(57)【要約】【課題】  光学特性、耐久性、生産性、特に生産性に優れた立体画像表示用に用いられる複屈折レンズ材料及び立体画像表示用複屈折レンズを提供し、生産性に優れた立体画像表示用複屈折レンズの製造方法を提供する。【解決手段】  少なくとも１つ以上の重合性官能基を有する液晶化合物を２種類以上含有する立体画像表示用複屈折レンズ材料、当該レンズ材料を用いて形成された立体画像表示用複屈折レンズ及び当該レンズ材料を用いた立体画像表示用複屈折レンズの製造方法。【選択図】        図１
2014197205.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１つ以上の重合性官能基を有する液晶化合物を２種類以上含有することを特徴とする立体画像表示用複屈折レンズ材料。
【請求項２】
少なくとも２つ以上の重合性官能基を有する液晶化合物を２種類以上含有する請求項１記載の立体画像表示用複屈折レンズ材料。
【請求項３】
室温で重合できる請求項１又は２記載の立体表示用複屈折レンズ材料。
【請求項４】
重合性官能基を有する液晶化合物が一般式（１）
【化１】
2014197205.tif 000089
（式中、Ｐは重合性官能基を表し、Ｓｐは炭素原子数０〜１８のスペーサー基を表し、ｍは０又は１を表し、ＭＧはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜１８のアルキル基を表すが、該アルキル基は１つ以上のハロゲン原子又はＣＮにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ2基又は隣接していない２つ以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても良く、あるいはＲ1は一般式（１−ａ）
【化２】
2014197205.tif 000090
（式中、Ｐは反応性官能基を表し、Ｓｐは炭素原子数０〜１８のスペーサー基を表し、ｍは０又は１を表す。）で表される構造を表す。）で表される化合物である請求項１〜３の何れかに記載の立体画像表示用複屈折レンズ材料。
【請求項５】
一般式（１）において、２種類以上含有する液晶化合物のＭＧが同一である請求項１〜４の何れかに記載の立体画像表示用複屈折レンズ材料。
【請求項６】
一般式（１）において、ＭＧが同一である液晶化合物の群を２組以上含有する請求項１〜５の何れかに記載の立体表示用複屈折レンズ材料。
【請求項７】
一般式（１）において、Ｓｐがアルキレン基を表し、（該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子又はＣＮにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ2基又は隣接していない２つ以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても良い。）ＭＧが一般式（１−ｂ）
【化３】
2014197205.tif 000091
（式中、Ａ１、Ａ２及びＡ３はそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基−、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，４−ナフチレン基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジチオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジセレノフェン−２，６−ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，７−ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２−ｂ］セレノフェン−２，７−ジイル基、又はフルオレン−２，７−ジイル基を表し、置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＣＮ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基を有していても良く、Ｚ０、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３はそれぞれ独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、炭素数２〜１０のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、ｎは０、１又は２を表す。）で表される請求項１〜６の何れかに記載の立体画像表示用複屈折レンズ材料。
【請求項８】
一般式（１）において、Ｐが一般式（１−ｃ）、一般式（１−ｄ）及び一般式（１−ｅ）
【化４】
2014197205.tif 000092
（式中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ41、Ｒ42及びＲ43はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、ｎは０又は１を表す。）で表される置換基からなる群より選ばれる置換基を表す、請求項１〜７の何れかに記載の立体表示用複屈折レンズ材料。
【請求項９】
一般式（２）
【化５】
2014197205.tif 000093
（式中、ｍは０又は１を表し、Ｗ1及びＷ2はそれぞれ独立的に単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独立的に−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、ｒ及びｓはそれぞれ独立的に２〜１８の整数を表すが、式中に存在する１，４−フェニレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基、又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良い。）で表される化合物を含有する請求項４〜８の何れかに記載の立体画像表示用複屈折レンズ材料。
【請求項１０】
一般式（３）
【化６】
2014197205.tif 000094
（式中、Ｚ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜１８の炭化水素基を表し、Ｚ2は水素原子又はメチル基を表し、tは０又は1を表し、Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン基、隣接しないＣＨ基が窒素で置換された１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１つ又は隣接しない２つのＣＨ2基が酸素又は硫黄原子で置換された１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、１，４−ナフチレン基を表すが、式中に存在する１，４−フェニレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良く、Ｙ3及びＹ4はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ2−又はーＯＣＯＣＨ2ＣＨ2-を表し、Ｙ5は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−を表す。）で表される化合物を含有する請求項４〜９の何れかに記載の立体画像表示用複屈折レンズ材料。
【請求項１１】
一般式（４）
【化７】
2014197205.tif 000095
