(57)【要約】  本発明は、電子デバイスの形成に用いた場合に、駆動電圧が低く、電流効率の高い電子デバイスを得ることができる新規イミダゾール化合物を提供することを目的とする。本発明のイミダゾール化合物は、下記一般式（１）で表されるものである。【化１】2017056205.tif 000058（式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、明細書中に記載のものと同様である。）
2017056205.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるイミダゾール化合物。
【化１】
2017056205.tif 000055
（式（１）中、Ｒ１は炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数１〜２４の芳香族炭化水素基又は炭素数１〜２４の芳香族複素環基であり、Ｒ２は下記一般式（２）に示す基である。）
【化２】
2017056205.tif 000056
（式（２）中、Ａｒ１は芳香族炭化水素鎖又は芳香族複素環鎖であり、Ａｒ２は下記一般式（３）、（４）、（５）、（６）又は（７）で表される基である。）
【化３】
2017056205.tif 000057
（式（３）中、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ独立して、炭素数５〜１８の芳香族基又は炭素数５〜１８の芳香族複素環基であり、式（４）中、Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、或いは、窒素原子で置換されたアルキル基、窒素原子で置換された芳香族炭化水素基又は窒素原子で置換された芳香族複素環基であり、式（４）及び（５）中、Ｘ２〜Ｘ５はそれぞれ独立して、窒素原子又は炭素原子であり、式（６）のＲ３及び（７）のＲ４はそれぞれ、炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数１〜２４の芳香族炭化水素基又は炭素数１〜２４の芳香族複素環基である。）
【請求項２】
前記Ｒ１が、炭素数１〜２４の芳香族炭化水素基である請求項１に記載のイミダゾール化合物。
【請求項３】
前記Ａｒ２が、前記一般式（３）又は（４）である請求項１又は２に記載のイミダゾール化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載のイミダゾール化合物を含有する電子デバイス用材料。
【請求項５】
請求項４に記載の電子デバイス用材料を含有する発光素子。
【請求項６】
請求項４に記載の電子デバイス用材料をホスト材料として含有する発光素子。
【請求項７】
請求項４に記載の電子デバイス用材料を正孔阻止材料として含有する発光素子。
【請求項８】
請求項４に記載の電子デバイス用材料を電子輸送材料として含有する発光素子。
【請求項９】
請求項５〜８のいずれか１項に記載の発光素子を含む電子デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規イミダゾール化合物、電子デバイス用材料、発光素子及び電子デバイスに関し、とりわけ有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子等の発光素子の発光層を構成するホスト材料として有用な新規イミダゾール化合物、これを含有する電子デバイス用材料、この電子デバイス用材料を含有する発光素子、その発光素子を含む電子デバイスに関する。
【背景技術】
【０００２】
電子デバイス用材料、特に有機ＥＬ素子等の発光素子の発光層を構成する発光材料やホスト材料として、これまで様々な検討が行われてきている。
例えば、特許文献１には、２，４，５−トリアリール置換イミダゾール化合物及び１，２，４，５−テトラアリール置換イミダゾール化合物を青色蛍光発光材料に用いることが記載されている。
また、特許文献２には、フェニルピリジン誘導体を発光材料に用いること、２，４，５−トリス（６−ピリジルビフェニル）イミダゾール誘導体を燐光ホスト材料として用いることが記載されている。
さらに、特許文献３には、イミダゾールの少なくとも１位又は２位に電子受容性基を有し、他方が電子供与基である化合物をホスト材料として用いることが記載されている。
さらに、非特許文献１には、ＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ビス（カルバゾリル−９−イル）ビフェニル）やｍＣＰ（１，３−ジ（カルバゾリル−９−イル）ベンゼン）をホスト材料として用いることが記載されている。
また、非特許文献２には、ベンゾジフラン誘導体をバイポーラー性ホスト材料として用いることが記載されている。【０００３】
燐光発光材料を発光材料（ドーパント）として用いた発光素子におけるホスト材料は、電子とホールの輸送能力を十分に持ち、且つ高い成膜性を有することが必要である。【０００４】
しかしながら、良く知られたホスト化合物であるＣＢＰは薄膜の安定性が不十分である。またｍＣＰは素子を形成した際の熱安定性が低いという問題があった。【０００５】
また、近年、高い発光効率を得るために、素子構造は非常に多くの層からなる多層構造になってきているので、素子構造の低層化による製造工程の簡略化、コストダウンが求められている。例えば非特許文献２に記載のベンゾジフラン誘導体を用いた発光素子においては、有機層の単層化ないし低層化を実現可能であるが、素子構成が特殊であり、製造が困難である。また、その成膜プロセスは真空蒸着法に限られるので、製造工程が煩雑であるという問題もある。すなわち、素子構成と製造プロセスをともに簡略化しうる電子デバイス用材料がこれまで見つかっていないのが現状である。
また、高い発光効率を得るには、使用するホスト材料が重要であり、該ホスト材料を含む発光層の安定性が低い場合は、実用化に向けて発光素子の駆動安定性に問題を抱えることとなる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２００５／０８５２０８号
【特許文献２】日本国特開２００３−２８２２７０号公報
【特許文献３】日本国特開２０１４−１０５２０９号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００３，８２，２４２２
【非特許文献２】Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．２００９，２１，３７７６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
上述したような実状から、駆動電圧、電流効率、発光効率等に対して十分な性能を有する有機ＥＬ素子の開発が望まれており、該素子を得ることができる新たな化合物の開発が望まれている。
本発明は上記の事情に鑑みてなされたものであり、その目的は、電子デバイスの形成に用いた場合に、駆動電圧が低く、電流効率の高い電子デバイスを得ることができる新規イミダゾール化合物を提供することである。また、かかる新規イミダゾール化合物を含有する電子デバイス用材料、この電子デバイス用材料を含有する発光素子、その発光素子を含む電子デバイスを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意検討を重ねた結果、フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール化合物が上記課題を解決しうることを見出した。【００１０】
