(57)【要約】  輝度寿命に優れる発光素子を提供する。  陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層とを有する発光素子であって、第１の有機層が式（１）で表される燐光発光性化合物と式（Ｈ）で表される化合物とを含有する層であり、第２の有機層が架橋材料の架橋体を含有する層である発光素子。2017154882.tif 000158［式中、Ｍはイリジウム原子等を表す。ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。Ｅ1及びＥ2は炭素原子等を表す。環Ｌ1は芳香族複素環を表す。環Ｌ2は芳香族炭化水素環等を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2はアニオン性の２座配位子を表す。］2017154882.tif 000159［式中、ｎH1は０〜５の整数を表す。ｎH2は１〜１０の整数を表す。ＡｒH1は式（Ｈ１−１）で表される基を表す。ＬH1はアルキレン基、アリーレン基等を表す。ＡｒH2は芳香族複素環基等を表す。］2017154882.tif 000160［式中、環ＲH1及び環ＲH2は単環若しくは縮合環の芳香族複素環等を表す。ＸH1は単結合等を表す。］
2017154882.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
第１の有機層が、式（１）で表される燐光発光性化合物と式（Ｈ）で表される化合物とを含有する層であり、
第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。
【化１】
2017154882.tif 000148
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表し、ｎ1＋ｎ2は２又は３である。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化２】
2017154882.tif 000149
［式中、
ｎH1は、０以上５以下の整数を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎH2は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒH1は、式（Ｈ１−１）で表される基を表す。ＡｒH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬH1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲH1’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲH1’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒH2は、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化３】
2017154882.tif 000150
［式中、
環ＲH1及び環ＲH2は、それぞれ独立に、単環若しくは縮合環の芳香族炭化水素環又は単環若しくは縮合環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環ＲH1及び環ＲH2のうちの少なくとも一つは、縮合環の芳香族炭化水素環又は縮合環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
ＸH1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXH1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH1’)2−で表される基を表す。ＲXH1及びＲXH1’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXH1’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲXH1と環ＲH1が有していてもよい置換基、ＲXH1と環ＲH2が有していてもよい置換基、ＲXH1’と環ＲH1が有していてもよい置換基、及び、ＲXH1’と環ＲH2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項２】
前記架橋材料が、
架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、請求項１に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
【化４】
2017154882.tif 000151
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【請求項３】
前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、請求項２に記載の発光素子。
【請求項４】
前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、請求項３に記載の発光素子。
【化５】
2017154882.tif 000152
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化６】
2017154882.tif 000153
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【請求項５】
前記架橋材料が有する架橋基が、式（ＸＬ−２）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−５）、式（ＸＬ−６）、式（ＸＬ−７）、式（ＸＬ−８）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１１）、式（ＸＬ−１２）、式（ＸＬ−１３）、式（ＸＬ−１４）、式（ＸＬ−１５）又は式（ＸＬ−１７）で表される基である、請求項２〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項６】
前記式（Ｈ１−１）で表される基が、式（Ｈ１−１Ｂ）で表される基、式（Ｈ１−１Ｃ）で表される基又は式（Ｈ１−１Ｄ）で表される基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光素子。
【化７】
2017154882.tif 000154
［式中、
ＸH1は、前記と同じ意味を表す。
ＸH2及びＸH3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXH2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH2’)2−で表される基を表す。ＲXH2及びＲXH2’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXH2’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＺH1、ＺH2、ＺH3、ＺH4、ＺH5、ＺH6、ＺH7、ＺH8、ＺH9、ＺH10、ＺH11及びＺH12は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
ＲH1、ＲH2、ＲH3、ＲH4、ＲH5、ＲH6、ＲH7、ＲH8、ＲH9、ＲH10、ＲH11及びＲH12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＺH1が窒素原子の場合、ＲH1は存在しない。ＺH2が窒素原子の場合、ＲH2は存在しない。ＺH3が窒素原子の場合、ＲH3は存在しない。ＺH4が窒素原子の場合、ＲH4は存在しない。ＺH5が窒素原子の場合、ＲH5は存在しない。ＺH6が窒素原子の場合、ＲH6は存在しない。ＺH7が窒素原子の場合、ＲH7は存在しない。ＺH8が窒素原子の場合、ＲH8は存在しない。ＺH9が窒素原子の場合、ＲH9は存在しない。ＺH10が窒素原子の場合、ＲH10は存在しない。ＺH11が窒素原子の場合、ＲH11は存在しない。ＺH12が窒素原子の場合、ＲH12は存在しない。
ＲH1とＲH2、ＲH3とＲH4、ＲH5とＲH6、ＲH6とＲH7、ＲH7とＲH8、ＲH9とＲH10、ＲH10とＲH11、及び、ＲH11とＲH12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項７】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【化８】
2017154882.tif 000155
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Bは、窒素原子、炭素原子、Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B及びＥ14Bとで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。
環Ｌ2Bは、２つの炭素原子、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
【請求項８】
前記式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物である、請求項７に記載の発光素子。
【化９】
2017154882.tif 000156
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ2、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、前記と同じ意味を表す。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ11＋ｎ12は２又は３である。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項９】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【化１０】
2017154882.tif 000157
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Aは、窒素原子、Ｅ1、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aとで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｌ2Aは、２つの炭素原子、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
【請求項１０】
前記第１の有機層と、前記第２の有機層とが、隣接している、請求項１〜９のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１１】
前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」という。）は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、架橋材料の架橋体を含有する有機層と、下記式で表される化合物（Ｈ０−１）及び下記式で表される燐光発光性化合物（Ｇ０−１）を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。なお、該化合物（Ｈ０−１）は、後述の式（Ｈ１−１）で表される基を有さない化合物である。【０００３】
【化１】
2017154882.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１０−１５５９８５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上述した発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］〜［１１］を提供する。【０００７】
［１］
陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
第１の有機層が、式（１）で表される燐光発光性化合物と式（Ｈ）で表される化合物とを含有する層であり、
第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。【０００８】
【化２】
2017154882.tif 000004
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表し、ｎ1＋ｎ2は２又は３である。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］【０００９】
【化３】
2017154882.tif 000005
［式中、
ｎH1は、０以上５以下の整数を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎH2は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒH1は、式（Ｈ１−１）で表される基を表す。ＡｒH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬH1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲH1’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲH1’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒH2は、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］【００１０】
【化４】
2017154882.tif 000006
［式中、
環ＲH1及び環ＲH2は、それぞれ独立に、単環若しくは縮合環の芳香族炭化水素環又は単環若しくは縮合環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環ＲH1及び環ＲH2のうちの少なくとも一つは、縮合環の芳香族炭化水素環又は縮合環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
ＸH1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXH1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH1’)2−で表される基を表す。ＲXH1及びＲXH1’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXH1’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲXH1と環ＲH1が有していてもよい置換基、ＲXH1と環ＲH2が有していてもよい置換基、ＲXH1’と環ＲH1が有していてもよい置換基、及び、ＲXH1’と環ＲH2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［２］
前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、［１］に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）【００１１】
【化５】
2017154882.tif 000007
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
［３］
前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、［２］に記載の発光素子。
［４］
前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、［３］に記載の発光素子。【００１２】
【化６】
2017154882.tif 000008
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］【００１３】
【化７】
2017154882.tif 000009
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［５］
前記架橋材料が有する架橋基が、式（ＸＬ−２）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−５）、式（ＸＬ−６）、式（ＸＬ−７）、式（ＸＬ−８）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１１）、式（ＸＬ−１２）、式（ＸＬ−１３）、式（ＸＬ−１４）、式（ＸＬ−１５）又は式（ＸＬ−１７）で表される基である、［２］〜［４］のいずれかに記載の発光素子。
［６］
前記式（Ｈ１−１）で表される基が、式（Ｈ１−１Ｂ）で表される基、式（Ｈ１−１Ｃ）で表される基又は式（Ｈ１−１Ｄ）で表される基である、［１］〜［５］のいずれかに記載の発光素子。【００１４】
【化８】
2017154882.tif 000010
［式中、
ＸH1は、前記と同じ意味を表す。
ＸH2及びＸH3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXH2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH2’)2−で表される基を表す。ＲXH2及びＲXH2’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXH2’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＺH1、ＺH2、ＺH3、ＺH4、ＺH5、ＺH6、ＺH7、ＺH8、ＺH9、ＺH10、ＺH11及びＺH12は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
ＲH1、ＲH2、ＲH3、ＲH4、ＲH5、ＲH6、ＲH7、ＲH8、ＲH9、ＲH10、ＲH11及びＲH12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＺH1が窒素原子の場合、ＲH1は存在しない。ＺH2が窒素原子の場合、ＲH2は存在しない。ＺH3が窒素原子の場合、ＲH3は存在しない。ＺH4が窒素原子の場合、ＲH4は存在しない。ＺH5が窒素原子の場合、ＲH5は存在しない。ＺH6が窒素原子の場合、ＲH6は存在しない。ＺH7が窒素原子の場合、ＲH7は存在しない。ＺH8が窒素原子の場合、ＲH8は存在しない。ＺH9が窒素原子の場合、ＲH9は存在しない。ＺH10が窒素原子の場合、ＲH10は存在しない。ＺH11が窒素原子の場合、ＲH11は存在しない。ＺH12が窒素原子の場合、ＲH12は存在しない。
ＲH1とＲH2、ＲH3とＲH4、ＲH5とＲH6、ＲH6とＲH7、ＲH7とＲH8、ＲH9とＲH10、ＲH10とＲH11、及び、ＲH11とＲH12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［７］
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。【００１５】
【化９】
2017154882.tif 000011
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Bは、窒素原子、炭素原子、Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B及びＥ14Bとで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。
環Ｌ2Bは、２つの炭素原子、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
［８］
前記式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物である、［７］に記載の発光素子。【００１６】
【化１０】
2017154882.tif 000012
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ2、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、前記と同じ意味を表す。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ11＋ｎ12は２又は３である。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［９］
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。【００１７】
【化１１】
2017154882.tif 000013
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Aは、窒素原子、Ｅ1、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aとで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｌ2Aは、２つの炭素原子、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
［１０］
前記第１の有機層と、前記第２の有機層とが、隣接している、［１］〜［９］のいずれかに記載の発光素子。
［１１］
前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、［１］〜［１０］のいずれかに記載の発光素子。
【発明の効果】
【００１８】
本発明の実施形態によれば、輝度寿命に優れる発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００２０】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００２１】
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
