(57)【要約】  分散剤を含む分散液に光を短時間照射することで、分散質が分散液中で分散と凝集を繰り返すことができる分散剤を提供する。分散剤は、下記一般式(Ｉ)で表されるイオン性化合物を有効成分とする。    【化３５】2017187985.tif 000041(式中、Ｘはアミド結合またはエステル結合である。Ａはカチオン部位を有する置換基である。Ｂはアニオンを示し、ｍはｍＢが−２価となる数である。)
2017187985.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式(Ｉ)で表されるイオン性化合物。
【化３０】
2017187985.tif 000036
(式中、Ｘは下記で示されるアミド結合およびエステル結合から選択される一種である。
【化３１】
2017187985.tif 000037
Ａは下記で表されるカチオン部位を有する置換基である。
【化３２】
2017187985.tif 000038
ただし、ｎは１以上１０以下の数であり、Ｒ1は水素、アルキル基、フェニル基、ポリエチレングリコール基、またはアリル基であり、Ｒ2およびＲ3は独立して水素またはアルキル基である。Ｂはアニオンを示し、ｍはｍＢが−２価となる数である。)
【請求項２】
下記化学式で表される物質の中から選択される一種である請求項１に記載のイオン性化合物。
【化３３】
2017187985.tif 000039
【化３４】
2017187985.tif 000040
【請求項３】
水および極性有機溶剤の少なくとも一方を含有する分散媒に分散質を分散させるための分散剤であって、
請求項１または２に記載のイオン性化合物を有効成分とする分散剤。
【請求項４】
前記分散質が、ナノ炭素材料、疎水性微粒子、および疎水性分子から選ばれる少なくとも一種である請求項３に記載の分散剤。
【請求項５】
前記分散質が、単層カーボンナノチューブ、多層カーボンナノチューブ、カーボンブラック、グラフェン、フタロシアニン、金属フタロシアニン、コロネン、および酸化鉄微粒子から選ばれる少なくとも一種である請求項４に記載の分散剤。
【請求項６】
分散質と、
水または極性有機溶剤の少なくとも一方を含有する分散媒と、
請求項３から５のいずれかに記載の分散剤と、
を有する分散液。
【請求項７】
前記分散質が、ナノ炭素材料、疎水性微粒子、および疎水性分子から選ばれる少なくとも一種である請求項６に記載の分散液。
【請求項８】
前記分散質が、単層カーボンナノチューブ、多層カーボンナノチューブ、カーボンブラック、グラフェン、フタロシアニン、金属フタロシアニン、コロネン、および酸化鉄微粒子から選ばれる少なくとも一種である請求項７に記載の分散液。
【請求項９】
分散質と、水および極性有機溶剤の少なくとも一方を含有する分散媒と、請求項３から５のいずれかに記載の分散剤を混合して混合液を得る混合工程と、
前記混合液を超音波によって振動し、前記分散質を前記分散媒に分散させる分散工程と、
を有する分散液の製造方法。
【請求項１０】
前記分散質が、前記ナノ炭素材料、疎水性微粒子、および疎水性分子から選ばれる少なくとも一種である請求項９に記載の分散液の製造方法。
【請求項１１】
前記分散質が、単層カーボンナノチューブ、多層カーボンナノチューブ、カーボンブラック、グラフェン、フタロシアニン、金属フタロシアニン、コロネン、および酸化鉄微粒子から選ばれる少なくとも一種である請求項１０に記載の分散液の製造方法。
【請求項１２】
請求項６から８のいずれかに記載の分散液に、２５０〜４５０ｎｍの所定の波長を有する光を照射して、前記分散質から前記分散剤を脱離し、前記分散質を前記分散媒中で凝集させて凝集液を得る凝集液の製造方法。
【請求項１３】
請求項６から８のいずれかに記載の分散液に、２５０〜４５０ｎｍの所定の波長を有する光を照射して、前記分散質から前記分散剤を脱離し、前記分散媒中で前記分散質を凝集させて凝集液を得る凝集工程と、
前記凝集工程で前記分散質から前記分散剤を脱離するときに用いた光の波長と異なる３８０〜５００ｎｍの所定の波長を有する光を前記凝集液に照射して、前記分散媒中で前記分散質を分散させて分散液を得る分散工程と、
を有する分散液の製造方法。
【請求項１４】
請求項６から８のいずれかに記載の分散液に、２５０〜４５０ｎｍの所定の波長を有する光を照射して、前記分散質から前記分散剤を脱離し、前記分散媒中で前記分散質を凝集させて凝集液を得る凝集工程と、
前記凝集液から、前記分散剤の少なくとも一部および前記分散媒の少なくとも一部を含有する溶液を回収する回収工程と、
別の前記分散質と前記溶液を混合した後、得られた混合液を超音波によって振動し、前記分散質を前記分散媒に分散させる分散工程と、
を有する分散液の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カーボンナノチューブなどのナノ炭素材料や芳香族化合物などを、水や極性溶媒に分散するための分散剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
カーボンナノチューブ(以下、「ＣＮＴ」と記載することがある)は電気的および光学的に優れた特性を有しているため、ＣＮＴに関する研究が盛んに進められている。ＣＮＴ自体のｖａｎ ｄｅｒ Ｗａａｌｓ力に基づく強い凝集力のため、ＣＮＴの液体への分散は非常に困難である。水や有機溶剤にＣＮＴを分散させため、界面活性剤、高分子、および生体分子などを用いたＣＮＴ分散剤が数多く報告されている。【０００３】
非特許文献１に記載された界面活性剤型の分散剤は、ＣＮＴの１０倍以上の量が必要である。特許文献１に記載された分散剤は、ＣＮＴからの脱離に、酵素による分解反応を利用している。しかし、分散剤のＣＮＴからの脱離が酵素の活性に左右されるため、この分散剤の使用環境は限定される。また、この分解反応は不可逆であるため、分散剤が再利用できない。特許文献２に記載された光応答性のスチルベン型分散剤は、光照射によってＣＮＴから脱離できる。しかし、光応答が多段階であるため、分散剤をＣＮＴから脱離するためには数時間の光照射が必要である。【０００４】
特許文献２にはアゾ系の分散剤も記載されている。しかし、この分散剤のシス体の熱安定性が低くトランス体に戻りやすいので、光照射によってＣＮＴから分散剤を脱離するときの効率が低い。ＣＮＴから分散剤を脱離する他の方法として、金属錯体の酸化還元を利用した脱離法(非特許文献２および非特許文献３)、温度やｐＨ変化を利用した脱離法(非特許文献４)、および溶媒への溶解度の差を利用した脱離法(非特許文献５)などがある。しかし、これらの分散剤の合成が複雑なことや、これらの脱離法ではクロロホルムやトルエン等の環境負荷が高い有機溶剤を使用していることが問題である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００７−１５３７１６号公報
【特許文献２】国際公開第２０１１／０５２６０４号
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Nanoscale, 2012, 4, p.3029
【非特許文献２】Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, p.4577-4580
【非特許文献３】Chem. Commun., 2012, 48, p.3100-3102
【非特許文献４】Nano Lett., 2007, 7, p.1480-1484
【非特許文献５】JACS., 2010, 132, p.14113-14117
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、このような事情に鑑みてなされたものであり、分散液に光を短時間照射することで、分散質が分散媒中で分散と凝集を繰り返すことができる分散剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明のイオン性化合物は下記一般式(Ｉ)で表される。
【化１】
2017187985.tif 000003
(式中、Ｘは下記で示されるアミド結合およびエステル結合から選択される一種である。
【化２】
2017187985.tif 000004
Ａは下記で表されるカチオン部位を有する置換基である。
【化３】
2017187985.tif 000005
ただし、ｎは１以上１０以下の数であり、Ｒ1は水素、アルキル基、フェニル基、ポリエチレングリコール基、またはアリル基であり、Ｒ2およびＲ3は独立して水素またはアルキル基である。Ｂはアニオンを示し、ｍはｍＢが−２価となる数である。)【０００９】
本発明の分散剤は、水および極性有機溶剤の少なくとも一方を含有する分散媒に分散質を分散させるための分散剤であって、本発明のイオン性化合物を有効成分とする。本発明の分散液は、分散質と、水または極性有機溶剤の少なくとも一方を含有する分散媒と、本発明の分散剤とを有する。【００１０】
本発明の分散液の製造方法は、分散質と、水および極性有機溶剤の少なくとも一方を含有する分散媒と、本発明の分散剤を混合して混合液を得る混合工程と、混合液を超音波によって振動し、分散質を分散媒に分散させる分散工程とを有する。本発明の凝集液の製造方法は、本発明の分散液に、２５０〜４５０ｎｍの所定の波長を有する光を照射して、分散質から分散剤を脱離し、分散質を分散媒中で凝集させて凝集液を得る。【００１１】
他の本発明の分散液の製造方法は、本発明の分散液に、２５０〜４５０ｎｍの所定の波長を有する光を照射して、分散質から分散剤を脱離し、分散媒中で分散質を凝集させて凝集液を得る凝集工程と、凝集工程で分散質から分散剤を脱離するときに用いた光の波長と異なる３８０〜５００ｎｍの所定の波長を有する光を凝集液に照射して、分散媒中で分散質を分散させて分散液を得る分散工程とを有する。【００１２】
