(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2017065228.tif 000196［式中、Ａ1は、窒素原子又はＣＲ4を表し、Ｒ4は、水素原子等を表し、Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、ｑは、０、１、２、又３を表し、Ｒ3は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、ｐは、０、１、又は２を表し、Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、そして、ｎは、０、１、又は２を表す。]で示される化合物又はそのＮオキシド化合物、および式（Ｉ）で示される化合物等および不活性担体とを含有する、有害節足動物に対する優れた防除効果を示す有害節足動物防除剤を提供する。
2017065228.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2017065228.tif 000191
［式中、
Ａ1は、窒素原子又はＣＲ4を表し、
Ｒ4は、水素原子、ＯＲ27、ＮＲ27Ｒ28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
ｑは、０、１、２、又３を表し、
Ｒ3は、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
ｐは、０、１、又は２を表し、
Ｒ6は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｐが２である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、
Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ24及びＲ29は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基｛該３−７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３−オキサジナン環、モルホリン環、１，４−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３−チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４−チアゼパン環を表す。｝を表し、
Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ27及びＲ28は、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、そして
ｘは、０又は１を表す。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。｛Ｒ21及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す｝
群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基からなる群。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１−Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
で示される化合物又はそのＮオキシド化合物。
【請求項２】
Ｒ4が水素原子、又はハロゲン原子であり、そしてＲ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１〜２個含む６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、そしてＲ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である請求項１記載の化合物。
【請求項４】
ｑが０である請求項１記載の化合物。
【請求項５】
ｐが０、又は１であり、そしてＲ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である請求項１〜請求項４のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６】
ｐが０である請求項１〜請求項４のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基である請求項１〜請求項５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０フルオロアルキル基である請求項１〜請求項６のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基である請求項１〜請求項６のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基である請求項１〜請求項６のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１〜請求項１０のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ2が、エチル基である請求項１〜請求項１０のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、そして
ｐが０、又は１であり、Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である請求項１記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０であり、そしてｐが０である請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
請求項１〜請求項１４のいずれか１つに記載の化合物と、下記群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１種以上の成分とを含有する組成物。
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、及び殺線虫活性成分からなる群
群（ｂ）：殺菌活性成分
群（ｃ）：植物成長調整成分
群（ｄ）：薬害軽減成分
【請求項１６】
請求項１〜請求項１４のいずれか１つに記載の化合物の有効量又は請求項１５に記載の組成物の有効量を、有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
【請求項１７】
請求項１〜請求項１４のいずれかに記載の化合物の有効量又は請求項１５に記載の組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
【請求項１８】
請求項１〜請求項１４のいずれか１つに記載の化合物の有効量又は請求項１５に記載の組成物の有効量を、種子又は球根に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
【請求項１９】
請求項１〜請求項１４のいずれか１つに記載の化合物の有効量又は請求項１５に記載の組成物の有効量を保持している種子または球根。
【請求項２０】
請求項１〜請求項１４のいずれか１つに記載の化合物又は請求項１５に記載の組成物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項２１】
式（Ｍ−３）
【化２】
2017065228.tif 000192
［式中、
Ａ1は窒素原子、又はＣＲ4を表し、Ｒ4は、水素原子、ＯＲ27、ＮＲ27Ｒ28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、ｑは０、１、２、又は３を表し、Ｒ3は、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、ｐは、０、１、又は２を表し、そして、Ｒ6は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｐが２である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよい。］で示される化合物。
【請求項２２】
式（Ｍ−４）
【化３】
2017065228.tif 000193
［式中、
Ｖはハロゲン原子を表し、Ａ1は窒素原子、又はＣＲ4を表し、Ｒ4は、水素原子、ＯＲ27、ＮＲ27Ｒ28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、ｑは０、１、２、又は３を表し、Ｒ3は、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、ｐは、０、１、又は２を表し、そして、Ｒ6は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｐが２である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよい。］で示される化合物。
【請求項２３】
式（Ｍ−３０）
【化４】
2017065228.tif 000194
［式中、
Ｒ40はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、又はＯＲ1を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
ｐは０、１、又は２を表し、そして、
Ｒ6は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｐが２である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよい。］で示される化合物。
【請求項２４】
式（Ｍ−３１）
【化５】
2017065228.tif 000195
［式中、
Ｒ40はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、又はＯＲ1を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
ｐは０、１、又は２を表し、そして、
Ｒ6は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｐが２である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよい。］で示される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本特許出願は、日本国特許出願２０１５−２０４３７６号（２０１５年１０月１６日出願）、日本国特許出願２０１５−２０８６３９号（２０１５年１０月２３日出願）および日本国特許出願２０１６−１４９４４８号（２０１６年７月２９日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。【０００２】
本発明は、ある種のピラジン化合物及びその有害節足動物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００３】
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０００−２６４２１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は以下のとおりである。
［１］式（Ｉ）
【化１】
2017065228.tif 000003
［式中、
Ａ1は、窒素原子又はＣＲ4を表し、
Ｒ4は、水素原子、ＯＲ27、ＮＲ27Ｒ28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
ｑは、０、１、２、又３を表し、
Ｒ3は、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
ｐは、０、１、又は２を表し、
Ｒ6は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｐが２である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよく、
Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ24及びＲ29は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基｛該３−７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３−オキサジナン環、モルホリン環、１，４−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３−チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４−チアゼパン環を表す。｝を表し、
Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ27及びＲ28は、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、そして、
ｘは、０又は１を表す。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。｛Ｒ21及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す｝。
群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基からなる群。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１−Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
で示される化合物又はそのＮオキシド化合物（以下、式（Ｉ）で示される化合物及びそのＮオキシド化合物を本発明化合物と記す）。
［２］  Ｒ4が水素原子、又はハロゲン原子であり、そしてＲ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１〜２個含む６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である、［１］記載の化合物。
［３］  Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である、［１］記載の化合物。
［４］  ｑが０である［１］記載の化合物。
［５］  ｐが０、又は１であり、そしてＲ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である［１］〜［４］のいずれか１つに記載の化合物。
［６］  ｐが０である［１］〜［４］のいずれか１つに記載の化合物。
［７］  Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基である［１］〜［５］のいずれか１つに記載の化合物。
［８］  Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０フルオロアルキル基である［１］〜［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［９］  Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基である［１］〜［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［１０］  Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基である［１］〜［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［１１］  Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である［１］〜［１０］のいずれか１つに記載の化合物。
［１２］  Ｒ2が、エチル基である［１］〜［１０］のいずれか１つに記載の化合物。
［１３］  Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、そして、
ｐが０、又は１であり、Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である［１］記載の化合物。
［１４］  Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０であり、そしてｐが０である［１］記載の化合物。
［１５］  ［１］〜［１４］のいずれか１つに記載の化合物と、下記群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１種以上の成分とを含有する組成物。
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、及び殺線虫活性成分からなる群から選ばれる１種以上の成分
群（ｂ）：殺菌活性成分
群（ｃ）：植物成長調整成分
群（ｄ）：薬害軽減成分
［１６］  ［１］〜［１４］のいずれか１つに記載の化合物の有効量又は［１５］に記載の組成物の有効量を、有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
［１７］  ［１］〜［１４］のいずれか１つに記載の化合物の有効量又は［１５］に記載の組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
［１８］  ［１］〜［１４］のいずれか１つに記載の化合物の有効量又は［１５］に記載の組成物の有効量を、種子又は球根に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
［１９］  ［１］〜［１４］のいずれか１つに記載の化合物の有効量又は［１５］に記載の組成物の有効量を保持している種子または球根。
［２０］  ［１］〜［１４］のいずれか１つに記載の化合物又は［１５］に記載の組成物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２１］  式（Ｍ−３）
【化２】
2017065228.tif 000004
［式中、
Ａ1は窒素原子、又はＣＲ4を表し、Ｒ4は、水素原子、ＯＲ27、ＮＲ27Ｒ28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、ｑは０、１、２、又は３を表し、Ｒ3は、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、ｐは、０、１、又は２を表し、そして、Ｒ6は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｐが２である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよい。］で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−３）と記す）。
［２２］  式（Ｍ−４）
【化３】
2017065228.tif 000005
［式中、
Ｖはハロゲン原子を表し、Ａ1は窒素原子、又はＣＲ4を表し、Ｒ4は、水素原子、ＯＲ27、ＮＲ27Ｒ28、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、ｑは０、１、２、又は３を表し、Ｒ3は、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ29ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、ｐは、０、１、又は２を表し、そして、Ｒ6は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｐが２である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよい。］で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−４）と記す）。
［２３］  式（Ｍ−３０）
【化４】
2017065228.tif 000006
［式中、
Ｒ40はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、又はＯＲ1を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
ｐは０、１、又は２を表し、そして、
Ｒ6は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｐが２である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよい。］で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−３０）と記す）。
［２４］  式（Ｍ−３１）
【化５】
2017065228.tif 000007
［式中、
Ｒ40はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、又はＯＲ1を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基を表し、
ｐは０、１、又は２を表し、そして、
Ｒ6は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、ｐが２である場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよい。］で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−３１）と記す）。
【発明の効果】
【０００７】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。また、本発明化合物と、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１種以上の成分とを含有する組成物（以下、本発明組成物と記す）は、有害節足動物に対して優れた防除効果を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明における置換基について説明する。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「ＣＸ−ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１−Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
【０００９】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
【００１０】
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、及びデセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、及びデシニル基が挙げられる。
【００１１】
「１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０鎖式炭化水素基」とは、１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、またはＣ２−Ｃ１０アルキニル基を表す。
「Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基」とは、Ｃ２−Ｃ１０アルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、Ｃ２−Ｃ１０フルオロアルキル基が挙げられる。「Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基」としては、例えば、クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−メチル−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ１０フルオロアルキル基」としては、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−メチル−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基」としては、例えば２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−メチル−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「４以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基」としては、例えば２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−メチル−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ１０ハロアルケニル基」とは、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、Ｃ２−Ｃ１０フルオロアルケニル基が挙げられる。「Ｃ２−Ｃ１０ハロアルケニル基」としては、例えば、４，４，４−トリフロオロ−２−ブテニル基、及び２，４，４，４−テトラフロオロ−２−ブテニル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキニル基」とは、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、Ｃ２−Ｃ１０フルオロアルキニル基が挙げられる。「Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキニル基」としては、例えば、４，４，４−トリフロオロ−２−ブチニル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、Ｃ１−Ｃ６アルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロプロピル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」とは、１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基を表す。「１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基」とは、上記「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」および上記「１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０鎖式炭化水素基」の定義に包含される。「１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルケニル基」および「１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキニル基」とは、上記「１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０鎖式炭化水素基」の定義に包含される。
【００１２】
「シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
【００１３】
「アルコキシ基」とは、上記アルキル基が酸素原子と結合した１価の基を表し、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、３−メチルブトキシ基などが挙げられる。
【００１４】
「３−７員非芳香族複素環基」とは、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３−オキサジナン環、モルホリン環、１，４−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３−チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４−チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
【化６】
2017065228.tif 000008
【００１５】
「フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝」とは、例えばベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、及び２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基が挙げられる。
【００１６】
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）及び／または（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２−（トリフルオロメトキシ）エチル基、２，２−ジフルオロ−３−メトキシプロピル、２，２−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル基、及び３−（２−クロロエトキシ）プロピル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）及び／または（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２−ジフルオロ−２−（トリフルオロメチルチオ）エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）及び／または（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２−ジフルオロ−２−（トリフルオロメタンスルフィニル）エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）及び／または（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２−ジフルオロ−２−（トリフルオロメタンスルホニル）エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）及び／または（Ｃ１−Ｃ３アルキル）が１以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、２−シクロプロピル−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、及び２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基が挙げられる。
【００１７】
「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）及び／または（Ｃ１−Ｃ３アルキル）が群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する基を表し、例えば、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、２−シクロプロピル−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−シクロプロピル−３，３，３−トリフルオロプロピル基、及び１，１，２，２−テトラフルオロ−２−［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］エチル基が挙げられる。
「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基」とは、例えば、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロプロピル基、及び４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基が挙げられる。
【００１８】
「５又は６員芳香族複素環基」とは、５員芳香族複素環基又は６員芳香族複素環基を表し、５員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表し、６員芳香族複素環基とはピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
「窒素原子を１〜２個含む６員芳香族複素環基」とは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
「窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基」とは、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、又はテトラゾリル基を表す。
【００１９】
アルキルスルファニル基、アルキルスルフィニル基、およびアルキルスルホニル基とは、Ｓ（Ｏ）ｚで示される部分を有するアルキル基を表す。
例えば、ｚが０であるアルキルスルファニル基の例としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基等を表す。
例えば、ｚが１であるアルキルスルフィニル基の例としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基等を表す。
例えば、ｚが２であるアルキルスルホニル基の例としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基等を表す。
【００２０】
Ｎオキシド化合物とは、以下の式（Ｉ−Ｎ１）で示される化合物、式（Ｉ−Ｎ２）で示される化合物、式（Ｉ−Ｎ３）で示される化合物、又は式（Ｉ−Ｎ４）で示される化合物を表す。
【化７】
2017065228.tif 000009
［式中、記号は前記と同じ意味を示す。］
【化８】
2017065228.tif 000010
［式中、記号は前記と同じ意味を示す。］
【化９】
2017065228.tif 000011
［式中、記号は前記と同じ意味を示す。］
【化１０】
2017065228.tif 000012
［式中、記号は前記と同じ意味を示す。］
【００２１】
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【００２２】
本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＲ4であり、そしてＲ4が、水素原子、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨである化合物；
【００２３】
本発明化合物において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキル基である化合物；
【００２４】
本発明化合物において、Ｒ2が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ2が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ2がメチル基、又はエチル基である化合物；
本発明化合物において、Ｒ2がエチル基である化合物；
【００２５】
本発明化合物において、Ｒ3が各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｒより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；
群Ｒ：
【化１１】
2017065228.tif 000013
本発明化合物において、ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；
群Ｑ：
【化１２】
2017065228.tif 000014
｛図中Ｒ26は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。｝
本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、そして、Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１〜２個含む６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０、１又は２であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、Ｒ4が水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１〜２個含む６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物。
本発明化合物において、Ｒ4が水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、Ｒ−１〜Ｒ−９より選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、Ｑ−１〜Ｑ−７より選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物。
本発明化合物において、Ｒ4が水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、ＯＲ12、又はハロゲン原子である化合物。
本発明化合物において、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11及びＲ12が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
本発明化合物において、ｑが０、又は１であり、そして、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｑが０である化合物；
【００２６】
本発明化合物において、Ｒ6が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｐが０又は１であり、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｐが０、又は１であり、そして、Ｒ6が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、ｐが０である化合物；
