(57)【要約】      （修正有）【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物の提供。【解決手段】式（１）で示されるテトラゾリノン化合物2014141451.tif 000371〔Ｑは、下記を表し；2014141451.tif 000372Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ11は、ハロゲン、アルキル基等；Ｒ4およびＲ5は水素、ハロゲン、アルキル基等；Ｒ6は、アルキニル基またはシクロアルキル等；Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は水素、ハロゲン等；Ｒ10は、アルキル基等；Ｘは、Ｏ原子等を表す。〕【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2014141451.tif 000368
〔式中、
Ｑは、下記の基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４を表し；
2014141451.tif 000369
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ11は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ4およびＲ5は各々、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ6は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し；
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ10は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ａ1およびＡ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ａ2、Ｚ1およびＺ4は各々、水素原子、アミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ2およびＺ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基もしくは群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか；または
Ｙ1とＹ2とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｙ2とＹ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｚ1とＺ2とで、それらが結合している炭素原子もしくは窒素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｚ2とＺ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよい（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）。
群Ｐ1:ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。]
で示されるテトラゾリノン化合物。
【請求項２】
Ｑが、Ｑ１である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項３】
Ｑが、Ｑ２である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項４】
Ｑが、Ｑ３である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項５】
Ｑが、Ｑ４である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項６】
Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が、水素原子であり；
Ｒ3が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり；
Ｒ6が、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり；
Ｒ10が、メチル基であり；
Ｘが、酸素原子
である請求項１〜５のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項７】
Ｙ1とＹ2とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環もしくは６員環の飽和環を形成していてもよく；
Ｙ2とＹ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環もしくは６員環の飽和環を形成していてもよく；
５員環もしくは６員環の飽和環を形成しないＹ1、Ｙ2およびＹ3は、
Ｙ1が、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり；
Ｙ2が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり；
Ｙ3が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である；
請求項１、２または６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項８】
Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり；
Ｚ2が、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり；また、
Ｚ1とＺ2とで、それらが結合している炭素原子もしくは窒素原子とともに、５員環もしくは６員環の飽和環を形成していてもよく；
Ｚ3が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である
請求項１、３または６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項９】
Ｙ1とＹ2とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、６員環を形成していてもよく；
Ｙ2とＹ3とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、６員環を形成していてもよく；
６員環の飽和環を形成しないＹ1、Ｙ2およびＹ3は、
Ｙ1が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり；
Ｙ2が、水素原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｙ3が、水素原子またはメチル基である
請求項１、２、６または７のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項１０】
Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｚ2が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であり；
Ｚ3が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり；
請求項１、３または６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項１１】
Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｚ2が、水素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基、シアノ基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｚ3が、水素原子、ハロゲン原子またはメチル基である
請求項１、３または６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項１２】
Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｚ2が、水素原子、塩素原子、メトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基、シアノ基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｚ3が、水素原子、メチル基または塩素原子である
請求項１、３、６または８のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項１３】
Ｒ1が、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり；
Ｒ3が、水素原子またはメチル基であり；
Ｒ6が、シクロプロピル基、エチニル基、ジフルオロメトキシ基またはメチルチオ基である請求項１〜１２いずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項１４】
式（２）
2014141451.tif 000370
〔式中、
Ｒ1は、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基を表し；
Ｒ3は、水素原子またはメチル基を表し；
Ｒ6は、シクロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、エチニル基またはメチルチオ基を表し；
Ｒ12は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。］
で示されるテトラゾリノン化合物。
【請求項１５】
Ｒ1が、メチル基、エチル基、塩素原子または臭素原子であり；
Ｒ3が、水素原子またはメチル基であり；
Ｒ6が、シクロプロピル基であり；
Ｒ12が、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基
である請求項１４記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【請求項１７】
請求項１〜１５のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項１８】
有害生物を防除するための請求項１〜１５のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、テトラゾリノン環を有する有害生物防除剤として、１−｛２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（下記式（Ａ））
2014141451.tif 000002
で示される化合物が知られている。（特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第９９／４６２４６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔５〕のとおりである。
〔１〕
式（１）
2014141451.tif 000003
〔式中、
Ｑは、下記の基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４を表し；
2014141451.tif 000004
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ11は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ4およびＲ5は各々、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ6は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し；
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ10は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ａ1およびＡ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ａ2、Ｚ1およびＺ4は各々、水素原子、アミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ2およびＺ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基もしくは群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか；または
Ｙ1とＹ2とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｙ2とＹ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｚ1とＺ2とで、それらが結合している炭素原子もしくは窒素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｚ2とＺ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよい（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）。
群Ｐ1:ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。]
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔２〕
式（２）
2014141451.tif 000005
〔式中、
Ｒ1は、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基を表し；
Ｒ3は、水素原子またはメチル基を表し；
Ｒ6は、シクロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、エチニル基またはメチルチオ基；
Ｒ12は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロシクロアルキル基］
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔３〕〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔４〕〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
〔５〕有害生物を防除するための〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の化合物（以下、本発明化合物と記載する。）は、式（１）および式（２）で示されるテトラゾリノン化合物である。
式（１）
2014141451.tif 000006
〔式中、
Ｑは、下記の基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４を表し；
2014141451.tif 000007
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ11は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ4およびＲ5は各々、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ6は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し；
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ10は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ａ1およびＡ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ａ2、Ｚ1およびＺ4は各々、水素原子、アミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ2およびＺ3は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基もしくは群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか；または
Ｙ1とＹ2とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｙ2とＹ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｚ1とＺ2とで、それらが結合している炭素原子もしくは窒素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｚ2とＺ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成していてもよい（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい）。
群Ｐ1:ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。]
で示されるテトラゾリノン化合物。
【０００８】
また、本発明には、本発明化合物の製造に用いられる
式（２）
2014141451.tif 000008
〔式中、
Ｒ1は、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基またはシクロプロピル基を表し；
Ｒ3は、水素原子またはメチル基を表し；
Ｒ6は、シクロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、エチニル基またはメチルチオ基；
Ｒ12は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロシクロアルキル基］
で示されるテトラゾリノン化合物も含み、式（２）で示されるテトラゾリノン化合物も、
有害生物に対して防除効力を有する。
【０００９】
本明細書における置換基の記載について、下記に詳細に記す。
【００１０】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子があげられる。
【００１１】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基等があげられる。
【００１２】
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基等があげらる。
【００１３】
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基等があげられる。
【００１４】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、４−フルオロブチル基または２，２−ジフルオロヘキシル基等があげられる。
【００１５】
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、 ２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基または４−フルオロブチル基等等があげられる。
【００１６】
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、炭素数１−３のアルキル基の少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子に置換された基を表し、例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基または１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基等があげられる。
【００１７】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、炭素数３−６の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基または２，３−ジメチルシクロプロピル基等があげられる。
【００１８】
Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基とは、炭素数３−５の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基または２，３−ジメチルシクロプロピル基があげられる。
【００１９】
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基とは、炭素数３−４の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基または１−メチルシクロプロピル基があげられる。
【００２０】
Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基とは、炭素数４−７の環状アルキルメチル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２−メチルシクロプロピルメチル基または２，２−ジメチルシクロプロピルメチル基等があげられる。
【００２１】
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基とは、炭素数３−６のシクロアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、１−フルオロシクロブチル基、１−クロロシクロブチル基２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基または４，４−ジフルオロシクロヘキシル基等があげられる。
【００２２】
Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基とは、炭素数３−５のシクロアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基または３−クロロシクロペンチル基等があげられる。
【００２３】
Ｃ３−Ｃ４ハロシクロアルキル基とは、炭素数３−４の環状アルキル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基または２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基があげられる。
【００２４】
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルケニル基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基または５−ヘキセニル基等があげられる。
【００２５】
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ペンテニル基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基または５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基等があげられる。
【００２６】
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルケニル基を表し、例えば、２−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−へキセニル基、４−へキセニル基または５−ヘキセニル基等があげられる。
【００２７】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基または５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基等があげられる。
【００２８】
Ｃ２−Ｃ３アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基等があげられる。
【００２９】
Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−３のアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基等があげられる。
【００３０】
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数２−６のアルキニル基を表し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基または５−ヘキシニル基等があげられる。
【００３１】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルキニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、パーフルオロ−２−ブチニル基、パーフルオロ−２−ペンチニル基またはパーフルオロ−３−ペンチニル基等があげられる。
【００３２】
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数３−６のアルキニル基を表し、例えば２−プロピニル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基または５−ヘキシニル基等があげられる。
【００３３】
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、例えば、２−プロピニル、２−ブチニル基または３−ブチニル基等があげられる。
【００３４】
Ｃ２−Ｃ３アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基または２−プロピニル基等があげられる。
【００３５】
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基または２−プロピニル、１−ブチニル基または２−ブチニル基等があげられる。
【００３６】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルキニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、パーフルオロ−２−ブチニル基、パーフルオロ−２−ペンチニル基またはパーフルオロ−３−ペンチニル基等があげられる。
【００３７】
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基としては、例えば、３，３，３−トリフルオロプロピニル基または３，３−ジフルオロプロピニル基、３，３，３−トリフルオロブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基または３，３−ジフルオロ−ブチニル基があげられる。
【００３８】
Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基としては、例えばフルオロエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基または３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基等があげられる。
【００３９】
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−６のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基等があげられる。
【００４０】
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−４のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基またはｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等があげられる。
【００４１】
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基またはイソプロピルオキシ基があげられる。
【００４２】
Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基またはエトキシ基があげられる。
【００４３】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルコキシ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨ−ドブトキシ基、パーフルオロペンチルオキシ基、パークロロペンチルオキシ基、パーブロモペンチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パークロロヘキシルオキシ基、パーブロモヘキシルオキシ基またはパーヨ−ドヘキシルオキシ基等があげられる。
【００４４】
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルコキシ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、２，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基またはノナヨ−ドブトキシ基等があげられる。
【００４５】
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−３のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基または３，３，３−トリフルオロプロポキシ基等があげられる。
【００４６】
Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−２のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基または２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基等があげられる。
【００４７】
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−６のアルキルチオ基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基またはｓｅｃ−ヘキシルチオ基等があげられる。
【００４８】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨ−ドエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨ−ドプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、３，３，３−トリブロモプロピルチオ基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、２，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ノナブロモブチルチオ基、ノナヨ−ドブチルチオ基、パーフルオロペンチルチオ基、パークロロペンチルチオ基、パーブロモペンチルチオ基、パーフルオロヘキシルチオ基、パークロロヘキシルチオ基、パーブロモヘキシルチオ基またはパーヨ−ドヘキシルチオ基等があげられる。
【００４９】
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等があげられる。
【００５０】
Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基があげられる。
【００５１】
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキルチオ基炭素数１−４のアルキルチオ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨ−ドエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基等があげられる。
【００５２】
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルオキシ基を表し、例えば、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−ビニル−２−プロペニルオキシ基または５−ヘキセニルオキシ基等があげらる。
【００５３】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルオキシ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルオキシ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロメチル−３−メチル−２−ブテニルオキシ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルオキシ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基等があげらる。
【００５４】
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルオキシ基を表し、例えば、２−プロピニルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基または５−ヘキシニルオキシ基等があげられる。
【００５５】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ、３−ヨ−ド−２−プロピニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基、パーフルオロ−２−ブチニルオキシ基、パーフルオロ−３−ブチニルオキシ基、パーフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、パーフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、パーフルオロ−４−ペンチニルオキシ基またはパーフルオロ−５−ヘキシニルオキシ基等があげられる。
【００５６】
Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルチオ基を表し、例えば、２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基、２−メチル−３−ブテニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、１−ビニル−２−プロペニルチオ基または５−ヘキセニルチオ基等があげらる。
【００５７】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルチオ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルチオ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルチオ基、２−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルチオ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルチオ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルチオ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−２−ブテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルチオ基、３−ブロモ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルチオ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルチオ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルチオ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルチオ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基等があげらる。
【００５８】
Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルチオ基を表し、例えば、プロパルギルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基または５−ヘキシニルチオ基等があげれる。
【００５９】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルチオ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基、３−ヨ−ド−２−プロピニルチオ基、５−クロロ−４−ペンチニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルチオ基、パーフルオロ−２−ブチニルチオ基、パーフルオロ−３−ブチニルチオ基、パーフルオロ−２−ペンチニルチオ基、パーフルオロ−３−ペンチニルチオ基、パーフルオロ−４−ペンチニルチオ基またはパーフルオロ−５−ヘキシニルチオ基等があげられる。
【００６０】
Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−８のアルキル基を有する窒素上の、１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ４を有するアルキル基で置換されたアミノ基を表し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基等があげられる。
【００６１】
Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を有するアミノ基を表し、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−メチルアミノ基等があげられる。
【００６２】
Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基としては、炭素数１−８のアルキルアミノ基のうち、一つ以上の水素原子がハロゲン原子に置換されているものを表し、例えば、Ｎ−トリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリクロロエチルアミノ基、Ｎ−ペンタフルオロプロピルアミノ基等があげられる。
【００６３】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基としては、炭素数１−６のアルキルアミノ基のうち、一つ以上の水素原子がハロゲン原子に置換されているものを表し、例えば、Ｎ−トリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリクロロエチルアミノ基、Ｎ−ペンタフルオロプロピルアミノ基等があげられる。
【００６４】
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−５のアルキル基を有する炭素数２−６のアルキルカルボニル基を表し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ピバロイル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基等があげられる。
【００６５】
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−５のアルキル基を有する炭素数２−６のアルコキシカルボニル基を表し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基または２−メチルブチルオキシカルボニル基等があげられる。
