(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率が高い有機発光素子を提供する。【解決手段】カルバゾール構造と２，４，６−トリフェニル−１，３，５−トリアジン構造を含む特定の式で表される化合物を発光層に有する有機発光素子。９’−（４−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−９’Ｈ−（３’６’−tertーブチルカルバゾリル）カルバゾール、９’−（４−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−９’Ｈ−（３’６’−ジフェニルカルバゾリル）カルバゾールなどの化合物が例示される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物からなる発光材料。
【化１】
2014141571.tif 000046
［一般式（１）において、Ｒ1およびＲ2は各々独立に置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基を表し、
Ｒ3およびＲ4は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表し、
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、
ｎ１、ｎ２、ｎ４およびｎ５は各々独立に０〜４のいずれかの整数を表し、
ｎ３は０〜３のいずれかの整数を表し、
ｎ６およびｎ７は各々独立に０〜５のいずれかの整数を表す。
ｎ１〜ｎ７が２以上の整数であるとき、各ｎ１〜ｎ７に対応する複数のＲ1〜Ｒ7はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項２】
遅延蛍光を放射することを特徴とする請求項１に記載の発光材料。
【請求項３】
一般式（１）におけるｎ４が０であることを特徴とする請求項１または２に記載の発光材料。
【請求項４】
一般式（１）におけるｎ１が１〜４のいずれかの整数であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の発光材料。
【請求項５】
一般式（１）におけるカルバゾリル基の３位にＲ1が結合していることを特徴とする請求項４に記載の発光材料。
【請求項６】
一般式（１）におけるｎ２が１〜４のいずれかの整数であることを特徴とする請求項４または５に記載の発光材料。
【請求項７】
一般式（１）におけるカルバゾリル基の６位にＲ2が結合していることを特徴とする請求項６に記載の発光材料。
【請求項８】
一般式（１）におけるＲ1およびＲ2が各々独立に置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のピリジル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の発光材料。
【請求項９】
一般式（１）におけるＲ1およびＲ2が各々独立に９−カルバゾリル基、フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ビフェニル基、ピリジル基、ピロリル基、tert−ブチル基、またはシクロヘキシル基であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の発光材料。
【請求項１０】
一般式（１）におけるｎ１とｎ２がいずれも０であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の発光材料。
【請求項１１】
一般式（１）におけるｎ５、ｎ６およびｎ７がいずれも０であることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１項に記載の発光材料。
【請求項１２】
下記一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体。
【化２】
2014141571.tif 000047
［一般式（１）において、Ｒ1およびＲ2は各々独立に置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基を表し、
Ｒ3およびＲ4は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表し、
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、
ｎ１、ｎ２、ｎ４およびｎ５は各々独立に０〜４のいずれかの整数を表し、
ｎ３は０〜３のいずれかの整数を表し、
ｎ６およびｎ７は各々独立に０〜５のいずれかの整数を表す。
ｎ１〜ｎ７が２以上の整数であるとき、各ｎ１〜ｎ７に対応する複数のＲ1〜Ｒ7はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項１３】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化３】
2014141571.tif 000048
［一般式（１）において、Ｒ1およびＲ2は各々独立に置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基を表し、
Ｒ3およびＲ4は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表し、
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、
ｎ１、ｎ２、ｎ４およびｎ５は各々独立に０〜４のいずれかの整数を表し、
ｎ３は０〜３のいずれかの整数を表し、
ｎ６およびｎ７は各々独立に０〜５のいずれかの整数を表す。
ｎ１〜ｎ７が２以上の整数であるとき、各ｎ１〜ｎ７に対応する複数のＲ1〜Ｒ7はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項１４】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の発光材料を含む発光層を基板上に有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項１５】
遅延蛍光を放射することを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項１４または１５に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光効率が高い発光材料と、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）等の有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子輸送材料、正孔輸送材料、発光材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発光効率を高める工夫が種々なされてきている。その中には、カルバゾール構造や２，４，６−トリフェニル−１，３，５−トリアジン構造を含む化合物を利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関する研究も見受けられ、これまでにも幾つかの提案がなされてきている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、下記の一般式で表される構造を有する化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子の電子輸送層の電子輸送材料として用いることが記載されている。下記の一般式において、ｎは１または２であり、Ａｒはアリーレン基またはヘテロアリーレン基であり、Ｒ3およびＲ4は水素原子またはアリール基であり、Ｘ1〜Ｘ3は＝ＣＲ−または＝Ｎ−であり、Ｒは水素原子または置換基であり、Ｃｚはカルバゾリル基であると規定されている。
【化１】
2014141571.tif 000002
【０００４】
上記一般式で表される化合物として、特許文献１には以下の構造を有する化合物Ａが例示されており、該化合物を電子輸送層に用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の実施例も記載されている。しかしながら、化合物Ａのカルバゾリル基に置換基を導入した化合物については検討がなされていない。また、化合物Ａの発光材料としての有用性についても特許文献１では検討されていない。
【化２】
2014141571.tif 000003
【０００５】
特許文献２には、下記の一般式で表される構造を有する化合物が青色蛍光を発光することと、該化合物が発光素子材料として有用であることが記載されている。下記の一般式において、Ｒ11およびＲ12は水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基であり、Ｒ1およびＲ2は水素原子またはアミノ基を含まない置換基であり、Ｌは連結基であると規定されている。特許文献２には、上記の化合物Ａを発光材料として用いた有機発光素子が青色蛍光を発光することが記載されている。しかしながら、特許文献２においても、化合物Ａのカルバゾリル基に置換基を導入した化合物については検討がなされていない。
【化３】
2014141571.tif 000004
【０００６】
特許文献３には、カルバゾール構造が３つ連結した部分構造を有する化合物について記載されており、そのような部分構造を有する化合物を有機発光素子の発光層のホスト材料として用いた例が具体的に記載されている。また、カルバゾール構造が３つ連結した部分構造を有する化合物の例として、多数の例示構造の中に下記の構造を有する化合物が例示されている。しかしながら、該化合物を用いた実施例はなく、該化合物の発光材料としての有用性についても言及はない。
【化４】
