(57)【要約】【課題】第１に、難分解性の窒素含有有機化合物を、洗浄分解処理可能であると共に、第２に、しかもこれが簡単容易かつ確実に実現される、窒素含有有機化合物の酸洗浄法を提案する。【解決手段】この酸洗浄法では、窒素含有有機化合物が、酸性水溶液中において高速強力な攪拌剪断力付与により、洗浄分解処理される。そして、界面活性マシン１が使用され、界面活性マシン１は、円筒ドラム２内に形成された攪拌室３内に、高速強力回転する円板上の攪拌板４が設けられると共に、攪拌板４の板面に攪拌翼５が凸設されている。窒素含有有機化合物は、酸性水溶液と共に界面活性マシン１内を流れ、攪拌剪断力付与により、界面エネルギーが過渡的に高められる。もって、該窒素含有有機化合物の窒素原子の非共有電子対であるローンペアへの水素イオンの配位、その他の反応が促進される。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
窒素を含有した難分解性の有機化合物が、酸性水溶液中において高速強力な攪拌剪断力付与により、洗浄分解処理されること、を特徴とする、窒素含有有機化合物の酸洗浄法。
【請求項２】
請求項１において、界面活性マシンが使用されており、該界面活性マシンは、円筒ドラム内に形成された攪拌室内に、高速強力回転する円板状の攪拌板が設けられると共に、該攪拌板の板面に攪拌翼が凸設されており、
該有機化合物の該酸性水溶液が、該界面活性マシン内を入口から出口へと流れること、を特徴とする、窒素含有有機化合物の酸洗浄法。
【請求項３】
請求項２において、該界面活性マシンは、加熱維持される該有機化合物の該酸性水溶液について、該攪拌板の高速強力回転により、
まず、その界面エネルギーを過渡的に高めるに足る攪拌剪断力の付与機能を発揮し、もって、該有機化合物のアミンの窒素原子（Ｎ）への水素イオン（Ｈ＋）の配位促進機能を発揮すること、を特徴とする、窒素含有有機化合物の酸洗浄法。
【請求項４】
請求項３において、該有機化合物の窒素原子（Ｎ）の非共有電子対であるローンペア側に、水素イオン（Ｈ＋）が配位する反応と、
該有機化合物の分離残基のカルボカチオン（Ｃ＋）化した炭素原子に、電離水域の水酸イオン（ＯＨ−）が付加する反応とが、少なくとも進行することを特徴とする、窒素含有有機化合物の酸洗浄法。
【請求項５】
請求項４において、該有機化合物について、難分解性の原因物質であった窒素原子が、反応過程でアンモニア（ＮＨ３）等のアミン部として分解，遊離されること、を特徴とする、窒素含有有機化合物の酸洗浄法。
【請求項６】
請求項５において、該有機化合物は、窒素原子のローンペアが、接続原子や接続原子団の干渉を受けず、窒素原子に対して歪み非局在化することなく、局在していることを特徴とする、窒素含有有機化合物の酸洗浄法。
【請求項７】
請求項３において、該酸性水溶液は弱酸性よりなり、希硫酸（Ｈ２ＳＯ４），希塩酸（ＨＣｌ），希次亜塩素酸（ＨＣｌＯ），希有機酸中から選択されること、を特徴とする、窒素含有有機化合物の酸洗浄法。
【請求項８】
請求項３において、この酸洗浄法は、酸化分解法の前処理として実施されて、該有機化合物について、該酸化分解法の阻害要因が解消され、
もって事後の該酸化分解法では、該有機化合物の残基が酸化分解されること、を特徴とする、窒素含有有機化合物の酸洗浄法。
【請求項９】
請求項８において、該酸化分解法はフェントン法よりなり、該有機化合物の残基を含有した被処理水に対し、過酸化水素と２価の鉄イオンとｐＨ調整剤とが添加されて、ＯＨラジカル（・ＯＨ）が生成され、
もって、該ＯＨラジカルが該残基を酸化分解すること、を特徴とする、窒素含有有機化合物の酸洗浄法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、窒素含有有機化合物の酸洗浄法に関する。すなわち、窒素を含有した難分解性の有機化合物を洗浄分解処理する、酸洗浄法に関する。
【背景技術】
【０００２】
《技術的背景》
各種の廃水や下水等には、様々な難分解性の有機化合物が含有されていることが多々あり、その悪影響が懸念されている。
すなわち、廃水や下水，これらが流入する河川水，湖水，地下水，下水処理場流入水，下水処理場放流水，浄水場取入水、等々については最近、難分解性の有機化合物の残留，混入，検出が、相次いで報告されている。
