(57)【要約】  式（１）【化１】2017061480.tif 000037（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８は明細書において定義したとおりである。）で表される化合物は、高効率かつ長寿命の有機ＥＬ素子を実現する。
2017061480.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
【化１】
2017061480.tif 000031
（式中、
Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表し、Ｒ１〜Ｒ５から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成することはない。
Ｒ６〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表し、Ｒ６〜Ｒ１０から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成してもよいし、環構造を形成しなくてもよい。
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成してもよいし、環構造を形成しなくてもよい。）
【請求項２】
下記式（２）で表される請求項１に記載の化合物。
【化２】
2017061480.tif 000032
（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８は前記と同様。）
【請求項３】
下記式（３）〜（５）のいずれか一つで表される請求項１又は２に記載の化合物。
【化３】
2017061480.tif 000033
（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８は前記と同様。）
【請求項４】
下記式（６）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
【化４】
2017061480.tif 000034
（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８は前記と同様。）
【請求項５】
下記式（７）又は（８）で表される請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【化５】
2017061480.tif 000035
（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８は前記と同様。）
【請求項６】
下記式（９）又は（１０）で表される請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【化６】
2017061480.tif 000036
（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８は前記と同様。）
【請求項７】
Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、又はハロゲン原子を表す請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ６〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、又はハロゲン原子を表す請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、又はハロゲン原子を表す請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基において、該炭素数１〜２０のアルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、へキシル基（異性体を含む）、へプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）からなる群より選ばれ、
Ｒ１〜Ｒ５及びＲ１１〜Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該環形成炭素数６〜３０のアリール基は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ペンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、及びペンタフェニル基からなる群より選ばれ、
Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基において、該炭素数１〜２０のハロアルキル基は、へプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれ、
Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基において、該炭素数１〜２０のアルコキシ基は、ｔ−ブトキシ基、プロポキシ基（異性体を含む）、エトキシ基、及びメトキシ基からなる群より選ばれ、
Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基において、該炭素数１〜２０のハロアルコキシ基は、へプタフルオロブロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれ、
Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基において、該環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基が有するアリール基は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、及びペンタフェニル基からなる群より選ばれ、
Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８が表す前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びョウ素原子からなる群より選ばれる請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
前記「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基が、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基である請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８が水素原子である請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ６〜Ｒ１０から選ばれる隣接する２つの基が環構造を形成しない請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１１〜Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基が環構造を形成しない請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１６】
陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の問に有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層が１又は複数の層を含み、該有機薄膜層が発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記薄膜層が正孔注入層、正孔輸送層、又はその双方を含み、該正孔注入層、該正孔輸送層、又はその双方が前記化合物を含む請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
前記発光層が燐光性ドーパントを含む請求項１６又は１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
前記発光層が蛍光性ドーパントを含む請求項１６又は１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
