(57)【要約】  下記式（１）で表されるケイ素含有イオン液体を含む潤滑剤を提供する。2016181726.tif 000020（式中、Ｒ1は、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ2は、炭素数８〜２０のアルキル基を表し、Ｒ3は、炭素数１〜８のアルキル基を表す。ただし、Ｒ2の炭素数は、Ｒ1の炭素数よりも多い。）
2016181726.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表されるケイ素含有イオン液体を含む潤滑剤。
【化１】
2016181726.tif 000017
（式中、Ｒ1は、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ2は、炭素数８〜２０のアルキル基を表し、Ｒ3は、炭素数１〜８のアルキル基を表す。ただし、Ｒ2の炭素数は、Ｒ1の炭素数よりも多い。）
【請求項２】
前記Ｒ2が、炭素数１０〜２０の直鎖アルキル基である請求項１記載の潤滑剤。
【請求項３】
前記Ｒ1が、全てｎ−ブチル基又はｎ−ヘキシル基である請求項１又は２記載の潤滑剤。
【請求項４】
前記Ｒ3が、全てメチル基である請求項１〜３のいずれか１項記載の潤滑剤。
【請求項５】
式（１）で表されるケイ素含有イオン液体のみからなる請求項１〜４のいずれか１項記載の潤滑剤。
【請求項６】
更に、界面活性剤、分散剤、酸化防止剤、耐摩耗剤、防錆剤、腐食防止剤、摩擦調整剤、極圧添加剤、消泡剤、粘度調整剤及び流動点降下剤から選ばれる添加剤を少なくとも１種含む請求項１〜４のいずれか１項記載の潤滑剤。
【請求項７】
前記添加剤が、摩擦調整剤又は耐摩耗剤である請求項６記載の潤滑剤。
【請求項８】
下記式（１）で表されるケイ素含有イオン液体。
【化２】
2016181726.tif 000018
（式中、Ｒ1は、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ2は、炭素数８〜２０のアルキル基を表し、Ｒ3は、炭素数１〜８のアルキル基を表す。ただし、Ｒ2の炭素数は、Ｒ1の炭素数よりも多い。）
【請求項９】
下記式（２）〜（４）で表される請求項８記載のケイ素含有イオン液体。
【化３】
2016181726.tif 000019
（式中、Ｍｅはメチル基を表し、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基を表し、ｎ−Ｈｅｘはｎ−ヘキシル基を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ケイ素含有イオン液体を含む潤滑剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
イオン液体とは、イオンのみから構成される塩であって、一般に融点が１００℃以下のものをいう。イオン液体は、その特性から様々な応用研究がなされているが、特に不揮発性、難燃性、高耐熱性等の点から、潤滑剤としての応用研究もなされている（特許文献１、２、非特許文献１、２等）。【０００３】
イオン液体は、潤滑剤として必要な物理化学的性質は有しており、特にテトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド塩等のフッ素含有イオンを含むイオン液体が耐摩耗性に優れるとされている。しかし、水分の混入が問題であり、極微量の水分が混入しても、これが摩擦によって活性化された化学反応（トライボ化学反応）で分解したフッ素系アニオン由来のフッ化水素と反応し、金属材料を腐食したり、高分子材料を劣化させたりしてしまうという致命的な欠点があった。また、発生するフッ化水素は、強い毒性を示し、危険でもある。このため、フッ素含有イオン液体は、潤滑剤としては、水分の存在しない宇宙向け、又は金属界面のないセラミック用にしか使えないとの評価が一般的であり、汎用潤滑剤としては現在のところ実用化されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００９−５７５４１号公報
【特許文献２】特開２０１０−２８５３９８号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】「イオン液体の科学−新世代液体への挑戦−」、丸善出版、2012年、p. 317-322