他の本発明の分散液の製造方法は、本発明の分散液に、２５０〜４５０ｎｍの所定の波長を有する光を照射して、分散質から分散剤を脱離し、分散媒中で分散質を凝集させて凝集液を得る凝集工程と、凝集液から、分散剤の少なくとも一部および分散媒の少なくとも一部を含有する溶液を回収する回収工程と、別の分散質とこの溶液を混合した後、得られた混合液を超音波によって振動し、分散質を分散媒に分散させる分散工程とを有する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、分散液に光を短時間照射することで、分散質の分散と凝集を繰り返すことができる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】実施例１９のＳＷＣＮＴ分散液の可視−近赤外(Ｖｉｓ−ＮＩＲ)吸収スペクトル。
【図２】実施例１９のＳＷＣＮＴ分散液の画像。
【図３】実施例２０のＳＷＣＮＴ分散液のＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図４】実施例２１のＳＷＣＮＴ分散液のＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図５】実施例２２のＳＷＣＮＴ分散液のＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図６】実施例２３のＳＷＣＮＴ分散液のＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図７】実施例２４のＳＷＣＮＴ分散液のＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図８】実施例２５のＳＷＣＮＴ分散液のＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図９】実施例２６のＳＷＣＮＴ分散液のＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図１０】実施例２７のＳＷＣＮＴ分散液のＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図１１】実施例２８のＳＷＣＮＴ分散液のＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図１２】実施例２８のＳＷＣＮＴ分散液のＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図１３】実施例２８のＳＷＣＮＴ分散液のＳＷＣＮＴの凝集と再分散を繰り返したときの波長１１５５ｎｍにおける吸光度プロット。
【図１４】実施例２９のＳＷＣＮＴ分散液のＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図１４−２】実施例２９−２のＳＷＣＮＴ分散液のＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図１４−３】実施例２９−３のＳＷＣＮＴ分散液のＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図１５】実施例３０のＳＷＣＮＴ分散液のＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図１６】実施例３１のＳＷＣＮＴ分散液のＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図１７】実施例３２のＭＷＣＮＴ分散液のＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図１８】実施例３３のカーボンブラック分散液の画像。
【図１９】実施例３３のカーボンブラック分散液のＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図２０】実施例３４のカーボンブラック分散液の画像。
【図２１】実施例３４のカーボンブラック分散液のＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図２２】実施例３５のグラフェンナノプレートレット分散液の画像。
【図２３】実施例３５のグラフェンナノプレートレット分散液のＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図２４】実施例３６の銅フタロシアニン分散液の画像。
【図２５】実施例３６の銅フタロシアニン分散液をスライドガラス上に塗り広げたときの画像。
【図２６】実施例３７の酸化鉄(III)分散液の画像。
【図２７】実施例３７の酸化鉄(III)分散液のＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【図２８】実施例３８のコロネン分散液の画像。
【図２９】実施例３８のコロネン分散液のＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明のイオン性化合物、分散剤、分散液、分散液の製造方法、および凝集液の製造方法について、実施形態と実施例に基づいて説明する。重複説明は適宜省略する。なお、２つの数値の間に「〜」を記載して数値範囲を表す場合には、この２つの数値も数値範囲に含まれるものとする。
【００１６】
本発明のイオン性化合物は下記一般式(Ｉ)で表される。
【化４】
2017187985.tif 000006
(式中、Ｘは下記で示されるアミド結合およびエステル結合から選択される一種である。
【化５】
2017187985.tif 000007
Ａは下記で表されるカチオン部位を有する置換基である。
【化６】
2017187985.tif 000008
ただし、ｎは１以上１０以下の数であり、Ｒ1は水素、アルキル基、フェニル基、ポリエチレングリコール基、またはアリル基であり、Ｒ2およびＲ3は独立して水素またはアルキル基である。Ｂはアニオンを示し、ｍはｍＢが−２価となる数である。)
【００１７】
Ｒ1のアルキル基の炭素数は、１以上１０以下であることが好ましい。アニオンであるＢとしては、ハロゲンアニオン(Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-)、テトラフルオロホウ酸アニオン(ＢＦ4-)、ヘキサフルオロリン酸アニオン(ＰＦ6-)、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミドアニオン(ＴＦＳＡ)、チオイソシアネートアニオン(ＳＣＮ-)、硝酸アニオン(ＮＯ3-)、硫酸アニオン(ＳＯ42-)、チオ硫酸アニオン(Ｓ2Ｏ32-)、炭酸アニオン(ＣＯ32-)、炭酸水素アニオン(ＨＣＯ3-)、リン酸アニオン(ＰＯ43-)、亜リン酸アニオン(ＰＯ33-)、次亜リン酸アニオン(ＰＯ23-)、ハロゲン酸アニオン(ＣｌＯ4-、ＢｒＯ4-、ＩＯ4-、ＣｌＯ3-、ＢｒＯ3-、ＩＯ3-、ＣｌＯ2-、ＢｒＯ2-、ＩＯ2-、ＣｌＯ-、ＢｒＯ-、ＩＯ-)、トリス(トリフルオロメチルスルホニル)炭素酸アニオン、トリフルオロメチルスルホン酸アニオン、ジシアンアミドアニオン、酢酸アニオン(ＣＨ3ＣＯＯ-)、ハロゲン化酢酸アニオン((ＣＡnＨ3-n)ＣＯＯ-(Ａ＝Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ、ｎ＝１，２，３))、テトラフェニルホウ酸アニオン(ＢＰｈ4-)、またはテトラフェニルホウ酸アニオンの誘導体(Ｂ(Ａｒｙｌ)4-(Ａｒｙｌは置換フェニル基))が挙げられる。
【００１８】
本発明のイオン性化合物は、下記化学式で表される物質の中から選択される一種であることが好ましい。
【化７】
2017187985.tif 000009
【化８】
2017187985.tif 000010
【００１９】
本発明の分散剤は、水および極性有機溶剤の少なくとも一方を含有する分散媒に分散質を分散させるための分散剤である。そして、本発明の分散剤は、本発明のイオン性化合物を有効成分とする。また、本発明の分散液は、分散質と、水または極性有機溶剤の少なくとも一方を含有する分散媒と、本発明の分散剤とを含有している。分散質としては、ナノ炭素材料、疎水性微粒子、または疎水性分子が挙げられる。分散質は、単層カーボンナノチューブ、多層カーボンナノチューブ、カーボンブラック、グラフェン、フタロシアニン、金属フタロシアニン、コロネン、および酸化鉄微粒子から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。分散媒に均一に分散するからである。
【００２０】
本発明のある態様の分散液の製造方法は、混合工程と分散工程とを備えている。混合工程では、分散質と、水および極性有機溶剤の少なくとも一方を含有する分散媒と、本発明の分散剤を混合して混合液を得る。分散工程では、この混合液を超音波によって振動し、分散質を分散媒に分散させる。本発明の凝集液の製造方法は、本発明の分散液に、２５０〜４５０ｎｍの所定の波長を有する光を照射して、分散質から分散剤を脱離し、分散質を分散媒中で凝集させて凝集液を得る。２５０〜４５０ｎｍの所定の波長を有する光としては、例えば３６５ｎｍの波長を有する紫外光が挙げられる。「２５０〜４５０ｎｍの所定の波長」は、用いる分散剤の構造に応じて定まる。
【００２１】
また、本発明の他の態様の分散液の製造方法は、凝集工程と分散工程とを備えている。凝集工程では、本発明の分散液に、２５０〜４５０ｎｍの所定の波長を有する光を照射して、分散質から分散剤を脱離し、分散媒中で分散質を凝集させて凝集液を得る。分散工程では、凝集工程で分散質から分散剤を脱離するときに用いた光の波長と異なる３８０〜５００ｎｍの所定の波長を有する光をこの凝集液に照射して、分散媒中で分散質を分散させて分散液を得る。３８０〜５００ｎｍの所定の波長を有する光としては、例えば４３６ｎｍの波長を有する可視光が挙げられる。
【００２２】
「２５０〜４５０ｎｍの所定の波長」と「３８０〜５００ｎｍの所定の波長」は、用いる分散剤の構造に応じて定まる。これら二種類の「所定の波長」は異なるので、凝集工程で用いる光の波長と、分散工程で用いる光の波長を分別できる。すなわち、例えば、ある分散剤を含有する分散液では、凝集工程で用いる紫外光の波長は３４０〜３８０ｎｍの間にあり、分散工程で用いる可視光の波長は４００〜４５０ｎｍの間にある。一方、別の分散剤を含有する分散液では、凝集工程で用いる紫外光の波長は３６０〜４００ｎｍの間にあり、分散工程で用いる可視光の波長は４２０〜４８０ｎｍの間にある。
