(57)【要約】      （修正有）【課題】低電圧で駆動し、長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供する。【解決手段】陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された１層以上の有機層と、を有し、前記有機層には、発光層が含まれ、前記発光層は、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体と、特定のスチリル化合物と、を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。2014165346.tif 000092【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された１層以上の有機層と、を有し、
前記有機層には、発光層が含まれ、
前記発光層は、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体と、下記一般式（２１）で表されるスチリル化合物と、を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2014165346.tif 000081
［前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０のいずれかｃ個はＬ１との結合に用いられる単結合であり、
Ｌ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
Ｌ１は単結合又は連結基のいずれかから選ばれ、
前記連結基は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の（ａ＋１）価の複素環基、または
前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる２〜４個の基が結合して形成される（ａ＋１）価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、前記多重連結基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
さらに、Ｌ１は、アントラセン環を構成する炭素原子、またはＬ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０と結合して環を形成する場合としない場合とがある。
ａ、ｂおよびｃはそれぞれ独立に１〜４の整数を示す。ａ、ｂおよびｃが２以上のとき、それぞれの括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
Ｚ１は下記一般式（２）で表される。
【化２】
2014165346.tif 000082
（前記一般式（２）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
Ｒ１１１〜Ｒ１１８は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０と同義である。
ただし、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７またはＲ１１７とＲ１１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの置換基は、互いに結合して、下記一般式（３）又は（４）で表される環を形成する場合としない場合とがある。）
【化３】
2014165346.tif 000083
（一般式（３）において、ｙ１、ｙ２は、前記一般式（２）のＲ１１１〜Ｒ１１８から選ばれる結合位置を示す。
一般式（４）において、ｙ３、ｙ４は、前記一般式（２）のＲ１１１〜Ｒ１１８から選ばれる結合位置を示す。
Ｘ２は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
Ｒ１２１〜Ｒ１２４、Ｒ１２５〜Ｒ１２８はそれぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０と同義である。）
一般式（２）において環を形成しないＲ１１１〜Ｒ１１８および一般式（３）のＲ１２１〜Ｒ１２４のいずれか１つ、または一般式（２）において環を形成しないＲ１１１〜Ｒ１１８および一般式（４）のＲ１２５〜Ｒ１２８のいずれか１つは、一般式（１）のＬ１との結合に用いられる単結合である。）
また、前記一般式（２）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうち隣接する２つの置換基がいずれも前記一般式（３）または（４）で表される環を形成しない場合であって、前記一般式（１）において、Ｒ１０がＬ１に結合し、Ｒ９が芳香族炭化水素基の場合、Ｒ９は、環形成原子数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。］
【化４】
2014165346.tif 000084
（前記一般式（２１）において、ｌ、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３の整数である。
Ａｒ２１〜Ａｒ２７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ２５、Ａｒ２６又はＡｒ２７が複数存在する場合、複数のＡｒ２５、Ａｒ２６又はＡｒ２７はそれぞれ、同じでも異なってもよい。
ｐは、０〜２の整数であり、ｐが０の場合、Ａｒ２６と窒素原子の間は単結合である。）
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｚ１が下記一般式（５）〜（７）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2014165346.tif 000085
（一般式（５）〜（７）中、
Ｒ１３１〜Ｒ１４０、Ｒ１４１〜Ｒ１５０、Ｒ１５１〜Ｒ１６０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０と同義である。
ただし、Ｒ１３１〜Ｒ１４０のいずれか１つ、Ｒ１４１〜Ｒ１５０のいずれか１つ、Ｒ１５１〜Ｒ１６０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられる単結合である。
Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ、前記一般式（２）におけるＸ１、前記一般式（４）におけるＸ２と同義である。Ｘ１とＸ２は、同一または異なる。）
【請求項３】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｚ１が下記一般式（８）〜（１０）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2014165346.tif 000086
（一般式（８）〜（１０）中、Ｒ１６１〜Ｒ１７０、Ｒ１７１〜Ｒ１８０、Ｒ１８１〜Ｒ１９０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０と同義である。
ただし、Ｒ１６１〜Ｒ１７０のいずれか１つ、Ｒ１７１〜Ｒ１８０のいずれか１つ、Ｒ１８１〜Ｒ１９０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合である。
Ｘ１は、前記一般式（２）におけるＸ１と同義である。）
【請求項４】
請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）におけるＺ１が前記一般式（１０）で表され、前記一般式（１０）のＲ１８３がＬ１との結合に用いられる単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）のｂが１であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）のａが１又は２であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）のＲ９及びＲ１０の少なくともいずれかがＬ１との結合に用いられる単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）は、下記一般式（１１）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