【００２７】
本発明化合物において、Ｒ4が水素原子、又はハロゲン原子であり、そして、Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物。
【００２８】
本発明化合物において、
Ｒ4が水素原子、又はハロゲン原子であり、
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｑが０、１、又は２である化合物；
本発明化合物において、
Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、そして、
Ｒ6が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、
Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１〜２個含む６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、そして、
Ｒ6が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、
Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、上記Ｒ−１〜Ｒ−１０より選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、上記Ｑ−１〜Ｑ−１５より選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、そして、
Ｒ6が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、
Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、
Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、又は１であり、Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、そして、
ｐが０である化合物；
本発明化合物において、
Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、
Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、又はハロゲン原子であり、そして、
Ｒ6が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、
Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、
Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１〜２個含む６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、そして、
Ｒ6が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、
Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、
Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、上記Ｒ−１〜Ｒ−１０より選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、上記Ｑ−１〜Ｑ−１５より選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、そして、
Ｒ6が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、ｑが０であり、そして、ｐが０である化合物；
【００２９】
式（Ｉ）で示される化合物において、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、１以上のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ１０アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、そして、ｐが０である化合物。
【００３０】
式（Ｉ−Ａ）
【化１３】
2017065228.tif 000015
で示される化合物。（以下、本発明化合物（Ｉ−Ａ）と記す。）
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００３１】
本発明化合物（Ｉ−Ａ）において、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、１以上のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ１０アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、Ｒ−１〜Ｒ−９より選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、Ｑ−１〜Ｑ−７より選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、ｐが０である化合物。
本発明化合物（Ｉ−Ａ）において、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、１以上のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ１０アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、Ｒ−１〜Ｒ−９より選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、ｐが０である化合物。
本発明化合物（Ｉ−Ａ）において、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、１以上のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ１０アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、そして、ｐが０である化合物。
本発明化合物（Ｉ−Ａ）において、
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、そして、
Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
本発明化合物（Ｉ−Ａ）において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０又は１であり、Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、そして、ｐが０である化合物。
本発明化合物（Ｉ−Ａ）において、
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
Ｒ3が各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、そして、
Ｒ6が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物（Ｉ−Ａ）において、
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１〜２個含む６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、そして、
Ｒ6が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物（Ｉ−Ａ）において、
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、Ｒ−１〜Ｒ−１０より選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、Ｑ−１〜Ｑ−１５より選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、そして、
Ｒ6が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物（Ｉ−Ａ）において、
Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基であり、
Ｒ2がエチル基であり、
Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、そして、
ｐが０である化合物；
本発明化合物（Ｉ−Ａ）において、
Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、又はハロゲン原子であり、そして、
Ｒ6が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物（Ｉ−Ａ）において、
Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、ｑが０であり、そして、ｐが０である化合物；
【００３２】
本発明化合物において、Ａ1がＣＲ4であり、そして、Ｒ4が、水素原子、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物において、Ａ1がＣＨである化合物；
【００３３】
式（Ｉ−Ｂ）
【化１４】
2017065228.tif 000016
で示される化合物。（以下、本発明化合物（Ｉ−Ｂ）と記す。）
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００３４】
本発明化合物（Ｉ−Ｂ）において、Ｒ4が水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、１以上のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ１０アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、Ｒ−１〜Ｒ−９より選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、Ｑ−１〜Ｑ−７より選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、ｐが０である化合物。
本発明化合物（Ｉ−Ｂ）において、Ｒ4が水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、１以上のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ１０アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、Ｒ−１〜Ｒ−９より選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、ｐが０である化合物。
本発明化合物（Ｉ−Ｂ）において、Ｒ4が水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基、１以上のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ１０アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０又は１であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、そして、ｐが０である化合物。
本発明化合物（Ｉ−Ｂ）において、Ｒ4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、そして、
Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
本発明化合物（Ｉ−Ｂ）において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｑが０又は１であり、Ｒ3が各々独立して１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、そして、ｐが０である化合物。
本発明化合物（Ｉ−Ｂ）において、Ｒ4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、そして、
Ｒ3が各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、そして、
Ｒ6が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物（Ｉ−Ｂ）において、Ｒ4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１〜２個含む６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、そして、
Ｒ6が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物（Ｉ−Ｂ）において、Ｒ4が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｑが０、１、又は２であり、Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、上記Ｒ−１〜Ｒ−１０より選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、上記Ｑ−１〜Ｑ−１５より選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子であり、そして、
Ｒ6が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物（Ｉ−Ｂ）において、Ｒ4が水素原子であり、
Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基であり、
Ｒ2がエチル基であり、
Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、そして、
ｐが０である化合物；
本発明化合物（Ｉ−Ｂ）において、Ｒ4が水素原子であり、
Ｒ1が、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
Ｒ3が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、又はハロゲン原子であり、そして、
Ｒ6が各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
本発明化合物（Ｉ−Ｂ）において、Ｒ4が水素原子であり、
Ｒ1が４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６ハロアルキル基であり、
Ｒ2がエチル基であり、
ｑが１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、そして、ｐが０である化合物；
【００３５】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００３６】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
【００３７】
製造法１
式（Ｉｂ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｂ）と記す。）、及び式（Ｉｃ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｃ）と記す。）は、式（Ｉａ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化１５】
2017065228.tif 000017
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００３８】
まず、本発明化合物（Ｉａ）から本発明化合物（Ｉｂ）を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類（以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。）、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、酢酸エチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して酸化剤が通常１〜１．２モルの割合、炭酸ナトリウムが通常０．０１〜１モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で順次洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（Ｉｂ）を得ることができる。
【００３９】
つぎに、本発明化合物（Ｉｂ）から本発明化合物（Ｉｃ）を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ及び過酸化水素が挙げられる。酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本発明化合物（Ｉｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜２モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で順次洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（Ｉｃ）を得ることができる。
【００４０】
また、本発明化合物（Ｉｃ）は、本発明化合物（Ｉａ）と酸化剤とを反応させることにより、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
反応は、本発明化合物（Ｉａ）１モルに対して酸化剤を通常２．０〜２．４モルの割合で用い、本発明化合物（Ｉｂ）から本発明化合物（Ｉｃ）を製造する方法に準じて実施することができる。
【００４１】
製造法２
式（Ｉ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（Ｉ）と記す。）は、式（Ｍ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−３）と記す。）と式（Ｒ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−３）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１６】
2017065228.tif 000018
［式中、Ｖ1はハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基、又はトシルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、エチレングリコールジメチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す。）、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）、及び炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−３）１モルに対して、化合物（Ｒ−３）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉ）を得ることができる。
【００４２】
製造法３
本発明化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１）と記す。）と式（Ｒ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１７】
2017065228.tif 000019
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、化合物（Ｒ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉａ）を得ることができる。
Ｖ2はフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【００４３】
製造法４
本発明化合物（Ｉ）は、式（Ｍ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−４）と記す。）と式（Ｒ−１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１５）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１８】
2017065228.tif 000020
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−４）１モルに対して、化合物（Ｒ−４）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉ）を得ることができる。
Ｖはフッ素原子、又は塩素原子が好ましい。
【００４４】
製造法５
式（Ｉｇ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｇ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
【化１９】
2017065228.tif 000021
［式中、Ｒ37はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ35は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
【００４５】
式（Ｍ−７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−７）と記す。）と式（Ｒ−７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−７）と記す。）とを反応させる第一工程について記載する。
化合物（Ｒ−７）は、国際公開第２００９／０５４７４２号記載の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、ピリジン及び２，６−ルチジン等の含窒素芳香族化合物類（以下、含窒素芳香族化合物類と記す。）及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、塩基を加えてもよく、塩基としては、有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−７）１モルに対して、化合物（Ｒ−７）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのまま第二工程で用いるか、または反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って得られる残渣を第二工程で用いる。
【００４６】
続いて、第一工程で得られた残渣と、アンモニアとを反応させることにより、本発明化合物（Ｉｇ）を製造する第二工程について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアンモニアは、アンモニア水溶液、アンモニア−メタノール溶液等として用いることができる。
反応には、化合物（Ｍ−７）１モルに対して、アンモニアが通常１〜１００モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｇ）を得ることができる。
【００４７】
製造法６
式（Ｉｄ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｄ）と記す。）、式（Ｉｅ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｅ）と記す。）、式（Ｉｆ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｆ）と記す。）、及び式（Ｉｍ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｍ）と記す。）は、本発明化合物（Ｉｃ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化２０】
2017065228.tif 000022
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００４８】
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて酸、塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる酸としては、酢酸、硫酸、及びトリフルオロ酢酸等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、本発明化合物（Ｉｃ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１０モルの割合、酸が通常０．０１〜１モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより得られる残渣を、クロマトグラフィー、再結晶等に付すことにより、本発明化合物（Ｉｄ）、本発明化合物（Ｉｅ）、本発明化合物（Ｉｆ）、又は本発明化合物（Ｉｍ）を単離することができる。
【００４９】
製造法７
本発明化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２）と記す。）と式（Ｒ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化２１】
2017065228.tif 000023
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−２）１モルに対して、化合物（Ｒ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ−２）１モルに対して、化合物（Ｒ−２）が１．０〜１．１モルの割合、塩基が１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉａ）を得ることができる。
【００５０】
製造法８
式（Ｉｋ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｋ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
【化２２】
2017065228.tif 000024
［式中、Ｒ34及びＲ36は、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、Ｒvは、水素原子、又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
【００５１】
式（Ｍ−２０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２０）と記す。）と式（Ｒ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−５）と記す。）とを反応させることにより、式（Ｍ−２２ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２２ａ）と記す。）、及び式（Ｍ−２２ｂ）で示す化合物（以下、化合物（Ｍ−２２ｂ）と記す。）を製造する第一工程について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、必要に応じて酸や塩基を加えてもよい。反応に用いられる酸としては、酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられ、塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−２０）１モルに対して、化合物（Ｒ−５）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−２２ａ）、化合物（Ｍ−２２ｂ）、又はこれらの混合物を得ることができる。
【００５２】
続いて、化合物（Ｍ−２２ａ）、化合物（Ｍ−２２ｂ）、又はこれらの混合物と、酸化剤とを反応させて、本発明化合物（Ｉｋ）を製造する第二工程について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤として、二酸化マンガンが挙げられる。
酸化剤と反応させる代わりに、メタンスルホニルクロリド及びトリエチルアミンを混合して又は順次、化合物（Ｍ−２２ａ）、化合物（Ｍ−２２ｂ）、又はこれらの混合物と反応させて用いてもよい。
また、酸化剤と反応させる代わりに、Ｐｄ−Ｃと酢酸ビニル等のオレフィン類とを混合して又は順次、化合物（Ｍ−２２ａ）、化合物（Ｍ−２２ｂ）、又はこれらの混合物と反応させてもよい。
反応には、化合物（Ｍ−２２ａ）又は化合物（Ｍ−２２ｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応において、酸化剤に代えてメタンスルホニルクロリド及びトリエチルアミンを用いる場合は、化合物（Ｍ−２２ａ）又は化合物（Ｍ−２２ｂ）１モルに対して、メタンスルホニルクロリドが通常１〜１０モル、トリエチルアミンが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応において、酸化剤に代えてＰｄ−Ｃ及びオレフィン類を用いる場合は、化合物（Ｍ−２２ａ）又は化合物（Ｍ−２２ｂ）１モルに対して、Ｐｄ−Ｃが通常０．００１〜１モル、オレフィン類が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｋ）を単離することができる。
【００５３】
製造法９
式（Ｉｉ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｉ）と記す。）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
【化２３】
2017065228.tif 000025
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
はじめに、化合物（Ｍ−２０）から式（Ｍ−２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２１）と記す。）を製造する方法について記す。
化合物（Ｍ−２１）は、化合物（Ｍ−２０）と式（Ｒ−６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−６）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−２０）１モルに対して、化合物（Ｒ−６）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−２１）を単離することができる。
【００５４】
続いて、化合物（Ｍ−２１）から本発明化合物（Ｉｉ）を製造する方法について記す。
本発明化合物（Ｉｉ）は、化合物（Ｍ−２１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、塩化スルフリル、ブロミン等が挙げられる。
反応は必要に応じて、触媒を加えてもよい。反応に用いられる触媒として、過酸化ベンゾイルが挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−２１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｉ）を単離することができる。
【００５５】
製造法１０
式（Ｉｊ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｊ）と記す。）は、化合物（Ｍ−２０）と式（Ｒ−８）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−８）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【化２４】
2017065228.tif 000026
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−２０）１モルに対して、化合物（Ｒ−８）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉｊ）を単離することができる。
【００５６】
製造法１１
式（Ｉｋ）で示される化合物（以下、本発明化合物（Ｉｋ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
【化２５】
2017065228.tif 000027
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
【００５７】
式（Ｍ−７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−７）と記す。）と式（Ｒ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−５）と記す。）とを反応させることにより、式（Ｍ−２３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２３）と記す。）を製造する第一工程について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−７）１モルに対して、化合物（Ｒ−５）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って化合物（Ｍ−２３）を単離することができる。また、反応終了後は、化合物（Ｍ−２３）を取り出すことなくそのまま第二工程で用いるか、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのまま第二工程で用いることもできる。
【００５８】
続いて、化合物（Ｍ−２３）と、アンモニアとを反応させることにより、化合物（Ｍ−２２ａ）及び化合物（Ｍ−２２ｂ）を製造する第二工程について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアンモニアは、ガスを使用してもよく、水溶液、又はアルコール溶液を使用してもよい。また、酢酸アンモニウム等のカルボン酸アンモニウム塩類、リン酸二水素アンモニウム等のリン酸アンモニウム塩類、炭酸アンモニウム、塩化アンモニウム等のハロゲン化アンモニウム塩類等のアンモニウム塩を用いてもよい。
反応には、化合物（Ｍ−７）１モルに対して、アンモニアが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−２２ａ）、化合物（Ｍ−２２ｂ）、又はこれらの混合物を得ることができる。また、反応終了後は、化合物（Ｍ−２２ａ）、化合物（Ｍ−２２ｂ）又はそれらの混合物を取り出すことなくそのまま第三工程で用いるか、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのまま第三工程で用いることもできる。
【００５９】
化合物（Ｍ−２２ａ）、化合物（Ｍ−２２ｂ）、又はこれらの混合物と、酸化剤とを反応させて、本発明化合物（Ｉｋ）を製造する第三工程は、製造法８の第二工程に記載の方法に準じて実施することができる。
【００６０】
以下、各中間体の製造法について記載する。
【００６１】
参考製造法１
化合物（Ｍ−１）は、式（Ｍ−８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−８）と記す。）と式（Ｍ−９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−９）と記す。）とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化２６】
2017065228.tif 000028
［式中、Ｖ3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｍは９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナ−９−イル基、−Ｂ（ＯＨ）2、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基、Ｓｎ（ｎ−Ｃ4Ｈ9）3、ＺｎＣｌ、ＭｇＣｌ、又はＭｇＢｒを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ−９）は、例えば国際公開第０３／０２４９６１号に記載の方法、又はOrganic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ−８）は、例えば国際公開第２０１０／０１６００５号に記載の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒、及びヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等の銅触媒等が挙げられる。
反応は必要に応じて、配位子、塩基及び無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’−ビピリジン、２−アミノエタノール、８−ヒドロキシキノリン、及び１，１０−フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−８）１モルに対して、化合物（Ｍ−９）が通常１〜１０モルの割合、金属触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合、配位子が通常０．０１〜１モルの割合、塩基が通常０．１〜５モルの割合、無機ハロゲン化物が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−１）を得ることができる。
【００６２】
参考製造法２
化合物（Ｍ−３）は、式（Ｍ−１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１１）と記す。）と酸とを反応させることにより製造することができる。
