(57)【要約】  発光効率に優れる発光素子を提供する。  陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層とを有し、第１の有機層が、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物とを含有する層であり、第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。2018062277.tif 000129［式中、ｎT1は、０〜５の整数を表す。ｎT2は、１〜１０の整数を表す。ＡｒT1は、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の１価の複素環基を表す。ＬT1は、アルキレン基、アリーレン基等を表す。ＡｒT2は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基を表す。］2018062277.tif 000130［式中、ｎ1Bは、０〜１５の整数を表す。Ａｒ1Bは、縮合環の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ1Bは、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基等を表す。］
2018062277.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
前記第１の有機層が、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物とを含有する層であり、
前記第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。
【化１】
2018062277.tif 000121
［式中、
ｎT1は、０以上５以下の整数を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎT2は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒT1は、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の１価の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（ＲT1'）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒT2は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【化２】
2018062277.tif 000122
［式中、
ｎ1Bは、０以上１５以下の整数を表す。
Ａｒ1Bは、縮合環の芳香族炭化水素基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ1Bは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ1Bが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項２】
前記Ａｒ1Bが、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、請求項１に記載の発光素子。
【請求項３】
前記Ｒ1Bが、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基（これらの基は置換基を有していてもよい）である、請求項１又は２に記載の発光素子。
【請求項４】
前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
【化３】
2018062277.tif 000123
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【請求項５】
前記架橋材料が、前記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であり、且つ、
前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、請求項４に記載の発光素子。
【化４】
2018062277.tif 000124
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化５】
2018062277.tif 000125
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【請求項６】
前記架橋材料が、式（３）で表される低分子化合物である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
【化６】
2018062277.tif 000126
［式中、
ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【請求項７】
前記ＡｒT1が、式（T１−１）で表される基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【化７】
2018062277.tif 000127
［式中、
環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲXT1）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲXT1'）2−で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲXT1と環ＲT1が有していてもよい置換基、ＲXT1と環ＲT2が有していてもよい置換基、ＲXT1'と環ＲT1が有していてもよい置換基、及び、ＲXT1'と環ＲT2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項８】
前記式（T１−１）で表される基が、式（T１−１Ａ）で表される基、式（T１−１Ｂ）で表される基、式（T１−１Ｃ）で表される基又は式（T１−１Ｄ）で表される基である、請求項７に記載の発光素子。
【化８】
2018062277.tif 000128
［式中、
ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
ＸT2及びＸT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲXT2）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲXT2'）2−で表される基を表す。ＲXT2及びＲXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲT1とＲT2、ＲT2とＲT3、ＲT3とＲT4、ＲT5とＲT6、ＲT6とＲT7、ＲT7とＲT8、ＲT9とＲT10、ＲT10とＲT11、及び、ＲT11とＲT12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項９】
前記ＡｒT2が、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１０】
前記式（Ｔ）で表される化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、０．５０ｅＶ以下であり、
前記式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、０．５５ｅＶ以上２．５ｅＶ以下である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１１】
前記第１の有機層が、燐光発光性金属錯体を含有しない層である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１２】
前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１３】
前記第１の有機層と前記第２の有機層とが、隣接している、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１４】
前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、発光素子ともいう。）は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、α−ＮＰＤを含有する正孔輸送層と、下記式で表される化合物（Ｄ−５）及び下記式で表される蛍光発光性化合物（ＴＴＰＡ）を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。なお、特許文献１に記載の正孔輸送層は、架橋材料の架橋体を含まない層である。また、化合物（Ｄ−５）は、後述の式（Ｔ）で表される化合物ではない。【０００３】
【化１】
2018062277.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１６−０９２２８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、上述の発光素子は、発光効率が必ずしも十分ではない。
そこで、本発明は、発光効率に優れる発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］〜［１４］を提供する。
［１］陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
前記第１の有機層が、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物とを含有する層であり、
前記第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。
【化２】
2018062277.tif 000004
［式中、
ｎT1は、０以上５以下の整数を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎT2は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒT1は、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の１価の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（ＲT1'）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒT2は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【化３】
2018062277.tif 000005
［式中、
ｎ1Bは、０以上１５以下の整数を表す。
Ａｒ1Bは、縮合環の芳香族炭化水素基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ1Bは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ1Bが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［２］前記Ａｒ1Bが、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、［１］に記載の発光素子。
［３］前記Ｒ1Bが、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基（これらの基は置換基を有していてもよい）である、［１］又は［２］に記載の発光素子。
［４］前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、［１］〜［３］のいずれかに記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
【化４】
2018062277.tif 000006
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
［５］前記架橋材料が、前記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であり、且つ、
前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、［４］に記載の発光素子。
【化５】
2018062277.tif 000007
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化６】
2018062277.tif 000008
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［６］前記架橋材料が、式（３）で表される低分子化合物である、［１］〜［３］のいずれかに記載の発光素子。
【化７】
2018062277.tif 000009
［式中、
ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［７］前記ＡｒT1が、式（T１−１）で表される基である、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
【化８】
2018062277.tif 000010
［式中、
環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲXT1）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲXT1'）2−で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲXT1と環ＲT1が有していてもよい置換基、ＲXT1と環ＲT2が有していてもよい置換基、ＲXT1'と環ＲT1が有していてもよい置換基、及び、ＲXT1'と環ＲT2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［８］前記式（T１−１）で表される基が、式（T１−１Ａ）で表される基、式（T１−１Ｂ）で表される基、式（T１−１Ｃ）で表される基又は式（T１−１Ｄ）で表される基である、［７］に記載の発光素子。
【化９】
2018062277.tif 000011
［式中、
ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
ＸT2及びＸT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲXT2）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲXT2'）2−で表される基を表す。ＲXT2及びＲXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲT1とＲT2、ＲT2とＲT3、ＲT3とＲT4、ＲT5とＲT6、ＲT6とＲT7、ＲT7とＲT8、ＲT9とＲT10、ＲT10とＲT11、及び、ＲT11とＲT12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［９］前記ＡｒT2が、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、［１］〜［８］のいずれかに記載の発光素子。
［１０］前記式（Ｔ）で表される化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、０．５０ｅＶ以下であり、
前記式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、０．５５ｅＶ以上２．５ｅＶ以下である、［１］〜［９］のいずれかに記載の発光素子。
［１１］前記第１の有機層が、燐光発光性金属錯体を含有しない層である、［１］〜［１０］のいずれかに記載の発光素子。
［１２］前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］〜［１１］のいずれかに記載の発光素子。
［１３］前記第１の有機層と、前記第２の有機層とが、隣接している、［１］〜［１２］のいずれかに記載の発光素子。
［１４］前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、［１］〜［１３］のいずれかに記載の発光素子。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、発光効率に優れる発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【０００９】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１０】
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
【００１１】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１２】
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【００１３】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００１４】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
【００１５】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００１６】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００１７】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００１８】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００１９】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２０】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００２１】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００２２】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００２３】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
【００２４】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００２５】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００２６】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００２７】
【化１０】
2018062277.tif 000012
【００２８】
【化１１】
2018062277.tif 000013
【００２９】
【化１２】
2018062277.tif 000014
【００３０】
【化１３】
2018062277.tif 000015
［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【００３１】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３２】
【化１４】
2018062277.tif 000016