請求項１６〜１９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、発光層には、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入される。発光層において、注入された電子が注入され正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。【０００３】
このような有機ＥＬ素子用の材料として、特許文献１には、２個のｐ−ビフェニリル基と末端フェニル基のパラ位又はメタ位がＮ−カルバゾリル基で置換されたｐ−ビフェニリル基を有する三級アミン（化合物Ａ−５及びＡ−２０）、及び２個のｐ−ビフェニリル基と末端フェニル基のパラ位又はメタ位がＮ−カルバゾリル基で置換されたｍ−ビフェニリル基を有する三級アミンが開示されている（化合物Ａ−２１及びＡ−２２）。【０００４】
特許文献２には、３つのフェニル基のパラ位に、オルト位、メタ位またはその双方が置換されていてもよいフェニル基を有するトリフェニルアミンが開示されている。その例示化合物として、特に、２又は３つのフェニル基のパラ位に、メタ位が置換されたフェニル基を有するトリフェニルアミン、例えば、トリフェニルアミンの３つのフェニル基のパラ位に、ｍ−フェニルフェニル基、ｍ−（１−ナフチル）フェニル基、及びｍ−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル基を有する三級アミン（１−２１）、トリフェニルアミンの３つのフェニル基のパラ位に、無置換フェニル基、ｍ−（１−ナフチル）フェニル基、及びｍ−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル基を有する三級アミン（１−２２）、及び、トリフェニルアミンの３つのフェニル基のパラ位に、ｍ−（３−ビフェニリル）フェニル基、ｍ−（１−ナフチル）フェニル基、及びｍ−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル基を有する三級アミン（１−２３）が記載されている。【０００５】
特許文献３には、ターフェニル基、及びＮ−カルバゾリル基又はＣ−カルバゾリル基を有するアリール基を必須に有する三級アミンが開示されている。該三級アミンは、２つのターフェニル基を有することが好ましく（段落［００４５］）、その例示化合物として、例えば、２つのｐ−ターフェニリル基及びｐ−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル基を有する三級アミン、２つのｐ−ターフェニリル基及びｐ−（Ｎ−カルバゾリル）−３−ビフェニリル基を有する三級アミン、ｐ−ターフェニリル基、３−（ｍ−ターフェニリル）基、及びｐ−（Ｎ−カルバゾリル）−３−ビフェニリル基を有する三級アミンが記載されている（段落［００５９］）。【０００６】
特許文献４には、１又は２つのｍ−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル基を有することが必須である三級アミンが開示されている。その例示化合物として、例えば、ｐ−ターフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、及び、ｍ−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル基を有する三級アミンＡ−４が記載されている。【０００７】
特許文献５には、Ｎ−カルバゾリル基を有する三級アミンが開示されている。その例示として、化合物４、１６などが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第２００７／１４８６６０号公報
【特許文献２】国際公開第２０１１／０２４９２２号公報
【特許文献３】国際公開第２０１０／１１４０２１号公報
【特許文献４】特開２０１０−２２２２６１号公報
【特許文献５】ＵＳ２０１６／００７９５４２Ａ１公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、有機ＥＬ素子の性能をより一層向上させるため、有機ＥＬ素子に有用な材料のさらなる開発が求められている。そこで、本発明は、低電圧駆動が可能で、高効率かつ長寿命の有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物が低電圧駆動が可能で、高効率かつ長寿命の有機ＥＬ素子を実現することを見出した。【００１１】
すなわち、本発明の一態様によれば、下記（１）〜（４）が提供される。
（１）下記式（１）で表される化合物。
【化１】
2017061480.tif 000003
（式中、
Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表し、Ｒ１〜Ｒ５から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成することはない。
Ｒ６〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表し、Ｒ６〜Ｒ１０から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成してもよいし、環構造を形成しなくてもよい。
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成してもよいし、環構造を形成しなくてもよい。）
（２）上記（１）に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
（３）陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層が１又は複数の層を含み、該有機薄膜層が発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が上記（１）に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
（４）上記（３）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いることで、低電圧駆動が可能で、高効率かつ長寿命の有機ＥＬ素子が得られる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の一態様の有機ＥＬ素子の構成を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、無置換ＺＺ基の炭素数を表し、ＺＺ基が置換基を有する場合、該置換基の炭素数は含まない。
【００１５】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、無置換ＺＺ基の原子数を表し、ＺＺ基が置換基を有する場合、該置換基の原子数は含まない。
【００１６】
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
【００１７】
本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００１８】
本明細書において、「環形成炭素数」とは、特筆しない限り、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
【００１９】
本明細書において、「環形成原子数」とは、特筆しない限り、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環形成原子に結合する水素原子）や、当該環が置換基を有する場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００２０】
本明細書において、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、例えば、炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基、環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１０のアリール基、炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のハロアルキル基、炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のハロアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基である。本発明の効果が得られる限り、該任意の置換基は、上記以外の置換基であってもよい。
