(57)【要約】【課題】青色として優れた色純度を与える新規材料、ならびにこれを用いた発光素子、並びに発光装置を提供することを課題とする。また、信頼性の高い新規材料、ならびにこれを用いた発光素子、並びに発光装置を提供することを課題とする。【解決手段】上記課題を解決することが可能な本発明の構成は、分子内に下記構造式（１）で表されるジフェニルアントラセン構造と、カルバゾール骨格を同時に一つずつ有するアントラセン誘導体である。2014012707.tif 000065【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（２）で表される化合物。
【化１】
2014012707.tif 000064
（式中、Ｒ１からＲ１３は水素である。また、Ａ１とＡ２は水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数６〜１４のアリール基、もしくは置換基を有していても良いジアリールアミノ基を表し、それぞれ同一、あるいは異なっていても良い。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光材料に関する。また、一対の電極と、電界を加えることで発光が得られ
る発光物質を含む層と、を有する発光素子に関する。また、このような発光素子を有する
発光装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
発光材料を用いた発光素子は、薄型軽量、高速応答性、直流低電圧駆動などの特徴を有
しており、次世代のフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。また、発光
素子をマトリクス状に配置した発光装置は、従来の液晶表示装置と比較して、視野角が広
く視認性が優れる点に優位性があると言われている。
【０００３】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰
極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分
子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出して発光する
といわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状
態を経ても可能であると考えられている。
【０００４】
発光素子の発光波長は、発光素子中に含まれる発光分子の励起状態から基底状態のエネ
ルギー差、すなわちバンドギャップによって決定される。従って、発光分子の構造を工夫
することで、種々の発光色を得ることが可能である。そして光の三原色である赤、青、緑
の発光が可能な発光素子を用いて発光装置とすることで、フルカラーの発光装置を作製す
ることができる。
【０００５】
しかしながら、フルカラーの発光装置が抱える問題点は、色純度に優れた発光素子を作
製することが、必ずしも容易でないことである。これは、優れた色再現性を有する発光装
置を作製する為には、色純度に優れた赤、青、緑の発光素子が必要であるものの、信頼性
が高く、かつ色純度に優れた発光素子の実現が困難である為である。近年の材料開発の結
果、赤色、および緑色の発光素子に関しては、高い信頼性と優れた色純度が達成されてい
るものの、特に青色の発光素子に関しては、十分な信頼性と色純度を持つ発光素子の実現
されておらず、多くの研究がなされている（例えば特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００３−３１３７１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、青色として優れた色純度を与える
新規材料、ならびにこれを用いた発光素子、並びに発光装置を提供することを課題とする
。
【０００８】
また、本発明は信頼性の高い新規材料、ならびにこれを用いた発光素子、並びに発光装
置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決することが可能な本発明のアントラセン誘導体は、分子内に下記構造式
（１）で表されるジフェニルアントラセン構造とカルバゾール骨格を同時に一つずつ有す
ることを特徴とする。
【００１０】
【化１】
2014012707.tif 000002
【００１１】
上記課題を解決することが可能な本発明のアントラセン誘導体は、分子内に下記構造式
（１）で表される構造を含み、かつ、どちらかのフェニル基に置換基を有していてもいな
くとも良いカルバゾリル基が置換されており、かつ前記カルバゾリル基の９位の窒素原子
が該フェニル基と直接結合していることを特徴とする。
【００１２】
【化２】
2014012707.tif 000003
【００１３】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、分子内に下記構造式（１）で
表される構造を含み、かつ、いずれか一のフェニル基にカルバゾリル基が置換されており
、かつ前記カルバゾリル基の９位の窒素原子が該フェニル基と直接結合していることを特
徴とする。
【００１４】
【化３】
2014012707.tif 000004
【００１５】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（２）で表される
アントラセン誘導体である。
【００１６】
【化４】
2014012707.tif 000005
（但し式中、Ｒ１からＲ１３は水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していても
有していなくても良い炭素数６〜１４のアリール基を表し、それぞれ同一、あるいは異な
っていても良い。また、式中Ａ１とＡ２は水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有
していても有していなくても良い炭素数６〜１４のアリール基、もしくは置換基を有して
いても有していなくても良いジアリールアミノ基を表し、それぞれ同一、あるいは異なっ
ていても良い。）
【００１７】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（３）で表される
アントラセン誘導体である。
【００１８】
【化５】
2014012707.tif 000006
（但し式中、Ｒ１からＲ１３は水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していても
有していなくても良い炭素数６〜１４のアリール基を表し、それぞれ同一、あるいは異な
っていても良い。また、式中Ａ１とＡ２は水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有
していても有していなくても良い炭素数６〜１４のアリール基、もしくは置換基を有して
