(57)【要約】  本発明は、下記一般式（１）で表される１，２，３−トリアゾール誘導体、及び１，２，３−トリアゾール誘導体を有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤を提供する。2017094790.tif 000073 前記一般式（１）中、ＲはＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｎは０〜２の整数を表し、Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、ＣＨ又は窒素原子を表し、Ｘ，Ｑ、Ｚはそれぞれ所定の置換基等を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｍが２以上の整数を表す場合は、各々のＸは同一でも相異なっていてもよい。
2017094790.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2017094790.tif 000072
（前記一般式（１）中、
ＲはＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。
ｎは０〜２の整数を表す。
Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、ＣＨ又は窒素原子を表す。
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、カルボキシル基、水酸基もしくはシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいトリアゾリル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいオキサジアゾリル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいテトラゾリル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基で置換していてもよいテトラゾリル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールスルホニル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールスルフィニル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールチオ基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールアミノ基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールオキシ基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基を表す。
ｍは１〜４の整数を表し、ｍが２以上の整数を表す場合は、各々のＸは同一でも相異なっていてもよい。
Ｑは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基又はシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ-（Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）カルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）アリールカルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（フェニル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（ピリジル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル）アミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよくフェニル基がハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基、チアゾリル基、キノリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はベンゾイミダゾリル基を表す。
Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（フェニル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいアリールカルボニルアミノ基を表す。）で表される１，２，３−トリアゾール誘導体。
【請求項２】
前記一般式（１）中
ＲがＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｗ１及びＷ２がＣＨであって、
Ｘが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基であって、
Ｑが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよい、フェニル基又はピリジル基であって、
Ｚが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である、請求項１に記載の１，２，３−トリアゾール誘導体。
【請求項３】
前記一般式（１）中
Ｒがエチル基であって、
Ｗ１及びＷ２がＣＨであって、
Ｘが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基であって、
Ｑが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基であって、
Ｚが、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である、請求項１に記載の１，２，３−トリアゾール誘導体。
【請求項４】
前記一般式（１）中
Ｒがエチル基であって、
Ｗ１及びＷ２がＣＨであって、
Ｘが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基であって、
Ｑが、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基及びペンタフルオロスルファニル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいピリジル基であって、
Ｚが、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である、請求項１に記載の１，２，３−トリアゾール誘導体。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の１，２，３−トリアゾール誘導体を有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な１，２，３−トリアゾール誘導体および当該誘導体を有効成分として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、農園芸分野では、各種害虫の防除を目的とした殺虫・殺ダニ剤が開発され実用に供されている。しかしながら、従来汎用されている殺虫・殺ダニ剤は、効果、スペクトラム、あるいは残効性等の点において必ずしも満足すべきものではない。また、施用回数や施用薬量の低減等の社会的要請を充分満足しているとは言えない。【０００３】
また、従来汎用されてきた殺虫・殺ダニ剤に対して抵抗性を獲得した害虫の出現も問題となっている。例えば、野菜、果樹、花卉、茶、ムギ類及びイネ等の栽培において、様々な系統の殺虫・殺ダニ剤、例えば、有機リン剤（フェニトロチオン、マラチオン、プロチオフォス、ＤＤＶＰ等）、ピレスロイド系（ペルメトリン、シペルメリン、フェンバレレート、サイハロスリン等）、ベンゾイルウレア系（ジフルベンズロン、テフルベンズロン、クロルフルアズロン等）、ネライストキシン系（カルタップ、ベンスルタップ等）殺虫・殺ダニ剤に抵抗性を獲得した害虫の防除が年々困難になっている。【０００４】
さらに、害虫が未だ抵抗性を獲得していない殺虫・殺ダニ剤（例えば、ＤＤＴやＢＨＣ等の有機ハロゲン系農薬、アルドリン、ディルドリン、エンドリン、ヘプタクロル、ベンゾエピン等の塩素化環状ジエン系農薬等）もあるが、毒性及び環境汚染等の観点から好ましいものではない。従って、従来汎用の農園芸用殺虫・殺ダニ剤に抵抗性を獲得した各種害虫に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、しかも有用生物に対して安全性が高く、環境への悪影響が少ない新規な殺虫・殺ダニ剤の開発が切望されている。【０００５】
これまでに殺虫・殺ダニ活性を示す１，２，３−トリアゾール誘導体としては、例えば、特許文献１には、各種有害生物に対して殺虫・殺ダニ活性を有する１，２，３−トリアゾール誘導体が記載されているものの、本発明に係る１，２，３−トリアゾール誘導体に関しては何ら開示されていない。また、本発明に類似した化合物が特許文献２〜特許文献１８に記載されているものの、本発明のような１，２，３−トリアゾール環の１位に２−アルキルチオ基、２−アルキルスルフィニル基又は２−アルキルスルホニル基が置換しかつ、他の置換基が置換していてもよいフェニル基が置換した１，２，３−トリアゾール誘導体に関する記載は皆無である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２０１１／１１３７５６号
【特許文献２】国際公開第２０１５／１４４８９５号
【特許文献３】国際公開第２０１５／１４４８２６号
【特許文献４】国際公開第２０１５／０６８７１９号
【特許文献５】日本国特開２０１５−００３９０６号公報
【特許文献６】国際公開第２０１５／００２２１１号
【特許文献７】国際公開第２０１５／０００７１５号
【特許文献８】国際公開第２０１４／１５７６００号
【特許文献９】国際公開第２０１４／１４８４５１号
【特許文献１０】国際公開第２０１４／１４２２９２号
【特許文献１１】国際公開第２０１４／１３２９７２号
【特許文献１２】国際公開第２０１４／１３２９７１号
【特許文献１３】国際公開第２０１４／１２３２０６号
【特許文献１４】国際公開第２０１４／１２３２０５号
【特許文献１５】国際公開第２０１４／１０４４０７号
【特許文献１６】国際公開第２０１４／０２１４６８号
【特許文献１７】国際公開第２０１４／００２７５４号
【特許文献１８】国際公開第２０１３／１９１１８８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、新規な１，２，３−トリアゾール誘導体、並びにそれらを含有する殺虫・殺ダニ剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される１，２，３−トリアゾール誘導体が、殺虫・殺ダニ活性を有することを見出し、本発明を完成させた。【０００９】
したがって本願の第一の発明は、下記一般式（１）で表される１，２，３−トリアゾール誘導体（本明細書において「本発明化合物」と記す場合がある。）に関するものであり、第二の発明は、一般式（１）で表される１，２，３−トリアゾール誘導体を有効成分として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ剤に関する。【００１０】
即ち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。【００１１】
＜１＞  下記一般式（１）で表される１，２，３−トリアゾール誘導体。【００１２】
【化１】
2017094790.tif 000003
【００１３】
前記一般式（１）中、
ＲはＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。
ｎは０〜２の整数を表す。
Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、ＣＨ又は窒素原子を表す。
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、カルボキシル基、水酸基もしくはシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいトリアゾリル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいオキサジアゾリル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいテトラゾリル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基で置換していてもよいテトラゾリル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールスルホニル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールスルフィニル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールチオ基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールアミノ基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールオキシ基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基を表す。
ｍは１〜４の整数を表し、ｍが２以上の整数を表す場合は、各々のＸは同一でも相異なっていてもよい。
Ｑは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基又はシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ-（Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）カルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）アリールカルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（フェニル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（ピリジル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル）アミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよくフェニル基がハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基、チアゾリル基、キノリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はベンゾイミダゾリル基を表す。
Ｚは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（フェニル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいアリールカルボニルアミノ基を表す。【００１４】
＜２＞
前記一般式（１）中
ＲがＣ１−Ｃ６アルキル基であって、
Ｗ１及びＷ２がＣＨであって、
Ｘが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基であって、
Ｑが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよい、フェニル基又はピリジル基であって、
Ｚが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である、＜１＞に記載の１，２，３−トリアゾール誘導体。【００１５】
＜３＞
前記一般式（１）中
Ｒがエチル基であって、
Ｗ１及びＷ２がＣＨであって、
Ｘが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基であって、
Ｑが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基であって、
Ｚが、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である、＜１＞に記載の１，２，３−トリアゾール誘導体。【００１６】
＜４＞
前記一般式（１）中
Ｒがエチル基であって、
Ｗ１及びＷ２がＣＨであって、
Ｘが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基であって、
Ｑが、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基及びペンタフルオロスルファニル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいピリジル基であって、
Ｚが、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である、＜１＞に記載の１，２，３−トリアゾール誘導体。【００１７】
＜５＞
＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の１，２，３−トリアゾール誘導体を有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤。
【発明の効果】
【００１８】
前記一般式（１）で表される本発明の新規な１，２，３−トリアゾール誘導体は優れた殺虫・殺ダニ剤効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
本発明化合物に係わる１，２，３−トリアゾール誘導体、それらの製造方法並びに有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤について具体的に説明する。
【００２０】
なお、下記の各基において、記載の炭素数は、シアノ基を有する場合のシアノ基中の炭素は含まない。また、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基といった、カルボニルを含む基におけるカルボニル炭素も含まないものとする。
【００２１】
なお、一般式（１）において、Ｗ１又はＷ２がＣＨを表す場合に、ＸがＷ１又はＷ２に結合するときは、Ｗ１又はＷ２における水素原子がＸに置き換わるものである。
【００２２】
本発明の一般式（１）で表される１，２，３−トリアゾール誘導体において、Ｘ及びＺで表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を例示することができる。
【００２３】
Ｒ及びＺで表されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−ペンチル基、イソアミル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−ヘキシル基等を例示することができる。
Ｘで表される水酸基もしくはシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−ペンチル基、イソアミル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−ヘキシル基、ヒドロキシメチル基、シアノメチル基、２−メチルシアノメチル基、２，２−ジメチルシアノメチル基、２−エチル−２−メチルシアノメチル基、２，２−ジエチルシアノメチル基、２−シアノエチル基等を例示することができる。
