(57)【要約】      （修正有）【課題】色にごりを抑制したトナーを提供すること。【解決手段】結着樹脂と、一般式（Ｉ）で表されれ、８６０ｎｍ以上１２００ｎｍ以下に極大吸収を有する赤外線吸収剤とを含むトナー、及び記録媒体に転写したトナー像をレーザー光で定着する画像形成装置。。2014077888.tif 000023【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
結着樹脂と、下記一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤と、を含む静電荷像現像用トナー。
【化１】
2014077888.tif 000020
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、ハロゲン基、置換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアルケニル基、又は置換若しくは未置換のアルコキシ基を表し、Ｒ３１及びＲ３２は、各々独立に、水素原子、又は脂肪族基を表す。ｎ１１及びｎ１２は、各々独立に、０以上４以下の整数を表し、ｎ２１及びｎ２２は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。ｎ１１が２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ１１は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｎ１２が２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ１２は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｎ２１が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２１は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｎ２２が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２２は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。但し、Ｒ１１とＲ２１、Ｒ１１とＲ２２、Ｒ１２とＲ２１、及びＲ１２とＲ２２、とが各々互いに結合して環を形成することはない。）
【請求項２】
着色剤を含む請求項１に記載の静電荷像現像用トナー。
【請求項３】
前記赤外線吸収剤の極大吸収波長が、８６０ｎｍ以上１２００ｎｍ以下の範囲である請求項１又は請求項２に記載の静電荷像現像用トナー。
【請求項４】
請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の静電荷像現像用トナーを含む静電荷像現像剤。
【請求項５】
請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の静電荷像現像用トナーを収容し、画像形成装置に脱着されるトナーカートリッジ。
【請求項６】
請求項４に記載の静電荷像現像剤を収納すると共に、静電潜像保持体の表面に形成された静電潜像を前記静電荷像現像剤により現像してトナー像を形成する現像手段を備え、画像形成装置に脱着されるプロセスカートリッジ。
【請求項７】
静電潜像保持体と、
前記静電潜像保持体の表面を帯電する帯電手段と、
帯電した前記静電潜像保持体の表面に静電潜像を形成する静電潜像形成手段と、
請求項４に記載の静電荷像現像剤を収容すると共に、前記静電潜像保持体の表面に形成された静電潜像を前記静電荷像現像剤により現像してトナー像を形成する現像手段と、
前記トナー像を記録媒体に転写する転写手段と、
前記記録媒体に転写したトナー像を定着する定着手段と、
を備える画像形成装置。
【請求項８】
前記定着手段は、前記記録媒体に転写したトナー像をレーザー光で定着する手段である請求項７に記載の画像形成装置。
【請求項９】
静電潜像保持体を帯電する帯電工程と、
帯電した前記静電潜像保持体の表面に静電潜像を形成する静電潜像形成工程と、
請求項４に記載の静電荷像現像剤を収容すると共に、前記静電潜像保持体の表面に形成された静電潜像を前記静電荷像現像剤により現像してトナー像を形成する現像工程と、
前記トナー像を記録媒体に転写する転写工程と、
前記記録媒体に転写したトナー像を定着する定着工程と、
を有する画像形成方法。
【請求項１０】
前記定着工程は、前記記録媒体に転写したトナー像をレーザー光で定着する工程である請求項９に記載の画像形成方法。
【請求項１１】
下記一般式（ＩＩ）又は一般式（ＩＩＩ）で表されるクロコニウム化合物。
【化２】
2014077888.tif 000021
（一般式（ＩＩ）中、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ２１１、及びＲ２１２は、各々独立に、ハロゲン基、置換若しくは未置換のアルキル基、又は置換若しくは未置換のアルコキシ基を表し、Ｒ３１１及びＲ３１２は、各々独立に、水素原子、又は脂肪族基を表す。ｎ１１１及びｎ１１２は、各々独立に、０以上４以下の整数を表し、ｎ２１１及びｎ２１２は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。ｎ１１１が２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ１１１は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成することはない。ｎ１１２が２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ１１２は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成することはない。ｎ２１１が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２１１は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成することはない。ｎ２１２が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２１２は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成することはない。）
【化３】
2014077888.tif 000022
（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ２２１及びＲ２２２は、各々独立に、ハロゲン基、置換若しくは未置換のアルキル基、又は置換若しくは未置換のアルコキシ基を表し、Ｒ３２１及びＲ３２２は、各々独立に、水素原子、又は脂肪族基を表す。ｎ２２１及びｎ２２２は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。ｎ２２１が、２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２２１は、各々独立に、同一でも異なっていてもよい。ｎ２２２が、２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２２２は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成することはない。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、画像形成方法、及び、クロコニウム化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、複素６員環を含むスクアリウム、クロコニウム染料の製造方法が開示されている。
また、特許文献２には、分光吸収極大波長が７５０ｎｍ以上１１００ｎｍ以下、かつ６５０ｎｍにおける吸光度が、前記分光吸収極大波長における吸光度の５％以下である赤外線吸収材料を含有することを特徴とする不可視パターン形成用電子写真用トナーが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００１−１１０７０号
【特許文献２】特開２００２−１４６２５４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、色にごりを抑制した静電荷像現像用トナーを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題は、以下の手段により解決される。即ち、
請求項１に係る発明は、
結着樹脂と、下記一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤と、を含む静電荷像現像用トナーである。
【０００６】
【化１】
2014077888.tif 000002
【０００７】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、ハロゲン基、置換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアルケニル基、又は置換若しくは未置換のアルコキシ基を表し、Ｒ３１及びＲ３２は、各々独立に、水素原子、又は脂肪族基を表す。ｎ１１及びｎ１２は、各々独立に、０以上４以下の整数を表し、ｎ２１及びｎ２２は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。ｎ１１が２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ１１は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｎ１２が２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ１２は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｎ２１が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２１は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｎ２２が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２２は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。但し、Ｒ１１とＲ２１、Ｒ１１とＲ２２、Ｒ１２とＲ２１、及びＲ１２とＲ２２、とが各々互いに結合して環を形成することはない。
【０００８】
請求項２に係る発明は、
着色剤を含む請求項１に記載の静電荷像現像用トナーである。
【０００９】
請求項３に係る発明は、
前記赤外線吸収剤の極大吸収波長が、８６０ｎｍ以上１２００ｎｍ以下の範囲である請求項１又は請求項２に記載の静電荷像現像用トナーである。
【００１０】
請求項４に係る発明は、
請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の静電荷像現像用トナーを含む静電荷像現像剤である。
【００１１】
請求項５に係る発明は、
請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の静電荷像現像用トナーを収容し、画像形成装置に脱着されるトナーカートリッジである。
【００１２】
請求項６に係る発明は、
請求項４に記載の静電荷像現像剤を収納すると共に、静電潜像保持体の表面に形成された静電潜像を前記静電荷像現像剤により現像してトナー像を形成する現像手段を備え、画像形成装置に脱着されるプロセスカートリッジである。
【００１３】
請求項７に係る発明は、
静電潜像保持体と、
前記静電潜像保持体の表面を帯電する帯電手段と、
帯電した前記静電潜像保持体の表面に静電潜像を形成する静電潜像形成手段と、
請求項４に記載の静電荷像現像剤を収容すると共に、前記静電潜像保持体の表面に形成された静電潜像を前記静電荷像現像剤により現像してトナー像を形成する現像手段と、
前記トナー像を記録媒体に転写する転写手段と、
前記記録媒体に転写したトナー像を定着する定着手段と、
を備える画像形成装置である。
【００１４】
請求項８に係る発明は、
前記定着手段は、前記記録媒体に転写したトナー像をレーザー光で定着する手段である請求項７に記載の画像形成装置である。
【００１５】
請求項９に係る発明は、
