(57)【要約】      （修正有）【課題】殺虫剤に対して抵抗性の昆虫にも有効な新規な作用様式を有する化合物の提供。【解決手段】以下の式で表される化合物。2014148514.tif 000198［Ａｒ１及び２はフラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル等；ＪはＯ、Ｎ、ＮＲ５、ＣＲ５、Ｃ＝Ｏか、またはＪ及びＡｒ２は、３〜６員の環を形成；Ｌは単結合又は二重結合；ＫはＣＲ５、Ｃ＝Ｏ、Ｎ、ＮＲ５、又はＣ＝Ｓ；ＱはＯ又はＳ；Ｒ１〜Ｒ４は各々Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ]【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式：
【化１２７】
2014148514.tif 000196
［式中：
（ａ）Ａｒ１は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、
または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミ
ジニル、または置換チエニルであり、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピ
リミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ
１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロ
キシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６
アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）
ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ
６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ
６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロ
アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シク
ロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケ
ニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６
アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニル、および置換フェノキシ（ここで、こ
のような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、
ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル
、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシ
クロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜
Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、
Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２
（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１
〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３
〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜
Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（
Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１個または
複数の置換基を有する）から独立して選択される１個または複数の置換基を有し：
（ｂ）Ｈｅｔは、窒素、硫黄、または酸素から独立して選択される１個または複数のヘ
テロ原子を含む、５員または６員の、飽和または不飽和のヘテロ環式環であり、ここで、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いにオルトではなく（しかし、メタまたはパラであってもよく
、例えば、５員環について、それらは１，３であり、６員環について、１，３または１，
４のいずれかである）、前記ヘテロ環式環は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｎ
Ｏ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシア
ルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロ
キシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、
Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコ
キシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｏ
ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘ
Ｒｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝
Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ
）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニル、および置換フェノ
キシ（ここで、このような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、
Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒ
ドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜
Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロア
ルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６
ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝
Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ
（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ
（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（
＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）
、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択
される１個または複数の置換基を有する）から独立して選択される１個または複数の置換
基で置換されていてもよく；
（ｃ）Ａｒ２は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル
または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミ
ジニル、もしくは置換チエニルであり、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピ
リミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ
１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロ
キシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６
アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）
ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ
６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ
６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロ
アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シク
ロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケ
ニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６
アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニル、および置換フェノキシ（ここで、こ
のような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、
ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル
、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシ
クロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜
Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、
Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２
（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１
〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３
〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜
Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ
）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェ
ノキシから独立して選択される１個または複数の置換基を有する）から独立して選択され
る１個または複数の置換基を有し：
（ｄ）Ｊは、Ｏ、Ｎ、ＮＲ５、ＣＲ５、Ｃ＝Ｏであるか、またはＪおよびＡｒ２は、３
、４、５、もしくは６員の環を形成し；
（ｅ）Ｌは、単結合または二重結合であり；
（ｆ）Ｋは、ＣＲ５、Ｃ＝Ｏ、Ｎ、ＮＲ５、またはＣ＝Ｓであり；
（ｇ）Ｑは、ＯまたはＳであり；
（ｈ）Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜
Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、またはＮＲｘＲｙであり；
（ｉ）Ｒ２は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜
Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、またはＮＲｘＲｙであり；
（ｊ）Ｒ３は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜
Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、またはＮＲｘＲｙであり；
（ｋ）Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり；
（ｌ）Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シク
ロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜
Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロ
アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、
Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘ
Ｒｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（
＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝
Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（
Ｃ＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェ
ニル、フェノキシであり、
ここで、それぞれのアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、
ハロシクロアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコ
キシ、ヒドロキシシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキ
ニル、フェニル、およびフェノキシは、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキ
ソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ
３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロ
アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６
ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２
〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（
＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ
１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ
１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ
１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６
アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１
〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１個または複数
の置換基で場合によって置換されており；
（ｍ）ｎ＝０、１、または２；
（ｎ）ＲｘおよびＲｙは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜
Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシ
クロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（
Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ
６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、
Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）
（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）
（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、
Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、お
よびフェノキシから独立して選択される］
を有する化合物。
【請求項２】
Ａｒ１が、置換フェニルであり、前記置換フェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選
択される１個または複数の置換基を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｈｅｔが、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−オキサジ
アゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、ピペラジニ
ル、ピペリジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、
ピリミジニル、ピロリル、１，２，３，４−テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリニ
ル、チアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−
トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、置換イミダゾリ
ル、置換イソチアゾリル、置換イソオキサゾリニル、置換１，２，４−オキサジアゾリル
、置換１，３，４  オキサジアゾリル、置換オキサゾリニル、置換オキサゾリル、置換ピ
ペラジニル、置換ピペリジニル、置換ピラジニル、置換ピラゾリニル、置換ピラゾリル、
置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、置換ピロリル、置換テトラゾリル
、置換チアジアゾリル、置換チアゾリニル、置換チアゾリル、置換１，２，３−トリアジ
ニル、置換１，２，４−トリアジニル、置換１，３，５−トリアジニル、置換１，２，３
−トリアゾリル、および置換１，２，４−トリアゾリルであり、ここで、前記置換基は、
Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ
６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコ
キシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アル
キニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル
）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ
）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ
（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ
２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（
＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノ
キシ、置換フェニル、および置換フェノキシ（ここで、このような置換フェニルおよび置
換フェノキシは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロア
ルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜
Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロ
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜
Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
キル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）
、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）
、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ
１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６
アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、
フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１個または複数の置換基を有する）
から独立して選択される１個または複数の置換基を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｈｅｔが、イミダゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、ピラジ
ニル、ピリミジニル、チアゾリル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアゾリ
ル、置換イミダゾリル、置換ピラゾリル、および置換１，２，４−トリアゾリルであり、
ここで、前記置換基が、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜
Ｃ６アルケニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から独立して選択される１
個または複数の置換基を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ａｒ２が、置換フェニルであり、ここで、前記置換フェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルコキシから独立し
て選択される１個または複数の置換基を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシア
ルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）
Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
請求項１に記載の化合物の殺虫剤的に許容される酸付加塩である化合物。
【請求項８】
請求項１に記載の化合物を含む溶媒和物。
【請求項９】
害虫を防除するために、部位に請求項１に記載の化合物を施用する段階を含む方法。
【請求項１０】
線形動物門または節足動物門の害虫を防除するために、部位に請求項１に記載の化合物
を施用する段階を含む方法。
【請求項１１】
請求項１に記載の化合物と少なくとも１種の他の殺虫剤との混合物を含む組成物。
【請求項１２】
請求項１に記載の化合物と、抗生物質系殺虫剤、大環状ラクトン殺虫剤、エバーメクチ
ン系殺虫剤、ミルベマイシン系殺虫剤、スピノシン系殺虫剤、ヒ素系殺虫剤、植物性殺虫
剤、カルバメート系殺虫剤、ベンゾフラニルメチルカルバメート系殺虫剤、ジメチルカル
バメート系殺虫剤、オキシムカルバメート系殺虫剤、フェニルメチルカルバメート系殺虫
剤、ジアミド系殺虫剤、乾燥剤系殺虫剤、ジニトロフェノール系殺虫剤、フッ素系殺虫剤
、ホルムアミジン系殺虫剤、燻蒸剤系殺虫剤、無機系殺虫剤、昆虫成長調節剤、キチン合
成阻害剤、幼若ホルモン様物質、幼若ホルモン、脱皮ホルモン作動物質、脱皮ホルモン、
脱皮阻害剤、プレコセン、ネライストキシン類似体殺虫剤、ニコチノイド系殺虫剤、ニト
ログアニジン系殺虫剤、ニトロメチレン系殺虫剤、ピリジルメチルアミン系殺虫剤、有機
塩素系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、オキサジアジン系殺虫剤、オキサジアゾロン系殺虫剤
、フタルイミド系殺虫剤、ピラゾール系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤、ピリミジナミン
系殺虫剤、ピロール系殺虫剤、テトラミン酸系殺虫剤、テトロン酸系殺虫剤、チアゾール
系殺虫剤、チアゾリジン系殺虫剤、チオ尿素系殺虫剤、スルホキシミン系殺虫剤、および
尿素系殺虫剤から選択される少なくとも１種の他の化合物との混合物を含む組成物。
【請求項１３】
種子に請求項１に記載の化合物を塗布する方法。
【請求項１４】
１種または複数の特殊化された形質を発現するように遺伝学的に形質転換された種子に
、請求項１に記載の化合物を塗布する方法。
【請求項１５】
１種または複数の特殊化された形質を発現するように遺伝学的に形質転換された遺伝学
的に形質転換された植物に、請求項１の化合物を塗布する方法。
【請求項１６】
動物に請求項１に記載の化合物を経口投与または塗布する方法。
【請求項１７】
請求項１に記載の化合物を含む製品の製品登録承認を得るために政府機関に請求項１に
記載の化合物に関連するデータを提出する段階を含む方法。
【請求項１８】
以下の式：
【化１２８】
2014148514.tif 000197
［式中：
（ａ）Ａｒ１は、フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエ
ニル、置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニ
ル、または置換チエニルであり、ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダ
ジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６
アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキ
シ、Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６アルキル（ここで、ｎ＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６
ハロアルキル（ここで、ｎ＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、およびＣ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルから
独立して選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｂ）Ｈｅｔは、窒素、硫黄または酸素から独立して選択される１個または複数のヘテ
ロ原子を含む、５または６員の、飽和または不飽和のヘテロ環式環であり、ここで、Ａｒ
１およびＡｒ２は、互いにオルトではなく（しかし、メタまたはパラであってもよく、例
えば、それぞれ、５員環については、それらは１，３であり、６員環については、それら
は、１，３または１，４である）、前記ヘテロ環式環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ
、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル
、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｓ（＝
Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６アルキル（ここで、ｎ＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル（ここで、ｎ＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６
アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニ
ル、フェノキシ、ハロフェノキシ、およびＣ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルから独立して選
択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく；
（ｃ）Ａｒ２は、フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエ
ニル、置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニ
ル、または置換チエニルであり、ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダ
ジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６
アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキ
シ、Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６アルキル（ここで、ｎ＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６
ハロアルキル（ここで、ｎ＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、およびＣ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルから
独立して選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｄ）Ｊは、Ｏ、Ｎ、ＮＲ５、ＣＲ５、またはＣ＝Ｏであり；
（ｅ）Ｌは、単結合または二重結合であり；
（ｆ）Ｋは、ＣＲ５、Ｃ＝Ｏ、Ｎ、ＮＲ５、またはＣ＝Ｓであり；
（ｇ）Ｑは、ＯまたはＳであり；
（ｈ）Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ルオキシであり；
（ｉ）Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ルオキシであり；
（ｊ）Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ルオキシであり；
（ｋ）Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２
〜Ｃ６アルケニルオキシであり；
（ｌ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである］
を有する化合物。
【請求項１９】
（ａ）Ａｒ１が、フェニル、ピリジル、チエニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、
または置換ピリジルであり、
前記置換フェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＨ３、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、ＯＣ
Ｈ３、ＯＣ４Ｈ９、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５、ＯＣＨ２ＣＦ
３、ＯＣＦ２ＣＨＦ２、ＳＣＦ３、ＳＣＨ３、Ｓ（＝Ｏ）ＣＦ３、Ｓ（＝Ｏ）２ＣＦ３、
ＯＰｈＣｌ、およびＣ（ＯＨ）Ｃ２Ｈ５から独立して選択される１個または複数の置換基
を有し、
前記置換ピリダジニルが１個または複数のＣｌを有し、
前記置換ピリジルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、およ
びＯＣＨ２ＣＦ３から独立して選択される１個または複数の置換基を有し；
（ｂ）Ｈｅｔが、イミダゾリル、イソオキサゾリル、１，３，４  オキサジアゾリル、
ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，
３，４−テトラゾリル、チアゾリル、１，３，５−トリアジニル、１，２，３−トリアゾ
リル、１，２，４−トリアゾリル、置換ピラゾリニル、置換ピリミジニル、または置換１
，２，４−トリアゾリルであり、
前記置換ピラゾリルが、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ３Ｈ７、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ
２Ｈ５、およびＣ（＝Ｏ）ＯＣ４Ｈ９から独立して選択される１個または複数の置換基を
有し、
前記置換ピリミジニルが、ＣＦ３およびＣ３Ｆ７から独立して選択される１個または複
数の置換基を有し、
前記置換１，２，４−トリアゾリルが、ＣＨ３およびオキソから選択される１個または
複数の置換基を有し；
（ｃ）Ａｒ２が、フェニル、チエニル、または置換フェニルであり、
前記置換フェニルが、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＨ３、およびＣＦ３から独立して選択される１個
または複数の置換基を有し；
（ｄ）Ｊが、ＮＨ、ＣＨ、ＣＣＨ３、またはＣ＝Ｏであり；
（ｅ）Ｌが、単結合または二重結合であり；
（ｆ）Ｋが、Ｃ＝Ｏ、Ｎ、ＮＨ、またはＣ＝Ｓであり；
（ｇ）Ｑが、Ｏ、またはＳであり；
（ｈ）Ｒ１が、ＯＣＨ３またはＯＣ２Ｈ５であり；
（ｉ）Ｒ２が、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＯＣ３Ｈ７、またはＯ
Ｃ４Ｈ９であり；
（ｊ）Ｒ３が、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、またはＯＣ３Ｈ７であり；
（ｋ）Ｒ４が、ＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨ３である、
請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
害虫を防除するために、部位に請求項１８に記載の化合物を塗布する段階を含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２００８年２月１２日に出願された米国仮出願第６１／０６５，４７５号の
利益を主張し、その全内容は参照により本明細書によって組み込まれる。
【０００２】
本文書に開示される発明は、殺虫剤および害虫の防除におけるそれらの使用の分野に関
する。
【背景技術】
【０００３】
害虫は、毎年世界中で数百万人のヒトの死を引き起こしている。さらに、農業の損失を
もたらす数万を超える種の害虫が存在している。これらの農業損失は、毎年総計で数十億
米国ドルに達する。シロアリは、住宅などの様々な構造物に対して損害をもたらしている
。これらのシロアリの損害損失は、毎年総計で数十億米国ドルに達する。最後の留意点と
して、多くの保存食料の害虫は、保存食料を食べ、その品質を落としている。これらの食
物損失は、毎年総計で数十億米国ドルに達するが、より重要なことは、人々の必要な食料
を奪っていることである。
【発明の概要】
【０００４】
新たな殺虫剤に対する緊急の必要性がある。昆虫は現在使用中の殺虫剤に対して抵抗性
を発達させている。数百の昆虫種が、１種以上の殺虫剤に対して抵抗性である。ＤＤＴ、
カルバメート系殺虫剤、および有機リン系殺虫剤などの一部の旧来の殺虫剤に対する抵抗
性の発達はよく知られている。しかし、抵抗性は一部のより新しい殺虫剤に対してさえも
発達してきている。したがって、新たな殺虫剤、特に新たな作用様式を有する殺虫剤に対
する必要性がある。
【０００５】
置換基（非包括的リスト）
置換基について示す例は、（ハロを除いて）非包括的であり、本文書に開示する本発明
を限定すると解釈してはならない。
【０００６】
「アルケニル」は、炭素および水素からなる、非環式不飽和（少なくとも１つの炭素−
炭素二重結合）の、分枝または非分枝の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペ
ンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、およびデセニルを意味する
。
【０００７】
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルケニル、例えば、アリ
ルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、
オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、およびデセニルオキシを意味する。
【０００８】
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルキル、例えば、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、１−ブトキシ、２−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、２−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、ヘ
キソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシ、およびデコキシを意味する。
【０００９】
「アルキル」は、炭素および水素からなる、非環式飽和の、分枝または非分枝の置換基
、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、イソブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、およびデシルを意味する。
【００１０】
「アルキニル」は、炭素および水素からなる、非環式不飽和（少なくとも１つの炭素−
炭素三重結合、および任意の二重結合）の、分枝または非分枝の置換基、例えば、エチニ
ル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニ
ニル、およびデシニルを意味する。
【００１１】
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味する。
【００１２】
「ハロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるハロアルキル、例えば、フル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、およびトリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキ
シ、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ、１，１，２，２，−テトラフルオロ
−２−ブロモエトキシならびに１，１，２，２−テトラフルオロエトキシを意味する。
【００１３】
「ハロアルキル」は、（１から可能最大数の、同一または異なるハロ）からさらになる
アルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フル
オロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、クロロメチル、トリクロロメチル、およ
び１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
【００１４】
「ハロフェニルオキシ」は、（１個または複数の、同一または異なるハロ）を有するフ
ェニルオキシを意味する。
【００１５】
「ヒドロキシアルキル」は、（１個または複数のヒドロキシ基）を有するアルキルを意
味する。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の化合物は、以下の式：
【００１７】
【化１】
2014148514.tif 000002
［式中：
（ａ）Ａｒ１は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、
または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミ
ジニル、または置換チエニルであり、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピ
リミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ
１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ
３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシ
クロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ
１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロ
アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアル
キル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）
、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１
〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニル、および置換フェノキシ（ここで、このよう
な置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２
、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル
、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシア
ルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒ
ドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜
Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝
Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１
〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１
〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１
〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６
ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６
シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６ア
ルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１個または複数の
置換基を有する）から独立して選択される１個または複数の置換基を有し；
（ｂ）Ｈｅｔは、窒素、硫黄、または酸素から独立して選択される１個または複数のヘ
テロ原子を含む、５員または６員の、飽和または不飽和のヘテロ環式環であり、ここで、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いにオルトではなく（しかし、メタまたはパラであってもよく
、例えば、５員環について、それらは１，３であり、６員環について、１，３または１，
４のいずれかである）、前記ヘテロ環式環は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｎ
Ｏ２、オキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシア
ルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロ
キシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、
Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコ
キシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｏ
ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘ
Ｒｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝
Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ
）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニル、および置換フェノ
キシ（ここで、このような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、
Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒ
ドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜
Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロア
ルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６
ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝
Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ
（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ
（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（
＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）
、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択
される１個または複数の置換基を有する）から独立して選択される１個または複数の置換
基で置換されていてもよく；
（ｃ）Ａｒ２は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル
または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミ
ジニル、もしくは置換チエニルであり、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピ
リミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ
１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロ
キシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６
アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）
ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ
６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ
６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロ
アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シク
ロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケ
ニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６
アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニル、および置換フェノキシ（ここで、こ
のような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、
ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル
、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシ
クロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜
Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、
Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２
（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１
〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３
〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜
Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ
）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェ
ノキシから独立して選択される１個または複数の置換基を有する）から独立して選択され
る１個または複数の置換基を有し；
（ｄ）Ｊは、Ｏ、Ｎ、ＮＲ５、ＣＲ５、Ｃ＝Ｏであるか、またはＪおよびＡｒ２は、例
えば、以下の構造：
【００１８】
【化２】
2014148514.tif 000003
のとおりの、インダンもしくはインドールなどの３、４、５、もしくは６員の環を形成し
；
（ｅ）Ｌは、単結合または二重結合であり；
（ｆ）Ｋは、ＣＲ５、Ｃ＝Ｏ、Ｎ、ＮＲ５、またはＣ＝Ｓであり；
（ｇ）Ｑは、ＯまたはＳであり；
（ｈ）Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜
Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、またはＮＲｘＲｙであり；
（ｉ）Ｒ２は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜
Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、またはＮＲｘＲｙであり；
（ｊ）Ｒ３は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜
Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、またはＮＲｘＲｙであり；
（ｋ）Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり；
（ｌ）Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シク
ロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜
Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロ
アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、
Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘ
Ｒｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（
＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝
Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（
Ｃ＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェ
ニル、フェノキシであり、
ここで、それぞれのアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、
ハロシクロアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコ
キシ、ヒドロキシシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキ
ニル、フェニル、およびフェノキシは、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキ
ソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ
３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロ
アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６
ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２
〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（
＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ
１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ
１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ
１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６
アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１
〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１個または複数
の置換基で場合によって置換されており；
（ｍ）ｎ＝０、１、または２；
（ｎ）ＲｘおよびＲｙは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜
Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシ
クロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（
Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ
６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、
Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）
（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）
（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、
Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、お
よびフェノキシから独立して選択される］
を有する。
【００１９】
本発明の別の実施形態では、
（ａ）Ａｒ１は、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、置換フェニル、置換
ピリダジニル、置換ピリジル、または置換チエニルであり、ここで、前記置換フェニル、
置換ピリダジニル、置換ピリジル、および置換チエニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、
ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル
、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）
、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）、およびフェノキシ（ここで、このような置換フェノキシは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、または
Ｉから独立して選択される１個または複数の置換基を有する）から独立して選択される１
個または複数の置換基を有する。
【００２０】
本発明の別の実施形態では、
（ａ）Ａｒ１は、置換フェニルまたは置換ピリジルであり、ここで、前記置換フェニル
および置換ピリジルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１
〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２
〜Ｃ６アルケニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、およびフェノキシ（ここで、こ
のような置換フェノキシは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから独立して選択される１個また
は複数の置換基を有する）から独立して選択される１個または複数の置換基を有する。
【００２１】
本発明の別の実施形態では、
（ａ）Ａｒ１は置換フェニルであり、ここで、前記置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシか
ら独立して選択される１個または複数の置換基を有する。
【００２２】
本発明の別の実施形態では、
（ｂ）Ｈｅｔは、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−オ
キサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、ピペ
ラジニル、ピペリジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリ
ジル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，３，４−テトラゾリル、チアジアゾリル、チア
ゾリニル、チアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３
，５−トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、置換イミ
ダゾリル、置換イソチアゾリル、置換イソオキサゾリル、置換１，２，４−オキサジアゾ
リル、置換１，３，４  オキサジアゾリル、置換オキサゾリニル、置換オキサゾリル、置
換ピペラジニル、置換ピペリジニル、置換ピラジニル、置換ピラゾリニル、置換ピラゾリ
ル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、置換ピロリル、置換テトラゾ
リル、置換チアジアゾリル、置換チアゾリニル、置換チアゾリル、置換１，２，３−トリ
アジニル、置換１，２，４−トリアジニル、置換１，３，５−トリアジニル、置換１，２
，３−トリアゾリル、および置換１，２，４−トリアゾリルであり、ここで、前記置換基
は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１
〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３
〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロア
ルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６
アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアル
キル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（
＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ
、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ
）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）
Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）
（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ２〜Ｃ６アルキル）、
Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フ
ェノキシ、置換フェニル、および置換フェノキシ（ここで、このような置換フェニルおよ
び置換フェノキシは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シク
ロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ
３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシ
クロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ
１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロ
アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アル
キル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキ
ル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜
Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１個または複数の置換基を有す
る）から独立して選択される１個または複数の置換基を有する。
【００２３】
本発明の別の実施形態では、
（ｂ）Ｈｅｔは、イミダゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、
１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピペラジニル、ピラジニル、ピラゾリル
、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，３，４−テトラゾリル、
チアジアゾリル、チアゾリル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、
１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、置換イミダゾリル、置換１，３
，４−オキサジアゾリル、置換ピペラジニル、置換ピラゾリル、置換ピリミジニル、およ
び置換１，２，４−トリアゾリルであり、ここで、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒド
ロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケ
ニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）
、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）および（
Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から独立して選択される１個または複数
の置換基を有する。
【００２４】
本発明の別の実施形態では、
（ｂ）Ｈｅｔは、イミダゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、
ピラジニル、ピリミジニル、チアゾリル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリ
アゾリル、置換イミダゾリル、置換ピラゾリル、および置換１，２，４−トリアゾリルで
あり、ここで、前記置換基は、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から独立して選択さ
れる１個または複数の置換基を有する。
【００２５】
本発明の別の実施形態では、
（ｃ）Ａｒ２は、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、置換フェニル、置換
ピリダジニル、置換ピリジル、または置換チエニルであり、ここで、前記置換フェニル、
置換ピリダジニル、置換ピリジル、および置換チエニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、
ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル
、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）
、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）、およびフェノキシ（ここで、このような置換フェノキシは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、または
Ｉから独立して選択される１個または複数の置換基を有する）から独立して選択される１
個または複数の置換基を有する。
【００２６】
本発明の別の実施形態では、
（ｃ）Ａｒ２は、置換フェニルまたは置換ピリジルであり、ここで、前記置換フェニル
および置換ピリジルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１
〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２
〜Ｃ６アルケニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、およびフェノキシ（ここで、こ
のような置換フェノキシは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから独立して選択される１個また
は複数の置換基を有する）から独立して選択される１個または複数の置換基を有する。
【００２７】
本発明の別の実施形態では、
（ｃ）Ａｒ２は、置換フェニルであり、ここで、前記置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルコキシから
独立して選択される１個または複数の置換基を有する。
【００２８】
本発明の別の実施形態では、
（ｄ）Ｊは、ＮＲ５、ＣＲ５、またはＣ＝Ｏである。
【００２９】
本発明の別の実施形態では、
（ｆ）Ｋは、Ｃ＝Ｏ、Ｎ、ＮＲ５、またはＣ＝Ｓである。
【００３０】
本発明の別の実施形態では、
（ｈ）Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである。
【００３１】
本発明の別の実施形態では、
（ｉ）Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシである。
