(57)【要約】  本発明は、各種溶剤への溶解性が高い逆波長分散性又は低波長分散性を有する重合性液晶化合物を提供する。また同時に、重合性組成物に添加し、当該重合性組成物を紫外光により重合して得られる光学異方体の基材（または配向膜）への密着性が高い逆波長分散性又は低波長分散性を有する重合性液晶化合物を提供する。更に、当該逆波長分散性又は低波長分散性を有する重合性液晶化合物を含有する重合性組成物、当該重合性組成物を重合させることで得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。  本発明は、分子内に一般式（ＡＯ−１）［化１］2017098988.tif 000155で表される部分構造を有する重合性低波長分散性又は重合性逆波長分散性化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する組成物、当該組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体等を提供する。
2017098988.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子内に下記の一般式（ＡＯ−１）
【化１】
2017098988.tif 000147
（式中、ｎ０は２以上の整数を表し、Ｒ０は炭素原子数２から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表し、当該アルキレン基中の任意の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、複数存在するＲ０は同一であっても異なっていても良い。）で表される部分構造を有する重合性低波長分散性又は重合性逆波長分散性化合物。
【請求項２】
分子内に少なくとも１つの下記一般式（Ｉ−０−Ｒ）
【化２】
2017098988.tif 000148
（式中、Ｐ０は重合性基を表し、ｋ０は０から１０の整数を表し、Ｓｐ０は炭素原子数１から３０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表すが、該アルキレン基は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃで置き換えられていても良く、Ｓｐ０が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、（Ｓｐ０）ｋ０は前記一般式（ＡＯ−１）で表される部分構造を有する基であっても良いが、ただしＰ０−（Ｓｐ０）ｋ０−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）で表される基を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）
【化３】
2017098988.tif 000149
（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から８０の炭化水素基を表すが、当該基は置換基を有していても良く、任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良いが、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも１つは一般式（Ｉ−０−Ｒ）で表される基を表し、
Ａ１及びＡ２は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良く、Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬはＰＬ−（ＳｐＬ−ＸＬ）ｋＬ−で表される基を表しても良く、ここでＰＬは重合性基を表し、ＳｐＬは１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、ＳｐＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、ＸＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｋＬは０から１０の整数を表すが、化合物内にＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１及びＺ２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｇ１は芳香族炭化水素環又は芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香族環を有する２価の基を表すが、Ｇ１で表される基中の芳香族環に含まれるπ電子の数は１２以上であり、Ｇ１で表される基は無置換であるか又は１つ以上の置換基ＬＧによって置換されても良く、ＬＧはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬＧはＰＬＧ−（ＳｐＬＧ−ＸＬＧ）ｋＬＧ−で表される基を表しても良く、ここでＰＬＧは重合性基を表し、ＳｐＬＧは１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、ＳｐＬＧが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬＧは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、ＸＬＧが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｋＬＧは０から１０の整数を表すが、化合物内にＬＧが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１及びｍ２は各々独立して０から６の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は０から６の整数を表すが、ただし、一般式（Ｉ）中には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）で表される請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
一般式（Ｉ−０−Ｒ）において、Ｐ０が下記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）
【化４】
2017098988.tif 000150
から選ばれる基を表す請求項２又は請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
一般式（Ｉ）において、Ｇ１が下記の一般式（Ｍ−１）から一般式（Ｍ−６）
【化５】
2017098988.tif 000151
（式中、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ−（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良く、Ｔ１は下記の式（Ｔ１−１）から式（Ｔ１−６）
【化６】
2017098988.tif 000152
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ−（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良い。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。）から選ばれる基を表す。）から選ばれる基、又は下記の一般式（Ｍ−７）から一般式（Ｍ−１４）
【化７】
2017098988.tif 000153
（式中、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ−（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良く、Ｔ２は下記の一般式（Ｔ２−１）又は一般式（Ｔ２−２）
【化８】
2017098988.tif 000154
（式中、Ｗ１は置換されていても良い炭素原子数１から４０の芳香族基及び／又は非芳香族基を含む基を表すが、当該芳香族基は炭化水素環又は複素環であっても良く、当該非芳香族基は炭化水素基又は炭化水素基の任意の炭素原子がヘテロ原子に置換された基であっても良く（但し、酸素原子同士が直接結合することは無い。）、
Ｗ２は水素原子、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｗ２は少なくとも１つの芳香族基を有する、炭素原子数２から３０の基を表しても良いが、当該基は無置換であるか又は１つ以上の置換基ＬＷによって置換されても良く、若しくは、Ｗ２はＰＷ−（ＳｐＷ−ＸＷ）ｋＷ−で表される基を表しても良く、ここでＰＷは重合性基を表し、ＳｐＷは炭素原子数１から３０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表すが、該アルキレン基は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃで置き換えられていても良く、ＳｐＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＷは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、ＸＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｋＷは０から１０の整数を表し、ＬＷはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬＷはＰＬＷ−（ＳｐＬＷ−ＸＬＷ）ｋＬＷ−で表される基を表しても良く、ここでＰＬＷは重合性基を表し、ＳｐＬＷは１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、ＳｐＬＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬＷは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、ＸＬＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｋＬＷは０から１０の整数を表すが、化合物内にＬＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｙは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくはＹはＰＹ−（ＳｐＹ−ＸＹ）ｋＹ−で表される基を表しても良く、ＰＹは重合性基を表し、ＳｐＹは１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、ＳｐＹが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＹは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、ＸＹが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｋＹは０から１０の整数を表すが、Ｗ１及びＷ２は一緒になって環構造を形成しても良い。）から選ばれる基を表す。）から選ばれる基を表す、請求項３又は請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
前記一般式（Ｔ２−１）又は一般式（Ｔ２−２）中のＷ２が前記一般式（ＡＯ−１）で表される部分構造を含む、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
前記一般式（Ｉ）において、Ｇ１が式（Ｍ−７）又は式（Ｍ−８）で表される請求項５又は請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１とＲ２のうちいずれか一方のみが一般式（Ｉ−０−Ｒ）で表される基を表す、請求項３〜請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
請求項１〜請求項８のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。
【請求項１０】
請求項１〜請求項８のいずれか一項に記載の化合物を含有する液晶組成物。
【請求項１１】
請求項９又は請求項１０に記載の組成物を用いた重合体。
【請求項１２】
請求項１１記載の重合体を用いた光学異方体。
【請求項１３】
請求項１〜請求項８のいずれか一項に記載の化合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、農薬及び食品並びにそれらを使用した製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は重合性基を有する化合物、当該化合物を含有する重合性組成物、重合性液晶組成物及び当該重合性液晶組成物を用いた光学異方体に関する。
【背景技術】
【０００２】
重合性基を有する化合物（重合性化合物）は種々の光学材料に使用される。例えば、重合性化合物を含む重合性組成物を液晶状態で配列させた後、重合させることにより、均一な配向を有する重合体を作製することが可能である。このような重合体は、ディスプレイに必要な偏光板、位相差板等に使用することができる。多くの場合、要求される光学特性、重合速度、溶解性、融点、ガラス転移温度、重合体の透明性、機械的強度、表面硬度、耐熱性及び耐光性を満たすために、２種類以上の重合性化合物を含む重合性組成物が使用される。その際、使用する重合性化合物には、他の特性に悪影響を及ぼすことなく、重合性組成物に良好な物性をもたらすことが求められる。【０００３】
液晶ディスプレイの視野角を向上させるために、位相差フィルムにおける複屈折率の波長分散性を小さく、若しくは負にすることが求められている。そのための材料として、低波長分散性又は逆波長分散性を有する重合性液晶化合物が種々開発されてきた。【０００４】
しかしながらそれらの重合性化合物は各種溶剤への溶解性が低いため光学異方体を作製する際に使用する溶媒が限定されてしまい汎用性が低くなるだけでなく、乾燥後その内部に析出物が生じてしまいディスプレイに使用した場合、画面の明るさにムラが生じたり、色味が不自然であったり、目的の光学特性が得られなかったりしてしまい、ディスプレイ製品の品質を大きく低下させてしまう問題があった。またこれらの光学異方体はガラスやプラスチック等の各種基材（または配向膜）への密着性が低く、それ自体の耐久性が低くなるという問題もあった。当該問題は、添加剤の添加により解決できる場合もあるが、液晶性の低下に起因する光学特性の低下や製造工程が複雑になるという問題が新たに発生した。そのため、これらのような問題を解決することができる逆波長分散性又は低波長分散性を有する重合性液晶化合物の開発が求められていた（特許文献１から特許文献３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】ＷＯ２０１４−０１０３２５Ａ１号公報
【特許文献２】特開２０１０−３１２２３号公報
【特許文献３】特開２００８−２７３９２５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明が解決しようとする課題は、各種溶剤への溶解性が高い逆波長分散性又は低波長分散性を有する重合性液晶化合物を提供することである。また同時に、重合性組成物に添加し、当該重合性組成物を紫外光により重合して得られる光学異方体の基材（または配向膜）への密着性が高い逆波長分散性又は低波長分散性を有する重合性液晶化合物を提供することである。更に、当該逆波長分散性又は低波長分散性を有する重合性液晶化合物を含有する重合性組成物、当該重合性組成物を重合させることで得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、分子内に式（ＡＯ−１）で表される部分構造を有する低波長分散性及び／又は逆波長分散性化合物の開発に至った。すなわち、本願発明は分子内に下記の式（ＡＯ−１）【０００８】
【化１】
2017098988.tif 000003
【０００９】
（式中、ｎ０は２以上の整数を表し、Ｒ０は炭素原子数２から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表し、当該アルキレン基中の任意の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、複数存在するＲ０は同一であっても異なっていても良い。）で表される部分構造を有する重合性低波長分散性又は重合性逆波長分散性化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する重合性組成物、当該化合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、農薬及び食品並びにそれらを使用した製品、重合性液晶組成物、当該重合性液晶組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。
【発明の効果】
【００１０】
本願発明の化合物は、各種溶剤への溶解性が高く光学異方体を作製した際に析出物が生じにくく、またその光学異方体はガラスやプラスチック等各種基材（または配向膜）への密着性が高いことから位相差フィルム等の光学材料の用途に有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本願発明は分子内に特定の構造を有する逆分散性化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する重合性組成物、当該化合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、農薬及び食品並びにそれらを使用した製品、重合性液晶組成物、当該重合性液晶組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。
【００１２】
位相差フィルムに対する入射光の波長λを横軸に取りその複屈折率Δｎを縦軸にプロットしたグラフにおいて、波長λが短くなるほど複屈折率Δｎが大きくなる場合、そのフィルムは「正分散性」であり、波長λが短くなるほど複屈折率Δｎが小さくなる場合、そのフィルムは「逆波長分散性」又は「逆分散性」であると当業者間で一般的に呼ばれている。本発明において、波長４５０ｎｍにおける面内位相差（Ｒｅ（４５０））を波長５５０ｎｍにおける面内位相差Ｒｅ（５５０）で除した値Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）が０．９５以下である位相差フィルムを構成する化合物を逆分散性化合物と呼ぶ。また、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）が０．９５より大きく１．０５以下である位相差フィルムを構成する化合物を低波長分散性化合物と呼ぶ。位相差の測定方法は下記に示すとおりである。
《位相差の測定》
配向膜用ポリイミド溶液を厚さ０．７ｍｍのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、１００℃で１０分乾燥した後、２００℃で６０分焼成することにより塗膜を得る。得られた塗膜を市販のラビング装置を用いてラビング処理する。
【００１３】
ラビングした基材に評価対象の化合物を２０質量％含有するシクロペンタノン溶液をスピンコート法で塗布し、１００℃で２分乾燥する。得られた塗布膜を室温まで冷却した後、高圧水銀ランプを用いて、３０ｍＷ／ｃｍ２の強度で３０秒間紫外線を照射することによって評価対象のフィルムを得る。得られたフィルムの位相差を、位相差フィルム・光学材料検査装置ＲＥＴＳ−１００（大塚電子株式会社製）を使用し測定する。
【００１４】
評価対象の化合物がシクロペンタノンに溶解しない場合、溶媒としてクロロホルムを使用する。また、評価対象の化合物が単独で液晶性を示さない場合、下記の式（Ａ）で表される化合物（５０質量％）及び式（Ｂ）で表される化合物（５０質量％）
【００１５】
【化２】
2017098988.tif 000004
【００１６】
からなる母体液晶に対し、評価対象の化合物（１０質量％、２０質量％又は３０質量％）を添加した組成物を用いてフィルムを作製し、外挿によって位相差を測定する。
【００１７】
一般式（ＡＯ−１）においてＲ０は炭素原子数２から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表し、当該アルキレン基中の任意の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、複数存在するＲ０は同一であっても異なっていても良い基を表す。液晶性、合成の容易さ、各種溶剤への溶解性、各種基材（または配向膜）への密着性の観点からＲ０は、任意の水素原子がフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い炭素原子数２から６の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表すことが好ましく、炭素原子数２から６の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表すことがより好ましく、炭素原子数２または３の直鎖状アルキレン基を表すことがさらに好ましい。一般式（ＡＯ−１）においてｎ０は２以上の整数を表し、ｎ０が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、液晶性、合成の容易さ、各種溶剤への溶解性、各種基材（または配向膜）への密着性の観点からｎ０は２以上６以下の整数を表すことが好ましく、２又は３を表すことがより好ましい。
【００１８】