（式中、Ｚ3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜１８の炭化水素基を表し、Ｚ4は水素原子又はメチル基を表し、Ｗ3は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、vは２〜１８の整数を表し、ｕは０又は１を表し、Ｄ、Ｅ及びＦはそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン基、隣接しないＣＨ基が窒素で置換された１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１つ又は隣接しない２つのＣＨ2基が酸素又は硫黄原子で置換された１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、１，４−ナフチレン基を表すが、式中に存在する１，４−フェニレン基、または２，６−ナフチレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良く、Ｙ6及びＹ7はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ2−又はーＯＣＯＣＨ2ＣＨ2-を表し、Ｙ8は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−を表す。）で表される化合物を含有する請求項４〜１０の何れかに記載の立体画像表示用複屈折レンズ材料。
【請求項１２】
請求項１から１１の何れかに記載の立体画像表示用複屈折レンズ材料の硬化により形成されたことを特徴とする立体画像表示用複屈折レンズ。
【請求項１３】
請求項１から１１記載の立体画像表示用複屈折レンズ材料を、一軸方向に配向処理された配向膜上に塗布し、紫外線で硬化させてレンズ状に成形することを特徴とする立体画像表示用複屈折レンズの製造方法。
【請求項１４】
紫外線で硬化させてレンズ状に成形する工程が、立体画像表示用複屈折レンズ材料の塗布膜をパターン化されたマスクを介して紫外線で硬化させる工程である請求項１３記載の立体画像表示用複屈折レンズの製造方法。
【請求項１５】
紫外線で硬化させてレンズ状に成形する工程が、立体画像表示用複屈折レンズ材料の塗布膜を樹脂金型で覆った後に紫外線で硬化させる工程である請求項１３記載の立体画像表示用複屈折レンズの製造方法。
【請求項１６】
紫外線で硬化させてレンズ状に成形する工程が、立体画像表示用複屈折レンズ材料の塗布膜を樹脂金型で覆った後に樹脂金型を取り外し、次いで少なくとも重合性官能基を有する樹脂を前記塗布膜の上に積層し、紫外線で硬化させる工程である請求項１３記載立体画像表示用複屈折レンズの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、立体画像表示用に使用される複屈折レンズ材料、及び、立体画像表示用複屈折レンズの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
立体画像表示は、人間の右目、左目に対して個別のほぼ平坦な像を送り込み、脳で融合させ、立体的に認識させることによって、奥行きの感覚を与える。そのため、予め視差を発生させるための像を個別に形成し、それぞれの目に像が送られる際に補正をするか、平坦な像を右目認識用、左目認識用に分離しなければならない。
【０００３】
平坦な像を分離する方法は、像補正用の偏光メガネ等をかける必要がなく、裸眼で立体画像を認識することができる。平坦な像を分離する方法としては、レンチキュラレンズを用いる方法、パララックスバリア方式等がある。レンチキュラレンズとは、レンズによる屈折で片目が同じ画像を認識できる幅を決定することにより、二つの画像を分離するものであり、視差を発生させるためにかまぼこ状の複屈折レンズが用いられる。
【０００４】
レンチキュラレンズに要求される特性として、幅広い環境で使用するために屈折率の温度変化が小さいことが求められており、この要求に対応するために、硬化した液晶高分子を複屈折レンズ材料として用いる技術が提案されている（特許文献１、非特許文献１参照。）。
【０００５】
しかしながら、液晶高分子には極めて多種のものが存在し、材料についての詳細な検討を行わずに単純に硬化した液晶高分子を複屈折レンズ材料として用いたのみでは（特許文献１参照）、、レンズの光学特性、耐久性、生産性等に問題が生じることがあった。一方、復屈折レンズ材料としてニ官能の液晶性モノマーを用いた技術が開示されているが（非特許文献１）、光学特性、生産性に問題があったことからから、液晶高分子の複屈折レンズ材料としての応用は進んでいなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特表２００４−５３８５２９号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】ＩＤＷ‘０４、１４９５〜１４９６ページ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明が解決しようとする課題は、光学特性、耐久性、生産性、特に生産性に優れた立体画像表示用に用いられる複屈折レンズ材料及び立体画像表示用複屈折レンズを提供し、併せて、生産性に優れた立体画像表示用複屈折レンズの製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の発明者らは、複屈折レンズに使用する種々の液晶モノマーを鋭意検討した結果、特定の液晶モノマーの種類を増やした複屈折レンズ材料によって、材料の複屈折特性を変化させることができ、かつ、十分な耐久性が得られること、また、室温での硬化が可能になることを見出し本発明の完成に至った。
【００１０】
即ち、本発明は、
少なくとも１つ以上の重合性官能基を有する液晶化合物を２種類以上含有することを特徴とする立体画像表示用複屈折レンズ材料、当該レンズ材料の硬化により形成されたことを特徴とする立体画像表示用複屈折レンズを提供し、併せて当該レンズ材料を、一軸方向に配向処理された配向膜上に塗布し、紫外線で硬化させてレンズ状に成形することを特徴とする立体画像表示用複屈折レンズの製造方法を提供する。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料及び当該レンズ材料を用いた立体画像表示用複屈折レンズは、特定の液晶モノマーの種類を増やすことで光学特性、耐久性に優れており、かつ、生産性に優れている。
また、前記材料を用いた立体画像表示用複屈折レンズ材料の製造方法は、液晶モノマーの配向欠陥の発生を抑制することができ、生産性に優れている。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料は、少なくとも１つ以上の重合性官能基を有する液晶化合物を２種類以上含有する。１つ以上の重合性官能基を有する液晶化合物は、耐久性の観点から、少なくとも２つ以上の重合性官能基を有する液晶化合物を２種類以上含有することが好ましい。さらには、２種類以上の重合性官能基を有する液晶化合物は、室温で重合できる組合せが好ましい。また、重合性官能基を有する液晶化合物は、同一のメソゲン基、またはメソゲン性支持基であることが好ましい。
【００１３】
ａ）（重合性官能基を１つ有する液晶化合物）
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料に重合性官能基を１つ有する液晶化合物は、単独または他の液晶化合物との組成物において液晶性を示す。重合性官能基を１つ有する化合物であれば、特に限定はなく、公知慣用のものを用いることができる。
例えば、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ（Ｄ．Ｄｅｍｕｓ，Ｊ．Ｗ．Ｇｏｏｄｂｙ，Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙ，Ｈ．Ｗ．Ｓｐｉｅｓｓ，Ｖ．Ｖｉｌｌ編集、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ社発行，１９９８年）、季刊化学総説Ｎｏ．２２、液晶の化学（日本化学会編，１９９４年）、あるいは、特開平７−２９４７３５号公報、特開平８−３１１１号公報、特開平８−２９６１８号公報、特開平１１−８００９０号公報、特開平１１−１１６５３８号公報、特開平１１−１４８０７９号公報、等に記載されているような、１，４−フェニレン基１，４−シクロヘキレン基等の構造が複数繋がったメソゲンと呼ばれる剛直な部位と、ビニル基、アクリル基、（メタ）アクリル基といった重合性官能基を有する棒状重合性液晶化合物、あるいは特開２００４−２３７３号公報、特開２００４−９９４４６号公報に記載されているようなマレイミド基を有する棒状重合性液晶化合物が挙げられる。中でも、重合性基を有する棒状液晶化合物が、液晶温度範囲として室温前後の低温を含むものを作りやすく好ましい。
