(57)【要約】本発明は、アルケンに対するリン化合物の単純付加反応を提供する。本発明は、アルケンとリン化合物を触媒量の塩基存在下反応させることにより、様々な基質に応用可能であり、有用性が高いと考えられる新規化合物を含む単純付加生成物の合成が可能となる製造法を提供する。従来の製造法と比較した本製造法の利点として、（１）生成物中の残留ハロゲン成分および残留金属成分が低減していること、（２）位置選択性が完全に制御された化合物を得ること、つまり１００％目的物が生成すること（３）製造コストの低減が可能になったことが挙げられる。
2017047096.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の一般式
【化２０１】
2017047096.tif 000157
で示される化合物を製造する方法であって、
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化２０２】
2017047096.tif 000158
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該方法は、
【化２０３】
2017047096.tif 000159
と
【化２０４】
2017047096.tif 000160
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
を包含する、方法。
【請求項２】
以下の一般式
【化２０５】
2017047096.tif 000161
で示される化合物を製造する方法であって、
（式中、
ｎが１以上の整数であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、存在しないことを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、単結合であることを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該方法は、
【化２０６】
2017047096.tif 000162
と
【化２０７】
2017047096.tif 000163
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
を包含する、方法。
【請求項３】
前記塩基は、前記
【化２０８】
2017047096.tif 000164
より強い塩基である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記塩基は、前記
【化２０９】
2017047096.tif 000165
のｐＫａより大きいｐＫａを有する、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
前記塩基は、前記
【化２１０】
2017047096.tif 000166
より強い塩基である、請求項２に記載の方法。
【請求項６】
前記塩基は、前記
【化２１１】
2017047096.tif 000167
のｐＫａより大きいｐＫａを有する、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記塩基は、アルカリ金属、アルキル金属、アルコキシアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物もしくはグリニャール試薬またはこれらの混合物である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
前記アルカリ金属は、リチウム、ナトリウムまたはカリウムである、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記アルキル金属は、アルキルリチウム、アルキルナトリウムまたはアルキルカリウムである、請求項７に記載の方法。
【請求項１０】
前記アルコキシアルカリ金属は、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシドまたはカリウムアルコキシドである、請求項７に記載の方法。
【請求項１１】
前記アルカリ金属水酸化物は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである、請求項７に記載の方法。
【請求項１２】
前記アルカリ金属水素化物は、水素化リチウム、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムである、請求項７に記載の方法。
【請求項１３】
前記単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、シクロアルキル、ヘテロ環基、アリール基、ヘテロアリール基から選択される、請求項1〜１２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
前記
【化２１２】
2017047096.tif 000168
は、
【化２１３】
2017047096.tif 000169
（式中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基である）
である、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のアリール基である、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１７】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１８】
以下の構造式
【化２１４】
2017047096.tif 000170
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎ、ｍまたはｏが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎ、ｍまたはｏが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化２１５】
2017047096.tif 000171
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物であって、ただし該化合物は、
【化２１６】
2017047096.tif 000172
ではない、化合物。
【請求項１９】
以下の構造式、
【化２１７】
2017047096.tif 000173
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎまたはｍが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化２１８】
2017047096.tif 000174
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物であるが、ただし該化合物は、
【化２１９】
2017047096.tif 000175
ではない、化合物。
【請求項２０】
以下の一般式
【化２２０】
2017047096.tif 000176
（式中、
ｐは、１以上の整数であり、
Ｒα、ＲβおよびＲγは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲＰは、以下
【化２２１】
2017047096.tif 000177
から選択される基
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であって、
ｎまたはｍが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化２２２】
2017047096.tif 000178
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で表される、ポリマー。
【請求項２１】
以下の式
【化２２３】
2017047096.tif 000179
および
【化２２４】
2017047096.tif 000180
（式中、
Ｒα、Ｒβ、Ｒγ、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲＰは、以下
【化２２５】
2017047096.tif 000181
から選択される基
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であって、
ｎまたはｍが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化２２６】
2017047096.tif 000182
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
を構成成分として含むコポリマー。
【請求項２２】
以下の一般式
【化２２７】
2017047096.tif 000183
（式中、
ｎが１以上であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、存在しないことを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、単結合であることを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で表される、コポリマー。
【請求項２３】
【化２２８】
2017047096.tif 000184
（式中、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
Ａｒは、置換または非置換のアリール基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化２２９】
2017047096.tif 000185
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
の含有量が１００ｐｐｍ以下である、以下の一般式
【化２３０】
2017047096.tif 000186
（式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
Ａｒは、置換または非置換のアリール基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化２３１】
2017047096.tif 000187
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物を含む、組成物。
【請求項２４】
ハロゲン含有量が３０ｐｐｍ以下である、以下の一般式
【化２３２】
2017047096.tif 000188
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化２３３】
2017047096.tif 000189
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物を含む、組成物。
【請求項２５】
金属含有量が５０ｐｐｍ以下である、以下の一般式
【化２３４】
2017047096.tif 000190
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化２３５】
2017047096.tif 000191
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物を含む、組成物。
【請求項２６】
請求項１〜１７のいずれか１項に記載の方法により製造される化合物を含む、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維として使用するための、難燃性組成物。
【請求項２７】
電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法であって、
以下の一般式
【化２０１】
2017047096.tif 000192
で示される化合物を製造する工程であって、
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化２０２】
2017047096.tif 000193
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該工程は、
【化２０３】
2017047096.tif 000194
と
【化２０４】
2017047096.tif 000195
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
を包含する、工程；および
該化合物を製造する工程によって製造された化合物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程
を包含する、方法。
【請求項２８】
電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法であって、
以下の一般式
【化２０５】
2017047096.tif 000196
で示される化合物を製造する工程であって、
（式中、
ｎが１以上の整数であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、存在しないことを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、単結合であることを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該工程は、
【化２０６】
2017047096.tif 000197
と
【化２０７】
2017047096.tif 000198
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程；および
該化合物を製造する工程によって製造された化合物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程
を包含する、方法。
【請求項２９】
前記塩基は、前記
【化２０８】
2017047096.tif 000199
より強い塩基である、請求項２７に記載の方法。
【請求項３０】
前記塩基は、前記
【化２０９】
2017047096.tif 000200
のｐＫａより大きいｐＫａを有する、請求項２９に記載の方法。
【請求項３１】
前記塩基は、前記
【化２１０】
2017047096.tif 000201
より強い塩基である、請求項２８に記載の方法。
【請求項３２】
前記塩基は、前記
【化２１１】
2017047096.tif 000202
のｐＫａより大きいｐＫａを有する、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