光学フィルムにした場合の機械的強度、液晶性の観点から、分子内に少なくとも１つの下記一般式（Ｉ−０−Ｒ）
【００１９】
【化３】
2017098988.tif 000005
【００２０】
（式中、Ｐ０は重合性基を表し、ｋ０は０から１０の整数を表し、Ｓｐ０は炭素原子数１から３０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表すが、該アルキレン基は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃで置き換えられていてもよく、Ｓｐ０が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、（Ｓｐ０）ｋ０は前記一般式（ＡＯ−１）で表される部分構造を有する基であっても良いが、ただしＰ０−（Ｓｐ０）ｋ０−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）で表される基を有することが好ましい。
【００２１】
一般式（Ｉ−０−Ｒ）において、Ｐ０は重合性基を表すが、下記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）
【００２２】
【化４】
2017098988.tif 000006
【００２３】
から選ばれる基を表すことが好ましく、これらの重合性基はラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により重合する。特に重合方法として紫外線重合を行う場合には、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−４）、式（Ｐ−５）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）、式（Ｐ−１５）又は式（Ｐ−１８）が好ましく、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）又は式（Ｐ−１３）がより好ましく、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）又は式（Ｐ−３）がさらに好ましく、式（Ｐ−１）又は式（Ｐ−２）が特に好ましい。
【００２４】
式（Ｉ−０−Ｒ）において、Ｓｐ０は炭素原子数１から３０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表すが、該アルキレン基は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃで置き換えられていてもよく、Ｓｐ０が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、原料の入手容易さ、合成の容易さ及び液晶性の観点から１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃで置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表すことが好ましく、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃで置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表すことがより好ましく、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置き換えられても良い炭素原子数１から１２のアルキレン基又は単結合を表すことが特に好ましい。
【００２５】
前記一般式（Ｉ−０−Ｒ）において、ｋ０は、０から１０の整数を表すが、０から５の整数を表すことが好ましく、０から３の整数を表すことがより好ましく、１から３の整数を表すことが特に好ましい。
【００２６】
前記一般式（Ｉ−０−Ｒ）は、液晶性、各種溶剤への溶解性、及び、各種基材（または配向膜）への密着性の観点から、（Ｓｐ０）ｋ０基部分に、前記一般式（ＡＯ−１）で表される部分構造を含むことが好ましく、前記一般式（Ｉ−０−Ｒ）は、Ｐ０−（（ＣＨ２）ｍ０−Ｏ）ｋ０１−で表される基がより好ましく、ここでＰ０は上記重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Ｐ０で定義したものと同一のものを表し、ｍ０は２から１０の整数を表し、ｋ０１は２から３の整数を表すが、複数存在するｍ０は同一であっても異なっていても良い。  液晶性、各種溶剤への溶解性、各種基材（または配向膜）への密着性の観点から、本発明の低波長分散性及び／又は逆波長分散性化合物は、一般式（Ｉ）
【００２７】
【化５】
2017098988.tif 000007
【００２８】
（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から８０の炭化水素基を表すが、当該基は置換基を有していても良く、任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良いが、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも１つは前記一般式（Ｉ−０−Ｒ）で表される基を表し、
Ａ１及びＡ２は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良く、Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬはＰＬ−（ＳｐＬ−ＸＬ）ｋＬ−で表される基を表しても良く、ここでＰＬは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Ｐ０で定義したものと同一のものを表し、ＳｐＬは１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、ＳｐＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、ＸＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、ＰＬ−（ＳｐＬ−ＸＬ）ｋＬ−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、ｋＬは０から１０の整数を表すが、化合物内にＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、置換基Ｌはフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくはアルコキシ基を表すことがさらに好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基若しくは直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
Ｚ１及びＺ２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｇ１は芳香族炭化水素環又は芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香族環を有する２価の基を表すが、Ｇ１で表される基中の芳香族環に含まれるπ電子の数は１２以上であり、Ｇ１で表される基は無置換であるか又は１つ以上の置換基ＬＧによって置換されても良く、置換基ＬＧはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬＧはＰＬＧ−（ＳｐＬＧ−ＸＬＧ）ｋＬＧ−で表される基を表しても良く、ここでＰＬＧは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Ｐ０で定義したものと同一のものを表し、ＳｐＬＧは１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、ＳｐＬＧが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬＧは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、ＸＬＧが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、ＰＬＧ−（ＳｐＬＧ−ＸＬＧ）ｋＬＧ−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、ｋＬＧは０から１０の整数を表すが、化合物内にＬＧが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｍ１及びｍ２は各々独立して０から６の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は０から６の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
【００２９】
一般式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ２は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から８０の炭化水素基を表すが、当該炭化水素基は置換基を有していても良く、任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良いが、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも１つは一般式（Ｉ−０−Ｒ）で表される基を表す。Ｒ１又はＲ２が一般式（Ｉ−０−Ｒ）で表される基以外の基を表す場合、液晶性及び合成の容易さの観点からＲ１又はＲ２は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、若しくは、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すことがより好ましく、水素原子、フッ素原子、塩素原子、若しくは、炭素原子数１から１２の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基を表すことがさらに好ましく、炭素原子数１から１２の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。光学フィルムにした場合の機械的強度、液晶性の観点からＲ１及びＲ２が各々独立して一般式（Ｉ−０−Ｒ）で表される基を表すことがより好ましい。
【００３０】
一般式（Ｉ）において、Ａ１及びＡ２は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基Ｌによって置換されても良い。Ａ１及びＡ２の好ましい形態としては、各々独立して無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良い１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、各々独立して下記の式（Ａ−１）から式（Ａ−１１）
【００３１】
【化６】
2017098988.tif 000008
【００３２】
から選ばれる基を表すことがより好ましく、各々独立して式（Ａ−１）から式（Ａ−８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、各々独立して式（Ａ−１）から式（Ａ−４）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。逆分散性の観点から、Ｇ１で表される基に隣接するＺ１で表される基に結合するＡ１で表される基及びＧ１で表される基に隣接するＺ２で表される基に結合するＡ２で表される基としては、各々独立して無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基Ｌによって置換されても良い１，４−シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、上記の式（Ａ−２）で表される基を表すことがより好ましい。また、Ａ１及びＡ２で表される基が複数存在する場合、屈折率異方性、合成の容易さ、溶剤への溶解性の観点から、前記Ａ１及びＡ２以外のＡ１及びＡ２で表される基としては、各々独立して無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良い１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、各々独立して上記の式（Ａ−１）、式（Ａ−３）から式（Ａ−１１）から選ばれる基を表すことがより好ましく、各々独立して式（Ａ−１）、式（Ａ−３）から式（Ａ−８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、各々独立して式（Ａ−１）、式（Ａ−３）、式（Ａ−４）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【００３３】
一般式（Ｉ）において、Ｚ１及びＺ２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合で表される基を表し、Ｚ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、Ｚ１及びＺ２は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことが好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことがより好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表すことがさらに好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがさらにより好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表すことが特に好ましい。
【００３４】
一般式（Ｉ）において、ｍ１及びｍ２は各々独立して０から６の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は０から６の整数を表す。溶剤への溶解性、液晶性、各種基材（または配向膜）への密着性の観点から、ｍ１及びｍ２は各々独立して１から３の整数を表すことが好ましく、各々独立して１又は２を表すことが特に好ましい。また、合成の容易さの観点から、ｍ１及びｍ２は同一であることがより好ましい。
【００３５】
一般式（Ｉ）において、Ｇ１は芳香族炭化水素環又は芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香族環を有する２価の基を表すが、Ｇ１で表される基中の芳香族環に含まれるπ電子の数は１２以上であり、Ｇ１で表される基は無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。逆波長分散性の観点から、Ｇ１は３００ｎｍから９００ｎｍに吸収極大を有する基であることが好ましく、３１０ｎｍから５００ｎｍに吸収極大を有する基であることがより好ましい。化合物の液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点からＧ１は下記の一般式（Ｍ−１）から一般式（Ｍ−６）
【００３６】
【化７】
2017098988.tif 000009
【００３７】
（式中、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ−（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良く、Ｔ１は下記の式（Ｔ１−１）から式（Ｔ１−６）
【００３８】
【化８】
2017098988.tif 000010
【００３９】
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ−（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良い。ここで、任意の位置に結合手を有して良くとは、例えば、式（Ｍ−１）から式（Ｍ−６）のＴ１に式（Ｔ１−１）が結合する場合、式（Ｔ１−１）の任意の位置に結合手を１つ有することを意図する（以下、本発明において、任意の位置に結合手を有して良くとは同様な意味を示す。）。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。）から選ばれる基を表す。）から選ばれる基、又は下記の一般式（Ｍ−７）から一般式（Ｍ−１４）
【００４０】
【化９】
2017098988.tif 000011
【００４１】
（式中、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ−（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良く、Ｔ２は下記の一般式（Ｔ２−１）又は一般式（Ｔ２−２）
【００４２】
【化１０】
2017098988.tif 000012
【００４３】
（式中、Ｗ１は置換されていても良い炭素原子数１から４０の芳香族基及び／又は非芳香族基を含む基を表すが、当該芳香族基は炭化水素環又は複素環であっても良く、当該非芳香族基は炭化水素基又は炭化水素基の任意の炭素原子がヘテロ原子に置換された基であっても良く（但し、酸素原子同士が直接結合することは無い。）、
Ｗ２は水素原子、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｗ２は少なくとも１つの芳香族基を有する、炭素原子数２から３０の基を表しても良いが、当該基は無置換であるか又は１つ以上の置換基ＬＷによって置換されても良く、若しくは、Ｗ２はＰＷ−（ＳｐＷ−ＸＷ）ｋＷ−で表される基を表しても良く、ここでＰＷは重合性基を表し、ＳｐＷはスペーサー基又は単結合を表し、ＳｐＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＷは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、ＸＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、ＰＷ−（ＳｐＷ−ＸＷ）ｋＷ−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、ｋＷは０から１０の整数を表し、
置換基ＬＷはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬＷはＰＬＷ−（ＳｐＬＷ−ＸＬＷ）ｋＬＷ−で表される基を表しても良く、ここでＰＬＷは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Ｐ０で定義したものと同一のものを表し、ＳｐＬＷは１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、ＳｐＬＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬＷは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、ＸＬＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、ＰＬＷ−（ＳｐＬＷ−ＸＬＷ）ｋＬＷ−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、ｋＬＷは０から１０の整数を表すが、化合物内に置換基ＬＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｙは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくはＹはＰＹ−（ＳｐＹ−ＸＹ）ｋＹ−で表される基を表しても良く、ＰＹは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Ｐ０で定義したものと同一のものを表し、ＳｐＹは上述の１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、ＳｐＹが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＹは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、ＸＹが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、ＰＹ−（ＳｐＹ−ＸＹ）ｋＹ−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）、ｋＹは０から１０の整数を表すが、Ｗ１及びＷ２は一緒になって環構造を形成しても良い。）から選ばれる基を表す。）から選ばれる基を表すことがより好ましい。溶媒への溶解性、合成の容易さの観点から、Ｇ１は上記の式（Ｍ−１）、式（Ｍ−３）、式（Ｍ−４）、式（Ｍ−７）、式（Ｍ−８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、式（Ｍ−１）、式（Ｍ−７）、式（Ｍ−８）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、式（Ｍ−７）、式（Ｍ−８）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【００４４】
より具体的には、式（Ｍ−１）で表される基としては下記の式（Ｍ−１−１）から式（Ｍ−１−６）
【００４５】
【化１１】
2017098988.tif 000013
【００４６】