【００３２】
本発明の別の実施形態では、
（ｊ）Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルコキシである。
【００３３】
本発明の別の実施形態では、
（ｋ）Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または（Ｃ１〜Ｃ６
アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である。
【００３４】
本発明の別の実施形態では、
（ｌ）Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロ
キシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ
６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（
＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である。
【００３５】
本発明の別の実施形態では、
（ｌ）Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ６ハ
ロアルキルである。
【００３６】
本発明の別の実施形態では、
（ａ）Ａｒ１は、フェニル、ピリジル、チエニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、
または置換ピリジルであり、
前記置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＨ３、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、ＯＣ
Ｈ３、ＯＣ４Ｈ９、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５、ＯＣＨ２ＣＦ
３、ＯＣＦ２ＣＨＦ２、ＳＣＦ３、ＳＣＨ３、Ｓ（＝Ｏ）ＣＦ３、Ｓ（＝Ｏ）２ＣＦ３、
ＯＰｈＣｌ、およびＣ（ＯＨ）Ｃ２Ｈ５から独立して選択される１個または複数の置換基
を有し、
前記置換ピリダジニルは、１個または複数のＣｌを有し、
前記置換ピリジルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、およ
びＯＣＨ２ＣＦ３から独立して選択される１個または複数の置換基を有する。
【００３７】
本発明の別の実施形態では、
（ｂ）Ｈｅｔは、イミダゾリル、イソオキサゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、
ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，
３，４−テトラゾリル、チアゾリル、１，３，５−トリアジニル、１，２，３−トリアゾ
リル、１，２，４−トリアゾリル、置換ピラゾリニル、置換ピリミジニル、または置換１
，２，４−トリアゾリルであり、
前記置換ピラゾリルは、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ３Ｈ７、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ
２Ｈ５、およびＣ（＝Ｏ）ＯＣ４Ｈ９から独立して選択される１個または複数の置換基を
有し、
前記置換ピリミジニルは、ＣＦ３およびＣ３Ｆ７から独立して選択される１個または複
数の置換基を有し、
前記置換１，２，４−トリアゾリルは、ＣＨ３およびオキソから選択される１個または
複数の置換基を有する。
【００３８】
本発明の別の実施形態では、
（ｃ）Ａｒ２は、フェニル、チエニル、または置換フェニルであり、
ここで、前記置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＨ３、およびＣＦ３から独立して選択さ
れる１個または複数の置換基を有する。
【００３９】
本発明の別の実施形態では、
（ｄ）Ｊは、ＮＨ、ＣＨ、ＣＣＨ３、またはＣ＝Ｏである。
【００４０】
本発明の別の実施形態では、
（ｈ）Ｒ１は、ＯＣＨ３またはＯＣ２Ｈ５である。
【００４１】
本発明の別の実施形態では、
（ｉ）Ｒ２は、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＯＣ３Ｈ７、またはＯ
Ｃ４Ｈ９である。
【００４２】
本発明の別の実施形態では、
（ｊ）Ｒ３は、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、またはＯＣ３Ｈ７である。
【００４３】
本発明の別の実施形態では、
（ｋ）Ｒ４は、ＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨ３である。
【００４４】
本発明の別の実施形態では、
（ａ）Ａｒ１は、フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエ
ニル、置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニ
ル、または置換チエニルであり、ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダ
ジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６
アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキ
シ、Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、ＯＳＯ２
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アル
キル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、お
よびＣ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルから独立して選択される１個または複数の置換基を有
し、
（ｂ）Ｈｅｔは、窒素、硫黄または酸素から独立して選択される１個または複数のヘテ
ロ原子を含む、５または６員の、飽和または不飽和のヘテロ環式環であり、ここで、Ａｒ
１およびＡｒ２は、互いにオルトではなく（しかし、メタまたはパラであってもよく、例
えば、それぞれ、５員環については、それらは１，３であり、６員環については、それら
は、１，３または１，４である）、前記ヘテロ環式環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ
、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル
、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｓ（＝
Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６
ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（
＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、およびＣ１〜
Ｃ６ヒドロキシアルキルから独立して選択される１個または複数の置換基で置換されてい
てもよく；
（ｃ）Ａｒ２は、フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエ
ニル、置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニ
ル、または置換チエニルであり、ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダ
ジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６
アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキ
シ、Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、ＯＳＯ２
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アル
キル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、お
よびＣ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルから独立して選択される１個または複数の置換基を有
し、
（ｄ）Ｊは、Ｏ、Ｎ、ＮＲ５、ＣＲ５、またはＣ＝Ｏであり；
（ｅ）Ｌは、単結合または二重結合であり；
（ｆ）Ｋは、ＣＲ５、Ｃ＝Ｏ、Ｎ、ＮＲ５、またはＣ＝Ｓであり；
（ｇ）Ｑは、ＯまたはＳであり；
（ｈ）Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ルオキシであり；
（ｉ）Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ルオキシであり；
（ｊ）Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ルオキシであり；
（ｋ）Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２
〜Ｃ６アルケニルオキシであり；
（ｌ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
（ｍ）ｎ＝０、１、または２。
【００４５】
これらの実施形態を述べてきたが、他の実施形態、およびこれらの述べた実施形態と他
の実施形態の組合せも可能である。
【００４６】
ピラノース中間体の調製
本発明の化合物を製造するために、多種多様なピラノース（異なる構造形態、例えば、
ＤおよびＬの）を用い得る。例えば、以下の非包括的なピラノースのリストを用い得る：
リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、リブロース、キシルロース、アロー
ス、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロ
ース、プシコース、フルクトース、ソルボース、タガトース、フコース、ミカロース、キ
ノボース、オレアンドロース、ラムノース、およびパラトース。以下の例の大部分におい
て、Ｌ−ラムノースを用いて、ピラノース中間体を製造した。
【００４７】
一般に、ピラノース中間体は、（一例としてＬ−ラムノースを用いて）以下のとおり製
造し得る。Ｏ−アルキル化ラムノース誘導体は、５℃から１５℃で乾燥ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）中ヨウ化アルキルおよび粉末水酸化カリウムを用いることによって、市
販のＬ−ラムノースまたはＬ−ラムノース水和物から調製し得る。次いで、その完全にア
ルカリ化した生成物を、ヘキサンによるジメチルスルホキシド溶液の抽出により単離し、
その後、真空下でヘキサン層を濃縮する。次いで、この中間体アルキルピラノシドを、Ｈ
Ｃｌ水溶液または他の酸水溶液で直接処理すると、通常α−およびβ−アノマーの混合物
として、遊離のヒドロキシ糖を形成する。
【００４８】
あるいは、ペル−アルキル化Ｌ−ラムノースは、アベルミクチンＢ２からのメチルオレ
アンドロシドの単離について記載されたものと同様の条件を用いて、スピノサド、または
他のトリ−（Ｏ−アルキル）ラムノシル化天然産物の加水分解によって単離し得る（Ｌｏ
ｅｗｅら  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９４年、５９巻、７８７０頁）。したがって、乾
燥メタノール（ＭｅＯＨ）中過剰の濃硫酸で工業的スピノサドを処理すると、ラムノース
糖の加水分解およびメチルピラノシドへの変換をもたらす。次いで、純粋なメチルピラノ
シドを、ヘキサンまたは他の炭化水素溶媒による完全な抽出によって反応媒体から取り出
し得る。次いで、この純粋なラムノピラノシドは、真空下での粗液体の蒸留によって約６
５〜７５％の全収率で単離し得る。
【００４９】
３−Ｏ−エチル−２，４−ジ−Ｏ−メチルラムノースは、スピネトラムから出発して、
同様に調製し得る。他のアルキル化誘導体は、適切に官能基化されたスピノソイド誘導体
（これは、ＤｅＡｍｉｃｉｓら  米国特許第６，００１，９８１号、１９９９年に記載さ
れた条件を用いて、ラムノースに結合した１個または複数の遊離のヒドロキシル基を有す
る任意のスピノシン因子（例えば、スピノシンＪ）から製造される）で出発することによ
り同様に生成され得る。
【００５０】
【化３】
2014148514.tif 000004
【００５１】
Ｃ３においてより大きな置換基で選択的にアルキル化されているラムノース前駆体は、
記載されている（例えば、Ｐｏｚｓｇａｙら  Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９８７年、６５
巻、２７６４頁参照）。スズ試薬の使用を回避する代替経路を以下に記載する。水の除去
を可能とする条件下で、Ｌ−ラムノースのメチルピラノシドを１当量のフェニルボラン酸
、またはトリフェニルボロキソールと反応させると、ホウ素アセタール（ｂｏｒｏｎ  ａ
ｃｅｔａｌ）を生成する。このアセタールを、０℃から１１０℃でジメチルホルムアミド
などの極性非プロトン性溶媒中、ハロゲン化アルキルおよび酸化銀で処理すると、Ｃ３−
ＯＨにおいて選択的アルキル化を生じ、３−Ｏ−アルキルメチルピラノシドが得られる。
次いで、この物質は、前述の条件を用いて、ヨウ化メチルで位置２−ＯＨおよび位置４−
ＯＨにおいてさらにメチル化し得る。次いで、この完全にアルキル化したラムノースは、
上記のとおり加水分解して、２，４−ジ−Ｏ−メチル−３−Ｏ−アルキル−Ｌ−ラムノー
スを得ることができる。
【００５２】
【化４】
2014148514.tif 000005
【００５３】
このようなピラノース中間体を製造する実例は、実施例に示す。
【００５４】
ヒドロキシルアミノピラノース中間体も製造し得る。例えば、生成した水が共沸除去さ
れる条件下で、対応するラムノース誘導体およびＮ−ヒドロキシスクシンイミド（ＮＨＳ
）から調製して、Ｎ−スクシンイミドイルヒドロキシルアミン付加体を形成し得る。一実
施形態では、これらの条件は、トルエンまたはベンゼン中でラムノースおよびＮＨＳを混
合し、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）などの酸を添加し、ディーン−スタ
ークトラップを備えた装置で加熱還流することを含む。遊離のヒドロキシル中間体への変
換は、スクインイミドイル付加体を、アルコール溶媒、例えば、メタノール（ＭｅＯＨ）
またはエタノール（ＥｔＯＨ）中過剰のヒドラジン水和物または無水ヒドラジンで処理す
ることによって達成される。周囲温度から還流でＥｔＯＨまたは他の低級アルコール溶媒
を用いてＯ−ラムノシルヒドロキシルアミンをアルデヒドまたはケトンと反応させると、
Ｏ−ラムノシルオキシムを生成する。
【００５５】
【化５】
2014148514.tif 000006
【００５６】
トリアリール−中間体の調製
本発明の化合物は、共有結合リンカーＪ［Ｌ］ＫＱ（上に定義）によって、上記ピラノ
ースをトリアリール中間体、Ａｒ１−Ｈｅｔ−Ａｒ２に連結することによって調製する。
多種多様なトリアリール前駆体を用いて、本発明の化合物を調製し得るが、但し、それら
が、共有結合リンカーを形成するためにピラノース中間体が結合し得る、Ａｒ２上の適切
な官能基を含むことを条件とする。適切な官能基には、アミノ、オキソアルキル、ホルミ
ル、またはカルボン酸基が含まれる。これらのトリアリール中間体は、化学文献中に前に
記載された方法で調製し得る。いくつかのこれらの方法を以下に説明する。
【００５７】
「Ｈｅｔ」が二置換のピリジン、ピリミジン、ピラジンまたはピリジジンである中間体
は、Ｓｕｚｕｋｉアリール化条件下で、ハロ−またはアルキルチオ−置換のピリジン、ピ
リミジンまたはピラジジンをアリールボロン酸またはボロン酸エステルとカップリングす
ることによって製造し得る。例えば、以下を参照されたい。
【００５８】
ピリジンについて：Ｃｏｕｖｅ−Ｂｏｎｎａｉｒｅら  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２０
０３年、５９巻、２７９３頁およびＰｕｇｌｉｓｉら、Ｅｕｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．
２００３年、１５５２頁。
【００５９】
ピラジンについて：ＳｃｈｕｌｔｈｅｉｓｓおよびＢｏｓｃｈ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ
ｅｓ  ２００３年、６０巻、１８９１頁。
【００６０】
ピリミジンについて：Ｑｉｎｇら  Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．２００３年、１
２０巻、２１頁およびＣｅｉｄｅおよびＭｏｎｔａｌｂａｎ  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  
Ｌｅｔｔ．２００６年、４７巻、４４１５頁。
【００６１】
２，４−ジアリールピリミジンについて：Ｓｃｈｏｍａｋｅ  ｒａｎｄ  Ｄｅｌｉａ、
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００１年、６６巻、７１２５頁。
【００６２】
したがって、４−ホルミルフェニルボロン酸および４−トリフルオロメトキシフェニル
ボロン酸を用いる、連続的パラジウム触媒アリール化は、以下のスキーム：
【００６３】
【化６】
2014148514.tif 000007
で示されるように、実質的にいかなる特定の置換パターンも生じ得る。
【００６４】
同様に、ジアリールピリジンおよびピラジンならびに他のジハロゲン化ヘテロ環式芳香
族化合物は、同じプロトコル：
【００６５】
【化７】
2014148514.tif 000008
を用いて、ジハロゲン化ピリジンおよびジハロゲン化ピラジンならびに他のジハロゲン化
ヘテロ環式芳香族化合物から調製し得る。
【００６６】
ハロ−またはアルキルチオ−ピリミジンおよびピリジンの前駆体は、市販されているか
、または文献（ＲｏｒｉｇおよびＷａｇｎｅｒ  米国特許第３，１４９，１０９号、１９
６４年；ＫｒｅｕｔｚｂｅｒｇｅｒおよびＴｅｓｃｈ  Ａｒｚｎｅｉｍ．−Ｆｏｒｓｃｈ
．１９７８年、２８巻、２３５頁）に記載された経路で合成され得る。
【００６７】
「Ｈｅｔ」が１，３−ジアリール−６−ペルフルオロアルキルピリミジンである化合物
は、以下のスキームに従って調製し得る。２−メチルチオ置換ピリミジンを、修正Ｓｕｚ
ｕｋｉ条件（ＬｉｅｂｅｓｋｉｎｄおよびＳｒｏｇｌ  Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００２年、
４巻、９７９頁）下でアリール化して、２−フェニルピリミジンを得て、次いで、これを
、例えば、水素雰囲気下ＥｔＯＨ中Ｐｄ／Ｃ触媒を用いて、対応するアニリンに還元した
。
【００６８】
【化８】
2014148514.tif 000009
【００６９】
「Ｈｅｔ」が１，３−二置換１，２，４−トリアゾールである中間体化合物は、以下の
スキームの１つに従って調製し得る。
【００７０】
経路Ａ：イミダゾールのＮ−アリール化の公表された経路（Ｌｉｎら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．１９７９年、４４巻、４１６０頁）に従って、対応する−ＮＨ  ３−アリール１
，２，４−トリアゾールから調製した。１，２，４−トリアゾールのハロゲン化アリール
へのカップリングは、温熱条件または、好ましくは、マイクロ波条件（Ａｎｔｉｌｌａら
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４年、６９巻、５５７８頁）下で行った。（ＤＩＢＡＬ
は水素化ジイソブチルアルミニウムである）。
【００７１】
【化９】
2014148514.tif 000010
【００７２】
経路Ｂ：ヒドラゾンを臭素化し、その後、ブロモヒドラゾンをテトラゾールで処理して
、１，３−ジアリール１，２，４−トリアゾールを生成する（ＢｕｔｌｅｒおよびＦｉｔ
ｚｇｅｒａｌｄ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１  １９８８年
、１５８７頁）。
【００７３】
【化１０】
2014148514.tif 000011
【００７４】
経路Ｃ．５位がアルキル基または置換アルキル基でさらに置換されている１，２，４−
トリアゾール化合物は、以下のスキーム（ＰａｕｌｖａｎｎａｎおよびＨａｌｅ  Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ  ２０００年、５６巻、８０７１頁）：
【００７５】
【化１１】
2014148514.tif 000012
【００７６】
「Ｈｅｔ」がイミダゾールである化合物は、以下のスキームの一つに従って調製し得る
：
【００７７】
経路Ａ（工程１：Ｌｙｎｃｈら  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９４年、１１６巻
、１１０３０頁。工程２：Ｌｉｕら  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００５年、７０巻、１０
１３５頁）：
【００７８】
【化１２】
2014148514.tif 000013
【００７９】
経路Ｂ．ニトロまたはシアノなどの活性化基も含むハロ−アリール基について、ハロゲ
ン化アリールをイミダゾールの置換は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）または
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの極性非プロトン溶媒中炭酸カリウムなどの塩基
を用いて、以下の方法（Ｂｏｕｃｈｅｔら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９７９年、３５
巻、１３３１頁）：
【００８０】
【化１３】
2014148514.tif 000014
で得ることができる。
【００８１】
経路Ｃ：Ｐｏｒｒｅｔｔａら（Ｆａｒｍａｃｏ、Ｅｄｉｚｉｏｎｅ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆ
ｉｃａ  １９８５年、４０巻、４０４頁）によって最初に記載された手順に従って、Ｎ−
フェナシルアニリンを酸性媒体（ＨＣｌ）中チオシアン酸カリウムで処理し、次いで、得
られた２−メルカプトイミダゾールを酢酸中硝酸で処理して脱硫ジアリールイミダゾール
に変換する。
【００８２】
【化１４】
2014148514.tif 000015
【００８３】
経路Ｄ．マイクロ波照射条件下で４−ブロモイミダゾールをＮ−アリール化して（経路
Ａ、工程２）、中間体１−アリール−４−ブロモイミダゾールを得、これを、パラジウム
触媒条件下、アリールボロン酸で処理することによってトリアリール−中間体に変換した
。
【００８４】
【化１５】
2014148514.tif 000016
【００８５】
「Ｈｅｔ」が１，４−二置換１，２，３−トリアゾールである化合物は、以下のスキー
ム（Ｆｅｌｄｍａｎら  Ｏｒｇ  Ｌｅｔｔ．２００４年、６巻、３８９７号）：
【００８６】
【化１６】
2014148514.tif 000017
に従って調製し得る。
【００８７】
「Ｈｅｔ」が３，５−二置換１，２，４−トリアゾールである化合物は、以下のスキー
ム（Ｙｅｕｎｇら  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２００５年、４６巻、３４２９
頁）：
【００８８】
【化１７】
2014148514.tif 000018
に従って調製し得る。
【００８９】
「Ｈｅｔ」が１，３−二置換１，２，４−トリアゾリン−５−オンである化合物は、以
下のスキーム（ＰｉｒｒｕｎｇおよびＴｅｐｐｅｒ  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５年
、６０巻、２４６１頁ならびにＬｙｇａ  Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９８６年、１６
巻、１６３頁）に従って調製し得る。（ＤＰＰＡはジフェニルホスホリルアジドである）
：
【００９０】
【化１８】
2014148514.tif 000019
【００９１】
「Ｈｅｔ」が１，３−ジアリールピラゾリンである化合物は、以下のスキームに従って
調製し得る。テレフタルアルデヒドのモノヒドラゾンをｉ−ＰｒＯＨ中ＮＣＳで処理し、
得られたクロロヒドラゾン中間体を塩基および置換オレフィンで直接処理して、ピラゾリ
ンを生成させる：
【００９２】
【化１９】
2014148514.tif 000020
【００９３】
「Ｈｅｔ」が３，５−二置換イソオキサゾールである化合物は、以下のスキーム：
【００９４】
【化２０】
2014148514.tif 000021
【００９５】
「Ｈｅｔ」が１，３−二置換ピラゾールである化合物は、以下のスキームに従って調製
し得る。ピラゾールのハロゲン化芳香族へのカップリングは、上記の、Ｌｉｕら、通路Ａ
、工程２で記載されたマイクロ波条件を用いて達成した。（ＤＭＡはジメチルアセタール
である。）
【００９６】
【化２１】
2014148514.tif 000022
【００９７】
「Ｈｅｔ」が２，４−二置換チアゾールである化合物は、エタノールなどのプロトン性
溶媒中チオアミドのα−ハロアセトフェノンへの縮合によって調製する（例えば、Ｐｏｔ
ｔｓおよびＭａｒｓｈａｌｌ  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７６年、４１巻、１２９頁）
。
【００９８】
【化２２】
2014148514.tif 000023
【００９９】
「Ｈｅｔ」が１，４−二置換１，２，４−トリアゾリン−５−オンである化合物は、以
下のスキーム（２つ工程にわずかの修正を加えた、Ｈｅｎｂａｃｈ  ＤＥ２７２４８１９
Ａ１、１９７８年）：
【０１００】
【化２３】
2014148514.tif 000024
に従って調製する。
【０１０１】
「Ｈｅｔ」が２，４−二置換オキサゾリンである化合物は、以下のスキーム（Ｐｅｒｉ
ａｓａｍｙら  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００３年、１９６５頁およびＬｉｕら  Ｊ．Ａｍ
．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００７年、１２９巻、５８３４頁）に従って、α−ブロモアセト
フェノンから出発して調製する。
【０１０２】
【化２４】
2014148514.tif 000025
【０１０３】
「Ｈｅｔ」が２，５−二置換オキサゾリンである化合物は、以下のスキーム（Ｆａｖｒ
ｅｔｔｏら  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２００２年、４３巻、２５８１頁およ
びＬｉｕら  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００７年、１２９巻、５８３４頁）：
【０１０４】
【化２５】
2014148514.tif 000026
に従って調製する。
【０１０５】
「Ｈｅｔ」が１，４−二置換ピペラジンである化合物は、以下のスキーム（Ｅｖａｎｓ
ら  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９８年、３９巻、２９３７頁）：
【０１０６】
【化２６】
2014148514.tif 000027
に従って調製する。
【０１０７】
「Ｈｅｔ」が１，３−二置換ピラゾリンである化合物は、Ｌｉｎｔｏｎら  Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２００７年、４８巻、１９９３頁、およびＷｈｅａｔｌｅｙら
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５４年、７６巻、４４９０頁に記載されている以下
のスキームに示されるとおりにアリールヒドラジンのβ−ジメチルアミノプロピオフェノ
ンへの付加によって調製する。ピラゾリンに加えて、少量のビス付加は、対応するジメチ
ルアミノメチルピラゾリンをもたらす。これらの物質は、クロマトグラフ的に分離し得る
。
【０１０８】
【化２７】
2014148514.tif 000028
【０１０９】
「Ｈｅｔ」が３，５−二置換１，２，４−トリアジンである化合物は、以下のスキーム
（Ｒｅｉｄら  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００８年、１８巻、２４
５５頁ならびにＳａｒａｓｗａｔｈｉおよびＳｒｉｎｉｖａｓａｎ  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９７１年、２３１５頁）：
【０１１０】
【化２８】
2014148514.tif 000029
に従って調製する。
【０１１１】
「Ｈｅｔ」が２−ケトピペラジンまたは２，５−ジケトピペラジンである化合物は、以
下のスキームにおけるとおりに調製する。ニトロフェニルグリシンエステルは、塩化クロ
ロアセチルを用いてアシル化することができ、中間体Ｎ−クロロアセチル化グリシンエス
テルは、アニリンで処理後に、１２０から１８０℃で置換および閉環させて、ジケトピペ
ラジンを生成させる。あるいは、モノケト飽和または不飽和ピペラジンは、加水分解およ
び閉環によって、以下のアセタール中間体から生成させ得る。
【０１１２】
【化２９】
2014148514.tif 000030
【０１１３】
オキシム−連結化合物の調製
オキシム−連結化合物は、０から１００℃の温度でＭｅＯＨまたはＥｔＯＨなどの有機
溶媒中、対応する２−ヒドロキシルアミノ糖との反応によって、対応するアリールアルデ
ヒドまたはケトンから調製し得る。
【０１１４】
【化３０】
2014148514.tif 000031
【０１１５】
（チオ）カルバメート−連結化合物の調製
カルバメート−またはチオ−カルバメート連結化合物は、イソシアネート、イソチオシ
アネートまたはｐ−ニトロフェニルカルバメートに変換し、続けて、０から１００℃の温
度でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの適切な溶媒中、適当なアルコール（ＲＯＨ）、
および有機または無機塩基で処理することによって、対応するアリールアミンから、調製
し得る。
【０１１６】
あるいは、イソシアネート中間体は、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）などの
アジド源で処理することによって、カルボン酸から生成させ得る。次いで、アシルアジド
は、トルエン中１１０℃に加熱することによりカーチス再配置（Ｃｕｒｔｉｕｓ  ｒｅａ
ｒｒａｎｇｅｍｅｎｔ）を行わせ、得られたイソシアネートを上記のとおりの適当な糖お
よび塩基で処理して、カルバメートを生成させ得る。
【０１１７】
【化３１】
2014148514.tif 000032
【０１１８】
これらの反応において、ラムノース部分のＣ１におけるα−配置は通常主な生成物であ
るが、少量のβ−アノマーも生成する。これらの２種の異性体は、クロマトグラフィーで
分離させ得るか、またはそれらは混合物として使用し得る。
【０１１９】
カルバメートも後に示されるように炭酸ニトロフェニルを介して調製し得る。ピリミジ
ニルアニリンを最初にリチウムまたはカリウムヘキサメチルジシラジド（ＨＭＤＳ）など
の強い塩基、続けて炭酸ニトロフェニルで処理することが有利である。炭酸ｐ−ニトロフ
ェニルは、ピリジン／ジオキサン中トリ−Ｏ−メチルラムノースヘミアセタールをクロロ
ギ酸ｐ−ニトロフェニルと反応させることによって調製し得る。
【０１２０】
【化３２】
2014148514.tif 000033
【０１２１】
チオ−カルバメート誘導体は、ローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ  ｒｅａｇｅｎｔ
）での処理によってラムノシルピラノシドから生成させるＳ−アルキルラムノースから調
製し得る（Ｂｅｒｎａｒｄｅｓら  Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００６年、
４５巻、４００７頁）。グリコシルチオールをイソシアネートまたはｐ−ニトロフェニル
カルバメート、およびトリエチルアミンなどの有機塩基で処理すると、チオカルバメート
が得られる。
【０１２２】
【化３３】
2014148514.tif 000034
【０１２３】
ヒドロキサメート−連結化合物の調製
ヒドロキサム酸エステル−連結化合物は、酸クロリドをヒドロキシルアミンおよびトリ
エチルアミンなどの有機塩基で処理することによって調製し得る：
【０１２４】
【化３４】
2014148514.tif 000035
【０１２５】
本発明の範囲内の化合物の調製は、ピラノース中間体への結合のための酸、アルデヒド
、ケトン、またはアミノ官能基を含む適当なトリアリール中間体の合成によって行われ得
る。
【実施例】
【０１２６】
これらの実施例は、例証の目的のためであり、本文書で開示される本発明を開示された
実施形態のみに限定すると解釈されるべきではない。
【実施例１】
【０１２７】
（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２，３，４，５−テトラメトキシ−６−メチル−テトラ
ヒドロピラン（化合物Ｅ−１）の調製
【０１２８】
【化３５】
2014148514.tif 000036
【０１２９】
４５０ｍＬの乾燥ジメチルスルホキシド中Ｌ−ラムノース水和物（４０ｇ、０．２２ｍ
ｏｌ）の溶液を、２Ｌの三つ口丸底フラスコに入れ、機械的に撹拌し、そして一方粉末Ｋ
ＯＨ（７５ｇ、１．３４ｍｏｌ）を一回で添加した。この溶液に、溶液の温度が３０℃未
満に維持される速度でヨードメタン（１８７ｇ、１．３２ｍｏｌ）を添加した。ドライア
イス−アセトン浴を間欠的に用いて、この温度を維持した。添加が終了後に（約２時間）
、この溶液をさらに３時間撹拌し、次いで、周囲温度で一晩放置させた。次いで、この透
明溶液を４×５００ｍＬのヘキサンで抽出し、合わせたヘキサン溶液をブラインで洗浄し
、その後、乾燥させ、溶媒を蒸発させた。４４ｇ（９２％）の淡いオレンジ色の溶液が得
られた。蒸留により、４０ｇの無色の油、ｂｐ１５０℃（０．５ｍｍＨｇ）を得た。
【実施例２】
【０１３０】
（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロ
ピラン−２−オール（化合物Ｅ−２）の調製
【０１３１】
【化３６】
2014148514.tif 000037
【０１３２】
３００ｍＬの２Ｎ塩酸中３５．７ｇ（０．１６２ｍｏｌ）の溶液を９８℃で５時間加熱
し、次いで、室温に冷却し、１７０ｍＬのジクロロメタン（ＤＣＭ）で４回抽出した。合
わせた抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、活性炭で脱色した。濃縮により、粘性の
油として２４．７ｇ（７４％）の表題化合物を得た。一部の粗生成物（９６０ｍｇ）をク
ーゲルロール装置（Ｋｕｈｇｅｌｒｏｈｒ  ａｐｐａｒａｔｕｓ）を用いて真空蒸留して
、１４５〜１５５℃（１〜２ｍｍ）で８９０ｍｇを収集した。
【実施例３】
【０１３３】
（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−２，３，５−トリメトキシ−６−メチル
−テトラヒドロピラン（化合物Ｅ−３）の調製
【０１３４】
【化３７】
2014148514.tif 000038
【０１３５】
硫酸（３００ｍＬ、９８％、５．６ｍｏｌ）を、４Ｌのエーレンマイヤーフラスコ中２
．５Ｌのメタノールの撹拌溶液にゆっくり添加した。この溶液が周囲温度に冷めたとき、
３’−ＯＥｔスピノシンＪ／Ｌ（３５０ｇ、０．４７ｍｏｌ、ＤｅＡｍｉｃｉｓら、米国
特許第６，００１，９８１号、１９９９年におけるとおりに調製）を添加し、得られた溶
液を６時間加熱還流させた。冷却したこの溶液を４Ｌの分液漏斗に移し、３×１Ｌのヘキ
サンで抽出した。合わせた有機溶液を乾燥させ、真空中で濃縮し、次いで、クーゲルロー
ル装置を用いて蒸留した。６５ｇ（６０％）の無色の油、ｂｐ１６５℃（１０ミリトル）
が得られた。
【実施例４】
【０１３６】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２，３，５−トリメトキシ−６−メチル−４−プ
ロポキシ−テトラヒドロピラン（化合物Ｅ−５）の調製
【０１３７】
【化３８】
2014148514.tif 000039
【０１３８】
工程１．（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｓ）−２−メトキシ−６−メチル−４−プロポ
キシ−テトラヒドロピラン−３，５−ジオール。メチルα−Ｌ−フコピラノシドの３，４
−ボロン酸エステルの調製についてＡｏｙａｍａら（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ
．１９９７年、３８巻、５００１頁）により記載された手順に従って、メチルα−Ｌ−ラ
ムノピラノシドを２，３−ボロン酸エステルに変換した。この粗エステル（１０．０ｇ、
３７．７ｍｍｏｌ）を１５０ｍＬのトルエンに溶解させ、ヨードプロパン（８．０ｇ、４
７ｍｍｏｌ）、酸化銀（２１．８ｇ、９４．３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４．
７７ｇ、４７．１ｍｍｏｌ）で処理した。この溶液を１００℃に加熱し、一晩（１６時間
）撹拌させた。冷却し、ろ過した後で、溶液を粘着性油に濃縮し、ＥｔＯＡｃ−ヘキサン
勾配で溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、５．９ｇの純生成物を得た
。
【０１３９】
工程２．工程１由来の物質を実施例１に記載した条件下でＭｅＩおよびＫＯＨを用いて
メチル化し、化合物Ｅ−４を得た。
【０１４０】
表１に記載したピラノース中間体（化合物Ｅ−１からＥ−Ｅ−２２まで）は、先に記載
し、実施例１〜４で例証した経路によって調製した。
【０１４１】
２−Ｏ−スクシンイミドイルピラノース中間体の調製の一例を以下に説明する。
【実施例５】
【０１４２】
１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−
テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−ピロリジン−２，５−ジオン（化合物Ｅ−２３
）の調製
【０１４３】
【化３９】
2014148514.tif 000040
【０１４４】
５０ｍＬのベンゼン中２，３，４−トリ−Ｏ−メチル−Ｌ−ラムノース（６．５ｇ、３
１．５ｍｍｏｌ）およびＮ−ヒドロキシスクシンイミド（５．４ｇ、４７ｍｍｏｌ）の撹
拌溶液に、５０ｍｇ（触媒）のｐ−トルエンスルホン酸を添加した。この溶液を加熱還流
させ、ディーン・スタークトラップを用いて水を収集した。４時間後に、溶液を冷却し、
上清トルエン層を少量の不溶性粘着物質から分離させた。有機層を２０ｍＬの飽和ＮａＨ
ＣＯ３溶液で洗浄し、次いで、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、固形物に濃縮した。エーテル−
ヘキサンから再結晶させて、オフホワイトの固体として４．９５ｇ（５２％）の表題化合
物を得た。
【実施例６】
【０１４５】
１−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−５−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシ−６
−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−ピロリジン−２，５−ジオン（化合
物Ｅ−２４）の調製
【０１４６】
【化４０】
2014148514.tif 000041
【０１４７】
１００ｍＬのベンゼン中（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−５−ベンジルオキシ−３
，４−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−オール（１０．５ｇ、２６．
６ｍｍｏｌ、Ｗｕら  Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ．Ｒｅｓ．１９９８年、３０６巻、４９３頁に
従って調製）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド（５．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）およびＴｓＯ
Ｈ（２５０ｍｇ、触媒）の溶液を、ディーン・スタークトラップを用いて水を除去しなが
ら２４時間加熱還流させた。この茶色の溶液を冷却し、ろ過し、飽和炭酸水素ナトリウム
溶液で洗浄し、濃縮した。粘着性油を、７０：３０のヘキサン：アセトンで溶出させる、
シリカゲル上のクロマトグラフィーで精製した。次いで、純Ｏ−スクインイミド（７．５
ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬのパール水素化装置に移し、７５ｍＬのＥｔＯＨ中
０．９５ｇのＰｄ（ＯＨ）２／Ｃを用いて脱ベンジル化した。次いで、１９ｐｓｉの水素
を２４時間にわたって吸収した溶液をろ過し、濃縮し、固体残渣を残し、これをＥｔＯＨ
から再結晶させて、３．２５ｇの白色の固体を得た。
【０１４８】
表２に記載したＯ−スクシンイミジルピラノース中間体（化合物Ｅ−２３からＥ−２９
まで）は、先に記載し、実施例５および６で例証した経路によって調製した。
【０１４９】
対応するＯ−スクシンイミドイルピラノース中間体由来の２−ヒドロキシルアミノピラ
ノース中間体の調製の一例を次に説明する。
【実施例７】
【０１５０】
Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−
テトラヒドロピラン−２−イル）−ヒドロキシルアミン（化合物Ｅ−３０）の調製
【０１５１】
【化４１】
2014148514.tif 000042
【０１５２】
実施例５に従って調製した、２，３，４−トリ−Ｏ−メチル−Ｎ−スクシンイミジルラ
ムノース誘導体Ｅ−２３（０．５０ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を５ｍＬの無水ＥｔＯＨに溶解
させ、過剰のヒドラジン水和物（０．４ｇ、８ｍｍｏｌ）で処理した。この溶液を周囲温
度で６０分間撹拌させると、多量の白色沈殿物を生じた。５ｍＬのＥｔＯＨをさらに添加
し、この溶液を周囲温度で一晩撹拌させた。溶液をろ過し、濃縮し、次いで、クロマトグ
ラフィー（１００％ＥｔＯＡｃ）で精製して、結晶固体としてＥ−３０を得た。
【０１５３】
表３のピラノース中間体（化合物Ｅ−３０からＥ−３８まで）は、前に記載し、実施例
７で例証した経路によって調製した。
【０１５４】
実施例８〜６３では、本発明の様々な実施形態を行う際に、有用な、さらなる分子の調
製が例証される。
【実施例８】
【０１５５】
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−ベ
ンズアルデヒドの調製
【０１５６】
【化４２】
2014148514.tif 000043
【０１５７】
工程１．１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール。この化合物は
、Ｃｏｌｏｔｔａら  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００６年、４９巻、６０１５頁に従って
調製した。氷酢酸（２０ｍＬ）中４−トリフルオロメトキシフェニルアミン（５００ｍｇ
、２．８２ｍｍｏｌ、１．００当量）および２，５−ジエトキシテトラヒドロフラン（４
５２ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を９０℃で１時間加熱し、その後、
シリカゲル上に乾燥させた。次いで、残渣を還流ヘキサン中でスラリー化し、高温ろ過し
、濃縮乾燥させて、所望の中間体（５１９ｍｇ、８１％）を得た。
【０１５８】
工程２．３−ブロモ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール。
この化合物は、Ｂｒａｙら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９０年、５５巻、６３１７頁に
従って調製した。−７８℃でＴＨＦ（２５０ｍＬ）中１−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−１Ｈ−ピロール（５１９ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液に、
ＴＨＦ中Ｎ−ブロモスクシンイミド（４０８ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ、１．００当量）の
０．０５Ｍ溶液を４５分かけて添加した。この容器を室温にゆっくり加温し、その後、濃
縮して、粗ブルモピロールを得て、これが、ＧＣ／ＭＳにより所望の中間体５５％からな
ることがわかった。この物質を、さらに精製することなくその後の反応で用いた。
【０１５９】
工程３．４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イ
ル］−ベンズアルデヒド。粗３−ブロモ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
１Ｈ−ピロール（３５６ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ、１．００当量）、４−ホルミルフェニ
ルボロン酸（２８３ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ、１．５０当量）、二塩化ビス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２７ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、０．０３当量）、２
ＭＮａ２ＣＯ３（水溶液）（１．２６ｍＬ、２．５２ｍｍｏｌ、２．０当量）、および１
，４−ジオキサン（５ｍＬ）の懸濁液をマイクロ波反応容器中１５０℃で４５分間加熱し
た。次いで、冷却した溶液をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、セライト（登録商標）上
でろ過し、濃縮乾燥させて、クロマトグラフィー（２：２：１、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：
アセトン）で精製して、所望の中間体を得た（７９ｍｇ、２１％）。
【実施例９】
【０１６０】
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾ
ール−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製
【０１６１】
【化４３】
2014148514.tif 000044
【０１６２】
工程１．１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピラゾリジン−３−オン：この
化合物は、ＲｅｅｓおよびＴｓｏｉ  Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０００年、４１５頁に
従って調製した。ＴＨＦ（２０ｍＬ）中（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ヒドラ
ジン塩酸塩（３００ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ、１．００当量）、塩化３−クロロプロピオ
ニル（１６７ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ、１．００当量）、およびＰＳ−ＤＩＥＡ（１．３
０ｇ、５．２８ｍｍｏｌ、４．００当量）の懸濁液を周囲温度で１２時間撹拌した。次い
で、この溶液をろ過し、濃縮乾燥させ、クロマトグラフィー（２：２：１、ヘキサン：Ｅ
ｔＯＡｃ：アセトン）で精製して、所望の中間体（１２０ｍｇ、３７％）を得た。
【０１６３】
工程２．３−クロロ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピラゾール：この一般手順は、Ｗａｎｇら Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ
．２００５年、４６巻、２６３１頁から取得した。トルエン（２０ｍＬ）中１−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）−ピラゾリジン−３−オン（１２０ｍｇ、０．４９ｍｍｏ
ｌ、１．００当量）の溶液に、塩化ホスホリル（２２．５ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ、３．
００当量）をゆっくり添加した。次いで、この混合物を８０℃で１時間加熱し、その後、
室温に冷却し、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチした。この容器をＮ２の雰囲気下で８時間
撹拌し、その後、生成物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）中に抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４
）、減圧下で濃縮した。ＧＣ／ＭＳにより、所望の中間体が８８％生成したことがわかり
、これを、さらに精製することなくその後の反応に用いた。
【０１６４】
工程３．４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ
−ピラゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド：３−クロロ−１−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール（１１４ｍｇ、０．４３ｍｍｏ
ｌ、１．００当量）、４−ホルミルフェニルボロン酸（９７ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ、１
．５０当量）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１０ｍｇ、
０．０１ｍｍｏｌ、０．０３当量）、２ＭＮａ２ＣＯ３（水溶液）（０．４３ｍＬ、０．
８６ｍｍｏｌ、２．０当量）、および１，４−ジオキサン（５ｍＬ）の懸濁液を、マイク
ロ波反応容器中１５０℃で４５分間加熱した。次いで、冷却した溶液をＥｔＯＡｃ（２０
ｍＬ）で希釈し、セライト（登録商標）上でろ過し、濃縮乾燥させ、クロマトグラフィー
（２：２：１、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：アセトン）で精製して、所望の中間体（５０ｍｇ
、０．１５ｍｍｏｌ、３１％）を得た。
【実施例１０】
【０１６５】
４−［１−（５−ブロモ−２−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−
ベンズアルデヒドの調製
【０１６６】
【化４４】
2014148514.tif 000045
【０１６７】
工程１．４−［１−（５−ブロモ−２−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−
イル］−ベンゾニトリル。この化合物は、Ｌｉｕら  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００５年
、７０巻、１０１３５頁に従って調製した。４−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−ベ
ンゾニトリル、（７５ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、Ｌｙｎｃｈら  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．１９９４年、１１６巻、１１０３０頁の方法を用いて４−（２−ブロモ−アセチル
）−ベンゾニトリルから調製）、４−ブロモ−１−クロロ−２−ヨードベンゼン（１６９
ｍｇ、０．５３２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（５７７ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ
（３ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（２ｍｇ、０．０１３ｍｍｏ
ｌ）、およびＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（２ｍＬ  １０：１溶液）を磁気的撹拌子を備えた１０ｍＬ
のＣＥＭマイクロ波反応容器中で混合し、１５０℃で３０分間マイクロ波を照射した。次
いで、この内容物をろ過し、濃縮乾燥して、中間体５−ブロモ−２−クロロフェニル）−
１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−ベンゾニトリル（６８ｍｇ、４３％）を得た。
【０１６８】
工程２．４−［１−（５−ブロモ−２−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−
イル］−ベンズアルデヒド。−７８℃でＤＣＭ（３ｍＬ）中ニトリル（６８ｍｇ、０．１
９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トルエン中水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）（
０．４８ｍＬ、０．４７５ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。次いで、氷浴を取り除き、温
度を０から１０℃に加温させ、２時間保持した。内容物を再度−７８℃に冷却し、１ＮＨ
Ｃｌ（水溶液）でゆっくり酸性（ｐＨ＝６）にした。フラスコを周囲温度に一晩加温し、
その後、残存するアルミニウム塩をろ過で除去した。次いで、ろ液を、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）
、ブライン（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｍｇ２ＳＯ４）、濃縮乾燥させて、中間体１
−（５−ブロモ−２−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−ベンズアル
デヒド（３３ｍｇ、４８％）を得た。
【実施例１１】
【０１６９】
４−［５−（４−プロピルフェニル）−イソオキサゾール−３−イル］−ベンズアルデ
ヒドの調製
【０１７０】
【化４５】
2014148514.tif 000046
【０１７１】
工程１．４−（ヒドロキシイミノメチル）−ベンゾニトリル。この化合物は、Ｂｉａｓ
ｏｔｔｉら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００３年、１１巻、２２４７頁に従っ
て調製した。ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中４−ホルミルベンゾニトリル（５００ｍｇ、３．８
１ｍｍｏｌ、１．００当量）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２９０ｍｇ、４．１９ｍｍｏ
ｌ、１．１０当量）、および酢酸ナトリウム（１．５６ｇ、１９．０５ｍｍｏｌ、５．０
０当量）の懸濁液を７０℃で４時間加熱し、その後、濃縮乾燥させた。次いで、残渣をＥ
ｔ２Ｏ中でスラリー化させ、ろ過し、濃縮して、所望の中間体（４９６ｍｇ、３．３９ｍ
ｍｏｌ、８９％）を得た。
【０１７２】
工程２．４−（ヒドロキシイミノ−ブロモメチル）−ベンゾニトリル。この化合物は、
Ｔａｎａｋａら  Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．１９８４年、５７巻、２１８４
頁に従って調製した。ＤＣＭ中Ｎ−ブロモスクシンイミドの０．０５Ｍ溶液（７２４ｍｇ
、４．０７ｍｍｏｌ、１．２０当量）を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）中４−（ヒドロキシイミノ
メチル）−ベンゾニトリル（４９６ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ、１．００当量）の０℃の溶
液に滴下した。この溶液を室温に加温し、その後、異なる２つの反応バイアル間に容量分
配した。次いで、各バイアルを濃縮し、粗残渣をさらに精製することなく用いた。
【０１７３】
工程３．４−［５−（４−プロピルフェニル）−イソオキサゾール−３−イル］−ベン
ゾニトリル。トルエン（２０ｍＬ）中４−（ヒドロキシイミノ−ブロモメチル）−ベンゾ
ニトリル（３８１ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７１ｍＬ、５．１
０ｍｍｏｌ、３．０当量）、および１−エチニル−４−プロピルベンゼン（１．２３ｇ、
８．５０ｍｍｏｌ、５．０当量）の溶液を１００℃で１時間加熱し、その後、濃縮乾燥し
、順相クロマトグラフィーで精製して、所望の中間体（１０８ｍｇ、２２％）を得た。先
に記載したＤＩＢＡＬ手順に従って、ニトリルの対応するアルデヒドへの還元を行った。
【実施例１２】
【０１７４】
４−｛１−［４−（１−ヒドロキシプロピル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−
イル｝−ベンズアルデヒドの調製
【０１７５】
【化４６】
2014148514.tif 000047
【０１７６】
工程１．３−（４−シアノフェニル）ピラゾール。機械的撹拌子および還流冷却器を備
えた丸底フラスコに、ｐ−シアノアセトフェノン（５ｇ、３４．４４ｍｍｏｌ）およびジ
メチルホルムアミドジメチルアセタール（４０ｍＬ）を添加した。この混合物を還流で５
時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮して、粗ジメチルアミノ−アクリロイルベンゾニトリ
ル中間体を得た。次いで、この残渣を最少容量のＥｔＯＨ（約２０ｍＬ）に懸濁させ、ヒ
ドラジン一水和物（１．６７ｍＬ、３４．４ｍｍｏｌ）を入れ、８０℃で３０分間加熱し
、その後、濃縮して、その後の反応における使用に十分な純度の粗３−（４−シアノフェ
ニル）ピラゾール物質（５．５９ｇ、３３ｍｍｏｌ、９６％）を得た。
【０１７７】
工程２．４−［１−（４−プロピオニル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］
−ベンゾニトリル。４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ベンゾニトリル（１００ｍｇ
、０．５９１ｍｍｏｌ）、１−（４−ブロモフェニル）−プロパン−１−オン（１２６ｍ
ｇ、０．５９１ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（７７０ｍｇ、２．３６４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ
（４ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（３ｍｇ、０．０１８ｍｍｏ
ｌ）、およびＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（２ｍＬ  １０：１溶液）を、磁気撹拌子を備えた１０ｍＬ
のＣＥＭマイクロ波反応溶液中で混合し、１５０℃で３０分間マイクロ波を照射した。次
いで、内容物をろ過し、濃縮乾燥させて、ニトリル（１５８ｍｇ、０．５０８ｍｍｏｌ、
８６％）を得た。先に記載したＤＩＢＡＬ手順に従って、ニトリルの対応するアルデヒド
への還元を行った。
【実施例１３】
【０１７８】
５−（４−ホルミルフェニル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３，４
−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾール−３，４−ジカルボン酸ジエチルエーテルの調製
【０１７９】
【化４７】
2014148514.tif 000048
【０１８０】
工程１．４−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ヒドラゾノメチル］−ベンズ
アルデヒドの調製。この化合物は、Ｐａｕｌｖａｎｎａｎら  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．
２０００年、５６巻、８０７１頁に従って調製した。ｉ−ＰｒＯＨ（２５０ｍＬ）中ベン
ゼン−１，４−ジカルバルデヒド（１．５０ｇ、１１．２ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌
溶液に、４−トリフルオロメトキシ）フェニルヒドラジン塩酸塩（２．５５ｇ、１１．２
ｍｍｏｌ、１．０当量）を５分かけて少量ずつ添加した。この溶液を周囲温度で１時間撹
拌し、その後、濃縮乾燥させて、クロマトグラフィー（２：２：１、ヘキサン：ＥｔＯＡ
ｃ：アセトン）で精製して、中間体（２．４８ｇ、７２％）を得た。
【０１８１】
工程２．クロロ−ヒドラゾン合成。この中間体は、Ｌｏｋａｎａｔｈａ  Ｒａｉおよび
Ｈａｓｓｎｅｒ  Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９８９年、１９巻、２７９９頁に従って
調製した。ｉ−ＰｒＯＨ（１００ｍＬ）中４−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−ヒドラゾノメチル］−ベンズアルデヒド（２．４８ｇ、８．０５ｍｍｏｌ、１．００当
量）およびＮ−クロロスクシンイミド（１．６１ｇ、１２．０８ｍｍｏｌ、１．５当量）
の溶液を８０℃で１時間加熱した。次いで、この溶液を冷却し、異なる６つの反応容器間
に均等に容量分配し、各々１．３４ｍｍｏｌの中間体を入れた。
【０１８２】
工程３．ピラゾリン合成。この化合物は、Ｐａｕｌｖａｎｎａｎら  Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ  ２０００年、５６巻、８０７１頁に従って調製した。各反応容器に、トリエチル
アミン（０．５６ｍＬ、４．０２ｍｍｏｌ、３．００当量）およびそれぞれのアクリレー
ト（６．７０ｍｍｏｌ、５．００当量）を添加した。次いで、これらの容器を７０℃で９
０分間加熱し、その後、濃縮乾燥させて、クロマトグラフィー（２：２：１、ヘキサン：
ＥｔＯＡｃ：アセトン）で精製した。先に記載したＤＩＢＡＬ手順に従って、ニトリルの
対応するアルデヒドへの還元を行った。
【実施例１４】
【０１８３】
４−｛１−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニル］−１Ｈ−イミダ
ゾール−４−イル｝−ベンズアルデヒドの調製
【０１８４】
【化４８】
2014148514.tif 000049
【０１８５】
４−（２−ブロモアセチル）−ベンゾニトリル（５８ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）および
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニルアミン（５０ｍｇ、０．２１ｍｍ
ｏｌ）を、磁気撹拌子を備えた１００ｍＬのエーレンマイヤーフラスコ中で混合した。内
容物を１ｍＬのＥｔＯＨに溶解させ、周囲温度で２時間撹拌した。次いで、この粗中間体
を、ＫＳＣＮ（２１ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）および濃ＨＣｌ（１８μＬ、０．２１ｍｍ
ｏｌ）が入っている１００ｍＬの丸底フラスコに移した。この溶器を８０℃で１時間加熱
し、その後、その内容物を１：１Ｈ２Ｏ／ＮＨ４ＯＨ溶液５ｍＬ中に注ぎ入れた。この溶
液を２４時間放置させ、次いで、固形物をろ過し、エーテルで洗浄して、中間体イミダゾ
ールチオール（３２ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ、３３％）を得た。次いで、ＨＮＯ３（１
．３５ｍＬ、０．３８７ｍｍｏｌ）およびＫＮＯ３（１ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）の水
溶液を、２ｍＬの酢酸中イミダゾールチオールの懸濁液に１０分かけて滴下した。周囲温
度で２時間撹拌後に、この溶液を破砕氷中に注ぎ入れ、０．１ＮＮａＯＨ（水溶液）で中
和した（ｐＨ＝７）。中間体ニトリルを真空ろ過により単離し、４５℃の真空オーブン中
１２時間乾燥させた（２３ｍｇ、７８％）、ｍｐ１７９℃。前述の条件下でＤＩＢＡＬを
用いて、対応するアルデヒドへの還元を行った。
【実施例１５】
【０１８６】
４−［１−（４−プロピルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−ベンズアル
デヒドの調製
【０１８７】
【化４９】
2014148514.tif 000050
【０１８８】
４−プロピルアニリン（２．７０ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、５ｍＬのＤＭＦ中臭化４−シ
アノフェナシル（２．２０ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に滴下した。次いで、この溶液を２
０ｍＬの高温（１８０℃）ホルムアミド溶液に５分かけて添加し、この溶液を１８０℃で
２時間撹拌させた。次いで、冷却した溶液を１００ｍＬの氷上に注ぎ、２×７５ｍＬのエ
ーテルで抽出した。乾燥および濃縮後に、得られた暗色の油をクロマトグラフィー（３:
１:２ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ）で精製した。最初の生成物（５１０ｍｇ）は、４
−（５−プロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）−ベンゾニトリル、ｍｐ１４０℃と同
定した。第２の画分（２７５ｍｇ）は、所望のイミダゾールと同定した。1H NMR (400MHz
, CDCl3) δ 7.95 (d, J=6Hz, 2H), 7.90 (s, 1H), 7.70 (d, J=6Hz, 2H), 7.68 (s, 1H)
, 7.38 (d, J=4Hz, 2H), 7.31 (d, J=4Hz, 2H), 2.69 (t, J=8.9Hz, 2H), 1.68 (m, 2H),
0.98 (t, J=7.5Hz, 3H); mp 133℃; ESIMS 288.1 (M+H).
