(57)【要約】[課題]  本発明が解決しようとする課題は、他の液晶組成物との相溶性が良く、十分に高いΔｎを示し、γ１が十分に小さい液晶組成物を提供することである。また、本発明が解決しようとする他の課題は、他の液晶組成物との相溶性が良く、十分に高いΔｎを示し、γ１が十分に小さく、重合性化合物の反応速度が十分に速く、ＵＶ照射後の重合性化合物の残留が十分に抑制された重合性化合物含有液晶組成物を提供し、更にこれを用いた応答速度が十分に速く、３Ｄ表示も可能で、均一かつ安定な配向制御がより少ないエネルギーコストで得られるＰＳＡ型等の液晶表示素子を提供することにある。[解決手段]  一般式（Ｉ）[化１]2017110494.tif 000098で表される化合物群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
2017110494.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2017110494.tif 000084
（上記一般式（Ｉ）中、ＲＩ１及びＲＩ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基または炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、ＲＩ１及びＲＩ２中に存在する１個の−ＣＨ２−または隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／またはＳ−に置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個または２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子によって置換されていても良く、
ＬＩ１及びＬＩ２は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子または塩素原子を表し、
ＡＩ１及びＢＩ１は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−またはＳ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、ＡＩ１またはＢＩ１の水素原子はメチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子もしくは塩素原子に置換されてもよく、
ＡＩ１、ＢＩ１ならびにＬＩ１およびＬＩ２を備えたベンゼン環からなる群から選択される１種または２種以上が、水素原子以外の置換基を有しており、前記置換基は、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子および塩素原子からなる群から選択される１種または２種以上であり、かつそれぞれの環において置換基が１以下であり、
ｍＩ１は０、１または２を表し、ｎＩ１は０、１または２を表す。但し、ＡＩ１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても同じでも良い。但し、ＢＩ１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても同じでも良い。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有する液晶組成物。
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）が一般式（Ｉ−１）から一般式（Ｉ−９）
【化２】
2017110494.tif 000085
（上記一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−９）中、ＲＩ１及びＲＩ２はそれぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基または炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個または２個以上の水素原子はフッ素原子によって置換されていても良い。）からなる群から選択される１種または２種以上の化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
一般式（ＲＭ−１）および（ＲＭ−２）
【化３】
2017110494.tif 000086
「上記一般式（ＲＭ−１）中、ＺＭ１およびＺＭ２は以下で表され、
【化４】
2017110494.tif 000087
（上記式（ＺＭ１）中、ＸＭ１１〜ＸＭ１５はそれぞれ独立的に、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子および塩素原子からなる群から選択される１種または２種以上または式（ＲＭ−Ｓ１１）を表すが、ＸＭ１１〜ＸＭ１５の内の少なくとも１つは、式（ＲＭ−Ｓ１１）を表す。）
【化５】
2017110494.tif 000088
（上記式（ＺＭ２）中、ＸＭ２１〜ＸＭ２５はそれぞれ独立的に、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子および塩素原子からなる群から選択される１種または２種以上または式（ＲＭ−Ｓ２１）を表すが、ＸＭ２１〜ＸＭ２５の内の少なくとも１つは、式（ＲＭ−Ｓ２１）を表す。）
（上記式（ＲＭ−Ｓ１１）および上記式（ＲＭ−Ｓ２１）中、ＳＭ１１およびＳＭ２１はそれぞれ独立的に、炭素原子数１〜１２のアルキレン基または単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子同士が直接結合しないものとして−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、
ＲＭ１１およびＲＭ２１はそれぞれ独立的に、以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）
【化６】
2017110494.tif 000089
のいずれかを表し、
ＬＭ１及びＬＭ２は、それぞれ独立的に、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−，−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、ＬＭ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。）
ＭＭ１は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロへキシレン基またはナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、これらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子または炭素原子数１〜８のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基または
【化７】
2017110494.tif 000090
（式中、ＳＭ１は、炭素原子数１〜１２のアルキレン基または単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、ＲＭ１は上記の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかを表す。）
に置換されていてもよく、ＭＭ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、
ｍＭ１は０、１または２を表す。
ＳＭ１１、ＳＭ２１、ＳＭ１、ＲＭ１１、ＲＭ２１及び／またはＲＭ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。」
【化８】
2017110494.tif 000091
「上記一般式（ＲＭ−２）中、ＸＭ１〜ＸＭ８は、それぞれ独立的に、水素原子またはフッ素原子を表し、
ＳＭ２およびＳＭ３は、それぞれ独立的に、炭素原子数１〜１２のアルキレン基または単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、
ＲＭ２およびＲＭ３は上記の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかを表す。」で表される重合性化合物からなる群から選択される１種または２種以上含有する請求項１または２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
一般式（ＩＩ）
【化９】
2017110494.tif 000092
（上記一般式（ＩＩ）中、ＲＮ１及びＲＮ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基または炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、ＲＮ１及びＲＮ２中に存在する１個の−ＣＨ２−または隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／またはＳ−に置換されていてもよく、また、これらの基中に存在する１個または２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子または塩素原子に置換されていても良く、
ＣＮ１及びＤＮ１は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−またはＳ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、
ｍＮ１及びｍＮ２は、それぞれ独立的に、０、１、２または３を表し、ＺＮ１及びＺＮ２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＦ２ＣＦ２−または単結合を表し、ＣＮ１、ＤＮ１、ＺＮ１及び／またはＺＮ２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有する請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項５】
前記一般式（ＩＩ）が一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ５）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩ−Ｂ６）及び一般式（ＩＩ−Ｃ１）から一般式（ＩＩ−Ｃ４）
【化１０】
2017110494.tif 000093
【化１１】
2017110494.tif 000094
【化１２】
2017110494.tif 000095
（上記一般式中、ＲＮ３及びＲＮ４は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、ＲＮ３及びＲＮ４中に存在する１個または２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子または塩素原子に置換されていても良い。）である請求項４に記載の液晶組成物。
【請求項６】
一般式（ＩＩＩ）
【化１３】
2017110494.tif 000096
（上記一般式（ＩＩＩ）中、ＲＮＰ１及びＲＮＰ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｍＮＰ１は０、１、２または３を表し、
ＥＮＰ１、ＦＮＰ１及びＧＮＰ１は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝または隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）を表すが、これらの基中に含まれる水素原子がシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
ＺＮＰ１及びＺＮＰ２は、それぞれ独立的に、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ＦＮＰ１またはＺＮＰ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（ＩＩＩ）において、一般式（Ｉ）、及び一般式（ＩＩ）で表される化合物は除く。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有する請求項１〜５に記載の液晶組成物。
【請求項７】
一般式（ＩＩＩ）が一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）
【化１４】
2017110494.tif 000097
（式中、ＲＮＰ１及びＲＮＰ２は、請求項６記載の一般式（ＩＩＩ）と同一の意味を表し、Ｘｎｐ１及びＸｎｐ２はそれぞれ独立的に、水素原子またはフッ素原子である。）からなる群から選択される１種または２種以上の化合物を含有する、請求項６に記載の液晶組成物。
【請求項８】
請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項９】
請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモードまたはＥＣＢモード用液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はネマチック液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
時計、電卓、各種測定機器、自動車用パネル、プリンター、コンピューター、テレビ、時計および広告表示板等に用いられるようになっている液晶表示素子の表示方式としては、代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いたＶＡ（以下、垂直配向とも称する）型やＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型、ＦＦＳ（フリンジ・フィールド・スイッチング）型等がある。液晶ＴＶ等に広く用いられるＶＡ型には、負の誘電率異方性（Δε）を備えた液晶組成物が一般的に使用されており、ＰＣモニター等に使用されているＴＮ型やタッチパネル等に広く用いられているＩＰＳ型には主に正のΔεを備えた液晶組成物が一般的に使用されている。これらＩＰＳ型やＶＡ型に限らず全ての駆動方式において低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲を示す液晶組成物が求められている。このような要求に応えるために、絶対値が大きいΔεと、小さい粘度（η）と、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）とを備えた液晶組成物が必要とされる。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。液晶表示素子をテレビやディスプレイ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、現行よりもΔｎが大きくかつ回転粘性（γ１）の小さい液晶組成物が要求される。そのため、現在、高いΔｎを比較的低い粘性で達成する液晶組成物の開発が望まれている。【０００３】
例えば、液晶組成物に要求されている特性のうち、高いΔｎを示す液晶組成物を調製するために、ナフタレン環を有する液晶化合物に着目した技術として、特許文献１が挙げられる。当該特許文献１には、ナフタレン環を有する液晶化合物を含むΔεが負または正の液晶組成物が種々開示されており、比較的大きなΔｎを有する液晶材料により表示特性を改善することが記載されている。【０００４】
また、液晶組成物に重合性化合物を添加し、当該重合性化合物由来のポリマー構造物をセル内に形成することで液晶分子のプレチルト角を制御するＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ  Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）技術は、高速応答や高コントラスト等の特徴から次世代の液晶表示素子として実用化されており、電圧印加により液晶分子を配向させた状態で当該重合性化合物を重合させ、液晶分子の配向を固定することにより製造されるものである。そのため、ＰＳＡ型液晶表示素子に使用される液晶組成物中の重合性化合物を重合させる工程において、前記重合性化合物の重合反応速度は生産性にとって非常に重要である。また、ＰＳＡ型液晶表示素子の応答速度やコントラスト等に影響を与えるプレチルト角の調整や、表示ムラ及び焼き付きといった信頼性に影響を及ぼす重合性化合物の残留量の調整も非常に重要である。さらに重合性化合物の重合反応速度は重合で使用するＵＶ照射ランプの波長や照射強度に依存するため、ＵＶ照射ランプの仕様に適合させた重合性化合物を含有する重合性化合物含有液晶組成物の開発が求められている。例えば、引用文献２は、従来の技術では、プレチルト角の調整や重合性化合物の重合反応速度などの課題を十分に解決していないとして、液晶組成物に対して添加する重合性化合物を特定の構造にすることにより他の液晶化合物との相溶性の向上、重合性化合物の重合反応速度の好適化または重合後に存在する未重合の重合性化合物の量を低減していることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００１−０４０３５４号
【特許文献２】国際公開２０１４／１４８４７２号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上記の特許文献１や上記の特許文献２の実施例でも示されているように、従来の以下のようなナフタレン骨格を備えた化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）や化合物（Ｃ）を使用することによって、液晶組成物の高Δｎ化がなされてきた。【０００７】