（式中、Ｔ１は前記と同様の意味を表し、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、式（Ｍ−１−４）又は式（Ｍ−１−５）から選ばれる基を表すことがより好ましく、式（Ｍ−１−５）で表される基を表すことが特に好ましい。式（Ｍ−３）で表される基としては下記の式（Ｍ−３−１）から式（Ｍ−３−６）
【００４７】
【化１２】
2017098988.tif 000014
【００４８】
（式中、Ｔ１は前記と同様の意味を表し、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、式（Ｍ−３−４）又は式（Ｍ−３−５）から選ばれる基を表すことがより好ましく、式（Ｍ−３−５）で表される基を表すことが特に好ましい。
【００４９】
式（Ｍ−４）で表される基としては下記の式（Ｍ−４−１）から式（Ｍ−４−６）
【００５０】
【化１３】
2017098988.tif 000015
【００５１】
（式中、Ｔ１は前記と同様の意味を表し、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、式（Ｍ−４−４）又は式（Ｍ−４−５）から選ばれる基を表すことがより好ましく、式（Ｍ−４−５）で表される基を表すことが特に好ましい。
【００５２】
また、式（Ｍ−１）から式（Ｍ−６）において、波長分散性、合成の容易さの観点から、Ｔ１は式（Ｔ１−１）、式（Ｔ１−２）、式（Ｔ１−３）、式（Ｔ１−６）から選ばれる基を表すことが好ましく、式（Ｔ１−３）、式（Ｔ１−５）から選ばれる基を表すことがより好ましく、式（Ｔ１−３）を表すことが特に好ましい。より具体的には、式（Ｔ１−１）で表される基としては、下記の式（Ｔ１−１−１）から式（Ｔ１−１−７）
【００５３】
【化１４】
2017098988.tif 000016
【００５４】
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、式（Ｔ１−１−２）、式（Ｔ１−１−４）、式（Ｔ１−１−５）、式（Ｔ１−１−６）、式（Ｔ１−１−７）から選ばれる基を表すことがより好ましい。式（Ｔ１−２）で表される基としては、下記の式（Ｔ１−２−１）から式（Ｔ１−２−８）
【００５５】
【化１５】
2017098988.tif 000017
【００５６】
（式中、任意の位置に結合手を有して良い。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、式（Ｔ１−２−１）で表される基を表すことがより好ましい。式（Ｔ１−３）で表される基としては、下記の式（Ｔ１−３−１）から式（Ｔ１−３−８）
【００５７】
【化１６】
2017098988.tif 000018
【００５８】
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、式（Ｔ１−３−２）、式（Ｔ１−３−３）、式（Ｔ１−３−６）、式（Ｔ１−３−７）で表される基を表すことがより好ましい。式（Ｔ１−４）で表される基としては、下記の式（Ｔ１−４−１）から式（Ｔ１−４−６）
【００５９】
【化１７】
2017098988.tif 000019
【００６０】
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。式（Ｔ１−５）で表される基としては、下記の式（Ｔ１−５−１）から式（Ｔ１−５−９）
【００６１】
【化１８】
2017098988.tif 000020
【００６２】
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。式（Ｔ１−６）で表される基としては、下記の式（Ｔ１−６−１）から式（Ｔ１−６−７）
【００６３】
【化１９】
2017098988.tif 000021
【００６４】
（式中、任意の位置に結合手を有して良い。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
【００６５】
一般式（Ｉ）において、液晶性、合成の容易さの観点から、上述の置換基ＬＧはフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくはアルコキシ基を表すことがさらに好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基若しくは直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
【００６６】
式（Ｍ−７）から式（Ｍ−１４）で表される基としては、下記の式（Ｍ−７−１）から式（Ｍ−１４−１）
【００６７】
【化２０】
2017098988.tif 000022
【００６８】
（式中、Ｔ２は前記と同様の意味を表す。）で表される基を表すことが好ましく、式（Ｍ−７−１）から式（Ｍ−１２−１）から選ばれる基を表すことがより好ましく、式（Ｍ−７−１）又は式（Ｍ−８−１）で表される基を表すことが特に好ましい。
【００６９】
上記の式（Ｔ２−１）又は式（Ｔ２−２）において、液晶性及び合成の容易さの観点からＹは水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基、若しくはＰＹ−（ＳｐＹ−ＸＹ）ｋＹ−で表される基を表すことが好ましく、Ｙは水素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、Ｙは水素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、Ｙは水素原子又は炭素原子数１から１２の直鎖状アルキル基を表すことが特に好ましい。
【００７０】
上記の式（Ｔ２−１）又は式（Ｔ２−２）において、液晶性及び合成の容易さの観点からＷ１は置換されていても良い炭素原子数１から８０の芳香族及び／又は非芳香族の炭素環又は複素環を含む基を表すが、当該炭素環又は複素環の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良い。Ｗ１に含まれる芳香族基は原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、無置換であるか又は１つ以上の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１）から式（Ｗ−１８）
【００７１】
【化２１】
2017098988.tif 000023
【００７２】
（式中、環構造には任意の位置に結合手を有して良く、これらの基から選ばれる２つ以上の芳香族基を単結合で連結した基を形成しても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ−（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良いが、−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。上記の式（Ｗ−１）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１−１）から式（Ｗ−１−７）
【００７３】
【化２２】
2017098988.tif 000024
【００７４】
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−２）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−２−１）から式（Ｗ−２−８）
【００７５】
【化２３】
2017098988.tif 000025
【００７６】
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−３）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−３−１）から式（Ｗ−３−６）
【００７７】
【化２４】
2017098988.tif 000026
【００７８】
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−４）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−４−１）から式（Ｗ−４−９）
【００７９】
【化２５】
2017098988.tif 000027
【００８０】
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−５）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−５−１）から式（Ｗ−５−１３）
【００８１】
【化２６】
2017098988.tif 000028
【００８２】
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−６）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−６−１）から式（Ｗ−６−１２）
【００８３】
【化２７】
2017098988.tif 000029
【００８４】
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−７）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−７−１）から式（Ｗ−７−８）
【００８５】
【化２８】
2017098988.tif 000030
【００８６】
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−８）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−８−１）から式（Ｗ−８−１９）
【００８７】
【化２９】
2017098988.tif 000031
【００８８】
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−９）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−９−１）から式（Ｗ−９−７）
【００８９】
【化３０】
2017098988.tif 000032
【００９０】
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−１０）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１０−１）から式（Ｗ−１０−１６）
【００９１】
【化３１】
2017098988.tif 000033
【００９２】
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−１１）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１１−１）から式（Ｗ−１１−１０）
【００９３】
【化３２】
2017098988.tif 000034
【００９４】
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−１２）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１２−１）から式（Ｗ−１２−４）
【００９５】
【化３３】
2017098988.tif 000035
【００９６】
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−１３）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１３−１）から式（Ｗ−１３−１０）
【００９７】
【化３４】
2017098988.tif 000036
【００９８】
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−１７）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１７−１）から式（Ｗ−１７−１６）
【００９９】
【化３５】
2017098988.tif 000037
【０１００】
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−１８）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１８−１）から式（Ｗ−１８−４）
【０１０１】
【化３６】
2017098988.tif 000038
【０１０２】
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
【０１０３】
Ｗ１に含まれる炭素環又は複素環を含む基は、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されていても良い式（Ｗ−１−１）、式（Ｗ−１−２）、式（Ｗ−１−３）、式（Ｗ−１−４）、式（Ｗ−１−５）、式（Ｗ−１−６）、式（Ｗ−２−１）、式（Ｗ−６−９）、式（Ｗ−６−１１）、式（Ｗ−６−１２）、式（Ｗ−７−２）、式（Ｗ−７−３）、式（Ｗ−７−４）、式（Ｗ−７−６）、式（Ｗ−７−７）、式（Ｗ−７−８）、式（Ｗ−９−１）、式（Ｗ−１２−１）、式（Ｗ−１２−２）、式（Ｗ−１２−３）、式（Ｗ−１２−４）、式（Ｗ−１３−７）、式（Ｗ−１３−９）、式（Ｗ−１３−１０）、式（Ｗ−１４）、式（Ｗ−１８−１）、式（Ｗ−１８−４）から選ばれる基を表すことがより好ましく、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されていても良い式（Ｗ−２−１）、式（Ｗ−７−３）、式（Ｗ−７−７）、式（Ｗ−１４）から選ばれる基を表すことがより好ましく、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されていても良い式（Ｗ−７−３）、式（Ｗ−７−７）、式（Ｗ−１４）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されていても良い式（Ｗ−７−７）で表される基を表すことがさらにより好ましく、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されていても良い下記の式（Ｗ−７−７−１）
【０１０４】
【化３７】
2017098988.tif 000039
【０１０５】
で表される基を表すことが特に好ましい。
【０１０６】
上記の式（Ｔ−１）又は式（Ｔ−２）において、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、Ｗ２は水素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基、若しくは、ＰＷ−（ＳｐＷ−ＸＷ）ｋＷ−で表される基を表すことがより好ましく、Ｗ２は水素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基、若しくは、ＰＷ−（ＳｐＷ−ＸＷ）ｋＷ−で表される基を表すことがさらに好ましく、Ｗ２は水素原子、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状アルキル基、若しくは、ＰＷ−（ＳｐＷ−ＸＷ）ｋＷ−で表される基を表すことがさらにより好ましい。ここで、ＰＷは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Ｐ０で定義したものと同一のものを表し、ＳｐＷは炭素原子数１から３０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表すが、該アルキレン基は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃで置き換えられていても良く、ＳｐＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＷは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、ｋＷは０から１０の整数を表すが、ＰＷ−（ＳｐＷ−ＸＷ）ｋＷ−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。液晶性、各種溶剤への溶解性、及び、各種基材（または配向膜）への密着性の観点から、ＰＷは上述するＰ０で定義した式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）又は式（Ｐ−１３）から選ばれる基が好ましく、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）又は式（Ｐ−３）がさらに好ましく、式（Ｐ−１）又は式（Ｐ−２）が特に好ましい。また、ＳｐＷは、炭素原子数１〜１０のアルキレン基又は単結合が好ましく、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は単結合がより好ましく、炭素原子数１〜６のアルキレン基又は単結合が特に好ましいが、ＳｐＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。ＸＷは−Ｏ−又は単結合が好ましい。ｋＷは、０から５の整数が好ましく、０から３の整数がより好ましく、ｋＷは、１から３の整数が特に好ましい。
【０１０７】
なお、上記の式（Ｔ−１）又は式（Ｔ−２）において、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点に加え、液晶性、各種溶剤への溶解性、及び、各種基材（または配向膜）への密着性の観点を鑑みた場合、Ｗ２は前記一般式（ＡＯ−１）で表される部分構造を含むことが好ましく、具体的には、一般式（ＡＯ−１）で表される部分構造を含む前記ＰＷ−（ＳｐＷ−ＸＷ）ｋＷ−で表される基、又は、Ｈ−（（ＣＨ２）ｍ２−Ｏ）ｋ２−（ＣＨ２）ｍ３−で表される基がより好ましく、ここで、ｋ２は２から１０の整数を表し、ｍ２は１から１０の整数を表すが、複数存在するｍ２は同一の整数であっても異なっていてもよく、ｍ３は０から１０の整数を表すが、ｍ３が０の場合単結合を表す。また、ｍ２は１から６の整数がより好ましく、ｋ２は２から４の整数がより好ましく、ｍ３が０から８の整数がより好ましく、ｍ３は０から６の整数が特に好ましい。
【０１０８】
また、Ｗ１及びＷ２は一緒になって環構造を形成しても良いが、その場合、−ＮＷ１Ｗ２で表される環状基は無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１９）から式（Ｗ−４０）
【０１０９】
【化３８】
2017098988.tif 000040
【０１１０】
（式中、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ−（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良いが、−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。上記の式（Ｗ−１９）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−１９−１）から式（Ｗ−１９−３）
【０１１１】
【化３９】
2017098988.tif 000041
【０１１２】
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−２０）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−２０−１）から式（Ｗ−２０−４）
【０１１３】
【化４０】
2017098988.tif 000042
【０１１４】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−２１）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−２１−１）から式（Ｗ−２１−４）
【０１１５】
【化４１】
2017098988.tif 000043
【０１１６】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−２２）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−２２−１）から式（Ｗ−２２−４）
【０１１７】
【化４２】
2017098988.tif 000044
【０１１８】
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−２３）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−２３−１）から式（Ｗ−２３−３）
【０１１９】
【化４３】
2017098988.tif 000045
【０１２０】
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−２４）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−２４−１）から式（Ｗ−２４−４）
【０１２１】
【化４４】
2017098988.tif 000046
【０１２２】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−２５）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−２５−１）から式（Ｗ−２５−３）
【０１２３】
【化４５】
2017098988.tif 000047
【０１２４】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−２６）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−２６−１）から式（Ｗ−２６−７）
【０１２５】
【化４６】
2017098988.tif 000048