すなわち、本発明の要旨は、以下の（１）〜（７）である。
（１）下記一般式（１）で表されるイミダゾール化合物。【００１１】
【化１】
2017056205.tif 000003
【００１２】
（式（１）中、Ｒ１は炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数１〜２４の芳香族炭化水素基又は炭素数１〜２４の芳香族複素環基であり、Ｒ２は下記一般式（２）に示す基である。）【００１３】
【化２】
2017056205.tif 000004
【００１４】
（式（２）中、Ａｒ１は芳香族炭化水素鎖又は芳香族複素環鎖であり、Ａｒ２は下記一般式（３）、（４）、（５）、（６）又は（７）で表される基である。）【００１５】
【化３】
2017056205.tif 000005
【００１６】
（式（３）中、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ独立して、炭素数６〜２０の芳香族基又は炭素数５〜１８の芳香族複素環基であり、式（４）中、Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、或いは、アルキル基、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が置換した窒素原子であり、式（４）及び（５）中、Ｘ２〜Ｘ５はそれぞれ独立して、窒素原子又は炭素原子であり、式（６）のＲ３及び（７）のＲ４はそれぞれ、炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は炭素数１〜２４の芳香族複素環基である。）【００１７】
（２）前記Ｒ１が、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基である前記（１）に記載のイミダゾール化合物。
（３）前記Ａｒ２が、前記一般式（３）又は（４）である前記（１）又は（２）に記載のイミダゾール化合物。
（４）前記（１）〜（３）のいずれか１つに記載のイミダゾール化合物を含有する電子デバイス用材料。
（５）前記（４）に記載の電子デバイス用材料を含有する発光素子。
（６）前記（４）に記載の電子デバイス用材料をホスト材料として含有する発光素子。
（７）前記（４）に記載の電子デバイス用材料を正孔阻止材料として含有する発光素子。
（８）前記（４）に記載の電子デバイス用材料を電子輸送材料として含有する発光素子。
（９）前記（５）〜（８）のいずれか１つに記載の発光素子を含む電子デバイス。
【発明の効果】
【００１８】
本発明の新規イミダゾール化合物は、材料の安定性や成膜した際の薄膜の安定性が高い。したがって、本発明の新規イミダゾール化合物を含有する電子デバイス用材料を用いて、例えば発光素子に適用した場合、発光効率が向上し、発光素子が長寿命化され、かかる発光素子を含む、ディスプレイ装置等の電子デバイスの駆動電圧と電流効率が良好となり、該電子デバイスが長寿命化されるという効果が得られる。
また、本発明のイミダゾール化合物をホスト材料として用いることによって、低電圧駆動特性に優れ、安定で高い量子効率の発光素子を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】実施例７，８及び比較例１で作成した発光素子の電圧−輝度特性を示すグラフである。
【図２】実施例７，８及び比較例１で作成した発光素子の電流密度と電流効率の関係を示すグラフである。
【図３】実施例９及び比較例２で作成した発光素子の電圧−輝度特性を示すグラフである。
【図４】実施例９及び比較例２で作成した発光素子の電流密度と電流効率の関係を示すグラフである。
【図５】実施例１０及び比較例３で作成した発光素子の電圧−輝度特性を示すグラフである。
【図６】実施例１０及び比較例３で作成した発光素子の電流密度と電流効率の関係を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
以下に、本発明を詳細に述べる。
本発明のイミダゾール化合物は、下記一般式（１）で示されるものである。
【００２１】
【化４】
2017056205.tif 000006
【００２２】
（式（１）中、Ｒ１は炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は炭素数１〜２４の芳香族複素環基であり、Ｒ２は下記一般式（２）に示す基である。）
【００２３】
【化５】
2017056205.tif 000007
【００２４】
（式（２）中、Ａｒ１は芳香族炭化水素鎖又は芳香族複素環鎖であり、Ａｒ２は下記一般式（３）、（４）、（５）、（６）又は（７）で表される基である。）
【００２５】
【化６】
2017056205.tif 000008
【００２６】
（式（３）中、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ独立して、炭素数６〜２０の芳香族基又は炭素数５〜１８の芳香族複素環基であり、式（４）中、Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、或いは、アルキル基、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が置換した窒素原子であり、式（４）及び（５）中、Ｘ２〜Ｘ５はそれぞれ独立して、窒素原子又は炭素原子であり、式（６）のＲ３及び（７）のＲ４はそれぞれ、炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数１〜２４の芳香族炭化水素基又は炭素数１〜２４の芳香族複素環基である。）
【００２７】
一般式（１）において、Ｒ１の炭素数１〜２４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、アミル基、イソアミル基、ｔｅｒｔ−アミル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられ、中でも炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましい。
【００２８】
一般式（１）において、Ｒ１の炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル等の単環芳香族炭化水素基、フェナントリル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基等の縮合多環芳香族炭化水素基、ビフェニル基、ターフェニル基等の環連結芳香族炭化水素基等が挙げられ、中でも炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基がより好ましい。
【００２９】
一般式（１）において、Ｒ１の炭素数１〜２４の芳香族複素環基としては、例えば、ピリジル基、チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、フェニルカルバゾリル基等が挙げられ、中でも炭素数２〜２０の芳香族複素環基が好ましく、炭素数３〜１５の芳香族複素環基がより好ましい。
