(57)【要約】  対象物（ハードコート層等）に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与でき、非フッ素系光重合性化合物との相溶性が高い含フッ素化合物の提供。  ［Ｄ−Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ｝−］ｄＡで表される含フッ素化合物。ただし、Ｄは炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基等であり、ｍは１〜６の整数であり、ａは０〜２００の整数であり、ｎは１〜６の整数であり、ｉは１〜２ｎ−１の整数であり、ｂは６〜２００の整数であり、ｄは１以上の整数であり、Ａは１個以上の重合性炭素−炭素二重結合を有するｄ価の有機基である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（１）で表される化合物である、含フッ素化合物。
［Ｄ−Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ｝−］ｄＡ  ・・・（１）
ただし、
Ｄは、（Ｒｆ１）ｅ−Ｒ１−またはＲｆ２−であり、
Ｒｆ１は、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基であり、
ｅは、１〜３の整数であり、
Ｒ１は、炭素数１〜６の（ｅ＋１）価の炭化水素基であり、
Ｒｆ２は、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基であり、
ｍは、１〜６の整数であり、
ａは、０〜２００の整数であり、ａが２以上の場合、（ＣｍＦ２ｍＯ）ａは、ｍの異なる２種以上のＣｍＦ２ｍＯからなるものであってもよく、
ｎは、１〜６の整数であり、
ｉは、１〜２ｎ−１の整数であり、
ｂは、６〜２００の整数であり、（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂは、ｎおよびｉのいずれか一方または両方の異なる２種以上のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるものであってもよく、
ｄは、１以上の整数であり、
Ａは、１個以上の重合性炭素−炭素二重結合を有するｄ価の有機基であり、
ａ個のＣｍＦ２ｍＯおよびｂ個のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯの結合順序は限定されない。
【請求項２】
前記式（１）で表される化合物が、下式（１１）で表される化合物である、請求項１に記載の含フッ素化合物。
［Ｄ−Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ｝−］ｄＡ  ・・・（１１）
ただし、
Ｄ、ｍ、ｎ、ｉ、ｂ、ｄおよびＡは、前記式（１）のＤ、ｍ、ｎ、ｉ、ｂ、ｄおよびＡと同じであり、
ａは、１〜２００の整数であり、ａが２以上のとき（ＣｍＦ２ｍＯ）ａは、ｍの異なる２種以上のＣｍＦ２ｍＯからなるものであってもよく、
ａが２以上のとき｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝は、ａ個のＣｍＦ２ｍＯからなるブロックであり、
｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ｝は、ｂ個のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるブロックである。
【請求項３】
前記式（１）で表される化合物が、下式（１１１）で表される化合物である、請求項２に記載の含フッ素化合物。
［Ｄ−Ｏ−｛（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ａ｝−｛ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−（ＣＦ２ＣＦＨＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｂ／２−１｝−］ｄＡ・・・（１１１）
ただし、Ｄ、ｄおよびＡは、前記式（１）のＤ、ｄおよびＡと同じであり、ｂは前記式（１）のｂのうち偶数であるものである。
【請求項４】
前記式（１）で表される化合物が、下式（１２）で表される化合物である、請求項１に記載の含フッ素化合物。
［Ｄ−Ｏ−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｃ｝−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ−ｃ｝−］ｄＡ  ・・・（１２）
ただし、
Ｄ、ｍ、ｎ、ｉ、ｂ、ｄおよびＡは、前記式（１）のＤ、ｍ、ｎ、ｉ、ｂ、ｄおよびＡと同じであり、
ａは、１〜２００の整数であり、ａが２以上のとき（ＣｍＦ２ｍＯ）ａは、ｍの異なる２種以上のＣｍＦ２ｍＯからなるものであってもよく、
ｃは、２または３であり、（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｃは、ｎおよびｉのいずれか一方または両方の異なる２種以上のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるものであってもよく、
｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｃ｝は、ｃ個のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるブロックであり、
ａが２以上のとき｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝は、ａ個のＣｍＦ２ｍＯからなるブロックであり、
｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ−ｃ｝は、ｂ−ｃ個のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるブロックである。
【請求項５】
前記式（１）で表される化合物が、下式（１１２）で表される化合物である、請求項１に記載の含フッ素化合物。
［Ｄ−Ｏ−（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ−１−ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−］ｄＡ・・・（１１２）
ただし、ｂ、ｄおよびＡは、前記式（１）のｂ、ｄおよびＡと同じであり、Ｄは（Ｒｆ１）ｅ−Ｒ１−である。
【請求項６】
ａ／ｂで表される前記ａと前記ｂとの比が、２０／１〜１／２０である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の含フッ素化合物。
【請求項７】
前記Ａが、１個以上の（メタ）アクリロイルオキシ基を有するｄ価の有機基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の含フッ素化合物。
【請求項８】
含フッ素化合物が、Ｄ−Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ｝−Ｈで表されるヒドロキシ化合物と、１個以上の（メタ）アクリロイルオキシ基を有するヒドロキシ化合物と、２個以上のイソシアナート基を有するポリイソシアネートとの、未反応のイソシアナート基を有しない反応生成物である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の含フッ素化合物。
【請求項９】
数平均分子量が１，２００〜８，０００である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の含フッ素化合物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の含フッ素化合物と、光重合性化合物（ただし、前記含フッ素化合物を除く。）と、光重合開始剤とを含む（ただし、液状媒体を含まない。）ことを特徴とする光硬化性組成物。
【請求項１１】
請求項１０に記載の光硬化性組成物と、液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
【請求項１２】
請求項１０に記載の光硬化性組成物または請求項１１に記載のコーティング液からなる、ハードコート層形成用組成物。
【請求項１３】
基材と、請求項１０記載の光硬化性組成物または請求項１１記載のコーティング液から形成したハードコート層とを有することを特徴とする物品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含フッ素化合物、該含フッ素化合物を含む光硬化性組成物およびコーティング液、ならびに該光硬化性組成物または該コーティング液からなるハードコート層形成用組成物および該組成物から形成したハードコート層を有する物品に関する。
【背景技術】
【０００２】
光学物品、ディスプレイ、光記録媒体等は、通常、傷つき等を防止するためのハードコート層を表面に有する。
また、該物品には、汚れ（指紋、皮脂、汗、化粧品、食品、油性インク等）が表面に付着しにくく、汚れが表面に付着しても容易に除去できる特性、すなわち防汚性を有することが望まれる。たとえば、メガネレンズの表面に汚れが付着すると、良好な視界を妨げ、見栄えを悪くする。光記録媒体の表面に汚れが付着すると、信号の記録および再生に障害が発生することがある。ディスプレイの表面に汚れが付着すると、視認性が低下し、タッチパネル付きディスプレイにおいては操作性に悪影響を及ぼす。【０００３】
ハードコート層に防汚性を付与できる含フッ素化合物としては、下記のものが提案されている。
（１）トリイソシアネートと、活性水素およびポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有するペルフルオロポリエーテルと、活性水素および重合性炭素−炭素二重結合を有するモノマーとを反応させて得られた含フッ素化合物（特許文献１）。
（２）末端ＣＦ３−、水素原子を１個以上含むオキシフルオロアルキレン基、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖、および（メタ）アクリロイル基を有する含フッ素化合物（特許文献２）。
（３）ポリ（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）鎖、および重合性炭素−炭素二重結合を有する含フッ素化合物（特許文献３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特許第３９６３１６９号公報
【特許文献２】国際公開第２０１５／０５６７３１号
【特許文献３】米国特許出願公開第２０１４／０１２３８７６号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
（１）〜（３）の含フッ素化合物を用いてハードコート層を形成する際には、通常、非フッ素系光重合性化合物が併用される。
しかし、本発明者らの検討によれば、（１）の含フッ素化合物は、非フッ素系光重合性化合物との相溶性が不充分である。そのため、（１）の含フッ素化合物および非フッ素系光重合性化合物を含むハードコート層形成用組成物を基材の表面に塗布した際に塗膜に欠陥が生じやすく、ハードコート層の外観が悪くなりやすい。また、重合反応を抑えるために該組成物を低温貯蔵した場合、沈殿が生じる。以下、塗膜に欠陥が生じにくい性質を「製膜性」とも記し、低温貯蔵した際に沈殿が生じにくい性質を「低温貯蔵安定性」とも記す。【０００６】
（２）の含フッ素化合物は、水素原子を１個以上含むオキシフルオロアルキレン基を有するため、（１）の含フッ素化合物に比べ、非フッ素系光重合性化合物との相溶性が優れる。そのため、（２）の含フッ素化合物および非フッ素系光重合性化合物を含むハードコート層形成用組成物は、製膜性が優れる。しかし、該組成物は、低温貯蔵安定性がいまだ不充分である。【０００７】
（３）の含フッ素化合物は、ポリ（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）鎖を有するため、（２）の含フッ素化合物に比べ、非フッ素系光重合性化合物との相溶性が優れる。そのため、（３）の含フッ素化合物および非フッ素系光重合性化合物を含むハードコート層形成用組成物は、製膜性および低温貯蔵安定性が優れる。しかし、（３）の含フッ素化合物は、末端がＦＣＨ２−となるため、ハードコート層の防汚性が不充分である。【０００８】
