(57)【要約】式（１）2017069105.tif 000085［式中、  Ｒ1は、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基等を表し、  Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、  Ｒ3は、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、  Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、  ｎは、０、１、又は２を表し  ｐ及びｑは、各々独立して、０、１、２、又は３を表す。］で示されるピリジン化合物そのＮ−オキシドは有害節足動物に対して優れた防除効果を有する。
2017069105.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2017069105.tif 000084
［式中、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
ｑは、０、１、２、３又は４を表し、
Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、ＳＦ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
ｐは、０、１、２又は３を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｐが２である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、
Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ24及びＲ29は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基｛該３−７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３−オキサジナン環、モルホリン環、１，４−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３−チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４−チアゼパン環を表す。｝を表し、
Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
ｘは、０又は１を表す。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。｛Ｒ21及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す｝
群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基からなる群。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１−Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
で示される化合物又はそのＮオキシド化合物。
【請求項２】
ｑが、０、１、又は２であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ12が、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
ｐが０、又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である、請求項１〜請求項３いずれかに記載の化合物。
【請求項５】
ｐが０である請求項１〜請求項３いずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基である請求項１〜請求項５いずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基である請求項１〜請求項５いずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１〜請求項７いずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ2が、エチル基である請求項１〜請求項７いずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、ｐが０である請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１〜請求項１１いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項１３】
請求項１〜請求項１１いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種のピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種の複素環化合物（例えば、特許文献１参照）が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０００−２６４２１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は以下のとおりである。
［１］式（Ｉ）
2017069105.tif 000003
［式中、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
ｑは、０、１、２、３又は４を表し、
Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、ＳＦ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
ｐは、０、１、２又は３を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｐが２である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、
Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ24及びＲ29は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基｛該３−７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３−オキサジナン環、モルホリン環、１，４−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３−チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４−チアゼパン環を表す。｝を表し、
Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
ｘは、０又は１を表す。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。｛Ｒ21及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す｝
群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基からなる群。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１−Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
で示される化合物又はそのＮオキシド化合物（以下、式（Ｉ）で示される化合物及びそのＮオキシド化合物を本発明化合物と記す）。
［２］  ｑが、０、１、又は２であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である、［１］記載の化合物。
［３］  ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ12が、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である、［１］記載の化合物。
［４］  ｐが０、又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である、［１］〜［３］に記載の化合物。
［５］  ｐが０である［１］〜［３］に記載の化合物。    
［６］  Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基である［１］〜［５］いずれか記載の化合物。
［７］  Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基である［１］〜［５］いずれか記載の化合物。
［８］  Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である［１］〜［７］いずれか記載の化合物。
［９］  Ｒ2が、エチル基である［１］〜［７］いずれか記載の化合物。
［１０］  Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である［１］記載の化合物。
［１１］  Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、ｐが０である［１］記載の化合物。
［１２］  ［１］〜［１１］いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
［１３］  ［１］〜［１１］いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明における置換基について説明する。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「ＣＸ−ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１−Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
【０００８】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
【０００９】
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基及び５−ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、４−ペンチニル基及び５−ヘキシニル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基」とは、Ｃ２−Ｃ１０アルキル基の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、Ｃ２−Ｃ１０フルオロアルキル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基」としては、例えば、クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−メチル−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ１０フルオロアルキル基」としては、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−メチル−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
【００１０】
「シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
【００１１】
「３−７員非芳香族複素環基」としては、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３−オキサジナン環、モルホリン環、１，４−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３−チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４−チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
2017069105.tif 000004
【００１２】
「フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝」とは、例えばベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、及び２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）及び／または（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２−（トリフルオロメトキシ）エチル基、２，２−ジフルオロ−３−メトキシプロピル、２，２−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル基、及び３−（２−クロロエトキシ）プロピル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）及び／または（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２−ジフルオロ−２−（トリフルオロメチルチオ）エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）及び／または（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２−ジフルオロ−２−（トリフルオロメタンスルフィニル）エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）及び／または（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２−ジフルオロ−２−（トリフルオロメタンスルホニル）エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）及び／または（Ｃ１−Ｃ３アルキル）が１以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、２−シクロプロピル−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、及び２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基が挙げられる。
「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）及び／または（Ｃ１−Ｃ３アルキル）が１以上の群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する基を表し、例えば、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、２−シクロプロピル−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−シクロプロピル−３，３，３−トリフルオロプロピル基、及び１，１，２，２−テトラフルオロ−２−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］エチル基が挙げられる。
「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基」とは、例えば、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロプロピル基、及び４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基が挙げられる。
「５又は６員芳香族複素環基」とは、５員芳香族複素環基又は６員芳香族複素環基を表し、５員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表し、６員芳香族複素環基とはピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
「窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基」とは、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、又はテトラゾリル基を表す。
【００１３】
Ｎオキシド化合物とは、以下の式（Ｉ−Ｎ１）で示される化合物を表す。
2017069105.tif 000005
［式中、記号は前記と同じ意味を示す。］
【００１４】
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【００１５】
本発明化合物において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキル基である化合物；
【００１６】
本発明化合物において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物； 
本発明化合物において、Ｒ2が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ2が、Ｃ２−Ｃ６アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ2がメチル基、又はエチル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ2がエチル基である化合物；
【００１７】
本発明化合物において、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、そして、Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１〜２個含む６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｒより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｒより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；
群Ｒ：
2017069105.tif 000006
本発明化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；
群Ｑ：
2017069105.tif 000007
｛図中Ｒ26は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。｝
本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
【００１８】
本発明化合物において、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｐが０、又は１であり、Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｐが０である化合物；
【００１９】
本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、
ｐが０、又は１であり、Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、２、又は３であり、
Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１〜２個含む６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、それぞれ独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ15が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｐが０、又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、２、又は３であり、
Ｒ3が各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｒより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、それぞれ独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ15が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｐが０、又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11及びＲ12が、それぞれ独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ15が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｐが０、又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基であり、
Ｒ2がエチル基であり、
ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、又はハロゲン原子であり、
Ｒ12が水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｐが０である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、
Ｒ11、及びＲ12が、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ15が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｐが０、又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６ハロアルキル基であり、
