(57)【要約】  下記一般式（１）で表される化合物であって、一般式（１）において、Ａｒは、４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の芳香族炭化水素基または複素環基であり、Ａｒは、置換基を有していてもよく、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であり、Ｒ１１が置換基を有する芳香族炭化水素基である場合、その置換基は、複素環基ではなく、Ｘ１は、窒素原子、またはＲ１２が結合する炭素原子（ＣＲ１２）であり、Ｒ１２は、水素原子、または置換基であり、Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、Ｌ２は、連結基である。2016175292.tif 000222
2016175292.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2016175292.tif 000215
（前記一般式（１）において、
Ａｒは、
４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の芳香族炭化水素基、または
４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の複素環基であり、
Ａｒは、置換基を有していてもよく、
ａは、１または２であり、
複数のＡｒは、同一でも異なっていてもよく、
Ｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ１１が置換基を有する環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である場合、その置換基は、複素環基ではなく、
Ｘ１は、窒素原子、またはＲ１２が結合する炭素原子（ＣＲ１２）であり、
Ｒ１２は、水素原子、または置換基であり、
Ｌ１は、単結合または連結基であり、連結基としてのＬ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基、および
置換もしくは無置換の炭素−炭素三重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基からなる群から選択され、
Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
置換基としてのＲ１、置換基としてのＲ２、および置換基としてのＲ１２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールチオ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
ニトロ基、
シアノ基、および
ハロゲン原子からなる群から選択され、
Ｒ１２が、置換基を有する環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基である場合、その置換基は、複素環基ではなく、
ｍは、２以上の整数であり、
複数のＲ１は、同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ２は、同一でも異なっていてもよく、
Ｒ１とＲ２とが結合して環構造が形成されていてもよく、
Ｌ２は、連結基であり、連結基としてのＬ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、
ｂは、１以上５以下の整数であり、ｂで括られたカッコ内の構造は、同一でも異なっていてもよく、
＊は、ｂで括られたカッコ内の構造中のＬ２との結合部位を示す。）
【請求項２】
Ａｒは、４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒは、置換基を有していてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ａが１である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ｂが１である、請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｌ１は、単結合または連結基であり、
連結基としてのＬ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である、請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレンジイル基、および置換もしくは無置換のビフェニルジイル基からなる群から選択される、
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基である、
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｌ２は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレンジイル基、および置換もしくは無置換のビフェニルジイル基からなる群から選択される、
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｌ２は、置換もしくは無置換のフェニレン基である、
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基である、
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１およびＲ２は、水素原子である、
請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｘ２およびＸ３のうち少なくともいずれかがＲ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）である、
請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｘ２およびＸ３が、Ｒ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）である、
請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｘ２およびＸ３が、Ｒ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であり、かつ、Ｒ１およびＲ２が、水素原子である、
請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
前記一般式（１）で表される化合物中の下記一般式（１ｂ）で表される構造が、下記（１ｂ−１）または下記一般式（１ｂ−２）で表される、
請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の化合物。
【化２】
2016175292.tif 000216
【化３】
2016175292.tif 000217
（前記一般式（１ｂ−１）および一般式（１ｂ−２）において、Ｒ１、＊、ｍ、及びｂは、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ１、＊、ｍ、及びｂと同義である。複数のＲ１が互いに結合して環構造が形成されていてもよい。）
【請求項１６】
前記一般式（１ｂ−１）および前記一般式（１ｂ−２）において、Ｒ１が水素原子である、
請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ａｒは、下記一般式（１０）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基であり、置換基を有していてもよい、
請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物。
【化４】
2016175292.tif 000218
（前記一般式（１０）において、ａ，ｂ，ｃ，ｄ、ｅ，ｆ，ｇ，ｈ，ｉおよびｌの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合する。）
【請求項１８】
Ａｒは、下記一般式（１０ａ）〜（１０ｆ）で表される環を含む群から選択されるいずれかの環から誘導される芳香族炭化水素基であり、置換基を有していてもよい、
請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物。
【化５】
2016175292.tif 000219
【請求項１９】
Ａｒは、前記一般式（１０ａ）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基である、
請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ａｒは、前記一般式（１０ｆ）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基である、
請求項１８に記載の化合物。
【請求項２１】
Ａｒは、下記一般式（１１）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基であり、置換基を有していてもよい、
請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物。
【化６】
2016175292.tif 000220
（前記一般式（１１）において、ａ，ｂ，ｅ，ｆ，ｊ，ｋおよびｌの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合してもよい。）
【請求項２２】
Ａｒは、下記一般式（１１ａ）〜（１１ｅ）で表される環を含む群から選択されるいずれかの環から誘導される芳香族炭化水素基であり、置換基を有していてもよい、
請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物。
【化７】
2016175292.tif 000221
【請求項２３】
Ａｒが置換基を有する場合、その置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、および
ハロゲン原子からなる群から選択される、
請求項１から請求項２２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２４】
請求項１から請求項２３のいずれか一項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２５】
陽極と、陰極と、発光層を含む１以上の有機層と、を有し、
前記有機層のうち少なくともいずれかは、請求項１から請求項２３のいずれか一項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
陽極と、陰極と、発光層および電子輸送帯域を含む有機層と、を有し、
前記発光層は、前記陽極および前記陰極の間に設けられ、
前記電子輸送帯域は、前記発光層および前記陰極の間に設けられ、
前記電子輸送帯域は、請求項１から請求項２３のいずれか一項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
前記電子輸送帯域は、さらに電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有する、請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
前記電子供与性ドーパントおよび前記有機金属錯体は、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属化合物、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
前記電子供与性ドーパントおよび前記有機金属錯体は、リチウム、リチウム化合物、およびリチウムを含む有機金属錯体からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項２７または請求項２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３０】
前記電子輸送帯域は、さらに８−キノリノラトリチウムを含む、請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３１】
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する、請求項２５から請求項３０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３２】