【非特許文献２】「イオン液体テクノロジー」、東レリサーチセンター、2013年、p. 67-73
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、このような事情に鑑みてなされたものであり、分解によってフッ化水素を発生せず、金属材料、高分子材料等を劣化させない、ケイ素含有イオン液体を含む潤滑剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、ケイ素原子を含むアニオン及びホスホニウムカチオンからなるフッ素原子を含まないイオン液体が、摩擦係数が小さく、潤滑剤として有用であることを見出し、本発明を完成させた。【０００８】
すなわち、本発明は、下記潤滑剤を提供する。
１．下記式（１）で表されるケイ素含有イオン液体を含む潤滑剤。
【化１】
2016181726.tif 000003
（式中、Ｒ1は、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ2は、炭素数８〜２０のアルキル基を表し、Ｒ3は、炭素数１〜８のアルキル基を表す。ただし、Ｒ2の炭素数は、Ｒ1の炭素数よりも多い。）
２．前記Ｒ2が、炭素数１０〜２０の直鎖アルキル基である１の潤滑剤。
３．前記Ｒ1が、全てｎ−ブチル基又はｎ−ヘキシル基である１又は２の潤滑剤。
４．前記Ｒ3が、全てメチル基である１〜３のいずれかの潤滑剤。
５．式（１）で表されるケイ素含有イオン液体のみからなる１〜４のいずれかの潤滑剤。
６．更に、界面活性剤、分散剤、酸化防止剤、耐摩耗剤、防錆剤、腐食防止剤、摩擦調整剤、極圧添加剤、消泡剤、粘度調整剤及び流動点降下剤から選ばれる添加剤を少なくとも１種含む１〜４のいずれかの潤滑剤。
７．前記添加剤が、摩擦調整剤又は耐摩耗剤である６の潤滑剤。
８．下記式（１）で表されるケイ素含有イオン液体。
【化２】
2016181726.tif 000004
（式中、Ｒ1は、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ2は、炭素数８〜２０のアルキル基を表し、Ｒ3は、炭素数１〜８のアルキル基を表す。ただし、Ｒ2の炭素数は、Ｒ1の炭素数よりも多い。）
９．下記式（２）〜（４）で表される８のケイ素含有イオン液体。
【化３】
2016181726.tif 000005
（式中、Ｍｅはメチル基を表し、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基を表し、ｎ−Ｈｅｘはｎ−ヘキシル基を表す。）
【発明の効果】
【０００９】
前記イオン液体は、摩擦係数が小さく、更にハロゲンフリーであるため環境負荷が小さく、フッ化水素のような毒性を示す物質を生成することがないため安全かつ金属材料、高分子材料等に対しても使用可能であり、汎用潤滑剤として有用である。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】合成例２で合成したイオン液体２の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】合成例４で合成したイオン液体４の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図３】合成例５で合成したイオン液体５の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図４】実施例２、比較例２で測定した摩擦係数の経時変化を示す図である。
【図５】実施例３、比較例３で測定した摩擦係数の経時変化を示す図である。
【図６】実施例３、比較例３で測定した試験球の摩耗体積を示す図である。
【図７】実施例４−１〜４−３、比較例４−１で測定した摩擦係数の経時変化を示す図である。
【図８】比較例４−２で測定した摩擦係数の経時変化を示す図である。
【図９】比較例４−３で測定した摩擦係数の経時変化を示す図である。
【図１０】実施例５−１〜５−３で測定した試験球の摩耗体積を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明の潤滑剤は、下記式（１）で表されるケイ素含有イオン液体を含むものである。
【化４】
2016181726.tif 000006
【００１２】
