(57)【要約】【課題】駆動電圧が低い発光素子、電流効率が高い発光素子、及び／または長寿命な発光素子を提供する。とくに、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を含む有機化合物を発光層に用いることで、駆動電圧が低い発光素子、電流効率が高い発光素子、及び／または長寿命な発光素子を提供する。【解決手段】一対の電極間に挟持された発光層を含む発光素子において、発光層は、有機化合物を有し、有機化合物が、２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格、または置換もしくは無置換のカルバゾール骨格の中から選ばれた正孔輸送性骨格と、アリーレン骨格と、を有し、２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、正孔輸送性骨格が、アリーレン骨格を介して結合する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に挟持された発光層を含む発光素子において、
前記発光層は、有機化合物を有し、
前記有機化合物が、
２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格、または置換もしくは無置換のカルバゾール骨格の中から選ばれた正孔輸送性骨格と、
アリーレン骨格と、を有し、
前記２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、前記正孔輸送性骨格が前記アリーレン骨格を介して結合する
ことを特徴とする発光素子。
【請求項２】
請求項１において、
前記有機化合物が、前記正孔輸送性骨格を１つまたは２つ有する
ことを特徴とする発光素子。
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
前記有機化合物は、分子量が２０００以下
であることを特徴とする発光素子。
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一において、
前記アリーレン骨格は、前記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の６位または７位に結合する
ことを特徴とする発光素子。
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一において、
前記有機化合物から、
ＬＣ分離後、アルゴンガスを３０ｅＶ以上１００ｅＶ以下のエネルギーで衝突させるＬＣ／ＭＳ分析で、少なくともプレカーサーイオンと、前記プレカーサーイオンの数値からｍ／ｚ＝５５を差分した数値のプロダクトイオンと、が検出される
ことを特徴とする発光素子。
【請求項６】
一対の電極間に挟持された発光層を含む発光素子において、
前記発光層は、有機化合物を有し、
前記有機化合物が、
少なくとも２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有し、
前記有機化合物から、
ＬＣ分離後、アルゴンガスを３０ｅＶ以上１００ｅＶ以下のエネルギーで衝突させるＬＣ／ＭＳ分析で、少なくともプレカーサーイオンと、前記プレカーサーイオンの数値からｍ／ｚ＝５５を差分した数値のプロダクトイオンと、が検出される
ことを特徴とする発光素子。
【請求項７】
請求項１乃至請求項６のいずれか一に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項８】
請求項７に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項９】
請求項７に記載の発光装置を用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子に関する。特に、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子に関する。また、該発光素子を有する発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む発光層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が発光性の有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された発光性の有機化合物から発光を得るものである。
【０００６】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００７】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００８】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて高い発光効率を得ることが可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
【０００９】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材料と呼ばれる。
【００１０】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー準位（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差、Ｔ１準位ともいう）を有することである。
【００１１】
また、一重項励起エネルギー準位（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差、Ｓ１準位ともいう）はＴ１準位よりも大きいため、大きなＴ１準位を有する物質は大きなＳ１準位をも有する。したがって、上述したような大きなＴ１準位を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
【００１２】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】国際公開第０３／０５８６６７号パンフレット
【特許文献２】特開２００７−１８９００１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
しかし、上記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有する化合物は、平面的な構造を有しているため、結晶化しやすい。結晶化しやすい化合物を用いた発光素子は寿命が短い。また、立体的に嵩高い構造の化合物とするために、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格に他の骨格を直接結合させると、共役系が広がり、Ｔ１準位の低下を引き起こす場合がある。
【００１５】
また、低消費電力で信頼性の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を実現するために、駆動電圧が低い発光素子、電流効率の高い発光素子、または長寿命の発光素子が求められている。
【００１６】
上記課題に鑑み、本発明の一態様は、駆動電圧が低い発光素子、電流効率が高い発光素子、及び／または長寿命な発光素子を提供することを目的とする。とくに、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を含む有機化合物を発光層に用いることで、駆動電圧が低い発光素子、電流効率が高い発光素子、及び／または長寿命な発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は、該発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを目的とする。
【００１７】
なお、以下に開示する発明は、上記課題の少なくともいずれか一を解決することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
キノキサリン骨格を有する有機化合物は電子輸送性が高く、発光素子に用いることで駆動電圧の低い素子を実現できる。一方で、キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構造の有機化合物は、膜にした場合に結晶化しやすく、発光素子に用いても寿命が短いという問題がある。さらに、キノキサリン骨格は正孔受容性に乏しい。正孔を容易に受け取ることができない有機化合物を発光層のホスト材料に用いると、電子と正孔の再結合領域が発光層の界面に集中し、発光素子の寿命の低下を招く。
【００１９】
これらの課題を解決するためには、正孔輸送性骨格を分子内に導入する手法が考えられるが、キノキサリン骨格と正孔輸送性骨格を直接結合させると、共役系が広がり、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下が起こる。
【００２０】
しかし、本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、正孔輸送性骨格であるジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、またはカルバゾール骨格の中から選ばれた正孔輸送性骨格と、アリーレン骨格と、を有する有機化合物を用いた発光素子である。該有機化合物を有する発光素子とすることで、上記課題が解決できる。より詳細には以下の通りである。
【００２１】
一対の電極間に挟持された発光層を含む発光素子において、発光層は、有機化合物を有し、有機化合物が、２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格、または置換もしくは無置換のカルバゾール骨格の中から選ばれた正孔輸送性骨格と、アリーレン骨格と、を有し、２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、正孔輸送性骨格がアリーレン骨格を介して結合することを特徴とする発光素子である。
【００２２】
該有機化合物は、電子を輸送する骨格であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の２位および３位が無置換であるため、分子間のパッキングが密になり、優れた電子輸送性を示す。
【００２３】
また、該有機化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、またはカルバゾール骨格の中から選ばれた正孔輸送性骨格と、がアリーレン骨格を介して結合する。ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格に正孔輸送性骨格が導入されることにより、立体的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光素子に用いることで長寿命な素子を実現できる。
【００２４】
さらに、該有機化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と正孔輸送性骨格が、アリーレン骨格を介して結合しているため、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができる。したがって、該有機化合物を発光素子に用いることで、高い電流効率、低い駆動電圧、及び長寿命な発光素子を実現できる。
【００２５】
また、上記構成において、該有機化合物が、該正孔輸送性骨格を１つまたは２つ有すると好ましい。なお、該有機化合物が該正孔輸送性骨格を２つ有するとは、該有機化合物が、第１のアリーレン骨格を介してジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と結合する第１の正孔輸送性骨格と、第２のアリーレン骨格を介してジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と結合する第２の正孔輸送性骨格とを有することを意味する。
【００２６】
また、上記各構成において、有機化合物は、分子量が２０００以下であると好ましい。また、該有機化合物の分子量が１０００以下であると、さらに好ましい。有機化合物の分子量を２０００以下とすることで、該有機化合物を蒸着する際に、蒸着効率を向上させることができる。また、該有機化合物の分子量の下限としては、耐熱性の観点から、該有機化合物の分子量を５００以上とすると、成膜後の有機化合物の膜質が安定化し好ましい。
【００２７】
また、上記構成において、アリーレン骨格は、２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の６位または７位に結合すると、合成が簡便であるため好ましい。このとき、アリーレン骨格が２つの場合は、置換位置が６位と１１位、または置換位置が７位と１０位の組み合わせであると原料の合成が簡便となる。また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格とアリーレン骨格を結合させる場合、該ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の６位、７位、１０位、または１１位に置換をさせる方が、該ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の５位、８位、９位、または１２位に置換させるよりも好ましい。ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の６位、７位、１０位、及び１１位にアリーレン骨格を結合させることにより、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、アリーレン骨格との間で立体障害が生じづらく、化学的に安定する。
【００２８】
また、上記各構成において、有機化合物から、ＬＣ分離後、アルゴンガスを３０ｅＶ以上１００ｅＶ以下のエネルギーで衝突させるＬＣ／ＭＳ分析（液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析））で、少なくともプレカーサーイオンと、プレカーサーイオンの数値からｍ／ｚ＝５５を差分した数値のプロダクトイオンと、が検出されると好ましい。
【００２９】
また、本発明の他の一態様は、一対の電極間に挟持された発光層を含む発光素子において、発光層は、有機化合物を有し、有機化合物が、少なくとも２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有し、有機化合物から、ＬＣ分離後、アルゴンガスを３０ｅＶ以上１００ｅＶ以下のエネルギーで衝突させるＬＣ／ＭＳ分析で、少なくともプレカーサーイオンと、プレカーサーイオンの数値からｍ／ｚ＝５５を差分した数値のプロダクトイオンと、が検出されることを特徴とする発光素子である。このとき、アルゴンガスを５０ｅＶ以上のエネルギーで衝突させるＬＣ／ＭＳ分析の方が、プロダクトイオンが検出されやすく、より好ましい。
【００３０】
２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を含む有機化合物であると、プレカーサーイオンの数値から、ｍ／ｚ＝５５を差分した位置に２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格由来のプロダクトイオンが検出される。したがって、発光素子に含まれる有機化合物をＬＣ／ＭＳ分析を用いて分析することにより、混合物中の有機化合物の骨格を特定できる。
【００３１】
このような発光素子を用いた発光装置（画像表示デバイス）は低消費電力を実現できる。したがって、本発明の一態様は、上述の発光素子を用いた発光装置である。また、その発光装置を用いた表示部に用いた電子機器及び発光部に用いた照明装置も本発明の一態様に含むものとする。
【００３２】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、異方導電性フィルム、またはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【発明の効果】
【００３３】
本発明の一態様は、駆動電圧が低い発光素子、電流効率が高い発光素子、及び／または長寿命な発光素子を提供できる。とくに、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を含む有機化合物を発光層に用いることで、駆動電圧が低い発光素子、電流効率が高い発光素子、及び／または長寿命な発光素子を提供できる。また、本発明の一態様は、該発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００３４】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図５】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図６】７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図７】７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）のＬＣ−ＭＳ分析結果を示す図。
