(57)【要約】式（１）で表される化合物。2017022730.tif 000058式（１）において、Ｒ1〜Ｒ５、ａ〜ｅ、Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ及びＸは明細書において定義したとおりである。
2017022730.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
【化１】
2017022730.tif 000050
〔式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１種を表す。
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１種を表す。
ａは０〜４の整数であり、ｂは０〜２の整数であり、ｃは０〜３の整数であり、ｄは０〜３の整数であり、ｅは０〜４の整数を表す。(Ｒ１)０、(Ｒ２)０、(Ｒ３)０、(Ｒ４)０及び(Ｒ５)０は、それぞれ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５が存在しないことを意味する。ａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅが２以上の整数を表す場合、２〜４個のＲ１、２個のＲ２、２又は３個のＲ３、２又は３個のＲ４、及び２〜４個のＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ1〜Ｒ５から選ばれる隣接する２つの基が互いに結合して環構造を形成することはない。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。
Ａｒは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜１２のヘテロアリール基、又は環中に含有するヘテロ原子が酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも１種である置換若しくは無置換の環形成原子数１３〜５０のヘテロアリール基を表す。
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子である。
前記「置換若しくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基を有する炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基及び環形成炭素数６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、並びにニトロ基からなる群より選ばれる１種である。当該任意の置換基が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。〕
【請求項２】
下記式（２）で表される請求項１に記載の化合物。
【化２】
2017022730.tif 000051
〔式（２）中、Ｒ1〜Ｒ５、ａ〜ｅ、Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ及びＸは式（１）で定義したとおりである。〕
【請求項３】
下記式（３）で表される請求項１に記載の化合物。
【化３】
2017022730.tif 000052
〔式（３）中、Ｒ1〜Ｒ５、ａ〜ｅ、Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ及びＸは式（１）で定義したとおりである。〕
【請求項４】
下記式（４）で表される請求項１に記載の化合物。
【化４】
2017022730.tif 000053
〔式（４）中、Ｒ1〜Ｒ５、ａ〜ｅ、Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ及びＸは式（１）で定義したとおりである。〕
【請求項５】
下記式（５）で表される請求項１に記載の化合物。
【化５】
2017022730.tif 000054
〔式（５）中、Ｒ1〜Ｒ５、ａ〜ｅ、Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ及びＸは式（１）で定義したとおりである。〕
【請求項６】
Ａｒにおいて、環形成炭素数６〜５０のアリール基は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、２−フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基からなる群より選ばれる１種である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ａｒにおいて、環形成原子数５〜１２のヘテロアリール基は、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、及びベンゾイソチアゾリル基からなる群より選ばれる１種である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ａｒにおいて、ヘテロ原子が酸素原子又は硫黄原子である環形成原子数１３〜５０のヘテロアリール基は、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基からなる群より選ばれる１種である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ａｒが下記式（ａ）〜（ｍ）からなる群より選ばれる１種で表される請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【化６】
2017022730.tif 000055
〔式（ａ）〜（ｍ）において、
＊は、前記式（１）中のＬ１との結合を表す。
各Ｒは、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基を有する炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基及び環形成炭素数６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、並びにニトロ基からなる群より選ばれる１種の基を表す。
各ｐはそれぞれ独立に０〜５の整数、各ｑはそれぞれ独立に０〜４の整数、ｒはそれぞれ独立に０〜３の整数、ｓはそれぞれ独立に０〜２の整数、ｔはそれぞれ独立に０又は１を表す。(Ｒ)０はＲが存在しないことを意味する。ｐ、ｑ、ｒ又はｓが２以上の整数を表す場合、２〜５個、２〜４個、２〜３個、又は２個のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
式（ｇ）において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基を有する炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基及び環形成炭素数６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、並びにニトロ基からなる群より選ばれる１種の基を表す。
式（ｊ）及び（ｋ）において、Ｙは、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
式（ａ）〜（ｅ）及び（ｈ）〜（ｊ）において、隣接する２つのＲは互いに結合して、環構造を形成してもよく、また、式（ｇ）において、各Ｒ、Ｒａ及びＲｂから選ばれる２つが互いに結合して、環構造を形成してもよい。式（ｆ）及び（ｋ）〜（ｍ）において、隣接する２つのＲが互いに結合して、環構造を形成することはない。〕
【請求項１０】
Ａｒで表される構造が、下記式（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ｂ−３）、（ｃ−１）、（ｃ−２）、（ｃ−３）、（ｄ−１）、（ｄ−２）、（ｄ−３）、（ｅ−１）、（ｆ）、（ｇ−１）、（ｉ−１）、（ｉ−２）、（ｌ−１）、（ｌ−２）、（ｍ−１）、又は（ｍ−２）で表される請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【化７】
2017022730.tif 000056
〔式（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ｂ−３）、（ｃ−１）、（ｃ−２）、（ｃ−３）、（ｄ−１）、（ｄ−２）、（ｄ−３）、（ｅ−１）、（ｆ）、（ｇ−１）、（ｉ−１）、（ｉ−２）、（ｌ−１）、（ｌ−２）、（ｍ−１）及び（ｍ−２）において、Ｒ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及び＊は前記式（ａ）〜（ｍ）に関して定義したとおりである。
(Ｒ)０はＲが存在しないことを意味する。ｐ、ｑ、ｒ又はｓが２以上の整数を表す場合、２〜５個、２〜４個、２〜３個、又は２個のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ただし、当該各式において、隣接する２つのＲが互いに結合して、環構造を形成することはない。〕
【請求項１１】
Ｌ１〜Ｌ３において、環形成炭素数６〜３０のアリーレン基が、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、２−フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基から１個の水素原子を除いて得られる２価の基からなる群より選ばれる１種である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｌ１〜Ｌ３が、それぞれ独立に、単結合又は下記式（ii）及び（iii）のいずれかで表されるアリーレン基である請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【化８】
2017022730.tif 000057
〔式（ii）及び（iii）中、Ｒとｑは式（ａ）〜（ｍ）に関して定義したとおりであり、Ｌ１が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊＊と＊＊＊の一方は前記式（１）中のＡｒとの結合を表し、他方は前記式（１）中の窒素原子との結合を表す。Ｌ２が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊＊と＊＊＊の一方は前記式（１）中のジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環との結合を表し、他方は前記式（１）中の窒素原子との結合を表す。Ｌ３が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊＊と＊＊＊の一方は前記式（１）中の２−フェナントリル基との結合を表し、他方は前記式（１）中の窒素原子との結合を表す。〕