式中、Ｒ1は、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ2は、炭素数８〜２０のアルキル基を表し、Ｒ3は、炭素数１〜８のアルキル基を表す。ただし、Ｒ2の炭素数は、Ｒ1の炭素数よりも多い。
【００１３】
前記炭素数１〜１０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等が挙げられる。
【００１４】
前記炭素数８〜２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、例えば、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基等が挙げられる。
【００１５】
前記炭素数１〜８のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、前記炭素数１〜１０のアルキル基として例示したもののうち炭素数１〜８のものと同様の基が挙げられる。
【００１６】
本発明において、Ｒ1としては、特に炭素数２〜８の直鎖アルキル基が好ましく、炭素数３〜８の直鎖アルキル基がより好ましく、炭素数４〜８の直鎖アルキル基がより一層好ましく、イオン液体の特性（疎水性、耐熱性）及び製造コスト等を考慮すると、ｎ−ブチル基又はｎ−ヘキシル基が更に好ましい。
【００１７】
Ｒ2としては、イオン液体の特性（疎水性、耐熱性）を考慮すると、炭素数１０〜２０の直鎖アルキル基が好ましく、炭素数１２〜２０の直鎖アルキル基がより好ましい。
【００１８】
Ｒ3としては、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が最適である。
【００１９】
前記イオン液体は、例えば、特開２０１３−１４５３６号公報に記載された方法に従って合成することができる。
【００２０】
前記イオン液体は、疎水性であり、摩擦係数が小さく、その変動も小さいため、潤滑剤として好適に使用できる。また、前記イオン液体は、フッ化水素のような毒性を示す物質を生成することがないため金属材料、高分子材料等を劣化させるおそれがない。よって、前記イオン液体は、汎用潤滑剤として様々な用途に適応できる。
【００２１】
本発明の潤滑剤は、前記イオン液体のみからなるものでもよいが、更に、添加剤を含んでもよい。前記添加剤としては、潤滑油用添加剤として一般的に使用されており、かつ前述したイオン液体に溶解するものであれば、特に限定されない。NTf2-、BF4-、PF6-等のフッ素含有アニオンを含む従来のイオン液体は、このような添加剤を溶解する力が小さく、トライボロジー特性を改良することは困難である。しかし、前記ケイ素含有イオン液体は、このような添加剤を溶解することが可能であり、よって、前記イオン液体のトライボロジー特性をコスト効率良く改良することが可能である。
【００２２】
前記添加剤としては、例えば、界面活性剤、分散剤、酸化防止剤、耐摩耗剤、防錆剤、腐食防止剤、摩擦調整剤、極圧添加剤、消泡剤、粘度調整剤、流動点降下剤等が挙げられる。
【００２３】
前記界面活性剤としては、アルキルスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート等のスルホネート系界面活性剤、サリシレート系界面活性剤、ホスフェート系界面活性剤、フェネート系界面活性剤等が挙げられる。界面活性剤を含む場合、その含有量は、潤滑剤中、０.１〜１０質量％が好ましい。
【００２４】
前記分散剤としては、ポリアルケニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸エステル、マンニッヒ塩基、有機リン酸エステル類等が挙げられる。分散剤を含む場合、その含有量は、潤滑剤中、０.１〜１０質量％が好ましい。
【００２５】
前記酸化防止剤としては、ジチオリン酸亜鉛、フェノール系酸化防止剤、芳香族アミン系酸化防止剤、有機硫黄化合物系酸化防止剤、ヒンダードフェノール、亜リン酸エステル系酸化防止剤等が挙げられる。酸化防止剤を含む場合、その含有量は、潤滑剤中、０.１〜１０質量％が好ましい。
【００２６】
前記耐摩耗剤としては、リン系耐摩耗剤、硫黄系耐摩耗剤、ホウ酸誘導体、塩素系耐摩耗剤、ジチオリン酸亜鉛等が挙げられる。耐摩耗剤を含む場合、その含有量は、潤滑剤中、０.１〜１０質量％が好ましい。
【００２７】
前記防錆剤としては、スルホネート、多価アルコールエステル、アルキルアミン等が挙げられる。防錆剤を含む場合、その含有量は、潤滑剤中、０.１〜１０質量％が好ましい。
