(57)【要約】  本発明によれば、明細書に記載の一般式（１）で表される化合物、上記化合物を含有する着色組成物、上記着色組成物を含有するインクジェット用インク、及び捺染方法が提供される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物を含有する着色組成物。
【化１】
2017110387.tif 000035
一般式（１）中、Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ１０２及びＲ１０４は各々独立にアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ１０５及びＲ１０６は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１１は各々独立に置換基を表し、Ｘ１０１、Ｘ１０２及びＸ１０３は各々独立にＣＨ又は窒素原子を表す。但し、Ｘ１０１〜Ｘ１０３のうち少なくとも１つはＣＨを表す。Ｘ１０１〜Ｘ１０３がＣＨを表す場合、水素原子が外れてＲ１０９が結合してもよい。ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ１０３は０〜５の整数を表し、ｎ１０４及びｎ１０５は各々独立に０以上の整数を表す。ｎ１０１、ｎ１０２、ｎ１０３、ｎ１０４及びｎ１０５がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１１は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。一般式（１）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。一般式（１）で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の着色組成物。
【化２】
2017110387.tif 000036
一般式（２）中、Ｒ２０１及びＲ２０３は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ２０２及びＲ２０４は各々独立にアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ２２１、Ｒ２２２、Ｒ２２３及びＲ２２４は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９、Ｒ２１０及びＲ２１１は各々独立に置換基を表し、Ｘ２０１、Ｘ２０２及びＸ２０３は各々独立にＣＨ又は窒素原子を表す。但し、Ｘ２０１〜Ｘ２０３のうち少なくとも１つはＣＨを表す。Ｘ２０１〜Ｘ２０３がＣＨを表す場合、水素原子が外れてＲ２０９が結合してもよい。ｎ２０１及びｎ２０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ２０３は０〜５の整数を表し、ｎ２０４及びｎ２０５は各々独立に０以上の整数を表す。ｎ２０１、ｎ２０２、ｎ２０３、ｎ２０４及びｎ２０５がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９、Ｒ２１０及びＲ２１１は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ２０１及びＡｒ２０２は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。一般式（２）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。一般式（２）で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
【請求項３】
前記一般式（１）又は（２）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の着色組成物。
【化３】
2017110387.tif 000037
一般式（３）中、Ｒ３０１及びＲ３０３は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ３０２及びＲ３０４は各々独立にアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ３２１、Ｒ３２２、Ｒ３２３及びＲ３２４は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ３０７、Ｒ３０８、Ｒ３０９、Ｒ３１０及びＲ３１１は各々独立に置換基を表し、Ｘ３０１、Ｘ３０２及びＸ３０３は各々独立にＣＨ又は窒素原子を表す。但し、Ｘ３０１〜Ｘ３０３のうち少なくとも１つはＣＨを表す。Ｘ３０１〜Ｘ３０３がＣＨを表す場合、水素原子が外れてＲ３０９が結合してもよい。ｎ３０１及びｎ３０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ３０３は０〜５の整数を表し、ｎ３０４及びｎ３０５は各々独立に０〜３の整数を表す。ｎ３０１、ｎ３０２、ｎ３０３、ｎ３０４及びｎ３０５がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ３０７、Ｒ３０８、Ｒ３０９、Ｒ３１０及びＲ３１１は同じであっても異なっていてもよい。一般式（３）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。一般式（３）で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
【請求項４】
前記一般式（１）、（２）又は（３）で表される化合物が、下記一般式（４）で表される化合物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色組成物。
【化４】
2017110387.tif 000038
一般式（４）中、Ｒ４０１及びＲ４０３は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ４０２及びＲ４０４は各々独立にアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ４２１、Ｒ４２２、Ｒ４２３及びＲ４２４は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９、Ｒ４１０及びＲ４１１は各々独立に置換基を表す。ｎ４０１及びｎ４０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ４０３は０〜４の整数を表し、ｎ４０４及びｎ４０５は各々独立に０〜３の整数を表す。ｎ４０１、ｎ４０２、ｎ４０３、ｎ４０４及びｎ４０５がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９、Ｒ４１０及びＲ４１１は同じであっても異なっていてもよい。一般式（４）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。
【請求項５】
前記一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される化合物である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の着色組成物。
【化５】
2017110387.tif 000039
一般式（５）中、Ｒ５０１及びＲ５０２は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ５２１、Ｒ５２２、Ｒ５２３、Ｒ５２４、Ｒ５３１及びＲ５３２は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ５０７、Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２及びＲ５１３は各々独立に置換基を表す。ｎ５０１及びｎ５０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ５０３は０〜４の整数を表し、ｎ５０４及びｎ５０５は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ５０６及びｎ５０７は各々独立に０以上の整数を表す。ｎ５０１、ｎ５０２、ｎ５０３、ｎ５０４、ｎ５０５、ｎ５０６及びｎ５０７がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ５０７、Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２及びＲ５１３は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ５０１及びＡｒ５０２は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。一般式（５）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。
【請求項６】
前記一般式（１）、（２）、（３）、（４）又は（５）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の着色組成物。
【化６】
2017110387.tif 000040
一般式（６）中、Ｒ６０１及びＲ６０２は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ６２１、Ｒ６２２、Ｒ６２３、Ｒ６２４、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３及びＲ６３４は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ６０７、Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２及びＲ６１３は各々独立に置換基を表す。ｎ６０１及びｎ６０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ６０３は０〜４の整数を表し、ｎ６０４及びｎ６０５は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ６０６及びｎ６０７は各々独立に０〜３の整数を表す。ｎ６０１、ｎ６０２、ｎ６０３、ｎ６０４、ｎ６０５、ｎ６０６及びｎ６０７がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ６０７、Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２及びＲ６１３は同じであっても異なっていてもよい。一般式（６）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。
【請求項７】
染色用である請求項１〜６のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の着色組成物を含有するインクジェット用インク。
【請求項９】
下記（１）〜（４）の工程を含む捺染方法。
（１）  少なくとも高分子化合物及び水を含む液に対し、請求項７に記載の着色組成物を添加し、色糊を調製する工程
（２）  前記（１）の色糊を布帛に印捺する工程
（３）  印捺した布帛に蒸気をあてる工程
（４）  印捺した布帛を水洗し、水洗された布帛を乾燥する工程
【請求項１０】
下記（１１）〜（１４）の工程を含む捺染方法。
（１１）  少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程
（１２）  請求項８に記載のインクジェット用インクをインクジェット法により布帛に印捺する工程
（１３）  印捺した布帛に蒸気をあてる工程
（１４）  印捺した布帛を水洗し、水洗された布帛を乾燥する工程
【請求項１１】
前記布帛がポリアミドを含む布帛である請求項９又は１０に記載の捺染方法。
【請求項１２】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化７】