【００２３】
また、本発明の他の態様の分散液の製造方法は、凝集工程と、回収工程と、分散工程とを備えている。凝集工程では、本発明の分散液に、２５０〜４５０ｎｍの所定の波長を有する光を照射して、分散質から分散剤を脱離し、分散媒中で分散質を凝集させて凝集液を得る。回収工程では、この凝集液から、分散剤の少なくとも一部および分散媒の少なくとも一部を含有する溶液を回収する。分散工程では、別の分散質と溶液を混合した後、得られた混合液を超音波によって振動し、分散質を分散媒に分散させる。
【実施例】
【００２４】
実施例１〜６−２：光応答性イオン性化合物の原料の作製
（実施例１：光応答性イオン性化合物の原料の作製１）
４−(ピペリジン−１−イルメチル)アニリン０.６２ｇ(３.３ｍｍｏｌ)とトリエチルアミン０.９ｇ(８.９ｍｍｏｌ)を脱水塩化メチレン１０ｍＬに溶解した。そこに、アゾベンゼン−４，４’−ジカルボニルクロリド０.５ｇ(１.６ｍｍｏｌ)を脱水塩化メチレン２０ｍＬに溶解した溶液を、かき混ぜながら１時間かけて加え、さらに、室温で１２時間撹拌した。生成した沈殿物を吸引濾過して、塩化メチレンで洗浄して乾燥させ、橙色粉末０.７５ｇを得た(収率７５％)。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(１)で表される化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, Pyridine-d5, δ): 1.32 (m, 4H), 1.49 (m, 8H), 2.33 (br, 8H), 3.42 (s, 4H), 7.48 (m, 4H), 8.04-8.16 (m, 8H), 8.41 (m, 4H), 11.2 (s, 2H)【００２５】
【化９】
2017187985.tif 000011
【００２６】
（実施例２：光応答性イオン性化合物の原料の作製２）
４−(ピペリジン−１−イルメチル)アニリンに代えて同じ物質量の４−(１Ｈ−イミダゾール−１−イル)アニリンを使用したこと以外は、実施例１と同様にして橙色粉末を得た(収率８５％)。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(２)で表される化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, Pyridine-d5, δ): 8.11-8.15 (m, 8H), 8.21 (m, 4H), 8.32 (s, 2H), 8.45 (m, 4H), 8.56 (m, 4H), 11.4 (s, 2H)【００２７】
【化１０】
2017187985.tif 000012
【００２８】
（実施例３：光応答性イオン性化合物の原料の作製３）
４−(ピペリジン−１−イルメチル)アニリンに代えて同じ物質量の１−(３−アミノプロピル)イミダゾールを使用したこと以外は、実施例１と同様にして橙色粉末を得た(収率８１％)。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(３)で表される化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 1.95 (m, 4H), 3.25 (m, 4H), 6.86 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.63 (s, 2H), 7.94-8.04 (m, 8H), 8.68 (m, 2H)【００２９】
【化１１】
2017187985.tif 000013
【００３０】
（実施例４：光応答性イオン性化合物の原料の作製４）
４−(ピペリジン−１−イルメチル)アニリンに代えて同じ物質量の１−(３−アミノエチル)ピリジンを使用したこと以外は、実施例１と同様にして橙色粉末を得た(収率８４％)。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(４)で表される化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 2.89 (t, 4H), 3.25 (t, 4H), 7.26 (m, 4H), 7.94-8.01 (m, 8H), 8.45 (m, 4H), 8.76 (m, 2H)【００３１】
【化１２】
2017187985.tif 000014
【００３２】
（実施例５：光応答性イオン性化合物の原料の作製５）
４−(ピペリジン−１−イルメチル)アニリンに代えて同じ物質量の４−ヒドロキシフェネチルブロミドを使用したこと以外は、実施例１と同様にして橙色粉末を得た(収率６８％)。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(５)で表される化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, Pyridine-d5, δ): 3.12 (t, 4H), 3.67 (t, 4H), 7.33 (d, 4H), 7.42 (d, 4H), 8.16 (d, 4H), 8.46 (d, 4H)【００３３】
【化１３】
2017187985.tif 000015
【００３４】
（実施例６：光応答性イオン性化合物の原料の作製６）
４−(クロロメチル)ベンジルクロライド１.５ｇ(７.９ｍｍｏｌ)を脱水塩化メチレン２０ｍＬに溶解した。そこに、４，４’−ジヒドロキシアゾベンゼン０.５ｇ(２.３ｍｍｏｌ)とトリエチルアミン２ｇ(１９ｍｍｏｌ)を脱水塩化メチレン３０ｍＬに溶解した溶液を、かき混ぜながら１時間かけて加えた。その後、室温で２４時間撹拌した。沈殿物を吸引濾過して、塩化メチレンで洗浄して乾燥させ、黄色粉末１.１ｇを得た(収率８８％)。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(６)で表される化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, Pyridine-d5, δ): 4.81 (s, 4H), 7.46-7.73 (m, 8H), 8.17 (m, 6H), 8.40 (m, 2H)【００３５】
【化１４】
2017187985.tif 000016
【００３６】
（実施例６−２：光応答性イオン性化合物の原料の作製７）
ホルデニン０.５５ｇ(３．３ｍｍｏｌ)とトリエチルアミン１．０ｇ(９．３ｍｍｏｌ)を脱水塩化メチレン２０ｍＬに溶解した。そこに、アゾベンゼン−４，４’−ジカルボニルジクロライド０.５ｇ(１．６ｍｍｏｌ)を脱水塩化メチレン２０ｍＬに溶解した溶液を、撹拌しながら滴下した。その後、室温で約１２時間撹拌した。得られた反応液を減圧濃縮し、エタノールを加えて沈殿物を析出させた。この沈殿物を濾別し、エタノールで洗浄した後、真空乾燥して橙色粉末０.５６ｇを得た(収率６１％)。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(６−２)で表される化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, Pyridine-d5, δ): 2.21 (s, 12H), 2.24 (t, J=8Hz, 4H), 2.80 (t, J=8Hz, 4H), 7.36-7.44 (m, 8H), 8.19 (dd, 4H), 8.49 (dd, 4H)【００３７】
【化１４−２】
2017187985.tif 000017
【００３８】
実施例７〜１８−２：光応答性イオン性化合物の作製
（実施例７：光応答性イオン性化合物の作製１）
ジメチルホルムアミド５０ｍＬ中で、実施例６で得られた式(６)で表される化合物０.６ｇ(１.１６ｍｍｏｌ)とＮ−ブチルジメチルアミン１ｇ(９.９ｍｍｏｌ)を、８０℃で４８時間撹拌した。この反応液を減圧濃縮し、生じた析出物を吸引濾過して、黄色粉末０.５６ｇを得た(収率６７％)。1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(７)で表されるイオン性化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, D2O, δ): 0.73 (t, 6H), 1.14 (m, 4H), 1.63 (m, 4H), 2.73-2.95 (m, 16H), 4.29 (s, 4H), 7.05 (d, 4H), 7.23-7.65 (m, 8H), 7.87 (m, 4H)
13C-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 13.55, 19.28, 23.82, 49.30, 63.62, 65.13, 123.04, 123.96, 130.11, 130.22, 133.64, 134.14, 149.71, 152.76, 163.88【００３９】
【化１５】
2017187985.tif 000018
【００４０】
（実施例８：光応答性イオン性化合物の作製２）
式(６)で表される化合物に代えて、同じ物質量の実施例５で得られた式(５)で表される化合物を使用したこと以外は、実施例７と同様にして橙色粉末を得た(収率６０％)。1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(８)で表される化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 0.96 (t, 6H), 1.38 (m, 4H), 1.69 (m, 4H), 3.11 (m, 20H), 3.53 (m, 4H), 7.35 (d, 4H), 7.45 (d, 4H), 8.15 (d, 4H), 8.37 (d, 4H)