【化２７】
2017065228.tif 000029
［式中、Ｒxはメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類、塩化チタンや塩化アルミニウム等の金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１１）１モルに対して、酸が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。鉱酸類を酸として用いる場合は、鉱酸類を溶媒として用いることもできる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−３）を得ることができる。
【００６３】
参考製造法３
化合物（Ｍ−１１）において、ｎが０である化合物（以下、化合物（Ｍ−１１ａ）と記す。）、ｎが１である化合物（以下、化合物（Ｍ−１１ｂ）と記す。）、及びｎが２である化合物（以下、化合物（Ｍ−１１ｃ）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。
【化２８】
2017065228.tif 000030
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｍ−１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１３）と記す。）は、化合物（Ｍ−８）に代えて式（Ｍ−１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１２）と記す。）を用い、参考製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ−１２）は、市販の化合物か、既知の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ−１１ａ）は、化合物（Ｍ−１）に代えて化合物（Ｍ−１３）を用い、製造法３に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ−１１ｂ）及び化合物（Ｍ−１１ｃ）は、本発明化合物（Ｉａ）に代えて化合物（Ｍ−１１ａ）を用い、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
【００６４】
参考製造法４
式（Ｍ−１７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１７）と記す。）は、式（Ｍ−１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１６）と記す。）と化合物（Ｒ−７）とを反応させた後に、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
【化２９】
2017065228.tif 000031
［式中、Ｒ38は、ハロゲン原子、又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（Ｍ−７）に代えて化合物（Ｍ−１６）を用い、製造法５に記載の方法に準じて実施することができる。
【００６５】
参考製造法５
化合物（Ｍ−１６）は、式（Ｍ−１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１５）と記す。）と、式（Ｒ−１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１６）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化３０】
2017065228.tif 000032
［式中、Ｒyはメチル基、又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ−１５）は、市販の化合物であるか、又は国際公開第２０１４−２０４７３０号記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｒ−１６）は、市販の化合物であるか、又はＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃａｔａｌｙｓｉｓ  Ａ：  Ｃｈｅｍｉｃａｌ，  ２０１１，  ３４１（１−２），  ５７−６２に記載の方法により製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム  ビス（トリメチルシリル）アミド、カリウム  ビス（トリメチルシリル）アミド、カリウム  ｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１５）１モルに対して、化合物（Ｒ−１６）が通常１〜５モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ−１５）１モルに対して、化合物（Ｒ−１６）が１．０〜１．１モルの割合、塩基が１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−７８℃〜１００℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−１６）を得ることができる。
化合物（Ｍ−１５）及び化合物（Ｒ−１６）は、市販の化合物であるか、既知の方法により製造することができる。
【００６６】
参考製造法６
式（Ｍ−４ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−４ａ）と記す。）、及び式（Ｍ−４ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−４ｂ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
【化３１】
2017065228.tif 000033
［式中、Ｖ4は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ5はフッ素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
はじめに、化合物（Ｍ−３）から化合物（Ｍ−４ａ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ−４ａ）は、化合物（Ｍ−３）とオキシ塩化リン又はオキシ臭化リンとを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類が挙げられる。
オキシ塩化リンを用いる場合、オキシ塩化リンを溶媒として用いることもできる。
反応には、化合物（Ｍ−３）１モルに対して、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−４ａ）を得ることができる。
【００６７】
続いて、化合物（Ｍ−４ａ）から化合物（Ｍ−４ｂ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ−４ｂ）は、化合物（Ｍ−４ａ）と無機フッ化物、又は無機ヨウ化物とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる無機フッ化物としては、例えばフッ化カリウム、フッ化ナトリウム、及びフッ化セシウムが挙げられる。
反応に用いられる無機ヨウ化物としては、例えばヨウ化カリウム、及びヨウ化ナトリウムが挙げられる。
Ｖ5がフッ素原子である化合物（Ｍ−４ｂ）を製造する場合には、化合物（Ｍ−４ａ）１モルに対して、無機フッ化物が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
Ｖ5がヨウ素原子である化合物（Ｍ−４ｂ）を製造する場合には、化合物（Ｍ−４ａ）１モルに対して、無機ヨウ化物が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０℃〜２５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−４ｂ）を得ることができる。
【００６８】
参考製造法７
式（Ｍ−１９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１９）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
【化３２】
2017065228.tif 000034
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（Ｍ−２０）に代えて式（Ｍ−１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１４）と記す。）を用い、製造法８に記載の方法に準じて実施することができる。
【００６９】
参考製造法８
化合物（Ｍ−１９）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
【化３３】
2017065228.tif 000035
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（Ｍ−７）に代えて式（Ｍ−１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１６）と記す。）を用い、製造法１１に記載の方法に準じて実施することができる
【００７０】
参考製造法９
式（Ｍ−２８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２８）と記す。）は、式（Ｍ−１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１６）と記す。）と化合物（Ｒ−１２）とを反応させた後に、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
【化３４】
2017065228.tif 000036
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（Ｍ−７）に代えて化合物（Ｍ−１６）を用い、製造法５に記載の方法に準じて実施することができる。
【００７１】
参考製造法１０
式（Ｍ−２９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２９）と記す。）は、化合物（Ｍ−１４）と化合物（Ｒ−８）とを反応させることにより製造することができる。
【化３５】
2017065228.tif 000037
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、化合物（Ｍ−２０）に代えて化合物（Ｍ−１４）を用い、製造法１０に記載の方法に準じて実施することができる。
【００７２】
参考製造法１１
化合物（Ｍ−３１）は、化合物（Ｍ−３０）を、アンモニアとを反応させることにより製造することができる。
【化３６】
2017065228.tif 000038
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアンモニアは、ガスを使用してもよく、水溶液、又はアルコール溶液を使用してもよい。また、酢酸アンモニウム等のカルボン酸アンモニウム塩類、リン酸二水素アンモニウム等のリン酸アンモニウム塩類、炭酸アンモニウム、塩化アンモニウム等のハロゲン化アンモニウム塩のアンモニウム塩を使用してもよい。
反応には、化合物（Ｍ−３０）１モルに対して、アンモニアが通常０．１〜１００モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−３１）を得ることができる。
【００７３】
参考製造法１２
化合物（Ｍ−２）は、化合物（Ｍ−１）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化３７】
2017065228.tif 000039
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる硫化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、硫化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−２）を得ることができる。
反応において、Ｖはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【００７４】
化合物（Ｍ−１）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【００７５】
化合物（Ｍ−１）において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、そして、Ｒ3が、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である合物；
化合物（Ｍ−１）において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、そして、Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１〜２個含む６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−１）において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｖ2がフッ素原子、又は塩素原子であり、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、Ｒ6が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−１）において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｖ2がフッ素原子、又は塩素原子であり、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−１）において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｖ2がフッ素原子、又は塩素原子であり、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−１）において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｖ2がフッ素原子、又は塩素原子であり、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基、又は２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、ｑが０、又は１であり、そして、Ｒ3が、各々独立して、トリフルオロメチル基であり、ｐが０である化合物；
【００７６】
化合物（Ｍ−２）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【００７７】
化合物（Ｍ−２）において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、そして、Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−２）において、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、そして、Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１〜２個含む６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−２）において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ3が、、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ6が、、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−２）において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−２）において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、ｑが０であり、そして、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−２）において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−２）において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基、又は２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が、各々独立して、トリフルオロメチル基であり、そして、ｐが０である化合物；
【００７８】
化合物（Ｍ−３）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【００７９】
化合物（Ｍ−３）において、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、そして、Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−３）において、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、そして、Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１〜２個含む６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−３）において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、そして、Ｒ6が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−３）において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ2が、エチル基であり、ｑが０、１、２、又は３であり、Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ｐが０、１、２、又は３であり、そして、Ｒ6が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
【００８０】
化合物（Ｍ−４）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【００８１】
化合物（Ｍ−４）において、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、そして、Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ29ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−４）において、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、そして、Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１〜２個含む６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−４）において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｖがフッ素原子、塩素原子、又は臭素原子であり、Ｒ2が、エチル基であり、Ｒ3が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、そして、Ｒ6が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
【００８２】
化合物（Ｍ−３０）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【００８３】
化合物（Ｍ−３０）において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、そして、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
化合物（Ｍ−３０）において、Ｒ40がハロゲン原子、又はＯＲ1であり、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、そして、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
化合物（Ｍ−３０）において、Ｒ40がハロゲン原子、又はＯＲ1であり、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、そして、Ｒ2がエチル基である化合物；
化合物（Ｍ−３０）において、Ｒ40がハロゲン原子、又はＯＲ1であり、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、そして、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−３０）において、Ｒ40がハロゲン原子であり、そして、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
化合物（Ｍ−３０）において、Ｒ40がフッ素原子、又は塩素原子であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｎが２であり、そして、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−２３）において、Ｒ40がＯＲ1であり、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、そして、Ｒ2がエチル基である化合物；
化合物（Ｍ−２３）において、Ｒ40がＯＲ1であり、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、ｎが２であり、そして、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−３０）において、Ｒ40がＯＲ1であり、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基、又は２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ2がエチル基であり、ｎが２であり、そして、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−３０）において、Ｒ40がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2がエチル基であり、ｐが０、１、２、又は３であり、そして、Ｒ6が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物；
化合物（Ｍ−３０）において、Ｒ40がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｎが２であり、そして、ｐが０である化合物；
【００８４】
化合物（Ｍ−３１）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【００８５】
化合物（Ｍ−３１）において、Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、そして、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
化合物（Ｍ−３１）において、Ｒ40がハロゲン原子であり、そして、Ｒ2が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
化合物（Ｍ−３１）において、Ｒ40がフッ素原子、又は塩素原子であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｎが２であり、そして、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−３１）において、Ｒ40がＯＲ1であり、Ｒ1がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、そして、Ｒ2が、エチル基である化合物；
化合物（Ｍ−３１）において、Ｒ40がＯＲ1であり、Ｒ1が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｎが２であり、そして、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−３１）において、Ｒ40がＯＲ1であり、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基、又は２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｎが２であり、そして、ｐが０である化合物；
化合物（Ｍ−３１）において、Ｒ40がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、そして、Ｒ2が、エチル基である化合物；
化合物（Ｍ−３１）において、Ｒ40がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ2が、エチル基であり、ｎが２であり、そして、ｐが０である化合物；
【００８６】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
【００８７】
【化３８】
2017065228.tif 000040
式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX1と記す）。
［表１］
【表１】
2017065228.tif 000041
［表２］
【表２】
2017065228.tif 000042
［表３］
【表３】
2017065228.tif 000043
［表４］
【表４】
2017065228.tif 000044
［表５］
【表５】
2017065228.tif 000045
【００８８】
式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物において、ｎが１であり、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物において、ｎが０であり、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物において、ｎが１であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物において、ｎが０であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX6と記す）。
【００８９】
【化３９】
2017065228.tif 000046
式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物において、Ｒ4が水素原子であり、ｎが２であり、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物において、Ｒ4が水素原子であり、ｎが１であり、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物において、Ｒ4が水素原子であり、ｎが０であり、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物において、Ｒ4が水素原子であり、ｎが２であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物において、Ｒ4が水素原子であり、ｎが１であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物において、Ｒ4が水素原子であり、ｎが０であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
【００９０】
式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物において、Ｒ4がフッ素原子であり、ｎが２であり、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物において、Ｒ4がフッ素原子であり、ｎが１であり、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物において、Ｒ4がフッ素原子であり、ｎが０であり、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物において、Ｒ4がフッ素原子であり、ｎが２であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物において、Ｒ4がフッ素原子であり、ｎが１であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物において、Ｒ4がフッ素原子であり、ｎが０であり、Ｒ3a、Ｒ3c、Ｒ6a、及びＲ6bが水素原子であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基であり、そして、Ｒ1及びＲ2が［表１］〜［表５］に記載のいずれかの組み合わせである本発明化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
【００９１】
本発明化合物は、下記群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１種以上の成分（以下、本活性成分と記す）と混用又は併用することができる。本活性成分としては、亜群ａ−１、亜群ａ−２、亜群ａ−３、亜群ａ−４、亜群ａ−５、亜群ａ−６、亜群ａ−７、亜群ａ−８、亜群ａ−９、亜群ｂ−１、亜群ｂ−２、亜群ｂ−３、亜群ｂ−４、亜群ｂ−５、亜群ｂ−６、亜群ｂ−７、亜群ｂ−８、亜群ｂ−９、亜群ｂ−１０、亜群ｂ−１１、亜群ｂ−１２、亜群ｂ−１３、亜群ｂ−１４、亜群ｂ−１５、亜群ｂ−１６、亜群ｃ−１、亜群ｃ−２、及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１種以上の成分が好ましい。本活性成分としては、亜群ａ−６、亜群ａ−９、亜群ｂ−１、亜群ｂ−３、亜群ｂ−４、亜群ｂ−５、亜群ｂ−９、亜群ｂ−１１、及び亜群ｂ−１３からなる群より選ばれる１種以上の成分が特に好ましい。
【００９２】
群（ａ）とは、下記亜群ａ−１乃至亜群ａ−１０からなる殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群から選ばれる１種以上の成分の群である。なお、括弧内の数字はＣＡＳ登録番号を表す。
亜群ａ−１：アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl：NAC）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb：BPMC）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur；PHC）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、XMC及びキシリルカルブ（xylylcarb）からなる、カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤の群。
【００９３】
亜群ａ−２：アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホスエチル（azinphos-ethyl）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、カズサホス（cadusafos）、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、クマホス（coumaphos）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、デメトン−S−メチル（demeton-S-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、ファンフル（famphur）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）、フェンチオン（fenthion：MPP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス（heptenophos）、イミシアホス（imicyafos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロピル−Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート（isopropyl-O-（methoxyaminothiophosphoryl）salicylate）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトンメチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオンメチル（parathion-methyl）、フェントエート（phenthoate：PAP）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロペタムホス（propetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos）、スルホテップ（sulfotep）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テルブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（trichlorfon：DEP）及びバミドチオン（vamidothion）からなる、有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤の群。
【００９４】
亜群ａ−３：エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、フルフィプロール（flufiprole）、クロルデン（chlordane）、エンドスルファン（endosulfan）及びアルファエンドスルファン（alpha-endosulfan）からなる、ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカーの群。
【００９５】
亜群ａ−４：アフォキソラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、ブロフラニリド（broflanilide）及びフルキサメタミド（fluxametamide）からなる、ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーターの群。
【００９６】
亜群ａ−５：アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、べータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、シータ−シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ゼータ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、モンフルオロトリン（momfluorothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパテフルトリン（kappa- tefluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、ベンフルトリン（benfluthrin）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、シグマ−シペルメトリン（sigma-cypermethrin）、フラメトリン（furamethrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロフルトリン（profluthrin）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、イプシロン−モンフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）及びメトキシクロル（methoxychlor）からなる、ナトリウムチャネルモジュレーターの群。
【００９７】
亜群ａ−６：アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、シクロキサプリド（cycloxaprid）及び下記式
【化４０】
2017065228.tif 000047
で表される化合物（1363400-41-2、以下、殺虫化合物α１と記す）からなる、ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）競合的モジュレーターの群。
【００９８】
亜群ａ−７：クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニルプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cycloniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、シハロジアミド（cyhalodiamide）及び下記式
【化４１】
2017065228.tif 000048
で示される化合物（1104384-14-6、以下、殺虫化合物α２と記す）からなる、リアノジン受容体モジュレーターの群。
【００９９】
