(57)【要約】  初期劣化が十分に抑制された発光素子の製造に有用な組成物を提供する。  金属錯体と式（Ｈ）で表される化合物とが配合された組成物であって、前記組成物中に不純物として含まれる塩素原子の量が、前記組成物中に含まれる固形分全量に対して、１２質量ｐｐｍ以下である、組成物。2018061421.tif 000109［式中、ｎH1は０〜５の整数を表し、ｎH2は１〜１０の整数を表す。ＡｒH1は式（Ｈ１−１）で表される基を表す。ＬH1はアルキレン基、アリーレン基等を表す。ＡｒH2は芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。］2018061421.tif 000110［式中、環ＲH1及び環ＲH2は芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。但し、環ＲH1及び環ＲH2のうちの少なくとも一つは縮環の芳香族炭化水素環又は縮環の芳香族複素環である。ＸH1は単結合、酸素原子、硫黄原子等を表す。］
2018061421.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される金属錯体と式（Ｈ）で表される化合物とが配合された組成物であって、前記組成物中に不純物として含まれる塩素原子の量が、前記組成物中に含まれる固形分全量に対して、１２質量ｐｐｍ以下である、組成物。
【化１】
2018061421.tif 000103
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表し、ｎ1＋ｎ2は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化２】
2018061421.tif 000104
［式中、
ｎH1は、０以上５以下の整数を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎH2は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒH1は、式（Ｈ１−１）で表される基を表す。ＡｒH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬH1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲH1'−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲH1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒH2は、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化３】
2018061421.tif 000105
［式中、
環ＲH1及び環ＲH2は、それぞれ独立に、単環若しくは縮環の芳香族炭化水素環又は単環若しくは縮環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環ＲH1及び環ＲH2のうちの少なくとも一つは、縮環の芳香族炭化水素環又は縮環の芳香族複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＸH1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXH1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH1')2−で表される基を表す。ＲXH1及びＲXH1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXH1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ＲXH1と環ＲH1が有していてもよい置換基、ＲXH1と環ＲH2が有していてもよい置換基、ＲXH1'と環ＲH1が有していてもよい置換基、及び、ＲXH1'と環ＲH2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【請求項２】
前記組成物中に含まれる前記式（Ｈ）で表される化合物の純度（当該純度は、液体クロマトグラフィーの面積百分率値から算出される純度である）が９９．０％以上である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記式（Ｈ１−１）で表される基が、式（Ｈ１−１Ａ）、式（Ｈ１−１Ｂ）又は式（Ｈ１−１Ｃ）で表される基である、請求項１又は２に記載の組成物。
【化４】
2018061421.tif 000106
［式中、
ＸH1は、前記と同じ意味を表す。
ＸH2及びＸH3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXH2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH2')2−で表される基を表す。ＲXH2及びＲXH2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXH2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ＺH1、ＺH2、ＺH3、ＺH4、ＺH5、ＺH6、ＺH7、ＺH8、ＺH9、ＺH10、ＺH11及びＺH12は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
ＲH1、ＲH2、ＲH3、ＲH4、ＲH5、ＲH6、ＲH7、ＲH8、ＲH9、ＲH10、ＲH11及びＲH12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＺH1が窒素原子の場合、ＲH1は存在しない。ＺH2が窒素原子の場合、ＲH2は存在しない。ＺH3が窒素原子の場合、ＲH3は存在しない。ＺH4が窒素原子の場合、ＲH4は存在しない。ＺH5が窒素原子の場合、ＲH5は存在しない。ＺH6が窒素原子の場合、ＲH6は存在しない。ＺH7が窒素原子の場合、ＲH7は存在しない。ＺH8が窒素原子の場合、ＲH8は存在しない。ＺH9が窒素原子の場合、ＲH9は存在しない。ＺH10が窒素原子の場合、ＲH10は存在しない。ＺH11が窒素原子の場合、ＲH11は存在しない。ＺH12が窒素原子の場合、ＲH12は存在しない。
ＲH1とＲH2、ＲH3とＲH4、ＲH5とＲH6、ＲH6とＲH7、ＲH7とＲH8、ＲH9とＲH10、ＲH10とＲH11、及び、ＲH11とＲH12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項４】
前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−Ｂ１）、式（１−Ｂ２）、式（１−Ｂ３）、式（１−Ｂ４）又は式（１−Ｂ５）で表される金属錯体である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【化５】
2018061421.tif 000107
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ11＋ｎ12は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項５】
前記式（１）で表される金属錯体が、前記式（１−Ｂ１）、前記式（１−Ｂ２）、前記式（１−Ｂ３）又は前記式（１−Ｂ５）で表される金属錯体である、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
前記式（Ｈ１−１）で表される基が、式（ＡｒＨ１−１）又は式（ＡｒＨ１−１０）で表される基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【化６】
2018061421.tif 000108
［式中、Ｒb、Ｒc及びＲeは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲb及びＲeは、各々、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【請求項７】
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有する請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物を含む発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物及び発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が盛んに行われている。発光素子は、発光層等の有機層を有する。発光層の材料としては、例えば、下記式で表されるイリジウム錯体（Ｍ０）と、下記式で表される化合物（Ｈ０）とを含有する組成物が知られている（特許文献１）。【０００３】
【化１】
2018061421.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特表２０１３−５０４８８４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、上述の組成物を含有する発光層を有する発光素子は、初期劣化（即ち、焼き付きと呼ばれる発光初期における輝度低下）の抑制が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、初期劣化が十分に抑制された発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］〜［８］を提供する。【０００７】
［１］式（１）で表される金属錯体と式（Ｈ）で表される化合物とが配合された組成物であって、前記組成物中に不純物として含まれる塩素原子の量が、前記組成物中に含まれる固形分全量に対して、１２質量ｐｐｍ以下である、組成物。
【化２】
2018061421.tif 000004
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表し、ｎ1＋ｎ2は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
2018061421.tif 000005
［式中、
ｎH1は、０以上５以下の整数を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎH2は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒH1は、式（Ｈ１−１）で表される基を表す。ＡｒH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬH1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲH1'−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲH1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒH2は、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化４】
2018061421.tif 000006
［式中、
環ＲH1及び環ＲH2は、それぞれ独立に、単環若しくは縮環の芳香族炭化水素環又は単環若しくは縮環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環ＲH1及び環ＲH2のうちの少なくとも一つは、縮環の芳香族炭化水素環又は縮環の芳香族複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＸH1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXH1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH1')2−で表される基を表す。ＲXH1及びＲXH1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXH1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ＲXH1と環ＲH1が有していてもよい置換基、ＲXH1と環ＲH2が有していてもよい置換基、ＲXH1'と環ＲH1が有していてもよい置換基、及び、ＲXH1'と環ＲH2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
［２］前記組成物中に含まれる前記式（Ｈ）で表される化合物の純度（当該純度は、液体クロマトグラフィーの面積百分率値から算出される純度である）が９９．０％以上である、［１］に記載の組成物。
［３］前記式（Ｈ１−１）で表される基が、式（Ｈ１−１Ａ）、式（Ｈ１−１Ｂ）又は式（Ｈ１−１Ｃ）で表される基である、［１］又は［２］に記載の組成物。
【化５】
2018061421.tif 000007
［式中、
ＸH1は、前記と同じ意味を表す。
ＸH2及びＸH3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXH2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH2')2−で表される基を表す。ＲXH2及びＲXH2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXH2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ＺH1、ＺH2、ＺH3、ＺH4、ＺH5、ＺH6、ＺH7、ＺH8、ＺH9、ＺH10、ＺH11及びＺH12は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
ＲH1、ＲH2、ＲH3、ＲH4、ＲH5、ＲH6、ＲH7、ＲH8、ＲH9、ＲH10、ＲH11及びＲH12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＺH1が窒素原子の場合、ＲH1は存在しない。ＺH2が窒素原子の場合、ＲH2は存在しない。ＺH3が窒素原子の場合、ＲH3は存在しない。ＺH4が窒素原子の場合、ＲH4は存在しない。ＺH5が窒素原子の場合、ＲH5は存在しない。ＺH6が窒素原子の場合、ＲH6は存在しない。ＺH7が窒素原子の場合、ＲH7は存在しない。ＺH8が窒素原子の場合、ＲH8は存在しない。ＺH9が窒素原子の場合、ＲH9は存在しない。ＺH10が窒素原子の場合、ＲH10は存在しない。ＺH11が窒素原子の場合、ＲH11は存在しない。ＺH12が窒素原子の場合、ＲH12は存在しない。
ＲH1とＲH2、ＲH3とＲH4、ＲH5とＲH6、ＲH6とＲH7、ＲH7とＲH8、ＲH9とＲH10、ＲH10とＲH11、及び、ＲH11とＲH12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［４］前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−Ｂ１）、式（１−Ｂ２）、式（１−Ｂ３）、式（１−Ｂ４）又は式（１−Ｂ５）で表される金属錯体である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
【化６】
2018061421.tif 000008
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ11＋ｎ12は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［５］前記式（１）で表される金属錯体が、前記式（１−Ｂ１）、前記式（１−Ｂ２）、前記式（１−Ｂ３）又は前記式（１−Ｂ５）で表される金属錯体である、［４］に記載の組成物。
［６］前記式（Ｈ１−１）で表される基が、式（ＡｒＨ１−１）又は式（ＡｒＨ１−１０）で表される基である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
【化７】
2018061421.tif 000009
［式中、Ｒb、Ｒc及びＲeは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲb及びＲeは、各々、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
［７］正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有する［１］〜［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］［１］〜［７］のいずれかに記載の組成物を含む発光素子。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の組成物は、初期劣化が十分に抑制された発光素子の製造に有用である。また、本発明の発光素子は、初期劣化が十分に抑制された発光素子である。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】実施例Ｄ１〜Ｄ３、Ｅ１〜Ｅ２及び比較例ＣＤ１〜ＣＤ４、ＣＥ１〜ＣＥ５におけるＬＴ９５と不純物としての塩素原子の量との関係を表すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１１】
＜共通する用語＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１２】
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
【００１３】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１４】
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【００１５】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０3〜１×１０8である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００１６】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０4以下の化合物を意味する。
