(57)【要約】  農業及び園芸等の作物生産において、病害等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性病害の発生等の要因から新規な農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。  本発明は、一般式（１）2016182021.tif 000094｛式中、Ａ１、Ａ３、及びＡ４はＣＨ基を示し、Ａ２はＣ−ハロアルキル基を示す。Ｒ１はアルキル基を示し、Ｒ３は水素原子、又はアシル基を示し、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７は水素原子を示し、Ｒ６はハロアルキル基を示す。Ｚはアルキル基を示し、ｍは、０、１又は２を示す。}で表されるアントラニル酸エステル化合物又はその塩類、それを有効成分とする農園芸用殺菌剤並びにその使用方法を提供する。
2016182021.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
【化１】
2016182021.tif 000093
｛式中、
Ｒ１は、
（a1）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（a2）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；
（a3）（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基；
（a4）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（a5）フェニル基；又は
（a6）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基を示す。
Ｒ３は、
（b1） 水素原子；
（b2）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
（b3）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基;
（b4）（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基;
（b5）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基;
（b6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
（b7）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（b8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（b9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（b10）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
（b11）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
（b12）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（b13）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（b14）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
（b15）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基
を示す。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、同一又は異なっても良く、
（c1） 水素原子；
（c2） ハロゲン原子；
（c3） シアノ基；
（c4） ニトロ基；
（c5）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c7）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（c8） ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（c9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（c10） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（c11）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（c12）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（c13）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
（c14） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（c15） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（c16） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基;
（c17）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c18）フェニル基；
（c19）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
（c20）フェノキシ基；
（c21）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェノキシ基；
（c22）ピリジルオキシ基；
（c23）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜４の置換基を環上に有するピリジルオキシ基；
（c24）アミノ基；
（c25）同一又は異なってもよく (d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜２の置換基を有するアミノ基；
（c26）フェニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；又は
（c27）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基
を示す（但し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、同時に水素原子を示すことはない。）。
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、
同一又は異なっても良く窒素原子又はＣ-Ｒ２基を示す
（ここでＲ２は、
（d1）水素原子；
（d2） ハロゲン原子；
（d3）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（d4）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（d5） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（d6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（d7）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（d8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（d9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
（d10） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（d11） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（d12） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
（d13）シクロ（Ｃ３‐Ｃ６）アルキル基；
（d14）フェニル基；
（d15）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；又は
（d16）フェノキシ基を示す。）。
Ｚは、
（e1）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（e2）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；
（e3）（Ｃ３‐Ｃ６）アルキニル基；
（e4）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（e5） シクロ（Ｃ３‐Ｃ６）アルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（e6） フェニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
（e7）シアノ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基
を示す。
ｍは、０、１又は２を示す。}
で表されるアントラニル酸エステル化合物、及びその塩類。
【請求項２】
Ｒ１が、
（a1）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（a2）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；又は
（a6）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基を示し、
Ｒ３が、
（b1） 水素原子；
（b2）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（b3）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；
（b4）（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基；
（b8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（b9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（b10）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
（b11）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
（b12）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（b13）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（b14）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
（b15）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基を示し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、同一又は異なっても良く、
（c1） 水素原子；
（c2） ハロゲン原子；
（c3） シアノ基；
（c4） ニトロ基；
（c5）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c7）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（c9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（c10） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（c11）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（c12）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（c13）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
（c14） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（c15） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（c16） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基;
（c17）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c18）フェニル基；
（c19）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
（c21）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェノキシ基；
（c23）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜４の置換基を環上に有するピリジルオキシ基；
（c25）同一又は異なってもよく (d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜２の置換基を有するアミノ基；
（c27）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基を示し（但し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、同時に水素原子を示すことはない。）、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、
同一又は異なっても良く窒素原子又はＣ-Ｒ２基を示し
（ここでＲ２は、
（d1）水素原子；
（d2） ハロゲン原子；
（d3）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（d4）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（d5） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（d6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（d7）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（d8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（d9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
（d13）シクロ（Ｃ３‐Ｃ６）アルキル基；
（d14）フェニル基；
（d15）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；又は
（d16）フェノキシ基を示す。 ）、
Ｚは、
（e1）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（e2）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；
（e3）（Ｃ３‐Ｃ６）アルキニル基；
（e6） フェニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
（e7）シアノ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す、
請求項１に記載のアントラニル酸エステル化合物、及びその塩類。
【請求項３】
Ｒ３が、
（b1） 水素原子；
（b2）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
（b3）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；
（b4）（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基；
（b8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（b9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（b10）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