静電潜像保持体を帯電する帯電工程と、
帯電した前記静電潜像保持体の表面に静電潜像を形成する静電潜像形成工程と、
請求項４に記載の静電荷像現像剤を収容すると共に、前記静電潜像保持体の表面に形成された静電潜像を前記静電荷像現像剤により現像してトナー像を形成する現像工程と、
前記トナー像を記録媒体に転写する転写工程と、
前記記録媒体に転写したトナー像を定着する定着工程と、
を有する画像形成方法である。
【００１６】
請求項１０に係る発明は、
前記定着工程は、前記記録媒体に転写したトナー像をレーザー光で定着する工程である請求項９に記載の画像形成方法である。
【００１７】
請求項１１に係る発明は、
下記一般式（ＩＩ）又は一般式（ＩＩＩ）で表されるクロコニウム化合物である。
【００１８】
【化２】
2014077888.tif 000003
【００１９】
一般式（ＩＩ）中、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ２１１、及びＲ２１２は、各々独立に、ハロゲン基、置換若しくは未置換のアルキル基、又は置換若しくは未置換のアルコキシ基を表し、Ｒ３１１及びＲ３１２は、各々独立に、水素原子、又は脂肪族基を表す。ｎ１１１及びｎ１１２は、各々独立に、０以上４以下の整数を表し、ｎ２１１及びｎ２１２は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。ｎ１１１が２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ１１１は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成することはない。ｎ１１２が２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ１１２は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成することはない。ｎ２１１が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２１１は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成することはない。ｎ２１２が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２１２は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成することはない。
【００２０】
【化３】
2014077888.tif 000004
【００２１】
一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ２２１及びＲ２２２は、各々独立に、ハロゲン基、置換若しくは未置換のアルキル基、又は置換若しくは未置換のアルコキシ基を表し、Ｒ３２１及びＲ３２２は、各々独立に、水素原子、又は脂肪族基を表す。ｎ２２１及びｎ２２２は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。ｎ２２１が、２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２２１は、各々独立に、同一でも異なっていてもよい。ｎ２２２が、２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２２２は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成することはない。
【発明の効果】
【００２２】
請求項１に係る発明によれば、トナーが一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤を含まない場合に比べ、色にごりの発生を抑制した静電荷像現像用トナーを提供できる。
請求項２に係る発明によれば、トナーが一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤を含まない場合に比べ、色にごりの発生を抑制した着色剤を含む静電荷像現像用トナーを提供できる。
請求項３に係る発明によれば、トナーが含有する一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤極大吸収波長が上記範囲外である場合に比べ、色にごりの発生を抑制した静電荷像現像用トナーを提供できる。
【００２３】
請求項４〜７、９に係る発明によれば、一般式（Ｉ）で表される赤外吸収剤を含むトナーを適用しない場合に比べ、色にごりの発生を抑制した静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、画像形成装置、及び画像形成方法を提供できる。
請求項８，１０によれば、一般式（Ｉ）で表される赤外吸収剤を含むトナーを適用しない場合に比べ、レーザー光によるトナー像の定着性に優れた画像形成装置、及び画像形成方法を提供できる。
【００２４】
請求項１１によれば、比較化合物Ｈ−０１及びＨ−０２で表される赤外吸吸収剤に比べ、可視光の吸収が少なく、赤外線吸収剤として有用で新規なクロコニウム化合物を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】本実施形態に係る画像形成装置の一例を示す概略構成図である。
【図２】本実施形態に係るプロセスカートリッジの一例を示す概略構成図である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
以下、本発明の一例である実施形態について説明する。
【００２７】
＜静電荷像現像用トナー＞
本実施形態に係る静電荷像現像用トナー（以下、「トナー」と称する）は、結着樹脂と、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤と、を含んで構成される。
【００２８】
本実施形態に係るトナーは、上記構成により、色にごりの発生を抑制する。
この理由は定かではないが、以下に示す理由によるものと考えられる。
【００２９】
一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、従来のシアニン系、アミニウム系、フタロシアニン系、ナフタロシアニン系等の赤外線吸収剤に比べ、長波長側に分光極大吸収波長を有する。
ここで、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、上述のように長波長側に分光極大吸収波長を有するために、赤外線吸収剤の前記分光極大波長領域から短波長側の吸収領域が、可視領域の範囲に含まれずまたは含まれたとしても、本実施形態に係るトナーを用いて記録媒体上に定着させたトナー像の外観上の影響はないと考えられる。
このように、前記赤外線吸収剤が赤外線領域の光を効率的に吸収するのは、前記赤外線吸収剤が共鳴構造を有しπ共役系の空間的な広がりが比較的大きいことが、前記赤外線吸収剤のエネルギーの安定化に寄与するためと考えられる。
一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、後述する比較例で示す公知のクロコニウム化合物に比べ、ベンゼン環の数が多いことから、前記クロコニウム化合物のπ共役系の空間的広がりが大きいと考えられる。このため、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、極大吸収波長が上記比較例で示すクロコニウム化合物に比べ長波長側に存在するため、可視領域の光の吸収が起こりにくいと考えられる。
以上から、本実施形態に係るトナーは、色にごりの発生を抑制すると考えられる。
【００３０】
色にごりの発生が抑制されると、着色剤がトナーに含まれない場合、赤外線吸収剤の可視領域の吸収が加わらず又は加わっても、不透明となりにくい。着色剤がトナーに含まれる場合、例えば、着色トナーとする場合、赤外線吸収剤の可視領域の吸収が加わらず又は加わっても、目的とする色が再現されやすくなる。
よって、本実施形態に係るトナーで得られる記録媒体上に定着されたトナー像は、色変化が低減され、目的とする色が再現されやすい。
【００３１】
なお、光定着性のトナーの場合、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は可視領域の光を吸収しない又はわずかに吸収するため、前記赤外線吸収剤は、主に、可視光でなく赤外光を吸収して取り込んだエネルギーを熱として放出し結着樹脂を溶融して、トナー像を記録媒体上に定着させる。
よって、可視光はトナー像の定着に寄与しないため、可視光の吸収量が異なる黒色トナーと着色トナーとを併用した場合であっても、赤外線吸収剤が照射光から得るエネルギーに差が少なく、トナーの種類により定着性に差が生じにくいと考えられる。同様の理由で、着色トナーを用いた場合に、トナーの種類により定着性に差が生じにくいと考えられる。
【００３２】
また、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、上述のように分光極大波長がより長波長側に存在するため、前記分光極大波長に対応する波長を発光する定着光を用いられる。特に、エネルギー変換効率、つまり、発光効率に優れる８６０ｎｍ以上の波長のレーザーを使用しやすくなる。そして、レーザー光の波長に赤外線吸収剤の分光極大吸収波長を合わせることで、前記赤外線吸収波長の添加量を低減しやすくなる。
なお、上述のように、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤が有するπ共役系の空間的な広がりが、赤外線領域の吸収に寄与するものと考えられるため、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤への置換基の導入や導入する置換基の結合位置により、共鳴構造及びπ共役系の空間的な広がりの大きさを制御し、赤外線領域の範囲内で目的とする極大吸収波長に設計しやすくなると考えられる。
【００３３】
以下、本実施形態に係るトナーの詳細について説明する。
【００３４】
本実施形態に係るトナーは、例えば、トナー粒子と、必要に応じて、外添剤と、を有している。
トナー粒子は、例えば、赤外吸収剤と、結着樹脂と、必要に応じて、着色剤と、その他の添加剤と、を含んで構成される。
【００３５】
なお、以下、赤外線吸収剤が、トナー粒子中に内添された態様を説明するが、赤外線吸収剤は、トナー粒子に外添されていてもよい。
但し、赤外線吸収剤は、トナー粒子に内添されている方がよい。赤外線吸収剤を外添したトナーに比べ、トナー粒子の結着樹脂全体にムラなく熱が伝わりやすく、トナーの定着性が向上すると考えられるためである。
【００３６】
〔赤外線吸収剤〕
赤外線吸収剤は、下記一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤である。
【００３７】
【化４】
2014077888.tif 000005
【００３８】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、ハロゲン基、置換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアルケニル基、又は置換若しくは未置換のアルコキシ基を表し、Ｒ３１及びＲ３２は、各々独立に、水素原子、又は脂肪族基を表す。
ｎ１１及びｎ１２は、各々独立に、０以上４以下の整数を表し、ｎ２１及びｎ２２は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
ｎ１１が２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ１１は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環（例えば、環状アルキル、環状アルケニル、芳香環（例えば、ベンゼン環）））を形成してもよい。
ｎ１２が２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ１２は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環（例えば、環状アルキル、環状アルケニル、芳香環（例えば、ベンゼン環）））を形成してもよい。
ｎ２１が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２１は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環（例えば、環状アルキル、環状アルケニル、芳香環（例えば、ベンゼン環）））を形成してもよい。