【００１７】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００１８】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００１９】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２０】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２１】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２２】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００２３】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００２４】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００２５】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【００２６】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００２７】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００２８】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００２９】
【化８】
2018061421.tif 000010
【００３０】
【化９】
2018061421.tif 000011
【００３１】
【化１０】
2018061421.tif 000012
【００３２】
【化１１】
2018061421.tif 000013
［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００３３】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３４】
【化１２】
2018061421.tif 000014
【００３５】
【化１３】
2018061421.tif 000015
【００３６】
【化１４】
2018061421.tif 000016
【００３７】
【化１５】
2018061421.tif 000017
【００３８】
【化１６】
2018061421.tif 000018
【００３９】
【化１７】
2018061421.tif 000019
【００４０】
【化１８】
2018061421.tif 000020
［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００４１】
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【００４２】
（架橋基Ａ群）
【００４３】
【化１９】
2018061421.tif 000021
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋性基は置換基を有していてもよい。］
【００４４】
「置換基」とは、フッ素原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００４５】
化合物中に含まれる「不純物としての塩素原子の量」は、自動燃焼−イオンクロマトグラフ法により測定することができる。即ち、化合物中に含まれる「不純物としての塩素原子の量」とは、化合物を自動燃焼−イオンクロマトグラフ法により測定した際の塩素の質量濃度を意味する。化合物中に含まれる塩素の質量濃度が検出限界以下の場合、化合物中に含まれる「不純物としての塩素原子の量」を０．０１質量ｐｐｍ（即ち、検出限界）とする。
【００４６】
＜組成物＞
［式（１）で表される金属錯体］
式（１）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す化合物である。
【００４７】
Ｍは、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【００４８】
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1は２であることが好ましい。
【００４９】
Ｅ1及びＥ2は、炭素原子であることが好ましい。
【００５０】
環Ｌ1は、５員又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環、又は、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、２つ若しくは３つの窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環、又は、１つ若しくは２つの窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ1が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ1は炭素原子であることが好ましい。
【００５１】
環Ｌ1としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環及びイソキノリン環が挙げられ、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環が好ましく、ピリジン環又はイソキノリン環がより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００５２】
環Ｌ2は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｒ2が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ2は炭素原子であることが好ましい。
【００５３】
環Ｌ2としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はピリミジン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００５４】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００５５】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェントレニル基、ジヒドロフェントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００５６】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基がより好ましく、トリアジニル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００５７】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００５８】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００５９】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本実施形態の発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは、式(D-A)、式(D-B)又は式(D-C)で表される基であり、より好ましくは、式(D-A)又は式(D-B)で表される基であり、更に好ましくは、式(D-A)で表される基である。
【００６０】
【化２０】
2018061421.tif 000022
［式中、
ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００６１】
【化２１】
2018061421.tif 000023
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００６２】
【化２２】
2018061421.tif 000024
［式中、
ｍDA1は、０以上の整数を表す。
ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００６３】
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、同一の整数であることが好ましい。
【００６４】
ＧDAは、好ましくは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環又はカルバゾール環から環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６５】
ＧDAが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６６】
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基である。
【００６７】
【化２３】
2018061421.tif 000025
［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、又は、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、又は、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、又は、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００６８】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６９】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式(ArDA-1)〜(ArDA-5)で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-3)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-1)又は式(ArDA-2)で表される基であり、とりわけ好ましくは式(ArDA-2)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７０】
【化２４】
2018061421.tif 000026
［式中、
ＲDAは、前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００７１】
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７２】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＧDAが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７３】
ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜式(TDA-3)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。
【００７４】
【化２５】
2018061421.tif 000027
［式中、ＲDA及びＲDBは、前記と同じ意味を表す。］
【００７５】
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜式(D-A5)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)又は式(D-A3)〜式(D-A5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-A1)、式(D-A3)又は式(D-A5)で表される基である。
【００７６】
【化２６】
2018061421.tif 000028
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【００７７】
式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜式(D-B6)で表される基であり、より好ましくは式(D-B1)〜式(D-B3)、式(D-B5)又は式(D-B6)で表される基であり、更に好ましくは式(D-B1)、式(D-B3)又は式(D-B5)で表される基であり、特に好ましくは式(D-B1)で表される基である。
【００７８】
【化２７】
2018061421.tif 000029
【００７９】
【化２８】
2018061421.tif 000030
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は同一でも異なっていてもよい。複数あるｎｐ２は、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００８０】
式(D-C)で表される基は、好ましくは式(D-C1)〜式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)〜式(D-C3)で表される基であり、更に好ましくは式(D-C1)又は式(D-C2)で表される基であり、特に好ましくは式(D-C1)で表される基である。
【００８１】
【化２９】
2018061421.tif 000031
［式中、
Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はフッ素原子を表す。Ｒp4、Ｒp5及びＲp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
【００８２】
ｎｐ１は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０である。ｎｐ５は、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。
【００８３】
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6におけるアルキル基又はシクロアルキル基は、好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
【００８４】
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6におけるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基である。
【００８５】
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
【００８６】
式(D-A)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜式（Ｄ−Ａ−１２）で表される基が挙げられる。
【００８７】
【化３０】
2018061421.tif 000032
【００８８】
【化３１】
2018061421.tif 000033
［式中、ＲDは、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。ＲDが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００８９】
式(D-B)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｂ−１）〜式（Ｄ−Ｂ−７）で表される基が挙げられる。
【００９０】
【化３２】
2018061421.tif 000034
【００９１】
【化３３】
2018061421.tif 000035
［式中、ＲDは前記と同じ意味を表す。］
【００９２】
式(D-C)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｃ−１）〜式（Ｄ−Ｃ−１３）で表される基が挙げられる。
【００９３】
【化３４】
2018061421.tif 000036
［式中、ＲDは前記と同じ意味を表す。］
【００９４】
ＲDは、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましく、水素原子、ｔｅｒｔ−ブチル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることがより好ましい。
【００９５】
環Ｌ1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
【００９６】
Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ1でその数を定義されている配位子とは異なる。
【００９７】
【化３５】
2018061421.tif 000037
【００９８】
【化３６】
2018061421.tif 000038
【００９９】
【化３７】
2018061421.tif 000039
［式中、
＊は、Ｍと結合する部位を表す。
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲL1は、同一でも異なっていてもよい。
ＲL2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１００】
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０１】
ＲL2は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０２】
式（１）で表される金属錯体は、本実施形態の発光素子の初期劣化が抑制されるので、式（１−Ａ）又は式（１−Ｂ）で表される金属錯体化合物であることが好ましく、式（１−Ｂ）で表される金属錯体であることがより好ましい。
【０１０３】
【化３８】
2018061421.tif 000040
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Aは、窒素原子、Ｅ1、Ｅ11A、Ｅ12A及びＥ13Aとで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｌ2Aは、２つの炭素原子、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
【０１０４】
【化３９】
2018061421.tif 000041
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Bは、窒素原子、炭素原子、Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B及びＥ14Bとで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。