（b11）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；又は
（b14）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、同一又は異なっても良く、
（c1） 水素原子；
（c2） ハロゲン原子；
（c6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c10） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（c17）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c18）フェニル基；
（c19）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
（c21）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェノキシ基；
（c23）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜４の置換基を環上に有するピリジルオキシ基；
（c25）同一又は異なってもよく (d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜２の置換基を有するアミノ基；
（c27）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基を示し（但し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、同時に水素原子を示すことはない。）、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、
同一又は異なっても良く窒素原子又はＣ-Ｒ２基を示す
（ここでＲ２は、
（d1）水素原子；
（d2） ハロゲン原子；
（d5） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（d6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（d13）シクロ（Ｃ３‐Ｃ６）アルキル基；
（d14）フェニル基；又は
（d15）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基を示す。）、
請求項１又は２に記載のアントラニル酸エステル化合物、及びその塩類。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載のアントラニル酸エステル化合物又はその塩類の農園芸用殺菌剤としての使用。
【請求項５】
請求項４に記載の農園芸用殺菌剤の有効成分で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺菌剤の使用方法。
【請求項６】
請求項５に記載の農園芸用殺菌剤の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用病害の防除方法。
【請求項７】
農園芸用病害がうどんこ病である請求項６に記載の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアントラニル酸エステル化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺菌剤並びにその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに農園芸用の農薬として様々な化合物が検討されており、ある種のアントラニル酸エステル化合物が殺菌剤として有用であることが報告されている（例えば特許文献１〜５、非特許文献１参照）。また、特許文献６には、ある種のアントラニル酸エステル化合物が殺虫剤として有用であることも報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭５３‐０８６０３１号
【特許文献２】特開昭５３‐０９９３２４号
【特許文献３】特開昭５３‐１１３０２２号
【特許文献４】特開昭５４‐００２３２２号
【特許文献５】ＷＯ９５／２５７２３号パンフレット
【特許文献６】特開２００３‐０３４６７１号
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  ａｎｄ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、４４（９）、２１４３−２１４７、１９８０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
農業及び園芸等の作物生産において、病害による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性病害の発生等の要因から、環境毒性が軽い新規な農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（１）で表されるアントラニル酸エステル化合物又はその塩類が、環境毒性が軽く、かつ農園芸用病害菌に対して優れた防除効果を有することを見出し、本発明に至った。【０００７】
すなわち、本発明は
［１］
【化１】
2016182021.tif 000003
｛式中、
Ｒ１は、
（a1）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（a2）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；
（a3）（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基；
（a4）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
(a5)  フェニル基；又は
（a6）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基を示す。
Ｒ３は、
（b1） 水素原子；
（b2）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
（b3）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基;
（b4）（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基;
（b5）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基;
（b6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
（b7）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（b8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（b9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（b10）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
（b11）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
（b12）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（b13）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（b14）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
（b15）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基
を示す。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、同一又は異なっても良く、
（c1） 水素原子；
（c2） ハロゲン原子；
（c3） シアノ基；
（c4） ニトロ基；
（c5）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c7）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（c8） ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（c9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（c10） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（c11）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（c12）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（c13）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
（c14） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（c15） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（c16） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基;
（c17）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c18）フェニル基；
（c19）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
（c20）フェノキシ基；
（c21）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェノキシ基；
（c22）ピリジルオキシ基；
（c23）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜４の置換基を環上に有するピリジルオキシ基；
（c24）アミノ基；
（c25）同一又は異なってもよく (d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜２の置換基を有するアミノ基；
(c26) フェニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；又は
（c27）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜5の置換基を環上に有するフェニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基
を示す（但し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、同時に水素原子を示すことはない。）。
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、
同一又は異なっても良く窒素原子又はＣ-Ｒ２基を示す
（ここでＲ２は、
（d1）水素原子；
（d2） ハロゲン原子；
（d3）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（d4）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（d5） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（d6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（d7）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（d8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（d9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
（d10） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（d11） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（d12） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
（d13）シクロ（Ｃ３‐Ｃ６）アルキル基；
（d14）フェニル基；
（d15）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；又は
（d16）フェノキシ基を示す。 ）。
Ｚは、
（e1）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（e2）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；
（e3）（Ｃ３‐Ｃ６）アルキニル基；
（e4）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（e5） シクロ（Ｃ３‐Ｃ６）アルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（e6） フェニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
（e7）シアノ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基
を示す。
ｍは、０、１又は２を示す。}
で表されるアントラニル酸エステル化合物、及びその塩類、
［２］Ｒ１が、
（a1）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（a2）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；又は
（a6）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基を示し、
Ｒ３が、
（b1） 水素原子；
（b2）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（b3）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；
（b4）（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基；
（b8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（b9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（b10）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
（b11）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；
（b12）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（b13）ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（b14）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
（b15）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基を示し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、同一又は異なっても良く、
（c1） 水素原子；
（c2） ハロゲン原子；
（c3） シアノ基；
（c4） ニトロ基；
（c5）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c7）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；
（c9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（c10） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（c11）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（c12）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（c13）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