【図８】７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図９】７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１０】７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１１】７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）のＬＣ−ＭＳ分析結果を示す図。
【図１２】７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１３】７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１４】６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１５】６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１６】６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）のＬＣ−ＭＳ分析結果を示す図。
【図１７】６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１８】６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１９】７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２０】７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）のＬＣ−ＭＳ分析結果を示す図。
【図２１】７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２２】７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）の薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２３】６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２４】６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）のＬＣ−ＭＳ分析結果を示す図。
【図２５】６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２６】６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）の薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２７】実施例の発光素子を説明する図。
【図２８】実施例の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２９】実施例の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３０】実施例の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３１】実施例の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図３２】実施例の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３３】実施例の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３４】実施例の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３５】実施例の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図３６】実施例の発光素子の信頼性試験結果を示す図。
【図３７】実施例の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３８】実施例の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３９】実施例の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図４０】実施例の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。
【図４１】実施例の発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図４２】実施例の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図４３】実施例の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図４４】実施例の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４５】実施例の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。
【図４６】実施例の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図４７】実施例の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図４８】ＤＢｑ（略称）のＬＣ−ＭＳ分析結果を示す図。
【図４９】２ＰＤＢｑ（略称）のＬＣ−ＭＳ分析結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３６】
（実施の形態１）
本実施の形態では、一対の電極間に挟持された発光層を含む発光素子について、図１を用いて説明する。
【００３７】
まず、図１（Ａ）に示す発光素子について、以下説明を行う。
【００３８】
本実施の形態に示す発光素子は、図１（Ａ）に示すように第１の電極１０１と第２の電極１０３の間に、ＥＬ層１０２が挟持されており、ＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を含み、発光層１１３の他に正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを含んで形成される。なお、本実施の形態においては、第１の電極１０１を陽極として用い、第２の電極１０３を陰極として用いる。
【００３９】
また、発光層１１３は、有機化合物を含み、該有機化合物が、２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格、または置換もしくは無置換のカルバゾール骨格の中から選ばれた正孔輸送性骨格と、アリーレン骨格と、を有し、２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と正孔輸送性骨格が、アリーレン骨格を介して結合する。
【００４０】
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、またはカルバゾール骨格の中から選ばれた正孔輸送性骨格と、がアリーレン骨格を介して結合することにより、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格に正孔輸送性骨格が導入されることにより、立体的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光素子に用いることで長寿命な素子を実現できる。その上、該有機化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と正孔輸送性骨格とが、アリーレン骨格を介して結合しているため、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下及びＴ１準位の低下を防ぐことができる。
【００４１】
したがって、上記有機化合物を発光素子に用いることで、高い電流効率、低い駆動電圧、及び長寿命な発光素子を実現できる。
【００４２】
以下に本実施の形態に示す発光素子について、より詳細に説明する。
【００４３】
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【００４４】
第１の電極１０１および第２の電極１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、シリコンまたは酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他、グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極１０１および第２の電極１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００４５】
正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性の高い物質としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）、または芳香族アミン化合物を用いることができる。例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。
【００４６】
上述した中でも、カルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
【００４７】
さらに、正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２に用いることのできる材料としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００４８】
また、正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２は、上記正孔輸送性の高い物質と、アクセプター性を有する物質との混合層を用いてもよい。この場合、キャリア注入性が良好となり好ましい。用いるアクセプター性物質としては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【００４９】
発光層１１３は、例えば、電子輸送性材料をホスト材料（第１の有機化合物）として含み、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性材料をゲスト材料（第２の有機化合物）として含み、正孔輸送性材料をアシスト材料（第３の有機化合物）として含んで形成される層であると好ましい。なお、ホスト材料とアシスト材料の関係は、上記構成に限定されず、電子輸送性材料をアシスト材料として用い、正孔輸送性材料をホスト材料としても良い。
【００５０】
ここで、上記ホスト材料（第１の有機化合物）として、２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格、または置換もしくは無置換のカルバゾール骨格の中から選ばれた正孔輸送性骨格と、アリーレン骨格と、を有し、２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、正孔輸送性骨格が、アリーレン骨格を介して結合する有機化合物を用いる。
【００５１】
上記有機化合物としては、具体的には以下の一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−３）で表すことができる。
【００５２】
【化１】
2014045180.tif 000002
【００５３】
一般式（Ｇ１−１）中、Ｑ１は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。また、Ｒ１３〜Ｒ１９、及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。
【００５４】
【化２】
2014045180.tif 000003
【００５５】
一般式（Ｇ１−２）中、Ｒ１３〜Ｒ１９、及びＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。
【００５６】
【化３】
2014045180.tif 000004
【００５７】
一般式（Ｇ１−３）中、Ｒ１３〜Ｒ１９、及びＲ４１〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表し、Ｑ２は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。
【００５８】
一般式（Ｇ１−１）乃至一般式（Ｇ１−３）において、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基であることが好ましい。特にＡｒは、置換又は無置換のフェニレン基であることが好ましい。さらにＡｒは置換又は無置換のｍ−フェニレン基であることが、高いＴ１準位を有する上で好ましい。すなわち、以下の一般式（Ｇ２−１）〜（Ｇ２―３）で表すことができる。
【００５９】
【化４】
2014045180.tif 000005
【００６０】
一般式（Ｇ２−１）中、Ｑ１は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。また、Ｒ１３〜Ｒ１９、Ｒ２１〜Ｒ２７、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【００６１】
【化５】
2014045180.tif 000006
【００６２】
一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ１３〜Ｒ１９、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【００６３】
【化６】
2014045180.tif 000007
【００６４】
一般式（Ｇ２−３）中、Ｒ１３〜Ｒ１９、Ｒ４１〜Ｒ４７、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｑ２は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。
【００６５】
また、上記有機化合物としては、具体的には以下の一般式（Ｇ３−１）〜（Ｇ３−３）で表すことができる。
【００６６】
【化７】
2014045180.tif 000008
【００６７】
一般式（Ｇ３−１）中、Ｑ１は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。また、Ｒ１３、及びＲ１５〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。
【００６８】
【化８】
2014045180.tif 000009
【００６９】
一般式（Ｇ３−２）中、Ｒ１３、Ｒ１５〜Ｒ２０、及びＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表す。
【００７０】
【化９】
2014045180.tif 000010
【００７１】
一般式（Ｇ３−３）中、Ｒ１３、Ｒ１５〜Ｒ２０、及びＲ４１〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３の置換又は無置換のアリーレン基を表し、Ｑ２は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。
【００７２】
一般式（Ｇ３−１）乃至一般式（Ｇ３−３）において、Ａｒは置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基であることが好ましい。特にＡｒは、置換又は無置換のフェニレン基であることが好ましい。さらにＡｒは置換又は無置換のｍ−フェニレン基であることが、高いＴ１準位を有する上で好ましい。すなわち、以下の一般式（Ｇ４−１）〜（Ｇ４―３）で表すことができる。
【００７３】
【化１０】
2014045180.tif 000011
【００７４】