請求項２５から請求項３１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極（陽極および陰極）を含む。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。電子および正孔が発光層において再結合すると、励起状態が生成される。励起状態から基底状態へ戻る際のエネルギーが光として放出される。【０００３】
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。最近の有機ＥＬ素子においては、有機層の形成に用いる化合物の改良がなされている（例えば、特許文献１〜９参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許出願公開第２０１５／００３４９３８号明細書
【特許文献２】特許第５５９６６８７号公報
【特許文献３】国際公開第２０１３／１６２１４８号
【特許文献４】韓国登録特許第１３６７２５４号公報
【特許文献５】欧州特許出願公開第２４５２９９７号明細書
【特許文献６】欧州特許出願公開第２３１５７５３号明細書
【特許文献７】国際公開第２０１１／０２１６８９号
【特許文献８】国際公開第２０１５／００８８６６号
【特許文献９】国際公開第２０１４／０９８０４３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
有機ＥＬ素子の更なる性能向上のため、駆動電圧の低下および発光効率の向上が要求されている。【０００６】
本発明の目的は、駆動電圧の低下および発光効率の向上が可能な有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いる化合物、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。【０００８】
【化１】
2016175292.tif 000003
【０００９】
（前記一般式（１）において、Ａｒは、４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の芳香族炭化水素基、または４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の複素環基であり、Ａｒは、置換基を有していてもよく、ａは、１または２であり、複数のＡｒは、同一でも異なっていてもよく、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、Ｒ１１が置換基を有する環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である場合、その置換基は、複素環基ではなく、Ｘ１は、窒素原子、またはＲ１２が結合する炭素原子（ＣＲ１２）であり、Ｒ１２は、水素原子、または置換基であり、Ｌ１は、単結合または連結基であり、連結基としてのＬ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基、および置換もしくは無置換の炭素−炭素三重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基からなる群から選択され、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基としてのＲ１、置換基としてのＲ２、および置換基としてのＲ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、ニトロ基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択され、Ｒ１２が、置換基を有する環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基である場合、その置換基は、複素環基ではなく、ｍは、２以上の整数であり、複数のＲ１は、同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ１とＲ２とが結合して環構造が形成されていてもよく、Ｌ２は、連結基であり、連結基としてのＬ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、ｂは、１以上５以下の整数であり、ｂで括られたカッコ内の構造は、同一でも異なっていてもよく、＊は、ｂで括られたカッコ内の構造中のＬ２との結合部位を示す。）【００１０】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。【００１１】
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、発光層を含む１以上の有機層と、を有し、前記有機層のうち少なくともいずれかは、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。【００１２】
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、発光層および電子輸送帯域を含む有機層と、を有し、前記発光層は、前記陽極および前記陰極の間に設けられ、前記電子輸送帯域は、前記発光層および前記陰極の間に設けられ、前記電子輸送帯域は、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。【００１３】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。【００１４】
本発明の一態様によれば、駆動電圧の低下および発光効率の向上が可能な有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いる化合物、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
〔化合物〕
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される。
【００１７】
【化２】
2016175292.tif 000004
【００１８】
前記一般式（１）において、Ａｒは、４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の芳香族炭化水素基、または４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の複素環基である。Ａｒは、４つ以上６つ以下の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下であることが好ましい。Ａｒは、置換基を有していてもよい。
Ａｒが４つ以上の環が縮合した構造を有するので、分子のπ共役面が拡がり、キャリアの移動度が向上すると考えられる。また、Ａｒの環形成原子数が２２を超えると、分子のエネルギーギャップが狭くなり、発光層へのキャリア注入性が低下すると考えられる。
【００１９】
本実施形態において、Ａｒは、４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換基を有していてもよい。
本明細書において、「４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の芳香族炭化水素基」とは、６員環同士が縮合するか、または６員環と５員環とが縮合し、合計４つ以上の環で形成される縮合環を有する芳香族炭化水素基であって、当該縮合環を形成する原子数が２２以下であることを意味する。「４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の複素環基」も当該芳香族炭化水素基と略同義であり、当該縮合環を形成する原子のうち少なくともいずれかがヘテロ原子である点で、当該芳香族炭化水素基と相違する。
【００２０】
本実施形態において、Ａｒは、下記一般式（１０）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換基を有していてもよい。
【００２１】
【化３】
2016175292.tif 000005
【００２２】
前記一般式（１０）において、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉおよびｌの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合する。縮合する環は、芳香族環でも複素環でもよい。前記一般式（１０）において、ａ〜ｌの位置の少なくともいずれかの位置において環が縮合して形成される縮合環は、環形成原子数が２２以下である。
前記一般式（１０）において、例えば、ｄ、ｅ、およびｆの位置に６員環（例えば、ベンゼン環）が縮合した場合、Ａｒは、下記一般式（１０Ａ）で表される縮合環構造となる。
【００２３】
【化４】
2016175292.tif 000006
【００２４】
前記一般式（１０Ａ）で表されるピレン環は、４つの環が縮合し、１６個の炭素原子で構成されるので、環形成原子数が１６であり、前記一般式（１）におけるＡｒの条件を満たす。
【００２５】
本実施形態において、Ａｒは、下記一般式（１０ａ）〜（１０ｆ）で表される環を含む群から選択されるいずれかの環から誘導される芳香族炭化水素基であることが好ましい。Ａｒは、下記一般式（１０ａ）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基であることがより好ましい。Ａｒは、下記一般式（１０ｃ）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基であることもより好ましい。Ａｒは、下記一般式（１０ｅ）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基であることもより好ましい。Ａｒは、下記一般式（１０ｆ）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基であることがより好ましい。これら芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
【００２６】
【化５】
2016175292.tif 000007
【００２７】
本実施形態において、Ａｒは、下記一般式（１０ｇ）〜（１０ｏ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。下記一般式（１０ｇ）〜（１０ｏ）で表される基は、無置換であることが好ましいが、さらに置換基を有していてもよい。
【００２８】
【化６】
2016175292.tif 000008
【００２９】
本実施形態において、Ａｒは、下記一般式（１１）で表される環から誘導される芳香族炭化水素基であることも好ましく、置換基を有していてもよい。
【００３０】
【化７】
2016175292.tif 000009
【００３１】
前記一般式（１１）において、ａ，ｂ，ｅ，ｆ，ｊ，ｋおよびｌの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合してもよい。縮合する環は、芳香族環でも複素環でもよい。前記一般式（１１）において、ａ〜ｌの位置の少なくともいずれかの位置において環が縮合して形成される縮合環は、環形成原子数が２２以下である。
前記一般式（１１）において、例えば、ｋの位置に６員環（例えば、ベンゼン環）が縮合した場合、Ａｒは、下記一般式（１１Ａ）で表される縮合環構造となる。
【００３２】
【化８】
2016175292.tif 000010
【００３３】
前記一般式（１１Ａ）で表されるベンゾ［ｋ］フルオランテン環は、５つの環が縮合し、２０個の炭素原子で構成されるので、環形成原子数が２０であり、前記一般式（１）におけるＡｒの条件を満たす。
【００３４】
本実施形態において、Ａｒは、下記一般式（１１ａ）〜（１１ｅ）で表される環を含む群から選択されるいずれかの環から誘導される芳香族炭化水素基であることも好ましい。これら芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
【００３５】
【化９】
2016175292.tif 000011
【００３６】
本実施形態において、Ａｒは、下記一般式（１１ｇ）および（１１ｈ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることも好ましい。下記一般式（１１ｇ）および（１１ｈ）で表される基は、無置換であることが好ましいが、さらに置換基を有していてもよい。
【００３７】
【化１０】
2016175292.tif 000012
【００３８】
本実施形態において、Ａｒが４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の複素環基である場合、当該複素環基の構造としては、前述のＡｒにおける芳香族炭化水素基の縮合環構造中で少なくともいずれかの炭素原子がヘテロ原子に置き換わった構造が挙げられる。Ａｒにおける複素環基が含むヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびケイ素原子からなる群から選択される。縮合環構造中に複数含まれるヘテロ原子は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００３９】