亜群ａ−８：ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）、ボーベリア・バシアーナHA株（Beauveria bassiana strain GHA）、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）、ペキロマイセス・リラシナス（Paecilomyces lilacinus）、ペキロマイセス・テヌイペス（Paecilomyces tenuipes）、バーティシリウム・レカニ（Verticillium lecani）、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Arthrobotrys dactyloides）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、バチルス・フィルムス（Bacillus firmus）、バチルス・フィルムスCNCM I-1582株（Bacillus firmus strain CNCM I-1582）、バチルス・メガテリウム（Bacillus megaterium）、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Hirsutella rhossiliensis）、ヒルステラ・ミネソテンシス（Hirsutella minnesotensis）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatopagus）、パスツーリア・ニシザワエ（Pasteuria nishizawae）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パスツーリア・ウスガエ（Pasteuria usgae）及びバーティシリウム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）からなる、微生物資材の群。
【０１００】
亜群ａ−９：アバメクチン（abamectin）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルオピラム（fluopyram）及びチオキサザフェン（tioxazafen）からなる、殺線虫活性成分の群。
【０１０１】
亜群ａ−１０：スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ヒドロプレン（hydroprene）、キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、臭化メチル（methyl bromide）、クロルピクリン（chloropicrin）、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）、弗化アルミニウムナトリウム（sodium aluminium fluoride or chiolite）、ホウ砂（borax）、ホウ酸（boric acid）、八ホウ酸二ナトリウム（disodium octaborate）、ホウ酸ナトリウム（sodium borate）、メタホウ酸ナトリウム（sodium metaborate）、吐酒石（tartar emetic）、ダゾメット（dazomet）、メタム（metam）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、クロフェンテジン（clofentezine）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ジフロビダジン（diflovidazin）、エトキサゾール（etoxazole）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン（azocyclotin）、シヘキサチン（cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、プロパルギット（propargite）、テトラジホン（tetradifon）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、DNOC、スルフルラミド（sulfluramid）、ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ−２ナトリウム塩（thiosultap-disodium）、チオスルタップ−１ナトリウム塩（thiosultap-monosodium）、ビストリフルロン（bistrifluron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、シロマジン（cyromazine）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、アミトラズ（amitraz）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、アセキノシル（acequinocyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ビフェナゼート（bifenazate）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ロテノン（rotenone）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化カルシウム（calcium phosphide）、りん化水素（phosphine）、リン化亜鉛（zinc phosphide）、シアン化カルシウム（calcium cyanide）、シアン化カリウム（potassium cyanide）、シアン化ナトリウム（sodium cyanide）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フロニカミド（flonicamid）、アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、キノメチオナート（chinomethionat）、ジコホル（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、石灰硫黄合剤（lime sulfur）、硫黄（sulfur）、マシン油（machine oil）、ニコチン（nicotine）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン（flometoquin）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、下記式
【化４２】
2017065228.tif 000049
で表される化合物（1477919-27-9、以下殺菌化合物α３と記す）、下記式
【化４３】
2017065228.tif 000050
で表される化合物（1477919-27-9、以下殺菌化合物α４と記す）及び下記式
【化４４】
2017065228.tif 000051
で表される化合物（1449021-97-9、以下殺菌化合物α５と記す）からなる、その他の殺虫・殺ダニ剤の群。
【０１０２】
群（ｂ）とは、下記亜群ｂ−１乃至亜群ｂ−１８からなる殺菌活性成分の群である。
亜群ｂ−１：ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルM（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルM（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）及びオフラセ（ofurace）からなる、ＰＡ殺菌剤（フェニルアミド）の群。
【０１０３】
亜群ｂ−２：ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）及びチオファネートメチル（thiophanate-methyl）からなる、ＭＢＣ殺菌剤（メチルベンゾイミダゾールカーバメート）の群。
【０１０４】
亜群ｂ−３：エタボキサム（ethaboxam）からなる、チアゾールカルボキサミドの群。
【０１０５】
亜群ｂ−４：ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フェンフラム（fenfuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ボスカリド（boscalid）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド（141573-94-6、以下、殺菌化合物β１と記す）、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド（1352994-67-2、以下、殺菌化合物β２と記す）、３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド（1383809-87-7、以下、殺菌化合物β３と記す）、３−ジフルオロメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド（1513466-73-3、以下、殺菌化合物β４と記す）及びＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（1255734-28-1、以下、殺菌化合物β５と記す））からなる、ＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）の群。
【０１０６】
亜群ｂ−５：アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、マンデストロビン（mandestrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フェンアミドン（fenamidone）及びピリベンカルブ（pyribencarb）からなる、ＱｏＩ殺菌剤（Ｑｏ阻害剤）の群。
【０１０７】
亜群ｂ−６：シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、ビナパクリル（binapacryl）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、ジノカップ（dinocap）及びフルアジナム（fluazinam）からなる、ＱｉＩ殺菌剤（Ｑｉ阻害剤）の群。
【０１０８】
亜群ｂ−７：シルチオファム（silthiofam）からなる、チオファネートカルボキサミドの群。
【０１０９】
亜群ｂ−８：シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）及びピリメタニル（pyrimethanil）からなる、ＡＰ殺菌剤（アニリノピリミジン）の群。
【０１１０】
亜群ｂ−９：フェンピクロニル（fenpiclonil）及びフルジオキソニル（fludioxonil）からなる、ＰＰ殺菌剤（フェニルピロール）の群。
【０１１１】
亜群ｂ−１０：ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dicloran）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）及びトルクロホスメチル（tolclofos-methyl）からなる、ＡＨ殺菌剤（芳香族炭化水素）の群。
【０１１２】
亜群ｂ−１１：アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールM（diniconazole−M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリホリン（triforine）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモール（nuarimol）、イマザリル（imazalil）、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）及びトリフルミゾール（triflumizole）からなる、ＤＭＩ殺菌剤（脱メチル化阻害剤）の群。
【０１１３】
亜群ｂ−１２：ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthivalicarb-isopropyl）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリフェナレート（valifenalate）及びマンジプロパミド（mandipropamid）からなる、ＣＣＡ殺菌剤（カルボン酸アミド）の群。
【０１１４】
亜群ｂ−１３：オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）からなる、ピペリジニルチアゾールイソキサゾリンの群。
【０１１５】
亜群ｂ−１４：ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）からなる、テトラゾリルオキシムの群。
【０１１６】
亜群ｂ−１５：フェルバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チウラム（thiram）、ジネブ（zineb）及びジラム（ziram）からなる、ジチオカーバメートの群。
【０１１７】
亜群ｂ−１６：キャプタン（captan）、キャプタホール（captafol）及びホルペット（folpet）からなる、フタルイミドの群。
【０１１８】
亜群ｂ−１７：アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、バチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）、バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株（Bacillus amyloliquefaciens strain QST713）、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB24株（Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24）、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株（Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600）、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株（Bacillus amyloliquefaciens strain D747）、バチルス・アミロリクエファシエンスAT-332株（Bacillus amyloliquefaciens strain AT-332）、バチルス・プミルス（Bacillus pumilus）、バチルス・プミルスGB34株（Bacillus pumilus strain GB34）、バチルス・プミルスQST2808株（Bacillus pumilus strain QST2808）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）、エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora、CGE234M403株等）、シュードモナス・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens、G7090株等）、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01株等）、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride、SKT-1株等）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）及びハーピンタンパク（Harpin protein）からなる、微生物殺菌剤の群。
【０１１９】
亜群ｂ−１８：ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）、ヒメキサゾール（hymexazole）、オクチリノン（octhilinone）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicolide）、フェナマクリル（phenamacril）、ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、酢酸トリフェニル錫（fentin acetate）、塩化トリフェニル錫（fentin chloride）、水酸化トリフェニル錫（fentin hydroxide）、アメトクトラジン（ametoctradin）、ブラストサイジンS（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロキナジド（proquinazid）、クロゾリネート（chlozolinate）、ジメタクロン（dimethachlone）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、エトリジアゾール（etridiazole）、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロチオカルブ（prothiocarb）、アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ナフチフィン（naftifine）、テルビナフィン（terbinafine）、ポリオキシン（polyoxins）、フサライド（phthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）、トルプロカルブ（tolprocarb）、アシベンゾラルSメチル（acibenzolar-S-methyl）、プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（tiadinil）、イソチアニル（isotianil）、ラミナリン（laminarin）、シモキサニル（cymoxanil）、ホセチル（fosetyl）、テクロフタラム（teclofthalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、フルチアニル（flutianil）、フェリムゾン（ferimzone）、テブフロキン（tebufloquin）、バリダマイシン（validamycin）、塩基性塩化銅、水酸化第二銅、塩基性硫酸銅、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［II］（Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine  copper [II] salt、DBEDC）、有機銅、硫黄（sulfur）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン（iminoctadine）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオナート（chinomethionat）、フルオルイミド（fluoroimide）、ジピメティトロン（dipymetitrone）、キノフメリン（quinofumelin）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、３−クロロ−５−フェニル−６−メチル−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ピリダジン（1358061-55-8、以下殺菌化合物β６と記す）、下記式
【化４５】
2017065228.tif 000052
で表される化合物（517875-34-2、以下殺菌化合物β７と記す）、Ｎ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（1202781-91-6、以下殺菌化合物β８と記す）、４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−N−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（1362477-26-6、以下殺菌化合物β９と記す）、２,２−ジメチル−９−フルオロ−５−（キノリン−３−イル）−２,３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（1207749-50-5、以下殺菌化合物β１０と記す）、２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン（1257056-97-5、以下殺菌化合物β１１と記す）、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン（1174376-25-0、以下殺菌化合物β１２と記す）、５−フルオロ−４−イミノ−３−メチル−１−トシル−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１Ｈ）−オン（1616664-98-2、以下殺菌化合物β１３と記す）、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（1052688-31-9、以下殺菌化合物β１４と記す）、Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド（929908-57-6、以下殺菌化合物β１５と記す）、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリル酸エチル（39491-78-6、以下殺菌化合物β１６と記す）、Ｎ−［（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−エチル−６−メトキシ−３−ニトロピリジン−２−アミン（1446247-98-8、以下殺菌化合物β１７と記す）及び１−［２−（｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール（1472649-01-6、以下殺菌化合物β１８と記す）からなる、その他の殺菌剤の群。
【０１２０】
群（ｃ）とは、下記亜群ｃ−１、亜群ｃ−２及び亜群ｃ−３からなる、植物成長調整成分の群である。
亜群ｃ−１：エテホン（ethephon）、クロルメコート（chlormequat）、クロルメコートクロリド（chlormequat-chloride）、メピコート（mepiquat）、メピコートクロリド（mepiquat-chloride）、ジベレリンＡ３（Gibberellin A3）、アブシシン酸（abscisic acid）、カイネチン（Kinetin）、ベンジルアデニン（benzyladenine）、ホルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）、チジアズロン（thidiazuron）からなる、植物成長調整成分の群。
【０１２１】
亜群ｃ−２：グロマス属菌（Glomus spp.）、グロマス・イントララディセス（Glomus intraradices）、グロマス・モッセ（Glomus mosseae）、グロマス・アグリゲイツム（Glomus aggregatum）及びグロマス・エツニカツム（Glomus etunicatum）からなる、菌根菌の群。
【０１２２】
亜群ｃ−３：ブラディリゾビウム・エルカニ（Bradyrhizobium elkani）、ブラディリゾビウム・ジャポニカム（Bradyrhizobium japonicum）、ブラディリゾビウム・ルピニ（Bradyrhizobium lupini）、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ（Rhizobium leguminosarum bv. trifolii）、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ（Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli）、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ（Rhizobium leguminosarum bv. viciae）、シノリゾビウム・メリロティ（Sinorhizobium meliloti）及びリゾビウム属菌（Rhizobium spp.）からなる、根粒菌の群。
【０１２３】
群（ｄ）とは、ベノキサコール（benoxacor）、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾールエチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）、ＭＧ１９１（2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、アリドクロール（allidochlor）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、フルクソフェニム（fluxofenim）、１，８−ナフタル酸無水物（1,8-naphthalic anhydride）及びＡＤ−６７（4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane）からなる、薬害軽減成分の群である。
【０１２４】
以下に、本発明組成物における、本活性成分と本発明化合物との組合せの例を記載する。ＳＸの略号とは、化合物群ＳＸ１〜化合物群ＳＸ１８から選ばれるいずれか１つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本活性成分はいずれも公知の活性成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造するか、菌寄託機関から入手することができる。
【０１２５】
アラニカルブ（alanycarb）+SX、アルジカルブ（aldicarb）+SX、ベンダイオカルブ（bendiocarb）+SX、ベンフラカルブ（benfuracarb）+SX、ブトカルボキシム（butocarboxim）+SX、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）+SX、カルバリル（carbaryl：NAC）+SX、カルボフラン（carbofuran）+SX、カルボスルファン（carbosulfan）+SX、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）+SX、フェノブカルブ（fenobucarb：BPMC）+SX、ホルメタネート（formetanate）+SX、フラチオカルブ（furathiocarb）+SX、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）+SX、メチオカルブ（methiocarb）+SX、メソミル（methomyl）+SX、メトルカルブ（metolcarb）+SX、オキサミル（oxamyl）+SX、ピリミカーブ（pirimicarb）+SX、プロポキスル（propoxur；PHC）+SX、チオジカルブ（thiodicarb）+SX、チオファノックス（thiofanox）+SX、トリアザメート（triazamate）+SX、トリメタカルブ（trimethacarb）+SX、XMC+SX、キシリルカルブ（xylylcarb）+SX、
【０１２６】
アセフェート（acephate）+SX、アザメチホス（azamethiphos）+SX、アジンホスエチル（azinphos-ethyl）+SX、アジンホスメチル（azinphos-methyl）+SX、カズサホス（cadusafos）+SX、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）+SX、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）+SX、クロルメホス（chlormephos）+SX、クロルピリホス（chlorpyrifos）+SX、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）+SX、クマホス（coumaphos）+SX、シアノホス（cyanophos：CYAP）+SX、デメトン−S−メチル（demeton-S-methyl）+SX、ダイアジノン（diazinon）+SX、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）+SX、ジクロトホス（dicrotophos）+SX、ジメトエート（dimethoate）+SX、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）+SX、ジスルホトン（disulfoton）+SX、EPN+SX、エチオン（ethion）+SX、エトプロホス（ethoprophos）+SX、ファンフル（famphur）+SX、フェナミホス（fenamiphos）+SX、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）+SX、フェンチオン（fenthion：MPP）+SX、ホスチアゼート（fosthiazate）+SX、ヘプテノホス（heptenophos）+SX、イミシアホス（imicyafos）+SX、イソフェンホス（isofenphos）+SX、イソプロピル−Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート（isopropyl-O-（methoxyaminothiophosphoryl）salicylate）+SX、イソキサチオン（isoxathion）+SX、マラチオン（malathion）+SX、メカルバム（mecarbam）+SX、メタミドホス（methamidophos）+SX、メチダチオン（methidathion：DMTP）+SX、メビンホス（mevinphos）+SX、モノクロトホス（monocrotophos）+SX、ナレッド（naled：BRP）+SX、オメトエート（omethoate）+SX、オキシジメトンメチル（oxydemeton-methyl）+SX、パラチオン（parathion）+SX、パラチオンメチル（parathion-methyl）+SX、フェントエート（phenthoate：PAP）+SX、ホレート（phorate）+SX、ホサロン（phosalone）+SX、ホスメット（phosmet：PMP）+SX、ホスファミドン（phosphamidon）+SX、ホキシム（phoxim）+SX、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）+SX、プロフェノホス（profenofos）+SX、プロペタムホス（propetamphos）+SX、プロチオホス（prothiofos）+SX、ピラクロホス（pyraclofos）+SX、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）+SX、キナルホス（quinalphos）+SX、スルホテップ（sulfotep）+SX、テブピリムホス（tebupirimfos）+SX、テメホス（temephos）+SX、テルブホス（terbufos）+SX、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）+SX、チオメトン（thiometon）+SX、トリアゾホス（triazophos）+SX、トリクロルホン（trichlorfon：DEP）+SX、バミドチオン（vamidothion）+SX、
【０１２７】
エチプロール（ethiprole）+SX、フィプロニル（fipronil）+SX、フルフィプロール（flufiprole）+SX、クロルデン（chlordane）+SX、エンドスルファン（endosulfan）+SX、アルファエンドスルファン（alpha-endosulfan）+SX、
【０１２８】
アフォキソラネル（afoxolaner）+SX、フルララネル（fluralaner）+SX、ブロフラニリド（broflanilide）+SX、フルキサメタミド（fluxametamide）+SX、
【０１２９】
アクリナトリン（acrinathrin）+SX、アレスリン（allethrin）+SX、ビフェントリン（bifenthrin）+SX、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）+SX、ビオアレスリン（bioallethrin）+SX、ビオレスメトリン（bioresmethrin）+SX、シクロプロトリン（cycloprothrin）+SX、シフルトリン（cyfluthrin）+SX、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）+SX、シハロトリン（cyhalothrin）+SX、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）+SX、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）+SX、シペルメトリン（cypermethrin）+SX、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）+SX、べータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）+SX、シータ−シペルメトリン（theta-cypermethrin）+SX、ゼータ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）+SX、シフェノトリン（cyphenothrin）+SX、デルタメトリン（deltamethrin）+SX、エンペントリン（empenthrin）+SX、エスフェンバレレート（esfenvalerate）+SX、エトフェンプロックス（etofenprox）+SX 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）+SX、フェンバレレート（fenvalerate）+SX、フルシトリネート（flucythrinate）+SX、フルメトリン（flumethrin）+SX、フルバリネート（fluvalinate）+SX、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）+SX、ハルフェンプロックス（halfenprox）+SX、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）+SX、イミプロトリン（imiprothrin）+SX、カデスリン（kadethrin）+SX、メペルフルトリン（meperfluthrin）+SX、モンフルオロトリン（momfluorothrin）+SX、ペルメトリン（permethrin）+SX、フェノトリン（phenothrin）+SX、プラレトリン（prallethrin）+SX、ピレトリン（pyrethrins）+SX、レスメトリン（resmethrin）+SX、シラフルオフェン（silafluofen）+SX、テフルトリン（tefluthrin）+SX、カッパテフルトリン（kappa- tefluthrin）+SX、テトラメトリン（tetramethrin）+SX、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）+SX、トラロメトリン（tralomethrin）+SX、トランスフルトリン（transfluthrin）+SX、ベンフルトリン（benfluthrin）+SX、フルフェンプロックス（flufenoprox）+SX、フルメスリン（flumethrin）+SX、シグマ−シペルメトリン（sigma-cypermethrin）+SX、フラメトリン（furamethrin）+SX、メトフルトリン（metofluthrin）+SX、プロフルトリン（profluthrin）+SX、ジメフルトリン（dimefluthrin）+SX、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）+SX、イプシロン−モンフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）+SX、メトキシクロル（methoxychlor）+SX、
【０１３０】
アセタミプリド（acetamiprid）+SX、クロチアニジン（clothianidin）+SX、ジノテフラン（dinotefuran）+SX、イミダクロプリド（imidacloprid）+SX、ニテンピラム（nitenpyram）+SX、チアクロプリド（thiacloprid）+SX、チアメトキサム（thiamethoxam）+SX、スルホキサフロル（sulfoxaflor）+SX、フルピラジフロン（flupyradifurone）+SX、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）+SX、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）+SX、シクロキサプリド（cycloxaprid）+SX、殺虫化合物α１+SX、
【０１３１】
クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）+SX、シアントラニルプロール（cyantraniliprole）+SX、シクラニリプロール（cycloniliprole）+SX、フルベンジアミド（flubendiamide）+SX、テトラニリプロール（tetraniliprole）+SX、シハロジアミド（cyhalodiamide）+SX、殺虫化合物α２+SX、
【０１３２】
ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）+SX、ボーベリア・バシアーナGHA株（Beauveria bassiana strain GHA）+SX、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）+SX、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）+SX、ペキロマイセス・リラシナス（Paecilomyces lilacinus）+SX、ペキロマイセス・テヌイペス（Paecilomyces tenuipes）+SX、バーティシリウム・レカニ（Verticillium lecani）+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Arthrobotrys dactyloides）+SX、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）+SX、バチルス・フィルムス（Bacillus firmus）+SX、バチルス・フィルムスCNCM I-1582株（Bacillus firmus strain CNCM I-1582）+SX、バチルス・メガテリウム（Bacillus megaterium）+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Hirsutella rhossiliensis）+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス（Hirsutella minnesotensis）+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatopagus）+SX、パスツーリア・ニシザワエ（Pasteuria nishizawae）+SX、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）+SX、パスツーリア・ウスガエ（Pasteuria usgae）+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）+SX、
【０１３３】
アバメクチン（abamectin）+SX、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）+SX、フルエンスルホン（fluensulfone）+SX、フルオピラム（fluopyram）+SX、チオキサザフェン（tioxazafen）+SX、
【０１３４】
スピネトラム（spinetoram）+SX、スピノサド（spinosad）+SX、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）+SX、レピメクチン（lepimectin）+SX、ミルベメクチン（milbemectin）+SX、ヒドロプレン（hydroprene）+SX、キノプレン（kinoprene）+SX、メトプレン（methoprene）+SX、フェノキシカルブ（fenoxycarb）+SX、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）+SX、臭化メチル（methyl bromide）+SX、クロルピクリン（chloropicrin）+SX、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）+SX、弗化アルミニウムナトリウム（sodium aluminium fluoride or chiolite）+SX、ホウ砂（borax）+SX、ホウ酸（boric acid）+SX、八ホウ酸二ナトリウム（disodium octaborate）+SX、ホウ酸ナトリウム（sodium borate）+SX、メタホウ酸ナトリウム（sodium metaborate）+SX、吐酒石（tartar emetic）+SX、ダゾメット（dazomet）+SX、メタム（metam）+SX、ピメトロジン（pymetrozine）+SX、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）+SX、クロフェンテジン（clofentezine）+SX、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）+SX、ジフロビダジン（diflovidazin）+SX、エトキサゾール（etoxazole）+SX、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）+SX、アゾシクロチン（azocyclotin）+SX、シヘキサチン（cyhexatin）+SX、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）+SX、プロパルギット（propargite）+SX、テトラジホン（tetradifon）+SX、クロルフェナピル（chlorfenapyr）+SX、DNOC+SX、スルフルラミド（sulfluramid）+SX、ベンスルタップ（bensultap）+SX、カルタップ（cartap）+SX、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）+SX、チオシクラム（thiocyclam）+SX、チオスルタップ−２ナトリウム塩（thiosultap-disodium）+SX、チオスルタップ−１ナトリウム塩（thiosultap-monosodium）+SX、ビストリフルロン（bistrifluron）+SX、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）+SX、ジフルベンズロン（diflubenzuron）+SX、フルアズロン（fluazuron）+SX、フルシクロクスロン（flucycloxuron）+SX、フルフェノクスロン（flufenoxuron）+SX、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）+SX、ルフェヌロン（lufenuron）+SX、ノバルロン（novaluron）+SX、ノビフルムロン（noviflumuron）+SX、テフルベンズロン（teflubenzuron）+SX、トリフルムロン（triflumuron）+SX、ブプロフェジン（buprofezin）+SX、シロマジン（cyromazine）+SX、クロマフェノジド（chromafenozide）+SX、ハロフェノジド（halofenozide）+SX、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）+SX、テブフェノジド（tebufenozide）+SX、アミトラズ（amitraz）+SX、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）+SX、アセキノシル（acequinocyl）+SX、フルアクリピリム（fluacrypyrim）+SX、ビフェナゼート（bifenazate）+SX、フェナザキン（fenazaquin）+SX、フェンピロキシメート（fenpyroximate）+SX、ピリダベン（pyridaben）+SX、ピリミジフェン（pyrimidifen）+SX、テブフェンピラド（tebufenpyrad）+SX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）+SX、ロテノン（rotenone）+SX、インドキサカルブ（indoxacarb）+SX、メタフルミゾン（metaflumizone）+SX、スピロジクロフェン（spirodiclofen）+SX、スピロメシフェン（spiromesifen）+SX、スピロテトラマト（spirotetramat）+SX、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）+SX、リン化カルシウム（calcium phosphide）+SX、りん化水素（phosphine）+SX、リン化亜鉛（zinc phosphide）+SX、シアン化カルシウム（calcium cyanide）+SX、シアン化カリウム（potassium cyanide）+SX、シアン化ナトリウム（sodium cyanide）+SX、シエノピラフェン（cyenopyrafen）+SX、シフルメトフェン（cyflumetofen）+SX、ピフルブミド（pyflubumide）+SX、フロニカミド（flonicamid）+SX、アザジラクチン（azadirachtin）+SX、ベンゾキシメート（benzoximate）+SX、ブロモプロピレート（bromopropylate）+SX、キノメチオナート（chinomethionat）+SX、ジコホル（dicofol）+SX、ピリダリル（pyridalyl）+SX、石灰硫黄合剤（lime sulfur）+SX、硫黄（sulfur）+SX、マシン油（machine oil）+SX、ニコチン（nicotine）+SX、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）+SX、アフィドピロペン（afidopyropen）+SX、フロメトキン（flometoquin）+SX、メトキサジアゾン（metoxadiazone）+SX、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）+SX、殺虫化合物α３+SX、殺虫化合物α４+SX、殺虫化合物α５+SX 、
【０１３５】
ベナラキシル（benalaxyl）+SX、ベナラキシルM（benalaxyl-M）+SX、フララキシル（furalaxyl）+SX、メタラキシル（metalaxyl）+SX、メタラキシルM（metalaxyl-M）+SX、オキサジキシル（oxadixyl）+SX、オフラセ（ofurace）+SX、
【０１３６】
ベノミル（benomyl）+SX、カルベンダジム（carbendazim）+SX、フベリダゾール（fuberidazole）+SX、チアベンダゾール（thiabendazole）+SX、チオファネート（thiophanate）+SX、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）+SX、
【０１３７】
エタボキサム（ethaboxam）+SX、
【０１３８】
ベノダニル（benodanil）+SX、フルトラニル（flutolanil）+SX、メプロニル（mepronil）+SX、イソフェタミド（isofetamid）+SX、フェンフラム（fenfuram）+SX、カルボキシン（carboxin）+SX、オキシカルボキシン（oxycarboxin）+SX、チフルザミド（thifluzamide）+SX、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）+SX、ビキサフェン（bixafen）+SX、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）+SX、フラメトピル（furametpyr）+SX、イソピラザム（isopyrazam）+SX、ペンフルフェン（penflufen）+SX、ペンチオピラド（penthiopyrad）+SX、セダキサン（sedaxane）+SX、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）+SX、ボスカリド（boscalid）+SX、ピラジフルミド（pyraziflumid）+SX、殺菌化合物β１+SX、殺菌化合物β２+SX、殺菌化合物β３+SX、殺菌化合物β４+SX、殺菌化合物β５+SX、
【０１３９】
アゾキシストロビン（azoxystrobin）+SX、クモキシストロビン（coumoxystrobin）+SX、エノキサストロビン（enoxastrobin）+SX、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）+SX、ピコキシストロビン（picoxystrobin）+SX、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）+SX、マンデストロビン（mandestrobin）+SX、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）+SX、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）+SX、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）+SX、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）+SX、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）+SX、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）+SX、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）+SX、メトミノストロビン（metominostrobin）+SX、オリサストロビン（orysastrobin）+SX、ファモキサドン（famoxadone）+SX、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）+SX、フェンアミドン（fenamidone）+SX、ピリベンカルブ（pyribencarb）+SX、
【０１４０】
シアゾファミド（cyazofamid）+SX、アミスルブロム（amisulbrom）+SX、ビナパクリル（binapacryl）+SX、メプチルジノカップ（meptyldinocap）+SX、ジノカップ（dinocap）+SX、フルアジナム（fluazinam）+SX、
【０１４１】
シルチオファム（silthiofam）+SX、
【０１４２】
シプロジニル（cyprodinil）+SX、メパニピリム（mepanipyrim）+SX、ピリメタニル（pyrimethanil）+SX、
【０１４３】
フェンピクロニル（fenpiclonil）+SX、フルジオキソニル（fludioxonil）+SX、
【０１４４】
ビフェニル（biphenyl）+SX、クロロネブ（chloroneb）+SX、ジクロラン（dicloran）+SX、キントゼン（quintozene）+SX、テクナゼン（tecnazene）+SX、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）+SX、
【０１４５】
アザコナゾール（azaconazole）+SX、ビテルタノール（bitertanol）+SX、ブロムコナゾール（bromuconazole）+SX、シプロコナゾール（cyproconazole）+SX、ジフェノコナゾール（difenoconazole）+SX、ジニコナゾール（diniconazole）+SX、ジニコナゾールM（diniconazole−M）+SX、エポキシコナゾール（epoxiconazole）+SX、エタコナゾール（etaconazole）+SX、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）+SX、フルシラゾール（flusilazole）+SX、フルトリアホール（flutriafol）+SX、ヘキサコナゾール（hexaconazole）+SX、イミベンコナゾール（imibenconazole）+SX、イプコナゾール（ipconazole）+SX、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）+SX、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）+SX、メトコナゾール（metconazole）+SX、ミクロブタニル（myclobutanil）+SX、ペンコナゾール（penconazole）+SX、プロピコナゾール（propiconazole）+SX、シメコナゾール（simeconazole）+SX、テブコナゾール（tebuconazole）+SX、テトラコナゾール（tetraconazole）+SX、トリアジメホン（triadimefon）+SX、トリアジメノール（triadimenol）+SX、トリチコナゾール（triticonazole）+SX、プロチオコナゾール（prothioconazole）+SX、トリホリン（triforine）+SX、ピリフェノックス（pyrifenox）+SX、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）+SX、フェナリモル（fenarimol）+SX、ヌアリモール（nuarimol）+SX、イマザリル（imazalil）+SX、オキスポコナゾール（oxpoconazole）+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）+SX、ペフラゾエート（pefurazoate）+SX、プロクロラズ（prochloraz）+SX、トリフルミゾール（triflumizole）+SX、
【０１４６】
ジメトモルフ（dimethomorph）+SX、フルモルフ（flumorph）+SX、ピリモルフ（pyrimorph）+SX、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthivalicarb-isopropyl）+SX、イプロバリカルブ（iprovalicarb）+SX、バリフェナレート（valifenalate）+SX、マンジプロパミド（mandipropamid）+SX、
【０１４７】
オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）+SX、
【０１４８】
ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）+SX、
【０１４９】
フェルバム（ferbam）+SX、マンコゼブ（mancozeb）+SX、マンネブ（maneb）+SX、メチラム（metiram）+SX、プロピネブ（propineb）+SX、チウラム（thiram）+SX、ジネブ（zineb）+SX、ジラム（ziram）+SX、
【０１５０】
キャプタン（captan）+SX、キャプタホール（captafol）+SX、ホルペット（folpet）+SX、
【０１５１】
アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株（Bacillus amyloliquefaciens strain QST713）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB24株（Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株（Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株（Bacillus amyloliquefaciens strain D747）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスAT-332株（Bacillus amyloliquefaciens strain AT-332）+SX、バチルス・プミルス（Bacillus pumilus）+SX、バチルス・プミルスGB34株（Bacillus pumilus strain GB34）+SX、バチルス・プミルスQST2808株（Bacillus pumilus strain QST2808）+SX、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）+SX、エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora、CGE234M403株等）+SX、シュードモナス・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens、G7090株等）+SX、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01株等）+SX、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride、SKT-1株等）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）+SX、ハーピンタンパク（Harpin protein）+SX、
【０１５２】
ブピリメート（bupirimate）+SX、ジメチリモール（dimethirimol）+SX、エチリモール（ethirimol）+SX、ヒメキサゾール（hymexazole）+SX、オクチリノン（octhilinone）+SX、オキソリニック酸（oxolinic acid）+SX、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）+SX、ゾキサミド（zoxamide）+SX、ペンシクロン（pencycuron）+SX、フルオピコリド（fluopicolide）+SX、フェナマクリル（phenamacril）+SX、ジフルメトリム（diflumetorim）+SX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）+SX、酢酸トリフェニル錫（fentin acetate）+SX、塩化トリフェニル錫（fentin chloride）+SX、水酸化トリフェニル錫（fentin hydroxide）+SX、アメトクトラジン（ametoctradin）+SX、ブラストサイジンS（blasticidin-S）+SX、カスガマイシン（kasugamycin）+SX、ストレプトマイシン（streptomycin）+SX、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）+SX、キノキシフェン（quinoxyfen）+SX、プロキナジド（proquinazid）+SX、クロゾリネート（chlozolinate）+SX、ジメタクロン（dimethachlone）+SX、イプロジオン（iprodione）+SX、プロシミドン（procymidone）+SX、ビンクロゾリン（vinclozolin）+SX、エジフェンホス（edifenphos）+SX、イプロベンホス（iprobenfos）+SX、ピラゾホス（pyrazophos）+SX、イソプロチオラン（isoprothiolane）+SX、エトリジアゾール（etridiazole）+SX、ヨードカルブ（iodocarb）+SX、プロパモカルブ（propamocarb）+SX、プロチオカルブ（prothiocarb）+SX、アルジモルフ（aldimorph）+SX、ドデモルフ（dodemorph）+SX、フェンプロピジン（fenpropidin）+SX、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）+SX、ピペラリン（piperalin）+SX、スピロキサミン（spiroxamine）+SX、トリデモルフ（tridemorph）+SX、フェンヘキサミド（fenhexamid）+SX、フェンピラザミン（fenpyrazamine）+SX、ピリブチカルブ（pyributicarb）+SX、ナフチフィン（naftifine）+SX、テルビナフィン（terbinafine）+SX、ポリオキシン（polyoxins）+SX、フサライド（phthalide）+SX、ピロキロン（pyroquilon）+SX、トリシクラゾール（tricyclazole）+SX、カルプロパミド（carpropamid）+SX、ジクロシメット（diclocymet）+SX、フェノキサニル（fenoxanil）+SX、トルプロカルブ（tolprocarb）+SX、アシベンゾラルSメチル（acibenzolar-S-methyl）+SX、プロベナゾール（probenazole）+SX、チアジニル（tiadinil）+SX、イソチアニル（isotianil）+SX、ラミナリン（laminarin）+SX、シモキサニル（cymoxanil）+SX、ホセチル（fosetyl）+SX、テクロフタラム（teclofthalam）+SX、トリアゾキシド（triazoxide）+SX、フルスルファミド（flusulfamide）+SX、ジクロメジン（diclomezine）+SX、メタスルホカルブ（methasulfocarb）+SX、シフルフェナミド（cyflufenamid）+SX、メトラフェノン（metrafenone）+SX、ピリオフェノン（pyriofenone）+SX、ドジン（dodine）+SX、フルチアニル（flutianil）+SX、フェリムゾン（ferimzone）+SX、テブフロキン（tebufloquin）+SX、バリダマイシン（validamycin）+SX、塩基性塩化銅+SX、水酸化第二銅+SX、塩基性硫酸銅+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［II］（Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine  copper [II] salt、DBEDC）+SX、有機銅+SX、硫黄（sulfur）+SX、クロロタロニル（chlorothalonil）+SX、ジクロフルアニド（dichlofluanid）+SX、トリルフルアニド（tolylfluanid）+SX、グアザチン（guazatine）+SX、イミノクタジン（iminoctadine）+SX、アニラジン（anilazine）+SX、ジチアノン（dithianon）+SX、キノメチオナート（chinomethionat）+SX、フルオルイミド（fluoroimide）+SX、ジピメティトロン（dipymetitrone）+SX、キノフメリン（quinofumelin）+SX、ジクロベン��アゾクス（dichlobentiazox）+SX、殺菌化合物β６+SX、殺菌化合物β７+SX、殺菌化合物β８+SX、殺菌化合物β９+SX、殺菌化合物β１０+SX、殺菌化合物β１１+SX、殺菌化合物β１２+SX、殺菌化合物β１３+SX、殺菌化合物β１４+SX、殺菌化合物β１５+SX、（殺菌化合物β１６+SX、殺菌化合物β１７+SX、殺菌化合物β１８+SX、
【０１５３】
エテホン（ethephon）+SX、クロルメコート（chlormequat）+SX、クロルメコートクロリド（chlormequat-chloride）+SX、メピコート（mepiquat）+SX、メピコートクロリド（mepiquat-chloride）+SX、ジベレリンＡ３（Gibberellin A3）+SX、アブシシン酸（abscisic acid）+SX、カイネチン（Kinetin）+SX、ベンジルアデニン（benzyladenine）+SX、ホルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）+SX、チジアズロン（thidiazuron）+SX、
【０１５４】
グロマス属菌（Glomus spp.）+SX、グロマス・イントララディセス（Glomus intraradices）+SX、グロマス・モッセ（Glomus mosseae）+SX、グロマス・アグリゲイツム（Glomus aggregatum）+SX、グロマス・エツニカツム（Glomus etunicatum）+SX、
【０１５５】
ブラディリゾビウム・エルカニ（Bradyrhizobium elkani）+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム（Bradyrhizobium japonicum）+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ（Bradyrhizobium lupini）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ（Rhizobium leguminosarum bv. trifolii）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ（Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ（Rhizobium leguminosarum bv. viciae）+SX、シノリゾビウム・メリロティ（Sinorhizobium meliloti）+SX、リゾビウム属菌（Rhizobium spp.）+SX、
【０１５６】
ベノキサコール（benoxacor）+SX、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）+SX、シオメトリニル（cyometrinil）+SX、ジクロルミド（dichlormid）+SX、フェンクロラゾールエチル（fenchlorazole-ethyl）+SX、フェンクロリム（fenclorim）+SX、フルラゾール（flurazole）+SX、フリラゾール（furilazole）+SX、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）+SX、ＭＧ１９１（2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane）+SX、オキサベトリニル（oxabetrinil）+SX、アリドクロール（allidochlor）+SX、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）+SX、シプロスルファミド（cyprosulfamide）+SX、フルクソフェニム（fluxofenim）+SX、１，８−ナフタル酸無水物（1,8-naphthalic anhydride）+SX、ＡＤ−６７（4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane）+SX。
【０１５７】
本発明組成物における、本発明化合物と本活性成分との重量比は、本活性成分が前記群（ａ）、群（ｃ）又は群（ｄ）から選ばれる場合は、通常１００：１〜１：１００の範囲であり、好ましくは１０：１〜１：１０の範囲である。本活性成分が前記群（ｂ）から選ばれる場合は、通常１００００：１〜１：１００の範囲であり、好ましくは１０００：１〜１：１０の範囲である。
【０１５８】
本発明化合物および本発明組成物は、有害節足動物を防除するために用いられる。かかる有害節足動物としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０１５９】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、Rice green leafhopper （Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、Sugarcane froghopper（Mahanarva posticata）、Sugarcane root spittlebug（Mahanarva fimbriolota）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines Matsumura）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum  maidis）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifoliae）、Grape Phylloxera（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera （Phylloxera devastatrix Pergande）、Pecan leaf phylloxera (Phylloxera notabilis pergande)、Southern pecan leaf phylloxera (Phylloxera russellae Stoetzel)等のアブラムシ類、イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug （Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug （Euschistus heros）、Southern green stink bug （Nezara viridula）、Red banded stink bug （Piezodorus guildinii）、Burrower brown bug （Scaptocoris castanea）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、Leptocorisa属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、Chinchi bug（Blissus leucopterus leucopterus）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ポテトプシリッド（Bactericerca cockerelli）などのキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類及びGiant Cicada（Quesada gigas）。
【０１６０】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stm borer （Chilo polychrysus）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、ネッタイメイチュウ（Chilo polychrysus）、シロメイチュウ（Scirpophaga innotata）、Yellow stem borer（Scirpophaga incertulas）、Pink borer （Sesamia inferens）、Rupela albinella、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、Marasmia exigna、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Marasmia属、Hop vine borer （Hydraecia immanis）、European corn borer （Ostrinia nubilalis）、Lesser cornstalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、Bean Shoot Borer （Epinotia aporema）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）、Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera exempta、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、Soybean looper （Pseudoplusia includens）、トリコプルシア属、タバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gammatalis）、Cotton leafworm （Alabama argillacea）等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai．）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、Citrus fruit borer （Ecdytolopha aurantiana）等のシンクイガ類、Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類。
【０１６１】
総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ウェスタンフラワースリップス（Frankliniella occidentalis）イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ類。
【０１６２】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワームDiabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata LeConte）、サンアントニオビートル(Diabrotica speciosa)、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、シリアルリーフビートル（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle （Clivinia impressifrons ）等のハムシ類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）carrot beetle （Bothynus gibbosus）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern Corn leaf beetle （Myochrous denticollis）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）などPhyllophaga属等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil （Sternechus subsignatus）及びSphenophorus levis等Sphenophorus属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes ogurae fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ類（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ類及びCoffee Barry Borer（Hypothenemus hampei）。
【０１６３】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust （Anacridium melanorhodon）、Italian Locust （Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Twostriped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust （Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust （Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）、イエコオロギ（Acheta domesticus）、及びエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、Mormon cricket （Anabrus simplex）等のコオロギ類。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf-cutting ant （Atta capiguara）等のハキリアリ類。