Ｒ2がエチル基であり、
ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、又はハロゲン原子であり、
Ｒ12が、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｐが０である化合物；
【００２０】
式（Ｉ）で示される化合物において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ12又はハロゲン原子であり、Ｒ12が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｐが０である化合物。
【００２１】
式（Ｉ）で示される化合物において、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、１以上のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ１０アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ12及びＲ15が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｐが０である化合物。
【００２２】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００２３】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
【００２４】
製造法１
式（Ｉｂ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｂ）と記す。）、及び式（Ｉｃ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｃ）と記す。）は、式（Ｉａ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
2017069105.tif 000008
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００２５】
まず、本発明化合物（Ｉａ）から本発明化合物（Ｉｂ）を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類（以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。）、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、酢酸エチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して酸化剤が通常１〜１．２モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で順次洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（Ｉｂ）を得ることができる。
【００２６】
つぎに、本発明化合物（Ｉｂ）から本発明化合物（Ｉｃ）を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本発明化合物（Ｉｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜２モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で順次洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（Ｉｃ）を得ることができる。
【００２７】
また、本発明化合物（Ｉｃ）は、本発明化合物（Ｉａ）と酸化剤とを反応させることにより、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
反応は、本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して酸化剤を通常２．０〜２．４モルの割合で用い、本発明化合物（Ｉｂ）から本発明化合物（Ｉｃ）を製造する方法に準じて実施することができる。
【００２８】
製造法２
式（Ｉ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（Ｉ）と記す。）は、式（Ｍ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−３）と記す。）と式（Ｒ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−３）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2017069105.tif 000009
［式中、Ｖ1はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ１０ペルフルオロアルカンスルホニルオキシ基、又はトシルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）、１，４−ジオキサン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す。）、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）、又は炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−３）１モルに対して、化合物（Ｒ−３）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉ）を得ることができる。
【００２９】
製造法３
本発明化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１）と記す。）と式（Ｒ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2017069105.tif 000010
［式中、Ｖはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、化合物（Ｒ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉａ）を得ることができる。
Ｖはフッ素原子が好ましい。
【００３０】
製造法４
本発明化合物（Ｉ）は、式（Ｍ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−４）と記す。）と式（Ｒ−１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１５）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2017069105.tif 000011
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−４）１モルに対して、化合物（Ｒ−４）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉ）を得ることができる。
Ｖはフッ素原子が好ましい。
【００３１】
以下、各中間体の製造法について記載する。
【００３２】
参考製造法１
化合物（Ｍ−１）は、式（Ｍ−８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−８）と記す。）と式（Ｍ−９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−９）と記す。）とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
2017069105.tif 000012
［式中、Ｖ3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、ＭはＢ（ＯＲ40）2、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基、Ｓｎ（ｎ−Ｃ4Ｈ9）3、ＺｎＣｌ、ＭｇＣｌ、又はＭｇＢｒを表し、Ｒ40は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ−９）は、例えば国際公開第０３／０２４９６１号に記載の方法、又はOrganic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200に記載の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒、及びヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等の銅触媒等が挙げられる。
反応は必要に応じて、配位子、塩基及び無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’−ビピリジン、２−アミノエタノール、８−ヒドロキシキノリン、及び１，１０−フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−８）１モルに対して、化合物（Ｍ−９）が通常１〜１０モルの割合、金属触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合、配位子が通常０．０１〜１モルの割合、塩基が通常０．１〜５モルの割合、無機ハロゲン化物が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−１）を得ることができる。
【００３３】
参考製造法２
化合物（Ｍ−３）は、式（Ｍ−１１）で示される化合物（以下化合物（Ｍ−１１）と記す。）と酸とを反応させることにより製造することができる。
2017069105.tif 000013
［式中、Ｒxはメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類、塩化チタンや塩化アルミニウム等の金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１１）１モルに対して、酸が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。鉱酸類を酸として用いる場合は、鉱酸類を溶媒として用いることもできる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−３）を得ることができる。
【００３４】
参考製造法３
化合物（Ｍ−１１）において、ｎが０である化合物（以下、化合物（Ｍ−１１ａ）と記す。）、ｎが１である化合物（以下、化合物（Ｍ−１１ｂ）と記す。）、及びｎが２である化合物（以下、化合物（Ｍ−１１ｃ）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。
2017069105.tif 000014
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ−１３）は、化合物（Ｍ−８）に代えて式（Ｍ−１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１２）と記す。）を用い、参考製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ−１２）は、市販の化合物か、既知の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ−１１ａ）は、化合物（Ｍ−１）に代えて化合物（Ｍ−１３）を用い、製造法３に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ−１１ｂ）及び化合物（Ｍ−１１ｃ）は、本発明化合物（Ｉａ）に代えて化合物（Ｍ−１１ａ）を用い、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
【００３５】
参考製造法４
式（Ｍ−４ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−４ａ）と記す。）、及び式（Ｍ−４ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−４ｂ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
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［式中、Ｖ4は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ5はフッ素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
はじめに、化合物（Ｍ−３）から化合物（Ｍ−４ａ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ−４ａ）は、化合物（Ｍ−３）とオキシ塩化リン又はオキシ臭化リンとを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類が挙げられる。
オキシ塩化リンを用いる場合、オキシ塩化リンを溶媒として用いることもできる。
反応には、化合物（Ｍ−３）１モルに対して、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−４ａ）を得ることができる。
【００３６】
つづいて、化合物（Ｍ−４ａ）から化合物（Ｍ−４ｂ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ−４ｂ）は、化合物（Ｍ−４ａ）と無機フッ化物、又は無機ヨウ化物とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる無機フッ化物としては、例えばフッ化カリウム、フッ化ナトリウム、及びフッ化セシウムが挙げられる。
反応に用いられる無機ヨウ化物としては、例えばヨウ化カリウム、及びヨウ化ナトリウムが挙げられる。
Ｖ5がフッ素原子である化合物（Ｍ−４ｂ）を製造する場合には、化合物（Ｍ−４ａ）１モルに対して、無機フッ化物が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
Ｖ5がヨウ素原子である化合物（Ｍ−４ｂ）を製造する場合には、化合物（Ｍ−４ａ）１モルに対して、無機ヨウ化物が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０℃〜２５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−４ｂ）を得ることができる。
【００３７】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
【００３８】
式（１−A）
2017069105.tif 000016
で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX1と記す）。
【００３９】
【表１】
2017069105.tif 000017
【００４０】
【表２】
2017069105.tif 000018
【００４１】
【表３】
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【００４２】
【表４】
2017069105.tif 000020
【００４３】
【表５】
2017069105.tif 000021
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bが塩素原子であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがフッ素原子であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ101及びＲ102が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bが臭素原子であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ101及びＲ102が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX6と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがトリフルオロメチルチオ基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがペンタフルオロエチル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがペンタフルオロスルファニル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピリジン−２−イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピリジン−３−イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピリジン−４−イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピリダジン−３−イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピリダジン−４−イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピリミジン−２−イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピリミジン−４−イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピリミジン−５−イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3bがピラジン−５−イル基であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ6a、Ｒ6b、及びＲ6cが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
【００４４】
本発明化合物は、下記に列挙するような公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺菌剤、植物成長調節剤や共力剤と、混用又は併用することができる。以下に、混用又は併用することができる有効成分の組合せの例を記載する。尚、SXの略号は「化合物群SX1〜SX20から選ばれるいずれか１つの本発明化合物」を意味する。また、括弧内の数字はCAS番号を表す。
クロチアニジン(clothianidin; 205510-53-8)＋SX、チアメトキサム(thiamethoxam; 153719-23-4)＋SX、イミダクロプリド(imidacloprid; 138261-41-3)＋SX、チアクロプリド(thiacloprid; 111988-49-9)＋SX、フルピラジフロン(flupyradifurone; 951659-40-8)＋SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor; 946578-00-3)＋SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim; 1263133-33-0)＋SX、ジクロロメソチアズ(dicloromezotiaz; 1263629-39-5)＋SX、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin; 68359-37-5)＋SX、テフルトリン(tefluthrin; 79538-32-2)＋SX、フィプロニル(fipronil; 120068-37-3)＋SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole; 500008-45-7)＋SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole; 736994-63-1)＋SX、テトラニリプロール(tetraniliprole; 1229654-66-3)＋SX、チオジカルブ(thiodicarb; 59669-26-0)＋SX、カルボフラン(carbofuran; 1563-66-2)＋SX、フルキサメタミド(fluxametamide; 928783-29-3)＋SX、アフォクソラネル(afoxolaner; 1093861-60-9)＋SX、フルララネル(fluralaner; 864731-61-3)＋SX、ブロフラニリド(broflanilide; 1207727-04-5)＋SX、テブコナゾール(tebuconazole; 107534-96-3)＋SX、プロチオコナゾール(prothioconazole; 178928-70-6)＋SX、メトコナゾール(metconazole; 125116-23-6)＋SX、イプコナゾール(ipconazole; 125225-28-7)＋SX、トリチコナゾール(triticonazole; 131983-72-7)＋SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole; 119446-68-3)＋SX、イマザリル(imazalil; 35554-44-0)＋SX、トリアジメノール(triadimenol; 55219-65-3)＋SX、テトラコナゾール(tetraconazole; 112281-77-3)＋SX、フルトリアホール(flutriafol; 76674-21-0)＋SX、マンデストロビン(mandestrobin; 173662-97-0)＋SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin; 131860-33-8)＋SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin; 175013-18-0)＋SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin; 141517-21-7)＋SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin; 193740-76-0)＋SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin; 117428-22-5)＋SX、フェナミドン(fenamidone; 161326-34-7)＋SX、メタラキシル(metalaxyl; 57837-19-1)＋SX、メタラキシルＭ(metalaxyl-M; 70630-17-0)＋SX、フルジオキソニル(fludioxonil; 131341-86-1)＋SX、セダキサン(sedaxane; 874967-67-6)＋SX、ペンフルフェン(penflufen; 494793-67-8)＋SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad; 907204-31-3)＋SX、フルオピラム(fluopyram; 658066-35-4)＋SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr; 1072957-71-1)＋SX、ボスカリド(boscalid; 188425-85-6)＋SX、カルボキシン(carboxin; 5234-68-4)＋SX、ペンチオピラド(penthiopyrad; 183675-82-3)＋SX、フルトラニル(flutolanil; 66332-96-5)＋SX、キャプタン(captan; 133-06-2)＋SX、チウラム(thiram; 137-26-8)＋SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl; 57018-04-9)＋SX、チアベンダゾール(thiabendazole; 148-79-8)＋SX、エタボキサム(ethaboxam; 162650-77-3)＋SX、マンコゼブ(mancozeb; 8018-01-7)＋SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox; 500207-04-5)＋SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin; 1003318-67-9)＋SX、シルチオファム(silthiofam; 175217-20-6)＋SX、アバメクチン(abamectin; 71751-41-2)＋SX、フルエンスルホン(fluensulfone; 318290-98-1)＋SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine; 1254304-22-7)＋SX、チオキサザフェン(tioxazafen; 330459-31-9)＋SX、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド(141573-94-6)＋SX、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド(1352994-67-2)＋SX、下記式で