一般式（Ｇ４−１）中、Ｑ１は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。また、Ｒ１３、Ｒ１５〜Ｒ２７、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【００７５】
【化１１】
2014045180.tif 000012
【００７６】
一般式（Ｇ４−２）中、Ｒ１３、Ｒ１５〜Ｒ２０、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【００７７】
【化１２】
2014045180.tif 000013
【００７８】
一般式（Ｇ４−３）中、Ｒ１３、Ｒ１５〜Ｒ２０、Ｒ４１〜Ｒ４７、及びＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｑ２は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１４の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。
【００７９】
また、上記有機化合物としては、具体的には以下の一般式（Ｇ５−１）、及び（Ｇ５−２）で表すことができる。
【００８０】
【化１３】
2014045180.tif 000014
【００８１】
一般式（Ｇ５−１）中、Ｒ１３〜Ｒ１６、Ｒ１８、及びＲ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。
【００８２】
また、一般式（Ｇ５−１）中、Ｒ１３〜Ｒ１６、Ｒ１８、及びＲ１９のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基を有していても良い。
【００８３】
【化１４】
2014045180.tif 000015
【００８４】
一般式（Ｇ５−２）中、Ｒ１３、Ｒ１５〜Ｒ１７、Ｒ１９、及びＲ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、α１及びα２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表す。
【００８５】
また、一般式（Ｇ５−２）中、Ｒ１３、Ｒ１５〜Ｒ１７、Ｒ１９、及びＲ２０のいずれかが、フェニル基又はビフェニル基を表す場合、該フェニル基又は該ビフェニル基は、置換基として、炭素数１〜６のアルキル基を有していても良い。
【００８６】
また、一般式（Ｇ５−１）及び一般式（Ｇ５−２）において、α１及びα２は置換又は無置換のｍ−フェニレン基やメタ置換を含むビフェニルジイル基であることが、高いＴ１準位を有する上で好ましい。
【００８７】
一般式（Ｇ１−１）〜（Ｇ１−３）、（Ｇ２−１）〜（Ｇ２−３）、（Ｇ３−１）〜（Ｇ３−３）、（Ｇ４−１）〜（Ｇ４−３）、（Ｇ５−１）、及び（Ｇ５−２）に示される有機化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１３１）、構造式（２００）〜構造式（２３４）、構造式（３００）〜構造式（３４０）、構造式（４００）〜構造式（４５３）、構造式（５００）〜構造式（５３７）、構造式（６００）〜構造式（６３４）、構造式（７００）〜構造式（７２６）、及び構造式（８００）〜構造式（８２９）に示される有機化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００８８】
【化１５】
2014045180.tif 000016
【００８９】
【化１６】
2014045180.tif 000017
【００９０】
【化１７】
2014045180.tif 000018
【００９１】
【化１８】
2014045180.tif 000019
【００９２】
【化１９】
2014045180.tif 000020
【００９３】
【化２０】
2014045180.tif 000021
【００９４】
【化２１】
2014045180.tif 000022
【００９５】
【化２２】
2014045180.tif 000023
【００９６】
【化２３】
2014045180.tif 000024
【００９７】
【化２４】
2014045180.tif 000025
【００９８】
【化２５】
2014045180.tif 000026
【００９９】
【化２６】
2014045180.tif 000027
【０１００】
【化２７】
2014045180.tif 000028
【０１０１】
【化２８】
2014045180.tif 000029
【０１０２】
【化２９】
2014045180.tif 000030
【０１０３】
【化３０】
2014045180.tif 000031
【０１０４】
【化３１】
2014045180.tif 000032
【０１０５】
【化３２】
2014045180.tif 000033
【０１０６】
【化３３】
2014045180.tif 000034
【０１０７】
【化３４】
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【０１０８】
【化３５】
2014045180.tif 000036
【０１０９】
【化３６】
2014045180.tif 000037
【０１１０】
【化３７】
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【０１１１】
【化３８】
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【０１１２】
【化３９】
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【０１１３】
【化４０】
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【０１１４】
【化４１】
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【０１１５】
【化４２】
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【０１１６】
【化４３】
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【０１１７】
【化４４】
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【０１１８】
【化４５】
2014045180.tif 000046
【０１１９】
【化４６】
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【０１２０】
【化４７】
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【０１２１】
【化４８】
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【０１２２】
【化４９】
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【０１２３】
【化５０】
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【０１２４】
【化５１】
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【０１２５】
【化５２】
2014045180.tif 000053
【０１２６】
【化５３】
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【０１２７】
【化５４】
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【０１２８】
【化５５】
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【０１２９】
【化５６】
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【０１３０】
【化５７】
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【０１３１】
【化５８】
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【０１３２】
【化５９】
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【０１３３】
なお、上記有機化合物は、高いＴ１準位を有しているため、高いＳ１準位も有している。したがって、上記有機化合物は、可視域の蛍光発光材料のホスト材料としても用いることができる。
【０１３４】
また、発光層１１３に用いる三重項励起エネルギーを発光に変える発光性材料、すなわちゲスト材料（第２の有機化合物）としては、例えば、燐光性材料や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ：Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）材料が挙げられる。
【０１３５】
また、上記燐光性材料として、例えば４４０ｎｍ〜５２０ｎｍに発光のピークを有する燐光性材料としては、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述した中でも、４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも優れるため、特に好ましい。
【０１３６】
また、例えば５２０ｎｍ〜６００ｎｍに発光のピークを有する燐光性材料としては、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
【０１３７】
また、例えば６００ｎｍ〜７００ｎｍに発光のピークを有する燐光性材料としては、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
【０１３８】
また、発光層１１３に用いる正孔輸送性材料、すなわちアシスト材料（第３の有機化合物）としては、正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２に用いることのできる正孔輸送性の高い物質を用いればよい。
【０１３９】
とくに、発光層１１３に用いるアシスト材料（第３の有機化合物）としては、カルバゾール骨格を含む化合物が好ましい。カルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
【０１４０】
なお、これらのホスト材料（第１の有機化合物）およびアシスト材料（第３の有機化合物）は、青色の領域に吸収スペクトルを有さないことが好ましい。具体的には、吸収スペクトルの吸収端が４４０ｎｍ以下であることが好ましい。
【０１４１】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、上述した電子輸送性材料の他、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４’’−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用いてもよい。
【０１４２】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層したものとしてもよい。
【０１４３】
また、電子輸送層１１４に、先に示す２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格、または置換もしくは無置換のカルバゾール骨格の中から選ばれた正孔輸送性骨格と、アリーレン骨格と、を有し、２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、正孔輸送性骨格が、アリーレン骨格を介して結合する有機化合物を適用してもよい。
【０１４４】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属の化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１４５】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１４６】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、及び電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１４７】
また、上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１４８】
次に、図１（Ｂ）及び図１（Ｃ）に示す発光素子について、以下説明を行う。
【０１４９】
図１（Ｂ）に示す発光素子は、第１の電極３０１と、第２の電極３０３の間に、複数の発光層（第１の発光層３１１、第２の発光層３１２）を有するタンデム型の発光素子である。
【０１５０】
第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１及び第２の電極３０３は、第１の電極１０１及び第２の電極１０３と同様な構成を用いることができる。
【０１５１】
また、複数の発光層（第１の発光層３１１、第２の発光層３１２）は、発光層１１３と同様の構成を用いることができる。なお、第１の発光層３１１と第２の発光層３１２は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、いずれか一方に発光層１１３と同様の構成を用いればよい。また、第１の発光層３１１、第２の発光層３１２以外に、先に説明した、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、及び電子注入層１１５を適宜設けてもよい。
【０１５２】
また、複数の発光層（第１の発光層３１１、第２の発光層３１２）の間には、電荷発生層３１３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧を印加したときに、一方の発光層に電子を注入し、他方の発光層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光層３１１に電子が注入され、第２の発光層３１２に正孔が注入される。
【０１５３】
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層３１３に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３よりも低い導電率であっても機能する。
【０１５４】
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１５５】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１５６】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１５７】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１５８】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１５９】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、発光層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１６０】
図１（Ｂ）においては、発光層を２層有する発光素子について説明したが、図１（Ｃ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）の発光層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光層を有する場合、発光層と発光層との間に電荷発生層３１３を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１６１】
また、それぞれの発光層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光層を有する発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１６２】
また、３つの発光層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光層の発光色が赤色であり、第２の発光層の発光色が緑色であり、第３の発光層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１６３】