上記各置換基の詳細は、Ｒ1〜Ｒ５に関して以下に記載する。
【００２１】
本発明において、ひとつの基に関して記載した例示、その好ましい例示などは、他の基に関して記載したそれらのいずれとも任意に組み合わせることが出来る。また、ひとつの基に関して記載した例示、その好ましい例示などから任意に選択した基は、他の基に関して記載した例示、その好ましい例示などから任意に選択した基と組み合わせることが出来る。
原子数、炭素数、その他の特徴についても、同様に任意に組み合わせることが出来る。また、前記の基、原子数、炭素数、その他の特徴相互の組合せについても同様である。
【００２２】
本発明の一態様に係る化合物は式（１）で表される（以下、“化合物（１）”と称することもある）。
【化２】
2017061480.tif 000004
（式中、
Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表し、Ｒ１〜Ｒ５から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成することはない。
Ｒ６〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表し、Ｒ６〜Ｒ１０から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成してもよいし、環構造を形成しなくてもよい。
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表し、Ｒ１１〜Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成してもよいし、環構造を形成しなくてもよい。）
【００２３】
式（１）から分かるように、化合物（１）は、トリ（ビフェニリル）アミン化合物であり、第１のビフェニリル基の末端ベンゼン環は任意の置換基を有していてもよく、第２のビフェニリル基の末端ベンゼン環は置換もしくは無置換のフェニル基を有し、第３のビフェニリル基の末端ベンゼン環は置換もしくは無置換のＮ−カルバゾリル基を有する。これらの３つの基を中心窒素原子上に有することにより、本発明の効果が得られる。
【００２４】
前記化合物（１）は好ましくは下記式（２）で表される。
【化３】
2017061480.tif 000005
（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８は前記と同様。）
【００２５】
前記化合物（１）は好ましくは下記式（３）〜（５）のいずれか一つで表される。
【化４】
2017061480.tif 000006
（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８は前記と同様。）
【００２６】
前記化合物（１）は好ましくは下記式（６）で表される。
【化５】
2017061480.tif 000007
（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８は前記と同様。）
【００２７】
前記化合物（１）は好ましくは下記式（７）又は（８）で表される。
【化６】
2017061480.tif 000008
（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８は前記と同様。）
【００２８】
前記化合物（１）は好ましくは下記式（９）又は（１０）で表される。
【化７】
2017061480.tif 000009
（式中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８は前記と同様。）
【００２９】
以下、式（１）〜(１０)のＲ1〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８をより詳しく説明する。
【００３０】
Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
【００３１】
好ましくは、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる。Ｒ1〜Ｒ５のすべてが水素原子であってもよい。
【００３２】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基において、該炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、及びペンチル基（異性体を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、及びｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ−ブチル基がさらに好ましい。
【００３３】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該環形成炭素数６〜３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ペンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、及びペンタフェニル基が挙げられ、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ビフェニリル基、例えば、２−、３−又は４−ビフェニリル基、及びターフェニリル基、例えば、２−ｐ−ターフェニリル基、４−ｐ−ターフェニリル基、２’−ｍ−ターフェニリル基、及び５’−ｍ−ターフェニリル基が好ましく、フェニル基、１−ナフチル基、及び２−ナフチル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
置換された環形成炭素数６〜３０のアリール基としては、例えば、９，９−ジメチルフルオレニル基及び９，９−ジフェニルフルオレニル基が挙げられる。
【００３４】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基において、該炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、例えば、上記の炭素数１〜２０のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１〜７の個水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子からなる群より選ばれるハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換して得られる基が挙げられ、炭素数１〜２０のフルオロアルキル基が好ましく、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がより好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
【００３５】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基は−ＯＲａで表され、Ｒａは上記の置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基を表す。該炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、ｔ−ブトキシ基、プロポキシ基（異性体を含む）、エトキシ基、及びメトキシ基が好ましく、エトキシ基及びメトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
【００３６】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基は−ＯＲｂで表され、Ｒｂは上記の置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。該炭素数１〜２０のハロアルコキシ基としてはフルオロアルコキシ基が好ましく、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がさらに好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