【００３０】
本発明において、Ｒ１は電荷受容性の観点から、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であることが好ましく、炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１５の芳香族複素環基がより好ましい。
【００３１】
一般式（１）において、Ｒ２は上記一般式（２）に示す基である。一般式（２）において、Ａｒ１の芳香族炭化水素鎖としては、例えば、ベンゼンから誘導される２価鎖（フェニル鎖）、多環芳香族炭化水素から誘導される２価鎖（多環芳香族炭化水素鎖）、４，４’−ビフェニリレン等のビフェニルから誘導される２価鎖（ビフェニル鎖）等が挙げられる。芳香族炭化水素鎖の炭素数は６〜２０が好ましく、より好ましくは６〜１８であり、特に好ましくは６〜１４である。
Ａｒ１の芳香族複素環鎖としては、例えば、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、ピリジン等から誘導される２価鎖が挙げられる。
中でも、Ａｒ１は、フェニル鎖、多環芳香族炭化水素鎖が好ましく、フェニル鎖がより好ましい。
【００３２】
一般式（２）において、Ａｒ２は上記一般式（３）〜（７）に示す基である。
【００３３】
一般式（３）において、Ａｒ３及びＡｒ４の炭素数６〜２０の芳香族基としては、例えば、フェニル基、トリル等の単環芳香族炭化水素基、フェナントリル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基等の縮合多環芳香族炭化水素基、ビフェニル基、ターフェニル基等の環連結芳香族炭化水素基等が挙げられ、中でも、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数３〜１５の芳香族複素環基がより好ましい。
Ａｒ３及びＡｒ４の炭素数５〜１８の芳香族複素環基としては、例えば、ピリジル基、チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、フェニルカルバゾリル基等が挙げられ、中でも、炭素数２〜２０の芳香族複素環基が好ましく、炭素数３〜１５の芳香族複素環基がより好ましい。
式（３）中、Ａｒ３とＡｒ４は、同一であっても異なっていてもよい。
【００３４】
一般式（３）で表される基としては、具体的に以下に列挙する基が挙げられる。
【００３５】
【化７】
2017056205.tif 000009
【００３６】
一般式（４）において、Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、或いは、アルキル基、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が置換した窒素原子である。
前記アルキル基としては、上記した炭素数１〜２４のアルキル基が挙げられ、前記芳香族炭化水素基としては、上記した炭素数１〜２４の芳香族炭化水素基が挙げられ、前記芳香族複素環基としては、上記した炭素数１〜２４の芳香族複素環基が挙げられ、好ましい基も同様である。
Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又は、芳香族炭化水素基が置換した窒素原子が好ましい。
【００３７】
一般式（４）において、Ｘ２〜Ｘ５は窒素原子又は炭素原子であり、式（４）中、Ｘ２〜Ｘ５は同一であっても異なっていてもよい。中でも、Ｘ２〜Ｘ５は全て炭素原子、又は、１つが窒素原子であることがより好ましい。
【００３８】
一般式（４）で表される基としては、具体的に以下に列挙する基が挙げられる。
【００３９】
【化８】
2017056205.tif 000010
【００４０】
一般式（５）において、Ｘ２〜Ｘ５は上記一般式（４）と同様である。
一般式（５）で表される基としては、具体的に以下に列挙する基が挙げられる。
【００４１】
【化９】
2017056205.tif 000011
【００４２】
一般式（６）において、Ｒ３の炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数１〜２４の芳香族炭化水素基及び炭素数１〜２４の芳香族複素環基としては、上記一般式（１）で挙げたものと同様の基が挙げられ、好ましい基も同様である。
【００４３】
一般式（６）で表される基としては、具体的に以下に列挙する基が挙げられる。
【００４４】
【化１０】
2017056205.tif 000012
【００４５】
一般式（７）において、Ｒ４の炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数１〜２４の芳香族炭化水素基及び炭素数１〜２４の芳香族複素環基としては、上記一般式（１）で挙げたものと同様の基が挙げられ、好ましい基も同様である。
【００４６】
一般式（７）で表される基としては、具体的に以下に列挙する基が挙げられる。
【００４７】
【化１１】
2017056205.tif 000013
【００４８】
上記一般式（１）で示されるイミダゾール化合物の具体例としては、例えば、以下に列挙する化合物が挙げられる。
【００４９】
【化１２】
2017056205.tif 000014
【００５０】
【化１３】
2017056205.tif 000015
【００５１】
【化１４】
2017056205.tif 000016
【００５２】
【化１５】
2017056205.tif 000017
【００５３】
【化１６】
2017056205.tif 000018
【００５４】
【化１７】
2017056205.tif 000019
【００５５】
【化１８】
2017056205.tif 000020
【００５６】
【化１９】
2017056205.tif 000021
【００５７】
【化２０】
2017056205.tif 000022
【００５８】
【化２１】
2017056205.tif 000023
【００５９】
【化２２】
2017056205.tif 000024
【００６０】
【化２３】
2017056205.tif 000025
【００６１】
【化２４】
2017056205.tif 000026
【００６２】
【化２５】
2017056205.tif 000027
【００６３】
【化２６】
2017056205.tif 000028
【００６４】
【化２７】
2017056205.tif 000029
【００６５】
【化２８】
2017056205.tif 000030
【００６６】
【化２９】
2017056205.tif 000031
【００６７】
【化３０】
2017056205.tif 000032
【００６８】
【化３１】
2017056205.tif 000033
【００６９】
一般式（１）で示されるイミダゾール化合物は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，１９３７，２，３１９等に記載の公知一般の方法により製造することができる。さらに、イミダゾール化合物の置換基については、鈴木カップリング、薗頭カップリング等、公知の反応方法を用いて導入することが可能である。
【００７０】