【化１】
2017110494.tif 000003
【０００８】
しかしながら、化合物（Ａ）や化合物（Ｂ）は、ナフタレン環を有するものの芳香族環がナフタレン環のみであるため、現在の要求に足りうるΔｎを備えた液晶組成物実現するに至っていない。また、化合物（Ａ）や化合物（Ｂ）を、ＰＳＡ技術である重合性化合物を含有する液晶組成物に使用すると、重合速度が遅いため、ＰＳＡ型液晶表示素子の応答速度やコントラスト等に影響を与えるプレチルト角や、表示ムラ及び焼き付きといった信頼性に影響を及ぼす重合性化合物の残留量が所定の範囲に納まらないという問題が生じる。また、化合物（Ｃ）は、芳香族環で構成されているため、液晶組成物の高Δｎ化には適しているが、他の液晶組成物との相溶性が低いことが確認された。また、低温状態で液晶組成物を保存する際に生じる液晶化合物などの析出の度合いである低温保存安定性も低下し、液晶組成物から化合物（Ｃ）が低温保存時に析出するという新たな課題が生じることが確認された。【０００９】
そこで、本発明が解決しようとする課題は、他の液晶組成物との相溶性が良い液晶組成物を提供することである。本発明が解決しようとする別の課題は、十分に高いΔｎを示し、γ１が十分に小さい液晶組成物を提供することである。本発明が解決しようとする他の課題は、他の液晶組成物との相溶性が良く、十分に高いΔｎを示し、γ１が十分に小さく、重合性化合物の反応速度が十分に速く、ＵＶ照射後の重合性化合物の残留が十分に抑制された重合性化合物含有液晶組成物を提供し、更にこれを用いた応答速度が十分に速く、３Ｄ表示も可能で、均一かつ安定な配向制御がより少ないエネルギーコストで得られるＰＳＡ型等の液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者は、種々の液晶化合物及び種々の化学物質を検討し、特定の液晶化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
【発明の効果】
【００１１】
本発明は、相溶性に優れた液晶組成物である。
本発明は、高いΔｎを示し、γ１が十分低い液晶組成物である。
本発明は、低温保存安定性に優れた液晶組成物である。
本発明の液晶組成物が重合性化合物を含む場合、当該重合性化合物の反応速度が十分に速く、ＵＶ照射後の重合性化合物の残留が十分に抑制される。
本発明の液晶組成物が重合性化合物を含む場合、当該重合性化合物や他の液晶性化合物との相溶性に優れ、高いΔｎを示し、回転粘性（γ１）が十分低い液晶組成物である。
本発明の液晶組成物が重合性化合物を含む場合、重合後においてプレチルト角の制御が可能になる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の第一は、一般式（Ｉ）：
【００１３】
【化２】
2017110494.tif 000004
【００１４】
（上記一般式（Ｉ）中、ＲＩ１及びＲＩ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基または炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個または２個以上の水素原子はフッ素原子によって置換されていても良く、
ＬＩ１及びＬＩ２は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子または塩素原子を表し、
ＡＩ１及びＢＩ１は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−またはＳ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、ＡＩ１またはＢＩ１の水素原子はメチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子もしくは塩素原子に置換されてもよく、
ＬＩ１もしくはＬＩ２のいずれかが１つが、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子もしくは塩素原子に置換されているまたはＡＩ１もしくはＢＩ１の水素原子が、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子もしくは塩素原子に置換されており、
ｍＩ１は０、１または２を表し、ｎＩ１は０、１または２を表す。但し、ＡＩ１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても同じでも良い。但し、ＢＩ１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても同じでも良い。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有する液晶組成物である。
【００１５】
本発明に係る液晶組成物は、高い相溶性を示し、高いΔｎを示すという効果を奏する。組成物に含まれる液晶化合物において、環に置換基を導入すると、分子間相互作用が弱まるため、組成物に含まれる他の液晶化合物との相溶性が高まり、組成物に全体として高い相溶性を示す。また、組成物に含まれる液晶化合物における置換基の位置や構造が非対称であると更に高い相溶性を示す。
【００１６】
上記一般式（Ｉ）において、ＲＩ１は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基または炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
【００１７】
上記一般式（Ｉ）において、ＲＩ２は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基または炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
【００１８】
また本明細書において、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基は、直鎖状であっても分岐状であってもよいが、直鎖状が好ましい。また、本発明に係る液晶組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は２〜５であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は４〜５であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。
【００１９】
上記一般式（Ｉ）において、ＡＩ１は、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が好ましく、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基がより好ましく、１，４−フェニレン基が特に好ましい。
【００２０】
上記一般式（Ｉ）において、ＢＩ１は、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が好ましく、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基がより好ましく、１，４−フェニレン基が特に好ましい。
【００２１】
ＡＩ１およびＢＩ１が全て芳香族環であると高いΔｎを示すという理由で好ましい。
【００２２】
本発明に係る環ＡＩ１もしくはＢＩ１の水素原子は置換基で置換されていてもよい。当該置換基としては、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子および塩素原子からなる群から選択される１種であることが好ましく、ＡＩ１もしくはＢＩ１の水素原子が、メチル基若しくはフッ素原子に置換されていることがより好ましい。
【００２３】
本発明に係る一般式（Ｉ）において、ナフタレン環以外の環の水素原子が置換基に置換されていることが好ましい。当該置換基としては、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子および塩素原子からなる群から選択される１種または２種以上が好ましい。
【００２４】
本発明に係る一般式（Ｉ）において、ＡＩ１、ＢＩ１ならびにＬＩ１およびＬＩ２を備えたベンゼン環からなる群から選択される１種または２種以上が、水素原子以外の置換基を有しており、前記置換基は、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子および塩素原子からなる群から選択される１種または２種以上である。この場合、それぞれの環において置換基が１以下であることが好ましい。
【００２５】
ＡＩ１、ＢＩ１ならびにＬＩ１およびＬＩ２を備えたベンゼン環からなる群から選択される１種または２種以上が、水素原子以外の置換基を有しており、前記置換基は、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子および塩素原子からなる群から選択される１種または２種以上である。この場合、それぞれの環において置換基が１以下であることが好ましい。
【００２６】
すなわち、ＡＩ１もしくはＢＩ１の水素原子が、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子もしくは塩素原子に置換されているまたはＬＩ１もしくはＬＩ２のいずれかが１つがメチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子もしくは塩素原子である。
【００２７】
環ＡＩ１またはＢＩ１に置換基を導入した化合物は、分子間相互作用が弱まるため、他の液晶化合物との相溶性が高まる。また、非対称であると更に高い相溶性を示す。
【００２８】
また、環ＡＩ１またはＢＩ１における置換基の数は、０以上４以下であることが好ましく、０以上２以下であることがより好ましく、０または１であることが特に好ましい。
【００２９】
一つの環ＡＩ１またはＢＩ１に対して１個以下の前記置換基が置換されていることが好ましい。
【００３０】
ｍＩ１は０、１または２を表すが、粘度を重視する場合には０または１であることが好ましく、Ｔｎｉを重視する場合には１または２であることが好ましい。他の液晶成分との相溶性を高くするためには、０または１であることが好ましい。但し、ＡＩ１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても同じでも良い。
【００３１】
ｎＩ１は０、１または２を表すが、粘度を重視する場合には０または１であることが好ましく、Ｔｎｉを重視する場合には１または２であることが好ましい。他の液晶成分との相溶性を高くするためには、０または１であることが好ましい。但し、ＢＩ１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても同じでも良い。
【００３２】
ｍＩ１＋ｎＩ１については、粘度を重視する場合には、０または１であることが好ましく、Ｔｎｉを重視する場合にはｍＩ１＋ｎＩ１が２以上であることが好ましく、他の液晶成分との相溶性を高くするためには、０または１であることが好ましく、１であることが更に好ましい。
【００３３】
ＬＩ１及びＬＩ２は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−ＣＦ３基またはフッ素原子を表すことが好ましく、水素原子またはフッ素原子であることが更に好ましい。
【００３４】
また、環ＡＩ１またはＢＩ１における置換基の数と、ＬＩ１およびＬＩ２の水素原子以外の置換基の数との合計は、１〜４つであることが好ましく、１〜２つであることがより好ましく、１つであることがさらに好ましい。環ＡＩ１またはＢＩ１における置換基の数は０であって（換言すると、環ＡＩ１またはＢＩ１の水素原子が無置換）、かつＬＩ１及びＬＩ２のいずれか一方がフッ素原子で、他方が水素原子であることが特に好ましい。
【００３５】
ＬＩ１及びＬＩ２のいずれか一方がフッ素原子で、他方が水素原子であると、他の液晶化合物との相溶性及びＶＨＲなどの信頼性の観点で好ましい。
【００３６】
本発明に係る一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい態様は、以下の３つの態様である。
（１）ｍＩ１が１以上であり、かつｎｌ１が０の場合
環ＡＩ１ならびにＬＩ１およびＬＩ２を備えたベンゼン環の少なくともいずれか１つの環の水素原子が置換基で置換されている。この場合、それぞれの環において、置換基は１つであることが好ましい（一つの環に対して置換基が１つであり、一般式（Ｉ）で表される化合物においては、置換基で置換されている環は１〜３つである。）。さらには、ｍＩ１が２以上の場合は、環ＡＩ１同士が同じでも異なってもよく、置換基も同一であっても異なってもよく、置換基の位置も同一であっても異なっても良い。前記置換基は、水素原子、メチル基、−ＣＦ３基またはフッ素原子を表すことが好ましい。
（２）ｍＩ１が０であり、かつｎｌ１が１以上の場合
環ＢＩ１ならびにＬＩ１およびＬＩ２を備えたベンゼン環の少なくともいずれか１つの環の水素原子が置換基で置換されている。この場合、それぞれの環において、置換基は１つであることが好ましい（一つの環に対して置換基が１つであり、一般式（Ｉ）で表される化合物においては、置換基で置換されている環は１〜３つである。）。さらには、ｎＩ１が２以上の場合は、環ＢＩ１同士が同じでも異なってもよく、置換基も同一であっても異なってもよく、置換基の位置も同一であっても異なっても良い。前記置換基は、水素原子、メチル基、−ＣＦ３基またはフッ素原子を表すことが好ましい。
（３）ｍＩ１が１以上であり、かつｎｌ１が１以上の場合
環ＡＩ１、環ＢＩ１ならびにＬＩ１およびＬＩ２を備えたベンゼン環の少なくともいずれか１つの環の水素原子が置換基で置換されている。この場合、それぞれの環において、置換基は１つであることが好ましい（一つの環に対して置換基が１つであり、一般式（Ｉ）で表される化合物においては、置換基で置換されている環は１〜５つである。）。さらには、ｎＩ１が２以上の場合は、環ＢＩ１同士が同じでも異なってもよく、置換基も同一であっても異なってもよく、置換基の位置も同一であっても異なっても良い。ｍＩ１が２以上の場合は、環ＡＩ１同士が同じでも異なってもよく、置換基も同一であっても異なってもよく、置換基の位置も同一であっても異なっても良い。前記置換基は、水素原子、メチル基、−ＣＦ３基またはフッ素原子を表すことが好ましい。
【００３７】
本発明に係る液晶組成物中に含有する一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、下限値として０．１質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、１質量％が好ましく、１．３質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１．８質量％が好ましく、２質量％が好ましく、２．３質量％が好ましく、２．６質量％が好ましく、２．８質量％が好ましく、３質量％が好ましく、３．２質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３．７質量％が好ましく、４質量％が好ましく、４．３質量％が好ましく、４．５質量％が好ましく、４．７質量％が好ましく、５質量％が好ましく、７質量％が好ましく、１０質量％が好ましく、１２質量％が好ましく、１５質量％が好ましい。上限値としては５０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、４３質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、３８質量％が好ましく、３６質量％が好ましく、３４質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、２８質量％が好ましく、２６質量％が好ましく、２４質量％が好ましく、２２質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、１８質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、１３質量％が好ましく、１０質量％が好ましく、９質量％が好ましく、８質量％が好ましく、７質量％が好ましく、６質量％が好ましく、５質量％が好ましく、４．５質量％が好ましく、４．２質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．８質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３．２質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．８質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２．３質量％が好ましい。
【００３８】
本発明に係る一般式（Ｉ）は、以下の一般式（Ｉ’）：
【００３９】
【化３】
2017110494.tif 000005
【００４０】
（上記一般式（Ｉ’）中、ＬＩ１〜ＬＩ６はそれぞれ独立的に、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子もしくは塩素原子を表し、ＬＩ１、ＬＩ３もしくはＬＩ５のいずれか１つもしくは２つまたはＬＩ２、ＬＩ４もしくはＬＩ６のいずれか１つもしくは２つがメチル基、−ＣＦ３基またはフッ素原子を表し、ＲＩ１、ＲＩ２、ｍＩ１およびｎＩ１は、上記一般式（Ｉ）と同一であるため省略する。）で表される化合物が好ましい。
【００４１】