【００３７】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０アリールオキシ基は−ＯＲｃで表され、Ｒｃは上記の置換もしくは無置換の環炭素数６〜３０のアリール基を表す。該環形成炭素数６〜３０アリールオキシ基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ペンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、及びペンタフェニル基が挙げられ、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ビフェニリル基、例えば、２−、３−又は４−ビフェニリル基、及びターフェニリル基、例えば、２−ｐ−ターフェニリル基、４−ｐ−ターフェニリル基、２’−ｍ−ターフェニリル基、及び５’−ｍ−ターフェニリル基が好ましく、フェニル基、１−ナフチル基、及び２−ナフチル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
【００３８】
前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
【００３９】
Ｒ６〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
上記各基の詳細は、Ｒ1〜Ｒ５に関して記載した各基と同様である。
【００４０】
好ましくは、Ｒ６〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる。Ｒ６〜Ｒ１０のすべてが水素原子であってもよい。
【００４１】
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
上記各基の詳細は、Ｒ1〜Ｒ５に関して記載した各基と同様である。
【００４２】
好ましくは、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる。Ｒ１１〜Ｒ１８のすべてが水素原子であってもよい。
【００４３】
Ｒ１〜Ｒ５から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成することはない。
Ｒ６〜Ｒ１０から選ばれる隣接する２つの基、及びＲ１１〜Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基は、それぞれ、互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよく、環を形成しなくてもよい。本発明の一態様においては、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ６〜Ｒ１０、及びＲ１１〜Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基がいずれも環を形成しないことが好ましい。
前記隣接する２つの基とこれらが結合している２つの環形成炭素原子が形成する置換もしくは無置換の環としては、例えば、置換もしくは無置換の炭化水素環が挙げられ、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環が好ましく、置換もしくは無置換のベンゼン環がより好ましく、無置換のベンゼン環がさらに好ましい。
【００４４】
化合物（１）は、目的化合物に対応する出発化合物を選択し、該出発化合物を以下に記載する合成例に準じて反応させることにより当業者であれば容易に得ることが出来る。
【００４５】
以下に本発明の化合物（１）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【００４６】
【化８】
2017061480.tif 000010
【００４７】
【化９】
2017061480.tif 000011
【００４８】
【化１０】
2017061480.tif 000012
【００４９】
【化１１】
2017061480.tif 000013
【００５０】
【化１２】
2017061480.tif 000014
【００５１】
【化１３】
2017061480.tif 000015
【００５２】
【化１４】
2017061480.tif 000016
【００５３】
【化１５】
2017061480.tif 000017
【００５４】
【化１６】
2017061480.tif 000018
【００５５】
【化１７】
2017061480.tif 000019
【００５６】
【化１８】
2017061480.tif 000020
【００５７】
有機ＥＬ素子用材料
本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、前記式（１）で表される化合物（化合物（１））を含む。該有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００％を含む）であればよく、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。
該有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子製造用の材料として有用であり、例えば、蛍光ユニットの発光層におけるホスト材料及びドーパント材料、燐光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることができる。また、蛍光ユニット及び燐光ユニットのいずれにおいても、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層等の陽極側有機薄膜層の材料としても有用である。前記陽極側有機薄膜層は２以上の層を含む多層であってもよく、該２以上の層は正孔輸送層であってもよい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、該２以上の正孔輸送層のいずれの層に含まれていてもよい。すなわち、該有機ＥＬ素子用材料は、発光層に最も近接する正孔輸送層、陽極に最も近接する正孔輸送層、及び前記２つの正孔輸送層の間に位置する正孔輸送層のいずれに用いてもよい。
【００５８】
有機ＥＬ素子
次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に１以上の層を含む有機薄膜層を有する。この有機薄膜層は発光層を含み、有機薄膜層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
前記化合物（１）が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、阻止層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。例えば、蛍光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、正孔注入層材料、正孔輸送層材料として用いることができる。また、燐光ユニットの発光層におけるホスト材料、正孔注入層材料、正孔輸送層材料として用いることができる。前記陽極側有機薄膜層が２以上の正孔輸送層を含む場合、前記化合物（１）はいずれの正孔輸送層に含まれていてもよい。すなわち、前記化合物（１）は、発光層に最も近接する正孔輸送層、陽極に最も近接する正孔輸送層、及び前記２つの正孔輸送層の間に位置する正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。
【００５９】
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、１以上の層を含む有機薄膜層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
【００６０】
例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光蛍光発光層／第二燐蛍光光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｋ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｌ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｍ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）