本発明は、対象物（ハードコート層等）に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与でき、かつ非フッ素系光重合性化合物との相溶性が高い含フッ素化合物；防汚性に優れる対象物を形成でき、かつ製膜性および低温貯蔵安定性に優れる光硬化性組成物およびコーティング液；防汚性に優れるハードコート層を形成でき、かつ製膜性および低温貯蔵安定性に優れるハードコート層形成用組成物；ならびに、防汚性および外観に優れるハードコート層を有する物品の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、下記［１］〜［１３］の構成を有する含フッ素化合物、光硬化性組成物、コーティング液、ハードコート層形成用組成物および物品を提供する。
［１］下式（１）で表される化合物である、含フッ素化合物。
［Ｄ−Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ｝−］ｄＡ  ・・・（１）
ただし、
Ｄは、（Ｒｆ１）ｅ−Ｒ１−またはＲｆ２−であり、
Ｒｆ１は、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基であり、
ｅは、１〜３の整数であり、
Ｒ１は、炭素数１〜６の（ｅ＋１）価の炭化水素基であり、
Ｒｆ２は、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基であり、
ｍは、１〜６の整数であり、
ａは、０〜２００の整数であり、ａが２以上の場合、（ＣｍＦ２ｍＯ）ａは、ｍの異なる２種以上のＣｍＦ２ｍＯからなるものであってもよく、
ｎは、１〜６の整数であり、
ｉは、１〜２ｎ−１の整数であり、
ｂは、６〜２００の整数であり、（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂは、ｎおよびｉのいずれか一方または両方の異なる２種以上のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるものであってもよく、
ｄは、１以上の整数であり、
Ａは、１個以上の重合性炭素−炭素二重結合を有するｄ価の有機基であり、
ａ個のＣｍＦ２ｍＯおよびｂ個のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯの結合順序は限定されない。【００１０】
［２］前記式（１）で表される化合物が、下式（１１）で表される化合物である、［１］の含フッ素化合物。
［Ｄ−Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ｝−］ｄＡ  ・・・（１１）
ただし、
Ｄ、ｍ、ｎ、ｉ、ｂ、ｄおよびＡは、前記式（１）のＤ、ｍ、ｎ、ｉ、ｂ、ｄおよびＡと同じであり、
ａは、１〜２００の整数であり、ａが２以上のとき（ＣｍＦ２ｍＯ）ａは、ｍの異なる２種以上のＣｍＦ２ｍＯからなるものであってもよく、
ａが２以上のとき｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝は、ａ個のＣｍＦ２ｍＯからなるブロックであり、
｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ｝は、ｂ個のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるブロックである。
［３］前記式（１）で表される化合物が、下式（１１１）で表される化合物である、［２］の含フッ素化合物。
［Ｄ−Ｏ−｛（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ａ｝−｛ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−（ＣＦ２ＣＦＨＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｂ／２−１｝−］ｄＡ・・・（１１１）
ただし、Ｄ、ｄおよびＡは、前記式（１）のＤ、ｄおよびＡと同じであり、ｂは前記式（１）のｂのうち偶数であるものである。【００１１】
［４］前記式（１）で表される化合物が、下式（１２）で表される化合物である、［１］の含フッ素化合物。
［Ｄ−Ｏ−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｃ｝−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ−ｃ｝−］ｄＡ  ・・・（１２）
ただし、
Ｄ、ｍ、ｎ、ｉ、ｂ、ｄおよびＡは、前記式（１）のＤ、ｍ、ｎ、ｉ、ｂ、ｄおよびＡと同じであり、
ａは、１〜２００の整数であり、ａが２以上のとき（ＣｍＦ２ｍＯ）ａは、ｍの異なる２種以上のＣｍＦ２ｍＯからなるものであってもよく、
ｃは、２または３であり、（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｃは、ｎおよびｉのいずれか一方または両方の異なる２種以上のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるものであってもよく、
｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｃ｝は、ｃ個のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるブロックであり、
ａが２以上のとき｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝は、ａ個のＣｍＦ２ｍＯからなるブロックであり、
｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ−ｃ｝は、ｂ−ｃ個のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるブロックである。【００１２】
［５］前記式（１）で表される化合物が、下式（１１２）で表される化合物である、［１］の含フッ素化合物。
［Ｄ−Ｏ−（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ−１−ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−］ｄＡ・・・（１１２）
ただし、ｂ、ｄおよびＡは、前記式（１）のｂ、ｄおよびＡと同じであり、Ｄは（Ｒｆ１）ｅ−Ｒ１−である。
［６］ａ／ｂで表される前記ａと前記ｂとの比が、２０／１〜１／２０である、［１］〜［４］のいずれかの含フッ素化合物。
［７］前記Ａが、１個以上の（メタ）アクリロイルオキシ基を有するｄ価の有機基である、［１］〜［６］のいずれかの含フッ素化合物。
［８］含フッ素化合物が、Ｄ−Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ｝−Ｈで表されるヒドロキシ化合物と、１個以上の（メタ）アクリロイルオキシ基を有するヒドロキシ化合物と、２個以上のイソシアナート基を有するポリイソシアネートとの、未反応のイソシアナート基を有しない反応生成物である、［１］〜［７］のいずれかの含フッ素化合物。
［９］数平均分子量が１，２００〜８，０００である、［１］〜［８］のいずれかの含フッ素化合物。【００１３】
［１０］前記［１］〜［９］のいずれかの含フッ素化合物と、光重合性化合物（ただし、前記含フッ素化合物を除く。）と、光重合開始剤とを含む（ただし、液状媒体を含まない。）ことを特徴とする光硬化性組成物。
［１１］前記［１０］の光硬化性組成物と、液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
［１２］前記［１０］の光硬化性組成物または［１１］のコーティング液からなる、ハードコート層形成用組成物。
［１３］基材と、［１０］の光硬化性組成物または［１１］のコーティング液から形成したハードコート層とを有することを特徴とする物品。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の含フッ素化合物は、対象物に優れた防汚性を付与でき、かつ非フッ素系光重合性化合物との相溶性が高い。
本発明の光硬化性組成物およびコーティング液は、防汚性に優れる対象物を形成でき、かつ製膜性および低温貯蔵安定性に優れる。
本発明のハードコート層形成用組成物は、防汚性に優れるハードコート層を形成でき、かつ製膜性および低温貯蔵安定性に優れる。
本発明の物品は、防汚性および外観に優れるハードコート層を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本明細書において、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。
本明細書において、光硬化性組成物、コーティング液およびハードコート層形成用組成物を総称して、「組成物」と記すこともある。
本明細書において、「重合性炭素−炭素二重結合」を、特に言及しない限り、「重合性二重結合」とも記す。
本明細書における下記の用語の意味は以下の通りである。
「フルオロアルキレン基」とは、アルキレン基の水素原子の一部またはすべてがフッ素原子に置換された基を意味し、「ペルフルオロアルキレン基」とは、アルキレン基の水素原子のすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。
「ペルフルオロアルキル基」とは、アルキル基の水素原子のすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。
「（メタ）アクリロイル基」とは、アクリロイル基およびメタクリロイル基の総称である。
「対象物」とは、防汚性を付与されるものを意味する。対象物としては、たとえば、ハードコート層、撥液層、離型層、成形品等が挙げられる。
【００１６】
〔含フッ素化合物〕
本発明の含フッ素化合物は、化合物（１）である。
［Ｄ−Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ｝−］ｄＡ  ・・・（１）
【００１７】
（Ｄについて）
Ｄは、（Ｒｆ１）ｅ−Ｒ１−またはＲｆ２−である。
化合物（１）がＤを有することによって、化合物（１）の一方の末端がＣＦ３−となる。そのため、化合物（１）は、対象物（ハードコート層等）に防汚性を充分に付与できる。
【００１８】
Ｒｆ１は、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基である。ペルフルオロアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。Ｒｆ１としては、対象物に防汚性を充分に付与する点から、炭素数１〜３のペルフルオロアルキル基が好ましく、ＣＦ３−またはＣＦ３ＣＦ２−がより好ましく、ＣＦ３−が特に好ましい。
ｅは、１〜３の整数である。ｅは、化合物（１）の製造のしやすさの点から、１または２が好ましく、１が特に好ましい。
Ｒ１は、炭素数１〜６の（ｅ＋１）価の炭化水素基である。Ｒ１としては、化合物（１）の製造のしやすさの点から、−ＣＨ２−、＞ＣＨ−、−ＣＨ２ＣＨ２−が好ましく、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−が特に好ましい。
【００１９】
（Ｒｆ１）ｅ−Ｒ１−としては、たとえば、下記の基（ｇ１）〜（ｇ３）が挙げられる。
Ｒｆ１（ＣＨ２）ｈ１−  ・・・（ｇ１）、
（Ｒｆ１）２ＣＨ（ＣＨ２）ｈ２−  ・・・（ｇ２）、
（Ｒｆ１）３Ｃ（ＣＨ２）ｈ３−  ・・・（ｇ３）。
ただし、ｈ１は、１〜３の整数であり、ｈ２は、０〜２の整数であり、ｈ３は、１〜３の整数である。
（Ｒｆ１）ｅ−Ｒ１−としては、化合物（１）の製造のしやすさの点から、ＣＦ３ＣＨ２−、（ＣＦ３）２ＣＨ−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−が好ましい。
【００２０】
Ｒｆ２は、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基である。ペルフルオロアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。Ｒｆ２の炭素数は、対象物に防汚性を充分に付与する点から、１〜３が好ましく、１または２がより好ましく、１が特に好ましい。
Ｒｆ２としては、化合物（１）の製造のしやすさの点から、ＣＦ３−、ＣＦ３ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−が好ましい。
【００２１】
（（ＣｍＦ２ｍＯ）ａについて）
（ＣｍＦ２ｍＯ）ａは、対象物にさらなる防汚性を付与する。
ｍは、１〜６の整数である。ｍは、対象物に防汚性を充分に付与する点からは、１〜３の整数が好ましく、１または２が特に好ましい。ｍが２以上の場合、ＣｍＦ２ｍは、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。対象物に防汚性を充分に付与する点からは、直鎖状が好ましい。