ｎ２２が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２２は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環（例えば、環状アルキル、環状アルケニル、芳香環（例えば、ベンゼン環）））を形成してもよい。
但し、Ｒ１１とＲ２１、Ｒ１１とＲ２２、Ｒ１２とＲ２１、及びＲ１２とＲ２２、とが各々互いに結合して環を形成することはない。
【００３９】
一般式（Ｉ）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２として表されるハロゲン基としては、例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ等が挙げられる。このうち、Ｆ、Ｃｌがよい。
【００４０】
一般式（Ｉ）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２として表される未置換のアルキル基は、例えば、炭素数が１以上１８以下であり、好ましくは１以上１２以下であり、より好ましくは１以上８以下がより望ましく、例えば、直鎖状、分岐状、環式、又はこれらのうち選択される２種類以上の組み合わせであってもよい。上記未置換のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ブタン−１,４−ジイル基等の直鎖状の未置換のアルキル基；ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチル−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基等の分岐状の未置換のアルキル基；シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基等の環式の未置換のアルキル基等が挙げられる。
【００４１】
一般式（Ｉ）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２として表される未置換のアルケニル基は、例えば、炭素数が２以上１８以下であり、好ましくは２以上１２以下であり、より好ましくは２以上８以下がより望ましく、例えば、直鎖状、分岐状、環式、又はこれらのうち選択される２種類以上の組み合わせであってもよい。上記未置換のアルケニル基としては、具体的には、例えば、ｎ−プロペニル基、ｎ−ブテニル基、基等の直鎖状の未置換のアルケニル基；イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基等の分岐状の未置換のアルケニル基；ベンゼン環、シクロヘキセニル基等の環式の未置換のアルケニル基等が挙げられる。
【００４２】
一般式（Ｉ）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２として表される未置換のアルコキシ基は、例えば、炭素数が１以上１８以下であり、好ましくは１以上１２以下であり、より好ましくは１以上８以下であり、例えば、直鎖状、分岐状、環式、又はこれらのうち選択される２種類以上の組み合わせであってもよい。上記未置換のアルコキシ基としては、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、エチル−１,２−ジオキシ基等の直鎖状の未置換のアルコキシ基；ｉｓｏ−プロポキシ基、２−メチルプロピルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ基等の分岐状の未置換のアルコキシ基；シクロヘキシルオキシ基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ基等の環式の未置換のアルコキシ基等が挙げられる。
ここで、アルキル基、アルケニル基及びアルコキシ基を置換しうる置換基としては、例えば、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４３】
一般式（Ｉ）におけるＲ１１及びＲ１２の結合位置としては、ｎ１１及びｎ１２が、各々独立に１を表す場合、例えば、３−、５−、６−、７−、８−が挙げられる。このうち、７−、８−がよい。
ｎ１１及びｎ１２が、各々独立に２を表す場合、例えば、７，８−、６，７−、５，６−６,８−、５，７−が挙げられる。このうち、７，８−、６，７−がよい。
ｎ１１及びｎ１２が、各々独立に３を表す場合、例えば、５，６，７−、３，５，７−、５，７，８−、５，６，８−が挙げられる。このうち、５，６，７−がよい。
【００４４】
一般式（Ｉ）におけるＲ２１及びＲ２２の結合位置としては、ｎ２１及びｎ２２が、各々独立に１を表す場合、例えば、オルト位、メタ位、及びパラ位が挙げられる。このうち、パラ位がよい。
ｎ２１及びｎ２２が、各々独立に２を表す場合、例えば、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−、３，５−が挙げられる。このうち、２，４−、３，５−がよい。
ｎ２１及びｎ２２が、各々独立に３を表す場合、例えば、２，３，４−、２，３，５−、２，３，６−、２，４，６−、３，４，５−が挙げられる。このうち、２，４，６−がよい。
ｎ２１及びｎ２２が、各々独立に４を表す場合、例えば、２，３，４，５−、２，３，４，６−、２，３，５，６−が挙げられる。このうち、２，３，４，５−がよい。
【００４５】
一般式（Ｉ）中のｎ１１及びｎ１２は、各々独立に、０以上４以下の整数を表し、０以上３以下の整数がよく、０以上２以下の整数が望ましい。
一般式（Ｉ）中のｎ２１及びｎ２２は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、０以上３以下の整数がよく、０以上２以下の整数が望ましい。
【００４６】
一般式（Ｉ）におけるＲ３１及びＲ３２として表される水素原子、又は脂肪族基は、好ましくは水素原子、又は炭素数が１以上３以下の脂肪族基であり、より好ましくは水素原子、又はメチル基である。
【００４７】
一般式（Ｉ）におけるＸは、酸素原子又は硫黄原子で表され、酸素原子がよい。
【００４８】
一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤で好適な化合物としては、例えば、以下の一般式（ＩＩ）及び一般式（ＩＩＩ）で表されるクロコニウム化合物が挙げられる。
【化５】
2014077888.tif 000006
【００４９】
一般式（ＩＩ）中、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ２１１、及びＲ２１２は、各々独立に、ハロゲン基、置換若しくは未置換のアルキル基、又は置換若しくは未置換のアルコキシ基を表し、Ｒ３１１及びＲ３１２は、各々独立に、水素原子、又は脂肪族基を表す。
ｎ１１１及びｎ１１２は、各々独立に、０以上４以下の整数を表し、ｎ２１１及びｎ２１２は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
ｎ１１１が２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ１１１は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成することはない。
ｎ１１２が２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ１１２は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成することはない。
ｎ２１１が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２１１は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成することはない。
ｎ２１２が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２１２は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成することはない。
【００５０】
ここで、一般式（ＩＩ）中のＲ１１１、Ｒ１１２、Ｒ２１１、Ｒ２１２、Ｒ３１１、Ｒ３１２，ｎ１１１、ｎ１１２、ｎ２１１、ｎ２１２、及びＸは、各々一般式（Ｉ）中で説明したＲ１１、Ｒ１２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、ｎ１１、ｎ１２、ｎ２１、ｎ２２、及びＸと同義である。但し、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ２１１、及びＲ２１２として表わされる基としては、アルケニル基は除かれる。
【００５１】
【化６】
2014077888.tif 000007
【００５２】
一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ２２１及びＲ２２２は、各々独立に、ハロゲン基、置換若しくは未置換のアルキル基、又は置換若しくは未置換のアルコキシ基を表し、Ｒ３２１及びＲ３２２は、各々独立に、水素原子、又は脂肪族基を表す。
ｎ２２１及びｎ２２２は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
ｎ２２１が、２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２２１は、各々独立に、同一でも異なっていてもよい。
ｎ２２２が、２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ２２２は、各々独立に、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成することはない。
【００５３】
ここで、一般式（ＩＩＩ）中のＲ２２１、Ｒ２２２、Ｒ３２１、Ｒ３２２、ｎ２２１、ｎ２２２、及びＸは、各々一般式（Ｉ）中で説明した、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、ｎ２１、ｎ２２、及びＸと同義である。但し、Ｒ２２１及びＲ２２２として表わされる基としては、アルケニル基は除かれる。
【００５４】
以下に、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤の具体例（例示化合物）を示す。なお、一般式（Ｉ）で示される化合物はこれらにより何ら限定されるものではない。
【００５５】
【化７】
2014077888.tif 000008
【００５６】
【化８】
2014077888.tif 000009
【００５７】
【化９】
2014077888.tif 000010
【００５８】
【化１０】
2014077888.tif 000011
【００５９】
【化１１】
2014077888.tif 000012
【００６０】
【化１２】
2014077888.tif 000013
【００６１】
一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤の合成法について説明する。
まず、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、例えば、以下のスキーム１に従って合成される。但し、スキーム１は、一般式（Ｉ）において、Ｘ＝酸素原子、Ｒ１１＝Ｒ１２（Ｒ１と表記）、Ｒ２１＝Ｒ２２（Ｒ２と表記）、ｎ１１＝ｎ１２（ｎ１と表記）、ｎ２１＝ｎ２２（ｎ２と表記）、Ｒ３１＝Ｒ３２＝Ｈである対称系の赤外線吸収剤の合成経路について示し、アルキル化剤としてメチル化剤を用いる。
【００６２】
【化１３】
2014077888.tif 000014
【００６３】
全体的にスキーム１では、フラボン又はフラボン誘導体（１）を溶媒に溶解し、室温（例えば、２５℃）及び窒素雰囲気の条件下で、アルキル化剤溶液を滴下して加熱還流下、攪拌させて反応させ、反応混合物１を得る。得られた反応混合物１に、イオン性化合物（スキーム１中では、過塩素酸を用いている）の水溶液を加え、析出した結晶を濾取して、水で洗浄し、中間体（２）を得る。得られた中間体（２）とクロコン酸とをアルコールに分散して、ピリジンを加えて攪拌しながら加熱還流して、反応混合物２を得る。得られた反応混合物２を放冷後、濾取し、クロマトグラフィーにて精製して、化合物（３）（一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤）を得る。