（ｎ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）
【００６１】
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｄ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【００６２】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【００６３】
図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも一つの発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入層又は正孔輸送層６（陽極側有機薄膜層）等、発光層５と陰極４との間に電子注入層又は電子輸送層７（陰極側有機薄膜層）等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率をさらに高めることができる。
【００６４】
なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
【００６５】
基板
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【００６６】
陽極
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【００６７】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【００６８】
陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【００６９】
正孔注入層
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
【００７０】
正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【００７１】
低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
【００７２】
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【００７３】
さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を化合物（１）と組み合わせて用いることも好ましい。
【化１９】
2017061480.tif 000021
【００７４】
（上記式中、Ｒ２１〜Ｒ２６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、−ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６において、隣接する２つの基が互いに結合して−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００７５】
正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いるのが好ましい。
【００７６】
正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
【００７７】
正孔輸送層には、４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体や、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等のアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い化合物を含む層は、単層でもよく、上記化合物を含む２以上の層からなる積層でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。この場合、前記化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。本発明の一態様においては、前記化合物（１）が第１正孔輸送層に含まれるのが好ましく、他の態様においては、前記化合物（１）が第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
【００７８】
発光層のドーパント材料
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
【００７９】
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
【００８０】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
【００８１】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【００８２】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
【００８３】
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【００８４】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【００８５】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【００８６】
また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
【００８７】
発光層のホスト材料
発光層としては、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料は、ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低いことが好ましい。
【００８８】
ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
【００８９】
例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
【００９０】
電子輸送層
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
【００９１】
金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
【００９２】
複素芳香族化合物としては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
【００９３】
高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）が挙げられる。
【００９４】
上記材料は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記材料からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【００９５】
電子注入層
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【００９６】
陰極
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【００９７】
絶縁層
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【００９８】
スペース層
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
【００９９】
阻止層
発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層などの阻止層を設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。トリプレット阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。本発明の化合物（１）は、電子阻止層及びトリプレット阻止層の材料としても適している。
【０１００】
前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０１０１】
各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ〜１０μｍであり、１０ｎｍ〜０．２μｍがより好ましい。
