(57)【要約】  本発明は、出発原料から所定の有機合成反応を経て反応生成物を得る反応生成物の製法であって、（ａ）前記出発原料の赤外吸収スペクトルにおいて前記有機合成反応に関与する反応部位のピーク波長を目的波長に設定する工程と、（ｂ）外から内に向かって金属パターンと誘電体層と金属基板とがこの順に積層された構造体から前記目的波長にピークを持つ赤外線を放射する赤外線ヒーターを準備する工程と、（ｃ）前記目的波長にピークを持つ赤外線を前記赤外線ヒーターから前記出発原料に照射しながら前記有機合成反応を進行させることにより前記反応生成物を得る工程と、を含む。【特許請求の範囲】
【請求項１】
出発原料から所定の有機合成反応を経て反応生成物を得る反応生成物の製法であって、（ａ）前記出発原料の赤外吸収スペクトルにおいて前記有機合成反応に関与する反応部位のピーク波長を目的波長に設定する工程と、
（ｂ）外から内に向かって金属パターンと誘電体層と金属基板とがこの順に積層された構造体から前記目的波長にピークを持つ赤外線を放射する赤外線ヒーターを準備する工程と、
（ｃ）前記目的波長にピークを持つ赤外線を前記赤外線ヒーターから前記出発原料に照射しながら前記有機合成反応を進行させることにより前記反応生成物を得る工程と、
を含む反応生成物の製法。
【請求項２】
前記金属パターンは、前記誘電体層上に同じ形状で同じサイズの金属電極が互いに等間隔に配設されたものであり、
前記赤外線ヒーターは、前記金属電極の幅に応じて放射する赤外線のピーク波長が変化する、
請求項１に記載の反応生成物の製法。
【請求項３】
前記目的波長は、波長２．５μｍ以上２５μｍ以下の範囲で設定される、
請求項１又は２に記載の反応生成物の製法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、反応生成物の製法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機合成反応の新たな試みとして、赤外パルスレーザー光を利用することが検討されている。例えば、非特許文献１には、プロペンオキシド及び１−ブテンオキシドに、９８４ｃｍ-1及び９１６ｃｍ-1の赤外パルスレーザー光の照射による転位反応を試みたところ、ともに４０分間の照射で対応するアルデヒドに変換できたことが報告されている。非特許文献２には、中赤外パルスレーザー光の照射による炭素−窒素結合の開裂反応について、ジイソプロピルエチルアミンに波長６．９６μｍのパルスレーザーを照射するとこれを定量的に消費することができたことやジイソプロピルアミンに波長８．３３μｍのパルスレーザーを照射しても定量的に反応させることができたことが報告されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】普神  敬悟、“中赤外パルスレーザー光による選択的有機合成化学の創生”、[on line]、２００８年５月７日、科学研究費助成事業データベース  ２００６年度実績報告書、［２０１６年７月１１日検索］、インターネット、＜ＵＲＬ：https://kaken.nii.ac.jp/ja/report/KAKENHI-PROJECT-18655036/RECORD-186550362006jisseki/＞
【非特許文献２】普神  敬悟、“中赤外パルスレーザー光による選択的有機合成化学の創生”、[on line]、２０１０年２月３日、科学研究費助成事業データベース  KAKEN ２００７年度実績報告書、［２０１６年７月１１日検索］、インターネット、＜ＵＲＬ：https://kaken.nii.ac.jp/ja/report/KAKENHI-PROJECT-18655036/RECORD-186550362007jisseki/＞
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、赤外パルスレーザー光の赤外線波長は、レーザ媒質によって決まるため、任意に設定することができないという問題があった。そのため、限られた出発原料にしか適用できず、汎用性が低かった。【０００５】
