(57)【要約】【課題】雑草に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物は除草剤の有効成分として有用な化合物である。2014210806.tif 000057（式中、Ｒ1は水素、Ｃ1-６アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-4アルケニル基又はＣ3-4アルキニル基を表し、Ｒ2は水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基等を表し、Ｒ３はハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｒ４及びＲ５は水素等を表し、Ａは単環式のアリール基等を表し、Ｇは（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、Ｃ1-3ハロアルキルカルボニル基、（Ｃ3-6シクロアルキル）カルボニル基、フェニルカルボニル基、（フェニル）Ｃ1-6アルキル基又は（フェニル）メチル基等を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2014210806.tif 000055
〔式中、Ｒ1は水素、Ｃ1-６アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-4アルケニル基又はＣ3-4アルキニル基を表し、
Ｒ2は水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ３-6アルケニルオキシ基、Ｃ３-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニルＣ1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ1-6アルコキシ基、｛（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）イミノＣ1-6アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ３はハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ2-4アルケニル基、Ｃ2-4アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基又はＣ3-8シクロアルキル基を表し、
Ｒ４及びＲ５は同一又は異なっていてもよく、水素、ハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ2-4アルケニル基、Ｃ2-4アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基又はＣ3-8シクロアルキル基を表し、
Ａは単環式もしくは二環式縮合環のアリール基を表すか、又はヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれる１以上の原子を含む単環式もしくは二環式縮合環のヘテロアリール基を表し、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ｇは下記式
2014210806.tif 000056
｛式中、Ｒ6はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ6-10アリール基、（Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、
Ｒ7はＣ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基を表す。｝
で表されるいずれかの基を表す。
Ｂ群：ハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-4アルケニル基、Ｃ2-4ハロアルケニル基、Ｃ2-4アルキニル基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3ハロアルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基、Ｃ1-3ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基、カルバモイル基、（Ｃ1-3アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ1-3アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ3-8シクロアルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニルアミノ基、及び（Ｃ1-3アルコキシ）Ｃ1-3アルキル基からなる群。
Ｃ群：ハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基及びニトロ基からなる群。〕で示されるピリダジノン化合物。
【請求項２】
Ａがフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基又はベンゾトリアジニル基を表し、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ｂ群がハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である、請求項１記載のピリダジノン化合物。
【請求項３】
Ｒ２が水素、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基又は（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基である、請求項２記載のピリダジノン化合物。
【請求項４】
Ｒ２が水素、メチル基又はメトキシ基である、請求項２記載のピリダジノン化合物。
【請求項５】
Ｒ1がメチル基である、請求項４記載のピリダジノン化合物。
【請求項６】
Ｒ1がメチル基であり、
Ｒ２が水素、メチル基又はメトキシ基であり、
Ｒ３がメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、ハロゲン又はハロメチル基であり、
Ｒ４が水素又はメチル基であり、
Ｒ５が水素、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、ハロゲン又はハロメチル基であり、
Ａがフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基又はベンゾトリアジニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ｇが（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、Ｃ1-3ハロアルキルカルボニル基、（Ｃ3-6シクロアルキル）カルボニル基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニルカルボニル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキル基又は（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル）メチル基であり、
Ｄ群がハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である、請求項１記載のピリダジノン化合物。
【請求項７】
Ａがピリジル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基又はキノリニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい、請求項６記載のピリダジノン化合物。
【請求項８】
Ｒ３がメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基であり、
Ｒ４及びＲ５が水素であり、
Ａがピリジル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基又はキノリニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい、請求項６記載のピリダジノン化合物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか一記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか一記載のピリダジノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
【請求項１１】
雑草を防除するための、請求項１〜８のいずれか一記載のピリダジノン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリダジノン化合物及びそれを含有する除草剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまで、雑草を防除するための除草剤の有効成分となる化合物の開発が進められ、雑草防除効力を有する化合物が見出されている。
除草活性を有するピリダジノン化合物（特許文献１〜９）が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００７／１１９４３４号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００９／０３５１５０号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２００９／０８６０４１号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２０１０／０６９５２５号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２０１０／０６９５２６号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２０１０／０７８９１２号パンフレット
【特許文献７】国際公開第２０１０／１０４２１７号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２０１０／１１３９８６号パンフレット
【特許文献９】国際公開第２０１２／０９１１５６号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は優れた雑草防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で表されるピリダジノン化合物が優れた雑草防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
（発明１）  式（Ｉ）
2014210806.tif 000002
〔式中、
Ｒ1は水素、Ｃ1-６アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-4アルケニル基又はＣ3-4アルキニル基を表し、
Ｒ2は水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ３-6アルケニルオキシ基、Ｃ３-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニルＣ1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ1-6アルコキシ基、｛（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）イミノＣ1-6アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ３はハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ2-4アルケニル基、Ｃ2-4アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基又はＣ3-8シクロアルキル基を表し、
Ｒ４及びＲ５は同一又は異なっていてもよく、水素、ハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ2-4アルケニル基、Ｃ2-4アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基又はＣ3-8シクロアルキル基を表し、
Ａは、単環式もしくは二環式縮合環のアリール基を表すか、又はヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれる１以上の原子を含む単環式もしくは二環式縮合環のヘテロアリール基を表し、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ｇは下記式
2014210806.tif 000003
｛式中、Ｒ6はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ6-10アリール基、（Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、
Ｒ7はＣ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基を表す。｝
で表されるいずれかの基を表す。
Ｂ群：ハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-4アルケニル基、Ｃ2-4ハロアルケニル基、Ｃ2-4アルキニル基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3ハロアルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基、Ｃ1-3ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基、カルバモイル基、（Ｃ1-3アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ1-3アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ3-8シクロアルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニルアミノ基、及び（Ｃ1-3アルコキシ）Ｃ1-3アルキル基からなる群。
Ｃ群：ハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基及びニトロ基からなる群。〕で示されるピリダジノン化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
【０００６】
（発明２）  Ａがフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基又はベンゾトリアジニル基を表し、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ｂ群がハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である、前記（発明１）に記載のピリダジノン化合物。
【０００７】