具体的には、一般式（１）
【００１４】
【化１】
2014197205.tif 000003
（式中、Ｐは重合性官能基を表し、Ｓｐは炭素原子数０〜１８のスペーサー基を表し、ｍは０又は１を表し、ＭＧはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、Ｒ1は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜１８のアルキル基を表すが、該アルキル基は１つ以上のハロゲン原子又はＣＮにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ2基又は隣接していない２つ以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても良い。）で表される化合物が挙げられる。
より具体的には、一般式（１）において、Ｓｐがアルキレン基を表し、（該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子又はＣＮにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ2基又は隣接していない２つ以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても良い。）ＭＧが一般式（１−ｂ）
【００１５】
【化２】
2014197205.tif 000004
【００１６】
（式中、Ａ１、Ａ２及びＡ３はそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基−、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，４−ナフチレン基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジチオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジセレノフェン−２，６−ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，７−ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２−ｂ］セレノフェン−２，７−ジイル基、又はフルオレン−２，７−ジイル基を表し、置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＣＮ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基を有していても良く、Ｚ０、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３はそれぞれ独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、炭素数２〜１０のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、ｎは０、１又は２を表す。）で表される化合物が挙げられる。
【００１７】
重合性官能基は、ビニル基、ビニルエーテル基アクリル基、（メタ）アクリル基、グリシジル基、オキセタニル基、マレイミド基、チオール基が好ましく、生産性の観点から、ビニルエーテル基、アクリル基、（メタ）アクリル基、グリシジル基が特に好ましい。
さらには、一般式（３）
【００１８】
【化３】
2014197205.tif 000005
（式中、Ｚ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜１８の炭化水素基を表し、Ｚ2は水素原子又はメチル基を表し、tは０又は1を表し、Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン基、隣接しないＣＨ基が窒素で置換された１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１つ又は隣接しない２つのＣＨ2基が酸素又は硫黄原子で置換された１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、１，４−ナフチレン基を表すが、式中に存在する１，４−フェニレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良く、Ｙ3及びＹ4はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ2−又はーＯＣＯＣＨ2ＣＨ2-を表し、Ｙ5は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−を表す。）で表される化合物、及び、一般式（４）
【００１９】
【化４】
2014197205.tif 000006
（式中、Ｚ3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜１８の炭化水素基を表し、Ｚ4は水素原子又はメチル基を表し、Ｗ3は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、vは２〜１８の整数を表し、ｕは０又は１を表し、Ｄ、Ｅ及びＦはそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン基、隣接しないＣＨ基が窒素で置換された１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１つ又は隣接しない２つのＣＨ2基が酸素又は硫黄原子で置換された１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、１，４−ナフチレン基を表すが、式中に存在する１，４−フェニレン基、または２，６−ナフチレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良く、Ｙ6及びＹ7はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ2−又はーＯＣＯＣＨ2ＣＨ2-を表し、Ｙ8は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−を表す。）で表される化合物が好ましい。
例示化合物としては、以下に示されるが、これらに限定される訳ではない。
【００２０】
【化５】
2014197205.tif 000007
【００２１】
【化６】
2014197205.tif 000008
【００２２】
【化７】
2014197205.tif 000009
【００２３】
【化８】
2014197205.tif 000010
【００２４】
【化９】
2014197205.tif 000011
【００２５】
【化１０】
2014197205.tif 000012
【００２６】
【化１１】
2014197205.tif 000013
【００２７】
【化１２】
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【００２８】
【化１３】
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【００２９】
【化１４】
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【００３０】
【化１５】
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【００３１】
【化１６】
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【００３２】
【化１７】
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【００３３】
【化１８】
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【００３４】
