(57)【要約】【課題】充分に淡色化したα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを簡便に製造できるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法を提供する。【解決手段】本発明のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法は、脂肪酸アルキルエステルにスルホン化剤を反応させてスルホン化物を得るスルホン化工程と、前記スルホン化物に低級アルコールを反応させてエステル化物を得るエステル化工程と、前記エステル化物をアルカリ物質で中和する中和工程とを有し、中和工程の前に、前記スルホン化物又は前記エステル化物に、無機珪酸化合物及び無機硫酸化合物の少なくとも一方の無機粉体の存在下、波長２８０〜４００ｎｍの範囲にある紫外線を照射する紫外線照射工程を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
脂肪酸アルキルエステルにスルホン化剤を反応させてスルホン化物を得るスルホン化工程と、前記スルホン化物に低級アルコールを反応させてエステル化物を得るエステル化工程と、前記エステル化物をアルカリ物質で中和する中和工程とを有し、
中和工程の前に、前記スルホン化物又は前記エステル化物に、無機珪酸化合物及び無機硫酸化合物の少なくとも一方の無機粉体の存在下、波長２８０〜４００ｎｍの範囲にある紫外線を照射する紫外線照射工程を有する、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、脂肪酸アルキルエステルを原料としてα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造するα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩は界面活性剤として使用され、特に洗浄力が高く、また、生分解性が良好で環境に対する影響が小さいことから、種々の洗浄剤に使用されている。
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法としては、脂肪酸アルキルエステルをスルホン化剤によりスルホン化するスルホン化工程と、前記スルホン化工程で得られたスルホン化物に低級アルコールを加えてエステル化するエステル化工程と、前記エステル化工程で得られたエステル化物をアルカリ物質で中和する中和工程とを有する方法が知られている（例えば、特許文献１、２参照）。
【０００３】
ところで、スルホン化工程では、副生物として着色物質を生成するため、スルホン化工程によって得られたスルホン化物は着色している。そのため、淡色で良好な色調のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を得るために、中和工程の後に過酸化水素を用いて漂白することがあった（特許文献３）。
しかし、過酸化水素は反応性が高く、取り扱い性に難があり、また、過酸化水素を用いて漂白すると、分解反応を引き起こして短鎖の脂肪酸やメチルエステル等を副生し、臭気が強くなることがあった。そのため、過酸化水素を用いないα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の淡色化方法が求められていた。
【０００４】
特許文献４では、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を淡色化する方法として、吸着剤を用いて脂肪酸アルキルエステルから不純物を取り除いた後、スルホン化工程で着色抑制剤を添加する方法が開示されている。
特許文献５では、高級アルコールアルコキシレート硫酸エステル塩の色調改善方法として、酸化チタンの存在下、高級アルコールアルコキシレート硫酸エステル塩に紫外線を照射する方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平９−２７８７３９号公報
【特許文献２】特開２００１−６４２４８号公報
【特許文献３】特開平９−１２５３３号公報
【特許文献４】特開２００５−１７１１３７号公報
【特許文献５】特開平１０−１６８０５３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、特許文献４に記載の方法では、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の淡色化が不充分であった。
また、高濃度α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩は透明性が低いため、特許文献５に記載の方法をα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩に適用しても淡色化できなかった。α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を希釈すれば、透明性が向上し、紫外線照射によって淡色化できるものの、再び濃縮する必要があり、無駄が多く、実用的ではない。
