(57)【要約】      （修正有）【課題】顔料粒子が安定であり、インク中に十分に分散する改良された着色転相インク組成物、化学的に安定であり、転相インク配合物に相溶性であり、高温で長期間にわたって転相インク中の顔料粒子を安定化させることが可能な改良された共力剤を提供する。【解決手段】カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤。顔料と、担体と、分散剤と、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む、転相インク組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤。
【請求項２】
以下の式
【化１】
2014074167.tif 000026
〔式中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤ、Ａ’、Ｂ’、Ｃ’およびＤ’、Ａ’’、Ｂ’’、Ｃ’’およびＤ’’、Ａ’’’、Ｂ’’’、Ｃ’’’およびＤ’’’は、それぞれ場合により存在するが、但し、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ａ’、Ｂ’、Ｃ’、Ｄ’、Ａ’’、Ｂ’’、Ｃ’’、Ｄ’’、Ａ’’’、Ｂ’’’、Ｃ’’’およびＤ’’’のうち、少なくとも１つは−ＣＯＯＨまたはＲ−ＣＯＯＨであり、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤ、Ａ’、Ｂ’、Ｃ’およびＤ’、Ａ’’、Ｂ’’、Ｃ’’およびＤ’’、Ａ’’’、Ｂ’’’、Ｃ’’’およびＤ’’’は、それぞれ独立して、水素、−ＣＯＯＨおよびＲ−ＣＯＯＨからなる群から選択され、ここで、Ｒは、（ｉ）直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換のアルキルであってもよく、アルキル基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アルキル基、（ｉｉ）置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アリール基、（ｉｉｉ）置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アリールアルキル基、（ｉｖ）置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アルキルアリール基である〕
を有するか、または以下の式
【化２】
2014074167.tif 000027
〔式中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ場合により存在するが、但し、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの少なくとも１つが存在し、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ独立して、−ＣＯＯＨおよびＲ−ＣＯＯＨからなる群から選択され、Ｒは、（ｉ）直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換のアルキルであってもよく、アルキル基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アルキル基、（ｉｉ）置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アリール基、（ｉｉｉ）置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アリールアルキル基、（ｉｖ）置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アルキルアリール基である〕
を有する、請求項１に記載の銅フタロシアニン共力剤。
【請求項３】
以下の式
【化３】
2014074167.tif 000028
〔Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ場合により存在するが、但し、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤのうち、少なくとも１つが存在し、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤが、以下の式
【化４】
2014074167.tif 000029
を有する〕
を有するか、または以下の式
【化５−１】
2014074167.tif 000030
【化５−２】
2014074167.tif 000031
を有するか、または以下の式
【化６】
2014074167.tif 000032
を有する、請求項１に記載の銅フタロシアニン共力剤。
【請求項４】
顔料と；
担体と；
分散剤と；
カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む、転相インク組成物。
【請求項５】
以下の式
【化７】
2014074167.tif 000033
〔式中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤ、Ａ’、Ｂ’、Ｃ’およびＤ’、Ａ’’、Ｂ’’、Ｃ’’およびＤ’’、Ａ’’’、Ｂ’’’、Ｃ’’’およびＤ’’’は、それぞれ場合により存在するが、但し、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ａ’、Ｂ’、Ｃ’、Ｄ’、Ａ’’、Ｂ’’、Ｃ’’、Ｄ’’、Ａ’’’、Ｂ’’’、Ｃ’’’およびＤ’’’のうち、少なくとも１つは、−ＣＯＯＨまたはＲ−ＣＯＯＨであり、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤ、Ａ’、Ｂ’、Ｃ’およびＤ’、Ａ’’、Ｂ’’、Ｃ’’およびＤ’’、Ａ’’’、Ｂ’’’、Ｃ’’’およびＤ’’’は、それぞれ独立して、水素、−ＣＯＯＨおよびＲ−ＣＯＯＨからなる群から選択され、ここで、Ｒは、（ｉ）直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換のアルキルであってもよく、アルキル基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アルキル基、（ｉｉ）置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アリール基、（ｉｉｉ）置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アリールアルキル基、（ｉｖ）置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アルキルアリール基である〕
を有するか、または、銅フタロシアニン共力剤が、以下の式
【化８】
2014074167.tif 000034