2017110387.tif 000041
一般式（１）中、Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ１０２及びＲ１０４は各々独立にアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ１０５及びＲ１０６は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１１は各々独立に置換基を表し、Ｘ１０１、Ｘ１０２及びＸ１０３は各々独立にＣＨ又は窒素原子を表す。但し、Ｘ１０１〜Ｘ１０３のうち少なくとも１つはＣＨを表す。Ｘ１０１〜Ｘ１０３がＣＨを表す場合、水素原子が外れてＲ１０９が結合してもよい。ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ１０３は０〜５の整数を表し、ｎ１０４及びｎ１０５は各々独立に０以上の整数を表す。ｎ１０１、ｎ１０２、ｎ１０３、ｎ１０４及びｎ１０５がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１１は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。一般式（１）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。一般式（１）で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色組成物、インクジェット用インク、捺染方法、及び化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
トリアリールメタン染料を用いて布帛を染める技術は従来より研究されており、例えば、絹やナイロンなどのポリアミドを染めるときには、Ａｃｉｄ  Ｂｌｕｅ  ７（ＡＢ７）やＡｃｉｄ  Ｂｌｕｅ  ９（ＡＢ９）が使われていた。
これまで、布帛を染めるための工業的染色方法として、スクリーン捺染、ローラー捺染、転写捺染等が行われてきた。これらの方法はデザインパターンの企画、彫刻もしくは製版、捺染糊の作成、生地の準備等、一連の各工程が統合して初めて完成する染色技術である。
これに対し、染料を布に直接供給できるインクジェット方式を用いたインクジェット捺染が提案されている。インクジェット捺染は、従来の捺染とは異なり、版を作製する必要がなく、手早く階調性に優れた画像を形成できる利点を有しており、納期短縮、少量多品種生産対応、製版工程が必要ない等のメリットを備えている。更に、形成画像として必要な量のインクのみを使用するため、従来方法に比較すると廃液が少ない等の環境的利点も有する優れた画像形成方法であるといえる。
一方、特許文献１には、金属原子と結合したヘテロ環を有するトリアリールメタン化合物が記載されており、この化合物を含む着色性組成物を用いて、紙に対してインクジェット方式で印画し、色相、耐光性などについて検討されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】日本国特開２００３−７３３５８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、ＡＢ７やＡＢ９は、耐光性が不十分であるという問題がある。
また、特許文献１に記載されたヘテロ環を有するトリアリールメタン化合物は、耐光性を有するものであるが、特許文献１には、布帛を染色する用途とした場合の課題（特に耐光性）までは検討されていない。
特に、耐光性に優れ、かつシアン色に布帛を染色できる着色組成物が求められている。【０００５】
本発明の目的は、シアン色の光学濃度に優れ、かつ耐光性に優れた着色組成物を提供することを目的とする。また、本発明は上記着色組成物を含有するインクジェット用インク、及び捺染方法を提供することを目的とする。更に、本発明はシアン色の光学濃度及び耐光性に優れた化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の上記課題は、下記手段により解決される。【０００７】
＜１＞
下記一般式（１）で表される化合物を含有する着色組成物。【０００８】
【化１】
2017110387.tif 000002
【０００９】
一般式（１）中、Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ１０２及びＲ１０４は各々独立にアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ１０５及びＲ１０６は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１１は各々独立に置換基を表し、Ｘ１０１、Ｘ１０２及びＸ１０３は各々独立にＣＨ又は窒素原子を表す。但し、Ｘ１０１〜Ｘ１０３のうち少なくとも１つはＣＨを表す。Ｘ１０１〜Ｘ１０３がＣＨを表す場合、水素原子が外れてＲ１０９が結合してもよい。ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ１０３は０〜５の整数を表し、ｎ１０４及びｎ１０５は各々独立に０以上の整数を表す。ｎ１０１、ｎ１０２、ｎ１０３、ｎ１０４及びｎ１０５がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１１は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。一般式（１）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。一般式（１）で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
＜２＞
上記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である、＜１＞に記載の着色組成物。【００１０】
【化２】
2017110387.tif 000003
【００１１】
一般式（２）中、Ｒ２０１及びＲ２０３は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ２０２及びＲ２０４は各々独立にアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ２２１、Ｒ２２２、Ｒ２２３及びＲ２２４は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９、Ｒ２１０及びＲ２１１は各々独立に置換基を表し、Ｘ２０１、Ｘ２０２及びＸ２０３は各々独立にＣＨ又は窒素原子を表す。但し、Ｘ２０１〜Ｘ２０３のうち少なくとも１つはＣＨを表す。Ｘ２０１〜Ｘ２０３がＣＨを表す場合、水素原子が外れてＲ２０９が結合してもよい。ｎ２０１及びｎ２０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ２０３は０〜５の整数を表し、ｎ２０４及びｎ２０５は各々独立に０以上の整数を表す。ｎ２０１、ｎ２０２、ｎ２０３、ｎ２０４及びｎ２０５がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９、Ｒ２１０及びＲ２１１は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ２０１及びＡｒ２０２は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。一般式（２）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。一般式（２）で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
＜３＞
上記一般式（１）又は（２）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、＜１＞又は＜２＞に記載の着色組成物。【００１２】
【化３】
2017110387.tif 000004
【００１３】
一般式（３）中、Ｒ３０１及びＲ３０３は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ３０２及びＲ３０４は各々独立にアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ３２１、Ｒ３２２、Ｒ３２３及びＲ３２４は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ３０７、Ｒ３０８、Ｒ３０９、Ｒ３１０及びＲ３１１は各々独立に置換基を表し、Ｘ３０１、Ｘ３０２及びＸ３０３は各々独立にＣＨ又は窒素原子を表す。但し、Ｘ３０１〜Ｘ３０３のうち少なくとも１つはＣＨを表す。Ｘ３０１〜Ｘ３０３がＣＨを表す場合、水素原子が外れてＲ３０９が結合してもよい。ｎ３０１及びｎ３０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ３０３は０〜５の整数を表し、ｎ３０４及びｎ３０５は各々独立に０〜３の整数を表す。ｎ３０１、ｎ３０２、ｎ３０３、ｎ３０４及びｎ３０５がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ３０７、Ｒ３０８、Ｒ３０９、Ｒ３１０及びＲ３１１は同じであっても異なっていてもよい。一般式（３）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。一般式（３）で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
＜４＞
上記一般式（１）、（２）又は（３）で表される化合物が、下記一般式（４）で表される化合物である、＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の着色組成物。【００１４】
【化４】
2017110387.tif 000005
【００１５】
一般式（４）中、Ｒ４０１及びＲ４０３は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ４０２及びＲ４０４は各々独立にアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ４２１、Ｒ４２２、Ｒ４２３及びＲ４２４は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９、Ｒ４１０及びＲ４１１は各々独立に置換基を表す。ｎ４０１及びｎ４０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ４０３は０〜４の整数を表し、ｎ４０４及びｎ４０５は各々独立に０〜３の整数を表す。ｎ４０１、ｎ４０２、ｎ４０３、ｎ４０４及びｎ４０５がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９、Ｒ４１０及びＲ４１１は同じであっても異なっていてもよい。一般式（４）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。
＜５＞
上記一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される化合物である、＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の着色組成物。【００１６】
【化５】
2017110387.tif 000006
【００１７】
