(57)【要約】  本発明のフォトクロミックレンズは、キセノンランプを用いて、照度５００００ルクスで１５分間照射後の２３℃における透過率が以下の条件を満たす。（１）５５０ｎｍでの透過率が２５％以下である。（２）５５０ｎｍでの透過率ａは５７５ｎｍ〜６００ｎｍの間の最小透過率ｂよりも大きく、透過率ａと透過率ｂとの差が５％以上である。（３）５５０ｎｍ〜６００ｎｍまでの透過率曲線において変曲点を１点以上有する。
2018062385.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
キセノンランプを用いて、照度５００００ルクスで１５分間照射後の２３℃における透過率が、以下の条件を満たす、フォトクロミックレンズ。
（１）５５０ｎｍでの透過率が２５％以下である。
（２）５５０ｎｍでの透過率ａは５７５ｎｍ〜６００ｎｍの間の最小透過率ｂよりも大きく、透過率ａと透過率ｂとの差が５％以上である。
（３）５５０ｎｍ〜６００ｎｍまでの透過率曲線において変曲点を１点以上有する。
【請求項２】
消色時における視感透過率が７０％以上である、請求項１記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項３】
下記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物を含んでなる、請求項１または２記載のフォトクロミックレンズ。
【化１】
2018062385.tif 000057
（一般式（１）中、Ａ１〜Ａ８は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数６〜２０のアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、置換されていてもよい金属原子、又はオキシ金属原子を表す。）
【請求項４】
前記テトラアザポルフィリン化合物において、Ｍが銅原子、ニッケル原子、またはコバルト原子である、請求項３に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項５】
前記テトラアザポルフィリン化合物が、下記一般式（１ａ）で表される、請求項３または４に記載のフォトクロミックレンズ。
【化２】
2018062385.tif 000058
（式（１ａ）中、Ｃｕは２価の銅を、ｔ−Ｃ４Ｈ９はターシャリ−ブチル基を表し、その４個の置換基の置換位置は、一般式（１）におけるＡ１またはＡ２のいずれか、Ａ３またはＡ４のいずれか、Ａ５またはＡ６のいずれか、Ａ７またはＡ８のいずれかである。）
【請求項６】
下記一般式（５）で表される調光色素を含む、請求項１〜５のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【化３】
2018062385.tif 000059
（式中、Ｒ１およびＲ２は同一でも異なっていてもよく、独立して、水素；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、−ＮＨ２基、−ＮＨＲ基、−Ｎ(Ｒ）２基（Ｒが炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。Ｒが２つ存在する場合、２つのＲは同一でも異なっていてもよい。）、およびメタクリロイル基またはアクリロイル基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）
を表し、
Ｒ3は同一でも異なっていてもよく、独立して、ハロゲン原子；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルコキシ基；
少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分岐ハロアルコキシ基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）；
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ、−ＣＯＮＨ2、または−ＣＯＮＨＲ
（Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
−ＯＣＯＲ8または−ＣＯＯＲ8（ここで、Ｒ8が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、またはＲ1、Ｒ2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも１つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。）；
を表し、
ｍが０〜４までの整数であり；
Ａが、下記式（Ａ2）または式（Ａ4）
【化４】
2018062385.tif 000060
のアネル化環を表し、これらのアネル化環において、
点線が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5炭素Ｃ6結合を表し；
アネル化環（Ａ4）のα結合が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5または炭素Ｃ6に結合されることができ；
Ｒ4が、同じかまたは異なり、独立して、ＯＨ、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を表し、もしくは２つのＲ4がカルボニル（ＣＯ）を形成し；
Ｒ5が、ハロゲン；
炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基；
少なくとも１つのハロゲン原子により置換された、炭素数１〜６の直鎖または分枝のハロアルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルコキシ基；
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ
（ここで、Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、少なくとも炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。）；
−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9または−ＣＯＮＨＲ9基（ここで、Ｒ9が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。））；
Ａが（Ａ４）を示す場合、ｎが０〜２までの整数であり、ｐが０〜４までの整数であり、Ａが（Ａ２）を示す場合、ｎが０〜２までの整数である。）
【請求項７】
下記一般式（ａ）または下記一般式（ｂ）で表される調光色素を含む、請求項１〜５のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ              （ａ）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ'  （ｂ）
（ＰＣとＰＣ'は一般式（ｃ）〜（ｆ）のいずれかを示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていても良い。）
【化５】
2018062385.tif 000061
（Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（ｃ）〜（ｆ）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。ＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される1種以上を含む２価の有機基を示す。Ｃｈａｉｎは、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される1種以上を含む１価または２価の有機基を示す。）
【請求項８】
ポリ（メタ）アクリレート、ポリアリルカーボネート、およびポリ（チオ）ウレタンから選択される少なくとも一種を含む、請求項１〜７のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項９】
前記ポリ（メタ）アクリレートは、下記一般式（ｉ）、一般式（ii）、一般式（iii）および式（iv）で表される化合物から選択される少なくとも２種から誘導される構成単位を含む、請求項８に記載のフォトクロミックレンズ。
【化６】
2018062385.tif 000062
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｍ、ｎは、０〜２０の整数を示し、同一でも異なっていてもよい。）
【化７】
2018062385.tif 000063
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｐは、０〜２０の整数を示す。）
【化８】
2018062385.tif 000064
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、ｑは、０〜２０の整数を示す。）
【化９】
2018062385.tif 000065
【請求項１０】
フォトクロミックレンズは前記ポリアリルカーボネートと前記ポリ（メタ）アクリレートからなる混合物を含み、当該混合物は、一般式（１１）で表される、アリルオキシカルボニル基を２つ以上含むアリルカーボネート化合物（Ａ）から誘導される構成単位（ａ）と、一般式（１２）で表される、（メタ）アクリル基を２つ以上含む（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）から誘導される構成単位（ｂ）とを含んでなり、
構成単位（ａ）および構成単位（ｂ）の合計１００重量％に対して、構成単位（ａ）を５重量％〜３０重量％、構成単位（ｂ）を７０重量％〜９５重量％含む、
請求項８に記載のフォトクロミックレンズ。
【化１０】
2018062385.tif 000066
（Ｒ１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい鎖状または分岐したＣ３〜Ｃ３５の脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基またはヘテロ原子を含んでいてもよいＣ５〜Ｃ４０の環状脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基を示す。ｍは、２〜１０の整数を示す。なお、Ｒ１はアリルオキシカルボニル基を含まない。）
【化１１】
2018062385.tif 000067
（Ｒ２は、ヘテロ原子または芳香族基を含んでいてもよい炭素数１〜３０の２価の有機基を示す。Ｒ３は、水素原子あるいはメチル基を示す。ｎは２〜４の整数を示す。）
【請求項１１】
化合物（Ａ）が、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、１，４−ジメチロールシクロヘキサンおよび４，８−ビス（ヒドロキシメチル）−［５．２．１．０２，６］トリシクロデカンから選択される少なくとも１種のジオールのビス（アリルカーボネート）化合物、
グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートから選択される少なくとも１種のトリオールのトリス（アリルカーボネート）化合物、
ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも１種のテトラオールのテトラ（アリルカーボネート）化合物、
ジペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物、および
前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオールおよび前記ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも２種類の化合物の混合ポリ（アリルカーボネート）化合物、から選択される少なくとも一種である、請求項１０に記載のフォトクロミックレンズ。 
【請求項１２】
化合物（Ａ）が、
(i)ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、 
(ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iii) ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、および
(vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、
ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、を含むポリ（アリルカーボネート）混合物、から選択される少なくとも一種である、請求項１０または１１に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項１３】
化合物（Ｂ）が、一般式（１６）、一般式（１７）で表される化合物から選択される少なくとも一種である、請求項１０〜１２のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【化１２】
2018062385.tif 000068
（ｐは１〜１００の数値を示し、Ｒ３は水素原子またはメチル基を示し、それぞれ同一でなくても良い。）
【化１３】
2018062385.tif 000069
（ｑは、それぞれ１以上の数値を示し、２つのｑの合計は２〜１００の数値を示す。Ｒ３は、水素原子またはメチル基を示し、それぞれ同一でなくても良い。Ｘは、置換または無置換の２価の芳香族基、置換または無置換の炭素数１〜２０の芳香族基を含んでいても良い２価の脂肪族基を示す。）
【請求項１４】
化合物（Ｂ）が、一般式（１６）において、ｐが２〜４で表される化合物から選択される、請求項１３に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項１５】
化合物（Ｂ）が、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、およびトリエチレングリコールジアクリレートから選択される少なくとも一種である、請求項１４に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項１６】
前記ポリ（チオ）ウレタンは、（ａ）ポリイソシアネート化合物から誘導される構成単位と、（ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物から誘導される構成単位と、（ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（ｂ）を除く）から誘導される構成単位とを含む、請求項８に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項１７】
ポリイソシアネート化合物（ａ）が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、およびジフェニルメタンジイソシアネートよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１６に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項１８】
ポリオール化合物（ｂ）が、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型である、請求項１６または１７に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項１９】
ポリオール化合物（ｂ）の数平均分子量が２００〜４０００である、請求項１８に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項２０】
ポリオール化合物（ｂ）の数平均分子量が４００〜２０００である、請求項１８に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項２１】
ポリオール化合物（ｂ）の数平均分子量が６００〜１５００である、請求項１８に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項２２】
活性水素化合物（ｃ）が、ポリオール化合物、ポリチオール化合物および水酸基を有するチオール化合物よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１６〜２１のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項２３】
活性水素化合物（ｃ）が三官能以上の活性水素化合物である、請求項１６〜２２のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項２４】
活性水素化合物（ｃ）が、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、およびトリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１６〜２３のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項２５】
下記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物と、
下記一般式（５）、一般式（ａ）および一般式（ｂ）で表される調光色素から選択される少なくとも一種と、
重合性化合物と、を含む重合性組成物。
【化１４】
2018062385.tif 000070
（一般式（１）中、Ａ１〜Ａ８は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数６〜２０のアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、置換されていてもよい金属原子、又はオキシ金属原子を表す。）
【化１５】
2018062385.tif 000071
（式中、Ｒ１およびＲ２は同一でも異なっていてもよく、独立して、水素；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、−ＮＨ２基、−ＮＨＲ基、−Ｎ(Ｒ）２基（Ｒが炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。Ｒが２つ存在する場合、２つのＲは同一でも異なっていてもよい。）、およびメタクリロイル基またはアクリロイル基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）
を表し、
Ｒ3は同一でも異なっていてもよく、独立して、ハロゲン原子；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルコキシ基；
少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分岐ハロアルコキシ基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）；
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ、−ＣＯＮＨ2、または−ＣＯＮＨＲ
（Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
−ＯＣＯＲ8または−ＣＯＯＲ8（ここで、Ｒ8が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、またはＲ1、Ｒ2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも１つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。）；
を表し、
ｍが０〜４までの整数であり；
Ａが、下記式（Ａ2）または式（Ａ4）
【化１６】
2018062385.tif 000072
のアネル化環を表し、これらのアネル化環において、
点線が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5炭素Ｃ6結合を表し；
アネル化環（Ａ4）のα結合が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5または炭素Ｃ6に結合されることができ；
Ｒ4が、同じかまたは異なり、独立して、ＯＨ、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を表し、もしくは２つのＲ4がカルボニル（ＣＯ）を形成し；
Ｒ5が、ハロゲン；
炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基；
少なくとも１つのハロゲン原子により置換された、炭素数１〜６の直鎖または分枝のハロアルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルコキシ基；
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ
（ここで、Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、少なくとも炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。）；
−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9または−ＣＯＮＨＲ9基（ここで、Ｒ9が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。））；
Ａが（Ａ４）を示す場合、ｎが０〜２までの整数であり、ｐが０〜４までの整数であり、Ａが（Ａ２）を示す場合、ｎが０〜２までの整数である。）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ              （ａ）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ'  （ｂ）
（ＰＣとＰＣ'は一般式（ｃ）〜（ｆ）のいずれかを示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていても良い。）
【化１７】
2018062385.tif 000073
（Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（ｃ）〜（ｆ）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。ＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される1種以上を含む２価の有機基を示す。Ｃｈａｉｎは、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される1種以上を含む１価または２価の有機基を示す。）
【請求項２６】
前記重合性化合物は、下記一般式（ｉ）、一般式（ii）、一般式（iii）および式（iv）で表される化合物から選択される少なくとも２種を含む、請求項２５に記載の重合性組成物。
【化１８】
2018062385.tif 000074
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｍ、ｎは、０〜２０の整数を示し、同一でも異なっていてもよい。）
【化１９】
2018062385.tif 000075
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｐは、０〜２０の整数を示す。）
【化２０】
2018062385.tif 000076
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、ｑは、０〜２０の整数を示す。）
【化２１】
2018062385.tif 000077
【請求項２７】
前記重合性化合物は、下記一般式（１１）で表される、アリルオキシカルボニル基を２つ以上含むアリルカーボネート化合物（Ａ）、および下記一般式（１２）で表される、（メタ）アクリル基を２つ以上含む（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）を含み、
化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）の合計１００重量％において、化合物（Ａ）を５重量％〜３０重量％、化合物（Ｂ）を７０重量％〜９５重量％の量で含む、請求項２５に記載の重合性組成物。
【化２２】
2018062385.tif 000078
（Ｒ１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい鎖状または分岐したＣ３〜Ｃ３５の脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基またはヘテロ原子を含んでいてもよいＣ５〜Ｃ４０の環状脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基を示す。ｍは、２〜１０の整数を示す。なお、Ｒ１はアリルオキシカルボニル基を含まない。）
【化２３】
2018062385.tif 000079
（Ｒ２は、ヘテロ原子または芳香族基を含んでいてもよい炭素数１〜３０の２〜４価の有機基を示す。Ｒ３は、水素原子あるいはメチル基を示す。ｎは２〜４の整数を示す。）
【請求項２８】
前記重合性化合物は、（ａ）ポリイソシアネート化合物と、（ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、（ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（ｂ）を除く）を含む、請求項２５に記載の重合性組成物。
【請求項２９】
請求項２５〜２８のいずれかに記載の重合性組成物を硬化したフォトクロミックレンズ。
【請求項３０】
偏光フィルムと、
前記偏光フィルムの少なくとも対物面側の面上に形成された、請求項２５〜２８のいずれかに記載の重合性組成物からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、視認性（コントラスト性）に優れたフォトクロミックレンズおよび重合性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
プラスチックレンズは、無機レンズに比べ、軽量で割れ難いことから、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきている。近年では、フォトクロミック性能を有するプラスチックレンズの開発が進められている。【０００３】
特許文献１には、フォトクロミック化合物と特定の構造の（メタ）アクリレートおよびジビニルベンゼンとを含む重合性組成物を注型重合法でラジカル重合させることにより、屈折率が高く、フォトクロミック特性に優れた眼鏡用フォトクロミックレンズを提供できることが開示されている。
特許文献２には、フォトクロミック化合物とジ（メタ）アクリル基を有する重合性単量体を含む組成物を注型重合法でラジカル重合させることにより、光応答性の速いフォトクロミック性を有するとともに、低比重、耐衝撃性等の諸物性を有するフォトクロミック光学材料を提供できることが開示されている。【０００４】
また近年、眼鏡レンズのような光学材料に対し、物体の輪郭や色彩を明瞭にし、視覚疲労などを軽減するため、該レンズを通して視認される物体のコントラストを改善することが望まれている。
特許文献３には、熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂からなるプラスチックレンズに、テトラアザポルフィリン化合物を添加することで、防眩性能とコントラスト性を付与できることが開示されている。なお、実施例には、得られたプラスチック眼鏡レンズの透過率スペクトルが開示されている（図８等）。しかしながら、特許文献３には、フォトクロミック化合物については開示されておらず、当該文献のレンズは色素の添加により可視光による眩しさを抑制することを目的とするものであることから、光の照射の有無により過率スペクトルが変化することは開示されていない。【０００５】