2014165346.tif 000087
（前記一般式（１１）において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｌ１、Ｚ１は前記一般式（１）のＲ１〜Ｒ８、Ｌ１、Ｚ１と同義である。
Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選ばれる基である。）
【請求項９】
請求項１から請求項８までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）は、下記一般式（１２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
2014165346.tif 000088
（前記一般式（１２）において、Ｌ１、Ｚ１は前記一般式（１）のＬ１、Ｚ１と同義である。
Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選ばれる基である。）
【請求項１０】
請求項１から請求項９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２１）は、下記一般式（２２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９】
2014165346.tif 000089
（前記一般式（２２）において、Ａｒ２１〜Ａｒ２６、ｌ、ｍは、それぞれ一般式（２１）のＡｒ２１〜Ａｒ２６、ｌ、ｍと同義である。）
【請求項１１】
請求項１から請求項９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２１）は、下記一般式（２３）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０】
2014165346.tif 000090
（前記一般式（２３）において、Ａｒ２１〜Ａｒ２７、ｌ、ｍ、ｎ、ｐは、それぞれ前記一般式（２３）のＡｒ２１〜Ａｒ２７、ｌ、ｍ、ｎ、ｐと同義である。Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ前記一般式（１）のＲ１〜Ｒ１０と同義である。）
【請求項１２】
請求項１から請求項１１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｘ１及びＸ２が酸素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２１）におけるＡｒ２１〜Ａｒ２４の少なくとも１つが、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれる基を置換基として有する基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２１）におけるＡｒ２１〜Ａｒ２４の少なくとも１つが、シアノ基を置換基として有する基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
請求項１から請求項１４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２１）におけるＡｒ２１〜Ａｒ２４の少なくとも１つが、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれる基を置換基として有する基であり、Ａｒ２１〜Ａｒ２４の少なくとも１つがシアノ基を置換基として有する基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
請求項１から請求項１５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２１）におけるＡｒ２１〜Ａｒ２４のうちいずれか２つが、それぞれ独立に、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれる基を有する基であり、且つ残りのＡｒ２１〜Ａｒ２４が、それぞれ独立に、シアノ基を有する基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
請求項１から請求項１６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２１）におけるＡｒ２１〜Ａｒ２４が、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
請求項１から請求項１７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２１）におけるＡｒ２１及びＡｒ２４が、それぞれ独立に、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基から選ばれ、
前記Ａｒ２２及びＡｒ２３が、それぞれ独立にシアノ基で置換された環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
請求項１から請求項１８までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２１）におけるＡｒ２１及びＡｒ２４が、それぞれ独立に、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれる基で置換されたフェニル基であり、
Ａｒ２２及びＡｒ２３が、それぞれ独立にシアノ基で置換されたフェニル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２１）が、下記式（２４）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１】
2014165346.tif 000091
（前記一般式（２４）において、Ａｒ２５〜Ａｒ２７、ｌ、ｍ、ｎ、ｐは、それぞれ前記一般式（２１）のＡｒ２５〜Ａｒ２７、ｌ、ｍ、ｎ、ｐと同義である。Ｒ２１１〜Ｒ２１４は、それぞれ前記一般式（１）のＲ１〜Ｒ１０と同義である。
ｓ，ｔ，ｕ，ｖは、５である。複数のＲ２１１、Ｒ２１２、Ｒ２１３、Ｒ２１４は互いに同一または異なる。）
【請求項２１】
請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２４）のＲ２１１のうち１つは、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれ、Ｒ２１２のうち１つは、シアノ基であり、それ以外のＲ２１１ならびにＲ２１２、５つのＲ２１３、および５つのＲ２１４は、いずれも水素原子であるか、
Ｒ２１１のうち１つは、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれ、Ｒ２１３のうち１つは、シアノ基であり、それ以外のＲ２１１ならびにＲ２１３、５つのＲ２１２、および５つのＲ２１４は、いずれも水素原子であるか、
Ｒ２１１のうち１つは、シアノ基であり、Ｒ２１３のうち１つは、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれ、それ以外のＲ２１１ならびにＲ２１３、５つのＲ２１２、および５つのＲ２１４は、いずれも水素原子であるか、または、
Ｒ２１３のうち１つは、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれ、Ｒ２１４のうち１つは、シアノ基であり、それ以外のＲ２１３ならびにＲ２１４、５つのＲ２１１、および５つのＲ２１２は、いずれも水素原子である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
請求項１から請求項２１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
一般式（２１）におけるＡｒ２５、Ａｒ２６及びＡｒ２７が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
請求項１から請求項２２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
一般式（２１）におけるＡｒ２５、Ａｒ２６及びＡｒ２７が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニルジイル基又はフルオレニレン基から選ばれることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