一般式（５）中、Ｒ５０１及びＲ５０２は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ５２１、Ｒ５２２、Ｒ５２３、Ｒ５２４、Ｒ５３１及びＲ５３２は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ５０７、Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２及びＲ５１３は各々独立に置換基を表す。ｎ５０１及びｎ５０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ５０３は０〜４の整数を表し、ｎ５０４及びｎ５０５は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ５０６及びｎ５０７は各々独立に０以上の整数を表す。ｎ５０１、ｎ５０２、ｎ５０３、ｎ５０４、ｎ５０５、ｎ５０６及びｎ５０７がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ５０７、Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２及びＲ５１３は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ５０１及びＡｒ５０２は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。一般式（５）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。
＜６＞
上記一般式（１）、（２）、（３）、（４）又は（５）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物である、＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の着色組成物。【００１８】
【化６】
2017110387.tif 000007
【００１９】
一般式（６）中、Ｒ６０１及びＲ６０２は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ６２１、Ｒ６２２、Ｒ６２３、Ｒ６２４、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３及びＲ６３４は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ６０７、Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２及びＲ６１３は各々独立に置換基を表す。ｎ６０１及びｎ６０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ６０３は０〜４の整数を表し、ｎ６０４及びｎ６０５は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ６０６及びｎ６０７は各々独立に０〜３の整数を表す。ｎ６０１、ｎ６０２、ｎ６０３、ｎ６０４、ｎ６０５、ｎ６０６及びｎ６０７がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ６０７、Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２及びＲ６１３は同じであっても異なっていてもよい。一般式（６）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。
＜７＞
染色用である＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜８＞
＜１＞〜＜７＞のいずれか１項に記載の着色組成物を含有するインクジェット用インク。
＜９＞
下記（１）〜（４）の工程を含む捺染方法。
（１）  少なくとも高分子化合物及び水を含む液に対し、＜７＞に記載の着色組成物を添加し、色糊を調製する工程
（２）  上記（１）の色糊を布帛に印捺する工程
（３）  印捺した布帛に蒸気をあてる工程
（４）  印捺した布帛を水洗し、水洗された布帛を乾燥する工程
＜１０＞
下記（１１）〜（１４）の工程を含む捺染方法。
（１１）  少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程
（１２）  ＜８＞に記載のインクジェット用インクをインクジェット法により布帛に印捺する工程
（１３）  印捺した布帛に蒸気をあてる工程
（１４）  印捺した布帛を水洗し、水洗された布帛を乾燥する工程
＜１１＞
上記布帛がポリアミドを含む布帛である＜９＞又は＜１０＞に記載の捺染方法。
＜１２＞
下記一般式（１）で表される化合物。【００２０】
【化７】
2017110387.tif 000008
【００２１】
一般式（１）中、Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ１０２及びＲ１０４は各々独立にアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ１０５及びＲ１０６は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１１は各々独立に置換基を表し、Ｘ１０１、Ｘ１０２及びＸ１０３は各々独立にＣＨ又は窒素原子を表す。但し、Ｘ１０１〜Ｘ１０３のうち少なくとも１つはＣＨを表す。Ｘ１０１〜Ｘ１０３がＣＨを表す場合、水素原子が外れてＲ１０９が結合してもよい。ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ１０３は０〜５の整数を表し、ｎ１０４及びｎ１０５は各々独立に０以上の整数を表す。ｎ１０１、ｎ１０２、ｎ１０３、ｎ１０４及びｎ１０５がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１１は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。一般式（１）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。一般式（１）で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
【発明の効果】
【００２２】
本発明によれば、シアン色の光学濃度に優れ、かつ耐光性に優れた着色組成物を提供することができる。また、本発明によれば上記着色組成物を含有するインクジェット用インク、及び捺染方法を提供することができる。更に、本発明によれば、シアン色の光学濃度及び耐光性に優れた化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。
【００２４】
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２５】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００２６】
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
【００２７】
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
【００２８】
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
【００２９】
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
【００３０】
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
【００３１】
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
【００３２】
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
【００３３】
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
【００３４】
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
【００３５】
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
【００３６】
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３７】
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
【００３８】
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３９】
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００４０】
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
【００４１】
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４２】
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４３】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４４】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００４５】
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００４６】
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
【００４７】
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００４８】
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
【００４９】
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００５０】
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００５１】
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００５２】
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
【００５３】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５４】
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５５】
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
【００５６】
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基等が挙げられる。
【００５７】
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
【００５８】
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
【００５９】
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
【００６０】
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
【００６１】
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
【００６２】
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００６３】
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またイオン性親水性基はカチオン又はアニオンを含む状態（「塩の状態」ともいう）であってもよい。たとえば、カルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は、カチオンを含む状態であってもよく、塩の状態を形成するカチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオンが好ましく、リチウムイオン又はナトリウムイオンがより好ましい。