特許文献４には、スピロピラン系化合物等のフォトクロミック剤と、テトラアザポルフィリン系化合物等の特定波長吸収剤とを含む、機能性樹脂層からなるフォトクロミックレンズが開示されている。
特許文献５には、特定の有機色素化合物を含む偏光フィルムと、該偏光フィルムの両面に積層された樹脂層と、からなる偏光レンズが開示されている。前記樹脂層上に、フォトクロミック染料等を含むコーティング層を設けてもよいと記載されている。
特許文献６には、特定の式で表されるフォトクロミックポリマーと、ポリメタクリレート等から選択される重合性マトリックス材料とを含む組成物からなる、フォトクロミックレンズが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２０１２／１４１３０６号
【特許文献２】特開２００４−０７８０５２号公報
【特許文献３】特開２００８−１３４６１８号公報
【特許文献４】特開２０１４−１５６０６７号公報
【特許文献５】国際公開第２０１２／０２０５７０号
【特許文献６】国際公開第２０１２／１４９５９９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
フォトクロミックレンズは、太陽光下で発色するため、透過率が下がり、眩しさを抑制することができる。しかし透過率が下がりすぎると、物体の輪郭や色彩が不明瞭となり、逆に視覚疲労を引き起こす場合があった。【０００８】
そこで本発明者らは、特許文献３に記載のテトラアザポルフィリン化合物をフォトクロミック材料に添加した結果、発色濃度が低い領域では、コントラスト性に優れていることを確認した。一方、眩しさを抑制するためには、発色濃度が高く、波長５５０ｎｍの透過率が２５％以下であることが好ましい。しかしながら、透過率が２５％以下での発色濃度が濃い領域では、顕著な効果は得られなかった。
なお、特許文献４〜６には、特定の成分の組み合わせと透過率との関係については開示されていない。【０００９】
そこで、本発明者らは、鋭意検討した結果、５７５ｎｍ〜６００ｎｍの間の最小透過率が５５０ｎｍでの透過率よりも５％以上低い場合に、発色濃度が濃い領域でも、顕著なコントラスト性を発現できることを見出した。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は以下に示すことができる。
［１］  キセノンランプを用いて、照度５００００ルクスで１５分間照射後の２３℃における透過率が、以下の条件を満たす、フォトクロミックレンズ。
（１）５５０ｎｍでの透過率が２５％以下である。
（２）５５０ｎｍでの透過率ａは５７５ｎｍ〜６００ｎｍの間の最小透過率ｂよりも大きく、透過率ａと透過率ｂとの差が５％以上である。
（３）５５０ｎｍ〜６００ｎｍまでの透過率曲線において変曲点を１点以上有する。
［２］  消色時における視感透過率が７０％以上である、［１］記載のフォトクロミックレンズ。
［３］  下記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物を含んでなる、［１］または［２］記載のフォトクロミックレンズ。
【化１】
2018062385.tif 000003
（一般式（１）中、Ａ１〜Ａ８は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数６〜２０のアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、置換されていてもよい金属原子、又はオキシ金属原子を表す。）
［４］  前記テトラアザポルフィリン化合物において、Ｍが銅原子、ニッケル原子、またはコバルト原子である、［３］に記載のフォトクロミックレンズ。
［５］  前記テトラアザポルフィリン化合物が、下記一般式（１ａ）で表される、［３］または［４］に記載のフォトクロミックレンズ。
【化２】
2018062385.tif 000004
（式（１ａ）中、Ｃｕは２価の銅を、t-C4H9はターシャリ−ブチル基を表し、その４個の置換基の置換位置は、一般式（１）におけるＡ１またはＡ２のいずれか、Ａ３またはＡ４のいずれか、Ａ５またはＡ６のいずれか、Ａ７またはＡ８のいずれかである。）
［６］  下記一般式（５）で表される調光色素を含む、［１］〜［５］のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【化３】
2018062385.tif 000005
（式中、Ｒ１およびＲ２は同一でも異なっていてもよく、独立して、水素；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、−ＮＨ２基、−ＮＨＲ基、−Ｎ(Ｒ）２基（Ｒが炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。Ｒが２つ存在する場合、２つのＲは同一でも異なっていてもよい。）、およびメタクリロイル基またはアクリロイル基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）
を表し、
Ｒ3は同一でも異なっていてもよく、独立して、ハロゲン原子；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルコキシ基；
少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分岐ハロアルコキシ基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）；
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ、−ＣＯＮＨ2、または−ＣＯＮＨＲ
（Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
−ＯＣＯＲ8または−ＣＯＯＲ8（ここで、Ｒ8が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、またはＲ1、Ｒ2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも１つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。）；
を表し、
ｍが０〜４までの整数であり；
Ａが、下記式（Ａ2）または式（Ａ4）
【化４】
2018062385.tif 000006
のアネル化環を表し、これらのアネル化環において、
点線が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5炭素Ｃ6結合を表し；
アネル化環（Ａ4）のα結合が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5または炭素Ｃ6に結合されることができ；
Ｒ4が、同じかまたは異なり、独立して、ＯＨ、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を表し、もしくは２つのＲ4がカルボニル（ＣＯ）を形成し；
Ｒ5が、ハロゲン；
炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基；
少なくとも１つのハロゲン原子により置換された、炭素数１〜６の直鎖または分枝のハロアルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルコキシ基；
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ
（ここで、Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、少なくとも炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。）；
−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9または−ＣＯＮＨＲ9基（ここで、Ｒ9が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。））；
Ａが（Ａ４）を示す場合、ｎが０〜２までの整数であり、ｐが０〜４までの整数であり、Ａが（Ａ２）を示す場合、ｎが０〜２までの整数である。）
［７］  下記一般式（ａ）または下記一般式（ｂ）で表される調光色素を含む、［１］〜［５］のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ              （ａ）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ'  （ｂ）
（ＰＣとＰＣ'は一般式（ｃ）〜（ｆ）のいずれかを示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていても良い。）
【化５】
2018062385.tif 000007
（Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（ｃ）〜（ｆ）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。ＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される1種以上を含む２価の有機基を示す。Ｃｈａｉｎは、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される1種以上を含む１価または２価の有機基を示す。）
［８］  ポリ（メタ）アクリレート、ポリアリルカーボネート、およびポリ（チオ）ウレタンから選択される少なくとも一種を含む、［１］〜［７］のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
［９］  前記ポリ（メタ）アクリレートは、下記一般式（ｉ）、一般式（ii）、一般式（iii）および式（iv）で表される化合物から選択される少なくとも２種から誘導される構成単位を含む、［８］に記載のフォトクロミックレンズ。
【化６】
2018062385.tif 000008
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｍ、ｎは、０〜２０の整数を示し、同一でも異なっていてもよい。）
【化７】
2018062385.tif 000009
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｐは、０〜２０の整数を示す。）
【化８】
2018062385.tif 000010
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、ｑは、０〜２０の整数を示す。）
【化９】
2018062385.tif 000011
［１０］  フォトクロミックレンズは前記ポリアリルカーボネートと前記ポリ（メタ）アクリレートからなる混合物を含み、当該混合物は、一般式（１１）で表される、アリルオキシカルボニル基を２つ以上含むアリルカーボネート化合物（Ａ）から誘導される構成単位（ａ）と、一般式（１２）で表される、（メタ）アクリル基を２つ以上含む（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）から誘導される構成単位（ｂ）とを含んでなり、
構成単位（ａ）および構成単位（ｂ）の合計１００重量％に対して、構成単位（ａ）を５重量％〜３０重量％、構成単位（ｂ）を７０重量％〜９５重量％含む、
［８］に記載のフォトクロミックレンズ。
【化１０】
2018062385.tif 000012
（Ｒ１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい鎖状または分岐したＣ３〜Ｃ３５の脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基またはヘテロ原子を含んでいてもよいＣ５〜Ｃ４０の環状脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基を示す。ｍは、２〜１０の整数を示す。なお、Ｒ１はアリルオキシカルボニル基を含まない。）
【化１１】
2018062385.tif 000013
（Ｒ２は、ヘテロ原子または芳香族基を含んでいてもよい炭素数１〜３０の２〜４価の有機基を示す。Ｒ３は、水素原子あるいはメチル基を示す。ｎは２〜４の整数を示す。）
［１１］  化合物（Ａ）が、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、１，４−ジメチロールシクロヘキサンおよび４，８−ビス（ヒドロキシメチル）−［５．２．１．０2.6 ］トリシクロデカンから選択される少なくとも１種のジオールのビス（アリルカーボネート）化合物、
グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートから選択される少なくとも１種のトリオールのトリス（アリルカーボネート）化合物、
ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも１種のテトラオールのテトラ（アリルカーボネート）化合物、
ジペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物、および
前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオールおよび前記ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも２種類の化合物の混合ポリ（アリルカーボネート）化合物、から選択される少なくとも一種である、［１０］に記載のフォトクロミックレンズ。 
［１２］  化合物（Ａ）が、
(i)ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、 
(ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iii) ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、および
(vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、
ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、を含むポリ（アリルカーボネート）混合物から選択される少なくとも一種である、［１０］または［１１］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１３］  化合物（Ｂ）が、一般式（１６）、一般式（１７）で表される化合物から選択される少なくとも一種である、［１０］〜［１２］のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【化１２】
2018062385.tif 000014
（ｐは１〜１００の数値を示し、Ｒ３は水素原子またはメチル基を示し、それぞれ同一でなくても良い。）
【化１３】
2018062385.tif 000015
（ｑは、それぞれ１以上の数値を示し、２つのｑの合計は２〜１００の数値を示す。Ｒ３は、水素原子またはメチル基を示し、それぞれ同一でなくても良い。Ｘは、置換または無置換の２価の芳香族基、置換または無置換の炭素数１〜２０の芳香族基を含んでいても良い２価の脂肪族基を示す。）
［１４］  化合物（Ｂ）が、一般式（１６）において、ｐが２〜４で表される化合物から選択される、［１３］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１５］  化合物（Ｂ）が、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、およびトリエチレングリコールジアクリレートから選択される少なくとも一種である、［１４］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１６］  前記ポリ（チオ）ウレタンは、（ａ）ポリイソシアネート化合物から誘導される構成単位と、（ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物から誘導される構成単位と、（ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（ｂ）を除く）から誘導される構成単位とを含む、［８］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１７］  ポリイソシアネート化合物（ａ）が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、およびジフェニルメタンジイソシアネートよりなる群から選択される少なくとも１種である、［１６］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１８］  ポリオール化合物（ｂ）が、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型である、［１６］または［１７］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１９］  ポリオール化合物（ｂ）の数平均分子量が２００〜４０００である、［１８］に記載のフォトクロミックレンズ。
［２０］  ポリオール化合物（ｂ）の数平均分子量が４００〜２０００である、［１８］に記載のフォトクロミックレンズ。
［２１］  ポリオール化合物（ｂ）の数平均分子量が６００〜１５００である、［１８］に記載のフォトクロミックレンズ。
［２２］  活性水素化合物（ｃ）が、ポリオール化合物、ポリチオール化合物および水酸基を有するチオール化合物よりなる群から選択される少なくとも１種である、［１６］〜［２１］のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
［２３］  活性水素化合物（ｃ）が三官能以上の活性水素化合物である、［１６］〜［２２］のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
［２４］  活性水素化合物（ｃ）が、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、およびトリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）よりなる群から選択される少なくとも１種である、［１６］〜［２３］のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
［２５］  下記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物と、
下記一般式（５）、一般式（ａ）および一般式（ｂ）で表される調光色素から選択される少なくとも一種と、
重合性化合物と、を含む重合性組成物。
【化１４】
2018062385.tif 000016
（一般式（１）中、Ａ１〜Ａ８は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数６〜２０のアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、置換されていてもよい金属原子、又はオキシ金属原子を表す。）
【化１５】
2018062385.tif 000017
（式中、Ｒ１およびＲ２は同一でも異なっていてもよく、独立して、水素；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、−ＮＨ２基、−ＮＨＲ基、−Ｎ(Ｒ）２基（Ｒが炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。Ｒが２つ存在する場合、２つのＲは同一でも異なっていてもよい。）、およびメタクリロイル基またはアクリロイル基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）
を表し、
Ｒ3は同一でも異なっていてもよく、独立して、ハロゲン原子；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルコキシ基；
少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分岐ハロアルコキシ基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）；
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ、−ＣＯＮＨ2、または−ＣＯＮＨＲ
（Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
−ＯＣＯＲ8または−ＣＯＯＲ8（ここで、Ｒ8が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、またはＲ1、Ｒ2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも１つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。）；
を表し、
ｍが０〜４までの整数であり；
Ａが、下記式（Ａ2）または式（Ａ4）
【化１６】
2018062385.tif 000018
のアネル化環を表し、これらのアネル化環において、
点線が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5炭素Ｃ6結合を表し；
アネル化環（Ａ4）のα結合が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5または炭素Ｃ6に結合されることができ；
Ｒ4が、同じかまたは異なり、独立して、ＯＨ、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を表し、もしくは２つのＲ4がカルボニル（ＣＯ）を形成し；
Ｒ5が、ハロゲン；
炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基；
少なくとも１つのハロゲン原子により置換された、炭素数１〜６の直鎖または分枝のハロアルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルコキシ基；
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ
（ここで、Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、少なくとも炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。）；
−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9または−ＣＯＮＨＲ9基（ここで、Ｒ9が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。））；
Ａが（Ａ４）を示す場合、ｎが０〜２までの整数であり、ｐが０〜４までの整数であり、Ａが（Ａ２）を示す場合、ｎが０〜２までの整数である。）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ              （ａ）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ'  （ｂ）
（ＰＣとＰＣ'は一般式（ｃ）〜（ｆ）のいずれかを示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていても良い。）
【化１７】
2018062385.tif 000019
（Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（ｃ）〜（ｆ）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。ＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される1種以上を含む２価の有機基を示す。Ｃｈａｉｎは、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される1種以上を含む１価または２価の有機基を示す。）
［２６］  前記重合性化合物は、下記一般式（ｉ）、一般式（ii）、一般式（iii）および式（iv）で表される化合物から選択される少なくとも２種を含む、［２５］に記載の重合性組成物。
【化１８】
2018062385.tif 000020
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｍ、ｎは、０〜２０の整数を示し、同一でも異なっていてもよい。）
【化１９】
2018062385.tif 000021
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｐは、０〜２０の整数を示す。）
【化２０】
2018062385.tif 000022
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、ｑは、０〜２０の整数を示す。）
【化２１】
2018062385.tif 000023
［２７］  前記重合性化合物は、下記一般式（１１）で表される、アリルオキシカルボニル基を２つ以上含むアリルカーボネート化合物（Ａ）、および下記一般式（１２）で表される、（メタ）アクリル基を２つ以上含む（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）を含み、
化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）の合計１００重量％において、化合物（Ａ）を５重量％〜３０重量％、化合物（Ｂ）を７０重量％〜９５重量％の量で含む、［２５］に記載の重合性組成物。
【化２２】
2018062385.tif 000024
（Ｒ１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい鎖状または分岐したＣ３〜Ｃ３５の脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基またはヘテロ原子を含んでいてもよいＣ５〜Ｃ４０の環状脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基を示す。ｍは、２〜１０の整数を示す。なお、Ｒ１はアリルオキシカルボニル基を含まない。）
【化２３】
2018062385.tif 000025
（Ｒ２は、ヘテロ原子または芳香族基を含んでいてもよい炭素数１〜３０の２〜４価の有機基を示す。Ｒ３は、水素原子あるいはメチル基を示す。ｎは２〜４の整数を示す。）
［２８］  前記重合性化合物は、（ａ）ポリイソシアネート化合物と、（ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、（ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（ｂ）を除く）を含む、［２５］に記載の重合性組成物。
［２９］  ［２５］〜［２８］のいずれかに記載の重合性組成物を硬化したフォトクロミックレンズ。
［３０］  偏光フィルムと、
前記偏光フィルムの少なくとも対物面側の面上に形成された、［２５］〜［２８］のいずれかに記載の重合性組成物からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。【００１１】
なお、本発明において、例えば、「ジオールのビス（アリルカーボネート）化合物」とは、ジオールの２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物を意味する。ジオールは１種、または２種以上を組み合わせても良い。