【０１２６】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−２７）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−２７−１）から式（Ｗ−２７−４）
【０１２７】
【化４７】
2017098988.tif 000049
【０１２８】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−２８）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−２８−１）から式（Ｗ−２８−６）
【０１２９】
【化４８】
2017098988.tif 000050
【０１３０】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−２９）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−２９−１）から式（Ｗ−２９−３）
【０１３１】
【化４９】
2017098988.tif 000051
【０１３２】
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−３０）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−３０−１）から式（Ｗ−３０−３）
【０１３３】
【化５０】
2017098988.tif 000052
【０１３４】
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−３１）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−３１−１）から式（Ｗ−３１−４）
【０１３５】
【化５１】
2017098988.tif 000053
【０１３６】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−３２）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−３２−１）から式（Ｗ−３２−５）
【０１３７】
【化５２】
2017098988.tif 000054
【０１３８】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−３３）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−３３−１）から式（Ｗ−３３−３）
【０１３９】
【化５３】
2017098988.tif 000055
【０１４０】
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−３４）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−３４−１）から式（Ｗ−３４−５）
【０１４１】
【化５４】
2017098988.tif 000056
【０１４２】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−３５）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−３５−１）
【０１４３】
【化５５】
2017098988.tif 000057
【０１４４】
を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−３６）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−３６−１）から式（Ｗ−３６−６）
【０１４５】
【化５６】
2017098988.tif 000058
【０１４６】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−３７）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−３７−１）から式（Ｗ−３７−３）
【０１４７】
【化５７】
2017098988.tif 000059
【０１４８】
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−３８）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−３８−１）から式（Ｗ−３８−４）
【０１４９】
【化５８】
2017098988.tif 000060
【０１５０】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−３９）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−３９−１）から式（Ｗ−３９−４）
【０１５１】
【化５９】
2017098988.tif 000061
【０１５２】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−４０）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−４０−１）
【０１５３】
【化６０】
2017098988.tif 000062
【０１５４】
を表すことが好ましい。
【０１５５】
原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、−ＮＷ１Ｗ２で表される環状基は無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い式（Ｗ−１９−１）、式（Ｗ−２１−２）、式（Ｗ−２１−３）、式（Ｗ−２１−４）、式（Ｗ−２３−２）、式（Ｗ−２３−３）、式（Ｗ−２５−１）、式（Ｗ−２５−２）、式（Ｗ−２５−３）、式（Ｗ−３０−２）、式（Ｗ−３０−３）、式（Ｗ−３５−１）、式（Ｗ−３６−２）、式（Ｗ−３６−３）、式（Ｗ−３６−４）、式（Ｗ−４０−１）から選ばれる基を表すことがより好ましい。
【０１５６】
また、Ｗ１及びＷ２は一緒になって環構造を形成しても良いが、その場合、＝ＣＷ１Ｗ２で表される環状基は無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−４１）から式（Ｗ−６２）
【０１５７】
【化６１】
2017098988.tif 000063
【０１５８】
（式中、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ−（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良いが、−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。上記の式（Ｗ−４１）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−４１−１）から式（Ｗ−４１−３）
【０１５９】
【化６２】
2017098988.tif 000064
【０１６０】
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−４２）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−４２−１）から式（Ｗ−４２−４）
【０１６１】
【化６３】
2017098988.tif 000065
【０１６２】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−４３）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−４３−１）から式（Ｗ−４３−４）
【０１６３】
【化６４】
2017098988.tif 000066
【０１６４】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−４４）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−４４−１）から式（Ｗ−４４−４）
【０１６５】
【化６５】
2017098988.tif 000067
【０１６６】
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−４５）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−４５−１）から式（Ｗ−４５−４）
【０１６７】
【化６６】
2017098988.tif 000068
【０１６８】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−４６）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−４６−１）から式（Ｗ−４６−４）
【０１６９】
【化６７】
2017098988.tif 000069
【０１７０】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−４７）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−４７−１）から式（Ｗ−４７−３）
【０１７１】
【化６８】
2017098988.tif 000070
【０１７２】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−４８）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−４８−１）から式（Ｗ−４８−７）
【０１７３】
【化６９】
2017098988.tif 000071
【０１７４】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−４９）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−４９−１）から式（Ｗ−４９−４）
【０１７５】
【化７０】
2017098988.tif 000072
【０１７６】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−５０）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−５０−１）から式（Ｗ−５０−６）
【０１７７】
【化７１】
2017098988.tif 000073
【０１７８】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−５１）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−５１−１）から式（Ｗ−５１−３）
【０１７９】
【化７２】
2017098988.tif 000074
【０１８０】
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−５２）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−５２−１）から式（Ｗ−５２−３）
【０１８１】
【化７３】
2017098988.tif 000075
【０１８２】
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−５３）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−５３−１）から式（Ｗ−５３−８）
【０１８３】
【化７４】
2017098988.tif 000076
【０１８４】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−５４）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−５４−１）から式（Ｗ−５４−５）
【０１８５】
【化７５】
2017098988.tif 000077
【０１８６】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−５５）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−５５−１）から式（Ｗ−５５−３）
【０１８７】
【化７６】
2017098988.tif 000078
【０１８８】
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−５６）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−５６−１）から式（Ｗ−５６−５）
【０１８９】
【化７７】
2017098988.tif 000079
【０１９０】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−５７）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−５７−１）
【０１９１】
【化７８】
2017098988.tif 000080
【０１９２】
を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−５８）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−５８−１）から式（Ｗ−５８−６）
【０１９３】
【化７９】
2017098988.tif 000081
【０１９４】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−５９）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−５９−１）から式（Ｗ−５９−３）
【０１９５】
【化８０】
2017098988.tif 000082
【０１９６】
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−６０）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−６０−１）から式（Ｗ−６０−４）
【０１９７】
【化８１】
2017098988.tif 000083
【０１９８】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−６１）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−６１−１）から式（Ｗ−６１−４）
【０１９９】
【化８２】
2017098988.tif 000084
【０２００】
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ−６２）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ−６２−１）
【０２０１】
【化８３】
2017098988.tif 000085
【０２０２】
を表すことが好ましい。
【０２０３】
原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、＝ＣＷ１Ｗ２で表される環状基は無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い式（Ｗ−４２−２）、式（Ｗ−４２−３）、式（Ｗ−４３−２）、式（Ｗ−４３−３）、式（Ｗ−４５−３）、式（Ｗ−４５−４）、式（Ｗ−５７−１）、式（Ｗ−５８−２）、式（Ｗ−５８−３）、式（Ｗ−５８−４）、式（Ｗ−６２−１）から選ばれる基を表すことがより好ましく、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い式（Ｗ−５７−１）、式（Ｗ−６２−１）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い式（Ｗ−５７−１）で表される基を表すことがさらにより好ましい。
【０２０４】
Ｗ１及びＷ２に含まれるπ電子の総数は、波長分散特性、保存安定性、液晶性及び合成の容易さの観点から４から２４であることが好ましい。
【０２０５】
液晶性、合成の容易さの観点から、上述の置換基ＬＷはフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくはアルコキシ基を表すことがさらに好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基若しくは直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
【０２０６】
一般式（Ｉ）において、Ｇ１は下記の式（Ｇ−１）から式（Ｇ−２２）
【０２０７】
【化８４】
2017098988.tif 000086
【０２０８】
【化８５】
2017098988.tif 000087
【０２０９】
（式中、ＬＧ、ＬＷ、Ｙ、Ｗ２は前述と同じ意味を表し、ｒは０から５の整数を表し、ｓは０から４の整数を表し、ｔは０から３の整数を表し、ｕは０から２の整数を表し、ｖは０又は１を表す。また、これらの基は、左右が反転していても良い。）から選ばれる基を表すことがより好ましい。上記の式（Ｇ−１）から式（Ｇ−１０）において、式（Ｇ−１）、式（Ｇ−３）、式（Ｇ−５）、式（Ｇ−６）、式（Ｇ−７）、式（Ｇ−８）、式（Ｇ−１０）から選ばれる基がさらに好ましく、ｕが０である場合がさらにより好ましく、下記の式（Ｇ−１−１）から式（Ｇ−１０−１）
【０２１０】
【化８６】
2017098988.tif 000088
【０２１１】
（式中、これらの基は左右が反転していても良い。）から選ばれる基が特に好ましい。
【０２１２】
また、上記の式（Ｇ−１１）から式（Ｇ−２２）において、Ｙが水素原子を表すことがより好ましく、ｓ、ｔ、ｕ、ｖが０を表すことがさらに好ましく、下記の式（Ｇ−１１−１）から式（Ｇ−２０−１）
【０２１３】
【化８７】
2017098988.tif 000089
【０２１４】
【化８８】
2017098988.tif 000090
【０２１５】
【化８９】
2017098988.tif 000091
【０２１６】
から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【０２１７】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物として具体的には、下記の式（Ｉ−１）から式（Ｉ−９９）で表される化合物が好ましい。
【０２１８】
【化９０】
2017098988.tif 000092
【０２１９】
【化９１】
2017098988.tif 000093
【０２２０】
【化９２】
2017098988.tif 000094
【０２２１】
【化９３】
2017098988.tif 000095
【０２２２】
【化９４】
2017098988.tif 000096
【０２２３】
【化９５】
2017098988.tif 000097
【０２２４】
【化９６】
2017098988.tif 000098
【０２２５】
【化９７】
2017098988.tif 000099
【０２２６】
【化９８】
2017098988.tif 000100
【０２２７】
【化９９】
2017098988.tif 000101
【０２２８】
【化１００】
2017098988.tif 000102
【０２２９】
【化１０１】
2017098988.tif 000103
【０２３０】
【化１０２】
2017098988.tif 000104
【０２３１】
【化１０３】
2017098988.tif 000105
【０２３２】
【化１０４】
2017098988.tif 000106
【０２３３】
【化１０５】
2017098988.tif 000107
【０２３４】
【化１０６】
2017098988.tif 000108
【０２３５】
【化１０７】
2017098988.tif 000109
【０２３６】
【化１０８】
2017098988.tif 000110
【０２３７】
【化１０９】
2017098988.tif 000111
【０２３８】
一般式（Ｉ）で表される化合物はＯｒｇａｎｉｃ  ｒｅａｃｔｉｏｎｓ、Ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、新実験化学講座等に記載されている公知の有機合成反応（例えば、縮合反応、エステル化反応、ウイリアムソン反応、ウイッティヒ反応、薗頭反応、鈴木−宮浦反応、フリーデルクラフト反応、ヘック反応、アルドール反応など）をその構造に応じて、適宜組み合わせることにより、製造することができる。例えば、式（Ｉ−２）で表される化合物は、下記スキームに従って製造することができる。
【０２３９】
【化１１０】
2017098988.tif 000112
【０２４０】
ベンジルオキシフェノールの水酸基をテトラヒドロピラニル基で保護して式（１−２−２）で表される化合物を得る。式（１−２−２）で表される化合物のベンジル基を脱保護して式（１−２−３）で表される化合物を得る。式（１−２−３）で表される化合物と２‐［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ］エタノールをエーテル化して式（１−２−４）で表される化合物を得る。式（１−２−４）で表される化合物をアクリル化、テトラヒドロピラニル基を脱保護して式（１−２−５）で表される化合物を得る。式（１−２−５）で表される化合物と式（１−７−２）で表される化合物を縮合して式（１−２−６）で表される化合物を得る。式（１−２−６）で表される化合物のｔｅｒｔ−ブチル基を脱保護して式（１−２−７）で表される化合物を得る。式（１−２−７）で表される化合物と式（１−２−１）で表される化合物を縮合して式（１−２−８）で表される化合物を得る。式（１−２−８）で表される化合物と２−ヒドラジノベンゾチアゾールを縮合して式（１−２）で表される化合物を得る。
【０２４１】