（c14） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（c15） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（c16） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基;
（c17）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c18）フェニル基；
（c19）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
（c21）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェノキシ基；
（c23）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜４の置換基を環上に有するピリジルオキシ基；
（c25）同一又は異なってもよく (d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜２の置換基を有するアミノ基；
（c27）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜5の置換基を環上に有するフェニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基を示し（但し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、同時に水素原子を示すことはない。）、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、
同一又は異なっても良く窒素原子又はＣ-Ｒ２基を示し
（ここでＲ２は、
（d1）水素原子；
（d2） ハロゲン原子；
（d3）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（d4）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（d5） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（d6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（d7）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；
（d8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
（d9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基；
（d13）シクロ（Ｃ３‐Ｃ６）アルキル基；
（d14）フェニル基；
（d15）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；又は
（d16）フェノキシ基を示す。 ）、
Ｚは、
（e1）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（e2）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；
（e3）（Ｃ３‐Ｃ６）アルキニル基；
（e6） フェニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は
（e7）シアノ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す、
［１］に記載のアントラニル酸エステル化合物、及びその塩類、
［３］Ｒ３が、
（b1） 水素原子；
（b2）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;
（b3）（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；
（b4）（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基；
（b8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（b9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基；
（b10）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
（b11）（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基；又は
（b14）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、同一又は異なっても良く、
（c1） 水素原子；
（c2） ハロゲン原子；
（c6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c10） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（c17）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（c18）フェニル基；
（c19）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基；
（c21）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェノキシ基；
（c23）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜４の置換基を環上に有するピリジルオキシ基；
（c25）同一又は異なってもよく (d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜２の置換基を有するアミノ基；
（c27）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜5の置換基を環上に有するフェニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基を示し（但し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、同時に水素原子を示すことはない。）、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、
同一又は異なっても良く窒素原子又はＣ-Ｒ２基を示す
（ここでＲ２は、
（d1）水素原子；
（d2） ハロゲン原子；
（d5） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
（d6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；
（d13）シクロ（Ｃ３‐Ｃ６）アルキル基；
（d14）フェニル基；又は
（d15）同一又は異なってもよく (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、 (e)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基及び(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基からなる群より選択される１〜５の置換基を環上に有するフェニル基を示す。 ）、［１］又は［２］に記載のアントラニル酸エステル化合物、及びその塩類、
［４］［１］〜［３］のいずれかに記載のアントラニル酸エステル化合物又はその塩類の農園芸用殺菌剤としての使用、
［５］［４］に記載の農園芸用殺菌剤の有効成分で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺菌剤の使用方法、
［６］［５］に記載の農園芸用殺菌剤の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用病害の防除方法、
［７］農園芸用病害がうどんこ病である［６］に記載の防除方法、に関する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明のアントラニル酸エステル又はその塩類は農園芸用殺菌剤として優れた効果を有する有する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明のアントラニル酸エステル化合物又はその塩類の一般式（１）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示す。
【００１０】
「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３‐ジメチルプロピル基、１‐エチルプロピル基、１‐メチルブチル基、２‐メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２‐ヘキシル基、３‐ヘキシル基、２‐メチルペンチル基、３‐メチルペンチル基、１，１，２‐トリメチルプロピル基、３，３‐ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１‐ブテニル基、２‐ブテニル基、２‐メチル‐２‐プロペニル基、１‐メチル‐２‐プロペニル基、２‐メチル‐１‐プロペニル基、ペンテニル基、１‐ヘキセニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示し、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１‐プロピニル基、２‐プロピニル基、１‐ブチニル基、２‐ブチニル基、３‐ブチニル基、３‐メチル‐１‐プロピニル基、２‐メチル‐３‐プロピニル基、ペンチニル基、１‐ヘキシニル基、３‐メチル‐１‐ブチニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
【００１１】
「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３〜６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３‐ジメチルプロピルオキシ基、１‐エチルプロピルオキシ基、１‐メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２‐トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。
【００１２】
「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３‐ジメチルプロピルチオ基、１‐エチルプロピルチオ基、１‐メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２‐トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルフィニル基、１‐エチルプロピルスルフィニル基、１‐メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルホニル基、１‐エチルプロピルスルホニル基、１‐メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【００１３】
上記「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」、「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」又は「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」、の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
【００１４】
上記の「置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されている置換基」は、それぞれ、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」と示される。
【００１５】
「（Ｃ１‐Ｃ６）」、「（Ｃ２‐Ｃ６）」、「（Ｃ３‐Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のハロアルキル基に結合していることを示す。
【００１６】
本発明の一般式（１）で表されるアントラニル酸エステルの塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類；酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類；ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
【００１７】
本発明の一般式（１）で表されるアントラニル酸エステル化合物及びその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（１）で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００１８】
本発明の一般式（１）で表されるアントラニル酸エステル化合物又はその塩類において、好適な範囲としては、Ｒ１が、（a1）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基であり、Ｒ３が、（b1） 水素原子；（b2）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基;（b8）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；（b9）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基又は（b10）（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７が、同一又は異なっても良く、（c1） 水素原子；（c2） ハロゲン原子；（c6） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；（c10） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基である。但し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７が、同時に水素原子を示すことはない。
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が、同一又は異なっても良く、窒素原子又はＣ‐Ｒ２基である（ここでＲ２が、（d2） ハロゲン原子；（d5） ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。）。
Ｚが、（e2）（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基であり、ｍが、０、１又は２である。
【００１９】
本発明の一般式（１）で表されるアントラニル酸エステル化合物又はその塩類は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２０】
製造方法１．
【化２】
2016182021.tif 000004
（式中、Ｒ１ 、Ｒ３ 、Ｒ４、Ｒ５ 、Ｒ６ 、Ｒ７、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ４、Ｚ及びｍは前記に同じ。Ｌは、脱離基を表す。）
【００２１】
工程［ａ］の製造方法
本反応は、一般式（３）で表されるカルボン酸クロリドを塩基及び不活性溶媒の存在下に、一般式（２）で表されるアミン化合物と反応させることにより、一般式（１‐２）で表されるアントラニル酸エステル化合物を製造することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
【００２２】
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類；有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができ、その使用量は一般式（３）で表されるカルボン酸クロリドに対して触媒量乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
