(57)【要約】  本発明は、農園芸用薬剤の有効成分として優れた化合物を提供する。  具体的には、式（１）2016175017.tif 000046[式中、  R1は、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、  R2は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、  G1、G2、G3、G4及びG5は、それぞれ独立して、窒素原子又はC-R3を示し（但し、G1、G2、G3、G4及びG5は同時に窒素原子ではなく、G1、G2、G3、G4及びG5の少なくとも１つはC-R3である）、  R3は、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、SF5、１から４個のR4で置換されても良いフェニル基、又は、１から４個のR5で置換されても良いフェノキシ基を示すか、あるいは、  ２つのＲ3が、Ｇ1〜Ｇ5を含む環を構成し、かつ、隣接している２つの炭素原子のそれぞれに結合している場合、該２つのＲ3は互いに結合し、更に前記の環構成炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、  R4及びR5は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基又はＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、  Xは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示し、  nは、0から2の整数を示し、  mは、0から3の整数を示す。]で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体、そのＮ−オキシド又はその塩を提供する。
2016175017.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
2016175017.tif 000045
[式中、
R1は、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
R2は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
G1、G2、G3、G4及びG5は、それぞれ独立して、窒素原子又はC-R3を示し（但し、G1、G2、G3、G4及びG5は同時に窒素原子ではなく、G1、G2、G3、G4及びG5の少なくとも１つはC-R3である）、
R3は、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、SF5、１から４個のR4で置換されても良いフェニル基、又は、１から４個のR5で置換されても良いフェノキシ基を示すか、あるいは、
２つのＲ3が、Ｇ1〜Ｇ5を含む環を構成し、かつ、隣接している２つの炭素原子のそれぞれに結合している場合、該２つのＲ3は互いに結合し、更に前記の環構成炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
R4及びR5は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基又はＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、
Xは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示し、
nは、0から2の整数を示し、
mは、0から3の整数を示す。]
で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体、そのＮ−オキシド又はその塩。
【請求項２】
Ｒ1がＣ1-6アルキル基を示す、請求項１に記載の４−ピリジンカルボキサマイド誘導体、そのＮ−オキシド又はその塩。
【請求項３】
Ｒ2が水素原子又はＣ1-6アルキル基を示す、請求項１又は２に記載の４−ピリジンカルボキサマイド誘導体、そのＮ−オキシド又はその塩。
【請求項４】
mが0を示す、請求項１〜３のいずれか１項に記載の４−ピリジンカルボキサマイド誘導体、そのＮ−オキシド又はその塩。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の４−ピリジンカルボキサマイド誘導体、そのＮ−オキシド又はその塩を含有する農園芸用薬剤。
【請求項６】
農園芸用殺虫剤である、請求項５に記載の農園芸用薬剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な４−ピリジンカルボキサマイド誘導体、及び該誘導体を有効成分として含む農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸分野では、各種病害虫の防除を目的とした植物病虫害防除剤が開発、実用化されている。【０００３】
特許文献１には、下記の式の化合物が農園芸用殺線虫剤として有用であることが記載されている。【０００４】
2016175017.tif 000003
【０００５】
特許文献２には、下記の式の４−ピリジンカルボキサマイド化合物などが開示されている。【０００６】
2016175017.tif 000004
【０００７】
特許文献３には、下記の式の４−ピリジンカルボキサマイド化合物が医薬の中間体として開示されている。【０００８】
2016175017.tif 000005
【０００９】
特許文献４には、下記の式の４−ピリジンカルボキサマイド化合物が医薬の中間体として開示されている。【００１０】
2016175017.tif 000006
【００１１】
特許文献５には、下記の式の３−ピリジンカルボキサマイド化合物が内部寄生虫防除剤として開示されているが、４−ピリジンカルボキサマイド化合物は開示されていない。【００１２】
2016175017.tif 000007
【００１３】
特許文献６には、下記の式の２−ピリジンカルボキサマイド化合物が殺虫剤として開示されているが、４−ピリジンカルボキサマイド化合物は開示されていない。【００１４】
2016175017.tif 000008
【００１５】
非特許文献１には、下記の式の４−ピリジンカルボキサマイド化合物が反応中間体として開示されている。【００１６】
2016175017.tif 000009
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１７】
【特許文献１】国際公開第2013/064521号
【特許文献２】国際公開第2014/040969号
【特許文献３】国際公開第2005/004866号
【特許文献４】国際公開第2000/55153号
【特許文献５】特開平5−32631号公報
【特許文献６】国際公開第2014/021468号
【非特許文献】
【００１８】
【非特許文献１】Tetrahydron Letters, Vol.34, No.18, pp.2875-2878(1993)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１９】
しかしながら、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等により、農業及び園芸等の作物生産における被害は今なお大きく、新規な薬剤の開発が切望されている。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、文献未記載の新規化合物である下式（Ｉ）で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体が、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤として有用であることを見いだした。本発明は、この知見に基づいてなされたものである。即ち、本発明は、下記に関するものである。
１.式（１）
【化１】
2016175017.tif 000010
[式中、
R1は、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
R2は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
G1、G2、G3、G4及びG5は、それぞれ独立して、窒素原子又はC-R3を示し（但し、G1、G2、G3、G4及びG5は同時に窒素原子ではなく、G1、G2、G3、G4及びG5の少なくとも１つはC-R3である）、
R3は、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、SF5、１から４個のR4で置換されても良いフェニル基、又は、１から４個のR5で置換されても良いフェノキシ基を示すか、あるいは、
２つのＲ3が、Ｇ1〜Ｇ5を含む環を構成し、かつ、隣接している２つの炭素原子のそれぞれに結合している場合、該２つのＲ3は互いに結合し、更に前記の環構成炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
R4及びR5は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基又はＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、
Xは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示し、
nは、0から2の整数を示し、
mは、0から3の整数を示す。]
で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体、そのＮ−オキシド又はその塩。
２.Ｒ1がＣ1-6アルキル基を示す、前記１に記載の４−ピリジンカルボキサマイド誘導体、そのＮ−オキシド又はその塩。
３.Ｒ2が水素原子又はＣ1-6アルキル基を示す、前記１又は２に記載の４−ピリジンカルボキサマイド誘導体、そのＮ−オキシド又はその塩。
４.mが0を示す、前記１〜３のいずれか１項に記載の４−ピリジンカルボキサマイド誘導体、そのＮ−オキシド又はその塩。
５.前記１〜４のいずれか１項に記載の４−ピリジンカルボキサマイド誘導体、そのＮ−オキシド又はその塩を含有する農園芸用薬剤。
６.農園芸用殺虫剤である、前記５に記載の農園芸用薬剤。
【発明の効果】
【００２１】
後述する実施例で示されるように、本発明の化合物は、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤として優れた効果を奏する。更に、本発明の化合物は、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を有する。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明の化合物は、式（１）：
【化２】
2016175017.tif 000011
[式中、
R1は、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
R2は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
G1、G2、G3、G4及びG5は、それぞれ独立して、窒素原子又はC-R3を示し（但し、G1、G2、G3、G4及びG5は同時に窒素原子ではなく、G1、G2、G3、G4及びG5の少なくとも１つはC-R3である）、
R3は、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、SF5（ペンタフルオロスルファニル基）、１から４個のR4で置換されても良いフェニル基、又は、１から４個のR5で置換されても良いフェノキシ基を示すか、あるいは、
２つのＲ3が、Ｇ1〜Ｇ5を含む環を構成し、かつ、隣接している２つの炭素原子のそれぞれに結合している場合、該２つのＲ3は互いに結合し、更に前記の環構成炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
R4及びR5は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基又はＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、
Xは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示し、
nは、0から2の整数を示し、
mは、0から3の整数を示す。]
で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体である。
【００２３】
前記式（Ｉ）中の各置換基の定義は以下の通りである。
Ｒ1の「Ｃ1-6アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基や、イソヘキシル基等の、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基をいう。
【００２４】
Ｒ1の「Ｃ1-6ハロアルキル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基をいう。
「Ｃ1-6ハロアルキル基」としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１−フルオロイソプロピル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル、ノナフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、６−クロロヘキシル基、トリデカフルオロヘキシル基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
「Ｃ1-6ハロアルキル基」としては「Ｃ1-3ハロアルキル基」が好ましい。
【００２５】
Ｒ1としては「Ｃ1-6アルキル基」が好ましく、「Ｃ1-3アルキル基」がより好ましくメチル基、エチル基が特に好ましい。
【００２６】
Ｒ2の「Ｃ1-6アルキル基」は、Ｒ1の「Ｃ1-6アルキル基」で定義したものと同じである。Ｒ2の「Ｃ1-6アルキル基」としては、「Ｃ1-3アルキル基」が好ましく、メチル基又はエチル基が特に好ましい。
【００２７】
Ｒ2の「Ｃ1-6ハロアルキル基」は、Ｒ1の「Ｃ1-6ハロアルキル基」で定義したものと同じである。Ｒ2の「Ｃ1-6ハロアルキル基」としては、「Ｃ1-3ハロアルキル基」が好ましい。
【００２８】
Ｒ3の「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子をいう。
【００２９】
Ｒ3の「Ｃ1-12アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１２個のアルキル基をいう。
【００３０】
Ｒ3の「Ｃ1-12ハロアルキル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１２個のアルキル基をいう。
「Ｃ1-6ハロアルキル基」としては、例えば、トリフルオロメチル基やペンタフルオロエチル基が挙げられる。
【００３１】
Ｒ3の「Ｃ3-8シクロアルキル基」とは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル等の、環状の炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基をいう。
【００３２】
Ｒ3の「Ｃ1-6アルコキシ基」とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基や、ｎ−ヘキシルオキシ基などの、炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基をいう。
【００３３】
Ｒ3の「Ｃ3-6アルケニルオキシ基」とは、例えば、アリルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１−エチル−２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブテニルオキシ基や、１，１−ジメチル−３−ブテニルオキシ基等の、任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数３〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニルオキシ基をいう。
【００３４】
Ｒ3の「Ｃ3-6アルキニルオキシ基」とは、例えば、２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基、１−ブチニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−ペンチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、１−メチル−３−ブチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基、１，１−ジメチル−３−ブチニルオキシ基、１−メチル−３−ペンチニルオキシ基や、１−メチル−４−ペンチニルオキシ基等の、任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数３〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニルオキシ基をいう。
【００３５】
Ｒ3の「Ｃ1-6ハロアルコキシ基」とは、例えば、フルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、１−フルオロイソプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、４−クロロブトキシ基等の、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
【００３６】
Ｒ3の「Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基」とは、例えば、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−アリルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−アリルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルオキシ基、５−クロロ−３−ペンテニルオキシ基、６−フルオロ−２−ヘキセニルオキシ基等の、任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数３〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニルオキシ基であって、１〜１３個、好ましくは１〜７個のハロゲン原子で置換されたアルケニルオキシ基をいう。
【００３７】
Ｒ3の「Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基」とは、4,4,4−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基、５,５,５−トリフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、１−メチル−3,3,3−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基、１−メチル−５，５，５−トリフルオロ−２−ペンチニルオキシ基等の、任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数３〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニルオキシ基であって、１〜９個、好ましくは１〜６個のハロゲン原子で置換されたアルキニルオキシ基をいう。
【００３８】
Ｒ3の「Ｃ1-6アルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、シクロプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等の、炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基をいう。