環Ｌ2Bは、２つの炭素原子、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
【０１０５】
・式（１−Ａ）で表される金属錯体
環Ｌ1Aがジアゾール環である場合、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ12Aが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
【０１０６】
環Ｌ1Aがトリアゾール環である場合、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であるトリアゾール環、又は、Ｅ11A及びＥ13Aが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
【０１０７】
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０８】
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０９】
Ｅ11Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在する場合、Ｒ11Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１０】
Ｅ11Aが炭素原子である場合、Ｒ11Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１１】
Ｅ12Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ12Aが存在する場合、Ｒ12Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１２】
Ｅ12Aが炭素原子である場合、Ｒ12Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１３】
Ｅ13Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ13Aが存在する場合、Ｒ13Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１４】
Ｅ13Aが炭素原子である場合、Ｒ13Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１５】
環Ｌ2Aがピリジン環である場合、Ｅ21Aが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Aが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ22Aが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
環Ｌ2Aがピリミジン環である場合、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１１６】
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、フッ素原子又は置換アミノ基が好ましく、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましく、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）で表される基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１７】
環Ｌ2Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ22A又はＲ23Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ22Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましい。
【０１１８】
式（１−Ａ）で表される金属錯体は、本実施形態の発光素子の初期劣化が抑制されるので、式（１−Ａ１）で表される金属錯体、式（１−Ａ２）で表される金属錯体、式（１−Ａ３）で表される金属錯体又は式（１−Ａ４）で表される金属錯体であることが好ましく、式（１−Ａ３）で表される金属錯体であることがより好ましい。
【０１１９】
【化４０】
2018061421.tif 000042
［式中、Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
【０１２０】
式（１−Ａ１）で表される金属錯体において、ｎ1個存在する配位子としては、例えば、式（ＬＡ−１）又は式（ＬＡ−２）で表される配位子が挙げられる。
式（１−Ａ２）で表される金属錯体において、ｎ1個存在する配位子としては、例えば、式（ＬＡ−３）で表される配位子が挙げられる。
式（１−Ａ３）で表される金属錯体において、ｎ1個存在する配位子としては、例えば、式（ＬＡ−４）〜式（ＬＡ−６）で表される配位子が挙げられ、式（ＬＡ−５）又は式（ＬＡ−６）で表される配位子が好ましい。
式（１−Ａ４）で表される金属錯体において、ｎ1個存在する配位子としては、例えば、式（ＬＡ−７）で表される配位子が挙げられる。
【０１２１】
【化４１】
2018061421.tif 000043
［式中、＊は、Ｍと結合する部位を表し、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A及びＲ22Aは、前記と同じ意味を表す。］
【０１２２】
・式（１−Ｂ）で表される金属錯体
環Ｌ1Bがピリミジン環である場合、Ｅ11Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
【０１２３】
環Ｌ2Bがピリジン環である場合、Ｅ21Bが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Bが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Bが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ22Bが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
環Ｌ2Bがピリミジン環である場合、Ｅ22B及びＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
【０１２４】
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１２５】
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１２６】
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２７】
環Ｌ1Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ11B、Ｒ12B又はＲ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ12B又はＲ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、Ｒ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが更に好ましい。
【０１２８】
環Ｌ2Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ22B又はＲ23Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ22Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましい。
【０１２９】
式（１−Ｂ）で表される金属錯体は、本実施形態の発光素子の初期劣化が抑制されるので、前記式（１−Ｂ１）〜前記式（１−Ｂ５）で表される金属錯体であることが好ましく、前記式（１−Ｂ１）、前記式（１−Ｂ２）、前記式（１−Ｂ３）又は前記式（１−Ｂ５）で表される金属錯体であることがより好ましく、前記式（１−Ｂ１）又は前記式（１−Ｂ２）で表される金属錯体であることが更に好ましく、前記式（１−Ｂ１）で表される金属錯体であることが特に好ましい。
【０１３０】
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３１】
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３２】
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが更に好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが特に好ましく、水素原子であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３３】
式（１−Ｂ１）で表される金属錯体において、ｎ1個存在する配位子、及び、式（１−Ｂ３）で表される金属錯体において、ｎ11個存在する配位子としては、例えば、式（ＬＢ−１）〜式（ＬＢ−６）で表される配位子が挙げられ、本実施形態の発光素子の輝度寿命（初期劣化）が優れるので、式（ＬＢ−６）で表される配位子が好ましい。
式（１−Ｂ１）で表される金属錯体において、ｎ1個存在する配位子、及び、式（１−Ｂ３）で表される金属錯体において、ｎ21個存在する配位子としては、例えば、式（ＬＢ−７）〜式（ＬＢ−９）で表される配位子が挙げられ、本実施形態の発光素子の輝度寿命（初期劣化）が優れるので、式（ＬＢ−７）で表される配位子が好ましい。
式（１−Ｂ４）で表される金属錯体において、ｎ1個存在する配位子としては、例えば、式（ＬＢ−１０）で表される配位子が挙げられる。
式（１−Ｂ５）で表される金属錯体において、ｎ1個存在する配位子としては、例えば、式（ＬＢ−１１）〜式（ＬＢ−１５）で表される配位子が挙げられる。
【０１３４】
【化４２】
2018061421.tif 000044
【０１３５】
【化４３】
2018061421.tif 000045
［式中、＊は、Ｍと結合する部位を表し、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ21B、Ｒ22B及びＲ23Bは、前記と同じ意味を表す。］
【０１３６】
式（１）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
【０１３７】
【化４４】
2018061421.tif 000046
【０１３８】
【化４５】
2018061421.tif 000047
【０１３９】
【化４６】
2018061421.tif 000048
【０１４０】
【化４７】
2018061421.tif 000049
【０１４１】
【化４８】
2018061421.tif 000050
【０１４２】
式（１）で表される金属錯体は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。また、式（１）で表される金属錯体は、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、国際公開第２００６／１２１８１１号、特開２０１３−１４７４５０号公報、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載の方法に従って合成することができる。こうした合成の過程において、不純物としての塩素原子が最終生成物中に残留することがある。
【０１４３】
式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、式（１）で表される金属錯体を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０-6〜１×１０-3質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。式（１）で表される金属錯体を溶解させる有機溶媒としては、トルエン又はキシレンが好ましい。
【０１４４】
式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４９５ｎｍ〜７５０ｎｍであることが好ましく、５００ｎｍ〜６８０ｎｍであることがより好ましく、５００ｎｍ〜６４０ｎｍであることが更に好ましく、５００ｎｍ〜５５０ｎｍ又は５９０ｎｍ〜６４０ｎｍであることが特に好ましく、５００ｎｍ〜５５０ｎｍであることがとりわけ好ましい。
【０１４５】
・式（１）で表される金属錯体に含まれる不純物としての塩素原子の量
本実施形態に係る組成物において、式（１）で表される金属錯体に含まれる不純物としての塩素原子の量（以下、「Ｃ1」と言う。）は、金属錯体の全量に対して、通常、６質量ｐｐｍ以下であり、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは５質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは４質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは２質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは１質量ｐｐｍ以下である。また、Ｃ1は、金属錯体の全量に対して、通常、測定上の検出限界のために、０．０１質量ｐｐｍ以上である。
【０１４６】
Ｃ1の具体的な算出方法は、後述のＣHの具体的な算出方法と同様である。
【０１４７】
Ｃ1の低減方法としては、例えば、精製、脱ハロゲン化剤が挙げられる。これらの低減方法は、１種のみ用いても２種以上を併用してもよい。
【０１４８】
精製は、例えば、第４版実験化学講座（１９９３年、丸善）、第５版実験化学講座（２００７年、丸善）、新実験化学講座（１９７５年、丸善）、有機化学実験のてびき（１９８８年、化学同人）に記載の公知の精製方法により行うことができる。
【０１４９】
精製方法としては、例えば、昇華、抽出、再沈殿、再結晶、洗浄、クロマトグラフィー、吸着が挙げられる。精製を２回以上行う場合、それらの方法は、同一でも異なっていてもよい。
【０１５０】
抽出は、好ましくは、分液、又は、ソックスレー抽出器による固液抽出であり、より好ましくは、分液である。
【０１５１】
抽出は、通常、有機溶媒中で行う。この有機溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；ヘキサン、デカリン、ヘプタン、オクタン、ペンタン、デカン、ドデカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、カプロン酸エチル、ギ酸エチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒；水が挙げられる。抽出に用いる溶媒はこのうち２種以上を併用してもよい。
【０１５２】
再沈殿は、通常、溶媒中で行い、良溶媒と貧溶媒との混合溶媒中で行う。
良溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、カプロン酸エチル、ギ酸エチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒；アセトンが挙げられる。通常、良溶媒は１種を用いるが、２種以上を併用してもよい。
貧溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、ヘプタン、オクタン、ペンタン、デカン、ドデカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水が挙げられる。通常、貧溶媒は１種を用いるが、２種以上を併用してもよい。
【０１５３】
再沈殿において、良溶媒又は貧溶媒の使用量は、通常、式（１）で表される金属錯体の合計１００質量部に対して、１０〜１０００００質量部であり、好ましくは７０〜１５０００質量部である。
【０１５４】
再沈殿において、溶媒を用いる際の温度は、通常、−８０℃〜１８０℃であり、好ましくは０℃〜８０℃である。
【０１５５】
再結晶は、通常、溶媒中で行う。この溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、ヘプタン、オクタン、ペンタン、デカン、ドデカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、カプロン酸エチル、ギ酸エチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水が挙げられ、これらは１種のみ用いても２種以上を併用してもよい。２種以上を併用する場合は、良溶媒と貧溶媒を混合して行うことが好ましい。
【０１５６】
再結晶に用いられる良溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、カプロン酸エチル、ギ酸エチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒；アセトンが挙げられ、好ましくは芳香族炭化水素系溶媒である。これらは１種のみを用いても２種以上を併用してもよい。
【０１５７】
再結晶に用いられる貧溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、ヘプタン、オクタン、ペンタン、デカン、ドデカン等の脂肪族炭化水素系溶媒であり、これらは１種のみを用いても２種以上を併用してもよい。
【０１５８】
再結晶において、良溶媒又は貧溶媒の使用量は、通常、式（１）で表される金属錯体の合計１００質量部に対して、１０〜１０００００質量部であり、好ましくは７０〜１５０００質量部である。
【０１５９】
再結晶において、溶媒を用いる際の温度は、通常−８０℃〜１８０℃であり、好ましくは０℃〜８０℃である。
【０１６０】
洗浄は、通常、貧溶媒中で行う。貧溶媒としては、例えば、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、ヘプタン、オクタン、ペンタン、デカン、ドデカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水が挙げられる。通常、貧溶媒は１種を用いるが、２種以上を併用してもよい。
【０１６１】
洗浄において、貧溶媒の使用量は、式（１）で表される金属錯体の合計１００質量部に対して、通常、１０〜１０００００質量部であり、好ましくは３００〜１００００質量部である。
【０１６２】
洗浄において、貧溶媒を用いる際の温度は、通常、−８０℃〜１８０℃であり、好ましくは０℃〜８０℃である。