【化１９】
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【００３５】
【化２０】
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【００３６】
【化２１】
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【００３７】
【化２２】
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【００３８】
【化２３】
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【００３９】
【化２４】
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【００４０】
【化２５】
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【００４１】
【化２６】
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【００４２】
【化２７】
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【００４３】
【化２８】
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【００４４】
【化２９】
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【００４５】
【化３０】
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【００４６】
【化３１】
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【００４７】
【化３２】
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【００４８】
【化３３】
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【００４９】
【化３４】
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【００５０】
【化３５】
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【００５１】
【化３６】
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【００５２】
【化３７】
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【００５３】
【化３８】
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【００５４】
【化３９】
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【００５５】
【化４０】
2014197205.tif 000042
【００５６】
【化４１】
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【００５７】
【化４２】
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【００５８】
【化４３】
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【００５９】
【化４４】
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【００６０】
【化４５】
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【００６１】
【化４６】
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【００６２】
【化４７】
2014197205.tif 000049
【００６３】
【化４８】
2014197205.tif 000050
【００６４】
【化４９】
2014197205.tif 000051
【００６５】
【化５０】
2014197205.tif 000052
【００６６】
（式中、ｍは２〜１８の整数を表し、ｎは０〜１８の整数を表し、Ｒは水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、カルボキシル基、シアノ基を示す。これらの基が炭素数１〜６のアルキル基、あるいは炭素数１〜６のアルコキシ基の場合、全部が未置換であるか、あるいは１つまたは２つ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい。）これらの液晶化合物は、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。
【００６７】
ｂ）（重合性官能基を２つ以上有する液晶化合物）
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料で用いられる、重合性官能基を２つ以上有する液晶化合物は、単独または他の液晶化合物との組成物において液晶性を示す。重合性官能基を２つ以上有する化合物であれば、特に限定はなく、公知慣用のものを用いることができる。
例えば、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ（Ｄ．Ｄｅｍｕｓ，Ｊ．Ｗ．Ｇｏｏｄｂｙ，Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙ，Ｈ．Ｗ．Ｓｐｉｅｓｓ，Ｖ．Ｖｉｌｌ編集、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ社発行，１９９８年）、季刊化学総説Ｎｏ．２２、液晶の化学（日本化学会編，１９９４年）、あるいは、特開平４−２２７６８４号公報、特開平１１−８００９０号公報、特開平１１−１１６５３８号公報、特開平１１−１４８０７９号公報、特開２０００−１７８２３３号公報、特開２００２−３０８８３１号公報、特開２００２−１４５８３０号公報、特開２００４−１２５８４２号公報等に記載されているような、１，４−フェニレン基１，４−シクロヘキレン基等の構造が複数繋がったメソゲンと呼ばれる剛直な部位と、ビニル基、アクリル基、（メタ）アクリル基といった重合性官能基を有する棒状重合性液晶化合物、あるいは特開２００４−２３７３号公報、特開２００４−９９４４６号公報に記載されているようなマレイミド基を有する棒状重合性液晶化合物が挙げられる。中でも、重合性基を有する棒状液晶化合物が、液晶温度範囲として室温前後の低温を含むものを作りやすく好ましい。
具体的には、一般式（１）
【００６８】
【化５１】
2014197205.tif 000053
（式中、Ｐは重合性官能基を表し、Ｓｐは炭素原子数０〜１８のスペーサー基を表し、ｍは０又は１を表し、ＭＧはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、Ｒ1は一般式（１−ａ）
【００６９】
【化５２】
2014197205.tif 000054
（式中、Ｐは反応性官能基を表し、Ｓｐは炭素原子数０〜１８のスペーサー基を表し、ｍは０又は１を表す。）で表される構造を表す。）で表される化合物が挙げられる。
より具体的には、一般式（１）において、Ｓｐがアルキレン基を表し、（該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子又はＣＮにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ2基又は隣接していない２つ以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても良い。）ＭＧが一般式（１−ｂ）
【００７０】
【化５３】
2014197205.tif 000055
【００７１】