2017069105.tif 000022
示される化合物(1689566-03-7)、菌根菌(Mycorrhiza Fungi)＋SX、バチルス・フィルムス菌(Bacillus firmus)＋SX、バチルス・アミロリケファシエンス菌(Bacillus amyloliquefaciens)＋SX、パスツーリア・ニシザワエ菌(Pasteuria nishizawae)＋SX、パスツーリア・ペネトランス菌(Pasteuria penetrans)＋SX。
【００４５】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【００４６】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、Rice green leafhopper （Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、Sugarcane froghopper（Mahanarva posticata）、Sugarcane root spittlebug（Mahanarva fimbriolota）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines Matsumura）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum  maidis）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifoliae）、Grape Phylloxera（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera （Phylloxera devastatrix Pergande）、Pecan leaf phylloxera (Phylloxera notabilis pergande)、Southern pecan leaf phylloxera (Phylloxera russellae Stoetzel)等のアブラムシ類、イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug （Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug （Euschistus heros）、Southern green stink bug （Nezara viridula）、Red banded stink bug （Piezodorus guildinii）、Burrower brown bug （Scaptocoris castanea）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、Leptocorisa属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、Chinchi bug（Blissus leucopterus leucopterus）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ポテトプシリッド（Bactericerca cockerelli）などのキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類及びGiant Cicada（Quesada gigas）。
【００４７】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stm borer （Chilo polychrysus）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、ネッタイメイチュウ（Chilo polychrysus）、シロメイチュウ（Scirpophaga innotata）、Yellow stem borer（Scirpophaga incertulas）、Pink borer （Sesamia inferens）、Rupela albinella、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、Marasmia exigna、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Marasmia属、Hop vine borer （Hydraecia immanis）、European corn borer （Ostrinia nubilalis）、Lesser cornstalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、Bean Shoot Borer （Epinotia aporema）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）、Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera exempta、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、Soybean looper （Pseudoplusia includens）、トリコプルシア属、タバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gammatalis）、Cotton leafworm （Alabama argillacea）等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai．）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、Citrus fruit borer 
（Ecdytolopha aurantiana）等のシンクイガ類、Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類。
【００４８】
総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ウェスタンフラワースリップス（Frankliniella occidentalis）イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ類。
【００４９】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワームDiabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata LeConte）、サンアントニオビートル(Diabrotica speciosa)、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、シリアルリーフビートル（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle （Clivinia impressifrons ）等のハムシ類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）carrot beetle （Bothynus gibbosus）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern Corn leaf beetle （Myochrous denticollis）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）などPhyllophaga属等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil （Sternechus subsignatus）及びSphenophorus levis等Sphenophorus属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes ogurae fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ類（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ類及びCoffee Barry Borer（Hypothenemus hampei）。
【００５０】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust （Anacridium melanorhodon）、Italian Locust （Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Twostriped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust （Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust （Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）、イエコオロギ（Acheta domesticus）、及びエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、Mormon cricket （Anabrus simplex）等コオロギ類。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf-cutting ant （Atta capiguara）等ハキリアリ類。
【００５１】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella  germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta  fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta  americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta  brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta  orientalis）。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus），イエシロアリ（Coptotermes formosanus），アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor），ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus），タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus），コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis），サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis），ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai），カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus），コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai），クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis），オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti），コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis），アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus），ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei），カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis.），タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis），ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei），ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等。
【００５２】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属及びSouthern Turkey spider mites （Brevipalpus phoenicis)等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、アメリカンイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類。
【００５３】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用することもできる。
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【００５４】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
【００５５】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００５６】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【００５７】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００５８】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００５９】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００６０】
本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
【００６１】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００６２】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【００６３】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【００６４】
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００６５】
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【実施例】
【００６６】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。【００６７】
製造例１
２−ブロモ−５−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン（以下、中間体１と記す。）２．１ｇ、２−［２−（エチルスルファニル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（以下、中間体２と記す。）１．０ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４．７ｍＬ、及び１，２−ジメトキシエタン１１ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下室温にてテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）２２０ｍｇを加えた。この混合物を８０℃で３時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物１を１．０ｇ得た。【００６８】
製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ−１）
2017069105.tif 000023
［式中、ベンゼン環上の数字は置換基の結合位置を表す。］
で示される化合物において、Ｒ1、（Ｒ3）q、及びｎが［表６］で示される化合物。【００６９】
【表６】
2017069105.tif 000024
本発明化合物１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 7.42 (2H, td), 7.37-7.32 (2H, m), 7.28-7.23 (1H, m), 4.53 (2H, td), 2.85 (2H, q), 1.24 (3H, t).
本発明化合物４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, dd), 7.57 (1H, dd), 7.45-7.40 (2H, m), 7.37-7.31 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 6.25-5.95 (1H, m), 4.47 (2H, tt), 2.85 (2H, q), 1.24 (3H, t).【００７０】
製造例２
水素化ナトリウム（６０％、油状）１．２ｇ、及びＤＭＳＯ２４ｍＬの懸濁液に、氷冷下エタンチオール２．１ｍＬを滴下した。氷冷下１０分間撹拌した後、この反応混合物に、５．０ｇの１−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロベンゼン、及びＤＭＳＯ１０ｍＬの混合液を滴下した。この反応混合物を１００℃で２時間撹拌した。得られた反応混合物を室温にした後、水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体５を５．４７ｇ得た。【００７１】
製造例２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｂ−１）
2017069105.tif 000025
［式中、ベンゼン環上の数字は置換基の結合位置を表す。］
で示される化合物において、Ｒ41及び（Ｒ3）qが［表７］で示される化合物。ただし、Ｂｎはベンジル基を表す。【００７２】
【表７】
2017069105.tif 000026
中間体５
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, d), 7.14 (1H, d), 6.98 (1H, dd), 2.97 (2H, q), 1.40 (3H, t).