〔式中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ場合により存在するが、但し、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの少なくとも１つが存在し、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ独立して、−ＣＯＯＨおよびＲ−ＣＯＯＨからなる群から選択され、Ｒは、（ｉ）直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換のアルキルであってもよく、アルキル基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アルキル基、（ｉｉ）置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アリール基、（ｉｉｉ）置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アリールアルキル基、（ｉｖ）置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アルキルアリール基である〕
を有する、請求項４に記載の転相インク組成物。
【請求項６】
前記銅フタロシアニン共力剤は、以下の式
【化９】
2014074167.tif 000035
〔Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ場合により存在するが、但し、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤのうち、少なくとも１つが存在し、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤが、以下の式
【化１０】
2014074167.tif 000036
を有する〕
を有するか、または銅フタロシアニン共力剤が、以下の式
【化１１】
2014074167.tif 000037
を有する、請求項４に記載の転相インク組成物。
【請求項７】
前記顔料が、シアン、グリーン、ブルー、ブラック、カーボンブラック、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ３６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ  ７、銅フタロシアニンならびにこれらの混合物および組み合わせからなる群から選択される、請求項４に記載の転相インク組成物。
【請求項８】
前記分散剤が、以下の式
【化１２】
2014074167.tif 000038
を有する化合物またはこれらの混合物であり、ＲとＲ’は、同じであるか、または異なっており、ＲおよびＲ’は、独立して、３７個から４７個の炭素原子を有する直鎖アルキル基から選択され、ｍは、１〜３０の整数である、請求項４に記載の転相インク組成物。
【請求項９】
顔料、担体、分散剤、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤を含む転相インク組成物をインクジェット印刷装置に組み込むことと、
前記インク組成物を溶融させることと、
溶融したインクの液滴を基材の上に画像のパターンになるように放出させることとを含む、方法。
【請求項１０】
顔料と、担体と、分散剤と、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む、転相インク組成物を含有する、インクジェットプリンターのスティックまたはペレット。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書においては、転相インク組成物用の新規な共力剤、より詳細には、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤が開示される。
【背景技術】
【０００２】
転相インクで使用するのに適した着色剤の範囲を拡大することが望ましい。現存の転相インクは、特注の染料着色剤を含むことが多い。これらの特注染料は、非常に高価である。特注の染料着色剤を、これより安い着色剤と交換することが望ましい。顔料は、典型的には、染料着色剤よりもかなり安価である。それに加え、顔料ならば、染料よりも色堅牢度を改良し、移行の問題を低減するか、またはなくし、インクの構造安定性といった特徴を改良することができる。
【０００３】
種々の分散剤を含む顔料系転相インク組成物も知られている。しかし、特定のポリマー分散物を使用するのは、さまざまな理由のため、ある種の転相インクでは望ましくない場合がある。特定のポリマー分散物の使用によって引き起こされる問題としては、インクのレオロジー特性（例えば、非ニュートン性挙動）に対する悪い影響および粘度の上昇が挙げられる。
【０００４】
印刷ヘッドが顔料粒子によって詰まらずに、インクを確実に吐出することができるように、インク中の顔料粒子を適切に分散し、安定化しなければならない。ポリマーは、粒径の小さな液滴の生成に影響を及ぼすようなフィラメントを形成する傾向があるため、転相インク中のポリマー分散剤は、液滴形成に影響を及ぼすことがある。ほとんどの市販の分散剤は、水性インク系用および溶媒性インク系用に設計され、疎水性ワックス系インクと相溶性ではない。低極性インク（通常は溶媒系である）中の顔料の分散に影響を及ぼすことがある市販の化合物の多くは液体またはペーストであり、プリンター中の過剰な温度（１００℃を超える、典型的には、１１５℃〜１２０℃）で長時間にわたって化学的に耐えられるように設計されていない。さらに、固体インク中でポリマーを使用することは、以下の理由によって望ましくない場合がある。（ａ）ポリマーは、非ニュートン性挙動をもたらすレオロジー特性に悪い影響を与え、粘度を上昇させることがある。（ｂ）ポリマーは、吐出中の液滴の生成に影響を及ぼすことがあり、ポリマーは、粒径が小さな液滴の生成に影響を及ぼしかねないフィラメントを生成する傾向があるだろう。
【０００５】
固体インク配合物への顔料の分散は、プリンター内で発生する高温、インクが受け得る複数回の凍結−解凍サイクル、インク媒剤の非極性に起因して、特に困難な場合がある。
【０００６】
米国特許第７，７８０，７７４号には、インク中に含まれる分散剤の量を減らすことができる転相インク組成物を製造する方法が記載されている。
【０００７】
顔料粒子が安定であり、インク中に十分に分散する改良された着色転相インク組成物、化学的に安定であり、転相インク配合物に相溶性であり、高温で長期間にわたって転相インク中の顔料粒子を安定化させることが可能な改良された共力剤、画質が改良され、光堅牢性が改良され、透き通しを低減する顔料系転相インク、インクが高温に長期間さらされたとき、着色剤がインク内で凝集し、沈降するのを低減する顔料系転相インク、印刷ヘッド内で吐出物が詰まるのを低減する顔料系転相インク、固体インク組成物中の顔料分散物が、プリンターで発生する高温条件で安定であり、インクが受け得る複数回の凍結−解凍サイクルの間安定であり、非極性媒剤に相溶性であり、安定である顔料系転相インク組成物の必要性が依然として存在する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤が記載されている。