【００２３】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン及びアセトン、メチルエチルケトン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００２４】
本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また精製せずに、次工程に使用することもできる。
【００２５】
工程［ｂ］の製造方法
本反応は、一般式（１‐２）で表されるアントラニル酸エステル化合物を、不活性溶媒中、酸化剤と反応させることにより一般式（１‐１）で表されるアントラニル酸エステル化合物を製造することができる。本反応で使用する酸化剤としては、過酸化水素水、過安息香酸、ｍ‐クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。これら酸化剤は、一般式（１‐１）で表されるアントラニル酸エステル化合物類に対して０．８倍モル当量〜５倍モル当量の範囲で適宜選択することができるが、好ましくは１倍モル当量〜２倍モル当量の範囲が好ましい。
【００２６】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；蟻酸、酢酸等の有機酸類；Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００２７】
本反応における反応温度は−１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分〜４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２８】
工程［ｃ］の製造方法
一般式（１）で表される化合物は、塩基及び不活性溶媒の存在下に、一般式（１‐１）で表されるアントラニル酸エステル化合物と一般式（４）で表わされる化合物と反応させることにより製造することができる。一般式（４）において、Ｒ３は前記と同意義である。一般式（４）において、Ｌは例えば塩素又は臭素等の脱離基を示す。
【００２９】
本反応で使用する塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ターシャリーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類；メチルリチウム、ノルマルブチルリチウム等のアルキルリチウム類；トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基を例示することができる。
【００３０】
その使用量は一般式（１‐１）で表されるアントラニル酸エステル化合物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
【００３１】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；蟻酸、酢酸等の有機酸類；Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００３２】
本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００３３】
また、一般式（１）で表される化合物は、一般式（１‐２）で表されるアントラニル酸エステル化合物から、工程［ｃ］、［ｂ］の順番で同様に製造することができる。
【００３４】
製造方法２．  本製法は、本発明の化合物が対応するニトロ化合物からでも製造できることを示す。
【００３５】
【化３】
2016182021.tif 000005
（式中、Ｒ１ 、Ｒ３ 、Ｒ４、Ｒ５ 、Ｒ６ 、Ｒ７、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ４、Ｚ及びｍは前記に同じ。Ｌは、脱離基を表す。）
【００３６】
工程［ａ］の製造方法
本反応は前記製造方法中、一般式（３）で表されるカルボン酸クロリドに変えて一般式（３‐１）で表されるカルボン酸クロリドを使用して、同様に一般式（１‐３）で表されるアントラニル酸エステル化合物を製造することができる。
【００３７】
工程［ｄ］の製造方法
一般式（１‐３）で表されるアントラニル酸エステル化合物と一般式（５）で表されるチオール化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式（１‐２）で表されるアントラニル酸エステル化合物を製造することができる。
【００３８】
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルコキシド類が挙げられる。塩基の使用量は一般式（１‐３）で表される化合物に対して通常約１倍モル〜５倍モルの範囲で使用される。また、市販されているナトリウムメタンチオラート、ナトリウムエタンチオラートを使用することもでき、この場合化合物（５）を使用しなくてもよい。
【００３９】
本反応で使用できる溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００４０】
本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。一般式（５）で表される化合物は一般式（１‐３）で表されるアントラニル酸エステル化合物に対して通常約１倍モル〜５倍モルの範囲で使用される。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から、例えば、転溶、濃縮、結晶化等の常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４１】
工程［ｂ］及び工程［ｃ］の製造方法
本反応は、製造方法１で示した方法で実施でき、一般式（１）で表されるアントラニル酸エステル化合物を同様に製造することができる。
また、一般式（１）で表される化合物は、一般式（１‐２）で表されるアントラニル酸エステル化合物から、工程［ｃ］、［ｂ］の順番で行っても同様に製造することができる。
【００４２】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。下記の表において、Ｍｅはメチル基を示し、Ｅｔはエチル基を示し、ｎ‐Ｐｒはノルマルプロピル基を示し、ｉ‐Ｐｒはイソプロピル基を示し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピル基を示し、ｎ−Ｂｕはノルマルブチル基を示し、ｉ−Ｂｕはイソブチル基を示し、ｓ−Ｂｕはセカンダリーブチル基を示し、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を示し、ｃ−Ｐｅｎはシクロペンチル基を示し、ｃ−Ｈｅｘはシクロヘキシル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示し、Ｂｎはベンジル基を示し、Ａｃはアセチル基を示し、allylはアリル基を示し、propargylはプロパルギル基を示す。物性は融点（℃）、又は屈折率（測定温度）を示す。
表１１に表１−１〜表１０−２の物性欄にＮＭＲと記載した化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを示す（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）。
【００４３】
【化４】
2016182021.tif 000006
【００４４】
【表１−１】
2016182021.tif 000007
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００４５】
【表１−２】
2016182021.tif 000008
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００４６】
【表１−３】
2016182021.tif 000009
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００４７】
【表１−４】
2016182021.tif 000010
Ｒ４、Ｒ５及びＲ７は水素原子、Ｒ６はＣＦ（ＣＦ３）２を示す。
【００４８】
【化５】
2016182021.tif 000011
【００４９】
【表２】
2016182021.tif 000012
Ｒ４、Ｒ６、及びＲ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、及びＡ４はＣＨ基を示す。
【００５０】
【化６】
2016182021.tif 000013
【００５１】
【表３】
2016182021.tif 000014
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７は水素原子、Ａ１、及びＡ３はＣＨ基を示す。
【００５２】
【化７】
2016182021.tif 000015
【００５３】
【表４−１】
2016182021.tif 000016
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、及びＡ４はＣＨ基を示す。
【００５４】
【表４−２】
2016182021.tif 000017
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、及びＡ４はＣＨ基を示す。
【００５５】
【表４−３】
2016182021.tif 000018
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、及びＡ４はＣＨ基を示す。
【００５６】
【化８】
2016182021.tif 000019
【００５７】
【表５−１】
2016182021.tif 000020
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、及びＡ４はＣＨ基を示す。
【００５８】
【表５−２】
2016182021.tif 000021
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、及びＡ４はＣＨ基を示す。
【００５９】
【表５−３】
2016182021.tif 000022
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、及びＡ４はＣＨ基を示す。
【００６０】
【化９】
2016182021.tif 000023
【００６１】
【表６】
2016182021.tif 000024
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７は水素原子、Ｒ６はＣＦ（ＣＦ３）２を示す。
【００６２】
【化１０】
2016182021.tif 000025
【００６３】
【表７−１】
2016182021.tif 000026
Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００６４】
【表７−２】
2016182021.tif 000027
Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００６５】
【表７−３】
2016182021.tif 000028
Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００６６】
【表７−４】
2016182021.tif 000029
Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００６７】
【表７−５】
2016182021.tif 000030
Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００６８】
【表７−６】
2016182021.tif 000031
Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００６９】
【表７−７】
2016182021.tif 000032
Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００７０】
【表７−８】
2016182021.tif 000033
Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００７１】
【化１１】
2016182021.tif 000034
【００７２】
【表８−１】
2016182021.tif 000035
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００７３】
【表８−２】
2016182021.tif 000036
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００７４】
【表８−３】
2016182021.tif 000037
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００７５】
【表８−４】
2016182021.tif 000038
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００７６】
【表８−５】
2016182021.tif 000039
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００７７】
【表８−６】
2016182021.tif 000040
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００７８】
【表８−７】
2016182021.tif 000041
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００７９】
【表８−８】
2016182021.tif 000042
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００８０】
【表８−９】
2016182021.tif 000043
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００８１】
【表８−１０】
2016182021.tif 000044
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００８２】
【表８−１１】
2016182021.tif 000045
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００８３】
【表８−１２】
2016182021.tif 000046
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００８４】
【表８−１３】
2016182021.tif 000047
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００８５】
【表８−１４】
2016182021.tif 000048
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００８６】
【表８−１５】
2016182021.tif 000049
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００８７】
【表８−１６】
2016182021.tif 000050
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３、Ａ４はＣＨ基を示す。
【００８８】
【化１２】
2016182021.tif 000051
【００８９】
【表９−１】
2016182021.tif 000052
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【００９０】
【表９−２】
2016182021.tif 000053
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【００９１】
【表９−３】
2016182021.tif 000054
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【００９２】
【表９−４】
2016182021.tif 000055
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【００９３】
【表９−５】
2016182021.tif 000056
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【００９４】
【表９−６】
2016182021.tif 000057
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【００９５】
【表９−７】
