(57)【要約】      （修正有）【課題】励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの大きな物質を提供する。また、バイポーラ性を有する物質を提供する。さらに、このような物質を発光素子に適用することにより、発光効率が高く駆動電圧の低い発光素子を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体のＡｒ1〜Ａｒ3のいずれか一にアミノ基が結合したトリアゾール誘導体を結合する。前記トリアゾール誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。2014037421.tif 000084（式中、Ａｒ1〜Ａｒ3はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｇ１）で表される化合物のＡｒ１〜Ａｒ３のいずれか一に式（Ｇ２）で表されるアミノ基が結合した化合物。
【化１】
2014037421.tif 000078
【化２】
2014037421.tif 000079
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３はそれぞれ、炭素数６〜２５のアリール基または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ４は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１〜Ｒ２はそれぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。）
【請求項２】
下記式（Ｇ３）で表される化合物。
【化３】
2014037421.tif 000080
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２はそれぞれ、炭素数６〜２５のアリール基または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ４は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１〜Ｒ２はそれぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。）
【請求項３】
下記式（Ｇ４）で表される化合物。
【化４】
2014037421.tif 000081
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２はそれぞれ、炭素数６〜２５のアリール基または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ４は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１〜Ｒ２はそれぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。）
【請求項４】
下記式（Ｇ８）で表される化合物。
【化５】
2014037421.tif 000082
（式中、Ａｒ１およびＡｒ３はそれぞれ、炭素数６〜２５のアリール基または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ４は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１〜Ｒ２はそれぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。）
【請求項５】
下記式（Ｇ９）で表される化合物。
【化６】
2014037421.tif 000083
（式中、Ａｒ１およびＡｒ３はそれぞれ、炭素数６〜２５のアリール基または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ４は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ１〜Ｒ２はそれぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基、または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。）
【請求項６】
一対の電極間に、請求項１乃至５のいずれか一に記載の化合物を有する発光素子。
【請求項７】
請求項６に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御回路とを有する発光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エレクトロルミネセンスを利用した発光素子に適用可能な発光材料に関する。
また、該発光材料を用いた発光素子、該発光素子を用いた発光装置並びに電子機器に関す
る。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて種類が多様であり、様々な機能を有する物質を設計・合
成できる可能性がある。このような利点から、近年、有機化合物を用いたエレクトロニク
スに注目が集まっている。例えば、有機化合物を機能性材料として用いた太陽電池や発光
素子、トランジスタ等がその代表例である。
【０００３】
これらは有機化合物の電気物性や光物性を利用したデバイスであるが、中でも特に、有機
化合物を発光物質とする発光素子の研究開発はめざましい発展を見せている。
【０００４】
この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの
単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・低駆動電圧などの特性から、次世代のフラッ
トパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプ
レイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
【０００５】
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、
電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された正孔および電子
が再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。
そして、励起状態の種類としては一重項励起状態（Ｓ*）と三重項励起状態（Ｔ*）がある
。また、発光素子におけるその統計的な生成比は、Ｓ*：Ｔ*＝１：３であると考えられて
いる。
【０００６】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、
三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）の
みが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注
入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ*：Ｔ*＝１：３で
あることを根拠に２５％とされている。
【０００７】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば
、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べ
て３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現する
ために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
【０００８】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消
光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の物質からなるマトリクス中に
該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる物
質はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される物質はゲスト材料と呼
ばれる。
【０００９】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合
物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を
有することである。特許文献１では、緑色の発光を示す燐光性化合物のホスト材料として
ＴＡＺが使用されている。
【００１０】
しかし、ＴＡＺはその大きな三重項エネルギーと引き替えに、正孔がはいりにくく駆動電
圧が高くなるという問題点があった。したがって、大きな三重項エネルギーを有すると共
に、正孔・電子の両方を受け取り安く、また輸送できる物質（すなわちバイポーラ性を有
する物質）が、燐光化合物に対するホスト材料として求められている。
【００１１】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有すると共に、バイポーラ性を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発
光素子においても有益である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】特開２００２−３５２９５７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
以上のことから、本発明では、励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギ
ーの大きな物質を提供することを課題とする。また本発明では、バイポーラ性を有する物
質を提供することを課題とする。
【００１４】
また、本発明は、発光素子の発光効率を向上させることを目的の一とする。
【００１５】
また、本発明は、発光素子の駆動電圧を低減することを目的の一とする。
【００１６】
また、発光素子もしくは発光装置、電子機器の消費電力を低減することを目的の一とする
。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、ある特定のトリアゾール誘導体が前記課題を解決で
きることを見いだした。つまり、本発明の構成の一は下記一般式（Ｇ１）で表されるトリ
アゾール誘導体のＡｒ1〜Ａｒ3のいずれか一に一般式（Ｇ２）で表されるアミノ基が結合
したトリアゾール誘導体である。
【００１８】
【化１】
2014037421.tif 000002
【化２】
2014037421.tif 000003
【００１９】
上記一般式（Ｇ１）において、式中、Ａｒ1〜Ａｒ3はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール
基または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、上記一般式（Ｇ２）において、Ａｒ4
は炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ1
〜Ｒ2はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基または
炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
【００２０】
また、本発明の構成の一は一般式（Ｇ３）で表されるトリアゾール誘導体である。
【００２１】
【化３】
2014037421.tif 000004
【００２２】
上記一般式（Ｇ３）において、Ａｒ1〜Ａｒ2はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基また
は炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ4は、炭素数６〜２５のアリール基を表
し、αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ1〜Ｒ2はそれぞれ水素または炭素数１
〜４のアルキル基または炭素数６〜２５のアリール基または炭素数１〜４のアルコキシ基
を表す。
【００２３】
また、本発明の構成の一は下記一般式（Ｇ４）で表されるトリアゾール誘導体である。
【化４】
2014037421.tif 000005
【００２４】
上記一般式（Ｇ４）において、Ａｒ1〜Ａｒ2はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基また
は炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ4は、炭素数６〜２５のアリール基を表
し、αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ1〜Ｒ2はそれぞれ水素または炭素数１
〜４のアルキル基または炭素数６〜２５のアリール基または炭素数１〜４のアルコキシ基
を表す。
【００２５】
また、本発明の構成の一は下記一般式（Ｇ５）で表されるトリアゾール誘導体である。
【化５】
2014037421.tif 000006
【００２６】
上記一般式（Ｇ５）において、Ａｒ1〜Ａｒ2はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基また
は炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ4は、炭素数６〜２５のアリール基を表
し、Ｒ1〜Ｒ2はそれぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５のア
リール基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
【００２７】
また、本発明の構成の一は下記一般式（Ｇ６）で表されるトリアゾール誘導体である。
【化６】
2014037421.tif 000007
【００２８】
上記一般式（Ｇ６）において、Ａｒ1〜Ａｒ2はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基また
は炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ4は、炭素数６〜２５のアリール基を表
し、Ｒ1〜Ｒ2はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基
または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
【００２９】
また、本発明の構成の一は下記一般式（Ｇ７）で表されるトリアゾール誘導体である。
【化７】
2014037421.tif 000008
【００３０】
上記一般式（Ｇ７）において、Ａｒ1〜Ａｒ2はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基また
は炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ｒ1〜Ｒ2はそれぞれ水素、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数６〜２５のアリール基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｒ11
〜Ｒ15はそれぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基またはフェニル基のいずれかを表
す。
【００３１】
上記構成において、前記Ａｒ1および前記Ａｒ2は、それぞれフェニル基またはピリジル基
であることが好ましい。
【００３２】
また、本発明の構成の一は下記一般式（Ｇ８）で表されるトリアゾール誘導体である。
【化８】
2014037421.tif 000009
【００３３】
上記一般式（Ｇ８）において、Ａｒ1およびＡｒ3はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基
または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ4は、炭素数６〜２５のアリール基
を表し、αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ1〜Ｒ2はそれぞれ水素または炭素
数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２５のアリール基または炭素数１〜４のアルコキ
シ基を表す。
【００３４】
また、本発明の構成の一は下記一般式（Ｇ９）で表されるトリアゾール誘導体である。
【化９】
2014037421.tif 000010
【００３５】
上記一般式（Ｇ９）において、Ａｒ1およびＡｒ3はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基
または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ4は炭素数６〜２５のアリール基を
表し、αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ1〜Ｒ2はそれぞれ水素、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す
。
【００３６】
また、本発明の構成の一は下記一般式（Ｇ１０）で表されるトリアゾール誘導体である。
【化１０】
2014037421.tif 000011
【００３７】
上記一般式（Ｇ１０）において、Ａｒ1およびＡｒ3はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール
基または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ4は、炭素数６〜２５のアリール
基を表し、Ｒ1〜Ｒ2はそれぞれ水素または炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜２
５のアリール基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
【００３８】
また、本発明の構成の一は下記一般式（Ｇ１１）で表されるトリアゾール誘導体である。
【化１１】
2014037421.tif 000012
【００３９】
上記一般式（Ｇ１１）において、Ａｒ1およびＡｒ3はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール
基または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ4は炭素数６〜２５のアリール基
を表し、Ｒ1〜Ｒ2はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリー
ル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
【００４０】
また、本発明の構成の一は下記一般式（Ｇ１２）で表されるトリアゾール誘導体である。
【化１２】
2014037421.tif 000013
【００４１】
上記一般式（Ｇ１２）において、Ａｒ1およびＡｒ3はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール
基または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ｒ1〜Ｒ2はそれぞれ水素、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し
、Ｒ11〜Ｒ15はそれぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基またはフェニル基のいずれかを
表す。
【００４２】
上記構成において、前記Ａｒ1および前記Ａｒ3は、それぞれフェニル基またはピリジル基
であることが好ましい。
【００４３】
また、本発明の構成の一は、一対の電極間に、上述のトリアゾール誘導体を含む発光素子
である。
【００４４】
また、本発明の構成の一は、一対の電極間に発光層を有し、当該発光層は上記のいずれか
に記載のトリアゾール誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００４５】
また、本発明の構成の一は、一対の電極間に発光層を有し、当該発光層は上記のいずれか
に記載のトリアゾール誘導体と、燐光を発光する物質とを有することを特徴とする発光素
子である。
【００４６】
また、本発明の構成の一は、上記した発光素子と、当該発光素子の発光を制御する制御回
路を有する発光装置である。
【００４７】
また、本発明の構成の一は、表示部を有し、当該表示部は上記した発光素子と当該発光素
子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする電子機器である。
【００４８】
本発明の発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスもしくは発光デバイスを含む
。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはＴＡＢ（Tape Autom
ated Bonding）テープもしくはＴＣＰ（Tape Carrier Package）が取り付けられたモジュ
