(57)【要約】  下記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物。  Ｒ４ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２Ｒ２ＣＨ２Ｒ１ＣＨ２Ｒ２ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２Ｒ５（１）（式（１）中、Ｒ１およびＲ３は同じまたは異なるパーフルオロポリエーテル鎖であり、Ｒ２は少なくとも１つの極性基を含む連結基であり、Ｒ４とＲ５のいずれか一方または両方が２つ以上の極性基を含む末端基であってＲ４とＲ５とが異なる。）【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
Ｒ４−ＣＨ２−Ｒ３−ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ２−Ｒ１−ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ２−Ｒ３−ＣＨ２−Ｒ５          （１）
（式（１）中、Ｒ１およびＲ３は同じまたは異なるパーフルオロポリエーテル鎖であり、Ｒ２は少なくとも１つの極性基を含む連結基であり、Ｒ４とＲ５のいずれか一方または両方が２つ以上の極性基を含む末端基であってＲ４とＲ５とが異なる。）
【請求項２】
前記式（１）におけるＲ４およびＲ５は水酸基、下記式（２−１）〜（２−５）から選ばれるいずれかの末端基である請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化１】
2017145995.tif 000098
（式（２−１）中、ｒは０〜４の整数を表す。）
【化２】
2017145995.tif 000099
（式（２−２）中、ｐは１〜５の整数を表す。）
【化３】
2017145995.tif 000100
（式（２−３）中、ｓは２〜５の整数を表す。）
【化４】
2017145995.tif 000101
（式（２−４）中、ｔは１〜５の整数を表す。）
【化５】
2017145995.tif 000102
（式（２−５）中、ｑは２〜５の整数を表す。）
【請求項３】
前記式（１）におけるＲ１とＲ３のいずれか一方または両方が、下記式（３）で表されることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化６】
2017145995.tif 000103
（式（３）中、ｍは１〜２０の整数を表し、ｎは０〜１０の整数を表す。）
【請求項４】
前記式（１）におけるＲ３が、下記式（４）または下記式（５）で表されることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化７】
2017145995.tif 000104
（式（４）中、ｕは１〜３０の整数を表す。）
【化８】
2017145995.tif 000105
（式（５）中、ｖは１〜３０の整数を表す。）
【請求項５】
前記式（１）におけるＲ２の炭素原子数が１〜２０であることを特徴とする請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項６】
前記式（１）におけるＲ２が、下記式（６）で表されることを特徴とする請求項１〜請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化９】
2017145995.tif 000106
（式（６）中、ｗは１〜４の整数を表す。）
【請求項７】
前記式（１）におけるＲ４とＲ５のうち一方が水酸基であることを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項８】
前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｄ）で表わされ、下記式（Ｄ）におけるＲｆ１が、下記式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化１０】
2017145995.tif 000107
【化１１】
2017145995.tif 000108
（式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
【請求項９】
前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｇ）で表わされ、下記式（Ｇ）におけるＲｆ１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化１２】
2017145995.tif 000109
【化１３】
2017145995.tif 000110
（式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
【請求項１０】
前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｈ）で表わされ、下記式（Ｈ）におけるＲｆ１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化１４】
2017145995.tif 000111
【化１５】
2017145995.tif 000112
（式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
【請求項１１】
前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｊ）で表わされ、下記式（Ｊ）におけるＲｆ１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化１６】
2017145995.tif 000113
【化１７】
2017145995.tif 000114
（式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
【請求項１２】
前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｋ）で表わされ、下記式（Ｋ）におけるＲｆ１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化１８】
2017145995.tif 000115
【化１９】
2017145995.tif 000116
（式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
【請求項１３】
前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｌ）で表わされ、下記式（Ｌ）におけるＲｆ１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化２０】
2017145995.tif 000117
【化２１】
2017145995.tif 000118
（式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
【請求項１４】
前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｏ）で表わされ、下記式（Ｏ）におけるＲｆ２が、下記式（ＲＦ−２）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化２２】
2017145995.tif 000119
【化２３】
2017145995.tif 000120
（式（ＲＦ−２）中、ｚは１〜９の整数を表す。）
【請求項１５】
前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｑ）で表わされ、下記式（Ｑ）におけるＲｆ２が、式（ＲＦ−２）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化２４】
2017145995.tif 000121
【化２５】
2017145995.tif 000122
（式（ＲＦ−２）中、ｚは１〜９の整数を表す。）
【請求項１６】
前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｒ）で表わされ、下記式（Ｒ）におけるＲｆ２が、式（ＲＦ−２）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化２６】
2017145995.tif 000123
【化２７】
2017145995.tif 000124
（式（ＲＦ−２）中、ｚは１〜９の整数を表す。）
【請求項１７】
前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｕ）で表わされ、下記式（Ｕ）におけるＲｆ１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化２８】
2017145995.tif 000125
【化２９】
2017145995.tif 000126
（式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
【請求項１８】
前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｘ）で表わされ、下記式（Ｘ）におけるＲｆ１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化３０】
2017145995.tif 000127
【化３１】
2017145995.tif 000128
（式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
【請求項１９】
前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｚ）で表わされ、下記式（Ｚ）におけるＲｆ１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化３２】
2017145995.tif 000129
【化３３】
2017145995.tif 000130
（式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
【請求項２０】
数平均分子量が１０００〜１００００の範囲内である請求項１〜請求項１９のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項２１】
請求項１〜請求項２０のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
【請求項２２】
基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、請求項１〜請求項２０のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
【請求項２３】
前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ〜３ｎｍである請求項２２に記載の磁気記録媒体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、磁気記録媒体、含フッ素エーテル化合物および磁気記録媒体用潤滑剤に関する。
本出願は、２０１６年２月２２日に日本に出願された特願２０１６−０３１４７３に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
磁気記録再生装置の記録密度を向上させるために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。【０００３】
磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いられる潤滑剤としては、例えば、ＣＦ２を含む繰り返し構造を有するフッ素系のポリマーの末端に、水酸基等の極性基を有する化合物を含有するものが提案されている（例えば、特許文献１〜６参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１０−２４８４６３号公報
【特許文献２】特開２０１２−１８４３３９号公報
【特許文献３】特開２０１２−７００８号公報
【特許文献４】特許第４６３２１４４号公報
【特許文献５】国際公開第２０１３／０５４３９３号
【特許文献６】米国特許出願公開第２０１５／０２３５６６４号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
磁気記録再生装置においては、より一層、磁気ヘッドの浮上量を小さくすることが要求されている。このため、磁気記録媒体における潤滑層の厚みを、より薄くすることが求められている。
しかし、潤滑層の厚みを薄くすると、潤滑層に隙間が形成されやすくなる。その結果、保護層の表面を被覆している潤滑層の被覆率が低下する。被覆率の低い潤滑層の隙間から潤滑層の下層に、汚染物質を生成させる環境物質が侵入すると、環境物質がイオン性不純物などの磁気記録媒体を汚染する汚染物質を生成する。【０００６】
この汚染物質（凝集成分）は、磁気記録再生の際に、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着（転写）して、磁気ヘッドを破損したり、磁気記録再生装置の磁気記録再生特性を低下させたりする場合がある。また、保護層に密着（吸着）せずに存在している潤滑剤層中の含フッ素エーテル化合物は、凝集して異物（スメア）として磁気ヘッドに付着する場合がある。
また、潤滑層は、磁気記録媒体の耐久性を向上させるために、保護層との密着性が優れている必要がある。【０００７】
本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、厚みが小さくても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤の材料として、好適に用いることができる含フッ素エーテル化合物を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤および本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が設けられた磁気記録媒体を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた。
その結果、第１のパーフルオロポリエーテル（以下「ＰＦＰＥ」と記載する場合がある。）鎖を中央に配置し、その両端にそれぞれ極性基を含む連結基を介して第２のＰＦＰＥ鎖を配置し、各第２のＰＦＰＥ鎖の外側（第１のＰＦＰＥと反対側）にそれぞれ異なる末端基を配置し、一方または両方の末端基が２つ以上の極性基を含む含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。【０００９】
［１］  下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
Ｒ４−ＣＨ２−Ｒ３−ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ２−Ｒ１−ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ２−Ｒ３−ＣＨ２−Ｒ５          （１）
（式（１）中、Ｒ１およびＲ３は同じまたは異なるパーフルオロポリエーテル鎖であり、Ｒ２は少なくとも１つの極性基を含む連結基であり、Ｒ４とＲ５のいずれか一方または両方が２つ以上の極性基を含む末端基であってＲ４とＲ５とが異なる。）【００１０】
［２］  前記式（１）におけるＲ４およびＲ５は水酸基、下記式（２−１）〜（２−５）から選ばれるいずれかの末端基である［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。【００１１】
【化１】
2017145995.tif 000002
（式（２−１）中、ｒは０〜４の整数を表す。）【００１２】
【化２】
2017145995.tif 000003
（式（２−２）中、ｐは１〜５の整数を表す。）【００１３】
【化３】
2017145995.tif 000004
（式（２−３）中、ｓは２〜５の整数を表す。）【００１４】
【化４】
2017145995.tif 000005
（式（２−４）中、ｔは１〜５の整数を表す。）【００１５】
【化５】
2017145995.tif 000006
（式（２−５）中、ｑは２〜５の整数を表す。）【００１６】
［３］  前記式（１）におけるＲ１とＲ３のいずれか一方または両方が、下記式（３）で表されることを特徴とする［１］または［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。【００１７】
【化６】
2017145995.tif 000007
（式（３）中、ｍは１〜２０の整数を表し、ｎは０〜１０の整数を表す。）【００１８】
［４］  前記式（１）におけるＲ３が、下記式（４）または下記式（５）で表されることを特徴とする［１］または［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。【００１９】