以上のように、本実施の形態に示す一対の電極間に挟持された発光層を含む発光素子は、発光層に有機化合物を有し、該有機化合物が、２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン骨格、置換もしくは無置換のジベンゾフラン骨格、または置換もしくは無置換のカルバゾール骨格の中から選ばれた正孔輸送性骨格と、アリーレン骨格と、を有し、２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、正孔輸送性骨格が、アリーレン骨格を介して結合する有機化合物を用いる。このような有機化合物は、広いエネルギーギャップを有するため、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い電流効率を得ることができる。特に、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。
【０１６４】
また、上記有機化合物を発光層に含む発光素子とすることで、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、長寿命の発光素子を実現することができる。
【０１６５】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１６６】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を適用した発光装置について図２を用いて説明する。なお、図２（Ａ）は発光装置を示す上面図、図２（Ｂ）は図２（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
【０１６７】
本実施の形態の発光装置は、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３、画素部４０２、封止基板４０４、シール材４０５、ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９、並びに素子基板４１０を有する。シール材４０５で囲まれた内側は、空間になっている。
【０１６８】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１６９】
図２（Ａ）に示す素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、図２（Ｂ）では、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
【０１７０】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１７１】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１７２】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
【０１７３】
第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。第１の電極４１３、ＥＬ層４１６、及び第２の電極４１７は、それぞれ実施の形態１に挙げた材料で形成することができる。
【０１７４】
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材で充填される場合もある。
【０１７５】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１７６】
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１７７】
また、本発明の一態様の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図３に本発明の一態様の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
【０１７８】
図３において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０１７９】
以上により、本発明の一態様の発光素子を適用した発光装置を得ることができる。
【０１８０】
なお、本実施の形態で示した発光装置は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０１８１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１８２】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図４及び図５を用いて説明する。
【０１８３】
電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
【０１８４】
本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子を、可撓性を有する基板上に作製することで、曲面を有する発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
【０１８５】
また、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子が備える一対の電極を可視光に対する透光性を有する材料を用いて形成することで、シースルーの発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
【０１８６】
また、本発明の一態様を適用した発光装置は、自動車の照明にも適用することができ、例えば、ダッシュボードや、フロントガラス、天井等に照明を設置することもできる。
【０１８７】
図４（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１８８】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１８９】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１９０】
図４（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０１９１】
図４（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図４（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図４（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図４（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１９２】
図４（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１９３】
図４（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１９４】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１９５】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１９６】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１９７】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１９８】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１９９】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２００】
図４（Ｅ）は卓上照明器具６０３であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０２０１】
図５（Ａ）は、発光装置を、室内の照明装置６０１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明装置６０２として用いることもできる。なお、図５（Ａ）に示すように、室内の照明装置６０１を備えた部屋で、図４（Ｅ）で説明した卓上照明器具６０３を併用してもよい。
【０２０２】
図５（Ｂ）に別の照明装置の例を示す。図５（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部９５０１、支柱９５０３、支持台９５０５等を含む。照明部９５０１は、本発明の一態様の複素環化合物を含む。このように、可撓性を有する基板上に発光素子を作製することで、曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明装置とすることができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置として用いることで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。
【０２０３】
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２０４】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２０５】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の構造を以下に示す。
【０２０６】
【化６０】
2014045180.tif 000061
【０２０７】
７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成スキームを（Ａ−１）に示す。
【０２０８】
【化６１】
2014045180.tif 000062
【０２０９】
５０ｍＬ三口フラスコに７−ブロモジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．２ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸１．３ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール４ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液４ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）９３ｍｇ（８１μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、水層から有機物をトルエンにより抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、さらにトルエンにより再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量１．４ｇ、収率６１％で得た。
【０２１０】
得られた目的物の淡黄色粉末１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、目的物を２５５℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色粉末を収量０．６０ｇ、回収率４２％で得た。
【０２１１】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
【０２１２】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６８−７．９２（ｍ，６Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１９−８．２４（ｍ，３Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．９１−８．９３（ｍ，３Ｈ），９．２４（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ），９．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
【０２１３】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６に示す。なお、図６（Ｂ）は、図６（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２１４】
次に、本実施例で得られた７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２１５】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２１６】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０２１７】
ＭＳ分析した測定結果を図７に示す。図７の結果から、本発明の一態様である７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝２５０付近、ｍ／ｚ＝２５８付近、ｍ／ｚ＝４３２付近、及びｍ／ｚ＝４３４付近にプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝４８９付近にプレカーサーイオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。ここで、付近とは、ＬＣ／ＭＳ分析において、水素イオンの存在の有無や同位体の存在によりプロダクトイオンやプレカーサーイオンの数値の変化を表しており、この数値の変化も含めて、同程度の骨格に含まれることを許容範囲とする。なお、図７に示す結果は、７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２１８】
また、ｍ／ｚ＝４８９付近のプレカーサーイオンから、ｍ／ｚ＝５５を差分したｍ／ｚ＝４３４付近にプロダクトイオンのピークが検出される。このピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の２位及び３位が無置換を示す特徴的なプロダクトイオンの一である。
【０２１９】
また、７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図８（Ａ）に、発光スペクトルを図８（Ｂ）にそれぞれ示す。また、７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図９（Ａ）に、発光スペクトルを図９（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図８（Ａ）及び図９（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表し、図８（Ｂ）及び図９（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３０４及び３６３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３７２及び３８９ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２４６、２６３、３１２、３３５、３５０及び３７１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４１３ｎｍ（励起波長３７１ｎｍ）であった。
【実施例２】
【０２２０】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０９）で表される７−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の構造を以下に示す。
【０２２１】
【化６２】
2014045180.tif 000063
【０２２２】
７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２２３】
【化６３】
2014045180.tif 000064
【０２２４】