2016182021.tif 000058
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【００９６】
【表９−８】
2016182021.tif 000059
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【００９７】
【表９−９】
2016182021.tif 000060
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【００９８】
【表９−１０】
2016182021.tif 000061
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【００９９】
【表９−１１】
2016182021.tif 000062
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１００】
【表９−１２】
2016182021.tif 000063
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１０１】
【表９−１３】
2016182021.tif 000064
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１０２】
【表９−１４】
2016182021.tif 000065
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１０３】
【表９−１５】
2016182021.tif 000066
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１０４】
【表９−１６】
2016182021.tif 000067
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１０５】
【表９−１７】
2016182021.tif 000068
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１０６】
【表９−１８】
2016182021.tif 000069
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１０７】
【表９−１９】
2016182021.tif 000070
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１０８】
【表９−２０】
2016182021.tif 000071
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１０９】
【表９−２１】
2016182021.tif 000072
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１１０】
【表９−２２】
2016182021.tif 000073
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１１１】
【表９−２３】
2016182021.tif 000074
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１１２】
【表９−２４】
2016182021.tif 000075
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１１３】
【表９−２５】
2016182021.tif 000076
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１１４】
【表９−２６】
2016182021.tif 000077
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ１、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１１５】
【化１３】
2016182021.tif 000078
【０１１６】
【表１０−１】
2016182021.tif 000079
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１１７】
【表１０−２】
2016182021.tif 000080
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は水素原子、Ａ３はＣＨ基を示す。
【０１１８】
【表１１】
2016182021.tif 000081
【０１１９】
本発明の一般式（１）で表されるアントラニル酸エステル化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤は穀類、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類に発生する病害防除に適している。
【０１２０】
対象病害としては、糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病病害等が挙げられる。糸状菌類病害としては、例えば、不完全菌類による病害（例えば、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ） 属病害、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属病害、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属病害、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属病害、サルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属病害、シュードサルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）属病害、リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属病害、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属病害、アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属病害等）、担子菌類（例えば、ヘミレリア（Ｈｅｍｉｌｅｌｉａ）属病害、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属病害、ウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）属病害、ティフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）属病害、プッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属病害等）、子のう菌類による病害（例えば、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属病害、ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）属病害、レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）属病害、ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）属病害、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属病害、ミクロドキュウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）属病害、スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）属病害、ゲウマノマイセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）属病害、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）属病害、ウンシヌラ（Ｕｎｓｉｎｕｌａ）属病害等）、その他の菌類（例えば、アスコクイタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）属病害、フォマ（Ｐｈｏｍａ）属病害、ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属病害、コルティシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）属病害、ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）属病害等）等が挙げられる。細菌類病害としては、例えば、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属病害、ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属病害、エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属病害等が挙げられる。ウイルス病病害としては、例えば、タバコモザイクウイルス（Ｔａｂａｃｃｏ  ｍｏｓａｉｃ  ｖｉｒｕｓ）等による病害等が挙げられる。
【０１２１】
糸状菌類病害の具体的病害としては、例えば、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネ紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、イネごま葉枯病（Ｃｏｃｈｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、イネ苗立ち枯れ病（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ，Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ，Ｍｕｃｏｒ  ｓｐ.，Ｐｈｏｍａ  ｓｐ.，Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ  ｓｐ．）、イネ馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、オオムギ及びコムギ等のうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、キュウリ等のうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ナス等のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）及び他の宿主植物のうどんこ病、オオムギ及びコムギ等の眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、コムギ等の黒穂病（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、オオムギ及びコムギ等の雪腐病（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｉｓ，Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｗａｙａｍａｉ，Ｔｙｐｈｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ，Ｔｙｐｈｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ，Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、オオムギ及びコムギ等の赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ，Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｉｓ）、オオムギ及びコムギ等のさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、オオムギ及びコムギ等の立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エンバクの冠さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｃｏｒｏｎａｔａ）、及び他の植物のさび病、キュウリ及びイチゴ等の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、トマト及びキャベツ等の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ジャガイモ及びトマト等の疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）及び他の植物の疫病として、キュウリべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）等の種々の植物のべと病、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、リンゴ斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、ナシ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、カンキツ黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、カンキツそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、テンサイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラッカセイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ラッカセイ黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、コムギ葉枯れ病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、コムギふ枯れ病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、オオムギ網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、オオムギ斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、オオムギ雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、コムギ裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、コムギなまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、シバの葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、シバのダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）等が挙げられる。
【０１２２】
細菌類病害の具体的病害としては、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属による、例えば、キュウリ斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、トマト青枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）及びイネ籾枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｇｌｕｍａｅ）、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ属による、例えば、キャベツ黒腐病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、イネ白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｏｒｙｚａｅ）及びカンキツかいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃｉｔｒｉ）、Ｅｒｗｉｎｉａ属による、例えば、キャベツ軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等が挙げられる。