本発明のイミダゾール化合物は、電子デバイス用材料として発光素子や有機薄膜太陽電池等に好適に用いることができる。詳細には、例えば、有機ＥＬディスプレイや有機ＥＬ照明等に用いる発光ダイオード等の発光素子の発光層に含有されるホスト材料として好適に用いることができる。
【００７１】
本発明の電子デバイス用材料は、本発明のイミダゾール化合物を通常１〜１００重量％にて含むものである。目的とする用途により、公知の溶媒、他の発光材料、他のホスト材料、添加剤等を０〜９９重量％の範囲で含有していてもよい。
【００７２】
本発明の電子デバイスは、発光素子を含み、例えば、陰極及び陽極と、これら各極間に介在する発光層とを有する発光素子を含む。かかる発光素子としては、例えば、有機ＥＬ素子が挙げられる。有機ＥＬ素子では、陽極から正孔が、陰極から電子が発光層に注入され、それらが発光層中で再結合することにより励起子が生成し、これが失活する際に発光する。この有機ＥＬ素子は、発光光源、照明装置、表示デバイス等の電子デバイスに応用できる。
なお、有機ＥＬ素子の陰極、陽極、及び発光層を構成するその他の材料等は、公知のものから適宜選択して用いることができる。また、上記素子は、陰極と発光層との間に電子輸送材料を含む電子輸送層を備えていてもよく、陽極と有機薄膜層との間に正孔輸送材料を含む正孔輸送層を備えていてもよい。これらの電子輸送材料や正孔輸送材料も公知の材料を適宜用いることができる。
【００７３】
本発明のイミダゾール化合物は、電子デバイス用材料として発光層に含有される発光材料（ドーパント材料）やホスト材料として好適に用いることができる。
２種以上の化合物で構成される発光層中において、混合比（質量比）の最も低い化合物が発光材料であり、混合比（質量比）の最も高い化合物がホスト材料である。例えば、発光層が化合物Ａ、化合物Ｂの２種から構成され、その混合比がＡ：Ｂ＝１０：９０であれば、化合物Ａが発光材料化合物であり、化合物Ｂがホスト化合物である。さらに、発光層が化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃの３種から構成され、その混合比がＡ：Ｂ：Ｃ＝５：１０：８５であれば、化合物Ａが発光材料化合物であり、化合物Ｃがホスト化合物である。
本発明のイミダゾール化合物を発光材料に用いる場合、キャリア輸送、注入材料、キャリアブロック材料として正孔輸送材料や電子輸送材料に適用することも可能である。
【００７４】
また、かかる電子デバイス用材料は、本発明の新規イミダゾール化合物を含有するので、溶液塗布法、溶融塗布等の塗布法や蒸着法により基板上に薄膜を成膜し発光素子を製造することが可能である。
例えば、本発明の電子デバイス用材料を用いて発光素子の発光層を成膜する方法としては、該電子デバイス用材料の溶液を基板上に塗布する方法、該電子デバイス用材料を基板上に蒸着する方法、該電子デバイス用材料を溶融させて基板上に塗布する方法が挙げられる。
【００７５】
かかる基板としては、一般的に電子デバイスに用いられる公知の基板が挙げられ、ガラス、水晶、サファイア、シリコン、炭化ケイ素、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルフォン、ポリイミド、ポリアラミド、シクロオレフィン系ポリマー及びポリカーボネイト等が挙げられる。
かかる基板は、ＩＴＯ等の透明導電層を有していてもよい。
【００７６】
本発明の電子デバイス用材料の溶液を基板上に塗布する方法としては、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。電子デバイス用材料の溶液に用いられる溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等の含ハロゲン溶剤、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、酢酸エチル等の脂肪族エステル、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
電子デバイス用材料の溶液を基板や他の層の上に塗布した後、必要に応じて、加熱乾燥や減圧乾燥等を行って溶剤を除去することによって、発光層が成膜される。
【００７７】
本発明の電子デバイス用材料を基板上に蒸着する方法としては、例えばシグマアルドリッチ「材料科学の基礎」Ｖｏｌ．１，Ｎｏ．１記載の公知の蒸着法を適用することができる。
また、本発明の電子デバイス用材料を基板上に溶融塗布する方法としては、一般的な溶融コーティング法等の溶融塗布法を適用することができる。
【実施例】
【００７８】
以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその趣旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
実施例で得られた化合物は、それぞれ融点（ｍｐ）、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ、１３Ｃ  ＮＭＲ）、マトリックス支援レーザー脱離イオン化法（ＭＡＬＤＩ）と飛行時間型（ＴＯＦ）重量分析計（ＭＳ）を用いて同定した。
実施例にて採用した分析条件等を実施例中に記載した。【００７９】
〔参考例１〕
１−（３−ブロモフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾールの合成
ベンズアルデヒド（３２．０ｇ）と３−ブロモアニリン（５１．８ｇ）に酢酸（３００ｍＬ）を加えて１時間加熱還流後、９，１０−フェナントレンキノン（６２．７ｇ）と酢酸アンモニウム（２３．３ｇ）を加えて更に３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷後、メタノール（３Ｌ）を加えて氷浴で冷却し、２時間静置した。析出した茶色固体を濾取、メタノール（２００ｍＬ）で洗浄し、茶色固体として１−（３−ブロモフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール（８２．０ｇ、収率６１％）を得た。【００８０】
【化３２】
2017056205.tif 000034
【００８１】
〔参考例２〕
１−（３−ブロモフェニル）−２−（２−ナフチル）−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾールの合成
２−ナフチルアルデヒド（４．５ｇ）と３−ブロモアニリン（５．０ｇ）に酢酸（３０ｍＬ）を加えて２時間加熱還流後、９，１０−フェナントレンキノン（６．０ｇ）と酢酸アンモニウム（２．２ｇ）を加えて更に６時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷後、メタノール（３００ｍＬ）を加えて氷浴で冷却し、２時間静置した。析出した固体を濾取、メタノールで洗浄し、茶色固体として１−（３−ブロモフェニル）−２−（２−ナフチル）−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール（１０．０ｇ、収率６９％）を得た。【００８２】
【化３３】
2017056205.tif 000035
【００８３】
〔参考例３〕
２−（３−ニトロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの合成