【０１６４】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella  germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta  fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta  americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta  brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta  orientalis）。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus），イエシロアリ（Coptotermes formosanus），アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor），ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus），タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus），コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis），サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis），ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai），カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus），コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai），クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis），オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti），コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis），アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus），ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei），カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis.），タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis），ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei），ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等。
【０１６５】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属及びSouthern Turkey spider mites （Brevipalpus phoenicis)等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、アメリカンイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）等のヒゼンダニ類、イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類、ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylvairum）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ類、アオツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ類。クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等。唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等。腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）、スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等。
【０１６６】
本発明組成物は、例えば、本活性成分が亜群ａ−９から選ばれる成分である場合には有害線虫類を防除するために用いることもでき、本活性成分が群（ｂ）から選ばれる成分である場合には植物病原菌を防除するために用いることもできる。かかる有害線虫類及び植物病原菌としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０１６７】
有害線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides basseyi）等のアフェレンコイデス類（Aphelenchoides sp.）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）等のネグサレセンチュウ類（Pratylenchus sp.）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）ネコブセンチュウ類（Meloidogyne sp.）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）等のヘテロデラ類（Heterodera sp.）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）等のグロボデラ類（Globodera sp.）、Rotylenchulus reniformis、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus  acris）、ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、ロンギドルス類（Longidorus sp.）、キシフィネマ類（Xiphinema sp.）、トリコドルス類（Trichodorus sp.）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等のブルサフェレンクス類（Bursaphelenchus sp.）等。
【０１６８】
植物病原菌：イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）、コムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病（Microdochium nivale, M.majus）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、T.controversa）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、オオムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、ラムラリア病（Ramularia collo−cygni）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；トウモロコシのさび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、熱帯性さび病）（Physopella zeae）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、炭そ病（Colletotrichum graminicola）、グレーリーフスポット病（Cercospora zeae−maydis）、褐斑病（Kabatiella zeae）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Phaeosphaeria maydis）、ディプローディア病（Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora）、ストークロット病（Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola）、黒穂病（Ustilago maydis）、ワタの炭そ病（Colletotrichum gossypii）、白かび病（Ramularia areola）、黒斑病（Alternaria macrospora、A.gossypii）、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola）、コーヒーのさび病（Hemileia vastatrix）、リーフスポット病（Cercospora coffeicola)、ナタネの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、根朽病（Phoma lingam）、サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病 (Ustilago scitaminea）、ヒマワリさび病 (Puccinia helianthi）、べと病（Plasmopara halstedii）、カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum、P. italicum）、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）、リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、疫病 (Phytophtora cactorum）、ナシの黒星病（Venturia nashicola、V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）、モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）、カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae）、ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didymella bryoniae）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）、トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、疫病（Phytophthora infestans）、うどんこ病（Leveillula taurica）、ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）、ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、炭疽病（Colletotrithum glycines、C.truncatum）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、茎疫病 (Phytophthora sojae）、べと病（Peronospora manshurica）、突然死病（Fusarium virguliforme）、インゲンの、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、さび病（Uromyces appendiculatus）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）、炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）、ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea）、半身萎凋病（Verticillium albo−atrum、V. dahliae、V. nigrescens）、イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae−sinensis）、タバコの赤星病（Alternaria longipes）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）、バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）、タマネギの白斑葉枯病（Botrytis cinerea、B. byssoidea、B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、ダイコン黒斑病（Alternaria brassicicola）、シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）、並びにバナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。 
イネの苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、キュウリの斑点細菌病（Pseudomonas ｓyringae pv． Lachrymans）、ナスの青枯病（Ralstonia solanacearum）、カンキツのかいよう病（Xanthomonas citiri）、ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）等。
【０１６９】
有害節足動物、有害線虫類及び植物病原菌は、本活性成分のいずれかに対して感受性の低下した、又は抵抗性の発達した有害節足動物、有害線虫類又は植物病原菌であってもよい。
【０１７０】
本発明化合物又は本発明組成物は、昆虫媒介性ウイルスによる植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
【０１７１】
本発明化合物又は本発明組成物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスによる植物病害としては、例えば以下が挙げられる。
【０１７２】
イネわい化病（Rice waika virus）、ツングロ病（Rice tungro spherical virus、Rice tungro bacilliform virus）、イネグラッシースタント病（Rice grassy stunt virus）、イネラギッドスタント病（Rice ragged stunt virus）、稲縞葉枯れ病（Rice stripe virus）、黒すじ委縮病（Rice black streaked dwarf virus）、イネ南方黒すじ委縮病（Southern rice black-streaked dwarf virus）、稲こぶ萎縮病（Rice gall dwarf virus）、稲葉枯れ病（Rice hoja blanca virus）、イネ白葉病（rice white leaf virus）、黄化萎縮病（Yellow dwarf virus）、Red disease（Rice penyakit merah virus）、イネ黄葉病（Rice yellow stunt virus）、トランジトリーイエローイング病（Rice transitory yellowing virus）、イネ黄斑病（Rice Yellow Mottle Virus）、イネえそモザイクウイルス（Rice necrosis mosaic virus）、イネ萎縮病（Rice dwarf stunt virus）、ムギ北地モザイク病（Northern Cereal Mosaic Virus）、オオムギ黄化萎縮病（Barley Yellow Dwarf Virus）、コムギ黄葉病（Wheat yellow dwarf virus ）、Oat sterile dwarf（Oat sterile dwarf virus）、Wheat streak mosaic（Wheat streak mosaic virus）
トウモロコシモザイク病（Maize dwarf mosaic virus）、Maize stripe disease（maize stripe tenuivirus）、Maize chlorotic dwarf（Maize chlorotic dwarf virus）、Maize chlorotic mottle（maize chlorotic mottle virus）、Maize rayado fino（maize rayado fino marafivirus）、Corn stunt（Corn stunt spiroplasma）、Maize bushy stunt（Maize bushy stunt phytoplasma）、サトウキビモザイク病（Sugarcane mosaic virus）、ダイズ微斑モザイク病（Soybean mild mosaic virus）、モザイク病（Alfalfa Mosaic Virus、Bean yellow―spot mosaic virus、Soybean mosaic virus、Bean yellow mosaic virus、 Cowpea severe mosaic virus）、ダイズウイルス病（Broad bean wilt virus、 Bean common mosaic virus、 Peanut stunt virus、Southern bean mosaic virus）、ダイズ矮化病（Soybean dwarf luteovirus、Milk-vetch dwarf luteovirus）、Bean-pod mottle（Bean-pod mottle virus）、Brazilian bud blight（Tobbaco streak virus）、Cowpea chlorotic mottle（Cowpea chlorotic mottle）、Mung bean yellow mosaic（Mung bean yellow mosaic virus）、Peanut stripe（Peanut stripe mottle）、Soybean crinkle leaf（Soybean crinkle leaf virus）、Soybean severe stunt（Soybean severe stunt virus）、トマト黄化病（Tomato chlorosis virus）、トマト黄化えそ病（Tomato spotted wilt virus）、トマト黄化葉巻病（Tomato yellow leaf curl virus）、メロン黄化えそ病（Melon yellow spot virus）、カボチャモザイク病（Watermelon mosaic virus）、萎縮病（Cucumber mosaic virus）、ズッキーニ黄斑モザイク病（Zucchini yellow mosaic virus）、カブモザイク病（Turnip mosaic virus）、ウリ類退緑黄化病（Cucurbit chlorotic yellows virus）、退緑斑紋病（Capsicum chlorosis virus）、キュウリ黄化病（Beet pseudo yellows virus）、キク茎えそ病（chrysanthemum stem necrosis virus）、インパチェンスネクロティックスポット病（Impatiens necrotic spot virus）、アイリスイエロースポット（Iris yellow spot virus）、サツマイモ斑紋モザイク病（Sweet potato internal cork virus）、サツマイモ縮葉モザイク病（Sweet potato shukuyo mosaic virus）、Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス病。
【０１７３】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物又は本発明組成物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常、本発明化合物又は本発明組成物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調整剤、除草剤及び共力剤と混用することもできる。
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物又は本発明組成物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
本発明化合物を含有する製剤と、本活性成分を含有する製剤とを混合して用いることもできる。
【０１７４】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
【０１７５】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０１７６】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０１７７】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０１７８】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１７９】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【０１８０】
本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物又は本発明組成物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
【０１８１】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、１００００ｍ2あたりの本発明化合物の施用量又は本発明化合物と本活性成分との合計の施用量は、通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本発明化合物の濃度又は本発明化合物と本活性成分との合計の濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０１８２】
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１８３】
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【０１８４】
本発明の有害節足動物の防除方法は、本発明化合物又は本発明組成物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所に施用することにより行われる。有害節足動物の生息場所としては、植物、植物を栽培する土壌、家屋内及び動物体等が挙げられる。
【０１８５】
本発明化合物又は本発明組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する方法としては、例えば、植物の茎葉、花器、苗又は穂へ本発明化合物又は本発明組成物の有効量を施用する方法、種子消毒や種子浸漬、種子コート等の種子又は種芋等の球根へ本発明化合物又は本発明組成物の有効量を施用する方法、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に本発明化合物又は本発明組成物の有効量を施用する方法が挙げられる。
【０１８６】
本発明化合物又は本発明組成物の有効量を、植物の茎葉、花器、苗又は穂へ施用する方法としては、具体的には、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に本発明化合物又は本発明組成物の有効量を施用する方法が挙げられ、また、開花前、開花中、開花後を含む開花時期における花器あるいは植物全体に本発明化合物又は本発明組成物の有効量を散布する方法が挙げられ、また、穀物等においては出穂時期の穂あるいは植物全体に本発明化合物又は本発明組成物の有効量を散布する方法が挙げられる。
【０１８７】
また、本発明化合物又は本発明組成物の有効量を、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に施用することにより有害節足動物を防除する方法は、例えば、有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に本発明組成物の有効量を施用して有害節足動物を直接防除する方法、または根部等から植物体内部に本発明組成物の有効量を浸透移行させて、植物を摂食する有害節足動物を防除する方法である。
【０１８８】
本発明化合物又は本発明組成物の有効量を、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に施用する方法としては、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、側条処理、水面処理（水面施用、湛水後水面施用）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられる。
【０１８９】
種子又は球根に施用する工程における、種子とは、土壌又は栽培する培地に播種する前の状態の植物の種子を意味し、球根とは、土壌又は栽培する培地に植付ける前の状態の植物の鱗茎、球茎、塊茎、根茎、茎断片、種芋又は塊根を意味する。本発明化合物又は本発明組成物の有効量を種子又は球根に施用することにより有害節足動物を防除する方法は、例えば、有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする植物の種子もしくは球根に直接本発明化合物又は本発明組成物の有効量を施用して有害節足動物を防除する方法；種子もしくは球根の近傍に本発明化合物又は本発明組成物の有効量を施用して、種子等を摂食する有害節足動物を防除する方法；または種子もしくは球根から植物体内部に本発明化合物又は本発明組成物の有効量を浸透移行させて、植物を摂食する有害節足動物を防除する方法である。本発明化合物又は本発明組成物の有効量を種子又は球根に施用する方法としては、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、これらの方法により、本発明化合物又は本発明組成物の有効量を表面及び／又は内部に保持している種子又は球根を調製することができる。
【０１９０】
本発明化合物又は本発明組成物を種子又は球根に施用する場合、本発明化合物の有効量は、種子又は球根１ｋｇあたり、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０２〜２０ｇであり、本発明組成物の有効量は、本発明化合物と本活性成分との合計で、種子又は球根１ｋｇあたり、通常０．０００００１〜５０ｇ、好ましくは０．０００１〜３０ｇである。
【０１９１】
本発明化合物および本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次が挙げられる。
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ（ピーナッツ）、サイトウ（インゲンマメ）、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルーピン、キマメ、アルファルファ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等の農作物、
ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ベルペッパー、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル、ラベンダー等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等の野菜、
仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等の果樹、
茶、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）、花卉、観葉植物、シバ類、牧草類。
【０１９２】
前記した植物は、一般的に栽培される品種であれば限定されない。
【０１９３】
前記した植物とは、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。
すなわち、ハイブリッド技術により育種された植物とは、２つの異なった系統の品種を交配して得られる一代雑種であり、一般に、両親のどちらよりも優れた形質を持つ雑種強勢（一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす）の特性を有す植物である。
【０１９４】
前記した植物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【０１９５】
例えば、上記遺伝子組換え作物には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ（４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ酵素）阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ（アセト乳酸合成酵素）阻害剤、ＥＰＳＰ（５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸合成酵素）阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン酸化酵素）阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
【０１９６】
上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）などのバチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物や、有害昆虫由来の内在性遺伝子に部分的に一致する遺伝子断片等を合成し、標的有害昆虫体内でジーンサイレンシング（ＲＮＡｉ；RNA interference）を誘導することにより特異的な殺虫活性を付与することができる植物も含まれる。
【０１９７】
また、上記植物には、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を２種以上付与された系統、および同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する２種以上の性質が付与された系統も含まれる。このような植物の例として、Ｓｍａｒｔ  ｓｔａｘ（登録商標）等が挙げられる。
【実施例】
【０１９８】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。【０１９９】
製造例１
２，５−ジクロロピラジン３．０ｇ、水素化ナトリウム（６０％、油状）８８０ｍｇ、及びＮＭＰ５０ｍＬの混合物に、氷冷下でベンジルアルコール２．３ｇを加えた。この反応混合物を室温まで昇温させ、室温にて５時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１を３．１ｇ得た。
【化４６】
2017065228.tif 000053
中間体１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, d), 8.06 (1H, d), 7.46-7.33 (5H, m), 5.37 (2H, s).【０２００】
製造例２
３．１ｇの中間体１、２−［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン４．１ｇ、８２０ｍｇのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１８ｍＬ、及びジメトキシエタン６０ｍＬの混合物を、８０℃で３時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体２を３．２ｇ得た。
【化４７】
2017065228.tif 000054
中間体２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, dd), 8.40 (1H, d), 8.15 (1H, d), 7.56-7.33 (7H, m), 5.46 (2H, s).【０２０１】
製造例３
３．２ｇの中間体２、エタンチオール６８０ｍｇ、水素化ナトリウム（６０％、油状）４４０ｍｇ、及びＮＭＰ４０ｍＬの混合物を室温で４時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をクロロホルム５０ｍＬに溶解し、氷冷下でｍＣＰＢＡ（７５％）４．６ｇを加え、氷冷下で３時間撹拌した。得られた反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体３を２．８ｇ得た。
【化４８】
2017065228.tif 000055
中間体３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.29 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.98 (1H, dd), 7.64 (1H, d), 7.51-7.38 (5H, m), 5.45 (2H, s), 3.55 (2H, q), 1.32 (3H, t).【０２０２】
製造例４
２．８ｇの中間体３、三臭化ホウ素（２Ｍジクロロメタン溶液）１１ｍＬ、及びクロロホルム６０ｍＬの混合物を氷冷下２時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体ｃ−１６を２．０ｇ得た。
【化４９】
2017065228.tif 000056
中間体ｃ−１６
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.24 (1H, s), 8.21 (1H, d), 8.09 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.86 (1H, br s), 3.67 (2H, q), 1.17 (3H, t).【０２０３】
製造例５
３００ｍｇの中間体ｃ−１６、３５０ｍｇの炭酸セシウム、２，２，２−トリフルオロエチル＝トリフルオロメタンスルホナート２３０ｍｇ、及びＮＭＰ４ｍＬの混合物を、室温で２．５時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される２２０ｍｇの本発明化合物１、及び１００ｍｇの副生成物１を得た。【０２０４】
製造例５に記載の方法に準じて製造した本発明化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ−１）
【化５０】
2017065228.tif 000057
で示される化合物において、Ａ1、Ｒ1、Ｒ3b、及びｎが［表６］で示される化合物。【０２０５】
［表６］
【表６】
2017065228.tif 000058
本発明化合物１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.38 (1H, d), 8.27 (1H, d), 8.01-7.98 (1H, m), 7.63 (1H, d), 4.83 (2H, q), 3.52 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本発明化合物２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, s), 8.35 (1H, t), 8.28 (1H, t), 7.99 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 6.18-5.89 (1H, m), 4.82 (2H, td), 3.52 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本発明化合物３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.36 (1H, d), 8.29 (1H, d), 8.00 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 5.26-5.04 (1H, m), 4.87-4.76 (2H, m), 3.52 (2H, q), 1.33 (3H, t).【０２０６】
製造例５に記載の方法に準じて製造した副生成物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｂ−１）
【化５１】
2017065228.tif 000059
で示される化合物において、Ａ1、Ｒ1、Ｒ3b、及びｎが［表７］で示される化合物。【０２０７】
［表７］
【表７】
2017065228.tif 000060
副生成物１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, s), 8.25 (1H, d), 7.97 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.42 (1H, s), 4.62 (2H, q), 3.41 (2H, q), 1.30 (3H, t).
副生成物２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.24 (1H, d), 7.96 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.43 (1H, d), 5.96 (1H, tt), 4.58 (2H, t), 3.42 (2H, q), 1.30 (3H, t).