ＣｍＦ２ｍＯの具体例としては、ＣＦ２Ｏ、ＣＦ２ＣＦ２Ｏ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ等が挙げられる。
【００２２】
ａは、０〜２００の整数である。ａが２以上の場合、（ＣｍＦ２ｍＯ）ａは、ｍの異なる２種以上のＣｍＦ２ｍＯからなるものであってもよい。
ａは、対象物に防汚性を充分に付与する点から、３以上の整数が好ましく、４以上の整数がより好ましく、５以上の整数が特に好ましい。化合物（１）の数平均分子量が大きすぎると、化合物（１）の単位分子量当たりに存在する重合性二重結合の数が減少し、対象物の耐摩耗性が低下する点、また、化合物（１）と他の成分との相溶性に優れる点から、ａは、１００以下の整数が好ましく、８０以下の整数がより好ましく、６０以下の整数が特に好ましい。
【００２３】
（ＣｍＦ２ｍＯ）ａにおいて、ｍの異なる２種以上のＣｍＦ２ｍＯが存在する場合、各ＣｍＦ２ｍＯの結合順序は限定されず、ランダムに結合していてもよく、交互に結合していてもよく、ブロック状に結合していてもよい。たとえば、ＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏが存在する場合、ＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏがランダムまたは交互に配置されてもよく、複数のＣＦ２Ｏからなるブロックと複数のＣＦ２ＣＦ２Ｏからなるブロックが連結してもよい。
また、たとえば、ＣＦ２ＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏとが交互に結合している場合、（ＣｍＦ２ｍＯ）ａを（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ａ／２と表す。この場合、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）のａ／２個と（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）のａ／２個とが交互に配置されていることを示す。なお、この場合のａは偶数である。
【００２４】
（ＣｍＦ２ｍＯ）ａは、対象物に防汚性を充分に付与する点からは、｛（ＣＦ２Ｏ）ａ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ａ２｝（ただし、ａ１は、１以上の整数であり、ａ２は、１以上の整数であり、ａ１＋ａ２は、２〜２００の整数であり、ａ１個のＣＦ２Ｏおよびａ２個のＣＦ２ＣＦ２Ｏの結合順序は限定されない。）が好ましい。この場合、ＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏはランダムに結合していることが好ましい。
｛（ＣＦ２Ｏ）ａ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ａ２｝は運動性に優れ、そのため、対象物の潤滑性が優れる。特に（ＣＦ２Ｏ）ａ１は、炭素数が１で酸素原子を有する基であるため、運動性により優れる。
【００２５】
化合物（１）は、（ＣｍＦ２ｍＯ）ａにおけるａの数が異なる複数種の化合物の混合物として製造され得る。この場合、混合物としてのａの平均値は、２〜１００が好ましく、４〜８０が特に好ましい。
【００２６】
（（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂについて）
（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂは、フッ素原子の一部が水素原子に置換されることによって（ＣｍＦ２ｍＯ）ａに比べ水素原子による分極が大きくなることから、化合物（１）に非フッ素系光重合性化合物との相溶性を付与する。また、フッ素原子の一部が水素原子に置換されることによって（ＣｍＦ２ｍＯ）ａに比べ分子の運動性が高まることから、対象物に潤滑性を付与する。
【００２７】
ｎは、１〜６の整数である。ｎは、対象物に防汚性を充分に付与する点からは、１〜３の整数が好ましく、１または２が特に好ましい。ｎが２以上の場合、ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯは、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。対象物に防汚性を充分に付与する点からは、直鎖状が好ましい。
ｉは、１〜２ｎ−１の整数である。ｉは、化合物（１）に非フッ素系光重合性化合物との相溶性を充分に付与する点からは、２以上の整数（ただし、ｎが１の場合を除く。）が好ましい。ｉは、対象物に防汚性を充分に付与する点からは、ｎ以下の整数が好ましい。
ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯの具体例としては、ＣＦＨＣＦ２Ｏ、ＣＨ２ＣＦ２Ｏ、ＣＦ２ＣＨ２Ｏ、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ、ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２Ｏ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ等が挙げられる。
【００２８】
ｂは、６〜２００の整数である。（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂは、ｎおよびｉのいずれか一方または両方の異なる２種以上のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるものであってもよい。
ｂは、化合物（１）に非フッ素系光重合性化合物との相溶性を充分に付与する点から、６以上の整数が好ましく、１０以上の整数がより好ましく、１５以上の整数が特に好ましい。化合物（１）の数平均分子量が大きすぎると、化合物（１）の単位分子量当たりに存在する重合性二重結合の数が減少し、対象物の耐摩耗性が低下する点から、ｂは、１００以下の整数が好ましく、８０以下の整数がより好ましく、６０以下の整数が特に好ましい。
【００２９】
（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂにおいて、ｎおよびｉのいずれか一方または両方の異なる２種以上のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯが存在する場合、各ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯの結合順序は限定されない。たとえば、２種のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯが存在する場合、２種のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯがランダムまたは交互に配置されてもよく、一方のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯの複数からなるブロックと他方のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯの複数からなるブロックが連結してもよい。
たとえば、ＣＦ２ＣＦＨＯとＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏとが交互に結合している場合、（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂを（ＣＦ２ＣＦＨＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｂ／２と表す。この場合、（ＣＦ２ＣＦＨＯ）のｂ／２個と（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）のｂ／２個とが交互に配置されていることを示す。なお、この場合のｂは偶数である。
【００３０】
化合物（１）は、（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂにおけるｂの数が異なる複数種の化合物の混合物として製造され得る。この場合、混合物としてのｂの平均値は、６〜１００が好ましく、１０〜８０が特に好ましい。
【００３１】
（Ａについて）
Ａは、１個以上の重合性二重結合を有するｄ価の有機基である。
ｄは、１以上の整数であり、１〜４が好ましい。化合物（１）の製造のしやすさの点から、１または２がより好ましく、対象物に防汚性を充分に付与する点から、２が特に好ましい。
【００３２】
重合性二重結合は、光照射により、組成物に含まれる後述の光重合性化合物と反応し、対象物に耐摩耗性を付与する。
重合性二重結合を有する基としては、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、アリル基、スチリル基、マレイミド基等が挙げられる。対象物に耐摩耗性を充分に付与する点から、（メタ）アクリロイル基が好ましく、アクリロイル基が特に好ましい。
重合性二重結合の数は、化合物（１）の１分子あたり、１〜８が好ましく、１〜４がより好ましく、１が特に好ましい。
【００３３】
化合物（１）は、モノヒドロキシ化合物である後述の化合物（ｘ）と、ヒドロキシ基と反応し得る官能基と重合性二重結合とを有する化合物（後述の化合物（ｗ）等）との反応生成物であるか、後述の化合物（ｘ）、活性水素含有基と重合性二重結合とを有する化合物（後述の化合物（ｙ）等）および活性水素含有基と反応し得る官能基を２個以上有する化合物（後述のポリイソシアネート（ｚ）等）の３者の反応生成物であることが好ましい。
上記ヒドロキシ基と反応し得る官能基と重合性二重結合とを有する化合物としては、１個の官能基と１〜３個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物が好ましく、（メタ）アクリロイルクロリド、グリシジル（メタ）アクリレート、イソシアネートアルキル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記活性水素含有基と重合性二重結合とを有する化合物としては、１個のヒドロキシ基と１〜３個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物が好ましく、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート等が挙げられる。
活性水素含有基と反応しうる官能基を２以上有する化合物としてはイソシアナート基を２〜６個有するポリイソシアネートが好ましく、イソシアナート基を２または３個有するポリイソシアネートがより好ましく、トリイソシアネートが特に好ましい。
Ａは、上記反応生成物における、化合物（ｘ）部分（そのヒドロキシ基の水素原子を除いた部分）以外の部分であることが好ましい。
【００３４】
Ａの具体例としては、下記のものが挙げられる。
−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ２、
−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ２、
−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ２。
−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒｚ−（ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒｙ）２
（−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ）２−Ｒｚ−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒｙ
ただし、Ｒは、水素原子またはメチル基であり、Ｒｙは、後述する、重合性二重結合およびヒドロキシ基を有する化合物（ｙ）のうちモノヒドロキシ化合物であるものからヒドロキシ基を除いた残基であり、Ｒｚは、後述するポリイソシアネート（ｚ）のうちトリイソシアネートであるものから３個のイソシアナート基を除いた残基である。
【００３５】
（ＣｍＦ２ｍＯおよびＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯの配置）