13C-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 13.54, 19.26, 23.79, 27.53, 50.05, 63.19, 63.52, 122.01, 123.19, 130.22, 131.29, 131.52, 134.30, 149.43, 154.64, 163.93【００４１】
【化１６】
2017187985.tif 000019
【００４２】
（実施例９：光応答性イオン性化合物の作製３）
ジメチルホルムアミド１００ｍＬ中で、実施例２で得られた式(２)で表される化合物０.５ｇ(０.９ｍｍｏｌ)とトリフルオロメタンスルホン酸メチル２ｇ(１２ｍｍｏｌ)を、室温で４８時間撹拌した。この反応液を減圧濃縮し、アセトンに滴下して得られた沈殿物を吸引濾過して、橙色粉末０.７６ｇを得た(収率８３％)。1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(９)で表されるイオン性化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6,δ): 3.95 (s, 6H), 7.78 (m, 4H), 7.94 (m, 4H), 8.04-8.11 (m, 8H), 8.22-8.27 (m, 4H), 9.70 (s, 2H), 10.7 (s, 2H)
13C-NMR (400MHz, DMSO-d6,δ): 36.14, 121.00, 121.36, 122.35, 122.76, 124.40, 129.24, 130.18, 135.49, 135.73, 136.98, 140.14, 153.58, 162.27, 164.96【００４３】
【化１７】
2017187985.tif 000020
【００４４】
（実施例９−２：光応答性イオン性化合物の作製３−２）
ジメチルホルムアミド２０ｍＬ中で、実施例２で得られた式(２)で表される化合物０.２ｇ(０.３６ｍｍｏｌ)とトリエチレングリコールモノ２−ブロモエチルメチルエーテル１.０ｇ(３．７ｍｍｏｌ)を、１００℃で７２時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。この濃縮物にアセトンを加えて生じた沈殿を吸引濾過し、アセトンで洗浄して橙色粉末０.２９ｇを得た(収率７３％)。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(９−２)で表されるイオン性化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, D2O, δ): 3.18 (s, 6H), 3.42-3.56 (m, 24H), 3.77 (br, 4H), 4.28 (br, 4H), 7.38 (m, 4H), 7.53-7.64 (m, 16H), 9.11 (s, 2H)【００４５】
【化１７−２】
2017187985.tif 000021
【００４６】
（実施例１０：光応答性イオン性化合物の作製４）
ジメチルホルムアミド１０ｍＬ中で、実施例１で得られた式(１)で表される化合物０.１ｇ(０.２ｍｍｏｌ)とベンジルクロリド１.０ｇ(７.９ｍｍｏｌ)を、８０℃で２４時間撹拌した。この反応液を減圧濃縮し、アセトンに滴下して得られた沈殿物を吸引濾過して、橙色粉末０.１３ｇを得た(収率８１％)。1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(１０)で表されるイオン性化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 1.44 (m, 4H), 1.75 (br, 4H), 2.07 (br, 4H), 3.19 (br, 8H), 4.63 (s, 4H), 7.56 (m, 10H), 7.86-7.98 (m, 8H), 8.08 (m, 4H), 8.22 (m, 4H), 10.8 (s, 2H)
13C-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 19.18, 22.11, 51.43, 55.37, 120.01, 120.26, 122.66, 127.75, 128.94, 129.23, 130.19, 131.91, 133.42, 133.88, 140.79, 146.30, 153.45【００４７】
【化１８】
2017187985.tif 000022
【００４８】
（実施例１０−２：光応答性イオン性化合物の作製４−２）
ジメチルホルムアミド２０ｍＬ中で、実施例１で得られた式(１)で表される化合物０.３２ｇ(０.５２ｍｍｏｌ)とヨウ化プロピル１.５ｇ(９．６ｍｍｏｌ)を、８０℃で４８時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後に減圧濃縮した。この濃縮液にアセトンを加えて生じた沈殿を吸引濾過してアセトンで洗浄し、橙色粉末０.４２ｇを得た(収率８５％)。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(１０−２)で表されるイオン性化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 1.44 (m, 4H), 1.75 (br, 4H), 2.07 (br, 4H), 3.19 (br, 8H), 4.63 (s, 4H), 7.56 (m, 10H), 7.86-7.98 (m, 8H), 8.08 (m, 4H), 8.22 (m, 4H), 10.8 (s, 2H)【００４９】
【化１８−２】
2017187985.tif 000023
【００５０】
（実施例１１：光応答性イオン性化合物の作製５）
ジメチルホルムアミド１０ｍＬ中で、実施例３で得られた式(３)で表される化合物０.１ｇ(０.２ｍｍｏｌ)とヨウ化エチル４.０ｇ(２５ｍｍｏｌ)を、５０℃で６時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却し、生じた沈殿を吸引濾過してアセトンで洗浄して、橙色粉末０.１ｇを得た(収率６０％)。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(１１)で表されるイオン性化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 1.43 (t, 6H), 2.12 (m, 4H), 3.37 (m, 4H), 4.15-4.27 (m, 8H), 7.81-7.83 (m, 4H), 8.01 (d, 4H), 8.07 (d, 4H), 8.74 (m, 2H), 8.21 (s, 2H)【００５１】
【化１９】
2017187985.tif 000024
【００５２】
（実施例１２：光応答性イオン性化合物の作製６）
式(３)で表される化合物に代えて、同じ物質量の実施例４で得られた式(４)で表される化合物を使用したこと以外は、実施例１１と同様にして橙色粉末０.１ｇを得た(収率６６％)。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(１２)で表される化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d5, δ): 1.47 (t, 6H), 3.17 (m, 4H), 3.68 (m, 4H), 4.52 (m, 4H), 7.94 (m, 4H), 8.02-8.12 (m, 8H), 8.93 (d, 4H)9.23 (t, 2H)【００５３】
【化２０】
2017187985.tif 000025
【００５４】
（実施例１３：光応答性イオン性化合物の作製７）
蒸留水２０ｍＬ中で、実施例１２で得られた式(１２)で表される化合物０.０７ｇ(０.０９ｍｍｏｌ)と酢酸銀０.１ｇ(０.６ｍｍｏｌ)を、４０℃で２４時間撹拌した。この反応液を自然濾過し、濾液を留去して乾固させた。残渣をメタノールに溶解させて自然濾過し、濾液を留去して乾固させ、赤橙色粘稠性固体０.０５ｇを得た(収率９２％)。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、この粘稠性固体が下記の式(１３)で表される化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d5, δ): 1.49 (t, 6H), 1.60 (s, 6H), 3.20 (m, 4H), 3.70 (m, 4H), 4.56 (m, 4H), 7.95 (m, 4H), 8.01-8.10 (m, 8H), 8.98 (d, 4H)9.36 (t, 2H)【００５５】
【化２１】
2017187985.tif 000026
【００５６】
（実施例１４：光応答性イオン性化合物の作製８）
３−アミノピリジン０.５８g(６ｍｍｏｌ)を脱水塩化メチレン１５ｍＬに溶解した。そこに、アゾベンゼン−４，４’−ジカルボニルジクロライド０.９３g(３ｍｍｏｌ)とトリエチルアミン０.６７ｇ(６.６ｍｍｏｌ)を脱水塩化メチレン３５ｍＬに溶解した溶液を、撹拌しながら滴下した。その後、室温で終夜(約１６時間)撹拌した。沈殿物を濾別し、メタノールで洗浄した後、真空乾燥して橙色粉末０.９２ｇを得た(収率７３％)。1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(１４)で表される化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 7.43 (dd, J=4.6Hz, 2H), 8.15 (d, J=8.3Hz, 4H), 8.23 (d, J=8.5Hz, 4H), 8.35 (dd, J=4.6Hz, 2H), 8.96 (d, J=2.5Hz, 2H), 10.7 (s, 2H)
13C-NMR (100MHz, DMSO-d6, δ): 122.73, 123.57, 127.45, 129.20, 130.33, 135.63, 136.85, 142.05, 144.78, 153.55, 165.02【００５７】