【００２２】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【００２３】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００２４】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
【００２５】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００２６】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００２７】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２８】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２９】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００３０】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００３１】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００３２】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００３３】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
【００３４】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３５】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３６】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３７】
【化１２】
2017154882.tif 000014
【００３８】
【化１３】
2017154882.tif 000015
【００３９】
【化１４】
2017154882.tif 000016
【００４０】
【化１５】
2017154882.tif 000017
［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【００４１】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４２】
【化１６】
2017154882.tif 000018
【００４３】
【化１７】
2017154882.tif 000019
【００４４】
【化１８】
2017154882.tif 000020
【００４５】
【化１９】
2017154882.tif 000021
【００４６】
【化２０】
2017154882.tif 000022
【００４７】
【化２１】
2017154882.tif 000023
【００４８】
【化２２】
2017154882.tif 000024
［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００４９】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(XL-1)〜式(XL-17)で表される架橋基である。
【００５０】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００５１】
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、第１の有機層が、式（１）で表される燐光発光性化合物と式（Ｈ）で表される化合物とを含有する層であり、第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子である。
【００５２】
第１の有機層及び第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。
第１の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第１のインクを用いることが好ましい。
第２の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第２のインクを用いることが好ましい。第２の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の有機層に含有される架橋材料を架橋させることができ、加熱することで、第２の有機層に含有される架橋材料を架橋させることが好ましい。架橋材料が架橋した状態（架橋材料の架橋体）で、第２の有機層に含有されている場合、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【００５３】
架橋させるための加熱の温度は、通常、25℃〜300℃であり、好ましくは50℃〜250℃であり、より好ましくは150℃〜200℃であり、更に好ましくは170℃〜190℃である。
加熱の時間は、通常、0.1分〜1000分であり、好ましくは0.5分〜500分であり、より好ましくは1分〜120分であり、更に好ましくは30分〜90分である。
光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
【００５４】
第１の有機層又は第２の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
【００５５】
第１の有機層又は第２の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
【００５６】
＜第１の有機層＞
第１の有機層は、式（１）で表される燐光発光性化合物と式（Ｈ）で表される化合物とを含有する層である。
【００５７】
［式（１）で表される燐光発光性化合物］
式（１）で表される燐光発光性化合物は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す化合物である。
式（１）で表される燐光発光性化合物は、中心金属であるＭと、添え字ｎ1でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ2でその数を規定されている配位子とから構成されている。
【００５８】
Ｍは、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1は２であることが好ましい。
【００５９】
Ｅ1及びＥ2は、炭素原子であることが好ましい。
【００６０】
環Ｌ1は、５員の芳香族複素環又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、２つ以上３つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ1が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ1は炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ1としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環及びイソキノリン環が挙げられ、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環又はイソキノリン環が好ましく、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環がより好ましくピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環が更に好ましく、ピリジン環又はイソキノリン環が特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００６１】
環Ｌ2は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｒ2が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ2は炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ2としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はピリミジン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００６２】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アリール基又は１価の複素環基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００６３】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００６４】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、トリアジニル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００６５】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６６】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００６７】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式(D-A)、式(D-B)又は式(D-C)で表される基であり、より好ましくは、式(D-A)又は式(D-B)で表される基であり、更に好ましくは、式(D-A)で表される基である。
【００６８】
【化２３】
2017154882.tif 000025
［式中、
ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００６９】
【化２４】
2017154882.tif 000026
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００７０】
【化２５】
2017154882.tif 000027
［式中、
ｍDA1は、０以上の整数を表す。
ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００７１】
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、同一の整数であることが好ましい。
【００７２】
ＧDAは、好ましくは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環又はカルバゾール環から環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７３】
ＧDAが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７４】
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基である。
【００７５】
【化２６】
2017154882.tif 000028
［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、又は、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、又は、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、又は、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００７６】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７７】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-5)で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-3)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-1)又は式(ArDA-2)で表される基であり、とりわけ好ましくは式(ArDA-2)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７８】
【化２７】
2017154882.tif 000029
［式中、
ＲDAは、前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００７９】
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８０】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＧDAが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００８１】
ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜式(TDA-3)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。
【００８２】
【化２８】
2017154882.tif 000030
［式中、ＲDA及びＲDBは、前記と同じ意味を表す。］
【００８３】
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜式(D-A5)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)又は式(D-A3)〜式(D-A5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-A1)、式(D-A3)又は式(D-A5)で表される基である。
【００８４】
【化２９】
2017154882.tif 000031
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【００８５】
式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜式(D-B6)で表される基であり、より好ましくは式(D-B1)〜式(D-B3)、式(D-B5)又は式(D-B6)で表される基であり、更に好ましくは式(D-B1)、式(D-B3)又は式(D-B5)で表される基であり、特に好ましくは式(D-B1)で表される基である。
【００８６】
【化３０】
2017154882.tif 000032
【００８７】
【化３１】
2017154882.tif 000033
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は同一でも異なっていてもよい。複数あるｎｐ２は、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００８８】
式(D-C)で表される基は、好ましくは式(D-C1)〜式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)〜式(D-C3)で表される基であり、更に好ましくは式(D-C1)又は式(D-C2)で表される基であり、特に好ましくは式(D-C1)で表される基である。
【００８９】
【化３２】
2017154882.tif 000034
［式中、
Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp4、Ｒp5及びＲp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
【００９０】
ｎｐ１は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０である。ｎｐ５は、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。
【００９１】
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6におけるアルキル基又はシクロアルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
【００９２】
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6におけるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基としては、好ましくは、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基である。
【００９３】
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
【００９４】
式(D-A)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜式（Ｄ−Ａ−１２）で表される基が挙げられる。
【００９５】
【化３３】
2017154882.tif 000035
【００９６】
【化３４】
2017154882.tif 000036
［式中、ＲDは、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。ＲDが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００９７】
式(D-B)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｂ−１）〜式（Ｄ−Ｂ−７）で表される基が挙げられる。
【００９８】
【化３５】
2017154882.tif 000037
【００９９】
【化３６】
2017154882.tif 000038
［式中、ＲDは前記と同じ意味を表す。］
【０１００】
式(D-C)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｃ−１）〜式（Ｄ−Ｃ−１３）で表される基が挙げられる。
【０１０１】
【化３７】
2017154882.tif 000039
［式中、ＲDは前記と同じ意味を表す。］
【０１０２】
ＲDは、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましく、水素原子、ｔｅｒｔ−ブチル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることがより好ましい。
【０１０３】
環Ｌ1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
【０１０４】
［アニオン性の２座配位子］
Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ1でその数を定義されている配位子とは異なる。
【０１０５】
【化３８】
2017154882.tif 000040
【０１０６】
【化３９】
2017154882.tif 000041
【０１０７】
【化４０】
2017154882.tif 000042
［式中、
＊は、Ｍと結合する部位を表す。
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲL1は、同一でも異なっていてもよい。
ＲL2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１０８】
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０９】
ＲL2は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１０】
式（１）で表される燐光発光性化合物は、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるため、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。
【０１１１】
［式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物］
環Ｌ1Aがジアゾール環である場合、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ12Aが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
環Ｌ1Aがトリアゾール環である場合、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であるトリアゾール環、又は、Ｅ11A及びＥ13Aが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
【０１１２】
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１３】
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１４】
Ｅ11Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在する場合、Ｒ11Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ11Aが炭素原子である場合、Ｒ11Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１５】
Ｅ12Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ12Aが存在する場合、Ｒ12Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ12Aが炭素原子である場合、Ｒ12Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１６】