【００６４】
なお、非対称系の赤外線吸収剤を合成する場合、例えば、２種の中間体（２）を使用する。つまり、Ｒ１とＲ２との結合位置、Ｒ１とＲ２とが表す基、ｎ１とｎ２とが表す数、のうち、少なくとも１つが異なる２種の中間体（２）を使用する。
【００６５】
次に、スキーム１に示した合成経路で得られる赤外線吸収剤とは異なる、赤外線吸収剤の合成経路を、スキーム２に示す。但し、スキーム２は、一般式（Ｉ）において、Ｘ＝硫黄原子、Ｒ１１＝Ｒ１２（Ｒ３と表記）、Ｒ２１＝Ｒ２２（Ｒ４と表記）、ｎ１１＝ｎ１２（ｎ３と表記）、ｎ２１＝ｎ２２（ｎ４と表記）、Ｒ３１＝Ｒ３２＝Ｈである対称系の赤外線吸収剤の合成経路について示し、アルキル化剤としてメチル化剤を用いる。
【００６６】
【化１４】
2014077888.tif 000015
【００６７】
五酸化二リンにリン酸を加え、室温（例えば、２５℃）で攪拌し、さらに加熱して攪拌した。チオフェノール誘導体（４）を加え、攪拌する。続いて、ベンゾイル酢酸エチル（５）を徐々に添加し、添加後、攪拌させて反応する。その後、室温まで冷却し、氷水を添加する。析出した固体を酢酸エチルで抽出し、分離した有機相を水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥して濃縮し、濃縮した化合物をカラムクロマトグラフィーにて精製し中間体（６）を得る。中間体（６）を溶媒に溶解し、室温及び窒素雰囲気の条件下で、アルキル化剤溶液を滴下して加熱還流下、攪拌させて反応させ、反応混合物２を得る。得られた反応混合物２に、イオン性化合物（スキーム２中では、過塩素酸を用いている）の水溶液を加え、析出した結晶を濾取して、水で洗浄し、中間体（７）を得る。
そして、Ｘが酸素原子である場合と同様の操作を行い、Ｘが硫黄原子である場合の化合物（８）（一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤）を得る。
【００６８】
なお、非対称系の赤外線吸収剤を合成する場合、例えば、２種の中間体（７）を使用する。つまり、Ｒ３とＲ４との結合位置、Ｒ３とＲ４とが表す基、ｎ３とｎ４とが表す数、のうち、少なくとも１つが異なる２種の中間体（７）を使用する。
【００６９】
ここで、赤外線吸収剤の合成で使用するアルキル化剤は、ケトンをアルキル化する化合物である。アルキル化剤としては、例えば、ヨウ化メチルマグネシウム（ＣＨ３ＭｇＩ）、臭化メチルマグネシウム（ＣＨ３ＭｇＢｒ）、メチルリチウム（ＣＨ３Ｌｉ）、臭化エチルマグネシウム（Ｃ２Ｈ５ＭｇＢｒ）等が挙げられる。
イオン性化合物としては、例えば、過塩素酸の他、テトラフルオロホウ酸、トリフルオロメタンスルホン酸、臭化アンモニウム等が挙げられる。
【００７０】
一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液中での極大吸収波長は、８６０ｎｍ以上１２００ｎｍ以下の範囲であることがよく、８８０ｎｍ以上１２００ｎｍ以下の範囲が望ましく、９００ｎｍ以上１１５０ｎｍ以下の範囲がより望ましい。
【００７１】
一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液中での極大吸収波長におけるモル吸光係数は１×１０４Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以上１×１０６Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以下がよく、５×１０４Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以上１×１０６Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以下が望ましく、１×１０５Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以上１×１０６Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以下がより望ましい。
【００７２】
一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤の含有量は、トナー粒子全質量に対して、０．０５質量％以上１０質量％以下であることが望ましく、０．１質量％以上５質量％以下であることがより望ましく、０．２質量％以上３質量％以下であることがより望ましい。
【００７３】
一般式（Ｉ）で表わされる赤外線吸収剤は、固体分散状態ではなく、分子分散状態でトナー中に存在するのがよい。
なお、一般式（Ｉ）で表わされる赤外線吸収剤が凝集した状態でトナー中に存在する場合、その質量平均粒径は、１０ｎｍ以上５００ｎｍ以下がよく、１０ｎｍ以上３００ｎｍが望ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下がより望ましい。
【００７４】
一般式（Ｉ）で表される赤外光吸収剤は、本実施形態のトナーの色にごりが抑制される効果が奏される範囲内で、上記赤外線吸収剤に加えて、公知の赤外光吸収剤を用いてもよい。公知の赤外線吸収剤としては、例えば、シアニン化合物、メロシアニン化合物、ベンゼンチオール系金属錯体、メルカプトフェノール系金属錯体、芳香族ジアミン系金属錯体、ジイモニウム化合物、アミニウム化合物、ニッケル錯体化合物、フタロシアニン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、クロコニウム化合物等を用い得る。
【００７５】
具体的な公知の赤外光吸収剤としては、ニッケル金属錯体系赤外光吸収剤（三井化学社製：ＳＩＲ−１３０、ＳＩＲ−１３２）、ビス（ジチオベンジル）ニッケル（みどり化学社製：ＭＩＲ−１０１）、ビス［１，２−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−１，２−エチレンジチオレート］ニッケル（みどり化学社製：ＭＩＲ−１０２）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムビス（シス−１，２−ジフェニル−１，２−エチレンジチオレート）ニッケル（みどり化学社製：ＭＩＲ−１０１１）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムビス［１，２−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−１，２−エチレンジチオレート］ニッケル（みどり化学社製：ＭＩＲ−１０２１）、ビス（４−ｔｅｒｔ−１，２−ブチル−１，２−ジチオフェノレート）ニッケル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（住友精化社製：ＢＢＤＴ−ＮＩ）、シアニン系赤外光吸収剤（富士フイルム社製：ＩＲＦ−１０６、ＩＲＦ−１０７）、シアニン系赤外光吸収剤（山本化成社製、ＹＫＲ２９００）、アミニウム、ジイモニウム系赤外光吸収剤（長瀬ケムテック社製：ＮＩＲ−ＡＭ１、ＩＭ１）、イモニウム化合物（日本カーリット社製：ＣＩＲ−１０８０、ＣＩＲ−１０８１）、アミニウム化合物（日本カーリット社製：ＣＩＲ−９６０、ＣＩＲ−９６１）、アントラキノン系化合物（日本化薬社製：ＩＲ−７５０）、アミニウム系化合物（日本化薬社製：ＩＲＧ−００２、ＩＲＧ−００３、ＩＲＧ−００３Ｋ）、ポリメチン系化合物（日本化薬社製：ＩＲ−８２０Ｂ）、ジイモニウム系化合物（日本化薬社製：ＩＲＧ−０２２、ＩＲＧ−０２３）、ジアニン化合物（日本化薬社製：ＣＹ−２、ＣＹ−４、ＣＹ−９）、可溶性フタロシアニン（日本触媒社製：ＴＸ−３０５Ａ）、ナフタロシアニン（山本化成社製：ＹＫＲ５０１０、山陽色素社製：サンプル１）、無機材料系（信越化学工業社製：イッテルビウムＵＵ−ＨＰ、住友金属社製：インジュームチンオキサイド）等が挙げられる。
これらの中では、ジイモニウム化合物又はクロコニウム化合物が好適である。
【００７６】
〔結着樹脂〕
結着樹脂としては特に限定されず、公知の結着樹脂を使用してもよい。結着樹脂の主成分としては、スチレンとアクリル酸またはメタクリル酸との共重合体、ポリ塩化ビニル、フェノール樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ酢酸ビニル、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、フラン樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、テルペン樹脂、クマロンインデン樹脂、石油系樹脂、ポリエーテルポリオール樹脂等が、単独で又は併用して用いられる。
結着樹脂は、耐久性や透光性等の点から、ポリエステル樹脂又はポリオレフィン樹脂が好適であり、ポリエステル樹脂又はノルボルネンポリオレフィン樹脂を使用することがより好適である。また、光照射時の樹脂分解によるガス発生が少ない観点からは、ポリエステル樹脂が好適である。
ポリエステル樹脂は、カルボン酸成分とアルコール成分との縮重合により得られるものであり、具体的には、二価または三価以上のカルボン酸と、二価または三価以上のアルコール成分とが用いられる。
【００７７】
カルボン酸成分としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、又はこれらの無水物等が挙げられる。これらの中では、テレフタル酸、又はイソフタル酸が好適である。これらのカルボン酸成分は、単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
【００７８】
他のカルボン酸成分としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、マロン酸等が挙げられる。更には、ｎ−ブチルコハク酸、ｎ−ブテニルコハク酸、イソブチルコハク酸、イソブテニルコハク酸、ｎ−オクチルコハク酸、ｎ−オクテニルコハク酸、ｎ−ドデシルコハク酸、ｎ−ドデセニルコハク酸、イソドデシルコハク酸、イソドデセニルコハク酸等のアルキル若しくはアルケニルコハク酸、又はこれらの酸の無水物、炭素数１以上５以下の低級アルキルエステル、その他の二価のカルボン酸も挙げられる。
【００７９】
また、ポリエステル樹脂に架橋を施すためには、三価以上のカルボン酸成分も他のカルボン酸成分として用い得る。
三価以上のカルボン酸成分としては、例えば、１，２，４−ベンゼントリカルボン酸、１，３，５−ベンゼントリカルボン酸、その他のポリカルボン酸、及びこれらの無水物等が挙げられる。
【００８０】
アルコール成分としては、例えば、ビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。ポリエステル樹脂は、通常、アルコール成分中の８０モル％以上がビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加物で構成される。ビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加物の含有量は、望ましくは９０モル％以上、さらに望ましくは９５モル％以上であることが好ましい。
【００８１】
ビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加物としては、例えば、ポリオキシプロピレン（２．２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキシプロピレン（３．３）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキシエチレン（２．０）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキシエチレン（２．２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキシプロピレン（２．０）−ポリオキシエチレン（２．０）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキシプロピレン（６）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン等が挙げられる。これらの化合物は、単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
【００８２】