本発明の課題は、充分に淡色化したα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を簡便に製造できるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法は、脂肪酸アルキルエステルにスルホン化剤を反応させてスルホン化物を得るスルホン化工程と、前記スルホン化物に低級アルコールを反応させてエステル化物を得るエステル化工程と、前記エステル化物をアルカリ物質で中和する中和工程とを有し、中和工程の前に、前記スルホン化物又は前記エステル化物に、無機珪酸化合物及び無機硫酸化合物の少なくとも一方の無機粉体の存在下、波長２８０〜４００ｎｍの範囲にある紫外線を照射する紫外線照射工程を有する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法によれば、充分に淡色化したα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を簡便に製造できる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法は、スルホン化工程と、エステル化工程と、紫外線照射工程と、中和工程とを有する。
以下、各工程について説明する。
【００１０】
＜スルホン化工程＞
スルホン化工程は、脂肪酸アルキルエステルをスルホン化剤によりスルホン化して、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルを含むスルホン化物を得る工程である。
スルホン化の対象となる脂肪酸アルキルエステルは、下記一般式（Ｉ）で表される化合物である。
Ｒ１−ＣＨ２−ＣＯＯＲ２  ・・・（Ｉ）
【００１１】
式（Ｉ）中、Ｒ１は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、炭素数６〜２４のアルキル基が好ましく、その中でも特に炭素数１０〜１８の直鎖状のアルキル基がより好ましい。
式（Ｉ）中、Ｒ２は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、その中でも特に炭素数１または２のアルキル基がより好ましい。
【００１２】
脂肪酸アルキルエステルの脂肪酸は、牛脂、魚油などの動物系油脂；ヤシ油、パーム油、大豆油等などの植物系油脂；α−オレフィンのオキソ法から誘導される合成脂肪酸アルキルエステル等のいずれでもよく、特に限定はされない。
脂肪酸アルキルエステルとしては、具体的に、ラウリン酸メチル、エチル又はプロピル；ミリスチン酸メチル、エチル又はプロピル；パルミチン酸メチル、エチル又はプロピル；ステアリン酸メチル、エチル又はプロピル；硬化牛脂脂肪酸メチル、エチル又はプロピル；硬化魚油脂肪酸メチル、エチル又はプロピル；ヤシ油脂肪酸メチル、エチル又はプロピル；パーム油脂肪酸メチル、エチル又はプロピル；パーム核油脂肪酸メチル、エチル又はプロピル等を例示することができる。
これら脂肪酸アルキルエステルは１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００１３】
原料である脂肪酸アルキルエステルの不飽和度が高いほど、最終生成物であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の着色度が高くなることが知られている。そのため、通常は水添によりヨウ素価を低減した脂肪酸アルキルエステルが使用される。
脂肪酸アルキルエステルのヨウ素価は、０．０１〜０．３が好ましく、０．０２〜０．２がより好ましい。ヨウ素価が０．３以下であれば、より淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩が得られやすくなる。また、脂肪酸アルキルエステルに含まれる不純物由来の臭気も抑制できる。
脂肪酸アルキルエステルのヨウ素価が低いほど淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩が得られやすくなるが、水素添加量を高める程、水添に時間を要し、必ずしも生産性を高められない。また、過度の水添はコストがかかる。よって、色調とコストとのバランスを考慮すると、ヨウ素価は０．０１以上が好ましい。
なお、原料として異なる種類の脂肪酸アルキルエステルを併用する場合、混合物のヨウ素価が上記範囲内であることが好ましい。
【００１４】
脂肪酸アルキルエステルのヨウ素価は、脂肪酸アルキルエステル１００ｇと反応するハロゲン量をヨウ素のグラム数に換算した値であり、基準油脂分析試験法２．３．４．１−１９９６に準拠して測定される。