特に、病院等の医療機関，工場，研究所等からの廃水や下水，その他の水環境中に含有された難分解性の有機化合物、例えば水環境残留の医薬品や化学品については、人体，生態系，環境等への悪影響が懸念され始めている。そして、社会問題化することもあり、その無害化処理ニーズが高まっている。
【０００３】
《従来技術》
これらに対し、有効な処理技術，浄化技術として、ＯＨラジカル酸化分解法が提案，採用されている。代表的にはフェントン法が、提案，採用されている。
フェントン法は、過酸化水素と鉄塩にて、ＯＨラジカルつまりヒドロキシラジカル（・ＯＨ）を生成して、難分解性の有機化合物を酸化分解処理する。そしてフェントン法は、従来より実施されている他のこの種処理技術，浄化技術、例えば微生物処理法，熱処理法，産業廃棄物処理法等に比し、効率，確実性，コスト等に優れており、高い評価を得ている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
《従来技術の課題》
ところで、フェントン法等のＯＨラジカル酸化分解法については、次の課題が指摘されていた。
ＯＨラジカルは、周知のとおり最強の活性酸素と評されており、強力な酸化力，電子奪取力，分解力，浄化処理力を有している。しかしながら、窒素を含有した有機化合物に関しては、難分解であるという問題が指摘されていた。
例えば、窒素含有有機化合物である残留医薬品のプロプラノロールについては、フェントン法等のＯＨラジカルをもってしても、分解処理，浄化処理が困難視されている状況にある。
【０００５】
《その原因について》
その原因については、次のように推論される。ＯＨラジカル酸化分解法の基本反応は、親水基であるカルボキシル基（カルボン酸，−ＣＯＯＨ）や水酸基（アルコール，−ＯＨ）の水素原子（・Ｈ）に対する、酸化攻撃にある。
そして、不対電子随伴の水素原子を奪取し酸化して、自身は水に帰す（・ＯＨ＋・Ｈ→Ｈ２Ｏ）と共に、本体側について、水酸基，カルボニル基（＞Ｃ＝Ｏ），カルボキシル基の生成，消滅サイクルを繰返す。
もって分解対象の有機化合物を、最終的には、炭酸ガス（ＣＯ２）と水（Ｈ２Ｏ）に帰せしめる。
【０００６】
しかしながら、このようなＯＨラジカル酸化分解法の基本反応、そして通常サイクルの繰返しの進行が、窒素含有有機化合物の場合は、窒素（Ｎ）のローンペアにより妨害されるようになる。アミンの窒素原子の非共有電子対であるローンペア（対電子供与体）の存在により、進行が阻止される。
すなわち、分解対象が窒素含有有機化合物の場合、ＯＨラジカルの酸化攻撃（電子奪取）は、不対電子随伴の前記水素原子を対象とせず、奪取電子に対しより直接接近可能な窒素原子のローンペアへと向かうようになる。ＯＨラジカルは、過渡的にローンペアへの配位性向を示すようになり、ＯＨラジカルの不対電子が、ローンペア（対電子）の１電子と対をなす性向を示す。
そしてＯＨラジカルは、このように過渡的には配位性向を示すものの、配位結合には至らず、水と酸素に酸化分解してしまう（２・ＯＨ→Ｈ２Ｏ＋１／２Ｏ２）。結局、ＯＨラジカルは、分解対象の窒素含有有機化合物を酸化分解する酸化力を、喪失する。
窒素含有有機化合物については、このような理由により、ＯＨラジカル酸化分解法による浄化処理が、困難であると推論される。
【０００７】
《本発明について》
本発明の窒素含有有機化合物の酸洗浄法は、このような実情に鑑み、上記従来技術の課題を解決すべく成されたものである。
そして本発明は、第１に、難分解性の窒素含有有機化合物を、洗浄分解処理可能であると共に、第２に、しかもこれが簡単容易かつ確実に実現される、窒素含有有機化合物の酸洗浄法を提案することを、目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
《各請求項について》
このような課題を解決する本発明の技術的手段は、特許請求の範囲に記載したように、次のとおりである。
請求項１については、次のとおり。
請求項１の窒素含有有機化合物の酸洗浄法は、窒素を含有した難分解性の有機化合物が、酸性水溶液中において高速強力な攪拌剪断力付与により、洗浄分解処理されること、を特徴とする。
請求項２については、次のとおり。
請求項２の窒素含有有機化合物の酸洗浄法では、請求項１において、界面活性マシンが使用される。
該界面活性マシンは、円筒ドラム内に形成された攪拌室内に、高速強力回転する円板状の攪拌板が設けられると共に、該攪拌板の板面に攪拌翼が凸設されている。そして、該有機化合物の該酸性水溶液が、該界面活性マシン内を入口から出口へと流れること、を特徴とする。