2014141571.tif 000005
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００９−２１３３６号公報
【特許文献２】特開２００２−１９３９５２号公報
【特許文献３】ＷＯ２０１２／０７７９０２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
このようにカルバゾール構造と２，４，６−トリフェニル−１，３，５−トリアジン構造を含む化合物については、これまで幾つかの検討がなされており、有機発光素子への応用に関する提案もわずかながら為されている。しかしながら、上記特許文献１〜３がそうであるように、カルバゾール構造と２，４，６−トリフェニル−１，３，５−トリアジン構造を含む化合物に言及している文献は、それ以外の多数の化合物を含む広範囲な一般式で表される化合物群全体の有用性を論じているものであり、特にカルバゾール構造と２，４，６−トリフェニル−１，３，５−トリアジン構造の両方を含む化合物群に着目してその詳細について検討をしたものではない。したがって、これまでの研究では、カルバゾール構造と２，４，６−トリフェニル−１，３，５−トリアジン構造を含む化合物群の化学構造とその化合物の発光材料としての有用性の関係について十分に解明されるに至っておらず、化学構造に基づいて発光材料としての有用性を予測することは困難な状況にある。特に、上記特許文献１および２では、化合物の発光材料としての有用性についてすら検証されていないため、これらの文献に基づいて発光材料としての有用性に関する示唆を得ることは困難である。また、上記特許文献３には化合物Ａの発光材料としての有用性が具体的に記載されているが、化合物Ａは遅延蛍光を放射するものではなく、発光効率という点では十分に満足の行くものではない。
本発明者らはこのような課題を考慮して、カルバゾール構造と２，４，６−トリフェニル−１，３，５−トリアジン構造を含む化合物について、その有機発光素子の発光材料としての有用性を詳細に評価することを目的として検討を進めた。また、発光材料として特に有用な化合物の一般式を導きだし、発光効率が高い有機発光素子の構成を一般化することも目的として鋭意検討を進めた。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記の目的を達成するために鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、カルバゾール構造と２，４，６−トリフェニル−１，３，５−トリアジン構造を含む化合物であって、特定の構造条件を満たす化合物が、発光材料として特に有用であることを明らかにした。なかでも、カルバゾール構造と２，４，６−トリフェニル−１，３，５−トリアジン構造を含む化合物の中に、遅延蛍光材料として有用な化合物があることを見出し、発光効率が高い有機発光素子を安価に提供しうることを明らかにした。本発明者らは、これらの知見に基づいて、上記の課題を解決する手段として、以下の本発明を提供するに至った。
【００１０】
［１］  下記一般式（１）で表される化合物からなる発光材料。
【化５】
2014141571.tif 000006
［一般式（１）において、Ｒ1およびＲ2は各々独立に置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基を表し、
Ｒ3およびＲ4は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表し、
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、
ｎ１、ｎ２、ｎ４およびｎ５は各々独立に０〜４のいずれかの整数を表し、
ｎ３は０〜３のいずれかの整数を表し、
ｎ６およびｎ７は各々独立に０〜５のいずれかの整数を表す。
ｎ１〜ｎ７が２以上の整数であるとき、各ｎ１〜ｎ７に対応する複数のＲ1〜Ｒ7はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。］
［２］  遅延蛍光を放射することを特徴とする［１］に記載の発光材料。
［３］  一般式（１）におけるｎ４が０であることを特徴とする［１］または［２］に記載の発光材料。
［４］  一般式（１）におけるｎ１が１〜４のいずれかの整数であることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか１項に記載の発光材料。
［５］  一般式（１）におけるカルバゾリル基の３位にＲ1が結合していることを特徴とする［４］に記載の発光材料。
［６］  一般式（１）におけるｎ２が１〜４のいずれかの整数であることを特徴とする［４］または［５］に記載の発光材料。
［７］  一般式（１）におけるカルバゾリル基の６位にＲ2が結合していることを特徴とする［６］に記載の発光材料。
［８］  一般式（１）におけるＲ1およびＲ2が各々独立に置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のピリジル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基であることを特徴とする［１］〜［７］のいずれか１項に記載の発光材料。
［９］  一般式（１）におけるＲ1およびＲ2が各々独立に９−カルバゾリル基、フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ビフェニル基、ピリジル基、ピロリル基、tert−ブチル基、またはシクロヘキシル基であることを特徴とする［１］〜［７］のいずれか１項に記載の発光材料。
［１０］  一般式（１）におけるｎ１とｎ２がいずれも０であることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか１項に記載の発光材料。
［１１］  一般式（１）におけるｎ５、ｎ６およびｎ７がいずれも０であることを特徴とする［１］〜［１０］のいずれか１項に記載の発光材料。
［１２］  上記一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体。
［１３］  上記一般式（１）で表される化合物。
［１４］  ［１］〜［１１］のいずれか１項に記載の発光材料を含む発光層を基板上に有することを特徴とする有機発光素子。
［１５］  遅延蛍光を放射することを特徴とする［１４］に記載の有機発光素子。
［１６］  有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする［１４］または［１５］に記載の有機発光素子。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の有機発光素子は、発光効率が高いという特徴を有する。また、本発明の化合物や発光材料は、そのような有機発光素子を製造するために効果的に用いられる。特に、本発明の遅延蛍光体は、有機発光素子の発光層として利用したときに有機発光素子に遅延蛍光を放射させ、発光効率を飛躍的に高めることができるという特徴を有する。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。
【図２】化合物１を用いた有機フォトルミネッセンス素子と有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルである。
【図３】化合物１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の時間分解スペクトルである。
【図４】化合物１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性を示すグラフである。
【図５】化合物１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図６】化合物２を用いた有機フォトルミネッセンス素子と有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルである。
【図７】化合物２を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の時間分解スペクトルである。
【図８】化合物２を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性を示すグラフである。
【図９】化合物２を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図１０】化合物３を用いた有機フォトルミネッセンス素子と有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルである。
【図１１】化合物３を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の時間分解スペクトルである。
【図１２】化合物３を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性を示すグラフである。
【図１３】化合物３を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図１４】化合物４を用いた有機フォトルミネッセンス素子と有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルである。
【図１５】化合物４を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の時間分解スペクトルである。
【図１６】化合物４を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性を示すグラフである。
【図１７】化合物４を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図１８】化合物Ａのトルエン溶液の発光スペクトルである。