上記一般式（Ｉ’）において、ｍＩ１が１以上、かつｎＩ１が０の場合の場合、ＬＩ１もしくはＬＩ３のいずれか一方またはＬＩ２もしくはＬＩ４のいずれか一方がメチル基、−ＣＦ３基またはフッ素原子であることが好ましい。この場合において、ｍＩ１が２の場合は、複数存在するＬＩ３もしくはＬＩ４はそれぞれ独立的に、同一であっても異なっても良い。
【００４２】
上記一般式（Ｉ’）において、ｍＩ１が０、かつｎＩ１が１以上の場合の場合、ＬＩ１もしくはＬＩ５のいずれか一方またはＬＩ２もしくはＬＩ６のいずれか一方がメチル基、−ＣＦ３基またはフッ素原子であることが好ましい。この場合において、ｎＩ１が２の場合は、複数存在するＬＩ５もしくはＬＩ６はそれぞれ独立的に、同一であっても異なっても良い。
【００４３】
上記一般式（Ｉ’）において、ｍＩ１が１以上、かつｎＩ１が１以上の場合の場合、ＬＩ１、ＬＩ３もしくはＬＩ５のいずれか１つもしくは２つまたはＬＩ２、ＬＩ４もしくはＬＩ６のいずれか１つもしくは２つがメチル基、−ＣＦ３基またはフッ素原子であることが好ましい。この場合において、ｍＩ１が２の場合は、複数存在するＬＩ３もしくはＬＩ４はそれぞれ独立的に、同一であっても異なっても良い。ｎＩ１が２の場合は、複数存在するＬＩ５もしくはＬＩ６はそれぞれ独立的に、同一であっても異なっても良い。
【００４４】
上記一般式（Ｉ’）において、ＬＩ１またはＬＩ２のいずれか一方がメチル基、−ＣＦ３基またはフッ素原子が１個以下置換されていることが好ましい。
【００４５】
上記一般式（Ｉ’）において、ｎＩ１が１以上の場合、ＬＩ５またはＬＩ６のいずれか一方がメチル基、−ＣＦ３基またはフッ素原子が１個以下置換されていることが好ましい。
【００４６】
上記一般式（Ｉ’）では、ナフタレン環と、ＬＩ１およびＬＩ２を備えたベンゼン環と、ＬＩ３およびＬＩ４を備えたベンゼン環と、ＬＩ５およびＬＩ６を備えたベンゼン環と、の４種の環を記載しており、ナフタレン環以外のベンゼン環一つに対して、メチル基、−ＣＦ３基またはフッ素原子が１個以下置換されていることが好ましく、メチル基またはフッ素原子が１個以下置換されていることがより好ましく、フッ素原子が１個以下置換されていることがさらに好ましい。
【００４７】
また、上記一般式（Ｉ’）において、置換基ＬＩ１〜ＬＩ６のうち１〜４つメチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子または塩素原子であることが好ましく、１〜３つメチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子または塩素原子であることがより好ましく、１〜２つメチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子または塩素原子であることがさらに好ましく、１つメチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子または塩素原子であることが特に好ましい。
【００４８】
本発明に係る一般式（Ｉ）は、一般式（Ｉ−１）から一般式（Ｉ−９）
【００４９】
【化４】
2017110494.tif 000006
【００５０】
（上記一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−９）中、ＲＩ１及びＲＩ２は、上述のとおりである。）からなる群から選択される１種または２種以上の化合物であることが好ましい。
【００５１】
前記一般式（Ｉ−１）〜一般式（Ｉ−９）で表される化合物であると、高Δｎを示すという観点で好ましく、化学構造が非対称であるため、他の液晶化合物との相溶性が高くなる。
【００５２】
本発明に係る一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−９）で表される化合物は誘電的にほぼ中性であり、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基や２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基のようなフッ素原子が２つ以上環構造に置換されている誘電的に正または負の化合物と比較して、耐光性が優れているためバックライトなどの経時的な光に対しても安定である。
【００５３】
本発明に係る液晶組成物中に含有する一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−９）で表される化合物の合計含有量は、下限値として０．１質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、３質量％が好ましく、５質量％が好ましく、７質量％が好ましく、１０質量％が好ましく、１２質量％が好ましく、１５質量％が好ましい。上限値としては５０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、４３質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、３８質量％が好ましく、３６質量％が好ましく、３４質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、２８質量％が好ましく、２６質量％が好ましく、２４質量％が好ましく、２２質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、１８質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、１３質量％が好ましく、１０質量％が好ましい。
【００５４】
本発明に係る一般式（Ｉ−１）で表される化合物としては、例えば下記の式（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−１−１３）で表される化合物からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましい。
【００５５】
【化５】
2017110494.tif 000007
【００５６】
本発明に係る一般式（Ｉ−２）で表される化合物としては、例えば下記の式（Ｉ−２−１）〜（Ｉ−２−１３）で表される化合物からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましい。
【００５７】
【化６】
2017110494.tif 000008
【００５８】
本発明に係る一般式（Ｉ−３）で表される化合物としては、例えば下記の式（Ｉ−３−１）〜（Ｉ−３−１２）で表される化合物からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましい。
【００５９】
【化７】
2017110494.tif 000009
【００６０】
本発明に係る一般式（Ｉ−４）で表される化合物としては、例えば下記の式（Ｉ−４−１）〜（Ｉ−４−１２）で表される化合物からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましい。
【００６１】
【化８】
2017110494.tif 000010
【００６２】
本発明に係る一般式（Ｉ−５）で表される化合物としては、例えば下記の式（Ｉ−５−１）〜（Ｉ−５−４）で表される化合物からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましい。
【００６３】
【化９】
2017110494.tif 000011
【００６４】
本発明に係る一般式（Ｉ−６）で表される化合物としては、例えば下記の式（Ｉ−６−１）〜（Ｉ−６−４）で表される化合物からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましい。
【００６５】
【化１０】
2017110494.tif 000012
【００６６】
本発明に係る一般式（Ｉ−７）で表される化合物としては、例えば下記の式（Ｉ−７−１）〜（Ｉ−７−４）で表される化合物からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましい。
【００６７】
【化１１】
2017110494.tif 000013
【００６８】
本発明に係る一般式（Ｉ−８）で表される化合物としては、例えば下記の式（Ｉ−８−１）〜（Ｉ−８−４）で表される化合物からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましい。
【００６９】
【化１２】
2017110494.tif 000014
【００７０】
本発明に係る一般式（Ｉ−９）で表される化合物としては、例えば下記の式（Ｉ−９−１）〜（Ｉ−９−４）で表される化合物からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましい。
【００７１】
【化１３】
2017110494.tif 000015
【００７２】
上記一般式（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−９−４）の化合物のうち、（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−２−１３）が好ましく、（Ｉ−１−２）、（Ｉ−１−５）、（Ｉ−１−８）、（Ｉ−１−１０）、（Ｉ−２−１）、（Ｉ−２−６）、（Ｉ−２−９）及び（Ｉ−２−１１）が更に好ましく、（Ｉ−１−２）、（Ｉ−１−８）、（Ｉ−２−９）及び（Ｉ−２−１１）が特に好ましい。（Ｉ−１−２）、（Ｉ−１−８）、（Ｉ−２−９）及び（Ｉ−２−１１）のような化合物は、他の液晶化合物との相溶性の観点から好ましい。
【００７３】
本発明に係る液晶組成物は、重合性化合物を含むことが好ましい。本発明に係る一般式（Ｉ）で表される化合物は、ナフタレン環を必須に含んでいるためＵＶ吸収端波長が長く、重合性化合物の重合の際に照射するＵＶの増感効果を備える。
【００７４】
本発明に係る重合性化合物としては、一般式（ＲＭ−１）および（ＲＭ−２）：
【００７５】
【化１４】
2017110494.tif 000016
【００７６】
「上記一般式（ＲＭ−１）中、ＺＭ１およびＺＭ２は以下で表され、
【００７７】
【化１５】
2017110494.tif 000017
【００７８】
（上記式（ＺＭ１）中、ＸＭ１１〜ＸＭ１５はそれぞれ独立的に、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子および塩素原子からなる群から選択される１種または２種以上または式（ＲＭ−Ｓ１１）を表すが、ＸＭ１１〜ＸＭ１５の内の少なくとも１つは、式（ＲＭ−Ｓ１１）を表す。）
【００７９】
【化１６】
2017110494.tif 000018
【００８０】
（上記式（ＺＭ２）中、ＸＭ２１〜ＸＭ２５はそれぞれ独立的に、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子および塩素原子からなる群から選択される１種または２種以上または式（ＲＭ−Ｓ２１）を表すが、ＸＭ２１〜ＸＭ２５の内の少なくとも１つは、式（ＲＭ−Ｓ２１）を表す。）
（上記式（ＲＭ−Ｓ１１）および上記式（ＲＭ−Ｓ２１）中、ＳＭ１１およびＳＭ２１はそれぞれ独立的に、炭素原子数１〜１２のアルキレン基または単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子同士が直接結合しないものとして−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、
ＲＭ１１およびＲＭ２１はそれぞれ独立的に、以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）
【００８１】
【化１７】
2017110494.tif 000019
【００８２】
のいずれかを表し、
ＬＭ１及びＬＭ２は、それぞれ独立的に、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−，−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、ＬＭ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。）
ＭＭ１は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロへキシレン基またはナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、これらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子または炭素原子数１〜８のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基または
【００８３】
【化１８】
2017110494.tif 000020
【００８４】
（式中、ＳＭ１は、炭素原子数１〜１２のアルキレン基または単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、ＲＭ１は上記の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかを表す。）
に置換されていてもよく、ＭＭ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、
ｍＭ１は０、１または２を表す。
【００８５】
ＳＭ１１、ＳＭ２１、ＳＭ１、ＲＭ１１、ＲＭ２１及び／またはＲＭ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。」
【００８６】
【化１９】
2017110494.tif 000021
【００８７】
「上記一般式（ＲＭ−２）中、ＸＭ１〜ＸＭ８は、それぞれ独立的に、水素原子またはフッ素原子を表し、
ＳＭ２およびＳＭ３は、それぞれ独立的に、炭素原子数１〜１２のアルキレン基または単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、
ＲＭ２およびＲＭ３は上記の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかを表す。」で表される重合性化合物からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましい。
【００８８】
前記一般式（ＲＭ−１）において、ＺＭ１は、一般式（ＺＭ１）
【００８９】
【化２０】
2017110494.tif 000022
【００９０】
を表し、ＸＭ１１〜ＸＭ１５の内の１つまたは２つが一般式（ＲＭ−Ｓ１１）を表すことが好ましく、ＸＭ１３が一般式（ＲＭ−Ｓ１１）を表すことがより好ましい。
【００９１】
前記一般式（ＲＭ−１）において、ＺＭ２は、一般式（ＺＭ２）
【００９２】
【化２１】
2017110494.tif 000023
【００９３】
を表し、ＸＭ２１〜ＸＭ２５の内の１つまたは２つが一般式（ＲＭ−Ｓ２１）を表すことが好ましく、ＸＭ２３が一般式（ＲＭ−Ｓ２１）を表すことがより好ましい。
ＲＭ１１およびＲＭ２１はそれぞれ独立的に、式（Ｒ−１）または式（Ｒ−２）を表すことが好ましい。
【００９４】
前記一般式（ＲＭ−１）において、ＭＭ１は、１，４−フェニレン基であることが好ましく、これらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子または炭素原子数１〜８のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基または前記一般式（ＲＭ−Ｓ１１）に置換されていてもよい。
【００９５】
ＭＭ１が１，４−フェニレン基である重合性化合物は、重合速度が十分に速くなる。
【００９６】
前記一般式（ＲＭ−１）において、ＬＭ１、ＬＭ２はそれぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合が好ましい。また、ＬＭ１、ＬＭ２は、液晶分子との相溶性を高めるために、環を連結する連結基の長さが偶数の原子数であることがより好ましい。
【００９７】
前記一般式（ＲＭ−１）において、ｍＭ１は０または１を表すことが好ましい。ｍＭ１が０または１を表す重合性化合物は、他の液晶化合物との高い相溶性を示す。
【００９８】
本発明に係る液晶組成物において、一般式（ＲＭ−１）で表される重合性化合物の液晶組成物全体に対する含有量は、０．０１から５質量％含有するが、含有量の下限は０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、含有量の上限は４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。
【００９９】
本発明に係る一般式（ＲＭ−１）で表される重合性化合物として、具体的には、以下の一般式（ＲＭ−１−１）及び一般式（ＲＭ−１−２）で表される重合性化合物群から選択される１種または２種以上であることが好ましい。
【０１００】
【化２２】
2017110494.tif 000024
【０１０１】
（上記一般式（ＲＭ−１−１）及び一般式（ＲＭ−１−２）中、Ｒ１０７は、Ｐ１０７−Ｓ１０７−を表し、Ｒ１１０は、Ｐ１１０−Ｓ１１０−を表し、Ｐ１０７及びＰ１１０は、それぞれ独立的に上記式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかを表し、Ｓ１０７及びＳ１１０は、それぞれ独立的に単結合または炭素数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１つまたは２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−で置換されて良く、
Ｒ１０８、Ｒ１０９、Ｒ１１１及びＲ１１２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１から３のアルコキシ基、フッ素原子、水素原子または上記式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかを表し、