【００１５】
スルホン化剤としては、スルホン化ガスを用いることができ、具体的には、ＳＯ３ガス、発煙硫酸などが挙げられる。中でも、ＳＯ３ガスが好ましく、通常、空気または窒素などの不活性ガスで濃度３〜３０容量％に希釈したＳＯ３ガスが用いられる。
【００１６】
スルホン化の方法としては、薄膜式スルホン化法、回分式スルホン化法など、いずれのスルホン化方法でもよい。
また、スルホン化反応方式としては、槽型反応、フィルム反応、管型気液混相反応などの方式が用いられる。特に回分式スルホン化法においては、槽型反応が好適である。
以下、槽型反応により脂肪酸アルキルエステルをスルホン化する方法の一例を説明する。
【００１７】
まず、槽型の反応器に脂肪酸アルキルエステルを仕込み、攪拌して混合物とする。次いで、この混合物にスルホン化ガスを、好ましくは一定流速で導入し、ガススパージャーから複数の気泡を発生させると共に攪拌機の回転によって混合物中に分散させ、スルホン化反応を行う。
【００１８】
スルホン化ガスの導入量は、脂肪酸アルキルエステルの１．０〜１．５倍モルが好ましく、１．１〜１．３倍モルがより好ましい。スルホン化ガスの導入量が１．０倍モル以上であれば、スルホン化反応が十分に進行する。一方、スルホン化ガスの導入量が１．５倍モル以下であれば、スルホン化反応が暴走するのを抑制できるので、局部熱に起因する着色が抑制され、淡色の目的物が得られやすくなる。
【００１９】
スルホン化ガスを導入する際の反応温度は、脂肪酸アルキルエステルが流動性を有する温度であればよい。一般的に、脂肪酸アルキルエステルの凝固点から、該凝固点より１００℃高い温度までが適用される。好ましくは、凝固点から凝固点より７０℃高い温度までである。スルホン化の反応時間は１０〜２４０分程度である。
【００２０】
スルホン化を薄膜式スルホン化法にて行う場合、例えば以下のようにする。
円筒型の反応管を加熱し、反応管の上方から反応管の内壁に沿って脂肪酸アルキルエステルを流す。同時にスルホン化ガスを反応管の上方から反応管内部に供給し、脂肪酸アルキルエステルと接触させてスルホン化反応を行う。
【００２１】
薄膜式スルホン化法におけるスルホン化ガスの導入量および反応温度は、上述した槽型反応の場合と同じである。
反応時間は、５〜３０秒が好ましい。
【００２２】
スルホン化工程において脂肪酸アルキルエステルとスルホン化ガスとが接触すると、はじめに脂肪酸アルキルエステルのアルコキシ基にＳＯ３が挿入する反応が起こり、一分子のＳＯ３が付加した一分子付加体が生成する。さらにＳＯ３と反応してα位にスルホン基が導入され、二分子のＳＯ３が付加した二分子付加体が生成し、最後にアルコキシ基に挿入したＳＯ３が脱離して下記一般式（II）で表される化合物（α−スルホ脂肪酸アルキルエステル）が生成する。スルホン化工程で得られるスルホン化物中には、このα−スルホ脂肪酸アルキルエステル以外にも、ＳＯ３の二分子付加体、未反応の脂肪酸アルキルエステルおよびその他の副生物などが含まれている。
Ｒ１−ＣＨ（ＳＯ３Ｈ）−ＣＯＯＲ２  ・・・（II）
［（II）式中、Ｒ１は（Ｉ）式中のＲ１と同じであり、Ｒ２は（Ｉ）式中のＲ２と同じである。］
【００２３】
スルホン化工程には、ガス接触操作の後、必要に応じて熟成操作を有してもよい。α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の収率向上の観点からは、熟成操作を有することが好ましい。
熟成操作は、ガス接触操作の後、所定の温度に維持して、ガス接触操作で生成した二分子付加体からのＳＯ３の脱離を促進する工程である。
熟成操作は、例えば、上述した槽型反応において脂肪酸アルキルエステルとスルホン化ガスを接触させた反応器内で、攪拌することで行われる。また、例えば、スルホン化反応方式にフィルム式反応、管型気液混相反応等を用いた場合には、スルホン化物を他の槽型の反応器に移して熟成操作を行う。
【００２４】
熟成操作における反応温度（熟成温度）は、７０〜９０℃が好ましい。熟成温度が７０℃以上であれば、反応が速やかに進行する。一方、熟成温度が９０℃以下であれば、生成物の着色をより効果的に抑制できる。
熟成操作における反応時間（熟成時間）は、１０〜１２０分が好ましい。
【００２５】
＜エステル化工程＞
エステル化工程は、スルホン化工程で得られたスルホン化物に低級アルコールを反応させる工程である。
上述したように、スルホン化工程で得られたスルホン化物には、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル以外にも、ＳＯ３の二分子付加体、未反応の脂肪酸アルキルエステルおよびその他の副生物などが含まれている。特に、二分子付加体を中和すると洗浄効果に寄与しないα−スルホ脂肪酸ジアルカリ塩となるため、洗浄剤用途においては二分子付加体の含有量をできるだけ低くする必要がある。エステル化工程を有することで、二分子付加体からα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを生成させ、二分子付加体の含有量を低くでき、さらにはα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の収率向上が図られる。
