(57)【要約】  発光効率が高い有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる有機ＥＬ素子用材料などを提供する。より具体的には、下記式（１）で表される化合物、該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供する。2016204150.tif 000116（式中、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせからなる基を表す。Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。但し、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９は、結合してベンゼン環を形成してもよい。）
2016204150.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2016204150.tif 000104
（一般式（１）中、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせからなる基を表す。
Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。但し、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９は、結合してベンゼン環を形成してもよい。）
【請求項２】
下記一般式（２）で表される、請求項１に記載の化合物。
【化２】
2016204150.tif 000105
（一般式（２）中、Ｒ１〜Ｒ９は、請求項１に記載のとおりである。
Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリーレン基を表す。
Ｒａ１及びＲｂ１は、それぞれ独立に置換基を表す。ｍ１は、０〜４の整数を表す。ｍ２は、０〜３の整数を表す。Ｒａ１、Ｒｂ１をそれぞれ複数有する場合、複数のＲａ１及び複数のＲｂ１は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。また、複数のＲａ１及び複数のＲｂ１は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項３】
下記一般式（２−１）で表される、請求項２に記載の化合物。
【化３】
2016204150.tif 000106
（一般式（２−１）中、Ｒ１〜Ｒ９及びＬ１は、請求項１に記載のとおりである。Ｒａ１、Ｒｂ１、ｍ１及びｍ２は、請求項２に記載のとおりである。
Ｒｃ１及びＲｄ１は、それぞれ独立に置換基を表す。ｍ３は０〜３の整数を表す。ｍ４は、０〜４の整数を表す。Ｒｃ１、Ｒｄ１をそれぞれ複数有する場合、複数のＲｃ１及び複数のＲｄ１は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。また、複数のＲｃ１及び複数のＲｄ１は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｘ１は、−Ｎ（ＲＡ１）−、−Ｃ（ＲＢ１）（ＲＣ１）−、酸素原子又は硫黄原子を表す。該ＲＡ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。該ＲＢ１及び該ＲＣ１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、もしくはシアノ基を表すか、又は互いに結合して環構造を形成する。）
【請求項４】
下記一般式（２−２）で表される、請求項２に記載の化合物。
【化４】
2016204150.tif 000107
（一般式（２−２）中、Ｒ１〜Ｒ９及びＬ１は、請求項１に記載のとおりである。Ｒａ１、Ｒｂ１、ｍ１及びｍ２は、請求項２に記載のとおりである。
Ｒｅ１及びＲｆ１は、それぞれ独立に置換基を表す。ｍ５及びｍ６は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。Ｒｅ１、Ｒｆ１をそれぞれ複数有する場合、複数のＲｅ１及び複数のＲｆ１は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。また、複数のＲｅ１及び複数のＲｆ１は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項５】
下記一般式（２−１−１）〜（２−１−３）のいずれかで表される、請求項３に記載の化合物。
【化５】
2016204150.tif 000108
（一般式（２−１−１）〜（２−１−３）中、Ｒ１〜Ｒ９及びＬ１は、請求項１に記載のとおりである。Ｒａ１、Ｒｂ１、ｍ１及びｍ２は、請求項２に記載のとおりである。Ｒｃ１、Ｒｄ１、ｍ３、ｍ４及びＸ１は、請求項３に記載のとおりである。）
【請求項６】
下記一般式（３）で表される、請求項１に記載の化合物。
【化６】
2016204150.tif 000109
（一般式（３）中、Ｒ１〜Ｒ９及びＬ１は、請求項１に記載のとおりである。
Ｘ２は、−Ｎ（ＲＡ２）−、−Ｃ（ＲＢ２）（ＲＣ２）−、酸素原子又は硫黄原子を表す。該ＲＡ２は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。該ＲＢ２及び該ＲＣ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、もしくはシアノ基を表すか、又は互いに結合して環構造を形成する。
Ｒａ２及びＲｂ２は、それぞれ独立に置換基を表す。ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ｒａ２、Ｒｂ２をそれぞれ複数有する場合、複数のＲａ２及び複数のＲｂ２は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。また、複数のＲａ２及び複数のＲｂ２は、互いに結合して環を形成してもよく、この場合、該環の方でＬ１と結合していてもよい。）
【請求項７】
下記一般式（３−１）で表される、請求項６に記載の化合物。
【化７】
2016204150.tif 000110
（一般式（３−１）中、Ｒ１〜Ｒ９及びＬ１は、請求項１に記載のとおりである。Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｘ２、ｎ１及びｎ２は、請求項６に記載のとおりである。
Ｘ３は、−Ｎ（ＲＡ３）−、−Ｃ（ＲＢ３）（ＲＣ３）−、酸素原子又は硫黄原子を表す。該ＲＡ３は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。該ＲＢ３及び該ＲＣ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、もしくはシアノ基を表すか、又は互いに結合して環構造を形成する。
Ｒｃ２及びＲｄ２は、それぞれ独立に置換基を表す。ｎ３は、０〜３の整数を表す。ｎ４は、０〜４の整数を表す。Ｒｃ２、Ｒｄ２をそれぞれ複数有する場合、複数のＲｃ２及び複数のＲｄ２は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。また、複数のＲｃ２及び複数のＲｄ２は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項８】
下記一般式（３−２）で表される、請求項６に記載の化合物。
【化８】
2016204150.tif 000111
（一般式（３−２）中、Ｒ１〜Ｒ９及びＬ１は、請求項１に記載のとおりである。Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｘ２、ｎ１及びｎ２は、請求項６に記載のとおりである。
Ｒｅ２及びＲｆ２は、それぞれ独立に置換基を表す。ｎ５及びｎ６は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。Ｒｅ２、Ｒｆ２をそれぞれ複数有する場合、複数のＲｅ２及び複数のＲｆ２は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。また、複数のＲｅ２及び複数のＲｆ２は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項９】
Ｌ１が、単結合である、請求項２〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｌ１が、フェニレン基、ナフチレン基又はビフェニリレン基である、請求項２〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
下記一般式（４）で表される、請求項１に記載の化合物。
【化９】
2016204150.tif 000112
（一般式（４）中、Ｒ１〜Ｒ９は、請求項１に記載のとおりである。
Ａｒ１は、置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換のアリール基を表し、且つ、Ａｒ１のアリーレン基とＡｒ２のアリール基の環形成炭素数の合計は１２〜５０である。）
【請求項１２】
Ａｒ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基である、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
下記一般式（５）で表される、請求項１に記載の化合物。
【化１０】
2016204150.tif 000113
（一般式（５）中、Ｒ１〜Ｒ９は、請求項１に記載のとおりである。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ５は、置換もしくは無置換のアリール基を表し、且つ、Ａｒ３及びＡｒ４のアリーレン基とＡｒ５のアリール基の環形成炭素数の合計は１８〜５０である。）
【請求項１４】
Ａｒ３及びＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリーレン基である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
下記一般式（６）で表される、請求項１に記載の化合物。
【化１１】
2016204150.tif 000114
（一般式（６）中、Ｒ１〜Ｒ９は、請求項１に記載のとおりである。
Ａｒ６〜Ａｒ８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ９は、置換もしくは無置換のアリール基を表し、且つ、Ａｒ６〜Ａｒ８のアリーレン基とＡｒ９のアリール基の環形成炭素数の合計は２４〜５０である。）
【請求項１６】
Ａｒが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基と置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基の組み合わせからなる基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９が、いずれも、結合してベンゼン環を形成していない、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１〜Ｒ９がいずれも水素原子である、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１９】
１分子中に有するフルオランテン骨格が１つのみである、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ３とＲ４、又は、Ｒ７とＲ８が、結合してベンゼン環を形成している、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２１】
下記群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化１２】
2016204150.tif 000115
【請求項２２】
請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２３】
陰極、陽極、及び、陰極と陽極に挟持された一層又は複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
前記発光層が、請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
前記発光層が燐光発光材料を含有する、請求項２３又は２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である、請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
前記発光層が蛍光発光材料を含有する、請求項２３又は２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