【０００９】
また、以下の式
【化１】
2014074167.tif 000002
〔式中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤ、Ａ’、Ｂ’、Ｃ’およびＤ’、Ａ’’、Ｂ’’、Ｃ’’およびＤ’’、Ａ’’’、Ｂ’’’、Ｃ’’’およびＤ’’’は、それぞれ場合により存在するが、但し、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ａ’、Ｂ’、Ｃ’、Ｄ’、Ａ’’、Ｂ’’、Ｃ’’、Ｄ’’、Ａ’’’、Ｂ’’’、Ｃ’’’およびＤ’’’のうち、少なくとも１つは−ＣＯＯＨまたはＲ−ＣＯＯＨであり、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤ、Ａ’、Ｂ’、Ｃ’およびＤ’、Ａ’’、Ｂ’’、Ｃ’’およびＤ’’、Ａ’’’、Ｂ’’’、Ｃ’’’およびＤ’’’は、それぞれ独立して、水素、−ＣＯＯＨおよびＲ−ＣＯＯＨからなる群から選択され、ここで、Ｒは、（ｉ）直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換のアルキルであってもよく、アルキル基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アルキル基、（ｉｉ）置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アリール基、（ｉｉｉ）置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アリールアルキル基、（ｉｖ）置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、場合により、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アルキルアリール基である〕
を有する銅フタロシアニン共力剤も記載されている。
【００１０】
いくつかの実施形態では、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤ、Ａ’、Ｂ’、Ｃ’およびＤ’、Ａ’’、Ｂ’’、Ｃ’’およびＤ’’、Ａ’’’、Ｂ’’’、Ｃ’’’およびＤ’’’のうち、少なくとも１つは、以下の式
【化２】
2014074167.tif 000003
を有する。
【００１１】
また、顔料と、担体と、分散剤と、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む、転相インク組成物も記載されている。
【００１２】
また、顔料、担体、分散剤、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤を組み合わせて転相インク組成物を製造することを含む、転相インク組成物を調製する方法も記載されている。
【００１３】
また、顔料、担体、分散剤、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤を含む転相インク組成物をインクジェット印刷装置に組み込むことと、前記インク組成物を溶融させることと、溶融したインクの液滴を基材の上に画像のパターンになるように放出させることとを含む方法も記載されている。
【００１４】
また、顔料と、担体と、分散剤と、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む転相インク組成物を含有する、インクジェットプリンターのスティックまたはペレットも記載されている。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】図１は、市販の共力剤のＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ分析を示すグラフである。
【図２】図２は、本開示の新規共力剤のＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ分析を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
適切な分散剤とカップリングして、分散物安定性を顕著に改良することができる新規共力剤。以前から入手可能な共力剤には、制限がある。特定の既知の共力剤は、適切な顔料のスルホン酸塩に由来し、基礎となる顔料に対する固定部分として作用し、ひいては分散剤を固定する部位を与える。
【００１７】
フタロシアニンは、πスタッキングによって大きな網目構造または凝集物を形成する。このπスタッキングされた網目構造の間に置換フタロシアニン共力剤を入れると、凝集物の大きさが最低限になり、アミン系分散物またはポリエチレンイミンの結合を可能にし、インクの安定性を高めることができる。
【００１８】
顔料に接続したカルボン酸部分を有する改質銅フタロシアニンを含む新規共力剤が与えられる。新規カルボン酸化銅フタロシアニンは、固体インク中に銅フタロシアニン顔料を分散させる共力剤として使用するのに特に適している。
【００１９】
非極性の固体インク媒剤に通常は不溶性のフタロシアニンの相溶性を高めるために、アルキル長鎖を有する対イオンを選択することができる。
【００２０】
酸基を用いると、共力剤と分散剤との共有結合が可能になる。カルボン酸基によって、共力剤と分散剤の間でもっと熱的に安定な共有結合が可能になり、転相インクの安定性が高まると考えられる。
【００２１】
本明細書の新規銅フタロシアニン共力剤は、以下の式を有し、
【化３】
2014074167.tif 000004
式中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤ、Ａ’、Ｂ’、Ｃ’およびＤ’、Ａ’’、Ｂ’’、Ｃ’’およびＤ’’、Ａ’’’、Ｂ’’’、Ｃ’’’およびＤ’’’は、それぞれ場合により存在するが、但し、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ａ’、Ｂ’、Ｃ’、Ｄ’、Ａ’’、Ｂ’’、Ｃ’’、Ｄ’’、Ａ’’’、Ｂ’’’、Ｃ’’’およびＤ’’’のうち、少なくとも１つは−ＣＯＯＨまたはＲ−ＣＯＯＨであり、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤ、Ａ’、Ｂ’、Ｃ’およびＤ’、Ａ’’、Ｂ’’、Ｃ’’およびＤ’’、Ａ’’’、Ｂ’’’、Ｃ’’’およびＤ’’’は、それぞれ独立して、水素、−ＣＯＯＨおよびＲ−ＣＯＯＨからなる群から選択され、ここで、Ｒは、（ｉ）直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換のアルキルであってもよく、アルキル基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アルキル基、（ｉｉ）置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子が存在していてもよい、アリール基、（ｉｉｉ）置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アリールアルキル基、（ｉｖ）置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよい、アルキルアリール基である。