【００３９】
Ｒ3の「Ｃ1-6アルキルスルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、イソプロスルフィニル基、シクロプロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ｎ−ペンチルスルフィニル基、ｎ−ヘキシルスルフィニル基等の、炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルフィニル基をいう。
【００４０】
Ｒ3の「Ｃ1-6アルキルスルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等の、炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルホニル基をいう。
【００４１】
Ｒ3の「Ｃ1-6ハロアルキルチオ基」とは、例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、モノクロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、モノブロモメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、1-フルオロエチルチオ基、2-フルオロエチルチオ基、2,2-ジフルオロエチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ基、1-クロロエチルチオ基、2-クロロエチルチオ基、2,2,-ジクロロエチルチオ基、2,2,2-トリクロロエチルチオ基、2-ブロモエチルチオ基、2,2-ジブロモエチルチオ基、2,2,2-トリブロモエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、3-フルオロプロピルチオ基、3-クロロプロピルチオ基、3-ブロモプロピルチオ基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルチオ基、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ基、1,3-ジクロロ-2-プロピルチオ基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルチオ基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルチオ基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ基、4-フルオロブチルチオ基、4,4,4-トリフルオロブチルチオ基、ノナフルオロ-n-ブチルチオ基、ノナフルオロ-2-ブチルチオ基等の、１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基をいう。
【００４２】
Ｒ3の「Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基」とは、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ジクロロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、モノブロモメチルスルフィニル基、ジブロモメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、1-フルオロエチルスルフィニル基、2-フルオロエチルスルフィニル基、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル基、1-クロロエチルスルフィニル基、2-クロロエチルスルフィニル基、2,2-ジクロロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル基、2-ブロモエチルスルフィニル基、2,2-ジブロモエチルスルフィニル基、2,2,2-トリブロモエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、3-フルオロプロピルスルフィニル基、3-クロロプロピルスルフィニル基、3-ブロモプロピルスルフィニル基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル基、1,3-ジクロロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルスルフィニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニル基、4-フルオロブチルスルフィニル基、4,4,4-トリフルオロブチルスルフィニル基、ノナフルオロ-n-ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ-2-ブチルスルフィニル基等の、１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルフィニル基をいう。
【００４３】
Ｒ3の「Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基」とは、ジフルオロメチルスルホォニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ジクロロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルスルホニル基、モノブロモメチルスルホニル基、ジブロモメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、1-フルオロエチルスルホニル基、2-フルオロエチルスルホニル基、2,2-ジフルオロエチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル基、1-クロロエチルスルホニル基、2-クロロエチルスルホニル基、2,2,-ジクロロエチルスルホニル基、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル基、2-ブロモエチルスルホニル基、2,2-ジブロモエチルスルホニル基、2,2,2-トリブロモエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、3-フルオロプロピルスルホニル基、3-クロロプロピルスルホニル基、3-ブロモプロピルスルホニル基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルスルホニル基、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル基、1,3-ジクロロ-2-プロピルスルフォニル基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルスルフォニル基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルスルホニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニル基、4-フルオロブチルスルホニル基、4,4,4-トリフルオロブチルスルホニル基、ノナフルオロ-n-ブチルスルホニル基、ノナフルオロ-2-ブチルスルホニル基等の、１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルホニル基をいう。
【００４４】
Ｒ4及びＲ5の「ハロゲン原子」は、Ｒ3の「ハロゲン原子」で定義したものと同じである。
【００４５】
Ｒ4及びＲ5の「Ｃ1-6アルキル基」は、Ｒ1の「Ｃ1-6アルキル基」で定義したものと同じである。
【００４６】
Ｒ4及びＲ5の「Ｃ1-6ハロアルキル基」は、Ｒ1の「Ｃ1-6ハロアルキル基」で定義したものと同じである。
【００４７】
Ｒ4及びＲ5の「Ｃ3-8シクロアルキル基」は、Ｒ3の「Ｃ3-8シクロアルキル基」で定義したものと同じである。
【００４８】
Ｒ4及びＲ5の「Ｃ1-6アルコキシ基」は、Ｒ3の「Ｃ1-6アルコキシ基」で定義したものと同じである。
【００４９】
Ｒ4及びＲ5の「Ｃ1-6ハロアルコキシ基」は、Ｒ3の「Ｃ1-6ハロアルコキシ基」で定義したものと同じである。
【００５０】
Ｒ4及びＲ5の「Ｃ1-6アルキルチオ基」は、Ｒ3の「Ｃ1-6アルキルチオ基」で定義したものと同じである。
【００５１】
Ｒ4及びＲ5の「Ｃ1-6アルキルスルフィニル基」は、Ｒ3の「Ｃ1-6アルキルスルフィニル基」で定義したものと同じである。
【００５２】
Ｒ4及びＲ5の「Ｃ1-4アルキルスルホニル基」とは、例えば、メタンスルホニル基やエタンスルホニル基等の、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルホニル基をいう。
【００５３】
Ｒ4及びＲ5の「Ｃ1-6ハロアルキルチオ基」は、Ｒ3の「Ｃ1-6ハロアルキルチオ基」で定義したものと同じである。
【００５４】
Ｒ4及びＲ5の「Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基」は、Ｒ3の「Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基」で定義したものと同じである。
【００５５】
Ｒ4及びＲ5の「Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基」は、Ｒ3の「Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基」で定義したものと同じである。
【００５６】
ここで、２つのＲ3が、Ｇ1〜Ｇ5を含む環を構成し、かつ、隣接している２つの炭素原子のそれぞれに結合している場合、該２つのＲ3は互いに結合し、更に前記の環構成炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよい。形成する環としては、ナフタレン環やキノリン環等が挙げられる。
【００５７】
Ｘの「ハロゲン原子」は、Ｒ3の「ハロゲン原子」で定義したものと同じである。
【００５８】
Ｘの「Ｃ1-6アルキル基」は、Ｒ1の「Ｃ1-6アルキル基」で定義したものと同じである。
【００５９】
Ｘの「Ｃ1-6ハロアルキル基」は、Ｒ1の「Ｃ1-6ハロアルキル基」で定義したものと同じである。
【００６０】
Ｘの「Ｃ3-8シクロアルキル基」は、Ｒ3の「Ｃ3-8シクロアルキル基」で定義したものと同じである。
【００６１】
Ｘの「Ｃ1-6アルコキシ基」は、Ｒ3の「Ｃ1-6アルコキシ基」で定義したものと同じである。
【００６２】
Ｘとしては水素原子が好ましい。
【００６３】
ｎは０〜２の整数を示す。
【００６４】
ｍは０〜３の整数を示し、好ましくは0である。
【００６５】
本発明の化合物は、前記式（Ｉ）で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体のＮ−オキシド又はその塩であってもよい。
【００６６】
式（Ｉ）で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体のＮ−オキシドは、ピリジンＮ−オキシドであってもよい。
【００６７】
式（Ｉ）で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体の塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩や、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩を例示することができる。
【００６８】
式（Ｉ）で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体は、その構造中に含まれる１つ又は複数個の不斉中心に由来して、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーとして存在する場合があるが、本発明は各々の光学異性体を包含する。更に本発明は、前述の光学異性体を任意の割合で含む混合物をも包含する。
又、式（Ｉ）で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体は、その構造中に含まれる炭素−炭素二重結合に由来して、２種の幾何異性体として存在する場合があるが、本発明は各々の幾何異性体を包含する。更に本発明は、前述の幾何異性体を任意の割合で含む混合物をも包含する。
【００６９】
以下に、本発明の前記式（１）で表される新規４−ピリジンカルボキサマイド誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７０】
反応式１
【化３】
2016175017.tif 000012
【００７１】
［式中、R1、R2、G1、G2、G3、G4、G5、X及びmは前記で定義した通りである。］
【００７２】
反応式１に示す方法においては、前記式（１）で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体に該当する式(1-1)及び(1-2)で表される化合物が、式（1-0）で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体の酸化反応により製造される。
【００７３】
前記式（1-0）で表される化合物の酸化反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性な溶媒を広く使用することができる。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'−ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等、酢酸を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
前記式（1-0）で表される化合物の酸化反応で使用される酸化剤としては、m-クロロ過安息香酸、過要素酸ナトリウム、過酸化水素等が挙げられる。
このような酸化剤は、前記式（１−０）で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体に対して、通常１〜３当量、好ましくは１〜2.5当量となるような量で使用され得る。
該反応は、通常−７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、０℃〜室温下で反応を行うのが好ましい。
反応時間は反応温度等により異なり一概には言えないが、通常０．５〜２４時間程度で該反応は完結する。
上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば有機溶媒抽出法、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。
【００７４】
反応式２-１
【化４】
2016175017.tif 000013
【００７５】
［式中、R1、G1、G2、G3、G4、G5、X及びmは前記で定義した通りである。R6はＣ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、Yは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。］
なお、Ｒ6の「Ｃ1-6アルキル基」及び「Ｃ1-6ハロアルキル基」は、Ｒ2の「Ｃ1-6アルキル基」及び「Ｃ1-6ハロアルキル基」で定義したものと同じである。
【００７６】
反応式２−２
【化５】
2016175017.tif 000014
【００７７】
［式中、Zはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記で定義した通りである。］
なお、Ｚの「ハロゲン原子」は、Ｒ3の「ハロゲン原子」で定義したものと同じである。
なお、式（２）で表される化合物は、式（１）で表される本発明の化合物の前駆体である。
【００７８】
反応式２−１及び反応式２−２に示す方法においては、Bioorganic Medicinal Chemistry Letters, 18 (20) 5537-5540 (2008)に記載の方法に従って、前記式（1-3）または（2）で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体とR6-Yまたは(R6)2SO4で表されるアルキル化剤とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることにより、前記式（3）で表される化合物が製造される。
【００７９】
反応式２−１及び２−２に示す反応で使用される溶媒としては、該反応に対して不活性な溶媒である限り公知の溶媒を広く使用することができる。例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、ジメチルスホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'−ジメチルイミダゾリノン等の溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
反応で使用される塩基としては、公知の無機塩基及び有機塩基を使用できる。例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、カリウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類などを挙げることができる。好適には、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、又はアルカリ金属水酸化物であり、更に好適には水素化ナトリウム、炭酸カリウムである。
【００８０】
用いられる塩基の量は、前記式（1-3）または（2）で表される化合物１モルに対し、通常１〜３当量、好ましくは１〜2.5当量となるような量でありうる。
該反応は、０℃〜使用する溶媒の沸点温度で反応を行うのが好ましく、０℃〜８０℃で反応を行うのがより好ましい。
反応時間は通常０．５〜２４時間程度で該反応は完結する。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【００８１】
反応式３
【化６】
2016175017.tif 000015
【００８２】
［式中、Mはアルカリ金属または水素を表し、その他の記号は前記で定義した通りである。］
【００８３】
上記反応式3において、前記式（1-0）で表される化合物は、反応の原料化合物である前記式（３）で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体と、R1S-Mで表されるチオール化合物またはチオール塩化合物とから、Bioorganic Medicinal Chemistry Letters, 18 (9) 3307-3319 (2010)や、国際公開第2005/85216号等に記載の方法に従って製造される。
R1S-MのMが水素の場合、反応に塩基が必要である。塩基としては公知の無機塩基及び有機塩基を使用でき、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、カリウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類などを挙げることができる。好適には、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、又はアルカリ金属水酸化物であり、更に好適には水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムである。
用いられる塩基の量は、前記式R1SHで表される化合物に対し、通常１〜３当量、好ましくは１〜2.5当量となるような量でありうる。
該反応に対して不活性な溶媒である限り、公知の溶媒を広く使用することができる。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、ジメチルスホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'−ジメチルイミダゾリノン等の溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