【００６６】
Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−７のアルキルアミノ基を有する炭素数２−８のアルキルアミノカルボニル基を表し、窒素上の、１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ４を有するアルキル基で置換されたアミノカルボニル基を表し、例えば、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニル基等があげられる。
【００６７】
Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数３−９のトリアルキル基を有する炭素数３−９のトリアルキルシリル基を表し、例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等があげられる。
【００６８】
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を有するアルキルスルホニル基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２−ペンチルスルホニル基、３−ペンチルスルホニル基、２−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基または４−メチルペンチルスルホニル基等があげられる。
【００６９】
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４を有するアルキルスルホニル基を表し、いずれであってもよく、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基等があげられる。
【００７０】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルホニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨ−ドメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨ−ドエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルホニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルホニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基、ノナヨ−ドブチルスルホニル基、パーフルオロペンチルスルホニル基、パークロロペンチルスルホニル基、パーブロモペンチルスルホニル基、パーフルオロヘキシルスルホニル基、パークロロヘキシルスルホニル基、パーブロモヘキシルスルホニル基またはパーヨ−ドヘキシルスルホニル基等があげられる。
【００７１】
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキルスルホニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨ−ドメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨ−ドエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルホニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルホニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルホニル基等があげられる。
【００７２】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基とは、炭素数３−６の環状アルキルスルホニル基を表し、例えば、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、１−メチルシクロプロピルスルホニル基または２，２−ジメチルシクロプロピルスルホニル基等があげられる。
【００７３】
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基とは、炭素数３−６の環状アルキルスルホニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルスルホニル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジクロロシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジブロモシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルスルホニルスルホニル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピルスルホニル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピルスルホニル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルスルホニル基、２−クロロシクロヘキシルスルホニル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルスルホニル基または４−クロロシクロヘキシルスルホニル基等があげられる。
【００７４】
Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−８のアルキルアミノスルホニル基を表し、例えば、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノスルホニル基、ペンチルアミノスルホニル基またはヘキシルアミノスルホニル基等があげられる。
【００７５】
Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−８のアルキルアミノスルホニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２，２，２−トリフルオロエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−（２，２，２−トリクロロエチル）−アミノスルホニル基、ペンタフルオロプロピルアミノスルホニル基等があげられる。
【００７６】
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルフィニル基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２−ペンチルスルフィニル基、３−ペンチルスルフィニル基、２−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基または４−メチルペンチルスルフィニル基等があげられる。
【００７７】
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキルスルフィニル基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基があげられる。
【００７８】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルフィニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨ−ドメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨ−ドエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルフィニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨ−ドブチルスルフィニル基、パーフルオロペンチルスルフィニル基、パークロロペンチルスルフィニル基、パーブロモペンチルスルフィニル基、パーフルオロヘキシルスルフィニル基、パークロロヘキシルスルフィニル基、パーブロモヘキシルスルフィニル基、パーヨ−ドヘキシルスルフィニル基等があげられる。
【００７９】
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキルスルフィニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨ−ドメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨ−ドエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルフィニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨ−ドブチルスルフィニル基等があげられる。
【００８０】
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Ｐ1より選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基が、群Ｐ1より選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｐ1より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２，−トリフルオロエチル基、２，２，２，−トリクロロエチル基、３，３，３，−トリフルオロプロピル基、ジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、へプタフルオロイソプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルへキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基、１−フルオロシクロプロピルメチル基、１−フルオロシクロプロピルエチル基、１−フルオロシクロプロピルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルエチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルプロピル基、ペンタフルオロシクロプロピルメチル基、ペンタフルオロシクロプロピルエチル基、ペンタフルオロシクロプロピルプロピル基、１−クロロシクロプロピルメチル基、１−クロロシクロプロピルエチル基、１−クロロシクロプロピルプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルエチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルプロピル基、ペンタクロロシクロプロピルメチル基、ペンタクロロシクロプロピルエチル基、ペンタクロロシクロプロピルプロピル基、１−フルオロシクロブチルメチル基、１−フルオロシクロブチルエチル基、１−フルオロシクロブチルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロブチルメチル基、２，２−ジフルオロシクロブチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロブチルプロピル基、１−クロロシクロブチルメチル基、１−クロロシクロブチルエチル基、１−クロロシクロブチルプロピル基、２，２−ジクロロシクロブチルメチル基、２，２−ジクロロシクロブチルエチル基、２，２−ジクロロシクロブチルプロピル基、１−フルオロシクロペンチルメチル基、１−フルオロシクロペンチルエチル基、１−フルオロシクロペンチルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルメチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルメチル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルエチル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、１−クロロシクロペンチルメチル基、１−クロロシクロペンチルエチル基、１−クロロシクロペンチルプロピル基、２，２−ジクロロシクロペンチルメチル基、２，２−ジクロロシクロペンチルエチル基、２，２−ジクロロシクロペンチルプロピル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルメチル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルエチル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルプロピル基、１−��ルオロシクロヘキシルメチル基、１−フルオロシクロヘキシルエチル基、１−フルオロシクロヘキシルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、１−クロロシクロヘキシルメチル基、１−クロロシクロヘキシルエチル基、１−クロロシクロヘキシルプロピル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルメチル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルエチル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルメチル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルエチル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、トリフルオロメトキシメチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、３−トリフルオロメトキシプロピル基、４−トリフルオロメトキシブチル基、ジフルオロメトキシメチル基、２−ジフルオロメトキシエチル基、２−ペンタフルオロエトキシエチル基、３−ペンタフルオロエトキシプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル基、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−エチル基、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−エチル基、３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−プロピル基、トリフルオロメチルチオメチル基、２−トリフルオロメチルチオエチル基、トリフルオロメチルチオプロピル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、１−シアノエチル基、２−シアノ−２−メチルエチル基、２−シアノ−２，メチルプロピル基等があげられる。
【００８１】
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Ｐ1より選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表し、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基が、群Ｐ1より選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｐ1より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ1から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えば１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基または４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、１−シクロプロピルシクロプロピル基、２−シクロプロピルシクロプロピル基、２，２−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、２，３−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、１−シクロプロピルシクロブチル基、１−シクロブチルシクロブチル基、２−シクロプロピルシクロブチル基、１−シクロプロピルシクロペンチル基、２−シクロプロピルシクロペンチル基、１−（１−フルオロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（１−クロロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−メトキシシクロプロピル基、１−メトキシシクロブチル基、１−メトキシシクロペンチル基、１−メトキシシクロヘキシル基、２−メトキシシクロプロピル基、２−メトキシシクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロヘキシル基、２−エトキシシクロプロピル基、２−エトキシシクロブチル基、２−エトキシシクロペンチル基、２−エトキシシクロヘキシル基、１−エトキシシクロプロピル基、１−エトキシシクロブチル基、１−エトキシシクロペンチル基、１−エトキシシクロヘキシル基、１−イソプロポキシシクロプロピル基、１−イソプロポキシシクロブチル基、１−イソプロポキシシクロペンチル基、１−イソプロポキシシクロヘキシル基、１−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、２−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、１−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、２−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−シクロプロピル基、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−シクロプロピル基、１−メチルチオシクロプロピル基、１−エチルチオシクロプロピル基、２−メチルチオシクロプロピル基、２−エチルチオシクロプロピル基、１−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、２−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、１−シアノシクロプロピル基、２−シアノシクロプロピル基、２，２−ジシアノシクロプロピル基等があげられる。
【００８２】
Ｙ1とＹ2とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Ｑ１としては、以下の構造があげられる。
2014141451.tif 000009
製造の簡便性より、好ましいＱ１としては、以下の構造があげられる。
2014141451.tif 000010
さらに好ましいＱ１としては、以下の構造があげられる。
2014141451.tif 000011
【００８３】
Ｙ2とＹ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Ｑ１としては、以下の構造があげられる。
2014141451.tif 000012
製造の簡便性より好ましいＱ１としては、以下の構造があげられる。
2014141451.tif 000013
さらに好ましいＱ１としては、以下の構造があげられる。
2014141451.tif 000014
【００８４】
Ｚ1とＺ2とで、それらが結合している炭素原子もしくは窒素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Ｑ２としては、以下の構造があげられる。
2014141451.tif 000015
より好ましいＱ２としては、以下の構造があげられる。
2014141451.tif 000016
さらに好ましいＱ２としては、以下の構造があげられる。
2014141451.tif 000017
【００８５】
Ｚ2とＺ3とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環もしくは７員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ1から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Ｑ２としては、以下の構造があげられる。
2014141451.tif 000018
【００８６】
式（１）で示される本発明化合物の態様としては、置換基が以下に示すものである化合物が挙げられる。
【００８７】
Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基またはブチル基である化合物；
Ｒ1がエチニル基、１−プロピル基または２−プロピル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基である化合物；
Ｒ1がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ1がフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である化合物；
Ｒ2が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ4が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ5が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ7が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ8が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ9が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ11が水素原子またはフッ素原子である化合物；
【００８８】
Ｒ2が水素原子である化合物；
Ｒ4が水素原子である化合物；
Ｒ5が水素原子である化合物；
Ｒ7が水素原子である化合物；
Ｒ8が水素原子である化合物；
Ｒ9が水素原子である化合物；
Ｒ11が水素原子である化合物；
Ｒ6がエチニル基または１−プロピニル基である化合物；
Ｒ6が３−フルオロプロピニル基、３−クロロプロピニル基および３−ブロモプロピニル、基３−ヨードプロピニル基、３，３−ジフルオロプロピニル基または３，３，３−トリフルオロプロピニル基である化合物；
Ｒ6がジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基またはペンタフルオロエトキシ基である化合物；
Ｒ6がメチルチオ基またはエチルチオ基である化合物；
Ｒ6がトリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロメチルチオまたはペンタフルオロエチルチオ基である化合物；
Ｒ6がシクロプロピル基、シクロブチル基またはシクロペンチル基である化合物；
Ｒ6が１−フルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、１−ブロモシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、２−ブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル基または２，２，３，３−テトラブロモクロプロピル基である化合物；
Ｒ3が水素原子である化合物；
Ｒ3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子である化合物；
Ｒ10がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基または２，２−ジフルオロエチル基である化合物；
Ｒ10がメチル基である化合物；
Ｘが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子である化合物；
【００８９】
Ａ1およびＡ3が各々同一または相異なり水素原子、ハロゲン原子、シアノ基である化合物；
Ａ1およびＡ3が各々同一または相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ａ1およびＡ3が各々同一または相異なりＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
Ａ2およびＺ4が各々同一または相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ａ2およびＺ4が各々同一または相異なりＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
Ａ2およびＺ4が各々同一または相異なりＣ１−Ｃ６アルキニル基である化合物；
Ａ2およびＺ4が各々同一または相異なりＣ１−Ｃ６ハロアルキニル基である化合物；
Ｚ1が群Ｐ1から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｚ2が群Ｐ1から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【００９０】
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｘが酸素原子である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＱ１またはＱ２である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＱ１、Ｑ２またはＱ４である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＱ１である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＱ２である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＱ３である化合物；
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＱ４である化合物；
【００９１】
Ｒ1がハロゲン原子である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ２−Ｃ３アルキニル基である化合物；
Ｒ1がＣ２−Ｃ３ハロアルキニル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ５シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基である化合物；
Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基である化合物；
【００９２】
Ｒ3が水素原子である化合物；
Ｒ3がハロゲン原子である化合物；
Ｒ3がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
Ｒ3がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基である化合物；
Ｒ3が水素原子またはメチル基である化合物；
【００９３】
Ｒ6がエチニル基または１−プロピニル基である化合物；
Ｒ6がＣ２−Ｃ３アルキニル基である化合物；
Ｒ6がＣ２−Ｃ３ハロアルキニル基である化合物；
Ｒ6がＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ6がＣ１−Ｃ４アルキルチオ基である化合物；
Ｒ6がＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基である化合物；
Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ6がＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基である化合物；
Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基である化合物；
Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
【００９４】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基である化合物であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
【００９５】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
【００９６】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基である化合物であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
【００９７】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
【００９８】
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
【００９９】
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ３であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
【０１００】
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
【０１０１】
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
ＱがＱ４であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
【０１０２】
Ｙ1が水素原子である化合物；
Ｙ1がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｙ1がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
Ｙ1がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｙ1がＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基である化合物；
Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基である化合物；
Ｙ2が水素原子である化合物；
Ｙ2がハロゲン原子である化合物；
Ｙ2がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｙ2がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
Ｙ2がＣ２−Ｃ３アルキニル基である化合物；
Ｙ2がＣ１−Ｃ６アルコキシ基である化合物；
Ｙ2がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基である化合物；
Ｙ2がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｙ2がＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基である化合物；
Ｙ1とＹ2が、直鎖状の飽和炭素鎖で結合し、５員環もしくは６員環を形成している化合物；
Ｙ1とＹ2とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成している化合物；
【０１０３】
Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基である化合物；
Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基である化合物；
Ｙ3が水素原子である化合物；
Ｙ3がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
Ｙ3がＣ１−Ｃ４ハロアルキル基である化合物；
Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
Ｙ2とＹ3が、直鎖状の飽和炭素鎖で結合し、５員環もしくは６員環を形成している化合物；
Ｙ2とＹ3とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成していている化合物；
【０１０４】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＹ1とＹ2が、直鎖状の飽和炭素鎖で結合し、５員環もしくは６員環を形成しており、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＹ2とＹ3が、直鎖状の飽和炭素鎖で結合し、５員環もしくは６員環を形成している化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１０５】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１０６】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１０７】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１０８】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１０９】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１１０】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１１１】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１１２】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１１３】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１１４】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１１５】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１１６】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１１７】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１１８】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１１９】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基であり、または、Ｙ1とＹ2とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成しており、または、Ｙ2とＹ3とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成していている化合物；
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｙ2が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチニル基、１−プロピニル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはシクロプロピル基であり、Ｙ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１２０】
Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｚ1がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
Ｚ1がＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
Ｚ1がＣ３−Ｃ６ハロアルキニル基である化合物；
Ｚ1がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｚ1がＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基である化合物；
Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基である化合物；
Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基である化合物；
Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基である化合物；
【０１２１】
Ｚ2が水素原子である化合物；
Ｚ2がハロゲン原子である化合物；
Ｚ2がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｚ2がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
Ｚ2がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｚ2がＣ１−Ｃ６アルコキシ基である化合物；
Ｚ2がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基である化合物；
Ｚ2がＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
Ｚ2がＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基である化合物；
Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基である化合物；
【０１２２】
Ｚ3が水素原子である化合物；
Ｚ3がハロゲン原子である化合物；
Ｚ3がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
Ｚ3がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
Ｚ3がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｚ3がＣ１−Ｃ６アルコキシ基である化合物；
Ｚ3がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基である化合物；
Ｚ3がＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
Ｚ3がＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基である化合物；
Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