【００２２】
いくつかの実施形態では、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤ、Ａ’、Ｂ’、Ｃ’およびＤ’、Ａ’’、Ｂ’’、Ｃ’’およびＤ’’、Ａ’’’、Ｂ’’’、Ｃ’’’およびＤ’’’のそれぞれの群のうち、少なくとも１つは、以下の式を有する。
【化４】
2014074167.tif 000005
【００２３】
いくつかの実施形態では、本明細書の新規共力剤は、以下の式を有する銅フタロシアニン共力剤であり、
【化５】
2014074167.tif 000006
式中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ場合により存在するが、但し、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの少なくとも１つが存在し、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ独立して、（つまり、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ、同じであってもよく、互いに異なっていてもよい）−ＣＯＯＨ；Ｒ−ＣＯＯＨからなる群から選択され、Ｒは、（ｉ）１〜１００個の炭素原子、または１〜５０個の炭素原子、または１〜１２個の炭素原子を含み、アルキル基が、直鎖、分枝鎖、飽和、不飽和、環状、非環状、置換または非置換であってもよく、アルキル基中に場合によりヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が存在していてもよい、アルキル基、（ｉｉ）５〜１００個の炭素原子、または５〜５０個の炭素原子、または５〜１２個の炭素原子を含むが、炭素原子の数はこれらの範囲からはずれていてもよく、置換または非置換のアリールであってもよく、アリール基中に場合によりヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が存在していてもよい、アリール基、（ｉｉｉ）置換または非置換のアリールアルキルであってもよく、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、アリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよく、いくつかの実施形態では、５〜１００個の炭素原子、または５〜５０個の炭素原子を含む、アリールアルキル基、および（ｉｖ）置換または非置換のアルキルアリールであってもよく、アルキルアリールのアルキル部分が、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、アルキルアリール基のアルキル部分またはアリール部分のいずれかにヘテロ原子が存在していてもよく、いくつかの実施形態では、５〜１００個の炭素原子、または５〜５０個の炭素原子を含む、アルキルアリール基である。
【００２４】
いくつかの実施形態では、本明細書の新規共力剤は、以下の式を有する化合物であり、
【化６】
2014074167.tif 000007
式中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ場合により存在するが、但し、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの少なくとも１つが存在し、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、以下の式
【化７】
2014074167.tif 000008
を有する。
【００２５】
いくつかの実施形態では、本明細書の新規共力剤は、以下の式を有する化合物である。
【化８】
2014074167.tif 000009
【００２６】
いくつかの実施形態では、本明細書の新規共力剤は、以下の式を有する化合物である。
【化９】
2014074167.tif 000010
【００２７】
いくつかの実施形態では、本明細書の新規共力剤は、以下の式を有する化合物である。
【化１０】
2014074167.tif 000011
【００２８】
いくつかの実施形態では、本明細書の新規共力剤は、以下の式を有する化合物である。
【化１１】
2014074167.tif 000012
【００２９】
四置換カルボン酸化フタロシアニンは、以下の反応スキームによって調製することができる。
【化１２】
2014074167.tif 000013
【００３０】
１個の置換基を含む改質銅フタロシアニン共力剤が与えられる。一置換カルボン酸化フタロシアニンは、以下の反応スキームによって調製することができる。
【化１３】
2014074167.tif 000014
【００３１】
１個の置換基を含む改質銅フタロシアニン共力剤は、規則正しい充填を妨害し、転相インクの媒剤への顔料の分散を容易にすることができる。置換および非置換のフタロニトリルをモル比１：３で含む混合物を使用し、一置換顔料を調製することができる。置換および非置換のフタロニトリルの混合物を出発物質として加える組み合わせの性質によって、得られた生成物は、複数の異性体を含む。合成した共力剤のＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ分析から、一置換フタロシアニンと二置換フタロシアニンの混合物が、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）５０００分析で観察したものと同様であることがわかった。
【００３２】
本明細書の転相インク組成物に新規共力剤とともに使用するために、任意の分散剤を選択することができる。複数のアミン基を含む極性頭部基と長鎖非極性尾部とを含む両親媒性分散剤を選択することができる。いくつかの実施形態では、新規共力剤を特定の分散剤（いくつかの実施形態では、共力剤の遊離酸基と組み合わせることができる末端アミンまたは二級アミンを有するポリエチレンイミン系分散剤）とともに使用する。特定の実施形態では、分散剤は、米国特許第７，９７３，１８６号に記載されるポリエチレンイミン分散剤ＰＥＩ−１であってもよく、いくつかの実施形態では、以下の式を有する。
【化１４】
2014074167.tif 000015
【００３３】
いくつかの実施形態では、分散剤は、アミン系分散剤であってもよい。
【００３４】
いくつかの実施形態では、分散剤は、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１３２４０として市販されている分散剤であってもよい。
【００３５】
顔料と、担体と、分散剤と、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む、転相インク組成物。
【００３６】
顔料、担体、分散剤、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤を組み合わせて転相インク組成物を製造することを含む、転相インク組成物を調製する方法。
