(57)【要約】式（ＩＩ）2017077968.tif 000107Qは式Q−１で示される基、又は式Q−２で示される基を表し、2017077968.tif 000108［式中、  Ｚは窒素原子、又はＣＸ2を表し、  Ｘ1及びＸ2は、各々独立して、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基等を表し、  Ａ1はＮＨ、ＮＣＨ3等を表し、  Ａ2は窒素原子又はＣＨを表し、  Ａ3は窒素原子又はＣＲ4を表し、  Ｒ1はＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基等を表し、  ｎ、ｐ、ｑ及びｒは、各々独立して、０、１、又は２を表す。]で示される縮合複素環化合物は有害節足動物に対して優れた防除効果を有する。
2017077968.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ＩＩ）
2017077968.tif 000104
Qは式Q−１で示される基、又は式Q−２で示される基を表し、
2017077968.tif 000105
［式中、
Ｚは窒素原子、又はＣＸ2を表し、
Ｘ1及びＸ2は、各々独立して、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、Ｃ(Ｏ)ＮＲeＲf、ＮＲjＣ(Ｏ)Ｒg、ＮＲjＣ(Ｏ)ＯＲh、又はＳ(Ｏ)qＲiを表し、
Ａ1はＮＨ、ＮＣＨ3、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
Ａ2は窒素原子又はＣＨを表し、
Ａ3は窒素原子又はＣＲ4を表し、
Ｒ1はＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基、Ｓ(Ｏ)rＲ5、又はＯＳ(Ｏ)2Ｒ5を表し、
ｎ、ｐ、ｑ及びｒは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
Ｒ2は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
Ｒ30は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有してもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ11、Ｒ17、Ｒ24、及びＲ29は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有してもよい３−７員非芳香族複素環基を表し、
Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、又は群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有してもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有してもよい。｝を表し、
Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。
Ｒ12は、水素原子、Ｓ（Ｏ）２Ｒ23、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｒ4は水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ5はＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基を表し、
Ｒa、Ｒb及びＲcは、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒdは水素原子、又はＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒe及びＲfは、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒg及びＲhは、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、又はフェニル基を表し、
Ｒiは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒjは水素原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有してもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有してもよい３−７員非芳香族複素環基からなる群。
群Ｈ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ１００、ＮＲ９Ｒ１００、Ｃ（Ｏ）Ｒ１００基、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１００、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９基、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９基、ＮＲ１００Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ１００Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１００基からなる群。
Ｒ９は、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ１００は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表す。］
で示される化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）
2017077968.tif 000106
［式中、
Ｚが窒素原子、又がＣＸ2を表し、
Ｘ1及びＸ2が、各々独立して、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、Ｃ(Ｏ)ＮＲeＲf、ＮＲjＣ(Ｏ)Ｒg、ＮＲjＣ(Ｏ)ＯＲh、又はＳ(Ｏ)qＲiを表し、
Ａ1がＮＨ、ＮＣＨ3、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
Ａ2が窒素原子又はＣＨを表し、
Ａ3が窒素原子又はＣＲ4を表し、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基、Ｓ(Ｏ)rＲ5、又はＯＳ(Ｏ)2Ｒ5を表し、
ｎ、ｐ、ｑ及びｒが、各々独立して、０、１、又は２を表し、
Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ4が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ5がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基を表し、
Ｒa、Ｒb及びＲcは、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒdが水素原子、又はＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒe及びＲfが、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒg及びＲhが、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、又はフェニル基を表し、
Ｒiが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒjが水素原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、及びハロゲン原子よりなる群。］
で示される請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ1が酸素原子である、請求項１〜請求項２いずれかに記載の化合物。
【請求項４】
Ａ1がＮＣＨ3である、請求項１〜請求項２いずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ａ2が窒素原子であり、Ａ3がＣＨである請求項１〜請求項４いずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである請求項１〜請求項４いずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｚが窒素原子である請求項１〜請求項６いずれかに記載の化合物。
【請求項８】
ＺがＣＨである請求項１〜請求項６いずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基である請求項１〜請求項８いずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、又はＣ（Ｏ）ＮＲeＲfであり、
Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１〜請求項９いずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｚが窒素原子又はＣＨであり、Ａ1が酸素原子でありＡ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨであり、Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、
Ｒb、Ｒc、及びＲdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ（Ｏ）rＲ5であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ｎが０又は１である、請求項１〜請求項２いずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｚが窒素原子又はＣＨであり、Ａ1がＮＣＨ3でありＡ2が窒素原子であり、Ａ3がＣＨであり、Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、
Ｒb、Ｒc、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ｎが０又は１である、請求項１〜請求項２いずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｚが窒素原子又はＣＨであり、Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、
Ｒb、Ｒc、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ３０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、ハロゲン原子、又は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基もしくはハロゲン原子を有するフェニル基であり、ｎが０又は１である、請求項１記載の化合物。
【請求項１４】
請求項１〜請求項１３いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項１５】
請求項１〜請求項１３いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種の縮合複素環化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が合成されており、実用に供されている（例えば特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１３／０１８９２８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は以下のとおりである。
［１］  式（ＩＩ）
2017077968.tif 000003
Qは式Q−１で示される基、又は式Q−２で示される基を表し、
2017077968.tif 000004
［式中、
Ｚは窒素原子、又はＣＸ2を表し、
Ｘ1及びＸ2は、各々独立して、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、Ｃ(Ｏ)ＮＲeＲf、ＮＲjＣ(Ｏ)Ｒg、ＮＲjＣ(Ｏ)ＯＲh、又はＳ(Ｏ)qＲiを表し、
Ａ1はＮＨ、ＮＣＨ3、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
Ａ2は窒素原子又はＣＨを表し、
Ａ3は窒素原子又はＣＲ4を表し、
Ｒ1はＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基、Ｓ(Ｏ)rＲ5、又はＯＳ(Ｏ)2Ｒ5を表し、
ｎ、ｐ、ｑ及びｒは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
Ｒ2は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
Ｒ30は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有してもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ11、Ｒ17、Ｒ24、及びＲ29は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有してもよい３−７員非芳香族複素環基を表し、
Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、又は群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有してもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有してもよい。｝を表し、
Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。
Ｒ12は、水素原子、Ｓ（Ｏ）２Ｒ23、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｒ4は水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ5はＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基を表し、
Ｒa、Ｒb及びＲcは、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒdは水素原子、又はＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒe及びＲfは、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒg及びＲhは、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、又はフェニル基を表し、
Ｒiは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒjは水素原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有してもよいフェニル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有してもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有してもよい３−７員非芳香族複素環基からなる群。
群Ｈ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ１００、ＮＲ９Ｒ１００、Ｃ（Ｏ）Ｒ１００基、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１００、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９基、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９基、ＮＲ１００Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ１００Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１００基からなる群。
Ｒ９は、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ１００は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表す。］
で示される化合物（以下、式（ＩＩ）で示される化合物を、本発明化合物Ａとも記す）。
［２］  式（Ｉ）
2017077968.tif 000005
［式中、
Ｚが窒素原子、又がＣＸ2を表し、
Ｘ1及びＸ2が、各々独立して、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、Ｃ(Ｏ)ＮＲeＲf、ＮＲjＣ(Ｏ)Ｒg、ＮＲjＣ(Ｏ)ＯＲh、又はＳ(Ｏ)qＲiを表し、
Ａ1がＮＨ、ＮＣＨ3、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
Ａ2が窒素原子又はＣＨを表し、
Ａ3が窒素原子又はＣＲ4を表し、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基、Ｓ(Ｏ)rＲ5、又はＯＳ(Ｏ)2Ｒ5を表し、
ｎ、ｐ、ｑ及びｒが、各々独立して、０、１、又は２を表し、
Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ4が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ5がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基を表し、