窒素雰囲気下、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１２．２ｇ）、３−ニトロフェニルボロン酸（４．０ｇ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５６ｇ）に脱気したトルエン（８０ｍＬ）、エタノール（４０ｍＬ）、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）を加え、４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄し、白色固体として２−（３−ニトロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（７．６ｇ、収率８８％）を得た。【００８４】
【化３４】
2017056205.tif 000036
【００８５】
〔参考例４〕
３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アニリンの合成
オートクレーブに２−（３−ニトロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（８．０ｇ）、５％パラジウム担持−活性炭素（５０％含水）（５．１ｇ）、およびＴＨＦ（２４０ｍＬ）を加えて、初期水素圧１ＭＰａ、２５℃で４時間水素添加反応を行った。得られた反応液を濾過し、ろ液を濃縮乾固することで、黄色固体として３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アニリン（７．３ｇ、収率９９％）を得た。【００８６】
【化３５】
2017056205.tif 000037
【００８７】
〔実施例１〕
１−（４−ジベンゾチオフェン−３−イルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール（２０．０ｇ）、４−ジベンゾチオフェンボロン酸（１１．２ｇ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．０ｇ）に脱気したトルエン（１６０ｍＬ）、エタノール（８０ｍＬ）、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１６０ｍＬ）を加え、６時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、析出した固体を濾取した。トルエンで再結晶を行い、白色固体として１−（４−ジベンゾチオフェン−３−イルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール（１０．５ｇ、収率４３％）を得た。【００８８】
【化３６】
2017056205.tif 000038
【００８９】
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ  ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．２３８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）δ７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．７７−７．９４（ｍ，４Ｈ），８．０２−８．０５（ｍ，２Ｈ），８．３６−８．３９（ｍ，２Ｈ），８．７２（ｄｄ，Ｊ＝９．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２０．９，１２２．２，１２２．５，１２２．８，１２３．０，１２３．２，１２４．２，１２５．０，１２５．４，１２５．８，１２６．１，１２６．２，１２７．２，１２７．６，１２７．８，１２８．０，１２８．２，１２８．２，１２８．８，１２９．０，１２９．３，１２９．６，１２９．９，１３０．２，１３０．８，１３１．５，１３５．１，１３５．６，１３６．４，１３７．１，１３８．０，１３８．８，１３９．１，１４２．２，１５１．３．
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ３９Ｈ２４Ｎ２Ｓ；５５２（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：５５３（［Ｍ＋Ｈ］＋）【００９０】
〔実施例２〕
１−（９−フェニルカルバゾール−３−イルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾールの合成
窒素雰囲気下、参考例１で得た１−（３−ブロモフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール（２０．０ｇ）、９−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸（１４．０ｇ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．１ｇ）に脱気したトルエン（１４０ｍＬ）、エタノール（７０ｍＬ）、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１４０ｍＬ）を加え、６時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、析出した固体を濾取した。得られた固体をＴＨＦ（３００ｍＬ）で加熱溶解させた後、氷冷しながらメタノール（３００ｍＬ）を加えた。析出した結晶を濾取し、白色固体として１−（９−フェニルカルバゾール−３−イルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール（１２．１ｇ、収率４４％）を得た。【００９１】
【化３７】
2017056205.tif 000039
【００９２】
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ  ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．３０１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）δ７．２７−７．４４（ｍ，９Ｈ），７．５４−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７３（ｍ，８Ｈ），７．７８−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７２−８．７４（ｍ，２Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１１０．２，１１０．６，１１９．４，１２０．８，１２０．８，１２１．４，１２２．５，１２３．１，１２３．３，１２４．０，１２４．２，１２５．０，１２５．６，１２５．７，１２６．２，１２７．１，１２７．２，１２７．２，１２７．３，１２７．６，１２８．０，１２８．２，１２８．３，１２８．３，１２８．３，１２８．７，１２９．０，１２９．５，１２９．７，１３０．７，１３０．８，１３０．８，１３１．３，１３７．０，１３０．８，１３０．８，１３１．３，１３７．０，１３７．１，１３９．４，１４０．５，１４１．１，１４２．９，１５１．１．