【化２２】
2017187985.tif 000027
【００５８】
その後、ジメチルホルムアミド４０ｍＬ中で、上記で得られた式(１４)で表される化合物０.２２ｇ(０.５３ｍｍｏｌ)とベンジルクロライド１.３３ｇ(１０.６ｍｍｏｌ)を、８０℃で４８時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、沈殿物を濾別し、橙色粉末０.１６８ｇを得た(収率４７％)。1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(１５)で表されるイオン性化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 5.94 (s, 4H), 7.46-7.58 (m, 10H), 8.12 (d, J=8.6Hz, 4H), 8.21 (dd, J=8.6Hz, 5.9Hz, 2H), 8.30 (d, J=8.5Hz, 4H), 8.82 (d, J=9.9Hz, 2H), 9.16 (d, J=5.9Hz, 2H), 9.71 (s, 2H), 11.59 (s, 2H)
13C-NMR (100MHz, DMSO-d6, δ): 65.23, 103.72, 122.99, 156.64, 127.49, 128.48, 128.98, 129.33, 129.73, 130.28, 132.61, 132.80, 134.12, 135.18【００５９】
【化２３】
2017187985.tif 000028
【００６０】
（実施例１５：光応答性イオン性化合物の作製９）
ジメチルホルムアミド４０ｍＬ中で、実施例１４で得られた式(１４)で表される化合物０.２２ｇ(０.５３ｍｍｏｌ)と３−クロロ−２−メチル−１−プロペン１.１ｇ(１２.１ｍｍｏｌ)を、６０℃で７２時間撹拌した。なお、反応開始から２４時間毎に、３−クロロ−２−メチル−１−プロペンを１.１ｇ(１２.１ｍｍｏｌ)加えた。この反応液を室温まで冷却した後、沈殿物を濾別し、橙色粉末０.１７７ｇを得た(収率５５％)。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(１６)で表されるイオン性化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 1.75 (s, 6H), 5.01 (s, 2H), 5.21 (s, 2H), 5.31 (s, 4H), 8.14 (d, J=8.6Hz, 2H), 8.22 (dd, J=5.9Hz, 2H), 8.33 (d, J=8.6Hz, 2H), 8.82 (d, J=6Hz, 2H), 8.87 (d, J=8.9Hz, 2H), 9.60 (s, 2H), 11.7 (s, 2H)【００６１】
【化２４】
2017187985.tif 000029
【００６２】
（実施例１６：光応答性イオン性化合物の作製１０）
３−アミノピリジンに代えて同じ物質量の４−アミノピリジンを使用したこと以外は、実施例１４と同様にして化合物１.２０ｇを得た(収率９５％)。なお、この化合物は、メタノール中で撹拌することで不純物を除去してある。1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトルから、この化合物が下記の式(１７)で表されることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 7.82 (dd, J=4.8Hz, 4H), 8.10 (d, J=8.6Hz, 4H), 8.22 (d, J=8.5Hz, 4H), 8.51 (dd, J=4.7Hz, 4H), 10.79 (s, 2H)
13C-NMR (100MHz, DMSO-d6, δ): 114.06, 122.75, 122.79, 129.31, 129.36, 135.13, 150.36【００６３】
【化２５】
2017187985.tif 000030
【００６４】
その後、式(１４)で表される化合物に代えて、同じ物質量の上記で得られた式(１７)で表される化合物を使用したこと以外は、実施例１４と同様にして生成物０.１４８ｇを得た(収率４０％)。1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトルから、この生成物が下記の式(１８)で表されるイオン性化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 5.74 (s, 4H), 7.43-7.50 (m, 10H), 8.13 (d, J=8.6Hz, 4H), 8.32 (d, J=8.6Hz, 4H), 8.44 (d, J=7.4Hz, 4H), 8.99 (d, J=7.3Hz, 4H), 12.0 (s, 2H)
13C-NMR (100MHz, D2O, δ): 100.75, 122.89, 128.49, 129.19, 131.64, 136.60, 145.21, 145.39, 156.51, 156.99, 158.34, 160.10, 164.95【００６５】
【化２６】
2017187985.tif 000031
【００６６】
（実施例１７：光応答性イオン性化合物の作製１１）
式(１４)で表される化合物に代えて、同じ物質量の実施例１６で得られた式(１７)で表される化合物を使用したこと以外は、実施例１５と同様にして生成物０.２０１ｇを得た(収率６２％)。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、この生成物が下記の式(１９)で表されるイオン性化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 1.37 (s, 6H), 4.86 (s, 2H), 5.10 (s, 4H), 5.14 (s, 2H), 8.14 (d, J=8.6Hz, 4H), 8.34 (d, J=7.4Hz, 4H), 8.46 (d, J=7.4Hz, 4H), 8.82 (d, J=7.4Hz, 4H), 12.0 (s, 2H)【００６７】
【化２７】
2017187985.tif 000032
【００６８】
（実施例１８：光応答性イオン性化合物の作製１２）
４−(ピペリジン−１−イルメチル)アニリンに代えて同じ物質量の４−(４−ピリジルメチル)アニリンを使用した以外は、実施例１と同様にして暗赤色粉末０.５８ｇを得た(収率３６％)。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、この化合物が下記の式(２０)で表されることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 3.94 (s, 4H), 7.24 (m, 8H), 7.96 (m, 4H), 8.15 (m, 8H), 8.44 (m, 4H), 10.4 (s, 2H)【００６９】
【化２８】
2017187985.tif 000033
【００７０】
その後、ジメチルホルムアミド３０ｍＬ中で、上記で得られた式(２０)で表される化合物０.２ｇ(０.３ｍｍｏｌ)と３−クロロ−２−メチル１−プロペン１.５ｇ(１６.６ｍｍｏｌ)を６０℃で７２時間撹拌した。この反応液を減圧乾燥した後、エタノールに再溶解させて自然濾過した。濾液を留去して減圧濃縮し、これをアセトンに滴下して、得られた沈殿物を吸引濾過して橙色粉末０.０３ｇを得た(収率１１％)。1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(２１)で表されるイオン性化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 1.74 (s, 6H), 5.00 (s, 2H), 5.19 (s, 2H), 5.34 (s, 4H), 7.94 (d, 4H), 8.09 (d, 4H), 8.13 (d, 4H), 8.26 (d, 4H), 8.41 (d, 4H), 9.24 (d, 4H), 11.1 (s, 2H)
13C-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 28.64, 47.21, 58.94, 114.18, 120.92, 122.64, 127.27, 129.09, 129.40, 131.49, 133.17, 141.35, 145.16, 148.31, 157.02, 162.53, 168.14【００７１】
【化２９】
2017187985.tif 000034
【００７２】
（実施例１８−２：光応答性イオン性化合物の作製１３）
ジメチルホルムアミド５０ｍＬ中で、実施例６−２で得られた式(６−２)で表される化合物０.２５ｇ(０.４５ｍｍｏｌ)とヨウ化エチル２ｇ(１２.８ｍｍｏｌ)を、６０℃で４８時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、アセトンを加えて生じた析出物を吸引濾過して、黄色粉末０.３ｇを得た(収率７７％)。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、この粉末が下記の式(２２)で表されるイオン性化合物であることを確認した。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6, δ): 1.29 (t, J=8Hz, 6H), 3.08 (m, 16H), 3.42 (m, 4H), 3.51 (m, 4H), 7.35 (d, J=12Hz, 4H), 7.45 (d, J=12Hz, 4H), 7.14(d, J=8Hz, 4H), 7.36(d, J=8Hz, 4H)【００７３】
【化２９−２】
2017187985.tif 000035
【００７４】
実施例１９〜３８：分散液の作製と評価
（実施例１９：ＨｉＰＣＯ法によるＳＷＣＮＴ分散液１）