いても有していなくても良いジアリールアミノ基を表し、それぞれ同一、あるいは異なっ
ていても良い。）
【００１９】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（２）で表される
アントラセン誘導体である。
【００２０】
【化６】
2014012707.tif 000007
（但し式中、Ｒ１からＲ１３は水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していても
有していなくても良い炭素数６〜１４のアリール基を表し、それぞれ同一、あるいは異な
っていても良い。また、式中Ａ１とＡ２は水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有
していても有していなくても良い炭素数６〜１４のアリール基を表し、それぞれ同一、あ
るいは異なっていても良い。）
【００２１】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（３）で表される
アントラセン誘導体である。
【００２２】
【化７】
2014012707.tif 000008
（但し式中、Ｒ１からＲ１３は水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していても
有していなくても良い炭素数６〜１４のアリール基を表し、それぞれ同一、あるいは異な
っていても良い。また、式中Ａ１とＡ２は水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有
していても有していなくても良い炭素数６〜１４のアリール基を表し、それぞれ同一、あ
るいは異なっていても良い。）
【００２３】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（２）で表される
アントラセン誘導体である。
【００２４】
【化８】
2014012707.tif 000009
（但し式中、Ｒ１からＲ１３は水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していても
有していなくても良い炭素数６〜１４のアリール基を表し、それぞれ同一、あるいは異な
っていても良い。また、式中Ａ１は置換基を有していても良いジアリールアミノ基を表し
、Ａ２は水素又は置換基を有していても有していなくても良いジアリールアミノ基を表す
。）
【００２５】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（３）で表される
アントラセン誘導体である。
【００２６】
【化９】
2014012707.tif 000010
（但し式中、Ｒ１からＲ１３は水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していても
有していなくても良い炭素数６〜１４のアリール基を表し、それぞれ同一、あるいは異な
っていても良い。また、式中Ａ１は置換基を有していても良いジアリールアミノ基を表し
、Ａ２は水素又は置換基を有していても有していなくても良いジアリールアミノ基を表す
。）
【００２７】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（４）で表される
アントラセン誘導体である。
【００２８】
【化１０】
2014012707.tif 000011
（但し、式中Ａ１とＡ２は水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していても有し
ていなくても良い炭素数６〜１４のアリール基、もしくは置換基を有していても有してい
なくても良いジアリールアミノ基を表し、それぞれ同一、あるいは異なっていても良い。
）
【００２９】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（４）で表される
アントラセン誘導体である。
【００３０】
【化１１】
2014012707.tif 000012
（但し、式中Ａ１とＡ２は水素、炭素数１〜６のアルキル基もしくは置換基を有していて
も有していなくても良い炭素数６〜１４のアリール基表し、それぞれ同一、あるいは異な
っていても良い。）
【００３１】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（４）で表される
アントラセン誘導体である。
【００３２】
【化１２】
2014012707.tif 000013
（但し、式中Ａ１は置換基を有していても良いジアリールアミノ基を表し、Ａ２は水素又
は置換基を有していても有していなくても良いジアリールアミノ基を表す。）
【００３３】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、上記したアントラセン誘導体
において、バンドギャップが２．７ｅＶ以上、３．０ｅＶ以下であるアントラセン誘導体
である。
【００３４】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、上記したアントラセン誘導体
において、最大発光が４００〜５００ｎｍの間にあるアントラセン誘導体である。
【００３５】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、下記構造式（５）で表される
アントラセン誘導体である。
【００３６】
【化１３】
2014012707.tif 000014
【００３７】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、下記構造式（６）で表される
アントラセン誘導体である。
【００３８】
【化１４】
2014012707.tif 000015
【００３９】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、下記構造式（７）で表されるア
ントラセン誘導体である。
【００４０】
【化１５】
2014012707.tif 000016
【００４１】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、下記構造式（８）で表される
アントラセン誘導体である。
【００４２】
【化１６】
2014012707.tif 000017
【００４３】
上記課題を解決する為の本発明のアントラセン誘導体は、下記構造式（９）で表される
アントラセン誘導体である。
【００４４】
【化１７】
2014012707.tif 000018
【００４５】
上記課題を解決する為の本発明の構成は、上記したアントラセン誘導体のいずれかを含
む発光素子用材料である。
【００４６】
上記課題を解決する為の本発明の構成は、上記したアントラセン誘導体のいずれかを含
有する有機デバイスである。
【００４７】
上記課題を解決する為の本発明の構成は、上記したアントラセン誘導体のいずれを含有
する有機発光デバイスである。
【００４８】