陰極と発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項２３〜２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
陽極と発光層の間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項２３〜２８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３０】
請求項２３〜２９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。【０００３】
このような有機ＥＬ素子用の材料として、特許文献１には、フルオランテン骨格に無置換のベンゼン環を介して無置換のカルバゾリル基を有する化合物等が開示され、特許文献２には、フルオランテン骨格を構成する７位及び／又は１０位の炭素原子を窒素原子に置換した化合物を有機ＥＬ素子に用いることが開示されている。特許文献３には、フルオランテン骨格にピリジル基又はキノリル基を有するアセナフトピリジン誘導体が開示され、特許文献４には、フルオランテン骨格を有し得るアザインデノクリセン誘導体が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】韓国公開特許第２０１２−０４４５２３号公報
【特許文献２】特開２００５−６８３６７号公報
【特許文献３】特開２００９−２５６３４８号公報
【特許文献４】特開２０１０−１１１６３５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、有機ＥＬ素子の分野においては、より一層の素子性能の向上を目指すため、有機ＥＬ素子に有用な材料のさらなる開発が求められている。
そこで、本発明は、発光効率の高い有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる有機ＥＬ素子用材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、フルオランテン骨格の２位に特定の置換基を有していると、発光効率の高い有機ＥＬ素子が得られることを見出した。【０００７】
すなわち、本発明の一態様によれば、下記［１］〜［４］が提供される。
［１］下記一般式（１）で表される、化合物。
【化１】
2016204150.tif 000003
（一般式（１）中、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせからなる基を表す。
Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。但し、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９は、結合してベンゼン環を形成してもよい。）
［２］上記［１］に記載の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］陰極、陽極、及び、陰極と陽極に挟持された一層又は複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が、上記［１］に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］上記［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いることで、発光効率が高い有機ＥＬ素子が得られる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明の一態様の有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【００１１】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００１２】
また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１３】
また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」及び「ヘテロアリーレン基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
【００１４】
本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
【化２】
2016204150.tif 000004
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００１５】
【化３】
2016204150.tif 000005
【００１６】
本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
【化４】
2016204150.tif 000006
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜８位のいずれであってもよい。
このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００１７】
【化５】
2016204150.tif 000007
［上記式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又は、ＣＲｂ２（Ｒｂはアルキル基又はアリール基である。）を表す。］
【００１８】
また、置換基としては、又は「置換もしくは無置換」という記載における置換基としては、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる基であることが好ましい。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００１９】
上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５）のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５）のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１２）のアリールオキシ基、又は、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するトリ置換シリル基である。
【００２０】
上記置換基の中でも、さらに好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５）のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５）のフルオロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１２）のアリールオキシ基である。
【００２１】
＜前記置換基の具体例＞
前記炭素数１〜５０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）等が挙げられる。
【００２２】
前記環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、７−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基及びペリレニル基等が挙げられる。
【００２３】
前記環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１〜３個の同一又は異なるヘテロ原子（例えば、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子）を含む。
該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基等が挙げられる。
【００２４】
前記炭素数１〜５０のフルオロアルキル基としては、例えば、上述の炭素数１〜５０のアルキル基の少なくとも１個の水素原子、好ましくは１〜７個の水素原子又はすべての水素原子をフッ素原子で置換して得られる基が挙げられる。
具体的なフルオロアルキル基としては、例えば、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基が挙げられる。
【００２５】
前記炭素数１〜５０のアルコキシ基は、−ＯＲＸで表される基であって、ＲＸは、上述の炭素数１〜５０のアルキル基を表す。
具体的なアルコキシ基としては、例えば、ｔ−ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、及びメトキシ基が挙げられる。
【００２６】
前記炭素数１〜５０のフルオロアルコキシ基は、−ＯＲＹで表される基であって、ＲＹは、上述の炭素数１〜５０のフルオロアルキル基を表す。
具体的なフルオロアルコキシ基としては、例えば、ヘプタフルオロプロポキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基が挙げられる。
【００２７】
前記環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基は、−ＯＲＺで表される基であって、ＲＺは上述の環形成炭素数６〜５０のアリール基を表す。
具体的なアリールオキシ基としては、例えば、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−ビフェニルイルオキシ基、ｐ−ターフェニル−４−イルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基が挙げられる。
【００２８】
炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基のアルキル基及びアリール基としては、上述の炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基が挙げられる。
該ジ置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジｔ−ブチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジ（メチルフェニル）アミノ基、ジナフチルアミノ基、ジビフェニリルアミノ基などが挙げられる。
【００２９】
前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するトリ置換シリル基のアルキル基及びアリール基としては、上述の炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基が挙げられる。
該トリ置換シリル基としては、トリアルキルシリル基（アルキル基は前記のとおりである。）、トリアリールシリル基（アリール基は前記のとおりである。）が好ましい。トリアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリｔ−ブチルシリル基、トリｎ−ブチルシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基としては、例えば、トリフェニルシリル基、トリ（メチルフェニル）シリル基が挙げられる。
【００３０】
以下、本発明について詳細に説明する。
なお、本明細書中、好ましいとする規定はそれぞれ任意に選択でき、任意に組み合わせることができる。
【００３１】
［化合物］
本発明の一態様において、下記一般式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう）が提供される。当該化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
【００３２】
【化６】
2016204150.tif 000008
（一般式（１）中、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせからなる基を表す。
Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。但し、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９は、結合してベンゼン環を形成してもよい。）
【００３３】
＜一般式（１）中のＲ１〜Ｒ９について＞
Ｒ１〜Ｒ９が表す置換基は、前述の通りであり、好ましいものも同じである。
なお、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９は、結合してベンゼン環を形成してもよい。例えば、Ｒ３とＲ４が結合してベンゼン環を形成した化合物は、下記一般式（１−１）で表される。
【化７】
2016204150.tif 000009
（一般式（１−１）中、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５〜Ｒ９は前記定義の通りである。）
