(57)【要約】      （修正有）【課題】有害生物防除活性を有する新規有害生物防除剤、その有効成分として利用される化合物及びその製造法を提供する。【解決手段】次式（３）：2014037351.tif 000013（式中、Ｒ１はn-プロピル基、n-ペンチル基、n-ヘプチル基、iso-ブチル基、4-ヒドロキシ-n-ペンチル基、3-アセチル-n-プロピル基または、2-アセチルオキシエチル基を示し、Ｒ２はメチルまたはヒドロキシメチル基を示す、ただしＲ１がn-ペンチル基を示すとき、Ｒ２はメチル基を示さない）で示されるPF1442物質、それを含む有害生物防除剤および、その微生物培養法による製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（１）：
【化１】
2014037351.tif 000008
[式中、Ｒ１はn-プロピル基、n-ペンチル基、n-ヘプチル基、iso-ブチル基、4-ヒドロキシ-n-ペンチル基、3-アセチル-n-プロピル基または、2-アセチルオキシエチル基を示し、Ｒ２はメチルまたはヒドロキシメチル基を示す、ただしＲ１がn-ペンチル基を示すとき、Ｒ２はメチル基を示さない]で示されるPF1442物質。
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２の組合せが以下で示される請求項１に記載の物質。
【表１】
2014037351.tif 000009
【請求項３】
請求項１に記載の物質を1種以上含んでなる有害生物防除剤。
【請求項４】
次式（２）：
【化２】
2014037351.tif 000010
で示されるPF1442A物質を含んでなる動物用内部寄生虫防除剤。
【請求項５】
請求項４に記載のPF1442A物質を含んでなる農園芸用殺虫剤。
【請求項６】
Verticillium sp. PF1442 FERM P-22028またはその変異株であるPF1442物質を生産する能力を有する微生物を培養し、その培養物から次式（３）：
【化３】
2014037351.tif 000011
【表２】
2014037351.tif 000012
で示されるPF1442C、PF1442D、PF1442E、PF1442F、PF1442G、PF1442Hまたは、PF1442I物質または、請求項４に記載の式（２）で示されるPF1442A物質を採取することを特徴とするPF1442物質の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規抗生物質PF1442物質、該物質を有効成分として含有する有害生物防除剤、および、該物質の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに多くの有害生物防除剤が見出されてきているが、薬剤感受性の低下の問題、効果の持続性、使用時の安全性などにより、今なお新規の薬剤が求められている。
内部寄生虫防除活性を示すデプシペプチドとしては無胞子不完全菌が生産するPF1022物質が報告されている（特許文献１）。
また、WO2004/044214号公報(特許文献２)には、リアノジン受容体に対するリアノジン拮抗物質として、バーチシリウム  エスピーが生産するデプシペプチドFKI-1033物質が報告されているが、その内部寄生虫防除活性及び農園芸上問題となる有害生物に対する防除効果については、具体的な記載はない。また、FKI-1033物質生産菌が産生する類縁体については報告がなく、その構造と活性に興味が持たれた。
Invert Neurosci 8,107-119,(2008)(非特許文献１)において、リアノジン受容体活性化物質または、阻害物質については、殺虫活性の報告があるが、FKI-1033物質については、なんら記載はなく、本物質の有害生物防除活性を示唆するものではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平3-35796号公報
【特許文献２】WO2004/044214号公報
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Invert Neurosci 8,107-119,(2008)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、有効性が優れた有害生物防除活性を有する新規有害生物防除剤、その有効成分として利用される物質及びその製造法を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記のような特性を有する物質を見出すべく鋭意探索研究を行った結果、カビの培養液中に新規物質を見出し、当該物質が優れた有害生物防除活性を有することを見出すとともに、該物質の製造方法を確立し、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明者らは、第一の発明として、次式（１）で表わされるPF1442物質を提供する。
【化１】
2014037351.tif 000002
［式中、Ｒ１はn-プロピル基、n-ペンチル基、n-ヘプチル基、iso-ブチル基、4-ヒドロキシ-n-ペンチル基、3-アセチル-n-プロピル基または、2-アセチルオキシエチル基を示し、Ｒ２はメチルまたはヒドロキシメチル基を示す、ただしＲ１がn-ペンチル基を示すとき、Ｒ２はメチル基を示さない］
【０００８】
第二の発明として、前記式（１）で表されるPF1442物質を１種以上含んでなる有害生物防除剤を提供する。
【０００９】
第三の発明として、次式（２）で示されるPF1442A物質を含んでなる動物用内部寄生虫防除剤を提供する。
【化２】
2014037351.tif 000003
【００１０】
第四の発明として、前記式（２）で示されるPF1442A物質を含んでなる農園芸用殺虫剤を提供する。
【００１１】
第五の発明として、Verticillium sp. PF1442 FERM P-22028またはその変異株であるPF1442物質を生産する能力を有する微生物を培養し、その培養物から次式（３）：
【化３】
2014037351.tif 000004
【表１】
2014037351.tif 000005
で示されるPF1442C、PF1442D、PF1442E、PF1442F、PF1442G、PF1442Hまたは、PF1442I物質または、前記式（２）で示されるPF1442A物質を採取することを特徴とするPF1442物質の製造方法を提供する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の新規抗生物質PF1442は、抗内部寄生虫活性と殺虫活性を併せ持っており、有害生物防除剤のための成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
第一の発明において、前記式（１）で表されるPF1442物質について、
Ｒ１は好ましくは、n-プロピル基、n-ペンチル基、n-ヘプチル基、iso-ブチル基であり、Ｒ２は好ましくは、メチル基である。
Ｒ１およびＲ２の具体的な組合せ例を以下に記す。
【表２】
2014037351.tif 000006
【００１４】
PF1442物質としてより好ましくは、PF1442C、PF1442Dまたは、PF1442Iである。
【００１５】
第二の発明において提供される有害生物防除剤とは、例えば、農園芸用殺虫剤、動物内部寄生虫防除剤、動物外部寄生虫防除剤、衛生害虫防除剤、不快害虫防除剤、貯穀・貯蔵食品害虫防除剤、家屋害虫防除剤などを示し、好ましくは農園芸用殺虫剤、動物内部寄生虫防除剤を示す。
【００１６】
第五の発明において、式（２）または式（３）で示されるPF1442A、PF1442C、PF1442D、PF1442E、PF1442F、PF1442G、PF1442Hまたは、PF1442I物質は、PF1442物質生産菌を培養し、その培養物から式（２）または式（３）で示されるPF1442A、PF1442C、PF1442D、PF1442E、PF1442F、PF1442G、PF1442Hまたは、PF1442I物質を採取し、精製することによって製造することが出来る。
PF1442物質生産菌としては、例えば本発明者らが沖縄県石垣島の土壌試料から分離した糸状菌であって、バーティシリウム属に属するVerticillium sp. PF1442 FERM P-22028であるPF1442株が挙げられる。本菌株の菌学的性状、培養法並びにPF1442物質の精製法は以下のとおりである。
【００１７】
なお、PF1442物質生産菌は、本明細書に記載の特定の微生物に限定されるものではない。PF1442A、PF1442C、PF1442D、PF1442E、PF1442F、PF1442G、PF1442Hまたは、PF1442I物質を生産する能力を有している菌であれば、PF1442物質生産菌としていずれを用いてもよい。
使用できる微生物の例として、PF1442株、その継代培養物、人工変異株、自然変異株あるいは遺伝子組み換え株などが挙げられる。
【００１８】
本菌株の菌学的性状、培養法並びに式（２）または式（３）で示されるPF1442物質の精製法は以下のとおりである。
１．PF1442株の分類学的性質
PF1442株の菌学的性状は以下のとおりである。
（ａ）培養の特徴 
25℃で7日間培養後のPF1442株の生育、ならびに色、コロニーの色は以下の通りである。なお、可溶性色素は全ての培地で認められなかった。
（１）バレイショ・ブドウ糖寒天培地上で、直径52〜54mm （25℃，7日間）、表面は白色ビロード状のコロニー（分生子を密に形成）を形成した。裏面は白色である。
（２）コーン・ミール寒天培地上では直径45〜48ｍｍ（25℃， 7日間）、表面は白色粉状のコロニーを形成した。裏面は白色である。
（３）オートミール寒天培地上では直径48〜50ｍｍ(25℃，7日間)、表面は白色粉状のコロニーを形成した。裏面は白色である。
（４）麦芽エキス寒天培地上では直径48〜50mm（25℃，7日間）、表面は白色ビロード状のコロニーを形成した。裏面は白色である。  
（ｂ）形態学的特徴