必要に応じて、他のアルコール成分を、ビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加物と組み合わせて使用してもよい。
他のアルコール成分として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，４−ブテンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール等のジオール類、ビスフェノールＡ、水素添加ビスフェノールＡ等が挙げられる。
【００８３】
また、他のアルコール成分として、三価以上のアルコールも好適である。かかる三価以上のアルコール成分としては、例えば、ソルビトール、１，２，３，６−ヘキサンテトロール、１，４−ソルビタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，５−ペンタントリオール、グリセロール、２−メチルプロパントリオール、２−メチル−１，２，４−ブタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン等が挙げられる。
【００８４】
さらに、ポリエステル樹脂を合成する反応の際には、合成反応を促進せしめるため、エステル化触媒、例えば酸化亜鉛、酸化第一錫、ジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジラウレート、チタン等を用いてもよい。
【００８５】
なお、結着樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、５０℃以上７０℃以下の範囲であることが望ましい。
【００８６】
（着色剤）
着色剤としては、公知の顔料、染料等が用いられる。
具体的には、下記に示すものをトナーの色彩に対応させて選択して用いられる。
シアントナーにおいては、その着色剤として、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、同２、同３、同４、同５、同６、同７、同１０、同１１、同１２、同１３、同１４、同１５、同１５：１、同１５：２、同１５：３、同１５：４、同１５：６、同１６、同１７、同２３、同６０、同６５、同７３、同８３、同１８０、Ｃ．Ｉ．バットシアン１、同３、同２０等や、紺青、コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニンブルーの部分塩素化物、ファーストスカイブルー、インダスレンブルーＢＣのシアン顔料、Ｃ．Ｉ．ソルベントシアン７９、１６２等のシアン染料等が挙げられる。
【００８７】
マゼンタトナーにおいては、その着色剤として、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、同２、同３、同４、同５、同６、同７、同８、同９、同１０、同１１、同１２、同１３、同１４、同１５、同１６、同１７、同１８、同１９、同２１、同２２、同２３、同３０、同３１、同３２、同３７、同３８、同３９、同４０、同４１、同４８、同４９、同７０、同５１、同５２、同５３、同５４、同５５、同５７、同５８、同６０、同６３、同６４、同６８、同８１、同８３、同８７、同８８、同８９、同９０、同１１２、同１１４、同１２２、同１２３、同１６３、同１８４、同１８５、同２０２、同２０６、同２０７、同２０９、同２３８等、ピグメントバイオレット１９のマゼンタ顔料や、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１、同３、同８、同２３、同２４、同２５、同２７、同３０、同４９、同８１、同８２、同８３、同８４、同１００、同１０９、同１２１、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド９、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、同２、同９、同１２、同１３、同１４、同１５、同１７、同１８、同２２、同２３、同２４、同２７、同２９、同３２、同３４、同３５、同３６、同３７、同３８、同３９、同４０等のマゼンタ染料等、ベンガラ、カドミウムレッド、鉛丹、硫化水銀、カドミウム、パーマネントレッド４Ｒ、リソールレッド、ピラゾロンレッド、ウオッチングレッド、カルシウム塩、レーキレッドＤ、ブリリアントカーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ロータミンレーキＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂ等が挙げられる。
【００８８】
イエロートナーにおいては、その着色剤として、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２、同３、同１５、同１６、同１７、同７４、同９３、同９７、同１２８、同１５５、同１８０、同１８５、同１３９等のイエロー顔料等が挙げられる。
【００８９】
ブラックトナーにおいては、その着色剤として、例えば、カーボンブラック、活性炭、チタンブラック、磁性粉、Ｍｎ含有の非磁性粉、及びニグロシン染料等が挙げられる。
また、イエロー、マゼンタ、シアン、レッド、グリーン、ブルーの各顔料を混合して、ブラックトナーとしてもよい。
【００９０】
着色剤の含有量は、トナー粒子全質量に対して、２質量％以上１５質量％以下の範囲であることが望ましく、３質量％以上７質量％以下の範囲であることがより望ましい。
特に、着色剤の含有量は、トナー粒子全質量に対して、０．５質量％以上２５質量％以下の範囲であることが望ましく、１質量％以上１５質量％以下の範囲であることがより望ましい。
【００９１】
（その他の添加剤）
トナーの定着性をより高める目的で、トナー粒子は、その他添加剤として、帯電制御剤、離型剤を含有してもよい。
帯電制御剤としては、正帯電性及び負帯電性の帯電制御剤がある。
正帯電性の帯電制御剤としては、例えば、ニグロシン染料、トリブチルベンジルアンモニウム−１−ヒドロキシ−４−ナフトスルフォン酸塩、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート等の四級アンモニウム塩、およびこれらの類似体であるホスホニウム塩等のオニウム塩、およびこれらのレーキ顔料；トリフェニルメタン染料；高級脂肪酸の金属塩；ジブチルスズオキサイド、ジオクチルスズオキサイド、ジシクロヘキシルスズオキサイド等のジオルガノスズオキサイド；ジブチルスズボレート等のジオルガノスズボレート類；グアニジン化合物、イミダゾール化合物、アミノアクリル系樹脂等が挙げられる。
【００９２】
また、負帯電性の帯電制御剤としては、例えば、トリメチルエタン系染料、サリチル酸の金属錯塩、ベンジル酸の金属錯塩、銅フタロシアニン、ペリレン、キナクリドン、アゾ系顔料、金属錯塩アゾ系染料、アゾクロムコンプレックス等の重金属含有酸性染料、カリックスアレン型のフェノール系縮合物、環状ポリサッカライド、カルボキシル基及びスルホニル基を含有する樹脂、カルボキシル基またはスルホニル基を含有する樹脂等が挙げられる。
帯電制御剤は、１種のみを単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【００９３】
離型剤としては、例えば、エステルワックス、ポリエチレン、ポリプロピレン又はポリエチレンとポリプロピレンの共重合物、ポリグリセリンワックス、マイクロクリスタリンワックス、パラフィンワックス、カルナバワックス、サゾールワックス、モンタン酸エステルワックス、脱酸カルナバワックス、パルミチン酸、ステアリン酸、モンタン酸、ブランジン酸、エレオステアリン酸、バリナリン酸等の不飽和脂肪酸類、ステアリルアルコール、アラルキルアルコール、ベヘニルアルコール、カルナウビルアルコール、セリルアルコール、メリシルアルコール、あるいは更に長鎖のアルキル基を有する長鎖アルキルアルコール類等の飽和アルコール類；ソルビトール等の多価アルコール類；リノール酸アミド、オレイン酸アミド、ラウリン酸アミド等の脂肪酸アミド類；メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスカプリン酸アミド、エチレンビスラウリン酸アミド、ヘキサメチレンビスステアリン酸アミド等の飽和脂肪酸ビスアミド類、エチレンビスオレイン酸アミド、ヘキサメチレンビスオレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ’−ジオレイルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ’−ジオレイルセバシン酸アミド等の、不飽和脂肪酸アミド類；ｍ−キシレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ’−ジステアリルイソフタル酸アミド等の芳香族系ビスアミド類；ステアリン酸カルシウム、ラウリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム等の脂肪酸金属塩（一般に金属石けんといわれているもの）；脂肪族炭化水素系ワックスにスチレンやアクリル酸な等のビニル系モノマーを用いてグラフト化させたワックス類；ベヘニン酸モノグリセリド等の脂肪酸と多価アルコールの部分エステル化物；植物性油脂の水素添加等によって得られるヒドロキシル基を有するメチルエステル化合物等が挙げられる。
【００９４】
これらの離型剤は、単独で、又は２種類以上を併用してもよい。トナー中の離型剤の含有量は、トナー粒子の全質量に対して、０．１質量％以上１０質量％以下の範囲であることが望ましく、０．５質量％以上４質量％以下の範囲であることがより望ましい。
【００９５】
−外添剤−
次に、トナー粒子の表面に付着させ得る外添剤について説明する。
トナー粒子が外添剤を付着することで、トナー粒子の流動性を向上し、トナー粒子のべたつきを抑制して、トナー粒子同士の凝集を抑制し得る。
【００９６】
外添剤としては、シリカ、アルミナ、酸化チタン、チタン酸バリウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウム、酸化亜鉛、ケイ砂、クレー、雲母、ケイ灰石、ケイソウ土、酸化クロム、酸化セリウム、ベンガラ、三酸化アンチモン、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、炭化硅素、窒化硅素等の無機粒子が挙げられる。また、フッ素樹脂、シリコーン樹脂等の樹脂粒子、ステアリン酸亜鉛に代表される高級脂肪酸の金属塩を用いてもよい。
【００９７】
トナー中の外添剤の含有量は、トナー粒子全質量に対して、０．０１質量％以上５質量％以下の範囲であることが望ましく、０．０１質量％以上２．０質量％以下の範囲であることが望ましい。
【００９８】
（トナーの製造方法）
本実施形態に係るトナーは、少なくとも、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤および結着樹脂を少なくとも含む構成成分を原料として製造し得る。具体的には、例えば、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤および結着樹脂を少なくとも含むトナー粒子作製後、外添剤を外添することで製造し得る。
【００９９】
トナー粒子は、例えば、上記各原料を分散させた樹脂塊を粉砕、分級して作製する機械的粉砕法、原料を取り込みながらモノマーを重合させ、粒子を作製する重合法や、乳化凝集・合一法で製造される。
【０１００】
機械的粉砕法でトナー粒子を製造する場合、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤及び結着樹脂と共に、その他の添加剤（例えば、着色剤）を混合し、混合物を得る。得られた混合物を、ニーダー、押し出し機等を用いて溶融混練する。更に、溶融混錬物を粗粉砕した後、ジェットミル等で微粉砕し、風力分級機により、目的とする粒径のトナー粒子を得る。
【０１０１】
乳化凝集・合一法でトナー粒子を作製する場合には、トナー粒子を構成する各成分を水系分散液に分散させた原料分散液を準備する（乳化工程）。具体的には、結着樹脂の粒子を分散させた分散液（以下、「樹脂粒子分散液」と称する）、赤外線吸収剤を分散させた赤外線吸収剤分散液、その他必要に応じて用いられる各種の分散液（着色剤分散液等）を混合して原料分散液を準備する。
次に、原料分散液中で、各粒子を凝集して凝集粒子を形成する凝集粒子形成工程と、凝集粒子を融合する融合工程とを経て、トナー粒子を得る。