【００２４】
Ｚで表されるＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を例示することができる。
【００２５】
Ｘで表されるシアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−シアノシクロプロピル基、２−シアノシクロプロピル基等を例示することができる。
Ｘで表される（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル基としては、１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−エトキシ−２，２，２−トリフルオロエチル基、２−メトキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−イソプロピル基、２−エトキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル基等を例示することができる。
【００２６】
Ｘ及びＺで表されるＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、１−ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等を例示することができる。
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、プロピルスルホニルオキシ基、イソプロピルスルホニルオキシ基、ｎ−ブチルスルホニルオキシ基、イソブチルスルホニルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルスルホニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルオキシ基、１−ペンチルスルホニルオキシ基、イソアミルスルホニルオキシ基、ネオペンチルスルホニルオキシ基、２−ペンチルスルホニルオキシ基、３−ペンチルスルホニルオキシ基、２−メチルブチルスルホニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルスルホニルオキシ基、１−ヘキシルスルホニルオキシ基等を例示することができる。
Ｘで表される（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基、ｎ−プロポキシメトキシ基、イソプロポキシメトキシ基、ｎ−ブトキシメトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシメトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシメトキシ基、１−ペンチルオキシメトキシ基、１−ヘキシルオキシメトキシ基等を例示することができる。
【００２７】
Ｚで表される（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、１−ペンチルオキシメチル基、１−ヘキシルオキシメチル基等を例示することができる。
【００２８】
Ｘで表されるシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、６−フルオロヘキシル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−イソプロピル基、（シアノ）ジフルオロメチル基等を例示することができる。
【００２９】
Ｒ及びＺで表されるＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、６−フルオロヘキシル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等を例示することができる。
【００３０】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基等を例示することができる。
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、アセチル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基，ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基，１−ペンチルカルボニル基、１−ヘキシルカルボニル基等を例示することができる。
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基としては、ジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロメチルスルホニルオキシ基、トリクロロメチルスルホニルオキシ基、２−クロロエチルスルホニルオキシ基等を例示することができる。
【００３１】
Ｘ及びＺで表されるＣ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、１−ペンチルチオ基、イソアミルチオ基、ネオペンチルチオ基、２−ペンチルチオ基、３−ペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ペンチルチオ基、１−ヘキシルチオ基等を例示することができる。
【００３２】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、１−ペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２−ペンチルスルフィニル基、３−ペンチルスルフィニル基、２−メチルブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルスルフィニル基、１−ヘキシルスルフィニル基等を例示することができる。
【００３３】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、１−ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２−ペンチルスルホニル基、３−ペンチルスルホニル基、２−メチルブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルスルホニル基、１−ヘキシルスルホニル基等を例示することができる。
Ｘ及びＺで表されるＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基としては、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基等を例示することができる。
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基としては、モノフルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基等を例示することができる。
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基としては、モノフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基等を例示することができる。
【００３４】
Ｘ及びＺで表されるＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、イソブチルアミノ基、１−ペンチルアミノ基、１−ヘキシルアミノ基等を例示することができる。
Ｘ及びＺで表される（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等を例示することができる。
【００３５】
Ｘ及びＺで表されるジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ’−メチルアミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｎ−ペンチル）アミノ基、ジ（ｎ−ヘキシル）アミノ基等を例示することができる。
【００３６】
Ｘ及びＺで表される（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、アセチルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ基等を例示することができる。
【００３７】
Ｘで表される（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、Ｎ−（メチル）アセチルアミノ基、Ｎ−（エチル）−ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、Ｎ−（エチル）イソプロピルカルボニルアミノ基、Ｎ−（エチル）−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ基等を例示することができる。
【００３８】
Ｘ及びＺで表されるＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−（ｎ−プロピル）カルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−（ｎ−ヘキシル）カルバモイル基等を例示することができる。
Ｘ及びＺで表されるＮ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、Ｎ，Ｎ’−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジエチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ’−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ’−イソプロピルカルバモイル基等を例示することができる。
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいトリアゾリル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１−エチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１−（ｎ−プロピル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１−イソプロピル−１，２，４−トリアゾール−３−イル基等を例示することができる。
【００３９】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいオキサジアゾリル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、５−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、５−（ｎ−プロピル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基等を例示することができる。
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいテトラゾリル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、テトラゾール−５−イル基、１−メチルテトラゾール−５−イル基、１−エチルテトラゾール−５−イル基、１−（ｎ−プロピル）−テトラゾール−５−イル基、１−イソプロピルテトラゾール−５−イル基、２−メチルテトラゾール−５−イル基、２−エチルテトラゾール−５−イル基、２−（ｎ−プロピル）−テトラゾール−５−イル基、２−イソプロピルテトラゾール−５−イル基等を例示することができる。
Ｘで表される（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基で置換していてもよいテトラゾリル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、（５−トリフルオロメチルテトラゾール−２−イル）メチル基、（５−ペンタフルオロエチルテトラゾール−２−イル）メチル基等を例示することができる。
【００４０】
Ｘで表されるハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基としては、ベンゾイル基、２−フルオロベンゾイル基、３−フルオロベンゾイル基、４−フルオロベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２−ブロモベンゾイル基、３−ブロモベンゾイル基、４−ブロモベンゾイル基、２−ヨードベンゾイル基、３−ヨードベンゾイル基、４−ヨードベンゾイル基、２，４−ジクロロベンゾイル基、２，６−ジクロロベンゾイル基、３，４−ジクロロベンゾイル基、３，５−ジクロロベンゾイル基等を例示することができる。
Ｘで表されるハロゲン原子で置換していてもよいアリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、２−フルオロフェニルスルホニル基、３−フルオロフェニルスルホニル基、４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロフェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、２−ブロモフェニルスルホニル基、３−ブロモフェニルスルホニル基、４−ブロモフェニルスルホニル基、２−ヨードフェニルスルホニル基、３−ヨードフェニルスルホニル基、４−ヨードフェニルスルホニル基、２，４−ジクロロフェニルスルホニル基、２，６−ジクロロフェニルスルホニル基、３，４−ジクロロフェニルスルホニル基、３，５−ジクロロフェニルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基、５−クロロ−２−ピリジルスルホニル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジルスルホニル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基、６−クロロ−３−ピリジルスルホニル基、４−ピリジルスルホニル基等を例示することができる。
Ｘで表されるハロゲン原子で置換していてもよいアリールスルフィニル基としては、フェニルスルフィニル基、２−フルオロフェニルスルフィニル基、３−フルオロフェニルスルフィニル基、４−フルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロフェニルスルフィニル基、３−クロロフェニルスルフィニル基、４−クロロフェニルスルフィニル基、２−ブロモフェニルスルフィニル基、３−ブロモフェニルスルフィニル基、４−ブロモフェニルスルフィニル基、２−ヨードフェニルスルフィニル基、３−ヨードフェニルスルフィニル基、４−ヨードフェニルスルフィニル基、２，４−ジクロロフェニルスルフィニル基、２，６−ジクロロフェニルスルフィニル基、３，４−ジクロロフェニルスルフィニル基、３，５−ジクロロフェニルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基、５−クロロ−２−ピリジルスルフィニル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジルスルフィニル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルスルフィニル基、３−ピリジルスルホニル基、６−クロロ−３−ピリジルスルフィニル基、４−ピリジルスルフィニル基等を例示することができる。
【００４１】
Ｘで表されるハロゲン原子で置換していてもよいアリールチオ基としては、フェニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−ブロモフェニルチオ基、３−ブロモフェニルチオ基、４−ブロモフェニルチオ基、２−ヨードフェニルチオ基、３−ヨードフェニルチオ基、４−ヨードフェニルチオ基、２，４−ジクロロフェニルチオ基、２，６−ジクロロフェニルチオ基、３，４−ジクロロフェニルチオ基、３，５−ジクロロフェニルチオ基、２−ピリジルチオ基、５−クロロ−２−ピリジルチオ基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ基、３−ピリジルチオ基、６−クロロ−３−ピリジルチオ基、４−ピリジルチオ基等を例示することができる。
Ｘで表されるハロゲン原子で置換していてもよいアリールアミノ基としては、フェニルアミノ基、２−フルオロフェニルアミノ基、３−フルオロフェニルアミノ基、４−フルオロフェニルアミノ基、２−クロロフェニルアミノ基、３−クロロフェニルアミノ基、４−クロロフェニルアミノ基、２−ブロモフェニルアミノ基、３−ブロモフェニルアミノ基、４−ブロモフェニルアミノ基、２−ヨードフェニルアミノ基、３−ヨードフェニルアミノ基、４−ヨードフェニルアミノ基、２，４−ジクロロフェニルアミノ基、２，６−ジクロロフェニルアミノ基、３，４−ジクロロフェニルアミノ基、３，５−ジクロロフェニルアミノ基、２−ピリジルアミノ基、５−クロロ−２−ピリジルアミノ基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジルアミノ基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルアミノ基、３−ピリジルアミノ基、６−クロロ−３−ピリジルアミノ基、４−ピリジルアミノ基等を例示することができる。
【００４２】
Ｘで表されるハロゲン原子で置換していてもよいアリールオキシ基としては、フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２−ブロモフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、２−ヨードフェノキシ基、３−ヨードフェノキシ基、４−ヨードフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、２，６−ジクロロフェノキシ基、３，４−ジクロロフェノキシ基、３，５−ジクロロフェノキシ基、２−ピリジルオキシ基、５−クロロ−２−ピリジルオキシ基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、６−クロロ−３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基等を例示することができる。
Ｘで表されるハロゲン原子で置換していてもよいアリール基としては、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリジル基、４−ピリジル基等を例示することができる。
【００４３】
Ｚで表されるＮ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルバモイル基としては、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル基、Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）カルバモイル基等を例示することができる。
【００４４】
Ｚで表されるＮ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ’−エチルカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ’−ジエチルカルボニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ’−（ｎ−プロピル）カルボニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ’−イソプロピルカルボニルアミノ基等を例示することができる。