【００３４】
Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９は、発光効率の観点から、結合してベンゼン環を形成していないことが好ましい。
Ｒ１〜Ｒ９としては、発光効率の観点から、いずれも水素原子であることが好ましい。
なお、本発明の化合物は、発光効率の観点から、１分子中に有するフルオランテン骨格が１つのみであることが好ましい。但し、ここで言うフルオランテン骨格とは、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、又はＲ８とＲ９が結合してベンゼン環を形成している構造も含む。換言すると、Ａｒ及びＲ１〜Ｒ９はいずれも、フルオランテン骨格を有していないことが好ましい。
【００３５】
＜一般式（１）中のＡｒについて＞
Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、又はこれらの組み合わせからなる基を表す。
Ａｒが表すアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、アントリル基（１−アントリル基、２−アントリル基など）、ベンゾアントリル基、フェナントリル基（１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基など）、ベンゾフェナントリル基、フルオレニル基、９，９−ジ置換フルオレニル基（９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基など）、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられる。該アリール基としては、発光効率の観点から、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましい。
【００３６】
Ａｒが表すヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基及びキサンテニル基が挙げられる。該ヘテロアリール基としては、発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基がより好ましい。
該ヘテロアリール基としては、発光効率及び寿命の観点から、具体的には、置換もしくは無置換の、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基等が好ましく、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基がより好ましく、置換ピリミジニル基、置換トリアジニル基、置換カルバゾリル基がさらに好ましく、ジ置換ピリミジニル基、ジ置換トリアジニル基、モノ置換カルバゾリル基、ジ置換カルバゾリル基が特に好ましい。カルバゾリル基としては、Ｎ−カルバゾリル基、Ｎ−アリール−２−カルバゾリル基（該アリール基の環形成炭素数は、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１０、特に好ましくは６である。）、Ｎ−アリール−３−カルバゾリル基（該アリール基の環形成炭素数は、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１０、特に好ましくは６である。）が好ましい。
【００３７】
Ａｒとしては、発光効率の観点から、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基と、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基の組み合わせからなる基であることも好ましい。該アリール基と該ヘテロアリール基については前述のとおりである。なお、これらの組み合わせからなる基の場合、末端の基以外は２価以上の基となる。例えば、「−アリール基−ヘテロアリール基」であれば、厳密には、「−アリーレン基−ヘテロアリール基」となり、「−ヘテロアリール基−アリール基」であれば、厳密には、「−ヘテロアリーレン基−アリール基」となる。該アリーレン基は、前記アリール基から水素原子が１つ脱離して得られる基に相当し、該へテロアリーレン基は、前記ヘテロアリール基から水素原子が１つ脱離して得られる基に相当する。
前記組み合わせからなる基としては、例えば、「−アリーレン基−ヘテロアリール基」、「−ヘテロアリーレン基−アリール基」、「−アリーレン基−ヘテロアリーレン基−アリール基」、「−ヘテロアリーレン基−アリーレン基−ヘテロアリール基」、「−アリーレン基−ヘテロアリーレン基−アリーレン基−ヘテロアリール基」、「−ヘテロアリーレン基−アリーレン基−ヘテロアリーレン基−アリール基」などが挙げられる。該アリール基及びアリーレン基の環形成炭素数は、それぞれ、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１８、特に好ましくは６〜１２である。また、該ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基の環形成原子数は、それぞれ、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１３である。
ここで、アリーレン基の具体例としては、例えば、フェニレン基（１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基）、ナフチレン基（１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基など）、ビフェニリレン基、フルオレニレン基（２，７−フルオレニレン基など）、９，９−ジ置換フルオレニレン基（９，９−ジメチル−２，７−フルオレニレン基、９，９−ジフェニル−２，７−フルオレニレン基など）、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、ピセニレン基、テトラセニレン基、ペンタセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、ｓ−インダセニレン基、ａｓ−インダセニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾトリフェニレニレン基、ペリレニレン基、コロネニレン基、ジベンゾアントリレン基等が挙げられる。
また、ヘテロアリーレン基の具体例としては、例えば、ピロリレン基、フリレン基、チエニレン基、ピリジレン基、イミダゾピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基、イミダゾリレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、ピラゾリレン基、イソオキサゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、チアジアゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、イソベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチオフェニレン基、インドリジニレン基、キノリジニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、シンノリレン基、フタラジニレン基、キナゾリニレン基、キノキサリニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンズオキサゾリレン基、ベンズチアゾリレン基、インダゾリレン基、ベンズイソキサゾリレン基、ベンズイソチアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、カルバゾールジイル基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、フェノチアジニレン基、フェノキサジニレン基及びキサンテニレン基が挙げられる。ここで、カルバゾールジイル基は、２位とＮ（９位）で結合しているのも好ましいし、３位とＮ（９位）で結合しているのも好ましい。
【００３８】
〔化合物（１）の好ましい態様〕
発光効率の観点から、化合物（１）の好ましい一態様としては、下記一般式（２）で表される化合物が挙げられる。
【化８】
2016204150.tif 000010
（一般式（２）中、Ｒ１〜Ｒ９は、前記一般式（１）中のものと同じである。
Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリーレン基を表す。
Ｒａ１及びＲｂ１は、それぞれ独立に置換基を表す。ｍ１は、０〜４の整数を表す。ｍ２は、０〜３の整数を表す。Ｒａ１、Ｒｂ１をそれぞれ複数有する場合、複数のＲａ１及び複数のＲｂ１は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。また、複数のＲａ１及び複数のＲｂ１は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【００３９】
Ｌ１が表すアリーレン基としては、例えば、フェニレン基（１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基）、ナフチレン基（１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基など）、ビフェニリレン基、フルオレニレン基（２，７−フルオレニレン基など）、９，９−ジ置換フルオレニレン基（９，９−ジメチル−２，７−フルオレニレン基、９，９−ジフェニル−２，７−フルオレニレン基など）、ベンゾフルオレニレン基、テトラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ｓ−インダセニレン基、ａｓ−インダセニレン基及びトリフェニレニレン基等が挙げられる。該アリーレン基の環形成炭素数は、好ましくは６〜１４、より好ましくは６〜１２、さらに好ましくは６〜１０である。
Ｌ１が表すヘテロアリーレン基としては、例えば、ピロリレン基、フリレン基、チエニレン基、ピリジレン基、イミダゾピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基、イミダゾリレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、ピラゾリレン基、イソオキサゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、チアジアゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、イソベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチオフェニレン基、インドリジニレン基、キノリジニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、シンノリレン基、フタラジニレン基、キナゾリニレン基、キノキサリニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンズオキサゾリレン基、ベンズチアゾリレン基、インダゾリレン基、ベンズイソキサゾリレン基、ベンズイソチアゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、フェノチアジニレン基、フェノキサジニレン基及びキサンテニレン基が挙げられる。該ヘテロアリーレン基の環形成炭素数は、好ましくは５〜１４、より好ましくは５〜１２、さらに好ましくは５〜１０である。
Ｌ１としては、発光効率の観点から、好ましくは、単結合、アリーレン基であり、より好ましくは、単結合、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニリレン基であり、さらに好ましくは単結合、フェニレン基であり、特に好ましくは単結合である。該フェニレン基としては、１，３−フェニレン基であってもよいし、１，４−フェニレン基であってもよいが、１，４−フェニレン基が好ましい。
【００４０】