上記課題を解決する為の本発明の構成は、第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と
第２の電極との間に挟まれた有機化合物層を含む層とを有し、有機化合物層に上記したア
ントラセン誘導体のいずれを含有する発光素子である。
【００４９】
上記課題を解決する為の本発明の構成は、上記した発光素子と、発光素子の発光を制御
する手段を有する発光装置である。
【００５０】
上記課題を解決する為の本発明の構成は、表示部を有し、表示部は上記した発光素子を
有し、当該発光素子を制御する手段を備えた電子機器である。
【発明の効果】
【００５１】
本発明のアントラセン誘導体は、非常にバンドギャップが大きく、非常に短波長の発光
が可能であり、色純度の良い青色発光を得ることができるアントラセン誘導体である。ま
た、本発明のアントラセン誘導体は電気化学的安定性が高いアントラセン誘導体である。
【００５２】
また、本発明のアントラセン誘導体で構成される層中に、本発明のアントラセン誘導体
よりも小さなバンドギャップを有する発光材料（以下、ドーパントと記す）を添加し、ド
ーパントからの発光を得ることができる。このとき、本発明のアントラセン誘導体は非常
に大きなバンドギャップを有するため、比較的短波長に発光を有するドーパントを用いて
も、本発明のアントラセン誘導体からの発光ではなく、ドーパントからの発光が効率よく
得られる。具体的には、４５０ｎｍあたりに発光極大を有する発光材料が優れた青色の色
純度を示すが、このような材料をドーパントとして用い、色純度の良い青色の発光を得る
ことが可能な発光素子を得ることが可能である。
【００５３】
また、本発明のアントラセン誘導体を、本発明のアントラセン誘導体よりも大きなバン
ドギャップを有する材料（以下、ホストと記す）よりなる層中に添加した発光素子を作製
することで、本発明のアントラセン誘導体からの発光を得ることができる。すなわち、本
発明のアントラセン誘導体はドーパントとしても機能する。このとき、本発明のアントラ
セン誘導体は非常に大きなバンドギャップを有し、短波長に発光を示すため、色純度の良
い青色の発光を得ることができる発光素子を作製することが可能である。
【００５４】
また、ジアリールアミン構造を有する本発明のアントラセン誘導体をドーパントとして
用い、本発明で提唱する、アントラセン誘導体、とりわけジアリールアミン構造を持たな
いアントラセン誘導体をホストとして用いた発光素子は、ホスト、ドーパントの両方を電
気化学的安定性の高い本発明のアントラセン誘導体を用いている。従って、非常に信頼性
の高い発光素子を得ることができる。
【００５５】
また、上記アントラセン誘導体を含む本発明の発光材料を用いることにより、青色とし
て優れた色純度を与える発光素子を得ることができる。また、上記アントラセン誘導体を
含む本発明の発光材料を用いることにより、信頼性の高い発光素子を得ることができる。
【００５６】
また、上記アントラセン誘導体を含む本発明の発光素子は、青色として優れた色純度を
与えることができる発光素子である。また、上記アントラセン誘導体を含む本発明の発光
素子は、信頼性の高い発光素子である。
【００５７】
また、上記発光素子を含む本発明の発光装置は、色再現性の高い発光装置である、また
、表示品質の高い発光素子である。また、上記発光素子を含む本発明の発光装置は、信頼
性の高い発光装置である。
【００５８】
また、上記発光素子を含む本発明の電子機器は、色再現性の高い電子機器である、また
、表示品質の高い電子機器である。また、上記発光素子を含む本発明の電子機器は、信頼
性の高い電子機器である。
【図面の簡単な説明】
【００５９】
【図１】本発明の発光素子を表す図。
【図２】本発明のアクティブマトリクス型発光装置の作製方法を説明する断面図。
【図３】本発明のアクティブマトリクス型発光装置の作製方法を説明する断面図。
【図４】本発明の発光装置の断面図。
【図５】本発明の発光装置の上面図及び断面図。
【図６】本発明の発光装置の画素回路一例を示す図。
【図７】本発明の発光装置の保護回路の一例を示す図。
【図８】本発明が適用可能な電子機器の例示した図。
【図９】ＣｚＰＡの１Ｈ  ＮＭＲスペクトル。
【図１０】ＣｚＰＡの薄膜、およびトルエン中の発光スペクトル。
【図１１】ＤＰＣｚＰＡの１Ｈ  ＮＭＲスペクトル。
【図１２】ＤＰＣｚＰＡの１３Ｃ  ＮＭＲスペクトル。
【図１３】ＤＰＣｚＰＡの薄膜、およびトルエン中の発光スペクトル。
【図１４】ＢＰＣｚＰＡの１Ｈ  ＮＭＲスペクトル。
【図１５】ＢＰＣｚＰＡの１３Ｃ  ＮＭＲスペクトル。
【図１６】ＢＰＣｚＰＡのトルエン中の発光スペクトル。
【図１７】３−（Ｎ、Ｎ−ジフェニル）アミノカルバゾールの１Ｈ  ＮＭＲスペクトル。
【図１８】ＣｚＡ１ＰＡの１Ｈ  ＮＭＲスペクトル。
【図１９】ＣｚＡ１ＰＡの薄膜、およびトルエン中の発光スペクトル。
【図２０】ＣｚＢＰＡの１Ｈ  ＮＭＲスペクトル。
【図２１】ＤＰＡｎｔｈのＣＶチャート。
【図２２】ｔ−ＢｕＤＮＡのＣＶチャート。
【図２３】光照射におけるＤＰＡｎｔｈの薄膜の吸収スペクトルの経時変化。
【図２４】光照射におけるｔ−ＢｕＤＮＡの薄膜の吸収スペクトルの経時変化。
【図２５】光照射におけるｔ−ＢｕＤＮＡ、およびＤＰＡｎｔｈの薄膜の４００ｎｍにおける吸収強度の経時変化。
【図２６】ＣｚＰＡの（Ａ）還元側と（Ｂ）酸化側のＣＶチャート。
【図２７】ＤＰＣｚＰＡの（Ａ）還元側と（Ｂ）酸化側のＣＶチャート。
【図２８】ＣｚＡ１ＰＡの（Ａ）還元側と（Ｂ）酸化側のＣＶチャート。
【図２９】ＣｚＢＰＡの（Ａ）還元側と（Ｂ）酸化側のＣＶチャート。
【図３０】素子Ａと素子Ｂの信頼性測定結果。
【図３１】素子Ｃ、素子Ｄ、素子Ｅの信頼性測定結果。
【図３２】素子Ｆと素子Ｇの信頼性測定結果。
【図３３】素子Ｈと素子Ｉの信頼性測定結果。
【発明を実施するための形態】
【００６０】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００６１】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。
【００６２】
本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（２）〜（４）で示されるような、ジフェ
ニルアントラセン構造とカルバゾール基を分子内に一つずつ持つことを特徴するアントラ
セン誘導体である。これは以下に記載する理由に基づいている。
【００６３】
【化１８】
2014012707.tif 000019
（但し式中、Ｒ１からＲ１０は水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していても
有していなくても良い炭素数６〜１４のアリール基を表し、それぞれ同一、あるいは異な
っていても良い。また、式中Ａ１は置換基を有していても良いジアリールアミノ基を表し
、Ａ２は水素又は置換基を有していても有していなくても良いジアリールアミノ基を表す
。）
【００６４】