本発明はこのような課題を解決するためになされたものであり、赤外線を出発原料に照射しながら所定の有機合成反応を経て反応生成物を得る製法であって、幅広い出発原料に適用可能な製法を提供することを主目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の反応生成物の製法は、
出発原料から所定の有機合成反応を経て反応生成物を得る反応生成物の製法であって、（ａ）前記出発原料の赤外吸収スペクトルにおいて前記有機合成反応に関与する反応部位のピーク波長を目的波長に設定する工程と、
（ｂ）外から内に向かって金属パターンと誘電体層と金属基板とがこの順に積層された構造体から前記目的波長にピークを持つ赤外線を放射する赤外線ヒーターを準備する工程と、
（ｃ）前記目的波長にピークを持つ赤外線を前記赤外線ヒーターから前記出発原料に照射しながら前記有機合成反応を進行させることにより前記反応生成物を得る工程と、
を含むものである。【０００７】
この製法では、外から内に向かって金属パターンと誘電体層と金属基板とがこの順に積層された構造体から特定波長にピークを持つ赤外線を放射する赤外線ヒーターを用いる。こうした赤外線ヒーターは、放射する赤外線のピーク波長が目的波長に精度よく合うように設計することができる。そのため、出発原料の赤外吸収スペクトルにおいて有機合成反応に関与する反応部位のピーク波長を目的波長に設定したとき、その目的波長にピークを持つ赤外線を放射するように赤外線ヒーターを設計することができる。そして、目的波長にピークを持つ赤外線を出発原料に照射しながら有機合成反応を進行させることにより、効率よく反応生成物を得ることができる。このように、本発明によれば、赤外線を出発原料に照射しながら所定の有機合成反応を経て反応生成物を得る製法を、幅広い出発原料に適用することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】赤外線ヒーター１０の斜視図。
【図２】赤外線ヒーター１０の部分底面図。
【図３】放射面３８から放射される赤外線の放射特性の一例を示すグラフ。
【図４】１−デセンの赤外吸収スペクトルのグラフ。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下の本発明の好適な実施形態について説明する。
【００１０】
本実施形態の反応生成物の製法は、出発原料から所定の有機合成反応を経て反応生成物を得る反応生成物の製法であって、
（ａ）前記出発原料の赤外吸収スペクトルにおいて前記有機合成反応に関与する反応部位のピーク波長を目的波長に設定する工程と、
（ｂ）外から内に向かって金属パターンと誘電体層と金属基板とがこの順に積層された構造体から前記目的波長にピークを持つ赤外線を放射する赤外線ヒーターを準備する工程と、
（ｃ）前記目的波長にピークを持つ赤外線を前記赤外線ヒーターから前記出発原料に照射しながら前記有機合成反応を進行させることにより前記反応生成物を得る工程と、
を含むものである。
【００１１】
本実施形態の製法では、出発原料は１種類の場合もあるし、２種類以上の場合もある。例えば、分子内反応の場合は出発原料は１種類であるし、同一分子の分子間反応の場合も出発原料は１種類である。異種分子の分子間反応の場合は出発原料は２種類以上である。
【００１２】
本実施形態の製法では、工程（ａ）で、出発原料の赤外吸収スペクトルにおいて有機合成反応に関与する反応部位のピーク波長を目的波長に設定する。
【００１３】
例えば、所定の有機合成反応が分子内脱水反応の場合、１分子中の互いに隣り合う炭素原子の一方にヒドロキシ基、他方に水素原子が存在するアルコール化合物を出発原料として用いて、ヒドロキシ基と水素原子とを脱水させることにより、オレフィン化合物が得られる。その場合、出発原料は１種類である。また、出発原料のアルコール化合物の赤外吸収スペクトルにおいて、分子内脱水反応に関与する反応部位であるＣ−Ｏ部位のピーク波長を目的波長に設定するのが好ましい。そのＣ−Ｏ部位のピーク波長としては、Ｃ−Ｏ伸縮振動のピーク波長が好ましい。一般的に、アルコール化合物のＣ−Ｏ伸縮振動のピーク波長は１２６０〜１０００ｃｍ-1（７．９３〜１０．００μｍ）である。