請求項１から請求項２３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
一般式（２１）は、ｌ＝１、ｍ＝１及びｐ＝０であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
請求項１から請求項２４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
一般式（２１）は、ｌ＝１、ｍ＝１、ｎ＝１及びｐ＝１であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
請求項１から請求項２５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
【０００３】
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率、長寿命、色再現性の向上等が要求されている。
【０００４】
有機ＥＬ用発光材料の改良により有機ＥＬ素子の性能は徐々に改善されてきている。特に青色有機ＥＬ素子の色純度向上（発光波長の短波長化）はディスプレイの色再現性向上につながる重要な技術である。
発光層に使用される材料の例として、特許文献１にはアントラセン誘導体と電子吸引性基を有する化合物とを含有する有機ＥＬ素子が開示されている。特許文献１に記載の有機ＥＬ素子の一例は、前記アントラセン誘導体をホスト材料として用い、スチリル含有基と電子吸引性基とを有する化合物をドーパント材料として用いたものである。そして、特許文献１には、この有機ＥＬ素子は、色純度が高い青色発光を示し、発光寿命が長いことが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１１／０７４２５４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１では、駆動電圧は検討されていない。有機ＥＬ素子を照明装置や表示装置等の電子機器の光源に採用するにあたっては、有機ＥＬ素子の低電圧化および長寿命化が必要である。
【０００７】
そこで、本発明の目的は、低電圧で駆動し、長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された１層以上の有機層と、を有し、前記有機層には発光層が含まれ、前記発光層は、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体と、下記一般式（２１）で表されるスチリル化合物と、を含むことを特徴とする。
【０００９】
【化１】
2014165346.tif 000002
【００１０】
［前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０のいずれかｃ個はＬ１との結合に用いられる単結合であり、
Ｌ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
Ｌ１は単結合又は連結基のいずれかから選ばれ、
前記連結基は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の（ａ＋１）価の複素環基、または
前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる２〜４個の基が結合して形成される（ａ＋１）価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、前記多重連結基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
さらに、Ｌ１は、アントラセン環を構成する炭素原子、またはＬ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０と結合して環を形成する場合としない場合とがある。
ａ、ｂおよびｃはそれぞれ独立に１〜４の整数を示す。ａ、ｂおよびｃが２以上のとき、それぞれの括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
Ｚ１は下記一般式（２）で表される。
【００１１】
【化２】
2014165346.tif 000003
【００１２】
（前記一般式（２）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
Ｒ１１１〜Ｒ１１８は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０と同義である。
ただし、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７またはＲ１１７とＲ１１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの置換基は、互いに結合して、下記一般式（３）又は（４）で表される環を形成する場合としない場合とがある。）
【００１３】
【化３】
2014165346.tif 000004
【００１４】
（一般式（３）において、ｙ１、ｙ２は、前記一般式（２）のＲ１１１〜Ｒ１１８から選ばれる結合位置を示す。
一般式（４）において、ｙ３、ｙ４は、前記一般式（２）のＲ１１１〜Ｒ１１８から選ばれる結合位置を示す。
Ｘ２は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
Ｒ１２１〜Ｒ１２４、Ｒ１２５〜Ｒ１２８はそれぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０と同義である。）
一般式（２）において環を形成しないＲ１１１〜Ｒ１１８および一般式（３）のＲ１２１〜Ｒ１２４のいずれか１つ、または一般式（２）において環を形成しないＲ１１１〜Ｒ１１８および一般式（４）のＲ１２５〜Ｒ１２８のいずれか１つは、一般式（１）のＬ１との結合に用いられる単結合である。）
また、前記一般式（２）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうち隣接する２つの置換基がいずれも前記一般式（３）または（４）で表される環を形成しない場合であって、前記一般式（１）において、Ｒ１０がＬ１に結合し、Ｒ９が芳香族炭化水素基の場合、Ｒ９は、環形成原子数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。］
【００１５】
【化４】
2014165346.tif 000005
【００１６】
（前記一般式（２１）において、ｌ、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３の整数である。
Ａｒ２１〜Ａｒ２７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ２５、Ａｒ２６又はＡｒ２７が複数存在する場合、複数のＡｒ２５、Ａｒ２６又はＡｒ２７はそれぞれ、同じでも異なってもよい。
ｐは、０〜２の整数であり、ｐが０の場合、Ａｒ２６と窒素原子の間は単結合である。）
【００１７】
一方、本発明の一態様に係る電子機器は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、低電圧で駆動し、長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子および当該エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
（有機ＥＬ素子の素子構成）
以下、本発明に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一層、有する。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
本発明の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層を有する。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の公知の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。
【００２１】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