【請求項１３】
Ｌ３が単結合である請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ａｒが、前記式（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ｂ−３）、（ｃ−１）、（ｃ−２）、（ｃ−３）、（ｄ−１）、（ｄ−３）、（ｆ）、（ｇ−１）、（ｉ−１）、又は（ｉ−２）で表される基であり、
Ｌ１及びＬ３が単結合であり、
Ｌ２が前記式（ii）で表される基である、請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ａｒが、前記式（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ｃ−１）、又は（ｇ−１）で表される基であり、
Ｌ１が単結合であり、
Ｌ２及びＬ３が前記式（ii）で表される基である、請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項１６】
Ａｒが、前記式（ｄ−２）、（ｅ−１）、（ｌ−１）、（ｌ−２）、（ｍ−１）、又は（ｍ−２）で表される基であり、
Ｌ１及びＬ２が前記式（ii）で表される基であり、
Ｌ３が単結合で表される基である、請求項２又は３に記載の化合物。
【請求項１７】
Ａｒが、前記式（ｂ−１）又は（ｃ−１）で表される基であり、
Ｌ１及びＬ２が前記式（ii）で表される基であり、
Ｌ３が単結合で表される基である、請求項４又は５に記載の化合物。
【請求項１８】
前記式（ii）で表される基が、p-フェニレン基である、請求項１２〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ４及びＲ５が表す置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基において、該アリール基が、フェニル基又はビフェニリル基である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２０】
請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２１】
陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層が１又は複数の層を含み、該有機薄膜層が発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
陽極と発光層との間に正孔輸送層を含み、該正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
陽極と発光層との間に電子阻止層を含み、該電子阻止層が前記化合物を含む請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
陽極と発光層との間に励起子阻止層を含み、該励起子阻止層が前記化合物を含む請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
陽極と発光層との間に２以上の層を含む陽極側有機薄膜層を含み、該陽極側有機薄膜層の少なくとも１層が前記化合物を含む請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
前記陽極側有機薄膜層の２以上の層が正孔輸送層であり、発光層に最も近接する正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
請求項２１〜２６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１以上の層を含む有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。したがって、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は高効率有機ＥＬ素子を得る上で重要である。【０００３】
特許文献１は、少なくとも１つのジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環がリンカーを介して中心窒素原子に結合した三級アミン化合物、例えば、化合物Ｈ１４を記載している。特許文献１に記載の化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、その他の層に使用できることが記載されている。
特許文献２は、３−フェナントリル基が直接又はリンカーを介して中心窒素原子に結合した三級アミン化合物、例えば、化合物１−１、４−２及び４−３、を記載している。これらの化合物は有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、その他の層に使用できることが記載されており、実施例では電子阻止層（ＥＢＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｎ−Ｂｌｏｃｋｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ）に用いられている。
しかしながら、有機ＥＬ素子を低電圧で駆動することを可能にする更なる新規材料の開発が依然として望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００７／１２５７１４号
【特許文献２】米国特許出願公開第２０１５／０１５５４９１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、低電圧駆動が可能な有機ＥＬ素子及びそのような有機ＥＬ素子を実現することができる新規材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物を用いることにより、低電圧駆動が可能な有機ＥＬ素子が得られることを見出した。更に、長寿命な有機ＥＬ素子が得られることも見出した。【０００７】
すなわち、本発明の一態様によれば、下記［１］〜［４］が提供される。
［１］下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう。）。【０００８】
【化１】
2017022730.tif 000003
【０００９】
〔式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１種を表す。
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１種を表す。
ａは０〜４の整数であり、ｂは０〜２の整数であり、ｃは０〜３の整数であり、ｄは０〜３の整数であり、ｅは０〜４の整数を表す。(Ｒ１)０、(Ｒ２)０、(Ｒ３)０、(Ｒ４)０及び(Ｒ５)０は、それぞれ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５が存在しないことを意味する。ａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅが２以上の整数を表す場合、２〜４個のＲ１、２個のＲ２、２又は３個のＲ３、２又は３個のＲ４、及び２〜４個のＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ1〜Ｒ５から選ばれる隣接する２つの基が互いに結合して環構造を形成することはない。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。
Ａｒは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜１２のヘテロアリール基、又は環中に含有するヘテロ原子が酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１種である置換若しくは無置換の環形成原子数１３〜５０のヘテロアリール基を表す。
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子である。
前記「置換若しくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基を有する炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基及び環形成炭素数６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、並びにニトロ基からなる群より選ばれる１種である。当該任意の置換基が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。〕【００１０】
［２］上記［１］に記載の化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］陰極、陽極、及び該陰極と該陽極との間に配置された有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層は１又は複数の層を含み、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が上記［１］に記載の化合物（１）を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］上記［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の効果】
【００１１】
前記化合物（１）を用いて作製した有機ＥＬ素子は、低電圧駆動が可能である。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本明細書において、「置換若しくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
【００１４】
本明細書において、「置換若しくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【００１５】
本明細書において、「置換若しくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換のＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
【００１６】
本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００１７】
本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として、例えば、フルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
【００１８】
本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として、例えば、フルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１９】
