(57)【要約】【課題】食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する方法を提供すること。【解決手段】食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する方法であって、（１）評価対象油脂と比較対象油脂の極性溶媒抽出物を調製する工程、（２）上記極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量をそれぞれ測定する工程、及び（３）評価対象油脂中の上記物質の含有量と比較対象油脂中の上記物質の含有量を比較することにより、食品の風味への影響を評価する工程、を含む方法。【選択図】図４
2014018106.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する方法であって、
（１）評価対象油脂と比較対象油脂の極性溶媒抽出物を調製する工程、
（２）上記極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量をそれぞれ測定する工程、及び
（３）評価対象油脂中の上記物質の含有量と比較対象油脂中の上記物質の含有量を比較することにより、食品の風味への影響を評価する工程、
を含む方法。
【請求項２】
工程（３）において、評価対象油脂中の揮発性有機化合物の含有量が比較対象油脂中の上記物質の含有量より多い場合に、食品の風味を不可と評価する請求項１に記載の方法。
【請求項３】
揮発性有機化合物が、炭素数１〜１１のアルデヒドから選択される１種又は２種以上である請求項１又は２のいずれかに記載の方法。
【請求項４】
揮発性有機化合物が、アクロレイン及び／又はプロパナールである請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
【請求項５】
工程（２）において、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、質量分析、ガスクロマトグラフィーと質量分析の組み合わせ、または液体クロマトグラフィーと質量分析の組み合わせにより上記極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量をそれぞれ測定する請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、食品の風味評価方法に関し、より詳細には、食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
油脂は人間の生存にとって重要なエネルギー源であり、生体維持に不可欠な必須脂肪酸の供給源でもある。食用油脂は食品の調理、加工時に広く用いられており、現在の食生活に欠かせないものである。特に揚げ物やフライ調理品は、低コストにてボリュームのある食品を提供できることから、家庭内はもとより外食産業でも広く用いられている。
油脂は、加熱時や保管時に酸化し、品質が劣化することが知られている（特許文献１等参照）。このため、劣化した油脂を用いて調理した食品は不快な臭いや味がするため、摂取した者の健康を害する恐れがある。
食品衛生法において、酸価、過酸化物価等により油脂の劣化を評価している。しかし酸価、過酸化物価は食用油脂の物性値であり、食用油脂の味、臭い等の人間の味覚・嗅覚等にどの程度影響するかは明らかでなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１２−６５６５７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する方法を提供することを主な課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは鋭意検討の結果、食用油脂の極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量を元に、当該食用油脂を用いる食品の風味を評価できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明は、以下の各発明を包含する。
【０００６】
［１］  食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する方法であって、
（１）評価対象油脂と比較対象油脂の極性溶媒抽出物を調製する工程、
（２）上記極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量をそれぞれ測定する工程、及び
（３）評価対象油脂中の上記物質の含有量と比較対象油脂中の上記物質の含有量を比較することにより、食品の風味への影響を評価する工程、
を含む方法。
［２］  工程（３）において、評価対象油脂中の揮発性有機化合物の含有量が比較対象油脂中の上記物質の含有量より多い場合に、食品の風味を不可と評価する［１］に記載の方法。