【００２２】
本発明において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
【００２３】
図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層５を有する。また、有機層１０は、発光層５と陽極３との間に、正孔輸送層６を有する。さらに、有機層１０は、発光層５と陰極４との間に、電子輸送層７を有する。
【００２４】
（発光層）
・ホスト材料
本発明の有機ＥＬ素子に用いられるホスト材料としては、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体を用いることができる。
【００２５】
【化５】
2014165346.tif 000006
【００２６】
［前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０のいずれかｃ個はＬ１との結合に用いられる単結合であり、
Ｌ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
Ｌ１は単結合又は連結基のいずれかから選ばれ、
前記連結基は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の（ａ＋１）価の複素環基、または
前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる２〜４個の基が結合して形成される（ａ＋１）価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、前記多重連結基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
さらに、Ｌ１は、アントラセン環を構成する炭素原子、またはＬ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０と結合して環を形成する場合としない場合とがある。
ａ、ｂおよびｃはそれぞれ独立に１〜４の整数を示す。ａ、ｂおよびｃが２以上のとき、それぞれの括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
Ｚ１は下記一般式（２）で表される。
【００２７】
【化６】
2014165346.tif 000007
【００２８】
（前記一般式（２）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
Ｒ１１１〜Ｒ１１８は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０と同義である。
ただし、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７またはＲ１１７とＲ１１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの置換基は、互いに結合して、下記一般式（３）又は（４）で表される環を形成する場合としない場合とがある。）
【００２９】
【化７】
2014165346.tif 000008
【００３０】
（一般式（３）において、ｙ１、ｙ２は、前記一般式（２）のＲ１１１〜Ｒ１１８から選ばれる結合位置を示す。
一般式（４）において、ｙ３、ｙ４は、前記一般式（２）のＲ１１１〜Ｒ１１８から選ばれる結合位置を示す。
Ｘ２は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
Ｒ１２１〜Ｒ１２４、Ｒ１２５〜Ｒ１２８はそれぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０と同義である。）
一般式（２）において環を形成しないＲ１１１〜Ｒ１１８および一般式（３）のＲ１２１〜Ｒ１２４のいずれか１つ、または一般式（２）において環を形成しないＲ１１１〜Ｒ１１８および一般式（４）のＲ１２５〜Ｒ１２８のいずれか１つは、一般式（１）のＬ１との結合に用いられる単結合である。）
また、前記一般式（２）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１８のうち隣接する２つの置換基がいずれも前記一般式（３）または（４）で表される環を形成しない場合であって、前記一般式（１）において、Ｒ１０がＬ１に結合し、Ｒ９が芳香族炭化水素基の場合、Ｒ９は、環形成原子数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。］
【００３１】
なお、前記一般式（１）において、ａ、ｂおよびｃが２以上のとき、それぞれの括弧内の構造は同一または異なる、とは、ａが２以上のとき、複数のＺ１が同一または異なり、ｂが２以上のとき、複数の下記一般式（１−ｂ）で表される構造が同一または異なり、ｃが２以上のとき、複数の下記一般式（１−ｃ）で表される構造が同一または異なる、ことを言う。
【００３２】
【化８】
2014165346.tif 000009
【００３３】
さらに、前記一般式（１）において、Ｚ１が下記一般式（５）〜（７）のいずれかで表されることが好ましい。例えば、下記一般式（５）は、前記一般式（４）のｙ3が、前記一般式（２）におけるＲ１１４が結合する炭素原子の位置に当たり、ｙ４が、前記一般式（２）におけるＲ１１３が結合する炭素原子の位置に当たる。
【００３４】
【化９】
2014165346.tif 000010
【００３５】
（一般式（５）〜（７）中、
Ｒ１３１〜Ｒ１４０、Ｒ１４１〜Ｒ１５０、Ｒ１５１〜Ｒ１６０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０と同義である。
ただし、Ｒ１３１〜Ｒ１４０のいずれか１つ、Ｒ１４１〜Ｒ１５０のいずれか１つ、Ｒ１５１〜Ｒ１６０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられる単結合である。
Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ、前記一般式（２）におけるＸ１、前記一般式（４）におけるＸ２と同義である。Ｘ１とＸ２は、同一または異なる。）
【００３６】
また、前記一般式（１）において、Ｚ１が下記一般式（８）〜（１０）のいずれかで表されても好ましい。
【００３７】
【化１０】
2014165346.tif 000011
【００３８】
（一般式（８）〜（１０）中、Ｒ１６１〜Ｒ１７０、Ｒ１７１〜Ｒ１８０、Ｒ１８１〜Ｒ１９０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０と同義である。
ただし、Ｒ１６１〜Ｒ１７０のいずれか１つ、Ｒ１７１〜Ｒ１８０のいずれか１つ、Ｒ１８１〜Ｒ１９０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられる単結合である。
Ｘ１は、前記一般式（２）におけるＸ１と同義である。）
【００３９】
前記一般式（１）におけるＺ１としては、特に前記一般式（８）〜（１０）のいずれかで表されることが好ましい。特に好ましくはＺ１が前記一般式（１０）で表されることが好ましい。
前記一般式（１）におけるＺ１が前記一般式（１０）で表され、前記一般式（１０）のＲ１８３がＬ１との結合に用いられる単結合であることがより好ましい。
【００４０】
前記一般式（１）において、ｂは１であることが好ましく、ａは、１又は２であることが好ましい。ａは１であることがより好ましい。
前記一般式（１）のＲ９及びＲ１０の少なくともいずれかがＬ１との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
【００４１】
さらに、前記一般式（１）のＲ９が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選ばれる基であることが好ましい。
【００４２】
前記一般式（１）のＲ９がこれらの基から選ばれる基である場合、前記一般式（１）のＲ１０がＬ１との結合に用いられる単結合であることがより好ましい。
【００４３】
前記一般式（１）は、下記一般式（１１）で表されることが好ましい。
【００４４】
【化１１】
2014165346.tif 000012
【００４５】
（前記一般式（１１）において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｌ１、Ｚ１は前記一般式（１）のＲ１〜Ｒ８、Ｌ１、Ｚ１と同義である。
Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選ばれる基である。）
【００４６】
さらに、上記一般式（１）は、下記一般式（１２）で表されることが好ましい。
【００４７】
【化１２】
2014165346.tif 000013
【００４８】
（前記一般式（１２）において、Ｌ１、Ｚ１は前記一般式（１）のＬ１、Ｚ１と同義である。
Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選ばれる基である。）
【００４９】
前記一般式（１）では下記一般式（１３）で表されることがより好ましい。
【００５０】
【化１３】
2014165346.tif 000014
【００５１】
（前記一般式（１３）において、Ｚ１は前記一般式（１）のＺ１と同義である。
Ａｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基から選ばれる基である。）
【００５２】
さらに、前記一般式（１）のＲ９は、置換または無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。同様に、前記一般式（１１）〜（１３）においても、Ａｒ１１は、置換または無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【００５３】
さらに、前記一般式（１）において、Ｘ１及びＸ２が酸素原子であることが好ましい。前記一般式（１１）〜（１３）においても、Ｘ１及びＸ２が酸素原子であることがより好ましい。
【００５４】
次に前記一般式（１）〜（１３）に記載の各置換基について説明する。
【００５５】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態における芳香族炭化水素基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。
【００５６】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
【００５７】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【００５８】
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００５９】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【００６０】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
【００６１】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または後述する単環基および縮合環基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【００６２】
本実施形態における炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨ２ＲＶ、または−ＮＨ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【００６３】
本実施形態における環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨ２ＲＷ、または−ＮＨ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００６４】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００６５】
本実施形態におけるアルケニル基としては、炭素数２〜３０のアルケニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【００６６】
本実施形態におけるアルキニル基としては、炭素数２〜３０のアルキニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【００６７】
本実施形態におけるアラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０アラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
【００６８】
本実施形態におけるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【００６９】
前記一般式（１）および（１１）において、Ｌ１との結合に用いられないＲ１〜Ｒ１０としては、水素原子またはアルキル基等であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
Ｒ９が環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素基である場合、より好ましくは、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基及び４−メチル−１−アントリル基である。
【００７０】
前記一般式（１）、（１１）および（１２）において、Ｌ１が連結基である場合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の（ａ＋１）価の環形成原子数５〜１０の複素環基、又はこれらの芳香族炭化水素基、複素環基が２〜４個結合して形成される２価の基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基の具体例としては、上述の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基として挙げられたものを（ａ＋１）価の基としたものが挙げられる。
また、環形成原子数５〜３０の（ａ＋１）価の複素環基の具体例としては、上述の環形成原子数５〜３０の複素環基として挙げられたものを（ａ＋１）価の基としたものが挙げられる。
Ｌ１が環形成炭素数６〜３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基である場合、より好ましい芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基が挙げられる。
Ｌ１が環形成原子数６〜３０の（ａ＋１）価の複素環基である場合、より好ましい複素環基としては、ピリジル基、ピリミジル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が挙げられる。
【００７１】
前記一般式（２）におけるＲ１１１〜Ｒ１１４としては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
前記一般式（３）および（４）におけるＲ１２１〜Ｒ１２４、Ｒ１２５〜Ｒ１２８、としては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
【００７２】
前記一般式（２）においてＲ１１１及びＲ１１２の置換基が前記一般式（４）で表される環を形成する場合、Ｒ１１７及びＲ１１８は水素原子であることが好ましく、Ｒ１１７及びＲ１１８の置換基が前記一般式（４）で表される環を形成する場合、Ｒ１１１及びＲ１１２は水素原子であることが好ましい。一般式（２）のＲ１１１とＲ１１２、またはＲ１１７とＲ１１８が水素原子ではなく、置換基を有する場合、立体排除効果が出るため、アモルファス薄膜において隣接する分子との距離が大きくなり、その結果、駆動電圧の上昇につながる可能性がある。したがって、一般式（２）のＲ１１１及びＲ１１２の置換基が前記一般式（４）で表される環を形成する場合のＲ１１７とＲ１１８、及び、Ｒ１１７及びＲ１１８の置換基が前記一般式（４）で表される環を形成する場合のＲ１１１とＲ１１２は、水素原子であることが好ましい。
【００７３】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００７４】
また、本発明において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【００７５】
以下に一般式（１）および（１１）〜（１３）で表されるアントラセン誘導体の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【００７６】