中間体６
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (1H, d), 7.25 (1H, dd), 7.15 (1H, d), 2.95 (2H, q), 1.37 (3H, t).
中間体７
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58 (1H, dd), 7.43 (1H, dd), 7.09 (1H, t), 2.96 (2H, q), 1.24 (3H, t).
中間体１２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, dd), 7.59-7.33 (10H, m), 5.17 (2H, s), 2.90 (2H, q), 1.28 (3H, t).【００７３】
製造例２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ−２）
2017069105.tif 000027
［式中、ベンゼン環上の数字は置換基の結合位置を表す。］
で示される化合物において、Ｒ1及び（Ｒ3）qが［表８］で示される化合物。【００７４】
【表８】
2017069105.tif 000028
本発明化合物１５
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 7.54 (1H, d), 7.38 (1H, d), 7.31 (1H, dd), 6.94 (1H, d), 6.78 (1H, dd), 4.52 (2H, t), 3.86 (3H, s), 2.85 (2H, q), 1.25 (3H, t).
本発明化合物２５
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, d), 7.78-7.75 (2H, m), 7.67-7.64 (1H, m), 7.53-7.48 (1H, m), 7.35 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 2.32 (2H, q), 0.93 (3H, t).
本発明化合物71
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, dd), 7.60-7.47 (4H, m), 7.37 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 2.91 (2H, q), 1.28 (3H, t).
本発明化合物72
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, d), 7.43-7.28 (4H, m), 7.12-7.08 (1H, m), 4.54 (2H, t), 2.83 (2H, d), 1.25 (3H, t).
本発明化合物73
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, dd), 7.52-7.44 (2H, m), 7.39-7.34 (3H, m), 4.54 (2H, t), 2.86 (2H, dd), 1.26 (3H, t ).
本発明化合物31
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, d), 8.20 (1H, d), 8.05 (1H, dd), 7.62 (1H, d), 7.59 (1H, d), 7.39 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 2.99 (2H, q), 1.33 (3H, t).
本発明化合物47
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 7.55 (1H, d), 7.44 (1H, d), 7.35 (1H, dd), 7.20-7.18 (1H, m), 7.10-7.07 (1H, m), 4.53 (2H, t), 2.88 (2H, q), 1.28 (3H, t).
本発明化合物74
378 (M+H)
本発明化合物56
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, d), 7.54 (1H, d), 7.48 (1H, d), 7.38-7.32 (2H, m), 7.29 (1H, d), 4.53 (2H, td), 2.87 (2H, q), 1.26 (3H, td).
本発明化合物75
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.35 (1H, dd), 7.33-7.32 (1H, m), 7.23-7.19 (1H, m), 4.54 (2H, td), 2.84 (2H, q), 1.24 (3H, t).
本発明化合物76
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, t), 8.27 (1H, d), 8.19 (1H, dd), 7.60 (1H, dd), 7.43-7.38 (2H, m), 4.56 (2H, td), 3.01 (2H, q), 1.35 (3H, t).
本発明化合物64
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, dd), 7.67-7.66 (1H, m), 7.59 (1H, dd), 7.55 (1H, dd), 7.40-7.36 (2H, m), 4.55 (2H, td), 2.95 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本発明化合物77
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, d), 7.49 (1H, d), 7.36 (1H, t), 7.32 (1H, dd), 7.10 (1H, dd), 6.96 (1H, dd), 4.53 (2H, t), 3.95 (3H, s), 2.68 (2H, q), 1.00 (3H, t).
【００７５】
製造例３
２．０ｇの中間体５、ホウ酸トリイソプロピル２．４ｍＬ、トルエン２０ｍＬ、及びＴＨＦ６．６ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下−７８℃で２．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液４ｍＬを滴下した。−７８℃で１時間撹拌後、この反応混合を室温にし、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１２ｍＬと２．３ｇの中間体１を加えた。この混合物にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）９２０ｍｇを加えた後、９５℃で６時間撹拌した。得られた反応混合物を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物１２を２．４ｇ得た。【００７６】
製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ−２）
2017069105.tif 000029
［式中、ベンゼン環上の数字は置換基の結合位置を表す。］
で示される化合物において、Ｒ1及び（Ｒ3）qが［表９］で示される化合物。【００７７】
【表９】
2017069105.tif 000030
本発明化合物１２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, d), 7.54 (1H, d), 7.37-7.32 (3H, m), 7.21 (1H, dd), 4.52 (2H, td), 2.87 (2H, q), 1.27 (3H, t).
本発明化合物２１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.44 (1H, t), 7.36-7.31 (3H, m), 4.53 (2H, t), 2.82 (2H, q), 1.22 (3H, t).
本発明化合物２８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, dd), 7.55-7.50 (2H, m), 7.40-7.30 (3H, m), 4.54 (2H, td), 2.63 (2H, q, ), 1.00 (3H, t).
本発明化合物50
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, dd), 7.55 (1H, dd), 7.34-7.30 (2H, m), 7.22 (1H, s), 7.07-7.05 (1H, m), 4.52 (2H, td), 2.83 (2H, q), 2.39 (3H, s), 1.23 (3H, t).
本発明化合物44
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, d), 7.58 (1H, d), 7.35-7.31 (2H, m), 7.28 (1H, d), 7.18-7.15 (1H, m), 4.52 (2H, t), 2.77 (2H, q), 2.36 (3H, s), 1.19 (3H, t).
本発明化合物78
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, d), 7.36 (1H, dd), 7.29-7.20 (3H, m), 7.09 (1H, dt), 4.54 (2H, t), 2.79 (2H, q), 2.04 (3H, s), 1.22 (3H, t).
本発明化合物35
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, dd), 7.36-7.29 (3H, m), 6.99 (1H, dd), 6.80 (1H, dd), 4.52 (2H, td), 3.72 (3H, s), 2.82 (2H, q), 1.23 (3H, t).
【００７８】
製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ−３）
2017069105.tif 000031
［式中、ベンゼン環上の数字は置換基の結合位置を表す。］
で示される化合物において、Ｒ1がCF3CF2CH2基であり、Xがフッ素原子であり、（Ｒ3）qが4-OCF3基である化合物（中間体１８）。【００７９】
中間体1８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, d), 8.03 (1H, t), 7.80-7.77 (1H, m), 7.35 (1H, dd), 7.15-7.13 (1H, m), 7.08-7.05 (1H, m), 4.53 (2H, t).
【００８０】
製造例４
０．７２ｇの本発明化合物１及び酢酸エチル５ｍＬの混合液に、氷冷下ｍＣＰＢＡ（７０％）０．６８ｇと酢酸エチル１．７ｍＬとの混合物を滴下した。氷冷下４時間撹拌した後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される本発明化合物２を０．２３ｇ、及び本発明化合物３を０．４１ｇ得た。【００８１】
製造例４に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ−１）
2017069105.tif 000032
［式中、ベンゼン環上の数字は置換基の結合位置を表す。］
で示される化合物において、Ｒ1、（Ｒ3）q、及びｎが［表１０］で示される化合物。【００８２】
【表１０】
2017069105.tif 000033
本発明化合物２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.26 (1H, dd), 7.71 (1H, d), 7.67-7.61 (2H, m), 7.58-7.53 (1H, m), 7.40 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 3.48-3.38 (1H, m), 2.92-2.83 (1H, m), 1.40 (3H, t).
本発明化合物３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, d), 8.16 (1H, dd), 7.70 (1H, td), 7.61 (1H, td), 7.48 (1H, dd), 7.44 (1H, dd), 7.36 (1H, dd), 4.53 (2H, td), 3.44 (2H, q), 1.27 (3H, t).