Ｒa、Ｒb及びＲcは、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒdが水素原子、又はＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒe及びＲfが、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒg及びＲhが、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、又はフェニル基を表し、
Ｒiが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒjが水素原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、及びハロゲン原子よりなる群。］
で示される［１］記載の化合物（以下、式（Ｉ）で示される化合物を、本発明化合物Ｂとも記す）。
［３］  Ａ1が酸素原子である、［１］〜［２］記載の化合物。
［４］  Ａ1がＮＣＨ3である、［１］〜［２］記載の化合物。
［５］  Ａ2が窒素原子であり、Ａ3がＣＨである［１］〜［４］いずれか記載の化合物。
［６］  Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨである［１］〜［４］いずれか記載の化合物。
［７］  Ｚが窒素原子である［１］〜［６］いずれか記載の化合物。
［８］  ＺがＣＨである［１］〜［６］いずれか記載の化合物。
［９］  Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基である［１］〜［８］いずれか記載の化合物。
［１０］  Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、又はＣ（Ｏ）ＮＲeＲfであり、
Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である［１］〜［９］いずれか記載の化合物。
［１１］  Ｚが窒素原子又はＣＨであり、Ａ1が酸素原子でありＡ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨであり、Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、
Ｒb、Ｒc、及びＲdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ（Ｏ）rＲ5であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ｎが０又は１である、［１］〜［２］記載の化合物。
［１２］  Ｚが窒素原子又はＣＨであり、Ａ1がＮＣＨ3でありＡ2が窒素原子であり、Ａ3がＣＨであり、Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、
Ｒb、Ｒc、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ｎが０又は１である、［１］〜［２］記載の化合物。
［１３］  Ｚが窒素原子又はＣＨであり、Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、
Ｒb、Ｒc、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ３０が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基を有してもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、ハロゲン原子、又は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基もしくはハロゲン原子を有するフェニル基であり、ｎが０又は１である、［１］記載の化合物。
［１４］  ［１］〜［１３］いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
［１５］  ［１］〜［１３］いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。【０００６】
本明細書において、本発明化合物Ａ又は本発明化合物Ｂを本発明化合物と記す。
【発明の効果】
【０００７】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明における置換基について説明する。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「ＣＸ−ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１−Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
【０００９】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
【００１０】
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基及び５−ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、４−ペンチニル基及び５−ヘキシニル基が挙げられる。
「脂環式炭化水素基」とは、シクロアルキル基又はシクロアルケニル基を表す。
「シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」としては、例えばシクロプロペニル基、シクロペンテニル基及びシクロヘキセニル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基」とは、Ｃ１−Ｃ５アルキル基のすべての水素原子がフッ素原子で置き換えられた基を意味し、例えばトリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基及びペルフルオロペンチル基が挙げられる。
「５−６員芳香族複素環基」とは、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
【００１１】
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【００１２】
〔態様１〕本発明化合物において、Ｚが窒素原子である化合物。
〔態様２〕本発明化合物において、ＺがＣＸ2である化合物。
〔態様３〕本発明化合物において、ＺがＣＨである化合物。
〔態様４〕本発明化合物において、Ｚが窒素原子又はＣＨである化合物。
〔態様５〕本発明化合物において、Ａ1がＮＣＨ3又は酸素原子である化合物。
〔態様６〕本発明化合物において、Ａ1がＮＣＨ3である化合物。
〔態様７〕本発明化合物において、Ａ1が酸素原子である化合物。
〔態様８〕本発明化合物において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様９〕本発明化合物において、Ａ3がＣＨであり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様１０〕本発明化合物において、
Ａ2がＣＨであり、
Ａ3がＣＨであり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、又はＣ（Ｏ）ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様１１〕本発明化合物において、
Ａ2がＣＨであり、
Ａ3が窒素原子であり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、又はＣ（Ｏ）ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様１２〕本発明化合物において、
Ａ2が窒素原子であり、
Ａ3がＣＨであり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、又はＣ（Ｏ）ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様１３〕本発明化合物において、
Ａ2が窒素原子であり、
Ａ3が窒素原子であり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、又はＣ（Ｏ）ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様１４〕本発明化合物において、
Ａ1がＮＣＨ3又は酸素原子であり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様１５〕本発明化合物において、
Ａ1がＮＣＨ3又は酸素原子であり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様１６〕本発明化合物において、
Ａ1がＮＣＨ3又は酸素原子であり、
Ａ3がＣＨであり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様１７〕本発明化合物において、
Ａ1がＮＣＨ3又は酸素原子であり、
Ａ3がＣＨであり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Ｒb、Ｒc、及びＲdが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ(Ｏ)rＲ5であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様１８〕本発明化合物において、式（Ｉ−Ａ）
2017077968.tif 000006
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様１９〕態様１８において、Ａ1がＮＣＨ3又は酸素原子である化合物。
〔態様２０〕態様１９において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様２１〕態様１９において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ(Ｏ)rＲ5であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様２２〕態様１９において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Ｒb、Ｒc、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様２３〕態様１９において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Ｒb、Ｒc、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ(Ｏ)rＲ5であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様２４〕本発明化合物において、式（Ｉ−Ｃ）
2017077968.tif 000007
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様２５〕態様２４において、Ａ1がＮＣＨ3又は酸素原子である化合物。
〔態様２６〕態様２５において、
Ｘ1が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、ＣＦ3基、又はアミノ基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０である化合物。
〔態様２７〕本発明化合物において、式（Ｉ−Ｂ）
2017077968.tif 000008
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様２８〕態様２７において、Ａ1がＮＣＨ3又は酸素原子である化合物。
〔態様２９〕態様２８において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様３０〕態様２８において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ(Ｏ)rＲ5であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様３１〕態様２８において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Ｒb、Ｒc、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様３２〕態様２８において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Ｒb、Ｒc、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ(Ｏ)rＲ5であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様３３〕本発明化合物において、式（Ｉ−Ｄ）
2017077968.tif 000009
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様３４〕態様３３において、Ａ1がＮＣＨ3又は酸素原子である化合物。
〔態様３５〕態様３４において、
Ｘ1が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、ＣＦ3基、又はアミノ基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０である化合物。
〔態様３６〕本発明化合物において、式（Ｉ−Ｅ）
2017077968.tif 000010
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様３７〕態様３６において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様３８〕態様３６において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ(Ｏ)rＲ5であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様３９〕態様３６において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Ｒb、Ｒc、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様４０〕態様３６において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Ｒb、Ｒc、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ(Ｏ)rＲ5であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様４１〕本発明化合物において、式（Ｉ−Ｆ）
2017077968.tif 000011
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様４２〕態様４１において、
Ｘ1が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、ＣＦ3基、又はアミノ基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０である化合物。
〔態様４３〕本発明化合物において、式（Ｉ−Ｇ）
2017077968.tif 000012
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様４４〕態様４３において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様４５〕態様４３において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ(Ｏ)rＲ5であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様４６〕態様４３において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Ｒb、Ｒc、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様４７〕態様４３において、
Ａ1がＮＣＨ3であり、
Ａ2が窒素原子であり、
Ａ3がＣＨであり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Ｒb、Ｒc、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ(Ｏ)rＲ5であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様４８〕本発明化合物において、式（Ｉ−Ｈ）
2017077968.tif 000013
〔式中、Ｘ1が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、ＣＦ3基、又はアミノ基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０であり、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様４９〕本発明化合物において、
Ａ1がＮＣＨ3であり、
Ａ2がＣＨであり、
Ａ3がＣＨであり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、又はＣ（Ｏ）ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様５０〕本発明化合物において、
Ａ1がＮＣＨ3であり、
Ａ2がＣＨであり、
Ａ3が窒素原子であり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、又はＣ（Ｏ）ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様５１〕本発明化合物において、
Ａ1がＮＣＨ3であり、
Ａ2が窒素原子であり、
