(57)【要約】      （修正有）【課題】新規なアントラセン誘導体、及び、該アントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）で表されるアントラセン誘導体。2014210778.tif 000110上記のアントラセン誘導体は色純度の良い青色発光を示し、且つ、キャリア輸送性を有するので、発光素子、発光装置、電子機器に好適に用いることができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ１１）で表されるアントラセン誘導体。
【化１】
2014210778.tif 000104
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換基を有していてもよい炭素数６〜１３のアリール基を表し、該置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基である。Ａｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、該置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基である。Ａｒ４は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１３のアリール基を表し、該置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基である。Ａｒ５は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１３のアリール基を表し、該置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基である。Ａｒ３とＡｒ４、またはＡｒ３とＡｒ５、またはＡｒ４とＡｒ５のうちいずれか一は互いに直接結合して５員環を形成し、カルバゾール骨格を形成する。）
【請求項２】
式（Ｇ１２−１）で表されるアントラセン誘導体。
【化２】
2014210778.tif 000105
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換基を有していてもよい炭素数６〜１３のアリール基を表し、該置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基である。Ａｒ４は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１３のアリール基を表し、該置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基である。Ｒ１１は、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換基を有していてもよい炭素数６〜１３のアリール基を表し、該置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基である。）
【請求項３】
式（Ｇ１２−２）で表されるアントラセン誘導体。
【化３】
2014210778.tif 000106
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換基を有していてもよい炭素数６〜１３のアリール基を表し、該置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基である。Ａｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、該置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基である。Ｒ２１〜Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換基を有していてもよい炭素数６〜１３のアリール基を表し、該置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基である。）
【請求項４】
式（１０１）、式（２０１）、式（２０６）のいずれか一で表されるアントラセン誘導体。
【化４】
2014210778.tif 000107
【化５】
2014210778.tif 000108
【化６】
2014210778.tif 000109
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アントラセン誘導体、および該アントラセン誘導体を用いた発光素子、発光
装置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることができ、適切な分子設計によ
り様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性
有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
【０００３】
例えば、有機化合物を機能性有機材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例とし
て、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気
物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せてい
る。
【０００４】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰
極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分
子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光
するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励
起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００５】
このような発光素子の特性を向上させる上では、材料に依存した問題が多く、これらを
克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００６】
例えば、特許文献１では、緑色の発光を示すアントラセン誘導体について記載されてい
る。しかしながら、特許文献１では、アントラセン誘導体のＰＬスペクトルを示している
だけであり、発光素子に適用した場合に、どのような特性を示すかは開示されていない。
【０００７】
また、特許文献２では、アントラセン誘導体を電荷輸送層として用いた発光素子につい
て記載されている。しかしながら、特許文献２では、発光素子の寿命については、記載さ
れていない。
【０００８】
商品化を踏まえれば長寿命化は重要な課題であり、また、より良い特性を持つ発光素子
の開発が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００５／０２６０４４２号明細書
【特許文献２】特開２００４−９１３３４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
上記問題を鑑み、本発明の一態様は、新規なアントラセン誘導体を提供することを目的
とする。
【００１１】
また、本発明の一態様は、新規なアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電
子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１３】
【化１】
2014210778.tif 000002
【００１４】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ４は
、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ５は、置換または無置換
の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ３とＡｒ４、またはＡｒ３とＡｒ５、または
Ａｒ４とＡｒ５のうちいずれか一は互いに直接結合して５員環を形成し、カルバゾール骨
格を形成する。）
【００１５】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１２−１）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００１６】
【化２】
2014210778.tif 000003
【００１７】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ａｒ４は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１は、
水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数６〜
１３のアリール基を表す。）
【００１８】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１２−２）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００１９】
【化３】
2014210778.tif 000004
【００２０】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１〜
Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換また
は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。）
【００２１】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１３−１）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００２２】
【化４】
2014210778.tif 000005
【００２３】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ１１は、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または
無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１２〜Ｒ１６は、それぞれ、水素、もし
くは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリ
ール基を表す。）
）
【００２４】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１３−２）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００２５】
【化５】
2014210778.tif 000006
【００２６】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ２１〜Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、も
しくは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ２３〜Ｒ２６は、そ
れぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換のフ
ェニル基を表す。）
【００２７】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１４−１）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００２８】
【化６】
2014210778.tif 000007
【００２９】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ１１は、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または
無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。）
【００３０】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１４−２）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００３１】
【化７】
2014210778.tif 000008
【００３２】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ２１〜Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、も
しくは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。）
【００３３】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１５−１）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００３４】
【化８】
2014210778.tif 000009
【００３５】
（式中、Ｒ１１は、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または
無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ３１〜Ｒ４０は、それぞれ、水素、もし
くは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリ
ール基、もしくは、ハロゲン、もしくは、炭素数１〜４のハロアルキル基を表す。）
【００３６】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１５−２）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００３７】
【化９】
2014210778.tif 000010
【００３８】
（式中、Ｒ２１〜Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、も
しくは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ３１〜Ｒ４０は、そ
れぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭
素数６〜１０のアリール基、もしくは、ハロゲン、もしくは、炭素数１〜４のハロアルキ
ル基を表す。）
【００３９】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００４０】
【化１０】
2014210778.tif 000011
【００４１】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ４は
、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ５は、置換または無置換
の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ３とＡｒ４、またはＡｒ３とＡｒ５、または
Ａｒ４とＡｒ５のうちいずれか一は互いに直接結合して５員環を形成し、カルバゾール骨
格を形成する。）
【００４２】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２２−１）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００４３】
【化１１】
2014210778.tif 000012
【００４４】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ａｒ４は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１は、
水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数６〜
１３のアリール基を表す。）
【００４５】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２２−２）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００４６】
【化１２】
2014210778.tif 000013
【００４７】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１〜
Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換また
は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。）
【００４８】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２３−１）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００４９】
【化１３】
2014210778.tif 000014
【００５０】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ１１は、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または
無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１２〜Ｒ１６は、それぞれ、水素、もし
くは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリ
ール基を表す。）
【００５１】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２３−２）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００５２】
【化１４】
2014210778.tif 000015
【００５３】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ２１〜Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、も
しくは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ２３〜Ｒ２６は、そ
れぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換のフ
ェニル基を表す。）
【００５４】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２４−１）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００５５】
【化１５】
2014210778.tif 000016
【００５６】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ１１は、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または
無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。）
【００５７】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２４−２）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００５８】
【化１６】
2014210778.tif 000017
【００５９】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ２１〜Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、も
しくは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。）
【００６０】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２５−１）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００６１】
【化１７】
2014210778.tif 000018
【００６２】
（式中、Ｒ１１は、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または
無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ３１〜Ｒ４０は、それぞれ、水素、もし
くは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリ
ール基、もしくは、ハロゲン、もしくは、炭素数１〜４のハロアルキル基を表す。）
【００６３】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２５−２）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００６４】
【化１８】
2014210778.tif 000019
【００６５】
（式中、Ｒ２１〜Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、も
しくは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ３１〜Ｒ４０は、そ
れぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭
素数６〜１０のアリール基、もしくは、ハロゲン、もしくは、炭素数１〜４のハロアルキ
ル基を表す。）
【００６６】
上記構成において、合成のしやすさの観点から、Ａｒ１とＡｒ２は、同一の構造を有す
る置換基であることが好ましい。
【００６７】
また、本発明の一態様は、構造式（１０１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００６８】
【化１９】
2014210778.tif 000020
【００６９】
また、本発明の一態様は、構造式（２０１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００７０】
【化２０】
2014210778.tif 000021
【００７１】
また、本発明の一態様は、上記アントラセン誘導体を用いた発光素子である。具体的に
は、一対の電極間に上述したアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子であ
る。
【００７２】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したアントラセ
ン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。特に、上述したアントラセン誘導体
を発光物質として用いることが好ましい。つまり、上述したアントラセン誘導体が発光す
る構成とすることが好ましい。
【００７３】
また、本発明の発光装置は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層に、上記のアントラ
セン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御回路とを有することを特徴
とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照
明装置を含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  
ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂ
ｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が
取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモ
ジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集
積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【００７４】
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする
。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光
素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００７５】
本発明のアントラセン誘導体は、色純度の良い青色発光を示す。また、キャリア輸送性
を有する。したがって、本発明のアントラセン誘導体は発光素子、発光装置、電子機器に
好適に用いることができる。
【図面の簡単な説明】
【００７６】
【図１】本発明の一態様に係る発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様に係る発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様に係る発光素子を説明する図。
【図４】本発明の一態様に係る発光装置を説明する図。
【図５】本発明の一態様に係る発光装置を説明する図。
【図６】本発明の一態様に係る電子機器を説明する図。
【図７】本発明の一態様に係る電子機器を説明する図。
【図８】本発明の一態様に係る電子機器を説明する図。
【図９】本発明の一態様に係る電子機器を説明する図。
【図１０】本発明の一態様に係る照明装置を説明する図。
【図１１】本発明の一態様に係る照明装置を説明する図。
【図１２】本発明の一態様に係る電子機器を説明する図。
【図１３】３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＰＣｚＰＡ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを示す図。
【図１４】３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＰＣｚＰＡ）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図１５】３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＰＣｚＰＡ）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図１６】３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＰＣｚＰＡ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１７】３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＰＣｚＰＡ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１８】３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＰＣｚＰＡ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図１９】３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＰＣｚＰＡ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図２０】９−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＰＡ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを示す図。
【図２１】９−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＰＡ）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図２２】９−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＰＡ）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図２３】９−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＰＡ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図２４】９−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＰＡ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図２５】９−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＰＡ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図２６】９−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＰＡ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図２７】実施例の発光素子を説明する図。