本発明において、例えば、「ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物」とは、
（１）ジエチレングリコールの２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物、
（２）ネオペンチルグリコールの２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物、を意味する。
また、本発明において、例えば、「ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物のオリゴマー」とは、
下記（３）、（４）、または（５）の何れか、またはこれらから選択される２種以上の混合物を意味する。
（３）ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物のオリゴマー
２分子以上のジエチレングリコールがカーボネート結合を介してオリゴマー化し、末端の水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物。
（４）ネオペンチルグリコールのビス（アリルカーボネート）化合物のオリゴマー
２分子以上のネオペンチルグリコールがカーボネート結合を介してオリゴマー化し、末端の水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物。
（５）ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの、ビス（アリルカーボネート）化合物のオリゴマー
１分子以上のジエチレングリコールと１分子以上のネオペンチルグリコールを、カーボネート結合を介して、ランダムな組み合わせで同一分子内でオリゴマー化し、末端の水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物。
「３官能以上のポリオールのビス（アリルカーボネート）化合物」、「ジオールと３官能以上のポリオールを２種類以上用いたビス（アリルカーボネート）化合物」の場合も同様である。
「３官能以上のポリオールのビス（アリルカーボネート）化合物のオリゴマー」、「ジオールと３官能以上のポリオールを、２種類以上用いたビス（アリルカーボネート）化合物のオリゴマー」の場合、末端のすべての水酸基がアリルオキシカーボネート基に置き換えられた構造、一部の水酸基がアリルオキシカーボネート基に置き換えられた構造を含む。
本発明において、例えば「１〜１０」は「１以上、１０以下」を意味する。
本発明において、ヘテロ原子とはＣ，Ｈ以外の原子を意味する。
本発明において、「消色時」とは、ISO/DIS 8980-3（JIS T7333）に準拠した方法で、試料を65℃暗所下で2時間保存し、その後23℃暗所下で少なくとも12時間保存した状態のことを意味する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の成形体によれば、高い発色濃度を保ちながら防眩性に優れるとともに、コントラスト性に優れたフォトクロミックレンズを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
上述した目的、およびその他の目的、特徴および利点は、以下に述べる好適な実施の形態、およびそれに付随する以下の図面によってさらに明らかになる。【００１４】
【図１】実施例１で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【図２】実施例２で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【図３】実施例３で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【図４】実施例４で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【図５】実施例５で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【図６】実施例６で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【図７】実施例７で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【図８】実施例８で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【図９】実施例９で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【図１０】比較例１で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【図１１】比較例２で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【図１２】比較例３で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【図１３】比較例４で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【図１４】比較例５で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【図１５】比較例６で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【図１６】比較例７で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【図１７】比較例８で得られた樹脂平板の透過率曲線を示すチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
まず、本発明の成形体を、以下の実施の形態に基づいて説明する。
本実施形態のフォトクロミックレンズは、キセノンランプを用いて、照度５００００ルクスで１５分間照射した後の２３℃における透過率が以下の条件を満たす。
（１）５５０ｎｍでの透過率が２５％以下、好ましくは２３％以下、より好ましくは２１％以下である。
（２）５５０ｎｍでの透過率ａは５７５ｎｍ〜６００ｎｍの間の最小透過率ｂよりも大きく、透過率ａと透過率ｂとの差（ａ−ｂ）が５％以上、好ましくは７％以上、より好ましくは９％以上である。
（３）５５０ｎｍ〜６００ｎｍまでの透過率曲線において変曲点を１点以上有する。
なお、キセノンランプを用いて照度５００００ルクスで照射する条件については、ＩＳＯ８９８０−３に準拠したものである。
【００１６】
フォトクロミックレンズが上記の条件を満たすことにより、発色濃度が高く防眩性に優れるとともに、発色濃度が濃い領域であっても顕著なコントラスト性を発現することができる。
さらに、本実施形態のフォトクロミックレンズは、消色時における視感透過率が７０％以上、好ましくは７２％以上、より好ましくは７５％以上とすることができる。
これにより、本実施形態のフォトクロミックレンズは、フォトクロミック性能を発揮し得るとともに、さらにフォトクロミックレンズが発色した時、および消色した時の何れの状態においても優れた視認性（コントラスト性）を発現することができる。
【００１７】
本実施形態のフォトクロミックレンズは、テトラアザポルフィリン化合物、調光色素、および樹脂を含んでなる。
以下、各成分について説明する。
【００１８】
［テトラアザポルフィリン化合物］
本実施形態のテトラアザポルフィリン化合物としては、たとえば、クロロホルム又はトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、５６５ｎｍ〜６０５ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、該ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が０．５×１０５以上であり、該ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が５０ｎｍ以下であり、かつ該ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が３０ｎｍ以下であり、かつ該ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が２０ｎｍ以下の範囲である化合物を用いることができる。
【００１９】
前記主吸収ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ）が５８０ｎｍ〜５９０ｎｍの間であるとよい。また、前記主吸収ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が４０ｎｍ以下であり、かつ前記主吸収ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が２５ｎｍ以下であり、かつ前記主吸収ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が２０ｎｍ以下であってもよい。
【００２０】
テトラアザポルフィリン化合物としては下記一般式（１）で表される化合物を用いることが好ましい。
【００２１】
【化２４】
2018062385.tif 000026
【００２２】
一般式（１）中、Ａ１〜Ａ８は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数６〜２０のアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、置換されていてもよい金属原子、又はオキシ金属原子を表す。金属原子としては、銅原子、ニッケル原子、コバルト原子が挙げられる。商品名として例えば、山田化成工業社製のＦＤＧ−００４、ＦＤＧ−００５、ＦＤＧ−００６、ＦＤＧ−００７が挙げられる。
【００２３】
一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物について、一般式（１）中、Ｍは２価の銅であることがより好ましい。具体例としては以下の式（１ａ）で表されるテトラ−ｔ−ブチル−テトラアザポルフィリン・銅錯体が挙げられ、これは、ＰＤ−３１１Ｓ（三井化学（株）製）の品番名に相当する。
【００２４】
【化２５】
2018062385.tif 000027
【００２５】
式（１ａ）中、Ｃｕは２価の銅を、ｔ−Ｃ４Ｈ９はターシャリ−ブチル基を表し、その４個の置換基の置換位置は、一般式（１）におけるＡ１またはＡ２のいずれか、Ａ３またはＡ４のいずれか、Ａ５またはＡ６のいずれか、Ａ７またはＡ８のいずれかである。
本実施形態のフォトクロミックレンズは、樹脂１００重量％に対して、テトラアザポルフィリン化合物を１〜１５ｐｐｍ、好ましくは５〜１５ｐｐｍ含むことができる。添加量については、テトラアザポルフィリン化合物の種類により性能が異なるため一概に限定することはできないが、テトラアザポルフィリン化合物の性能や、フォトクロミック化合物であるナフトピラン系化合物、一般式（ａ）または一般式（ｂ）で表されるフォトクロミック化合物の種類や添加量によって適宜選定される。
【００２６】
［調光色素］
本実施形態において、調光色素（フォトクロミック化合物）としては、特に制限はなく、フォトクロミックレンズに使用しうる従来公知の化合物の中から、任意のものを適宜選択して用いることができる。例えば、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、フルギド系化合物、ナフトピラン系化合物、ビスイミダゾール化合物、から所望の着色に応じて、１種または２種以上を用いることができ、後述する一般式（ａ）および一般式（ｂ）から選択される少なくとも１種を用いることもできる。
【００２７】
前記スピロピラン系化合物の例としては、インドリノスピロベンゾピランのインドール環及びベンゼン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロナフトピランのインドール環及びナフタリン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロキノリノピランのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロピリドピランのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、等が挙げられる。
【００２８】
前記スピロオキサジン系化合物の例としては、インドリノスピロベンゾオキサジンがインドール環及びベンゼン環で置換されたハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロナフトオキサジンのインドール環及びナフタリン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロフェナントロオキサジンのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロキノリノオキサジンのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、ピペリジノスピロナフトオキサジンのピペリジン環及びナフタリン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、等が挙げられる。
【００２９】
前記フルギド系化合物の例としては、Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−メチル−２−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２'−トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン〕、Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−２−（ｐ−メトキシフェニル）−４−メチルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２'−トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、６，７−ジヒドロ−Ｎ−メトキシカルボニルメチル−４−メチル−２−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２'−トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、６，７−ジヒドロ−４−メチル−２−（ｐ−メチルフェニル）−Ｎ−ニトロメチルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２'−トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−シクロプロピル−３−メチルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２'−トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−シクロプロピルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２'−トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−２−（ｐ−メトキシフェニル）−４−シクロプロピルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２'−トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、等が挙げられる。
【００３０】
前記ナフトピラン系化合物の例としては、スピロ〔ノルボルナン−２，２'−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、スピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン−９，２'−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、７'−メトキシスピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン−９，２'−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、７'−メトキシスピ〔ノルボルナン−２，２'−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕、２，２−ジメチル−７−オクトキシ〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン、スピロ〔２−ビシクロ〔３．３．１〕ノネン−９，２'−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、スピロ〔２−ビシクロ〔３．３．１〕ノネン−９，２'−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕、６−モルホリノ−３，３−ビス（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン、５−イソプロピル−２，２−ジフェニル−２Ｈ−ベンゾ（ｈ）クロメン、等や、下記の一般式（３）で表される化合物や下記一般式（４）で表される化合物が挙げられる。
【００３１】
【化２６】
2018062385.tif 000028
【００３２】
【化２７】
2018062385.tif 000029
【００３３】
一般式（３）および一般式（４）中、Ｒ１およびＲ２は同一でも異なっていてもよく、独立して、水素；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）を示す。
【００３４】
置換された炭素数６〜２４のアリール基または置換された炭素数４〜２４のヘテロアリール基の置換基は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、−ＮＨ２基、−ＮＨＲ基、−Ｎ(Ｒ)２基（Ｒは炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。Ｒが２つ存在する場合、２つのＲは同一でも異なっていてもよい。）、およびメタクリロイル基またはアクリロイル基から少なくとも１つ選択される。
【００３５】
Ｒ３は同一でも異なっていてもよく、独立して、ハロゲン原子；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルコキシ基；
少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分岐ハロアルコキシ基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）；
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ、−ＣＯＮＨ2、または−ＣＯＮＨＲ
（Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
−ＯＣＯＲ8または−ＣＯＯＲ8（ここで、Ｒ8が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、またはＲ1、Ｒ2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも１つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。）；
を表す。
【００３６】
少なくとも２つの隣接するＲ３同士が結合し、Ｒ３が結合している炭素原子を含んで、１つ以上の芳香環基または非芳香環基を形成することができる。芳香環基または非芳香環基は、酸素、硫黄、及び窒素からなる群より選択されるヘテロ原子を含んでいてもよい１つの環または２つのアネル化された環を含む。
ｌは、０〜２までの整数である。ｍは、０〜４までの整数である。
【００３７】
また、その他に、ナフトピラン系化合物として、ＷＯ２０１３／７８０８６公報、ＷＯ２０１２／１４９５９９公報、ＷＯ２０１０／０２０７７０公報、ＷＯ２００９／１４６５０９公報に記載のポリシロキサンオリゴマー、ポリアルキレンオキサイド、ポリアルキルエステルそれぞれの少なくとも１つの末端に調光染料分子が付加した化合物や、上記記載の一般式（３）または一般式（４）で示される構造が連結基で結合され、１分子中にナフトピラン環を２個以上含む化合物などが挙げられる。
【００３８】
一般式（３）で表されるナフトピラン系化合物において、下記一般式（５）で表される化合物（以下、化合物（５）とも表記する。）が好ましい例として挙げられる。
【００３９】
【化２８】
2018062385.tif 000030
【００４０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍは、前記と同じであり、Ａは、下記式（Ａ１）〜（Ａ５）のアネル化環を表す。
【００４１】
【化２９】
2018062385.tif 000031
【００４２】
これらのアネル化環（Ａ1）〜（Ａ5）において、点線が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5炭素Ｃ6結合を表す。アネル化環（Ａ4）または（Ａ5）のα結合が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5または炭素Ｃ6に結合される。
【００４３】
Ｒ4が、同じかまたは異なり、独立して、ＯＨ、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を表し、もしくは２つのＲ4がカルボニル（ＣＯ）を形成する。
【００４４】
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が、独立して、ハロゲン原子（好ましくはフッ素、塩素または臭素）；
炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基（好ましくは、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基）；
少なくとも１つのハロゲン原子により置換された、炭素数１〜６の直鎖または分枝のハロアルキル基（好ましくは、フルオロアルキル基）；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルコキシ基；
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ１、Ｒ２基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ
（ここで、Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、少なくとも炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。）；
−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9または−ＣＯＮＨＲ9基（ここで、Ｒ9が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する）を表す。）を表す。
【００４５】
ｎが０〜６までの整数であり、ｏが０〜２までの整数であり、ｐが０〜４までの整数であり、ｑが０〜３までの整数である。
なお、Ａが（Ａ４）を示す場合、ｎが０〜２までの整数であり、ｐが０〜４までの整数であり、Ａが（Ａ２）を示す場合、ｎが０〜２までの整数である。
【００４６】
一般式（５）のフォトクロミック化合物は、求められている用途に適用される変色反応速度と組み合わされ、４０℃でさえ高い着色適性を有する。容易に達成できる色は、オレンジから青にまで及ぶ。
【００４７】
なお、本実施態様において、Ａ＝（Ａ1）である化合物（５）、Ａ＝（Ａ2）である化合物（５）、Ａ＝（Ａ3）である化合物（５）、Ａ＝（Ａ4）である化合物（５）、およびＡ＝（Ａ5）である化合物（５）からなる群より選択される少なくとも１つの異なる種類に属する化合物（５）の混合物も包含する。
本実施形態では、化合物（５）として、下記一般式（６）で表される化合物を好ましく用いることができる。
【００４８】
【化３０】
2018062385.tif 000032
【００４９】
Ａｒ１、Ａｒ２は、芳香族基であり、これらは同一でも異なっていてもよく、置換されていてもよいベンゼン環またはチオフェン環を表す。ベンゼン環またはチオフェン環の置換基としては、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキルモノ（またはジ）置換アミノ基を挙げることができる。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、ｎ、ｐは前記と同義である。
化合物（５）として、下記一般式（７）で表される化合物をさらに好ましく用いることができる。
【００５０】
【化３１】
2018062385.tif 000033
【００５１】
式（７）中、Ｒ１０、Ｒ１１はお互いに同一でも異なっていてもよく、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキルモノ（またはジ）置換アミノ基を表す。ｍが２のとき、隣接するＲ３同士が結合し、Ｒ３が結合している炭素原子を含んで環構造を形成することができる。ｒ、ｓは、０〜４の整数である。上記環構造は、置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数３〜２４のヘテロアリール基である。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、ｎ、ｐは前記と同義である。
【００５２】
一般式（７）で示される化合物の具体例としては、下記式（８）または下記式（９）で示される化合物が挙げられる。本実施形態においては、式（８）及び式（９）で示される化合物が好ましい。
【００５３】
【化３２】
2018062385.tif 000034
【００５４】
【化３３】
2018062385.tif 000035
【００５５】
フォトクロミック化合物である一般式（５）で表される化合物は、公知の方法で合成することができる。たとえば、特表２００４−５００３１９号に記載の方法で合成することもできる。
また、さらに一般式（３）で表されるナフトピラン系化合物の具体例としては、下記式（１０）で示される化合物を好ましい例として挙げることができる。
【００５６】
【化３４】
2018062385.tif 000036
【００５７】
ナフトピラン系化合物としては、前記に記載の化合物から選ばれる１種または２種以上の化合物を用いてよい。
本実施形態のフォトクロミックレンズは、樹脂１００重量％に対して、ナフトピラン系化合物を１００〜３０００ｐｐｍ、好ましくは１００〜２０００ｐｐｍ含むことができる。添加量については、ナフトピラン系化合物の種類により性能が異なるため一概に限定することはできないが、ナフトピラン系化合物の性能やテトラアザポルフィリン化合物の種類や添加量によって適宜選定される。
【００５８】
本実施形態におけるフォトクロミック化合物として、一般式（ａ）および一般式（ｂ）から選択される少なくとも１種を用いることもできる。
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ            （ａ）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ'  （ｂ）
ＰＣとＰＣ'は一般式（ｃ）〜（ｆ）の化合物から誘導される１価の基を示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていてもよい。
【００５９】
【化３５】
2018062385.tif 000037
【００６０】
式（ｃ）〜（ｆ）中、Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（ｃ）〜（ｆ）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。