エステル化工程は、例えば、スルホン化物に低級アルコールを添加し、所定の温度に維持しながら攪拌することで行われる。
【００２６】
エステル化工程に用いる低級アルコールとしては、炭素数１〜６のアルコールが好ましく、炭素数１〜２のアルコールがより好ましい。中でも、低級アルコールは、その炭素数が原料の脂肪酸アルキルエステルのアルコール残基の炭素数と等しいものが好ましい。
低級アルコールの添加量は、スルホン化物１００質量部に対して、０．５〜４質量部が好ましい。低級アルコールの添加量が０．５質量部以上であれば、エステル化反応が十分に進行する。低級アルコールの添加量が４質量部を超えても、それ以上のエステル化反応が進行しにくい。
【００２７】
エステル化工程における反応温度は、５０〜１００℃が好ましい。
エステル化工程における反応時間は、５〜６０分が好ましい。
【００２８】
＜紫外線照射工程＞
紫外線照射工程は、中和工程の前に、無機粉体の存在下、前記スルホン化物又は前記エステル化物に紫外線を照射する工程である。この工程により、スルホン化物又はエステル化物を淡色化する。スルホン化物及びエステル化物は低粘度であり、スルホン化物又はエステル化物に紫外線を照射することによって、それらを淡色化できるため、得られるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩も淡色化できる。これに対し、高粘度で透明性の低い中和工程後の中和物に紫外線を照射した場合には、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の淡色化が困難である。
スルホン化物に紫外線を照射する場合には、スルホン化工程後且つエステル化工程前に紫外線を照射すればよく、エステル化物に紫外線を照射する場合には、エステル化工程後且つ中和工程前に紫外線を照射すればよい。
【００２９】
本発明における紫外線は、波長２８０〜４００ｎｍの範囲にある。本発明において、波長２８０〜４００ｎｍの範囲にある紫外線とは、波長２８０〜４００ｎｍの範囲の少なくとも一部の光線を含む紫外線のことである。該紫外線と同時に、前記範囲以外の波長の光線を、前記スルホン化物又は前記エステル化物に照射しても構わない。ただし、前記範囲以外の波長の光線は淡色化にほとんど貢献しないので、波長２８０〜４００ｎｍの範囲の光線のみを照射することが好ましい。
本発明において使用される紫外線としては、スルホン化物又はエステル化物の淡色化の効果が高いことから、波長２８０〜３１５ｎｍのＵＶ−Ｂが好ましい。ＵＶ−Ｂを照射するためには、ＵＶ−Ｂランプを用いればよい。
【００３０】
ＵＶ−Ｂを照射する場合、紫外線の照射時間は１〜１０時間が好ましい。照射時の温度は５０〜１００℃が好ましく、６０〜９０℃がより好ましい。紫外線照射時の温度が前記下限値以上であれば、紫外線照射時のスルホン化物又はエステル化物のハンドリング性を向上でき、前記上限値以下であれば、熱による着色を抑制でき、より淡色化できる。
なお、紫外線の照射量は、スルホン化物又はエステル化物における着色物質の種類や含有量によって異なり、特定できるものではない。
【００３１】
紫外線の照射方法としては特に限定されず、例えば、攪拌槽で攪拌しながら、スルホン化物又はエステル化物の液面に向けて紫外線を照射する方法、スルホン化物又はエステル化物中に紫外線照射装置を沈めて液中から紫外線を照射する方法、またスルホン化物又はエステル化物が循環する経路の中で紫外線を照射する方法等が挙げられる。
【００３２】
本発明における無機粉体は、無機珪酸化合物及び無機硫酸化合物の少なくとも一方からなる粒子である。
また、本発明における無機粉体は、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルに不溶なものである。
ここで、「不溶」とは、５０℃に調整されたスルホン化後のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル１００ｇを１Ｌのビーカーに入れ、無機粉体１０ｇを添加し、攪拌した後に、沈降物が生じる又は白濁を呈することである。
【００３３】
上記の無機珪酸化合物としては、珪酸塩、オルト珪酸塩、アルミノ珪酸塩（ゼオライトなど）等が挙げられる。
上記の無機硫酸化合物としては、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム等が挙げられる。
【００３４】
＜中和工程＞