【化１４】
2014165346.tif 000015
【００７７】
【化１５】
2014165346.tif 000016
【００７８】
【化１６】
2014165346.tif 000017
【００７９】
【化１７】
2014165346.tif 000018
【００８０】
【化１８】
2014165346.tif 000019
【００８１】
【化１９】
2014165346.tif 000020
【００８２】
【化２０】
2014165346.tif 000021
【００８３】
【化２１】
2014165346.tif 000022
【００８４】
【化２２】
2014165346.tif 000023
【００８５】
【化２３】
2014165346.tif 000024
【００８６】
【化２４】
2014165346.tif 000025
【００８７】
【化２５】
2014165346.tif 000026
【００８８】
【化２６】
2014165346.tif 000027
【００８９】
【化２７】
2014165346.tif 000028
【００９０】
【化２８】
2014165346.tif 000029
【００９１】
【化２９】
2014165346.tif 000030
【００９２】
【化３０】
2014165346.tif 000031
【００９３】
【化３１】
2014165346.tif 000032
【００９４】
【化３２】
2014165346.tif 000033
【００９５】
【化３３】
2014165346.tif 000034
【００９６】
【化３４】
2014165346.tif 000035
【００９７】
【化３５】
2014165346.tif 000036
【００９８】
【化３６】
2014165346.tif 000037
【００９９】
【化３７】
2014165346.tif 000038
【０１００】
【化３８】
2014165346.tif 000039
【０１０１】
【化３９】
2014165346.tif 000040
【０１０２】
【化４０】
2014165346.tif 000041
【０１０３】
【化４１】
2014165346.tif 000042
【０１０４】
【化４２】
2014165346.tif 000043
【０１０５】
【化４３】
2014165346.tif 000044
【０１０６】
【化４４】
2014165346.tif 000045
【０１０７】
【化４５】
2014165346.tif 000046
【０１０８】
【化４６】
2014165346.tif 000047
【０１０９】
【化４７】
2014165346.tif 000048
【０１１０】
【化４８】
2014165346.tif 000049
【０１１１】
【化４９】
2014165346.tif 000050
【０１１２】
【化５０】
2014165346.tif 000051
【０１１３】
【化５１】
2014165346.tif 000052
【０１１４】
【化５２】
2014165346.tif 000053
【０１１５】
【化５３】
2014165346.tif 000054
【０１１６】
・ドーパント材料
本実施形態において、ドーパント材料として用いることができるスチリル化合物は下記式（２１）で表わされる。
【０１１７】
【化５４】
2014165346.tif 000055
【０１１８】
（前記一般式（２１）において、ｌ、ｍ及びｎは、それぞれ１〜３の整数である。
Ａｒ２１〜Ａｒ２７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ２５、Ａｒ２６又はＡｒ２７が複数存在する場合、複数のＡｒ２５、Ａｒ２６又はＡｒ２７はそれぞれ、同じでも異なってもよい。
ｐは、０〜２の整数であり、ｐが０の場合、Ａｒ２６と窒素原子の間は単結合である。）
【０１１９】
前記一般式（２１）は、下記一般式（２２）で表されることがより好ましい。
【０１２０】
【化５５】
2014165346.tif 000056
【０１２１】
（前記一般式（２２）において、Ａｒ２１〜Ａｒ２６、ｌ、ｍは、それぞれ一般式（２１）のＡｒ２１〜Ａｒ２６、ｌ、ｍと同義である。）
【０１２２】
前記一般式（２１）は、下記一般式（２３）で表されても好ましい。
【０１２３】
【化５６】
2014165346.tif 000057
【０１２４】
（前記一般式（２３）において、Ａｒ２１〜Ａｒ２７、ｌ、ｍ、ｎ、ｐは、それぞれ前記一般式（２３）のＡｒ２１〜Ａｒ２７、ｌ、ｍ、ｎ、ｐと同義である。Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ前記一般式（１）のＲ１〜Ｒ１０と同義である。）
【０１２５】
前記一般式（２１）〜（２３）において、Ａｒ２１およびＡｒ２２のうち少なくとも１つが置換基を有し、Ａｒ２３およびＡｒ２４のうち少なくとも１つが置換基を有することが好ましい。
【０１２６】
前記一般式（２１）〜（２３）において、Ａｒ２１〜Ａｒ２４の少なくとも１つが、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれる基を置換基として有する基であることが好ましい。
【０１２７】
さらに、前記一般式（２１）〜（２３）において、Ａｒ２１〜Ａｒ２４の少なくとも１つが、シアノ基を置換基として有する基であることが好ましい。
【０１２８】
前記一般式（２１）〜（２３）において、Ａｒ２１〜Ａｒ２４の少なくとも１つが、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれる基を置換基として有する基であり、Ａｒ２１〜Ａｒ２４の少なくとも１つがシアノ基を置換基として有する基であることがより好ましい。
【０１２９】
前記スチリル化合物は、置換シリル基、アルキル基又はシクロアルキル基から選ばれる基と、シアノ基によって同時に置換されることで、ホスト・ドーピングシステムのドーパント材料として使用した際に、キャリア注入性がさらに改善される。これにより、本発明のスチリル化合物を用いた有機ＥＬ素子は、低電圧化を実現することができる。
【０１３０】
本発明において、置換シリル基、アルキル基又はシクロアルキル基から選ばれる基と、シアノ基とは、Ａｒ２１〜Ａｒ２４のうちのいずれか一つに同時に結合していてもよく、また、別々のＡｒ２１〜Ａｒ２４に結合していてもよい。
【０１３１】
さらに好ましくは、Ａｒ２１およびＡｒ２２の少なくともいずれかと、Ａｒ２３およびＡｒ２４の少なくともいずれかが置換基を有し、一方の置換基は、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれ、他方の置換基は、シアノ基である。
【０１３２】
また、好ましくはＡｒ２１〜Ａｒ２４がいずれも置換基を有し、Ａｒ２１〜Ａｒ２４のうちいずれか２つが、それぞれ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれる基を置換基として有し、且つ残りのＡｒ２１〜Ａｒ２４が、それぞれシアノ基を置換基として有する基である。
【０１３３】
前記一般式（２１）〜（２３）において、好ましくはＡｒ２１〜Ａｒ２４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
【０１３４】
中でも、好ましくはＡｒ２１及びＡｒ２４が、それぞれ独立に、置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれる基で置換された環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ２２及びＡｒ２３が、それぞれ独立にシアノ基で置換された環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。より好ましくはＡｒ２１及びＡｒ２４が、それぞれ独立に、置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれる基で置換されたフェニル基であり、Ａｒ２２及びＡｒ２３が、それぞれ独立にシアノ基で置換されたフェニル基である。
【０１３５】
また、前記一般式（２１）は、下記式（２４）で表されても好ましい。
【０１３６】
【化５７】
2014165346.tif 000058
【０１３７】
（前記一般式（２４）において、Ａｒ２５〜Ａｒ２７、ｌ、ｍ、ｎ、ｐは、それぞれ前記一般式（２１）のＡｒ２５〜Ａｒ２７、ｌ、ｍ、ｎ、ｐと同義である。Ｒ２１１〜Ｒ２１４は、それぞれ前記一般式（１）のＲ１〜Ｒ１０と同義である。
