(57)【要約】  本発明によれば、式（１）で表されるポリチオール（Ａ）及び式（２）で表されるチオール化合物（Ｂ）を含有するポリチオール組成物を提供することができる。【化１】2017163794.tif 000019（式中、ｐ、ｑは、それぞれ独立して１〜３の整数を示す。）【化２】2017163794.tif 000020（式中、ｐ、ｑは、それぞれ独立して１〜３の整数を示す。）
2017163794.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表されるポリチオール（Ａ）及び式（２）で表されるチオール化合物（Ｂ）を含有するポリチオール組成物。
【化１】
2017163794.tif 000016
（式中、ｐ、ｑは、それぞれ独立して１〜３の整数を示す。）
【化２】
2017163794.tif 000017
（式中、ｐ、ｑは、それぞれ独立して１〜３の整数を示す。）
【請求項２】
前記ポリチオール（Ａ）の割合が９３．０〜９９．９９９質量％であり、前記チオール化合物（Ｂ）の割合が０．００１〜７．０質量％の範囲にある請求項１に記載のポリチオール組成物。
【請求項３】
前記ポリチオール（Ａ）が１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン及び１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼンからなる群より選ばれる１以上である請求項１又は２に記載のポリチオール組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項に記載のポリチオール組成物及び、重合性化合物（Ｃ）を含有する光学材料用組成物。
【請求項５】
前記重合性化合物（Ｃ）が式（３）で表される化合物である請求項４に記載の光学材料用組成物。
【化３】
2017163794.tif 000018
（式中、ｍは０〜４の整数、ｎは０〜２の整数を示す。）
【請求項６】
前記重合性化合物（Ｃ）の割合が４０〜９９．９９９質量％の範囲にある請求項４または５に記載の光学材料用組成物。
【請求項７】
さらに前記光学材料用組成物１００質量部に対して重合触媒０．０００１〜１０質量部が添加されてなる、請求項４〜６のいずれか一項に記載の光学材料用組成物。
【請求項８】
請求項７に記載の光学材料用組成物を硬化した硬化物。
【請求項９】
請求項８に記載の硬化物を含有する光学レンズ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、材料プラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、フィルター等の光学材料、中でもプラスチックレンズに好適な光学材料用組成物等に関する。
【背景技術】
【０００２】
光学材料、中でも眼鏡レンズには物理特性の観点からエピスルフィド化合物を使用する方法が知られている（特許文献１）。また、更に物理的特性を改善する方法として、例えば耐候性を改善するために、エピスルフィド化合物にチオール化合物を添加した組成（特許文献２）、さらに高屈折率化のために硫黄とエピスルフィドとチオールからなる組成物が提案されている（特許文献３、４）。【０００３】
しかしながら、これらチオール化合物は反応性の高さから長期保存が難しく、長期保管中により純度低下を生じ、これら純度低下を生じたチオールを含む組成物は重合硬化した際に白濁する問題があった。光学材料用途であるため、硬化後に白濁が生じるとすべて不良となり膨大な損失が生じることになる。したがって、長期保存をしても純度低下の生じず、かつ耐候性に優れた光学材料を得る手法が望まれていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平９−１１０９７９号公報
【特許文献２】特開平１０−２９８２８７号公報
【特許文献３】特開２００１−２７８３号公報
【特許文献４】特開２００４−１３７４８１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、チオール化合物を安定して保管し、かつ透明性及び耐候性の良い光学材料が得られる光学材料用組成を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、このような状況に鑑み鋭意研究を重ねた結果、ポリチオールを含む特定組成の光学材料用組成物等により本課題を解決し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。【０００７】
［１］  式（１）で表されるポリチオール（Ａ）及び式（２）で表されるチオール化合物（Ｂ）を含有するポリチオール組成物。
【化１】
2017163794.tif 000003
（式中、ｐ、ｑは、それぞれ独立して１〜３の整数を示す。）