【００６４】
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
【００６５】
［着色組成物］
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表される化合物を含有する着色組成物である。
本発明の着色組成物を捺染用着色用組成物として用いると、シアン色に染色された布帛を得ることができる。染色された布帛の着色部は、耐光性の良化が認められた。作用機構は不明だが、一般式（１）で表される化合物は光分解しやすい部位を遮蔽しているために耐光性が良化し、更に、一般式（１）中のＲ１０５及びＲ１０６に特定の置換基を有するため、色相がシアン色になったと考察している。
【００６６】
＜一般式（１）で表される化合物＞
一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００６７】
【化８】
2017110387.tif 000009
【００６８】
一般式（１）中、Ｒ１０１及びＲ１０３は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ１０２及びＲ１０４は各々独立にアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ１０５及びＲ１０６は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１１は各々独立に置換基を表し、Ｘ１０１、Ｘ１０２及びＸ１０３は各々独立にＣＨ又は窒素原子を表す。但し、Ｘ１０１〜Ｘ１０３のうち少なくとも１つはＣＨを表す。Ｘ１０１〜Ｘ１０３がＣＨを表す場合、水素原子が外れてＲ１０９が結合してもよい。ｎ１０１及びｎ１０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ１０３は０〜５の整数を表し、ｎ１０４及びｎ１０５は各々独立に０以上の整数を表す。ｎ１０１、ｎ１０２、ｎ１０３、ｎ１０４及びｎ１０５がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１１は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。一般式（１）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。一般式（１）で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
【００６９】
一般式（１）中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３及びＲ１０４がアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す場合、これらは置換基を有していてもよい。
Ｒ１０５及びＲ１０６がアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又はイミド基を表す場合、これらは置換基を有していてもよい。
各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００７０】
Ｒ１０１及びＲ１０３は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基が好ましい。
Ｒ１０２及びＲ１０４は、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基が好ましく、置換基を有しているアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基がより好ましく、置換基を有しているアルキル基、又は置換基を有しているアリール基が更に好ましい。
【００７１】
Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３及びＲ１０４のアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。Ｒ１０２及びＲ１０４がアルキル基のときは、フェニル基が置換したメチル基が最も好ましい。フェニル基が置換したメチル基は更に置換基を有していてもよい。
【００７２】
Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３及びＲ１０４のアリール基としては、フェニル基又はナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。Ｒ１０２及びＲ１０４がアルキル基又はアリール基を表す場合、Ｒ１０１及びＲ１０３は水素原子を表すことが好ましい。
【００７３】
Ｒ１０５及びＲ１０６は、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、置換基を有してもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基又はスルホ基を表す。
Ｒ１０５及びＲ１０６は、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基、又はハロゲン原子（ハロゲン原子としては塩素原子が特に好ましい。）であり、置換基を有していてもよいアルキル基が更に好ましい。アルキル基の炭素数は１〜６が好ましく、１〜４がより好ましい。アルキル基は置換基を有さない（無置換のアルキル基）であることが好ましい。
【００７４】
Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０、及びＲ１１１が表す置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、置換基を有してもよいスルファモイル基、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいヘテロ環オキシ基、置換基を有してもよいアシルオキシ基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有してもよいアリールアミノ基、置換基を有してもよいヘテロ環アミノ基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、置換基を有してもよいアミノカルボニルアミノ基、置換基を有してもよいアルコキシカルボニルアミノ基、置換基を有してもよいアリールオキシカルボニルアミノ基、置換基を有してもよいアルキル又はアリールスルホニルアミノ基であり、好ましくは、アルキル基、スルホ基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいアリールアミノ基である。
【００７５】
ｎ１０１及びｎ１０２は好ましくは０〜２の整数を表す。ｎ１０３は好ましくは０〜３の整数を表し、より好ましくは０又は１を表す。ｎ１０４及びＲ１０５は好ましくは０〜５の整数を表す。
【００７６】
Ｘ１０１、Ｘ１０２及びＸ１０３は各々独立にＣＨ又は窒素原子を表し、ＣＨを表すことが好ましい。Ｘ１０１、Ｘ１０２及びＸ１０３がＣＨを表す場合、水素原子が外れて置換基Ｒ１０９が結合していてもよい。
【００７７】
Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。芳香族ヘテロ環としては、５員環又は６員環が好ましく、含窒素芳香族ヘテロ環が好ましく、具体的にはピリジン環、ピリミジン環が好ましい。
Ａｒ１０１及びＡｒ１０２はベンゼン環を表すことが最も好ましい。
【００７８】
一般式（１）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。一般式（１）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有することで、インク貯蔵安定性および繊維への染色性という観点から好ましい。上記イオン性親水性基としては、アニオン性のイオン性親水性基（解離した場合にアニオンを生じるイオン性親水性基）であることが好ましく、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基などが挙げられ、特に好ましくはスルホ基、又はカルボキシル基であり、最も好ましくはスルホ基である。
一般式（１）で表される化合物が有するイオン性親水性基の数は、２〜６であることが好ましく、２〜４であることがより好ましい。
【００７９】
一般式（１）で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。一般式（１）が有するイオン性親水性基がアニオン性のイオン性親水性基であり、そのアニオン性のイオン性親水性基の１つが解離して生じたアニオンが上記対アニオンであることが好ましい。上記対アニオンは、スルホ基が解離して生じたスルホナト基（−ＳＯ３−）であることが特に好ましい。
なお、一般にトリフェニルメタン化合物は、イオン性の化合物であり共鳴構造をとるので、例えば化合物００１においては、下記（Ａ）〜（Ｃ）は同じ化合物を表す。
【００８０】
【化９】
2017110387.tif 000010
【００８１】
一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
【００８２】
【化１０】
2017110387.tif 000011
【００８３】
一般式（２）中、Ｒ２０１及びＲ２０３は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ２０２及びＲ２０４は各々独立にアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ２２１、Ｒ２２２、Ｒ２２３及びＲ２２４は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９、Ｒ２１０及びＲ２１１は各々独立に置換基を表し、Ｘ２０１、Ｘ２０２及びＸ２０３は各々独立にＣＨ又は窒素原子を表す。但し、Ｘ２０１〜Ｘ２０３のうち少なくとも１つはＣＨを表す。Ｘ２０１〜Ｘ２０３がＣＨを表す場合、水素原子が外れてＲ２０９が結合してもよい。ｎ２０１及びｎ２０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ２０３は０〜５の整数を表し、ｎ２０４及びｎ２０５は各々独立に０以上の整数を表す。ｎ２０１、ｎ２０２、ｎ２０３、ｎ２０４及びｎ２０５がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９、Ｒ２１０及びＲ２１１は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ２０１及びＡｒ２０２は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。一般式（２）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。一般式（２）で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
【００８４】
一般式（２）中、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０４、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９、Ｒ２１０、Ｒ２１１、Ａｒ２０１、及びＡｒ２０２の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ａｒ１０１、及びＡｒ１０２と同じである。
一般式（２）中、Ｘ２０１、Ｘ２０２、及びＸ２０３の好ましい範囲は、一般式（１）中のＸ１０１、Ｘ１０２、及びＸ１０３と同じである。
一般式（２）中、ｎ２０１、ｎ２０２、ｎ２０３、ｎ２０４、及びｎ２０５の好ましい範囲は、一般式（１）中のｎ１０１、ｎ１０２、ｎ１０３、ｎ１０４、及びｎ１０５と同じである。
一般式（２）中、Ｒ２２１及びＲ２２３の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）中のＲ１０５及びＲ１０６と同じである。