副生成物３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.96 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.43 (1H, d), 5.17-4.95 (1H, m), 4.71-4.49 (2H, m), 3.41 (2H, q), 1.30 (3H, t).【０２０８】
製造例６（１）
１０ｇの５−クロロ−２−ピラジンカルボン酸メチル、ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）２８ｍＬ、及びＴＨＦ１００ｍＬの混合物を氷冷下で３時間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下でエチルメチルスルホン１８ｍＬを加えた。この反応混合物を８０℃に昇温し、２４時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体ｅ−１８を１１ｇ得た。
【化５２】
2017065228.tif 000061
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, d), 8.25 (1H, d), 4.87 (2H, s), 4.08 (3H, s), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).【０２０９】
製造例６（２）
５．０ｇの中間体ｅ−１８、酢酸アンモニウム７．８９ｇ、及びメタノール１５．０ｇの混合物を７０℃で４時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮して得た粗生成物１２．９ｇに酢酸エチル２５ｇを加えて溶解させ、室温下、水１５ｇで３回洗浄した。得られた有機層を減圧下濃縮し、下式に示される中間体１８を４．５ｇ得た。
【化５３】
2017065228.tif 000062
中間体１８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.21 (1H, d), 6.69 (2H, br), 5.31 (1H, s), 4.03 (3H, s), 3.11 (2H, q), 1.41 (3H, t)【０２１０】
製造例７
ＤＭＦ１９ｍＬ、及びクロロホルム６００ｍＬの混合物に、氷冷下でオキサリルクロリド２１ｍＬを加えた。この反応混合物を、室温まで昇温後、２時間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下ブチルビニルエーテル６４ｍＬを加え、氷冷下３時間撹拌した。得られた反応混合物に、２０ｇの中間体ｅ−１８、及びトリエチルアミン６８ｍＬを加えた。この反応混合物を６時間撹拌した後に、減圧下濃縮した。得られた残渣に、室温ででエタノール３００ｍＬ、及び２８％アンモニア水溶液３０ｍＬを加えた。この反応混合物を６０℃で１２時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を、減圧下濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体６を１１．４ｇ得た。
【化５４】
2017065228.tif 000063
中間体６
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74 (1H, dd), 8.66 (1H, dd), 8.49 (1H, d), 8.20 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 4.05 (3H, s), 3.85 (2H, q), 1.38 (3H, t).【０２１１】
製造例８
４．５ｇの中間体６、及び１２Ｎ塩酸２０ｍＬの混合物を、１００℃で１時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、１００ｍＬの氷水を加えた。この溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される中間体ｃ−２を４．３ｇ得た。【０２１２】
製造例８に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｍ−３−１）
【化５５】
2017065228.tif 000064
で示される化合物において、Ａ1、Ｒ3b、及びｎが［表８］で示される化合物。【０２１３】
［表８］
【表８】
2017065228.tif 000065
中間体ｃ−２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.81 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 8.21(1H, d), 7.97 (1H, d), 7.52 (1H, dd), 3.83 (2H, q), 1.39 (3H, t).
中間体１１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, dd), 8.34 (1H, d), 8.04 (1H, br s), 7.69 (1H, dd), 7.24 (1H, dd), 2.94 (2H, q), 1.34 (3H, t).【０２１４】
製造例９
４．３ｇの中間体ｃ−２、オキシ塩化リン１２ｍＬ、及びトルエン６０ｍＬの混合物を、１００℃で２時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮した。得られた残渣に、水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下記で示される中間体ｄ−２を４．６ｇ得た。【０２１５】
製造例９に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｍ−４−１）
【化５６】
2017065228.tif 000066
で示される化合物において、Ｖ、Ａ1、Ｒ3b、及びｎが［表９］に記載のいずれかで示される化合物。【０２１６】
［表９］
【表９】
2017065228.tif 000067
中間体ｄ−２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94 (1H, dd), 8.90(1H, dd), 8.59 (1H, d), 8.52 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 3.81 (2H, q), 1.39 (3H, t).
中間体１２
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, d), 8.68 (1H, d), 8.49 (1H, dd), 7.75 (1H, dd), 7.33 (1H, dd), 2.94 (2H, q), 1.33 (3H, t).
中間体１３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91(1H, d), 8.87 (1H, s), 8.67 (1H, s), 8.50(1H, d), 7.62(1H, q), 3.78 (2H, q), 1.37 (3H, t)【０２１７】
製造例１０
３００ｍｇの中間体ｄ−２、炭酸セシウム４８０ｍｇ、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール２１０ｍｇ、及びＮＭＰ４ｍＬの混合物を、７０℃で２時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を、室温まで放冷後に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される本発明化合物４を３００ｍｇ得た。【０２１８】
製造例１０に記載の方法に準じて製造される化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ−１）
【化５７】
2017065228.tif 000068
で示される化合物において、Ａ1、Ｒ1、Ｒ3b、及びｎが［表１０］で示される化合物。【０２１９】
［表１０］
【表１０】
2017065228.tif 000069
【０２２０】
本発明化合物４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.66 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 7.59 (1H, dd), 6.03 (1H, tt), 4.83 (2H, tt), 3.83 (2H, q), 1.38 (3H, t).
本発明化合物５
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.66 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.33 (1H, d), 7.59 (1H, dd), 4.91 (2H, td), 3.83 (2H, q), 1.38 (3H, t).
本発明化合物６
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.67 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 7.59 (1H, dd), 5.27-5.03 (1H, m), 4.89-4.78 (2H, m), 3.83 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物７
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91-8.88 (1H, m), 8.63 (1H, d), 8.49 (1H, dd), 8.22 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 4.59-4.39 (2H, m), 3.85 (2H, q), 2.25-2.12 (1H, m), 1.41-1.29 (5H, m).
本発明化合物８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.64 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.32 (1H,s), 7.57 (1H, dd), 4.83 (2H, q), 3.82 (2H, q), 1.37 (3H, t),
本発明化合物９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.63 (1H, s), 8.48 (1H, d), 8.28 (1H, s), 7.56 (1H, dd), 6.16 (1H, tt), 4.62 (2H, td), 3.82 (2H, q), 1.37 (3H, t)
本発明化合物１０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.63(1H, s), 8.48 (1H, d), 8.28 (1H, s), 7.54-7.58 (1H, m), 4.58 (2H, t), 3.83 (2H, q), 1.77 (3H, t), 1.37 (3H, t)
本発明化合物１１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.64 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.27 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 5.84-5.74 (1H, m), 3.84 (2H, m), 1.56 (3H, d), 1.39 (3H, t).
本発明化合物１２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.65 (1H, d), 8.51 (1H, dd), 8.26 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 5.90 (1H, dq), 3.85 (2H, m), 1.58 (3H, d), 1.39 (3H, t).
本発明化合物１３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.64 (1H, d), 8.48 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 4.93 (2H, t), 3.81 (2H, q), 1.36 (3H, t).
本発明化合物１４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.61 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 8.28 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 5.28 (1H, m), 3.92-3.79 (2H, m), 1.39 (3H, t), 1.34-1.28 (1H, m), 0.82-0.62 (4H, m).
本発明化合物１５
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, q), 3.82 (2H, q), 4.96 (2H, t), 7.57 (1H, dd), 8.32 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.65 (1H, s), 8.89 (1H, d)
本発明化合物１６
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (3H, m), 1.54 (3H, m), 3.80-3.88 (2H, m), 5.88-6.00 (1H, m), 7.57 (1H, dd), 8.24 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.65 (1H, s), 8.88 (1H, d)
本発明化合物１8
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t), 3.83 (2H, q), 5.11 (2H, s), 7.53-7.63 (1H, m), 8.37 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.65 (1H, s), 8.89 (1H, d)
本発明化合物１9
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t), 3.06-3.18 (2H, m), 3.82 (2H, d), 4.99-5.09 (1H, m), 7.53-7.66 (2H, m), 8.32 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.65 (1H, d), 8.89 (1H, s)
本発明化合物２４
1H-NMR (CDCl3)δ  0.92 (2H, s), 1.18 (2H, s), 1.36 (3H, t), 3.82 (2H, q),  4.51 (2H, s), 7.53-7.56 (1H, m), 8.22 (1H, s), 8.47 (1H, d), 8.60 (1H, s), 8.87 (1H, d)【０２２１】
製造例１１
２−ブロモ−５−メトキシピラジン４．９ｇ、（３−フルオロピリジン−２−イル）トリブチルスズ１４ｇ、０．６０ｇのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、ヨウ化銅１．０ｇ、塩化リチウム１．７ｇ、及びトルエン６０ｍＬの混合物を、加熱還流下で１０時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体９を５．２ｇ得た。
【化５８】
2017065228.tif 000070
中間体９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, s), 8.61-8.58 (1H, m), 8.41 (1H, d), 7.59-7.53 (1H, m), 7.39-7.33 (1H, m), 4.05 (3H, s).【０２２２】
製造例１２
５．２ｇの中間体９、水素化ナトリウム（６０％、油状）１．２ｇ、及びＤＭＦ８５ｍＬの混合物に、氷冷下エタンチオール１．７ｇを加えた。得られた混合物を室温で３時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体１０を４．４ｇ得た。
【化５９】
2017065228.tif 000071
中間体１０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, d), 8.46 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.27 (1H, dd), 4.04 (3H, s), 2.92 (2H, q), 1.31 (3H, t).【０２２３】
製造例１３
２．９ｇの中間体１２、ｍＣＰＢＡ（７５％）５．６ｇ、及びクロロホルム４０ｍＬの混合物を、氷冷下で４時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２．８ｇの中間体ｄ−２を得た。【０２２４】
製造例１４−１
塩化マグネシウム５．１６ｇ、トリエチルアミン９．１５ｇ、及びＴＨＦ２４ｇの混合物に室温で１−エタンスルホニル−２−プロパノン８．１５ｇを加え、１時間撹拌した。この混合物に、５−クロロ−２−ピラジンカルボン酸クロライド８．０ｇとＴＨＦ８ｇとの混合物を３０分かけて滴下し、室温で３時間撹拌した。この混合物に、１３％塩酸２５ｇを加え、さらに１７時間撹拌した。得られた混合物をトルエン４０ｇで抽出し、有機層を水で２回（水１６ｇ、水８ｇの順）洗浄した。得られた有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣を、トルエン８ｇで再結晶し、下式に示される中間体ｅ−１６を９．１６ｇ得た。
【化６０】
2017065228.tif 000072
中間体ｅ−１６
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (1H, d), 8.70 (1H, d), 4.89 (2H, s), 3.29 (2H, q), 1.48 (3H, t)【０２２５】
製造例１４−２
製造例１４−１に記載の方法に準じて製造される化合物及びその物性値を以下に示す。
【化６１】
2017065228.tif 000073
中間体ｅ−２４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, d), 8.40 (1H, d), 4.95 (2H, td), 4.88 (2H, s), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).【０２２６】
製造例１５−１
２．２ｇの中間体ｅ−１６、酢酸アンモニウム３．４ｇ、及びメタノール１０ｇの混合物を、７０℃で３時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却後、水１５ｇを加え、酢酸エチル１５ｇで抽出した。得られた有機層を水１０ｇで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下式に示される中間体ｆ−１６を１．６ｇ得た。
【化６２】
2017065228.tif 000074
中間体ｆ−１６
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.05 (1H, d), 8.89 (1H, d), 7.01 (2H, br), 5.67 (1H, s), 3.09 (2H, q), 1.23 (3H, t)【０２２７】
製造例１５−１に記載の方法に準じて製造される化合物及びその物性値を以下に示す。
【化６３】
2017065228.tif 000075
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.35 (1H, d), 6.68 (1H, s), 5.34 (1H, s), 4.91 (2H, td), 3.11 (2H, q), 1.41 (3H, t).【０２２８】
製造例１６（１）
１．０ｇの中間体ｆ−１６、酢酸０．２７ｇ、及びメタノール３．０ｇの混合物に、アクロレイン０．２７ｇを６０℃で加え、５時間撹拌した。この混合物にアクロレイン０．０４５ｇを加え、さらに３時間撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、下式に示される中間体１６を１．３ｇ得た。
【化６４】
2017065228.tif 000076
中間体１６
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.54 (2H, m), 5.12 (1H, s), 4.60 (1H, q), 3.41 (3H, s), 2.95 (2H, m), 2.67(1H, m), 2.53 (1H, m), 2.22 (1H, m), 1.77 (1H, m), 1.24 (3H, t)【０２２９】
製造例１６（２）
中間体ｆ−１６に代えて、中間体１８を用い、製造例１６（１）に記載の方法に準じて、下式に示される中間体１９を得た。
【化６５】
2017065228.tif 000077
中間体１９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, d), 8.15 (1H, d), 5.21 (1H, br), 4.59 (1H, m), 4.00 (3H, s), 3.37 (3H, s), 2.94 (2H, m), 2.67 (1H, m), 2.52 (1H, m), 2.19 (1H, m), 1.75 (1H, m), 1.22 (3H, t)【０２３０】
製造例１７
０．１０ｇの中間体１６、酢酸ビニル０．１６ｇ、酢酸１．０ｇ、及び５％Ｐｄ−Ｃ０．０１０ｇを混合し、窒素置換した後、６０℃で３時間加熱撹拌した後、１００℃で２時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を高速液体クロマトグラフィーで分析し、面積百分率で２１％の中間体ｄ−２が含まれていることを確認した。【０２３１】
製造例１８
５．０ｇの中間体ｅ−１６、トリエチルアミン０．４１ｇ、メタノール１２．５ｇ、及びトルエン１２．５ｇの混合物にアクロレイン１．３５ｇを室温で加え、１時間撹拌した。この時、下式に示される中間体１７が得られていることを1H-NMRで確認した。
【化６６】
2017065228.tif 000078
中間体１７
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.73 (1H, s), 9.08 (1H, d), 8.66 (1H, d), 5.83 (1H, dd), 3.17 (2H, m), 2.60 (2H, m), 2.50 (2H, m), 1.41 (3H, t)
中間体１７を単離することなく、得られた反応混合物に酢酸アンモニウム１．８６ｇを加えて、室温で７時間撹拌した。得られた反応混合物に水１０ｇを加え、酢酸エチル２５．０ｇで抽出した。得られた有機層を水１０ｇで洗浄し、減圧下濃縮し、中間体１６を６．０ｇ得た。【０２３２】
製造例１９
５０ｇの中間体１９、ＴＨＦ１０．０ｇ、及びメタンスルホニルクロライド０．５０ｇの混合物を６０℃で３時間撹拌した。得られた反応混合物を高速液体クロマトグラフィーで分析し、面積百分率で２９％の中間体６が含まれていることを確認した。【０２３３】
製造例２０
２．０ｇの中間体２０、２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパノール０．６１ｍＬ、炭酸セシウム２．０ｇ、及びＤＭＦ２０ｍＬの混合物を４０℃で３時間撹拌した。反応混合物を１規定塩酸に加え酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１．９ｇの本発明化合物３４３の粗生成物を得た。
【化６７】
2017065228.tif 000079
中間体２０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, d), 8.63 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.48-7.30 (5H, m), 5.27 (2H, s), 3.84-3.77 (2H, m), 1.32 (3H, t).
【化６８】
2017065228.tif 000080
本発明化合物３４３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.58 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.03 (1H, d), 7.48-7.36 (5H, m), 5.26 (2H, s), 4.89 (2H, td), 3.80 (2H, q), 1.31 (3H, t).【０２３４】
製造例２１
１．９ｇ本発明化合物３４３の粗生成物、及びＨＢｒ酢酸４ｍＬの混合物を７０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１．０ｇの本発明化合物３４４を得た。
【化６９】
2017065228.tif 000081
本発明化合物３４４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, d), 8.53 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.99 (1H, d), 4.90 (2H, dd), 3.85 (2H, q), 1.39 (3H, t).【０２３５】
製造例２２
０．３３ｇの本発明化合物３４４、ヨウ化イソプロピル０．１２ｍＬ、炭酸セシウム３９０ｍｇ、及びＤＭＦ２ｍＬの混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加えＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、０．２６ｇの本発明化合物２７９を得た。
【化７０】
2017065228.tif 000082
本発明化合物２７９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.93 (1H, d), 4.89 (2H, t), 4.78-4.72 (1H, m), 3.82 (2H, q), 1.43 (6H, d), 1.38 (3H, t).【０２３６】
製造例２３
製造例２２に記載の方法に準じて製造される化合物及びその物性値を以下に示す。
【化７１】
2017065228.tif 000083
本発明化合物２７４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.94 (1H, d), 4.90 (2H, t), 4.23 (2H, q), 3.82 (2H, q), 1.51 (3H, t), 1.38 (3H, t).
【化７２】
2017065228.tif 000084
本発明化合物３３９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.94 (1H, d), 4.89 (2H, t), 4.11 (2H, t), 3.82 (2H, q), 1.92-1.88 (2H, m), 1.38 (3H, t), 1.10 (3H, t).
【化７３】
2017065228.tif 000085
本発明化合物３４０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.94 (1H, d), 6.02 (1H, tt), 4.81 (2H, tt), 4.11 (2H, t), 3.82 (2H, q), 1.90 (2H, td), 1.38 (3H, t), 1.09 (3H, t).
【化７４】
2017065228.tif 000086
本発明化合物２８０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 8.51 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.93 (1H, d), 6.02 (1H, tt), 4.85-4.70 (3H, m), 3.82 (2H, q), 1.43 (6H, d), 1.38 (3H, t).【０２３７】
製造例２４
１．４ｇの本発明化合物３４５、Ｎ−ブロモスクシンイミド６８０ｍｇ、及び酢酸７ｍＬの混合物を加熱還流下で２４時間撹拌した。得られた混合物に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えｐＨ１１とした。この混合物に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾過し水で洗浄する事で８６０ｍｇの本発明化合物３４６を得た。
【化７５】
2017065228.tif 000087
本発明化合物３４５
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, d), 8.40 (1H, d), 8.01 (1H, d), 6.63 (1H, d), 4.93 (2H, t), 3.39 (2H, q), 1.31 (3H, t).