【０１８９】
対応するアルデヒドへの還元は、前述の条件下でＤＩＢＡＬを用いて行った。1H NMR (
300MHz, CDCl3) δ 10.02 (s, 1H), 8.03 (d, J=6Hz, 2H), 7.92 (d, J=6Hz, 2H), 7.90 
(s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.38 (d, J=4Hz, 2H), 7.31 (d, J=4Hz, 2H), 2.69 (t, J=8.9H
z, 2H), 1.68 (m, 2H), 0.98 (t, J=7.5Hz, 3H); ESIMS 291.1 (M+H); mp 97℃.
【実施例１６】
【０１９０】
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］
−ベンズアルデヒドの調製
【０１９１】
【化５０】
2014148514.tif 000051
【０１９２】
４−トリフルオロメトキシアニリン（２．２０ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を、５ｍＬのＤ
ＭＦ中臭化４−シアノフェナシル（１．５０ｇ、６．７ｍｍｏｌ）の溶液に滴下した。次
いで、この溶液を２０ｍＬの高温（１８０℃）ホルムアミド溶液に５分かけて添加し、こ
の溶液を１８０℃で２時間撹拌させた。次いで、冷却した溶液を１００ｍＬの氷上に注ぎ
、２×７５ｍＬのエーテルで抽出した。乾燥および濃縮後に、得られた半固体をＭｅＯＨ
／Ｈ２Ｏから結晶化させた。ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏからの第２の再結晶で微量のホルムアニリ
ド不純物を除去し、２００ｍｇの純生成物、ｍｐ１５５℃を得た。元素分析Ｃ１７Ｈ１０
Ｆ３Ｎ３Ｏの計算値：Ｃ、６２．０１；Ｈ、３．０６；Ｎ、１２．７６。実測値：Ｃ．６
１．５３；Ｈ、３．１３；Ｎ、１２．５５。対応するアルデヒドの還元は、前述の条件下
でＤＩＢＡＬを用いて行った。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 10.0 (s, 1H), 8.05-7.90 (m
, 5H), 7.70 (s, 1H), 7.50 (d, J=6Hz, 2H), 7.42 (d, J=6Hz, 2H); MS 333.0 (M+H); m
p 112℃.
【実施例１７】
【０１９３】
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］
−安息香酸の調製
【０１９４】
【化５１】
2014148514.tif 000052
【０１９５】
ＥｔＯＨ（５ｍＬ）および水（２ｍＬ）中ニトリル（１．１ｇ、３．３ｍｍｏｌ）の溶
液を、１ｇのＮａＯＨ（２０ｍｍｏｌ）で処理し、この溶液を６時間加熱還流させた。次
いで、これを冷却し、１ＮＨＣｌで酸性にし、得られた白色の固体をろ過し、空気乾燥さ
せて、薄灰色の固体として１．１ｇの酸を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 11.4 (s, 1
H), 7.90 (d, J=6.4Hz, 2H), 7.89 (s, 1H), 7.80 (d, J=8.6Hz, 2H), 7.63 (d, J=1.3Hz
, 1H), 7.49 (d, J=9.3Hz, 2H), 7.38 (d, J=8.9Hz, 2H); mp 230℃.
【実施例１８】
【０１９６】
４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］−
ベンズアルデヒドの調製
【０１９７】
【化５２】
2014148514.tif 000053
【０１９８】
４−トリフルオロメチルフェニルイミダゾール（４．０ｇ、１９ｍｍｏｌ）、４−フル
オロベンゾニトリル（１．２ｇ、８．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．５ｇ、１０
．９ｍｍｏｌ）を１５ｍＬのＤＭＳＯ中で混合し、１００℃で６時間加熱した。次いで、
冷却したこの溶液を１００ｍＬの水上に注ぎ、得られた固体をろ過し、空気乾燥させて、
白色の固体：ｍｐ２５２℃として４．６５ｇのイミダゾールニトリルを得た。1H NMR (30
0MHz, CDCl3) δ 8.05 (s, 1H), 7.95 (d, J=8Hz, 2H), 7.85 (d, 2H), 7.72 (s, 1H), 7
.72 (d, J=8Hz, 2H), 7.62 (d, J=8Hz, 2H); MS 314.1 (M+H). 元素分析C16H10F3N3O2の
計算値: C, 65.18; H, 3.22; N, 13.41. 実測値: C, 64.49; H, 3.23; N, 13.08.
一部のニトリル（３．８ｇ）を、前述の条件下ＤＩＢＡＬの存在下で還元し、２．４１ｇ
の対応するアルデヒドを得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 10.1 (s, 1H), 8.10 (d, J=8
Hz, 2H), 8.05 (s, 1H), 7.95 (d, J=8Hz, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.7 (m, 4H); MS 317.1 
(M+H); mp 141℃.
【実施例１９】
【０１９９】
４−ブロモ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール
【０２００】
【化５３】
2014148514.tif 000054
【０２０１】
丸底フラスコに、４−ブロモイミダゾール（１．１５ｇ、７．８１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ
（０．０７ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（０．０５ｇ、０．３６ｍ
ｍｏｌ）、炭酸セシウム（３．３９ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）および４−トリフルオロメト
キシヨードベンゼン（１．５０ｇ、５．２１ｍｍｏｌ）を入れた。ＤＭＦ（１５ｍＬ）お
よびＨ２Ｏ（１．５ｍＬ）の１０：１混合物をこの反応混合物に添加し、この溶液を１３
０℃で４時間加熱した。次いで、この反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水、塩化アンモ
ニウム（飽和）、水および炭酸水素ナトリウムで連続して洗浄した。この有機物をＭｇＳ
Ｏ４上で乾燥させ、ろ過し、逆相カラム上で精製して、白色の固体として８２０ｍｇのイ
ミダゾールを得た。ＭＳ３０８．０（Ｍ＋Ｈ）；ｍｐ１３９〜１４１℃。
【実施例２０】
【０２０２】
４−メトキシ−２−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾー
ル−４−イル］−ベンズアルデヒドの調製
【０２０３】
【化５４】
2014148514.tif 000055
【０２０４】
４−ブロモ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール（１０
０ｍｇ、０．３２６ｍｍｏｌ）、２−ホルミル−５−メトキシフェニルボロン酸（７３ｍ
ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２ｍｇ、
０．００３ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（４９ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）および１：
１ＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（８：８ｍＬ）を混合して、マイクロ波容器に添加した。この反応混合
物を撹拌しながら、マイクロ波中１００℃で１２分間加熱した。このマイクロ波は、５分
かけて１００℃に達し、次いで、１００℃で１２分間維持し、次いで、冷却した。ＴＬＣ
（１：１ＥｔＯＡｃ：シクロヘキサン）により、出発物質が存在することがわかり、した
がって、この試料を１００℃にさらに８分間加熱した。冷却後に沈殿物が形成し；これを
ろ過し、水で洗浄して、８６ｍｇの灰色の固体を得た。ＥＳＩＭＳ  ３６３．０（Ｍ＋Ｈ
）。
【０２０５】
以下の中間体もこの手順を用いて調製した：
【実施例２１】
【０２０６】
２−フルオロ−４−｛１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾー
ル−４−イル｝−ベンズアルデヒドの調製
【０２０７】
【化５５】
2014148514.tif 000056
ＥＳＩＭＳ  ３５１．０（Ｍ＋Ｈ）
【実施例２２】
【０２０８】
１−｛４−フルオロ−３−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミ
ダゾール−４−イル］−フェニル｝−エタノンの調製
【０２０９】
【化５６】
2014148514.tif 000057
【０２１０】
４−ブロモ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール（２０
０ｍｇ、０．６５１ｍｍｏｌ）、５−アセチル−２−フルオロフェニルボロン酸（１７８
ｍｇ、０．９７７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
（７ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウムの２Ｎ水溶液（０．６５１ｍＬ）および
ジオキサン（８ｍＬ）を混合し、マイクロ波容器に添加した。この反応混合物を撹拌しな
がら、マイクロ波中１５０℃に２０分間加熱した。ＬＣ−ＭＳにより、８８％の予想生成
物が示された；ＴＬＣ（１：１ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）は、出発物質に加えて他の３物質
の存在を示した。ＥｔＯＡｃおよび水を反応混合物に添加した。水相をＥｔＯＡｃで抽出
し、有機抽出物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。粗生
成物を勾配溶出（１００％ヘキサンから１００％ＥｔＯＡｃへ）によるクロマトグラフィ
ーで精製して、９０ｍｇのオフホワイトの固体を得た。ＥＳＩＭＳ  ２６５．０（Ｍ＋Ｈ
）；ｍｐ１２９℃。
【実施例２３】
【０２１１】
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
ル−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製
【０２１２】
【化５７】
2014148514.tif 000058
【０２１３】
工程１．４−（１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ベンゾニトリル。３
−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾールの調製のためのＬｉｎら
（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７９年、４４巻、４１６３頁）により概説された一般手順
を用いた。４−シアノベンズアミド（２１．６３ｇ、０．１４８ｍｏｌ）をＤＭＦ−ＤＭ
Ａ（１００ｍＬ）に溶解させ、Ｎ２下で還流において８時間撹拌した。この混合物を濃縮
乾燥させ、５０ｍＬのＡｃＯＨに懸濁させた。次いで、この容器にヒドラジン一水和物（
７．１８ｍＬ、０．１４８ｍｍｏｌ）を入れ、還流において１時間撹拌し、その後、濃縮
した。Ｅｔ２Ｏで粉砕し、続けてろ過して、所望の４−（１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
ール−３−イル）−ベンゾニトリルを９８％純度で得た（１２．１７ｇ、０．０７２ｍｏ
ｌ、４８％）。
【０２１４】
工程２．４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］ト
リアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル。トリアゾール（７０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ
）、１−ヨード−４−トリフルオロメトキシベンゼン（１４２ｍｇ、０．４９３ｍｍｏｌ
）、Ｃｓ２ＣＯ３（５３５ｍｇ、１．６４４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（３ｍｇ、０．０１２ｍ
ｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（２ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ／Ｈ
２Ｏ（２ｍＬ  １０：１溶液）を、磁気撹拌子を備えた１０ｍＬのＣＥＭマイクロ波容器
中で混合し、１５０℃で３０分間マイクロ波を照射した。次いで、内容物をろ過し、濃縮
乾燥させて、１，３−ジフェニルトリアゾール中間体（１８ｍｇ、１３％）を得た。
【０２１５】
工程３．４−［１−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］
トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド。ニトリルを、前述の条件下、ＤＩＢＡＬ
で還元した。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 10.1 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.37 (d, J=9Hz
, 2H), 8.0 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.8 (d, J=9Hz, 2H), 7.4 (d, J=8.4Hz, 2H); ESIMS 334
.2 (M+H); mp 137-140℃.
【実施例２４】
【０２１６】
４−［１−（４−ペンタフルオロエチルスルファニルフェニル）−１Ｈ−［１，２，４
］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製
【０２１７】
【化５８】
2014148514.tif 000059
【０２１８】
工程１．１−ブロモ−４−ペンタフルオロエチルスルファニルベンゼン。表題化合物は
、Ｐｏｐｏｖら  Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．１９８２年、２１巻、３６５頁によ
り最初に記載されたペルフルオロアルキル化条件を用いて調製した。０℃で１：１Ｅｔ２
Ｏ／ＮａＯＨ（２５％水溶液）１０ｍＬ中４−ブロモベンゼンチオール（５００ｍｇ、２
．６４ｍｍｏｌ、１．００当量）および塩化トリエチルベンジルアンモニウム（６０ｍｇ
、０．２６ｍｍｏｌ、０．１０当量）に、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−２−ヨ
ードエタンガスを３０分間泡立てた（＞５当量）。この時間の間に、氷浴を間欠的に用い
て温度を１０℃未満に維持しながら、ＵＶランプを反応容器に当てた。次いで、内容物を
室温に加温し、Ｅｔ２Ｏ（３００ｍＬ）中に抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で
濃縮した。この粗物質の一部をさらに精製することなく次の反応で用いた（２００ｍｇ残
渣：１２０ｍｇ生成物、０．３９ｍｍｏｌ、１．２当量）。
【０２１９】
工程２．４−［１−（４−ペンタフルオロエチルスルファニルフェニル）−１Ｈ−［１
，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル。上記のとおりの４−（１Ｈ−［
１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ベンゾニトリルとカップリングさせて、４−［
１−（４−ペンタフルオロエチルスルファニルフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリア
ゾール−３−イル］−ベンゾニトリル：７０ｍｇ、４６％を得た。前述のとおりにＤＩＢ
ＡＬで還元して、対応するアルデヒドを得た。
【実施例２５】
【０２２０】
４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］ト
リアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製
【０２２１】
【化５９】
2014148514.tif 000060
【０２２２】
工程１．９：１ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ５０ｍＬ中３−ｐ−トリル−１Ｈ−［１，２，４］トリ
アゾール（４．８５ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）、４−ブロモフェニルペンタフルオロエチル
エーテル（１０．０ｇ、３４．４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２５ｇ、７７ｍｍｏｌ）、
ＣｕＩ（１．２５ｇ、６．５ｍｍｏｌ）および８−ヒドロキシキノリン（０．３５ｇ、２
．４ｍｍｏｌ）の溶液を激しく撹拌し、１３０℃（内部温度）に２０時間加熱した。次い
で、この溶液を冷却し、水中に注ぎ入れ、２ＮＨＣｌでｐＨ２に酸性にした。次いで、エ
ーテル（２５０ｍＬ）を添加し、この溶液を振盪し、ろ過し、その後、層を分離させた。
有機層を乾燥させ、濃縮し、得られた粘着性固体を１００ｍＬのヘキサンと一緒に加熱し
た。高温ヘキサン層を不溶性残渣からデカントし、得られた溶液を０℃に冷却し、沈殿し
た固体をろ過し、空気乾燥させ、オフホワイトの固体、ｍｐ１３０〜１３２℃として７．
０ｇ（出発トリアゾールに基づいて６１％）の１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−
フェニル）−３−ｐ−トリル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾールを得た；ＥＳＩＭＳ  
３７０．８（Ｍ＋Ｈ）。
【０２２３】
工程２．工程１由来の生成物（７．０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）を２００ｍＬのアセトニ
トリルに溶解させ、６０ｍＬの水中硝酸セリウムアンモニウム（３２ｇ、５８ｍｍｏｌ）
を１０分かけて少量ずつ添加しながら、周囲温度で撹拌した。次いで、この溶液を４時間
加熱還流させ、冷却し、２００ｍＬの水で希釈した。この溶液を２×２００ｍＬのエーテ
ルで抽出し、合わせた有機層を乾燥させ、濃縮して、オレンジ色の油を得た。この物質を
４０ｍＬのジオキサンに溶解させ、２０ｍＬの水中ＫＯＨ（５ｇ、９０ｍｍｏｌ）の溶液
で処理した。この溶液を２時間加熱還流させ、次いで、冷却し、１００ｍＬの水で希釈し
た。アルデヒドが沈殿し、ろ過により収集した。ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏから再結晶させて、白
色の固体として純アルデヒドを得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 10.1 (s, 1H), 8.65 (
s, 1H), 8.40 (d, J=8.4Hz, 2H), 8.0 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.85 (d, J=9Hz, 2H), 7.45 (
d, J=9Hz, 2H); ESIMS 384.2 (M+H); mp 137-144℃.
【実施例２６】
【０２２４】
４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］ト
リアゾール−３−イル］−安息香酸の調製
【０２２５】
【化６０】
2014148514.tif 000061
【０２２６】
５０ｍＬのアセトニトリル中４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル
）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド（１．７ｇ、４
．４ｍｍｏｌ）、臭素酸ナトリウム（２．１ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）および炭酸水素ナト
リウム（０．５３ｇ、４．５ｍｍｏｌ）の溶液を５時間加熱還流させ、その時間の間に、
多量の沈殿物が生成した。次いで、この溶液を冷却させ、１００ｍＬの水中に注ぎ入れ、
ろ過し、乾燥させて、白色の固体として１．６７ｇの酸を得た。1H NMR (300MHz, CDCl3)
δ 10.1 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.40 (d, J=8.4Hz, 2H), 8.0 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.8
5 (d, J=9Hz, 2H), 7.45 (d, J=9Hz, 2H); ESIMS 399.2 (M+H+); mp 225℃.
【実施例２７】
【０２２７】
４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］ト
リアゾール−３−イル］−ベンゾイルアジドの調製
【０２２８】
【化６１】
2014148514.tif 000062
【０２２９】
１０ｍＬの乾燥ｔ−ＢｕＯＨ中４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニ
ル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−安息香酸（１．６７ｇ、４．２
ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（１．２６ｇ、４．５８ｍｍｏｌ）およびトリ
エチルアミン（０．５ｇ、５ｍｍｏｌ）の溶液を７５℃に９０分間加熱し、その出発酸を
溶解させ、その後、アジドを沈殿させた。次いで、冷却した溶液を１０ｇの氷上に注ぎ、
得られた混合物をろ過し、乾燥させて、白色の固体として０．８０ｇのアジドを得た。1H
NMR (300MHz, CDCl3) δ 10.1 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.40 (d, J=8.4Hz, 2H), 8.0 (
d, J=8.4Hz, 2H), 7.85 (d, J=9Hz, 2H), 7.45 (d, J=9Hz, 2H); ESIMS 399.2 (M+H); mp
175℃ 分解.
【実施例２８】
【０２３０】
４−［１−（４−ブチル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル
］−ベンズアルデヒドの調製
【０２３１】
【化６２】
2014148514.tif 000063
【０２３２】
工程１．４−［１−（４−ブチル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
３−イル］−ベンゾニトリル。１５ｍＬのｉ−ＰｒＯＨ中４−ｎ−ブチルフェニルヒドラ
ジン（１．０ｇ、５ｍｍｏｌ）および４−シアノベンズアルデヒド（０．８ｇ、６．０ｍ
ｍｏｌ）の溶液を水蒸気浴上２時間加熱し、次いで、冷却し、５ｍＬの水で希釈した。得
られたオレンジ色の固体をろ過し、空気乾燥させて、黄色の固体、ｍｐ１０７℃として１
．３０ｇのヒドラゾンを得た。２０ｍＬのｉ−ＰｒＯＨ中このヒドラゾン（１．１ｇ、４
．０ｍｍｏｌ）およびＮＣＳ（０．６７ｇ、５ｍｍｏｌ）の溶液を窒素下、周囲温度で２
時間撹拌し、この時間の間に、当初の固体は溶解し、新たな固体が生成した。次いで、得
られたオレンジ色の溶液をテトラゾール（０．４５ｇ、６．４ｍｍｏｌ）およびトリエチ
ルアミン（９６０μＬ、７．０ｍｍｏｌ）で処理した。このオレンジ−茶色の溶液を２時
間加熱還流させた。次いで、溶液を冷却し、２５ｍＬの水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し
、乾燥させ、濃縮し、クロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、４：１Ｈｅｘ：ＥｔＯＡｃ
）で精製して、オフホワイトの固体として０．４２ｇ（３５％）のトリアゾールを得た。
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.58 (s, 1H), 8.33 (d, J=8Hz, 2H), 7.78 (d, J=8Hz, 2H)
, 7.64 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.33 (d, J=8.2Hz, 2H), 2.70 (t, J=7.8Hz, 2H), 1.63 (m, 
2H), 1.38 (m, 2H), 0.95 (t, J=7.5Hz, 3H); ESIMS 303.1; mp 124℃.
【０２３３】
工程２．４−［１−（４−ブチル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−
３−イル］−ベンズアルデヒド。前述のとおりに、ＤＩＢＡＬで還元して、対応するアル
デヒドを得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 10.08 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.37 (d, J=
8Hz, 2H), 7.98 (d, J=8Hz, 2H), 7.62 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.33 (d, J=8.2Hz, 2H), 2.7
0 (t, J=7.8Hz, 2H), 1.63 (m, 2H), 1.38 (m, 2H), 0.95 (t, J=7.5Hz, 3H); ESIMS 306
.1; mp 124℃.
【実施例２９】
【０２３４】
４−［１−（４−ペンタフルオロエチル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
ール−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製
【０２３５】
【化６３】
2014148514.tif 000064
【０２３６】
工程１．１−（４−ペンタフルオロエチル−フェニル）−３−ｐ−トリル−１Ｈ−［１
，２，４］トリアゾール。ヨウ化ペンタフルオロエチル（５２１ｍｇ、２．１２ｍｍｏｌ
）を、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（３００ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、銅（０）粉
末（１３５ｍｇ、２．１２ｍｍｏｌ）、およびＤＭＳＯ（５ｍＬ）が入っているバイアル
中に凝縮させて入れた。次いで、このバイアルを密封し、１５０℃で６０分間マイクロ波
を照射した。ＧＣ／ＭＳにより、出発物質が消費され、１−ブロモ−４−ペンタフルオロ
エチルベンゼン中間体および１−ヨード−４−ペンタフルオロエチル−ベンゼン中間体の
両方が生成したことがわかった。この混合物（１．０６ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬの丸底フ
ラスコに移し、３−ｐ−トリル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（１６９ｍｇ、１．
０６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．３８ｇ、４．２４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２０２ｍｇ
、１．０６ｍｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（２ｍｇ、０．０１１ミルモル）、およ
びＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（１２ｍＬ  １０：１溶液）を添加し、この溶液を１６０℃で６時間還
流させた。完了後に、冷却した内容物をＨ２Ｏ中に注ぎ入れ、１時間沈殿させた。沈殿物
を真空ろ過により収集し、４５℃の真空オーブン中で一晩乾燥させた。粗１−（４−ペン
タフルオロエチルフェニル）−３−ｐ−トリル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール中間
体をさらに精製することなく、工程２で用いた。
【０２３７】
工程２．アルデヒドへの酸化。硝酸セリウム（ＩＶ）アンモニウム（３．３２ｇ、４．
２４ｍｍｏｌ）および工程１由来の中間体を、アセトリトリルおよび水（２０ｍＬ、１：
１）と一緒に丸底フラスコ中で混合した。この溶液を還流において１１０℃で４時間撹拌
し、３−（４−ニトロオキシメチル−フェニル）−１−（４−ペンタフルオロエチル−フ
ェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール中間体および４−［１−（４−ペンタフル
オロエチル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアル
デヒド中間体の混合物を得た。アセトニトリルを真空下で除去し、粗中間体沈殿物をろ過
により収集した。次いで、この物質をジオキサンおよび水（１０ｍＬ、１：１）中で粉末
ＫＯＨ（１７８ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ）と混合し、還流において１０５℃で９０分間撹
拌し、その後、ジオキサンを真空下で除去し、水から中間体を沈殿させた。４−［１−（
４−ペンタフルオロエチルフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］
−ベンズアルデヒド中間体をろ過により収集した（３５ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ、４−
トリルトリアゾールから全体で９％）。
【実施例３０】
【０２３８】
トリフルオロメタンスルホン酸４−［３−（４−ホルミル−フェニル）−［１，２，４
］トリアゾール−１−イル］−フェニルエステルの調製
【０２３９】
【化６４】
2014148514.tif 000065
【０２４０】
工程１．前の実施例の工程１に記載した条件下で、３−ｐ−トリル−１Ｈ−［１，２，
４］トリアゾールを４−ヨードアニソールとカップリングさせることによって、１−（４
−メトキシフェニル）−３−ｐ−トリル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾールを調製した
。次いで、この物質を、Ｈｉｔｃｈｃｏｃｋら  Ｓｙｎｌｅｔｔ  ２００６年、２６２５
頁に記載された条件を用いて脱メチル化した。三臭化ホウ素（ヘキサン中１Ｍ溶液；１．
６７ｍＬ、１．６７ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下０℃でＤＣＭ（１０ｍＬ）中１−（４−メトキ
シフェニル）−３−ｐ−トリル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（３００ｍｇ、１．
２８ｍｍｏｌ）の溶液に滴下した。添加が終了した後に、容器を周囲温度に加温し、その
後、４０℃で６時間還流させた。次いで、冷却した内容物をＨ２Ｏでクエンチし、その後
、ＤＣＭを除去し、ＥｔＯＡｃおよび水間に分配した。有機層を収集し、ブラインで洗浄
し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、クロマトグラフィー（３：１：１、ヘキサン：Ｅ
ｔＯＡｃ：アセトン）で精製して、４−（３−ｐ−トリル−［１，２，４］トリアゾール
−１−イル）−フェノール中間体（２１９ｍｇ、０．８７２ｍｍｏｌ、６８％）を得た。
Ｎ２下０℃でＤＣＭ（１０ｍＬ）中このフェノールおよび４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６
−ジメチルピリジン（１４２ｍｇ、０．８７２ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロメタン
スルホン酸無水物（０．１６ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ）を滴下した。容器を周囲温度に加
温し、その後、溶媒を減圧下で除去し、残渣をクロマトグラフィー（２：２：１、ヘキサ
ン：ＥｔＯＡｃ：アセトン）で精製して、トリフルオロメタンスルホン酸４−（３−ｐ−
トリル−［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−フェニルエステル中間体（３０４ｍ
ｇ、０．７９４ｍｍｏｌ、９１％）を得た。
【０２４１】
工程２．前の実施例の工程２に記載した条件下で硝酸セリウム（ＩＶ）アンモニウムを
用いて、上記４−メチル中間体の対応するアルデヒドへの酸化を行った。
【実施例３１】
【０２４２】
４−［５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
ル−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製
【０２４３】
【化６５】
2014148514.tif 000066
【０２４４】
テレフタロニトリル（１１５ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメチル安息
香酸ヒドラジド（９２ｍｇ、０．４５０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３１ｍｇ、０．２２５
ｍｍｏｌ）、およびｎ−ブチルアルコール（約２ｍＬ）を、磁気撹拌子を備えた１０ｍＬ
のＣＥＭマイクロ波反応バイアル中で混合し、１５０℃で３０分間マイクロ波を照射した
。次いで、内容物をろ過し、濃縮乾燥させた。クロマトグラフィー（３：１ヘキサン／Ｅ
ｔＯＡｃ）により、１，２，４−トリアゾールニトリル（７２ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ
、５１％）を得た。次いで、ＤＩＢＡＬで還元して、対応するアルデヒドを生成させた。
【実施例３２】
【０２４５】
４−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒドの調製
【０２４６】
【化６６】
2014148514.tif 000067
【０２４７】
工程１．４−シアノフェニル−オキソ−酢酸。機械的撹拌機および還流冷却器を備えた
丸底フラスコに、ｐ−シアノアセトフェノン（５ｇ、３４．４４ｍｏｌ）、ＳｅＯ２（９
．５５ｇ、８６．１ｍｍｏｌ）、およびピリジン（約１００ｍＬ）を入れた。この混合物
を還流において６時間撹拌し、その後、沈殿物をろ過により除去し、ろ液に１０％ＨＣｌ
（水溶液）（２０ｍＬ）を入れた。ろ液をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）中に抽出し、合わ
せた有機層を、ほぼ飽和のＮａＨＣＯ３中にさらに抽出した。次いで、水層を濃ＨＣｌで
注意深く酸性（ｐＨ＝１）にして、小量の所望の生成物を得た。オキソ酢酸の残部を、Ｅ
ｔＯＡｃ中に抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮する（１．６９ｇ、２８％）ことに
よって得た。
【０２４８】
工程２．４−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ
−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンゾニトリル。２５ｍＬの反応バ
イアル中４−シアノフェニル−オキソ−酢酸（１００ｍｇ、０．５７１ｍｍｏｌ）、（３
，４−ジクロロフェニル）ヒドラジン塩酸塩（１２２ｍｇ、０．５７１ｍｍｏｌ）、１２
．１ＮＨＣｌ（５μＬ、０．０５７ｍｍｏｌ）、およびＨ２Ｏ（約１０ｍＬ）の懸濁液を
周囲温度で２４時間激しく撹拌した。ヒドロゾンを真空ろ過により得て、磁気撹拌子を備
えた１００ｍＬの丸底フラスコ中に入れた。次いで、このフラスコに、トリエチルアミン
（０．０８ｍＬ、０．５７１ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（１５７ｍｇ、０
．５７１ｍｍｏｌ）、およびトルエン（２０ｍＬ）を補充し、その後、１１０℃で１時間
加熱した。冷却後に、内容物を１０％ＮａＯＨ（水溶液）でクエンチし、濃ＨＣｌで酸性
（ｐＨ１）にした。１５分間沈殿させ、その後、中間体を真空ろ過により得て、４５℃の
真空オーブン中一晩乾燥させた（１６ｍｇ、８％）。前述の条件下でＤＩＢＡＬを用いて
、このニトリルをアルデヒドに還元した。
【実施例３３】
【０２４９】
４−［１−（４−クロロ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル
］−ベンズアルデヒドの調製
【０２５０】
【化６７】
2014148514.tif 000068
【０２５１】
Ｆｅｌｄｍａｎら（Ｏｒｇ  Ｌｅｔｔ．２００４年、６巻、３８９７頁）により公表さ
れた手順に従って、ＤＭＳＯ（１．５ｍＬ）中４−エチニルベンゾニトリル（５０ｍｇ、
０．３９３ｍｍｏｌ）、１−クロロ−４−ヨードベンゼン（９４ｍｇ、０．３９３ｍｍｏ
ｌ）、Ｌ−プロリン（９ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）、アスコルビン酸（７ｍｇ、０．０
３９ｍｍｏｌ）、ＮａＮ３（３１ｍｇ、０．４７２ｍｍｏｌ）、ＣｕＳＯ４（３ｍｇ、０
．０２０ｍｍｏｌ）、およびＮａ２ＳＯ４（１１ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）の懸濁液を
６５℃で２４時間加熱した。冷却後に、この混合物をＨ２Ｏで希釈し、周囲温度で３０分
間撹拌した。次いで、多量のＨ２Ｏおよび２０％ＮＨ４ＯＨ（約２０ｍＬ）で洗浄後に、
真空ろ過により中間体４−［１−（４−クロロ−フェニル）−１Ｈ［１，２，３］トリア
ゾール−４−イル］−ベンゾニトリル（５４ｍｇ、４８％）を得た。次いで、前述の条件
下でアルデヒドへの還元を行った。
【実施例３４】
【０２５２】
４−［５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−テトラゾール−２−イル］−ベン
ズアルデヒドの調製
【０２５３】
【化６８】
2014148514.tif 000069
【０２５４】
このアルデヒドは、Ｒｏｐｐｅら  Ｊ．Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ．２００４年、４７巻、４６
４５頁に記載された経路に従って、４−トリフルオロメチルベンズアルデヒドから調製し
た。
【実施例３５】
【０２５５】
４−［５−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−ベンズ
アルデヒドの調製
【０２５６】
【化６９】
2014148514.tif 000070
【０２５７】
工程１．３，５−ジブロモピリジン（４．４ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメトキシフ
ェニルボロン酸（５．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）（０．０４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム（８．４４ｍｍｏｌ）およびジオキサン
（２１ｍＬ）をバイアル中で混合し、１５０℃で１０分間マイクロ波で加熱した。この反
応混合物をエーテルに溶解させ、ブラインで洗浄した。エーテル層を硫酸マグネシウム上
で乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で除去した。粗混合物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーで精製して、黄色の固体として１３０ｍｇの３−ブロモ−５−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）−ピリジンを得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.71 (m, 2H), 8.00 (t,
J=2.1Hz, 1H), 7.58 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.34 (d, J=8.0Hz, 2H); EIMS 317 m/z (M+).
【０２５８】
工程２．この化合物を、４−ホルミルフェニルボロン酸による工程１の生成物のパラジ
ウム触媒アリール化によって調製した。
【実施例３６】
【０２５９】
４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリジン−２−イル］−ベンズア
ルデヒドの調製
【０２６０】
【化７０】
2014148514.tif 000071
【０２６１】
工程１．この化合物は、４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸による２−クロロ
−４−ヨードピリジンのパラジウム触媒アリール化によって調製した。
【０２６２】
工程２．２−クロロ−４−ヨードピリジンから出発した２−クロロ−４−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−ピリジン（０．５５ｍｍｏｌ）、４−ホルミルフェニルボロ
ン酸（０．８２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（
０．００５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム（０．５５ｍＬ）およびジオキサン（３ｍＬ）
をバイアル中で混合し、１５０℃で１５分間マイクロ波により照射した。この反応混合物
をＥｔＯＡｃに溶解させ、ブラインで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ
、ろ過し、溶媒を真空中で除去した。シリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキ
サン）で精製して、１２０ｍｇのオフホワイトの固体を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) 
δ 10.11 (s, 1H), 8.81 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.24 (d, J=8.7Hz, 2H), 8.03 (d, J=8.4Hz
, 2H), 7.96 (m, 1H), 7.73 (d, J=9.0Hz, 2H), 7.49 (dd, J=5.3, 1.8Hz, 1H), 7.37 (d
, J=8.1Hz, 2H); EIMS 343 m/z (M+).