ールまたは発光素子にＣＯＧ（Chip On Glass）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装
されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明機器等に用いられる発
光装置も含むものとする。
【発明の効果】
【００４９】
本発明を実施することで、励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの
大きな物質を得ることができる。また、バイポーラ性を有する物質を得ることができる。
【００５０】
また、このような物質を発光素子に適用することにより、発光効率の高い発光素子を提供
することができる。また、駆動電圧の低い発光素子を提供することができる。
【００５１】
さらに、上述した発光素子を用いて発光装置を作製することにより、消費電力の少ない発
光装置を提供することができる。また、このような発光装置を電子機器に適用することに
より、消費電力の少ない電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００５２】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の電子機器を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の照明装置を説明する図。
【図８】本発明の照明装置を説明する図。
【図９】ＹＧＡＴＡＺ１の1Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１０】ＹＧＡＴＡＺ１の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１１】ＹＧＡＴＡＺ２の1Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１２】ＹＧＡＴＡＺ２の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１３】実施例２の発光素子を説明する図。
【図１４】実施例２で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１５】実施例２で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１６】実施例２で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１７】実施例２で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図１８】実施例２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図１９】実施例２で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２０】実施例２で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２１】実施例２で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２２】実施例２で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図２３】実施例２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００５３】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５４】
（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明のトリアゾール誘導体について説明する。
【００５５】
本発明のトリアゾール誘導体は、電子輸送性かつ三重項励起エネルギーが大きいトリアゾ
ール骨格と、正孔輸送性であるアミン骨格とを同一分子内に有する。
【００５６】
具体的には、トリアゾールの３位，４位および５位に、それぞれアリール基またはヘテロ
アリール基が結合した１，２，４−トリアゾール誘導体であって、該アリール基またはヘ
テロアリール基のいずれか一にアミノ基を有するトリアゾール誘導体である。
【００５７】
つまり、一般式（Ｇ１）で表されるトリアゾール誘導体のＡｒ1〜Ａｒ3のいずれか一に一
般式（Ｇ２）で表される２級アミンが結合したトリアゾール誘導体である。
【００５８】
【化１３】
2014037421.tif 000014
【００５９】
【化１４】
2014037421.tif 000015
【００６０】
前記した一般式（Ｇ１）および一般式（Ｇ２）において、Ａｒ1〜Ａｒ3はそれぞれ炭素数
６〜２５のアリール基または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、αは炭素数６〜２
５のアリーレン基を表す。またＲ1およびＲ2は水素、炭素数６〜２５のアリール基、炭素
数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。
【００６１】
すなわち、本発明のトリアゾール誘導体としては、一般式（Ｇ１’）で表されるトリアゾ
ール誘導体および一般式（Ｇ１’’）で表されるトリアゾール誘導体に大別できる。
【００６２】
【化１５】
2014037421.tif 000016
【００６３】
一般式（Ｇ１’）において、Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基ま
たは炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ3は炭素数６〜２５のアリーレン基ま
たは炭素数３〜９のヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ4は炭素数６〜２５のアリール基を
表す。αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ11〜Ｒ12はそれぞれ水素、炭素数６
〜２５のアリール基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表
す。
【００６４】
【化１６】
2014037421.tif 000017
【００６５】
一般式（Ｇ１’’）において、Ａｒ1およびＡｒ3はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基
または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ2は炭素数６〜２５のアリーレン基
または炭素数３〜９のヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ4は炭素数６〜２５のアリール基
を表す。αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ11〜Ｒ12はそれぞれ水素、炭素数
６〜２５のアリール基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を
表す。
【００６６】
前記アリール基は置換基を有していてもよい。また、合成の容易さの点から炭素数６〜２
５のアリール基であることが好ましい。例えば、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基
、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、９，９−ジメチルフルオレ
ン−２−イル基、スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル基等が挙げられる。これら
の置換基の具体例を構造式（１−１）〜構造式（１−９）に示す。
【００６７】
【化１７】
2014037421.tif 000018
【００６８】
また、ヘテロアリール基は置換基を有していてもよい。また、合成の容易さの点から炭素
数３〜９のヘテロアリール基であることが好ましい。例えば、１，３，５−トリアジン−
２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピラジン
−２−イル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、キノリル基等が挙げ
られる。これらの置換基の具体例を、構造式（２−１）〜構造式（２−１４）に示す。
【００６９】
【化１８】
2014037421.tif 000019
【００７０】
また、アリーレン基は置換基を有していてもよい。また、合成の容易さの点から炭素数６
〜２５のアリーレン基であることが好ましい。例えば、１，２−フェニレン基、１，３−
フェニレン基、１，４−フェニレン基、２，５−ジメチル−１，４−フェニレン基、１，
４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、４，４’−ビフェニレン基、９，９−ジメチ
ルフルオレン−２，７−ジイル基、スピロ−９，９’−ビフルオレン−２，７−ジイル基
等が挙げられる。これらの置換基の具体例を構造式（３−１）〜構造式（３−９）に示す
。
【００７１】
【化１９】
2014037421.tif 000020
【００７２】
また、ヘテロアリーレン基は置換基を有していてもよい。また、合成の容易さの点から炭
素数３〜９のヘテロアリーレン基であることが好ましい。例えば、ピリジン−２，５−ジ
イル基、ピリジン−２，６−ジイル基等が挙げられる。これらの置換基の具体例を構造式
（４−１）〜構造式（４−３）に示す。
【００７３】
【化２０】
2014037421.tif 000021
【００７４】
また、アルキル基は、合成の容易さの点から、炭素数１〜４のアルキル基であることが好
ましい。例えば、炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、ｎ−プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基などが挙げられる。
【００７５】
また、アルコキシ基は合成の容易さの点から炭素数１〜４のアルコキシ基であることが好
ましい。例えば、炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、イソ
プロポキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などが挙げられる。
【００７６】
一般式（Ｇ１’）で表されるトリアゾール誘導体において、合成の容易さの点から一般式
（Ｇ３）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
【００７７】
【化２１】
2014037421.tif 000022
【００７８】
一般式（Ｇ３）において、Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基また
は炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ4は炭素数６〜２５のアリール基を表す
。αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ11〜Ｒ12はそれぞれ水素、炭素数６〜２
５のアリール基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
【００７９】
一般式（Ｇ３）で表されるトリアゾール誘導体において、立体障害が少なく合成が容易で
あることから一般式（Ｇ４）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
【００８０】
【化２２】
2014037421.tif 000023
【００８１】
一般式（Ｇ４）において、Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基また
は炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ4は炭素数６〜２５のアリール基を表す
。αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ11〜Ｒ12はそれぞれ水素、炭素数６〜２
５のアリール基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
【００８２】
一般式（Ｇ４）で表されるトリアゾール誘導体において、立体障害が少なく合成が容易で
あることから一般式（Ｇ５）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
【００８３】
【化２３】
2014037421.tif 000024
【００８４】
一般式（Ｇ５）において、Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基また
は炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ4は炭素数６〜２５のアリール基を表す
。Ｒ11〜Ｒ12はそれぞれ水素、炭素数６〜２５のアリール基、炭素数１〜４のアルキル基
または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
【００８５】
一般式（Ｇ５）で表されるトリアゾール誘導体において、立体障害が少なく合成が容易で
あることから一般式（Ｇ６）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
【００８６】
【化２４】
2014037421.tif 000025
【００８７】
一般式（Ｇ６）において、Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基また
は炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ4は炭素数６〜２５のアリール基を表す
。Ｒ11〜Ｒ12はそれぞれ水素、炭素数６〜２５のアリール基、炭素数１〜４のアルキル基
または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
【００８８】
一般式（Ｇ６）で表されるトリアゾール誘導体において、立体障害が少なく合成が容易で
あることから一般式（Ｇ７）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
【００８９】
【化２５】
2014037421.tif 000026
【００９０】
一般式（Ｇ７）において、Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基また
は炭素数３〜９のヘテロアリール基を表す。Ｒ11〜Ｒ12はそれぞれ水素、炭素数６〜２５
のアリール基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
【００９１】
一般式（Ｇ１’）および一般式（Ｇ３）〜一般式（Ｇ７）において、合成の容易さの点か
ら、Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれフェニル基またはピリジル基であることが好ましい。ま
た、三重項励起エネルギーが高いことから、Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれフェニル基ま
たはピリジル基であることが好ましい。特に、ピリジル基であることが好ましい。ピリジ
ル基であることにより、トリアゾール誘導体の電子輸送性が高くなりキャリアのバランス
が向上する。よって、発光素子に好適に用いることができる。特に、発光素子の発光層に
用いる場合には、注入される電子と正孔のバランスが重要であるため、より好ましい。
【００９２】
一般式（Ｇ１’’）で表されるトリアゾール誘導体において、合成の容易さの点から一
般式（Ｇ８）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
【００９３】
【化２６】
2014037421.tif 000027
【００９４】
一般式（Ｇ８）において、Ａｒ1およびＡｒ3はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基また
は炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ4は炭素数６〜２５のアリール基を表す
。αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ11〜Ｒ12はそれぞれ水素、炭素数６〜２
５のアリール基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
【００９５】
一般式（Ｇ８）で表されるトリアゾール誘導体において、立体障害が少なく合成が容易で
あることから一般式（Ｇ９）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
【００９６】
【化２７】
2014037421.tif 000028
【００９７】
一般式（Ｇ９）において、Ａｒ1およびＡｒ3はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基ま
たは炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ4は炭素数６〜２５のアリール基を表
す。αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ11〜Ｒ12はそれぞれ水素、炭素数６〜
２５のアリール基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す
。
【００９８】
一般式（Ｇ９）で表されるトリアゾール誘導体において、立体障害が少なく合成が容易で
あることから一般式（Ｇ１０）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
【００９９】
【化２８】
2014037421.tif 000029
【０１００】
一般式（Ｇ１０）において、Ａｒ1およびＡｒ3はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基ま
たは炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ4は炭素数６〜２５のアリール基を表
す。Ｒ11〜Ｒ12はそれぞれ水素、炭素数６〜２５のアリール基、炭素数１〜４のアルキル
基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
【０１０１】
一般式（Ｇ１０）で表されるトリアゾール誘導体において、立体障害が少なく合成が容
易であることから一般式（Ｇ１１）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい
。
【０１０２】
【化２９】
2014037421.tif 000030
【０１０３】
一般式（Ｇ１１）において、Ａｒ1およびＡｒ3はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基ま
たは炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ4は炭素数６〜２５のアリール基を表
す。Ｒ11〜Ｒ12はそれぞれ水素、炭素数６〜２５のアリール基、炭素数１〜４のアルキル
基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
【０１０４】
一般式（Ｇ１１）で表されるトリアゾール誘導体において、立体障害が少なく合成が容易
であることから一般式（Ｇ１２）で表されるトリアゾール誘導体であることが好ましい。
【０１０５】
【化３０】
2014037421.tif 000031
【０１０６】
一般式（Ｇ１２）において、Ａｒ1およびＡｒ3はそれぞれ炭素数６〜２５のアリール基ま
たは炭素数３〜９のヘテロアリール基を表す。Ｒ11〜Ｒ12はそれぞれ水素、炭素数６〜２
５のアリール基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
【０１０７】
一般式（Ｇ１’’）および一般式（Ｇ８）〜一般式（Ｇ１２）において、合成の容易さの
点から、Ａｒ1およびＡｒ3はそれぞれフェニル基またはピリジル基であることが好ましい
。また、三重項励起エネルギーが高いことから、Ａｒ1およびＡｒ3はそれぞれフェニル基
またはピリジル基であることが好ましい。特に、ピリジル基であることが好ましい。ピリ
ジル基であることにより、トリアゾール誘導体の電子輸送性が高くなりキャリアのバラン
スが向上する。よって、発光素子に好適に用いることができる。特に、発光素子の発光層
に用いる場合には、注入される電子と正孔のバランスが重要であるため、より好ましい。
【０１０８】
一般式（Ｇ１’）および一般式（Ｇ１’’）で表されるトリアゾール誘導体としては、具
体的には構造式（１）〜構造式（１１９）および構造式（１２０）〜構造式（１９９）で
表されるトリアゾール誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定され
ない。
【０１０９】
【化３１】
2014037421.tif 000032
【０１１０】
【化３２】
2014037421.tif 000033
【０１１１】
【化３３】
2014037421.tif 000034
【０１１２】
【化３４】
2014037421.tif 000035