前記塩基は、アルカリ金属、アルキル金属、アルコキシアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物もしくはグリニャール試薬またはこれらの混合物である、請求項２７〜３２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項３４】
前記アルカリ金属は、リチウム、ナトリウムまたはカリウムである、請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
前記アルキル金属は、アルキルリチウム、アルキルナトリウムまたはアルキルカリウムである、請求項３３に記載の方法。
【請求項３６】
前記アルコキシアルカリ金属は、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシドまたはカリウムアルコキシドである、請求項３３に記載の方法。
【請求項３７】
前記アルカリ金属水酸化物は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである、請求項３３に記載の方法。
【請求項３８】
前記アルカリ金属水素化物は、水素化リチウム、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムである、請求項３３に記載の方法。
【請求項３９】
前記単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、シクロアルキル、ヘテロ環基、アリール基、ヘテロアリール基から選択される、請求項２７〜３８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４０】
前記
【化２１２】
2017047096.tif 000203
は、
【化２１３】
2017047096.tif 000204
（式中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基である）
である、請求項２７〜３９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４１】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のアリール基である、請求項２７〜４０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４２】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である、請求項２７〜４１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４３】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である、請求項２７〜４２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項４４】
電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法であって、
請求項１８または１９に記載の化合物、請求項２０に記載のポリマー、請求項２１または２２に記載のコポリマー、または請求項２３〜２５のいずれか１項に記載の組成物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程
を包含する、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルケンに対するリン化合物の単純付加反応に関する。
【背景技術】
【０００２】
リン化合物は、難燃剤として特に電子材料等に多用されている。リン化合物を電子材料に使用する際には電子材料の電気特性を確保するため、リン化合物中における金属含有量やハロゲン含有量が低い合成法が必要とされている。しかし、従来知られている方法では、リン化合物中における金属含有量やハロゲン含有量が許容できる範囲以上であることや、生成物の位置選択性が低いことが問題である。【０００３】
たとえば、
【化１】
2017047096.tif 000003
を合成するための反応として、以下
【化２】
2017047096.tif 000004
に示されるようなハロゲン化アリールアルキルと３価の亜リン酸トリエステルとのＡｒｂｕｚｏｖ反応が知られている。しかし、Ａｒｂｕｚｏｖ反応では加熱が必要であることから、熱に不安定な化合物に適用することはできず、有毒な副生成物（Ｒ２Ｂｒ）や原料由来のハロゲンが混入する可能性が高いといった問題点がある。【０００４】
また有機金属試薬を用いた手法として、以下
【化３】
2017047096.tif 000005
に示されるような反応が知られている。しかし、この反応では、大量の金属成分が必要であること、金属成分が生成物に混入する可能性が高いということや副生成物が大量に発生するため作業が煩雑であり、また副生成物が生成物に残存してしまう可能性が高いといった問題点がある。【０００５】
特許文献１（特許第５３４６７０８号）は、以下
【化４】
2017047096.tif 000006
の反応を開示する。しかし、この反応では、大量の金属成分が必要であること、金属成分が生成物に混入する可能性が高いということや副生成物が大量に発生するため作業が煩雑であり、また副生成物が生成物に残存してしまう可能性が高いといった問題点がある。【０００６】
非特許文献１（Ａｄｖ．  Ｓｙｎｔｈ．  Ｃａｔａｌ．，  ２０１４，  ３５６，  ２７０３−２７０８。）は、パラジウム触媒を用いる以下
【化５】
2017047096.tif 000007
の反応を開示する。しかし、この反応では高価なパラジウムおよびリン配位子が必要であり、コスト的な問題で工業的製造は非常に困難であること、位置選択性のコントロールが完全ではなく、アリール基のα炭素にホスフィンオキシド部位が導入された化合物Ａ２も得られてしまい目的生成物である化合物Ａ１のみを得ることができないこと、水を使用するため、加水分解が進行してしまう化合物に対しては適用できないといった問題点がある。【０００７】
非特許文献２（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．，  １９８９，  ５４，  １８３６−１８４２。）は、以下
【化６】
2017047096.tif 000008
の反応を開示する。しかし、スチレンに対して20当量のリン化合物やナトリウムメトキシドが必要であり、金属成分が生成物に混入する可能性が高いといった問題点がある。【０００８】
非特許文献３（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，  ２００２，  ４３，  ５８１７−５８１９。）は、以下
【化７】
2017047096.tif 000009
の反応を開示する。しかし、出発物質のリン化合物が化合物中のリンと一緒になってピナコール環を形成している化合物を用いて反応を行っている例しか開示していない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特許第５３４６７０８号
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ａｄｖ．  Ｓｙｎｔｈ．  Ｃａｔａｌ．，  ２０１４，  ３５６，  ２７０３−２７０８。
【非特許文献２】Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．，  １９８９，  ５４，  １８３６−１８４２。
【非特許文献３】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，  ２００２，  ４３，  ５８１７−５８１９。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、鋭意検討をした結果、アルケンとリン化合物を触媒量の塩基存在下反応させることにより、様々な基質に応用可能であり、有用性が高いと考えられる新規化合物を含む単純付加生成物の合成が可能になることを見出した。【００１２】
本発明は、また、以下の項目を提供する。
（項目１）
以下の一般式
【化８】
2017047096.tif 000010
で示される化合物を製造する方法であって、
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化９】
2017047096.tif 000011
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該方法は、
【化１０】
2017047096.tif 000012
と
【化１１】
2017047096.tif 000013
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
を包含する、方法。
（項目２）
以下の一般式
【化１２】
2017047096.tif 000014
で示される化合物を製造する方法であって、
（式中、
ｎが１以上の整数であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、存在しないことを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、単結合であることを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該方法は、
【化１３】
2017047096.tif 000015
と
【化１４】
2017047096.tif 000016
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
を包含する、方法。
（項目３）
前記塩基は、前記
【化１５】
2017047096.tif 000017
より強い塩基である、項目１に記載の方法。
（項目４）
前記塩基は、前記
【化１６】
2017047096.tif 000018
のｐＫａより大きいｐＫａを有する、項目３に記載の方法。
（項目５）
前記塩基は、前記
【化１７】
2017047096.tif 000019
より強い塩基である、項目２に記載の方法。
（項目６）
前記塩基は、前記
【化１８】
2017047096.tif 000020
のｐＫａより大きいｐＫａを有する、項目５に記載の方法。
（項目７）
前記塩基は、アルカリ金属、アルキル金属、アルコキシアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物もしくはグリニャール試薬またはこれらの混合物である、項目１〜６のいずれか１項に記載の方法。
（項目８）
前記アルカリ金属は、リチウム、ナトリウムまたはカリウムである、項目７に記載の方法。
（項目９）
前記アルキル金属は、アルキルリチウム、アルキルナトリウムまたはアルキルカリウムである、項目７に記載の方法。
（項目１０）
前記アルコキシアルカリ金属は、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシドまたはカリウムアルコキシドである、項目７に記載の方法。
（項目１１）
前記アルカリ金属水酸化物は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである、項目７に記載の方法。
（項目１２）
前記アルカリ金属水素化物は、水素化リチウム、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムである、項目７に記載の方法。
（項目１３）
前記単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、シクロアルキル、ヘテロ環基、アリール基、ヘテロアリール基から選択される、項目1〜１２のいずれか１項に記載の方法。
（項目１４）
前記
【化１９】
2017047096.tif 000021
は、
【化２０】
2017047096.tif 000022
（式中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基である）
である、項目１〜１３のいずれか１項に記載の方法。
（項目１５）
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のアリール基である、項目１〜１４のいずれか１項に記載の方法。
（項目１６）
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である、項目１〜１５のいずれか１項に記載の方法。
（項目１７）
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である、項目１〜１６のいずれか１項に記載の方法。
（項目１８）
以下の構造式
【化２１】
2017047096.tif 000023
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎ、ｍまたはｏが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎ、ｍまたはｏが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化２２】
2017047096.tif 000024
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物であって、ただし該化合物は、
【化２３】
2017047096.tif 000025
ではない、化合物。
（項目１９）
以下の構造式、
【化２４】
2017047096.tif 000026
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎまたはｍが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化２５】
2017047096.tif 000027
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物であるが、ただし該化合物は、
【化２６】
2017047096.tif 000028
ではない、化合物。
（項目２０）
以下の一般式
【化２７】
2017047096.tif 000029
（式中、
ｐは、１以上の整数であり、
Ｒα、ＲβおよびＲγは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲＰは、以下
【化２８】
2017047096.tif 000030
から選択される基