【００３３】
【化１５】
2018062277.tif 000017
【００３４】
【化１６】
2018062277.tif 000018
【００３５】
【化１７】
2018062277.tif 000019
【００３６】
【化１８】
2018062277.tif 000020
【００３７】
【化１９】
2018062277.tif 000021
【００３８】
【化２０】
2018062277.tif 000022
［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００３９】
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(XL-1)〜式(XL-17)で表される架橋基である。
【００４０】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００４１】
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、前記第１の有機層が、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物とを含有する層であり、前記第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子である。
【００４２】
第１の有機層及び第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。
【００４３】
第１の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第１のインクを用いることが好ましい。
【００４４】
第２の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第２のインクを用いることが好ましい。第２の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の有機層に含有される架橋材料を架橋させることができ、加熱することで、第２の有機層に含有される架橋材料を架橋させることが好ましい。第２の有機層は、架橋材料が架橋した状態（架橋材料の架橋体）で含有しているため、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【００４５】
架橋させるための加熱の温度は、通常、25℃〜300℃であり、好ましくは50℃〜260℃であり、より好ましくは130℃〜230℃であり、更に好ましくは180℃〜210℃である。
加熱の時間は、通常、0.1分〜1000分であり、好ましくは0.5分〜500分であり、より好ましくは1分〜120分であり、更に好ましくは10分〜60分である。
【００４６】
光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
【００４７】
第１の有機層又は第２の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
【００４８】
第１の有機層又は第２の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
【００４９】
＜第１の有機層＞
［式（Ｔ）で表される化合物］
式（Ｔ）で表される化合物は、発光性、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有する化合物であることが好ましく、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料であることがより好ましい。
【００５０】
ホスト材料は、電気エネルギーを発光材料へ渡す役割を担う材料を意味する。ホスト材料から発光材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、発光材料をより効率的に発光させることができるので、ホスト材料の最低励起三重項状態は、発光材料の最低励起三重項状態より高いエネルギー準位であり、且つ、ホスト材料の最低励起一重項状態は、発光材料の最低励起一重項状態より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【００５１】
式（Ｔ）で表される化合物は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料であることが好ましい。
【００５２】
式（Ｔ）で表される化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値（ΔＥST）は、通常、０．５０ｅＶ以下であり、好ましくは０．４０ｅＶ以下であり、より好ましくは０．３０ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．２０ｅＶ以下であり、特に好ましくは０．１６ｅＶ以下であり、とりわけ好ましくは０．１３ｅＶ以下である。式（Ｔ）で表される化合物のΔＥSTは、好ましくは０．０００１ｅＶ以上であり、より好ましくは０．００１ｅＶ以上であり、更に好ましくは０．００５ｅＶ以上であり、特に好ましくは０．０１ｅＶ以上である。式（Ｔ）で表される化合物のΔＥSTは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、０．０００１ｅＶ以上０．４０ｅＶ以下であり、より好ましくは０．００１ｅＶ以上０．２０ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．００５ｅＶ以上０．１６ｅＶ以下であり、特に好ましくは０．０１ｅＶ以上０．１３ｅＶ以下である。
【００５３】
式（Ｔ）で表される化合物の振動子強度は、好ましくは０．０００１以上であり、より好ましくは０．００１以上あり、更に好ましくは０．１以上である。式（Ｔ）で表される化合物の振動子強度は、好ましくは１以下であり、より好ましくは０．８以下であり、更に好ましくは０．６以下であり、特に好ましくは０．３以下である。式（Ｔ）で表される化合物の振動子強度は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０．０００１以上１以下であり、より好ましくは０．００１以上０．３以下であり、更に好ましくは０．１以上０．３以下である。
【００５４】
化合物のΔＥST及び振動子強度の値の算出は、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、６−３１Ｇ＊を用いる。そして、量子化学計算プログラムとしてＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥST及び振動子強度を算出する。但し、６−３１Ｇ＊が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはＬＡＮＬ２ＤＺを用いる。
【００５５】
式（Ｔ）で表される化合物の分子量は、好ましくは、1×102〜1×104であり、より好ましくは、2×102〜5×103であり、更に好ましくは、3×102〜3×103であり、特に好ましくは、5×102〜1.5×103である。
【００５６】
ｎT1は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０以上３以下の整数であり、より好ましくは０以上２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【００５７】
ｎT2は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは１以上７以下の整数であり、より好ましくは、好ましくは１以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１又は２であり、とりわけ好ましくは１である。
【００５８】
ＡｒT1は、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の１価の複素環基である。この１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。
【００５９】
「二重結合を有さない窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合するすべての原子との間に、単結合のみを有する窒素原子を意味する。
「環構成原子に二重結合を有さない窒素原子を含む」とは、環内に−Ｎ（−ＲN）−（式中、ＲNは水素原子又は置換基を表す。）、又は、式：
【００６０】
【化２１】
2018062277.tif 000023
で表される基を含むことを意味する。
【００６１】
「二重結合を有する窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合する原子との間に二重結合を有する窒素原子を意味する。
「環構成原子に二重結合を有する窒素原子を含む」とは、環内に−Ｎ＝で表される基を含むことを意味する。
【００６２】
環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の１価の複素環基において、環を構成する二重結合を有さない窒素原子の数は、通常、１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
【００６３】
環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の１価の複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常２〜６０であり、好ましくは５〜４０であり、より好ましくは１０〜２５である。
【００６４】
環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環の１価の複素環基としては、例えば、ピロール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６５】
環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、縮合環の１価の複素環基としては、例えば、インドール環、イソインドール環、カルバゾール環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、アクリドン環、キナクリドン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、又は、これらの複素環に芳香族炭化水素環及び／若しくは環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環に縮合してもよい芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲は、後述の環ＲT1及び環ＲT2で表される芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。複素環に縮合してもよい、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環の例及び好ましい範囲は、後述の環ＲT1及び環ＲT2で表される環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６６】
環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、縮合環の１価の複素環基は、好ましくは、カルバゾール環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、又は、これらの複素環に芳香族炭化水素環及び／若しくは環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、カルバゾール環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、カルバゾール環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、インデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６７】
ＡｒT1が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基が特に好ましく、アルキル基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００６８】
ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、又は、クリセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はスピロビフルオレニル基であり、更に好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基又はスピロビフルオレニル基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６９】
ＡｒT1が有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、又は、これらの複素環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環から、特に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７０】
ＡｒT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７１】
ＡｒT1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。
【００７２】
ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００７３】
ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７４】
ＡｒT1は、好ましくは、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含む、縮合環の１価の複素環基であり、より好ましくは、式（T１−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７５】
・式（T１−１）で表される基
環ＲT1及び環ＲT2で表される芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
【００７６】
環ＲT1及び環ＲT2で表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環及びこれらの環が縮合した環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環又はクリセン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環又はフルオレン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００７７】
環ＲT1及び環ＲT2で表される、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、3〜30であり、より好ましくは、4〜15である。
【００７８】
環ＲT1及び環ＲT2で表される、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、これらの環が縮合した環、及び、これらの環に芳香族炭化水素環が縮合した環が挙げられ、好ましくは、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環であり、更に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環であり、特に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環であり、とりわけ好ましくはカルバゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００７９】
環ＲT1及び環ＲT2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００８０】
環ＲT1及び環ＲT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００８１】
環ＲT1及び環ＲT2のうち、少なくとも１つは、芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００８２】
環ＲT1及び環ＲT2は、芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環又はフルオレン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００８３】
ＸT1は、好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子又は−Ｃ(ＲXT1')2−で表される基であり、より好ましくは単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは単結合である。
【００８４】
ＲXT1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８５】
ＲXT1'は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８６】
複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成していないことが好ましい。
【００８７】
ＲXT1及びＲXT1'で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００８８】
ＲXT1及びＲXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００８９】
ＲXT1と環ＲT1が有していてもよい置換基、ＲXT1と環ＲT2が有していてもよい置換基、ＲXT1'と環ＲT1が有していてもよい置換基、及び、ＲXT1'と環ＲT2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。
【００９０】
式（T１−１）で表される基は、好ましくは、式（T１−１Ａ）で表される基、式（T１−１Ｂ）で表される基、式（T１−１Ｃ）で表される基又は式（T１−１Ｄ）で表される基であり、より好ましくは、式（T１−１Ａ）で表される基、式（T１−１Ｂ）で表される基又は式（T１−１Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは式（T１−１Ｂ）で表される基である。
【００９１】
ＸT2及びＸT3は、好ましくは、単結合、−Ｎ(ＲXT2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXT2')2−で表される基であり、より好ましくは、単結合又は−Ｃ(ＲXT2')2−で表される基である。
【００９２】
ＸT2及びＸT3のうち、少なくとも一方は単結合であることが好ましく、ＸT3が単結合であることがより好ましい。
【００９３】