本実施形態において、Ａｒは、下記一般式（１２ａ）〜（１２ｆ）、または（１３ａ）〜（１３ｄ）で表される環を含む群から選択されるいずれかの環から誘導される複素環基であることも好ましい。これら複素環基は、置換基を有していてもよい。
【００４０】
【化１１】
2016175292.tif 000013
【００４１】
【化１２】
2016175292.tif 000014
【００４２】
前記一般式（１２ａ）、（１３ａ）において、Ｘ１〜Ｘ１０は、それぞれ独立に、炭素原子、または窒素原子を表し、Ｘ１〜Ｘ１０のうち少なくとも１つは、窒素原子を表す。
前記一般式（１２ｂ）〜（１２ｅ）、（１３ｂ）〜（１３ｄ）において、Ｙ１〜Ｙ１２は、それぞれ独立に、炭素原子、または窒素原子を表し、Ｙ１〜Ｙ１２のうち少なくとも１つは窒素原子を表す。
前記一般式（１２ｆ）において、Ｚ１〜Ｚ１４は、炭素原子、または窒素原子を表し、Ｚ１〜Ｚ１４のうち少なくとも１つは窒素原子を表す。
なお、Ｘ１〜Ｘ１０、Ｙ１〜Ｙ１２、並びにＺ１〜Ｚ１４における炭素原子は、水素原子と結合するか、または置換基と結合する。
【００４３】
本実施形態において、Ａｒが置換基を有する場合、その置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、およびハロゲン原子からなる群から選択されることが好ましい。
本実施形態において、Ａｒは無置換であることも好ましい。
【００４４】
前記一般式（１）において、ａは、１または２であり、１であることが好ましい。複数のＡｒは、同一でも異なっていてもよい。
【００４５】
前記一般式（１）において、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。Ｒ１１が置換基を有する芳香族炭化水素基である場合、その置換基は、複素環基ではない。Ｒ１１が置換基を有する場合、その置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択されることが好ましい。
【００４６】
前記一般式（１）において、Ｘ１は、窒素原子、またはＲ１２が結合する炭素原子（ＣＲ１２）である。Ｒ１２は、水素原子、または置換基である。置換基としてのＲ１２は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、ニトロ基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される。置換基としてのＲ１２が、環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基であってさらに置換基を有する場合、その置換基は、複素環基ではない。
Ｘ１は、窒素原子、またはＣＲ１２（ただし、Ｒ１２は水素原子）であることも好ましい。Ｘ１は、ＣＲ１２（ただし、Ｒ１２は水素原子）であることも好ましい。
本実施形態において、Ｒ１１とＲ１２とは結合しない。したがって、本実施形態において、前記一般式（１）におけるＸ１および２つの窒素原子を含む環は、縮合環ではない。
【００４７】
前記一般式（１）において、Ｌ１は、単結合または連結基である。連結基としてのＬ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基、および置換もしくは無置換の炭素−炭素三重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基からなる群から選択される。
本実施形態において、Ｌ１は、単結合または連結基であり、連結基としてのＬ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。連結基としてのＬ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレンジイル基、および置換もしくは無置換のビフェニルジイル基からなる群から選択されることがより好ましく、置換もしくは無置換のフェニレン基であることがさらに好ましい。
【００４８】
前記一般式（１）において、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）である。
本実施形態において、Ｘ２およびＸ３のうち少なくともいずれかは、Ｒ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であることが好ましい。
本実施形態において、Ｘ２およびＸ３が、Ｒ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であることも好ましく、Ｘ２およびＸ３が、Ｒ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であり、かつ、Ｒ１およびＲ２が、水素原子であることがより好ましい。
【００４９】
前記一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基である。ｍは、２以上の整数である。複数のＲ１は、同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２は、同一でも異なっていてもよい。Ｒ１とＲ２とが結合して環構造が形成されていてもよい。
置換基としてのＲ１、および置換基としてのＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、ニトロ基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択される。
【００５０】
本実施形態において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基であることが好ましく、水素原子、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、Ｒ１およびＲ２は、水素原子であることがさらに好ましい。
【００５１】
前記一般式（１）において、Ｌ２は、連結基であり、連結基としてのＬ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基からなる群から選択されることが好ましい。
本実施形態において、Ｌ２は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレンジイル基、および置換もしくは無置換のビフェニルジイル基からなる群から選択されることが好ましく、Ｌ２は、置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
なお、本明細書において、置換のフェニレン基のように、フェニレン基が置換基を有する場合は、当該フェニレン基が、２つの結合手の他に、さらに当該置換基と結合するための結合手を有することを意味し、他の置換基を有する２価基についても同様である。
【００５２】
前記一般式（１）において、ｂは、１以上５以下の整数であり、ｂで括られたカッコ内の構造は、同一でも異なっていてもよく、＊は、ｂで括られたカッコ内の構造中のＬ２との結合部位を示す。ｂは、１であることが好ましい。
本実施形態において、ａが１であり、かつｂが１であることが好ましく、この場合、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１Ｘ）で表される。
【００５３】
【化１３】
2016175292.tif 000015
【００５４】
Ｘ１が、ＣＲ１２である場合、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１２）、（１３）または（１４）で表される。Ｘ１が窒素原子である場合、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１５）で表される。
【００５５】
【化１４】
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【００５６】
【化１５】
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【００５７】
【化１６】
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【００５８】
【化１７】
2016175292.tif 000019
【００５９】
前記一般式（１２）〜（１５）におけるＡｒ、ａ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｌ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ２、＊、ｍおよびｂは、それぞれ、前記一般式（１）において述べた定義と同義である。
【００６０】
本実施形態の前記一般式（１）で表される化合物は、分子中において、下記一般式（１ａ）で表される第１構造と、下記一般式（１ｂ）で表される第２構造とが、異なることが好ましい。下記一般式（１ａ）および（１ｂ）における各記号は、前述と同義である。
【００６１】
【化１８】
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【００６２】
【化１９】
2016175292.tif 000021
【００６３】
本実施形態に係る化合物において、前記第１構造と前記第２構造とが、Ｌ２を介して結合しており、Ｌ２は、単結合ではなく、連結基である。このように、前記第１構造と前記第２構造とが連結基を介して結合していることにより、該化合物のＨＯＭＯ準位、あるいはＬＵＭＯ準位が適正範囲に位置するため電荷注入が有利になり、有機ＥＬ素子が低電圧化する点で好ましい。
【００６４】
前記一般式（１ｂ）で表される第２構造は、下記一般式（１ｂ−１）または下記一般式（１ｂ−２）で表されることも好ましい。
【００６５】
【化２０】
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【００６６】
前記一般式（１ｂ−１）および一般式（１ｂ−２）において、Ｒ１、＊、ｍ、及びｂは、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ１、＊、ｍ、及びｂと同義である。複数のＲ１が互いに結合して環構造が形成されていてもよい。前記一般式（１ｂ−１）および一般式（１ｂ−２）において、ｍは６であることが好ましい。
本実施形態において、前記一般式（１ｂ−１）および一般式（１ｂ−２）において、Ｒ１が水素原子であることも好ましい。
【００６７】
前記一般式（１ｂ）で表される第２構造は、下記一般式（１ｃ）〜（１ｉ）で表される単環構造、並びに下記一般式（１ｊ）〜（１ｚ），（１ｂａ），（１ｂｂ），（１ｂｃ）で表される縮合環構造からなる群から選択されるいずれかの構造であることが好ましい。
【００６８】
【化２１】
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【００６９】
【化２２】
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【００７０】
【化２３】
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【００７１】
【化２４】
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【００７２】
前記一般式（１ｃ）〜（１ｚ），（１ｂａ）、（１ｂｂ）、および（１ｂｃ）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０７、Ｒ２０１〜Ｒ２０２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１およびＲ２と同義である。Ｒ１０１〜Ｒ１０７、Ｒ２０１〜Ｒ２０２から選ばれるいずれか２つ以上の基が互いに結合して環構造が形成されていてもよい。
【００７３】
本実施形態において、前記一般式（１ｂ）で表される第２構造は、前記一般式（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、および（１ｊ）〜（１ｗ）からなる群から選択されるいずれかの構造であることがより好ましく、前記一般式（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｊ）、（１ｋ）、（１ｌ）、（１ｑ）、（１ｒ）、および（１ｓ）からなる群から選択されるいずれかの構造であることがさらに好ましい。前記一般式（１ｂ）で表される第２構造が、前記一般式（１ｃ）または（１ｄ）の構造である本実施形態に係る化合物であれば、電子供与性ドーパントや有機金属錯体に含まれるリチウム原子が当該第２構造の窒素原子に対して配位し易くなる。
【００７４】