また、もう一つの例として式（Ｉ−６）で表される化合物は、下記スキームに従って製造することができる。
【０２４２】
【化１１１】
2017098988.tif 000113
【０２４３】
ヒドラジン一水和物と１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタンを反応させて式（１−６−１）で表される化合物を得る。式（１−６−１）で表される化合物と２−クロロベンゾチアゾールを反応させて式（Ｉ−６−２）で表される化合物を得る。４−メトキシカルボニルシクロヘキサンカルボン酸を還元して式（Ｉ−５−１）で表される化合物を得る。式（Ｉ−５−１）で表される化合物をメシル化して式（Ｉ−５−２）で表される化合物を得る。式（Ｉ−５−２）で表される化合物と２，５−ジヒドロキシベンズアルデヒドをエーテル化して式（Ｉ−５−３）で表される化合物を得る。式（Ｉ−５−３）で表される化合物を加水分解して式（Ｉ−５−４）で表される化合物を得る。式（Ｉ−５−４）で表される化合物と式（Ｉ−６−３）で表される化合物を縮合して式（Ｉ−６−４）で表される化合物を得る。式（Ｉ−６−４）で表される化合物と式（Ｉ−６−２）で表される化合物を縮合して式（Ｉ−６）で表される化合物を得る。
【０２４４】
本願発明の化合物は、ネマチック液晶組成物、スメクチック液晶組成物、キラルスメクチック液晶組成物及びコレステリック液晶組成物に使用することが好ましい。本願発明の反応性化合物を用いる液晶組成物において本願発明以外の化合物を添加しても構わない。
【０２４５】
本願発明の重合性化合物と混合して使用される他の重合性化合物としては、具体的には一般式（Ｘ−１１）
【０２４６】
【化１１２】
2017098988.tif 000114
【０２４７】
及び／又は一般式（Ｘ−１２）
【０２４８】
【化１１３】
2017098988.tif 000115
【０２４９】
（式中、Ｐ１１、Ｐ１２及びＰ１３は各々独立して重合性基を表し、Ｓｐ１１、Ｓｐ１２及びＳｐ１３は各々独立して単結合又は炭素原子数１〜２０個のアルキレン基を表すが、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、Ｘ１１、Ｘ１２及びＸ１３は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、Ｚ１１及びＺ１２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３及びＡ１４は各々独立して、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３及びＡ１４は各々独立して無置換であるか又はアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、Ｒ１１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、若しくは、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖又は分岐アルキル基を表し、ｍ１１及びｍ１２は０、１、２又は３を表すが、ｍ１１及び／又はｍ１２が２又は３を表す場合、２個あるいは３個存在するＡ１１、Ａ１３、Ｚ１１及び／又はＺ１２は同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物が好ましく、Ｐ１１、Ｐ１２及びＰ１３がアクリル基又はメタクリル基である場合が特に好ましい。一般式（Ｘ−１１）で表される化合物として具体的には、一般式（Ｘ−１１ａ）
【０２５０】
【化１１４】
2017098988.tif 000116
【０２５１】
（式中、Ｗ１１及びＷ１２は各々独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｓｐ１４及びＳｐ１５は各々独立して炭素原子数２から１８のアルキレン基、Ｘ１４及びＸ１５は各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表し、Ｚ１３及びＺ１４は各々独立して−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ａ１５、Ａ１６及びＡ１７は各々独立して無置換若しくはフッ素原子、塩素原子、炭素原子数１から４の直鎖状又は分岐状アルキル基、炭素原子数１から４の直鎖状又は分岐状アルコキシ基によって置換されていても良い１，４−フェニレン基を表す。）で表される化合物が好ましく、下記式（Ｘ−１１ａ−１）から式（Ｘ−１１ａ−４）
【０２５２】
【化１１５】
2017098988.tif 000117
【０２５３】
（式中、Ｗ１１、Ｗ１２、Ｓｐ１４及びＳｐ１５は一般式（Ｘ−１１ａ）と同様の意味を表す。）で表される化合物が特に好ましい。上記式（Ｘ−１１ａ−１）から式（Ｘ−１１ａ−４）において、Ｓｐ１４及びＳｐ１５が各々独立して炭素原子数２から８のアルキレン基である化合物が特に好ましい。この他、好ましい２官能重合性化合物としては下記一般式（Ｘ−１１ｂ−１）から式（Ｘ−１１ｂ−３）
【０２５４】
【化１１６】
2017098988.tif 000118
【０２５５】
（式中、Ｗ１３及びＷ１４は各々独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｓｐ１６及びＳｐ１７は各々独立して炭素原子数２から１８のアルキレン基を表す。）で表される化合物が挙げられる。上記式（Ｘ−１１ｂ−１）から式（Ｘ−１１ｂ−３）において、Ｓｐ１６及びＳｐ１７が各々独立して炭素原子数２から８のアルキレン基である化合物が特に好ましい。
【０２５６】
また、一般式（Ｘ−１２）で表される化合物として具体的には、下記一般式（Ｘ−１２−１）から式（Ｘ−１２−７）
【０２５７】
【化１１７】
2017098988.tif 000119
【０２５８】
（式中、Ｐ１４は重合性基を表し、Ｓｐ１８は単結合又は炭素原子数１から２０個のアルキレン基を表すが、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−に置き換えられても良く、Ｘ１６は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−を表し、Ｚ１５は単結合、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｌ１１はフッ素原子、塩素原子、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置き換えられても良い炭素原子数１から１０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、ｓ１１は０から４の整数を表し、Ｒ１２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）で表される化合物が挙げられる。
【０２５９】
本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物には、当該組成物の液晶性を大きく損なわない程度に、液晶性を示さない重合性化合物を添加することも可能である。具体的には、この技術分野で高分子形成性モノマーあるいは高分子形成性オリゴマーとして認識される化合物であれば特に制限なく使用可能である。具体例として例えば「光硬化技術データブック、材料編（モノマー，オリゴマー，光重合開始剤）」（市村國宏、加藤清視監修、テクノネット社）記載のものが挙げられる。
【０２６０】
また、本願発明の化合物は光重合開始剤を使用しなくても重合させることが可能であるが、目的により光重合開始剤を添加しても構わない。その場合は光重合開始剤の濃度は、本願発明の化合物に対し０．１質量％から１５質量％が好ましく、０．２質量％から１０質量％がより好ましく、０．４質量％から８質量％がさらに好ましい。光重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。光重合開始剤の具体例としては２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ９０７）、安息香酸［１−［４−（フェニルチオ）ベンゾイル］ヘプチリデン］アミノ（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ  ０１）等が挙げられる。熱重合開始剤としては、アゾ化合物、過酸化物等が挙げられる。熱重合開始剤の具体例としては２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）等が挙げられる。また、１種類の重合開始剤を用いても良く、２種類以上の重合開始剤を併用して用いても良い。
【０２６１】
また、本発明の液晶組成物には、その保存安定性を向上させるために、安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、組成物に対して０．００５質量％から１質量％の範囲が好ましく、０．０２質量％から０．８質量％がより好ましく、０．０３質量％から０．５質量％がさらに好ましい。また、１種類の安定剤を用いても良く、２種類以上の安定剤を併用して用いても良い。安定剤としては、具体的には式（Ｘ−１３−１）から式（Ｘ−１３−３５）
【０２６２】
【化１１８】
2017098988.tif 000120
【０２６３】
【化１１９】
2017098988.tif 000121
【０２６４】
【化１２０】
2017098988.tif 000122
【０２６５】
【化１２１】
2017098988.tif 000123
【０２６６】
【化１２２】
2017098988.tif 000124
【０２６７】
【化１２３】
2017098988.tif 000125
【０２６８】
【化１２４】
2017098988.tif 000126
【０２６９】
（式中、ｎは０から２０の整数を表す。）で表される化合物が好ましい。
【０２７０】
また、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物をフィルム類、光学素子類、機能性顔料類、医薬品類、化粧品類、コーティング剤類、合成樹脂類等の用途に利用する場合には、その目的に応じて金属、金属錯体、染料、顔料、色素、蛍光材料、燐光材料、界面活性剤、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物等を添加することもできる。
【０２７１】
本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を重合することにより得られるポリマーは種々の用途に利用できる。例えば、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を、配向させずに重合することにより得られるポリマーは、光散乱板、偏光解消板、モアレ縞防止板として利用可能である。また、配向させた後に重合することにより得られるポリマーは、光学異方性を有しており有用である。このような光学異方体は、例えば、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を、布等でラビング処理した基板、有機薄膜を形成した基板又はＳｉＯ２を斜方蒸着した配向膜を有する基板に担持させるか、基板間に挟持させた後、当該重合性液晶組成物を重合することによって製造することができる。
【０２７２】
重合性液晶組成物を基板上に担持させる際の方法としては、スピンコーティング、ダイコーティング、エクストルージョンコーティング、ロールコーティング、ワイヤーバーコーティング、グラビアコーティング、スプレーコーティング、ディッピング、プリント法等を挙げることができる。またコーティングの際、重合性液晶組成物に有機溶媒を添加しても良い。有機溶媒としては、炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、非プロトン性溶媒等を使用することができるが、例えば炭化水素系溶媒としてはトルエン又はヘキサンを、ハロゲン化炭化水素系溶媒としては塩化メチレンを、エーテル系溶媒としてはテトラヒドロフラン、アセトキシ−２−エトキシエタン又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、アルコール系溶媒としてはメタノール、エタノール又はイソプロパノールを、ケトン系溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、γ−ブチルラクトン又はＮ−メチルピロリジノン類を、エステル系溶媒としては酢酸エチル又はセロソルブを、非プロトン性溶媒としてはジメチルホルムアミド又はアセトニトリルを挙げることができる。これらは単独でも、組み合わせて用いても良く、その蒸気圧と重合性液晶組成物の溶解性を考慮し、適宜選択すれば良い。添加した有機溶媒を揮発させる方法としては、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥を用いることができる。重合性液晶材料の塗布性をさらに向上させるためには、基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設けることや、重合性液晶材料にレベリング剤を添加する事も有効である。基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設ける方法は、重合性液晶材料を重合することにより得られるポリマーと基板との密着性を向上させるために有効である。
【０２７３】
上記以外の配向処理としては、液晶材料の流動配向の利用、電場又は磁場の利用を挙げることができる。これらの配向手段は単独で用いても、また組み合わせて用いても良い。さらに、ラビングに代わる配向処理方法として、光配向法を用いることもできる。基板の形状としては、平板の他に、曲面を構成部分として有していても良い。基板を構成する材料は、有機材料、無機材料を問わずに用いることができる。基板の材料となる有機材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリアリレート、ポリスルホン、トリアセチルセルロース、セルロース、ポリエーテルエーテルケトン等が挙げられ、また、無機材料としては、例えば、シリコン、ガラス、方解石等が挙げられる。
【０２７４】
本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を重合させる際、迅速に重合が進行することが望ましいため、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を照射することにより重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良く、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性を有していなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、さらに活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。また、照射時の温度は、本発明の重合性液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。特に、光重合によって光学異方体を製造しようとする場合には、意図しない熱重合の誘起を避ける意味からも可能な限り室温に近い温度、即ち、典型的には２５℃での温度で重合させることが好ましい。活性エネルギー線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２〜２Ｗ／ｃｍ２が好ましい。強度が０．１ｍＷ／ｃｍ２以下の場合、光重合を完了させるのに多大な時間が必要になり生産性が悪化してしまい、２Ｗ／ｃｍ２以上の場合、重合性液晶化合物又は重合性液晶組成物が劣化してしまう危険がある。
【０２７５】
重合によって得られた当該光学異方体は、初期の特性変化を軽減し、安定的な特性発現を図ることを目的として熱処理を施すこともできる。熱処理の温度は５０〜２５０℃の範囲であることが好ましく、熱処理時間は３０秒〜１２時間の範囲であることが好ましい。
【０２７６】
このような方法によって製造される当該光学異方体は、基板から剥離して単体で用いても、剥離せずに用いても良い。また、得られた光学異方体を積層しても、他の基板に貼り合わせて用いてもよい。
【実施例】
【０２７７】
以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。各工程において酸素及び／又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。
（実施例１）式（Ｉ−１）で表される化合物の製造【０２７８】
【化１２５】
2017098988.tif 000127
【０２７９】
反応容器に５−ブロモ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド５．０ｇ、プロピルフェニルほう酸４．１ｇ、炭酸カリウム５．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇ、エタノール２０ｍＬ、水２０ｍＬを加え６０℃で撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し塩酸、食塩水の順で洗浄して溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行い、式（Ｉ−１−１）で表される化合物４．８ｇを得た。【０２８０】
反応容器に４−ヒドロキシ安息香酸エチル７０．０ｇ、２‐［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ］エタノール７４．６ｇ、炭酸カリウム１１６．４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５０ｍＬを加え９０℃で１９時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水の順で洗浄して溶媒を留去し、式（Ｉ−１−２）で表される化合物１１９．７ｇを得た。【０２８１】
反応容器に式（Ｉ−１−２）で表される化合物１１９．７ｇ、エタノール３６０ｍＬを加えた。１５％水酸化カリウム水溶液１８０ｇを滴下し、室温で攪拌した。反応液からエタノールを留去し、塩酸により酸析した。析出物をろ過、水洗し、式（Ｉ−１−３）で表される化合物８９．２ｇを得た。【０２８２】
反応容器に式（Ｉ−１−３）で表される化合物４０．５ｇ、アクリル酸１２９．５ｇ、４−メトキシフェノール１．８ｇ、パラトルエンスルホン酸１．４ｇ、ヘプタン３５０ｍＬを加え９５℃で４時間撹拌した。反応液をテトラヒドロフランで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水の順で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。再結晶（トルエン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−１−４）で表される化合物６．２ｇを得た。【０２８３】
反応容器に式（Ｉ−１−４）で表される化合物６．２ｇ、式（Ｉ−１−１）で表される化合物４．６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン２０ｍｇ、ジクロロメタン３０ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド２．９ｇを氷冷しながら滴下し室温で１０時間撹拌した。反応液をろ過して、ろ液をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン、ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−１−５）で表される化合物２．５ｇを得た。【０２８４】
反応容器に式（Ｉ−１−５）で表される化合物２．５ｇ、２−ヒドラジノベンゾチアゾール０．８ｇ、（±）−１０−カンファースルホン酸２０ｍｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、メタノール１０ｍＬを加え、室温で４時間攪拌した。反応液から溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン、ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−１）で表される化合物１．２ｇを得た。
転移温度（昇温５℃／分）：Ｃ  ８９−１２３  Ｉ
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １．０５（ｔ，３Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），３．５８−３．７３（ｍ，６Ｈ），３．７５（ｔ，２Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ），４．２７（ｔ，２Ｈ），５．８４（ｄｄ，１Ｈ），６．１２（ｄｄ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，２Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），７．１５−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．５１−７．７０（ｍ，５Ｈ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），１１．７（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
ＬＣＭＳ：６９４［Ｍ＋１］