本発明の一態様に係る化合物において、一つの基に関して記載した例示、その好ましい例示等は、他の基に関して記載したそれらのいずれとも任意に組み合わせることができる。また、一つの基に関して記載した例示、その好ましい例等から任意に選択した基は、他の基に関して記載した例示、その好ましい例示等から任意に選択した基と組み合わせることができる。
原子数、炭素数、その他の態様についても、同様に任意に組み合わせることができる。また、前記の基、原子数、炭素数、その他の態様相互の組合せについても同様である。
【００２０】
本発明の一態様に係る化合物は式（１）で表される。
【００２１】
【化２】
2017022730.tif 000004
【００２２】
式（１）中、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１種を表す。
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１種を表す。
ａは０〜４の整数であり、ｂは０〜２の整数であり、ｃは０〜３の整数であり、ｄは０〜３の整数であり、ｅは０〜４の整数を表す。(Ｒ１)０、(Ｒ２)０、(Ｒ３)０、(Ｒ４)０及び(Ｒ５)０は、それぞれ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５が存在しないことを意味する。ａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅが２以上の整数を表す場合、２〜４個のＲ１、２個のＲ２、２又は３個のＲ３、２又は３個のＲ４、及び２〜４個のＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ1〜Ｒ５から選ばれる隣接する２つの基が互いに結合して環構造を形成することはない。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。
Ａｒは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜１２のヘテロアリール基、又は環中に含有するヘテロ原子が酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも１種である置換若しくは無置換の環形成原子数１３〜５０のヘテロアリール基を表す。
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子である。
前記「置換若しくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基；環形成炭素数６〜１８のアリール基；環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜１８のアリール基を有する炭素数７〜３０のアラルキル基；炭素数１〜２０のアルコキシ基；環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基；炭素数１〜２０のアルキル基及び環形成炭素数６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１〜２０のハロアルキル基；炭素数１〜２０のハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；並びにニトロ基からなる群より選ばれる１種である。当該任意の置換基が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００２３】
上記化合物（１）は、好ましくは下記式（２）〜（５）のいずれかで表される化合物である。
【００２４】
【化３】
2017022730.tif 000005
【００２５】
【化４】
2017022730.tif 000006
【００２６】
【化５】
2017022730.tif 000007
【００２７】
【化６】
2017022730.tif 000008
【００２８】
式（２）〜（５）中、Ｒ1〜Ｒ５、ａ〜ｅ、Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ及びＸは式（１）で定義したとおりである。
【００２９】
Ｒ1〜Ｒ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜５、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基；環形成炭素数３〜５０、好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜６、更に好ましくは５又は６のシクロアルキル基；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜５、より好ましくは炭素数１〜４のハロアルキル基；炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルコキシ基；炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のハロアルコキシ基；環形成炭素数６〜１８、好ましくは６〜１２、より好ましくは６〜１０、更に好ましくは６のアリール基；環形成炭素数６〜１８、好ましくは６〜１２のアリールオキシ基；ハロゲン原子；又はシアノ基を表す。
Ｒ1〜Ｒ３は、それぞれ独立に、好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、及びシアノ基からなる群より選ばれる１種であり、より好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基である。
【００３０】
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜５、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基；環形成炭素数３〜５０、好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜６のシクロアルキル基；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜５、より好ましくは炭素数１〜４のハロアルキル基；炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルコキシ基；炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のハロアルコキシ基；環形成炭素数６〜１８、好ましくは６〜１２のアリール基；環形成炭素数６〜１８、好ましくは６〜１２のアリールオキシ基；ハロゲン原子；又はシアノ基を表す。
好ましくは、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、又は環形成炭素数６〜１８のアリール基から選ばれる。
【００３１】
前記炭素数１〜２０アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、又はペンチル基（異性体を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、又はｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基又はｔ−ブチル基が更に好ましい。
【００３２】
環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基が挙げられる。
【００３３】
前記炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、例えば、上記した炭素数１〜２０のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１〜７個の水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子からなる群より選ばれるハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換して得られる基である。該ハロアルキル基としては、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、又はトリフルオロメチル基が好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、又はトリフルオロメチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
【００３４】
前記炭素数１〜２０のアルコキシ基は−ＯＲ１１で表され、Ｒ１１は上記の炭素数１〜２０のアルキル基を表す。該アルコキシ基としては、ｔ−ブトキシ基、プロポキシ基（異性体を含む）、エトキシ基、又はメトキシ基が好ましく、エトキシ基又はメトキシ基がより好ましく、メトキシ基が更に好ましい。
【００３５】
前記炭素数１〜２０のハロアルコキシ基は−ＯＲ１２で表され、Ｒ１２は上記の炭素数１〜２０のハロアルキル基、好ましくは炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。該ハロアルコキシ基としては、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基がより好ましく、トリフルオロメトキシ基が更に好ましい。
【００３６】
前記環形成炭素数６〜１８のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基（「フェナントレニル基」ともいう。）、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、及びフルオランテニル基が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又はナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、又はナフチル基がより好ましく、フェニル基、又はビフェニリル基であることが更に好ましい。前記ナフチル基としては、例えば、１−、又は２−ナフチル基が挙げられ、ビフェニリル基としては、例えば、２−、３−又は４−ビフェニリル基が挙げられ、ターフェニル基としては、例えば、２−ｐ−ターフェニリル基、４−ｐ−ターフェニリル基、２’−ｍ−ターフェニリル基、及び５’−ｍ−ターフェニリル基が挙げられる。Ｒ５がビフェニリル基の場合、３−ビフェニリル基であることが好ましい。
【００３７】
前記環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基は−ＯＲ１３で表され、Ｒ１３は環形成炭素数６〜１８、好ましくは６〜１２のアリール基を表す。