【化２】
2017163794.tif 000004
（式中、ｐ、ｑは、それぞれ独立して１〜３の整数を示す。）【０００８】
［２］  前記ポリチオール（Ａ）の割合が９３．０〜９９．９９９質量％であり、前記チオール化合物（Ｂ）の割合が０．００１〜７．０質量％の範囲にある［１］に記載のポリチオール組成物。【０００９】
［３］  前記ポリチオール（Ａ）が１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、及び１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼンからなる群より選ばれる１以上である［１］又は［２］に記載のポリチオール組成物。【００１０】
［４］  ［１］〜［３］のいずれかに記載のポリチオール組成物及び、重合性化合物（Ｃ）を含有する光学材料用組成物。【００１１】
［５］  前記重合性化合物（Ｃ）が式（３）で表される化合物である［４］に記載の光学材料用組成物。
【化３】
2017163794.tif 000005
（式中、ｍは０〜４の整数、ｎは０〜２の整数を示す。）【００１２】
［６］  前記重合性化合物（Ｃ）の割合が４０〜９９．９９９質量％の範囲にある［４］又は［５］に記載の光学材料用組成物。【００１３】
［７］  さらに前記光学材料用組成物１００質量部に対して重合触媒０．０００１〜１０質量部が添加されてなる［４］〜［６］のいずれかに記載の光学材料用組成物。【００１４】
［８］  ［７］に記載の光学材料用組成物を硬化した硬化物。【００１５】
［９］  ［８］に記載の硬化物を含有する光学レンズ。
【発明の効果】
【００１６】
本発明の組成物により、チオール化合物を安定して保管し、かつ透明性及び耐候性の良い光学材料が得られる光学材料用組成物の提供が可能となる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
［ポリチオール（Ａ）］
本発明で用いられるポリチオール（Ａ）は、下記式（１）で表される化合物である。
【化４】
2017163794.tif 000006
（式中、ｐ、ｑは、それぞれ独立して１〜３の整数を示す。）
【００１８】
耐候性の観点からポリチオール（Ａ）の好ましい具体的として、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、及び１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼンが挙げられる。さらに好ましい化合物の具体例としては、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン及び１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼンであり、最も好ましい化合物は１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼンである。これらは１種単独でも、２種以上を併用して用いてもよく、また市販品を容易に入手することができる。
【００１９】
［チオール化合物（Ｂ）］
本発明で用いられるチオール化合物（Ｂ）は、下記式（２）で表される化合物である。
【化５】
2017163794.tif 000007
（式中、ｐ、ｑは、それぞれ独立して１〜３の整数を示す。）
式（２）中、ｐ、ｑは、それぞれ独立して１〜３の整数であり、好ましくはｐ、ｑはそれぞれ独立して１〜２の整数であり、最も好ましくはｐ、ｑが１である。式（２）で表される化合物は単独でも、２種類以上を混合して用いてもかまわない。
チオール化合物（Ｂ）の好ましい具体例として、（２−（メルカプトメチル）フェニル）メタノール、（３−（メルカプトメチル）フェニル）メタノール、（４−（メルカプトメチル）フェニル）メタノール、２−（２−（２−メルカプトエチル）フェニル）エタン−１−オール、２−（３−（２−メルカプトエチル）フェニル）エタン−１−オール、及び２−（４−（２−メルカプトエチル）フェニル）エタン−１−オールが挙げられる。さらに好ましい化合物の具体例としては、（２−（メルカプトメチル）フェニル）メタノール、（３−（メルカプトメチル）フェニル）メタノール、及び（４−（メルカプトメチル）フェニル）メタノールであり、最も好ましい化合物は（３−（メルカプトメチル）フェニル）メタノールである。
チオール化合物（Ｂ）の製造方法は特に限定されず公知の手法に従って適宜合成できる。
合成例の１例として、ハロゲン化合物と、チア化剤との反応で下記式（４）で表される化合物を得た後、次いで得られた式（４）で表される化合物をアルカリと反応させ加水分解を行うことで、式（２）で表される化合物を得る方法が挙げられる。
【化６】
2017163794.tif 000008
（式中、Ｘはハロゲン原子、ｐ、ｑは、それぞれ独立して１〜３の整数を示す。）