【００３７】
顔料、担体、分散剤、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤を含む転相インク組成物をインクジェット印刷装置に組み込むことと、前記インク組成物を溶融させることと、溶融したインクの液滴を基材の上に画像のパターンになるように放出させることとを含む、方法。
【００３８】
顔料と、担体と、分散剤と、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む転相インク組成物を含有する、インクジェットプリンターのスティックまたはペレット。
【００３９】
転相インク組成物は、着色剤として任意の適切な顔料を含んでいてもよい。所望な場合、染料または他の材料を加えてもよく、いくつかの実施形態では、セキュリティまたは他の目的のためのタガントとして加えてもよい。転相インク組成物は、染料を含んでいてもよく、所望な場合、従来の染料、顔料ならびにこれらの混合物および組み合わせからなる群から選択される任意の適切なさらなる着色剤または所望なさらなる着色剤と、場合により、第２のさまざまに改質した天然由来の着色剤であるさらなる着色剤を含んでいてもよい。２種類以上の着色剤が含まれる場合、転相インク組成物中に存在する着色剤の合計量は、望ましい色または色相を得るのに望ましいかまたは有効な任意の量であってもよく、いくつかの実施形態では、転相インク組成物の合計重量を基準として０．１〜５０％であってもよい。
【００４０】
着色剤をインク媒剤中に溶解または分散させることができる限り、染料、顔料、これらの混合物などを含め、インク中の任意要素のさらなる着色剤として、任意の着色剤を使用することができる。組成物を、従来のインク着色剤材料、例えば、Ｃｏｌｏｒ  Ｉｎｄｅｘ（Ｃ．Ｉ．）Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｄｙｅ、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｄｙｅ、改質Ａｃｉｄ  ａｎｄ  Ｄｉｒｅｃｔ  Ｄｙｅ、Ｂａｓｉｃ  Ｄｙｅ、Ｓｕｌｐｈｕｒ  Ｄｙｅ、Ｖａｔ  Ｄｙｅなどと組み合わせて使用することができる。
【００４１】
いくつかの実施形態では、本明細書の転相インク組成物は、１つ以上の顔料を着色剤として含む顔料系転相インク組成物であり、いくつかの実施形態では、他の非顔料着色剤を含まない。または、本明細書の転相インク組成物は、１つ以上の顔料と、染料、顔料、これらの混合物を含め、適切または望ましい任意の着色剤から選択されるさらなる着色剤とを含んでいてもよい。いくつかの実施形態では、顔料は、金属フタロシアニン、金属を含まないフタロシアニンならびにこれらの混合物および組み合わせからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、顔料は、シアン、グリーン、ブルー、ブラック、カーボンブラック、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：０、Ｃ．Ｉ  Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：１、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ３６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ  ７、銅フタロシアニンならびにこれらの混合物および組み合わせからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、転相インク組成物は、シアン、グリーン、ブルー、ブラック、カーボンブラック、Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ、銅フタロシアニンならびにこれらの混合物および組み合わせからなる群から選択される顔料を含む。具体的な実施形態では、顔料は、シアン顔料である。
【００４２】
顔料は、任意の量で、例えば、転相インク組成物の合計重量を基準として、顔料合計で０．１〜２０％、または０．５％〜５％、または０．７５〜３％の量で与えられてもよい。
【００４３】
転相インク組成物は、例えば、パラフィン、微結晶性ワックス、ポリエチレンワックス、エステルワックス、アミド、脂肪酸および他のワックスまたはワックス状材料、脂肪酸アミドを含む材料、スルホンアミド材料、異なる天然源から作られる樹脂状材料および多くの合成樹脂、オリゴマー、ポリマーおよびコポリマー、例えば、以下にさらに記載するもののような任意の適切なインク媒剤を含んでいてもよい。
【００４４】
いくつかの実施形態では、本明細書の転相インク組成物は、ポリアルキレンワックス、ポリメチレンワックス、ポリエチレンワックス、またはこれらの組み合わせの混合物を含む。
【００４５】
いくつかの実施形態では、本明細書の転相インク組成物は、生分解性ワックス、生分解性ポリエチレンワックス、Ａｃｃｕｍｅｌｔ（登録商標）７８の名称で販売される生分解性ポリエチレンワックスを含む。
【００４６】
いくつかの実施形態では、転相インク組成物は、低融点ワックスをさらに含み、低融点ワックスは、ポリアルキレンワックス、機能性ワックス、またはこれらの組み合わせである。「機能性ワックス」という用語は、当業者に知られており、極性基（例えば、アルコール、アミド、エステル、ウレタンなど）を含むワックスを含め、任意の適切な機能性ワックスを意味することができる。「低融点ワックス」は、任意の適切な低融点ワックスを含み、融点が１２０℃未満のワックスを含む。
【００４７】
アミドには、ジアミド、トリアミド、テトラ−アミド、環状アミドが含まれる。適切なトリアミドとしては、米国特許第６，８６０，９３０号に開示されるものが挙げられる。適切な他のアミド（例えば、モノアミド、テトラ−アミドおよびこれらの混合物を含む脂肪酸アミド）は、米国特許第５，５９７，８５６号および第６，１７４，９３７号に開示されている。
【００４８】
ワックスは、任意の量で、例えば、染料系転相インク組成物の合計重量を基準として２５重量％〜６５重量％の量で存在していてもよい。いくつかの実施形態では、ワックスは、インク担体の合計重量を基準として２５重量％から６５重量％未満の量で存在する低融点ワックスである。
【００４９】
他の適切な担体材料としては、イソシアネートから誘導される樹脂およびワックス、例えば、ウレタンイソシアネートから誘導される材料、尿素イソシアネートから誘導される材料、ウレタン／尿素イソシアネートから誘導される材料、これらの混合物が挙げられる。
【００５０】
インク媒剤は、脂肪酸アミド、例えば、モノアミド、テトラ−アミド、これらの混合物、例えば、米国特許第６，８５８，０７０号に記載されるものから作られてもよい。
【００５１】
いくつかの実施形態では、転相インク組成物は、（ａ）ステアリルステアリル酸アミド、（ｂ）ダイマー酸、エチレンジアミンおよびステアリン酸の反応生成物であるダイマー酸系テトラ−アミド、または（ｃ）これらの混合物を含む。転相インク組成物は、１つ以上のアミドと１つ以上のイソシアネートから誘導される材料との混合物を含んでいてもよい。