ＸT2及びＸT3のうち、少なくとも一方が単結合である場合、もう一方は酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXT2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXT2')2−で表される基であることが好ましく、−Ｎ(ＲXT2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXT2')2−で表される基であることがより好ましく、−Ｃ(ＲXT2')2−で表される基であることが更に好ましい。
【００９４】
ＲXT2の例及び好ましい範囲は、ＲXT1の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲXT2'の例及び好ましい範囲は、ＲXT1'の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲXT2及びＲXT2'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＲXT1及びＲXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００９５】
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００９６】
式（T１−１Ａ）で表される基において、ＲT1、ＲT2、ＲT4、ＲT5、ＲT7及びＲT8は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００９７】
式（T１−１Ａ）で表される基において、ＲT3及びＲT6は、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、置換アミノ基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００９８】
式（T１−１Ｂ）、式（T１−１Ｃ）及び式（T１−１Ｄ）で表される基において、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００９９】
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１００】
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０１】
ＲT1とＲT2、ＲT2とＲT3、ＲT3とＲT4、ＲT5とＲT6、ＲT6とＲT7、ＲT7とＲT8、ＲT9とＲT10、ＲT10とＲT11、及び、ＲT11とＲT12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成していないことが好ましい。
【０１０２】
ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（ＲT1'）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０３】
ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基又は２価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０４】
ＬT1で表されるアリーレン基としては、好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基又はジヒドロフェナントレンジイル基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−９）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ａ−１）又は式（Ａ−２）で表される基であり、とりわけ好ましくは、式（Ａ−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０５】
ＬT1で表される２価の複素環基としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−２１）又は式（ＡＡ−２４）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）又は式（ＡＡ−２９）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であり、特に好ましくは、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）又は式（ＡＡ−１４）で表される基である。
【０１０６】
ＬT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０７】
ＬT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０８】
ＲT1'は、好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０９】
ＲT1'で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１０】
ＲT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１１】
ＡｒT2は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基である。この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０１１２】
環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基において、環を構成する二重結合を有する窒素原子の数は、通常、１〜１０であり、好ましくは１〜７であり、より好ましくは１〜５であり、更に好ましくは１〜３であり、特に好ましくは３である。
【０１１３】
環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常１〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは３〜１０であり、特に好ましくは３〜５である。
【０１１４】
環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基としては、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、テトラアザフェナントレン環、又は、これらの複素環に芳香環が縮環した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、テトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環又はジアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、とりわけ好ましくは、トリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１５】
ＡｒT2が有していてもよい置換基（後述の式（１T’）で表される基とは異なる。以下、同様である。）としては、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の１価の複素環基以外の１価の複素環基（以下、「ドナー型複素環基以外の１価の複素環基」ともいう。）、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基又はアリール基が特に好ましく、アリール基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１１６】
ＡｒT2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１１７】
ＡｒT2が有していてもよい置換基におけるドナー型複素環基以外の１価の複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、通常２〜６０であり、好ましくは３〜２０である。
【０１１８】
ＡｒT2が有していてもよい置換基におけるドナー型複素環基以外の１価の複素環基としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、これらの複素環が縮合した環、及び、これらの複素環に芳香族炭化水素環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１９】
ＡｒT2が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基、又は、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基におけるドナー型複素環基以外の１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT2が有していてもよい置換基におけるドナー型複素環基以外の１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１２０】
ＡｒT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１２１】
式（Ｔ）で表される化合物は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは、式（T’−１）〜式（T’−１４）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’−１）〜式（T’−１１）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（T’−１）〜式（T’−８）で表される化合物で表される化合物であり、特に好ましくは、式（T’−１）〜式（T’−４）で表される化合物であり、とりわけ好ましくは式（T’−４）で表される化合物である。
【０１２２】
【化２２】
2018062277.tif 000024
【０１２３】
【化２３】
2018062277.tif 000025
【０１２４】
【化２４】
2018062277.tif 000026
【０１２５】
【化２５】
2018062277.tif 000027
［式中、Ｒ1Tは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基又は式（１T’）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ1Tは、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＲ1Tのうち、少なくとも１個は式（１T’）で表される基である。］
【０１２６】
複数存在するＲ1Tのうち、１個又は２個のＲ1Tは、式（１T’）で表される基であることが好ましい。
【０１２７】
【化２６】
2018062277.tif 000028
［式中、ＬT1、ｎT1及びＡｒT1は、前記と同じ意味を表す。］
【０１２８】
Ｒ1Tは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基、置換アミノ基、シアノ基又は式（１T’）で表される基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基、置換アミノ基又は式（１T’）で表される基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基又は式（１T’）で表される基であり、特に好ましくは、水素原子、アリール基又は式（１T’）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２９】
Ｒ1Tで表されるアリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT2が有していてもよい置換基におけるアリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３０】
Ｒ1Tが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３１】
式（T’−１）〜式（T’−１４）で表される化合物としては、例えば、式（T’’−１）〜式（T’’−２５）で表される化合物が挙げられ、好ましくは、式（T’’−１）〜式（T’’−２２）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’’−１）〜式（T’’−１８）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（T’’−１）〜式（T’’−８）で表される化合物であり、特に好ましくは式（T’’−８）で表される化合物である。
【０１３２】
【化２７】
2018062277.tif 000029
【０１３３】
【化２８】
2018062277.tif 000030
【０１３４】
【化２９】
2018062277.tif 000031
【０１３５】
【化３０】
2018062277.tif 000032
【０１３６】
【化３１】
2018062277.tif 000033
［式中、Ｒ2Tは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基、置換アミノ基又は式（１T’）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ2Tは、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＲ2Tのうち、少なくとも１個は式（１T’）で表される基である。］
【０１３７】
複数存在するＲ2Tのうち、１個又は２個のＲ2Tは、式（１T’）で表される基であることが好ましい。
【０１３８】
Ｒ2Tは、好ましくは、アルキル基、アリール基又は式（１T’）で表される基であり、より好ましくは、アリール基又は式（１T’）で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１３９】
Ｒ2Tで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１４０】
Ｒ2Tが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１４１】
式（Ｔ）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｚ1は、−Ｎ＝で表される基、又は、−ＣＨ＝で表される基を表す。Ｚ2は、酸素原子又は硫黄原子を表す。複数存在するＺ1及びＺ2は、各々、同一であっても異なっていてもよい。
【０１４２】
【化３２】
2018062277.tif 000034
【０１４３】
【化３３】
2018062277.tif 000035
【０１４４】
【化３４】
2018062277.tif 000036
【０１４５】
【化３５】
2018062277.tif 000037
【０１４６】
【化３６】
2018062277.tif 000038
【０１４７】
【化３７】
2018062277.tif 000039
【０１４８】
【化３８】
2018062277.tif 000040
【０１４９】
【化３９】
2018062277.tif 000041
【０１５０】
【化４０】
2018062277.tif 000042
【０１５１】
【化４１】
2018062277.tif 000043
【０１５２】
【化４２】
2018062277.tif 000044
【０１５３】
【化４３】
2018062277.tif 000045
【０１５４】
【化４４】
2018062277.tif 000046
【０１５５】
【化４５】
2018062277.tif 000047
【０１５６】
【化４６】
2018062277.tif 000048
【０１５７】
【化４７】
2018062277.tif 000049
【０１５８】
【化４８】
2018062277.tif 000050
【０１５９】
Ｚ1は−Ｎ＝で表される基であることが好ましい。Ｚ2は酸素原子であることが好ましい。
【０１６０】
式（Ｔ）で表される化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第２００７／０６３７５４号、国際公開第２００８／０５６７４６号、国際公開第２０１１／０３２６８６号、国際公開第２０１２／０９６２６３号、特開２００９−２２７６６３号公報、特開２０１０−２７５２５５号公報、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ（Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ），２６巻，７９３１−７９５８頁，２０１４年に記載されている方法に従って合成することができる。
【０１６１】
［式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物］
式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物のΔＥSTは、好ましくは０．５５ｅＶ以上であり、より好ましくは０．６０ｅＶ以上であり、更に好ましくは０．６５ｅＶ以上であり、特に好ましくは０．７０ｅＶ以上であり、とりわけ好ましくは０．７５ｅＶ以上である。式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物のΔＥSTは、好ましくは２．５ｅＶ以下であり、より好ましくは２．０ｅＶ以下であり、更に好ましくは１．５ｅＶ以下であり、特に好ましくは１．０ｅＶ以下である。式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物のΔＥSTは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは、０．５５ｅＶ以上２．５ｅＶ以下であり、より好ましくは０．６０ｅＶ以上２．０ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．６５ｅＶ以上１．５ｅＶ以下であり、特に好ましくは０．７０ｅＶ以上１．０ｅＶ以下であり、とりわけ好ましくは０．７５ｅＶ以上１．０ｅＶ以下である。
【０１６２】
式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物の振動子強度は、好ましくは０．００１以上であり、より好ましくは０．０１以上であり、更に好ましくは０．１以上である。式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物の振動子強度は、好ましくは１以下であり、より好ましくは０．６以下であり、更に好ましくは０．３以下である。式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物の振動子強度は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０．００１以上１以下であり、より好ましくは０．０１以上０．６以下であり、更に好ましくは０．１以上０．３以下である。
【０１６３】
ｎ1Bは、好ましくは１〜８の整数であり、より好ましくは１〜６の整数であり、更に好ましくは１〜４の整数であり、特に好ましくは２である。
【０１６４】
Ａｒ1Bで表される縮合環の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常7〜60であり、好ましくは8〜40であり、より好ましくは9〜30であり、更に好ましくは10〜20である。
【０１６５】