（実施例２）式（Ｉ−２）で表される化合物の製造【０２８５】
【化１２６】
2017098988.tif 000128
【０２８６】
反応容器に４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェノール５．０ｇ、パラホルムアルデヒド２．１ｇ、塩化マグネシウム３．３ｇ、トリエチルアミン２０ｍＬ、アセトニトリル８０ｍＬを加え、６０℃で攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し塩酸、食塩水の順で洗浄し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行い、式（Ｉ−２−１）で表される化合物５．４ｇを得た。【０２８７】
反応容器にベンジルオキシフェノール１２６．０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム７．９ｇ、ジクロロメタン６３０ｍＬを加えた。３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン７９．４ｇを氷冷しながら滴下し室温で６時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ）により精製を行い、式（Ｉ−２−２）で表される化合物１７７．９ｇを得た。【０２８８】
オートクレーブ反応容器に式（Ｉ−２−２）で表される化合物１７７．９ｇ、５％パラジウム炭素（５０％Ｗｅｔ）８．８ｇ、テトラヒドロフラン５３０ｍＬ，メタノール５３０ｍＬを加え０．５ＭＰａの水素雰囲気下室温で５時間攪拌した。反応液をろ過して溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ）により精製を行い、式（Ｉ−２−３）で表される化合物１１５．９ｇを得た。【０２８９】
反応容器に式（Ｉ−２−３）で表される化合物１１５．９ｇ、２‐［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ］エタノール１２０．７ｇ、炭酸セシウム２７２．２ｇ、Ｎ，Ｎジメチルホルムアミド５８０ｍＬを加え、６０℃で１０時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ）により精製を行い、式（Ｉ−２−４）で表される化合物１６６．５ｇを得た。【０２９０】
反応容器に式（Ｉ−２−４）で表される化合物１６６．５ｇ、トリエチルアミン７７．４ｇ、ジクロロメタン８３０ｍＬを加えた。塩化アクリロイル５５．４ｇを氷冷しながら滴下し室温で４時間撹拌した。反応液を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（アルミナ）により精製を行い、オイル状物質を得た。これに１０％塩酸３５ｍＬ、メタノール５８０ｍＬ、テトラヒドロフラン５８０ｍＬを加え、室温で２時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、食塩水の順で洗浄し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行い、式（Ｉ−２−５）で表される化合物１１６．８ｇを得た。【０２９１】
反応容器に式（Ｉ−２−５）で表される化合物６０．０ｇ、式（Ｉ−７−２）で表される化合物４６．２ｇ（製造方法は後述）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン３００ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド３０．７ｇを氷冷しながら滴下し室温で２時間撹拌した。反応液をろ過してろ液を塩酸、水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−２−６）で表される化合物７８．４ｇを得た。【０２９２】
反応容器に式（Ｉ−２−６）で表される化合物４２．５ｇ、ぎ酸１７０ｍＬ、ジクロロメタン２１０ｍＬを加え、室温で３時間攪拌した。反応液からジクロロメタンを留去し、ジイソプロピルエーテルを加え結晶を析出させることにより式（Ｉ−２−７）で表される化合物３１．６ｇを得た。【０２９３】
反応容器に式（Ｉ−２−７）で表される化合物２０．０ｇ、式（Ｉ−２−１）で表される化合物１０．９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン５０ｍｇ、ジクロロメタン１００ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド６．７ｇを氷冷しながら滴下し室温で３時間撹拌した。反応液をろ過してろ液を塩酸、水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン、ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−２−８）で表される化合物１８．４ｇを得た。【０２９４】
反応容器に式（Ｉ−２−８）で表される化合物１０．０ｇ、２−ヒドラジノベンゾチアゾール２．４ｇ、（±）−１０−カンファースルホン酸７０ｍｇ、テトラヒドロフラン４０ｍＬ、メタノール１０ｍＬを加え、室温で５時間攪拌した。反応液から溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、アルミナ）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−２）で表される化合物７．９ｇを得た。
転移温度（昇温５℃／分）：Ｃ  ７５−１０８  Ｎ  １８０  Ｉ
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．９４（ｔ，３Ｈ），１．１０（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｍ，２Ｈ），１．２９−１．５７（ｍ，１１Ｈ），１．８０−２．０８（ｍ，６Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｍ，１Ｈ），３．６７−３．７８（ｍ，６Ｈ），３．８５（ｔ，２Ｈ），４．１１（ｔ，２Ｈ），４．３２（ｔ，２Ｈ），５．８４（ｄｄ，１Ｈ），６．１５（ｄｄ，１Ｈ），６．４０（ｄｄ，１Ｈ），６．８２−７．００（ｍ，４Ｈ），７．０８−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６５−８．１０（ｍ，３Ｈ）、８．４０（ｓ，１Ｈ）、１１．６（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
ＬＣＭＳ：８２６［Ｍ＋１］
（実施例３）式（Ｉ−３）で表される化合物の製造【０２９５】
【化１２７】
2017098988.tif 000129
【０２９６】
反応容器にヒドラジン一水和物５０ｍＬ、エタノール５０ｍＬを加えた。１−ブロモヘキサン５．０ｇのエタノール溶液を滴下し５０℃で撹拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し水、食塩水の順で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去して、式（Ｉ−３−１）で表される化合物２．８ｇを得た。【０２９７】
反応容器に式（Ｉ−３−１）で表される化合物４．１ｇ、１，２−ジメトキシエタン２０ｍＬ、トリエチルアミン１０ｍＬを加えた。２−クロロベンゾチアゾール２．８ｇを滴下し５０℃で撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出した固体を水、ヘキサンで洗浄することにより、式（Ｉ−３−２）で表される化合物３．０ｇを得た。【０２９８】
反応容器に式（Ｉ−２−８）で表される化合物１．０ｇ、式（Ｉ−３−２）で表される化合物０．４ｇ、（±）−１０−カンファースルホン酸０．５ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、エタノール１０ｍＬを加え、５０℃で撹拌した。反応液から溶媒を留去し、メタノールで分散洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−３）で表される化合物０．９ｇを得た。
転移温度（昇温５℃／分）：Ｃ  １３１  Ｉ
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８−０．９４（ｍ，６Ｈ），１．１０（ｍ，２Ｈ），１．２２−１．５２（ｍ，１３Ｈ），１．７２（ｍ，６Ｈ），１．９４（ｔ，４Ｈ），２．３２（ｍ，４Ｈ），２．５３−２．６２（ｍ，３Ｈ），３．６９−３．７７（ｍ，６Ｈ），３．８６（ｔ，２Ｈ），４．１２（ｔ，２Ｈ），４．２７−４．３４（ｍ，４Ｈ），５．８３（ｄｄ，１Ｈ），６．１６（ｄｄ，１Ｈ），６．４３（ｄｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），６．９７−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），６．６６−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ．
ＬＣＭＳ：９１０［Ｍ＋１］
（実施例４）式（Ｉ−４）で表される化合物の製造【０２９９】
【化１２８】
2017098988.tif 000130
【０３００】
反応容器に式（Ｉ−４−１）で表される化合物５０ｇ、ジクロロメタン２５０ｍＬを加えた。三臭化ホウ素５０ｇを氷冷しながら滴下し室温で５時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出した固体を水で洗浄することにより式（Ｉ−４−２）で表される化合物２２．８ｇを得た。【０３０１】
反応容器に式（Ｉ−４−２）で表される化合物１９．８ｇ、パラホルムアルデヒド５．９ｇ、塩化マグネシウム９．４ｇ、トリエチルアミン４０ｍＬ、アセトニトリル２６０ｍＬ、を加え、６０℃で５０時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し塩酸、水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行い、式（Ｉ−４−３）で表される化合物１１．８ｇを得た。【０３０２】
反応容器に式（Ｉ−４−３）で表される化合物３．２ｇ、式（Ｉ−２−７）で表される化合物５．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン７０ｍｇ、ジクロロメタン７０ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド１．５ｇを氷冷しながら滴下し室温で１０時間撹拌した。反応液をろ過してろ液を再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−４−４）で表される化合物８．４ｇを得た。【０３０３】
反応容器に式（Ｉ−４−４）で表される化合物５．１ｇ、式（Ｉ−３−２）で表される化合物１．７ｇ、（±）−１０−カンファースルホン酸８０ｍｇ、テトラヒドロフラン１００ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し水、食塩水の順で洗浄し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−４）で表される化合物３．７ｇを得た。
転移温度（昇温５℃／分）：Ｃ  ９０  Ｓｍ  ２１８  Ｎ  ２６５  Ｉ
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．８８（ｍ，６Ｈ），１．０１−１．１９（ｍ，８Ｈ），１．３２−１．４５（ｍ，６Ｈ），１．７１−１．７６（ｍ，６Ｈ），１．８８−１．９９（ｍ，３Ｈ），２．１７（ｍ，１２Ｈ），２．３１（ｍ，４Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．７６（ｍ，６Ｈ），３．８５（ｔ，２Ｈ），４．１１（ｔ，２Ｈ），４．３１（ｍ，４Ｈ），５．８２（ｄ，２Ｈ），６．１５（ｑ，２Ｈ），６．４３（ｄ，２Ｈ），６．９２（ｍ，５Ｈ），７．１４−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．６８（ｍ，３Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
（実施例５）式（Ｉ−５）で表される化合物の製造【０３０４】
【化１２９】
2017098988.tif 000131
【０３０５】
反応容器に４−メトキシカルボニルシクロヘキサンカルボン酸１００．０ｇ、テトラヒドロフラン４００ｍＬを加えた。１ｍｏｌ／Ｌボラン・テトラヒドロフラン溶液を氷冷しながら滴下し室温で３時間撹拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水の順で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。蒸留により精製を行い、式（Ｉ−５−１）で表される化合物６４．６ｇを得た。【０３０６】
反応容器に式（Ｉ−５−１）で表される化合物１２７．０ｇ、ピリジン７０ｇ、ジクロロメタン２５０ｍＬを加えた。メタンスルホニルクロリド９２．９ｇを氷冷しながら滴下し室温で３時間撹拌した。反応液を塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水の順で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（アセトン／メタノール、トルエン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−５−２）で表される化合物１４１．７ｇを得た。【０３０７】
反応容器に式（Ｉ−５−２）で表される化合物１００．１ｇ、２，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド２７．６ｇ、りん酸カリウム１２７．４ｇ、ジメチルホルムアミド４００ｍＬを加えて、９０℃で６時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し塩酸、水、食塩水の順で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（アセトン／メタノール、トルエン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−５−３）で表される化合物６３．８ｇを得た。【０３０８】
反応容器に式（Ｉ−５−３）で表される化合物６３．４ｇ、テトラヒドロフラン２５０ｍＬ、メタノール１５０ｍＬを加えた。２５％水酸化ナトリウム水溶液６８．２ｇを室温で滴下し３時間撹拌した。反応液から有機溶媒を留去し、塩酸により酸析して水洗することにより。式（Ｉ−５−４）で表される化合物５８．９ｇを得た。【０３０９】
反応容器に式（Ｉ−５−４）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｉ−２−５）で表される化合物１４．２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン５８０ｍｇ、ジクロロメタン２４０ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド６．６ｇを氷冷しながら滴下し室温で７時間撹拌した。反応液をろ過して、ろ液をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−５−５）で表される化合物１６．８ｇを得た。【０３１０】
反応容器に式（Ｉ−５−５）で表される化合物５．３ｇ、式（Ｉ−３−２）で表される化合物１．３ｇ、（±）−１０−カンファースルホン酸６０ｍｇ、テトラヒドロフラン２５ｍＬを加え、室温で８時間撹拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し水、食塩水の順で洗浄し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−５）で表される化合物４．３ｇを得た。
転移温度（昇温５℃／分）：Ｃ  ７７  Ｓ  ９０  Ｎ  １０９  Ｉ
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．８９（ｔ，３Ｈ），１．２０−１．３５（ｍ，１０Ｈ），１．６１−１．６９（ｍ，６Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｔ，４Ｈ），２．２３（ｄ，４Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），３．６９−３．７６（ｍ，１２Ｈ），３．８３−３．８７（ｍ，８Ｈ），４．１１（ｔ，４Ｈ），４．３２（ｔ，６Ｈ），５．８２（ｄ，２Ｈ），６．１５（ｑ，２Ｈ），６．４２（ｄ，２Ｈ），６．８３−６．９８（ｍ，１０Ｈ），７．１３（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．６６（ｔ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
（実施例６）式（Ｉ−６）で表される化合物の製造【０３１１】
【化１３０】
2017098988.tif 000132
【０３１２】
反応容器にヒドラジン一水和物４３．９ｇ、エタノール１００ｍＬを加えた。１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタン３２．１ｇを６０℃で滴下し同温度で３時間攪拌した。反応液からエタノールを留去し、式（Ｉ−６−１）で表される化合物を含む固体５１．９ｇを得た。【０３１３】
反応容器に２−クロロベンゾチアゾール１８．０ｇ、トリエチルアミン１０．６ｇ、１，２−ジメトキシエタン６０ｍＬを加えた。上記式（Ｉ−６−１）で表される化合物を含む固体３１．５ｇを１，２−ジメトキシエタンに溶解させて室温で滴下し、６０℃で１１時間攪拌した。反応液をトルエンで希釈し、水、食塩水の順で洗浄し、溶媒を留去した。再結晶（ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−６−２）で表される化合物１７．２ｇを得た。【０３１４】
反応容器に式（Ｉ−５−４）で表される化合物５１．８ｇ、式（Ｉ−６−３）で表される化合物６５．４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン９０．９ｇ、ジクロロメタン５００ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド４０．７ｇを氷冷しながら滴下し室温で３時間撹拌した。反応液をろ過して、塩酸、水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−６−４）で表される化合物５６．５ｇを得た。【０３１５】
反応容器に式（Ｉ−６−４）で表される化合物５．０ｇ、式（Ｉ−６−２）で表される化合物１．５ｇ、（±）−１０−カンファースルホン酸６０ｍｇ、テトラヒドロフラン１００ｍＬを加え、室温で８時間撹拌した。反応液をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−６）で表される化合物６．４ｇを得た。
転移温度（昇温５℃／分）：Ｃ  ８５  Ｎ  １２８  Ｉ
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １．２２−１．２８（ｍ，４Ｈ），１．４４−１．４７（ｍ，８Ｈ），１．６０−１．８２（ｍ，１２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｔ，４Ｈ），２．２４（ｄ，４Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｔ，２Ｈ），３．６６（ｔ，２Ｈ），３．８５−３．８９（ｍ，６Ｈ），３．９３（ｔ，４Ｈ），４．１７（ｔ，４Ｈ），４．５３（ｔ，２Ｈ），５．８２（ｄ，２Ｈ），６．１３（ｑ，２Ｈ），６．４０（ｄ，２Ｈ），６．８３−６．９０（ｍ，６Ｈ），６．９５−６．９８（ｍ，４Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ），７．６７（ｔ，２Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
（実施例７）式（Ｉ−７）で表される化合物の製造【０３１６】
【化１３１】
2017098988.tif 000133
【０３１７】
反応容器に４−メトキシカルボニルシクロヘキサンカルボン酸４４０．０ｇ、ｔ−ブタノール１７５．１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン２８．９ｇ、ジクロロメタン１７６０ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド３５７．８ｇを氷冷しながら滴下し室温で４時間撹拌した。反応液をろ過してろ液を塩酸、水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行い、式（Ｉ−７−１）で表される化合物４１６．６ｇを得た。【０３１８】
反応容器に式（Ｉ−７−１）で表される化合物４１６．６ｇ、メタノール１４３０ｍＬを加えた。３０％水酸化ナトリウム水溶液２２８．８ｇを滴下し室温で７時間撹拌した。反応液からメタノールを留去し、塩酸により酸析した。析出物をジクロロメタンに抽出し、ジクロロメタンを留去し、式（Ｉ−７−２）で表される化合物３２５．４ｇを得た。【０３１９】