【化１９】
2014012707.tif 000020
（但し式中、Ｒ１からＲ１０は水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していても
有していなくても良い炭素数６〜１４のアリール基を表し、それぞれ同一、あるいは異な
っていても良い。また、式中Ａ１は置換基を有していても良いジアリールアミノ基を表し
、Ａ２は水素又は置換基を有していても有していなくても良いジアリールアミノ基を表す
。）
【００６５】
【化２０】
2014012707.tif 000021
（但し、式中Ａ１とＡ２は水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していても有し
ていなくても良い炭素数６〜１４のアリール基、もしくは置換基を有していても有してい
なくても良いジアリールアミノ基を表し、それぞれ同一、あるいは異なっていても良い。
）
【００６６】
青色発光材料は、一般的に信頼性が低く、比較的信頼性の良い青色発光材料として知ら
れているものは、色純度が悪く、色度の良い青色発光を与えない。これは、青色材料の電
気化学的安定性、ならびに励起状態の安定性が低いためと考えられる。換言すると、高い
電気化学安定性、励起状態の安定性が高信頼性青色材料には不可欠である。またさらに、
発光素子、ならびに発光素子を搭載した発光装置は様々な外部環境で使用されることを考
慮すると、特に高温に対する安定性も要求される。
【００６７】
青色の発光が可能な化合物としてアントラセン誘導体が知られているが、アントラセン
自身は固体状態でエキシマーを形成しやすく、このため、アントラセン自身を発光素子に
用いても、効率の良い発光が得られず、また、色度も低下する。従って、エキシマー形成
を防ぐために、かさ高い置換基の導入が不可欠である。特にアントラセンの最も反応性の
高い部位である９、１０位に置換基を導入することが有効な手法である。また、アントラ
セン骨格が有する高いキャリア輸送性を維持する為には、アリール基の導入が特に有効で
ある。
【００６８】
発明者らは、アントラセンの９，１０位に導入する置換基として、フェニル基が特に有
効であり、ナフチル基のような縮合芳香環基と比較して、励起状態の安定性が大きく上昇
することを見出した。従って、本発明のアントラセン誘導体は、上記一般式（２）〜（４
）で示されるように、９，１０位の置換基としてフェニル基が導入されたアントラセン骨
格、すなわち下記構造式（１）に示されるようなジフェニルアントラセン骨格を含有する
。
【００６９】
【化２１】
2014012707.tif 000022
【００７０】
一方、下記構造式（１０）で示されるカルバゾリル基は、ジフェニルアミンのフェニル
基同士が架橋された構造を有するため、熱的安定性が高い。このため、カルバゾリル基を
導入することで、化合物の熱的安定性（ガラス転移温度や融点）を向上させることができ
る。また、本発明者らは、このカルバゾリル基を二つ導入する、例えばジフェニルアント
ラセンのフェニル基の双方にカルバゾリル基を導入した化合物より、一つのみ導入した化
合物、例えばジフェニルアントラセンのフェニル基の片方にカルバゾリル基を導入した化
合物の方が電気化学的安定性が大きく上昇することを明らかにした。
【００７１】
【化２２】
2014012707.tif 000023
【００７２】
すなわち、カルバゾリル基を片側のフェニル基にだけに導入することで、電気化学的安
定性が大きく向上することを見出した。従って、本発明のアントラセン誘導体は、一般式
（２）〜（４）で示されるようなジフェニルアントラセン骨格と、カルバゾリル基を同時
に一つずつ有することを特徴とする。なお、カルバゾリル基は９位の窒素原子が該フェニ
ル基と直接結合している構造がより好ましい。
【００７３】
以上のような構成を有する本発明のアントラセン誘導体はバンドギャップが非常に大き
いことから青色の発光を色純度良く得ることが可能である。また、本発明のアントラセン
誘導体は電気化学的安定性の高いアントラセン誘導体である。また、本発明のアントラセ
ン誘導体は熱的安定性の高いアントラセン誘導体である。また、本発明のアントラセン誘
導体はバンドギャップが非常に大きいことからを発光素子における発光層のホストとして
用いることによって青色の発光を色純度良く得ることが可能となる。また、本発明のアン
トラセン誘導体はバンドギャップが非常に大きいことから発光素子における発光層のドー
パントとして用いることによって色純度の良い青色の発光を得ることが可能となる。また
、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は信頼性の高い発光素子とすることがで
きる。とりわけ、本発明のアントラセン誘導体を発光層におけるホストとドーパント両方
に適用した発光素子は非常に信頼性の高い発光素子とすることができる。
【００７４】
なお本発明で提示するアントラセン誘導体は、アントラセン骨格や、アントラセン骨格
と直接結合したフェニル基にアリール基、アルキル基を含有していても良い。これは以下
の理由に基づく。
【００７５】
有機発光素子において、材料の結晶化は素子に致命的なダメージを引き起こす。具体的
には、電極間ショートの直接的原因となり、発光が阻害されてしまう。従って、材料の結
晶性を低下させる必要があり、このためにはアントラセン骨格やアントラセン骨格と直接
結合したフェニル基に適当な置換基を導入することが効果的である。このような置換基と
してはアリール基やアルキル基を用いることができる。
【００７６】
導入するアリール基やアルキル基に制限は無いが、アリール基としてはフェニル基やｏ
−ビフェニル基等が、アルキル基としてはメチル基やｔ−ブチル基等が好ましい。
【００７７】
アルキル基は結晶性を抑制する効果が非常に高く、アリール基の導入では結晶化が抑制
出来ないような構造であっても、その結晶性を抑制することが可能となる。ただし、アル
キル基の導入はキャリア輸送性の低下を招く場合があり、これら置換基を導入しようとす
る物質の結晶性がさほど高く無い場合であれば、導入する置換基はアリール基の方がキャ
リア輸送性の維持といった面においては有効である。
【００７８】
また、本発明で提示されるアントラセン誘導体は、カルバゾリル基にジアリールアミノ
基が導入されていても良い。これは特に、該アントラセン誘導体を発光材料としてドーパ
ントに用いる時に特に有効である。これは以下の理由に基づく。
【００７９】
一般的に効率の高い有機発光素子においては、発光層はホール輸送材料と電子輸送材料
との間に設置される。そして発光領域は、発光層の電子輸送材料側、あるいはホール輸送
材料側のいずれかに偏っている。このとき、電子輸送材料、あるいはホール輸送材料のバ
ンドギャップが小さく、発光波長が発光層の発光波長よりも短い場合、発光層において形
成された発光材料の励起エネルギーの一部、あるいは全ては輸送層へ移動する。すると発
光層からの発光が得られない、あるいは発光層からの発光に輸送材料の発光が混在するこ