Ａｒ1Bで表される縮合環の芳香族炭化水素基としては、例えば、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ピレン環、ペリレン環又はクリセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、アントラセン環、ナフタセン環、ピレン環又はぺリレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、アントラセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６６】
Ａｒ1Bが有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アリールオキシ基又はアミノ基であり、より好ましくは、フッ素原子又はシアノ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１６７】
Ａｒ1Bが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のＲ1Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１６８】
Ｒ1Bは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アリール基又は置換アミノ基であり、とりわけ好ましくは、置換アミノ基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６９】
Ｒ1Bで表されるアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜40であり、より好ましくは6〜30であり、更に好ましくは６〜１４である。
【０１７０】
Ｒ1Bで表されるアリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環又はピレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１７１】
Ｒ1Bで表される１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは3〜20である。
【０１７２】
Ｒ1Bで表される１価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環及び５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１７３】
Ｒ1Bで表される置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ1Bで表されるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ1Bで表される１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１７４】
Ｒ1Bが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１７５】
Ｒ1Bが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ1Bで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１７６】
Ｒ1Bが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１７７】
Ｒ1Bが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ1Bで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１７８】
Ｒ1Bが複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。
【０１７９】
式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
【０１８０】
【化４９】
2018062277.tif 000051
【０１８１】
【化５０】
2018062277.tif 000052
【０１８２】
【化５１】
2018062277.tif 000053
【０１８３】
【化５２】
2018062277.tif 000054
【０１８４】
【化５３】
2018062277.tif 000055
【０１８５】
【化５４】
2018062277.tif 000056
【０１８６】
【化５５】
2018062277.tif 000057
【０１８７】
【化５６】
2018062277.tif 000058
【０１８８】
【化５７】
2018062277.tif 000059
【０１８９】
［第１の有機層の組成比等］
第１の有機層には、式（Ｔ）で表される化合物が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
第１の有機層には、式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
【０１９０】
第１の有機層において、式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物の含有量は、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜50質量部であり、好ましくは1〜45質量部であり、より好ましくは5〜40質量部であり、更に好ましくは10〜30質量部である。
【０１９１】
第１の有機層は、式（Ｔ）で表される化合物と、式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、第１の組成物において、発光材料は式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物とは異なる。また、第１の組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、発光材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、式（Ｔ）で表される化合物で表される化合物とは異なる。
【０１９２】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０１９３】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０１９４】
第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜1000質量部であり、好ましくは1〜400質量部であり、より好ましくは5〜150質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１９５】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０１９６】
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０１９７】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０１９８】
第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜1000質量部であり、好ましくは1〜400質量部であり、より好ましくは5〜150質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１９９】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２００】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０２０１】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０２０２】
第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜1000質量部であり、好ましくは1〜400質量部であり、より好ましくは5〜150質量部である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２０３】
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０２０４】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０２０５】
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２０６】
［発光材料］
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２０７】
低分子化合物としては、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする燐光発光性金属錯体が挙げられる。
【０２０８】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０２０９】
第１の組成物において、発光材料の配合量は、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜1000質量部であり、好ましくは1〜400質量部であり、より好ましくは5〜150質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２１０】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、式（Ｔ）で表される化合物及び式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０２１１】
第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２１２】
［第１のインク］
式（Ｔ）で表される化合物と、式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
【０２１３】
第１のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
【０２１４】
第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２１５】
第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。
【０２１６】
＜第２の有機層＞
架橋材料の架橋体は、架橋材料を上述した方法により架橋した状態にすることで得られる。
【０２１７】
架橋材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよいが、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物（以下、「第２の有機層の低分子化合物」ともいう。）、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物（以下、「第２の有機層の高分子化合物」ともいう。）であることが好ましく、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましい。
【０２１８】
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【０２１９】
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、架橋材料の架橋性がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−２）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１４）、式（ＸＬ−１５）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【０２２０】
［第２の有機層の高分子化合物］
第２の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式(2)で表される構成単位又は式(2')で表される構成単位であることが好ましいが、下記で表される構成単位であってもよい。
【０２２１】
【化５８】
2018062277.tif 000060
【０２２２】
第２の有機層の高分子化合物が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位を２種以上含む場合、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位の少なくとも２種は、架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なる架橋基の組み合わせとしては、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−２）、式（ＸＬ−５）〜式（ＸＬ−８）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−１３）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基との組み合わせが好ましく、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基との組み合わせがより好ましく、式（ＸＬ−１）で表される架橋基と、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基との組み合わせが更に好ましい。
【０２２３】
・式(2)で表される構成単位
ｎＡは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは２である。
【０２２４】
ｎは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２である。
【０２２５】
Ａｒ3は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０２２６】
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２７】
Ａｒ3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
Ａｒ3で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
【０２２８】
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
【０２２９】
ＬAで表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。ＬAで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
【０２３０】
ＬAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２３１】
ＬAで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、フルオレン−２，７−ジイル基、フルオレン−９，９−ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２３２】
ＬAで表される２価の複素環基としては、好ましくは式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。
【０２３３】
ＬAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるため、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３４】
Ｘで表される架橋基としては、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【０２３５】
Ｘで表される架橋基としては、本発明の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−２）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１４）、式（ＸＬ−１５）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【０２３６】
式(2)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは3〜65モル％であり、更に好ましくは5〜50モル％である。
式(2)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２３７】
第２の有機層の高分子化合物が、式（２）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（２）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘで表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸで表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
【０２３８】
・式(2')で表される構成単位
ｍＡは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【０２３９】
ｍは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
【０２４０】
ｃは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本発明の発光素子のの発光効率がより優れるので、好ましくは０である。
【０２４１】
Ａｒ5は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０２４２】
Ａｒ5で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０２４３】
Ａｒ5で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
【０２４４】
Ａｒ5で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
【０２４５】
Ａｒ4及びＡｒ6は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２４６】
Ａｒ4及びＡｒ6で表されるアリーレン基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０２４７】
Ａｒ4及びＡｒ6で表される２価の複素環基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０２４８】
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
【０２４９】
ＫAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０２５０】
ＫAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましい。
【０２５１】
Ｘ’で表される架橋基の定義や例は、前述のＸで表される架橋基の定義や例と同じである。
【０２５２】
式(2')で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル％であり、より好ましくは3〜30モル％であり、更に好ましくは5〜20モル％である。
式(2')で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２５３】