なお、コア粒子と、このコア粒子を被覆するシェル層とを有するいわゆるコアシェル構造型のトナーを作製する場合には、凝集粒子形成工程を終えた後の原料分散液に、樹脂粒子分散液を添加して、トナー化した際にコア粒子となる凝集粒子表面に樹脂粒子を付着させて、トナー化した際にシェル層となる被覆層を形成する被覆層形成工程を実施し、その後に融合工程を実施する。なお、被覆層形成工程に用いる樹脂成分は、コア粒子を構成する樹脂成分と同一であっても異なっていてもよい。
【０１０２】
上記方法によって得られるトナー粒子は、その体積平均粒径Ｄ５０ｖが３μｍ以上１５μｍ以下の範囲であることが望ましく、３μｍ以上１０μｍ以下の範囲であることがより望ましい。
【０１０３】
トナー粒子へ外添剤を外添する場合は、トナー粒子と、外添剤と、をヘンシェルミキサー等の混合機に添加して、充分混合すればよい。
【０１０４】
（用途）
本実施形態に係るトナーは、光定着用のトナーであっても、熱定着用のトナーであってもよい。また、本実施形態に係るトナーは、着色剤を含む着色トナーであってもよいし、着色剤を含まない透明トナー（いわゆる不可視トナー）であってもよい。ここで、不可視トナーとは、例えば、赤外線などの不可視の光を用いて解読（読み取り）するための画像を形成するトナーであって、記録媒体（例えば、用紙等）にトナー画像として定着した場合、目視により認識され難い（理想的にはまったく認識されない）トナーを意味する。
なお、不可視トナーには、存在を認識されないレベルの添加量（例えば、１質量％以下）であれば、着色剤を含んでもよい。
【０１０５】
＜静電荷像現像剤＞
本実施形態に係るトナーを含む静電荷像現像剤（以下、「現像剤」と称する場合がある）は、前記トナーで構成される一成分現像剤、またはキャリアと前記トナーとを含む二成分現像剤のいずれであってもよい。
二成分現像剤を用いる二成分現像方式は、トナーとキャリアとを接触させ、摩擦帯電を利用してキャリアにトナーを付着させ、さらにこのトナーを潜像部分に案内して現像を行う磁気ブラシ現像法が代表的である。
【０１０６】
二成分現像剤のキャリアとしては、例えば、芯材表面に、導電材料及び架橋性樹脂を含む樹脂被覆層を有する樹脂コートキャリアが挙げられる。
キャリアの芯材としては、公知のマグネタイト、フェライト、鉄粉、ガラスビーズ等が用いられる。キャリアのコート剤としては、特に制限されないが、シリコーン樹脂系が特に望ましい。
【０１０７】
導電材料の具体例としては、金、銀、銅等の金属；カーボンブラック；酸化チタン、酸化亜鉛のような導電性の金属酸化物単体系；酸化チタン、酸化亜鉛、ホウ酸アルミニウム、チタン酸カリウム、酸化スズ、酸化インジュームスズ等の粒子の表面を導電性の金属酸化物で被覆した複合系；等が挙げられる。なお、導電性粒子は、例えば体積抵抗率が１０７Ω・ｃｍ未満の導電性を有するものがよい。
架橋性樹脂としては、例えば架橋性フッ素系樹脂、エポキシ樹脂、架橋性シリコーン樹脂等が挙げられる。中でも、エポキシ樹脂、架橋性シリコーン樹脂が望ましく、架橋性シリコーン樹脂としては、架橋性のストレートシリコーン樹脂、フッ素変性シリコーン樹脂が望ましい。
樹脂被覆層は、トナー粒子の外添剤がキャリア表面に埋没し、トナー粒子の外添構造が変化することを抑制する観点から、最表面が架橋性樹脂で構成されていることが望ましい。
【０１０８】
キャリアの芯材の平均粒径としては、一般的には１０μｍ以上１００μｍ以下が望ましく、２０μｍ以上８０μｍ以下がより望ましい。
二成分現像剤におけるトナーとキャリアとの混合比（トナー：キャリア）としては、質量基準で、１：１００以上３０：１００以下の範囲であることが望ましく、３：１００以上２０：１００以下の範囲であることがより望ましい。
【０１０９】
＜画像形成装置及び画像形成方法＞
次に、本実施形態に係るトナーを用いた本実施形態に係る画像形成装置及び画像形成方法について説明する。
本実施形態に係る画像形成装置は、静電潜像保持体と、前記静電潜像保持体の表面を帯電する帯電手段と、帯電した前記静電潜像保持体の表面に静電潜像を形成する静電潜像形成手段と、本実施形態に係る静電荷像現像剤を収容すると共に、前記静電潜像保持体の表面に形成された静電潜像を前記静電荷像現像剤により現像してトナー像を形成する現像手段と、前記トナー像を記録媒体に転写する転写手段と、前記記録媒体に転写したトナー像を定着する定着手段と、を備えて構成される。
【０１１０】
本実施形態に係る画像形成装置によれば、静電潜像保持体を帯電する帯電工程と、帯電した前記静電潜像保持体の表面に静電潜像を形成する静電潜像形成工程と、本実施形態に係る静電荷像現像剤を収容すると共に、前記静電潜像保持体の表面に形成された静電潜像を前記静電荷像現像剤により現像してトナー像を形成する現像工程と、前記トナー像を記録媒体に転写する転写工程と、前記記録媒体に転写したトナー像を定着する定着工程と、を有して構成される。
【０１１１】
本実施形態に係る画像形成装置における画像の形成は、静電潜像保持体として電子写真感光体（以下、「感光体」と称する）を利用した場合、例えば、以下のように行う。まず、感光体の表面を、コロトロン帯電器、接触帯電器等により帯電した後、露光し、静電潜像を形成する。次いで、表面に現像剤層を形成させた現像ロールと接触若しくは近接させて、静電潜像にトナーを付着させ、感光体上にトナー像を形成する。形成されたトナー像は、コロトロン帯電器等を利用して紙等の記録媒体表面に転写される。さらに、記録媒体表面に転写されたトナー像は、定着装置により定着され、記録媒体に画像が形成される。
【０１１２】
感光体としては、一般に、アモルファスシリコン、セレン等無機感光体、ポリシラン、フタロシアニン等を電荷発生材料や電荷輸送材料として使用した有機感光体が用いられる。特に、感光体としては、耐摩耗性の観点から無機感光体であればアモルファスシリコン感光体、有機感光体であれば最表層にメラミン樹脂、フェノール樹脂又はシリコーン樹脂等の架橋構造を有する樹脂層を有した所謂オーバーコート層を有する感光体であることが望ましい。
トナーとして、正帯電性トナーを用いる場合は、一般に、アモルファスシリコン（「ａ−Ｓｉ」と略称されることもある）に代表される無機感光体が用いられ、負帯電性トナーを用いる場合は、一般に、有機感光体（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｔｃｏｎｄｕｃｔｏｒ；ＯＰＣとも称される）が用いられる。
【０１１３】
本実施形態における画像形成装置及び画像形成方法においては、トナー像の記録媒体への定着は、光照射による光定着でも、加熱ロールに代表される加熱部材を用いた加圧・熱定着でもよい。さらには、加熱部材を用いた加圧・加熱定着と光照射による光定着とを併用してもよい。
【０１１４】
トナー像に光を照射して定着する光定着方式を採用するための定着手段としては、光により定着を行うものであればよく、光定着装置（フラッシュ定着装置）が用いられる。
光定着装置に用いられる光源としては、通常のハロゲンランプ、水銀ランプ、フラッシュランプ、赤外線レーザー等が挙げられる。
【０１１５】
加熱部材としては、加熱ロール定着器、オーブン定着器等が望ましく用いられる。
加熱ロール定着器としては、一般的に一対の定着ロールが対向して圧接された加加熱ロール型定着装置が用いられる。一対の定着ロールとしては、加熱ロール及び加圧ロールが対向して設けられ、圧接してニップが形成されている。加熱ロールは、内部にヒーターランプを有する金属製の中空芯金コアに耐油耐熱性弾性体層（弾性層）及びフッ素樹脂等よりなる表面層が順次形成されてなり、加圧ロールは、必要に応じて内部にヒーターランプを有する金属製の中空芯金コアに耐油耐熱性弾性体層及び表面層が順次形成されてなる。これらの加熱ロールと加圧ロールとが形成するニップ域に、トナー像が形成された記録媒体を通過させることで、トナー像を定着させる。
【０１１６】
これらの中でも、定着手段としては、８６０ｎｍ以上のレーザー光を照射する赤外線レーザーを照射する装置がよい。この赤外線レーザーは、エネルギー変換効率、つまり、発光効率に優れ、定着手段に要するエネルギーを低減しやすくなるからである。
また、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、この８６０ｎｍ以上の波長領域に極大吸収波長を有しており、前記赤外線吸収剤による前記赤外線レーザー光の吸収効率が向上し、トナーに対する添加する前記赤外線吸収剤の添加量を低減しやすくなる。
【０１１７】
以下、本実施形態に係る画像形成装置の一例を示すが、これに限定されるものではない。なお、図に示す主要部を説明し、その他はその説明を省略する。
【０１１８】
図１は、本実施形態に係る画像形成装置の一例について示す概略構成図である。図１に示す画像形成装置は、シアン、マゼンタ、イエローの３色にブラックを加えたトナーによりトナー像形成を行うものを示す。
【０１１９】
図１に示す画像形成装置は、ロール状に巻かれた記録媒体Ｐを紙送りローラ３２８によって送るようにし、このように送られる記録媒体Ｐの片面側上に、この記録媒体Ｐの送り方向上流側から下流側に向けて、並列して４つの画像形成ユニット３１２（ブラック（Ｋ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ））が設けられ、さらに、当該画像形成ユニット３１２の下流側に光定着方式の定着装置３２６が設けられている。
【０１２０】
ブラック用画像形成ユニット３１２Ｋは、公知の電子写真方式の画像形成ユニットである。具体的には、感光体３１４Ｋの周辺に、帯電器３１６Ｋ、露光手段３１８Ｋ、現像器３２０Ｋ、クリーナ３２２Ｋが設けられ、記録媒体Ｐを介して転写器３２４Ｋが設けられている。他のイエロー用、マゼンタ用、シアン用画像形成ユニット３１２Ｙ、３１２Ｍ、３１２Ｃについても同様である。
なお、白黒プリント用として用いる場合には、画像形成ユニット３１２としてブラック（Ｋ）のみを設けてもよい。
【０１２１】
図１に示す画像形成装置では、ロール状態から引き出された記録媒体Ｐ上に、各画像形成ユニット３１２Ｋ、３１２Ｙ、３１２Ｍ、３１２Ｃにより公知の電子写真方式でトナー像が順次転写され、そして、当該トナー像に定着装置３２６により光定着が施されて、画像が形成される。定着装置３２６が設置される位置には、記録媒体Ｐを挟んでトナー像を加圧および加熱により記録媒体Ｐに定着する加熱ロール対（図示せず）を設けてもよい。ロール中にヒーター等の加熱装置を備えることで、加熱ロール対を加熱し、トナー像が加熱ロール対に接触することにより、トナー像が溶融して、記録媒体Ｐ上へ定着する。
【０１２２】
次に、他の実施形態に係る画像形成装置について説明する。図２は、他の実施形態に係る画像形成装置の一例について示す概略構成図である。
【０１２３】
図２に示す画像形成装置は、４連タンデム方式のカラー画像形成装置を示している。図２に示す画像形成装置は、色分解された画像データに基づくイエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、ブラック（Ｋ）の各色の画像を出力する電子写真方式の第１乃至第４の画像形成ユニット１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋ（画像形成手段）を備えている。これらの画像形成ユニット（以下、単に「ユニット」と称する）１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋは、水平方向に互いに離間して並設されている。なお、これらユニット１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋは、画像形成装置本体に対して脱着されるプロセスカートリッジであってもよい。
【０１２４】
各ユニット１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋの図面における上方には、各ユニットを通して中間転写体としての中間転写ベルト２０が延設されている。中間転写ベルト２０は、図２における左から右方向に互いに離間して配置された駆動ローラ２２及び中間転写ベルト２０内面に接する支持ローラ２４に巻回されて設けられ、第１ユニット１０Ｙから第４ユニット１０Ｋに向う方向に走行されるようになっている。尚、支持ローラ２４は、図示しないバネ等により駆動ローラ２２から離れる方向に付勢されており、両者に巻回された中間転写ベルト２０に張力が与えられている。また、中間転写ベルト２０の像保持体側面には、駆動ローラ２２と対向して中間転写体クリーニング装置３０が備えられている。