［３］  揮発性有機化合物が、炭素数１〜１１のアルデヒドから選択される１種又は２種以上である［１］又は［２］のいずれかに記載の方法。
［４］  揮発性有機化合物が、アクロレイン及び／又はプロパナールである［１］〜［３］のいずれかに記載の方法。
［５］  工程（２）において、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、質量分析、ガスクロマトグラフィーと質量分析の組み合わせ、または液体クロマトグラフィーと質量分析の組み合わせにより上記極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量をそれぞれ測定する［１］〜［４］のいずれかに記載の方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明は、食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する方法を提供することができる。より詳しくは、食用油脂の極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量を元に、当該食用油脂を用いた食品の風味を評価できる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】菜種油（１８０℃加熱油）及び米油（１８０℃加熱油）の食用油脂中のアクロレイン及びプロパナールの含有量を示す図である。
【図２】菜種油（１８０℃加熱油）及び米油（１８０℃加熱油）の水抽出物におけるアクロレイン及びプロパナールの含有量を示す図である。
【図３】菜種油（１８０℃加熱油）について、食用油脂及び水抽出物の測定結果を示す図である。
【図４】菜種油（１８０℃加熱油）について、食用油脂中及び水抽出物中のアクロレイン及びプロパナールの含有量を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する方法は、
（１）評価対象油脂と比較対象油脂の極性溶媒抽出物を調製する工程、
（２）上記極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量をそれぞれ測定する工程、及び
（３）評価対象油脂中の上記物質の含有量と比較対象油脂中の上記物質の含有量を比較することにより、食品の風味への影響を評価する工程、
を含むものであればよい。
【００１０】
食用油脂は、酸化、加水分解等により劣化することが知られている。食用油脂の劣化は、例えば常温若しくは高温での空気や水との反応等により起こる。本発明者らは、劣化により食用油脂中に揮発性有機化合物が生成し、このような揮発性有機化合物が、だ液、水、エタノール等に抽出されて、舌で風味として感知されることを知見した。この知見に基づいて、評価対象油脂および比較対象油脂から極性溶媒抽出物を調製し、極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量をそれぞれ測定して比較すれば、食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価できることを見出した。
【００１１】
（食用油脂）
本発明に用いる食用油脂は特に限定されず、例えば米油、菜種油、大豆油、パーム油、ゴマ油、コーン油、綿実油、ココナッツ油、オリーブ油、パーム核油、ヤシ油、サフラワー油、ヒマワリ油、アーモンド油、カシュー油、ヘーゼルナッツ油、マカデミアナッツ油、牛脂、ラード、羊脂、鶏油、鯨油、鯨脳油、イルカ油、肝油、馬油、魚油等が挙げられる。食用油脂は、２種以上の混合油でもよい。
以下に工程（１）〜（３）の内容を詳説する。
【００１２】
工程（１）：極性溶媒抽出物の調製
本工程において、極性溶媒を用いて、評価対象油脂と比較対象油脂の極性溶媒抽出物を調製する。
【００１３】
（評価対象油脂及び比較対象油脂）
本発明において、評価対象油脂は、当該油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する食用油脂を示す。また、本発明において、比較対象油脂は、上記評価対象油脂と風味を比較する基準となる食用油脂を示す。評価対象油脂及び評価対象油脂は、上記食用油脂であればよく、特に限定されない。
【００１４】
（極性溶媒）
本発明に用いる極性溶媒は特に限定されず、無機溶媒であってもよく、有機溶媒であってもよい。無機溶媒としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、リン酸等の酸性水溶液；水酸化ナトリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性水溶液；水、食塩水等の中性水溶液；等が挙げられる。また、水としては純水、精製水、蒸留水等が挙げられる。有機溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、ｔ−アミルアルコール等のアルコール類；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル化合物；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；等が挙げられる。