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であって、
ｎまたはｍが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化２９】
2017047096.tif 000031
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で表される、ポリマー。
（項目２１）
以下の式
【化３０】
2017047096.tif 000032
および
【化３１】
2017047096.tif 000033
（式中、
Ｒα、Ｒβ、Ｒγ、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲＰは、以下
【化３２】
2017047096.tif 000034
から選択される基
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であって、
ｎまたはｍが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化３３】
2017047096.tif 000035
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
を構成成分として含むコポリマー。
（項目２２）
以下の一般式
【化３４】
2017047096.tif 000036
（式中、
ｎが１以上であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、存在しないことを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、単結合であることを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で表される、コポリマー。
（項目２３）
【化３５】
2017047096.tif 000037
（式中、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
Ａｒは、置換または非置換のアリール基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化３６】
2017047096.tif 000038
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
の含有量が１００ｐｐｍ以下である、以下の一般式
【化３７】
2017047096.tif 000039
（式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
Ａｒは、置換または非置換のアリール基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化３８】
2017047096.tif 000040
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物を含む、組成物。
（項目２４）
ハロゲン含有量が３０ｐｐｍ以下である、以下の一般式
【化３９】
2017047096.tif 000041
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化４０】
2017047096.tif 000042
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物を含む、組成物。
（項目２５）
金属含有量が５０ｐｐｍ以下である、以下の一般式
【化４１】
2017047096.tif 000043
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化４２】
2017047096.tif 000044
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物を含む、組成物。
（項目２６）
項目１〜１７のいずれか１項に記載の方法により製造される化合物を含む、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維として使用するための、難燃性組成物。
（項目２７）
電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法であって、
以下の一般式
【化２０１】
2017047096.tif 000045
で示される化合物を製造する工程であって、
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化２０２】
2017047096.tif 000046
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該工程は、
【化２０３】
2017047096.tif 000047
と
【化２０４】
2017047096.tif 000048
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
を包含する、工程；および
該化合物を製造する工程によって製造された化合物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程
を包含する、方法。
（項目２８）
電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法であって、
以下の一般式
【化２０５】
2017047096.tif 000049
で示される化合物を製造する工程であって、
（式中、
ｎが１以上の整数であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、存在しないことを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、単結合であることを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該工程は、
【化２０６】
2017047096.tif 000050
と
【化２０７】
2017047096.tif 000051
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程；および
該化合物を製造する工程によって製造された化合物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程
を包含する、方法。
（項目２９）
前記塩基は、前記
【化２０８】
2017047096.tif 000052
より強い塩基である、項目２７に記載の方法。
（項目３０）
前記塩基は、前記
【化２０９】
2017047096.tif 000053
のｐＫａより大きいｐＫａを有する、項目２９に記載の方法。
（項目３１）
前記塩基は、前記
【化２１０】
2017047096.tif 000054
より強い塩基である、項目２８に記載の方法。
（項目３２）
前記塩基は、前記
【化２１１】
2017047096.tif 000055
のｐＫａより大きいｐＫａを有する、項目３１に記載の方法。
（項目３３）
前記塩基は、アルカリ金属、アルキル金属、アルコキシアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物もしくはグリニャール試薬またはこれらの混合物である、項目２７〜３２のいずれか１項に記載の方法。
（項目３４）
前記アルカリ金属は、リチウム、ナトリウムまたはカリウムである、項目３３に記載の方法。
（項目３５）
前記アルキル金属は、アルキルリチウム、アルキルナトリウムまたはアルキルカリウムである、項目３３に記載の方法。
（項目３６）
前記アルコキシアルカリ金属は、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシドまたはカリウムアルコキシドである、項目３３に記載の方法。
（項目３７）
前記アルカリ金属水酸化物は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである、項目３３に記載の方法。
（項目３８）
前記アルカリ金属水素化物は、水素化リチウム、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムである、項目３３に記載の方法。
（項目３９）
前記単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、シクロアルキル、ヘテロ環基、アリール基、ヘテロアリール基から選択される、項目２７〜３８のいずれか１項に記載の方法。
（項目４０）
前記
【化２１２】
2017047096.tif 000056
は、
【化２１３】
2017047096.tif 000057
（式中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基である）
である、項目２７〜３９のいずれか１項に記載の方法。
（項目４１）
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のアリール基である、項目２７〜４０のいずれか１項に記載の方法。
（項目４２）
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である、項目２７〜４１のいずれか１項に記載の方法。
（項目４３）
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である、項目２７〜４２のいずれか１項に記載の方法。
（項目４４）
電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法であって、
項目１８または１９に記載の化合物、項目２０に記載のポリマー、項目２１または２２に記載のコポリマー、項目２３〜２５のいずれか１項に記載の組成物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程
を包含する、方法。【００１３】
本発明において、上記の一つまたは複数の特徴は、明示された組み合わせに加え、さらに組み合わせて提供され得ることが意図される。本発明のなおさらなる実施形態および利点は、必要に応じて以下の詳細な説明を読んで理解すれば、当業者に認識される。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の製造法により、様々な基質に応用可能であり、有用性が高いと考えられる新規化合物を含む単純付加生成物の合成が可能になった。また、従来の製造法と比較して（１）生成物中の残留ハロゲン成分および残留金属成分の低減、（２）位置選択性が完全に制御された化合物を得る、つまり１００％目的物が生成すること、（３）製造コストの低減が可能になった。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】図１は、化合物１のＧＣ−ＦＩＤスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は時間（分）を示す。
【図２】図２は、化合物１のＧＣ−ＭＳスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸はｍ／ｚ（質量／電荷数）を示す。
【図３】図３は、化合物１の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
【図４】図４は、化合物１の３１Ｐ−ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
【図５】図５は、化合物２のＧＣ−ＦＩＤスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は時間（分）を示す。
【図６】図６は、化合物２のＧＣ−ＭＳスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸はｍ／ｚ（質量／電荷数）を示す。
【図７】図７は、化合物３のＧＣ−ＦＩＤスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は時間（分）を示す。
【図８】図８は、化合物３のＧＣ−ＭＳスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸はｍ／ｚ（質量／電荷数）を示す。
【図９】図９は、化合物４のＧＣ−ＦＩＤスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は時間（分）を示す。
【図１０】図１０は、化合物４のＧＣ−ＭＳスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸はｍ／ｚ（質量／電荷数）を示す。
【図１１】図１１は、化合物５のＧＣ−ＭＳスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸はｍ／ｚ（質量／電荷数）を示す。
【図１２】図１２は、化合物５の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
【図１３】図１３は、化合物５の３１Ｐ−ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
【図１４】図１４は、化合物６の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
【図１５】図１５は、化合物６の３１Ｐ−ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
【図１６】図１６は、化合物７のＧＣ−ＭＳスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸はｍ／ｚ（質量／電荷数）を示す。
【図１７】図１７は、化合物８のＧＣ−ＭＳスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸はｍ／ｚ（質量／電荷数）を示す。
【図１８】図１８は、化合物９の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
【図１９】図１９は、化合物９の３１Ｐ−ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
【図２０】図２０は、化合物１０の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
【図２１】図２１は、化合物１０の３１Ｐ−ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