Ａ3がＣＨであり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、又はＣ（Ｏ）ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様５２〕本発明化合物において、
Ａ1がＮＣＨ3であり、
Ａ2が窒素原子であり、
Ａ3が窒素原子であり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、又はＣ（Ｏ）ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様５３〕本発明化合物において、
Ａ1がＮＣＨ3であり、
Ａ2が窒素原子であり、
Ａ3がＣＨであり、
Ｘ1が、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、ＣＦ3基、又はアミノ基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ3がハロゲン原子であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様５４〕本発明化合物において、式（Ｉ−Ｉ）
2017077968.tif 000014
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様５５〕態様５４において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様５６〕態様５４において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ(Ｏ)rＲ5であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様５７〕態様５４において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Ｒb、Ｒc、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様５８〕態様５４において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Ｒb、Ｒc、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ(Ｏ)rＲ5であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様５９〕本発明化合物において、式（Ｉ−Ｊ）
2017077968.tif 000015
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様６０〕態様５９において、
Ｘ1が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、ＣＦ3基、又はアミノ基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０である化合物。
〔態様６１〕本発明化合物において、式（Ｉ−Ｋ）
2017077968.tif 000016
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様６２〕態様６１において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様６３〕態様６１において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ(Ｏ)rＲ5であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様６４〕態様６１において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Ｒb、Ｒc、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様６５〕態様６１において、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲbＲc、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、ハロゲン原子、又はフェニル基であり、Ｒb、Ｒc、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ(Ｏ)rＲ5であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様６６〕本発明化合物において、式（Ｉ−Ｌ）
2017077968.tif 000017
〔式中、Ｘ1が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、ＣＦ3基、又はアミノ基であり、
Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基であり、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｎが０であり、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物。
〔態様６７〕本発明化合物において、
Ａ1が酸素原子であり、
Ａ2がＣＨであり、
Ａ3がＣＨであり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、又はＣ（Ｏ）ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲｆが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様６８〕本発明化合物において、
Ａ1が酸素原子であり、
Ａ2がＣＨであり、
Ａ3が窒素原子であり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、又はＣ（Ｏ）ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様６９〕本発明化合物において、
Ａ1が酸素原子であり、
Ａ2が窒素原子であり、
Ａ3がＣＨであり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、又はＣ（Ｏ）ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様７０〕本発明化合物において、
Ａ1が酸素原子であり、
Ａ2が窒素原子であり、
Ａ3が窒素原子であり、
Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ＯＲa、ＮＲbＲc、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、又はＣ（Ｏ）ＮＲeＲfであり、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｎが０又は１である化合物。
〔態様７１〕本発明化合物において、
Ａ1がＮＣＨ3、又は酸素原子であり、Ａ3がＣＨであり、Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ(Ｏ)rＲ5であり、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｎが０又は１であり、Ｒ3がハロゲン原子であり、Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、アミノ基、又はフェニル基であり、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様７２〕本発明化合物において、
Ａ1がＮＣＨ3、又は酸素原子であり、Ａ2がＣＨであり、Ａ3がＣＨであり、Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ(Ｏ)rＲ5であり、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｎが０又は１であり、Ｒ3がハロゲン原子であり、Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、アミノ基、又はフェニル基であり、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様７３〕本発明化合物において、
Ａ1がＮＣＨ3、又は酸素原子であり、Ａ2が窒素原子であり、Ａ3がＣＨであり、Ｒ1がＣ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル基又はＳ(Ｏ)rＲ5であり、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｎが０又は１であり、Ｒ3がハロゲン原子であり、Ｘ1が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ（Ｏ）ＯＲd、アミノ基、又はフェニル基であり、Ｒdが水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様７４〕態様５〜態様７３において、Ｚが窒素原子又はＣＸ2である化合物。
〔態様７５〕態様５〜態様７３において、Ｚが窒素原子又はＣＨである化合物。
〔態様７６〕態様５〜態様７３において、Ｚが窒素原子である化合物。
〔態様７７〕態様５〜態様７３において、ＺがＣＸ2である化合物。
〔態様７８〕態様５〜態様７３において、ＺがＣＸ2であり、Ｘ2が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はＣ（Ｏ）ＯＲdである化合物。
〔態様７９〕態様５〜態様７３において、ＺがＣＨである化合物。
【００１３】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００１４】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
【００１５】
製造法１
式（Ｉｂ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｂ）と記す。）、及び式（Ｉｃ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｃ）と記す。）は、式（Ｉａ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
2017077968.tif 000018
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００１６】
まず、本発明化合物（Ｉａ）から本発明化合物（Ｉｂ）を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類（以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。）、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して酸化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合には、本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して、炭酸ナトリウムが通常０．０１〜１モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出した。有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で順次洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（Ｉｂ）を単離することができる。
【００１７】
つぎに、本発明化合物（Ｉｂ）から本発明化合物（Ｉｃ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本発明化合物（Ｉｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜２モルの割合で用いられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合には、本発明化合物（Ｉｂ）１モルに対して、塩基が通常０．０１〜１モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出した。有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で順次洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（Ｉｃ）を単離することができる。
【００１８】
また、本発明化合物（Ｉｃ）は、本発明化合物（Ｉａ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、酸化剤を本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して通常２〜３モルの割合で用い、本発明化合物（Ｉｂ）から本発明化合物（Ｉｃ）を製造する方法に準じて実施することができる。
【００１９】
製造法２
式（Ｉｄ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｄ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
2017077968.tif 000019
［式中、Ｖ1は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｘ1aは、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、ヒドロキシ基、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfを表し、Ｘ1bは、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ(Ｏ)ＯＲd、又はＣ(Ｏ)ＮＲeＲfを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
【００２０】
まず、式（Ｍ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１）と記す。）とアンモニアとを反応させて、式（Ｍ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２）と記す。）を製造する第一工程について説明する。
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、エチレングリコールジメチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）、１，４−ジオキサン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す。）、ニトリル類、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、アンモニアが通常１〜１００モルの割合、好ましくは、１〜５モルの割合で用いられる。
反応には、塩基を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、１〜１０モルであり、好ましくは１〜２モルである。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、水洗、乾燥する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−２）を得ることができる。
化合物（Ｍ−１）は、国際公開第ＷＯ２０１４/１４２２９２号、国際公開第ＷＯ２０１５/０００７１５号、又は国際公開第ＷＯ２０１３/０１８９２８号に記載の方法に準じて製造することができる。
【００２１】
次に、化合物（Ｍ−２）と式（Ｒ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１）と記す。）とを反応させて、本発明化合物（Ｉｄ）を製造する第二工程について説明する。
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−２）１モルに対して、化合物（Ｒ−１）が通常１〜１０モルの割合、好ましくは１．０〜１．１モルの割合で用いられる。
反応には、塩基を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−２）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合、好ましくは１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｄ）を単離することができる。
【００２２】
製造法３
式（Ｉｅ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｅ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
2017077968.tif 000020
［式中、Ｖ2は、置換されていてもよいベンゼンスルホニルオキシ基、ＯＳ（Ｏ）2ＯＨ又は塩素原子を表し、Ｖ3は、塩素原子、ヒドロキシ基、又はＯＸ1aを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
【００２３】
まず、化合物（Ｍ−２）と式（Ｒ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−２）と記す。）とを反応させて、式（Ｍ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−３）と記す。）を製造する第一工程について説明する。
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｒ−２）としては、例えば、クロラミン、ヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸、Ｏ−（メシチルスルホニル）ヒドロキシルアミン（以下、ＭＳＨと記す。）及びＯ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミンが挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−２）１モルに対して、化合物（Ｒ−２）が通常１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、例えばジエチルエーテルを加え、析出した固体をろ取し、得られた固体を乾燥することにより、化合物（Ｍ−３）を単離することができる。