ととなり、色純度の低下、発光効率の低下に結びつく。
【００８０】
ホール輸送材料に関しては、バンドギャップが大きく、発光波長の短い化合物が知られ
ており、また発光素子に適用した場合にも優れた信頼性を示すものが多い。これに対し電
子輸送材料に関しては、信頼性の良い材料は幾つか知られているものの、一般的にバンド
ギャップが小さい。従って、特に短波長領域に発光を示す発光素子を作製する場合、発光
領域を電子輸送領域に偏らせると、長波長の発光を伴いやすい。短波長の発光を得るため
には、発光領域をホール輸送材料に近い領域に設定することが好ましい。
【００８１】
このためには、発光層は電子輸送性を有することが好ましく、適度な電子輸送性を示す
アントラセン骨格は好適である。しかし、アントラセン骨格はホール輸送性も有するため
、発光領域を限定することが比較的困難である。このため、発光層中に、ホール輸送性に
優れ、かつホールをトラップできる発光材料を少量ドープすることが好ましい。すなわち
、アントラセン骨格に基づく電子輸送性材料をホスト化合物とし、ホールをトラップでき
、かつ発光量子収率の高いドーパントを添加する素子構造が最適である。
【００８２】
以上のことを考慮すると、ドーパントはホール輸送性を示し、かつ、発光層のホストと
比較してＨＯＭＯ準位が正に大きくなければならない。このような要求に適した構造がア
リールアミン構造である。また、発光効率が極めて高い骨格として、ジフェニルアントラ
セン骨格が好適である。
【００８３】
なお、アリールアミン構造が導入された本発明のアントラセン誘導体は、アリールアミ
ン構造が導入されない本発明のアントラセン誘導体と比較してバンドギャップが小さくな
る傾向がある。従って、アリールアミン構造が導入された本発明のアントラセン誘導体を
ドーパントとし、アリールアミン構造が導入されない本発明のアントラセン誘導体をホス
トとすることで好適に発光素子の発光層を作製することができる。
【００８４】
以上の理由から、本発明のアントラセン誘導体は、アリールアミノ基が導入されたカル
バゾリル基を有していると好ましい。この化合物においては、アントラセン骨格からの発
光が得られるため、良好な色純度を有する青色発光を得ることができる。
【００８５】
また、これらのアントラセン誘導体においてバンドギャップが２．７ｅＶ以上、３．０
ｅＶ以下であるアントラセン誘導体、もしくは最大発光が４００〜５００ｎｍの間にある
アントラセン誘導体が青色として良好な色度を示すことから特にドーパントとしての使用
に対し好適である。
【００８６】
以上のような設計指針に基づき、上記一般式（２）〜（４）で表される本発明のアントラ
セン誘導体の代表例を下記構造式（１１）〜（１２０）に示す。もちろん本発明はこれに
限られることはない。
【００８７】
【化２３】
2014012707.tif 000024
【００８８】
【化２４】
2014012707.tif 000025
【００８９】
【化２５】
2014012707.tif 000026
【００９０】
【化２６】
2014012707.tif 000027
【００９１】
【化２７】
2014012707.tif 000028
【００９２】
【化２８】
2014012707.tif 000029
【００９３】
【化２９】
2014012707.tif 000030
【００９４】
【化３０】
2014012707.tif 000031
【００９５】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体を用いた発光素子につい
て説明する。
【００９６】
本発明における発光素子の構造は、一対の電極間に、発光物質を含む層を有するもので
ある。なお、素子構造については、特に制限はなく、目的に応じて、公知の構造を適宜選
択することができる。
【００９７】
図１に、本発明における発光素子の素子構成の一例を模式的に示す。図１に示す発光素
子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に発光物質を含む層１０２を有する構
成となっている。そして、発光物質を含む層１０２は、実施の形態１に記載のアントラセ
ン誘導体を含んでいる。なお、本発明における陽極とは、発光物質を含む層に正孔を注入
する電極のことを示す。また、本発明における陰極とは、発光物質を含む層に電子を注入
する電極のことを示す。第１の電極１０１及び第２の電極１０３はそのどちらかが陽極で
あり、もう一方が陰極となる。なお、図１において、１００は絶縁物である。
【００９８】
陽極としては、公知の材料を用いることができ、仕事関数の大きい（具体的には４．０
ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好まし
い。具体的には、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ：ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、
または珪素を含有したインジウム錫酸化物、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を含む
酸化インジウム（ＩＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッ
タにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。その他、金（
Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリ
ブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、ま
たは金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン：ＴｉＮ）等を用いることも可能である。
【００９９】
一方、陰極としては、公知の材料を用いることができ、仕事関数の小さい（具体的には
３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが
好ましい。具体的には、元素周期律の１族または２族に属する金属、すなわちリチウム（
Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム
（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（Ｍ
ｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属お
よびこれらを含む合金等が挙げられる。ただし、高い電子注入性を有する電子注入層を用
いることにより、仕事関数の高い材料、すなわち、通常は陽極に用いられている材料で陰
極を形成することもできる。例えば、Ａｌ、Ａｇ等の金属、ＩＴＯ等の導電性無機化合物
により陰極を形成することもできる。
【０１００】