１００ｍＬ三口フラスコに７−ブロモジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン０．７１ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニルボロン酸１．０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液３．５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）５３ｍｇ（４６μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で１８時間撹拌した。この混合物に水を加え、系内に析出した固体を吸引濾過し、固体を得た。さらに、得られた濾液の水層から有機物をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて、炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。これらの固体のトルエン溶液を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝２：１）で精製し、さらにトルエンにより再結晶したところ、淡黄色粉末を収量０．７０ｇ、収率５３％で得た。
【０２２５】
得られた淡黄色粉末０．７０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．１Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色粉末を２８０℃で２０時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色粉末を収量０．６２ｇ、回収率８８％で得た。
【０２２６】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である７−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
【０２２７】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４２−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６９（ｍ，４Ｈ），７．７４−７．８５（ｍ，７Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１２−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．１７−８．２２（ｍ，２Ｈ），８．７３−８．７６（ｍ，１Ｈ），８．９０−８．９３（ｍ，３Ｈ），９．２３−９．２８（ｍ，１Ｈ），９．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
【０２２８】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２２９】
次に、本実施例で得られた７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２３０】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２３１】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０２３２】
ＭＳ分析した測定結果を図１１に示す。図１１の結果から、本発明の一態様である７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝２５８付近、ｍ／ｚ＝３０５付近、及びｍ／ｚ＝５１０付近にプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝５６５付近にプレカーサーイオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。ここで、付近とは、ＬＣ／ＭＳ分析において、水素イオンの存在の有無や同位体の存在によりプロダクトイオンやプレカーサーイオンの数値の変化を表しており、この数値の変化も含めて、同程度の骨格に含まれることを許容範囲とする。なお、図１１に示す結果は、７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２３３】
また、ｍ／ｚ＝５６５付近のプレカーサーイオンから、ｍ／ｚ＝５５を差分したｍ／ｚ＝５１０付近にプロダクトイオンのピークが検出される。このピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格のｊとｄの結合が切れ、１位の窒素から４位の窒素まで（ＮＣ２Ｈ２Ｎ）がジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格から外れたプロダクトイオンを示唆している。つまりこのピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の２位及び３位が無置換であることを示す特徴的なプロダクトイオンの一である。
【０２３４】
また、７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１２（Ａ）に、発光スペクトルを図１２（Ｂ）にそれぞれ示す。また、７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図１３（Ａ）に、発光スペクトルを図１３（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１２（Ａ）及び図１３（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表し、図１２（Ｂ）及び図１３（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２８１、３０３及び３６３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３７２及び３８７ｎｍ（励起波長３６４ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２４７、２６０、３１２、３３１、３５１及び３７０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４０８ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であった。
【実施例３】
【０２３５】
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（７０１）で表される６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について具体的に説明する。６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の構造を以下に示す。
【０２３６】
【化６４】
2014045180.tif 000065
【０２３７】
≪ステップ１：６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンの合成法≫
ステップ１の合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２３８】
【化６５】
2014045180.tif 000066
【０２３９】
２００ｍＬ三口フラスコにて、２−ヨード−９，１０−フェナントレンジオン１０．６ｇ（３２ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン３．７ｇ（６２ｍｍｏｌ）、及びエタノール１００ｍＬを窒素雰囲気下、５時間還流させながら加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液を濾過し、水、トルエンの順ですすいだ。得られたろ物について、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶液を用いた。得られたフラクションを濃縮し、トルエンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量３．０ｇ、収率２６％で得た。
【０２４０】
上記ステップ１で得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０２４１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．７７−７．８２（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９２（ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），９．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２４２】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１４（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図１４（Ｂ）は、図１４（Ａ）における７．５ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンが得られたことを確認した。
【０２４３】
上記化合物の分子量を、ＧＣ／ＭＳ検出器（Ｔｈｅｒｍｏ  Ｆｉｓｈｅｒ製、ＩＴＱ１１００イオントラップ型ＧＣＭＳシステム）により測定した。これにより、分子量４８１．８（モードはＥＩ＋）をメインとするピークを検出し、目的物の６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンが得られたことを確認した。
【０２４４】
≪ステップ２：６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成法≫
ステップ２の合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
【０２４５】
【化６６】
2014045180.tif 000067
【０２４６】
２００ｍＬ三口フラスコにて、６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．１ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸１．０ｇ（３．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）６．０ｍｇ（３０μｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン９．０ｍｇ（３０μｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、及び２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液３ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８５℃で４０時間加熱撹拌し、反応させた。
【０２４７】
反応後、この反応混合液を濾過し、水、トルエンの順ですすいだ。得られたろ物について、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮し、トルエンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量１．１ｇ、収率７５％で得た。
【０２４８】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）は、目的物は０．３３、６−ヨードジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンは０．７２だった。
【０２４９】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、上記ステップ２で得られた化合物が目的物である６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
【０２５０】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４６−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．８６（ｍ，７Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４−８．２３（ｍ，４Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｓ，２Ｈ），９．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ）。
【０２５１】
また，１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１５（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図１５（Ｂ）は、図１５（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）が得られたことを確認した。
【０２５２】
次に、本実施例で得られた６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２５３】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２５４】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０２５５】
ＭＳ分析した測定結果を図１６に示す。図１６の結果から、本発明の一態様である６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝２５８付近、及びｍ／ｚ＝４３４付近にプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝４８９付近にプレカーサーイオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。ここで、付近とは、ＬＣ／ＭＳ分析において、水素イオンの存在の有無や同位体の存在によりプロダクトイオンやプレカーサーイオンの数値の変化を表しており、この数値の変化も含めて、同程度の骨格に含まれることを許容範囲とする。なお、図１６に示す結果は、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２５６】
また、ｍ／ｚ＝４８９付近のプレカーサーイオンから、ｍ／ｚ＝５５を差分したｍ／ｚ＝４３４付近にプロダクトイオンのピークが検出される。このピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格のｊとｄの結合が切れ、１位の窒素から４位の窒素まで（ＮＣ２Ｈ２Ｎ）がジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格から外れたプロダクトイオンを示唆している。つまりこのピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の２位及び３位が無置換であることを示す特徴的なプロダクトイオンの一である。
【０２５７】
また、上記化合物の分子量を、ＴＯＦ−ＭＳ検出器（Ｗａｔｅｒｓ製、Ｗａｔｅｒｓ  Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  ＬＣＴ  Ｐｒｅｍｉｅｒ）により測定した。アセトニトリルと、０．１％蟻酸水の混合液（混合比は８０：２０（体積比））を溶媒として用いた。これにより、分子量５６２（モードはＥＳ＋）をメインとするピークを検出し、目的物の６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）が得られたことを確認した。
【０２５８】
また、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１７（Ａ）に、発光スペクトルを図１７（Ｂ）にそれぞれ示す。また、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１８（Ａ）に、発光スペクトルを図１８（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１７（Ａ）及び図１８（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図１７（Ｂ）及び図１８（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３５８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３９５ｎｍ（励起波長２９０ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３６５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２９ｎｍ（励起波長３６６ｎｍ）であった。