【化７】
2017145995.tif 000008
（式（４）中、ｕは１〜３０の整数を表す。）【００２０】
【化８】
2017145995.tif 000009
（式（５）中、ｖは１〜３０の整数を表す。）【００２１】
［５］  前記式（１）におけるＲ２の炭素原子数が１〜２０であることを特徴とする［１］〜［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。【００２２】
［６］  前記式（１）におけるＲ２が、下記式（６）で表されることを特徴とする［１］〜［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。【００２３】
【化９】
2017145995.tif 000010
（式（６）中、ｗは１〜４の整数を表す。）【００２４】
［７］  前記式（１）におけるＲ４とＲ５のうち一方が水酸基であることを特徴とする［１］〜［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。【００２５】
［８］  前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｄ）で表わされ、下記式（Ｄ）におけるＲｆ１が、下記式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。【００２６】
【化１０】
2017145995.tif 000011
【００２７】
【化１１】
2017145995.tif 000012
（式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）【００２８】
［９］  前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｇ）で表わされ、下記式（Ｇ）におけるＲｆ１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。【００２９】
【化１２】
2017145995.tif 000013
【００３０】
［１０］  前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｈ）で表わされ、下記式（Ｈ）におけるＲｆ１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。【００３１】
【化１３】
2017145995.tif 000014
【００３２】
［１１］  前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｊ）で表わされ、下記式（Ｊ）におけるＲｆ１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。【００３３】
【化１４】
2017145995.tif 000015
【００３４】
［１２］  前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｋ）で表わされ、下記式（Ｋ）におけるＲｆ１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。【００３５】
【化１５】
2017145995.tif 000016
【００３６】
［１３］  前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｌ）で表わされ、下記式（Ｌ）におけるＲｆ１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。【００３７】
【化１６】
2017145995.tif 000017
【００３８】
［１４］  前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｏ）で表わされ、下記式（Ｏ）におけるＲｆ２が、下記式（ＲＦ−２）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。【００３９】
【化１７】
2017145995.tif 000018
【００４０】
【化１８】
2017145995.tif 000019
（式（ＲＦ−２）中、ｚは１〜９の整数を表す。）【００４１】
［１５］  前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｑ）で表わされ、下記式（Ｑ）におけるＲｆ２が、式（ＲＦ−２）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。【００４２】
【化１９】
2017145995.tif 000020
【００４３】
［１６］  前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｒ）で表わされ、下記式（Ｒ）におけるＲｆ２が、式（ＲＦ−２）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。【００４４】
【化２０】
2017145995.tif 000021
【００４５】
［１７］  前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｕ）で表わされ、下記式（Ｕ）におけるＲｆ１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。【００４６】
【化２１】
2017145995.tif 000022
【００４７】
［１８］  前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｘ）で表わされ、下記式（Ｘ）におけるＲｆ１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。【００４８】
【化２２】
2017145995.tif 000023
【００４９】
［１９］  前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｚ）で表わされ、下記式（Ｚ）におけるＲｆ１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。【００５０】
【化２３】
2017145995.tif 000024
【００５１】
［２０］  数平均分子量が１０００〜１００００の範囲内である［１］〜［１９］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。【００５２】
［２１］  ［１］〜［２０］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。【００５３】
［２２］  基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、［１］〜［２０］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。【００５４】
［２３］  前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ〜３ｎｍである［２２］に記載の磁気記録媒体。
【発明の効果】
【００５５】
本発明の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物であり、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、潤滑層が本発明の含フッ素エーテル化合物を含む。このため、本発明の磁気記録媒体は、保護層の表面が潤滑層によって高い被覆率で被覆されているコンタミの抑制されたものとなる。また、本発明の磁気記録媒体は、保護層との密着性に優れ、液滴状あるいは粘土状の異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を有するため、耐久性に優れる。
【図面の簡単な説明】
【００５６】
【図１】本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
【図２】連続ＬＵＬ動作の繰り返しを行う環境を説明するための図である。
【図３】実施例１で得られた生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図４】実施例１で得られた生成物の１９Ｆ−ＮＭＲスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００５７】
以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。
【００５８】
［含フッ素エーテル化合物］
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ４−ＣＨ２−Ｒ３−ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ２−Ｒ１−ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ２−Ｒ３−ＣＨ２−Ｒ５          （１）
（式（１）中、Ｒ１およびＲ３は同じまたは異なるパーフルオロポリエーテル鎖であり、Ｒ２は少なくとも１つの極性基を含む連結基であり、Ｒ４とＲ５のいずれか一方または両方が２つ以上の極性基を含む末端基であってＲ４とＲ５とが異なる。）
【００５９】
ここで、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤（以下「潤滑剤」と略記する場合がある。）を用いて、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成した場合に、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい理由について説明する。
【００６０】
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、式（１）に示すように、Ｒ１で表される第１のＰＦＰＥ鎖と、第１のＰＦＰＥ鎖の両端にそれぞれＲ２で表される連結基を介して配置されたＲ３で表される第２のＰＦＰＥ鎖とを有している。第１のＰＦＰＥ鎖および第２のＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層の表面を被覆するとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。
【００６１】
また、式（１）中のＲ２で表される連結基は、少なくとも１つの極性基を含む。Ｒ４とＲ５のいずれか一方または両方の末端基は、２つ以上の極性基を含む。連結基および末端基の有する極性基は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、含フッ素エーテル化合物と保護層とを密着させる。
【００６２】
具体的には、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成すると、第１のＰＦＰＥ鎖が、その両側にそれぞれ連結されたＲ２と保護層との結合によって保護層上に密着される。また、２つの第２のＰＦＰＥ鎖のうち、いずれか一方または両方が、第１のＰＦＰＥ鎖側に連結されたＲ２と保護層との結合、および外側（第１のＰＦＰＥと反対側）に連結されたＲ４および／またはＲ５の有する極性基と保護層との結合によって、保護層上に密着される。しかも、本実施形態の含フッ素エーテル化合物では、式（１）中のＲ４とＲ５のいずれか一方または両方が２つ以上の極性基を含む。このため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層との密着性に優れ、保護層と強固に結合される。
【００６３】
また、上記の潤滑層では、極性基と保護層との結合によって、含フッ素エーテル化合物中の第１のＰＦＰＥ鎖の両端および、一方または両方の第２のＰＦＰＥ鎖の両端が、保護層上に密着される。このため、第１のＰＦＰＥ鎖および第２のＰＦＰＥ鎖が、保護層上で凝集しにくく、潤滑層中の含フッ素エーテル化合物が、保護層上で面方向に広がって延在した状態で配置されやすい。その結果、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤では、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆できる潤滑層を形成できると推定される。
【００６４】
さらに、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて形成した潤滑層は、式（１）中のＲ４とＲ５とが異なるため、Ｒ４とＲ５とが同じである場合と比較して、含フッ素エーテル化合物同士が凝集しにくい。よって、保護層に密着（吸着）せずに存在している潤滑剤層中の含フッ素エーテル化合物が、凝集して異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止できる。
【００６５】
式（１）におけるＲ４とＲ５のいずれか一方または両方は、２つ以上の極性基を含む末端基であり、Ｒ４とＲ５とは異なる。２つ以上の極性基を含む末端基は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との密着性に寄与する。式（１）におけるＲ４およびＲ５は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。Ｒ４およびＲ５の２つ以上の極性基を含む末端基における極性基は、保護層との密着性が良好な含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が得られるため、水酸基であることが好ましい。
【００６６】
式（１）におけるＲ４とＲ５のいずれか一方の末端基が、２つ以上の極性基を含む場合、他方の末端基は、１つの極性基を含む末端基または、極性基を含まない末端基であることが好ましい。１つの極性基を含む末端基としては、例えば、水酸基、アミノ基、イミダゾール基などが挙げられる。
極性基を含まない末端基としては、末端の極性基が有する活性水素原子を置換したものが挙げられ、例えば水酸基をアルキル化、エステル化したもの、あるいはアミノ基を３級アミノ化した官能基が挙げられる。例えば、下記式（２−０）で表される末端基などが挙げられる。
【００６７】
式（１）におけるＲ４およびＲ５は、水酸基、下記式（２−１）〜（２−５）のいずれかの末端基であることが好ましい。このようなＲ４およびＲ５は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との密着性に寄与する。
【００６８】
【化２４】
2017145995.tif 000025
（式（２−１）中、ｒは０〜４の整数を表す。）
【００６９】
式（２−１）は、２つ以上の水酸基を含むため、例えば、水酸基と比較して保護層との密着性に優れる。式（２−１）において、ｒが０〜４の整数である場合、本実施形態の含フッ素エーテル化合物の水酸基の数が適正となり、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を形成できるものとなる。ｒは０〜２の整数であることが好ましく、０であることが最も好ましい。
【００７０】
【化２５】
2017145995.tif 000026
（式（２−２）中、ｐは１〜５の整数を表す。）
【００７１】
式（２−２）において、ｐが１〜５の整数である場合、Ｒ３側の水酸基と末端の水酸基との間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を形成できるものとなる。ｐは１〜２の整数であることが好ましく、１であることが最も好ましい。
【００７２】
【化２６】
2017145995.tif 000027
（式（２−３）中、ｓは２〜５の整数を表す。）
【００７３】
式（２−３）において、ｓが２〜５の整数である場合、Ｒ３側の水酸基と末端の水酸基との間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を形成できるものとなる。ｓは２〜３の整数であることが好ましく、２であることが最も好ましい。
【００７４】
【化２７】
2017145995.tif 000028
（式（２−４）中、ｔは１〜５の整数を表す。）
【００７５】
式（２−４）において、ｔが１〜５の整数である場合、Ｒ３側の水酸基と末端の水酸基との間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を形成できるものとなる。ｔは１〜２の整数であることが好ましく、１であることが最も好ましい。
【００７６】
【化２８】
2017145995.tif 000029
（式（２−５）中、ｑは２〜５の整数を表す。）
【００７７】
式（２−５）において、ｑが２〜５の整数である場合、Ｒ３側の水酸基と末端の水酸基との間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を形成できるものとなる。ｑは２〜３の整数であることが好ましい。
【００７８】