Ｅ13Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ13Aが存在する場合、Ｒ13Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ13Aが炭素原子である場合、Ｒ13Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１７】
環Ｌ2Aがピリジン環である場合、Ｅ21Aが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Aが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ22Aが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
環Ｌ2Aがピリミジン環である場合、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１１８】
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、フッ素原子又は置換アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又は式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが特に好ましく、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１９】
環Ｌ2Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ22A又はＲ23Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ22Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましい。
【０１２０】
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命が更に優れるので、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましい。
【０１２１】
【化４１】
2017154882.tif 000043
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
【０１２２】
［式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物］
環Ｌ1Bがピリミジン環である場合、Ｅ11Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ｌ2Bがピリジン環である場合、Ｅ21Bが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Bが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Bが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ22Bが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
環Ｌ2Bがピリミジン環である場合、Ｅ22B及びＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１２３】
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１２４】
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１２５】
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２６】
環Ｌ1Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ11B、Ｒ12B又はＲ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ12B又はＲ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、Ｒ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが更に好ましい。
【０１２７】
環Ｌ2Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ22B又はＲ23Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ22Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましい。
【０１２８】
式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物は、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命が更に優れるので、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましく、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物であることが特に好ましい。
【０１２９】
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３０】
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３１】
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが更に好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが特に好ましく、水素原子であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３２】
式（１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
【０１３３】
【化４２】
2017154882.tif 000044
【０１３４】
【化４３】
2017154882.tif 000045
【０１３５】
【化４４】
2017154882.tif 000046
【０１３６】
【化４５】
2017154882.tif 000047
【０１３７】
【化４６】
2017154882.tif 000048
【０１３８】
【化４７】
2017154882.tif 000049
【０１３９】
【化４８】
2017154882.tif 000050
【０１４０】
【化４９】
2017154882.tif 000051
【０１４１】
【化５０】
2017154882.tif 000052
【０１４２】
【化５１】
2017154882.tif 000053
【０１４３】
【化５２】
2017154882.tif 000054
【０１４４】
【化５３】
2017154882.tif 000055
【０１４５】
【化５４】
2017154882.tif 000056
【０１４６】
【化５５】
2017154882.tif 000057
【０１４７】
【化５６】
2017154882.tif 000058
【０１４８】
式（１）で表される燐光発光性化合物は、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、国際公開第２００６／１２１８１１号、特開２０１３−１４７４５０号公報、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
【０１４９】
［式（Ｈ）で表される化合物］
式（Ｈ）で表される化合物の分子量は、通常、1×102〜5×104であり、好ましくは、2×102〜1×104であり、より好ましくは、3×102〜5×103であり、更に好ましくは、4×102〜2.5×103であり、特に好ましくは、5×102〜1.5×103である。
【０１５０】
ｎH1は、合成が容易であるので、好ましくは０以上３以下の整数であり、より好ましくは０以上２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【０１５１】
ｎH2は、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは１以上７以下の整数であり、より好ましくは１以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１又は２であり、とりわけ好ましくは１である。
【０１５２】
［式（Ｈ１−１）で表される基］
環ＲH1及び環ＲH2において、単環の芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは6である。
環ＲH1及び環ＲH2において、単環の芳香族炭化水素環は、好ましくは、置換基を有していてもよいベンゼン環である。
【０１５３】
環ＲH1及び環ＲH2において、縮合環の芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常7〜60であり、好ましくは9〜30であり、より好ましくは10〜18である。
環ＲH1及び環ＲH2における縮合環の芳香族炭化水素環としては、例えば、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環及びクリセン環が挙げられ、好ましくは、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、より好ましくは、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくは、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、特に好ましくは、フルオレン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１５４】
環ＲH1及び環ＲH2において、単環の芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは2〜5であり、より好ましくは3〜5である。
環ＲH1及び環ＲH2における単環の芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１５５】
環ＲH1及び環ＲH2において、縮合環の芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、4〜30であり、より好ましくは、6〜20である。
環ＲH1及び環ＲH2における縮合環の芳香族複素環としては、例えば、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環及び５，１０−ジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環であり、更に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、特に好ましくは、カルバゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１５６】
環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式(D-A)、式(D-B)若しくは式(D-C)で表される基が特に好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１５７】
環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１５８】
環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１５９】
環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１６０】
環ＲH1及び環ＲH2の組み合わせは、一方が縮合環の芳香族炭化水素環又は縮合環の芳香族複素環であり、他方が単環の芳香族炭化水素環又は単環の芳香族複素環であることが好ましく、一方が縮合環の芳香族炭化水素環又は縮合環の芳香族複素環であり、他方が単環の芳香族炭化水素環であることがより好ましく、一方が縮合環の芳香族炭化水素環であり、他方が単環の芳香族炭化水素環であることが更に好ましい。
【０１６１】
ＸH1は、好ましくは単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、より好ましくは単結合である。
【０１６２】
ＲXH1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲXH1’は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲXH1及びＲXH1’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１６３】
式（Ｈ１−１）で表される基は、好ましくは、式（Ｈ１−１Ｂ）で表される基、式（Ｈ１−１Ｃ）で表される基又は式（Ｈ１−１Ｄ）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｈ１−１Ｂ）で表される基又は式（Ｈ１−１Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｈ１−１Ｂ）で表される基である。
【０１６４】
ＸH2及びＸH3は、好ましくは、単結合、−Ｎ(ＲXH2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH2’)2−で表される基であり、より好ましくは、単結合又は−Ｃ(ＲXH2’)2−で表される基である。
ＸH2及びＸH3のうち、少なくとも一方は単結合であることが好ましく、ＸH3が単結合であることがより好ましい。
ＸH2及びＸH3のうち、少なくとも一方が単結合である場合、もう一方は酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXH2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH2’)2−で表される基であることが好ましく、−Ｎ(ＲXH2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH2’)2−で表される基であることがより好ましく、−Ｃ(ＲXH2’)2−で表される基であることが更に好ましい。
【０１６５】
ＲXH2の例及び好ましい範囲は、ＲXH1の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲXH2’の例及び好ましい範囲は、ＲXH1’の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲXH2及びＲXH2’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１６６】
ＺH1、ＺH2、ＺH3、ＺH4、ＺH5、ＺH6、ＺH7、ＺH8、ＺH9、ＺH10、ＺH11及びＺH12は、炭素原子であることが好ましい。
【０１６７】
ＲH1、ＲH2、ＲH3、ＲH4、ＲH5、ＲH6、ＲH7、ＲH8、ＲH9、ＲH10、ＲH11及びＲH12は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式(D-A)、式(D-B)若しくは式(D-C)で表される基が更に好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基が特に好ましく、水素原子がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＲH1、ＲH2、ＲH3、ＲH4、ＲH5、ＲH6、ＲH7、ＲH8、ＲH9、ＲH10、ＲH11及びＲH12が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１６８】
ＲH1とＲH2、ＲH3とＲH4、ＲH5とＲH6、ＲH6とＲH7、ＲH7とＲH8、ＲH9とＲH10、ＲH10とＲH11、及び、ＲH11とＲH12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【０１６９】
ＬH1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基又は２価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７０】
ＬH1で表されるアリーレン基としては、好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基又はジヒドロフェナントレンジイル基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−９）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で表される基であり、とりわけ好ましくは、式（Ａ−２）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７１】
ＬH1で表される２価の複素環基としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−２１）又は式（ＡＡ−２４）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）又は式（ＡＡ−２９）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であり、特に好ましくは、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）又は式（ＡＡ−１４）で表される基である。
【０１７２】
ＬH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＬH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１７３】
ＲH1’は、好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲH1’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１７４】
ＡｒH2において、芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
ＡｒH2において、芳香族炭化水素基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、又は、これらの環が縮環した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、又は、これらの環が縮環した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、特に好ましくは、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７５】
ＡｒH2において、芳香族複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜４０であり、より好ましくは３〜２０であり、更に好ましくは３〜１０である。
ＡｒH2において、芳香族複素環基としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、テトラアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、又は、これらの複素環に芳香環が縮環した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり（これらの基の中でも、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基が好ましい）、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アクリジン環、フェナジン環、フェナントロリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり（これらの基の中でも、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基が好ましい）、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり（これらの基の中でも、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基が好ましい）、特に好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、とりわけ好ましくは、トリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７６】
ＡｒH2は、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、特に好ましくは、ベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、とりわけ好ましくは、トリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７７】
ＡｒH2が有していてもよい置換基（後述の式（１Ｈ’）で表される基とは異なる。以下、同様である。）としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基が特に好ましく、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基がとりわけ好ましく、式（Ｄ−Ａ）で表される基がとりわけより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１７８】
ＡｒH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１７９】
ＡｒH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１８０】
