(57)【要約】  配向規制力が高い配向膜及び低温でも異方性色素膜用組成物等への配向規制力が高い配向膜を作製できる組成物を提供することを課題とする。本発明は、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の少なくとも一方を含むエポキシ樹脂硬化配向膜であって、エポキシ樹脂硬化配向膜中の部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の少なくとも一方の割合が、０．５質量％以上である、エポキシ樹脂硬化配向膜に関する。但し、部分構造（Ｐ１）は、ヘテロ原子を含む芳香族性を有する環であり、部分構造（Ｐ２）は、下記式（１）で表されるものである。（式（１）において、Ｒ１はヘテロ原子を含み、不飽和結合を有する２価の基を表し、Ｒ１と結合している環は単環である。）【化１】2016204178.tif 000064
2016204178.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の少なくとも一方を含むエポキシ樹脂硬化配向膜であって、
エポキシ樹脂硬化配向膜中の部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の少なくとも一方の割合が、０．５質量％以上である、エポキシ樹脂硬化配向膜。
但し、部分構造（Ｐ１）は、ヘテロ原子を含む芳香族性を有する環であり、
部分構造（Ｐ２）は、下記式（１）で表されるものである。
【化１】
2016204178.tif 000058
（式（１）において、Ｒ１はヘテロ原子を含み、不飽和結合を有する２価の基を表し、Ｒ１と結合している環は単環である。）
【請求項２】
下記式（２）で表される部分構造を含むものである、エポキシ樹脂硬化配向膜。
【化２】
2016204178.tif 000059
（式（２）において、環Ｙ１は置換基を有していてもよい複素環を表す。）
【請求項３】
異方性色素膜用である、請求項１又は２に記載のエポキシ樹脂硬化配向膜。
【請求項４】
請求項１又は２に記載のエポキシ樹脂硬化配向膜上に異方性色素膜を積層したものである、光学素子。
【請求項５】
化合物群Ｉ及び化合物群ＩＩの少なくとも一方を含む配向膜用組成物であって、
溶媒を除いた前記配向膜用組成物において、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ３）の少なくとも一方の割合が、０．５質量％以上である、配向膜用組成物。
但し、化合物群Ｉは、エポキシ基と、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ３）の少なくとも一方とを有する化合物Ａであり、
化合物群ＩＩは、エポキシ基と反応する官能基と、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ３）の少なくとも一方とを有する化合物Ｂ、並びにエポキシ基を有する化合物Ｃであり、
部分構造（Ｐ１）は、ヘテロ原子を含む芳香族性を有する環であり、
部分構造（Ｐ３）は、下記式（６）で表されるものである。
【化３】
2016204178.tif 000060
（式（６）において、Ｒ３はヘテロ原子を含む、不飽和結合を有する２価の基を表し、Ｒ３と結合している環は単環である。）
【請求項６】
部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ４）の少なくとも一方を有する反応混合物を含む配向膜用組成物であって、
溶媒を除いた前記配向膜用組成物において、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ４）の少なくとも一方の割合が、０．５質量％以上である、配向膜用組成物。
但し、部分構造（Ｐ１）は、ヘテロ原子を含む芳香族性を有する環であり、
部分構造（Ｐ４）は、下記式（７）で表されるものである。
【化４】
2016204178.tif 000061
（式（７）において、Ｒ４はヘテロ原子を含み、不飽和結合を有する２価の基を表す。）
【請求項７】
化合物群ＩＩＩ及び化合物群ＩＶの少なくとも１方を含む、配向膜用組成物。
但し、化合物群ＩＩＩは、エポキシ基及び下記式（８）で表される部分構造を有する化合物Ｅであり、
化合物群ＩＶは、エポキシ基と反応する官能基及び下記式（８）で表される部分構造を有する化合物Ｆ、並びにエポキシ基を有する化合物Ｇである。
【化５】
2016204178.tif 000062
（式（８）において、環Ｙ４は置換基を有していてもよい複素環を表す。）
【請求項８】
下記式（１５）で表される化合物。
【化６】
2016204178.tif 000063
（式（１５）において、Ｚ１は、環状イミド構造を有する２価の基を表し、
Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、直接結合又は任意の２価の基を表し、
Ｚ４は、芳香環を有する２価の基を表し、ｎは１以上、５００以下の整数を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、湿式成膜法により形成される異方性色素膜を形成する際に用いる配向膜用組成物、該配向膜用組成物を用いて得られた配向膜及び光学素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）では、表示における旋光性や複屈折性を制御するために直線偏光膜や円偏光膜が用いられている。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）等の発光型表示素子やタッチパネル等の入出力素子においても、外光の反射防止のために円偏光膜が使用されている。  
従来、これらの偏光膜（異方性色素膜）にはポリビニルアルコール（ＰＶＡ）をヨウ素で染色し、延伸、架橋して作製するヨウ素系偏光フィルムが広く使用されてきた。しかしながら、このフィルムの２色性物質として使用されているヨウ素は昇華性が大きいために、偏光膜に使用した場合、その耐熱性や耐光性が十分ではなかった。そのため、有機系色素を２色性物質として使用する偏光膜が検討されている。  【０００３】
そのような偏光膜の製造方法の１つとして、２色性を有する有機系色素を、ポリビニルアルコールに溶解又は吸着させ、一方向にフィルム状に延伸させることにより色素を配向させて、偏光膜を得る方法が挙げられる（特許文献１）。しかし、ポリビニルアルコールを用いた偏光膜は、温湿度変化に伴うフィルムの収縮等が発生しやすい問題がある。例えば、液晶テレビ等の大型表示素子やカーナビゲーション用モニター等の高温時の耐久性が必要とされる車載用表示素子においては、額縁故障あるいは額縁むらと呼ばれる欠陥が生じる問題がある。【０００４】
また、別の方法として、ガラスや透明フィルム等の基板上に、湿式成膜法を用いて色素を含む膜を形成し、分子間相互作用等を利用して色素を配向させることにより偏光膜を得る方法が挙げられている（特許文献２）。この方法では、下地の基材に配向処理をすることにより色素の配向を制御できることが知られており、光配向膜を使用する検討はなされてきた。しかし、一般的な配向膜の作製法であるラビング処理に使用する基材については、使用する基材自体をラビングするか、液晶用配向膜が転用されるのみであった（特許文献３及び４）。【０００５】
一方、液晶用配向膜としては、一般にポリイミドが多く用いられているが、エポキシ樹脂を用いたものも検討されている（特許文献５）。しかし、被配向材料や、求められる特性等が異なるため、液晶用配向膜を湿式成膜法にて得られる異方性色素膜の配向膜として適用することは難しい。例えば、異方性色素膜に２色性色素としてリオトロピック液晶を用いる場合、該リオトロピック液晶は分子がカラム構造を形成するため、サーモトロピックネマティック液晶とはメソゲンの大きさが異なる。したがって、サーモトロピックネマティック液晶に適した配向膜では、湿式成膜法を用いて得られる異方性色素膜用の配向膜として用いることはできない。また、湿式成膜法を用いて得られる異方性色素膜においては、配向膜上に水溶性被配向材料（色素）を塗布することがあり、液晶用配向膜では求められなかった特性等も必要となる。【０００６】
一方、近年、液晶ディスプレイの軽量化や耐衝撃性の向上、フレキシブル化への展開に対応するために基板をプラスチックにする検討もなされている。また、湿式成膜法を用いて得られた異方性色素膜用組成物を、ポリエチレンテレフタレート等のポリマー表面へ塗布することで偏光膜を作成する技術も紹介されている（特許文献２）。これらに使用するプラスチック基板は耐熱性が低いことから、液晶ディスプレイの作製工程の温度の低温化が求められている。また、液晶ディスプレイを高輝度化するために、カラーフィルターの着色剤を染料にすることが検討されている。しかし、染料は耐熱性が低いためカラーフィルター作製後の工程の温度を、従来用いられている温度より低い、１８０℃以下にすることが求められている（特許文献６）。したがって、異方性色素膜用の配向膜も、従来用いられている温度より低い温度にて製造することが求められる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】日本国特開平３−１２６０６号公報
【特許文献２】日本国特表平８−５１１１０９号公報
【特許文献３】日本国特開平１−１６１２０２号公報
【特許文献４】日本国特開２０１０−７２５２１号公報
【特許文献５】日本国特開平１０−３３０７５６号公報
【特許文献６】日本国特開２０１１−２５３０５４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
配向規制力が高い配向膜及び低温でも異方性色素膜用組成物等への配向規制力が高い配向膜を作製できる組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは上記課題を達成すべく鋭意検討した結果、配向膜に特定の組成物を用いることで、低温でも異方性色素膜用組成物への配向規制力が高い配向膜を作製でき、該配向膜の上に形成された異方性色素膜の配向特性が高いことを見出した。さらに、本発明の配向膜は、ラビング等の表面処理を行うことで、異方性色素膜用組成物等への配向規制力が増し、該配向膜の上に形成された異方性色素膜の配向特性をさらに高めることができる。本発明はこれらの知見に基づいて成し遂げられたものである。【００１０】
すなわち、本発明の要旨は、以下の〔１〕〜〔８〕に存する。
〔１〕
部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の少なくとも一方を含むエポキシ樹脂硬化配向膜であって、
エポキシ樹脂硬化配向膜中の部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の少なくとも一方の割合が、０．５質量％以上である、エポキシ樹脂硬化配向膜。
但し、部分構造（Ｐ１）は、ヘテロ原子を含む芳香族性を有する環であり、
部分構造（Ｐ２）は、下記式（１）で表されるものである。【００１１】
【化１】
2016204178.tif 000003
【００１２】
（式（１）において、Ｒ１はヘテロ原子を含み、不飽和結合を有する２価の基を表し、Ｒ１と結合している環は単環である。）
〔２〕
下記式（２）で表される部分構造を含むものである、エポキシ樹脂硬化配向膜。【００１３】
【化２】
2016204178.tif 000004
【００１４】
（式（２）において、環Ｙ１は置換基を有していてもよい複素環を表す。）
〔３〕
異方性色素膜用である、〔１〕又は〔２〕に記載のエポキシ樹脂硬化配向膜。
〔４〕
〔１〕又は〔２〕に記載のエポキシ樹脂硬化配向膜上に異方性色素膜を積層したものである、光学素子。
〔５〕
化合物群Ｉ及び化合物群ＩＩの少なくとも一方を含む配向膜用組成物であって、
溶媒を除いた前記配向膜用組成物において、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ３）の少なくとも一方の割合が、０．５質量％以上である、配向膜用組成物。
但し、化合物群Ｉは、エポキシ基と、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ３）の少なくとも一方とを有する化合物Ａであり、
化合物群ＩＩは、エポキシ基と反応する官能基と、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ３）の少なくとも一方とを有する化合物Ｂ、並びにエポキシ基を有する化合物Ｃであり、
部分構造（Ｐ１）は、ヘテロ原子を含む芳香族性を有する環であり、
部分構造（Ｐ３）は、下記式（６）で表されるものである。【００１５】
【化３】
2016204178.tif 000005
【００１６】
（式（６）において、Ｒ３はヘテロ原子を含む、不飽和結合を有する２価の基を表し、Ｒ３と結合している環は単環である。）
〔６〕
部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ４）の少なくとも一方を有する反応混合物を含む配向膜用組成物であって、
溶媒を除いた前記配向膜用組成物において、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ４）の少なくとも一方の割合が、０．５質量％以上である、配向膜用組成物。
但し、部分構造（Ｐ１）は、ヘテロ原子を含む芳香族性を有する環であり、
部分構造（Ｐ４）は、下記式（７）で表されるものである。【００１７】
【化４】
2016204178.tif 000006
【００１８】
（式（７）において、Ｒ４はヘテロ原子を含み、不飽和結合を有する２価の基を表す。）
〔７〕
化合物群ＩＩＩ及び化合物群ＩＶの少なくとも１方を含む、配向膜用組成物。
但し、化合物群ＩＩＩは、エポキシ基及び下記式（８）で表される部分構造を有する化合物Ｅであり、
化合物群ＩＶは、エポキシ基と反応する官能基及び下記式（８）で表される部分構造を有する化合物Ｆ、並びにエポキシ基を有する化合物Ｇである。【００１９】
【化５】
2016204178.tif 000007
【００２０】
（式（８）において、環Ｙ４は置換基を有していてもよい複素環を表す。）
〔８〕
下記式（１５）で表される化合物。【００２１】
【化６】
2016204178.tif 000008
【００２２】
（式（１５）において、Ｚ１は、環状イミド構造を有する２価の基を表し、
Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、直接結合又は任意の２価の基を表し、
Ｚ４は、芳香環を有する２価の基を表し、ｎは１以上、５００以下の整数を表す。）
【発明の効果】
【００２３】
本発明の配向膜を用いることにより、該配向膜上に形成された異方性色素膜の配向特性を高くすることができる。また、本発明の配向膜用組成物を用いることにより、低温でも異方性色素膜用組成物への配向規制力が高い配向膜を作製できる。さらに、本発明の配向膜用組成物から得られる膜は、ラビングなどの表面処理を行うことで、異方性色素膜用組成物への配向規制力を増し、該配向膜の上に形成された異方性色素膜の配向特性をさらに高めることができる。
なお、本発明でいう異方性色素膜とは、色素膜の厚み方向及び任意の直交する面内２方向の立体座標系における合計３方向から選ばれる任意の２方向における電磁気学的性質に異方性を有する色素膜である。電磁気学的性質としては、吸収、屈折等の光学的性質、抵抗、容量等の電気的性質等が挙げられる。吸収、屈折等の光学的異方性を有する膜としては、例えば、直線偏光膜、円偏光膜、位相差膜、導電異方性膜等がある。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
以下、本発明の実施の形態について説明するが、以下に例示する物や方法等は、本発明の実施態様の一例（代表例）であり、本発明はその要旨を逸脱しない限り、これらの内容に限定されない。
ここで、本明細書において“質量％”と“重量％”、及び“質量部”と“重量部”とは、それぞれ同義である。
【００２５】
＜＜配向膜＞＞
本発明の配向膜は、後述する湿式成膜法により形成される異方性色素膜等に配向機能を与える膜である。
本発明の配向膜は、エポキシ樹脂硬化配向膜であり、
前記配向膜中に、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の少なくとも一方を含み、
前記配向膜中の部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の少なくとも一方の割合が、０．５質量％以上である。
但し、部分構造（Ｐ１）は、ヘテロ原子を含む芳香族性を有する環であり、部分構造（Ｐ２）は、下記式（１）で表されるものである。
【００２６】
【化７】
2016204178.tif 000009
【００２７】
（式（１）において、Ｒ１はヘテロ原子を含み、不飽和結合を有する２価の基を表し、Ｒ１と結合している環は単環である。）
【００２８】
＜エポキシ樹脂硬化配向膜＞
本発明の配向膜は、エポキシ樹脂硬化配向膜である。エポキシ樹脂硬化配向膜は、分子内にエポキシ基を有するエポキシモノマー及び／又はエポキシオリゴマーを硬化させたものを含む。エポキシ樹脂硬化配向膜であるかは、ＩＲ、固体ＮＭＲ等で確認することができる。
【００２９】
（エポキシ樹脂硬化配向膜（１））
前記エポキシ樹脂硬化配向膜は、以下部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の少なくとも一方（以下、「分子配向性の部分構造」又は「部分構造（Ｐ）」と表すことがある。）を含む。本発明の配向膜が、湿式成膜法により形成される異方性色素膜等に高い配向機能を与える理由は定かではないが、以下が考えられる。
本発明において「分子配向性」とは、例えば、有機エレクトロニクスにおける分子配向技術（シーエムシー出版刊、２００７年）に詳しく記載されているように、分子、分子鎖等が特定の方向に配列し、異方性の構造体を形成する性質をいう。
分子内に芳香環が存在する場合は、π―π相互作用により、分子間または分子内で凝集や会合がおこり、分子が配列しやすくなる。また、分子内に芳香環が複数、連続して存在する場合は、分子の平面性及び剛直性が増し、更にπ―π相互作用が強くなる。一方、分子内にヘテロ原子が存在する場合は、電荷の偏り（分極）構造が形成され、水素結合やドナーアクセプター相互作用による分子間又は分子内での凝集や会合がおこり、分子が配列しやすくなる。また、芳香環内又は芳香環の連結基にヘテロ原子が存在する場合は、上記の効果が相乗し、分子間又は分子内の相互作用が更に強くなり、分子間又は分子内での凝集や会合がおこり、分子が配列しやすくなる。従って部分構造（Ｐ）は、異方性規則構造を形成することができ、これにより、異方性色素膜用組成物への配向規制力を高くすることができる。
さらに、配向膜にラビング等の表面処理を行うことで、異方性規則性が更に増した構造を形成し、異方性色素膜用組成物への配向規制力を増す。従って、配向膜の表面に形成される異方性色素膜の配向特性をさらに高めることができる。
なお、異方性色素は液晶分子と異なり、異方性色素が会合した百〜数百Å程度の比較的大きな会合（カラム）構造をとるために、長軸方向の分子長が数十Åのサーモトロピックネマティック液晶と比べて、配向膜に追随して配向しにくいと考えられる。そのため、異方性色素を含む異方性色素膜用組成物を配向させるためには、高い配向規制力を有する配向膜が必要であるが、本発明の配向膜は上記の理由により、異方性色素膜用組成物への配向規制力が高いものである。
【００３０】
エポキシ樹脂硬化配向膜中における、前記の部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の割合は、０．５質量％以上である。好ましくは１質量％以上であり、より好ましくは５質量％以上であり、更に好ましくは１０質量％以上であり、特に好ましくは２０質量％以上である。また、好ましくは９９質量％以下であり、より好ましくは９０質量％以下であり、更に好ましくは８５質量％以下であり、特に好ましくは８０質量％以下である。この範囲であることで、膜が形成し易く、且つ、異方性色素膜用組成物への配向規制力を向上できる傾向にある。なお、上記割合は、エポキシ樹脂硬化配向膜中における前記部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の和の割合を示し、エポキシ樹脂硬化配向膜中に部分構造（Ｐ１）又は部分構造（Ｐ２）の一方を含む場合も、上記範囲と同様である。
【００３１】
［部分構造（Ｐ１）］
部分構造（Ｐ１）は、ヘテロ原子を含む芳香族性を有する環である。部分構造（Ｐ１）は芳香族性を有していれば、単環でも縮合環でも特に限定されず、芳香環と脂環の縮合環でもよい。
配向膜が部分構造（Ｐ１）を有することにより、分子配向性の部分構造の骨格の剛直性が高く、電荷の偏り（分極）構造が形成され、水素結合やドナーアクセプター相互作用による分子間又は分子内での凝集や会合、又は、分子配向性の部分構造の自発的な配列を取りやすくなる。
【００３２】
部分構造（Ｐ１）が縮合環の場合、有する縮合環の環数は特に限定されないが、２以上であり、好ましくは５以下、更に好ましくは３以下である。この範囲であることで、平面性、剛直性を高めつつ、分子配向性の部分構造の自発的な配列を取りやすい傾向にある。
ヘテロ原子は、特に限定されないが、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される１つを含むことが分子内の分極性を高めるため好ましい。また、部分構造（Ｐ１）が含むヘテロ原子の数も特に限定されないが、１以上であり、好ましくは４以下、更に好ましくは３以下である。この範囲であることで、電荷の偏り（分極）構造が形成され易くなる傾向にある。