【００１４】
また、所定の有機合成反応が非特許文献１に記載された転位反応の場合、エポキシ化合物であるプロペンオキシドを出発原料として用いて転位反応させることにより、アルデヒド化合物が得られる。その場合も、出発原料は１種類である。また、出発原料のエポキシ化合物の赤外吸収スペクトルにおいて、転位反応に関与する反応部位であるエポキシ環の対称伸縮のピーク波長あるいはエポキシ環の逆対称伸縮のピーク波長を目的波長に設定するのが好ましい。一般的に、エポキシ化合物のエポキシ環の対称伸縮のピーク波長は１２５０ｃｍ-1（８．００μｍ）付近であり、エポキシ環の逆対称伸縮のピーク波長は９５０〜８１０ｃｍ-1（１０．５３〜１２．３５μｍ）である。
【００１５】
また、所定の有機合成反応が求電子付加反応の場合、オレフィン化合物と求電子体（例えば塩化水素など）とを出発原料として用いて反応させることにより、求電子付加化合物が得られる。その場合、出発原料はオレフィン化合物と求電子体の２種類である。また、出発原料のオレフィン化合物の赤外吸収スペクトルにおいて、求電子付加反応に関与する反応部位であるＣ＝Ｃ部位のピーク波長を目的波長に設定するのが好ましい。そのＣ＝Ｃ部位のピーク波長としては、Ｃ＝Ｃ伸縮振動のピーク波長が好ましい。一般的に、オレフィン化合物のＣ＝Ｃ伸縮振動のピーク波長は１６６０〜１６４０ｃｍ-1（６．００〜６．１０μｍ）である。
【００１６】
本実施形態の製法では、工程（ｂ）で、外から内に向かって金属パターンと誘電体層と金属基板とがこの順に積層された構造体から目的波長にピークを持つ赤外線を放射する赤外線ヒーターを準備する。
【００１７】
図１は、赤外線ヒーター１０の斜視図であり、一部を断面で示した。図２は、赤外線ヒーター１０の部分底面図である。なお、左右方向、前後方向及び上下方向は、図１に示した通りとする。赤外線ヒーター１０は、ヒーター本体１１と、構造体３０と、ケーシング７０とを備えている。この赤外線ヒーター１０は、下方に配置された図示しない対象物に向けて赤外線を放射する。
【００１８】
ヒーター本体１１は、いわゆる面状ヒーターとして構成されており、線状の部材をジグザグに湾曲させた発熱体１２と、発熱体１２に接触して発熱体１２の周囲を覆う絶縁体である保護部材１３とを備えている。発熱体１２の材質としては、例えばＷ，Ｍｏ，Ｔａ，Ｆｅ−Ｃｒ−Ａｌ合金及びＮｉ−Ｃｒ合金などが挙げられる。保護部材１３の材質としては、例えばポリイミドなどの絶縁性の樹脂やセラミックス等が挙げられる。ヒーター本体１１は、ケーシング７０の内部に配置されている。発熱体１２の両端は、ケーシング７０に取り付けられた図示しない一対の入力端子にそれぞれ接続されている。この一対の入力端子を介して、発熱体１２に外部から電力を供給可能である。なお、ヒーター本体１１は、絶縁体にリボン状の発熱体を巻き付けた構成の面状ヒーターとしてもよい。
【００１９】
構造体３０は、発熱体１２の下方に配設された板状の部材である。構造体３０は、赤外線ヒーター１０の下方外側から内側に向かって、第１導体層３１と、誘電体層３４と、第２導体層３５と、支持基板３７とがこの順に積層されている。構造体３０は、ケーシング７０の下方の開口を塞ぐように配置されている。
【００２０】