ＡｒH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１８１】
式（Ｈ）で表される化合物は、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（Ｈ’−１）〜式（Ｈ’−１４）で表される化合物であり、より好ましくは、式（Ｈ’−１）〜式（Ｈ’−５）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（Ｈ’−４）又は式（Ｈ’−５）で表される化合物であり、特に好ましくは、式（Ｈ’−４）で表される化合物である。
【０１８２】
【化５７】
2017154882.tif 000059
【０１８３】
【化５８】
2017154882.tif 000060
【０１８４】
【化５９】
2017154882.tif 000061
【０１８５】
【化６０】
2017154882.tif 000062
［式中、Ｒ1Hは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は式（１Ｈ’）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ1Hは、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＲ1Hのうち、少なくとも１個は式（１Ｈ’）で表される基である。］
【０１８６】
複数存在するＲ1Hのうち、ｎH2個は式（１Ｈ’）で表される基であることが好ましい。
【０１８７】
【化６１】
2017154882.tif 000063
［式中、ＬH1、ｎH1及びＡｒH1は、前記と同じ意味を表す。］
【０１８８】
Ｒ1Hは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又は式（１Ｈ’）で表される基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又は式（１Ｈ’）で表される基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）、式（Ｄ−Ｃ）若しくは式（１Ｈ’）で表される基であり、特に好ましくは、水素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）、式（Ｄ−Ｃ）若しくは式（１Ｈ’）で表される基であり、とりわけ好ましくは、水素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）若しくは式（１Ｈ’）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８９】
Ｒ1Hにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1Hが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１９０】
式（Ｈ’−１）〜式（Ｈ’−１４）で表される化合物としては、例えば、式（Ｈ’’−１）〜式（Ｈ’’−３３）で表される化合物が挙げられ、好ましくは、式（Ｈ’’−１）〜式（Ｈ’’−２１）で表される化合物であり、より好ましくは、式（Ｈ’’−１）〜式（Ｈ’’−１１）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（Ｈ’’−１）〜式（Ｈ’’−８）で表される化合物であり、特に好ましくは、式（Ｈ’’−８）で表される化合物である。
【０１９１】
【化６２】
2017154882.tif 000064
【０１９２】
【化６３】
2017154882.tif 000065
【０１９３】
【化６４】
2017154882.tif 000066
【０１９４】
【化６５】
2017154882.tif 000067
【０１９５】
【化６６】
2017154882.tif 000068
【０１９６】
【化６７】
2017154882.tif 000069
［式中、Ｒ2Hは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又は式（１Ｈ’）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ2Hは、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＲ2Hのうち、少なくとも１個は式（１Ｈ’）で表される基である。］
【０１９７】
複数存在するＲ2Hのうち、ｎH2個は式（１Ｈ’）で表される基であることが好ましい。
【０１９８】
Ｒ2Hは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）、式（Ｄ−Ｃ）若しくは式（１Ｈ’）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）、式（Ｄ−Ｃ）又は式（１Ｈ’）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ａ）又は式（１Ｈ’）で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１９９】
Ｒ2Hにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ2Hが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２００】
式（Ｈ）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。  
【０２０１】
【化６８】
2017154882.tif 000070
【０２０２】
【化６９】
2017154882.tif 000071
【０２０３】
【化７０】
2017154882.tif 000072
【０２０４】
【化７１】
2017154882.tif 000073
【０２０５】
【化７２】
2017154882.tif 000074
【０２０６】
【化７３】
2017154882.tif 000075
【０２０７】
【化７４】
2017154882.tif 000076
【０２０８】
【化７５】
2017154882.tif 000077
【０２０９】
【化７６】
2017154882.tif 000078
【０２１０】
【化７７】
2017154882.tif 000079
【０２１１】
式（Ｈ）で表される化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第２００７／０６３７５４号、国際公開第２００８／０５６７４６号、国際公開第２０１１／０３２６８６号、国際公開第２０１２／０９６２６３号、特開２００９−２２７６６３号公報、特開２０１０−２７５２５５号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
【０２１２】
［第１の有機層の組成比等］
第１の有機層は、式（１）で表される燐光発光性化合物と、式（Ｈ）で表される化合物とを含有する層である。
第１の有機層には、式（１）で表される燐光発光性化合物が１種単独で含有されていてもよく、本発明の実施形態に係る発光素子の発光色を調整することができるので、２種以上含有されていてもよい。また、第１の有機層には、式（Ｈ）で表される化合物が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【０２１３】
第１の有機層において、式（１）で表される燐光発光性化合物の含有量は、式（１）で表される燐光発光性化合物と式（Ｈ）で表される化合物との合計を100重量部とした場合、通常、０．０１〜９５重量部であり、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、０．１〜８０重量部であることが好ましく、１〜６５重量部であることがより好ましく、３〜５０重量部であることが更に好ましく、５〜４０重量部であることが特に好ましい。
【０２１４】
第１の有機層は、式（１）で表される燐光発光性化合物と、式（Ｈ）で表される化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、第１の組成物において、発光材料は式（１）で表される燐光発光性化合物とは異なる。また、第１の組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、発光材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、式（Ｈ）で表される化合物とは異なる。
【０２１５】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２１６】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０２１７】
第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物と式（Ｈ）で表される化合物との合計を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２１８】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２１９】
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする燐光発光性化合物、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０２２０】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０２２１】
第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物と式（Ｈ）で表される化合物との合計を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２２２】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２２３】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０２２４】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０２２５】
第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（１）で表される燐光発光性化合物と式（Ｈ）で表される化合物との合計を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２２６】
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０２２７】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２２８】
［発光材料］
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２２９】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【０２３０】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０２３１】
発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体を含む。
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０２３２】
【化７８】
2017154882.tif 000080
【０２３３】
第１の組成物において、発光材料の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物と式（Ｈ）で表される化合物との合計を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２３４】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、式（１）で表される燐光発光性化合物と式（Ｈ）で表される化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０２３５】
第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物と式（Ｈ）で表される化合物との合計を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２３６】
［第１のインク］
式（１）で表される燐光発光性化合物と、式（Ｈ）で表される化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
【０２３７】
第１のインクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
【０２３８】
第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；THF、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２３９】
第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物と式（Ｈ）で表される化合物との合計を100重量部とした場合、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
【０２４０】
＜第２の有機層＞
第２の有機層は、架橋材料の架橋体を含有する層である。
【０２４１】
［架橋材料］
架橋材料の架橋体は、架橋材料を上述した方法及び条件等により架橋した状態にすることで得られる。
【０２４２】
架橋材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよいが、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物（以下、「第２の有機層の低分子化合物」ともいう。）、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物（以下、「第２の有機層の高分子化合物」ともいう。）であることが好ましく、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましい。
【０２４３】
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【０２４４】
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、架橋材料の架橋性がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−２）〜式（ＸＬ−１５）又は式（ＸＬ−１７）で表される基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−２）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１４）、式（ＸＬ−１５）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【０２４５】
［第２の有機層の高分子化合物］
第２の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式(2)で表される構成単位又は式(2')で表される構成単位であることが好ましいが、下記式で表される構成単位であってもよい。
【０２４６】
【化７９】
2017154882.tif 000081
【０２４７】
［式(2)で表される構成単位］
ｎＡは、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
ｎは、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２である。
【０２４８】
Ａｒ3は、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０２４９】
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５０】
Ａｒ3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
Ａｒ3で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
【０２５１】
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
【０２５２】
ＬAで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。ＬAで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
【０２５３】
ＬAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２５４】
ＬAで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、フルオレン−２，７−ジイル基、フルオレン−９，９−ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２５５】
ＬAで表される２価の複素環基としては、好ましくは式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。
【０２５６】
ＬAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるため、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５７】
Ｘで表される架橋基としては、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、式（ＸＬ−２）〜式（ＸＬ−１５）又は式（ＸＬ−１７）で表される基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−２）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１４）、式（ＸＬ−１５）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【０２５８】
Ｘで表される架橋基としては、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【０２５９】
式(2)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは３〜50モル％であり、更に好ましくは５〜20モル％である。
式(2)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２６０】
［式(2')で表される構成単位］
ｍＡは、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
ｍは、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
ｃは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０である。
【０２６１】
Ａｒ5は、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ5で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ5で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
Ａｒ5で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
【０２６２】
Ａｒ4及びＡｒ6は、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ａｒ4及びＡｒ6で表されるアリーレン基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ4及びＡｒ6で表される２価の複素環基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が挙げられる。
【０２６３】
ＫAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
ＫAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましい。
【０２６４】
Ｘ’で表される架橋基の定義や例は、前述のＸで表される架橋基の定義や例と同じである。
【０２６５】
式(2')で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル％であり、より好ましくは３〜30モル％であり、更に好ましくは５〜20モル％である。
式(2')で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２６６】
［式(2)又は(2')で表される構成単位の好ましい態様］
式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位が挙げられ、式(2')で表される構成単位としては、例えば、式(2'-1)〜式(2'-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2-1)〜式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)又は式(2-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2-1)〜式(2-9)又は式(2-30)で表される構成単位である。
【０２６７】
【化８０】
2017154882.tif 000082
【０２６８】
【化８１】
2017154882.tif 000083
【０２６９】
【化８２】