該反応は、０℃〜使用する溶媒の沸点温度で反応を行うのが好ましく、０℃〜１００℃で反応を行うのがより好ましい。
反応時間は通常０．５〜２４時間程度で該反応は完結する。
該反応において、Zはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【００８４】
反応式４−１
【化７】
2016175017.tif 000016
【００８５】
［式中、R1、R2、G1、G2、G3、G4、G5、X、m及びZは前記で定義した通りである。］
なお、式（３）で表される化合物は、式（１）で表される本発明の化合物の前駆体である。
【００８６】
反応式４−２
【化８】
2016175017.tif 000017
【００８７】
［式中、R1、R2、G1、G2、G3、G4、G5、X及びm前記で定義した通りである。］
【００８８】
上記反応式4-1または反応式4-2で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体（3）または（1-0）は、前記式（4）で表される芳香族アミン化合物と４−ピリジンカルボン酸誘導体（5）または（6）とから、Bioorganic Medicinal Chemistry Letters, 24 (3) 983-988 (2014)や、国際公開第2012/130780号等に記載の方法に従って製造される。
【００８９】
反応式4-1または反応式４−２で示される反応で使用される縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N'-ジイソプロピルカルボジイミド等のカルボジイミド系縮合剤、4-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-4-メチルモルホリニウムクロリド等のトリアジン系縮合剤などが使用できる。用いられる縮合剤の量は、前記式４−ピリジンカルボン酸誘導体（5）または（6）に対し、通常１〜6当量、好ましくは１〜2.5当量となるような量であり得る。
該反応では、必要に応じて触媒を使用することも出来る。触媒として１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、N,N-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミンなどが使用できる。用いられる触媒の量は、前記式４−ピリジンカルボン酸誘導体（5）または（6）に対し、通常0.01〜1.0当量、好ましくは0.02〜0.2当量となるような量であり得る。
【００９０】
該反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性な溶媒である限り、公知の溶媒を広く使用することができる。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキサイド、ピリジン等の溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
該反応は、0℃〜使用する溶媒の沸点温度で反応を行うのが好ましく、0℃〜80℃で反応を行うのがより好ましい。
反応時間は通常0.5〜24時間程度で該反応は完結する。
【００９１】
反応式５−１
【化９】
2016175017.tif 000018
【００９２】
［式中、R2、G1、G2、G3、G4、G5、X、m及びZは前記で定義した通りである。］
【００９３】
反応式５−２
【化１０】
2016175017.tif 000019
【００９４】
［式中、R1、R2、G1、G2、G3、G4、G5、X及びmは前記で定義した通りである。］
【００９５】
上記反応式5-1または反応式5-2で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体（3）または（1-0）は、塩基の存在下、前記式（4）で表される芳香族アミン化合物とピリジン-４-カルボニルクロリド誘導体（7）または（8）とから、Bioorganic Medicinal Chemistry Letters, 24 (13) 6693-6702 (2005)や、国際公開第2003/90912号等に記載の方法に従って製造される。
該反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性な溶媒である限り、公知の溶媒を広く使用することができる。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'−ジメチルイミダゾリノン、ピリジン等の非プロトン性極性溶媒等を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
該反応で使用される塩基としては、公知の無機塩基及び有機塩基を使用できる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。有機塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等のアミン等が挙げられる。これらの塩基は、１種単独で又は２種以上混合して使用され得る。
このような塩基は、前記式（7）または（8）で表されるピリジン-４-カルボニルクロリド誘導体に対して、通常１〜１００当量、好ましくは１〜２当量となるような量で使用され得る。
該反応は、通常−７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、０℃〜４０℃で反応を行うのが好ましい。
反応時間は反応温度等により異なり一概には言えないが、通常０．５〜２４時間程度で該反応は完結する。
【００９６】
前記式（１）で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体の代表的な化合物を表１−１〜１−５に、また前記式（２）で表される中間体３−ハロ−４−ピリジンカルボキサマイド誘導体の代表的な化合物を表２に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
各表の「性状、融点（℃）」欄において、「oil」又は「solid」は性状を示し、数値は融点（℃）を示す。
各表中、「ｎ−」とはノルマルを、「ｔ−」とはターシャリーを、「ｉ−」とはイソを示し、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基をを示す。
【００９７】
式（１）：
【化１１】
2016175017.tif 000020
【００９８】
2016175017.tif 000021
【００９９】
2016175017.tif 000022
【０１００】
2016175017.tif 000023
【０１０１】
2016175017.tif 000024
【０１０２】
2016175017.tif 000025
【０１０３】
式（２）：
【化１２】
2016175017.tif 000026
【０１０４】
2016175017.tif 000027
【０１０５】
本発明の化合物（式（１）で表される４−ピリジンカルボキサマイド誘導体に加え、そのＮ−オキシド又はその塩を含む。以下、同様）は、農業・屋内・森林・家畜・衛生などの場面で害を及ぼす生物の予防や駆除に使用され得る。
したがって、本発明の化合物は、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の有効成分として使用することができる。
以下に具体的な使用場面、対象害生物や、使用方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１０６】
本発明の化合物は、農作物、例えば食用作物（稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、馬鈴薯、甘藷、里芋、やまのいも等の芋類、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類、とうもろこし、粟、そば等）、野菜（キャベツ、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン、ズッキーニ、ゆうがお、にがうり等のウリ科作物、なす、トマト、ピーマン、とうがらし、ししとうなどのナス科作物、おくら等のアオイ科作物、ほうれんそう、ふだんそう等のアカザ科作物、にんじん、みつば、パセリ、セルリー、うど等のセリ科作物、レタス、ごぼうなどのキク科作物、にんにく、たまねぎ、ねぎ、にら、らっきょう等のねぎ類、アスパラガス、しそ、れんこん等）、きのこ類（しいたけ、マッシュルーム等）、果樹・果実類（柑橘類、林檎、梨、桃、梅、桜桃、李、杏、葡萄、柿、枇杷、無花果、あけび、ブルーベリー、ラズベリー、パイナップル、マンゴー、キウイフルーツ、バナナ、いちご、オリーブ、胡桃、栗、アーモンド等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、セージ、胡椒、生姜等）、特用作物（たばこ、茶、甜菜、さとうきび、いぐさ、ごま、こんにゃく、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー、なたね、ひまわり、桑等）、牧草・飼料用作物（チモシー、クローバー、アルファルファ等の豆科牧草、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス等のイネ科牧草等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）や鑑賞用植物（きく、ばら、カーネーション、ゆり、トルコギキョウ、宿根かすみそう、スターチス、蘭等の草本・花卉類、いちょう、さくら類、あおき等の庭木等）に損害を与える節足動物類、軟体動物類、線虫類等の害生物にも使用できる。具体的な害生物としては、下記：
【０１０７】
節足動物門昆虫綱のチョウ目(Lepidoptera)（例えば、ヤガ科のオオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna) 、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)等、スガ科のコナガ(Plutella xylostella)等、ハマキガ科のリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)等、ミノガ科のチャミノガ（Eumeta minuscula ）等、ハモグリガ科のギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella) 等、ホソガ科のキンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）等、スカシバガ科のコスカジバ（Synanthedin hector）等、ニセマイコガ科のカキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等、キバガ科のワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)等、シンクイガ科のモモシンクイガ(Carposina niponensis)等、ボクトウガ科のボクトウガ（Cossus jezoensis）等、ヒロズコガ科のコクガ（Nemapogon granella）等、イラガ科のイラガ（Monema flavecens）、ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ヒメクロイラガ（Scopelodes contracus）等、ツトガ科のニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、モモゴマダラメイガ（Conogethes punctiferlis）、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、シバツトガ(Parapediasia teterrella)等、メイガ科のトサカフトメイガ（Locastra muscosalis）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Parnara guttata）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ(Papilio xuthus)等、シロチョウ科のモンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等、シジミチョウ科のウラナミシジミ（Lampides boeticus）等、シャクガ科のヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等、スズメガ科のエビガラスズメ（Agrius convolvuli）等、シャチホコガ科のモンクロシャチホコ（Phalera flavescens ）等、カレハガ科のオビカレハ（Malacosoma neustrium testaceum）等、ヤママユガ科のクスサン（Saturnia japonica）等、ドクガ科のチャドクガ（ Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ、Orygia recens approximans）、等、ヒトリガ科のクワゴマダラヒトリ（Spilosoma imparilis ）、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、グレイプベリーモス(Endopiza viteana)、コドリンガ(Laspeyresia pomonella)等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１０８】
コウチュウ目(Coleoptera)（例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、サクラコガネ（Anomala geniculata）等、タマムシ科のミカンナガタマムシ（Agrilus auriventris）等、コメツキムシ科のマルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）等、テントウムシ科のニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等、カミキリムシ科のゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）等、ハムシ科のウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ルートワーム種（Diabrotica spp.)、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、ダイコンハムシ（Phaedon brassicae）、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、メキシカンビートル（Epilachna varivestis)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等、オトシブミ科のモモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）等、ゾウムシ科のクリシギゾウムシ（Curculio sikkimensis）、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gradis grandis) 、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)等、ケシキスイ科のヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１０９】
カメムシ目(Hemiptera)の異翅類(Heteroptera)（例えば、カメムシ科のナガメ（Eurydema rugosum）、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チャバネアオカメムシ(Plautia  stali)、クサギカメムシ（Halymorpha mista）等、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Urochela luteovoria）等、ナガカメムシ科のコバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)等、ヘリカメムシ科のホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)等、ホソヘリカメムシ科のクモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Dysdeercus cingulatus）等、グンバイムシ科のナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等、カスミカメムシ科のウスミドリカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittalus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、マメカメムシ科のマルカメムシ(Megacopta punctatissimum)）等の成虫、幼虫及び卵；
【０１１０】
カメムシ目(Hemiptera)の同翅類(Homoptera)（例えば、セミ科のニイニイゼミ（Platypleura kaempferi）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等、ウンカ科のヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等、アオバハゴロモ科のアオバハゴロモ（Geisha distinctissima）等、キジラミ科のナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)の各種バイオタイプ、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)等、アブラムシ科のユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、ニワトコヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum magnoliae）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシミドリオオアブラムシ（Nippolachnus piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、キククギケアブラムシ（Pleotrichophorus chrysanthemi）、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等、ワタフキカイガラムシ科のイセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）等、コナカイガラムシ科のクワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ（Phenacoccus viburnae）、フジコナカイガラム（Phenacoccus kraunhiae）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagoa) 、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１１１】
アザミウマ目(Thysanoptera)（例えば、アザミウマ科のチャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci) 、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus））等の成虫、幼虫及び卵；