【実施例３７】
【０２６３】
４−［６−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ピリジン−２−イル］−ベンズ
アルデヒドの調製
【０２６４】
【化７１】
2014148514.tif 000072
【０２６５】
工程１．４−（６−ブロモピリジン−２−イル）−ベンズアルデヒド（０．３１ｍｍｏ
ｌ）を、Ｐｕｇｌｉｓｉら  Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ  ２００３年、８巻、１５５
２〜１５５８頁におけるとおりに調製した。
【０２６６】
工程２．４−［６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリジン−２−イル］−
ベンズアルデヒド。
４−（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−ベンズアルデヒド（０．３１ｍｍｏｌ）、
４−トリフルオロメトキシボロン酸（０．４６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（０）（０．００３ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム（０．３１ｍＬ
）およびジオキサン（２ｍＬ）をバイアル中で混合し、１５０℃で１０分間マイクロ波に
より照射した。この反応混合物をエーテルに溶解させ、ブラインで洗浄した。有機層を硫
酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で除去した。シリカゲルクロマトグ
ラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、オフホワイトの固体として８０ｍｇの生
成物を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 10.11 (s, 1H), 8.32 (d, J=8.5Hz, 2H), 8.19
(d, J=8.1Hz, 2H), 8.03 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.89 (t, J=7.9Hz, 1H), 7.79 (d, J=7.7H
z, 1H), 7.74 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.35 (d, J=8.3Hz, 2H); EIMS 343 m/z (M+); mp 109-
112℃.
【実施例３８】
【０２６７】
４−［６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン−４−イル］−ベンズ
アルデヒドの調製
【０２６８】
【化７２】
2014148514.tif 000073
【０２６９】
工程１．４−クロロ−６−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ピリミジンを、
４，６−ジクロロピリミジンおよび４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸のパラジ
ウム触媒アリール化によって調製した。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 9.05 (s, 1H), 8.14
(d, J=9.8Hz, 2H), 7.74 (m, 1H), 7.36 (d, J=8.4Hz, 2H); EIMS 274 m/z (M+).
【０２７０】
工程２．この化合物を、４−ホルミルフェニルボロン酸による工程１の生成物のパラジ
ウム触媒アリール化によって調製した。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 10.15 (s, 1H), 9.3
8 (d, J=0.9Hz, 1H), 8.33 (d, J=8.4Hz, 2H), 8.23 (d, J=8.5 Hz, 2H), 8.16 (d, J=0.
8 Hz, 1H), 8.08 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.40 (d, J=8.1Hz, 2H); EIMS 344 m/z (M+).
【実施例３９】
【０２７１】
４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン−４−イル］−ベンズ
アルデヒドの調製
【０２７２】
【化７３】
2014148514.tif 000074
【０２７３】
工程１．４−クロロ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン。表題
化合物を、２，４−ジクロロピリミジンおよび４−トリフルオロメトキシフェニルボロン
酸のパラジウム触媒アリール化によって調製した。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.68 (d,
J=5.6Hz, 1H), 8.16 (d, J=9.1Hz, 2H), 7.65 (d, J=5.3Hz, 1H), 7.36 (dd, J=9.2, 0.
9Hz, 2H); EIMS 274 m/z (M+); mp 70-73℃.
【０２７４】
工程２．この化合物を、４−ホルミルフェニルボロン酸による工程１の生成物のパラジ
ウム触媒アリール化によって調製した。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 10.13 (s, 1H), 8.9
1 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.74 (d, J=8.5Hz, 2H), 8.28 (d, J=8.4Hz, 2H), 8.03 (d, J=8.4
Hz, 2H), 7.65 (d, J=5.3Hz, 1H), 7.39 (d, J=8.6Hz, 2H); EIMS 344 m/z (M+).
【実施例４０】
【０２７５】
４−［４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−ベンズ
アルデヒドの調製
【０２７６】
【化７４】
2014148514.tif 000075
【０２７７】
工程１．４−（４−クロロピリミジン−２−イル）−ベンズアルデヒド。この化合物を
、２，４−ジクロロピリミジンおよび４−ホルミルフェニルボロン酸のパラジウム触媒ア
リール化によって調製した。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 10.13 (s, 1H), 8.74 (d, J=5.
0Hz, 1H), 8.27 (d, J=7.8Hz, 2H), 8.04 (d, J=7.9Hz, 2H), 7.74 (m, 1H); EIMS 218 m
/z (M+).
【０２７８】
工程２．工程１の生成物を４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸でパラジウム触
媒アリール化することによって、この化合物を調製した。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 10
.14 (s, 1H), 8.91 (d, J=4.2Hz, 1H), 8.63 (d, J=8.5Hz, 2H), 8.37 (d, J=8.4Hz, 2H)
, 8.06 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.67 (d, J=5.4Hz, 1H), 7.35 (d, J=8.7Hz, 2H); EIMS 344 
m/z (M+).
【実施例４１】
【０２７９】
４−［６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピラジン−２−イル］−ベンズア
ルデヒドの調製
【０２８０】
【化７５】
2014148514.tif 000076
【０２８１】
工程１．２−クロロ−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピラジン。２，６
−ジクロロピラジンおよび４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸をパラジウム触媒
アリール化することによって、この化合物を調製した。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.94
(s, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.10 (d, J=9.0Hz, 2H), 7.37 (d, J=8.4Hz, 2H); EIMS 274 m
/z (M+); mp 58-60℃.
【０２８２】
工程２．この化合物を、４−ホルミルフェニルボロン酸による工程１の生成物のパラジ
ウム触媒アリール化によって調製した。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 10.13 (s, 1H), 9.0
7 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.33 (d, J=8.1Hz, 2H), 8.21 (d, J=8.7Hz, 2H), 8.07 (d, 
J=7.6Hz, 2H), 7.40 (d, J=8.3Hz, 2H); EIMS 344 m/z (M+).
【実施例４２】
【０２８３】
４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン−５−イル］−ベンズ
アルデヒドの調製
【０２８４】
【化７６】
2014148514.tif 000077
【０２８５】
工程１．４−（２−クロロピリミジン−５−イル）−ベンズアルデヒド。この化合物を
、２，５−ジクロロピリミジンおよび４−ホルミルフェニルボロン酸のパラジウム触媒ア
リール化によって調製した。
【０２８６】
工程２．４−（２−クロロピリミジン−５−イル）−ベンズアルデヒド（０．９２ｍｍ
ｏｌ）、４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸（１．１０ｍｍｏｌ）、ジクロロビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０１ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリ
ウム（０．９２ｍＬ）およびジオキサン（５ｍＬ）をバイアル中で混合し、１５０℃で１
０分間マイクロ波により照射した。この反応混合物の有機層をシリカ上に直接負荷させ、
真空中で乾燥させた。シリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し
て、１４０ｍｇの白色の固体を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 10.11 (s, 1H), 9.07 
(s, 2H), 8.57 (d, J=9.0Hz, 2H), 8.07 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.82 (d, J=8.3Hz, 2H), 7.
35 (d, J=8.3Hz, 2H); EIMS 344 m/z (M+).
【実施例４３】
【０２８７】
４−［５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］−ベンズ
アルデヒド
【０２８８】
【化７７】
2014148514.tif 000078
【０２８９】
工程１．２−クロロ−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン。２，
５−ジクロロピリミジンを４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸でパラジウム触媒
アリール化することによって、この化合物を調製した。
【０２９０】
工程２．２−クロロ−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン（４．
２２ｍｍｏｌ）、４−ホルミルフェニルボロン酸（５．１ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム（
４．２ｍＬ）およびジオキサン（２１ｍＬ）をバイアル中で混合し、１５０℃で２０分間
マイクロ波により照射した。この反応混合物の有機層をシリカ上に直接負荷させ、真空中
で乾燥させた。シリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、７
５ｍｇの白色の固体を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 10.13 (s, 1H), 9.06 (s, 2H),
8.68 (d, J=8.8Hz, 2H), 8.03 (d, J=8.3Hz, 2H), 7.68 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.40 (d, J
=8.7Hz, 2H); EIMS 344 m/z (M+).
【実施例４４】
【０２９１】
４−ヘプタフルオロプロピル−６−（４−ニトロ−フェニル）−２−（４−トリフルオ
ロメチル−フェニル）−ピリミジンの調製
【０２９２】
【化７８】
2014148514.tif 000079
【０２９３】
工程１．４−ヘプタフルオロプロピル−６−（４−ニトロフェニル）−２−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）−ピリミジン。４−ヘプタフルオロプロピル−２−メチルスル
ファニル−６−（４−ニトロフェニル）−ピリミジン（１．２０ｇ、２．９０ｍｍｏｌ、
Ｇｒｅｅｎら  ＷＯ２００１３８３１１Ａ２に従って１−（４−ニトロフェニル−４，４
，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキサン−１，３−ジオンから調製）、４−トリ
フルオロメチルフェニルボロン酸（０．６０８ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、トリフリルホスフ
ィン（１１４ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、および２−チオフェンカルボン酸銅（ＩＩ）（
７５０ｍｇ、３．９ｍｍｏｌ）の溶液を１５ｍＬの乾燥ＴＨＦ中で混合し、５０℃に加熱
した。次いで、触媒トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）−クロロホル
ム付加体（６０ｍｇ、触媒）を３時間かけて３回に分けて添加し、次いで、この溶液を５
０℃で一晩撹拌させた。濃縮およびクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、５：１ヘキサ
ン／ＤＣＭ）により、淡黄色の固体として０．６０ｇ（４０％）の表題化合物を得た。Ｅ
ＩＭＳ  ５１４．０（Ｍ＋Ｈ）；ｍｐ１９１℃。
【０２９４】
工程２．４−ヘプタフルオロプロピル−６−（４−アミノフェニル）−２−（４−トリ
フルオロメチル−フェニル）−ピリミジン。３：１ＥｔＯＨ／水中４−ヘプタフルオロプ
ロピル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−６−（４−ニトロフェニル）−ピリ
ミジン（０．１８ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、鉄粉末（０．２０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、硫
酸鉄アンモニウム（０．１５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液を水蒸気浴上で３時間加熱した
。次いで、これを冷却し、５０ｍＬのＥｔ２Ｏで希釈し、セライト（登録商標）を通して
ろ過し、濃縮して、黄色の固体としてそのアニリンを得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 
8.75 (d, J=8Hz, 2H), 8.18 (d, J=8Hz, 2H), 7.90 (s, 1H), 7.80 (d, J=8Hz, 2H), 6.8
2 (d, J=8Hz, 2H), 4.20 (s, 2H).
【実施例４５】
【０２９５】
４−トリフルオロメチル−６−（４−アミノフェニル）−２−（４−トリフルオロメチ
ル−フェニル）−ピリミジンの調製
【０２９６】
【化７９】
2014148514.tif 000080
【０２９７】
工程１．４−トリフルオロメチル−６−（４−ニトロフェニル）−２−（４−トリフル
オロメチルフェニル）−ピリミジン。４−トリフルオロメチル−２−メチルスルファニル
−６−（４−ニトロフェニル）−ピリミジン（１．２５ｇ、４．０ｍｍｏｌ、Ｇｒｅｅｎ
ら  ＷＯ２００１３８３１１Ａ２に従って、１−（４−ニトロフェニル−４，４，４−ト
リフルオロブタン−１，３−ジオンから調製）、４−トリフルオロメチルフェニルボロン
酸（０．９５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、トリフリルホスフィン（１４０ｍｇ、０．６０ｍｍ
ｏｌ）、および２−チオフェンカルボン酸銅（ＩＩ）（１．０５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）の
溶液を２５ｍＬの乾燥ＴＨＦ中で混合し、５２℃に加熱した。次いで、触媒トリス（ジベ
ンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）−クロロホルム付加体（１００ｍｇ）を３時間
かけて３回に分けて添加し、次いで、この溶液を５０℃で１２時間撹拌させた。濃縮およ
びクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、４：１ヘキサン／ＤＣＭ）により、淡黄色の固
体として０．６７ｇ（４１％）の表題化合物を得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.75 (
d, J=8Hz, 2H), 8.41 (s, 4H), 8.03 (s, 1H), 7.80 (d, J=8Hz, 2H); EIMS 414.1 (M+H)
; mp 162℃.
【０２９８】
工程２．４−トリフルオロメチル−６−（４−アミノフェニル）−２−（４−トリフル
オロメチルフェニル）−ピリミジン。３：１ＥｔＯＨ−水３０ｍＬ中４−トリフルオロメ
チル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−６−（４−ニトロフェニル）−ピリミ
ジン（０．５０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、鉄粉末（０．５０ｇ、９ｍｍｏｌ）、硫酸鉄アン
モニウム（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液を水蒸気浴上で３時間加熱した。次いで、
これを冷却し、５０ｍＬのジエチルエーテルで希釈し、セライト（登録商標）を通してろ
過し、濃縮した。粗アミンをＢｉｏｔａｇｅカラム（４：１：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃ／
ＤＣＭ）で精製して、０．２２ｇの純アニリンを得た。この物質を、対応するカルバメー
トの生成に直接用いた。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.75 (d, J=8Hz, 2H), 8.16 (d, J=
8Hz, 2H), 7.81 (s, 1H), 7.77 (d, J=8Hz, 2H), 6.82 (d, J=8Hz, 2H), 4.15 (s, 2H).
【実施例４６】
【０２９９】
４−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−４−イル］−フェニ
ルアミンの調製
【０３００】
【化８０】
2014148514.tif 000081
【０３０１】
工程１．４−（４−ニトロフェニル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−
ピリミジン。３ｍＬの無水ＥｔＯＨに溶解させた８２．７ｍｇ（３．６０ｍｍｏｌ）のナ
トリウム金属に、９３８ｍｇ（３．６０ｍｍｏｌ）の４−トリフルオロメチルベンズアミ
ジン塩酸塩二水和物、続けて４ｍＬのＥｔＯＨを添加した。３０分後に、４９８ｍｇ（２
．２６ｍｍｏｌ）の３−ジメチルアミノ−１−（４−ニトロフェニル）−プロペノンを添
加し、この混合物を還流において約６６時間加熱し、冷却させた。この混合物を黄褐色（
ｔａｎ）固体に濃縮し、これを飽和炭酸水素ナトリウム下で粉砕した。この固体を収集し
、空気乾燥させて、９３７ｍｇを得た。次いで、これをクロロホルム／ＥｔＯＡｃに溶解
させ、７：３クロロホルム／ＥｔＯＡｃで溶出させるシリカゲル上を通過させて、７１０
ｍｇ（９１％）の表題化合物を得た。1H NMR δ 9.01 (d, J=5.3Hz, 1H), 8.73 (d, J=8.
2Hz, 2H), 8.43 (s, 4H), 7.82 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.76 (d, J=5.2Hz, 1H); EIMS 345 (
M+, 100), 299 (57); mp 175-176.5℃. 元素分析C17H10F3N3O2の計算値: C, 59.13; H, 2
.92; N, 12.17. 実測値: C, 58.82; H, 2.63; N, 11.98.
【０３０２】
工程２．４−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミジン−４−イル］
−フェニルアミン。３０ｍＬのＥｔＯＨ中６７０ｍｇ（１．９４ｍｍｏｌ）のニトロベン
ゼン４−（４−ニトロフェニル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリミ
ジンおよび７５ｍｇの１０％Ｐｄ／Ｃの混合物を、室温で４０ｐｓｉ水素ガスにおけるパ
ール振盪器上に置いた。７時間後に、この混合物を、セライト（登録商標）を通してろ過
し、ＥｔＯＨを真空中で除去した。残渣をＥｔＯＡｃおよび飽和炭酸水素ナトリウム間に
分配し、有機相を乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。濃縮により、固体を得、これをＥｔＯＡｃ
に溶解させ、シリカゲルのプラグを通してろ過した。濃縮により、５００ｍｇ（８２％）
の表題化合物を得た。1H NMR δ 8.75 (d, J=5.30Hz, 1H), 8.67 (d, J=8.3Hz, 2H), 8.1
0 (d, J=8.9Hz, 2H), 7.75 (d, J=7.9Hz, 2H), 7.54 (d, J=5.3Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.6
Hz, 2H), 4.03 (br s, 2H); MS (API-ES+) 316 ([M+H]+, 100); mp 166-167℃. 元素分析
C17H12F3N3の計算値: C, 64.76; H, 3.84; N, 13.33. 実測値: C, 64.37; H, 3.71; N, 1
3.08.
【実施例４７】
【０３０３】
２−クロロ−４−［３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリ
アゾール−１−イル］−フェニルアミンの調製
【０３０４】
【化８１】
2014148514.tif 000082
【０３０５】
工程１．１−（３−クロロ−４−ニトロフェニル）−３−（４−トリフルオロメチル−
フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール。４ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中ＮＢＳ（１８
０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の溶液を窒素下０℃で撹拌し、一方、硫化ジメチル（１１０ｍｇ、
１．８ｍｍｏｌ）を注射器で添加した。次いで、白色の固体を形成するこの溶液を−２０
℃に冷却し、４ｍＬのＤＣＭ中（Ｎ−（３−クロロ−４−ニトロフェニル）−Ｎ’−（４
−トリフルオロメチル−ベンジリデン）−ヒドラジン（２００ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）
を添加した。この溶液を周囲温度に加温させ、さらに２時間撹拌した。次いで、得られた
オレンジ色の溶液を２５ｍＬのＤＣＭで希釈し、水およびブラインで洗浄し、その後、乾
燥させ、濃縮した。次いで、得られたオレンジ色の固体、臭化ヒドラゾニル（１５０ｍｇ
）を、５ｍＬの無水ＥｔＯＨ中テトラゾール（２５ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）およびトリ
エチルアミン（５０μＬ、０．３５ｍｍｏｌ）で直接処理した。得られたオレンジ−茶色
の溶液を２時間還流において加熱した。ＴＬＣにより、当初の臭化物が、２つの黄色の中
間体に最初に変化され、次いで、これが消失し、単一の無色の斑点で置き換えられること
がわかる。次いで、このオレンジ色の溶液を１０ｍＬの水で希釈して、黄褐色（ｔａｎ−
ｙｅｌｌｏｗ）の固体を得、これを、ろ過し、空気乾燥させ、トルエンから再結晶させて
、６０ｍｇの黄褐色（ｙｅｌｌｏｗ−ｔａｎ）の固体を得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) 
δ 8.60 (s, 1H), 8.41 (d, J=8.7Hz, 1H), 8.33 (d, J=7.5Hz, 2H), 7.90 (d, J=2Hz, 1
H), 7.70 (d, J=7.5Hz, 2H), 7.65 (dd, J=8.7, 2Hz, 1H); EIMS 368.9; mp 185℃. 元素
分析C15H8ClF3N4O2の計算値: C, 48.86; H, 2.19; N, 15.20. 実測値: C, 48.39; H, 2.6
1; N, 14.91.
【０３０６】
工程２．２−クロロ−４−［３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，
４］トリアゾール−１−イル］−フェニルアミン。７ｍＬのＭｅＯＨおよび３ｍＬの水中
ニトロフェニル誘導体（０．７５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液を、鉄粉末（０．７ｇ、１
２．５ｍｍｏｌ）および硫酸鉄アンモニウム（六水和物；０．７ｇ、１．８ｍｍｏｌ）で
処理した。この溶液を水蒸気浴上で３時間加熱すると、ＴＬＣにより、より極性の蛍光生
成物に完全に変換したことがわかった。この溶液を冷却し、ろ過して、ろ液を真空中で濃
縮し、シリカゲルの短プラグを通してクロマトグラフィー（７：２：１ヘキサン／ＥｔＯ
Ａｃ／ＤＣＭ）で精製して、淡黄褐色（ｌｉｇｈｔ  ｔａｎ）の固体として０．５５ｇの
アミンを得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.40 (s, 1H), 8.31 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.7
2 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.69 (d, J=2Hz, 1H), 7.42 (dd, J=8.5, 2Hz, 1H), 6.9 (d, J=8.
4Hz, 1H); EIMS 340.4, 342.3 (M+H); mp 148℃. 元素分析C15H10ClF3N4の計算値: C, 53
.19; H, 2.98; N, 16.83. 実測値: C, 52.90 H, 3.10; N, 16.83.
【実施例４８】
【０３０７】
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
ル−３−イル］−フェニルアミンの調製
【０３０８】
【化８２】
2014148514.tif 000083
【０３０９】
工程１．１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−（４−ニトロフェニル）−
１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール。２５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中ＮＢＳ（０．７０ｇ、３
．９ｍｍｏｌ）の溶液を窒素下０℃で撹拌し、一方、硫化ジメチル（０．４０ｇ、６．５
ｍｍｏｌ）を注射器で添加した。次いで、白色の固体を形成するこの溶液を−２０℃に冷
却し、１０ｍＬのＤＣＭ中Ｎ−（４−ニトロベンジリデン）−Ｎ’−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−ヒドラジン（０．７０ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）を添加した。この溶
液を周囲温度に加温させ、さらに２時間撹拌した。次いで、得られたオレンジ色の溶液を
２５ｍＬのＤＣＭで希釈し、水およびブラインで洗浄し、その後、乾燥させ、濃縮した。
次いで、得られたオレンジ色固体の臭化ヒドラゾニル（０．９ｇ）を５ｍＬの無水ＥｔＯ
Ｈ中テトラゾール（１５４ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２８０μＬ
、０．２３ｍｍｏｌ）で直接処理した。得られたオレンジ−茶色の溶液を還流において２
時間加熱した。ＴＬＣにより、当初の臭化物が２つの黄色の中間体に最初に変換され、こ
れが、単一の無色斑点によって置き換えられたことがわかった。次いで、このオレンジ色
の溶液を濃縮し、クロマトグラフィー（２：１：２ヘキサン／ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ）で精
製して、淡黄色の固体として０．３０ｇの表題化合物を得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) 
δ 8.68 (s, 1H), 8.40 (d, J=5Hz, 2H), 8.35 (d, J=5Hz, 2H), 7.85 (d, J=8Hz, 2H), 
7.42 (d, J=8Hz, 2H); EIMS 350 (M+, 100), 299 (57); mp 147℃.
【０３１０】
工程２．４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］ト
リアゾール−３−イル］−フェニルアミン。水素雰囲気下でＥｔＯＨ中Ｐｄ／Ｃ触媒を用
いる触媒的還元により、薄灰色の固体として対応するアニリンを得た。1H NMR (300MHz, 
CDCl3) δ 8.50 (s, 1H), 8.00 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.78 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.35 (d, J
=8Hz, 2H), 6.76 (d, J=8.7Hz, 2H), 3.9 (br s, 2H); EIMS 321; mp 160℃.
【実施例４９】
【０３１１】
４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリ
アゾール−３−イル］−フェニルアミンの調製
【０３１２】
【化８３】
2014148514.tif 000084
【０３１３】
工程１．１−（４−ペンタフルオロエチルオキシフェニル）−３−（４−ニトロフェニ
ル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール。３−（４−ニトロフェニル）トリアゾール（
１１．４ｇ、６０ｍｍｏｌ）、１−ヨード−４−ペンタフルオロエトキシベンゼン（２０
ｇ、６０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３９．０ｇ、１２０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（３．５ｇ
、１８ｍｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（２．０ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）および９：
１ＤＭＦ−Ｈ２Ｏ１５５ｍＬのスラリーを１５０℃で５時間加熱し、次いで、冷却し、内
容物を１５０ｍＬの水上に注ぎ、２×１００ｍＬのＥｔ２Ｏで抽出した。有機層を乾燥さ
せ、濃縮し、固体残渣をＭｅＯＨおよび水から再結晶させて、黄褐色（ｔａｎ）の固体と
して１１．８ｇ（４９％）のニトロトリアゾールを得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.
68 (s, 1H), 8.40 (d, J=5Hz, 2H), 8.35 (d, J=5Hz, 2H), 7.85 (d, J=8Hz, 2H), 7.42 
(d, J=5.2Hz, 8Hz, 2H); EIMS 400 (M+); mp 170-175℃.
【０３１４】
工程２．４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，
４］トリアゾール−３−イル］−フェニルアミン。水素雰囲気下ＥｔＯＨ中Ｐｄ／Ｃ触媒
を用いる触媒的還元により、淡黄褐色（ｌｉｇｈｔ  ｔａｎ）の固体として対応するアニ
リンを得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.55 (s, 1H), 8.00 (d, J=7Hz, 2H), 7.78 (d
, J=8Hz, 2H), 7.35 (d, J=8Hz, 2H), 6.78 (d, J=8Hz, 2H), 3.9 (br s, 2H); EIMS 371
; mp 160℃.
【実施例５０】
【０３１５】
４−［１−（４−ヘプタフルオロプロピルオキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］ト
リアゾール−３−イル］−フェニルアミンの調製
【０３１６】
【化８４】
2014148514.tif 000085
【０３１７】
工程１．１−（４−ヘプタフルオロプロピルオキシフェニル）−３−（４−ニトロフェ
ニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール。９：１ＤＭＦ−Ｈ２Ｏ４０ｍＬ中３−（４
−ニトロフェニル）トリアゾール（１．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、１−ヨード−４−ヘプ
タフルオロプロピルオキシベンゼン（６．１ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１
０．０ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（９００ｍｇ、４．７ｍｍｏｌ）、および８−ヒ
ドロキシキノリン（５００ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）のスラリーを１５０℃で１２時間加熱
し、次いで、冷却し、内容物を５０ｍＬの水および５０ｍＬの濃ＮＨ４ＯＨ上に注いだ。
この青色の溶液を１００ｍＬのエーテルで抽出し、有機層を分離させ、ろ過して、一部の
不溶性物質を除去し、次いで、乾燥させ、濃縮した。固体残渣をＭｅＯＨ／水から再結晶
させて、淡黄褐色（ｌｉｇｈｔ  ｔａｎ）の固体として４．６９ｇのニトロフェニルトリ
アゾールを得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.66 (s, 1H), 8.40 (m, 4H), 7.85 (d, J
=8Hz, 2H), 7.42 (d, J=8Hz, 2H); EIMS 450.1 (M+); mp 114-116℃.
【０３１８】
工程２．４−［１−（４−ヘプタフルオロプロピルオキシフェニル）−１Ｈ−［１，２
，４］トリアゾール−３−イル］−フェニルアミン。上記条件下で触媒的還元により、淡
黄褐色（ｌｉｇｈｔ  ｔａｎ）の固体として対応するアニリンを得た。1H NMR (300MHz, 
CDCl3) δ 8.54 (s, 1H), 8.00 (d, J=8Hz, 2H), 7.80 (d, J=8Hz, 2H), 7.40 (d, J=8Hz
, 2H), 6.78 (d, J=8Hz, 2H), 3.9 (br s, 2H); EIMS 421.3 (M+1); mp 181-183℃.
【実施例５１】
【０３１９】
４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−イミダゾール−１−イル］−フェニ
ルアミンの調製
【０３２０】
【化８５】
2014148514.tif 000086
【０３２１】
工程１．４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−
イル］−ニトロベンゼン。４−トリフルオロメチルフェニルイミダゾール（１．４３ｇ、
６．７ｍｍｏｌ）、４−フルオロニトロベンゼン（１．２ｇ、８．５ｍｍｏｌ）および炭
酸カリウム（１．５ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）を１５ｍＬのＤＭＦ中で混合し、１００℃で
６時間加熱した。次いで、冷却した溶液を１００ｍＬの水上に注ぎ、得られた固体をろ過
し、空気乾燥させて、淡黄色の固体、ｍｐ１９７℃として１．０ｇの表題イミダゾールを
得た。元素分析Ｃ１６Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏ２の計算値：Ｃ、５７．６６；Ｈ、３．０２；Ｎ
、１２．６１。実測値：Ｃ、５７．６９；Ｈ、３．０１；Ｎ、１２．４８。
【０３２２】
工程２．４−［４−（４−トリフルロメチルフェニル）−イミダゾール−１−イル］−
フェニルアミン。水素雰囲気下でＥｔＯＨ中Ｐｄ／Ｃ触媒を用いる触媒的還元により、薄
灰色の固体として対応するアニリンを得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.90 (d, J=7Hz
, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.65 (d, J=7Hz, 2H), 7.52 (s, 1H), 7.19 (d, J=8Hz, 2H), 6.7
5 (d, J=8Hz, 2H), 3.8 (br s, 2H); EIMS 302.0; mp 142-143℃.
【実施例５２】
【０３２３】
４−［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−
フェニルアミンの調製
【０３２４】
【化８６】
2014148514.tif 000087
【０３２５】
工程１．４−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−
イル］ニトロベンゼン。前の実施例の工程１におけるとおりに調製した。
【０３２６】
工程２．４−［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−
イル］−フェニルアミン。水素雰囲気下でＥｔＯＨ中Ｐｄ／Ｃ触媒を用いる触媒的還元に
より、薄灰色の固体として対応するアニリンを得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.92 (
s, 1H), 7.76 (d, J=8Hz, 2H), 7.66 (d, J=4.5Hz, 2H), 7.55 (s, 1H), 6.75 (d, J=4.5
Hz, 2H), 3.8 (br s, 2H); EIMS 304.0; mp 191℃. 元素分析C16H12F3N3の計算値: C, 63
.36; H, 3.99; N, 13.85. 実測値: C, 63.14; H, 4.07; N, 13.52.
【実施例５３】
【０３２７】
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］
−フェニルアミンの調製
【０３２８】
【化８７】
2014148514.tif 000088
【０３２９】
工程１．４−（４−ニトロフェニル）−１−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）
−１Ｈ−イミダゾール。Ｐｏｒｒｅｔｔａら  Ｆａｒｍａｃｏ，Ｅｄｉｚｉｏｎｅ  Ｓｃ
ｉｅｎｔｉｆｉｃａ  １９８５年、４０巻、４０４頁で記載された条件を用いて、４−ト
リフルオロメトキシアニリン（５．３ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびα−ブロモ−４−ニトロ
アセトフェノン（３．７ｇ、１５ｍｍｏｌ）を２．１ｇ（４１％全体収率）のイミダゾー
ルに変換した。
【０３３０】
工程２．４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４
−イル］フェニルアミン。水素雰囲気下でＥｔＯＨ中Ｐｄ／Ｃ触媒を用いる触媒的還元に
より、薄灰色の固体として対応するアニリンを得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.83 (
s, 1H), 7.64 (d, J=4.8Hz, 2H), 7.47 (d, J=4.4Hz, 2H), 7.40 (s, 1H), 7.36 (d, J=4
.8Hz, 2H), 6.75 (d, J=4.4Hz, 2H), 3.5 (br s, 2H); EIMS 320; mp 167℃. 元素分析C1
6H12F3N3Oの計算値: C, 60.19; H, 3.79; N, 13.16. 実測値: C, 59.91; H, 3.67; N, 13
.03.
【実施例５４】
【０３３１】
４−（４−アミノフェニル）−２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−２，４
−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オンの調製
【０３３２】
【化８８】
2014148514.tif 000089
【０３３３】
工程１．４−（４−ニトロフェニル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン。以下の３工程へ修正を加え
て、Ｈｅｎｂａｃｈ、ＤＥ２７２４８９１Ａ１、１９７８年における手順に従って、表題
化合物を調製した：アニリンの添加において、３，５−ジクロロアニリンの代わりに４−
ニトロアニリンを用い、溶媒としてトルエンの代わりに乾燥ＴＨＦを用いた。トリアゾリ
ノン環の形成において、ホスゲンの代わりにトリホスゲン（０．６５当量）を用いた。1H
NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.40 (d, J=8.8Hz, 2H), 8.05 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.99 (s, 1
H), 7.89 (d, J=9.3Hz, 2H), 7.32 (d, J=9.3Hz, 2H); ESIMS 367 (M+H); mp 136-140℃.
【０３３４】
工程２．４−（４−アミノフェニル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン。ニトロフェニルトリアゾリ
ノン（０．０３７ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＮ２下で無水ＥｔＯＨ（１ｍＬ）に溶解させ
た。これに、塩化スズ（ＩＩ）二水和物（０．１１４ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を添加し、
この混合物を還流において２時間撹拌した。混合物を２５℃に冷却し、氷−Ｈ２Ｏ（２５
ｍＬ）上に注ぎ、この水性混合物を１ＮＮａＯＨでｐＨ９〜１０にした。混合物をＥｔ２
Ｏ（３×２５ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、
濃縮して、暗褐色の固体（０．０２９７ｇ、８７％）を得て、これをさらに精製すること
なく用いた。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J=9.7Hz, 2H), 7.73 (s, 1H), 7.32-
7.23 (m, 4H), 6.77 (d, J=8.5Hz, 2H), 3.85 (br, 2H); ESIMS 336 (M+); mp 115-120℃
.
【実施例５５】
【０３３５】
４−［５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾー
ル−３−イル］−フェニルアミンの調製
【０３３６】
【化８９】
2014148514.tif 000090
【０３３７】
工程１．｛４−［５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロ−イソ
オキサゾール−３−イル］−フェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル。１．
７ｍＬのクロロホルム中Ｎ−クロロスクシンイミド（５７ｍｇ、０．４２４ｍｍｏｌ）お
よびピリジン（３μＬ）の撹拌溶液に、４−Ｎ−ｔ−ＢＯＣ−アミノベンズアルデヒドオ
キシム（１００ｍｇ、０．４２４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を室温で１０分間撹
拌した。次いで、４−トリフルオロメチルスチレン（７８μＬ、０．５３ｍｍｏｌ）を添
加し、温度を４５℃に上昇させた。この溶液に、０．５ｍＬのＣＨＣｌ３中に溶解させた
トリエチルアミン（６２μＬ、０．４４５ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応物を４５℃で
５時間撹拌した。冷却した溶液をクロロホルム（１０ｍＬ）で希釈し、水（２×５ｍＬ）
で洗浄した。次いで、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、イソオキサ
ゾリン（１００ｍｇ、５８％）を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.40-7.83 (m, 8H),
6.60 (bs, 1H), 5.76 (dd, J=11.0, 7.7Hz, 1H), 3.81 (dd, J=16.5, 11.0Hz, 1H), 3.2
9 (dd, J=16.5, 7.7Hz, 1H); EIMS 406 (M+).
【０３３８】
工程２．４−［５−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロ−イソオ
キサゾール−３−イル］−フェニルアミン。ＣＨ２Ｃｌ２（２．５ｍＬ）中Ｎ−ＢＯＣイ
ソオキサゾリン（工程１で調製）の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（６．１６ｍｍｏｌ、
０．４６ｍＬ）を添加し、この反応物を室温で３時間撹拌した。この溶液を濃縮し、残渣
を５ｍＬの飽和ＫＨＣＯ３溶液に溶解させ、３０分間撹拌した。次いで、この混合物をＣ
Ｈ２Ｃｌ２（３×１０ｍＬ）で抽出した。次いで、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ
過し、濃縮して、予想アニリン（６８ｍｇ、９０％）を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) 
δ 7.45-7.63 (m, 6H), 6.67 (d, J=8.6Hz, 2H), 5.72 (dd, J=10.9, 7.6Hz, 1H), 3.92 
(bs, 2H), 3.78 (dd, J=16.7, 10.9Hz, 1H), 3.25 (dd, J=16.7, 7.6Hz, 1H); EIMS 306 
(M+).
【実施例５６】
【０３３９】
４−［３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾ
ール−５−イル］−フェニルアミンの調製
【０３４０】
【化９０】
2014148514.tif 000091
【０３４１】
２．５ｍＬのクロロホルム中Ｎ−クロロスクシンイミド（０．６３４ｍｍｏｌ、８５μ
Ｌ）およびピリジン（４μＬ）の撹拌溶液に、ｐ−トリフルオロメトキシベンズアルデヒ
ドオキシム（１３０ｍｇ、０．６３４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応物を５０℃で３時
間加熱した。次いで、４−アミノスチレン（０．７９３ｍｍｏｌ、９３μＬ）を添加し、
続けて、０．５ｍＬのＣＨＣｌ３に溶解させたトリエチルアミン（０．６６６ｍｍｏｌ、
９３μＬ）の溶液を滴下した。この反応物を５０℃で３時間撹拌した。冷却した溶液をク
ロロホルム（１５ｍＬ）で希釈し、水（２×１０ｍＬ）で洗浄した。次いで、有機相をＭ
ｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣を、溶出液として２：１ヘキサン／Ｅｔ
ＯＡｃ溶液を用いるラジアルクロマトグラフィー（Ｒｆ＝０．１８）で精製して、４−［
３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−５
−イル］−フェニルアミン（１２５ｍｇ；６１％）を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 
7.73 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.25 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.17 (d, J=8.2Hz, 2H), 6.68 (d, J=
8.2Hz, 2H), 5.65 (dd, J=10.9, 8.9Hz, 1H), 3.55-3.75 (bs, 2H), 3.67 (dd, J=16.8, 
10.9Hz, 1H), 3.30 (dd, J=16.8, 8.9Hz, 1H); EIMS 322 (M+).
【実施例５７】
【０３４２】
１−（４−アミノフェニル）−３−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，３
−ジヒドロ−イミダゾール−２−オンの調製。わずかな修正を加えて、Ｂｒｏｍｉｄｇｅ
ら  ＷＯ２００３０５７２２０Ａ１に記載された手順（わずかの修正とともに）に従って
、これらの化合物を調製した。
【０３４３】
【化９１】
2014148514.tif 000092
【０３４４】
工程１．（２，２−ジメトキシエチル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミ
ン。３７ｍＬのＥｔＯＨ中４−トリフルオロメトキシアニリン（１ｍＬ、７．４６ｍｍｏ
ｌ）およびグリオキサルデヒドジメチルアセタール（水中６０％ｖ／ｖ、８．９５ｍｍｏ
ｌ、１．６ｍＬ）の撹拌溶液に、炭素上１０％パラジウム３００ｍｇを添加した。この混
合物を排気し、窒素で３回フラッシュした。次いで、水素をバルーン装置で添加し、この
混合物を１気圧の水素下で３１時間撹拌した。次いで、混合物をセライト（登録商標）の
パッドを通してろ過し、パッドをＥｔＯＨ（２５ｍＬ）で洗浄した。エタノールを減圧下
で除去し、残渣を３０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。層を分離させ、有機相をＭｇＳＯ
４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、（２，２−ジメトキシエチル）−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）アミン（１．７ｇ、８６％）を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 
7.04 (d, J=8.9Hz, 2H), 6.59 (d, J=8.9Hz, 2H), 4.56 (t, J=5.4Hz, 1H), 3.92 (bs, 1
H), 3.51 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.42 (s, 6H); EIMS 265 (M+).