第１導体層３１は、図２に示すように、誘電体層３４上に同じ形状で同じサイズの金属電極３２が互いに等間隔に配設された周期構造をもつ金属パターンとして構成されている。具体的には、第１導体層３１は、複数の四角形状の金属電極３２が誘電体層３４上で左右方向に間隔Ｄ１ずつ離れて互いに等間隔に配設されると共に前後方向に間隔Ｄ２ずつ離れて互いに等間隔に配設された金属パターンとして構成されている。金属電極３２は、厚さ（上下高さ）が横幅Ｗ１（左右方向の幅）及び縦幅Ｗ２（前後方向の幅）よりも小さい形状をしている。金属パターンの横方向の周期はΛ１＝Ｄ１＋Ｗ１、縦方向の周期はΛ２＝Ｄ２＋Ｗ２である。ここではＤ１とＤ２とは等しく、Ｗ１とＷ２とは等しいとする。金属電極３２の材料としては、例えば金、アルミニウム（Ａｌ）などが挙げられる。金属電極３２は、図示しない接着層を介して誘電体層３４に接合されている。接着層の材質としては、例えばクロム（Ｃｒ）、チタン（Ｔｉ）、ルテニウム（Ｒｕ）などが挙げられる。
【００２１】
誘電体層３４は、上面が第２導体層３５に接合された平板状の部材である。誘電体層３４は、第１導体層３１と第２導体層３５との間に挟まれている。誘電体層３４の下面のうち金属電極３２が配設されていない部分は、対象物に赤外線を放射する放射面３８となっている。誘電体層３４の材質としては、例えばアルミナ（Ａｌ2Ｏ3），シリカ（ＳｉＯ2）などが挙げられる。
【００２２】
第２導体層３５は、上面が支持基板３７に図示しない接着層を介して接合された金属板である。第２導体層３５の材質は、第１導体層３１と同様の材質を用いることができる。接着層の材質としては、例えばクロム（Ｃｒ）、チタン（Ｔｉ）、ルテニウム（Ｒｕ）などが挙げられる。
【００２３】
支持基板３７は、ケーシング７０の内部に図示しない固定具などにより固定された平板状の部材であり、第１導体層３１、誘電体層３４及び第２導体層３５を支持する。支持基板３７の材質としては、例えばＳｉウェハ、ガラスなどのように、平滑面が維持しやすく、耐熱性が高く、熱反りが低い素材が挙げられる。支持基板３７は、ヒーター本体１１の下面に接触していてもよいし、接触せず空間を介して上下に離間して配設されていてもよい。支持基板３７とヒーター本体１１とが接触している場合には両者は接合されていてもよい。
【００２４】
こうした構造体３０は、特定の波長の赤外線を選択的に放射する特性を有するメタマテリアルエミッターとして機能する。この特性は、マグネティックポラリトン（Magneticpolariton）で説明される共鳴現象によるものと考えられている。なお、マグネティックポラリトンとは、上下２層の導体（第１導体層３１及び第２導体層３５）間の誘電体（誘電体層３４）内において強い電磁場の閉じ込め効果が得られる共鳴現象のことである。これにより、構造体３０では、誘電体層３４のうち第２導体層３５と金属電極３２とによって挟まれる部分が赤外線の放射源となる。そして、その放射源から放たれる赤外線は金属電極３２をまわり込んで、誘電体層３４のうち金属電極３２が配設されていない部分（すなわち放射面３８）から周囲環境に放射される。また、この構造体３０では、第１導体層３１、誘電体層３４及び第２導体層３５の材質や、第１導体層３１の形状及び周期構造を調整することで、共鳴波長を調整することができる。これにより、構造体３０の放射面３８から放射される赤外線は、特定の波長の赤外線の放射率が高くなる特性を示す。本実施形態では、構造体３０が、波長０．９μｍ以上２５μｍ以下（好ましくは２．５μｍ以上２５μｍ以下（４０００〜４００ｃｍ-1））の範囲内に半値幅が１．５μｍ以下（好ましくは１．０μｍ以下）で放射率が０．７以上（好ましくは０．８以上）の最大ピークを有する赤外線を放射面３８から放射する特性（以下、単に「所定の放射特性」と称する）を有するように、上述した材質、形状及び周期構造などが調整される。すなわち、構造体３０は、半値幅が比較的小さく放射率が比較的高い急峻な最大ピークを有する赤外線を放射する特性を有する。
【００２５】
なお、このような構造体３０は、例えば以下のように作製することができる。まず、支持基板３７の表面（図１の下面）にスパッタリングにより接着層（図示せず）及び第２導体層３５をこの順に形成する。次に、第２導体層３５の表面（図１の下面）にＡＬＤ法（atomiclayerdeposition：原子層堆積法）により誘電体層３４を形成する。続いて、誘電体層３４の表面（図１の下面）に所定のレジストパターンを形成してからヘリコンスパッタリング法により接着層（図示せず）及び第１導体層３１の材質からなる層を順次形成する。そして、レジストパターンを除去することにより、第１導体層３１（複数の金属電極３２）を形成する。