【００３３】
部分構造（Ｐ１）は、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ビフェニレン環、フルオレン環等の芳香環と、窒素、酸素、硫黄等のヘテロ原子を環内にもつ複素環との縮合環；ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、イミダゾール、トリアジン、ナフチリジン、４Ｈ−キノリジン等のヘテロ原子を環内にもつ芳香族複素環；等が挙げられる。これらの中でも、芳香環と複素環との縮合環であることが、複数の環を有することで分子の平面性及び剛直性が増し、分子の自発的配列が促進される傾向にあるため好ましい。また、下記に示すフタルイミド、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、トリアジン、キノキサリン等が分子間又は分子内の相互作用が更に強くなり、分子間又は分子内での凝集や会合がおこり、分子が配列しやすくなる傾向にあるため特に好ましい。
【００３４】
【化８】
2016204178.tif 000010
【００３５】
部分構造（Ｐ１）は、下記式（２）で表される構造であることが特に好ましい。なぜなら、分子の平面性及び剛直性が増し、分子が配列しやすくなる傾向にあるためである。
【００３６】
【化９】
2016204178.tif 000011
【００３７】
（式（２）において、環Ｙ１は置換基を有していてもよい複素環を表す。）
環Ｙ１は後記の式（３）の環Ｙ１と同義であり、好ましい範囲も同じである。また、環Ｙ１及び環Ｙ１と縮合しているベンゼン環が有していてもよい置換基も同義である。さらに環Ｙ１及び環Ｙ１と縮合しているベンゼン環が、その他のエポキシ樹脂硬化配向膜中の構造と連結する位置も同義である。
【００３８】
［部分構造（Ｐ２）］
部分構造（Ｐ２）は、下記式（１）で表される部分構造である。エポキシ樹脂硬化配向膜中に部分構造（Ｐ２）を有することで、エポキシ樹脂硬化配向膜中において、分子配向性の部分構造の電荷の偏り（分極）構造が更に大きくなり、異方性規則構造を形成しやすくなる。
【００３９】
【化１０】
2016204178.tif 000012
【００４０】
（式（１）において、Ｒ１はヘテロ原子を含み、不飽和結合を有する２価の基を表し、Ｒ１と結合している環は単環である。）
【００４１】
式（１）において、Ｒ１はヘテロ原子を含み、不飽和結合を有する２価の基を表す。不飽和結合とは、隣接する原子間において２価以上で結合している化学結合を表し、−Ｃ＝Ｃ−等の炭素同士の結合、−Ｃ（＝Ｏ）−等の炭素とヘテロ原子の結合、−（Ｏ＝）Ｓ（＝Ｏ）−等のヘテロ原子同士の結合等が挙げられる。Ｒ１がヘテロ原子を含み、不飽和結合を有する２価の基であることで、Ｒ１部分に平面性及び分極性を有し、分子間又は分子内の相互作用が更に強くなる傾向にある。
【００４２】
２価の基はヘテロ原子及び不飽和結合を有していれば特に限定されず、炭化水素基及びヘテロ原子で構成されていてもよい。２価の基がヘテロ原子を含む炭化水素基の場合、炭素数は１以上であり、炭素数の上限は好ましくは５以下であり、更に好ましくは４以下である。これらの範囲であることで、分子の平面性が得られる傾向にある。
ヘテロ原子は特に限定されないが、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される１つを含むことが分子内の分極性を高めるため好ましい。
【００４３】
式（１）において、Ｒ１が結合している２つのベンゼン環は単環である。後記のようにエポキシ樹脂硬化配向膜中に部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の両方の構造を有する場合は、縮合していてもよい。また、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい。
Ｒ１が結合している２つのベンゼン環が有していてもよい置換基は、特に限定されないが、例えば、それぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、アミノ基、ヘテロ原子、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子、−Ｃ（＝Ｏ）−基等が挙げられる。
【００４４】
式（１）で表される部分構造として、特に限定されないが、下記に示す芳香族フェニルエステル、芳香族フェニルアミド、カルコン類、ジフェニルケトン類、ジフェニルスルホン類等が、分子の平面性及び剛直性が増し、電荷の偏り（分極）構造が形成され、分子間又は分子内の相互作用が更に強くなる傾向にあるため特に好ましい。
【００４５】
【化１１】
2016204178.tif 000013
【００４６】
エポキシ樹脂硬化配向膜は、上記部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）を含んでいればよいが、さらに両方の構造を有していることが分子間又は分子内の相互作用が更に強くなり、分子間又は分子内での凝集や会合がおこり、分子が配列しやすくなる傾向にあるため好ましい。また、エポキシ樹脂硬化配向膜中の部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の存在比に限定はなく、任意の割合で設定することができる。なお、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の両方の構造を有している場合は、部分構造（Ｐ２）の式（１）において、Ｒ１が結合している２つのベンゼン環は、部分構造（Ｐ１）の一部となっていてもよい。
部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の両方の構造を有している部分構造の具体例を以下に示す。
【００４７】
【化１２】
2016204178.tif 000014
【００４８】
【化１３】
2016204178.tif 000015
【００４９】
（エポキシ樹脂硬化配向膜（２））
本発明のエポキシ樹脂硬化配向膜は、下記式（３）で表される部分構造を含むものである。
式（３）で表される部分構造を含むことで、分子の平面性及び剛直性が増し、π―π相互作用が強くなる。さらに、分子内に電荷の偏り（分極）構造が形成され、水素結合やドナーアクセプター相互作用による分子間又は分子内での凝集や会合がおこり、分子が配列しやすくなる。
【００５０】
【化１４】
2016204178.tif 000016
【００５１】
（式（３）において、環Ｙ１は置換基を有していてもよい複素環を表す。）
【００５２】
環Ｙ１が有するヘテロ原子は特に限定されないが、好ましくは、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される１つを含むことが分子内の分極性を高めるため好ましい。また、環Ｙ１が含むヘテロ原子の数も特に限定されないが、１以上であり、好ましくは４以下、更に好ましくは３以下である。この範囲であることで、電荷の偏り（分極）構造が形成され易くなる傾向にある。
【００５３】
環Ｙ１の環を形成している原子の数は特に限定されず、３（３員環）以上であり、好ましくは４（４員環）以上である。また、好ましくは８（８員環）以下であり、更に好ましくは６（６員環）以下である。この範囲であることで、分子の平面性及び剛直性が増す傾向にある。
環Ｙ１及び環Ｙ１と縮合しているベンゼン環は、置換基を有していてもよい。有していてもよい置換基としては、例えば、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、アミノ基、ヘテロ原子、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子、−Ｃ（＝Ｏ）−基等が挙げられる。
環Ｙ１及び環Ｙ１と縮合しているベンゼン環が、その他のエポキシ樹脂硬化配向膜中の構造と連結する位置は特に限定されないが、式（３）で表される部分構造を含む分子のアスペクト比（分子長単軸比）が大きくなるように部分構造（３）が連結していることが、分子の直線性が得られ、異方性色素膜への配向機能が向上する傾向にあるため好ましい。例えば、分子との連結位置は、式（３）の環Ｙ１と芳香環との縮合位置から離れた元素に置換していることが好ましい。連結の一態様としては、下記式（３）’のα位及び／又はβ位の位置で連結していることが挙げられる。
【００５４】
【化１５】
2016204178.tif 000017
【００５５】
上記構造であることで、分子直線性が高いため、結晶性が高くなり、異方性色素への配向規制力が向上する傾向にある。また、ラビング等の表面処理時に、式（３）で表される部分構造の規則性が増した異方性規則構造を形成しやすくなり、得られる配向膜の規則性を増すことが可能となる。
【００５６】
式（３）で表される部分構造がエポキシ樹脂硬化配向膜中に存在する割合は特に限定されないが、０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、５質量％以上が更に好ましく、１０質量％以上であることがより更に好ましく、２０質量％以上であることが特に好ましい。また、９９質量％以下であることが好ましく、９０質量％以下であることがより好ましく、８５質量％以下が更に好ましく、８０質量％以下が特に好ましい。これらの範囲であることで、膜が形成し易く、且つ、異方性色素等に対して高い配向規制力を有する傾向にある。なお、本発明の配向膜に２種以上の部分構造（３）が含まれている場合は、その合計量が上記範囲であることが好ましい。
【００５７】
本発明の配向膜は、式（３）で表される部分構造に加え、更にベンゼン環を有していることが分子の平面性及び剛直性が増す傾向にあるため好ましい。該部分構造は、下記式（４）で表される。
【００５８】
【化１６】
2016204178.tif 000018
【００５９】
（式（４）において、環Ｙ１は置換基を有していてもよい複素環を表す。）
【００６０】
環Ｙ１は式（３）の環Ｙ１と同義であり、好ましい範囲も同じである。環Ｙ１及び環Ｙ１と連結又は縮合しているベンゼン環が、その他のエポキシ反応物中の構造と連結する位置は特に限定されない。その中でも、式（４）で表される部分構造を含む分子のアスペクト比（分子長単軸比）が大きくなるように部分構造（４）が連結していることが、分子の直線性が得られ、異方性色素膜への配向機能が向上する傾向にあるため好ましい。例えば、分子との連結位置は、式（４）の環Ｙ１と芳香環との縮合位置から離れた元素に置換していることが好ましい。連結の一態様としては、下記式（４）’のα位及び／又はβ位、α’位及び／又はβ’位、α”位及び／又はβ”位の位置で連結していることが挙げられる。
【００６１】
【化１７】
2016204178.tif 000019
【００６２】
上記構造であることで、分子直線性が高いため、結晶性が高くなり、異方性色素への配向規制力が向上する傾向にある。また、ラビング等の表面処理時に、式（４）で表される部分構造の規則性が増した異方性規則構造を形成しやすくなり、得られる配向膜の規則性を増すことが可能となる。
式（４）中に含まれる環は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい。有していてもよい置換基としては、例えば、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、アミノ基、ヘテロ原子、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子、−Ｃ（＝Ｏ）−基等が挙げられる。
【００６３】
式（４）で表される部分構造がエポキシ樹脂硬化配向膜中に存在する割合は特に限定されないが、０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上であることが更に好ましく、２０質量％以上であることが特に好ましい。また、９９質量％以下であることが好ましく、９０質量％以下であることがより好ましく、８０質量％以下が更に好ましく、６０質量％以下が特に好ましい。これらの範囲であることで、異方性色素等に対して高い配向規制力を有する傾向にある。なお、本発明の配向膜に２種以上の部分構造（４）が含まれている場合は、その合計量が上記範囲であることが好ましい。
【００６４】
（エポキシ樹脂硬化配向膜（３））
本発明の配向膜は、エポキシ反応物を含み、前記エポキシ反応物が、下記式（５）で表される部分構造を含むものである。
式（５）で表される部分構造を含むことで、分子の平面性及び剛直性が増し、π―π相互作用が強くなる。さらに、分子内に電荷の偏り（分極）構造が形成され、水素結合やドナーアクセプター相互作用による分子間又は分子内での凝集や会合がおこり、分子が配列しやすくなる。
【００６５】
【化１８】
2016204178.tif 000020
【００６６】
（式（５）において、環Ｙ２及び環Ｙ３はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい複素環を表す。Ｒ２は、直接結合又は任意の２価の基を表す。）
【００６７】
環Ｙ２及び環Ｙ３はそれぞれ独立に、式（３）の環Ｙ１と同義であり、好ましい範囲も同じである。これらの中でも特に、環Ｙ２及び環Ｙ３は同じであることが好ましい。環Ｙ２及び環Ｙ３が同じであることで、製造が容易となり、また、分子間で会合する際に構造が同じであるとサイズが同じであることから会合しやすく、さらに、Ｒ２を挟んだ両側の電子密度が同じになり、分子の配列や会合が容易になる傾向にある。
環Ｙ２及び環Ｙ３が、その他のエポキシ反応物中の構造と連結する位置は特に限定されない。また、Ｒ３がベンゼン環と連結する位置も特に限定されない。その中でも、式（５）で表される部分構造を含む分子のアスペクト比（分子長単軸比）が大きくなるように部分構造（５）が連結していることが、分子の直線性が得られ、異方性色素膜への配向機能が向上する傾向にあるため好ましい。例えば、分子との連結位置は、式（５）の環Ｙ２及び／又は環Ｙ２と芳香環との縮合位置から離れた元素に置換していることが好ましい。連結の一態様としては、下記式（５）’のα位及び／又はβ位、α’位及び／又はβ’位の位置で連結していることが挙げられる。
【００６８】
【化１９】
2016204178.tif 000021
【００６９】
上記構造であることで、分子直線性が高いため、結晶性が高くなり、異方性色素への配向規制力が向上する傾向にある。また、ラビング等の表面処理時に、式（５）で表される部分構造の規則性が増した異方性規則構造を形成しやすくなり、得られる配向膜の規則性を増すことが可能となる。
式（５）中に含まれる環は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい。有していてもよい置換基としては、例えば、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、アミノ基、ヘテロ原子、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子、−Ｃ（＝Ｏ）−基等が挙げられる。
【００７０】
Ｒ２は、直接結合又は任意の２価の基を表す。任意の２価の基としては特に限定されないが、炭素数１以上８以下のアルキレン基、炭素数１以上８以下のアルケニレン基、炭素原子、酸素原子、イオウ原子、２価のアミノ基、エステル結合等が挙げられる。また、上記の基は置換基を有していてもよく、例えばヘテロ原子、炭素数１以上５以下のアルキル基、炭素数１以上５以下のアルケニル基、アミノ基等が挙げられる。これらの中でも、配向膜中の異方性規則構造を形成し易くなり、異方性色素膜用組成物等への配向規制力を高くすることができるため、ヘテロ原子を有していることが好ましく、不飽和結合を有していることが更に好ましい。
具体的には、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ＝Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−、−（Ｏ＝）Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｏ−等が挙げられる。
【００７１】
式（５）で表される部分構造がエポキシ樹脂硬化配向膜中に存在する割合は特に限定されないが、０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、５質量％以上が更に好ましく、１０質量％以上であることがより更に好ましく、２０質量％以上であることが特に好ましい。また、９９質量％以下であることが好ましく、９０質量％以下であることがより好ましく、８０質量％以下が更に好ましく、６０質量％以下が特に好ましい。これらの範囲であることで、異方性色素等に対して高い配向規制力を有する傾向にある。なお、本発明の配向膜に２種以上の部分構造（５）が含まれている場合は、その合計量が上記範囲であることが好ましい。
【００７２】
［エポキシ樹脂硬化配向膜中に含まれる構造］
エポキシ樹脂硬化配向膜において、前記の部分構造（Ｐ１）、部分構造（Ｐ２）、式（２）、式（３）、式（４）及び式（５）で表される部分構造以外の構造は、本発明の効果を著しく損なわない限り特に限定されない。例えば、ヘテロ原子を有しない芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基、脂環構造、芳香族性のない複素環等が挙げられる。
部分構造（Ｐ１）、部分構造（Ｐ２）、式（２）、式（３）、式（４）及び式（５）で表される部分構造は、エポキシ樹脂硬化配向膜に含まれていれば特に限定されないが、特に、エポキシ樹脂硬化配向膜中のエポキシ樹脂（エポキシ基を有するエポキシモノマー及び／又はエポキシオリゴマーが反応したもの）に含まれることが、本願発明の効果を得られ易い傾向にあるため好ましい。エポキシ硬化配向膜中のエポキシ樹脂の量は特に限定されないが、０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、５質量％以上が更に好ましく、１０質量％以上であることがより更に好ましく、２０質量％以上であることが特に好ましい。また、上限は特に限定されず、１００質量％であってもよい。
【００７３】
［エポキシ樹脂硬化配向膜のその他の成分］
本発明のエポキシ樹脂硬化配向膜は、本発明の効果を著しく損なわなければ、上記部分構造以外にも他の成分を含んでいてもよい。例えば、フィラー、硬化剤、界面活性剤、硬化促進剤、及びこれら由来の成分等が挙げられる。具体的には、後記の配向膜用組成物のその他の成分が挙げられる。
【００７４】
［エポキシ樹脂硬化配向膜の製造方法］
本発明のエポキシ樹脂硬化配向膜を得る方法は特に限定されない。前記の部分構造（Ｐ１）、部分構造（Ｐ２）、式（２）、式（３）、式（４）及び式（５）で表される部分構造は、エポキシ樹脂硬化配向膜を形成する配向膜用組成物に含まれる化合物及び／又は反応混合物が有しているものである。例えば、エポキシ基を有するエポキシモノマー、エポキシ基を有するオリゴマ−、フェノキシ樹脂、硬化剤、添加剤等に上記部分構造が含まれていればよい。具体的には、後述する配向膜用組成物において説明する。
【００７５】
＜＜配向膜用組成物＞＞
本発明の配向膜用組成物は、後述する湿式成膜法により形成される異方性色素膜等に配向機能を与える配向膜を形成する際に用いる。
配向膜用組成物は、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ３）の少なくとも一方（以下、「分子配向性の部分構造」又は「部分構造（Ｐ）」と表すことがある。）を特定質量％以上、並びにエポキシ基及び／又は官能基（Ｒ）を有する化合物を有してしていればよい。部分構造（Ｐ１）、部分構造（Ｐ３）、エポキシ基及び官能基（Ｒ）は、配向膜用組成物中に含まれる化合物が有していればよく、上記部分構造等を有する化合物、１つの化合物が有する上記部分構造等の組合せは特に限定されない。
但し、部分構造（Ｐ１）は、ヘテロ原子を含む芳香族性を有する環であり、部分構造（Ｐ３）は、下記式（６）で表されるものである。 
【００７６】
【化２０】
2016204178.tif 000022
【００７７】
（式（６）において、Ｒ３はヘテロ原子を含み、不飽和結合を有する２価の基を表し、Ｒ３と結合している環は単環である。）
【００７８】
部分構造（Ｐ３）は、部分構造（Ｐ２）と同義である。式（６）のＲ３は、式（１）のＲ１と同義である。また、Ｒ３と結合している環についても式（１）と同義である。
【００７９】
本発明の配向膜用組成物は、得られる配向膜が析出物のない透明で均一な膜として硬化し、十分な機械物性、耐溶媒性及び異方性色素膜用組成物への配向規制力を有するためには、部分構造（Ｐ）及びエポキシ基を有する化合物（以下、「化合物Ａ」又は「化合物Ｅ」と表す。）、部分構造（Ｐ）及び官能基（Ｒ）を有する化合物（以下、「化合物Ｂ」又は「化合物Ｆ」と表す。）等を用いることが好ましい。これらの化合物は、単独で用いても、組合せて用いてもよい。
また、部分構造（Ｐ）、エポキシ基、官能基（Ｒ）の３つの部分構造を持つ化合物又は反応混合物を用いることも好ましい。さらに、部分構造（Ｐ）、エポキシ基、官能基（Ｒ）のどれか１つを有する化合物を組合せて用いることも好ましい。さらに、これらの化合物又は反応混合物を、上記化合物Ａ、Ｂ等と組合せて用いてもよい。例えば、部分構造（Ｐ）を有する化合物、エポキシ基を有する化合物（以下、エポキシ基を有し、部分構造（Ｐ）及び官能基（Ｒ）を有さない化合物を「化合物Ｃ」又は「化合物Ｇ」と表すことがある。）、官能基（Ｒ）を有する化合物の３つの化合物を組み合わせて用いてもよく、部分構造（Ｐ）を有する化合物と上記化合物Ａ及び化合物Ｂを組み合わせて用いてもよく、部分構造（Ｐ）を有する化合物と上記化合物Ａ及び化合物Ｃを組み合わせて用いてもよい。