【００２４】
次に、化合物（Ｍ−３）と式（Ｒ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−３）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させて、本発明化合物（１ｅ）を製造する第二工程について説明する。
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、ピリジン及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類及びピリジンが挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−３）１モルに対して、化合物（Ｒ−３）が通常１〜１０モルの割合、好ましくは、１．０〜１．１モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜１０モルの割合、好ましくは、１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｅ）を単離することができる。
【００２５】
製造法４
式（Ｉｆ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｆ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
2017077968.tif 000021
［式中、Ｒ10はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、その記号は前記と同じ意味を表す。］
【００２６】
まず、化合物（Ｍ−２）と式（Ｒ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−４）と記す。）とを塩基の存在下で反応させて、式（Ｍ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−４）と記す。）を製造する第一工程について説明する。
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン及びジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−２）１モルに対して、化合物（Ｒ−４）が通常１〜５モルの割合、塩基が１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−４）を単離ことができる。
【００２７】
次に、化合物（Ｍ−４）とヒドロキシルアミンとを塩基の存在下で反応させて、本発明化合物（Ｉｆ）を製造する第二工程について説明する。
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−４）１モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｆ）を単離することができる。
【００２８】
製造法５
式（Ｉｇ）で表される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｇ）と記す。）は、本発明化合物（Ｉｆ）、亜硝酸塩及びハロゲン化水素を反応させることにより製造することができる。
2017077968.tif 000022
［式中、Ｖ4はハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる亜硝酸塩としては、例えば亜硝酸カリウム及び亜硝酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化水素としては、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸及びフッ化水素−ピリジンが挙げられる。
反応には、Ｖ4が臭素原子の場合は臭化銅（ＩＩ）、Ｖ4が、塩素原子の場合は塩化銅（ＩＩ）を加えてもよい。
本発明化合物（Ｉｆ）１モルに対して、亜硝酸塩が通常１〜５モルの割合、ハロゲン化水素が１〜１０モルの割合、臭化銅（ＩＩ）が０．１〜２モルの割合、及び塩化銅（ＩＩ）が０．１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｇ）を得ることができる。
【００２９】
製造法６
式（Ｉｉ）で表される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｉ）と記す。）は、式（Ｉｈ）で表される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｈ）と記す。）と式（Ｒ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−５）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2017077968.tif 000023
［式中、Ｖ5は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシルオキシ基、トシルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、本発明化合物（Ｉｈ）１モルに対して、化合物（Ｒ−５）が通常１〜１０モルの割合、塩基が１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｉ）を単離することができる。
【００３０】
製造法７
式（Ｉｋ）で表される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｋ）と記す。）は、式（Ｉｊ）で表される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｊ）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2017077968.tif 000024
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えばＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド及びＮ−ヨードスクシンイミドが挙げられる。
反応には、本発明化合物（Ｉｊ）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｋ）を得ることができる。
【００３１】
製造法８
式（ＩＩｂ）で示される化合物、及び式（ＩＩｃ）で示される化合物は、式（ＩＩａ）で示される化合物と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
2017077968.tif 000025
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、製造法１に記載の方法に準じて実施することができる。
【００３２】
製造法９
式（ＩＩｄ）で示される化合物は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
2017077968.tif 000026
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、製造法２に記載の方法に準じて実施することができる。
式（Ｍ−５）で示される化合物は、国際公開第ＷＯ２０１４/１４２２９２号、国際公開第ＷＯ２０１５/０００７１５号、又は国際公開第ＷＯ２０１３/０１８９２８号に記載の方法に準じて製造することができる。
【００３３】
製造法１０
式（ＩＩｅ）で示される化合物は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
2017077968.tif 000027
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、製造法３に記載の方法に準じて実施することができる。
【００３４】
製造法１１
式（ＩＩｋ）で表される化合物は、式（ＩＩｊ）で表される化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2017077968.tif 000028
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、製造法７に記載の方法に準じて実施することができる。
【００３５】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
【００３６】
式（Ｉ−Ａ１）
2017077968.tif 000029
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1がＮＣＨ3であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］〜［表１５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
本明細書において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、ｉＰｒはイソプロピル基、及びＰｈはフェニル基を表す。
【００３７】
【表１】
2017077968.tif 000030
【００３８】
【表２】
2017077968.tif 000031
【００３９】
【表３】
2017077968.tif 000032
【００４０】
【表４】
2017077968.tif 000033
【００４１】
【表５】
2017077968.tif 000034
【００４２】
【表６】
2017077968.tif 000035
【００４３】
【表７】
2017077968.tif 000036
【００４４】
【表８】
2017077968.tif 000037
【００４５】
【表９】
2017077968.tif 000038
【００４６】
【表１０】
2017077968.tif 000039
【００４７】
【表１１】
2017077968.tif 000040
【００４８】
【表１２】
2017077968.tif 000041
【００４９】
【表１３】
2017077968.tif 000042
【００５０】
【表１４】
2017077968.tif 000043
【００５１】
【表１５】
2017077968.tif 000044
【００５２】
式（Ｉ−Ａ１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］〜［表１５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
式（Ｉ−Ａ１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］〜［表１５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物。
【００５３】
式（Ｉ−Ａ２）
2017077968.tif 000045
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1がＮＣＨ3であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］〜［表３０］に記載の組み合わせである本発明化合物。
【００５４】
【表１６】
2017077968.tif 000046
【００５５】
【表１７】
2017077968.tif 000047
【００５６】
【表１８】
2017077968.tif 000048
【００５７】
【表１９】
2017077968.tif 000049
【００５８】
【表２０】
2017077968.tif 000050
【００５９】
【表２１】
2017077968.tif 000051
【００６０】
【表２２】
2017077968.tif 000052
【００６１】
【表２３】
2017077968.tif 000053
【００６２】
【表２４】
2017077968.tif 000054
【００６３】
【表２５】
2017077968.tif 000055
【００６４】
【表２６】
2017077968.tif 000056
【００６５】
【表２７】
2017077968.tif 000057
【００６６】
【表２８】
2017077968.tif 000058
【００６７】
【表２９】
2017077968.tif 000059
【００６８】
【表３０】
2017077968.tif 000060
【００６９】
式（Ｉ−Ａ２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］〜［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ｉ−Ａ２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］〜［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
【００７０】
式（Ｉ−Ｂ１）
2017077968.tif 000061
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1がＮＣＨ3であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］〜［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ｉ−Ｂ１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］〜［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ｉ−Ｂ１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］〜［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
【００７１】
式（Ｉ−Ｂ２）
2017077968.tif 000062
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1がＮＣＨ3であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］〜［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ｉ−Ｂ２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］〜［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ｉ−Ｂ２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］〜［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
【００７２】
式（Ｉ−Ｃ１）
2017077968.tif 000063
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1がＮＣＨ3であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］、［表２］、［表３］、［表４］、［表１１］、［表１２］、［表１３］、［表１４］及び［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ｉ−Ｃ１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］、［表２］、［表３］、［表４］、［表１１］、［表１２］、［表１３］、［表１４］及び［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ｉ−Ｃ１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］、［表２］、［表３］、［表４］、［表１１］、［表１２］、［表１３］、［表１４］及び［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
【００７３】
式（Ｉ−Ｃ２）
2017077968.tif 000064
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1がＮＣＨ3であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］、［表１７］、［表１８］、［表１９］、［表２６］、［表２７］、［表２８］、［表２９］及び［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ｉ−Ｃ２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］、［表１７］、［表１８］、［表１９］、［表２６］、［表２７］、［表２８］、［表２９］及び［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ｉ−Ｃ２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］、［表１７］、［表１８］、［表１９］、［表２６］、［表２７］、［表２８］、［表２９］及び［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
【００７４】
式（Ｉ−Ｄ１）
2017077968.tif 000065