式（１）におけるＲ４とＲ５の有する極性基の合計数は、２以上であり、より一層、保護層との密着性に優れた潤滑層を得るために３以上であることが好ましい。また、式（１）におけるＲ４とＲ５の有する極性基の合計数が多いほど、含フッ素エーテル化合物同士が凝集しやすくなる。このため、保護層に密着（吸着）せずに存在している潤滑剤層中の含フッ素エーテル化合物が、凝集して異物（スメア）になりやすくなる。したがって、式（１）におけるＲ４とＲ５の有する極性基の合計数は、５以下であることが好ましく、４以下であることがより好ましい。
【００７９】
式（１）中、Ｒ１（第１のＰＦＰＥ鎖）はパーフルオロポリエーテル鎖である。第１のＰＦＰＥ鎖は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を保護層上に塗布して潤滑層を形成した場合に、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。
Ｒ１は、特に限定されるものではなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
式（１）においてＲ１は、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であるため、下記式（３）で表されるＰＦＰＥ鎖であることが好ましい。
【００８０】
【化２９】
2017145995.tif 000030
（式（３）中、ｍは１〜２０の整数を表し、ｎは０〜１０の整数を表す。）
【００８１】
式（３）において、繰り返し単位である（ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ）と（ＣＦ２−Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（３）において（ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ）の数ｍと（ＣＦ２−Ｏ）の数ｎは同じであってもよいし、異なっていてもよい。式（３）は、モノマー単位（ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ）と（ＣＦ２−Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体のいずれかを含むものであってもよい。
【００８２】
Ｒ１が式（３）で表されるＰＦＰＥ鎖である場合、式（３）におけるｍが１〜１０の整数であり、ｎが０〜１０の整数であることがより好ましい。この場合、第１のＰＦＰＥ鎖が長くなりすぎることがない。このため、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を保護層上に塗布して潤滑層を形成した場合、より一層、含フッ素エーテル化合物が保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。
【００８３】
式（３）におけるｍは、より好ましくは１〜７の整数であり、さらに好ましくは１〜３の整数であり、１または２であることがより好ましく、２が最も好ましい。式（３）中のｍが１以上の整数である場合、第１のＰＦＰＥ鎖が十分に長くなる。そのため、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成した場合に、潤滑層によって高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、潤滑層に潤滑性を付与できる。
式（３）におけるｎは、より好ましくは１〜７の整数であり、さらに好ましくは１〜５の整数である。また、ｎが０の場合、ｍは１〜９の整数であることが好ましい。
【００８４】
式（１）中、Ｒ３（第２のＰＦＰＥ鎖）はパーフルオロポリエーテル鎖である。第２のＰＦＰＥ鎖は、第１のＰＦＰＥ鎖と同様に、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を保護層上に塗布して潤滑層を形成した場合に、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。
【００８５】
Ｒ３は、特に限定されるものではなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。Ｒ３はＲ１と同じパーフルオロポリエーテル鎖であってもよいし、異なるパーフルオロポリエーテル鎖であってもよい。式（１）中の２つのＲ３は同じである。
【００８６】
式（１）においてＲ３は、上記式（３）、下記式（４）、下記式（５）のいずれかで表されることが好ましい。式（１）におけるＲ３は、上記の中でも特に、式（３）であることが好ましい。
【００８７】
式（１）におけるＲ３が式（３）である場合、ｍは１〜２０の整数であることが好ましく、１〜１０の整数であることがより好ましく、さらに１〜７の整数であることが好ましい。式（１）においてＲ３が式（３）である場合、ｎは０〜１０の整数であることが好ましく、１〜７の整数であることがより好ましい。また、ｎが０の場合、ｍは１〜９の整数であることが好ましい。
【００８８】
【化３０】
2017145995.tif 000031
（式（４）中、ｕは１〜３０の整数を表す。）
【００８９】
式（４）において、ｕが１〜３０の整数である場合、本実施形態の含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が好ましい範囲になりやすい。ｕは３〜２０の整数であることが好ましく、４〜１０の整数であることがより好ましい。
【００９０】
【化３１】
2017145995.tif 000032
（式（５）中、ｖは１〜３０の整数を表す。）
【００９１】
式（５）において、ｖが１〜３０の整数である場合、本実施形態の含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が好ましい範囲になりやすい。ｖは３〜２０の整数であることが好ましく、４〜１０の整数であることがより好ましい。
【００９２】
式（１）におけるＲ３が、式（３）〜式（５）のいずれかである場合、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であり好ましい。また、式（１）におけるＲ３が、式（３）〜式（５）のいずれかである場合、パーフルオロポリエーテル鎖中の炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（−Ｏ−）数）の割合が適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。また、式（１）におけるＲ３が式（３）である場合、単位分子量当たりのエーテル結合数が多くなるために、適度な柔軟性を有するためにより好ましい。
【００９３】
式（１）におけるＲ２は少なくとも１つの極性基を含む連結基である。連結基は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との密着性に寄与する。
連結基は、特に限定されるものではなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。連結基に含まれる極性基としては、例えば、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アミノカルボキシル基などが挙げられる。
連結基は、少なくとも１つの水酸基を含むことが好ましい。連結基が少なくとも１つの水酸基を含むものであると、潤滑剤の塗布される保護層が、炭素または窒素を含む炭素で形成されている場合に、保護層と含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤との密着性がより一層向上する。
【００９４】
連結基に含まれる極性基の数は、特に限定されるものではなく、１つであってもよいし、複数であってもよい。連結基に含まれる極性基の数は、含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が大きくなりすぎることを防止するために、４以下であることが好ましい。
式（１）中の２つのＲ２は同じである。
【００９５】
式（１）において、Ｒ２で表される連結基は、炭素原子数が１〜２０のものあることが好ましい。連結基の炭素原子数が２０以下であると、含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が大きくなりすぎることを防止できる。連結基の炭素原子数は、３〜１２であることがより好ましい。
式（１）におけるＲ２は、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であるため、下記式（６）で表されるものであることが好ましい。
【００９６】
【化３２】
2017145995.tif 000033
（式（６）中、ｗは１〜４の整数を表す。）
【００９７】
式（６）において、ｗが１以上の整数であると、連結基が１つ以上の水酸基を含むため、保護層と末端基との密着性がより良好となり、好ましい。また、ｗが４以下の整数である場合、含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が大きくなりすぎることを防止でき、好ましい。ｗは１〜２の整数であることがより好ましく、１であることが最も好ましい。
【００９８】
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、具体的には下記式（Ｄ）（Ｇ）（Ｈ）（Ｊ）（Ｋ）（Ｌ）（Ｏ）（Ｑ）（Ｒ）（Ｕ）（Ｘ）（Ｚ）で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。式（Ｄ）（Ｇ）（Ｈ）（Ｊ）（Ｋ）（Ｌ）（Ｕ）（Ｘ）（Ｚ）におけるＲｆ１は、下記式（ＲＦ−１）で表わされる。式（Ｏ）（Ｑ）（Ｒ）におけるＲｆ２は、下記式（ＲＦ−２）で表わされる。
【００９９】
【化３３】
2017145995.tif 000034
【０１００】
【化３４】
2017145995.tif 000035
（式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
【０１０１】
【化３５】
2017145995.tif 000036
【０１０２】
【化３６】
2017145995.tif 000037
【０１０３】
【化３７】
2017145995.tif 000038
【０１０４】
【化３８】
2017145995.tif 000039
【０１０５】
【化３９】
2017145995.tif 000040
【０１０６】
【化４０】
2017145995.tif 000041
【０１０７】
【化４１】
2017145995.tif 000042
（式（ＲＦ−２）中、ｚは１〜９の整数を表す。）
【０１０８】
【化４２】
2017145995.tif 000043
【０１０９】
【化４３】
2017145995.tif 000044
【０１１０】
【化４４】
2017145995.tif 000045
【０１１１】
【化４５】
2017145995.tif 000046
【０１１２】
【化４６】
2017145995.tif 000047
【０１１３】
式（１）で表わされる化合物が上記式（Ｄ）（Ｇ）（Ｈ）（Ｊ）（Ｋ）（Ｌ）（Ｏ）（Ｑ）（Ｒ）（Ｕ）（Ｘ）（Ｚ）で表されるいずれかの化合物であると、原料が入手しやすいため好ましい。また、下記式（Ｄ）（Ｇ）（Ｈ）（Ｊ）（Ｋ）（Ｌ）（Ｏ）（Ｑ）（Ｒ）（Ｕ）（Ｘ）（Ｚ）で表されるいずれかの化合物は、被覆性に優れ、スミアが抑制されるため好ましい。
【０１１４】
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量が１０００〜１００００の範囲内であることが好ましい。数平均分子量が１０００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が蒸散しにくいものとなり、潤滑剤が蒸散して磁気ヘッドに移着することを防止できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、２０００以上であることがより好ましい。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、４０００以下であることが好ましい。
【０１１５】
数平均分子量は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による１９Ｆ−ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定において、試料をヘキサフルオロベンゼン／ｄ−アセトン（１／４ｖ／ｖ）溶媒へ希釈し、測定に使用した。１９Ｆ−ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを−１６４．７ｐｐｍとし、１Ｈ−ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとした。
【０１１６】
「製造方法」
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造でき、例えば、以下に示す製造方法を用いることができる。
まず、式（１）におけるＲ１の両端に、−ＣＨ２−Ｒ２−に対応する末端エポキシ基を有するエポキシ化合物を合成する。次に、合成したエポキシ化合物と、両末端に−ＣＨ２ＯＨ基を有し、式（１）におけるＲ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖を有する化合物とを、上記のエポキシ化合物の有するエポキシ基の開環付加反応により反応させる。以上の方法により、式（１）における両末端が水酸基である化合物（ＨＯ−ＣＨ２−Ｒ３−ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ２−Ｒ１−ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ２−Ｒ３−ＣＨ２−ＯＨ）が得られる。
【０１１７】
次に、例えば、得られた化合物とグリシドールとを反応させることにより、Ｒ４とＲ５のうち一方が式（２−１）で表される末端基であり、他方が水酸基である化合物と、両末端が式（２−１）で表される末端基である化合物との混合物が生成する。Ｒ４とＲ５のうち一方が式（２−１）で表される末端基であり、他方が水酸基である化合物と、両末端が式（２−１）で表される末端基である化合物とは、例えば、カラムクロマトグラフィを用いる方法により分離できる。
【０１１８】
また、例えば、化合物（ＨＯ−ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２Ｒ２ＣＨ２Ｒ１ＣＨ２Ｒ２ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２−ＯＨ）を用いて一方の末端にエポキシ基を有するエポキシ化合物を合成し、エチレングリコール、２，２，３，３−フルオロブタン−１，４−ジオール、プロパンジオール、ブタンジオールから選ばれるいずれかと反応させる。このことにより、Ｒ４とＲ５のうち一方が式（２−２）（２−３）（２−５）のいずれかで表される末端基であり、他方が水酸基である化合物を生成できる。
【０１１９】
また、例えば、化合物（ＨＯ−ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２Ｒ２ＣＨ２Ｒ１ＣＨ２Ｒ２ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２−ＯＨ）と３−ブタニルアセテートより合成した後述するエポキシ化合物（Ｉ）とを反応させる。このことにより、Ｒ４とＲ５のうち一方が式（２−４）で表される末端基であり、他方が水酸基である化合物を生成できる。
【０１２０】
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物である。したがって、これを含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成すると、式（１）においてＲ１で表される第１のＰＦＰＥ鎖と、Ｒ３で表される第２のＰＦＰＥ鎖とによって、保護層の表面が被覆されるとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力が低減される。
【０１２１】
また、第１のＰＦＰＥ鎖が、第１のＰＦＰＥ鎖の両側にそれぞれ連結されたＲ２で表される連結基の有する極性基と保護層との結合によって、保護層上に密着される。また、２つの第２のＰＦＰＥ鎖のうち、いずれか一方または両方が、第２のＰＦＰＥ鎖の第１のＰＦＰＥ鎖側に連結されたＲ２の有する極性基と保護層との結合、および第２のＰＦＰＥ鎖の外側に連結されたＲ４および／またはＲ５の有する極性基と保護層との結合によって、保護層上に密着される。よって、潤滑層と保護層とが強固に結合される。
【０１２２】
また、上記の潤滑層では、極性基と保護層との結合によって、含フッ素エーテル化合物中の第１のＰＦＰＥ鎖の両端および、一方または両方の第２のＰＦＰＥ鎖の両端が、保護層上に密着される。このため、第１のＰＦＰＥ鎖および第２のＰＦＰＥ鎖が、保護層上で凝集しにくく、潤滑層中の含フッ素エーテル化合物が、保護層上で面方向に広がって延在した状態で配置されやすい。その結果、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤では、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆できる潤滑層を形成できると推定される。