Ａ１５は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、基は無置換であるかまたは炭素原子数１から１２のアルキル基、ハロゲン（フッ素原子、塩素原子）、シアノ基またはニトロ基で置換されていても良く、
Ｌ１５は単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）Ｙ−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）Ｙ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）Ｙ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）Ｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−または−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒａはそれぞれ独立的に、水素原子または炭素原子数１から３のアルキル基を表し、前記式中、Ｙは１から４の整数を表す。）を表し、
Ｘ１５、Ｘ１６、Ｘ１７及びＸ１８は、それぞれ独立的に水素原子、炭素原子数１から３のアルキル基またはフッ素原子を表す。）
上記一般式（ＲＭ−１−１）及び一般式（ＲＭ−１−２）において、Ｓ１０７及びＳ１１０は、単結合または炭素数１〜６のアルキレン基（該アルキレン基中の１つまたは２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されて良い。）であることが好ましく、単結合であることが特に好ましい。
【０１０２】
上記一般式（ＲＭ−１−１）において、Ａ１５は、無置換、炭素原子数１から１２のアルキル基、ハロゲン（フッ素原子、塩素原子）、シアノ基もしくはニトロ基で置換された１，４−フェニレン基またはナフタレン−２，６−ジイル基であることが好ましく、無置換、炭素原子数１から３のアルキル基もしくはフッ素原子で置換された１，４−フェニレン基またはナフタレン−２，６−ジイル基であることがより好ましい。この場合、Ａ１５の置換基数は、０〜２個であることが好ましい。
【０１０３】
上記一般式（ＲＭ−１−１）及び一般式（ＲＭ−１−２）において、Ｌ１５は、相溶性の観点から、単結合または環と環とを結ぶ連結部分の原子数が偶数であることが好ましい（例えば、Ｙは２または４が好ましい。）。
【０１０４】
本発明に係る液晶組成物において、一般式（ＲＭ−１−１）及び一般式（ＲＭ−１−２）で表される重合性化合物の液晶組成物全体に対する含有量は、０．０１から５質量％含有するが、含有量の下限は０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、含有量の上限は４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。
【０１０５】
本発明に係る一般式（ＲＭ−１−２）で表される化合物は、一般式（ＩＶ）で表される重合性化合物を１種または２種以上であることが好ましい。
【０１０６】
【化２３】
2017110494.tif 000025
【０１０７】
上記一般式（ＩＶ）中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立的に上記の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかを表し、Ｘ１からＸ８は、それぞれ独立的にトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子または水素原子を表す。
【０１０８】
前記一般式（ＩＶ）におけるビフェニル骨格の構造は、式（ＩＶ−１１）から式（ＩＶ−１５）であることが更に好ましく、式（ＩＶ−１１）であることが特に好ましい。
【０１０９】
【化２４】
2017110494.tif 000026
【０１１０】
式（ＩＶ−１１）から式（ＩＶ−１５）で表される骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力が最適であり、良好な配向状態が得られる。
【０１１１】
本発明に係る一般式（ＲＭ−１）で表される化合物は、具体的には、例えば式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１３）で表される化合物が好ましく、式（ＸＸ−１）から式（ＸＸ−７）が更に好ましい。
【０１１２】
【化２５】
2017110494.tif 000027
【０１１３】
式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１３）中、Ｓｐｘｘは炭素原子数１〜８のアルキレン基または−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。
【０１１４】
式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１３）中、１，４−フェニレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。
【０１１５】
また、一般式（ＲＭ−１）で表される化合物として、例えば、式（Ｍ１）から式（Ｍ１８）のような重合性化合物が好ましい。
【０１１６】
【化２６】
2017110494.tif 000028
【０１１７】
また、式（Ｍ１９）から式（Ｍ３４）のような重合性化合物も好ましい。
【０１１８】
【化２７】
2017110494.tif 000029
【０１１９】
【化２８】
2017110494.tif 000030
【０１２０】
式（Ｍ１９）から式（Ｍ３４）中の１，４−フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３によって置換されていても良い。
【０１２１】
また、式（Ｍ３５）〜式（Ｍ６５）のような重合性化合物も好ましい。
【０１２２】
【化２９】
2017110494.tif 000031
【０１２３】
【化３０】
2017110494.tif 000032
【０１２４】
【化３１】
2017110494.tif 000033
【０１２５】
【化３２】
2017110494.tif 000034
【０１２６】
【化３３】
2017110494.tif 000035
【０１２７】
本発明に係る液晶組成物において、式（Ｍ１）〜式（Ｍ６５）で表される重合性化合物の液晶組成物全体に対する含有量は、０．０１から５質量％含有するが、含有量の下限は０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、含有量の上限は４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。
【０１２８】
上記一般式（ＲＭ−２）において、ＲＭ２およびＲＭ３は、それぞれ独立的に、上記の式（Ｒ−１）または式（Ｒ−２）のいずれかを表すことが好ましい。
【０１２９】
上記一般式（ＲＭ−２）において、ＳＭ２およびＳＭ３は、それぞれ独立的に、炭素原子数１〜６のアルキレン基（該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良い。）または単結合であることが好ましい。
【０１３０】
本発明に係る液晶組成物において、一般式（ＲＭ−２）で表される重合性化合物の液晶組成物全体に対する含有量は、０．０１から５質量％含有するが、含有量の下限は０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、含有量の上限は４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。
【０１３１】
本発明に係る一般式（ＲＭ−２）で表される化合物の好ましい例として、下記式（ＲＭ−２−１）〜式（ＲＭ−２−５２）で表される重合性化合物が挙げられる。
【０１３２】
【化３４】
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【０１３３】
【化３５】
2017110494.tif 000037
【０１３４】
【化３６】
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【０１３５】
また、上記式（ＲＭ−２−１）〜（ＲＭ−２−５２）で表される重合性モノマーの具体的な含有量としては、５質量％以下が好ましく、３質量％以下がより好ましく、２質量％以下が更に好ましく、１質量％以下が特に好ましく、０．８質量％以下が最も好ましい。
【０１３６】
本発明に係る液晶組成物は、（２５℃）において液晶相を呈することが好ましく、ネマチック相を呈することが更に好ましく、誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１３７】
本発明に係る液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物以外に、誘電率異方性が−２より小さい液晶化合物を含むことが好ましく、本発明の組成物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が−２〜２）及び負の化合物（Δεの値が−２より小さい）を含有することがより好ましい。当該誘電率異方性が−２より小さい液晶化合物は、液晶組成物に１種以上〜１５種以下含むことが好ましく、２種以上〜１２種以下含むことが好ましく、３種以上〜１０種以下含むことが好ましく、４種以上〜８種以下含むことが好ましい。
【０１３８】
また、尚、化合物のΔεは、２５℃において誘電的にほぼ中性の組成物に添加して調製した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。なお、以下含有量を％で記載するが、これは質量％を意味する。
【０１３９】
本発明に係る誘電率異方性が−２より小さい液晶化合物としては、下記の一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種または２種以上含むことが好ましい。
【０１４０】
本発明に係る液晶組成物は、一般式（ＩＩ）
【０１４１】
【化３７】
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【０１４２】
（上記一般式（ＩＩ）中、ＲＮ１及びＲＮ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基または炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、ＲＮ１及びＲＮ２中に存在する１個の−ＣＨ２−または隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／またはＳ−に置換されていてもよく、また、これらの基中に存在する１個または２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子または塩素原子に置換されていても良く、
ＣＮ１及びＤＮ１は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、
ｍＮ１及びｍＮ２は、それぞれ独立的に、０、１、２または３を表す。ＺＮ１及びＺＮ２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＦ２ＣＦ２−または単結合を表す。ＣＮ１、ＤＮ１、ＺＮ１及び／またはＺＮ２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物群から選ばれる１種または２種以上であることが好ましい。
【０１４３】
前記一般式（ＩＩ）において、ＲＮ１及びＲＮ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基または炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
【０１４４】
前記一般式（ＩＩ）において、ＣＮ１及びＤＮ１は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基が更に好ましい。
【０１４５】
前記一般式（ＩＩ）において、ＺＮ１及びＺＮ２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＦ２ＣＦ２−または単結合が好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−または単結合が更に好ましい。
【０１４６】
前記一般式（ＩＩ）において、ｍＮ１及びｍＮ２は、それぞれ独立的に、０、１または２を表すことが好ましい。ｍＮ１＋ｍＮ２は、１、２または３が好ましく、１または２が好ましい。
【０１４７】
本発明に係る液晶組成物中に含有する一般式（ＩＩ）で表される化合物の合計含有量は、下限値として１質量％が好ましく、３質量％が好ましく、５質量％が好ましく、７質量％が好ましく、１０質量％が好ましく、１２質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、１７質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、２２質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、２７質量％が好ましく、３０質量％が好ましい。上限値としては７０質量％が好ましく、６７質量％が好ましく、６５質量％が好ましく、６３質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５７質量％が好ましく、５５質量％が好ましく、５３質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、４３質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、３８質量％が好ましく、３６質量％が好ましく、３４質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、２８質量％が好ましく、２６質量％が好ましく、２４質量％が好ましく、２２質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、１８質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、１３質量％が好ましく、１０質量％が好ましい。
【０１４８】
本発明に係る一般式（ＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−Ａ１）〜一般式（ＩＩ−Ｃ４）で表される化合物からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましい。
【０１４９】
【化３８】
2017110494.tif 000040
【０１５０】
【化３９】
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【０１５１】
【化４０】
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【０１５２】
（上記一般式中、ＲＮ３及びＲＮ４は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、ＲＮ３及びＲＮ４中に存在する１個または２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子または塩素原子に置換されていても良い。）
本発明に係る液晶組成物において、上記一般式（ＩＩ−Ａ１）〜一般式（ＩＩ−Ｃ４）で表される化合物のうち、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ３）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ２）、一般式（ＩＩ−Ｂ３）、一般式（ＩＩ−Ｂ４）、一般式（ＩＩ−Ｂ６）、一般式（ＩＩ−Ｃ１）、一般式（ＩＩ−Ｃ２）及び一般式（ＩＩ−Ｃ４）を含むことが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ３）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ２）、一般式（ＩＩ−Ｂ３）、一般式（ＩＩ−Ｂ４）、一般式（ＩＩ−Ｂ６）及び一般式（ＩＩ−Ｃ４）が更に好ましい。
【０１５３】
本発明に係る一般式（ＩＩ−Ａ１）で表される化合物は、式（ＩＩ−Ａ１−１）から式（ＩＩ−Ａ１−１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（ＩＩ−Ａ１−４）、式（ＩＩ−Ａ１−５）、式（ＩＩ−Ａ１−１０）及び式（ＩＩ−Ａ１−１１）で表される化合物が好ましい。
【０１５４】
式（ＩＩ−Ａ１−１）から式（ＩＩ−Ａ１−１２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。
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【０１５５】
本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩ−Ａ１）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１５６】
前記一般式（ＩＩ−Ａ２）で表される化合物は、式（ＩＩ−Ａ２−１）〜式（ＩＩ−Ａ２−１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