【実施例４】
【０２５９】
＜合成例４＞
本実施例では、下記構造式（８１８）に示される７，１０−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ）の合成方法について説明する。
【０２６０】
【化６７】
2014045180.tif 000068
【０２６１】
≪７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）の合成≫
７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）の合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０２６２】
【化６８】
2014045180.tif 000069
【０２６３】
１００ｍＬ三口フラスコに７，１０−ジブロモジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン０．９４ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸１．５ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、トルエン５６ｍＬ、エタノール６ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液４．０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６４ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で８時間撹拌した。所定時間経過後、析出した固体を濾別し、白色固体を得た。得られた固体のトルエン溶液をアルミナ、セライトを通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して白色固体を得た。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を得た。エタノールを加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過にて濾取したところ、固体粉末を収量０．７５ｇ、収率４４％で得た。
【０２６４】
得られた固体粉末０．７５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力４．２Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、粉末を３３０℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量０．５４ｇ、回収率７２％で得た。
【０２６５】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である７，１０−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ）であることを確認した。
【０２６６】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２３−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０３−８．０７（ｍ，４Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．９４−８．９５（ｍ，４Ｈ），９．３５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２６７】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１９に示す。なお、図１９（Ｂ）は、図１９（Ａ）における６．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２６８】
次に、本実施例で得られた７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２６９】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２７０】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０２７１】
ＭＳ分析した測定結果を図２０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２０（Ａ）は、横軸がｍ／ｚ＝１００〜１２００の範囲を、縦軸が強度（任意単位）を、それぞれ表す。また、図２０（Ｂ）は、図２０（Ａ）に示す横軸のｍ／ｚ＝６５０〜７５０の範囲を拡大し、さらに図２０（Ａ）に示す縦軸を拡大した図である。図２０（Ａ）、（Ｂ）の結果から、本発明の一態様である７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝５４７付近、ｍ／ｚ＝６５８付近、ｍ／ｚ＝６７２付近、ｍ／ｚ＝６８６付近、及びｍ／ｚ＝６９７付近にプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝７１３付近にプレカーサーイオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。ここで、付近とは、ＬＣ／ＭＳ分析において、水素イオンの存在の有無や同位体の存在によりプロダクトイオンやプレカーサーイオンの数値の変化を表しており、この数値の変化も含めて、同程度の骨格に含まれることを許容範囲とする。なお、図２０に示す結果は、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２７２】
また、ｍ／ｚ＝７１３付近のプレカーサーイオンから、ｍ／ｚ＝５５を差分したｍ／ｚ＝６５８付近にプロダクトイオンのピークが検出される。このピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格のｊとｄの結合が切れ、１位の窒素から４位の窒素まで（ＮＣ２Ｈ２Ｎ）がジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格から外れたプロダクトイオンを示唆している。つまりこのピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の２位及び３位が無置換であることを示す特徴的なプロダクトイオンの一である。
【０２７３】
また、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図２１（Ａ）に、発光スペクトルを図２１（Ｂ）にそれぞれ示す。また、７，１０ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図２２（Ａ）に、発光スペクトルを図２２（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２１及び図２２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３６９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３７９ｎｍ（励起波長３６９ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３７８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３２ｎｍ（励起波長３４２ｎｍ）であった。
【実施例５】
【０２７４】
＜合成例５＞
本実施例では、下記構造式（８０２）に示される６，１１−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ）の合成方法について説明する。
【０２７５】
【化６９】
2014045180.tif 000070
【０２７６】
≪６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）の合成≫
６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）の合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
【０２７７】
【化７０】
2014045180.tif 000071
【０２７８】
１００ｍＬ三口フラスコに６，１１−ジブロモジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．１ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸１．７ｇ（５．９ｍｍｏｌ）、トルエン５６ｍＬ、エタノール６ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液４．０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６４ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で８時間撹拌した。所定時間経過後、析出した固体を濾別し、白色固体を得た。得られた固体のトルエン溶液をアルミナ、セライトを通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して白色固体を得た。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を得た。エタノールを加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過にて濾取したところ、固体粉末を収量１．１ｇ、収率５５％で得た。
【０２７９】
得られた固体粉末０．８４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力４．２Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、粉末を３６５℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量０．６４ｇ、回収率７６％で得た。
【０２８０】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である６，１１−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ）であることを確認した。
【０２８１】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，４Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｓ，２Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．９２（ｓ，２Ｈ），９．５６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２８２】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２３に示す。なお、図２３（Ｂ）は、図２３（Ａ）における７．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２８３】
次に、本実施例で得られた６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２８４】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２８５】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０２８６】
ＭＳ分析した測定結果を図２４（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２４（Ａ）は、横軸がｍ／ｚ＝１００〜１２００の範囲を、縦軸が強度（任意単位）を、それぞれ表す。また、図２４（Ｂ）は、図２４（Ａ）に示す横軸のｍ／ｚ＝６００〜８００の範囲を拡大し、さらに図２４（Ａ）に示す縦軸を拡大した図である。図２４（Ａ）、（Ｂ）の結果から、本発明の一態様である６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝５４７付近、ｍ／ｚ＝６３５付近、ｍ／ｚ＝６５８付近、ｍ／ｚ＝６７２付近、ｍ／ｚ＝６８６付近、及びｍ／ｚ＝６９７付近にプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝７１３付近にプレカーサーイオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。ここで、付近とは、ＬＣ／ＭＳ分析において、水素イオンの存在の有無や同位体の存在によりプロダクトイオンやプレカーサーイオンの数値の変化を表しており、この数値の変化も含めて、同程度の骨格に含まれることを許容範囲とする。なお、図２４に示す結果は、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２８７】
また、ｍ／ｚ＝７１３付近のプレカーサーイオンから、ｍ／ｚ＝５５を差分したｍ／ｚ＝６５８付近にプロダクトイオンのピークが検出される。このピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格のｊとｄの結合が切れ、１位の窒素から４位の窒素まで（ＮＣ２Ｈ２Ｎ）がジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格から外れたプロダクトイオンを示唆している。つまりこのピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の２位及び３位が無置換であることを示す特徴的なプロダクトイオンの一である。
【０２８８】
また、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図２５（Ａ）に、発光スペクトルを図２５（Ｂ）にそれぞれ示す。また、６，１１ｍＣｚＰ２ＤＢｑ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図２６（Ａ）に、発光スペクトルを図２６（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２５及び図２６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３１５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、４１１ｎｍ（励起波長３１５ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では３６７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３４ｎｍ（励起波長３６９ｎｍ）であった。
【実施例６】
【０２８９】
本実施例では、下記構造式（９００）に示される２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＤＢｑ）と、下記構造式（９０１）に示される２位に置換基を有するジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の一態様である２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＰＤＢｑ）と、を液体クロマトグラフ質量分析（ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した結果について説明する。
【０２９０】
【化７１】
2014045180.tif 000072
【０２９１】
構造式（９００）、及び構造式（９０１）に示す物質について、ＬＣ／ＭＳ分析を行った。なお、ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２９２】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０２９３】