【図２８】実施例３で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図２９】実施例３で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図３０】実施例３で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図３１】実施例３で作製した発光素子の電圧―電流特性を示す図。
【図３２】実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３３】実施例４で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図３４】実施例４で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図３５】実施例４で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図３６】実施例４で作製した発光素子の電圧―電流特性を示す図。
【図３７】実施例４で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３８】実施例４で作製した発光素子の駆動時間に対する輝度変化を示す図。
【図３９】実施例５で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図４０】実施例５で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図４１】実施例５で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図４２】実施例５で作製した発光素子の電圧―電流特性を示す図。
【図４３】実施例５で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図４４】実施例５で作製した発光素子の駆動時間に対する輝度変化を示す図。
【図４５】実施例の発光素子を説明する図。
【図４６】実施例６で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図４７】実施例６で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図４８】実施例６で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図４９】実施例６で作製した発光素子の電圧―電流特性を示す図。
【図５０】実施例６で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図５１】実施例６で作製した発光素子の駆動時間に対する輝度変化を示す図。
【図５２】９−｛４−［９，１０−ビス（ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＢＰｈＡ）の１Ｈ  ＮＭＲデータを示す図。
【図５３】９−｛４−［９，１０−ビス（ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＢＰｈＡ）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。
【図５４】９−｛４−［９，１０−ビス（ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＢＰｈＡ）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。
【図５５】９−｛４−［９，１０−ビス（ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＢＰｈＡ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図５６】９−｛４−［９，１０−ビス（ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＢＰｈＡ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図５７】９−｛４−［９，１０−ビス（ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＢＰｈＡ）のＣＶ測定結果を示す図。
【図５８】９−｛４−［９，１０−ビス（ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＢＰｈＡ）のＣＶ測定結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００７７】
以下、本発明の実施の形態について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００７８】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。
【００７９】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００８０】
【化２１】
2014210778.tif 000022
【００８１】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ４は
、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ５は、置換または無置換
の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ３とＡｒ４、またはＡｒ３とＡｒ５、または
Ａｒ４とＡｒ５のうちいずれか一は互いに直接結合して５員環を形成し、カルバゾール骨
格を形成する。）
【００８２】
一般式（Ｇ１１）で表されるアントラセン誘導体は、具体的には、一般式（Ｇ１１−１
）〜（Ｇ１１−３）で表されるアントラセン誘導体である。
【００８３】
【化２２】
2014210778.tif 000023
【００８４】
一般式（Ｇ１１−１）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭
素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ａｒ３はベンゼン環を有しており、Ａｒ４はベ
ンゼン環を有しており、Ａｒ３とＡｒ４は互いに直接結合して５員環を形成し、カルバゾ
ール骨格を形成している。また、Ａｒ５は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリー
ル基を表す。
【００８５】
【化２３】
2014210778.tif 000024
【００８６】
一般式（Ｇ１１−２）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭
素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリ
ール基を表し、Ａｒ４はベンゼン環を有しており、Ａｒ５はベンゼン環を有しており、Ａ
ｒ４とＡｒ５は互いに直接結合して５員環を形成し、カルバゾール骨格を形成している。
【００８７】
【化２４】
2014210778.tif 000025
【００８８】
一般式（Ｇ１１−３）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭
素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ４は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリ
ール基を表す。また、Ａｒ３はベンゼン環を有しており、Ａｒ５はベンゼン環を有してお
り、Ａｒ３とＡｒ５は互いに直接結合して５員環を形成し、カルバゾール骨格を形成して
いる。
【００８９】
または、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００９０】
【化２５】
2014210778.tif 000026
【００９１】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ４は
、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ５は、置換または無置換
の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ３とＡｒ４、またはＡｒ３とＡｒ５、または
Ａｒ４とＡｒ５のうちいずれか一は互いに直接結合して５員環を形成し、カルバゾール骨
格を形成する。）
【００９２】
一般式（Ｇ２１）で表されるアントラセン誘導体は、具体的には、一般式（Ｇ２１−１
）〜（Ｇ２１−３）で表されるアントラセン誘導体である。
【００９３】
【化２６】
2014210778.tif 000027
【００９４】
一般式（Ｇ２１−１）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭
素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ａｒ３はベンゼン環を有しており、Ａｒ４はベ
ンゼン環を有しており、Ａｒ３とＡｒ４は互いに直接結合して５員環を形成し、カルバゾ
ール骨格を形成している。また、Ａｒ５は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリー
ル基を表す。
【００９５】
【化２７】
2014210778.tif 000028
【００９６】
一般式（Ｇ２１−２）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭
素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリ
ール基を表し、Ａｒ４はベンゼン環を有しており、Ａｒ５はベンゼン環を有しており、Ａ
ｒ４とＡｒ５は互いに直接結合して５員環を形成し、カルバゾール骨格を形成している。
【００９７】
【化２８】
2014210778.tif 000029
【００９８】
一般式（Ｇ２１−３）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭
素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ４は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリ
ール基を表す。また、Ａｒ３はベンゼン環を有しており、Ａｒ５はベンゼン環を有してお
り、Ａｒ３とＡｒ５は互いに直接結合して５員環を形成し、カルバゾール骨格を形成して
いる。
【００９９】
なお、本明細書中で示すアリール基またはアリーレン基の炭素数は、主骨格の環を形成
する炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。アリール
基またはアリーレン基に結合する置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基または炭素
数６〜１３のアリール基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、フェニル基、ナフチル基またはフルオレニル基等が挙げられる。また、アリー
ル基またはアリーレン基が有する置換基は１つであっても複数であってもよく、アリール
基またはアリーレン基が２つの置換基を有する場合、置換基同士が互いに結合して環を形
成していてもよい。例えば、アリール基がフルオレニル基である場合、９位の炭素が２つ
のフェニル基を有していてもよく、さらにその２つのフェニル基が互いに結合して、スピ
ロ環構造を形成していてもよい。
【０１００】
一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、炭素数６〜１３のアリール基は、
置換基を有していても良く、複数の置換基を有する場合、置換基同士が互いに結合して環
を形成していても良い。また、１つの炭素が２つの置換基を有している場合も置換基同士
が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。例えば、構造式（１１−１）〜構造
式（１１−１６）で表される置換基が挙げられる。
【０１０１】
【化２９】
2014210778.tif 000030
【０１０２】
また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、炭素数６〜１３のアリーレ
ン基は、置換基を有していても良く、複数の置換基を有する場合、置換基同士が互いに結
合して環を形成していても良い。また、１つの炭素が２つの置換基を有している場合も置
換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。例えば、構造式（１２−１
）〜構造式（１２−９）で表される置換基が挙げられる。
【０１０３】
【化３０】
2014210778.tif 000031
【０１０４】
一般式（Ｇ１１）で表されるアントラセン誘導体において、合成および精製の容易さの
点から、一般式（Ｇ１２−１）または一般式（Ｇ１２−２）で表されるアントラセン誘導
体であることが好ましい。
【０１０５】
【化３１】
2014210778.tif 000032
【０１０６】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ａｒ４は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１は、
水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数６〜
１３のアリール基を表す。）
【０１０７】
【化３２】
2014210778.tif 000033
【０１０８】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１〜
Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換また
は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。）
【０１０９】
同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるアントラセン誘導体において、合成および精製の
容易さの点から、一般式（Ｇ２２−１）または一般式（Ｇ２２−２）で表されるアントラ
セン誘導体であることが好ましい。
【０１１０】
【化３３】
2014210778.tif 000034
【０１１１】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ａｒ４は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１１は、
水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数６〜
１３のアリール基を表す。）
【０１１２】
【化３４】
2014210778.tif 000035
【０１１３】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ２１〜
Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換また
は無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。）
【０１１４】
また、一般式（Ｇ１１）で表されるアントラセン誘導体において、合成および精製の容
易さの点から、Ａｒ３は置換または無置換のベンゼン環であり、Ａｒ４は置換または無置
換のベンゼン環であり、Ａｒ５は置換または無置換のベンゼン環であることがより好まし
い。つまり、一般式（Ｇ１３−１）または一般式（Ｇ１３−２）で表されるアントラセン
誘導体であることが好ましい。
【０１１５】
【化３５】
2014210778.tif 000036
【０１１６】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ１１は、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または
無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１２〜Ｒ１６は、それぞれ、水素、もし
くは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリ
ール基を表す。）
【０１１７】
【化３６】
2014210778.tif 000037
【０１１８】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ２１〜Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、も
しくは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ２３〜Ｒ２６は、そ
れぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換のフ
ェニル基を表す。）
【０１１９】
同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるアントラセン誘導体において、合成および精製の
容易さの点から、Ａｒ３は置換または無置換のベンゼン環であり、Ａｒ４は置換または無
置換のベンゼン環であり、Ａｒ５は置換または無置換のベンゼン環であることがより好ま
しい。つまり、一般式（Ｇ２３−１）または一般式（Ｇ２３−２）で表されるアントラセ
ン誘導体であることが好ましい。
【０１２０】
【化３７】
2014210778.tif 000038
【０１２１】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ１１は、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または
無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ１２〜Ｒ１６は、それぞれ、水素、もし
くは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリ
ール基を表す。）
【０１２２】
【化３８】
2014210778.tif 000039
【０１２３】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ２１〜Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、も
しくは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ２３〜Ｒ２６は、そ
れぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換のフ
ェニル基を表す。）
【０１２４】
一般式（Ｇ１３−１）〜一般式（Ｇ１３−２）および一般式（Ｇ２３−１）〜一般式（
Ｇ２３−２）において、炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、構造式（１３−
１）〜構造式（１３−８）で表される置換基が挙げられる。
【０１２５】
【化３９】
2014210778.tif 000040
【０１２６】
また、一般式（Ｇ１１）で表されるアントラセン誘導体において、合成および精製の容
易さの点から、一般式（Ｇ１４−１）または一般式（Ｇ１４−２）で表されるアントラセ
ン誘導体であることが好ましい。
【０１２７】
【化４０】
2014210778.tif 000041
【０１２８】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ１１は、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または
無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。）
【０１２９】
【化４１】
2014210778.tif 000042
【０１３０】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ２１〜Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、も
しくは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。）
【０１３１】
同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるアントラセン誘導体において、合成および精製の
容易さの点から、一般式（Ｇ２４−１）または一般式（Ｇ２４−２）で表されるアントラ
セン誘導体であることが好ましい。
【０１３２】
【化４２】
2014210778.tif 000043
【０１３３】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ１１は、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または
無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。）
【０１３４】
【化４３】
2014210778.tif 000044
【０１３５】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基
を表し、Ｒ２１〜Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、も
しくは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。）
【０１３６】
また、一般式（Ｇ１１）で表されるアントラセン誘導体において、合成および精製の容
易さの点から、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換のフェニル基であること
がより好ましい。つまり、一般式（Ｇ１５−１）または一般式（Ｇ１５−２）で表される
アントラセン誘導体であることが好ましい。
【０１３７】
【化４４】
2014210778.tif 000045
【０１３８】
（式中、Ｒ１１は、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または
無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ３１〜Ｒ４０は、それぞれ、水素、もし
くは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリ
ール基、もしくは、ハロゲン、もしくは、炭素数１〜４のハロアルキル基を表す。）
【０１３９】
【化４５】
2014210778.tif 000046
【０１４０】
（式中、Ｒ２１〜Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、も
しくは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ３１〜Ｒ４０は、そ
れぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭
素数６〜１０のアリール基、もしくは、ハロゲン、もしくは、炭素数１〜４のハロアルキ
ル基を表す。）
【０１４１】
同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるアントラセン誘導体において、合成および精製の
容易さの点から、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換のフェニル基であるこ
とがより好ましい。つまり、一般式（Ｇ２５−１）または一般式（Ｇ２５−２）で表され
るアントラセン誘導体であることが好ましい。
【０１４２】
【化４６】
2014210778.tif 000047
【０１４３】
（式中、Ｒ１１は、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または
無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ３１〜Ｒ４０は、それぞれ、水素、もし
くは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭素数６〜１０のアリ
ール基、もしくは、ハロゲン、もしくは、炭素数１〜４のハロアルキル基を表す。）
【０１４４】
【化４７】
2014210778.tif 000048
【０１４５】
（式中、Ｒ２１〜Ｒ２２は、それぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、も
しくは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ３１〜Ｒ４０は、そ
れぞれ、水素、もしくは、炭素数１〜４のアルキル基、もしくは、置換または無置換の炭
素数６〜１０のアリール基、もしくは、ハロゲン、もしくは、炭素数１〜４のハロアルキ
ル基を表す。）
【０１４６】
一般式（Ｇ１５−１）〜一般式（Ｇ１５−２）および一般式（Ｇ２５−１）〜一般式（
Ｇ２５−２）において、炭素数１〜４のハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基
などが挙げられる。
【０１４７】
また、一般式（Ｇ１１）で表されるアントラセン誘導体において、合成および精製の容
易さの点から、Ａｒ１とＡｒ２は同一の構造を有する置換基であることが好ましい。
【０１４８】
同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるアントラセン誘導体において、合成および精製の
容易さの点から、Ａｒ１とＡｒ２は同一の構造を有する置換基であることが好ましい。
【０１４９】
一般式（Ｇ１１）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、構造式（１０１）
〜構造式（１４９）、構造式（２０１）〜構造式（２４２）で表されるアントラセン誘導
体を挙げることができる。また、一般式（Ｇ２１）で表されるアントラセン誘導体の具体
例としては、構造式（３０１）〜構造式（３４９）、構造式（４０１）〜構造式（４４１
）で表されるアントラセン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定さ
れない。
【０１５０】
【化４８】
2014210778.tif 000049
【０１５１】
【化４９】
2014210778.tif 000050
【０１５２】
【化５０】
2014210778.tif 000051
【０１５３】
【化５１】
2014210778.tif 000052
【０１５４】
【化５２】
2014210778.tif 000053
【０１５５】
【化５３】
2014210778.tif 000054
【０１５６】
【化５４】
2014210778.tif 000055
【０１５７】
【化５５】
2014210778.tif 000056
【０１５８】
【化５６】
2014210778.tif 000057
【０１５９】
【化５７】
2014210778.tif 000058
【０１６０】
【化５８】
2014210778.tif 000059
【０１６１】
【化５９】
2014210778.tif 000060
【０１６２】
【化６０】
2014210778.tif 000061
【０１６３】
【化６１】
2014210778.tif 000062
【０１６４】
【化６２】
2014210778.tif 000063
【０１６５】
【化６３】
2014210778.tif 000064
【０１６６】
【化６４】
2014210778.tif 000065
【０１６７】
【化６５】
2014210778.tif 000066
【０１６８】
【化６６】
2014210778.tif 000067
【０１６９】
【化６７】
2014210778.tif 000068
【０１７０】
【化６８】
2014210778.tif 000069
【０１７１】
【化６９】
2014210778.tif 000070
【０１７２】
【化７０】
2014210778.tif 000071
【０１７３】
【化７１】
2014210778.tif 000072
【０１７４】
【化７２】
2014210778.tif 000073
【０１７５】
【化７３】
2014210778.tif 000074
【０１７６】
【化７４】
2014210778.tif 000075
【０１７７】
【化７５】
2014210778.tif 000076
【０１７８】
【化７６】
2014210778.tif 000077
【０１７９】
【化７７】
2014210778.tif 000078
【０１８０】
【化７８】
2014210778.tif 000079
【０１８１】
【化７９】
2014210778.tif 000080
【０１８２】
【化８０】
2014210778.tif 000081
【０１８３】
【化８１】
2014210778.tif 000082
【０１８４】
【化８２】
2014210778.tif 000083
【０１８５】
【化８３】
2014210778.tif 000084
【０１８６】
【化８４】
2014210778.tif 000085
【０１８７】
【化８５】
2014210778.tif 000086
【０１８８】
【化８６】
2014210778.tif 000087
【０１８９】
【化８７】
2014210778.tif 000088
【０１９０】
構造式（１０１）〜構造式（１４９）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（Ｇ１
１）において、Ａｒ３とＡｒ４もしくはＡｒ３とＡｒ５のうちいずれか一が結合した場合
の具体例であり、構造式（２０１）〜構造式（２４２）で表されるアントラセン誘導体は