【０１２３】
中でもオオムギ及びコムギ等のうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、キュウリ等のうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ナス等のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）、ブドウ等のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｎｅｃａｔｏｒ）、リンゴ等のうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、イチゴ等のうどんこ病（Ｓｐａｅｒｏｔｈｅｃａ  ａｐｈａｎｉｓ）及び他の宿主植物のうどんこ病に対して効果が高い。
また、既存の殺菌剤に対して低感受性を示すうどんこ病菌に対しても高い効果が期待できる。
【０１２４】
本発明の一般式（１）で表されるアントラニル酸エステル化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺菌剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記病害に対して顕著な防除効果を有するため、病害の発生が予測される時期に合わせて、病害の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、茎葉、水田水又は土壌等の栽培担体等に施用することにより本発明の農園芸用殺菌剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に施用して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
【０１２５】
本発明の農園芸用殺菌剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料・鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。穀類、果樹・果実類、葉・果菜類に適応性が高い。
【０１２６】
上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤；イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤；グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤；グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤；セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤；ブロモキシニル、ジカンバ、２，４‐Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
【０１２７】
古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがあり、イネはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６‐３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺菌剤を使用することができる。
【０１２８】
更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ‐エンドトキシン；ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３‐ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド‐ＵＤＰ‐グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ‐ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【０１２９】
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ‐エンドトキシンタンパク；ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素；一部を欠損した毒素；修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ‐Ａ‐０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ‐Ａ‐０ ４２７ ５２９、ＥＰ‐Ａ‐４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
【０１３０】
本発明の農園芸用殺菌剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。
【０１３１】
本発明の農園芸用殺菌剤は各種病害を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する病害に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の農園芸用殺菌剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される場所に使用すればよい。
【０１３２】
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
【０１３３】
作物茎葉部等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
【０１３４】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【０１３５】
畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺菌剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式（１）で表されるアントラニル酸エステル化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
【０１３６】
本発明の農園芸用殺菌剤は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１３７】
固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１３８】
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類；プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ-ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１３９】
分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１４０】
結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
【０１４１】
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）のような無機微粉等が挙げられる。
【０１４２】
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
【０１４３】
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
【０１４４】
固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース及びガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
【０１４５】
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
【０１４６】
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２-ベンゾチアゾリン-３-オン等が挙げられる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
【０１４７】
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺菌剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１〜５０重量部（農園芸用殺菌剤全体の重量に対して０．０１〜５０重量％）が適当である。
【０１４８】
本発明の農園芸用殺菌剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害、作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺菌剤は、防除対象病害、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
【０１４９】
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、３，５−キシリルメチルカルバメイト（3,5-xylyl methylcarbamate（XMC））、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringienses：例えば、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Bacillus thuringienses aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Bacillus thuringienses israelensis）、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス（Bacillus thuringienses japonensis）、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Bacillus thuringienses kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Bacillus thuringienses tenebrionis）等）が生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、クロルフェンソン（chlorfenson： CPCBS）、ジクロロジイソプロピルエーテル（dichlorodiisopropyl ether： DCIP）、１，３−ジクロロプロペン（1, 3-Dichloropropene： D-D）、DDT、NAC、Ｏ−４−ジメチルスルファモイルフェニルＯ，Ｏ−ジエチルフォスフォロチオエート （O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate： DSP）、Ｏ−エチル−Ｏ−４−ニトロフェニルフェニルフォスフォノチオエート（O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate： EPN）、トリプロピルイソシアヌレート（tripropylisocyanurate： TPIC）、アクリナトリン（acrinathrin）、アザディラクチン（azadirachtin）、アジンホス・メチル（azinphos-methyl）、アセキノシル（acequinocyl）、アセタミプリド（acetamiprid）、アセトプロール（acetoprole）、アセフェート（acephate）、アバメクチン（abamectin）、アベルメクチン-B（avermectin-B）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、アルドリン（aldrin）、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アルベンダゾール（albendazole）、アレスリン（allethrin）、イサゾホス（isazofos）、イサミドホス（isamidofos）、イソアミドホス（isoamidofos）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロカルブ（isoprocarb: MIPC）、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス（imicyafos）、イミダクロプリド（imidac1oprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン（ethion）、エチプロール（ethiprole）、エトキサゾール（etoxazole）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンドスルファン（endosulfan）、エンペントリン（empenthrin）、
【０１５０】
オキサミル（oxamyl）、オキシジメトン・メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos: ESP）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、オクスフェンダゾール（oxfendazole）、オレイン酸カリウム（potassium oleate）、オレイン酸ナトリウム（sodium oleate）、カズサホス（cadusafos）、カルタップ（cartap）、カルバリル（carbary1）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルボフラン（carbofuran）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、キシリルカルブ（xylylcarb）、キナルホス（quinalphos）、キノプレン（kinoprene）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロチアニジン（clothianidin）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン（chlordane）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス-メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、クロルフェンソン（chlorfenson）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、ケルセン（ジコホル: dicofol）、サリチオン（salithion）、シアノホス（cyanophos: CYAP）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジアミダホス（diamidafos）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル（dienochlor）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、ジオフェノラン（diofenolan）、シグマ-サイパーメトリン（sigma-cypermethrin）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion: ECP）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ジクロルボス（dichlorvos: DDVP）、ジスルホトン（disulfoton）、ジノテフラン（dinotefuran）、シハロトリン（cyhalothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン（cyhexatin）、シペルメトリン（cypermethrin）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、シロマジン（cyromazine）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサッド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロテトラマト（spirotetramat）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スルフルラミド（sulfluramid）、スルプロホス（sulprofos）、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、