2017110494.tif 000044
【０１５７】
式（ＩＩ−Ａ２−１）から式（ＩＩ−Ａ２−１２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩ−Ａ２）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１５８】
本発明に係る一般式（ＩＩ−Ａ３）で表される化合物は、式（ＩＩ−Ａ３−１）から式（ＩＩ−Ａ３−１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（ＩＩ−Ａ３−２）、式（ＩＩ−Ａ３−５）、式（ＩＩ−Ａ３−８）、式（ＩＩ−Ａ３−９）、式（ＩＩ−Ａ３−１０）及び式（ＩＩ−Ａ３−１１）で表される化合物が好ましい。
【０１５９】
【化４１】
2017110494.tif 000045
【０１６０】
式（ＩＩ−Ａ３−１）から式（ＩＩ−Ａ３−１２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩ−Ａ３）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１６１】
本発明に係る一般式（ＩＩ−Ａ４）で表される化合物は、式（ＩＩ−Ａ４−１）から式（ＩＩ−Ａ４−１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０１６２】
【化４２】
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【０１６３】
式（ＩＩ−Ａ４−１）から式（ＩＩ−Ａ４−１２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩ−Ａ４）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１６４】
本発明に係る一般式（ＩＩ−Ａ５）で表される化合物は、式（ＩＩ−Ａ５−１）から式（ＩＩ−Ａ５−６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（ＩＩ−Ａ５−２）及び式（ＩＩ−Ａ５−５）で表される化合物が更に好ましい。
【０１６５】
【化４３】
2017110494.tif 000047
【０１６６】
式（ＩＩ−Ａ５−１）から式（ＩＩ−Ａ５−６）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩ−Ａ５）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１６７】
本発明に係る一般式（ＩＩ−Ｂ１）で表される化合物は、式（ＩＩ−Ｂ１−１）〜（ＩＩ−Ｂ１−８）からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましく、式（ＩＩ−Ｂ１−１）〜（ＩＩ−Ｂ１−４）で表される化合物であることが好ましく、式（ＩＩ−Ｂ１−１）及び式（ＩＩ−Ｂ１−３）で表される化合物が好ましい。
【０１６８】
【化４４】
2017110494.tif 000048
【０１６９】
式（ＩＩ−Ｂ１−１）〜（ＩＩ−Ｂ１−８）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩ−Ｂ１）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０１７０】
本発明に係る一般式（ＩＩ−Ｂ２）で表される化合物は、式（ＩＩ−Ｂ２−１）〜（ＩＩ−Ｂ２−８）からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましく、式（ＩＩ−Ｂ２−１）〜（ＩＩ−Ｂ２−４）で表される化合物であることが好ましい。
【０１７１】
【化４５】
2017110494.tif 000049
【０１７２】
式（ＩＩ−Ｂ２−１）〜（ＩＩ−Ｂ２−８）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩ−Ｂ２）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。
【０１７３】
本発明に係る一般式（ＩＩ−Ｂ３）で表される化合物は、式（ＩＩ−Ｂ３−１）〜（ＩＩ−Ｂ３−１１）からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましく、式（ＩＩ−Ｂ３−１）〜（ＩＩ−Ｂ２−７）で表される化合物であることが好ましい。
【０１７４】
【化４６】
2017110494.tif 000050
【０１７５】
式（ＩＩ−Ｂ３−１）から式（ＩＩ−Ｂ３−１１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩ−Ｂ３）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、４％である。
【０１７６】
本発明に係る一般式（ＩＩ−Ｂ４）で表される化合物は、式（ＩＩ−Ｂ４−１）〜（ＩＩ−Ｂ４−９）からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましく、式（ＩＩ−Ｂ４−１）〜（ＩＩ−Ｂ４−７）で表される化合物であることが好ましい。
【０１７７】
【化４７】
2017110494.tif 000051
【０１７８】
式（ＩＩ−Ｂ４−１）から式（ＩＩ−Ｂ４−９）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩ−Ｂ４）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１７９】
本発明に係る一般式（ＩＩ−Ｂ５）で表される化合物は、式（ＩＩ−Ｂ５−１）〜（ＩＩ−Ｂ５−１２）からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましく、式（ＩＩ−Ｂ５−１）〜（ＩＩ−Ｂ５−６）で表される化合物であることが好ましい。
【０１８０】
【化４８】
2017110494.tif 000052
【０１８１】
【化４９】
2017110494.tif 000053
【０１８２】
式（ＩＩ−Ｂ５−１）から式（ＩＩ−Ｂ５−１２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩ−Ｂ５）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、２％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、８％であり、５％であり、３％である。
【０１８３】
前記一般式（ＩＩ−Ｂ６）で表される化合物は、式（ＩＩ−Ｂ６−１）〜（ＩＩ−Ｂ６−６）からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましく、式（ＩＩ−Ｂ６−１）〜（ＩＩ−Ｂ６−４）で表される化合物であることが好ましい。
【０１８４】
【化５０】
2017110494.tif 000054
【０１８５】
式（ＩＩ−Ｂ６−１）及び式（ＩＩ−Ｂ６−６）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩ−Ｂ６）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１８６】
本発明に係る一般式（ＩＩ−Ｃ１）で表される化合物は、式（ＩＩ−Ｃ１−１）から式（ＩＩ−Ｃ１−１０）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（ＩＩ−Ｃ１−５）、式（ＩＩ−Ｃ１−６）、式（ＩＩ−Ｃ１−７）及び式（ＩＩ−Ｃ１−９）で表される化合物が好ましい。
【０１８７】
【化５１】
2017110494.tif 000055
【０１８８】
式（ＩＩ−Ｃ１−１）から式（ＩＩ−Ｃ１−１０）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩ−Ｃ１）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１８９】
本発明に係る一般式（ＩＩ−Ｃ２）で表される化合物は、式（ＩＩ−Ｃ２−１）から式（ＩＩ−Ｃ２−１０）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（ＩＩ−Ｃ２−２）、式（ＩＩ−Ｃ２−５）、式（ＩＩ−Ｃ２−６）及び式（ＩＩ−Ｃ２−７）で表される化合物が好ましい。
【０１９０】
【化５２】
2017110494.tif 000056
【０１９１】
式（ＩＩ−Ｃ２−１）から式（ＩＩ−Ｃ２−１０）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩ−Ｃ２）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１９２】
本発明に係る一般式（ＩＩ−Ｃ３）で表される化合物は、式（ＩＩ−Ｃ３−１）から式（ＩＩ−Ｃ３−１０）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（ＩＩ−Ｃ３−２）、式（ＩＩ−Ｃ３−５）及び式（ＩＩ−Ｃ３−７）で表される化合物が好ましい。
【０１９３】
【化５３】
2017110494.tif 000057
【０１９４】
式（ＩＩ−Ｃ３−１）から式（ＩＩ−Ｃ３−１０）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩ−Ｃ３）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１９５】
本発明に係る一般式（ＩＩ−Ｃ４）で表される化合物は、式（ＩＩ−Ｃ４−１）から式（ＩＩ−Ｃ４−１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（ＩＩ−Ｃ４−１）、式（ＩＩ−Ｃ４−４）、式（ＩＩ−Ｃ４−７）及び式（ＩＩ−Ｃ４−１０）で表される化合物が好ましい。
【０１９６】
【化５４】
2017110494.tif 000058
【０１９７】
式（ＩＩ−Ｃ４−１）から式（ＩＩ−Ｃ４−１２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩ−Ｃ４）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１９８】
本発明に係る液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物以外に、誘電率異方性が−２以上２以下の液晶化合物を含むことが好ましい。当該誘電率異方性が−２以上２以下の液晶化合物は、液晶組成物に１種以上〜１５種以下含むことが好ましく、２種以上〜１２種以下含むことが好ましく、３種以上〜１０種以下含むことが好ましく、４種以上〜８種以下含むことが好ましい。
【０１９９】
本発明に係る誘電率異方性が−２以上２以下の液晶化合物としては、下記の一般式（ＩＩＩ）：
【０２００】
【化５５】
2017110494.tif 000059
【０２０１】
（上記一般式（ＩＩＩ）中、ＲＮＰ１及びＲＮＰ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｍＮＰ１は０、１、２または３を表し、
ＥＮＰ１、ＦＮＰ１及びＧＮＰ１は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−またはＳ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝または隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）を表すが、これらの基中に含まれる水素原子がシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
ＺＮＰ１及びＺＮＰ２は、それぞれ独立的に、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ＦＮＰ１またはＺＮＰ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（ＩＩＩ）において、一般式（Ｉ）、及び一般式（ＩＩ）で表される化合物は除く。）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２０２】
また、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は誘電率異方性が−２以上２以下であることが好ましい観点から、一般式（ＩＩＩ）の分子内にハロゲンの数が１以下であることが好ましい。
【０２０３】
信頼性を重視する場合にはＲＮＰ１及びＲＮＰ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
【０２０４】
ＲＮＰ１及びＲＮＰ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【０２０５】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
【０２０６】
【化５６】
2017110494.tif 000060
【０２０７】
ＥＮＰ１、ＦＮＰ１及びＧＮＰ１はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基または１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。
【０２０８】
ＺＮＰ１及びＺＮＰ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
【０２０９】
応答速度を重視する場合にはｍＮＰ１が０であることが好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２または３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
【０２１０】
本発明に係る液晶組成物中に含有する一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の合計含有量は、下限値として１質量％が好ましく、３質量％が好ましく、５質量％が好ましく、７質量％が好ましく、１０質量％が好ましく、１２質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、１７質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、２２質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、２７質量％が好ましく、３０質量％が好ましい。上限値としては７０質量％が好ましく、６７質量％が好ましく、６５質量％が好ましく、６３質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５７質量％が好ましく、５５質量％が好ましく、５３質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、４３質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、３８質量％が好ましく、３６質量％が好ましく、３４質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、２８質量％が好ましく、２６質量％が好ましく、２４質量％が好ましく、２２質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、１８質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、１３質量％が好ましく、１０質量％が好ましい。
【０２１１】
本発明に係る一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＩＩ−Ａ）〜一般式（ＩＩＩ−Ｊ）で表される化合物からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましい。
【０２１２】
【化５７】
2017110494.tif 000061
【０２１３】
（式中、ＲＮＰ１及びＲＮＰ２は、上述の一般式（ＩＩＩ）と同一であり、Ｘｎｐ１およびＸｎｐ２はそれぞれ独立的に、水素原子またはフッ素原子である。）
前記一般式（ＩＩＩ−Ａ）において、ＲＮＰ１及びＲＮＰ２は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【０２１４】
一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性（低温保存安定性）、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２１５】
本発明に係る液晶組成物中の一般式（ＩＩＩ−Ａ）の好ましい含有量の下限値は、液晶組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、３０％であり、３５％であり、４０％であり、４５％であり、５０％であり、５５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％である。
【０２１６】
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。
【０２１７】
前記一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物は、一般式（ＩＩＩ−Ａ１）〜（ＩＩＩ−Ａ５）で表される化合物群から選ばれる１種または２種以上の化合物であることが好ましい。
【０２１８】
【化５８】
2017110494.tif 000062