【図１９】化合物Ａのトルエン溶液の時間分解スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
【００１４】
［一般式（１）で表される化合物］
本発明の発光材料は、下記一般式（１）で表される化合物からなることを特徴とする。また、本発明の有機発光素子は、下記一般式（１）で表される化合物を発光層の発光材料として含むことを特徴とする。そこで、一般式（１）で表される化合物について、まず説明する。
【化６】
2014141571.tif 000007
【００１５】
一般式（１）において、Ｒ1およびＲ2は各々独立に置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基を表す。
ここでいうカルバゾリル基の結合位置はいずれであってもよいが、好ましいのは９−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基であり、より好ましいのは９−カルバゾリル基である。
アリール基は、単環であっても融合環であってもよく、炭素数は６〜１４が好ましく、６〜１０がより好ましい。好ましい具体例としてフェニル基を挙げることができる。
ヘテロアリール基も、単環でも融合環でもよく、炭素数は２〜１２が好ましく、３〜１０がより好ましく、３〜６がさらに好ましい。具体例としてピリジル基、ピロリル基を挙げることができ、なかでも１−ピリジル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基を好ましく挙げることができる。
アルキル基は、直鎖状、分枝状のいずれであってもよく、炭素数は１〜１２が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４がさらに好ましい。具体例としてメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基を挙げることができ、なかでもtert−ブチル基を好ましく挙げることができる。
シクロアルキル基は、単環でも融合環でもよく、炭素数が５〜１２が好ましく、５〜７がより好ましい。具体例としてシクロヘプチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができ、なかでもシクロヘキシル基を好ましく挙げることができる。
【００１６】
Ｒ1およびＲ2がとりうるカルバゾリル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基は、それぞれ置換基を有していてもよい。置換基を有するときの置換位置や置換数は特に制限されない。各基の置換数は、０〜６個が好ましく、０〜４個がより好ましく、例えば０〜２個とすることも好ましい。複数の置換基を有するとき、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることがより好ましい。置換基として、例えばヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、炭素数１〜１２のアルキル置換アミノ基、炭素数２〜１２のアシル基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数３〜１３のヘテロアリール基、炭素数１２〜２０のジアリールアミノ基、炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のカルバゾリル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、アミド基、炭素数２〜１０のアルキルアミド基、炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基、炭素数４〜１２のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５〜１４のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数５〜１４のトリアルキルシリルアルキニル基およびニトロ基等が挙げられる。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。一般式（１）のＲ1およびＲ2がとりうるカルバゾリル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、シクロアルキル基は、無置換であるものも好ましい。また、アルキル置換アリール基も好ましく、例えばトリル基、ジアルキルフェニル基、トリアルキルフェニル基を挙げることができ、より具体的には、１−トリル基、２−トリル基、３−トリル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基を挙げることができる。
【００１７】
一般式（１）におけるＲ1およびＲ2は、各々独立に置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のピリジル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基であることが好ましい。また、Ｒ1およびＲ2は各々独立に９−カルバゾリル基、フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ビフェニル基、ピリジル基、ピロリル基、tert−ブチル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
【００１８】
一般式（１）におけるｎ１およびｎ２は、各々独立に０〜４のいずれかの整数を表し、０〜３のいずれかの整数を表すことが好ましく、０〜２のいずれかの整数を表すことがより好ましい。ｎ１が２以上であるとき、複数のＲ1は同一であっても異なっていてもよく、また、ｎ２が２以上であるとき、複数のＲ2は同一であっても異なっていてもよい。ｎ１とｎ２は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。同一であるときは、例えばいずれも０である場合、いずれも１である場合、いずれも２である場合を好ましく例示することができる。また、異なる場合は、ｎ１が１であってｎ２が０である場合を例示することができる。
一般式（１）においてＲ1かＲ2の少なくとも一方が存在するとき、その結合位置は、カルバゾ−ル環の１〜８位のいずれであってもよい。好ましいのは２〜７位であり、より好ましいのは３、４、６、７位であり、さらに好ましいのは３、６位である。例えば、ｎ１が１〜４のいずれかの整数であって、カルバゾ−ル環の３位にＲ1が結合している場合や、ｎ２が１〜４のいずれかの整数であって、カルバゾ−ル環の６位にＲ2が結合している場合や、ｎ１とｎ２がいずれも１〜４のいずれかの整数であって、カルバゾ−ル環の３位にＲ1が結合し６位にＲ2が結合している場合を好ましく挙げることができる。一般式（１）においてＲ1とＲ2がともに存在する場合、Ｒ1とＲ2は同一であっても異なっていてもよい。
【００１９】
一般式（１）において、Ｒ3およびＲ4は各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基を表す。アルキル基の説明と好ましい範囲については、Ｒ1およびＲ2がとりうるアルキル基の説明を参照することができる。例えば、Ｒ3およびＲ4として無置換のアルキル基を採用したり、メチル基を好ましく採用したりすることができる。
ｎ３は０〜３のいずれかの整数を表し、ｎ４は０〜４のいずれかの整数を表す。ｎ３およびｎ４は各々独立に０〜２であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、いずれも０であることも好ましい。特にｎ４は０である場合を好ましく選択することができる。ｎ３が２以上であるとき、複数のＲ3は同一であっても異なっていてもよく、また、ｎ４が２以上であるとき、複数のＲ4は同一であっても異なっていてもよい。ｎ３とｎ４は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。同一であるときは、例えばいずれも０である場合、いずれも１である場合を好ましく例示することができる。
Ｒ3が存在する場合の置換位置は、カルバゾール環の１〜４位のうちカルバゾリル基で置換されてない位置であればいずれであってもよい。カルバゾリル基はカルバゾール環の３位に置換していることが好ましい。Ｒ4が存在する場合の置換位置は、カルバゾール環の５〜８位のうち、５、６、７位であるのが好ましく、６または７位であるのがより好ましく、６位であるのがさらに好ましい。
【００２０】
一般式（１）において、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。アリール基、アルキル基、カルバゾリル基、置換基の説明と好ましい範囲については、Ｒ1およびＲ2の対応する説明を参照することができる。
ｎ５は０〜４のいずれかの整数を表し、ｎ６およびｎ７は各々独立に０〜５のいずれかの整数を表す。ｎ５は０〜２であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であることも好ましい。ｎ６およびｎ７は０〜２であることが好ましく、０または１であることがより好ましい。ｎ５が２以上であるとき、複数のＲ5は同一であっても異なっていてもよく、また、ｎ６が２以上であるとき、複数のＲ6は同一であっても異なっていてもよく、さらに、ｎ７が２以上であるとき、複数のＲ7は同一であっても異なっていてもよい。ｎ６とｎ７は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。同一であるときは、例えばいずれも０である場合、いずれも１である場合を好ましく例示することができる。また、異なる場合は、ｎ６が１であってｎ７が０である場合を例示することができる。