【０１１２】
ハチ目（Hymenoptera）（例えば、ハバチ科のカブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)等、ミフシハバチ科のリンゴハバチ（Arge mali）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocsmus kuriphilus）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Megachile nipponica nipponica）等、アリ科のクロヤマアリ(Formica japonica)、ミカドオオアリ（Camponotus kiusiuensis）、クロクサアリ（Lasius fuliginosus）、ファイヤーアント（Solenopsis richteri、S. invicta、S. geminata）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１１３】
ハエ目（Diptera）（例えば、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）等、ミバエ科のオウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ(Hydrellia griseola)等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）等、ハナバエ科のタネバエ（Delia platura）、タマネギバエ(Delia antiqua)等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１１４】
バッタ目(Orthoptera)（例えば、バッタ科のトノサマバッタ（Locusta migratoria）、キリギリス科のクサキリ（Ruspolia lineosa）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、アオマツムシ（Truljalia hibinonis）等、ケラ科のケラ(Gryllotalpa orientalis)等、バッタ科のコバネイナゴ(Oxya yezoensis)等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１１５】
シロアリ目（Isoptera）（例えば、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１１６】
ハサミムシ目（Dermaptera）（例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Labidura riparia）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１１７】
節足動物門側昆虫綱のトビムシ目（Collembola）（例えば、マルトビムシ科のキマルトビムシ（Sminthurus viridis）等、シロトビムシ科のマツモトシロトビムシ（Onychiurus matsumotoi）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１１８】
節足動物門軟甲綱の等脚目（Isopada）（例えば、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１１９】
節足動物門クモ綱のダニ目（Acari）（例えば、ホコリダニ科のチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）等、ハシリダニ科のムギダニ（Penthaleus major）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等、ハダニ科のミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Amphitetranychus viennensis)、トトマツノハダニ（Oligonychus ununguis）、キクビラハダニ（Bryobia eharai）、ミヤケアケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)等、フシダニ科のリンゴサビダニ（Aculus Schlechtendali）、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、モモサビダニ（Aculus fockeui）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）等、コナダニ科のケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae) 、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１２０】
軟体動物門腹足綱の原始紐舌目（Architaenioglossa）（例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等、有肺目（Plumonata）例えば、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Achatina fulica）、ナメクジ科のナメクジ（Meghimatium bilineatum）、ニワコウラナメクジ科のニワコウラナメクジ（Milax gagates）、コウラナメクジ科のチャコウラナメクジ（Lehmannina valentiana）、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）等；
【０１２１】
線形動物門幻器綱のティレンクス目（Tylenchida）（例えば、アングイナ科のイモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）等、ティレンコリンクス科のナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）等、プラティレンクス科のキタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)等、ホプロライムス科のナミラセンチュウ（Helicotylenchus dihystera）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)等、クリコネマ科のワセンチュウ（Criconema jaejuense）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）等、アフェレンコイデス科のイチゴセンチュウ（Aphelecchoides fragarriae）等）；
【０１２２】
尾腺綱のドリライムス目（例えば、ロンギドルス科のオオハリセンチュウ（Xiphinema sp.）、トリコドルス科のユミハリセンチュウ（Trichodorus sp.））等；
【０１２３】
真菌門（Eumycota）、変形菌門（Myxomycota）、細菌門（Bacteriomycota）、放線菌門（Actinomycota）等の真菌類ならびに細菌類
が挙げられる。
【０１２４】
本発明の化合物は、一般家屋を含む建築物の屋内で活動し、木材とその加工品である木製家具類、貯蔵食品、衣類、書籍等を加害あるいは腐敗し、われわれの生活に損害を与える節足動物類や菌類を防除するためにも使用できる。具体的な害生物としては、下記：
【０１２５】
節足動物門昆虫綱のシロアリ目（例えば、ミゾガシラシロアリ科のイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、その他のレチクリテルメス属のシロアリ（Reticulitermes hesperus、R. tibialis、R. flavipes、R. lucifugus、R. santonensis等）、アメリカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、オオシロアリ科のHodotermopsis jzponica、レイビシロアリ科のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus））の成虫、幼虫及び卵；
【０１２６】
コウチュウ目（例えば、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ココクゾウムシ（Sitophilus zeamais）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）等、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等、ホソヒラタムシ科のノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、カクムネチビヒラタムシ（Cryptolestes pusillus）等、シバンムシ科のタバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等、カツオブシムシ科のヒメカツオブシムシ（Attagenus unicolor japonicus）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculatus）等、ヒョウホンムシ科のニセセマルヒョウホンムシ（Gibbium aequinnoctiale）等、ナガシンクイムシ科のチビタケナガシンクイムシ（Dinoderus minutus）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１２７】
チョウ目（例えば、メイガ科のスジマダラメイガ（Cadra cautella）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等、キバガ科のバクガ（Sitotroga cerealella）等、ヒロズコガ科のイガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１２８】
チャタテムシ目（例えば、コチャタテ科のツヤコチャタテ（Lepinotus reticulatus）等、コナチャタテ科のヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等）の成虫、幼虫及び卵：
【０１２９】
ゴキブリ目（例えば、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等、ゴキブリ科のクロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１３０】
ハチ目（例えば、アリ科のイエヒメアリ（Monomorium pharaoni）、ヒメアリ（Monomorium nipponense）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１３１】
シミ目（例えば、シミ科のヤマトシミ（Ctenolepisma villosa）、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１３２】
ハエ目（例えば、ショウジョウバエ科のキイロショウジョウバエ（Drosophila melangogaster）等、チーズバエ科のチーズバエ（Piophila casei）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１３３】
節足動物門クモ綱のダニ目（例えば、コナダニ科のケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コウノホシカダニ（Lardoglyphus konoi）等、サトウダニ科のサトウダニ（Carpoglyphus lactis）等）の成虫、幼虫及び卵等
が挙げられる。
【０１３４】
本発明の化合物は、天然林、人工林ならびに都市緑地の樹木を加害するあるいは樹勢を弱らせる害生物を防除するためにも使用できる。具体的な害生物としては、下記：
【０１３５】
節足動物門昆虫綱のチョウ目（例えば、ドクガ科のスギドクガ（Calliteara argentata）、チャドクガ（ Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orygia recens approximans）、ドクガ（Euproctis subflava）、マイマイガ（Lymantria dispar）等、カレハガ科のオビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、マツカレハ（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハ（Dendrolimus superans）等、メイガ科のカラマツマダラメイガ（Crytoblabes loxiella）等、ヤガ科のカブラヤガ(Agrotis segetum)等、ハマキガ科のカラマツイトヒキハマキ（Ptycholoma lecheana circumclusana）、クリミガ（Cydia kurokoi）、スギカサガ（Cydia cryptomeriae）等、ヒトリガ科のクワゴマダラヒトリ（Spilosoma imparilis ）、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、モグリチビガ科のシイモグリチビガ（Stigmella castanopsiella）等、イラガ科のヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ヒメクロイラガ（Scopelodes contracus）、テングイラガ（Microleon longipalpis ）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１３６】
コウチュウ目（例えば、コガネムシ科のヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）等、タマムシ科のケヤキナガタマムシ（Agrilus spinipennis）等、カミキリムシ科のマツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)等、ハムシ科のスギハムシ（Basilepta pallidula）等、ゾウムシ科のサビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、マツノシラホシゾウムシ（Shirahoshizo insidiosus）等、オサゾウムシ科のオオゾウムシ（Sipalinus gigas）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、イタヤノキクイムシ（Indocryphalus aceris）等、ナガシンクイムシ科のコナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１３７】
カメムシ目（例えば、アブラムシ科のトドマツオオアブラムシ（Cinara todocola）等、カサアブラムシ科のエゾマツカサアブラ（Adelges japonicus）等、マルカイガラムシ科のスギマルカイガラムシ（Aspidiotus cryptomeriae）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１３８】
ハチ目（例えば、ハバチ科のカラマツアカハバチ（Pachynematus itoi）等、マツハバチ科のマツノキハバチ（Neodiprion sertifer）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocosmus kuriohilus）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１３９】
ハエ目（例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Tipula aino）等、ハナバエ科のカラマツタネバエ（Strobilomyia laricicola）等、タマバエ科のスギタマバエ（Contarinia inouyei）、マツシントメタマバエ（Contarinia matsusintome）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１４０】
節足動物門クモ綱のダニ目（例えば、スギノハダニ（Oligonichus hondoensis）、トドマツノハダニ（Oligonichus ununguis）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１４１】
線形動物門幻器綱ティレンクス目（例えば、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等）
が挙げられる。
【０１４２】
本発明の化合物は、脊椎動物、特に温血脊椎動物である牛、羊、山羊、馬、豚、家禽、犬、猫、魚等の家畜やペットに内的にあるいは外的に寄生する節足動物類、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類の予防・治療あるいは防除するためにも使用できる。また、対象とする動物種としては、上記の他、マウス、ラット、ハムスター、リス等の齧歯類、フェレット等の食肉目、アヒル、ハト等のトリ類のペットや実験動物等も含まれる。具体的な害生物としては、下記：
【０１４３】
節足動物門昆虫綱のハエ目（例えば、アブ科のヤマトアブ（Tabanus rufidens）、アカウシアブ（Tabanus chrysurus）等、イエバエ科のクロイエバエ（Musca bezzii）、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ（Stomoxys calcitrans）等、ウマバエ科のウマバエ（Gasterophilus intestinalis）等、ウシバエ科のウシバエ（Hypoderma bovis）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Oestrus ovis）等、クロバエ科のクロバエ（Aldrichina grahami）等、ノミバエ科のオオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等、ツヤホソバエ科のヒトテンツヤホソバエ（Sepsis punctum）等、チョウバエ科のオオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、ホシチョウバエ（Psychoda alternata）等、カ科のチカイエカ(Culex pipiens molestus)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、コガタアカイエカ（Culex pipiens triaeniorhynchus summorosus）、ヒトスジシマカ（Ades albopictus）等、ブユ科のツメトゲブユ（Simulium iwatense）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoense）等、ヌカカ科のウシヌカカ（Culicoides schulzei）、ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１４４】
ノミ目（例えば、ヒトノミ科のネコノミ（Pulex irritans）、イヌノミ等（Ctenocephalides canis））の成虫、幼虫及び卵；
【０１４５】
シラミ目（例えば、カイジュウジラミ科のブタジラミ（Haematopinidae suis）、ウシジラミ（Haematopinidae eurysternus）等、ケモノハジラミ科のウマハジラミ（Damalinia bovis）等、ケモノホソジラミ科のウシホソジラミ（Linognathus vituli）等、タンカクハジラミ科のニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１４６】