本発明化合物５
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.25 (1H, dd), 7.70 (1H, d), 7.67-7.61 (2H, m), 7.55 (1H, td), 7.39 (1H, dd), 6.23-5.94 (1H, m), 4.49 (2H, t), 3.48-3.38 (1H, m), 2.92-2.82 (1H, m), 1.39 (3H, t).
本発明化合物６
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, dd), 8.15 (1H, dd), 7.69 (1H, td), 7.61 (1H, td), 7.48 (1H, dd), 7.44 (1H, dd), 7.35 (1H, dd), 6.23-5.94 (1H, m), 4.46 (2H, dd), 3.44 (2H, q), 1.27 (3H, t).
本発明化合物１３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.24 (1H, d), 7.70 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.51 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 3.50-3.40 (1H, m), 2.92-2.83 (1H, m), 1.41 (3H, t).
本発明化合物１４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, dd), 8.15 (1H, d), 7.66 (1H, dd), 7.46 (1H, dd), 7.39 (1H, d,), 7.36 (1H, dd), 4.53 (2H, td), 3.47 (2H, q), 1.29 (3H, t).
本発明化合物１６
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 7.06 (1H, dd), 4.53 (2H, td), 3.95 (3H, s), 3.49-3.39 (1H, m), 2.88-2.79 (1H, m), 1.41 (3H, t).
本発明化合物１７
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.45 (1H, d), 7.38-7.32 (2H, m), 7.19 (1H, dd), 4.52 (2H, dd), 3.92 (3H, s), 3.43 (2H, q), 1.26 (3H, t).
本発明化合物１９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44-8.43 (1H, m), 8.41 (1H, d), 7.92 (1H, br s), 7.89-7.86 (1H, m), 7.80-7.77 (1H, m), 7.44 (1H, dd), 4.57 (2H, td), 3.52-3.42 (1H, m), 2.95-2.85 (1H, m), 1.41 (3H, t).
本発明化合物２０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39-8.38 (1H, m), 8.30 (1H, d), 7.87 (1H, dd), 7.71-7.70 (1H, m), 7.52 (1H, dd,), 7.40 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.49 (2H, q), 1.29 (3H, t).
本発明化合物２２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, t), 8.20 (1H, dd), 7.71 (1H, dd), 7.65 (1H, t), 7.60 (1H, dt), 7.41 (1H, dt), 4.56 (2H, t), 3.48-3.38 (1H, m), 2.93-2.83 (1H, m), 1.39 (3H, t).
本発明化合物２３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, dd), 8.09 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 7.48 (1H, dd), 7.44 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 4.53 (2H, td), 3.44 (2H, q), 1.26 (3H, t).
本発明化合物２６
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, d), 7.86-7.83 (1H, m), 7.64 (1H, t), 7.56-7.53 (1H, m), 7.49-7.45 (1H, m), 7.34 (1H, dd), 4.53 (2H, td), 3.82-3.73 (1H, m), 3.10-3.00 (1H, m), 1.32 (3H, t).
本発明化合物２７
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32-8.31 (1H, m), 8.00-7.96 (1H, m), 7.76 (1H, t), 7.61-7.58 (1H, m), 7.47-7.44 (1H, m), 7.38 (1H, dd), 4.53 (2H, td), 3.78-3.68 (2H, br m), 1.38 (3H, t).
本発明化合物２９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, d), 7.50 (2H, dd), 7.44 (1H, t), 7.36-7.33 (2H, m), 4.56-4.50 (2H, m), 3.82-3.73 (1H, m), 3.46-3.36 (1H, m), 1.43 (3H, t).
本発明化合物３０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, d), 7.63 (1H, dd), 7.54 (1H, t), 7.39-7.36 (1H, m), 7.34-7.29 (2H, m), 4.51 (2H, t), 3.55 (2H, q), 1.35 (3H, t).
本発明化合物41
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (1H, s), 8.44 (1H, d), 7.82-7.79 (2H, m), 7.77 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 4.57 (2H, td), 3.53-3.43 (1H, m), 2.94-2.86 (1H, m), 1.42 (3H, t).
本発明化合物39
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38-8.37 (2H, m), 8.07 (1H, d), 7.77 (1H, dd), 7.43 (1H, d), 7.35 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.28-3.13 (2H, m), 1.21 (3H, t).
本発明化合物52
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36-8.35 (1H, m), 7.96 (1H, s), 7.50-7.45 (2H, m), 7.36-7.31 (2H, m), 4.52 (2H, t), 3.43 (2H, dd), 2.50 (3H, s), 1.27 (3H, t).
本発明化合物51
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, d), 8.05 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.56 (1H, d), 7.39-7.33 (2H, m), 4.54 (2H, td), 3.46-3.41 (1H, m), 2.86-2.82 (1H, m), 2.50 (3H, s), 1.40 (3H, t).
本発明化合物46
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, dd), 8.02 (1H, d), 7.48 (1H, dd), 7.41-7.39 (1H, m), 7.35 (1H, dd), 7.25-7.23 (1H, m), 4.52 (2H, t), 3.37 (2H, q), 2.48 (3H, s), 1.24 (3H, t).
本発明化合物45
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, dd), 8.12 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 7.46-7.42 (2H, m), 7.39 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.43-3.34 (1H, m), 2.89-2.80 (1H, m), 2.48 (3H, s), 1.37 (3H, t).
本発明化合物37
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, d), 7.74 (1H, dd), 7.56 (1H, t), 7.39 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 7.26 (1H, d), 4.52 (2H, t), 3.77 (3H, s), 3.22 (2H, d), 1.21 (3H, t).
本発明化合物36
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, dd), 7.75 (1H, dd), 7.64-7.62 (1H, m), 7.59 (1H, t), 7.34 (1H, dd), 7.10 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.83 (3H, s), 3.33-3.25 (1H, m), 2.86-2.77 (1H, m), 1.31 (3H, t).
本発明化合物43
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, dd), 8.00-7.98 (1H, m), 7.57-7.56 (1H, m), 7.50 (1H, t), 7.37 (2H, d), 4.54 (2H, td), 3.10-3.02 (2H, m), 2.05 (3H, s), 1.17 (3H, t).
本発明化合物32
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, d), 8.53 (1H, dd), 8.41 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.53 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 4.55 (2H, t), 3.58 (2H, q), 1.33 (3H, t).
本発明化合物49
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, dd), 8.03 (1H, d), 7.57-7.46 (3H, m), 7.38 (1H, dd), 4.53 (2H, td), 3.48 (2H, q), 1.28 (3H, t).
本発明化合物48
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, d), 8.14 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.43-7.38 (2H, m), 4.56 (2H, t), 3.50-3.40 (1H, m), 2.93-2.84 (1H, m), 1.39 (3H, t).
本発明化合物42
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.09-8.07 (1H, m), 7.78 (1H, dd), 7.56 (1H, t), 7.45-7.36 (2H, m), 4.54 (2H, t), 3.30-3.10 (2H, m), 1.21 (3H, t).
本発明化合物40
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28 (1H, dd), 7.48 (1H, t), 7.39-7.30 (3H), 7.18 (1H, dd), 4.50 (2H, td), 3.43 (2H, q), 2.78 (3H, s), 1.33 (3H, t).
本発明化合物58
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, dd), 8.30 (1H, d), 7.82 (1H, dd), 7.46 (1H, dd), 7.36 (1H, dd), 7.32 (1H, d), 4.53 (2H, td), 3.47 (2H, q), 1.29 (3H, t).
本発明化合物57
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40-8.33 (2H, m), 7.70-7.60 (2H, m), 7.56-7.51 (1H, m), 7.43-7.38 (1H, m), 4.56 (2H, td), 3.50-3.40 (1H, m), 2.91-2.82 (1H, m), 1.41 (3H, t).