【００５２】
インク媒剤としては、ロジンエステル；ポリアミド；ダイマー酸アミド；脂肪酸アミド、エポキシ樹脂、流動パラフィンワックス；液体微結晶性ワックス；Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｔｒｏｐｓｃｈワックス；ポリビニルアルコール樹脂；ポリオール；セルロースエステル；セルロースエーテル；ポリビニルピリジン樹脂；脂肪酸；脂肪酸エステル；ポリスルホンアミド、安息香酸エステル、フタル酸可塑剤；クエン酸可塑剤；マレイン酸可塑剤；スルホン、例えば、ジフェニルスルホン、ｎ−デシルスルホン、ｎ−アミルスルホン、クロロフェニルメチルスルホン；ポリビニルピロリジノンコポリマー；ポリビニルピロリドン／ポリ酢酸ビニルコポリマー；ノボラック樹脂および天然産物ワックス、例えば、蜜ロウ、モンタンワックス、キャンデリラワックス、直鎖一級アルコールと直鎖長鎖アミドまたは脂肪酸アミドの混合物、例えば、６〜２４個の炭素原子を含むものが挙げられる。４〜１６個の炭素原子を含む直鎖長鎖スルホン、例えば、ｎ−プロピルスルホン、ｎ−ペンチルスルホン、ｎ−ヘキシルスルホン、ｎ−ヘプチルスルホン、ｎ−オクチルスルホン、ｎ−ノニルスルホン、ｎ−デシルスルホン、ｎ−ウンデシルスルホン、ｎ−ドデシルスルホン、ｎ−トリデシルスルホン、ｎ−テトラデシルスルホン、ｎ−ペンタデシルスルホン、ｎ−ヘキサデシルスルホンが適切なインク媒剤材料である。
【００５３】
米国特許第６，９０６，１１８号に記載されているインク媒剤を使用してもよい。インク媒剤は、米国特許第６，８６０，９３０号に記載されているような分岐したトリアミド
【化１５】
2014074167.tif 000016
を含んでいてもよく、式中、ｎは、平均値が３４から４０以下であり、ｘ、ｙおよびｚは、それぞれゼロまたは整数であり、ｘ、ｙおよびｚの合計は、５から６以下である。
【００５４】
ロジンエステル樹脂、これらの混合物なども、染料系転相インク組成物に含まれていてもよい。ロジンエステル樹脂は、任意の望ましい量または有効な量で、いくつかの実施形態では、インク組成物合計の０．５重量％〜２０重量％の量で存在する。
【００５５】
転相インク組成物は、ワックスおよび他の任意要素の担体要素を任意の量で、例えば、転相インク組成物の合計重量の５０％〜９９％、または２５％〜６５％含むインク担体を含んでいてもよい。
【００５６】
本明細書の転相インク組成物は、米国特許第７，９７３，１８６号に記載されるような分散剤を含んでいてもよい。いくつかの実施形態では、分散剤は、以下の式を有する混合物
【化１６】
2014074167.tif 000017
またはこれらの混合物であり、式中、ＲとＲ’は、同じであるか、または異なっており、ＲおよびＲ’は、独立して、３７個から４７個までの炭素原子を含む直鎖アルキル基から選択され、ｍは、１〜３０の整数である。
【００５７】
分散剤は、場合により、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１７００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１３２４０の名前で販売されるようなポリマー分散剤であってもよい。
【００５８】
分散剤は、任意の量で、例えば、転相インク組成物の顔料の合計重量を基準として１〜５００重量％の量で与えられてもよい。
【００５９】
可塑剤は、固体の可塑剤であってもよく、または液体の可塑剤であってもよく、例えば、フタル酸ベンジル、リン酸トリアリールエステル、ペンタエリスリトールテトラベンゾエート、アジピン酸ジアルキル、フタル酸ジアルキル、セバシン酸ジアルキル、アルキルベンジルフタレート、エチレングリコールモノステアレート、グリセロールモノステアレート、プロピレングリコールモノステアレート、ジシクロヘキシルフタレート、ジフェニルイソフタレート、リン酸トリフェニル、イソフタル酸ジメチルおよびこれらの混合物などであってもよく、これらは、インク担体中に任意の量で、例えば、インク担体の０．０５重量％の量で含まれていてもよい。
【００６０】
インクは、さらに、酸化防止剤、例えば、ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）５２４またはＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）１０１０を任意の量で、例えば、インクの０．０１重量％〜２０重量％の量で含んでいてもよい。
【００６１】
ヒンダードアミン酸化防止剤は、インク中に任意の量で、例えば、インク組成物の０．００１重量％〜０．５０重量％の量で存在していてもよい。
【００６２】
ヒンダードアミン酸化防止剤としては、以下の一般式を有するものが挙げられ、
【化１７】
2014074167.tif 000018
式中、Ｒ１およびＲ２は、互いにそれぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であってもよく、アルキル基は、直鎖、分枝鎖、飽和、不飽和、環状、置換および非置換のアルキル基を含み、アルキル基中にヘテロ原子が存在していてもよく、少なくとも１個の炭素原子が置換されている場合、置換基は、アルキルまたはフェニルであってもよい。
【００６３】
ヒンダードアミン酸化防止剤としては、ＣｒｏｍｐｔｏｎからＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４４５（Ｒ１＝Ｒ２＝Ｃ（ＣＨ３）２Ｐｈ）、ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）６３５（Ｒ１＝Ｒ２＝−ＣＨ（ＣＨ３）Ｐｈ）、ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）ＰＳ−３０（Ｒ１＝Ｃ４またはＣ８、Ｒ２＝Ｃ４またはＣ８）などで市販される以下の酸化防止剤が挙げられる。
【００６４】
ヒンダードフェノール酸化防止剤も与えられてもよい。いくつかの実施形態では、ヒンダードフェノールは、比較的高い濃度で存在する。高濃度のヒンダードフェノール酸化防止剤は、自身の酸化の開始を遅らせることによって、長期間にわたる熱安定性を最大にする。ヒンダードフェノール酸化防止剤は、インク中に任意の望ましい量または有効な量で、いくつかの実施形態では、インク組成物全体の０．０１重量％〜４．０重量％の量で存在する。適切なヒンダードフェノール酸化防止剤の具体例としては、ＥＴＨＡＮＯＸ（登録商標）３３０、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）１０１０などが挙げられる。これらのヒンダードフェノール酸化防止剤の２種類以上の混合物も使用可能である。
【００６５】
インクは、粘度調整剤、例えば、脂肪族ケトン（例えば、ステアロン）、ポリマー（例えば、ポリスチレン、ポリメタクリル酸メチル）、増粘剤を含んでいてもよい。粘度調整剤は、任意の量で、例えば、インクの０．１〜６０重量％の量で存在する。
【００６６】