【００２８】
前記腐食防止剤としては、ベンゾトリアゾール系化合物等の含窒素化合物等が挙げられる。腐食防止剤を含む場合、その含有量は、潤滑剤中、０.１〜１０質量％が好ましい。
【００２９】
前記摩擦調整剤としては、グリセロールモノオレエート等のグリセリン脂肪酸エステル、オレイルアミン等のアルキルアミン等が挙げられる。摩擦調製剤を含む場合、その含有量は、潤滑剤中、０.１〜１０質量％が好ましい。
【００３０】
前記極圧添加剤としては、硫化油脂、硫化オレフィン、ジベンジルジスルフィド、ジアルキルジスルフィド等の硫黄系極圧添加剤、リン系極圧添加剤等が挙げられる。極圧添加剤を含む場合、その含有量は、潤滑剤中、０.１〜１０質量％が好ましい。
【００３１】
前記消泡剤としては、ポリメチルシロキサン等のシリコン系消泡剤等が挙げられる。消泡剤を含む場合、その含有量は、潤滑剤中、０.１〜１０質量％が好ましい。
【００３２】
前記粘度調整剤としては、ポリイソブチレン、オレフィンコポリマー、スチレン／イソプレンコポリマー等の炭化水素系粘度調整剤、スチレンエステル、ポリメタクリレート等のエステル系粘度調整剤等が挙げられる。粘度調整剤を含む場合、その含有量は、潤滑剤中、０.１〜１０質量％が好ましい。
【００３３】
前記流動点降下剤としては、アルキル化芳香族化合物、スチレン／マレイン酸エステルコポリマー、ポリメタクリレート等が挙げられる。流動点降下剤を含む場合、その含有量は、潤滑剤中、０.１〜１０質量％が好ましい。
【００３４】
これらの添加剤のうち、摩擦調整剤又は耐摩耗剤を含むことが、トライボロジー特性を高度に制御可能とする点から好ましい。
【実施例】
【００３５】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されない。【００３６】
［１］イオン液体の合成
［合成例１］イオン液体１の合成
【化５】
2016181726.tif 000007
【００３７】
３−(トリメチルシリル)−１−プロパンスルホン酸ナトリウム（シグマアルドリッチ社製）１.００ｇをイオン交換水１２０ｍＬに溶解した。この溶液に、予めトリブチルヘキサデシルホスホニウムブロマイド（東京化成工業(株)製）２.２８ｇをイオン交換水８０ｍＬに溶解した溶液を加え、室温で攪拌を一晩行った。このとき、反応液は最初白濁し、一晩反応後静置すると二層に分離した。この反応液に酢酸エチル（和光純薬工業(株)製）５０ｍＬを加え、有機層の抽出を行った。この操作を更に２回繰り返し、有機層を合わせたものをイオン交換水５０ｍＬで２回洗浄を行った。有機層に炭酸カリウム（和光純薬工業(株)製）を２０ｇ程度投入して乾燥し、固体分をろ別後、溶媒を留去し、目的物であるイオン液体１を無色透明液体として２.１２ｇ得た（収率７７％）。このイオン液体１を等容量の水と混合したところ、完全に２層に分離し、疎水性であることが確認された。【００３８】
［合成例２］イオン液体２の合成
【化６】
2016181726.tif 000008
【００３９】
３−(トリメチルシリル)−１−プロパンスルホン酸ナトリウムのかわりに２−(トリメチルシリル)−１−エタンスルホン酸ナトリウムを用いた以外は、合成例１と同じ方法でイオン液体２を合成した。なお、２−(トリメチルシリル)−１−エタンスルホン酸ナトリウムは、米国特許第３１４１８９８号明細書記載の方法に従って合成した。イオン液体２の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（装置：日本電子(株)製AL-400、溶媒：重クロロホルム）を図１に示す。このイオン液体２を等容量の水と混合したところ、完全に２層に分離し、疎水性であることが確認された。【００４０】
［合成例３］イオン液体３の合成
【化７】
2016181726.tif 000009
【００４１】
トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロマイドのかわりにトリブチルドデシルホスホニウムブロマイド（東京化成工業(株)製）を用いた以外は、合成例１と同じ方法でイオン液体３を合成した。このイオン液体３を等容量の水と混合したところ、完全に２層に分離し、疎水性であることが確認された。【００４２】
［合成例４］イオン液体４の合成
【化８】
2016181726.tif 000010