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ４５Ｈ２９Ｎ３；６１１（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：６１２（［Ｍ＋Ｈ］＋）【００９３】
〔実施例３〕
２−フェニル−１−（３−ピリド［２，３−ｂ］インドール−９−イル−フェニル）−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾールの合成
１−（３−ブロモフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール（２２．８ｇ）、α−カルボリン（９．４ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（９．７ｇ）、及び炭酸カリウム（２８．１ｇ）にジメチルアセトアミド（４００ｍＬ）を加え、４８時間加熱還流した。水（２Ｌ）を加えて３０分撹拌した。析出した粉末を濾取し、メタノールで洗浄した。得られた固体をＴＨＦで再結晶し、白色固体として２−フェニル−１−（３−ピリド［２，３−ｂ］インドール−９−イル−フェニル）−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール（４．６ｇ、収率１７％）を得た。【００９４】
【化３８】
2017056205.tif 000040
【００９５】
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ  ｓｏｌｉｄ；ｍ．ｐ．２７３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）δ７．２３−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．３２−７．３９（ｍ，５Ｈ），７．５１（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．７９−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｔ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９−８．１５（ｍ，３Ｈ），８．４１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）δ１１１．０，１１７．３，１１７．５，１２１．９，１２２．１，１２２．２，１２３．５，１２４．０，１２４．１，１２５．０，１２５．６，１２６．２，１２７．１，１２７．７，１２７．９，１２８．５，１２８．６，１２８．９，１２９．０，１２９．２，１２９．３，１２９．４，１３０．２，１３１．６，１３２．１，１３８．６，１３９．１，１４０．３，１４０．９，１４７．２，１５１．７，１５２．６．
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ３８Ｈ２４Ｎ４；５３６（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：５３７（［Ｍ＋Ｈ］＋）【００９６】
〔実施例４〕
１−［３−（４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジン−２−イル）フェニル］−２−フェニル−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾールの合成
アルゴン雰囲気下、−７０℃にて、参考例１で得た１−（３−ブロモフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール（４０．０ｇ）の乾燥ＴＨＦ（４００ｍＬ）溶液に１．６Ｍブチルリチウムヘキサン溶液（６７．０ｍＬ）を２０分かけて滴下した。反応液を−７０℃で３０分攪拌後、ホウ酸トリメチル（６０．０ｍＬ）を１０分かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し２時間撹拌した後、５％塩酸（１．３Ｌ）と酢酸エチル（１．３Ｌ）を加えて３０分攪拌した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち濃縮乾固し、１−［３−（ジヒドロキシボリル）フェニル］−２−フェニル−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾールの粗生成物（４４．４ｇ）を得た。
次いで、窒素雰囲気下、１−［３−（ジヒドロキシボリル）フェニル］−２−フェニル−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール（４４．４ｇ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５４．５ｇ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．５ｇ）に脱気したトルエン（４００ｍＬ）、エタノール（２００ｍＬ）、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（４００ｍＬ）を加え、３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥の後、濃縮乾固した。ＴＨＦで再結晶を行い、黄色固体として１−［３−（４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジン−２−イル）フェニル］−２−フェニル−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール（１０．８ｇ、収率２０％）を得た。【００９７】
【化３９】
2017056205.tif 000041
【００９８】
Ｙｅｌｌｏｗ  ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．２９９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）δ７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．５３−７．６３（ｍ，５Ｈ），７．６７−７．７２（ｍ，５Ｈ），７．８２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．７１−８．７６（ｍ，５Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ）．
１３Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２０．７，１２２．５，１２３．０，１２４．２，１２５．１，１２５．８，１２６．３，１２７．２，１２７．３，１２８．０，１２８．２，１２８．４，１２８．８，１２９．０，１２９．３，１２９．５，１２９．６，１２９．８，１３０．７，１３０．８，１３１．６，１３３．７，１３４．２，１３５．６，１３７．０，１３８．１，１３９．６，１５１．１，１７０．４，１７１．４．
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ４２Ｈ２７Ｎ５；６０１（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：６０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）【００９９】