【００８０】
本発明における配向膜用組成物中の、部分構造（Ｐ１）及び／又は部分構造（Ｐ３）の含有量は、溶媒を除いた配向膜用組成物全体に対して０．５質量％以上であり、１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上であることが更に好ましく、２０質量％以上であることが特に好ましい。また、９９質量％以下であることが好ましく、９０質量％以下であることがより好ましく、８５質量％以下が更に好ましく、８０質量％以下が特に好ましい。これらの範囲であることで、溶媒等への溶解性が向上し、また、配向膜用組成物を硬化させて得られる配向膜に高い配向規制力を付与する傾向にある。なお、本発明の配向膜用組成物に２種以上の部分構造（Ｐ１）及び／又は部分構造（Ｐ３）が含まれている場合は、その合計量が上記範囲であることが好ましい。
【００８１】
＜エポキシ基＞
本発明においてエポキシ基とは、一般的にオキシラン環と呼ばれる構造を表す。オキシラン環が連結する位置及び価数は特に限定されない。オキシラン環は置換基を有していてもよい。
本発明の配向膜用組成物に含まれるエポキシ基が反応し、化合物が高分子量化することで硬化する。硬化することによって、異方性色素膜用組成物への配向規制力を与える配向膜を形成することができる。一般に、エポキシ基は反応して開環するとフレキシブルな脂肪鎖構造となる。従って、配向膜の硬化時やラビング等の表面処理時に、部分構造（Ｐ１）及び／又は部分構造（Ｐ２）がより配列しやすく、異方性規則構造をより形成しやすくなり、得られる配向膜の規則性を増すことが可能となる。これらのことより、本発明の配向膜は、異方性色素膜用組成物を、既存の液晶用配向膜に比べて容易に配向させることが可能となる。
また、エポキシ基が反応して生成する水酸基は、基板との密着性を向上させる効果を得られる場合がある。なお、この水酸基は反応性が低いが、条件によってエポキシ基と反応する場合もあり、膜の機械的強度を制御するのに利用できる場合もある。さらに、エポキシ基が反応して生成する水酸基は、後述する湿式製膜法において、異方性色素膜用組成物を塗布する際にも親和性良く製膜する効果を得られる場合もある。
【００８２】
本発明における配向膜用組成物中のエポキシ基は、溶媒を除いた配向膜用組成物全体に対して０．１ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、０．３ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、１．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましい。また、２０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１５ｍｍｏｌ／ｇ以下であることが更に好ましい。なお、溶媒を除いた配向膜用組成物中のエポキシ基の含有量としては、例えば、オキシラン基は４４ｇ／ｍｏｌであるので、０．１ｍｍｏｌ／ｇ以上の場合は、０．４４質量％以上が好ましい範囲となる。これらの範囲であることで、異方性色素膜用の配向膜として用いるのに特に適した、機械的強度、ラビング等の表面処理の効果を得ることができる傾向にある。
【００８３】
エポキシ基を含む部分構造としては、以下式（１４）で表される部分構造が挙げられる。式（１４）において、Ｘ１〜Ｘ４の少なくとも１つが、直接結合又は炭素数１〜６のアルキレン基を表し、これらを介して他の部分構造と結合している。
【００８４】
【化２１】
2016204178.tif 000023
【００８５】
式（１４）において、Ｘ１〜Ｘ４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、直接結合又は炭素数１〜６のアルキレン基を表す。炭素数１〜６のアルキレン基の炭素数は、６以下であり、４以下が更に好ましく、３以下が特に好ましい。
炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のアルキレン基は直鎖でも分岐していてもよい。Ｘ１〜Ｘ４は同じであっても異なっていてもよく、またそれらが任意の位置及び／又は組み合わせて環構造を形成していてもよい。以下にエポキシ基を含む部分構造の具体例を示す。
【００８６】
【化２２】
2016204178.tif 000024
【００８７】
Ｘ１〜Ｘ４の内１つを介し、介するＸ１〜Ｘ４がメチレン基の場合、このエポキシ基にメチレン基が結合した構造を一般にグリシジル基と称する。Ｘ１〜Ｘ４の少なくとも１つを介して、他の部分構造と結合するエポキシ基を含む部分構造の好ましい例としては、下記構造式で示されるものが挙げられる。例えば、直接結合したもの、グリシジル基、グリシジルエーテル基、グリシジルアミノ基、グリシジルエステル基、グリシジルアミド基、グリシジルスルホンアミド基、シクロヘキセンオキシド基等が例示される。
【００８８】
【化２３】
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【００８９】
上記の内、反応性の良さや合成上の容易性から、グリシジルエーテル基、グリシジルアミノ基、グリシジルスルホンアミド基又はグリシジルエステル基がより好ましい。
【００９０】
＜エポキシ基と反応する官能基（Ｒ）＞
本発明においてエポキシ基と反応する官能基（本明細書中では、官能基（Ｒ）と表すことがある。）とは、エポキシ基の硬化反応に関与する構造を表す。特に限定されないが、一般にエポキシ硬化剤と呼ばれる化合物が有する官能基が例示される。
具体的には、フェノール性水酸基、一級アミノ基、チオール基、カルボキシル基、シアネート基、イソシアネート基等が挙げられる。
【００９１】
【化２４】
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【００９２】
上記のうち、好ましくはフェノール性水酸基、一級アミノ基、チオール基、カルボキシル基が原料入手の観点から好ましく、フェノール性水酸基、一級アミノ基が化合物の安定性及び合成上の容易性の観点からより好ましい。
【００９３】
本発明における配向膜用組成物中の官能基（Ｒ）は、配向膜用組成物を異方性色素膜用配向膜として用いる際に適した、機械的強度、ラビング等の表面処理の効果を得やすくするために、溶媒を除いた配向膜用組成物全体に対して０．１ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、０．３ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、１．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましい。また、２０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１５ｍｍｏｌ／ｇ以下であることが更に好ましい。なお、溶媒を除いた配向膜用組成物中のエポキシ基と反応する反応基（Ｒ）の含有量としては、例えば、アミノ基は１４ｇ／ｍｏｌであるので、０．１ｍｍｏｌ／ｇ以上の場合は、０．１４質量％以上が好ましい範囲となる。
【００９４】
＜配向膜用組成物が有する化合物又は反応混合物＞
本発明の配向膜用組成物として、以下に示すケース（１）〜（７）が具体的な組み合わせ例として挙げられる。しかし、配向膜用組成物中の化合物又は反応混合物の組合せは、ケース（１）〜（７）に限定されず任意に組合せることができる。またこれらの組み合わせに、後述する溶剤、硬化剤、他の添加剤等を混合し配向膜用組成物として用いることができる。
ケース（１）化合物Ａ
ケース（２）化合物Ｂ及び化合物Ｃ
ケース（３）化合物Ａ及び化合物Ｂ
ケース（４）反応混合物Ｄ
ケース（５）化合物Ｅ
ケース（６）化合物Ｆ及び化合物Ｇ
ケース（７）化合物Ｅ及び化合物Ｆ
【００９５】
［化合物Ａ］
本発明において、部分構造（Ｐ１）及び／又は部分構造（Ｐ３）並びにエポキシ基とを有する化合物を「化合物Ａ」と表す。分子配向性の部分構造（Ｐ）を有することで、前記のように、部分構造（Ｐ）が異方性規則構造を形成し、化合物Ａが会合部位や配列部位を有することができる。さらに、エポキシ基を反応させることで、会合部位や配列部位を有する配向膜を形成することができる。また、エポキシ基は反応して開環するとフレキシブルな脂肪鎖構造となる。従って、配向膜の反応時やラビング等の表面処理時に、部分構造（Ｐ）の規則性が増した異方性規則構造を形成しやすくなり、得られる配向膜の規則性を増すことが可能となる。
【００９６】
化合物Ａの１分子中に含まれる部分構造（Ｐ１）及び／又は部分構造（Ｐ３）の数は１つでも、複数でもよい。また、複数の場合、部分構造（Ｐ１）及び／又は部分構造（Ｐ３）はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
これらの中でも、部分構造（Ｐ）を化合物Ａの１分子中に２つ以上有することが、部分構造（Ｐ）の異方性規則構造を形成しやすくなるため好ましい。また、部分構造（Ｐ）の化合物Ａの１分子中の上限は特にないが、５以下であることが合成容易性の理由から好ましい。
化合物Ａの１分子中に含まれる部分構造（Ｐ）の数が複数の場合、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ３）を併せ持つことがより好ましい。この構造であることで、部分構造（Ｐ）の規則性が増した構造を形成できるため、配向膜として、特に異方性色素膜用組成物への配向規制力が得られる傾向にある。
また、本発明の配向膜用組成物中に含まれる化合物Ａは１種類でもよいが、複数の異なる種類の組合せであってもよい。例えば、部分構造（Ｐ１）を有する化合物（以下、Ａ−Ｉと表す）と、部分構造（Ｐ３）を有する化合物（以下、Ａ−ＩＩと表す）が、任意の存在比で含まれていてもよい。それらの組合せ及び存在比に限定はない。
【００９７】
化合物Ａが有するエポキシ基は、化合物Ａの１分子中に１つでもよく、複数であってもよい。エポキシ基を複数有するものの方がネットワーク構造を形成しやすく、配向膜の強度を高める傾向にあるので好ましい。１分子中のエポキシ基の数として好ましくは６以下であり、より好ましくは４以下であり、更に好ましくは２以下である。これらの範囲であることで、ネットワークが密になり過ぎず、部分構造（Ｐ）の異方性規則構造の形成を妨げない傾向にある。また、硬化反応が十分進行し、得られた配向膜の熱安定性が向上する傾向にある。従って、配向膜の強度を高め成膜性を向上させつつ、効率よく部分構造（Ｐ）の異方性規則構造を形成させることができる傾向にある。
また、本発明におけるエポキシ基は化合物Ａの分子の末端にある方が、部分構造（Ｐ）の異方性規則構造の形成が容易になる傾向にあるため好ましい。
【００９８】
化合物Ａにおけるエポキシ基と部分構造（Ｐ）の結合位置等は特に限定されず、任意の位置及び数で結合していてもよい。化合物Ａにおけるエポキシ基と分子配向性の部分構造（Ｐ）との結合形態としては、直接結合していてもよく、任意の基を介して結合していてもよい。任意の基を介する場合としては、前述のエポキシ基を含む部分構造にて挙げたエポキシ基と任意の基の組合せに、部分構造（Ｐ）が結合している例が挙げられる。
【００９９】
化合物Ａの重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常２００以上であり、好ましくは２５０以上である。また、通常１０万以下であり、好ましくは５万以下である。本発明の配向膜用組成物が配向膜として硬化し、十分な機械物性を有するために、この範囲が好ましい。
またエポキシ当量は、通常１００以上、２００００以下であり、好ましくは１００００以下、より好ましくは７０００以下である。本発明の配向膜用組成物が配向膜として硬化し、十分な機械物性を有するために、この範囲が好ましい。
【０１００】
化合物Ａの融点は、通常３５０℃以下、好ましくは３００℃以下である。これらの範囲であることで、本発明の配向膜用組成物が低い温度で、析出物のない透明で均一な配向膜として硬化し、十分な機械物性や耐溶媒性を有する傾向にある。
【０１０１】
化合物Ａは、通常用いられるような溶剤に、通常３質量％以上、好ましくは４質量％以上溶解又は分散することが好ましい。これらの範囲であることで、化合物Ａを溶媒に溶解又は分散した状態で塗布することが可能となる。特に、溶解している状態で塗布する場合は、透明で均一な配向膜が得られやすく、好ましい。
溶剤としては、例えば、配向膜用組成物が含んでいてもよい溶剤として後述する溶媒が挙げられる。
【０１０２】
本発明の化合物Ａとしては、例えば、グリシジルエーテル基を有する以下に示す化合物群Ａ１〜Ａ２１、Ａ２４〜Ａ３３が例示できる。これらの中でも化合物Ａ構造の剛直性、凝集性、会合性などの観点からはＡ１〜Ａ１１が好ましく、電荷の偏りなどの観点からはＡ１２〜Ａ２１が好ましい。さらにはそれらを併せ持つことから、Ａ２４〜Ａ３３がより好ましい。下記化合物群Ａ１〜Ａ２１、Ａ２４〜Ａ３３中、ｌ１〜ｌ３３、ｍ１〜ｍ３３、ｏ１８及びｏ２０は、それぞれ独立に１又は２の整数を表し、同じであっても異なっていてもよい。化合物Ａ１〜Ａ１７、Ａ１９、Ａ２１、Ａ２４〜Ａ３３中において、ｌ＋ｍ（例えば、化合物Ａ１はｌ１＋ｍ１）は４以下である。また、化合物Ａ１８及び化合物Ａ２０において、ｌ＋ｍ＋ｏ（例えば、化合物Ａ１８はｌ１８＋ｍ１８＋ｏ１８）は６以下である。ｎ６、ｎ７、ｎ９及びｎ１１はそれぞれ独立に、２以上、１２以下の整数である。
【０１０３】
【化２５】
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【０１０４】
【化２６】
2016204178.tif 000028
【０１０５】
【化２７】
2016204178.tif 000029
【０１０６】
［化合物Ｂ］
本発明の化合物Ｂは、官能基（Ｒ）と部分構造（Ｐ１）及び／又は部分構造（Ｐ３）を有する化合物である。
化合物Ｂは、化合物Ａで例示したものと同じ部分構造（Ｐ）を有するため、化合物Ａで述べた場合と同じく、部分構造（Ｐ）の会合部位や配列部位を形成しやすい。
一方、化合物Ｂは、官能基（Ｒ）を有するため、後述する化合物Ｃと組合せて配向膜を形成することができる。すなわち化合物Ｂは、本発明における分子配向性の規則構造を形成すると同時に、化合物Ｃの硬化剤として作用し、十分な強度の配向膜を形成することができる。化合物Ｃと組合せる場合、化合物Ｃが有するエポキシ基が反応して開環するとフレキシブルな脂肪鎖構造となる。従って、配向膜の硬化時やラビング等の表面処理時に、部分構造（Ｐ）がより凝集し、会合性を増して、規則構造を形成しやすくなり、特に、異方性色素膜用組成物への配向規制力を増すことが可能となる。また、化合物Ｂの分子量が大きい場合などは、化合物Ｂのみで配向膜を形成することも可能である。
【０１０７】
化合物Ｂを用いて得られる配向膜は、化合物Ａを硬化させて得られるものと同様に、規則性を有しており、後述する異方性色素膜用組成物を、既存の液晶用配向膜に比べて容易に配向させることが可能となる。
特に、化合物Ｂとエポキシ基を有する化合物、反応混合物等を組み合わせる場合、配向膜用組成物中には、芳香環やヘテロ原子を有する場合が多いことから、電荷の偏りを有する。また、エポキシ基が配向膜用組成物中にある場合には、エポキシ基が反応して水酸基を生成することから、後述する湿式製膜法において、後述する芳香環を有する異方性色素との相互作用に優れ、異方性色素膜用組成物を塗布する際にも親和性良く製膜することが可能となる。
【０１０８】
本発明の配向膜用組成物中の化合物Ｂの１分子中に含まれる部分構造（Ｐ）の数は１つでも、複数でもよい。また、複数の場合、部分構造（Ｐ）はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
これらの中でも、部分構造（Ｐ）を２つ以上有することが異方性規則構造を形成しやすくなるため好ましい。また、部分構造（Ｐ）の数の上限は特にないが、５以下であることが合成容易性の理由から好ましい。
化合物Ｂの１分子中に含まれる部分構造（Ｐ）が複数の場合、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ３）を併せ持つことがより好ましい。この構造であることで、より規則性を増した異方性規則構造を形成できるため、異方性色素膜用組成物への配向規制力が高い傾向にある。
【０１０９】
本発明の配向膜用組成物中に含まれる化合物Ｂは１種類でもよいが、複数の異なる種類の組合せであってもよい。たとえば、部分構造（Ｐ１）を有する化合物（以下、化合物Ｂ−Ｉと表す）と、部分構造（Ｐ３）を有する化合物（以下、化合物Ｂ−ＩＩと表す）が、任意の存在比で含まれていてもよい。それらの組合せ及び存在比に限定はない。
【０１１０】
化合物Ｂが有する官能基（Ｒ）は、化合物Ｂの１分子中に１つでもよく、複数であってもよい。１分子中の官能基（Ｒ）の数は好ましくは６以下であり、より好ましくは４以下であり、更に好ましくは２以下である。これらの範囲であることで、官能基（Ｒ）を複数有する方がネットワーク構造を形成しやすく、配向膜の強度を高め成膜性を向上させる傾向にある。また、ネットワークが密になり過ぎず、配向膜の硬化時やラビング等の表面処理において、部分構造（Ｐ）の規則性が増した異方性規則構造を形成しやすくなり、得られる配向膜の規則性を増すことが可能となる
また、本発明におけるエポキシ基は化合物Ｂの分子の末端にある方が、部分構造（Ｐ）の異方性規則構造の形成が容易になる傾向にあるため好ましい。
【０１１１】
本発明の化合物Ｂにおける、官能基（Ｒ）と部分構造（Ｐ）との結合位置等は特に限定されず、官能基（Ｒ）と部分構造（Ｐ）が直接結合していてもよく、任意の基を介し結合していてもよい。
任意の基としては、具体的には炭素数１〜１０のアルキレン基、炭素数１〜１０のアルキレンアミノ基、炭素数１〜１０のアルキレンオキシ基、炭素数６〜１２のアリールアリーレン基、炭素数２〜１０のアルケニレン基、ケトン基、スルホニル基、エステル基、アミド基、スルホニルエステル基、スルホンアミド基等が例示され、化合物構造や目的に応じて自由に選定できる。上記炭素数１〜１０のアルキレン基、炭素数１〜１０のアルキレンアミノ基、炭素数１〜１０のアルキレンオキシ基の構造は特に限定されず、直鎖、分岐又は環状のいずれの構造であってもよい。これらの中でも、炭素数２〜１０のアルキレン基、炭素数１〜１０のアルキレンアミノ基、炭素数１〜１０のアルキレンオキシ基、スルホンアミド基が合成上の容易性や原料入手性の観点から好ましい。
上記の炭素数２〜１０のアルキレン基、炭素数１〜１０のアルキレンアミノ基、炭素数１〜１０のアルキレンオキシ基、アリール基及びアルケニレン基は置換基を有していてもよい。有していてもよい置換基としては、炭素数１〜１０のアルキル基、ハロゲン基、アリール基等が挙げられる。上記の中でも、直接結合、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基が、合成上の容易性、原料入手性、エポキシ基との反応性等の理由で好ましい。
【０１１２】
化合物Ｂの重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常２００以上、好ましくは２５０以上であり、通常１０万以下、好ましくは５万以下である。この範囲であることで、本発明の配向膜用組成物が膜として硬化し、十分な機械物性を有する傾向にある。
【０１１３】
化合物Ｂの融点（又は軟化点）は、通常３５０℃以下、好ましくは３００℃以下である。この範囲であることで、本発明の配向膜用組成物が低い温度で、析出物のない透明で均一な配向膜として硬化し、十分な機械物性や耐溶媒性を有する傾向にある。
化合物Ｂは、通常用いられるような溶剤に、通常３質量％以上、好ましくは４質量％以上、溶解又は分散することが好ましい。これらの範囲であることで、化合物Ｂを溶媒に溶解又は分散した状態で塗布することが可能となる。特に、溶解している状態で塗布する場合は、透明で均一な配向膜が得られやすく、好ましい。
なお、通常用いられるような溶剤は、化合物Ａにおいて挙げた溶剤と同意である。
【０１１４】
本発明の化合物Ｂは、例えば以下に示す化合物群Ｂ１〜Ｂ２０、Ｂ２３〜Ｂ３２が例示できる。化合物Ｂ１〜Ｂ２０、Ｂ２３〜Ｂ３２中のＲ１〜Ｒ３２は、化合物Ｂの有する官能基（Ｒ）を表す。これらの中でも化合物Ｂ構造の剛直性、凝集性、会合性などの観点からはＢ１〜Ｂ１１が好ましく、電荷の偏りの観点からはＢ１２〜Ｂ２０が好ましい。さらには、それらを併せ持つことから、Ｂ２３〜Ｂ３２がより好ましい。
下記化合物群Ｂ１〜Ｂ２０、Ｂ２３〜Ｂ３２中、ｅ１〜ｅ３２、ｆ１〜ｆ３２は、それぞれ独立に１又は２の整数を表し、同じであっても異なっていてもよい。化合物Ｂ１〜Ｂ１６、Ｂ１９〜Ｂ２０、Ｂ２３〜Ｂ３２において、ｅ＋ｆ（例えば、化合物Ｂ１はｅ１＋ｆ１）は４以下である。また、化合物Ｂ１７、化合物Ｂ１８及び化合物Ｂ２０において、ｅ＋ｆ＋ｈ（例えば、化合物Ａ１７はｅ１７＋ｆ１７＋ｈ１７）は６以下である。ｇ６、ｇ７、ｇ９及びｇ１１はそれぞれ独立に、２以上、１２以下の整数である。
【０１１５】
【化２８】
2016204178.tif 000030
【０１１６】
【化２９】
2016204178.tif 000031
【０１１７】
【化３０】
2016204178.tif 000032
【０１１８】
本発明の化合物Ｂは、市販品を用いてもよい。例えば、官能基（Ｒ）としてカルボキシル基を有するポリアミドイミド樹脂（ＤＩＣ株式会社、ＵＮＩＤＩＣ  Ｖ−８０００シリーズ）、またはＲとして芳香族ヒドロキシ基を有するフェノールイミド（群栄化学工業株式会社  フェノールイミド  ＧＰＩシリーズ）などが例示できる。