Ｒａ１及びＲｂ１が表す置換基は、前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。それらの中でも、特に好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜８のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８（より好ましくは６〜１２）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１３のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０（より好ましくは１〜５）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリールオキシ基であり、最も好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８（より好ましくは６〜１２）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１３のヘテロアリール基であり、具体的には、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、カルバゾリル基である。カルバゾリル基としては、Ｎ−カルバゾリル基、Ｎ−アリール−２−カルバゾリル基（該アリール基の環形成炭素数は、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１０、特に好ましくは６である。）、Ｎ−アリール−３−カルバゾリル基（該アリール基の環形成炭素数は、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１０、特に好ましくは６である。）が好ましい。
ｍ１は、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１であり、０であってよいし、１であってもよい。ｍ２は、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１であり、０であってよいし、１であってもよい。
Ｒａ１、Ｒｂ１をそれぞれ複数有する場合、前述のとおり、複数のＲａ１及び複数のＲｂ１は、それぞれ、互いに結合して環を形成してもよいし、環を形成していない化合物も好ましい。形成される環としては、一部が不飽和の炭化水素環、及び芳香族環が挙げられる。該芳香族環としては、環形成炭素数６〜１０の芳香族環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。複数のＲａ１又は複数のＲｂ１が互いに結合して環を形成した化合物としては、例えば、下記化合物が挙げられる。
【化９】
2016204150.tif 000011
（式中の各基の定義は、一般式（２）中のものと同じである。）
【００４１】
発光効率の観点から、前記化合物（２）の好ましい一態様としては、下記一般式（２−１）で表される化合物が挙げられる。
【化１０】
2016204150.tif 000012
（一般式（２−１）中、Ｒ１〜Ｒ９及びＬ１は、前記一般式（１）中のものと同じである。Ｒａ１、Ｒｂ１、ｍ１及びｍ２は、前記一般式（２）中のものと同じである。
Ｒｃ１及びＲｄ１は、それぞれ独立に置換基を表す。ｍ３は０〜３の整数を表す。ｍ４は、０〜４の整数を表す。Ｒｃ１、Ｒｄ１をそれぞれ複数有する場合、複数のＲｃ１及び複数のＲｄ１は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。また、複数のＲｃ１及び複数のＲｄ１は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｘ１は、−Ｎ（ＲＡ１）−、−Ｃ（ＲＢ１）（ＲＣ１）−、酸素原子又は硫黄原子を表す。該ＲＡ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。該ＲＢ１及び該ＲＣ１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、もしくはシアノ基を表すか、又は互いに結合して環構造を形成する。）
【００４２】
本発明においては、Ｘ１が−Ｎ（ＲＡ１）−である化合物も好ましく、Ｘ１が−Ｃ（ＲＢ１）（ＲＣ１）−である化合物も好ましく、Ｘ１が酸素原子である化合物も好ましく、Ｘ１が硫黄原子である化合物も好ましい。
該ＲＡ１が表す炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）等が挙げられる。該アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜５のアルキル基、特に好ましくは炭素数１〜３のアルキル基である。
ＲＡ１が表す環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、前記一般式（１）中のＡｒのアリール基と同じものが挙げられる。それらの中でも、好ましくは環形成炭素数６〜３０のアリール基、より好ましくは環形成炭素数６〜２０のアリール基、さらに好ましくは環形成炭素数６〜１３のアリール基であり、特に好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基（３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基など）、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基であり、最も好ましくはフェニル基、ビフェニリル基（３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基など）である。
ＲＡ１が表す環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、前記一般式（１）中のＡｒのヘテロアリール基と同じものが挙げられる。それらの中でも、好ましくは環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、より好ましくは環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基、さらに好ましくは環形成原子数５〜１３のヘテロアリール基、特に好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基である。
ＲＡ１が表す炭素数１〜２０のフルオロアルキル基としては、前記置換基の説明におけるフルオロアルキル基中の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基が挙げられる。
これらの中でも、ＲＡ１としては、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基であり、ビフェニリル基（例えば３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基など）がより好ましく、フェニル基、３−ビフェニリル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
【００４３】
前記ＲＢ１及び前記ＲＣ１が表す炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、シアノ基は、前記ＲＡ１と同じように説明されるが、特に、該アルキル基としてはメチル基が好ましく、該アリール基としてはフェニル基が好ましい。ＲＢ１及び前記ＲＣ１としては、いずれも、好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
また、−Ｃ（ＲＢ１）（ＲＣ１）−のＲＢ１及びＲＣ１が互いに結合して環構造を形成する場合、例えば、以下の環構造が挙げられる。
【化１１】
2016204150.tif 000013
【００４４】
Ｒｃ１及びＲｄ１が表す置換基は、前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。それらの中でも、特に好ましい置換基としては、前記Ｒａ１及び前記Ｒｂ１の場合と同じものが挙げられる。
ｍ３は、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。ｍ４は、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。
Ｒｃ１、Ｒｄ１をそれぞれ複数有する場合、前述のとおり、複数のＲｃ１及び複数のＲｄ１は、それぞれ、互いに結合して環を形成してもよいし、環を形成していない化合物も好ましい。形成される環としては、一部が不飽和の炭化水素環、及び芳香族環が挙げられる。該芳香族環としては、環形成炭素数６〜１０の芳香族環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。なお、複数のＲｃ１は互いに結合して環を形成しないことが好ましい。複数のＲｄ１が互いに結合して環を形成した化合物としては、例えば、下記化合物が挙げられる。
【００４５】
【化１２】
2016204150.tif 000014
（式中の各基の定義は、一般式（２−１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【００４６】
【化１３】
2016204150.tif 000015
（式中の各基の定義は、一般式（２−１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【００４７】
【化１４】
2016204150.tif 000016
（式中の各基の定義は、一般式（２−１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【００４８】
発光効率の観点から、化合物（２−１）の好ましい一態様としては、下記一般式（２−１−１）〜（２−１−３）のいずれかで表される化合物が挙げられる。
【化１５】
2016204150.tif 000017
（一般式（２−１−１）〜（２−１−３）中、Ｒ１〜Ｒ９及びＬ１は、前記一般式（１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。Ｒａ１、Ｒｂ１、ｍ１及びｍ２は、前記一般式（２）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。Ｒｃ１、Ｒｄ１、ｍ３、ｍ４及びＸ１は、前記一般式（２−１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【００４９】
発光効率の観点から、化合物（２）の好ましい一態様としては、下記一般式（２−２）で表される化合物も挙げられる。
【化１６】
2016204150.tif 000018
（一般式（２−２）中、Ｒ１〜Ｒ９及びＬ１は、前記一般式（１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。Ｒａ１、Ｒｂ１、ｍ１及びｍ２は、前記一般式（２）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
Ｒｅ１及びＲｆ１は、それぞれ独立に置換基を表す。ｍ５及びｍ６は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。Ｒｅ１、Ｒｆ１をそれぞれ複数有する場合、複数のＲｅ１及び複数のＲｆ１は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。また、複数のＲｅ１及び複数のＲｆ１は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【００５０】
Ｒｅ１及びＲｆ１が表す置換基は、前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。それらの中でも、特に好ましい置換基としては、前記Ｒａ１及び前記Ｒｂ１の場合と同じものと、さらに置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１３のヘテロアリール基（例えば、カルバゾリル基など）が挙げられる。
ｍ５は、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。ｍ６は、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。
Ｒｅ１、Ｒｆ１をそれぞれ複数有する場合、前述のとおり、複数のＲｅ１及び複数のＲｆ１は、それぞれ、互いに結合して環を形成してもよいし、環を形成していない化合物も好ましい。形成される環としては、一部が不飽和の炭化水素環、及び芳香族環が挙げられる。該芳香族環としては、環形成炭素数６〜１０の芳香族環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。複数のＲｅ１又は複数のＲｄ１が互いに結合して環を形成した化合物としては、例えば、下記化合物が挙げられ、いずれを選択することもできる。
【００５１】
【化１７】
2016204150.tif 000019
（式中の各基の定義は、一般式（２−２）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【００５２】
発光効率の観点から、化合物（１）の好ましい一態様としては、下記一般式（３）で表される化合物も挙げられる。
【化１８】
2016204150.tif 000020