【図２２】図２２は、化合物１１の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
【図２３】図２３は、化合物１１の３１Ｐ−ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
【図２４】図２４は、実施例６で合成したポリマーの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
【図２５】図２５は、実施例６で合成したポリマーの３１Ｐ−ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
【図２６】図２６は、実施例７で合成したコポリマーの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
【図２７】図２７は、実施例７で合成したコポリマーの３１Ｐ−ＮＭＲスペクトルである。縦軸はシグナルの相対強度を示し、横軸は化学シフト(δ)値（ｐｐｍ）を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明を最良の形態を示しながら説明する。本明細書の全体にわたり、単数形の表現は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。従って、単数形の冠詞（例えば、英語の場合は「ａ」、「ａｎ」、「ｔｈｅ」など）は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。また、本明細書において使用される用語は、特に言及しない限り、当該分野で通常用いられる意味で用いられることが理解されるべきである。したがって、他に定義されない限り、本明細書中で使用される全ての専門用語および科学技術用語は、本発明の属する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。矛盾する場合、本明細書（定義を含めて）が優先する。
（用語の定義）
【００１７】
本明細書における用語について以下に説明する。
【００１８】
本明細書において「置換」とは、有機化合物のある特定の水素原子をほかの原子あるいは原子団で置き換えることをいう。
【００１９】
本明細書において「置換基」とは、化学構造中で，他のものを置換した原子または官能基をいう。
【００２０】
本明細書においては、特に言及がない限り、置換は、ある有機化合物または置換基中の１または２以上の水素原子を他の原子または原子団で置き換えるか、または二重結合もしくは三重結合とすることをいう。水素原子を１つ除去して１価の置換基に置換するかまたは単結合と一緒にして二重結合とすることも可能であり、そして水素原子を２つ除去して２価の置換基に置換するか、または単結合と一緒にして三重結合とすることも可能である。
【００２１】
本発明における置換基としては、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基が挙げられるがそれらに限定されない。置換基は、すべてが水素以外の置換基を有していても良い。
【００２２】
本明細書において、Ｃ１、Ｃ２、、、Ｃｎは、炭素数を表す（ここで、ｎは任意の正の整数を示す。）。従って、Ｃ１は炭素数１個の置換基を表すために使用される。
【００２３】
本明細書において「アルキル」とは、メタン、エタン、プロパンのような脂肪族炭化水素（アルカン）から水素原子が一つ失われて生ずる１価の基をいい、一般にＣｎＨ２ｎ＋１−で表される（ここで、ｎは正の整数である）。アルキルは、直鎖または分枝鎖であり得る。本明細書において「置換アルキル」とは、以下に規定する置換基によってアルキルのＨが置換されたアルキルをいう。これらの具体例は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ９アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ１１アルキルまたはＣ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２置換アルキル、Ｃ１〜Ｃ３置換アルキル、Ｃ１〜Ｃ４置換アルキル、Ｃ１〜Ｃ５置換アルキル、Ｃ１〜Ｃ６置換アルキル、Ｃ１〜Ｃ７置換アルキル、Ｃ１〜Ｃ８置換アルキル、Ｃ１〜Ｃ９置換アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０置換アルキル、Ｃ１〜Ｃ１１置換アルキルまたはＣ１〜Ｃ２０置換アルキルであり得る。ここで、たとえばＣ１〜Ｃ１０アルキルとは、炭素原子を１〜１０個有する直鎖または分枝状のアルキルを意味し、メチル（ＣＨ３−）、エチル（Ｃ２Ｈ５−）、ｎ−プロピル（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２−）、イソプロピル（（ＣＨ３）２ＣＨ−）、ｎ−ブチル（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ｎ−ペンチル（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ｎ−ヘキシル（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ｎ−ヘプチル（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ｎ−オクチル（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ｎ−ノニル（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ｎ−デシル（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２などが例示される。また、たとえば、Ｃ１〜Ｃ１０置換アルキルとは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルであって、そのうち１または複数の水素原子が置換基により置換されているものをいう。
【００２４】
本明細書において「アルキレン」とは、メタン、エタン、プロパンのような脂肪族炭化水素（アルカン）から水素原子が二つ失われて生ずる２価の基をいい、一般に−ＣｎＨ２ｎ−で表される（ここで、ｎは正の整数である）。アルキレンは、直鎖または分枝鎖であり得る。本明細書において「置換アルキレン」とは、以下に規定する置換基によってアルキレンのＨが置換されたアルキレンをいう。これらの具体例は、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン、Ｃ１〜Ｃ５アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ７アルキレン、Ｃ１〜Ｃ８アルキレン、Ｃ１〜Ｃ９アルキレン、Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、Ｃ１〜Ｃ１１アルキレンまたはＣ１〜Ｃ２０アルキレン、Ｃ１〜Ｃ２置換アルキレン、Ｃ１〜Ｃ３置換アルキレン、Ｃ１〜Ｃ４置換アルキレン、Ｃ１〜Ｃ５置換アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６置換アルキレン、Ｃ１〜Ｃ７置換アルキレン、Ｃ１〜Ｃ８置換アルキレン、Ｃ１〜Ｃ９置換アルキレン、Ｃ１〜Ｃ１０置換アルキレン、Ｃ１〜Ｃ１１置換アルキレンまたはＣ１〜Ｃ２０置換アルキレンであり得る。ここで、たとえばＣ１〜Ｃ１０アルキレンとは、炭素原子を１〜１０個有する直鎖または分枝状のアルキレンを意味し、メチレン（−ＣＨ２−）、エチレン（−Ｃ２Ｈ４−）、ｎ−プロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、イソプロピレン（−（ＣＨ３）２Ｃ−）、ｎ−ブチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ｎ−ペンチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ｎ−ヘキシレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ｎ−ヘプチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ｎ−オクチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ｎ−ノニレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ｎ−デシレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−などが例示される。また、たとえば、Ｃ１〜Ｃ１０置換アルキレンとは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキレンであって、そのうち１または複数の水素原子が置換基により置換されているものをいう。本明細書において「アルキレン」は、酸素原子および硫黄原子から選択される原子を１またはそれ以上含んでいてもよい。
【００２５】
本明細書において「シクロアルキル」とは、環式構造を有するアルキルをいう。「置換シクロアルキル」とは、以下に規定する置換基によってシクロアルキルのＨが置換されたシクロアルキルをいう。具体例としては、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ９シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１１シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４置換シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５置換シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６置換シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７置換シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８置換シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ９置換シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０置換シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１１置換シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ２０置換シクロアルキルであり得る。たとえば、シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロヘキシルなどが例示される。
【００２６】
本明細書において「アルケニル」とは、分子内に二重結合を一つ有する脂肪族炭化水素から水素原子が一つ失われて生ずる１価の基をいい、一般にＣｎＨ２ｎ−１−で表される（ここで、ｎは２以上の正の整数である）。「置換アルケニル」とは、以下に規定する置換基によってアルケニルのＨが置換されたアルケニルをいう。具体例としては、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ９アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１１アルケニルまたはＣ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３置換アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４置換アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５置換アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６置換アルケニル、Ｃ２〜Ｃ７置換アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８置換アルケニル、Ｃ２〜Ｃ９置換アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０置換アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１１置換アルケニルまたはＣ２〜Ｃ２０置換アルケニルであり得る。ここで、たとえばＣ２〜Ｃ１０アルキルとは、炭素原子を２〜１０個含む直鎖または分枝状のアルケニルを意味し、ビニル（ＣＨ２＝ＣＨ−）、アリル（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−）、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ−などが例示される。また、たとえば、Ｃ２〜Ｃ１０置換アルケニルとは、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニルであって、そのうち１または複数の水素原子が置換基により置換されているものをいう。
【００２７】
本明細書において「シクロアルケニル」とは、環式構造を有するアルケニルをいう。「置換シクロアルケニル」とは、以下に規定する置換基によってシクロアルケニルのＨが置換されたシクロアルケニルをいう。具体例としては、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ９シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１１シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ４置換シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５置換シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６置換シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７置換シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８置換シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ９置換シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０置換シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１１置換シクロアルケニルまたはＣ３〜Ｃ２０置換シクロアルケニルであり得る。たとえば、好ましいシクロアルケニルとしては、１−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニルなどが例示される。