【０１５１】
ダイアジノン（diazinon）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、ダゾメット（dazomet）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ（thiosultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン（thionazin）、チオメトン（thiometon）、ディート（deet）、ディルドリン（dieldrin）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テトラジホン（tetradifon）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テフルトリン（tefluthrin）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス（temephos）、デルタメトリン（deltamethrin）、テルブホス（terbufos）、トラロピリル（tralopyril）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリアズロン（triazuron）、トリクラミド（trichlamide）、トリクロルホン（trichlorphon: DEP）、トリフルムロン（triflumuron）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ナレッド（naled: BRP）、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、ハイドロプレン（hydroprene）、バニリプロール（vaniliprole）、バミドチオン（vamidothion）、パラチオン（parathion）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、
【０１５２】
ビストリフルロン（bistrifluron）、ビスルタップ（bisultap）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、ヒドロキシプロピルデンプン（hydroxy propyl starch）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン（bifenthrin）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclorfos）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、ピリダベン（pyridaben）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピレトリン（pyrethrins）、フィプロニル（fiproni1）、フェナザキン（fenazaquin）、フェナミフォス（fenamiphos）、フェニソブロモレート（phenisobromolate）、フェニトロチオン（fenitrothion: MEP）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノトリン（phenothrin）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェンスルフォチオン（fensulfothion）、フェンチオン（fenthion: MPP）、フェントエート（phenthoate: PAP）、フェンバレレート（fenvalerate）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォルメタネート（formetanate）、ブタチオホス（butathiofos） 、ブプロフェジン（buprofezin）、フラチオカルブ（furathiocarb）、プラレトリン（prallethrin）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルアズロン（fluazuron）、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート（fluvalinate）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンジン（flufenzine）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、フルブロシスリネート（flubrocythrinate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルメトリン（flumethrin）、フルリムフェン（flurimfen）、プロチオホス（prothiofos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、フロニカミド（flonicamid）、プロパホス（propaphos）、プロパルギット（propargite: BPPS）、プロフェノホス（profenofos）、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル（propoxur: PHC）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、
【０１５３】
ベータ-シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ヘプテノホス（heptenophos）、ペルメトリン（permethrin）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンスルタップ（bensu1tap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ホキシム（phoxim）、ホサロン（phosalone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホスチエタン（fosthietan）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホスメット（phosmet: PMP）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ホルメタネート（formetanate）、ホルモチオン（formothion）、ホレート（phorate）、
【０１５４】
マシン油（machine oil）、マラチオン（malathion）、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA（milbemycin-A）、ミルベメクチン（milbemectin）、メカルバム（mecarbam）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メソミル（methomyl）、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタミドホス（methamidophos）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、メチオカルブ（methiocarb）、メチダチオン（methidathion: DMTP）、メチルイソチオシアネート（methylisothiocyanate）、メチルネオデカナミド（methylneodecanamide）、メチルパラチオン（methylparathion）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトフルトリン（metofluthrin）、メトプレン（methoprene）、メトルカルブ（metolcarb）、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、モノスルタップ（monosultap）、ラムダ-シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン（lufenuron）、レスメトリン（resmethrin）、レピメクチン（lepimectin）、ロテノン（rotenone）、塩酸レバミゾール（levamisol hydrochloride）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）、臭化メチル（methyl bromide）、水酸化トリシクロヘキシルスズ（cyhexatin）、石灰窒素（calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、硫黄（sulfur）、及び硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）等を例示することができる。
【０１５５】
同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル（acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム（amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール（echlomezole）、エジフェンホス（edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅（copper-oxinate）、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、
【０１５６】
カーバム（metam-sodium）、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート（quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、ザリラミド（zarilamid）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム（diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、臭化メチル（methyl bromide）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、
【０１５７】
ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン（thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、キノメチオネート（chinomethionat）、チオフルザミド（thifluzamide）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）（DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅（copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク（harpin protein）、
【０１５８】
ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド（picobenzamide）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム（hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、
【０１５９】
ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、
【０１６０】
ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油（machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メプチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム（mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀（silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤（wettable sulfur）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄（sulfur）、無水硫酸銅（copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（nickel dimethyldithiocarbamate）、8-ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、硫酸銅五水塩（copper sulfate pentahydrate）等を例示することができる。
【０１６１】
同様に除草剤として例えば、1-ナフチルアセトアミド、2, 4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン（aviglycine）、アブシジン酸（abscisic acid）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド（inabenfide）、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル（imazamethapyr）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸（indolebutyric acid）、ウニコナゾール-P（uniconazole-P）、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル（ethychlozate ethyl）、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン（ethephon）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、
【０１６２】
カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル（carfentrazone-ethyl）、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ-エチル（quizalofop-ethyl）、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート（glyphosate）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック（cloxyfonac）、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル（chlomethoxyni1）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム-メチル（cloransulam-methyl）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン（chlortoluron）、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート（chlormequat）、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、
【０１６３】
サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート（di-allate）、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン（gibberellin）、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、
【０１６４】
ターバシル（terbacil）、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレート（tri-allate）、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル（tribenuron-methyl）、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、
【０１６５】