清澄剤、粘着性付与剤を含む他の任意要素の添加剤が、本開示のインクに含まれていてもよく、その通常の目的のための慣習的な量で、例えば、インクの０．１〜５０重量％の量で含まれていてもよい。
【００６７】
いくつかの実施形態では、インク担体は、融点が１１０℃未満であり、別の実施形態では、１００℃未満である。転相インク組成物は、いくつかの実施形態では、融点が、ある実施形態では１３０℃以下、１２０℃以下、１１０℃以下、または１００℃以下である。
【００６８】
本明細書に開示するプロセスによって調製された転相インク組成物は、一般的に、吐出温度（１４５℃以下、１３０℃以下、１２０℃以下、１１０℃以下、または８０℃以下であってもよい）での溶融粘度が、ある実施形態では、３０センチポイズ（ｃｐｓ）以下、２５ｃｐ以下、２０ｃｐ以下、２ｃｐ以上、３ｃｐ以上、または４ｃｐ以上であるが、溶融粘度は、これらの範囲からはずれていてもよい。
【００６９】
いくつかの実施形態では、転相インク組成物は、１００℃〜１３０℃の吐出温度を有する。
【００７０】
いくつかの実施形態では、転相インク組成物は、１１０℃での粘度が９〜１２センチポイズである。いくつかの実施形態では、転相インク組成物は、１１０℃での粘度が１０センチポイズである。
【００７１】
転相インク組成物は、顔料と、担体と、分散剤と、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを合わせ、転相インク組成物を製造するような任意の方法によって調製することができる。
【００７２】
インク成分を一緒に混合し、次いで、少なくとも１００℃〜１４０℃以下の温度まで加熱し、均一なインク組成物が得られるまで攪拌し、次いで、インクを周囲温度まで冷却してもよい。本開示のインクは、周囲温度で固体である。一実施形態では、作成プロセス中に、溶融状態のインクを型に注ぎ、次いで冷却し、固化させてインクスティックを作成する。
【００７３】
本明細書のインクジェットプリンターのスティックまたはペレットは、顔料と、担体と、分散剤と、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む転相インク組成物を含む。
【００７４】
インクは、直接的な印刷インクジェットプロセスおよび間接的な（オフセット）印刷インクジェット用途の装置で使用することができる。別の実施形態は、本明細書に開示するインクをインクジェット印刷装置に組み込むことと、インクを溶融させることと、溶融したインクの液滴を画像の模様になるように記録基材に放出することとを含むプロセスに関する。
【００７５】
本明細書の方法は、顔料と、担体と、分散剤と、カルボン酸基を有する銅フタロシアニン共力剤とを含む転相インク組成物をインクジェット印刷装置に組み込むことと、インク組成物を溶融させることと、溶融したインクの液滴を画像の模様になるように基材に放出することとを含む。いくつかの実施形態では、顔料は、シアン顔料であり、担体は、ポリエチレンワックスであり、分散剤は、以下の式を有する化合物
【化１８】
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またはこれらの混合物であり、式中、ＲとＲ’は、同じであるか、または異なっており、ＲおよびＲ’は、独立して、３７個から４７個までの炭素原子を含む直鎖アルキル基から選択され、ｍは、１〜３０の整数である。
【００７６】
普通紙、例えば、ＸＥＲＯＸ（登録商標）紙、透明材料、布地、繊維製品、プラスチック、ポリマーフィルム、無機基材、例えば、金属および木材などを含め、任意の適切な基材または記録シートを使用してもよい。
【００７７】
１８００グラムの１／８インチのグレード４４０Ｃステンレス鋼媒体が入ったＵｎｉｏｎ  Ｐｒｏｃｅｓｓの  Ｍｏｄｅｌ  １アトライタ容器を用い、インク濃縮物を調製した。ビーカー内で濃縮物の媒剤の要素を溶融させ、均一になるまで攪拌し、次いで、アトライタに入れた。毎分１００回転（ｒｐｍ）で攪拌しながら、共力剤の粉末を２〜３分間にわたって加え、次いで、顔料Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ（登録商標）Ｂｌｕｅ  Ｂ４Ｇ（Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能）を５分かけて加えた。この混合物を１００ｒｐｍで３０分間攪拌し、乾燥粉末を十分に濡らし、次いで、粉砕速度を７２時間で３００ｒｐｍまで上げた。次いで、得られたインク濃縮物を濾過によって分散媒体から分離した。
【００７８】
均一に溶融した希釈剤混合物を上述の溶融したインク濃縮物に加え、磁気攪拌棒を用いて３５０ｒｐｍで攪拌することによってインクを調製した。以下のそれぞれの場合に、希釈剤混合物は、Ｓ１８０（登録商標）（ステアリルステアリル酸アミド、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能、２４．０６グラム）、ＫＥ１００（登録商標）（Ａｒａｋａｗａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓから入手可能な樹脂、３１．３グラム）、樹脂６（その全体を本明細書に参考として援用する米国特許第６，８６０，９３０号の実施例ＩＩに記載されるように調製したトリアミド樹脂、３１．３グラム）、樹脂１２（３当量のイソシアン酸ステアリルと１当量のグリセロール系アルコールの付加物であるウレタン樹脂である可塑剤（その全体を本明細書に参考として援用する米国特許第６，３０９，４５３号の実施例ＶＩに記載されるように調製、５．８８グラム、Ｎａｕｇａｒｄ（登録商標）４４５（Ｃｒｏｍｐｔｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能な芳香族アミン酸化防止剤、０．７８グラム）およびポリエチレンワックス（平均ピーク分子量が３５０〜７３０グラム／モルであり、多分散性が１．０３〜３．０であり、非対称な分子量分布が高分子量末端側に歪んでおり、Ｂａｋｅｒ  Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから得られ、その全体を本明細書に参考として援用する米国特許第７，４０７，５３９号に記載されるように改質、１２６．７グラム）を含んでいた。
【００７９】
（実施例１）
インク濃縮物の媒剤は、Ｓ１８０（登録商標）（ステアリルステアリル酸アミド、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能、１０４．２グラム）およびＳｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１３２４０（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なポリエチレンイミン分散剤、２８．８グラム）から構成され、これに、以下の式を有する本開示のカルボン酸化した改質銅フタロシアニン共力剤
【化１９】
2014074167.tif 000020
（３．０グラム）および顔料Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ（登録商標）Ｂｌｕｅ  Ｂ４Ｇ（Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能、２４．０グラム）を加えた。