（一般式（３）中、Ｒ１〜Ｒ９及びＬ１は、前記一般式（１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
Ｘ２は、−Ｎ（ＲＡ２）−、−Ｃ（ＲＢ２）（ＲＣ２）−、酸素原子又は硫黄原子を表す。該ＲＡ２は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。該ＲＢ２及び該ＲＣ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、もしくはシアノ基を表すか、又は互いに結合して環構造を形成する。
Ｒａ２及びＲｂ２は、それぞれ独立に置換基を表す。ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ｒａ２、Ｒｂ２をそれぞれ複数有する場合、複数のＲａ２及び複数のＲｂ２は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。また、複数のＲａ２及び複数のＲｂ２は、互いに結合して環を形成してもよく、この場合、該環の方でＬ１と結合していてもよい。）
【００５３】
本発明においては、Ｘ２が−Ｎ（ＲＡ２）−である化合物も好ましく、Ｘ２が−Ｃ（ＲＢ２）（ＲＣ２）−である化合物も好ましく、Ｘ２が酸素原子である化合物も好ましく、Ｘ２が硫黄原子である化合物も好ましい。
ＲＡ２については、前記ＲＡ１と同じように説明される（前記一般式（２−１）中のＸ１に関する説明参照。）。ＲＢ２及びＲＣ２については、それぞれ、前記ＲＢ１及びＲＣ１と同じように説明される（前記一般式（２−１）中のＸ１に関する説明参照。）。
【００５４】
Ｒａ２及びＲｂ２が表す置換基は、前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。それらの中でも、特に好ましい置換基としては、前記Ｒａ１及び前記Ｒｂ１の場合と同じものが挙げられる。
ｎ１は、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。ｎ２は、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。
Ｒａ２、Ｒｂ２をそれぞれ複数有する場合、前述のとおり、複数のＲａ２及び複数のＲｂ２は、それぞれ、互いに結合して環を形成してもよいし、環を形成していない化合物も好ましい。形成される環としては、一部が不飽和の炭化水素環、及び芳香族環が挙げられる。該芳香族環としては、環形成炭素数６〜１０の芳香族環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。複数のＲａ２又は複数のＲｂ２が互いに結合して環を形成した化合物としては、例えば、下記化合物が挙げられる。
【００５５】
【化１９】
2016204150.tif 000021
（式中の各基の定義は、一般式（３）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。なお、上記式において、Ｌ１は、ナフタレン環の任意の位置と結合していることを示す。）
【００５６】
発光効率の観点から、化合物（３）の好ましい一態様としては、下記一般式（３−１）で表される化合物が挙げられる。
【化２０】
2016204150.tif 000022
（一般式（３−１）中、Ｒ１〜Ｒ９及びＬ１は、前記一般式（１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｘ２、ｎ１及びｎ２は、一般式（３）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
Ｘ３は、−Ｎ（ＲＡ３）−、−Ｃ（ＲＢ３）（ＲＣ３）−、酸素原子又は硫黄原子を表す。該ＲＡ３は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基を表す。該ＲＢ３及び該ＲＣ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、もしくはシアノ基を表すか、又は互いに結合して環構造を形成する。
Ｒｃ２及びＲｄ２は、それぞれ独立に置換基を表す。ｎ３は、０〜３の整数を表す。ｎ４は、０〜４の整数を表す。Ｒｃ２、Ｒｄ２をそれぞれ複数有する場合、複数のＲｃ２及び複数のＲｄ２は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。また、複数のＲｃ２及び複数のＲｄ２は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【００５７】
本発明においては、Ｘ３が−Ｎ（ＲＡ３）−である化合物も好ましく、Ｘ３が−Ｃ（ＲＢ３）（ＲＣ３）−である化合物も好ましく、Ｘ３が酸素原子である化合物も好ましく、Ｘ３が硫黄原子である化合物も好ましい。
ＲＡ３については、前記ＲＡ１と同じように説明される（前記一般式（２−１）中のＸ１に関する説明参照。）。ＲＢ３及びＲＣ３については、それぞれ、前記ＲＢ１及びＲＣ１と同じように説明される（前記一般式（２−１）中のＸ１に関する説明参照。）。
【００５８】
Ｒｃ２及びＲｄ２が表す置換基は、前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。それらの中でも、特に好ましい置換基としては、前記Ｒａ１及び前記Ｒｂ１の場合と同じものが挙げられる。
ｎ３は、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。ｎ４は、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。
Ｒｃ２、Ｒｄ２をそれぞれ複数有する場合、前述のとおり、複数のＲｃ２及び複数のＲｄ２は、それぞれ、互いに結合して環を形成してもよいし、環を形成していない化合物も好ましい。形成される環としては、一部が不飽和の炭化水素環、及び芳香族環が挙げられる。該芳香族環としては、環形成炭素数６〜１０の芳香族環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。なお、複数のＲｃ２は、互いに結合して環を形成していないことが好ましい。複数のＲｄ２が互いに結合して環を形成した化合物としては、例えば、下記化合物が挙げられる。
【００５９】
【化２１】
2016204150.tif 000023
（式中の各基の定義は、一般式（３−１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
【００６０】
発光効率の観点から、化合物（３）の好ましい一態様としては、下記一般式（３−２）で表される化合物も挙げられる。
【化２２】
2016204150.tif 000024
（一般式（３−２）中、Ｒ１〜Ｒ９及びＬ１は、前記一般式（１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｘ２、ｎ１及びｎ２は、前記一般式（３）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
Ｒｅ２及びＲｆ２は、それぞれ独立に置換基を表す。ｎ５及びｎ６は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。Ｒｅ２、Ｒｆ２をそれぞれ複数有する場合、複数のＲｅ２及び複数のＲｆ２は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。また、複数のＲｅ２及び複数のＲｆ２は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【００６１】
Ｒｅ２及びＲｆ２が表す置換基は、前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。それらの中でも、特に好ましい置換基としては、前記Ｒａ１及び前記Ｒｂ１の場合と同じものが挙げられる。
ｎ５は、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。ｎ６は、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。
Ｒｅ２、Ｒｆ２をそれぞれ複数有する場合、前述のとおり、複数のＲｅ２及び複数のＲｆ２は、それぞれ、互いに結合して環を形成してもよいし、環を形成していない化合物も好ましい。形成される環としては、一部が不飽和の炭化水素環、及び芳香族環が挙げられる。該芳香族環としては、環形成炭素数６〜１０の芳香族環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。複数のＲｅ２又は複数のＲｄ２が互いに結合して環を形成した化合物としては、例えば、下記化合物が挙げられる。
【００６２】
【化２３】
2016204150.tif 000025
（式中の各基の定義は、一般式（３−２）中のものと同じである。）
【００６３】
発光効率の観点から、化合物（１）の好ましい一態様としては、下記一般式（４）で表される化合物も挙げられる。
【化２４】
2016204150.tif 000026
（一般式（４）中、Ｒ１〜Ｒ９は、前記一般式（１）中のものと同じである。
Ａｒ１は、置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換のアリール基を表し、且つ、Ａｒ１のアリーレン基とＡｒ２のアリール基の環形成炭素数の合計は１２〜５０である。）
【００６４】
Ａｒ１が表すアリーレン基とＡｒ２が表すアリール基は、環形成炭素数の合計が１２〜５０（好ましくは１２〜４０、より好ましくは１２〜３０、さらに好ましくは１２〜２０）であれば特に制限はないが、Ａｒ１が環形成炭素数６〜１８のアリーレン基であることが好ましい。さらに、Ａｒ２が環形成炭素数６〜４０のアリール基であることが好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリール基であることがさらに好ましい。
アリーレン基としては、例えば、フェニレン基（１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基）、ナフチレン基（１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基など）、ビフェニリレン基、フルオレニレン基（２，７−フルオレニレン基など）、９，９−ジ置換フルオレニレン基（９，９−ジメチル−２，７−フルオレニレン基、９，９−ジフェニル−２，７−フルオレニレン基など）、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、ピセニレン基、テトラセニレン基、ペンタセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、ｓ−インダセニレン基、ａｓ−インダセニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾトリフェニレニレン基、ペリレニレン基、コロネニレン基、ジベンゾアントリレン基等が挙げられる。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、アントリル基（１−アントリル基、２−アントリル基など）、ベンゾアントリル基、フェナントリル基（１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基など）、ベンゾフェナントリル基、フルオレニル基、９，９−ジ置換フルオレニル基（９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基など）、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられる。
【００６５】
Ａｒ１とＡｒ２の組み合わせの具体例としては、例えば、（Ａｒ１、Ａｒ２）＝（フェニレン基、フェニル基）、（フェニレン基、ナフチル基）、（フェニレン基、フェナントリル基）、（フェニレン基、トリフェニレニル基）、（フェニレン基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基）、（フェニレン基、９，９−ジメチルフルオレニル基）、（フェニレン基、９，９−ジフェニルフルオレニル基）、（ナフチレン基、フェナントリル基）、（ナフチレン基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基）、（アントリレン基、ナフチル基）などが挙げられる。
【００６６】
発光効率の観点から、化合物（１）の好ましい一態様としては、下記一般式（５）で表される化合物も挙げられる。
【化２５】
2016204150.tif 000027
（一般式（５）中、Ｒ１〜Ｒ９は、前記一般式（１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ５は、置換もしくは無置換のアリール基を表し、且つ、Ａｒ３及びＡｒ４のアリーレン基とＡｒ５のアリール基の環形成炭素数の合計は１８〜５０である。）