本実施形態において、Ｒ１０１〜Ｒ１０７、Ｒ２０１〜Ｒ２０２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基であることが好ましく、水素原子、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、Ｒ１０１〜Ｒ１０７、Ｒ２０１〜Ｒ２０２は、水素原子であることがさらに好ましい。
【００７５】
（本実施形態に係る化合物の製造方法）
本実施形態に係る化合物は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態に係る化合物は、当該実施例に記載の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、合成することができる。
【００７６】
本実施形態に係る化合物の例を以下に示す。なお、本発明に係る化合物は、これらの例に限定されない。
【００７７】
【化２５】
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【００７８】
【化２６】
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【００７９】
【化２７】
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【００８０】
【化２８】
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【００８１】
【化２９】
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【００８２】
【化３０】
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【００８３】
【化３１】
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【００８４】
【化３２】
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【００８５】
【化３３】
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【００８６】
【化３４】
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【００８７】
【化３５】
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【００８８】
【化３６】
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【００８９】
【化３７】
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【００９０】
【化３８】
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【００９１】
【化３９】
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【００９２】
【化４０】
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【００９３】
【化４１】
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【００９４】
【化４２】
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【００９５】
【化４３】
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【００９６】
【化４４】
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【００９７】
【化４５】
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【化４７】
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【０１００】
【化４８】
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【０１０１】
【化４９】
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【０１０２】
【化５０】
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【０１０３】
【化５１】
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【０１０４】
【化５２】
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【化５３】
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【化５４】
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【化５７】
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【化５９】
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【化６０】
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【０１１３】
【化６１】
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【０１１４】
【化６２】
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【０１１５】
【化６３】
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【０１１６】
【化６４】
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【化７２】
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【化７３】
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【化７８】
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【化７９】
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【化８０】
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【化８２】
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【化９２】
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【０２４３】
【化１９１】
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【０２４４】
【化１９２】
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【０２４５】
【化１９３】
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【０２４６】
【化１９４】
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【０２４７】
【化１９５】
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【０２４８】
【化１９６】
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【０２４９】
［有機ＥＬ素子用材料］
本実施形態の化合物は、有機ＥＬ素子用材料として用いることができる。この場合、本実施形態の化合物を単独で有機ＥＬ素子用材料として用いてもよいし、本実施形態の化合物と他の材料との混合物を有機ＥＬ素子用材料として用いてもよい。
【０２５０】
［有機ＥＬ素子］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、有機層と、を有する。この有機層は、有機化合物で構成される１以上の層を含む。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子は、この有機層のうち少なくともいずれかが本実施形態に係る化合物を含む。
【０２５１】
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、発光層７と、陽極３および発光層７の間に設けられた正孔注入層５と、正孔注入層５および発光層７の間に設けられた正孔輸送層６と、発光層７および陰極４の間に設けられた電子輸送帯域１１と、を含む。
電子輸送帯域１１は、前記した本実施形態に係る化合物を含む。電子輸送帯域１１は、電子輸送層８と電子注入層９とを含む。本実施形態において、電子輸送層８が本実施形態に係る化合物を含んでいる。電子輸送層８は、発光層７と接合していることが好ましい。
【０２５２】
電子輸送帯域１１は、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有していることが好ましい。電子輸送層８が、本実施形態に係る化合物、並びに電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含んでいることがより好ましい。以下、本明細書において、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体を、「電子供与性ドーパント等」と称する場合がある。
【０２５３】
電子輸送帯域１１に含まれる電子供与性ドーパント等は、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属化合物、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
【０２５４】
電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
【０２５５】
アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、およびルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられる。仕事関数が２．９ｅＶ以下のアルカリ金属が好ましい。これらアルカリ金属のうち、Ｋ、Ｒｂ、およびＣｓの少なくともいずれかが好ましく、ＲｂまたはＣｓがより好ましく、Ｃｓがさらに好ましい。
【０２５６】
アルカリ土類金属としては、例えば、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、およびバリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられる。仕事関数が２．９ｅＶ以下のアルカリ土類金属が好ましい。
【０２５７】
希土類金属としては、例えば、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、およびイッテルビウム（Ｙｂ）などが挙げられる。仕事関数が２．９ｅＶ以下の希土類金属が好ましい。
【０２５８】
アルカリ金属、アルカリ土類金属および希土類金属のうち、好ましい金属は、還元能力が他の金属よりも高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
【０２５９】
アルカリ金属化合物としては、例えば、アルカリ酸化物およびアルカリハロゲン化物などが挙げられる。アルカリ酸化物としては、例えば、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ２Ｏ）、および酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）などが挙げられる。アルカリハロゲン化物としては、例えば、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、およびフッ化カリウム（ＫＦ）などが挙げられる。アルカリ金属化合物は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、およびフッ化ナトリウム（ＮａＦ）の少なくともいずれかが好ましい。
【０２６０】