【００４５】
Ｚで表されるハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（フェニル）カルバモイル基としては、Ｎ−（フェニル）カルバモイル基、Ｎ−（２−クロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−（３−クロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−（３−メチルフェニル）カルバモイル基、Ｎ−（４−メチルフェニル）カルバモイル基等を例示することができる。
【００４６】
Ｚで表される（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルボニルアミノ基としては、トリフルオロメチルカルボニルアミノ基、（２，２，２−トリフルオロエチル）カルボニルアミノ基、（３，３，３−トリフルオロプロピル）カルボニルアミノ基等を例示することができる。
【００４７】
Ｚで表されるハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいアリールカルボニルアミノ基としては、ベンゾイルアミノ基、２−クロロベンゾイルアミノ基、３−クロロベンゾイルアミノ基、４−クロロベンゾイルアミノ基、２−メチルベンゾイルアミノ基、３−メチルベンゾイルアミノ基、４−メチルベンゾイルアミノ基等を例示することができる。
【００４８】
Ｑで表される、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基又はシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）カルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）アリールカルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（フェニル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（ピリジル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル）アミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよくフェニル基がハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−シクロプロピルフェニル基、３−シクロプロピルフェニル基、４−シクロプロピルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−シアノフェニル基、４−フェノキシフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−ペンタフルオロスルファニルフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）−４−クロロフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（パーフルオロイソプロピル）フェニル基、２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロー３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−アセチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−トリフルオロアセチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−シアノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−シアノメチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（１−シアノシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−トリフルオロメトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メチルチオ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メチルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−トリフルオロメチルチオ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メトキシカルボニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−エトキシカルボニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メチルカルバモイル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（Ｎ−メチルカルバモイル）ジフルオロメチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（Ｎ−フェニルカルバモイル）ジフルオロメチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−フェニルアミノカルボニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（２−ピリジルアミノ）カルボニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（３−ピリジルアミノ）カルボニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（４−ピリジルアミノ）カルボニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロアセチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−フェニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−フェノキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−シアノジフルオロメチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ビフェニル基、４−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メチル−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３−{Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバモイル}−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−カルバモイルジフルオロメチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−トリフルオロメチル−５−（メチルアミノカルボニルジフルオロメチル）フェニル基、３−ベ���ゾイル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−トリフルオロメチル−５−{（Ｎ−フェニルカルバモイル）ジフルオロメチル}フェニル基、３−（１，１’−ジフルオロエチル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−カルボキシル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基等を例示することができる。
【００４９】
Ｑで表される、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基又はシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）カルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）アリールカルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（フェニル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（ピリジル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル）アミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよくフェニル基がハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいピリジル基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、６−クロロ−２−ピリジル基、２−クロロ−３−ピリジル基、２−クロロ−４−ピリジル基、６−ブロモ−２−ピリジル基、５−ブロモ−３−ピリジル基、２−ブロモ−４−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、４−シアノ−２−ピリジル基、２−メチル−４−ピリジル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、６−シクロプロピル−３−ピリジル基、６−メトキシ−２−ピリジル基、６−メトキシ−３−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、４−ペンタフルオロエチル−２−ピリジル基、５−ペンタフルオロエチル−３−ピリジル基、４−ペンタフルオロスルファニル−２−ピリジル基、４，６−ビストリフルオロメチル−２−ピリジル基、２，５−ビストリフルオロメチル−４−ピリジル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−シアノ−４，６−ビストリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−クロロ−４−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−５−クロロ−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−６−クロロ−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−３−ブロモ−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−５−ブロモ−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−６−ブロモ−２−ピリジル基、３，５−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−６−フルオロ−２−ピリジル基、３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−６−メトキシ−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−６−シアノ−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−６−シクロプロピル−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、５−メチルチオ−２−ピリジル基、４−メチルチオ−２−ピリジル基、５−メチルスルフィニル−２−ピリジル基、４−メチルスルフィニル−２−ピリジル基、５−メチルスルホニル−２−ピリジル基、４−メチルスルホニル−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチルチオ−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチルスルフィニル−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチルスルホニル−２−ピリジル基、３−Ｎ−メチルカルバモイル−２−ピリジル基、３−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル−２−ピリジル基、３−Ｎ，Ｎ’−ジメチルカルバモイル−２−ピリジル基、３−メチルスルホニルアミノ−２−ピリジル基、５−トリフルオロメチルスルホニルアミノ−２−ピリジル基、５−フェニルスルホニルアミノ−２−ピリジル基、５−メチルアミノスルホニル−２−ピリジル基等を例示することができる。
【００５０】
Ｑで表される、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基又はシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）カルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）アリールカルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（フェニル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（ピリジル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル）アミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよくフェニル基がハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいチアゾリル基としては、２−チアゾリル基、４−メチルチアゾール−２−イル基、４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル基、４−クロロチアゾール−２−イル基、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル基、５−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル基等を例示することができる。
【００５１】
Ｑで表される、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基又はシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）カルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）アリールカルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（フェニル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（ピリジル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル）アミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよくフェニル基がハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいキノリル基としては、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、４−メチル−２−キノリル基、４−トリフルオロメチル−２−キノリル基、８−トリフルオロメチル−２−キノリル基、４−クロロ−６−キノリル基、４−シアノ−８−トリフルオロメチル−６−キノリル基等を例示することができる。
【００５２】
Ｑで表される、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基又はシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）カルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）アリールカルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（フェニル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（ピリジル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル）アミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよくフェニル基がハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいベンゾオキサゾリル基としては、２−ベンゾオキサゾリル基、５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル基、５−メトキシベンゾオキサゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾオキサゾール−２−イル基、５−トリフルオロメチルベンゾオキサゾール−２−イル基、６−メチルベンゾオキサゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基等を例示することができる。
【００５３】
Ｑで表される、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基又はシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）カルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）アリールカルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（フェニル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（ピリジル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル）アミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよくフェニル基がハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいベンゾチアゾリル基としては、２−ベンゾチアゾリル基、５−メチルベンゾチアゾール−２−イル基、５−メトキシベンゾチアゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、５−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンゾチアゾール−２−イル基、６−メチルベンゾチアゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基等を例示することができる。
【００５４】