〔実施例５〕
１−［３−（４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジン−２−イル）フェニル］−２−（２−ナフチル）−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］の合成
アルゴン雰囲気下、−７０℃にて、参考例２で得た１−（３−ブロモフェニル）−２−（２−ナフチル）−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール（３５．０ｇ）の乾燥ＴＨＦ（３５０ｍＬ）溶液に１．６Ｍブチルリチウムヘキサン溶液（５０．０ｍＬ）を２０分かけて滴下した。反応液を−７０℃にて３０分攪拌後、ホウ酸トリメチル（４５ｍＬ）を１０分かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し２時間撹拌した後、５％塩酸（１．０Ｌ）と酢酸エチル（１．０Ｌ）を加えて３０分攪拌した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち濃縮乾固し、１−［３−（ジヒドロキシボリル）フェニル］−２−（２−ナフチル）−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾールの粗生成物（３８．６ｇ）を得た。
次いで、窒素雰囲気下、１−［３−（ジヒドロキシボリル）フェニル］−２−（２−ナフチル）−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール（３８．６ｇ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４２．０ｇ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．９ｇ）に脱気したトルエン（３６０ｍＬ）、エタノール（１８０ｍＬ）、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３６０ｍＬ）を加え、６間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、析出した固体を濾取した。得られた固体をＴＨＦで再結晶し、黄色固体として１−［３−（４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジン−２−イル）フェニル］−２−（２−ナフチル）−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］（１４．０ｇ、収率２６％）を得た。【０１００】
【化４０】
2017056205.tif 000042
【０１０１】
Ｙｅｌｌｏｗ  ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．２８２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）δ７．０９−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．３９（ｍ，５Ｈ），７．４１−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．６１−８．６３（ｍ，４Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０４（ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２０．７，１２２．６，１２３．１，１２３．２，１２４．１，１２４．７，１２５．３，１２６．１，１２６．２，１２６．５，１２６．９，１２７．４，１２７．５，１２７．６，１２８．３，１２８．４，１２８．５，１２８．６，１２８．９，１２９．３，１２９．４，１３０．１，１３０．７，１３２．６，１３３．０，１３３．２，１３３．４，１３５．９，１３７．８，１３８．７，１４０．２，１５０．４，１７０４，１７０１．９．
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ４６Ｈ２９Ｎ５；６５１（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：６５２（［Ｍ＋Ｈ］＋）【０１０２】
〔実施例６〕
１−［３−（４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジン−２−イル）フェニル］−２−ピリジン−４−イル−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾールの合成
４−ピリジンカルボキシアルデヒド（２．２ｇ）と３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アニリン（６．８ｇ）に酢酸（７０ｍＬ）を加えて４０℃で１時間撹拌後、９，１０−フェナントレンキノン（４．３ｇ）と酢酸アンモニウム（１．６ｇ）を加えて７０℃で５時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷後、メタノール（３００ｍＬ）を加えて氷浴で冷却し、２時間静置した。析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄した。得られた固体をＴＨＦで再結晶し、淡黄色固体として１−［３−（４，６−ジフェニル−［１，３，５］トリアジン−２−イル）フェニル］−２−ピリジン−４−イル−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］イミダゾール（７．５ｇ、収率６０％）を得た。【０１０３】
【化４１】
2017056205.tif 000043
【０１０４】
Ｐａｌｅ  ｙｅｌｌｏｗ  ｐｏｗｄｅｒ；ｍ．ｐ．３１６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）δ７．３８（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．６８（ｍ，５Ｈ），７．７１−７．７５（ｍ，４Ｈ），７．８０（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．６１−８．６２（ｍ，２Ｈ），８．９０−８．９４（ｍ，５Ｈ），９．０１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），９．３２−９．３８（ｍ，２Ｈ）．
１３Ｃ  ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）δ１２０．８，１２２．３，１２２．５，１２２．９，１２３．２，１２４．２，１２５．２，１２５．７，１２６．４，１２７．１，１２７．４，１２８．５，１２８．９，１２９．０，１２９．１，１２９．７，１３０．５，１３１．０，１３２．７，１３３．１，１３５．８，１３７．６，１３７．８，１３９．０，１３９．６，１４７．６，１４９．８．