【０１２３】
さらに、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて形成した潤滑層は、式（１）中のＲ４とＲ５とが異なるため、Ｒ４とＲ５とが同じである場合と比較して、含フッ素エーテル化合物同士が凝集しにくい。よって、保護層に密着（吸着）せずに存在している潤滑剤層中の含フッ素エーテル化合物が、凝集して異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止できる。
【０１２４】
また、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成することで、潤滑層の下層に侵入した環境物質が、液滴状あるいは粘土状の異物（スメア）を生じさせ、磁気記録媒体を汚染することを防止できる。
【０１２５】
これに対し、含フッ素エーテル化合物として、例えば、パーフルオロポリエーテル鎖の両端に水酸基を有する化合物を用いた場合、保護層上に形成する潤滑層の厚みを薄くすると、十分な被覆率が得られない。これは、連結基がないため、含フッ素エーテル化合物が保護層上で保護層の厚み方向に凝集しやすくなり、保護層上で面方向に広がりにくくなるためと推定される。また、連結基がない場合、保護層との密着性が不十分となるため、薄くすることは困難である。
【０１２６】
［磁気記録媒体用潤滑剤］
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）  ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ  ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ  ＡＭ−２００１（以上Ｓｏｌｖｅｙ  Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ  Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が１０００〜１００００であることが好ましい。
【０１２７】
本実施形態の潤滑剤が、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量が５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。
【０１２８】
本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れる潤滑層を形成できる。よって、磁気記録媒体へのコンタミを抑制できる。その結果、本実施形態の潤滑剤によれば、表面に異物（スメア）などの汚染物質が少ない磁気記録媒体を提供できる。しかも、本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、保護層に密着（吸着）せずに存在している潤滑剤層中の含フッ素エーテル化合物が、凝集しにくい。よって、含フッ素エーテル化合物が凝集して、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止できる。
【０１２９】
［磁気記録媒体］
図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。
【０１３０】
「基板」
基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
【０１３１】
「付着層」
付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に、基板１１の腐食の進行を防止する。
付着層１２の材料は、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【０１３２】
「軟磁性層」
軟磁性層１３は、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。軟磁性層１３がＡＦＣ結合した構造を有していると、外部からの磁界に対しての耐性、並びに、垂直磁気記録特有の問題であるＷＡＴＥ（Ｗｉｄｅ  Ａｒｅａ  Ｔａｃｋ  Ｅｒａｓｕｒｅ）現象に対しての耐性を高めることができる。
【０１３３】
第１軟磁性膜および第２軟磁性膜は、ＣｏＦｅ合金からなる膜であることが好ましい。第１軟磁性膜および第２軟磁性膜がＣｏＦｅ合金からなる膜である場合、高い飽和磁束密度Ｂｓ（１．４（Ｔ）以上）を実現できる。
また、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進され、第１下地層（シード層）の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【０１３４】
「第１下地層」
第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向や結晶サイズを制御するための層である。第１下地層１４は、磁気ヘッドから発生する磁束の基板面に対する垂直方向成分を大きくするとともに、磁性層１６の磁化の方向をより強固に基板１１と垂直な方向に固定するために設けられている。
第１下地層１４は、ＮｉＷ合金からなる層であることが好ましい。第１下地層１４がＮｉＷ合金からなる層である場合、必要に応じてＮｉＷ合金にＢ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｐｔ、Ｍｏ、Ｔａなどの他の元素を添加してもよい。
第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【０１３５】
「第２下地層」
第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【０１３６】
「磁性層」
磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、ＣｏとＰｔを含む層であり、さらにＳＮＲ特性を改善するために、酸化物や、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ２、ＳｉＯ、Ｃｒ２Ｏ３、ＣｏＯ、Ｔａ２Ｏ３、ＴｉＯ２等が挙げられる。
【０１３７】
磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
例えば、磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３、ＳｉＯ２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ２Ｏ３−ＳｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３−ＴｉＯ２、ＳｉＯ２−ＴｉＯ２等を好適に用いることができる。
【０１３８】
第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。上記元素を１種類以上含むことにより、磁性粒子の微細化を促進、または結晶性や配向性を向上させることができ、より高密度記録に適した記録再生特性、熱揺らぎ特性を得ることができる。
【０１３９】
第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。第３磁性層がＣｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に上記元素を含むことにより、磁性粒子の微細化を促進、または結晶性や配向性を向上させることができ、より高密度記録に適した記録再生特性および熱揺らぎ特性が得られる。
【０１４０】
磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。
隣接する磁性層間に非磁性層を適度な厚みで設けることで、個々の膜の磁化反転が容易になり、磁性粒子全体の磁化反転の分散を小さくすることができ、Ｓ／Ｎ比をより向上させることができる。
【０１４１】
磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ，Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｚｒ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。
【０１４２】
磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、Ｃｒ２Ｏ３、ＭｇＯ、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等を用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ３Ｎ４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を用いることができる。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【０１４３】
磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましいが、面内磁気記録であってもよい。
磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来の公知のいかなる方法によって形成してもよいが、通常、スパッタリング法により形成される。
【０１４４】
「保護層」
保護層１７は、磁性層１６を保護するための層である。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法や、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。
【０１４５】
「潤滑層」
潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、保護層１７上に上述した実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を塗布することにより形成されたものである。したがって、潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
【０１４６】
潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素で形成されている場合、保護層１７に含まれる含フッ素エーテル化合物と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすくなり、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。
【０１４７】
潤滑層１８の平均膜厚は、０．５ｎｍ（５Å）〜３ｎｍ（３０Å）であることが好ましく、０．５ｎｍ（５Å）〜２ｎｍ（２０Å）であることがより好ましい。
潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層１８の平均膜厚を３ｎｍ以下にすることで、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくして、磁気記録媒体１０の記録密度を高くできる。
【０１４８】
保護層１７の表面が潤滑層１８によって十分に高い被覆率で被覆されていない場合、磁気記録媒体１０の表面に吸着した環境物質が、潤滑層１８の隙間を通り抜けて、潤滑層１８の下に侵入する。潤滑層１８の下層に侵入した環境物質は、保護層１７に吸着、結合し、汚染物質を生成する。そして、磁気記録再生の際に、この汚染物質（凝集成分）がスメアとして磁気ヘッドに付着（転写）して、磁気ヘッドを破損したり、磁気記録再生装置の磁気記録再生特性を低下させたりする。
【０１４９】
汚染物質を生成させる環境物質としては、例えば、シロキサン化合物（環状シロキサン、直鎖シロキサン）、イオン性化合物、オクタコサン等の比較的分子量の高い炭化水素、フタル酸ジオクチル等の可塑剤等が挙げられる。イオン性不純物に含まれる金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる無機イオンとしては、例えば、塩素イオン、臭素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、アンモニウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる有機物イオンとしては、例えば、シュウ酸イオン、蟻酸イオン等を挙げることができる。
【０１５０】
「潤滑層の形成方法」
潤滑層１８を形成するには、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布する方法が挙げられる。
【０１５１】
潤滑層形成用溶液は、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて溶媒で希釈し、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
【０１５２】
潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法やディップ法等が挙げられる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。
【０１５３】
本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面を被覆している。よって、本実施形態の磁気記録媒体１０では、イオン性不純物などの汚染物質を生成させる環境物質が、潤滑層１８の隙間から侵入することが防止されている。したがって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、表面上に存在する汚染物質が少ないものである。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、異物（スメア）を生じさせにくい。
【実施例】
【０１５４】
以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。【０１５５】
「実施例１」
５００ｍＬのナスフラスコに１Ｈ，１Ｈ，１１Ｈ，１１Ｈ−ドデカフルオロ−３，６，９−トリオキサウンデカン−１，１１−ジオール（１０ｇ）と、アセトン（１５０ｍＬ）と、水酸化ナトリウム水溶液（ＮａＯＨ／水＝３．９ｇ／３．９ｇ）７．８ｇとを投入して混合物とした。得られた混合物を加熱し、７５℃で還流しながら１時間撹拌した。【０１５６】
次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン（２８ｍＬ）を加え、７５℃で還流しながら５時間撹拌し、２５℃まで冷却した。その後、上記のナスフラスコに酢酸エチルを加えて水洗し、ナスフラスコ内の有機相を回収した。続いて、回収した有機相に硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。次いで、エバポレーターを用いて、濾液から溶媒を留去した。さらに、減圧蒸留（１３０℃、６．７×１０−５ＭＰａ）することにより、無色透明な液状の下記式（Ａ）で表される化合物１ａ（１８ｇ）を得た。【０１５７】
得られた化合物１ａの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．６０（２Ｈ），２．７７（２Ｈ），３．１５（２Ｈ），３．５６（２Ｈ），４．０４（６Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−８９．６３〜−８９．３５（４Ｆ），−８９．２７〜−８９．１３（４Ｆ），−７９．０４〜−７８．７３（４Ｆ）【０１５８】
【化４７】
2017145995.tif 000048
【０１５９】
次に、窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに式（Ａ）で表される化合物１ａ（１ｇ）およびＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｘ＝１〜７、ｙ＝１〜７、数平均分子量８００、分子量分布１．１）（２８ｇ）を投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に炭酸カリウムを０．８ｇ加え、７０℃に加熱しながら、１５時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０１６０】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて水洗し、ナスフラスコ内の有機相を回収した。続いて、回収した有機相に硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。次いで、エバポレーターを用いて、濾液から溶媒を留去した。その後、６０℃、１４ＭＰａの条件下で超臨界抽出を行って、下記式（Ｂ）で表される無色透明な液状の化合物２ａ（３ｇ）を得た。下記式（Ｂ）におけるＲｆ１は、下記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０１６１】