本発明化合物55
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, d), 8.21 (1H, d), 7.49 (1H, dd), 7.45-7.41 (1H, m), 7.38 (1H, dd), 7.28-7.26 (1H, m), 4.54 (2H, t), 3.47 (2H, q), 1.28 (3H, t).
本発明化合物54
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.51-7.45 (2H, m), 7.42 (1H, dd), 4.56 (2H, t), 3.50-3.41 (1H, m), 2.94-2.85 (1H, m), 1.40 (3H, t).
本発明化合物34
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43-8.36 (3H, m), 8.30 (1H, d), 7.56 (1H, d), 7.42 (1H, dd), 4.55 (2H, t), 3.55 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本発明化合物33
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (1H, d), 8.49-8.41 (3H, m), 7.88 (1H, d), 7.49 (1H, dd), 4.59 (2H, td), 3.56-3.47 (1H, m), 2.99-2.90 (1H, m), 1.43 (3H, t).
本発明化合物66
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.89 (1H, dd), 7.75 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.50 (2H, q), 1.29 (3H, t).
本発明化合物65
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45-8.43 (1H, m), 8.40 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.89 (1H, dd), 7.76 (1H, d), 7.45 (1H, dd), 4.57 (2H, td), 3.52-3.43 (1H, m), 2.94-2.85 (1H, m), 1.41 (3H, t).
本発明化合物38
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33 (1H, dd), 7.58 (1H, dd), 7.37 (1H, dd), 7.28 (1H, dd), 7.13 (1H, dd), 6.99 (1H, dd), 4.50 (2H, td), 4.03 (3H, s), 3.44-3.39 (2H, m), 1.26 (3H, t).
【００８３】
製造例５
０．５０ｇの本発明化合物２８及び酢酸エチル３ｍＬの混合液に、氷冷下ｍＣＰＢＡ（７０％）１．２ｇと酢酸エチル１．２ｍＬとの混合物を滴下した。氷冷下６時間撹拌した後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物１０を０．３３ｇ得た。
2017069105.tif 000034
本発明化合物１０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, d), 7.70 (1H, dd), 7.61 (1H, t), 7.27 (1H, d), 7.20 (1H, dd), 7.01 (1H, dd), 4.48 (2H, td), 4.04-3.97 (1H, m), 3.62-3.52 (1H, m), 1.43 (3H, t).【００８４】
製造例６
１．０ｇの中間体１、２−フルオロ−４−メトキシフェニルボロン酸０．５０ｇ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４．４ｍＬ、及び１，２−ジメトキシエタン９．８ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下室温にてテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）３４０ｍｇを加えた。この混合物を８０℃で５時間撹拌した。この反応混合物を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体８を０．９６ｇ得た。【００８５】
製造例６に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｃ−１）
2017069105.tif 000035
［式中、ベンゼン環上の数字は置換基の結合位置を表す。］
で示される化合物において、Ｒ1及び（Ｒ3）qが［表１１］で示される化合物。【００８６】
【表１１】
2017069105.tif 000036
中間体８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 7.90 (1H, t), 7.74 (1H, dt), 7.32 (1H, dd), 6.82 (1H, dd), 6.70 (1H, dd), 4.51 (2H, t), 3.85 (3H, s).
中間体９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, d), 8.33 (1H, dd), 7.85-7.82 (1H, m), 7.65-7.61 (1H, m), 7.36 (1H, dd), 7.30-7.25 (1H, m), 4.54 (2H, td).
中間体１０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, d), 8.21-8.16 (1H, m), 7.84-7.81 (1H, m), 7.66-7.62 (1H, m), 7.38-7.34 (2H, m), 4.54 (2H, td).
中間体15
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, dd), 7.60-7.49 (2H, m), 7.39-7.34 (3H, m), 4.54 (2H, td).
中間体16
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, d), 7.43-7.29 (4H, m), 7.13-7.08 (1H, m), 4.54 (2H, t).
中間体17
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 7.76 (1H, dd), 7.70 (1H, td), 7.33 (1H, dd), 7.24-7.19 (1H, m), 7.14 (1H, t), 4.52 (2H, t), 2.35 (3H, s).
中間体19
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.26 (1H, t), 8.16-8.13 (1H, m), 8.05 (1H, dd), 7.93-7.90 (1H, m), 7.38 (1H, dd), 4.56 (2H, td).
中間体22
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, d), 7.93-7.91 (1H, m), 7.85-7.83 (1H, m), 7.35 (1H, dd), 7.22-7.15 (2H, m), 4.54 (2H, td).
中間体23
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, dd), 8.52 (1H, d), 8.26 (1H, ddd), 7.88-7.85 (1H, m), 7.38 (1H, dd), 7.32 (1H, dd), 4.56 (2H, td).
中間体24
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, d), 8.41 (1H, dd), 7.85-7.82 (1H, m), 7.66 (1H, dq), 7.37 (1H, dd), 7.30-7.25 (1H, m), 4.55 (2H, t).
中間体25
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, d), 7.80-7.77 (1H, m), 7.50-7.46 (1H, m), 7.34 (1H, dd), 7.20-7.15 (1H, m), 7.03-6.98 (1H, m), 4.53 (2H, td), 3.94 (3H, s).
中間体26
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, d), 8.16-8.12 (1H, m), 7.86-7.83 (1H, m), 7.54-7.51 (1H, m), 7.45-7.42 (1H, m), 7.36 (1H, dd), 4.54 (2H, td).
【００８７】
製造例７
０．４０ｇの本発明化合物２３及びメタノール２ｍＬの混合物に窒素雰囲気下室温でナトリウムメトキシド０．２７ｇを加えた。この反応混合物を８０℃にて１０時間撹拌した後室温にし、飽和塩化アンモニウム水溶液を室温で加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物２４を８０ｍｇ得た。
2017069105.tif 000037
本発明化合物２４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, t), 8.06 (1H, d), 7.46 (1H, dd), 7.35 (1H, dd), 7.05 (1H, dd), 6.90 (1H, d), 4.52 (2H, td), 3.89 (3H, s), 3.39 (2H, q), 1.24 (3H, t).【００８８】
製造例８
１−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロベンゼンの代わりに中間体９を用い、製造例３に記載の方法に準じて、下式で示される本発明化合物１８を１．５ｇ得た。
2017069105.tif 000038
本発明化合物１８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.60-7.56 (2H, m), 7.44 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 2.94 (2H, q), 1.30 (3H, t).【００８９】
製造例９
中間体２の代わりに２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、中間体１の代わりに５−（ベンジルオキシ）−２−クロロピリジンを用い、製造例１に記載の方法に準じて、下式で示される中間体１１を得た。
2017069105.tif 000039
中間体１１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, d), 8.13 (1H, t), 7.79 (1H, dd), 7.52-7.33 (8H, m), 5.18 (2H, s).【００９０】
製造例１０
本発明化合物１の代わりに中間体１２を用い、製造例４に記載の方法に準じて、下式で示される中間体１３を７９０ｍｇ得た。
2017069105.tif 000040
中間体１３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.40 (1H, d), 7.93 (1H, dd), 7.60 (1H, d), 7.49-7.36 (7H, m), 5.17 (2H, s), 3.51 (2H, q), 1.28 (3H, t).【００９１】
製造例１１
７００ｍｇの中間体１３、及びクロロホルム２５ｍＬの混合物に、−２０℃で三臭化ホウ素（２Ｍジクロロメタン溶液）２．８ｍＬを加えた。この反応混合物を氷冷下で１時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、クロロホルム、及び酢酸エチルで順次抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体１４を４３０ｍｇ得た。
2017069105.tif 000041
中間体１４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.23 (1H, dd), 7.94 (1H, dd), 7.61 (1H, d), 7.37 (1H, d), 7.18 (1H, dd), 5.96 (1H, s), 3.60 (2H, q), 1.32 (3H, t).【００９２】
製造例１２
１４０ｍｇの中間体１４、炭酸セシウム１７０ｍｇ、及びＮＭＰ３ｍＬの混合物に、氷氷冷下で２，２，２−トリフルオロエチル＝ノナフルオロブチルスルホナート１８０ｍｇを加えた。この反応混合物を室温で１．５時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この有機層を減圧下濃縮することで、下記に示される本発明化合物７を１５０ｍｇ得た。【００９３】
製造例１２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ−１）
2017069105.tif 000042
［式中、ベンゼン環上の数字は置換基の結合位置を表す。］
で示される化合物において、Ｒ1、（Ｒ3）q、及びｎが［表１２］で示される化合物。【００９４】
【表１２】
2017069105.tif 000043
本発明化合物７
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.39 (1H, dd), 7.95 (1H, dd), 7.60 (1H, d), 7.50 (1H, dd), 7.39 (1H, dd), 4.48 (2H, q), 3.52 (2H, q), 1.30 (3H, t).