【０１２３】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、シクロプロピル基またはＺ1とＺ2が直鎖状の飽和炭素鎖で結合し、５員環もしくは６員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、シクロプロピル基またはＺ1とＺ2が直鎖状の飽和炭素鎖で結合し、５員環を形成している化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１２４】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１２５】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１２６】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１２７】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１２８】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１２９】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１３０】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１３１】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１３２】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１３３】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１３４】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１３５】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１３６】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基である化合物；
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がエチニル基、１−プロピニル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはシクロプロピル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基またはシクロプロピルメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基またはシクロプロピル基であり、Ｚ3が水素原子、メチル基またはエチル基である化合物；
【０１３７】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｙ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１３８】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基またはＣ２−Ｃ６アルキニル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｙ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１３９】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ3が水素原子である化合物；
【０１４０】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｚ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【０１４１】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０１４２】
ＱがＱ３であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ａ1が水素原子であり、Ａ2がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ3が水素原子である化合物；
【０１４３】
ＱがＱ４であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ2がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ3が水素原子であり、Ｚ4がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【０１４４】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ10がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基またはＣ２−Ｃ４アルキニル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｙ2が水素原子、アルデヒド基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｙ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１４５】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ10がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｙ2が水素原子、アルデヒド基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはシアノ基であり、Ｙ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１４６】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルスルフェニル基、またはＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基であり、Ｒ10がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【０１４７】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ10がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【０１４８】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が、水素原子であり、Ｒ3が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ6が、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり、Ｒ10が、メチル基であり、Ｘが、酸素原子であり、Ｙ1が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり；Ｙ2が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；Ｙ1とＹ2とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成していてもよく；
Ｙ3が、水素原子またはメチル基であり；Ｙ2とＹ3とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成していてもよい化合物。
【０１４９】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が、水素原子であり、Ｒ3が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ6が、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり、Ｒ10が、メチル基であり、Ｘが、酸素原子であり、Ｙ1とＹ2とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成していてもよく；Ｙ2とＹ3とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成していてもよく、５員環もしくは６員環の飽和環を形成しないＹ1、Ｙ2およびＹ3は、
Ｙ1が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｙ2が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｙ3が、水素原子またはメチル基である化合物；
【０１５０】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が、水素原子であり、Ｒ3が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ6が、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり、Ｒ10が、メチル基であり、Ｘが、酸素原子であり、Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であり、Ｚ3が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１５１】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が、水素原子であり、Ｒ3が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ6が、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり、Ｒ10が、メチル基であり、Ｘが、酸素原子であり、Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2が、水素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3が、水素原子、ハロゲン原子またはメチル基である化合物；
【０１５２】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が、水素原子であり、Ｒ3が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ6が、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり、Ｒ10が、メチル基であり、Ｘが、酸素原子であり、Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｚ2が、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3が、水素原子またはメチル基である化合物；
【０１５３】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が、水素原子であり、Ｒ3が、水素原子またはメチル基であり、Ｒ6が、シクロプロピル基、エチニル基、ジフルオロメトキシ基またはメチルチオ基であり、Ｒ10が、メチル基であり、Ｘが、酸素原子であり、Ｙ1とＹ2とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成していてもよく；Ｙ2とＹ3とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成していてもよく、５員環もしくは６員環の飽和環を形成しないＹ1、Ｙ2およびＹ3は、
Ｙ1が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｙ2が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｙ3が、水素原子またはメチル基である化合物；
【０１５４】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が、水素原子であり、Ｒ3が、水素原子またはメチル基であり、Ｒ6が、シクロプロピル基であり、Ｒ10が、メチル基であり、Ｘが、酸素原子であり、Ｙ1とＹ2とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成していてもよく；Ｙ2とＹ3とが互いに結合して、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、それらが結合する炭素原子とともに、５員環もしくは６員環を形成していてもよく、５員環もしくは６員環の飽和環を形成しないＹ1、Ｙ2およびＹ3は、
Ｙ1が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはシクロプロピル基であり、Ｙ2が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｙ3が、水素原子またはメチル基である化合物；
【０１５５】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が、水素原子であり、Ｒ3が、水素原子またはメチル基であり、Ｒ6が、シクロプロピル基、エチニル基、ジフルオロメトキシ基またはメチルチオ基であり、Ｒ10が、メチル基であり、Ｘが、酸素原子であり、Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であり、Ｚ3が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１５６】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が、水素原子であり、Ｒ3が、水素原子またはメチル基であり、Ｒ6が、シクロプロピル基であり、Ｒ10が、メチル基であり、Ｘが、酸素原子であり、Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であり、Ｚ3が、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１５７】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が、水素原子であり、Ｒ3が、水素原子またはメチル基であり、Ｒ6が、シクロプロピル基、エチニル基、ジフルオロメトキシ基またはメチルチオ基であり、Ｒ10が、メチル基であり、Ｘが、酸素原子であり、Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2が、水素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3が、水素原子、ハロゲン原子またはメチル基である化合物；
【０１５８】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が、水素原子であり、Ｒ3が、水素原子またはメチル基であり、Ｒ6が、シクロプロピル基であり、Ｒ10が、メチル基であり、Ｘが、酸素原子であり、Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2が、水素原子、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3が、水素原子、ハロゲン原子またはメチル基である化合物；
【０１５９】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が、水素原子であり、Ｒ3が、水素原子またはメチル基であり、Ｒ6が、シクロプロピル基、エチニル基、ジフルオロメトキシ基またはメチルチオ基であり、Ｒ10が、メチル基であり、Ｘが、酸素原子であり、Ｚ1が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｚ2が、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ3が、水素原子またはメチル基である化合物；
【０１６０】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはエチニル基であり、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ1が水素原子またはメチル基であり、Ｙ2が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１６１】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、メチルチオ基またはエチニル基であり、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｚ3が水素原子、塩素原子、臭素原子またはメチル基である化合物；
【０１６２】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基またはジフルオロメトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子またはメチル基であり、Ｙ2が水素原子、メチル基またはメトキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１６３】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基またはジフルオロメトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｚ3が水素原子またはメチル基である化合物；
【０１６４】
ＱがＱ３であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ａ1が水素原子であり、Ａ2がメチル基であり、Ａ3が水素原子である化合物；
【０１６５】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｙ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１６６】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１６７】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ1が水素原子またはメチル基であり、Ｙ2が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１６８】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｚ3が水素原子、塩素原子、臭素原子またはメチル基である化合物；
【０１６９】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子またはメチル基であり、Ｙ2が水素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１７０】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｚ3が水素原子またはメチル基である化合物；
【０１７１】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｙ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１７２】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１７３】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ1が水素原子またはメチル基であり、Ｙ2が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１７４】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｚ3が水素原子、塩素原子、臭素原子またはメチル基である化合物；
【０１７５】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子またはメチル基であり、Ｙ2が水素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１７６】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｚ3が水素原子またはメチル基である化合物；
【０１７７】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｙ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１７８】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１７９】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基であり、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ1が水素原子またはメチル基であり、Ｙ2が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１８０】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基であり、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｚ3が水素原子、塩素原子、臭素原子またはメチル基である化合物；
【０１８１】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子またはメチル基であり、Ｙ2が水素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１８２】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｚ3が水素原子またはメチル基である化合物；
【０１８３】
ＱがＱ１であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がジフルオロメトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｙ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１８４】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がジフルオロメトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｚ3が水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
【０１８５】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がジフルオロメトキシ基であり、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ1が水素原子またはメチル基であり、Ｙ2が水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１８６】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がジフルオロメトキシ基であり、Ｘが酸素原子または硫黄原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｚ3が水素原子、塩素原子、臭素原子またはメチル基である化合物；
【０１８７】
ＱがＱ１であり、Ｒ1が塩素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がジフルオロメトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｙ1が水素原子またはメチル基であり、Ｙ2が水素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ｙ3が水素原子またはメチル基であるか、あるいはＹ1とＹ2とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成しているか、Ｙ2とＹ3とが飽和炭素鎖で結合して６員環を形成している化合物；
【０１８８】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がジフルオロメトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｚ3が水素原子またはメチル基である化合物；
【０１８９】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ3が水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基あり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、シクロプロピル基またはＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０１９０】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ3が水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、シクロプロピル基またはＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子またはシアノ基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０１９１】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子またはメチル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がジフルオロメトキシ基、シクロプロピル基またはメチルチオ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子またはシアノ基であり、Ｚ3が水素原子、塩素原子またはメチル基である化合物；
【０１９２】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０１９３】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子またはシアノ基であり、Ｚ3が水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０１９４】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子またはメチル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メトキシ基、エトキシ基または塩素原子であり、Ｚ3が水素原子、塩素原子またはメチル基である化合物；
【０１９５】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子またはメチル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子またはシアノ基であり、Ｚ3が水素原子、塩素原子またはメチル基である化合物；
【０１９６】
ＱがＱ２であり、Ｒ1が塩素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子またはシアノ基であり、Ｚ3が水素原子、塩素原子またはメチル基である化合物；
【０１９７】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がジフルオロメトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはハロゲン原子であり、Ｚ3が水素原子、またはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０１９８】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がジフルオロメトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基であり、Ｚ3が水素原子、またはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０１９９】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がジフルオロメトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基または塩素原子であり、Ｚ3が水素原子、またはメチル基である化合物；
【０２００】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がジフルオロメトキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基であり、Ｚ2が水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子またはシアノ基であり、Ｚ3が水素原子、またはメチル基である化合物；
【０２０１】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチルチオ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｚ2がＣ１−Ｃ６アルコキシ基またはハロゲン原子であり、Ｚ3がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０２０２】
ＱがＱ２であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ11が水素原子であり、Ｒ10がメチル基であり、Ｒ6がメチルチオ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚ1がメチル基であり、Ｚ2がエトキシ基または塩素原子であり、Ｚ3がメチル基である化合物；
【０２０３】
式（２）で示される本発明化合物の態様としては、置換基が以下に示すものである化合物が挙げられる。
【０２０４】
式（２）において、Ｒ1がメチル基またはエチル基であり、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ12がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【０２０５】
式（２）において、Ｒ1がメチル基またはエチル基であり、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ12がメチル基またはエチル基である化合物；
【０２０６】
式（２）において、Ｒ1がメチル基またはエチル基であり、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がジフルオロメトキシ基であり、Ｒ12がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【０２０７】
式（２）において、Ｒ1がメチル基またはエチル基であり、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｒ6がジフルオロメトキシ基であり、Ｒ12がメチル基またはエチル基である化合物；
【０２０８】
式（２）において、Ｒ1がメチル基またはエチル基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ12が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
式（２）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がシクロプロピル基であり、Ｒ12が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
【０２０９】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【０２１０】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
【０２１１】
（製造法Ａ）
式（１）で示される本発明化合物は、式（Ａ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−１）と記す。）と式（Ａ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−２）と記す。）を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000019
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、ＸおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｚ11は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ−１）１モルに対して、化合物（Ａ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ−１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。または反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２１２】
（製造法Ｂ）
式（１）で示される本発明化合物は、式（Ｂ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−１）と記す。）と式（Ｂ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−２）と記す。）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000020
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、ＸおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｚ21は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｂ−２）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ−１）１モルに対して、化合物（Ｂ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２１３】
（製造法Ｃ）
式（１）で示される本発明化合物のうちＸが硫黄原子である式（１−Ｓ）で示される化合物（以下、化合物(１−Ｓ)と記す。）は、式（１）で示される本発明化合物のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）から公知の硫化反応により製造することができる。
2014141451.tif 000021
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、例えば、五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ  ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）等が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して通常０．５〜１０モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−Ｓ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２１４】
（製造法Ｄ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、Ｒ6がＲ41である式（１−１）で示される化合物（以下、化合物（１−１）と記す。）は、式（Ｄ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−１）と記す。）と式（Ｄ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000022
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、ＸおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｚ41は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ41はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｚ42はＢ（ＯＨ）2、アルコキシボリル基、またはトリフルオロボレート塩ＢＦ3-Ｋ+を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｄ−２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．  Ｍｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ａ．  Ｓｕｚｕｋｉ，  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等の総説に記載された公知の方法により製造されたものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物（Ｄ−２）は、ヨウ素化合物（Ｒ41-Ｉ）もしくはブロモ化合物（Ｒ41-Ｂｒ）と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ3-Ｋ+を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｄ−１）１モルに対して、化合物（Ｄ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２１５】
前記化合物（１−１）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ7がＲ42である式（１−１−２）で示される化合物（以下、化合物（１−１−２）と記す。）は、式（Ｄ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−３）と記す。）と式（Ｄ−２−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−２−２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000023
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｑ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表し、Ｒ42はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基またはＣ２−Ｃ３ハロアルケニル基を表す。〕
【０２１６】
前記化合物（１−１）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ8がＲ42である式（１−１−３）で示される化合物（以下、化合物（１−１−３）と記す。）は、式（Ｄ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−４）と記す。）と式（Ｄ−２−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−２−２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000024
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ42、Ｘ、Ｑ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
【０２１７】