Ｑで表される、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基又はシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）カルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）アリールカルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（フェニル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（ピリジル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル）アミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよくフェニル基がハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいベンゾイミダゾリル基、としては、１−メチル−２−ベンゾイミダゾリル基、１，５−ジメチル−２−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−５−メトキシ−２−ベンゾイミダゾール−２−イル基、１−メチル−５−クロロ−２−ベンゾイミダゾール−２−イル基、１−メチル−５−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、１−メチル−５−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール−２−イル基、１−メチル−６−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール−２−イル基、１−メチル−６−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、１，６−ジメチル−２−ベンゾイミダゾリル基等を例示することができる。
【００５５】
一般式（１）中のＲとしては、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であることが好ましく、エチル基であることがより好ましい。
【００５６】
一般式（１）中のＷ１及びＷ２としては、ＣＨであることがより好ましい。
【００５７】
一般式（１）中のＸとしては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、水酸基もしくはシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいトリアゾリル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいオキサジアゾリル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいテトラゾリル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基で置換していてもよいテトラゾリル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールスルホニル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールスルフィニル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールチオ基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールアミノ基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールオキシ基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基が好ましく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、水酸基もしくはシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいトリアゾリル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいオキサジアゾリル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいテトラゾリル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基で置換していてもよいテトラゾリル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールスルホニル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールスルフィニル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールチオ基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールアミノ基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールオキシ基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基がより好ましく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいトリアゾリル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいオキサジアゾリル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいテトラゾリル基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基がさらに好ましい。
【００５８】
一般式（１）中のＱとしては、上記の置換基群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基又はピリジル基が好ましく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基又はシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ-（Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）カルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）アリールカルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（フェニル）カルバモイル基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基又はピリジル基がより好ましい。
【００５９】
上記の置換基群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基としては、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、水酸基又はシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ-（Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）カルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、｛Ｎ−（ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよい）アリールカルバモイル基で置換している｝Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（フェニル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基がさらに好ましく、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、及びペンタフルオロスルファニル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基が特に好ましい。
【００６０】
上記の置換基群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいピリジル基としては、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノ基で置換していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基及びペンタフルオロスルファニル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいピリジル基がさらに好ましく、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、及びシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいピリジル基が特に好ましく、ハロゲン原子、シアノ基及びシアノ基で置換していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていてもよいピリジル基が最も好ましい。
【００６１】
一般式（１）中のＺとしては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（フェニル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいアリールカルボニルアミノ基が好ましく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいＮ−（フェニル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していてもよいアリールカルボニルアミノ基がより好ましく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基がさらに好ましく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基が特に好ましい。
【００６２】
尚、本願における好ましい一態様としては、一般式（１）で表される１，２，３−トリアゾール誘導体が、下記一般式（１Ａ）で表される１，２，３−トリアゾール誘導体である。
【００６３】
【化２】
2017094790.tif 000004
【００６４】
上記一般式（１Ａ）中
Ｒ’はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。
ｎは０〜２の整数を表す。
Ｘ’は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基又はＮ,Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基を表す。
ｍは１〜４の整数を表し、ｍが２以上の整数を表す場合は、各々のＸは同一でも相異なっていてもよい。
Ｑ’は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していても良いＮ−（フェニル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していても良いＮ−（ピリジル）カルバモイル基、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル）アミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していても良くフェニル基がハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していても良いフェニルスルホニルアミノ基、窒素原子がＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していても良い（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していても良いフェニル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していても良いフェノキシ基からなる群より選択される１つ以上の基で置換されていても良いフェニル基又はピリジル基を表す。
Ｚ’は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルバモイル基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基で置換していても良いＮ−（フェニル）カルバモイル基、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ基又は（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルボニルアミノ基を表す。
【００６５】
Ｒ’の各基としては、一般式（１）のＲにおいて説明した、対応する各基を挙げることができる。
Ｘ’の各基としては、一般式（１）のＸにおいて説明した、対応する各基を挙げることができる。
【００６６】
Ｑ’の各基としては、一般式（１）のＱにおいて説明した、対応する各基を挙げることができる。
Ｚ’の各基としては、一般式（１）のＺにおいて説明した、対応する各基を挙げることができる。
【００６７】
なお、式（１）おいて表される１，２，３−トリアゾール誘導体の代表例を下記表１〜４にまとめて例示するが、これらの化合物に限定されるものではない。これらの化合物には光学異性体およびＥ体、Ｚ体を含む化合物が含まれる。化合物番号は以後の記載において参照される。
表中及び本願明細書中の次の表記は、下記のとおりそれぞれの該当する基を表す。
また、「Ｍｅ」はメチル基、「Ｅｔ」はエチル基、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基、「ｃ−Ｐｒ」はシクロプロピル基、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基、「ｎ−Ｐｅｎ」はノルマルペンチル基、「ｔｅｒｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基、「ｎ−Ｐｅｎ」はノルマルペンチル基、「ｎ−Ｈｅｘ」はノルマルヘキシル基、「Ａｃ」はアセチル基、「Ｐｈ」はフェニル基を表す。
【００６８】
【表１−１】
2017094790.tif 000005
【００６９】
【表１−２】
2017094790.tif 000006
【００７０】
【表１−３】
2017094790.tif 000007
【００７１】
【表１−４】
2017094790.tif 000008
【００７２】
【表１−５】
2017094790.tif 000009
【００７３】
【表１−６】
2017094790.tif 000010
【００７４】
【表１−７】
2017094790.tif 000011
【００７５】
【表１−８】
2017094790.tif 000012
【００７６】
【表１−９】
2017094790.tif 000013
【００７７】
【表１−１０】
2017094790.tif 000014
【００７８】
【表１−１１】
2017094790.tif 000015
【００７９】
【表１−１２】
2017094790.tif 000016
【００８０】
【表１−１３】
2017094790.tif 000017
【００８１】
【表１−１４】
2017094790.tif 000018
【００８２】
【表１−１５】
2017094790.tif 000019
【００８３】
【表１−１６】
2017094790.tif 000020
【００８４】
【表１−１７】
2017094790.tif 000021
【００８５】
【表１−１８】
2017094790.tif 000022
【００８６】
【表２−１】
2017094790.tif 000023
【００８７】
【表２−２】
2017094790.tif 000024
【００８８】
【表２−３】
2017094790.tif 000025
【００８９】
【表２−４】
2017094790.tif 000026
【００９０】
【表２−５】
2017094790.tif 000027
【００９１】
【表２−６】
2017094790.tif 000028
【００９２】
【表２−７】
2017094790.tif 000029
【００９３】
【表２−８】
2017094790.tif 000030
【００９４】
【表２−９】
2017094790.tif 000031
【００９５】
【表２−１０】
2017094790.tif 000032
【００９６】
【表３−１】
2017094790.tif 000033
【００９７】
【表３−２】
2017094790.tif 000034
【００９８】
【表４−１】
2017094790.tif 000035
【００９９】
【表４−２】
2017094790.tif 000036
【０１００】
次に、本発明の１，２，３−トリアゾール誘導体（１）の製造方法について詳細に説明する。なお、反応装置はマグネチックスターラー、メカニカルスターラーのほかにマイクロウェーブ合成装置による反応も可能である。
【０１０１】
［製造方法１］
【化３】
2017094790.tif 000037
（Ｒ、ｎ、Ｘ、ｍ、Ｗ１、Ｗ２及びＱは、一般式（１）中のＲ、ｎ、Ｘ、ｍ、Ｗ１、Ｗ２及びＱと同義である。Ｚ１は水素原子又はハロゲン原子を表す。）
【０１０２】
工程−１は、式（２）で示されるアジド誘導体と式（３）で表されるアセチレン誘導体を反応させることによって、１，２，３−トリアゾール誘導体（１ａ）を製造する工程である。式（２）で表されるアジド誘導体および式（３）で表されるアセチレン誘導体は、場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社などより入手することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
【０１０３】
本反応では、１価又は２価の銅試薬存在下にて反応させることが必要であり、具体的な銅試薬としては、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、水酸化銅（ＩＩ）、銅トリフラート（Ｉ）、２−チオフェンカルボン酸銅（Ｉ）、硫酸銅（ＩＩ）などを例示することができ、場合によっては、アスコルビン酸ナトリウム等の還元剤との組み合わせを必要とすることもある。これらの銅試薬は基質（２）に対して０．０１〜１当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（３）は基質（２）に対して通常１〜５当量用いられる。
【０１０４】
本反応は無溶媒下及び溶媒存在下のどちらでも行うことができる。用いる溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
反応は反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１０５】
また、Ｚ１がＨのとき、得られた１，２，３−トリアゾール誘導体は、ブチルリチウムやリチウムジイソプロピルアミド等の塩基存在下に求電子剤を反応させることによって、所望の５−置換−１，２，３−トリアゾール誘導体へと導くこともできる。
【０１０６】
［製造方法２］
【化４】
2017094790.tif 000038
（Ｒ、ｎ、Ｘ、ｍ、Ｗ１、Ｗ２及びＱは、一般式（１）中のＲ、ｎ、Ｘ、ｍ、Ｗ１、Ｗ２及びＱと同義である。）
【０１０７】