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1がＮＣＨ3であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］、［表２］、［表３］、［表４］、［表１１］、［表１２］、［表１３］、［表１４］及び［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ｉ−Ｄ１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］、［表２］、［表３］、［表４］、［表１１］、［表１２］、［表１３］、［表１４］及び［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ｉ−Ｄ１）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］、［表２］、［表３］、［表４］、［表１１］、［表１２］、［表１３］、［表１４］及び［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
【００７５】
式（Ｉ−Ｄ２）
2017077968.tif 000066
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1がＮＣＨ3であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］、［表１７］、［表１８］、［表１９］、［表２６］、［表２７］、［表２８］、［表２９］及び［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ｉ−Ｄ２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］、［表１７］、［表１８］、［表１９］、［表２６］、［表２７］、［表２８］、［表２９］及び［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（Ｉ−Ｄ２）で示される化合物において、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3aが水素原子であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］、［表１７］、［表１８］、［表１９］、［表２６］、［表２７］、［表２８］、［表２９］及び［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
【００７６】
式（ＩＩＩ−Ａ１）
2017077968.tif 000067
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物において、Ａ1がＮＣＨ3であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］〜［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（ＩＩＩ−Ａ１）で示される化合物において、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］〜［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（ＩＩＩ−Ａ１）で示される化合物において、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］〜［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
【００７７】
式（ＩＩＩ−Ａ２）
2017077968.tif 000068
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物において、Ａ1がＮＣＨ3であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］〜［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（ＩＩＩ−Ａ２）で示される化合物において、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］〜［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（ＩＩＩ−Ａ２）で示される化合物において、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］〜［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
【００７８】
式（ＩＩＩ−Ｂ１）
2017077968.tif 000069
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物において、Ａ1がＮＣＨ3であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］〜［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（ＩＩＩ−Ｂ１）で示される化合物において、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］〜［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（ＩＩＩ−Ｂ１）で示される化合物において、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］〜［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
【００７９】
式（ＩＩＩ−Ｂ２）
2017077968.tif 000070
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物において、Ａ1がＮＣＨ3であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］〜［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（ＩＩＩ−Ｂ２）で示される化合物において、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］〜［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（ＩＩＩ−Ｂ２）で示される化合物において、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］〜［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
【００８０】
式（ＩＩＩ−Ｃ１）
2017077968.tif 000071
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物において、Ａ1がＮＣＨ3であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］、［表２］、［表３］、［表４］、［表１１］、［表１２］、［表１３］、［表１４］及び［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（ＩＩＩ−Ｃ１）で示される化合物において、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］、［表２］、［表３］、［表４］、［表１１］、［表１２］、［表１３］、［表１４］及び［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（ＩＩＩ−Ｃ１）で示される化合物において、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］、［表２］、［表３］、［表４］、［表１１］、［表１２］、［表１３］、［表１４］及び［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
【００８１】
式（ＩＩＩ−Ｃ２）
2017077968.tif 000072
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物において、Ａ1がＮＣＨ3であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］、［表１７］、［表１８］、［表１９］、［表２６］、［表２７］、［表２８］、［表２９］及び［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（ＩＩＩ−Ｃ２）で示される化合物において、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］、［表１７］、［表１８］、［表１９］、［表２６］、［表２７］、［表２８］、［表２９］及び［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（ＩＩＩ−Ｃ２）で示される化合物において、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］、［表１７］、［表１８］、［表１９］、［表２６］、［表２７］、［表２８］、［表２９］及び［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
【００８２】
式（ＩＩＩ−Ｄ１）
2017077968.tif 000073
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物において、Ａ1がＮＣＨ3であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］、［表２］、［表３］、［表４］、［表１１］、［表１２］、［表１３］、［表１４］及び［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（ＩＩＩ−Ｄ１）で示される化合物において、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］、［表２］、［表３］、［表４］、［表１１］、［表１２］、［表１３］、［表１４］及び［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（ＩＩＩ−Ｄ１）で示される化合物において、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、Ｘ2、及びＲ3bが［表１］、［表２］、［表３］、［表４］、［表１１］、［表１２］、［表１３］、［表１４］及び［表１５］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
【００８３】
式（ＩＩＩ−Ｄ２）
2017077968.tif 000074
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物において、Ａ1がＮＣＨ3であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］、［表１７］、［表１８］、［表１９］、［表２６］、［表２７］、［表２８］、［表２９］及び［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（ＩＩＩ−Ｄ２）で示される化合物において、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］、［表１７］、［表１８］、［表１９］、［表２６］、［表２７］、［表２８］、［表２９］及び［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
式（ＩＩＩ−Ｄ２）で示される化合物において、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1、ｐ、Ｘ1、及びＲ3bが［表１６］、［表１７］、［表１８］、［表１９］、［表２６］、［表２７］、［表２８］、［表２９］及び［表３０］のいずれかに記載の組み合わせである本発明化合物。
【００８４】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【００８５】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、Rice green leafhopper （Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、Sugarcane froghopper（Mahanarva posticata）、Sugarcane root spittlebug（Mahanarva fimbriolota）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines Matsumura）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum  maidis）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifoliae）、Grape Phylloxera（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera （Phylloxera devastatrix Pergande）、Pecan leaf phylloxera (Phylloxera notabilis pergande)、Southern pecan leaf phylloxera (Phylloxera russellae Stoetzel)等のアブラムシ類、イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug （Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug （Euschistus heros）、Southern green stink bug （Nezara viridula）、Red banded stink bug （Piezodorus guildinii）、Burrower brown bug （Scaptocoris castanea）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、Leptocorisa属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、Chinchi bug（Blissus leucopterus leucopterus）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ポテトプシリッド（Bactericerca cockerelli）などのキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類及びGiant Cicada（Quesada gigas）。
【００８６】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer （Chilo polychrysus）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、シロメイチュウ（Scirpophaga innotata）、Yellow stem borer（Scirpophaga incertulas）、Pink borer （Sesamia inferens）、Rupela albinella、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、Marasmia exigna、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Marasmia属、Hop vine borer （Hydraecia immanis）、European corn borer （Ostrinia nubilalis）、Lesser cornstalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、Bean Shoot Borer （Epinotia aporema）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）、Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera exempta、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、Soybean looper （Pseudoplusia includens）、トリコプルシア属、タバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等のヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gammatalis）、Cotton leafworm （Alabama argillacea）等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai．）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、Citrus fruit borer 
（Ecdytolopha aurantiana）等のシンクイガ類、Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類。
【００８７】
総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ウェスタンフラワースリップス（Frankliniella occidentalis）イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ類。