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７))１.０５ｍｇを３ｍＬの純水に溶解したものと、ＨＩＧＨ−Ｐｒｅｓｓｕｒｅ  ｃａｒｂｏｎ  ｍｏｎｏｘｉｄｅ(ＨｉＰＣＯ)法によって合成した単層カーボンナノチューブ(以下、単層カーボンナノチューブを「ＳＷＣＮＴ」と記載することがある)１.０２ｍｇを混合した。この混合液をバイアル瓶に入れ、超音波洗浄装置(ＳＨＡＲＰ、ＵＴ−１０５)を用いて１時間超音波処理(８０Ｗ，３５ｋＨｚ)した。【００７５】
冷却遠心機(Ｅｐｐｅｎｄｏｒｆ、Ｃｅｎｔｒｉｆｕｇｅ ５４１７Ｒ、ＦＡ４５−２４−１１)を用いて、回転速度１６４００ｒｐｍ(２８５００ｇ)で、得られた混合液を室温(２２℃)で３時間遠心分離した。その後、上澄みを分取して、ＳＷＣＮＴが安定して分散している分散液を得た。紫外可視近赤外(ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ)分光光度計(日本分光、Ｖ−６７０)を用いて、得られたＳＷＣＮＴ分散液の吸光度を測定した。この可視−近赤外(Ｖｉｓ−ＮＩＲ)吸収スペクトルを実線(original)で図１に示す。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルは、これまでに報告されているＨｉＰＣＯ法で合成されたＳＷＣＮＴ分散液のＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルと類似しており、式(７)で表されるイオン性化合物によって、ＳＷＣＮＴのバンドルが解けて孤立分散していることが確認された。【００７６】
得られたＳＷＣＮＴ分散液１ｍＬをガラス製のサンプル管に分取した。このＳＷＣＮＴ分散液を回転速度５００ｒｐｍで撹拌しながら、紫外ＬＥＤ(ＨＯＹＡ  ＣＡＮＤＥＯ  ＯＰＴＲＯＮＩＣＳ、ＥＸＥＣＵＲＥ  Ｈ−１ＶＣ II)を用いて、このＳＷＣＮＴ分散液に波長３６５ｎｍの紫外光(ＵＶ光)を強度２５０ｍＷ／ｃｍ2で１０分間照射した。ＵＶ光照射前(original)のＳＷＣＮＴ分散液およびＵＶ光照射後のＳＷＣＮＴ凝集液の画像を図２(ａ)に示す。図２(ａ)に示すように、ＵＶ光照射後のＳＷＣＮＴ凝集液では、ＳＷＣＮＴの黒色沈殿が生じた。【００７７】
つぎに、回転速度１６４００ｒｐｍ(２８５００ｇ)で、このＵＶ光照射後のＳＷＣＮＴ凝集液を５分間遠心分離した。遠心分離後のＳＷＣＮＴ凝集液の画像を図２(ｂ)に示す。その後、このＳＷＣＮＴ凝集液から上澄みを分取して、ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ分光光度計を用いて吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを点線(ＵＶ照射後)で図１に示す。ＳＷＣＮＴの純水への溶解性の変化によるＳＷＣＮＴの凝集が、Ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルでも確認された。すなわち、ＵＶ光照射後のＳＷＣＮＴ凝集液の上澄みのＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルでは、ＨｉＰＣＯ法によって合成されたＳＷＣＮＴのＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルに特徴的な６００〜１６００ｎｍに現れる鋭い吸収ピークが消失していた。ＵＶ光照射により分散剤が構造変化してＳＷＣＮＴ表面から脱離し、ＳＷＣＮＴの水への分散性が極端に低下したためと考えられる。【００７８】
（実施例２０：ＨｉＰＣＯ法によるＳＷＣＮＴ分散液２）
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７))およびＳＷＣＮＴの使用量をそれぞれ１０.０ｍｇに変更したこと以外は、実施例１９と同様にしてＵＶ光照射前のＳＷＣＮＴ分散液の上澄みの吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを図３に示す。【００７９】
（実施例２１：ＨｉＰＣＯ法によるＳＷＣＮＴ分散液３）
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７))に代えて、実施例８で得られたイオン性化合物(式(８))３.０ｍｇを使用したこと以外は、実施例１９と同様にしてＵＶ光照射前のＳＷＣＮＴ分散液の上澄みの吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを図４に示す。【００８０】
（実施例２２：ＨｉＰＣＯ法によるＳＷＣＮＴ分散液４）
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７))に代えて、実施例１０で得られたイオン性化合物(式(１０))３.０ｍｇを使用したこと以外は、実施例１９と同様にしてＵＶ光照射前のＳＷＣＮＴ分散液の上澄みの吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを図５に示す。【００８１】
（実施例２３：ＨｉＰＣＯ法によるＳＷＣＮＴ分散液５）
実施例１４で得られたイオン性化合物(式(１５))１０.０４ｍｇを２０ｍＬの純水に溶解したものと、ＨｉＰＣＯ法によって合成されたＳＷＣＮＴ６.９９ｍｇを混合した。この混合液をバイアル瓶に入れ、超音波洗浄装置を用いて１時間超音波処理(８０Ｗ，３５ｋＨｚ)した。そして、容量５０ｍＬのプラスチック製広口瓶にこの混合液を入れ、超音波ホモジナイザー(ＢＲＡＮＳＯＮ、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｄｉｇｉｔａｌ Ｓｏｎｉｆｉｒｅ ２５０Ｄ)を用いて４時間超音波照射(２０Ｗ，１９.９ｋＨｚ)し、黒色のＳＷＣＮＴ均一分散液を得た。【００８２】
冷却遠心機を用いて、回転速度１６４００ｒｐｍ(２８５００ｇ)で、得られた分散液を室温(２２℃)で３時間遠心分離した。その後、上澄みを分取して、ＳＷＣＮＴ分散液を得た。ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ分光光度計を用いて、得られたＳＷＣＮＴ分散液の吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを図６に示す。【００８３】
（実施例２４：ＨｉＰＣＯ法によるＳＷＣＮＴ分散液６）
実施例１４で得られたイオン性化合物(式(１５))に代えて、同じ重量の実施例１５で得られたイオン性化合物(式(１６))を使用したこと以外は、実施例２３と同様にしてＳＷＣＮＴ分散液の上澄みの吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを図７に示す。【００８４】
（実施例２５：ＨｉＰＣＯ法によるＳＷＣＮＴ分散液７）
実施例１４で得られたイオン性化合物(式(１５))に代えて、同じ重量の実施例１６で得られたイオン性化合物(式(１８))を使用したこと以外は、実施例２３と同様にしてＳＷＣＮＴ分散液の上澄みの吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを図８に示す。【００８５】
（実施例２６：ＨｉＰＣＯ法によるＳＷＣＮＴ分散液８）
実施例１４で得られたイオン性化合物(式(１５))に代えて、同じ重量の実施例１７で得られたイオン性化合物(式(１９))を使用したこと以外は、実施例２３と同様にしてＳＷＣＮＴ分散液の上澄みの吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを図９に示す。【００８６】
（実施例２７：ＨｉＰＣＯ法によるＳＷＣＮＴ分散液９)
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７))に代えて、実施例１８で得られたイオン性化合物(式(２１))３.０ｍｇを使用したこと以外は、実施例１９と同様にしてＵＶ光照射前のＳＷＣＮＴ分散液の上澄みの吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを図１０に示す。【００８７】
（実施例２８：ＨｉＰＣＯ法によるＳＷＣＮＴ分散液１０）
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７))に代えて、実施例９で得られたイオン性化合物(式(９))１.０ｍｇを使用したこと、および純水に代えてプロピレンカーボネートを使用したこと以外は、実施例１９と同様にしてＵＶ光照射前のＳＷＣＮＴ分散液の上澄みの吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを図１１に示す。【００８８】
得られたＳＷＣＮＴ分散液１ｍＬをガラス製のサンプル管に分取した。このＳＷＣＮＴ分散液を回転速度５００ｒｐｍで撹拌しながら、紫外ＬＥＤを用いて、このＳＷＣＮＴ分散液に波長３６５ｎｍのＵＶ光を強度２５０ｍＷ／ｃｍ2で２０分間照射した。つぎに、回転速度１６４００ｒｐｍ(２８５００ｇ)で、ＵＶ光照射後に得られたＳＷＣＮＴ凝集液を５分間遠心分離した。【００８９】
遠心分離後のＳＷＣＮＴ凝集液から上澄みを分取して、ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ分光光度計を用いて吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを実線(ＵＶ照射後)で図１２に示す。実施例１９と同様に、ＨｉＰＣＯ法によって合成されたＳＷＣＮＴのＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルに特徴的な６００〜１６００ｎｍに現れる鋭い吸収ピークが消失しており、ＳＷＣＮＴがプロピレンカーボネート中で凝集していることが確認された。【００９０】