【０１１９】
［化合物Ｃ］
化合物Ｃは、エポキシ基を有する化合物であり、部分構造（Ｐ１）、部分構造（Ｐ３）及び官能基（Ｒ）を有さないものである。
化合物Ｃは、特に限定されないが、化合物Ｃの１分子内に少なくとも２つのエポキシ基を有するものが好ましい。具体的には、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ナフタレンジオール、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂等のグリシジルエーテル；ビフェノール、アルキル置換ビフェノール等のジグリシジルエーテル；トリフェノールメタン等のトリグリシジルエーテル；テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン；トリグリシジルアミノフェノール；ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂等の各種エポキシ化合物等を挙げることができる。また、「プラスチック機能性高分子材料辞典」（第１版、産業調査会、２００４年）４４８−４６５頁、「総説エポキシ樹脂  第１巻〜第４巻」（第１版、エポキシ樹脂技術協会、２００３年）、「総説エポキシ樹脂  最近の進捗Ｉ」（第１版、エポキシ樹脂技術協会、２００９年）等に記載されているエポキシ化合物を用いてもよい。なお、これらは１種のみでも、２種以上を任意の組合せと比率で用いてもよい。
これらの中でも、配向膜用組成物全体の反応性、均一性及び透明性の点から、部分構造（Ｐ）と相溶性を持つ基又は構造を有していることが好ましく、具体的には、芳香環を有していることが好ましい。
【０１２０】
上記化合物ＡからＣの少なくとも１つを含む、ケース（１）〜ケース（３）の配向膜用組成物は以下で表される。本発明の配向膜用組成物は、  化合物群Ｉ及び化合物群ＩＩの少なくとも一方を含む配向膜用組成物であって、溶媒を除いた前記配向膜用組成物において、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ３）の少なくとも一方の割合が、０．５質量％以上である。
但し、化合物群Ｉは、エポキシ基、並びに部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ３）の少なくとも一方を有する化合物Ａであり、
化合物群ＩＩは、エポキシ基と反応する官能基、並びに部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ３）の少なくとも一方を有する化合物Ｂ、及びエポキシ基を有する化合物Ｃであり、
部分構造（Ｐ１）は、ヘテロ原子を含む芳香族性を有する環であり、
部分構造（Ｐ３）は、下記式（６）で表されるものである。
【０１２１】
【化３１】
2016204178.tif 000033
【０１２２】
（式（６）において、Ｒ３はヘテロ原子を含み、不飽和結合を有する２価の基を表し、Ｒ３と結合している環は単環である。）
【０１２３】
式（６）において、Ｒ３は  式（１）のＲ１と同義である。また、Ｒ３と結合している環についても式（１）と同義である。
【０１２４】
配向膜用組成物がＩ又はＩＩの化合物群の少なくとも一方を含むことで、得られる配向膜が析出物のない透明で均一な膜として硬化し、十分な機械物性、耐溶媒性及び異方性色素膜用組成物等への配向規制力を有することができる。
なお、化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合物Ｃは上述した通りである。
【０１２５】
ケース（２）の場合、化合物Ｂと化合物Ｃとの仕込み比（Ｂ／Ｃ）は、化合物Ｃに含まれるエポキシ基が未反応のまま残留し難く、短時間で十分に硬化させやすい点では大きい方が好ましい。一方、本発明の配向膜用組成物を硬化させた配向膜に、化合物Ｂの有する官能基（Ｒ）が未反応のまま残留し難い点では小さいことが好ましい。具体的には、本発明の化合物Ｃに含まれるエポキシ基に対する化合物Ｂの有する官能基（Ｒ）との当量比で、０．８以上となるように用いることが好ましく、０．９以上となるように用いることが更に好ましい。また、１．５以下となるように用いることが好ましく、１．２以下となるように用いることが更に好ましい。配向膜用組成物中に複数の種類の化合物Ｂやエポキシ化合物Ｃを含む場合も、それぞれの当量の合計量が上記範囲であることが好ましい。
【０１２６】
ケース（３）の場合、化合物Ａ及び化合物Ｂとの仕込み比（Ａ／Ｂ）は、化合物Ａに含まれるエポキシ基が未反応のまま残留し難く、短時間で十分に硬化させやすい点では小さい方が好ましい。一方、本発明の配向膜用組成物を硬化させた配向膜に、化合物Ｂの有する官能基（Ｒ）が未反応のまま残留し難い点では大きいことが好ましい。具体的には、本発明の化合物Ａに含まれるエポキシ基に対する化合物Ｂの有する官能基（Ｒ）との当量比で、０．８以上となるように用いることが好ましく、０．９以上となるように用いることが更に好ましい。また、１．５以下となるように用いることが好ましく、１．２以下となるように用いることが更に好ましい。配向膜用組成物中に複数の種類の化合物Ａ及び／又は化合物Ｂを含む場合も、それぞれの当量の合計量が上記範囲であることが好ましい。
【０１２７】
［反応混合物Ｄ］
反応混合物Ｄとは、前記の配向膜用組成物中のケース（１）、ケース（２）及びケース（３）の各々において、後述するその他の成分（硬化剤、溶剤、他の添加剤等）を混合して得られる配向膜用組成物を、後述する配向膜用組成物の製造方法（（ａ）フェノキシ樹脂化、（ｂ）オリゴマー化等で処理）により得られる反応混合物のことを示す。すなわち、反応混合物Ｄとは、本発明における配向膜用組成物を反応させたものである。
反応混合物Ｄのように、あらかじめ部分構造（Ｐ）と他の構造、基等を部分的に反応しておくことにより、融点が低下又は消失する傾向にある。これにより、配向膜の形成時の結晶析出を抑制したり、硬化温度を低下させたり、成膜性を向上させる効果を得られる場合がある。
【０１２８】
ケース（４）の反応混合物Ｄとは、上記のような化合物を組み合わせたものを、下記（ａ）、（ｂ）等の方法を用いて得られる混合物のことを表す。
（ａ）二官能性エポキシ化合物を付加型の硬化剤と共に加熱して、可溶性の線状樹脂（一般に高分子型エポキシ樹脂あるいはフェノキシ樹脂と呼ばれる）へ誘導するフェノキシ化を利用する方法。
（ｂ）所定の混合比に調整した配向膜用組成物を、塗布前に低い反応率で加熱反応させるオリゴマー化（一般に「プレポリマー化」とも言われている）を利用する方法。
【０１２９】
ケース（４）の場合、配向膜用組成物全体における、エポキシ基に対する官能基（Ｒ）との当量比（エポキシ基／官能基（Ｒ））は、エポキシ基が未反応のまま残留し難く、短時間で十分に硬化させやすい点では多い方が好ましい。一方、本発明の配向膜用組成物を硬化させた配向膜に、化合物Ｂの有する官能基（Ｒ）が未反応のまま残留し難い点では少ないことが好ましい。具体的には０．８以上となるように用いることが好ましく、０．９以上となるように用いることが更に好ましい。また、１．５以下となるように用いることが好ましく、１．２以下となるように用いることが更に好ましい。
【０１３０】
また、前記反応混合物Ｄを用いた上記ケース（４）の配向膜用組成物の一形態として、以下の配向膜用組成物が挙げられる。
部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ４）の少なくとも一方を有する反応混合物を含む配向膜用組成物であって、
溶媒を除いた前記配向膜用組成物において、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ４）の少なくとも一方の割合が、０．５質量％以上である。
但し、部分構造（Ｐ１）は、ヘテロ原子を含む芳香族性を有する環であり、
部分構造（Ｐ４）は、下記式（７）で表されるものである。
【０１３１】
【化３２】
2016204178.tif 000034
【０１３２】
（式（７）において、Ｒ４はヘテロ原子を含み、不飽和結合を有する２価の基を表す。）
【０１３３】
式（７）において、Ｒ４は  式（１）のＲ１と同義である。
【０１３４】
式（７）において、Ｒ４が結合している２つのベンゼン環は単環でもよく、縮合していてもよい。また、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい。
Ｒ４が結合している２つのベンゼン環が有していてもよい置換基は、特に限定されないが、例えば、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、アミノ基、ヘテロ原子、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子、−Ｃ（＝Ｏ）−基等が挙げられる。
【０１３５】
本発明における配向膜用組成物中の、部分構造（Ｐ１）及び／又は部分構造（Ｐ４）の含有量は、溶媒を除いた配向膜用組成物全体に対して０．５質量％以上であり、１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上であることが更に好ましく、２０質量％以上であることが特に好ましい。また、９９質量％以下であることが好ましく、９０質量％以下であることがより好ましく、８５質量％以下が更に好ましく、８０質量％以下が特に好ましい。これらの範囲であることで、溶媒等への溶解性が向上し、また、配向膜用組成物を硬化させて得られる配向膜に高い配向規制力を付与する傾向にある。なお、本発明の配向膜用組成物に２種以上の部分構造（Ｐ１）及び／又は部分構造（Ｐ４）が含まれている場合は、その合計量が上記範囲であることが好ましい。
【０１３６】
［化合物Ｅ］
化合物Ｅは、エポキシ基及び式（８）で表される部分構造を有する化合物である。
【０１３７】
【化３３】
2016204178.tif 000035
【０１３８】
（式（８）において、環Ｙ４は置換基を有していてもよい複素環を表す。）
【０１３９】
式（８）で表される部分構造を有することで、式（８）で表される部分構造が異方性規則構造を形成し、化合物Ｅが会合部位や配列部位を有することができる。さらに、エポキシ基を反応させることで、会合部位や配列部位を有する配向膜を形成することができる。また、エポキシ基は反応して開環するとフレキシブルな脂肪鎖構造となる。従って、配向膜の反応時やラビング等の表面処理時に、式（８）で表される部分構造の規則性が増した異方性規則構造を形成しやすくなり、得られる配向膜の規則性を増すことが可能となる。
【０１４０】
式（８）の環Ｙ４は式（３）の環Ｙ１と同義であり、好ましい範囲及び好ましい理由等も同じである。
環Ｙ４及び環Ｙ４と縮合しているベンゼン環が、その他のエポキシ反応物中の構造と連結する位置は特に限定されず、式（８）で表される部分構造を含む分子のアスペクト比（分子長単軸比）が大きくなるように部分構造が連結していることが、分子の直線性が得られ、異方性色素膜への配向機能が向上する傾向にあるため好ましい。一態様としては、式（３）で示したものが挙げられる。
環Ｙ４及び環Ｙ４と縮合しているベンゼン環は、置換基を有していてもよい。有していてもよい置換基としては、例えば、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、アミノ基、ヘテロ原子、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子、−Ｃ（＝Ｏ）−基等が挙げられる。
【０１４１】
化合物Ｅの１分子中に含まれる式（８）で表される部分構造の数は１つでも、複数でもよい。また、複数の場合、式（８）で表される部分構造はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
これらの中でも、式（８）で表される部分構造を化合物Ｅの１分子中に２つ以上有することが、式（８）で表される部分構造の異方性規則構造を形成しやすくなるため好ましい。また、式（８）で表される部分構造の化合物Ｅの１分子中の上限は特にないが、５以下であることが合成容易性の理由から好ましい。
【０１４２】
化合物Ｅが有するエポキシ基は、化合物Ｅの１分子中に１つでもよく、複数であってもよい。エポキシ基を複数有するものの方がネットワーク構造を形成しやすく、配向膜の強度を高める傾向にあるので好ましい。１分子中のエポキシ基の数として好ましくは６以下であり、より好ましくは４以下であり、更に好ましくは２以下である。これらの範囲であることで、ネットワークが密になり過ぎず、式（８）で表される部分構造の異方性規則構造の形成を妨げない傾向にある。また、硬化反応が十分進行し、得られた配向膜の熱安定性が向上する傾向にある。従って、配向膜の強度を高め成膜性を向上させつつ、効率よく式（８）で表される部分構造の異方性規則構造を形成させることができる傾向にある。
また、本発明におけるエポキシ基は化合物Ｅの分子の末端にある方が、式（８）で表される部分構造の異方性規則構造の形成が容易になる傾向にあるため好ましい。
【０１４３】
化合物Ｅにおけるエポキシ基と式（８）で表される部分構造の結合位置等は特に限定されず、任意の位置及び数で結合していてもよい。化合物Ｅにおけるエポキシ基と式（８）で表される部分構造との結合形態としては、直接結合していてもよく、任意の基を介して結合していてもよい。任意の基を介する場合としては、前述のエポキシ基を含む部分構造にて挙げたエポキシ基と任意の基の組合せに、式（８）で表される部分構造が結合している例が挙げられる。
【０１４４】
化合物Ｅの重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常２００以上であり、好ましくは２５０以上である。また、通常１０万以下であり、好ましくは５万以下である。本発明の配向膜用組成物が配向膜として硬化し、十分な機械物性を有するために、この範囲が好ましい。
またエポキシ当量は、通常１００以上、２００００以下であり、好ましくは１００００以下、より好ましくは７０００以下である。本発明の配向膜用組成物が配向膜として硬化し、十分な機械物性を有するために、この範囲が好ましい。
【０１４５】
化合物Ｅの融点は、通常３５０℃以下、好ましくは３００℃以下である。これらの範囲であることで、本発明の配向膜用組成物が低い温度で、析出物のない透明で均一な配向膜として硬化し、十分な機械物性や耐溶媒性を有する傾向にある。
【０１４６】
化合物Ｅは、通常用いられるような溶剤に、通常３質量％以上、好ましくは４質量％以上溶解又は分散することが好ましい。これらの範囲であることで、化合物Ｅを溶媒に溶解又は分散した状態で塗布することが可能となる。特に、溶解している状態で塗布する場合は、透明で均一な配向膜が得られやすく、好ましい。
溶剤としては、例えば、配向膜用組成物が含んでいてもよい溶剤として後述する溶媒が挙げられる。
【０１４７】
化合物Ｅの具体例としては、化合物Ａの具体例として前述したものが挙げられる。
【０１４８】
［化合物Ｆ］
化合物Ｆはエポキシ基と反応する官能基（Ｒ）及び式（８）で表される部分構造を有する化合物である。
化合物Ｆは反応混合物Ｄで例示したものと同じ式（８）で表される部分構造を有するため、化合物Ｅで述べた場合と同じく、式（８）で表される部分構造の会合部位や配列部位を形成しやすい。
一方、化合物Ｆは、官能基（Ｒ）を有するため、後述する化合物Ｇと組合せて配向膜を形成することができる。すなわち化合物Ｆは、本発明における分子配向性の規則構造を形成すると同時に、化合物Ｆの硬化剤として作用し、十分な強度の配向膜を形成することができる。化合物Ｇと組合せる場合、化合物Ｆが有するエポキシ基が反応して開環するとフレキシブルな脂肪鎖構造となる。従って、配向膜の硬化時やラビング等の表面処理時に、式（７）で表される部分構造がより凝集、会合性を増して、規則構造を形成しやすくなり、特に、異方性色素膜用組成物への配向規制力を増すことが可能となる。また、化合物Ｆの分子量が大きい場合などは、化合物Ｆのみで配向膜を形成することも可能である。
【０１４９】
化合物Ｆを用いて得られる配向膜は、化合物Ｅを硬化させて得られるものと同様に、規則性を有しており、後述する異方性色素膜用組成物を、既存の液晶用配向膜に比べて容易に配向させることが可能となる。
特に、化合物Ｅとエポキシ基を有する化合物、反応混合物等を組み合わせる場合、配向膜用組成物中には、芳香環やヘテロ原子を有する場合が多いことから、電荷の偏りを有する。また、エポキシ基が配向膜用組成物中にある場合には、エポキシ基が反応して水酸基を生成することから、後述する湿式製膜法において、後述する芳香環を有する異方性色素との相互作用に優れ、異方性色素膜用組成物を塗布する際にも親和性良く製膜することが可能となる。
【０１５０】
本発明の配向膜用組成物中の化合物Ｆの１分子中に含まれる式（８）で表される部分構造の数は１つでも、複数でもよい。また、複数の場合、式（８）で表される部分構造はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
これらの中でも、式（８）で表される部分構造を２つ以上有することが異方性規則構造を形成しやすくなるため好ましい。また、部分構造（Ｐ）の数の上限は特にないが、５以下であることが合成容易性の理由から好ましい。
本発明の配向膜用組成物中に含まれる化合物Ｆは１種類でもよいが、複数の異なる種類の組合せであってもよい。
【０１５１】
化合物Ｆが有する官能基（Ｒ）は、化合物Ｆの１分子中に１つでもよく、複数であってもよい。１分子中の官能基（Ｒ）の数は好ましくは６以下であり、より好ましくは４以下であり、更に好ましくは２以下である。これらの範囲であることで、官能基（Ｒ）を複数有する方がネットワーク構造を形成しやすく、配向膜の強度を高め成膜性を向上させる傾向にある。また、ネットワークが密になり過ぎず、配向膜の硬化時やラビング等の表面処理において、式（８）で表される部分構造の規則性が増した異方性規則構造を形成しやすくなり、得られる配向膜の規則性を増すことが可能となる。
また、本発明におけるエポキシ基は化合物Ｆの分子の末端にある方が、式（８）で表される部分構造の異方性規則構造の形成が容易になる傾向にあるため好ましい。
【０１５２】
本発明の化合物Ｆにおける、官能基（Ｒ）と式（８）で表される部分構造との結合位置等は特に限定されず、官能基（Ｒ）と式（８）で表される部分構造が直接結合していてもよく、任意の基を介し結合していてもよい。
任意の基としては、化合物Ｅで挙げた基が挙げられ、好ましい基も同じである。
【０１５３】
化合物Ｆの融点（又は軟化点）は、通常３５０℃以下、好ましくは３００℃以下である。この範囲であることで、本発明の配向膜用組成物が低い温度で、析出物のない透明で均一な配向膜として硬化し、十分な機械物性や耐溶媒性を有する傾向にある。
化合物Ｆは、通常用いられるような溶剤に、通常３質量％以上、好ましくは４質量％以上、溶解又は分散することが好ましい。これらの範囲であることで、化合物Ｆを溶媒に溶解又は分散した状態で塗布することが可能となる。特に、溶解している状態で塗布する場合は、透明で均一な配向膜が得られやすく、好ましい。
なお、通常用いられるような溶剤は、化合物Ａにおいて挙げた溶剤と同意である。
【０１５４】
化合物Ｅ及び化合物Ｆにおいて、それぞれ独立に、式（８）は、下記式（９）で表されるようにベンゼン環と連結していることが好ましい。式（９）で表される部分構造を有することで、配向膜中において規則性が増した異方性規則構造を形成しやすくなる傾向にある。
【０１５５】
【化３４】
2016204178.tif 000036
【０１５６】
式（９）において、環Ｙ４は置換基を有していてもよい複素環を表す。環Ｙ４は、式（８）の環Ｙ１と同義であり、好ましい範囲、有していてもよい置換基、連結位置等も同義である。
式（９）に含まれる環は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい。有していてもよい置換基としては、例えば、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、アミノ基、ヘテロ原子、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子、−Ｃ（＝Ｏ）−基等が挙げられる。
【０１５７】
化合物Ｅ及び化合物Ｆにおいて、それぞれ独立に、式（８）は、下記式（１０）で表されるように連結していることが好ましい。式（１０）で表される部分構造を有することで、配向膜中において規則性が増した異方性規則構造を形成しやすくなる傾向にある。
【０１５８】
【化３５】
2016204178.tif 000037
【０１５９】
（式（１０）において、環Ｙ５及び環Ｙ６はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい複素環を表す。Ｒ６は任意の２価の基を表す。）
【０１６０】
環Ｙ５、環Ｙ６及びＲ１は、式（５）の環Ｙ２、環Ｙ３及びＲ２とそれぞれ同義であり、好ましい範囲、有していてもよい置換基、連結位置等も同義である。
【０１６１】
［化合物Ｇ］
化合物Ｇは、エポキシ基を有する化合物であり、式（８）で表される部分構造及び官能基（Ｒ）を有さないものである。化合物Ｇは、特に限定されないが、化合物Ｆの１分子内に少なくとも２つのエポキシ基を有するものが好ましい。具体的には、化合物Ｃとして例示したものが挙げられる。なお、化合物Ｇは１種のみでも、２種以上を任意の組合せと比率で用いてもよい。
これらの中でも、配向膜用組成物全体の反応性、均一性及び透明性の点から、式（８）で表される部分構造と相溶性を持つ基又は構造を有していることが好ましく、具体的には、芳香環を有していることが好ましい。
【０１６２】
上記化合物Ｅ〜Ｇの少なくとも１つを含む、ケース（５）〜ケース（７）の配向膜用組成物は以下で表される。