一般式（２）中、Ｒ２２２及びＲ２２４の具体例及び好ましい範囲は、Ｒ２２１及びＲ２２３と同じである。
一般式（２）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有するが、イオン性親水性基の具体例及び好ましい範囲は一般式（１）において説明したものと同じである。
【００８５】
一般式（１）又は（２）で表される化合物は、下記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
【００８６】
【化１１】
2017110387.tif 000012
【００８７】
一般式（３）中、Ｒ３０１及びＲ３０３は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ３０２及びＲ３０４は各々独立にアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ３２１、Ｒ３２２、Ｒ３２３及びＲ３２４は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ３０７、Ｒ３０８、Ｒ３０９、Ｒ３１０及びＲ３１１は各々独立に置換基を表し、Ｘ３０１、Ｘ３０２及びＸ３０３は各々独立にＣＨ又は窒素原子を表す。但し、Ｘ３０１〜Ｘ３０３のうち少なくとも１つはＣＨを表す。Ｘ３０１〜Ｘ３０３がＣＨを表す場合、水素原子が外れてＲ３０９が結合してもよい。ｎ３０１及びｎ３０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ３０３は０〜５の整数を表し、ｎ３０４及びｎ３０５は各々独立に０〜３の整数を表す。ｎ３０１、ｎ３０２、ｎ３０３、ｎ３０４及びｎ３０５がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ３０７、Ｒ３０８、Ｒ３０９、Ｒ３１０及びＲ３１１は同じであっても異なっていてもよい。一般式（３）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。一般式（３）で表される化合物は分子内に対アニオンを有する。
【００８８】
一般式（３）中、Ｒ３０１、Ｒ３０２、Ｒ３０３、Ｒ３０４、Ｒ３０７、Ｒ３０８、Ｒ３０９、Ｒ３１０、及びＲ３１１の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０、及びＲ１１１と同じである。
一般式（３）中、Ｘ３０１、Ｘ３０２、及びＸ３０３の好ましい範囲は、一般式（１）中のＸ１０１、Ｘ１０２、及びＸ１０３と同じである。
一般式（３）中、ｎ３０１、ｎ３０２、及びｎ３０３の好ましい範囲は、一般式（１）中のｎ１０１、ｎ１０２、及びｎ１０３と同じである。
一般式（３）中、ｎ３０４及びｎ３０５は、０又は１を表すことが好ましい。
一般式（３）中、Ｒ３２１、Ｒ３２２、Ｒ３２３、及びＲ３２４の具体例及び好ましい範囲は、一般式（２）中のＲ２２１、Ｒ２２２、Ｒ２２３、及びＲ２２４と同じである。
一般式（３）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有するが、イオン性親水性基の具体例及び好ましい範囲は一般式（１）において説明したものと同じである。
【００８９】
一般式（１）、（２）又は（３）で表される化合物は、下記一般式（４）で表される化合物であることが好ましい。
【００９０】
【化１２】
2017110387.tif 000013
【００９１】
一般式（４）中、Ｒ４０１及びＲ４０３は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ４０２及びＲ４０４は各々独立にアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ４２１、Ｒ４２２、Ｒ４２３及びＲ４２４は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９、Ｒ４１０及びＲ４１１は各々独立に置換基を表す。ｎ４０１及びｎ４０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ４０３は０〜４の整数を表し、ｎ４０４及びｎ４０５は各々独立に０〜３の整数を表す。ｎ４０１、ｎ４０２、ｎ４０３、ｎ４０４及びｎ４０５がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９、Ｒ４１０及びＲ４１１は同じであっても異なっていてもよい。一般式（４）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。
【００９２】
一般式（４）中、Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９、Ｒ４１０、及びＲ４１１の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０、及びＲ１１１と同じである。
一般式（４）中、ｎ４０１、ｎ４０２、ｎ４０３、ｎ４０４、及びｎ４０５の好ましい範囲は、一般式（３）中のｎ３０１、ｎ３０２、ｎ３０３、ｎ３０４、及びｎ３０５と同じである。
一般式（４）中、Ｒ４２１、Ｒ４２２、Ｒ４２３、及びＲ４２４の具体例及び好ましい範囲は、一般式（２）中のＲ２２１、Ｒ２２２、Ｒ２２３、及びＲ２２４と同じである。
一般式（４）で表される化合物は、スルホナト基（−ＳＯ３−）を有するが、このスルホナト基を含めて、一般式（４）で表される化合物が有するイオン性親水性基の数は、２〜６であることが好ましく、２〜４であることがより好ましい。イオン性親水性基の具体例及び好ましい範囲は一般式（１）において説明したものと同じである。
【００９３】
一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される化合物であることが好ましい。
【００９４】
【化１３】
2017110387.tif 000014
【００９５】
一般式（５）中、Ｒ５０１及びＲ５０２は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ５２１、Ｒ５２２、Ｒ５２３、Ｒ５２４、Ｒ５３１及びＲ５３２は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ５０７、Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２及びＲ５１３は各々独立に置換基を表す。ｎ５０１及びｎ５０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ５０３は０〜４の整数を表し、ｎ５０４及びｎ５０５は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ５０６及びｎ５０７は各々独立に０以上の整数を表す。ｎ５０１、ｎ５０２、ｎ５０３、ｎ５０４、ｎ５０５、ｎ５０６及びｎ５０７がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ５０７、Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ｒ５１２及びＲ５１３は同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ５０１及びＡｒ５０２は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環、又は芳香族ヘテロ環を表す。一般式（５）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。
【００９６】
一般式（５）中、Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０７、Ｒ５０８、Ｒ５０９、Ｒ５１０、Ｒ５１１、Ａｒ５０１、及びＡｒ５０２の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）中のＲ１０１、Ｒ１０３、Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ａｒ１０１、及びＡｒ１０２と同じである。
一般式（５）中、Ｒ５１２及びＲ５１３の具体例及び好ましい範囲は、それぞれＲ５０７と同じである。
一般式（５）中、Ｒ５２１、Ｒ５２２、Ｒ５２３、及びＲ５２４の具体例及び好ましい範囲は、一般式（２）中のＲ２２１、Ｒ２２２、Ｒ２２３、及びＲ２２４と同じである。
一般式（５）中、Ｒ５３１及びＲ５３２の具体例及び好ましい範囲は、Ｒ５２１及びＲ５２２と同じである。
一般式（５）中、ｎ５０１、ｎ５０２、ｎ５０３、ｎ５０４、及びｎ５０５の好ましい範囲は、一般式（３）中のｎ３０１、ｎ３０２、ｎ３０３、ｎ３０４、及びｎ３０５と同じである。
一般式（５）中、ｎ５０６及びｎ５０７の好ましい範囲は、一般式（１）中のｎ１０４及びｎ１０５と同じである。
一般式（５）で表される化合物は、スルホナト基（−ＳＯ３−）を有するが、このスルホナト基を含めて、一般式（５）で表される化合物が有するイオン性親水性基の数は、２〜６であることが好ましく、２〜４であることがより好ましい。イオン性親水性基の具体例及び好ましい範囲は一般式（１）において説明したものと同じである。
【００９７】
一般式（１）、（２）、（３）、（４）又は（５）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物であることが好ましい。
【００９８】
【化１４】
2017110387.tif 000015
【００９９】
一般式（６）中、Ｒ６０１及びＲ６０２は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ６２１、Ｒ６２２、Ｒ６２３、Ｒ６２４、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３及びＲ６３４は各々独立にハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基又はスルホ基を表す。Ｒ６０７、Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２及びＲ６１３は各々独立に置換基を表す。ｎ６０１及びｎ６０２は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ６０３は０〜４の整数を表し、ｎ６０４及びｎ６０５は各々独立に０〜３の整数を表し、ｎ６０６及びｎ６０７は各々独立に０〜３の整数を表す。ｎ６０１、ｎ６０２、ｎ６０３、ｎ６０４、ｎ６０５、ｎ６０６及びｎ６０７がそれぞれ２以上の整数を表す場合は、複数のＲ６０７、Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、Ｒ６１１、Ｒ６１２及びＲ６１３は同じであっても異なっていてもよい。一般式（６）で表される化合物は少なくとも２つのイオン性親水性基を有する。
【０１００】
一般式（６）中、Ｒ６０１、Ｒ６０２、Ｒ６０７、Ｒ６０８、Ｒ６０９、Ｒ６１０、及びＲ６１１の具体例及び好ましい範囲は、一般式（１）中のＲ１０１、Ｒ１０３、Ｒ１０７、Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１０、及びＲ１１１と同じである。
一般式（６）中、Ｒ６１２及びＲ６１３の具体例及び好ましい範囲は、一般式（５）中のＲ５１２及びＲ５１３と同じである。
一般式（６）中、Ｒ６２１、Ｒ６２２、Ｒ６２３、及びＲ６２４の具体例及び好ましい範囲は、一般式（２）中のＲ２２１、Ｒ２２２、Ｒ２２３、及びＲ２２４と同じである。
一般式（６）中、Ｒ６３１、Ｒ６３２、Ｒ６３３、及びＲ６３４の具体例及び好ましい範囲は、Ｒ６２１、Ｒ６２２、Ｒ６２３、及びＲ６２４と同じである。
一般式（６）中、ｎ６０１、ｎ６０２、ｎ６０３、ｎ６０４、及びｎ６０５の好ましい範囲は、一般式（３）中のｎ３０１、ｎ３０２、ｎ３０３、ｎ３０４、及びｎ３０５と同じである。
一般式（６）中、ｎ６０６及びｎ６０７の好ましい範囲は、ｎ６０４及びｎ６０５と同じである。