（発明３）  Ｒ２が水素、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基又は（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基である、前記（発明２）に記載のピリダジノン化合物。
（発明４）  Ｒ２が水素、メチル基又はメトキシ基である、前記（発明２）に記載のピリダジノン化合物。
（発明５）  Ｒ1がメチル基である、前記（発明４）に記載のピリダジノン化合物。
【０００８】
（発明６）  Ｒ1がメチル基であり、
Ｒ２が水素、メチル基又はメトキシ基であり、
Ｒ３がメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、ハロゲン又はハロメチル基であり、
Ｒ４が水素又はメチル基であり、
Ｒ５が水素、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、ハロゲン又はハロメチル基であり、
Ａがフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基又はベンゾトリアジニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ｇが（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、Ｃ1-3ハロアルキルカルボニル基、（Ｃ3-6シクロアルキル）カルボニル基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニルカルボニル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキル基又は（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル）メチル基であり、
Ｄ群がハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である、前記（発明１）記載のピリダジノン化合物。
（発明７）Ａがピリジル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基又はキノリニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい、前記（発明６）記載のピリダジノン化合物。
（発明８）Ｒ３がメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基であり、
Ｒ４及びＲ５が水素であり、
Ａがピリジル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基又はキノリニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい、前記（発明６）記載のピリダジノン化合物。
【０００９】
（発明９）  前記（発明１）〜（発明８）のいずれか一記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
（発明１０）  前記（発明１）〜（発明８）のいずれか一記載のピリダジノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
（発明１１）  雑草を防除するための前記（発明１）〜（発明８）のいずれか一記載のピリダジノン化合物の使用。
【発明の効果】
【００１０】
本発明化合物は、雑草防除効力を有し、除草剤の有効成分として有効である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明における置換基について説明する。
ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
Ｃ1-3アルキル基とは、炭素数１〜３のアルキル基を意味し、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基及びイソへキシル基が挙げられる。
ハロメチル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有するメチル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモメチル基及びクロロメチル基が挙げられる。
Ｃ1-3ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基及び２，２−ジフルオロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメチル基及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。
Ｃ２-4アルケニル基とは、炭素数２〜４のアルケニル基を意味し、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
Ｃ3-4アルケニル基とは、炭素数３〜４のアルケニル基を意味し、例えば、アリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
Ｃ２-4アルキニル基とは、炭素数２〜４のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
Ｃ3-4アルキニル基とは、炭素数３〜４のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
Ｃ1-3アルコキシ基とは、炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基が挙げられる。
Ｃ1-6アルコキシ基とは、炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ノルマルペントキシ基、ｓｅｃ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基及びイソへキシルオキシ基が挙げられる。
Ｃ1-3ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基及び３，３−ジフルオロプロピルオキシ基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基及び６−フルオロヘキシルオキシ基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルチオ基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びイソプロピルチオ基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルスルホニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基及び３−クロロプロピルチオ基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基及び３−クロロプロピルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２−ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基及び３−クロロプロピルスルホニル基が挙げられる。
Ｃ3-8シクロアルコキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシが挙げられる。
（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシ基、１−シクロプロピルエトキシ基及びシクロペンチルメトキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基と結合する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルチオメトキシ基、メチルチオエトキシ基、メチルチオプロポキシ基、エチルチオメトキシ基及びエチルチオエトキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、炭素数１〜６のアルコキシ基と結合する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ノルマルプロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基及び３−メトキシプロピルオキシ基が挙げられる。
Ｃ３-6アルケニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、アリルオキシ基及び２−ブテニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ３-6アルキニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基及び２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
シアノＣ1-6アルコキシ基とは、シアノ基を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、シアノメトキシ基、１−シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ基及び３−シアノプロピルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニルＣ1-6アルコキシ基、とは、（炭素数１〜６のアルコキシ基）を有するカルボニル基と結合する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシカルボニルメトキシ基及びエトキシカルボニルメトキシ基が挙げられる。
カルバモイルＣ1-6アルコキシ基とは、カルバモイル基を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、カルバモイルメトキシ基が挙げられる。
｛（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基とは、（炭素数１〜６のアルキル基を有するアミノカルボニル基）と結合する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルアミノカルボニルメトキシ基が挙げられる。
｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基とは、{（２つの同一又は異なった炭素数１〜６のアルキル基を有するアミノ基）と結合するカルボニル基}と結合する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルアミノ基とは、炭素数１〜６のアルキルアミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基及びイソプロピルアミノ基が挙げられる。
ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基とは、２つの同一又は異なった炭素数１〜６のアルキル基を有するアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基とは、炭素数１〜６のアルキル基を有するカルボニル基と結合するアミノ基を意味し、例えば、アセトアミド基及びプロピオニルアミノ基が挙げられる。
ヒドロキシＣ1-6アルキル基、とは、水酸基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基及び３−ヒドロキシプロピル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、とは、炭素数１〜６のアルコキシ基と結合する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基及び２−エトキシエチル基が挙げられる。
（Ｃ1-6ハロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基とは、（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルコキシ基）と結合する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、２，２−ジフルオロエトキシメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基、２，２−ジフルオロエトキシエチル基及び２，２，２−トリフルオロエトキシエチル基が挙げられる。
（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルコキシ基と結合する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシメチル基及びシクロペンチルオキシメチル基が挙げられる。
｛（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基とは、｛（炭素数３〜８のシクロアルキル基）と結合する炭素数１〜６のアルコキシ基}と結合する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシメチル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基と結合する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチルチオメチル基、１−（メチルチオ）エチル基、エチルチオメチル基、ブチルチオメチル基及び２−（エチルチオ）エチル基が挙げられる。
（Ｃ1-6ハロアルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基とは、（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルキルチオ基）と結合する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチルチオメチル基、２，２−ジフルオロエチルチオメチル基及び２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル基が挙げられる。
シアノＣ1-6アルキル基とは、シアノ基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基及び３−シアノエチル基が挙げられる。
ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基とは、ヒドロキシイミノ基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシイミノメチル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルコキシ）イミノＣ1-6アルキル基とは、（炭素数１〜６のアルコキシ基）と結合するイミノ基と結合する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メトキシイミノメチル基及びエトキシイミノメチル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基とは、炭素数１〜６のアルキル基と結合するカルボニル基を意味し、例えば、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基が挙げられる。