【００２８】
本明細書において「アルキニル」とは、アセチレンのような、分子内に三重結合を一つ有する脂肪族炭化水素から水素原子が一つ失われて生ずる１価の基をいい、一般にＣｎＨ２ｎ−３−で表される（ここで、ｎは２以上の正の整数である）。「置換アルキニル」とは、以下に規定する置換基によってアルキニルのＨが置換されたアルキニルをいう。具体例としては、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ９アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１１アルキニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ３置換アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４置換アルキニル、Ｃ２〜Ｃ５置換アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６置換アルキニル、Ｃ２〜Ｃ７置換アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８置換アルキニル、Ｃ２〜Ｃ９置換アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０置換アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１１置換アルキニルまたはＣ２〜Ｃ２０置換アルキニルであり得る。ここで、たとえば、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルとは、たとえば炭素原子を２〜１０個含む直鎖または分枝状のアルキニルを意味し、エチニル（ＣＨ≡Ｃ−）、１−プロピニル（ＣＨ３Ｃ≡Ｃ−）などが例示される。また、たとえば、Ｃ２〜Ｃ１０置換アルキニルとは、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニルであって、そのうち１または複数の水素原子が置換基により置換されているものをいう。
【００２９】
本明細書において「シクロアルキニル」とは、環式構造を有するアルキニルをいう。「置換シクロアルキニル」とは、以下に規定する置換基によってシクロアルキニルのＨが置換されたシクロアルキニルをいう。具体例としては、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ９シクロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１１シクロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ４置換シクロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ５置換シクロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６置換シクロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ７置換シクロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８置換シクロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ９置換シクロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０置換シクロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１１置換シクロアルキニルまたはＣ３〜Ｃ２０置換シクロアルキニルであり得る。たとえば、好ましいシクロアルキニルとしては、１−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニルなどが例示される。
【００３０】
本明細書において「アルコキシ」とは、アルコール類のヒドロキシ基の水素原子が失われて生ずる１価の基をいい、一般にＣｎＨ２ｎ＋１Ｏ−で表される（ここで、ｎは１以上の整数である）。「置換アルコキシ」とは、以下に規定する置換基によってアルコキシのＨが置換されたアルコキシをいう。具体例としては、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ９アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１１アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２置換アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３置換アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４置換アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５置換アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６置換アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ７置換アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８置換アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ９置換アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０置換アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１１置換アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２０置換アルコキシであり得る。ここで、たとえば、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシとは、炭素原子を１〜１０個含む直鎖または分枝状のアルコキシを意味し、メトキシ（ＣＨ３Ｏ−）、エトキシ（Ｃ２Ｈ５Ｏ−）、ｎ−プロポキシ（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−）などが例示される。
【００３１】
本明細書において「ヘテロ環（基）」とは、炭素およびヘテロ原子をも含む環状構造を有する基をいう。ここで、ヘテロ原子は、Ｏ、ＳおよびＮからなる群より選択され、同一であっても異なっていてもよく、１つ含まれていても２以上含まれていてもよい。ヘテロ環基は、芳香族系または非芳香族系であり得、そして単環式または多環式であり得る。ヘテロ環基は置換されていてもよい。「置換ヘテロ環（基）」とは、以下に規定する置換基によってヘテロ環（基）のＨが置換されたヘテロ環をいう。
【００３２】
本明細書において「アリール基」とは、芳香族炭化水素の環に結合する水素原子が１個離脱して生ずる基をいう。ベンゼンからはフェニル基（Ｃ６Ｈ５−）、トルエンからはトリル基（ＣＨ３Ｃ６Ｈ４−）、キシレンからはキシリル基（（ＣＨ３）２Ｃ６Ｈ３−）、ナフタレンからはナフチル基（Ｃ１０Ｈ８−）が誘導される。
【００３３】
本明細書において「アリールオキシ」とは、ヒドロキシ基により置換されたアリール基のヒドロキシ基の水素原子が失われて生ずる１価の基をいい、たとえば、これに限定されるわけではないがＣ６Ｈ５Ｏ−、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４Ｏ−、（ＣＨ３）２Ｃ６Ｈ３Ｏ−、Ｃ１０Ｈ８Ｏ−が挙げられる。
【００３４】
本明細書において「ハロゲン（基）」とは、周期表１７族（最近の定義では、１７族と呼んでいる）に属する、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）などの元素の１価の基をいう。
【００３５】
本明細書において「ヒドロキシ（基）」とは、−ＯＨで表される基をいう。「置換されたヒドロキシ」とは、ヒドロキシのＨが下記で定義される置換基で置換されているものをいう。
【００３６】
本明細書において「チオール（基）」とは、ヒドロキシ基の酸素原子を硫黄原子で置換した基（メルカプト基）であり、−ＳＨで表される。「置換されたチオール」とは、メルカプトのＨが下記で定義される置換基で置換されている基をいう。
【００３７】
本明細書において「シアノ」とは、−ＣＮで表される基をいう。「ニトロ」とは、−ＮＯ２で表される基をいう。「アミノ」とは、−ＮＨ２で表される基をいう。「置換されたアミノ」とは、アミノのＨが以下で定義される置換基で置換されたものをいう。
【００３８】
本明細書において「アルキルカルボニル基」とは、カルボン酸からＯＨを除いてできる１価の基をいう。アルキルカルボニル基の代表例としては、アセチル（ＣＨ３ＣＯ−）、ベンゾイル（Ｃ６Ｈ５ＣＯ−）などが挙げられる。「置換アルキルカルボニル基」とは、アシルの水素を以下に定義される置換基で置換したものをいう。
【００３９】
本明細書において「アミノカルボニル基」とは、アンモニアまたはアミンの水素を酸基（アシル基）で置換した基である。「置換アミノカルボニル基」とは、アミドが置換されたものをいう。アミノカルボニル基は、アミドともいう。
【００４０】
本明細書において「ペルフルオロアルキル」とはアルキル基の炭素に結合する水素のすべてまたは一部がフッ素で置換されたアルキル基をいう。
【００４１】
本明細書において「単環」とは、単一の環構造をいう。「単環」の例としては、これに限定されるものではないが、置換または非置換のシクロアルキル基、置換または非置換のシクロアルケニル基、置換または非置換のシクロアルキニル基、置換または非置換のヘテロ環基、置換または非置換のアリール基が挙げられる。
【００４２】
本明細書において「スピロ環」とは、１個の原子が２個の環に共有されている化学構造をいう。２個の環に共有される原子も炭素原子だけでなく、窒素原子などの場合もある。「スピロ環」の例としては、これに限定されるものではないが、スピロ［２．２］ペンタン、スピロ［２．３］ヘキサン、スピロ［３．３］ヘプタンが挙げられる。
【００４３】
本明細書において「縮合環」とは、環式構造をもつ有機化合物において、２個またはそれ以上の環が、２個またはそれ以上の原子を共有して結合している化学構造をいう。炭素環も複素環も縮合環を形成し、２個の環に共有される原子も炭素原子だけでなく、窒素原子などの場合もある。「縮合環」の例としては、これに限定されるものではないが、デカリン、ナフタレン、キノリン、インデン、フルオレン、アントラセン、ピレン、クリセン、テトラセンが挙げられる。
【００４４】
本明細書において「架橋環」とは、単環構造中の互いに隣接しない２個以上の原子を架橋基（架橋基は単結合ではない）により連結した化学構造をいう。「架橋環」の例としては、これに限定されるものではないが、ノルボルネン、ノルボルナン、アダマンタンが挙げられる。
【００４５】
本明細書において「ポリマー」とは、重合体ともいい、１種または数種の原子あるいは原子団を構成単位とし、これが互いに数多く繰り返し連結されている分子からなる物質であって、その分子の構成単位の繰り返し数が非常に多く、その物質のある物理的性質が１個あるいは数個の構成単位の増減によって変化しない物質である。
【００４６】
本明細書において「モノマー」とは、単量体ともいい、重合反応により高分子の基本構造の構成単位となり得る化合物をいう。１種のモノマーが複数種の構成単位を作る場合もある。
【００４７】
本明細書において「コポリマー」とは、共重合体ともいい、複数のモノマーを用いて行う重合により得られるポリマーをいう。
【００４８】
本明細書において「重合」とは、低分子化合物（モノマー）から高分子化合物（ポリマー）が生成する反応をいう。
【００４９】
本明細書において「塩基」とは、ブレンステッド−ローリーの定義によるものを指し、プロトンを受け取る物質をいう。「塩基」には、「アルカリ金属」、「アルキル金属」、「アルコキシアルカリ金属」、「アルカリ金属水酸化物」、「アルカリ金属水酸化物」、「グリニャール試薬」が含まれる。
【００５０】
本明細書において「アルカリ金属」とは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムおよびフランシウムをいう。
【００５１】
本明細書において「アルキル金属」とは、アルキル基が金属と直接結合している化学結合をもつ化合物をいう。たとえば、アルキルリチウム（たとえばｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム）、アルキルナトリウム（たとえばｎ−ブチルナトリウム、ｓ−ブチルナトリウム、ｔ−ブチルナトリウム）、アルキルカリウム（たとえばｎ−ブチルカリウム、ｓ−ブチルカリウム、ｔ−ブチルカリウム）である。
【００５２】
本明細書において「アルコキシアルカリ金属」とは、化学式ＲＯＭ（式中、Ｒは、置換または非置換のアルキル基、Ｍはアルカリ金属である）で表される化合物であり、たとえば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ターシャリーブトキシドナトリウム、ターシャリーブトキシドカリウムなどが挙げられる。
【００５３】
本明細書において「アルカリ金属水酸化物」とは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウムおよび水酸化フランシウムをいう。
【００５４】
本明細書において「アルカリ金属水素化物」とは、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化ルビジウム、水素化セシウムおよび水素化フランシウムをいう。
【００５５】
本明細書において「グリニャール試薬」とは、ＲＭｇＸ（Ｒは炭化水素基、Ｘはハロゲン基）型有機マグネシウム化合物の総称である。
【００５６】