該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、及びフルオランテニル基が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又はナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、又はナフチル基がより好ましく、フェニル基であることが更に好ましい。
【００３８】
前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
【００３９】
ａは０〜４の整数、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１である。
ｂは０〜２の整数、好ましくは０又は１である。
ｃは０〜３の整数、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１である。
ｄは０〜３の整数、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１である。
ｅは０〜４の整数、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１である。
ａ〜ｅのそれぞれが０である場合、すなわち、(Ｒ１)０、(Ｒ２)０、(Ｒ３)０、(Ｒ４)０、又は(Ｒ５)０とは、それぞれ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、又はＲ５が存在しないこと、すなわち、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、又はＲ５で置換されていないことを意味する。
ａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅが２以上の整数を表す場合、２〜４個のＲ１、２個のＲ２、２又は３個のＲ３、２又は３個のＲ４、及び２〜４個のＲ５はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ1〜Ｒ５から選ばれる隣接する２つの基が互いに結合して環構造を形成することはない。
【００４０】
Ａｒは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリール基；置換若しくは無置換の環形成原子数５〜１２のヘテロアリール基；又は環中に含有するヘテロ原子が酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１種以上である置換若しくは無置換の環形成原子数１３〜５０、好ましくは１３〜３０、より好ましくは１３〜２４、更に好ましくは１３〜１８のヘテロアリール基を表す。
上記へテロアリール基としては、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜３個、更に好ましくは１〜２個の環形成ヘテロ原子を有するヘテロアリール基が挙げられる。
【００４１】
Ａｒにおいて、環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、２−フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基が挙げられる。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、又はフルオレニル基が好ましい。該置換アリール基としては、例えば、９，９−ジフェニルフルオレニル基が好ましい。
【００４２】
Ａｒにおいて、環形成原子数５〜１２のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基（「フラニル基」ともいう。以下同様。）、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（「ベンゾチエニル基」ともいう。以下同様。）、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、及びベンゾイソチアゾリル基が挙げられる。
【００４３】
Ａｒにおいて、ヘテロ原子が酸素原子又は硫黄原子である環形成原子数１３〜５０のヘテロアリール基としては、例えば、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（「ジベンゾチエニル基」ともいう。以下同様。）、ナフトベンゾチオフェニル基（「ナフトベンゾチエニル基」ともいう。以下同様。）、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基が挙げられる。該置換ヘテロアリール基としては、例えば、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基が好ましい。
【００４４】
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリーレン基を表す。
【００４５】
Ｌ１〜Ｌ３において、環形成炭素数６〜３０のアリーレン基とは、環形成炭素数６〜３０のアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、２−フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基が挙げられる。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、又はフルオレニル基が好ましい。該置換アリーレン基としては、例えば、９，９−ジフェニルフルオレニル基から１個の水素原子を除いて得られる基が好ましい。
【００４６】
式（１）〜（５）において、「置換若しくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基；環形成炭素数６〜１８、好ましくは６〜１２、より好ましくは６〜１０のアリール基、更に好ましくは６のアリール基；環形成炭素数３〜５０、好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜６、更に好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜１８、好ましくは６〜１２、より好ましくは６〜１０、更に好ましくは６のアリール基を有する炭素数７〜３０のアラルキル基；炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルコキシ基；環形成炭素数６〜１８、好ましくは６〜１２、より好ましくは６のアリールオキシ基；炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基及び環形成炭素数６〜１８、好ましくは６〜１２、より好ましくは６のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のハロアルキル基；炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；並びにニトロ基からなる群より選ばれる１種である。当該任意の置換基が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００４７】
任意の置換基として選択され得る炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、及びハロゲン原子の詳細は、Ｒ1〜Ｒ５に関して記載したとおりである。
【００４８】
任意の置換基として選択され得る環形成炭素数６〜１８のアリール基を有する炭素数７〜３０のアラルキル基において、該環形成炭素数６〜１８のアリール基は上記した通りである。
【００４９】
任意の置換基として選択され得る炭素数１〜２０のアルキル基及び環形成炭素数６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基において、該アルキル基及び該アリール基は上記したとおりである。その具体例として、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基が挙げられる。
【００５０】
式（１）〜（５）で表される化合物の好ましい態様において、Ａｒは、それぞれ独立に、下記式（ａ）〜（ｍ）からなる群より選ばれる１種で表される。
【００５１】
【化７】
2017022730.tif 000009
【００５２】
式（ａ）〜（ｍ）において、＊は、前記式（１）〜（５）中のＬ１との結合を表す。
【００５３】
式（ａ）〜（ｍ）において、各Ｒは、それぞれ独立に、式（１）〜（５）の「置換若しくは無置換」というときの任意の置換基に関して上記した置換基から選ばれ、その好ましい範囲も同様である。
【００５４】
式（ａ）〜（ｍ）において、各ｐはそれぞれ独立に０〜５の整数、好ましくは０〜３の整数、より好ましくは０又は１、更に好ましくは０を表す。各ｑはそれぞれ独立に０〜４の整数、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、更に好ましくは０を表す。ｒはそれぞれ独立に０〜３の整数、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、更に好ましくは０を表す。ｓは０〜２の整数、好ましくは０又は１、より好ましくは０を表す。ｔは０又は１、好ましくは０を表す。
ｐ、ｑ、ｒ又はｓが２以上の整数を表す場合、２〜５個、２〜４個、２〜３個、又は２個のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００５５】
ｐ〜ｔが、それぞれ独立に、０である場合、各(Ｒ)０はＲが存在しないこと、すなわち、Ｒで置換されていないことを意味する。本発明の一態様において、式（ａ）〜（ｍ）で表される基は、１又は２個のＲを有することが好ましく、１個のＲを有することがより好ましい。本発明の他の態様において、式（ａ）〜（ｍ）で表される基上の水素原子が置換基Ｒで置換されていないこと、すなわち、ｐ〜ｔの全てが０であることが好ましい。
【００５６】
式（ｇ）において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基；環形成炭素数６〜１８、好ましくは６〜１２、より好ましくは６から１０、更に好ましくは６のアリール基；環形成炭素数３〜５０、好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜６、更に好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜１８、好ましくは６〜１０、より好ましくは６のアリール基を有する炭素数７〜３０のアラルキル基；炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルコキシ基；環形成炭素数６〜１８、好ましくは６〜１２、より好ましくは６のアリールオキシ基；炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基及び環形成炭素数６〜１８、好ましくは６〜１２、より好ましくは６のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のハロアルキル基；炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基からなる群より選ばれる１種を表す。