【０３４５】
工程２．１−（２，２−ジメトキシエチル）−３−（４−ニトロフェニル）−１−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）−尿素。３２ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解させた（２，
２−ジメトキシエチル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（３．２ｍｍｏ
ｌ、０．８５ｇ）の撹拌溶液に、ｐ−ニトロフェニルイソシアネート（３．５３ｍｍｏｌ
、０．５８ｇ）を添加し、この反応物を室温で一晩撹拌した。この混合物をＣＨ２Ｃｌ２
（５０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）で連続的
に洗浄した。次いで、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣を溶出
液として２：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いるラジアルクロマトグラフィー（Ｒｆ＝０．
３２）で精製して、１−（２，２−ジメトキシエチル）−３−（４−ニトロフェニル）−
１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−尿素（０．８７ｇ、６３％）を得た。1H N
MR (400MHz, CDCl3) δ 8.15 (d, J=9.2Hz, 2H), 7.30-7.50 (m, 6H), 7.02 (bs, 1H), 4
.65 (t, J=5.4Hz, 1H), 3.82 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.41 (s, 6H); EIMS 429 (M+).
【０３４６】
工程３．１−（４−ニトロフェニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン。２８ｍＬのトルエンに溶解させた１−（２，
２−ジメトキシエチル）−３−（４−ニトロフェニル）−１−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）−尿素（０．２３ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２滴の濃ＨＣｌを
添加した。この反応混合物を還流において３時間撹拌した。冷却した溶液をＥｔＯＡｃ（
７５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）およびブライン（２５ｍＬ）で洗浄
した。次いで、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣を溶出液とし
て２：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶液を用いるラジアルクロマトグラフィー（Ｒｆ＝０．２
８）で精製して、１−（４−ニトロフェニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン（１３４ｍｇ、７１％）を得た。1H NMR
(400MHz, CDCl3) δ 8.35 (d, J=9.2Hz, 2H), 7.93 (d, J=9.2Hz, 2H), 7.67 (d, J=9.2
Hz, 2H), 7.34 (d, J=9.2Hz, 2H), 6.87 (d, J=3.3Hz, 1H), 6.81 (d, J=3.3Hz, 1H); EI
MS 365 (M+).
【０３４７】
工程４．１−（４−アミノフェニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
１，３−ジヒドロ−イミダゾール−２−オン。３．５ｍＬのＥｔＯＡｃ中１−（４−ニト
ロフェニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，３−ジヒドロイミダゾ
ール−２−オン（１２０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、二塩化スズ（３７１ｍ
ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を還流において３時間撹拌した。冷却
した溶液を氷（１５ｍＬ）上に注ぎ、１０％ＮａＨＣＯ３を添加してｐＨをｐＨ７〜８に
調整した。この混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出し、ブライン（１０ｍＬ）で
洗浄した。次いで、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、１−（４−ア
ミノフェニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−イミ
ダゾール−２−オン（１０２ｍｇ、９２％）を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.72 (
d, J=8.8Hz, 2H), 7.37 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.32 (d, J=8.8Hz, 2H), 6.76 (d, J=8.8Hz,
2H), 6.69 (d, J=3.3Hz, 1H), 6.65 (d, J=3.3Hz, 1H); EIMS 335 (M+).
【実施例５８】
【０３４８】
１−（４−アミノフェニル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−イミダゾ
リジン−２−オンの調製
【０３４９】
【化９２】
2014148514.tif 000093
【０３５０】
４０ｍＬのＥｔＯＨ中１−（４−ニトロフェニル）−３−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン（１４４ｍｇ、０．３９５ｍｍｏ
ｌ）の溶液に、炭素上１０％パラジウム１００ｍｇを添加した。この混合物を３回、排気
し、窒素でフラッシュした。パール容器を水素４５ｐｓｉに加圧して、５時間振盪した。
減圧した溶液をセライト（登録商標）のパッドを通してろ過し、パッドをＥｔＯＨ（２５
ｍＬ）で洗浄した。エタノールを減圧下で除去して、表題生成物（１１４ｍｇ、９５％）
を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.61 (d, J=9.2Hz, 2H), 7.33 (d, J=9.2Hz, 2H), 
7.21 (d, J=8.6Hz, 2H), 6.71 (d, J=9.2Hz, 2H), 3.92 (s, 4H), 3.61 (bs, 2H); EIMS 
307 (M+).
【実施例５９】
【０３５１】
４−［６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリダジン−３−イル］−フェニ
ルアミンの調製
【０３５２】
【化９３】
2014148514.tif 000094
【０３５３】
工程１．３−クロロ−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリダジン。１１
ｍＬの乾燥１，４−ジオキサンに溶解させた、３，６−ジクロロピリダジン（０．３ｇ、
２．０１ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメトキシフェニル−ボロン酸（０．５０ｇ、２．
４２ｍｍｏｌ）および２ＭＫ２ＣＯ３（２ｍＬ、４．０３ｍｍｏｌ）を含む溶液に、ジク
ロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ
）を添加した。この混合物を、ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波を用いて１９０℃で
３０分間照射した。混合物を１００ｍＬのエーテルで希釈し、ブライン（３０ｍＬ）で洗
浄した。次いで、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣を、溶出液
として３：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶液を用いるラジアルクロマトグラフィーで精製した
。２つの画分を単離した。第一の画分（Ｒｆ＝０．６３）は、ビス−Ｓｕｚｕｋｉ生成物
（９５ｍｇ、１２％）であることがわかった。単離した第二の画分（Ｒｆ＝０．３４）は
、３−クロロ−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリダジン（１７４ｍｇ、
３２％）と同定した。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.10 (d, J=9.2Hz, 2H), 7.83 (d, J=
8.9Hz, 2H), 7.60 (d, J=8.9Hz, 2H), 7.37 (d, J=9.2Hz, 2H); EIMS 274 (M+).
【０３５４】
工程２．４−［６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリダジン−３−イル］
−フェニルアミン。３．５ｍＬの乾燥１，４−ジオキサンに溶解させた、３−クロロ−６
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリダジン（１５７ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ
）、４−アミノフェニルボロン酸（１１８ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）および２ＭＫ２ＣＯ
３（０．５７ｍＬ、１．１４ｍｍｏｌ）を含む溶液に、ジクロロビス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（ＩＩ）（４ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を
ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波を用いて１９０℃で３０分間照射した。混合物を１
００ｍＬのエーテルで希釈し、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。次いで、有機相をＭｇ
ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣を、溶出液として９７：３ＣＨＣｌ３／Ｃ
Ｈ３ＯＨ溶液を用いるラジアルクロマトグラフィー（Ｒｆ＝０．２６）で精製して、表題
化合物（１０５ｍｇ、５６％）を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.18 (d, J=8.6Hz, 
2H), 8.01 (d, J=8.6Hz, 2H), 7.30-7.45 (m, 4H), 6.82 (d, J=8.6Hz, 2H), 3.96 (bs, 
2H); EIMS 331 (M+).
【実施例６０】
【０３５５】
４−［３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−５−ジヒドロ−［１，２，４
］オキサジアゾール−５−イル］−ベンズアルデヒドの調製
【０３５６】
【化９４】
2014148514.tif 000095
【０３５７】
この化合物は、わずかな修正を加えて、Ｓｒｉｖａｓｔａｖａら  Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８７年、２４巻、１０１頁の一般的な手順に従って調製した。１
．４ｍＬの酢酸に溶解させた４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドオキシム（Ａｃ
ｒｏｓ）（３００ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−テレフタルアルデヒ
ド（１．１ｇ、８．１８ｍｍｏｌ）を添加し、この反応物を室温で４日間撹拌した。次い
で、この混合物をＣＨＣｌ３（２０ｍＬ）に溶解させ、続けて１０ｍＬのヘプタンを添加
した。この溶液を減圧下で濃縮した。この手順を２回繰り返した。残渣を、溶出液として
９９：１ＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨ溶液を用いるラジアルクロマトグラフィーで精製した。
２つの画分を単離した。単離した第一の画分（Ｒｆ＝０．３０）は、出発物質（２０ｍｇ
）であることがわかった。単離した第二の画分（Ｒｆ＝０．１７）は、表題化合物（２３
ｍｇ、５％）であることがわかった。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 10.02 (s, 1H), 7.91 
(d, J=8.2Hz, 2H), 7.77 (d, J=9.2Hz, 2H), 7.70 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.27 (d, J=8.2Hz
, 2H), 6.64 (d, J=4.3Hz, 1H), 5.18 (d, J=4.3Hz, 1H); EIMS 336 (M+).
【実施例６１】
【０３５８】
４−［５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール
−３−イル］−フェニルアミンの調製
【０３５９】
【化９５】
2014148514.tif 000096
【０３６０】
工程１．｛４−［５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−［１，２，４］オキサ
ジアゾール−３−イル］−フェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル。２．５
ｍＬの酢酸に溶解させたｔｅｒｔ−ブチル−４−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）
−フェニルカルバメート（Ａｃｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）（５００ｍｇ；１．９９ｍｍｏ
ｌ）の撹拌溶液に、４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（１．７ｍＬ；１１．９
４ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で４日間撹拌した。この混合物をＣＨＣｌ
３（２０ｍＬ）で希釈し、セライト（登録商標）のパッドを通してろ過した。パッドをＣ
ＨＣｌ３（２０ｍＬ）で洗浄した。次いで、ヘプタン（２０ｍＬ）をこの溶液に添加し、
溶液を減圧下で濃縮した。この手順を２回繰り返した。残渣を、溶出液として３：１ヘキ
サン／ＥｔＯＡｃ溶液を用いるラジアルクロマトグラフィーで精製した。２つの画分を単
離した。単離した第一の画分（Ｒｆ＝０．４２）は、表題化合物（１２７ｍｇ；１５％）
であることがわかった。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.26 (d, J=8.9Hz, 2H), 8.09 (d, 
J=8.9Hz, 2H), 7.52 (d, J=8.6Hz, 2H), 7.39 (d, J=8.3Hz, 2H), 6.70 (s, 1H), 1.54 (
s, 9H); EI/MS 421 [M]+. 単離した第２分画（Ｒｆ＝０．１１）は４，５−ジヒドロ−１
，２，４−オキサジアゾールであることが示された（９６ｍｇ；１１％）。1H NMR (300M
Hz, CDCl3) δ 8.40 (d, J=8.9Hz, 2H), 8.00 (d, J=8.9Hz, 2H), 7.51 (d, J=8.9Hz, 2H
), 7.22-7.31 (m, 3H), 6.87 (s, 1H), 1.54 (s, 9H); EI/MS 423 [M]+.
【０３６１】
工程２．４−［５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−［１，２，４］オキサジ
アゾール−３−イル］−フェニルアミン。ＣＨ２Ｃｌ２（４．７ｍＬ）中｛４−［５−（
４−トリフルオロメトキシフェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−
フェニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１９８ｍｇ；０．４７ｍｍｏｌ）
の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（１１．７６ｍｍｏｌ；０．８７ｍＬ）を添加し、この
反応物を室温で３時間撹拌した。この溶液を濃縮し、残渣を１０ｍＬの飽和ＫＨＣＯ３溶
液に溶解させ、３０分間撹拌した。次いで、この混合物をＣＨ２Ｃｌ２（３×１０ｍＬ）
で抽出した。次いで、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、４−［５−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］
−フェニルアミン（１２７ｍｇ；８４％）を得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.26 (d,
J=8.9Hz, 2H), 7.97 (d, J=8.9Hz, 2H), 7.39 (d, J=8.6Hz, 2H), 6.77 (d, J=8.6Hz, 2
H), 3.40-3.80 (bs, 2H); EI/MS 321 [M]+ .
【実施例６２】
【０３６２】
１−（４−アミン−フェニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピペラ
ジン−２，５−ジオンの調製
【０３６３】
【化９６】
2014148514.tif 000097
【０３６４】
工程１．４−ニトロフェニルアミノ酢酸、メチルエステル。１００ｍＬのＤＭＦ中ブロ
モ酢酸エチル（６０ｇ、０．３６ｍｏｌ）および４−ニトロアニリン（５ｇ、０．０３６
ｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨＣＯ３（６０ｇ、０．７１ｍｏｌ）およびヨウ化テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウム（５００ｍｇ、触媒）を添加した。この溶液を９０℃に１６時間加熱
し、次いで、これを冷却し、３００ｍＬの水上に注いだ。得られた黄色の固体をろ過し、
空気乾燥させた。ＭｅＯＨから再結晶させて、淡黄色の固体として５ｇのメチルエステル
を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.36 (d, J=8Hz, 2H), 7.65 (d, J=8Hz, 2H), 4.42
(2, 2H), 3.93 (s, 2H), 3.79 (s, 2H); mp 179-182℃
【０３６５】
工程２．［（２−クロロアセチル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−アミノ
］−酢酸メチルエステル。３０ｍＬのトルエン中４−ニトロフェニルアミノ酢酸、メチル
エステル（３．０ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、塩化クロロアセチル（３ｍＬ、過
剰）を添加した。この溶液を８０℃に１時間加熱すると、固体は溶解した。次いで、溶液
を冷却し、濃縮し、次いで、残存固体をＭｅＯＨから再結晶させて、淡黄色の固体として
３．５ｇのエステルを得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.36 (d, J=8Hz, 2H), 7.65 (d
, J=8Hz, 2H), 4.42 (2, 2H), 3.93 (s, 2H), 3.79 (s, 3H); MS 286 (M+); mp 106-109
℃.
【０３６６】
工程３．１−（４−アミノフェニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
ピペラジン−２，５−ジオン。工程２の生成物（０．６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を４−トリ
フルロメトキシアニリン（０．８１ｇ、４．６ｍｍｏｌ）と混合し、この物質を１４０℃
に９０分間加熱した。残存固体を５０ｍＬのＤＣＭとともに撹拌し、ろ過し、アニリンの
塩酸塩を除去し、次いで、残渣を濃縮し、精製した。クロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−
ヘキサンで溶出）により、白色の固体、ｍｐ２２３〜２２４℃として０．４４ｇのニトロ
フェニルピペラジンジオンを得た。上記条件下でＰｄ／Ｃ触媒を用いるニトロ基の還元に
より、白色の固体として表題アミンを得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.4 (d, J=8.5H
z, 2H), 7.33 (d, J=8.6Hz, 2H), 7.12 (d, J=8.7Hz, 2H), 6.75 (d, J=8.7Hz, 2H), 4.5
(s, 2H), 4 45 (s, 2H); MS 366.2 (M+H+); mp 250℃ (分解.).
【実施例６３】
【０３６７】
５−（４−アミノフェニル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３Ｈ−［１
，３，４］オキサジアゾール−２−オンの調製
【０３６８】
【化９７】
2014148514.tif 000098
【０３６９】
Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  １９７０年、１０３巻、１９３４頁において
、Ｒｅｉｍｌｉｎｇｅｒらに記載された条件を用いて、対応する４−ニトロ安息香酸、Ｎ
’−（４−トリフルオロメチルフェニル）−ヒドラジドをホスゲンで処理することによっ
て、５−（４−ニトロフェニル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）３Ｈ−［１
，３，４］オキサジアゾール−２−オンを調製した。次いで、このニトロ基を、水素およ
びＥｔＯＨ中Ｐｄ／Ｃで処理することによってアミンに還元した。1H NMR (400MHz, CDCl
3) δ 8.1 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.75 (m, 4H), 6.75 (d, J=8.4Hz, 2H), 4.1 (br s, 2H);
MS 322.6 (M+H+); mp 160-163℃.
【実施例６４】
【０３７０】
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］
−ベンズアルデヒド  Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメト
キシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−オキシム（化合物２６）の調製
【０３７１】
【化９８】
2014148514.tif 000099
【０３７２】
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］
−ベンズアルデヒド（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびＯ−（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５
Ｓ，６Ｓ）−（３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル
）−ヒドロキシルアミン（４５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の溶液を５ｍＬの乾燥ＥｔＯＨ
中で混合し、この溶液をＮ２雰囲気で還流において１２時間加熱した。得られた溶液を真
空中で濃縮し、クロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、１：１：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃ
／ＤＣＭ）で精製して、白色の固体として３５ｍｇ（４４％）の化合物２６を得た。1H N
MR (300MHz, CDCl3) δ 8.15 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.85 (d, J=6Hz, 2H), 7.68 (d, 
J=6Hz, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.50 (d, J=6Hz, 2H), 7.38 (d, J=6Hz, 2H)
, 3.77 (dd, J=3.2, 2.0Hz, 1H), 3.68 (dd, J=9.6, 6.2Hz, 1H), 3.59 (s, 3H), 3.56 (
s, 3H), 3.55 (s, 3H), 3.51 (m, 1H), 3.21 (t, J=9.3Hz, 1H), 1.33 (d, J=6.1Hz, 3H)
; MS 536.1 (M+H); mp 178℃. 元素分析C16H10F3N3O2の計算値: C, 59.01; H, 5.50; N, 
7.65. 実測値: C, 58.86; H, 5.58; N, 7.63.
【０３７３】
表４における本発明の化合物を、先に記載し、実施例６４で例証した経路によって調製
した。
【実施例６５】
【０３７４】
２，２，２−トリフルオロ−１−｛４−［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−フェニル｝−エタノン，Ｏ−（（２Ｓ
，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒ
ドロピラン−２−イル）−オキシム（化合物１６９）の調製
【０３７５】
【化９９】
2014148514.tif 000100
【０３７６】
このオキシムを、前の実施例で記載した条件を用いて対応するトリフルオロメチルアセ
トフェノンから調製した。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.68 (s, 1H), 8.26 (d, J=8.30H
z, 2H), 7.88 (d, J=8.26Hz, 2H), 7.81 (d, J=8.26Hz, 2H), 7.68 (d, J=8.30Hz, 2H), 
5.63 (d, J=1.85Hz, 1H), 3.79-3.61 (m, 4H), 3.57 (s, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.44 (dd,
J=9.31, 3.36Hz, 1H), 3.18 (t, J=9.48Hz, 1H), 1.36-1.23 (m, 6H); MS 602 ([M+H]+)
.
【０３７７】
表５における本発明の化合物を、先に記載し、実施例６４および６５で例証した経路に
よって調製した。
【実施例６６】
【０３７８】
５−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾー
ル−３−イル］−インダン−１−オン  Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−
エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−オキシ
ム（化合物１７０）の調製
【０３７９】
【化１００】
2014148514.tif 000101
【０３８０】
このオキシムを、実施例６４に記載した条件を用いて対応する２−インダノンから調製
した。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.62 (s, 1H), 8.22-8.16 (m, 2H), 7.84-7.78 (m, 3
H), 7.42-7.38 (m, 2H), 5.63 (d, J=1.85Hz, 1H), 3.79-3.61 (m, 4H), 3.57 (s, 3H), 
3.56 (s, 3H), 3.44 (dd, J=9.31, 3.36Hz, 1H), 3.22-3.18 (m, 3H), 3.02-2.96 (m, 2H
), 1.36-1.23 (m, 6H); MS 576 ([M+H]+).
【実施例６７】
【０３８１】
４−｛１−［５−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）−ピリジニ
ル］−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ベンズアルデヒド  Ｏ−（（２
Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロ
ピラン−２−イル）−オキシム（化合物９４）の調製
【０３８２】
【化１０１】
2014148514.tif 000102
【０３８３】
フルオロアルキル化条件は、Ｔｉｍｐｅｒｌｅｙら  Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ
．２００６年、１２７巻、２４９頁による論文に基づいた。Ｎ２雰囲気下で無水ＤＭＦ／
ＴＨＦ（１：１）１０ｍＬ中４−［１−（５−ヒドロキシ−ピリジン−２−イル）−１Ｈ
−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド  Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，
４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２
−イル）−オキシムの溶液を０℃で冷却し、一方、過剰のヘキサフルオロプロピレンガス
を１５分かけて添加した。添加に続けて、トリエチルアミン（１５μＬ、０．１０９ｍｍ
ｏｌ）を添加し、この反応混合物を周囲温度に加温し、その後、濃縮乾燥させた。クロマ
トグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、１：１）により、化合物９４（１６ｍｇ、２４％
）を得た。1H NMR (CDCl3) δ 9.17 (s, 1H), 8.39 (d, J=7.68Hz, 1H), 8.21 (d, J=8.2
2Hz, 2H), 8.19 (s, 1H), 8.08 (d, J=7.68Hz, 1H), 7.74 (d, J=8.22Hz, 2H), 6.97 (s,
1H), 5.63 (d, J=1.85Hz, 1H), 5.17 (m, 1H), 3.78 (dd, J=3.28, 1.99Hz, 1H), 3.63 
(m, 1H), 3.59 (s, 3H), 3.57 (s, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.43 (dd, J=9.31, 3.36Hz, 1H)
, 3.18 (t, J=9.48Hz, 1H), 1.29 (d, J=6.26Hz, 3H); EIMS 619 m/z (M+).
【実施例６８】
【０３８４】
４−［１−（４−トリフルオロメタンスルフィニルフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］
トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド  Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ
）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−オキシ
ム（化合物１０３）
および
４−［１−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリ
アゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド  Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−
３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−オキシム（
化合物１０４）の調製
【０３８５】
【化１０２】
2014148514.tif 000103
【０３８６】
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中４−［１−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）−
１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド  Ｏ−（（２Ｓ，３
Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン
−２−イル）−オキシム（１００ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１．０当量）および３−クロ
ロペルオキシ安息香酸（１２４ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ、４．０当量）の溶液を周囲条件
下で４８時間撹拌した。次いで、この溶液を飽和ＮａＨＳＯ３（水溶液）で洗浄し、ＤＣ
Ｍ（１００ｍＬ）中に抽出し、濃縮乾燥させ、クロマトグラフィー（２：２：１、ヘキサ
ン／ＥｔＯＡｃ／アセトン）で精製して、５５ｍｇのスルホキシド（５４％）およびスル
ホン（５．６ｍｇ、５％）を得た。
【０３８７】
スルホキシド（化合物１０３）について：1H NMR (CDCl3) δ 8.78 (s, 1H), 8.26 (d,
J=8.24Hz, 2H), 8.21 (s, 1H), 8.09 (d, J=8.38Hz, 2H), 7.99 (d, J=8.38Hz, 2H), 7.
78 (d, J=8.24Hz, 2H), 5.63 (d, J=1.85Hz, 1H), 3.68 (dd, J=3.28, 1.99Hz, 1H), 3.6
3 (m, 1H), 3.59 (s, 3H), 3.57 (s, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.44 (dd, J=9.31, 3.36Hz, 1
H), 3.20 (t, J=9.48Hz, 1H), 1.25 (d, J=6.26Hz, 3H); EIMS 568 m/z (M+).
【０３８８】
スルホン（化合物１０４）について：1H NMR (CDCl3) δ 8.79 (s, 1H), 8.24-8.18 (m
, 5H), 8.15 (d, J=8.28Hz, 2H), 7.79 (d, J=8.32Hz, 2H), 5.63 (d, J=1.85Hz, 1H), 3
.68 (dd, J=3.28, 1.99Hz, 1H), 3.63 (m, 1H), 3.59 (s, 3H), 3.57 (s, 3H), 3.56 (s,
3H), 3.44 (dd, J=9.31, 3.36Hz, 1H), 3.20 (t, J=9.48Hz, 1H), 1.25 (d, J=6.26Hz, 
3H); EIMS 584 m/z (M+).
【実施例６９】
【０３８９】
４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］ト
リアゾール−３−イル］−ベンズアルデヒド，Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）
−３，４−ジメトキシ−６−メチル−５−プロポキシ−テトラヒドロピラン−２−イル）
−オキシム（化合物１１３）の調製
【０３９０】
【化１０３】
2014148514.tif 000104
【０３９１】
化合物１１１（６０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を１ｍＬのブロモプロパンに溶解させ、５
０ｍｇの粉末ＫＯＨおよび５ｍｇの粉末Ｂｕ４ＮＩ（過剰）で処理した。この溶液を周囲
温度で１６時間撹拌し、次いで、１０ｍＬの乾燥Ｅｔ２Ｏで希釈し、ろ過し、濃縮した。
残渣を短いシリカカラムを通して溶出させ、２５ｍｇの化合物１１３を得た。1H NMR (CD
Cl3) δ 8.61 (s, 1H), 8.23 (d, J=8.1Hz, 2H), 8.01 (s, 1H), 7.85 (d, J=9Hz, 2H), 
7.76 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.42 (d, J=9Hz, 2H), 7.38 (d, J=8.2Hz, 2H), 5.70 (d, J=1.
8Hz, 1H), 3.8-3.6 (m, 3H), 3.60-3.55 (m, 8H), 3.30 (t, J=9.6Hz, 1H), 1.65 (m, 2H
), 1.33 (d, J=7Hz, 3H), 0.98 (t, J=7.5Hz, 3H); EIMS 615.0 m/z (M+); mp 121-128℃
.
【実施例７０】
【０３９２】
４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリジン−２−イル］−ベンズア
ルデヒド，Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−
メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−オキシム（化合物１３２）の調製
【０３９３】
【化１０４】
2014148514.tif 000105
【０３９４】
工程１．２−クロロ−４−ヨードピリジン（１．６ｍｍｏｌ）、４−シアノフェニルボ
ロン酸（２．５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム（３．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０１ｍｍｏｌ）およびジオキサン（８ｍＬ）
をバイアル中で混合し、１５０℃で１０分間マイクロ波により加熱した。結晶生成物をろ
過し、その後、真空中で乾燥させて、黄色の針状物として２５０ｍｇの４−（２−クロロ
ピリジン−４−イル）−ベンゾニトリルを得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.52 (d, J
=5.1Hz, 1H), 7.81 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.55 (m, 1H), 7.43 (d
d, J=5.2, 1.4Hz, 1H); EIMS 214 m/z (M+).
【０３９５】
工程２．４−（２−クロロピリジン−４−イル）−ベンゾニトリル（４．６５ｍｍｏｌ
）を、先に記載した条件下、ＤＩＢＡＬで還元して、黄褐色（ｔａｎ）の固体としてアル
デヒドを得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 10.11 (s, 1H), 8.50 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.
02 (d, J=8.3Hz, 2H), 7.78 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.59 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.47 (dd, J=5
.2, 1.5Hz, 1H); EIMS 217 m/z (M+).
【０３９６】
工程３．４−（２−クロロピリジン−４−イル）−ベンズアルデヒド（１．５ｍｍｏｌ
）およびＯ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メ
チル−テトラヒドロピラン−２−イル）−ヒドロキシルアミン（１．５ｍｍｏｌ）を、化
合物２６の調製において上記した条件下、ＥｔＯＨ中で混合して、オキシムを得た。1H N
MR (400MHz, CDCl3) δ 8.45 (d, J=5.9Hz, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.76 (d, J=8.3Hz, 2H)
, 7.65 (d, J=8.3Hz, 2H), 7.55 (m, 1H), 7.44 (dd, J=5.4, 1.6Hz, 1H), 5.68 (d, J=1
.8Hz, 1H), 3.78 (dd, J=3.1, 2.0Hz, 1H), 3.68 (dd, J=9.6, 6.3Hz, 1H), 3.59 (s, 3H
), 3.56 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 3.52 (m, 1H), 3.21 (t, J=9.5Hz, 1H), 1.32 (d, J=6
.2Hz, 3H); EIMS 420 m/z (M+).
【０３９７】
工程４．４−［２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリジン−４−イル］−
ベンズアルデヒド  Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキ
シ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−オキシム。４−（２−クロロピリジ
ン−４−イル）−ベンズアルデヒド  Ｏ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４
，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル）−オキシム（０．２
４ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸（０．３６ｍｍｏｌ）、（Ｐ
ｈ３Ｐ）４Ｐｄ（０）（０．００２ｍｍｏｌ）、２ＭＫ２ＣＯ３（０．４７５ｍｍｏｌ）
およびジオキサン（１ｍＬ）をバイアル中で混合し、１５０℃で１０分間マイクロ波によ
り加熱した。この反応混合物をエーテルに溶解させ、ブラインで洗浄した。エーテル層を
硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を真空中で除去した。粗混合物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製して、黄褐色（ｔａｎ）の油として４８ｍｇの化合物１３２
を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.76 (d, J=5.0Hz, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.09 (d, 
J=8.8Hz, 2H), 7.91 (s, 1H), 7.78 (d, J=8.6Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.48 (
dd, J=5.3, 1.7Hz, 1H), 7.34 (d, J=8.6Hz, 2H), 5.69 (d, J=1.7Hz, 1H), 3.78 (m, 1H
), 3.69 (m, 1H), 3.59 (s, 3H), 3.57 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 3.52 (d, J=3.3Hz, 1H)
, 3.22 (t, J=9.4Hz, 1H), 1.33 (d, J=6.2Hz, 3H); EIMS 546 m/z (M+).
【実施例７１】
【０３９８】
｛４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−ピリミジン−４−イル］−フェニ
ル｝−カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６
−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物２３２）の調製
【０３９９】
【化１０５】
2014148514.tif 000106
【０４００】
工程１．炭酸４−ニトロフェニルエステル（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４
，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル。２ｍＬのジ
オキサン中５０９ｍｇ（２．５２ｍｍｏｌ）のクロロギ酸４−ニトロフェニルの氷浴中で
冷却した溶液に、３ｍＬのピリジン中０．５０ｇ（２．４２ｍｍｏｌ）の３，４，５−ト
リメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−オールの溶液を注射器で滴下した。
この内容物を室温に徐々に加温させ、一晩撹拌した。ピリジンを真空中室温で除去し、残
渣をエチルエーテルと一緒に粉砕した。この混合物をろ過し、ろ液を乾燥させた（ＭｇＳ
Ｏ４）。濃縮により、８４０ｍｇの油を得て、これを、溶出液として３：２ヘキサン／Ｅ
ｔＯＡｃを用いるシリカゲル上クロマトグラフィーで精製して、比較的高いＲｆ成分とし
て３３７ｍｇ（３７％）のα−アノマーカルバメート；1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.30
(d, J=9.3Hz, 2H), 7.43 (d, J=9.2Hz, 2H), 6.12 (d, J=2.3Hz, 1H), 3.73-3.71 (m, 2
H), 3.58 (s, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.52 (m, 1H), 3.23 (t, J=9.2Hz, 1H
), 1.36 (d, J=6.2Hz, 3H)
；および比較的低いＲｆ成分として１５７ｍｇ（１７％）のβ−アノマーカルバメート；
1HNMR NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.32 (d, J=9.3Hz, 2H), 7.42 (d, J=9.3Hz, 2H), 5.57 
(d, J=2.1Hz, 1H), 3.87 (m, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.59 (s, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.43 (
m, 1H), 3.31-3.18 (m, 2H), 1.43 (d, J=6.2Hz, 3H); mp 113-116℃.
を得た。
【０４０１】
工程２．１ｍＬの乾燥トルエン中１２６ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）の４−［２−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−ピリミジン−４−イル］−フェニルアミンの、氷浴中で
冷却した混合物に、トルエン中カリウムヘキサメチルジシラジドの０．５Ｍ溶液１．６ｍ
Ｌ（０．８０ｍｍｏｌ）を１０〜１５分間かけて注射器で滴下した。次いで、この混合物
に、２ｍＬのトルエン中１４８ｍｇ（０．４００ｍｍｏｌ）の炭酸４−ニトロフェニルエ
ステル３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル
の溶液を滴下した。この内容物を室温に徐々に加温させ、一晩撹拌し、冷飽和炭酸水素ナ
トリウムに添加した。この混合物をクロロホルムで２回抽出し、合わせた抽出物を乾燥さ
せた（ＭｇＳＯ４）。濃縮により、１３０ｍｇを得て、これを、９：１ＤＣＭ／ＥｔＯＡ
ｃを用いてシリカゲル上クロマトグラフィーで精製して、６４ｍｇ（２９％）の化合物２
３２を得た。1HNMR (300MHz, CDCl3) δ 8.87 (d, J=5.2Hz, 1H), 8.71 (d, J=8.2Hz, 2H
), 8.26 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.79 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.65 (d, J=5.2Hz, 1H), 7.63 (d,
2H), 6.86 (br s, 1H), 6.26 (d, J=1.9Hz, 1H), 3.74-3.70 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3
.60 (s, 3H), 3.57 (s, 3H), 3.53 (m, 1H), 3.24 (t, J=9.5Hz, 1H), 1.36 (d, J=6.0Hz
, 3H); MS (API-ES+) 549 ([M+H]+, 10), 358 (100); mp 176-179℃.
【実施例７２】
【０４０２】
｛４−［２−（４−メトキシフェニル）−ピリミジン−４−イル］−フェニル｝−カル
バミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−
テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物２３４）の調製
【０４０３】
【化１０６】
2014148514.tif 000107
【０４０４】
１．５ｍＬの乾燥ＴＨＦ中１１２ｍｇ（０．４０４ｍｍｏｌ）の４−［２−（４−メト
キシフェニル）−ピリミジン−４−イル］−フェニルアミンの氷浴中で冷却した混合物に
、トルエン中カリウムヘキサメチルジシラジドの０．５Ｍ溶液０．８１ｍＬ（０．４０ｍ
ｍｏｌ）を１０〜１５分間かけて注射器で滴下した。次いで、この溶液を、２ｍＬのＴＨ
Ｆ１２６ｍｇ（０．３８６ｍｍｏｌ）中炭酸４−ニトロフェニルエステル３，４，５−ト
リメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステルの、氷浴中で冷却した
溶液に注射器で滴下した。この内容物を室温に徐々に加温させ、一晩撹拌し、冷飽和炭酸
水素ナトリウムに添加した。この混合物をエチルエーテルで２回抽出し、合わせた抽出物
を乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。濃縮により、赤色の油を得て、これを、１：１ヘキサン／
ＥｔＯＡｃを用いるシリカゲル上クロマトグラフィーで精製して、１６ｍｇ（８％）の化
合物２３４を得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.79 (d, J=5.2Hz, 1H), 8.55 (d, J=8.
8Hz, 2H), 8.25 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.62 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.53 (d, J=5.5Hz, 1H), 7
.05 (d, J=9.0Hz, 2H), 6.84 (br s, 1H), 6.26 (d, J=1.7Hz, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.71
-3.69 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 3.57 (s, 3H), 3.55-3.47 (m, 1H), 3.24
(t, J=9.4Hz, 1H), 1.36 (d, J=6.1Hz, 3H); MS (API-ES+) 510 ([M+H]+, 100).
【実施例７３】
【０４０５】
｛２−クロロ−４−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−［１，２，４］トリ
アゾール−１−イル］−フェニル｝−カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−
３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（α−
アノマー、化合物１８９）、および｛２−クロロ−４−［３−（４−トリフルオロメチル
フェニル）−［１，２，４］トリアゾール−１−イル］−フェニル｝−カルバミン酸（２
Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロ
ピラン−２−イルエステル（β−アノマー、化合物１９０））
【０４０６】
【化１０７】
2014148514.tif 000108
【０４０７】
乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）中アニリン（０．４５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）の溶液を、トルエン中
ホスゲンの２０％溶液２ｍＬ（４ｍｍｏｌ）で処理した。この溶液に蓋をして、１８時間
保存し、次いで、濃縮して５ｍＬの乾燥ＴＨＦに再溶解させた。完全に溶解させていない
この溶液を、トリ−Ｏ−メチルラムノピラノシド（０．３ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）および
トリエチルアミン（０．２ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）で処理し、この溶液を還流で１時間加
熱した。ＴＬＣにより、２つの新しい、より極性の生成物が形成したことがわかった。こ
の溶液を真空中で濃縮し、次いで、Ｂｉｏｔａｇｅカラムに直接適用し、ＥｔＯＡｃ／ヘ
キサン／ＤＣＭの１：１：１溶液で溶出させた。この新しい２つの生成物を単離し、濃縮
して、７５ｍｇのα−アノマー（化合物１８９）および１１０ｍｇのβ−アノマー（化合
物１９０）を得た。α−アノマーについて：1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.60 (s, 1H), 
8.41 (d, J=8Hz, 1H), 8.33 (d, J=7.8Hz, 2H), 7.90 (d, J=1Hz, 1H), 7.75 (d, J=7.8H
z, 2H), 7.65 (dd, J=1, 8Hz, 1H), 6.22 (d, J=1.2Hz, 1H), 3.8-3.65 (m, 2H), 3.65-3
.5 (m, 10H), 3.22 (t, J=9.2Hz, 1H), 1.36 (d, J=6.3Hz, 3H); mp 175℃.