本発明の配向膜用組成物は、化合物群ＩＩＩ及び化合物群ＩＶの少なくとも１方を含む。
配向膜用組成物が化合物群ＩＩＩ又は化合物群ＩＶの少なくとも一方を含むことで、得られる配向膜が析出物のない透明で均一な膜として硬化し、十分な機械物性、耐溶媒性及び異方性色素膜用組成物等への配向規制力を有することができる。
但し、化合物群ＩＩＩは、エポキシ基及び下記式（８）で表される部分構造を有する化合物Ｅであり、化合物群ＩＶは、エポキシ基と反応する官能基及び下記式（８）で表される部分構造を有する化合物Ｆ、並びにエポキシ基を有する化合物Ｇである。
【０１６３】
【化３６】
2016204178.tif 000038
【０１６４】
（式（８）において、環Ｙ４は置換基を有していてもよい複素環を表す。）
【０１６５】
ケース（６）の場合、化合物Ｆと化合物Ｇとの仕込み比（Ｆ／Ｇ）は、化合物Ｇに含まれるエポキシ基が未反応のまま残留し難く、短時間で十分に硬化させやすい点では大きい方が好ましい。一方、本発明の配向膜用組成物を硬化させた配向膜に、化合物Ｆの有する官能基（Ｒ）が未反応のまま残留し難い点では小さいことが好ましい。具体的には、本発明の化合物Ｇに含まれるエポキシ基に対する化合物Ｆの有する官能基（Ｒ）との当量比で、０．８以上となるように用いることが好ましく、０．９以上となるように用いることが更に好ましい。また、１．５以下となるように用いることが好ましく、１．２以下となるように用いることが更に好ましい。配向膜用組成物中に複数の種類の化合物Ｆやエポキシ化合物Ｇを含む場合も、それぞれの当量の合計量が上記範囲であることが好ましい。
【０１６６】
ケース（７）の場合、化合物Ｅ及び化合物Ｆとの仕込み比（Ｅ／Ｆ）は、化合物Ｅに含まれるエポキシ基が未反応のまま残留し難く、短時間で十分に硬化させやすい点では小さい方が好ましい。一方、本発明の配向膜用組成物を硬化させた配向膜に、化合物Ｆの有する官能基（Ｒ）が未反応のまま残留し難い点では大きいことが好ましい。具体的には、本発明の化合物Ｅに含まれるエポキシ基に対する化合物Ｆの有する官能基（Ｒ）との当量比で、０．８以上となるように用いることが好ましく、０．９以上となるように用いることが更に好ましい。また、１．５以下となるように用いることが好ましく、１．２以下となるように用いることが更に好ましい。配向膜用組成物中に複数の種類の化合物Ｅ及び／又は化合物Ｆを含む場合も、それぞれの当量の合計量が上記範囲であることが好ましい。        
【０１６７】
配向膜用組成物に含まれる化合物Ａ〜Ｃ、化合物Ｅ〜Ｇ及び反応混合物Ｄのうち、少なくとも１つの化合物又は反応混合物の重量平均分子量が好ましくは２００以上であり、更に好ましくは２５０以上である。また、通常２０万以下であり、好ましくは１０万以下であり、更に好ましくは５万以下である。これらの範囲であることで、配向膜用組成物を塗布した際のハジキや膜欠陥を抑制し、成膜性を向上させる効果を有する場合がある。
【０１６８】
＜その他の成分＞
［硬化剤］
本発明の配向膜用組成物は硬化剤を含んでいてもよい。
本発明の配向膜用組成物に含まれていてもよい硬化剤は、化合物Ａ、化合物Ｃ、化合物Ｅ、化合物Ｇ等が有するエポキシ基の反応に寄与する物質であればよく、後述するエポキシ樹脂硬化剤等の一般的に硬化促進剤として知られているもの等も含める。本発明に係る硬化剤は、以下３つが挙げられる。
１）本発明の配向膜用組成物に含まれる化合物Ａ、化合物Ｃ、化合物Ｅ又は化合物Ｇが有するエポキシ基同士の反応に寄与する物質。
２）本発明の配向膜用組成物に含まれる化合物Ａ、化合物Ｃ、化合物Ｅ又は化合物Ｇが有するエポキシ基と、化合物Ｂ又は化合物Ｆの有する官能基（Ｒ）との付加反応に寄与する物質。
３）本発明の配向膜用組成物に含まれる化合物Ａ、化合物Ｃ、化合物Ｅ又は化合物Ｇが有するエポキシ基と硬化剤との付加反応を促進させる機能を発現する物質。
本発明の配向膜用組成物に硬化剤が含まれることにより、配向膜の強度や耐溶剤性を向上させることができる。
【０１６９】
硬化剤としては、特に制限はなく、硬化剤の種類の選択は、硬化条件、硬化物の形状、硬化物の接着性や強度等の物性等のバランスに応じて行えばよい。硬化剤としては、例えば、エポキシ基間の反応に寄与する付加重合型硬化剤、エポキシ基含有化合物同士の付加反応を促進させる触媒型硬化剤が挙げられる。具体的には、付加重合型硬化剤として、フェノール系硬化剤、脂肪族アミン、ポリエーテルアミン、脂環式アミン、芳香族アミン等のアミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤、アミド系硬化剤、活性エステル硬化剤、有機酸ジヒドラジド、メルカプタン系硬化剤、イソシアネート系硬化剤、ブロックイソシアネート系硬化剤等が挙げられる。
触媒型硬化剤として、イミダゾール及びその誘導体、第３級アミン、有機ホスフィン類、ホスホニウム塩、テトラフェニルボロン塩、ハロゲン化ホウ素アミン錯体等が挙げられる。
【０１７０】
付加重合型の硬化剤を用いることにより、接着性や曲げ強度に優れた配向膜を得やすい傾向にある。また、フェノール系硬化剤は加工性に優れた配向膜用組成物を得やすい傾向にある。
一級及び二級アミン系硬化剤は耐熱性に優れた配向膜を得やすく、酸無水物系硬化剤は液状での硬化プロセスに優れている。また、同系統の硬化剤であっても、一般的に、非晶性の硬化剤を用いた場合は、加工性に優れる配向膜用組成物や曲げ強度等に優れる配向膜を得やすい傾向にある。一方、結晶性の硬化剤を用いた場合は、耐熱性及び機械特性に優れた配向膜を得やすい傾向にある。
触媒型硬化剤を用いることにより、耐熱性や耐薬品性等に優れた配向膜を得やすい傾向にある。触媒的型の硬化剤は、その種類に応じて硬化温度や硬化速度が異なるため、プロセスに応じて適切な硬化条件を選択すればよい。
触媒型硬化剤の中でも、イミダゾール系が好ましい。例えば、２−エチル−４−メチルイミダゾールは、硬化速度が速くなる傾向にあり、低温で低コストに硬化することができる。また、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾールは、適用可能なエポキシ基含有化合物の種類や配向膜の形状の選択肢が広くなる傾向にある。
【０１７１】
本発明に用いる硬化剤は、機械的物性、耐溶剤性及び異方性色素膜用組成物への配向規制力を得やすいことから、付加重合型硬化剤が好ましい。それらの中でも、フェノール系、アミン系又は酸無水物系が好ましく、特にアミン系又は酸無水物系が好ましい。また、部分構造（Ｐ）と相溶性の高い構造が、配向膜の均一性、透明性、反応性等の点から硬化剤が芳香環を有するものが好ましい。
また、低い温度で硬化するためには、融点を持つ化合物の場合は、その融点が硬化温度以下であることが好ましい。
【０１７２】
また、付加重合型硬化剤を用いる場合は、付加反応を促進させる機能を発現する物質（硬化促進剤）を添加してもよい。具体的には、アミン系、フェノール系、イミダゾール系及びホスホニウム塩系から選ばれる１つ以上が挙げられる。これらの中でも、低温でも硬化可能な反応性及び化合物の安定性という観点から、ホスホニウム塩系が好ましい。
【０１７３】
硬化促進剤を使用する場合、溶媒を除いた配向膜用組成物１００重量部に対して０．１重量部以上となるように用いることが好ましく、０．２重量部以上となるように用いることが更に好ましい。また、２０重量部以下となるように用いることが好ましく、１０重量部以下となるように用いることが更に好ましい。これらの範囲であることで、低温でも硬化可能な反応性及び化合物の安定性が得られる傾向にある。
【０１７４】
フェノール系硬化剤の具体例としては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、１，４−ビス（４−ヒドロキシフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェノキシ）ベンゼン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルケトン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシビフェニル、２，２’−ジヒドロキシビフェニル、１０−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−１０Ｈ−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、フェノールノボラック、ビスフェノールＡノボラック、ｏ−クレゾールノボラック、ｍ−クレゾールノボラック、ｐ−クレゾールノボラック、キシレノールノボラック、ポリ−ｐ−ヒドロキシスチレン、ハイドロキノン、レゾルシン、カテコール、ｔ−ブチルカテコール、ｔ−ブチルハイドロキノン、フルオログリシノール、ピロガロール、ｔ−ブチルピロガロール、アリル化ピロガロール、ポリアリル化ピロガロール、１，２，４−ベンゼントリオール、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、１，２−ジヒドロキシナフタレン、１，３−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，８−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、２，４−ジヒドロキシナフタレン、２，５−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン、２，８−ジヒドロキシナフタレン、上記ジヒドロキシナフタレンのアリル化物又はポリアリル化物、アリル化ビスフェノールＡ、アリル化ビスフェノールＦ、アリル化フェノールノボラック、アリル化ピロガロール等が例示される。
【０１７５】
アミン系硬化剤の具体例として、脂肪族アミン類としては、エチレンジアミン、１，３−ジアミノプロパン、１，４−ジアミノプロパン、ヘキサメチレンジアミン、２，５−ジメチルヘキサメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、イミノビスプロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、テトラ（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン等が例示される。ポリエーテルアミン類としては、トリエチレングリコールジアミン、テトラエチレングリコールジアミン、ジエチレングリコールビス（プロピルアミン）、ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシプロピレントリアミン類等が例示される。
脂環式アミン類としては、イソホロンジアミン、メタセンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、ビス（４−アミノ−３−メチルジシクロヘキシル）メタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン、ノルボルネンジアミン等が例示される。
芳香族アミン類としては、テトラクロロ−ｐ−キシレンジアミン、ｍ−キシレンジアミン、ｐ−キシレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｏ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、２，４−ジアミノアニソール、２，４−トルエンジアミン、２，４−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノ−１，２−ジフェニルエタン、２，４−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−アミノフェノール、ｍ−アミノベンジルアミン、ベンジルジメチルアミン、２−ジメチルアミノメチル）フェノール、トリエタノールアミン、メチルベンジルアミン、α−（ｍ−アミノフェニル）エチルアミン、α−（ｐ−アミノフェニル）エチルアミン、ジアミノジエチルジメチルジフェニルメタン、α，α’−ビス（４−アミノフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン等が例示される。
【０１７６】
酸無水物系硬化剤の具体例としては、ドデセニル無水コハク酸、ポリアジピン酸無水物、ポリアゼライン酸無水物、ポリセバシン酸無水物、ポリ（エチルオクタデカン２酸）無水物、ポリ（フェニルヘキサデカン２酸）無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルハイミック酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセンテトラカルボン酸無水物、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビストリメリテート２無水物、無水ヘット酸、無水ナジック酸、無水メチルナジック酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロ−３−フラニル）−３−メチル−３−シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸無水物、３，４−ジカルボキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレンコハク酸２無水物、１−メチル−ジカルボキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレンコハク酸２無水物等が例示される。
【０１７７】
アミド系硬化剤としては、ジシアンジアミド、ポリアミド樹脂等が例示される。
第３級アミンとしては、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等が例示される。
イミダゾール及びその誘導体としては、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−エチル−４（５）−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノ−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾールトリメリテイト、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−エチル−４’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加体、２−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加体、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、及びエポキシ樹脂と上記イミダゾール類との付加体等が例示される。
【０１７８】
有機ホスフィン類としては、トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフイン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等が例示される。
ホスホニウム塩としては、テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウム・エチルトリフェニルボレート、テトラブチルホスホニウム・テトラブチルボレート、メチルトリブチルホスホニウムジメチルホスフェート、テトラブチルホスホニウムベンゾトリアゾラート等が例示さる。
テトラフェニルボロン塩としては、２−エチル−４−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、Ｎ−メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等が例示される。
【０１７９】
配向膜用組成物中の、全エポキシ基に対する硬化剤に含まれる官能基（Ｒ）との含有比（エポキシ基／官能基（Ｒ））は、エポキシ基が未反応のまま残留し難く、短時間で十分に反応させやすい点では小さい方が好ましい。一方、本発明の配向膜用組成物を硬化させた配向膜に、官能基（Ｒ）が未反応のまま残留し難い点では大きいことが好ましい。
付加重合型硬化剤を用いる場合、配向膜用組成物中のエポキシ基に対する硬化剤の有する官能基（Ｒ）との当量比で、０．８以上となるように用いることが好ましく、０．９以上となるように用いることが更に好ましい。また、１．５以下となるように用いることが好ましく、１．２以下となるように用いることが更に好ましい。
触媒型硬化剤を用いる場合、溶媒を除いた配向膜用組成物１００重量部に対して、硬化剤が０．１重量部以上となるように用いることが好ましく、０．２重量部以上となるように用いることが更に好ましい。また、２０重量部以下となるように用いることが好ましく、１５重量部以下となるように用いることが更に好ましい。
上記範囲にすることで、硬化温度が低温でも、十分に硬化することができ、効率よく配向膜の異方性規則構造を形成させつつ、配向膜の強度を高め、成膜性を向上させる効果を得られる傾向にある。
【０１８０】
［溶剤］
本発明の配向膜用組成物は、溶剤を含有していてもよく、溶剤を用いる場合は、配向膜用組成物の各種材料が、溶剤に溶解又は分散した状態で使用される。
溶剤としては、沸点（圧力１０１３．２５［ｈＰａ］条件下。以下、沸点に関しては全て同様。）が８０℃以上であることが好ましく、１００℃以上であることがより好ましい。また、３００℃以下であることが好ましく、２５０℃以下であることがより好ましく、２００℃以下であることが更に好ましい。これらの範囲であることで、配向膜を形成する際に、塗布等により基材上に配向膜用組成物をムラや凹凸なく適用でき、適用後に溶剤を乾燥しやすい傾向にある。
【０１８１】
溶剤としては、例えば以下が挙げられる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール−モノｔ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルペンタノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メチル−３−メトキシブタノール、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールモノアルキルエーテル類；
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル等のグリコールジアルキルエーテル類；
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート等のグリコールアルキルエーテルアセテート類；
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジアミルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテル等のエーテル類；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトン等のケトン類；
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン等の１価又は多価アルコール類；
ｎ−ペンタン、ｎ−オクタン、ジイソブチレン、ｎ−ヘキサン、ヘキセン、イソプレン、ジペンテン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類；
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルの等の脂環式炭化水素類；
ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素類；
アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、メチルイソブチレート、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸プロピル、３−メトキシプロピオン酸ブチル、γ−ブチロラクトンのような鎖状又は環状エステル類；
３−メトキシプロピオン酸、３−エトキシプロピオン酸等のアルコキシカルボン酸類；
ブチルクロライド、アミルクロライド等のハロゲン化炭化水素類；
メトキシメチルペンタノン等のエーテルケトン類；
アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類：
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類：
ジメチルスルホキシド等の非プロトン系溶剤：
等から選択される。これらは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１８２】
配向膜を、後述するスピンコート法、ダイコート法、ロールコート法等の塗布方式で形成する場合は、溶剤としては沸点が１００℃以上であることが好ましく、１２０℃以上であることが好ましい。また、２００℃以下であることが好ましく、１７０℃以下であることがより好ましい。上記下限以上であることで、塗布ムラ等が抑制できる傾向にある。また、上記上限以下であることで、乾燥が容易となり、特に耐熱性の低い基材に適用しやすい傾向にある。
【０１８３】
上記溶剤のうち、塗布性、表面張力等のバランスがよく、配向膜用組成物中の構成成分の溶解度が比較的高い傾向にあるため、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールアルキルエーテルアセテート類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類が好ましい。