一般式（６）で表される化合物は、スルホナト基（−ＳＯ３−）を有するが、このスルホナト基を含めて、一般式（６）で表される化合物が有するイオン性親水性基の数は、２〜６であることが好ましく、２〜４であることがより好ましい。イオン性親水性基の具体例及び好ましい範囲は一般式（１）において説明したものと同じである。
【０１０１】
以下、一般式（１）で表される化合物の具体例を示す。但し、本発明において、一般式（１）で表される化合物は、これら具体例に制限されるものではない。Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ｔＢｕ基はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
【０１０２】
【化１５】
2017110387.tif 000016
【０１０３】
【化１６】
2017110387.tif 000017
【０１０４】
【化１７】
2017110387.tif 000018
【０１０５】
【化１８】
2017110387.tif 000019
【０１０６】
〔合成方法〕
一般式（１）〜（６）のいずれかで表される化合物の合成方法につき説明する。
従来公知のトリアリールメタン染料の合成法に準じて合成できる。例えば、２当量のアニリン誘導体と１当量のベンズアルデヒド誘導体を縮合反応し、その後、酸化することで、一般式（１）〜（６）の化合物を得ることができる。
【０１０７】
【化１９】
2017110387.tif 000020
【０１０８】
上記反応に用いるアニリン誘導体の合成方法につき説明する。
オルト位に置換したアリール基（式（１）のＡｒ１０１やＡｒ１０２）の導入方法に関しては、例えば、オルト位ハロアニリンとアリールホウ素誘導体との鈴木−宮浦カップリングで得ることができる。
アニリン誘導体のＮ原子に置換した置換基（式（１）のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４）の導入反応に関しては、アルキル基の場合は、アニリンと対応するハロゲン化アルカンとを塩基存在下反応させることで得ることができる。また、アリール基やヘテロ環基に関しては、アニリンと対応するハロゲン化アリールまたはハルゲン化されたヘテロ環とのウルマン反応やバックワルド・ハートウィグ−クロスカップリング反応で得ることができる。
一般式（１）〜（６）で表される化合物の製造方法は、公知の製造方法で合成することができるため、上記の方法になんら限定されるわけではない。
【０１０９】
本発明の着色組成物は、上記一般式（１）で表される化合物を少なくとも含有する。
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表される化合物を１種のみ含有してもよいし、２種以上を含有してもよい。
本発明の着色組成物は、着色剤として、一般式（１）で表される化合物のみを含有するものであってもよいが、本発明の効果を損なわない範囲で、更に、他の着色剤を含有していてもよい。併用してもよい着色剤としては、公知のものが挙げられ、例えば、染色ノート（株式会社  色染社発行の第２４版  以下同様）３３頁〜１２１頁の染料、１２４頁〜１３０頁の顔料などが挙げられる。
【０１１０】
着色組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有量は、１〜２０質量％であることが好ましく、１〜１０質量％がより好ましい。着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の合計量を２０質量％以下にすることで、インクジェット方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
【０１１１】
本発明における着色組成物は、一般式（１）で表される化合物以外に、溶媒を含有することが一般的である。溶媒の種類や量は、一般式（１）で表される化合物の種類、染める濃度や、染色方法によって異なるが、着色組成物の全量に対して、溶媒を４０質量％以上含有することが好ましい。溶媒としては、水を含むことが好ましく、溶媒全量に対して、水を５０質量％以上含むことが好ましい。また、着色組成物の全量に対して、水を３０質量％以上含有することが好ましい。
【０１１２】
本発明の着色組成物を印刷するための記録媒体としては、各種の布帛の他、紙、インク受容層などが塗工された塗工紙、プラスチックフィルムなどがあり、それぞれの記録媒体に対してインクジェット記録を行うに適したインクの開発も行われている。
本発明の着色組成物は、染色用着色組成物であることが好ましく、布帛に染色するための着色組成物、紙に印画するインクジェット記録用インク、カラートナー、カラーフィルター用レジストなどに使用することができるが、特に、布帛に染色するための着色組成物として適する。
【０１１３】
〔染色用着色組成物、及び染色方法〕
本発明の染色用着色組成物は、繊維を染めるための着色組成物（捺染用着色組成物）であることが好ましい。繊維の染色法は浸染法と捺染法に大別される。浸染とは、染料を溶媒に溶解又は分散した染料液に被染布又は被染糸を浸漬し、繊維表面に均一に吸着させ、染料を繊維内部に拡散し、結合によって染着を行う工程である。捺染とは、染料や顔料を被染布上に塗布して模様の形を与え、染顔料を染着又は固着させることによって模様のある染色物をつくる染色法であり、単色又は多色を用いて被染布の上に模様効果を発現する。工業的には版を用いるスクリーン捺染、ローラー捺染、転写紙を用いる転写捺染、無製版のインクジェット捺染が行われている。
【０１１４】
〔〔浸染用着色組成物、及びそれを用いた方法〕〕
浸染は、染料液に布帛又は糸を浸漬して染料を染着させる工程と、繊維に染着しない未固着の染料を洗い流す洗浄工程と、乾燥工程からなる。本発明の着色組成物を浸染で用いる場合には、上記着色組成物は、布帛又は糸を浸漬できる染色液として用いる。この場合、染色液としては、染料以外に、溶媒、均捺助剤、ｐＨ調整剤、無機中性塩、分散剤などを含有することができる。溶媒としては一般的に、水が用いられる。均捺助剤などの添加剤としては公知のものを使用できる。染料を高濃度で、均一に染めるには、添加剤使用する以外には、染料濃度、染浴ｐＨ、塩濃度、染色温度、染色時間、圧力、液流を制御することで調整できる。
洗浄工程では、一般に、常温から１００℃の範囲の水若しくは温水を使用する。洗浄する水は、ソーピング剤を含有してもよい。未固着の色材が完全に除去されていることで、種々の耐水性、例えば、洗濯堅牢性、耐汗堅牢性等において良好な結果が得られる。
乾燥工程では、具体的には、洗浄した布帛を絞ったり脱水した後、干したりあるいは乾燥機、ヒートロール、アイロン等を使用して乾燥させる。
【０１１５】
〔〔スクリーン捺染、ローラー捺染、転写捺染用着色組成物、及びそれを用いた捺染方法〕〕
本発明の着色組成物をスクリーン捺染、ローラー捺染、又は転写捺染で用いる場合には、上記着色組成物は、版又は転写紙を介して布帛に印捺する色糊として用いる。
本発明の捺染方法は、少なくとも以下の下記（１）〜（４）の工程を含むことが好ましい。
（１）少なくとも高分子化合物及び水を含む液に対し、本発明の染色用着色組成物を添加し、色糊を調製する工程
（２）上記（１）の色糊を布帛に印捺する工程
（３）印捺した布帛に蒸気をあてる工程
（４）印捺した布帛を水洗し、水洗された布帛を乾燥する工程
色糊は、版に印捺するのに適した印捺適正と染着、水洗処理など捺染物に必要な捺染適正を満たすことが好ましい。
そのため、印捺適正、捺染適性を付与する目的で、色糊は、染料以外に、糊剤、溶媒、染色助剤などを含有することができる。
糊剤としては、着色組成物の媒体となるもので、水溶性高分子が用いられることが好ましい。水溶性高分子としては、デンプン類、海藻類、天然ガム類、セルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、タンパク質物質、タンニン系物質、リグニン系物質等の公知の天然水溶性高分子が挙げられる。また、ポリビニルアルコール系化合物、ポリエチレンオキサイド系化合物、アクリル酸系水性高分子、スチレン系水性高分子、無水マレイン酸系水性高分子等の公知の合成高分子も糊剤として用いられる。
溶媒としては、水溶性溶媒が好ましく用いられ、水を少なくとも含む溶媒を使用することが最も好ましい。
染色助剤としては、酸やアルカリなどの発色剤、染料溶解剤、湿潤剤、吸湿剤、濃染剤、還元防止剤、金属イオン封止剤、紫外線吸収剤、分散剤、防染剤、抜染剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、マイグレーション防止剤、染料固着剤、消泡剤などが挙げられる。
色糊を調製する工程では、糊を溶媒に溶解又は分散した糊溶液に染色助剤を添加し、これに染料を溶媒に溶解又は分散した染料液を添加攪拌して色糊を調製することが好ましい。
【０１１６】
捺染方法では、浸染方法と異なり、布帛に上記色糊を印捺した（色糊を布帛に印捺する工程）後、布帛に印捺された色材を繊維に染着させる処理を行う。これを発色工程といい、加熱空気を用いる方法、常圧飽和蒸気、過熱蒸気を用いる方法があり、常圧飽和蒸気を用いる方法が好ましい。本発明では、印捺した布帛に蒸気をあてる工程を行うことが好ましい。印捺した布帛に蒸気をあてる工程において、蒸気で処理する温度、時間は、着色組成物の種類や布帛の種類によって異なるが、温度は９０℃〜１４０℃が好ましく、１００℃〜１０８℃がより好ましい。時間は１〜６０分が好ましく、１〜３０分がより好ましい。印捺した布帛に蒸気をあてる工程の後は、浸染と同様の、洗浄工程、乾燥工程を経て、捺染物を得る。本発明においては布帛はポリアミドを含むことが好ましい。
【０１１７】
〔〔インクジェット捺染用着色組成物、及びそれを用いた方法〕〕
本発明の着色組成物をインクジェット捺染で用いる場合には、上記着色組成物は、インクジェット捺染用インクとして用いることが好ましい。
「インクジェット用インク」はインクジェットノズルからインクを吐出して画像を形成する機構をもつ印刷機（インクジェットプリンタ）等に用いるインクである。インクジェット用インクの中でも、インクジェットを用いた捺染に用いるインクをインクジェット捺染用インクと呼ぶ。
本発明のインクジェット捺染方法は、下記（１１）〜（１４）の工程を含むことが好ましい。
（１１）少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程
（１２）本発明のインクジェット用インクをインクジェット法により布帛に印捺する工程
（１３）印捺した布帛に蒸気をあてる工程
（１４）印捺した布帛を水洗、乾燥する工程
インクジェット捺染方法は、従来の捺染方法で使用している色糊を使用するとノズルを目詰まりを起こす傾向があるため、予め布帛に糊を付与しておく前処理工程（少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程）を行うことが好ましい。前処理工程を施すことで、布帛の取り扱いも容易になる。具体的には、糊剤、溶媒及びヒドロトロピー剤を含有する糊溶液を布帛に付着し、乾燥することで前処理した布帛が得られる。本発明においては布帛はポリアミドを含むことが好ましい。
糊剤としては、スクリーン捺染等で使用する糊剤と同様のものを使用することができる。溶媒としては、水溶性溶媒が好ましく用いられ、水を少なくとも含む溶媒を使用することが最も好ましい。
ヒドロトロピー剤は、一般に、インク組成物が付与された布帛が蒸気下で加熱される際に、画像の発色濃度を高める役割を果たす。例えば、通常、尿素、アルキル尿素、エチレン尿素、プロピレン尿素、チオ尿素、グアニジン酸塩、ハロゲン価テトラアルキルアンモニウム等が使用される。また、公知のものも使用でき、染色ノート４２６頁〜４２９頁記載の染料固着剤などが挙げられる。糊溶液の全固形分に対するヒドロトロピー剤の含有量は０．０１質量％〜２０質量％であることが好ましい。
糊溶液は、必要に応じて、ｐＨ調整剤、水性（水溶性）金属塩、撥水剤、界面活性剤、マイグレーション防止剤、ミクロポーラス形成剤等を更に含有していてもよい。