β−アノマーについて：1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.60 (s, 1H), 8.38 (d, J=8Hz, 1H
), 8.37 (d, J=7.8Hz, 2H), 7.90 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.75 (d, J=7.8Hz, 2H), 7.65 (dd
, J=1.5, 8Hz, 1H), 7.45 (s, 1H, NH), 5.72 (s, 1H), 3.85 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 3
.62 (s, 3H), 3.58 (s, 3H), 3.45 (m, 1H), 3.35 (m, 1H), 3.22 (t, J=9.2Hz, 1H), 1.
36 (d, J=6.3Hz, 3H).
【実施例７４】
【０４０８】
｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾ
ール−３−イル］−フェニル｝−カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，
４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物１
９１）
【０４０９】
【化１０８】
2014148514.tif 000109
【０４１０】
アニリン（０．１５ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＤＣＭに溶解させ、三炭酸ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル（０．１５ｇ  ０．５７ｍｍｏｌ）で処理した。この溶液を１時間磁気
的に撹拌させ、次いで、真空中で濃縮し、乾燥ＴＨＦ中に再溶解させた。この溶液に、ト
リ−Ｏ−メチルラムノピラノシド（０．１３ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）およびトリエチルア
ミン（０．１ｇ、１ｍｍｏｌ）を添加し、この溶液を１時間加熱還流させ、次いで、冷却
し、濃縮し、クロマトグラフィー（１：１：１ヘキサン／ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ）で精製し
て、白色の固体として１６０ｍｇの化合物１９１を得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.
55 (s, 1H), 8.16 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.79 (d, J=9.1Hz, 2H), 7.53 (d, J=8.7Hz, 2H),
7.38 (d, J=8.8Hz, 2H), 6.78 (s, 1H), 6.23 (d, J=1.9Hz, 1H), 3.70 (m, 2H), 3.59 
(s, 3H), 3.57 (s, 3H), 3.54 (s, 3H), 3.51 (m, 1H), 3.21 (t, J=9.4Hz, 1H), 1.34 (
d, J=6.2Hz, 3H); MS 553.0 (M+H); mp 186-188℃.
【実施例７５】
【０４１１】
｛４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］ト
リアゾール−３−イル］−フェニル｝−カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）
−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエス
テルおよび｛４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシフェニル）−１Ｈ−［１，２
，４］トリアゾール−３−イル］−フェニル｝−カルバミン酸（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ
，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−
イルエステル（化合物２０１および２０２）の調製
【０４１２】
【化１０９】
2014148514.tif 000110
【０４１３】
８ｍＬの乾燥ＴＨＦ中４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシフェニル）−１Ｈ
−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−フェニルアミン（１．０ｇ、２．７ｍｍｏ
ｌ）の溶液を撹拌し、一方、クロロギ酸ｐ−ニトロフェニル（０．６０ｇ、３ｍｍｏｌ）
を１回で添加し、この溶液を３時間撹拌させた。得られた固体をろ過し、空気乾燥させ、
次いで、１５ｍＬの乾燥ＴＨＦに再懸濁させた。３’−Ｏ−エチルラムノース（０．６ｇ
、２．７ｍｍｏｌ）、続けて０．１２ｇの６０％ＮａＨ（２．７ｍｍｏｌ）を添加した。
次いで、この溶液を３０分間加熱還流させ、次いで、別の同等量のＮａＨを添加し、さら
に６０分間加熱を再開した。この混合物を冷却し、５０ｍＬの氷／水上に注ぎ、エーテル
中に抽出し、乾燥させ、濃縮した。ＴＬＣにより、約９０：１０比のα−およびβ−アノ
マーが示され、これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％アセトン）で分
離させた。α−アノマー（化合物２０１）について：1H NMR (CDCl3) δ 8.59 (s, 1H), 
8.20 (d, J=9Hz, 2H), 7.81 (d, J=8Hz, 2H), 7.5 (d, J=8Hz, 2H), 7.40 (d, J=9Hz, 2H
), 6.90 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 3.80-3.52 (m, 11H), 3.20 (t, J=9.3Hz, 1H), 1.33 (
m, 6H); EIMS 617.0 m/z (M+); mp 192-193℃. βアノマーについては（化合物２０２）
：1H NMR (CDCl3) δ 8.59 (s, 1H), 8.20 (d, J=9Hz, 2H), 7.81 (d, J=8Hz, 2H), 7.5 
(d, J=8Hz, 2H), 7.40 (d, J=9Hz, 2H), 7.0 (s, 1H), 5.72 (s, 1H), 3.80-3.20 (m, 12
H), 1.33 (m, 6H); EIMS 617.0 m/z (M+).
【実施例７６】
【０４１４】
｛４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］ト
リアゾール−３−イル］−フェニル｝−カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）
−４−プロポキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエ
ステル（化合物２０７）の調製
【０４１５】
【化１１０】
2014148514.tif 000111
【０４１６】
１５０ｍＬの乾燥トルエン中４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシフェニル）
−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−ベンゾイルアジド（実施例２７に記
載）（１２．５ｇ、２９．５ｍｍｏｌ）の溶液を１１０℃で９０分間加熱し、次いで、室
温に冷却し、３−Ｏ−プロピル−２，４−ジ−Ｏ−メチルＬ−ラムノース（６．９ｇ、２
９．５ｍｍｏｌ）および２．４ｇの６０％ＮａＨ（６０ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、
この溶液を４０℃に１時間加温し、次いで、これを周囲温度に冷却し、１５０ｍＬの氷／
水上に注ぎ、エーテル中に抽出し、乾燥させ、濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマト
グラフィーで精製し、次いで、エーテル−ヘキサンから再結晶させて、９．６ｇの化合物
２０７を得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.58 (s, 1H), 8.2 (d, J=8Hz, 2H), 7.82 (
d, J=8Hz, 2H), 7.55 (d, J=9Hz, 2H), 7.41 (d, J=9Hz, 2H), 6.81 (s, 1H), 6.22 (d, 
J=1.5Hz, 1H), 3.75-3.44 (m, 11H), 3.23 (t, J=9.3Hz, 1H), 1.71 (m, 2H), 1.35 (d, 
J=6.3Hz, 3H), 1.00 (t, J=7.5Hz, 3H); MS 630.0 (M+H); mp 158℃.
【０４１７】
表６における本発明の化合物を、先に記載し、実施例７１から７６で例証した経路によ
って調製した。
【実施例７７】
【０４１８】
｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾリル］−フェニ
ル｝−チオカルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ
−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物１７６）の調製
【０４１９】
【化１１１】
2014148514.tif 000112
【０４２０】
０℃に冷却した、５ｍＬのＤＣＭ中１５０ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）の４−［１−（４
−トリフルオロメトキシフェイル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−フェニルアミン
の溶液に、０．０９ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）のチオカルボニルジイミダゾール（ＴＤＩ）
および０．０７ｇ（０．５ｍｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基
）を添加した。３０分後に、別の同等量のＴＤＩおよびヒューニッヒ塩基を添加し、この
溶液を周囲温度に加温させ、その後、濃縮し、クロマトグラフィー（５０：５０ＥｔＯＡ
ｃ−ヘキサン）で精製して、オフホワイトの固体として０．１０ｇのイソチオシアネート
を得た。次いで、この物質を５ｍＬの乾燥ＴＨＦに溶解させ、６０ｍｇ（０．２９ｍｍｏ
ｌ）のトリ−Ｏ−メチルラムノースおよび２０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の６０％ＮａＨで
処理した。この溶液を周囲温度で３時間撹拌させ、その後、水およびＥｔＯＡｃ間で分配
した。次いで、有機層を乾燥させ、濃縮した。クロマトグラフィーにより、無色の固体と
して３０ｍｇの化合物１７６を得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.94 (s, 1H), 7.80 (
d, J=7.5Hz, 2H), 7.50 (m, 3H), 7.40 (d, J=7Hz, 2H), 7.3 (s, 1H), 7.23 (br d, J=7
Hz, 2H), 6.80 (s, 1H), 3.90-3.20 (m, 13H), 1.39 (d, J=6.3Hz, 3H); MS 568.9 (M+H)
; mp 129℃.
【０４２１】
以下のチオカルバメートも、前の実施例で記載した経路によって調製した。
【実施例７８】
【０４２２】
｛４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］
トリアゾール−３−イル］−フェニル｝−チオカルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，
６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イ
ルエステル（化合物２０３）の調製
【０４２３】
【化１１２】
2014148514.tif 000113
1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.59 (s, 1H), 8.24 (d, J=7.6Hz, 2H), 7.80 (m, 4H), 7.4
0 (d, J=8.9Hz, 2H), 6.79 (d, J=0.8Hz, 1H), 3.90-3.40 (m, 10H),, 3.22 (m, 1H), 3.
18 (t, J=9.3Hz, 1H), 1.3 (m, 6H); MS 633.0 (M+H); mp 126℃.
【実施例７９】
【０４２４】
｛４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］
トリアゾール−３−イル］−フェニル｝−チオカルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，
６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステ
ル（化合物２１１）の調製
【０４２５】
【化１１３】
2014148514.tif 000114
【０４２６】
実施例２７で調製したアジド（０．２２ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を５ｍＬのトルエンに
溶解させ、１１０℃に１時間加熱し、次いで、これを冷却し、トリ−Ｏ−メチルチオラム
ノピラノシド（０．１２５ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）で処理した。この溶液を４０℃で１時
間加熱し、次いで、冷却し、濃縮し、クロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘ
キサン）で精製して、淡黄色の粘着性固体として７５ｍｇの化合物２１１を得た。1H NMR
(300MHz, CDCl3) δ 8.58 (s, 1H), 8.18 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.79 (d, J=9.1Hz, 2H), 
7.53 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.38 (d, J=8.8Hz, 2H), 6.78 (s, 1H), 6.23 (d, J=1.9Hz, 1H
), 3.70 (m, 2H), 3.59 (s, 3H), 3.57 (s, 3H), 3.54 (s, 3H), 3.51 (m, 1H), 3.21 (t
, J=9.4Hz, 1H), 1.34 (d, J=6.2Hz, 3H).
【実施例８０】
【０４２７】
｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル
］−フェニル｝−チオカルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−
３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエステル（化合物１７
７）の調製
【０４２８】
【化１１４】
2014148514.tif 000115
【０４２９】
３ｍＬのＴＨＦ中で（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメ
トキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−チオール（０．０８０ｇ、０．３４ｍｍ
ｏｌ）を、｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−
４−イル］−フェニル｝−カルバミン酸４−ニトロフェニルエステル（０．１６５ｇ、０
．３４ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．０６ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）と混合し、
この溶液を還流において２時間撹拌した。次いで濃縮し、シリカゲルカラムを通してクロ
マトグラフにかけて、淡黄色の固体としてチオカルバメート（化合物１７７）を得た。1H
NMR δ 7.88 (s, 1H), 7.75 (d, J=7Hz, 2H), 7.68 (s, 1H), 7.5 (d, J=7Hz, 2H), 7.4
5 (s, 1H), 7.37 (d, J=8Hz, 2H), 6.15 (d, J=1.5Hz, 1H), 3.78-3.45 (m, 11H), 3.18 
(t, J=9.2Hz, 1H), 1.36 (d, J=6.2Hz, 3H), 1.3 (t, J=7.5Hz, 3H); mp 173-176℃.
【実施例８１】
【０４３０】
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］
−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリメトキシ−６−メチル−
テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−ベンズアミド（化合物１７１）の調製
【０４３１】
【化１１５】
2014148514.tif 000116
【０４３２】
４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］
−安息香酸（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の溶液を過剰の塩化チオニルで処理し、水蒸
気浴上で短時間加熱した。次いで、黄褐色（ｔａｎ）の油を真空中で濃縮し、５ｍＬのＴ
ＨＦに溶解させた。化合物Ｅ−３０（４４ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびエチルジイソプ
ロピルアミン（５２ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加し、この溶液を１５分間撹拌させた。
次いで、溶液をＮａＨＣＯ３水溶液およびエーテル間に分配し、有機層を乾燥させ、濃縮
し、クロマトグラフィー（５０：５０ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）で精製して、無色の固体と
して２０ｍｇの化合物１７１を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.90 (d, J=6.4Hz, 2H
), 7.89 (s, 1H), 7.80 (d, J=8.6Hz, 2H), 7.63 (d, J=1.3Hz, 1H), 7.49 (d, J=9.3Hz,
2H), 7.38 (d, J=8.9Hz, 2H), 5.31 (s, 1H), 3.97 (m, 1H), 3.80 (m, 1H), 3.57 (s, 
3H), 3.56 (s, 3H), 3.53 (s, 3H), 3.50 (m, 1H), 3.21 (t, J=9.4Hz, 1H), 1.36 (d, J
=6.2Hz, 3H); MS 552.0 (M+); mp 185℃.
【実施例８２】
【０４３３】
メチル｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４］ト
リアゾール−３−イル］−フェニル｝−カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）
−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルエス
テル（化合物２５０）の調製
【０４３４】
【化１１６】
2014148514.tif 000117
【０４３５】
化合物１９３（０．１５ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）およびヨードメタンを５ｍＬの乾燥Ｄ
ＭＦ中で混合し、この溶液をＮ２下で撹拌し、０．０２５ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）のＮａ
Ｈ（油中６０％）で処理した。この溶液を周囲温度で一晩撹拌させ、次いで、水およびＥ
ｔ２Ｏ間に分配した。有機層を乾燥させ、濃縮し、クロマトグラフにかけて、無色の固体
泡状物として７３ｍｇの化合物２５０を得た。1H NMR (300MHz, CDCl↓3) δ 8.61 (s, 1
H), 8.2 (d, J=8Hz, 2H), 7.82 (d, J=8Hz, 2H), 7.55 (d, J=9Hz, 2H), 7.41 (d, J=9Hz
, 2H), 6.17 (s, 1H), 3.7-3.4 (m, 11H), 3.39 (s, 3H, N-CH3), 3.18 (t, J=9Hz, 1H),
1.35 (d, J=6.3Hz, 3H), 1.2 (t, J=7Hz, 3H); MS 581.9 ([M+H]+).
【実施例８３】
【０４３６】
メチル｛４−［１−（４−ペンタフルオロエトキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４
］トリアゾール−３−イル］−フェニル｝−カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６
Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル
エステル（化合物２５１）の調製
【０４３７】
【化１１７】
2014148514.tif 000118
【０４３８】
化合物２０７を実施例８２におけるとおりにメチル化して、化合物２５１を得た。1H N
MR (300MHz, CDCl3) δ 8.60 (s, 1H), 8.20 (d, J=6 8Hz, 2H), 7.83 (d, J=8.8Hz, 2H)
, 7.41 (d, J=9Hz, 2H), 7.39 (d, J=8.6Hz, 2H), 6.17 (s, 1H), 3.70-3.40 (m, 11H), 
3.39 (s, 3H, NCH3), 1.38 (d, J=6.0Hz, 3H), 1.20 (t, J=7.5Hz, 3H); MS 630.99 ([M+
H]+).
【実施例８４】
【０４３９】
メチル−｛４−［１−（４−ペンタフルオロエチルオキシ−フェニル）−４，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−フェニル｝−カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，
５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−
２−イルエステル（化合物２５２）の調製
【０４４０】
【化１１８】
2014148514.tif 000119
【０４４１】
化合物１７９を実施例８２におけるとおりにメチル化して、化合物２５２を得た。1H N
MR (300MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J=8.24Hz, 2H), 7.24 (d, J=8.24Hz, 2H), 7.12 (d, J
=8.28Hz, 2H), 7.08 (d, J=8.28Hz, 2H), 6.12 (d, J=1.85Hz, 1H), 3.92 (t, J=9.44Hz,
2H), 3.79-3.61 (m, 4H), 3.57 (s, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.44 (dd, J=9.31, 3.36Hz, 1
H), 3.38 (s, 3H), 3.32-3.18 (m, 3H), 1.36-1.23 (m, 6H); EI/MS 631 (M+).
【実施例８５】
【０４４２】
エチル｛４−［１−（４−ペンタフルオロエトキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４
］トリアゾール−３−イル］−フェニル｝−カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６
Ｓ）−４−プロポキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イ
ルエステル（化合物２５３）の調製
【０４４３】
【化１１９】
2014148514.tif 000120
【０４４４】
化合物２０７を、ヨードメタンの代わりにヨードエタンを用いて、実施例８２における
とおりにＮ−エチル化して、化合物２５３を得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.60 (s,
1H), 8.22 (d, J=6 8Hz, 2H), 7.83 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.41 (d, J=9Hz, 2H), 7.39 (d
, J=8.6Hz, 2H), 6.17 (s, 1H), 3.8 (q, J=7.5Hz, 2H), 3.60-3.30 (m, 11H), 3.10 (br
s, 1H), 1.38 (d, J=6.0Hz, 3H), 1.20 (t, J=7.5Hz, 3H); MS 659.12 ([M+H]+).
【実施例８６】
【０４４５】
メトキシメチル｛４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２
，４］トリアゾール−３−イル］−フェニル｝−カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ
，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−
イルエステル（化合物２５４）
【０４４６】
【化１２０】
2014148514.tif 000121
【０４４７】
化合物１９３（０．１５ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）およびブロモメチルメチルエーテル（
７８ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を５ｍＬの乾燥ＴＨＦ中で混合し、この溶液をＮ２下で撹拌
し、０．０２５ｇ（０．６ｍｍｏｌ）のＮａＨ（油中６０％）で処理した。この溶液を周
囲温度で一晩撹拌させ、次いで、水およびＥｔ２Ｏ間に分配した。有機層を乾燥させ、濃
縮し、クロマトグラフにかけて、無色の固体泡状物として１１０ｍｇの化合物２５４を得
た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.61 (s, 1H), 8.24 (d, J=8Hz, 2H), 7.82 (d, J=8Hz,
2H), 7.4 (dと重複, J=8Hz, 4H), 6.17 (s, 1H), 5.05 (br s, 2H), 3.6-3.3 (m, 14H),
3.18 (t, J=9Hz, 1H), 1.35 (d, J=6.3Hz, 3H), 1.2 (t, J=7Hz, 3H); MS 611.8 ([M+H]
+).
【実施例８７】
【０４４８】
メトキシメチル｛４−［１−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）−１Ｈ−［１，
２，４］トリアゾール−３−イル］−フェニル｝−カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５
Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２
−イルエステル（化合物２５５）の調製
【０４４９】
【化１２１】
2014148514.tif 000122
【０４５０】
実施例８６に記載した条件を用いて、化合物２０１をメトキシメチル化して、粘性泡状
物として化合物２５５を得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.61 (s, 1H), 8.22 (d, J=8
Hz, 2H), 7.82 (d, J=8Hz, 2H), 7.4 (m, 4H), 6.17 (s, 1H), 5.05 (br s, 2H), 3.6-3.
3 (m, 14H), 3.18 (t, J=9Hz, 1H), 1.35 (d, J=6.3Hz, 3H), 1.2 (t, J=7Hz, 3H); MS 6
61.8 ([M+H]+).
【実施例８８】
【０４５１】
アリル｛４−［１−（４−ペンタフルオロエトキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４
］トリアゾール−３−イル］−フェニル｝−カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６
Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル
エステル（化合物２５６）の調製
【０４５２】
【化１２２】
2014148514.tif 000123
【０４５３】
６０％ＮａＨ（０．０１５ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を、Ｎ２下０℃で乾燥ＤＭＦ（１．
１ｍＬ）中化合物２０１（０．１５ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および臭化アリル（０．４１
ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。次いで、この反応混合物を２５℃に加温させ
、５時間撹拌し、この時点で、これを氷−Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）上に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３
×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ
（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し、濃縮した。クロマトグラフィーにより、白色の粘着性固体と
して化合物２５６（０．０４０ｇ、２５％）を得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.59 (
s, 1H), 8.21 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.83 (d, J=9.0Hz, 2H), 7.42 (d, J=9.3Hz, 2H), 7.3
5 (br, 2H), 6.17 (br, 1H), 6.00-5.92 (m, 1H), 5.27-5.17 (m, 2H), 4.34 (br, 2H), 
3.80-3.30 (m, 11H), 3.08 (br, 1H), 1.44 (br, 3H), 1.30 (br, 3H); MS 657 ([M]+).
【実施例８９】
【０４５４】
ヒドロキシメチル｛４−［１−（４−ペンタフルオロエトキシ−フェニル）−１Ｈ−［
１，２，４］トリアゾール−３−イル］−フェニル｝−カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ
，５Ｓ，６Ｓ）−４−プロポキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラ
ン−２−イルエステル（化合物２５７）の調製
【０４５５】
【化１２３】
2014148514.tif 000124
【０４５６】
化合物２０７（０．１５ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液を４ｍＬのＤＣＭに溶解させ、
パラホルムアルデヒド（５０ｍｇ、過剰）およびトリフルオロ酢酸（２５０μＬ、過剰）
で処理した。この溶液を周囲温度で２０時間撹拌し、次いで、真空中で濃縮した。クロマ
トグラフィー（ヘキサン中０から１００％ＥｔＯＡｃ）により、固体泡状物として２５ｍ
ｇのヒドロキシメチル誘導体（化合物２５７）を得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.60
(s, 1H), 8.20 (d, J=6 8Hz, 2H), 7.83 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.41 (d, J=9Hz, 4H), 7.3
9 6.17 (s, 1H), 5.15 (dd, J=6, 14Hz, 2H), 3.65-3.20 (m, 12H), 3.15 (br s, 1H), 1
.52 (m, 2H), 1.38 (d, J=6.0Hz, 3H 0.95 (t, J=7.5Hz, 3H); MS 661.10 ([M+H]+).
【実施例９０】
【０４５７】
アセチル｛４−［１−（４−ペンタフルオロエトキシフェニル）−１Ｈ−［１，２，４
］トリアゾール−３−イル］−フェニル｝−カルバミン酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６
Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６−メチル−テトラヒドロピラン−２−イル
エステル（化合物２５８）の調製
【０４５８】
【化１２４】
2014148514.tif 000125
【０４５９】
６０％ＮａＨ（０．０１６ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）をＮ２下０℃で乾燥ＤＭＦ（１．１
ｍＬ）中化合物２０１（０．１５ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、この混合物を
約５分間撹拌した。次いで、塩化アセチル（０．０３ｍＬ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加し
、この反応混合物を２５℃に加温させ、合計で６４時間撹拌した。この混合物を氷−Ｈ２
Ｏ（５０ｍＬ）上に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物
をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（７５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ
２ＳＯ４）、ろ過し、濃縮した。クロマトグラフィーにより、淡黄色の固体として化合物
２５８（０．０４２ｇ、２６％）を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.59 (s, 1H), 8.
29 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.81 (d, J=9.0Hz, 2H), 7.40 (d, J=9.1Hz, 2H), 7.24 (d, J=8.
5Hz, 2H), 6.07 (d, J=2.0Hz, 1H), 3.48 (s, 3H), 3.41 (s, 3H), 3.49-3.35 (m, 1H), 
3.31-3.20 (m, 3H), 3.04 (t, J=9.4Hz, 1H), 2.74 (dd, J=9.8, 3.4Hz, 1H), 2.69 (s, 
3H), 1.25 (d, J=6.1Hz, 3H), 1.01 (t, J=7.0Hz, 3H); MS 658 (M+); mp 70-72℃.
【実施例９１】
【０４６０】
４−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−４−エトキシ−３，５−ジメトキシ−６
−メチル−テトラヒドロピラン−２−イルオキシカルボニル）−｛４−［１−（４−ペン
タフルオロエトキシ−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル］−フ
ェニル｝−アミノ）−４−オキソ−酪酸メチルエステル（化合物２５９）の調製
【０４６１】
【化１２５】
2014148514.tif 000126
【０４６２】
６０％ＮａＨ（０．０４１ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を、２５℃で乾燥ＤＭＦ（３．６ｍＬ
）中化合物２０１（０．５００ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）の溶液に１回で添加し、この混合
物を約５分間撹拌した。次いで、塩化メチルスクシニル（０．１２ｍＬ、０．９７ｍｍｏ
ｌ）を添加し、この反応混合物を６０℃で３時間撹拌させた。混合物を冷却し、飽和ＮＨ
４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）上に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた
有機抽出物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（７５ｍＬ）で洗浄し、乾燥
させ（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し、濃縮した。クロマトグラフィーにより、白色の固体とし
て化合物２５９（０．０７９ｇ、１３％）を得た。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.60 (s,
1H), 8.30 (d, J=9.0Hz, 2H), 7.82 (d, J=9.0Hz, 2H), 7.41 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.29-
7.22 (m, 2H), 6.08 (d, J=1.8Hz, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.50-3.19 (m, 9H), 3.05 (t, J
=9.3Hz, 1H), 2.79-2.69 (m; 3H), 1.29-1.22 (m, 6H), 1.03 (t, J=6.9Hz, 3H); MS 730
(M+); mp 72-76℃.
【０４６３】
化合物の試験
９６−ウェルマイクロタイタープレートベースのハイスループット（ＨＴＳ）バイオア
ッセイまたは１２８−ウェル食餌トレーアッセイを用いて、シロイチモジヨトウ（ＢＡＷ
；Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ：Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）についてバイオアッ
セイを行った。ＨＴＳアッセイは、Ｌｅｗｅｒら  Ｊ．Ｎａｔ．Ｐｒｏｄ．２００６年、
６９巻、１５０６頁の修正に基づく。ＢＡＷ卵を９６−ウェルマイクロタイタープレート
の各ウェル中の人工食餌（１００μｌ）の上部に置いた。この食餌は、液体処理システム
を用いて食餌の上部に層状にした試験化合物（３０μＬのＤＭＳＯ−アセトン−水混合物
に溶解させた１２μｇ）で前処理し、次いで、数時間乾燥させた。次いで、群棲させたプ
レートを一層の滅菌脱脂綿およびプレート蓋で覆い、次いで、２９℃で暗所に保った。死
亡率を処置後６日目に記録した。各プレートは６つの反復実験をした。死亡率パーセント
は、６つの反復実験の平均から計算した。１２８−ウェル食餌アッセイの場合では、５０
μｇ／ｃｍ２の試験化合物（９０：１０アセトン−水混合物５０μＬに溶解させた）を（
それぞれ８個のウェルに）塗布し、次いで乾燥させた１ｍＬの人工食餌で予め満たした食
餌トレーの各ウェル（３ｍＬ）に３から５匹の二齢のＢＡＷ幼虫を入れた。トレーを透明
な自己接着性カバーで覆って、２５℃、１４：１０明−暗に６日間保った。死亡率パーセ
ントを各ウェルの幼虫について記録し；次いで、８個のウェルの活性を平均した。両方の
バイオアッセイの結果を表７に示す。表７において、ＢＡＷ  ＨＴＳまたはＢＡＷ  ５０
の表題下で、「Ａ」は、化合物が試験され、少なくとも５０パーセントの死亡率が見られ
たことを意味するが、「Ｂ」は、（１）化合物が試験され、５０パーセント未満の死亡率
が見られたか、または（２）化合物が試験されなかったことを意味する。
【０４６４】
【表１−１】
2014148514.tif 000127
【０４６５】
【表１−２】
2014148514.tif 000128
【０４６６】
【表１−３】
2014148514.tif 000129
【０４６７】
【表１−４】
2014148514.tif 000130
【０４６８】
【表１−５】
2014148514.tif 000131
【０４６９】
【表２−１】
2014148514.tif 000132
【０４７０】
【表２−２】
2014148514.tif 000133
【０４７１】
【表３−１】
2014148514.tif 000134
【０４７２】
【表３−２】
2014148514.tif 000135
【０４７３】
【表４−１】
2014148514.tif 000136
【０４７４】
【表４−２】
2014148514.tif 000137
【０４７５】
【表４−３】
2014148514.tif 000138
【０４７６】
【表４−４】
2014148514.tif 000139
【０４７７】
【表４−５】
2014148514.tif 000140
【０４７８】
【表４−６】
2014148514.tif 000141
【０４７９】
【表４−７】
2014148514.tif 000142
【０４８０】
【表４−８】
2014148514.tif 000143
【０４８１】
【表４−９】
2014148514.tif 000144
【０４８２】
【表４−１０】
2014148514.tif 000145
【０４８３】
【表４−１１】
2014148514.tif 000146
【０４８４】
【表４−１２】
2014148514.tif 000147
【０４８５】
【表４−１３】
2014148514.tif 000148
【０４８６】
【表４−１４】
2014148514.tif 000149
【０４８７】
【表４−１５】
2014148514.tif 000150
【０４８８】
【表４−１６】
2014148514.tif 000151
【０４８９】
【表４−１７】
2014148514.tif 000152
【０４９０】
【表４−１８】
2014148514.tif 000153
【０４９１】
【表４−１９】
2014148514.tif 000154
【０４９２】
【表４−２０】
2014148514.tif 000155
【０４９３】
【表４−２１】
2014148514.tif 000156
【０４９４】
【表４−２２】
2014148514.tif 000157
【０４９５】
【表４−２３】
2014148514.tif 000158
【０４９６】
【表４−２４】
2014148514.tif 000159
【０４９７】
【化１２６】
2014148514.tif 000160
【０４９８】
【表５−１】
2014148514.tif 000161
【０４９９】
【表５−２】
2014148514.tif 000162
【０５００】
【表６−１】
2014148514.tif 000163
【０５０１】
【表６−２】
2014148514.tif 000164
【０５０２】
【表６−３】
2014148514.tif 000165
【０５０３】
【表６−４】
2014148514.tif 000166
【０５０４】
【表６−５】
2014148514.tif 000167
【０５０５】
【表６−６】
2014148514.tif 000168
【０５０６】
【表６−７】
2014148514.tif 000169
【０５０７】
【表６−８】
2014148514.tif 000170
【０５０８】
【表６−９】
2014148514.tif 000171
【０５０９】
【表７−１】
2014148514.tif 000172
【０５１０】
【表７−２】
2014148514.tif 000173
【０５１１】
【表７−３】
2014148514.tif 000174
【０５１２】
【表７−４】
2014148514.tif 000175
【０５１３】
【表７−５】
2014148514.tif 000176
【０５１４】
【表７−６】
2014148514.tif 000177
【０５１５】
【表７−７】
2014148514.tif 000178
【０５１６】
【表７−８】
2014148514.tif 000179
【０５１７】
【表７−９】
2014148514.tif 000180
【０５１８】
【表７−１０】
2014148514.tif 000181
【０５１９】
【表７−１１】
2014148514.tif 000182
【０５２０】
【表７−１２】
2014148514.tif 000183
【０５２１】
【表７−１３】
2014148514.tif 000184
【０５２２】
【表７−１４】
2014148514.tif 000185
【０５２３】
【表７−１５】
2014148514.tif 000186
【０５２４】
【表７−１６】
2014148514.tif 000187
【０５２５】
【表７−１７】
2014148514.tif 000188
【０５２６】
【表７−１８】
2014148514.tif 000189
【０５２７】
【表７−１９】
2014148514.tif 000190
【０５２８】
【表７−２０】
2014148514.tif 000191
【０５２９】
【表７−２１】
2014148514.tif 000192
【０５３０】
【表７−２２】
2014148514.tif 000193
【０５３１】
【表７−２３】
2014148514.tif 000194
【０５３２】
【表７−２４】
2014148514.tif 000195
【０５３３】
酸および塩誘導体、ならびに溶媒
本発明に開示する化合物は、殺虫剤的に許容される酸付加塩の形態であってよい。
【０５３４】
非制限的な例によると、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安
息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、
酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンス
ルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、および
ヒドロキシエタンスルホン酸との塩を形成してよい。
【０５３５】
さらに、非限定的な例によると、酸官能基は、アルカリまたはアルカリ土類金属に由来
する塩、ならびにアンモニアおよびアミンに由来する塩を含む塩を形成してよい。好まし
い陽イオンの例には、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、およびアミニウムの陽イオ
ンが含まれる。
【０５３６】
塩は、遊離塩基の形態を、十分量の所望の酸と接触させて塩を生成することによって調
製する。遊離塩基の形態は、塩を、水性希ＮａＯＨ、炭酸カリウム、アンモニア、および
炭酸水素ナトリウムなどの適切な希塩基水溶液で処理することによって再生することがで
きる。
【０５３７】
例として、多くの場合において、殺虫剤を修飾してより水溶性の形態にする（例えば、
２，４−ジクロロフェノキシ酢酸ジメチルアミン塩は、よく知られている除草剤である２
，４−ジクロロフェノキシ酢酸のより水溶性の形態である）。
【０５３８】
本発明に開示する化合物は、非複合の溶媒分子を化合物から除去した後にインタクトな
ままである溶媒分子との安定な複合体を形成してもよい。このような複合体は、しばしば
「溶媒和化合物」と呼ばれる。
【０５３９】
立体異性体
本発明に開示するある種の化合物は、１つまたは複数の立体異性体として存在すること
ができる。様々な立体異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、およびエナンチオマ
ーが含まれる。したがって、本発明に開示する化合物には、ラセミ混合物、個々の立体異
性体、および光学活性な混合物が含まれる。
【０５４０】
当業者であれば、ある立体異性体が他の立体異性体よりも活性であり得ることを理解す
るであろう。個々の立体異性体および光学活性な混合物は、選択的な合成手順によって、
分離した出発材料を用いた従来の合成手順によって、または従来の分割の手順によって得
ることができる。
【０５４１】
害虫
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、害虫を防除することがで
きる。
【０５４２】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、線形動物門の害虫を防除
することができる。
【０５４３】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、節足動物門の害虫を防除
することができる。
【０５４４】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、鋏角亜門の害虫を防除す
ることができる。
【０５４５】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、クモ綱の害虫を防除する
ことができる。
【０５４６】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、多足亜門の害虫を防除す
ることができる。
【０５４７】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、コムカデ綱の害虫を防除
することができる。
【０５４８】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、六脚亜門の害虫を防除す
ることができる。
【０５４９】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、昆虫綱の害虫を防除する
ことができる。
【０５５０】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、甲虫目（カブトムシ）を
防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが
、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉ
ｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ（インゲンマメゾウムシ）、Ａｇｒｉｌｕｓ  ｐｌａｎｉｐｅ
ｎｎｉｓ（アオナガタマムシ）、Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．（コメツキムシ）、Ａｎｏ
ｐｌｏｐｈｏｒａ  ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ（ツヤハダゴマダラカミキリ）、Ａｎｔｈ
ｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ（ワタミ
ハナゾウムシ）、Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｓｐｐ．、Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ａ
ｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．（ウジ）、Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ（Ｂｌａｃ
ｋ  Ｔｕｒｇｒａｓｓ  Ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ（ｐ
ｙｇｍｙ  ｍａｎｇｏｌｄ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒｅ  ｓｐｐ．、Ｂｏ
ｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ（ｂｅｅｔ  ｒｏｏｔ  ｗｅｅｖｉ
ｌ）、Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｐｉｓｏｒｕｍ（エン
ドウゾウムシ）、Ｃａｃｏｅｓｉａ  ｓｐｐ．、Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｍａｃ
ｕｌａｔｕｓ（ヨツモンマメゾウムシ）、Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ  ｈｅｍｉｐｔｅｒａ
ｓ（クリヤケシキスイ）、Ｃａｓｓｉｄａ  ｖｉｔｔａｔａ、Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ  ｓ
ｐｐ．、Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ．（ハムシ）、Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａ
ｔａ（ｂｅａｎ  ｌｅａｆ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．（
ゾウムシ）、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ（ｃａｂｂａｇｅ  ｓｅ
ｅｄｐｏｄ  ｗｅｅｖｉｌ）、Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｎａｐｉ（ｃａｂｂａｇｅ
ｃｕｒｃｕｌｉｏ）、Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．（ハムシ）、Ｃｏｌａｓｐｉ
ｓ  ｓｐｐ．（ｓｏｉｌ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｃａｌａｒｉｓ、Ｃ
ｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ、Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｎｅｎｕｐｈａ
ｒ（スモモゾウムシ）、Ｃｏｔｉｎｕｓ  ｎｉｔｉｄｉｓ（Ｇｒｅｅｎ  Ｊｕｎｅ  ｂｅ
ｅｔｌｅ）、Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ  ａｓｐａｒａｇｉ（アスパラガスクビナガハムシ）、
Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ（サビカクムネヒラタムシ）、Ｃｒ
ｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ（カクムネヒラタムシ）、Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓ
ｔｅｓ  ｔｕｒｃｉｃｕｓ（トルコカクムネヒラタムシ）、Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ
．（コメツキムシ）、Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａ
ｌａ  ｓｐｐ．（ウジ）、Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｐｔｕｒｕｓ  ａｄｓｐｅｒｓｕｓ（ｓｕ
ｎｆｌｏｗｅｒ  ｓｔｅｍ  ｗｅｅｖｉｌ）、Ｄｅｐｏｒａｕｓ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ
（ｍａｎｇｏ  ｌｅａｆ−ｃｕｔｔｉｎｇ  ｗｅｅｖｉｌ）、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｌａ
ｒｄａｒｉｕｓ（オビカツオブシムシ）、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ（ハ
ラジオカツオブシムシ）、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．（ハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈ
ｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ（インゲンテントウ）、Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ、
Ｈｙｌｏｂｉｕｓ  ｐａｌｅｓ（ｐａｌｅｓ  ｗｅｅｖｉｌ）、Ｈｙｐｅｒａ  ｓｐｐ．
（ゾウムシ）、Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ（アルファルファタコゾウムシ）、Ｈｙｐ
ｅｒｄｏｅｓ  ｓｐｐ．（オサゾウムシ）、Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ（
コーヒーノミキクイムシ）、Ｉｐｓ  ｓｐｐ．（キクイムシ）、Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  
ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ（タバコシバンムシ）、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌ
ｉｎｅａｔａ（コロラドハムシ）、Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｆｕｓｃｕｓ、Ｌｉｏｇｅｎｙｓ
ｓｕｔｕｒａｌｉｓ、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ（イネミ
ズゾウムシ）、Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．（キクイムシ／ヒラタキクイムシ）、Ｍａｅｃｏ
ｌａｓｐｉｓ  ｊｏｌｉｖｅｔｉ、Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．、Ｍｅｌａｎｏｔｕ
ｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ｓｐｐ．、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅ
ｎｅｕｓ（ｂｌｏｓｓｏｍ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔ
ｈａ（ｃｏｍｍｏｎ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｃｋｃｈａｆｅｒ）、Ｏｂｅｒｅａ  ｂｒ
ｅｖｉｓ、Ｏｂｅｒｅａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ、Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ（
ｄａｔｅ  ｐａｌｍ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｍｅｒｃａｔｏｒ（
オオメノコギリヒラタムシ）、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ（
ノコギリヒラタムシ）、Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｏｕｌｅｍ
ａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ（クビアカクビホソハムシ）、Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ、Ｐ
ａｎｔｏｍｏｒｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．（Ｍａ
ｙ／Ｊｕｎｅ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｃｕｙａｂａｎａ、Ｐｈｙｌ
ｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．（ハムシ）、Ｐｈｙｎｃｈｉｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ｐｏｐｉｌｌ
ｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ（マメコガネ）、Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｅ
ｓ（オオコナナガシンクイムシ）、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ（コナナ
ガシンクイムシ）、Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｓｐｐ．（コフキコガネ）、Ｒｈｙｎｃｈ
ｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．（ゾウムシ）、Ｓｃｏｌｙｔｕｓ  ｓｐｐ．（キクイムシ）、
Ｓｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．（オサゾウムシ）、Ｓｉｔｏｎａ  ｌｉｎｅａｔｕｓ
（アカアシチビコフキゾウムシ）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（コクゾウムシ）、
Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｅｓ（グラナリアコクゾウムシ）、Ｓｉｔｏｐｈ
ｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ（イネゾウムシ）、Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ（ジ
ンサンシバンムシ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．（ｆｌｏｕｒ  ｂｅｅｔｌｅ）、Ｔ
ｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ（コクヌストモドキ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃ
ｏｎｆｕｓｕｍ（ヒラタコクヌスドモドキ）、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｖａｒｉａｂｉｌ
ｅ（キマダラカツオブシムシ）、およびＺａｂｒｕｓ  ｔｅｎｅｂｉｏｉｄｅｓが含まれ
る。
【０５５１】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、革翅目（ハサミムシ）を
防除することができる。
【０５５２】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、網翅類（ゴキブリ）を防
除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、
Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ（チャバネゴキブリ）、Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉ
ｅｎｔａｌｉｓ（トウヨウゴキブリ）、Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｐｅｎｎｙｌｖａｎｉ
ｃａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ（ワモンゴキブリ）、Ｐｅｒｉｐｌ
ａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌｏａｓｉａｅ（コワモンゴキブリ）、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａ  ｂｒｕｎｎｅａ（トビイロゴキブリ）、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏ
ｓａ（クロゴキブリ）、Ｐｙｎｃｏｓｅｌｕｓ  ｓｕｎｉｎａｍｅｎｓｉｓ（オガサワラ
ゴキブリ）、およびＳｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ（チャオビゴキブリ）が含ま
れる。
【０５５３】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、双翅目（ハエ）を防除す
ることができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｅ
ｄｅｓ  ｓｐｐ．（カ）、Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｆｒｏｎｔｅｌｌａ（ａｌｆａｌｆａ  ｂ
ｌｏｔｃｈ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）、Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．（ハモグリバエ）、Ａ
ｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．（ミバエ）、Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｕｓｐｅｎｓａ（
カリブカイミバエ）、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．（カ）、Ｂａｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐ
ｐ．（ミバエ）、Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ（ウリミバエ）、Ｂａｃ
ｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ（ミカンコミバエ）、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．
（ミバエ）、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ（チチュウカイミバエ）、Ｃｈｒｙ
ｓｏｐｓ  ｓｐｐ．（アブ）、Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．（ラセンウジバエ）、
Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．（タマバエ）、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．（カ）、Ｄａｓｉ
ｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．（タマバエ）、Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ（ダイコ
ンタマバエ）、Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．、Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ（タネバエ）、Ｄｒ
ｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．（ショウジョウバエ）、Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．（ｆｉｌｔ
ｈ  ｆｌｙ）、Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ（ヒメイエバエ）、Ｆａｎｎｉａ
ｓｃａｌａｒｉｓ（コブアシヒメイエバエ）、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅ
ｓｔｉｎａｌｉｓ（ウマバエ）、Ｇｒａｃｉｌｌｉａ  ｐｅｒｓｅａｅ、Ｈａｅｍａｔｏ
ｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ（ノサシバエ）、Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．（ネクイムシ）
、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ（キスジウシバエ）、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓ
ｐｐ．（ハモグリバエ）、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａ（マメハモグリバエ）
、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ（ｓｈｅｅｐ  ｋｅｄ）、Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．
（イエバエ）、Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ（ｆａｃｅ  ｆｌｙ）、Ｍｕｓｃａ  
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ（イエバエ）、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ（ヒツジバエ）、Ｏｓｃｉ
ｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ（キモグリバエ）、Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｂｅｔａｅ（ｂｅｅｔ  ｌ
ｅａｆｍｉｎｅｒ）、Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．、Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ（ニンジンサ
ビバエ）、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｃｅｒａｓｉ（オウトウミバエ）、Ｒｈａｇｏｌｅｔ
ｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ（リンゴミバエ）、Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｓｅｌｌ
ａｎａ（ムギアカタマバエ）、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ（サシバエ）、
Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．（ウマバエ）、およびＴｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．（ガガンボ）が
含まれる。
【０５５４】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、半翅目（ｔｒｕｅ  ｂｕ
ｇ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定され
ないが、Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ（ｇｒｅｅｎ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ）、
Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ（アメリカコバネナガカメムシ）、Ｃａｌｏｃ
ｏｒｉｓ  ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ（ｐｏｔａｔｏ  ｍｉｒｉｄ）、Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉ
ｐｔｅｒｕｓ（ネッタイナンキンムシ）、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ（ナンキ
ンムシ）、Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ、Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａ
ｔｕｓ、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ（ｃｏｔｔｏｎ  ｓｔａｉｎｅｒ）
、Ｅｄｅｓｓａ  ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｍａｕｒａ（ｃｅｒ
ｅａｌ  ｂｕｇ）、Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ、Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒ
ｖｕｓ（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ）、Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ａｎｔｏｎｉｉ、
Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ｔｈｅｉｖｏｒａ（ｔｅａ  ｂｌｉｇｈｔ  ｐｌａｎｔｂｕｇ）
、Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．（カメムシ）、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｏｒａｔ
ｏｒｉｕｓ、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ、Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．（
メクラカメムシ）、Ｌｙｇｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ（ｗｅｓｔｅｒｎ  ｔａｒｎｉｓｈｅ
ｄ  ｐｌａｎｔ  ｂｕｇ）、Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ  ｈｉｒｓｕｔｕｓ、Ｎｅ
ｕｒｏｃｏｌｐｕｓ  ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ、Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ（ミ
ナミオアカメムシ）、Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．（メクラカメムシ）、Ｐｈｙｔｏ
ｃｏｒｉｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ、Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｒｅｌａｔｉｖｕｓ、
Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｇｉ、Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ  ｌｉｎｅａ
ｔｕｓ（ｆｏｕｒｌｉｎｅｄ  ｐｌａｎｔ  ｂｕｇ）、Ｐｓａｌｌｕｓ  ｖａｃｃｉｎｉ
ｃｏｌａ、Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａｅ、Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓ
ｔａｎｅａ、およびＴｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．（オオサシガメ／サシガメ）が含まれる
。
【０５５５】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、同翅目（アブラムシ、カ
イガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な
列挙には、それだけには限定されないが、Ａｃｒｙｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ（エ
ンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．（カサアブラムシ）、Ａｌｅｕ
ｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ（ｃａｂｂａｇｅ  ｗｈｉｔｅｆｌｙ）、Ａｌｅｕｒ
ｏｄｉｃｕｓ  ｄｉｓｐｅｒｓｅｓ、Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ
（ウーリーコナジラミ）、Ａｌｕａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．、Ａｍｒａｓｃａ  ｂｉｇｕ
ｔｅｌｌａ  ｂｉｇｕｔｅｌｌａ、Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．（ヨコバイ）、Ａｏ
ｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ（アカマルカイガラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．
（アブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ（ｃｏｔｔｏｎ  ａｐｈｉｄ）、Ａｐｈ
ｉｓ  ｐｏｍｉ（リンゴアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ（ジャガ
イモヒゲナガアブラムシ）、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．（コナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ
ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ（タバココナジラミ）、Ｂ
ｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｎｏｘｉｕｓ（Ｒｕｓｓｉａｎ  ａｐｈｉｄ）、Ｂｒａｃｈｙｃ
ｏｒｙｎｅｌｌａ  ａｓｐａｒａｇｉ（ａｓｐａｒａｇｕｓ  ａｐｈｉｄ）、Ｂｒｅｖｅ
ｎｎｉａ  ｒｅｈｉ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ（ダイコンアブラム
シ）、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  
ｒｕｂｅｎｓ（ルビーロウカイガラムシ）、Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．（カイガラ
ムシ）、Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐ
ｐ．（カイガラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ（オオバコアブラム
シ）、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．（ヨコバイ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕ
ｍ（リンゴワタムシ）、Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ（イセリアカイガラムシ）、Ｉ
ｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ（ｍａｎｇｏ  ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）、Ｌａ
ｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ（ヒメトビウンカ）、Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈ
ｅｓ  ｓｐｐ．、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．、（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａｅ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｇｒａ
ｎａｒｉｕｍ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｒｏｓａｅ（イバ
ラヒゲナガアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ（ａ
ｓｔｅｒ  ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）、Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ、Ｍ
ｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ（ｒｏｓｅ  ｇｒａｉｎ  ａｐｈｉｄ）、
Ｍｉｃｔｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ、Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ（モモアカアブ
ラムシ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．（ヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  
ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ（ト
ビイロウンカ）、Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｐｅｒｇａｎｄｉｉ（ｃｈａｆｆ  ｓｃａｌｅ
）、Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｚｉｚｉｐｈｉ（ｅｂｏｎｙ  ｓｃａｌｅ）、Ｐｅｒｅｇｒ
ｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  ｃｏｒｎ  ｄｅｌｐｈａｃｉｄ、Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ  ｓｐｐ
．（アワフキムシ）、Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ（ｇｒａｐｅ  ｐｈ
ｙｌｌｏｘｅｒａ）、Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ  ｐｉｃｅａｅ（ｓｐｒｕｃｅ  ｂｕｄ  
ｓｃａｌｅ）、Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．（コナカイガラムシ）、Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．（コナカイガラムシ）、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｂｒｅｖｉ
ｐｅｓ（パイナップルコナカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎ
ｉｃｉｏｓｕｓ（サンホーゼカイガラムシ）、Ｒｈａｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．（
アブラムシ）、Ｒｈａｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄａ（ｃｏｒｎ  ｌｅａｆ  ａｐｈ
ｉｄ）、Ｒｈａｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ（ｏａｔ  ｂｉｒｄ−ｃｈｅｒｒｙ  ａ
ｐｈｉｄ）、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏ
ｌｅａｅ（ｂｌａｃｋ  ｓｃａｌｅ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ（ムギ
ミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ（Ｅｎｇｌｉｓｈ  ｇｒａｉｎ  
ａｐｈｉｄ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ（セジロウンカ）、Ｔｈｅｒｉ
ｏａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．（アブラムシ）、Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ  ｓｐｐ．（カイガラム
シ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．（アブラムシ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐ
ｐ．（コナジラミ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ（オンシツ
コナジラミ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ（ｂａｎｄｅｄｗｉ
ｎｇ  ｗｈｉｔｅｆｌｙ）、Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．（カイガラムシ）、Ｕｎａｓｐｉ
ｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ（ヤネノカイガラムシ）、およびＺｕｌｉａ  ｅｎｔｒｅｒｉ
ａｎａが含まれる。
【０５５６】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、膜翅目（アリ、スズメバ
チ、およびミツバチ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それ
だけには限定されないが、Ａｃｒｏｍｙｒｒｍｅｘ  ｓｐｐ．、Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓ
ａｅ、Ａｔｔａ  ｓｐｐ．（ハキリアリ）、Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．（オオアリ
）、Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．（ハバチ）、Ｆｏｒｍｉｃａ  ｓｐｐ．（アリ）、Ｉｒｉ
ｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ（アルゼンチンアリ）、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｓｐ
ｐ．、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｍｉｎｕｍｕｍ（ｌｉｔｔｌｅ  ｂｌａｃｋ  ａｎｔ）、
Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ（ファラオアリ）、Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  
ｓｐｐ．（ハバチ）、Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．（シュウカクアリ）、Ｐｏｌ
ｉｓｔｅｓ  ｓｐｐ．（アシナガバチ）、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．（カミアリ）
、Ｔａｐｏｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ（ｏｄｏｒｏｕｓ  ｈｏｕｓｅ  ａｎｔ）、Ｔｅ
ｔｒａｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．（ｐａｖｅｍｅｎｔ  ａｎｔ）、Ｖｅｓｐｕｌａ  ｓ
ｐｐ．（スズメバチ）、およびＸｙｌｏｃｏｐａ  ｓｐｐ．（クマバチ）が含まれる。
【０５５７】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、シロアリ目（シロアリ）
を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されない
が、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｒｖｉｇｎａｔ
ｈｕｓ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｒｅｎｃｈｉｉ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒ
ｍｏｓａｎｕｓ（Ｆｏｒｍｏｓａｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｃ
ｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（ｎａｓｕｔｅ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｃｒｙｐｔｏｔｅ
ｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（カンザイシロアリ）、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（ｄｅ
ｓｅｒｔ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  
ａｕｒｅｕｓ、Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（カンザイシロアリ）、Ｉｎｃｉｓｔｉ
ｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（カンザイシロアリ）、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（ｆ
ｕｎｇｕｓ  ｇｒｏｗｉｎｇ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ
．（カンザイシロアリ）、Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（ｈａｒｖｅｓｔ
ｅｒ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ、Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅ
ｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．（ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅ
ａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ、Ｒ
ｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｇｒａｓｓｅｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａ
ｖｉｐｅｓ（ｅａｓｔｅｒｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｒｅｔｉ
ｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈａｇｅｎｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕ
ｓ（ｗｅｓｔｅｒｎ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｔｅｒｍｉｔｅ）、Ｒｅｔｉｃｕｌｉ
ｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔ
ｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅ
ｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．、およびＺ
ｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．（ｒｏｔｔｅｎ−ｗｏｏｄ  ｔｅｒｍｉｔｅ）が含ま
れる。
【０５５８】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、鱗翅目（ガおよびチョウ
）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されな
いが、Ａｃｈｏｅａ  ｊａｎａｔａ、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｄｏｘｏｐｈ
ｙｅｓ  ｏｒａｎａ、Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．（ヨトウムシ）、Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐ
ｓｉｌｏｎ（タマナヤガ）、Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ（ｃｏｔｔｏｎ  ｌ
ｅａｆｗｏｒｍ）、Ａｍｏｒｂｉａ  ｃｕｎｅａｎａ、Ａｍｙｅｌｏｓｉｓ  ｔｒａｎｓ
ｉｔｅｌｌａ（ｎａｖｅｌ  ｏｒａｎｇｅｗｏｒｍ）、Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ  ｄｅ
ｆｅｃｔａｒｉａ）、Ａｎａｒｓｉａ  ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ（モモキバガ）、Ａｎｏｍ
ｉｓ  ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ（ｊｕｔｅ  ｌｏｏｐｅｒ）、Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅ
ｍｍａｔａｌｉｓ（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ  ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）、Ａｒｃｈｉｐｓ
ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ（ｆｒｕｉｔｔｒｅｅ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）、Ａｒｃｈｉ
ｐｓ  ｒｏｓａｎａ（ｒｏｓｅ  ｌｅａｆ  ｒｏｌｌｅｒ）、Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ
ｓｐｐ．（ハマキガ）、Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｃｉｔｒａｎａ（ミカンコハマキ
）、Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｇａｍｍａ、Ｂｏｎａｇｏｔａ  ｃｒａｎａｏｄｅｓ、Ｂｏ
ｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ（コブノメイガ）、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉ
ｅｌｌａ（ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｐｅｒｆｏｒａｔｏｒ）、Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｓ
ｐｐ．（ハモグリムシ）、Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎ
ｉｐｏｎｅｎｓｉｓ（モモシンクイガ）、Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．、Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ  
ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ（マンゴーフサヤガ）、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｒｏｓａｃ
ｅａｎａ（ハスオビハマキ）、Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ  ｓｐｐ．、Ｃｎａｐｈａｌｏ
ｃｅｒｕｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ（ｇｒａｓｓ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）、Ｃｏｌｉａｓ
ｓｐｐ．、Ｃｏｎｐｏｍｏｒｐｈａ  ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ、Ｃｏｓｓｕｓ  ｃｏｓｓ
ｕｓ（ｃａｒｐｅｎｔｅｒ  ｍｏｔｈ）、Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ．（Ｓｏｄ  ｗｅｂｗ
ｏｒｍ）、Ｃｙｄｉａ  ｆｕｎｅｂｒａｎａ（スモモヒメハマキ）、Ｃｙｄｉａ  ｍｏｌ
ｅｓｔａ（ナシヒメシンクイ）、Ｃｙｄｉａ  ｎｉｇｎｉｃａｎａ（ｐｅａ  ｍｏｔｈ）
、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ（コドリンガ）、Ｄａｒｎａ  ｄｉｄｕｃｔａ、Ｄｉ
ａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．（ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ）、Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．（ｓ
ｔａｌｋ  ｂｏｒｅｒ）、Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ（ｓｕｇａｒｃａ
ｎｅ  ｂｏｒｅｒ）、Ｄｉａｔｒａｅａ  ｇｒａｎｉｏｓｅｌｌａ（ｓｏｕｔｈｗｅｓｔ
ｅｒ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ）、Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．（ワタキバガ）、Ｅａｒｉａｓ
ｉｎｓｕｌａｔａ（Ｅｇｙｐｔｉａｎ  ｂｏｌｌｗｏｒｍ）、Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｅ
ｌｌａ（ｒｏｕｇｈ  ｎｏｒｔｈｅｒｎ  ｂｏｌｌｗｏｒｍ）、Ｅｃｄｙｔｏｐｏｐｈａ
ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ（モロ
コシマダラメイガ）、Ｅｐｉｐｈｙｓｉａｓ  ｐｏｓｔｒｕｔｔａｎａ（ｌｉｇｈｔ  ｂ
ｒｏｗｎ  ａｐｐｌｅ  ｍｏｔｈ）、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．（ｆｌｏｕｒ  ｍｏｔ
ｈ）、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ（スジマダラメイガ）、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  
ｅｌｕｔｅｌｌａ（チャマダラメイガ）、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ  （
スジコナマダラメイガ）、Ｅｐｉｍｅｃｅｓ  ｓｐｐ．、Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ａｐｏｒｅ
ｍａ、Ｅｒｉｏｎｏｔａ  ｔｈｒａｘ（トガリバナナセセリ）、Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  
ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ（ブドウホソハマキ）、Ｅｕｘｏａ  ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ（ａｒ
ｍｙ  ｃｕｔｗｏｒｍ）、Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．（ネキリムシ）、Ｇｏｒｔｙｎａ  ｓ
ｐｐ．（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）、Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ（ナシヒメシン
クイ）、Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｉｎｄｉｃａｔａ（ｂｅａｎ  ｌｅａｆ  ｗｅｂｂｅｒ）
、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．（ヤガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅ
ｒａ（オオタバコガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ（ｂｏｌｌｗｏｒｍ／ｃｏｒｎ
ｅａｒｗｏｒｍ）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．（ヤガ）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖ
ｉｒｅｓｃｅｎｓ（タバコガ）、Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ（ハイマダラノメイガ
）、Ｉｎｄａｒｂｅｌａ  ｓｐｐ．（ｒｏｏｔ  ｂｏｒｅｒ）、Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙ
ｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ（トマトギョウチュウ）、Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎ
ａｌｉｓ（ナスノメイガ）、Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ、Ｌｉｔ
ｈｏｃｏｌｌｅｃｔｉｓ  ｓｐｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ（ｇｒａｐｅ  ｆ
ｒｕｉｔ  ｍｏｔｈ）、Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．（ヤガ）、Ｌｏｘａｇｒｏｔｉ
ｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ（ｗｅｓｔｅｒｎ  ｂｅａｎ  ｃｕｔｗｏｒｍ）、Ｌｙｍａｎｔ
ｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ（マイマイガ）、Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ（キンモ
ンホソガ）、Ｍａｈａｓｅｎａ  ｃｏｒｂｅｔｔｉ（ｏｉｌ  ｐａｌｍ  ｂａｇｗｏｒｍ
）、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．（テンマクケムシ）、Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ（ヨトウガ）、Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ（マメノメイガ）、Ｍｅ
ｔｉｓａ  ｐｌａｎａ（ミノガ）、Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ（ｔｒｕｅ  
ａｒｍｙｗｏｒｍ）、Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ（ｓｍａｌ
ｌ  ｔｏｍａｔｏ  ｂｏｒｅｒ）、Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ（ｒｉｃ
ｅ  ｃａｓｅｗｏｒｍ）、Ｏｐｅｒｏｐｈｔｈｅｒａ  ｂｒｕｍａｔａ（ｗｉｎｔｅｒ  
ｍｏｔｈ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ（アワノメイガ）、Ｏｘｙｄｉａ  
ｖｅｓｕｌｉａ、Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｃｅｒａｓａｎａ（ヤマトビハマキ）Ｐａｎｄｅｍ
ｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ（ｂｒｏｗｎ  ａｐｐｌｅ  ｔｏｒｔｒｉｘ）、Ｐａｐｉｌｉｏ
ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ（ワタキバ
ガ）、Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓｐｐ．（ヨトウムシ）、Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓａｕｃｉ
ａ（ニセタマナヤガ）、Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ（ｗｈｉｔ
ｅ  ｃｏｆｆｅｅ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）、Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅ
ｌｌａ（ジャガイモキバガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｉｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ｐｈ
ｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．（ハモグリムシ）、Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ（ｉ
ｍｐｏｒｔｅｄ  ｃａｂｂａｇｅｗｏｒｍ）、Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ  ｓｃａｂｒａ、Ｐ
ｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ（ノシメマダラメイガ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（コナガ）、Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ  ｖｉｔｅａｎａ（ブドウ
ヒメハマキ）、Ｐｒａｙｓ  ｅｎｄｏｃａｒｐａ、Ｐｒａｙｓ  ｏｌｅａｅ（ｏｌｉｖｅ
ｍｏｔｈ）、Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．（ヤガ）、Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  
ｕｎｉｐｕｎｃｔａｔａ（ヨトウムシ）、Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎ
ｓ（ｓｏｙｂｅａｎ  ｌｏｏｐｅｒ）、Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ、Ｓｃｉｒｐｏｐ
ｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ、Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）、
Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ（イネヨトウ）、Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏ
ｉｄｅｓ、Ｓｅｔｏｒａ  ｎｉｔｅｎｓ、Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ（
バクガ）、Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  
ｓｐｐ．（アワヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ（シロイチモンジョトウ
）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ（ｆａｌｌ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）、Ｓｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａ  ｏｒｉｄａｎｉａ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）、Ｓｙｎ
ａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．（ｒｏｏｔ  ｂｏｒｅｒ）、Ｔｈｅｃｌａ  ｂａｓｉｌｉｄ
ｅｓ、Ｔｈｅｒｍｉｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ、Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉ
ｅｌｌａ（コイガ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ（イラクサギンウワバ）、Ｔｕｔ
ａ  ａｂｓｏｌｕｔａ、Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．、（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｃｏｆｆ
ｅａｅ（コーヒーゴマフボクトウ）、およびＺｅｕｚｅｒａ  ｐｙｒｉｎａ（ｌｅｏｐａ
ｒｄ  ｍｏｔｈ）が含まれる。
【０５５９】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、ハジラミ目（ハジラミ）
を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されない
が、Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ（ヒツジハジラミ）、Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒ
ａｍｉｎｅｕｓ  （ニワトリオオハジラミ）、およびＭｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎｅａ
（ｃｏｍｍｏｎ  ｈｅｎ  ｈｏｕｓｅ）が含まれる。
【０５６０】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、直翅目（バッタ、イナゴ
、およびコオロギ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだ
けには限定されないが、Ａｎａｂｒｕｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ（モルモンコオロギ）、Ｇｒｙ
ｌｌｏｔａｌｐｉｄａｅ（ケラ）、Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ、Ｍｅｌａｎ
ｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．（バッタ）、Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ  ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ（ａ
ｎｇｕｌａｒｗｉｎｇｅｄ  ｋａｔｙｄｉｄ）、Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ  ｓｐｐ．（キ
リギリス）、ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ、Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ  ｆｕｒ
ｃａｔａ（ｆｏｒｋｔａｉｌｅｄ  ｂｕｓｈ  ｋａｔｙｄｉｄ）、およびＶａｌａｎｇａ
ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉが含まれる。
【０５６１】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を、シラミ目（シラミ）を防除する
ことができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｈａｅ
ｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．（ｃａｔｔｌｅ  ａｎｄ  ｈｏｇ  ｌｉｃｅ）、Ｌｉｎｏ
ｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ（ｓｈｅｅｐ  ｌｏｕｓｅ）、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈ
ｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ（アタマジラミ）、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ
ｈｕｍａｎｕｓ（コロモジラミ）、およびＰｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ（ケジラミ）が
含まれる。
【０５６２】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、ノミ目（ノミ）を防除す
ることができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｃｔ
ｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ（イヌノミ）、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅ
ｓ  ｆｅｌｉｓ（ネコノミ）、およびＰｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ（ヒトノミ）が含ま
れる。
【０５６３】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、アザミウマ目（アザミウ
マ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定され
ないが、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ（ｔｏｂａｃｃｏ  ｔｈｒｉｐｓ）、
Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ（ミカンキイロアザミウマ）、
Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｈｕｌｔｚｅｉ、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｗｉｌ
ｌｉａｍｓｉ（ｃｏｒｎ  ｔｈｒｉｐｓ）、Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈ
ａｉｄａｌｉｓ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｔｈｒｉｐｓ）、Ｒｉｐｈｉｐｈｏｒｏｔｈｒ
ｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．、Ｓｃｉｒｔｏ
ｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ（ｃｉｔｒｕｓ  ｔｈｒｉｐｓ）、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ
ｄｏｒｓａｌｉｓ（チャノキイロアザミウマ）、Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｈｏｐ
ａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ、およびＴｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．が含まれる。
【０５６４】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、シミ目（シミ）を防除す
ることができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ｌｅ
ｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．（シミ）およびＴｈｅｒｍｏｂｉａ  ｓｐｐ．（マダラシミ）が含
まれる。
【０５６５】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、ダニ目（ダニおよびマダ
ニ）を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定され
ないが、Ａｃａｒａｐｓｉｓ  ｗｏｏｄｉ（ｔｒａｃｈｅａｌ  ｍｉｔｅ  ｏｆ  ｈｏｎ
ｅｙｂｅｅｓ）、Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．（食品ダニ）、Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ（コナ
ダニ）、Ａｃｅｒｉａ  ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ（ｍａｎｇｏ  ｂｕｄ  ｍｉｔｅ）、Ａｃ
ｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．、Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ（トマトサビダニ）、
Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｉ、Ａｃｕｌｕｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ、Ａｃｕｌｕｓ
ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ（リンゴサビダニ）、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉ
ｃａｎｕｍ（一ツ星ダニ）、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（マダニ）、Ｂｒｅｖｉｐａ
ｌｐｕｓ  ｏｂｏｖａｔｕｓ（ｐｒｉｖｅｔ  ｍｉｔｅ）、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐ
ｈｏｅｎｉｃｉｓ（ｒｅｄ  ａｎｄ  ｂｌａｃｋ  ｆｌａｔ  ｍｉｔｅ）、Ｄｅｍｏｄｅ
ｘ  ｓｐｐ．（ヒゼンダニ）、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．（カタダニ）、Ｄｅｒ
ｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  （アメリカイヌカクダニ）、Ｄｅｒｍａｔｏ
ｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ（チリダニ）、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃ
ｕｓ  ｓｐｐ．、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ（ｙｅｌｌｏｗ  ｓｐｉ
ｄｅｒ  ｍｉｔｅ）、Ｅｐｉｔｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．
、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．（マダニ）、Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｕｓ  ｓｐｐ．、Ｎｏ
ｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕ
ｓ  ｃｏｆｆｅｅ、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｉｌｉｃｕｓ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｒｅｄ
ｍｉｔｅ）、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ（
ミカンハダニ）、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ（リンゴハダニ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｏ
ｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ（ｃｉｔｒｕｓ  ｒｕｓｔ  ｍｉｔｅ）、Ｐｏｌｙｐｈ
ａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｎ  ｌａｔｕｓ（チャノホコリダニ）、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａ
ｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ（クリイロコイタマダニ）、Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  
ｓｐｐ．（ネダニ）、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ（ヒゼンダニ）、Ｔｅｇｏｌ
ｏｐｈｕｓ  ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ（ナミハダニ）、およびＶａｒｒｏａ  ｄｅｓｔｒｕｃ
ｔｏｒ（ミツバチヘギイタダニ）が含まれる。
【０５６６】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、線虫類（線虫）を防除す
ることができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されないが、Ａｐ
ｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．（ｂｕｄ  ａｎｄ  ｌｅａｆ  ＆  ｐｉｎｅ  ｗｏ
ｏｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．（ｓｔｉｎｇ  ｎｅｍ
ａｔｏｄｅ）、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｓｐｐ．（ｒｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、
Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ（犬糸状虫）、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐ
ｐ．（ｓｔｅｍ  ａｎｄ  ｂｕｌｂ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐ
ｐ．（シストセンチュウ）、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｚｅａｅ（ｃｏｒｎ  ｃｙｓｔ  ｎ
ｅｍａｔｏｄｅ）、Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．（ｒｏｏｔ  ｎｅｍａｔ
ｏｄｅ）、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．（ｌａｎｃｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｍｅ
ｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．（ネコブセンチュウ）、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃ
ｏｇｎｉｔａ（ネコブセンチュウ）、Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ（回施糸
状虫）、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．（ネグサレセンチュウ）、Ｒａｄｏｐｈｏ
ｌｕｓ  ｓｐｐ．（ネモグリセンチュウ）、およびＲｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆ
ｏｒｍｉｓ（ｋｉｄｎｅｙ−ｓｈａｐｅｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）が含まれる。
【０５６７】
別の実施形態において、本明細書に開示する本発明を用いて、コムカデ目（コムカデ）
を防除することができる。これら害虫の非網羅的な列挙には、それだけには限定されない
が、Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａが含まれる。
【０５６８】
より詳しい情報については、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓ、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ
Ｐｅｓｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ−Ｔｈｅ  Ｂｅｈａｖｉｏｒ，Ｌｉｆｅ  Ｈｉｓｔｒｏｙ，
ａｎｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ  Ｐｅｓｔｓ」、第９版、著作権２
００４年、ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ社を参考にされたい。
【０５６９】
混合物
本明細書に開示する本発明と組み合わせて有利に使用することができる殺虫剤のいくつ
かには、それだけには限定されないが、以下のものが含まれる。
１，２ジクロロプロパン、１，３ジクロロプロペン、
アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトプ
ロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシ
カルブ、アルドリン、アレスリン、アロサミジン、アリキシカルブ、α−シペルメトリン
、α−エクジソン、α−エンドスルファン、ＡＫＤ−１０２２、アミジチオン、アミドフ
ルメト、アミノカルブ、アミトン、アミトラズ、アナバシン、三酸化ヒ素、アチダチオン
、アザディラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾベンゼ
ン、アゾシクロチン、アゾトエート、
Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バ
ルトリン、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベノミル、ベノキサホス
、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、β−シフルスリン、β−シペル
メトリン、ビフェナザート、ビフェンスリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオエタ
ノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビン
フォス、ブロモＤＤＴ、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピ
レート、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオフォス、ブトカルボキ
シム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、
カデュサフォス、砒酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロール、カルバノレ
ート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カル
ボスルファン、カルタップ、キノメチオナート、クロラントラニルプロール、クロルベン
シド、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、クロルジメフォルム、クロルエト