化合物（１）において、ａが１以上の整数である場合、ａ個のＣｍＦ２ｍＯおよびｂ個のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯの結合順序は限定されない。たとえば、ＣｍＦ２ｍＯとＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯとがランダムまたは交互に配置されてもよく、１つのＣｍＦ２ｍＯまたは複数のＣｍＦ２ｍＯからなるブロックと複数のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるブロックが連結してもよい。
【００３６】
複数のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるブロックを有し、必要に応じて１つのＣｍＦ２ｍＯまたは複数のＣｍＦ２ｍＯからなるブロックをさらに有する化合物（１）としては、たとえば、化合物（１１）〜（１４）が挙げられる。
［Ｄ−Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ｝−］ｄＡ  ・・・（１１）
［Ｄ−Ｏ−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｃ｝−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ−ｃ｝−］ｄＡ  ・・・（１２）
［Ｄ−Ｏ−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ−１｝−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）ＣＨ２Ｏ｝−］ｄＡ  ・・・（１３）
［Ｄ−Ｏ−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ｝−］ｄＡ  ・・・（１４）
ただし、Ｄ、ｍ、ｎ、ｉ、ｂ、ｄおよびＡは、前記式（１）のＤ、ｍ、ｎ、ｉ、ｂ、ｄおよびＡと同じであり、ａは、１〜２００の整数であり、ａが２以上のとき（ＣｍＦ２ｍＯ）ａは、ｍの異なる２種以上のＣｍＦ２ｍＯからなるものであってもよく、ｃは、２または３であり、（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｃは、ｎおよびｉのいずれか一方または両方の異なる２種以上のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるものであってもよい。
ａが２以上のとき｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝は、ａ個のＣｍＦ２ｍＯからなるブロックである。
｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ｝は、ｂ個のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるブロックである。
｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｃ｝は、ｃ個のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるブロックである。
｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ−ｃ｝は、ｂ−ｃ個のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるブロックである。
｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ−１｝は、ｂ−１個のＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯからなるブロックである。
【００３７】
化合物（１）としては、対象物に防汚性を充分に付与する点から、化合物（１１）が好ましい。
化合物（１）としては、対象物の防汚性、および化合物（１）の非フッ素系光重合性化合物との相溶性のバランス点から、化合物（１２）が好ましい。
ａ／ｂで表されるａとｂとの比は、２０／１〜１／２０が好ましく、１０／１〜１／１０が特に好ましい。ａ／ｂが前記範囲内であれば、対象物の防汚性、および化合物（１）の非フッ素系光重合性化合物との相溶性のバランスに優れる。
【００３８】
（化合物（１）の数平均分子量）
化合物（１）の数平均分子量は、１，２００〜８，０００が好ましく、１，２００〜７，０００がより好ましく、１，２００〜５，０００が特に好ましい。数平均分子量が該範囲内であれば、対象物（ハードコート層等）に防汚性および耐摩耗性を充分に付与できるとともに、組成物において化合物（１）と他の成分との相溶性に優れる。
化合物（１）の数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）によって求めたポリメチルメタクリレート換算の数平均分子量である。
【００３９】
（化合物（１）の製造方法）
化合物（１）は、たとえば、化合物（ｘ）とＡの前駆体とを反応させることによって製造できる。
Ｄ−Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ｝−Ｈ  ・・・（ｘ）
ただし、Ｄ、ｍ、ａ、ｎ、ｉおよびｂは、前記式（１）のＤ、ｍ、ａ、ｎ、ｉおよびｂと同じである。
【００４０】
化合物（ｘ）がモノヒドロキシ化合物であることより、化合物（ｘ）と反応させるＡの前駆体が単官能の化合物である場合はｄが１の化合物（１）を製造できる。Ａの前駆体が多官能の化合物である場合にはｄが２以上の化合物（１）を製造できる。さらに、Ａの前駆体が２種以上の化合物である場合には、ｄが１の化合物（１）やｄが２以上の化合物（１）を製造することができ、またｄが１の化合物（１）とｄが２以上の化合物（１）の混合物を製造することもできる。
【００４１】
＜化合物（１）の製造方法（その１）＞
化合物（１）は、たとえば、化合物（ｘ）と、ヒドロキシ基と反応し得る基および重合性二重結合を有する化合物（ｗ）とを反応させることによって製造される。
化合物（ｗ）は、ヒドロキシ基と反応し得る基を１個以上有し、重合性二重結合を１個以上有する化合物である。ヒドロキシ基と反応し得る基が１個の場合、ｄが１の化合物（１）を製造することができ、ヒドロキシ基と反応し得る基が２個以上の場合、ｄが２以上の化合物（１）を製造することができる。化合物（ｗ）におけるヒドロキシ基と反応し得る基の数は１個または２個が好ましく、１個が特に好ましい。
重合性二重結合の数は１〜３個が好ましく、１個が特に好ましい。化合物（ｗ）は、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物であることが好ましく、アクリロイルオキシ基を有する化合物であることが特に好ましい。
ヒドロキシ基と反応し得る官能基としては、カルボキシ基やその反応性誘導体基（ハロゲン化アシル基等）、エポキシ基、イソシアナート基等が挙げられる。
化合物（ｗ）としては、たとえば、（メタ）アクリロイルクロリド、エポキシアルキル（メタ）アクリレート、イソシアネートアルキル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
化合物（ｗ）の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
Ｃｌ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ２、
Ｅｐ−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ２、
ＯＣＮ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ２。
ただし、Ｒは、水素原子またはメチル基であり、Ｅｐは、エポキシ基である。
【００４２】
ヒドロキシ基と酸クロライドとを反応させる際には、塩基性化合物を用いる。
ヒドロキシ基とイソシアナート基とを反応させる際には、ウレタン化触媒を用いる。
化合物（１）を製造する際には、製造に必要な添加剤（以下、「製造用添加剤」とも記す。）を用いてもよい。製造用添加剤としては、重合禁止剤等が挙げられる。
また、反応生成物に未反応の化合物（ｘ）が残存すると、最終的に得られる化合物（１）に化合物（ｘ）が残存する。化合物（ｘ）は、他の成分との相溶性が低いため、生成する化合物（１）に化合物（ｘ）が残存した場合、組成物が白濁する場合がある。よって、化合物（ｘ）と過剰当量の化合物（ｗ）を反応させて実質的にすべての化合物（ｘ）を化合物（ｗ）と反応させ、必要により反応生成物から未反応の化合物（ｗ）を除去することが好ましい。
【００４３】
＜化合物（１）の製造方法（その２）＞
化合物（１）は、また、化合物（ｘ）と重合性二重結合および反応性基を有する化合物とを、両化合物を連結し得る多官能の化合物を介して結合させて製造することもできる。多官能の化合物としては、イソシアナート基を２個以上有する化合物（以下、ポリイソシアネート（ｚ）と記す。）が好ましく、重合性二重結合および反応性基を有する化合物としては、重合性二重結合と活性水素含有基を有する化合物（以下、化合物（ｙ）と記す。）が好ましい。
【００４４】
化合物（ｙ）は、活性水素含有基１個以上と重合性二重結合１個以上を有する化合物であり、活性水素含有基としてはヒドロキシ基、１級アミノ基、２級アミノ基、カルボキシ基等が挙げられる。活性水素含有基としてはヒドロキシ基が好ましい。１分子中の活性水素含有基の数は１または２個が好ましく、１個が特に好ましい。１分子中の重合性二重結合の数は１〜３個が好ましく、１個が特に好ましい。化合物（ｙ）としては、１個のヒドロキシ基と１〜３個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物が好ましく、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。ヒドロキシ基以外の活性水素含有基を有する化合物としては、たとえば、２−アミノエチルアクリレート等のアミノアルキル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
ポリイソシアネート（ｚ）は、２個以上のイソシアナート基を有する化合物であり、２〜４個のイソシアナート基を有する化合物が好ましく、トリイソシアネートが特に好ましい。
【００４５】
ポリイソシアネート（ｚ）が多官能性であることより、たとえ化合物（ｙ）が単官能性であったとしても、化合物（ｘ）、化合物（ｙ）およびポリイソシアネート（ｚ）の反応生成物は複数の化合物の混合物となりやすい。反応生成物のうち、化合物（ｘ）の残基と化合物（ｙ）の残基を有する反応生成物が化合物（１）であり、どちらかの残基のみを有する化合物は化合物（１）ではない反応生成物である。化合物（ｘ）の残基と化合物（ｙ）の残基のいずれかとポリイソシアネート（ｚ）の残基とからなる反応生成物を、以下、副生成物（ｖ）という。
副生成物（ｖ）のうち化合物（ｙ）の残基を有する化合物は重合性二重結合を有する化合物であることより、光重合性の化合物であり、化合物（１）に含まれていても、光硬化性組成物の物性に与える影響は比較的少ない。一方、副生成物（ｖ）のうち化合物（ｘ）の残基を有する化合物は重合性二重結合を有しない化合物であることより、未反応化合物（ｘ）を含む化合物（１）と同様に、光硬化性組成物の物性に与える影響は比較的大きい。
したがって、この製造方法においては、副生成物（ｖ）の生成が少ない方法を使用することが好ましく、特に副生成物（ｖ）のうち化合物（ｘ）の残基を有する化合物の生成が少ない方法を使用することが好ましい。具体的には、化合物（ｘ）、化合物（ｙ）およびポリイソシアネート（ｚ）の３者を混合して反応させる方法よりも、化合物（ｘ）または化合物（ｙ）のいずれかと過剰当量のポリイソシアネート（ｚ）を反応させてイソシアナート基を有する中間反応生成物を製造し、次いで他方の化合物（ｘ）または化合物（ｙ）を反応させてイソシアナート基を有しない反応生成物を生成させる方法が好ましい。特に、化合物（ｘ）と過剰当量のポリイソシアネート（ｚ）を反応させてイソシアナート基を有する中間反応生成物を製造し、次いで中間反応生成物に対して等当量以上の化合物（ｙ）を反応させてイソシアナート基を有しない反応生成物を生成させる方法が好ましい。
また、副生成物（ｖ）の生成を抑制するためには、イソシアナート基の数が３以上のポリイソシアネート（ｚ）を使用することが好ましい。
【００４６】
化合物（ｙ）がモノヒドロキシ化合物であり、ポリイソシアネート（ｚ）がトリイソシアネートである場合、反応生成物として下記の化合物が生成すると考えられる。これらのうち、式（１−１）および式（１−２）で表される化合物が化合物（１）であり、式（２）および式（３）で表される化合物が副生成物（ｖ）である。