【００６７】
Ａｒ３及びＡｒ４が表すアリーレン基とＡｒ５が表すアリール基は、環形成炭素数の合計が１８〜５０（好ましくは１８〜４０、より好ましくは１８〜３０）であれば特に制限はないが、Ａｒ３及びＡｒ４がそれぞれ独立に環形成炭素数６〜１０のアリーレン基であることが好ましい。さらに、Ａｒ５が環形成炭素数６〜４０のアリール基であることが好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリール基であることがさらに好ましく、環形成炭素数６〜１４のアリール基であることが特に好ましく、環形成炭素数６〜１０のアリール基であることが最も好ましい。該アリーレン基及びアリール基の具体例としては、それぞれ、Ａｒ１が表すアリーレン基及びＡｒ２が表すアリール基と同じものが挙げられる。
Ａｒ３、Ａｒ４及びＡｒ５の組み合わせの具体例としては、例えば、（Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５）＝（フェニレン基、フェニレン基、フェニル基）、（フェニレン基、アントリレン基、ナフチル基）、（フェニレン基、ナフチレン基、フェニル基）、（フェニレン基、フェニレン基、ナフチル基）、（フェニレン基、ナフチレン基、ナフチル基）、（フェニレン基、ナフチレン基、９，９−ジメチルフルオレニル基）、（フェニレン基、ナフチレン基、９，９−ジフェニルフルオレニル基）、（フェニレン基、フェニレン基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基）、（フェニレン基、フェニレン基、トリフェニレニル基）、（フェニレン基、フェニレン基、９，９−ジメチルフルオレニル基）、（フェニレン基、フェニレン基、９，９−ジフェニルフルオレニル基）、（ナフチレン基、アントリレン基、ナフチル基）、（ナフチレン基、ナフチレン基、ナフチル基）、（ナフチレン基、フェニレン基、フェニル基）、（ナフチレン基、フェニレン基、トリフェニリル基）、（ナフチレン基、フェニレン基、フェナントリル基）、（ナフチレン基、フェニレン基、９，９−ジメチルフルオレニル基）、（ナフチレン基、フェニレン基、９，９−ジフェニルフルオレニル基）、（アントリレン基、フェニレン基、フェニル基）などが挙げられる。
【００６８】
発光効率の観点から、化合物（１）の好ましい一態様としては、下記一般式（６）で表される化合物も挙げられる。
【化２６】
2016204150.tif 000028
（一般式（６）中、Ｒ１〜Ｒ９は、前記一般式（１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
Ａｒ６〜Ａｒ８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ９は、置換もしくは無置換のアリール基を表し、且つ、Ａｒ６〜Ａｒ８のアリーレン基とＡｒ９のアリール基の環形成炭素数の合計は２４〜５０である。）
【００６９】
Ａｒ６〜Ａｒ８が表すアリーレン基とＡｒ９が表すアリール基は、環形成炭素数の合計が２４〜５０（好ましくは２４〜４０、より好ましくは２４〜３５）であれば特に制限はないが、Ａｒ６〜Ａｒ８がそれぞれ独立に環形成炭素数６〜１４のアリーレン基であることが好ましい。さらに、Ａｒ９が環形成炭素数６〜４０のアリール基であることが好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリール基であることがさらに好ましく、環形成炭素数６〜１４のアリール基であることが特に好ましく、環形成炭素数６〜１０のアリール基であることが最も好ましい。該アリーレン基及びアリール基の具体例としては、Ａｒ１が表すアリーレン基とＡｒ２が表すアリール基と同じものが挙げられる。
Ａｒ６、Ａｒ７、Ａｒ８及びＡｒ９の組み合わせの具体例としては、例えば、（Ａｒ６、Ａｒ７、Ａｒ８、Ａｒ９）＝（フェニレン基、フェニレン基、フェニレン基、フェニル基）、（フェニレン基、フェニレン基、ナフチレン基、フェニル基）、（フェニレン基、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントリル基）、（ナフチレン基、アントリレン基、フェニレン基、フェニル基）、（ナフチレン基、フェニレン基、フェニレン基、フェニル基）などが挙げられる。
【００７０】
化合物（１）の一態様としては、発光効率の観点から、下記群から選択される化合物も好ましい。
【化２７】
2016204150.tif 000029
【００７１】
以下に本発明の一態様の化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【００７２】
【化２８】
2016204150.tif 000030
【００７３】
【化２９】
2016204150.tif 000031
【００７４】
【化３０】
2016204150.tif 000032
【００７５】
【化３１】
2016204150.tif 000033
【００７６】
【化３２】
2016204150.tif 000034
【００７７】
【化３３】
2016204150.tif 000035
【００７８】
【化３４】
2016204150.tif 000036
【００７９】
【化３５】
2016204150.tif 000037
【００８０】
【化３６】
2016204150.tif 000038
【００８１】
【化３７】
2016204150.tif 000039
【００８２】
【化３８】
2016204150.tif 000040
【００８３】
【化３９】
2016204150.tif 000041
【００８４】
【化４０】
2016204150.tif 000042
【００８５】
【化４１】
2016204150.tif 000043
【００８６】
【化４２】
2016204150.tif 000044
【００８７】
【化４３】
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【００８８】
【化４４】
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【００８９】
【化４５】
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【００９０】
【化４６】
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【００９１】
【化４７】
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【００９２】
【化４８】
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【００９３】
【化４９】
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【００９４】
【化５０】
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【００９５】
【化５１】
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【化５３】
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【化５４】
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【化５５】
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【０１００】
【化５６】
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【０１０１】
【化５７】
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【０１０２】
【化５８】
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【０１０３】
【化５９】
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【０１０４】
【化６０】
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【０１０５】
【化６１】
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【０１０６】
【化６２】
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【０１０７】
【化６３】
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【０１０８】
【化６４】
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【０１０９】
【化６５】
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【０１１０】
【化６６】
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【０１１１】
【化６７】
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【０１１２】
【化６８】
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【０１１３】
【化６９】
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【０１１４】
【化７０】
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【０１１５】
【化７１】
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【０１１６】
【化７２】
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【０１１７】
【化７３】
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【０１１８】
【化７４】
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【０１１９】
【化７５】
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【０１２０】
【化７６】
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【０１２１】
【化７７】
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【０１２２】
【化７８】
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【０１２３】
【化７９】
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【０１２４】
［有機ＥＬ素子用材料］
本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、上述の前記化合物（１）を含有するものであり、前記化合物（１）の含有量は好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、特に好ましくは９０質量％以上である。本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、上述の前記化合物（１）のみで構成されていてもよい。好ましい化合物としては前述のとおりである。以下、化合物（１）に関する記載は、前述の好ましい化合物に置き換えて読むことができる。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、例えば、有機ＥＬ素子の陰極と陽極に挟持された一層又は複数層からなる有機薄膜層の材料として有用であり、特に、正孔輸送層の材料もしくは正孔注入層の材料、又は発光層のホスト材料（特に燐光ホスト材料）としてより有用である。
【０１２５】
［有機ＥＬ素子］
次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び、陰極と陽極に挟持された一層又は複数層からなる有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記一般式（１）で表される化合物（化合物（１））［化合物（１）の下位概念も含む。以下、同様である。］を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【０１２６】