節足動物門クモ綱のダニ目（例えば、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）、マダニ科のフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、ワクモ科のワクモ（Dermanyssus gallinae）等、ニキビダニ科のブタニキビダニ（Demodex phylloides）等、ヒゼンダニ科のウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei bovis）、トリアシヒゼンダニ（Knemidocoptes mutans）等、キュウセンダニ科のミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ウシキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes communis）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１４７】
線形動物門双線綱の円虫目（例えば、牛鉤虫、豚腎虫、豚肺虫、毛様線虫、牛腸結節虫等；
回虫目（例えば、豚回虫、鶏回虫等）；
扁形動物門吸虫綱（例えば、日本住血吸虫、肝テツ、鹿双口吸虫、ウエステルマン肺吸虫、日本鶏卵吸虫等）；
条虫綱（例えば、葉状条虫、拡張条虫、ベネデン条虫、方形条虫、刺溝条虫、有輪条虫等）；
原生動物門鞭毛虫綱の根鞭毛虫目（例えば、Histomonas等）、原鞭毛虫目（例えば、Leishmania、Trypanosoma等）、多鞭毛虫目（例えば、Giardia等）、トリコモナス目（例えば、Trichomonas等）；
肉質綱のアメーバ目（例えば、Entamoeba等）；
胞子虫綱のピロプラズマ亜綱（例えば、Theilaria、Babesia等）、晩生胞子虫亜綱（例えば、Eimeria、Plasmodium、Toxoplasma等）
が挙げられる。
【０１４８】
本発明の化合物は、人体に直接の危害あるいは不快感を与える害生物を駆除するため、あるいは病原体の運搬や媒介をする害生物に対する公衆衛生状態を維持するためにも使用できる。具体的な害生物としては、下記：
【０１４９】
節足動物門昆虫綱のチョウ目（例えば、ドクガ科のモンシロドクガ（Sphrageidus similis）等、カレハガ科のクヌギカレハ（Kunugia undans）等、イラガ科のアオイラガ（Parasa consocia）等、マダラガ科のタケノホソクロバ（Artona martini）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１５０】
コウチュウ目（例えば、カミキリモドキ科のアオカミキリモドキ（Xanthochroa waterhousei）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Epicauta gorhani）等、ハネカクシ科のアオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１５１】
ハチ目（例えば、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Vespa simillima xanthoptera）等、アリ科のオオハリアリ（Brachyponera chinensis）等、ベッコウバチ科のキオビベッコウ（Batozonellus annulatus）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１５２】
ハエ目（例えば、カ科のオオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）等、ヌカカ科のニッポンヌカカ（Culicoides nipponensis）等、ユスリカ科のセスジユスリカ（Chironomus yoshimatsui）等、ブユ科のオオアシマダラブユ（Simulium nikkoense）等、アブ科のアオコアブ（Hirosia humilis）等、イエバエ科のイエバエ（Musca domestica）等、ヒメバエ科のヒメイエバエ（Fannia canicularis）等、クロバエ科のクロキンバエ（Phormia regina）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Sarcophaga peregrina）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１５３】
ノミ目（例えば、ヒトノミ科のヒトノミ（Pulex irritans）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１５４】
ゴキブリ目（例えば、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等、ゴキブリ科のワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１５５】
バッタ目(Orthoptera)（例えば、コロギス科のマダラカマドウマ（Diestrammena japonica）、カマドウマ（Diestrammena apicalis）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１５６】
シラミ目（例えば、ヒトジラミ科のアタマジラミ（Pediculus humanus humanus）等、ケジラミ科のケジラミ（Phthirius pubis）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１５７】
カメムシ目（例えば、トコジラミ科のトコジラミ（Cimex lectularius）等、サシガメ科のオオトビサシガメ（Isyndus obscurus））の成虫、幼虫及び卵；
【０１５８】
節足動物門側昆虫綱のトビムシ目（Collembola）（例えば、ムラサキトビムシ科のムラサキトビムシ（Hypogastrura communis）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１５９】
節足動物門クモ綱のダニ目（例えば、マダニ科のシュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）等、オオサシダニ科のイエダニ（Ornithonyssus bacoti）等、ツメダニ科のミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）等、シラミダニ科のシラミダニ（Pyemotes ventricosus）等、ニキビダニ科のニキビダニ（Demodex folliculorum）等、チリダニ科のヤケヒョウヒダニ（Dermotophagoides pteronyssinus）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等、ツツガムシ科のアカツツガムシ（Trombicula akamushi）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１６０】
真正クモ目（例えば、フクログモ科のカバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）等、アシダカグモ科のアシダカグモ（Heteropoda venatoria）等、ユウレイグモ科のシモングモ（Spermophora senoculata）、イエユウレイグモ（Pholcus phalangioides）等、ヒラタグモ科のヒラタグモ（Uroctea compactilis）等、ハエトリグモ科のチャスジハエトリ（Plexippus paykulli）、ミスジハエトリ（Plexippus adansoni）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１６１】
サソリ目（例えば、キョクトウサソリ科のマダラサソリ（Isometrus europaeus）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１６２】
節足動物門唇脚綱のオオムカデ目（例えば、オオムカデ科のトビズムカデ（Scolopendra subspinipes mutilans）、アオズムカデ（Scolopendra subspinipes japonica）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１６３】
ゲジ目（例えば、ゲジ科のゲジ（Thereuronema hilgendofi）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１６４】
節足動物門倍脚綱のオビヤスデ目（例えば、ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１６５】
節足動物門甲殻綱の等脚目（例えば、ワラジムシ科のワラジムシ（Porcellio scaber）等）の成虫、幼虫及び卵；
【０１６６】
環形動物門蛭綱の顎蛭目（例えば、ヤマビル科のヤマビル（Haemadipsa zeylanica japonica）等）
が挙げられる。
【０１６７】
本発明の化合物は、農作物や天然林、人工林ならびに都市緑地の樹木や鑑賞用植物に損害を与える害生物、例えば節足動物類、腹足類、線虫類を防除することに特に価値がある。このような場面では、本発明の化合物は、それらの商業上有用な製剤およびそれらの製剤によって調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、共力剤、植物調整剤、毒餌または除草剤との混合剤として、存在することもできる。
【０１６８】
本発明の化合物は、そのまま、あるいは一般に農薬として取りうる形態、例えば水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、油剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤、粉剤、粒剤、細粒剤、ベイト、錠剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾール剤等の剤型で使用することができる。
これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で通常００．１〜９９．９質量％、好ましくは０．２〜９０質量％含有される。
また、これらの剤形とするためには、適宜、農園芸用薬剤の技術分野において、従来から使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用薬剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。
農薬補助剤としては、例えば、坦体（希釈剤）や、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。
液体坦体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体坦体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
乳化剤や分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。
また、展着剤；ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤等を用いることが出来る。
勿論、本発明の化合物を、１種又は２種以上組合せて、有効成分として配合することもできる。これらの製剤中には有効成分としての本発明の化合物の含有量は、例えば、0.01〜99.9質量％であり、好ましくは、0.2〜90質量％の範囲から選ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決定すればよいが、例えば、粉剤では、約0.5〜20質量％程度、好ましくは、1〜10質量％、水和剤では、約1〜90質量％程度、好ましくは、10〜80質量％、乳剤では、約1〜90質量％程度、好ましくは、10〜40質量％の有効成分を含有するように製造できる。
【０１６９】
節足動物類、腹足類、線虫類、菌類を防除するには、通常これらの害生物による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、植物の茎葉部に散布する他に、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。また、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。使用する場合、害生物の種類や発生量および対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に10アール当たり有効成分量で0.1〜1000 gを、好ましくは1〜100 gを施用する。これを処理するには、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、対象とする植物の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に10アール当たり10〜1000リットルの施用量で作物等に散布すればよい。また、粉剤、噴霧剤またはエアゾール剤では、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。
【０１７０】
対象とする害生物が主として土壌中で植物を加害する場合や、薬剤を根部から吸収させて対象とする害生物を防除する場合の施用方法としては、例えば、製剤を水に希釈または希釈せずに植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元または育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤、等を散布する方法等が挙げられる。水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、一般に10アール当たり5〜500リットルの施用量で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布あるいは土壌中に灌注すればよく、粉剤、粒剤、細粒剤またはベイト等ではその製剤の状態で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布すればよい。散布あるいは灌注は、加害から保護したい種子または作物・樹木の周囲にしてもよい。また、散布中または散布後に耕耘し、有効成分を機械的に分散させることもできる。
【０１７１】
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、例えば、粉剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等の剤型で施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤、粒剤または細粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。また、単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。
【０１７２】
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまままたは肥料等に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【０１７３】
種子処理の方法としては、例えば、液状または固体状の製剤を希釈してまたは希釈せずに液体状態にて種子を浸漬して薬剤を付着・浸透させる方法、固形製剤または液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎または挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。また、施用する場合の植物の「土壌」または「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等が挙げられる。
【０１７４】
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理または粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理する、あるいは移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
【０１７５】
本発明の化合物は、木材（立木、倒木、加工木材、貯蔵木材または構造木材）を、シロアリ類またはコウチュウ類などの昆虫類や菌類等の加害から保護するのにも価値がある。このような場面では、木材あるいはその周囲の土壌等に対して油剤、乳剤、水和剤、ゾル剤の散布・注入・灌注・塗布、粉剤、粒剤等の散布等の方法で防除することができる。また、本場面で使用される油剤、乳剤、水和剤、粉剤等は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤または共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001〜95質量％、好ましくは油剤、粉剤や粒剤では0.005〜10質量％、乳剤や水和剤およびゾル剤では0.01〜50質量％含有しうる。節足動物類または菌類等を防除する場合は、1m2当たり有効成分化合物量にして0.01〜100gを土壌あるいは木材表面に散布する。
【０１７６】
本発明の化合物は、穀類、果実、木の実、香辛料およびタバコ等の製品をそのままの状態、粉末化した状態あるいは製品中に混入した状態で貯蔵する際に、チョウ目類、コウチュウ類、ダニ類および菌類などの加害から保護することに利用できる。また、動物製品（皮、毛、羊毛および羽毛等）や植物製品（綿、紙等）を天然あるいは転化した状態で貯蔵する際にもチョウ目類、コウチュウ類、シミ類やゴキブリ類の攻撃から保護でき、更に肉や魚等の食品等を貯蔵する際のチョウ目類、コウチュウ類、ハエ類やダニ類の攻撃から保護できる。このような場面では、油剤、乳剤、水和剤、粉剤等の散布、樹脂蒸散剤等の設置、燻煙剤や煙霧剤の処理、顆粒、錠剤および毒餌の設置、エアロゾールの噴霧等の方法で防除することができる。また、これらの製剤は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤または共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001〜95質量％含有しうる。
【０１７７】
本発明の化合物は、人間および家畜の体表に寄生して皮膚の摂食または吸血等の直接の危害を与える節足動物類、人間および家畜の病気を蔓延させたり、そのような病気の媒介者である節足動物類、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類、人間に不快感を与える節足動物類の駆除あるいは予防に価値がある。このような場面では、本発明の化合物を少量食事または飼料等に混入したり、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等、例えば薬剤上許容しうる担体やコーティング物質を含む錠剤、丸剤、カプセル剤、ペースト、ゲル、飲料、薬用飼料、薬用飲料水、薬用追餌、除放性大粒丸薬、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等として経口投与、あるいはスプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等として経皮投与することができる。この様な用途で効果を達成するためには、製剤中一般に有効成分化合物で0.0001〜0.1質量％、好ましくは0.001〜0.01質量％を含有させる。なお、経皮投与や局所投与の方法として、局部的または全身的に節足動物を防除するように動物に取り付けたデバイス（例えば首輪、メダリオンやイヤータッグ等）を利用することもできる。
【０１７８】