バーバン（barban）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、
【０１６６】
フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノチオール（phenothio1）、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル（fluroxypyr）、
【０１６７】
プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム（prohexadione-calcium）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、
【０１６８】
ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン（methiozolin）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsu1furon-methy1）、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド（mepiquat-chloride）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム（calcium peroxide）、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。
【０１６９】
また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus 、EPV）等のウイルス製剤；モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬；トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬；ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【０１７０】
更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）‐１０‐テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）‐４，１０‐テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）‐８‐ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）‐１１‐テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）‐１３‐イコセン‐１０‐オン、１４‐メチル‐１‐オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【０１７１】
以下に本発明の代表的な化合物、及び製造中間体の製造例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【実施例】
【０１７２】
実施例１．メチル  ２‐［２‐（エチルチオ）‐４‐（トリフルオロメチル）ベンゾイルアミノ］‐５‐ヘプタフルオロイソプロピル安息香酸エステルの製法（化合物番号１−１）
【化１４】
2016182021.tif 000082
参考例２の方法で製造した２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチル安息香酸クロリドを、参考例１の方法で製造したメチル  ５‐ヘプタフルオロイソプロピルアントラニル酸エステル９５７ｍｇ（３ｍｍｏｌ）に加えた後、ピリジン３摘を加え、１００ ℃で２時間還流した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｈｅｘａｎｅ： ＥｔＯＡｃ＝１０：１）にて精製し、目的物６５５ ｍｇ（収率；４０％）を結晶として得た。なお、ＥｔＯＡｃは、酢酸エチルエステルを表す。【０１７３】
実施例２．メチル  ２‐［２‐（エチルスルフィニル）‐４‐（トリフルオロメチル）ベンゾイルアミノ］‐５‐ヘプタフルオロイソプロピル安息香酸エステル（化合物番号１−２）及びメチル  ２‐［２‐（エチルスルホニル）‐４‐（トリフルオロメチル）ベンゾイルアミノ］‐５‐ヘプタフルオロイソプロピル安息香酸エステル（化合物番号１−３）の製法
【化１５】
2016182021.tif 000083
前工程で得た化合物（１−１）４７０ｍｇ（０．８５ ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１０ ｍｌ）に溶解し、６５ｗｔ％ｍ‐クロロ過安息香酸（ｍ‐ＣＰＢＡ）３４５ｍｇ（１．３ ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、重曹水、水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｈｅｘａｎｅ： ＥｔＯＡｃ＝９：１→６：１）にて精製し、化合物番号１‐２の化合物を２３０ ｍｇ（４７％）、化合物番号１‐３の化合物を２２０ ｍｇ（４５％）、をそれぞれ結晶として得た。【０１７４】
実施例３．メチル  ２‐［Ｎ‐アセチル‐Ｎ‐２‐（エチルチオ）‐４‐（トリフルオロメチル）ベンゾイルアミノ］‐５‐ヘプタフルオロイソプロピル安息香酸エステル（化合物番号１−７）の製法
【化１６】
2016182021.tif 000084
２７５ ｍｇ（０．５ ｍｍｏｌ）の化合物（１‐１）をＴＨＦ（８ ｍｌ）に溶解し、６０％水素化ナトリウム２４ｍｇ（０．６ ｍｍｏｌ）を加え４０℃に昇温後、無水酢酸  ７１ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｈｅｘａｎｅ：ＥｔＯＡｃ＝６：１）にて精製し、化合物番号１‐７の化合物を２４４ ｍｇ（８２％）をペーストとして得た。なお、ＴＨＦは、テトラヒドロフランを表す。【０１７５】
実施例４．メチル  ２‐［２‐ニトロ‐４‐（トリフルオロメチル）ベンゾイルアミノ］‐５‐ヘプタフルオロイソプロピル安息香酸エステルの製法
【化１７】
2016182021.tif 000085
参考例３で製造した２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチル安息香酸クロリド３００ｍｇ (1.２ｍｍｏｌ)を２‐メトキシカルボニル‐４‐ヘプタフルオロイソプロピルアニリン３１９ ｍｇ(1 ｍｍｏｌ)に加えた後にピリジン３摘を加え、９０ ℃で２時間還流した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン: 酢酸エチル）にて精製し、目的物５３６ ｍｇ（１００％）を結晶として得た。【０１７６】
実施例５．メチル  ２‐［２‐エチルチオ‐４‐（トリフルオロメチル）ベンゾイルアミノ］‐５‐ヘプタフルオロイソプロピル安息香酸エステルの製法（化合物番号１−１）
【化１８】
2016182021.tif 000086
実施例４で製造したメチル  ２‐［２‐ニトロ‐４‐（トリフルオロメチル）ベンゾイルアミノ］‐５‐ヘプタフルオロイソプロピル安息香酸エステル８００ ｍｇ（１．５ ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１６ｍｌ）に溶解し、氷冷下８０％のＮａＳＥｔ２３６ｍｇ（２．２４ ｍｍｏｌ）を加え、室温で2時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン: 酢酸エチル）にて精製し、化合物番号１−１の化合物を８００ｍｇ（９７％）を結晶として得た。なお、ＮａＳＥｔはエチルメルカプタンナトリウム塩を表す。【０１７７】
実施例６．メチル  ２‐［Ｎ‐アセチル‐Ｎ‐２‐（エチルスルホニル）‐４‐（トリフルオロメチル）ベンゾイルアミノ］‐５‐ヘプタフルオロイソプロピル安息香酸エステル（化合物番号１−９）の製法
【化１９】
2016182021.tif 000087
実施例２で製造した２７５ ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の化合物番号１−３をＴＨＦ（８ ｍｌ）に溶解し、６０％水素化ナトリウム２４ｍｇ (０．６ ｍｍｏｌ)を加え４０℃に昇温後、無水酢酸７１ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）にて精製し、化合物番号１−９の化合物を２４４ｍｇ（８２％）を結晶として得た。【０１７８】
実施例７．メチル  ２‐［Ｎ‐アセチル‐Ｎ‐２‐（エチルスルフィニル）‐４‐（トリフルオロメチル）ベンゾイルアミノ］‐５‐ヘプタフルオロイソプロピル安息香酸エステル（化合物番号１−８）及び、メチル  ２‐［Ｎ‐アセチル‐Ｎ‐２‐（エチルスルホニル）‐４‐（トリフルオロメチル）ベンゾイルアミノ］‐５‐ヘプタフルオロイソプロピル安息香酸エステル（化合物番号１−９）の製法
【化２０】
2016182021.tif 000088
実施例３で製造した３３４ｍｇ（０．５６ ｍｍｏｌ）の化合物番号１−７を酢酸エチル(１０ ｍｌ)に溶解し、２００ ｍｇのｍ‐ＣＰＢＡを加え、室温で４時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、重曹水、水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン: 酢酸エチル）にて精製し、１７９ｍｇ(５２％)の化合物番号１−８、１７２ ｍｇ（４８％）の化合物番号１−９を得た。【０１７９】
参考例１．メチル  ５‐ヘプタフルオロイソプロピルアントラニル酸エステルの製法
【化２１】
2016182021.tif 000089
特開２００４‐４３４７４又はＷＯ２０１３／６５７２５号パンフレットに記載の方法により製造した５‐ヘプタフルオロイソプロピルアントラニル酸１．５ｇ（４．９ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのＤＭＦに溶解し、炭酸カリウム１．０１ｇ（７．３ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル１．０３ｇ（７．３ｍｍｏｌ）を加え４０℃で７時間反応した。冷却後、反応液を１００ｍｌの酢酸エチルで希釈し、水で４回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製し、目的物を１．３６ｇ（収率８７％）を得た。なお、ＤＭＦはジメチルホルムアミドを表す。【０１８０】
参考例２．２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチル安息香酸クロリドの製法
【化２２】
2016182021.tif 000090
ＷＯ２０１２／８６８４８号パンフレットに開示されている方法で製造した２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチル安息香酸９００ｍｇ（３．６ ｍｍｏｌ）を１０ ｍｌのトルエンに溶解し、塩化チオニル４２７ｍｇ（３．６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２滴）を加え、３時間還流した。反応液を減圧濃縮し、２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチル安息香酸クロリドを得た。精製せずに実施例１で使用した。【０１８１】
参考例３．２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチル安息香酸クロリドの製法
【化２３】
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２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチル安息香酸クロリドを参考例２に示した方法で、同様に製造した。その２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチル安息香酸クロリドは精製せずに実施例４で使用した。【０１８２】
以下に、製剤の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、「部」とあるのは重量部を示す。【０１８３】
製剤例１．
本発明化合物（１）                                          １０部
キシレン                                                    ７０部
Ｎ−メチルピロリドン                                        １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合                １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。【０１８４】
製剤例２．
本発明化合物（１）                                            ３部
クレー粉末                                                  ８２部
珪藻土粉末                                                  １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。【０１８５】
製剤例３．
本発明化合物（１）                                            ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末                              ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム                                  ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。【０１８６】
製剤例４．
本発明化合物（１）                                          ２０部
カオリンと合成高分散珪酸                                    ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合                  ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。【０１８７】
次に本発明の試験例を示すが、これらに限定されるものではない。【０１８８】
試験例１．コムギうどんこ病防除効果試験
本発明化合物を製剤例１にしたがって調製した製剤を水で所定量に希釈した。直径６ｃｍのポットで育苗した１〜２葉期のコムギ（品種：農林６１号）に、1ポット当り１０ｍｌの割合で茎葉散布した。薬液を風乾した後、コギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子を振りかけて接種し、温室内で保持した。接種７日後に下記の判定基準に従って防除効果を判定した。
【数１】
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【０１８９】
判定基準
Ａ  ：  防除価が１００％
Ｂ  ：  防除価が９０〜９９％
Ｃ  ：  防除価が７０〜８９％
Ｄ  ：  防除価が５０〜６９％【０１９０】
上記の試験の結果、本発明化合物は、２００ｐｐｍにおいて、１‐１、１‐２、１‐３、１‐７、１‐８、１‐９、１−１２、１−１８、１−２１、１−２４、１−２５、１‐３１、１‐３２、１‐３３、１−４２、１‐６４、１−６６、３−２、３−３、３−５、３−６、４−１、４−４、４−６、４−７、４−９、４−１２、４−１３、４−１８、４−２５、４−２８、４−３０、４−３１、４−３４、４−３６、４−４０、４−４２、４−５４、５‐１８、５−５５、５−５７、５−５８、５−６０、５−６１、５−６３、５−６７、５−６９、６−１、６−３、６−４、６−６、６−７、６−９、６−１０、６−１２、７−３、７−９、７−１５、７−１９、７−９９、８−１７５、８−１７７、８−１７８、８−１８０、９−１４２、１０−１８及び１０−２４の化合物はＡの活性を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１９１】
本発明に係るアントラニル酸エステル化合物は、幅広い農園芸用病害に対して優れた防除効果を有しており、有用である。
【国際調査報告】
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