Ｒ5が存在する場合の置換位置は、ベンゼン環のいずれの位置であってもよい。また、Ｒ6やＲ7が存在する場合の置換位置は、２〜６位のいずれであってもよい。
【００２１】
一般式（１）のＲ6およびＲ7の好ましい具体例として、フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基を挙げることができ、より具体的には、フェニル基、１−トリル基、２−トリル基、３−トリル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基を挙げることができる。一般式（１）のＲ6およびＲ7が置換もしくは無置換のカルバゾリル基である場合も好ましい。このとき、置換もしくは無置換のカルバゾリル基は、トリアジン環に結合しているフェニル基の４位に結合していることが好ましい。また、ここでいう置換カルバゾリル基の例として、カルバゾリル基で置換されたカルバゾリル基を挙げることができる。例えば、以下の一般式（２）で表される構造を好ましく例示することができる。
【００２２】
【化７】
2014141571.tif 000008
【００２３】
上式において、Ｄ１〜Ｄ３は各々独立に以下の一般式（３）で表される構造を有する。ただし、Ｄ３は水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルキル基であってもよい。Ｒ5'、Ｒ6'およびＲ7'は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ｎ５’、ｎ６’およびｎ７’は各々独立に０〜４のいずれかの整数を表す。
【化８】
2014141571.tif 000009
【００２４】
一般式（３）におけるＲ1〜Ｒ4およびｎ１〜ｎ４の定義と好ましい範囲については、一般式（１）における対応する説明を参照することができる。
【００２５】
一般式（２）におけるＤ１とＤ２は同一であっても異なっていてもよい。また、Ｄ３も一般式（２）で表される構造を有する場合、Ｄ１〜Ｄ３はすべてが同一であっても、いずれか２つが同一であっても、すべてが異なっていてもよい。Ｄ１〜Ｄ３はすべてが同一である化合物は合成が容易であるという利点を有する。
【００２６】
以下において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
【００２７】
【化９】
2014141571.tif 000010
【化１０】
2014141571.tif 000011
【化１１】
2014141571.tif 000012
【００２８】
【化１２】
2014141571.tif 000013
【化１３】
2014141571.tif 000014
【化１４】
2014141571.tif 000015
【化１５】
2014141571.tif 000016
【００２９】
一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、８００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、６３９以上である。
【００３０】
本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、有機発光素子の発光層に用いることも考えられる。
例えば、一般式（１）で表される構造を有する重合性モノマーを重合させた重合体を、有機発光素子の発光層に用いることが考えられる。具体的には、一般式（１）のＲ1〜Ｒ7のいずれか、好ましくはＲ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7のいずれかに重合性官能基を有するモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を有機発光素子の発光層に用いることが考えられる。あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを有機発光素子の発光層に用いることも考えられる。
【００３１】
一般式（１）で表される構造を含む重合体を構成する繰り返し単位の構造例として、一般式（１）のＲ1〜Ｒ7のいずれか、好ましくはＲ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7のいずれかが下記一般式（１７）または（１８）で表される構造であるものを挙げることができる。
【化１６】
2014141571.tif 000017
【００３２】
一般式（１７）および（１８）において、Ｌ1およびＬ2は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０〜２０であり、より好ましくは１〜１５であり、さらに好ましくは２〜１０である。連結基は−Ｘ11−Ｌ11−で表される構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ11は酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ11は連結基を表し、置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
一般式（１７）および（１８）において、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103およびＲ104は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１〜３の無置換のアルキル基、炭素数１〜３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１〜３の無置換のアルキル基、炭素数１〜３の無置換のアルコキシ基である。
【００３３】
繰り返し単位の具体的な構造例として、一般式（１）のＲ1〜Ｒ7のいずれか、好ましくはＲ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7のいずれかが下記式（２１）〜（２４）であるものを挙げることができる。Ｒ1〜Ｒ7のうちの２つ以上が、下記式（２１）〜（２４）であってもよいが、好ましいのはＲ1〜Ｒ7のうちの１つが下記式（２１）〜（２４）のいずれかである場合である。
【化１７】
2014141571.tif 000018
【００３４】
これらの式（２１）〜（２４）を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）のＲ1〜Ｒ7の少なくとも１つ、好ましくはＲ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7の少なくとも１つをヒドロキシ基にしておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。
【化１８】
2014141571.tif 000019
【００３５】
分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられるモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなどのエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることができる。
【００３６】
［一般式（１）で表される化合物の合成法］
一般式（１）で表される化合物は新規化合物である。一般式（１）で表される化合物の合成法は特に制限されない。一般式（１）で表される化合物の合成は、既知の合成法や条件を適宜組み合わせることにより行うことができる。例えば、以下の反応により一般式（１）で表される化合物を合成することが可能である。
【００３７】
【化１９】
2014141571.tif 000020
【００３８】
上式におけるＲ1〜Ｒ7およびｎ１〜ｎ７は、一般式（１）における定義と同じである。Ｘはハロゲン原子を表し、好ましくは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、より好ましくは臭素原子である。上記の反応は、通常のアミンとハロゲン化物のカップリング反応に採用されている条件を適宜最適化して行うことができる。また、反応原料であるアミンとハロゲン化物も既知の合成法を活用することにより合成することができる。例えば、カルバゾリルカルバゾールの合成法については、Appl. Phys. Lett. 101, 093306 (2012)などを参照して合成することが可能である。上記の反応の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。また、一般式（１）で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。
【００３９】
［有機発光素子］
本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光材料として有用である。このため、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光層に発光材料として効果的に用いることができる。一般式（１）で表される化合物の中には、遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料（遅延蛍光体）が含まれている。すなわち本発明は、一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体の発明と、一般式（１）で表される化合物を遅延蛍光体として使用する発明と、一般式（１）で表される化合物を用いて遅延蛍光を発光させる方法の発明も提供する。そのような化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、遅延蛍光を放射し、発光効率が高いという特徴を有する。その原理を、有機エレクトロルミネッセンス素子を例にとって説明すると以下のようになる。