【００８８】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata LeConte）、サンアントニオビートル(Diabrotica speciosa)、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、シリアルリーフビートル（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle （Clivinia impressifrons ）等のハムシ類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）carrot beetle （Bothynus gibbosus）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern Corn leaf beetle （Myochrous denticollis）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）などPhyllophaga属等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil （Sternechus subsignatus）及びSphenophorus levis等Sphenophorus属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes ogurae fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ類（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ類及びCoffee Barry Borer（Hypothenemus hampei）。
【００８９】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust （Anacridium melanorhodon）、Italian Locust （Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Twostriped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust （Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust （Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）、イエコオロギ（Acheta domesticus）、及びエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、Mormon cricket （Anabrus simplex）等コオロギ類。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf-cutting ant （Atta capiguara）等ハキリアリ類。
【００９０】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella  germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta  fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta  americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta  brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta  orientalis）。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus），イエシロアリ（Coptotermes formosanus），アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor），ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus），タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus），コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis），サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis），ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai），カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus），コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai），クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis），オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti），コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis），アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus），ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei），カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis.），タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis），ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei），ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等。
【００９１】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属及びSouthern Turkey spider mites （Brevipalpus phoenicis)等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、アメリカンイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類。
【００９２】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用することもできる。
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【００９３】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
【００９４】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００９５】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【００９６】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００９７】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００９８】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００９９】
本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
【０１００】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０１０１】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１０２】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０１０３】
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１０４】
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【実施例】
【０１０５】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。【０１０６】
製造例１−１
２−（６−クロロ−３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾオキサゾール０．４０ｇ、２８％アンモニア水溶液０．１８ｍＬ、及びＮ−メチルピロリドン４ｍＬの混合物を室温で１２時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される中間体１を０．３０ｇ得た。【０１０７】
製造例１−１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｍ−２−１）
2017077968.tif 000075
で示される化合物において、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、及びｐが［表３１］で示される化合物。【０１０８】
【表３１】
2017077968.tif 000076
中間体１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.12 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.6, 1.6 Hz), 6.74 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.22 (2H, s), 3.82 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.40 (3H, t, J = 7.5 Hz).
中間体２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, s), 8.19 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.90-7.85 (2H, m), 6.76 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.23 (2H, s), 3.81 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.5 Hz).
中間体９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.73 (1H, dd, J = 2.0, 0.7 Hz), 8.28 (1H, dd, J = 2.0, 0.5 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.73 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.15 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.59 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.32 (3H, t, J = 7.5 Hz).【０１０９】
製造例１−２
０．４０ｇの中間体１、クロロアセトアルデヒド０．２８ｍＬ、及びアセトニトリル５ｍＬの混合物を、８０℃で１時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物１を１２５ｍｇ得た。【０１１０】
製造例１−２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ＩＥ−１）
2017077968.tif 000077
で示される化合物において、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3b、ｐ及びＸ1が［表３２］で示される化合物。【０１１１】
【表３２】
2017077968.tif 000078
【０１１２】
本発明化合物１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28 (1H, dd, J = 1.1, 0.7 Hz), 8.24 (1H, dd, J = 1.7, 0.8 Hz), 7.83-7.79 (3H, m), 7.74 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.42 (1H, d, J = 9.3 Hz), 3.02 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.31 (3H, t, J = 7.4 Hz).
本発明化合物３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, s), 8.01 (1H, dd, J = 9.6, 0.7 Hz), 7.98 (2H, d, J = 1.1 Hz), 7.87 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.83 (1H, d, J = 9.4 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 1.4, 0.7 Hz), 3.59 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, s), 8.09 (1H, dd, J = 9.6, 0.5 Hz), 8.03-7.96 (4H, m), 3.62 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.46 (3H, t, J = 7.4 Hz).
本発明化合物５
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, s), 7.97 (2H, s), 7.88 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.78 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.38 (1H, s), 3.56 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.48 (3H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.5 Hz).
本発明化合物６
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 0.7 Hz), 8.08 (1H, dd, J = 9.5, 0.7 Hz), 8.01 (1H, dd, J = 8.7, 1.0 Hz), 7.98 (1H, dd, J = 8.6, 0.7 Hz), 7.91 (1H, d, J = 9.5 Hz), 4.47 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.61 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.47-1.40 (6H, m).
本発明化合物８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, s), 7.99 (3H, t, J = 4.6 Hz), 7.94 (2H, dd, J = 8.0, 1.0 Hz), 7.86 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.44-7.39 (3H, m), 3.59 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.45 (3H, t, J = 7.5 Hz).
本発明化合物１２
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.31 (1H, dq, J = 14.4, 7.7 Hz), 3.50 (1H, dq, J = 14.4, 7.1 Hz), 3.75 (3H, s), 7.07 (1H, dd, J = 1.4, 0.7 Hz), 7.84 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.87 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.01 (1H, dd, J = 9.5, 0.7 Hz), 8.43 (1H, dd, J = 1.9, 0.6 Hz), 8.86 (1H, dd, J = 2.0, 0.7 Hz).
本発明化合物１３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, s), 8.43 (1H, s), 8.15 (1H, s), 7.88 (1H, s), 7.14 (1H, s), 3.75 (3H, s), 3.57-3.46 (1H, m), 3.38-3.27 (1H, m), 1.35 (3H, t, J = 7.5 Hz).【０１１３】
式（ＩＩＥ−１）
2017077968.tif 000079
で示される化合物において、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3b、ｐ及びＸ1が［表３３］で示される化合物。【０１１４】
【表３３】
2017077968.tif 000080
【０１１５】
本発明化合物２０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.53 (1H, d, J = 7.3 Hz), 8.34 (1H, s), 7.94-7.92 (3H, m), 7.88 (1H, dd, J = 8.5, 0.9 Hz), 7.57 (1H, d, J = 7.1 Hz), 3.64 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.4 Hz).
