(57)【要約】【課題】光を照射することにより短時間で厚膜硬化し、硬化物は優れた高透明性、耐熱透明性を有する光硬化性組成物を提供することを目的とする。【解決手段】下記の（Ａ）〜（Ｅ）成分を含有し、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量１００質量部に対して、（Ｄ）成分が１〜５０質量部であり、（Ｅ）成分が０．０２〜２質量部であることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。（Ａ）重量平均分子量５００〜３００００の（メタ）アクリル基を有するオリゴマー（Ｂ）イソシアヌル環構造及び（メタ）アクリル基を有する化合物（Ｃ）脂環式（メタ）アクリレート（Ｄ）チオール基を２以上有するポリチオール化合物（Ｅ）光ラジカル開始剤【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の（Ａ）〜（Ｅ）成分を含有し、
（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量１００質量部に対して、（Ｄ）成分が１〜５０質量部であり、（Ｅ）成分が０．０２〜２質量部であることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
（Ａ）成分：重量平均分子量５００〜３００００の（メタ）アクリル基を有するオリゴマー
（Ｂ）成分：イソシアヌル環構造及び（メタ）アクリル基を有する化合物
（Ｃ）成分：脂環式（メタ）アクリレート
（Ｄ）成分：チオール基を２以上有するポリチオール化合物
（Ｅ）成分：光ラジカル開始剤
【請求項２】
前記（Ｄ）成分が、チオール基を３以上有する化合物であることを特徴とする請求項１に記載の光硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
前記（Ｅ）成分が、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量１００質量部に対して０．１〜１質量部であることを特徴とする請求項１又は２に記載の光硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
前記（Ａ）成分が、ウレタン（メタ）アクリレートを含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
前記（Ｄ）成分が、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリス−［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）−エチル］−イソシアヌレート、ペンタエリスリトール  テトラキス（３−メルカプトブチレート）、ジペンタエリスリトール  ヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール  テトラキス（３−メルカプトブチレート）、１，３，５−トリス（３−メルカプトブチルオキシエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオンからなる郡から選択されることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物が、光デバイス用接着剤・封止剤用途に用いられることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光を照射することにより短時間で厚膜硬化し、硬化物は優れた高透明性、耐熱透明性を有する光硬化性組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年の光学デバイスの固定方法としては半田付けなどの高温工程が採用されていることから、光学デバイス用封止剤、接着剤には耐熱透明性（加熱によっても透明性を維持する性能）が要求されるようになってきている。
【０００３】
このような光学デバイス用の封止剤、接着剤としては、特許文献１にエポキシ樹脂、酸無水物、硬化促進剤を含有するエポキシ樹脂組成物が開示されている。また、光硬化性樹脂としては、特許文献２にエステル部分に炭素数５〜２２の脂環式炭化水素基を有する（メタ）アクリル酸エステル、アルキレンオキサイド基を有する単量体、これらと共重合可能で沸点が１８０℃以上のビニル系単量体と重合開始剤を含有する光学接着剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平０６−１２８３５９号公報
【特許文献２】特開平１１−０６１０８１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１に記載されているエポキシ樹脂組成物を加熱硬化させる為には１５０℃という高温で数時間必要であり生産性に課題があった。また、特許文献２に開示された発明は、耐熱透明性という観点で課題があった。
【０００６】
本発明は上記の問題点を踏まえ、光を照射することにより短時間で硬化し、硬化物は優れた高透明性、耐熱透明性を有する光硬化性組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の実施態様は、上述した従来の問題点を克服するものである。すなわち、本発明は以下の要旨を有するものである。
［１］下記の（Ａ）〜（Ｅ）成分を含有し、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量１００質量部に対して、（Ｄ）成分が１〜５０質量部であり、（Ｅ）成分が０．０２〜２質量部であることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
（Ａ）成分：重量平均分子量５００〜３００００の（メタ）アクリル基を有するオリゴマー
（Ｂ）成分：イソシアヌル環構造及び（メタ）アクリル基を有する化合物
（Ｃ）成分：脂環式（メタ）アクリレート
（Ｄ）成分：チオール基を２以上有するポリチオール化合物
（Ｅ）成分：光ラジカル開始剤
［２］前記（Ｄ）成分が、チオール基を３以上有する化合物であることを特徴とする請求項１に記載の光硬化性樹脂組成物。
［３］前記（Ｅ）成分が、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量１００質量部に対して０．１〜１質量部であることを特徴とする［１］又は［２］に記載の光硬化性樹脂組成物
［４］前記（Ａ）成分が、ウレタン（メタ）アクリレートを含有することを特徴とする［１］〜［３］のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物