【０１１３】
【化３５】
2014037421.tif 000036
【０１１４】
【化３６】
2014037421.tif 000037
【０１１５】
【化３７】
2014037421.tif 000038
【０１１６】
【化３８】
2014037421.tif 000039
【０１１７】
【化３９】
2014037421.tif 000040
【０１１８】
【化４０】
2014037421.tif 000041
【０１１９】
【化４１】
2014037421.tif 000042
【０１２０】
【化４２】
2014037421.tif 000043
【０１２１】
【化４３】
2014037421.tif 000044
【０１２２】
【化４４】
2014037421.tif 000045
【０１２３】
【化４５】
2014037421.tif 000046
【０１２４】
【化４６】
2014037421.tif 000047
【０１２５】
【化４７】
2014037421.tif 000048
【０１２６】
【化４８】
2014037421.tif 000049
【０１２７】
【化４９】
2014037421.tif 000050
【０１２８】
【化５０】
2014037421.tif 000051
【０１２９】
【化５１】
2014037421.tif 000052
【０１３０】
【化５２】
2014037421.tif 000053
【０１３１】
【化５３】
2014037421.tif 000054
【０１３２】
【化５４】
2014037421.tif 000055
【０１３３】
【化５５】
2014037421.tif 000056
【０１３４】
本発明のトリアゾール誘導体の合成方法としては種々の反応の適用が可能である。例えば
、以下に示す合成反応を行うことによって、本発明のトリアゾール誘導体を合成すること
ができる。なお、本発明のトリアゾール誘導体の合成方法は以下の合成方法に限定されな
い。
【０１３５】
≪ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）および（ＴＡＺ−２）の合成法≫
＜ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）の合成法＞
ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）の合成スキームを（Ａ−１）に示す。
【０１３６】
【化５６】
2014037421.tif 000057
【０１３７】
まず化合物Ａ１（ハロゲン化アリールカルボン酸のエステルまたはハロゲン化ヘテロアリ
ールカルボン酸のエステル）とヒドラジンとを反応させることにより、化合物Ｂ１（ハロ
ゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒドラジド）を合成する。次
に、化合物Ｂ１（ハロゲン化アリールヒドラジドまたはハロゲン化ヘテロアリールヒドラ
ジド）と化合物Ｃ１（アリールカルボン酸ハライドまたはヘテロアリールカルボン酸ハラ
イド）とを反応させることにより、化合物Ｄ１（ジアシルヒドラジン誘導体）を得る。次
に、化合物Ｄ１（ジアシルヒドラジン誘導体）を五塩化リンと反応させることにより、化
合物Ｅ１（ヒドラゾン誘導体）を得る。さらに、化合物Ｅ１（ヒドラゾン誘導体）とアリ
ールアミンまたはヘテロアリールとを反応させることで、１，２，４−トリアゾール環を
形成させることにより、ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１）を得ることができ
る。
【０１３８】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ炭素数６〜２５のアリー
ル基または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ3は炭素数６〜２５のアリーレ
ン基または炭素数３〜９のヘテロアリーレン基を表す。また、Ｒ1は炭素数１または２の
アルキル基を表す。Ｘ1およびＸ2はそれぞれハロゲン基を表し、Ｘ1において、好ましく
はブロモ基またはヨード基であり、Ｘ2において、好ましくはクロロ基である。
【０１３９】
＜ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−２）の合成法＞
ハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−２）の合成スキームを（Ａ−２）に示す。
【０１４０】
【化５７】
2014037421.tif 000058
【０１４１】
まず化合物Ａ２（アリールカルボン酸のエステルまたはヘテロアリールカルボン酸のエス
テル）とヒドラジンとを反応させることにより、化合物Ｂ２（アリールヒドラジドまたは
ヘテロアリールヒドラジド）を合成する。次に、化合物Ｂ２（アリールヒドラジドまたは
ヘテロアリールヒドラジド）と化合物Ｃ２（アリールカルボン酸ハライドまたはヘテロア
リールカルボン酸ハライド）とを反応させることにより、化合物Ｄ２（ジアシルヒドラジ
ン誘導体）を得る。次に、化合物Ｄ２（ジアシルヒドラジン誘導体）を五塩化リンと反応
させることにより、化合物Ｅ２（ヒドラゾン誘導体）を得る。さらに、化合物Ｅ２（ヒド
ラゾン誘導体）とハロゲン化アリールアミンまたはハロゲン化ヘテロアリールアミンとを
反応させることで、１，２，４−トリアゾール環を形成させることにより、ハロゲン化ト
リアゾール誘導体（ＴＡＺ−２）を得ることができる。
【０１４２】
なお、合成スキーム（Ａ−２）において、Ａｒ1およびＡｒ3はそれぞれアリール基または
ヘテロアリール基を表し、Ａｒ2はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ｒ2は
炭素数１または２のアルキル基を表す。また、Ｘ3およびＸ4はハロゲン基を表し、Ｘ3は
好ましくはブロモ基またはヨード基であり、Ｘ4は好ましくはクロロ基である。
【０１４３】
＜２級アミン（Ａｍ−１）の合成法＞
上述の一般式（Ｇ２）で表される２級アミンは、下記合成スキーム（Ｂ−１）のようにし
て合成することができる。すなわち、まずジハロゲン化アレーン（化合物Ａ３）とカルバ
ゾール誘導体（化合物Ｂ３）とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせる
ことにより、ハロゲン化アリールカルバゾール誘導体（化合物Ｃ３）を合成する。次に、
ハロゲン化アリールカルバゾール誘導体（化合物Ｃ３）とアリールアミン（化合物Ｄ３）
とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより２級アミン（Ａｍ
−１）を得ることができる。
【０１４４】
なお、下記スキーム（Ｂ−１）中において、αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。
また、Ａｒ4は炭素数６〜２５のアリール基を表す。またＲ1〜Ｒ2は水素、炭素数１〜４
のアルキル基または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｘ3およびＸ4
はハロゲン基を表し、好ましくはブロモ基またはヨード基である。
【０１４５】
【化５８】
2014037421.tif 000059
【０１４６】
なお、塩基としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基又はナトリウム  ｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシドに代表される有機塩基を用いることができる。ま
た、金属触媒としてはパラジウム化合物、銅あるいはその一価の化合物等が挙げられ、具
体的には、酢酸パラジウム（II）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、
銅、ヨウ化銅（I）、酢酸銅（I）等が挙げられる。
【０１４７】
また、２級アミン（Ａｍ−１）を合成する手法は上記スキーム（Ｂ−１）に限定されるこ
とはなく、他の種々の手法を用いることができる。
【０１４８】
≪本発明のトリアゾール誘導体の合成法≫
上述の合成スキーム（Ａ−１）で得られたハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−１
）または合成スキーム（Ａ−２）で得られたハロゲン化トリアゾール誘導体（ＴＡＺ−２
）のいずれかと、２級アミン誘導体（Ａｍ−１）とを塩基存在下にて金属触媒を用いてカ
ップリングさせることにより、本発明のトリアゾール誘導体が得られる。合成スキーム（
Ｃ−１）および（Ｃ−２）に示す。
【０１４９】
【化５９】
2014037421.tif 000060
【０１５０】
合成スキーム（Ｃ−１）に示すように、２級アミン化合物（Ａｍ−１）とハロゲン化トリ
アゾール誘導体（ＴＡＺ−１）とをパラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバル
ト反応または銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、一般式
（Ｇ１１）で表される本発明のトリアゾール誘導体を得ることができる。
【０１５１】
合成スキーム（Ｃ−１）において、Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ炭素数６〜２５のアリー
ル基または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ3は炭素数６〜２５のアリーレ
ン基または炭素数３〜９のヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ4は炭素数６〜２５のアリー
ル基を表す。αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ5〜Ｒ6はそれぞれ水素、炭素
数６〜２５のアリール基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基
を表す。また、Ｘ1およびＸ2はそれぞれハロゲン基を表し、Ｘ1は好ましくはブロモ基ま
たはヨード基であり、Ｘ2は好ましくはクロロ基である。
【０１５２】
合成スキーム（Ｃ−１）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用い
ることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（
０）、酢酸パラジウム（II）等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限ら
れるものでは無い。合成スキーム（Ｃ−１）において用いることができるパラジウム触媒
の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフ
ィン、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれ
らに限られるものでは無い。合成スキーム（Ｃ−１）において用いることができる塩基と
しては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基、炭酸カリウム等の無機塩基等
が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキー
ム（Ｃ−１）において用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン
、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限ら
れるものでは無い。
【０１５３】
また、合成スキーム（Ｃ−１）において、ウルマン反応を行う場合について説明する。合
成スキーム（Ｃ−１）において、Ｒ51とＲ52はそれぞれハロゲンやアセチル基等を表し、
ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ51がヨウ素であるヨウ化銅
（I）又はＲ52がアセチル基である酢酸銅（II）が好ましい。反応に用いられる銅化合物
はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。合成
スキーム（Ｃ−１）において、用いることができる塩基としては炭酸カリウム等の無機塩
基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキー
ム（Ｃ−１）において、用いることができる溶媒としては１，３−ジメチル−３，４，５
，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベン
ゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマ
ン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるた
め、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃
以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０１５４】
【化６０】
2014037421.tif 000061
【０１５５】
合成スキーム（Ｃ−２）に示すように、２級アミン化合物（Ａｍ−１）とハロゲン化トリ
アゾール誘導体（ＴＡＺ−２）とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバ
ルト反応または銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、一般
式（Ｇ１２）で表される本発明のトリアゾール誘導体を得ることができる。
【０１５６】
合成スキーム（Ｃ−２）において、Ａｒ1およびＡｒ3はそれぞれ炭素数６〜２５のアリー
ル基または炭素数３〜９のヘテロアリール基を表し、Ａｒ2は炭素数６〜２５のアリーレ
ン基または炭素数３〜９のヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ4は炭素数６〜２５のアリー
ル基を表す。αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ7〜Ｒ8はそれぞれ水素、炭素
数６〜２５のアリール基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基
を表す。また、Ｘ3およびＸ4はハロゲン基を表し、Ｘ3は好ましくはブロモ基またはヨー
ド基であり、Ｘ4は好ましくはクロロ基である。
【０１５７】
合成スキーム（Ｃ−２）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用い
ることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（
０）、酢酸パラジウム（II）等が挙げられるが用いることができる触媒はこれらに限られ
るものでは無い。合成スキーム（Ｃ−２）において、用いることができるパラジウム触媒
の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフ
ィン、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれ
らに限られるものでは無い。合成スキーム（Ｃ−２）において、用いることができる塩基
としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基、炭酸カリウム等の無機塩基
等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキ
ーム（Ｃ−２）において、用いることができる溶媒としてはトルエン、キシレン、ベンゼ
ン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限
られるものでは無い。
【０１５８】
合成スキーム（Ｃ−２）において、ウルマン反応を行う場合について説明する。合成スキ
ーム（Ｃ−２）において、Ｒ53とＲ54はハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとして
は塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ53がヨウ素であるヨウ化銅（I）又はＲ54
がアセチル基である酢酸銅（II）が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限ら
れるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。合成スキーム（Ｃ−
２）において、用いることができる塩基としては炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる
。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（Ｃ−２）に
おいて、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げ
られる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、
反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高
いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高
い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０１５９】
本発明のトリアゾール誘導体は三重項励起エネルギーが高く、電子輸送性と正孔輸送性を
有する。よって、発光素子に好適に用いることができる。特に、発光素子の発光層に用い
る場合には、注入される電子と正孔のバランスが重要であるため、本発明のトリアゾール
誘導体を発光層に用いることが好ましい。また、本発明のトリアゾール誘導体は、三重項
励起エネルギーが大きいため、燐光を発光する物質とともに発光層に用いることができる
。
【０１６０】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、三重項励起エネルギーの大きい本発明のトリ
アゾール誘導体は蛍光を発光する物質とともに発光層に用いた場合においても有益である
。
【０１６１】
また、本発明のトリアゾール誘導体は、キャリアを輸送することができるため、発光素子
において、キャリア輸送層として用いることができる。特に、本発明のトリアゾール誘導
体は、大きい三重項エネルギーを有するため、発光層と接する層に用いても発光層からの
エネルギー移動が生じにくく、高い発光効率を実現することができる。
【０１６２】
（実施の形態２）
本実施の形態２では、本発明のトリアゾール誘導体を用いた発光素子の一態様について図
１を用いて説明する。
【０１６３】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れ
たところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部分でのキャリアの再結
合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層
を組み合わせて積層されたものである。
【０１６４】
本実施の形態の発光素子は、図１において、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、
第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられた有機化合物を含む層１０３とか
ら構成されている。なお、本形態では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極
１０２は陰極として機能するものとして、以下を説明する。つまり、第１の電極１０１の
方が第２の電極１０２よりも電位が高くなるように第１の電極１０１と第２の電極１０２
に電圧を印加したときに、発光が得られるものとして下記において説明する。
【０１６５】
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラスま
たはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において支持体
として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１６６】
第１の電極１０１としては仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、
導電性化合物又はこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸
化インジウム−酸化スズ（ITO:Indium Tin Oxide）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸
化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Indium Zinc Oxide）、
酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。
これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを
応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化イ
ンジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法
により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化イン
ジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸
化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成する
ことができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（
Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ
）、パラジウム（Ｐｄ）または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる
。
【０１６７】
有機化合物を含む層１０３は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高
い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バ
イポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等を含む層と、本実施の形態で示
す発光層とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光
層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。各層を構成す
る材料について以下に具体的に示す。
【０１６８】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジ
ウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることが
できる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ2Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰ
ｃ）等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン
）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子物質等によっても正
孔注入層を形成することができる。
【０１６９】
また、正孔注入層として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合
材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有さ
せたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことが
できる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の
小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テト
ラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ4−ＴＣＮＱ）、ク
ロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元
素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的
には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化
タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも、
特に酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１７０】
なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料が混合している状態に加えて、複
数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言
う。
【０１７１】
複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘
導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、
種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質とし
ては、１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、
電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下で
は、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１７２】
例えば、複合材料に用いることのできる芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ビス（
４−メチルフェニル）（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン
（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’
−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）
ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる
。
【０１７３】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−
イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、
３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−
９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１７４】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、４，４’−ジ（Ｎ−
カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾ
リル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アン
トリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ
−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を挙げること
ができる。
【０１７５】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−
ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５
−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，
１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０
−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセ
ン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔ
ｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、
９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセ
ン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−
テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメ
チル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１
０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニ
ル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフ
ェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０-6ｃ
ｍ2／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いるこ
とがより好ましい。
【０１７６】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい
。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジ
フェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジ
フェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１７７】
また、正孔注入層１１１としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー
等）を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）
、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ
’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェ
ニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチル
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）など
の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポ
リ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスル
ホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１７８】
また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物
と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１として用
いてもよい。
【０１７９】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ
’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４
，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤ
ＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，
９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）
などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０-6ｃ
ｍ2／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い
物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層
は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１８０】
また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ
などの高分子化合物を用いることもできる。
【０１８１】
なお、発光層と接する正孔輸送層には、発光層の発光性物質よりも大きい励起エネルギー
を有する物質を用いることが好ましい。具体的には、発光性物質が蛍光性化合物の場合に
は、蛍光化合物の一重項励起エネルギーよりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質
を正孔輸送層に用いることが好ましい。また、発光性物質が燐光性化合物の場合には、燐
光性化合物の三重項励起エネルギーよりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を正
孔輸送層に用いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層から正孔輸
送層へのエネルギー移動を抑制することができ、高い発光効率を実現することができる。
電子よりも正孔の輸送性が高く、かつ、三重項励起エネルギーが大きい物質としては、４
，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、１
，１−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（略称：ＴＰＡＣ）、
９，９−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］フルオレン（略称：ＴＰＡＦ）、４
，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）等が挙げられる。
【０１８２】
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。実施の形態１で示したトリアゾール
誘導体を用いて発光層１１３を形成することができる。実施の形態１で示したトリアゾー
ル誘導体は紫色の発光を示すため、発光性の高い物質として発光層に用いることができる
。
【０１８３】
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体に、発光性の高い物質を分散させた構成
にすることも可能である。実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、大きい三重項励
起エネルギーおよび大きい一重項励起エネルギーを有するため、実施の形態１で示したト
リアゾール誘導体に発光性の高い物質を分散させた構成にすることが特に好ましい。
【０１８４】
実施の形態１で示したトリアゾール誘導体に分散させる発光性の高い物質としては、蛍光
を発光する物質や燐光を発光する物質を用いることができる。
【０１８５】
燐光を発光する物質（燐光性化合物）を用いる場合には、実施の形態１で示したトリアゾ
ール誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。実施の形
態１で示したトリアゾール誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいため、発光層に用い
る燐光性化合物の選択肢が広がる。特に、発光ピーク波長が４００ｎｍ以上５００ｎｍ以
下の短波長の発光（青色系の発光）を示す燐光性化合物とともに発光層に用いた場合であ
っても高い発光効率を実現することができる。
【０１８６】
実施の形態１で示したトリアゾール誘導体とともに発光層に用いることのできる燐光性化
合物としては、例えば、青色系の発光材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロ
フェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ2'］イリジウム（III）テトラキス（１−ピラゾリル）ボ
ラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト
−Ｎ，Ｃ2'］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３
’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ2'］イリジウム（III）
ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ3ｐｐｙ）2（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジ
フルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ2'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（
略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス（２
−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ2'）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）3）、ビス
（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ2'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称
：Ｉｒ（ｐｐｙ）2（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ
ラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）2（ａｃａｃ））
、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉ
ｒ（ｂｚｑ）2（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス
（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ2'）イリジウム（III）アセチル
アセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）2（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオ
ロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉ
ｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）2（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ2
'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）2（ａｃａｃ））など
が挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，
Ｃ2'）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）3）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ
，Ｃ2'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）2（ａｃａｃ））
などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５
−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ3'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略
称：Ｉｒ（ｂｔｐ）2（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ2'）
イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）2（ａｃａｃ））、（ア
セチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリ
ジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）2（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３
，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯ
ＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェ
ナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）3（Ｐｈｅｎ））、トリス（
１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウ
ム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）3（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３
，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（