顕微鏡下で観察したところ、菌糸は隔壁を有しており、フィアライド゛は気菌糸から直接あるいは分生子柄の途中および先端に2〜4本輪生して生じる。その長さは30〜100μｍ、基部は僅かに膨らみ（2.0〜2.5μｍ）、先端は錐形に細くなる。フィアライド゛の先端からは広楕円形の分生子（2.0〜3.0×4.0〜5.0μｍ）を生じる。  
以上の菌学的性状より、PF1442株は糸状菌、Verticillium属に属するVerticillium sp.考えられる。従って、本菌株をVerticillium sp. PF1442株と呼称することにした。尚、本菌株は独立行政法人産業技術総合研究所特許生物寄託センター（日本国茨城県つくば市東１丁目１番１号中央第６）に受託番号  FERM  P-22028として寄託されている。
【００１９】
２．PF1442物質生産菌の培養
栄養源としては、従来カビの培養に利用されている公知のものが使用できる。例えば、炭素源としては、グルコース、スクロース、水飴、デキストリン、澱粉、グリセロール、糖蜜、米、麦、コーングリッツなどの穀類など、動植物油などを使用し得る。また、窒素源としては、大豆粉、小麦胚芽、コーン・スティープ・リカー、綿実粕、肉エキス、ペプトン、酵母エキス、硫酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿素などを使用し得る。その他必要に応じてナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、コバルト、塩素、燐酸、硫酸及びその他のイオンを生成することができる無機塩類を添加することは有効である。また、菌の発育を助け、PF1442物質類を生産するような有機物及び無機物を適当に添加することができる。さらに、培地には必要に応じて、本菌の生育や  PF1442物質類の生産を促進するビタミン類などの微量栄養素、発育促進物質、前駆物質などを適当に添加してもよい。
培養は静置培養、振盪培養または通気攪拌培養などの好気的条件下で行ってもよい。液体培養でのｐＨは中性付近で培養を行うのが好ましい。培養に適当な温度は25〜40℃であるが、多くの場合25〜30℃付近で培養する。PF1442物質類の生産は、培地や培養条件によって異なるが、静置培養、振盪培養、タンク培養のいずれにおいても、通常2〜20日間でその蓄積が最高に達する。培養物中のPF1442物質類のうち、目的とする物質の蓄積が最高になった時に培養を停止する。これらの培地組成、培地の液性、培養温度、攪拌速度、通気量などの培養条件は使用する菌株の種類や外部の条件などに応じて好ましい結果が得られるように適宜調節、選択されることはいうまでもない。液体培養において、発泡があるときは、シリコン油、植物油、界面活性剤などの消泡剤を適宜使用できる。このようにして得られた培養物に蓄積される PF1442物質類は、菌体内および培養濾液中に含有されるので、培養物から水、アルコール類、ケトン類などにより抽出することができる。好ましくは、メタノール水、アセトン水などによって溶媒抽出を行い PF1442物質類を採取するのが有利である。
【００２０】
３．PF1442物質の採取と精製
微生物培養物からの本発明のPF1442物質の採取及び精製にあたっては、その性状を利用した通常の分離手段、例えば溶媒抽出法、イオン交換樹脂法吸着または分配クロマト法、ゲル濾過法、透析法、沈殿法などを適宜組み合わせて単離及び精製することが可能である。
【００２１】
具体的には、前記抽出液の有機溶媒を留去して濃縮した後、この濃縮液を酢酸エチルまたはn-ブタノールにより抽出し、この抽出液を減圧下濃縮し、得られた濃縮物をメタノール / クロロホルム、アセトン / ヘキサン、酢酸エチル / ヘキサン、メタノール / 水、またはアセトニトリル / 水などの溶剤系で繰り返しシリカゲルクロマトグラフィー（例えばワコーゲルC300、和光純薬社製）、またはODSクロマトグラフィー(例えばイナートシルODS-2、ジーエルサイエンス社製)などを行う方法などが挙げられる。また、必要に応じて、セファデックスLH-20(アマンシャム・バイオサイエンス・AB社製)などのゲル濾過カラムクロマトグラフィーを用いてメタノール、水などで溶出する方法により、単離及び精製することができる。
【００２２】
また、本発明の上記式（１）で示されるPF1442物質は、Organic.Letter,8(24),5601,2006に記載の方法に準じて製造することもできる。
【００２３】
式（１）で示されるPF1442物質を1種以上含んでなる有害生物防除剤が防除効果を示す虫種は、特に限定されるものではないが、農園芸上の害虫としては、鱗翅目害虫（例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、アワヨトウ、アオムシ、コナガ、シロイチモジヨトウ、ニカメイガ、コブノメイガ、ハマキガ、シンクイガ、ハモグリガ、ドクガ、アグロティス属害虫（Agrotis spp）、ヘリコベルパ属害虫（Helicoverpa spp）、ヘリオティス属害虫（Heliothis spp）など）、半翅目害虫（例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、Aphisfabae、トウモロコシアブラムシ、エンドウヒゲナガアブラムシ、ジヤガイモヒゲナガアブラムシ、マメアブラムシ、チューリップヒゲナガアブラムシ、Macrosiphum  avenae、Methopolophium dirhodum、ムギクビレアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、Rosy apple aphid、リンゴワタムシ、コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラムシなどのアブラムシ類害虫（Aphididae，Adelgidae，Phy11oxeridae）、ツマグロヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバイなどのヨコバイ類害虫、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカなどのウンカ類害虫、シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメなどのカメムシ類、タバココナジラミ、オンシツコナジラミなどのコナジラミ類害虫（A1eyrodidae）、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、クワシロカイガラムシ、アカマルカイガラムシなどのカイガラムシ類害虫（Diaspididae，Margarodidae，Ortheziidae，Ac1erdiae，Dacty1opiidae，Kerridae，Pseudococcidae，Coccidae，Eriococcidae，Asterolecaniidae，Beesonidae，Lecanodiaspididae，Cerococcidaeなど）、鞘翅目害虫（例えば、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、チャイロコメノゴミムシダマシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ、イネドロオイムシ、シンクイムシ類、カミキリムシ類など）、ダニ目（例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニなど）、膜翅目害虫（例えばハバチ類）、直翅目害虫（例えば、バッタ類）、双翅目害虫（例えば、イエバエ、ハモグリバエ類）、アザミウマ目害虫（例えば、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマなど）、植物寄生性線虫（例えば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど）などが挙げられる。好ましくは、鱗翅目害虫、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、植物寄生性線虫が挙げられ、さらに好ましくは、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、植物寄生性線虫が挙げられる。
【００２４】
動物の外部寄生虫としては、マダニ類（例えば、ローン・スターマダニ、メキシコ湾岸マダニ、オウシマダニ、ロッキー山脈森林マダニ、西海岸マダニ、アメリカンドッグティック、ツリガネチマダニ、キチマダニ、フタトゲチマダニ、オオトゲチマダニ、タネガタマダニ、ヤマトマダニ、西部クロアシダニ、シュルツェマダニ、ヒツジダニ、クロアシダニ、カズキダニ、クリイロコイタマダニ）、ツメダニ類（例えば、ネコツメダニ、イヌツメダニ）、ニキビダニ類（例えば、イヌニキビダニ、ネコニキビダニ）、キュウセンダニ類（例えば、ウシキュウセンヒゼンダニ）、ヒゼンダニ類（例えば、ウシショクヒヒゼンダニ、イヌミミヒゼンダニ）、サオオシダニ類（例えば、トリサシダニ）、ワクモ類、ウモウダニ類（例えば、ニワトリウモウダニ、ヒシガタウモウダニ）、ツツガムシ類（例えば、ミヤガワタマツツガムシ、アカツツガムシ）、ノミ類（例えば、ネコノミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミ、ネズミノミ）、ハジラミ類（例えば、イヌハジラミ、ニワトリハジラミ）、シラミ類（例えば、ブタジラミ、イヌジラミ、コロモジラミ、ヒトジラミ、ケジラミ、トコジラミ）、イエバエ類、ウシバエ類、サシバエ類、ウマバエ類、チョウバエ類（例えば、サシチョウバエ）、ツェツェバエ、アブ類、ヤブカ類（例えば、ヒトスジシマカ、ネッタイシマカ）、イエカ類（例えば、アカイエカ）、ハマダラカ類、ヌカカ類、ブユ類、サシガメ類、イエヒメアリが挙げられ、内部寄生虫としては、線虫類（例えば、糞線虫類、鈎虫類、円虫類（例えば、捻転胃虫、ネズミ円虫）、毛様線虫類、変円虫類（例えば、豚肺虫、広東住血線虫、猫肺虫）、蟯虫類、盲腸虫類（例えば、鶏回虫）、回虫類（例えば、アニサキス線虫、豚回虫、馬回虫、犬回虫、猫回虫）、旋尾線虫類（例えば、スブルラ類、有棘顎口虫、猫胃虫、類円豚胃虫、大口馬胃虫、鶏胃虫、メジナ虫）、糸状虫類（例えば、犬糸状虫、リンパ系糸状虫、回旋糸状虫、ロア糸状虫）、腎虫類、旋毛虫類（例えば、犬鞭虫、旋毛虫））、吸虫類（例えば、日本住血吸虫、肝蛭）、鉤頭虫類、条虫類（例えば、疑葉類（例えば、マンソン裂頭条虫）、円葉類（例えば、瓜実条虫））、原虫類などが挙げられる。