【００２０】
［ポリチオール組成物］
本発明のポリチオール組成物は、ポリチオール（Ａ）とチオール化合物（Ｂ）を含有する。
ポリチオール（Ａ）の割合は、９３．０〜９９．９９９質量％が好ましく、より好ましくは９７．０〜９．９９５質量％である。一方、チオール化合物（Ｂ）の割合は０．００１〜７．０質量％が好ましく、より好ましくは０．００５〜３．０質量部の範囲である。この範囲にあることで、ポリチオール組成物の保存安定性を改善することができる。
ポリチオール組成物は例えば、所定量のポリチオール（Ａ）とチオール化合物（Ｂ）を均一になるまで混合することで調製することができる。
【００２１】
［重合性化合物（Ｃ）］
本発明で用いられる重合性化合物（Ｃ）は重合可能な化合物であり、具体的にはエピスルフィド化合物、ビニル化合物、メタクリル化合物、アクリル化合物、及びアリル化合物が挙げられる。光学特性の観点より好ましくはエピスルフィド化合物であり、より好ましくは下記式（３）で表される化合物である。
【００２２】
【化７】
2017163794.tif 000009
（式中、ｍは０〜４の整数、ｎは０〜２の整数を示す。）
式（３）で表される化合物の具体例としては、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタンなどのエピスルフィド類が挙げられる。中でも好ましい化合物は、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド（式（３）でｎ＝０）、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド（式（３）でｍ＝０、ｎ＝１）であり、透明性が優れるため最も好ましい化合物は、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド（式（３）でｎ＝０）である。式（３）で表される化合物は単独でも、２種類以上を混合して用いてもかまわない。これらの化合物は、公知の手法に従って合成でき、例えば、特開平９−１１０９７９に記載の方法が知られている。
【００２３】
［光学材料用組成物］
本発明の光学材料用組成物は、前記ポリチオール組成物及び重合性化合物（Ｃ）を含有する。
光学材料用組成物中のポリチオール組成物の割合は、０．００１〜６０質量％が好ましく、より好ましくは２．０〜４０質量％である。一方、重合性化合物（Ｃ）の割合は４０〜９９．９９９質量％が好ましく、より好ましくは６０〜９８質量％である。この範囲にあることで、硬化物の透明性・耐候性を改善することができる。
【００２４】
また、本発明の光学材料用組成物は、得られる樹脂の強度を改善するためポリイソシアネート化合物を重合性化合物として含んでも良い。ポリイソシアネート化合物の含有量は、光学材料用組成物の合計を１００質量％とした場合、通常は１〜２５質量％であり、好ましくは２〜２５質量％、特に好ましくは５〜２０質量％である。ポリイソシアネート化合物の含有量が１質量％を下回ると強度が低下する場合があり、２５質量％を超えると色調が低下する場合がある。本発明で使用するポリイソシアネート化合物は単独でも、２種類以上を混合して用いてもかまわない。好ましい化合物は、イソホロンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、及び１，３−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンである。
【００２５】
本発明の光学材料用組成物は、得られる樹脂の屈折率を向上するため硫黄を重合性化合物として含んでも良い。硫黄の含有量は、光学材料用組成物の合計を１００質量％とした場合、通常は０．１〜１５質量％であり、好ましくは、０．２〜１０質量％、特に好ましくは０．３〜５質量％である。
【００２６】
本発明の光学材料用組成物を重合硬化して光学材料を得るに際して、重合触媒を添加することが好ましい。重合触媒としてはアミン、ホスフィン、オニウム塩などが用いられるが、好ましい重合触媒は、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、及びテトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイドである。
【００２７】
重合触媒の添加量は、通常は重合触媒添加前の光学材料用組成物の合計１００質量部に対して、０．０００１〜１０質量部が好ましく、より好ましくは０．００１〜５．０質量部、更により好ましくは０．０１〜１．０質量部、最も好ましくは０．０１〜０．５質量部である。重合触媒の添加量が１０質量部より多いと急速に重合する場合がある。また、重合触媒の添加量が０．０００１質量部より少ないと光学材料用組成物が十分に硬化せず耐熱性が不良となる場合がある。
【００２８】