得られた化合物２ａの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．７４〜３．８１（４Ｈ）,３．８１〜４．０２（１０Ｈ）,４．０４〜４．１６（８Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．１９（２Ｆ）,−８１．２３（２Ｆ）,−８０．６１（２Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（６Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０１６２】
【化４８】
2017145995.tif 000049
【０１６３】
【化４９】
2017145995.tif 000050
（式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）【０１６４】
次に、窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに式（Ｂ）で表される化合物２ａ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、グリシドール（２５０μＬ）を加えて８時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０１６５】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて水洗し、ナスフラスコ内の有機相を回収した。続いて、回収した有機相に硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。次いで、エバポレーターを用いて、濾液から溶媒を留去した。その後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、下記式（Ｄ）で表される無色透明な液状の化合物Ｄ；３ａ（１．８ｇ）が得られた。下記式（Ｄ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０１６６】
得られた化合物Ｄ；３ａの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。また、測定した１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲのスペクトルを図３，図４に示す。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４２〜３．５９（２Ｈ）,３．６１〜３．８３（７Ｈ）,３．８３〜４．０４（８Ｈ）,４.０４〜４．２８（１０Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．６０（３Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０１６７】
【化５０】
2017145995.tif 000051
【０１６８】
「実施例２」
（化合物の合成）
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（Ｂ）で表される化合物２ａ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン（２．９ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．３ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０１６９】
その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、下記式（Ｆ）で表される無色透明な液状の化合物Ｆ；５ａ（２ｇ）が得られた。下記式（Ｆ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０１７０】
得られた化合物Ｆの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．５９（１Ｈ）,２．７６（１Ｈ）,３．１１（１Ｈ）,３．５６（１Ｈ）,３．７３〜３．８１（４Ｈ）,３．８１〜４．１８（１９Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．８８〜−８０．３４（３Ｆ）,−７８．９３〜−７８．３０（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０１７１】
【化５１】
2017145995.tif 000052
【０１７２】
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（Ｆ）で表される化合物５ａ（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエチレングリコール（１．５ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０１７３】
その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（Ｇ）で表される無色透明な液状の化合物Ｇ；７ａ（０．８ｇ）が得られた。なお、下記式（Ｇ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０１７４】
得られた化合物Ｇの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４６〜３．６３（５Ｈ）,３．６５.〜３．８１（７Ｈ）,３．８１〜４．１８（１９Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（３Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０１７５】
【化５２】
2017145995.tif 000053
【０１７６】
「実施例３」
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（Ｆ）で表される化合物５ａ（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に、２，２，３，３−フルオロブタン−１，４−ジオール（３ｇ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０１７７】
その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（Ｈ）で表される無色透明な液状の化合物Ｈ；９ａ（１．０ｇ）が得られた。なお、下記式（Ｈ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０１７８】
得られた化合物Ｈの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．６７〜４．０５（１９Ｈ）,４．０５〜４．２２（１２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−１２５．２７（２Ｆ）,−１２３．３１（２Ｆ）,−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（３Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０１７９】
【化５３】
2017145995.tif 000054
【０１８０】
「実施例４」
５００ｍＬのナスフラスコに３−ブテニルアセテート（６．０ｇ）と、ジクロロメタン（１００．０ｍＬ）と、炭酸水素ナトリウム（８．７ｇ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物を０℃に氷冷し、ｍ−クロロ過安息香酸（１５．５ｇ）を加えて１時間撹拌し、さらに２５℃で６時間撹拌して、反応生成物を得た。次いで、上記の反応生成物を０℃に氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）と飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）とを加え、０．５時間撹拌した。その後、得られた反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、下記式（Ｉ）で表される無色透明な液状の化合物１１（３．２ｇ）が得られた。【０１８１】
得られた化合物１１の１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．７３（１Ｈ）,１．８８（１Ｈ）,２．０１（３Ｈ）,２．４１（１Ｈ）,２．６７（１Ｈ）,２．８８（１Ｈ）,４．１２（２Ｈ）【０１８２】
【化５４】
2017145995.tif 000055
【０１８３】
窒素雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコに式（Ｂ）で表される化合物２ａ（６．３ｇ）、ｔ−ブタノール（６３ｍＬ）と、式（Ｉ）で表される化合物１１（０．３ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５９ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、７時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０１８４】
その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（Ｊ）で表される無色透明な液状の化合物Ｊ；１２ａ（３．４ｇ）が得られた。下記式（Ｊ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０１８５】
得られた化合物Ｊの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．５４〜１．７６（２Ｈ）,３．４２〜３．５９（２Ｈ）,３．６１〜３．８３（７Ｈ）,３．８３〜４．０４（８Ｈ）,４.０４〜４．２８（１０Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（３Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０１８６】
【化５５】
2017145995.tif 000056
【０１８７】
「実施例５」
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（Ｆ）で表される化合物５ａ（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にプロパンジオール（１．５ｍＬ）とともにカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０１８８】
その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（Ｋ）で表される無色透明な液状の化合物Ｋ；１４ａ（０．８ｇ）が得られた。下記式（Ｋ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０１８９】
得られた化合物Ｋの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．７９（２Ｈ）,３．４６〜３．６３（５Ｈ）,３．６５.〜３．８１（７Ｈ）,３．８１〜４．１８（１９Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（３Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０１９０】
【化５６】
2017145995.tif 000057
【０１９１】
「実施例６」
実施例５におけるプロパンジオールに代えて、ブタンジオール（１．５ｍＬ）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドとともに加えたこと以外は、実施例５と同様にして、式（Ｌ）で表される無色透明な液状の化合物Ｌ；１６ａ（０．８ｇ）を得た。下記式（Ｌ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０１９２】
得られた化合物１６ａの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。【０１９３】
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６１（２Ｈ）,１．７１（２Ｈ）,３．４６〜３．６３（５Ｈ）,３．６５〜３．８１（７Ｈ）,３．８１〜４．１８（１９Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（３Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０１９４】
【化５７】
2017145995.tif 000058
【０１９５】
「実施例７」
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに、式（Ａ）で表される化合物１ａ（１ｇ）およびＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｍ＝１〜９、数平均分子量８００、分子量分布１．０２）（２８ｇ）を投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に炭酸カリウムを０．８ｇ加え、７０℃に加熱しながら８時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０１９６】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過、抽出を行った。以上の工程により、式（Ｍ）で表される無色透明な液状の化合物２ｂ（３ｇ）が得られた。下記式（Ｍ）におけるＲｆ２は、下記式（ＲＦ−２）で表わされる。【０１９７】
得られた化合物２ｂの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．７１〜３．８１（４Ｈ）,３．８０〜４．０２（１０Ｈ）,４．０５〜４．２０（８Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−８１．４０〜−８０．８５（４Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（８Ｆ）【０１９８】
【化５８】
2017145995.tif 000059
【０１９９】
【化５９】
2017145995.tif 000060
（式（ＲＦ−２）中、ｚは１〜９の整数を表す。）【０２００】
次に、窒素雰囲気下、５０ｍＬのナスフラスコに、式（Ｍ）で表される化合物２ｂ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、グリシドール（２５０μＬ）を加えて８時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０２０１】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（Ｏ）で表される無色透明な液状の化合物Ｏ；３ｂ（１．７ｇ）が得られた。下記式（Ｏ）におけるＲｆ２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。【０２０２】
得られた化合物Ｏの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．７１〜３．８１（８Ｈ）,３．８０〜４．０２（１１Ｈ）,４．０５〜４．２０（８Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−８１．４０〜−８０．８５（２Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（１０Ｆ）【０２０３】
【化６０】
2017145995.tif 000061
【０２０４】
「実施例８」
式（Ｂ）で表される化合物２ａに代えて、式（Ｍ）で表される化合物２ｂを用いたこと以外は、実施例２における式（Ｆ）で表される化合物５ａと同様にして、下記式（Ｐ）で表される無色透明な液状の化合物５ｂ（２ｇ）を得た。下記式（Ｐ）におけるＲｆ２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。【０２０５】
得られた化合物５ｂの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．５９（１Ｈ），２．７６（１Ｈ），３．１１（１Ｈ），３．５６（１Ｈ），３．７１〜４．０２（１５Ｈ）,４．０５〜４．２０（８Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−８１．４０〜−８０．８５（２Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（１０Ｆ）【０２０６】