（式中、Ａ１、Ａ２及びＡ３はそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基−、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，４−ナフチレン基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジチオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジセレノフェン−２，６−ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，７−ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２−ｂ］セレノフェン−２，７−ジイル基、又はフルオレン−２，７−ジイル基を表し、置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＣＮ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基を有していても良く、Ｚ０、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３はそれぞれ独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、炭素数２〜１０のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、ｎは０、１又は２を表す。）で表される化合物が挙げられる。
【００７２】
重合性官能基は、ビニル基、ビニルエーテル基アクリル基、（メタ）アクリル基、グリシジル基、オキセタニル基、マレイミド基、チオール基が好ましく、生産性の観点から、ビニルエーテル基、アクリル基、（メタ）アクリル基、グリシジル基が特に好ましい。
さらには、一般式（２）
【００７３】
【化５４】
2014197205.tif 000056
（式中、ｍは０又は１を表し、Ｗ1及びＷ2はそれぞれ独立的に単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独立的に−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、ｒ及びｓはそれぞれ独立的に２〜１８の整数を表すが、式中に存在する１，４−フェニレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基、又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良い。）で表される化合物が好ましい。
例示化合物としては、以下に示されるが、これらに限定される訳ではない。
【００７４】
【化５５】
2014197205.tif 000057
【００７５】
【化５６】
2014197205.tif 000058
【００７６】
【化５７】
2014197205.tif 000059
【００７７】
【化５８】
2014197205.tif 000060
【００７８】
【化５９】
2014197205.tif 000061
【００７９】
【化６０】
2014197205.tif 000062
【００８０】
【化６１】
2014197205.tif 000063
【００８１】
【化６２】
2014197205.tif 000064
【００８２】
【化６３】
2014197205.tif 000065
【００８３】
【化６４】
2014197205.tif 000066
【００８４】
【化６５】
2014197205.tif 000067
【００８５】
【化６６】
2014197205.tif 000068
【００８６】
【化６７】
2014197205.tif 000069
【００８７】
【化６８】
2014197205.tif 000070
【００８８】
【化６９】
2014197205.tif 000071
【００８９】
【化７０】
2014197205.tif 000072
【００９０】
【化７１】
2014197205.tif 000073
【００９１】
【化７２】
2014197205.tif 000074
【００９２】
【化７３】
2014197205.tif 000075
（式中、ｍ及びｎはそれぞれ独立して１〜１８の整数を表し、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、シアノ基を示す。これらの基が炭素数１〜６のアルキル基、あるいは炭素数１〜６のアルコキシ基の場合、全部が未置換であるか、あるいは１つまたは２つ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい。）これらの液晶化合物は、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。
【００９３】
ｃ）（重合開始剤）
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料は、重合性官能基を有する液晶化合物を重合させるために重合開始剤を用いることもできる。重合を光照射によって行う場合に使用する光重合開始剤としては公知慣用のものが使用できる。
例えば２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（メルク社製「ダロキュア１１７３」）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュア１８４」）、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン（メルク社製「ダロキュア１１１６」）、２−メチル−１−［（メチルチオ）フェニル］−２−モリホリノプロパン−１（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュア９０７」）。ベンジルメチルケタ−ル（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュア６５１」）２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュア３６９」）、２−ジメチルアミノ−２−（４−メチルベンジル）−１−（４−モルフォリリン−４−イル−フェニル）ブタン−１−オン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュア３７９」）、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド（ダロキュアＴＰＯ）、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュア８１９」）、１，２−オクタンジオン，１−［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］、エタノン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュアＯＸＥ０１」）、１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュアＯＸＥ０２」）。２，４−ジエチルチオキサントン（日本化薬社製「カヤキュアＤＥＴＸ」）とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル（日本化薬社製「カヤキュアＥＰＡ」）との混合物、イソプロピルチオキサントン（ワ−ドプレキンソップ社製「カンタキュア−ＩＴＸ」）とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルとの混合物、アシルフォスフィンオキシド（ＢＡＳＦ社製「ルシリンＴＰＯ」）、などが挙げられる。光重合開始剤の使用量は立体画像表示用複屈折レンズ材料に対して０．１〜１０質量％が好ましく、０．５〜５質量％が特に好ましい。これらは、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。
【００９４】