本発明の一態様において、有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、燐光発光型であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
【０１２７】
シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の（１）〜（１３）を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。なお、（８）の素子構成が好ましく用いられる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極（／正孔注入層）／正孔輸送層／発光層／電子輸送層（／電子注入層）／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（10）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（11）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（12）陽極／絶縁層（／正孔注入層）／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（13）陽極／絶縁層（／正孔注入層）／正孔輸送層／発光層／電子輸送層（／電子注入層）／陰極
【０１２８】
図１に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、ホスト材料とドーパント（発光材料）を含む発光層５を有する。発光ユニット１０中、発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６（陽極側有機薄膜層６）等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７（陰極側有機薄膜層７）等を有していてもよい。また、発光層５の陽極３側には電子障壁層を、発光層５の陰極４側には正孔障壁層をそれぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
【０１２９】
前記化合物（１）が含まれる有機薄膜層としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記化合物（１）は、有機ＥＬ素子のいずれの有機薄膜層に用いてもよいが、発光効率の観点から、正孔注入層もしくは正孔輸送層、電子注入層もしくは電子輸送層、又は発光層に用いることが好ましい。
つまり、本発明の一態様の有機ＥＬ素子としては、前記発光層が、前記化合物（１）を含む有機ＥＬ素子であることがより好ましい。前記発光層が、前記化合物（１）を含む有機ＥＬ素子であるとき、該発光層が、さらに後述の燐光発光材料を含有することが好ましい。また、本発明の一態様の有機ＥＬ素子としては、正孔輸送層又は電子輸送層が前記化合物（１）を含むことも好ましい。
【０１３０】
発光層が前記化合物（１）を含む場合、発光層中の前記化合物（１）の含有量は、発光層の成分の全量に対して、好ましくは３０〜１００質量％、より好ましくは５０〜１００質量％、さらに好ましくは８０〜１００質量％であり、よりさらに好ましくは９０〜９９質量％である。
また、発光層以外の有機薄膜層が前記化合物（１）を含む場合、その有機薄膜層（好ましくは正孔輸送層又は電子輸送層）中の前記化合物（１）の含有量は、その有機薄膜層の成分の全量に対して、好ましくは３０〜１００質量％、より好ましくは５０〜１００質量％、さらに好ましくは８０〜１００質量％であり、よりさらに好ましくは９５〜１００質量％である。
さらに、本発明の一態様の有機ＥＬ素子としては、赤色発光する有機ＥＬ素子が好ましく挙げられる。
【０１３１】
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１３２】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１３３】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０質量％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５質量％、酸化亜鉛を０．１〜１質量％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０１３４】
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１３５】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【０１３６】
低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
【０１３７】
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１３８】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層に、本発明の一態様の前記化合物（１）を単独で又は下記の化合物と組み合わせて含むものであってもよい。
【０１３９】
正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
【０１４０】
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層したものとしてもよい。
【０１４１】
本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層又は第１正孔輸送層の陽極側に電子受容性化合物（アクセプター材料とも称する。）を含有する層（アクセプター層）を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
電子受容性化合物としては、下記式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物が好ましい。
【０１４２】
【化８０】
2016204150.tif 000082
【０１４３】
（上記式（Ａ）中、Ｒ３１１〜Ｒ３１６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に、シアノ基、−ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ３１７（Ｒ３１７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。ただし、Ｒ３１１及びＲ３１２、Ｒ３１３及びＲ３１４、並びにＲ３１５及びＲ３１６の１又は２以上の対が一緒になって−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ３１７としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１４４】
【化８１】
2016204150.tif 000083
【０１４５】
上記一般式（Ｂ）中、Ｒ４１〜Ｒ４４は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。Ｒ４１〜Ｒ４４のうち互いに隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。
Ｙ１〜Ｙ４は互いに同一でも異なっていてもよく、−Ｎ＝、−ＣＨ＝、又はＣ（Ｒ４５）＝であり、Ｒ４５は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。
Ａｒ１０は、環形成炭素数６〜２４の縮合環又は環形成原子数６〜２４の複素環である。ａｒ１及びａｒ２は、それぞれ独立に、下記一般式（ｉ）又は（ii）の環を表す。
【化８２】
2016204150.tif 000084
｛式中、Ｘ１１及びＸ１２は互いに同一でも異なっていてもよく、下記（ａ）〜（ｇ）に示す二価の基のいずれかである。
【０１４６】
【化８３】
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（式中、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基であり、Ｒ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成してもよい。）｝
【０１４７】
Ｒ４１〜Ｒ４４及びＲ５１〜Ｒ５４の各基の例としては以下のとおりである。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
複素環基としては、ピリジン、ピラジン、フラン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、チオフェン等の残基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
アリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基等が挙げられる。
【０１４８】
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
【０１４９】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
【０１５０】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
【０１５１】
本発明の一態様では、蛍光発光材料が、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。
【０１５２】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
【０１５３】
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【０１５４】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０１５５】
また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１５６】
本発明の一態様としては、前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）及び白金（ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることが好ましい。
イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である燐光発光材料は、下記式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）で表される錯体であることが好ましい。
【０１５７】
【化８４】
2016204150.tif 000086
【０１５８】
式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）において、Ｒ５０〜Ｒ５４は、水素原子又は置換基、ｋは１〜４の整数であり、ｌは１〜４の整数であり、ｍは１〜２の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、又はＰｔである。
Ｒ５０〜Ｒ５４の示す置換基としては、上記式（１）のＲ１で例示した置換基と同様のものが挙げられる。
式（Ｖ）は下記式（Ｖ−１）で表されることが好ましく、式（Ｘ）は下記式（Ｘ−１）又は式（Ｘ−２）で表されることが好ましい。下記式（Ｘ−１）、（Ｘ−１）、及び（Ｘ−１）において、Ｒ５０、ｋ及びＭは、上記の、Ｒ５０、ｋ及びＭと同じである。
【０１５９】
【化８５】
2016204150.tif 000087
【０１６０】
以下、好ましい金属錯体の具体例を、以下に示すが、特にこれらに制限されるものではない。
【０１６１】
【化８６】
2016204150.tif 000088
【０１６２】
【化８７】
2016204150.tif 000089
【０１６３】
【化８８】
2016204150.tif 000090
【０１６４】
【化８９】
2016204150.tif 000091
【０１６５】
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有分子軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の一態様としては、発光層のホスト材料として、本発明の化合物（１）を用いることもできる。
【０１６６】
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、
（１）アルミニウム錯体、リチウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物
が使用される。