略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）3（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの
発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる
。
【０１８７】
蛍光を発光する物質を用いる場合には、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体よりも
一重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。実施の形態１に示したトリ
アゾール誘導体は、大きい一重項励起エネルギーを有するため、発光層に用いる蛍光性化
合物の選択肢が広がる。
【０１８８】
実施の形態１で示したトリアゾール誘導体とともに発光層に用いることのできる蛍光性
化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カル
バゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミ
ン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェ
ニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。ま
た、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９
−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１
０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル
−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフ
ェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミ
ン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）
−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略
称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［
４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−ア
ミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン
（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン
、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセ
ン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−
ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフ
ェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍ
ＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１８９】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノ
リノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）ア
ルミニウム（略称：Ａｌｍｑ3）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベ
リリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニル
フェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン
骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキ
シフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）2）、ビス［２−（２−
ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）2）などのオキサ
ゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金
属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ
−７）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ
）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上の電子
移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以
外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけで
なく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１９０】
また、電子輸送層１１４として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［（
９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル
）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）
−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを
用いることができる。
【０１９１】
なお、発光層と接する電子輸送層には、発光層の発光性物質よりも大きい励起エネルギー
を有する物質を用いることが好ましい。具体的には、発光性物質が蛍光性化合物の場合に
は、蛍光化合物の一重項励起エネルギーよりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質
を電子輸送層に用いることが好ましい。また、発光性物質が燐光性化合物の場合には、燐
光性化合物の三重項励起エネルギーよりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を電
子輸送層に用いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層から電子輸
送層へのエネルギー移動を抑制することができ、高い発光効率を実現することができる。
正孔よりも電子の輸送性が高く、かつ、三重項励起エネルギーが大きい物質としては、３
−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼ
ントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、
３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１
，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４
−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略
称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、９，９’，９’’−［１，３，５−トリアジン−２，４，６−ト
リイル］トリカルバゾール（略称：ＴＣｚＴＲＺ）等が挙げられる。
【０１９２】
また、電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（
ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ2）等のようなアルカ
リ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を用いることができる。さらに、電子輸送性を
有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属とが組み合わされた層も使用できる。例
えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたものを用いることができる。なお、電
子注入層として、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属とを組み
合わせた層を用いることは、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く起こるためより
好ましい。
【０１９３】
第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以
下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物などを用いることができる。この
ような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すな
わちリチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カ
ルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、これらを含む合金（
ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）又はユ−ロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金
属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを
含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属または
アルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また
、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
【０１９４】
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間に、電子注入層１１５を設けることに
より、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有し
た酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることが
できる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等
を用いて成膜することが可能である。
【０１９５】
また、有機化合物を含む層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の
方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート
法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成して
も構わない。
【０１９６】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペースト
を用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を
用いて形成しても良い。
【０１９７】
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。例えば、本発明の発光素子を表示装置に適用
し、大型基板を用いて作製する場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい
。発光層を、インクジェット法を用いて形成することにより、大型基板を用いても発光層
の塗り分けが容易となる。
【０１９８】
例えば、本実施の形態で示した構成において、第１の電極を乾式法であるスパッタリング
法、正孔注入層を湿式法であるインクジェット法、スピンコート法、正孔輸送層を乾式法
である真空蒸着法、発光層を湿式法であるインクジェット法、電子注入層を乾式法である
真空蒸着法、第２の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成
してもよい。また、第１の電極を湿式法であるインクジェット法、正孔注入層を乾式法で
ある真空蒸着法、正孔輸送層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層
を湿式法であるインクジェット法、電子注入層を湿式法であるインクジェット法やスピン
コート法、第２の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成し
てもよい。なお、上記の方法に限らず、湿式法と乾式法を適宜組み合わせればよい。
【０１９９】
また、例えば、第１の電極を乾式法であるスパッタリング法、正孔注入層および正孔輸送
層を湿式法であるインクジェット法、スピンコート法、発光層を湿式法であるインクジェ
ット法、電子注入層を乾式法である真空蒸着法、第２の電極を乾式法である真空蒸着法で
形成することができる。つまり、第１の電極が所望の形状で形成されている基板上に、正
孔注入層から発光層までを湿式法で形成し、電子注入層から第２の電極までを乾式法で形
成することができる。この方法では、正孔注入層から発光層までを大気圧で形成すること
ができ、発光層の塗り分けも容易である。また、電子注入層から第２の電極までは、真空
一貫で形成することができる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることができ
る。
【０２００】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２と
の間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３に
おいて正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が
形成されるような構成となっている。
【０２０１】
実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、電子輸送性と正孔輸送性を有しているバイ
ポーラ性であるため、発光層に好適に用いることができる。また、バイポーラ性であるた
め、発光領域が発光層と正孔輸送層の界面や発光層と電子輸送層との界面に偏ることがな
く、発光物質の濃度消光や三重項−三重項消滅（Ｔ−Ｔアニヒレイション）による消光を
抑制することができ、高い発光効率を実現できる。
【０２０２】
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、バイポーラ性であるため、発光素子
の駆動電圧を低減することができる。よって、発光素子の消費電力を低減することができ
る。
【０２０３】
また、本発明のトリアゾール誘導体は、大きい三重項励起エネルギーを有するため、燐
光性化合物とともに発光層に用いることができる。特に、４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下
の青色系の発光を示す燐光性化合物とともに発光層に用いることができるため、フルカラ
ーディスプレイ等に用いることが可能である。よって、燐光性化合物の特徴である高い発
光効率を生かしたフルカラーディスプレイを実現することができる。
【０２０４】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２０５】
（実施の形態３）
本実施の形態３では、実施形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する
。
【０２０６】
実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は電子輸送性と正孔輸送性の両方を有している
ため、キャリア輸送層として用いることが可能である。具体的には、正孔輸送層または電
子輸送層として用いることができる。特に、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は
、大きい三重項励起エネルギーおよび大きい一重項励起エネルギーを有しているため、発
光層と接する層に用いた場合に、発光層からのエネルギー移動が生じにくく、高い発光効
率を実現することができる。
【０２０７】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２０８】
（実施の形態４）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積
層型素子という）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電
極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユ
ニットの構成としては、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と同様な構成を用
いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有
する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について
説明する。
【０２０９】
図２において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５
１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０
２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１
１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構
成は実施の形態２または実施の形態３と同様なものを適用することができる。
【０２１０】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化
合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２で示した複合材料であり、有機化合物と、
バナジウム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物等の金属酸化物とを含む。有
機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子
化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることがで
きる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０-6ｃｍ
2／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高
い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料
は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現
することができる。
【０２１１】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合わ
せて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料とを含む層と、電子供
与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わ
せて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料とを含む層と、透明導電
膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０２１２】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷
発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の
側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれ
ば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を
印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の
発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
【０２１３】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、
３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能であ
る。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発