【００８０】
この攪拌したインク濃縮物（３０．０グラム）に、上述の希釈剤の均一に溶融した混合物（２２０．０グラム）をゆっくりと加えた。得られたインクを磁気攪拌棒を用い、１２０℃の温度で１時間攪拌した。
【００８１】
（比較例２）
インク濃縮物の媒剤は、Ｓ１８０（登録商標）（ステアリルステアリル酸アミド、ステアリルステアリル酸アミド、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能、１０４．２グラム）およびＰＥＩ−１（その全体を本明細書に参考として援用する米国特許第７，９７３，１８６号の実施例１に記載されるようにポリエチレンイミン分散剤、２８．８グラム）で構成され、これに、以下の式を有する本開示のカルボン酸化した改質銅フタロシアニン共力剤
【化２０】
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（３．０グラム）および顔料Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ（登録商標）Ｂｌｕｅ  Ｂ４Ｇ（Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能、２４．０グラム）を加えた。
【００８２】
この攪拌したインク濃縮物（３０．０グラム）に、上述の希釈剤の均一に溶融した混合物（２２０．０グラム）をゆっくりと加えた。得られたインクを磁気攪拌棒を用い、１２０℃の温度で１時間攪拌した。
【００８３】
（比較例３）
インク濃縮物の媒剤は、Ｓ１８０（登録商標）（ステアリルステアリル酸アミド、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能、１０４．２グラム）およびＳｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１３２４０（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なポリエチレンイミン分散剤、２８．８グラム）で構成され、これに、共力剤Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）５０００（誘導体化されたスルホン酸化銅フタロシアニン、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能、３．０グラム）および顔料Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ（登録商標）Ｂｌｕｅ  Ｂ４Ｇ（Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能、２４．０グラム）を加えた。
【００８４】
この攪拌したインク濃縮物（３０．０グラム）に、上述の希釈剤の均一に溶融した混合物（２２０．０グラム）をゆっくりと加えた。得られたインクを磁気攪拌棒を用い、１２０℃の温度で１時間攪拌した。
【００８５】
（比較例４）
インク濃縮物の媒剤は、Ｓ１８０（登録商標）（ステアリルステアリル酸アミド、１０４．２グラム）およびＰＥＩ−１（その全体を本明細書に参考として援用する米国特許第７，９７３，１８６号の実施例１で調製されるようなポリエチレンイミン分散剤、２８．８グラム）で構成され、これに、共力剤Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）５０００（３．０グラム）およびＣｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能な顔料Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ（登録商標）Ｂｌｕｅ  Ｂ４Ｇ（２４．０グラム）を加えた。
【００８６】
この攪拌したインク濃縮物（３０．０グラム）に、上述の希釈剤の均一に溶融した混合物（２２０．０グラム）をゆっくりと加えた。得られたインクを磁気攪拌棒を用い、１２０℃の温度で１時間攪拌した。
【００８７】
本明細書の顔料系固体インクは、適切な粒径を有し、高温で適切な粒径安定性を有する。粒径を決定するために、一般的に、メートル法で動的光散乱を使用する。濾過直後の溶融したインクの粒径の測定および数日後の再測定によって、インクの安定性の良好な指標を与える。高エネルギーのインク処理によって、原料粒子を１５０ナノメートル未満、または１２０ナノメートル未満まで小さくすることができる。不安定な系だと再凝集し、エージングすると粒径が顕著に大きくなる。これにより、最終的に粒子が沈降し、印刷品質が悪化し、印刷ヘッドの性能を損なうことがある。
【００８８】
未処理のインクについて、Ｍａｌｖｅｒｎ  Ｚｅｔａ  Ｓｉｚｅｒ（登録商標）ＨＴを用い、１００℃で粒径を測定した。調製した日に測定を行い、次いで数日後に再び測定した。測定の間、１２０℃のオーブン内でインクを静かに保存した。次いで、実施例１のインクであるＳｕｎｆｌｏ（登録商標）ＳＦＤ−Ｂ１２４／ＰＥＩ−１分散剤系を含む本開示の実施形態のインク、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）５０００／ＰＥＩ−１分散剤系を用いて作られた比較例２のインク、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）５０００／Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１３２４０分散剤系を用いて作られた比較例３のインク、Ｓｕｎｆｌｏ（登録商標）ＳＦＤ−Ｂ１２４／Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）１３２４０分散剤系を用いて作られた比較例４のインクの粒径安定性を比較する。実施例１のインクは、２０日間にわたって安定な粒径のままであるが、他の３種類のインクは、粒径の顕著な増加を示す。比較例４のインクは、１２０℃で２日間静かに放置した後、目で見て沈降しているのが示されたため、さらなる粒径測定は行わなかった。
【表１】
2014074167.tif 000022
【表２】
2014074167.tif 000023
【表３】
2014074167.tif 000024
【表４】
2014074167.tif 000025
【００８９】
いくつかの実施形態では、転相インクを用いる具体的な用途のために、新規共力剤を含有する転相インクが与えられる。この新規共力剤は、従来の顔料系転相インクよりも安定性が向上した顔料系転相インクの調製を可能にする。本明細書で与えられる新規共力剤は、カルボン酸部分を有する銅フタロシアニンの誘導体であり、従来の分散剤−共力剤系のようなイオン結合に頼ることなく、共力剤のカルボン酸と分散剤のアミン基との間で共有結合を形成することができる。特定の実施形態では、シアン顔料系転相インク分散物のための新規共力剤を含む転相インク組成物が提供される。
【図１】
2014074167.tif 000039
【図２】
2014074167.tif 000040