反応容器に式（Ｉ−７−２）で表される化合物２２０．０ｇ、式（Ｉ−６−３）で表される化合物２５４．７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン５．９ｇ、ジクロロメタン１３００ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド１４５．９ｇを氷冷しながら滴下し室温で８時間撹拌した。反応液をろ過してろ液を塩酸、水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−７−３）で表される化合物３５０．１ｇを得た。【０３２０】
反応容器に式（Ｉ−７−３）で表される化合物３５０．１ｇ、ジクロロメタン１７５０ｍＬ、ギ酸１４００ｍＬを加え、室温で５時間撹拌した。反応液からジクロロメタンを留去し、再結晶（ジイソプロピルエーテル／ギ酸）により精製を行い、式（Ｉ−７−４）で表される化合物２４７．４ｇを得た。【０３２１】
反応容器に式（Ｉ−７−４）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｉ−２−１）で表される化合物５．９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン２９０ｍｇ、ジクロロメタン１５０ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド３．３ｇを氷冷しながら滴下し室温で３時間撹拌した。反応液をろ過して、塩酸、水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−７−５）で表される化合物８．０ｇを得た。【０３２２】
反応容器に式（Ｉ−７−５）で表される化合物６．０ｇ、式（Ｉ−６−２）で表される化合物２．６ｇ、（±）−１０−カンファースルホン酸１１０ｍｇ、テトラヒドロフラン６０ｍＬを加え、室温で６時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し水、食塩水の順で洗浄し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−７）で表される化合物１．６ｇを得た。
転移温度（昇温５℃／分）：Ｃ  １０６  Ｎ  １２５  Ｉ
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．９２（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｑ，２Ｈ），１．２５（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．８１（ｍ，１２Ｈ），１．９３（ｔ，４Ｈ），２．３２（ｍ，３Ｈ），２．５８（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｔ，２Ｈ），３．９４（ｔ，２Ｈ），４．１７（ｔ，２Ｈ），４．４７（ｔ，２Ｈ），５．８２（ｄ，２Ｈ），６．１２（ｑ，２Ｈ），６．４０（ｄ，２Ｈ），６．８７（ｄ，２Ｈ），６．９６（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．７０（ｑ，２Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
（実施例８）式（Ｉ−８）で表される化合物の製造【０３２３】
【化１３２】
2017098988.tif 000134
【０３２４】
反応容器に式（Ｉ−２−３）で表される化合物７０．０ｇ、３−クロロプロピルアクリレート６４．２ｇ、炭酸セシウム１４０．９ｇ、Ｎ，Ｎジメチルホルムアミド３５０ｍＬを加え、６５℃で１６時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ）により精製を行い、式（Ｉ−８−１）で表される化合物８８．３ｇを得た。【０３２５】
反応容器に式（Ｉ−８−１）で表される化合物８８．３ｇ、１０％塩酸２０ｍＬ、メタノール３３０ｍＬ、テトラヒドロフラン３３０ｍＬを加え、室温で９０分間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、食塩水の順で洗浄し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−８−２）で表される化合物５２．９ｇを得た。【０３２６】
反応容器に式（Ｉ−８−２）で表される化合物９．６ｇ、式（Ｉ−５−４）で表される化合物９．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン２６０ｍｇ、ジクロロメタン２００ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド６．０ｇを氷冷しながら滴下し室温で１５時間撹拌した。反応液をろ過してろ液を塩酸、水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−８−３）で表される化合物７．９ｇを得た。【０３２７】
反応容器に式（Ｉ−８−３）で表される化合物７．９ｇ、式（Ｉ−６−２）で表される化合物２．７ｇ、（±）−１０−カンファースルホン酸０．１ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬを加え、５０℃で撹拌した。反応液から溶媒を留去し、メタノールで分散洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール、ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−８）で表される化合物８．４ｇを得た。
転移温度（昇温５℃／分）：Ｃ  ８９−９５  Ｎ  １４５  Ｉ
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １．２４（ｍ，４Ｈ），１．６５（ｍ，４Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），２．０５−２．２５（ｍ，１２Ｈ），２．５５（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），３．８４−３．８９（ｍ，６Ｈ），４．０５（ｔ，４Ｈ），４．３６（ｔ，４Ｈ），４．５４（ｔ，２Ｈ），５．８４（ｄｄ，２Ｈ），６．１３（ｄｄ，２Ｈ），６．４１（ｄｄ，２Ｈ），６．８４−６．８９（ｍ，６Ｈ），６．９７−７．００（ｍ，４Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，２Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
ＬＣＭＳ：１０７６［Ｍ＋１］
（実施例９）式（Ｉ−９）で表される化合物の製造【０３２８】
【化１３３】
2017098988.tif 000135
【０３２９】
反応容器にヒドラジン一水和物１００ｍＬ、エタノール１００ｍＬを加えた。５０℃で加熱しながら２‐［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ］エタノール１０．０ｇを滴下し同温度で３時間撹拌した。反応液から溶媒を留去することにより、式（Ｉ−９−１）で表される化合物を含有する混合物を得た。【０３３０】
反応容器に２−クロロベンゾチアゾール５．０ｇ、１，２−ジメトキシエタン３０ｍＬ、トリエチルアミン３．６ｇを加えた。６０℃で加熱しながら式（Ｉ−９−１）で表される化合物を含有する混合物を加え同温度で２時間撹拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、水、食塩水の順で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去することにより、式（Ｉ−９−２）で表される化合物７．０ｇを得た。【０３３１】
反応容器に式（Ｉ−６−４）で表される化合物５．０ｇ、式（Ｉ−９−２）で表される化合物１．６ｇ、（±）−１０−カンファースルホン酸０．６ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、エタノール２０ｍＬを加え、５０℃で１０時間撹拌した。反応液から溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−９−３）で表される化合物３．９ｇを得た。【０３３２】
反応容器に式（Ｉ−９−３）で表される化合物３．９ｇ、ジイソプロピルエチルアミン０．６ｇ、ジクロロメタン８０ｍＬを加えた。塩化アクリロイル０．４ｇを氷冷しながら滴下し室温で８時間撹拌した。反応液を塩酸、食塩水の順で洗浄し、溶媒を留去し、メタノールで分散洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−９）で表される化合物２．５ｇを得た。
転移温度（昇温５℃／分）Ｃ  ７１  Ｎ  １１５  Ｉ
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １．１９−１．２９（ｍ，４Ｈ），１．４１−１．８２（ｍ，２２Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｍ，４Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｍ，３Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），３．８４−３．９０（ｍ，５Ｈ），３．９４（ｔ，４Ｈ），４．１５−４．１９（ｍ，６Ｈ），４．５３（ｔ，２Ｈ），５．７６（ｄｄ，１Ｈ），５．８２（ｄｄ，２Ｈ），６．０８（ｄｄ，１Ｈ），６．１２（ｄｄ，２Ｈ），６．３７（ｄｄ，１Ｈ），６．４０（ｄｄ，２Ｈ），６．８４−６．９０（ｍ，６Ｈ），６．９５−６．９８（ｍ，４Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
ＬＣＭＳ：１２４４［Ｍ＋１］
（実施例１０）式（Ｉ−１０）で表される化合物の製造【０３３３】
【化１３４】
2017098988.tif 000136
【０３３４】
反応容器に式（Ｉ−５−２）で表される化合物４．０ｇ、式（Ｉ−２−１）で表される化合物３．９ｇ、炭酸カリウム３．５ｇ、Ｎ，Ｎジメチルホルムアミド３０ｍＬを加え、９０℃で１２時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ−１０−１）で表される化合物５．１ｇを得た。【０３３５】
反応容器に式（Ｉ−１０−１）で表される化合物５．１ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍＬ、メタノール３０ｍＬ、２５％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬを加え、６０℃で攪拌した。塩酸を加え溶媒を留去した。水で洗浄し乾燥させることにより式（Ｉ−１０−２）で表される化合物４．９ｇを得た。【０３３６】
反応容器に式（Ｉ−１０−２）で表される化合物４．９ｇ、式（Ｉ−６−３）で表される化合物３．４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１００ｍｇ、ジクロロメタン４０ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド１．６ｇを氷冷しながら滴下し室温で撹拌した。反応液をろ過してろ液をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ−１０−３）で表される化合物５．７ｇを得た。【０３３７】
反応容器に式（Ｉ−１０−３）で表される化合物２．５ｇ、式（Ｉ−６−２）で表される化合物１．１ｇ、（±）−１０−カンファースルホン酸０．５ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍＬ、エタノール１０ｍＬを加え、５０℃で撹拌した。反応液から溶媒を留去し、メタノールで分散洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ−１０）で表される化合物２．１ｇを得た。
転移温度（昇温５℃／分、降温５℃／分）：Ｃ  １０１−１０５（Ｎ  ８２）Ｉ
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．９２（ｔ，３Ｈ），１．０８−１．９１（ｍ，２６Ｈ），２．０６（ｄ，２Ｈ），２．２４（ｄ，２Ｈ），２．５１（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｄｄ，２Ｈ），３．６７（ｄｄ，２Ｈ），３．８７（ｑｕｉｎ，４Ｈ），３．９４（ｔ，２Ｈ），４．１７（ｔ，２Ｈ），４．５４（ｔ，２Ｈ），５．８２（ｄｄ，１Ｈ），６．１２（ｄｄ，１Ｈ），６．４０（ｄｄ，１Ｈ），６．８６（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
（実施例１１）式（Ｉ−１１）で表される化合物の製造【０３３８】
【化１３５】
2017098988.tif 000137
【０３３９】
反応容器に２−ブロモ−５−ヒドロキシベンズアルデヒド１０．０ｇ、プロピルフェニルほう酸８．２ｇ、炭酸カリウム１０．３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．１ｇ、エタノール５０ｍＬ、水５０ｍＬを加え６０℃で撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し塩酸、食塩水の順で洗浄して溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行い、式（Ｉ−１１−１）で表される化合物４．８ｇを得た。【０３４０】
反応容器に式（Ｉ−１１−１）で表される化合物４．０ｇ、式（Ｉ−５−２）で表される化合物４．２ｇ、炭酸カリウム３．５ｇ、Ｎ，Ｎジメチルホルムアミド３０ｍＬを加え、９０℃で１２時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ−１１−２）で表される化合物４．６ｇを得た。【０３４１】
反応容器に式（Ｉ−１１−２）で表される化合物４．６ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍＬ、メタノール３０ｍＬ、２５％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬを加え、６０℃で攪拌した。塩酸を加え溶媒を留去した。水で洗浄し乾燥させることにより式（Ｉ−１１−３）で表される化合物４．４ｇを得た。【０３４２】
反応容器に式（Ｉ−１１−３）で表される化合物４．４ｇ、式（Ｉ−６−３）で表される化合物３．１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１００ｍｇ、ジクロロメタン４０ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド１．８ｇを氷冷しながら滴下し室温で撹拌した。反応液をろ過してろ液をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ−１１−４）で表される化合物５．１ｇを得た。【０３４３】
反応容器に式（Ｉ−１１−４）で表される化合物２．５ｇ、式（Ｉ−６−２）で表される化合物１．１ｇ、（±）−１０−カンファースルホン酸０．５ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍＬ、エタノール１０ｍＬを加え、５０℃で撹拌した。反応液から溶媒を留去し、メタノールで分散洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ−１１）で表される化合物１．８ｇを得た。
転移温度（昇温５℃／分）：Ｃ  ６７−１００  Ｉ
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １．００（ｔ，３Ｈ），１．２８（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．８１（ｍ，１２Ｈ），１．９７（ｂｒ，１Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｔｔ，１Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｔ，２Ｈ），３．９５（ｑ，４Ｈ），４．１７（ｔ，２Ｈ），４．３３（ｔ，２Ｈ），５．８２（ｄｄ，１Ｈ），６．１２（ｄｄ，１Ｈ），６．４０（ｄｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，２Ｈ），６．９８（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｍ，５Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
（実施例１２）式（Ｉ−１２）で表される化合物の製造【０３４４】
【化１３６】
2017098988.tif 000138
【０３４５】
特許文献２に記載の方法によって式（Ｉ−１２−１）で表される化合物を製造した。反応容器に式（Ｉ−２−７）で表される化合物４７．８ｇ、式（Ｉ−１２−１）で表される化合物１５．３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１．３ｇ、ジクロロメタン３００ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド１４．７ｇを氷冷しながら滴下し室温で６時間撹拌した。反応液をろ過してろ液を塩酸、水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−１２）で表される化合物３７．９ｇを得た。
ＬＣＭＳ：１１５３［Ｍ＋１］
（実施例１３）式（Ｉ−１３）で表される化合物の製造【０３４６】
【化１３７】
2017098988.tif 000139
【０３４７】
上記実施例２において２‐［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ］エタノールの代わりに２−（２−クロロエトキシ）エタノールを用いて式（１−１３−１）で表わされる化合物を製造した。特開２０１１−２０７７６５号公報に記載の方法によって式（Ｉ−１３−２）で表される化合物を製造した。【０３４８】
反応容器に式（Ｉ−１３−１）で表される化合物１２．８ｇ、式（Ｉ−１３−２）で表される化合物４．９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン３８０ｍｇ、ジクロロメタン１００ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド４．４ｇを氷冷しながら滴下し室温で４時間撹拌した。反応液をろ過してろ液を塩酸、水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−１３）で表される化合物９．６ｇを得た。
ＬＣＭＳ：１０８８［Ｍ＋１］
（実施例１４）式（Ｉ−１４）で表される化合物の製造【０３４９】
【化１３８】
2017098988.tif 000140
【０３５０】
特開２００９−１７９５６３号公報に記載の方法によって式（Ｉ−１４−２）及び式（Ｉ−１４−５）で表される化合物を製造した。【０３５１】
反応容器に２−（２−クロロエトキシ）エタノール１００．０ｇ、アクリル酸６９．７ｇ、４−メトキシフェノール２００ｍｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物７．７ｇ、シクロヘキサン４００ｍＬ、ジイソプロピルエーテル１００ｍＬを加え、７８℃で６時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、食塩水の順で洗浄し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行い、式（Ｉ−１４−１）で表される化合物１３１．０ｇを得た。【０３５２】
反応容器に式（Ｉ−７−２）で表される化合物５０．０ｇ、式（Ｉ−１４−２）で表される化合物５１．３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン２．６ｇ、ジクロロメタン５００ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド３３．２ｇを氷冷しながら滴下し室温で撹拌した。反応液をろ過してろ液をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ−１４−３）で表される化合物６５．２ｇを得た。【０３５３】
オートクレーブ反応容器に式（Ｉ−１４−３）で表される化合物６５．２ｇ、５％パラジウム炭素（５０％Ｗｅｔ）３．３ｇ、テトラヒドロフラン２００ｍＬ，メタノール２００ｍＬを加え０．５ＭＰａの水素雰囲気下室温で５時間攪拌した。反応液をろ過して溶媒を留去し、式（Ｉ−１４−４）で表される化合物４６．８ｇを得た。【０３５４】
反応容器に式（Ｉ−１４−４）で表される化合物１７．１ｇ、式（Ｉ−１４−５）で表される化合物１０．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン５９０ｍｇ、ジクロロメタン３００ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド６．７ｇを氷冷しながら滴下し室温で撹拌した。反応液をろ過してろ液をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行い、式（Ｉ−１４−６）で表される化合物１７．３ｇを得た。【０３５５】