好ましくはノミ類、内部寄生虫であり、より好ましくは線虫類、盲腸虫類、糸状虫類である。
【００２５】
式（２）で示されるPF1442A物質を含んでなる動物内部寄生虫防除剤が、防除効果を示す動物内部寄生虫としては、好ましくは線虫類、盲腸虫類、糸状虫類であり、より好ましくはネズミ円虫、鶏回虫、犬糸状虫である。
【００２６】
式（２）で示されるPF1442A物質を含んでなる農園芸用殺虫剤が、防除効果を示すもの農園芸上の害虫としては、好ましくは鱗翅目害虫、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、植物寄生性線虫が挙げられ、より好ましくは、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、植物寄生性線虫が挙げられ、特に好ましくはアブラムシ類害虫、カメムシ類害虫、ヨコバイ類害虫、コナジラミ類害虫または、アザミウマ目害虫である。
【００２７】
式（１）で示されるPF1442物質、式（１）で示されるPF1442物質を１種以上含んでなる有害生物防除剤、式（２）で示されるPF1442A物質を含んでなる動物用内部寄生虫防除剤、式（２）で示されるPF1442A物質を含んでなる農園芸用殺虫剤は、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料などと混合して用いることもできる。混合して用いることができる薬剤としては、ペスティサイド  マニュアル（第１５版  The British Crop Protection Council  発行）や、シブヤインデックス（SHIBUYA  INDEX  第１４版、２００９年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP  発行）に記載のものが挙げられる。より具体的には、殺虫剤、駆虫剤、抗原虫薬、殺ダニ剤又は殺線虫剤としては、アセフェート（acephate）、ジクロルボス（dichlorvos）、EPN、フェニトロチオン（fenitothion）、フェナミホス（fenamifos）、プロチオホス（prothiofos）、プロフェノホス（profenofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、カズサホス（cadusafos）、イミシアホス（imicyafos）、ホスチアゼート（fosthiazate）のような有機リン酸エステル系化合物、メソミル（methomy1）、チオジカルブ（thiodicarb）、アルジカルブ（aldicarb）、オキサミル（oxamyl）、プロポキスル（propoxur）、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、ベンフラカルブ(benfuracarb)のようなカーバメート系化合物、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)のようなネライストキシン誘導体、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)のような有機塩素系化合物、ペルメトリン(permethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、フルメトリン(flumethrin)のようなピレスロイド系化合物、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、のようなベンゾイルウレア系化合物、メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物、クロマフェノジドのような脱皮ホルモン様化合物、トリクラベンダゾール(triclabedazole)、フェンベンダゾール(fenbedazole)のようなベンツイミダゾール(benzimidazoles)系化合物、ミルベマイシン（milbemycin）、イベルメクチン(ivermectin) のようなアベルメクチン（avermectin）系化合物、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、ピリダベン（pyridaben）、フェンピロキシメート（fenpyroxymate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、アセキノシル(acequinocyl)、シフルメトフェン（cyflumetofen）、フルベンジアミド（flubendizmide）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、エトキサゾール（ethoxazole）、イミダクロプリド（imidacloprid）、クロチアニジン（c1othianidin）、チアメトキサム（thiamethoxam）、アセタミプリド（acetamiprid）、ニテンピラム（nitempyram）���チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、ピメトロジン（pymetrozine）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、フロニカミド（flonicamid）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen ）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ピリダリル（pyridalyl）、またはスピノサド（spinosad）、エモデプシド(emodepside)、プラジカンテル(Praziquantel)、レバミゾール(levamizole)、ピランテル(pyrantel)、モランテル(morantel)、ピペラジン(piperazine)、メラルソニル(melarsonyl)、ジチアザニン(dithiazanine iodide)、ジエチルカルバミジン（diethyl calbamizine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、スピネトラム（spinetoram）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、スピロテトラマト（spirotetramat）、レピメクチン（lepimectin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、トリアザメート(triazamate)、スルフォキサフロル（sulfoxaflor）、ＤＣＩＰ、１，３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、メチルイソチオシアネート（methyl isothiocyanate）、カーバムナトリウム塩（carbam sodium）、塩酸レバミゾール（levamisol hydrochloride）、ネマデクチン（nemadectin）、有機金属系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物のような化合物、および日本特許第４０１５１８２号または特開２００７−２１１０１５号公報に記載の次式（４）： 
【化４】
2014037351.tif 000007
式（４）
［式中、Ｈｅｔが、３−ピリジル基を表し、Ｒ１１が、水酸基を表し、Ｒ１２およびＲ１３が、シクロプロピルカルボニルオキシ基を表し、Ｒ１４が、水素原子または水酸基を表す］で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩が挙げられる。
【００２８】
さらにまた、本発明による組成物は、BT剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬と、混用または併用することもできる。
混用または併用で用いられる殺菌剤は、例えば、アゾキシストルビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)などのストロビルリン系化合物、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物、トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)のようなアゾール系化合物、キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンコゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)のようなジチオカーバメート系化合物、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物、クロロタロニル(chlorothalonil)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物、ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)のようなベンズイミダゾール系化合物、メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物、水酸化第二銅(copper hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)のようなベンズアニリド系化合物、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)のようなモルフォリン系化合物、水酸化トリフェニルスズ(fenthin hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin acetate)のような有機スズ系化合物、フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物、その他フサライド(fthalide)、フルアジナム(fluazinam)、シモキサニル(cymoxanil)、トリホリン(triforine)、 ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、フェンプロピディン(fenpropidin)、ペンシクロン(pencycuron)、シアゾファミド(cyazofamid)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、またはベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl) 、臭化メチル（methylbromide）、カーバム（carbam）、ダゾメット（dazomet）、が挙げられる。