本発明化合物８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.39 (1H, dd), 7.95 (1H, dd), 7.60 (1H, d), 7.50 (1H, dd), 7.39 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.51 (2H, q), 1.30 (3H, t).
本発明化合物９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.38 (1H, dd), 7.95 (1H, dd), 7.60 (1H, d), 7.50 (1H, dd), 7.39 (1H, dd), 5.32-5.10 (1H, m), 4.58-4.36 (2H, m), 3.51 (2H, q), 1.30 (3H, t).
本発明化合物１１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.38 (1H, d), 7.95 (1H, dd), 7.60 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 6.09 (1H, tt), 4.48 (2H, t), 3.52 (2H, q), 1.30 (3H, t).
【００９５】
製造例１３
２．１７ｇの本発明化合物３２、０．２２ｇのパラジウム炭素(パラジウム１０％)、及び酢酸エチル１２ｍLの混合物を、水素雰囲気下３５℃で６時間撹拌した。この反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮することで、下記に示される本発明化合物５３を２．００ｇ得た。
2017069105.tif 000044
本発明化合物53
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33 (1H, d), 7.44-7.41 (2H, m), 7.31 (1H, dd), 7.21 (1H, d), 6.91 (1H, dd), 4.51 (2H, td), 4.03 (2H, br s), 3.42 (2H, q), 1.26 (3H, t).
【００９６】
製造例１３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
2017069105.tif 000045
本発明化合物62
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.47-7.44 (1H, m), 7.33 (1H, dd), 6.74 (1H, dd), 6.59 (1H, d), 4.51 (2H, td), 4.21 (2H, br s), 3.30 (2H, q), 1.23 (3H, t).
2017069105.tif 000046
中間体２0
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 7.77 (1H, t), 7.70 (1H, dd), 7.29 (1H, dd), 6.56 (1H, dd), 6.44 (1H, dd), 4.50 (2H, td), 3.90 (2H, br s).
【００９７】
製造例１４
0.30ｇの本発明化合物５３、及びピリジン２ｍLの混合物に、氷冷下で０．１１ｍLのシクロプロパンカルボニルクロリドを加えた。この反応混合物を室温で３時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和硫酸水素カリウム、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この有機層を減圧下濃縮することで、下記に示される本発明化合物６３を０．３５ｇ得た。
2017069105.tif 000047
本発明化合物63
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37-8.34 (2H, m), 8.09 (1H, br s), 7.98 (1H, d), 7.46 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 4.54-4.48 (2H, m), 3.56 (2H, q), 1.62-1.54 (1H, m), 1.30 (3H, t), 1.14-1.10 (2H, m), 0.91-0.88 (2H, m).
【００９８】
製造例１５
０．４１ｇの亜硝酸ナトリウム、及び６．７ｍLの混合物を、８．５８ｇの中間体２０、及び４８％臭化水素酸６．７ｍLの混合物に氷冷下加えた。この反応混合物を室温で15分撹拌した。この反応混合物に、氷冷下で０．３７ｇの臭化銅（I）を加え、１５分撹拌した。この反応混合物を室温で1時間撹拌後、１００℃に昇温しさらに1時間撹拌した。この反応混合物に飽和炭酸カリウム水溶液を室温で加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体２１を８．２２ｇ得た。
2017069105.tif 000048
中間体２１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 7.88 (1H, td), 7.79-7.76 (1H, m), 7.42-7.39 (1H, m), 7.37-7.32 (2H, m), 4.53 (2H, td).
【００９９】
製造例１６
２．５０ｇの本発明化合物５６、及び２８ｍＬのＮＭＰの混合物に、１．３３ｇのシアン化亜鉛、及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．３３ｇを加えた。この反応混合物を、９０℃で４時間撹拌後、１８０℃に昇温し１時間撹拌した。この反応混合物に水を室温で加え、2-メトキシ-2-メチルプロパンで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される本発明化合物５９を０．１０ｇ得た。
2017069105.tif 000049
本発明化合物５９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, d), 7.60-7.58 (2H, m), 7.54-7.49 (2H, m), 7.37 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 2.91 (2H, q), 1.29 (3H, dd).
【０１００】
製造例１６に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
2017069105.tif 000050
本発明化合物６０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, d), 8.40 (1H, d), 7.97 (1H, dd), 7.59 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.54 (2H, q), 1.31 (3H, t).
【０１０１】
製造例１７
１．１９ｇの本発明化合物６０、及び０．８ｍＬの水の混合物に、氷冷下で２．２ｍＬの硫酸を加えた。この反応混合物を、１３０℃で３０分撹拌した。この反応混合物に１０Ｍ 水酸化ナトリウムを室温で加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、2M 希塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下濃縮し、下式に示される本発明化合物６１を１．０２ｇ得た。
2017069105.tif 000051
本発明化合物６１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49-8.49 (1H, m), 8.39-8.38 (1H, m), 8.25 (1H, dd), 7.59-7.57 (1H, m), 7.51-7.49 (1H, m), 7.38 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.53 (2H, q), 1.30 (3H, t).
【０１０２】
製造例１８
０．８６ｇの本発明化合物５８、０．３８ｇの１，２，４−トリアゾール、０．３５ｇのヨウ化銅(I)、３．６０ｇの炭酸セシウム、０．２１ｇの８−ヒドロキシキノリン、１．４ｍＬの水、及び１２．５ｍＬのＤＭＦの混合物を、１５０℃で５時間撹拌した。この反応混合物に水を室温で加え、2-メトキシ-2-メチルプロパンで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される本発明化合物６７を０．０８ｇ得た。
2017069105.tif 000052
本発明化合物６７
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.73 (1H, s), 8.47 (1H, d), 8.40 (1H, d), 8.18 (1H, s), 8.09 (1H, dd), 7.63 (1H, d,), 7.53 (1H, d), 7.39 (1H, dd), 4.55 (2H, t), 3.54 (2H, q), 1.32 (3H, t).
【０１０３】
製造例１８に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
2017069105.tif 000053
本発明化合物７０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, s), 8.48 (1H, d), 8.41 (1H, d), 8.12 (1H, dd), 7.67 (1H, d), 7.53 (1H, d,), 7.40 (1H, dd), 4.55 (2H, t), 3.57 (2H, q), 1.33 (3H, t).
【０１０４】
製造例１９
５００ｍｇの本発明化合物５８、４０２ｍｇの４，４，４’，４’，５，５，５’，５’-オクタメチル-２，２’-ビ-１，３，２-ジオキサボロラン、３０９ｍｇの酢酸カリウム、及び３．５ｍＬのＤＭＳＯの混合物に、[１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド３８ｍｇを加え、１００℃で４．５時間撹拌した。この反応混合物に水を室温で加え、2-メトキシ-2-メチルプロパンで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体２７を４５４ｍｇ得た。
2017069105.tif 000054
中間体２７
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (1H, d), 8.36 (1H, dd), 8.08 (1H, dd), 7.47 (1H, dd), 7.43 (1H, dd), 7.35 (1H, dd), 4.52 (2H, td), 3.46 (2H, q), 1.37 (12H, s), 1.29 (3H, t).