以下に、本発明の化合物を家畜やペット等の動物あるいは人間に対する駆虫剤として使用する場合の具体的な経口投与方法および経皮投与方法を示すが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１７９】
薬用飲料として経口的に投与する場合、飲料は普通ベントナイトのような懸濁剤あるいは湿潤剤またはその他の賦形剤と共に適当な非毒性の溶剤または水での溶解、懸濁液または分散液である。一般に飲料はまた消泡剤を含有する。飲料処方は一般に有効成分化合物を0.01〜1.0質量％、好ましくは0.01〜0.1質量％を含有する。
【０１８０】
乾燥した固体の単位使用形態で経口的に投与することが望ましい場合は、通常所定量の有効成分を含有するカプセル、丸薬または錠剤を用いる。これらの使用形態は、活性成分を適当に細粉砕した希釈剤、充填剤、崩壊剤および／または結合剤、例えばデンプン、乳糖、タルク、ステアリン酸マグネシウム、植物性ゴム等と均質に混和することによって製造される。このような単位使用処方は、治療される宿主動物の種類、感染の程度および寄生虫の種類および宿主の体重によって駆虫剤の重量および含量を広く変化させることができる。
【０１８１】
動物飼料によって投与する場合は、有効成分化合物を飼料に均質に分散させるか、トップドレッシングとして使用されるかペレットの形態として使用できる。普通望ましい抗寄生虫効果を達成するためには、最終飼料中に有効成分化合物を0.0001〜0.05質量％、好ましくは0.0005〜0.01質量％を含有させる。
【０１８２】
液体担体賦形剤に溶解あるいは分散させたものは、前胃内、筋肉内、気管内または皮下注射によって非経口的に動物に投与できる。非経口投与のために、活性化合物は好適には落花生油、綿実油のような適当な植物油と混合する。このような処方は、一般に有効成分化合物を0.05〜50質量％、好ましくは0.1〜5.0質量％を含有させる。
【０１８３】
また、有効成分化合物をジメチルスルホキシドあるいは炭化水素溶剤のような適当な担体と混合することによって局所的に投与しうる。この製剤はスプレーまたは直接的注加によって動物の外部表面に直接適用される。
【０１８４】
また、本発明の化合物は、直接の危害を与える節足動物類あるいは病気の媒介者である節足動物類等の駆虫剤として、それらの害生物が潜在しうる周囲の環境に対して、油剤、乳剤、水和剤等の散布・注入・灌注・塗布、粉剤等の散布、薫蒸剤、蚊取線香・自己燃焼型燻煙剤・化学反応型煙霧剤等の加熱煙霧剤、フォッギング等の燻煙剤、ULV剤等の処理、顆粒、錠剤および毒餌の設置、またはフローティング粉剤、粒剤等の水路、井戸、貯水池、貯水槽およびその他の流水もしくは停留水中への滴下する添加等の方法で利用することもできる。更に、農業、森林害虫でもあるドクガ類等に対しては、前記した方法と同様に防除することが可能であり、またハエ類等に対しては家畜の飼料中に混入して糞に混じるようにする方法、カ類等に対しては電気蚊取器等で空中へ揮散させる方法等も有効である。なお、これらの使用形態である製剤は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤または共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001〜95質量％含有される。
【０１８５】
本発明の化合物は、他の活性化合物との混合剤として存在することもできる。特に殺虫活性、殺ダニ活性又は殺センチュウ活性を有する化合物（殺虫剤）と混合して使用することにより、植物に損害を与える節足動物類、腹足類、線虫類等の害生物の防除に対して、防除対象病害虫の拡大が可能となり、薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。その具体例な活性化合物としては、下記：
【０１８６】
有機燐剤（例えば、アセフェート（acephate）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、ダイアジノン（daizinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジメトン-Ｓメチル（dimeton-S-methyl）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルフォトン（disulfoton）、エチオン（ethion）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレド（naled）、オキシデプロホス（oxideprofos）、パラチオン（parathion）、フェンソエート（phenthoate）、ホサロン（phosalone）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、ピリダフェンチオン（piridafenthion）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、ピラクロホス（pyraclofos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinfos）、トリクロルホン（trichlorphon）、バミドチン（vamidothion）等）；
【０１８７】
カーバメイト剤（例えば、アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロポクスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）等）；
【０１８８】
有機塩素剤（例えば、アルドリン（aldrin）、クロルデン（chlordane）、DDT（p,p'-DDT）、エンドサルファン（endosulfan）、リンデン（lindane）等）；
【０１８９】
ピレスロイド剤（例えば、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルバリネート（fluvalinate）、フラメトリン（furamethrin）、ハロフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルスリン（transfluthrin）等）；
【０１９０】
ネオニコチノイド剤（例えば、アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）等）；
【０１９１】
ジアミド剤（例えば、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprore）、シアントラニリプロール（cyantraniliprore）、シクラニリプロール（cyclaniliprore）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、フルベンジアミド（flubenziamid）等）；
【０１９２】
ベンゾイルウレア剤等の昆虫成長制御剤（例えば、ビストリフロン（bistrifluron）クロロフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、シロマジン（cyromazine）等）；
【０１９３】
フェニルピラゾール剤（例えば、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルオプロール（pyrafluoprole）、ピリプロール(pyriplore)等）；
【０１９４】
ネライストキシン剤（例えば、ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ（thiosultap）等）；
【０１９５】
ジアシルヒドラゾン剤（例えば、クロマフェノジド（chromafenozide）ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide））、
【０１９６】
幼若ホルモン剤（例えば、ジオフェノラン（diofenolan）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ヒドロプレン（hydroprene）、メソプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）等）；
【０１９７】
微生物により生産される殺虫性物質等（例えば、アバメクチン（abamectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ネマデクチン（nemadectin）、ニッコーマイシン（Nikkomycin）、ポリオキシン複合体（polioxin）、スピネトラム（spinetram）、スピノサドー（spinosad）、BT剤（Bacillus thuringiensisと殺虫タンパク質生産物））等；
【０１９８】
天然物由来の殺虫性物質等（例えば、アナバシン（anabasine）、アザジラクチン（azadiractin）、デグエリン（deguelin）、脂肪酸グリセリド（decanolyoctanoylglycerol）、ヒドロキシプロピルデンプン（hydroxy propyl starch）、大豆レシチン（lecithin）、ニコチン（nicotine）、ノルニコチン（nornicotine）、オレイン酸ナトリウム（oreic acid sodium salt）、マシン油（petroleum oil）、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（propylene glycol monolaurate）、なたね油（rape oil）、ロテノン（rotenone）、ソルビタン脂肪酸エステル（Sorbitan fattyacid ester）、デンプン（starch）等；
その他の殺虫剤として例えば、アフィドピロペン（afidpyropen）、ブロフラニリド（broflanilide）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、DBEDC（Dodecylbenzenesulphonic acidbisethylenediamine copper [II]  salt）、フロニカミド（flonicamid）、フロメトキン（flometoquin）、フルフェネリム（flufenerim）、フルヘキサフォン（fluhexafon）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタアルデヒド（metaldehyde）、硫酸ニコチン（nicotin sulfate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinqzon）、スピロテトラマト（spirotetramat）、スルフルラミド（sulfluramid）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアザメート（triazamate）等）；
【０１９９】
殺ダニ剤（例えば、アセキノシル（acequinocyl）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ベンゾメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビナパクリル（binapacryl）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、水酸化トリシクロヘキシルスズ（cyhexatin）、ジコホル（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、ジフロビダジン（diflovidazin）、エトキサゾール（ethoxazole）、フェナザフロル（fenazaflor）、フェナザキン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ピリミジフェン（pirimidifen）、ポリナクチン複合体（polynactins）、プロパルギル（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）等）；
【０２００】
殺線虫剤（例えば、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カズサホス（cadusafos）、エトプロホス（ethoprophos）、フルエンスルフォン（fluensulfone）、フルオピラム（fluopyram）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フルフラル（furfural）、イミシアホス（imicyafos）、塩酸レバミゾール（levamisol hydrochloride）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、カーバム（metam-ammonium）、メチルイソシアネート（methyl isothiocyanate）、酒石酸モランテル（moranteltartarate）、オキサミル（oxamyl）、チフルザミド（thifluzamide）、チオキサザフェン（thioxazafen）等）；
【０２０１】
毒餌（例えば、クロロファシノン（chlorphacinone）、クマテトラリル（coumatetralyl）、ダイファシン（diphacinone）、モノフルオル酢酸塩（sodium fluoracetate）、ワルファリン（warfarin）等）
を挙げることができる。
【０２０２】
本発明の化合物は殺虫活性、殺ダニ活性又は殺センチュウ活性を有する化合物以外の他の活性化合物との混合剤として存在することもできる。使用時期に同時に発生する病害及び／又は雑草を防除するために、殺菌活性、除草活性又は植物成長調整活性を有する化合物と混合して使用することにより、防除労力の低減と共に薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。また、忌避剤や共力剤等と混合して使用することにより、相乗効果等のより有効な防除効果が期待できる。
【０２０３】
その具体例な活性化合物としては、例えば、下記の殺菌剤：
【０２０４】
核酸合成を阻害する殺菌剤（例えば、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルm（benalaxyl m）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルm（metalaxyl m）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフラセ（ofurace）、ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyioxazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、オクチリノン、オキソリニック酸（oxolinic acid）等）；
【０２０５】
有糸核分裂と細胞分裂を阻害する剤（例えば、ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（ｔhiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、ザリラミド（zarilamid）、エタボキサム（ethaboxam）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicolide）等）；
【０２０６】
呼吸を阻害する殺菌剤（例えば、ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、フェナザキン（fenazaquin）、ピリダベン（pyridaben)、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifene）、ロテン（rotenone）ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、カルボキシン（carboxin)、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ボスカリド（boscalid）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミンストロビン、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェナミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、ビナパクリル（binapacryl）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、シルチオファム（silthiopham）、アメトクトラジン（ametoctradin）、テブフロキン（tebfloquin）等)；
【０２０７】
アミノ酸およびタンパク質合成を阻害する殺菌剤（例えば、アンドプリム（andoprim）、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim)、ピリメタニル（pyrimethanil）、ブラストサイジンｓ（blasticidin s）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ミルディオマイシン（mildiomycin）等）；
【０２０８】
シグナル伝達を阻害する殺菌剤（例えば、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロキナジド（proquinazid）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、クロゾリネート（chlozolinatｅ）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）等）；
【０２０９】
脂質および細胞膜合成を阻害する殺菌剤（例えば、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、エクロメゾール（echlomezole）、ヨードカルブ、プロパモカルブ（propamocarb）、プロチオカルブ等）；
【０２１０】
細胞膜のステロール生合成を阻害する殺菌剤（例えば、トリホリン（triforine）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール、フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモル（nuarimol）、イマザリル（imazalil）、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole)、ジニコナゾール（diniconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルコナゾール（furconazole)、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole)、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metaconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ユニコナゾールp（uniconazole-p）、ブチオベート（buthiobate）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、ナフチフィン、テルビナフィン（terbinafine）等）；
【０２１１】
細胞壁生合成を阻害する殺菌剤（例えば、バリダマイシン（validamycin）、ポリオキシン（polyoxin）、ジメトモルフ（dimetomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）など
細胞壁のメラニン合成を阻害する殺菌剤として例えば、フサライド（fthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）等）；
【０２１２】