単環式もしくは二環式縮合環のアリール基とは、５もしくは６員の単環式のアリール基、または６−６員もしくは６−５員の二環式縮合環のアリール基が挙げられ、例えばフェニル基、ナフチル基、インダニル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基が挙げられる。
ヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれる１以上の原子を含む単環式もしくは二環式縮合環のヘテロアリール基とは、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれるヘテロ原子を、単環式では最大３つ、二環式縮合環では最大４つまで含有する複素環基を意味し、５もしくは６員の単環式のヘテロアリール基、または６−６員もしくは６−５員の二環式縮合環のヘテロアリール基が挙げられ、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，５−オキサジアゾリル基、１，２，３−チアジアゾリル基、１，２，４−チアジアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、１，２，５−チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、１，２，３−トリアジニル基、１，２，４−トリアジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、クマリニル基、１，３，５−トリアジニル基、ベンゾフリル基、ベンズイソフリル基、ベンゾチエニル基、ベンズイソチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、２，１，３−ベンズオキサジアゾール基、キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、ベンゾトリアジニル基、プリニル基、プテリジニル基及びインドリジニル基が挙げられる。
Ｃ3-6シクロアルキル基とは、炭素数３〜６のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ2-6アルケニル基とは、炭素数２〜６のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、アリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
Ｃ2-6アルキニル基とは、炭素数２〜６のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
Ｃ6-10アリール基とは、炭素原子数６〜１０のアリール基を意味し、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素原子数６〜１０のアリール基と結合する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。
５〜６員のヘテロアリール基とは、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれるヘテロ原子を１〜３個含む、芳香族の５もしくは６員の複素環基を意味し、例えば、３−ピリジル基、３−チエニル基及び１−ピラゾリル基が挙げられる。
Ｃ2-4ハロアルケニル基とは、とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数２〜４のアルケニル基を意味し、例えば、２，２−ジフルオロビニル基及び２，２−ジクロロビニル基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキルチオ基とは、炭素数１〜３のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びプロピルチオ基が挙げられる。
Ｃ1-3ハロアルキルチオ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基及び３−クロロプロピルチオ基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキルスルフィニル基とは、炭素数１〜３のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びプロピルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ1-3ハロアルキルスルフィニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜３のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキルスルホニル基とは、炭素数１〜３のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
Ｃ1-3ハロアルキルスルホニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２−ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基及び３−クロロプロピルスルホニル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基とは、（炭素数１〜６のアルコキシ基）と結合するカルボニル基を意味し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及びノルマルヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。
（Ｃ1-3アルキル）アミノカルボニル基とは、（炭素数１〜３のアルキル基）を有するアミノ基と結合するカルボニル基を意味し、例えば、メチルアミノカルボニル基が挙げられる。
ジ（Ｃ1-3アルキル）アミノカルボニル基とは、２つの同一又は異なった炭素数１〜３のアルキル基を有するアミノ基と結合するカルボニル基を意味し、例えば、ジメチルアミノカルボニル基が挙げられる。
（Ｃ3-8シクロアルキル）カルボニルアミノ基とは、（炭素数３〜８のシクロアルキル基）と結合するカルボニルアミノ基を意味し、例えば、シクロプロピルカルボニルアミノ基及びシクロヘキシルカルボニルアミノ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニルアミノ基とは、（炭素数１〜６のアルコキシ基）と結合するカルボニルアミノ基を意味し、例えば、メトキシカルボニルアミノ基が挙げられる。
（Ｃ1-3アルコキシ）Ｃ1-3アルキル基とは、（炭素数１〜３のアルコキシ基）と結合する炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基及び２−エトキシエチル基が挙げられる。
【００１２】
本発明化合物では、式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が無機塩基又は有機塩基等と農学的に許容される塩の形態をとる場合もあるが、本発明には該塩の形態のピリダジノン化合物も包含される。このような塩としては例えば無機塩基（例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、水素化物等、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウム等）の水酸化物、水素化物等、アンモニア）、有機塩基（例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピリジン、コリジン等）、金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、マグネシウムメトキシド等）等との混合により生成する塩が挙げられる。
【００１３】
本発明化合物が１個以上の不斉中心を有する場合、該化合物には２個以上の立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー等）が存在する。本発明化合物には、これらの立体異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
また本発明化合物が二重結合等に基づく幾何異性を有する場合、該化合物には２個以上の幾何異性体（例えば、Ｅ／Ｚ又はトランス／シスの各異性体、Ｓ−トランス／Ｓ−シスの各異性体等）が存在する。本発明化合物には、これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
【００１４】
本発明の除草剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。本発明の除草剤は、通常さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明の除草剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜８０％含有される。
【００１５】
不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００１６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００１７】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００１８】
本発明の雑草防除方法は、本発明化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する場所若しくは生育するであろう場所に施用する工程を含むものである。本発明の雑草防除方法には、通常、本発明の除草剤が用いられる。本発明の除草剤の施用方法としては、例えば本発明の除草剤を雑草に茎葉処理する方法、本発明の除草剤を雑草が生育する又は生育するであろう土壌表面に処理する方法、本発明の除草剤を雑草が生育する土壌に混和処理する方法、及び本発明の除草剤を雑草が生育する又は生育するであろう場所を湛水した水田の表面水に処理する方法方法が挙げられる。本発明の雑草防除方法には、雑草を防除する面積１００００ｍ２あたり本発明化合物が、通常１〜５０００ｇ、好ましくは１０〜１０００ｇ用いられる。
【００１９】
本発明化合物は、下記に挙げられる「植物」を栽培する農耕地等で使用できる。
「植物」：農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、マメ科作物（エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。
果樹：仁果類（リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。
【００２０】
上記「植物」には、遺伝子組換え植物も含まれる。
【００２１】
本発明化合物は他の除草剤、薬害軽減剤、植物成長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤及び／又は共力剤と混用又は併用することができる。
【００２２】
かかる除草剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）フェノキシ脂肪酸系除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等；
（２）安息香酸系除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等；
（３）尿素系除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等；
（４）トリアジン系除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）等；
（５）ビピリジニウム系除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等；
（６）ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等；
（７）ジニトロアニリン系除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等；
（８）有機リン系除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等；
（９）カーバメート系除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等；
（１０）酸アミド系除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等；
（１１）クロロアセトアニリド系除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等；
（１２）ジフェニルエーテル系除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等；
（１３）環状イミド系除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）等；
（１４）ピラゾール系除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等；
（１５）トリケトン系除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）等；
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等；
（１７）トリオンオキシム系除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等；
（１８）スルホニル尿素系除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロンナトリウム（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）等；
（１９）イミダゾリノン系除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等；
（２０）スルホンアミド系除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等；
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）等；
（２２）その他の系統の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）。
【００２３】
かかる薬剤軽減剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセトメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、ＭＧ１９１、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＡＤ−６７。
【００２４】
かかる植物成長調節剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、１−ナフチルアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ  ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ  ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）。