【化７６】
2017065228.tif 000088
本発明化合物３４６
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.63 (1H, s), 8.42 (1H, s), 8.38 (1H, s), 4.93 (2H, t), 3.36-3.27 (2H, m), 1.32 (3H, t).【０２３８】
製造例２５
８６０ｍｇの本発明化合物３４６、４−フルオロフェニルボロン酸２７０ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３２ｍｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル５７ｍｇ、リン酸三カリウム１．５ｇ、及びジメトキシエタン４．５ｍＬの混合物を、加熱還流下一〇時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物３４７を２８０ｍｇ得た。
【化７７】
2017065228.tif 000089
本発明化合物３４７
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.64 (1H, d), 8.60 (1H, d), 7.95 (1H, s), 7.85 (2H, dd), 7.33-7.28 (2H, m), 5.27 (2H, t), 3.50-3.39 (2H, m), 1.23-1.15 (3H, m).【０２３９】
製造例２６
２８０ｍｇの本発明化合物３４７、及びオキシ塩化リン５ｍＬの混合物を加熱還流下で７２時間撹拌した。得られた反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣に、氷冷下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物３４８を１３０ｍｇ得た。
【化７８】
2017065228.tif 000090
本発明化合物３４８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, d), 8.43 (1H, s), 8.35 (1H, d), 7.57-7.51 (2H, m), 7.26-7.19 (2H, m), 4.93 (2H, t), 3.89 (2H, q), 1.42 (3H, t).【０２４０】
製造例２７
３９０ｍｇの中間体ｅ−２４、２００ｍｇの中間体２１、水素化ナトリウム（油状、６０％）９５ｍｇ、及びＴＨＦ５ｍＬの混合物を、氷冷下で２４時間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下で酢酸アンモニウム８３０ｍｇ、及びエタノール５ｍＬを加えた。得られた反応混合物を８０℃で２４時間撹拌した。得られた反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物１９４を１２０ｍｇ得た。
【化７９】
2017065228.tif 000091
本発明化合物１９４
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07 (1H, d), 8.71 (1H, d), 8.63 (1H, d), 8.35 (1H, d), 7.69-7.66 (2H, m), 7.28-7.25 (2H, m), 4.92 (2H, td), 3.89 (2H, q), 1.45-1.40 (3H, m).【０２４１】
式（１００）
【化８０】
2017065228.tif 000092
〔式中、Ｒ301、Ｒ302、Ｒ303、Ｒ601、Ｒ602、Ｒ100、及びＡ1は、下記の［表１１］〜［表３６］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０２４２】
［表１１］
【表１１】
2017065228.tif 000093
【０２４３】
［表１２］
【表１２】
2017065228.tif 000094
【０２４４】
［表１３］
【表１３】
2017065228.tif 000095
【０２４５】
［表１４］
【表１４】
2017065228.tif 000096
【０２４６】
［表１５］
【表１５】
2017065228.tif 000097
【０２４７】
［表１６］
【表１６】
2017065228.tif 000098
【０２４８】
［表１７］
【表１７】
2017065228.tif 000099
【０２４９】
［表１８］
【表１８】
2017065228.tif 000100
【０２５０】
［表１９］
【表１９】
2017065228.tif 000101
【０２５１】
［表２０］
【表２０】
2017065228.tif 000102
【０２５２】
［表２１］
【表２１】
2017065228.tif 000103
【０２５３】
［表２２］
【表２２】
2017065228.tif 000104
【０２５４】
［表２３］
【表２３】
2017065228.tif 000105
【０２５５】
［表２４］
【表２４】
2017065228.tif 000106
【０２５６】
［表２５］
【表２５】
2017065228.tif 000107
【０２５７】
［表２６］
【表２６】
2017065228.tif 000108
【０２５８】
［表２７］
【表２７】
2017065228.tif 000109
【０２５９】
［表２８］
【表２８】
2017065228.tif 000110
【０２６０】
［表２９］
【表２９】
2017065228.tif 000111
【０２６１】
［表３０］
【表３０】
2017065228.tif 000112
【０２６２】
［表３１］
【表３１】
2017065228.tif 000113
【０２６３】
［表３２］
【表３２】
2017065228.tif 000114
【０２６４】
［表３３］
【表３３】
2017065228.tif 000115
【０２６５】
［表３４］
【表３４】
2017065228.tif 000116
【０２６６】
［表３５］
【表３５】
2017065228.tif 000117
【０２６７】
［表３６］
【表３６】
2017065228.tif 000118
【０２６８】
式（Ｍ−１００）
【化８１】
2017065228.tif 000119
〔式中、Ｒ301、Ｒ302、Ｒ303、Ｒ601、Ｒ602、Ｒ100、Ａ1及びＶは、下記の［表３７］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０２６９】
［表３７］
【表３７】
2017065228.tif 000120
【０２７０】
式（Ｍ−２００）
【化８２】
2017065228.tif 000121
〔式中、Ｒ301、Ｒ302、Ｒ303、Ｒ601、Ｒ602、Ｒ100、及びＡ1は、下記の［表３８］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０２７１】
［表３８］
【表３８】
2017065228.tif 000122
【０２７２】
式（Ｍ−３００）
【化８３】
2017065228.tif 000123
〔式中、Ｒ301、Ｒ302、Ｒ303、Ｒ601、Ｒ602、Ｒ200、及びＡ1は、下記の［表３９］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０２７３】
［表３９］
【表３９】
2017065228.tif 000124
【０２７４】
式（Ｍ−４００）
【化８４】
2017065228.tif 000125
〔式中、Ｒ301、Ｒ302、Ｒ303、Ｒ601、Ｒ602、Ｒ200、Ｖ、及びＡ1は、下記の［表４０］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０２７５】
［表４０］
【表４０】
2017065228.tif 000126
【０２７６】
式（Ｍ−３３０）
【化８５】
2017065228.tif 000127
〔式中、Ｒ601、Ｒ602、Ｒ200、及びＲ400は、下記の［表４１］〜［表４３］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０２７７】
［表４１］
【表４１】
2017065228.tif 000128
【０２７８】
［表４２］
【表４２】
2017065228.tif 000129
【０２７９】
［表４３］
【表４３】
2017065228.tif 000130
【０２８０】
式（Ｍ−３３１）
【化８６】
2017065228.tif 000131
〔式中、Ｒ601、Ｒ602、Ｒ200、及びＲ400は、下記の［表４４］〜［表４６］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。【０２８１】
［表４４］
【表４４】
2017065228.tif 000132
【０２８２】
［表４５］
【表４５】
2017065228.tif 000133
【０２８３】
［表４６］
【表４６】
2017065228.tif 000134
【０２８４】
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。【０２８５】
製剤例１
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  １０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。【０２８６】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。【０２８７】
製剤例３
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。【０２８８】
製剤例４
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  １部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。【０２８９】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。【０２９０】
製剤例６
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  ０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して各々の油剤を得る。【０２９１】
製剤例７
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。【０２９２】
製剤例８
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。【０２９３】
製剤例９
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。【０２９４】
製剤例１０
本発明化合１〜３４８のいずれか１種  ０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに混合し、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。【０２９５】
製剤例１１
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  ５部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０２９６】
製剤例１２
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  ５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。【０２９７】
製剤例１３
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  １００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。【０２９８】
製剤例１４
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  ２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。【０２９９】
製剤例１５
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  １００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Ｖｅｅｇｕｍ  Ｋ（Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ  Ｃｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。【０３００】
製剤例１６
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  ５重量％を、乳化剤  ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に混合し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。【０３０１】
製剤例１７
分留ヤシ油５７重量％及びポリソルベート８５  ３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  １０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。【０３０２】
製剤例１８
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  ５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。【０３０３】
製剤例１９
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  ５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。【０３０４】
製剤例２０
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  １０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。【０３０５】
製剤例２１
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  ０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、及びプロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。【０３０６】
製剤例２２
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  ０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。【０３０７】
製剤例２３
本発明化合物１〜３４８のいずれか１種  ７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。【０３０８】
次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は２５℃で行った。【０３０９】
試験例１
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。【０３１０】
試験例１に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、及び２４【０３１１】
試験例１に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物番号：２、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１６、１８、及び２４【０３１２】
試験例２
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキュウリ苗（第２本葉展開期）に該希釈液を５ｍＬ／苗の割合で株元灌注する。７日後、この苗の葉面にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の供試虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区の供試虫数              
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。【０３１３】
試験例２に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物番号：４、５、６、８、９、１０、１１、１２、１３、１６、１８、及び２４【０３１４】
試験例３
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたイネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００【０３１５】
試験例３に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物番号：２、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１６、１８、１９、２１、及び２４【０３１６】
試験例３に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１５、１６、１８、及び２４【０３１７】
試験例４
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに該希釈液５ｍＬを加え、これに、底面に穴が開いたプラスチックカップに植えたイネ苗（第２葉展開期）を収容する。７日後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率（％）＝｛１−生存虫数／２０｝×１００【０３１８】
試験例４に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物番号：２、４、５、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１８、及び２４【０３１９】
試験例５
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに、７．７ｇの人工飼料（インセクタＬＦ、日本農産工業）を置き、これに該希釈液２ｍＬを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放ち、蓋をする。５日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（１−生存虫数／５）×１００【０３２０】
試験例５に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、３、４、５、６、１２、１３、１５、及び１８【０３２１】
試験例６
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第２〜３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いたプラスチックカップ内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放ち、蓋をする。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１−生存虫数／５）×１００【０３２２】
試験例６に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２１、及び２４【０３２３】
試験例７
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキャベツ苗（第３〜４本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、コナガ３齢幼虫１０頭を放ち、ネットで蓋をしたプラスチック容器内で保管する。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１−生存虫数／１０）×１００【０３２４】
試験例７に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を２００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、及び２４【０３２５】
試験例８
供試化合物を、１ｍｇあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート：アセトン＝５：９５（容量比）の混合溶液５０μＬに溶解させる。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）の種子を播種する。５日間生育させた後、実生全体を該希釈液に３０秒間浸漬する。その後、実生を２つずつプラスチックシャーレ（９０ｍｍ径）に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をする。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００【０３２６】
試験例８に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１４、１６、及び１８【０３２７】
試験例９
供試化合物を１ｍｇあたり、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液１０μＬに溶解させる。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
プラスチックカップに植えたキュウリ苗（第２〜３本葉展開期）に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、第２葉部を切り取ってプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をする。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００【０３２８】
試験例９に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５０ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：２及び３【０３２９】
試験例１０
供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径５．５ｃｍのプラスチックカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍｌを滴下し、餌として該プラスチックカップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該プラスチックカップにイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００【０３３０】
試験例１０に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いた結果、いずれも死虫率１００％を示した。
本発明化合物番号：４、５、及び６【０３３１】
次に、本発明組成物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。【０３３２】
試験例１１
本発明化合物１ｍｇあたりを、１０μＬの、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液に溶解させる。これに展着剤０．０２容量％含有する水を加え、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
本活性成分の市販製剤を使用する場合は、各市販製剤を、展着剤０．０２容量％含有する水で希釈し、本活性成分を所定濃度含有する希釈液を調整する。一方、本活性成分の市販製剤を使用しない場合は、本活性成分１ｍｇあたりを、１０μＬの、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液に溶解させる。これに展着剤０．０２容量％含有する水を加え、本活性成分を所定濃度含有する希釈液を調製する。
上記の本発明化合物の希釈液と、本活性成分の希釈液とを混合し、本発明化合物と本活性成分とを含有する組成物の試験用薬液を調製する。
キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫２匹および幼虫８匹を放し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μＬを散布する。これを処理区とする。
なお、該試験用薬液の代わりに展着剤０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とする。
該試験用薬液が乾燥した後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ， Ｅｘｃｅｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｉｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を調査する。
防除価を次式より算出する。
防除価（％）＝｛１−（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の記号は以下の意味を表す。
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数【０３３３】
試験例１１に従って実施する組成物を［表４７］に示す。その結果、［表４７］に記載の組成物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を示す。【０３３４】
［表４７］
【表４７】
2017065228.tif 000135
【０３３５】
［表４７の続き］
【表４８】
2017065228.tif 000136
【０３３６】
［表４７の続き］
【表４９】
2017065228.tif 000137
【０３３７】
［表４７の続き］
【表５０】
2017065228.tif 000138
【０３３８】
［表４７の続き］
【表５１】
2017065228.tif 000139
【０３３９】
［表４７の続き］
【表５２】
2017065228.tif 000140
【０３４０】
［表４７の続き］
【表５３】
2017065228.tif 000141
【０３４１】
［表４７の続き］
【表５４】
2017065228.tif 000142
【０３４２】
［表４７の続き］
【表５５】
2017065228.tif 000143
【０３４３】
［表４７の続き］
【表５６】
2017065228.tif 000144
【０３４４】
［表４７の続き］
【表５７】
2017065228.tif 000145
【０３４５】
［表４７の続き］
【表５８】
2017065228.tif 000146
【０３４６】
［表４７の続き］
【表５９】
2017065228.tif 000147
【０３４７】
［表４７の続き］
【表６０】
2017065228.tif 000148
【０３４８】
次に、本発明組成物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。【０３４９】
試験例１２
本発明化合物１ｍｇあたりを、１０μＬの、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤（ソルポール３００５X、東邦化学工業株式会社製）＝４：４：１（容量比）の混合溶液に溶解させた。これに展着剤（シンダイン（登録商標）、住友化学株式会社製）０．０２容量％含有する水を加え、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
本活性成分の市販製剤を使用する場合は、各市販製剤を、展着剤０．０２容量％含有する水で希釈し、本活性成分を所定濃度含有する希釈液を調整した。一方、本活性成分の市販製剤を使用しない場合は、本活性成分１ｍｇあたりを、１０μＬの、キシレン：ＤＭＦ：界面活性剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液に溶解させた。これに展着剤（シンダイン（登録商標）、住友化学株式会社製）０．０２容量％含有する水を加え、本活性成分を所定濃度含有する希釈液を調製した。
上記の本発明化合物の希釈液と、本活性成分の希釈液とを混合し、本発明化合物と本活性成分とを含有する組成物の試験用薬液を調製した。
キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫２匹および幼虫８匹を放し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μＬを散布した。これを処理区とした。
なお、該試験用薬液の代わりに展着剤（シンダイン（登録商標）、住友化学株式会社製）０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
該試験用薬液が乾燥した後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ， Ｅｘｃｅｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｉｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を調査した。
防除価を次式より算出した。
防除価（％）＝｛１−（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の記号は以下の意味を表す。
Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数【０３５０】
試験例１２に従って実施した試験の結果を以下に示す。本発明化合物および本活性成分のそれぞれの濃度が下表４８〜６１に記載の濃度である本発明組成物は、有害節足動物に対していずれも防除価９０％以上を示した。【０３５１】
［表４８］
【表６１】
2017065228.tif 000149
【０３５２】
［表４８の続き］
【表６２】
2017065228.tif 000150
【０３５３】
［表４８の続き］
【表６３】
2017065228.tif 000151
【０３５４】
［表４９］
【表６４】
2017065228.tif 000152
【０３５５】
［表４９の続き］
【表６５】
2017065228.tif 000153
【０３５６】
［表４９の続き］
【表６６】
2017065228.tif 000154
【０３５７】
［表５０］
【表６７】
2017065228.tif 000155
【０３５８】
［表５０の続き］
【表６８】
2017065228.tif 000156
【０３５９】
［表５０の続き］
【表６９】
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【０３６０】
［表５１］
【表７０】
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【０３６１】
［表５１の続き］
【表７１】
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【０３６２】
［表５１の続き］
【表７２】
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【０３６３】
［表５２］
【表７３】
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【０３６４】
［表５２の続き］
【表７４】
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【０３６５】
［表５２の続き］
【表７５】
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【０３６６】
［表５３］
【表７６】
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【０３６７】
［表５３の続き］
【表７７】
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【０３６８】
［表５３の続き］
【表７８】
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【０３６９】
［表５４］
【表７９】
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【０３７０】
［表５４の続き］
【表８０】
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【０３７１】
［表５４の続き］
【表８１】
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【０３７２】
［表５５］
【表８２】
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【０３７３】
［表５５の続き］
【表８３】
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【０３７４】
［表５５の続き］
【表８４】
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【０３７５】
［表５６］
【表８５】
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【０３７６】
［表５６の続き］
【表８６】
2017065228.tif 000174
【０３７７】
［表５６の続き］
【表８７】
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【０３７８】
［表５７］
【表８８】
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【０３７９】
［表５７の続き］
【表８９】
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【０３８０】
［表５７の続き］
【表９０】
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【０３８１】
［表５８］
【表９１】
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【０３８２】
［表５８の続き］
【表９２】
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【０３８３】
［表５８の続き］
【表９３】
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【０３８４】
［表５９］
【表９４】
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【０３８５】
［表５９の続き］
【表９５】
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【０３８６】
［表５９の続き］
【表９６】
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【０３８７】
［表６０］
【表９７】
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【０３８８】
［表６０の続き］
【表９８】
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【０３８９】
［表６０の続き］
【表９９】
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【０３９０】
［表６１］
【表１００】
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【０３９１】
［表６１の続き］
【表１０１】
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【０３９２】
［表６１の続き］
【表１０２】
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【産業上の利用可能性】
【０３９３】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。また、本発明化合物と、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１種以上の成分とを含有する組成物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。
【国際調査報告】
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