請求項３については、次のとおり。
請求項３の窒素含有有機化合物の酸洗浄法では、請求項２において、該界面活性マシンは、加熱維持される該有機化合物の該酸性水溶液について、該攪拌板の高速強力回転により、次の機能発揮する。
まず、その界面エネルギーを過渡的に高めるに足る攪拌剪断力の付与機能を発揮する。もって、該有機化合物のアミンの窒素原子（Ｎ）への水素イオン（Ｈ＋）の配位促進機能を発揮すること、を特徴とする。
【０００９】
請求項４については、次のとおり。
請求項４の窒素含有有機化合物の酸洗浄法では、請求項３において、該有機化合物の窒素原子（Ｎ）の非共有電子対であるローンペア側に、水素イオン（Ｈ＋）が配位する反応と、該有機化合物の分離残基のカルボカチオン（Ｃ＋）化した炭素原子に、電離水域の水酸イオン（ＯＨ−）が付加する反応とが、少なくとも進行することを特徴とする。
請求項５については、次のとおり。
請求項５の窒素含有有機化合物の酸洗浄法では、請求項４において、該有機化合物について、難分解性の原因物質であった窒素原子が、反応過程でアンモニア（ＮＨ３）等のアミン部として分解，遊離されること、を特徴とする。
請求項６については、次のとおり。
請求項６の窒素含有有機化合物の酸洗浄法では、請求項５において、該有機化合物は、窒素原子のローンペアが、接続原子や接続原子団の干渉を受けず、窒素原子に対して歪み非局在化することなく、局在していることを特徴とする。
請求項７については、次のとおり。
請求項７の窒素含有有機化合物の酸洗浄法では、請求項３において、該酸性水溶液は弱酸性よりなる。そして希硫酸（Ｈ２ＳＯ４），希塩酸（ＨＣｌ），希次亜塩素酸（ＨＣｌＯ），希有機酸中から選択されること、を特徴とする。
【００１０】
請求項８については、次のとおり。
請求項８の窒素含有有機化合物の酸洗浄法では、請求項３において、この酸洗浄法は、酸化分解法の前処理として実施される。
そして該有機化合物について、該酸化分解法の阻害要因が解消される。もって事後の該酸化分解法では、該有機化合物の残基が酸化分解されること、を特徴とする。
請求項９については、次のとおり。
請求項９の窒素含有有機化合物の酸洗浄法では、請求項８において、該酸化分解法はフェントン法よりなる。
そして、該有機化合物の残基を含有した被処理水に対し、過酸化水素と２価の鉄イオンとｐＨ調整剤とが添加されて、ＯＨラジカル（・ＯＨ）が生成される。もって、該ＯＨラジカルが該残基を酸化分解すること、を特徴とする。
【００１１】
《作用等について》
本発明は、このような手段よりなるので、次のようになる。
（１）窒素含有有機化合物の酸性水溶液が、界面活性マシンに投入される。
（２）界面活性マシンは、高速で強力な攪拌剪断力を付与し、窒素含有有機化合物は、界面エネルギーが過渡的に高められる。
（３）もって洗浄分解処理が実施され、次に記載した反応が進行して、界面エネルギーが鎮静化，安定化される。
（４）すなわち、窒素含有有機化合物について、少なくとも次の反応が進行する。窒素原子の非共有電子対であるローンペアに、水素イオンが配位する反応（もってアミン部が遊離する）。遊離，切断後の残基のカルボカチオン化した炭素原子に、水酸イオンが付加する反応。
（５）窒素含有有機化合物は、このような反応が柱となると共に、これらに連鎖する反応が加わり、もって、アンモニア等のアミン部を遊離した後、例えばＯＨラジカル酸化分解法で処理可能な残基へと、分解処理される。
（６）そこで、本発明の酸洗浄法は、ＯＨラジカル酸化分解法の前処理として、実施されることが多い。すなわち、上述した酸洗浄法により阻害要因となっていたアミン部を系外に出した後、分解対象となった残基について、フェントン法等のＯＨラジカル酸化分解法が適用される。
（７）なお、本発明の酸洗浄法は、処理対象となる窒素含有有機化合物について、窒素原子のローンペアが、接続原子や接続原子団の干渉を受けず、局在していることが前提条件となる。
（８）そこで、本発明の窒素含有有機化合物の酸洗浄法は、次の効果を発揮する。
【発明の効果】
【００１２】
《第1の効果》
第１に、難分解性の窒素含有有機化合物を、洗浄分解処理可能である。本発明の窒素含有有機化合物の酸洗浄法では、窒素含有有機化合物について、窒素原子のローンペアへの水素イオンの配位、カルボカチオン化した炭素原子への水酸イオンの付加、その他の反応が進行する。もって、アンモニア等のアミン部が遊離される等、窒素含有有機化合物は洗浄分解処理される。