本発明化合物２４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.73 (1H, d, J = 6.6 Hz), 8.38 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.26 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.08 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.45 (1H, d, J = 7.3 Hz), 3.24 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.58 (3H, t, J = 6.6 Hz).【０１１６】
製造例２
１２３ｍｇの本発明化合物１、及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に氷冷下で、ｍＣＰＢＡ（７０％）１７１ｍｇを加えた。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウムを順次加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物２を５０ｍｇ得た。
2017077968.tif 000081
本発明化合物２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24 (1H, s), 8.00 (1H, d, J = 9.7 Hz), 7.87-7.82 (4H, m), 7.60 (1H, s), 3.59 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.5 Hz).【０１１７】
製造例２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
2017077968.tif 000082
本発明化合物２１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, d, J = 7.0 Hz), 8.19 (1H, s), 7.94 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.91 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.76-7.73 (2H, m), 7.56 (1H, d, J = 7.2 Hz), 3.65 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.40 (3H, t, J = 7.5 Hz).【０１１８】
製造例３
０．３０ｇの本発明化合物６、水酸化リチウム一水和物３６ｍｇ、ＴＨＦ２ｍＬ及び水１ｍＬの混合物を室温で６時間撹拌した。この反応混合物に１規定塩酸１０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物７を０．２５ｇ得た。
2017077968.tif 000083
本発明化合物７
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.82 (1H, s), 8.61 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.20 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.89 (1H, d, J = 9.7 Hz), 3.70 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.4 Hz).【０１１９】
製造例４
０．３６ｇの本発明化合物３、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．１５ｇ、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物を室温で１時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加えると固体が析出した。得られた固体を水洗し、乾燥させ、下記で示される本発明化合物９を０．３７ｇ得た。【０１２０】
製造例４に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ＩＥ−１）
2017077968.tif 000084
で示される化合物において、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3b、ｐ及びＸ1が［表３４］で示される化合物。【０１２１】
【表３４】
2017077968.tif 000085
本発明化合物９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.96 (2H, t, J = 9.4 Hz), 7.86 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.83 (1H, s), 3.47 (2H, d, J = 51.6 Hz), 1.36 (3H, t, J = 7.5 Hz).
本発明化合物１０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 9.6 Hz), 7.96 (2H, s), 7.85 (1H, d, J = 9.4 Hz), 7.78 (1H, s), 3.51-3.43 (2H, br m), 1.36 (3H, t, J = 7.4 Hz).
下式で示される本発明化合物２２
2017077968.tif 000086
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.35 (1H, s), 7.94-7.93 (2H, m), 7.89 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.71 (1H, d, J = 7.2 Hz), 3.65 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.5 Hz).【０１２２】
製造例５
０．５０ｇの中間体３及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に、氷冷下でＭＳＨ０．２７ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。この反応混合物にジエチルエーテル４０ｍＬを加えると固体が析出した。得られた固体をろ取した。この固体を、ギ酸５６μＬ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．２３ｇ及びピリジン５ｍＬの混合物に加え、１２０℃で１３時間撹拌した。この反応混合物に水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物１１を０．１４ｇ得た。【０１２３】
製造例５に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ＩＦ−１）
2017077968.tif 000087
で示される化合物において、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3b、ｐ及びＸ1が［表３５］で示される化合物。【０１２４】
【表３５】
2017077968.tif 000088
本発明化合物１１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, s), 8.42 (1H, s), 8.20 (2H, dd, J = 15.1, 9.6 Hz), 7.99-7.95 (2H, m), 3.61 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.4 Hz).
本発明化合物１５
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.42 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.38 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.24 (1H, d, J = 9.5 Hz), 3.79-3.75 (4H, m), 3.51 (1H, td, J = 14.6, 7.2 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.4 Hz).
本発明化合物２３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24 (1H, s), 8.12 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.99 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.84 (1H, t, J = 5.2 Hz), 7.78 (1H, t, J = 4.5 Hz), 3.58 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.61 (3H, s), 1.39 (3H, t, J = 7.5 Hz).【０１２５】
製造例６−１
２．１１ｇの中間体３、エトキシカルボニルイソチオシアナート０．４６ｍＬ、及びジオキサン２５ｍＬの混合物を室温で６時間半撹拌した後、５０℃で６時間撹拌した。この反応混合物に水を加えて、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される中間体１０を２．２６ｇ得た。【０１２６】
製造例６−１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｍ−４−１）
2017077968.tif 000089
で示される化合物において、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3b及びｐが［表３６］で示される化合物。【０１２７】
【表３６】
2017077968.tif 000090
中間体１０
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.38 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.57 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.33 (1H, s), 8.23 (1H, br s), 7.93-7.88 (2H, m), 4.54 (1H, br s), 4.33 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.92 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz).【０１２８】
製造例６−２
０．７０ｇの中間体１０、塩酸ヒドロキシルアミン０．４４ｇ、ジイソプロピルエチルアミン０．６６ｍＬ、メタノール５ｍＬ、及びエタノール５ｍＬの混合物を６０℃で１時間半撹拌した。この反応混合物に水を加えると、固体が析出した。得られた個体を水洗し、ＭＴＢＥ／ヘキサン＝１／２の混合液で洗浄し、下記で示される本発明化合物１４を０．５１ｇ得た。【０１２９】
製造例６−２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ＩＧ−１）
2017077968.tif 000091
で示される化合物において、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3b及びｐが［表３７］で示される化合物。【０１３０】
【表３７】
2017077968.tif 000092
本発明化合物１４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, s), 8.04 (1H, d, J = 9.4 Hz), 7.97-7.95 (2H, m), 7.73 (1H, d, J = 9.4 Hz), 4.75 (2H, s), 3.53 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.4 Hz).【０１３１】
製造例７
０．４０ｇの本発明化合物１１、タングステン酸ナトリウム二水和物０．０３ｇ、３０％過酸化水素水１ｍＬ、及びアセトニトリル３ｍＬの混合物を７０℃で６時間撹拌した。この反応混合物に水、及びチオ硫酸ナトリウムを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物１６を０．２３ｇ得た。
2017077968.tif 000093
本発明化合物１６
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.66 (1H, s), 8.54 (1H, s), 8.24-8.22 (3H, m), 8.03 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.59 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.4 Hz).【０１３２】
製造例８
０．２５ｇの本発明化合物１４、亜硝酸ナトリウム０．０５６ｇ、塩化銅（ＩＩ）０．１１ｇ、臭化水素３ｍＬ、及び水１ｍＬの混合物を６０℃で６時間撹拌した。この反応混合物に２M水酸化ナトリウム水溶液、及び水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物１７を０．１７ｇ得た。
2017077968.tif 000094
【０１３３】
製造例８に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ＩＧ−２）
2017077968.tif 000095
で示される化合物において、Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3b及びｐが［表３８］で示される化合物。【０１３４】
【表３８】
2017077968.tif 000096
本発明化合物１７
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 9.4 Hz), 8.07 (1H, d, J = 9.4 Hz), 7.98-7.95 (2H, m), 3.62 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.5 Hz).