中和工程は、エステル化物をアルカリ物質で中和する工程である。中和工程を行うことで、エステル化物中のα−スルホ脂肪酸アルキルエステルからα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩が生成する。
【００３５】
中和は、例えば、エステル化物とアルカリ物質とを接触させることにより行うことができる。
アルカリ物質としては、目的とする塩を形成することができるもの、例えば、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属（第１族元素）の水酸化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ土類金属（第２族元素）の水酸化物、アンモニア、エタノールアミン等が挙げられる。
アルカリ金属としては、カリウム、ナトリウムなどが挙げられ、アルカリ土類金属としては、カルシウム、マグネシウムなどが挙げられる。
これらの中でもアルカリ物質としては、水酸化ナトリウムの水溶液が好ましい。
【００３６】
中和工程における中和温度は、３０〜１４０℃が好ましい。
中和工程における中和時間は、１０〜６０分が好ましい。
中和時のｐＨは、生成したα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の加水分解を防止するために、酸性あるいは弱いアルカリ性の範囲、具体的にはｐＨ４〜９の範囲が好ましい。
上記範囲外のｐＨにて中和を行うと、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩のエステル結合が切断されやすくなる可能性がある。
【００３７】
＜漂白工程＞
上記α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法では、必要に応じて、過酸化水素によってα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を漂白する漂白工程を有しても構わない。しかし、臭気を発する副生物の抑制の点から、漂白工程を有さないことが好ましい。
【００３８】
＜作用効果＞
上記のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法では、スルホン化物又はエステル化物に前記特定波長の紫外線を照射することにより、スルホン化物又はエステル化物を淡色化できる。淡色化したスルホン化物をエステル化し中和して得たα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩、淡色化したエステル化物を中和して得たα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩は、着色が抑制されている。したがって、該製造方法によれば、充分に淡色化したα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造できる。しかも、該製造方法では、淡色化のための希釈操作を必要としないため、簡便である。
【実施例】
【００３９】
（実施例１〜５）
パルミチン酸メチル（ライオン（株）製、商品名：パステルＭ−１６）と、ステアリン酸メチル（ライオン（株）製、商品名：パステルＭ−１８０）を、表１に示す割合で混合した。次いで、さらに常法により水添処理することによりヨウ素価を０．３に低減し、精製して、脂肪酸メチルエステルを得た。
槽型スルホン化反応器に前記脂肪酸メチルエステル５００ｇを投入し、スルホン化ガスを反応モル比（ＳＯ３／脂肪酸メチルエステル）＝１．２で添加し、８０℃で２４０分間反応させてスルホン化物を得た。さらに、このスルホン化物を８０℃で１時間熟成して熟成生成物を得た。その後、熟成生成物１００質量部に対してメタノールを３質量部添加し、８０℃で６０分間反応させてエステル化物を得た。
得られた前記エステル化物に対して、表１に示す添加剤（無機粉体）を、エステル化物１００質量部に対して１０質量部添加した。その後、ＵＶ−Ｂランプ（三共電気株式会社製、波長域２８０〜４００ｎｍ、ピーク波長３０６ｎｍ）を用いて紫外線を、８０℃で４時間照射して、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル含有処理物を得た。
得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル含有処理物を水酸化ナトリウム水溶液と共に、ミキサーの攪拌羽根近傍に同時に且つ連続的に投入し、撹拌混合して中和させて、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩（中和物）を得た。
その際、中和物のｐＨが７．０になるように、且つ、固形分濃度が７０質量％になるように調整し、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物を得た。