Ｒｘ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒｚ−（ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒｙ）２  ・・・（１−１）
（Ｒｘ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ）２−Ｒｚ−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒｙ  ・・・（１−２）
（Ｒｘ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ）３−Ｒｚ  ・・・（２）
Ｒｚ−（ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒｙ）３  ・・・（３）
ただし、Ｒｘは、化合物（ｘ）からヒドロキシ基を除いた残基であり、Ｒｙは、モノヒドロキシ化合物である化合物（ｙ）からヒドロキシ基を除いた残基であり、Ｒｚは、トリイソシアネートであるポリイソシアネート（ｚ）からイソシアナート基を除いた残基である。
【００４７】
上記製造方法で得られる反応生成物は、通常、化合物（１−１）と化合物（１−２）を含む混合物であり、場合により化合物（２）や化合物（３）を含む。前記のように、化合物（２）の含有量が多いものは好ましくなく、化合物（３）の含有量はある程度多くても問題は少ない。
本発明の光硬化性組成物に含まれる含フッ素化合物としては、上記混合物における含フッ素化合物であってもよい。以下、本発明の含フッ素化合物を含む光硬化性組成物とは、上記反応生成物を含む光硬化性組成物であることも意味する。
【００４８】
上記製造方法において、化合物（ｘ）や化合物（ｙ）とポリイソシアネート（ｚ）や前記イソシアナート基を有する中間反応生成物とを反応させる際には、ウレタン化触媒等の反応触媒存在下に反応を行いことができる。また、重合禁止剤等の製造用添加剤の存在下に反応させることもできる。
また、化合物（１）に未反応の化合物（ｘ）が残存すると、最終的に得られる組成物にも化合物（ｘ）が残存する。化合物（ｘ）は、他の成分との相溶性が低いため、組成物に化合物（ｘ）が残存した場合、組成物が白濁する場合がある。よって、未反応の化合物（ｘ）が残存しないように、まず、化合物（ｘ）と、過剰のポリイソシアネート（ｚ）とを反応させ、化合物（ｘ）を完全に消費した後、残存するイソシアナート基に対して等当量以上の化合物（ｙ）とを反応させることが好ましい。
【００４９】
化合物（ｘ）と、化合物（ｙ）との質量比は、対象物に要求される特性（防汚性、耐摩耗性等）に応じて、適宜設定すればよい。対象物に付与される防汚性と耐摩耗性とのバランスの点から、化合物（ｘ）と化合物（ｙ）との質量比は、９：１〜５：５が好ましく、８：２〜６：４が特に好ましい。
【００５０】
＜化合物（ｘ）＞
化合物（ｘ）としては、たとえば、化合物（ｘ１）〜（ｘ４）が挙げられる。
Ｄ−Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ｝−Ｈ  ・・・（ｘ１）
Ｄ−Ｏ−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｃ｝−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ−ｃ｝−Ｈ  ・・・（ｘ２）
Ｄ−Ｏ−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ−１｝−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）ＣＨ２Ｏ｝−Ｈ  ・・・（ｘ３）
Ｄ−Ｏ−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂ｝−Ｈ  ・・・（ｘ４）
ただし、Ｄ、ｍ、ａ、ｎ、ｉおよびｂは、前記式（１１）〜（１４）のＤ、ｍ、ａ、ｎ、ｉおよびｂと同じである。
【００５１】
＜化合物（ｘ１）の製造方法（その１）＞
化合物（ｘ１）は、たとえば、塩基性化合物の存在下に、化合物（２０）に化合物（２１）を付加反応させることによって化合物（ｘ１１）として得られる。
Ｄ−Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）ＣＨ２−ＯＨ  ・・・（２０）
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ  ・・・（２１）
Ｄ−Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）ＣＨ２Ｏ−（ＣＦ２ＣＦＨＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）（ｂ−１）／２｝−Ｈ  ・・・（ｘ１１）
ただし、ｂは７以上の奇数である。
【００５２】
化合物（２０）の具体例としては、下記のものが挙げられる。
ＣＦ３−Ｏ−｛（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ａ｝−ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ、
ＣＦ３−Ｏ−｛（ＣＦ２Ｏ）ａ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ａ２｝−ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−｛（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ａ｝−ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−｛（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ａ｝−ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２−ＯＨ、
ＣＦ３−Ｏ−｛（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ａ−１）／２−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ｝−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ（ただし、ａは３以上の奇数である。）等。
【００５３】
化合物（２０）は、国際公開第２００９／００８３８０号、特開２０１１−１１６９４７号公報等に記載の方法によって製造できる。
化合物（２１）は、たとえば、化合物（２２）を還元剤（水素化ホウ素ナトリウム等）で還元することによって製造できる。
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３  ・・・（２２）
【００５４】
＜化合物（ｘ１）の製造方法（その２）＞
化合物（ｘ１）は、たとえば、下記の方法によって化合物（ｘ１２）として得られる。
塩基性化合物の存在下に、前記化合物（２０）に化合物（２３）（２，２，３，３−テトラフルオロオキセタン）を付加反応させることによって化合物（２４）を得る。
【００５５】
【化１】
2017014218.tif 000002
【００５６】
Ｄ−Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）ＣＨ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ−２｝−ＣＨ２ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）Ｆ  ・・・（２４）
化合物（２３）は、国際公開第２００５／０８０３６５号等に記載の方法によって製造
【００５７】
前記化合物（２４）に化合物（２５）を反応させることによって化合物（２６）を得る。
ＨＯＲ２  ・・・（２５）
Ｄ−Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）ＣＨ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ−２｝−ＣＨ２ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２  ・・・（２６）
ただし、Ｒ２は、アルキル基である。
【００５８】
前記化合物（２６）を還元剤（水素化ホウ素ナトリウム等）で還元することによって化合物（ｘ１２）を得る。
Ｄ−Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）ＣＨ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ−２−ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ｝−Ｈ  ・・・（ｘ１２）
【００５９】
＜化合物（ｘ２）の製造方法（その１）＞
化合物（ｘ２）は、たとえば、前記化合物（２０）の代わりに化合物（２７）を用いる以外は、化合物（ｘ１）の製造方法（その１）と同様にして化合物（ｘ２１）として得られる。
Ｄ−Ｏ−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｃ｝−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）ＣＨ２−ＯＨ  ・・・（２７）
Ｄ−Ｏ−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｃ｝−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）ＣＨ２Ｏ−（ＣＦ２ＣＦＨＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）（ｂ−ｃ−１）／２｝−Ｈ  ・・・（ｘ２１）
ただし、ｂ−ｃ−１は２以上の偶数である。
【００６０】
化合物（２７）の具体例としては、下記のものが挙げられる。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−｛ＣＦＨＣＦ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２Ｏ｝−｛（ＣＦ２Ｏ）ａ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ａ２｝−ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ。
化合物（２７）は、特許文献２等に記載の方法によって製造できる。
【００６１】
＜化合物（ｘ２）の製造方法（その２）＞
化合物（ｘ２）は、たとえば、前記化合物（２０）の代わりに前記化合物（２７）を用いる以外は、化合物（ｘ１）の製造方法（その２）と同様にして化合物（ｘ２２）として得られる。
Ｄ−Ｏ−｛（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｃ｝−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）ＣＨ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ−ｃ−２−ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ｝−Ｈ  ・・・（ｘ２２）
【００６２】
＜化合物（ｘ３）の製造方法（その１）＞
化合物（ｘ３）は、たとえば、下記の方法によって化合物（ｘ３１）として得られる。
塩基性化合物の存在下に、化合物（２８）に前記化合物（２１）を付加反応させることによって化合物（２９）を得る。
Ｄ−ＯＨ  ・・・（２８）
Ｄ−Ｏ−｛（ＣＦ２ＣＦＨＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）（ｂ−２）／２｝−Ｈ  ・・・（２９）
ただし、Ｄは、（Ｒｆ１）ｅ−Ｒ１−であり、ｂは６以上の偶数である。
【００６３】
化合物（２８）の具体例としては、下記のものが挙げられる。
ＣＦ３ＣＨ２−ＯＨ、
（ＣＦ３）２ＣＨ−ＯＨ、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨ、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨ。
【００６４】
前記化合物（２９）と化合物（３０）とを反応させることによって化合物（ｘ３１）を得る。
Ｌ−ＣＨ２Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）ＣＨ２−ＯＨ  ・・・（３０）