本発明化合物１８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.09 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.00-7.94 (2H, m), 3.62 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.5 Hz).【０１３５】
製造例９
０．２７ｇの本発明化合物２３、及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に氷冷下で、ｍＣＰＢＡ（７０％）０．１５ｇを加えた。この反応混合物を室温で５時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウムを順次加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物１９を０．２９ｇ得た。
2017077968.tif 000097
本発明化合物１９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 9.4 Hz), 8.02 (1H, d, J = 9.6 Hz), 7.98 (1H, dd, J = 8.5, 0.5 Hz), 7.95 (1H, dd, J = 8.7, 0.7 Hz), 3.58 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.62 (3H, s), 1.40 (3H, t, J = 7.4 Hz).【０１３６】
製造例１０
０．２５ｇの本発明化合物１３、シクロプロピルボロン酸０．１３ｇ、リン酸三カリウム０．３２ｇ、1，1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン錯体３６ｍｇ、水０．３ｍL、及び1，２−ジメトキシエタン３ｍLの混合物を８０℃で２時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物２５を得た。
2017077968.tif 000098
本発明化合物２５
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, s), 8.41 (1H, s), 7.79 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.31 (1H, s), 7.03 (1H, d, J = 1.4 Hz), 3.73 (3H, s), 3.48-3.45 (1H, m), 3.31-3.27 (1H, m), 2.80-2.73 (1H, m), 1.34-1.30 (5H, m), 1.27-1.25 (2H, m).
【０１３７】
製造例１０に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
2017077968.tif 000099
本発明化合物２６
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, s), 8.44 (1H, s), 8.16 (2H, dd, J = 8.6, 5.4 Hz), 7.95 (1H, s), 7.87 (1H, s), 7.29 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.12 (1H, s), 3.80 (3H, s), 3.56-3.53 (1H, m), 3.38-3.32 (1H, m), 1.36 (3H, t, J = 7.5 Hz).【０１３８】
参考製造例１
４．００ｇの中間体９、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．０３ｇ、及びクロロホムル４０ｍＬの混合物を７０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１１を２．７５ｇ得た。
中間体１１
2017077968.tif 000100
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74 (1H, s), 8.39 (1H, s), 8.29 (1H, s), 5.69 (2H, br s), 3.85 (3H, s), 3.64 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.5 Hz).【０１３９】
参考製造例２
２−（２−クロロ−４−エチルスルファニルピリジン−３−イル）−５−（トリフルオロメチルチオ）ベンゾオキサゾール３．０ｇ、炭酸セシウム２．５ｇ、４−メトキシベンジルアミン２ｍＬ、及びＮ−メチルピロリドン１０ｍＬの混合物を１８０℃で２時間撹拌した。
得られた反応混合物に水を加えると固体が析出した。得られた固体を水洗し、乾燥させ、下記で示される中間体１２を２．６９ｇ得た。
2017077968.tif 000101
中間体１２
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.19 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 5.5 Hz), 8.02 (1H, s), 7.34 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.57 (1H, d, J = 5.7 Hz), 4.79 (2H, d, J = 5.3 Hz), 3.81 (3H, s), 3.04 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.4 Hz).【０１４０】
参考製造例３
２．６９ｇの中間体１２、トリフルオロ酢酸１０ｍＬの混合物を室温で４時間撹拌した。この反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に２M水酸化ナトリウム水溶液と水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１３を１．９２ｇ得た。
2017077968.tif 000102
中間体１３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16 (1H, s), 7.78-7.75 (2H, m), 7.71 (1H, d, J = 6.8 Hz), 6.77 (1H, d, J = 6.8 Hz), 3.17 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.52 (3H, t, J = 7.5 Hz).
参考製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
2017077968.tif 000103
中間体１４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, d, J = 5.3 Hz), 8.29 (1H, s), 7.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 8.6, 0.6 Hz), 7.37 (1H, d, J = 5.0 Hz), 6.18 (2H, s), 3.65 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.47 (3H, t, J = 7.4 Hz).【０１４１】
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。【０１４２】
製剤例１
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  １０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。【０１４３】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜２６のいずれか１種  ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。【０１４４】
製剤例３
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０１４５】
製剤例４
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  １部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。【０１４６】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜２６のいずれか１種  １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。【０１４７】
製剤例６
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  ０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して各々の油剤を得る。【０１４８】
製剤例７
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。【０１４９】
製剤例８
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  ０．１部、ケロシン４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。【０１５０】
製剤例９
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。【０１５１】
製剤例１０
本発明化合１〜２６のいずれか１種  ０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに混合し、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。【０１５２】
製剤例１１
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  ５部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０１５３】
製剤例１２
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  ５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０１５４】
製剤例１３
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  １００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。【０１５５】
製剤例１４
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  ２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース水溶液適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。【０１５６】
製剤例１５
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  １００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Ｖｅｅｇｕｍ  Ｋ（Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ  Ｃｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。【０１５７】
製剤例１６
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  ５重量％を、乳化剤  ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に混合し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。【０１５８】
製剤例１７
分留ヤシ油５７重量％及びポリソルベート８５  ３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１〜２６のいずれか１種  １０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。【０１５９】
製剤例１８
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  ５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。【０１６０】
製剤例１９
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  ５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。【０１６１】
製剤例２０
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  １０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。【０１６２】
製剤例２１
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  ０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、及びプロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。【０１６３】
製剤例２２
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  ０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。【０１６４】
製剤例２３
本発明化合物１〜２６のいずれか１種  ７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。【０１６５】
次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は２５℃で行った。【０１６６】
試験例１
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。【０１６７】
試験例１に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物番号：２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１及び２２【０１６８】
試験例２
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたイネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００【０１６９】
試験例２に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物番号：２，３，５，９，１０，１１，１２，１４，１６，１９及び２０【０１７０】
試験例３
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第２〜３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いたプラスチックカップ内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放ち、蓋をする。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（１−生存虫数／５）×１００【０１７１】
試験例３に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１及び２２【０１７２】
試験例４
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第５〜６本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、ハスモンヨトウ４齢幼虫１０頭を放ち，ネットで蓋をしたプラスチック容器内で保管する。６日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（１−生存虫数／１０）×１００【０１７３】
試験例４に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：２，３，６，９，１０，１１，１４，１６，１９，２０，２１及び２２【０１７４】
試験例５
供試化合物１ｍｇあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート：アセトン＝５：９５（容量比）の混合溶液５０μＬに溶解させる。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の種子を播種する。５日間生育させた後、実生全体を該希釈液に３０秒間浸漬する。その後、実生を２つずつプラスチックシャーレ（９０ｍｍ径）に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をする。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００  【０１７５】
試験例５に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５０ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として供試した結果、いずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：３，５，９，１１，１２，１３，１６，１７，２０及び２２
【産業上の利用可能性】
【０１７６】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す
【国際調査報告】
2017077968.tif 000109
2017077968.tif 000110
2017077968.tif 000111
2017077968.tif 000112