【０１８４】
［界面活性剤］
本発明の配向膜用組成物は、異方性色素膜を塗布する際の濡れ性、塗布性等を向上させるため、界面活性剤を含有することが好ましい。
界面活性剤としては、例えば、アニオン系、カチオン系、非イオン系、両性界面活性剤等を用いることができる。中でも、異方性色素膜用としての配向膜の適用性から、非イオン系界面活性剤を用いるのが好ましく、中でもフッ素系やシリコン系の界面活性剤を用いることが、配向膜用組成物の塗布性の面でも効果的である。
フッ素系界面活性剤としては、ペルフルオロアルキルスルホン酸、ペルフルオロアルキルカルボン酸、フッ素テロマーアルコール等が挙げられる。シリコン系界面活性剤としては、種々の直鎖、及び分岐鎖を持つポリエーテル変性シリコン等が挙げられる。
【０１８５】
このような界面活性剤としては、例えば、シリコン系では、ＴＳＦ４４６０（ジーイー東芝シリコーン社製）、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０（ビックケミー社製）、ＫＰ３４０（信越シリコーン社製）、ＳＨ７ＰＡ（トーレシリコーン社製）、Ｌ−７７（日本ユニカー社製）、フッ素系ではＦＣ４４３０（住友３Ｍ社製）、ＤＦＸ−１８（ネオス社製）、Ｆ−４７０、Ｆ−４７５、Ｆ−４７８及びＦ−５５９（いずれも、ＤＩＣ（株）製）、ＤＳ−４０１（ダイキン社製）等が挙げられる。
なお、界面活性剤は、１種を用いてもよく、２種以上を任意の組合せ及び比率で併用してもよい。
中でも、重合性基を有するフッ素系界面活性剤が、分散性、凝集に起因する欠陥の低減及び界面活性作用の効果継続性の点で好ましい。フッ素系界面活性剤の有する重合性基としては、下記式Ｕ−１〜Ｕ−５に例示のものが挙げられる。
【０１８６】
【化３７】
2016204178.tif 000039
【０１８７】
このような界面活性剤としては、ＤＩＣ（株）製のメガファックシリーズが挙げられる。
界面活性剤を用いる場合、その含有量は、溶媒を除いた配向膜用組成物に対して、０．００１質量％以上であることが好ましく、０．００５質量％以上がより好ましく、０．０１質量％以上が更に好ましく、０．０３質量％以上が特に好ましい。また、１０質量％以下が好ましく、１質量％以下がより好ましく、０．５質量％以下が更に好ましく、０．３質量％以下が特に好ましい。界面活性剤の含有量が上記範囲であることで、配向膜の平滑性及び均一性が得られる傾向がある。
【０１８８】
［密着向上剤］
配向膜用組成物の密着性を改善するため、例えば、シランカップリング剤等の密着向上剤を含有することができる。
シランカップリング剤の種類としては、エポキシ系、（メタ）アクリル系、アミノ系等が挙げられる。これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
好ましいシランカップリング剤として、例えば、３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリロキシシラン類；２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、等のエポキシシラン類；３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン等のウレイドシラン類；３−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネートシラン類が挙げられる。
これらの中でも、エポキシシラン類のシランカップリング剤が特に好ましい。
【０１８９】
密着向上剤を用いる場合、その含有量は、溶媒を除いた配向膜用組成物に対し０．０５質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましい。また、１０質量％以下が好ましく、７質量％以下がより好ましい。密着向上剤を上記範囲で含有することで、配向膜の機械的及び化学的接着性向上の効果を得られる傾向にある。
【０１９０】
［その他の添加物］
本発明の配向膜用組成物には、部分構造（Ｐ）を有し、且つ、エポキシ基及び官能基（Ｒ）は有しない化合物が含まれていてもよい。その場合は、エポキシ基や官能基（Ｒ）を有する化合物を併用するか、ケース（１）〜（７）等に添加して使用することができる。
部分構造（Ｐ）を有し、且つ、エポキシ基及び官能基（Ｒ）を有さない化合物は、配向膜用組成物の好適範囲に含まれる組成に制御できれば、構造、分子量、物性等に制限はなく、任意に使用することができる。またその場合、市販品を使用することもでき、例えば部分構造（Ｐ）を有する、ポリイミドやポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート等の市販ポリマーが使用可能である。
【０１９１】
［フィラー］
本発明の配向膜用組成物は、フィラーを強度の向上を目的に含んでいてもよい。フィラーの中でも、無機フィラーを用いることが好ましい。
無機フィラーとしては、アルミナ（Ａｌ２Ｏ３）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化ホウ素（ＢＮ）、窒化ケイ素（Ｓｉ３Ｎ４）、シリカ（ＳｉＯ２）等が挙げられる。これらのなかでも、Ａｌ２Ｏ３、ＡｌＮ、ＢＮ又はＳｉＯ２が好ましく、特にＡｌ２Ｏ３、ＢＮ又はＳｉＯ２が好ましい。これらの無機フィラーは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の組合せ及び比率で混合して用いてもよい。
【０１９２】
粒状や扁平状の無機フィラーであれば、平均粒径０．０５〜１０００μｍ程度のものを用いることが好ましい。上記上限以下であることで、配向膜中にボイドが残留し難い傾向にある。また、上記下限以上であることで、配向膜用組成物中での凝集を抑制し、分散性を向上することができる傾向にある。
また、凝集状の無機フィラーであれば、平均結晶径が０．０１μｍ〜５μｍで、平均凝集径が１〜１０００μｍのものを用いることが好ましい。
【０１９３】
本発明の配向膜用組成物中のフィラーの含有量は、溶媒を除いた配向膜用組成物１００重量部に対して、５重量部以上が好ましく、１０重量部以上がより好ましい。また、１９００重量部以下が好ましく、１８００重量部以下がより好ましい。フィラーの含有量が上記下限以上であることで、フィラーによる熱伝導性が得られる傾向にあり、上記上限以下であることで、配向膜の硬化性及び物性が得られる傾向にある。
【０１９４】
＜＜配向膜用組成物の用途及び利用形態＞＞
上記した本発明の配向膜用組成物は、低温でも異方性色素膜用組成物への配向規制力が高い配向膜を作製でき、該配向膜の上に形成された異方性色素膜の配向特性が高いものである。また、本発明の配向膜用組成物から得られる配向膜は、ラビングなどの表面処理を行うことで、部分構造（Ｐ）の規則性が増した異方性規則構造を形成しやすくなり、得られる配向膜の規則性を増すことが可能となる。本発明の配向膜用組成物は、後述の異方性色素膜用の配向膜に特に有用であり、該異方性色素と組合せて、光学素子、特に偏光素子の形成用に好適に用いることができる。
【０１９５】
本発明の配向膜用組成物から形成された配向膜、色素等から形成された異方性色素膜等を含む光学素子が提供される。以下、これらの発明について、さらに詳細に説明する。
【０１９６】
＜＜配向膜用組成物の製造方法＞＞
本発明の配向膜用組成物は、上記の化合物、反応混合物、溶剤等を混合することで得られる。また、本発明の配向膜用組成物の固形分濃度は、通常１質量％以上であり、好ましくは３質量％以上である。また、通常５０質量％以下であり、好ましくは３０質量％以下である。本発明の配向膜用組成物は、溶剤を使用して、上記範囲となるように、調液され、使用される。
本発明の配向膜用組成物の硬化においては、所定の組成で混合した配向膜用組成物を後述する方法及び条件で被塗布材料（基板）に塗布してから熱硬化する方法が挙げられる。      
【０１９７】
＜化合物Ａ及び化合物Ｂの製造方法＞
本発明の配向膜用組成物に含まれる化合物の製造方法は特に限定されず、公知の方法を用いて製造することができる。
例えば、部分構造（Ｐ）を含む化合物は、その構造構築法は特に制限されず、公知の方法を用いた構築と化合物への誘導が可能である。また、例えば、部分構造（Ｐ）及び官能基（Ｒ）を含む化合物は、部分構造（Ｐ）と官能基（Ｒ）との導入順序に制限はなく、原料入手や加工上の容易性及び反応性に応じて実施することができる。エポキシ基と反応する官能基を有する成分を出発物質に用いても、後から官能基（Ｒ）を導入可能な別の官能基を有する成分を出発物質に用い、部分構造（Ｐ）を構築したのちに官能基（Ｒ）へ誘導化してもよい。
化合物Ａ及び化合物Ｂの製造例を示すが、化合物Ｅ及び化合物Ｆもそれぞれ同様の方法で得ることができる。
【０１９８】
［化合物Ａの製造例］
化合物Ａの具体的な製造例の１つとして、部分構造（Ｐ）としてフタルイミド構造を含む化合物Ａ（例示化合物Ａ３）の誘導方法について説明する。なお、化合物Ｅについても同様の方法で製造することができる。
一般に、イミド骨格は、酸無水物又はジカルボン酸とアミンとの縮合、水素化イミドのアルキル化又はアミノ基との反応で誘導することが知られている。そこで、エポキシ基を導入することができる官能基として水酸基を有する一級アミンとフタル酸無水物との反応により、水酸基を有するフタルイミド構造を構築したのち、水酸基のグリシジル化又は水酸基のアリル化を行う。さらに、引き続く公知の酸化剤を用いたアリル基の酸化により、エポキシ基を導入でき、化合物Ａ３（ｌ３＝ｍ３＝１）を製造することができる。
【０１９９】
【化３８】
2016204178.tif 000040
【０２００】
次に、部分構造（Ｐ）としてベンゾオキサゾール構造を含む化合物Ａ（例示化合物Ａ８）の誘導方法について説明する。一般に、ベンゾオキサゾール骨格は、ｏ−アミノフェノールとカルボン酸又はカルボン酸誘導体との縮合反応で誘導できることが知られている。そこで、エポキシ基へ誘導可能な官能基としてアリル基を有するカルボン酸と、ｏ−アミノフェノール誘導体とを反応させてアリル基を有するベンゾオキサゾール誘導体を得て、それを公知の酸化剤を用いてエポキシ化することにより、化合物Ａ８（ｌ８＝ｍ８＝１）を製造することができる。
【０２０１】
【化３９】
2016204178.tif 000041
【０２０２】
［化合物Ｂの製造例］
化合物Ｂの具体的な製造例を説明する。なお、化合物Ｆについても同様の方法で製造することができる。
部分構造（Ｐ）としてフタルイミド構造を含み、官能基（Ｒ）として水酸基を有する化合物Ｂ（例示化合物Ｂ３）の場合を説明する。化合物Ｂ３は、化合物Ａ３の製造例で挙げたフタルイミド構造を構築した際に得られた中間体をそのまま化合物Ｂ３（Ｒ３＝ＯＨ、ｅ３＝ｆ３＝１）として用いることができる。
【０２０３】
【化４０】
2016204178.tif 000042
【０２０４】
また、部分構造（Ｐ）としてフタルイミド構造を含み、官能基（Ｒ）としてカルボン酸を有する化合物Ｂ（例示化合物Ｂ６）の場合を説明する。トリメリット酸無水物を一級アミン化合物と反応させることで、１工程で、官能基（Ｒ）としてカルボン酸を有する化合物Ｂ６（Ｒ６＝ＣＯＯＨ、ｅ６＝ｆ６＝１、ｇ６が２以上、１２以下の整数）を製造することができる。
【０２０５】
【化４１】
2016204178.tif 000043
【０２０６】
＜反応混合物Ｄの製造方法＞
混合した配向膜用組成物を予め低い反応率で硬化反応を起こさせておき、その後被塗布材料（基板）に塗布し、再度加熱して完全に熱硬化するという方法も挙げられる。この方法としては特に限定されないが、簡便な方法としては、方法（１）フェノキシ樹脂化、方法（２）オリゴマー化の二つが挙げられる。
【０２０７】
［方法（１）フェノキシ樹脂化］
フェノキシ樹脂化とは、一般に二官能性エポキシ化合物を付加型の硬化剤と共に加熱して、可溶性の線状樹脂（高分子型エポキシ樹脂又はフェノキシ樹脂と呼ばれる）へ誘導することである。方法（１）では、配向膜用組成物を、塗布前にフェノキシ樹脂化するものである。特に、二官能性のエポキシ化合物と二官能性の硬化剤との組合せにおいて好適である。前記の配向膜用組成物であれば、フェノキシ樹脂化の反応転化率は特に限定されない。エポキシ基と硬化剤との反応転化率は、触媒、温度、時間等の反応条件で適宜制御することができる。
【０２０８】
方法（１）としては、例えば下式に示すような、部分構造（Ｐ）としてフタルイミド基を有するエポキシ化合物とフェノール硬化剤とから誘導したフェノキシ樹脂を被塗布剤に塗布することで、本発明の配向膜を得ることが可能である。
【０２０９】
【化４２】
2016204178.tif 000044
【０２１０】
［方法（２）オリゴマ―化］
方法（２）は、所定の混合比に調整した配向膜用組成物を、塗布前に低い反応率で加熱硬化させたオリゴマー溶液を用いる方法である。特に、配向膜用組成物に溶媒を使用する場合に特に好適に実施できる。
方法（２）としては、例えば、化合物Ａとして例示した化合物Ａ２９と酸無水物硬化剤とを硬化助剤の存在下で数時間加熱処理する方法が挙げられる。
オリゴマー化の反応率は１Ｈ−ＮＭＲによる反応物中のエポキシ基の残存から推算できる。本発明においてオリゴマー化の反応率に特に制限はなく、得られるオリゴマーが本発明における配向膜組成物として問題なく使用できる範囲の反応率を選択すればよい。例えば、５０％以下の反応率で得られるオリゴマーを用いることで、本発明の異方性色素膜用配向膜の形成が容易となる。
【０２１１】
＜＜配向膜の形成方法及び配向膜＞＞
本発明の配向膜は、被塗布材料に対して本発明の配向膜用組成物を塗布することによる形成できる。
塗布方法は、均一な厚さの層を形成できる方法であれば特に限定されないが、例えば、ダイコーティング、スピンコーティング、スクリーン印刷、フレキソ印刷、スプレー、アプリケーターを用いたキャスティング法、コーターを用いる方法、吹き付けによる方法、浸漬法、カレンダー法、流延法等が挙げられる。
【０２１２】
被塗布材料の基板としては、例えば、フロートガラス、ソーダガラス等のガラス、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリオレフィン等のプラスチックからなる透明基板等を用いることができる。本発明の配向膜用組成物を塗布する際には、基板の表面に、官能性シラン含有化合物、官能性チタン含有化合物をあらかじめ塗布することもできる。また紫外線処理、プラズマ処理等を行うこともできる。
【０２１３】
配向膜用組成物を塗布した後、溶剤を揮発させる工程を加えてもよい。この溶媒を揮発させる方法も特に限定されない。通常は、ホットプレート、赤外線  オーブン、コンベクションオーブン、熱風加熱、マイクロ波加熱、ホットロール、減圧乾燥機、加熱減圧乾燥機等を使用して乾燥される。溶剤を減圧下で揮発させる場合、溶剤の沸点にもよるが、減圧度は０．０１〜５００ｍｍＨｇが好ましく、乾燥時間は、１秒〜１０分間の範囲で選ばれる。
【０２１４】
溶媒を揮発させるために加熱する場合の加熱温度は、溶媒の種類に応じて好適な温度を用いることができるが、通常２０℃以上、好ましくは４０℃以上、さらに好ましくは６０℃以上である。また、好ましくは２００℃以下、より好ましくは１８０℃以下、さらに好ましくは１５０℃以下である。加熱温度が上記下限以上である場合、溶媒が十分揮発される点で好ましい。また、加熱温度が上記上限以下である場合、耐熱性の低い材料、例えばポリエステル樹脂やポリオレフィン樹脂等の被塗布材料に配向膜を形成した際の各材料の性能低下を抑えることができるため、好ましい。
乾燥時間は、溶剤成分の種類、使用する乾燥機の性能等に応じて、通常は、１５秒〜１０分間の範囲で選ばれ、好ましくは３０秒〜５分間の範囲で選ばれる。
溶剤の乾燥には、減圧下乾燥させる方法と加熱による方法を併用してもよいし、いずれかを用いてもよい。
【０２１５】
乾燥後の塗膜は、通常、更に加熱することにより硬化される。硬化時の加熱温度は、通常６０℃以上であり、好ましくは８０℃以上である。また、通常２５０℃以下であり、好ましくは２３０℃以下、更に好ましくは２００℃以下、特に好ましくは１８０℃以下、最も好ましくは１５０℃以下である。加熱時間は特に限定されないが、１０分〜５時間であり、好ましくは３０分〜４時間である。加熱温度及び時間は、部分構造（Ｐ）、硬化剤の種類、溶媒の種類等にもよるが、得られる配向膜の機械物性や異方性色素組成物への配向規制力、ラビング等の表面処理の効果、基材の耐熱温度、液晶ディスプレイ用の他の材料の耐熱温度、使用エネルギーの低減の観点から、上記範囲が好ましい。
この温度範囲で硬化することにより、部分構造（Ｐ）が異方性規則構造を形成しながら硬化が進むため、得られる配向膜が異方性規則構造のあるドメインを有し、その表面に形成される異方性色素膜の配向を高めることができる。また、この温度範囲で硬化することにより、配向膜が異方性規則構造を有し、適度な膜強度となることで、ラビング等の表面処理によりさらに規則性が増し、その表面に形成される異方性色素膜の配向性を高めることができる。
また、硬化温度及び硬化時間が上記範囲であることで、エポキシ基の反応が適当な速度で進み、配向膜が、規則構造を形成しやすく、ラビング等の表面処理のし易い強度となる傾向にある。また、生産性に優れる傾向にある。
硬化の加熱方法は特に限定されないが、低温から徐々に昇温することにより、部分構造（Ｐ）の異方性規則構造をさらに形成しやすくなる傾向にある。
【０２１６】
配向膜の厚さは、膜が均一に作製でき、かつ十分な配向特性を発現するために通常１ｎｍ以上、好ましくは５ｎｍ以上、さらに好ましくは１０ｎｍ以上であり、液晶セルやディスプレイを薄くするために通常１０μｍ以下、好ましくは１μｍ以下、さらに好ましくは５００ｎｍ以下である。
【０２１７】
配向膜の配向特性を上げるために、上記で得られた塗布面を、例えばナイロン、レーヨン、コットン等の繊維からなる布を巻きつけたロールで一定方向に擦るラビング処理、直線偏光を照射する等の表面処理を行ったり、磁場等の外力をかけたりして、分子を配向させることにより行うことができる。これらの処理を行うことで、異方性色素膜用組成物への配向規制力がより高い配向膜を作製することができる。
【０２１８】
＜＜異方性色素膜＞＞
本発明の配向膜用組成物と組合せて用いる異方性色素膜は、湿式成膜法にて形成される。異方性色素膜は、色素及び溶剤を含む異方性色素膜用組成物を用いて得られる。また、異方性色素膜用組成物には、必要に応じ、バインダー樹脂、モノマー、硬化剤、添加剤等が配合されてもよい。異方性色素膜用組成物の態様としては、溶液状であってもよいし、ゲル状であってもよい。異方性色素膜用組成物は、溶剤中に色素等が溶解又は分散している状態であってもよい。
【０２１９】
ここで、異方性色素膜用組成物は、濃度を変更すれば液晶相の状態になるか、又は、組成物として液晶相の状態であることが、組成物中の溶剤が蒸発した後に形成される異方性色素膜の配向特性を高くする観点から好ましい。なお、本実施の形態において、液晶相の状態であるとは、『液晶の基礎と応用』（松本正一・角田市良著、１９９１）の１〜１６ページに記載されている状態のことをいう。特に３ページに記載されているネマティック相が好ましい。
【０２２０】
＜色素＞
色素については、通常、２色性色素が用いられる。本発明において、色素は、液晶相を有する色素であることが好ましい。ここで、液晶相を有する色素とは、溶剤中でリオトロピック液晶性を示す色素を意味する。
【０２２１】
また、本発明で用いられるリオトロピック液晶性化合物としては、後述の湿式成膜法に供するために、水や有機溶媒に可溶であることが好ましく、特に水溶性であることが好ましい。さらに好ましいものは、「有機概念図−基礎と応用」（甲田善生著、三共出版、１９８４年）で定義される無機性値が有機性値よりも小さな化合物である。また、塩型をとらない遊離の状態で、その分子量が２００以上であるのが好ましく、３００以上であるのが特に好ましい。一方、分子量が１５００以下であるのが好ましく、１２００以下であるのが特に好ましい。なお、水溶性とは、室温で化合物が水に、通常０．１質量％以上、好ましくは１質量％以上溶解することをいう。
リオトロピック液晶性化合物は１種のみを用いてもよいし、２種以上を組合せて用いてもよい。
【０２２２】
色素として、具体的には、アゾ系色素、スチルベン系色素、シアニン系色素、フタロシアニン系色素、縮合多環系色素（ペリレン系、オキサジン系、インダンスロン系等）等が挙げられる。これらの色素が水溶性であるために、スルホ基を有していることが好ましい。これら色素の中でも、本発明の配向膜用組成物の組み合わせにより異方性色素膜中で高い分子配列を取り得るアゾ系色素が好ましい。アゾ系色素とは、アゾ基を少なくとも１個以上持つ色素をいう。その一分子中のアゾ基の数は、色調及び製造面の観点から、２以上が好ましく、６以下が好ましく、更に好ましくは４以下である。
本発明に用いられる色素は特に限定されず、公知の色素を用いることができる。
【０２２３】