【００４０】
有機エレクトロルミネッセンス素子においては、正負の両電極より発光材料にキャリアを注入し、励起状態の発光材料を生成し、発光させる。通常、キャリア注入型の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、生成した励起子のうち、励起一重項状態に励起されるのは２５％であり、残り７５％は励起三重項状態に励起される。従って、励起三重項状態からの発光であるリン光を利用するほうが、エネルギーの利用効率が高い。しかしながら、励起三重項状態は寿命が長いため、励起状態の飽和や励起三重項状態の励起子との相互作用によるエネルギーの失活が起こり、一般にリン光の量子収率が高くないことが多い。一方、遅延蛍光材料は、項間交差等により励起三重項状態へとエネルギーが遷移した後、三重項−三重項消滅あるいは熱エネルギーの吸収により、励起一重項状態に逆項間交差され蛍光を放射する。有機エレクトロルミネッセンス素子においては、なかでも熱エネルギーの吸収による熱活性化型の遅延蛍光材料が特に有用であると考えられる。有機エレクトロルミネッセンス素子に遅延蛍光材料を利用した場合、励起一重項状態の励起子は通常通り蛍光を放射する。一方、励起三重項状態の励起子は、デバイスが発する熱を吸収して励起一重項へ項間交差され蛍光を放射する。このとき、励起一重項からの発光であるため蛍光と同波長での発光でありながら、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差により、生じる光の寿命（発光寿命）は通常の蛍光やりん光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。これを遅延蛍光として定義できる。このような熱活性化型の励起子移動機構を用いれば、キャリア注入後に熱エネルギーの吸収を経ることにより、通常は２５％しか生成しなかった励起一重項状態の化合物の比率を２５％以上に引き上げることが可能となる。１００℃未満の低い温度でも強い蛍光および遅延蛍光を発する化合物を用いれば、デバイスの熱で充分に励起三重項状態から励起一重項状態への項間交差が生じて遅延蛍光を放射するため、発光効率を飛躍的に向上させることができる。
【００４１】
本発明の一般式（１）で表される化合物を発光層の発光材料として用いることにより、有機フォトルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）や有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの優れた有機発光素子を提供することができる。有機フォトルミネッセンス素子は、基板上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図１に示す。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表わす。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。
【００４２】
（基板）
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
【００４３】
（陽極）
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【００４４】
（陰極）
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
【００４５】
（発光層）
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光材料を単独で発光層に使用しても良いが、好ましくは発光材料とホスト材料を含む。発光材料としては、一般式（１）で表される本発明の化合物群から選ばれる１種または２種以上を用いることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機フォトルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料中に閉じ込めることが重要である。従って、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が本発明の発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。その結果、本発明の発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、本発明の発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。本発明の有機発光素子または有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は発光層に含まれる本発明の発光材料から生じる。この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
ホスト材料を用いる場合、発光材料である本発明の化合物が発光層中に含有される量は０．１重量％以上であることが好ましく、１重量％以上であることがより好ましく、また、５０重量％以下であることが好ましく、２０重量％以下であることがより好ましく、１０重量％以下であることがさらに好ましい。
発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。
【００４６】
（注入層）
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
【００４７】
（阻止層）
阻止層は、発光層中に存在する電荷（電子もしくは正孔）および／または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
【００４８】
（正孔阻止層）
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
【００４９】
（電子阻止層）
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
【００５０】
（励起子阻止層）
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
【００５１】
（正孔輸送層）
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第３級アミン化合物を用いることがより好ましい。
【００５２】
（電子輸送層）
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
【００５３】
有機エレクトロルミネッセンス素子を作製する際には、一般式（１）で表される化合物を発光層に用いるだけでなく、発光層以外の層にも用いてもよい。その際、発光層に用いる一般式（１）で表される化合物と、発光層以外の層に用いる一般式（１）で表される化合物は、同一であっても異なっていてもよい。例えば、上記の注入層、阻止層、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、正孔輸送層、電子輸送層などにも一般式（１）で表される化合物を用いてもよい。これらの層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製してもよい。
【００５４】
以下に、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ’、Ｒ1〜Ｒ10は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｘは環骨格を形成する炭素原子または複素原子を表し、ｎは３〜５の整数を表し、Ｙは置換基を表し、ｍは０以上の整数を表す。
【００５５】
まず、発光層のホスト材料としても用いることができる好ましい化合物を挙げる。
【００５６】
【化２０】
2014141571.tif 000021
【００５７】
【化２１】
2014141571.tif 000022
【００５８】
【化２２】
2014141571.tif 000023
【００５９】
【化２３】
2014141571.tif 000024
【００６０】
【化２４】
2014141571.tif 000025
【００６１】
次に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【００６２】
【化２５】
2014141571.tif 000026
【００６３】
次に、正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【００６４】
【化２６】
2014141571.tif 000027
【００６５】
【化２７】
2014141571.tif 000028
【００６６】
【化２８】
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【００６７】
【化２９】
2014141571.tif 000030
【００６８】
【化３０】
2014141571.tif 000031
【００６９】
【化３１】
2014141571.tif 000032
【００７０】
次に、電子阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【００７１】
【化３２】
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【００７２】
次に、正孔阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【００７３】
【化３３】
2014141571.tif 000034
【００７４】
次に、電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【００７５】