【０２１９】
（式中ＲＮＰ２は一般式（ＩＩＩ−Ａ）における意味と同じ意味を表す。）
（式中ＲＮＰ３及びＲＮＰ４はそれぞれ独立的に、炭素原子数１〜８のアルキル基または炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
（式中ＲＮＰ５はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜８のアルキル基または炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ａ１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５５％であり、５３％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％である。
【０２２０】
本発明に係る一般式（ＩＩＩ−Ａ１）で表される化合物は、式（ＩＩＩ−Ａ１−１）から式（ＩＩＩ−Ａ１−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（ＩＩＩ−Ａ１−２）または式（ＩＩＩ−Ａ１−３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（ＩＩＩ−Ａ１−３）で表される化合物であることが好ましい。
【０２２１】
【化５９】
2017110494.tif 000063
【０２２２】
本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ａ１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０２２３】
本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ａ１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。
【０２２４】
本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ａ２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６５％であり、６３％であり、６０％であり、５７％であり、５５％であり、５３％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
【０２２５】
本発明に係る一般式（ＩＩＩ−Ａ２）で表される化合物は、式（ＩＩＩ−Ａ２−１）から式（ＩＩＩ−Ａ２−４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（ＩＩＩ−Ａ２−２）から式（ＩＩＩ−Ａ２−４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（ＩＩＩ−Ａ２−２）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（ＩＩＩ−Ａ２−３）または式（ＩＩＩ−Ａ２−４）で表される化合物を用いることが好ましい。式（ＩＩＩ−Ａ２−３）及び式（ＩＩＩ−Ａ２−４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために３０％以上にすることは好ましくない。
【０２２６】
【化６０】
2017110494.tif 000064
【０２２７】
本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ａ２−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３８％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。
【０２２８】
本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ａ２−３）で表される化合物及び式（ＩＩＩ−Ａ２−２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。
【０２２９】
本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ａ３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
【０２３０】
さらに、一般式（ＩＩＩ−Ａ３）で表される化合物は、式（ＩＩＩ−Ａ３−１）から式（ＩＩＩ−Ａ３−６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（ＩＩＩ−Ａ３−１）、式（ＩＩＩ−Ａ３−３）または式（ＩＩＩ−Ａ３−４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（ＩＩＩ−Ａ３−１）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（ＩＩＩ−Ａ３−３）、式（ＩＩＩ−Ａ３−４）、式（ＩＩＩ−Ａ３−５）及び式（ＩＩＩ−Ａ３−６）で表される化合物を用いることが好ましい。式（ＩＩＩ−Ａ３−３）、式（ＩＩＩ−Ａ３−４）、式（ＩＩＩ−Ａ３−５）及び式（ＩＩＩ−Ａ３−６）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために２０％以上にすることは好ましくない。
【０２３１】
【化６１】
2017110494.tif 000065
【０２３２】
本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ａ３−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。
【０２３３】
本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ａ４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
【０２３４】
本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ａ５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
【０２３５】
さらに、一般式（ＩＩＩ−Ａ４）及び（ＩＩＩ−Ａ５）で表される化合物は、式（ＩＩＩ−Ａ４−１）から式（ＩＩＩ−Ａ５−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（ＩＩＩ−Ａ４−２）または式（ＩＩＩ−Ａ５−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０２３６】
【化６２】
2017110494.tif 000066
【０２３７】
本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ａ４−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。
【０２３８】
式（ＩＩＩ−Ａ１−３）、式（ＩＩＩ−Ａ２−２）、式（ＩＩＩ−Ａ３−１）、式（ＩＩＩ−Ａ３−３）、式（ＩＩＩ−Ａ３−４）、式（ＩＩＩ−Ａ３−５）及び式（ＩＩＩ−Ａ３−６）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式（ＩＩＩ−Ａ１−３）、式（ＩＩＩ−Ａ２−２）、式（ＩＩＩ−Ａ３−１）、式（ＩＩＩ−Ａ３−３）、式（ＩＩＩ−Ａ３−４）及び式（ＩＩＩ−Ａ４−２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、８０％であり、７０％であり、６０％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％である。組成物の信頼性を重視する場合には、式（ＩＩＩ−Ａ３−１）、式（ＩＩＩ−Ａ３−３）及び式（ＩＩＩ−Ａ３−４））で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式（ＩＩＩ−Ａ１−３）、式（ＩＩＩ−Ａ２−２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
【０２３９】
本発明に係る一般式（ＩＩＩ−Ｂ）で表される化合物は、式（ＩＩＩ−Ｂ−１）から式（ＩＩＩ−Ｂ−８）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２４０】
【化６３】
2017110494.tif 000067
【０２４１】
式（ＩＩＩ−Ｂ−１）から式（ＩＩＩ−Ｂ−８）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩＩ−Ｂ）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２４２】
本発明に係る一般式（ＩＩＩ−Ｃ）で表される化合物は、式（ＩＩＩ−Ｃ−１）から式（ＩＩＩ−Ｃ−８）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（ＩＩＩ−Ｃ−１）、式（ＩＩＩ−Ｃ−２）及び式（ＩＩＩ−Ｃ−３）で表される化合物が好ましい。
【０２４３】
【化６４】
2017110494.tif 000068
【０２４４】
式（ＩＩＩ−Ｃ−１）から式（ＩＩＩ−Ｃ−８）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩＩ−Ｃ）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２４５】
本発明に係る一般式（ＩＩＩ−Ｄ）で表される化合物は、式（ＩＩＩ−Ｄ−１）から式（ＩＩＩ−Ｄ−６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（ＩＩＩ−Ｄ−１）、式（ＩＩＩ−Ｄ−３）、式（ＩＩＩ−Ｄ−４）及び式（ＩＩＩ−Ｄ−６）で表される化合物であることが好ましい。
【０２４６】
【化６５】
2017110494.tif 000069
【０２４７】
本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ｄ）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０２４８】
本発明に係る一般式（ＩＩＩ−Ｅ）で表される化合物は、式（ＩＩＩ−Ｅ−１）から式（ＩＩＩ−Ｅ−８）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２４９】
【化６６】
2017110494.tif 000070
【０２５０】
式（ＩＩＩ−Ｅ−１）から式（ＩＩＩ−Ｅ−８）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩＩ−Ｅ）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２５１】
本発明に係る一般式（ＩＩＩ−Ｆ）で表される化合物は、式（ＩＩＩ−Ｆ−１）から式（ＩＩＩ−Ｆ−６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（ＩＩＩ−Ｆ−１）または式（ＩＩＩ−Ｆ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０２５２】
高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴｎｉを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２５３】
【化６７】
2017110494.tif 000071
【０２５４】
本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ｆ）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０２５５】
本発明に係る一般式（ＩＩＩ−Ｇ）で表される化合物は、例えば式（ＩＩＩ−Ｇ−１）から式（ＩＩＩ−Ｇ−３）で表される化合物であることが好ましい。
【０２５６】
【化６８】
2017110494.tif 000072
【０２５７】
低温での溶解性（低温保存安定性）、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（ＩＩＩ−Ｇ−１）で表される化合物を含有していても、式（ＩＩＩ−Ｇ−２）で表される化合物を含有していても、式（ＩＩＩ−Ｇ−１）で表される化合物と式（ＩＩＩ−Ｇ−２）で表される化合物との両方を含有していても良いし、式（ＩＩＩ−Ｇ−１）から式（ＩＩＩ−Ｇ−３）で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ｇ−１）または式（ＩＩＩ−Ｇ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。
【０２５８】
式（ＩＩＩ−Ｇ−１）で表される化合物と式（ＩＩＩ−Ｇ−２）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２５９】
本発明に係る一般式（ＩＩＩ−Ｇ）で表される化合物は、例えば式（ＩＩＩ−Ｇ−４）から式（ＩＩＩ−Ｇ−６）で表される化合物であることが好ましく、式（ＩＩＩ−Ｇ−４）で表される化合物であることが好ましい。
【０２６０】
【化６９】
2017110494.tif 000073
【０２６１】
低温での溶解性（低温保存安定性）、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（ＩＩＩ−Ｇ−４）で表される化合物を含有していても、式（ＩＩＩ−Ｇ−５）で表される化合物を含有していても、式（ＩＩＩ−Ｇ−４）で表される化合物と式（ＩＩＩ−Ｇ−５）で表される化合物との両方を含有していても良い。
【０２６２】
本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ｇ−４）または式（ＩＩＩ−Ｇ−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％である。好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。
【０２６３】
式（ＩＩＩ−Ｇ−４）で表される化合物と式（ＩＩＩ−Ｇ−５）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２６４】
本発明に係る一般式（ＩＩＩ−Ｇ）で表される化合物は、式（ＩＩＩ−Ｇ−７）から式（ＩＩＩ−Ｇ−１０）で表される化合物であることが好ましい。
【０２６５】
【化７０】
2017110494.tif 000074
【０２６６】
本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ｇ）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ｇ）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。
【０２６７】
本発明に係る一般式（ＩＩＩ−Ｈ）で表される化合物は、式（ＩＩＩ−Ｈ−１）または式（ＩＩＩ−Ｈ−７）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（ＩＩＩ−Ｈ−１）で表される化合物であることが好ましい。
【０２６８】
【化７１】
2017110494.tif 000075
【０２６９】
本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩＩ−Ｈ）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（ＩＩＩ−Ｈ）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。
【０２７０】
本発明に係る一般式（ＩＩＩ−Ｉ）で表される化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉ−１）から式（ＩＩＩ−Ｉ−９）で表される化合物であることが好ましい。
【０２７１】
【化７２】
2017110494.tif 000076
【０２７２】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種〜３種類含有することが好ましく、１種〜４種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも相溶性（溶解性とも称する）に有効であるため、例えば、式（ＩＩＩ−Ｉ−１）または（ＩＩＩ−Ｉ−２）で表される化合物から１種類、式（ＩＩＩ−Ｉ−４）または（ＩＩＩ−Ｉ−５）で表される化合物から１種類、式（ＩＩＩ−Ｉ−６）または式（ＩＩＩ−Ｉ−７）で表される化合物から１種類、式（ＩＩＩ−Ｉ−８）または（ＩＩＩ−Ｉ−９）で表される化合物から１種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式（ＩＩＩ−Ｉ−１）、式（ＩＩＩ−Ｉ−３）式（ＩＩＩ−Ｉ−４）、式（ＩＩＩ−Ｉ−６）及び式（ＩＩＩ−Ｉ−９）で表される化合物を含むことが好ましい。
【０２７３】
さらに、一般式（ＩＩＩ−Ｉ）で表される化合物は、例えば式（ＩＩＩ−Ｉ−１０）から式（ＩＩＩ−Ｉ−１７）で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式（ＩＩＩ−Ｉ−１１）で表される化合物であることが好ましい。
【０２７４】
【化７３】
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【０２７５】