Ｒａ及びＲｂが表す各基の詳細は、化合物（１）の「置換若しくは無置換」というときの任意の置換基に関して上記した各基と同様である。
好ましくは、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、環形成炭素数６〜１２のアリール基から選ばれ、より好ましくはフェニル基から選ばれる。
式（ｊ）及び（ｋ）において、Ｙは、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。Ｙは好ましくは酸素原子又は硫黄原子、より好ましくは硫黄原子である。
【００５７】
式（ａ）〜（ｅ）及び（ｈ）〜（ｊ）において、隣接する２つのＲが互いに結合し、該２つの隣接するＲが結合する環形成炭素原子と共に環構造を形成してもよい。また、式（ｇ）において、各Ｒ、Ｒａ及びＲｂから選ばれる２つが互いに結合して、環構造を形成してもよい。
環構造としては、ベンゼン環等の芳香族炭化水素環、又は酸素原子、硫黄原子等の環形成ヘテロ原子を有する芳香族複素環が好ましい。
式（１）で表される化合物の他の態様において、隣接する２つのＲは互いに結合していなくてもよい。
各Ｒ、Ｒａ及びＲｂから選ばれる２つが互いに結合して、環構造を形成してもよい。
ただし、式（ｆ）及び（ｋ）〜（ｍ）において、隣接する２つのＲが互いに結合して、環構造を形成することはない。
【００５８】
式（１）〜（５）で表される化合物の一態様において、式（ａ）〜（ｏ）で表される基は、１又は２個のＲを有することが好ましく、１個のＲを有することがより好ましい。
式（１）〜（５）で表される化合物の他の態様において、式（ａ）〜（ｏ）で表される基上の水素原子がＲで置換されていないこと、すなわち、ｐ〜ｔのすべてが０であることが好ましい。
【００５９】
式（ｂ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基又は４−ビフェニリル基を表す。
【００６０】
式（ｃ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい、２−、３−又は４−ｐ−ターフェニリル基、２−、３−又は４−ｍ−ターフェニリル基、又は２−、３−又は４−ｏ−ターフェニリル基を表す。
【００６１】
式（ｄ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい、２’−ｐ−ターフェニリル基、２’−、４’−、又は５’−ｍ−ターフェニリル基、又は４’−ｏ−ターフェニリル基を表す。
【００６２】
式（ｅ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい、１−ナフチル基又は２−ナフチル基を表す。
【００６３】
式（ｆ）は、Ｒで置換されていてもよい、２−フェナントリル基を表す。
【００６４】
式（ｇ）において、好ましくはＲａ及びＲｂは共にフェニル基、又は、Ｒａ及びＲｂの一方がメチル基、他方がフェニル基を表す。より好ましくはＲａ及びＲｂは共にフェニル基である。式（ｇ）で表される基は、フルオレン環の１〜４位、好ましくは２位又は４位、より好ましくは２位で式（１）〜（５）のＬ１と結合する。
【００６５】
式（ｈ）は、好ましくは、Ｒで置換されていてもよい、４−（９−フェニルフルオレン−９−イル）フェニル基を表す。
【００６６】
式（ｉ）で表される基は、フルオレン環の１〜４位、好ましくは２位又は４位で式（１）〜（５）のＬ１と結合する。
【００６７】
式（ｊ）で表される基は、好ましくはチオフェン環の２位で式（１）〜（５）のＬ１と結合する。
【００６８】
式（ｋ）で表される基は、好ましくはベンゾチオフェン環の２位で式（１）〜（５）のＬ１と結合する。
【００６９】
式（ｌ）で表される基は、ジベンゾフラン環の１〜４位、好ましくは２位又は４位で式（１）〜（５）のＬ１と結合する。
【００７０】
式（ｍ）で表される基は、ジベンゾチオフェン環の１〜４位、好ましくは２位又は４位で式（１）〜（５）のＬ１と結合する。
【００７１】
式（１）〜（５）で表される化合物のより好ましい態様において、Ａｒは、それぞれ独立に、下記式（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ｂ−３）、（ｃ−１）、（ｃ−２）、（ｃ−３）、（ｄ−１）、（ｄ−２）、（ｄ−３）、（ｅ−１）、（ｆ）、（ｇ−１）、（ｉ−１）、（ｉ−２）、（ｌ−１）、（ｌ−２）、（ｍ−１）、又は（ｍ−２）で表される。
【００７２】
【化８】
2017022730.tif 000010
【００７３】
式（ｂ−１）〜（ｂ−３）、（ｃ−１）〜（ｃ−３）、（ｄ−１）〜（ｄ−３）、（ｅ−１）、（ｆ）、（ｇ−１）、（ｉ−１）、（ｉ−２）、（ｌ−１）、（ｌ−２）、（ｍ−１）及び（ｍ−２）において、Ｒ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及び＊は前記式（ａ）〜（ｍ）に関して定義したとおりである。
(Ｒ)０はＲが存在しないことを意味する。
ただし、式（ｂ−１）〜（ｂ−３）、（ｃ−１）〜（ｃ−３）、（ｄ−１）〜（ｄ−３）、（ｅ−１）、（ｆ）、（ｇ−１）、（ｉ−１）、（ｉ−２）、（ｌ−１）、（ｌ−２）、（ｍ−１）及び（ｍ−２）において、隣接する２つのＲが互いに結合して、環構造を形成することはない。
【００７４】
式（１）〜（５）で表される化合物の一態様において、Ｌ１〜Ｌ３のそれぞれが単結合であってもよいし、Ｌ１〜Ｌ３のそれぞれが置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリーレン基であってもよい。
また、式（１）〜（５）で表される化合物の一態様において、Ｌ３が好ましくは単結合である。
また、式（１）〜（５）で表される化合物の一態様において、Ｌ２が好ましくは置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０、より好ましくは６〜２４、更に好ましくは６〜１２のアリーレン基である。
【００７５】
前記Ｌ１〜Ｌ３が表す置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基は、下記式（ii）又は（iii）で表されることが好ましい。
【００７６】
【化９】
2017022730.tif 000011
【００７７】
上記式中、Ｒとｑは式（ａ）〜（ｍ）に関して定義したとおりである。
Ｌ１が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方は前記式（１）〜（５）中のＡｒとの結合を表し、他方は前記式（１）〜（５）中の窒素原子との結合を表す。
Ｌ２が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方は前記式（１）〜（５）中のジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環との結合を表し、他方は前記式（１）〜（５）中の窒素原子との結合を表し、
Ｌ３が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方は前記式（１）〜（５）中の２−フェナントリル基との結合を表し、他方は前記式（１）〜（５）中の窒素原子との結合を表す。
【００７８】
式（ii）及び（iii）は好ましくは下記式で表される。
【００７９】
【化１０】
2017022730.tif 000012
【００８０】
上記式中、Ｒ、ｑ、＊、及び＊＊は前記したとおりである。
【００８１】
式（ii）は、より好ましくはｐ−フェニレン基である。
【００８２】
式（１）で表される化合物は、更に好ましくは、Ａｒが、前記式（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ｂ−３）、（ｃ−１）、（ｃ−２）、（ｃ−３）、（ｄ−１）、（ｄ−３）、（ｆ）、（ｇ−１）、（ｉ−１）、及び（ｉ−２）からなる群より選ばれるいずれか１つで表される基であり、Ｌ１及びＬ３が単結合であり、Ｌ２が前記式（ii）で表される基である、式（２）又は式（３）の化合物；
Ａｒが、前記式（ｂ−１）、（ｂ−２）、（ｃ−１）、又は（ｇ−１）で表される基であり、Ｌ１が単結合であり、Ｌ２及びＬ３が前記式（ii）で表される基である、式（２）又は式（３）の化合物；
Ａｒが、前記式（ｄ−２）、（ｅ−１）、（ｌ−１）、（ｌ−２）、（ｍ−１）、又は（ｍ−２）で表される基であり、Ｌ１及びＬ２が前記式（ii）で表される基であり、Ｌ３が単結合で表される基である、式（２）又は式（３）の化合物；
Ａｒが、前記式（ｂ−１）又は（ｃ−１）で表される基であり、Ｌ１及びＬ２が前記式（ii）で表される基であり、Ｌ３が単結合で表される基である、式（４）又は式（５）の化合物；及び
Ａｒが、前記式（ｂ−１）又は（ｃ−１）で表される基であり、Ｌ１及びＬ３が単結合であり、Ｌ２が前記式（ii）で表される基であり、Ｒ４がフェニル基であり、Ｒ５がフェニル基又はビフェニル基であり、ｄが０又は１であり、ｅが１である、式（２）又は式（３）の化合物；からなる群より選ばれる１種である。
【００８３】
化合物（１）の具体例を以下に示すが、以下の化合物に限定されるものではない。
【００８４】
【化１１】
2017022730.tif 000013
【００８５】
【化１２】
2017022730.tif 000014
【００８６】
【化１３】
2017022730.tif 000015
【００８７】
【化１４】
2017022730.tif 000016
【００８８】
【化１５】
2017022730.tif 000017
【００８９】
【化１６】
2017022730.tif 000018
【００９０】
【化１７】
2017022730.tif 000019
【００９１】
【化１８】
2017022730.tif 000020
【００９２】
【化１９】
2017022730.tif 000021
【００９３】
【化２０】
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【００９４】
【化２１】
2017022730.tif 000023
【００９５】
【化２２】
2017022730.tif 000024
【００９６】
【化２３】
2017022730.tif 000025
【００９７】
【化２４】
2017022730.tif 000026
【００９８】
【化２５】
2017022730.tif 000027
【００９９】
【化２６】
2017022730.tif 000028
【０１００】
【化２７】
2017022730.tif 000029
【０１０１】
【化２８】
2017022730.tif 000030