まず、構造式（９００）に示すＤＢｑ（略称）のＭＳ分析した測定結果を図４８（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図４８（Ａ）は、横軸がｍ／ｚ＝１００〜１２００の範囲を、縦軸が強度（任意単位）を、それぞれ表す。図４８（Ｂ）は、横軸がｍ／ｚ＝１００〜４００の範囲を、縦軸が強度（任意単位）を、それぞれ表す。図４８（Ａ）、（Ｂ）の結果から、ＤＢｑ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝１５１付近、及びｍ／ｚ＝１７６付近にプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝２３１付近にプレカーサーイオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。ここで、付近とは、ＬＣ／ＭＳ分析において、水素イオンの存在の有無や同位体の存在によりプロダクトイオンやプレカーサーイオンの数値の変化を表しており、この数値の変化も含めて、同程度の骨格に含まれることを許容範囲とする。なお、図４８（Ａ）、（Ｂ）に示す結果は、ＤＢｑ（略称）に由来する特徴的な結果である。
【０２９４】
次に、構造式（９０１）に示す２ＰＤＢｑ（略称）のＭＳ分析した測定結果を図４９（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図４９（Ａ）は、横軸がｍ／ｚ＝１００〜１２００の範囲を、縦軸が強度（任意単位）を、それぞれ表す。図４９（Ｂ）は、横軸がｍ／ｚ＝１００〜４００の範囲を、縦軸が強度（任意単位）を、それぞれ表す。図４９（Ａ）、（Ｂ）の結果から、２ＰＤＢｑ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝１５１付近、ｍ／ｚ＝１７６付近、及びｍ／ｚ＝２０２付近にプロダクトイオンのピークが、ｍ／ｚ＝３０７付近にプレカーサーイオン由来のピークが、それぞれ検出されることがわかった。ここで、付近とは、ＬＣ／ＭＳ分析において、水素イオンの存在の有無や同位体の存在によりプロダクトイオンやプレカーサーイオンの数値の変化を表しており、この数値の変化も含めて、同程度の骨格に含まれることを許容範囲とする。なお、図４９（Ａ）、（Ｂ）に示す結果は、２ＰＤＢｑ（略称）に由来する特徴的な結果である。
【０２９５】
ここで、図４８（Ａ）、（Ｂ）に示すＤＢｑ（略称）のＬＣ／ＭＳ分析の測定結果と、図４９（Ａ）、（Ｂ）に示す２ＰＤＢｑ（略称）のＬＣ／ＭＳ分析の測定結果と、を比較すると、ＤＢｑ（略称）は、ｍ／ｚ＝２３１付近のプレカーサーイオンから、ｍ／ｚ＝５５を差分したｍ／ｚ＝１７６付近にプロダクトイオンのピークが検出された。一方、２ＰＤＢｑ（略称）は、ｍ／ｚ＝３０７付近のプレカーサーイオンから、ｍ／ｚ＝５５を差分したｍ／ｚ＝２５２付近には目立ったピークが確認されないが、ｍ／ｚ＝１３１を差分したｍ／ｚ＝１７６付近にプロダクトイオンのピークが検出された。これは、ＤＢｑ（略称）はジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格のｊとｄの結合が切れ、１位の窒素から４位の窒素まで（ＮＣ２Ｈ２Ｎ）がジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格から外れたプロダクトイオンが検出されたことに対し、２ＰＤＢｑ（略称）は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格のｊとｄの結合が切れ、２位にフェニルを有する１位の窒素から４位の窒素まで（ＮＣ２Ｈ２（Ｃ６Ｈ５）Ｎ）がジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格から外れたプロダクトイオンが検出された結果を示唆している。これは、混合物中に含まれるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格の２位及び３位に置換基の有無を特定する際に、重要なデータであるといえる。
【０２９６】
以上のように２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を含む有機化合物であると、プレカーサーイオンから、ｍ／ｚ＝５５を差分した位置に２位及び３位が無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格由来のプロダクトイオンが検出される。したがって、本実施例に用いた、ＤＢｑ（略称）及び２ＰＤＢｑ（略称）のＬＣ／ＭＳ分析を行うことで、実施例１〜５に示す本発明の一態様の有機化合物を用いた発光素子を、ＬＣ／ＭＳ分析を用いて分析することにより、混合物中の有機化合物の骨格を特定できると示唆された。
【実施例７】
【０２９７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図２７を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２９８】
【化７２】
2014045180.tif 000073
【０２９９】
以下に、本実施例の発光素子１及び比較発光素子２の作製方法を示す。
【０３００】
（発光素子１）
まず、基板１１００上に、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物（ＩＴＯ−ＳｉＯ２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０３０１】
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３０２】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３０３】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３０４】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰ（略称）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３０５】
次に、実施例１で合成した７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）及び（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］（略称）の重量比は、１：０．０６（＝７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３０６】
さらに、発光層１１１３上に７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３０７】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３０８】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３０９】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０３１０】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３１１】
（比較発光素子２）
比較発光素子２の発光層１１１３は、２−フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＰＤＢｑ）及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここで、２ＰＤＢｑ（略称）及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］（略称）の重量比は、１：０．０６（＝２ＰＤＢｑ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３１２】
さらに、比較発光素子２の第１の電子輸送層１１１４ａは、２ＰＤＢｑ（略称）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで形成した。発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光素子１と同様に作製した。
【０３１３】
以上により得られた発光素子１及び比較発光素子２の素子構造を表１に示す。
【０３１４】
【表１】
2014045180.tif 000074
【０３１５】
発光素子１及び比較発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３１６】
発光素子１及び比較発光素子２の電流密度−輝度特性を図２８に示す。図２８において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図２９に示す。図２９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図３０に示す。図３０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図３１に示す。図３１において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表している。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【０３１７】
【表２】
2014045180.tif 000075
【０３１８】
表２に示す通り、６７０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４５）であった。また、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の比較発光素子２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５２，０．４７）であった。発光素子１及び比較発光素子２は、それぞれ［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］（略称）に由来する発光が得られたことがわかった。
【０３１９】
本実施例で作製した比較発光素子２は、図３１からわかるように、発光が開始する電圧（２Ｖ程度）よりも低電圧の領域で発光素子１に比べて電流が大きく流れており、また、表２より電流効率が著しく低いことがわかった。これは、比較発光素子２の発光層１１１３に用いた２ＰＤＢｑ（略称）が結晶化し、電流のリークが発生しているためと考えられる。
【０３２０】
一方、図２８乃至図３１から、発光素子１は、駆動電圧が低く、電流効率が高いことがわかる。従って、本発明の一態様を適用した有機化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特性の実現に効果があることが確認された。
【０３２１】
以上示したように、７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を発光層のホスト材料及び電子輸送層として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
【実施例８】
【０３２２】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図２７を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０３２３】
【化７３】
2014045180.tif 000076
【０３２４】
以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を示す。
【０３２５】
（発光素子３）
まず、基板１１００上に、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０３２６】
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３２７】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３２８】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４，４’，４’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３２９】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３３０】
次に、実施例２で合成した７−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）及び（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）、ＮＰＢ（略称）及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３３１】
さらに、発光層１１１３上に７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３３２】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎ（略称）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３３３】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３３４】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子３を作製した。
【０３３５】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３３６】
以上により得られた発光素子３の素子構造を表３に示す。
【０３３７】
【表３】
2014045180.tif 000077
【０３３８】
発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３３９】
発光素子３の電流密度−輝度特性を図３２に示す。図３２において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図３３に示す。図３３において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図３４に示す。図３４において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図３５に示す。図３５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表している。また、発光素子３における輝度８５０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表４に示す。
【０３４０】
【表４】
2014045180.tif 000078
【０３４１】
表４に示す通り、８５０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５７，０．４３）であった。発光素子３は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
【０３４２】
図３２乃至図３５、及び表４から、発光素子３は、駆動電圧が低く、電流効率及び外部量子効率が高いことがわかる。従って、本発明の一態様を適用した有機化合物は、良好な電圧−輝度特性、及び輝度−電流効率特性の実現に効果があることが確認された。
【０３４３】
以上示したように、７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を発光層のホスト材料及び電子輸送層として用いることにより、駆動電圧が低く、電流効率及び外部量子効率が高い発光素子を作製することができた。
【０３４４】
次に、発光素子３の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図３６に示す。図３６において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
【０３４５】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子３を駆動した。
【０３４６】
２６０時間後の輝度について、発光素子３は、初期輝度の７１％を保っていた。
【０３４７】
以上の結果から、７ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を発光層のホスト材料及び電子輸送層として用いることにより、信頼性の高い、寿命が長い素子を実現できることが示された。
【実施例９】
【０３４８】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図２７を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０３４９】