工程−２は、式（２）で示されるアジド誘導体と式（４）で表される置換アセトニトリル誘導体を反応させることによって、５−アミノ−１，２，３−トリアゾール誘導体（１ｂ）を製造する工程である。式（４）で表される置換アセトニトリル誘導体は、場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社などより入手することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
【０１０８】
本反応は塩基存在下に行うことが必須であり、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ（ｎ−ブチル）アミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（４）は基質（２）に対して通常１〜５当量用いられる。
【０１０９】
本反応は無溶媒下及び溶媒存在下のどちらでも行うことができる。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【０１１０】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１１１】
また、得られた５−アミノ−１，２，３−トリアゾール誘導体は、求電子剤を反応させることによって、５−置換アミノ−１，２，３−トリアゾール誘導体へと導くこともできる。
【０１１２】
［製造方法３］
【化５】
2017094790.tif 000039
（Ｒ、ｎ、Ｘ、ｍ、Ｗ１、Ｗ２及びＱは、一般式（１）中のＲ、ｎ、Ｘ、ｍ、Ｗ１、Ｗ２及びＱと同義である。Ｒ２は置換されていてもよいフェニル基又は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す。）
【０１１３】
工程−３は、式（５）で示されるアニリン誘導体、式（６）で示されるアセチル誘導体、式（７）で表される置換スルホニルヒドラジド誘導体をヨウ素存在下にて反応させることによって、１，２，３−トリアゾール誘導体（１ｃ）を製造する工程である。式（５）で示されるアニリン誘導体、式（６）で示されるアセチル誘導体、式（７）で表される置換スルホニルヒドラジド誘導体は、場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社などより入手することができる。または入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓなどに記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。本工程は、文献記載（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ａ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ（２０１４），２０, １７６３５−１７６３９）の方法に準じて合成することができる。
【０１１４】
また、得られた１，２，３−トリアゾール誘導体は、ブチルリチウムやリチウムジイソプロピルアミド等の塩基存在下に求電子剤を反応させることによって、所望の５−置換−１，２，３−トリアゾール誘導体へと導くこともできる。
【０１１５】
［製造方法４］
【化６】
2017094790.tif 000040
（Ｒ、ｎ、Ｘ、ｍ、Ｗ１、Ｗ２及びＱは、一般式（１）中のＲ、ｎ、Ｘ、ｍ、Ｗ１、Ｗ２及びＱと同義である。Ｒ２は置換されていてもよいフェニル基又は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す。Ｒ１１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又は、Ｃ１−Ｃ６シクロアルキル基を表す。）
【０１１６】
工程−４は、式（８）で示されるケトン誘導体を式（７）で表される置換スルホニルヒドラジド誘導体と反応させた後、式（５）で示されるアニリン誘導体を酢酸銅存在下にて反応させることによって、１，２，３−トリアゾール誘導体（１ｄ）を製造する工程である。本工程は、文献記載（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ａ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ（２０１４），２０, １３６９２−１３６９７）の方法に準じて合成することができる。
【０１１７】
［製造方法５］
【化７】
2017094790.tif 000041
（Ｒ、ｎ、Ｘ、ｍ、Ｗ１、Ｗ２及びＱは、一般式（１）中のＲ、ｎ、Ｘ、ｍ、Ｗ１、Ｗ２及びＱと同義である。Ｍは、ハロゲン原子もしくはアルキルスルホニル基を表す。）
【０１１８】
工程−５は、式（１ｅ）で示されるトリアゾール誘導体と式（５ａ）を反応させることによって、１，２，３−トリアゾール誘導体（１ｃ）を製造する工程である。
本反応は塩基存在下に行うことが好ましく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアニン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は無溶媒下及び溶媒存在下のどちらでも行うことができる。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１１９】
［製造方法６］
【化８】
2017094790.tif 000042
（Ｒ、Ｘ、ｍ、Ｗ１、Ｗ２、及びＱは、一般式（１）中のＲ、Ｘ、ｍ、Ｗ１、Ｗ２、及びＱと同義である。Ｍは、一般式（５ａ）中のＭと同義である。）
【０１２０】
工程−６は、式（１ｆ）で示されるトリアゾール誘導体に式（８）で表されるチオール類を反応させることによって、１，２，３−トリアゾール誘導体（１ｇ）を製造する工程である。
本反応は塩基存在下に行うことが必須であり、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。場合によっては、化合物（８）のチオール塩を調製した後に反応させることもできる。
また、本反応は銅、パラジウム、ロジウム、ルテニウムなどの遷移金属触媒の存在下に反応させ、化合物（1ｇ）を得ることもできる。具体的な遷移金属触媒としては、よう化銅（Ｉ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）を用いることができる。
本反応は無溶媒下及び溶媒存在下のどちらでも行うことができる。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１２１】
［製造方法７］
【化９】
2017094790.tif 000043
（Ｒ、Ｘ、ｍ、Ｚ、Ｗ１、Ｗ２、及びＱは、一般式（１）中のＲ、Ｘ、ｍ、Ｚ、Ｗ１、Ｗ２及びＱと同義である。ｑは１〜２の整数を表す。）
【０１２２】
本発明に係る式（１i）で表される化合物は、例えば、上記式（１ｈ）で表される化合物と酸化剤を反応させることにより製造することができる。
【０１２３】
本反応に用いられる酸化剤としては、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム、酸素等を用いることができる。これらの酸化剤の中では、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素等が収率がよい点で好ましい。これらの酸化剤は、基質に対して０．０１〜１０当量の範囲内で使用することが反応の進行に悪影響を与えず、好ましくは１〜３当量の範囲で使用することが目的物を収率良く得られるため好ましい。
【０１２４】
本反応に用いられる触媒は、酸化モリブデン、ホウ酸、トリス（アセチルアセトン）鉄、タングステン酸ナトリウム等を用いることができ、好ましくは酸化モリブデンなどである。これらの触媒は基質（１ｈ）に対して０．０１〜１当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１２５】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の香族炭化水素系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、酢酸、水、あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【０１２６】
反応は、使用する酸化剤や反応条件によっても異なるが、−７８℃から溶媒還流温度までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【０１２７】
本発明化合物は、必要に応じて、融点、赤外線吸収スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、質量分析、Ｘ線構造解析などによって分析、確認、同定することができる。
【０１２８】
本発明化合物は、特に農園芸用の有害生物防除剤、特に殺虫・殺ダニ剤の活性成分として有用である。
【０１２９】
本発明化合物は、広範囲の昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類に対しても、優れた防除活性を発揮しうる。農園芸用における具体例としては以下のものが挙げられる。
【０１３０】
例えば、昆虫類としては、シミ目のヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｖｉｌｌｏｓａ）、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）など、
【０１３１】
ゴキブリ目のワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ヒメチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｌｉｔｕｒｉｃｏｌｌｉｓ）など、
【０１３２】
シロアリ目のアメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）など、
バッタ目のクサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ  ｌｉｎｅｏｓａ）、エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ  ｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）など、
【０１３３】
チャタテムシ目のコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ  ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）、ヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌａ）、ウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）など、
【０１３４】
ハジラミ目のニワトリナガハジラミ（Ｌｉｐｅｕｒｕｓ  ｃａｐｏｎｉｓ）、ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｂｏｖｉｓ）、ウマハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｃａｐｒａｅ）など、
【０１３５】
シラミ目のウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）など、
【０１３６】
アザミウマ目のヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ダイズアザミウマ（Ｍｙｃｔｅｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ａｃｕｌｅａｔｕｓ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）など、
【０１３７】
カメムシ目のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、アオバハゴロモ（Ｇｅｉｓｈａ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｉｓｓｉｍａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ナシアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｐｉｒｉｃｏｌａ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、アカホシカメムシ（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｃｏｌｏｒｉｐｅｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏ��ｉｓ  ａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ  ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、アカスジカメムシ（Ｇｒａｐｈｏｓｏｍａ  ｒｕｂｒｏｌｉｎｅａｔｕｍ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｃｒｏｓｓｏｔａ  ｓｔａｌｉ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖａｔｕｓ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ  ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）など、
【０１３８】
コウチュウ目のアオドウガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ａｌｂｏｐｉｌｏｓａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、ハナムグリ（Ｅｕｃｅｔｏｎｉａ  ｐｉｌｉｆｅｒａ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ  ｐｉｃｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｏｇｕｒａｅ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、カバイロコメツキ（Ｅｃｔｉｎｕｓ  ｓｅｒｉｃｅｕｓ  ｓｅｒｉｃｅｕｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｆｏｒｔｎｕｍｉ  ｆｏｒｔｎｕｍｉ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ  ｄｏｍｉｎａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ  ｅｎｄａｉ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ  ｎｅｂｕｌｏｓａ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ  ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ  ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ  ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）など、
【０１３９】
ノミ目のニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）など、
【０１４０】
ハエ目のダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｎｅｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、アシグロハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｈｕｉｄｏｂｒｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）など、
【０１４１】
チョウ目のチャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ  ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ  ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｈｅｃｔｏｒ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ  ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌｕｍ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｓａｓａｋｉｉ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、モモノゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、アゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｘｕｔｈｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ  ｇｕｔｔａｔａ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、チャドクガ（Ａｒｎａ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）など、
【０１４２】
ハチ目のチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ  ｐａｇａｎａ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ  ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ  ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、キイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ  ｓｉｍｉｌｌｉｍａ  ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）などが挙げられる。
【０１４３】
ダニ類としては、ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）、オオヤマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｍａｊｏｒ）、シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｔｉ）、イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ  ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｋｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、アカツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆ��ｒｉｎａｅ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）などが挙げられる。