また、熱重合の際に使用する熱重合開始剤としては公知慣用のものが使用でき、例えば、メチルアセトアセテイトパーオキサイド、キュメンハイドロパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パ−オキシジカーボネイト、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエイト、メチルエチルケトンパーオキサイド、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパ−オキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、ｐ−ペンタハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、イソブチルパーオキサイド、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パーオキシジカーボネイト、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン等の有機過酸化物、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾニトリル化合物、２，２’−アゾビス（２−メチル−Ｎ−フェニルプロピオン−アミヂン）ジハイドロクロライド等のアゾアミヂン化合物、２，２’アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロピオンアミド｝等のアゾアミド化合物、２，２’アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）等のアルキルアゾ化合物等を使用することができる。熱重合開始剤の使用量は立体画像表示用複屈折レンズ材料に対して０．１〜１０質量％が好ましく、０．５〜５質量％が特に好ましい。これらは、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。また、光重合開始剤と併用することもできる。
【００９５】
ｄ）（重合禁止剤）
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料は、安定的に生産するため、または、安定的に保存するために、重合禁止剤を使用することもできる。重合禁止剤としては、フェノール系化合物、キノン系化合物、アミン系化合物、チオエーテル系化合物、ニトロソ化合物、等が挙げられる。
フェノール系化合物としては、ｐ−メトキシフェノール、クレゾール、ｔ−ブチルカテコール、３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン、２．２'−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２．２'−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４．４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４−メトキシ−１−ナフトール、４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビ−１−ナフトール、等が挙げられる。
【００９６】
キノン系化合物としては、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、ｐ−ベンゾキノン、メチル−ｐ−ベンゾキノン、ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジフェニルベンゾキノン、２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、アントラキノン、ジフェノキノン等が挙げられる。
【００９７】
アミン系化合物としては、ｐ−フェニレンジアミン、４−アミノジフェニルアミン、Ｎ．Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−ｉ−プロピル−Ｎ'−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１．３−ジメチルブチル）−Ｎ'−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ．Ｎ'−ジ−２−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−β−ナフチルアミン、４．４'−ジクミル−ジフェニルアミン、４．４'−ジオクチル−ジフェニルアミン等が挙げられる。
チオエーテル系化合物としては、フェノチアジン、ジステアリルチオジプロピオネート等が挙げられる。
【００９８】
ニトロソ系化合物としては、Ｎ−ニトロソジフェニルアミン、Ｎ−ニトロソフェニルナフチルアミン、Ｎ−ニトロソジナフチルアミン、ｐ−ニトロソフェノール、ニトロソベンゼン、ｐ−ニトロソジフェニルアミン、α−ニトロソ−β−ナフトール等、Ｎ、Ｎ−ジメチルｐ−ニトロソアニリン、ｐ−ニトロソジフェニルアミン、ｐ−ニトロンジメチルアミン、ｐ−ニトロン−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ−ニトロソエタノールアミン、Ｎ−ニトロソジ−ｎ−ブチルアミン、Ｎ−ニトロソ−Ｎ  −ｎ−ブチル−４−ブタノールアミン、Ｎ−ニトロソ−ジイソプロパノールアミン、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−エチル−４−ブタノールアミン、５−ニトロソ−８−ヒドロキシキノリン、Ｎ−ニトロソモルホリン、Ｎ−二トロソーＮ−フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩、二トロソベンゼン、２，４．６−トリーｔｅｒｔ−ブチルニトロンベンゼン、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−メチル−ｐ−トルエンスルホンアミド、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−エチルウレタン、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−ｎ−プロピルウレタン、１−ニトロソ−２−ナフトール、２−ニトロソ−１−ナフトール、１−ニトロソ−２−ナフトール−３，６−スルホン酸ナトリウム、２−ニトロソ−１−ナフトール−４−スルホン酸ナトリウム、２−ニトロソ−５−メチルアミノフェノール塩酸塩、２−ニトロソ−５−メチルアミノフェノール塩酸塩等が挙げられる。
【００９９】
ｅ）（安定剤）
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料は、膜厚の均一な塗布膜を得るため、あるいは、各々の目的に応じて汎用の添加剤を使用することもできる。例えば、レベリング剤、チキソ剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、表面処理剤等の添加剤を液晶の配向能を著しく低下させない程度添加することができる。
【０１００】
ｆ）（溶剤）
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料は、通常は溶剤を使用しないが、均一に塗布するために溶剤を用いることもできる。用いられる溶剤は、基材上に塗布した際に基材、あるいは、基材上に形成されている配向膜を完全させず、本発明の重合性液晶組成物が欠陥なく配向できれば、使用する溶剤としては特に限定はないが、重合性液晶化合物が良好な溶解性を示す溶媒が好ましい。そのような溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン、メシチレン等の芳香族系炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、等のアミド系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、クロロベンゼン等が挙げられる。これらは、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。