Ｄ−Ｏ−｛（ＣＦ２ＣＦＨＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）（ｂ−２）／２−ＣＨ２Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）Ｏ｝−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）ＣＨ２Ｏ｝−Ｈ  ・・・（ｘ３１）
ただし、Ｌは脱離基である。Ｌとしては、たとえば、トシル基、トリフル基、ノナフル基が挙げられる。
【００６５】
化合物（３０）は、特開２０１１−１１６９４７号公報等に記載の方法によって化合物（３１）を製造し、一方のヒドロキシ基を脱離基Ｌに置換することによって製造できる。
ＨＯ−ＣＨ２Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）Ｏ−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）ＣＨ２−ＯＨ  ・・・（３１）
【００６６】
＜化合物（ｘ３）の製造方法（その２）＞
化合物（ｘ３）は、たとえば、下記の方法によって化合物（ｘ３２）として得られる。
塩基性化合物の存在下に、前記化合物（２８）に前記化合物（２３）を付加反応させることによって化合物（３２）を得る。
Ｄ−Ｏ−｛（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ−３｝−ＣＨ２ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）Ｆ  ・・・（３２）
【００６７】
前記化合物（３２）に前記化合物（２５）を反応させることによって化合物（３３）を得る。
Ｄ−Ｏ−｛（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ−３｝−ＣＨ２ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２  ・・・（３３）
【００６８】
前記化合物（３３）を還元剤（水素化ホウ素ナトリウム等）で還元することによって化合物（３４）を得る。
Ｄ−Ｏ−｛（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ−３−ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ｝−Ｈ  ・・・（３４）
【００６９】
前記化合物（３４）と前記化合物（３０）とを反応させることによって化合物（ｘ３２）を得る。
Ｄ−Ｏ−｛（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ−３−ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）Ｏ｝−｛（ＣｍＦ２ｍＯ）ａ｝−｛Ｃｍ−１Ｆ２（ｍ−１）ＣＨ２Ｏ｝−Ｈ  ・・・（ｘ３２）
ただし、Ｌは、脱離基である。
【００７０】
＜化合物（ｘ４）の製造方法＞
化合物（ｘ４）は、たとえば、化合物（ｘ３）の製造方法（その１）における化合物（２９）の製造方法、または化合物（ｘ３）の製造方法（その２）における化合物（３４）の製造方法と同様にして化合物（ｘ４１）または化合物（ｘ４２）として製造できる。
Ｄ−Ｏ−｛（ＣＦ２ＣＦＨＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｂ／２｝−Ｈ  ・・・（ｘ４１）
Ｄ−Ｏ−｛（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ−１−ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ｝−Ｈ  ・・・（ｘ４２）
【００７１】
＜化合物（ｘ）の数平均分子量＞
化合物（ｘ）の数平均分子量は、１，０００〜６，０００が好ましく、１，０００〜５，０００がより好ましく、１，２００〜４，０００が特に好ましい。化合物（ｘ）の数平均分子量が該範囲内であれば、対象物に防汚性を充分に付与できるとともに、化合物（ｘ）が組成物における他の成分との相溶性に優れる。
化合物（ｘ）の数平均分子量は、ＧＰＣによってポリメチルメタクリレートの流出時間と比較すること、あるいは核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）によって内部標準物質と化合物（ｘ）の末端官能基の積分比を比較することにより求められる。
【００７２】
＜化合物（ｙ）＞
化合物（ｙ）は、前記のように、重合性二重結合および活性水素含有基を有する化合物である。
化合物（ｙ）としては、１個のヒドロキシ基と１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物が特に好ましい。具体的には、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、ポリオキシアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。化合物（ｙ）としては、ヒドロキシアルキル基の炭素数が２〜１０のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートさらにが好ましく、末端にヒドロキシ基を有する直鎖状のヒドロキシアルキル基を有するヒドロキシアルキルアクリレートが特に好ましい。
【００７３】
化合物（ｙ）の具体例としては、下記のものが挙げられる。
ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ２、
ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｊ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）Ｃ＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）Ｃ＝ＣＨ２、
ＨＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、
ＨＯ（ＣＨ２）ｋＣＨ＝ＣＨ２。
ただし、Ｒは、水素原子またはメチル基であり、ｊは、２〜１０の整数であり、ｋは、２〜２０の整数である。
【００７４】
＜ポリイソシアネート（ｚ）＞
ポリイソシアネート（ｚ）は、２つ以上のイソシアナート基を有する化合物である。
イソシアナート基は、化合物（ｘ）のヒドロキシ基または化合物（ｙ）の活性水素含有基と反応し、ポリイソシアネート（ｚ）の構造を化合物（１）の構造の一部として組み入れるためのものである。
イソシアナート基の数は、２〜４が好ましく、３が特に好ましい。
【００７５】
ポリイソシアネート（ｚ）としては、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、イソシアナート基が芳香環に直接結合していない芳香族ジイソシアネート、およびそれらの変性体であるトリイソシアネートやテトライソシアネートが好ましい。変性体としては、イソシアヌレート変性体、ビュレット変性、トリオール変性体、テトラオール変性体等が挙げられる。
ジイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等のジイソシアネート等が挙げられる。
【００７６】
トリイソシアネートの具体例としては、下記のものが挙げられる。
下式（４−１）で表されるイソシアヌレート変性アルキレンジイソシアネート（アルキレンジイソシアネートの環状３量体）、
下式（４−２）で表されるイソシアヌレート変性トリレンジイソシアネート（トリレンジイソシアネートの環状３量体）、
下式（４−３）で表されるイソシアヌレート変性イソホロンジイソシアネート（イソホロンジイソシアネートの環状３量体）、
下式（４−４）で表されるビュレット変性アルキレンジイソシアネート、
下式（４−５）で表されるグリセロール変性アルキレンジイソシアネート。
ただし、ｓ、ｔおよびｕは、それぞれ独立に２〜１０の整数である。
【００７７】
【化２】
2017014218.tif 000003
【００７８】
（作用機序）
以上説明した本発明の含フッ素化合物にあっては、（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂを有するため、（ＣｍＦ２ｍＯ）ａに比べ水素原子による分極が大きくなる。そのため、非フッ素系光重合性化合物との相溶性が優れる。なお、（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂは（ＣｍＦ２ｍＯ）ａに比べ対象物の防汚性を低下させてしまう。しかし、本発明の含フッ素化合物は、末端にＣＦ３−を有するため、対象物（ハードコート層等）の表面の表面エネルギーを低下させ、その結果、対象物に優れた防汚性を付与できる。
また、本発明の含フッ素化合物が（ＣｍＦ２ｍＯ）ａをさらに有する場合、対象物に優れた防汚性をさらに付与できる。
【００７９】
〔光硬化性組成物〕
本発明の光硬化性組成物は、本発明の含フッ素化合物（化合物（１））と、光重合性化合物（ただし、本発明の含フッ素化合物を除く。）と、光重合開始剤とを含む（ただし、液状媒体を含まない。）。本発明の光硬化性組成物は、必要に応じて光硬化性組成物用添加剤をさらに含んでいてもよい。
【００８０】
（光重合性化合物）
光重合性化合物は、後述する光重合開始剤の存在下、光を照射することによって重合反応を開始する、重合性二重結合を１個以上有する化合物である。
光重合性化合物は、非フッ素系光重合性化合物であってもよく、含フッ素光重合性化合物（ただし、本発明の含フッ素化合物を除く。）であってもよい。原料入手性および経済性に優れる点から、非フッ素系光重合性化合物が好ましい。
【００８１】
光重合性化合物としては、多官能性化合物（重合性二重結合を２個以上有する化合物）または単官能性化合物（重合性二重結合を１個有する化合物）が挙げられる。
光重合性化合物としては、（メタ）アクリル酸のモノエステルやポリエステル、ヒドロキシ基を有する（メタ）アクリレートとポリイソシアネートとの反応生成物、重合性二重結合を有しないヒドロキシ化合物とヒドロキシ基を有する（メタ）アクリレートとポリイソシアネートとの反応生成物等が挙げられる。具体的には、ポリオールと（メタ）アクリル酸とのポリエステル、ポリオールとポリイソシアネートとヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとの反応生成物、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとポリイソシアネートとの反応生成物等の多官能性化合物が挙げられる。
上記ポリオールとしては、脂肪族ポリオール、脂環族ポリオール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート等の複素環を有するポリオールが挙げられる。上記ポリイソシアネートとしては前記ポリイソシアネート（ｚ）が挙げられる。
また、光重合性化合物はヒドロキシ基等の光重合反応に不活性な官能基を有していてもよい。
対象物（ハードコート層等）に耐摩耗性を付与する点から、光硬化性組成物に含まれる光重合性化合物の少なくとも一部は多官能性化合物であることが好ましい。多官能性化合物１分子中の重合性二重結合の数は３〜６個が好ましい。
光重合性化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００８２】
（光重合開始剤）
光重合開始剤としては、公知の光重合開始剤、たとえば、アリールケトン系光重合開始剤（アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、アルキルアミノベンゾフェノン類、ベンジル類、ベンゾイン類、ベンゾインエーテル類、ベンジルジメチルケタール類、ベンゾイルベンゾエート類、α−アシルオキシムエステル類等）、含硫黄系光重合開始剤（スルフィド類、チオキサントン類等）、アシルホスフィンオキシド類（アシルジアリールホスフィンオキシド等）、その他の光重合開始剤が挙げられる。
光重合開始剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
光重合開始剤は、アミン類等の光増感剤と併用してもよい。
【００８３】
（光硬化性組成物用添加剤）
光硬化性組成物用添加剤としては、コロイダルシリカ、光増感剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱硬化安定剤、酸化防止剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、沈降防止剤、顔料、染料、分散剤、帯電防止剤、界面活性剤（防曇剤、レベリング剤等）、金属酸化物粒子、各種樹脂（エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂等）等が挙げられる。