生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能
であり、そのため長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料
の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低
電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２１４】
実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、電子輸送性と正孔輸送性を有しているバイ
ポーラ性であるため発光層に好適に用いることができる。また、バイポーラ性であるため
発光領域が発光層と正孔輸送層との界面あるいは発光層と電子輸送層との界面に偏ること
がなく、発光物質の濃度消光や三重項−三重項消滅（Ｔ−Ｔアニヒレイション）による消
光を抑制することができ、高い発光効率を実現できる。また、実施の形態１で示したトリ
アゾール誘導体は、バイポーラ性であるため発光素子の駆動電圧を低減することができる
。よって、発光素子の消費電力を低減することができる。
【０２１５】
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は電子輸送性と正孔輸送性の両方を有し
ているため、キャリア輸送層として用いることが可能である。具体的には、正孔輸送層ま
たは電子輸送層として用いることができる。特に、実施の形態１で示したトリアゾール誘
導体は、大きい三重項励起エネルギーおよび大きい一重項励起エネルギーを有しているた
め、発光層と接する層に用いた場合に、発光層からのエネルギー移動が生じにくく高い発
光効率を実現することができる。
【０２１６】
また、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体は、バイポーラ性であるためキャリア輸
送層として用いることができる。特に、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を発光
層と接する層に用いた場合に、発光層からのエネルギー移動が生じにくく高い発光効率を
実現することができる。
【０２１７】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２１８】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光装置について説
明する。
【０２１９】
本実施の形態では、本発明のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光装置について図
３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（
Ａ）をＡ−Ａ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するも
のとして、点線で示した駆動回路（ソース側駆動回路）４０１、画素部４０２、駆動回路
部（ゲート側駆動回路）４０３を含んでいる。また、４０４は封止基板、４０５はシール
材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になっている。
【０２２０】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１およびゲート側駆動回路４０３に入
力される信号を伝達するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０２２１】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と
、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
【０２２２】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４
とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、
ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素部
が形成された基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要は
なく、駆動回路を、画素部が形成された基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２２３】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのド
レインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。な
お、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２２４】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を有す
る曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アク
リルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有す
る曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチ
ャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポ
ジ型のいずれも使用することができる。
【０２２５】
第１の電極４１３上には、有機化合物を含む層４１６、および第２の電極４１７がそれぞ
れ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては
、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜または珪素を含有し
たインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタ
ン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアル
ミニウムを主成分とする膜との積層膜、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と
窒化チタン膜との３層構造膜等を用いることができる。なお、積層構造膜とすると、配線
としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させる
ことができる。
【０２２６】
また、有機化合物を含む層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、ス
ピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層４１６は、実施の
形態１で示した本発明のトリアゾール誘導体を含んでいる。また、有機化合物を含む層４
１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、高分子化合物（オリゴマー、デンドリ
マーを含む）であっても良い。
【０２２７】
さらに、有機化合物を含む層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７
に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａまたはこれらの
合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ2等）を用いることが好
ましい。なお、有機化合物を含む層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過させる場
合には、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２
〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化イ
ンジウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層膜を用いるのが良い。
【０２２８】
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素
子基板４１０、封止基板４０４およびシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４
１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、
不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場
合もある。
【０２２９】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に
用いる材料としてガラス基板、石英基板の他、ＦＲＰ（Fiberglass-Reinforced Plastics
）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチ
ック基板を用いることができる。
【０２３０】
以上のようにして、本発明のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光装置を得ること
ができる。
【０２３１】
本発明の発光装置は、実施の形態１で示したトリアゾール誘導体を用いているため、良好
な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率の高い発光装置を得
ることができる。
【０２３２】
また、本発明のトリアゾール誘導体を用いることにより、低消費電力の発光装置を得るこ
とができる。
【０２３３】
また、本発明のトリアゾール誘導体は、大きい三重項励起エネルギーを有するため、燐光
性化合物とともに発光層に用いることができる。特に、４００ｎｍ以上５００ｎｍ以下の
青色系の発光を示す燐光性化合物とともに発光層に用いることができるため、フルカラー
ディスプレイに用いることが可能である。よって、燐光性化合物の特徴である高い発光効
率を生かしたフルカラーディスプレイを実現することができる。
【０２３４】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアク
ティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発
光装置であってもよい。図４には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光
装置を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ
−Ｙで切断した断面図である。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５
６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われ
ている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側
壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくよ
うな傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶
縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層
９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このよう
に、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来
る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含むことによって
発光効率が高い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を得ることが
できる。
【０２３５】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態５に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器につ
いて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したトリアゾール誘導体を含み、
発光効率の高い表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
【０２３６】
本発明のトリアゾール誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデ
オカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステ
ム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器
、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）
、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはDigital Versatile Disc（ＤＶＤ）等の記
録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これ
らの電子機器の具体例を図５に示す。
【０２３７】
図５（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９
１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置にお
いて、表示部９１０３は、実施の形態２および実施の形態３で説明したものと同様の発光
素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという
特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため
、このテレビ装置は低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置に
おいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支
持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費
電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提
供することができる。
【０２３８】
図５（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９
２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０
６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２および実施の
形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該
発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部
９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている。
このような特徴により、コンピュータにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小す
ることができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である
。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので
、環境に適合した製品を提供することができる。
【０２３９】
図５（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０
３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４
０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形
態２および実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成
されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で
構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は低消費電力化が図
られている。このような特徴により、携帯電話において、電源回路を大幅に削減、若しく
は縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可
能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られている
ので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２４０】
図５（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３
、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５
０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラに
おいて、表示部９５０２は、実施の形態２および実施の形態３で説明したものと同様の発
光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いとい
う特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するた
め、このカメラは低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて
、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量
化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化
が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２４１】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の
電子機器に適用することが可能である。本発明のトリアゾール誘導体を用いることにより
、発光効率の高い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。また、低消費電
力の表示部を有する電子機器を得ることができる。
【０２４２】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照
明装置として用いる一態様を、図６を用いて説明する。
【０２４３】
図６は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図６
に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４
を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９
０３は、本発明の発光装置が用いられており、端子９０６により電流が供給されている。
【０２４４】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が高
く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光
の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液
晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力で
あるため表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。
【０２４５】
図７は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例であ
る。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２と
して、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、低消
費電力であるため、電気スタンドも発光効率が高く低消費電力である。
【０２４６】
図８は、本発明を適用した発光装置を室内の照明装置３００１として用いた例である。本
発明の発光装置は、大面積化も可能であるため大面積の照明装置として用いることができ
る。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため薄型化、低消費電力化の照
明装置として用いることが可能となる。このように本発明を適用した発光装置を室内の照
明装置３００１として用いた部屋に、図５（Ａ）で説明したような本発明に係るテレビ装