アルカリ土類金属化合物としては、例えば、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、および酸化カルシウム（ＣａＯ）などが挙げられる。また、アルカリ土類金属化合物としては、例えば、ＢａＯおよびＳｒＯを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａxＳｒ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、並びにＢａＯ、およびＣａＯを混合したカルシウム酸バリウム（ＢａxＣａ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）などが挙げられる。アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、およびＣａＯの少なくともいずれかが好ましい。
【０２６１】
希土類金属化合物としては、例えば、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化セリウム（Ｃｅ２Ｏ３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ３）、およびフッ化テルビウム（ＴｂＦ３）などが挙げられる。希土類金属化合物としては、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、およびＴｂＦ３の少なくともいずれかが好ましい。
【０２６２】
有機金属錯体は、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、および希土類金属イオンの少なくとも一つ含有していれば、特に限定されない。
有機金属錯体の配位子は、特に限定されない。有機金属錯体の配位子は、例えば、キノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、およびそれらの誘導体などが挙げられる。
【０２６３】
電子輸送帯域１１に含まれる前記電子供与性ドーパントおよび前記有機金属錯体としては、リチウム、リチウム化合物、およびリチウムを含む有機金属錯体からなる群から選択される少なくとも１種が好ましい。電子輸送帯域１１は、８−キノリノラトリチウムを含んでいることがより好ましい。
【０２６４】
電子輸送層８に、本実施形態に係る化合物、および電子供与性ドーパント等が含まれている場合、それぞれの添加量は、本実施形態に係る化合物：電子供与性ドーパント、有機金属錯体等＝１００：１〜１：１００であることが好ましく、５：１〜１：５であることがより好ましく、２：１〜１：２であることがさらに好ましい。
【０２６５】
・電子輸送層の膜厚
電子輸送層８の膜厚は、特に制限されないが、通常は０．１ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０２６６】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子１の電子輸送帯域１１は、電子輸送層８の他に、第二電子輸送層をさらに含んでいてもよい。電子輸送層８は、発光層７と第二電子輸送層との間に設けられていることが好ましい。
第二電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。第二電子輸送層には、例えば、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、および３）高分子化合物の少なくともいずれかを使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、例えば、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、およびＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、および４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。第二電子輸送層においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。また、第二電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を第二電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層８（第一電子輸送層）および第二電子輸送層に加えて、さらに上記物質を含む層が二層以上積層されていてもよい。また、電子輸送層８は、第二電子輸送層に用いられる化合物をさらに含んでいてもよい。
【０２６７】
次に、有機ＥＬ素子１のその他の構成について説明する。
【０２６８】
（基板）
基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレートからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０２６９】
（陽極）
基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極３上に形成される有機層のうち、陽極３に接して形成される正孔注入層５は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることもできる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０２７０】
（正孔注入層）
正孔注入層５は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、およびマンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、および３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。なお、正孔注入層には、電子受容性化合物を用いてもよい。電子受容性化合物としては、例えば、ジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）等が挙げられる。
【０２７１】
（正孔輸送層）
正孔輸送層６は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層６には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、およびアントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、および４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層６には、例えば、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、および９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、およびＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層７に近い側に配置することが好ましい。
【０２７２】
（発光層）
発光層７は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層７に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、およびトリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、および４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
【０２７３】
発光層７に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、例えば、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、およびＮ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
【０２７４】
発光層７に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、例えば、テトラセン誘導体、およびジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、および７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０２７５】
発光層７に用いることができる青色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、および白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒ（ｐｉｃ））、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、およびビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【０２７６】
発光層７に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、およびビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【０２７７】
発光層７に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、および２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、例えば、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、およびトリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナート］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０２７８】
発光層７としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料、エミッター、発光材料、またはドーパント材料と称する場合がある。）を他の物質（ホスト材料、またはマトリックス材料と称する場合がある。）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種の化合物を用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い化合物を用いることが好ましい。
ホスト材料としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
【０２７９】
ホスト材料としての金属錯体は、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、およびビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などが挙げられる。
【０２８０】
ホスト材料としての複素環化合物は、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、およびバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などが挙げられる。
【０２８１】
ホスト材料としての縮合芳香族化合物は、例えば、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、および６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどが挙げられる。
【０２８２】
ホスト材料としての芳香族アミン化合物は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、およびＢＳＰＢなどが挙げられる。
【０２８３】
（電子注入層）
電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。
具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０２８４】
（陰極）
陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０２８５】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した点以外には制限されず、乾式成膜法や湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などが挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などが挙げられる。
【０２８６】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した点以外には制限されない。一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０２８７】