前記化合物（１−１）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ9がＲ42である式（１−１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−１−４）と記す。）は、式（Ｄ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−５）と記す。）と式（Ｄ−２−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−２−２）と記す。）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000025
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ42、Ｘ、Ｑ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
【０２１８】
前記製造法Ｄに準じて、式（１）で示される本発明化合物のうち、Ｒ6がＲ41であり、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9からなる群より選ばれる１つ以上の置換基がＲ42である化合物を製造することができる。
【０２１９】
前記製造法Ｄのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１-１）、化合物（１-１-２）、化合物（１-１-３）および化合物（１-１-４）を製造することが可能である。
【０２２０】
（製造法Ｅ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、Ｒ1がＲ51である式（１−２）で示される化合物（以下、化合物（１−２）と記す。）は、式（Ｅ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000026
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ41、Ｚ42、ＸおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ51はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｅ−２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．  Ｍｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ａ．  Ｓｕｚｕｋｉ，  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物（Ｅ−２）は、例えば、ヨウ素化合物（Ｒ51-Ｉ）もしくはブロモ化合物（Ｒ51-Ｂｒ）と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステルを製造し、得られたボロン酸エステルを必要に応じて加水分解することにより製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ3-Ｋ+を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｅ−１）１モルに対して、化合物（Ｅ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−２）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２２１】
前記化合物（１−２）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ2がＲ51である式（１−２−２）で示される化合物（以下、化合物（１−２−２）と記す。）は、式（Ｅ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−３）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000027
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ51、Ｘ、Ｑ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
【０２２２】
前記化合物（１−２）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ3がＲ51である以下式（１−２−３）で示される化合物（以下、化合物（１−２−３）と記す。）は、以下式（Ｅ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−４）と記す。）と以下式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000028
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ51、Ｘ、Ｑ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
【０２２３】
前記化合物（１−２）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ11がＲ51である式（１−２−４）で示される化合物（以下、化合物（１−２−４）と記す。）は、式（Ｅ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−５）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000029
〔〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ51、Ｘ、Ｑ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
【０２２４】
前記製造法Ｅに準じて、式（１）で示される化合物のうち、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ11からなる群より選ばれる２つ以上の置換基がＲ51である化合物を製造することができる。
【０２２５】
前記製造法Ｅのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１-２）、化合物（１-２-２）、化合物（１-２-３）および化合物（１-２-４）の製造を実施することも可能である。
【０２２６】
（製造法Ｆ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ1およびＺ2が水素原子である式（１−３）で示される化合物（以下、化合物(１−３)と記す。）は、式（Ｆ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ−１）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000030
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、ＸおよびＺ3は前記と同じ意味を表し、Ｒ61はメチル基またはエチル基を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン１水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｆ−１）１モルに対して、ヒドラジン化合物が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−３）を単離することができる。また、反応終了後、反応混合物を農濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−３）を単離することもできる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２２７】
（製造法Ｇ）
式（１）で示される本発明化合物のうちＱがＱ２であり、Ｚ1が水素原子である式（１−４）で示される化合物（以下、化合物(１−４)と記す。）は、式（Ｇ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ−１）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000031
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン１水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｇ−１）１モルに対して、ヒドラジン化合物が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−４）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２２８】
（製造法Ｈ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２である式（１−５）で示される化合物（以下、化合物(１−５)と記す。）は、式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す。）と式（Ｈ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ−１）と記す。）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000032
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ21およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｈ−１）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、ヨウ化２−プロピニル、ヨウ化２−ブチニル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化２−プロピニル、臭化２−ブチニル、シクロプロピルメチルブロミド、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−４）１モルに対して、化合物（Ｈ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−５）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２２９】
（製造法Ｉ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ４である式（１−６）で示される化合物（以下、化合物(１−６)と記す。）は、式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す。）と式（Ｉ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−１）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000033
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ21およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｉ−１）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−４）１モルに対して、化合物（Ｉ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−６）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２３０】
（製造法Ｊ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ１であり、Ｙ2がＲ100である式（１−８）で示される化合物（以下、化合物(１−８)と記す。）は、式（１−７）で示される化合物（以下、化合物（１−７）と記す。）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000034
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｙ1、Ｙ3およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ100は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリルなどが挙げられる。
該反応には化合物（１−７）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−８）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２３１】
前記化合物（１−８）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ3がＲ100である式（１−１０）で示される化合物（以下、化合物(１−１０)と記す。）は、式（１−９）で示される化合物（以下、化合物（１−９）と記す。）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000035
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ1、Ｚ2、Ｒ100およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
【０２３２】
前記化合物（１−８）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ４であり、Ｚ3がＲ100である式（１−１２）で示される化合物（以下、化合物(１−１２)と記す。）は、式（１−１１）で示される化合物（以下、化合物（１−１１）と記す。）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000036
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ2、Ｚ4、Ｒ100およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
【０２３３】
（製造法Ｋ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ１であり、Ｙ2がアルデヒド基である式（１−１３）で示される化合物（以下、化合物(１−１３)と記す。）は、式（１−７）で示される化合物（以下、化合物（１−７）と記す。）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整できるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることにより製造することできる。
2014141451.tif 000037
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｙ1、Ｙ3およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、ホルミル化剤は、化合物（１−７）１モルに対して、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１〜１０モルとオキシ塩化リン１〜１０モルとを混合させたものが用いられ、水は化合物（１−７）１モルに対して１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常１モル以上の水を加え、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１３）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２３４】
前記化合物（１−１３）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ3がアルデヒド基である式（１−１４）で示される化合物（以下、化合物(１−１４)と記す。）は、式（１−９）で示される化合物（以下、化合物（１−９）と記す。）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンから調整できるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることで製造することできる
2014141451.tif 000038
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ1、Ｚ2およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
【０２３５】
前記化合物（１−１３）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ４であり、Ｚ3がアルデヒド基である式（１−１５）で示される化合物（以下、化合物(１−１５)と記す。）は、式（１−１１）で示される化合物（以下、化合物（１−１１）と記す。）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンから調整できるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることで製造することできる
2014141451.tif 000039
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ2、Ｚ4およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
【０２３６】
（製造法Ｌ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ１でありＹ2がＲ51である式（１−１６）で示される化合物（以下、化合物（１−１６）と記す。）は、式（１−８）で示される化合物（以下、化合物（１−８）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応することにより製造することができる。
2014141451.tif 000040
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ51、Ｒ100、Ｙ1、Ｙ3、ＸおよびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｅ−２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．  Ｍｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ａ．  Ｓｕｚｕｋｉ，  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物（Ｅ−２）は、例えば、ヨウ素化合物（Ｒ51-Ｉ）またはブロモ化合物（Ｒ51-Ｂｒ）と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステルを製造し、得られたボロン酸エステルを必要に応じて加水分解することにより製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ3-Ｋ+を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−８）１モルに対して、化合物（Ｅ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１６）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２３７】
前記化合物（１−１６）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＱがＱ２であり、Ｚ3がＲ51である式（１−１７）で示される化合物（以下、化合物（１−１７）と記す。）は、式（１−１０）で示される化合物（以下、化合物（１−１０）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000041
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ51、Ｒ100、Ｘ、Ｚ1、Ｚ2およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
【０２３８】
前記化合物（１−１６）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＱがＱ４であり、Ｚ3がＲ51である式（１−１８）で示される化合物（以下、化合物（１−１８）と記す。）は、式（１−１２）で示される化合物（以下、化合物（１−１２）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000042
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ51、Ｒ100、Ｘ、Ｚ2、Ｚ4およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
【０２３９】
（製造法Ｍ）
式（１）で示される本発明化合物のうちＱがＱ１であり、Ｙ2がジフルオロメチル基である式（１−１９）で示される化合物（以下、化合物（１−１９）と記す。）は、式（１−１３）で示される化合物（以下、化合物（１−１３）と記す。）とフッ素化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000043
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｙ1、Ｙ3およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるフッ素化剤としては、通常市販のものを用いることができる。例えば、（ジエチルアミノ）−サルファートリフルオリド、ビス（メトキシエチル）−アミノサルファートリフルオリド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニルサルファートリフルオリド、（ジエチルアミノ）−ジフルオロスルホニウムテトラハイドロボレート、ジフルオロ（モルフォリノ）スルホニウムテトラハイドロボレートなどが挙げられる。
該反応において、反応促進剤として、例えば、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７エン、トリエチルアミントリハイドロボレート等を添加することもできる。
該反応には化合物（１−１３）１モルに対して、フッ素化剤が通常１〜２０モルの割合、で、反応促進剤が通常０〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１９）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２４０】
前記化合物（１−１９）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＱがＱ２であり、Ｚ3がジフルオロメチル基である式（１−２０）で示される化合物（以下、化合物（１−２０）と記す。）は、式（１−１４）で示される化合物（以下、化合物（１−１４）と記す。）とフッ素化剤を反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000044
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ1、Ｚ2およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
【０２４１】
前記化合物（１−１９）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＱがＱ４であり、Ｚ3がジフルオロメチル基である式（１−２１）で示される化合物（以下、化合物（１−２１）と記す。）は、式（１−１５）で示される化合物（以下、化合物（１−１５）と記す。）とフッ素化剤を反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000045
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ2、Ｚ4およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
【０２４２】
（製造法Ｎ）
式（２）で示される本発明化合物（以下、化合物（２）と記す。）は式（Ａ−１−２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−１−２）と記す。）と式（ＸＶ１−２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１−２）と記す。）を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000046
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ12、およびＺ11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ−１−２）１モルに対して、化合物（ＸＶ１−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ−１−２）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２）で示される本発明化合物を単離することができる。または、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２）で示される本発明化合物を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２４３】
（製造法Ｏ）
前記化合物（１−１３）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ2が塩素原子であり、Ｚ3がアルデヒド基である式（１−１４−１）で示される化合物（以下、化合物(１−１４−１)と記す。）は、式（１−９）で示される化合物のうち、Ｚ2がヒドロキシ基である式（１−９−１）で示される化合物（以下、化合物（１−９−１）と記す。）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整されるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることで製造することできる
2014141451.tif 000047
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ1およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
【０２４４】
（製造法Ｐ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ2がＺ2Hであり、Ｚ3がアルデヒド基である式（１−１４−２）で示される化合物（以下、化合物(１−１４−２)と記す。）は、化合物（１−１４−１）を塩基の存在下、式（Ｏ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｏ−１）と記す。）と反応することで製造することができる。
2014141451.tif 000048
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ51、Ｚ1、およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ52はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基およびＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基を表し、Ｚ2HはＯＲ52、ＳＲ52またはＮ（Ｒ52）2を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−１４−１）１モルに対して、化合物（Ｏ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、あらかじめ化合物（Ｏ−１）とアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属水素化物またはアルカリ金属アルコキシドとで調整できる化合物（Ｏ−１）の金属塩を調整して反応に用いることもできる。用いることができる化合物（Ｏ−１）の金属塩としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムチオメトキシド、ナトリウムチオエトキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−１４−１）１モルに対して、化合物（Ｏ−１）の金属塩が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１４−２）で示される本発明化合物を単離することができる。または、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１４−２）で示される本発明化合物を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２４５】
（製造法Ｑ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ2がＺ2Hであり、Ｚ3メチル基である化合物（以下、化合物(１−１４−３)と記す。）は、化合物（１−１４−２）を酸の存在下、還元剤と反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000049
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｚ1、Ｚ2HおよびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒中、または無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、リチウムボロハイドライド、ナトリウムボロハイドライド、カリウムボロハイドライド等の金属ボロン酸塩化合物、トリエチルシラン等のトリアルキルシラン化合物などが挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、三フッ化ホウ素、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
該反応には、化合物（１−１４−２）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合、酸が通常１〜１０モルの割合もしくは大過剰量で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１４−３）で示される本発明化合物を単離することができる。または、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１４−３）で示される本発明化合物を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる
【０２４６】
（製造法Ｒ）
式（１）で示される本発明化合物のうちＱがＱ２であり、Ｚ1が水素原子であり、Ｚ2がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である式（１−４−Ｒ）で示される化合物（以下、化合物（１−４−Ｒ）と記す。）は、式（Ｇ−１−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ−１−１）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000050
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、およびＺ3は前記と同じ意味を表し、Ｒ92はＣ１−Ｃ５アルキル基を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン１水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｇ−１−１）１モルに対して、ヒドラジン化合物が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−４−Ｒ）を単離することができる。さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２４７】
（製造法Ｓ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ2がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である式（１−５−Ｓ）で示される化合物（以下、化合物(１−５−Ｓ)と記す。）は、化合物（１−４−Ｒ）と化合物（Ｈ−１）とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000051
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ92、Ｘ、Ｚ1、Ｚ3およびＺ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｈ−１）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、ヨウ化２−プロピニル、ヨウ化２−ブチニル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化２−プロピニル、臭化２−ブチニル、シクロプロピルメチルブロミド、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応には、塩基を用いてもよく、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−４−Ｒ）１モルに対して、化合物（Ｈ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−５−Ｓ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２４８】
（製造法Ｔ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ４であり、Ｚ2がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である式（１−６−Ｔ）で示される化合物（以下、化合物(１−６−Ｔ)と記す。）は、式（１−４−Ｔ）で示される化合物（以下、化合物（１−４−Ｔ）と記す。）と化合物（Ｉ−１）とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000052
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ92、Ｘ、Ｚ3、Ｚ4およびＺ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｉ−１）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応には、塩基を用いてもよく、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−４−Ｔ）１モルに対して、化合物（Ｉ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−６−Ｔ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２４９】
（製造法Ｕ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ2がアミノカルボニル基である式（１−５−Ｕ）で示される化合物（以下、化合物(１−５−Ｕ)と記す。）は、化合物（１−５−Ｓ）とアミド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000053
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ92、Ｘ、Ｚ1およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアミド化剤としては、例えば、アンモニア水溶液、アンモニア塩酸塩、アンモニア硫酸塩、アンモニアガス等が挙げられる。また、アミド化剤は溶媒として用いることもできる
該反応には化合物（１−５−Ｓ）１モルに対して、アミド化剤が通常１モル〜大過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−５−Ｕ）を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物（１−５−Ｕ）を単離することができる。さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２５０】
（製造法Ｖ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ2がシアノ基である式（１−５−Ｖ）で示される化合物（以下、化合物(１−５−Ｖ)と記す。）は、化合物（１−５−Ｕ）とシアノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000054
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｚ1およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるシアノ化剤としては、オキシ塩化リン、５塩化リン、オキシ臭化リン等が挙げられる。
該反応には塩基を用いてもよく、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は溶媒として用いることもできる。
該反応には化合物（１−５−Ｕ）１モルに対して、シアノ化剤が通常１〜２０モル、塩基が通常１〜大過剰量モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−５−Ｖ）を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物（１−５−Ｖ）を単離することができる。さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２５１】
（製造法Ｗ）
化合物(１−５−Ｕ)は、式（１−５−Ｗ）で示される化合物（以下、化合物（１−５−Ｗ）と記す。）とアミド化剤とを反応させることにより製造することもできる。
2014141451.tif 000055
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ100、Ｘ、Ｚ1およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｕに準じて実施することができる。
【０２５２】
（製造法Ｘ）
式（１−２２）で示される化合物（以下、化合物（１−２２）と記す。）は、式（１−１３−Ｘ）で示される化合物（以下、化合物（１−１３−Ｘ）と記す。）とシアノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000056
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｙ1およびＹ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるシアノ化剤としては、オキシ塩化リン、５塩化リン、オキシ臭化リン、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