【００２６】
ケーシング７０は、内部に空間を有し且つ底面が開放された略直方体の形状をしている。このケーシング７０内部の空間に、ヒーター本体１１及び構造体３０が配置されている。ケーシング７０は、発熱体１２から放出される赤外線を反射するように金属（例えばＳＵＳやアルミニウム）で形成されている。
【００２７】
こうした赤外線ヒーター１０の使用例を以下に説明する。まず、図示しない電源から入力端子を介して発熱体１２の両端に電力を供給する。電力の供給は、発熱体１２の温度が予め設定された温度（特に限定するものではないが、ここでは３５０℃とする）になるように行う。所定の温度に達した発熱体１２からは、伝導・対流・放射の伝熱３形態のうち１以上の形態によって周囲にエネルギーが伝達され、構造体３０が加熱される。その結果、構造体３０は所定温度に上昇し、二次放射体となって、赤外線を放射するようになる。このとき、構造体３０が上述したように第１導体層３１、誘電体層３４及び第２導体層３５を有することで、赤外線ヒーター１０は所定の放射特性に基づいた赤外線を放射する。
【００２８】
図３は、放射面３８から放射される赤外線の放射特性の一例を示すグラフである。図３に示す曲線ａ〜ｄは、金属電極３２の横幅Ｗ１及び縦幅Ｗ２を変化させた場合の放射面３８からの赤外線の放射率を測定して、測定値をグラフにしたものである。放射率の測定は、以下のように行った。まず、積分球を有するＦＴ−ＩＲ（フーリエ変換赤外分光計）で放射面３８からの赤外線の垂直入射半球反射率を測定した。次に、透過率を値０として、キルヒホッフの法則を適用することで得られる、（放射率）＝１−（反射率）の式により換算した値を、放射率の測定値とした。なお、曲線ａ〜ｄのいずれも、第１導体層３１及び第２導体層３５を金とし、誘電体層３４をアルミナとし、第１導体層３１の厚さを１００μｍとし、間隔Ｄ１及び間隔Ｄ２を１．５０μｍとし、誘電体層３４の厚さを１２０μｍとし、構造体３０の温度を２００℃とした状態での結果である。曲線ａ（細い実線）、曲線ｂ（破線）、曲線ｃ（一点鎖線）、曲線ｄ（太い実線）は、それぞれ横幅Ｗ１（＝縦幅Ｗ２）を１．６５μｍ、１．７０μｍ、１．７５μｍ、１．８０μｍとした場合のグラフである。曲線ａ〜ｄのいずれも、最大ピークの半値幅は１．５μｍ以下で更に１．０μｍ以下であり、最大ピークの放射率が０．７（＝７０％）を超え更に０．８（＝８０％）を超えていた。また、金属電極３２の幅が１．６５μｍから１．８５μｍに大きくなるに従って、ピーク波長（共鳴波長）は長波長側にシフトしていくことがわかった。表１にピーク波長の計算値と測定値を示す。計算値は、ＬＣ回路モデルによる共鳴波長の理論予測値とした。表１から計算値と測定値とは概ね良く一致していた。ここでは、金属電極３２の幅を０．０５μｍ刻みで作製したところ、ピーク波長はコンマ数μｍ刻みで発生した。そのため、ピーク波長を目的波長に精度よく合わせることができる。なお、金属電極３２の幅を０．０１μｍ刻みで設計すれば、ピーク波長を数１０ｎｍ刻みで発生させることができると予測される。その場合、ピーク波長を目的波長により精度よく合わせることが可能になる。
【００２９】
【表１】
2018025914.tif 000002
【００３０】
本実施形態の製法では、工程（ｃ）で、目的波長にピークを持つ赤外線を赤外線ヒーターから出発原料に照射しながら有機合成反応を進行させることにより反応生成物を得る。上述した赤外線ヒーター１０は、目的波長の赤外線を主として放射するように設計されてはいるが、構造体３０の赤外線放射において、目的波長以外の放射をすべて除外することは困難であり、また大気下では、ヒーター各部からの周囲への対流放熱も予測される。したがって、実際のプロセスを構成する場合、こうした付随の熱流動が起因となって原料等が過度に温度上昇しないよう、装置形状等に各種考慮がなされるべきである。