ｓ，ｔ，ｕ，ｖは、５である。複数のＲ２１１、Ｒ２１２、Ｒ２１３、Ｒ２１４は互いに同一または異なる。）
【０１３８】
さらに前記一般式（２４）において、下記（１）〜（３）のいずれかであることがより好ましい。
（１）前記一般式（２４）のＲ２１１のうち１つは、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれ、Ｒ２１２のうち１つは、シアノ基であり、それ以外のＲ２１１ならびにＲ２１２、５つのＲ２１３、および５つのＲ２１４は、いずれも水素原子であるか、
（２）Ｒ２１１のうち１つは、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれ、Ｒ２１３のうち１つは、シアノ基であり、それ以外のＲ２１１ならびにＲ２１３、５つのＲ２１２、および５つのＲ２１４は、いずれも水素原子であるか、
（３）Ｒ２１１のうち１つは、シアノ基であり、Ｒ２１３のうち１つは、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれ、それ以外のＲ２１１ならびにＲ２１３、５つのＲ２１２、および５つのＲ２１４は、いずれも水素原子であるか、または、
（４）Ｒ２１３のうち１つは、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれ、Ｒ２１４のうち１つは、シアノ基であり、それ以外のＲ２１３ならびにＲ２１４、５つのＲ２１１、および５つのＲ２１２は、いずれも水素原子である。
【０１３９】
すなわち、前記一般式（２４）は、下記一般式（２５）〜（２７）までのいずれかで表されることが好ましい。
【０１４０】
【化５８】
2014165346.tif 000059
【０１４１】
（前記一般式（２５）〜（２７）において、Ａｒ２５〜Ａｒ２７、ｌ、ｍ、ｎ、ｐは、それぞれ前記一般式（２１）のＡｒ２５〜Ａｒ２７、ｌ、ｍ、ｎ、ｐと同義である。
前記一般式（２５）において、Ｒ２１１ａは、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれ、Ｒ２１２ａは、シアノ基である。
前記一般式（２６）において、Ｒ２１１ａは、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれ、Ｒ２１３ａは、シアノ基であるか、または、
Ｒ２１１ａは、シアノ基であり、Ｒ２１３ａは、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれる。
前記一般式（２７）において、Ｒ２１３ａは、置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれ、Ｒ２１４ａは、シアノ基である。）
【０１４２】
Ａｒ２１〜Ａｒ２４はそれぞれ、置換基を窒素原子に対しパラ位に有することが好ましい。
【０１４３】
式（２１）において、好ましくはＡｒ２５、Ａｒ２６及びＡｒ２７が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、より好ましくはＡｒ２５、Ａｒ２６及びＡｒ２７が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニルジイル基又はフルオレニレン基から選ばれる。
【０１４４】
中でも、Ａｒ２５、Ａｒ２６及びＡｒ２７が、それぞれ独立に、下記式（２１１）〜（２１７）で表される基から選ばれることが好ましい。
【０１４５】
【化５９】
2014165346.tif 000060
【０１４６】
式（１）において、ｌ、ｍ及びｐは、好ましくはｌ＝１、ｍ＝１及びｐ＝０であるか、又はｌ＝１、ｍ＝１、ｎ＝１及びｐ＝１である。
【０１４７】
前記一般式（２１）に記載の各置換基は、前記一般式（１）〜（１３）に記載の各置換機において説明したものと同じである。
また、前記一般式（２１）において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基も前述したものと同じである。
【０１４８】
以下に前記一般式（２１）で表されるスチリル化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０１４９】
【化６０】
2014165346.tif 000061
【０１５０】
【化６１】
2014165346.tif 000062
【０１５１】
【化６２】
2014165346.tif 000063
【０１５２】
【化６３】
2014165346.tif 000064
【０１５３】
【化６４】
2014165346.tif 000065
【０１５４】
【化６５】
2014165346.tif 000066
【０１５５】
【化６６】
2014165346.tif 000067
【０１５６】
【化６７】
2014165346.tif 000068
【０１５７】
【化６８】
2014165346.tif 000069
【０１５８】
【化６９】
2014165346.tif 000070
【０１５９】
【化７０】
2014165346.tif 000071
【０１６０】
【化７１】
2014165346.tif 000072
【０１６１】
【化７２】
2014165346.tif 000073
【０１６２】
【化７３】
2014165346.tif 000074
【０１６３】
【化７４】
2014165346.tif 000075
【０１６４】
【化７５】
2014165346.tif 000076
【０１６５】
ドーパント材料の発光層における含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１質量％以上７０質量％以下が好ましく、１質量％以上３０質量％以下がより好ましい。ドーパント材料の含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
【０１６６】
本実施形態では、発光層に含まれるドーパント材料としては、発光色は特に限定されないが、主ピーク波長が４８０ｎｍ以下の青色発光を示す蛍光発光性のドーパント材料であることが好ましい。主ピーク波長とは、濃度１０−５モル／リットル以上１０−６モル／リットル以下のトルエン溶液中で測定した発光スペクトルにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
このような主ピーク波長のドーパント材料を、前記一般式（１）で表されるホスト材料にドープして発光層を構成することにより、有機ＥＬ素子は、高効率かつ長寿命となる。
【０１６７】
・ホスト材料およびドーパント材料の組み合わせ
本実施形態では、ホスト材料として、前記一般式（１）のＺ１が前記一般式（５）〜（１０）で表されるアントラセン誘導体を用いることが好ましく、特にＺ１に前記一般式（８）〜（１０）で表されるナフトベンゾフランを用いることが好ましい。アントラセンにナフトベンゾフランを置換した場合、ナフトベンゾフランの平面性から、発光層における分子間のパッキングが向上し、電荷移動度が高くなることが予想される。その結果、有機ＥＬ素子の低電圧化が起こると考えられる。一方で、その場合、電荷移動度が高くなることにより、キャリアが発光層から漏れだし、周辺層の劣化を引き起こし、寿命が低下するおそれがある。よって、平面性を持たないドーパントを使用することにより、局所的に分子間のパッキングに乱れを発生させ、キャリアを効率的にドーパントにトラップし、キャリアの漏れを防ぐ。これにより、発光層内にキャリアを閉じ込め、長寿命で発光させることができると考えられる。上記一般式（２１）で表されるスチリル化合物は、平面性を持たないため、この化合物をドーパント材料とし、上記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として、使用することにより、発光層内にキャリアを閉じ込めることができ、有機ＥＬ素子の低電圧化および長寿命化を達成できると考えられる。なお、上記キャリアは電荷担体とも言い、材料中の自由電子、正孔を指す。
【０１６８】
（正孔注入・輸送層）
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい化合物が用いられる。
正孔注入・輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。
【０１６９】
（電子注入・輸送層）