本実施形態において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本実施形態において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【０２８８】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（アリール基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態における芳香族炭化水素基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることが更に好ましい。上記芳香族炭化水素基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基や置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基が置換されていることが好ましい。
【０２８９】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
【０２９０】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態における炭素数３〜３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０２９１】
本実施形態における炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【０２９２】
本実施形態における炭素数２〜３０のアルキニル基としては、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０２９３】
本実施形態における置換シリル基としては、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基が挙げられる。
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０２９４】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０２９５】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
【０２９６】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。アリールオキシ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０２９７】
炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。アリールチオ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。
【０２９８】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【０２９９】
アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、およびアミノ基は、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、または複素環などで置換されていてもよく、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、および複素環は、置換基をさらに有していてもよい。
シロキサニル基は、エーテル結合を介したケイ素化合物基であり、例えば、トリメチルシロキサニル基などが挙げられる。
【０３００】
本実施形態において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本実施形態において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０３０１】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルケニル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基の他に、アラルキル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
これらの置換基は、上記の芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基の他に、アラルキル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０３０２】
アラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０のアラルキル基（芳香族炭化水素部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
【０３０３】
炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【０３０４】
環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【０３０５】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本実施形態において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本実施形態において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【０３０６】
本実施形態において、置換基同士が互いに結合して環構造が構築される場合、環構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。また、本実施形態において、芳香族炭化水素環および複素環としては、上述した一価の基の由来となる環構造が挙げられる。
【０３０７】
本実施形態において、連結基における芳香族炭化水素基および複素環基としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。また、連結基における「炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基」は、上述したアルケニル基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられ、「炭素−炭素三重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基」は、上述したアルキニル基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
【０３０８】
本実施形態に係る化合物を用いることにより、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させることができる。
【０３０９】
（電子機器）
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、もしくは車両用灯具等が挙げられる。
【０３１０】
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
【０３１１】
有機ＥＬ素子の構成は、前記実施形態で説明した構成に限定されない。
例えば、発光層の陽極側や陰極側に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことも好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０３１２】
その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
【０３１３】
前記実施形態に係る化合物は、電子注入層９に含まれていてもよいし、電子輸送層８および電子注入層９の両方に含まれていてもよい。前記実施形態に係る化合物は、その他の有機層に含まれていてもよい。
【実施例】
【０３１４】
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって限定されない。【０３１５】
（合成例１）
化合物（１）の合成スキームを次に示す。【０３１６】
【化１９７】
2016175292.tif 000199
【０３１７】
アルゴン雰囲気下、４−（４−ブロモフェニル）−２−フェニル−６−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）ピリジン（１５．０ｇ, ３２．３ｍｍｏｌ)、ピレン−１−ボロン酸（９．５４ｇ, ３８．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）（０．７４７ｇ, ０．６４６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ, ３２．３ｍＬ, ６４．６ｍｍｏｌ)、トルエン（３２３ｍＬ）およびジメチルエーテル（１０８ｍＬ）を反応容器に加え、８５℃で１０時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、精製後の結晶をメタノールで洗浄し、化合物（１）（９．９０ｇ, １６．９ｍｍｏｌ）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５８５であり、上記化合物（１）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:５８５．２２)と同定した。化合物（１）の収率は、５２％であった。なお、前記反応スキームにおける、ＤＭＥは、ジメチルエーテルの略称である。【０３１８】
（合成例２）
化合物（２）の合成スキームを次に示す。【０３１９】
【化１９８】
2016175292.tif 000200
【０３２０】
アルゴン雰囲気下、４−（４−ブロモフェニル）−２−フェニル−６−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）ピリジン（３．２５ｇ, ７．００ｍｍｏｌ)、トリフェニレン−２−ボロン酸（１．９１ｇ, ７．００ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）（０．１４０ｇ, ０．１６２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ, １０．５ｍＬ, ２１．０ｍｍｏｌ)、および１，２−ジメトキシエタン（３５ｍＬ）を反応容器に加え、８５℃で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を、トルエンを用いて再結晶し、化合物（２）（３．１３ｇ, ５．１２ｍｍｏｌ）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６１１であり、上記化合物（２）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６１１．２４)と同定した。化合物（２）の収率は、７３％であった。【０３２１】
（合成例３）
化合物（３）の合成スキームを次に示す。【０３２２】
【化１９９】
2016175292.tif 000201
【０３２３】
合成例２の化合物（２）の合成において、トリフェニレン−２−ボロン酸の代わりにベンゾ［ｇ］クリセン−１０−ボロン酸を用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（３）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６１であり、上記化合物（３）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６６１．２５) と同定した。化合物（３）の収率は、６０％であった。【０３２４】
（合成例４）
化合物（４）の合成スキームを次に示す。【０３２５】
【化２００】
2016175292.tif 000202
【０３２６】
合成例２の化合物（２）の合成において、トリフェニレン−２−ボロン酸の代わりにベンゾ［ａ］アントラセン−７−ボロン酸を用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（４）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６１１であり、上記化合物（４）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６１１．２４)と同定した。化合物（４）の収率は、５６％であった。【０３２７】
（合成例５）