【０１４４】
甲殻類としては、オビヤスデ目のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）など、
【０１４５】
等脚目オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）など、
【０１４６】
十脚目のアメリカザリガニ（Ｐｒｏｃａｍｂａｒｕｓ  ｃｌａｒｋｉｉ）など、
【０１４７】
トビムシ目のキボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ  ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）などが挙げられる。
【０１４８】
軟体動物としては、原始紐舌目のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）など、
【０１４９】
有肺目のアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ  ｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ  ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉｎａ  ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ  ｄｅｓｐｅｃｔａ  ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）などが挙げられる。
【０１５０】
線虫類としては、ティレンクス目のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｙａｍａｇｕｔｉｉ）、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）などが挙げられる。
【０１５１】
その他、動物内部寄生生物として、回虫類等、ぎょう虫類等、フィラリア類等、肝臓ジストマ、肺臓ジストマ、横川吸虫、日本住血吸虫、有鉤条虫、無鉤条虫、エキノコックス、広節裂頭条虫などが挙げられる。
【０１５２】
本発明化合物は農園芸用有害生物防除剤性成分として用いることができる。また製剤化においては、農薬製剤ガイド（編集：日本農薬学会施用法研究会、発行：社団法人日本植物防疫協会）に記載される適当な担体、補助剤、界面活性剤、結合剤および安定剤などを配合してもよい。
【０１５３】
本発明化合物を含む農園芸用有害生物防除剤は、農園芸用有害生物防除剤の剤型として一般に使用されている任意の剤型に製剤化することができる。例えば、粉剤、粗粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、フローダスト剤、微粒剤、細粒剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、乳剤および油剤など通常用いられる剤型に製剤化することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１５４】
本発明化合物の含有量は、製剤の剤型および使用方法により、適宜選択することができる。一般に好ましい含有量は、製剤全体量に対して０．０００１〜９０重量％の範囲である。
【０１５５】
本発明化合物を、農園芸用有害生物防除剤として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に、殺菌剤（殺かび剤、殺細菌剤、抗ウィルス剤、植物抵抗性誘導剤）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料、土壌改良剤等から選ばれる１種以上の任意成分と混合製剤とし、あるいは散布時にタンクミックスで混用施用してもよい。
【０１５６】
上記任意成分のうち、殺菌剤および殺虫・殺ダニ剤の代表例を以下に示すが、これらのみに限定されるものではない。
【０１５７】
殺菌剤：
（１）銅剤
塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫黄銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、オキシン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、ノニルフェノールスルホン銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ  ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、ＤＢＥＤＣなど。
【０１５８】
（２）無機殺菌剤
硫黄（ｓｕｌｆｅｒ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、金属銀（ｓｉｌｖｅｒ）など。
【０１５９】
（３）有機硫黄殺菌剤
ジラム（ｚｉｒａｍ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、アンバム（ａｍｂａｍ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）など。
【０１６０】
（４）有機リン系殺菌剤
ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｍｉｎｉｕｍ）など。
【０１６１】
（５）ベンゾイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）など。
【０１６２】
（６）ジカルボキシイミド系殺菌剤
イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）など。
【０１６３】
（７）カルボキサミド系殺菌剤
オキシカルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ），イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）など。
【０１６４】
（８）フェニルアマイド系殺菌剤
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、オフラース（ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）など。
【０１６５】
（９）カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）など。
【０１６６】
（１０）ＳＢＩ剤
トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、ピルイソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）など。
【０１６７】
（１１）ストロビルリン系殺菌剤
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、メトミノスロトビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）など。
【０１６８】
（１２）アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）など。
【０１６９】
（１３）フェニルピロール系殺菌剤
フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）など。
【０１７０】
（１４）抗生物質殺菌剤
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）など。
【０１７１】
（１５）その他の殺菌剤
ＤＫＦ−１００１（コード番号）、ＩＫＦ−５４１１（コード番号）、ＭＩＦ−１００２（コード番号）、ＮＣ−２３３（コード番号）、Ｓ−２２００（コード番号）、ＳＢ−４３０３（コード番号）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉｓ（ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ））、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、エクロメゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｅｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トルミファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）など。
【０１７２】
殺虫剤：
（１）有機リン系殺虫剤
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）など。
【０１７３】
（２）カーバメート系殺虫剤
アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ＸＭＣ、キシリカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）など。
【０１７４】
（３）ピレスロイド系殺虫剤
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ−シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータ−シペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）など。
【０１７５】
（４）ネライストキシン系殺虫剤
ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）など。
【０１７６】
（５）ネオニコチノイド系殺虫剤
アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）など。
【０１７７】
（６）ジアミド系殺虫剤
クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）など。
【０１７８】
（７）フェニルピラゾール系殺虫剤
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）など。
【０１７９】
（８）マクロライド系殺虫剤
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、スピネートラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）など。
【０１８０】
（９）ベンゾイルウレア系殺虫剤
ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）など。
【０１８１】
（１０）ジアシルヒドラジン系殺虫剤
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）など。
【０１８２】
（１１）その他の殺虫剤有効成分
アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｔｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｑｕｉｎ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、ＡＫＤ−１１９３（コード番号）、ＭＩＥ−１２０９（コード番号）、ＮＡ−８９（コード番号）、ＮＣ−５１５（コード番号）、ＭＥ５３８２（コード番号）、ＺＤＩ−２５０１（コード番号）、オレイン酸ナトリウム、ケイソウ土、脂肪酸グリセリド、デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、なたね油、粘着剤（ｐｏｌｙｂｕｔｅｎｅ）、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、燐酸第二鉄など。
【０１８３】
（１２）殺ダニ剤
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）など。
【０１８４】
（１３）殺線虫剤
アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カーバムナトリウム塩（ｃａｒｂａｍ  ｓｏｄｉｕｍ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ＤＣＩＰ、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔｒａｔｅ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）など。
【０１８５】
（１４）その他
核多角体ウィルス（ｎｕｃｌｅａｒ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ，ＮＰＶ）、顆粒病ウィルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ，ＧＶ）、細胞質多角体病ウィルス（ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ，ＣＰＶ）、昆虫ポックスウィルス（ｅｎｔｏｍｏｐｏｘｖｉｒｕｓ，ＥＰＶ）などのウィルス剤、バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合剤、スタイナーネマ・カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、パスツーリア・ペネートランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等の殺虫・殺線虫剤として利用される微生物農薬、昆虫フェロモン剤、昆虫誘引剤など。
【０１８６】
本発明化合物を活性成分として含む農園芸用有害生物防除剤は、有害生物防除剤として通常用いられる方法で使用することができる。具体的には、水和剤、液剤、乳剤、ゾル剤（フロアブル剤）、顆粒水和剤、または油剤の場合は、水で５０〜１００００倍に希釈して、一般に活性成分が１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１〜１０００ｐｐｍの濃度の液になるように調製し、この希釈液を、水稲や果樹など作物形態により異なるが、農耕地１０アール当たり５０〜１０００Ｌ、通常は、１００〜６００Ｌの範囲で植物の病害発生部位の茎葉に散布しうる。
【０１８７】
また、活性成分が所定の濃度となるよう水で希釈した薬液をヘリコプター（ＲＣヘリコプターを含む）で散布する空中散布により、農園芸の有害生物に供することもできる。
【０１８８】
粉剤、粗粒剤、ＤＬ粉剤、フローダスト剤、微粒剤、細粒剤、または粒剤の場合は、１０アール当たり０．３〜５０ｋｇの剤（活性成分含有量は約５〜５００ｇ）を、植物の害虫発生部位の茎葉、土壌表面、土壌中、または水面に施用してもよい。
【０１８９】
水稲などの育苗箱栽培においては、粒剤などを育苗箱（標準サイズ：３０ｃｍ×６０ｃｍ×５ｃｍ）当り１０〜１００ｇを、フロアブル剤などは希釈せずにそのままあるいは希釈して、３０〜１０００ｍＬを、播種時前あるいは後から移植当日までの間に、土壌表面ないし土壌中に施用することができる。
【実施例】
【０１９０】
以下、１，２，３−トリアゾール誘導体の合成例、製剤例および試験例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はそれらに何ら限定されるものではない。【０１９１】
＜合成例１＞
（１）２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エチニルトリメチルシランの合成
窒素雰囲気下、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ブロモベンゼン（８０．０ｇ、２７３．０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン（２７０ｍL）溶液に塩化パラジウム（ＩＩ）（２．４ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（７．２ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）（４．２ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）、を順次加え、氷冷下でトリメチルシリルアセチレン（３２．２ｇ、３２７．６ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、室温で一晩撹拌し、セライトろ過した。ろ液を減圧濃縮後、アンモニア水（３０ｍL）と水を加え、ヘキサンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン）により精製して、橙色油状の標記化合物（８３．１ｇ、収率９８％）で得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．８８（２Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），０．２７（９Ｈ，ｓ）．【０１９２】
（２）１−エチニル−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの合成
２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エチニルトリメチルシラン（８３．１ｇ、２６７．７ｍｍｏｌ）のメタノール（７０ｍＬ）及びクロロホルム（７０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（７．４ｇ、５３．５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧留去後、溶液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、粗生成物を減圧蒸留（８２℃、１００ｍｂaｒ）により精製し、無色油状の標記化合物（４８．７ｇ、収率７６％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．９２（２Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），３．２６（１Ｈ，ｓ）．【０１９３】
（３）２−エチルスルファニルアニリンの合成
２−アミノチオフェノール（１５．０ｇ、１１９．８ｍｍｏｌ）のメタノール（２５ｍＬ）溶液に、２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液（２７．７ｇ、１４３．８ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下でヨードエタン（１８．７ｇ、１１９．８ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍL）溶液を滴下した。滴下終了後、６時間加熱還流し、室温まで放冷後、溶媒を減圧留去した。得られた反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１：２０）により精製して、橙褐色油状の標記化合物（収量１７．８ｇ、収率９７％）で得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝７．６Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ１＝７．７Ｈｚ，Ｊ２＝１．８Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．１Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ１＝７．６Ｈｚ，Ｊ２＝１．４Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｂｒ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０１９４】