【化３４】
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【００７６】
【化３５】
2014141571.tif 000036
【００７７】
【化３６】
2014141571.tif 000037
【００７８】
次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【００７９】
【化３７】
2014141571.tif 000038
【００８０】
さらに添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
【００８１】
【化３８】
2014141571.tif 000039
【００８２】
上述の方法により作製された有機エレクトロルミネッセンス素子は、得られた素子の陽極と陰極の間に電界を印加することにより発光する。このとき、励起一重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長の光が、蛍光発光および遅延蛍光発光として確認される。また、励起三重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長が、りん光として確認される。通常の蛍光は、遅延蛍光発光よりも蛍光寿命が短いため、発光寿命は蛍光と遅延蛍光で区別できる。
一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
【００８３】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明によれば、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有させることにより、発光効率が大きく改善された有機発光素子が得られる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子は、さらに様々な用途へ応用することが可能である。例えば、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を製造することが可能であり、詳細については、時任静士、安達千波矢、村田英幸共著「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社）を参照することができる。また、特に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、需要が大きい有機エレクトロルミネッセンス照明やバックライトに応用することもできる。
【実施例】
【００８４】
以下に合成例および実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００８５】
（合成例１）
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物１を合成した。
【化３９】
2014141571.tif 000040
【００８６】
３−カルバゾリルカルバゾール（０．２５  ｇ，  ０．７５  ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（０．２９  ｇ，  ０．７５  ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．０２１  ｇ，  ０．１１  ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル（０．０３０  ｇ，  ０．１１  ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．６２  ｇ，  ４．５  ｍｍｏｌ）をドデシルベンゼン（２．０  ｍＬ）に入れ、窒素ガスの環境下で２２０℃で２日間加熱した。反応終了後、ジクロロメタンで抽出し、炭酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／ジクロロメタン＝８０／２０）にて精製することにより化合物１を得た（収量０．２５  ｇ  （４．０  ｍｍｏｌ）、収率５３％）。
1H NMR (500MHz, CDCl3):δ(ppm) 9.08(d, J=9.0Hz, 2H), 8.84(d, J=6.5Hz, 4H), 8.32(d, J=2.0Hz, 1H), 8.20(d, J=8.0Hz, 2H), 8.15(d, J=7.5, 1H), 7.91(d, J=8.5Hz, 2H), 7.75(d, J=9.0Hz, 1H), 7.67-7.59(m, 8H), 7.55-7.51(m, 1H), 7.45-7.41(m, 4H), 7.38-7.35(m, 1H), 7.33-7.29(m, 2H)
【００８７】
（合成例２）
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物２を合成した。
【化４０】
2014141571.tif 000041
【００８８】
［Scheme １］  ３，６−tert−ブチル−９−（９−トシル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾールの合成
３−ブロモ−９−トシル−９Ｈ−カルバゾール（４．４７ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、３，６−ジ−tert−ブチル−９Ｈ−カルバゾール（３．０４ｇ，１０．９ｍｍｏｌ）、酸化銅（Ｉ）（３．９６ｇ，２７．６ｍｍｏｌ）をドデシルベンゼン（２．０ｍＬ）に入れ、窒素ガスの環境下、２２０℃で２０時間加熱した。反応終了後、酸化銅（Ｉ）をろ過して除去した後、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／ジクロロメタン＝７０／３０）にて精製した（収量２．２１ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）、収率３２．２％）。
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 8.38(d, J=8.5Hz, 1H), 8.16(d, J=1.5Hz, 1H), 8.07(d, J=2.0Hz, 1H), 7.87(d, J=7.5Hz, 1H), 7.80(d, J=8.5Hz, 2H), 7.66(dd, J=2.5Hz,J=2.0Hz, 1H), 7.57-7.53(m, 1H), 7.46(dd, J=2.0Hz, J=1.5Hz, 2H), 7.40-7.37(m, 1H), 7.32(d, J=9.0Hz, 2H), 7.20(d, J=8.0Hz, 2H), 2.33(s, 3H), 1.47(s, 18H)
【００８９】
［Scheme ２］  ３，６−ジ−tert−ブチル−９−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾールの合成
３，６−ジ−tert−ブチル−９−（９−トシル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール（２．０８ｇ，３．４７ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（２．２２ｇ，３９．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４．６ｍＬ）とジメチルスルホキシド（２．３ｍＬ）と水（０．７ｍＬ）の混合溶媒中で７０℃で５時間攪拌した。反応終了後、硫酸で中和し、トルエンで抽出後、硫酸ナトリウムで乾燥した。エバポレーターで溶媒を除去した後、再結晶（イソプロパノール／メタノール＝５０／５０）にて精製した（収量１．１７ｇ（２．５１ｍｍｏｌ、収率７２．５％）。
1H NMR (500 MHz, DMSO): δ (ppm) 11.54(s, 1H), 8.34(d, J=2.0Hz, 1H), 8.30(d, J=1.5Hz, 2H), 8.20(d, J=8.0Hz, 1H), 7.72(d, J=8.5Hz, 1H), 7.56(d, J=8.5Hz, 1H), 7.53(dd, J=2.0Hz, J=2.0Hz,1H), 7.48-7.44(m, 3H), 7.25(d, J=8.5Hz, 2H), 7.19-7.16(m, 1H), 1.43(s, 18H)
【００９０】
［Scheme ３］  ９’−（４−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）フェニル）−９’Ｈ−（３’６’−tertーブチルカルバゾリル）カルバゾールの合成
３−（３，６−ジtert−ブチル−カルバゾリル）カルバゾール（０．３４ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、４−ブロモフェニル−ジフェニルトリアジン（０．３８ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）にヨウ化銅（０．０１ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−５−エーテル（０．０２７ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．１３８ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、ドデシルベンゼン（０．９ｍｌ）を加え、２２０℃で一晩反応させた。反応終了後、ジクロロメタンを加えセライトでろ過した。濃縮後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで濃縮した。シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ジクロロメタン＝７０／３０）にて精製することにより化合物２を得た（収量０．３ｇ、粗収率５１．９％）。