このＳＷＣＮＴの凝集が生じた凝集液に、フィルターを用いて高圧水銀灯(ＵＳＨＩＯ)から取り出した波長４３６ｎｍの光を２０分間照射した。そして、超音波洗浄装置を用いて、この凝集液を１０分間超音波処理(８０Ｗ，３５ｋＨｚ)し、ＳＷＣＮＴを再分散させた。この再分散させたＳＷＣＮＴ分散液から上澄みを分取して吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを点線(Ｖｉｓ照射後)で図１２に示す。本実施例のＳＷＣＮＴ分散液では、２０分間という短時間の紫外光照射でＳＷＣＮＴが凝集したのに対して、特許文献２記載のアゾベンゼン型分散剤が含まれる分散液では、３〜１５時間の長時間の紫外光照射によってＳＷＣＮＴを凝集させている。【００９１】
つぎに、再分散させたＳＷＣＮＴ分散液に紫外光を照射してＳＷＣＮＴを凝集させること、およびＳＷＣＮＴが凝集したＳＷＣＮＴ凝集液に可視光を照射してＳＷＣＮＴを再分散させることを繰り返した。この繰り返し工程において、ＳＷＣＮＴ分散液およびＳＷＣＮＴ凝集液の上澄みに波長１１５５ｎｍの光を照射したときの吸光度の変化を図１３に示す。【００９２】
図１３に示すように、ＳＷＣＮＴ分散液に紫外光を照射するとＳＷＣＮＴが凝集し、ＳＷＣＮＴが凝集したＳＷＣＮＴ凝集液に可視光を照射するとＳＷＣＮＴが分散することが確認された。本発明の分散剤に紫外光を照射したときに生成する異性体は、化学的に安定である。このため、本発明の分散剤を含むＳＷＣＮＴ分散液に紫外光を照射すると、ＳＷＣＮＴから分散剤が脱離する効率が高い。一方、特許文献２に記載されているアゾベンゼン型の分散剤では、紫外光照射によって生成する異性体が化学的に安定ではないため、室温ですぐに異性化前の状態に戻ってしまう。このため、特許文献２記載のアゾベンゼン型分散剤は、分散剤の脱離効率が低く、可視光の照射によって、異性化前の状態のアゾベンゼン型分散剤に戻すことはできない。【００９３】
（実施例２９：ＨｉＰＣＯ法によるＳＷＣＮＴ分散液１１）
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７))に代えて、実施例９で得られたイオン性化合物(式(９))１.５１ｍｇを使用したこと、および純水に代えてプロピレンカーボネートを使用したこと以外は、実施例１９と同様にしてＵＶ光照射前のＳＷＣＮＴ分散液の上澄みの吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを実線(original)で図１４に示す。【００９４】
このＳＷＣＮＴ分散液を回転速度５００ｒｐｍで撹拌しながら、紫外ＬＥＤを用いて、このＳＷＣＮＴ分散液に波長３６５ｎｍのＵＶ光を強度１５０ｍＷ／ｃｍ2で１０分間照射した。つぎに、回転速度１６４００ｒｐｍ(２８５００ｇ)で、このＵＶ光照射後のＳＷＣＮＴ分散液を１０分間遠心分離した。遠心分離後のＳＷＣＮＴ分散液から上澄みを分取して、ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ分光光度計を用いて吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを点線(ＵＶ照射後)で図１４に示す。【００９５】
つぎに、このＵＶ光照射後のＳＷＣＮＴ分散液から上澄みを分取し、フィルターを用いて高圧水銀灯から取り出した波長４３６ｎｍの光を２０分間照射した。そして、ＨｉＰＣＯ法によって合成されたＳＷＣＮＴ１.０１ｍｇにこの上澄み液を加えた。超音波洗浄装置を用いて、この混合液を１時間超音波処理(８０Ｗ，３５ｋＨｚ)した。冷却遠心機を用いて、回転速度１６４００ｒｐｍ(２８５００ｇ)で、得られた混合液を室温(２２℃)で３時間遠心分離した。その後、上澄みを分取して、ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ分光光度計を用いて吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを破線(回収した上澄みを再利用した分散液)で図１４に示す。【００９６】
（実施例２９−２：ＨｉＰＣＯ法によるＳＷＣＮＴ分散液１２）
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７))に代えて、実施例９−２で得られたイオン性化合物(式(９−２))３.０ｍｇを使用したこと以外は、実施例１９と同様にしてＵＶ光照射前のＳＷＣＮＴ分散液の上澄みの吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを図１４−２に示す。【００９７】
（実施例２９−３：ＨｉＰＣＯ法によるＳＷＣＮＴ分散液１３）
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７))に代えて、実施例１０−２で得られたイオン性化合物(式(１０−２))３.０ｍｇを使用したこと、および純水に代えてプロピレンカーボネートを使用したこと以外は、実施例１９と同様にしてＵＶ光照射前のＳＷＣＮＴ分散液の上澄みの吸光度を測定した。このＶｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを図１４−３に示す。【００９８】
（実施例３０：ＳＧ法によるＳＷＣＮＴ分散液）
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７))１２.１ｍｇを３ｍＬの純水に溶解したものと、スーパーグロース(ＳＧ)法によって合成されたＳＷＣＮＴ６.０ｍｇを混合した。この混合液をバイアル瓶に入れ、超音波洗浄装置を用いて１時間超音波処理(８０Ｗ，３５ｋＨｚ)し、ＳＷＣＮＴが安定して分散している分散液を得た。得られた分散液を純水で２０倍に希釈し、ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ分光光度計を用いて吸光度を測定した。このＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを実線(original)で図１５に示す。【００９９】
つぎに、この分散液１ｍＬをガラス製のセルに分取し、回転速度５００ｒｐｍで撹拌しながら、紫外ＬＥＤを用いて、この分散液に波長３６５ｎｍのＵＶ光を強度４５０ｍＷ／ｃｍ2で２０分間照射した。ＵＶ光照射後の分散液では、ＳＷＣＮＴの黒色凝集物が生じた。回転速度１６４００ｒｐｍ(２８５００ｇ)で、凝集物が生じたこの混合液を５分間遠心分離した。その後、上澄みを分取して、ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ分光光度計を用いて吸光度を測定した。このＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを点線(ＵＶ照射後)で図１５に示す。ＳＧ法によって合成されたＳＷＣＮＴに由来する吸収スペクトルが、ＵＶ光照射によって減少したことが確認された。【０１００】
（実施例３１：ｅＤＩＰＳ法によるＳＷＣＮＴ分散液）
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７))３.０ｍｇを３ｍＬの純水に溶解したものと、enhanced Direct Injection Pyrolytic Synthesis method(ｅＤＩＰＳ)法によって合成されたＳＷＣＮＴ１.０ｍｇを混合した。この混合液をバイアル瓶に入れ、超音波洗浄装置を用いて１時間超音波処理(８０Ｗ，３５ｋＨｚ)し、ＳＷＣＮＴが安定して分散している分散液を得た。ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ分光光度計を用いて、この分散液の吸光度を測定した。このＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを実線(original)で図１６に示す。【０１０１】
つぎに、この分散液１ｍＬをガラス製のセルに分取し、回転速度５００ｒｐｍで撹拌しながら、紫外ＬＥＤを用いて、この分散液に波長３６５ｎｍのＵＶ光を強度４５０ｍＷ／ｃｍ2で２０分間照射した。ＵＶ光照射後の分散液では、ＳＷＣＮＴの黒色凝集物が生じた。回転速度１６４００ｒｐｍ(２８５００ｇ)で、凝集物が生じたこの混合液を５分間遠心分離した。その後、上澄みを分取して、ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ分光光度計を用いて吸光度を測定した。このＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを点線(ＵＶ照射後)で図１６に示す。ｅＤＩＰＳ法によって合成されたＳＷＣＮＴに由来する吸収スペクトルが、ＵＶ光照射によって減少したことが確認された。【０１０２】
（実施例３２：ＭＷＣＮＴ分散液）
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７))３.０ｍｇを３ｍＬの純水に溶解したものと、多層カーボンナノチューブ(ＭＷＣＮＴ)(Ｎａｎｏｃｙｌ社、ＮＣ−７０００)１.０ｍｇを混合した。この混合液をバイアル瓶に入れ、超音波洗浄装置を用いて１時間超音波処理(８０Ｗ，３５ｋＨｚ)し、ＭＷＣＮＴが安定して分散している分散液を得た。得られた分散液を純水で２倍に希釈し、ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ分光光度計を用いて吸光度を測定した。このＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを実線(original)で図１７に示す。【０１０３】
つぎに、この分散液１ｍＬをガラス製のセルに分取し、回転速度５００ｒｐｍで撹拌しながら、紫外ＬＥＤを用いて、この分散液に波長３６５ｎｍのＵＶ光を強度４５０ｍＷ／ｃｍ2で２０分間照射した。ＵＶ光照射後の分散液では、ＭＷＣＮＴの黒色凝集物が生じた。回転速度１６４００ｒｐｍ(２８５００ｇ)で、凝集物が生じたこの混合液を５分間遠心分離した。その後、上澄みを分取して、ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ分光光度計を用いて吸光度を測定した。このＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを点線(ＵＶ照射後)で図１７に示す。ＭＷＣＮＴに由来する吸収スペクトルが、ＵＶ光照射によって減少したことが確認された。【０１０４】