（４）１−アジド−２−エチルスルファニルベンゼンの合成
２−エチルスルファニルアニリン（１７．８ｇ、１１５．８ｍｍｏｌ）の３５％塩酸（３０ｍＬ）及び水（３０ｍＬ）の混合溶液を−５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム（９．６ｇ、１３９．０ｍｍｏｌ）水溶液（３５ｍＬ）を滴下した。滴下終了後、−５℃で３０分撹拌し、ついでアジ化ナトリウム（１１．３ｇ、１７３．７ｍｍｏｌ）水溶液（４０ｍL）を滴下した。−５℃で６０分、室温で４時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１：２０）により精製して、黄色油状の標記化合物（１９．３ｇ、収率９３％）で得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．４Ｈｚ），７．２４−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ１＝７．６Ｈｚ，Ｊ２＝１．４Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０１９５】
（５）４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−エチルスルファニルフェニル）トリアゾール（１−７５）の合成
１−アジド−２−エチルスルファニルベンゼン（４．５ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブタノール（３６ｍＬ）及び水（１８ｍＬ）の混合溶液に、１−エチニル−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（６．０ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）、無水硫酸銅（ＩＩ）（６０３ｍｇ、３．８ｍｍｏｌ）、L−アスコルビン酸ナトリウム（２．０ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）を順次添加し、室温で一晩撹拌した。得られた反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１：４）により精製して、黄色固体の標記化合物（収量１０．１ｇ、収率９６％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：８．３９（２Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．５７−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ１＝７．６Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０１９６】
（６）４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−エチルスルフィニルフェニル）トリアゾール（１−３５４）の合成
４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−エチルスルファニルフェニル）トリアゾール（３５０．０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）のクロロホルム（３ｍＬ）溶液に、氷冷下で７７％メタクロロ過安息香酸（１８８．０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）を添加し、氷冷下で２時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１：１）により精製して、白色固体の標記化合物（収量３５０．２ｍｇ、収率９６％）で得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：８．３８（２Ｈ，ｂｒ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｂｒ），７．８０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ１＝７．７Ｈｚ，Ｊ２＝１．２Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ１＝７．７Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ），３．３６−３．２８（１Ｈ，ｍ），２．９７−２．８８（１Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０１９７】
（７）４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−エチルスルホニルフェニル）トリアゾール（１−６３１）の合成
４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−エチルスルファニルフェニル）トリアゾール（３５０．０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）のクロロホルム（３ｍＬ）溶液に、氷冷下で７７％メタクロロ過安息香酸（３８５．３ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）を添加し、氷冷下で２時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１：１）により精製して、白色固体の標記化合物（収量３６３．１ｍｇ、収率９６％）で得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：８．３７（２Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝７．６Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ），７．８８−７．８３（３Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝７．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．８Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０１９８】
＜合成例２＞
（１）トリメチル−［２−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］エチニル］シランの合成
窒素雰囲気下、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（６５．０ｇ、３５８．０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン（３２０ｍＬ）溶液に塩化パラジウム（ＩＩ）（３．１７ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（９．４ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）（５．５ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）、を順次加え、氷冷下でトリメチルシリルアセチレン（４２．２ｇ、４２９．７ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、８０℃で８時間撹拌し、セライトろ過した。ろ液を減圧濃縮後、アンモニア水（３０ｍＬ）と水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１：２０）により精製して、橙色油状の標記化合物（８２．２ｇ、収率９４．４％）で得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝５．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ），０．２９（９Ｈ，ｓ）．【０１９９】
（２）２−エチニル−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの合成
トリメチル−［２−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］エチニル］シラン（８２．２ｇ、３３７．９ｍｍｏｌ）のメタノール（２００ｍＬ）及びクロロホルム（２００ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（２．３ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去後、溶液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１：１０）により精製し、無色油状の標記化合物（４５．８ｇ、収率７９％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝５．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ），３．２７（１Ｈ，ｓ）．【０２００】
（３）２−クロロ−４−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）アニリンの合成
４−アミノフェニルサルファーペンタトリフルオロリド（６．００ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（２４ｍＬ）を６０℃に加熱し、Ｎ−クロロスクシンイミド（４．０２ｇ、３０．１ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で３時間撹拌した。室温まで放冷後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣に５％水酸化ナトリウム水溶液３０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１：７）により精製して、赤褐色油状物の標記化合物（収量６．４０ｇ、収率９２％）で得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．６６（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝８．９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｂｒ）．【０２０１】
（４）（４−アジド−３−クロロ−フェニル）−ペンタフルオロ−λ６−スルファンの合成
２−クロロ−４−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）アニリン（６．４０ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）の３５％塩酸（３０ｍＬ）及び水（３０ｍＬ）の混合溶液を−５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム（２．０９ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）水溶液（１５ｍＬ）を滴下した。滴下終了後、−５℃で３０分撹拌し、ついでアジ化ナトリウム（２．１３ｇ、３２．８ｍｍｏｌ）水溶液（１５ｍＬ）を滴下した。−５℃で６０分、室温で４時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１：２０）により精製して、橙色油状の標記化合物（４．５０ｇ、収率６４％）で得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝８．９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．【０２０２】
（５）［３−クロロ−４−［４−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］トリアゾール−１−イル］フェニル］−ペンタフルオロ−λ６−スルファンの合成
（４−アジド−３−クロロ−フェニル）−ペンタフルオロ−λ６−スルファン（４９０．２ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の混合溶液に、２−エチニル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（３００．０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）、無水硫酸銅（ＩＩ）（４２．０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、L−アスコルビン酸ナトリウム（１３８．９ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を順次添加し、室温で一晩撹拌した。得られた反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１：６）により精製して、黄色固体の標記化合物（収量６９０．１ｍｇ、収率８７％）で得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．９１（２Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．【０２０３】
（６）［３−エチニルスルファニル−４−［４−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］トリアゾール−１−イル］フェニル］−ペンタフルオロ−λ６−スルファン（２−１１８）の合成
６０％水素化ナトリウム（７１．４ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）を氷冷し、次いでエタンチオール（１１０．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）を滴下し、１０分撹拌した。氷冷下で［３−クロロ−４−［４−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］トリアゾール−１−イル］フェニル］−ペンタフルオロ−λ６−スルファン（６１８．５ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１：６）により精製し、赤色個体の標記化合物（４１９．１ｍｇ、収率６４％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，Ｊ２＝２．３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０２０４】
（７）［３−エチルスルホニル−４−［４−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］トリアゾール−１−イル］フェニル］−ペンタフルオロ−λ６−スルファン（２−３９８）の合成
［３−エチルスルファニル−４−［４−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］トリアゾール−１−イル］フェニル］−ペンタフルオロ−λ６−スルファン（９７４．０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のクロロホルム（３ｍＬ）溶液に、氷冷下で７７％メタクロロ過安息香酸（９３９．３ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）を添加し、氷冷下で一晩撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１：１）により精製して、白色固体の標記化合物（収量４９０．０ｍｇ、収率４７％）で得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０２０５】
＜合成例３＞
（１）２−（１Ｈ−トリアゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの合成
窒素雰囲気下、２−エチニル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（４．０ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（９ｍＬ）及びメタノール（１ｍＬ）の混合溶液に、よう化銅（Ｉ）（２２３．０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、アジドトリメチルシラン（４．０ｇ、３５．１ｍｍｏｌ）を順次添加し、１００℃で７時間撹拌した。室温まで放冷後、セライト濾過し、ろ液を減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝２：１）により精製して、茶色固体の標記化合物（収量２．０ｇ、収率４０％）で得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｂｒ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．【０２０６】
（２）３−エチニルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−［４−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］トリアゾール−１−イル］ピリジン（２−３８７）の合成
２−（１Ｈ−トリアゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（２００．０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（１９３．６ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、２，３−ビス（エチルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（４６４．１ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ、国際公開第２０１６／０２０２８６号を参考に合成した）を順次添加し、室温で一晩撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１：６）により精製し、白色個体の標記化合物（１０５．０ｍｇ、収率２５％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：９．１４（１Ｈ，ｍ），８．９０−８．８７（２Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝５．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．【０２０７】