MALDI-TOF-MS m/z=751([M]+)
1H NMR (500 MHz, DMSO): δ (ppm) 9.08(d, J=8.5Hz, 2H), 8.82(d, J=7.5Hz, 4H), 8.57(d, J=2.0Hz, 1H), 8.41(d, J=7.5Hz, 1H), 8.33(d, J=2.0Hz, 2H), 8.08(d, J=8.5Hz, 2H), 7.82(d, 9.0Hz, 1H), 7.76-7.65(m,8H), 7.58-7.55(m, 1H), 7.50(dd, J=1.5Hz, J=1.5Hz, 2H), 7.39-7.36(m, 1H), 7.33(d, 9.0Hz, 2H), 1.43(s, 18H)
【００９１】
（合成例３）
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物３を合成した。
【化４１】
2014141571.tif 000042
【００９２】
[Scheme １]  ３，６−ジフェニル−カルバゾールの合成
３，６−ジブロモカルバゾール（１３ｇ、４０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１１．７ｇ、９６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２１．９ｇ、２０７ｍｍｏｌ）にトルエン（２００ｍｌ）、エタノール（１００ｍｌ）、水（５３ｍｌ）を加え、脱気後かくはんした。さらにＰｄ（ＰＰｈ3）4（４．６１ｇ、３．９９ｍｍｏｌ）を加え、脱気後８０℃で１２時間反応させた。反応終了後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで濃縮した。シリカゲルのカラムクロマトグラフィーにて精製した（溶離液：シクロヘキサン／ジクロロメタン＝５０／５０）。ヘキサンで再結晶した（収量４．３２ｇ、収率３３．８％）。
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 8.34(d, J=1.5Hz, 2H), 8.11(s, 1H), 7.72(dd, J=1.0Hz, J=1.0Hz, 4H), 7.69(dd, J=1.5Hz, J=2.0Hz, 2H), 7.51-7.46(m, 6H), 7.36-7.33(m, 2H)
【００９３】
[Scheme ２]  ３，６−ジフェニル−９−トシル−９Ｈ−カルバゾールの合成
３−ブロモ−９−トシル−９Ｈ−カルバゾール（４．２０ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）、３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール（４．８７ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）、酸化銅（Ｉ）（４．５４ｇ，３１．８ｍｍｏｌ）をドデシルベンゼン（１２．３ｍＬ）に入れ、窒素ガスの環境下で２２０℃で２０時間加熱した。反応終了後、酸化銅（Ｉ）をろ過して除去した後、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／ジクロロメタン＝５０／５０）にて精製した（収量３．２４ｇ（５．０７ｍｍｏｌ）、収率３８．５％）。
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 8.58(d, J=8.5Hz, 1H), 8.43(d, J=1.5Hz, 2H), 8.41(d, J=8.5Hz, 1H), 8.14(d, J=2.0Hz, 1H), 7.92(d, J=7.5Hz, 1H), 7.84 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.75-7.72(m, 6H), 7.68(dd, J=1.5Hz, J=2.0Hz, 2H), 7.59-7.56(m, 1H), 7.52-7.45(m, 5H), 7.42-7.39(m, 1H), 7.37-7.35(m, 2H), 2.34(s, 3H)
【００９４】
[Scheme ３]  ９−（９Ｈ−カルバゾール−３イル）−３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成
３，６−ジフェニル−９−トシル−９Ｈ−カルバゾール（３．２２ｇ，５．０３ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（３．２２ｇ，５７．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６．７ｍＬ）とジメチルスルホキシド（３．３ｍＬ）と水（１．０ｍＬ）の混合溶媒中で７０℃で５時間攪拌した。反応終了後、硫酸で中和し、トルエンで抽出後、硫酸ナトリウムで乾燥した。エバポレーターで溶媒を除去した後、再結晶（クロロホルム／ヘキサン＝５０／５０）にて精製した（収量１．２０ｇ（２．４８ｍｍｏｌ）、収率４９．２％）。
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ (ppm) 8.44(d, J=2.0Hz, 2H), 8.29(s, 1H), 8.27(s, 1H), 8.08 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.75(d, J=7.0Hz, 4H), 7.68(dd, J=1.5Hz, J=1.5Hz, 2H), 7.60 (dd, J=1.5Hz, J=2.0Hz, 1H), 7.50-7.47(m, 8H), 7.37-7.34(m, 2H), 7.30-7.27(m, 1H)
【００９５】
[Scheme 4] ９’−（４−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−９’Ｈ−（３’６’−ジフェニルカルバゾリル）カルバゾール
３−（３，６−ジフェニル−カルバゾリル）カルバゾール（０．３５ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、４−ブロモフェニル−ジフェニルトリアジン（０．３１ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）にヨウ化銅（０．０１０ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−５−エーテル（０．０３８ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．１０ｇ、０．７２ｇ）、ドデシルベンゼン（０．７２ｍｌ）を加え、２２０℃で一晩反応させた。反応終了後、ジクロロメタンを加えセライトでろ過した。濃縮後、ジクロロメタンで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで濃縮した。シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝７０／３０）にて精製することにより化合物３を得た（収量０．１０ｇ、収率１７．５％）。
1H NMR (500 MHz, DMSO): δ (ppm) 9.09(d, J=8.5Hz, 2H), 8.82(d, J=7.0Hz, 4H), 8.78(d, J=1.5Hz, 2H), 8.68(d, J=2.0Hz, 1H), 8.43(d, J=8.0Hz, 1H), 8.09(d, J=8.5Hz, 2H), 7.85(d, 7.5Hz, 5H), 7.81(dd, J=1.5Hz, J=1.5Hz,2H), 7.76-7.67(m, 9H), 7.53-7.49(m, 6H), 7.42-7.35(m, 3H)
MALDI-TOF-MS:m/z=791([M]+) 
【００９６】
（合成例４）
本合成例において、以下のスキームにしたがって化合物４を合成した。
【化４２】
2014141571.tif 000043
【００９７】
[Scheme １]   ９−（９−（９−トシル−９Ｈ−カルバゾリル−３−イル）−９Ｈ−カルバゾリル−３−イル）−９Ｈ−カルバゾールの合成
３−ブロモ−９−トシル−９Ｈ−カルバゾール（１．７０ｇ，４．３６ｍｍｏｌ）、３−カルバゾリルカルバゾール（１．５２ｇ，４．５９ｍｍｏｌ）、酸化銅（Ｉ）（２．２２ｇ，１５．５ｍｍｏｌ）をドデシルベンゼン（４．３ｍＬ）中で、２２０℃にて２０時間不活性雰囲気下で反応させた。反応終了後、ろ過により酸化銅（Ｉ）を除去した後、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／ジクロロメタン＝５０／５０）にて精製した（収量１．１４ｇ（１．７５ｍｍｏｌ）、収率３８．１％）。
1H NMR(500 MHz, CDCl3): 8.60(d, J=9.0Hz,1H), 8.41(d, J=8.5Hz,1H), 8.31(d, J=1.0Hz,1H), 8.20-8.17(m, 3H), 8.14(d, J=8.0Hz,1H), 7.94(d, J=7.5Hz,1H), 7.84(d, J=8.5Hz,2H), 7.75(dd, J=2.0Hz, J=2.0Hz, 1H),7.58-7.54(m, 3H), 7.48-7.40(m, 7H), 7.35-7.29(m, 3H), 7.22(d, J=8.0Hz,2H), 2.34(s, 3H)
【００９８】
[Scheme ２]   ９−（９−（９Ｈ−カルバゾリル−３−イル）−９Ｈ−カルバゾリル−３−イル）−９Ｈ−カルバゾールの合成