【００２９】
式（１）で示されるPF1442物質を１種以上含んでなる有害生物防除剤は、式（１）で示されるPF1442物質のほか、使用法に応じた担体を用いて調製することもできる。
【００３０】
使用可能な担体としては、液体担体、固体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤などが挙げられる。
【００３１】
固体担体としては、例えば粘土類（カリオンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土など）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリナイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカなど）などの微粉末や粒状物、でんぷん、乳糖、塩化ビニル系重合体、ポリウレタンなどの合成ポリマーが挙げられる。
【００３２】
液体担体としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロパノール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリンなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンなど）、芳香族炭化水素類（ベンジルアルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレンなど）、脂肪族炭化水素類（パラフィン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン、灯油など）、エーテル類（ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、エステル類（炭酸プロピレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ミスチリン酸イソプロピル、プロピレングリコールの脂肪酸エステルなど）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリルなど）、アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなど）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素など）、ダイズ油、綿実油などの動植物油類、ジメチルスルホキシド、シリコーンオイル、高級脂肪酸、グリセロールホルマール、水などが挙げられる。
【００３３】
ガス状担体としてはLPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテルなどが挙げられる。
【００３４】
乳化、分散、展着などのための界面活性剤、分散剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩などが用いられる。
更に、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウムなどが用いられる。
【００３５】
上記の担体、界面活性剤、分散剤、及び補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。
【００３６】
式（１）で示されるPF1442物質を含んでなる有害生物防除剤が農園芸用殺虫剤であるとき、および式（２）で示されるPF1442A物質を含んでなる農園芸用殺虫剤は、通常は適当な固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤その他の製剤用補助剤と混合して乳剤、液剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾール、薫煙剤などの任意の剤型で提供される。
【００３７】
固体担体としては、例えば、タルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウムなどがあげられる。
【００３８】
液体担体としては、例えばメタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ｎ−ヘキサン、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ダイズ油、綿実油などの植物油類、ジメチルスルホキシド、水などがあげられる。
【００３９】
また、ガス状担体としてはＬＰＧ、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテルなどがあげられる。
【００４０】
乳化、分散、展着などのための界面活性剤、分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩などが用いられる。
【００４１】
また、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウムなどが用いられる。
上記の担体、界面活性剤、分散剤、及び補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。
【００４２】
上記製剤中の有効成分の含有量は、特に限定されないが、通常、乳剤では１−７５重量％、粉剤では０．３−２５重量％、水和剤では１−９０重量％、粒剤では０．５−１０重量％とされる。
【００４３】
式（１）で示されるPF1442物質、式（１）で示されるPF1442物質を１種以上含んでなる有害生物防除剤、式（２）で示されるPF1442A物質を含んでなる農園芸用殺虫剤、およびそれらと他の有害生物防除剤との混合剤は、有害昆虫、植物、植物繁殖体（plant propagation materials）（例えば種子、植物茎葉部、根部など）、土壌、水面、栽培用資材、および害虫の侵入を妨げることを必要とする部屋などに適用することにより利用することができる。
本発明による物質、混合物および組成物の処理は、害虫の侵入の前および後に行うことができる。
【００４４】
式（１）で示されるPF1442物質、式（１）で示されるPF1442物質を１種以上含んでなる有害生物防除剤、式（２）で示されるPF1442A物質を含んでなる農園芸用殺虫剤、およびそれらと他の有害生物防除剤との混合剤は、遺伝子組み換え作物などにも適応することができる。
【００４５】
式（１）で示されるPF1442物質、式（１）で示されるPF1442物質を１種以上含んでなる有害生物防除剤、式（２）で示されるPF1442A物質を１種以上含んでなる動物用内部寄生虫防除剤、およびそれらと他の有害生物防除剤との混合剤は、液剤、乳剤、液化滴剤、噴霧剤、泡状製剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、カプセル剤、錠剤、チュアブル剤、注射剤、座剤、クリーム剤、シャンプー剤、リンス剤、樹脂剤、燻煙剤、毒餌剤などで提供される。適用動物に経口または注射、体表の全体または部分に投与される、顆粒剤、細粒剤、粉剤、錠剤、チュアブル剤、注射剤、液剤、液化滴剤が特に好ましい。
【００４６】
液剤には、さらに、通常の乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、噴射剤などの製剤用補助剤なども配合することができ、さらに、通常の塗膜形成剤も配合することができる。乳化、分散、展着などのための界面活性剤としては、例えば石鹸類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、高級アルコール類、アルキルアリールスルホン酸塩などが用いられる。分散剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類、リグニン誘導体、糖類、合成水溶性高分子などが挙げられる。展着・湿潤剤としては、例えばグリセリン、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。懸濁化剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、アラビアガムなどが挙げられ、安定化剤としては、例えばフェノール系酸化防止剤（BHT、BHAなど）、アミン系酸化防止剤（ジフェニルアミンなど）、有機硫黄系酸化防止剤などが挙げられる。保存剤としては、例えばパラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチルなどが挙げられる。前記の担体、界面活性剤、分散剤、及び補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。さらに香料、共力剤などを含有しても良い。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、液剤で通常1-75重量％が適当である。