【化７４】
2014045180.tif 000079
【０３５０】
以下に、本実施例の発光素子４及び発光素子５の作製方法を示す。
【０３５１】
（発光素子４）
まず、基板１１００上に、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０３５２】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３５３】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３５４】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３５５】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰ（略称）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３５６】
次に、実施例３で合成した６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）及びビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＮＢＢ（略称）及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３５７】
さらに、発光層１１１３上に６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３５８】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎ（略称）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３５９】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３６０】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子４を作製した。
【０３６１】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３６２】
（発光素子５）
発光素子５の発光層１１１３は、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］（略称）を共蒸着することで形成した。ここで、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］（略称）の重量比は、１：０．０５（＝６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。発光層１１１３以外は発光素子４と同様に作製した。
【０３６３】
以上により得られた発光素子４及び発光素子５の素子構造を表５に示す。
【０３６４】
【表５】
2014045180.tif 000080
【０３６５】
発光素子４及び発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、各発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３６６】
発光素子４及び発光素子５の輝度−電流効率特性を図３７に示す。図３７において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−輝度特性を図３８に示す。図３８において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−電流特性を図３９に示す。図３９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表している。また、輝度−色度座標特性を図４０に示す。図４０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は色度座標（ｘ座標、又はｙ座標）を示す。また、輝度−パワー効率特性を図４１に示す。図４１において、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図４２に示す。図４２において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表６に示す。
【０３６７】
【表６】
2014045180.tif 000081
【０３６８】
また、発光素子４及び発光素子５に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図４３に示す。図４３において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図４３に示す通り、発光素子４の発光スペクトルは、５７６ｎｍにピークを有し、発光素子５の発光スペクトルは、５７８ｎｍにピークを有していた。なお、図４３に示す発光素子４と発光素子５の発光スペクトルは、略重なって示されている。また、表６に示す通り、８７０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４５）であった。また、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４５）であった。発光素子４及び発光素子５は、それぞれ［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］に由来する発光が得られたことがわかった。
【０３６９】
以上のことから、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）はＴ１準位が高く、少なくともオレンジ色から、それより長波長側の燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることができることがわかった。
【０３７０】
図４０に示す通り、発光素子４及び発光素子５は、低輝度から高輝度まで、色変化がほとんど見られなかった。このことから、発光素子４及び発光素子５は、キャリアバランスの良好な素子であると言える。
【０３７１】
図３７乃至図３９、図４１、及び図４２に示す通り、発光素子４及び発光素子５は、駆動電圧が低いことがわかった。また、発光素子４及び発光素子５は、電流効率が高く、外部量子効率が高く、パワー効率が高いことがわかった。特に、発光素子４は、発光素子５よりも電流効率、外部量子効率、及びパワー効率が高い結果を示した。これは、発光素子４の発光層にアミン系等の正孔輸送性の高い材料を含んでいるためと考えられる。
【０３７２】
以上示したように、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を発光層のホスト材料として用いることにより、駆動電圧が低い発光素子を作製することができた。また、電流効率が高い発光素子を作製することができた。また上記ホスト材料にさらに正孔輸送性の高い材料をドープすることで、より発光効率の高い素子を得られることがわかった。
【０３７３】
次に、発光素子４の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子４を駆動した。
【０３７４】
８２時間後の輝度について、発光素子４は、初期輝度の８０％を保っていた。
【０３７５】
以上の結果から、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を発光層のホスト材料として用いることにより、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
【実施例１０】
【０３７６】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図２７を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０３７７】
【化７５】
2014045180.tif 000082
【０３７８】
以下に、本実施例の発光素子６の作製方法を示す。
【０３７９】
（発光素子６）
発光素子６は、発光層１１１３以外は発光素子４と同様に作製した。以下に、発光素子６の発光層１１１３について記す。
【０３８０】
発光素子６の発光層１１１３は、実施例３で合成した６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、及び（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）及び［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３８１】
得られた発光素子６の素子構造を表７に示す。
【０３８２】
【表７】
2014045180.tif 000083
【０３８３】
発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３８４】
発光素子６の輝度−電流効率特性を図４４に示す。図４４において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度−色度座標特性を図４５に示す。図４５において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は色度座標（ｘ座標、又はｙ座標）を示す。また、輝度−外部量子効率特性を図４６に示す。図４６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を示す。また、発光素子６における輝度９１０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を表８に示す。
【０３８５】
【表８】
2014045180.tif 000084
【０３８６】
また、発光素子６に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図４７に示す。図４７において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図４７に示す通り、発光素子６の発光スペクトルは、５４５ｎｍにピークを有していた。また、表８に示す通り、９１０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子６のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４２，０．５７）であった。発光素子６は、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）に由来する発光が得られたことがわかった。
【０３８７】
以上のことから、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）はＴ１準位が高く、少なくとも黄色から、それより長波長側の燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることができることがわかった。
【０３８８】
図４５に示す通り、発光素子６は、低輝度から高輝度まで、色変化がほとんど見られなかった。このことから、発光素子６は、キャリアバランスの良好な素子であると言える。
【０３８９】
表８、図４４及び図４６に示す通り、発光素子６は、電流効率が高く、外部量子効率が高いことがわかった。また、発光素子６は、駆動電圧が低いことがわかった。
【０３９０】
以上示したように、６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を発光層のホスト材料として用いることにより、駆動電圧が低い発光素子を作製することができた。また、電流効率が高い発光素子を作製することができた。
【符号の説明】
【０３９１】
１００    基板
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
３０１    第１の電極
３０３    第２の電極
３１１    第１の発光層
３１２    第２の発光層
３１３    電荷発生層
４０１    ソース側駆動回路
４０２    画素部
４０３    ゲート側駆動回路
４０４    封止基板
４０５    シール材
４０７    空間
４０８    配線
４０９    ＦＰＣ
４１０    素子基板
４１１    スイッチング用ＴＦＴ
４１２    電流制御用ＴＦＴ
４１３    第１の電極
４１４    絶縁物
４１６    ＥＬ層
４１７    第２の電極
４１８    発光素子
４２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１    基板
５０２    第１の電極
５０３    第２の電極
５０４    ＥＬ層
５０５    絶縁層
５０６    隔壁層
６０１    照明装置
６０２    照明装置
６０３    卓上照明器具
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１  正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４ａ    第１の電子輸送層
１１１４ｂ    第２の電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５０１    照明部
７５０２    傘
７５０３    可変アーム
７５０４    支柱
７５０５    台
７５０６    電源
９５０１    照明部
９５０３    支柱
９５０５    支持台
【図１】
2014045180.tif 000085
【図２】
2014045180.tif 000086
【図３】
2014045180.tif 000087
【図４】
2014045180.tif 000088
【図５】
2014045180.tif 000089
【図６】
2014045180.tif 000090
【図７】
2014045180.tif 000091
【図８】
2014045180.tif 000092
【図９】
2014045180.tif 000093
【図１０】
2014045180.tif 000094
【図１１】
2014045180.tif 000095
【図１２】
2014045180.tif 000096
【図１３】
2014045180.tif 000097
【図１４】
2014045180.tif 000098
【図１５】
2014045180.tif 000099
【図１６】
2014045180.tif 000100
【図１７】
2014045180.tif 000101
【図１８】
2014045180.tif 000102
【図１９】
2014045180.tif 000103
【図２０】
2014045180.tif 000104
【図２１】
2014045180.tif 000105
【図２２】
2014045180.tif 000106
【図２３】
2014045180.tif 000107
【図２４】
2014045180.tif 000108
【図２５】
2014045180.tif 000109
【図２６】
2014045180.tif 000110
【図２７】
2014045180.tif 000111
【図２８】
2014045180.tif 000112
【図２９】
2014045180.tif 000113
【図３０】
2014045180.tif 000114
【図３１】
2014045180.tif 000115
【図３２】
2014045180.tif 000116
【図３３】
2014045180.tif 000117
【図３４】
2014045180.tif 000118
【図３５】
2014045180.tif 000119
【図３６】
2014045180.tif 000120
【図３７】
2014045180.tif 000121
【図３８】
2014045180.tif 000122
【図３９】
2014045180.tif 000123
【図４０】
2014045180.tif 000124
【図４１】
2014045180.tif 000125
【図４２】
2014045180.tif 000126
【図４３】
2014045180.tif 000127
【図４４】
2014045180.tif 000128
【図４５】
2014045180.tif 000129
【図４６】
2014045180.tif 000130
【図４７】
2014045180.tif 000131
【図４８】
2014045180.tif 000132
【図４９】
2014045180.tif 000133