［５］前記（Ｄ）成分が、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリス−［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）−エチル］−イソシアヌレート、ペンタエリスリトール  テトラキス（３−メルカプトブチレート）、ジペンタエリスリトール  ヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール  テトラキス（３−メルカプトブチレート）、１，３，５−トリス（３−メルカプトブチルオキシエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオンからなる郡から選択されることを特徴とする［１］〜［４］のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物
［６］  ［１］〜［５］のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物が、光デバイス用接着剤・封止剤用途に用いられることを特徴とする光硬化性樹脂組成物
【発明の効果】
【０００８】
以上、述べてきた本発明の組成物により、光を照射することにより短時間で厚膜硬化し、硬化物は優れた高透明性、耐熱透明性を有する光硬化性組成物を提供出来る。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下に発明の詳細を説明する。
【００１０】
＜（Ａ）成分＞
本発明に用いられる（Ａ）成分は、重量平均分子量５００〜３００００の（メタ）アクリル基を有するオリゴマーであれば限定されるものではないが、例えば、ウレタン（メタ）アクリレートなどが挙げられる。ウレタン（メタ）アクリレートは、ポリイソシアネート化合物とポリオール化合物と活性水素を有する（メタ）アクリレートモノマーとの反応により得られる。なお、本発明で用いられるウレタン（メタ）アクリレートは、耐熱透明性を有する硬化物が得られることから、好ましくは、脂肪族ウレタン（メタ）アクリレートが挙げられる。尚、本明細書において、重量平均分子量とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量をいう。
【００１１】
前記ポリイソシアネート化合物としては、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネートであり、透明な硬化物が得られるという観点から、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネートが好ましい。
【００１２】
前記脂肪族イソシアネートとしては、エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、２，２，４−又は２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、２，６−ジイソシアナトメチルカプロエート、２，６−ジイソシアナトエチルカプロエート、ビス（２−イソシアナトエチル）フマレート及びビス（２−イソシアナトエチル）カーボネート等が挙げられる。これらの単独または複数種を混合して使用される。
【００１３】
前記脂環式イソシアネートとしては、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−  ジイソシアネート、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート、ビス（２−イソシアナトエチル）−４−シクロヘキシレン−１，２−ジカルボキシレート及び２，５−又は２，  ６−ノルボルナンジイソシアネート等が挙げられる。これらの単独または複数種を混合して使用される。
【００１４】
また、前記ポリオール化合物としては、分子内に２個以上の活性水酸基を有する化合物が挙げられ、例えばポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートジオール、ポリブタジエンポリオール、水添化ポリブタジエンポリオール、ポリラクトンポリオール、ヒマシ油系ポリオール、水添化ヒマシ油系ポリオール、ポリイソプレンポリオール、水添化ポリイソプレンポリオール等が挙げられる。これらの単独または複数種を混合して使用することができる。
【００１５】
また、前記活性水素を有する（メタ）アクリレートモノマーとしては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、Ｎ−メチロールアクリルアミドもしくはメタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシアクリルアミドもしくはメタクリルアミド等が挙げられる。これらの単独または複数種を混合して使用することができる。
【００１６】
ウレタン（メタ）アクリレートの合成方法は特に限定されるものではなく、公知の方法を使用することができる。例えば、ポリイソシアネート化合物とポリオール化合物とを反応させてプレポリマーを得、更に、得られたプレポリマー中に残存するイソシアネート基と、これと反応するのに十分な量の活性水素を有する（メタ）アクリレートモノマーとを反応させて、ウレタン（メタ）アクリレートを合成する方法が挙げられる。
【００１７】
＜（Ｂ）成分＞
本発明に用いられる（Ｂ）成分としては、イソシアヌル環構造及び（メタ）アクリル基を有する化合物であれば限定されるものではないが、例えば、ビス（（メタ）アクリロキシメチル）ヒドロキシメチルイソシアヌレート、ビス（（メタ）アクリロキシエチル）ヒドロキシエチルイソシアヌレート、トリス（（メタ）アクリロキシメチル）イソシアヌレート、トリス（（メタ）アクリロキシエチル）イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス（（メタ）アクリロキシエチル）イソシアヌレート等を挙げることができる。１種単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。これらの中でも、厚膜光硬化性に優れ、高温時の透明性を有する硬化物が得られることから、トリス（（メタ）アクリロキシメチル）イソシアヌレート、トリス（（メタ）アクリロキシエチル）イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス（（メタ）アクリロキシエチル）イソシアヌレートが特に好ましい。
【００１８】
（Ｂ）成分の市販品としては、Ｍ−３１３、Ｍ−３１５、Ｍ−３２５(東亜合成株式会社社製）、Ａ−９３００、Ａ−９３００−１ＣＬ(新中村化学工業株式会社製)、ＳＲ３６８（サートマー社製）等が挙げられる。