また、本発明の製造方法で光学材料を製造する際、光学材料用組成物に紫外線吸収剤、ブルーイング剤、顔料、重合調整剤などの添加剤を加え、得られる光学材料の実用性をより向上せしめることはもちろん可能である。
【００２９】
［光学材料用組成物の調製方法及び硬化方法］
ポリチオール（Ａ）、チオール化合物（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び必要に応じてポリイソシアネート化合物、硫黄、重合触媒及び添加剤の特定量を均一になるまで混合して、光学材料用組成物を調製する。１〜５μｍ程度の孔径のフィルター等で不純物を除去することが、本発明の光学材料の品質の点から好ましい。
【００３０】
本発明の光学材料用組成物の重合は通常、以下のようにして行われる。即ち、硬化時間は通常１〜１００時間であり、硬化温度は通常−１０℃〜１４０℃である。重合は所定の重合温度で所定時間保持する工程、０．１℃〜１００℃／ｈの昇温を行う工程、０．１℃〜１００℃／ｈの降温を行う工程によって、又はこれらの工程を組み合わせて行う。
また、硬化終了後、得られた光学材料を５０〜１５０℃の温度で１０分〜５時間程度アニール処理を行うことは、本発明の光学材料の歪を除くために好ましい処理である。さらに得られた光学材料に対して、必要に応じて染色、ハードコート、耐衝撃性コート、反射防止、防曇性付与等の表面処理を行ってもよい。
【実施例】
【００３１】
以下、本発明の内容を、実施例及び比較例を挙げて説明するが、本発明の効果を奏する限りにおいて、適宜実施形態を変更することができる。【００３２】
［評価方法］
［１．安定性］
窒素雰囲気下６０℃で１週間、光学材料組成物中のチオール化合物の純度変化をＧＰＣ分析（島津製作所製ＨＰＬＣユニットＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ社製）で追跡し、純度低下が０．１％以上１％未満をＡ、１％以上３％未満をＢ、３％以上５％未満をＣ、５％以上１０％未満をＤ、１０％以上１５％未満をＥとした。Ａ、Ｂ、Ｃ、及びＤが合格レベルである。【００３３】
［２．光学材料の透明性評価］
以下の実施例および比較例に記載の方法で、−４Ｄのレンズを１０枚作製し、暗室内で蛍光灯下、観察した。すべて白濁が観測されないものをＡ、７から９枚白濁が観測されないものをＢ、白濁が観測されないものが６枚以下をＣとした。Ａ及びＢが合格レベルである。【００３４】
［３．光学材料の耐候性評価（色調測定）］
（１）初期値の測定
３．０ｍｍ厚の平板を作製し、カラーテクノシステム社製色彩計ＪＳ−５５５を用い、ＹＩ値を測定した。この値をｐとする。
（２）光による色調変化の測定
初期値を測定後、カーボンアーク燃焼光に６０時間照射し、その後ＹＩ値を測定した。この値をｑとする。（ｑ−ｐ）／ｐの値を算出し、この値が１．０未満をＡ、１．０以上２．０未満をＢ、２．０以上をＣとした。Ａ及びＢが合格レベルである。【００３５】
［合成例１］（チオール化合物（Ｂ）の合成）
攪拌機、還流冷却管、窒素ガスパージ管、および温度計を取り付けた１Ｌ４つ口反応フラスコ内に、１，３−ビス（クロロメチル）ベンゼン２４．７ｇ、チオ尿素５．３ｇ、水９０ｇを混合し、５時間加熱還流を行った。室温に冷却した後、窒素雰囲気下で、５０％苛性ソーダ水溶液を４４．７ｇ加え、２時間加熱還流を行った。次いで、反応液を４０℃に冷却し、塩酸をｐＨが２〜３になるまで加え、そのまま３０分間攪拌して中和した。反応終了後、トルエン１２０ｍＬで抽出を行った後、加熱減圧下でトルエンおよび微量の水分を除去した。その後、水洗した。加熱減圧を行って水分を除去した後にろ過した。その後、カラムで精製し、（３−（メルカプトメチル）フェニル）メタノール（以下、「ｂ１」）６．３ｇを得た。ここで得られた化合物の同定データを表１及び式（５）に示す。
【表１】
2017163794.tif 000010
【化８】
2017163794.tif 000011
【００３６】
［合成例２］（チオール化合物（Ｂ）の合成）
攪拌機、還流冷却管、窒素ガスパージ管、および温度計を取り付けた１Ｌ４つ口反応フラスコ内に、１，４−ビス（２−クロロエチル）ベンゼン２８．４ｇ、チオ尿素５．３ｇ、水９０ｇを混合し、５時間加熱還流を行った。室温に冷却した後、窒素雰囲気下で、５０％苛性ソーダ水溶液を４４．７ｇ加え、２時間加熱還流を行った。次いで、反応液を４０℃に冷却し、塩酸をｐＨが２〜３になるまで加え、そのまま３０分間攪拌して中和した。反応終了後、トルエン１２０ｍＬで抽出を行った後、加熱減圧下でトルエンおよび微量の水分を除去した。その後、水洗した。加熱減圧を行って水分を除去した後にろ過した。その後、カラムで精製し、２−（４−（２−メルカプトエチル）フェニル）エタン−１−オール（以下、「ｂ２」）５．１ｇを得た。ここで得られた化合物の同定データを表２及び式（６）に示す。
【表２】