得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物のカラーを下記方法により測定した。測定結果を表１に示す。
【００４０】
＜カラー測定方法＞
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物の測定用試料を、固形物濃度が５質量％となるように水に溶解し、不溶物をろ過した後、得られた溶液を、４０ｍｍ光路長、Ｎｏ．４２ブルーフィルターを用いてクレット光電光度計でカラーを測定した。測定により得られた数値が高い程、着色している。
【００４１】
【表１】
2014210726.tif 000002
【００４２】
なお、表中、ＭＳ−３Ａはアルミノ珪酸塩（ユニオン昭和株式会社製、商品名モレキュラシーブ３Ａパウダー、細孔径０．３ｎｍ）、ＭＳ−５Ａはアルミノ珪酸塩（ユニオン昭和株式会社製、商品名モレキュラシーブ５Ａパウダー、細孔径０．５ｎｍ）、ＭＳ−１３Ｘはアルミノ珪酸塩（ユニオン昭和株式会社製、商品名モレキュラシーブ１３Ｘパウダー、細孔径１ｎｍ）、芒硝は硫酸ナトリウムである。
【００４３】
（比較例１〜１２）
製造条件を表２〜４のように変更した以外は実施例１〜５と同様にして、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物を得た。得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物において上記実施例と同様にカラーを測定した。測定結果を表２〜４に示す。
なお、表３における「ＴＭＵ」はテトラメチル尿素のことであり、「ＤＭＦ」はジメチルホルムアミドのことである。
【００４４】
【表２】
2014210726.tif 000003
【００４５】
【表３】
2014210726.tif 000004
【００４６】
【表４】
2014210726.tif 000005
【００４７】
（実施例６〜７）
パルミチン酸メチル（ライオン（株）製、商品名：パステルＭ−１６）と、ステアリン酸メチル（ライオン（株）製、商品名：パステルＭ−１８０）を、表５に示す割合で混合した。次いで、さらに常法により水添処理することによりヨウ素価を０．５に低減し、精製して、脂肪酸メチルエステルを得た。
流下型薄膜反応器に脂肪酸メチルエステルを供給すると共に、脱湿した空気で７容量％に希釈したＳＯ３ガスを、反応モル比（ＳＯ３／脂肪酸メチルエステル）が１．２になるように供給した。
その条件で、８０℃で１０秒間、スルホン化反応させてスルホン化物を得た。
このスルホン化物を８０℃で１時間熟成して熟成生成物を得た。その後、熟成生成物１００質量部に対してメタノールを３質量部添加し、８０℃で６０分間反応させてエステル化物を得た。
得られたエステル化物に対して、表５に示す添加剤（無機粉体）を、エステル化物１００質量部に対して１０質量部添加した。その後、ＵＶ−Ｂランプ（三共電気株式会社製、波長域２８０〜４００ｎｍ、ピーク波長３０６ｎｍ）を用いて紫外線を、８０℃で４時間照射して、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル含有処理物を得た。
得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル含有処理物を水酸化ナトリウム水溶液と共に、ミキサーの攪拌羽根近傍に同時に且つ連続的に投入し、撹拌混合して中和させて、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩（中和物）を得た。
その際、中和物のｐＨが７．０になるように、且つ、固形分濃度が７０質量％になるように調整しα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物を得た。
得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物において上記実施例１〜５と同様にカラーを測定した。測定結果を表５に示す。
【００４８】
（比較例１３〜１４）
紫外線を照射しなかった以外は実施例６，７と同様にして、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物を得た。得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物において上記実施例と同様にカラーを測定した。測定結果を表５に示す。
【００４９】
【表５】
2014210726.tif 000006
【００５０】
（実施例８〜９）
パルミチン酸メチル（ライオン（株）製、商品名：パステルＭ−１６）と、ステアリン酸メチル（ライオン（株）製、商品名：パステルＭ−１８０）を、表６に示す割合で混合した。次いで、さらに常法により水添処理することによりヨウ素価を０．１に低減し、精製して、脂肪酸メチルエステルを得た。