置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置
は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに明るい部屋で迫力のある映像を鑑賞する
ことができる。
【実施例１】
【０２４７】
（合成例１）
本実施例では、構造式（２００）で表される４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４
’−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）トリフェニル
アミン（略称：ＹＧＡＴＡＺ１）の合成方法について説明する。
【０２４８】
【化６１】
2014037421.tif 000062
【０２４９】
［ステップ１：３−（４−ブロモフェニル）−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾールの合成］
（１）４−ブロモベンゾイルヒドラジンの合成。
エチル−４−ブロモベンゾエート２５ｇ（０．１９ｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに
入れ、エタノール５０ｍＬを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物２０ｍＬを加え，こ
の混合物を７８℃で５時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物に水を加え、析
出した固体を吸引ろ過により回収した。得られた固体を水で洗浄し、吸引ろ過により回収
したところ、目的物である４−ブロモベンゾイルヒドラジンの白色固体を収量２４ｇ、収
率９６％で得た。（合成スキーム（ａ−１））
【０２５０】
【化６２】
2014037421.tif 000063
【０２５１】
（２）Ｎ’−ベンゾイル−４−ブロモ−ベンゾヒドラジドの合成。
上記ステップ１（１）で得られた４−ブロモベンゾイルヒドラジン２．０ｇ（１３．９ｍ
ｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン７ｍｌを加え、
室温で撹拌した。この溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン５．０ｍＬとベンゾイルクロラ
イド２．５ｍＬ（２１．５ｍｍｏｌ）の混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートにより滴下した。
この混合物を８０℃で３時間撹拌した。反応後、反応混合物を約２００ｍＬの水に加えた
ところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を水、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄して得た固体をアセトンとヘキサ
ンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物であるＮ’−ベンゾイル−４−ブロモ−ベンゾ
ヒドラジドの白色固体を収量３．６ｇ、収率８０％で得た。（合成スキーム（ａ−２））
【０２５２】
【化６３】
2014037421.tif 000064
【０２５３】
（３）１−［（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン］−２−［クロロ（フェニル）メ
チリデン］ヒドラゾンの合成。
上記ステップ１（２）で得られたＮ’−ベンゾイル−４−ブロモ−ベンゾヒドラジド５．
０ｇ（１６ｍｍｏｌ），五塩化リン７．２ｇ（３４ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコ
に入れ、この混合物にトルエン１００ｍＬを加えた。この混合物を１２０℃で３時間撹拌
し、反応させた。反応後、反応溶液を約１００ｍＬの水に加えて撹拌した。有機層と水層
を分離し、有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層に硫酸マ
グネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ
液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をメタノールで洗浄したところ、目的物であ
る１−［（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン］−２−［クロロ（フェニル）メチリ
デン］ヒドラゾンの粉末状淡黄色固体を収量４．８ｇ、収率８６％で得た。（合成スキー
ム（ａ−３））
【０２５４】
【化６４】
2014037421.tif 000065
【０２５５】
（４）３−（４−ブロモフェニル）−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ールの合成。
上記ステップ１（３）で得られた１−［（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン］−２
−［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾン４．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、アニリン２
．０ｇ（１６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン３０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコ
に入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物を１３５℃で５時間加熱撹拌した。
反応後、反応溶液を約１００ｍＬの１Ｍ希塩酸に加えて３０分撹拌したところ、固体が析
出した。析出した固体を吸引ろ過して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し水、
飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。こ
の混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し
て得た固体をエタノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物である３−（
４−ブロモフェニル）−４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの粉末状
淡黄色固体を収量３．３ｇ、収率６９％で得た。（合成スキーム（ａ−４））
【０２５６】
【化６５】
2014037421.tif 000066
【０２５７】
［ステップ２：４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ
）の合成］
（１）９−（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾールの合成。
ｐ−ジブロモベンゼン５６ｇ（２４０ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾール  ３１ｇ（１８０
ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（I）４．６ｇ（２４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６６ｇ（４８０ｍ
ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル２．１ｇ（８ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラ
スコに入れて窒素置換し、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレンウレア（略称：ＤＭＰＵ）８ｍ
Ｌを加え、１８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過に
より沈殿物を除去した。ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順
で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、混合物を自然ろ過してから濃
縮し、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
＝９：１）により精製し、クロロホルムとヘキサンにより再結晶したところ、目的物であ
る９−（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾールの淡褐色プレート状結晶を収量２１
ｇ、収率３５％で得た。（合成スキーム（ａ−５））
【０２５８】
【化６６】
2014037421.tif 000067
【０２５９】
（２）４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成
。
上記ステップ２（１）で得られた９−（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾール５．
４ｇ（１７ｍｍｏｌ）、アニリン１．８ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンア
セトン）パラジウム（０）０．１ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキ
シド３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れて窒素置換し、トリ（ｔ
ｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．１ｍＬおよびトルエン５０ｍＬを
加え、８０℃で６時間撹拌した。反応混合物をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カ
タログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：
５３１−１６８５５）、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮し、得られ
た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）によ
り精製したところ、本ステップ２の目的物である４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）
ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）を収量４．１ｇ、収率７３％で得た。合成スキーム（
ａ−６））
【０２６０】
【化６７】
2014037421.tif 000068
【０２６１】
［ステップ３：４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（４，５−ジフェニル−
４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＴＡＺ
１）の合成］
上記ステップ１（１）〜（４）で得られた３−（４−ブロモフェニル）−４，５−ジフェ
ニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、上記ステップ２（
１）〜（２）で得られた４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称
：ＹＧＡ）１．３ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（
１１ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１ｇ（０．２ｍ
ｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物
にトルエン３０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．１
ｍＬを加えた。この混合物を８０℃で５時間加熱攪拌し反応させた。反応後、反応混合物
にトルエンを加えて加熱した。この懸濁液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ
番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過した。得られたろ液を水、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後、有機層と水層を分離し、有機層に硫酸マ
グネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを除去して得
られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはまずトルエンを展開溶媒
として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝１：４の混合溶媒を展開溶媒として用いた。
得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの
混合溶媒で再結晶をしたところ、目的物である４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−
４’−（４，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＹＧＡＴＡＺ１）の白色固体を収量１．８ｇ、収率７２％で得た。（合
成スキーム（ａ−７））
【０２６２】
【化６８】
2014037421.tif 000069
【０２６３】
得られた白色固体１．８ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華
精製は、７．０Ｐａの減圧下アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして白色固体を３１０℃
で加熱し１５時間行った。収量１．２ｇで収率は６７％であった。
【０２６４】
なお、上記ステップ２で得られた固体の1Ｈ  ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示
す。また、1Ｈ  ＮＭＲチャートを図９に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９（Ａ）におけ
る６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２６５】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
，７．０９−７．５１（ｍ，２７Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２６６】
また、ＹＧＡＴＡＺ１のトルエン溶液の吸収スペクトルをおよび発光スペクトルを図１０
（Ａ）に示す。また、ＹＧＡＴＡＺ１の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図
１０（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を
用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ
石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図１０に示した。図１０において横
軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ＹＧＡＴＡＺ１のトルエン溶液の場
合では３４３ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では
４０２ｎｍ（励起波長３４３ｎｍ）であった。また、ＹＧＡＴＡＺ１の薄膜の場合では３
４３ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４３５ｎｍ（励起
波長３３２ｎｍ）であった。
【０２６７】
また、ＹＧＡＴＡＺ１の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法
（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．４６ｅＶであった。その結果、ＨＯＭ
Ｏ準位が−５．４６ｅＶであることがわかった。さらに、ＹＧＡＴＡＺ１の薄膜の吸収ス
ペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その
吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは
３．２７ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準
位を求めたところ、−２．１９ｅＶであった。
【０２６８】
よって、ＹＧＡＴＡＺ１は大きな一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を有する物質
であることがわかった。
【０２６９】
また、ＹＧＡＴＡＺ１の基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ
３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）により見積もった。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハ
ートリー・フォック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂
動法（ＭＰ）法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォ
ーマンスコンピュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００  ＤＸ）を用いて行
った。ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦＴ）の
Ｂ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、ＹＧＡＴＡＺ１の三重項励起
エネルギーを算出したところ、２．７６ｅＶと算出された。波長に換算すると４４９．６
ｎｍである。以上の結果から、本発明のトリアゾール誘導体は、励起エネルギーの大きい
物質であることがわかった。特に、三重項励起エネルギーの大きい物質であることがわか
った。
【０２７０】
（合成例２）
本実施例では、構造式（２０１）で表される４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４
’−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）トリフェニル
アミン（（略称：ＹＧＡＴＡＺ２）の合成方法について説明する。
【０２７１】
【化６９】
2014037421.tif 000070
【０２７２】
［ステップ１：４−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾールの合成］
【０２７３】
（１）ベンゾヒドラジドの合成。
安息香酸エチル２５ｇ（０．１７ｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、エタノール
６０ｍＬを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物２０ｍＬを加え、この混合物を７８℃
で８時間加熱撹拌した。反応後、反応溶液を約５００ｍＬの水に加え、この水溶液に酢酸
エチルを加えた。有機層と水層を分離し有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食
塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ
過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をエタ
ノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物であるベンゾヒドラジドの白色
固体を収量１５ｇ、収率６６％で得た。（合成スキーム（ｂ−１））
【０２７４】
【化７０】
2014037421.tif 000071
【０２７５】
（２）１，２−ジベンゾイルヒドラジンの合成。
上記合成例２のステップ１（１）で得られたベンゾヒドラジド１０ｇ（７３ｍｍｏｌ）を
３００ｍＬ三口フラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２５ｍＬを加え撹拌した後
、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１０ｍＬとベンゾイルクロライド１０ｍＬ（８８ｍｍｏｌ
）の混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートにより滴下し、この混合物を８０℃で３時間撹拌し、
反応させた。反応後、反応溶液を約５００ｍＬの水に加えて撹拌したところ固体が析出し
た。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を水で洗浄し、得られた固体