2017163794.tif 000012
【化９】
2017163794.tif 000013
【００３７】
［実施例１〜７］
１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン（以下、「ａ１」）に（３−（メルカプトメチル）フェニル）メタノール（ｂ１）を表３に示す量添加し、安定性を評価した。結果を表３に示す。【００３８】
［実施例８〜１４］
１，４−ビス（２−メルカプトエチル）ベンゼン（以下、「ａ２」）に２−（４−（２−メルカプトエチル）フェニル）エタン−１−オール（ｂ２）を表３に示す量添加し、安定性を評価した。結果を表３に示す。【００３９】
［比較例１］
ａ１のみの安定性を評価した。結果を表３に示す。【００４０】
［比較例２］
ａ２のみの安定性を評価した。結果を表３に示す。【００４１】
【表３】
2017163794.tif 000014
【００４２】
［実施例１５〜２１］
ａ１にｂ１を表４に示す量で混合した組成物を調製し、窒素雰囲気下６０℃で１週間保管した。前記組成物７質量部に重合性化合物（Ｃ）としてビス（β−エピチオプロピル）スルフィド（以下、「ｃ１」）９３質量部、紫外線吸収剤として、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１．０質量部、重合触媒としてテトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド０．０５質量部を添加後、２０℃でよく混合し均一とした。
ついで１．３ｋＰａの真空度で脱気を行い、２枚のガラス板とテープから構成されるモールド（３．０ｍｍ厚の平板用および−４Ｄのレンズ用）へ注入し、３０℃で１０時間加熱し、１００℃まで１０時間かけて一定速度で昇温させ、最後に１００℃で１時間加熱し、重合硬化させた。放冷後、モールドから離型し、１１０℃で６０分アニール処理して成型板（３．０ｍｍ厚の平板および−４Ｄのレンズ）を得た。平板について色調および耐候性評価を行い、−４Ｄレンズの透明性の結果と共に表４に示す。【００４３】
［比較例３］
ｃ１の９３質量部に、窒素雰囲気下６０℃で１週間保管したａ１を７質量部、紫外線吸収剤として、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１．０質量部、重合触媒としてテトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド０．０５質量部を添加後、２０℃でよく混合し均一とした。ついで１．３ｋＰａの真空度で脱気を行い、２枚のガラス板とテープから構成されるモールド（３．０ｍｍ厚の平板用および−４Ｄのレンズ用）へ注入し、３０℃で１０時間加熱し、１００℃まで１０時間かけて一定速度で昇温させ、最後に１００℃で１時間加熱し、重合硬化させた。放冷後、モールドから離型し、１１０℃で６０分アニール処理して成型板（３．０ｍｍ厚の平板および−４Ｄのレンズ）を得た。平板について色調および耐候性評価を行い、−４Ｄレンズの透明性の結果と共に表４に示す。【００４４】
［実施例２２〜２８］
ａ２にｂ２を表４に示す量で混合した組成物を調製し、窒素雰囲気下６０℃で１週間保管した。前記組成物７質量部にｃ１を９３質量部、紫外線吸収剤として、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１．０質量部、重合触媒としてテトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド０．０５質量部を添加後、２０℃でよく混合し均一とした。ついで１．３ｋＰａの真空度で脱気を行い、２枚のガラス板とテープから構成されるモールド（３．０ｍｍ厚の平板用および−４Ｄのレンズ用）へ注入し、３０℃で１０時間加熱し、１００℃まで１０時間かけて一定速度で昇温させ、最後に１００℃で１時間加熱し、重合硬化させた。放冷後、モールドから離型し、１１０℃で６０分アニール処理して成型板（３．０ｍｍ厚の平板および−４Ｄのレンズ）を得た。平板について色調および耐候性評価を行い、−４Ｄレンズの透明性の結果と共に表４に示す。【００４５】
［比較例４］
ｃ１の９３質量部に、窒素雰囲気下６０℃で１週間保管したａ２を７質量部、紫外線吸収剤として、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１．０質量部、重合触媒としてテトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド０．０５質量部を添加後、２０℃でよく混合し均一とした。ついで１．３ｋＰａの真空度で脱気を行い、２枚のガラス板とテープから構成されるモールド（３．０ｍｍ厚の平板用および−４Ｄのレンズ用）へ注入し、３０℃で１０時間加熱し、１００℃まで１０時間かけて一定速度で昇温させ、最後に１００℃で１時間加熱し、重合硬化させた。放冷後、モールドから離型し、１１０℃で６０分アニール処理して成型板（３．０ｍｍ厚の平板および−４Ｄのレンズ）を得た。平板について色調および耐候性評価を行い、−４Ｄレンズの透明性の結果と共に表４に示す。【００４６】