化合物（５）の合成スキームを次に示す。【０３２８】
【化２０１】
2016175292.tif 000203
【０３２９】
（５−１）中間体（Ａ１）の合成
アルゴン雰囲気下、２，４−ビス(４−ブロモフェニル)−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（１２８ｇ，２７５ｍｍｏｌ）、３−ピリジルボロン酸（３３．８ｇ，２７５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６．３６ｇ，５．５０ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（４３．８ｇ，４１３ｍｍｏｌ）の２Ｍ水溶液の混合物に、トルエン（１５００ｍＬ）およびエタノール（５００ｍＬ）を加え、８５℃で８時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ別した。ろ別の後、ろ別した結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、中間体（Ａ１）（５１．２ｇ，１１０ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ａ１）の収率は、４０％であった。【０３３０】
（５−２）化合物（５）の合成
合成例２の化合物（２）の合成において、トリフェニレン−２−ボロン酸の代わりにベンゾ［ｇ］クリセン−１０−ボロン酸を用い、４−（４−ブロモフェニル）−２−フェニル−６−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）ピリジンの代わりに中間体（Ａ１）を用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（５）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６２であり、上記化合物（５）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６６２．２５)と同定した。化合物（５）の収率は、７５％であった。【０３３１】
（合成例６）
化合物（６）の合成スキームを次に示す。【０３３２】
【化２０２】
2016175292.tif 000204
【０３３３】
（６−１）中間体（Ｂ１）の合成
アルゴン雰囲気下、４−ブロモアセトフェノン（２５．０ｇ，１２６ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル)イソキノリン（３２．０ｇ，１２６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．９０ｇ，２．５１ｍｍｏｌ）、および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１２６ｍＬ，２５１ｍｏｌ）の混合物に、トルエン（４１６ｍＬ）、およびエタノール（１５４ｍＬ）を加え、７５℃で３９時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、トルエン（２００ｍＬ）、および水（２００ｍＬ）を加え、分液した後に、有機層を減圧濃縮した。減圧濃縮して得た混合物をトルエンに溶解し、この混合物のトルエン溶液をシリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーに通した。ショートカラムクロマトグラフィーに通して得た溶液を減圧濃縮すると、結晶が析出して中間体（Ｂ１）（２３．７ｇ，９５．８ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｂ１）の収率は、７６％であった。【０３３４】
（６−２）中間体（Ｂ２）の合成
アルゴン雰囲気下、４−ブロモベンズアルデヒド（１７．２ｇ，９３．０ｍｍｏｌ）、中間体（Ｂ１）（２３．０ｇ，９３．０ｍｍｏｌ）、エタノール（４００ｍＬ）、およびテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）の混合物に、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２８％，７．２ｍＬ）を滴下し、室温で２時間撹拌した。撹拌後の反応溶液に、ベンズアミジン塩酸塩（１４．６ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、および水酸化ナトリウム（４．４６ｇ，１１２ｍｍｏｌ）を添加して、７２℃で１７時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、水（４００ｍＬ）を加え、析出物をろ別し、水、およびメタノールを用いて洗浄した。洗浄後、混合物をトルエンに加熱溶解し、この混合物のトルエン溶液をシリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーに通した。ショートカラムクロマトグラフィーに通して得た溶液を減圧濃縮すると、結晶が析出して中間体（Ｂ２）（１９．０ｇ，３７．２ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｂ２）の収率は、４０％であった。【０３３５】
（６−３）化合物（６）の合成
合成例２の化合物（２）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２−フェニル−６−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）ピリジンの代わりに中間体（Ｂ２）を用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（６）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６２であり、上記化合物（６）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６６２．２５)と同定した。化合物（６）の収率は、７０％であった。【０３３６】
（合成例７）
化合物（７）の合成スキームを次に示す。【０３３７】
【化２０３】
2016175292.tif 000205
【０３３８】
（７−１）中間体（Ｃ１）の合成
アルゴン雰囲気下、４−ブロモアセトフェノン（２７．９ｇ，１４０ｍｍｏｌ）、キノリン−８−ボロン酸（２４．２ｇ，１４０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．２０ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）、および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１４０ｍＬ，２８０ｍｏｌ）の混合物に、ジオキサン（５２０ｍＬ）を加え、８５℃で５８時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、トルエン（３００ｍＬ）、および水（３００ｍＬ）を加え、分液した後に、有機層を減圧濃縮した。減圧濃縮して得た混合物をトルエンに溶解し、この混合物のトルエン溶液をシリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーに通した。ショートカラムクロマトグラフィーに通して得た溶液を減圧濃縮すると、結晶が析出して中間体（Ｃ１）（２７．４ｇ，１０９ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｃ１）の収率は、７８％であった。【０３３９】
（７−２）中間体（Ｃ２）の合成
アルゴン雰囲気下、４−ブロモベンズアルデヒド（２０．５ｇ，１１１ｍｍｏｌ）、中間体（Ｃ１）（２７．４ｇ，１１１ｍｍｏｌ）、エタノール（４１０ｍＬ）、およびテトラヒドロフラン（２７０ｍＬ）の混合物に、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２８％，９ｍＬ）を滴下し、室温で終夜撹拌した。撹拌後の反応溶液に、ベンズアミジン塩酸塩（１７．４ｇ，１１１ｍｍｏｌ）、および水酸化ナトリウム（５．３０ｇ，１３０ｍｍｏｌ）を添加して、７０℃で２３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、水（２８０ｍＬ）を加え、析出物をろ別し、水、およびメタノールを用いて洗浄した。洗浄後、混合物をトルエンに加熱溶解し、この混合物のトルエン溶液をシリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーに通した。ショートカラムクロマトグラフィーに通して得た溶液を減圧濃縮すると、結晶が析出して中間体（Ｃ２）（１５．４ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｃ２）の収率は、２７％であった。【０３４０】
（７−３）化合物（７）の合成
合成例２の化合物（２）の合成において、４−（４−ブロモフェニル）−２−フェニル−６−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）ピリジンの代わりに中間体（Ｃ２）を用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（７）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６２であり、上記化合物（７）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６６２．２５)と同定した。化合物（７）の収率は、７０％であった。【０３４１】
（合成例８）
化合物（８）の合成スキームを次に示す。【０３４２】
【化２０４】
2016175292.tif 000206
【０３４３】
合成例２の化合物（２）の合成において、トリフェニレン−２−ボロン酸の代わりにベンゾ［ｇ］クリセン−１０−ボロン酸を用い、４−（４−ブロモフェニル）−２−フェニル−６−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）ピリジンの代わりに４−（４−ブロモフェニル）−２−フェニル−６−（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）ピリジンを用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（８）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６２であり、上記化合物（８）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６６２．２５)と同定した。化合物（８）の収率は、７０％であった。【０３４４】
（合成例９）
化合物（９）の合成スキームを次に示す。【０３４５】
【化２０５】
2016175292.tif 000207
【０３４６】
合成例２の化合物（２）の合成において、トリフェニレン−２−ボロン酸の代わりにベンゾ［ｇ］クリセン−１０−ボロン酸を用い、４−（４−ブロモフェニル）−２−フェニル−６−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）ピリジンの代わりに４−（４−ブロモフェニル）−２−フェニル−６−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）ピリジンを用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（９）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６２であり、上記化合物（９）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６６２．２５)と同定した。化合物（９）の収率は、５３％であった。【０３４７】
（合成例１０）
化合物（１０）の合成スキームを次に示す。【０３４８】
【化２０６】
2016175292.tif 000208
【０３４９】
（１０−１）中間体（Ｄ１）の合成
合成例（７−１）の中間体（Ｃ１）の合成において、４−ブロモアセトフェノンの代わりに３−ブロモアセトフェノンを用い、キノリン−８−ボロン酸の代わりに３−ピリジンボロン酸を用いた他は合成例（７−１）と同様に合成し、中間体（Ｄ１）を得た。中間体（Ｄ１）の収率は、７０％であった。【０３５０】
（１０−２）中間体（Ｄ２）の合成
合成例（７−２）の中間体（Ｃ２）の合成において、中間体（Ｃ１）の代わりに、中間体（Ｄ１）を用いた他は合成例（７−２）と同様に合成し、中間体（Ｄ２）を得た。中間体（Ｄ２）の収率は、３１％であった。【０３５１】
（１０−３）化合物（１０）の合成