、一般式（Ｇ１１）において、Ａｒ４とＡｒ５が結合した場合の具体例である。
【０１９１】
また、構造式（３０１）〜構造式（３４９）で表されるアントラセン誘導体は、一般式
（Ｇ２１）において、Ａｒ３とＡｒ４もしくはＡｒ３とＡｒ５のうちいずれか一が結合し
た場合の具体例であり、構造式（４０１）〜構造式（４４１）で表されるアントラセン誘
導体は、一般式（Ｇ２１）において、Ａｒ４とＡｒ５が結合した場合の具体例である。
【０１９２】
本発明のアントラセン誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例
えば、以下に示す合成反応を行うことによって、本発明のアントラセン誘導体を合成する
ことができる。なお、本発明のアントラセン誘導体の合成方法は、以下の合成方法に限定
されない。
【０１９３】
＜一般式（Ｇ１１）で表されるアントラセン誘導体の合成方法＞
【０１９４】
【化８８】
2014210778.tif 000089
【０１９５】
合成スキーム（Ａ−１）に示すように、アントラセン誘導体（化合物１）と、カルバゾ
ール誘導体のボロン酸または有機ホウ素化合物（化合物２）とを、鈴木・宮浦反応により
カップリングさせることで、目的物である２位にカルバゾール骨格を有するアントラセン
誘導体（化合物３）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−１）において、Ｘ１はハロ
ゲン、又は、トリフラート基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、置換または無置換の
炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換の炭素数６〜１３のア
リーレン基を表し、Ａｒ４は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、
Ａｒ５は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ３とＡｒ４、ま
たはＡｒ３とＡｒ５、またはＡｒ４とＡｒ５のうちいずれか一は互いに直接結合して５員
環を形成し、カルバゾール骨格を形成する。また、Ｘ１がハロゲンである場合は塩素、臭
素、ヨウ素が好ましい。
【０１９６】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸
パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げ
られるが、用いることができる触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ
−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルトー
トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が
挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無
い。合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  
ｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いるこ
とができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−１）において、用
いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のア
ルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコー
ルと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水
の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが
挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、
トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。
【０１９７】
＜一般式（Ｇ２１）で表されるアントラセン誘導体の合成方法＞
【０１９８】
【化８９】
2014210778.tif 000090
【０１９９】
合成スキーム（Ａ−２）に示すように、アントラセン誘導体（化合物４）と、カルバゾ
ール誘導体のボロン酸または有機ホウ素化合物（化合物２）とを、鈴木・宮浦反応により
カップリングさせることで、目的物である２位および６位にカルバゾール骨格を２つ有す
るアントラセン誘導体（化合物５）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−２）におい
て、Ｘ２〜Ｘ３はハロゲン、又は、トリフラート基を示し、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ
、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ３は、置換または無置換
の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ａｒ４は、置換または無置換の炭素数６〜１３
のアリール基を表し、Ａｒ５は、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し
、Ａｒ３とＡｒ４、またはＡｒ３とＡｒ５、またはＡｒ４とＡｒ５のうちいずれか一は互
いに直接結合して５員環を形成し、カルバゾール骨格を形成する。また、Ｘ２〜Ｘ３がハ
ロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、Ｘ２とＸ３は同じであっても異なっ
ていても良い。
【０２００】
合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸
パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げ
られるが、用いることができる触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ
−２）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルトー
トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が
挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無
い。合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  
ｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いるこ
とができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ａ−２）において、用
いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のア
ルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコー
ルと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水
の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが
挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、
トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。
【０２０１】
本発明のアントラセン誘導体は、色純度の良い青色発光を示す。よって、発光素子に好
適に用いることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、酸化還元反応を繰り返
しても安定である。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより
、長寿命な発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、色純度
の良い青色発光が可能なため、該アントラセン誘導体を用いた発光素子は、フルカラーデ
ィスプレイの発光素子として好適に用いることができる。
【０２０２】
また、本発明のアントラセン誘導体は、多くの種類の溶媒に対して溶解性を示す。例え
ば、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、ジオキサン、アニソール、酢酸エチル
、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、フルオロベン
ゼンなどが挙げられる。また、ニトロベンゼン、ピリジン、メチルイソブチルケトン、ジ
グライムなども挙げられる。よって、これらの溶媒と本発明のアントラセン誘導体を含む
混合物を、湿式法により成膜することで、本発明のアントラセン誘導体を含む層を成膜す
ることも可能である。
【０２０３】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様について、
図１を用いて説明する。
【０２０４】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離
れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結
合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層
を組み合わせて積層されたものである。
【０２０５】
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極
１０２と第２の電極１０４との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお
、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能
するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よ
りも電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したとき
に、発光が得られるものとして、以下説明をする。
【０２０６】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス
、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において支
持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。なお、発光素子からの発
光を、基板を通して外部へ取り出す場合には、基板１０１は透光性を有する基板であるこ
とが好ましい。
【０２０７】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上であること
が好ましい）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ま
しい。例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ
）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化
亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛
を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は
、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して、インクジェット法、
スピンコート法などにより作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉ
ＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いて
スパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を
含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．
５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング
法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）
、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（
Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（
例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０２０８】
また、第１の電極１０２と接する層として、後述する複合材料を含む層を用いた場合に
は、第１の電極１０２として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導
性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａ
ｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等を用いることができる。また
、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわ
ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）
、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを
含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の
希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土
類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金の膜はスパッタリング法により形成するこ
とも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可
能である。
【０２０９】
本実施の形態で示すＥＬ層１０３は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１
１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。なお、ＥＬ層１０３は、実施
の形態１で示したアントラセン誘導体を有していればよく、その他の層の積層構造につい
ては特に限定されない。つまり、ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定され
ず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注
入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、発光性の高
い物質等を含む層と、実施の形態１で示したアントラセン誘導体とを適宜組み合わせて構
成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を
適宜組み合わせて構成することができる。各層を構成する材料について以下に具体的に示
す。
【０２１０】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質と
しては、酸化モリブデンや酸化バナジウム、酸化ルテニウム、酸化タングステン、酸化マ
ンガン等を用いることができる。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン
（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジル（ＩＶ）
フタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’，４’’−
トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４
’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニル
アミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−
［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルア
ミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルア
ミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９
−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾー
ル（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３
−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９
−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等が挙げられ
る。
【０２１１】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有さ
せた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質
を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選
ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕
事関数の小さい材料を用いることができる。これらの複合材料は、正孔輸送性の高い物質
とアクセプター物質とを共蒸着することにより形成することができる。
【０２１２】
なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料を混合させるだけでなく、複数
の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う
。
【０２１３】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳
香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化
合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の
高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移
動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であ
れば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機
化合物を具体的に列挙する。
【０２１４】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴ
Ａ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣ
Ｎ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称
：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族ア
ミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３
，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−
［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：Ｃ
ｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テト
ラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体や、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（
２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１
０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）
アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニ
ルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）ア
ントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ
）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（
４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（
１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２
−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０
−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２
−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，
９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアン
トリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９
，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，
１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（
２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（
２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭
化水素化合物を挙げることができる。
【０２１５】
また、アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６
−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や
、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０２１６】
また、正孔注入層１１１としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマ
ー等）を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ
）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛
Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フ
ェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチル
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）など
の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポ
リ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスル
ホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０２１７】
また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合
物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１として
用いてもよい。
【０２１８】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質と
しては、低分子の有機化合物としては、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、４，４’
−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレ
ン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミ
ン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の
正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、こ
れら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質
からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０２１９】
また、上述した正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を正
孔輸送層１１２として用いても良い。
【０２２０】
また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰ
Ｄなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０２２１】
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。本実施の形態で示す発光素子は、
発光層１１３は実施の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含む。本発明のアン
トラセン誘導体は、色純度の良い青色の発光を示すため、発光性の高い物質として発光素
子に好適に用いることができる。
【０２２２】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、低分子の有機化
合物として、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、
ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ
２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム
（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ
）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢ
Ｏ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴ
Ｚ）などの金属錯体が挙げられる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル
）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：Ｐ
ＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−
フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：
ＴＡＺ０１）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：
ＢＣＰ）などの複素環化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６
ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高
い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送
層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい
。
【０２２３】
また、電子輸送層１１４として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［
（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイ
ル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル
）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）など
を用いることができる。
【０２２４】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入性の高い物質と
しては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（Ｃ
ａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いること
ができる。また、電子輸送性を有する物質と電子輸送性を有する物質に対して電子供与性