にメタノールを加えて洗浄したところ目的物である１，２−ジベンゾイルヒドラジンの粉
末状白色固体を収量１０ｇ、収率５７％で得た。合成スキーム（ｂ−２））
【０２７６】
【化７１】
2014037421.tif 000072
【０２７７】
（３）１，２−ビス［クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾンの合成。
上記合成例２のステップ１（２）で得られた１，２−ジベンゾイルヒドラジン５．０ｇ（
２１ｍｍｏｌ），五塩化リン９．５ｇ（４６ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ
、この混合物にトルエン８０ｍＬを加えた。この混合物を１２０℃で３時間撹拌し、反応
させた。反応後、反応溶液を約１００ｍＬの水に加えて撹拌した。有機層と水層を分離し
、有機層を水、飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加え
て乾燥した。この混合物を吸引ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得ら
れたろ液を濃縮して得た固体をメタノールで洗浄したところ目的物である１，２−ビス［
クロロ（フェニル）メチリデン］ヒドラゾンの粉末状淡黄色固体を収量４．９ｇ、収率８
５％で得た。合成スキーム（ｂ−３））
【０２７８】
【化７２】
2014037421.tif 000073
【０２７９】
（４）４−（４−ブロモフェニル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ールの合成。
上記合成例２のステップ１（３）で得られた１，２−ビス（クロロ（フェニル）メチリデ
ン）ヒドラゾン４．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、４−ブロモアニリン２．０ｇ（１６ｍｍｏｌ
）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン３０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を
窒素置換した。この混合物を１３５℃で５時間加熱撹拌した。反応後、反応溶液を約１０
０ｍＬの１Ｍ希塩酸に加えて３０分撹拌したところ固体が析出した。析出した固体を吸引
ろ過して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し水、飽和炭酸ナトリウム水溶液で
洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過し、硫酸
マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をエタノールとヘ
キサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物である４−（４−ブロモフェニル）−３，
５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの粉末状白色固体を収量２．３ｇ、収
率３８％で得た。（合成スキーム（ｂ−４））
【０２８０】
【化７３】
2014037421.tif 000074
【０２８１】
［ステップ２：４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（３，５−ジフェニル−
４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＴＡＺ
２）の合成］
上記合成例２のステップ１（１）〜（４）で得られた４−（４−ブロモフェニル）−３，
５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール０．８０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、上記
合成例１のステップ２（１）〜（２）で得られた４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）
ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）０．７１ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒ
ｔ−ブトキシド０．５ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウ
ム（０）０．０５０ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラ
スコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン１５ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホス
フィンの１０％ヘキサン溶液０．０５ｍＬを加えた。この混合物を８０℃で５時間加熱攪
拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加えて加熱した。この懸濁液をセラ
イト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引ろ過し
た。得られたろ液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後、
有機層と水層を分離し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引
ろ過し、硫酸マグネシウムを除去して得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体を
トルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマ
トグラフィーはまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝１：
４の混合溶媒を展開溶媒として用いた。得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。得
られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶をしたところ目的物である４−
（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−４−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＴＡＺ２）を収量０．８５
ｇ、収率６４％で得た。（合成スキーム（ｂ−５））
【０２８２】
【化７４】
2014037421.tif 000075
【０２８３】
得られた白色固体０．８５ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇
華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして白色固体を３１０
℃で加熱し１５時間行った。収量０．７５ｇで収率は８８％であった。
【０２８４】
なお、上記ステップ２で得られた固体の1Ｈ  ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示
す。また、1Ｈ  ＮＭＲチャートを図１１に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）
における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２８５】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０３（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ）
，７．１１−７．５９（ｍ，２７Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０２８６】
また、ＹＧＡＴＡＺ２のトルエン溶液の吸収スペクトルをおよび発光スペクトルを図１２
（Ａ）に示す。また、ＹＧＡＴＡＺ２の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図
１２（Ｂ）に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を
用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ
石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図１２に示した。図１２において横
軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ＹＧＡＴＡＺ２のトルエン溶液の場
合では３１４ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では
３８４ｎｍ（励起波長３２７ｎｍ）であった。また、ＹＧＡＴＡＺ２の薄膜の場合では３
２１ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４０３ｎｍ（励起
波長３４５ｎｍ）であった。なお、前記吸収スペクトルの波長に関しては最も長波長側の
ピークを示した。
【０２８７】
また、ＹＧＡＴＡＺ２の薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法
（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．４８ｅＶであった。その結果、ＨＯＭ
Ｏ準位が−５．４８ｅＶであることがわかった。さらに、ＹＧＡＴＡＺ２の薄膜の吸収ス
ペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その
吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは
３．４０ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準
位を求めたところ、−２．０８ｅＶであった。
【０２８８】
よって、ＹＧＡＴＡＺ２は大きな一重項励起エネルギー（バンドギャップ）を有する物質
であることがわかった。
【０２８９】
また、ＹＧＡＴＡＺ２の基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ
３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）により見積もった。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハ
ートリー・フォック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂
動法（ＭＰ）法よりも計算コストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォ
ーマンスコンピュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００  ＤＸ）を用いて行
った。ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦＴ）の
Ｂ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、ＹＧＡＴＡＺ２の三重項励起
エネルギーを算出したところ、２．９８ｅＶと算出された。波長に換算すると４１６．４
ｎｍである。以上の結果から、本発明のトリアゾール誘導体は、励起エネルギーの大きい
物質であることがわかった。特に、三重項励起エネルギーの大きい物質であることがわか
った。
【実施例２】
【０２９０】
本実施例では、本発明の発光素子について、図１３を用いて説明する。本実施例で用いた
材料の化学式を以下に示す。
【０２９１】
【化７５】
2014037421.tif 000076
【０２９２】
【化７６】
2014037421.tif 000077
【０２９３】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０２９４】
（発光素子１）
【０２９５】
まず、ガラス基板２１００上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２９６】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０-4Ｐａ程度まで減圧した後、第１
の電極２１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフ
チル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）と
を共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２
１１１を形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率
は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２９７】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’，４’
’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）を２０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０２９８】
さらに、実施例１の合成例２にて合成した本発明のトリアゾール誘導体であるＹＧＡＴＡ
Ｚ２とビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ2'］イリジウ
ム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層
２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＹＧＡＴＡＺ２とＦ
Ｉｒｐｉｃとの重量比は、１：０．０５（＝ＹＧＡＴＡＺ２：ＦＩｒｐｉｃ）となるよう
に調節した。
【０２９９】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に３−（４−ビフェニリル）−
４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略
称：ＴＡＺ０１）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した
。
【０３００】
さらに、電子輸送層２１１４上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）とリチウ
ムを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で電子注入層２１１５を形成した。ここで、
ＢＰｈｅｎとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰｈｅｎ：リチウム）となるよ
うに調節した。
【０３０１】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎ
ｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０２を形成することで、発光
素子１を作製した。
【０３０２】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１４に示す。また、電圧−輝度特性を図１５に示す
。また、輝度−電流効率特性を図１６に示す。また、電圧−電流特性を図１７に示す。ま
た、１ｍＡの電流を流した時の発光スペクトルを図１８に示す。発光素子１のＣＩＥ色度
座標は１０００ｃｄ／ｍ2の輝度の時（ｘ，ｙ）＝（０．１８，０．３８）であり、発光
素子１の発光色はゲスト材料であるＦＩｒｐｉｃからの青色発光が得られた。
【０３０３】
（発光素子２）
【０３０４】
発光素子２では、発光素子１の発光層２１１３における、ＦＩｒｐｉｃの代わりに、ビス
（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ2'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称
：Ｉｒ（ｐｐｙ）2（ａｃａｃ））を用いてＹＧＡＴＡＺ２との共蒸着を行い、正孔輸送
層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＹＧＡＴＡＺ２と
Ｉｒ（ｐｐｙ）2（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＹＧＡＴＡＺ２：Ｉｒ（
ｐｐｙ）2（ａｃａｃ））となるように調節した。また、電子輸送層２１１４におけるＴ
ＡＺ０１をＢＰｈｅｎに代えて発光層２１１３上に１０ｎｍの膜厚の電子輸送層２１１４
を形成したこと以外は発光素子１と同様に作製した。
【０３０５】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図１９に示す。また、電圧−輝度特性を図２０に示す
。また、輝度−電流効率特性を図２１に示す。また、電圧−電流特性を図２２に示す。ま
た、１ｍＡの電流を流した時の発光スペクトルを図２３に示す。発光素子１のＣＩＥ色度
座標は１０００ｃｄ／ｍ2の輝度の時（ｘ，ｙ）＝（０．３１，０．６５）であり、発光
素子２の発光色はゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）2（ａｃａｃ）からの緑色発光が得ら
れた。
【０３０６】
以上のことから、本発明のトリアゾール誘導体を発光層のホスト材料として用い、燐光性
化合物をゲスト材料として用いて発光素子を作製することにより、効率よく発光し、かつ
駆動電圧の低い発光素子が得られることがわかった。したがって、本発明を実施すること
により、消費電力の少ない発光素子が得られることがわかった。
【符号の説明】
【０３０７】
１００    基板
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１０３    有機化合物を含む層
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
４０１    駆動回路（ソース側駆動回路）
４０２    画素部
４０３    駆動回路（ゲート側駆動回路）
４０４    封止基板
４０５    シール材
４０７    空間
４０８    配線
４０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０    素子基板
４１１    スイッチング用ＴＦＴ
４１２    電流制御用ＴＦＴ
４１３    第１の電極
４１４    絶縁物
４１６    有機化合物を含む層
４１７    第２の電極
４１８    発光素子
４２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
２００１    筐体
２００２    光源
２１００    ガラス基板
２１０１    第１の電極
２１０２    第２の電極
２１１１    複合材料を含む層
２１１２    正孔輸送層
２１１３    発光層
２１１４    電子輸送層
２１１５    電子注入層
３００１    照明装置
３００２    テレビ装置
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングデバイス
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
９５０１    本体
９５０２    表示部
９５０３    筐体
９５０４    外部接続ポート
９５０５    リモコン受信部
９５０６    受像部
９５０７    バッテリー
９５０８    音声入力部
９５０９    操作キー
９５１０    接眼部
【図１】
2014037421.tif 000085
【図２】
2014037421.tif 000086
【図３】
2014037421.tif 000087
【図４】
2014037421.tif 000088
【図５】
2014037421.tif 000089
【図６】
2014037421.tif 000090
【図７】
2014037421.tif 000091
【図８】
2014037421.tif 000092
【図９】
2014037421.tif 000093
【図１０】
2014037421.tif 000094
【図１１】
2014037421.tif 000095
【図１２】
2014037421.tif 000096
【図１３】
2014037421.tif 000097
【図１４】
2014037421.tif 000098
【図１５】
2014037421.tif 000099
【図１６】
2014037421.tif 000100
【図１７】
2014037421.tif 000101
【図１８】
2014037421.tif 000102
【図１９】
2014037421.tif 000103
【図２０】
2014037421.tif 000104
【図２１】
2014037421.tif 000105
【図２２】
2014037421.tif 000106
【図２３】
2014037421.tif 000107