色素としては、例えば、日本国特開２００６−０７９０３０号公報、日本国特開２０１０−１６８５７０号公報、日本国特開２００７−３０２８０７号公報、日本国特開２００８−０８１７００号公報、日本国特開平０９−２３０１４２号公報、日本国特開２００７−２７２２１１号公報、日本国特開２００７−１８６４２８号公報、日本国特開２００８−６９３００号公報、日本国特開２００９−１６９３４１号公報、日本国特開２００９−１６１７２２号公報、日本国特開２００９−１７３８４９号公報、日本国特開２０１０−０３９１５４号公報、日本国特開２０１０−１８０３１４号公報、日本国特開２０１０−２６６７６９号公報、日本国特開２０１０−０３１２６８号公報、日本国特開２０１１−０１２１５２号公報、日本国特開２０１１―０１６９２２号公報、日本国特開２０１０−１０００５９号公報、日本国特開２０１１−１４１３３１号公報、日本国特開２０１１−１９０３１３号公報、日本国特表平０８−５１１１０９号公報、日本国特表２００１−５０４２３８号公報、日本国特開２００６−４８０７８号公報、日本国特開２００６−９８９２７号公報、日本国特開２００６−１９３７２２号公報、日本国特開２００６−２０６８７８号公報、日本国特開２００５−２５５８４６号公報、日本国特開２００７−１４５９９５号公報、日本国特開２００７−１２６６２８号公報、日本国特開２００８−１０２４１７号、日本国特開２０１２−１９４３５７号公報、日本国特開２０１２−１９４２９７号公報、日本国特開２０１１−０３４０６１号公報、日本国特開２００９−１１０９０２号公報、日本国特開２０１１−１０００５９号公報、日本国特開２０１２−１９４３６５号公報、日本国特開２０１１−０１６９２０号公報等に記載の色素が挙げられる。
【０２２４】
アゾ系色素のなかでも、遊離酸の形で以下式（１２）の構造を有する、ジスアゾ、トリスアゾ及びテトラキスアゾの各色素が、波長分散性が低く、可視領域に広域に吸収を有する色調が得られることから好ましい。
【０２２５】
【化４３】
2016204178.tif 000045
【０２２６】
［上記式（１２）において、
Ｅ１は任意の有機基を表し、
Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基を有していてもよいアシル基を表し、
ｐ及びｑは、それぞれ独立に０〜６の整数であり、ｐ＋ｑは６以下である。］
【０２２７】
上記式（１２）において、ｐ及びｑは、それぞれ独立に、好ましくは０〜２の整数である。さらにｐ＋ｑが１以上が好ましく、２以上がより好ましい。また、ｐ＋ｑは４以下が好ましい。上記範囲であることで、色素の水や有機溶媒への溶解性と会合特性が得られる傾向にある。
【０２２８】
さらに式（１２）の構造の中でも、以下遊離酸の形で式（１３）の部分構造を有する、ジスアゾ、トリスアゾ及びテトラキスアゾの各色素が、波長分散性が低く、可視領域に広域に吸収を有する色調が得られ、かつ偏光膜にした場合に高い２色性が得られることから特に好ましい。  
【０２２９】
【化４４】
2016204178.tif 000046
【０２３０】
［上記式（１３）において、
Ｅ２は任意の有機基を表し、
Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。］
【０２３１】
本実施の形態における色素は、遊離酸の形のまま使用してもよく、酸基の一部が塩型を取っているものであってもよい。また、塩型の色素と遊離酸型の色素が混在していてもよい。また、製造時に塩型で得られた場合はそのまま使用してもよいし、所望の塩型に変換してもよい。塩型の交換方法としては、公知の方法を任意に用いることができ、例えば以下の方法が挙げられる。
【０２３２】
１）塩型で得られた色素の水溶液に塩酸等の強酸を添加し、色素を遊離酸の形で酸析せしめた後、所望の対イオンを有するアルカリ溶液（例えば水酸化リチウム水溶液）で色素酸性基を中和し塩交換する方法。
２）塩型で得られた色素の水溶液に、所望の対イオンを有する大過剰の中性塩（例えば、塩化リチウム）を添加し、塩析ケーキの形で塩交換を行う方法。
３）塩型で得られた色素の水溶液を、強酸性陽イオン交換樹脂で処理し、色素を遊離酸の形で酸析せしめた後、所望の対イオンを有するアルカリ溶液（例えば水酸化リチウム水溶液）で色素酸性基を中和し塩交換する方法。
４）予め所望の対イオンを有するアルカリ溶液（例えば水酸化リチウム水溶液）で処理した強酸性陽イオン交換樹脂に、塩型で得られた色素の水溶液を作用させ、塩交換を行う方法。
【０２３３】
また、本実施の形態における色素が有する酸性基が遊離酸型となるか、塩型となるかは、色素のｐＫａと色素水溶液のｐＨに依存する。
上記の塩型の例としては、Ｎａ、Ｌｉ、Ｋ等のアルカリ金属の塩、アルキル基もしくはヒドロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモニウムの塩又は有機アミンの塩が挙げられる。有機アミンの例として、炭素数１〜６の低級アルキルアミン、ヒドロキシ置換された炭素数１〜６の低級アルキルアミン、カルボキシ置換された炭素数１〜６の低級アルキルアミン等が挙げられる。これらの塩型の場合、その種類は１種類に限られず複数種混在していてもよい。
また、本発明において、色素は単独で使用することができるが、これらの２種以上を併用してもよく、また、配向を低下させない程度に上記例示色素以外の色素を配合して用いることもできる。これにより各種の色相を有する異方性色素膜を製造することができる。
【０２３４】
他の色素を配合する場合の配合用色素の例としては、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ３４、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ８６、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １４２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ
Ｙｅｌｌｏｗ  １３２、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２５、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ３９、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ７２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ７９、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｏｒａｎｇｅ  ２８、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ３９、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ７９、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ８１、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ８３、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ８９、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｒｅｄ  ３７、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  ９、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  ３５、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  ４８、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  ５７、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｂｌｕｅ  １、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｂｌｕｅ  ６７、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｂｌｕｅ  ８３、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｂｌｕｅ  ９０、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｇｒｅｅｎ  ４２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５１、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５９等が挙げられる。
【０２３５】
［異方性色素膜用組成物中の色素の濃度］
異方性色素膜用組成物中の色素の濃度としては、成膜条件にもよるが、好ましくは０．０１重量％以上、更に好ましくは０．１重量％以上、特に好ましくは５質量％以上、より好ましくは７質量％以上である。また、好ましくは５０重量％以下、更に好ましくは３０重量％以下である。色素濃度が上記範囲であることで、粘度が高くなり過ぎず、均一な薄膜塗布ができる。また、異方性色素膜用組成物中で色素が析出することを抑制する傾向にある。さらに、得られる異方性色素膜において十分な二色比等の異方性を得ることができる傾向にある。
【０２３６】
［異方性色素膜用組成物の溶媒］
溶媒としては、水、水混和性のある有機溶剤、これらの混合物等が適している。有機溶剤の具体例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、グリセリン等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール等のグリコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ類等が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【０２３７】
［異方性色素膜用組成物の添加剤］
異方性色素膜組成物には、さらに必要に応じて、界面活性剤、レベリング剤、カップリング剤、ｐＨ調整剤等の添加剤を配合することができる。添加剤により、濡れ性、塗布性等を向上させ得る場合がある。
界面活性剤としては、アニオン性、カチオン性及びノニオン性のいずれも使用可能である。その添加濃度は、特に限定されるものではないが、異方性色素膜用組成物中の濃度として通常、０．０５重量％以上、０．５重量％以下であることが好ましい。これらの範囲であることで、添加した効果を得るために十分であって、且つ、色素分子の配向を阻害しない傾向にある。
また、異方性色素膜用組成物中での色素の造塩や凝集等の不安定性を抑制する等の目的のために、公知の酸／アルカリ等のｐＨ調整剤等を、異方性色素膜用組成物の構成成分の混合の前後又は混合中のいずれかで添加してもよい。なお、上記以外の添加剤として“Ａｄｄｉｔｉｖｅ  ｆｏｒ  Ｃｏａｔｉｎｇ”，  Ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ｊ．Ｂｉｅｌｅｍａｎ，Ｗｉｌｌｅｙ−ＶＣＨ（２０００）記載の公知の添加剤を用いることもできる。
【０２３８】
本発明の異方性色素膜用組成物には、日本国特開２００７−１９９３３３号公報及び日本国特開２００８−１０１１５４号公報に記載の方法に従い、アントラキノン化合物を配合してもよい。さらに、日本国特開２００６−３８６４号公報及び日本国特開２００６−３２３３７７号公報に記載の方法を用いてもよい。
また、本発明の異方性色素膜用組成物は、日本国特開２００７−１７８９９３号公報に記載されているように、異方性色素膜用組成物中のアゾ系化合物の酸性基に対して、カチオン０．９当量以上、０．９９当量以下、及び強酸性アニオン０．０２当量以上、０．１当量以下を含有させる等して、異方性色素膜用組成物の温度５℃、歪印加後０．０１秒後の緩和弾性率Ｇが１０分の１に低下するまでの時間を０．１秒以下とし、異方性色素膜の欠陥を制御することができる。
【０２３９】
＜異方性色素膜の形成方法＞
本発明においては、湿式成膜法により、本発明の配向膜上に異方性色素膜を形成することが好ましい。本発明でいう湿式成膜法とは、異方性色素膜用組成物を配向膜上に何らかの手法により適用し、溶剤が乾燥する過程を経て色素等を基材上で配向・積層させる方法である。
湿式成膜法では、異方性色素膜用組成物が基材上に形成されると、すでに異方性色素膜用組成物中で、又は、溶剤が乾燥する過程で、色素自体が自己会合することにより微小面積での配向が起こる。この状態に外場を与えることにより、マクロな領域でー定方向に配向させ、所望の性能を有する異方性色素膜を得ることができる。この点で、いわゆるポリビニルアルコール（ＰＶＡ）フィルム等を、色素を含む溶液で染色して延伸し、延伸工程だけで色素を配向させることを原理とする方法とは異なる。なお、ここで外場とは、あらかじめ基材上に施された配向膜等の処理層の影響、せん断力、磁場等が挙げられ、これらを単独で用いてもよく、複数組合せて用いてもよい。
また、異方性色素膜用組成物を基材上に形成する過程、外場を与えて配向させる過程、溶剤を乾燥させる過程は、逐次行ってもよいし、同時に行ってもよい。
湿式成膜法における異方性色素膜用組成物の基材上への適用方法としては、例えば、塗布法、ディップコート法、ＬＢ膜形成法、公知の印刷法等が挙げられる。またこのようにして得た異方性色素膜を別の基材に転写する方法もある。これらの中でも、本発明は塗布法を用いることが好ましい。
【０２４０】
上記異方性色素膜用組成物を、被塗布材料に対して塗布することにより異方性色素膜を形成することができる。
異方性色素膜の配向方向は、通常、塗布方向と一致するが、塗布方向と異なっていてもよい。なお、本実施の形態において異方性色素膜の配向方向とは、例えば、異方性色素膜であれば、偏光の透過軸又は吸収軸であり、位相差膜であれば、進相軸又は遅相軸のことである。
【０２４１】
本実施の形態における異方性色素膜は、光吸収の異方性を利用し直線偏光、円偏光、楕円偏光等を得る偏光膜又は位相差膜として機能する他、膜形成プロセスと基板や有機化合物（色素や透明材料）を含有する組成物の選択により、屈折異方性や伝導異方性等の各種異方性膜として機能化が可能である。
【０２４２】
異方性色素膜用組成物を塗布し、異方性色素膜を得る方法としては、特に限定されない。例えば、原崎勇次著「コーティング工学」（株式会社朝倉書店、１９７１年３月２０日発行）２５３頁〜２７７頁に記載の方法、市村國宏監修「分子協調材料の創製と応用」（株式会社シーエムシー出版、１９９８年３月３日発行）１１８頁〜１４９頁に記載の方法、段差構造を有する基板（予め配向処理を施してもよい）上にスロットダイコート法、スピンコート法、スプレーコート法、バーコート法、ロールコート法、ブレードコート法、カーテンコート法、ファウンテン法、ディップ法等で塗布する方法が挙げられる。中でも、スロットダイコート法を採用すると、均一性の高い異方性色素膜が得られるため好適である。
【０２４３】
異方性色素膜用組成物を連続的に塗布する際の、異方性色素膜用組成物の供給方法、供給間隔は特に限定されない。塗布液の供給操作を簡易にし、塗布液の開始時と停止時の塗布膜厚の変動を抑制することができる傾向があるため、異方性色素膜の膜厚が薄い時には、特に連続的に異方性色素膜用組成物を供給しながら塗布することが望ましい。
【０２４４】
異方性色素膜用組成物を塗布する速度としては、通常１ｍｍ／秒以上、好ましくは５ｍｍ／秒以上であり、通常、１０００ｍｍ／秒以下、好ましくは２００ｍｍ／秒以下である。塗布速度が上記下限以上であることで、異方性色素膜の異方性が得られ易い傾向にある。また、上記上限以下であることで、均一に塗布できる傾向にある。
なお、異方性色素膜用組成物の塗布温度としては、通常０℃以上８０℃以下、好ましくは４０℃以下である。また、異方性色素膜用組成物の塗布時の湿度は、好ましくは１０％ＲＨ以上、さらに好ましくは３０％ＲＨ以上であり、好ましくは８０ＲＨ％以下である。
【０２４５】
異方性色素膜の膜厚は、乾燥膜厚として、好ましくは１０ｎｍ以上、さらに好ましくは５０ｎｍ以上である。一方、好ましくは３０μｍ以下、さらに好ましくは１μｍ以下である。異方性色素膜の膜厚が適当な範囲にあることで、膜内で分子の均一な配向及び均一な膜厚を得られる傾向にある。
【０２４６】
異方性色素膜には、不溶化処理を行ってもよい。不溶化とは、異方性色素膜中の化合物の溶解性を低下させることにより、該化合物の異方性色素膜からの溶出を制御し、膜の安定性を高める処理工程を意味する。具体的には、例えば少ない価数のイオンを、それより大きい価数のイオンに置き換える（例えば、１価のイオンを多価のイオンに置き換える）処理や、イオン基を複数有する有機分子やポリマーに置き換える処理が挙げられる。このような処理方法としては、例えば、細田豊著「理論製造  染色化学」（技報堂、１９５７年）４３５〜４３７頁等に記載されている処理工程等の公知の方法を用いることができる。
好ましくは、得られた異方性色素膜を、日本国特開２００７−２４１２６７号公報等に記載の方法で処理し、水に対して不溶性の異方性色素膜とすることが、後工程の容易さ及び耐久性等の点から好ましい。
【０２４７】
また、本発明の異方性色素膜の可視光波長域における透過率は、好ましくは２５％以上である。３５％以上が更に好ましく、４０％以上が特に好ましい。また、透過率は用途に応じた上限であればよい。  
例えば、偏光度を高くする場合には、５０％以下であることが好ましい。透過率が特定範囲であることで、下記の光学素子として有用であり、特にカラー表示に用いる液晶ディスプレイ用の光学素子として有用である。
【０２４８】
＜＜光学素子＞＞
光学素子は、光吸収の異方性を利用し直線偏光、円偏光、楕円偏光等を得る偏光素子、位相差素子、屈折異方性や伝導異方性等の機能を有する素子である。これらの機能は、膜形成プロセスと基板や有機化合物（色素や透明材料）を含有する組成物の選択により、適宜調整することができる。本発明では、偏光素子として用いることが好ましい。
【０２４９】
＜＜偏光素子＞＞
本発明の偏光素子は、本発明の配向膜用組成物から形成された配向膜及び色素を含む異方性色素膜を少なくとも有するものであれば特に制限されず、他の如何なる膜（層）を有するものであってもよい。例えば、上記方法により形成された配向膜の表面に、上記のとおり異方性色素膜を形成することにより製造することができる。本実施の形態における偏光素子においては、配向膜、異方性色素膜以外に必要に応じて、オーバーコート層、粘着層、反射防止層、位相差フィルムとしての機能を持つ層、輝度向上フィルムとしての機能を持つ層、反射フィルムとしての機能を持つ層、半透過反射フィルムとしての機能を持つ層、拡散フィルムとしての機能を持つ層等、様々な機能をもつ層を塗布や貼合等により積層形成し、積層体として使用してもよい。
これら光学機能を有する層は、例えば以下の様な方法により形成することができる。
【０２５０】
位相差フィルムとしての機能を有する層は、以下のような方法で得られた位相差フィルムを、偏光素子を構成する他の層に貼合等を行うことにより、形成することができる。
位相差フィルムは、例えば、日本国特開平２−５９７０３号公報、日本国特開平４−２３０７０４号公報等に記載の延伸処理を施したり、日本国特開平７−２３０００７号公報等に記載された処理を施したりすることにより形成することができる。
【０２５１】
輝度向上フィルムとしての機能を有する層は、以下のような方法で得られた輝度向上フィルムを、偏光素子を構成する他の層に貼合等を行うことにより、形成することができる。
輝度向上フィルムは、例えば、日本国特開２００２−１６９０２５号公報及び日本国特開２００３−２９０３０号公報に記載されるような方法で微細孔を形成すること、又は、選択反射の中心波長が異なる２層以上のコレステリック液晶層を重畳することにより形成することができる。
【０２５２】
反射フィルム又は半透過反射フィルムとしての機能を有する層は、例えば、蒸着やスパッタリング等で得られた金属薄膜を、偏光素子を構成する他の層に貼合等を行うことにより、形成することができる。
拡散フィルムとしての機能を有する層は、例えば、偏光素子を構成する他の層に微粒子を含む樹脂溶液をコーティングすることにより、形成することができる。
【０２５３】
位相差フィルムや光学補償フィルムとしての機能を有する層は、ディスコティック液晶性化合物、ネマティック液晶性化合物等の液晶性化合物を、偏光素子を構成する他の層に塗布して配向させることにより形成することができる。
【０２５４】
本実施の形態における異方性色素膜をＬＣＤやＯＬＥＤ等の各種の表示素子に異方性色素膜等として用いる場合には、これらの表示素子を構成する電極基板等の表面に直接異方性色素膜を形成したり、異方性色素膜を形成した基板をこれら表示素子の構成部材として用いたりすることができる。
本発明の光学素子は、基板上に塗布等により形成することで偏光素子を得ることができるという点から、フレキシブルディスプレイ等の用途にも好適に使用することができる。
【０２５５】
＜＜新規化合物＞＞
下記式（１５）で表される化合物は新規化合物である。
【０２５６】
【化４５】
2016204178.tif 000047
【０２５７】
（式（１５）において、Ｚ１は、環状イミド構造を有する２価の基を表し、
Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、直接結合又は任意の２価の基を表し、
Ｚ４は、芳香環を有する２価の基を表し、ｎは１以上、５００以下の整数を表す。）
【０２５８】
（Ｚ１）
Ｚ１は、環状イミド構造を有する２価の基である。環状イミド構造としては、単環でもよく、複数の環を有していてもよい。環状イミド構造が有する環の数は特に限定されないが、３以下が好ましい。また、Ｚ１がＺ２及びＺ３と連結する位置は特に限定されない。
環状イミド構造の具体例としては、フタルイミド、スクシンイミド、グルタルイミド、３−メチルグルタルイミド、マレイミド、ジメチルマレイミド、トリメリットイミド、ピロメリットイミド等が挙げられる。これらの中でもフタルイミド構造を有することが好ましい。