【００６１】
置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基としては、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５トリハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基等を挙げることができる。
【００６２】
置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基として、Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基等を挙げることができる。
置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基としては、フェニル基、Ｃ７〜Ｃ１６アルコキシフェニル基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールＣ１〜Ｃ５アルキルアミノ基、環状アミノ基、アリールカルボニル基、アロイル基等を挙げることができる。
【００６３】
Ｒ１とＲ２として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子； 
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５トリハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノ基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；
フェニル基、Ｃ７〜Ｃ１６アルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ５ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールＣ１〜Ｃ５アルキルアミノ基、環状アミノ基等の、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。Ｒ１とＲ２は、それぞれ同一でも異なってもよい。
【００６４】
Ｒ３として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシル基；アセチル基；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２〜Ｃ１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、ホルミル基、アロイル基等の、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
【００６５】
Ｒ４として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；カルボキシル基；アセチル基；ホルミル基；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ２〜Ｃ１０アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；
アリールカルボニル基、アロイル基、フェニル基、Ｃ７〜Ｃ１６アルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ジアルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ジアルキルフェニル基等の、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
【００６６】
Ｒ３とＲ４は互いに結合してもよい。Ｒ３とＲ４が互いに結合して環構造を形成する場合、一般式（ｇ）または（ｈ）が挙げられる。点線部分がＲ３が結合している炭素原子とＲ４が結合している炭素原子との間の結合を表す。
【００６７】
【化３６】
2018062385.tif 000038
【００６８】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は、Ｒ１、Ｒ２と同様な官能基を示す。複数存在するＲ５〜Ｒ７とは同一でも異なっていてもよい。
【００６９】
Ｒ１１として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ジハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５トリハロアルキル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；
Ｃ３〜Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されたＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されたＣ６〜Ｃ２０のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；
Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されたアリール基等の、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基；等を挙げることができる。
【００７０】
Ｒ１２とＲ１３として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；Ｃ５〜Ｃ７のシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；等を示す。
【００７１】
Ｒ１７とＲ１８として、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子；
直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル基等の、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基；Ｃ５〜Ｃ７のシクロアルキル基等の、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基；等を示す。
【００７２】
一般式（ａ）または（ｂ）のＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される少なくとも１種の基を含む２価の有機基を示す。
具体的には、ＬとＬ'は、一般式（ｉ）〜（ｏ）で表される。ＬとＬ'は同一でも異なっていてもよい。
【００７３】
【化３７】
2018062385.tif 000039
【００７４】
式（ｉ）〜（ｏ）中、
Ｙは、酸素、硫黄を示す。
Ｒ１９は、水素、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２０は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示す。
ｐは、０〜１５の整数を示し、ｒは、０〜１０の整数を示す。
Ｑは、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキレン基、Ｃ１〜Ｃ１０アルケニレン基、1,2-、1,3-、1,4-位の置換アリール基から誘導される２価の基、置換ヘテロアリール基から誘導される２価の基等を示す。
＊１、＊２は結合手を表し、＊１は「Ｃｈａｉｎ」で表される１価または２価の有機基と結合し、＊２はＰＣまたはＰＣ' で表される１価の有機基と結合する。
【００７５】
一般式（ａ）または（ｂ）の「Ｃｈａｉｎ」は、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される1種以上を含む１価または２価の有機基を示す。
ポリシロキサン鎖としては、ポリジメチルシロキサン鎖、ポリメチルフェニルシロキサン鎖、ポリメチルヒドロシロキサン鎖等が挙げられる。
ポリオキシアルキレン鎖としては、ポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシヘキサメチレン鎖等が挙げられる。
【００７６】
具体的には、
「Ｃｈａｉｎ」は、フォトクロミック化合物が一般式（ａ）の場合は、一般式（ｐ）または（ｑ）の１価の有機基を示す。
【００７７】
【化３８】
2018062385.tif 000040
【００７８】
「Ｃｈａｉｎ」は、フォトクロミック化合物が一般式（ｂ）の場合、一般式（ｒ）または（ｓ）の２価の有機基を示す。
【００７９】
【化３９】
2018062385.tif 000041
【００８０】
式（ｐ）〜（ｓ）中、
Ｒ２１は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２２は、直鎖あるいは分枝鎖状のＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示す。
Ｒ２３は、水素、メチル基、エチル基を示す。
ｎは４〜７５の整数を示し、ｍは１〜５０の整数を示す。
ｑは１〜３の整数を示す。
＊３、＊４は結合手を表し、＊３はＬで表される２価の有機基と結合し、＊４はＬ'で表される２価の有機基と結合する。
【００８１】
本実施形態のフォトクロミックレンズ（１００重量％）は、一般式（ａ）または一般式（ｂ）で表されるフォトクロミック化合物を１００〜３０００ｐｐｍ、好ましくは１００〜２０００ｐｐｍ含むことができる。添加量については、一般式（ａ）または一般式（ｂ）で表されるフォトクロミック化合物の種類により性能が異なるため一概に限定することはできないが、一般式（ａ）または一般式（ｂ）で表されるフォトクロミック化合物の性能やテトラアザポルフィリン化合物の種類や添加量によって適宜選定される。
【００８２】
本実施形態のフォトクロミック化合物は、ＷＯ２００９／１４６５０９公報、ＷＯ２０１０／２０７７０公報、ＷＯ２０１２／１４９５９９公報、ＷＯ２０１２／１６２７２５公報に記載の方法により得られる。
【００８３】
本実施形態におけるフォトクロミック化合物としては、Ｖｉｖｉｍｅｄ社のＲｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｕｍｂｅｒ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｌｄｅｒ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｔｒｅｎｔ Ｂｌｕｅ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｐｅｎｎｉｎｅ Ｇｒｅｅｎ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｈｅａｔｈ Ｇｒｅｅｎ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃｈｉｌｌｉ Ｒｅｄ(ポリジメチルシロキサン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｗｅｍｂｌｅｙ Ｇｒｅｙ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）) 、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ Ｃａｙｅｎｎｅ Ｒｅｄ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ））) 、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ  Ｗｉｌｓｏｎ  Ｂｌｕｅ(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ）)等が挙げられる。
【００８４】
本実施形態のフォトクロミックレンズは、特定のテトラアザポルフィリン化合物と、特定の調光色素とを組み合わせて含むことにより、発色時においても、さらに優れた視認性を発現することができる。
【００８５】
［樹脂］
フォトクロミックレンズ（基材）を構成する樹脂としては、ポリ（メタ）アクリレート、ポリアリルカーボネート、ポリ（チオ）ウレタンから選択される少なくとも１種である。
【００８６】
（ポリ（メタ）アクリレート）
ポリ（メタ）アクリレートは、例えば、一般式（ｉ）、一般式（ii）、一般式（iii）および式（iv）で表される化合物から選択される少なくとも２種の重合性単量体から誘導される構成単位を含む。
【００８７】
【化４０】
2018062385.tif 000042
【００８８】
式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｍ、ｎは、０〜２０の整数を示し、同一でも異なっていてもよい。
【００８９】
【化４１】
2018062385.tif 000043
【００９０】
式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｐは、０〜２０の整数を示す。
【００９１】
【化４２】
2018062385.tif 000044
【００９２】
式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、ｑは、０〜２０の整数を示す。
【００９３】
【化４３】
2018062385.tif 000045
【００９４】
一般式（ｉ）で表される（メタ）アクリル基を有する重合性単量体としては、ビスフェノールＡジメタクリレート、メチレン-ビス（4，1-フェニレン）-ビス（2-メタクリレート）、ビスフェノールＡジアクリレート、メチレン-ビス（4，1-フェニレン）-ビス（2-アクリレート）、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２−（４−メタクリロイルオキシフェニル）-２−（４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２−（４−アクリロイルオキシフェニル）-２−（４−アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２−（４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル）-２−（４−（メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシフェニル）プロパン、２−（４−アクリロイルオキシエトキシフェニル）-２−（４−（アクリロイルオキシエトキシ）エトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（アクリロイルオキシエトキシ）エトキシフェニル）プロパン等を挙げることができる。
【００９５】
一般式（ii）で表される（メタ）アクリル基を有する重合性単量体としては、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート等を挙げることができる。
【００９６】
一般式（iii）で表される（メタ）アクリル基を有する重合性単量体としては、メタクリル酸、アクリル酸、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルメタクリレート、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルアクリレート等を挙げることができる。
【００９７】
上記以外の（メタ）アクリル基を有する重合性単量体としては、ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサメチレンジメタクリレート、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）プロパン、ペンタエリトリトールツリーアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート、ビスフェノールＡ−ジグリシジルエーテルジアクリレート系、ビスフェノールＡ−ジグリシジルエーテルジメタアクリレート系、テトラブロモビスフェノールＡ−ジグリシジルエーテルジアクリルレート系、テトラブロモビスフェノールＡ−ジグリシジルエーテルジメタアクリレートなどで構成された群から選択された１種あるいは２種以上の化合物を挙げることができる。
【００９８】
（メタ）アクリル基を有する重合性単量体以外の単量体（式（iv）で表される化合物を除く）としては、スチレン、アルファメチルスチレン、アルファメチルスチレンダイマー、ベンジルルメタクリレート、クロロスチレン、ブロモスチレン、メトキシスチレン、モノベンジルリンゴ酸、ジベンジルリンゴ酸、モノベンジルフマルレート、ジベンジルフマルレート、メチルベンジルリンゴ酸、ジメチルリンゴ酸、ジエチルリンゴ酸、ジブチルリンゴ酸、ジブチルフマルレート、モノブチルリンゴ酸、モノペンチルリンゴ酸、ジペンチルリンゴ酸、モノペンチルフマルレート、ジペンチルフマルレート、ジエチレングリコールビスアリールカーボネイトで構成された群から選択された１種あるいは２種以上の化合物を使用することができる。
【００９９】
ポリ（メタ）アクリレート１００重量％中に、一般式（ｉ）で表される重合性単量体から誘導される構成単位を、２０〜７０重量％、好ましくは３０〜６０重量％含むことができ、
一般式（ii）で表される重合性単量体から誘導される構成単位を、１０〜６０重量％、好ましくは２０〜５０重量％含むことができ、
一般式（iii）で表される重合性単量体から誘導される構成単位を、２〜２０重量％、好ましくは５〜１５重量％含むことができ、
式（iv）で表される化合物から誘導される構成単位を、１重量％〜２０重量％、好ましくは３重量％〜１５重量％、さらに好ましくは５重量％〜１０重量％含むことができる。
なお、本実施形態の重合性組成物は、これらの重合性単量体を上記の量で含むことができる。
ポリ（メタ）アクリレートとしては、商品名として例えば、SunSensors-55モノマーが挙げられる。
【０１００】
（ポリアリルカーボネートとポリ（メタ）アクリレートからなる混合物）
フォトクロミックレンズ（基材）を構成する樹脂であるポリアリルカーボネートとポリ（メタ）アクリレートからなる混合物は、下記一般式（１１）で表される、アリルオキシカルボニル基を２つ以上含むアリルカーボネート化合物（Ａ）から誘導される構成単位（ａ）と、一般式（１２）で表される、（メタ）アクリル基を２つ以上含む（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）から誘導される構成単位（ｂ）とを含んでなり、構成単位（ａ）および構成単位（ｂ）の合計１００重量％に対して、構成単位（ａ）を５重量％〜３０重量％、構成単位（ｂ）を７０重量％〜９５重量％含む。
なお、本実施形態の重合性組成物は、これらの重合性単量体を上記の量で含むことができる。
【０１０１】
【化４４】
2018062385.tif 000046
【０１０２】
Ｒ１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい鎖状または分岐したＣ３〜Ｃ３５の脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基またはヘテロ原子を含んでいてもよいＣ５〜Ｃ４０の環状脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基を示す。ｍは、２〜１０の整数を示す。なお、Ｒ１はアリルオキシカルボニル基を含まない。
【０１０３】
【化４５】
2018062385.tif 000047
【０１０４】
Ｒ２は、ヘテロ原子または芳香族基を含んでいてもよい炭素数１〜３０の２〜４価の有機基を示す。Ｒ３は、水素原子あるいはメチル基を示す。ｎは２〜４の整数を示す。
【０１０５】
アリルカーボネート化合物（Ａ）は、そのオリゴマーを含むことができる。オリゴマーは製造工程で生成したアリルカーボネートとポリオールのエステル交換反応により生成するカーボネート結合を介して２分子以上のポリオールが連結したポリ（アリルカーボネート）である。このアリルカーボネート化合物は、３〜１２個の炭素原子を有する鎖状または分岐鎖状の脂肪族ポリオールのポリ（アリルカーボネート）である。分子中に５〜１６個の炭素原子を有する環状脂肪族ポリオールのポリ（アリルカーボネート）もこの目的に好適である。これらのポリオールは、通常は分子中に２〜６個、好ましくは２〜４個の水酸基を有することができる。混合ポリ（アリルカーボネート）、すなわち２種類以上のポリオールに由来し、単一のポリオールのポリ（アリルカーボネート）の機械的混合によって得ることができるもの、またはポリオールの混合物とジアリルカーボネートから出発して化学反応によって直接得ることができるものを使用することも可能である。最後に、これら総てのポリ（アリルカーボネート）は、モノマーまたはモノマーとオリゴマーとの混合物の形態であることができる。
【０１０６】
一般式（１１）のＲ１を構成するポリオールは、具体例としては、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、１，４−ジメチロールシクロヘキサン、４，８−ビス（ヒドロキシメチル）−［５．２．１．０２，６ ］トリシクロデカン、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等を挙げることができる。
【０１０７】
したがって、アリルカーボネート化合物（Ａ）の例は、例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、１，４−ジメチロールシクロヘキサンおよび４，８−ビス（ヒドロキシメチル）−［５．２．１．０２，６ ］トリシクロデカンから選択される少なくとも１種のジオールのビス（アリルカーボネート）化合物、
グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートから選択される少なくとも１種のトリオールのトリス（アリルカーボネート）化合物、
ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも１種のテトラオールのテトラ（アリルカーボネート）化合物、
ジペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物、および
前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオールおよび前記ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも２種類の化合物の混合ポリ（アリルカーボネート）化合物、から選択される少なくとも１種を含む。
【０１０８】
下記のものは、本発明の目的に好適なアリルカーボネート重合性化合物の好ましい例である。
(i) ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）は、式（１３）で定義することができる。
【０１０９】
【化４６】
2018062385.tif 000048
【０１１０】
また、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）のオリゴマーは、式（１４）で定義することができる。
【０１１１】
【化４７】
2018062385.tif 000049
【０１１２】
式中、ｒは２以上である。
化合物（１３）は、例えば「化学技術の百科辞典」、Kirk-Othmer 、III 版、第２巻、１１１〜１１２頁に記載のように、ジエチレングリコールビス（クロロホルメート）をアリルアルコールと反応させることによって製造することができる。ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）（式（１３））とそのオリゴマー（式(１４)）の混合物は、例えば、欧州特許第３５，３０４号明細書に記載されているように、塩基性触媒の存在下にて操作して、ジアリルカーボネートとジエチレングリコールとのエステル交換によって簡便に製造することができる。これらの混合物は通常はオリゴマー約８０重量％までを含む。 
【０１１３】
(ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
このビス（アリルカーボネート）化合物は、ジエチレングリコールをジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとの混合物で置換したこと以外は、前記の点(i) のビス（アリルカーボネート）と同様である。 
【０１１４】
(iii) ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
このポリ（アリルカーボネート）化合物は、例えば、米国特許第４，８１２，５４５号に記載されているように、ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートとの混合物のジアリルカーボネートのエステル交換によって得ることができる。
【０１１５】
(iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
このポリ（アリルカーボネート）化合物は、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートをトリメチロールプロパンで置換したこと以外は、前記の点(iii) のポリ（アリルカーボネート）と同様である。 
【０１１６】
(v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
このポリ（アリルカーボネート）化合物は、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートをペンタエリスリトールで置換したこと以外は、前記の点(iii) のポリ（アリルカーボネート）化合物と同様である。
【０１１７】
(vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
このポリ（アリルカーボネート）化合物は、ジエチレングリコールをジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの２種のジオールで置換したこと以外は、前記の点(v) のポリ（アリルカーボネート）と同様である。
【０１１８】
(vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーの混合物と、
ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、を含むポリ（アリルカーボネート）混合物
【０１１９】
（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）は、以下の式で表すことができる。
【０１２０】
【化４８】
2018062385.tif 000050
【０１２１】
Ｒ２は、ヘテロ原子または芳香族基を含んでいてもよい炭素数１〜３０の２〜４価の有機基を示す。Ｒ３は、水素原子あるいはメチル基を示す。ｎは２〜４の整数を示す。）
また、（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）は、一般式（１６）、一般式（１７）で表される化合物を挙げることができる。
【０１２２】
【化４９】
2018062385.tif 000051
【０１２３】
ｐは１〜１００の数値を示し、Ｒ３は水素原子またはメチル基を示し、それぞれ同一でなくても良い。ｎは１〜５０の数値が好ましく、１〜２０の数値がより好ましく、２〜１０の数値がさらに好ましく、２〜４の数値が特に好ましい。
【０１２４】
一般式（１６）で表される（メタ）アクリレート化合物は、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレートから選択される少なくとも一種を挙げることができる。
【０１２５】
【化５０】
2018062385.tif 000052
【０１２６】
ｑは、それぞれ１以上の数値を示し、２つのｑの合計は２〜１００の数値を示す。Ｒ３は、水素原子またはメチル基を示し、それぞれ同一でなくても良い。Ｘは、置換または無置換の２価の芳香族基、置換または無置換の炭素数１〜２０の芳香族基を含んでいても良い２価の脂肪族基を示す。