９−（９−（９−トシル−９Ｈ−カルバゾリル−３−イル）−９Ｈ−カルバゾリル−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール（１．０５ｇ，２．１６ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（１．３８ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２．９ｍＬ）とジメチルスルホキシド（１．４ｍＬ）と水（０．４ｍＬ）の混合溶媒中で７０℃で５時間攪拌した。反応終了後、硫酸で中和し、トルエンで抽出後、硫酸ナトリウムで乾燥した。エバポレーターで溶媒を除去した後、再結晶（クロロホルム／ヘキサン＝２０／８０）にて精製した（収量０．６２ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、収率５９％）。
1H NMR(500 MHz, DMSO): 11.62(s, 1H), 8.56(d, J=2.0Hz,1H), 8.50(d, J=2.0Hz,1H), 8.37(d, J=7.5Hz, 1H), 8.29(d, J=8.0Hz,2H), 8.25(d, J=8.0Hz,1H), 7.80(d, J=8.5Hz,1H), 7.66(dd, J=2.0Hz, J=2.0Hz, 1H),7.61-7.7.59(m, 3H), 7.50-7.43(m, 4H), 7.41-7.38(m, 3H), 7.32-7.29(m, 3H), 7.22-7.19 (m, 1H)
【００９９】
[Scheme ３]   ９’−（４−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−９’Ｈ−３，９’：３’，９’’−ターシャルカルバゾールの合成
３−（３−（３−カルバゾリル）カルバゾリル）カルバゾール（０．２６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、３，６−ジブロモ−９−トシルカルバゾール（０．２３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．００５ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル（０．０２５ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．０９ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）にドデシルベンゼン（０．６ｍｌ）を加え、２２０℃で一晩反応させた。反応終了後、ジクロロメタンを加えセライトでろ過した。濃縮後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで濃縮した。シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製（溶離液：ヘキサン／ジクロロメタン＝７０／３０）することにより化合物４を得た（収量０．１１ｇ、収率２３．１％）。
1H NMR(500 MHz, CDCl3): 9.10(d, J=8.5Hz, 2H), 8.84(d, J=7.0Hz,4H), 8.41(d, J=2.0Hz, 1H), 8.33(d, J=1.5Hz,1H), 8.20-8.15(m, 4H), 7.92(d, J=8.5Hz,2H), 7.80(d, J=8.5Hz,1H), 7.69-7.55(m, 12H), 7.48(s, 2H),7.43(s, 4H), 7.35-7.29 (m, 3H)
MALDI-TOF-MS：m/z=803([M-1]+) 
【０１００】
（実施例１）
本実施例において、化合物１〜４の各トルエン溶液（濃度１０-5ｍｏｌ／Ｌ）を調製して、窒素をバブリングしながら３００Ｋで光照射したところ、発光が認められた。吸収波長、発光波長、量子収率は表１に示すとおりであった。また、各トルエン溶液には遅延蛍光が認められた。
【０１０１】
【表１】
2014141571.tif 000044
【０１０２】
（実施例２）
本実施例において、有機フォトルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。
シリコン基板上に真空蒸着法にて、真空度５．０×１０-4Ｐａの条件にて化合物１とＤＰＥＰＯとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物１の濃度が６重量％である薄膜を０．３ｎｍ／秒にて１００ｎｍの厚さで形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。
化合物１のかわりに、化合物２〜４の各化合物を用いて同様にして有機フォトルミネッセンス素子を作製した。
【０１０３】
作製した各有機フォトルミネッセンス素子にＮ2レーザーにより３３７ｎｍの光を照射した際の薄膜からの発光スペクトルを３００Ｋで特性評価した。
化合物１を用いた有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルを図２に示し、化合物２を用いた有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルを図６に示し、化合物３を用いた有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルを図１０に示し、化合物４を用いた有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルを図１４に示す。
【０１０４】
（実施例３）
本実施例において、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０-4Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にα−ＮＰＤを３５ｎｍの厚さに形成し、その上にＣＢＰを１０ｎｍの厚さに形成した。さらにその上に化合物１とＤＰＥＰＯとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物１の濃度が６重量％である薄膜を１５ｎｍの厚さに形成した。その上にＴＰＢｉを４０ｎｍの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．８ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を８０ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス  素子とした。
化合物１のかわりに化合物２〜４の各化合物を用いて同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【０１０５】
作製した各有機エレクトロルミネッセンス素子を、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて測定した。
化合物１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図２に示し、常圧下と真空中の時間分解スペクトルを図３に示し、電圧−電流密度特性を図４に示し、電流密度−外部量子効率特性を図５に示す。化合物２を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図６に示し、常圧下と真空中の時間分解スペクトルを図７に示し、電圧−電流密度特性を図８に示し、電流密度−外部量子効率特性を図９に示す。化合物３を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図１０に示し、常圧下と真空中の時間分解スペクトルを図１１に示し、電圧−電流密度特性を図１２に示し、電流密度−外部量子効率特性を図１３に示す。化合物４を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図１４に示し、常圧下と真空中の時間分解スペクトルを図１５に示し、電圧−電流密度特性を図１６に示し、電流密度−外部量子効率特性を図１７に示す。
【０１０６】
（比較例１）
本比較例において、特開２００９−２１３３６号公報および特開２００２−１９３９５２号公報に記載される下記化合物Ａのトルエン溶液（濃度１０-5ｍｏｌ／Ｌ）を調製して、窒素をバブリングしながら３００Ｋで光照射したところ、図１８に示す発光スペクトルが得られた。また、この溶液の時間分解スペクトルは図１９に示す通りであり、遅延蛍光成分は認められなかった。
【０１０７】
【化４３】
2014141571.tif 000045
【産業上の利用可能性】
【０１０８】
本発明の有機発光素子は、高い発光効率を実現しうるものである。また、一般式（１）で表される化合物は、そのような有機発光素子用の発光材料として有用である。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。
【符号の説明】
【０１０９】
１  基板
２  陽極
３  正孔注入層
４  正孔輸送層
５  発光層
６  電子輸送層
７  陰極
【図１】
2014141571.tif 000049
【図２】
2014141571.tif 000050
【図３】
2014141571.tif 000051
【図４】
2014141571.tif 000052
【図５】
2014141571.tif 000053
【図６】
2014141571.tif 000054
【図７】
2014141571.tif 000055
【図８】
2014141571.tif 000056
【図９】
2014141571.tif 000057
【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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