【００２５】
かかる殺虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：  ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：  ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：  ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ，  エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：  ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：  ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：  ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：  ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：  ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：  ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：  ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：  ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
【００２６】
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：  ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：  ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
【００２７】
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）。
【００２８】
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
【００２９】
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
【００３０】
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）。
【００３１】
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
【００３２】
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物。
【００３３】
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
【００３４】
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
【００３５】
（１１）その他の殺虫有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、亜ひ酸（ａｒｓｅｎｏｕｓ  ｏｘｉｄｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ＤＳＰ、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、りん化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（Ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、
【００３６】
式（Ａ）
2014210806.tif 000004
（式中、Ｘa1はメチル基、塩素、臭素又はフッ素を表し、Ｘa2はフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素、塩素又は臭素を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル又は水素を表し、Ｘa5は水素又はメチル基を表し、Ｘa6は水素、フッ素又は塩素を表し、Ｘa7は水素、フッ素又は塩素を表す。）
で示される化合物、
【００３７】
式（Ｂ）
2014210806.tif 000005
（式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基又は置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素、塩素、シアノ基又はメチル基を表す。）で示される化合物、
【００３８】
式（Ｃ）
2014210806.tif 000006
（式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基又は２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基又はハロゲンを表す。）
で示される化合物。
【００３９】
かかる殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：  ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：  ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【００４０】
かかる殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ＤＣＩＰ、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【００４１】
かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）ポリハロアルキルチオ化合物
キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等、
（２）有機リン化合物
ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロフォスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）等。
（３）べンズイミダゾール化合物、
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）等、
（４）カルボキシアミド化合物
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等、
（５）ジカルボキシイミド化合物
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等、
（６）アシルアラニン化合物
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）等、
（７）アゾール化合物
トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等、
（８）モルフォリン化合物
ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）等。
（９）ストロビルリン化合物
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等。
（１０）抗生物質
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）等。
（１１）ジチオカーバメート化合物
マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）等。
（１２）その他の殺菌有効成分
フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ  Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ＴＰＮ、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、イミノオクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、塩基性硫酸銅カルシウム（ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｉｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）等。
【００４２】
かかる共力剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【００４３】
本発明の除草剤の防除対象としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｃｉｌｉａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｔｅｘａｎｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャッターケーン（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎ  ｓｏｒｇｈｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｒｅｐｅｎｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｐａｌｍｅｒｉ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｕｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）、ソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｓｃａｂｒｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ハルタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ  ｖａｒ．  ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅ���ｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｐｅｒｆｏｒａｔａ  ｏｒ  ｉｎｏｄｏｒａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ  ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ  ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ  ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ  ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ  ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ  ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ  ｓｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ  ｓｙｒｉａｃａ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ  ｎｕｔａｎｓ）、アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ  ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ  ｍｉｌｉａｃｅａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、コウキヤ���ラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ  ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ  ｊｕｎｃｅｕｍ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ  ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｍｉｃｒａｎｔｈａ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｄｕｂｉａ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ  ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ  ｋｅｉｓａｋ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）等の雑草。ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ  ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、フロッグスビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ  ｓｐｏｎｇｉａ）、ウォーターファーン（Ｓａｌｖｉｎｉａ属）、ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ  ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）、ウォーターペニーウォート（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ属）、糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ属、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ属）、クーンテイル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｄｅｍｅｒｓｕｍ）、ウキクサ（Ｌｅｍｎａ属）、ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、サザンネイアド（Ｎａｊａｓ  ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｐｅｃｔｉｎａｔｕｓ等）、ウォーターミール（Ｗｏｌｆｆｉａ属）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ  ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｈｅｒ）。
【００４４】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
本発明化合物である式（Ｉ）で示される化合物は、式（Ｖ）で示される化合物、式（ＩＶ）で示される化合物及び塩基を反応させることにより製造することができる。
2014210806.tif 000007