を示す物質を含む層を用いることができる。具体的には、電子輸送性を有する物質からな
る層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例え
ばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電
子注入層として、電子輸送性を有する物質と電子輸送性を有する物質に対して電子供与性
を示す物質を含む層を用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く行
われるためより好ましい。
【０２２５】
第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ
以下であることが好ましい）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物など
を用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族また
は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属
、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアル
カリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）
、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アル
カリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成するこ
とができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法
により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより
成膜することも可能である。
【０２２６】
また、第２の電極１０４と電子輸送層１１４との間に、電子注入を促す機能を有する層
である電子注入層１１５を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、
ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料
を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法
やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０２２７】
また、ＥＬ層の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いること
ができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構
わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０２２８】
例えば、上述した材料のうち、高分子化合物を用いて湿式法でＥＬ層を形成してもよい
。または、低分子の有機化合物を用いて湿式法で形成することもできる。また、低分子の
有機化合物を用いて真空蒸着法などの乾式法を用いてＥＬ層を形成してもよい。
【０２２９】
また、電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料の
ペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの
乾式法を用いて形成しても良い。
【０２３０】
例えば、本発明の発光素子を表示装置に適用し、大型基板を用いて作製する場合には、
発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層を、インクジェット法を用いて形
成することにより、大型基板を用いても発光層の塗り分けが容易となる。
【０２３１】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４
との間に印加した電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合
し、発光するものである。
【０２３２】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極である。例えば、第１の電極１０２のみが透光性を有
する電極である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、
第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通っ
て基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透
光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って
、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０２３３】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のも
のには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように
、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する
発光領域を設けた構成であり、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を有する構成で
あれば、上記以外のものでもよい。
【０２３４】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸
送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及
び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、本発明のアントラセン誘導体を自由
に組み合わせて構成すればよい。
【０２３５】
また、図１（Ｂ）に示すように、基板１０１上に、陰極として機能する第２の電極１０
４、ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０２とが順に積層された構成として
もよい。図１（Ｂ）では、第２の電極１０４上に、電子注入層１１５、電子輸送層１１４
、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１が順に積層された構成となってい
る。
【０２３６】
なお、本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子
を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリ
クス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基
板上に、例えば、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電
極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御す
るアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定さ
れない。スタガ型のＴＦＴでもよいし、逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴ基板
に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、
若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよ
い。また、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半
導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。また、単結晶半導体膜を用い
てもよい。単結晶半導体膜は、スマートカット法（登録商標）などを用いて作製すること
ができる。
【０２３７】
本発明のアントラセン誘導体は、色純度の良い青色の発光を示すため、本実施の形態に
示すように、他の発光性物質を加えることなく発光層として用いることが可能である。本
発明のアントラセン誘導体を用いることにより、色純度の良い青色発光を示す発光素子を
得ることができる。
【０２３８】
また、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応を繰り返しても安定であるため、発
光素子に用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。
【０２３９】
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色純度の良い青色発光が可能
なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。特に、青色発光素子は、
緑色発光素子、赤色発光素子に比べ、寿命、色純度、効率の点で開発が遅れており、良好
な特性を有する青色発光素子が望まれている。本発明のアントラセン誘導体を用いた発光
素子は、長寿命の青色発光が可能であり、フルカラーディスプレイに好適である。
【０２４０】
また、本発明のアントラセン誘導体は、色純度の良い青色の発光が可能なため、他の発
光材料と組み合わせて発光素子に適用することより、白色発光素子を得ることも可能であ
る。
【０２４１】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明す
る。
【０２４２】
実施の形態２で示した発光層１１３を、本発明のアントラセン誘導体を他の物質（ホス
ト材料）に分散させた構成とすることで、本発明のアントラセン誘導体からの発光を得る
ことができる。本発明のアントラセン誘導体は色純度の良い青色の発光を示すため、色純
度の良い青色の発光を示す発光素子を得ることができる。
【０２４３】
ここで、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いる
ことができる。例えば、実施の形態２で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物
質の他、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’
，２”−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダ
ゾール］（略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮ
Ａ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カル
バゾール（略称：ＣｚＰＡ）などが挙げられる。また、本発明のアントラセン誘導体を分
散させる物質として高分子材料を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバ
ゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ
）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ
’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，
Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：
Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などや、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）
−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオ
クチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイ
ル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０２４４】
本発明のアントラセン誘導体は、色純度の良い青色の発光を示すため、発光性物質とし
て用いることが可能である。本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、色純度の
良い青色発光を示す発光素子を得ることができる。
【０２４５】
また、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応を繰り返しても安定であるため、発
光素子に用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。
【０２４６】
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色純度の良い青色発光が可能
なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。特に、青色発光素子は、
緑色発光素子、赤色発光素子に比べ、寿命、色純度、効率の点で開発が遅れており、良好
な特性を有する青色発光素子が望まれている。本発明のアントラセン誘導体を用いた発光
素子は、長寿命の青色発光が可能であり、フルカラーディスプレイに好適である。
【０２４７】
なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０２４８】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光
素子について説明する。
【０２４９】
実施の形態２で示した発光層１１３を、本発明のアントラセン誘導体に発光性の物質（
ゲスト材料）を分散させた構成とすることで、発光性の物質（ゲスト材料）からの発光を
得ることができる。
【０２５０】
本発明のアントラセン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発
光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体に起
因した発光色と、アントラセン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色と
の混色の発光色を得ることもできる。
【０２５１】
ここで、本発明のアントラセン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を
用いることができる。例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物としては、青色系の発光材料
として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カル
バゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン
（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１
０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ア
ミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル
）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：
２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０
−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ
フェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（
１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェ
ニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，
９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる
。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−
４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また
、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テ
トラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオラ
ンテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−（２−｛２−［４−（ジ
メチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロ
パンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−
テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−
ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）などが挙げられる。また
、燐光を発光する燐光発光性物質としては、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チ
エニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：
Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イ
リジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（
アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２
，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称
：ＰｔＯＥＰ）などが挙げられる。
【０２５２】
本発明のアントラセン誘導体は、エネルギーギャップが大きいため、短波長の発光を示
す発光性物質を分散させた場合でも、発光性物質からの発光を得ることができる。つまり
、短波長の発光性物質を励起させ、発光させることが可能である。
【０２５３】
本発明のアントラセン誘導体は、酸化還元反応を繰り返しても安定である。よって、本
発明のアントラセン誘導体をホスト材料として用いることにより、長寿命な発光素子を得
ることができる。
【０２５４】
なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０２５５】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と異なる構成の発光素子
について説明する。
【０２５６】
本発明のアントラセン誘導体は、キャリア輸送性を有する。よって、発光素子のキャリ
ア輸送層として用いることができる。
【０２５７】
本発明のアントラセン誘導体は、電子輸送性を有する。よって、陰極と発光層との間に
本発明のアントラセン誘導体を含む層を用いることができる。具体的には、実施の形態２
で示した電子注入層１１５や電子輸送層１１４に用いることができる。
【０２５８】
また、電子注入層１１５に本発明のアントラセン誘導体を用いる場合には、本発明のア
ントラセン誘導体と、本発明のアントラセン誘導体に対して電子供与性を示す物質とを含
む層とすることが好ましい。このような構成とすることで電子注入性が向上する。また、
仕事関数に関わらず第２の電極を形成する材料を選ぶことができる。本発明のアントラセ
ン誘導体に対して電子供与性を示す物質としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又
はそれらの化合物を用いることができる。
【０２５９】
また、本発明のアントラセン誘導体は、正孔輸送性も有するので、正孔輸送層として用
いることも可能である。また、本発明のアントラセン誘導体にアクセプター性物質を含有
させた複合材料を正孔注入層または正孔輸送層として用いることも可能である。アクセプ
ター物質としては、実施の形態２で示した物質を用いることができる。
【０２６０】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２６１】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態５で示した構成と異なる構成の発光素子
について図２を用いて説明する。
【０２６２】
本実施の形態で示す発光素子は、実施の形態２で示した発光素子における発光層１１３
と電子輸送層１１４の間に新たに機能層１１６を設けたものである。機能層１１６は第２
の電極１０４から注入された電子の移動速度を制御する働きを有する。
【０２６３】
機能層１１６は、第１の有機化合物と第２の有機化合物とを含んでおり、第１の有機化
合物は、第２の有機化合物よりも多く含まれている。つまり、第２の有機化合物は、第１
の有機化合物中に分散されている。また、電子の移動を制御する層は、発光層１１３より
も陰極として機能する第２の電極１０４側に設けることが好ましい。つまり、発光層１１
３と第２の電極１０４との間に設けることが好ましい。
【０２６４】
機能層１１６としては複数の構成が可能である。一つめの構成としては、電子輸送性を
有する第１の有機化合物に、電子をトラップする機能を有する第２の有機化合物を添加し
た構成とすることができる。この構成の場合、陰極として機能する第２の電極１０４から
注入された電子は、電子輸送層などを通り、機能層１１６に注入される。機能層１１６に
注入された電子は、第２の有機化合物に一時的にトラップされ、その移動が遅くなり、発
光層１１３への電子注入が制御される。
【０２６５】
この構成の場合、機能層１１６に含まれる第２の有機化合物は、電子をトラップする機
能を有する有機化合物である。したがって、第２の有機化合物は、機能層１１６に含まれ
る第１の有機化合物の最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）より０．３ｅＶ以上低い最低空軌
道準位（ＬＵＭＯ準位）を有する有機化合物であることが好ましい。第２の有機化合物が
含まれることにより、層全体としては、第１の有機化合物のみからなる層よりも電子の移
動速度が小さくなる。つまり、第２の有機化合物を添加することにより、キャリアの移動
を制御することが可能となる。また、第２の有機化合物の濃度を制御することにより、キ
ャリアの移動速度を制御することが可能となる。具体的には、第２の有機化合物の濃度は
、０．１重量％〜５重量％、または、０．１ｍｏｌ％〜５ｍｏｌ％であることが好ましい
。
【０２６６】
機能層１１６に含まれる第２の有機化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナ
クリドン（略称：ＤＭＱｄ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、
９，１８−ジヒドロベンゾ［ｈ］ベンゾ［７，８］キノ［２，３−ｂ］アクリジン−７，
１６−ジオン（略称：ＤＭＮＱｄ−１）、９，１８−ジヒドロ−９，１８−ジメチルベン
ゾ［ｈ］ベンゾ［７，８］キノ［２，３−ｂ］アクリジン−７，１６−ジオン（略称：Ｄ
ＭＮＱｄ−２）、クマリン３０、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、クマリン１５３などを
用いることができる。
【０２６７】
機能層１１６に含まれる第１の有機化合物は、電子輸送性を有する有機化合物である。
つまり、正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い物質である。具体的には、トリス（８−
キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、Ｂ
Ａｌｑ、Ｚｎｑ、ＢＡｌｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体、ＰＢＤ、ＯＸＤ−
７、ＴＡＺ、ＴＰＢＩ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなどの複素環化合物、ＣｚＰＡ、ＤＰＣｚＰ
Ａ、ＤＰＰＡ、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＢＡＮＴ、ＤＰＮＳ、ＤＰＮＳ２、ＴＰＢ３な
どの縮合芳香族化合物を用いることができる。中でも電子に対して安定な金属錯体である
ことが好ましい。また、先に述べたように、第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位は、第１の
有機化合物のＬＵＭＯ準位より０．３ｅＶ以上低いことが好ましい。したがって、用いる
第２の有機化合物の種類に応じて、そのような条件を満たすように適宜第１の有機化合物
を選択すればよい。
【０２６８】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４
との間に印加した電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合
し、発光するものである。より具体的には、ＥＬ層１０３中の発光層１１３から、発光層
１１３と機能層１１６との界面付近にかけて発光領域が形成されるような構成となってい
る。この原理に関し、以下に説明する。
【０２６９】
第２の電極１０４から注入された電子は、電子注入層１１５および電子輸送層１１４を
通り機能層１１６に注入される。機能層１１６に注入された電子は、電子トラップ性を有
する第２の有機化合物により、その移動が遅くなり、発光層１１３への電子注入が制御さ
れる。その結果、従来では正孔輸送層１１２と発光層１１３との界面近傍で形成されたは
ずの発光領域が、発光層１１３から、発光層１１３と機能層１１６との界面付近にかけて
形成されることになる。したがって、電子が正孔輸送層１１２にまで達してしまい、正孔
輸送層１１２を劣化させる可能性が低くなる。また正孔に関しても、発光層１１３が電子
輸送性であるため、正孔が電子輸送層１１４にまで達して電子輸送層１１４を劣化させる
可能性は低い。
【０２７０】
機能層１１６の二つめの構成としては、第１の有機化合物は、第２の有機化合物よりも
多く含まれており、第１の有機化合物と第２の有機化合物のキャリア輸送の極性は異なっ
ている構成を用いることができる。機能層１１６を、発光層と陰極として機能する第２の
電極との間に設ける場合、第１の有機化合物は電子輸送性の有機化合物であり、第２の有
機化合物は正孔輸送性の有機化合物であることが好ましい。また、第１の有機化合物の最
低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）と、第２の有機化合物の最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）
との差は０．３ｅＶよりも小さいことが好ましく、より好ましくは０．２ｅＶ以下である
。つまり、熱力学的には、第１の有機化合物と第２の有機化合物との間でキャリアである
電子の移動が容易であることが好ましい。
【０２７１】
この構成の場合、上述したように、第１の有機化合物は、電子輸送性の有機化合物であ
ることが好ましい。具体的には、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、
ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体、ＰＢＤ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＴＰＢＩ、ＢＰ
ｈｅｎ、ＢＣＰなどの複素環化合物、ＣｚＰＡ、ＤＰＣｚＰＡ、ＤＰＰＡ、ＤＮＡ、ｔ−
ＢｕＤＮＡ、ＢＡＮＴ、ＤＰＮＳ、ＤＰＮＳ２、ＴＰＢ３などの縮合芳香族化合物を用い
ることができる。
【０２７２】
また、第２の有機化合物としては、正孔輸送性の有機化合物であることが好ましい。具
体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメ
トキシ−５，１１−ジフェニルクリセンのような縮合芳香族炭化水素や、Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール
−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフ
ェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル
−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）
、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル
］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１
０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ア
ミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、
ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物、クマリン７、クマリン３０などのアミノ基を有する
化合物を用いることができる。
【０２７３】
このような組み合わせにより、第１の有機化合物から第２の有機化合物へ、あるいは第