該反応には塩基を用いてもよく、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には化合物（１−１３−Ｘ）１モルに対して、シアノ化剤が通常１〜２０モル、塩基が通常０．１〜２０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−２２）を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物（１−２２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２５３】
以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
【０２５４】
（参考製造法Ａ）
式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）、または（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000057
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ11、ＸまたはＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ101はＰ11、Ｐ12またはＰ13を表し、Ｒ91はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表し、Ｚ101は塩素原子または臭素原子を表し、点は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２５５】
（参考製造法Ｂ）
化合物（ＸＡ１）は、以下式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）イソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000058
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ101およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、およびチオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾール、Ｎ，Ｎ−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、または炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２５６】
（参考製造法Ｃ）
化合物（ＸＡ２）は、式(ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000059
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ101およびＺ101は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、さらにトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２５７】
（参考製造法Ｄ）
化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、イソシアナート化剤を反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000060
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ101は前記と同じ意味を表し、Ｒ111はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕
【０２５８】
以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
【０２５９】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、例えば、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸フェニル、クロロチオぎ酸メチル、クロロチオぎ酸エチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２６０】
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
【０２６１】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２６２】
（参考製造法Ｅ）
式（ＸＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ２）は、式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）と水素を、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000061
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ11およびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ181は水素原子またはＰ21を表し、点は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、酢酸、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、例えば、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物（ＸＥ１）に対して、触媒が通常０．１〜１モルの割合で、水素が過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２６３】
（参考製造法Ｆ）
化合物（ＸＥ２）は、酸の存在下で前記化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応することにより製造することができる。
2014141451.tif 000062
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ181は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、塩化スズ等のスズ化合物、塩化亜鉛等の亜鉛化合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で、酸が１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２６４】
（参考製造法Ｇ）
式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｂ−２）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000063
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、ＸおよびＺ11は前記と同じ意味を表し、Ｒ191はＰ12またはＰ13を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０２６５】
（参考製造法Ｈ）
式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とラジカル開始剤存在下、ハロゲン化剤を反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000064
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ100およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ201はＰ51またはニトロ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α，α，α−トリフルオロトルエン、α，α，α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤もしくはヨウ素化剤であり、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル-ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、１，１−アゾビス（シアノシクロヘキサン）、ジアシルパーオキシド、ジアルキルパーオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルパーオキシエステル、モノパーオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルパーオキシ）ケタールおよびケトンパーオキシド、トリエチルボラン等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１〜５当量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２６６】
（参考製造法Ｉ）
式（ＸＩ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と式（ＸＩ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000065
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ100、Ｒ201およびＲ111は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物（ＸＩ１）としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムプロポキシド、カリウムブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＩ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＩ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２６７】
（参考製造法Ｊ）
式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と塩基の存在下、水と反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000066
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ100およびＲ201およびは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２６８】
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＩ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000067
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ100、Ｒ111およびＲ201は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＩ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２６９】
（参考製造法Ｌ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することもできる。
2014141451.tif 000068
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ100およびＲ201は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じて添加剤を加えてもよく、例えば、塩化アセチルに対して塩化亜鉛、四臭化炭素に対してトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対してジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対してトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対して塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対して塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（ＸＪ１）１モルに対して、０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２７０】
（参考製造法Ｍ）
式（ＸＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）は、（化合物（ＸＪ１）と式（ＸＭ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ１）と記す。）を塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000069
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ201は前記と同じ意味を表し、Ｒ901はｐ−メチルフェニル基、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、Ｚ301はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてを加えてもよく、例えば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＸＪ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ２）を単離することができる。単離された化合物（ＸＭ２）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２７１】
（参考製造法Ｎ）
式（ＸＮ１２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１２）と記す。）は、以下式（ＸＮ１１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１１）と記す。）と化合物（Ｄ−２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000070
〔式中、Ｒ501は水素原子またはＯＲ111基を表し、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ41、Ｘ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２７２】
式（ＸＮ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２２）と記す。）は、式（ＸＮ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000071
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ42、Ｒ501、Ｘ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２７３】
式（ＸＮ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３２）と記す。）は、式（ＸＮ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000072
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ42、Ｒ501、Ｘ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２７４】
式（ＸＮ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４２）と記す。）は、式（ＸＮ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000073
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10、Ｒ42、Ｒ501、Ｘ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２７５】
（参考製造法Ｏ）
式（ＸＯ１２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ１２）と記す。）は、以下式（ＸＯ１１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ１１）と記す。）と化合物（Ｄ−２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000074
〔式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ41、Ｒ91、Ｘ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２７６】
式（ＸＯ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ２２）と記す。）は、以下式（ＸＯ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ２１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000075
〔式中、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ42、Ｒ91、Ｘ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２７７】
式（ＸＯ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ３２）と記す。）は、式（ＸＯ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ３１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000076
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ42、Ｒ91、Ｘ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２７８】
式（ＸＯ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ４２）と記す。）は、式（ＸＯ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ４１）と記す。）と化合物（Ｄ−２−２）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000077
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10、Ｒ42、Ｒ91、Ｘ、Ｚ41およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２７９】
（参考製造法Ｐ）
式（ＸＰ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＰ３）と記す。）は、以下式（ＸＰ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＰ１）と記す。）を反応促進剤の存在下、式（ＸＰ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＰ２）と記す。）と反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000078
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ91は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＰ２）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＰ２）としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ペンタノールがあげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、例えば、塩酸、硫酸等の酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド類、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックス等が挙げられる。該反応には化合物（ＸＰ１）１モルに対して、反応促進剤が通常０．０１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＰ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物（ＸＰ１）に対して過剰量の化合物（ＸＰ２）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＰ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２８０】
（参考製造法Ｑ）
化合物（ＸＰ３）は、化合物（ＸＰ１）とハロゲン化剤とを反応させ、以下式（ＸＱ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＱ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＱ１）と化合物（ＸＰ２）とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000079
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ91およびＺ101は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＸＰ１）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（ＸＱ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃに準じて実施することができる。
【０２８１】
以下に化合物（ＸＱ１）から化合物（ＸＰ３）を製造する方法について説明する。
【０２８２】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＰ２）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＰ２）としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ペンタノールがあげられる。
該反応には化合物（ＸＱ１）１モルに対して、化合物（ＸＰ２）が通常１〜５０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＰ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２８３】
（参考製造法Ｒ）
化合物（ＸＰ３）は、化合物（ＸＰ１）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000080
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ91は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えば、ジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン等のジアゾ化合物、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジプロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＰ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ（ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＸＰ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＰ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２８４】
（参考製造法Ｓ）
式（ＸＳ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ２）と記す。）は、式（ＸＳ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ１）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000081
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は前記と同じ意味を表し、Ｒ93は水素原子、またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物（ＸＳ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＳ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２８５】
（参考製造法Ｔ）
式（ＸＴ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＴ２）と記す。）は、式（ＸＴ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＴ１）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000082
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、および水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。
該反応には化合物（ＸＴ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＴ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２８６】
（参考製造法Ｕ）
化合物（Ｆ−１）は、式（ＸＵ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＵ１）と記す。）と、式（ＸＵ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＵ２）と記す。）を反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000083
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ61、ＸおよびＺ3は前記と同じ意味を表し、Ｒ62はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはベンジル基を表す。〕
該反応は、溶媒中もしくは無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＵ１）１モルに対して、化合物（ＸＵ２）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｆ−１）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｆ−１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２８７】
（参考製造法Ｖ）
化合物（ＸＵ１）は、化合物（Ａ−１）と式（ＸＶ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１）と記す。）を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000084
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｚ3およびＺ11は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ−１）１モルに対して、化合物（ＸＶ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ−１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＵ１）を単離することができる。または、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＵ１）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２８８】
（参考製造法Ｗ）
化合物（Ｇ−１）は、化合物（ＸＵ１）と式（ＸＷ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000085
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表し、Ｚ120はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、アセチルオキシ基またはフェノキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＵ１）１モルに対して、化合物（ＸＷ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、例えば、１８−クラウン−６、ジベンゾ−１８−クラウン−６等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＸＵ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｇ−１）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２８９】
（参考製造法Ｘ）
化合物（Ｇ−１−１）は、化合物（ＸＵ１）と式（ＸＸ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＸ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000086
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ92、Ｘ、Ｚ3およびＺ120は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＵ１）１モルに対して、化合物（ＸＸ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６、ジベンゾ−１８−クラウン−６等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＸＵ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｇ−１−１）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２９０】
（参考製造法Ｙ）
化合物(１−５−Ｗ)は、式（１−５−Ｙ）で示される化合物（以下、化合物（１−５−Ｙ）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000087
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ100、Ｘ、Ｚ1およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（１−５−Ｙ）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等が用いられる。化合物（１−５−Ｙ）１モルに対して、触媒が０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（１−５−Ｙ）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−５−Ｗ）を単離することができる。単離された化合物（１−５−Ｗ）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２９１】
（参考製造法Ｚ）
化合物(１−５−Ｙ)は、化合物（１−５−Ｓ）と加水分解剤とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000088
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ92、Ｘ、Ｚ1およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる加水分解剤としては、例えば、水酸化カリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液等の塩基、及び塩酸、硫酸等の酸が挙げられる。
該反応には化合物（１−５−Ｓ）１モルに対して、加水分解剤が通常０．５〜２０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−５−Ｙ）を単離することができる。単離された化合物（１−５−Ｙ）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
【０２９２】
（参考製造法ＺＡ）
化合物(１−１３−Ｘ)は、化合物（１−１３）とヒドロキシアミン類とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000089
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｘ、Ｙ1およびＹ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
ヒドロキシアミン類としては、例えば、ヒドロキシアミン塩酸塩、ヒドロキシアミン硫酸塩、ヒドロキシアミン水溶液が挙げられる。
該反応には酸を用いてもよく、用いられる酸としては、酢酸、塩酸、硫酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、ギ酸等が挙げられる。
該反応には塩基を用いてもよく、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（１−１３）１モルに対して、ヒドロキシアミン類が通常１〜１０モルの割合、酸および塩基が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（１−１３−Ｘ）を単離することができる。また、さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２９３】
（参考製造法ＡＡ）
式（ＹＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡ３）と記す。）は、式（ＹＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡ１）と記す。）と式（ＹＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡ２）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000090
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ100、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は前記と同じ意味を表し、ｎは０または1を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＡ１）１モルに対して、化合物（ＹＡ２）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＡ３）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＡ３）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２９４】
（参考製造法ＡＢ）
化合物（ＹＡ１）は、酸存在下、式（ＹＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＢ１）と記す。）とニトロソ化剤とを反応させた後、還元剤と反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000091
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ100およびｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられるニトロソ化剤としては、例えば、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル、亜硝酸イソアミル等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、亜鉛、スズが挙げられ、具体的には塩化スズ（ＩＩ）等が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＢ１）１モルに対して、ニトロソ化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられ、還元剤は通常１〜１０モルの割合で用いられ、酸は通常１モル〜過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＡ１）を単離することができる。または、反応混合物を濾過等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＡ１）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２９５】
（参考製造法ＡＣ）
化合物（ＹＡ３）は、式（ＹＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＣ１）と記す。）を酸と反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000092
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、酢酸およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
該反応には通常、化合物（ＹＣ１）１モルに対して、酸が大過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＡ３）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＡ３）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２９６】
（参考製造法ＡＤ）
化合物（ＹＣ１）は、式（ＹＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＤ１）と記す。）と式（ＹＤ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＤ２）と記す。）を銅試薬、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000093