本反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられる。
本反応に用いられる式（ＩＶ)で示される化合物の使用量は、式（Ｖ）で示される化合物に対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜３モル当量である。本反応に用いられる塩基の使用量は、式（Ｖ）で示される化合物に対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
本反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜８０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
本反応では、式（Ｉ）で示される化合物と、式（Ｉ）で示される化合物の異性体である式（Ｅ）で示される化合物も生成する。本反応の終了後は、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮した後、式（Ｉ）で示される化合物と式（Ｅ）で示される化合物との混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことにより、式（Ｉ）で示される化合物を単離することができる。
【００４５】
式（ＩＶ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
式（Ｖ）で示される化合物は、下記に示す参考製造法１に従い、製造することができる。
【００４６】
参考製造法１
式（Ｖ）で示される化合物は、式（ＩＩ）で示される化合物から製造することができる。
2014210806.tif 000008
〔式中、Ｘ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＡは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）等のアミド類；ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；アセトン等のケトン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる塩基としては、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
本反応に用いられる式（ＩＩＩ)で示される化合物の使用量は、式（ＩＩ）で示される化合物に対して、通常０．５〜３モル当量、好ましくは１〜２モル当量である。本反応に用いられる塩基の使用量は、式（ＩＩ）で示される化合物に対して、通常１〜１０モル当量、好ましくは１〜３モル当量である。
本反応の反応温度は通常０〜２００℃、好ましくは２０〜１００℃である。本反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して中和し、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（Ｖ）で示される化合物を単離することができる。
式（ＩＩ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から以下の参考製造法２−１に準じて製造することができる。
【００４７】
参考製造法２−１
式（ＩＩ）で示される化合物は、例えば、式（ＶＩ）で示される化合物と酸とを反応させることにより製造することができる。
2014210806.tif 000009
〔式中、Ｒ1２はＣ１−６アルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸又は臭化水素酸が挙げられる。本反応に用いられる酸の使用量は、式（ＶＩ）で示される化合物に対して、通常１〜２０モル当量である。
本反応は無溶媒または溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、酢酸、プロピオン酸等の有機酸、水又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応の反応温度は通常、３０〜１８０℃、好ましくは５０〜１３０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＶＩ）で示される化合物を単離することができる。
【００４８】
参考製造法２−２
式（ＶＩ）で示される化合物は、例えば、式（ＶＩＩ）で示される化合物と式（ＶＩＩＩ）で示される化合物を触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014210806.tif 000010
〔式中、Ｘ２、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ1２は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類；水又はこれらの混合溶媒が用いられる。
本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式（ＶＩＩ）で示される化合物に対して、通常１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
本反応に用いられる触媒としては、例えば、パラジウム（ＩＩ）アセタート、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。用いられる触媒の使用量は、式（ＶＩＩ）で示される化合物に対して、通常０．００１〜０．５モル当量、好ましくは０．０１〜０．２モル当量である。
本反応にはまたリガンドを添加することができる。用いられるリガンドとしては、例えば、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル等が挙げられる。用いられるリガンドの使用量は、式（ＶＩＩ）で示される化合物に対して、通常０．００２〜１モル当量、好ましくは０．０２〜０．４モル当量である。
本反応に用いられる式（ＶＩＩＩ）で示される化合物の使用量は、式（ＶＩＩ）で示される化合物に対して、通常０．５〜２モル当量、好ましくは１〜１．５モル当量である。
本反応の反応温度は通常、０〜１８０℃、好ましくは３０〜１５０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分〜１００時間である。
本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＶＩ）で示される化合物を単離することができる。
式（ＶＩＩＩ）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
式（ＶＩＩ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）、３３巻、１５７９〜１５８２頁（１９９６年）等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
【００４９】
参考製造法２−３
式（ＶＩＩ）で示される化合物のうちＲ２がＯ−Ｒ１３であり、Ｘ２が塩素である式（ＸＶ）で示される化合物は、例えば、以下の反応スキームにより製造することができる。
2014210806.tif 000011
〔式中、Ｘ３は、塩素、臭素、ヨウ素、ハロゲンを有していてもよいＣ1-3アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基等）、ベンゼンスルホニル基またはｐ−トルエンスルホニル基を表し、Ｒ1３は、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ３-6アルケニル基、Ｃ３-6アルキニル基、シアノＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニルＣ1-6アルキル基、カルバモイルＣ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルキル基、または｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルキル基を表し、Ｒ1及びＲ1２は前記と同じ意味を表す。〕
工程１は式（ＩＸ）で示される化合物と式（Ｘ）で示される化合物とを反応させることにより式（ＸＩ）で示される化合物を製造することができる。本反応は、無水マレイン酸とヒドラジン化合物との脱水縮合反応であり、既知の条件下で反応を行うことができる。例えば、米国特許７８１６３５７に記載の方法に準じて製造することができる。
工程２は式（ＸＩ）で示される化合物と式（ＸＩＩ）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより式（ＸＩＩＩ）で示される化合物を製造することができる。本反応は既知の条件下で反応を行うことができる。例えば、国際公開第２０１２／０９１１５６号パンフレット（ＷＯ２０１２／０９１１５６）に記載の方法に準じて製造することができる。
工程３は式（ＸＩＩＩ）で示される化合物と式（ＸＩＶ）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより式（ＸＶ）で示される化合物を製造することができる。
本反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒が用いられる。
本反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及び水素化ナトリウム等が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、式（ＸＩＩＩ）で示される化合物に対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜１．５モル当量である。
本反応の反応温度は通常、−３０〜１００℃である。本反応の反応時間は通常、１０分〜５０時間である。
本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮等の操作を行うことにより、式（ＸＶ）で示される化合物を単離することができる。
【実施例】
【００５０】
以下に製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
製造例中、室温とは通常１０〜３０℃を示す。1Ｈ ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
製造例中で用いられている記号は次のような意味を有する。
ＣＤＣｌ3：重クロロホルム、ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｍ：マルチプレット、Ｊ：カップリング定数、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン。
【００５１】
製造例１
４−［４−｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ｝−２−エチルフェニル］−２，６−ジメチル−３−ピバロイルオキシ−５（２Ｈ）−ピリダジノン（本発明化合物Ｉ−１の合成）
４−［４−｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ｝−２−エチルフェニル］−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン３１０ｍｇ及びトリエチルアミン０．３ｍｌをＴＨＦ３ｍｌに溶解した溶液に、室温で塩化ピバロイル１７０ｍｇを滴下し、３０分攪拌した。この反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３０２ｍｇの４−［４−｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ｝−２−エチルフェニル］−２，６−ジメチル−５−ピバロイルオキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物Ｅ−１）および５０ｍｇの本発明化合物Ｉ−１を単離した。尚、化合物Ｅ−１が先に溶出し、化合物Ｉ−１が後から溶出した。
2014210806.tif 000012
「本発明化合物Ｉ−１」
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：1.05 (9H, s), 1.14 (3H, t, J = 7.7 Hz), 2.37-2.60 (5H, m), 3.76 (3H, s), 6.97 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.09 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.96 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.17 (1H, d, J=2.3 Hz).
「化合物Ｅ−１」
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：1.05 (9H, s), 1.15 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.24 (3H, s), 2.38-2.61 (2H, m), 3.83 (3H, s), 6.99 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.10 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.17 (1H, d, J = 2.1 Hz).
【００５２】
上記の製造例に準じて、４−［４−｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ｝−２−エチルフェニル］−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンに代えて、下記の参考製造例で得られる化合物を用いて、下記の化合物Ｉ１〜Ｉ５１を製造することができる。
2014210806.tif 000013
【００５３】
2014210806.tif 000014
【００５４】
2014210806.tif 000015
【００５５】
2014210806.tif 000016
【００５６】
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【００５７】
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【００５８】
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【００５９】
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【００６０】
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【００６１】
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【００６２】
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【００６３】
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【００６４】
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【００６５】