【００１９】
本発明において、（Ｂ）成分の配合割合は特に限定されないが、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分の合計量１００質量部中、好ましくは３〜８０質量％であり、更に好ましくは、５〜６０質量％であり、特に好ましくは５〜３０質量％の範囲である。（Ｂ）成分の使用量は、反応性の観点から３質量％以上が好ましく、硬化収縮の観点から８０質量％以下であることが好ましい。）
【００２０】
＜（Ｃ）成分＞
本発明に用いられる（Ｃ）成分は、脂環式（メタ）アクリレートであれば限定されるものではないが、例えばイソボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシルオキシエチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニルオキシエチル（メタ）アクリレート、アダマンチルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ポリエトキシレーテッドシクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ポリプロポキシレーテッドシクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは１種単独で、または２種以上を併用して使用することができ、これらの中でも、硬化物の透明性の点から、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレートが特に好ましい。
【００２１】
本発明において、（Ｃ）成分の配合割合は特に限定されないが、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分の合計量１００質量部中、好ましくは３〜８０質量％であり、更に好ましくは、５〜６０質量％であり、特に好ましくは５〜３０質量％の範囲である。（Ｃ）成分の使用量は、ハンドリング性の観点から３質量％以上が好ましく、反応性の観点から８０質量％以下であることが好ましい。
【００２２】
＜（Ｄ）成分＞
本発明に用いられる（Ｄ）成分は、チオール基を２以上有するポリチオール化合物であれば限定されるものではない。より好ましくは、チオール基を３以上有するポリチオール化合物である。このような（Ｄ）成分は、としては、例えば、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトグリコレート）、ブタンジオール  ビス（３−メルカプトグリコレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトグリコレート）、トリス−［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）−エチル］−イソシアヌレート、ペンタエリスリトール  テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、テトラエチレングリコール  ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトール  ヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール  テトラキス（３−メルカプトブチレート）、１，４−ビス（３−メルカプトブチリルオキシ）ブタン、１，３，５−トリス（３−メルカブトブチルオキシエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン等が挙げられ、これらの化合物は、それぞれ単独で用いることも、また二種以上を混合して用いても良い。これらの（Ｄ）成分の中でも、厚膜光硬化性に優れ、高温時の透明性を有するという観点から好ましくは  トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリス−［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）−エチル］−イソシアヌレート、ペンタエリスリトール  テトラキス（３−メルカプトブチレート）、ジペンタエリスリトール  ヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール  テトラキス（３−メルカプトブチレート）、１，３，５−トリス（３−メルカプトブチルオキシエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオンが挙げられる。
【００２３】
本発明の（Ｄ）成分の市販品としては、例えばＴＭＴＰ、ＰＥＴＰ（淀化学株式会社製）、ＴＥＭＰＩＣ、ＴＭＭＰ、ＰＥＭＰ、ＰＥＭＰ−ＩＩ−２０Ｐ、ＤＰＭＰ（ＳＣ有機化学株式会社製）、ＭＴＮＲ１、ＭＴＢＤ１、ＭＴＰＥ１（昭和電工株式会社製）等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。これらの化合物は、それぞれ単独で用いることも、また二種以上を混合して用いても良い。
【００２４】
なお、（Ｄ）成分の配合割合は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量１００質量部に対して、１〜５０質量部であることが好ましく、より好ましくは、３〜３５質量部であり、特に好ましくは、５〜１５質量部である。（Ｄ）成分の使用量は、反応性の観点から１質量部以上が好ましく、硬化物強度の観点から５０質量部以下であることが好ましい。
【００２５】
＜（Ｅ）成分＞
本発明に用いられる（Ｅ）成分である光ラジカル重合開始剤は、紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより、ラジカルが発生する化合物であれば限定されるものではないが、（Ｅ）成分としては、例えば、アセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、ベンゾイン系光ラジカル重合開始剤、ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤、チオキサントン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤等が挙げられ、この中でも初期透明性・熱時無黄変性に優れ、且つ厚膜光硬化性に優れる硬化性組成物が得られるという観点から、アセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド光ラジカル重合開始剤が好ましい。またこれらは単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