合成例２の化合物（２）の合成において、トリフェニレン−２−ボロン酸の代わりにベンゾ［ｇ］クリセン−１０−ボロン酸を用い、４−（４−ブロモフェニル）−２−フェニル−６−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）ピリジンの代わりに中間体（Ｄ２）を用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（１０）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６１であり、上記化合物（１０）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６６１．２５)と同定した。化合物（１０）の収率は、５６％であった。【０３５２】
（合成例１１）
化合物（１１）の合成スキームを次に示す。【０３５３】
【化２０７】
2016175292.tif 000209
【０３５４】
（１１−１）中間体（Ｅ１）の合成
合成例（７−１）の中間体（Ｃ１）の合成において、４−ブロモアセトフェノンの代わりに２−ブロモアセトフェノンを用い、キノリン−８−ボロン酸の代わりに３−ピリジンボロン酸を用いた他は合成例（７−１）と同様に合成し、中間体（Ｅ１）を得た。中間体（Ｅ１）の収率は、７１％であった。【０３５５】
（１１−２）中間体（Ｅ２）の合成
合成例（７−２）の中間体（Ｃ２）の合成において、中間体（Ｃ１）の代わりに、中間体（Ｅ１）を用いた他は合成例（７−２）と同様に合成し、中間体（Ｅ２）を得た。中間体（Ｅ２）の収率は、２７％であった。【０３５６】
（１１−３）化合物（１１）の合成
合成例２の化合物（２）の合成において、トリフェニレン−２−ボロン酸の代わりにベンゾ［ｇ］クリセン−１０−ボロン酸を用い、４−（４−ブロモフェニル）−２−フェニル−６−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）ピリジンの代わりに中間体（Ｅ２）を用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（１１）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６６１であり、上記化合物（１１）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:６６１．２５)と同定した。化合物（１１）の収率は、５７％であった。【０３５７】
（合成例１２）
化合物（１２）の合成スキームを次に示す。【０３５８】
【化２０８】
2016175292.tif 000210
【０３５９】
合成例２の化合物（２）の合成において、トリフェニレン−２−ボロン酸の代わりにフルオランテン−３−ボロン酸を用いた他は合成例２と同様に合成し、化合物（１２）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５８５であり、上記化合物（１２）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ:５８５．２２) と同定した。化合物（１２）の収率は、６１％であった。【０３６０】
〔有機ＥＬ素子の製造〕
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。【０３６１】
【化２０９】
2016175292.tif 000211
【０３６２】
【化２１０】
2016175292.tif 000212
【０３６３】
【化２１１】
2016175292.tif 000213
【０３６４】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして前記電子受容性化合物ＨＩ−１を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、第１正孔輸送材料として前記化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、前記化合物ＨＴ−２を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
さらに、このＨＴ−２膜上に前記化合物ＢＨ−１と前記化合物ＢＤ−１とを２４：１の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。
この発光層の成膜に続けて、前記化合物（１）と８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
この電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
このようにして、実施例１に係る有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(1):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における化合物ＢＤ−１の濃度（質量％）、または電子輸送層におけるＬｉｑの濃度（質量％）を示す。【０３６５】
（実施例２）
実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（２）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(2):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）【０３６６】
（実施例３）
実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（３）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(3):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）【０３６７】
（実施例４）
実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（４）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(4):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）【０３６８】
（実施例５）
実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（５）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(5):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）【０３６９】
（実施例６）
実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（６）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(6):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）【０３７０】
（実施例７）
実施例７の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（７）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(7):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）【０３７１】
（実施例８）
実施例８の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（８）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(8):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）【０３７２】
（実施例９）
実施例９の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（９）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(9):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）【０３７３】
（実施例１０）
実施例１０の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（１０）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例１０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(10):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）【０３７４】
（実施例１１）
実施例１１の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（１１）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例１１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(11):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）【０３７５】
（実施例１２）
実施例１２の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物（１２）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(12):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）【０３７６】
（比較例１）
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物Ｅ−１を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/E-1:Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）【０３７７】
（比較例２）
比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物Ｅ−２を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/E-2:Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）【０３７８】
作製した有機ＥＬ素子について、下記方法に従って測定を行い、性能を評価した。結果を表１に示す。【０３７９】
（１）駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように陽極（ＩＴＯ透明電極）と金属陰極（金属Ａｌ）との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。【０３８０】
（２）外部量子効率
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率（１０ｍＡ／ｃｍ２時, 単位：％）を算出した。
最大輝度効率と１０ｍＡ／ｃｍ２時の輝度効率比を用いて、外部量子効率（１０ｍＡ／ｃｍ２時）から最大外部量子効率（ＥＱＥ ｍａｘ．）を算出した。【０３８１】
【表１】
2016175292.tif 000214
【０３８２】
以上より、本発明の化合物を用いることにより有機ＥＬ素子の低電圧化と高効率化を実現できることが分かる。
化合物（１）〜（１２）を用いた実施例１〜１２と、化合物Ｅ−１を用いた比較例１との比較により、分子構造の末端に含窒素複素環を有する化合物を用いることにより有機ＥＬ素子が低電圧かつ高効率で駆動することが分かった。
化合物（１）〜（１２）を用いた実施例１〜１２と、化合物Ｅ−２を用いた比較例２との比較により、分子中に４つ以上の環が縮合し、かつ環形成原子数が２２以下の縮合環構造を有する化合物を用いることにより、分子中の縮合環構造の環数が３つ以下である化合物と比べて、有機ＥＬ素子が低電圧かつ高効率で駆動することが分かった。【０３８３】
上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
【符号の説明】
【０３８４】
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、７…発光層、１０…有機層、１１…電子輸送帯域。
【図１】
2016175292.tif 000223
【国際調査報告】
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