【０１６３】
クロマトグラフィーは、好ましくはカラムクロマトグラフィーである。カラムクロマトグラフィーに用いる充填剤としては、シリカゲル又はアルミナが好ましい。
【０１６４】
カラムクロマトグラフィーは、通常、有機溶媒中で行う。カラムクロマトグラフィーにおける有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、ヘプタン、オクタン、ペンタン、デカン、ドデカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、カプロン酸エチル、ギ酸エチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒が挙げられ、これらは２種以上を併用してもよい。
【０１６５】
吸着は、吸着剤による処理が好ましい。吸着剤としては、好ましくは、グラファイトカーボンブラック、モレキュラーシーブ、ゼオライト、活性炭、活性白土、シリカゲル、アルミナ又はセライトである。これらの吸着剤は２種以上を併用してもよく、２種以上を併用する場合は、同時に用いても、分離して用いてもよい。
【０１６６】
吸着剤による吸着は、通常、溶媒中で行う。吸着における溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、ヘプタン、オクタン、ペンタン、デカン、ドデカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、カプロン酸エチル、ギ酸エチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水が挙げられる。通常、溶媒は１種を用いるが、２種以上を併用してもよい。
【０１６７】
吸着剤による吸着において、溶媒の使用量は、式（１）で表される金属錯体の合計１００質量部に対して、通常、１０〜１０００００質量部であり、好ましくは１００〜５００００質量部である。
【０１６８】
吸着剤による吸着において、溶媒を用いる際の温度は、通常、−８０℃〜１８０℃であり、好ましくは０℃〜８０℃である。
【０１６９】
吸着剤による吸着において、吸着剤の使用量は、式（１）で表される金属錯体の合計１００質量部に対して、通常、１〜１０００質量部であり、好ましくは１０〜２０００質量部である。
【０１７０】
脱ハロゲン化剤による処理としては、例えば、国際公開第２００６／０３７４５８号、特開２００７−２２０７７２号公報、特開２００７−０７７０７８号公報、国際公開第２００５／０８４０８３号、特開２０１２−１９３３５１号公報に記載の方法が挙げられる。
【０１７１】
脱ハロゲン化剤による処理としては、例えば、ヒドリド還元剤で還元する方法、及び、金属又は有機金属化合物を反応させる方法が挙げられる。
【０１７２】
ヒドリド還元剤としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カルシウム及び水素化マグネシウム等のアルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物；水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム及び水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム等の水素化アルミニウム化合物；ジボラン、水素化ホウ素ナトリウム及び水素化トリエチルホウ素リチウム等の水素化ホウ素化合物；シラン及びトリエチルシラン等の水素化ケイ素化合物；並びに、スタンナン及び水素化トリブチルスズ等の水素化スズ化合物が挙げられる。
【０１７３】
金属を反応させる方法において、金属としては、例えば、リチウム、ナトリウム、マグネシウム及び亜鉛等が挙げられる。
【０１７４】
有機金属化合物を反応させる方法において、有機金属化合物としては、例えば、ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機リチウム化合物；グリニャール試薬等の有機マグネシウム化合物；並びに、ジエチル亜鉛等の有機亜鉛化合物が挙げられる。
【０１７５】
脱ハロゲン化剤による処理は、Ｃ1をより低減することができるので、好ましくは、式：ＲZ1−ＺZ1で表される化合物を反応させる方法である。ここで、ＲZ1は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺZ1は、置換基Ｚ群からなる群から選ばれる基を表す。
【０１７６】
＜置換基Ｚ群＞
−Ｂ（ＯＲC2）2（式中、ＲC2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ3Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
−ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
−ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
−Ｓｎ（ＲC3）3（式中、ＲC3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
【０１７７】
脱ハロゲン化剤による処理は、通常、溶媒中で行う。反応に用いる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水が挙げられる。溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１７８】
溶媒の使用量は、通常、式（１）で表される金属錯体の合計１００質量部に対して、１０〜１０００００質量部である。
【０１７９】
脱ハロゲン化剤による処理において、反応時間は、通常、３０分間〜１８０時間である。反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
【０１８０】
脱ハロゲン化剤による処理において、反応を促進するために、パラジウム触媒及びニッケル触媒等の触媒を用いてもよい。パラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）が挙げられる。ニッケル触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、ビス（１，４−シクロオクタジエン）ニッケル（０）が挙げられる。触媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１８１】
触媒の使用量は、式（１）で表される金属錯体のモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、０．００００１〜３モル当量である。
【０１８２】
パラジウム触媒又はニッケル触媒は、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等のリン化合物と併用してもよい。リン化合物は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１８３】
脱ハロゲン化剤による処理において、反応を促進するために、塩基及び／又は相間移動触媒を用いてもよい。
【０１８４】
塩基及び相間移動触媒としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基；塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等の相間移動触媒が挙げられる。塩基及び相間移動触媒は、それぞれ、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１８５】
塩基及び相間移動触媒の使用量は、それぞれ、式（１）で表される金属錯体の合計モル数に対して、通常０．００１〜１００モル当量である。
【０１８６】
脱ハロゲン化剤による処理において、反応を２回以上行う場合、それらは同一の条件で反応させてもよく、異なる条件で反応させてもよい。
【０１８７】
［式（Ｈ）で表される化合物］
式（Ｈ）で表される化合物の分子量は、通常、1×102〜5×104であり、好ましくは、2×102〜1×104であり、より好ましくは、3×102〜5×103であり、更に好ましくは、4×102〜2.5×103であり、特に好ましくは、5×102〜1.5×103である。
【０１８８】
ｎH1は、合成が容易であるので、好ましくは０以上３以下の整数であり、より好ましくは０以上２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【０１８９】
ｎH2は、本実施形態の発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは１以上７以下の整数であり、より好ましくは、好ましくは１以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１又は２であり、とりわけ好ましくは１である。
【０１９０】
・式（Ｈ１−１）で表される基
環ＲH1及び環ＲH2において、単環の芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは6である。
【０１９１】
環ＲH1及び環ＲH2において、単環の芳香族炭化水素環は、好ましくは、置換基を有していてもよいベンゼン環である。
【０１９２】
環ＲH1及び環ＲH2において、縮合環の芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常7〜60であり、好ましくは9〜30であり、より好ましくは10〜18である。
【０１９３】
環ＲH1及び環ＲH2における縮合環の芳香族炭化水素環としては、例えば、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環及びクリセン環が挙げられ、好ましくは、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、より好ましくは、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくは、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、特に好ましくは、フルオレン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１９４】
環ＲH1及び環ＲH2において、単環の芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは2〜5であり、より好ましくは3〜5である。
【０１９５】
環ＲH1及び環ＲH2における単環の芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１９６】
環ＲH1及び環ＲH2において、縮合環の芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、4〜30であり、より好ましくは、6〜20である。
【０１９７】
環ＲH1及び環ＲH2における縮合環の芳香族複素環としては、例えば、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環及び５，１０−ジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１９８】
環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式(D-A)、式(D-B)若しくは式(D-C)で表される基が特に好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１９９】
環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２００】
環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２０１】
環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２０２】
環ＲH1及び環ＲH2の組み合わせは、一方が縮合環の芳香族炭化水素環又は縮合環の芳香族複素環であり、他方が単環の芳香族炭化水素環又は単環の芳香族複素環であることが好ましく、一方が縮合環の芳香族炭化水素環又は縮合環の芳香族複素環であり、他方が単環の芳香族炭化水素環であることがより好ましく、一方が縮合環の芳香族炭化水素環であり、他方が単環の芳香族炭化水素環であることが更に好ましい。
【０２０３】
ＸH1は、好ましくは単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、より好ましくは単結合である。
【０２０４】
ＲXH1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０５】
ＲXH1'は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０６】
ＲXH1及びＲXH1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２０７】
式（Ｈ１−１）で表される基は、好ましくは、前記式（Ｈ１−１Ａ）、前記式（Ｈ１−１Ｂ）又は前記式（Ｈ１−１Ｃ）で表される基であり、より好ましくは、前記式（Ｈ１−１Ａ）又は前記式（Ｈ１−１Ｂ）で表される基であり、更に好ましくは前記式（Ｈ１−１Ａ）で表される基である。
【０２０８】
ＸH2及びＸH3は、好ましくは、単結合、−Ｎ(ＲXH2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH2')2−で表される基であり、より好ましくは、単結合又は−Ｃ(ＲXH2')2−で表される基である。
【０２０９】
ＸH2及びＸH3のうち、少なくとも一方は単結合であることが好ましく、ＸH3が単結合であることがより好ましい。
【０２１０】
ＸH2及びＸH3のうち、少なくとも一方が単結合である場合、もう一方は酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXH2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH2')2−で表される基であることが好ましく、−Ｎ(ＲXH2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXH2')2−で表される基であることがより好ましく、−Ｃ(ＲXH2')2−で表される基であることが更に好ましい。
【０２１１】
ＲXH2及びＲXH2'の例及び好ましい範囲は、各々、ＲXH1及びＲXH1'の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２１２】
ＲXH2及びＲXH2'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２１３】
ＺH1〜ＺH12は、炭素原子であることが好ましい。
【０２１４】
ＲH1〜ＲH12は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式(D-A)、式(D-B)若しくは式(D-C)で表される基が更に好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基が特に好ましく、水素原子がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２１５】
ＲH1〜ＲH12が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２１６】
ＲH1とＲH2、ＲH3とＲH4、ＲH5とＲH6、ＲH6とＲH7、ＲH7とＲH8、ＲH9とＲH10、ＲH10とＲH11、及び、ＲH11とＲH12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【０２１７】
ＬH1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基又は２価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１８】
ＬH1で表されるアリーレン基としては、好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基又はジヒドロフェナントレンジイル基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−９）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で表される基であり、とりわけ好ましくは、式（Ａ−２）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１９】
ＬH1で表される２価の複素環基としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−２１）又は式（ＡＡ−２４）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）又は式（ＡＡ−２９）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であり、特に好ましくは、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）又は式（ＡＡ−１４）で表される基である。
【０２２０】
ＬH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２２１】
ＬH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２２２】
ＲH1'は、好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２３】
ＲH1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２２４】
ＡｒH2において、芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
【０２２５】
ＡｒH2において、芳香族炭化水素基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、又は、これらの環が縮環した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、又は、これらの環が縮環した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、特に好ましくは、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２６】