遊離したアミン部は、結晶晶析分離法，吸着繊維分離法等により、容易に処理可能である。残基が存した場合は、フェントン法等のＯＨラジカル酸化分解法により、二酸化炭素や水等に分解処理される（この場合、本発明は酸化分解法の前処理となる）。
このように、前述したこの種従来技術では分解処理困難とされていた窒素含有有機化合物は、本発明の酸洗浄法により洗浄分解処理される。
【００１３】
《第２の効果》
第２に、しかもこれは、簡単容易かつ確実に実現可能される。本発明の窒素含有有機化合物の酸洗浄法では、界面活性マシンを使用し高速で強力な攪拌剪断力付与して、界面エネルギーを過渡的に高めることにより、水素イオンの配位反応や水酸イオンの付加反応が、所期の通り促進，進行するようになる。
本発明の酸洗浄法は、界面活性マシンを採用したことにより、前述したこの種従来技術に比し、より確実かつ効率的にしかもコスト面にも優れつつ、難分解性の窒素含有有機化合物の洗浄分解処理を実現する。
このように、この種従来技術に存した課題がすべて解決される等、本発明の発揮する効果は、顕著にして大なるものがある。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明に係る窒素含有有機化合物の酸洗浄法について、発明を実施するための形態の説明に供し、表面更新マシンを示す。そして（１）図は、一部を切り欠いた側面説明図、（２）図は、（１）図のＸ−Ｘ線に沿った矢視図、（３）図は、（１）図のＹ−Ｙ線に沿った矢視図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明を実施するための形態について、詳細に説明する。
《窒素含有有機化合物について》
本発明の酸洗浄法は、窒素を含有した難分解性の有機化合物を、洗浄分解処理する。そこでまず、本発明の適用対象となる窒素含有有機化合物について説明する。
まず、この酸洗浄法の適用対象となる窒素含有有機化合物、つまりこの酸化分解法の分解処理対象となるアミノ化合物は、その窒素原子の非共有電子対であるローンペアが、接続原子や接続原子団の干渉を受けず、窒素原子に対して歪み非局在化することなく、局在していることが必要条件となる。
【００１６】
これらについて、更に詳述する。この酸洗浄法は、窒素含有有機化合物の窒素原子（Ｎ）の非共有電子対であるローンペアに、酸性水溶液中の求電子剤である水素イオン（Ｈ＋）が配位する反応を、柱とする。
この配位の為には、該ローンペアが、窒素含有有機化合物において直接接続する接続原子又は接続原子団から、部分的にも影響を受けないこと、引張られ引き寄せられていないことが、必要である。つまり該ローンペアが、窒素原子に対して非局在化せず、局在していることが、必要である。
【００１７】
該ローンペアを非局在化させる接続原子としては、例えば電気陰性度の高い酸素原子（Ｏ）が挙げられる。接続原子団としては、カルボニル基（＞Ｃ＝Ｏ），フェニル基（−Ｃ６Ｈ５），その他のベンゼン環状官能基等が、代表的である。
これらの接続原子団は、二重結合のπ分子軌道を有しており、もって対電子を欠く空軌道（対電子受容体）を有することにより、該ローンペア（対電子供与体）を、自己に引き寄せ非局在化させる。非局在化した該ローンペアには、求電子剤である水素イオンは、配位不能である。従って、例えばアミド化合物は、酸洗浄法の対象とはならない。
これに対し、直接接続する接続原子団が、例えばメチレン基（−ＣＨ２−），メチル基（−ＣＨ３）等のアルキル基の場合、該ローンペアは、引き寄せ等の影響を受けることなく、局在している。もって、水素イオンが配位可能であり、酸洗浄法の対象となる。
このような窒素含有有機化合物，アミノ化合物としては、例えばプロプラノロール（Ｃ１６Ｈ２１ＮＯ２）がある。
プロプラノロールは、不整脈，高血圧，心筋梗塞等の治療に使用されると共に、水環境残留，難分解性医薬品として知られている。プロプラノロールについては、後述する実施例において詳述する。
窒素含有有機化合物については、以上のとおり。
【００１８】
《界面活性マシン１の構成等について》
次に、界面活性マシン１について、図１を参照して説明する。本発明の酸洗浄法では、界面活性マシン１が使用されており、窒素を含有した難分解性の有機化合物が、酸性水溶液中において高速強力な攪拌剪断力付与により、洗浄分解処理される。