【０１２７】
一般式（１７）で表される（メタ）アクリレート化合物としては、ビスフェノールＡジメタクリレート、メチレン−ビス（４，１−フェニレン）−ビス（２−メタクリレート）、ビスフェノールＡジアクリレート、メチレン−ビス（４，１−フェニレン）−ビス（２−アクリレート）、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２−（４−メタクリロイルオキシフェニル）-２−（４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２−（４−アクリロイルオキシフェニル）-２−（４−アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２−（４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル）−２−（４−（メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシフェニル）プロパン、２−（４−アクリロイルオキシエトキシフェニル）-２−（４−（アクリロイルオキシエトキシ）エトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（アクリロイルオキシエトキシ）エトキシフェニル）プロパンから選択される少なくとも一種を挙げることができる。
【０１２８】
上記以外の（メタ）アクリレート化合物としては、ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサメチレンジメタクリレート、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）プロパン、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ビスフェノールＡ−ジグリシジルエーテルジアクリレート系、ビスフェノールＡ−ジグリシジルエーテルジメタアクリレート系、テトラブロモビスフェノールＡ−ジグリシジルエーテルジアクリルレート系、テトラブロモビスフェノールＡ−ジグリシジルエーテルジメタアクリレートなどで構成された群から選択される少なくとも一種を挙げることができる。
【０１２９】
これら例示化合物の中で、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレートから選択される少なくとも一種が好ましく、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、およびトリエチレングリコールジアクリレートから選択される少なくとも一種であることがより好ましく、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレートから選択される少なくとも一種が特に好ましい。
【０１３０】
アリルカーボネート化合物（Ａ）は、後述する重合性組成物中に、５重量％〜３０重量％、好ましくは５重量％〜２８重量％、より好ましくは５重量％〜２５重量％含まれる。
【０１３１】
（ポリ（チオ）ウレタン）
本実施形態のフォトクロミックレンズ（基材）を構成する樹脂であるポリ（チオ）ウレタンは、（ａ）ポリイソシアネート化合物から誘導される構成単位と、（ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物から誘導される構成単位と、（ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（ｂ）を除く）から誘導される構成単位とを含む。
【０１３２】
ポリイソシアネート化合物（ａ）としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサンジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、o−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、α，α，α′，α′−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）ナフタリン、１，３，５−トリス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン等の脂肪族ポリイソシアネート化合物；イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，２−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−４，４'−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−２，４'−ジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、３，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物；ジフェニルスルフィド−４，４−ジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、１，３−フェニレンジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；２，５−ジイソシアナトチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物等を挙げることができる。ポリイソシアネート化合物（ａ）としては、これらから選択される少なくとも１種を用いることができる。
【０１３３】
ポリイソシアネート化合物（ａ）としては、単量体以外に、変性体および／または変性体との混合物の場合も含み、イソシアネートの変性体としては、例えば、多量体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、オキサジアジントリオン変性体、ポリオール変性体などが挙げられる。多量体としては、例えば、ウレットジオン、ウレトイミン、カルボジイミド等の二量体、イソシアヌレート、イミノオキサジアンジオン等の三量体以上の多量体が挙げられる。
【０１３４】
ポリイソシアネート化合物（ａ）としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートが好ましく、イソホロンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタンがより好ましい。これらのポリイソシアネート化合物は単独で用いてもよく、２種以上の混合物として用いてもよい。
ポリオール化合物（ｂ）としては、数平均分子量が１００以上である化合物から選択される少なくとも１種の化合物を用いることができる。
【０１３５】
ポリオール化合物（ｂ）としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールが挙げられ、これらはエチレングリコールやジエチレングリコール、トリエチレングリコールなどの低分子オリゴマーを含んでいてもよく、また、単独で用いても、２種以上の混合物として用いてもよい。また、本実施形態において、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールは、これらのジオール型またはトリオール型を含む。
【０１３６】
また、ポリオール化合物（ｂ）としては、３官能以上のアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε−カプロラクトンとを付加させた化合物でもよい。例えば、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体、カプロラクトン変性グリセロール、カプロラクトン変性トリメチロールプロパン、カプロラクトン変性ペンタエリスリトール等が挙げられる。
【０１３７】
ポリオール化合物（ｂ）の数平均分子量は、下限が１００以上、好ましくは２００以上、より好ましくは３００以上、さらに好ましくは４００以上、特に好ましくは６００以上であり、上限が４０００以下、より好ましくは３０００以下、さらに好ましくは２０００以下、特に好ましくは１５００以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。
【０１３８】
ポリオール化合物（ｂ）の数平均分子量が、上記の範囲にあることにより、ポリ（チオ）ウレタン樹脂の機械強度などの優れた特性を損なうことなくフォトクロミック性能を効果的に発現することができる。
【０１３９】
例えば、ポリオール化合物（ｂ）がポリエチレングリコールの場合、数平均分子量が４００〜２０００であると発色性能がより改善され、樹脂成形体の白濁がより抑制される。
また、ポリオール化合物（ｂ）がポリプロピレングリコールの場合、数平均分子量が４００〜２０００であると発色性能がより改善され、樹脂成形体の白濁がより抑制される。
【０１４０】
また、ポリプロピレングリコールから得られる樹脂成形体は、ポリエチレングリコールから得られる樹脂成形体と比較して、より高い耐熱性、剛性を発揮することができる。従って、眼鏡用レンズのようなさまざまな環境、条件で使用される用途にはポリエチレングリコールよりもポリプロピレングリコールの方がより好ましい場合がある。
【０１４１】
ポリオール化合物（ｂ）としては、１，４−ブタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，４−ビス（ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、１，３−ビス（ｍ−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、２，２− ［（１，１−ビフェニル）−４，４−ジイルビス（オキシ）]ビスエタノール等のポリエチレングリコール付加体あるいはポリプロピレングリコール付加体等が挙げられ、これらは単独で用いてもよく、２種以上の混合物として用いてもよい。
【０１４２】
これらの化合物の数平均分子量は、下限が２００以上、好ましくは３００以上、より好ましくは４００以上、さらに好ましくは５００以上、特に好ましくは６００以上であり、上限が４０００以下、好ましくは３０００以下、より好ましくは２０００以下、さらに好ましくは１５００以下、特に好ましくは１０００以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。数平均分子量が、上記の範囲にあることにより、ポリ（チオ）ウレタン樹脂の機械強度などの優れた特性を損なうことなくフォトクロミック性能を効果的に発現することができる。
【０１４３】
ポリオール化合物（ｂ）としては、ビスフェノールＡのポリエチレングリコール付加体やビスフェノールＡのポリプロピレングリコール付加体等が挙げられ、これらは単独で用いてもよく、２種以上の混合物として用いてもよい。
【０１４４】
これらの化合物の数平均分子量は、下限が２００以上、好ましくは３００以上、より好ましくは４００以上、さらに好ましくは５００以上、特に好ましくは６００以上であり、上限が４０００以下、好ましくは３０００以下、より好ましくは２０００以下、さらに好ましくは１５００以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。数平均分子量が、上記の範囲にあることにより、ポリ（チオ）ウレタン樹脂の機械強度などの優れた特性を損なうことなくフォトクロミック性能を効果的に発現することができる。
ポリオール化合物（ｂ）としては、ジオール化合物とジカルボン酸からなるポリエステル化合物を挙げることができる。
【０１４５】
ポリエステル化合物を構成するジオール化合物としては特に限定はないが、主鎖の炭素数２〜１２の脂肪族ジオールが好適に用いられ、これらの例としてエチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，９−ノナンジオール等があげられる。
【０１４６】
また、ポリエステル化合物を構成するジカルボン酸としても特に限定はないが、主鎖の炭素数２〜１２の脂肪族ジカルボン酸や芳香族ジカルボン酸が好適に用いられ、これらの例としてコハク酸、アジピン酸、セバシン酸、イソフタル酸、テレフタル酸等があげられる。
ポリエステル化合物はこれらのジオール化合物の１種または２種以上と、ジカルボン酸の１種または２種以上とを適宜組み合わせて使用することができる。
【０１４７】
また、ラクトンを開環重合して得られるポリエステル化合物も本実施形態に使用することができる。ラクトン化合物の例としては、α−アセトラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等があげられる。これらの化合物の数平均分子量は、下限が６００以上、好ましくは８００以上、さらに好ましくは１０００以上であり、上限は４０００以下、より好ましくは３０００以下、さらに好ましくは２０００以下、特に好ましくは１５００以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。数平均分子量が、上記の範囲にあることにより、ポリ（チオ）ウレタン樹脂の機械強度などの優れた特性を損なうことなくフォトクロミック性能を効果的に発現することができる。
【０１４８】
ポリオール化合物（ｂ）としては、一般式（Ｉ）で表される化合物を用いることができる。
【０１４９】
【化５１】
2018062385.tif 000053
【０１５０】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子、メチル基、エチル基を表し、少なくともどちらか一方は水素原子である。Ｒ１およびＲ２は、同一でも異なっていてもよい。ｎは３０以上５００以下の整数を示す。
【０１５１】
具体的には、一般式（II）で表される化合物を用いることができる。
【０１５２】
【化５２】
2018062385.tif 000054
【０１５３】
一般式（II）中、Ｒ３およびＲ４は、水素原子、メチル基、エチル基を表し、少なくともどちらか一方は水素原子である。Ｒ３およびＲ４は、同一でも異なっていてもよい。a＋cは２以上４００以下の整数であり、bは１以上１００以下の整数を表す。
一般式（Ｉ）および一般式（II）で表される化合物の数平均分子量は、１０００から１５０００であり、１５００から７５００が好ましい。
【０１５４】
一般式（Ｉ）および一般式（II）で表される化合物としては、アデカ社製のアデカプルロニックシリーズ、ＢＡＳＦ社製のプルロニックシリーズなどが挙げられる。
一般式（Ｉ）および一般式（II）で表される化合物としては、アデカ社製のアデカプルロニックＬ-４４、Ｌ-６２、Ｌ-６４、Ｌ-７２、Ｐ-８４、Ｐ-８５、ＢＡＳＦ社製のプルロニックＬ-４３、Ｌ-４４、Ｌ-６２、Ｌ-６４、Ｌ-７２、Ｐ-６５、Ｐ-８４、Ｐ-８５、Ｆ-６８、Ｆ-７７が好ましく、
アデカ社製のアデカプルロニックＬ-６２、Ｌ-６４、Ｐ-８４、Ｐ-８５、ＢＡＳＦ社製のプルロニックＬ-６２、Ｌ-６４、Ｌ-７２、Ｐ-６５、Ｐ-８４、Ｐ-８５、Ｆ-７７がより好ましい。これら化合物は単独で用いてもよく、２種以上の混合物として用いてもよい。
上記のような化合物からなるポリオール化合物（ｂ）を用いることにより、フォトクロミック性能を効果的に発現することができる。
【０１５５】
ポリオール化合物（ｂ）として、上記の例示化合物から選択される少なくとも１種の化合物を用いることができる。本実施形態においては、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（II）で表される化合物を用いることが好ましく、ポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型、一般式（II）で表される化合物を用いることがより好ましい。
【０１５６】
重合性組成物において、ポリオール化合物（ｂ）は、二官能以上の活性水素化合物（ｃ）の重量に対して、０．０５重量倍〜１０重量倍の範囲で含むことができる。本実施形態においては、高いフォトクロミック性能を維持したまま用途によって求められる樹脂性能が得られるように当該範囲内で用いられる。好ましくは０．１重量倍〜５重量倍の範囲である。
【０１５７】
活性水素化合物（ｃ）に対するポリオール化合物（ｂ）の重量倍が、上記の範囲にあることにより、高い調光性能、すなわち、濃い発色濃度と早い濃度変化を好適に発揮することができる。さらに、架橋密度が最適な範囲となるため、剛性、表面硬度、耐熱性等により優れた光学材料を得ることができる。
【０１５８】
二官能以上の活性水素化合物（ｃ）（以下、単に「活性水素化合物（ｃ）」）としては、特に限定されるものではないが、ポリオール化合物、ポリチオール化合物、水酸基を挙げることができる。なお、活性水素化合物（ｃ）は、前記ポリオール化合物（ｂ）を含まない。
【０１５９】
ポリオール化合物としては、たとえばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−ジメタノール、ビシクロ［４．３．０］−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジオール、ビシクロ［４．３．０］ノナンジメタノール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカン−ジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ［５．３．１．１］ドデカノール、スピロ［３．４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１'−ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクトース等の脂肪族ポリオール；ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ−ビス（２−ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポリオール；ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール；グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体、カプロラクトン変性グリセロール、カプロラクトン変性トリメチロールプロパン、カプロラクトン変性ペンタエリスリトール等の３官能以上のアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε-カプロラクトンを付加させた化合物；
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
【０１６０】
また、ポリオール化合物として他に、シュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３−ブロモプロピオン酸、２−ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸などの有機酸と上記ポリオールとの縮合反応生成物；上記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；さらには、ビス［４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（ ２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル］スルフィド、ビス［２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル］スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドが付加された化合物；ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（商品名ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４'−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
【０１６１】
ポリチオール化合物としては、例えば、メタンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）エタン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物；２−メチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、３，４−チオフェンジチオール、ビスムチオール、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物；下記一般式（１８）で表される化合物等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
【０１６２】
【化５３】
2018062385.tif 000055
【０１６３】
式中、ａ、ｂは、独立して１〜４の整数を示し、ｃは１〜３の整数を示す。Ｚは水素またはメチル基であり、Ｚが複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１６４】
水酸基を有するチオール化合物としては、例えば、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、グルセリンビス（メルカプトアセテート）、４−メルカプトフェノール、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、ペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
【０１６５】
さらにこれら活性水素化合物のオリゴマーや塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用しても良い。これら活性水素化合物は単独でも、２種類以上を混合しても使用することができる。
得られる成形体の機械的強度などの物性の観点から、活性水素化合物（ｃ）として、三官能以上の活性水素化合物を用いることが好ましい。
【０１６６】
具体的には、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）から選択される少なくとも１種が好ましく使用される。
【０１６７】
また、ポリオール化合物（ｂ）と活性水素化合物（ｃ）の好ましい組合せとしては、
ポリエチレングリコールと、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、および４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタンから選択される少なくとも１種との組み合わせ、
ポリプロピレングリコールと、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）および４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタンから選択される少なくとも１種との組み合わせ、
ビスフェノールＡのポリプロピレングリコール付加体と、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタンとの組み合わせ、
３−メチル−１，５−ペンタンジオール、アジピン酸、イソフタル酸から成るポリエステル化合物から選択される少なくとも１種と、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタンとの組み合わせ、
ポリプロピレングリコールのトリオール型と、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物との組み合わせ、
ポリプロピレングリコールのジオール型と、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物との組み合わせ、
ポリプロピレングリコールのジオール型と、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタンとの組み合わせ、
一般式（II）で表される化合物と、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）および４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタンから選択される少なくとも１種との組み合わせ、
一般式（II）で表される化合物と、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物との組み合わせ、
等を挙げることができるが、これらの組み合わせに限定されるものではない。
【０１６８】
重合性組成物において、ポリイソシアネート化合物（ａ）に対するポリオール化合物（ｂ）の官能基当量比（ｂ／ａ）は、下限が０．００１以上、好ましくは０．０１０以上、より好ましくは０．０１５以上、さらに好ましくは０．０１８以上、特に好ましくは０．０２０以上、上限が０．０６０以下、好ましくは０．０５０以下、より好ましくは０．０４０以下、さらに好ましくは０．０３０以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。
【０１６９】
重合性組成物において、ポリイソシアネート化合物（ａ）に対する活性水素化合物（ｃ）の官能基当量比（ｃ／ａ）は、下限が０．３０以上、好ましくは０．４０以上、より好ましくは０．５０以上、さらに好ましくは０．６０以上、上限が０．９９以下、好ましくは０．９８以下、より好ましくは０．９０以下、さらに好ましくは０．８０以下である。上限と下限は適宜組み合わせることができる。
【０１７０】
重合性組成物において、活性水素化合物（ｃ）およびポリオール化合物（ｂ）に含まれるＯＨ基およびＳＨ基の総和に対する、ポリイソシアネート化合物（ａ）に含まれるＮＣＯ基のモル比（ＮＣＯ基／（ＯＨ基＋ＳＨ基））は、通常０．８〜１．２の範囲内であり、好ましくは０．８５〜１．１５の範囲内であり、さらに好ましくは０．９〜１．１の範囲内である。
【０１７１】
ＮＣＯ基／（ＯＨ基＋ＳＨ基）のモル比が０．８以上であれば未反応のＯＨ基やＳＨ基が残らず、組成物が十分硬化し、耐熱性、耐湿性、耐光性に優れた樹脂が得られ、ＮＣＯ基／（ＯＨ基＋ＳＨ基）の比率が１．２以下であれば未反応のＮＣＯ基が残らず耐熱性、耐湿性、耐光性に優れた樹脂が得られ、未反応のＮＣＯ基を減らすために反応温度を上げる必要もなく、着色等の欠点が見られず、樹脂材料として好ましい。
【０１７２】
（その他の成分）
本実施形態においては、重合触媒、紫外線吸収剤、樹脂改質剤、内部離型剤等をさらに含んでもよい。
重合触媒としては、ポリ（チオ）ウレタンの場合は、３級アミン化合物およびその無機酸塩または有機酸塩、金属化合物、４級アンモニウム塩、または有機スルホン酸等を挙げることができる。
ポリ（メタ）アクリレート、ポリアリルカーボネートの場合は、ラジカル重合開始剤としてパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤、パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤又はアゾ系ラジカル重合開始剤を挙げることができる。
【０１７３】
パーオキシエステル系ラジカル重合開始剤としては、例えば、ｔ−へキシルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチルぺルオキシネオデカノエート、ｔ−へキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、１−シクロヘキシル−１−メチルエチルパーオキシネオデカノエート、クミルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ−ブチル−パーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシノナノエート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパーオキシイソノナエート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−アミルパーオキシノルマルオクトエート、ｔ−アミルパーオキシアセテート、ｔ−アミルパーオキシイソノナエート、ｔ−アミルパーオキシベンゾエート、ｔ−ヘキシルパーオキシベンゾエート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等が挙げられる。