前処理においては、絞り率５％〜１５０％、好ましくは１０％〜１３０％の範囲で糊溶液をパッティングすることが好ましい。
前処理において、上記各糊溶液を布帛に含有させる方法は、特に制限されないが、通常行われる浸漬法、パッド法、コーティング法、スクリーン法、スプレー法、転写法、インクジェット法等を挙げることができる。
【０１１８】
次に、前処理した布帛に、インクジェット用インクを用いて、印捺する。
インクジェット捺染用インクは、親油性媒体や水性媒体中に上記一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。そのため、インク適正、捺染適正、画像堅牢性を付与する目的で、インクジェット捺染インクは、染料以外に、溶媒、界面活性剤を含有することができる。
溶媒としては、用いられる一般式（１）で表される化合物における置換基の種類、着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類、及び染色する布帛の種類等により決められるが、好ましくは、水性媒体、更に好ましくは、水、又は水溶性有機溶媒が用いられる。溶媒としては、親油性溶媒や水溶性溶媒を用いて、それらの中に、上記一般式（１）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。
本発明のインクジェット捺染用インクが含有し得る有機溶媒は、水性有機溶媒であることが好ましく、例えば、ジエチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のほか、アミン類、一価アルコール類、多価アルコールのアルキルエーテル類等が挙げられる。また、特開２００２−３７１０７９号公報の段落［００７６］に記載の水混和性有機溶剤の例示として挙げられる各化合物が好適である。
【０１１９】
本発明のインクジェット捺染用インク中の有機溶媒の含有量は、インクジェット捺染用インクの全質量に対して、１０質量％以上６０質量％以下であることが好ましい。
界面活性剤としては、陽イオン性、陰イオン性、両性、非イオン性のいずれの界面活性剤も用いることができる。また、本発明のインクジェット捺染用インクは、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。
一般式（１）で表される化合物を水性媒体に分散させる場合は、特開２０１４−５４６２公報〔０２３２〕〜〔０２３３〕記載の方法で分散できる。
本発明のインクジェット捺染用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
【０１２０】
インクジェット方法により印捺した布帛は、乾燥後、他の捺染方法と同様に、発色工程、洗浄工程、乾燥工程を経て、捺染物を得る。発色工程〜乾燥工程の好ましい方法は、スクリーン捺染等と同様である。
【０１２１】
本発明で用いる布帛は、必要に応じて、予め処理されたものを使用してもよい。処理は、インクジェット捺染方法においては、糊剤を布帛に付着する前に行ってもよいし、後に行ってもよい。また、染色前に付着する糊溶液に前処理剤を添加して使用してもよい。
【０１２２】
本発明の着色組成物を用いてインクジェット捺染する方法としては、インクジェット装置を用いて布帛にインクを吐出する工程が含まれていれば限定しない。
【０１２３】
〔着色化合物の形態と染色する布帛〕
本発明の着色組成物が含有する上記一般式（１）で表される化合物は、染料として布帛を染色することができる。一般式（１）で表される化合物の置換基の種類を変更することによって、様々な種類の染料を用意することができる。一般式（１）で表される化合物が、スルホ基又はカルボキシル基といった酸性基を少なくとも１つ含有する場合は、酸性染料として、絹や羊毛などの蛋白繊維、６ナイロン、６６ナイロンなどのポリアミド繊維を染めることができる。一般式（１）で表される化合物が、水に不溶な油溶性化合物である場合には、分散染料として、ポリエステルなどの疎水性繊維を染めることが一般的だが、アクリル繊維やポリアミド繊維も染めることができる。一般式（１）で表される化合物が、アミノ基などの塩基性基を少なくとも１つ含有する場合には、カチオン染料として、アクリル繊維を染めることができる。一般式（１）で表される化合物が、繊維と反応する基を少なくとも１つ含有する場合には、反応染料として、綿などのセルロース繊維やポリアミド繊維を染めることができる。繊維と反応する基としては、具体的には、クロロトリアジニル基、クロロピリミジル基、ビニルスルホニル基、クロロエチルスルホニル基、スルファトエチルスルホニル基、チオスルファトエチルスルホニル基が挙げられる。
【０１２４】
布帛としては、１種類の繊維からなる布帛を使用してもよいし、２種類以上の繊維からなる複合繊維を使用してもよい。
【０１２５】
一般式（１）で表される化合物は、酸性染料であることが好ましく、特に、ポリアミド繊維を染色したときに、顕著に、高い染着性を有し、かつ、耐光性、耐水性、耐塩素性などの諸性能が改善できる。
【０１２６】
被染布としての好ましいポリアミド繊維としては、ポリアミド繊維を含有していればよく、ポリアミド単独からなる布帛でもよいし、複合繊維からなる布帛でもよい。複合繊維としては、特開２００８−２０２２１０、特開２００６−３２２１３１、特開２００７−１００２７０公報など記載の繊維が挙げられる。ポリアミド繊維の中でも、６ナイロン、６６ナイロンを含む繊維であることが好ましい。
使用される繊維としては、布帛が好ましいが、糸を染めても同様の効果が得られる。
【実施例】
【０１２７】
以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。【０１２８】
〔合成例〕
〔化合物００１の合成〕【０１２９】
【化２０】
2017110387.tif 000021
【０１３０】
ｏ−トリルホウ酸を１３ｇ、ｏ−ブロモアニリンを１７ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウムを３０ｇ、１，４−ジオキサンを１００ｍＬ、水を１００ｍＬ、をフラスコに加えて、窒素雰囲気下で１時間撹拌した。ここに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）を４５０ｍｇ、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾリニウムクロリド９５０ｍｇを加えた後、１００度で１２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、反応液を酢酸エチルで抽出した後、エバポレーターで減圧濃縮した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１０／１））にて精製することで、中間体００１−１を１３ｇ得た。
中間体００１−１を１０ｇ、エタノールを５０ｍＬ、室温で３０分間撹拌した。ここに、アセトアルデヒドを３ｇ加えて、さらに室温で３０分間撹拌した。ここに水素化ホウ素ナトリウムを１０ｇを発泡に注意して１ｇずつ分割添加し、添加後さらに１時間撹拌した。反応液を１００ｍＬの１Ｍ塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した後、エバポレーターで減圧濃縮した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１０／１））にて精製することで、中間体００１−２を８ｇ得た。
中間体００１−２を２１ｇ、４−ホルミルベンゼン−１，３−ジスルホン酸二ナトリウム１２ｇ、メタンスルホン酸８０ｍＬをフラスコにいれ１３０℃で６時間撹拌した。得られた反応液を５００ｍＬの氷水に注ぎ、得られた中間体００１−３の結晶をろ取した（２０ｇ）。
中間体００１−３を９ｇ、クロラニルを３．４ｇ、メタノール２００ｍＬを混合し、５０℃で３日間撹拌した。室温に戻して得られた結晶をろ取した。この結晶をカラムクロマトグラフィー（充填剤：セファデックス、展開液：メタノール）で精製し、得られたフラクションを水に溶解させ、１Ｍの水酸化ナトリウムでｐＨ＝７まで中和した後に、減圧濃縮することで化合物００１−５を５ｇ得た。化合物００１の溶液吸収スペクトル：λｍａｘ＝６２０ｎｍ。ＥＳＩ−マススペクトル（Ｐｏｓｉ）：６６９．２（Ｍ−Ｎａ＋２Ｈ）。【０１３１】
〔化合物００２の合成〕【０１３２】
【化２１】
2017110387.tif 000022
【０１３３】
化合物００１の合成において、ｏ−トリルホウ酸を２，６−ジメチルフェニルホウ酸へ換えて、同様の合成をおこなうことで、化合物００２を得た。化合物００２の溶液吸収スペクトル：λｍａｘ＝６１４ｎｍ。ＥＳＩ−マススペクトル（Ｐｏｓｉ）：６９７．２（Ｍ−Ｎａ＋２Ｈ）。【０１３４】
〔化合物００３の合成〕【０１３５】
【化２２】
2017110387.tif 000023
【０１３６】
化合物００１の合成において、ｏ−トリルホウ酸を２，４，６−トリメチルフェニルホウ酸へ換えて、同様の合成をおこなうことで、化合物００３を得た。化合物００３の溶液吸収スペクトル：λｍａｘ＝６１５ｎｍ。ＥＳＩ−マススペクトル（Ｐｏｓｉ）：７２５．３（Ｍ−Ｎａ＋２Ｈ）。【０１３７】
〔化合物００４の合成〕【０１３８】
【化２３】
2017110387.tif 000024
【０１３９】
フラスコに中間体００３−１を２１ｇ、ブロモメシチレンを２０ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリムを２０ｇ、キシレンを２００ｍＬ加えて、窒素雰囲気下室温で１時間撹拌した。ここに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）を９００ｍｇ、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾリニウムクロリド１９００ｍｇを加えた後、１５０度で１２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、反応液を酢酸エチルで抽出した後、エバポレーターで減圧濃縮した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１０／１））にて精製することで、中間体００４−１を１５ｇ得た。
フラスコに中間体００４−１を３３ｇ、４−ホルミルベンゼン−１，３−ジスルホン酸二ナトリウム１２ｇ、メタンスルホン酸８０ｍＬをフラスコにいれ１３０℃で６時間撹拌した。得られた反応液を５００ｍＬの氷水に注ぎ、得られた中間体００４−２の結晶をろ取した（２５ｇ）。
フラスコに、中間体００４−２を１０ｇ、クロラニルを３．４ｇ、メタノール２００ｍＬを混合し、６５℃で３日間撹拌した。室温に戻して、得られた中間体００４−３の結晶をろ取した（８ｇ）。
化合物００４−３を５ｇ、硫酸を２０ｍＬに加えて、冷却しながら撹拌した。ここへ２５％発煙硫酸１５ｍＬを内温が５℃を超えぬよう４時間かけて滴下した。滴下後３０分間、内温を５度以下で撹拌した後、反応液を氷２００ｇに注いで析出した結晶をろ取した。得られたウェット結晶を２００ｍＬのメタノールに溶かして、１Ｍナトリウムメトキシド／メタノール溶液にてｐＨ６まで中和した後、カラムクロマトグラフィー（充填剤：セファデックス、展開液：メタノール）にて精製することで、化合物００４を２．６ｇ得た。化合物００４の溶液吸収スペクトル：λｍａｘ＝６１３ｎｍ（水溶液）。ＥＳＩ−マススペクトル（Ｐｏｓｉ）：１０６５．３（Ｍ−３Ｎａ＋４Ｈ）。【０１４０】
〔化合物００５の合成〕【０１４１】
【化２４】
2017110387.tif 000025
【０１４２】
化合物００４の合成において、４−ホルミルベンゼン−１，３−ジスルホン酸二ナトリウムを２−ホルミルベンゼンスルホン酸ナトリウムへ換えて、同様の合成をおこなうことで、化合物００５を得た。化合物００５の溶液吸収スペクトル：λｍａｘ＝６１４ｎｍ。ＥＳＩ−マススペクトル（Ｐｏｓｉ）：９８５．３（Ｍ−２Ｎａ＋３Ｈ）。【０１４３】
〔化合物００６〕