本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩＩ−Ｉ）で表される化合物単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての一般式（ＩＩＩ−Ｉ）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。
【０２７６】
本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）、一般式（ＲＭ−１）および一般式（ＲＭ−２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
【０２７７】
本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）および一般式（ＩＩ−Ａ３）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２８％であり、３０％であり、３２％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、９０％であり、８０％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５２％であり、５０％であり、４７％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３７％であり、３５％である。
【０２７８】
本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ３）および一般式（ＩＩ−Ｂ４）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２８％であり、３０％であり、３２％であり、３５％であり、３７％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、９２％であり、８０％であり、７０％であり、６５％であり、６３％であり、６０％であり、５７％であり、５５％であり、５３％であり、５０％であり、４７％であり、４５％であり、４３％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３７％である。
【０２７９】
本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ３）、一般式（ＩＩ−Ｂ４）、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、一般式（ＩＩＩ−Ｄ）、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）、一般式（ＩＩＩ−Ｇ）、一般式（ＩＩＩ−Ｈ）および一般式（ＩＩＩ−Ｉ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、６５％であり、６７％であり、７０であり、７２％であり、７５％であり、７８％であり、８０％であり、８２％であり、８５％であり、８７％であり、９０％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９８％であり、９５％であり、９３％であり、９０％であり、８７％であり、８５％であり、８３％であり、８０％であり、７８％であり、７５％であり、７３％であり、７０％であり、６８％である。
【０２８０】
本発明に係る液晶組成物は、２５℃におけるΔεが−２．０から−６．０であることが好ましく、−２．５から−５．０がより好ましく、−２．５から−３．５が特に好ましい。
【０２８１】
本発明に係る液晶組成物は、２５℃におけるΔｎが０．０８から０．１３であることが好ましく、０．０９から０．１３がより好ましく、０．１０から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
【０２８２】
本発明に係る液晶組成物は、２０℃におけるηが１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【０２８３】
本発明に係る液晶組成物は、２５℃における回転粘性（γ１）が２０から２５０ｍＰａ・ｓであるが、２５から２００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、３０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、３０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、４０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、４０から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、４０から１２５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、４０から１２０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、４０から１１５ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、４０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、４０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【０２８４】
本発明に係る液晶組成物は、Ｔｎｉが６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
【０２８５】
本願発明の組成物は、分子内に過酸（−ＣＯ−ＯＯ−）構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。
【０２８６】
組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して５％以下とすることが好ましく、３％以下とすることがより好ましく、１％以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。
【０２８７】
ＵＶ照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１５％以下とすることが好ましく、１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
【０２８８】
液晶組成物の物性値全体のバランスから分子内の環構造が一般式（Ｉ）以外すべて単環の６員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造が一般式（Ｉ）以外すべて単環の６員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して８０％以上とすることが好ましく、９０％以上とすることがより好ましく、９５％以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造が一般式（Ｉ）以外すべて単環の６員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。
【０２８９】
組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
【０２９０】
粘度の改善及びＴｎｉの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、一般式（Ｉ）以外実質的に含有しないことが更に好ましい。
【０２９１】
本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。
【０２９２】
本発明の第二は、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む液晶組成物を備えた液晶表示素子である。本発明の化合物を含有する液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモードまたはＥＣＢモード用液晶表示素子に適用できる。
【実施例】
【０２９３】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。【０２９４】
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
−ｎ        −ＣｎＨ２ｎ＋１  炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
ｎ−        ＣｎＨ２ｎ＋１−  炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
−Ｏｎ      −ＯＣｎＨ２ｎ＋１  炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
ｎＯ−      ＣｎＨ２ｎ＋１Ｏ−  炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
−ｎＯ−      −ＣｎＨ２ｎＯ−
−Ｖ        −ＣＨ＝ＣＨ２
Ｖ−        ＣＨ２＝ＣＨ−
−Ｖ１      −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３
１Ｖ−      ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−
（環構造）【０２９５】
【化７４】
2017110494.tif 000078
【０２９６】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。【０２９７】
Ｔｎｉ  ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ  ：２５℃における屈折率異方性
η    ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ１  ：２５℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Δε  ：２５℃における誘電率異方性
Ｋ３３：２５℃における弾性定数Ｋ３３（ｐＮ）
重合性化合物の残存量：重合性液晶組成物を注入したテストパネルに、周波数１００Ｈｚで５Ｖの矩形波を印加しながらＵＶを２４Ｊまたは４８Ｊ照射した。その後、パネルの基板を剥離して表面に付着している液晶組成物をアセトニトリルで抽出して得た溶液をＨＰＬＣで測定した場合の重合性化合物の残存量［ｐｐｍ］である。【０２９８】
プレチルト角：重合性液晶組成物を注入したテストパネルに、周波数１００Ｈｚで５Ｖの矩形波を印加しながらＵＶを２４Ｊ照射した後、Ａｕｔｒｏｎｉｃ社製ＴＢＡ−１０５を用いたクリスタルローテーション法により測定したプレチルト角［°］である。【０２９９】
相溶性  ：液晶組成物を０．５ｇバイアルに入れ、２４０時間後に析出の有無を目視観察し、析出が確認された場合は×、析出がない場合は○とした。保管温度は２５℃、−２５℃または−３０℃とした。【０３００】
＜液晶組成物の作製と評価＞
（比較例１、比較例２、実施例１、実施例２、実施例３及び実施例４）
ＬＣ−Ｒ１（比較例１）、ＬＣ−Ｒ２（比較例２）、ＬＣ−００１（実施例１）、ＬＣ−００２（実施例２）、ＬＣ−００３（実施例３）及びＬＣ−００４（実施例４）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定し、相溶性を確認した。液晶組成物の構成とその物性値及び相溶性の結果は表１のとおりであった。【０３０１】
（表１）【０３０２】
【表１】
2017110494.tif 000079
【０３０３】
２５℃における相溶性試験の結果において、ＬＣ−００１、ＬＣ−００２、ＬＣ−００３、及びＬＣ−００４は特に問題なく、ネマチック液晶相を保持できていたが、ＬＣ−Ｒ１は溶解直後に析出が確認されたため、物性の測定ができなかった。析出されたＬＣ−Ｒ１を２５℃で２４０時間保管した後にも析出が確認されたため、×判定とした。また、芳香族環がフッ素原子で置換されていないナフタレン化合物の含有量を低減したＬＣ−Ｒ２も、ＬＣ−Ｒ１と同様に溶解直後に析出が確認されたため、物性の測定ができず、析出されたＬＣ−Ｒ２を２５℃で２４０時間保管した後にも析出が確認されたため、×判定とした。このことから、芳香族環の水素原子が置換基で置換されていないナフタレン化合物を使用することは、相溶性の観点から好ましくないことが確認された。【０３０４】
以上のことから、本発明の液晶組成物であるＬＣ−００１、ＬＣ−００２、ＬＣ−００３、及びＬＣ−００４は、相溶性が高いことを示すことが確認された。これにより、本発明の液晶組成物は、従来技術の課題である溶解性（または相溶性）の点を解決していることが確認された。【０３０５】
（実施例５、実施例６及び実施例７）
ＬＣ−００５（実施例５）、ＬＣ−００６（実施例６）、ＬＣ−００７（実施例７）の液晶組成物を調製し、相溶性の一つの指標である低温保存安定性を確認した。その結果は表２のとおりであった。【０３０６】
（表２）【０３０７】
【表２】
2017110494.tif 000080
【０３０８】
−２５℃の相溶性試験（いわゆる低温保存安定性試験）において、ＬＣ−００５、ＬＣ−００６及びＬＣ−００７は特に問題なく、２４０時間後にもネマチック液晶相を保持できていた。【０３０９】
−３０℃の相溶性（いわゆる低温保存安定性）において、ＬＣ−００５は特に問題なく、２４０時間後にも液晶相を保持できていたが、ＬＣ−００６及びＬＣ−００７は２４０時間後に析出が確認された。【０３１０】
なお、上記表１の比較例１、２で示すように、２−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｎｐ−３を含む液晶組成物は室温（２５℃）において析出したことにより、低温でも析出すると考えられる。【０３１１】
以上のことから、本発明の液晶組成物であるＬＣ−００５、ＬＣ−００６及びＬＣ−００７は、高い相溶性、特に低温保存安定性に優れることが確認された。これにより、本発明の液晶組成物は、従来技術の課題である相溶性（または相溶性）と低温保存安定性の点を解決していることが確認された。【０３１２】
また、実施例１〜７の実験結果をみると、相溶性に優れた結果が得られていることから、本願の液晶組成物は液晶組成物を構成する液晶化合物同士の相溶性が優れていることが確認される。【０３１３】
次に、液晶組成物に液晶モノマーを含有した液晶組成物について説明する。
＜重合性化合物含有液晶組成物の作製と評価＞
（比較例３及び実施例８）
ＬＣ−Ｒ３（比較例３）及びＬＣ−Ａ（実施例８）の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表３のとおりであった。【０３１４】
（表３）【０３１５】
【表３】
2017110494.tif 000081
【０３１６】
ＬＣ−Ｒ３及びＬＣ−Ａをそれぞれセルギャップ３．５μｍでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したＩＴＯ付きセルに真空注入法で注入し、周波数１００Ｈｚで５Ｖの矩形波を印加しながら、３２０ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して高圧水銀灯により、セル表面の照射強度が１００ｍＷ／ｃｍ２となるように調整してＵＶ照射し、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。この液晶表示素子（ＰＳＶＡモード）は高いコントラストを示し、十分に高速応答であることが確認された。【０３１７】
ＵＶを２４［Ｊ］照射したとき、ＬＣ−Ｒ３は重合性化合物の残存量が１４５４［ｐｐｍ］であったのに対して、ＬＣ−Ａは４１０［ｐｐｍ］であった。【０３１８】
ＵＶを４８［Ｊ］照射したとき、ＬＣ−Ｒ３は重合性化合物の残存量が１３５９［ｐｐｍ］であったのに対して、ＬＣ−Ａは０［ｐｐｍ］であった。【０３１９】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ−Ａ中の重合性化合物の残存量は、比較例３であるＬＣ−Ｒ３と比較して、十分に少なく、より少ないＵＶ照射によって十分に重合が進むことが確認された。【０３２０】
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ−Ａ及び比較例３であるＬＣ−Ｒ３は、ＵＶを照射したときのプレチルト角がいずれも８５［°］であり、十分に配向制御が可能であることが確認された。なお、プレチルト角の測定温度は２５℃であり、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＴＢＡ１０５を用いた。【０３２１】
以上のことから、本願発明の液晶組成物は、重合性化合物の残留が十分に抑制されるため、表示ムラや焼き付きが極めて抑制され、高速応答や高コントラストといった表示性能に影響を与えるプレチルト角の制御が可能であることが確認された。【０３２２】
ＬＣ−Ａに使用した式（ＸＸ−５）の重合性化合物を、式（ＸＸ−２）の重合性化合物に置換して実施例８と同様の評価を行ったところ、本発明の課題を解決していることが確認された。【０３２３】
ＬＣ−Ａに使用した式（ＸＸ−５）の重合性化合物を、式（Ｍ２０）の重合性化合物に置換して実施例８と同様の評価を行ったところ、本発明の課題を解決していることが確認された。【０３２４】
ＬＣ−Ａに使用した式（ＸＸ−５）の重合性化合物を、式（ＲＭ−２−１）の重合性化合物に置換して実施例８と同様の評価を行ったところ、本発明の課題を解決していることが確認された。【０３２５】
ＬＣ−Ａに使用した式（ＸＸ−５）の重合性化合物のうち、０．０５％を式（ＸＸ−７）の重合性化合物に置換して実施例８と同様の評価を行ったところ、本発明の課題を解決していることが確認された。【０３２６】