2017154882.tif 000084
【０２７０】
［その他の構成単位］
第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第２の有機層の高分子化合物は、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、更に、式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２７１】
第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２７２】
【化８３】
2017154882.tif 000085
［式中、
ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０２７３】
ａX1は、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは１である。
ａX2は、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは０である。
【０２７４】
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７５】
ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)〜式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２７６】
ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０２７７】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同じである。
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０２７８】
【化８４】
2017154882.tif 000086
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２７９】
ＲXXは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２８０】
ＡｒX2及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２８１】
ＡｒX1〜ＡｒX4及びＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２８２】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、好ましくは式(X-1)〜式(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-3)〜式(X-7)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)〜式(X-6)で表される構成単位である。
【０２８３】
【化８５】
2017154882.tif 000087
【０２８４】
【化８６】
2017154882.tif 000088
【０２８５】
【化８７】
2017154882.tif 000089
【０２８６】
【化８８】
2017154882.tif 000090
［式中、ＲX4及びＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【０２８７】
式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜90モル％であり、より好ましくは１〜70モル％であり、更に好ましくは10〜50モル％である。
【０２８８】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)〜式(X1-19)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-6)〜式(X1-14)で表される構成単位である。
【０２８９】
【化８９】
2017154882.tif 000091
【０２９０】
【化９０】
2017154882.tif 000092
【０２９１】
【化９１】
2017154882.tif 000093
【０２９２】
【化９２】
2017154882.tif 000094
【０２９３】
【化９３】
2017154882.tif 000095
【０２９４】
【化９４】
2017154882.tif 000096
【０２９５】
【化９５】
2017154882.tif 000097
【０２９６】
【化９６】
2017154882.tif 000098
【０２９７】
第２の有機層の高分子化合物において、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０２９８】
【化９７】
2017154882.tif 000099
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２９９】
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)、式(A-13)又は式(A-19)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３００】
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、更に好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０１】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０３０２】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｘ)のＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０３０３】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０３０４】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)〜式(Y-7)で表される構成単位が挙げられ、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式(Y-1)又は式(Y-2)で表される構成単位であり、第２の有機層の高分子化合物の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-3)又は式(Y-4)で表される構成単位であり、第２の有機層の高分子化合物の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-5)〜式(Y-7)で表される構成単位である。
【０３０５】
【化９８】
2017154882.tif 000100
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【０３０６】
ＲY1は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０７】
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
【０３０８】
【化９９】
2017154882.tif 000101
［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
【０３０９】
ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３１０】
【化１００】
2017154882.tif 000102
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−又は−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【０３１１】
ＲY2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３１２】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)〜式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３１３】
【化１０１】
2017154882.tif 000103
【０３１４】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３１５】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)〜式(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３１６】
【化１０２】
2017154882.tif 000104
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０３１７】
式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
【０３１８】
【化１０３】
2017154882.tif 000105
［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０３１９】
【化１０４】
2017154882.tif 000106
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０３２０】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３２１】
【化１０５】
2017154882.tif 000107
［式中、
ＲY1は前記を同じ意味を表す。
ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０３２２】
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３２３】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-11)〜式(Y-56)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは、式(Y-11)〜式(Y-55)で表される構成単位である。
【０３２４】
【化１０６】
2017154882.tif 000108
【０３２５】
【化１０７】
2017154882.tif 000109
【０３２６】
【化１０８】
2017154882.tif 000110
【０３２７】
【化１０９】
2017154882.tif 000111
【０３２８】
【化１１０】
2017154882.tif 000112
【０３２９】
【化１１１】
2017154882.tif 000113
【０３３０】
【化１１２】
2017154882.tif 000114
【０３３１】
【化１１３】
2017154882.tif 000115
【０３３２】
【化１１４】
2017154882.tif 000116
【０３３３】
【化１１５】
2017154882.tif 000117
【０３３４】
【化１１６】
2017154882.tif 000118
【０３３５】
【化１１７】
2017154882.tif 000119
【０３３６】
【化１１８】
2017154882.tif 000120
【０３３７】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは30〜60モル％である。
【０３３８】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜40モル％であり、より好ましくは３〜30モル％である。
式(Ｙ)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３３９】
第２の有機層の高分子化合物としては、例えば、表１に示す高分子化合物P-1〜P-8が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式(2)、式(2')、式(X)及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０３４０】
【表１】
2017154882.tif 000121
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝100であり、且つ、70≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦100である。］
【０３４１】
高分子化合物P-1〜P-8における、式(2)、式(2')、式(X)及び式(Y)で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、上述のとおりである。
【０３４２】
第２の有機層の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103〜１×106であり、より好ましくは1×104〜5×105であり、より好ましくは1.5×104〜1×105である。
【０３４３】
［第２の有機層の高分子化合物の製造方法］
第２の有機層の高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【０３４４】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
【０３４５】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【０３４６】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０３４７】
［第２の有機層の低分子化合物］
第２の有機層の低分子化合物は、式（３）で表される低分子化合物が好ましい。
【０３４８】
【化１１９】
2017154882.tif 000122
［式中、
ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ(Ｒ’’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、架橋基である。］
【０３４９】
ｍB1は、通常、０〜１０の整数であり、架橋材料の合成が容易になるため、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
ｍB2は、通常、０〜１０の整数であり、架橋材料の合成が容易となり、且つ、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるため、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜３の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
ｍB3は、通常、０〜５の整数であり、架橋材料の合成が容易になるため、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０である。
【０３５０】
Ａｒ7で表される芳香族炭化水素基のｍB3個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ7で表される複素環基のｍB3個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
Ａｒ7で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍB3個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
Ａｒ7で表される基が有してもよい置換基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される基が有してもよい置換基の定義や例と同じである。
Ａｒ7は、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり、この芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
【０３５１】
ＬB1で表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、前述のＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０３５２】
ＬB1は、架橋材料の合成が容易になるため、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基又はアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、特に好ましくはフェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３５３】
Ｘ’’は、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、或いは、アリール基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）若しくは式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１６）若しくは式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、フェニル基又はナフチル基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１６）で表される架橋基、又は、ナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３５４】
架橋材料としては、例えば、式（３−１）〜式（３−１６）で表される低分子化合物が挙げられ、好ましくは式（３−１）〜式（３−１０）で表される低分子化合物であり、より好ましくは式（３−５）〜式（３−９）で表される低分子化合物である。
【０３５５】
【化１２０】
2017154882.tif 000123
【０３５６】
【化１２１】
2017154882.tif 000124
【０３５７】
【化１２２】
2017154882.tif 000125
【０３５８】
【化１２３】
2017154882.tif 000126
【０３５９】
【化１２４】
2017154882.tif 000127
【０３６０】
第２の有機層の低分子化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第１９９７／０３３１９３号、国際公開第２００５／０３５２２１号、国際公開第２００５／０４９５４８号に記載されている方法に従って合成することができる。
【０３６１】
第２の有機層において、架橋材料の架橋体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０３６２】
［第２の組成物］
第２の有機層は、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
【０３６３】
第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光性材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、架橋材料の架橋体を100重量部とした場合、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
【０３６４】
第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、架橋材料の架橋体を100重量部とした場合、通常、0.001〜10重量部である。
【０３６５】
［第２のインク］
架橋材料と、溶媒とを含有する第２の組成物（以下、「第２のインク」ともいう。）は、第１のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
【０３６６】
第２のインクにおいて、溶媒の配合量は、架橋材料を100重量部とした場合、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
【０３６７】
＜発光素子の層構成＞
本発明の実施形態に係る発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。
本発明の実施形態に係る発光素子において、第１の有機層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」と言う。）である。
本発明の実施形態に係る発光素子において、第２の有機層は、通常、正孔輸送層、第２の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第２の発光層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
【０３６８】
本発明の実施形態に係る発光素子において、第１の有機層と第２の有機層とは、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、隣接していることが好ましい。本発明の実施形態に係る発光素子において、第２の有機層は、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
【０３６９】
本発明の実施形態に係る発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０３７０】
本発明の実施形態に係る発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０３７１】
本発明の実施形態に係る発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０３７２】
本発明の実施形態に係る発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
【０３７３】