極性溶媒としては中性の無機溶媒又はアルコール類が好ましく、水、メタノール又はエタノールがより好ましく、水が特に好ましい。
なお、本発明において「極性溶媒」とは、双極子モーメントの大きな分子からなる液体等をいう。
【００１５】
（極性溶媒抽出物の調製）
極性溶媒抽出物の調製方法は特に限定されず、公知の方法により行うことができる。極性溶媒抽出物は、例えば分液漏斗、共栓付き試験管、遠心分離管、ビーカー等を用い、評価対象油脂又は比較対象油脂と極性溶媒を十分に混合すること等により調製することができる。
極性溶媒抽出物の調製において、評価対象油脂又は比較対象油脂と極性溶媒の比率は特に限定されないが、評価対象油脂又は比較対象油脂１体積部に対し極性溶媒０．０１〜１００体積部とすることができ、０．０５〜５０体積部とすることが好ましく、０．１〜３０体積部とすることがより好ましく、０．５〜５体積部とすることが特に好ましい。
極性溶媒抽出物の調製において、温度は特に限定されないが、例えば−２０℃〜８０℃以下であればよく、０℃〜５０℃が好ましく、２０℃〜４０℃がより好ましい。温度が上記範囲にある場合、極性溶媒抽出物の調製時に新たな揮発性有機化合物が生成しないため好ましい。
評価対象油脂及び比較対象油脂は、同じ条件にて極性溶媒抽出物を調製することが好ましい。
【００１６】
工程（２）：極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量の測定
本工程において、上記極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量をそれぞれ測定する。
【００１７】
（揮発性有機化合物）
本発明における揮発性有機化合物は、常温常圧で大気中に容易に揮発する有機化合物であればよく、特に限定されない。揮発性有機化合物としては、例えばヘキサン、２，４−ジメチルペンタン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン等の脂肪族系化合物；ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、スチレン、トリメチルベンゼン等の芳香族系化合物；クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素、ジクロロプロパン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、クロロジブロモメタン、パラジクロロベンゼン等の有機塩素系化合物；パーフルオロジメチルシクロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサン、ヘキサフルオロベンゼン、オクタフルオロトルエン、パーフルオロオアリルベンゼン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ブタノール、ピネン、リモネン等が挙げられる。
本発明における揮発性有機化合物として、好ましくは、炭素数が２０以下の炭化水素、アルコール、エーテル、アルデヒド、カルボン酸類が挙げられ、これらはＳ（硫黄）、Ｎ（窒素）、Ｐ（リン）を含むものであってもよい。より好ましくはアルデヒドであり、中でも炭素数が１〜１１のアルデヒドから選択される１種又は２種以上が好ましく、炭素数が２〜８のアルデヒドから選択される１種又は２種以上がさらに好ましい。具体的には、アセトアルデヒド、プロパナール、アクロレイン、ブタナール、ブテナール、ペンタナール、ペンテナール、ペンテジエナール、ヘキサナール、ヘキセナール、ヘキセジエナール、ヘプタナール、ヘプテナール、ヘプテジエナール、オクタナール、オクテナール、オクテジエナールなどが挙げられる。特に好ましくは炭素数が２〜３のアルデヒドであり、アセトアルデヒド、プロパナールおよびアクロレインが挙げられる。本発明における揮発性有機化合物は、アクロレイン及び／又はプロパナールであることが最も好ましい。
【００１８】
（測定方法）
極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量の測定方法は特に限定されないが、例えば以下の方法により行うことができる。
すなわち、測定対象の揮発性有機化合物の標準液を調製して機器分析に供し、測定値を得て検量線を作成する。そして、上記極性溶媒抽出物を標準液の測定と同様に機器分析に供し、得られた測定値を検量線に当てはめることにより、極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量を求めることができる。より具体的には、例えば特願２０１２−１３８３８１の明細書に記載の方法などが挙げられる。