また、各ユニット１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋの現像装置（現像手段）４Ｙ、４Ｍ、４Ｃ、４Ｋのそれぞれには、トナーカートリッジ８Ｙ、８Ｍ、８Ｃ、８Ｋに収容されたイエロー、マゼンタ、シアン、ブラックの４色のトナーが供給される。
【０１２５】
上述した第１乃至第４ユニット１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋは、同等の構成を有しているため、ここでは中間転写ベルト走行方向の上流側に配設されたイエロー画像を形成する第１ユニット１０Ｙについて代表して説明する。尚、第１ユニット１０Ｙと同等の部分に、イエロー（Ｙ）の代わりに、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、ブラック（Ｋ）を付した参照符号を付すことにより、第２乃至第４ユニット１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋの説明を省略する。
【０１２６】
第１ユニット１０Ｙは、像保持体として作用する感光体１Ｙを有している。感光体１Ｙの周囲には、感光体１Ｙの表面を帯電させる帯電ローラ２Ｙ、帯電された表面を色分解された画像信号に基づくレーザ光線３Ｙよって露光して静電潜像を形成する露光装置３、静電潜像に帯電したトナーを供給して静電潜像を現像する現像装置（現像手段）４Ｙ、現像したトナー像を中間転写ベルト２０上に転写する１次転写ローラ５Ｙ（１次転写手段）、及び１次転写後に感光体１Ｙの表面に残存するトナーを、クリーニングブレードにて除去する感光体クリーニング装置（クリーニング手段）６Ｙが順に配設されている。
尚、１次転写ローラ５Ｙは、中間転写ベルト２０の内側に配置され、感光体１Ｙに対向した位置に設けられている。更に、各１次転写ローラ５Ｙ、５Ｍ、５Ｃ、５Ｋには、１次転写バイアスを印加するバイアス電源（図示せず）がそれぞれ接続されている。各バイアス電源は、図示しない制御部による制御によって、各１次転写ローラに印加する転写バイアスを可変する。
【０１２７】
以下、第１ユニット１０Ｙにおいてイエロー画像を形成する動作について説明する。まず、動作に先立って、帯電ローラ２Ｙによって感光体１Ｙの表面が帯電される。
帯電した感光体１Ｙの表面に、図示しない制御部から送られてくるイエロー用の画像データに従って、露光装置３を介してレーザ光線３Ｙを出力する。レーザ光線３Ｙは、感光体１Ｙの表面の感光層に照射され、それにより、イエロー印字パターンの静電潜像が感光体１Ｙの表面に形成される。
【０１２８】
このようにして感光体１Ｙ上に形成された静電潜像は、感光体１Ｙの走行に従って現像位置まで回転される。そして、この現像位置で、感光体１Ｙ上の静電潜像が、現像装置４Ｙによって可視像（現像像）化される。
【０１２９】
現像装置４Ｙ内には、例えば、イエロートナーが収容されている。イエロートナーは、現像装置４Ｙの内部で攪拌されることで摩擦帯電し、感光体１Ｙ上に帯電した帯電荷と同極性の電荷を有して現像剤ロール（現像剤保持体）上に保持されている。そして感光体１Ｙの表面が現像装置４Ｙを通過していくことにより、感光体１Ｙ表面上の除電された潜像部にイエロートナーが静電的に付着し、潜像がイエロートナーによって現像される。イエローのトナー像が形成された感光体１Ｙは、引続き走行され、感光体１Ｙ上に現像されたトナー像が１次転写位置へ搬送される。
【０１３０】
感光体１Ｙ上のイエロートナー像が１次転写へ搬送されると、１次転写ローラ５Ｙに１次転写バイアスが印加され、感光体１Ｙから１次転写ローラ５Ｙに向う静電気力がトナー像に作用され、感光体１Ｙ上のトナー像が中間転写ベルト２０上に転写される。このとき印加される転写バイアスは、トナーの極性と逆極性であり、例えば第１ユニット１０Ｙでは制御部に（図示せず）よって＋１０μＡ程度に制御されている。
一方、感光体１Ｙ上に残留したトナーはクリーニング装置６Ｙで除去されて回収される。
【０１３１】
また、第２ユニット１０Ｍ以降の１次転写ローラ５Ｍ、５Ｃ、５Ｋに印加される１次転写バイアスも、第１ユニットに準じて制御されている。
こうして、第１ユニット１０Ｙにてイエロートナー像の転写された中間転写ベルト２０は、第２乃至第４ユニット１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋを通して順次搬送され、各色のトナー像が重ねられて多重転写される。
【０１３２】
第１乃至第４ユニットを通して４色のトナー像が多重転写された中間転写ベルト２０は、中間転写ベルト２０と中間転写ベルト２０内面に接する支持ローラ２４と中間転写ベルト２０の像保持面側に配置された２次転写ローラ（２次転写手段）２６とから構成された２次転写部へと至る。一方、記録媒体Ｐが供給機構を介して２次転写ローラ２６と中間転写ベルト２０とが圧接されている隙間に給紙され、２次転写バイアスが支持ローラ２４に印加される。このとき印加される転写バイアスは、トナーの極性と同極性の極性であり、中間転写ベルト２０から記録媒体Ｐに向う静電気力がトナー像に作用され、中間転写ベルト２０上のトナー像が記録媒体Ｐ上に転写される。尚、この際の２次転写バイアスは２次転写部の抵抗を検出する抵抗検出手段（図示せず）により検出された抵抗に応じて決定されるものであり、電圧制御されている。
【０１３３】
この後、記録媒体Ｐは、加熱ロール型の定着装置（定着手段）２８へと送り込まれトナー像が加熱され、色重ねしたトナー像が溶融されて、記録媒体Ｐ上へ定着される。加熱ロール中にヒーター等の加熱装置を備えることで、加熱ロール対を加熱し、トナー像が加熱ロール対に接触することにより、トナーが溶融して、記録媒体Ｐ上へ定着する。加熱ロール型の定着装置（定着手段）２８は、光定着用の定着装置（光源）に代えてもよい。
カラー画像の定着が完了した記録媒体Ｐは、排出部へ向けて搬出され、一連のカラー画像形成動作が終了される。
なお、上記例示した画像形成装置は、中間転写ベルト２０を介してトナー像を記録媒体Ｐに転写する構成となっているが、この構成に限定されるものではなく、感光体から直接トナー像が記録紙に転写される構造であってもよい。
【０１３４】
＜プロセスカートリッジ＞
本実施形態に係るプロセスカートリッジは、現像剤を収納すると共に、静電潜像保持体の表面に形成された静電潜像を前記静電荷像現像剤により現像してトナー像を形成する現像手段を備え、画像形成装置に脱着されるものである。そして、当該現像剤として、上記実施形態に係る現像剤が適用される。
【０１３５】
＜トナーカートリッジ＞
次に、本実施形態に係るトナーカートリッジについて説明する。本実施形態に係るトナーカートリッジは、トナーを収納し、画像形成装置に脱着されるトナーカートリッジである。そして、当該トナーとして、本実施形態に係るトナーが適用される。
【０１３６】
なお、図２に示す画像形成装置は、トナーカートリッジ８Ｙ、８Ｍ、８Ｃ、８Ｋの着脱される構成を有する画像形成装置であり、現像装置４Ｙ、４Ｍ、４Ｃ、４Ｋは、各々の現像装置（色）に対応したトナーカートリッジと、図示しない現像剤供給管で接続されている。また、トナーカートリッジ内に収納されているトナーが少なくなった場合には、このトナーカートリッジの交換がなされる。
【０１３７】
＜新規クロコニウム化合物＞
本実施形態に係る新規クロコニウム化合物は、既述した一般式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される化合物である。本実施形態に係る新規クロコニウム化合物は、公知の比較化合物Ｈ−０１及びＨ−０２に比べ、可視光の吸収が少なく、赤外線吸収剤として有用な化合物である。
【実施例】
【０１３８】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、特に断りがない限り、「部」及び「％」は質量基準である。
【０１３９】
＜赤外線吸収剤の合成＞
（Ｄ−０１の合成）
下記スキームＡに従って、例示化合物Ｄ−０１を合成した。
フラボン２．２２ｇをＴＨＦ１２ｍｌに溶解し、室温（２５℃）にて窒素雰囲気下にてヨウ化メチルマグネシウムの１ＭのＴＨＦ溶液１５ｍｌを滴下し、加熱環流下３時間攪拌して反応させ反応混合物を得た。得られた反応混合物を１０％過塩素酸の水溶液１３０ｍｌに少しずつ加えた。析出した結晶を濾取して、水で洗浄し、中間体（２ａ）を３．０ｇ得た。（収率９３．５％）。中間体（２ａ）０．６４ｇとクロコン酸０．１３ｇをメタノール４ｍｌとに分散し、ピリジン０．１ｇを加えて攪拌しながら３時間加熱還流させた。反応混合物を放冷後、ろ過により取り出し、カラムクロマトグラフィーにて精製し例示化合物Ｄ−０１の固体０．１８ｇを得た（２段階の収率６３％）。
赤外線吸収剤の同定は、上記の得られた固体を１Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び質量スペクトルにて行った。その結果、上記の得られた固体がＤ−０１で示される分子構造を有することを確認した。同定データを以下に示す；１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：７．０〜８．４（１６Ｈ）、８．５（ｍ、４Ｈ）、及び９．０（ｍ、２Ｈ）、及び質量スペクトル（ＦＤ）：ｍ／ｚ＝５４６（Ｍ＋，１００％）。
Ｄ−０１のＴＨＦ溶液での極大吸収波長は９９５ｎｍであり、Ｄ−０１のＴＨＦ溶液中の極大吸収波長でのモル吸光係数ε９９５は１.４×１０５Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１であった。
なお、赤外線吸収剤の同定、赤外線吸収剤の極大吸収波長の算出、及び赤外線吸収剤の質量平均粒径については後述する。以下同様である。
【０１４０】
【化１５】
2014077888.tif 000016
【０１４１】
（Ｄ−０３の合成）
Ｄ−０１の合成において、フラボン２．２２ｇをベンゾフラボン２．７２ｇに変えた以外は同様にして、例示化合物Ｄ−０３の固体を得た。
なお、赤外線吸収剤の同定は、上記の得られた固体を１Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び質量スペクトルにて行った。その結果、上記の得られた固体がＤ−０３で示される分子構造を有することを確認した。同定データを以下に示す；１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：７．２〜８．１（１６Ｈ）、８．２〜８．４（ｍ，２Ｈ）、８．４〜８．６（４Ｈ）、８．７〜８．８（ｄ，２Ｈ）、９．４（ｍ，２Ｈ）、及び質量スペクトル（ＦＤ）：ｍ／ｚ＝６４６（Ｍ＋，１００％）。
Ｄ−０３のＴＨＦ溶液の極大吸収波長は１００２ｎｍであり、Ｄ−０３のＴＨＦ溶液中の極大吸収波長でのモル吸光係数ε１００２は１.０×１０５Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１であった。
【０１４２】
（Ｄ−３６の合成）
下記スキームＢに従って、例示化合物Ｄ−３６を合成した。
五酸化二リン１９．５ｇにリン酸１０．５ｍＬを加え、室温（２５℃）で１０分攪拌し、９５℃で２０分攪拌した。４−イソプロピルチオフェノール２．２９ｇを加え攪拌した。次にベンゾイル酢酸エチル２．８８ｇを１時間３０分かけて徐々に添加し、添加後、３０分攪拌して反応させた。室温（２５℃）まで冷却し、氷水２０ｍＬを添加した、析出した固体を酢酸エチルで抽出し、分離した有機相を水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥してから濃縮し、濃縮した化合物をカラムクロマトグラフィーにて精製して中間体（６ｂ）を２．９ｇを得た。中間体（６ｂ）１．１２ｇをＴＨＦ８ｍｌに溶解し、室温（２５℃）にて窒素雰囲気下にてヨウ化メチルマグネシウムの１ＭのＴＨＦ溶液１２ｍｌを滴下し、加熱環流下３時間攪拌して反応させた。反応混合物を１０％過塩素酸の水溶液１００ｍｌに少しずつ加えた。析出した結晶を濾取して、水で洗浄し、中間体（７ｂ）を１．４ｇ得た。中間体（７ｂ）０．３４ｇとクロコン酸０．０６ｇをメタノール４ｍｌ、ピリジン０．１ｇを加えて攪拌しながら３時間加熱還流させた。反応混合物を放冷後、ろ過により取り出し、カラムクロマトグラフィーにて精製して例示化合物Ｄ−３６の結晶０．１８ｇを得た（３段階の収率３８％）。
なお、赤外線吸収剤の同定は、上記の得られた結晶を１Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び質量スペクトルにて行った。その結果、上記の得られた固体がＤ−３６で示される分子構造を有することを確認した。同定データを以下に示す；１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：１．４（ｄ，１２Ｈ）、３．２（ｍ，２Ｈ）、７．４〜７．８（６Ｈ）、７．９〜８．２（６Ｈ）、８．５（ｍ，２Ｈ）、８．８（ｍ，４Ｈ）、９．９（ｂｒ，２Ｈ）、及び質量スペクトル（ＦＤ）：ｍ／ｚ＝６６２（Ｍ＋，１００％）。