【００２６】
アセトフェノン系光ラジカル重合開始剤としては、例えばジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノンオリゴマー等が挙げられるが、この限りではない。
【００２７】
アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤としては、アシルホスフィンオキシド系光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ビス（２，４，６  −トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられるが、この限りではない。
【００２８】
本発明における（Ｅ）成分の配合量は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量１００質量部に対して、０．０２〜２質量部が好ましく、より好ましくは、０．０５〜１質量部であり、特に好ましくは、０．１〜０．５質量部である。０．１質量部未満では、組成物の光硬化性が低下してしまうおそれがあり、１０質量部を超えると、硬化物の透明性が損なわれるおそれがある。
【００２９】
さらに本発明の組成物には、本発明の特性を損なわない範囲において顔料、染料などの着色剤、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、アルミナ、水酸化アルミニウム、ガラス等の無機充填剤、銀等の導電性粒子、難燃剤、アクリルゴム等の有機充填剤、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、フェノキシ樹脂類、ＳＥＢＳ樹脂などのポリマーや熱可塑性エラストマー、可塑剤、有機溶剤、酸化防止剤、消泡剤、シランカップリング剤、レベリング剤、レオロジーコントロール剤等の添加剤を適量配合しても良い。これらの添加により、より樹脂強度・接着強さ・難燃性・作業性等に優れた組成物およびその硬化物が得られる。
【００３０】
本発明は、光を照射することにより短時間で厚膜硬化し、硬化物は優れた高透明性、耐熱透明性を有するなど優れた特性を有するので、光学部品の成形や接着、封止、注型、塗装、コーティング材等様々な用途に使用が可能である。
【実施例】
【００３１】
以下に実施例をあげて本発明を更に詳細の説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００３２】
実施例及び比較例において使用した試験法は下記の通りである。
＜組成物の調製＞
各成分を表１、２に示す質量部で採取し、常温にてプラネタリーミキサーで３０分混合し、樹脂組成物を調整し、各種物性に関して次のようにして測定した。尚詳細な調整量は表１、２に従い、数値は全て質量部で標記する。
【００３３】
＜（ａ）成分＞
ａ１：分子量１３００の脂肪族ウレタンアクリレート（ＥＢＣＲＹＬ８８０４、ダイセル・サイテック株式会社製）
ａ２：分子量５０００の脂肪族ウレタンアクリレート（ＥＢＣＲＹＬ２３０、ダイセル・サイテック株式会社製）
＜（ｂ）成分＞
ｂ１：イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリアクリレート（Ｍ−３１５、東亜合成株式会社製）
ｂ２：カプロラクトン変性トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート（Ｍ−３２５、東亜合成株式会社製）
＜（ｂ）成分の比較成分＞
ｂ’１：ポリエステルテトラアクリレート（Ｍ−８０６０、東亜合成株式会社製）
＜（ｃ）成分＞
ｃ１：イソボルニル（メタ）アクリレート
ｃ２：ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート
＜（ｄ）成分の比較成分＞
ｃ’１：２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート  
ｃ’２：イソオクチル〈メタ〉アクリレート
＜（ｄ）成分＞
ｄ１：ペンタエリスリトール  テトラキス（３−メルカプトブチレート）（ＭＴ−ＰＥ１、昭和電工株式会社製）
ｄ２：ペンタエリスリトール  テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）（ＰＥＭＰ、ＳＣ有機化学株式会社製）
＜（ｄ）成分の比較成分＞
ｄ’１：ステアリルメルカプタン
＜（ｅ）成分＞
ｅ１：１−  ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン
ｅ２：ビス（２，４，６  −トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド
【００３４】
＜初期・透明性試験＞
各組成物を厚みが３ｍｍになるよう伸ばして表面が平滑な試験片を作成し、積算光量３０００ｍＪ／ｃｍ２で硬化させた硬化物を作製した。この硬化物の透過率を分光光度計ＵＶ−２４５０（ＳＨＩＭＡＤＺＵ製）にて測定し、下記評価基準に基づき評価した。その結果を表１、２に示す。
［評価基準］
○：４５０ｎｍの透過率が８５％以上
×：４５０ｎｍの透過率が８５％未満
【００３５】
＜耐熱透明性試験＞
積算光量３０００ｍＪ／ｃｍ２で硬化させた硬化物を２００℃雰囲気に１時間放置し、その後の上記同様の透過率試験を行い、耐久試験前の透過率と比較し、下記評価基準に基づき評価した。その結果を表１、２に示す。
［評価基準］
◎：４５０ｎｍの透過率における変化率  ３％未満
○：４５０ｎｍの透過率における変化率  ３〜５％
×：４５０ｎｍの透過率における変化率  ５％より大きい
【００３６】
＜厚膜光硬化性試験＞
内径１０ｍｍ、深さ３０ｍｍのポリプロピレン製筒に各組成物を注ぎ、積算光量３０００ｍＪ／ｃｍ２で硬化させた。そのとき得られた硬化物を試験管から取り出し、液面からどれだけ厚膜光硬化したかを測定し、下記評価基準に基づき評価した。その結果を表１、２に示す。
［評価基準］
◎：２０ｍｍ以上
○：１０〜２０ｍｍ
×：１０ｍｍ未満
【００３７】
【表１】
2014074082.tif 000002
【００３８】
【表２】
2014074082.tif 000003
【産業上の利用可能性】
【００３９】
本発明の光硬化性樹脂組成物は、光を照射することにより短時間で厚膜硬化し、硬化物は優れた高透明性、耐熱透明性を有することから厚膜光硬化性、耐熱透明性が必要となる箇所において極めて有効であり、広い分野に適用可能であることから産業上有用である。