本発明の化合物は、塩を包含する。例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムまたはカリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウム等）、マグネシウム、遷移金属（亜鉛、鉄等）、アンモニウム、有機塩基およびアミノ酸との塩、または無機酸（塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸またはヨウ化水素酸等）、および有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マンデル酸、グルタル酸、リンゴ酸、安息香酸、フタル酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸またはエタンスルホン酸等）との塩が挙げられる。特に塩酸、リン酸、酒石酸またはメタンスルホン酸等が挙げられる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。
【００５７】
本発明の化合物は、特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体（ケト−エノール異性体、イミン−エナミン異性体、ジアステレオ異性体、光学異性体および回転異性体等）やラセミ体を含むものである。
【００５８】
本発明の化合物の一つ以上の水素、炭素または他の原子は、水素、炭素または他の原子の同位体で置換され得る。本発明の化合物は、本発明の化合物のすべての放射性標識体を包含する。本発明の化合物に組み込まれ得る同位体の例としては、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、１２３Ｉおよび３６Ｃｌのように、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、ヨウ素および塩素が包含される。
【００５９】
（好ましい実施形態の説明）
以下に本発明の好ましい実施形態を説明する。以下に提供される実施形態は、
本発明のよりよい理解のために提供されるものであり、本発明の範囲は以下の記載に限定されるべきでないことが理解される。従って、当業者は、本明細書中の記載を参酌して、本発明の範囲内で適宜改変を行うことができることは明らかである。また、本発明の以下の実施形態は単独でも使用されあるいはそれらを組み合わせて使用することができることが理解される。
【００６０】
１つの局面において、本発明は、以下の一般式
【化４３】
2017047096.tif 000058
たとえば
【化４４】
2017047096.tif 000059
で示される化合物を製造する方法であって、
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化４５】
2017047096.tif 000060
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該方法は、
【化４６】
2017047096.tif 000061
たとえば
【化４７】
2017047096.tif 000062
と
【化４８】
2017047096.tif 000063
たとえば
【化４９】
2017047096.tif 000064
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
を包含する、方法を提供する。
【００６１】
本発明の反応において考えられる反応機構の１つとして、以下に示す反応機構が考えられるが、これに束縛されるものではない。
【化５０】
2017047096.tif 000065
すなわち、Ｒ２Ｐ（Ｏ）Ｈと塩基が反応することで、Ｐ（Ｏ）Ｈのプロトンが引き抜かれる。これが活性種となり、スチレンへアニオン付加する。付加した中間体へＲ２Ｐ（Ｏ）Ｈがプロトンを供給することで生成物と次の活性種が得られるという機構である。
【００６２】
１つの局面において、本発明は、以下の一般式
【化５１】
2017047096.tif 000066
たとえば
【化５２】
2017047096.tif 000067
で示される化合物を製造する方法であって、
（式中、
ｎが１以上であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、存在しないことを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、単結合であることを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
【化５３】
2017047096.tif 000068
たとえば
【化５４】
2017047096.tif 000069
と
【化５５】
2017047096.tif 000070
たとえば
【化５６】
2017047096.tif 000071
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
を包含する、方法を提供する。
【００６３】
１つの好ましい実施形態では、前記塩基は、前記
【化５７】
2017047096.tif 000072
より強い塩基である。理論的に拘束されることを望まないが、塩基が
【化５８】
2017047096.tif 000073
のプロトンを脱離させることにより、反応が進行するからである。
【００６４】
さらなる好ましい実施形態では、前記塩基は、前記
【化５９】
2017047096.tif 000074
のｐＫａより大きいｐＫａを有する。理論的に拘束されることを望まないが、塩基が
【化６０】
2017047096.tif 000075
のプロトンを脱離させることにより、反応が進行するからである。
【００６５】
１つの好ましい実施形態では、前記塩基は、前記
【化６１】
2017047096.tif 000076
より強い塩基である、理論的に拘束されることを望まないが、塩基が
【化６２】
2017047096.tif 000077
のプロトンを脱離させることにより、反応が進行するからである。
【００６６】
１つの好ましい実施形態では、前前記塩基は、前記
【化６３】
2017047096.tif 000078
のｐＫａより大きいｐＫａを有する、理論的に拘束されることを望まないが、塩基が
【化６４】
2017047096.tif 000079
のプロトンを脱離させることにより、反応が進行するからである。
【００６７】
１つの好ましい実施形態では、前記塩基は、アルカリ金属、アルキル金属、アルコキシアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物もしくはグリニャール試薬またはこれらの混合物である。理論的に拘束されることを望まないが、アルカリ金属、アルキル金属、アルコキシアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属水素化物は、強塩基であり、一般的に
【化６５】
2017047096.tif 000080
より強い塩基であるからである。
【００６８】
さらなる好ましい実施形態では、前記アルカリ金属は、リチウム、ナトリウムまたはカリウム、ルビジウム、セシウム、フランシウムである。理論的に拘束されることを望まないが、これらは強塩基であり、一般的にリン化合物よりも強い塩基である。
【００６９】
さらなる好ましい実施形態では、前記アルキル金属は、アルキルリチウム、アルキルナトリウム、またはアルキルカリウムである。これに限定されるものではないが、アルキルリチウムは、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウムが挙げられる。これに限定されるものではないが、アルキルナトリウムは、ｎ−ブチルナトリウム、ｓ−ブチルナトリウム、ｔ−ブチルナトリウムが挙げられる。これに限定されるものではないが、アルキルカリウムは、ｎ−ブチルカリウム、ｓ−ブチルカリウム、ｔ−ブチルカリウムが挙げられる。これに限定されるものではないが、グリニャール試薬は、メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムブロミドが挙げられる。理論的に拘束されることを望まないが、これらは強塩基であり、一般的にリン化合物よりも強い塩基である。
【００７０】
さらなる好ましい実施形態では、前記アルコキシアルカリ金属は、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシドまたはカリウムアルコキシドである。理論的に拘束されることを望まないが、これらは強塩基であり、一般的にリン化合物よりも強い塩基である。
【００７１】
さらなる好ましい実施形態では、前記アルカリ金属水酸化物は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウムまたは水酸化フランシウムである。理論的に拘束されることを望まないが、これらは強塩基であり、一般的にリン化合物よりも強い塩基である。
【００７２】
さらなる好ましい実施形態では、前記アルカリ金属水素化物は、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化ルビジウム、水素化セシウムまたは水素化フランシウムである。理論的に拘束されることを望まないが、これらは強塩基であり、一般的にリン化合物よりも強い塩基である。
【００７３】
１つの好ましい実施形態では、前記
【化６６】
2017047096.tif 000081
は、
【化６７】
2017047096.tif 000082
たとえば
【化６８】
2017047096.tif 000083
（式中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基である）
である。
【００７４】
１つの好ましい実施形態では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のアリール基である。
【００７５】
さらなる好ましい実施形態では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である。
【００７６】
さらなる好ましい実施形態では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である。
【００７７】
本反応で用いる溶媒は、反応原料をわずかでも溶解する溶媒、触媒を分解しない溶媒であれば良いことが理解される。たとえば、溶媒として、これに限定されるものではないが、ヘキサンなどの炭化水素系溶媒、トルエン、ベンゼンなどの芳香族炭化水素系溶媒、ＴＨＦ、ジオキサンなどのエーテル系溶媒が挙げられる。
【００７８】
本反応の反応温度は、低温にすれば反応性は落ちる（反応時間は長くなる）、高温で反応性が上がる（反応時間は短くなる）。反応時間が長くなるものの、０℃以下であっても反応は進行する。
【００７９】
１つの局面において、本発明は、以下の構造式
【化６９】
2017047096.tif 000084
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎ、ｍまたはｏが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎ、ｍまたはｏが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化７０】
2017047096.tif 000085
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物であって、ただし該化合物は、
【化７１】
2017047096.tif 000086
ではない、化合物を提供する。
【００８０】
１つの局面において、本発明は、以下の構造式、
【化７２】
2017047096.tif 000087
たとえば
【化７３】
2017047096.tif 000088
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎまたはｍが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化７４】
2017047096.tif 000089
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物であるが、ただし該化合物は、
【化７５】
2017047096.tif 000090
ではない、化合物を提供する。
【００８１】
１つの局面において、本発明は、以下の一般式
【化７６】
2017047096.tif 000091
たとえば
【化７７】
2017047096.tif 000092
（式中、
ｐは、１以上の整数であり、
Ｒα、ＲβおよびＲγは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲＰは、以下
【化７８】
2017047096.tif 000093
たとえば
【化７９】
2017047096.tif 000094
から選択される基
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であって、
ｎまたはｍが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化８０】
2017047096.tif 000095
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で表される、ポリマーを提供する。
【００８２】
１つの局面において、本発明は、以下の一般式
【化８１】
2017047096.tif 000096
たとえば
【化８２】
2017047096.tif 000097
および
【化８３】
2017047096.tif 000098
たとえば
【化８４】
2017047096.tif 000099
（式中、
Ｒα、Ｒβ、Ｒγ、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲＰは、以下
【化８５】
2017047096.tif 000100
たとえば
【化８６】
2017047096.tif 000101
から選択される基
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であって、
ｎまたはｍが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎまたはｍが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化８７】
2017047096.tif 000102
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
を構成成分として含む、コポリマーを提供する。
【００８３】
１つの局面において、本発明は、以下の一般式
【化８８】
2017047096.tif 000103
（式中、