Ｄ−３６のＴＨＦ溶液の極大吸収波長は１１０１ｎｍであり、Ｄ−３６のＴＨＦ溶液中の極大吸収波長でのモル吸光係数ε１１０１は１.６×１０５Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１であった。
【０１４３】
【化１６】
2014077888.tif 000017
【０１４４】
（Ｄ−３８の合成）
Ｄ−３６の合成において、ベンゾイル酢酸エチル２．８８ｇを４−メチルベンゾイル酢酸エチル３．０９ｇに変えた以外は同様にして、例示化合物Ｄ−３８の固体を得た。
なお、赤外線吸収剤の同定は、上記の得られた固体を１Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び質量スペクトルにて行った。その結果、上記の得られた固体がＤ−３８で示される分子構造を有することを確認した。同定データを以下に示す；１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：１．４（ｄ，１２Ｈ）、２．４（ｓ，６Ｈ）、３．２（ｍ，２Ｈ）、７．４〜７．８（６Ｈ）、７．９〜８．２（６Ｈ）、８．５（ｍ，２Ｈ）、８．８（ｍ，４Ｈ）、９．９（ｂｒ，２Ｈ）、及び質量スペクトル（ＦＤ）：ｍ／ｚ＝６９０（Ｍ＋，１００％）。
Ｄ−３８のＴＨＦ溶液の極大吸収波長は１１０３ｎｍであり、Ｄ−３８のＴＨＦ溶液中の極大吸収波長でのモル吸光係数ε１１０３は１.６×１０５Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１であった。
【０１４５】
（Ｈ−０１及びＨ−０２の合成）
下記の比較化合物Ｈ−０１及びＨ−０２を、特開平２００１−１１０７０号公報に開示されている方法により合成した。
【０１４６】
【化１７】
2014077888.tif 000018
【０１４７】
＜赤外線吸収剤の評価＞
−赤外線吸収剤の同定−
赤外線吸収剤の同定は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び質量スペクトルにより行った。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、赤外線吸収剤のＣＤＣｌ３溶液を、核磁気共鳴装置（Ｖａｒｉａｎ社製ＵＮＩＴＹ−３００）により測定して得た。質量スペクトルは、赤外線吸収剤を、質量分析装置（日本電子社製ＪＭＳ  ＳＸ１０２）により得た。
【０１４８】
−極大吸収波長の算出−
赤外線吸収剤の極大吸収波長は、赤外線吸収剤のテトラヒドロフラン溶液中の吸収スペクトルを（日立製作所製社製Ｕ４１００）にて測定し、得られた吸収スペクトルから、算出した。
【０１４９】
−粒子の測定方法−
赤外線吸収剤の質量平均粒径は、レーザー回折・散乱式粒度分布測定装置（堀場製作所社製、ＬＡ−９１０）を用いて測定された体積分布から、質量基準の質量平均粒径を換算して求めた。
【０１５０】
＜実施例１＞
（着色トナー１の作製）
−着色トナー１の作製−
赤外線吸収剤としての例示化合物Ｄ−０１を０．１質量部、ポリエステル樹脂（ビスフェノール−プロピレンオキサイド付加物とフマル酸との縮合物（花王社製））を９５質量部、ＴＨＦ５００質量部を混合し、溶解させた。得られた溶液を攪拌条件下に水中に滴下し、生じた固体をろ過で回収し、減圧乾燥して、赤外線吸収剤を含む樹脂の粉末を得た。得られた粉末に顔料：ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：３（大日精化製）を５質量部、帯電制御剤（ＣＣＡ１００、中央合成化学製）を１質量部、ワックス：ＮＰ１０５（三井化学）を０．５質量部、それぞれ着色トナー成分として用意した。着色トナー成分の全量をヘンシェルミキサーに投入し、予備混合を行った後、エクストルーダーにより溶融混練した。次いで、得られた混合物を冷却固化した後、ハンマーミルで粗粉砕し、さらにジェットミルで微粉砕した。得られた微粉末を気流分級機にて分級を行い、体積平均粒径が８．５μｍの青色着色粒子（着色トナー粒子）を得た。引き続いて、得られた着色トナー粒子に、疎水性シリカ粒子（商品名：Ｈ３００４、クラリアントジャパン社製）を０．５質量部添加し、ヘンシェルミキサーで外添処理を行って、着色トナー１を作製した。
【０１５１】
−現像剤１の作製−
着色トナー１と、シリコーン樹脂コートキャリア（粒径５０μｍ）と、を混合し、現像剤１を作製した。
【０１５２】
＜評価＞
−画像形成−
露光波長９８０ｎｍの半導体レーザー（ＯＣＬＡＲＯ社製ＢＰＣ８０Ｃ−９８０−０２）を光定着装置の光源として装着した、画像形成装置（富士ゼロックス社製、商品名：Ｄｏｃｕ  Ｃｅｎｔｅｒ  Ｃｏｌｏｒ  ２２２０）により、現像剤１を用いて用紙上に定着画像を得た。なお、定着画像の形成における上記半導体レーザーの照射エネルギーを１．５Ｊ／ｃｍ２に設定した（但し、色差△Ｅの算出においては、上記照射エネルギーを１．０Ｊ／ｃｍ２に設定した）。
【０１５３】
−定着性評価（クリース評価）−
着色トナーの定着性は画像の目視観察、および、画像のぬけがなく良好な画像が得られた場合には、下記に示すクリース評価によって行った。クリース評価は上記画像形成により得られた定着画像を形成した用紙を一度折り曲げ、開いて折れた画像部を綿で拭き、画像のはがれ具合を官能的に数値で表した。具体的には、着色トナーが一層となった２０ｍｍ径の画像を一度折り、開いて折れた画像部を綿で軽く拭き、白く抜けた画像幅をμｍの単位で表したものを指標とし、４０μｍ以下を許容範囲とした。クリース評価の数値（クリース値）より、以下の判定基準に従って定着性を判定した。
Ａ：良好な定着画像が得られ、クリース値４０以下
Ｂ：良好な定着画像が得られ、クリース値４０を越える
Ｃ：定着しない部分が多く、良好な定着画像が得られない
【０１５４】
−色にごり評価（色差△）−
まず、上記記載の画像形成方法において、用紙上にカラー現像剤による定着画像を形成した。次いで、前記着色トナーから前記赤外線吸収剤を除いて得た着色トナーを用いて現像剤を作製し、上記記載の画像形成方法において、光定着装置で定着する代わりに、着色トナーが転写された紙をテフロン（登録商標）シートで挟み、パウチラミネータ（日本ジービーシー社製、ＧＬＭ２５００、速度設定１、温度設定１２０℃）を通し、定着画像を得た。
反射分光濃度計（エックスライト株式会社製、ｘ−ｒｉｔｅ９３９）を用いて、赤外線吸収剤を含有する着色トナーの定着画像および赤外線吸収剤を含有しない着色トナーの定着画像の色評価を行い、下記式（１）におけるＬ１、ａ１、ｂ１、Ｌ２、ａ２およびｂ２を測定し、色差△Ｅを算出した。
・式（１）：△Ｅ＝｛（Ｌ１−Ｌ２）２＋（ａ１−ａ２）２＋（ｂ１−ｂ２）２｝１／２
（式（１）中、Ｌ、ａ、及びｂは、各々ＣＩＥＬＡＢ色空間Ｌ＊値、ａ＊値及びｂ＊値を示す。Ｌ２、ａ２およびｂ２は、各例で作製した着色トナーの定着画像におけるＬ＊値、ａ＊値及びｂ＊値を表し、Ｌ１、ａ１およびｂ１は、赤外線吸収剤を除いた着色トナーの定着画像におけるＬ＊値、ａ＊値及びｂ＊値を表す。）
なお、色差△の評価は，以下の基準に従って判定した。
Ａ：４未満
Ｂ：４以上１０未満
Ｃ：１０以上
【０１５５】
（実施例２〜６、比較例１〜４）
−着色トナー２〜６、２０〜２３の作製−
着色トナー２〜６、２０〜２３は、表１の記載に基づいて、赤外線吸収剤の種類や添加量を変える以外は、着色トナー１と同様にして作製した。また、実施例１と同様にして、着色トナー２〜６、及び２０〜２３の定着性及び色にごりの評価を行い、赤外線吸収剤の種類及び添加量と共に、評価結果を表１にまとめた。
なお、表１の色にごり評価における「−」は定着性が悪く、色にごりの評価ができなかったことを示す。色にごりが目視で確認できたためである。
【０１５６】
（実施例７）
−透明トナー７の作製−
赤外線吸収剤としての例示化合物Ｄ−０１を０．２質量部、ポリエステル樹脂（ビスフェノール−プロピレンオキサイド付加物とフマル酸との縮合物（花王社製））を１００質量部、テトラヒドロフラン５００質量部を混合し、溶解させる。得られた溶液を攪拌条件下に水中に滴下し、生じた固体をろ過で回収し、減圧乾燥して、赤外線吸収剤を含む樹脂の粉末を得た。得られた粉末に帯電制御剤（ＣＣＡ１００、中央合成化学製）を１質量部、ワックス：ＮＰ１０５（三井化学）を０．５質量部、それぞれ透明トナー成分として用意した。透明トナー成分の全量をヘンシェルミキサーに投入し、予備混合を行った後、エクストルーダーにより溶融混練した。次いで、得られた混合物を冷却固化した後、ハンマーミルで粗粉砕し、さらにジェットミルで微粉砕した。得られた微粉末を気流分級機にて分級を行い、体積平均粒径が７．５μｍの青色着色粒子（透明トナー粒子）を得た。引き続いて、得られた透明トナー粒子に、疎水性シリカ粒子（商品名：Ｈ３００４、クラリアントジャパン社製）を０．５質量部添加し、ヘンシェルミキサーで外添処理を行って、透明トナー７を作製した。
【０１５７】
−現像剤７の作製−
透明トナー７と、シリコーン樹脂コートキャリア（粒径５０μｍ）と、を混合し、現像剤７を作製した。
また、実施例１と同様にして、透明トナー７の定着性及び色にごりの評価行い、赤外線吸収剤の種類と添加量と共に、評価結果を表１にまとめた。
【０１５８】
（比較例５）
−透明トナー２４の作製−
透明トナー２４は、表１の記載に基づいて、赤外線吸収剤の種類や添加量を変える以外は、透明トナー１１と同様にして作製した。また、実施例１と同様にして、透明トナー２４の定着性及び色にごりの評価行い、赤外線吸収剤の種類と添加量と共に、評価結果を表１にまとめた。
【０１５９】
【表１】
2014077888.tif 000019
【０１６０】
着色トナーを使用した現像剤において、実施例１〜６では定着性及び色にごり共に、比較例１〜４に比べて、良好な結果が得られた。
また、例示化合物Ｄ−０１を用いた実施例１〜３は、比較化合物Ｈ−０１を使用した比較例１〜３よりも、定着性及び色にごり共に良好な結果が得られた。これにより、例示化合物Ｄ−０１は、比較化合物Ｈ−０１とは類似する構造を有するものの、極大吸収波長が８６０ｎｍ以上と長波長側に有し、及びモル吸光係数が高いといった光学特性を有していることがわかる。
また、例示化合物Ｄ−３６を使用した実施例５は、比較化合物Ｈ−０２を使用した比較例４よりも、定着性及び色にごり共に良好な結果が得られた。これにより、例示化合物Ｄ−３６は、定着のための露光波長９８０ｎｍに対して極大吸収波長が１１０１ｎｍであり、比較化合物Ｈ−０２の極大吸収波長９６６ｎｍに比べ、極大吸収波長と露光波長との差が大きいにもかかわらず、レーザー光の吸収効率が比較化合物Ｈ−０２に比べ高い、つまり、露光波長におけるモル吸光係数が高いことがわかる。そして、例示化合物Ｄ−３６は、可視領域の吸収効率が、例示化合物Ｈ−０２に比べ低く、可視領域に吸収帯を有さない吸収スペクトルの形状を示すこと（例えば、例示化合物Ｈ−０２に比べシャープな吸収スペクトルの形状を有すること等）がわかる。
透明トナーを使用した現像剤においても、実施例７では定着性及び色にごり共に、比較例５に対して、良好な結果が得られた。
【符号の説明】
【０１６１】
１Ｙ、１Ｍ、１Ｃ、１Ｋ  感光体
２Ｙ、２Ｍ、２Ｃ、２Ｋ  帯電ローラ
３Ｙ、３Ｍ、３Ｃ、３Ｋ  レーザ光線
３  露光装置
４Ｙ、４Ｍ、４Ｃ、４Ｋ  現像装置
５Ｙ、５Ｍ、５Ｃ、５Ｋ  １次次転写ローラ
６Ｙ、６Ｍ、６Ｃ、６Ｋ  クリーニング装置
８Ｙ、８Ｍ、８Ｃ、８Ｋ  トナーカートリッジ
１０Ｙ、１０Ｍ、１０Ｃ、１０Ｋ  画像形成ユニット
２０  中間転写ベルト
２２  駆動ローラ
２４  支持ローラ
２６  ２次転写ローラ
２８  定着装置
３０  中間転写体クリーニング装置
３１２Ｙ、３１２Ｍ、３１２Ｃ、３１２Ｋ  画像形成ユニット
３１４Ｙ，３４Ｍ、３１４Ｃ、３１４Ｋ、３１４Ｋ  感光体
３１６Ｙ，３１６Ｍ、３１６Ｃ、３１６Ｋ、３１６Ｋ  帯電器
３１８Ｙ、３１８Ｍ、３１８Ｃ、３１８Ｋ、３１８Ｋ  露光手段
３２０Ｙ，３２０Ｍ、３２０Ｃ、３２０Ｋ、３２０Ｋ  現像器
３２２Ｙ，３２２Ｍ、３２２Ｃ、３２２Ｋ、３２２Ｋ  クリーナ
３２４Ｙ，３２４Ｍ、３２４Ｃ、３２４Ｋ、３２４Ｋ  転写器
３２６  定着装置
３２８  紙送りローラ
【図１】
2014077888.tif 000024
【図２】
2014077888.tif 000025