【００４７】
クリーム剤を調製するために使用する担体としては、例えば非揮発性炭化水素類（流動パラフィンなど）、ラノリン水添加油脂類、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、動植物油、シリコーンオイル、水が挙げられ、さらに、乳化剤、保湿剤、酸化防止剤、香料、ホウ砂、紫外線吸収剤も必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。乳化剤としては脂肪酸ソルビタン、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、脂肪酸ポリオキシエチレンなどが挙げられる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、クリーム剤では通常0.5-70重量％が適当である。
【００４８】
カプセル剤、丸剤または錠剤は、本発明の組成物中の有効成分を適当に小分けし、希釈液または澱粉、乳糖、タルクなどのキャリアーと混合し、更に、ステアリン酸マグネシウムなどのような崩壊剤および/または結合剤を加え、必要に応じて打錠することで使用することができる。
【００４９】
注射剤を調製するための担体としては、無菌溶液としての調製が必要であるが、これには他の物質、例えばその溶液を血液と等張にさせるために十分な塩またはブドウ糖が含まれていても良い。使用可能な担体としては、グリセリド、安息香酸ベンジル、ミリスチン酸イソプロピルおよびプロピレングリコールの脂肪酸誘導体などのエステル、Ｎ-メチルピロリドン、グリセロールホルマールのような有機溶媒が挙げられる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、注射剤では0.01-10重量％が適当である。
【００５０】
樹脂剤を調製するための担体としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタンなどが挙げられる。これらの基材には、必要によりフタル酸エステル類、アジピン酸エステル類、ステアリン酸などの可塑剤を添加することができる。該基材中に本有効成分を混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型などにより成型する。さらに適宣成型、裁断などの工程を経て動物用イヤータッグ、動物用防虫首輪とすることもできる。
【００５１】
毒餌剤用の担体としては、餌物質および誘引物質（小麦粉、トウモロコシ粉などの穀粉、コーンスターチ、ポテトスターチなどの澱粉、グラニュー糖、麦芽糖、蜂蜜などの糖類、グリセリン、オニオンフレーバー、ミルクフレーバーなどの食品フレーバー、蛹粉、魚粉などの動物性粉末、各種フェロモンなどが挙げられる。本発明の有害生物防除剤の有効成分の含有量は、毒餌剤では通常0.0001-90重量％が適当である。
【００５２】
式（１）で示されるPF1442物質、式（１）で示されるPF1442物質を１種以上含んでなる有害生物防除剤、式（２）で示されるPF1442A物質を含んでなる動物用内部寄生虫防除剤、およびそれらと他の有害生物防除剤との混合剤は、経口または注射により適用動物の体内へ投与すること、適用動物の体表の全体又は部分へ投与すること、害虫の侵入、寄生、移動が予想される場所を被覆することなどにより、有害生物を防除することができる。
【００５３】
式（１）で示されるPF1442物質、式（１）で示されるPF1442物質を１種以上含んでなる有害生物防除剤、式（２）で示されるPF1442A物質を含んでなる動物用内部寄生虫防除剤、およびそれらと他の有害生物防除剤との混合剤は、そのまま用いても良いが、場合によっては水、液状の担体、市販のシャンプー、リンス、餌、飼育舎下敷きなどで希釈して適用することができる。
【００５４】
以下に本発明の実施例及び試験例を示すが、本発明はこれに限定されるものでなく、ここに示されなかった変法あるいは修飾手段のすべてを包括する。
【実施例】
【００５５】
製造例 
製造例１  培養例
種培地として、でんぷん（スターチ）2.0％、ぶどう糖（グルコース）1.0％、ポリペプトン 0.5％、小麦胚芽 0.6％、酵母エキス 0.3％、大豆粕 0.2％および炭酸カルシウム 0.2％ の組成からなる培地（殺菌前pH7.0）を用いた。また、生産培地としては、充分水を吸収させた米に、大豆粕 0.3％を加えたものを用いた。
前記の種培地20mLを分注した100mL容三角フラスコを120℃で20分間殺菌し、これにPF1442株（FERM P-22028）の斜面寒天培養の１白金耳を接種後、25℃で3日間振盪培養した。次いで、100kgの生産培地4kgずつを仕込んだ315×435×98mmの培養容器（ステンレス鋼製）を120℃で20分間殺菌し、これに上記種培養液を150mLずつ接種し、よく撹拌後、25℃で14日間静置培養した。
【００５６】
製造例２  培養例
種培地として、澱粉2.0％、グルコース1.0％、ポリペプトン0.5％、小麦胚芽0.6％、酵母エキス0.3％、大豆粕0.2％および炭酸カルシウム0.2％の組成からなる培地（殺菌前pH7.0）を用いた。
また、生産培地としては、グルコース10.0％、脱脂大豆1.3％、グルタミン酸ナトリウム0.3％、小麦胚芽0.8％、塩化ナトリウム0.125％、炭酸カルシウム0.15％およびニコチンアミド0.2％の組成からなる培地（殺菌前pH7.0）を用いた。
前記の種培地（40mL）を分注した250mL容三角フラスコを120℃で15分間殺菌し、これにPF1442株（FERM P-22028）の斜面寒天培養の１白金耳を植菌後、26℃で３日間振盪培養した。次いで、3Ｌジャーファーメンタに生産培地（2Ｌ）を仕込み、122℃で30分間蒸気殺菌冷却後、これに上記種培養液33mLを無菌的に移植し、26℃で攪拌速度250−550rpm、通気1−2L／分の培養条件下で８日間培養した
【００５７】
製造例３  PF1442A,PF1442C,PF1442D,PF1442E,PF1442F,PF1442G,PF1442H,PF1442I物質の製造
ａ）製造例１で得られた培養物に66％アセトン水210Lを加え、攪拌後、遠心分離機で米、菌体を除去し、50％アセトン水80Lで洗浄した。得られた抽出液から減圧下、アセトンを留去して濃縮液90Lを得た。この濃縮液を水酸化ナトリウム水溶液でpH9.0に調整後、ブタノール100Lで活性成分を抽出し、減圧下、溶媒を留去して油状物質200gを得た。この油状物質にシリカゲル400g（ワコーゲルC300、和光純薬社製）をまぶしたものを、シリカゲルカラム400g（ワコーゲルC300、和光純薬社製）の上部にのせ、はじめにクロロホルム4.0L、ついで10%メタノール-クロロホルム8.0Lを溶媒として展開させた。これらの溶離液をあわせて乾固し、油状物質150gを得た。
【００５８】
ｂ）ａ）で得られた油状物質にシリカゲル350g(球状シリカゲルC60、ナカライテスク社製)をまぶしたものをシリカゲルカラム700g(球状シリカゲルC60、ナカライテスク社製)の上部にのせ、10%アセトン-ヘキサン、20%アセトン-ヘキサン、30%アセトン-ヘキサン、50%アセトン-ヘキサン、アセトン、10%メタノール-クロロホルム、30%メタノール-クロロホルム、各5.0Lずつを溶媒として展開させた。これらの展開溶媒のうち、50%アセトン-ヘキサン、アセトン、10%メタノール-クロロホルムの画分を合わせたものを濃縮乾固し、油状物質27.5gを得た。
【００５９】
ｃ）ｂ）で得られた油状物質をODSシリカゲルカラム100g（コスモシール75  C18-OPN、ナカライテスク社製）の上部にのせ、0.005%トリフルオロ酢酸水溶液、10%メタノール-0.005%トリフルオロ酢酸水溶液、20%メタノール-0.005%トリフルオロ酢酸水溶液、30%メタノール-0.005%トリフルオロ酢酸水溶液、40%メタノール-0.005%トリフルオロ酢酸水溶液、50%メタノール-0.005%トリフルオロ酢酸水溶液、60%メタノール-0.005%トリフルオロ酢酸水溶液、80%メタノール-0.005%トリフルオロ酢酸水溶液、90%メタノール-0.005%トリフルオロ酢酸水溶液、メタノールを各500mlずつ溶媒として展開させた。これらの展開溶媒のうち、80%メタノール-0.005%トリフルオロ酢酸水溶液、90%メタノール-0.005%トリフルオロ酢酸水溶液の画分を合わせたものを濃縮乾固し、油状物質17.8gを得た。
【００６０】
ｄ）ｃ）で得られた油状物質をセファデックスLH-20カラム500g（アマシャム・バイオサイエンス・ＡＢ社製）の上部にのせ、メタノールで展開し、活性画分を濃縮乾固し油状物質5.2gを得た。得られた油状物質を逆相シリカゲルカラム150g(コスモシール75  C18-OPN、ナカライテスク社製）の上部にのせ、75%メタノール水1.0L、90％メタノール水500mlを溶媒として展開し、活性成分を濃縮し、PF1442A  2.1gおよび以下に示す2個のフラクションを得た。（フラクション１：1.3g、フラクション2：299mg）
【００６１】
フラクション１：1.3gのうち1.1gを５回に分けてODS-HPLC（イナートシルODS-2、φ20mm  x  250mm、ジーエルサイエンス社製）に供し、60%アセトニトリル水溶液から100%アセトニトリルグラジエント系溶媒にて流速9ml/min、PDA検出器を用いて展開を行い、活性成分を濃縮乾固しPF1442D  25.3mg、PF1442E  94.9mg、PF1442F  32.1mg、PF1442G  76.3mg、PF1442H  39.0mg、PF1442I  9.4mgを得た。
【００６２】
フラクション2  ：299mgのうち200mgをODS-HPLC（イナートシルODS-2、φ20mm  x  250mm、ジーエルサイエンス社製）に供し、70%アセトニトリル水溶液から100%アセトニトリルグラジエント系溶媒にて流速9ml/min、PDA検出器を用いて展開を行い、活性成分を濃縮乾固しPF1442C  18.1mgを得た。