ｎが１以上であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、存在しないことを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、単結合であることを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で表される、コポリマーを提供する。
【００８４】
１つの局面において、本発明は、アリール基のα炭素でホスフィンオキシド部位が置換された以下の化合物α
【化８９】
2017047096.tif 000104
（式中、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
Ａｒは、置換または非置換のアリール基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化９０】
2017047096.tif 000105
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
の含有量を他の手法では達成できなかった程度まで減少させることができ、具体的には化合物αの含有量が２００ｐｐｍ以下、１９０ｐｐｍ以下、１８０ｐｐｍ以下、１７０ｐｐｍ以下、１６０ｐｐｍ以下、１５０ｐｐｍ以下、１４０ｐｐｍ以下、１３０ｐｐｍ以下、１２０ｐｐｍ以下、１１０ｐｐｍ以下、１００ｐｐｍ以下であり、代表的には１００ｐｐｍ以下であり、本発明では化合物αの含有量がさらに低い値、９０ｐｐｍ以下、８０ｐｐｍ以下、７０ｐｐｍ以下、６０ｐｐｍ以下、５０ｐｐｍ以下、４０ｐｐｍ以下、３０ｐｐｍ以下、２０ｐｐｍ以下、１０ｐｐｍ以下でもあり得る、以下の一般式
【化９１】
2017047096.tif 000106
（式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
Ａｒは、置換または非置換のアリール基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化９２】
2017047096.tif 000107
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物を含む、組成物を提供する。
【００８５】
１つの局面において、本発明は、ハロゲン含有量を他の手法では達成できなかった程度まで減少させることができ、具体的にはハロゲン含有量が１００ｐｐｍ以下、９０ｐｐｍ以下、８０ｐｐｍ以下、７０ｐｐｍ以下、６０ｐｐｍ以下、５０ｐｐｍ以下、４０ｐｐｍ以下、３０ｐｐｍ以下であり、代表的には３０ｐｐｍ以下であり、本発明では、ハロゲン含有量がさらに低い値、たとえば、２０ｐｐｍ以下、１０ｐｐｍ以下でもあり得る、以下の一般式
【化９３】
2017047096.tif 000108
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化９４】
2017047096.tif 000109
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物を含む、組成物を提供する。
【００８６】
１つの局面において、本発明は、金属含有量を他の手法では達成できなかった程度まで減少させることができ、具体的には金属含有量が１００ｐｐｍ以下、９０ｐｐｍ以下、８０ｐｐｍ以下、７０ｐｐｍ以下、６０ｐｐｍ以下、５０ｐｐｍ以下であり、代表的には５０ｐｐｍ以下であり、本発明では金属含有量がさらに低い値、たとえば４０ｐｐｍ以下、３０ｐｐｍ以下、２０ｐｐｍ以下、１０ｐｐｍ以下の値でもあり得る、以下の一般式
【化９５】
2017047096.tif 000110
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化９６】
2017047096.tif 000111
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
で示される化合物を含む、組成物を提供する。
【００８７】
１つの局面において、本発明の方法により製造される化合物を含む、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維として使用するための、難燃性組成物を提供する。これは、本発明の方法により製造される化合物は、金属含有量、ハロゲン含有量が少ないことから、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維として使用するのに適しているからである。
【００８８】
１つの局面において、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法を提供し、この方法は、
以下の一般式
【化２０１】
2017047096.tif 000112
で示される化合物を製造する工程であって、
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ｎが１であるとき、
破線は、存在しないことを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、
ｎが２以上の整数であるとき、
破線は、単結合であることを意味し、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲａおよびＲｂは、それらが結合するリンと一緒になって単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよく、各構造単位
【化２０２】
2017047096.tif 000113
中に存在するそれぞれのリンと一緒になって、単環、スピロ環、縮合環または架橋環を形成してもよいが、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該工程は、
【化２０３】
2017047096.tif 000114
と
【化２０４】
2017047096.tif 000115
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程
を包含する、工程；および
該化合物を製造する工程によって製造された化合物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程
を包含する。これは、該方法により製造される化合物は、金属含有量、ハロゲン含有量が少ないことから、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維として使用するのに適しているからである。
【００８９】
１つの局面において、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法を提供し、この方法は、
以下の一般式
【化２０５】
2017047096.tif 000116
で示される化合物を製造する工程であって、
（式中、
ｎが１以上の整数であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ＲＡおよびＲは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、存在しないことを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
破線は、単結合であることを意味するとき、
ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基、置換もしくは非置換のアリーレン基、−Ｏ−、−ＯＲｃ−、−ＲｃＯ−、−ＲｃＯＲｃ−、−Ｓ−、−ＳＲｃ−、−ＲｃＳ−、−ＲｃＳＲｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−、−ＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−Ｎ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−、−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）−、−ＲｃＮ（Ｒｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ−または−ＲｃＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｄ）Ｒｃ−であり、
Ｒｃは、置換もしくは非置換のアルキレン基または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒｄは、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、
ただし、該単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、ピナコール環を含まない）
該工程は、
【化２０６】
2017047096.tif 000117
と
【化２０７】
2017047096.tif 000118
とを触媒量の塩基の存在下反応させる工程；および
該化合物を製造する工程によって製造された化合物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程
を包含する。これは、該方法により製造される化合物は、金属含有量、ハロゲン含有量が少ないことから、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維として使用するのに適しているからである。
【００９０】
１つの好ましい実施形態では、前記塩基は、前記
【化２０８】
2017047096.tif 000119
より強い塩基である。
【００９１】
さらなる好ましい実施形態では、前記塩基は、前記
【化２０９】
2017047096.tif 000120
のｐＫａより大きいｐＫａを有する。
【００９２】
１つの好ましい実施形態では、前記塩基は、前記
【化２１０】
2017047096.tif 000121
より強い塩基である。
【００９３】
さらなる好ましい実施形態では、前記塩基は、前記
【化２１１】
2017047096.tif 000122
のｐＫａより大きいｐＫａを有する。
【００９４】
１つの好ましい実施形態では、前記塩基は、アルカリ金属、アルキル金属、アルコキシアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物もしくはグリニャール試薬またはこれらの混合物である。
【００９５】
さらなる好ましい実施形態では、前記アルカリ金属は、リチウム、ナトリウムまたはカリウムである。
【００９６】
さらなる好ましい実施形態では、前記アルキル金属は、アルキルリチウム、アルキルナトリウムまたはアルキルカリウムである。
【００９７】
さらなる好ましい実施形態では、前記アルコキシアルカリ金属は、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシドまたはカリウムアルコキシドである。
【００９８】
さらなる好ましい実施形態では、前記アルカリ金属水酸化物は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである。
【００９９】
さらなる好ましい実施形態では、前記アルカリ金属水素化物は、水素化リチウム、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムである。
【０１００】
１つの好ましい実施形態では、前記単環、スピロ環、縮合環および架橋環は、シクロアルキル、ヘテロ環基、アリール基、ヘテロアリール基から選択される。
【０１０１】
１つの好ましい実施形態では、前記
【化２１２】
2017047096.tif 000123
は、
【化２１３】
2017047096.tif 000124
（式中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、およびＲ５８は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基である）
である。
【０１０２】
１つの好ましい実施形態では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のアリール基である。
【０１０３】
１つの好ましい実施形態では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、チオール基、ヒドロキシ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のヘテロ環基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアミノ基、置換もしくは非置換のチオアルコキシ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル基または置換もしくは非置換のアミノカルボニル基であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である。
【０１０４】
１つの好ましい実施形態では、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素であり、Ｒ４は、置換または非置換のフェニル基である。
【０１０５】
１つの局面において、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を生産する方法を提供し、この方法は、本明細書に規定される化合物、ポリマー、コポリマーまたは組成物を用いて電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維を製造する工程を包含する。これは、該方法により製造される化合物は、金属含有量、ハロゲン含有量が少ないことから、電気／電子関係用部品、ＯＡ関連用部品、自動車用部品、電車用部品、航空機用部品または繊維として使用するのに適しているからである。
【０１０６】
（本発明のリン化合物Ａの一般製造例）
ホスフィン
【化９７】
2017047096.tif 000125
（ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立して本明細書に記載の置換基であり、ｎは１以上の整数である。たとえばＰｈ２Ｐ（Ｏ）Ｈ、０．１ｍｍｏｌ）、アルケン
【化９８】
2017047096.tif 000126