【００８４】
（光硬化性組成物の組成）
光硬化性組成物における本発明の含フッ素化合物の含有量は、光硬化性組成物に対して、０．０１〜５質量％が好ましく、０．０２〜４質量％がより好ましく、０．０５〜３質量％が特に好ましい。本発明の含フッ素化合物の含有量が前記範囲内であれば、光硬化性組成物の低温貯蔵安定性、対象物（ハードコート層等）の外観、耐摩耗性、防汚性に優れる。
【００８５】
光硬化性組成物における光重合性化合物の含有量は、光硬化性組成物に対して、２０〜９８．９９質量％が好ましく、５０〜９８．９９質量％がより好ましく、６０〜９８．９９質量％がさらに好ましく、８０〜９８．９９質量％が特に好ましい。光重合性化合物の含有量が前記範囲内であれば、光硬化性組成物の低温貯蔵安定性、対象物の外観、耐摩耗性、防汚性に優れる。
【００８６】
光硬化性組成物における光重合開始剤の含有量は、光硬化性組成物に対して、１〜１５質量％が好ましく、３〜１５質量％がより好ましく、３〜１０質量％が特に好ましい。光重合開始剤の含有量が前記範囲内であれば、光重合性化合物との相溶性に優れる。また、光硬化性組成物の硬化性に優れ、形成される硬化膜は硬度に優れる。
【００８７】
光硬化性組成物用添加剤を含ませる場合、光硬化性組成物における光硬化性組成物用添加剤の含有量は、光硬化性組成物に対して、０．５〜２０質量％が好ましく、１〜１５質量％がより好ましく、１〜１０質量％が特に好ましい。
【００８８】
本発明の光硬化性組成物は、本発明の含フッ素化合物の製造の際に生じた副生物、未反応の原料（化合物（ｘ）、化合物（ｙ）、ポリイソシアネート（ｚ）等）、本発明の含フッ素化合物の製造の際に用いた製造用添加剤（重合禁止剤等）等の不純物を含んでいてもよい。
不純物のうち、化合物（ｘ）は、他の成分との相溶性が不充分なため、組成物に化合物（ｘ）が残存した場合、組成物が白濁する場合がある。よって、化合物（ｘ）の含有量は、本発明の含フッ素化合物に対して１０質量％以下が好ましく、５質量％以下が特に好ましい。
不純物のうち、ポリイソシアネート（ｚ）は、他の成分との反応性が高いため、組成物にポリイソシアネート（ｚ）が残存した場合、組成物の貯蔵安定性が低下する。よって、ポリイソシアネート（ｚ）の含有量は、本発明の含フッ素化合物に対して４質量％以下が好ましく、１質量％以下が特に好ましい。
不純物の同定および定量は、１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲあるいはガスクロマトグラフィによって行う。
【００８９】
〔コーティング液〕
本発明のコーティング液は、本発明の光硬化性組成物と、液状媒体とを含む。
本発明のコーティング液は、本発明の光硬化性組成物を基材に塗布しやすくするために調製される。
【００９０】
（液状媒体）
液状媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒としては、塗布方法に適した沸点を有する有機溶媒が好ましい。
有機溶媒は、フッ素系有機溶媒であっても、非フッ素系有機溶媒であってもよく、両溶媒を併用してもよい。
【００９１】
液状媒体としては、フルオロアルカン、フルオロ芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フルオロアルコール、水素原子および炭素原子のみからなる化合物、ならびに、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物からなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒が好ましく、フルオロアルカン、フルオロ芳香族化合物およびフルオロアルキルエーテルおよびフルオロアルコールから選ばれるフッ素系有機溶媒が特に好ましい。
液状媒体としては、含フッ素化合物の溶解性を高める点から、フルオロアルカン、フルオロ芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フルオロアルコール、ならびに、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物からなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒を、合計で液状媒体全体の９０質量％以上含むものが好ましい。
コーティング液における液状媒体の含有量は、５〜８０質量％が好ましく、１０〜７０質量％がより好ましく、２０〜６０質量％が特に好ましい。
【００９２】
〔ハードコート層形成用組成物〕
本発明のハードコート層形成用組成物は、本発明の光硬化性組成物または本発明のコーティング液からなる。
本発明の光硬化性組成物およびコーティング液は、これらから形成された塗膜の硬化に際して加熱が不要であるため、ガラス等に比較して耐熱性の低い樹脂からなる基材に、ハードコート層を形成する際に好適に用いられる。
【００９３】
〔物品〕
本発明の物品は、基材と、本発明のハードコート層形成用組成物から形成したハードコート層とを有する。
【００９４】
（ハードコート層）
ハードコート層は、基材の少なくとも１つの表面に直接形成されていてもよく、基材の少なくとも１つの表面に後述するプライマ層を介して形成されたものであってもよい。
ハードコート層の厚さは、耐摩耗性および防汚性の点から、０．５〜２０μｍが好ましく、１〜１５μｍが特に好ましい。
【００９５】
（基材）
基材は、耐摩耗性および防汚性が必要とされる種々の物品（光学レンズ、ディスプレイ、光記録媒体等）の本体部分、または該物品の表面を構成する部材である。
基材の表面の材料としては、金属、樹脂、ガラス、セラミック、石、これらの複合材料等が挙げられる。光学レンズ、ディスプレイ、光記録媒体における基材の表面の材料としては、ガラスまたは透明樹脂基材が好ましい。
【００９６】
（プライマ層）
本発明の物品は、基材とハードコート層との密着性を向上させる点から、基材とハードコート層との間にプライマ層をさらに有していてもよい。
プライマ層としては、公知のものが挙げられる。プライマ層は、たとえば、液状媒体を含むプライマ層形成用組成物を基材の表面に塗布し、液状媒体を蒸発除去することによって形成される。
【００９７】
（物品の製造方法）
物品は、たとえば、下記の工程（Ｉ）および工程（ＩＩ）を経て製造される。
工程（Ｉ）：必要に応じて、プライマ層形成用組成物を基材の表面に塗布してプライマ層を形成する工程。
工程（ＩＩ）：ハードコート層形成用組成物を基材またはプライマ層の表面に塗布して塗膜を得て、ハードコート層形成用組成物が液状媒体を含む場合は液状媒体を除去し、光硬化させてハードコート層を形成する工程。
【実施例】
【００９８】
以下に、本発明に関わる実施例と比較例を記載する。ただし、本発明は実施例のみに限定されるものではない。
例１、２は実施例であり、例３〜５は比較例である。【００９９】
〔略号〕
ＡＫ−２２５：ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＣｌ２とＣＣｌＦ２ＣＦ２ＣＨＣｌＦとの混合物（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５）、
ＴＭＳ：テトラメチルシラン、
Ｌ：リットル、
Ｍｎ：数平均分子量。【０１００】
〔測定・評価〕
（化合物のＭｎ）
化合物の数平均分子量は、核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）によって内部標準物質と化合物の末端官能基の積分比をそれぞれ比較することにより求めた。【０１０１】
（相溶性）
下記の基準にしたがい、目視によって調製直後のハードコート層形成用組成物の外観を評価した。
○（良好）：溶液が均一で濁りがない。
△（可）  ：わずかに濁りが確認できる。
×（不可）：濁りが目視で明らかに確認できる。【０１０２】
（室温貯蔵安定性）
ハードコート層形成用組成物を室温で３ヶ月静置した後、目視によってハードコート層形成用組成物の外観を評価した。
○（良好）：溶液が均一で濁りがない。
△（可）  ：わずかに濁りが確認できる。
×（不可）：濁りが目視で明らかに確認できる。【０１０３】
（低温貯蔵安定性）
ハードコート層形成用組成物を−２０℃の冷凍庫内で３ヶ月静置した後、目視によってハードコート層形成用組成物の外観を評価した。
○（良好）：溶液が均一で濁りがない。
△（可）  ：わずかに濁りが確認できる。
×（不可）：濁りが目視で明らかに確認できる。【０１０４】
（ハードコート層外観）
下記の基準にしたがい、目視によってハードコート層の外観を評価した。
○（良好）：異物が確認できず、膜厚が均一である。
△（可）  ：異物は確認できないが、膜厚にムラがある。
×（不良）：異物が確認され、膜厚にムラがある。【０１０５】
（指紋汚れ除去性）
人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（旭化成社製、ベンコット（登録商標）Ｍ−３）にて拭き取り、指紋のスタンプを準備した。該指紋スタンプを、ハードコート層を有する物品上に乗せ、荷重：９．８Ｎにて１０秒間押しつけた。指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパを取り付けた、往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重：４．９Ｎにて拭き取りを行った。拭き取り一往復毎にヘーズを目視で観察し、１０往復後までのヘーズを目視で観察することによって評価した。評価基準は下記の通りである。
○（良好）：ヘーズを目視で確認できない。
△（可）  ：ヘーズを目視でわずかに確認できる。
×（不可）：ヘーズを目視で明らかに確認できる。【０１０６】
（油性インクはじき性）
ハードコート層の表面にフェルトペン（ゼブラ社製、マッキー極太黒色）で線を描き、油性インクの付着状態を目視で観察することによって評価した。評価基準は下記の通りである。
◎（優良）：油性インクを玉状にはじく。
○（良好）：油性インクを玉状にはじかず、線状にはじき、線幅がフェルトペンのペン先の幅の５０％未満である。
△（可）  ：油性インクを玉状にはじかず、線状にはじき、線幅がフェルトペンのペン先の幅の５０％以上１００％未満である。
×（不良）：油性インクを玉状にも線状にもはじかず、表面にきれいに線が描ける。【０１０７】
（耐摩耗性）
ハードコート層を有する物品について、往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、スチールウール（日本スチールウール社製、ボンスター（登録商標）＃００００）を荷重：９．８Ｎにて１００回往復させた後、ＪＩＳ  Ｒ３２５７：１９９９「基板ガラス表面のぬれ性試験方法」に準拠して、液滴：約２μＬ／滴、温度：２０℃の条件で水接触角およびオレイン酸接触角を測定した。各接触角は、３箇所で測定して、それらの平均値とした。評価基準は下記の通りである。
○（良好）：水接触角、オレイン酸接触角ともに、下式で求められる初期接触角との差が１０％未満。
△（可）  ：水接触角、オレイン酸接触角のいずれかが、下式で求められる初期接触角との差が１０％未満。
×（不可）：水接触角、オレイン酸接触角ともに、下式で求められる初期接触角との差が１０％以上。
初期接触角との差（％）＝（初期接触角−耐摩耗性試験後接触角）／初期接触角×１００【０１０８】
（鉛筆硬度）
ハードコート層の表面の鉛筆硬度を、ＪＩＳ  Ｋ５６００−５−４：１９９９（ＩＳＯ  １５１８４：１９９６）「引っかき硬度（鉛筆法）」に準じて測定した。【０１０９】
〔例１〕
（例１−１）
５００ｍＬの３口フラスコに、水素化ホウ素ナトリウムの１６．５ｇおよびＡＫ−２２５の２００ｇを加えて氷浴中で撹拌した。これに、化合物（２２）の２００ｇおよびメタノールの２７．２ｇの混合物を内温が１５℃を超えないようゆっくりと滴下した。全量を滴下後、氷浴中につけたまま２時間撹拌した。２ＮのＨＣｌの２５０ｍＬを投入し、反応を終了させた。反応液を水および飽和食塩水により３回洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、固体をろ過によって取り除き、減圧蒸留により溶媒を除去し、無色透明液体である化合物（２１）を得た。生成物をガスクロマトグラフィにより分析したところ、化合物（２１）が純度９８．７％で生成しており、未反応の化合物（２２）は検出されなかった。
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３  ・・・（２２）
ＣＦ２＝ＣＦ−Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ  ・・・（２１）【０１１０】
（例１−２）