ＡｒH2において、芳香族複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜４０であり、より好ましくは３〜２０であり、更に好ましくは３〜１０である。
【０２２７】
ＡｒH2において、芳香族複素環基としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、テトラアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、又は、これらの複素環に芳香環が縮環した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アクリジン環、フェナジン環、フェナントロリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、特に好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、とりわけ好ましくは、トリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２８】
ＡｒH2は、本実施形態の発光素子の輝度寿命（初期劣化）が優れるので、好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、更に好ましくは、ベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、特に好ましくは、トリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２９】
ＡｒH2が有していてもよい置換基（後述の式（１Ｈ'）で表される基とは異なる。以下、同様である。）としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基が特に好ましく、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基がとりわけ好ましく、式（Ｄ−Ａ）で表される基が殊更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２３０】
ＡｒH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２３１】
ＡｒH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２３２】
ＡｒH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２３３】
式（Ｈ）で表される化合物は、本実施形態の発光素子の輝度寿命（初期劣化）がより優れるので、好ましくは、式（Ｈ'−１）〜式（Ｈ'−１４）で表される化合物であり、より好ましくは、式（Ｈ'−１）〜式（Ｈ'−５）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（Ｈ'−４）又は式（Ｈ'−５）で表される化合物であり、特に好ましくは、式（Ｈ'−４）で表される化合物である。
【０２３４】
【化４９】
2018061421.tif 000051
【０２３５】
【化５０】
2018061421.tif 000052
【０２３６】
【化５１】
2018061421.tif 000053
【０２３７】
【化５２】
2018061421.tif 000054
［式中、Ｒ1Hは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子又は式（１Ｈ'）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ1Hは、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＲ1Hのうち、少なくとも１個は式（１Ｈ'）で表される基である。］
【０２３８】
複数存在するＲ1Hのうち、ｎH2個は式（１Ｈ'）で表される基であることが好ましい。
【０２３９】
【化５３】
2018061421.tif 000055
［式中、ＬH1、ｎH1及びＡｒH1は、前記と同じ意味を表す。］
【０２４０】
Ｒ1Hは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又は式（１Ｈ'）で表される基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又は式（１Ｈ'）で表される基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）、式（Ｄ−Ｃ）若しくは式（１Ｈ'）で表される基であり、特に好ましくは、水素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）、式（Ｄ−Ｃ）若しくは式（１Ｈ'）で表される基であり、とりわけ好ましくは、水素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）若しくは式（１Ｈ'）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２４１】
式（１Ｈ'）で表される基は、本実施形態の発光素子の輝度寿命（初期劣化）がより優れるので、好ましくは、式（１Ｈ'−１）〜式（１Ｈ'−２７）で表される基であり、より好ましくは、式（１Ｈ'−１）〜式（１Ｈ'−６）、式（１Ｈ'−１４）、式（１Ｈ'−１６）、式（１Ｈ'−１７）、式（１Ｈ'−１９）、式（１Ｈ'−２１）又は式（１Ｈ'−２７）で表される基であり、更に好ましくは、式（１Ｈ'−２）又は式（１Ｈ'−２７）で表される基であり、特に好ましくは、式（１Ｈ'−２７）で表される基である。
【０２４２】
【化５４】
2018061421.tif 000056
【０２４３】
【化５５】
2018061421.tif 000057
【０２４４】
【化５６】
2018061421.tif 000058
【０２４５】
【化５７】
2018061421.tif 000059
【０２４６】
【化５８】
2018061421.tif 000060
【０２４７】
【化５９】
2018061421.tif 000061
【０２４８】
【化６０】
2018061421.tif 000062
[式中、Ｒ、Ｒa及びＡｒH1は、前記と同じ意味を表す。]
【０２４９】
ＡｒH1で表される基は、本実施形態の発光素子の輝度寿命（初期劣化）がより優れるので、好ましくは、式（ＡｒＨ１−１）〜式（ＡｒＨ１−３２）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡｒＨ１−１）〜式（ＡｒＨ１−１６）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡｒＨ１−１）〜式（ＡｒＨ１−４）又は式（ＡｒＨ１−９）〜式（ＡｒＨ１−１２）で表される基であり、特に好ましくは、式（ＡｒＨ１−１）又は式（ＡｒＨ１−１０）で表される基であり、とりわけ好ましくは、式（ＡｒＨ１−１）で表される基である。
【０２５０】
【化６１】
2018061421.tif 000063
【０２５１】
【化６２】
2018061421.tif 000064
【０２５２】
【化６３】
2018061421.tif 000065
【０２５３】
【化６４】
2018061421.tif 000066
【０２５４】
【化６５】
2018061421.tif 000067
【０２５５】
【化６６】
2018061421.tif 000068
【０２５６】
【化６７】
2018061421.tif 000069
【０２５７】
【化６８】
2018061421.tif 000070
［式中、
Ｒb、Ｒc及びＲeは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲb及びＲeは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２５８】
Ｒbの例及び好ましい範囲は、ＲH1〜ＲH12の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２５９】
Ｒbが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２６０】
Ｒc及びＲeの例及び好ましい範囲は、各々、ＲXH1及びＲXH1'の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２６１】
Ｒc及びＲeが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２６２】
Ｒ1Hにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２６３】
Ｒ1Hが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２６４】
式（Ｈ'−１）〜式（Ｈ'−１４）で表される化合物としては、例えば、式（Ｈ''−１）〜式（Ｈ''−３３）で表される化合物が挙げられ、好ましくは、式（Ｈ''−１）〜式（Ｈ''−２１）で表される化合物であり、より好ましくは、式（Ｈ''−１）〜式（Ｈ''−１１）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（Ｈ''−１）〜式（Ｈ''−８）で表される化合物である。
【０２６５】
【化６９】
2018061421.tif 000071
【０２６６】
【化７０】
2018061421.tif 000072
【０２６７】
【化７１】
2018061421.tif 000073
【０２６８】
【化７２】
2018061421.tif 000074
【０２６９】
【化７３】
2018061421.tif 000075
【０２７０】
【化７４】
2018061421.tif 000076
［式中、Ｒ2Hは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又は式（１Ｈ'）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ2Hは、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＲ2Hのうち、少なくとも１個は式（１Ｈ'）で表される基である。］
【０２７１】
複数存在するＲ2Hのうち、ｎH2個は式（１Ｈ'）で表される基であることが好ましい。
【０２７２】
Ｒ2Hは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）、式（Ｄ−Ｃ）若しくは式（１Ｈ’）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）、式（Ｄ−Ｃ）又は式（１Ｈ'）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ａ）又は式（１Ｈ'）で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２７３】
Ｒ2Hにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２７４】
Ｒ2Hが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲH1及び環ＲH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０２７５】
式（Ｈ''−１）〜式（Ｈ''−３３）で表される化合物としては、例えば、式（Ｈ'''−１）〜式（Ｈ'''−３３）で表される化合物が挙げられ、好ましくは、式（Ｈ'''−１）〜式（Ｈ'''−２１）で表される化合物であり、より好ましくは、式（Ｈ'''−１）〜式（Ｈ'''−１１）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（Ｈ'''−１）〜式（Ｈ'''−８）で表される化合物である。
【０２７６】
【化７５】
2018061421.tif 000077
【０２７７】
【化７６】
2018061421.tif 000078
【０２７８】
【化７７】
2018061421.tif 000079
【０２７９】
【化７８】
2018061421.tif 000080
【０２８０】
【化７９】
2018061421.tif 000081
【０２８１】
【化８０】
2018061421.tif 000082
［式中、Ｒ3Hは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基又で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ3Hは、同一でも異なっていてもよい。ＡｒH1は、前記と同じ意味を表す。］
【０２８２】
式（Ｈ）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。  
【０２８３】
【化８１】
2018061421.tif 000083
【０２８４】
【化８２】
2018061421.tif 000084
【０２８５】
【化８３】
2018061421.tif 000085
【０２８６】
【化８４】
2018061421.tif 000086
【０２８７】
【化８５】
2018061421.tif 000087
【０２８８】
【化８６】
2018061421.tif 000088
【０２８９】
【化８７】
2018061421.tif 000089
【０２９０】
【化８８】
2018061421.tif 000090
【０２９１】
【化８９】
2018061421.tif 000091
【０２９２】
【化９０】
2018061421.tif 000092
【０２９３】
【化９１】
2018061421.tif 000093
【０２９４】
式（Ｈ）で表される化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第２００７／０６３７５４号、国際公開第２００８／０５６７４６号、国際公開第２０１１／０３２６８６号、国際公開第２０１２／０９６２６３号、特開２００９−２２７６６３号公報、特開２０１０−２７５２５５号公報に記載の方法に従って合成することができる。こうした合成の過程において、不純物としての塩素原子が最終生成物中に残留することがある。
【０２９５】
組成物中に含まれる式（Ｈ）で表される化合物の純度（当該純度は、液体クロマトグラフィーの面積百分率値から算出される純度である）は９９．０％以上であることが好ましく、９９．２％以上であることがより好ましく、９９．５％以上であることが更に好ましい。
【０２９６】
式（Ｈ）で表される化合物に含まれる不純物としての塩素原子の量の低減方法は、特記しない限り、前述のＣ1の低減方法と同様である。なお、前述のＣ1の低減方法の項における、各試薬、溶媒の使用量の説明中、「式（１）で表される金属錯体」と書かれている箇所を、「式（Ｈ）で表される化合物」と読み替える。
【０２９７】
式（Ｈ）で表される化合物に含まれる不純物としての塩素原子の量（ＣH）は、限定されないが、式（Ｈ）で表される化合物の全量に対して、通常、１２質量ｐｐｍ以下であり、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは５．２２質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは５質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは４質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは３質量ｐｐｍ以下であり、殊更に好ましくは２．８質量ｐｐｍ以下である。
式（Ｈ）で表される化合物に含まれる不純物としての塩素原子の量（ＣH）は、通常、測定上の検出限界の観点からは、０．０１質量ｐｐｍ以上であることが好ましく、外部量子効率（以下、「ＥＱＥ」とも言う。）の観点からは、４．００質量ｐｐｍ以上であることが好ましく、５．２１質量ｐｐｍ以上であることがより好ましい。
【０２９８】
ＣHの具体的な算出方法を実施例Ｄ１及び実施例Ｄ２を用いて説明する。なお、その他の実施例、比較例等でも、同様に算出することができる。
【０２９９】
実施例Ｄ１では、自動燃焼−イオンクロマトグラフ法により測定した化合物ＨＭ１−ｐの不純物としての塩素原子の量は２．８質量ｐｐｍである。
【０３００】
実施例Ｄ２では、自動燃焼−イオンクロマトグラフ法により測定した化合物ＨＭ１−ｐの不純物としての塩素原子の量、及び、化合物ＨＭ１−ｃの不純物としての塩素原子の量は、それぞれ、２．８質量ｐｐｍ及び２４４．６質量ｐｐｍである。また、化合物ＨＭ１−ｐと化合物ＨＭ１−ｃとの質量比は、化合物ＨＭ１−ｐ：化合物ＨＭ１−ｃ＝４９．５：０．５である。
よって、ＣHは、各化合物に含まれる不純物としての塩素原子の量及びその仕込みの量から、以下のとおり求められる。
ＣH＝｛２．８×４９．５／（４９．５＋０．５）｝＋｛２４４．６×０．５／（４９．５＋０．５）｝＝５．２１８質量ｐｐｍ
【０３０１】
＜組成物＞
本実施形態に係る組成物は、式（１）で表される金属錯体と式（Ｈ）で表される化合物とが配合された組成物であって、前記組成物に含まれる不純物としての塩素原子の量が、前記組成物に含まれる固形分全量に対して、１２質量ｐｐｍ以下である。なお、固形分とは、２５℃において固体である成分を意味する。
【０３０２】
本実施形態に係る組成物において、式（１）で表される金属錯体は、１種単独で配合されていても、２種以上配合されていてもよい。また、本実施形態に係る組成物において、式（Ｈ）で表される化合物は、１種単独で配合されていても、２種以上配合されていてもよい。
【０３０３】
本実施形態に係る組成物は、式（１）で表される金属錯体に含まれる不純物としての塩素原子及び式（Ｈ）で表される化合物に含まれる不純物としての塩素原子の総量が、組成物に配合される固形分全量に対して、１２質量ｐｐｍ以下であることが好ましい。
【０３０４】
例えば、本実施形態に係る組成物に含まれる固形分が、式（１）で表される金属錯体及び式（Ｈ）で表される化合物のみであるとき、式（１）で表される金属錯体に含まれる不純物としての塩素原子及び式（Ｈ）で表される化合物に含まれる不純物としての塩素原子の総量（質量ｐｐｍ）は、式（１）で表される金属錯体と式（Ｈ）で表される化合物との合計質量に対する、式（１）で表される金属錯体の質量の比をＷ1、式（１）で表される金属錯体と式（Ｈ）で表される化合物との合計質量に対する、式（Ｈ）で表される化合物の合計質量の比をＷHとしたとき、Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷHで表される。