【００６３】
１．PF1442A物質の物理化学的性状
(1)色及び性状：無色粉末
(2)マススペクトル  (ESI-MS)：853(M+H)+、875  (M+Na)+
(3)1H-NMRスペクトル  (400MHz,D2O+0.1mM  KSCN)  δ(ppm)：0.83(t,12H),  1.28(m,16H),  1.40(d,12H),1.40〜1.45(m,8H),  1.73(m,8H),  2.97(s,12H),  5.21(dd,4H),  5.29(br-d,4H)
これら機器分析データよりPF1442A物質はFKI-1033（特許文献２参照）と同一物質であると決定した。
【００６４】
２．PF1442C物質の物理化学的性状
(1)色及び性状：無色粉末
(2)分子式：C46H80N4O12
(3)マススペクトル  (HR-ESI-MS)：実測値  881.5851  (M+H)+、計算値  881.5851
(4)比旋光度：[α]D24  =  −41.5°  (c=1.0,  MeOH)
(5)紫外線吸収スペクトル  λmaxnm  (E%cm)
[MeOH]：  203  (417)
[0.1N  HCl-MeOH]：206  (269)
[0.1N  NaOH-MeOH]：213  (1446)
(6)赤外線吸収スペクトル  νmax  cm-1  (KBr)
：3472,  2954,  2928,  2876,  2857,  1737,  1649,  1462,  1317,  1219
(7)1H-NMRスペクトル  (500MHz,  D2O+0.1mM  KSCN)  δ(ppm)：0.81(t,  3H),  0.83(t,9H),  1.19〜1.31(m,20H),  1.40(d,12H),  1.40〜1.45(m,8H),  1.70〜1.76(m,8H),  2.96(s,12H),  5.21(dd,4H),  5.28(br-s,4H)
(8)13C-NMRスペクトル  (125MHz, D2O+0.1mM  KSCN)  δ(ppm)：173.1 s,  173.1  s,  173.1  s,  173.1  s,  172.3  s,  172.3  s,  172.3  s,  172.3  s,  73.8  d,  73.8  d,  73.8  d,  73.8  d,  53.9  d,  53.9  d,  53.9  d,  53.9  d,  32.9  t,  32.5  t,  32.5  t,  32.5  t,  31.9  q,  31.9  q,  31.9  q,  31.9  q,  31.6  t,  31.6  t,  31.6  t,  31.6  t,  30.3  t,  30.2  t,  26.2  t,  25.9  t,  25.9  t,  25.9  t,  23.7  t,  23.5  t,  23.5  t,  23.5  t,  14.7  q,  14.7  q,  14.7  q,  14.7  q,  14.3  q,  14.3  q,  14.3  q,  14.4  q
(9)溶解性：メタノール,クロロホルム、DMSOに可溶。
【００６５】
３．PF1442D物質の物理化学的性状
(1)色及び性状：無色粉末
(2)分子式：C43H74N4O12
(3)マススペクトル  (HR-ESI-MS)：実測値  839.5383  (M+H)+、計算値  839.5381
(4)比旋光度：[α]D24  =  −44.2°  (c=1.0,  MeOH)
(5)紫外線吸収スペクトル  λmax  nm  (E%cm)
[MeOH]：  203  (360)
[0.1N  HCl-MeOH]：206  (216)
[0.1N  NaOH-MeOH]：212  (1424)
(6)赤外線吸収スペクトル  νmax  cm-1  (KBr)
：3458,  2955,  2928,  2871,  2857,  1739,  1649,  1490,  1467,  1419,  1328,  1218,  1081
(7)1H-NMRスペクトル  (500MHz,  D2O+0.1mM  KSCN)  δ(ppm)：0.83(t,9H),  0.92(d,6H),  1.19〜1.31(m,12H),  1.40(d,12H),  1.40〜1.52(m,8H),  1.70〜1.76(m,7H),  2.96(s,12H),  5.21(m,4H),  5.29(br-s,4H)
(8)13C-NMRスペクトル  (125MHz,  D2O+0.1mM  KSCN)  δ(ppm)：173.1  s,  173.1  s,  173.1  s,  173.1  s,  172.4  s,  172.4  s,  172.4  s,  172.4  s,  73.9  d,  73.9  d,  73.9  d,  73.9  d,  53.9  d,  53.9  d,  53.9  d,  53.9  d,  40.2  t,  32.5  t,  32.5  t,  32.5  t,  31.9  q,  31.9  q,  31.9  q,  31.9  q,  31.6  t,  31.6  t,  31.6  t,  26.1  d,  25.9  t,  25.9  t,  25.9  t,  23.5  t,  23.5  t,  23.5  t,  21.9  q,  21.9  q,  14.7  q,  14.7  q,  14.7  q,  14.7  q,  14.3  q,  14.3  q,  14.3  q,
(9)溶解性：メタノール、クロロホルム、DMSOに可溶。
【００６６】
４．PF1442E物質の物理化学的性状
(1)色及び性状：無色粉末
(2)分子式：C44H76N4O13
(3)マススペクトル  (HR-ESI-MS)：実測値  869.5498  (M+H)+、計算値  869.5487
(4)比旋光度：[α]D24  =  −39.4°  (c=1.0,  MeOH)
(5)紫外線吸収スペクトル  λmax  nm  (E%cm)
[MeOH]：202  (256)
[0.1N  HCl-MeOH]：207  (115)
[0.1N  NaOH-MeOH]：212  (1401)
(6)赤外線吸収スペクトル  νmax  cm-1  (KBr)
：3471,  2955,  2928,  2870,  1739,  1656,  1487,  1465,  1420,  1378,  1326,  1214,  1082
(7)1H-NMRスペクトル  (500MHz,  D2O+0.1mM  KSCN)  δ(ppm)：0.84(t,9H),  1.04(d,3H),  1.23〜1.32(m,12H),  1.41(d,12H),  1.39〜1.49(m,10H),  1.69〜1.80(m,8H),  2.97(s,12H),  3.66(m,1H),  5.22(dd,4H),  5.30(br-s,4H)
(8)13C-NMRスペクトル  (125MHz,  D2O+0.1mM  KSCN)  δ(ppm)：173.1  s,  173.1  s,  173.1  s,  173.1  s,  172.3  s,  172.3  s,  172.3  s,  172.3  s,  73.8  d,  73.8  d,  73.8  d,  73.8  d,  68.4  d,  53.9  d,  53.9  d,  53.9  d,  53.9  d,  39.5  t,  32.5  t,  32.5  t,  32.5  t,  32.0  q,  32.0  q,  32.0  q,  32.0  q,  31.6  t,  31.6  t,  31.6  t,  31.6  t,  25.9  t,  25.9  t,  25.9  t,  23.6  q,  23.5  t,  23.5  t,  23.5  t,  22.6  t,  14.7  q,  14.7  q,  14.7  q,  14.7  q,  14.3  q,  14.3  q,  14.3  q,  
(9)溶解性：メタノール、クロロホルム、DMSOに可溶。
【００６７】
５．PF1442F物質の物理化学的性状
(1)色及び性状：無色粉末
(2)分子式：C44H74N4O13
(3)マススペクトル  (HR-ESI-MS)：実測値  867.5332 (M+H)+、計算値  867.5330
(4)比旋光度：[α]D24  =  −41.8°  (c=1.0,  MeOH)
(5)紫外線吸収スペクトル  λmax  nm  (E%cm)
[MeOH]：202  (321)
[0.1N  HCl-MeOH]：207  (149)
[0.1N  NaOH-MeOH]：213  (1410)
(6)赤外線吸収スペクトル  νmax  cm-1  (KBr)
：3457,  2961,  2934,  2861,  1739,  1658,  1490,  1465,  1421,  1373,  1328,  1214,  1082
(7)1H-NMRスペクトル  (500MHz, D2O+0.1mM  KSCN) δ(ppm)：0.83(t,9H),  1.23〜1.31(m,12H),  1.39(d,12H),  1.38〜1.42(m,6H),  1.60〜1.69(m,2H),  1.71〜1.75(m,10H),  2.05(s,3H),  2.52(m,2H),  2.96(s,9H),  2.97(s,3H),  5.21(dd,4H),  5.30(br-s,4H)