【００３１】
反応温度は反応速度などを考慮して適宜設定すればよい。また、反応時間は、出発原料や反応温度などに応じて適宜設定すればよい。更に、必要に応じて有機合成反応を促進する触媒を添加してもよい。得られた反応生成物は、通常知られている単離手法により単離することができる。例えば、反応混合物中の反応溶媒を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーや再結晶などで精製することにより、目的とする反応生成物を単離することができる。
【００３２】
例えば、有機合成反応が上述した求電子付加反応の場合の一例として、下記式（１）を示す。式（１）では、１−デセンと塩化水素との求電子付加反応により２−クロロデカンが得られる。１−デセンの赤外吸収スペクトルのグラフを図４に示す。この場合、１−デセンの求電子付加反応に関与する反応部位であるＣ＝Ｃ伸縮振動のピーク波長は１６４５ｃｍ-1（６．０８μｍ、図４のピークＣを参照）を目的波長に設定するのが好ましい。上述した赤外線ヒーターは、正方形状の金属電極の幅（横幅Ｗ１及び縦幅Ｗ２）がこのピーク波長の赤外線を放射するように精度よく設定される。そして、１−デセンに赤外線ヒーターでその赤外線を照射しながら、１−デセンと塩化水素との求電子付加反応を行う。こうすれば、１−デセンのＣ＝Ｃ部位の選択的振動励起により遷移状態が効率よく生成されるため、効率よく反応が進行すると考えられる。そのため、反応時間の短縮化や反応温度の低温化が期待される。また、このような効果は脂肪族化合物および芳香族化合物など、原子間にπ結合を形成している部位に対して得られ、この部位特有の赤外吸収波長に対して、選択的に赤外光を照射することで、既に公知となっている各種試薬との反応において、効率よく反応を進行させることが可能となるとともに、これまで困難とされている反応においても、特定波長の赤外光の照射により実現することが可能となる。
【００３３】
【化１】
2018025914.tif 000003
【００３４】
以上詳述した本実施形態の製法では、発熱体１２からのエネルギーを吸収した構造体３０から特定波長にピークを持つ赤外線を放射する赤外線ヒーター１０を用いる。この赤外線ヒーター１０は、放射する赤外線のピーク波長を目的波長に精度よく合うように設計することができる。そのため、出発原料の赤外吸収スペクトルにおいて有機合成反応に関与する反応部位のピーク波長を目的波長に設定したとき、その目的波長にピークを持つ赤外線を放射するように赤外線ヒーター１０を設計することができる。そして、目的波長にピークを持つ赤外線を出発原料に照射しながら有機合成反応を進行させることにより、効率よく反応生成物を得ることができる。このように、本実施形態によれば、赤外線を出発原料に照射しながら所定の有機合成反応を経て反応生成物を得る製法を、幅広い出発原料に適用することができる。
【００３５】
また、第１導体層３１は、同じ形状で同じサイズの金属電極３２が互いに等間隔に配設された周期構造をもつ金属パターンとして構成されている。赤外線ヒーター１０は、金属電極３２の横幅Ｗ１及び縦幅Ｗ２に応じて放射する赤外線のピーク波長が変化する。金属電極３２の横幅Ｗ１及び縦幅Ｗ２は、例えば周知の電子線描画装置による描画とリフトオフにより設計値通りに精度よく作ることができる。そのため、赤外線ヒーター１０から放射される赤外線のピーク波長を目的波長に合わせる作業を、比較的簡単に且つ精度よく行うことができる。
【００３６】
更に、目的波長は、波長０．９μｍ以上２５μｍ以下（好ましくは２．５μｍ以上２５μｍ以下（４０００〜４００ｃｍ-1））の範囲で設定されるため、通常の赤外吸収スペクトルの測定範囲を網羅することができる。
【００３７】
なお、本発明は上述した実施形態に何ら限定されることはなく、本発明の技術的範囲に属する限り種々の態様で実施し得ることはいうまでもない。