本発明の実施形態に係る発光素子の具体的な層構成としては、例えば、下記の（Ｄ１）〜（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。本発明の実施形態に係る発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
【０３７４】
（Ｄ１）陽極／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
【０３７５】
上記の（Ｄ１）〜（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）」とは、第２の発光層（第２の有機層）と第１の発光層（第１の有機層）とが隣接して積層していることを意味する。
本発明の実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、（Ｄ３）〜（Ｄ１２）で表される層構成が好ましく、（Ｄ７）〜（Ｄ１０）で表される層構成がより好ましい。
【０３７６】
本発明の実施形態に係る発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０３７７】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
本発明の実施形態に係る発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０３７８】
［第２の発光層］
第２の発光層は、通常、第２の有機層又は発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の実施形態に係る発光素子が第２の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。
【０３７９】
［正孔輸送層］
正孔輸送層は、通常、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の実施形態に係る発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
【０３８０】
［電子輸送層］
電子輸送層は、通常、第２の有機層であるか、又は、電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。
【０３８１】
本発明の実施形態に係る発光素子が電子輸送層を有し、且つ、電子輸送層が第２の有機層でない場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料は、式（ＥＴ−１）で表される構成単位及び式（ＥＴ−２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物（以下、「電子輸送層の高分子化合物」ともいう。）であることが好ましい。
【０３８２】
【化１２５】
2017154882.tif 000128
［式中、
ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒE1は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲE1以外の置換基を有していてもよい。
ＲE1は、式（ＥＳ−１）で表される基を表す。ＲE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３８３】
−ＲE3−｛（ＱE1）nE3−ＹE1（ＭE1）aE1（ＺE1）bE1｝mE1
（ＥＳ−１）
［式中、
ｎＥ３は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表し、ｍＥ１は１以上の整数を表す。ｎＥ３、ａＥ１及びｂＥ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲE3が単結合である場合、ｍＥ１は１である。また、ａＥ１及びｂＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲE3は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−Ｏ−ＲE3’を表し（ＲE3’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱE1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹE1は、ＣＯ2-、ＳＯ3-、ＳＯ2-又はＰＯ32-を表す。ＹE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭE1は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ＭE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺE1は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（ＲE4）4-、ＲE4ＳＯ3-、ＲE4ＣＯＯ-、ＮＯ3-、ＳＯ42-、ＨＳＯ4-、ＰＯ43-、ＨＰＯ42-、Ｈ2ＰＯ4-、ＢＦ4-又はＰＦ6-を表す。ＲE4は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３８４】
ｎＥ１は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１又は２である。
【０３８５】
ＡｒE1で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基又は２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた基が好ましく、ＲE1以外の置換基を有していてもよい。
【０３８６】
ＡｒE1が有していてもよいＲE1以外の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。
【０３８７】
−Ｏ−（Ｃn’Ｈ2n’Ｏ）nx−Ｃm’Ｈ2m’+1    （ＥＳ−３）
［式中、ｎ’、ｍ’及びｎｘは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。］
【０３８８】
ｎＥ３は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ａＥ１は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ｂＥ１は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
ｍＥ１は、通常１〜５の整数であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
【０３８９】
ＲE3が−Ｏ−ＲE3’の場合、式（ＥＳ−１）で表される基は、下記式で表される基である。
−Ｏ−ＲE3’−｛（ＱE1）nE3−ＹE1（ＭE1）aE1（ＺE1）bE1｝mE1
【０３９０】
ＲE3としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
【０３９１】
ＲE3が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
【０３９２】
ＱE1としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
ＹE1としては、ＣＯ2-、ＳＯ2-又はＰＯ32-が好ましく、ＣＯ2-がより好ましい。
【０３９３】
ＭE1で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+が挙げられ、Ｋ+、Ｒｂ+又はＣｓ+が好ましく、Ｃｓ+がより好ましい。
ＭE1で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ2+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ｂａ2+が挙げられ、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+又はＢａ2+が好ましく、Ｂａ2+がより好ましい。
ＭE1としては、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンが好ましく、アルカリ金属カチオンがより好ましい。
【０３９４】
ＺE1としては、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（ＲE4）4-、ＲE4ＳＯ3-、ＲE4ＣＯＯ-又はＮＯ3-が好ましく、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲE4ＳＯ3-又はＲE4ＣＯＯ-が好ましい。ＲE4としては、アルキル基が好ましい。
【０３９５】
式（ＥＳ−１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０３９６】
【化１２６】
2017154882.tif 000129
【０３９７】
【化１２７】
2017154882.tif 000130
［式中、Ｍ+は、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃｓ+又はＮ（ＣＨ3）4+を表す。Ｍ+が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３９８】
【化１２８】
2017154882.tif 000131
［式中、
ｎＥ２は、１以上の整数を表す。
ＡｒE2は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲE2以外の置換基を有していてもよい。
ＲE2は、式（ＥＳ−２）で表される基を表す。ＲE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３９９】
−ＲE5−｛（ＱE2）nE4−ＹE2（ＭE2）aE2（ＺE2）bE2｝mE2
（ＥＳ−２）
［式中、
ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ２は１以上の整数を表し、ｂＥ２は０以上の整数を表し、ｍＥ２は１以上の整数を表す。ｎＥ４、ａＥ２及びｂＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲE5が単結合である場合、ｍＥ２は１である。また、ａＥ２及びｂＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲE5は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−Ｏ−ＲE5’を表し（ＲE5’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱE2は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹE2は、−Ｃ+ＲE62、−Ｎ+ＲE63、−Ｐ+ＲE63、−Ｓ+ＲE62又は−Ｉ+ＲE62を表す。ＲE6は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲE6は、同一でも異なっていてもよい。ＹE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭE2は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ（ＲE7）4-、ＲE7ＳＯ3-、ＲE7ＣＯＯ-、ＢＦ4-、ＳｂＣｌ6-又はＳｂＦ6-を表す。ＲE7は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＭE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺE2は、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表す。ＺE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０４００】
ｎＥ２は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１又は２である。
【０４０１】
ＡｒE2で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基又は２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ２個を除いた基が好ましく、ＲE2以外の置換基を有していてもよい。
【０４０２】
ＡｒE2が有していてもよいＲE2以外の置換基としては、ＡｒE1が有していてもよいＲE1以外の置換基と同様である。
【０４０３】
ｎＥ４は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ａＥ２は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ｂＥ２は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
ｍＥ２は、通常１〜５の整数であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
【０４０４】
ＲE5が−Ｏ−ＲE5’の場合、式（ＥＳ−２）で表される基は、下記式で表される基である。
−Ｏ−ＲE5’−｛（ＱE1）nE3−ＹE1（ＭE1）aE1（ＺE1）bE1｝mE1
【０４０５】
ＲE5としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
【０４０６】
ＲE5が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
【０４０７】
ＱE2としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
【０４０８】
ＹE2としては、−Ｃ+ＲE62、−Ｎ+ＲE63、−Ｐ+ＲE63又は−Ｓ+ＲE62が好ましく、−Ｎ+ＲE63がより好ましい。ＲE6としては、水素原子、アルキル基又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましい。
【０４０９】
ＭE2としては、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｂ（ＲE7）4-、ＲE7ＳＯ3-、ＲE7ＣＯＯ-、ＢＦ4-又はＳｂＦ6-が好ましく、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｂ（ＲE7）4-、ＲE7ＣＯＯ-又はＳｂＦ6-がより好ましい。ＲE7としては、アルキル基が好ましい。
【０４１０】
ＺE2で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+が挙げられ、Ｌｉ+、Ｎａ+又はＫ+が好ましい。
ＺE2で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ2+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ｂａ2+が挙げられ、Ｍｇ2+又はＣａ2+が好ましい。
ＺE2としては、アルカリ金属カチオンが好ましい。
【０４１１】
式（ＥＳ−２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０４１２】
【化１２９】
2017154882.tif 000132
【０４１３】
【化１３０】
2017154882.tif 000133
［式中、Ｘ-は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｂ（Ｃ6Ｈ5）4-、ＣＨ3ＣＯＯ-又はＣＦ3ＳＯ3-を表す。Ｘ-が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０４１４】
式（ＥＴ−１）及び式（ＥＴ−２）で表される構成単位としては、例えば、下記式（ＥＴ−３１）〜式（ＥＴ−３８）で表される構成単位が挙げられる。
【０４１５】
【化１３１】
2017154882.tif 000134
【０４１６】
【化１３２】
2017154882.tif 000135
【０４１７】
【化１３３】
2017154882.tif 000136
【０４１８】
電子輸送層の高分子化合物は、例えば、特開２００９−２３９２７９号公報、特開２０１２−０３３８４５号公報、特開２０１２−２１６８２１号公報、特開２０１２−２１６８２２号公報、特開２０１２−２１６８１５号公報に記載の方法に従って合成することができる。
【０４１９】
後述する正孔注入層の形成に用いる材料、正孔輸送層の形成に用いる材料、第１の発光層の形成に用いる材料、第２の発光層の形成に用いる材料、電子輸送層の形成に用いる材料、後述する電子注入層の形成に用いる材料は、発光素子の作製において、各々、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層及び電子注入層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することが回避されることが好ましい。材料の溶解を回避する方法としては、ｉ）架橋基を有する材料を用いる方法、又は、ｉｉ）隣接する層の溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記ｉ）の方法では、架橋基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０４２０】
例えば、第１の発光層又は第２の発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合、第１の発光層又は第２の発光層に対して溶解性の低い溶液を用いることで電子輸送層を積層することができる。
【０４２１】
第１の発光層又は第２の発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合に用いる溶媒としては、水、アルコール、エーテル、エステル、ニトリル化合物、ニトロ化合物、フッ素化アルコール、チオール、スルフィド、スルホキシド、チオケトン、アミド、カルボン酸等が好ましい。該溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、アセトニトリル、１，２−エタンジオール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸、ニトロメタン、炭酸プロピレン、ピリジン、二硫化炭素、及び、これらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。混合溶媒を用いる場合、水、アルコール、エーテル、エステル、ニトリル化合物、ニトロ化合物、フッ素化アルコール、チオール、スルフィド、スルホキシド、チオケトン、アミド、カルボン酸等のうちの１種以上の溶媒と、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒及びケトン系溶媒のうちの１種以上の溶媒との混合溶媒であってもよい。
【０４２２】
［正孔注入層及び電子注入層］
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０４２３】
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０４２４】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、且つ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０４２５】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【０４２６】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
【０４２７】
本発明の実施形態に係る発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
【０４２８】
［発光素子の製造方法］
本発明の実施形態に係る発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第１のインク、第２のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の湿式法により形成することができる。
【０４２９】
［発光素子の用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０４３０】
以下、実施例によって本発明の実施形態を更に詳細に説明するが、本発明の実施形態はこれらの実施例に限定されるものではない。【０４３１】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの各測定条件は、次のとおりである。【０４３２】
測定する高分子化合物を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。【０４３３】
＜合成例Ｇ１＞  燐光発光性化合物Ｇ１〜Ｇ５の合成
燐光発光性化合物Ｇ１は、国際公開第２００４／０２６８８６号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｇ２は、国際公開第２０１１／０３２６２６号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｇ３は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物Ｇ４は、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｇ５は、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載の方法に従って合成した。【０４３４】
【化１３４】
2017154882.tif 000137
【０４３５】
【化１３５】
2017154882.tif 000138
【０４３６】