宿主植物の抵抗性を誘導する殺菌剤（例えば、プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（thiadinil）、イソチアニル（isotianil）、ラミナリン（laminarin）、オオイタドリ抽出液（extract from giant knotweed）、アシベンゾラルｓメチル（acibenzolar-s-methyl）等）；
【０２１３】
多作用点を阻害する殺菌剤（例えば、銅（copper）、dbedc（complex of bis(ethylenediamine)copper-bis-(dodecylbenzenesulfonic acid)）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、ノニルフェノールスルホン酸銅（copper nonylphenol sulfonate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、有機銅（oxine-copper）、硫黄（sulfur）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide)、銀(silver)、d-d(1,3-dichloropropene）、ダゾメット（dazomet）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルイソチオシアネート（methylisothiocyanate）、カーバム（metam-ammonium）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チウラム（thiram）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、ホルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine acetate）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadine-dbs）、トリアジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（chinomethionat）、フルオルイミド（fluoroimide）、ダイセンステンレス（dithane-stainless）等)；
【０２１４】
その他の殺菌剤（例えば、シモキサニル（cymoxanil）、ホセチル（fosetyl）、亜リン酸（phosphorous acid）、亜リン酸塩（phosphite）、テクロフタラム（tecloftalam）、トリアゾキシド（triazoxid）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、フルチアニル（flutianil）、フェリムゾン（ferimzone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、トルクロカルブ（tolprocarb）、ピカルブトラゾックス（picarbutrazox）、wo2005081174、 wo2011811742、マシン油（petroleum oil)、有機油（organic oil）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、炭酸カルシウム（calcium carbonate）、ベンチアゾール（benthiazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol)、フルメットーバー（flumetover）、チアジアジン（thiadiazin）、ジクロン（dichlone）、有機錫（organo-tin）、シイタケ菌糸体抽出物（extract from mushroom）等）
が挙げられる。
【０２１５】
除草活性を有する化合物としては、例えば、アクロニフェン（aclonifen）、アシフルオフェン（acifluofe n-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アミカルバゾン（amicarbazone） 、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アニロホス（anilofos）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ビアラホス（bialaphos） 、ビフェノックス（bifenox） 、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブタミホス（butamifos）、カフェンストロール（cafenstrole）、過酸化カルシウム（calcium peroxide）、カルベタミド（carbetamide）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クロメプロップ（clomeprop）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ダイムロン（daimuron）、デスメディファム（desmedipham）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジメフロン（dimefuron）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジノテルブ（dinoterb）、ジクワット（diquat）、ジウロン（diuron）、エスプロカルブ（esprocarb）、エチオジン（ethiozin）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロップPエチル（fenoxaprop-P-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl） 、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、グルホシネート（glufosinate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン塩（glyphosate-isopropyl amine）、グリホサートトリメシウム塩（glyphosate-trimesium）、イマザピル（imazapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、ヨードスルフロン（iodosufluron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソプロツロン（isoproturon）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ラクトフェン（lactofen）、リニュロン（linuron） 、メフェナセット（mefenacet）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メタミトロン（metamitron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトスラム（metosulam）、メトリブジン（metribuzin）、ナプロパミド（napropamide）、ネブロン（neburon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、パラコート（paraquat）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、フェンメディファム（phenmedipham）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（pyraflufe n-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuro n-ethyl）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック（pyriminobac-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、セトキシジム（sethoxydim）、シマジン（simazine）、スルコトリオン（sulcotrion）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、テニルクロール（thenylchlor）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブホス（tribufos）等を例示することができる。
【０２１６】
本発明の化合物は、植物成長調節作用を有する化合物（例えば、1-ナフチルアセトアミド（1-naphthylacetic acid）、4-CPA（4-CPA）、ベンジルアミノプリン（6-benzylaminopurine）、ブトルアリン（butralin）、塩化カルシウム（calcium chloride）、ギ酸カルシウム（calcium formate）、過酸化カルシウム（calcium peroxide）、硫酸カルシウム（calcium sulfate）、クロルメコート（chlormequat chloride）、コリン（choline）、シアナミド（cyanamide）、シクラニリド（cyclanilide）、ダミノジット（daminozide）、デシルアルコール（decyl alcohol）、ジクロルプロップ（dichjoprop）、エテホン（ethephon）、エチクロゼート（ethychlozate）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ホルクロルフェニュロン（forclorfenuron）、ジベレリン（gibberellic acid）、インドール酪酸（indolebutyric acid）、マレイン酸ヒドラジドカリウム（maleic hydrazide potassium salt）、メフェンピル（mefenpyr）、メピコートクロリド（mepiquat chloride）、オキシン硫酸塩（oxine sulfate,  8-hydroxyquinoline sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラフィン（paraffin）、プロヘキサジオンカルシウム塩（prohexadione-calcium）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、チジアズロン（thidiazuron）、トリネキサパックエチル（trinexapac）、ウニコナゾールP（uniconazole-P）、ワックス（wax）等）と混合して使用することもできる。
【０２１７】
本発明の化合物は、下記：
【０２１８】
忌避剤（例えば、カプサイシン（capsaicin）、カランー3，4ージオール（carane-3,4-diol）、シトロネラール（citronellal）、ディート（deet）、ジメチルフタレート（dimethyl phthalate）、ヒノキチオール（hinokitiol）、リモネン（limonene）、リナロール（linalool）、メントール（menthol）、メントン（menthone）、ナフタレン（naphthalene）、チウラム（thiram）等）や；
共力剤（例えば、メチレンジオキシナフタレン（methylenedioxynaphthalene）、ナフチル・プロピニル・エステル（naphthyl propynyl ether）、ニトロベンジル・チオシアネート（nitrobenzyl thiocyanate）、オクタクロロジプロピル・エステル（octachlorodipropyl ether）、ペンチニル・フタルイミド（pentynyl phthalimide）、フェニル・サリオクソン（phenyl salioxon）、ピペロニルブトキシド（piperonil butoxide）、サフロール（safrole）、セサメックス（sesamex）、セサミン（sesamin）、スルホキサイド（sulfoxide）、トリフェニル・ホスフェート（triphenyl phosphate）、バルブチン（verbutin）等）
と混合して使用することもできる。
【０２１９】
本発明の化合物は、生物農薬として、例えば細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus 、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus、EPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus 、GV） 、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus 、NPV）等のウイルス製剤、ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans） ,スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・グラセライ（Steinernema glaseri）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、バーティシリウム・レカニ（Verticillium lecanii）等の殺虫又は殺センチュウ剤として利用される微生物農薬、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora、非病原性フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、シュードモナス  CAB-02（Pseudomonas CAB-02）、シュードモナス・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens）、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬等と混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【０２２０】
更に、生物農薬として、例えばミヤコカブリダニ（Amblyseius californicus）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、デジェネランスカブリダニ（Amblyseius degenerans）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、ヤマトクサカゲロウ（Chrysoperia carnea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips vespiformis）、ナミテントウ（Harmonia axyridis）、カンムリヒメコバチ（Hemiptarsenus varicornis）、ハモグリミドリヒメコバチ（Neochrysocharis formosa）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）、タイリクヒメハナカメムシ（Orius strigicollis）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、クロヒョウタンカスミカメ（Pilophorus typicus）、オオメカメムシ（Piocoris varius）、等の天敵生物、コドレルア（codlelure）、キュウルア（cuelure）、ゲラニオール（geraniol）、ジプトール（gyptol）、リブルア（liblure）、ループルア（looplure）、メチルオイゲノール（methyl eugenol）、オリフルア（orfralure）、ピーチフルア（peachflure）、フィシルア（phycilure）、ピリマルア（pyrimalure）、テレピン油（turpentine）、等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【実施例】
【０２２１】
以下、本発明について、更に、実施例、製剤例及び試験例を記載して詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例、製剤例及び試験例によって何ら限定されるものではない。【０２２２】
実施例１−１
3−フルオロ−Ｎ−（5−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−ピリジンカルボキサミド（化合物番号：B-1）の合成
３−フルオロ−ピリジン−４−カルボン酸( 0.50g )、２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン( 0.60g )及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物( 54mg )のピリジン( 8ml )溶液に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩 ( 0.95g )を室温下で加え、室温で３時間撹拌した。反応液に酢酸エチル及び水を加え、有機層を分離後、さらに有機層を水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、有機溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、3−フルオロ−Ｎ−（5−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−ピリジンカルボキサミド（化合物番号：B-1）を0.89ｇ( m.p.119-123oC )の量で得た。【０２２３】
実施例１−２
3−エチルスルファニル−Ｎ−（5−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−ピリジンカルボキサミド(化合物番号：A-3)の合成
3−フルオロ−Ｎ−（5−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−ピリジンカルボキサミド(0.57ｇ)のN,N-ジメチルホルムアミド（4ml）溶液にナトリウムエタンチオラート(0.26ｇ)を室温下で加え、室温で2時間撹拌した。反応液に酢酸エチル及び水を加え、有機層を分離後、さらに有機層を水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、有機溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、3−エチルスルファニル−Ｎ−（5−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−ピリジンカルボキサミド(化合物番号：A-3)を0.60ｇ( m.p.60-69oC )の量で得た。【０２２４】
実施例２
3−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−Ｎ−（5−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−ピリジンカルボキサミド(化合物番号：A-6)の合成
3−エチルスルファニル−Ｎ−（5−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−ピリジンカルボキサミド（0.49ｇ）のN,N-ジメチルホルムアミド（5ml）溶液に60％水素化ナトリウム（油性）（71mg）を加え、室温で２０分間撹拌した。反応混合物にヨウ化メチル（0.13ｍｌ）を加え、室温下で２時間撹拌した。反応液に酢酸エチル及び水を加え、有機層を分離後、さらに有機層を水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。反応液を減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、3−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−Ｎ−（5−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−ピリジンカルボキサミド(化合物番号：A-6)を0.32ｇ(oil )の量で得た。【０２２５】