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して本明細書に記載の置換基である。たとえばスチレン、０．１ｍｍｏｌ）、塩基（たとえばｔＢｕＯＫ、０．０１ｍｍｏｌ）および溶媒（たとえばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２ｍＬ））を反応容器（たとえばパイレックス（登録商標）ガラスの１０ｍＬナスフラスコ）に適切な温度（たとえば室温（たとえば１５℃〜２５℃））の下で入れる。この混合物を適切な反応温度（たとえば室温（たとえば１５℃〜２５℃））で適切な時間（たとえば終夜（たとえば１０〜１８時間））撹拌する。反応を（たとえば塩基触媒を中和することにより）クエンチし、適切な有機溶媒（たとえば酢酸エチル）を用いて、抽出を行う。抽出した有機溶媒を、適切な容器（たとえば３０ｍＬのシュレンク管）に注ぎ、エバポレートして残渣を得る。得られた残渣を（たとえばカラムクロマトグラフィーにより）精製することにより目的生成物
【化９９】
2017047096.tif 000127
たとえば
【化１００】
2017047096.tif 000128
を得る。
【０１０７】
（本発明のポリマーＢの一般製造例）
ビニル基を有するホスフィン
【化１０１】
2017047096.tif 000129
（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、本明細書に記載の置換基であり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、１以上の整数である。たとえば、
【化１０２】
2017047096.tif 000130
１ｍｍｏｌ）、重合開始剤（たとえばアゾイソブチロニトリルＡＩＢＮ、０．１ｍｍｏｌ）および溶媒（たとえばトルエン（２ｍＬ））を反応容器（たとえばパイレックス（登録商標）ガラスの１０ｍＬセプタム付バイアル管）に適切な温度（たとえば室温（たとえば５℃〜３５℃））の下で入れる。この混合物を適切な反応温度（たとえば８５℃））で適切な時間（たとえば終夜（たとえば１０〜１８時間））撹拌する。反応混合物に（たとえメタノールを１ｍＬ加えることにより）クエンチし、混合物を（たとえば再沈により）精製することにより目的生成物
【化１０３】
2017047096.tif 000131
（式中、Ｒα、Ｒβ、ＲγおよびＲｐは、それぞれ独立して、本明細書に記載の置換基であり、ｐは１以上の整数である。）たとえば
【化１０４】
2017047096.tif 000132
を得る（たとえば収量１２０ｍｇ）。
【０１０８】
（本発明のコポリマーＣの一般製造例）
ホスフィン
【化１０５】
2017047096.tif 000133
（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、本明細書に記載の置換基であり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、１以上の整数である。たとえば
【化１０６】
2017047096.tif 000134
１ｍｍｏｌ）、アルケン（たとえばスチレン１ｍｍｏｌ）、重合開始剤（たとえばアゾイソブチロニトリル：ＡＩＢＮ、０．１ｍｍｏｌ）および溶媒（たとえばトルエン（２ｍＬ））を反応容器（たとえばパイレックス（登録商標）ガラスの１０ｍＬセプタム付バイアル管）に適切な温度（たとえば室温（たとえば５℃〜３５℃））の下で入れる。この混合物を適切な反応温度（たとえば８５℃））で適切な時間（たとえば終夜（たとえば１０〜１８時間））撹拌する。
反応混合物に（たとえメタノールを１ｍＬ加えることにより）クエンチし、混合物を（たとえば再沈により）精製することにより目的生成物
【化１０７】
2017047096.tif 000135
（式中、Ｒα、Ｒβ、ＲγおよびＲｐは、それぞれ独立して、本明細書に記載の置換基である。）
たとえば
【化１０８】
2017047096.tif 000136
および
【化１０９】
2017047096.tif 000137
（式中、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３１およびＲ３３は、それぞれ独立して、本明細書に記載の置換基である。）たとえば
【化１１０】
2017047096.tif 000138
を構成成分とするコポリマーを得る（たとえば収量１６０ｍｇ）。
【０１０９】
（本発明のコポリマーＤの一般製造例）
ホスフィン
【化１１１】
2017047096.tif 000139
（式中、ＲＡ、ＲＢおよびＲＣは、それぞれ独立して、本明細書に記載の置換基であり、たとえば
【化１１２】
2017047096.tif 000140
０．１ｍｍｏｌ）、と
【化１１３】
2017047096.tif 000141
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲは、それぞれ独立して、本明細書に記載の置換基である。たとえば
【化１１４】
2017047096.tif 000142
０．１ｍｍｏｌ）、塩基（たとえばｔＢｕＯＫ、０．０１ｍｍｏｌ）および溶媒（たとえばテトラヒドロフラン（２ｍＬ））を反応容器（たとえばパイレックス（登録商標）ガラスの１０ｍＬナスフラスコ）に適切な温度（たとえば室温（たとえば１５℃〜２５℃））の下で入れる。この混合物を適切な反応温度（たとえば室温（たとえば１５℃〜２５℃））で適切な時間（たとえば終夜（たとえば１０〜１８時間））撹拌する。反応を（たとえば水を加えることにより）クエンチし、混合物を（たとえば再沈により）精製することにより目的生成物
【化１１５】
2017047096.tif 000143
（たとえば
【化１１６】
2017047096.tif 000144
を得る。
【０１１０】
本明細書において引用された、科学文献、特許、特許出願などの参考文献は、その全体が、各々具体的に記載されたのと同じ程度に本明細書において参考として援用される。
以上、本発明を、理解の容易のために好ましい実施形態を示して説明してきた。以下に、実施例に基づいて本発明を説明するが、上述の説明および以下の実施例は、例示の目的のみに提供され、本発明を限定する目的で提供したものではない。したがって、本発明の範囲は、本明細書に具体的に記載された実施形態にも実施例にも限定されず、特許請求の範囲によってのみ限定される。
【実施例】
【０１１１】
以下の実施例・比較例に従って本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらに限定解釈されるものではなく、各実施例に開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施例も、本発明の範囲に含まれるものとする。【０１１２】
また、本明細書中で用いる略語は以下の意味を表す。
Ｂｕ：ブチル
ＧＣ-ＭＳ：ガスクロマトグラフ質量分析計
ＩＲ：赤外分光法
Ｍｅ：メチル
ｎＢｕ：ｎ−ブチル
ＮＭＲ：核磁気共鳴
ｏｎ：終夜（たとえば１０〜１８時間）
Ｐｈ：フェニル
Ｒ：置換または非置換の炭化水素基
ｒｔ：室温（たとえば１５℃〜２５℃）
ｔＢｕ：ｔｅｒｔ−ブチル
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン【０１１３】
本発明の化合物およびその合成を、以下の実施例によってさらに説明する。本発明をさらに定義するために以下の実施例を提供するが、本発明はこれらの実施例の特徴に制限されない。特定の例では、一般名を使用し、これらの一般名が当業者に認識されると理解される。【０１１４】
プロトン核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）スペクトルを、測定溶媒として重クロロホルムを用いて、ＪＥＯＬ社製  ＪＮＭ−ＥＣＳ４００（４００ＭＨｚ）ＦＴ  ＮＭＲシステムで記録した。リンの核磁気共鳴（３１Ｐ  ＮＭＲ）スペクトルを、測定溶媒として重クロロホルムを用いて、ＪＥＯＬ社製  ＪＭＮ−ＥＣＳ４００（１６２ＭＨｚ）ＦＴ  ＮＭＲシステムで記録した。化学シフトを百万分率（ｐｐｍ）で示し、基準として残留溶媒シグナルを使用した。ＮＭＲの略語を以下のとおり使用する：ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｄｄ＝ダブルダブレット、ｄｄｄ＝ダブルダブルダブレット、ｄｔ＝ダブルトリプレット、ｔ＝トリプレット、ｔｄ＝トリプルダブレット、ｔｔ＝トリプルトリプレット、ｑ＝カルテット、ｍ＝マルチプレット、ｂｒ＝ブロード、ｂｓ＝ブロードシングレット、ｂｔ＝ブロードトリプレット。【０１１５】
ＧＣ−ＦＩＤスペクトルを島津製ＧＣ−２０１０またはバリアン製４５０−ＧＣを使用により初期温度１５０℃、保持時間２分、昇温レート１０℃／ｍｉｎ、到達温度２７０℃、保持時間１０分、カラム流量、１．５ｍＬ／ｍｉｎ、使用カラム  ＤＢ−５（長さ３０ｍ、内径０．２５  ｍｍ、膜厚０．２５  μｍ）という条件で得た。【０１１６】
ＧＣ−ＭＳスペクトルを島津製ＧＣＭＳ−ＱＰ２０１０もしくはバリアン製２２０−ＭＳ、ＥＩ法で測定を行った。【０１１７】
溶媒については、脱水テトラヒドロフラン安定剤不含（関東化学）、その他一般溶剤はシグマアルドリッチジャパン製特級を使用した。
スチレン系化合物については、スチレン（東京化成）、αメチルスチレン（キシダ化学）、ｔｒａｎｓスチルベン（東京化成）、ｃｉｓスチルベン（東京化成）、１，１−ジフェニルエチレン（東京化成）、４−ブロモスチレン（東京化成）、ジビニルベンゼン（キシダ化学）、
【化１１７】
2017047096.tif 000145
（片山化学）
を使用した。
リン系化合物については、全て片山化学製を使用した。
塩基については、n-ブチルリチウム（関東化学）、リチウムt-ブトキシド（アルドリッチ）水素化ナトリウム（キシダ化学）、フェニルマグネシウムブロミド（関東化学）、水素化カルシム（キシダ化学）、水酸化リチウム（東京化成）、ナトリウムメトキシド（シグマアルドリッチジャパン）などほかの一般的な塩基はシグマアルドリッチジャパンで販売されているものを使用した。【０１１８】
（実施例１）塩基の反応性確認
スチレン（１．１ｍｏｌ）、ジフェニルホスフィンオキシド（１．０ｍｏｌ）、塩基をＴＨＦ（１ｍＬ）に溶かした混合物を表１に記載の反応温度、反応時間撹拌した。反応完了後、空気中で撹拌することでクエンチした。この溶液をＧＣで分析し生成物の確認を行った。表１に塩基の適応範囲を示す。
【表１】
2017047096.tif 000146
【０１１９】
本発明の反応において考えられる反応機構の１つとして、以下に示す反応機構が考えられるが、これに束縛されるものではない。
【化１１８】
2017047096.tif 000147
【０１２０】
（実施例２）金属水酸化物を用いた反応性の確認
実施例１と同様の手順を用いて、金属水酸化物の適応範囲を検討した。結果を表２に示す。その結果、反応時間を適切に設定することで良好な反応率で反応が進行することが分かり、さらにエントリー３に示すように空気中でも反応が進行することが分かった。
【表２】
2017047096.tif 000148
【０１２１】
（実施例３）溶媒検討
実施例１と同様の手順を用いて、溶媒の適応範囲を検討した。結果を表３に示す。
【表３】
2017047096.tif 000149
【０１２２】
反応原料をわずかでも溶解する溶媒（トルエン、酢酸エチル（エントリー２、３））、触媒を分解しない溶媒であれば、反応は進行することが溶媒検討の結果分かった。また水溶媒でも反応が進行することが分かった、（エントリー６）
（実施例４）アルケンの範囲検討【０１２３】
実施例１と同様の手順を用いて、アルケンの適応範囲を検討した。結果を表４に示す。
【表４】
2017047096.tif 000150
【０１２４】
スチレンのフェニル基のα炭素に置換基を有する基質においても反応は進行し、高収率で目的生成物が得られた（エントリー２、３）。スチレンのフェニル基のβ炭素に置換基を有する基質においても低収率ではあるものの反応は進行した（エントリー４、５）。またフェニル基上にブロモ基を有する基質においても反応は進行し、高収率で目的生成物が得られた（エントリー６）。エントリー７、８の反応によって得られた反応生成物は、新規添加型難燃剤、高反応型難燃剤としてそれぞれ有用である。
（実施例５）リン化合物の範囲検討【０１２５】
実施例１と同様の手順を用いて、リン化合物の適応範囲を検討した。結果を表５に示す。
【表５】
2017047096.tif 000151
【０１２６】
（実施例６）ポリマーＢの合成
【化１１９】
2017047096.tif 000152
との混合物、０．７ｍｏｌ）、ＧＣ内部標準として
【化１２０】
2017047096.tif 000153
を０．３ｍｍｏｌ、重合開始剤としてＡＩＢＮ、０．１ｍｏｌ）および溶媒としてＴＨＦ（１ｍＬ））を２５ｍＬテフロン（登録商標）バルブ付シュレンクチューブで混合した。この混合物を７０℃で１８時間撹拌する。ＧＣ分析を行い原料が消費されていることを確認した。その後、反応液を空気にさらすことでクエンチし、溶媒を減圧留去した。この濃縮物をＮＭＲで分析した結果、１２０ｍｇの
【化１２１】
2017047096.tif 000154
を得た。【０１２７】
（実施例７）コポリマーＣの合成例
【化１２２】
2017047096.tif 000155
との混合物
０．７ｍｍｏｌ）、もう１種類のモノマーとしてスチレン（１．０ｍｍｏｌ）、ＧＣ内部標準として
【化１２３】
2017047096.tif 000156
を０．３ｍｍｏｌ、重合開始剤としてＡＩＢＮ、０．１ｍｍｏｌ）および溶媒としてトルエン（２．０ｍＬ））を１０ｍＬセプタム付バイアル瓶で混合した。この混合物を７０℃で１８時間撹拌した。ＧＣ分析により目的物が消費されたことを確認後、この反応液をメタノール２０ｍＬ中に滴下、析出した沈殿物を減圧濾過により回収した。沈殿物を減圧乾燥した結果、１６０ｍｇのコポリマーを得た。【０１２８】
以上のように、本発明の好ましい実施形態を用いて本発明を例示してきたが、本発明は、特許請求の範囲によってのみその範囲が解釈されるべきであることが理解される。本明細書において引用した特許、特許出願および他の文献は、その内容自体が具体的に本明細書に記載されているのと同様にその内容が本明細書に対する参考として援用されるべきであることが理解される。
【産業上の利用可能性】
【０１２９】
発明者らは、アルケンに対するリン化合物の単純付加反応を見出した。本反応により、（１）生成物中の残留ハロゲン成分および残留金属成分の低減、（２）位置選択性が完全に制御されたリン化合物を得ること、（３）製造コストの低減が可能になり、リン化合物の製造において有効である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【国際調査報告】
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