【化６１】
2017145995.tif 000062
【０２０７】
式（Ｆ）で表される化合物５ａに代えて、式（Ｐ）で表される化合物５ｂを用いたこと以外は、実施例２における式（Ｇ）で表される化合物７ａと同様にして、下記式（Ｑ）で表される無色透明な液状の化合物Ｑ；７ｂ（２ｇ）を得た。下記式（Ｑ）におけるＲｆ２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。【０２０８】
得られた化合物Ｑの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４５〜３．６５（５Ｈ）,３．７０〜３．８０（７Ｈ）,３．８０〜４．２０（１９Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−８１．４０〜−８０．８５（２Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（１０Ｆ）【０２０９】
【化６２】
2017145995.tif 000063
【０２１０】
「実施例９」
式（Ｆ）で表される化合物５ａに代えて、式（Ｐ）で表される化合物５ｂを用い、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの使用量を（０．１５ｇ）としたこと以外は、実施例３における式（Ｈ）で表される化合物９ａと同様にして、下記式（Ｒ）で表される無色透明な液状の化合物Ｒ；９ｂ（１．０ｇ）を得た。下記式（Ｒ）におけるＲｆ２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。【０２１１】
得られた化合物Ｒの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．６５〜４．０７（１９Ｈ）,４．０７〜４．２５（１２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−１２５．２７（２Ｆ）,−１２３．３１（２Ｆ）,−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−８１．４０〜−８０．８５（２Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（１０Ｆ）【０２１２】
【化６３】
2017145995.tif 000064
【０２１３】
「実施例１０」
１Ｈ，１Ｈ，１１Ｈ，１１Ｈ−ドデカフルオロ−３，６，９−トリオキサウンデカン−１，１１−ジオールに代えて、１Ｈ，１Ｈ，１１Ｈ，１１Ｈ−オクタフルオロ−３，６−ジオキサオクタ−１，８−ジオールを用いたこと以外は、実施例１における式（Ａ）で表される化合物１ａと同様にして、下記式（Ｓ）で表される無色透明な液状の化合物１ｃ（１８ｇ）を得た。【０２１４】
得られた化合物１ｃの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．６０（２Ｈ），２．７７（２Ｈ），３．１５（２Ｈ），３．５６（２Ｈ），４．０４（６Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−８９．５０〜−８９．００（４Ｆ），−７９．００〜−７８．７０（４Ｆ）【０２１５】
【化６４】
2017145995.tif 000065
【０２１６】
式（Ａ）で表される化合物１ａに代えて、式（Ｓ）で表される化合物１ｃを用いたこと以外は、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、下記式（Ｔ）で表される無色透明な液状の化合物２ｃ（３ｇ）を得た。下記式（Ｔ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０２１７】
得られた化合物２ｃの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．７４〜３．８１（４Ｈ）,３．８１〜４．０２（１０Ｈ）,４．０４〜４．１６（８Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３２Ｆ）,−８３．１９（２Ｆ）,−８１．２３（２Ｆ）,−８０．６１（２Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（６Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０２１８】
【化６５】
2017145995.tif 000066
【０２１９】
式（Ｂ）で表される化合物２ａに代えて、式（Ｔ）で表される化合物２ｃを用いたこと以外は、実施例１における式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、下記式（Ｕ）で表される無色透明な液状の化合物Ｕ；３ｃ（３ｇ）を得た。下記式（Ｕ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０２２０】
得られた化合物Ｕの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４２〜３．５９（２Ｈ）,３．６１〜３．８３（７Ｈ）,３．８３〜４．０４（８Ｈ）,４.０４〜４．２８（１０Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３２Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．６０（３Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０２２１】
【化６６】
2017145995.tif 000067
【０２２２】
「実施例１１」
窒素雰囲気下、５００ｍＬのナスフラスコに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｍ＝１〜７、ｎ＝１〜７、数平均分子量８００、分子量分布１．１）（１０ｇ）と、ｔ−ブタノール（１５ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを（１．０ｇ）とを投入して混合物とした。得られた混合物を、７０℃に加熱しながら１時間撹拌した。【０２２３】
次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン（４．０ｇ）を滴下し、さらに７０℃に加熱しながら５時間撹拌し、２５℃まで冷却した。その後、上記のナスフラスコにフッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（Ｖ）で表される無色透明な液状の化合物１８ａ（８．０ｇ）が得られた。【０２２４】
得られた化合物１８ａの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．６０（２Ｈ），２．７７（２Ｈ），３．１２（２Ｈ），３．５７（２Ｈ），３．７０〜４．２９（６Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（１４Ｆ）,−８０．６１（２Ｆ）,−７８．７５（２Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（６Ｆ）【０２２５】
【化６７】
2017145995.tif 000068
（式（Ｖ）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）【０２２６】
式（Ａ）で表される化合物１ａに代えて、式（Ｖ）で表される化合物１８ａを用いたことと、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｘ＝１〜７、ｙ＝１〜７、数平均分子量８００、分子量分布１．１）の使用量を２０ｇとしたこと以外は、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、下記式（Ｗ）で表される無色透明な液状の化合物１９ａ（２．４ｇ）を得た。下記式（Ｗ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０２２７】
得られた化合物１９ａの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．７４〜３．８１（４Ｈ）,３．８１〜４．１６（１８Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４２Ｆ）,−８３．２０（２Ｆ）,−８１．２５（２Ｆ）,−８０．６１（４Ｆ）,−７８．７５（４Ｆ）−５５．６５〜−５１．５９（１８Ｆ）【０２２８】
【化６８】
2017145995.tif 000069
【０２２９】
式（Ｂ）で表される化合物２ａ（４ｇ）に代えて、式（Ｗ）で表される化合物１９ａ（３．５ｇ）を用いたこと以外は、実施例１における式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、下記式（Ｘ）で表される無色透明な液状の化合物Ｘ；２０ａ（２．０ｇ）を得た。下記式（Ｘ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０２３０】
得られた化合物Ｘの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４１〜３．８１（９Ｈ）,３．８１〜４．１６（１８Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４２Ｆ）,−８３．２０（１Ｆ）,−８１．２５（１Ｆ）,−８０．６１（５Ｆ）,−７８．７５（５Ｆ）−５５．６５〜−５１．５９（１８Ｆ）【０２３１】
【化６９】
2017145995.tif 000070
【０２３２】
「実施例１２」
式（Ｂ）で表される化合物２ａに代えて、式（Ｗ）で表される化合物１９ａを用いたこと以外は、実施例２における式（Ｆ）で表される化合物５ａと同様にして、下記式（Ｙ）で表される無色透明な液状の化合物２２ａ（２ｇ）を得た。下記式（Ｙ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０２３３】
得られた化合物２２ａの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．５９（１Ｈ）,２．７６（１Ｈ）,３．１１（１Ｈ）,３．４１〜３．８１（６Ｈ）,３．８１〜４．１６（１８Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４２Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．８８〜−８０．３４（５Ｆ）,−７８．９３〜−７８．３０（５Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１８Ｆ）【０２３４】
【化７０】
2017145995.tif 000071
【０２３５】
式（Ｆ）で表される化合物５ａに代えて、式（Ｙ）で表される化合物２２ａを用いたこと以外は、実施例２における式（Ｇ）で表される化合物７ａと同様にして、下記式（Ｚ）で表される無色透明な液状の化合物Ｚ；２４ａ（０．７ｇ）を得た。下記式（Ｚ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０２３６】
得られた化合物Ｚの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４６〜３．６３（５Ｈ）,３．６５.〜３．８１（７Ｈ）,３．８１〜４．１８（１９Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４２Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．８８〜−８０．３４（５Ｆ）,−７８．９３〜−７８．３０（５Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１８Ｆ）【０２３７】
【化７１】
2017145995.tif 000072
【０２３８】
「比較例１」
実施例１において合成した式（Ｂ）で表される化合物Ｂ；２ａを用いた。【０２３９】
「比較例２」
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（Ｂ）で表される化合物２ａ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、グリシドール（２５０μＬ）を加え、８時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０２４０】
その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、下記式（ＡＡ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＡ；４ａ（０．９ｇ）が得られた。下記式（ＡＡ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０２４１】
得られた化合物ＡＡの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４２〜３．５９（２Ｈ）,３．６１〜３．８３（９Ｈ）,３．８３〜４．０４（９Ｈ）,４．０４〜４．２８（１２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８０．６０（４Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（８Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０２４２】
【化７２】
2017145995.tif 000073
【０２４３】
「比較例３」
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（Ｂ）で表される化合物２ａ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン（２．９ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．３ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０２４４】
その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、下記式（ＡＢ）で表される無色透明な液状の化合物６ａ（０．７ｇ）が得られた。下記式（ＡＢ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０２４５】
得られた化合物６ａの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．５９（２Ｈ）,２．７６（２Ｈ）,３．１１（２Ｈ）,３．５６（２Ｈ）,３．７３〜３．８１（５Ｈ）,３．８１〜４．１８（１９Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８０．８８〜−８０．３４（４Ｆ）,−７８．９３〜−７８．３０（８Ｆ）,−５５.６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０２４６】
【化７３】
2017145995.tif 000074
【０２４７】
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（ＡＢ）で表される化合物６ａ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエチレングリコール（２ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１５ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０２４８】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＣ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＣ；８ａ（０．７ｇ）が得られた。下記式（ＡＣ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０２４９】
得られた化合物ＡＣの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４６〜３．６３（８Ｈ）,３．６５.〜３．８１（１０Ｈ）,３．８１〜４．１８（２２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（４Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（８Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０２５０】
【化７４】
2017145995.tif 000075
【０２５１】