【００３８】
例えば、上述した実施形態では、有機合成反応として分子内脱水反応や転位反応、求電子付加反応を例示したが、特にこれに限定されるものではなく、例えば求核付加反応や求核置換反応など種々の有機合成反応に利用することができる。こうした有機合成反応の例として、アルケン、アルキン等不飽和炭化水素やポリオレフィンに代表される脂肪族化合物やベンゼン環構造に代表される芳香族化合物のハロゲン化、重水素化、水付加であったり、アミド化合物、エステル化合物の加水分解など、π結合を形成している部位に対する反応が挙げられる。
【００３９】
上述した実施形態では、金属電極３２は四角形状としたが、これに限られない。例えば、金属電極３２は、円形状や十字形状（長方形が垂直に交差した形状）としてもよい。金属電極３２が円形状の場合、円の直径が横幅Ｗ１及び縦幅Ｗ２に相当し、十字形状の場合、交差する２つの長方形の各々の長辺の長さが横幅Ｗ１及び縦幅Ｗ２に相当する。また、金属電極３２は左右方向及び前後方向に沿って等間隔に格子状に配列されていたが、これに限られない。例えば金属電極３２は左右方向のみ又は前後方向のみに等間隔に配列されていてもよい。
【００４０】
上述した実施形態では、構造体３０は支持基板３７を備えていたが、支持基板３７を省略してもよい。また、構造体３０において、第１導体層３１と誘電体層３４とが接着層を介さずに直接接合されていてもよいし、第２導体層３５と支持基板３７とが接着層を介さずに直接接合されていてもよい。
【実施例】
【００４１】
［実施例１］
６２．８ｍＬの１−ヘキセン（０．５ｍｏｌ：東京化成工業株式会社製）を反応容器に加え、Ａｒガスにより１５分間パージさせた。続いて、この反応容器を冷却しながら（−２０℃）、反応容器上部から１６５０ｃｍ-1にピークをもつ１６００〜１７００ｃｍ-1の赤外線の照射（５Ｗ：赤外線照射面積３ｃｍ角／単位面積当たりの照射エネルギー：約０．５Ｗ／ｃｍ2）を開始した。続いて、攪拌している１−ヘキセンに臭化水素ガス（太陽日酸）を０．２１ｍｏｌ／ｈｒの条件で導入した。臭化水素ガス導入から３０分後、１時間後、２時間後、３時間後にそれぞれガスの導入を停止し、反応容器内をＡｒガスに置換後、各反応液を−１９６℃中で保存した。【００４２】
［比較例１］
６２．８ｍＬの１−ヘキセン（０．５ｍｏｌ：東京化成工業株式会社製）を反応容器に加え、Ａｒガスにより１５分間パージさせた。続いて、この反応容器を冷却させ（−２０℃）、攪拌している１−ヘキセンに臭化水素ガス（太陽日酸株式会社製）を０．２１ｍｏｌ／ｈｒの条件で導入した。臭化水素ガス導入から３０分後、１時間後、２時間後、３時間後にそれぞれガスの導入を停止し、反応容器内をＡｒガスに置換後、各反応液を−１９６℃中で保存した。【００４３】
実施例１及び比較例１の反応時間ごとの反応液のＮＭＲ測定と、原料である１−ヘキセンのＮＭＲ測定とを行い、その結果から、反応時間ごとの反応液ルに含まれる、１−ヘキセンと２−ブロモヘキサンの重量％を算出した。結果を表２に示す。【００４４】
【表２】
2018025914.tif 000004
【００４５】
表２より、１６５０ｃｍ-1にピークをもつ１６００〜１７００ｃｍ-1の赤外線の照射を行った実施例１と赤外線の照射を行わなかった比較例１とでは、実施例１の方が１−ヘキセンから２−ブロモヘキサンへの反応が早く進むことが確認できた。この結果から、目的波長にピークを持つ赤外線を出発原料に照射しながら有機合成反応を進行させることにより、効率よく反応生成物を得ることができることが示された。【００４６】
［実施例２］
０．２５ｍｏｌの１−オクテン（３９．２ｍＬ：東京化成工業株式会社製）と０．０２５ｍｏｌのトリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミド（１２．７ｇ：東京化成工業株式会社製）と３．７５ｍｏｌのＨＣｌ水溶液（４０ｍＬ）を反応容器に加え、Ａｒガスにより１５分間パージさせた。続いて、油浴中（１１５℃）に反応容器を移し、反応容器上部（有機相上部）から１６３０ｃｍ-1にピークをもつ１５８０〜１６８０ｃｍ-1の赤外線の照射（５Ｗ：赤外線照射面積３ｃｍ角／単位面積当たりの照射エネルギー：約０．５Ｗ／ｃｍ2）を開始し、混合液を攪拌し反応を開始した。反応開始から２５時間後に赤外線の照射および攪拌を止め、反応容器を油浴から取り出し反応を停止させた。【００４７】