【００１９】
検量線を作成するための標準液は、測定対象の揮発性有機化合物の標品をリノレン酸含量が１．５質量％以下の油脂に溶解して調製することが好ましい。リノレン酸含量が１．５質量％以下の油脂としては、例えば中鎖脂肪酸トリグリセリド（以下「ＭＣＴ」と略記する場合がある。）、オリーブ油、ゴマ油、米油、サフラワー油（ハイリノール）、サフラワー油（ハイオレイック）、コーン油、パーム油、パーム核油、ひまわり油（ハイリノール）、ひまわり油（ハイオレイック）、綿実油、やし油、ピーナッツ油、牛脂、ラードなどが挙げられる。また、これらの２種以上を混合した混合油であってもよい。好ましくは、ＭＣＴ、オリーブ油、ごま油、こめ油、パーム核油、ヤシ油、またはこれらの混合油である。より好ましくは、ＭＣＴである。ここで、中鎖脂肪酸トリグリセリドにおける中鎖脂肪酸としては、例えば医薬品添加物規格２００３で規格されている中鎖脂肪酸トリグリセリドを好適に用いることができる。
リノレン酸含量が１．５質量％以下の油脂に加える揮発性有機化合物は、含量が明らかなものであれば特に限定されない。例えば市販の試薬を好適に用いることができる。
本発明において標準液とは、揮発性有機化合物の濃度が既知の溶液等をいう。標準液は、例えばリノレン酸含量が１．５質量％以下の油脂および揮発性有機化合物をそれぞれ正確に秤量し、両者を混合すること等により調製することができる。
【００２０】
機器分析に用いる分析機器は特に限定されず、例えばガスクロマトグラフィー（ＧＣ）、液体クロマトグラフィー（ＬＣ）（例えば、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、超高速液体クロマトグラフィー（ＵＰＬＣ））、質量分析（ＭＳ）、赤外分光分析（ＩＲ）、近赤外分光分析（ＮＩＲ）、核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）などが挙げられる。これらの機器分析は組み合わせてもよく、例えば、ＧＣ／ＭＳ、ＬＣ／ＭＳ（特に、ＨＰＬＣ／ＭＳ、ＵＰＬＣ／ＭＳ）などの組み合わせが挙げられる。好ましくは、ＧＣ、ＬＣ（特に、ＨＰＬＣ、ＵＰＬＣ）、ＭＳ、ＧＣ／ＭＳまたはＬＣ／ＭＳ（特に、ＨＰＬＣ／ＭＳ、ＵＰＬＣ／ＭＳ）である。
これらの機器分析に用いられる装置は特に限定されず、試料中に含まれる揮発性有機化合物を測定することが可能であればよい。測定条件は、揮発性有機化合物の測定に適切なように適宜設定することができる。
機器分析としてＧＣを用いる場合、ヘッドスペース法、パージトラップ法等を用いることが好ましい。好ましくはヘッドスペース法である。ヘッドスペース法を用いる場合、インキュベーション温度は約４０〜１２０℃が好ましく、約４０〜６０℃がより好ましく、約５３〜５５℃がさらに好ましい。カラムには、ＷＡＸ系カラムを用いることが好ましい。昇温は４０℃〜２５０℃が好ましい。ＧＣの分析結果は、標準液中の揮発性有機化合物のピーク面積値として得ることができる。
【００２１】
検量線は公知の方法に従って作成することができる。例えば、ＧＣにより標準液のピーク面積値が得られた場合、縦軸にピーク面積値を取り、横軸に揮発性有機化合物濃度を取って、各標準液のピーク面積値と濃度をプロットすることで作成することができる。
【００２２】
工程（３）：食品の風味への影響の評価
本工程において、評価対象油脂中の上記物質の含有量と比較対象油脂中の上記物質の含有量を比較することにより、食品の風味への影響を評価する。例えば評価対象油脂中の揮発性有機化合物の含有量が比較対象油脂中の上記物質の含有量より多い場合に、食品の風味を不可と評価することができる。
【００２３】
例えば揮発性有機化合物としてアクロレインを用いる場合、評価対象油脂中のアクロレインの含有量が、比較対象油脂中のアクロレインの含有量に対し好ましくは５ｐｐｂ以上、より好ましくは１０ｐｐｂ以上、さらに好ましくは２０ｐｐｂ以上多い場合に、食品の風味を不可と評価することができる。
また、例えば揮発性有機化合物としてプロパナールを用いる場合、評価対象油脂中のプロパナールの含有量が、比較対象油脂中のプロパナールの含有量に対し好ましくは２ｐｐｂ以上、より好ましくは４ｐｐｂ以上、さらに好ましくは６ｐｐｂ以上多い場合に、食品の風味を不可と評価することができる。
【００２４】
工程（３）において、評価対象油脂中の揮発性有機化合物の含有量が比較対象油脂中の上記物質の含有量の例えば１．２倍以上、好ましくは１．５倍以上、より好ましくは２倍以上、さらに好ましくは３倍以上、特に好ましくは４倍以上の場合、食品の風味を不可と評価することができる。
工程（３）において、２種以上の揮発性有機化合物の含有量を用いて、食品の風味を評価してもよい。すなわち２種以上の揮発性有機化合物の含有量を指標として用いる場合、評価対象油脂中の２種以上の揮発性有機化合物の含有量の合計が、比較対象油脂中の２種以上の揮発性有機化合物の含有量の合計の例えば１．２倍以上、好ましくは１．５倍以上、より好ましくは２倍以上、さらに好ましくは３倍以上、特に好ましくは４倍以上の場合、食品の風味を不可と評価することができる。