第２の有機層の高分子化合物が、式（２’）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（２’）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘ’で表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸ’で表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
【０２５４】
・式(2)又は(2')で表される構成単位の好ましい態様
式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位が挙げられ、式(2')で表される構成単位としては、例えば、式(2'-1)〜式(2'-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2-1)〜式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)又は式(2-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2-1)〜式(2-9)又は式(2-30)で表される構成単位である。
【０２５５】
【化５９】
2018062277.tif 000061
【０２５６】
【化６０】
2018062277.tif 000062
【０２５７】
【化６１】
2018062277.tif 000063
【０２５８】
・その他の構成単位
第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第２の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、更に、式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２５９】
第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２６０】
【化６２】
2018062277.tif 000064
［式中、
ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０２６１】
ａX1は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは１である。
【０２６２】
ａX2は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは０である。
【０２６３】
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６４】
ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６５】
ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)〜式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６６】
ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２６７】
ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６８】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０２６９】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同じである。
【０２７０】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０２７１】
【化６３】
2018062277.tif 000065
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２７２】
ＲXXは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７３】
ＡｒX2及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２７４】
ＡｒX1〜ＡｒX4及びＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２７５】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、好ましくは式(X-1)〜式(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-3)〜式(X-7)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)〜式(X-6)で表される構成単位である。
【０２７６】
【化６４】
2018062277.tif 000066
【０２７７】
【化６５】
2018062277.tif 000067
【０２７８】
【化６６】
2018062277.tif 000068
【０２７９】
【化６７】
2018062277.tif 000069
［式中、ＲX4及びＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【０２８０】
式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜90モル％であり、より好ましくは１〜70モル％であり、更に好ましくは10〜50モル％である。
【０２８１】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)〜式(X1-19)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-6)〜式(X1-14)で表される構成単位である。
【０２８２】
【化６８】
2018062277.tif 000070
【０２８３】
【化６９】
2018062277.tif 000071
【０２８４】
【化７０】
2018062277.tif 000072
【０２８５】
【化７１】
2018062277.tif 000073
【０２８６】
【化７２】
2018062277.tif 000074
【０２８７】
【化７３】
2018062277.tif 000075
【０２８８】
【化７４】
2018062277.tif 000076
【０２８９】
【化７５】
2018062277.tif 000077
【０２９０】
第２の有機層の高分子化合物において、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０２９１】
【化７６】
2018062277.tif 000078
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２９２】
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)、式(A-13)又は式(A-19)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９３】
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、とりわけ好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９４】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０２９５】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｘ)のＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０２９６】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２９７】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)〜式(Y-7)で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の発光効率の観点からは、好ましくは式(Y-1)又は式(Y-2)で表される構成単位であり、第２の有機層の高分子化合物の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-3)又は式(Y-4)で表される構成単位であり、第２の有機層の高分子化合物の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-5)〜式(Y-7)で表される構成単位である。
【０２９８】
【化７７】
2018062277.tif 000079
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【０２９９】
ＲY1は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３００】
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
【０３０１】
【化７８】
2018062277.tif 000080
［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
【０３０２】
ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０３】
【化７９】
2018062277.tif 000081
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−又は−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【０３０４】
ＲY2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０５】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)〜式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０６】
【化８０】
2018062277.tif 000082
【０３０７】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０８】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)〜式(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０９】
【化８１】
2018062277.tif 000083
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０３１０】
式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
【０３１１】
【化８２】
2018062277.tif 000084
［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０３１２】
【化８３】
2018062277.tif 000085
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０３１３】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３１４】
【化８４】
2018062277.tif 000086
［式中、
ＲY1は前記を同じ意味を表す。
ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０３１５】
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３１６】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-11)〜式(Y-56)で表される構成単位が挙げられる。
【０３１７】
【化８５】
2018062277.tif 000087
【０３１８】
【化８６】
2018062277.tif 000088
【０３１９】
【化８７】
2018062277.tif 000089
【０３２０】
【化８８】
2018062277.tif 000090
【０３２１】
【化８９】
2018062277.tif 000091
【０３２２】
【化９０】
2018062277.tif 000092
【０３２３】
【化９１】
2018062277.tif 000093
【０３２４】
【化９２】
2018062277.tif 000094
【０３２５】
【化９３】
2018062277.tif 000095
【０３２６】
【化９４】
2018062277.tif 000096
【０３２７】
【化９５】
2018062277.tif 000097
【０３２８】
【化９６】
2018062277.tif 000098
【０３２９】
【化９７】
2018062277.tif 000099
【０３３０】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは30〜60モル％である。
【０３３１】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜90モル％であり、より好ましくは１〜70モル％であり、更に好ましくは10〜50モル％である。
【０３３２】
式(Ｙ)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３３３】
第２の有機層の高分子化合物としては、例えば、高分子化合物P-1〜P-8が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式(2)、式(2')、式(X)及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０３３４】
【表１】
2018062277.tif 000100
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝100であり、且つ、70≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦100である。］
【０３３５】
第２の有機層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
【０３３６】
第２の有機層の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103〜１×106であり、より好ましくは1×104〜5×105であり、更に好ましくは1.5×104〜1×105である。
【０３３７】
［第２の有機層の高分子化合物の製造方法］
第２の有機層の高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【０３３８】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
【０３３９】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【０３４０】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。第２の有機層の高分子化合物の純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０３４１】
［第２の有機層の低分子化合物］
第２の有機層の低分子化合物は、式（３）で表される低分子化合物が好ましい。
【０３４２】
ｍB1は、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【０３４３】
ｍB2は、架橋材料の合成が容易となり、且つ、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜３の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
【０３４４】
ｍB3は、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０である。
【０３４５】
Ａｒ7で表される芳香族炭化水素基のｍB3個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０３４６】
Ａｒ7で表される複素環基のｍB3個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
【０３４７】
Ａｒ7で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍB3個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
【０３４８】
Ａｒ7で表される基が有してもよい置換基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される基が有してもよい置換基の定義や例と同じである。
【０３４９】
Ａｒ7は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり、この芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
【０３５０】
ＬB1で表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、前述のＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０３５１】
ＬB1は、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基又はアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、特に好ましくはフェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３５２】
Ｘ’’は、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、或いは、アリール基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）若しくは式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１６）若しくは式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、フェニル基又はナフチル基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１６）で表される架橋基、又は、ナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３５３】
架橋材料としては、例えば、式（３−１）〜式（３−１６）で表される低分子化合物が挙げられ、好ましくは式（３−１）〜式（３−１０）で表される低分子化合物であり、より好ましくは式（３−５）〜式（３−９）で表される低分子化合物である。
【０３５４】
【化９８】
2018062277.tif 000101
【０３５５】
【化９９】
2018062277.tif 000102
【０３５６】
【化１００】
2018062277.tif 000103
【０３５７】
【化１０１】
2018062277.tif 000104