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【００６６】
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【００６７】
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【００６８】
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【００６９】
１）式（Ｉ1）〜（Ｉ51）において、Ｇがピバロイル基であって、Ａがフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−フルオロ−４−クロロフェニル基、２−フルオロ−４−シアノフェニル基、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２−クロロ−４−シアノフェニル基、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロピリジン−２−イル基、４−フルオロピリジン−２−イル基、５−フルオロピリジン−２−イル基、６−フルオロピリジン−２−イル基、３−クロロピリジン−２−イル基、４−クロロピリジン−２−イル基、５−クロロピリジン−２−イル基、６−クロロピリジン−２−イル基、３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル基、３−フルオロ−５−クロロ−ピリジン−２−イル基、３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル基、３−クロロ−５−フルオロピリジン−２−イル基、３，５−ジクロロピリジン−２−イル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、２−ピリミジニル基、５−フルオロピリミジニル基、５−クロロピリミジニル基、６−クロロピリダジン−３−イル基、２−キノリニル基、６−フルオロキノリン−２−イル基、７−フルオロキノリン−２−イル基、６−クロロキノリン−２−イル基、７−クロロキノリン−２−イル基、６−トリフルオロメチルキノリン−２−イル基、７−トリフルオロメチルキノリン−２−イル基、キノキサリン−２−イル基、６−フルオロキノキサリン−２−イル基、６−クロロキノキサリン−２−イル基、６−トリフルオロメチルキノキサリン−２−イル基、キナゾリン−２−イル基、６−フルオロキナゾリン−２−イル基、６−クロロキナゾリン−２−イル基、６−トリフルオロメチルキナゾリン−２−イル基、ベンズオキサゾール−２−イル基、５−フルオロベンズオキサゾール−２−イル基、５−クロロベンズオキサゾール−２−イル基、５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル基、６−フルオロベンズオキサゾール−２−イル基、６−クロロベンズオキサゾール−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、５−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾ[１，２，４]トリアジン−３−イル基、６−フルオロベンゾ[１，２，４]トリアジン−３−イル基、６−クロロベンゾ[１，２，４]トリアジン−３−イル基、７−フルオロベンゾ[１，２，４]トリアジン−３−イル基又は７−クロロベンゾ[１，２，４]トリアジン−３−イル基であるピリダジノン化合物。
【００７０】
２）式（Ｉ1）〜（Ｉ51）において、Ａが４−トリフルオロメチルフェニル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。
【００７１】
３）式（Ｉ1）〜（Ｉ51）において、Ａが２−フルオロ−４−シアノフェニル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。
【００７２】
４）式（Ｉ1）〜（Ｉ51）において、Ａが２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。
【００７３】
５）式（Ｉ1）〜（Ｉ51）において、Ａが５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。
【００７４】
６）式（Ｉ1）〜（Ｉ51）において、Ａが２−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。
【００７５】
７）式（Ｉ1）〜（Ｉ51）において、Ａが２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、２−メチルブチリル基、３−メチルブチリル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、バレリル基、ペンタノイル基、２−メチルペンタノイル基、２−エチルペンタノイル基、２−プロピルペンタノイル基、ヘキサノイル基、２−メチルヘキサノイル基、２−エチルヘキサノイル基、フェニルアセチル基、３−フェニルプロピオニル基、メトキシアセチル基、エトキシアセチル基、プロポキシアセチル基、３−メトキシプロピオニル基、３−エトキシプロピオニル基、３−メトキシ−２−メチルプロピオニル基、エチルチオアセチル基、３−（メチルチオ）プロピオニル基、フェノキシアセチル基、ベンジルオキシアセチル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−フルオロベンゾイル基、３−フルオロベンゾイル基、４−フルオロベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２−ブロモベンゾイル基、４−ブロモベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、２−エチルベンゾイル基、２−メトキシベンゾイル基、３−メトキシベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、２−エトキシベンゾイル基、２−メチルチオベンゾイル基、４−シアノベンゾイル基、２−ニトロベンゾイル基、４−ニトロベンゾイル基、２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル基、４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル基、４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル基、２，６−ジフルオロベンゾイル基、２，３−ジクロロベンゾイル基、２，４−ジクロロベンゾイル基、２，５−ジクロロベンゾイル基、２，６−ジクロロベンゾイル基、３，４−ジクロロベンゾイル基、３，５−ジクロロベンゾイル基、２，６−ジメチルベンゾイル基、２，６−ジメトキシベンゾイル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。
【００７６】
８）式（Ｉ1）〜（Ｉ51）において、Ａが６−クロロキノキサリン−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。
【００７７】
９）式（Ｉ1）〜（Ｉ51）において、Ａが６−クロロベンズオキサゾール−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。
【００７８】
１０）式（Ｉ1）〜（Ｉ51）において、Ａがベンゾチアゾール−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。
【００７９】
１１）式（Ｉ1）〜（Ｉ51）において、Ａが６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。
【００８０】
以下、本発明化合物の製造中間体の製造例を記載する。
参考製造例１
2014210806.tif 000030
４−（２−エチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物ＩＩ−１）５００ｍｇ、３，４−ジフルオロベンゾニトリル２９４ｍｇ、炭酸セシウム７５１ｍｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合溶液を７０℃で３０分撹拌した。この反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした後、ＭＴＢＥで２回抽出し、合わせた有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物２７３ｍｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.10 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.34 (3H, s), 2.38-2.58 (2H, m), 3.75 (3H, s), 5.77 (1H, br s), 6.95 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.08-7.18 (3H, m), 7.42 (1H, dt, J = 8.5, 1.7 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 9.9, 1.7 Hz).
【００８１】
参考製造例２
2014210806.tif 000031
３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、４−フルオロベンゾトリフルオリドを用い、参考製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.34 (3H, s), 2.39-2.58 (2H, m), 3.76 (3H, s), 5.46 (1H, br s), 6.96 (1H, dd, J = 8.3, 2.7 Hz), 7.08-7.17 (4H, m), 7.61 (2H, d, J = 8.5 Hz).
【００８２】
参考製造例３
2014210806.tif 000032
３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオリドを用い、参考製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.34 (3H, s), 2.39-2.59 (2H, m), 3.77 (3H, s), 5.47 (1H, br s), 6.93 (1H, dd, J = 8.5, 2.6 Hz), 7.10 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.12 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.49 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.76 (1H, s).
【００８３】
参考製造例４
2014210806.tif 000033
３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジンを用い、参考製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.12 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.33 (3H, s), 2.40-2.60 (2H, m), 3.76 (3H, s), 6.42 (1H, br s), 7.05-7.11 (2H, m), 7.17 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.19 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.94 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 8.38-8.40 (1H, m).
【００８４】
参考製造例５
2014210806.tif 000034
３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，５−ジクロロ−３−フルオロピリジンを用い、参考製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（３−フルオロ−５−クロロピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.12 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.34 (3H, s), 2.40-2.60 (2H, m), 3.76 (3H, s), 5.52 (1H, s), 6.94 (1H, dd, J = 8.3, 2.5 Hz), 7.10 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.18 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.36 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.16 (1H, d, J = 2.2 Hz).
【００８５】
参考製造例６
2014210806.tif 000035
３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，３−ジフルオロ−５−トリフルオロメチルピリジンを用い、参考製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.14 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.34 (3H, s), 2.40-2.65 (2H, m), 3.76 (3H, s), 6.38 (1H, br s), 7.12 (1H, dd, J = 8.2, 2.4 Hz), 7.19-7.24 (2H, m), 7.72 (1H, dd, J = 9.3, 1.8 Hz), 8.14 (1H, d, J = 1.8 Hz).
【００８６】
参考製造例７
2014210806.tif 000036
３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジンを用い、参考製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（本製造中間体Ｖ−１）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.14 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.34 (3H, s), 2.42-2.62 (2H, m), 3.77 (3H, s), 6.43 (1H, br s), 7.11 (1H, dd, J = 8.2, 2.5 Hz), 7.20 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.02 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.23 (1H, d, J = 2.1 Hz).