【００４３】
トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロマイドのかわりにトリブチルドデシルホスホニウムブロマイド（東京化成工業(株)製）を用いた以外は、合成例２と同じ方法でイオン液体４を合成した。イオン液体４の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（装置：日本電子(株)製AL-400、溶媒：重クロロホルム）を図２に示す。このイオン液体４を等容量の水と混合したところ、完全に２層に分離し、疎水性であることが確認された。【００４４】
［合成例５］イオン液体５の合成
【化９】
2016181726.tif 000011
【００４５】
トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロマイドのかわりにトリヘキシルテトラデシルホスホニウムブロマイド（東京化成工業(株)製）を用いた以外は、合成例２と同じ方法でイオン液体５を合成した。イオン液体５の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（装置：日本電子(株)製AL-400、溶媒：重クロロホルム）を図３に示す。このイオン液体５を等容量の水と混合したところ、完全に２層に分離し、疎水性であることが確認された。【００４６】
［２］イオン液体の物性値の測定
イオン液体１〜５の融点（Ｔｍ）、分解点（Ｔｄ）、粘度（η）及び電気伝導率（χ）を測定した。融点は、セイコーインスツルメンツ(株)製DSC6200を用いて、２０〜６０℃まで毎分１０℃昇温、６０℃で１分間保持後、６０〜−９０℃まで毎分１℃降温、−９０℃で１分間保持後、−９０℃〜６０℃まで毎分１℃昇温の条件で測定した。分解点は、空気雰囲気下、３０〜５００℃まで毎分１０℃昇温の条件で測定し、１０％重量減少した温度を分解点とした。粘度は、BROOKFIELD社製プログラマブルレオメーターを用いて、２５℃及び６０℃における粘度（イオン液体５は２５℃における粘度のみ）を測定した。電気伝導率は、東亜ディーケーケー(株)製電気伝導率計CM-30Rを用いて、２５℃及び６０℃における電気伝導率（イオン液体５は２５℃における電気伝導率のみ）を測定した。結果を表１に示す。【００４７】
【表１】
2016181726.tif 000012
【００４８】
［３］潤滑剤の調製
［比較例１−１］潤滑剤Ａの調製
イオン液体１のみからなる潤滑剤を潤滑剤Ａとした。【００４９】
［実施例１−１］潤滑剤Ｂの調製
イオン液体２のみからなる潤滑剤を潤滑剤Ｂとした。【００５０】
［比較例１−２］潤滑剤Ｃの調製
イオン液体３のみからなる潤滑剤を潤滑剤Ｃとした。【００５１】
［実施例１−２］潤滑剤Ｄの調製
イオン液体４のみからなる潤滑剤を潤滑剤Ｄとした。【００５２】
［実施例１−３］潤滑剤Ｅの調製
イオン液体５のみからなる潤滑剤を潤滑剤Ｅとした。【００５３】
［実施例１−４］潤滑剤Ｆの調製
イオン液体２に、添加剤としてグリセロールモノオレエート（ＧＭＯ）を５質量％となるように加え、室温（２０〜２５℃）で穏やかに攪拌して均一溶液を得、潤滑剤Ｆを調製した。【００５４】
［実施例１−５］潤滑剤Ｇの調製
ＧＭＯのかわりにジベンジルジスルフィド（ＤＢＤＳ）を用い、攪拌時の温度を３５〜４０℃とした以外は、実施例１−４と同様の方法で潤滑剤Ｇを調製した。【００５５】
［実施例１−６］潤滑剤Ｈの調製
ＧＭＯのかわりにオレイルアミン（ＯｌｅＡｍ）を用いた以外は、実施例１−４と同様の方法で潤滑剤Ｈを調製した。【００５６】
［４］摩擦試験
［実施例２、比較例２］
潤滑剤Ａ（比較例２）及びＢ（実施例２）を用いて、摩擦試験を行った。摩擦試験は、ASTM D 6425で規定された、ＳＲＶ試験機（オプチモール社製）を用いたスチール球−スチール平板（鋼玉−鋼板）接触で実施した。具体的には、試験片を試験機にセットした後、表２の条件に従って摩擦係数の経時変化を追跡した。結果を図４に示す。【００５７】
【表２】
2016181726.tif 000013
【００５８】
潤滑剤Ｂ（実施例２）は、試験開始直後から安定して摩擦係数が０.１以下で安定していたのに対し、潤滑剤Ａ（比較例２）は、試験開始直後は摩擦係数が０.１以上であり、定常状態に達するまで（変動の少ない安定した状態に至るまで）に時間を要した。よって、潤滑剤Ｂの方が、潤滑剤としての性能が優れていた。【００５９】