【０３５８】
【化１０２】
2018062277.tif 000105
【０３５９】
第２の有機層の低分子化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第１９９７／０３３１９３号、国際公開第２００５／０３５２２１号、国際公開第２００５／０４９５４８号に記載されている方法に従って合成することができる。
【０３６０】
第２の有機層において、架橋材料の架橋体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０３６１】
［第２の組成物］
第２の有機層は、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
【０３６２】
第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、架橋材料の架橋体を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
【０３６３】
第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、架橋材料の架橋体を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
【０３６４】
［第２のインク］
架橋材料と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第２のインク」ともいう。）は、第１のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
【０３６５】
第２のインクにおいて、溶媒の配合量は、架橋材料を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。
【０３６６】
［発光素子の層構成］
本発明の発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。
【０３６７】
本発明の発光素子において、第１の有機層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」と言う。）である。第１の有機層は、燐光発光性金属錯体を含有しない層であることが好ましい。なお、燐光発光性金属錯体は、室温（２５℃）で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
【０３６８】
本発明の発光素子において、第２の有機層は、通常、正孔輸送層、第２の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第２の発光層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
【０３６９】
本発明の発光素子において、第１の有機層と第２の有機層とは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
本発明の発光素子において、第２の有機層は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
【０３７０】
本発明の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい
【０３７１】
本発明の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０３７２】
本発明の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０３７３】
本発明の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
【０３７４】
本発明の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、（Ｄ１）〜（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。本発明の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
【０３７５】
（Ｄ１）陽極／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
【０３７６】
（Ｄ１）〜（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）」とは、第２の発光層（第２の有機層）と第１の発光層（第１の有機層）とが隣接して積層していることを意味する。
【０３７７】
本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、（Ｄ３）〜（Ｄ１２）で表される層構成が好ましく、（Ｄ７）〜（Ｄ１０）で表される層構成がより好ましい。
【０３７８】
本発明の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０３７９】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
【０３８０】
本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０３８１】
［第２の発光層］
第２の発光層は、通常、第２の有機層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が第２の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。
【０３８２】
［正孔輸送層］
正孔輸送層は、通常、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第２の有機層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
【０３８３】
［電子輸送層］
電子輸送層は、通常、第２の有機層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び前述の正孔輸送層が第２の有機層ではない場合、電子輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
【０３８４】
［正孔注入層及び電子注入層］
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０３８５】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０３８６】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【０３８７】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
【０３８８】
本発明の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
【０３８９】
［発光素子の製造方法］
本発明の発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第１のインク、第２のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法により形成することができる。
【０３９０】
［発光素子の用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０３９１】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。【０３９２】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの各測定条件は、次のとおりである。【０３９３】
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。【０３９４】
ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ２  ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。【０３９５】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ ４００ＶＸ）を用いて測定した。【０３９６】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ  ＬＣ  ＯＤＳ  ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。【０３９７】
化合物のΔＥST及び振動子強度の値の算出は、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、６−３１Ｇ＊を用いた。そして、量子化学計算プログラムとしてＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥST及び振動子強度を算出した。【０３９８】
＜合成例Ｔ１及びＴ２＞  化合物Ｔ１及びＴ２の合成
化合物Ｔ１は、国際公開第２０１０／１３６１０９号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｔ２は、国際公開第２００７／０６３７５４号に記載の方法に準じて合成した。【０３９９】
【化１０３】
2018062277.tif 000106
【０４００】
化合物Ｔ１のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１２９５ｅＶ及び０．００１１であった。
化合物Ｔ２のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１０７２ｅＶ及び０．００６２であった。【０４０１】
＜合成例Ｔ３＞  化合物Ｔ３の合成【０４０２】
【化１０４】
2018062277.tif 000107
【０４０３】
【化１０５】
2018062277.tif 000108
【０４０４】
（化合物Ｔ３−３の合成）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｔ３−１(2.5g)、化合物Ｔ３−２(2.8g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.25g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.13g)、ナトリウム-tert-ブトキシド(1.3g)及びトルエン(75mL)を加え、室温で1時間攪拌した。その後、そこへ、ヘキサン及びシリカゲルを加え、50℃で攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製した後、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｔ３−３の粗精製物（3.1g、茶色オイル）を得た。得られた粗精製物に、ヘキサン及び活性炭を加え、室温で攪拌した後、減圧ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物Ｔ３−３（2.7g、黄色固体）を得た。化合物Ｔ３−３のHPLC面積百分率値は98.5%であった。【０４０５】
1H-NMR(CDCl3,400MHz）:δ(ppm)=8.20-8.11(m,2H),7.74-6.85(m,26H),2.50-2.30(m,7H),1.53-0.82(m,22H).【０４０６】
（化合物Ｔ３−４の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｔ３−３(2.6g)、テトラヒドロフラン(26mL)、ジメチルスルホキシド(16mL)及び33質量%水酸化カリウム水溶液(5.4g)を加え、還流下で6.5時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、イオン交換水及びトルエンの混合液を用いて抽出を行い、更に、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより粗精製物を得た。得られた粗精製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製した後、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｔ３−４（2.1g、茶色オイル）を得た。化合物Ｔ３−４のHPLC面積百分率値は97.6%であった。【０４０７】
（化合物Ｔ３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｔ３−４(2.1g)、化合物Ｔ３−５(1.3g)、酢酸パラジウム(0.071g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.096g)及びキシレン(84mL)を加えた。その後、そこへ、ナトリウム-tert-ブトキシド(0.76g)を加え、100℃で1時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、ヘキサン及びシリカゲルを加え、室温で攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより粗精製物を得た。得られた粗精製物を、ヘキサン及びエタノールの混合溶媒で晶析することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製し、更に、トルエン、酢酸エチル及びアセトニトリルの混合溶媒で晶析した。得られた固体を50℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｔ３（1.2g、黄色固体）を得た。化合物Ｔ３のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。【０４０８】
LC-MS(APCI,positive):m/z=977.5[M+H]+
1H-NMR(CDCl3,400MHz）:δ(ppm)=9.06-8.98(m,2H),8.82-8.80(m,4H),7.90-6.80 (m,32H),2.54-2.43(m,4H),1.53-1.49(m,4H),1.25(m,12H),0.85-0.83(m,6H).【０４０９】
化合物Ｔ３のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１０８８ｅＶ及び０．１８４８であった。【０４１０】
＜化合物Ｔ４〜Ｔ８及びＴＣ１＞  化合物Ｔ４〜Ｔ８及びＴＣ１の合成又は入手
化合物Ｔ４、Ｔ５、Ｔ６及びＴＣ１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
化合物Ｔ７は、国際公開第２０１１／０７０９６３号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｔ８は、国際公開第２００８／０５６７４６号に記載の方法に準じて合成した。【０４１１】
【化１０６】
2018062277.tif 000109
【０４１２】
【化１０７】
2018062277.tif 000110
【０４１３】
化合物Ｔ４のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１５６３ｅＶ及び０．００６９であった。
化合物Ｔ５のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．０２６５ｅＶ及び０．０３２３であった。
化合物Ｔ６のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．００６５ｅＶ及び０であった。
化合物Ｔ７のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．０９５７ｅＶ及び０．０１７０であった。
化合物Ｔ８のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．０６５９ｅＶ及び０．０００７であった。
化合物ＴＣ１のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．０１０２ｅＶ及び０であった。【０４１４】
＜蛍光発光性化合物Ｅ１〜Ｅ３＞  蛍光発光性化合物Ｅ１〜Ｅ３の合成又は入手
蛍光発光性化合物Ｅ１は、国際公開第２００７／０５８３６８号に記載の方法に従って合成した。
蛍光発光性化合物Ｅ２は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
蛍光発光性化合物Ｅ３は、特開２００７−１４２１７１号公報に記載の方法に準じて合成した。【０４１５】
【化１０８】
2018062277.tif 000111
【０４１６】
蛍光発光性化合物Ｅ１のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．７８８１ｅＶ及び０．１３５３であった。
蛍光発光性化合物Ｅ２のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、１．２３７３ｅＶ及び０．１５９２であった。
蛍光発光性化合物Ｅ３のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．７００２ｅＶ及び０．０１６１であった。【０４１７】
＜化合物ＨＴＬ−Ｍ１及びＨＭ−１＞  化合物ＨＴＬ−Ｍ１及びＨＭ−１の入手
化合物ＨＴＬ−Ｍ１及びＨＭ−１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。【０４１８】
【化１０９】
2018062277.tif 000112
【０４１９】
化合物ＨＭ−１のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．２９６６ｅＶ及び０．００８２であった。【０４２０】
＜合成例Ｍ１＞  化合物Ｍ１〜Ｍ１０の合成
化合物Ｍ１は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４及びＭ６は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ７及びＭ９は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ８は、特開２０１１―１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１０は、特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した。【０４２１】
【化１１０】
2018062277.tif 000113
【０４２２】
【化１１１】
2018062277.tif 000114
【０４２３】
【化１１２】
2018062277.tif 000115
【０４２４】
【化１１３】
2018062277.tif 000116
【０４２５】
＜合成例ＨＴＬ１＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成【０４２６】
高分子化合物ＨＴＬ−１は、化合物Ｍ１及び化合物Ｍ５を用いて、国際公開第2015/194448号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Mn＝4.5×104及びMw＝1.5×105であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、50：50のモル比で構成された共重合体である。【０４２７】
＜合成例ＨＴＬ２＞  高分子化合物ＨＴＬ−２の合成