【実施例】
【００２５】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２６】
（実験条件）
以下の原料及び測定機器を用いて実験を行った。なお本実施例において、原料、器具、測定機器等は、特記ない限り市販品を用いた。
【００２７】
（原料）
米油  築野食品工業社製、商品名「こめ胚芽油」
菜種油  日清オイリオグループ社製、商品名「日清キャノーラ油」
アクロレイン  シグマアルドリッチジャパン株式会社製、アクロレイン９０％品
プロパナール  和光純薬工業株式会社製、プロピンアルデヒド99.4％品
ＭＣＴ  コグニスジャパン株式会社製、DELIOS SJ(F)
（測定機器）
ガスクロマトグラフ検出器
アルファ・モス・ジャパン株式会社製  フラッシュＧＣノーズ  ＨＥＲＡＣＬＥＳ  ＩＩ
分析ソフト  アルファ・モスジャパン製、商品名「Ａｌｐｈａ  Ｓｏｆｔ」
（測定条件）
カラム：ＭＸＴ−ＷＡＸ（φ０．１８ｍｍ×１０ｍ）
キャリアガス：水素
サンプル量：２ｇ（２０ｍＬ  ヘッドスペースバイアル）
インキュベーション：５５℃、１０分間
ヘッドスペース注入量：１ｍＬ
シリンジ温度：６５℃
トラップ温度：２０℃
インジェクター温度：２２０℃
検出器（ＦＩＤ）温度：２５０℃
カラム昇温条件：４０℃（１０ｓ）〜２５０℃（３０ｓ）  ３℃／毎秒
【００２８】
試験１：食用油脂中の揮発性有機化合物濃度の測定
（１）アクロレインの検量線の作成
アクロレイン（シグマアルドリッチジャパン株式会社製、アクロレイン９０％品）を正確に約１．３ｍｇ秤量した。ＭＣＴ（コグニスジャパン株式会社製、DELIOS SJ(F)）を正確に約５．０ｇ秤量し、これを先に秤量したアクロレインに添加してアクロレインのＭＣＴ溶液を調製した。この溶液をＭＣＴで１〜３００００倍に希釈し、アクロレイン濃度が１〜２５００ｐｐｂの標準液を調製し、これを用いて検量線を作成した。
【００２９】
（２）プロパナールの検量線の作成
プロパナール（和光純薬工業株式会社製、プロピンアルデヒド99.4％品）を正確に約５ｍｇ秤量した。ＭＣＴ（コグニスジャパン株式会社製、DELIOS SJ(F)）を正確に約５．０ｇ秤量し、これを先に秤量したプロパナールに添加してプロパナールのＭＣＴ溶液を調製した。この溶液をＭＣＴで５〜１００００倍に希釈し、プロパナール濃度が１〜２０００ｐｐｂの標準液を調製し、これを用いて検量線を作成した。
【００３０】
（３）１８０℃加熱油の調製及び測定
菜種油２ｇをアルミブロック恒温槽に入れ、油温１８０℃で２時間加熱し、菜種油（１８０℃加熱油）を調製した。上記菜種油を室温まで冷却した後、フラッシュＧＣノーズ ＨＥＲＡＣＬＥＳ ＩＩを用いて、上記測定条件にてアクロレイン及びプロパナールのピーク面積値を求めた。先に作成した検量線を用いて、菜種油（１８０℃加熱油）中のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度を算出した。
米油２ｇをアルミブロック恒温槽に入れ、油温１８０℃で２時間加熱し、米油（１８０℃加熱油）を調製した。上記油脂について、フラッシュＧＣノーズ ＨＥＲＡＣＬＥＳ ＩＩを用いて、上記測定条件にてアクロレイン及びプロパナールのピーク面積値を求めた。先に作成した検量線を用いて、米油（１８０℃加熱油）中のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度を算出した。
［図１］に、菜種油（１８０℃加熱油）及び米油（１８０℃加熱油）の食用油脂中のアクロレイン及びプロパナールの測定結果を示す。なお以下の［図１］〜［図４］において、プロパナールは保持時間１７．５付近にピークを示す物質である。また、アクロレインは保持時間２０．９付近にピークを示す物質である。
【００３１】
（４）未加熱油の測定
製造後１ヶ月以内の未加熱の菜種油（以下、菜種油（未加熱）という。）及び製造後１ヶ月以内の未加熱の米油（以下、米油（未加熱）という。）について、フラッシュＧＣノーズ ＨＥＲＡＣＬＥＳ ＩＩを用いて、アクロレイン及びプロパナールのピーク面積値を求めた。各油脂について、先に作成した検量線を用いて、アクロレイン濃度及びプロパナール濃度をそれぞれ算出した。
【００３２】
（５）添加油の調製及び測定
菜種油（未加熱）にアクロレイン及びプロパナールを添加し、菜種油（１８０℃加熱）とアクロレイン、プロパナール濃度がほぼ同じである油脂（以下、菜種油（添加油）という。）を調製した。
米油（未加熱）にアクロレイン及びプロパナールを添加し、米油（１８０℃加熱）とアクロレイン、プロパナール濃度がほぼ同じである油脂（以下、米油（添加油）という。）を調製した。