具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（又はα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることが���きる。また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
【０１６７】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
本発明の一態様においては、電子輸送層が前記複素芳香族化合物を含有することが好ましく、カルバゾール誘導体を含有することがより好ましい。
【０１６８】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１６９】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１７０】
有機ＥＬ素子の各層の形成には、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を用いることができる。
【０１７１】
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させた溶液又は分散液を用いて薄膜を形成する。また、該溶液又は分散液は成膜性向上、膜のピンホール防止等のために樹脂や添加剤を含んでいてもよい。該樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げられる。
【０１７２】
各層の膜厚は特に限定されるものではなく、良好な素子性能が得られるように選択すればよい。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。膜厚は通常５ｎｍ〜１０μｍであり、１０ｎｍ〜０．２μｍがより好ましい。特に、発光層の膜厚は、特に限定されるものではないが、好ましくは５ｎｍ〜１００ｎｍ、より好ましくは７ｎｍ〜７０ｎｍ、さらに好ましくは１０ｎｍ〜５０ｎｍである。また、正孔輸送層の膜厚は、１０ｎｍ〜３００ｎｍであるのが好ましい。
【０１７３】
［電子機器］
本発明の一態様の電子機器は、上述の本発明の一態様の有機ＥＬ素子を搭載したものである。
このような電子機器としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
【実施例】
【０１７４】
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
なお、以下の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、本願の特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。【０１７５】
合成例１（化合物１の合成）
【化９０】
2016204150.tif 000092
【０１７６】
アルゴン雰囲気下、３−ブロモフルオランテン（１．０ｇ）、硫酸アンモニウム（７０６ｍｇ）、ビス［トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン］パラジウム（５．０ｍｇ）、１−ジシクロヘキシルホスフィノ−２−ジ−ｔ−ブチルホスフィノエチルフェロセン（４．０ｍｇ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（１．５４ｇ）、ジオキサン（３５ｍＬ）を８０℃で５時間撹拌した。得られた混合物をセライト濾過し、３−アミノフルオランテンを赤褐色の油状物として得た（７５４ｍｇ、収率９９％）。
３−アミノフルオランテン（６．０６ｇ）をＤＭＦ（１４０ｍＬ）に溶解させ、氷冷下ＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶解させたＮＢＳ（４．７３ｇ）を滴下した。その後室温まで昇温させ５時間撹拌した。得られた混合溶液に氷冷下、炭酸水素ナトリウム水溶液、水を滴下しジクロロメタンで抽出した。有機層を濃縮後カラムクロマトグラフィーにて精製し２−ブロモ−３−アミノフルオランテンを褐色個体として得た（５．４５ｇ、収率６６％）。
２−ブロモ−３−アミノフルオランテン（７．９４ｇ）をエタノール（２７０ｍＬ）に溶解させ、氷冷下硫酸（７．２ｍＬ）を３０分かけて滴下した。その後、氷冷下、１３Ｍ亜硝酸ナトリウム水溶液（４４ｍＬ）を３０分かけて滴下し、同温にて３０分撹拌した。反応混合液に氷冷下銅（１．７１ｇ）を投入後、硫酸（１５．７ｍＬ）を滴下し１時間加熱還流した。混合物をジクロロメタンで抽出し有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ａを赤色個体として得た（６．２８ｇ、収率８３％）。マススペクトル分析の結果、中間体Ａの分子量３８３に対し、ｍ／ｅ＝３８３であった。
次に、アルゴン雰囲気下、中間体Ｂ（３．４ｇ）、中間体Ａ（２．３４ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１５０ｍｇ）、テトラフルオロほう酸トリ−ｔ−ブチルホスフィン（１９０ｍｇ）、トルエン（６０ｍＬ）を加え７時間加熱還流にて撹拌した。析出した結晶をろ別し、再結晶を行い精製し、化合物１を黄色個体として得た（５．０３ｇ、９９％）。マススペクトル分析の結果、化合物１の分子量６０８に対し、ｍ／ｅ＝６０８であった。
また、得られた化合物１の双極子モーメントを時間依存密度汎関数法によって計算したところ、０．９２７デバイであった。【０１７７】
合成例２（化合物２の合成）
【化９１】
2016204150.tif 000093
【０１７８】
合成例１において、中間体Ｂの代わりに上記中間体Ｃを用いて同様の方法で化合物２を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物２の分子量６８４に対し、ｍ／ｅ＝６８４であった。【０１７９】
合成例３（化合物３の合成）
【化９２】
2016204150.tif 000094
合成例１において、中間体Ｂの代わりに上記中間体Ｄを用いて同様の方法で化合物３を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物３の分子量６５８に対し、ｍ／ｅ＝６５８であった。【０１８０】
合成例４（化合物４の合成）
【化９３】
2016204150.tif 000095
【０１８１】
合成例１において、中間体Ｂの代わりに上記中間体Ｅを用いて同様の方法で化合物４を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物４の分子量６５８に対し、ｍ／ｅ＝６５８であった。【０１８２】
合成例５（化合物５の合成）
【化９４】
2016204150.tif 000096
【０１８３】
合成例１において、中間体Ｂの代わりに上記中間体Ｆを用いて同様の方法で化合物５を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物５の分子量６５８に対し、ｍ／ｅ＝６５８であった。【０１８４】
合成例６（化合物６の合成）
【化９５】
2016204150.tif 000097
【０１８５】
合成例１において、中間体Ｂの代わりに上記中間体Ｇを用いて同様の方法で化合物６を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物６の分子量６５８に対し、ｍ／ｅ＝６５８であった。【０１８６】
合成例７（化合物７の合成）
【化９６】
2016204150.tif 000098
【０１８７】
合成例１において、中間体Ｂの代わりに上記中間体Ｈを用いて同様の方法で化合物７を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物７の分子量６０８に対し、ｍ／ｅ＝６０８であった。【０１８８】
合成例８（化合物８の合成）
【化９７】
2016204150.tif 000099
【０１８９】
合成例１において、中間体Ｂの代わりに上記中間体Ｉを用いて同様の方法で化合物８を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物８の分子量５１９対し、ｍ／ｅ＝５１９であった。【０１９０】
合成例９（化合物９の合成）
【化９８】
2016204150.tif 000100
【０１９１】
まず、中間体Ａ（３．０ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．８４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６１８ｍｇ）、炭酸カリウム（２．９６ｇ）、トルエン（１００ｍＬ）を反応容器に入れ、８時間加熱還流にて撹拌した。セライト濾過を行い、得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｊを得た（２．５４ｇ、収率７６％）。マススペクトル分析の結果、中間体Ｊの分子量３１２対し、ｍ／ｅ＝３１２であった。
次いで、合成例１において、中間体Ａの代わりに上記中間体Ｊを用いて同様の方法で化合物９を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物９の分子量６８４対し、ｍ／ｅ＝６８４であった。【０１９２】
実施例１（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄した。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記アクセプター材料（ＨＡ）を蒸着し、膜厚５ｎｍのアクセプター層を成膜した。このアクセプター層上に、下記芳香族アミン化合物（ＨＴ）を蒸着し、膜厚２１０ｎｍの正孔輸送層を成膜した。
次に、正孔輸送層上に、合成例１で得た化合物１（ホスト材料）と下記化合物ＲＤ−１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚４０ｎｍの共蒸着膜を成膜した。化合物ＲＤ−１の濃度は２．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
そして、この発光層の上に、下記化合物（ＥＴ）（５０質量％）及び電子供与性ドーパントであるＬｉｑ（５０質量％）を二元蒸着して膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、Ｌｉｑを成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、このＬｉｑ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
（有機ＥＬ素子の評価）
以上のようにして作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率（％）及び色度（ｘ，ｙ）を測定した。結果を表１に示す。
【化９９】
2016204150.tif 000101
【０１９３】
比較例１〜２（有機ＥＬ素子の作製）
ホスト材料として表１に記載の比較化合物１又は比較化合物２を用いた以外は実施例１と同様にして、比較例１〜２の各有機ＥＬ素子を作製し、外部量子効率を測定した。結果を表１に示す。
なお、比較化合物１の双極子モーメントを時間依存密度汎関数法によって計算したところ、０．５７１デバイであった。【０１９４】
【化１００】
2016204150.tif 000102
【０１９５】
【表１】
2016204150.tif 000103
【０１９６】
表１の結果から、化合物１をホスト材料として用いることにより、外部量子効率、ひいては発光効率が高い有機ＥＬ素子が得られることがわかる。一方、フルオランテン骨格の３位で置換している比較化合物１を用いた比較例１では、外部量子効率が実施例１の有機ＥＬ素子の場合よりも低くなった。また、フルオランテン骨格を有さない比較化合物２を用いた比較例２でも、外部量子効率が実施例１の有機ＥＬ素子の場合よりも低くなった。
このような結果が得られた正確な理由は不明であるが、フルオランテン骨格の２位で結合している本願発明の化合物は、比較化合物１のようにフルオランテン骨格の３位で結合している化合物に比べて双極子モーメントが大きく、キャリアの注入性が向上し、それによってキャリアバランスが最適化されることで、外部量子効率（発光効率）がより向上したものと推測される。
なお、色度座標の結果より、実施例１で得た有機ＥＬ素子は赤色発光することがわかる。
【符号の説明】
【０１９７】
１  有機ＥＬ素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  陽極側有機薄膜層
７  陰極側有機薄膜層
１０  発光ユニット
【図１】
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【国際調査報告】
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