発光物質を含む層１０２には、公知の材料を用いることができ、低分子系材料および高
分子系材料のいずれを用いることもできる。なお、発光物質を含む層１０２を形成する材
料には、有機化合物材料のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含
めるものとする。また、発光物質を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層（ホ
ールブロッキング層）、発光層、電子輸送層、電子注入層等、各々の機能を有する層を適
宜組み合わせて構成されるが、発光層を単層で構成してもよいし、上記した複数の層を積
層させた構成としてもよい。また、それぞれの層の有する機能を２つ以上同時に有する層
を含んでいても良い。
【０１０１】
また、発光物質を含む層の作製には、蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、デ
ィップコート法など、湿式、乾式を問わず、用いることができる。
【０１０２】
なお、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体は、バンドギャップが大きく、短波長
の発光が可能である。従って、色純度の良い青色発光が得られるため、発光層の発光材料
として用いることが可能である。この際、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体のう
ち、一種類だけを用い、いわゆる単層膜として発光層とすることもできる。
【０１０３】
一方、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体で構成される層に、実施の形態１に記
載のアントラセン誘導体よりも小さなバンドギャップを有する発光材料（以下、ドーパン
トと記す）を添加し、ドーパントからの発光を得ることができる。このとき、実施の形態
１に記載のアントラセン誘導体はホストとして機能する。実施の形態１に記載のアントラ
セン誘導体は大きなバンドギャップを有するため、比較的短波長に発光を有するドーパン
トを用いても、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体からの発光ではなく、ドーパン
トからの発光が色純度良く、効率よく得られる。具体的には、４５０ｎｍあたりに発光極
大を有する発光材料が優れた青色の色純度を示すが、このような材料をドーパントとして
用いることが可能である。また、５５０ｎｍあたりに発光極大を有する発光材料が優れた
緑色の色純度を示すが、このような材料をドーパントとして用いることも可能である。同
様に、６５０ｎｍあたりに発光極大を有する発光材料が優れた赤色の色純度を示すが、こ
のような材料をドーパントとして用いることも可能である。ただし、発光波長が長いドー
パントは、一般に吸収波長も長波長領域に存在する。実施の形態１に記載のアントラセン
誘導体をホストとして用いる場合には、前記アントラセン誘導体の発光と、ドーパントの
吸収に重なりが存在することが不可欠である。これは、ホストの発光とドーパントの吸収
に重なりが無ければ、エネルギー移動が困難になるためである。
【０１０４】
発光層において実施の形態１に記載のアントラセン誘導体で構成されるホスト中にドー
パントを添加して、ドーパントからの発光を得る場合、添加する発光材料としては、蛍光
発光材料、燐光発光材料のどちらも用いることができる。ただし、りん光発光材料を用い
る場合には、りん光発光材料の三重項準位が、アントラセンの三重項準位よりも低いこと
が不可欠である。これらの発光材料の例としては、具体的には、クマリン誘導体、オリゴ
フェニレン誘導体、オキサゾール誘導体、スチルベン誘導体、キノロン誘導体、アクリド
ン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体な
どが好適である。これらのドーパントを少量、具体的には０．００１から５０ｗｔ％、好
ましくは０．０３から２０ｗｔ％の割合で添加する。
【０１０５】
一方、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体をホストとして機能する材料中にドー
ピングし、ドーパントとして用いることも可能である。この場合には、ドーパントとして
使用する実施の形態１に記載のアントラセン誘導体よりも大きなバンドギャップを持つ化
合物がホストに求められる条件の一つである。従って、この場合、ホストとしては、ドー
パントとして使用する実施の形態１に記載のアントラセン誘導体よりも大きなバンドギャ
ップを有する、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体をホストとすることも可能であ
る。具体的には、構造式（１１）〜（７２）で示すような、ジアリールアミノ基を持たな
い実施の形態１に記載のアントラセン誘導体をホストとし、構造式（７３）〜（１２０）
で示すような、ジアリールアミノ基を有する実施の形態１に記載のアントラセン誘導体を
ドーパントとして用いるのが好適である。もちろん、ジアリールアミノ基を持たない本発
明のアントラセン誘導体同士、ジアリールアミノ基を有する本発明のアントラセン誘導体
同士もバンドギャップの大小を考慮した上で、発光層におけるホストとゲストとして用い
ることも可能である。このように、発光層のどちらも本発明のアントラセン誘導体とする
ことが出来るのでさらに信頼性の高い発光素子を得ることができる。
【０１０６】
もちろん、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体以外の材料もホストとして用いるこ
とができる。具体的には、テトラアリールシラン誘導体、ジナフタレン誘導体、ピレン誘
導体、オリゴチオフェン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾニトリル誘導体等などが
挙げられる。これらの物質からなるホストに、当該ホストより小さいバンドギャップを有
する実施の形態１に記載のアントラセン誘導体をドーパントとして加えることで実施の形
態１に記載のアントラセン誘導体から色純度の良い青色の発光を得ることができる。また
、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体をもちいることで信頼性の高い発光素子とす
ることができる。
【０１０７】
また、発光素子は先に述べたように陽極と陰極との間に発光層だけでなく、発光層の陰
極側、および陽極側に、異なる材料で構成される層を積層する構成であっても良い。特に
、電極からのキャリア注入を促進する電子注入層、ならびに正孔注入層を発光層と陰極間
、あるいは発光層と陽極間にそれぞれ設置することで、駆動電圧の低減が達成できる。
【０１０８】
正孔注入層を形成する正孔注入性材料としては公知の材料を用いることができる。具体