高分子化合物ＨＴＬ−２は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ５及び化合物Ｍ２を用いて、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−２のＭｎは１．９×１０4であり、Ｍｗは９．９×１０4であった。
高分子化合物ＨＴＬ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。【０４２８】
＜合成例ＨＴＬ３＞  高分子化合物ＨＴＬ−３の合成
高分子化合物ＨＴＬ−３は、化合物Ｍ３、化合物Ｍ４及び化合物Ｍ５を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−３のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Mn＝2.3×104及びMw＝1.2×105であった。
高分子化合物ＨＴＬ−３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、45：5：50のモル比で構成された共重合体である。【０４２９】
＜合成例ＨＴＬ４＞  高分子化合物ＨＴＬ−４の合成
高分子化合物ＨＴＬ−４は、化合物Ｍ６、化合物Ｍ４及び化合物Ｍ７を用いて、国際公開第２０１６／１２５５６０号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−４のＭｎは３．６×１０4であり、Ｍｗは２．０×１０5であった。
高分子化合物ＨＴＬ−４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成された共重合体である。【０４３０】
＜合成例ＨＴＬ５＞  高分子化合物ＨＴＬ−５の合成
高分子化合物ＨＴＬ−５は、化合物Ｍ８、化合物Ｍ５、化合物Ｍ９及び化合物Ｍ１０を用いて、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＴＬ−５のＭｎは５．０×１０4であり、Ｍｗは２．５×１０5であった。
高分子化合物ＨＴＬ−５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位とが、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。【０４３１】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により50nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。【０４３２】
（第２の有機層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−３を０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることにより第２の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−３は、架橋体となった。【０４３３】
（第１の有機層の形成）
クロロベンゼンに、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）を２．６質量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により７０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層を形成した。【０４３４】
（陰極の形成）
第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。【０４３５】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１１．９ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。【０４３６】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は８．７ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．６４)であった。【０４３７】
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−３」に代えて「化合物ＨＴＬ−Ｍ１」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１２．１ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。【０４３８】
＜実施例Ｄ４＞  発光素子Ｄ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝８０質量％／２０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１２．５ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。【０４３９】
＜実施例Ｄ５＞  発光素子Ｄ５の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝８０質量％／２０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１１．８ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．６３)であった。【０４４０】
＜実施例Ｄ６＞  発光素子Ｄ６の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝９０質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１０．８ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６２)であった。【０４４１】
＜実施例Ｄ７＞  発光素子Ｄ７の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−４」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝９０質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１２．０ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。【０４４２】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は３．５ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．６４)であった。【０４４３】
【表２】
2018062277.tif 000117
【０４４４】
＜実施例Ｄ８＞  発光素子Ｄ８の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１１．７ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。【０４４５】
＜実施例Ｄ９＞  発光素子Ｄ９の作製と評価
実施例Ｄ８の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ２及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ２／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１３．７ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。【０４４６】
＜実施例Ｄ１０＞  発光素子Ｄ１０の作製と評価
実施例Ｄ８の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ３及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１５．４ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。【０４４７】
＜実施例Ｄ１１＞  発光素子Ｄ１１の作製と評価
実施例Ｄ８の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ４及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ４／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１１．７ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。【０４４８】
＜実施例Ｄ１２＞  発光素子Ｄ１２の作製と評価
実施例Ｄ８の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ５及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ５／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は９．６ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。【０４４９】
＜実施例Ｄ１３＞  発光素子Ｄ１３の作製と評価
実施例Ｄ８の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ６及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ６／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１３．２ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。【０４５０】
＜実施例Ｄ１４＞  発光素子Ｄ１４の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１２．２ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。【０４５１】
＜実施例Ｄ１５＞  発光素子Ｄ１５の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ２及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ２／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１５．９ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。【０４５２】
＜実施例Ｄ１６＞  発光素子Ｄ１６の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ４及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ４／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１４．１ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。【０４５３】
＜実施例Ｄ１７＞  発光素子Ｄ１７の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ５及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ５／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１０．６ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。【０４５４】
＜実施例Ｄ１８＞  発光素子Ｄ１８の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ６及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ６／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１６．０ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。【０４５５】
＜実施例Ｄ１９＞  発光素子Ｄ１９の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ８及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ８／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。
発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１３．９ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。【０４５６】
＜実施例Ｄ２０＞  発光素子Ｄ２０の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ３及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。
発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１９．８ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。【０４５７】
＜実施例Ｄ２１＞  発光素子Ｄ２１の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ３及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３／蛍光発光性化合物Ｅ１＝８２質量％／１５質量％／３質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。
発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は２７．４ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６１)であった。【０４５８】
＜実施例Ｄ２２＞  発光素子Ｄ２２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ３及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３／蛍光発光性化合物Ｅ１＝８４質量％／１５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製した。
発光素子Ｄ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は３１．８ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６０)であった。【０４５９】
＜実施例Ｄ２３＞  発光素子Ｄ２３の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−５」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２３を作製した。
発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１０．１ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。【０４６０】
＜実施例Ｄ２４＞  発光素子Ｄ２４の作製と評価
実施例Ｄ２３の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ３及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２４を作製した。
発光素子Ｄ２４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１１．４ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。【０４６１】
＜比較例ＣＤ２＞  発光素子ＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ２３の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物ＴＣ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物ＴＣ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は７．５ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。【０４６２】
【表３】
2018062277.tif 000118
【０４６３】
＜実施例Ｄ２５＞  発光素子Ｄ２５の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ６及び蛍光発光性化合物Ｅ２（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ６／蛍光発光性化合物Ｅ２＝７５質量％／２０質量％／５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２５を作製した。
発光素子Ｄ２５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は１０．１ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４９,０．５０)であった。【０４６４】
＜実施例Ｄ２６＞  発光素子Ｄ２６の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ２（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ２＝７５質量％／２０質量％／５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２６を作製した。
発光素子Ｄ２６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は８．１ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４９,０．５０)であった。【０４６５】
＜実施例Ｄ２７＞  発光素子Ｄ２７の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ７及び蛍光発光性化合物Ｅ２（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ７／蛍光発光性化合物Ｅ２＝７５質量％／２０質量％／５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２７を作製した。
発光素子Ｄ２７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は７．５ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４９,０．５０)であった。【０４６６】