【０１０２】
【化２９】
2017022730.tif 000031
【０１０３】
【化３０】
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【０１０４】
【化３１】
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【０１０５】
【化３２】
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【０１０６】
【化３３】
2017022730.tif 000035
【０１０７】
【化３４】
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【０１０８】
【化３５】
2017022730.tif 000037
【０１０９】
［有機ＥＬ素子用材料］
本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、前記式（１）で表される化合物（化合物（１））を含み、前記式（２）〜（５）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。
なお、以下の説明において、化合物（１）に関する記載は、化合物（１）、それに包含される前記式（２）〜（５）で表される化合物、並びにそれに包含される下位概念の前記各化合物に置き換えて読むことができる。
本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００質量％を含む）であればよく、１０質量％以上（１００質量％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００質量％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００質量％を含む）であることが更に好ましく、９０質量％以上（１００質量％を含む）であることがより更に好ましい。
本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子製造用の材料として有用であり、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料及びドーパント材料や、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることができる。また、蛍光発光ユニット及び燐光発光ユニットのいずれにおいても、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層等の陽極側有機薄膜層、及び陰極と発光層との間に設けられる電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等の陰極側有機薄膜層の材料としても有用である。前記陽極側有機薄膜層は２以上の層を含む多層であってもよく、該２以上の層は正孔輸送層であってもよい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、該２以上の正孔輸送層のいずれの層に含まれていてもよい。すなわち、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、発光層に最も近接する正孔輸送層、陽極に最も近接する正孔輸送層、及び中間に位置する正孔輸送層のいずれに用いてもよい。
【０１１０】
［有機ＥＬ素子］
次に、本発明の一態様である有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極と陽極との間に１以上の層を含む有機薄膜層を有する。この有機薄膜層は発光層を含み、有機薄膜層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
前記化合物（１）が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、阻止層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、正孔注入層材料、正孔輸送層材料として用いることができる。また、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、正孔注入層材料、正孔輸送層材料として用いることができる。前記陽極側有機薄膜層が２以上の正孔輸送層を含む場合、前記化合物（１）は、いずれの正孔輸送層に含まれていてもよい。すなわち、前記化合物（１）は、発光層に最も近接する正孔輸送層、陽極に最も近接する正孔輸送層、及び中間に位置する正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。
【０１１１】
本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、１以上の層を含む有機薄膜層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
【０１１２】
例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（Ｉ）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｂｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層）
（ｅｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｉｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｊｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｋｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｌｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｍｕ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｎｕ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｏｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）
（ｐｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）
【０１１３】
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆｕ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【０１１４】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（ＩＩ）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述のシンプル型発光ユニットの一例として挙げた各発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【０１１５】
図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも一つの発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６（陽極側有機薄膜層）等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７（陰極側有機薄膜層）等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を更に高めることができる。
【０１１６】
なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
【０１１７】
＜基板＞
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等の板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１１８】
＜陽極＞
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、又は前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１１９】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０質量％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５質量％、酸化亜鉛を０．１〜１質量％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等により作製してもよい。
【０１２０】
陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。更に、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
【０１２１】
＜正孔注入層＞
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。本発明の前記化合物を単独又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
【０１２２】
正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【０１２３】
低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料の例として挙げられる。
【０１２４】
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１２５】
更に、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物等の受容性化合物（アクセプター材料）を本発明の前記化合物と組み合わせて用いてもよい。
【０１２６】
【化３６】
2017022730.tif 000038
【０１２７】
（上記式（Ｋ）中、Ｒ２１〜Ｒ２６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、−ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、並びにＲ２５及びＲ２６において、隣接する２つの基が互いに結合して−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ２７としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１２８】
＜正孔輸送層＞