上記菜種油（添加油）及び米油（添加油）のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度を、上記（４）と同様の手順により測定した。
【００３３】
試験２：食用油脂の水抽出物中の揮発性有機化合物濃度の測定
（１）水抽出物の調製
試験１にて調製した菜種油（１８０℃加熱油）を用いた。上記菜種油に同量の水を加え、４０℃で１分間攪拌混合した。これを遠心分離により水相を分離し、水抽出物を調製した。
同様の手順にて、試験１で用いた菜種油（添加油）、菜種油（未加熱）、米油（１８０℃加熱油）、米油（添加油）及び米油（未加熱）の水抽出物をそれぞれ調製した。
【００３４】
（２）水抽出物中の揮発性有機化合物濃度の測定
フラッシュＧＣノーズ ＨＥＲＡＣＬＥＳ ＩＩを用いて、各水抽出物中のアクロレイン及びプロパナールのピーク面積値をそれぞれ求めた。先に作成した検量線を用いて、水抽出物中のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度を算出した。
【００３５】
試験１及び試験２の結果を、［表１］に示す。
［図２］に、菜種油（１８０℃加熱油）及び米油（１８０℃加熱油）の水抽出物におけるアクロレイン及びプロパナールの測定結果を示す。
［図３］に菜種油（１８０℃加熱油）について、食用油脂及び水抽出物の測定結果を示す。［図３］において、官能基を持たない炭化水素は、食品の風味に影響しなかった。また、また、保持時間３０以上で溶出した物質は、分子量が大きいため極性溶媒に溶解しにくい物質であるため、食品の風味に影響しなかった。
［図４］に、菜種油（１８０℃加熱油）について、食用油脂中及び水抽出物中のアクロレイン及びプロパナールの含有量の測定結果を示す。
【００３６】
【表１】
2014018106.tif 000003
【００３７】
試験３：二点識別法による油脂の風味の評価
試験２により調製した水抽出物を用い、モニター２０人による味覚官能試験を行った。評価対象油脂と比較対象油脂の味を比較し、評価対象油脂の方が嫌な味がすると判断した人数が５人以下の場合に「良」、６人以上１４人以下の場合を「差なし」、１５人以上の場合に「不可」とそれぞれ評価した。
【００３８】
（実施例１〜４）
実施例１において、評価対象油脂を菜種油（１８０℃加熱油）とし、比較対象油脂を米油（１８０℃加熱油）とし、二点識別法により味覚官能試験を行った。同様に、下記［表２］に示す各組について、実施例１と同様に味覚官能試験を行った。結果を［表２］に示す。
［表２］中のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度は、いずれも水抽出物における濃度である。［表２］の官能試験の結果は、モニター総数（２０人）のうち、評価対象油脂の方が嫌な味がすると判断した人数を示す。［表２］の官能試験の結果において、＊は、危険率５％水準で統計学上有為差があることを示す。
【００３９】
【表２】
2014018106.tif 000004
【００４０】
（評価）
官能試験の結果より、実施例１において、評価対象油脂は比較対象油脂より統計学上有為に味が悪いことが分かった。
他方、実施例１において評価対象油脂中のアクロレイン濃度は、比較対象油脂中のアクロレイン濃度の約４．７倍であった。また、実施例１において、評価対象油脂中のプロパナール濃度は、比較対象油脂中のプロパナール濃度の約５．４倍であった。
【００４１】
官能試験の結果より、実施例２において、評価対象油脂は比較対象油脂より統計学上有為に味が悪いことが分かった。
他方、実施例２において、評価対象油脂中のアクロレイン濃度は、比較対象油脂中のアクロレイン濃度の約４．７倍であった。また、実施例２において、評価対象油脂中のプロパナール濃度は、比較対象油脂中のプロパナール濃度の約６．２倍であった。
実施例１，２より、評価対象油脂中の揮発性有機化合物の含有量が比較対象油脂中の上記物質の含有量より多い場合に、食品の風味を不可と評価できる。
【００４２】
官能試験の結果より、実施例３及び４において、評価対象油脂の味は、比較対象油脂に対し統計学上有為な差がないことが分かった。
他方、実施例３及び実施例４は、評価対象油脂と比較対象油脂のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度は、いずれも同一であった。
【産業上の利用可能性】
【００４３】
本発明は、食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する方法を提供することができるため、例えば食用油脂を用いる食品の製造、評価等において産業上有用に用いることができる。
【図１】
2014018106.tif 000005
【図２】
2014018106.tif 000006
【図３】
2014018106.tif 000007
【図４】
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