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい化合物が用いられる。
電子注入・輸送層に用いられる化合物としては、例えば、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する複素環化合物が好ましい。
【０１７０】
本発明の有機ＥＬ素子において、発光層以外の有機層には、上述の例示した化合物以外に、従来の有機ＥＬ素子において使用される材料の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
【０１７１】
（基板）
本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。この透光性基板は、有機ＥＬ素子を構成する陽極、有機層、陰極等を支持する基板であり、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
透光性基板としては、ガラス板やポリマー板などが挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などを原料として用いてなるものを挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォンなどを原料として用いてなるものを挙げることができる。
【０１７２】
（陽極および陰極）
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅などが挙げられる。
発光層からの発光を陽極側から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□（Ω／ｓｑ。オーム・パー・スクウェア。）以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
【０１７３】
陰極としては、発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金などが使用できる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法などの方法で、例えば、電子輸送層や電子注入層上に薄膜を形成できる。また、陰極側から、発光層からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。
陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。
陰極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
【０１７４】
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｅａｍ  Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０１７５】
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
【０１７６】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０１７７】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が、前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体および前記一般式（２１）で表されるスチリル化合物を含有していればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０１７８】
本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
【０１７９】
電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【０１８０】
正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【０１８１】
また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
【０１８２】
［電子機器］
本発明の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。
【実施例】
【０１８３】
以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
実施例および比較例で使用した化合物は、以下の通りである。
【０１８４】
【化７６】
2014165346.tif 000077
【０１８５】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＡ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＡ１膜を形成した。このＨＡ１膜は、正孔注入層として機能する。
このＨＡ１膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＡ１膜上に膜厚９５ｎｍのＨＴ１膜を成膜した。このＨＴ１膜は、正孔輸送層として機能する。
さらにＨＴ１膜上に、化合物Ｈ１（ホスト材料）および化合物Ｄ１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。この発光層において、ホスト材料濃度は、９５質量％とし、ドーパント材料濃度は、５質量％とした。
この発光層上に電子輸送性化合物であるＥＴ１を蒸着し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
この電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ層を形成した。
このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
【０１８６】
（比較例１〜３）
比較例１〜３の有機ＥＬ素子は、それぞれ表１に示すように、発光層における材料を変更し、実施例１と同様にして作製した。
【０１８７】
【表１】
2014165346.tif 000078
【０１８８】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、駆動電圧、ＣＩＥ１９３１色度、及び主ピーク波長λｐの評価を行った。結果を表２に示す。また、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、寿命ＬＴ８０の評価を行った。結果を表３に示す。
【０１８９】
・駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
【０１９０】
・ＣＩＥ１９３１色度
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を上記分光放射輝度計で計測した。
・主ピーク波長λｐ
得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λｐを求めた。
・寿命ＬＴ８０
電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が８０％となるまでの時間（単位：ｈ）を測定した。
【０１９１】
【表２】
2014165346.tif 000079
【０１９２】
【表３】
2014165346.tif 000080
【０１９３】
上記実施例１は、一般式（１）で表されるホスト材料および一般式（２１）で表されるドーパント材料を用いた有機ＥＬ素子であり、本願以外のホスト材料およびドーパント材料を用いた比較例１〜３に対して、より低電圧でありながら、寿命は大幅に向上している。比較例１は、本願以外のドーパント材料を用いた有機ＥＬ素子であり、比較例２は、本願以外のホスト材料を用いた有機ＥＬ素子であり、比較例３は、ホスト材料、ドーパント材料ともに本願以外の材料を用いた有機ＥＬ素子である。実施例１と比較例１〜３とを比べることにより、一般式（１）で表される本願のホスト材料と一般式（２１）で表される本願のドーパント材料との組み合わせにより、低電圧化と長寿命化が達成されることがわかる。
【符号の説明】
【０１９４】
１…有機ＥＬ素子
２…基板
３…陽極
４…陰極
５…発光層
６…正孔輸送層
７…電子輸送層
１０…有機層
【図１】
2014165346.tif 000093