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
【０１２９】
正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
【０１３０】
正孔輸送層には、４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体；２−ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等のアントラセン誘導体；等を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
ただし、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い化合物を含む層は、単層でもよく、上記化合物を含む２以上の層からなる積層でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（発光層側）の２層構造にしてもよい。この場合、前記化合物（１）は第１正孔輸送層及び第２正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。本発明の一態様においては、前記化合物（１）が第１正孔輸送層に含まれるのが好ましく、他の態様においては、前記化合物（１）が第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
【０１３１】
＜発光層のドーパント材料＞
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
【０１３２】
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
【０１３３】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
【０１３４】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
【０１３５】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体等が使用できる。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等が挙げられる。
【０１３６】
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用できる。具体的には、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
【０１３７】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用できる。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０１３８】
また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
【０１３９】
＜発光層のホスト材料＞
発光層としては、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、前記化合物（１）、その他各種のものを用いることができ、ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
【０１４０】
ホスト材料としては、例えば、
（１ｈ）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２ｈ）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３ｈ）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４ｈ）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物、
を使用することができる。
【０１４１】
例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ３、又はＡｌｑともいう。）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）等の金属錯体；
２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等の複素環化合物；
９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン等の縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物；を用いることができる。これらのホスト材料は１種、又は複数種用いてもよい。
【０１４２】
＜電子輸送層＞
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１ｅ）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２ｅ）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３ｅ）高分子化合物、
を使用することができる。
【０１４３】
金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
【０１４４】
複素芳香族化合物としては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
【０１４５】
高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）が挙げられる。
【０１４６】
上記材料は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記材料からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（発光層側）と第２電子輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
【０１４７】
＜電子注入層＞
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１４８】
＜陰極＞
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１４９】
＜絶縁層＞
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【０１５０】
＜スペース層＞
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
【０１５１】
＜阻止層＞
発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層等の阻止層を設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔（ホール）が漏れることを防ぐ層である。トリプレット阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。前記化合物（１）は、電子阻止層及びトリプレット阻止層の材料としても好ましく用いることができる。
【０１５２】
前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）等の蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０１５３】
各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、５ｎｍ〜１０μｍが好ましく、１０ｎｍ〜０．２μｍがより好ましい。
【０１５４】
前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
【実施例】
【０１５５】
以下、実施例を用いて本発明の態様を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。【０１５６】
合成例１（化合物Ｈ１の合成）【０１５７】
【化３７】
2017022730.tif 000039
【０１５８】
アルゴン雰囲気下、国際公開第２００９／１１６６２８号に記載の方法で合成した化合物Ａ１（３．３４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、国際公開第２０１０／０６１８２４号に記載の方法で合成した化合物Ｂ１（４．８８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１９５ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（３２８ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．９２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、無水キシレン（１００ｍＬ）を順次加えて７時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ１（４．３１ｇ、収率６５％）を得た。【０１５９】
化合物Ｈ１について、ＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５０Ｈ３３ＮＯ＝６６３、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝６６３【０１６０】
合成例２（化合物Ｈ２の合成）【０１６１】
【化３８】
2017022730.tif 000040
【０１６２】
アルゴン雰囲気下、国際公開第２００９／１１６６２８号に記載の方法で合成した化合物Ａ１（３．３４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、国際公開第２０１４／０３４７９５号に記載の方法で合成した化合物Ｂ２（５．７６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１９５ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（３２８ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．９２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、無水キシレン（１００ｍＬ）を順次加えて６時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ２（５．２６ｇ、収率７０％）を得た。【０１６３】