実施例３
3−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−Ｎ−（5−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−ピリジンカルボキサミド(化合物番号：A-8)の合成
3−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−Ｎ−（5−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−ピリジンカルボキサミド（0.22ｇ）の塩化メチレン（3ml）溶液にｍ−クロロ過安息香酸( 純度約70％：0.35ｇ )を室温下で加えた。反応液を室温で３０分撹拌した。反応液に水と亜硫酸ナトリウム及び炭酸カリウムを加え、撹拌した。有機層を分離後、さらに有機層を水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、有機溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、3−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−Ｎ−（5−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−ピリジンカルボキサミド(化合物番号：A-8)を0.24ｇ(oil )の量で得た。
実施例４
3−エチルスルホニル−Ｎ−エチル−Ｎ−（5−トリフルオロメタンスルホニルピリジン−２−イル）−４−ピリジンカルボキサミド(化合物番号：A-155)及び3−エチルスルホニル−Ｎ−エチル−Ｎ−（5−トリフルオロメタンスルフィニルピリジン−２−イル）−４−ピリジンカルボキサミド(化合物番号：A-156)の合成
3−エチルスルホニル−Ｎ−エチル−Ｎ−（5−トリフルオロメチルチオピリジン−２−イル）−４−ピリジンカルボキサミド（0.70ｇ）のアセトニトリル（7ml）溶液にタングステン(IV)酸ナトリウム二水和物（ ３０mg )を室温下で加えた。反応液に35％過酸化水素水(14ml)を室温で加え、65℃で3時間撹拌した。反応液に酢酸エチル、水と亜硫酸ナトリウムを加え、撹拌した。有機層を分離後、さらに有機層を水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、有機溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、3−エチルスルホニル−Ｎ−エチル−Ｎ−（5−トリフルオロメタンスルホニルピリジン−２−イル）−４−ピリジンカルボキサミド(化合物番号：A-155) を0.47ｇ(oil )及び3−エチルスルホニル−Ｎ−エチル−Ｎ−（5−トリフルオロメタンスルフィニルピリジン−２−イル）−４−ピリジンカルボキサミド(化合物番号：A-156)を45mg(oil )の量で得た。【０２２６】
上記実施例と同様にして製造した化合物について、その1Ｈ−ＮＭＲデータを下記表３−１〜３−５及び４に示す。【０２２７】
表３−１
2016175017.tif 000028
2016175017.tif 000029
2016175017.tif 000030
【０２２８】
表３−２
2016175017.tif 000031
2016175017.tif 000032
2016175017.tif 000033
2016175017.tif 000034
【０２２９】
表３−３
2016175017.tif 000035
2016175017.tif 000036
【０２３０】
表３−４
2016175017.tif 000037
2016175017.tif 000038
2016175017.tif 000039
【０２３１】
表３−５
2016175017.tif 000040
2016175017.tif 000041
【０２３２】
表４
2016175017.tif 000042
2016175017.tif 000043
【０２３３】
以下に若干の製剤例を挙げて、本発明の化合物を含有する製剤について具体的に説明するが、本発明の化合物、補助成分およびその添加量等は勿論以下の製剤例のみに限定されるものではない。なお、製剤例において部とあるのは全て質量部を表す。【０２３４】
製剤例１：乳剤
本発明の化合物（１０部）、キシレン（６０部）、Ｎ-メチル-２-ピロリドン（２０部）及びソルポール３００５Ｘ(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(10部)を均一に混合溶解して、乳剤を得た。【０２３５】
製剤例２：水和剤−1
本発明の化合物(20部)、ニップシールNS-K(ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名)(10部)、カオリンクレー(カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名)(60部)、サンエキスＰ−２５２(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙ケミカル株式会社、商品名)(5部)及びルノックスＰ-65L(アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。【０２３６】
製剤例３：水和剤−２
本発明の化合物(20部)、ニップシールNS-K(ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名)(20部)、カオリンクレー(50部)、ルノックス1000C(ナフタレンスルホン酸塩縮合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)及びソルポール5276(非イオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。【０２３７】
製剤例４：水溶剤−１
本発明の化合物（２０部）、ルノックスＰ-６５L(アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)（３部）、水溶性担体（塩化カリウム）（７７部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。【０２３８】
製剤例５：水溶剤−２
本発明の化合物（５０部）、ニューカルゲンＢＸ−Ｃ（アルキルナフタレンスルホン酸Ｎａ、竹本油脂製、商品名）（５部）、二酸化ケイ素（２部）及び水溶性担体（４３部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。【０２３９】
製剤例６：フロアブル剤−１
予め混合しておいたプロピレングリコール(5部)、ソルポール7933(アニオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)及び水(50部)に、本発明の化合物(20部)を分散させ、スラリー状混合物とし、次にこのスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕した後、予めキサンタンガム(0.2部)を水(19.8部)によく混合分散させたものを添加して、フロアブル剤を得た。【０２４０】
製剤例７：フロアブル剤−２
本発明の化合物(20部)、ニューカルゲンFS-26(ジオクチルスルホサクシネートとポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルの混合物、竹本油脂株式会社、商品名)(5部)、プロピレングリコール(8部)及び水(50部)を予め混合しておき、このスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕した。次にキサンタンガム(0.2部)を水(16.8部)によく混合分散させゲル状物を作成し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。【０２４１】
製剤例８：エマルジョン製剤−１
本発明の化合物（２０部）とソルポール CA-42（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（１５部）および防腐剤プロキセルＧＸ-Ｌ（０．１部）を混合し均一化させた後、攪拌しながら水（５９．６部）を徐々に加え分散物を得た。得られた分散物に消泡剤アンチホームE−20（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）を加え、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（０．２部）を添加してエマルション製剤を得た（転相乳化法）。【０２４２】
製剤例９：エマルジョン製剤−２
本発明の化合物（１０部）をキシレン（１０部）に溶解させ、界面活性剤レオドール４３０Ｖ（テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、花王株式会社、商品名）（２４部）と混合した。水（５０．６部）に、得られた液、消泡剤アンチホームE−20（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）及び防腐剤プロキセルＧＸ-Ｌ（０．１部）を添加してからホモジナイザーを用いて分散させ、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（０．２部）を添加してエマルション製剤を得た（機械乳化法）。【０２４３】
製剤例１０：マイクロエマルジョン剤−１
本発明の化合物（０．０１部）とソルポール CA-42（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（０．１部）を混合し均一とした後、攪拌しながら徐々に水（９９．７９部）を添加した。分散液に防腐剤プロキセルGX-L（０．１部）を添加して、マイクロエマルションを得た。【０２４４】
製剤例１１：ME剤−２
本発明の化合物（１０部）とニューカルゲンＤ−９４５（ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、竹本油脂（株）、商品名）（２０部）を混合し均一とした後、攪拌しながら徐々に水（６９．９部）を添加した。分散液に防腐剤プロキセルGX-L（０．１部）を添加してマイクロエマルションを得た。【０２４５】
製剤例１２：ME剤−３
本発明の化合物（０．０１部）を溶媒ソルベッソ２００（０．０８部）とニューカルゲンＳＴ-３０（ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物、竹本油脂（株）、商品名）（０．１２部）に溶解させた後、界面活性剤と混合し均一化し、攪拌しながら水（９９．６９部）を徐々に加えた。分散液に防腐剤プロキセルGX-L（０．１部）を添加してマイクロエマルションを得た。【０２４６】
製剤例１３：粒剤−１
本発明の化合物（５部）、ベントナイト（３０部）、クレー（６０部）及びリグニンスルホン酸ナトリウム（５部）を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して粒剤を得た。【０２４７】
製剤例１４：粒剤−２
転動型造粒機に珪砂（９０部）を入れ含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物（５部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（４部）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）（０．５部）およびホワイトカーボン（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。【０２４８】
製剤例１５：粒剤−３
転動型造粒機に石川ライト（８９部）を入れ含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物（５部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３部）、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム（０．５部）、ＰＯＥスチリルフェニルエーテル（２部）およびポリビニルアルコール（ＰＶＡ）（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。【０２４９】
製剤例１６：微粒剤−１
本発明の化合物（２部）を溶剤で希釈し、増量剤である軽石（９８部）に希釈液をスプレーしながら混合した。得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。【０２５０】
製剤例１７：微粒剤−２
本発明の化合物（５部）を必要に応じエアーミル粉砕或いはメカノケミカル粉砕した。粉末状原体と増量剤である珪砂（８５部）を均一混合した後、溶剤で希釈した結合剤トキサノンＧＲ-３１Ａ（１０部）をスプレーしながら混合し、得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。【０２５１】
製剤例１８：粉剤
本発明の化合物（５部）とホワイトカーボン（５部）およびクレー（日本タルク（株）商品名）（９０部）を均一に混合粉砕して、粉剤を得た。【０２５２】
製剤例１９：ＤＬ粉剤
本発明の化合物（５部）とプロピレングリコール（０．５部）およびＤＬクレー（９４．５部）を均一に混合粉砕して、粉剤を得た。【０２５３】
製剤例２０：種子コーティング粉剤
本発明の化合物（１０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（６部）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）（１部）およびクレー（日本タルク（株）商品名）（８３部）を均一に混合粉砕して調製した粉剤と、予め湿らせた種子とを混合し、風乾させコーティング種子を得た。【０２５４】
実施例４
次に本発明の化合物の作用効果と有用性を、具体的な試験結果を挙げて説明する。なお、比較対照に用いた化合物（比較例Ａ）は、特開平5-32631号公報の実施例１７に記載され、下記の構造を有する化合物であった。
【化１３】
2016175017.tif 000044
【０２５５】
試験例１：きゅうりのワタアブラムシ（Aphis gosiipii Glover）に対する散布処理での殺虫効果試験
アブラムシ成幼虫が５０〜８０頭寄生した葉片を、播種後２週間育苗したポット植えのきゅうり苗の葉に接種した。接種翌日に、500ppmに調製した薬液を、アブラムシが寄生したきゅうり苗の葉茎部にエアーブラシを用いて散布処理した。処理した後７日目に、寄生アブラムシ数を調査し、次式に従って、防除率を算出した。なお、試験は各区１苗を供試して実施した。
防除率（％）＝（１−Ａ／Ｂ×Ｄ／Ｃ）×１００
Ａ：苗当たりの無処理区の散布前アブラムシ成幼虫数
Ｂ：苗当たりの処理区の散布前アブラムシ成幼虫数
Ｃ：苗当たりの無処理区の散布７日後アブラムシ成幼虫数
Ｄ：苗当たりの処理区の散布７日後アブラムシ成幼虫数【０２５６】
その結果、本発明に該当する化合物番号 A-2、A-5、A-6、A-8、A-9、A-11、A-13、A14、A-20、A-23、A-26、A-27、A-28、A-34、A-36、A-37、A-39、A-40、A-44、A-45、A-46、A-47、A-48、A-49、A-52、A-53、A-54、A-56、A-57、A-65、A-68、A-69、A-70、A-71、A-72、A-74、A-75、A-76、A-77、A-120、A-136、A-137、A-138、A-139、A-140、A-141、A-143、A-148、A-151、A-152、A-153、A-154、A-155、A-156、A-157、A-158、A-159、A-171、A-172、A-173、A-174、A175、A-176、A-184、A-185及びA-186の各化合物が90％以上の防除率を示した。一方、比較剤Ａの化合物の防除率は0％であった。【０２５７】
試験例２：きゅうりのワタアブラムシ（Aphis gosiipii Glover）に対する灌注処理での殺虫効果試験
アブラムシ成幼虫が５０〜８０頭寄生した葉片を、播種後２週間育苗したポット植えのきゅうり苗の葉に接種した。接種翌日に、500ppmに調製した薬液を、アブラムシが寄生したきゅうり苗の株元に灌注処理した。処理した後７日目に、寄生アブラムシ数を調査し、次式に従って、防除率を算出した。なお、試験は各区１苗を供試して実施した。
防除率（％）＝（１−Ａ／Ｂ×Ｄ／Ｃ）×１００
Ａ：苗当たりの無処理区の散布前アブラムシ成幼虫数
Ｂ：苗当たりの処理区の散布前アブラムシ成幼虫数
Ｃ：苗当たりの無処理区の散布７日後アブラムシ成幼虫数
Ｄ：苗当たりの処理区の散布７日後アブラムシ成幼虫数【０２５８】
その結果、本発明に該当する化合物番号A-1、A-2、A-4、A-5、A-6、A-8、A-9、A-11、A-12、A-13、A-14、A-17、A-18、A-20、A-23、A-26、A-27、A-28、A-30、A-32、A-35、A-36、A-37、A-39、A-40、A-44、A-45、A-46、A-47、A-48、A-49、A-52、A-53、A-54、A-55、A-56、A-57、A-66、A-67、A-68、A-69、A-70、A-71、A-72、A-73、A-75、A-76、A-77、A-92、A-93、A-136、A-137、A-138、A-139、A-140、A-141、A-143、A-147、A-148、A-149、A-151、A-152、A-153、A-154、A-155、A-156、A-157、A-158、A-159、A-160、A-161、A-162、A-164、A-165、A-166、A-167、A-168、A-169、A-171、A-172、A-173、A-174、A-175、A-176、A-178、A-179、A-180、A-181、A-184、A-185及びA-186の各化合物が90％以上の防除率を示した。一方、比較剤Ａの化合物の防除率は0％であった。【０２５９】
試験例３：いんげんのタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）に対する殺卵効果試験
播種後約１ヵ月間育苗したポット植えの初生葉期のいんげん苗をタバココナジラミが発生した温室内に置き、タバココナジラミ成虫に産卵させた。産卵されたいんげん初生葉からリーフ・ディスクを作成し、湿らせた脱脂綿に葉裏（産卵面）が上となるようにのせた。所定濃度に調製した薬液をリーフ・ディスクにエアーブラシを用いて散布した。散布後は２５℃恒温室内に保持し、処理後７−１２日目に、孵化した幼虫の状態を、４段階グレード、すなわち１００（幼虫死亡率：１００％）、８０（同：９９−８０％）、５０（同：７９−５０％）、０（同：５０％未満）で評価した。その評価に基づいて次式にて幼虫防除価を算出した。なお、試験は各区３ディスクを供試して実施した。
幼虫防除価（％）＝（Ａ×１００＋Ｂ×８０＋Ｃ×５０）/（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）
Ａ：グレード１００のディスク数
Ｂ：グレード８０のディスク数
Ｃ：グレード５０のディスク数
Ｄ：グレード０のディスク数【０２６０】
その結果、本発明に該当する化合物番号A-3、A-26、A-27、A-28、A-36、A-37、A-39、A-40、A-46、A-52、A-53、A-54、A-56、A-57、A-71、A-72、A-75、A-76、A-77、A-79、A-81、A-149、A-152、A-153、A-154、A-155、A-156、A-175、A-178、A-180およびA-185の各化合物が90％以上の防除率を示した。一方、比較剤Ａの化合物の防除率は0％であった。
【産業上の利用可能性】
【０２６１】
本発明は、農園芸分野で利用することができる。
【国際調査報告】
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