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ，Ｄｉｔｈｒａｎｏｌ）ｍ／ｚ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ４１Ｈ２６Ｎ６；６０２（Ｍ＋），ｆｏｕｎｄ：６０２（Ｍ＋）【０１０５】
〔実施例７〕
＜発光素子の評価＞
パターニングを施した洗浄済みＩＴＯ基板（膜厚１１０ｎｍ）に真空蒸着にてＴＡＰＣ（下記化学式参照）（４０ｎｍ）を製膜し、ホール輸送層を形成した。これにＩｒ（ｐｐｙ）３（下記化学式参照）と実施例１のイミダゾール化合物を膜厚比２０：１になるように共蒸着により製膜し発光層（２０ｎｍ）を形成した。次いでＴｐＰｙＰＢ（下記化学式参照）（５０ｎｍ）を製膜し、電子輸送層を製膜した後、フッ化リチウム（０．５ｎｍ）とアルミニウム（１００ｎｍ）を成膜して陰極を形成し、キャップガラスによる封止を行い、２ｍｍ角の発光素子を作成した。
この発光素子に電圧を印加することで緑色発光が確認された。得られた発光素子の素子特性（駆動電圧（Ｖ）と電流効率（ｃｄ／Ａ））をＩ−Ｖ−Ｌ測定装置（コニカミノルタセンシング株式会社製「ＣＳ−２０００」）により測定した。【０１０６】
【化４２】
2017056205.tif 000044
【０１０７】
【化４３】
2017056205.tif 000045
【０１０８】
【化４４】
2017056205.tif 000046
【０１０９】
〔実施例８〕
実施例７において用いた実施例１のイミダゾール化合物を実施例２で合成したイミダゾール化合物に替えた以外は同様に発光素子を作成した。
この発光素子に電圧を印加することで緑色発光が確認された。得られた発光素子の駆動電圧（Ｖ）と電流効率（ｃｄ／Ａ）を、実施例７と同様に測定した。【０１１０】
〔比較例１〕
実施例７において用いた実施例１のイミダゾール化合物を一般的なホスト化合物であるＣＢＰ（下記化学式参照）に替えた以外は同様に発光素子を作成した。
この発光素子に電圧を印加することで緑色発光が確認された。得られた発光素子の駆動電圧（Ｖ）と電流効率（ｃｄ／Ａ）を、実施例７と同様に測定した。【０１１１】
【化４５】
2017056205.tif 000047
【０１１２】
上記の実施例７，８及び比較例１で製造された発光素子の１，０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧及び電流効率を表１に示す。これらの発光素子の発光輝度−電圧特性、及び電流効率−電流密度の比較を図１、図２に示す。【０１１３】
【表１】
2017056205.tif 000048
【０１１４】
〔実施例９〕
パターニングを施した洗浄済みＩＴＯ基板（膜厚１１０ｎｍ）に真空蒸着にてＨＡＴ−ＣＮ（下記化学式参照）（１ｎｍ）、次いでＨＴ１（下記化学式参照）（４０ｎｍ）を成膜し、正孔注入層と正孔輸送層を形成した。これにＩｒ（ｐｐｙ）３と実施例４のイミダゾール化合物を膜厚比１：２０になるように共蒸着により製膜し発光層（２０ｎｍ）を形成した。次いでＥＴ１とＬｉｑ（下記化学式参照）を膜厚比１：１になるように共蒸着により成膜し、電子輸送層（５０ｎｍ）を製膜した後、フッ化リチウム（０．５ｎｍ）とアルミニウム（１００ｎｍ）を成膜して陰極を形成し、キャップガラスによる封止を行い、２ｍｍ角の発光素子を作成した。
この発光素子に電圧を印加することで緑色発光が確認された。得られた発光素子の駆動電圧（Ｖ）と電流効率（ｃｄ／Ａ）を、実施例７と同様に測定した。【０１１５】
【化４６】
2017056205.tif 000049
【０１１６】
【化４７】
2017056205.tif 000050
【０１１７】
【化４８】
2017056205.tif 000051
【０１１８】
【化４９】
2017056205.tif 000052
【０１１９】
〔比較例２〕
実施例９において用いた実施例４のイミダゾール化合物を一般的なホスト化合物であるＣＢＰに替えた以外は同様に発光素子を作成した。
この発光素子に電圧を印加することで緑色発光が確認された。得られた発光素子の駆動電圧（Ｖ）と電流効率（ｃｄ／Ａ）を、実施例７と同様に測定した。【０１２０】
上記の実施例９及び比較例２で製造された発光素子の１，０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧及び電流効率を表２に示す。これらの発光素子の発光輝度−電圧特性、及び電流効率−電流密度の比較を図３、図４に示す。【０１２１】
【表２】
2017056205.tif 000053
【０１２２】
〔実施例１０〕
パターニングを施した洗浄済みＩＴＯ基板（膜厚１５０ｎｍ）に真空蒸着にてＨＡＴ−ＣＮ（１ｎｍ）、次いでＨＴ１（４０ｎｍ）を成膜し、正孔注入層と正孔輸送層を形成した。これにＩｒ（ｐｉｃ）３（下記化学式参照）と実施例５のイミダゾール化合物を膜厚比１：２０になるように共蒸着により製膜し発光層（２０ｎｍ）を形成した。次いでＥＴ１とＬｉｑを膜厚比１：１になるように共蒸着により成膜し、電子輸送層（５０ｎｍ）を製膜した後、フッ化リチウム（０．５ｎｍ）とアルミニウム（１００ｎｍ）を成膜して陰極を形成し、キャップガラスによる封止を行い、２ｍｍ角の発光素子を作成した。
この発光素子に電圧を印加することで赤色発光が確認された。得られた発光素子の駆動電圧（Ｖ）と電流効率（ｃｄ／Ａ）を、実施例７と同様に測定した。【０１２３】
〔比較例３〕
実施例１０において用いた実施例５のイミダゾール化合物を一般的なホスト化合物であるＣＢＰに替えた以外は同様に発光素子を作成した。
この発光素子に電圧を印加することで赤色発光が確認された。得られた発光素子の駆動電圧（Ｖ）と電流効率（ｃｄ／Ａ）を、実施例７と同様に測定した。【０１２４】
上記の実施例１０及び比較例３で製造された発光素子の１，０００ｃｄ／ｍ２における駆動電圧及び電流効率を表３に示す。これらの発光素子の発光輝度−電圧特性、及び電流効率−電流密度の比較を図５、図６に示す。【０１２５】
【表３】
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【０１２６】
表１〜３及び図１〜６の結果より、本発明のイミダゾール化合物を用いた発光素子（実施例７〜１０）は、ＣＢＰを用いた発光素子（比較例１〜３）と比較し、駆動電圧も低く、電流効率も高いことがわかった。この結果から、本発明のイミダゾール化合物を用いることにより、低電圧での駆動特性に優れ、安定で高い量子効率の発光素子を得ることができることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０１２７】
本発明の新規イミダゾール化合物を含有する電子デバイス用材料は、発光素子や有機薄膜太陽電池等の様々な電子デバイスに利用することができる。例えば、有機ＥＬ素子等の発光素子を含む様々な電子デバイス、より具体的には、フラットパネル・ディスプレイ（例えば、コンピュータ用ディスプレイや壁掛けテレビ）や面発光体光源（例えば、照明、複写機用光源、液晶ディスプレイ用バックライト光源、計器類のバックライト光源）、表示板、標識灯等の電子デバイスにおいて、好適に利用することができる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【国際調査報告】
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