＜実施例Ｄ２８＞  発光素子Ｄ２８の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ３及び蛍光発光性化合物Ｅ２（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３／蛍光発光性化合物Ｅ２＝７５質量％／２０質量％／５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２８を作製した。
発光素子Ｄ２８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は５．８ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４９,０．５０)であった。【０４６７】
＜実施例Ｄ２９＞  発光素子Ｄ２９の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ２（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ２＝７０質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２９を作製した。
発光素子Ｄ２９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は２．８ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．５０,０．５０)であった。【０４６８】
＜比較例ＣＤ３＞  発光素子ＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−３」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−１」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ２（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ２＝７０質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は０．８ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．５０,０．５０)であった。【０４６９】
【表４】
2018062277.tif 000119
【０４７０】
＜実施例Ｄ３０＞  発光素子Ｄ３０の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ６及び蛍光発光性化合物Ｅ３（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ６／蛍光発光性化合物Ｅ３＝７５質量％／２０質量％／５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３０を作製した。
発光素子Ｄ３０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は５．３ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２６,０．５１)であった。【０４７１】
＜実施例Ｄ３１＞  発光素子Ｄ３１の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ３（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ３＝７５質量％／２０質量％／５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３１を作製した。
発光素子Ｄ３１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は４．０ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２６,０．５０)であった。【０４７２】
＜実施例Ｄ３２＞  発光素子Ｄ３２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ７及び蛍光発光性化合物Ｅ３（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ７／蛍光発光性化合物Ｅ３＝７５質量％／２０質量％／５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３２を作製した。
発光素子Ｄ３２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は４．４ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２５,０．４９)であった。【０４７３】
＜実施例Ｄ３３＞  発光素子Ｄ３３の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ３及び蛍光発光性化合物Ｅ３（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３／蛍光発光性化合物Ｅ３＝７５質量％／２０質量％／５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３３を作製した。
発光素子Ｄ３３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は８．０ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３３,０．５７)であった。【０４７４】
＜実施例Ｄ３４＞  発光素子Ｄ３４の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ３（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ３＝７０質量％／３０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３４を作製した。
発光素子Ｄ３４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は１．８ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４０,０．５３)であった。【０４７５】
＜比較例ＣＤ４＞  発光素子ＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−１」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ３（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ３＝７０質量％／３０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は０．６ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３７,０．５２)であった。【０４７６】
【表５】
2018062277.tif 000120
【産業上の利用可能性】
【０４７７】
本発明によれば、発光効率に優れる発光素子を提供することができる。
【手続補正書】
【提出日】平成30年2月21日(2018.2.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
前記第１の有機層が、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物とを含有する層であり、
前記式（Ｔ）で表される化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、０．５０ｅＶ以下であり、
前記式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、０．５５ｅＶ以上２．５ｅＶ以下であり、
前記第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。
【化１】
2018062277.tif 000131
［式中、
ｎT1は、０以上５以下の整数を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎT2は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒT1は、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の１価の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（ＲT1'）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒT2は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【化２】
2018062277.tif 000132
［式中、
ｎ1Bは、０以上１５以下の整数を表す。
Ａｒ1Bは、縮合環の芳香族炭化水素基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ1Bは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ1Bが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項２】
前記Ａｒ1Bが、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、請求項１に記載の発光素子。
【請求項３】
前記Ｒ1Bが、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基（これらの基は置換基を有していてもよい）である、請求項１又は２に記載の発光素子。
【請求項４】
前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
【化３】
2018062277.tif 000133
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【請求項５】
前記架橋材料が、前記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であり、且つ、
前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、請求項４に記載の発光素子。
【化４】
2018062277.tif 000134
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化５】
2018062277.tif 000135
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【請求項６】
前記架橋材料が、式（３）で表される低分子化合物である、請求項４に記載の発光素子。
【化６】
2018062277.tif 000136
［式中、
ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【請求項７】
前記ＡｒT1が、式（T１−１）で表される基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【化７】
2018062277.tif 000137
［式中、
環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲXT1）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲXT1'）2−で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲXT1と環ＲT1が有していてもよい置換基、ＲXT1と環ＲT2が有していてもよい置換基、ＲXT1'と環ＲT1が有していてもよい置換基、及び、ＲXT1'と環ＲT2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項８】
前記式（T１−１）で表される基が、式（T１−１Ａ）で表される基、式（T１−１Ｂ）で表される基、式（T１−１Ｃ）で表される基又は式（T１−１Ｄ）で表される基である、請求項７に記載の発光素子。
【化８】
2018062277.tif 000138
［式中、
ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
ＸT2及びＸT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲXT2）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲXT2'）2−で表される基を表す。ＲXT2及びＲXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲT1とＲT2、ＲT2とＲT3、ＲT3とＲT4、ＲT5とＲT6、ＲT6とＲT7、ＲT7とＲT8、ＲT9とＲT10、ＲT10とＲT11、及び、ＲT11とＲT12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項９】
前記ＡｒT2が、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１０】
前記第１の有機層が、燐光発光性金属錯体を含有しない層である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１１】
前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１２】
前記第１の有機層と前記第２の有機層とが、隣接している、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１３】
前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の発光素子。
【手続補正書】
【提出日】平成30年5月30日(2018.5.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
前記第１の有機層が、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物とを含有する層であり、
前記第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層であり、
前記式（Ｔ）で表される化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、０．００５ｅＶ以上０．２０ｅＶ以下であり、
前記式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、０．６５ｅＶ以上１．５ｅＶ以下である、発光素子。
【化１】
2018062277.tif 000139
［式中、
ｎT1は、０又は１を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎT2は、１以上３以下の整数を表す。
ＡｒT1は、式（Ｔ１−１Ａ）で表される基、式（Ｔ１−１Ｂ）で表される基、式（Ｔ１−１Ｃ）で表される基又は式（Ｔ１−１Ｄ）で表される基を表す。
ＬT1は、アリーレン基を表し、該基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒT2は、オキサジアゾール環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【化２】
2018062277.tif 000140
［式中、
ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、又は、−Ｃ（ＲXT1'）2−で表される基を表す。ＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＸT2及びＸT3は、それぞれ独立に、単結合、−Ｎ（ＲXT2）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲXT2'）2−で表される基を表す。ＲXT2及びＲXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲT1とＲT2、ＲT2とＲT3、ＲT3とＲT4、ＲT5とＲT6、ＲT6とＲT7、ＲT7とＲT8、ＲT9とＲT10、ＲT10とＲT11、及び、ＲT11とＲT12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【化３】
2018062277.tif 000141
［式中、
ｎ1Bは、１以上４以下の整数を表す。
Ａｒ1Bは、炭素原子数８〜４０の縮合環の芳香族炭化水素基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ1Bは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ1Bが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項２】
前記Ｒ1Bが、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基（これらの基は置換基を有していてもよい）である、請求項１に記載の発光素子。
【請求項３】
前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、請求項１又は２に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
【化４】
2018062277.tif 000142
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【請求項４】
前記架橋材料が、前記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であり、且つ、
前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、請求項３に記載の発光素子。
【化５】
2018062277.tif 000143
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化６】
2018062277.tif 000144
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【請求項５】
前記架橋材料が、式（３）で表される低分子化合物である、請求項３に記載の発光素子。
【化７】
2018062277.tif 000145
［式中、
ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【請求項６】
前記第１の有機層が、燐光発光性金属錯体を含有しない層である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項７】
前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項８】
前記第１の有機層と前記第２の有機層とが、隣接している、請求項１〜７のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項９】
前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光素子。
【国際調査報告】
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