Ｚ１は、環状イミド構造以外にも他の基を有していてもよい。例えば、ベンゼン環、ナフタレン環等の芳香族炭化水素基；ピリジン、ピリミジン等の芳香族複素環基；炭素数１以上８以下のアルキレン基；炭素数１以上８以下のアルケニレン基；ヘテロ原子；アミド基；エステル基等が挙げられる。また、上記の基は置換基を有していてもよく、例えば、ヘテロ原子、アミノ基等が挙げられる。
環状イミド構造以外の基としては、ベンゼン環、不飽和結合及び／又はヘテロ原子を有している基等が好ましい。
不飽和結合及び／又はヘテロ原子を有している基としては、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ＝Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−、−（Ｏ＝）Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｏ−等が挙げられる。
Ｚ１としては、例えば、以下式（１６）で表される構造が挙げられる。
【０２５９】
【化４６】
2016204178.tif 000048
【０２６０】
［式（１６）において、Ｒ１０は、直接結合、炭素数１以上８以下のアルキレン基、炭素数１以上８以下のアルケニレン基、炭素原子、酸素原子、イオウ原子、アミノ基、−（Ｏ＝）Ｓ（＝Ｏ）−又は＝Ｃ（＝Ｏ）−を表す］
【０２６１】
（Ｚ２及びＺ３）
Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、直接結合又は任意の２価の基を表す。任意の２価の基としては特に限定されないが、ベンゼン環、ナフタレン環等の芳香族炭化水素基；ピリジン、ピリミジン等の芳香族複素環基；炭素数１以上８以下のアルキレン基；炭素数１以上８以下のアルケニレン基；これらを組み合わせた基等が挙げられる。また、上記の基は置換基を有していてもよく、例えば、ヘテロ原子、アミノ基等が挙げられる。
上記の中でも、芳香族炭化水素基及び／又は炭素数１以上８以下のアルキレン基が好ましい。
【０２６２】
（Ｚ４）
芳香環を有する２価の基を表す。芳香環を有する２価の基としては特に限定されないが、ベンゼン環、ナフタレン環等の芳香族炭化水素基、ピリジン、ピリミジン等の芳香族複素環基、上記基の組合せ等が挙げられる。
また、上記環は、脂肪族環と縮合していてもよい。さらに、上記環と、炭素数１以上８以下のアルキレン基、炭素数１以上８以下のアルケニレン基等を組み合わせて用いてもよい。
上記の基及び環は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１以上、８以下のアルキル基、ヘテロ原子、アミノ基等が挙げられる。
【０２６３】
式（１５）で表される化合物の製造方法は特に限定されないが、上記反応混合物Ｄの製造方法で示した方法を用いることができる。
【実施例】
【０２６４】
実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
なお、以下の記載において、「部」は「質量部」を示す。【０２６５】
［化合物の製造］
（化合物１（化合物Ｂ２８（Ｒ２８＝ＯＨ、ｅ２８＝ｆ２８＝１））の合成）
３，３’，４，４’−ベンゾフェノン四酢酸二無水４．８３ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、４−アミノ−２−メチルフェノール３．７１ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）及びＮＭＰ１２０ｍｌを２００ｍｌ四つ口フラスコに仕込み、５０℃にて１時間撹拌した。続けて昇温し、内温１５０℃にて４時間反応させ、放冷した。反応液を水／メタノール＝５／１  ５００ｍｌ中へ投入し、析出物をろ別した。得られた固体をメタノールにて懸濁洗浄し、ろ別乾燥後、５，５’−カルボニルビス［２−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］（化合物１）６．６ｇを得た。【０２６６】
【化４７】
2016204178.tif 000049
【０２６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７７（ｓ，２Ｈ）、８．２７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）、８．１７（ｍ，４Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．７８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．７１（ｄｄ，Ｊ１＝２．５Ｈｚ、Ｊ２＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．０４（Ｓ，６Ｈ）。【０２６８】
（化合物２（化合物Ａ２９（ｌ２９＝ｍ２９＝１））の合成）  
３．２３ｇ（６．０ｍｍｏｌ）の化合物１をＤＭＦ７０ｍｌ中に溶解させた後、４０℃にて、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド０．２５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、エピクロロヒドリン２０ｍｌ（２２７ｍｍｏｌ）を添加した。さらに、ナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液２．４ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）を添加し、内温４５℃にて６時間反応させ、放冷した。反応液を水／メタノール＝１／１  ３００ｍｌ中へ激しく撹拌しながら投入し、析出物をろ別した。得られた固体をメタノールに懸濁させ十分に洗浄した後、クロロホルムに溶解させ、不溶物を除去した。濃縮後、クロロホルム−トルエン混合溶媒にてシリカゲルカラム精製を行い、２．４ｇの５，５’−カルボニルビス［２−（２−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］（化合物２）を得た。【０２６９】
【化４８】
2016204178.tif 000050
【０２７０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．１９（ｍ，４Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．９４（ｄｄ，Ｊ１＝２．５Ｈｚ、Ｊ２＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．４０（ｄｄ，Ｊ１＝２．５Ｈｚ，Ｊ２＝１１．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２−３．８６（ｍ，２Ｈ）、３．３３−３．４１（ｍ，２Ｈ）、２．８７（ｍ，２Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．１６（Ｓ，６Ｈ）【０２７１】
（化合物３（（化合物Ａ３１（ｌ３１＝ｍ３１＝１））の合成）  
トリメリット酸無水物１５ｇ（７８ｍｍｏｌ）及び３，４’−ジアミノフェニルエーテル７．８２ｇ（３９ｍｍｏｌ）、酢酸／ピリジン＝３／２（体積比）混合溶媒３００ｍｌを５００ｍｌ四つ口フラスコに仕込み、６０℃にて１時間撹拌した。続けて昇温し、還流下で１０時間反応させ、放冷した。反応液を水６００ｍｌ中へ投入し、濃塩酸５ｍｌを添加して、１時間撹拌した。析出物をろ別し、メタノールで洗浄した。得られた固体をＤＭＦ３００ｍｌに溶解し、メタノール６００ｍｌ中に少量ずつ添加し、析出物をろ別した。メタノール洗浄、乾燥後、化合物３の前駆体であるジカルボン酸の淡黄色紛体１５ｇを得た。
上記で得られたジカルボン酸３．０ｇ（５．５ｍｍｏｌ）をＮＭＰ４０ｍｌに５０℃にて溶解させた後、炭酸カリウム１．５２ｇ（１１ｍｍｏｌ）を添加した。内温５０℃にて２時間撹拌した後、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド０．１２ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、エピクロロヒドリン４０ｍｌ（２２７ｍｍｏｌ）を添加した。内温９０℃にて１時間反応させた後、さらに昇温し１１０℃で２時間撹拌した。放冷後、反応液を水／メタノール＝１／１  ２００ｍｌ中へ撹拌しながら投入し、析出物をろ別した。得られた固体をメタノールに懸濁させ十分に洗浄した後、クロロホルムに溶解させ、不溶物を除去した。濃縮後、クロロホルム−トルエン混合溶媒にてシリカゲルカラム精製を行い、１．０ｇの２−［３−［４−（５−オキシラニルメトキシカルボニル−１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）フェノキシ］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸オキシラニルメチルエステル（化合物３）を得た。【０２７２】
【化４９】
2016204178.tif 000051
【０２７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．６３（ｓ，２Ｈ）、８．５２（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．２５−７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｈ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．１２−７．１７（ｍ，１Ｈ）、４．７５（ｔｄ，Ｊ１＝２．８Ｈｚ，Ｊ２＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．２７−４．２１（ｍ，２Ｈ）、３．４２−３．３７（ｍ，２Ｈ）、２．９５（ｍ，２Ｈ）、２．７６（ｍ，２Ｈ）。【０２７４】
（化合物４の合成：方法（２）オリゴマー化による製造例）  
０．６０９ｇ（０．９５ｍｍｏｌ）の化合物２、メチルテトラヒドロ無水フタル酸０．２９５ｇ（１．７７ｍｍｏｌ）、メチルトリブチルホスホニウムジメチルホスフェート（商品名ヒシコーリンＰＸ−４ＭＰ）０．０１１ｇを反応容器に仕込み、ＮＭＰ  ５．１８４ｇを加えて４０℃にて撹拌し、均一な溶液とした。この溶液を１３０℃にて５時間撹拌し、室温まで冷却し、オリゴマー（化合物４）の１５ｗｔ％  ＮＭＰ溶液を得た。１Ｈ−ＮＭＲより、得られたオリゴマー中のエポキシ基残存率は４１％、メチルテトラヒドロ無水フタル酸の残存率は１８％であった。【０２７５】
【化５０】
2016204178.tif 000052
【０２７６】
（化合物５の合成：方法（１）フェノキシ樹脂化による製造例）    
日本国特開２０１４−１３２０７４号公報に記載の方法で、２官能エポキシ樹脂にテトラメチルビフェノール型エポキシ（商品名ＹＸ４０００）を、化合物Ｂ５（Ｒ５＝ＯＨ、ｅ５＝ｆ５＝１）であるＮ，Ｎ’−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４，４’−ジフタルイミドを用いて、フェノキシ樹脂（化合物５）を得た。【０２７７】
【化５１】
2016204178.tif 000053
【０２７８】
（化合物６の合成：方法（１）フェノキシ樹脂化による製造例）
１．０ｇ（１．８６ｍｍｏｌ）の化合物１、ＮＭＰ８ｍｌ及びシクロヘキサノン５ｍｌを反応器に仕込み、１００℃に加温して均一な溶液とした。この溶液に４０重量％テトラブチルホスホニウムヒドロキシド水溶液０．０２６ｍｌを添加し、３０分間還流させ、シクロヘキサノンの一部を留去した。この溶液を１００℃まで冷却し、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビフェノールグリシジルエーテル（商品名ＹＸ−４０００）０．８３ｇ（２．２２ｍｍｏｌ）を添加して、還流下８時間撹拌した。放冷後、水／メタノール＝１／１  １００ｍｌ中へ撹拌子ながら少量ずつ投入し、析出物をろ別した。得られた固体をメタノールに懸濁させ十分に洗浄した後、ろ別、乾燥後、フェノキシ樹脂（化合物６）を得た。得られたフェノキシ樹脂は、１Ｈ−ＮＭＲより、数平均分子量は約４５００、分子末端比率は、エポキシ／フェノール性水酸基／エポキシ加水分解による水酸基＝３６／４７／１７であった。【０２７９】
【化５２】
2016204178.tif 000054
【０２８０】
［実施例１］
表１の実施例１に示す化合物及び硬化剤をサンプル瓶に秤量し、固形分濃度７ｗｔ％となるように表１の実施例１に記載の溶媒に溶解させた後、ろ過をして、配向膜用組成物１を得た。
この配向膜用組成物１をガラス基板上にスピンコート法により塗布し、８０℃で１分間加熱後、表１に記載の硬化時間で硬化し、配向膜１を得た。この配向膜１に、レーヨン布を用いて、一方向にラビングを施した。【０２８１】
（異方性色素膜の作製）
水７９部に、式（２１）で表されるアゾ化合物２０部と、式（２２）で表される化合物１部を加え、撹拌して溶解させた後、濾過して不溶分を除去することにより異方性膜用組成物を得た。【０２８２】
【化５３】
2016204178.tif 000055
【０２８３】
（異方性色素膜用組成物の塗布）
上記の方法で作製された配向膜１上に、上記の異方性色素膜用組成物をスロット幅５０μｍのダイコーターを用いて塗布したで塗布した後、自然乾燥することにより異方性色素膜１を得た。【０２８４】
［実施例２〜１０］
実施例１と同様の方法で、配向膜用組成物２〜１０、配向膜２〜１０及び異方性色素膜２〜１０を得た。【０２８５】
［比較例１及び２］
実施例１と同様の方法で、配向膜用組成物１１及び１２、配向膜１１及び１２並びに異方性色素膜１１及び１２を得た。【０２８６】
（配向膜の評価）
配向膜の評価は、得られた異方性色素膜の光学性能評価により行った。光学性能は、異方性色素膜の単体透過率と偏光度で以下のように評価した。
単体透過率及び偏光度から以下のように評価を行った。
Ａ：単体透過率４０％以上で偏光度９９．９％以上
Ｂ：単体透過率が３６％以上で偏光度が９９．５％以上、９９．９％未満
Ｃ：単体透過率が３６％以上で偏光度が９５．５％未満【０２８７】
単体透過率と偏光度は、グラムトムソン偏光子を備える分光光度計（大塚電子（株）製、製品名「ＲＥＴＳ−１００」）を用い求めた。異方性色素膜に直線偏光の測定光を入射して、透過率を測定した後、次式により計算し、異方性色素膜の極大吸収波長である６２０ｎｍにおける偏光度を算出した。
偏光度（Ｐ）（％）＝｛（Ｔｙ−Ｔｚ）／（Ｔｙ＋Ｔｚ）｝１／２×１００
Ｔｚ：異方性色素膜の吸収軸方向の偏光に対する透過率
Ｔｙ：異方性色素膜の偏光軸方向の偏光に対する透過率【０２８８】
実施例で製造された異方性色素膜の光学特性が優れることから、本発明の配向膜は、異方性色素膜用組成物への配向規制力が高いことが示された。
一方、部分構造（Ｐ）を有していない、比較例１及び比較例２の配向膜は、異方性色素膜の光学特性が低く、異方性色素膜用組成物への配向規制力が十分でないことが示された。【０２８９】
【表１】
2016204178.tif 000056
【０２９０】
表１において、（注＊）は各化合物又は反応混合物の、硬化配向膜中及び溶媒を除いた配向膜組成物中における部分構造（Ｐ１）及び／又は部分構造（Ｐ２）の割合（質量％）を表す。また、（注＊＊）は、硬化配向膜中及び溶媒を除いた配向膜組成物中における、部分構造（Ｐ１）及び／又は部分構造（Ｐ２）の割合（質量％）を表す。
なお、実施例１、２及び６の化合物Ａは、化合物Ｅにも属し、実施例４〜９の化合物Ｂは、化合物Ｆにも属し、実施例４、５及び７の化合物Ｃは、化合物Ｇにも属す。【０２９１】
表１中に示された物質、化合物名は以下を表す。
ＴＧ３ＤＡＳ：テトラグリシジルー３，３’−ジアミノジフェニルスルフォン（小西化学工業（株）製）【０２９２】
【化５４】
2016204178.tif 000057
【０２９３】
Ｖ８００５：ポリアミドイミド（ＤＩＣ（株）製）
ｊＥＲ８２８：ビスフェノールＡ型エポキシ（三菱化学（株）製）
ＹＸ４０００：ビフェニル型エポキシ（三菱化学（株）製）
ＢＡＰＰ：２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン（東京化成（株）製）
ＴＰＰ：トリフェニルホスフィン（東京化成（株）製）
ＤＢＵ：１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（東京化成（株）製）
ヒシコーリン４ＭＰ：メチルトリブチルホスホニウムジメチルホスフェート（日本化学工業（株）製）
ＹＨ３００：テトラヒドロメチル無水フタル酸（三菱化学（株）製）
カテコール：東京化成（株）製
ＮＭＰ：１−メチル−２−ピロリドン（東京化成（株）製）
ＤＭＡｃ：Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド（東京化成（株）製）【０２９４】
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。本出願は２０１５年６月１６日出願の日本特許出願（特願２０１５−１２１３５７）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
【産業上の利用可能性】
【０２９５】
本発明は産業上の任意の分野に使用可能であるが、例えば、異方性色素膜用組成物への配向規制力の高い配向膜が必要とされる分野において好適に使用することができる。具体的には、光学分野、例えば、ディスプレイ等の光学素子が必要とされる分野において、特に好適に使用することができる。
【手続補正書】
【提出日】平成29年10月6日(2017.10.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の少なくとも一方を含む異方性色素膜用エポキシ樹脂硬化配向膜であって、
エポキシ樹脂硬化配向膜中の部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ２）の少なくとも一方の割合が、０．５質量％以上である、異方性色素膜用エポキシ樹脂硬化配向膜。
但し、部分構造（Ｐ１）は、ヘテロ原子を含む芳香族性を有する環であり、
部分構造（Ｐ２）は、下記式（１）で表されるものである。
【化１】
2016204178.tif 000065
（式（１）において、Ｒ１はヘテロ原子を含み、不飽和結合を有する２価の基を表し、Ｒ１と結合している環は単環である。）
【請求項２】
下記式（２）で表される部分構造を含むものである、異方性色素膜用エポキシ樹脂硬化配向膜。
【化２】
2016204178.tif 000066
（式（２）において、環Ｙ１は置換基を有していてもよい複素環を表す。）
【請求項３】
請求項１又は２に記載の異方性色素膜用エポキシ樹脂硬化配向膜上に異方性色素膜を積層したものである、光学素子。
【請求項４】
化合物群Ｉ及び化合物群ＩＩの少なくとも一方を含む異方性色素膜用配向膜用組成物であって、
溶媒を除いた前記異方性色素膜用配向膜用組成物において、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ３）の少なくとも一方の割合が、０．５質量％以上である、異方性色素膜用配向膜用組成物。
但し、化合物群Ｉは、エポキシ基と、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ３）の少なくとも一方とを有する化合物Ａであり、
化合物群ＩＩは、エポキシ基と反応する官能基と、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ３）の少なくとも一方とを有する化合物Ｂ、並びにエポキシ基を有する化合物Ｃであり、
部分構造（Ｐ１）は、ヘテロ原子を含む芳香族性を有する環であり、
部分構造（Ｐ３）は、下記式（６）で表されるものである。
【化３】
2016204178.tif 000067
（式（６）において、Ｒ３はヘテロ原子を含む、不飽和結合を有する２価の基を表し、Ｒ３と結合している環は単環である。）
【請求項５】
部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ４）の少なくとも一方を有する反応混合物を含む異方性色素膜用配向膜用組成物であって、
溶媒を除いた前記異方性色素膜用配向膜用組成物において、部分構造（Ｐ１）及び部分構造（Ｐ４）の少なくとも一方の割合が、０．５質量％以上である、異方性色素膜用配向膜用組成物。
但し、部分構造（Ｐ１）は、ヘテロ原子を含む芳香族性を有する環であり、
部分構造（Ｐ４）は、下記式（７）で表されるものである。
【化４】
2016204178.tif 000068
（式（７）において、Ｒ４はヘテロ原子を含み、不飽和結合を有する２価の基を表す。）
【請求項６】
化合物群ＩＩＩ及び化合物群ＩＶの少なくとも１方を含む、異方性色素膜用配向膜用組成物。
但し、化合物群ＩＩＩは、エポキシ基及び下記式（８）で表される部分構造を有する化合物Ｅであり、
化合物群ＩＶは、エポキシ基と反応する官能基及び下記式（８）で表される部分構造を有する化合物Ｆ、並びにエポキシ基を有する化合物Ｇである。
【化５】
2016204178.tif 000069
（式（８）において、環Ｙ４は置換基を有していてもよい複素環を表す。）
【請求項７】
下記式（１５）で表される化合物。
【化６】
2016204178.tif 000070
（式（１５）において、Ｚ１は、環状イミド構造を有する２価の基を表し、
Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、直接結合又は任意の２価の基を表し、
Ｚ４は、芳香環を有する２価の基を表し、ｎは１以上、５００以下の整数を表す。）
【国際調査報告】
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