界面活性マシン１は、円筒ドラム２内に形成された攪拌室３内に、高速強力回転する円板状の攪拌板４が設けられると共に、攪拌板４の板面に攪拌翼５が凸設されている。そして、処理対象の窒素含有有機化合物の酸性水溶液が、界面活性マシン１内を入口６から出口７へと流れる。
【００１９】
このような界面活性マシン１について、更に詳述する。入口６と出口７を備えて横設された界面活性マシン１の円筒ドラム２内には、円板環状のバッフル仕切板８が、水平軸方向に等間隔を存しつつ複数個列設されている。各仕切板８にて分割形成された間隔が、それぞれ攪拌室３となっている。
そして、各仕切板８の中央連通穴９を貫遊して、軸方向にシャフト１０が設けられている。シャフト１０には、各攪拌室３毎に、シャフト穴付の円板リング状の攪拌板４が外嵌密着されており、各攪拌板４の前後両面には、略弧状帯状の攪拌翼５が、それぞれ凸状に添設されている。シャフト１０は、減速機１１，モータ１２に接続されている。
そこで、上流側の攪拌室３から下流側の攪拌室３へと流れる窒素含有有機化合物の酸性水溶液は、モータ１２にて、各攪拌板４そして攪拌翼５が高速強力回転されることにより、高速で強力な攪拌剪断力が付与される。
なお、図示の界面活性マシン１は、円筒ドラム２内に複数の攪拌室３が分割形成されているが、これによらず、円筒ドラム２内に攪拌室３そして攪拌翼５付の攪拌板４が、１セットのみ設けられたバッチ式の界面活性マシン１も、勿論可能である。
【００２０】
界面活性マシン１は、攪拌板４そして攪拌翼５に関し、３００ｒｐｍ以上〜９００ｒｐｍ以下程度の攪拌回転数にて、溶液単位量あたり５０ｋＷ／ｍ３以上〜１５０ｋＷ／ｍ３以下の攪拌剪断力（単位動力）となるように、攪拌を実施する。もって、窒素含有有機化合物の酸性水溶液に対し、高速で強力な攪拌剪断力を付与する。
上記数値については、次のとおり。それぞれ、上記下限の限界値未満の場合は、窒素含有有機化合物の洗浄分解処理が不確実化する（後述する界面エネルギーの過渡的高まりが、不足する）。これに対し、上記上限の限界値を越える場合は、動力ロスが過大となりランニングコストが嵩むと共に、機械的性能耐力にも問題が生じる。
代表的には、７００ｒｐｍ以上〜８００ｒｐｍ以下程度の攪拌回転数で、８０ｋＷ／ｍ３以上〜９０ｋＷ／ｍ３以下程度の攪拌剪断力（単位動力）で実施される。
【００２１】
酸性水溶液は、界面活性マシン１等の装置腐食回避を考慮し、弱酸性よりなる。代表的には、希硫酸（Ｈ２ＳＯ４），希塩酸（ＨＣｌ），希次亜塩素酸（ＨＣｌＯ），希有機酸、等中から選択使用される。有機酸は、有機化合物であって酸性を有するものである。
そして、溶質の窒素含有有機化合物は、溶媒の酸性水溶液に対し、５％以上〜３０％以下の濃度（重量％）となるように、界面活性マシン１に投入，供給される。通常は、酸性水溶液が投入されてから、窒素含有有機化合物が投入される。上記限界値未満や限界値を越える場合は、効率低下の虞や洗浄分解処理不確実化の虞が生じる。代表的には、１０重量％程度の濃度とされる。
図中、１３は、例えばスチーム等を使用した加熱手段である。この加熱手段１３は、円筒ドラム２外表面を覆うように添設されており、内部の攪拌室３を、８０℃以上〜９５℃以下の温度条件に加熱維持する。代表的には、８５℃以上〜９０℃以下程度に加熱維持する。もって熱エネルギーを付与し、吸熱反応である洗浄分解処理を促進させる。洗浄分解処理時間は、例えば５分以上〜１０分以下程度である。
界面活性マシン１の構成等については、以上のとおり。
【００２２】
《界面活性マシン１の機能（界面エネルギーの過渡的向上）》
次に、界面活性マシン１の機能について、図１を参照して説明する。界面活性マシン１は、本発明の酸洗浄法において、まず、次の機能を発揮する。
すなわち界面活性マシン１は、加熱維持される窒素含有有機化合物の酸性水溶液について、攪拌板４の高速強力回転により、まず、その界面エネルギーを過渡的に高めるに足る攪拌剪断力付与機能を発揮する。
【００２３】
このような界面活性マシン１の機能について、更に詳述する。界面活性マシン１内では、攪拌翼５付の攪拌板４が高速強力回転する。もって、窒素含有有機化合物と酸性水溶液は、攪拌板４，攪拌翼５，円筒ドラム２内面，仕切板８等に、強制的に接触，衝突せしめられ、瞬間的に発生する高速かつ強力な攪拌剪断力場に晒される。
そこでまず、溶質と溶媒の共廻りが回避され、溶質である窒素含有有機化合物は、溶媒である酸性水溶液に十分に混合される。水素イオン（プロトン，Ｈ＋）過多かつ水酸イオン（ＯＨ−）随伴惹起の温水よりなる酸性水溶液に、確実に溶解される。