【０３０５】
Ｗ1は、通常、０．０００１〜０．９０であり、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、０．０１〜０．６０であることが好ましく、０．１０〜０．５０であることがより好ましい。
【０３０６】
ＷHは、通常、０．０００１〜０．９９９９であり、本実施形態に係る発光素子の初期劣化がより抑制されるので、０．４０〜０．９５であることが好ましく、０．５０〜０．９０であることがより好ましい。
【０３０７】
ＷHの具体的な算出方法を後述の実施例Ｄ１及び実施例Ｄ２を用いて説明する。なお、その他の実施例、比較例等でも、同様に算出することができる。
【０３０８】
実施例Ｄ１では、化合物ＨＭ１−ｐと金属錯体ＭＣ１との質量比は、化合物ＨＭ１−ｐ：金属錯体ＭＣ１＝５０：５０であるので、ＷHは、仕込みの量から、以下のとおり求められる。
ＷH＝５０／（５０＋５０）＝０．５
【０３０９】
実施例Ｄ２では、化合物ＨＭ１−ｐと、化合物ＨＭ１−ｃと金属錯体ＭＣ１との質量比は、化合物ＨＭ１−ｐ：化合物ＨＭ１−ｃ：金属錯体ＭＣ１＝４９．５：０．５：５０であるので、ＷHは、仕込みの量から、以下のとおり求められる。
ＷH＝（４９．５＋０．５）／（４９．５＋０．５＋５０）＝０．５
【０３１０】
Ｗ1の具体的な算出方法は、ＷHの具体的な算出方法と同様である。例えば、前述の実施例Ｄ１におけるＷHの具体的な算出方法と同様にして、実施例Ｄ１におけるＷ1は、以下のとおり求められる。
Ｗ1＝５０／（５０＋５０）＝０．５
【０３１１】
同様にして、実施例Ｄ２におけるＷ1は、以下のとおり求められる。
Ｗ1＝５０／（４９．５＋０．５＋５０）＝０．５
【０３１２】
上述のとおり、Ｃ1、ＣH、Ｗ1及びＷHを算出することにより、Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷHを算出することができる。
【０３１３】
例えば、実施例Ｄ１におけるＣ1Ｗ1＋ＣHＷHは、以下のとおり求められる。
Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷH＝（０．０１×０．５）＋（２．８×０．５）＝１．４０５質量ｐｐｍ
【０３１４】
同様に、実施例Ｄ２におけるＣ1Ｗ1＋ＣHＷHは、以下のとおり求められる。
Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷH＝（０．０１×０．５）＋（５．２１８×０．５）＝２．６１４質量ｐｐｍ
【０３１５】
本実施形態に係る組成物に含まれる不純物としての塩素原子の量は、本実施形態に係る発光素子の初期劣化が抑制されるので、好ましくは８質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは６質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは４質量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは３質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは２質量ｐｐｍ以下であり、殊更に好ましくは１．４１質量ｐｐｍ以下である。
【０３１６】
本実施形態に係る組成物において、組成物に含まれる不純物としての塩素原子の量（Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷH）は、組成物の全量に対して、通常、測定上の検出限界の観点からは、０．０１質量ｐｐｍ以上であることが好ましい。式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長が５００ｎｍ〜５５０ｎｍである場合、外部量子効率（以下、「ＥＱＥ」と言う。）の観点からは、２．００質量ｐｐｍ以上であることが好ましく、２．６１質量ｐｐｍ以上であることがより好ましい。
【０３１７】
本実施形態に係る組成物における式（１）で表される金属錯体の配合量は、組成物に配合される固形分全量基準で、通常、０．０１〜９０質量％であり、好ましくは１〜６０質量％であり、より好ましくは１０〜５０質量％である。
【０３１８】
本実施形態に係る組成物における式（Ｈ）で表される化合物の配合量は、組成物に配合される固形分全量基準で、通常、０．０１〜９９．９９質量％であり、好ましくは４０〜９５質量％であり、より好ましくは５０〜９０質量％である。
【０３１９】
［その他の成分］
本実施形態に係る組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有していてもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、式（１）で表される金属錯体及び式（Ｈ）で表される化合物とは異なる。これらの材料も、上述した精製及び／又は脱ハロゲン化剤により、塩素原子の含有量を低減しておくことが好ましい。
【０３２０】
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３２１】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノンが挙げられる。なお、前記高分子化合物は、以下の構成単位を有していてもよい。
【０３２２】
【化９２】
2018061421.tif 000094
【０３２３】
本実施形態に係る組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（１）で表される金属錯体及び式（Ｈ）で表される化合物との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０３２４】
正孔輸送材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０３２５】
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３２６】
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、及び、これらの誘導体が挙げられる。
【０３２７】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０３２８】
本実施形態に係る組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（１）で表される金属錯体及び式（Ｈ）で表される化合物との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０３２９】
電子輸送材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０３３０】
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３３１】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０３３２】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０３３３】
本実施形態に係る組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（１）で表される金属錯体及び式（Ｈ）で表される化合物との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０３３４】
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０３３５】
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０-5Ｓ／ｃｍ〜１×１０3Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０３３６】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０３３７】
ドープするイオンは、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０３３８】
発光材料（式（１）で表される金属錯体及び式（Ｈ）で表される化合物とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３３９】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
【０３４０】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０３４１】
発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体及び高分子化合物を含む。
【０３４２】
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０３４３】
【化９３】
2018061421.tif 000095
【０３４４】
本実施形態に係る組成物において、発光材料の配合量は、式（１）で表される金属錯体及び式（Ｈ）で表される化合物との合計を１００質量部とした場合、通常、０．１〜４００質量部であり、好ましくは１〜１５０質量部である。
【０３４５】
発光材料は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０３４６】
酸化防止剤は、式（１）で表される金属錯体及び式（Ｈ）で表される化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０３４７】
本実施形態に係る組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（１）で表される金属錯体及び式（Ｈ）で表される化合物との合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
【０３４８】
酸化防止剤は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０３４９】
式（１）で表される金属錯体と、式（Ｈ）で表される化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
【０３５０】
インクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目詰まり及び飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。
【０３５１】
インクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；ＴＨＦ、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０３５２】
インクにおいて、溶媒の配合量は、式（１）で表される金属錯体及び式（Ｈ）で表される化合物との合計を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。
【０３５３】
＜発光素子＞
本実施形態に係る発光素子は、本実施形態に係る組成物を含む有機層を含む発光素子である。本実施形態に係る発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態に係る組成物を含む有機層とを有していてもよい。
【０３５４】
本実施形態に係る組成物を含む有機層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１種以上の層であり、発光層であることが好ましい。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含有する。これらの層は、例えば、上述したインクを用いて、形成することができる。
【０３５５】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態に係る発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０３５６】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０３５７】
本実施形態に係る発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０３５８】
積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
【０３５９】
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０３６０】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【０３６１】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０３６２】
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【０３６３】
以上、本実施形態の好適な一実施形態について説明したが、本実施形態は上記の実施形態に限定されない。
【０３６４】
例えば、本実施形態の一側面は、式（１）で表される金属錯体と、残留塩素濃度が１２質量ｐｐｍ以下の式（Ｈ）で表される化合物と、が配合された組成物に関するものであってよい。なお、式（Ｈ）で表される化合物の残留塩素濃度は、式（Ｈ）で表される化合物に含まれる不純物としての塩素原子の量（ＣH）と同義である。
【０３６５】
一実施形態において、式（Ｈ）で表される化合物の残留塩素濃度をＣH（ｐｐｍ）、組成物に配合される固形分全量に対する、前記式（Ｈ）で表される化合物の配合量の比（質量比）をＷHとしたとき、組成物は下記式（ｉ）を満たすものであってよい。
ＣH×ＷH≦１２    （ｉ）
【０３６６】
また、一実施形態において、式（１）で表される金属錯体の残留塩素濃度をＣ1（質量ｐｐｍ）、組成物に配合される固形分全量に対する、式（１）で表される金属錯体の配合量の比（質量比）をＷ1としたとき、組成物は下記式（ｉｉ）を満たすものであってよい。
Ｃ1×Ｗ1＋ＣH×ＷH≦１２    （ｉｉ）
【０３６７】
また、本実施形態の一側面は、残留塩素濃度が１２質量ｐｐｍを超える式（Ｈ）で表される化合物の粗精製物を準備する工程と、粗精製物から、残留塩素濃度が１２質量ｐｐｍ以下の式（Ｈ）で表される化合物の精製物を得る工程と、精製物と式（１）で表される金属錯体とを配合した組成物を得る工程と、を備える、組成物の精製方法に関するものであってよい。
【実施例】
【０３６８】
以下、実施例によって本実施形態を更に詳細に説明するが、本実施形態はこれらの実施例に限定されるものではない。【０３６９】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、次のとおりである。【０３７０】
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。【０３７１】
ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ２  ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。【０３７２】
ＴＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５−１００）上に塗布し、ＴＬＣ−ＭＳ（日本電子社製、商品名：ＪＭＳ−Ｔ１００ＴＤ（Ｔｈｅ  ＡｃｃｕＴＯＦ  ＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００〜４００℃の範囲で調節した。【０３７３】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ  ４００ＶＸ）を用いて測定した。【０３７４】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ  ＬＣ  ＯＤＳ  ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。【０３７５】
本実施例において、式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。式（１）で表される金属錯体をキシレンに、約０．８×１０-4質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。【０３７６】
式（１）で表される金属錯体と、式（Ｈ）で表される化合物とに含まれる不純物としての塩素原子の量は、自動燃焼−イオンクロマトグラフ法により測定した。本測定では、燃焼分解を三菱化学アナリテック社製  自動試料燃焼装置  ＡＱＦ−２１００Ｈ型を用いて行い、その後のイオンクロマトグラフィをサーモフィッシャーサイエンティフィック社製  イオンクロマトグラフィーシステム  ＩＣＳ−２１００を用いて行った。【０３７７】
＜合成例１＞  化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３の合成
化合物Ｍ１は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。【０３７８】
【化９４】
2018061421.tif 000096
【０３７９】
＜合成例２＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（０．９２３ｇ）、化合物Ｍ２（０．０４９６ｇ）、化合物Ｍ３（０．９１７ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．７６ｍｇ）及びトルエン（３４ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．７ｍＬ）を滴下し、６時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（４８．８ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．８８ｍｇ）を加え、１４．５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を１．２３ｇ得た。【０３８０】