「比較例４」
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（ＡＢ）で表わされる化合物６ａ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に２，２，３，３−フルオロブタン−１，４−ジオール（５ｇ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１５ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０２５２】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＤ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＤ；１０ａ（０．７ｇ）が得られた。下記式（ＡＤ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０２５３】
得られた化合物ＡＤの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．６７〜４．０５（２４Ｈ）,４．０５〜４．２２（１６Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−１２５．２７（４Ｆ）,−１２３．３１（４Ｆ）,−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（３Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０２５４】
【化７５】
2017145995.tif 000076
【０２５５】
「比較例５」
窒素雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコに式（Ｂ）で表される化合物２ａ（６．３ｇ）と、式（Ｉ）で表される化合物１１（０．３ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５９ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、７時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０２５６】
その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、下記式（ＡＥ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＥ；１３ａ（１．０ｇ）が得られた。下記式（ＡＥ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０２５７】
得られた化合物ＡＥの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．５４〜１．７６（４Ｈ）,３．４２〜３．５９（２Ｈ）,３．６１〜３．８３（９Ｈ）,３．８３〜４．０４（９Ｈ）,４．０４〜４．２８（１２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（４Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（８Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０２５８】
【化７６】
2017145995.tif 000077
【０２５９】
「比較例６」
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに（ＡＢ）で表わされる化合物６ａ（４ｇ）とｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にプロパンジオール（２ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１５ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０２６０】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＦ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＦ；１５ａ（０．７ｇ）が得られた。下記式（ＡＦ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０２６１】
得られた化合物ＡＦの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．７９（４Ｈ）,３．４６〜３．６３（８Ｈ）,３．６５.〜３．８１（１０Ｈ）,３．８１〜４．１８（２２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（４Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（８Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０２６２】
【化７７】
2017145995.tif 000078
【０２６３】
「比較例７」
比較例６におけるプロパンジオールに代えて、ブタンジオールをカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドとともに加えたこと以外は、比較例６と同様にして、式（ＡＧ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＧ；１７ａ（０．７ｇ）を得た。下記式（ＡＧ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０２６４】
得られた化合物ＡＧの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６１（４Ｈ）,１．７１（４Ｈ）,３．４６〜３．６３（８Ｈ）,３．６５.〜３．８１（１０Ｈ）,３．８１〜４．１８（２２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（４Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（８Ｆ）,【０２６５】
【化７８】
2017145995.tif 000079
【０２６６】
「比較例８」
実施例７において合成した式（Ｍ）で表される化合物Ｍ；２ｂを用いた。【０２６７】
「比較例９」
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに、式（Ａ）で表される化合物１ａ（１ｇ）と、１Ｈ、１Ｈ，１１Ｈ，１１Ｈ−ドデカフルオロ−３，６，９−トリオキサウンデカン−１，１１−ジオールとを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に炭酸カリウム（０．８ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら８時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０２６８】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過、抽出を行った。以上の工程により、式（ＡＨ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＨ；１２ｂ（０．７ｇ）が得られた。下記式（ＡＨ）におけるＲｆは、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）２で表わされる。【０２６９】
得られた化合物ＡＨの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．８０（４Ｈ）,３．８７（４Ｈ）,３．９５（４Ｈ）,４．０１（２Ｈ）,４．１１（４Ｈ）,４．１４（４Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−８９．３１（１２Ｆ）,−８８．９８（１２Ｆ）,−８１．１２（４Ｆ）,−７８．５９（８Ｆ）【０２７０】
【化７９】
2017145995.tif 000080
【０２７１】
「比較例１０」
窒素雰囲気下、５０ｍＬのナスフラスコに、式（Ｍ）で表される化合物２ｂ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、グリシドール（２５０μＬ）を加えて、８時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０２７２】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＪ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＪ；４ｂ（１．０ｇ）が得られた。下記式（ＡＪ）におけるＲｆ２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。【０２７３】
得られた化合物ＡＪの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．７１〜３．８１（１２Ｈ）,３．８０〜４．０２（１２Ｈ）,４．０５〜 ４．２０（８Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（１２Ｆ）【０２７４】
【化８０】
2017145995.tif 000081
【０２７５】
「比較例１１」
窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに、式（Ｍ）で表される化合物２ｂ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン（２．９ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０２７６】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＫ）で表される無色透明な液状の化合物６ｂ（０．７ｇ）が得られた。下記式（ＡＫ）におけるＲｆ２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。【０２７７】
得られた化合物６ｂの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．５９（２Ｈ），２．７６（２Ｈ），３．１１（２Ｈ），３．５６（２Ｈ），３．７１〜４．０２（１６Ｈ）,４．０５〜４．２０（８Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（１２Ｆ）【０２７８】
【化８１】
2017145995.tif 000082
【０２７９】
窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに、式（ＡＫ）で表される化合物６ｂ（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエチレングリコール（２ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１５ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０２８０】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＬ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＬ；８ｂ（０．７ｇ）が得られた。下記式（ＡＬ）におけるＲｆ２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。【０２８１】
得られた化合物ＡＬの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４６〜３．６５（８Ｈ）,３．６５.〜３．８１（１０Ｈ）,３．８１〜４．２０（２２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（１２Ｆ）【０２８２】
【化８２】
2017145995.tif 000083
【０２８３】
「比較例１２」
窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに、式（ＡＫ）で表される化合物６ｂ（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に２，２，３，３−フルオロブタン−１，４−ジオール（５ｇ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．１ｇとを加え、７０℃に加熱しながら９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０２８４】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＭ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＭ；１０ｂ（０．９ｇ）が得られた。下記式（ＡＭ）におけるＲｆ２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。【０２８５】
得られた化合物ＡＭの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．６５〜４．０７（２４Ｈ）,４．０７〜４．２５（１６Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−１２５．２７（４Ｆ）,−１２３．３１（４Ｆ）,−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（１２Ｆ）【０２８６】
【化８３】
2017145995.tif 000084
【０２８７】
「比較例１３」
実施例１０において合成した式（Ｔ）で表される化合物Ｔ；２ｃを用いた。【０２８８】
「比較例１４」
窒素雰囲気下、５０ｍＬのナスフラスコに、式（Ｔ）で表される化合物２ｃ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、グリシドール（２５０μＬ）を加えて、８時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０２８９】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＮ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＮ；４ｃ（０．９ｇ）が得られた。下記式（ＡＮ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０２９０】
得られた化合物ＡＮの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４２〜３．５９（２Ｈ）,３．６１〜３．８３（９Ｈ）,３．８３〜４．０４（９Ｈ）,４．０４〜４．２８（１２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３２Ｆ）,−８０．６０（４Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（８Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）【０２９１】
【化８４】
2017145995.tif 000085
【０２９２】
「比較例１５」
実施例１１において合成した式（Ｗ）で表される化合物Ｗ；１９ａを用いた。【０２９３】
「比較例１６」
窒素雰囲気下、５０ｍＬのナスフラスコに、式（Ｗ）で表される化合物１９ａ（３．５ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、グリシドール（２５０μＬ）を加えて、８時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０２９４】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＯ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＯ；２１ａ（０．９ｇ）が得られた。下記式（ＡＯ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０２９５】
得られた化合物ＡＯの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４１〜３．８１（１１Ｈ）,３．８１〜４．１６（２１Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４２Ｆ）,−８０．６１（６Ｆ）,−７８．７５（６Ｆ）−５５．６５〜−５１．５９（１８Ｆ）【０２９６】
【化８５】
2017145995.tif 000086
【０２９７】