的には、酸化バナジウムや酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウムなどの金
属酸化物などが良い。これらの酸化物に適当な有機化合物を混合しても良い。あるいは、
有機化合物であればポルフィリン系の化合物が有効であり、フタロシアニン（略称：Ｈ２
Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等を用いることができる。また、導電性高
分子化合物に化学ドーピングを施した材料もあり、ポリスチレンスルホン酸（略称：ＰＳ
Ｓ）をドープしたポリエチレンジオキシチオフェン（略称：ＰＥＤＯＴ）や、ポリアニリ
ン（略称：ＰＡｎｉ）などを用いることができる。
【０１０９】
電子注入層を形成する電子注入性材料としては、公知の材料を用いることができる。具
体的には、フッ化カルシウムやフッ化リチウム、酸化リチウムや塩化リチウムなどのアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩などが好適である。あるいは、トリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）やバソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの、いわ
ゆる電子輸送性の材料にリチウムなどのドナー性化合物を添加した層も用いることができ
る。
【０１１０】
これらの電子注入層、正孔注入層を用いることにより、キャリア注入障壁が低減し、効
率よくキャリアが発光素子に注入され、その結果駆動電圧の低減が図られる。
【０１１１】
さらに、キャリア注入層と発光層との間には、キャリア輸送層を設置するのが良い。こ
れは、キャリア注入層と発光層が接すると、発光層から得られる発光の一部がクエンチさ
れてしまい、発光効率が低下する可能性があるためである。正孔輸送層を用いる場合、正
孔注入層と発光層との間に、設置される。好ましい材料としては、芳香族アミン系（すな
わち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物である。広く用いられている材料
として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフ
ェニル，その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミ
ノ］−ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニル−アミノ）−トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族
アミン化合物が挙げられる。
【０１１２】
一方、電子輸送層を用いる場合、発光層と電子注入層との間に設置される。相応しい材
料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４
−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロ
キシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−
８−キノリノラト）−（４−ヒドロキシ−ビフェニリル）−アルミニウム（略称：ＢＡｌ
ｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ
（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（略
称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの典型金属錯体が挙げられる。あるいは９，１０−ジフェニ
ルアントラセンや４，４’−ビス（２，２−ジフェニルエテニル）ビフェニルなどの炭化
水素系化合物なども好適である。あるいは、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４
−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾールなど
のトリアゾール誘導体、バソフェナントロリンやバソキュプロインなどのフェナントロリ
ン誘導体を用いても良い。
【０１１３】
実施の形態１に記載のアントラセン誘導体は非常にバンドギャップが大きい。従って、
実施の形態１に記載のアントラセン誘導体を発光層における発光材料やドーパントとして
用いる本発明の発光素子は、非常に短波長の発光が可能であり、色純度の良い青色発光を
得ることができる、また信頼性の高い発光素子とすることができる。また、実施の形態１
に記載のアントラセン誘導体を発光層におけるホストとして用いる本発明の発光素子は、
青色の発光を色純度良く得ることができる発光素子である、また、信頼性の高い発光素子
とすることができる。
【０１１４】
また、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体は電気化学的、熱的に安定である。ま
た、実施の形態１に記載のアントラセンの９、１０位に結合している置換基は縮合芳香環
ではなく、フェニル基であるため、励起状態の安定性が高い。したがって、実施の形態１
に記載のアントラセン誘導体を用いた本発明の発光素子は、高い信頼性を有し、かつ青色
として優れた色純度を有する発光が得られる発光素子である。
【０１１５】
なお、本発明の形態では、発光層のみからの発光が得られる発光素子の構造を示したが
、発光層だけでなく、他の層、例えば電子輸送層やホール輸送層からの発光が得られるよ
うに設計しても構わない。例えば電子輸送層やホール輸送層に発光に預かるドーパントを
添加することで、発光層だけでなく、輸送層からの発光も得られる。発光層と輸送層に用
いる発光材料の発光色が異なれば、それらの発光が重なり合ったスペクトルが得られる。
発光色が互いに補色の関係であれば、白色の発光が得られる。
【０１１６】
なお、第１の電極１０１や第２の電極１０３の種類を変えることで、本実施の形態の発
光素子は様々なバリエーションを有する。第１の電極１０１を光透過性とすることで、第
１の電極１０１側から光を射出する構成となり、また、第１の電極１０１を遮光性（特に
反射性）とし、第２の電極１０３を光透過性とすることで、第２の電極１０３の側から光
を射出する構成となる。さらに、第１の電極１０１、第２の電極１０３の両方を光透過性
とすることで、第１の電極側、第２の電極側の両方に光を射出する構成も可能となる。
【０１１７】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の発光装置について図２、図３を参照し、作製方法を示しな
がら説明する。なお、本実施の形態ではアクティブマトリクス型の発光装置を作成する例
を示したが、本発明はパッシブ型の発光装置についてももちろん適用することが可能であ
る。
【０１１８】
まず、基板５０上に第１の下地絶縁層５１ａ、第２の下地絶縁層５１ｂを形成した後、