［実施例２９〜３５］
ａ１にｂ１を表４に示す量で混合した組成物を調製し、窒素雰囲気下６０℃で１週間保管した。前記組成物７質量部に、重合性化合物（Ｃ）としてビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド（以下、「ｃ２」）９３質量部、紫外線吸収剤として、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１．０質量部、重合触媒としてテトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド０．０５質量部を添加後、２０℃でよく混合し均一とした。
ついで１．３ｋＰａの真空度で脱気を行い、２枚のガラス板とテープから構成されるモールド（３．０ｍｍ厚の平板用および−４Ｄのレンズ用）へ注入し、３０℃で１０時間加熱し、１００℃まで１０時間かけて一定速度で昇温させ、最後に１００℃で１時間加熱し、重合硬化させた。放冷後、モールドから離型し、１１０℃で６０分アニール処理して成型板（３．０ｍｍ厚の平板および−４Ｄのレンズ）を得た。平板について色調および耐候性評価を行い、−４Ｄレンズの透明性の結果と共に表４に示す。【００４７】
［比較例５］
ｃ２の９３質量部に、窒素雰囲気下６０℃で１週間保管したａ１を７質量部、紫外線吸収剤として、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１．０質量部、重合触媒としてテトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド０．０５質量部を添加後、２０℃でよく混合し均一とした。ついで１．３ｋＰａの真空度で脱気を行い、２枚のガラス板とテープから構成されるモールド（３．０ｍｍ厚の平板用および−４Ｄのレンズ用）へ注入し、３０℃で１０時間加熱し、１００℃まで１０時間かけて一定速度で昇温させ、最後に１００℃で１時間加熱し、重合硬化させた。放冷後、モールドから離型し、１１０℃で６０分アニール処理して成型板（３．０ｍｍ厚の平板および−４Ｄのレンズ）を得た。平板について色調および耐候性評価を行い、−４Ｄレンズの透明性の結果と共に表４に示す。【００４８】
［実施例３６〜４２］
ａ２にｂ２を表４に示す量で混合した組成物を調製し、窒素雰囲気下６０℃で１週間保管した。前記組成物７質量部にｃ２を９３質量部、紫外線吸収剤として、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１．０質量部、重合触媒としてテトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド０．０５質量部を添加後、２０℃でよく混合し均一とした。ついで１．３ｋＰａの真空度で脱気を行い、２枚のガラス板とテープから構成されるモールド（３．０ｍｍ厚の平板用および−４Ｄのレンズ用）へ注入し、３０℃で１０時間加熱し、１００℃まで１０時間かけて一定速度で昇温させ、最後に１００℃で１時間加熱し、重合硬化させた。放冷後、モールドから離型し、１１０℃で６０分アニール処理して成型板（３．０ｍｍ厚の平板および−４Ｄのレンズ）を得た。平板について色調および耐候性評価を行い、−４Ｄレンズの透明性の結果と共に表４に示す。【００４９】
［比較例６］
ｃ２の９３質量部に、窒素雰囲気下６０℃で１週間保管したａ２を７質量部、紫外線吸収剤として、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１．０質量部、重合触媒としてテトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド０．０５質量部を添加後、２０℃でよく混合し均一とした。ついで１．３ｋＰａの真空度で脱気を行い、２枚のガラス板とテープから構成されるモールド（３．０ｍｍ厚の平板用および−４Ｄのレンズ用）へ注入し、３０℃で１０時間加熱し、１００℃まで１０時間かけて一定速度で昇温させ、最後に１００℃で１時間加熱し、重合硬化させた。放冷後、モールドから離型し、１１０℃で６０分アニール処理して成型板（３．０ｍｍ厚の平板および−４Ｄのレンズ）を得た。平板について色調および耐候性評価を行い、−４Ｄレンズの透明性の結果と共に表４に示す。【００５０】
【表４】
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【国際調査報告】
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