(8)13C-NMRスペクトル  (125MHz,  D2O+0.1mM  KSCN)  δ(ppm)：211.1  s,  173.1  s,  173.1  s,  173.1  s,  173.1  s,  172.3  s,  172.3  s,  172.3  s,  172.1  s,  73.8  d,  73.8  d,  73.8  d,  73.8  d,  53.9  d,  53.9  d,  53.9  d,  53.9  d,  43.3  t,  32.5  t,  32.5  t,  32.5  t,  31.9  q,  31.9  q,  31.9  q,  31.9  q,  31.6  t,  31.6  t,  31.6  t,  30.8  t,  29.9  q,  25.9  t,  25.9  t,  25.9  t,  23.5  t,  23.5  t,  23.5  t,  20.2  t,  14.7  q,  14.7  q,  14.7  q,  14.7  q,  14.3  q,  14.3  q,  14.3  q,
(9)溶解性：メタノール、クロロホルム、DMSOに可溶。
【００６８】
６．PF1442G物質の物理化学的性状
(1)色及び性状：無色粉末
(2)分子式：C43H72N4O14
(3)マススペクトル  (HR-ESI-MS)：実測値  869.5150(M+H)+、計算値  869.5123
(4)比旋光度：[α]D24  =  −46.9°    (c=1.0,  MeOH)
(5)紫外線吸収スペクトル  λmax  nm  (E%cm)
[MeOH]：203  (466)
[0.1N  HCl-MeOH]：207  (89)
[0.1N  NaOH-MeOH]：211  (1429)
(6)赤外線吸収スペクトル  νmax  cm-1  (KBr)
：3470,  2961,  2934,  2875,  2861,  1741,  1660,  1490,  1465,  1419,  1379,  1319,  1288,  1213,  1083
(7) 1H-NMRスペクトル  (500MHz,  D2O+0.1mM  KSCN)  δ(ppm)：0.83(t,9H),  1.23〜1.30(m,12H),  1.40(d,12H),  1.39〜1.42(m,6H),  1.70〜1.76(m,6H),  1.97(s,3H),  2.08(m,2H),  2.97(s,12H),  4.12(m,1H),  4.22(m,1H),  5.22(m,3H),  5.29(m,5H)
(8)13C-NMRスペクトル  (125MHz,  D2O+0.1mM  KSCN)  δ(ppm)：  173.1  s,  173.1  s,  173.0  s,  172.9  s,  172.6  s,  172.3  s,  172.3  s,  172.0  s,  171.5  s,  73.8  d,  73.8  d,  73.8  d,  70.8  d,  61.2  t,  53.9  d,  53.9  d,  53.9  d,  53.9  d,  32.5  t,  32.5  t,  32.5  t,  31.9  q,  31.9  q,  31.9  q,  31.9  q,  31.6  t,  31.6  t,  31.6  t,  31.0  t,  25.9  t,  25.9  t,  25.9  t,  23.5  t,  23.5  t,  23.5  t,  20.8  q,  14.7  q,  14.7  q,  14.7  q,  14.6  q,  14.3  q,  14.3  q,  14.3  q,
(9)溶解性：メタノール、クロロホルム、DMSOに可溶。
【００６９】
７．PF1442H物質の物理化学的性状
(1)色及び性状：無色粉末
(2)分子式：C44H76N4O13
(3)マススペクトル (HR-ESI-MS)：実測値  869.5489(M+H)+、計算値  869.5487
(4)比旋光度：[α]D24  =  −30.6°    (c=1.0,  MeOH)
(5)紫外線吸収スペクトル  λmax  nm  (E%cm)
[MeOH]：202  (319)
[0.1N  HCl-MeOH]：206  (146)
[0.1N  NaOH-MeOH]：212  (1480)
(6)赤外線吸収スペクトル  νmax  cm-1  (KBr)
：3438,  2954,  2933,  2861,  1739,  1656,  1484,  1466,  1420,  1378,  1329,  1294,  1215,  1082
(7)1H-NMRスペクトル  (500MHz,  D2O+0.1mM  KSCN)  δ(ppm)：0.83(t,12H),  1.23〜1.30(m,16H),  1.40(d,9H),  1.39〜1.46(m,8H),  1.73(m,8H),  2.96(s,9H),  3.05(s,3H),  3.87(dd,1H),  3.99(dd,1H),  5.21(m,4H),  5.27(m,3H),  5.32(br-s,1H)
(8)13C-NMRスペクトル  (125MHz,  D2O+0.1mM  KSCN)  δ(ppm)：  173.4  s,  173.2  s,  173.1  s,  173.0  s,  172.4  s,  172.3  s,  172.3  s,  171.2  s,  73.9  d,  73.9  d,  73.9  d,  73.9  d,  60.0  d,  59.7  t,  53.9  d,  53.9  d,  53.9  d,  32.6  q,  32.5  t,  32.5  t,  32.5  t,  32.5  t,  31.8  q,  31.8  q,  31.8  q,  31.6  t,  31.6  t,  31.6  t,  31.6  t,  25.9  t,  25.9  t,  25.8  t,  25.8  t,  23.5  t,  23.5  t,  23.5  t,  23.5  t,  14.7  q,  14.7  q,  14.7  q,  14.3  q,  14.3  q,  14.3  q,  14.3  q,
(9)溶解性：メタノール、クロロホルム、DMSOに可溶。
【００７０】
８．PF1442I物質の物理化学的性状
(1)色及び性状：無色粉末
(2)分子式：C42H72N4O12
(3)マススペクトル  (HR-ESI-MS)：実測値  825.5231(M+H)+、計算値  825.5225
(4)比旋光度：[α]D24  =  −58.9°    (c=0.19,  MeOH)
(5)紫外線吸収スペクトル  λmax  nm  (E%cm)
[MeOH]：203  (559)
[0.1N  HCl-MeOH]：204  (379)
[0.1N  NaOH-MeOH]：213  (1483)
(6)赤外線吸収スペクトル  νmax  cm-1  (KBr)
：3441,  2956,  2935,  2872,  2857,  1740,  1658,  1484,  1466,  1421,  1379,  1329,  1294,  1214,  1082
(7)1H-NMRスペクトル  (500MHz,  D2O+0.1mM  KSCN)  δ(ppm)：0.83(t,9H),  0.96(t,3H),  1.23〜1.30(m,12H),  1.40(d,12H),  1.39〜1.47(m,8H),  1.69〜1.76(m,8H),  2.96(s,12H),  5.21(m,4H),  5.29(br-s,4H)
(8)13C-NMRスペクトル  (125MHz,  D2O+0.1mM  KSCN)  δ(ppm)：  173.1  s,  173.1  s,  173.1  s,  173.1  s,  172.3  s,  172.3  s,  172.3  s,  172.3  s,  73.9  d,  73.9  d,  73.9  d,  73.9  d,  53.9  d,  53.9  d,  53.9  d,  53.9  d,  33.7  t,  32.5  t,  32.5  t,  32.5  t,  31.9  q,  31.9  q,  31.9  q,  31.9  q,  31.6  t,  31.6  t,  31.6  t,  25.9  t,  25.9  t,  25.9  t,  23.5  t,  23.5  t,  23.5  t,  19.6  t,  14.7  q,  14.7  q,  14.7  q,  14.7  q,  14.3  q,  14.3  q,  14.3  q,  14.1  q,
(9)溶解性：メタノール、クロロホルム、DMSOに可溶。
【００７１】
試験例
試験例１    ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）に対する効果
ポット栽培のキュウリから直径２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、５ｃｍシャーレ中、寒天ゲルの上に置いた。これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。風乾後、これに１齢幼虫を放飼した。その後、シャーレに蓋をして２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に静置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
その結果、１００ｐｐｍの茎葉処理により、PF1442A，PF1442C，PF1442D，PF1442E，PF1442F，PF1442G，PF1442H，PF1442Iが、１０ｐｐｍの茎葉処理により、PF1442A,PF1442C,PF1442Iが、２．５ｐｐｍの茎葉処理により、PF1442Iが死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
【００７２】
試験例２    モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する効果