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる銅試薬としては、例えば、酢酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には通常、化合物（ＹＤ１）１モルに対して、化合物（ＹＤ２）が１〜１０モルの割合で用いられ、銅試薬が１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応には、必要ならばモレキュラーシーブス等の脱水剤を用いることができ、化合物（ＹＤ１）１モルに対して、１００〜５００質量パーセントの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２０時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＣ１）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０２９７】
（参考製造法ＡＥ）
式（ＹＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ２）と記す。）は、式（ＹＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１）と記す。）を酸と反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000094
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ＡＣに準じて実施することができる。
【０２９８】
（参考製造法ＡＦ）
式（ＹＦ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＦ２）と記す。）は、式（ＹＦ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＦ１）と記す。）を酸と反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000095
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ＡＣに準じて実施することができる。
【０２９９】
（参考製造法ＡＧ）
化合物（ＹＥ１）は、式（ＹＧ１）で示される化合物（以下、化合物(ＹＧ１)と記す。）と化合物（Ｈ−１）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000096
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｈに準じて実施することができる。
【０３００】
（参考製造法ＡＨ）
化合物（ＹＦ２）は、化合物（ＹＧ１）と化合物（Ｉ−１）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000097
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4およびＺ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｉに準じて実施することができる。
【０３０１】
（参考製造法ＡＩ）
式（ＹＩ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＩ２）と記す。）は、式（ＹＩ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＩ１）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000098
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ61、Ｒ92、およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｆに準じて実施することができる。
【０３０２】
（参考製造法ＡＪ）
化合物（ＹＧ１）は、式（ＹＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＪ１）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000099
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ2およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇに準じて実施することができる。
【０３０３】
（参考製造法ＡＫ）
化合物（ＹＩ１）は、式（ＹＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＫ１）と記す。）と化合物（ＸＵ２）を反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000100
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ92、およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Ｕに準じて実施することができる。
【０３０４】
（参考製造法ＡＬ）
化合物（ＹＪ１）は、式（ＹＬ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＬ１）と記す。）と化合物（ＸＷ１）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000101
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ2、Ｚ3およびＺ120は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Ｗに準じて実施することができる。
【０３０５】
（参考製造法ＡＭ）
化合物（ＹＪ１）は、式（ＹＭ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＭ１）と記す。）と式（ＹＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＭ２）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することもできる。
2014141451.tif 000102
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ2、Ｚ3およびＺ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（ＹＭ２）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には、必要ならば添加剤を加えてもよく、例えば、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムフルオリドがあげられる。
該反応には化合物（ＹＭ１）１モルに対して、化合物（ＹＭ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、添加剤が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＪ１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０３０６】
（参考製造法ＡＮ）
式（ＹＮ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＮ２）と記す。）は、式（ＹＮ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＮ１）と記す。）を酸と反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000103
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ａ1、Ａ2およびＡ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ＡＣに準じて実施することができる。
【０３０７】
（参考製造法ＡＯ）
化合物（ＹＮ１）は、式（ＹＯ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＯ１）と記す。）と式（ＹＯ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＯ２）と記す。）とを、塩基および触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000104
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｒ100、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０３０８】
（参考製造法ＡＰ）
化合物（ＹＯ２）は、式（ＹＰ１）で示される化合物（以下、化合物(ＹＰ１)と記す。）と式（ＹＰ２）で示される化合物（以下、化合物(ＹＰ２)と記す。）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000105
〔式中、Ｒ100、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＺ21は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｈに準じて実施することができる。
【０３０９】
（参考製造法ＡＱ）
化合物（ＹＥ１）において、Ｚ3がＲ51である式（ＹＥ１−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１）と記す。）は、化合物（ＹＥ１）において、Ｚ3がＲ100である式（ＹＥ１−２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−２）と記す。）と化合物（Ｅ−２）とを、塩基および触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014141451.tif 000106
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ51、Ｒ92、Ｒ100、Ｚ1、Ｚ2およびＺ42は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｌに準じて実施することができる。
【０３１０】
（参考製造法ＡＲ）
化合物（ＹＥ１−２）は、化合物（ＹＥ１）において、Ｚ3が水素原子である式（ＹＥ１−３）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−３）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000107
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｒ100、Ｚ1およびＺ2は前記と同じ意味を表す。〕
【０３１１】
（参考製造法ＡＳ）
化合物（ＹＥ１）において、Ｚ1がＲ92であり、Ｚ2が塩素原子である式（ＹＥ１−１１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１１）と記す。）は、化合物（ＹＥ１）において、Ｚ1がＲ92であり、Ｚ2がヒドロキシ基である式（ＹＥ１−１２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１２）と記す。）と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000108
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒中または無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩素化剤としては、通常市販のものを用いることができる。例えば、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リンおよびこれらの混合物が挙げられる。該反応には、必要ならば塩基を加えてもよく、該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＥ１−１２）１モルに対して、塩素化剤が通常１〜大過剰モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を減圧濃縮し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＥ１−１１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０３１２】
（参考製造法ＡＴ）
化合物（ＹＥ１−１２）は、式（ＹＥ１−１３）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１３）と記す。）と化合物（ＡＴ１）とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000109
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92およびＺ3は前記と同じ意味を表し、ｎは０または１を表す。〕
該反応は、溶媒中または無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。該反応には、必要ならば酸を加えてもよく、該反応に用いられる酸としては、塩酸、硫酸、酢酸、臭化水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＥ１−１３）１モルに対して、化合物（ＡＴ１）が通常１〜１００モルの割合、酸が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を減圧濃縮し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮、ろ過等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＥ１−１２）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０３１３】
（参考製造法ＡＵ）
化合物（ＹＥ１−１３）は、化合物（ＹＬ１）と式（ＡＵ１）で示される化合物（以下、化合物（ＡＵ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000110
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＬ１）１モルに対して、化合物（ＡＵ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、例えば、１８−クラウン−６−エーテル、ジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテル等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＹＬ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＥ１−１３）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０３１４】
（参考製造法ＡＶ）
化合物（ＸＶ１−２）は、式（ＸＶ１−３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１−３）と記す。）を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000111
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、およびＲ12は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ニトロメタン、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、三塩化鉄、フッ化水素、次亜塩素酸、ポリりん酸等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＶ１−３）１モルに対して、酸が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＶ１−２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０３１５】
（参考製造法ＡＷ）
化合物（ＸＶ１−３）は、式（ＸＶ１−４）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１−４）と記す。）と式（ＡＷ１）で示される化合物（以下、化合物（ＡＷ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000112
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、およびＲ12は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＶ１−４）１モルに対して、化合物（ＡＷ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＶ１−３）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０３１６】
（参考製造法ＡＸ）
化合物（ＹＥ１）において、Ｚ1がＲ92であり、Ｚ2がＲｆである式（ＹＥ１−Ｒｆ）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−Ｒｆ）と記す。）は、式（ＹＥ１−Ｒｆ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−Ｒｆ１）と記す。）を酸の存在下反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000113
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ3は前記と同じ意味を表し、ＲｆはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロプロピル基または１，１−ジフルオロプロピル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
該反応には化合物（ＹＥ１−Ｒｆ１）１モルに対して、酸が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＥ１−Ｒｆ）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０３１７】
（参考製造法ＡＹ）
化合物（ＹＥ１−Ｒｆ１）およびは、式（ＹＦ２）においてＺ2がＲｆであり、Ｚ4がＲ92である式（ＹＥＦ２−Ｒｆ）で示される化合物（以下、化合物（ＹＦ２−Ｒｆ）と記す。）は、式（ＹＪ１）においてＺ2がＲｆである式（ＹＪ１−Ｒｆ）で示される化合物（以下、化合物（ＹＪ１−Ｒｆ）と記す。）と化合物（ＡＴ１）とを反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000114
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92、Ｚ3およびＲｆは前記と同じ意味を表し、ｎは０または１を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＪ１−Ｒｆ）１モルに対して、化合物（ＡＴ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＹＥ１−Ｒｆ１）および化合物（ＹＦ１−Ｒｆ）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
【０３１８】
（参考製造法ＡＺ）
化合物（ＹＥ１−１１）において、Ｚ3がアルデヒド基である式（ＹＥ１−１１−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１１−１）と記す。）は、化合物（ＹＥ１−１２）において、Ｚ3が水素原子である式（ＹＥ１−１２−１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１２−１）と記す。）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンから調整できるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることで製造することができる。
2014141451.tif 000115
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｋに準じて実施することができる。
【０３１９】
（参考製造法ＢＡ）
化合物（ＹＥ１）において、Ｚ2がＺ2Hであり、Ｚ3がアルデヒド基である式（ＹＥ１−１１−２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１１−２）と記す。）は、化合物（ＹＥ１−１１−１）と化合物（Ｏ−１）を塩基の存在下、反応させることで製造することができる。
2014141451.tif 000116
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ52、Ｒ92およびＺ2Hは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｐに準じて実施することができる。
【０３２０】
（参考製造法ＢＢ）
化合物（ＹＥ１）において、Ｚ2がＺ2Hであり、Ｚ3がメチル基である式（ＹＥ１−１１−３）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１１−３）と記す。）は、化合物（ＹＥ１−１１−２）を酸の存在下、還元剤と反応させることで製造することができる。
2014141451.tif 000117
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92およびＺ2Hは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｑに準じて実施することができる。
【０３２１】
（参考製造法ＢＣ）
化合物（ＹＥ１）において、Ｚ2が塩素原子であり、Ｚ3がメチル基である式（ＹＥ１−１１−４）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１１−４）と記す。）は、化合物（ＹＥ１−１１−１）を酸の存在下、還元剤と反応させることで製造することができる。
2014141451.tif 000118
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92およびＺ2Hは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｑに準じて実施することができる。
【０３２２】
（参考製造法ＢＧ）
式（ＹＥ１−１２−３）で示される化合物（以下、化合物（ＹＥ１−１２−３）と記す。）は、化合物（ＹＥ１−１２）とアルキル化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014141451.tif 000119
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ92およびＺ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアルキル化剤は、通常市販のものを用いることができる。例えば、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等が挙げられる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＹＥ１−１２）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＥ１−１２−３）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０３２３】
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【０３２４】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
【０３２５】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
【０３２６】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
【０３２７】
本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
【０３２８】
本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明化合物量は、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
【０３２９】
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
【０３３０】
また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
【０３３１】
本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０.１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
【０３３２】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【０３３３】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０３３４】
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
【０３３５】
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０３３６】
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｆａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｙｄｉｓ）；、ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ， Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ， Ｖ．  ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｓｏｊａｅ）、さび病（  Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ)、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔ���ｉｔｈｕｍ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，  Ｖ．  ｄａｈｌｉａｅ，  Ｖ．  ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）；白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ，  Ｂ．  ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，  Ｂ.  ｓｑｕａｍｏｓａ)、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉ）；小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
【０３３７】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ    ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ    ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０３３８】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ    ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ    ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ    ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
【０３３９】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０３４０】
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．  （例えば、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、  イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．  ．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、  カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、  カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、  トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、  キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、  ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、  イエバエ類（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、  ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、  ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ    ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．、  Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、  Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（  Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば  Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｂａｔｔｕｓ）、  オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類  （Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、矮��条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
【０３４１】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【０３４２】
まず、製造例を示す。
【０３４３】
製造例１
参考製造例１に記載の１−（２−ブロモメチル−３−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、参考製造例２０に記載の２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノール０．２６ｇ、炭酸カリウム０．２１ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−ジフルオロメトキシ−２−［２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）０．３１ｇを得た。
2014141451.tif 000120
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.39 (2H, t, J = 8.2 Hz), 7.14 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.11-7.06 (1H, m), 6.91-6.87 (1H, m), 6.59 (1H, t, J = 72.8 Hz), 5.27 (2H, s), 3.62 (3H, d, J = 0.5 Hz), 2.22 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.96 (3H, s).
【０３４４】
製造例２
参考製造例６に記載の１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．５０ｇ、参考製造例２０に記載の２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノール０．３６ｇ、炭酸カリウム０．２９ｇおよびアセトニトリル１５ｍＬの混合物を加熱還流下７時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２と記す。）０．５１ｇを得た。
2014141451.tif 000121
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.15 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.28 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.13-2.09 (4H, m), 1.97 (3H, s), 1.02-0.97 (2H, m), 0.76 (2H, q, J = 5.4 Hz).
【０３４５】
製造例３
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２１に記載の２−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３と記す。）を得た。
2014141451.tif 000122
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.17 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.14 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.95 (1H, s), 5.28 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.14-2.08 (4H, m), 1.02-0.97 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).
【０３４６】
製造例４
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１７に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４と記す。）を得た。
2014141451.tif 000123
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.41 (2H, m), 7.30 (2H, t, J = 6.8 Hz), 7.23 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.96 (1H, s), 5.44 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.20-2.12 (1H, m), 1.04-0.99 (2H, m), 0.79-0.74 (2H, m).
【０３４７】
製造例５
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２２に記載の２−メチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５と記す。）を得た。
2014141451.tif 000124
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.69 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.46-7.40 (2H, m), 7.34 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 7.28 (1H, s), 7.26 (1H, s), 6.89 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.20 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.28 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.15-2.09 (4H, m), 1.02-0.97 (2H, m), 0.79-0.74 (2H, m).
【０３４８】
製造例６
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２３に記載の２−メチル−４−（３，４−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（３，４−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６と記す。）を得た。
2014141451.tif 000125
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.31-7.25 (3H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.27 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.15-2.10 (4H, m), 2.06 (3H, s), 1.02-0.97 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).
【０３４９】
製造例７
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１６記載の２−クロロ−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−クロロ−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７と記す。）を得た。
2014141451.tif 000126
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.32-7.28 (2H, m), 7.21 (1H, dd, J = 8.8, 2.5 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.9 Hz), 5.43 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.24 (3H, d, J = 20.3 Hz), 2.19-2.14 (4H, m), 1.96 (3H, s), 1.04-0.99 (2H, m), 0.79-0.74 (2H, m).