槽型スルホン化反応器に脂肪酸メチルエステルを投入し、スルホン化ガスを反応モル比（ＳＯ３／脂肪酸メチルエステル）＝１．２で添加し、８０℃で２４０分間反応させてスルホン化させて、スルホン化物を得た。このスルホン化物を実施例１〜５と同様にしてエステル化物を得た。
得られたエステル化物に対して、表６に示す添加剤（無機粉体）を、エステル化物１００質量部に対して１０質量部添加した。その後、ＵＶ−Ｂランプ（三共電気株式会社製、波長域２８０〜４００ｎｍ、ピーク波長３０６ｎｍ）を用いて紫外線を、８０℃で４時間照射して、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル含有処理物を得た。
次いで、実施例１〜５と同様に中和してα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物を得た。得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物において上記実施例と同様にカラーを測定した。測定結果を表６に示す。
【００５１】
（比較例１５〜１６）
紫外線を照射しなかった以外は実施例８，９と同様にして、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物を得た。得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物において上記実施例と同様にカラーを測定した。測定結果を表６に示す。
【００５２】
【表６】
2014210726.tif 000007
【００５３】
（比較例１７〜２１）
実施例８〜９と同様にしてエステル化物を得た。そのエステル化物に対して、表７に示す添加剤を、エステル化物１００質量部に対して１０質量部添加した。その後、殺菌ランプ（三共電気株式会社製、波長域２５０〜２６０ｎｍ）を用いて紫外線を、８０℃で４時間照射して、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル含有処理物を得た。次いで、実施例１〜５と同様に中和してα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物を得た。得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物において上記実施例と同様にカラーを測定した。測定結果を表７に示す。
【００５４】
【表７】
2014210726.tif 000008
【００５５】
無機珪酸化合物又は無機硫酸化合物の存在下でエステル化物にＵＶ−Ｂランプを用いて紫外線を照射した実施例１〜９では、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物を充分に淡色化することができた。
紫外線を照射しなかった比較例２〜７，１３〜１６、ＵＶ−Ｂランプによる紫外線照射時に無機珪酸化合物又は無機硫酸化合物を存在させなかった比較例１，８〜１２、ＵＶ−Ｂランプの代わりに殺菌ランプを用いた比較例１７〜２１では、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物の淡色化が不充分であった。
【００５６】
（比較例２２〜２３）
実施例８〜９と同様にしてエステル化物を得た。次いで、エステル化物を、水酸化ナトリウム水溶液と共に、ミキサーの攪拌羽根近傍に同時に且つ連続的に投入し、撹拌混合して中和させて、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩（中和物）を得た。その際、中和物のｐＨが７．０になるように、且つ、固形分濃度が表８に示す値になるように調整した。
次いで、得られた中和物に対して、表８に示す添加剤（無機粉体）を、中和物１００質量部に対して１０質量部添加した。その後、ＵＶ−Ｂランプ（三共電気株式会社製、波長域２８０〜４００ｎｍ、ピーク波長３０６ｎｍ）を用いて紫外線を、８０℃で４時間照射して、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物を得た。得られたα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有処理物において上記実施例１〜５と同様にカラーを測定した。測定結果を表８に示す。
【００５７】
【表８】
2014210726.tif 000009
【００５８】
高濃度の中和物にＵＶ−Ｂを照射した比較例２２では、添加剤を添加せず、紫外線を照射しなかった中和物とカラーが同程度であり、中和物の淡色化が不充分であった。低濃度の中和物にＵＶ−Ｂを照射した比較例２３では、中和物の淡色化が見られるが、再び濃縮する必要があるため、非効率である。