ポット栽培のキャベツから直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、５．０ｃｍシャーレ中、寒天ゲルの上に置いた。これにアブラムシ成虫を4頭放飼した。１日後、成虫を取り除くとともに、リーフディスク上に産まれた１齢幼虫の数を１０頭に調整した。これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。風乾後、シャーレに蓋をして、２５℃の恒温室（16時間明期一8時間暗期）に静置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
その結果、２ｐｐｍの茎葉・虫体処理により、PF1442A,PF1442C,PF1442D,PF1442E,PF1442F,PF1442G,PF1442H,PF1442Iが死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
【００７３】
試験例３    アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）に対する効果
ポット栽培の播種７日後のイネ苗４本に、５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調整した所定濃度の薬液を散布した。風乾後、ポットにプラスチックの円筒をかぶせて、円筒中にアカヒゲホソミドリカスミカメ２齢幼虫５頭を放飼した。その後、筒に蓋をして２５℃の恒温室（16時間明期一8時間暗期）に静置した。放飼２日後に幼虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
その結果、２０ｐｐｍの茎葉処理により、PF1442Aは死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
【００７４】
試験例４    ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）に対する効果
ポット栽培の播種７日後のイネ苗４本に、５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調整した所定濃度の薬液を散布した。風乾後、ポットにプラスチックの円筒をかぶせて、円筒中にヒメトビウンカ２齢幼虫１０頭を放飼し、蓋をして２５℃の恒温室（16時間明期一8時間暗期）に静置した。処理６日後に幼虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
その結果、２０ｐｐｍの茎葉処理により、PF1442Aは死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
【００７５】
試験例５    ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）に対する効果
ポット栽培のインゲンから直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、５ｃｍシャーレ中、湿らせた脱脂綿の上に置いた。これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。風乾後、これに１令幼虫を放飼した。その後、シャーレに蓋をして、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に静置した。放飼６日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
その結果、１００ｐｐｍの茎葉処理により、PF1442A,PF1442C,PF1442D,PF1442E,PF1442F,PF1442G,PF1442H,PF1442Iが、５０ｐｐｍの茎葉処理により、PF1442A,PF1442C,PF1442D,PF1442E,PF1442F,PF1442G,PF1442Iが死虫率８０％以上の高い殺虫活性を示した。
【００７６】
試験例６    オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）に対する効果
ケージ中、ポット栽培のインゲンにオンシツコナジラミ成虫を放飼して産卵させた。1日後に成虫を取り除き、インゲンポットは２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）で栽培した。産卵7日後にほとんどの卵が孵化したことを確認し、インゲン双葉から直径２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、５ｃｍシャーレ中、湿らせた脱脂綿の上に置いた。これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調整した所定濃度のPF1442Aの希釈液を散布した。風乾後、シャーレに蓋をして、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に静置した。放飼８日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
その結果、１ｐｐｍの茎葉・虫体処理により、PF1442Aは８０％以上の高い殺虫活性を示した。
【００７７】
試験例７    マツノザイセンチュウに対する効果
マツノザイセンチュウ増殖抑制効果を試験するために、既に知られている綿球試験法を用いた。脱脂綿綿球（直径5ｍｍ）を昆虫針で固定し、マイクロピペットでPF1442物質を２５μｇ、メタノールで溶解し注入した。デシケーター中で約３０分間減圧にし、溶媒を蒸発除去し、供試綿球とした。検定菌の灰色カビはポテトデキストロース寒天培地を含むシャーレに２２℃で４日間培養した。このシャーレの中央に供試綿球を置き、それにマツノザイセンチュウを１５００匹注入した。このシャーレを２６℃５日間培養し、マツノザイセンチュウによる灰色カビの摂食度から、PF1442物質の活性を評価した。
その結果、PF1442A、PF1442Eは摂食２割以下、PF1442Fは摂食４割以下の高い駆虫活性を示した。
【００７８】
試験例８    鶏回虫（Ascaridiidae galli）の成虫に対する効果（試験管内試験）
A. galliの成虫の運動性の変化によりPF1442物質の活性を評価した。PF1442物質をジメチルスルホキシドにて溶解後、PF1442物質の濃度が20 ppmとなるようリンゲル液にて溶解したA. galliの培養液に加えた。A. galli成虫を１培養液あたり、６隻ずつ入れ、４１℃で培養した。培養開始後24時間に、A. galli成虫の運動性を観察し、PF1442物質の活性を評価した。
その結果、PF1442A、PF1442D、PF1442E、PF1442F、PF1442G、PF1442H、PF1442Iは自動運動停止虫体数４隻以上の高い駆虫活性を示した。
【００７９】
試験例９    犬糸状虫に対する効果
犬糸状虫のミクロフィラリアの運動性の変化により活性を評価した。PF1442物質の濃度が0.1 ppmとなるようRPMI1640液体培地にて溶解後、犬糸状虫のミクロフィラリアを１培養液あたり、約20匹ずつ入れ、37 ℃で培養した。培養開始後４８時間に、犬糸状虫ミクロフィラリアの運動性を観察し、活性を評価した。
その結果、PF1442A、PF1442C、PF1442D、PF1442E、PF1442F、PF1442G、PF1442H、PF1442Iは2/3以上の虫体が死亡する高い駆虫活性を示した。
【００８０】
試験例１０    鶏回虫（Ascaridiidae galli）の成虫に対する試験（ニワトリにおける駆虫試験）
PF1442物質を15 mg/kgとなるようにゼラチンカプセルに充填し、糞検査により、A. galliの感染が確認されたA. galli人工感染鶏に、胃ゾンデを用いて一回経口投与した。投与後、７日間各鶏の排出虫体数を計数した。投与7日後に剖検を行い、腸内に残存する虫体数を計数し下式より排虫率を算出した。
排虫率（％）＝｛７日間の排出虫体数÷（７日間の排出虫体数＋残存虫体数）｝×１００
その結果、PF1442A、PF1442D、PF1442Iは５０％以上の高い駆虫活性を示した。
【００８１】
試験例１１    ネズミ円虫（Nippostrongylus brasiliensis）成熟幼虫に対する効果（マウスにおける駆虫試験）
N. brasiliensis人工感染マウスに、PF1442物質を50 mg/kgの濃度となるように0.05%カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）溶液に懸濁し、胃ゾンデを用いて一回経口投与した。投与３日後に剖検を行い小腸に寄生しているN. brasiliensis数を数え、無投薬感染マウスを対照として、下式にて駆虫率（％）を算出した。マウスは一投与区３匹とし、駆虫率は一投与区あたりの平均値で示した。試験期間中にマウスが死亡した場合は死亡したマウスを除いて、駆虫率を求めた。
駆虫率（％）＝｛（対照マウス寄生虫体数−投薬感染マウス寄生虫体数）
÷対照マウス寄生虫体数｝×100
その結果、PF1442A、PF1442Dは８０％以上の高い駆虫活性を示した。
【００８２】
試験例１２  マウスに対する急性経口毒性
PF1442A物質を300mg/kgの濃度となるようにゴマ油に懸濁し、胃ゾンデを用いてJcl:ICR系雄マウスの胃内に１回経口投与した。観察期間は14日間とし、投与日は頻回観察を行った。投与後10日後、14日後に観察及び体重測定を行った。マウスは一投与区3匹とした。
観察期間中、マウスに異常は認められず、死亡する個体もなかった。体重推移では順調な増加を示した。
【産業上の利用可能性】
【００８３】
PF1442物質は、アブラムシ類害虫、アザミウマ類害虫、コナジラミ類害虫、ヨコバイ類害虫、カメムシ類害虫、植物寄生性線虫、犬糸状虫、鶏回虫に対する死虫効果、および、鶏回虫、ネズミ円虫に対する駆虫効果を有することより、有害生物の防除に大きく貢献しうるものである。
【受託番号】
【００８４】
ＦＥＲＭ  Ｐ−２２０２８