【０１７４】
パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤としては、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、ｎ−ブチル−４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヴァレレート、エチル−３，３−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヴァレレート、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−２−メチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−アミルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、２，２−ビス［４，４−（ジ−ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキシル］プロパン等が挙げられる。
【０１７５】
パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤としては、Ｏ，Ｏ−（ｔ−ブチル）−Ｏ−イソプロピルモノパーオキシカーボネート、Ｏ，Ｏ−（ｔ−アミル）−Ｏ−イソプロピルモノパーオキシカーボネート、Ｏ，Ｏ−（ｔ−ブチル）−Ｏ−（２−エチルヘキシル）モノパーオキシカーボネート、Ｏ，Ｏ−（ｔ−アミル）−Ｏ−（２−エチルヘキシル）モノパーオキシカーボネート等が挙げられる。
アゾ系ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル等が挙げられる。
これらは１種又は２種以上を混合して用いることができる。また、さらに必要に応じて他のラジカル重合開始剤を併用しても良い。
【０１７６】
ラジカル重合開始剤の添加量は、重合性組成物１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜５重量部の範囲である。０．０１重量部未満では硬化が不十分となり、１０重量部を超えると成形体に歪みが入る傾向にある。
【０１７７】
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外吸収剤、ジフェニルアクリレート系紫外線吸収剤、フェノール系紫外線吸収剤、オキサアニリド系紫外線吸収剤、およびマロン酸エステル系紫外線吸収剤が挙げられる。
紫外線吸収剤の添加量は、紫外線吸収剤の種類によって吸収する紫外線領域が異なるため一概に限定はできないが、重合性組成物１００重量部に対して、０．０１〜５重量部、好ましくは０．０２〜２重量部の範囲である。
【０１７８】
樹脂改質剤として、本発明の効果を損なわない範囲で、上記記載以外の、エピスルフィド化合物、アルコール化合物、アミン化合物、エポキシ化合物、有機酸及びその無水物、（メタ）アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等が挙げられる。
【０１７９】
＜重合性組成物および樹脂成形体の製造方法＞
本実施形態の重合性組成物は、一般式（１）で表される前記テトラアザポルフィリン化合物と、一般式（５）、一般式（ａ）および一般式（ｂ）で表される前記調光色素から選択される少なくとも一種と、前記樹脂を構成する前記重合性化合物と、を含む。さらに、上記のその他の成分を含むことができる。重合性組成物はこれらの成分を、一括混合あるいは各々混合してから最終的に一つに混合して、調製することができる。
【０１８０】
本実施形態の重合性組成物は、前記重合性化合物の合計１００重量％に対して、テトラアザポルフィリン化合物を１〜１５ｐｐｍ、好ましくは５〜１５ｐｐｍ含むことができる。フォトクロミック化合物であるナフトピラン系化合物を１００〜３０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２０００ｐｐｍ含むことができ、一般式（ａ）または一般式（ｂ）で表されるフォトクロミック化合物を１００〜３０００ｐｐｍ、好ましくは１００〜２０００ｐｐｍ含むことができる。テトラアザポルフィリン化合物、フォトクロミック化合物であるナフトピラン系化合物、一般式（ａ）または一般式（ｂ）で表されるフォトクロミック化合物の添加量については、種類により性能が異なるため一概に限定することはできないが、それぞれの種類、添加量によって適宜選定される。
【０１８１】
混合する温度は通常２５℃以下で行われる。重合性組成物のポットライフの観点から、さらに低温にすると好ましい場合がある。ただし、触媒、添加剤のモノマーへの溶解性が良好でない場合は、あらかじめ加温して、モノマー、樹脂改質剤に溶解させることも可能である。
【０１８２】
本実施形態において、樹脂成形体の製造方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法として注型重合が挙げられる。はじめに、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド間に重合性組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
【０１８３】
重合条件については、重合性組成物の組成、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって大きく条件が異なるため限定されるものではないが、およそ、−５０〜１５０℃の温度で１〜５０時間かけて行われる。場合によっては、１０〜１５０℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、１〜４８時間で硬化させることが好ましい。
【０１８４】
樹脂成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。処理温度は通常５０〜１５０℃の間で行われるが、９０〜１４０℃で行うことが好ましく、１００〜１３０℃で行うことがより好ましい。
【０１８５】
本実施形態において、樹脂を成形する際には、上記「その他の成分」に加えて、目的に応じて公知の成形法と同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、ブルーイング剤、油溶染料、充填剤、密着性向上剤などの種々の添加剤を加えてもよい。
【０１８６】
＜用途＞
本実施形態の樹脂成形体は、注型重合時のモールドの種類を変えることにより種々の形状に形成することができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物から得られた成形体は、透明性を損なうことなく、優れた表面硬度、調光性能を兼ね揃えた材料を得ることができるため、プラスチックレンズ等の各種光学材料に使用することが可能である。特に、フォトクロミックレンズやプラスチック偏光レンズとして好適に用いることができる。
【０１８７】
［フォトクロミックレンズ］
本実施形態の成形体からなるレンズ基材を用いたフォトクロミックレンズは必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
本実施形態のフォトクロミックレンズは、上述の重合性組成物からなるレンズ基材とコーティング層とからなる。
【０１８８】
コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
【０１８９】
これらのコーティング層はそれぞれ、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。
塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
【０１９０】
プライマー層は通常、後述するハードコート層とレンズ基材との間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズ基材との密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。プライマー層には得られたレンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラニン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物は組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。
【０１９１】
プライマー層は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、プライマー組成物を、スピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法でレンズに塗布した後、固化することによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面は、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
【０１９２】
ハードコート層は、一般的には硬化性を有する有機ケイ素化合物とＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる元素の酸化物微粒子の１種以上および／またはこれら元素群から選ばれる２種以上の元素の複合酸化物から構成される微粒子の１種以上を含むハードコート組成物が使用される。
【０１９３】
ハードコート組成物には上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物および多官能性エポキシ化合物の少なくともいずれかを含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよいし、無溶剤で用いてもよい。
【０１９４】
ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。
【０１９５】
反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系および有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビ−ムアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。
【０１９６】
反射防止層は単層および多層があり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。効果的に反射防止機能を発現するには多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合も低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ２、ＣｅＯ２、Ｓｂ２Ｏ５、ＳｎＯ２、ＺｒＯ２、Ｔａ２Ｏ５等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ２膜等が挙げられる。
【０１９７】
反射防止層の上には、必要に応じて防曇層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料を使用することができる。例えば、防曇処理方法、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。
【０１９８】
［プラスチック偏光レンズ］
本実施形態のプラスチック偏光レンズは、偏光フィルムと、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に形成された、本実施形態の重合性組成物を硬化させた成形体からなる基材層と、を備える。
【０１９９】
本実施形態における偏光フィルムは、熱可塑性樹脂から構成することができる。熱可塑性樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂等を挙げることができる。耐水性、耐熱性および成形加工性の観点から、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂が好ましく、ポリエステル樹脂がより好ましい。
【０２００】
ポリエステル樹脂としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、及びポリブチレンテレフタレート等を挙げることができ、耐水性、耐熱性および成形加工性の観点からポリエチレンテレフタレートが好ましい。
【０２０１】
偏光フィルムとして、具体的には、二色性染料含有ポリエステル偏光フィルム、ヨウ素含有ポリビニルアルコール偏光フィルム、二色性染料含有ポリビニルアルコール偏光フィルム等が挙げられる。
偏光フィルムは乾燥、安定化のため加熱処理を施したうえで使用してもよい。
さらに、偏光フィルムは、アクリル系樹脂との密着性を向上させるために、プライマーコーティング処理、薬品処理（ガス又はアルカリ等の薬液処理）、コロナ放電処理、プラズマ処理、紫外線照射処理、電子線照射処理、粗面化処理、火炎処理などから選ばれる１種又は２種以上の前処理を行った上で使用してもよい。このような前処理のなかでも、プライマーコーティング処理、薬品処理、コロナ放電処理、プラズマ処理から選ばれる１種又は２種以上が特に好ましい。
【０２０２】
本実施形態のプラスチック偏光レンズは、このような偏光フィルムの対物面側の面または接眼面側の面の一方の面上、または対物面側の面および接眼面側の面の両方の面上に、本実施形態の光学材料用重合性組成物を硬化させて得られる基材層が積層されている。
【０２０３】
調光性能の点から、偏光フィルムの少なくとも対物面側の面上に、本実施形態の光学材料用重合性組成物を硬化させて得られる基材層が積層されていることが好ましい。本実施形態における基材層が、偏光フィルムの対物面側の面上にのみ形成される場合、偏光フィルムの他方の面上に形成される基材層は、テトラアザポルフィリン化合物および調光色素を含まない本実施形態の重合性組成物から形成することができ、アクリル樹脂、アリルカーボネート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂等のプラスチック材料から形成することもできる。
【０２０４】
本実施形態のプラスチック偏光レンズは、特に限定されないが、偏光フィルムの両面にレンズ基材を貼り合わせる方法、偏光フィルムの両面に重合性組成物を注型重合する方法等を挙げることできる。本実施形態においては、注型重合法によって形成された例によって説明する。
【０２０５】
本実施形態のプラスチック偏光レンズの製造方法は、例えば、
モールド内で、偏光フィルムの対物面側の面上に第１重合性組成物層を形成し、偏光フィルムの他方の面上に第２重合性組成物層を形成する工程と、
前記重合性組成物層を重合硬化して、前記偏光フィルムの両面に基材層を積層する工程と、を含むことができる。
第１重合性組成物層は、本実施形態の重合性組成物から形成される。第１重合性組成物の層と第２重合性組成物の層とが同一の樹脂組成である場合、重合工程の温度管理等が容易となることから、第２重合性組成物の層はテトラアザポルフィリン化合物および調光色素を含まない本実施形態の光学材料用重合性組成物から形成される。
【０２０６】
レンズ注型用鋳型は、ガスケットで保持された２個の略円盤状のガラス製のモールドから構成されるものが一般的である。このレンズ注型用鋳型の空間内に、偏光フィルムを、フィルム面が対向するフロント側のモールド内面と平行となるように設置する。偏光フィルムとモールドとの間には、空隙部が形成される。なお、偏光フィルムは予め附形されていてもよい。
そして、モールドと偏光フィルムの対物面側の面との間に第１重合性組成物を注入して第１重合性組成物の層を形成し、次いで、偏光フィルムの接眼面側の面とモールドとの間隙に、第２重合性組成物を注入し、第２重合性組成物の層を形成することができる。
【０２０７】
また、当該工程は、第１重合性組成物を、モールドのレンズの対物面を形成するための形成面に載置し、偏光フィルムで第１重合性組成物を該形成面の全面に亘って押し広げ、形成された第１重合性組成物の層を介してモールドと偏光フィルムの対物面側の面とを所定距離離隔させ、次いで、偏光フィルムと、モールドのレンズの接眼面を形成するための形成面との間隙に、第２重合性組成物を注入し、第２重合性組成物の層を形成することにより行うこともできる。
【０２０８】
重合性組成物の重合条件は、重合性組成物の組成、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって条件が異なるが、５〜１４０℃の温度で１〜５０時間かけて行われる。場合によっては、５〜１３０℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、１〜２５時間で硬化させることが好ましい。
重合により硬化した積層体を鋳型より離型して、本実施形態のプラスチック偏光レンズを得ることができる。
【０２０９】
本実施形態において、重合・離型後の積層体は、必要に応じて、アニール等の加熱処理を行ってもよい。処理温度は、本発明の効果の観点から、９０〜１５０℃の間で行われるが、１１０〜１３０℃で行うことが好ましく、１１５〜１２５℃で行うことがより好ましい。処理時間は、本発明の効果の観点から、１〜１０時間、好ましくは２〜５時間の範囲である。
なお、得られた基材層の表面には、プラスチック眼鏡レンズと同様な前記コーティング層を形成してもよい。
【実施例】
【０２１０】
次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。なお、実施例および比較例において、評価に用いた方法と使用した装置は以下のとおりである。【０２１１】
・消色時の視感透過率：大塚電子製瞬間マルチ測光システムMSPD-7700を用いて、温度２３℃にて、２ｍｍ厚に加工した成形体サンプルの分光透過率を測定し、ＩＳＯ８９８０-３に基づいて、消色時の視感透過率（％Ｔ）を算出した。消色時の視感透過率が７０％Ｔ以上であれば、透明性が高いと判断した。
・発色時の視感透過率：ウシオ電気社製の励起光源キセノンランプＭＳ−３５ＡＡＡ／ＦＢ２０００−Ｏを備えた、大塚電子製瞬間マルチ測光システムＭＳＰＤ−７７００を用いて、温度２３℃、照度５００００ルクスの条件で、２ｍｍ厚に加工した成形体サンプルに、励起光を１５分間照射後、分光透過率を測定し、ＩＳＯ８９８０-３に基づいて、発色時の視感透過率（％Ｔ）を算出した。発色時の視感透過率が２５％Ｔ以下であれば、発色性能が高いと判断した。
・視認性：上記のように成形体サンプルが発色した時の５５０ｎｍ、５７５ｎｍ〜６００ｎｍの間の最小透過率（５８５ｎｍにおける透過率）を測定し、その差を求めた。その差が５％Ｔ以上であれば、視認性が高いと判断することができる。
また、実際に、得られたレンズを通して晴天下の屋外を観察し、樹木の小枝などの物体の輪郭が明瞭であり、且つ、緑、黄、赤のコントラストが高く、物体を明瞭に視認することができたものを「良好」、できなかったものを「不良」とした（野外テスト）。【０２１２】
（使用原料）
フォトクロミック化合物：
・Reversacol Wembley Grey(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ））)
・Reversacol Heath Green(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ））)
・Reversacol Chilli Red(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ））)
・Reversacol Cayenne Red(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団（一般式（ｃ））)
モノマー：
・SunSensors-55モノマー（三井化学社製）：
一般式（ｉ）のジメタクリレート４４重量％、一般式（ii）のジアクリレート１８重量％、一般式（ii）のジメタクリレート１５重量％、一般式（iii）のメタクリレート９重量％、一般式（iv）のジビニルベンゼン４．５重量％を主成分とする重合性組成物
・SunSensors-50モノマー（三井化学社製）：
一般式（11）のポリアリルカーボネート１２重量％、一般式（12）の（メタ）アクリレート８６重量％を主成分とする重合性組成物【０２１３】
［実施例１］
製品名SunSensors-55モノマー（三井化学社製）100.0重量部に、フォトクロミック化合物として製品名Reversacol Heath Green（Vivimed社製）0.0215重量部、Reversacol Wembley Grey（Vivimed社製）0.0540重量部、テトラアザポルフィリン化合物として製品名PD-311S（三井化学社製）0.0010重量部を加えたのち、2,2'-アゾビス[2,4-ジメチルバレロニトリル]0.25重量部、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)シクロヘキサン0.03重量部、を加え、混合撹拌して溶解させた。5mmHg下60分間脱気した。1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、35℃〜95℃まで23時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2ｍｍ厚樹脂平板を得た。得られた樹脂平板をさらに110℃で1時間アニール化を行った。得られた評価結果は表−１に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図１に示す。【０２１４】
［実施例２］
フォトクロミック化合物として、製品名Reversacol Heath Green（Vivimed社製）0.0900重量部、Reversacol Chilli Red（Vivimed社製）0.0400重量部に変えた以外は、実施例１と同様に行った。得られた評価結果は表−１に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図２に示す。【０２１５】
［実施例３］
フォトクロミック化合物として、製品名Reversacol Heath Green（Vivimed社製）0.0900重量部、Reversacol Cayenne Red（Vivimed社製）0.0400重量部に変えた以外は、実施例１と同様に行った。得られた評価結果は表−１に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図３に示す。【０２１６】
［実施例４］
製品名SunSensors-50モノマー（三井化学社製）100.0重量部に、フォトクロミック化合物として製品名Reversacol Heath Green（Vivimed社製）0.0285重量部、Reversacol Wembley Grey（Vivimed社製）0.0530重量部、テトラアザポルフィリン化合物として製品名PD-311S（三井化学社製）0.0010重量部を加えたのち、ｔ−ブチル−パーオキシネオデカノエート0.55重量部、１，１，３，３−テトラメチルブチル-２-エチルパーオキシヘキサノエート0.15重量部を加え、混合撹拌して溶解させた。5mmHg下60分間脱気した。1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、30℃〜85℃まで23時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2ｍｍ厚樹脂平板を得た。得られた樹脂平板をさらに110℃で1時間アニール化を行った。得られた評価結果は表−１に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図４に示す。【０２１７】
［実施例５］
フォトクロミック化合物として、製品名Reversacol Heath Green（Vivimed社製）0.0900重量部、Reversacol Cayenne Red（Vivimed社製）0.0400重量部に変えた以外は、実施例４と同様に行った。得られた評価結果は表−１に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図５に示す。【０２１８】
［実施例６］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物49.6重量部に、テトラアザポルフィリン化合物として製品名PD-311S（三井化学社製）0.0010重量部、酸性リン酸エステルとして城北化学工業社製ＪＰ−５０６Ｈを0.30重量部、アデカ社製アデカプルロニックL-64を2.0重量部、フォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）0.0745重量部、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）0.0610重量部、紫外線吸収剤としてHOSTAVIN PR-25を0.075重量部加え、撹拌して溶解した。この混合液にペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）23.4重量部、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン25.0重量部を添加して撹拌した後、ジメチルチンジクロリド0.040重量部を加え、均一に溶解した。5mmHg下60分間脱気した。1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、30℃〜120℃まで23時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2ｍｍ厚樹脂平板を得た。得られた樹脂平板をさらに120℃で1時間アニール化を行った。得られた評価結果は表−１に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図６に示す。【０２１９】
［実施例７］
フォトクロミック化合物として、製品名Reversacol Heath Green（Vivimed社製）0.1285重量部、Reversacol Cayenne Red（Vivimed社製）0.0855重量部に変えた以外は、実施例６と同様に行った。得られた評価結果は表−１に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図７に示す。【０２２０】
［実施例８］
１，３−キシリレンジイソシアネート49.7重量部に、テトラアザポルフィリン化合物として製品名PD-311S（三井化学社製）0.0010重量部、トリフェニルホスファイト0.10重量部、酸性リン酸エステルとして城北化学工業社製ＪＰ−５０６Ｈを0.30重量部、アデカ社製アデカプルロニックL-64を2.0重量部、フォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey（Vivimed社製）0.0745重量部、Reversacol Heath Green（Vivimed社製）0.0610重量部、紫外線吸収剤としてHOSTAVIN PR-25を0.10重量部加え、撹拌して溶解した。この混合液に５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物48.3重量部を添加して撹拌した後、ジメチルチンジクロリド0.008重量部を加え、均一に溶解した。5mmHg下60分間脱気した。1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、30℃〜120℃まで23時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2ｍｍ厚樹脂平板を得た。得られた樹脂平板をさらに120℃で1時間アニール化を行った。得られた評価結果は表−１に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図８に示す。【０２２１】