＜合成例４＞
１−（２−エチルスルファニルフェニル）−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール（１−２６）の合成
３’−（トリフルオロメチル）アセトフェノン（４００ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（４ｍＬ）溶液に、２−エチルスルファニルアニリン（３９０．９ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）、４−メチルベンゼンスルホンヒドラジド（５９３．９ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）、ヨウ素（８０９．４ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）を順次添加し、１００℃で６時間撹拌した。反応溶液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液ついで飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１：６）により精製して、褐色油状物の標記化合物（収量３１５．５ｍｇ、収率４２％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：８．２４（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６４−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ１＝７．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０２０８】
＜合成例５＞
１−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール（１−２７）の合成
４−メチルベンゼンスルホンヒドラジド（４６０．６ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）溶液に、３’−（トリフルオロメチル）プロピオフェノン（５００ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）を順次滴下し、室温で１０分間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた白色個体にトルエン（５ｍＬ）、酢酸銅（ＩＩ）（４４９．２ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）、ピバル酸（５０５．２ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）、２−エチルスルファニルアニリン（７５８．０ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）を順次添加し、１１０℃で８時間撹拌した。溶媒を減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１：６）により精製して、赤褐色油状物の標記化合物（収量３８３．５ｍｇ、収率４３％）を得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：８．１１（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ１＝４．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ），７．６５−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．５４−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．３５（１Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）． 【０２０９】
＜合成例６＞
５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（２−エチルスルファニルフェニル）トリアゾール−４−アミン（１−８２）の合成
３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアセトニトリル（３．５９ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、２−エチルスルファニルアニリン（２．５４ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液を氷冷し、ナトリウムメトキシド（１．２ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液を順次滴下後、氷冷下で７２時間撹拌した。反応溶液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ヘキサン＝１：６）により精製して、赤褐色油状物の標記化合物（収量５．３ｇ、収率８７％）で得た。
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ：８．２９（２Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｂｒ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．【０２１０】
上記合成例および前記製造方法に基づき合成した本発明にかかる化合物の１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）  σ（ｐｐｍ）値を、表５に示す。１ＨＮＭＲデータは、ＪＮＭ−ＥＣＳ４００スペクトロメーター（日本電子株式会社製）により測定した。【０２１１】
【表５−１】
2017094790.tif 000044
【０２１２】
【表５−２】
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【０２１３】
【表５−３】
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【０２１４】
【表５−４】
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【０２１５】
【表５−５】
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【０２１６】
【表５−６】
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【０２１７】
【表５−７】
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【０２１８】
【表５−８】
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【０２１９】
【表５−９】
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【０２２０】
【表５−１０】
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【０２２１】
【表５−１１】
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【０２２２】
【表５−１２】
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【０２２３】
【表５−１３】
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【０２２４】
【表５−１４】
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【０２２５】
【表５−１５】
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【０２２６】
【表５−１６】
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【０２２７】
【表５−１７】
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【０２２８】
【表５−１８】
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【０２２９】
【表５−１９】
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【０２３０】
【表５−２０】
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【０２３１】
【表５−２１】
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【０２３２】
【表５−２２】
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【０２３３】
【表５−２３】
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【０２３４】
【表５−２４】
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【０２３５】
＜製剤化＞
次に、本発明化合物を農園芸用殺虫・殺ダニ剤として製剤化する方法の具体例を製剤例１〜５に示す。【０２３６】
製剤例１  粉剤
合成例１の化合物（１−６３１）（２重量部）、ＰＡＰ（イソプロピルリン酸エステル）（１重量部）およびクレ−（９７重量部）の混合物を、均一に粉砕混合して、活性成分を２重量％含有する粉剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１〜表４に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれの粉剤を得ることができる。【０２３７】
製剤例２  水和剤
合成例１の化合物（１−６３１）（２０重量部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（３重量部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル（５重量部）および白土（７２重量部）の混合物を均一に粉砕混合することにより、活性成分を２０重量％含有する水和剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１〜表４に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ水和剤を得ることができる。【０２３８】
製剤例３  乳剤
合成例１の化合物（１−６３１）（３０重量部）、メチルナフタレン（４０重量部）およびポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル（３０重量部）混合して溶解することにより、活性成分を３０重量％含有する乳剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１〜表４に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ乳剤を得ることができる。【０２３９】
製剤例４  フロアブル剤
合成例１の化合物（１−６３１）（２５重量部）、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル（１重量部）、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（１重量部）、キサンタンガム（１重量部）および水（７２重量部）の混合物を均一に混合することにより、活性成分を２５重量％含有するフロアブル剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物に替えて、表１〜表４に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれのフロアブル剤を得ることができる。【０２４０】
製剤例５  粒剤
合成例１の化合物（１−６３１）（５重量部）、ラウリル硫酸ナトリウム（１重量部）、リグニンスルホン酸カルシウム（５重量部）、ベントナイト（３０重量部）およびクレ−（５９重量部）の混合物に、さらに水（１５重量部）を加えて混練機で混練し、造粒機で造粒後更に、流動乾燥機で乾燥して、活性成分を５重量％含有する粒剤を得ることができる。さらに、合成例１の化合物（１−６３１）に替えて、表１〜表４に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれの粒剤を得ることができる。【０２４１】
上記により得られた本発明に係る有害生物防除剤を用いて防除効果の評価の具体例を試験例１〜５に示す。【０２４２】
試験例−１  ハスモンヨトウに対する防除試験
セルトレイで栽培したキャベツ苗をタ−ンテ−ブル上に乗せ、スプレ−ガンにより製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（５００ｐｐｍ）３０ｍＬを均一に散布した。風乾後、蓋に空気穴を開けたプラスティック製容器に入れ、ハスモンヨトウ２齢幼虫を５頭ずつ放虫し、２５℃恒温室内（１６時間照明）に静置した。放虫４日後に生存虫数を調べ、下記計算式（ａ）により死虫率（％）を算出した。試験は２連制で実施した。【０２４３】
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【０２４４】
代表例として、前記化合物番号１−７５、１−８１、１−８２、１−８３、１−８５、１−８６、１−８７、１−８８、１−９１、１−１９７、１−２２９、１−２３６、１−２４３、１−２５１、１−２５５、１−２７８、１−３０５、１−３１０、１−３１９、１−３３６、１−３５４、１−３６０、１−３６１、１−３６３、１−３６４、１−３６５、１−３６６、１−３６７、１−３６９、１−３７０、１−４７５、１−５０７、１−５１３、１−５２０、１−５２８、１−５３６、１−５５２、１−５５４、１−５５５、１−５６２、１−５８７、１−５９６、１−６３１、１−６３７、１−６３８、１−６３９、１−６４０、１−６４１、１−６４２、１−６４３、１−６４４、１−６４６、１−６４７、１−７５２、１−７８４、１−７８６、１−７９０、１−７９１、１−７９８、１−８０２、１−８０５、１−８０６、１−８０９、１−８１０、１−８１５、１−８２０、１−８２３、１−８３０、１−８３１、１−８３２、１−８３３、１−８６０、１−８６２、１−８６７、１−８６９、２−３０、２−３２、２−３３、２−９１、２−９６、２−９７、２−９９、２−１００、２−１０２、２−１０７、２−１１２、２−１１３、２−１２７、２−１３４、２−１３５、２−１４０、２−１４３、２−１４５、２−１４７、２−１６９、２−１７１、２−１７２、２−２３０、２−２３４、２−２３５、２−２３６、２−２３８、２−２３９、２−２４１、２−２４６、２−２５２、２−２６１、２−２６２、２−２６７、２−２７５、２−２８３、２−２８５、２−２９５、２−２９７、２−２９９、２−３０９、２−３１１、２−３１２、２−３２２、２−３２３、２−３２５、２−３２９、２−３３０、２−３３２、２−３５１、２−３５３、２−３６７、２−３７０、２−３７４、２−３７５、２−３７６、２−３７７、２−３７８、２−３７９、２−３８１、２−３８６、２−３８８、２−３８９、２−３９２、２−３９３、２−３９７、２−３９８、２−４０１、２−４０２、２−４０７、２−４０８、２−４０９、２−４１０、２−４１１、２−４１４、２−４１５、２−４２０、２−４２３、２−４２５、２−４２７、３−１４、３−１５、３−２９、３−３０、３−４５、４−１０、４−２５
の化合物が死虫率８０％以上を示した。【０２４５】
試験例−２  トビイロウンカに対する防除試験
プラスティック製カップで栽培したイネ芽出し苗をタ−ンテ−ブル上に乗せ、スプレ−ガンにより製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（５００ｐｐｍ）３０ｍＬを均一に散布した。風乾後、蓋にナイロンゴ−スを張ったポリカ−ボネ−ト製プラスティック容器に入れ、 トビイロウンカ４齢幼虫を１０頭ずつ放虫し、 ２５℃恒温室内（１６時間照明）に静置した。放虫５日後に生存虫数を調べ、下記計算式（ａ）により死虫率（％）を算出した。試験は２連制で実施した。【０２４６】
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【０２４７】
代表例として、前記化合物番号１−５６、１−８３、１−４８８、１−５７８、２−１４７、２−４０９、２−４１４、２−４２７、３−１４、４−２５の化合物が死虫率８０％以上を示した。【０２４８】
試験例−３  マメアブラムシに対する防除試験
プラスティック製カップで栽培したそらまめ苗に対しマメアブラムシ無翅成虫を３頭ずつ放虫した。放虫１日後にこのそらまめ苗をタ−ンテ−ブル上に乗せ、スプレ−ガンにより製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（５００ｐｐｍ）３０ｍＬを均一に散布した。処理後、２５℃恒温室内（１６時間照明）に置き、処理４日後に寄生している成虫および幼虫数を調べ、下記計算式（ｂ）により防除価（％）を算出した。試験は２連制で実施した。【０２４９】
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【０２５０】
代表例として、前記化合物番号
１−２６、１−２３２、１−２７５、１−５１０、２−９１、２−１００、２−１４０、２−２３０、２−３７０、２−３７５、２−３７９、２−４０７、２−４０８、２−４２０、２−４２３、３−１５、３−４５
の化合物が防除価８０％以上を示した。【０２５１】
試験例−４  ナミハダニに対する防除試験
プラスティック製カップで栽培したいんげん苗に対しナミハダニ雌成体を１０頭ずつ放虫した。放虫１日後にこのいんげん苗をタ−ンテ−ブル上に乗せ、スプレ−ガンにより製剤例３に準じて調製した乳剤希釈液（５００ｐｐｍ）３０ｍＬを均一に散布した。処理後、２５℃恒温室内（１６時間照明）に置き、処理８日後に寄生している生存虫数を調べ、計算式（ｂ）により防除価（％）を算出した。試験は２連制で実施した。【０２５２】
2017094790.tif 000071
【０２５３】
代表例として、前記化合物番号
１−８３４
の化合物が防除価８０％以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【０２５４】
本発明によれば、優れた殺虫・殺ダニ効果を奏する新規な１，２，３−トリアゾール誘導体、及び上記１，２，３−トリアゾール誘導体を含有する殺虫・殺ダニ剤を提供することができる。【０２５５】
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、２０１５年１１月３０日出願の日本特許出願（特願２０１５−２３３７９１）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
【国際調査報告】
2017094790.tif 000074
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2017094790.tif 000076
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