【０１０５】
製造例２０
２０９ｍｇの中間体２７、１２７ｍｇの２−ブロモピリジン、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液０．６ｍＬ、及び１，２−ジメトキシエタン１．３ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下室温にてテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）４６ｍｇを加えた。この混合物を８０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を室温にし、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される本発明化合物６８を１１３ｍｇ得た。
2017069105.tif 000055
本発明化合物６８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.76-8.73 (2H, m), 8.42-8.39 (2H, m), 7.89-7.81 (2H, m), 7.57 (1H, d), 7.53 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 7.35-7.31 (1H, m), 4.54 (2H, td), 3.53 (2H, q), 1.32 (3H, t).
【０１０６】
製造例２０に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
2017069105.tif 000056
本発明化合物６９
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01-9.00 (1H, m), 8.79 (1H, d), 8.45 (1H, dd), 8.41-8.39 (1H, m), 8.07 (1H, dd), 8.00 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.55-7.53 (1H, m), 7.39 (1H, dd), 4.55 (2H, t), 3.54 (2H, q), 1.32 (3H, t).
【０１０７】
式（１００）
2017069105.tif 000057
〔式中、Ｒ301、Ｒ302、Ｒ303、Ｒ601、Ｒ602、Ｒ100、及びＡ1は、下記の［表１１］〜［表３６］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０１０８】
【表１３】
2017069105.tif 000058
【０１０９】
【表１４】
2017069105.tif 000059
【０１１０】
【表１５】
2017069105.tif 000060
【０１１１】
【表１６】
2017069105.tif 000061
【０１１２】
【表１７】
2017069105.tif 000062
【０１１３】
【表１８】
2017069105.tif 000063
【０１１４】
【表１９】
2017069105.tif 000064
【０１１５】
【表２０】
2017069105.tif 000065
【０１１６】
【表２１】
2017069105.tif 000066
【０１１７】
【表２２】
2017069105.tif 000067
【０１１８】
【表２３】
2017069105.tif 000068
【０１１９】
【表２４】
2017069105.tif 000069
【０１２０】
【表２５】
2017069105.tif 000070
【０１２１】
【表２６】
2017069105.tif 000071
【０１２２】
【表２７】
2017069105.tif 000072
【０１２３】
【表２８】
2017069105.tif 000073
【０１２４】
【表２９】
2017069105.tif 000074
【０１２５】
【表３０】
2017069105.tif 000075
【０１２６】
【表３１】
2017069105.tif 000076
【０１２７】
【表３２】
2017069105.tif 000077
【０１２８】
【表３３】
2017069105.tif 000078
【０１２９】
【表３４】
2017069105.tif 000079
【０１３０】
【表３５】
2017069105.tif 000080
【０１３１】
【表３６】
2017069105.tif 000081
【０１３２】
【表３７】
2017069105.tif 000082
【０１３３】
【表３８】
2017069105.tif 000083
【０１３４】
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。【０１３５】
製剤例１
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  １０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。【０１３６】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。【０１３７】
製剤例３
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０１３８】
製剤例４
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  １部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。【０１３９】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。【０１４０】
製剤例６
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  ０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して各々の油剤を得る。【０１４１】
製剤例７
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。【０１４２】
製剤例８
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。【０１４３】
製剤例９
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。【０１４４】
製剤例１０
本発明化合１〜３８３のいずれか１種  ０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに混合し、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。【０１４５】
製剤例１１
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  ５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０１４６】
製剤例１２
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  ５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０１４７】
製剤例１３
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  １００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。【０１４８】
製剤例１４
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  ２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。【０１４９】
製剤例１５
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  １００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Ｖｅｅｇｕｍ  Ｋ（Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ  Ｃｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。【０１５０】
製剤例１６
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  ５重量％を、乳化剤  ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に混合し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。【０１５１】
製剤例１７
分留ヤシ油５７重量％及びポリソルベート８５  ３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  １０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。【０１５２】
製剤例１８
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  ５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。【０１５３】
製剤例１９
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  ５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。【０１５４】
製剤例２０
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  １０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。【０１５５】
製剤例２１
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  ０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、及びプロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。【０１５６】
製剤例２２
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  ０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。【０１５７】
製剤例２３
本発明化合物１〜３８３のいずれか１種  ７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。【０１５８】
次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は２５℃で行った。【０１５９】
試験例１
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。【０１６０】
試験例１に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、２１、２２、２３、２５、２８、３１、３２、３３、３４、３６、３７、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５８、５７、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、及び６８
【０１６１】
試験例１に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、５、６、８、及び１１
１、２、５、６、８、１１、４４、４６、５２、５６、５８、５９、６０、６１、６２、６４、６５、６６、６７、及び６８
【０１６２】
試験例２
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキュウリ苗（第２本葉展開期）に該希釈液を５ｍＬ／苗の割合で株元灌注する。７日後、この苗の葉面にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
試験例２に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物番号：６０、６６、及び６７
【０１６３】
試験例３
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたイネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００【０１６４】
試験例３に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、６、８、２５、２８、４７、及び６４
【０１６５】
試験例４
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに該希釈液５ｍＬを加え、これに、底面に穴が開いたプラスチックカップに植えたイネ苗（第２葉展開期）を収容する。７日後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００【０１６６】
試験例５
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに、７．７ｇの人工飼料（インセクタＬＦ、日本農産工業）を置き、これに該希釈液２ｍＬを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放ち、蓋をする。５日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（１−生存虫数／５）×１００【０１６７】
試験例５に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号： ７、８、９、１１、１３、１４、２２、２３、４１、４７、４８、４９、５４、５６、５７、５８、６７、６８、及び６９
【０１６８】
試験例６
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第２〜３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いたプラスチックカップ内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放ち、蓋をする。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１−生存虫数／５）×１００【０１６９】
試験例６に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２５、２６、２７、２８、３２、３３、３４、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５６、５５、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、及び６９
【０１７０】
試験例７
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキャベツ苗（第３〜４本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、コナガ３齢幼虫１０頭を放ち、ネットで蓋をしたプラスチック容器内で保管する。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１−生存虫数／１０）×１００【０１７１】
試験例７に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物番号：２、５、６、７、８、９、１１、１８、２７、３２、３３、３４、３２、３３、３４、４１、４７、４８、４９、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、及び７０
【０１７２】
試験例８
供試化合物を、１ｍｇあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート：アセトン＝５：９５（容量比）の混合溶液５０μＬに溶解させる。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の種子を播種する。５日間生育させた後、実生全体を該希釈液に３０秒間浸漬する。その後、実生を２つずつプラスチックシャーレ（９０ｍｍ径）に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をする。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００  【０１７３】
試験例８に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、３、５、６、９、１１、２０、２６、２７、３１、３２、３３、３４、４１、４２、４８、４９、５６、５７、５８、５９、６０、及び６４
【０１７４】
試験例９
供試化合物を、１ｍｇあたり、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液１０μＬに溶解させる。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキュウリ苗（第２〜３本葉展開期）に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、第２葉部を切り取ってプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をする。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００  【０１７５】
試験例９に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５０ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：７、８、及び９【０１７６】
試験例１０
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径５．５ｃｍのプラスチックカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍｌを滴下し、餌として該プラスチックカップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該プラスチックカップにイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００【０１７７】
試験例１０に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率１００％以上を示した。
本発明化合物番号： ５、６、１３、１４、３２、６６、及び６７
【産業上の利用可能性】
【０１７８】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。
【国際調査報告】
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