国際公開第２００９／００８３８０号に記載の方法にしたがって化合物（２０−１）を得た。
ＣＦ３−Ｏ−｛（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ａ｝−ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ  ・・・（２０−１）
ａの平均値：６、
数平均分子量：７３０。【０１１１】
（例１−３）
還流冷却器を接続した１００ｍＬのナスフラスコに、例１−１で得た化合物（２１）の２２ｇ、例１−２で得た化合物（２０−１）の１０ｇを取り入れ、炭酸カリウム粉末の１．４７ｇを加えた。窒素雰囲気下、６０℃で８時間撹拌した後、炭酸カリウム粉末の１．７４ｇを追加して、８０℃で２時間撹拌し、さらに室温で２４時間撹拌した。塩酸水溶液を加えて、過剰の炭酸カリウムを処理し、水およびＡＫ−２２５を加えて分液処理を行った。３回の水洗後、有機相を回収し、エバポレータで濃縮することによって、高粘度の生成物の３２．６５ｇを得た。再び、ＡＫ−２２５の３０ｇで希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ＡＫ−２２５）に展開して分取した。各フラクションについて、下式（ｘ１１−１）中のｂ１の平均値を１９Ｆ−ＮＭＲの積分値から求めた。ｂ１の平均値が７〜１５のフラクションを合わせた化合物（ｘ１１−１）の６．０６ｇを得た。
ＣＦ３−Ｏ−｛（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ａ｝−｛ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−（ＣＦ２ＣＦＨＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｂ１｝−Ｈ  ・・・（ｘ１１−１）【０１１２】
化合物（ｘ１１−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重アセトン、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．１（２Ｈ）、４．８（２２Ｈ）、６．７〜６．９（１１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重アセトン、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５．３（３Ｆ）、−７７．６（２Ｆ）、−８３．７〜−８５．１（２２Ｆ）、−８８．５（２４Ｆ）、−８９．３〜−９０．４（２２Ｆ）、−１２０．２（２０Ｆ）、−１２２．０（２Ｆ）、−１２６．６（２２Ｆ）、−１４５．１（１１Ｆ）。
ａの平均値：６、ｂ１の平均値：１１、数平均分子量：４，０８０。【０１１３】
（例１−４）
滴下ロート、コンデンサ、温度計、撹拌装置を装着した１００ｍＬの２口フラスコにポリイソシアネート（ｚ−１）（住化バイエルウレタン社製、スミジュールＮ３３００、イソシアナート基含有率：２１．８％、式（４−１）で表されるイソシアヌレート変性ヘキサメチレンジイソシアネート）の３６６ｍｇをフッ素系有機溶媒（日本ゼオン社製、ゼオローラ（登録商標）Ｈ、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン）の５．９ｇに溶解させ、ジブチル錫ジラウレート（東京化成社製）の１．５ｍｇを加え、窒素雰囲気下、４０℃で撹拌しながら、化合物（ｘ１１−１）の９１１ｍｇを１時間かけて滴下し、１時間撹拌した。化合物（ｙ−１）（共栄社化学社製、ライトエステルＨＯＡ、２−ヒドロキシエチルアクリレート）の１９４ｍｇを３０分かけて滴下し、４時間撹拌した。赤外吸収スペクトルにてイソシアナート基の吸収が完全に消失したことを確認した。ジブチルヒドロキシトルエン０．２ｍｇを加え、反応生成物を得た。【０１１４】
（例１−５）
１０ｍＬのバイアル管に、前記反応生成物の５０ｍｇ、光重合性化合物（共栄社化学社製、ライトアクリレートＰＥ−４Ａ、ペンタエリスリトールテトラアクリレート）の２００ｍｇ、非フッ素系有機溶媒（プロピレングリコールモノメチルエーテル）の２００ｍｇ、光重合開始剤（２−メチル−１−｛４−（メチルチオ）フェニル｝−２−モルホリノプロパン−１−オン）の０．１ｍｇを入れ、室温および遮光にした状態で、１時間撹拌して、ハードコート層形成用組成物を得た。【０１１５】
（例１−６）
ポリエチレンテレフタレート基材の表面にハードコート層形成用組成物をバーコートにより塗布し、塗膜を形成し、５０℃のホットプレートで１分間乾燥させ、基材の表面に乾燥膜を形成した。高圧水銀ランプを用いて紫外線（光量：３００ｍＪ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの紫外線積算エネルギー量）を照射し、基材の表面に厚さ５μｍのハードコート層を形成した。
ハードコート層形成用組成物およびハードコート層の評価結果を表２に示す。【０１１６】
〔例２〕
（例２−１）
還流冷却器を接続した１００ｍＬのナスフラスコに、化合物（２８−１）（東京化成工業社製。１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ペルフルオロ−１−オクタノール）の０．３６ｇを入れ、炭酸カリウム粉末の０．１４ｇを加えた。窒素雰囲気下、室温で３０分撹拌した後、０℃に冷却し、化合物（２３）（ダイキン工業社製。２，２，３，３−テトラフルオロオキセタン）の１．３ｇを加え、さらに０℃で２４時間撹拌した。１９Ｆ−ＮＭＲによって、化合物（２３）が完全に消費されていることを確認した後、メタノールの２ｍＬを添加して、室温で１時間撹拌した。水の２０ｍＬを加えて分液処理を行い、化合物（３３−１）の１．６ｇを得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨ  ・・・（２８−１）。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ３−ＣＨ２ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３  ・・・（３３−１）【０１１７】
化合物（３３−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重アセトン、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：１．７（２Ｈ）、３．３〜３．９（２３Ｈ）、４．１（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重アセトン、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８０（２Ｆ）、−８３〜−８５（１８Ｆ）、−８６（３Ｆ）、−１１８（２Ｆ）、−１２６〜−１３２（２６Ｆ）。
ｂ３の平均値：９、数平均分子量：１，６６０。【０１１８】
（例２−２）
１００ｍＬのナスフラスコに化合物（３３−１）の１．６ｇを入れ、水素化ホウ素ナトリウムの８０ｍｇを加えて、窒素雰囲気下、室温で２４時間撹拌した。１０％塩酸を溶液が酸性になるまで添加した。ＡＫ−２２５の１００ｍＬで希釈した後、水の２０ｍＬで２回洗浄した。有機相を回収し、エバポレータで濃縮し、真空乾燥を行うことで、化合物（ｘ４２−１）の１．６ｇを得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−｛（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ３−ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ｝−Ｈ  ・・・（ｘ４２−１）【０１１９】
化合物（ｘ４２−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重アセトン、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：１．７（２Ｈ）、３．３〜３．９（２４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重アセトン、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８１（２Ｆ）、−８３〜−８５（１８Ｆ）、−８６（３Ｆ）、−１１８（２Ｆ）、−１２６〜−１３２（２６Ｆ）。
ｂ３の平均値：９、数平均分子量：１，６６０。【０１２０】
（例２−３）
表１に示すように原料の種類および量を変更したこと以外は例１と同様にして、含フッ素化合物含有組成物を得た後、ハードコート層形成用組成物およびハードコート層を得た。ハードコート層形成用組成物およびハードコート層の評価結果を表２に示す。【０１２１】
〔例３〕
表１に示すように原料の種類および量を変更したこと以外は例１と同様にして、反応生成物を得た後、ハードコート層形成用組成物およびハードコート層を得た。ハードコート層形成用組成物およびハードコート層の評価結果を表２に示す。【０１２２】
〔例４〕
特許文献３の実施例２に記載の方法にしたがって化合物（３５）を得た。
Ｆ（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ  ・・・（３５）
ｂ２の平均値：６、数平均分子量：８９４。【０１２３】
表１に示すように原料の種類および量を変更したこと以外は例１と同様にして、反応生成物を得た後、ハードコート層形成用組成物およびハードコート層を得た。ハードコート層形成用組成物およびハードコート層の評価結果を表２に示す。【０１２４】
〔例５〕
特許文献２の実施例１−１に記載の方法にしたがって化合物（２７−１）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−Ｏ−｛ＣＦＨＣＦ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２Ｏ｝−｛（ＣＦ２Ｏ）ａ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ａ２｝−ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ  ・・・（２７−１）。
ａ１の平均値：８、ａ２の平均値：１０、数平均分子量：２，０７０。【０１２５】
表１に示すように原料の種類および量を変更したこと以外は例１と同様にして、反応生成物を得た後、ハードコート層形成用組成物およびハードコート層を得た。ハードコート層形成用組成物およびハードコート層の評価結果を表２に示す。【０１２６】
【表１】
2017014218.tif 000004
【０１２７】
【表２】
2017014218.tif 000005
【０１２８】
例１、２の含フッ素化合物は、（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂを有し、かつ末端にＣＦ３−を有しているため、ハードコート層形成用組成物の低温貯蔵安定性に優れ、ハードコート層の防汚性および外観に優れていた。また、例１の含フッ素化合物は、（ＣｍＦ２ｍＯ）ａをさらに有しているため、ハードコート層の防汚性（油性インクはじき性）が特に優れていた。
例３の含フッ素化合物は、（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂを有しないため、非フッ素系光重合性化合物との相溶性が不充分であり、ハードコート層形成用組成物の室温および低温貯蔵安定性が不充分であり、ハードコート層の外観が不充分であった。
例４の含フッ素化合物は、末端にＣＦ３−を有しないため、ハードコート層の防汚性が不充分であった。
例５の含フッ素化合物は、（ＣｎＦ２ｎ−ｉＨｉＯ）ｂを有しているが、その数が不充分であるため、ハードコート層形成用組成物の低温貯蔵安定性が不充分であった。
【産業上の利用可能性】
【０１２９】
本発明の含フッ素化合物は、対象物（ハードコート層等）への優れた防汚性の付与に好適に用いることができる。本発明の含フッ素化合物を含む光硬化性組成物またはコーティング液は、タッチパネルの入力面等に優れた防汚性を付与できる。また、樹脂材料に混合して成形品に防汚性を付与する用途、金型等の離型剤、ベアリング等の油漏れ防止、電子部品等を加工する際のプロセス溶液の付着防止、加工品の防湿等に用いることができる。
なお、２０１５年７月２３日に出願された日本特許出願２０１５−１４５８７５号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
【国際調査報告】
2017014218.tif 000006
2017014218.tif 000007
2017014218.tif 000008
2017014218.tif 000009