［比較例２］
０．２５ｍｏｌの１−オクテン（３９．２ｍＬ：東京化成工業株式会社製）と０．０２５ｍｏｌのトリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミド（１２．７ｇ：東京化成工業株式会社製）と３．７５ｍｏｌのＨＣｌ水溶液（４０ｍＬ）を反応容器に加え、Ａｒガスにより１５分間パージさせた。続いて、油浴中（１１５℃）にて混合液を攪拌し反応を開始した。反応開始から２５時間後に攪拌を止め、反応容器を油浴から取り出し反応を停止させた。【００４８】
実施例２及び比較例２の反応液のＮＭＲ測定と、原料である１−オクテンのＮＭＲ測定とを行い、その結果から、反応時間ごとの反応液に含まれる、１−オクテンと２−クロロオクタンの重量％を算出した。結果を表３に示す。【００４９】
【表３】
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【００５０】
表３より、１６３０ｃｍ-1にピークをもつ１５８０〜１６８０ｃｍ-1の赤外線の照射を行った実施例２と赤外線の照射を行わなかった比較例２とでは、実施例２の方が１−オクテンから２−クロロオクタンへの反応が早く進むことが確認できた。この結果から、目的波長にピークを持つ赤外線を出発原料に照射しながら有機合成反応を進行させることにより、効率よく反応生成物を得ることができることが示された。【００５１】
なお、上述した実施例は本発明を何ら限定するものでないことは言うまでもない。【００５２】
本出願は、２０１６年８月３日に出願された日本国特許出願第２０１６−１５２５２２号を優先権主張の基礎としており、引用によりその内容の全てが本明細書に含まれる。
【産業上の利用可能性】
【００５３】
本発明は、各種の反応生成物を合成する際に利用可能である。
【符号の説明】
【００５４】
１０  赤外線ヒーター、１１  ヒーター本体、１２  発熱体、１３  保護部材、３０  構造体、３１  第１導体層、３２  金属電極、３４  誘電体層、３５  第２導体層、３７  支持基板、３８  放射面、７０  ケーシング、Ｗ１  横幅、Ｗ２  縦幅、Ｄ１，Ｄ２  間隔。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【手続補正書】
【提出日】平成29年9月29日(2017.9.29)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
出発原料から所定の有機合成反応を経て反応生成物を得る反応生成物の製法であって、（ａ）前記出発原料の赤外吸収スペクトルにおいて前記有機合成反応に関与する反応部位のピーク波長を目的波長に設定する工程と、
（ｂ）外から内に向かって金属パターンと誘電体層と金属基板とがこの順に積層された構造体から前記目的波長にピークを持つ赤外線を放射する赤外線ヒーターを準備する工程と、
（ｃ）前記目的波長にピークを持つ赤外線を前記赤外線ヒーターから前記出発原料に照射しながら前記有機合成反応を進行させることにより前記反応生成物を得る工程と、
を含み、
前記金属パターンは、前記誘電体層上に同じ形状で同じサイズの金属電極が互いに等間隔に配設されたものであり、
前記赤外線ヒーターは、前記金属電極の幅に応じて放射する赤外線のピーク波長が変化する、
反応生成物の製法。
【請求項２】
前記目的波長は、波長２．５μｍ以上２５μｍ以下の範囲で設定される、
請求項１に記載の反応生成物の製法。
【国際調査報告】
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