高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは２．３×１０4であり、Ｍｗは１．２×１０5であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。【０３８１】
＜合成例３＞  化合物ＨＭ１−ｃの合成【０３８２】
【化９５】
2018061421.tif 000097
【０３８３】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、流動パラフィンに分散させた６０質量％水素化ナトリウム（０．１０ｇ）、化合物ＨＭ１−２ａ（０．５４ｇ）及びN,N-ジメチルホルムアミド（１４ｍＬ）を加えた。その後、そこへ、化合物ＨＭ１−１ａ（１．５ｇ）及びN,N-ジメチルホルムアミド（１７ｍＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。得られた反応混合物へトルエン（３０ｍＬ）及び水（２ｍＬ）を加えた後、水層を分離し、得られた有機層を水（５０ｍＬ）で洗浄した。得られた洗浄液へ硫酸マグネシウム（０．０５０ｇ）及び活性白土（０．５０ｇ）を加え、２０〜２５℃で攪拌した後、シリカゲル（１．０ｇ）及びセライト（０．１ｇ）を敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を濃縮することで、粗生成物（１．８８ｇ）を得た。得られた粗生成物を、アセトニトリル（２５ｍＬ）に加え、２０〜２５℃で洗浄した後、乾燥することで、白色固体として化合物ＨＭ１−ｃを１．８８ｇ得た。【０３８４】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］+９７１【０３８５】
化合物ＨＭ１−ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は、９９．１４％であった。【０３８６】
化合物ＨＭ１−ｃに含まれる不純物としての塩素原子の量（ＣH）は、２４４．６質量ｐｐｍであった。【０３８７】
化合物ＨＭ１−ｃのＨＰＬＣ分析は、下記の条件で行った。サンプルは、化合物ＨＭ１−ｃの濃度が０．１質量％〜０．２質量％になるようにテトラヒドロフランで希釈し、分析した。
装置          ：ＬＣ−２０Ａ（島津製作所製）
カラム        ：ＳＵＭＩＰＡＸ  ＯＤＳ  Ｚ−ＣＬＵＥ（直径４．６×２５０ｍｍ、３μｍ、住化分析センター製）
カラム温度    ：４０℃
検出器        ：フォトダイオードアレイ検出器（ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ、島津製作所製）
検出波長      ：２５４ｎｍ
移動相        ：Ａ液アセトニトリル、Ｂ液ＴＨＦ
移動相条件    ：Ｂ液０％−６０分−Ｂ液２０％−２０分−Ｂ液１００％
流速          ：１．０ｍｌ／分
サンプル注入量：８μｌ【０３８８】
＜合成例４＞  化合物ＨＭ１−ｐの合成【０３８９】
【化９６】
2018061421.tif 000098
【０３９０】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、流動パラフィンに分散させた６０質量％水素化ナトリウム（０．９４ｇ）、化合物ＨＭ１−２ａ（５．３ｇ）及びN,N-ジメチルホルムアミド（５３ｍＬ）を加えた。その後、そこへ、化合物ＨＭ１−１ａ（１５ｇ）及びN,N-ジメチルホルムアミド（１８７ｍＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。得られた反応混合物へトルエン（１０７ｍＬ）及び水（１０７ｍＬ）を加えた後、水層を分離し、得られた有機層を水（２１４ｍＬ）で洗浄した。得られた洗浄液へ活性白土（１１ｇ）を加え、攪拌した後、セライト（１．０ｇ）及びシリカゲル（１１ｇ）を敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を濃縮した。得られた残渣（１７．２ｇ）をトルエン（１００ｍＬ）に溶解させた後、活性白土（１１ｇ）を加え、２０〜２５℃で攪拌した後、セライト（１．０ｇ）及びシリカゲル（１１ｇ）を敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を濃縮することで、粗生成物（１６．９ｇ）を得た。得られた粗生成物を、酢酸エチル（４７ｍＬ）及びヘプタン（２０ｍＬ）の混合溶媒を用いて、２０〜２５℃で再結晶することで、固体として化合物ＨＭ１−ｂｐを１５．８ｇ得た。得られた化合物ＨＭ１−ｂｐを、ヘプタン（８０ｍＬ）に加え、２０〜２５℃で洗浄した後、乾燥することで、白色固体として化合物ＨＭ１−ｐを１４．８ｇ得た。【０３９１】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］+９７１【０３９２】
化合物ＨＭ１−ｂｐのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５１％であった。化合物ＨＭ１−ｐのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５１％であった。【０３９３】
化合物ＨＭ１−ｂｐに含まれる不純物としての塩素原子の量（ＣH）は４．２質量ｐｐｍであった。化合物ＨＭ１−ｐに含まれる不純物としての塩素原子の量（ＣH）は２．８質量ｐｐｍであった。【０３９４】
化合物ＨＭ１−ｂｐ及び化合物ＨＭ１−ｐのＨＰＬＣ分析は、下記の条件で行った。サンプルは、化合物ＨＭ１−ｂｐ及び化合物ＨＭ１−ｐの濃度が０．１質量％〜０．２質量％になるようにテトラヒドロフランで希釈し、分析した。
装置          ：ＬＣ−２０Ａ（島津製作所製）
カラム        ：ＳＵＭＩＰＡＸ  ＯＤＳ  Ｚ−ＣＬＵＥ（直径４．６×２５０ｍｍ、３μｍ、住化分析センター製）
カラム温度    ：４０℃
検出器        ：フォトダイオードアレイ検出器（ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ、島津製作所製）
検出波長      ：２５４ｎｍ
移動相        ：Ａ液アセトニトリル、Ｂ液ＴＨＦ
移動相条件    ：Ｂ液０％−６０分−Ｂ液２０％−２０分−Ｂ液１００％
流速          ：１．０ｍｌ／分
サンプル注入量：８μｌ【０３９５】
＜合成例５＞  金属錯体ＭＣ１の合成【０３９６】
【化９７】
2018061421.tif 000099
【０３９７】
国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した金属錯体ＭＣ１ｂを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びヘプタンの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びヘプタンの混合溶媒を用いて繰り返し再結晶することで精製した。得られた固体を６０℃で減圧乾燥させることにより、金属錯体ＭＣ１を黄色固体として得た。【０３９８】
金属錯体ＭＣ１に含まれる不純物としての塩素原子の量（Ｃ1）は検出限界以下（０．０１質量ｐｐｍ以下）であった。【０３９９】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋１６７７【０４００】
金属錯体ＭＣ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は５２５ｎｍであった。【０４０１】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製及び評価
［発光素子Ｄ１の作製］
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２４０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。【０４０２】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。【０４０３】
（発光層の形成Ｄ１）
キシレンに、化合物ＨＭ１−ｐ及び金属錯体ＭＣ１（化合物ＨＭ１−ｐ／金属錯体ＭＣ１＝５０質量％／５０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ1は０．０１質量ｐｐｍであり、ＣHは２．８質量ｐｐｍであり、Ｗ1は０．５であり、ＷHは０．５であり、Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷHは１．４０５質量ｐｐｍである。【０４０４】
（陰極の形成）
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。【０４０５】
［評価］
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．６２）であった。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＥＱＥは、９．２０％であった。
初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間（以下、「ＬＴ９５」と言う。初期劣化の抑制を評価する指標となる。）を測定したところ、５９時間であった。結果を表１に示す。
初期輝度が８０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（以下、「ＬＴ８０」と言う。）を測定したところ、８．９時間であった。輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間（以下、「ＬＴ５０」と言う。）を測定したところ、８５時間であった。結果を表１に示す。【０４０６】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製及び評価
［発光素子Ｄ２の作製］
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ２）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。【０４０７】
（発光層の形成Ｄ２）
キシレンに、化合物ＨＭ１−ｐ、化合物ＨＭ１−ｃ及び金属錯体ＭＣ１（化合物ＨＭ１−ｐ／化合物ＨＭ１−ｃ／金属錯体ＭＣ１＝４９．５質量％／０．５質量％／５０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ1は０．０１質量ｐｐｍであり、ＣHは５．２１８質量ｐｐｍであり、Ｗ1は０．５であり、ＷHは０．５であり、Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷHは２．６１４質量ｐｐｍである。【０４０８】
［評価］
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．６２）であった。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＥＱＥは、９．９４％であった。
初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、５６時間であった。結果を表１に示す。
初期輝度が８０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ８０を測定したところ、８．９時間であった。ＬＴ５０を測定したところ、８５時間であった。結果を表１に示す。【０４０９】
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製及び評価
［発光素子Ｄ３の作製］
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成Ｄ３）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。【０４１０】
（発光層の形成Ｄ３）
キシレンに、化合物ＨＭ１−ｐ、化合物ＨＭ１−ｃ及び金属錯体ＭＣ１（化合物ＨＭ１−ｐ／化合物ＨＭ１−ｃ／金属錯体ＭＣ１＝４７．５質量％／２．５質量％／５０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ1は０．０１質量ｐｐｍであり、ＣHは１４．８９０質量ｐｐｍであり、Ｗ1は０．５であり、ＷHは０．５であり、Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷHは７．４５０質量ｐｐｍである。【０４１１】
［評価］
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．６２）であった。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＥＱＥは、９．８６％であった。
初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、５２時間であった。結果を表１に示す。
初期輝度が８０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ８０を測定したところ、１０．４時間であった。ＬＴ５０を測定したところ、１００時間であった。結果を表１に示す。【０４１２】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製及び評価
［発光素子ＣＤ１の作製］
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成ＣＤ１）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。【０４１３】
（発光層の形成ＣＤ１）
キシレンに、化合物ＨＭ１−ｐ、化合物ＨＭ１−ｃ及び金属錯体ＭＣ１（化合物ＨＭ１−ｐ／化合物ＨＭ１−ｃ／金属錯体ＭＣ１＝４５質量％／５．０質量％／５０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ1は０．０１質量ｐｐｍであり、ＣHは２６．９８０質量ｐｐｍであり、Ｗ1は０．５であり、ＷHは０．５であり、Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷHは１３．４９５質量ｐｐｍである。【０４１４】
［評価］
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．６２）であった。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＥＱＥは、９．９５％であった。
初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、４０時間であった。結果を表１に示す。
初期輝度が８０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ８０を測定したところ、９．０時間であった。ＬＴ５０を測定したところ、８８時間であった。結果を表１に示す。【０４１５】
＜比較例ＣＤ２＞  発光素子ＣＤ２の作製及び評価
［発光素子ＣＤ２の作製］
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成ＣＤ２）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。【０４１６】
（発光層の形成ＣＤ２）
キシレンに、化合物ＨＭ１−ｐ、化合物ＨＭ１−ｃ及び金属錯体ＭＣ１（化合物ＨＭ１−ｐ／化合物ＨＭ１−ｃ／金属錯体ＭＣ１＝４０質量％／１０質量％／５０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ1は０．０１質量ｐｐｍであり、ＣHは５１．１６０質量ｐｐｍであり、Ｗ1は０．５であり、ＷHは０．５であり、Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷHは２５．５８５質量ｐｐｍである。【０４１７】
［評価］
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．６２）であった。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＥＱＥは、９．９５％であった。
初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、２４時間であった。結果を表１に示す。
初期輝度が８０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ８０を測定したところ、７．６時間であった。ＬＴ５０を測定したところ、８４時間であった。結果を表１に示す。【０４１８】
＜比較例ＣＤ３＞  発光素子ＣＤ３の作製及び評価
［発光素子ＣＤ３の作製］
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成ＣＤ３）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。【０４１９】
（発光層の形成ＣＤ３）
キシレンに、化合物ＨＭ１−ｐ、化合物ＨＭ１−ｃ及び金属錯体ＭＣ１（化合物ＨＭ１−ｐ／化合物ＨＭ１−ｃ／金属錯体ＭＣ１＝２５質量％／２５質量％／５０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ1は０．０１質量ｐｐｍであり、ＣHは１２３．７００質量ｐｐｍであり、Ｗ1は０．５であり、ＷHは０．５であり、Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷHは６１．８５５質量ｐｐｍである。【０４２０】
［評価］
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．６２）であった。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＥＱＥは、９．３５％であった。
初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、１３時間であった。結果を表１に示す。
初期輝度が８０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ８０を測定したところ、５．４時間であった。ＬＴ５０を測定したところ７４時間であった。結果を表１に示す。【０４２１】
＜比較例ＣＤ４＞  発光素子ＣＤ４の作製及び評価
［発光素子ＣＤ４の作製］
実施例Ｄ１における（発光層の形成Ｄ１）を、下記（発光層の形成ＣＤ４）に変更した以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。【０４２２】
（発光層の形成ＣＤ４）