＜合成例Ｒ１＞  燐光発光性化合物Ｒ１〜Ｒ３の合成
燐光発光性化合物Ｒ１は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｒ２は、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物Ｒ３は、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。【０４３７】
【化１３６】
2017154882.tif 000139
【０４３８】
【化１３７】
2017154882.tif 000140
【０４３９】
＜合成例Ｈ１＞  化合物Ｈ１〜Ｈ６の合成、入手
化合物Ｈ１は、国際公開第２０１０／１３６１０９号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｈ２及びＨ３は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
化合物Ｈ４は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｈ５は、国際公開第２０１１／０７０９６３号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｈ６は、特開２０１５−１１０７５１号公報に記載の方法に従って合成した。【０４４０】
【化１３８】
2017154882.tif 000141
【０４４１】
【化１３９】
2017154882.tif 000142
【０４４２】
＜合成例Ｍ１＞  化合物Ｍ１〜Ｍ８の合成
化合物Ｍ１は、特開２０１１―１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２、化合物Ｍ７及び化合物Ｍ８は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した
化合物Ｍ５は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ６は、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。【０４４３】
【化１４０】
2017154882.tif 000143
【０４４４】
【化１４１】
2017154882.tif 000144
【０４４５】
＜合成例ＨＴＬ１＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
高分子化合物ＨＴＬ−１は、化合物Ｍ５、化合物Ｍ３、及び、化合物Ｍ６を用いて、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従ってSuzukiカップリング反応により合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは１．９×１０4であり、Ｍｗは９．９×１０4であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。【０４４６】
＜合成例ＨＴＬ２＞  高分子化合物ＨＴＬ−２の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（２．６９ｇ）、化合物Ｍ２（０．４２５ｇ）、化合物Ｍ３（１．６４ｇ）、化合物Ｍ４（０．２３８ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及びトルエン（６２ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）得られた反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、４．５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（３６．８ｍｇ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）を加え、１６．５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−２を３．１２ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ−２のＭｎは７．８×１０4であり、Ｍｗは２．６×１０5であった。【０４４７】
高分子化合物ＨＴＬ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。【０４４８】
＜合成例ＨＴＬ３＞  高分子化合物ＨＴＬ−３の合成
高分子化合物ＨＴＬ−２の合成における（工程１）を下記（工程１−１）に変更し、（工程２）を下記（工程２−１）に変更し、（工程３）を下記（工程３−１）に変更したこと以外は、高分子化合物ＨＴＬ−２の合成と同様の方法により、高分子化合物ＨＴＬ−３を３．００ｇ得た。【０４４９】
（工程１−１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ５（１．７４ｇ）、化合物Ｍ３（３．１９ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．５ｍｇ）及びトルエン（４０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。
（工程２−１）得られた反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１２ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。
（工程３−１）反応後、そこに、フェニルボロン酸（０．４２７ｇ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．５ｍｇ）を加え、１７時間還流させた。
高分子化合物ＨＴＬ−３のＭｎは４．５×１０4であり、Ｍｗは１．５×１０5であった。【０４５０】
高分子化合物ＨＴＬ−３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位が、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。【０４５１】
＜合成例ＨＴＬ４＞  高分子化合物ＨＴＬ−４の合成
高分子化合物ＨＴＬ−４は、化合物Ｍ７、化合物Ｍ８及び化合物Ｍ６を用いて、国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−４のMnは8.9×104であり、Mwは4.2×105であった。
高分子化合物ＨＴＬ−４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とが、50：42.5：7.5のモル比で構成された共重合体である。【０４５２】
＜合成例ＨＴＬ５＞  高分子化合物ＨＴＬ−５の合成
高分子化合物ＨＴＬ−５は、化合物Ｍ７及び化合物Ｍ８を用いて、特開２０１２−３６３８１号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−５のMnは8.1×104であり、Mwは3.4×105であった。
高分子化合物ＨＴＬ−５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成された共重合体である。【０４５３】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。【０４５４】
（第２の有機層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．６重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−１は、架橋体となった。【０４５５】
（第１の有機層の形成）
キシレンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を３．３重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層を形成した。【０４５６】
（陰極の形成）
第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。【０４５７】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．３２，０．６３）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、７５．９時間であった。【０４５８】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）」に代えて、「化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ４（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ４＝７０重量％／３０重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。【０４５９】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．３０，０．６２）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、１２．１時間であった。【０４６０】
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）」に代えて、「化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ５（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ５＝７０重量％／３０重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。【０４６１】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．３２，０．６２）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、８８．３時間であった。【０４６２】
＜実施例Ｄ４＞  発光素子Ｄ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）」に代えて、「化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ３（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ３＝７０重量％／３０重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。【０４６３】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．３２，０．６３）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、６３．９時間であった。【０４６４】
＜実施例Ｄ５＞  発光素子Ｄ５の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を３．３重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物Ｈ５及び燐光発光性化合物Ｇ３（化合物Ｈ５／燐光発光性化合物Ｇ３＝７０重量％／３０重量％）を２．２重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。【０４６５】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．３１，０．６４）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、４４．９時間であった。【０４６６】
＜実施例Ｄ６＞  発光素子Ｄ６の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を３．３重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物Ｈ５及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ５／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を２．２重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。【０４６７】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．３２，０．６３）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、６３．９時間であった。【０４６８】
＜実施例Ｄ７＞  発光素子Ｄ７の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を３．３重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を２．２重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。【０４６９】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．３３，０．６３）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、１１８．１時間であった。【０４７０】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を３．３重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０重量％／３０重量％）を２重量％の濃度で溶解させた。」とし、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．６重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。【０４７１】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．３２，０．６３）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、０．３時間であった。【０４７２】
＜比較例ＣＤ２＞  発光素子ＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）」に代えて、「化合物Ｈ６及び燐光発光性化合物Ｇ４（化合物Ｈ６／燐光発光性化合物Ｇ４＝７０重量％／３０重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。【０４７３】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．２９，０．６３）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、１．４時間であった。【０４７４】
＜比較例ＣＤ３＞  発光素子ＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を３．３重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ３（化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ３＝７０重量％／３０重量％）を２重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。【０４７５】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．３１，０．６４）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、４．６時間であった。【０４７６】
＜比較例ＣＤ４＞  発光素子ＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を３．３重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ４（化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ４＝７０重量％／３０重量％）を２重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。【０４７７】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．２９，０．６４）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定したところ、２．５時間であった。【０４７８】
実施例Ｄ１〜Ｄ７及び比較例ＣＤ１〜ＣＤ４で得られた結果を表２に示す。【０４７９】
【表２】
2017154882.tif 000145
【０４８０】
＜実施例Ｄ８＞  発光素子Ｄ８の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−４」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を３．３重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を２．２重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。【０４８１】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．３３，０．６３）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定したところ、７８．４時間であった。【０４８２】
＜比較例ＣＤ５＞  発光素子ＣＤ５の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−５」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を３．３重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝７０重量％／３０重量％）を２．２重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。【０４８３】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．３３，０．６３）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間を測定したところ、５２．５時間であった。【０４８４】
実施例Ｄ８及び比較例ＣＤ５で得られた結果を表３に示す。【０４８５】
【表３】
2017154882.tif 000146
【０４８６】
＜実施例Ｄ９＞  発光素子Ｄ９の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。【０４８７】
（第２の有機層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−１は、架橋体となった。【０４８８】
（第１の有機層の形成）
クロロベンゼンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０重量％／１０重量％）を２．５重量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層を形成した。【０４８９】
（陰極の形成）
第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ９を作製した。【０４９０】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．６２，０．３３）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、１５．４時間であった。【０４９１】
＜実施例Ｄ１０＞  発光素子Ｄ１０の作製と評価
実施例Ｄ９の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０重量％／１０重量％）」に代えて、「化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ２＝９０重量％／１０重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ９と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。【０４９２】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．５９，０．４０）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、７５．４時間であった。【０４９３】
＜実施例Ｄ１１＞  発光素子Ｄ１１の作製と評価
実施例Ｄ９の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０重量％／１０重量％）」に代えて、「化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ３（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ３＝９０重量％／１０重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ９と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。【０４９４】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．６２，０．３６）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、３４．３時間であった。【０４９５】
＜実施例Ｄ１２＞  発光素子Ｄ１２の作製と評価