【００８７】
参考製造例８
2014210806.tif 000037
３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，６−ジクロロキノキサリンを用い、参考製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（６−クロロキノキサリン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.14 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.36 (3H, s), 2.43-2.64 (2H, m), 3.78 (3H, s), 7.00 (1H, br s), 7.19 (1H, dd, J = 8.3, 2.3 Hz), 7.23-7.27 (2H, m), 7.61 (1H, dd, J = 8.9, 2.3 Hz), 7.66 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.07 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.73 (1H, s).
【００８８】
参考製造例９
2014210806.tif 000038
３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，６−ジクロロベンズオキサゾールを用い、参考製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.16 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.34 (3H, s), 2.44-2.63 (2H, m), 3.76 (3H, s), 6.27 (1H, br s), 7.24-7.29 (2H, m), 7.35-7.39 (2H, m), 7.41 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.48 (1H, d, J = 1.9 Hz).
【００８９】
参考製造例１０
2014210806.tif 000039
３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２−クロロベンゾチアゾールを用い、参考製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.15 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.35 (3H, s), 2.43-2.63 (2H, m), 3.77 (3H, s), 6.15 (1H, br s), 7.23 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.28-7.34 (2H, m), 7.37-7.43 (2H, m), 7.68 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.71 (1H, d, J = 8.0 Hz).
【００９０】
参考製造例１１
2014210806.tif 000040
３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，６−ジクロロベンゾチアゾールを用い、参考製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.15 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.34 (3H, s), 2.42-2.62 (2H, m), 3.76 (3H, s), 6.04 (1H, br s), 7.23 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.34-7.38 (2H, m), 7.59 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.68 (1H, d, J = 1.9 Hz).
【００９１】
参考製造例１２
2014210806.tif 000041
化合物ＩＩ−１に代えて、４−（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを用い、参考製造例７に準じて行い、４−（２−メチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：2.22 (3H, s), 2.34 (3H, s), 3.77 (3H, s), 6.11 (1H, s), 7.11 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.17 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.25 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.01 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.25 (1H, d, J = 2.2 Hz).
【００９２】
参考製造例１３
2014210806.tif 000042
化合物ＩＩ−１に代えて、４−（２−エチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−６−メトキシ−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを用い、参考製造例７に準じて行い、４−（２−エチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２−メチル−６−メトキシ−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.14 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.44-2.62 (2H, m), 3.69 (3H, s), 3.99 (3H, s), 6.36 (1H, br s), 7.07 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.16 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.21 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.98 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.25 (1H, d, J = 2.1 Hz).
【００９３】
次に、式（ＩＩ）で示される化合物の製造例を参考例１〜参考例３に示す。
参考例１  化合物（ＩＩ−１）の合成
2014210806.tif 000043
参考例１−１
４−ブロモ−３−エチルフェノールの合成
2014210806.tif 000044
３−エチルフェノール２５．２ｇをクロロホルム３００ｍｌに溶解した溶液にピリジニウムブロミドパーブロミド６９．２７ｇを加え、室温で３０分撹拌した。この反応液を水洗（２回）し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５）で精製し、４−ブロモ−３−エチルフェノール３９．１ｇをオイルとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.21 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.69 (2H, q, J = 7.6 Hz), 4.80 (1H, s), 6.55 (1H, dd, J = 8.7, 3.1 Hz), 6.73 (1H, d, J = 3.1 Hz), 7.35 (1H, d, J = 8.7 Hz).
【００９４】
参考例１−２
４−ベンジルオキシ−２−エチルブロモベンゼンの合成
2014210806.tif 000045
４−ブロモ−３−エチルフェノール３９．１ｇ（１９４ｍｍｏｌ）、ベンジルブロミド３３．２ｇ（１９４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２９．６ｇ（２１４ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル１２０ｍｌの混合溶液を加熱還流下４時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５）で精製し、４−ベンジルオキシ−２−エチルブロモベンゼン４６．２ｇをオイルとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.21 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.71 (2H, q, J = 7.6 Hz), 5.03 (2H, s), 6.68 (1H, dd, J = 8.7, 3.1 Hz), 6.87 (1H, d, J = 3.1 Hz), 7.30-7.45 (6H, m).
【００９５】
参考例１−３
４−ベンジルオキシ−２−エチルフェニルボロン酸の合成
2014210806.tif 000046
４−ベンジルオキシ−２−エチルブロモベンゼン４６．２ｇを無水ＴＨＦ１８０ｍｌに溶解した溶液を−７０℃に冷却し、ブチルリチウム（１．６４ｍｏｌ／Ｌ，ヘキサン溶液）１０６ｍｌをゆっくり滴下した。滴下終了後−５０〜−６０℃で３時間撹拌した後、ホウ酸トリメチル３５ｍｌをゆっくり滴下した。この反応液を−７８℃で３時間撹拌した後、室温にし、さらに一晩撹拌した。この反応液に４規定塩酸１３６ｍｌを加え、２時間撹拌した。この反応液をＭＴＢＥで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−ベンジルオキシ−２−エチルフェニルボロン酸３．８３ｇを固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.34 (3H, t, J = 7.5 Hz), 3.20 (3H, q, J = 7.5 Hz), 5.14 (2H, s), 6.89-6.96 (2H, m), 7.31-7.50 (5H, m), 8.18 (1H, d, J = 8.2 Hz).
【００９６】
参考例１−４
４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
2014210806.tif 000047
４−ブロモ−５−メトキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン４．８１ｇ、４−ベンジルオキシ−２−エチルフェニルボロン酸５．８２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム９５５ｍｇ、炭酸ナトリウム４．８１ｇ、臭化テトラブチルアンモニウム１．６６ｇ、１，４−ジオキサン１７０ｍＬ及び水５０ｍＬの混合物を、窒素雰囲気下、加熱還流下で５時間攪拌した。この反応物を室温まで冷却した後、ＭＴＢＥで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン６．９１ｇをオイルとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.16 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.27 (3H, s), 2.37-2.59 (2H, m), 3.37 (3H, s), 3.73 (3H, s), 5.08 (2H, s), 6.85 (1H, dd, J = 8.5, 2.6 Hz), 6.96 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.33 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.40 (2H, t, J = 7.3 Hz), 7.45 (2H, d, J = 7.3 Hz).
【００９７】
参考例１−５
化合物ＩＩ−１の合成
４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン７．４５ｇを酢酸４０ｍｌに溶解した溶液に、４７％臭化水素酸２３ｍｌを加え、１００℃で３時間撹拌した。この反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、化合物ＩＩ−１を５．０３ｇ得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ：0.99 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.20 (3H, s), 2.26 (2H, q, J = 7.6 Hz), 3.55 (3H, s), 6.61 (1H, dd, J = 8.3, 2.5 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.3 Hz), 9.36 (1H, br s), 9.82 (1H, s).