キシレンに、化合物ＨＭ１−ｃ及び金属錯体ＭＣ１（化合物ＨＭ１−ｃ／金属錯体ＭＣ１＝５０質量％／５０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ1は０．０１質量ｐｐｍであり、ＣHは２４４．６質量ｐｐｍであり、Ｗ1は０．５であり、ＷHは０．５であり、Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷHは１２２．３０５質量ｐｐｍである。【０４２３】
［評価］
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．６２）であった。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＥＱＥは、９．１７％であった。
初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、４．３時間であった。結果を表１に示す。
初期輝度が８０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ８０を測定したところ、３．４時間であった。ＬＴ５０を測定したところ、５６時間であった。結果を表１に示す。【０４２４】
なお、表１中の相対値は、比較例ＣＤ４の値を１．０としたときの各実施例、各比較例の値を示す。【０４２５】
【表１】
2018061421.tif 000100
【０４２６】
＜合成例６＞  金属錯体ＭＣ２の合成【０４２７】
【化９８】
2018061421.tif 000101
【０４２８】
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、国際公開第２００２／４４１８９号に記載の方法に従って合成した金属錯体ＭＣ２ｂ（３６４ｍｇ）、フェニルボロン酸（１４０ｍｇ）、［ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（６．６ｍｇ）及びトルエン（１１ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。その後、そこへ、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３．６ｍＬ）を加えた後、８０℃で８時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水層を除去し有機層を得た。得られた有機層を、水（３０ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られた残渣をトルエン（１５０ｍＬ）で洗浄した後、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をトルエン（２００ｍL）に溶解させ、セライト（１．０ｇ）及びシリカゲル（６．０ｇ）を敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を濃縮した。得られた残渣（３３０ｍｇ）をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、金属錯体ＭＣ２（３１０ｍｇ）を赤色固体として得た。【０４２９】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋９７４【０４３０】
金属錯体ＭＣ２に含まれる不純物としての塩素原子の量（Ｃ1）は４質量ｐｐｍであった。【０４３１】
金属錯体ＭＣ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１７ｎｍであった。【０４３２】
＜実施例Ｅ１＞  発光素子Ｅ１の作製及び評価
［発光素子Ｅ１の作製］
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２４０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。【０４３３】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。【０４３４】
（発光層の形成Ｅ１）
キシレンに、化合物ＨＭ１−ｐ及び金属錯体ＭＣ２（化合物ＨＭ１−ｐ／金属錯体ＭＣ２＝９０質量％／１０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ1は４質量ｐｐｍであり、ＣHは２．８質量ｐｐｍであり、Ｗ1は０．１であり、ＷHは０．９であり、Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷHは２．９２質量ｐｐｍである。【０４３５】
（陰極の形成）
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｅ１を作製した。【０４３６】
［評価］
発光素子Ｅ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６３，０．３６）であった。
初期輝度が１００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、２４．７時間であった。結果を表２に示す。
初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ８０を測定したところ、６．１時間であった。ＬＴ５０を測定したところ、４５．４時間であった。結果を表２に示す。【０４３７】
＜実施例Ｅ２＞  発光素子Ｅ２の作製及び評価
［発光素子Ｅ２の作製］
実施例Ｅ１における（発光層の形成Ｅ１）を、下記（発光層の形成Ｅ２）に変更した以外は、実施例Ｅ１と同様にして、発光素子Ｅ２を作製した。【０４３８】
（発光層の形成Ｅ２）
キシレンに、化合物ＨＭ１−ｐ、化合物ＨＭ１−ｃ及び金属錯体ＭＣ２（化合物ＨＭ１−ｐ／化合物ＨＭ１−ｃ／金属錯体ＭＣ２＝８９．１質量％／０．９質量％／１０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ1は４質量ｐｐｍであり、ＣHは５．２１８質量ｐｐｍであり、Ｗ1は０．１であり、ＷHは０．９であり、Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷHは５．０９６質量ｐｐｍである。【０４３９】
［評価］
発光素子Ｅ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６２，０．３７）であった。
初期輝度が１００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、２４．３時間であった。結果を表２に示す。
初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ８０を測定したところ、５．８時間であった。ＬＴ５０を測定したところ、４７．６時間であった。結果を表２に示す。【０４４０】
＜比較例ＣＥ１＞  発光素子ＣＥ１の作製及び評価
［発光素子ＣＥ１の作製］
実施例Ｅ１における（発光層の形成Ｅ１）を、下記（発光層の形成ＣＥ１）に変更した以外は、実施例Ｅ１と同様にして、発光素子ＣＥ１を作製した。【０４４１】
（発光層の形成ＣＥ１）
キシレンに、化合物ＨＭ１−ｐ、化合物ＨＭ１−ｃ及び金属錯体ＭＣ２（化合物ＨＭ１−ｐ／化合物ＨＭ１−ｃ／金属錯体ＭＣ２＝８５．５質量％／４．５質量％／１０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ1は４質量ｐｐｍであり、ＣHは１４．８９０質量ｐｐｍであり、Ｗ1は０．１であり、ＷHは０．９であり、Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷHは１３．８０１質量ｐｐｍである。【０４４２】
［評価］
発光素子ＣＥ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６３，０．３６）であった。
初期輝度が１００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、２０．３時間であった。結果を表２に示す。
初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ８０を測定したところ、５．９時間であった。ＬＴ５０を測定したところ、４７．２時間であった。結果を表２に示す。【０４４３】
＜比較例ＣＥ２＞  発光素子ＣＥ２の作製及び評価
［発光素子ＣＥ２の作製］
実施例Ｅ１における（発光層の形成Ｅ１）を、下記（発光層の形成ＣＥ２）に変更した以外は、実施例Ｅ１と同様にして、発光素子ＣＥ２を作製した。【０４４４】
（発光層の形成ＣＥ２）
キシレンに、化合物ＨＭ１−ｐ、化合物ＨＭ１−ｃ及び金属錯体ＭＣ２（化合物ＨＭ１−ｐ／化合物ＨＭ１−ｃ／金属錯体ＭＣ２＝８１質量％／９．０質量％／１０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ1は４質量ｐｐｍであり、ＣHは２６．９８０質量ｐｐｍであり、Ｗ1は０．１であり、ＷHは０．９であり、Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷHは２４．６８２質量ｐｐｍである。【０４４５】
［評価］
発光素子ＣＥ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６３，０．３６）であった。
初期輝度が１００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、１５．６時間であった。結果を表２に示す。
初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ８０を測定したところ、６．１時間であった。ＬＴ５０を測定したところ、４７．７時間であった。結果を表２に示す。【０４４６】
＜比較例ＣＥ３＞  発光素子ＣＥ３の作製及び評価
［発光素子ＣＥ３の作製］
実施例Ｅ１における（発光層の形成Ｅ１）を、下記（発光層の形成ＣＥ３）に変更した以外は、実施例Ｅ１と同様にして、発光素子ＣＥ３を作製した。【０４４７】
（発光層の形成ＣＥ３）
キシレンに、化合物ＨＭ１−ｐ、化合物ＨＭ１−ｃ及び金属錯体ＭＣ２（化合物ＨＭ１−ｐ／化合物ＨＭ１−ｃ／金属錯体ＭＣ２＝７２質量％／１８質量％／１０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ1は４質量ｐｐｍであり、ＣHは５１．１６０質量ｐｐｍであり、Ｗ1は０．１であり、ＷHは０．９であり、Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷHは４６．４４４質量ｐｐｍである。【０４４８】
［評価］
発光素子ＣＥ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６３，０．３６）であった。
初期輝度が１００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、９．５時間であった。結果を表２に示す。
初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ８０を測定したところ、５．４時間であった。ＬＴ５０を測定したところ、４４．２時間であった。結果を表２に示す。【０４４９】
＜比較例ＣＥ４＞  発光素子ＣＥ４の作製及び評価
［発光素子ＣＥ４の作製］
実施例Ｅ１における（発光層の形成Ｅ１）を、下記（発光層の形成ＣＥ４）に変更した以外は、実施例Ｅ１と同様にして、発光素子ＣＥ４を作製した。【０４５０】
（発光層の形成ＣＥ４）
キシレンに、化合物ＨＭ１−ｐ、化合物ＨＭ１−ｃ及び金属錯体ＭＣ２（化合物ＨＭ１−ｐ／化合物ＨＭ１−ｃ／金属錯体ＭＣ２＝４５質量％／４５質量％／１０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ1は４質量ｐｐｍであり、ＣHは１２３．７００質量ｐｐｍであり、Ｗ1は０．１であり、ＷHは０．９であり、Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷHは１１１．７３０質量ｐｐｍである。【０４５１】
［評価］
発光素子ＣＥ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６３，０．３６）であった。
初期輝度が１００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、５．３時間であった。結果を表２に示す。
初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ８０を測定したところ、４．４時間であった。ＬＴ５０を測定したところ、３７．７時間であった。結果を表２に示す。【０４５２】
＜比較例ＣＥ５＞  発光素子ＣＥ５の作製及び評価
［発光素子ＣＥ５の作製］
実施例Ｅ１における（発光層の形成Ｅ１）を、下記（発光層の形成ＣＥ５）に変更した以外は、実施例Ｅ１と同様にして、発光素子ＣＥ５を作製した。【０４５３】
（発光層の形成ＣＥ５）
キシレンに、化合物ＨＭ１−ｃ及び金属錯体ＭＣ２（化合物ＨＭ１−ｃ／金属錯体ＭＣ１＝９０質量％／１０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
なお、仕込みの量から求めた理論値では、Ｃ1は４質量ｐｐｍであり、ＣHは２４４．６質量ｐｐｍであり、Ｗ1は０．１であり、ＷHは０．９であり、Ｃ1Ｗ1＋ＣHＷHは２２０．５４０質量ｐｐｍである。【０４５４】
［評価］
発光素子ＣＥ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．６３，０．３６）であった。
初期輝度が１００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、２．８時間であった。結果を表２に示す。
初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ８０を測定したところ、３．８時間であった。ＬＴ５０を測定したところ、３４．４時間であった。結果を表２に示す。【０４５５】
なお、表２中の相対値は、比較例ＣＥ５の値を１．０としたときの各実施例、各比較例の値を示す。また、図１には、実施例Ｄ１〜Ｄ３、Ｅ１〜Ｅ２及び比較例ＣＤ１〜ＣＤ４、ＣＥ１〜ＣＥ５におけるＬＴ９５と不純物としての塩素原子の量との関係を表すグラフを示す。図１において、実施例Ｄ１のＬＴ９５の値を１としたときの実施例Ｄ１〜Ｄ３及び比較例ＣＤ１〜ＣＤ４の相対値、及び、実施例Ｅ１のＬＴ９５の値を１としたときの実施例Ｅ１〜Ｅ２及び比較例ＣＥ１〜ＣＥ５の相対値を縦軸に示した。【０４５６】
【表２】
2018061421.tif 000102
【産業上の利用可能性】
【０４５７】
本実施形態の組成物は、初期劣化が十分に抑制された発光素子の製造に有用である。また、本実施形態の発光素子は、初期劣化が十分に抑制された発光素子である。
【図１】
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【手続補正書】
【提出日】平成30年2月7日(2018.2.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１−Ｂ１）又は式（１−Ｂ２）で表される金属錯体と式（Ｈ）で表される化合物とが配合された組成物であって、前記組成物に不純物として含まれる塩素原子の量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、１２質量ｐｐｍ以下である、組成物。
【化１】
2018061421.tif 000112
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表し、ｎ1＋ｎ2は２又は３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B、Ｒ18B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B、Ｒ18B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、Ｒ23BとＲ24B、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化２】
2018061421.tif 000113
［式中、
ｎH1は、０以上５以下の整数を表す。ｎH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎH2は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒH1は、式（ＡｒＨ１−１）で表される基を表す。ＡｒH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬH1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲH1'−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲH1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒH2は、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化３】
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［式中、Ｒb及びＲeは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲb及びＲeは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【請求項２】
前記組成物に不純物として含まれる塩素原子の量が、前記組成物に配合される固形分全量に対して、２．６質量ｐｐｍ以上１２質量ｐｐｍ以下である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記組成物中に含まれる前記式（Ｈ）で表される化合物の純度（当該純度は、液体クロマトグラフィーの面積百分率値から算出される純度である）が９９．０％以上である、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有する請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物を含む発光素子。
【国際調査報告】
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