【０１０２】
前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
【実施例】
【０１０３】
以下、実施例を用いて本発明の態様をさらに詳細に説明するが、本発明はそれら実施例に限定されるものではない。【０１０４】
中間体合成例１（中間体１の合成）
アルゴン雰囲気下、Ｎ−(４−ブロモフェニル)−４−フェニルアニリン３２．４ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、４−(カルバゾール−９−イル)フェニルボロン酸３０．１ｇ（１０５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ[ＰＰｈ３]４  ２．３１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）にトルエン１５０ｍｌ、ジメトキシエタン１５０ｍｌ、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液１５０ｍｌ（３００．０ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、３４．５ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ分析（電界脱離質量分析）により、下記中間体１と同定した。（収率７１％)
【化２０】
2017061480.tif 000022
【０１０５】
中間体合成例２（中間体２の合成）
中間体合成例１において、４−(カルバゾール−９−イル)フェニルボロン酸の代わりに３−(カルバゾール−９−イル)フェニルボロン酸を３０．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３２．３ｇの白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記中間体２と同定した。（収率６６%）
【化２１】
2017061480.tif 000023
【０１０６】
合成実施例１（芳香族アミン誘導体（Ｈ１）の製造）
アルゴン雰囲気下、４−ブロモ−１,１’:４’,１”−ターフェニル３．１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、中間体１  ４．９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４  ０．０８７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）に、無水キシレン５０ｍｌを加えて８時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を５０℃に冷却し、セライト／シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、２．５ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体（Ｈ１）と同定した。（収率３５％）
【化２２】
2017061480.tif 000024
【０１０７】
合成実施例２（芳香族アミン誘導体（Ｈ２）の製造）
合成実施例１において、４−ブロモ−１,１’:４’,１”−ターフェニルの代わりに４−ブロモ−１,１’:３’,１”−ターフェニルを３．１ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．１ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体（Ｈ２）と同定した。（収率３０％）
【化２３】
2017061480.tif 000025
【０１０８】
合成実施例３（芳香族アミン誘導体（Ｈ３）の製造）
合成実施例１において、中間体１の代わりに中間体２を４．９ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２．０ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体（Ｈ３）と同定した。（収率２８％）
【化２４】
2017061480.tif 000026
【０１０９】
合成実施例４（芳香族アミン誘導体（Ｈ４）の製造）
合成実施例１において、４−ブロモ−１,１’:４’,１”−ターフェニルの代わりに４−ブロモ−１,１’:３’,１”−ターフェニルを３．１ｇ、中間体１の代わりに中間体２を４．９ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１．８ｇの白色結晶を得た。ＦＤ−ＭＳの分析により、下記芳香族アミン誘導体（Ｈ４）と同定した。（収率２５％）
【化２５】
2017061480.tif 000027
【０１１０】
実施例１
有機ＥＬ素子の作製
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ultraviolet）オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物（Ａ）を蒸着し、膜厚５ｎｍの膜Ａを成膜した。
この膜Ａ上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｘ１）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｈ１）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
この正孔輸送層上に、ホスト化合物（ＢＨ）とドーパント化合物（ＢＤ）とを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、発光層を成膜した。ドーパント化合物（ＢＤ）の濃度は４質量％であった。
続いて、この発光層上に、下記化合物（ＥＴ１）を厚さ１０ｎｍ、続いて下記化合物（ＥＴ２）を厚さ１５ｎｍ、及びＬｉＦを厚さ１ｎｍで蒸着し、電子輸送／注入層を成膜した。さらに、金属Ａｌを厚さ８０ｎｍに積層して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
【化２６】
2017061480.tif 000028
【０１１１】
実施例２〜４
第２正孔輸送材料として表１に記載の芳香族アミン誘導体を用いた以外は実施例１と同様にして実施例２〜４の各有機ＥＬ素子を作製した。【０１１２】
比較例１
第２正孔輸送材料として比較化合物１を用いた以外は実施例１と同様にして比較例１の各有機ＥＬ素子を作製した。
【化２７】
2017061480.tif 000029
【０１１３】
有機ＥＬ素子の発光性能評価
以上のようにして作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、測定結果から電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における発光効率（ｃｄ／Ａ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。さらに電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における素子寿命を求めた。ここで、９０％寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の９０％に減衰するまでの時間をいう。結果を表１に示す。
【表１】
2017061480.tif 000030
【０１１４】
表１の結果から、本発明の芳香族アミン誘導体を用いることにより、低電圧駆動が可能であり、高効率、かつ、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることがわかる。
【符号の説明】
【０１１５】
１  有機ＥＬ素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  陽極側有機薄膜層
７  陰極側有機薄膜層
１０  発光ユニット
【図１】
2017061480.tif 000038
【国際調査報告】
2017061480.tif 000039
2017061480.tif 000040
2017061480.tif 000041
2017061480.tif 000042
2017061480.tif 000043