化合物Ｈ２について、ＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５７Ｈ３７ＮＯ＝７５１、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝７５１【０１６４】
中間体合成例１（化合物Ａ２の合成）【０１６５】
【化３９】
2017022730.tif 000041
【０１６６】
アルゴン雰囲気下、国際公開第２００９／１１６６２８号に記載の方法で合成したフェナントレン−２−ボロン酸（１１．１ｇ、５０ｍｍｏｌ）、１−クロロ−４−ヨードベンゼン（１１．９ｇ、５０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．１６ｇ、１ｍｍｏｌ）、トルエン（２００ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を順次加えて、８時間加熱還流した。
室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ａ２（１２．９ｇ、収率８９％）を得た。【０１６７】
合成例３（化合物Ｈ３の合成）【０１６８】
【化４０】
2017022730.tif 000042
【０１６９】
アルゴン雰囲気下、化合物Ａ２（２．８９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、国際公開第２００７／１２５７１４号に記載の方法で合成した化合物Ｂ３（４．１１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１９５ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（３２８ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．９２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、無水キシレン（１００ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ３（３．６５ｇ、収率５５％）を得た。【０１７０】
化合物Ｈ３について、ＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５０Ｈ３３ＮＯ＝６６３、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝６６３【０１７１】
合成例４（化合物Ｈ４の合成）【０１７２】
【化４１】
2017022730.tif 000043
【０１７３】
アルゴン雰囲気下、国際公開第２００９／１１６６２８号に記載の方法で合成した化合物Ａ１（６．６９ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、国際公開第２０１４／０３４７９５号に記載の方法で合成した化合物Ｂ４（２．７５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１９５ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（３２８ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．９２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、無水キシレン（１００ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ４（２．５１ｇ、収率４０％）を得た。【０１７４】
化合物Ｈ４について、ＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４６Ｈ２９ＮＳ＝６２７、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝６２７【０１７５】
合成例５（化合物Ｈ５の合成）【０１７６】
【化４２】
2017022730.tif 000044
【０１７７】
アルゴン雰囲気下、化合物Ａ３（２．７１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、国際公開第２０１０／０６１８２４号に記載の方法で合成した化合物Ｂ１（４．８７ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１９５ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（３２８ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．９２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、無水キシレン（１００ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ５（３．３９ｇ、収率５０％）を得た。【０１７８】
化合物Ｈ５について、ＬＣ−ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
ＬＣ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５１Ｈ３５ＮＯ＝６７７、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝６７７【０１７９】
合成例６（化合物Ｈ６の合成）【０１８０】
【化４３】
2017022730.tif 000045
【０１８１】
合成例１において、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ３を用いる以外は、合成例１と同様に合成を行い、化合物Ｈ６を得た。
化合物Ｈ６について、ＦＤ−ＭＳ分析により構造を同定した。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５０Ｈ３３ＮＯ＝５８７、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝５８７【０１８２】
合成例７（化合物Ｈ７の合成）【０１８３】
【化４４】
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【０１８４】
合成例４において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ２を、化合物Ｂ４のかわりに国際公開第２０１４／０３４７９５号に記載の方法で合成した化合物Ｂ５を用いる以外は、合成例４と同様に合成を行い、化合物Ｈ７を得た。
化合物Ｈ７について、ＦＤ−ＭＳ分析により構造を同定した。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５０Ｈ３３ＮＯ＝７６３、
ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝７６３【０１８５】
（有機ＥＬ素子の製造）
実施例１
縦７５ｍｍ×横２５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物（ＨＩ−１）を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、当該正孔注入層上に、第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
次に、当該第１正孔輸送層上に、前記化合物Ｈ１を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
次に、当該第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ−１（ホスト材料）と化合物ＢＤ−１（ドーパント材料）とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの共蒸着膜を成膜した。化合物ＢＤ−１の濃度は４．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
次に、当該発光層の上に、下記化合物ＥＴ−１を蒸着して膜厚１０ｎｍのＥＴ−１膜を成膜し、第１電子輸送層を形成した。
次に、当該第１電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ−２を蒸着して膜厚１５ｎｍのＥＴ−２膜を成膜し、第２電子輸送層を形成した。
次に、当該第２電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、当該ＬｉＦ膜上に金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。【０１８６】
実施例２〜７及び比較例１〜２
実施例１において、第２正孔輸送層に用いる材料である前記化合物Ｈ１を表１に記載の各化合物とした以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１８７】
【化４５】
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【０１８８】
【化４６】
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【０１８９】
（有機ＥＬ素子の評価）
各実施例及び各比較例で作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、駆動電圧を測定した。また、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２において駆動した際に、発光輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間（輝度９０％寿命）の評価を実施した。結果を表１に示す。【０１９０】
【表１】
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【０１９１】
表１に示すとおり、前期化合物Ｈ１〜Ｈ４、Ｈ６及びＨ７を用いることにより、低電圧での駆動が可能であり、かつ、長寿命な有機ＥＬ素子が得られることが確認された。
本発明の化合物は、式（１）で表される構造であることで、既存の材料よりも正孔をより輸送しやすくなったと考えられる。このことから低電圧での駆動が可能となり、また、素子のキャリアバランスが適正化することから寿命性能も向上したと考えられる。
【符号の説明】
【０１９２】
１  有機ＥＬ素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  陽極側有機薄膜層
７  陰極側有機薄膜層
１０  発光ユニット
【図１】
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【国際調査報告】
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