【０１０１】
ｇ）（ホモジニアス配向を促進する界面活性剤、または高分子）
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料は、立体画像表示用複屈折レンズを製造する工程の中で塗布するだけで一旦ホモジニアス配向した状態をとる場合は、必要に応じてホモジニアアス配向を促進する界面活性剤、または高分子を用いる。
用いる界面活性剤に特に限定はないが、重合性官能基を有する液晶化合物よりも表面張力が小さい界面活性剤が好ましい。そのような界面活性剤としては、例えば、フッ素含有ノニオン系界面活性剤、オルガノシラン系界面活性剤、ポリアクリル酸エステル系界面活性剤、等が挙げられる。前記界面活性剤は、重合した際により強固なフィルムにするために重合性基を有してもよい。
用いる高分子に特に限定はないが、重合性官能基を有する液晶化合物よりも表面張力が小さい高分子が好ましい。そのような高分子としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、パラフィン、流動パラフィン、塩素化ポリプロピレン、塩素化パラフィン、又は塩素化流動パラフィン、ポリフッ化ビニリデン、等が挙げられる。
前記高分子の重量平均分子量は２００〜１００００００であることが好ましく、３００〜１０００００であることがさらに好ましく、４００〜１００００であることが特に好ましい。
【０１０２】
（立体画像表示用複屈折レンズの製造方法）
（基材）
本発明の立体画像表示用複屈折レンズに用いられる基材は、液晶デバイス、ディスプレイ、光学部品や光学フィルムに通常使用する基材であって、本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料を塗布後、あるいは、液晶デバイス製造時における加熱に耐えうる耐熱性を有する材料であれば、特に制限はない。そのような基材としては、ガラス基材、金属基材、セラミックス基材やプラスチック基材等が挙げられる。特に基材が有機材料の場合、セルロース誘導体、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリアリレート、ポリエーテルサルホン、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンエーテル、ナイロン、ポリスチレン等が挙げられる。中でもポリエステル、ポリスチレン、ポリオレフィン、セルロース誘導体、ポリアリレート、ポリカーボネートが好ましい。
【０１０３】
また、上記基材には、本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料を塗布した際に立体画像表示用複屈折レンズ材料が配向するように、通常配向処理が施されている、あるいは配向膜が設けられていても良い。配向処理としては、延伸処理、ラビング処理、偏光紫外可視光照射処理、イオンビーム処理、等が挙げられる。配向膜を用いる場合、配向膜は公知慣用のものが用いられる。そのような配向膜としては、ポリイミド、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、エポキシ樹脂、エポキシアクリレート樹脂、アクリル樹脂、クマリン化合物、カルコン化合物、シンナメート化合物、フルギド化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物、アリールエテン化合物等の化合物が挙げられる。ラビングにより配向処理する化合物は、配向処理、もしくは配向処理の後に加熱工程を入れることで材料の結晶化が促進されるものが好ましい。ラビング以外の配向処理を行う化合物の中では光配向材料を用いることが好ましい。
【０１０４】
（塗布）
本発明の立体画像表示用複屈折レンズを得るための塗布法としては、アプリケーター法、バーコーティング法、スピンコーティング法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、インクジェット法、ダイコーティング法、キャップコーティング法、ディッピング等、公知慣用の方法を行うことができる。溶剤で希釈した立体画像表示用複屈折レンズ材料を塗布する場合は、塗布後は乾燥させることになる。
【０１０５】
（レンズ成型工程）
本発明の立体画像表示用複屈折レンズの成型は、フォトマスクを用いて立体画像表示用複屈折レンズ材料をレンズ状に重合するか、又は、立体画像表示用複屈折レンズ材料の塗布膜をレンズ状樹脂金型で覆うことで行う。
フォトマスクを用いる場合は、立体画像表示用複屈折レンズ材料が重合したときに所望のレンズ状になるように設計されたパターン化フォトマスクが用いられる。樹脂金型を用いる場合は、立体画像表示用複屈折レンズ材料の塗布膜を本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料の常光屈折率（ｎｏ）と等しい屈折率を有する凹レンズ状樹脂金型で覆い、覆った状態のままで重合を行う。また、一旦樹脂金型を取り外した場合は、樹脂金型に用いられる樹脂を樹脂金型を取り外した立体画像表示用複屈折レンズ材料の塗布膜に塗布した後に重合を行う。
【０１０６】
（重合工程）
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料の重合操作については、立体画像表示用複屈折レンズ材料塗布、レンズ状に成型した後、一般に紫外線等の光照射、あるいは加熱によって行われる。重合を光照射で行う場合は、具体的には３９０ｎｍ以下の紫外光を照射することが好ましく、２５０〜３７０ｎｍの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、３９０ｎｍ以下の紫外光により重合性液晶組成物が分解などを引き起こす場合は、３９０ｎｍ以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。
一方、加熱による重合は、立体画像表示用複屈折レンズ材料が液晶相を示す温度又はそれより低温で行うことが好ましく、特に加熱によりラジカルを放出する熱重合開始剤を使用する場合にはその開裂温度が上記の温度域内にあるものを使用することが好ましい。また該熱重合開始剤と光重合開始剤とを併用する場合には上記の温度域の制限と共に光配向膜と重合性液晶膜の両層の重合速度が大きく異なることの無い様に重合温度と各々の開始剤を選択することが好ましい。加熱温度は、重合性液晶組成物の液晶相から等方相への転移温度にもよるが、熱による不均質な重合が誘起されてしまう温度よりも低い温度で行うことが好ましい。ただし、有機材料からなる基材のガラス転移点を越えると基材の熱変形が著しくなるので、室温〜基材のガラス転移点が好ましい。また例えば、重合性基が（メタ）アクリロイル基である場合は、９０℃よりも低い温度で行うことが好ましい。
【０１０７】
得られた立体画像表示用複屈折レンズの耐溶剤特性や耐熱性の安定化のために、立体画像表示用複屈折レンズを加熱処理することもできる。この場合、前期立体画像表示用複屈折レンズのガラス転移点以上で加熱することが好ましい。通常は、有機材料からなる基材のガラス転移点を越えない範囲での加熱が好ましい。また、上記目的のために、光照射処理することもできる。この場合、光照射により、立体画像表示用複屈折レンズ中の液晶化合物成分が光分解しない程度であることが好ましい。
また、得られた立体画像表示用複屈折レンズは、基材を残したまま基材と一体として使用しても良く（図２参照）、基材より剥離することにより、基材を有さないレンズのみの状態で使用することもできる（図１参照）。
【実施例】
【０１０８】
以下に本発明を合成例、実施例、及び、比較例によって説明するが、もとより本発明はこれらに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」及び「％」は質量基準である。
（立体画像表示用複屈折レンズ材料（１）の調製）
式（B−１）で表される液晶化合物５０部、式（Ｂ−２）で表される液晶化合物２０部、ダロキュアＴＰＯ式（Ｃ−１）０．１部、ｐ−メトキシフェノール（Ｄ−１）０．１部を加熱混合して本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料（１）を得た。