２の有機化合物から第１の有機化合物への電子移動が抑制され、機能層１１６の電子移動
速度を抑制することができる。
【０２７４】
なお、上述した組み合わせの中でも、第１の有機化合物として金属錯体を、第２の有機
化合物として芳香族アミン化合物を組み合わせることが好ましい。金属錯体は電子輸送性
が高い上に双極子モーメントが大きく、一方で芳香族アミン化合物は正孔輸送性が高い上
に比較的双極子モーメントが小さい。このように、双極子モーメントが大きく異なる物質
を組み合わせることで、上述した電子移動の抑制効果はより顕著となる。具体的には、第
１の有機化合物の双極子モーメントをＰ１、第２の有機化合物の双極子モーメントをＰ２
とすると、Ｐ１／Ｐ２≧３またはＰ１／Ｐ２≦０．３３となる組み合わせが好ましい。
【０２７５】
以上のような構成を有する本発明の発光素子においても、第１の電極１０２と第２の電
極１０４との間に印加した電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子と
が再結合し、発光するものである。より具体的には、ＥＬ層１０３中の発光層１１３から
、発光層１１３と機能層１１６との界面付近にかけて発光領域が形成されるような構成と
なっている。この原理に関し、以下に説明する。
【０２７６】
機能層１１６において、電子輸送性の有機化合物である第１の有機化合物は、電子輸送
性であるため、電子が注入されやすく、電子が近傍の第１の有機化合物に移動しやすい。
つまり、第１の有機化合物から第１の有機化合物へ電子が注入される速度（ｖ）が大きい
。
【０２７７】
一方、正孔輸送性の有機化合物である第２の有機化合物は、第１の有機化合物のＬＵＭ
Ｏ準位と近いＬＵＭＯ準位を有するため、熱力学的には電子が注入されうる。しかし、電
子輸送性の有機化合物である第１の有機化合物から正孔輸送性の有機化合物である第２の
有機化合物に電子が注入される速度（ｖ１）、もしくは、第２の有機化合物から第１の有
機化合物へ電子が注入される速度（ｖ２）は、第１の有機化合物から第１の有機化合物へ
電子が注入される速度（ｖ）よりも小さい。
【０２７８】
よって、機能層１１６全体としては、第２の有機化合物が含まれることにより、第１の
有機化合物のみからなる層よりも電子輸送速度が小さくなる。つまり、第２の有機化合物
を添加することにより、キャリアの移動を制御することが可能となる。また、第２の有機
化合物の濃度を制御することにより、キャリアの移動速度を制御することが可能となる。
【０２７９】
もし上記どちらの構成の機能層１１６も設けない従来の発光素子であれば、第２の電極
から注入された電子は、電子の移動は遅くならないまま発光層１１３へ注入される。発光
層１１３へ注入された電子は、発光層１１３が電子輸送性の場合、つまり、発光層１１３
に含まれる最も多い材料が電子輸送性の場合には、発光層中を移動して、正孔輸送層１１
２まで達してしまう可能性がある。電子が正孔輸送層１１２まで達してしまうと、正孔輸
送層１１２に含まれる材料を劣化させてしまい、発光素子の劣化に繋がる。またその劣化
によって、経時的に電子輸送層１１４にまで達してしまう正孔の量が増えていくと、経時
的に発光層１１３における再結合確率が低下していくことになるため、素子寿命の低下（
輝度の経時劣化）に繋がってしまう。
【０２８０】
本実施の形態で示す発光素子においては、機能層１１６がさらに設けられている点が特
徴である。第２の電極１０４から注入された電子は、電子注入層１１５および電子輸送層
１１４を通り機能層１１６に注入される。機能層１１６に注入された電子は、その移動が
遅くなり、発光層１１３への電子注入が制御される。その結果、従来では正孔輸送層１１
２と発光層１１３との界面近傍で形成されたはずの発光領域が、発光層１１３から、発光
層１１３と機能層１１６との界面付近にかけて形成されることになる。したがって、電子
が正孔輸送層１１２にまで達してしまい、正孔輸送層１１２を劣化させる可能性が低くな
る。また正孔に関しても、発光層１１３が電子輸送性であるため、正孔が電子輸送層１１
４にまで達して電子輸送層１１４を劣化させる可能性は低い。
【０２８１】
また、従来のように、発光層内からの電子の突き抜けを防ぐため、電子ブロック層を発
光層の陽極側に設けた場合、その電子ブロック機能が経時的に劣化すると、再結合領域が
電子ブロック層内（あるいは正孔輸送層内）にまで及んでしまい、電流効率の低下（すな
わち輝度劣化）が顕著となる。一方、本実施の形態で示す発光素子の場合は、逆に、発光
層の手前（陰極側）において電子の移動を制御しているため、ホールの移動に対して多少
電子のバランスが崩れたとしても、発光層内における再結合の割合は変化しにくく、輝度
が低下しにくい。
【０２８２】
さらに、本実施の形態においては、機能層１１６において、単に電子移動度の遅い物質
を適用するのではなく、電子輸送性を有する有機化合物に、電子をトラップする機能を有
する有機化合物または正孔輸送性を有する有機化合物を添加している点が重要である。こ
のような構成とすることで、単に発光層１１３への電子注入を制御するだけではなく、そ
の制御された電子注入量が経時的に変化するのを抑制することができる。
【０２８３】
以上のように、電子の発光層への注入量を制御することにより、経時的にキャリアバラ
ンスが悪化して再結合確率が低下していく現象を防ぐことができるため、素子寿命の向上
（輝度の経時劣化の抑制）に繋がる。
【０２８４】
また、本実施の形態で示すキャリアの移動を制御する層は、２種類以上の物質を含むた
め、物質の組み合わせや混合比、膜厚などを制御することにより、キャリアバランスを精
密に制御することが可能である。
【０２８５】
また、物質の組み合わせや混合比、膜厚などの制御でキャリアバランスを制御すること
が可能であるので、従来よりも容易にキャリアバランスの制御が可能となる。つまり、用
いる物質そのものの物性を変化させなくても、混合比や膜厚等により、キャリアの移動を
制御することができる。
【０２８６】
また、キャリアの移動を制御する層に含まれる２種類以上の物質のうち、少なく含まれ
ている有機化合物を用いてキャリアの移動を制御している。つまり、キャリアの移動を制
御する層に含まれている成分のうち少ない成分でキャリアの移動を制御することが可能で
あるので、経時変化に強く、発光素子の長寿命化を実現することができる。つまり、単一
物質によりキャリアバランスを制御する場合に比べ、キャリアバランスの変化が起きにく
い。例えば、単一物質により形成された層でキャリアの移動を制御する場合には、部分的
にモルフォロジーが変化することや、部分的に結晶化が起こることなどが生じると、層全
体のバランスが変化してしまう。そのため、経時変化に弱い。しかし、本実施の形態で示
すように、キャリアの移動を制御する層に含まれている成分のうち少ない成分でキャリア
の移動を制御することにより、モルフォロジーの変化や結晶化、凝集等の影響が小さくな
り、経時変化が起きにくい。よって、経時的なキャリアバランスの低下、ひいては経時的
な発光効率の低下が起こりにくい長寿命の発光素子を得ることができる。
【０２８７】
また、機能層１１６の膜厚は、５ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることが好ましい。厚すぎ
る膜厚だと、電子の移動速度を低下させすぎてしまい、駆動電圧が高くなってしまう。ま
た、薄すぎる膜厚だと、電子の移動を制御する機能を実現しなくなってしまう。よって、
５ｎｍ以上２０ｎｍ以下の膜厚であることが好ましい。
【０２８８】
また、機能層は、電子の移動を制御するものであるため、発光層と陰極として機能する
電極との間に設けることが好ましい。特に、機能層は発光層と接するように設けることが
より好ましい。機能層を発光層と接するように設けることにより、発光層への電子注入を
直接制御できるため、発光層内におけるキャリアバランスの経時変化をより抑制すること
ができ、素子寿命向上に関してより大きな効果が得られる。また、プロセス的にも簡便と
なる。
【０２８９】
また、機能層は発光層と接するように設けるのが好ましく、その場合には、機能層に含
まれる第１の有機化合物と、発光層に多く含まれている有機化合物とは、異なる種類の有
機化合物であることが好ましい。特に、発光層の構成が、発光性の高い物質を分散させる
物質（ホスト材料）と、発光性の高い物質（ゲスト材料）とを含む場合、ホスト材料と、
第１の有機化合物とは、異なる種類の有機化合物であることが好ましい。このような構成
により、機能層から発光層への電子の移動が、第１の有機化合物とホスト材料との間にお
いても抑制され、電子の移動を制御する層を設ける効果がより高くなる。
【０２９０】
本発明のアントラセン誘導体は電子輸送性を有するため、本実施の形態で示す発光素子
の発光層における発光性の高い物質を分散させる物質（ホスト材料）として好適に用いる
ことができる。本発明のアントラセン誘導体に分散させる発光性の高い物質（ゲスト材料
）としては、例えば、実施の形態４に示した物質を用いることができる。
【０２９１】
ただし、発光層１１３と電子の移動を制御する機能層１１６との間に層が形成されてい
てもよい。
【０２９２】
本実施の形態の発光素子において、発光層に含まれる発光性の高い物質の発光色と、第
２の有機化合物の発光色とが同系色であることが好ましい。これによって、第２の有機化
合物が意に反して発光した場合にも発光素子の色純度を保つことができる。ただし、必ず
しも第２の有機化合物が発光する必要はない。例えば、発光性の高い物質の方が発光効率
が高い場合は、実質的に発光性の高い物質の発光のみが得られるように、電子の移動を制
御する機能層１１６における第２の有機化合物の濃度を調節する（第２の有機化合物の発
光が抑制されるように、その濃度を若干低くする）ことが好ましい。この場合、発光性の
高い物質の発光色と第２の有機化合物の発光色は同系統の発光色である（すなわち、同程
度のエネルギーギャップを持つ）ため、発光性の高い物質から第２の有機化合物へのエネ
ルギー移動は生じにくく、高い発光効率が得られる。
【０２９３】
もしくは、発光層に含まれる発光性の高い物質の発光よりも第２の有機化合物の発光の
方が短波長であることが好ましい。つまり、発光層に含まれる発光性の高い物質の発光ピ
ーク波長よりも第２の有機化合物の発光ピーク波長の方は短波長であることが好ましい。
すなわち、発光性の高い物質のエネルギーギャップよりも第２の有機化合物のエネルギー
ギャップの方が大きいため、発光性の高い物質から第２の有機化合物へのエネルギー移動
は生じにくく、第２の有機化合物が意に反して発光することを抑制することができる。
【０２９４】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２９５】
（実施の形態７）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、
積層型素子という）について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と
第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユニッ
トの構成としては、実施の形態２〜実施の形態６で示した構成と同様な構成を用いること
ができる。つまり、実施の形態２〜実施の形態６で示した発光素子は、１つの発光ユニッ
トを有する発光素子である。発光ユニットは少なくとも発光層を有していればよく、その
他の層の積層構造については特に限定されない。本実施の形態では、複数の発光ユニット
を有する発光素子について説明する。
【０２９６】
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット
５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２
の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１
と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の
発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であっ
てもよく、その構成は実施の形態２〜実施の形態６と同様なものを適用することができる
。
【０２９７】
電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、
一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入する層で
あり、単層でも複数の層を積層した構成であってもよい。複数の層を積層した構成として
は、正孔を注入する層と電子を注入する層とを積層する構成であることが好ましい。
【０２９８】
正孔を注入する層としては、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化レニウム、酸化ル
テニウム等の半導体や絶縁体を用いることができる。あるいは、正孔輸送性の高い物質に
、アクセプター物質が添加された構成であってもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプ
ター性物質を含む層は、実施の形態２で示した複合材料であり、アクセプター物質として
、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称
：Ｆ４−ＴＣＮＱ）や、酸化バナジウムや酸化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸
化物を含む。正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体
、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々
の化合物を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質としては、正孔移動度が１
０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の
輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。正孔輸送性の高い物質と
アクセプター性物質を含む複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているた
め、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０２９９】
電子を注入する層としては、酸化リチウム、フッ化リチウム、炭酸セシウム等の絶縁体
や半導体を用いることができる。あるいは、電子輸送性の高い物質に、ドナー性物質が添
加された構成であってもよい。ドナー性物質としては、アルカリ金属またはアルカリ土類
金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物
、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マ
グネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ
）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタ
センのような有機化合物をドナー性物質として用いてもよい。電子輸送性の高い物質とし
ては、実施の形態２で示した材料を用いることができる。なお、電子輸送性の高い物質と
しては、電子移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。
但し、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
電子輸送性の高い物質とドナー性物質とを有する複合材料は、キャリア注入性、キャリア
輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０３００】
また、電荷発生層５１３として、実施の形態２で示した電極材料を用いることもできる
。例えば、正孔輸送性の高い物質と金属酸化物を含む層と透明導電膜とを組み合わせて形
成しても良い。なお、光取り出し効率の点から、電荷発生層は透光性の高い層とすること
が好ましい。
【０３０１】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電
荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方
の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであ
れば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧
を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２
の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
【０３０２】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に
、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能で
ある。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷
発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可
能であり、そのため長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材
料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、
低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０３０３】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体とし
て、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子
において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係にな
るようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である
。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係に
ある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また
、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニ
ットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニ
ットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０３０４】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０３０５】
（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について
説明する。
【０３０６】
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について
図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４
（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の
発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画
素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止
基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になって
いる。
【０３０７】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０３０８】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０３０９】
なお、ソース側駆動回路６０１はＮチャネル型ＴＦＴ６２３とＰチャネル型ＴＦＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素
部が形成された基板と同一基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずし
もその必要はなく、駆動回路を、画素部が形成された基板と同一基板上ではなく、外部に
形成することもできる。
【０３１０】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０３１１】
また、良好な被覆性を得るため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲
面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル
樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有す
る曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチ
ャントに不溶解性となるネガ型樹脂、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性とな
るポジ型樹脂のいずれも使用することができる。
【０３１２】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成され
ている。ここで、第１の電極６１３に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気
伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第１の電極を陽極として用
いる場合には、その中でも、仕事関数の大きい（好ましくは仕事関数４．０ｅＶ以上）金
属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例え
ば、珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ膜、酸化インジウム−酸化亜鉛膜、窒化チ
タン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとア
ルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と
窒化チタン膜との３層構造等の積層膜を用いることができる。なお、積層構造とすると、
配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能さ
せることができる。
【０３１３】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート
法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で示したアントラ
セン誘導体を有している。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合
物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）のいずれを用いても
よい。また、ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いて
もよい。
【０３１４】
また、第２の電極６１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化
合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極を陰極として用いる場合
には、その中でも、仕事関数の小さい（好ましくは仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金
、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素
周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ
）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウ
ム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が
挙げられる。なお、ＥＬ層６１６で生じた光を第２の電極６１７を透過させる場合には、
第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸
化スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化イ
ンジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウ
ム（ＩＷＺＯ）等）との積層膜を用いることも可能である。
【０３１５】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５が充填され
る場合もある。
【０３１６】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０３１７】
以上のようにして、本発明の発光素子を有する発光装置を得ることができる。
【０３１８】
本発明の発光装置は、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いているため、優
れた特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、寿命の長い発光装置を得る
ことができる。
【０３１９】
また、本発明のアントラセン誘導体は、色純度の良い青色発光が可能であるため、フル
カラーディスプレイに好適に用いることができる。本発明のアントラセン誘導体を発光性
物質としてフルカラーディスプレイに用いることにより、色再現性に優れた表示装置を得
ることができる。
【０３２０】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の
発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発
光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を
Ｘ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９
５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆わ
れている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の
側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていく
ような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（
絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁
層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このよ
うに、隔壁層９５４を設けることで、ＥＬ層９５５及び電極９５６をそれぞれパターニン
グが可能となる。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を用い
ることによって、寿命の長い発光装置を得ることができる。また、色再現性に優れた発光
装置を得ることができる。
【０３２１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０３２２】
（実施の形態９）
本実施の形態では、実施の形態８に示す発光装置を含む本発明の電子機器について説明
する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したアントラセン誘導体を含み、長寿命の
表示部を有する。
【０３２３】
本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビ
デオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシス
テム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機
器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等
）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  
Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置
）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０３２４】
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部
９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光素
子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、長寿命であるという特徴
を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、こ
のテレビ装置は画質の劣化が少ない。このような特徴により、テレビ装置において、劣化