これと共に、界面エネルギーが向上せしめられる。窒素含有有機化合物と酸性水溶液との界面では、剪断面，活性面，摩擦エネルギーの形成，拡大，増大に伴い、界面エネルギーが過渡的に向上せしめられる。界面活性マシン１は、このようにまず、界面エネルギーを過渡的に向上せしめるに足る、高速で強力な攪拌剪断力付与機能を発揮する。
酸洗浄分解，加水分解は、外系からのエネルギーを必要とし、このような界面エネルギーの向上や、前述した加熱手段１３による熱エネルギーの付与は、その一環である。
界面活性マシン１の機能（界面エネルギーの過渡的向上）については、以上のとおり。
【００２４】
《界面活性マシン１の機能（洗浄分解処理）》
次に、界面活性マシン１の機能に基づく、窒素含有有機化合物の洗浄分解処理について、説明する。
界面活性マシン１は、窒素含有有機化合物の酸性水溶液について、まず、上述したように攪拌剪断力付与機能に基づき、界面エネルギーを過渡的に向上せしめる。それから、所定の配位反応，付加反応，連鎖反応等の促進機能を発揮する。
もって、窒素含有有機化合物と酸性水溶液間について、次に記載する所定の配位反応，付加反応，連鎖反応等が、熱力学的自然性向に沿って促進され、もって前述により高まっていた界面エネルギーが、鎮静化，安定化される。
【００２５】
このような酸洗浄分解処理について、その反応の概略は次のとおり（反応の詳細は、後述する実施例において詳述）。
界面活性マシン１内では、まず、反応スタート用の重要反応として、窒素含有有機化合物の窒素原子（Ｎ）の非共有電子対であるローンペアに、酸性水溶液中の水素イオン（プロトン，Ｈ＋）が配位し、もってアンモニア等のアミン部が遊離する。
すなわちアミンは、水素イオンを自己の窒素原子のローンペアに配位させ、第３アミン（≡Ｎ）は第２アミン（＞ＮＨ）に、第２アミン（＞ＮＨ）は第１アミン（−ＮＨ２）に、第１アミン（−ＮＨ２）はアンモニア（ＮＨ３）に、アンモニアはアンモニウムイオン（ＮＨ４＋）化して、水酸化アンモニウム，安水（ＮＨ４ＯＨ）になり、有機化合物から遊離する。
それから、このような遊離，切断後の窒素含有有機化合物の残基のカルボカチオン（Ｃ＋）化した炭素原子に、水酸イオン（ＯＨ−）が付加する。
すなわち、アミンが水素イオンを自己のローンペアに配位させた結果、窒素原子の３価維持のため切断されるアルキル基の炭素原子は、結合対電子をアミン側に奪われる。もってカルボカチオン化し、電離水域の水酸イオンが付加し、もって自己の水酸基（−ＯＨ）とする。
窒素含有有機化合物は、このようなエレクトロンニュートラル化反応が柱となると共に、これらの反応に連鎖する切断，遊離，その他の連鎖反応が加わり、最終的には、例えばＯＨラジカル酸化分解法で炭酸ガス（ＣＯ２）や水（Ｈ２Ｏ）へと処理可能な残基へと、分解処理される。
界面活性マシン１の機能（洗浄分解処理）については、以上のとおり。
【００２６】
《作用等》
本発明の窒素含有有機化合物の酸洗浄法は、以上説明したように構成されている。そこで、以下のようになる。
（１）窒素含有有機化合物の酸性水溶液が、加熱手段１３付の界面活性マシン１に投入される。すなわち、窒素を含有した難分解性有機化合物の弱酸性水溶液が、界面活性マシン１に投入される。
【００２７】
（２）界面活性マシン１は、高速で強力な攪拌剪断力を付与可能であり、界面エネルギーを過渡的に高めるに足る攪拌剪断力付与機能を、発揮する。
そこで、窒素含有有機化合物と酸性水溶液は、界面が活性化され界面エネルギーが過渡的に向上する。これと共に、加熱手段１３により熱エネルギーも付与される。
【００２８】
（３）もって界面活性マシン１では、酸洗浄分解処理が実施され、次の（４）や（５）に記載した所期の配位反応，付加反応，これらに連鎖する反応等が順に進行して、高まっていた界面エネルギーが鎮静化，安定化される。
【００２９】
（４）すなわち界面活性マシン１では、窒素含有有機化合物について、少なくとも次の反応が進行する。まず、窒素原子（Ｎ）の非共有電子対であるローンペアに、酸性水溶液，電離水域の水素イオン（プロトン，Ｈ＋）が配位する。もって、アンモニア（ＮＨ３）等のアミン部が遊離する。
それから、遊離，切断後の本体部残基への反応として、カルボカチオン（Ｃ＋）化した炭素原子に、電離水域の水酸イオン（ＯＨ−）が付加する。
【００３０】