【０３５０】
製造例８
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２７に記載の２−メチル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８と記す。）を得た。
2014141451.tif 000127
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.41 (2H, m), 7.29-7.24 (3H, m), 7.20 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.29 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.66 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.58 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.17-2.09 (4H, m), 1.82-1.75 (4H, m), 1.02-0.98 (2H, m), 0.79-0.74 (2H, m).
【０３５１】
製造例９
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２６に記載の２−メチル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−２−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９と記す。）を得た。
2014141451.tif 000128
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.40 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.31 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 7.29-7.25 (2H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.27 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.76 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.60 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.15-2.09 (4H, m), 1.89-1.82 (2H, m), 1.81-1.74 (2H, m), 1.02-0.97 (2H, m), 0.79-0.74 (2H, m).
【０３５２】
製造例１０
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２４に記載の２−メチル−４−（４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０と記す。）を得た。
2014141451.tif 000129
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, s), 7.29 (1H, s), 7.27-7.26 (1H, m), 7.18-7.13 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.29 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.15-2.10 (4H, m), 2.05 (3H, s), 1.03-0.98 (2H, m), 0.80-0.75 (2H, m).
【０３５３】
製造例１１
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１８に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−メトキシ−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−メトキシ−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１と記す。）を得た。
2014141451.tif 000130
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50-7.44 (2H, m), 7.36-7.31 (2H, m), 7.27-7.23 (1H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.9 Hz), 5.47 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.22-2.17 (1H, m), 1.08-1.03 (2H, m), 0.82-0.78 (2H, m).
【０３５４】
製造例１２
１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、参考製造例２９に記載の２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノール０．１８ｇ、炭酸カリウム０．１８ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２と記す。）０．２２ｇを得た。
2014141451.tif 000131
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57-7.56 (1H, m), 7.53 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.34 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.29-7.25 (2H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.28 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.15-2.11 (4H, m), 1.01-0.96 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).
【０３５５】
製造例１３
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３０に記載の２−メチル−４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３と記す。）を得た。
2014141451.tif 000132
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58-7.56 (1H, m), 7.55-7.51 (1H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.30-7.25 (2H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.28 (2H, s), 4.20 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.60 (3H, s), 2.16-2.10 (4H, m), 1.52 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.02-0.96 (2H, m), 0.81-0.74 (2H, m).
【０３５６】
製造例１４
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３１に記載の２−メチル−４−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４と記す。）を得た。
2014141451.tif 000133
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58-7.56 (1H, m), 7.54 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 7.43-7.40 (2H, m), 7.30-7.25 (2H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.44 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.28 (2H, s), 4.57-4.51 (1H, m), 3.60 (3H, s), 2.16-2.10 (4H, m), 1.53 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.03-0.96 (2H, m), 0.81-0.73 (2H, m).
【０３５７】
製造例１５
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例３２に記載の２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５と記す。）を得た。
2014141451.tif 000134
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.27 (2H, dd, J = 8.8, 4.9 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.23 (1H, s), 5.28 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.15-2.10 (4H, m), 1.02-0.96 (2H, m), 0.79-0.73 (2H, m).
【０３５８】
製造例１６
製造例１において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２８に記載の２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６と記す。）を得た。
2014141451.tif 000135
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.67 (1H, s), 7.51 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.28-7.21 (4H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.26 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.16-2.10 (4H, m), 1.02-0.97 (2H, m), 0.79-0.74 (2H, m).
【０３５９】
製造例１７
製造例１において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１６記載の２−クロロ−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−ジフルオロメトキシ−２−［２−クロロ−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１７と記す。）を得た。
2014141451.tif 000136
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 8.1, 0.8 Hz), 7.40 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.36 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 7.00-6.96 (1H, m), 6.63 (1H, t, J = 73.0 Hz), 5.41 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.18 (3H, s), 1.96 (3H, s).
【０３６０】
製造例１８
製造例１において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例２９に記載の２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−ジフルオロメトキシ−２−［２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１８と記す。）を得た。
2014141451.tif 000137
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57-7.50 (3H, m), 7.41-7.33 (3H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.58 (1H, t, J = 73.2 Hz), 6.44 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.28 (2H, d, J = 3.9 Hz), 3.93 (3H, s), 3.57 (3H, s), 2.03 (3H, s).
【０３６１】
製造例１９
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１９に記載の２−クロロ−４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−クロロ−４−（４−エチル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１９と記す。）を得た。
2014141451.tif 000138
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.41 (2H, m), 7.31-7.28 (2H, m), 7.21 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.43 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.40 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.24 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.18-2.14 (1H, m), 1.10 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.04-0.99 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).
【０３６２】
製造例２０
室温下、参考製造例７１に記載の１−｛２−［２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−３−トリメチルシリルエチニル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．２ｇ、炭酸カリウム０．７ｇ、クロロホルム５ｍｌ、メタノール５ｍｌの混合物を３時間攪拌した後、６０℃まで昇温し３時間攪拌した。混合物をろ過し、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−エチニル−２−［２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２０と記す。）０．０７ｇを得た。
2014141451.tif 000139
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72 (1H, dd, J = 5.8, 3.4 Hz), 7.49 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.48 (1H, s), 7.13 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 8.6, 2.5 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.45 (2H, s), 3.61 (3H, s), 3.38 (1H, s), 2.22 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.02 (3H, s), 1.96 (3H, s).
【０３６３】
製造例２１
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例７３に記載の２，５−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２，５−ジメチル−４−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２１と記す。）を得た。
2014141451.tif 000140
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.40 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.28 (1H, s), 7.26 (1H, s), 7.06 (1H, s), 6.74 (1H, s), 6.17 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.27 (2H, s), 3.65 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.14-2.10 (1H, m), 2.04 (3H, s), 1.02-0.98 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).
【０３６４】
製造例２２
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６０に記載の２−クロロ−４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−クロロ−４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２２と記す。）を得た。
2014141451.tif 000141
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.29 (2H, t, J = 8.1 Hz), 7.17 (1H, s), 6.97 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.43 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.65 (3H, s), 2.19-2.15 (4H, m), 1.04-0.99 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).
【０３６５】
製造例２３
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例５４に記載の２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３と記す。）を得た。
2014141451.tif 000142
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.29 (2H, t, J = 7.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.43 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.43 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.64 (3H, s), 2.21-2.14 (1H, m), 1.04-0.99 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).
【０３６６】
製造例２４
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例５９に記載の４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［４−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４と記す。）を得た。
2014141451.tif 000143
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.40 (3H, m), 7.28-7.26 (2H, m), 7.17 (1H, s), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.29 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.16-2.10 (4H, m), 1.02-0.97 (2H, m), 0.79-0.74 (2H, m).
【０３６７】
製造例２５
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６６に記載の２−メチル−４−（１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２５と記す。）を得た。
2014141451.tif 000144
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.40 (2H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.4, 1.7 Hz), 7.28-7.26 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.28 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.16-2.11 (4H, m), 2.10 (3H, s), 1.01-0.96 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).
【０３６８】
製造例２６
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６３に記載の４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［４−（３，５−ジメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２６と記す。）を得た。
2014141451.tif 000145
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.28-7.26 (2H, m), 7.16 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.28 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.41 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.25 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.13-2.10 (4H, m), 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.02-0.97 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).
【０３６９】
製造例２７
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例７５に記載の２−メチル−４−（３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２７と記す。）を得た。
2014141451.tif 000146
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, dd, J = 2.5, 0.9 Hz), 7.47-7.43 (2H, m), 7.41 (1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 7.29 (1H, s), 7.27 (1H, s), 6.93 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.68 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.31 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.15-2.09 (4H, m), 1.03-0.98 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).
【０３７０】
製造例２８
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例８６に記載の２−メチル−４−（３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２，５−ジメチル−４−（３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２８と記す。）を得た。
2014141451.tif 000147
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.28-7.26 (3H, m), 6.75 (1H, s), 6.68 (1H, s), 5.27 (2H, s), 4.02 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.17-2.10 (1H, m), 2.06 (3H, s), 1.02-0.97 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).
【０３７１】
製造例２９
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６９に記載の２−メチル−４−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［３−シクロプロピル−２−メチル−４−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２９と記す。）を得た。
2014141451.tif 000148
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.29 (1H, s), 7.27 (1H, s), 7.17 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.14-7.13 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.01 (1H, s), 5.29 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.18-2.10 (4H, m), 1.03-0.98 (2H, m), 0.80-0.76 (2H, m).
【０３７２】
製造例３０
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例８８に記載のシクロプロピル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを用いて、同様の反応を行い、１−[３−シクロプロピル−２−（４−シクロプロパンカルボニル−２−メチル−フェノキシメチル）フェニル]−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下本発明化合物１９９と記す）を得た。
2014141451.tif 000149
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88 (1H, dd, J = 8.70, 2.18 Hz), 7.82-7.80 (1H, m), 7.45 (1H, t, J = 7.90 Hz), 7.31-7.27 (2H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.70 Hz), 5.34 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.65-2.61 (1H, m), 2.13-2.07 (4H, m), 1.22-1.16 (2H, m), 1.02-0.97 (4H, m), 0.80-0.74 (2H, m).
【０３７３】
製造例３１
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例６８に記載の２−メチル−４−（３−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（３−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３１と記す。）を得た。
2014141451.tif 000150
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.67-7.66 (1H, m), 7.46-7.40 (2H, m), 7.34 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.28 (1H, s), 6.89 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.05 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.28 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.14-2.10 (4H, m), 2.06-2.01 (2H, m), 1.02-0.93 (4H, m), 0.80-0.74 (4H, m).
【０３７４】
製造例３２
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例７９に記載の２−メチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３２と記す。）を得た。
2014141451.tif 000151
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53-7.50 (2H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.80 (1H, s), 5.29 (2H, s), 4.01 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.15-2.09 (4H, m), 1.02-0.97 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).
【０３７５】
製造例３３
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１０９に記載の４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３３と記す。）を得た。
2014141451.tif 000152
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.40 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.28 (2H, s), 6.93 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.29 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.14-2.12 (4H, m), 1.01-0.97 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).
【０３７６】
製造例３４
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例９９に記載の４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（５−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３４と記す。）を得た。
2014141451.tif 000153
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.41 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.30 (2H, s), 3.95 (3H, s), 3.72 (3H, s), 3.62 (3H, s), 2.16-2.13 (4H, m), 2.12 (3H, s), 1.03-0.98 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).
【０３７７】
製造例３５
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１０８に記載の４−（４−ブチル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（４−ブチル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３５と記す。）を得た。
2014141451.tif 000154
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.16 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 8.6, 2.5 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.28 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.38 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.24 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.14-2.08 (4H, m), 1.48-1.44 (2H, m), 1.39-1.33 (2H, m), 1.02-0.97 (2H, m), 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 0.79-0.74 (2H, m).
【０３７８】
製造例３６
室温下、製造例１５に記載の１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本発明化合物１５）０．３７ｇ、Ｎ−クロロスクシンイミド０．１２ｇ、クロロホルム５ｍｌの混合物を１２時間攪拌した。クロロホルムで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（４−クロロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３６と記す。）０．１３ｇを得た。
2014141451.tif 000155
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.60 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.28-7.26 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.29 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.16-2.09 (4H, m), 1.01-0.97 (2H, m), 0.78-0.74 (2H, m).
【０３７９】
製造例３７
製造例２において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例１０２に記載の４−（１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（５−エトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３７と記す。）を得た。
2014141451.tif 000156
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.41 (2H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 7.27-7.26 (2H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.28 (2H, s), 4.17-4.12 (2H, m), 3.70 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.14-2.10 (7H, m), 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.00-0.96 (2H, m), 0.78-0.75 (2H, m).
【０３８０】
製造例３８
参考製造例１３に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルスルファニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５ｇ、参考製造例１０９に記載の４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノール１ｇ、炭酸カリウム０．９ｇ、アセトニトリル２０ｍｌの混合物を加熱還流下、５時間攪拌した。混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチルチオ−２−［２−メチル−４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３８と記す。）２．１ｇを得た。
2014141451.tif 000157
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52-7.50 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.39-7.36 (1H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.27 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.54 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.11 (3H, s).
【０３８１】
製造例３９
製造例３８において、４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールの代わりに、参考製造例１０２に記載の４−（１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−メチルチオ−２−［２−メチル−４−（５−エトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３９と記す。）を得た。
2014141451.tif 000158
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50-7.46 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.27-7.25 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.25 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.70 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.52 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.09 (3H, s), 1.41 (3H, t, J = 7.0 Hz).
【０３８２】
製造例４０
室温下、製造例３９に記載の１−｛３−メチルチオ−２−［２−メチル−４−（５−エトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本発明化合物３９）１ｇ、メタクロロ過安息香酸０．５５ｇ、クロロホルム１５ｍｌの混合物を４時間攪拌した。クロロホルムで抽出し、有機層を水およびチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メタンスルホニル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４０と記す。）０．１２ｇおよび１−｛２−［４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メタンスルフィニル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４１と記す。）０．９５ｇを得た。
【０３８３】
１−｛２−［４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メタンスルホニル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン
2014141451.tif 000159
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, dd, J = 7.0, 2.4 Hz), 7.81-7.75 (2H, m), 7.41-7.38 (2H, m), 6.99 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.63 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.56 (3H, s), 3.19 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.07 (3H, s).
【０３８４】
１−｛２−［４−（５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メタンスルフィニル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン
2014141451.tif 000160
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33 (1H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.82 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 7.9, 1.3 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 2.1, 0.7 Hz), 7.39-7.36 (1H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.27 (1H, d, J = 11.9 Hz), 5.08 (1H, d, J = 11.9 Hz), 3.85 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.81 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.12 (3H, s).
【０３８５】
製造例４２
製造例１において、２−メチル−４−（３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル）−フェノールの代わりに、参考製造例９９に記載の４−（１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチル−フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛３−ジフルオロメトキシ−２−［２−メチル−４−（５−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４２と記す。）を得た。
2014141451.tif 000161
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.40-7.36 (3H, m), 7.34 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.57 (1H, t, J = 73.2 Hz), 5.27 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.02 (3H, s).