補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０
１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、
高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供する
ことができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、色純度の良い青色発
光が可能であるため色再現性に優れた表示部を有するテレビ装置を得ることができる。
【０３２５】
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部
９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２
０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実施の形
態７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発
光素子は、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２
０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少ない。このような特
徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは
縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能
である。本発明に係るコンピュータは、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境
に適合した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導
体は、色純度の良い青色発光が可能であるため色再現性に優れた表示部を有するコンピュ
ータを得ることができる。
【０３２６】
図６（Ｃ）は本発明に係るカメラであり、本体９３０１、表示部９３０２、筐体９３０
３、外部接続ポート９３０４、リモコン受信部９３０５、受像部９３０６、バッテリー９
３０７、音声入力部９３０８、操作キー９３０９、接眼部９３１０等を含む。このカメラ
において、表示部９３０２は、実施の形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光
素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は長寿命であるという特徴
を有している。その発光素子で構成される表示部９３０２も同様の特徴を有するため、こ
のカメラは画質の劣化が少ない。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能
回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９３０１の小型
軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、高画質及び小型軽量化が図られ
ているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したア
ントラセン誘導体は、色純度の良い青色発光が可能であるため色再現性に優れた表示部を
有するカメラを得ることができる。
【０３２７】
図６（Ｄ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４
０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９
４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の
形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成さ
れている。当該発光素子は、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成
される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少ない。
このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、
若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図るこ
とが可能である。本発明に係る携帯電話は、高画質及び小型軽量化が図られているので、
携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘
導体は、色純度の良い青色発光が可能であるため色再現性に優れた表示部を有する携帯電
話を得ることができる。
【０３２８】
図１２には、図６（Ｄ）とは異なる構成の携帯電話の一例を示す。図１２（Ａ）が正面
図、図１２（Ｂ）が背面図、図１２（Ｃ）が展開図である。図１２に示す携帯電話は、電
話と携帯情報端末の双方の機能を備えており、コンピュータを内蔵し、音声通話以外にも
様々なデータ処理が可能な所謂スマートフォンである。
【０３２９】
図１２に示す携帯電話は、筐体１００１及び１００２二つの筐体で構成されている。筐
体１００１には、表示部１１０１、スピーカー１１０２、マイクロフォン１１０３、操作
キー１１０４、ポインティングデバイス１１０５、カメラ用レンズ１１０６、外部接続端
子１１０７等を備え、筐体１００２には、イヤホン端子１００８、キーボード１２０１、
外部メモリスロット１２０２、カメラ用レンズ１２０３、ライト１２０４等を備えている
。また、アンテナは筐体１００１内部に内蔵されている。
【０３３０】
また、上記構成に加えて、非接触ＩＣチップ、小型記録装置等を内蔵していてもよい。
【０３３１】
表示部１１０１には、実施の形態８で示した発光装置を組み込むことが可能であり、使
用形態に応じて表示の方向が適宜変化する。表示部１１０１と同一面上にカメラ用レンズ
１１０６を備えているため、テレビ電話が可能である。また、表示部１１０１をファイン
ダーとしカメラ用レンズ１２０３及びライト１２０４で静止画及び動画の撮影が可能であ
る。スピーカー１１０２及びマイクロフォン１１０３は音声通話に限らず、テレビ電話、
録音、再生等が可能である。操作キー１１０４では、電話の発着信、電子メール等の簡単
な情報入力、画面のスクロール、カーソル移動等が可能である。更に、重なり合った筐体
１００１と筐体１００２（図１２（Ａ））は、スライドし、図１２（Ｃ）のように展開し
、携帯情報端末として使用できる。この場合、キーボード１２０１、ポインティングデバ
イス１１０５を用い円滑な操作が可能である。外部接続端子１１０７はＡＣアダプタ及び
ＵＳＢケーブル等の各種ケーブルと接続可能であり、充電及びコンピュータ等とのデータ
通信が可能である。また、外部メモリスロット１２０２に記録媒体を挿入しより大量のデ
ータ保存及び移動に対応できる。
【０３３２】
また、上記機能に加えて、赤外線通信機能、テレビ受信機能等を備えたものであっても
よい。
【０３３３】
図７は音響再生装置、具体例としてカーオーディオであり、本体７０１、表示部７０２
、操作スイッチ７０３、７０４を含む。表示部７０２は実施の形態８の発光装置（パッシ
ブマトリクス型またはアクティブマトリクス型）で実現することができる。また、この表
示部７０２はセグメント方式の発光装置で形成しても良い。いずれにしても、本発明に係
る発光素子を用いることにより、車両用電源（１２〜４２Ｖ）を使って、長寿命の表示部
を構成することができる。また、本実施の形態では車載用オーディオを示すが、携帯型や
家庭用のオーディオ装置に用いても良い。
【０３３４】
図８は、音響再生装置の一例としてデジタルプレーヤーを示している。図８に示すデジ
タルプレーヤーは、本体７１０、表示部７１１、メモリ部７１２、操作部７１３、イヤホ
ン７１４等を含んでいる。なお、イヤホン７１４の代わりにヘッドホンや無線式イヤホン
を用いることができる。表示部７１１として、実施の形態８の発光装置（パッシブマトリ
クス型またはアクティブマトリクス型）で実現することができる。また、この表示部７１
１はセグメント方式の発光装置で形成しても良い。いずれにしても、本発明に係る発光素
子を用いることにより、二次電池（ニッケル−水素電池など）を使っても表示が可能であ
り、長寿命の表示部を構成することができる。メモリ部７１２は、ハードディスクや不揮
発性メモリを用いている。例えば、記録容量が２０〜２００ギガバイト（ＧＢ）のＮＡＮ
Ｄ型不揮発性メモリを用い、操作部７１３を操作することにより、映像や音声（音楽）を
記録、再生することができる。なお、表示部７０２及び表示部７１１は黒色の背景に白色
の文字を表示することで消費電力を抑えられる。これは携帯型のオーディオ装置において
特に有効である。
【０３３５】
以上の様に、本発明を適用して作製した発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装
置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明のアントラセン誘導体
を用いることにより、寿命の長い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
また、色再現性に優れた表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
【０３３６】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光装置を
照明装置として用いる一態様を、図９を用いて説明する。
【０３３７】
図９は、本発明に係る発光装置を用いた照明装置として用いた電子機器の一例として、
本発明を適用した発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置を示す。図９に示し
た液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し
、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は
、本発明を適用した発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている
。
【０３３８】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の
低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であ
り大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大
面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装
置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長寿命であるため、
本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も長寿命である。
【０３３９】
図１０は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例
である。図１０に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２０
０２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は長寿命であるため
、電気スタンドも長寿命である。
【０３４０】
図１１は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例であ
る。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大発光面積の照明装置として用いる
ことができる。また、本発明の発光装置は、薄型で長寿命であるため、薄型化、長寿命化
の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、
室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係
るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場
合、両装置は長寿命であるので、照明装置やテレビ装置の買い換え回数を減らすことがで
き、環境への負荷を低減することができる。
【０３４１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【実施例１】
【０３４２】
本実施例では、構造式（１０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である３−（
９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：
２ＰＣｚＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
【０３４３】
【化９０】
2014210778.tif 000091
【０３４４】
［ステップ１］２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＰＡユニット
）の合成
【０３４５】
（ｉ）２−ブロモ−９，１０−アントラキノンの合成
２−ブロモ−９，１０−アントラキノンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０３４６】
【化９１】
2014210778.tif 000092
【０３４７】
４６ｇ（２０６ｍｍｏｌ）の臭化銅（ＩＩ）、５００ｍＬのアセトニトリルを１Ｌ三口
フラスコへ入れ、１７．３ｇ（１６８ｍｍｏｌ）の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルを加えた。こ
の混合物を６５℃に加熱し、加熱しながら、この混合物へ２５ｇ（１１１ｍｍｏｌ）の２
−アミノ−９，１０−アントラキノンを加えた。この混合物を同温度で６時間撹拌した。
攪拌後、この溶液を約５００ｍＬの塩酸（３．０ｍｏｌ／Ｌ）中に注ぎ、この混合物を３
時間撹拌した。攪拌後、混合物中の析出物を濾過し、得られた濾物を水とエタノールで洗
浄した。洗浄後、濾物をトルエンに溶かし、この溶液をフロリジール（和光純薬工業株式
会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタロ
グ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し
て得た固体を、クロロホルム／ヘキサンにより再結晶したところ目的物の２−ブロモ−９
，１０−アントラキノンの淡黄色粉末状固体を１８．６ｇ、収率５８％で得た。
【０３４８】
（ｉｉ）２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン−９，１０−ジオールの合成
２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン−９，１０−ジオールの合成スキームを
（Ｃ−２）に示す。
【０３４９】
【化９２】
2014210778.tif 000093
【０３５０】
４．９０ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−９，１０−アントラキノンを、３００
ｍＬの三口フラスコへ入れ窒素置換をし、フラスコへ１００ｍＬのテトラヒドロフラン（
ＴＨＦ）を加えた。この溶液へ、１７．８ｍＬ（３７．３ｍｍｏｌ）のフェニルリチウム
を滴下して加え、滴下終了後、この溶液を室温で１５時間撹拌した。攪拌後、この溶液を
水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と有機層を合わせて硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。乾燥後、この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、目的
物の２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン−９，１０−ジオールを得た。
【０３５１】
（ｉｉｉ）２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成スキームを（Ｃ−３）に示す。
【０３５２】
【化９３】
2014210778.tif 000094
【０３５３】
得られた７．５５ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアント
ラセン−９，１０−ジオールと、５．０６ｇ（３０．５ｍｍｏｌ）のヨウ化カリウムと、
９．７０ｇ（９１．５ｍｍｏｌ）のホスフィン酸ナトリウム一水和物と、５０ｍＬの氷酢
酸を５００ｍＬの三口フラスコへ入れ、この混合物を１２０℃で２時間攪拌した。攪拌後
、この混合物へ３０ｍＬの５０％ホスフィン酸を加え、さらに１２０℃で１時間撹拌した
。攪拌後、この溶液を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と有機層を合
わせて硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮した
ところ、淡黄色固体を得た。得られた固体をトルエンに溶かし、この溶液をセライト（和
光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工
業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して吸引ろ過した。得
られたろ液を濃縮して得た個体を、クロロホルム／ヘキサンにより再結晶したところ目的
物の淡黄色粉末状固体を５．１ｇ、収率７４％（スキーム（Ｃ−２）および（Ｃ−３）の
２段階での収率）で得た。
【０３５４】
［ステップ２］２ＰＣｚＰＡの合成
２ＰＣｚＰＡの合成スキームを（Ｃ−４）に示す。
【０３５５】
【化９４】
2014210778.tif 000095
【０３５６】
１．５ｇ（３．７ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンと、１
．１ｇ（３．７ｍｍｏｌ）の４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸と
、０．１６ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンを１００ｍＬの
三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、２０ｍＬのトルエンと
、１０ｍＬのエタノールと、１３ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加え
た。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。
この混合物へ、２８ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えた。この
混合物を、１１０℃で１２時間還流した。還流後、この混合物を室温までさました後、約
２０ｍＬのトルエンを加えてから、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５
３１−１６８５５）を通してろ過した。得られた混合物の有機層を水と飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然ろ過して、得られたろ液を濃縮
したところ、褐色油状物を得た。この油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開溶媒はヘキサン：トルエン＝７：３）により精製し、得られた淡黄色固体をエタノー
ルにより再結晶したところ、淡黄色粉末状固体を１．２ｇ、収率５８％で得た。
【０３５７】
得られた、淡黄色粉末状固体１．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製し
た。昇華精製条件は、圧力８．７Ｐａ、アルゴンガスを流量３．０ｍＬ／ｍｉｎでながし
ながら、２８０℃で２ＰＣｚＰＡを加熱した。昇華精製後、２ＰＣｚＰＡの淡黄色固体を
０．８３ｇ回収率７４％で得た。
【０３５８】
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が３−（９，１０−ジフェニル−２−
アントリル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＰＣｚＰＡ）であることを
確認した。
【０３５９】
２ＰＣｚＰＡの１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００
ＭＨｚ）：δ＝７．３０−７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．４１−７．４９（ｍ、４Ｈ）、７
．５３−７．６５（ｍ、１５Ｈ）、７．７０−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．７９−７．８
４（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．
３１（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、図１
３（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐ
ｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３６０】
また、得られた２ＰＣｚＰＡの分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエ
ックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃
／ｍｉｎに設定し、常圧下で昇温したところ、４１６℃にて５％の重量減少が見られた。
よって、２ＰＣｚＰＡは熱安定性に優れていることがわかった。
【０３６１】
また、２ＰＣｚＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１４に、２ＰＣｚＰＡのトル
エン溶液の発光スペクトルを図１５に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式
会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定し、石英セルにトルエンの
みを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１４にお
いて横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図１５において横
軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３０２
ｎｍ、３３１ｎｍ、３６６ｎｍ、３８６ｎｍ、４０９ｎｍ付近に吸収が見られた。また、
発光波長のピーク波長はトルエン溶液の場合では４３６ｎｍおよび４５９ｎｍ（励起波長
３７０ｎｍ）であった。
【０３６２】
また、２ＰＣｚＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図１６に、２ＰＣｚＰＡの薄膜の発光ス
ペクトルを図１７に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０
型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを図示した。図１６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任
意単位）を表す。また、図１７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位
）を表す。薄膜の場合では２８３ｎｍ、３０５ｎｍ、３４０ｎｍ、３９５ｎｍ、４２３ｎ
ｍ付近に吸収が見られた。また、発光波長のピーク波長は薄膜の場合では４５６ｎｍおよ
び４７６ｎｍ（励起波長４１８ｎｍ）であった。
【０３６３】
また、２ＰＣｚＰＡの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光計
（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．４９ｅＶであった。その結果、ＨＯＭ
Ｏ準位が−５．４９ｅＶであることがわかった。さらに、２ＰＣｚＰＡの薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２
．７７ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位
を求めたところ、−２．７２ｅＶであった。
【０３６４】
また、２ＰＣｚＰＡの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリッ
クボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（
ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０３６５】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）ア
ルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製
、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さ
らに測定対象である２ＰＣｚＰＡを２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また
、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電
極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃ
ｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水
溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０３６６】
２ＰＣｚＰＡの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用
電極の電位を−０．１６Ｖから１．３０Ｖまで変化させた後、１．３０Ｖから−０．１６
Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、２ＰＣｚＰＡ
の還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−
１．０２Ｖから−２．５４Ｖまで変化させた後、−２．５４Ｖから−１．０２Ｖまで変化
させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度
は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０３６７】
図１８に２ＰＣｚＰＡの酸化側のＣＶ測定結果を、図１９に２ＰＣｚＰＡの還元側のＣ
Ｖ測定結果をそれぞれ示す。図１８および図１９において、横軸は参照電極に対する作用
電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ）を表す
。図１８から、０．７９Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測され
た。また、図１９から、−２．２４Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に還元を示す電流
が観測された。
【０３６８】
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応に
おいて、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られない。このことから、
本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが
分かった。
【実施例２】
【０３６９】
本実施例では、構造式（２０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９−［
４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称
：２ＣｚＰＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
【０３７０】
【化９５】
2014210778.tif 000096
【０３７１】
［ステップ１］９−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ
−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＰＡ）の合成
２ＣｚＰＰＡの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０３７２】
【化９６】
2014210778.tif 000097
【０３７３】
２．０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンと、１
．４ｇ（４．９ｍｍｏｌ）の４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸と
、０．１５ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンを１００ｍＬの