［実施例９］
フォトクロミック化合物として、製品名Reversacol Heath Green（Vivimed社製）0.1285重量部、Reversacol Cayenne Red（Vivimed社製）0.0855重量部に変えた以外は、実施例８と同様に行った。得られた評価結果は表−１に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図９に示す。【０２２２】
［比較例１から８］
テトラアザポルフィリン化合物を無添加とした以外は、実施例１、３から９と同様に行った。得られた評価結果は表−１に示す。得られた樹脂平板の透過率曲線を図１０から１７に示す。【０２２３】
【表１】
2018062385.tif 000056
【０２２４】
表−１に記載された成分を以下に示す。
色素Ａ：Reversacol Wembley Grey（Vivimed社製）
色素Ｂ：Reversacol Heath Green（Vivimed社製）
色素Ｃ；Reversacol Chilli Red（Vivimed社製）
色素Ｄ；Reversacol Cayenne Red（Vivimed社製）
Ａ１：２，５−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物
Ａ２：１，３−キシリレンジイソシアネート
Ｂ１：ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）
Ｂ２：４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン
Ｂ３：５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンを含む組成物
Ｃ１：アデカ社製アデカプルロニックL-64【０２２５】
実施例１から９において、消色時の視感透過率は７０％Ｔ以上と高い透明性を示し、且つ、発色時の視感透過率は２５％Ｔ以下と高い発色性能を発現しつつ、５５０ｎｍと５８５ｎｍとの透過率の差は５％以上であることから、高いコントラスト性能を保持していることが確認された。【０２２６】
この出願は、２０１６年９月３０日に出願された日本出願特願２０１６−１９４４９９号および２０１７年８月１７日に出願された日本出願特願２０１７−１５７５０６号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。
【図１】
2018062385.tif 000080
【図２】
2018062385.tif 000081
【図３】
2018062385.tif 000082
【図４】
2018062385.tif 000083
【図５】
2018062385.tif 000084
【図６】
2018062385.tif 000085
【図７】
2018062385.tif 000086
【図８】
2018062385.tif 000087
【図９】
2018062385.tif 000088
【図１０】
2018062385.tif 000089
【図１１】
2018062385.tif 000090
【図１２】
2018062385.tif 000091
【図１３】
2018062385.tif 000092
【図１４】
2018062385.tif 000093
【図１５】
2018062385.tif 000094
【図１６】
2018062385.tif 000095
【図１７】
2018062385.tif 000096
【手続補正書】
【提出日】平成29年12月20日(2017.12.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物を含み、キセノンランプを用いて、照度５００００ルクスで１５分間照射後の２３℃における透過率が、以下の条件を満たす、フォトクロミックレンズ。
（１）５５０ｎｍでの透過率が２５％以下である。
（２）５５０ｎｍでの透過率ａは５７５ｎｍ〜６００ｎｍの間の最小透過率ｂよりも大きく、透過率ａと透過率ｂとの差が５％以上である。
（３）５５０ｎｍ〜６００ｎｍまでの透過率曲線において変曲点を１点以上有する。
【化１】
2018062385.tif 000097
（一般式（１）中、Ａ１〜Ａ８は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数６〜２０のアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、置換されていてもよい金属原子、又はオキシ金属原子を表す。）
【請求項２】
消色時における視感透過率が７０％以上である、請求項１記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項３】
前記テトラアザポルフィリン化合物において、Ｍが銅原子、ニッケル原子、またはコバルト原子である、請求項１または２に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項４】
前記テトラアザポルフィリン化合物が、下記一般式（１ａ）で表される、請求項１〜３のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【化２】
2018062385.tif 000098
（式（１ａ）中、Ｃｕは２価の銅を、ｔ−Ｃ４Ｈ９はターシャリ−ブチル基を表し、その４個の置換基の置換位置は、一般式（１）におけるＡ１またはＡ２のいずれか、Ａ３またはＡ４のいずれか、Ａ５またはＡ６のいずれか、Ａ７またはＡ８のいずれかである。）
【請求項５】
下記一般式（５）で表される調光色素を含む、請求項１〜４のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【化３】
2018062385.tif 000099
（式中、Ｒ１およびＲ２は同一でも異なっていてもよく、独立して、水素；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、−ＮＨ２基、−ＮＨＲ基、−Ｎ(Ｒ）２基（Ｒが炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。Ｒが２つ存在する場合、２つのＲは同一でも異なっていてもよい。）、およびメタクリロイル基またはアクリロイル基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）
を表し、
Ｒ3は同一でも異なっていてもよく、独立して、ハロゲン原子；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルコキシ基；
少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分岐ハロアルコキシ基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）；
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ、−ＣＯＮＨ2、または−ＣＯＮＨＲ
（Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
−ＯＣＯＲ8または−ＣＯＯＲ8（ここで、Ｒ8が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、またはＲ1、Ｒ2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも１つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。）；
を表し、
ｍが０〜４までの整数であり；
Ａが、下記式（Ａ2）または式（Ａ4）
【化４】
2018062385.tif 000100
のアネル化環を表し、これらのアネル化環において、
点線が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5炭素Ｃ6結合を表し；
アネル化環（Ａ4）のα結合が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5または炭素Ｃ6に結合されることができ；
Ｒ4が、同じかまたは異なり、独立して、ＯＨ、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を表し、もしくは２つのＲ4がカルボニル（ＣＯ）を形成し；
Ｒ5が、ハロゲン；
炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基；
少なくとも１つのハロゲン原子により置換された、炭素数１〜６の直鎖または分枝のハロアルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルコキシ基；
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ
（ここで、Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、少なくとも炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。）；
−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9または−ＣＯＮＨＲ9基（ここで、Ｒ9が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。））；
Ａが（Ａ４）を示す場合、ｎが０〜２までの整数であり、ｐが０〜４までの整数であり、Ａが（Ａ２）を示す場合、ｎが０〜２までの整数である。）
【請求項６】
下記一般式（ａ）または下記一般式（ｂ）で表される調光色素を含む、請求項１〜４のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ              （ａ）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ'  （ｂ）
（ＰＣとＰＣ'は一般式（ｃ）〜（ｆ）のいずれかを示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていても良い。）
【化５】
2018062385.tif 000101
（Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（ｃ）〜（ｆ）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。ＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される1種以上を含む２価の有機基を示す。Ｃｈａｉｎは、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される1種以上を含む１価または２価の有機基を示す。）
【請求項７】
ポリ（メタ）アクリレート、ポリアリルカーボネート、およびポリ（チオ）ウレタンから選択される少なくとも一種を含む、請求項１〜６のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項８】
前記ポリ（メタ）アクリレートは、下記一般式（ｉ）、一般式（ii）、一般式（iii）および式（iv）で表される化合物から選択される少なくとも２種から誘導される構成単位を含む、請求項７に記載のフォトクロミックレンズ。
【化６】
2018062385.tif 000102
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｍ、ｎは、０〜２０の整数を示し、同一でも異なっていてもよい。）
【化７】
2018062385.tif 000103
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｐは、０〜２０の整数を示す。）
【化８】
2018062385.tif 000104
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、ｑは、０〜２０の整数を示す。）
【化９】
2018062385.tif 000105
【請求項９】
フォトクロミックレンズは前記ポリアリルカーボネートと前記ポリ（メタ）アクリレートからなる混合物を含み、当該混合物は、一般式（１１）で表される、アリルオキシカルボニル基を２つ以上含むアリルカーボネート化合物（Ａ）から誘導される構成単位（ａ）と、一般式（１２）で表される、（メタ）アクリル基を２つ以上含む（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）から誘導される構成単位（ｂ）とを含んでなり、
構成単位（ａ）および構成単位（ｂ）の合計１００重量％に対して、構成単位（ａ）を５重量％〜３０重量％、構成単位（ｂ）を７０重量％〜９５重量％含む、
請求項７に記載のフォトクロミックレンズ。
【化１０】
2018062385.tif 000106
（Ｒ１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい鎖状または分岐したＣ３〜Ｃ３５の脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基またはヘテロ原子を含んでいてもよいＣ５〜Ｃ４０の環状脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基を示す。ｍは、２〜１０の整数を示す。なお、Ｒ１はアリルオキシカルボニル基を含まない。）
【化１１】
2018062385.tif 000107
（Ｒ２は、ヘテロ原子または芳香族基を含んでいてもよい炭素数１〜３０の２価の有機基を示す。Ｒ３は、水素原子あるいはメチル基を示す。ｎは２〜４の整数を示す。）
【請求項１０】
化合物（Ａ）が、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、１，４−ジメチロールシクロヘキサンおよび４，８−ビス（ヒドロキシメチル）−［５．２．１．０２，６］トリシクロデカンから選択される少なくとも１種のジオールのビス（アリルカーボネート）化合物、
グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートから選択される少なくとも１種のトリオールのトリス（アリルカーボネート）化合物、
ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも１種のテトラオールのテトラ（アリルカーボネート）化合物、
ジペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物、および
前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオールおよび前記ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも２種類の化合物の混合ポリ（アリルカーボネート）化合物、から選択される少なくとも一種である、請求項９に記載のフォトクロミックレンズ。 
【請求項１１】
化合物（Ａ）が、
(i)ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、 
(ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iii) ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、および
(vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、
ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、を含むポリ（アリルカーボネート）混合物、から選択される少なくとも一種である、請求項９または１０に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項１２】
化合物（Ｂ）が、一般式（１６）、一般式（１７）で表される化合物から選択される少なくとも一種である、請求項９〜１１のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【化１２】
2018062385.tif 000108
（ｐは１〜１００の数値を示し、Ｒ３は水素原子またはメチル基を示し、それぞれ同一でなくても良い。）
【化１３】
2018062385.tif 000109
（ｑは、それぞれ１以上の数値を示し、２つのｑの合計は２〜１００の数値を示す。Ｒ３は、水素原子またはメチル基を示し、それぞれ同一でなくても良い。Ｘは、置換または無置換の２価の芳香族基、置換または無置換の炭素数１〜２０の芳香族基を含んでいても良い２価の脂肪族基を示す。）
【請求項１３】
化合物（Ｂ）が、一般式（１６）において、ｐが２〜４で表される化合物から選択される、請求項１２に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項１４】
化合物（Ｂ）が、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、およびトリエチレングリコールジアクリレートから選択される少なくとも一種である、請求項１３に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項１５】
前記ポリ（チオ）ウレタンは、（ａ）ポリイソシアネート化合物から誘導される構成単位と、（ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物から誘導される構成単位と、（ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（ｂ）を除く）から誘導される構成単位とを含む、請求項７に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項１６】
ポリイソシアネート化合物（ａ）が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、およびジフェニルメタンジイソシアネートよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１５に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項１７】
ポリオール化合物（ｂ）が、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型である、請求項１５または１６に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項１８】
ポリオール化合物（ｂ）の数平均分子量が２００〜４０００である、請求項１７に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項１９】
ポリオール化合物（ｂ）の数平均分子量が４００〜２０００である、請求項１７に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項２０】
ポリオール化合物（ｂ）の数平均分子量が６００〜１５００である、請求項１７に記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項２１】
活性水素化合物（ｃ）が、ポリオール化合物、ポリチオール化合物および水酸基を有するチオール化合物よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１５〜２０のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項２２】
活性水素化合物（ｃ）が三官能以上の活性水素化合物である、請求項１５〜２１のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項２３】
活性水素化合物（ｃ）が、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、およびトリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１５〜２２のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【請求項２４】
下記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物と、
下記一般式（５）、一般式（ａ）および一般式（ｂ）で表される調光色素から選択される少なくとも一種と、
重合性化合物と、を含む重合性組成物。
【化１４】
2018062385.tif 000110
（一般式（１）中、Ａ１〜Ａ８は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数６〜２０のアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、置換されていてもよい金属原子、又はオキシ金属原子を表す。）
【化１５】
2018062385.tif 000111
（式中、Ｒ１およびＲ２は同一でも異なっていてもよく、独立して、水素；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、−ＮＨ２基、−ＮＨＲ基、−Ｎ(Ｒ）２基（Ｒが炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。Ｒが２つ存在する場合、２つのＲは同一でも異なっていてもよい。）、およびメタクリロイル基またはアクリロイル基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）
を表し、
Ｒ3は同一でも異なっていてもよく、独立して、ハロゲン原子；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルコキシ基；
少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分岐ハロアルコキシ基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）；
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ、−ＣＯＮＨ2、または−ＣＯＮＨＲ
（Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
−ＯＣＯＲ8または−ＣＯＯＲ8（ここで、Ｒ8が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、またはＲ1、Ｒ2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも１つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。）；
を表し、
ｍが０〜４までの整数であり；
Ａが、下記式（Ａ2）または式（Ａ4）
【化１６】
2018062385.tif 000112
のアネル化環を表し、これらのアネル化環において、
点線が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5炭素Ｃ6結合を表し；
アネル化環（Ａ4）のα結合が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5または炭素Ｃ6に結合されることができ；
Ｒ4が、同じかまたは異なり、独立して、ＯＨ、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を表し、もしくは２つのＲ4がカルボニル（ＣＯ）を形成し；
Ｒ5が、ハロゲン；
炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基；
少なくとも１つのハロゲン原子により置換された、炭素数１〜６の直鎖または分枝のハロアルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルコキシ基；
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ
（ここで、Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、少なくとも炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。）；
−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9または−ＣＯＮＨＲ9基（ここで、Ｒ9が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。））；
Ａが（Ａ４）を示す場合、ｎが０〜２までの整数であり、ｐが０〜４までの整数であり、Ａが（Ａ２）を示す場合、ｎが０〜２までの整数である。）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ              （ａ）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ'  （ｂ）
（ＰＣとＰＣ'は一般式（ｃ）〜（ｆ）のいずれかを示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていても良い。）
【化１７】
2018062385.tif 000113
（Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（ｃ）〜（ｆ）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。ＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される1種以上を含む２価の有機基を示す。Ｃｈａｉｎは、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される1種以上を含む１価または２価の有機基を示す。）
【請求項２５】
前記重合性化合物は、下記一般式（ｉ）、一般式（ii）、一般式（iii）および式（iv）で表される化合物から選択される少なくとも２種を含む、請求項２４に記載の重合性組成物。
【化１８】
2018062385.tif 000114
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｍ、ｎは、０〜２０の整数を示し、同一でも異なっていてもよい。）
【化１９】
2018062385.tif 000115
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｐは、０〜２０の整数を示す。）
【化２０】
2018062385.tif 000116
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、ｑは、０〜２０の整数を示す。）
【化２１】
2018062385.tif 000117
【請求項２６】
前記重合性化合物は、下記一般式（１１）で表される、アリルオキシカルボニル基を２つ以上含むアリルカーボネート化合物（Ａ）、および下記一般式（１２）で表される、（メタ）アクリル基を２つ以上含む（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）を含み、
化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）の合計１００重量％において、化合物（Ａ）を５重量％〜３０重量％、化合物（Ｂ）を７０重量％〜９５重量％の量で含む、請求項２４に記載の重合性組成物。
【化２２】
2018062385.tif 000118