化合物００５の合成において、中間体００５−３から化合物００５を合成する工程で、中和に用いる１Ｍナトリウムメトキシド／メタノール溶液を１Ｍ水酸化リチウム水溶液に換えて、同様に合成をおこなうことで、化合物００６を得た。化合物００６の溶液吸収スペクトル：λｍａｘ＝６１４ｎｍ（水溶液）。ＥＳＩ−マススペクトル（Ｐｏｓｉ）：９８５．３（Ｍ−２Ｎａ＋３Ｈ）。【０１４４】
〔化合物００７〕【０１４５】
【化２５】
2017110387.tif 000026
【０１４６】
フラスコに中間体００３−１を２１ｇ、２−ブロモトルエンを１７ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリムを２０ｇ、キシレンを２００ｍＬ加えて、窒素雰囲気下室温で１時間撹拌した。ここに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）を９００ｍｇ、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾリニウムクロリド１９００ｍｇを加えた後、１５０度で１２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、反応液を酢酸エチルで抽出した後、エバポレーターで減圧濃縮した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１０／１））にて精製することで、中間体００７−１を１６ｇ得た。
フラスコに中間体００７−１を３３ｇ、４−ホルミルベンゼン−１，３−ジスルホン酸二ナトリウム１２ｇ、メタンスルホン酸８０ｍＬをフラスコにいれ１３０℃で６時間撹拌した。得られた反応液を５００ｍＬの氷水に注ぎ、得られた中間体００７−２の結晶をろ取した（２７ｇ）。
フラスコに、中間体００７−２を１０ｇ、クロラニルを３．４ｇ、メタノール２００ｍＬを混合し、６５℃で３日間撹拌した。室温に戻した。ここに、１Ｍナトリウムメトキシド／メタノール溶液を加えてｐＨ６まで中和した後、カラムクロマトグラフィー（充填剤：セファデックス、展開液：メタノール）にて精製することで、化合物００７を７ｇ得た。化合物００７の溶液吸収スペクトル：λｍａｘ＝６２０ｎｍ（水溶液）。ＥＳＩ−マススペクトル（Ｐｏｓｉ）：８４９．３（Ｍ−Ｎａ＋２Ｈ）。【０１４７】
〔化合物０１２の合成〕【０１４８】
【化２６】
2017110387.tif 000027
【０１４９】
公開特許（ＷＯ２０１５−１４８３５Ａ１）記載の方法で、２，６−ジイソプロピルブロモベンゼンを得た。
化合物００５の合成において、ブロモメシチレンを２，６−ジイソプロピルブロモベンゼンに換えて、同様の合成法にて合成することで、化合物０１２を得た。λｍａｘ＝６１５ｎｍ（水溶液）。ＥＳＩ−マススペクトル（Ｐｏｓｉ）：１０６９．４（Ｍ−２Ｎａ＋３Ｈ）。【０１５０】
〔化合物０１３の合成〕【０１５１】
【化２７】
2017110387.tif 000028
【０１５２】
公知文献（Ｄａｌｔｏｎ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ，２０１５，４４，８５５２）記載の方法で、２，６−ジイソプロピルフェニルホウ酸を得た。
フラスコに２，６−ジイソプロピルフェニルホウ酸を２１ｇ、ｏ−ブロモアニリンを１７ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウムを３０ｇ、１，４−ジオキサンを１００ｍＬ、水を１００ｍＬ、加えて、窒素雰囲気下で１時間撹拌した。ここに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）を４５０ｍｇ、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾリニウムクロリド９５０ｍｇを加えた後、１００度で１２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、反応液を酢酸エチルで抽出した後、エバポレーターで減圧濃縮した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１０／１））にて精製することで、中間体０１３−１を１５ｇ得た。
化合物００５の合成において、中間体００３−１を中間体０１３−１に換えて、同様の合成法で合成することで、化合物０１３を得た。λｍａｘ＝６１６ｎｍ（水溶液）。ＥＳＩ−マススペクトル（Ｐｏｓｉ）：１１４９．４（Ｍ−３Ｎａ＋４Ｈ）。【０１５３】
〔化合物０１０の合成〕【０１５４】
【化２８】
2017110387.tif 000029
【０１５５】
公開特許（ＷＯ２００８−１１０３８Ａ２）記載の方法で、２，６−ジエチル−４−メチルフェニルホウ酸を得た。
化合物０１３の合成において、２，６−ジイソプロピルフェニルホウ酸を２，６−ジエチル−４−メチルフェニルホウ酸へ換えて、同様の合成法で合成することで、化合物０１０を得た。λｍａｘ＝６１６ｎｍ（水溶液）。ＥＳＩ−マススペクトル（Ｐｏｓｉ）：１１２１．３（Ｍ−３Ｎａ＋４Ｈ）。【０１５６】
〔化合物０１５の合成〕【０１５７】
【化２９】
2017110387.tif 000030
【０１５８】
公開特許（ＷＯ２０１３−１６１９７Ａ１）記載の方法で、中間体０１５−１を得た。
化合物０１３の合成において、２，６−ジイソプロピルフェニルホウ酸を中間体０１５−１に換えて、同様の合成法で合成することで、化合物０１５を得た。λｍａｘ＝６１６ｎｍ（水溶液）。ＥＳＩ−マススペクトル（Ｐｏｓｉ）：１０３９．２（Ｍ−３Ｎａ＋４Ｈ）。【０１５９】
〔化合物０１６〕【０１６０】
【化３０】
2017110387.tif 000031
【０１６１】
公知文献（Ｓｙｎｌｅｔｔ，２００３，７０５）記載の方法で、中間体０１６−１を得た。
化合物０１３の合成において、２，６−ジイソプロピルフェニルホウ酸を中間体０１６−１に換えて、同様の合成法で合成することで、化合物０１６を得た。λｍａｘ＝６１２ｎｍ（水溶液）。ＥＳＩ−マススペクトル（Ｐｏｓｉ）：１１０９．３（Ｍ−３Ｎａ＋４Ｈ）。【０１６２】
〔化合物０３５の合成〕【０１６３】
【化３１】
2017110387.tif 000032
【０１６４】
中間体００３−１の合成において、２，４，６−トリメチルフェニルホウ酸を４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルホウ酸に換えて、同様の合成法で中間体０３５−１を得た。
化合物００４の合成において、中間体００３−１を中間体０３５−１に換えて、同様の合成法で合成することで、化合物０３５を得た。λｍａｘ＝６１６ｎｍ（水溶液）。ＥＳＩ−マススペクトル（Ｐｏｓｉ）：１１９７．３（Ｍ−３Ｎａ＋４Ｈ）。【０１６５】
〔インクジェット捺染評価〕
インクジェット捺染においては、特開２０１３−２０９７８６号公報記載の方法に準じて行った。
＜前処理工程＞
布帛であるナイロン６ジャージについて、以下に示す成分を混合して前処理剤Ａを調製した。得られた前処理剤Ａを用い、布帛を絞り率５０％としてパッティングして、自然乾燥させ、処理済み布帛を得た。
（前処理剤Ａ）
・糊剤：グアーガム〔日晶株式会社製、ＭＥＹＰＲＯ  ＧＵＭ  ＮＰ〕
２ｇ
・ヒドロトロピー剤：尿素〔和光純薬社製〕                      ５ｇ
・ｐＨ調整剤：硫酸アンモニウム〔和光純薬社製〕                ４ｇ
・水                                                        ８９ｇ【０１６６】
＜印捺工程＞
次いで、下記組成からなるインク組成物を、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。得られた液を平均孔径０．５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しインクジェット用インク液を調製した。
・表１に示す染料                                          ３質量％
・グリセリン〔和光純薬社製〕（水性有機溶媒）            １５質量％
・ジエチレングリコール〔和光純薬社製〕（水性有機溶媒）    ５質量％
・オルフィンＥ１０１０〔日信化学社製〕（アセチレングリコール系界面活性剤）                                                    １質量％
・水                                                    ７６質量％
インクジェットプリンター（ディマティックス社製、ＤＭＰ−２３８１）に、得られた各インクジェット用インク液をセットした上、得られた前処理済み布帛にベタ画像を印捺した。【０１６７】
＜後処理工程＞
印捺した布帛を乾燥した後、スチーム工程にて飽和蒸気中、１００℃で、６０分間スチームをかけ、染料を布帛の繊維に固着させた。その後、布帛を冷水で１０分、６０℃の温水で５分洗った後、自然乾燥した。染色した布帛は、色落ちすることなく、高濃度のシアン色に染まった染色物が得られた。
染色した布帛について、分光濃度計（Ｘ−ｒｉｔｅ社製、「Ｘ−ｒｉｔｅ９３８」）を使用し、濃度フィルタ（ＩＳＯステータスＴ）、濃度白色基準（絶対白色基準）、偏光フィルタなし、視野角２°の条件で、ＣＭＹＫ濃度測定を行い、Ｃ（Ｃｙａｎ）の反射濃度をＯＤ−Ｃｙａｎとして測色した。結果を下記表１の「ＯＤ値（シアン）」に示した。【０１６８】
〔耐光性評価方法〕
作製された染色サンプルに、「ＪＩＳ  Ｌ０８４２紫外線カーボンアーク灯光に対する染色堅ろう度試験方法」の第三露光法に基づき、耐光性試験を行った。紫外線カーボン灯光を染色された布帛に対して５時間照射した。紫外線カーボンアーク灯の照射前後において、各サンプルを分光濃度測定計（Ｘｒｉｔｅ社製、「Ｘ−ｒｉｔｅ９３８」）にてＣＩＥ  Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系（国際照明委員会規格（１９７６年）／又はＪＩＳ規格Ｚ８７８１−４：２０１３）における明度Ｌ＊と色度ａ＊及びｂ＊を測定し、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における座標値Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊の差であるΔＬ＊、Δａ＊、Δｂ＊によって定義される２つの試料間の色差として測定し、△Ｅａｂを求めた。値が小さいほど、光照射前後の挙動が小さく良好であることを示す。△Ｅａｂ  ３０以下を許容範囲とした。
色差ΔＥａｂ＝（△Ｌ＊２＋△ａ＊２＋△ｂ＊２）０．５
結果を下表１に示す。【０１６９】
〔色相〕
染色した布帛の色相を目視で判定した。【０１７０】
【表１】
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【０１７１】
【化３２】
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【０１７２】
布帛として、ナイロン６ジャージの代わりに、ナイロン６６ジャージやナイロン６タフタを用いても、同じ耐光性の結果を得た。また、インクジェット捺染の代わりに浸染で、ナイロン６ジャージ、ナイロン６６ジャージ、ナイロン６タフタに染色した布帛は、インクジェット捺染で染色した布帛と同様のＯＤ値、色相及び耐光性を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１７３】
本発明の着色組成物は、シアン色の光学濃度に優れ、かつ耐光性に優れたものとなる。また、上記着色組成物を含有するインクジェット用インク、及び捺染方法を提供することができる。更に、本発明の化合物は、シアン色の光学濃度及び耐光性に優れたものとなる。【０１７４】
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、２０１５年１２月２５日出願の日本特許出願（特願２０１５−２５５２０９）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
【国際調査報告】
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