三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、１５ｍＬのトルエンと
、１５ｍＬのエタノールと、１０ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加え
た。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。
この混合物へ、２３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えた。この
混合物を、１００℃で２０時間還流した。還流後、この混合物を室温までさました後、約
５０ｍＬのトルエンを加えてから、濾紙を通してろ過した。得られた混合物を水で洗浄し
、水層をトルエンで抽出した。抽出溶液と、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、有機
層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然ろ過して、得られたろ液を濃縮
したところ、淡黄色固体を得た。この固体を、トルエンにより洗浄したところ、目的物の
淡黄色粉末状固体を１．５ｇ、収率５４％で得た。
【０３７４】
得られた、淡黄色粉末状固体１．５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製し
た。昇華精製条件は、アルゴンガスを流量３．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２６０℃で
２ＣｚＰＰＡを加熱した。昇華精製後、２ＣｚＰＰＡの淡黄色固体を１．４ｇ、回収率９
４％で得た。
【０３７５】
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−［４−（９，１０−ジフェニル
−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＰＡ）であること
を確認した。
【０３７６】
２ＣｚＰＰＡの１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００
ＭＨｚ）：δ＝７．３０（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３−７．７５（ｍ、２１
Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）
、８．０１（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）。ま
た、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２０（Ａ）、図２０（Ｂ）に示す。なお、図２０（Ｂ）は
、図２０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートで
ある。
【０３７７】
また、得られた２ＣｚＰＰＡの分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエ
ックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃
／ｍｉｎに設定し、常圧下で昇温したところ、４２１℃にて５％の重量減少が見られた。
よって、２ＣｚＰＰＡは熱安定性に優れていることがわかった。
【０３７８】
また、２ＣｚＰＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２１に、２ＣｚＰＰＡのトル
エン溶液の発光スペクトルを図２２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式
会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定し、石英セルにトルエンの
みを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図２１にお
いて横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図２２において横
軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では２８２
ｎｍ、３３７ｎｍ、３６６ｎｍ、３８５ｎｍ、４０７ｎｍ付近に吸収が見られた。また、
発光波長のピーク波長はトルエン溶液の場合では４２６ｎｍおよび４５１ｎｍ（励起波長
３７０ｎｍ）であった。
【０３７９】
また、２ＣｚＰＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図２３に、２ＣｚＰＰＡの薄膜の発光ス
ペクトルを図２４に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０
型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引い
た吸収スペクトルを図示した。図２３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任
意単位）を表す。また、図２４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位
）を表す。薄膜の場合では２４０ｎｍ、２９０ｎｍ、３４４ｎｍ、３９３ｎｍ、４１５ｎ
ｍ付近に吸収が見られた。また、発光波長のピーク波長は薄膜の場合では４６１ｎｍ（励
起波長３４１ｎｍ）であった。
【０３８０】
また、２ＣｚＰＰＡの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光計
（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７２ｅＶであった。その結果、ＨＯＭ
Ｏ準位が−５．７２ｅＶであることがわかった。さらに、２ＣｚＰＰＡの薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２
．８４ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位
を求めたところ、−２．８８ｅＶであった。
【０３８１】
また、２ＣｚＰＰＡの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリッ
クボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（
ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０３８２】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）ア
ルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製
、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さ
らに測定対象である２ＣｚＰＰＡを２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。また
、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電
極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃ
ｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水
溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０３８３】
２ＣｚＰＰＡの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用
電極の電位を−０．０３Ｖから１．３０Ｖまで変化させた後、１．３０Ｖから−０．０３
Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、２ＣｚＰＰＡ
の還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−
１．０８Ｖから−２．５０Ｖまで変化させた後、−２．５０Ｖから−１．０８Ｖまで変化
させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度
は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０３８４】
図２５に２ＣｚＰＰＡの酸化側のＣＶ測定結果を、図２６に２ＣｚＰＰＡの還元側のＣ
Ｖ測定結果をそれぞれ示す。図２５および図２６において、横軸は参照電極に対する作用
電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ）を表す
。図２５から、０．８９Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が観測され
た。また、図２６から、−２．１７Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に還元を示す電流
が観測された。
【０３８５】
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応に
おいて、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られない。このことから、
本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが
分かった。
【実施例３】
【０３８６】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２７を用いて説明する。本実施例で用い
た材料の構造式を以下に示す。
【０３８７】
【化９７】
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【０３８８】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０３８９】
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３９０】
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成され
た基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程
度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着
することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を
形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量
比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、
一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３９１】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０３９２】
さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＣｚＰＡ）と構造式（１０１）で表される本発明のアントラセン誘導体であ
る３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
（略称：２ＰＣｚＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの
膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡと２ＰＣｚＰＡとの重量比は、１：
０．１（＝ＣｚＰＡ：２ＰＣｚＰＡ）となるように調節した。
【０３９３】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、トリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電
子輸送層２１１４を形成した。
【０３９４】
さらに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）とリチ
ウム（Ｌｉ）を共蒸着することにより、電子輸送層２１１４上に２０ｎｍの膜厚の電子注
入層２１１５を形成した。ここで、ＡｌｑとＬｉとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ
：Ｌｉ）となるように調節した。
【０３９５】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用いて、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２０
０ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、
発光素子１を作製した。
【０３９６】
（発光素子２）
発光素子１と同一基板を用い、２ＰＣｚＰＡの代わりに、構造式（２０１）で表される
本発明のアントラセン誘導体である９−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル
）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＰＡ）を用いて、発光素子１と同様
に作製した。つまり、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ
−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と構造式（２０１）で表される本発明のアントラセン
誘導体である９−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−
カルバゾール（略称：２ＣｚＰＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上
に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡと２ＣｚＰＰＡとの重
量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：２ＣｚＰＰＡ）となるように調節した。発光層２１１
３以外は発光素子１と同様に作製した。
【０３９７】
以上により得られた発光素子１および発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内
において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素
子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行
った。
【０３９８】
発光素子１および発光素子２の電流密度−輝度特性を図２８に示す。また、電圧−輝度
特性を図２９に示す。また、輝度−電流効率特性を図３０に示す。また、電圧−電流特性
を図３１に示す。
【０３９９】
また、発光素子１および発光素子２に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図
３２に示す。図３２から、発光素子１の発光は、２ＰＣｚＰＡに由来した発光であること
がわかる。また、発光素子２の発光は、２ＣｚＰＰＡに由来した発光であることがわかる
。
【０４００】
発光素子１において、輝度８００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６
、ｙ＝０．１３）であり、色純度の良い青色の発光を示した。また、輝度８００ｃｄ／ｍ
２のときの電流効率は２．０ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は１．８％であった。また、
輝度８００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は６．６Ｖ、電流密度は３９．５ｍＡ／ｃｍ２、パワ
ー効率は１．０ｌｍ／Ｗであった。
【０４０１】
発光素子２において、輝度９９０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６
、ｙ＝０．１１）であり、色純度の良い青色の発光を示した。また、輝度９９０ｃｄ／ｍ
２のときの電流効率は１．５ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は１．４％であった。また、
輝度９９０ｃｄ／ｍ２のときの電圧は６．８Ｖ、電流密度は６７．３ｍＡ／ｃｍ２、パワ
ー効率は０．６８ｌｍ／Ｗであった。
【０４０２】
このように発光素子１および発光素子２は、色純度の良い青色発光を示す。よって、本
発明のアントラセン誘導体を発光層の発光性物質として用いることにより、色純度の良い
青色発光を示す発光素子を得ることができる。
【実施例４】
【０４０３】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２７を用いて説明する。本実施例で用い
た材料の構造式を以下に示す。なお、すでに構造式を示した材料については省略する。
【０４０４】
【化９８】
2014210778.tif 000099
【０４０５】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０４０６】
（発光素子３）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４０７】
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成され
た基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程
度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着
することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を
形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量
比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、
一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４０８】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０４０９】
さらに、（１０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である３−（９，１０−ジ
フェニル−２−アントリル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＰＣｚＰＡ
）とＮ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カル
バゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２
１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、２ＰＣｚＰＡと２ＰＣ
ＡＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝２ＰＣｚＰＡ：２ＰＣＡＰＡ）となるように調節
した。
【０４１０】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、トリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電
子輸送層２１１４を形成した。
【０４１１】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、電子輸送層２１１４上に、フッ化リチウムを１
ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１１５を形成した。
【０４１２】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用いて、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２０
０ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、
発光素子３を作製した。
【０４１３】
（発光素子４）
発光素子３と同一基板を用い、２ＰＣｚＰＡの代わりに、構造式（２０１）で表される
本発明のアントラセン誘導体である９−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル
）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＰＡ）を用いて、発光素子３と同様
に作製した。つまり、構造式（２０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９
−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（
略称：２ＣｚＰＰＡ）とＮ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフ
ェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）とを共蒸着することに
より、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、２
ＣｚＰＰＡと２ＰＣＡＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝２ＣｚＰＰＡ：２ＰＣＡＰＡ
）となるように調節した。発光層２１１３以外は発光素子３と同様に作製した。
【０４１４】
以上により得られた発光素子３および発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内
において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素
子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行
った。
【０４１５】
発光素子３および発光素子４の電流密度−輝度特性を図３３に示す。また、電圧−輝度
特性を図３４に示す。また、輝度−電流効率特性を図３５に示す。また、電圧−電流特性
を図３６に示す。
【０４１６】
また、発光素子３および発光素子４に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図
３７に示す。図３７から、発光素子３および発光素子４の発光は、２ＰＣＡＰＡに由来し
た発光であることがわかる。
【０４１７】
発光素子３において、輝度３４００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３
０、ｙ＝０．６２）であり、緑色の発光を示した。また、輝度３４００ｃｄ／ｍ２のとき
の電流効率は１４．２ｃｄ／Ａであった。また、輝度３４００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は
６．０Ｖ、電流密度は２４．０ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は７．４ｌｍ／Ｗであった。
【０４１８】
発光素子４において、輝度２８００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２
９、ｙ＝０．６２）であり、緑色の発光を示した。また、輝度２８００ｃｄ／ｍ２のとき
の電流効率は１３．２ｃｄ／Ａであった。また、輝度２８００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は
６．８Ｖ、電流密度は２１．０ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は６．１ｌｍ／Ｗであった。
【０４１９】
また、発光素子３および発光素子４に関し、初期輝度を３０００ｃｄ／ｍ２として、定
電流駆動による連続点灯試験を行った結果を図３８に示す（縦軸は、３０００ｃｄ／ｍ２
を１００％とした時の規格化輝度である）。図３８からわかるように、７１０時間後にお
いて、発光素子３は初期輝度の８５％の輝度を保っていた。また、発光素子４は初期輝度
の８２％の輝度を保っていた。よって、本発明の発光素子は長寿命であることがわかる。
【０４２０】
よって、本発明のアントラセン誘導体を発光層のホスト材料として用いることにより、
長寿命な発光素子を得ることができる。
【実施例５】
【０４２１】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２７を用いて説明する。本実施例で用い
た材料の構造式を以下に示す。なお、すでに構造式を示した材料については省略する。
【０４２２】
【化９９】
2014210778.tif 000100
【０４２３】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０４２４】
（発光素子５）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４２５】
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成され
た基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程
度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着
することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を
形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量
比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、
一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４２６】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０４２７】
さらに、（１０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である３−（９，１０−ジ
フェニル−２−アントリル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＰＣｚＰＡ
）とＮ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カル
バゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２
１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、２ＰＣｚＰＡと２ＰＣ
ＡＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝２ＰＣｚＰＡ：２ＰＣＡＰＡ）となるように調節
した。
【０４２８】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、バソフェナントロリン（
略称：ＢＰｈｅｎ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成し
た。
【０４２９】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、電子輸送層２１１４上に、フッ化リチウムを１
ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１１５を形成した。
【０４３０】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用いて、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２０
０ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、
発光素子５を作製した。
【０４３１】
（発光素子６）
発光素子５と同一基板を用い、２ＰＣｚＰＡの代わりに、構造式（２０１）で表される
本発明のアントラセン誘導体である９−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル
）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＰＡ）を用いて、発光素子５と同様
に作製した。つまり、構造式（２０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９
−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（
略称：２ＣｚＰＰＡ）とＮ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフ
ェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）とを共蒸着することに
より、正孔輸送層２１１２上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、２
ＣｚＰＰＡと２ＰＣＡＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝２ＣｚＰＰＡ：２ＰＣＡＰＡ