（５）窒素含有有機化合物は、このような反応が柱となると共に、これらの反応に連鎖する反応が加わり、もってアンモニア等を分解，遊離した後、例えばＯＨラジカル酸化分解法で処理可能な残基へと、洗浄分解処理されてしまう。
【００３１】
（６）そこで、このような本発明の酸洗浄法は、ＯＨラジカル酸化分解法の前処理として、実施されることが多い。
すなわち、上述したように酸洗浄法により、難分解性の原因物質であった窒素原子（各種アミン）が、アンモニア等のアミン部として系外へと分離，遊離されるので、ＯＨラジカル酸化分解法の阻害要因（従来技術の課題の原因として、前述した所を参照）は、解消される。そこで酸洗浄法を実施した後、最終的に残留した残基は、ＯＨラジカル酸化分解法により酸化分解される。
【００３２】
（７）ＯＨラジカル酸化分解法としては、光触媒法，オゾン光酸化法も存在するが、フェントン法が代表的である。フェントン法では、上記残基を含有した被処理水に対し、過酸化水素と２価の鉄イオンとｐＨ調整剤とが添加されて、ＯＨラジカル（ヒドロキシラジカル，・ＯＨ）が生成され、生成されたＯＨラジカルが上記残基を酸化分解する。
【００３３】
（８）なお、本発明の酸洗浄法は、その前提条件として、処理対象となる窒素含有有機化合物について、窒素原子のローンペアが、接続原子や接続原子団の干渉を受けていないことを要する。ローンペアが、歪むことなく局在していることが、前提条件となる。
本発明の作用等については、以上のとおり。
【実施例】
【００３４】
以下、本発明に係る窒素含有有機化合物の酸洗浄法について、その実施例を説明する。
この実施例では、プロプラノロールについて、酸洗浄分解の反応プロセスを、論理的に説明する。下記化１は、プロプラノロールの構造式の模式図である。下記化２は、最初の反応プロセスの説明に供し、構造式の模式図である。
プロプラノロール（Ｃ１６Ｈ２１ＮＯ２）は、下記化１に示したように、ナフトール（Ｃ１０Ｈ７ＯＨ）の水酸基（ＯＨ）の水素原子（Ｈ）を、所定の側鎖で置換した有機化合物である。そして側鎖中に、２方向で炭素原子（Ｃ）に繋がる窒素原子、つまり第２アミン（＞ＮＨ）を有している。
【００３５】
【化１】
2014140784.tif 000003
【００３６】
【化２】
2014140784.tif 000004
【００３７】
まず、上記化２に示した最初の反応プロセスについて、説明する。まず、前記化１に示したプロプラノロールについて、上記化２中（上段）に示したように、第２アミンの窒素原子（Ｎ）について、非共有電子対であるローンペア（対電子供与体）に、水素イオン（プロトン，Ｈ＋）が配位する。
すなわちローンペアについて、酸性水溶液，電離水域中に多量，過剰に存する水素イオン（対電子受容体）が、取付いて配位結合する。なお、このローンペアは、非局在化せず正常に局在しており、水素イオンが配位可能である。そして配位結合は、共有結合へと進展する。
【００３８】
さて、このように水素イオンが配位すると、上記化２中（下段）に示したように、配位結合が共有結合へと進展する過程で、窒素原子は３価を維持すべく、左右何れかのアルキル基の炭素原子との結合を、切断する。窒素原子は、自己の原子価である３価を満たし維持するため、隣接する左右いずれか一方の炭素原子との結合を切る。図示実施例では、右側の炭素原子との結合が、切断される。
このような切断に伴い窒素原子は、切り離される右側切断部の炭素原子との結合対電子を自己に保持して、（前記により失われたローンペアの代わりの）新たなローンペアとする。すなわち、上記化２中（下段）に示したように、ローンペアが移った状態となり、窒素原子のローンペアは維持される。図示実施例では、このようにして左側本体部に、第１アミン（−ＮＨ２）が生成される。
これと共に、上記化２中（下段）に示したように、前述したように配位により切断された右側切断部の炭素原子は、カルボカチオン（Ｃ＋）化する。上述により結合対電子を左側本体部の第１アミンの窒素原子に奪われた右側切断部の炭素原子は、切断に伴いカルボカチオン化する。
【００３９】
【化３】
2014140784.tif 000005
【００４０】
しかる後、上述した右側切断部については、前記化２の反応プロセスから、上記化３の構造式の模式図に示した反応プロセスへと進む。そして、カルボカチオン（Ｃ＋）化した右側切断部の炭素原子に、水酸イオン（ＯＨ−）が付加する。