【００９８】
参考例２
化合物ＩＩ−２の合成
2014210806.tif 000048
参考例２−１
４−（２−メチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
2014210806.tif 000049
４−ベンジルオキシ−２−エチルフェニルボロン酸に代えて、４−ベンジルオキシ−２−メチルフェニルボロン酸を用い、参考例１−４に準じて４−（２−メチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：2.18 (3H, s), 2.27 (3H, s), 3.36 (3H, s), 3.73 (3H, s), 5.07 (2H, s), 6.85 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.90 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.30-7.46 (5H, m).
参考例２−２
化合物ＩＩ−２の合成
４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンに代えて、４−（２−メチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを用い、参考例１−５に準じて行い、化合物ＩＩ−２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ：1.96 (3H, s), 2.20 (3H, s), 3.55 (3H, s), 6.60 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.4 Hz), 9.35 (1H, s), 9.84 (1H, s).
【００９９】
参考例３
化合物ＩＩ−３の合成
2014210806.tif 000050
参考例３−１
４，５−ジクロロ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
2014210806.tif 000051
ジクロロマロン酸無水物１０７ｇをＴＨＦ２００ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下メチルヒドラジン２９．５ｇをゆっくり滴下した。この反応液を加熱還流下２時間撹拌した後、減圧下濃縮した。得られた固体をＭＴＢＥ及びアセトンで洗浄し、４，５−ジクロロ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１００ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ：3.54 (3H, s), 12.37 (1H, br s).
参考例３−２
４，５−ジクロロ−６−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
2014210806.tif 000052
硫酸ジメチル２２．４ｇ、炭酸セシウム３６．８ｇ及びＤＭＦ１００ｍｌの混合物に、７０℃で４，５−ジクロロ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２０ｇをゆっくり加え、３０分撹拌した。この反応液を氷水に注ぎ、得られた固体をろ過し、固体を水、ＭＴＢＥで順次洗浄し、乾燥して４，５−ジクロロ−６−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１５．１ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：3.72 (3H, s), 3.92 (3H, s).
参考例３−３
４−クロロ−５，６−ジメトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
2014210806.tif 000053
４，５−ジクロロ−６−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．０ｇ（９．５６ｍｍｏｌ）及びメタノール２０ｍｌの混合物に室温で２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液１．９３ｇを加え、３時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮した。得られた固体を水洗し、ヘキサン：ＭＴＢＥ＝３：１の混合溶媒で洗浄し、乾燥して４−クロロ−５，６−ジメトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．２２ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：3.68 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.06 (3H, s).
参考例３−４
４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２−メチル−５，６−ジメトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
2014210806.tif 000054
４−クロロ−５，６−ジメトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．０３ｇ、４−ベンジルオキシ−２−エチルフェニルボロン酸１．４２ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル８３０ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム４５７ｍｇ、リン酸カリウム４．３１ｇ及びエチレングリコールジメチルエーテル５０ｍＬの混合物を、窒素雰囲気下、加熱還流下で１１時間攪拌した。この反応物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残さに水を加え酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２−メチル−５，６−ジメトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．７５ｇをオイルとして得た（収率９０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.14 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.37-2.58 (2H, m), 3.56 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3.92 (3H, s), 5.08 (2H, s), 6.85 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.96 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.33 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.39 (2H, t, J = 7.2 Hz), 7.45 (2H, d, J = 7.0 Hz).
参考例３−５
化合物ＩＩ−３の合成
４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンに代えて、４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２−メチル−５，６−ジメトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを用い、参考例１−５に準じて行い、化合物ＩＩ−３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：1.08 (3H, t, J = 7.5 Hz), 2.32-2.49 (2H, m), 3.68 (3H, s), 3.95 (3H, s), 6.65 (1H, dd, J = 8.3, 2.6 Hz), 6.74 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.31 (1H, br s).
【０１００】
次に本発明化合物の製剤例を示す。
製剤例１  水和剤
本発明化合物Ｉ−１                    ５０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ３５重量％
を混合粉砕して水和剤を得る。
【０１０１】
製剤例２  粒剤
本発明化合物Ｉ−１                  １．５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ２重量％
タルク                                ４０重量％
ベントナイト                      ５６．５重量％
を混合し、水を加えて練り合わせ造粒・乾燥して粒剤を得る。
【０１０２】
製剤例３  フロアブル剤
本発明化合物Ｉ−１                    １０重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含む
ホワイトカーボン                      ３５重量％
水                                    ５５重量％
を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
【０１０３】
次に本発明化合物が優れた除草効力を有することを試験例により示す。
試験例１  畑地出芽後処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、市販の育苗培土を充填し、これにイヌビエの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で所定の期間栽培した。植物が１〜２葉期まで生育した時、本発明化合物Ｉ−１を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお薬剤希釈液は本発明化合物Ｉ−１の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理２０日後にイヌビエ防除の効力を観察評価し、０〜１０の１１段階で示した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その間を１〜９の段階で評価した）。
その結果、本発明化合物Ｉ−１は１，０００ｇ／１００００ｍ２の処理薬量で効力９以上を示した。
【０１０４】
試験例２  畑地出芽前処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、蒸気滅菌した畑地土壌を充填し、これにネズミムギの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした。次いで、本発明化合物Ｉ−１を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で土壌表面に均一に散布した。なお薬剤希釈液は試験例１と同様の方法により調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間後にネズミムギ防除の効力を観察評価し、試験例１と同様に０〜１０の１１段階で示した。
その結果、本発明化合物Ｉ−１は１，０００ｇ／１００００ｍ２の処理薬量で効力９以上を示した。
【０１０５】
試験例３  水田雑草に対する除草効果試験
蒸気滅菌した土壌を充填した直径９ｃｍ、深さ１０ｃｍのプラスチックカップに、タイヌビエを播種し、温室内で所定生育ステージ（１葉期）まで栽培した。湛水深を３ｃｍに調整した後、本発明化合物Ｉ−１を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で湛水土壌処理した。なお薬剤希釈液は、本発明化合物Ｉ−１の所定量をそれぞれトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のアセトン溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理２０日後に雑草防除の効力を観察評価し、０〜１０の１１段階で示した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その中間を等間隔に１〜９の段階で評価した）。
その結果、本発明化合物Ｉ−１は１，０００ｇ／１００００ｍ２の処理薬量で効力９以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１０６】
本発明化合物は、雑草防除効力を有する。