）となるように調節した。発光層２１１３以外は発光素子５と同様に作製した。
【０４３２】
以上により得られた発光素子５および発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内
において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素
子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行
った。
【０４３３】
発光素子５および発光素子６の電流密度−輝度特性を図３９に示す。また、電圧−輝度
特性を図４０に示す。また、輝度−電流効率特性を図４１に示す。また、電圧−電流特性
を図４２に示す。
【０４３４】
また、発光素子５および発光素子６に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図
４３に示す。図４３から、発光素子５および発光素子６の発光は、２ＰＣＡＰＡに由来し
た発光であることがわかる。
【０４３５】
発光素子５において、輝度３５００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２
８、ｙ＝０．６１）であり、緑色の発光を示した。また、輝度３５００ｃｄ／ｍ２のとき
の電流効率は１３．１ｃｄ／Ａであった。また、輝度３５００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は
３．２Ｖ、電流密度は２６．３ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は１２．９ｌｍ／Ｗであった。
【０４３６】
発光素子６において、輝度３５００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２
８、ｙ＝０．６１）であり、緑色の発光を示した。また、輝度３５００ｃｄ／ｍ２のとき
の電流効率は１０．１ｃｄ／Ａであった。また、輝度３５００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は
３．０Ｖ、電流密度は３５．０ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は１０．５ｌｍ／Ｗであった。
【０４３７】
また、発光素子５および発光素子６に関し、初期輝度を３０００ｃｄ／ｍ２として、定
電流駆動による連続点灯試験を行った結果を図４４に示す（縦軸は、３０００ｃｄ／ｍ２
を１００％とした時の規格化輝度である）。図４４からわかるように、１４０時間後にお
いて、発光素子５は初期輝度の８１％の輝度を保っていた。また、発光素子６は初期輝度
の８４％の輝度を保っていた。よって、本発明の発光素子は長寿命であることがわかる。
【０４３８】
よって、本発明のアントラセン誘導体を発光層のホスト材料として用いることにより、
長寿命な発光素子を得ることができる。
【実施例６】
【０４３９】
本実施例では、本発明の発光素子について、図４５を用いて説明する。本実施例で用い
た材料の構造式を以下に示す。なお、すでに構造式を示した材料については省略する。
【０４４０】
【化１００】
2014210778.tif 000101
【０４４１】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０４４２】
（発光素子７）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をス
パッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎ
ｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４４３】
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成され
た基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０−４Ｐａ程
度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着
することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を
形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量
比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、
一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４４４】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０４４５】
さらに、（１０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である３−（９，１０−ジ
フェニル−２−アントリル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＰＣｚＰＡ
）とＮ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カル
バゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２
１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、２ＰＣｚＰＡと２ＰＣ
ＡＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝２ＰＣｚＰＡ：２ＰＣＡＰＡ）となるように調節
した。
【０４４６】
さらに、発光層２１１３上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（
略称：Ａｌｑ）とＮ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）とを共蒸着する
ことにより、電子の移動を制御する機能層２１１６を１０ｎｍの膜厚で形成した。ここで
、ＡｌｑとＤＰＱｄとの重量比は、１：０．００５（＝Ａｌｑ：ＤＰＱｄ）となるように
調節した。
【０４４７】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、機能層２１１６上に、バソフェナントロリン（
略称：ＢＰｈｅｎ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成し
た。
【０４４８】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、電子輸送層２１１４上に、フッ化リチウムを１
ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１１５を形成した。
【０４４９】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用いて、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２０
０ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、
発光素子７を作製した。
【０４５０】
（発光素子８）
発光素子７と同一基板を用い、２ＰＣｚＰＡの代わりに、構造式（２０１）で表される
本発明のアントラセン誘導体である９−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル
）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＰＡ）を用いて、発光素子７と同様
に作製した。つまり、構造式（２０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９
−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（
略称：２ＣｚＰＰＡ）とＮ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフ
ェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）とを共蒸着することに
より、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、２
ＣｚＰＰＡと２ＰＣＡＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝２ＣｚＰＰＡ：２ＰＣＡＰＡ
）となるように調節した。発光層２１１３以外は発光素子７と同様に作製した。
【０４５１】
以上により得られた発光素子７および発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内
において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素
子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行
った。
【０４５２】
発光素子７および発光素子８の電流密度−輝度特性を図４６に示す。また、電圧−輝度
特性を図４７に示す。また、輝度−電流効率特性を図４８に示す。また、電圧−電流特性
を図４９に示す。
【０４５３】
また、発光素子７および発光素子８に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図
５０に示す。図５０から、発光素子７および発光素子８の発光は、２ＰＣＡＰＡに由来し
た発光であることがわかる。
【０４５４】
発光素子７において、輝度３３００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３
１、ｙ＝０．６２）であり、緑色の発光を示した。また、輝度３３００ｃｄ／ｍ２のとき
の電流効率は１４．９ｃｄ／Ａであった。また、輝度３３００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は
４．４Ｖ、電流密度は２２．２ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は１０．６ｌｍ／Ｗであった。
【０４５５】
発光素子８において、輝度２７００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２
９、ｙ＝０．６２）であり、緑色の発光を示した。また、輝度２７００ｃｄ／ｍ２のとき
の電流効率は１４．６ｃｄ／Ａであった。また、輝度２７００ｃｄ／ｍ２のときの電圧は
４．６Ｖ、電流密度は１８．２ｍＡ／ｃｍ２、パワー効率は１０．０ｌｍ／Ｗであった。
【０４５６】
また、発光素子７および発光素子８に関し、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２として、定
電流駆動による連続点灯試験を行った結果を図５１に示す（縦軸は、５０００ｃｄ／ｍ２
を１００％とした時の規格化輝度である）。図５１からわかるように、１４０時間後にお
いて、発光素子７は初期輝度の９２％の輝度を保っていた。また、発光素子８は初期輝度
の９０％の輝度を保っていた。初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２と高い輝度に設定しても、
本発明の発光素子は長寿命であることがわかる。
【０４５７】
よって、本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、長寿命な発光素子を得るこ
とができる。特に、電子の移動を制御する機能層とともに適用することにより、さらに長
寿命な発光素子を得ることができる。
【実施例７】
【０４５８】
本実施例では、構造式（２０６）で表される本発明のアントラセン誘導体である９−｛
４−［９，１０−ビス（ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］フェニル｝−９Ｈ−
カルバゾール（略称：２ＣｚＰＢＰｈＡ）の合成方法を具体的に説明する。
【０４５９】
【化１０１】
2014210778.tif 000102
【０４６０】
［ステップ１］９−｛４−［９，１０−ビス（ビフェニル−２−イル）−２−アントリル
］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ＣｚＰＢＰｈＡ）の合成
２ＣｚＰＢＰｈＡの合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
【０４６１】
【化１０２】
2014210778.tif 000103
【０４６２】
１．７ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ビフェニル）アント
ラセンと、０．８６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベン
ゼンボロン酸と、０．１３ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）を１００ｍＬ三つ口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。
この混合物へ１５ｍＬのトルエンと、７ｍＬの炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ
）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物を１１０℃
で１０時間還流した。還流後、混合物を室温に冷ましてから約１００ｍＬのトルエンを加
え、この混合物をアルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４
０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５
５）を通して吸引ろ過した。得られたろ液を水、飽和食塩水の順に洗浄し、有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過し、得られたろ液を濃縮して得た固体を
、ジクロロメタン／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末状固体を１．
４ｇ、収率６６％で得た。
【０４６３】
得られた、淡黄色粉末状固体４９０ｍｇをトレインサブリメーション法により昇華精製
をした。昇華精製は、圧力２００Ｐａにおいて、アルゴンガスを１５．０ｍＬ／ｍｉｎで
流しながら、材料を３６０℃に加熱して行った。昇華精製後、２ＣｚＰＢＰｈＡを４３０
ｍｇ回収し、回収率は８６％であった。
【０４６４】
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−｛４−［９，１０−ビス（ビフ
ェニル−２−イル）−２−アントリル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール（略称：２Ｃｚ
ＰＢＰｈＡ）であることを確認した。
【０４６５】
２ＣｚＰＢＰｈＡの１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３
００ＭＨｚ）：δ＝６．８９−６．９６（ｍ、６Ｈ）、７．００−７．０６（ｍ、４Ｈ）
、７．２１−７．３２（ｍ、４Ｈ）、７．３７−７．４５（ｍ、７Ｈ）、７．５４−７．
７４（ｍ、１５Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８．
４Ｈｚ、２Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図５２（Ａ）、図５２（Ｂ）に示す。な
お、図５２（Ｂ）は、図５２（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大し
て表したチャートである。
【０４６６】
また、得られた２ＣｚＰＢＰｈＡの分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エ
イエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１
０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下で昇温したところ、４５５℃にて５％の重量減少が見られ
た。よって、２ＣｚＰＢＰｈＡは熱安定性に優れていることがわかった。
【０４６７】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
て、２ＣｚＰＢＰｈＡのガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで３
５０℃まで加熱して試料を溶融させた後、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。その後１
０℃／ｍｉｎで３５０℃まで昇温することにより、測定した。その結果、２ＣｚＰＢＰｈ
Ａのガラス転移点（Ｔｇ）は１４３℃、融点は２９６℃であることがわかった。このこと
から、２ＣｚＰＢＰｈＡは高いガラス転移点を有することがわかった。
【０４６８】
また、２ＣｚＰＢＰｈＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図５３に、２ＣｚＰＢＰｈ
Ａのトルエン溶液の発光スペクトルを図５４に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本
分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定し、石英セルにト
ルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図
５３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図５４に
おいて横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合で
は２９１ｎｍ付近、３４０ｎｍ付近、３６９ｎｍ付近、３８９ｎｍ付近、４１２ｎｍ付近
に吸収が見られた。また、発光波長のピーク波長はトルエン溶液の場合では４２９ｎｍお
よび４５５ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であった。
【０４６９】
また、２ＣｚＰＢＰｈＡの薄膜の吸収スペクトルを図５５に、２ＣｚＰＢＰｈＡの薄膜
の発光スペクトルを図５６に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、
Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着して薄膜サンプルを作製し、石英の吸収スペクト
ルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図５５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は
吸収強度（任意単位）を表す。また、図５６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強
度（任意単位）を表す。薄膜の場合では２９３ｎｍ付近、３４４ｎｍ付近、３９８ｎｍ付
近、４１９ｎｍ付近に吸収が見られた。また、発光波長のピーク波長は薄膜の場合では４
３８ｎｍおよび４６３ｎｍ（励起波長３８０ｎｍ）であった。
【０４７０】
また、２ＣｚＰＢＰｈＡの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分
光計（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７２ｅＶであった。その結果、Ｈ
ＯＭＯ準位が−５．７２ｅＶであることがわかった。さらに、２ＣｚＰＢＰｈＡの薄膜の
吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め
、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャ
ップは２．８２ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵ
ＭＯ準位を求めたところ、−２．９０ｅＶであった。
【０４７１】
また、２ＣｚＰＢＰｈＡの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイク
リックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザ
ー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０４７２】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）ア
ルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製
、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。さ
らに測定対象である２ＣｚＰＢＰｈＡを２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させた。
また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補
助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（
５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５
非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
【０４７３】
２ＣｚＰＢＰｈＡの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する
作用電極の電位を−０．２６Ｖから１．３０Ｖまで変化させた後、１．３０Ｖから−０．
２６Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、２ＣｚＰ
ＢＰｈＡの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の
電位を−０．２８Ｖから−２．４０Ｖまで変化させた後、−２．４０Ｖから−０．２８Ｖ
まで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキ
ャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０４７４】
図５７に２ＣｚＰＢＰｈＡの酸化側のＣＶ測定結果を、図５８に２ＣｚＰＢＰｈＡの還
元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図５７および図５８において、横軸は参照電極に対
する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値（Ａ
）を表す。図５７から、０．８９Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に酸化を示す電流が
観測された。また、図５８から、−２．１６Ｖ付近（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）に還元を
示す電流が観測された。
【０４７５】
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応に
おいて、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られない。このことから、
本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが
分かった。
【符号の説明】
【０４７６】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    ＥＬ層
１０４    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    機能層
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    ソース側駆動回路
６０２    画素部
６０３    ゲート側駆動回路
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    Ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    Ｐチャネル型ＴＦＴ
７０１    本体
７０２    表示部
７０３    操作スイッチ
７０４    操作スイッチ
７１０    本体
７１１    表示部
７１２    メモリ部
７１３    操作部
７１４    イヤホン
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１００１    筐体
１００２    筐体
１００８    イヤホン端子
１１０１    表示部
１１０２    スピーカー
１１０３    マイクロフォン
１１０４    操作キー
１１０５    ポインティングデバイス
１１０６    カメラ用レンズ
１１０７    外部接続端子
１２０１    キーボード
１２０２    外部メモリスロット
１２０３    カメラ用レンズ
１２０４    ライト
２００１    筐体
２００２    光源
２１０１    ガラス基板
２１０２    第１の電極
２１０４    第２の電極
２１１１    複合材料を含む層
２１１２    正孔輸送層
２１１３    発光層
２１１４    電子輸送層
２１１５    電子注入層
２１１６    機能層
３００１    照明装置
３００２    テレビ装置
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングデバイス
９３０１    本体
９３０２    表示部
９３０３    筐体
９３０４    外部接続ポート
９３０５    リモコン受信部
９３０６    受像部
９３０７    バッテリー
９３０８    音声入力部
９３０９    操作キー
９３１０    接眼部
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
【図１】
2014210778.tif 000111
【図２】
2014210778.tif 000112
【図３】
2014210778.tif 000113
【図４】
2014210778.tif 000114
【図５】
2014210778.tif 000115
【図６】
2014210778.tif 000116
【図７】
2014210778.tif 000117
【図８】
2014210778.tif 000118
【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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【図３８】
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【図３９】
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【図４０】
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【図４１】
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【図４２】
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【図４３】
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【図４４】
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【図４５】
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【図４６】
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【図４７】
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【図４８】
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【図４９】
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【図５０】
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【図５１】
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【図５２】
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【図５３】
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【図５４】
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【図５５】
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【図５６】
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【図５７】
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【図５８】
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