実施例Ｄ９の（第１の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０重量％／１０重量％）を２．５重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物Ｈ５及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物Ｈ５／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０重量％／１０重量％）を２．２重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ９と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。【０４９６】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．６８，０．３２）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２０．０時間であった。【０４９７】
＜実施例Ｄ１３＞  発光素子Ｄ１３の作製と評価
実施例Ｄ９の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用い、更に、実施例Ｄ９の（第１の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０重量％／１０重量％）を２．５重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０重量％／１０重量％）を２．２重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ９と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。【０４９８】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．６７，０．３３）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、１２．９時間であった。【０４９９】
＜比較例ＣＤ６＞  発光素子ＣＤ６の作製と評価
実施例Ｄ９の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０重量％／１０重量％）」に代えて、「化合物Ｈ３及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物Ｈ３／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０重量％／１０重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ９と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。【０５００】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．６７，０．３３）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、１０．４時間であった。【０５０１】
＜比較例ＣＤ７＞  発光素子ＣＤ７の作製と評価
実施例Ｄ９の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０重量％／１０重量％）」に代えて、「化合物Ｈ４及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物Ｈ４／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０重量％／１０重量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ９と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製した。【０５０２】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．６６，０．３４）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、２．０時間であった。【０５０３】
＜比較例ＣＤ８＞  発光素子ＣＤ８の作製と評価
実施例Ｄ９の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−３」を用い、更に、実施例Ｄ９の（第１の有機層の形成）における、「クロロベンゼンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０重量％／１０重量％）を２．５重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０重量％／１０重量％）を２．２重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ９と同様にして、発光素子ＣＤ８を作製した。【０５０４】
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2における色度座標（ｘ，ｙ）は、（０．６７，０．３２）であった。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定したところ、４．９時間であった。【０５０５】
実施例Ｄ９〜Ｄ１３及び比較例ＣＤ６〜ＣＤ８で得られた結果を表４に示す。【０５０６】
【表４】
2017154882.tif 000147
【産業上の利用可能性】
【０５０７】
本発明の実施形態は、輝度寿命に優れる発光素子を提供することを目的とする。
【手続補正書】
【提出日】平成29年7月21日(2017.7.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
第１の有機層が、式（１）で表される燐光発光性化合物と、分子量が200〜10000の式（Ｈ）で表される低分子化合物とを含有する層であり、
第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層であり、
前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、発光素子。
【化１】
2017154882.tif 000161
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表し、ｎ1＋ｎ2は２又は３である。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、該環はアリール基又は１価の複素環基を有していてもよく、これらの基は置換基を有していてもよい。該アリール基又は１価の複素環基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環はアリール基又は１価の複素環基を有していてもよく、これらの基は置換基を有していてもよい。該アリール基又は１価の複素環基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよいアリール基又は１価の複素環基と、環Ｌ2が有していてもよいアリール基又は１価の複素環基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化２】
2017154882.tif 000162
［式中、
ｎH1は、０以上５以下の整数を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎH2は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒH1は、式（Ｈ１−１）で表される基を表す。ＡｒH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬH1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲH1’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲH1’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒH2は、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化３】
2017154882.tif 000163
［式中、
環ＲH1及び環ＲH2は、それぞれ独立に、単環若しくは縮合環の芳香族炭化水素環又は単環若しくは縮合環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環ＲH1及び環ＲH2のうちの少なくとも一つは、縮合環の芳香族炭化水素環又は縮合環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
ＸH1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXH1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH1’)2−で表される基を表す。ＲXH1及びＲXH1’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXH1’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲXH1と環ＲH1が有していてもよい置換基、ＲXH1と環ＲH2が有していてもよい置換基、ＲXH1’と環ＲH1が有していてもよい置換基、及び、ＲXH1’と環ＲH2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
（架橋基Ａ群）
【化４】
2017154882.tif 000164
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【請求項２】
前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、請求項１に記載の発光素子。
【請求項３】
前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、請求項２に記載の発光素子。
【化５】
2017154882.tif 000165
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化６】
2017154882.tif 000166
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【請求項４】
前記式（Ｈ１−１）で表される基が、式（Ｈ１−１Ｂ）で表される基、式（Ｈ１−１Ｃ）で表される基又は式（Ｈ１−１Ｄ）で表される基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
【化７】
2017154882.tif 000167
［式中、
ＸH1は、前記と同じ意味を表す。
ＸH2及びＸH3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXH2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH2’)2−で表される基を表す。ＲXH2及びＲXH2’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXH2’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＺH1、ＺH2、ＺH3、ＺH4、ＺH5、ＺH6、ＺH7、ＺH8、ＺH9、ＺH10、ＺH11及びＺH12は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
ＲH1、ＲH2、ＲH3、ＲH4、ＲH5、ＲH6、ＲH7、ＲH8、ＲH9、ＲH10、ＲH11及びＲH12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＺH1が窒素原子の場合、ＲH1は存在しない。ＺH2が窒素原子の場合、ＲH2は存在しない。ＺH3が窒素原子の場合、ＲH3は存在しない。ＺH4が窒素原子の場合、ＲH4は存在しない。ＺH5が窒素原子の場合、ＲH5は存在しない。ＺH6が窒素原子の場合、ＲH6は存在しない。ＺH7が窒素原子の場合、ＲH7は存在しない。ＺH8が窒素原子の場合、ＲH8は存在しない。ＺH9が窒素原子の場合、ＲH9は存在しない。ＺH10が窒素原子の場合、ＲH10は存在しない。ＺH11が窒素原子の場合、ＲH11は存在しない。ＺH12が窒素原子の場合、ＲH12は存在しない。
ＲH1とＲH2、ＲH3とＲH4、ＲH5とＲH6、ＲH6とＲH7、ＲH7とＲH8、ＲH9とＲH10、ＲH10とＲH11、及び、ＲH11とＲH12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項５】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【化８】
2017154882.tif 000168
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ11＋ｎ12は２又は３である。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項６】
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【化９】
2017154882.tif 000169
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Aは、窒素原子、Ｅ1、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aとで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｌ2Aは、２つの炭素原子、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
【請求項７】
前記第１の有機層と、前記第２の有機層とが、隣接している、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項８】
前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の発光素子。
【手続補正書】
【提出日】平成29年11月14日(2017.11.14)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
第１の有機層が、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物と、分子量が200〜10000の式（Ｈ）で表される低分子化合物とを含有する層であり、
第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層であり、
前記架橋材料が、式（３）で表される低分子化合物、又は、式（ＸＬ−１７）で表される基を有する架橋構成単位と、式(Ｘ)で表される構成単位とを含む高分子化合物である、発光素子。
【化１】
2017154882.tif 000170
［式中、
Ｍは、イリジウム原子を表す。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表し、ｎ1＋ｎ2は３である。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ11＋ｎ12は３である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化２】
2017154882.tif 000171
［式中、
ｎH1は、０以上５以下の整数を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎH2は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒH1は、式（Ｈ１−１）で表される基を表す。ＡｒH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬH1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲH1’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲH1’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒH2は、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化３】
2017154882.tif 000172
［式中、
環ＲH1及び環ＲH2は、それぞれ独立に、単環若しくは縮合環の芳香族炭化水素環又は単環若しくは縮合環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環ＲH1及び環ＲH2のうちの少なくとも一つは、縮合環の芳香族炭化水素環又は縮合環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
ＸH1は、単結合を表す。］
【化４】
2017154882.tif 000173
［式中、
ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ(Ｒ’’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、式（ＸＬ−１７）で表される基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、式（ＸＬ−１７）で表される基である。］
【化５】
2017154882.tif 000174
［式中、
ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化６】
2017154882.tif 000175
［式中、＊１は結合位置を表す。該基は置換基を有していてもよい。］
【請求項２】
前記架橋材料が、前記式（ＸＬ−１７）で表される基を有する架橋構成単位と、前記式(Ｘ)で表される構成単位とを含む高分子化合物である、請求項１に記載の発光素子。
【請求項３】
前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、請求項２に記載の発光素子。
【化７】
2017154882.tif 000176
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記式（ＸＬ−１７）で表される基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化８】
2017154882.tif 000177
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記式（ＸＬ−１７）で表される基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記式（ＸＬ−１７）で表される基である。］
【請求項４】
前記式（Ｈ１−１）で表される基が、式（Ｈ１−１Ｂ）で表される基、式（Ｈ１−１Ｃ）で表される基又は式（Ｈ１−１Ｄ）で表される基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
【化９】
2017154882.tif 000178
［式中、
ＸH1は、前記と同じ意味を表す。
ＸH2及びＸH3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXH2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH2’)2−で表される基を表す。ＲXH2及びＲXH2’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXH2’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＺH1、ＺH2、ＺH3、ＺH4、ＺH5、ＺH6、ＺH7、ＺH8、ＺH9、ＺH10、ＺH11及びＺH12は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
ＲH1、ＲH2、ＲH3、ＲH4、ＲH5、ＲH6、ＲH7、ＲH8、ＲH9、ＲH10、ＲH11及びＲH12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＺH1が窒素原子の場合、ＲH1は存在しない。ＺH2が窒素原子の場合、ＲH2は存在しない。ＺH3が窒素原子の場合、ＲH3は存在しない。ＺH4が窒素原子の場合、ＲH4は存在しない。ＺH5が窒素原子の場合、ＲH5は存在しない。ＺH6が窒素原子の場合、ＲH6は存在しない。ＺH7が窒素原子の場合、ＲH7は存在しない。ＺH8が窒素原子の場合、ＲH8は存在しない。ＺH9が窒素原子の場合、ＲH9は存在しない。ＺH10が窒素原子の場合、ＲH10は存在しない。ＺH11が窒素原子の場合、ＲH11は存在しない。ＺH12が窒素原子の場合、ＲH12は存在しない。
ＲH1とＲH2、ＲH3とＲH4、ＲH5とＲH6、ＲH6とＲH7、ＲH7とＲH8、ＲH9とＲH10、ＲH10とＲH11、及び、ＲH11とＲH12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項５】
前記第１の有機層と、前記第２の有機層とが、隣接している、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項６】
前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光素子。
【国際調査報告】
2017154882.tif 000179
2017154882.tif 000180
2017154882.tif 000181
2017154882.tif 000182