「比較例１７」
窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに、式（Ｗ）で表される化合物１９ａ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン（２．９ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０２９８】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＰ）で表される無色透明な液状の化合物２３ａ（０．８ｇ）が得られた。下記式（ＡＰ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０２９９】
得られた化合物２３ａの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．５９（２Ｈ）,２．７６（２Ｈ）,３．１１（２Ｈ）,３．４１〜３．８１（８Ｈ）,３．８１〜４．１６（１８Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４２Ｆ）,−８０．８８〜−８０．３４（６Ｆ）,−７８．９３〜−７８．３０（６Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１８Ｆ）【０３００】
【化８６】
2017145995.tif 000087
【０３０１】
窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに、式（ＡＰ）で表される化合物２３ａ（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエチレングリコール（２ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１５ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０３０２】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＱ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＱ；２５ａ（０．７ｇ）が得られた。下記式（ＡＱ）におけるＲｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。【０３０３】
得られた化合物ＡＱの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４６〜３．６３（８Ｈ）,３．６５.〜３．８１（１０Ｈ）,３．８１〜４．１８（２２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４２Ｆ）,−８０．８８〜−８０．３４（６Ｆ）,−７８．９３〜−７８．３０（６Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１８Ｆ）【０３０４】
【化８７】
2017145995.tif 000088
【０３０５】
「比較例１８」
Ｓｏｌｖｅｙ  Ｓｏｌｅｘｉｓ社製のＦｏｍｂｌｉｎ  Ｚ−ｔｅｔｒａｏｌ（分子量約２０００、下記式（ＡＲ）に示す。）を用いた。これを化合物ＡＲとする。【０３０６】
【化８８】
2017145995.tif 000089
（式（ＡＲ）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）【０３０７】
「比較例１９、２０」
窒素雰囲気下、５００ｍＬのナスフラスコに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｍ＝１〜７、ｎ＝１〜７、数平均分子量２０００、分子量分布１．１）（１０ｇ）と、ｔ−ブタノール（１５ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら１時間撹拌し、さらにエピブロモヒドリン（８．０ｇ）を滴下して、７０℃に加熱しながら、５時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０３０８】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＳ）で表される無色透明な液状の化合物１（３．０ｇ）と、式（ＡＴ）で表される無色透明な液状の化合物２（１．０ｇ）とが得られた。【０３０９】
得られた化合物１の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．６０（１Ｈ），２．７７（１Ｈ），３．１２（１Ｈ），３．５７（１Ｈ），３．７０〜４．２９（５Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（２０Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．６１（１Ｆ）,−７８．７５（１Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１０Ｆ）【０３１０】
【化８９】
2017145995.tif 000090
（式（ＡＳ）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）【０３１１】
得られた化合物２の１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．６０（２Ｈ），２．７７（２Ｈ），３．１２（２Ｈ），３．５７（２Ｈ），３．７０〜４．２９（６Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝ −９１．１５〜−８８．５１（２０Ｆ）,−８０．６１（２Ｆ）,−７８．７５ （２Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１０Ｆ）【０３１２】
【化９０】
2017145995.tif 000091
（式（ＡＴ）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）【０３１３】
（比較例１９）
窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに、式（ＡＳ）で表される化合物１（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエチレングリコール（１．５ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０３１４】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＵ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＵ；３（０．７ｇ）が得られた。【０３１５】
得られた化合物ＡＵの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．３０〜４．５０（１３Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（２０Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．６１（１Ｆ）,−７８．７５（１Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１０Ｆ）【０３１６】
【化９１】
2017145995.tif 000092
（式（ＡＵ）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）【０３１７】
（比較例２０）
窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに、式（ＡＴ）で表される化合物２（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエチレングリコール（１．５ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１５ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。【０３１８】
その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＶ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＶ；４（０．５ｇ）が得られた。【０３１９】
得られた化合物ＡＶの１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．３０〜４．５０（２２Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（２０Ｆ）,−８０．６１（２Ｆ）,−７８．７５（２Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１０Ｆ）【０３２０】
【化９２】
2017145995.tif 000093
（式（ＡＶ）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）【０３２１】
このようにして得られた実施例１〜１２および比較例１〜２０の化合物における式（１）中のＲ１〜Ｒ５の構造を表１または表２に示す。
表１および表２において、Ｒｆ１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされ、Ｒｆ２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。【０３２２】
【表１】
2017145995.tif 000094
【０３２３】
【表２】
2017145995.tif 000095
【０３２４】
このようにして得られた実施例１〜１２および比較例１〜２０の化合物の数平均分子量を、上述した１９Ｆ−ＮＭＲの測定により求めた。その結果を表３または表４に示す。
また、実施例１〜１２および比較例１〜２０で得られた化合物を用いて、以下に示す方法により、シリコーンコンタミ耐性試験、潤滑層と保護層との密着性（ボンド率）測定、ヘッド汚れ測定とを行ない、評価した。その結果を表３または表４に示す。【０３２５】
（シリコーンコンタミ耐性試験）
化合物をバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解させ、塗布時の膜厚が１０Å〜１２Åになるように、化合物の希釈液を調製した。得られた希釈液を、ディップ法により、図１に示す構成の直径６５ｍｍの磁気記録媒体の保護層上に塗布し、潤滑層を形成した。希釈液の塗布は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。【０３２６】
得られた潤滑層の膜厚を、ＦＴ−ＩＲ（商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ  ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ  Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表３または表４に示す。【０３２７】
次に、ＬＵＬ（Ｌｏａｄ／Ｕｎｌｏａｄ）方式のハードディスクドライブを準備し、潤滑層を形成した磁気記録媒体を搭載した。ハードディスクドライブのヘッドには、垂直磁気記録用ヘッドを用いた。このハードディスクドライブ内に、市販のシリコーンゴムゲルチップ（１ｃｍ×１ｃｍ×０．５ｃｍ）を入れ、以下に示す環境下でスピンドルモーターの駆動電流が閾値を超えるまで、連続ＬＵＬ動作を繰り返した。連続ＬＵＬ動作の環境は、図２に示すように、Ｄｒｙ環境（相対湿度１０％以下）で２５℃→６０℃→２５℃の５時間サイクル運転（立ち上げ、立ち下げ各１時間）とした。また、連続ＬＵＬ動作を開始してから、スピンドルモーターの駆動電流が閾値を超えた時点までの時間を耐久時間とした。【０３２８】
潤滑層中の化合物が保護層上に隙間なく均一に配置されていると、シリコーンゴムゲルチップから気化した環状シロキサンの磁気記録媒体への付着が防止される。このため、ハードディスクドライブのスピンドルモーターに負荷がかからず、耐久時間が長くなる。一方、潤滑剤層中の化合物が凝集していると、潤滑層に隙間が形成されて、気化した環状シロキサンが磁気記録媒体に付着する。その結果、ハードディスクドライブのスピンドルモーターに負荷がかかり、耐久時間が短くなる。【０３２９】
「シリコーンコンタミ耐性試験評価」
○：耐久時間が１５０時間以上
△：耐久時間が１００時間以上、１５０時間未満
×：耐久時間が１００時間未満【０３３０】
（潤滑層と保護層との密着性（ボンド率）測定）
上記シリコーンコンタミ耐性試験と同様にして、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成し、シリコーンコンタミ耐性試験と同様にして、潤滑層の膜厚を測定した。
次に、潤滑層の形成された磁気記録媒体を、溶媒であるバートレル中に１０分間浸漬して、引き上げる方法により洗浄した。磁気記録媒体を溶媒中に浸漬する速度は１０ｍｍ／ｓｅｃとし、引き上げる速度は１．２ｍｍ／ｓｅｃとした。
その後、洗浄前に行った潤滑層の膜厚の測定と同じ方法で、潤滑層の膜厚を測定した。【０３３１】
そして、洗浄前の潤滑層の膜厚をＡ、洗浄後（溶媒浸漬後）の潤滑層の膜厚をＢとし、ＡとＢとの比（（Ｂ／Ａ）×１００（％））から潤滑剤の結合率（ボンド率）を算出した。算出したボンド率を用いて、以下に示す基準により、潤滑層と保護層との密着性を評価した。【０３３２】
「密着性（ボンド率）評価」
○：ボンド率が５０％以上
×：ボンド率が５０％未満【０３３３】
（ヘッド汚れ測定）
上記シリコーンコンタミ耐性試験と同様にして、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成した。次いで、上記シリコーンコンタミ耐性試験と同様にして、ＬＵＬ（Ｌｏａｄ／Ｕｎｌｏａｄ）方式のハードディスクドライブに、潤滑層を形成した磁気記録媒体を搭載した。ハードディスクドライブのヘッドには、垂直磁気記録用ヘッドを用いた。ハードディスクドライブを１０分間動作させた後、ハードディスクドライブからヘッド部分を取り外した。【０３３４】
そして、ヘッド部分の表面を、ハードディスクドライブの動作を停止してから５分以内に、光学顕微鏡を用いて観察した。ポールチップ（ヘッドの磁気記録再生素子）周辺部を１０００倍の倍率で１００μｍ×１００μｍの視野で観察し、以下に示す基準により評価した。【０３３５】
「ヘッド汚れ評価」
○：視野範囲内に液滴状あるいは粘土状の異物（スメア）が観察されない
×：視野範囲内に液滴状あるいは粘土状の異物（スメア）が観察される【０３３６】
【表３】
2017145995.tif 000096
【０３３７】
【表４】
2017145995.tif 000097
【０３３８】
表３に示すように、実施例１〜１２では、シリコーンコンタミ耐性試験、潤滑層と保護層との密着性（ボンド率）、ヘッド汚れの評価が全て○となった。このことから、磁気記録媒体の保護層上に、実施例１〜１２の化合物を含む潤滑層を形成することで、厚みが１０Å〜１２Åと薄くても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層が得られることが分かった。【０３３９】
これに対し、表２および表４に示すように、Ｒ４およびＲ５が水酸基である比較例１、８、９、１３、１５では、潤滑層と保護層との密着性が不足していた。
また、Ｒ４およびＲ５が式（２−１）〜（２−５）のいずれかの末端基であってＲ４とＲ５とが同じである比較例２〜７、１０〜１２、１４、１６、１７では、Ｒ４とＲ５に含まれる水酸基の合計が４であるため、ボンド率の評価は○であったが、ヘッド汚れの評価が×であった。
また、Ｒ２およびＲ３のない比較例１８〜２０では、被覆率が不足しているため、シリコーンコンタミ耐性試験の評価が×であった。また、比較例１８、２０では、Ｒ４とＲ５に含まれる水酸基の合計が４であっても、Ｒ２がないため、ボンド率の評価が×であった。
【産業上の利用可能性】
【０３４０】
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、厚みを薄くしても、高い被覆率で磁気記録媒体の保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層が得られる。
【符号の説明】
【０３４１】
１０・・・磁気記録媒体、１１・・・基板、１２・・・付着層、１３・・・軟磁性層、１４・・・第１下地層、１５・・・第２下地層、１６・・・磁性層、１７・・・保護層、１８・・・潤滑層。
【図１】
2017145995.tif 000131
【図２】
2017145995.tif 000132
【図３】
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【図４】
2017145995.tif 000134
【国際調査報告】
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