（Ｒ１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい鎖状または分岐したＣ３〜Ｃ３５の脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基またはヘテロ原子を含んでいてもよいＣ５〜Ｃ４０の環状脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基を示す。ｍは、２〜１０の整数を示す。なお、Ｒ１はアリルオキシカルボニル基を含まない。）
【化２３】
2018062385.tif 000119
（Ｒ２は、ヘテロ原子または芳香族基を含んでいてもよい炭素数１〜３０の２〜４価の有機基を示す。Ｒ３は、水素原子あるいはメチル基を示す。ｎは２〜４の整数を示す。）
【請求項２７】
前記重合性化合物は、（ａ）ポリイソシアネート化合物と、（ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、（ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（ｂ）を除く）を含む、請求項２４に記載の重合性組成物。
【請求項２８】
請求項２４〜２７のいずれかに記載の重合性組成物を硬化したフォトクロミックレンズ。
【請求項２９】
偏光フィルムと、
前記偏光フィルムの少なくとも対物面側の面上に形成された、請求項２４〜２７のいずれかに記載の重合性組成物からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１０】
本発明は以下に示すことができる。
［１］  下記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物を含み、キセノンランプを用いて、照度５００００ルクスで１５分間照射後の２３℃における透過率が、以下の条件を満たす、フォトクロミックレンズ。
（１）５５０ｎｍでの透過率が２５％以下である。
（２）５５０ｎｍでの透過率ａは５７５ｎｍ〜６００ｎｍの間の最小透過率ｂよりも大きく、透過率ａと透過率ｂとの差が５％以上である。
（３）５５０ｎｍ〜６００ｎｍまでの透過率曲線において変曲点を１点以上有する。
【化１】
2018062385.tif 000120
（一般式（１）中、Ａ１〜Ａ８は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数６〜２０のアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、置換されていてもよい金属原子、又はオキシ金属原子を表す。）
［２］  消色時における視感透過率が７０％以上である、［１］記載のフォトクロミックレンズ。
［３］  前記テトラアザポルフィリン化合物において、Ｍが銅原子、ニッケル原子、またはコバルト原子である、［１］または［２］に記載のフォトクロミックレンズ。
［４］  前記テトラアザポルフィリン化合物が、下記一般式（１ａ）で表される、［１］〜［３］のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【化２】
2018062385.tif 000121
（式（１ａ）中、Ｃｕは２価の銅を、ｔ−Ｃ４Ｈ９はターシャリ−ブチル基を表し、その４個の置換基の置換位置は、一般式（１）におけるＡ１またはＡ２のいずれか、Ａ３またはＡ４のいずれか、Ａ５またはＡ６のいずれか、Ａ７またはＡ８のいずれかである。）
［５］  下記一般式（５）で表される調光色素を含む、［１］〜［４］のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【化３】
2018062385.tif 000122
（式中、Ｒ１およびＲ２は同一でも異なっていてもよく、独立して、水素；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、−ＮＨ２基、−ＮＨＲ基、−Ｎ(Ｒ）２基（Ｒが炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。Ｒが２つ存在する場合、２つのＲは同一でも異なっていてもよい。）、およびメタクリロイル基またはアクリロイル基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）
を表し、
Ｒ3は同一でも異なっていてもよく、独立して、ハロゲン原子；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルコキシ基；
少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分岐ハロアルコキシ基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）；
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ、−ＣＯＮＨ2、または−ＣＯＮＨＲ
（Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
−ＯＣＯＲ8または−ＣＯＯＲ8（ここで、Ｒ8が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、またはＲ1、Ｒ2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも１つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。）；
を表し、
ｍが０〜４までの整数であり；
Ａが、下記式（Ａ2）または式（Ａ4）
【化４】
2018062385.tif 000123
のアネル化環を表し、これらのアネル化環において、
点線が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5炭素Ｃ6結合を表し；
アネル化環（Ａ4）のα結合が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5または炭素Ｃ6に結合されることができ；
Ｒ4が、同じかまたは異なり、独立して、ＯＨ、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を表し、もしくは２つのＲ4がカルボニル（ＣＯ）を形成し；
Ｒ5が、ハロゲン；
炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基；
少なくとも１つのハロゲン原子により置換された、炭素数１〜６の直鎖または分枝のハロアルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルコキシ基；
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ
（ここで、Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、少なくとも炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。）；
−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9または−ＣＯＮＨＲ9基（ここで、Ｒ9が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。））；
Ａが（Ａ４）を示す場合、ｎが０〜２までの整数であり、ｐが０〜４までの整数であり、Ａが（Ａ２）を示す場合、ｎが０〜２までの整数である。）
［６］  下記一般式（ａ）または下記一般式（ｂ）で表される調光色素を含む、［１］〜［４］のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ              （ａ）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ'  （ｂ）
（ＰＣとＰＣ'は一般式（ｃ）〜（ｆ）のいずれかを示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていても良い。）
【化５】
2018062385.tif 000124
（Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（ｃ）〜（ｆ）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。ＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される1種以上を含む２価の有機基を示す。Ｃｈａｉｎは、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される1種以上を含む１価または２価の有機基を示す。）
［７］  ポリ（メタ）アクリレート、ポリアリルカーボネート、およびポリ（チオ）ウレタンから選択される少なくとも一種を含む、［１］〜［６］のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
［８］  前記ポリ（メタ）アクリレートは、下記一般式（ｉ）、一般式（ii）、一般式（iii）および式（iv）で表される化合物から選択される少なくとも２種から誘導される構成単位を含む、［７］に記載のフォトクロミックレンズ。
【化６】
2018062385.tif 000125
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｍ、ｎは、０〜２０の整数を示し、同一でも異なっていてもよい。）
【化７】
2018062385.tif 000126
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｐは、０〜２０の整数を示す。）
【化８】
2018062385.tif 000127
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、ｑは、０〜２０の整数を示す。）
【化９】
2018062385.tif 000128
［９］  フォトクロミックレンズは前記ポリアリルカーボネートと前記ポリ（メタ）アクリレートからなる混合物を含み、当該混合物は、一般式（１１）で表される、アリルオキシカルボニル基を２つ以上含むアリルカーボネート化合物（Ａ）から誘導される構成単位（ａ）と、一般式（１２）で表される、（メタ）アクリル基を２つ以上含む（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）から誘導される構成単位（ｂ）とを含んでなり、
構成単位（ａ）および構成単位（ｂ）の合計１００重量％に対して、構成単位（ａ）を５重量％〜３０重量％、構成単位（ｂ）を７０重量％〜９５重量％含む、
［７］に記載のフォトクロミックレンズ。
【化１０】
2018062385.tif 000129
（Ｒ１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい鎖状または分岐したＣ３〜Ｃ３５の脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基またはヘテロ原子を含んでいてもよいＣ５〜Ｃ４０の環状脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基を示す。ｍは、２〜１０の整数を示す。なお、Ｒ１はアリルオキシカルボニル基を含まない。）
【化１１】
2018062385.tif 000130
（Ｒ２は、ヘテロ原子または芳香族基を含んでいてもよい炭素数１〜３０の２価の有機基を示す。Ｒ３は、水素原子あるいはメチル基を示す。ｎは２〜４の整数を示す。）
［１０］  化合物（Ａ）が、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、１，４−ジメチロールシクロヘキサンおよび４，８−ビス（ヒドロキシメチル）−［５．２．１．０２，６］トリシクロデカンから選択される少なくとも１種のジオールのビス（アリルカーボネート）化合物、
グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートから選択される少なくとも１種のトリオールのトリス（アリルカーボネート）化合物、
ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも１種のテトラオールのテトラ（アリルカーボネート）化合物、
ジペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物、および
前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオールおよび前記ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも２種類の化合物の混合ポリ（アリルカーボネート）化合物、から選択される少なくとも一種である、［９］に記載のフォトクロミックレンズ。 
［１１］  化合物（Ａ）が、
(i)ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、 
(ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iii) ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、および
(vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、
ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、を含むポリ（アリルカーボネート）混合物、から選択される少なくとも一種である、［９］または［１０］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１２］  化合物（Ｂ）が、一般式（１６）、一般式（１７）で表される化合物から選択される少なくとも一種である、［９］〜［１１］のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
【化１２】
2018062385.tif 000131
（ｐは１〜１００の数値を示し、Ｒ３は水素原子またはメチル基を示し、それぞれ同一でなくても良い。）
【化１３】
2018062385.tif 000132
（ｑは、それぞれ１以上の数値を示し、２つのｑの合計は２〜１００の数値を示す。Ｒ３は、水素原子またはメチル基を示し、それぞれ同一でなくても良い。Ｘは、置換または無置換の２価の芳香族基、置換または無置換の炭素数１〜２０の芳香族基を含んでいても良い２価の脂肪族基を示す。）
［１３］  化合物（Ｂ）が、一般式（１６）において、ｐが２〜４で表される化合物から選択される、［１２］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１４］  化合物（Ｂ）が、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、およびトリエチレングリコールジアクリレートから選択される少なくとも一種である、［１３］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１５］  前記ポリ（チオ）ウレタンは、（ａ）ポリイソシアネート化合物から誘導される構成単位と、（ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物から誘導される構成単位と、（ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（ｂ）を除く）から誘導される構成単位とを含む、［７］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１６］  ポリイソシアネート化合物（ａ）が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、およびジフェニルメタンジイソシアネートよりなる群から選択される少なくとも１種である、［１５］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１７］  ポリオール化合物（ｂ）が、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型である、［１５］または［１６］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１８］  ポリオール化合物（ｂ）の数平均分子量が２００〜４０００である、［１７］に記載のフォトクロミックレンズ。
［１９］  ポリオール化合物（ｂ）の数平均分子量が４００〜２０００である、［１７］に記載のフォトクロミックレンズ。
［２０］  ポリオール化合物（ｂ）の数平均分子量が６００〜１５００である、［１７］に記載のフォトクロミックレンズ。
［２１］  活性水素化合物（ｃ）が、ポリオール化合物、ポリチオール化合物および水酸基を有するチオール化合物よりなる群から選択される少なくとも１種である、［１５］〜［２０］のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
［２２］  活性水素化合物（ｃ）が三官能以上の活性水素化合物である、［１５］〜［２１］のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
［２３］  活性水素化合物（ｃ）が、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、およびトリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）よりなる群から選択される少なくとも１種である、［１５］〜［２２］のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
［２４］  下記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物と、
下記一般式（５）、一般式（ａ）および一般式（ｂ）で表される調光色素から選択される少なくとも一種と、
重合性化合物と、を含む重合性組成物。
【化１４】
2018062385.tif 000133
（一般式（１）中、Ａ１〜Ａ８は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数６〜２０のアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基を表し、連結基を介して芳香族環を除く環を形成しても良く、Ｍは２個の水素原子、置換されていてもよい金属原子、又はオキシ金属原子を表す。）
【化１５】
2018062385.tif 000134
（式中、Ｒ１およびＲ２は同一でも異なっていてもよく、独立して、水素；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、−ＮＨ２基、−ＮＨＲ基、−Ｎ(Ｒ）２基（Ｒが炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。Ｒが２つ存在する場合、２つのＲは同一でも異なっていてもよい。）、およびメタクリロイル基またはアクリロイル基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）
を表し、
Ｒ3は同一でも異なっていてもよく、独立して、ハロゲン原子；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜１２の直鎖または分岐アルコキシ基；
少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数３〜１２のハロシクロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分岐ハロアルコキシ基；
置換または無置換である、炭素数６〜２４のアリール基または炭素数４〜２４のヘテロアリール基（置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも１つのハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数２〜１２の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
アラルキルまたはヘテロアラルキル基（炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。）；
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ、−ＣＯＮＨ2、または−ＣＯＮＨＲ
（Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
−ＯＣＯＲ8または−ＣＯＯＲ8（ここで、Ｒ8が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、またはＲ1、Ｒ2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも１つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。）；
を表し、
ｍが０〜４までの整数であり；
Ａが、下記式（Ａ2）または式（Ａ4）
【化１６】
2018062385.tif 000135
のアネル化環を表し、これらのアネル化環において、
点線が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5炭素Ｃ6結合を表し；
アネル化環（Ａ4）のα結合が、一般式（５）のナフトピラン環の炭素Ｃ5または炭素Ｃ6に結合されることができ；
Ｒ4が、同じかまたは異なり、独立して、ＯＨ、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を表し、もしくは２つのＲ4がカルボニル（ＣＯ）を形成し；
Ｒ5が、ハロゲン；
炭素数１〜１２の直鎖または分枝のアルキル基；
少なくとも１つのハロゲン原子により置換された、炭素数１〜６の直鎖または分枝のハロアルキル基；
炭素数３〜１２のシクロアルキル基；
炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルコキシ基；
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。）；
−ＮＨ2、−ＮＨＲ
（ここで、Ｒが、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基である。）；
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基（置換基として、少なくとも炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。）；
−ＣＯＲ9、−ＣＯＯＲ9または−ＣＯＮＨＲ9基（ここで、Ｒ9が、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数３〜６のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基（置換基として、一般式（５）のＲ１、Ｒ２基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、Ｒ1、Ｒ2基の定義において上述した置換基の少なくとも１つを有する。））；
Ａが（Ａ４）を示す場合、ｎが０〜２までの整数であり、ｐが０〜４までの整数であり、Ａが（Ａ２）を示す場合、ｎが０〜２までの整数である。）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ              （ａ）
ＰＣ-Ｌ-Ｃｈａｉｎ-Ｌ'-ＰＣ'  （ｂ）
（ＰＣとＰＣ'は一般式（ｃ）〜（ｆ）のいずれかを示す。ＰＣとＰＣ'は同一でも異なっていても良い。）
【化１７】
2018062385.tif 000136
（Ｒ１〜Ｒ１８は、水素、ハロゲン原子、カルボキシル基、アセチル基、ホルミル基、置換されてもよいＣ１〜Ｃ２０の脂肪族基、置換されてもよいＣ３〜Ｃ２０の脂環族基、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２０の芳香族有機基を示し、それぞれ同一でも異なってもよい。これら脂肪族基、脂環族基または芳香族有機基は、酸素原子、窒素原子を含んでもよい。一般式（ｃ）〜（ｆ）で表される化合物に含まれる、いずれか１つの基は、２価の有機基であるＬまたはＬ'と結合する。ＬとＬ'は、オキシエチレン鎖、オキシプロピレン鎖、（チオ）エステル基、（チオ）アミド基から選択される1種以上を含む２価の有機基を示す。Ｃｈａｉｎは、ポリシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖から選択される1種以上を含む１価または２価の有機基を示す。）
［２５］  前記重合性化合物は、下記一般式（ｉ）、一般式（ii）、一般式（iii）および式（iv）で表される化合物から選択される少なくとも２種を含む、［２４］に記載の重合性組成物。
【化１８】
2018062385.tif 000137
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｍ、ｎは、０〜２０の整数を示し、同一でも異なっていてもよい。）
【化１９】
2018062385.tif 000138
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよい。ｐは、０〜２０の整数を示す。）
【化２０】
2018062385.tif 000139
（式中、Ｒは、水素原子またはメチル基を示し、ｑは、０〜２０の整数を示す。）
【化２１】
2018062385.tif 000140
［２６］  前記重合性化合物は、下記一般式（１１）で表される、アリルオキシカルボニル基を２つ以上含むアリルカーボネート化合物（Ａ）、および下記一般式（１２）で表される、（メタ）アクリル基を２つ以上含む（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）を含み、
化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）の合計１００重量％において、化合物（Ａ）を５重量％〜３０重量％、化合物（Ｂ）を７０重量％〜９５重量％の量で含む、［２４］に記載の重合性組成物。
【化２２】
2018062385.tif 000141
（Ｒ１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい鎖状または分岐したＣ３〜Ｃ３５の脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基またはヘテロ原子を含んでいてもよいＣ５〜Ｃ４０の環状脂肪族ポリオール由来の２〜２０価の基を示す。ｍは、２〜１０の整数を示す。なお、Ｒ１はアリルオキシカルボニル基を含まない。）
【化２３】
2018062385.tif 000142
（Ｒ２は、ヘテロ原子または芳香族基を含んでいてもよい炭素数１〜３０の２〜４価の有機基を示す。Ｒ３は、水素原子あるいはメチル基を示す。ｎは２〜４の整数を示す。）
［２７］  前記重合性化合物は、（ａ）ポリイソシアネート化合物と、（ｂ）数平均分子量が１００以上であるポリオール化合物と、（ｃ）二官能以上の活性水素化合物（ただし、前記化合物（ｂ）を除く）を含む、［２４］に記載の重合性組成物。
［２８］  ［２４］〜［２７］のいずれかに記載の重合性組成物を硬化したフォトクロミックレンズ。
［２９］  偏光フィルムと、
前記偏光フィルムの少なくとも対物面側の面上に形成された、［２４］〜［２７］のいずれかに記載の重合性組成物からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。
【国際調査報告】
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2018062385.tif 000145
2018062385.tif 000146
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