すなわち、酸性水溶液では多量の水素イオン（Ｈ＋）により、その対として水分子の電離に基づき、水酸イオン（ＯＨ−）が随伴，惹起，供給される。そして水酸イオンは、カルボカチオン化した炭素原子に、エレクトロンニュートラル化反応により付加して、水酸基（−ＯＨ）化する。もって右側切断部は、イソプロピルアルコール（（ＣＨ３）２ＣＨＯＨ）となる。
【００４１】
【化４】
2014140784.tif 000006
【００４２】
他方、前述した左側本体部については、前記化２の反応プロセスから、上記化４の構造式の模式図に示した反応プロセスへと進む。
そしてまず、上記化４中（上段）に示したように、第１アミン（−ＮＨ２）の窒素原子（Ｎ）の非共有電子対であるローンペア（対電子供与体）に、酸性水溶液，電離水域中の水素イオン（Ｈ＋）が配位する。
このように水素イオンが配位すると、上記化４中（下段）に示したように、窒素原子は、自己の原子価３価を維持すべく、隣接する炭素原子との結合を切って、切断する。そして、窒素原子は炭素原子との結合電子を自己に保持しつつ、アンモニア（ＮＨ３）を生成して、遊離する。
他方、切断された左側切断部の炭素原子は、結合対電子を奪われており、上記化４中（下段）に示したように、カルボカチオン（Ｃ＋）化する。
【００４３】
【化５】
2014140784.tif 000007
【００４４】
それから、上述した左側切断部については、前記化４の反応プロセスから、上記化５の構造式の模式図に示した反応プロセスへと進む。
そして、上記化５中（上段）に示したように、左側切断部のカルボカチオン化した炭素原子に、電離水域中の水酸イオン（ＯＨ−）が、エレクトロンニュートラル化反応により付加する。もって、上記化５中（下段）に示したように、水酸基（−ＯＨ）となる。
【００４５】
以上のように図示実施例では、前記化１に示したプロプラノロールは、前記化２，化３，化４，化５の反応プロセスを辿る。もって、アミンをアンモニアとして遊離すると共に、残基が次のようになる。
残基１（前記化５中の下段を参照）：
（ナフタレン環）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（−ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＨ
残基２（前記化３を参照）：イソプロピルアルコール  ＯＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２
そして、これらの残基１，２は、フェントン法等のＯＨラジカル酸化分解法で、容易に酸化分解可能である。
【００４６】
なお、以上説明した図示実施例では、前記化２中（下段）の反応プロセスにおいて、水素イオンが配位した窒素原子に対し、右側の炭素原子との結合が、切断された。
すなわち、（ナフタレン環）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（−ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨ２
＋  Ｃ＋Ｈ（−ＣＨ３）２
しかし、このような図示実施例によらず、水素イオンが配位した窒素原子に対し、左側の炭素原子との結合が、切断される他の実施例も可能である。
そして、このような他の実施例の場合も、図示実施例の前記化３，化４，化５に準じた反応プロセスを辿ると共に、図示実施例と同一結果に帰着する。
すなわち、この他の実施例の場合も、途中でアミンをアンモニアとして遊離すると共に、残基が次のようになる。
残基１（前記化５中の下段を参照）：
（ナフタレン環）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（−ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＨ
残基２（前記化３を参照）：イソプロピルアルコール  ＯＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２
実施例については、以上のとおり。
【符号の説明】
【００４７】
１  界面活性マシン
２  円筒ドラム
３  攪拌室
４  攪拌板
５  攪拌翼
６  入口
７  出口
８  仕切板
９  中央連通穴
１０  シャフト
１１  減速機
１２  モータ
１３  加熱手段
【図１】
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