（実施例３３：カーボンブラック分散液１）
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７))３.０５ｍｇを３ｍＬの純水に溶解したものと、カーボンブラック(三菱化学、ＣＢ−２６００)１.０３ｍｇを混合した。この混合液をバイアル瓶に入れ、超音波洗浄装置を用いて１時間超音波処理(８０Ｗ，３５ｋＨｚ)し、カーボンブラックが安定して分散している分散液を得た。この分散液の画像を図１８に示す(分散剤あり)。比較として、カーボンブラックと純水の混合液の画像も図１８に示す(分散剤なし)。分散剤を用いたことによって、カーボンブラックが純水中によく分散していることが確認された。【０１０５】
また、ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ分光光度計を用いて、分散剤を含むこの分散液の吸光度を測定した。このＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを実線(分散剤あり)で図１９に示す。比較として、カーボンブラックと純水の混合液のＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを点線(分散剤なし)で図１９に示す。【０１０６】
（実施例３４：カーボンブラック分散液２）
カーボンブラックの量を６０ｍｇにしたこと、およびイオン性化合物(式(７))の量を１０.５ｍｇにしたこと以外は、実施例３３と同様にしてカーボンブラック分散液を調製した。この分散液を純水で４０倍に希釈し、１ｍＬ分取してガラス製のサンプル管に移した。この分散液の画像を図２０に示す(original)。そして、このサンプル管を回転速度５００ｒｐｍで撹拌しながら、紫外ＬＥＤを用いて、分散液に波長３６５ｎｍのＵＶ光を強度４５０ｍＷ／ｃｍ2で２０分間照射した。ＵＶ光照射後、１２時間静置した分散液の画像も図２０に示す(ＵＶ光照射後)。ＵＶ光照射によって、カーボンブラックが凝集沈殿することが確認された。【０１０７】
また、ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ分光光度計を用いて、ＵＶ光照射前およびＵＶ光照射後の分散液の吸光度をそれぞれ測定した。これらのＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを、実線(original)および点線(ＵＶ光照射後)で図２１にそれぞれ示す。【０１０８】
（実施例３４−２：カーボンブラック分散液３）
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７) )４５．１ｍｇを２．４ｍＬの純水に溶解したものと、カーボンブラック(三菱化学、ＣＢ−４０００Ｂ)６００ｍｇを混合した。この混合液をバイアル瓶に入れ、超音波洗浄装置を用いて１時間超音波処理(８０Ｗ，３７ｋＨｚ)し、カーボンブラックが安定して分散している分散液を得た。音叉振動式粘度計(ＡＮＤ製、ＳＶ−１Ａ)を用いてこの分散液の粘度を測定したところ、２６℃において３．３８ｍＰａ・ｓであった。濃度が高いカーボンブラック分散液においてもカーボンブラックが良好に分散し、低粘度の分散液が得られていることが確認された。【０１０９】
（実施例３４−３：カーボンブラック分散液４）
実施例９で得られたイオン性化合物(式(９) )３０．２ｍｇを２．７ｍＬのプロピレンカーボネートに溶解したものと、カーボンブラック(三菱化学、ＣＢ−４０００Ｂ)３００ｍｇを混合した。この混合液をバイアル瓶に入れ、超音波洗浄装置を用いて１時間超音波処理(８０Ｗ，３７ｋＨｚ)し、カーボンブラックが安定して分散している分散液を得た。音叉振動式粘度計を用いてこの分散液の粘度を測定したところ、２６℃において１２０ｍＰａ・ｓであった。濃度が高いカーボンブラック分散液においてもカーボンブラックが良好に分散し、低粘度の分散液が得られていることが確認された。【０１１０】
（実施例３４−４：カーボンブラック分散液５）
プロピレンカーボネート２．７ｍＬに代えてＮ−メチルピロリドン３．７ｍＬを用いたことと、カーボンブラックをライオンスペシャリティケミカルズ製の「ケッチェンブラックＥＣ３００Ｊ」に変更したこと以外は、実施例３４−２と同様にしてカーボンブラックが分散している高粘度ペーストを得た。【０１１１】
（実施例３５：グラフェンナノプレートレット分散液）
イオン性化合物(式(７))の量を３.０３ｍｇにしたこと、およびカーボンブラックに代えてグラフェンナノプレートレット(ＸＧ ＳＣＩＥＮＣＥＳ、ｘＧｎＰ−Ｃ−３００)１.０５ｍｇを使用したこと以外は、実施例３３と同様にしてグラフェンナノプレートレット分散液を調製した。この分散液の画像を図２２に示す(分散剤あり)。比較として、グラフェンナノプレートレットと純水の混合液の画像も図２２に示す(分散剤なし)。分散剤を用いたことによって、グラフェンナノプレートレットが純水中によく分散していることが確認された。【０１１２】
また、ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ分光光度計を用いて、分散剤を含むこの分散液の吸光度を測定した。このＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを実線(分散剤あり)で図２３に示す。比較として、グラフェンナノプレートレットと純水の混合液のＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを点線(分散剤なし)で図２３に示す。【０１１３】
（実施例３６：銅フタロシアニン分散液）
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７))１０.５ｍｇを３ｍＬの純水に溶解したものと、銅フタロシアニン(東京化成)３１１.５ｍｇを混合した。この混合液をバイアル瓶に入れ、超音波洗浄装置を用いて２０分間超音波処理(８０Ｗ，３５ｋＨｚ)し、銅フタロシアニンが安定して分散している分散液を得た。この分散液の画像を図２４に示す(分散剤あり)。比較として、銅フタロシアニンと純水の混合液の画像も図２４に示す(分散剤なし)。分散剤を用いたことによって、銅フタロシアニンが純水中によく分散していることが確認された。【０１１４】
また、分散剤を含む銅フタロシアニン分散液をスライドガラス(松浪硝子)へ滴下し、塗り広げたときの画像を図２５に示す(分散剤あり)。比較として、銅フタロシアニンと純水の混合液をスライドガラスへ滴下し、塗り広げたときの画像も図２５に示す(分散剤なし)。分散剤を用いたことによって、銅フタロシアニン分散液は良好な製膜性を示した。【０１１５】
（実施例３７：酸化鉄(III)分散液）
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７))５.０２ｍｇを３ｍＬの純水に溶解したものと、酸化鉄(III)(Ｆｅ2Ｏ3)(和光純薬、Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｇｒａｄｅ)５.０１ｍｇを混合した。この混合液をバイアル瓶に入れ、超音波洗浄装置を用いて１時間超音波処理(８０Ｗ，３５ｋＨｚ)し、酸化鉄(III)を分散させた分散液を得た。この分散液の画像を図２６に示す(分散剤あり)。比較として、酸化鉄(III)と純水の混合液の画像も図２６に示す(分散剤なし)。分散剤を用いたことによって、純水中での酸化鉄(III)の分散性が向上したことが確認された。【０１１６】
また、ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ分光光度計を用いて、分散剤を含むこの分散液の吸光度を測定した。このＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを実線(分散剤あり)で図２７に示す。比較として、酸化鉄(III)と純水の混合液のＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを点線(分散剤なし)で図２７に示す。【０１１７】
（実施例３８：コロネン分散液）
実施例７で得られたイオン性化合物(式(７))３.１２ｍｇを３ｍＬの純水に溶解したものと、コロネン(東京化成)１.１６ｍｇを混合した。この混合液をバイアル瓶に入れ、超音波洗浄装置を用いて１時間超音波処理(８０Ｗ，３５ｋＨｚ)し、コロネンを分散させた分散液を得た。この分散液の画像を図２８に示す(分散剤あり)。比較として、コロネンと純水の混合液の画像も図２８に示す(分散剤なし)。分散剤を用いたことによって、純水中でのコロネンの分散性が向上したことが確認された。【０１１８】
また、ＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ分光光度計を用いて、分散剤を含むこの分散液の吸光度を測定した。このＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを実線(分散剤あり)で図２９に示す。比較として、コロネンと純水の混合液のＵＶ−ｖｉｓ−ＮＩＲ吸収スペクトルを点線(分散剤なし)で図２９に示す。
【産業上の利用可能性】
【０１１９】
本発明のイオン性化合物は、ナノ炭素材料分散剤、ナノ炭素材料インク、ナノ炭素材料薄膜加工などに利用できる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１４−２】
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【図１４−３】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【国際調査報告】
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