【０１０９】
【化７４】
2014197205.tif 000076
【０１１０】
【化７５】
2014197205.tif 000077
（立体画像表示用複屈折レンズ材料（２）〜（２１）の調製）
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料（１）の調製と同様にして本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料（２）〜（２１）を得た。表１〜５に、本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料（１）〜（２０）の具体的な組成を示す。
【０１１１】
【表１】
2014197205.tif 000078
【０１１２】
【表２】
2014197205.tif 000079
【０１１３】
【化７６】
2014197205.tif 000080
【０１１４】
【化７７】
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【０１１５】
【化７８】
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【０１１６】
【化７９】
2014197205.tif 000083
【０１１７】
【化８０】
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【０１１８】
【化８１】
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【０１１９】
【化８２】
2014197205.tif 000086
イルガキュア６５１（Ｃ−２）（ＢＡＳＦ社製）
イルガキュア９０７（Ｃ−３）（ＢＡＳＦ社製）
キノパワーＬＳＮ（Ｄ−２）（川崎化成工業株式会社製）
アクリル酸ブチル（Ｅ−１）（東亞合成株式会社製）
ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６（Ｅ−２）（ＢＡＳＦ社製）
シクロペンタノン（Ｆ−１）
【０１２０】
（実施例１）
配向膜用ポリイミド溶液を厚さ０．７ｍｍのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、１００℃で１０分乾燥した後、２００℃で６０分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。
ラビングした基材に本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料（１）を７０℃に温めた状態のままスピンコート法で塗布した。得られた塗布膜の上にラビングした基材をラビング方向がアンチパラレルになるように配置した後、室温まで冷却した。その後、高圧水銀ランプを用いて、４０ｍＷ／ｃｍ２の強度で２５秒間ＵＶ光を照射した。次にラビングした基材から剥すことで本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料の硬化物を得た。得られた硬化物の膜厚は５０μｍ、ｎｏは１．５３７、ｎｅは１．７０１、Δｎは０．１６５であった。配向性も良好であった。
【０１２１】
（実施例２〜１４）
実施例１と同様にして、実施例２〜１３の発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料の硬化物を得た。いずれの硬化物も膜厚は５０μｍで配向性は良好であった。得られた結果は表３に示している。
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料は、いずれも室温で硬化が可能で、かつ、配向性も良好であり、生産性に優れているといえる。
【０１２２】
【表３】
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【０１２３】
（比較例１〜４）
実施例１と同様にして、比較例１〜４の立体画像表示用複屈折レンズ材料の硬化物を得た。得られた硬化物は、室温で硬化した際に結晶化が顕著で配向不良が多数観察された。得られた結果は、表４に示している。
【０１２４】
【表４】
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【０１２５】
（実施例１５）
配向膜用ポリイミド溶液を厚さ０．７ｍｍのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、１００℃で１０分乾燥した後、２００℃で６０分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。
ラビングした基材３に本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料（１５）を７０℃に温めた状態のままスピンコート法で塗布した。得られた塗布膜の上に配向処理が施された樹脂金型１をラビングした基材の配向方向と樹脂金型１の配向方向が並行になるように配置した後、室温まで冷却した。その後、高圧水銀ランプを用いて、４０ｍＷ／ｃｍ２の強度で２５秒間紫外線光照射した。このようにして立体画像表示用複屈折レンズを得た。得られたレンズから基材３を取り外すことで図１に示される立体画像表示用複屈折レンズを得た。得られた本発明の立体画像表示用複屈折レンズは、欠陥がなく配向性も良好であった。
【０１２６】
（実施例１６）
配向膜用ポリイミド溶液を厚さ０．７ｍｍのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、１００℃で１０分乾燥した後、２００℃で６０分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。
ラビングした基材３に本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料（１５）を７０℃に温めた状態のままスピンコート法で塗布した。得られた塗布膜の上に配向処理が施された樹脂金型１をラビングした基材の配向方向と樹脂金型１の配向方向が並行になるように配置した後、室温まで冷却した。次に樹脂金型１をゆっくり取り外し、紫外線硬化型のエポキシアクリレート樹脂をスピンコート法で塗布した。その後、高圧水銀ランプを用いて、４０ｍＷ／ｃｍ２の強度で２５秒間紫外線光を照射した。このようにして図２に示される立体画像表示用複屈折レンズを得た。得られた本発明の立体画像表示用複屈折レンズは、欠陥がなく配向性も良好であった。
【０１２７】
（実施例１７）
配向膜用ポリイミド溶液を厚さ０．７ｍｍのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、１００℃で１０分乾燥した後、２００℃で６０分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。
次に立体画像表示用複屈折レンズ材料（１６）１００部に流動パラフィン０．２部を加えた後、
ラビングした基材に室温雰囲気下スピンコート法で塗布した。得られた塗布膜を８０℃で１０分乾燥した後、パターン化されたマスクを介して紫外線を照射した。紫外線照射は、高圧水銀ランプを用いて、４０ｍＷ／ｃｍ２の強度で２５秒間行った。得られた硬化膜をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで１分間洗浄し、未硬化分を取り除いた。さらに紫外線硬化型のエポキシアクリレート樹脂をスピンコート法で塗布した。その後、高圧水銀ランプを用いて、４０ｍＷ／ｃｍ２の強度で２５秒間紫外線光を照射した。このようにして図２に示される立体画像表示用複屈折レンズを得た。得られた本発明の立体画像表示用複屈折レンズは、欠陥がなく配向性も良好であった。
【図面の簡単な説明】
【０１２８】
【図１】本発明の立体画像表示用複屈折レンズの構成を示す。
【図２】本発明の立体画像表示用複屈折レンズ（基材あり）の構成を示す。
【符号の説明】
【０１２９】
１：樹脂金型
２：複屈折レンズ
３：基材
【図１】
2014197205.tif 000096
【図２】
2014197205.tif 000097