［実施例３、比較例３］
潤滑剤Ｂ（実施例３）及び市販の油圧機器用潤滑油１（鉱油、API Group I）（比較例３）を用いて、摩擦試験を行った。摩擦試験は、実施例２と同じＳＲＶ試験機と球−平板を使用して、表３の条件で行った。具体的には、試験片を試験機にセットした後、３０分ごとに温度を変化させて摩擦係数の経時変化を追跡した。なお、潤滑剤Ｂについては、各試料２回の測定を行って繰り返し性を確認した。結果を図５に示す。【００６０】
【表３】
2016181726.tif 000014
【００６１】
潤滑油１は、２５℃で摩擦係数０.１１以上であり、温度上昇とともに摩擦係数が増加する傾向が見られた。これに対して、潤滑剤Ｂは、潤滑油１と比べて小さい摩擦係数を示した。その性能は、７５〜１００℃の範囲でも劣ることなくむしろ向上する傾向が見られた。すなわち、潤滑剤Ｂは、より厳しい条件下で、潤滑油１と比べて優れた潤滑性能を示した。なお、潤滑剤Ｂについては、繰り返し性も良好であった。【００６２】
また、試験球の摩耗体積を比較した。結果を図６に示す。市販の潤滑油１と比較して、潤滑剤Ｂは、摩耗体積が小さかった。【００６３】
本発明で用いるイオン液体は、市販の油圧機器用潤滑油と比較して、実用に遜色ない性能であり、摩擦係数は小さく、特に５０〜１００℃の加熱条件で顕著に有用な潤滑剤であることが示された。【００６４】
［実施例４−１〜４−３、比較例４−１］
市販のイオン液体であるブチルメチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド（関東化学(株)製、以下、[BMIM][NTf2]と略す）（比較例４−１）及び潤滑剤Ｂ、Ｄ、Ｅ（実施例４−１〜４−３）について、摩擦係数を比較した。摩擦係数の測定は、実施例１と同じＳＲＶ試験機と球−平板を使用して表４の条件で行った。結果を図７に示す。【００６５】
【表４】
2016181726.tif 000015
【００６６】
潤滑剤Ｂ、Ｄ、Ｅは、いずれも摩擦係数は０.１以下と小さく、また、既存のイオン液体で潤滑剤としての性能が良いとされているNTf2-をアニオンに有するイオン液体の１種である[BMIM][NTf2]と比べても１〜２割程度小さい摩擦係数を示した。また、潤滑剤Ｂ、Ｄ、Ｅの摩擦係数は、いずれも試験開始直後から安定して小さく、更にその変動も小さかった。一方、[BMIM][NTf2]は、試験開始直後の摩擦係数は大きく、定常状態に達するまでに時間を要した。【００６７】
［比較例４−２］
市販のフッ素系合成潤滑剤（ソルベイ社製Fomblin-317926）について、表４と同じ条件で摩擦係数を測定した。結果を図８に示す。なお、測定は２回（Run 1、Run 2）行った。【００６８】
［比較例４−３］
市販のフッ素系合成潤滑剤（ソルベイ社製Fomblin-317950）について、表４と同じ条件で摩擦係数を測定した。結果を図９に示す。なお、測定は２回（Run 1、Run 2）行った。【００６９】
図８〜９に示した結果より、市販のフッ素系合成潤滑剤（Fomblin-317926及びFomblin-317950）は、本発明の潤滑剤より摩擦係数が大きかった。また、Fomblin-317926を用いて荷重１００Ｎで測定した場合は、測定中に摩擦係数の変動が観測された。【００７０】
［実施例５−１〜５−３］
潤滑剤Ｆ、Ｇ、Ｈ（実施例５−１〜５−３）を用いて、摩擦試験を行った。摩擦試験は、ASTM D 6425で規定された、ＳＲＶ試験機（オプチモール社製）を用いたスチール球−スチール平板（鋼玉−鋼板）接触で実施した。具体的には、試験片を試験機にセットした後、表５の条件に従って摩擦係数の経時変化を追跡した。【００７１】
【表５】
2016181726.tif 000016
【００７２】
摩擦係数の経時変化を実施例２（潤滑剤Ｂ）の結果とともに図１０に示す。所定の添加剤を含む潤滑剤Ｆ、Ｇ、Ｈは、いずれも潤滑剤Ｂより低い摩擦係数を示した。よって、添加剤を添加することで、潤滑剤の性能を上げることができることが示された。【００７３】
以上のとおり、本発明の潤滑剤は、優れた性能を有することがわかった。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【国際調査報告】
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