ＬＣ−Ａに使用した式（ＸＸ−５）の重合性化合物のうち、０．０２％を式（Ｍ６５）の重合性化合物に置換して実施例８と同様の評価を行ったところ、本発明の課題を解決していることが確認された。【０３２７】
（比較例４及び実施例９）
ＬＣ−Ｒ４（比較例４）及びＬＣ−Ｂ（実施例９）の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表４のとおりであった。【０３２８】
（表４）【０３２９】
【表４】
2017110494.tif 000082
【０３３０】
ＬＣ−Ｒ４及びＬＣ−Ｂをそれぞれセルギャップ３．５μｍでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したＩＴＯ付きセルに真空注入法で注入し、周波数１００Ｈｚで２０Ｖの矩形波を印加しながら、３２０ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して高圧水銀灯により、セル表面の照射強度が１００ｍＷ／ｃｍ２となるように調整してＵＶ照射し、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。この液晶表示素子（ＰＳＶＡモード）はプレチルト角が十分に配向制御されたため、高いコントラストを示し、十分に高速応答であることが確認された。【０３３１】
ＵＶを２４［Ｊ］照射したとき、ＬＣ−Ｒ４は重合性化合物の残存量が１９１６［ｐｐｍ］であったのに対して、ＬＣ−Ｂは４２６［ｐｐｍ］であった。【０３３２】
ＵＶを４８［Ｊ］照射したとき、ＬＣ−Ｒ４は重合性化合物の残存量が１２０８［ｐｐｍ］であったのに対して、ＬＣ−Ｂは０［ｐｐｍ］であった。【０３３３】
本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ−Ｂ中の重合性化合物の残存量は、比較例４であるＬＣ−Ｒ４と比較して、十分に少なく、より少ないＵＶ照射によって十分に重合が進むことが確認された。このように、重合性化合物の残留が十分に抑制され、表示ムラや焼き付きが極めて抑制されることが確認された。【０３３４】
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるＬＣ−Ｂ及び比較例４であるＬＣ−Ｒ４は、ＵＶを照射したときのプレチルト角がいずれも８６［°］であり、十分に配向制御が可能であることが確認された。なお、プレチルト角の測定温度は２５℃であり、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＴＢＡ１０５を用いた。【０３３５】
以上のことから、本願発明の液晶組成物は、重合性化合物の残留が十分に抑制されるため、表示ムラや焼き付きが極めて抑制され、高速応答や高コントラストといった表示性能に影響を与えるプレチルト角の制御が可能であることが確認された。【０３３６】
（実施例１０、実施例１１及び実施例１２）
ＬＣ−０１２、ＬＣ−０１３及びＬＣ−０１４液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値は表５のとおりであった。【０３３７】
（表５）【０３３８】
【表５】
2017110494.tif 000083
【０３３９】
液晶組成物ＬＣ−０１２を９９．６重量部に対して、式（ＸＸ−５）で表される化合物を０．４重量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１０とした。【０３４０】
液晶組成物ＬＣ−０１３を９９．６重量部に対して、式（ＸＸ−５）で表される化合物を０．４重量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１１とした。【０３４１】
液晶組成物ＬＣ−０１４を９９．６重量部に対して、式（ＸＸ−５）で表される化合物を０．４重量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１２とした。【０３４２】
実施例１０、実施例１１及び実施例１２についても、実施例８および実施例９と同様にＰＳＶＡ型液晶表示素子とした場合も、高いコントラストを示し、十分に高速応答であることが確認された。また、ＵＶ照射後の重合性化合物の残存量は、十分に少なく、少ないＵＶ照射によって十分に重合が進むことが確認された。【０３４３】
実施例８〜１２の結果から、本発明に係る液晶組成物は、モノマーを受け入れやすく、モノマーの反応性を阻害しないまたはモノマーの反応性を向上させる効果を奏する液晶組成物であることが確認できる。【０３４４】
以上のことから、本願発明の液晶組成物は、重合性化合物の残留が十分に抑制されるため、表示ムラや焼き付きが極めて抑制され、高速応答や高コントラストといった表示性能に影響を与えるプレチルト角の制御が可能であることが確認された。
【手続補正書】
【提出日】平成29年9月26日(2017.9.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2017110494.tif 000099
（上記一般式（Ｉ）中、ＲＩ１及びＲＩ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基または炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、ＲＩ１及びＲＩ２中に存在する１個の−ＣＨ２−または隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／またはＳ−に置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個または２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子によって置換されていても良く、
ＬＩ１及びＬＩ２は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子または塩素原子を表し、
ＡＩ１及びＢＩ１は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−またはＳ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、ＡＩ１またはＢＩ１の水素原子はメチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子もしくは塩素原子に置換されてもよく、
ＡＩ１、ＢＩ１ならびにＬＩ１およびＬＩ２を備えたベンゼン環からなる群から選択される１種または２種以上が、水素原子以外の置換基を有しており、前記置換基は、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子および塩素原子からなる群から選択される１種または２種以上であり、かつそれぞれの環において置換基が１以下であり、
ｍＩ１は０、１または２を表し、ｎＩ１は０、１または２を表す。但し、ＡＩ１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても同じでも良い。但し、ＢＩ１がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても同じでも良い。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有する液晶組成物であって、
前記一般式（Ｉ）で表される化合物として、一般式（Ｉ−１）から一般式（Ｉ−９）
【化２】
2017110494.tif 000100
（上記一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−９）中、ＲＩ１及びＲＩ２はそれぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基または炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する１個または２個以上の水素原子はフッ素原子によって置換されていても良い。）からなる群から選択される１種または２種以上の化合物を含む液晶組成物。
【請求項２】
一般式（ＲＭ−１）および（ＲＭ−２）
【化３】
2017110494.tif 000101
「上記一般式（ＲＭ−１）中、ＺＭ１およびＺＭ２は以下で表され、
【化４】
2017110494.tif 000102
（上記式（ＺＭ１）中、ＸＭ１１〜ＸＭ１５はそれぞれ独立的に、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子および塩素原子からなる群から選択される１種または２種以上または式（ＲＭ−Ｓ１１）を表すが、ＸＭ１１〜ＸＭ１５の内の少なくとも１つは、式（ＲＭ−Ｓ１１）を表す。）
【化４】
2017110494.tif 000103
（上記式（ＺＭ２）中、ＸＭ２１〜ＸＭ２５はそれぞれ独立的に、メチル基、−ＣＦ３基、フッ素原子および塩素原子からなる群から選択される１種または２種以上または式（ＲＭ−Ｓ２１）を表すが、ＸＭ２１〜ＸＭ２５の内の少なくとも１つは、式（ＲＭ−Ｓ２１）を表す。）
（上記式（ＲＭ−Ｓ１１）および上記式（ＲＭ−Ｓ２１）中、ＳＭ１１およびＳＭ２１はそれぞれ独立的に、炭素原子数１〜１２のアルキレン基または単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子同士が直接結合しないものとして−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、
ＲＭ１１およびＲＭ２１はそれぞれ独立的に、以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）
【化８】
2017110494.tif 000104
のいずれかを表し、
ＬＭ１及びＬＭ２は、それぞれ独立的に、単結合、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−，−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、ＬＭ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。）
ＭＭ１は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロへキシレン基またはナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、これらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子または炭素原子数１〜８のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基または
【化９】
2017110494.tif 000105
（式中、ＳＭ１は、炭素原子数１〜１２のアルキレン基または単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、ＲＭ１は上記の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかを表す。）
に置換されていてもよく、ＭＭ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、
ｍＭ１は０、１または２を表す。
ＳＭ１１、ＳＭ２１、ＳＭ１、ＲＭ１１、ＲＭ２１及び／またはＲＭ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。」
【化４】
2017110494.tif 000106
「上記一般式（ＲＭ−２）中、ＸＭ１〜ＸＭ８は、それぞれ独立的に、水素原子またはフッ素原子を表し、
ＳＭ２およびＳＭ３は、それぞれ独立的に、炭素原子数１〜１２のアルキレン基または単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−に置き換えられても良く、
ＲＭ２およびＲＭ３は上記の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかを表す。」で表される重合性化合物からなる群から選択される１種または２種以上含有する請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
一般式（ＩＩ）
【化１１】
2017110494.tif 000107
（上記一般式（ＩＩ）中、ＲＮ１及びＲＮ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基または炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、ＲＮ１及びＲＮ２中に存在する１個の−ＣＨ２−または隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／またはＳ−に置換されていてもよく、また、これらの基中に存在する１個または２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子または塩素原子に置換されていても良く、
ＣＮ１及びＤＮ１は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−またはＳ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、
ｍＮ１及びｍＮ２は、それぞれ独立的に、０、１、２または３を表し、ＺＮ１及びＺＮ２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＦ２ＣＦ２−または単結合を表し、ＣＮ１、ＤＮ１、ＺＮ１及び／またはＺＮ２が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有する請求項１または２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
前記一般式（ＩＩ）が一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ５）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩ−Ｂ６）及び一般式（ＩＩ−Ｃ１）から一般式（ＩＩ−Ｃ４）
【化１２】
2017110494.tif 000108
【化１３】
2017110494.tif 000109
【化１２】
2017110494.tif 000110
（上記一般式中、ＲＮ３及びＲＮ４は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、ＲＮ３及びＲＮ４中に存在する１個または２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子または塩素原子に置換されていても良い。）である請求項１〜３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項５】
一般式（ＩＩＩ）
【化１４】
2017110494.tif 000111
（上記一般式（ＩＩＩ）中、ＲＮＰ１及びＲＮＰ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｍＮＰ１は０、１、２または３を表し、
ＥＮＰ１、ＦＮＰ１及びＧＮＰ１は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個または非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基または１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝または隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）を表すが、これらの基中に含まれる水素原子がシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
ＺＮＰ１及びＺＮＰ２は、それぞれ独立的に、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ＦＮＰ１またはＺＮＰ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（ＩＩＩ）において、一般式（Ｉ）、及び一般式（ＩＩ）で表される化合物は除く。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有する請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項６】
一般式（ＩＩＩ）が一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）
【化１５】
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（式中、ＲＮＰ１及びＲＮＰ２は、請求項６記載の一般式（ＩＩＩ）と同一の意味を表し、Ｘｎｐ１及びＸｎｐ２はそれぞれ独立的に、水素原子またはフッ素原子である。）からなる群から選択される１種または２種以上の化合物を含有する、請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項７】
請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項８】
請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモードまたはＥＣＢモード用液晶表示素子。
【国際調査報告】
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