【０３８６】
製造例４３
製造例１において、２−メチル−볯銈볯鎼볯钼볯閼裢袃菣ꆃ菣ꮃ裢钃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢閃苣躃菣ꮃ臣ꎻ苣誂臣膀迥莀ꏨꂀ뻤醼볯銼臣風볨꺁볯銈볯醼볯钼裢뢂菣膃菣銈볯銈苣袃苣랂裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣벃菣銂铧蒁臣膀郥颧臣趏뿥銂ꇨ蒁胣醼裢鮽볯銈苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢袼볯銈苣袃苣랂裢醼볯钼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼裢閃苣躃苣랂菣膃菣붼裢閃苣讃菣鶽裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯钼裢뢂菣覃菣蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣뎃볯ꖻ룤膀鳦몙飦隌郥ꦉ볯鎼臣風臣芀볯銂뻥龁胣㲂牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㐱㐱ㄵ琮晩㸢〲㐱㐱㐱ㄵ琮晩ꃂ〰㄰㈶⼼㹡⼼䥄㹖㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎›⸷㐵⠠䠱‬ⱴ䨠㴠㠠㈮䠠⥺‬⸷〴㜭㌮‴㐨ⱈ洠Ⱙ㘠㠮‸ㄨⱈ搠‬⁊‽⸸‵穈Ⱙ㘠㔮‷ㄨⱈ琠‬⁊‽㌷㈮䠠⥺‬⸵㜲⠠䠲‬⥳‬⸴㐱⠠䠲‬ⱱ䨠㴠㜠ㄮ䠠⥺‬⸳〷⠠䠳‬⥳‬⸳㠵⠠䠳‬⥳‬⸲〱⠠䠳‬⥳‬⸲㌰⠠䠳‬⥳‬⸱ㄴ⠠䠳‬ⱴ䨠㴠㜠ㄮ䠠⥺ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯鞼胣㲑䐯噉ਾꏨꂀ뻤钼볯㲔牢ਾꏨꂀ뻤醼臣誁臣ꚁ胣銼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣膃菣銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣벃菣꺁믤辂苣ꮁ胣芏胨붣胩设볯邼볯ꮁ꣨覼臣钼裢袼볯銈苣궃菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣벃菣銂铧蒁臣膀郥颧臣趏뿥銂ꇨ蒁胣醼裢鮽볯銈苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢袼볯銈苣궃菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣袃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꪂ菣袼믤许胣겜駧躘賥袐觧钼볯ꢁ꣨馁胣覼苣鞾臣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴㄴ㔴⸱楴≦㈾㄰ㄴㄴ㔴⸱楴쉦゠〰㘱㰳愯㰾䐯噉ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴㜠㔮‵ㄨⱈ琠‬⁊‽⸸′穈Ⱙ㜠㐮ⴰ⸷㐳⠠䠴‬⥭‬⸶㤸⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㠠㐮䠠⥺‬⸶㠵⠠䠱‬ⱴ䨠㴠㜠⸳‱穈Ⱙ㔠㈮‷㈨ⱈ猠Ⱙ㌠㠮‴㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㔮‹㌨ⱈ猠Ⱙ㈠ㄮ‴㌨ⱈ猠Ⱙ㈠〮″㌨ⱈ猠਩⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯颼胣㲑䐯噉ਾꏨꂀ뻤钼볯㲕牢ਾꏨꂀ뻤銼臣誁臣ꚁ胣銼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣膃菣銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣벃菣꺁믤辂苣ꮁ胣芏胨붣胩设볯邼볯ꮁ꣨覼臣钼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ菣ꪂ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣벃菣銂铧蒁臣膀郥颧臣趏뿥銂ꇨ蒁胣醼裢鮽볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ菣ꪂ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣袃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꪂ菣袼믤许胣겜駧躘賥袐觧钼볯ꢁ꣨馁胣覼苣鞾臣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴㄴ㔴⸱楴≦㈾㄰ㄴㄴ㔴⸱楴쉦゠〰㘱㰴愯㰾䐯噉ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴㜠㐮ⴵ⸷㤳⠠䠳‬⥭‬⸷㠲㜭㈮‶㈨ⱈ洠Ⱙ㘠㤮″ㄨⱈ搠‬⁊‽⸸‵穈Ⱙ㔠㈮‹㈨ⱈ猠Ⱙ㌠㤮‹㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㘮‱㌨ⱈ猠Ⱙ㈠㈮‷㘨ⱈ猠Ⱙ㈠ㄮⴶ⸲〱⠠䠴‬⥭‬⸱〰〭㤮‷㈨ⱈ洠Ⱙ〠㜮ⴸ⸰㘷⠠䠲‬⥭ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯馼胣㲑䐯噉ਾꏨꂀ뻤钼볯㲖牢ਾꏨꂀ뻤醼臣誁臣ꚁ胣銼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣膃菣銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣벃菣꺁믤辂苣ꮁ胣芏胨붣胩设볯邼볯ꮁ꣨覼臣钼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ菣ꪂ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣벃菣銂铧蒁臣膀郥颧臣趏뿥銂ꇨ蒁胣醼裢鮽볯銈苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢閼裢ꆃ菣ꮃ菣ꪂ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣袃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꪂ菣袼믤许胣겜駧躘賥袐觧钼볯ꢁ꣨馁胣覼苣鞾臣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴㄴ㔴⸱楴≦㈾㄰ㄴㄴ㔴⸱楴쉦゠〰㘱㰵愯㰾䐯噉ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴㜠㔮‵ㄨⱈ琠‬⁊‽⸸′穈Ⱙ㜠㐮ⴱ⸷㜳⠠䠴‬⥭‬⸶㤸⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㠠㐮䠠⥺‬⸶㠵⠠䠱‬ⱴ䨠㴠㜠⸳′穈Ⱙ㔠㈮‷㈨ⱈ猠Ⱙ㌠㤮‸㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㔮‹㌨ⱈ猠Ⱙ㈠㈮‶㌨ⱈ猠Ⱙ㈠㈮‵㌨ⱈ猠Ⱙ㈠〮″㌨ⱈ猠⸩㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖붣胩设볯鞼戼㹲붣胩设볯ꮁ臣蒁臣膀볯銈菣膃菣銈볯銈볯鎼볯钼볯閼裢袃菣ꆃ菣ꮃ裢钃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢閃苣躃菣ꮃ臣ꎻ苣誂臣膀迥莀ꏨꂀ뻤醼볯钼臣風볨꺁볯銈볯钼裢銃菣궃苣랂裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢鞃菣醃菣銈볯銈苣뎃苣ꢔ臣ꚁ郥颧臣趏뿥銂ꇨ蒁胣醼裢뮼볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣벃볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ菣钼裢鞃菣钃苣讃菣벃菣Ꞃ菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣벃볯貼볯銈苣銃菣궃菣蚃菣ꦃ苣벃菣벃볯銈苣뎃苣鞾臣袼믤许胣겜駧躘賥袐觧钼볯ꢁ꣨馁胣覼胣㲂牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㐱㐱ㄵ琮晩㸢〲㐱㐱㐱ㄵ琮晩ꃂ〰㄰㘶⼼㹡⼼䥄㹖㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎›⸷ㄸ⠠䠱‬摤‬⁊‽⸸ⰵ㈠㈮䠠⥺‬⸷㘷⠠䠱‬摤‬⁊‽⸲ⰲ〠㠮䠠⥺‬⸷㔴⠠䠱‬ⱴ䨠㴠㜠㤮䠠⥺‬⸷㤲⠠䠲‬Ɽ䨠㴠㜠㤮䠠⥺‬⸶ㄹ⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㠠㘮䠠⥺‬⸵㌳⠠䠲‬⥳‬⸳ㄶ⠠䠳‬⥳‬⸲㔹⠠䠲‬ⱱ䨠㴠㜠㌮䠠⥺‬⸲㌱㈭〮‷㐨ⱈ洠Ⱙㄠ㈮‱㌨ⱈ琠‬⁊‽⸷′穈Ⱙㄠ〮ⴲ⸰㜹⠠䠲‬⥭‬⸰㤷〭㜮‵㈨ⱈ洠⸩㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖붣胩设볯颼戼㹲꒮룦许胣芏胨붣胩设볯醼볯ꮁ꣨覼臣钼裢鮽볯銈볯銼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢隼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣뎃苣궃苣랂볯銈볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣ꪂ苣붂裢隃菣ꮃ藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯躼볯螽胣誁苣뎁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣醼볯邼뷯貽臣랷郥ꦉ臣銃菣ꦃ苣뎃裢醼냦貒觧邼볯閼볯螽苣ꂊ臣膀볯銼駦鎖铦貋臣龁胣늩迥鲿럦袐觧銂룦Ꞝ룤莿룧鞁胣閼裢鮽볯銈볯銼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢隼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣ꢂ苣蚃菣꺁닧뺲ꏨꦉ볯螽苣鞾臣芀껥ꦸ룤膀룤風볯銈뷯钼裢뮼볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ裢閼裢ꪂ苣붂裢钼볯閼裢뢂菣覃菣銈菣袃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣붼裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢銼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ臣鞲닧붣觧閼뷯膀迥뎁菣ꮃ苣뎃볯邼뷯貽臣趏뿥랷郥ꦉ臣ꮡ藩뢂菣膃菣鎼볯颼뷯銂諥袁胣醼볯邼蓢许臣鎼駦鎖铦貋臣龁胣늩迥鲿럦袐觧ꮁ胣뒰苣醼볯邼뷯貽諥袁臣貾胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁胣覜ꧦ꒱苣뒰臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣龁뻥膀룦Ꞝ뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ믤鞁胣閼裢鮽볯銈볯銼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢隼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣뎃苣궃苣랂볯銈볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢銼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯ꖻ룤膀鳦몙飦隌郥ꦉ볯颼臣風臣芀볯醼볯钼뷯銂뻥龁胣㲂牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㐱㐱ㄵ琮晩㸢〲㐱㐱㐱ㄵ琮晩ꃂ〰㄰㜶⼼㹡⼼䥄㹖㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎›⸷㐴⠠䠱‬ⱴ䨠㴠㜠㤮䠠⥺‬⸷㠳㜭㌮‱㈨ⱈ洠Ⱙ㜠㈮‸ㄨⱈ猠Ⱙ㜠㈮‰ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷‸穈Ⱙ㘠㤮‴ㄨⱈ搠‬⁊‽⸸‰穈Ⱙ㔠㈮‹㈨ⱈ猠Ⱙ㐠㐮‰㈨ⱈ焠‬⁊‽⸷′穈Ⱙ㐠ㄮ‷㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㘮′㌨ⱈ猠Ⱙ㈠㌮‶㌨ⱈ猠Ⱙ㈠ㄮⴷ⸲〱⠠䠴‬⥭‬⸱㈴⠠䠳‬ⱴ䨠㴠㜠㈮䠠⥺‬⸱㔰〭㤮‷㈨ⱈ洠Ⱙ〠㜮ⴹ⸰㈷⠠䠲‬⥭ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯銼胣㲑䐯噉ਾꏨꂀ뻤钼볯㲙牢ਾ껥ꦸ룤膀볯颼볯銈苣뎃菣讃苣뒰뫦늶볯邼뷯貽臣芏胨붣胩设볯醼볯ꮁ꣨覼臣閼裢鮽볯銈볯銼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢隼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣뎃苣궃苣랂볯銈볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢銼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣꾂菣ꦃ苣覃볯躼볯螽苣ꂊ臣醼볯芙雩ꪔ详鞁臣芀ꧨ趏뿥랷郥ꦉ苣鮸鳥许뿦꺸臣膀볯邼볯銈ꇥ뢅냦뚺뛦醼볯趽뷯銂諥袁藩Ꞁ臣鞁臣芀铧邈臣龁닦뾮觧銂苣随臣膀냦膀菣궂苣뎃臣鞴뗦鞁胣鮸鳥许매ꖇ臣ꚁ볯銈뷯鎼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢銼裢뮼볯銈菣膃菣銈볯銈볯閼裢ꊂ菣躃苣ꮃ菣讃菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣袃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꪂ菣袼믤许胣겜駧躘賥袐觧钼볯ꢁ꣨馁胣覼볯躼볯螽苣鞾臣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴㄴ㔴⸱楴≦㈾㄰ㄴㄴ㔴⸱楴쉦゠〰㘱㰸愯㰾䐯噉ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴㜠㐮‴ㄨⱈ琠‬⁊‽⸷‹穈Ⱙ㜠㌮ⴳ⸷㜲⠠䠴‬⥭‬⸶㐹⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㠠㈮䠠⥺‬⸵㘷⠠䠲‬牢猠Ⱙ㔠㈮‹㈨ⱈ猠Ⱙ㐠ㄮ″㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㘮′㌨ⱈ猠Ⱙ㈠㌮‶㌨ⱈ猠Ⱙ㈠ㄮⴷ⸲〱⠠䠴‬⥭‬⸱㌰〭㤮‷㈨ⱈ洠Ⱙ〠㜮ⴹ⸰㌷⠠䠲‬⥭ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯鎼胣㲑䐯噉ਾꏨꂀ뻤閼볯㲐牢ਾ껥ꦸ룤膀ꏨꂀ뻤钼볯ꮁ꣨覼臣겜駧躘賥袐觧钼볯銂볯躼볯螽臣袂臣钃菣뢂菣醼볯趽뷯꺁迥鲿럦袐觧ꮁ苣궂苣ꦡ賥ꪃ菣邼볯閼볯螽苣ꂊ臣銼駦鎖铦貋臣龁胣늩迥鲿럦袐觧ꮁ냦钼볯趽뷯銂諥袁胣龔裦鞁臣袲껦ꦉ苣趂迥鞁胣뒰胣颃苣떂菣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