キシフォス、クロルフェナピル、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェン
スルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジ
レート、３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ
−１−アザスピロ［４，５］デク−３−エン−２−オン、３−（４’−クロロ−２，４−
ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−ア
ザスピロ［４，５］デク−３−エン−２−オン、４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル
）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン、４−［［（６−クロロ−３−ピリジ
ニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン、３−クロロ−Ｎ２−［
（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−
［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−
１，２−ベンゼンジカルボキサミド、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロ
ン、クロロピクリン、クロロプロピレート、クロロホキシム、クロルプラゾホス、クロル
ピロホス、クロルピロホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シ
ネリンＩＩ、シスメトリン、クロエトカルブ、クロフェンタジン、クロサンテール、クロ
チアニジン、アセト亜ヒ酸第二銅、ヒ酸銅（ＩＩ）、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマ
ホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、クルエンタレンＡおよびＢ、クル
ホメート、クリオライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラ
ニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シエノピラフェン、シフルメトフェン
、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロ
マジン、シチオエート、２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼ
ンスルホンアミド、２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルオンアミド、
２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンア
ミド、２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド、２−
シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド、２
−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンア
ミド、２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミ
ド
ｄ−リモネン、ダゾメット、ＤＢＣＰ、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメ
トリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、デメトン、デメトンメチル、
デメトンＯ、デメトンＯメチル、デメトンＳ、デメトンＳメチル、デメトンＳメチルスル
ホン、ジアフェンチウロン、ジアリフォス、ジアミダホス、ジアジノン、ジカプトン、ジ
クロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジコフォール、ジクレシル、ジク
ロトホス、ジシクラニル、ジエルドリン、ジエノクロール、ジフロビダジン、ジフルベン
ズロン、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］
−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、ジロール（dilor）、ジメフル
トリン、ジメフォックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジ
メチラン、ジネックス、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ４、ジノカップ６、ジノク
トン、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノスルフォン、ジノテフラン、ジノテ
ルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾフォス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジ
フェニルスルフォン、ジスルフィラム、ジスルフォトン、ジチクロホス、ＤＮＯＣ、ドフ
ェナピン、ドラメクチン、
エクジステロン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エンドスルファン、エン
ドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスフェンバレレ
ート、エタホス（etaphos）、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトエー
トメチル、エトプロホス、エチルＤＤＤ、ギ酸エチル、エチレンジブロミド、エチレンジ
クロリド、エチレンオキシド、エトレンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、Ｅ
ＸＤ、
Ｆ１０５０、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロール、フェナザキン、フェン
ブタチンオキシド、フェンクロルホス、フェネタカルブ（fenethacarb）、フェンフルト
リン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェ
ノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェン
ソン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェントリファニル、
フェンバレレート、フィプロニル、ＦＫＩ−１０３３、フロニカミド、フルアクリピリム
、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルコフロン、フルシクロクスロ
ン、フルシトリネート、フルエネチル、フルフェネリウム、フルフェノクスロン、フルフ
ェンプロックス、フルメトリン、フルオルベンシド（fluorbenside）、フルバリネート、
ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート（formparanate）、ホスメ
チラン、ホスピレート（fospirate）、ホスチアゼート、ホスチエタン、ホスチエタン、
フラチオカルブ、フレスリン、フルフラール、
γシハロトリン、γＨＣＨ、
ハロフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノ
ホス、ヘテロホス（heterophos）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ＨＨＤＮ、
ヒドラメチルノン、シアン化水素、ハイドロプレン、ヒキンカルブ（hyquincarb）、
イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミプロトリン、インドキサカル
ブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホ
ス、イソドリン、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート
、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョドフェンホス（jodfenphos）、幼若ホルモン
Ｉ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ＪＳ１１８、
ケレバン、キノプレン、
λシハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス（lirimf
os）、ルフェヌロン、リチダチオン、
マラチオン、マロノベン（malonoben）、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メ
ナゾン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾ
ン、メタム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホ
ス（methocrotophos）、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、
臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトフル
トリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルバート、ミルベメク
チン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス（mipafox）、ミレックス、ＭＮＡＦ、モ
ノクロトホス、モルホチオン（morphothion）、モキシデクチン、
ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ネレイストキシン、Ｎ−エチル−２，２−ジメチ
ルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル
）ヒドラゾン、Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサ
ミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニ
コチン、ニフルリジド、ニッコーマイシン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ
、ノバルロン、ノビフルムロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスル
ホトン、
パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロ
フェノール、ペントメトリン、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェント
エート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル（phosnichlor）
、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、ホキシム、ホキシムメチル、ピペロニル
ブトキシド、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ
酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレ
コセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロクロノール、プロフェノホス、プロ
フルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギト、プロペタンホス、
プロポクスール、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、
ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレト
リンＩＩ、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジ
フェン、ピリミテート（pyriminate）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、
クシド、カッシア、キナルホス、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、クアン
ティファイズ（quantifies）、
ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、
サバジラ、シュラーダン、セラメクチン、シラフルオフェン、亜ヒ酸ナトリウム、フッ
化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド
（sophamide）、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、
スピロテトラマト、スルコフロン、スルフィラム、スルフラミド、スルフォテップ、スル
フォキサフロル、硫黄、フッ化スルフリル、スルプロホス、
タウフルバリネート、タジムカルブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テ
ブピリムホス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、
テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロロビンホス、テトラジホン、テトラメトリ
ン、テトラナクチン、テトラスル、θシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム
、チクロホス（thicrofos）、チオカルボキシム、チオシクラム、チオジカルブ、チオフ
ァノックス、チオメトン、チオナジン、チオキノックス、チオスルタップ（thiosultap）
、チューリンゲンシン（thuringiensin）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トラン
スフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、
トリクロルホン、トリクロルメタホス３（trichlormetaphos 3）、トリクロロナート（tr
ichloronat）、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、
バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリド、
ＸＤＥ−２０８、ＸＭＣ、キシリカルブ、
ζ−シペルメトリン、およびゾラプロホス
が含まれる。
【０５７０】
さらに、上記の殺虫剤のあらゆる組合せを用いることができる。
【０５７１】
本明細書に開示する本発明を、経済上および相乗性両方の理由で、除草剤および殺真菌
剤とともに用いることもできる。
【０５７２】
本明細書に開示する本発明を、経済上および相乗性の理由で、抗微生物剤、殺細菌剤、
枯葉剤、毒性緩和剤、相乗剤、殺藻剤、誘引剤、乾燥剤、フェロモン、忌避剤、動物浸液
、殺鳥剤、消毒剤、信号化学物質、および軟体動物駆除剤（これらの分類は必ずしも相互
に排他的ではない）とともに用いることもできる。
【０５７３】
さらなる情報には、本明細書の出願日の、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．
ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌにある、「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ
ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ」を参考にされたい。Ｃ  Ｄ  
Ｓ  Ｔｏｍｌｉｎ編集、著作権２００６年、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔ
ｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」第１４版も参
考にされたい。
【０５７４】
相乗的混合物
本明細書に開示する本発明を、「混合物」の表題の下に言及するものなどの他の化合物
とともに用いて、混合物における化合物の作用機序が同じ、類似の、または異なる相乗的
混合物を形成することができる。
【０５７５】
作用機序の例には、それだけには限定されないが、アセチルコリンエステラーゼインヒ
ビター、ナトリウムチャンネルモジュレーター、キチン生合成インヒビター、ＧＡＢＡゲ
ーティッドクロライドチャンネルアンタゴニスト（GABA-gated chloride channel antago
nist）、ＧＡＢＡおよびグルタメートゲーティッドクロライドチャンネルアゴニスト、ア
セチルコリン受容体アゴニスト、ＭＥＴ  Ｉインヒビター、Ｍｇが刺激するＡＴＰａｓｅ
インヒビター、ニコチン性アセチルコリンレセプター、中腸膜ディスラプター、および酸
化的リン酸化ディスラプターが含まれる。
【０５７６】
さらに、以下の化合物が相乗剤として知られており、本明細書に開示する本発明ととも
に用いることができる：ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピルイソーム（prop
yl isome）、セサメックス、セサモリン、およびスルホキシド。
【０５７７】
製剤
殺虫剤は、その純粋な形態では適用にほとんど適さない。殺虫剤を必要とされる濃度お
よび好適な形態で用いることができるように他の物質を加え、適用、取扱い、輸送、貯蔵
の容易さ、および最大の殺虫作用を可能にすることが通常必要である。したがって、殺虫
剤は、例えば、餌、濃縮乳剤、ダスト、乳化性の濃縮物、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイ
クロカプセル封入、種子処理、懸濁濃縮物、サスポエマルジョン、錠剤、水溶性液剤、水
に分散可能な顆粒剤またはドライフロアブル、水和剤、および超小体積の溶液に調合され
る。
【０５７８】
製剤タイプに関するさらなる情報には、「Ｃａｔａｌｏｇｕｅ  ｏｆ  ｐｅｓｔｉｃｉ
ｄｅ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｙｐｅｓ  ａｎｄ  ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ｃ
ｏｄｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ」、Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ、２号、第５版
、ＣｒｏｐＬｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２００２年）を参照されたい。
【０５７９】
殺虫剤は、このような殺虫剤の濃縮製剤から調製された水性懸濁剤または乳剤として適
用されることが最も多い。このような水溶性の、水に懸濁性の、または乳化性の製剤は、
水和剤もしくは水に分散可能な顆粒剤として通常知られている固体、または乳化性の濃縮
物もしくは水性懸濁液として通常知られている液体のいずれかである。水に分散可能な顆
粒剤を形成するように凝縮されることがある水和剤は、殺虫剤、担体、および界面活性剤
の均質な混合物を含んでいる。殺虫剤の濃度は、通常約１０重量％から約９０重量％まで
である。担体は、アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または純粋な
ケイ酸塩の中から通常選択される。約０．５％から約１０％までの水和剤を含む有効な界
面活性剤は、硫酸化リグニン、濃縮ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、
アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、およびアルキルフェノールのエ
チレンオキサイド付加物などの非イオン性界面活性剤の中に見出される。
【０５８０】
殺虫剤の乳化性の濃縮物は、水混和性の溶媒、または水不混和性の有機溶媒および乳化
剤の混合物のいずれかである担体中に、液体１リットルあたり約５０から約５００グラム
までを溶解するなどの、好都合な濃度の殺虫剤を含んでいる。有用な有機溶媒には、芳香
族、特にキシレンおよび石油留分、特に石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分、
例えば芳香族のヘビーナフサが含まれる。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導体、脂肪族
ケトン（例えば、シクロヘキサノン）、および複合アルコール（例えば、２−エトキシエ
タノール）を含むテルペンの溶媒も用いてもよい。乳化性の濃縮物に適する乳化剤は、従
来の陰イオン性および非イオン性の界面活性剤から選択される。
【０５８１】
水性懸濁液は、約５重量％から約５０重量％までの範囲の濃度で水性の担体中に分散し
ている水不溶性の殺虫剤の懸濁液を含んでいる。懸濁液は、殺虫剤を細かく粉砕し、水お
よび界面活性剤からなる担体中に勢いよく混合することによって調製される。無機塩およ
び合成または天然のゴムなどの成分も、水性の担体の密度および粘度を増大するために加
えることができる。混合水溶液を調製し、サンドミル、ボールミル、またはピストンタイ
プのホモジナイザーなどの器具中でホモジナイズすることによって、殺虫剤を同時に粉砕
および混合するのが最も有効であることが多い。
【０５８２】
殺虫剤を、土に適用するのに特に有用である顆粒の組成物として適用してもよい。顆粒
の組成物は、粘土または類似の物質を含む担体中に分散した約０．５重量％から約１０重
量％までの殺虫剤を通常含んでいる。このような組成物は、殺虫剤を適切な溶媒中に溶解
し、約０．５ｍｍから３ｍｍまでの範囲の好適な粒子サイズに予め形成された顆粒の担体
にそれを適用することによって通常調製される。このような組成物は、担体および化合物
の生地またはペーストを作成し、押し砕き、乾燥して所望の顆粒の粒子サイズを得ること
によっても調合され得る。
【０５８３】
殺虫剤を含むダストは、粉末の形態の殺虫剤を、カオリン粘土、粉砕した火山岩などの
適切なダスト状の農業用担体と均質に混合することによって調製される。ダストは、適切
には約１％から約１０％までの殺虫剤を含むことができる。これらは種子粉衣として、ま
たは葉の適用として、ダストブロワー機器で適用することができる。
【０５８４】
好適な有機溶媒中（通常、農業化学において広く使われている、スプレーオイルなどの
石油）の溶液の形態の殺虫剤を適用することは同程度に実用的である。
【０５８５】
殺虫剤を、エアロゾル組成物の形態で適用してもよい。このような組成物において、殺
虫剤は、圧力発生性の噴射剤混合物である担体中に溶解または分散している。エアロゾル
組成物は、そこから混合物が噴霧弁を通して分散される容器に包装される。
【０５８６】
殺虫剤の餌は、殺虫剤を食品もしくは誘引剤、または両方と混合する場合に形成される
。害虫が餌を食べるときに殺虫剤も摂取する。餌は、顆粒、ゲル、フロアブルパウダー、
液体、または固体の形態をとることができる。これらは害虫の生息場所において用いられ
る。
【０５８７】
燻蒸剤は比較的高い蒸気圧を有し、したがって、土または囲まれたスペースにおいて害
虫を死滅させるのに十分な濃度のガスとして存在することができる殺虫剤である。燻蒸剤
の毒性は、その濃度および暴露時間に比例する。これらは拡散能力が良好であること、お
よび害虫の呼吸器系に浸透し、または害虫の角皮を通して吸収されることによる作用を特
徴とする。燻蒸剤は、ガス密封されている部屋もしくは建物において、または特別な室に
おいて、ガスを透過しないシートのもとで、貯蔵製品害虫を防除するために適用される。
【０５８８】
殺虫剤を、様々なタイプのプラスチックポリマーに殺虫剤粒子または液滴を懸濁させる
ことによってマイクロカプセル化してもよい。ポリマーの化学的性質を変更することによ
って、または処理加工における要因を変化させることによって、様々なサイズ、溶解性、
肉厚、および浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの要因は、内部
の有効成分が放出される速度を支配し、これは次に生成物の残留性能、作用速度、および
匂いに影響を及ぼす。
【０５８９】
油剤濃縮物は、殺虫剤を溶液中に保持する溶媒中に殺虫剤を溶解することによって作成
する。殺虫剤の油剤は、溶媒自体が殺虫作用を有し、外皮のロウ様の被覆の溶解が殺虫剤
の取り込みの速度を増大することにより、通常、他の製剤よりも速やかに害虫を打ち倒し
、死滅をもたらす。油剤の他の利点には、貯蔵安定性がより良好で、間隙への浸透がより
良好で、脂肪の多い表面への付着がより良好であることが含まれる。
【０５９０】
別の実施形態は水中油型乳剤であり、乳剤は各々層状の液晶コーティングを備え水相に
分散される油状小球を含み、各々の油状小球は農業上活性である少なくとも１つの化合物
を含み、（１）少なくとも１つの非イオン性の親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つ
の非イオン性の親水性表面活性剤、および（３）少なくとも１つのイオン性の表面活性剤
を含む単層またはオリゴ多重層で個々にコーティングされており、小球の粒子直径の平均
は８００ナノメートル未満である。この実施形態に対するさらなる情報は、特許出願第１
１／４９５，２２８号を有する、２００７年２月１日公開の米国特許出願公開第２００７
００２７０３４号に開示されている。使用を容易にするために、この実施形態を「ＯＩＷ
Ｅ」と呼ぶ。
【０５９１】
さらなる情報には、Ｄ．Ｄｅｎｔ、「Ｉｎｓｅｃｔ  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ
」、第２版、著作権ＣＡＢ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２０００年）を参考にされた
い。さらに、より詳しい情報には、Ａｒｎｏｌｄ  Ｍａｌｌｉｓ「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏ
ｆ  Ｐｅｓｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ−Ｔｈｅ  Ｂｅｈａｖｉｏｒ，Ｌｉｆｅ  Ｈｉｓｔｒｏｙ
，ａｎｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ  Ｐｅｓｔｓ」、第９版、著作権
、２００４年、ＧＩＥ  Ｍｅｄｉａ社を参考にされたい。
【０５９２】
他の製剤成分
一般に、本明細書に開示する本発明を製剤において用いる場合、このような製剤は他の
成分も含むことができる。これらの成分には、それだけには限定されないが（これは非網
羅的で、相互に排他的ではない列挙である）、湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、バッフ
ァー、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相容化剤、消泡剤、洗浄剤、および乳化剤が
含まれる。少数の成分を即刻記載する。
【０５９３】
湿潤剤は、液体に加えた場合、液体とそれが広がる表面との間の界面張力を低減するこ
とによって、液体の拡散および浸透の力を増大する物質である。湿潤剤は、農芸化学的製
剤において２つの主な機能のために用いられる：処理加工および製造の間に水中の粉末の
湿潤の速度を増大して可溶性液体または懸濁性濃縮物に対する濃縮物を作成するために、
ならびに圧搾空気タンクにおいて生成物を水と混合する間に水和剤の湿潤時間を低下させ
て水分散性顆粒中への水の浸透を改善するために。水和剤、懸濁性濃縮物、および水分散
性顆粒の製剤に用いられる湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコ
ハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート、および脂肪族アルコールエトキ
シレートである。
【０５９４】
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散の状態を保存するのを助け、それらが再
凝集するのを防ぐ物質である。分散剤は、製造の間の分散および懸濁を促進し、圧搾空気
タンク中で粒子が確実に水中に再分散するように農芸化学的製剤に加えられる。これらは
水和剤、懸濁性濃縮物、および水分散性顆粒において広く用いられる。分散剤として用い
られる界面活性剤は、粒子表面上に強力に吸着し、粒子の再凝集に対する荷電した、また
は立体的なバリアを提供する能力を有する。最も一般的に用いられる界面活性剤は、陰イ
オン性の、非イオン性の、または２タイプの混合である。水和剤製剤では、最も一般的な
分散剤は、リグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁性濃縮物では、ナフタレンスルホン
酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物などの高分子電解質を用いて、非常に良好な吸着お
よび安定化を得る。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルも用い
られる。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロック共重合体な
どの非イオン性物質は、懸濁性濃縮物用の分散剤として陰イオン性物質と組み合わされる
ことがある。近年、新しいタイプの、非常に高分子量のポリマー性界面活性剤が分散剤と
して開発されている。これらは、非常に長い疎水性の「バックボーン」、および界面活性
剤の「くし」の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。疎水性のバックボ
ーンは粒子表面上に対して多くの繋留点を有するので、これら高分子量のポリマーは懸濁
性濃縮物に非常に優れた長期間の安定性をもたらすことができる。農芸化学製剤で用いら
れる分散剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホル
ムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル、脂
肪族アルコールエトキシレート、アルキルエトキシレート、ＥＯ−ＰＯブロック共重合体
、およびグラフト共重合体である。
【０５９５】
乳化剤は、ある液相の液滴の、別の液相における懸濁を安定化する物質である。乳化剤
がないと、２つの液体は２つの不混和性の液相に分離してしまう。最も一般的に用いられ
る乳化剤のブレンドは、１２個またはそれを超えるエチレンオキシド単位およびドデシル
ベンゼンスルホン酸の油溶性のカルシウム塩とともに、アルキルフェノールまたは脂肪族
アルコールを含んでいる。親水親油バランス（「ＨＬＢ」）の範囲が８から１８までの値
であれば、通常安定性の良好な乳剤がもたらされる。乳剤の安定性は、少量のＥＯ−ＰＯ
ブロック共重合体の界面活性剤を加えることによって改善されることがあり得る。
【０５９６】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超えた濃度の水中でミセルを形成する界面活性剤である
。次いで、ミセルは、ミセルの疎水性部分の内側で水不溶の材料を溶解し、または可溶化
することができる。可溶化に通常用いられる界面活性剤のタイプは非イオン性物質：モノ
オレイン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタンエトキシレート、およびオレイン酸メ
チルエステルである。
【０５９７】
界面活性剤は、時に、単独で、または標的に対する殺虫剤の生物学的性能を改善するた
めに圧搾空気タンク混合物に対する補助剤として鉱物油または植物油などの他の添加剤と
一緒に、のいずれかで用いられる。バイオエンハンスメントに用いられる界面活性剤のタ
イプは、一般的に殺虫剤の性質および作用機序に依存する。しかし、これらは、アルキル
エトキシレート、直鎖脂肪族アルコールエトキシレート、脂肪族アミンエトキシレートな
ど、非イオン性物質であることが多い。
【０５９８】
農業用製剤における担体または希釈剤は、必要とされる強度の生成物をもたらすために
殺虫剤に添加される材料である。担体は、通常、吸収能力の高い材料であり、希釈剤は、
通常、吸収能力の低い材料である。担体および希釈剤は、ダスト、水和剤、顆粒剤、およ
び水分散性顆粒剤の製剤で用いられる。
【０５９９】
有機溶媒は、主に、乳化性濃縮物の製剤、ＵＬＶ製剤において、より低い程度で顆粒製
剤において用いられる。溶媒の混合物が用いられることがある。溶媒の第１の主なグルー
プは、灯油または精製パラフィン蝋などの脂肪族パラフィン油である。第２の主なグルー
プで最も一般的なものは、キシレン、およびＣ９およびＣ１０芳香族溶媒の高分子量分画
などの芳香族溶媒を含んでいる。製剤を水中に乳化する場合は、殺虫剤の結晶化を防ぐた
めの共溶媒として塩素化炭化水素が有用である。アルコールは、溶媒の強度を増大するた
めに共溶媒として用いられることがある。
【０６００】
増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジーすなわち流動の性質を改変し、分散した粒
子または液滴の分離および沈降を防ぐために、主に懸濁性濃縮物、乳剤、およびサスポエ
マルジョンの製剤において用いられる。増粘剤、ゲル化剤、および抗沈降剤は、概ね２つ
の分類、すなわち水不溶性粒子および水溶性ポリマーに分けられる。粘土およびシリカを
用いて懸濁性濃縮物の製剤を生成することが可能である。これらのタイプの材料の例には
、それだけには限定されないが、モンモリロナイト（例えば、ベントナイト）、ケイ酸ア
ルミニウムマグネシウム、およびアタパルジャイトが含まれる。水溶性多糖は、長年、増
粘−ゲル化剤として用いられている。最も一般的に用いられる多糖のタイプは、種子およ
び海藻の天然抽出物、または合成のセルロース誘導体である。これらのタイプの材料の例
には、それだけには限定されないが、グアーゴム、ロカストビーンガム、カラギーナン、
アルギン酸塩、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）
、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が含まれる。他のタイプの抗沈降剤は、加工デ
ンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール、およびポリエチレンオキシドをベー
スにしたものである。別の良好な抗沈降剤はキサンタンガムである。
【０６０１】
微生物は調合した生成物の損傷を引き起こす。したがって、保存剤を用いてこれらの効
果を除去または低減する。このような薬剤の例には、それだけには限定されないが、プロ
ピオン酸およびそのナトリウム塩、ソルビン酸およびそのナトリウムまたはカリウム塩、
安息香酸およびそのナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸メチル、および１，２−ベンズイソチアザリン−３−オン（ＢＩＴ）が含まれ
る。
【０６０２】
界面張力を低減する界面活性剤が存在すると、生成における、および圧搾空気タンクを
通した適用における混合操作の間に、水ベースの製剤に泡立ちをもたらすことが多い。泡
立つ傾向を低減するために、生成段階の間に、またはボトル中に充填する前に、のいずれ
かに消泡剤を加えることが多い。一般的に、２つのタイプの、すなわちシリコーンおよび
非シリコーンの消泡剤が存在する。シリコーンは、通常ジメチルポリシロキサンの水性乳
剤であり、非シリコーンの消泡剤は、オクタノールおよびノナノール、またはシリカなど
の水不溶性油である。両方の場合において、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気−水界面
から置換することである。
【０６０３】
さらなる情報には、Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓ編集、「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｔ
ｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」、
著作権１９９８年、Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓを参照され
たい。また、Ａ．Ｓ．Ｐｅｒｒｙ、Ｉ．Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｉ．Ｉｓｈａａｙａ、および
Ｒ．Ｐｅｒｒｙ、「Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ  ｉｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ  ａｎｄ
Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ−Ｒｅｔｒｏｓｐｅｃｔｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ」著
作権１９９８年、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇも参照されたい。
【０６０４】
適用
害虫の部位に適用する殺虫剤の実際の量は決定的ではなく、当業者は容易に決定するこ
とができる。一般的に、１ヘクタールあたり約０．０１グラムの殺虫剤から１ヘクタール
あたり約５０００グラムの殺虫剤の濃度が、良好な防除をもたらすと予想される。
【０６０５】
それに対して殺虫剤を適用する部位は害虫が生息するあらゆる部位、例えば、野菜作物
、果実および堅果をつける木、ブドウのツル、観賞植物、家畜、建物の内面または外面、
および建物周囲の土であってよい。
【０６０６】
一般的に、餌では、餌は、例えば、シロアリが餌と接触することがある地面に配置され
る。餌は、また、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、およびハエが餌と接触することが
ある建物の表面（水平面、垂直面、または斜面の表面）に適用することもある。
【０６０７】
害虫の卵には、殺虫剤に抵抗する独特の能力のあるものがあるので、新たに現れる幼虫
を防除するために繰り返し適用することが望ましいことがある。
【０６０８】
植物の異なる部分に殺虫剤を適用することによって、植物における殺虫剤の全体的な動
きを利用して、植物の一部分の害虫を防除してもよい。例えば、葉面補給の昆虫の防除は
、点滴灌漑もしくは畦間散布によって、または植え付け前に種子を処理することによって
、防除することができる。種子処理は、特殊化された形質を発現するように遺伝的に形質
転換された植物がそれから発芽するものを含めて、すべてのタイプの種子に適用すること
ができる。代表的な例には、無脊椎動物の害虫に毒性であるタンパク質を発現する種子ま
たは植物および／または二本鎖ＲＮＡ（例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅ
ｎｓｉｓ、Ｂｔ  Ｃｒｙ毒素、Ｂｔ  Ｖｉｐ毒素、ＲＮＡｉ、もしくは他の殺虫性の毒素
）、除草剤抵抗性を発現するもの（例えば、「ラウンドアップレディー（Roundup Ready
）」種子）、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、もしくはあらゆる他の有益な
形質を発現する「積み重なった（stacked）」外来遺伝子を有するものが含まれる。さら
に、本明細書に開示する本発明で処理した種子は、ストレスの多い成長条件により良好に
持ちこたえる植物の能力をさらに増強することができる。これにより、収穫期により高い
収量を得ることができる、より健康でより活気のある植物がもたらされる。
【０６０９】
本発明が、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、ＲＮＡｉ、もしくは他の
殺虫性毒素などの特殊化された形質を発現するように遺伝学的に形質転換された植物、ま
たは除草剤抵抗性を発現する植物、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養強化もしくは
他のいずれかの有益な形質を発現する、異なる形質を付与する複数の（stacked）外来遺
伝子を有する植物に対して用いることができることは容易に理解できるはずである。
【０６１０】
本明細書に開示する本発明は、獣医学の部門において、または動物の維持の分野におい
て、内部寄生虫および外部寄生虫を防除するのに適する（疑いを避けるために、これには
、ペット、例えば、ネコ、イヌ、およびトリが含まれる）。本発明による化合物は、例え
ば、錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態における経口投与、例えば、浸漬、噴霧、注
入、スポッティング、およびダスティングの形態における皮膚適用、および例えば注射の
形の非経口投与などによる知られている様式でここに適用される。
【０６１１】
本明細書に開示する本発明は、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、およびガチョウなどの
家畜の維持に有利に使用され得る。適切な製剤を、飲料水または餌と一緒に動物に経口投
与する。適切である投与量および製剤は種によって決まる。
【０６１２】
殺虫剤を使用し、または市販することができる前に、このような殺虫剤は様々な（地方
、地域、州、国、国際的）政府機関による冗長な評価プロセスを受ける。監督機関によっ
て多量のデータの必要性が明記され、多量のデータの必要性は製品の登録者または製品の
登録の担当の他者によるデータの生成および提出によって是正されなければならない。次
いで、これらの政府機関は、このようなデータを見直し、安全性の決定が結論付けられる
場合は、潜在的なユーザまたは販売者に製品の登録の認可を提供する。その後、製品の登
録が承諾され支持される地方において、このようなユーザまたは販売者は、このような殺
虫剤を使用し、または販売することができる。
【０６１３】
本明細書における表題は便宜上のものにすぎず、そのあらゆる部分を解釈するために用
いてはならない。
【０６１４】
疑いを避けるために、Ａｒ１は、印刷およびフォーマティング上の理由のためにＡｒ１
と称されることもある。さらに、Ａｒ２は、印刷およびフォーマティング上の理由のため
にＡｒ２と称されることもある。本発明の目的のために、他の原子による二重結合または
三重結合の飽和は、置換と見なされる。
【手続補正書】
【提出日】平成26年3月28日(2014.3.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式：
【化１２７】
2014148514.tif 000199
［式中：
（ａ）Ａｒ１は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、
または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、または置換チエニルであり、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニル、および置換フェノキシ（ここで、このような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１個または複数の置換基を有する）から独立して選択される１個または複数の置換基を有し：
（ｂ）Ｈｅｔは、窒素、硫黄、または酸素から独立して選択される１個または複数のヘテロ原子を含む、５員または６員の、飽和または不飽和のヘテロ環式環であり、ここで、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いにオルトではなく（しかし、メタまたはパラであってもよく、例えば、５員環について、それらは１，３であり、６員環について、１，３または１，４のいずれかである）、前記ヘテロ環式環は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニル、および置換フェノキシ（ここで、このような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１個または複数の置換基を有する）から独立して選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく；
（ｃ）Ａｒ２は、
（１）フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル
または
（２）置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、もしくは置換チエニルであり、
ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニル、および置換フェノキシ（ここで、このような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１個または複数の置換基を有する）から独立して選択される１個または複数の置換基を有し：
（ｄ）Ｊは、Ｏ、Ｎ、ＮＲ５、ＣＲ５、Ｃ＝Ｏであるか、またはＪおよびＡｒ２は、３、４、５、もしくは６員の環を形成し；
（ｅ）Ｌは、単結合または二重結合であり；
（ｆ）Ｋは、ＣＲ５、Ｃ＝Ｏ、Ｎ、ＮＲ５、またはＣ＝Ｓであり；
（ｇ）Ｑは、ＯまたはＳであり；
（ｈ）Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、またはＮＲｘＲｙであり；
（ｉ）Ｒ２は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、またはＮＲｘＲｙであり；
（ｊ）Ｒ３は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、またはＮＲｘＲｙであり；
（ｋ）Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり；
（ｌ）Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（Ｃ＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシであり、
ここで、それぞれのアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハ ロシクロアルコキシ、ヒドロキシシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、およびフェノキシは、ＯＨ、Ｆ、 Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１個または複数の置換基で場合によって置換されており；
（ｍ）ｎ＝０、１、または２；
（ｎ）ＲｘおよびＲｙは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される］
を有する化合物であって、
ただし、前記化合物から
式中：
（ａ）Ａｒ１は、置換フェニルであり、ここで、前記置換フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される１個または複数の置換基を有しており： 
（ｂ）Ｈｅｔは、１，２，４−トリアゾリルであり；
（ｃ）Ａｒ２は、フェニルであり；
（ｄ）Ｊは、ＮＲ５であり；
（ｅ）Ｌは、単結合であり；
（ｆ）Ｋは、Ｃ＝ＯまたはＣ＝Ｓであり；
（ｇ）Ｑは、Ｏであり；
（ｈ）Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり； 
（ｉ）Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシであり；
（ｊ）Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
（ｋ）Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
（ｌ）Ｒ５は、Ｈである、化合物を除く、
前記化合物。
【請求項２】
Ａｒ１が、置換フェニルであり、前記置換フェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される１個または複数の置換基を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｈｅｔが、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリ ル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，３，４−テトラゾリ ル、チアジアゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，３−トリアゾ リル、１，２，４−トリアゾリル、置換イミダゾリル、置換イソチアゾリル、置換イソオキサゾリニル、置換１，２，４−オキサジアゾリル、置換１，３，４ オキサジアゾリル、置換オキサゾリニル、置換オキサゾリル、置換ピペラジニル、置換ピペリジニル、置換ピラジニル、置換ピラゾリニル、置換ピラゾリル、置 換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、置換ピロリル、置換テトラゾリル、置換チアジアゾリル、置換チアゾリニル、置換チアゾリル、置換 １，２，３−トリアジニル、置換１，２，４−トリアジニル、置換１，３，５−トリアジニル、置換１，２，３−トリアゾリル、および置換１，２，４−トリア ゾリルであり、ここで、前記置換基は、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、フェノキシ、置換フェニル、および置換フェノキシ（ここで、このような置換フェニルおよび置換フェノキシは、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ヒドロキシシクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｓ（＝Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６ハロ��ルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、ＯＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＮＲｘＲｙ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される１個または複数の置換基を有する）から独立して選択される１個または複数の置換基を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｈｅｔが、イミダゾリル、イソオキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、チアゾリル、１，３，５−トリアジニル、 １，２，４−トリアゾリル、置換イミダゾリル、置換ピラゾリル、および置換１，２，４−トリアゾリルであり、ここで、前記置換基が、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から独立して選択される１個または複数の置換基を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ａｒ２が、置換フェニルであり、ここで、前記置換フェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルコキシから独立して選択される１個または複数の置換基を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
請求項１に記載の化合物の殺虫剤的に許容される酸付加塩である化合物。
【請求項８】
請求項１に記載の化合物を含む溶媒和物。
【請求項９】
害虫を防除するために、部位に請求項１に記載の化合物を施用する段階を含む方法。
【請求項１０】
線形動物門または節足動物門の害虫を防除するために、部位に請求項１に記載の化合物を施用する段階を含む方法。
【請求項１１】
請求項１に記載の化合物と少なくとも１種の他の殺虫剤との混合物を含む組成物。
【請求項１２】
請求項１に記載の化合物と、抗生物質系殺虫剤、大環状ラクトン殺虫剤、エバーメクチン系殺虫剤、ミルベマイシン系殺虫剤、スピノシン系殺虫剤、ヒ素系殺虫 剤、植物性殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、ベンゾフラニルメチルカルバメート系殺虫剤、ジメチルカルバメート系殺虫剤、オキシムカルバメート系殺虫剤、 フェニルメチルカルバメート系殺虫剤、ジアミド系殺虫剤、乾燥剤系殺虫剤、ジニトロフェノール系殺虫剤、フッ素系殺虫剤、ホルムアミジン系殺虫剤、燻蒸剤 系殺虫剤、無機系殺虫剤、昆虫成長調節剤、キチン合成阻害剤、幼若ホルモン様物質、幼若ホルモン、脱皮ホルモン作動物質、脱皮ホルモン、脱皮阻害剤、プレ コセン、ネライストキシン類似体殺虫剤、ニコチノイド系殺虫剤、ニトログアニジン系殺虫剤、ニトロメチレン系殺虫剤、ピリジルメチルアミン系殺虫剤、有機 塩素系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、オキサジアジン系殺虫剤、オキサジアゾロン系殺虫剤、フタルイミド系殺虫剤、ピラゾール系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫 剤、ピリミジナミン系殺虫剤、ピロール系殺虫剤、テトラミン酸系殺虫剤、テトロン酸系殺虫剤、チアゾール系殺虫剤、チアゾリジン系殺虫剤、チオ尿素系殺虫 剤、スルホキシミン系殺虫剤、および尿素系殺虫剤から選択される少なくとも１種の他の化合物との混合物を含む組成物。
【請求項１３】
種子に請求項１に記載の化合物を塗布する方法。
【請求項１４】
１種または複数の特殊化された形質を発現するように遺伝学的に形質転換された種子に、請求項１に記載の化合物を塗布する方法。
【請求項１５】
１種または複数の特殊化された形質を発現するように遺伝学的に形質転換された遺伝学的に形質転換された植物に、請求項１の化合物を塗布する方法。
【請求項１６】
動物に請求項１に記載の化合物を経口投与または塗布する方法。
【請求項１７】
請求項１に記載の化合物を含む製品の製品登録承認を得るために政府機関に請求項１に記載の化合物に関連するデータを提出する段階を含む方法。
【請求項１８】
以下の式：
【化１２８】
2014148514.tif 000200
［式中：
（ａ）Ａｒ１は、 フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニ ル、または置換チエニルであり、ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、 Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６アルキル（ここで、ｎ＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６ハロアルキル（ここで、ｎ＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、およびＣ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルから独立して選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｂ）Ｈｅｔは、窒素、硫黄または酸素から独立して選択される１個または複数のヘテロ原子を含む、５または６員の、飽和または不飽和のヘテロ環式環であり、ここで、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いにオルトではなく（しかし、メタまたはパラであってもよく、例えば、それぞれ、５員環については、それらは１，３であり、６員環については、それらは、１，３または１，４である）、前記ヘテロ環式環は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６アルキル（ここで、ｎ＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６ハロアルキル（ここで、ｎ＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、およびＣ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルから独立して選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく；
（ｃ）Ａｒ２は、 フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニ ル、または置換チエニルであり、ここで、前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、 Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６アルキル（ここで、ｎ＝０〜２）、Ｓ（＝Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６ハロアルキル（ここで、ｎ＝０〜２）、ＯＳＯ２Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、およびＣ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルから独立して選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｄ）Ｊは、Ｏ、Ｎ、ＮＲ５、ＣＲ５、またはＣ＝Ｏであり；
（ｅ）Ｌは、単結合または二重結合であり；
（ｆ）Ｋは、ＣＲ５、Ｃ＝Ｏ、Ｎ、ＮＲ５、またはＣ＝Ｓであり；
（ｇ）Ｑは、ＯまたはＳであり；
（ｈ）Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシであり；
（ｉ）Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシであり；
（ｊ）Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシであり；
（ｋ）Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシであり；
（ｌ）Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである］
を有する化合物であって、
ただし、前記化合物から
式中：
（ａ）Ａｒ１は、置換フェニルであり、ここで、前記置換フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される１個または複数の置換基を有しており： 
（ｂ）Ｈｅｔは、１，２，４−トリアゾリルであり；
（ｃ）Ａｒ２は、フェニルであり；
（ｄ）Ｊは、ＮＲ５であり；
（ｅ）Ｌは、単結合であり；
（ｆ）Ｋは、Ｃ＝ＯまたはＣ＝Ｓであり；
（ｇ）Ｑは、Ｏであり；
（ｈ）Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり； 
（ｉ）Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシであり；
（ｊ）Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
（ｋ）Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
（ｌ）Ｒ５は、Ｈである、化合物を除く、
前記化合物。
【請求項１９】
（ａ）Ａｒ１が、フェニル、ピリジル、チエニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、または置換ピリジルであり、
前記置換フェニルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＨ３、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、ＯＣＨ３、ＯＣ４Ｈ９、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、ＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＨＦ２、ＳＣＦ３、ＳＣＨ３、Ｓ（＝Ｏ）ＣＦ３、Ｓ（＝Ｏ）２ＣＦ３、ＯＰｈＣｌ、およびＣ（ＯＨ）Ｃ２Ｈ５から独立して選択される１個または複数の置換基を有し、
前記置換ピリダジニルが１個または複数のＣｌを有し、
前記置換ピリジルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、およびＯＣＨ２ＣＦ３から独立して選択される１個または複数の置換基を有し；
（ｂ）Ｈｅｔが、イミダゾリル、イソオキサゾリル、１，３，４ オキサジアゾリル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、１，２，３，４−テトラゾリル、チアゾリル、１，３，５− トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、置換ピラゾリニル、置換ピリミジニル、または置換１，２，４−トリアゾリルであり、
前記置換ピラゾリルが、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ３Ｈ７、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ２Ｈ５、およびＣ（＝Ｏ）ＯＣ４Ｈ９から独立して選択される１個または複数の置換基を有し、
前記置換ピリミジニルが、ＣＦ３およびＣ３Ｆ７から独立して選択される１個または複数の置換基を有し、
前記置換１，２，４−トリアゾリルが、ＣＨ３およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し；
（ｃ）Ａｒ２が、フェニル、チエニル、または置換フェニルであり、
前記置換フェニルが、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＨ３、およびＣＦ３から独立して選択される１個または複数の置換基を有し；
（ｄ）Ｊが、ＮＨ、ＣＨ、ＣＣＨ３、またはＣ＝Ｏであり；
（ｅ）Ｌが、単結合または二重結合であり；
（ｆ）Ｋが、Ｃ＝Ｏ、Ｎ、ＮＨ、またはＣ＝Ｓであり；
（ｇ）Ｑが、Ｏ、またはＳであり；
（ｈ）Ｒ１が、ＯＣＨ３またはＯＣ２Ｈ５であり；
（ｉ）Ｒ２が、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＯＣ３Ｈ７、またはＯＣ４Ｈ９であり；
（ｊ）Ｒ３が、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、またはＯＣ３Ｈ７であり；
（ｋ）Ｒ４が、ＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨ３である、
請求項１８に記載の化合物であって、
ただし、前記化合物から
式中：
（ａ）Ａｒ１は、置換フェニルであり、ここで、前記置換フェニルは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される１個または複数の置換基を有しており： 
（ｂ）Ｈｅｔは、１，２，４−トリアゾリルであり；
（ｃ）Ａｒ２は、フェニルであり；
（ｄ）Ｊは、ＮＲ５であり；
（ｅ）Ｌは、単結合であり；
（ｆ）Ｋは、Ｃ＝ＯまたはＣ＝Ｓであり；
（ｇ）Ｑは、Ｏであり；
（ｈ）Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり； 
（ｉ）Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシであり；
（ｊ）Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり；
（ｋ）Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
（ｌ）Ｒ５は、Ｈである、化合物を除く、
前記化合物。
【請求項２０】
害虫を防除するために、部位に請求項１８に記載の化合物を塗布する段階を含む方法。
【外国語明細書】
2014148514000001.pdf