反応容器に式（Ｉ−１４−６）で表される化合物１７．３ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬ、トリフルオロ酢酸５０ｍＬを加え３時間撹拌した。ジクロロメタンを留去した後、ジイソプロピルエーテルを加え、析出した固体をろ過し、式（Ｉ−１４−７）で表される化合物１３．２ｇを得た。【０３５６】
反応容器に式（Ｉ−１４−７）で表される化合物１３．２ｇ、式（Ｉ−１４−１）で表される化合物５．３ｇ、炭酸セシウム１０．６ｇ、ジメチルスルホキシド６０ｍＬを加え、６０℃で１２時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、塩酸、水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−１４）で表される化合物１０．８ｇを得た。
ＬＣＭＳ：１２５９［Ｍ＋１］
（実施例１５）式（Ｉ−１５）で表される化合物の製造【０３５７】
【化１３９】
2017098988.tif 000141
【０３５８】
Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｈｙ（１９９７），２７（９），ｐ．５１５−５２６  に記載の方法によって式（１−１５−３）で表される化合物を、特開２００９−１７９５６３号公報に記載の方法によって式（１−１５−５）で表される化合物を製造した。【０３５９】
反応容器にジエチレングリコール５０．０ｇ、トリエチルアミン４５．２ｇ、ジクロロメタン２５０ｍＬを加えた。塩化アクリロイル３８．４ｇを氷冷しながら滴下し室温で４時間撹拌した。反応液を塩酸、食塩水の順で洗浄し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行い、式（Ｉ−１５−１）で表される化合物２１．７ｇを得た。【０３６０】
反応容器に式（Ｉ−１５−１）で表される化合物２１．７ｇ、シアノ酢酸１１．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１．６５ｇ、ジクロロメタン１６０ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド１８．８ｇを氷冷しながら滴下し室温で４時間撹拌した。反応液をろ過してろ液をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行い、式（Ｉ−１５−２）で表される化合物２３．４ｇを得た。【０３６１】
反応容器に式（Ｉ−１５−２）で表される化合物１０．７ｇ、式（Ｉ−１５−３）で表される化合物１０．０ｇ、Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０（ＢＡＳＦ社製）５０ｍｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１００ｍＬを加え、８０℃で２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、食塩水の順で洗浄し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行い、式（Ｉ−１５−４）で表される化合物１０．５ｇを得た。【０３６２】
反応容器に式（Ｉ−１５−４）で表される化合物１０．５ｇ、式（Ｉ−１５−５）で表される化合物２３．６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．６ｇ、ジクロロメタン１７０ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド７．１ｇを氷冷しながら滴下し室温で６時間撹拌した。反応液をろ過してろ液をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−１５−６）で表される化合物２２．３ｇを得た。【０３６３】
反応容器に式（Ｉ−１５−６）で表される化合物２２．３ｇ、トリエチルアミン１０ｍＬ、アセトニトリル１００ｍＬを加え、８０℃で３時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、塩酸、水、食塩水の順で洗浄し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−１５）で表される化合物１２．２ｇを得た。
ＬＣＭＳ：１２２２［Ｍ＋１］
（実施例１６）式（Ｉ−１６）で表される化合物の製造【０３６４】
【化１４０】
2017098988.tif 000142
【０３６５】
反応容器に式（Ｉ−５−４）で表される化合物６．３ｇ、式（Ｉ−１６−１）で表される化合物８．４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン３７０ｍｇ、ジクロロメタン７０ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド４．２ｇを氷冷しながら滴下し室温で７時間撹拌した。反応液をろ過してろ液を塩酸、水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−１６−２）で表される化合物１０．１ｇを得た。【０３６６】
反応容器に式（Ｉ−１６−２）で表される化合物１０．１ｇ、式（Ｉ−６−２）で表される化合物３．０ｇ、（±）−１０−カンファースルホン酸０．１ｇ、テトラヒドロフラン７０ｍＬを加え、５０℃で撹拌した。反応液から溶媒を留去し、メタノールで分散洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ−１６）で表される化合物６．９ｇを得た。
ＬＣＭＳ：１１８８［Ｍ＋１］
（実施例１７）式（Ｉ−１７）で表される化合物の製造【０３６７】
【化１４１】
2017098988.tif 000143
【０３６８】
反応容器に式（Ｉ−４−３）で表される化合物２．０ｇ、式（Ｉ−７−４）で表される化合物２．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン４００ｍｇ、ジクロロメタン３０ｍＬを加えた。ジイソプロピルカルボジイミド０．９ｇを氷冷しながら滴下し室温で撹拌した。反応液をろ過してろ液を塩酸、水、食塩水の順で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ−１７−１）で表される化合物３．５ｇを得た。【０３６９】
反応容器に式（Ｉ−１７−１）で表される化合物２．５ｇ、式（Ｉ−６−２）で表される化合物０．９ｇ、（±）−１０−カンファースルホン酸０．３ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬ、エタノール２０ｍＬを加え、５０℃で撹拌した。反応液から溶媒を留去し、メタノールで分散洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ−１７）で表される化合物２．０ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．９２（ｔ，３Ｈ），１．０５−１．８３（ｍ，３２Ｈ），１．９３（ｔ，５Ｈ），２．３３（ｍ，４Ｈ），２．５５（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｍ、１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｔ，２Ｈ），３．９４（ｔ，２Ｈ），４．１７（ｔ，２Ｈ），４．４８（ｔ，２Ｈ），５．８２（ｄｄ，１Ｈ），６．１２（ｄｄ，１Ｈ），６．４０（ｄｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），６．９９（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
ＬＣＭＳ：９７８［Ｍ＋１］
実施例１から実施例１７と同様の方法及び公知の方法を用いて、上述の式（Ｉ−１８）から式（Ｉ−９９）で表される化合物を製造した。
（実施例１８〜３４、比較例１〜３）
実施例１から実施例１７記載の式（Ｉ−１）から式（Ｉ−１７）で表される化合物及び特許文献１記載の化合物（Ｒ−１）、特許文献２記載の化合物（Ｒ−２）、特許文献３記載の化合物（Ｒ−３）を評価対象の化合物とした。【０３７０】
【化１４２】
2017098988.tif 000144
【０３７１】
各評価対象の化合物のクロロホルム、トリクロロエタン、シクロペンタノン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）及びトルエンそれぞれの２０重量％溶液を作製し、評価対象化合物の溶解性を確認した結果を下記の表に示す。下記表の◎は室温で溶解することを、○は室温では溶解しないが６０℃に加温すると溶解することを、×は６０℃に加温しても溶解しないことを表す。【０３７２】
【表１】
2017098988.tif 000145
【０３７３】
表より本発明の化合物（Ｉ−１）から（Ｉ−１７）の化合物は比較例化合物（Ｒ−１）から（Ｒ−３）よりも各種溶剤への溶解性が同等か高いことがわかる。
（実施例３５〜５１、比較例４〜６）
配向膜用ポリイミド溶液をシクロオレフィンポリマー基材にスピンコート法を用いて塗布し、６０℃で１０分乾燥した後、１００℃で６０分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。【０３７４】
評価対象の化合物を１８．９％、光重合開始剤Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製）を１％、４−メトキシフェノールを０．１％及びクロロホルムを８０％の組成となるような塗布液を調製した。この塗布液をラビングしたシクロオレフィンポリマー基材にスピンコート法により塗布した。６０℃で２分間乾燥させた後、さらに高圧水銀ランプを用いて、紫外線を４０ｍＷ／ｃｍ２の強度で２５秒間照射することにより、評価対象の塗膜を作製した。この塗膜をＪＩＳ  Ｋ５６００−５−６に則り、カッターを用いたクロスカット法を用いて、カッターで碁盤目状に切り目を入れ、２ｍｍ角の碁盤目にし、塗膜の密着性を測定した結果を下記の表に示す。下記表の用語の意味は以下のとおりである。
分類０：いずれの基盤目にもはがれがない。
分類１：カットの交差点における塗膜の小さなはがれが確認される（５％未満）。
分類２：塗膜がカットの線に沿って、交差点においてはがれている（５％以上１５％未満）。
分類３：塗膜がカットの線に沿って部分的、全面的にはがれている（１５％以上３５％未満）。
分類４：塗膜がカットの線に沿って部分的、全面的に大きくはがれを生じている（３５％以上６５％未満）。
分類５：分類４以上（６５％以上）。【０３７５】
【表２】
2017098988.tif 000146
【０３７６】
表より、本発明の化合物（Ｉ−１）から（Ｉ−１７）の化合物は比較例化合物（Ｒ−１）から（Ｒ−３）よりも剥離の程度が同等か、より生じにくいことがわかる。【０３７７】
従って、本願発明の化合物は、重合性組成物の構成部材として有用である。また、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を用いた光学異方体は光学フィルム等の用途に有用である。
【手続補正書】
【提出日】平成29年9月19日(2017.9.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子内に下記の一般式（ＡＯ−１）
【化１】
2017098988.tif 000156
（式中、ｎ０は２以上の整数を表し、Ｒ０は炭素原子数２から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表し、当該アルキレン基中の任意の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、複数存在するＲ０は同一であっても異なっていても良い。）で表される部分構造を有し、一般式（Ｉ）
【化２】
2017098988.tif 000157
（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から８０の炭化水素基を表すが、当該基は置換基を有していても良く、任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良いが、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも１つは一般式（Ｉ−０−Ｒ）
【化３】
2017098988.tif 000158
（式中、Ｐ０は式（Ｐ−１）から式（Ｐ−６）、（Ｐ−１４）から式（Ｐ−２０）
【化１】
2017098988.tif 000159
から選ばれる基を表し、ｋ０は０から１０の整数を表し、Ｓｐ０は炭素原子数１から３０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表すが、該アルキレン基は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃで置き換えられていても良く、Ｓｐ０が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、（Ｓｐ０）ｋ０は前記一般式（ＡＯ−１）で表される部分構造を有する基であっても良いが、ただしＰ０−（Ｓｐ０）ｋ０−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）
で表される基を表し、
Ａ１及びＡ２は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良く、Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬはＰＬ−（ＳｐＬ−ＸＬ）ｋＬ−で表される基を表しても良く、ここでＰＬは重合性基を表し、ＳｐＬは１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、ＳｐＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、ＸＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｋＬは０から１０の整数を表すが、化合物内にＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１及びＺ２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｇ１は下記の一般式（Ｍ−１）から一般式（Ｍ−６）
【化４】
2017098988.tif 000160
（式中、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良く、ＬＧはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬＧはＰＬＧ−（ＳｐＬＧ−ＸＬＧ）ｋＬＧ−で表される基を表しても良く、ここでＰＬＧは重合性基を表し、ＳｐＬＧは１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、ＳｐＬＧが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬＧは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、ＸＬＧが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｋＬＧは０から１０の整数を表すが、化合物内にＬＧが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ−（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良く、Ｔ１は下記の式（Ｔ１−１）から式（Ｔ１−６）
【化５】
2017098988.tif 000161
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ−（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良い。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。）から選ばれる基を表す。）から選ばれる基、又は下記の一般式（Ｍ−７）から一般式（Ｍ−１４）
【化６】
2017098988.tif 000162
（式中、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ−（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良く、Ｔ２は下記の一般式（Ｔ２−１）又は一般式（Ｔ２−２）
【化７】
2017098988.tif 000163
（式中、Ｗ１は置換されていても良い炭素原子数１から４０の芳香族基及び／又は非芳香族基を含む基を表すが、当該芳香族基は炭化水素環又は複素環であっても良く、当該非芳香族基は炭化水素基又は炭化水素基の任意の炭素原子がヘテロ原子に置換された基であっても良く（但し、酸素原子同士が直接結合することは無い。）、
Ｗ２は水素原子、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｗ２は少なくとも１つの芳香族基を有する、炭素原子数２から３０の基を表しても良いが、当該基は無置換であるか又は１つ以上の置換基ＬＷによって置換されても良く、若しくは、Ｗ２はＰＷ−（ＳｐＷ−ＸＷ）ｋＷ−で表される基を表しても良く、ここでＰＷは重合性基を表し、ＳｐＷは炭素原子数１から３０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表すが、該アルキレン基は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃで置き換えられていても良く、ＳｐＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＷは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、ＸＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｋＷは０から１０の整数を表し、ＬＷはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬＷはＰＬＷ−（ＳｐＬＷ−ＸＬＷ）ｋＬＷ−で表される基を表しても良く、ここでＰＬＷは重合性基を表し、ＳｐＬＷは１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、ＳｐＬＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬＷは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、ＸＬＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｋＬＷは０から１０の整数を表すが、化合物内にＬＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｙは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくはＹはＰＹ−（ＳｐＹ−ＸＹ）ｋＹ−で表される基を表しても良く、ＰＹは重合性基を表し、ＳｐＹは１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、ＳｐＹが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＹは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、ＸＹが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｋＹは０から１０の整数を表すが、Ｗ１及びＷ２は一緒になって環構造を形成しても良い。）から選ばれる基を表す。）から選ばれる基を表し、
ｍ１及びｍ２は各々独立して０から６の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は０から６の整数を表すが、ただし、一般式（Ｉ）中には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）で表される化合物。
【請求項２】
前記一般式（Ｔ２−１）又は一般式（Ｔ２−２）中のＷ２が前記一般式（ＡＯ−１）で表される部分構造を含む、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）において、Ｇ１が式（Ｍ−７）又は式（Ｍ−８）で表される請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１とＲ２のうちいずれか一方のみが一般式（Ｉ−０−Ｒ）で表される基を表す、請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。
【請求項６】
請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の化合物を含有する液晶組成物。
【請求項７】
請求項５又は請求項６に記載の組成物を用いた重合体。
【請求項８】
請求項７記載の重合体を用いた光学異方体。
【請求項９】
請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の化合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、農薬及び食品並びにそれらを使用した製品。
【国際調査報告】
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