さらに半導体層を第２の下地絶縁層５１ｂ上に形成する。（図２（Ａ））
【０１１９】
基板５０の材料としてはガラス、石英やプラスチック（ポリイミド、アクリル、ポリエ
チレンテレフタラート、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリエーテルスルホンな
ど）等を用いることができる。これら基板は必要に応じてＣＭＰ等により研磨してから使
用しても良い。本実施の形態においてはガラス基板を用いる。
【０１２０】
第１の下地絶縁層５１ａ、第２の下地絶縁層５１ｂは基板５０中のアルカリ金属やアル
カリ土類金属など、半導体膜の特性に悪影響を及ぼすような元素が半導体層中に拡散する
のを防ぐ為に設ける。材料としては酸化ケイ素、窒化ケイ素、窒素を含む酸化ケイ素、酸
素を含む窒化ケイ素などを用いることができる。本実施の形態では第１の下地絶縁層５１
ａを窒化ケイ素で、第２の下地絶縁層５１ｂを酸化ケイ素で形成する。本実施の形態では
、下地絶縁層を第１の下地絶縁層５１ａ、第２の下地絶縁層５１ｂの２層で形成したが、
単層で形成してもかまわないし、２層以上の多層であってもかまわない。また、基板から
の不純物の拡散が気にならないようであれば下地絶縁層は設ける必要がない。
【０１２１】
続いて形成される半導体層は本実施の形態では非晶質ケイ素膜をレーザ結晶化して得る
。第２の下地絶縁層５１ｂ上に非晶質ケイ素膜を２５〜１００ｎｍ（好ましくは３０〜６
０ｎｍ）の膜厚で形成する。作製方法としては公知の方法、例えばスパッタ法、減圧ＣＶ
Ｄ法またはプラズマＣＶＤ法などが使用できる。その後、５００℃で１時間の加熱処理を
行い、水素出しをする。
【０１２２】
続いてレーザ照射装置を用いて非晶質ケイ素膜を結晶化して結晶質ケイ素膜を形成する
。本実施の形態のレーザ結晶化ではエキシマレーザを使用し、発振されたレーザビームを
光学系を用いて線状のビームスポットに加工し非晶質ケイ素膜に照射することで結晶質ケ
イ素膜とし、半導体層として用いる。
【０１２３】
非晶質ケイ素膜の他の結晶化の方法としては、他に、熱処理のみにより結晶化を行う方
法や結晶化を促進する触媒元素を用い加熱処理を行う事によって行う方法もある。結晶化
を促進する元素としてはニッケル、鉄、パラジウム、スズ、鉛、コバルト、白金、銅、金
などが挙げられ、このような元素を用いることによって熱処理のみで結晶化を行った場合
に比べ、低温、短時間で結晶化が行われるため、ガラス基板などへのダメージが少ない。
熱処理のみにより結晶化をする場合は、基板５０を熱に強い石英基板などにすればよい。
【０１２４】
続いて、必要に応じて半導体層にしきい値をコントロールする為に微量の不純物添加、
いわゆるチャネルドーピングを行う。要求されるしきい値を得る為にＮ型もしくはＰ型を
呈する不純物（リン、ボロンなど）をイオンドーピング法などにより添加する。
【０１２５】
その後、図２（Ａ）に示すように半導体層を所定の形状に加工し、島状の半導体層５２
を得る。この工程は半導体層にフォトレジストを塗布し、所定のマスク形状を露光し、焼
成して、半導体層上にレジストマスクを形成し、このマスクを用いてエッチングをするこ
とにより行われる。
【０１２６】
続いて半導体層５２を覆うようにゲート絶縁層５３を形成する。ゲート絶縁層５３はプ
ラズマＣＶＤ法またはスパッタ法を用いて膜厚を４０〜１５０ｎｍとしてケイ素を含む絶
縁層で形成する。本実施の形態では酸化ケイ素を用いて形成する。
【０１２７】
次いで、ゲート絶縁層５３上にゲート電極５４を形成する。ゲート電極５４はタンタル
、タングステン、チタン、モリブデン、アルミニウム、銅、クロム、ニオブから選ばれた
元素、または元素を主成分とする合金材料若しくは化合物材料で形成してもよい。また、
リン等の不純物元素をドーピングした多結晶ケイ素膜に代表される半導体膜を用いてもよ
い。また、ＡｇＰｄＣｕ合金を用いてもよい。
【０１２８】
また、本実施の形態ではゲート電極５４は単層で形成されているが、下層にタングステ
ン、上層にモリブデンなどの２層以上の積層構造でもかまわない。積層構造としてゲート
電極を形成する場合であっても前段で述べた材料を使用するとよい。また、その組み合わ
せも適宜選択すればよい。ゲート電極５４の加工はフォトレジストを用いたマスクを利用
し、エッチングをして行う。
【０１２９】
続いて、ゲート電極５４をマスクとして半導体層５２に高濃度の不純物を添加する。こ
れによって半導体層５２、ゲート絶縁層５３、及びゲート電極５４を含む薄膜トランジス
タ７０が形成される。
【０１３０】
なお、薄膜トランジスタの作製工程については特に限定されず、所望の構造のトランジ
スタを作製できるように適宜変更すればよい。
【０１３１】
本実施の形態では、レーザ結晶化を使用して結晶化した結晶性シリコン膜を用いたトッ
プゲートの薄膜トランジスタを用いたが、非晶質半導体膜を用いたボトムゲート型の薄膜
トランジスタを画素部に用いることも可能である。非晶質半導体はケイ素だけではなくシ
リコンゲルマニウムも用いることができ、シリコンゲルマニウムを用いる場合、ゲルマニ
ウムの濃度は０．０１〜４．５ａｔｏｍｉｃ％程度であることが好ましい。
【０１３２】
また非晶質半導体中に０．５ｎｍ〜２０ｎｍの結晶を粒観察することができる微結晶半
導体膜（セミアモルファス半導体）を用いてもよい。また０．５ｎｍ〜２０ｎｍの結晶を
粒観察することができる微結晶はいわゆるマイクロクリスタル（μｃ）とも呼ばれている
。
【０１３３】
セミアモルファス半導体であるセミアモルファスシリコン（ＳＡＳとも表記する）は、
ＳｉＨ４、Ｓｉ２Ｈ６、ＳｉＨ２Ｃｌ２、ＳｉＨＣｌ３、ＳｉＣｌ４、ＳｉＦ４などをグ
ロー放電分解することにより得ることができる。これらを水素、水素とヘリウム、アルゴ
ン、クリプトン、ネオンから選ばれた一種または複数種の希ガス元素で希釈して用いるこ
とでＳＡＳの形成を容易なものとすることができる。希釈率は１０倍〜１０００倍の範囲
でこれらを希釈することが好ましい。グロー放電分解による被膜の反応生成は０．１Ｐａ
〜１３３Ｐａの範囲の圧力で行えば良い。グロー放電を形成するための電力は１ＭＨｚ〜
１２０ＭＨｚ、好ましくは１３ＭＨｚ〜６０ＭＨｚの高周波電力を供給すれば良い。基板
加熱温度は３００度以下が好ましく、１００〜２５０度の基板加熱温度が好適である。
【０１３４】
このようにして形成されたＳＡＳはラマンスペクトルが５２０ｃｍ−１よりも低波数側
にシフトしており、Ｘ線回折ではＳｉ結晶格子に由来するとされる（１１１）、（２２０
）の回折ピークが観測される。未結合手（ダングリングボンド）の終端化剤として水素ま
たはハロゲンを少なくとも１原子％またはそれ以上含ませている。膜中の不純物元素とし
て、酸素、窒素、炭素などの大気成分の不純物は１×１０２０ｃｍ−１以下とすることが
望ましく、特に、酸素濃度は５×１０１９／ｃｍ３以下、好ましくは１×１０１９／ｃｍ
３以下とする。ＴＦＴにしたときのμ＝１〜１０ｃｍ２／Ｖｓｅｃとなる。
【０１３５】
また、このＳＡＳをレーザでさらに結晶化して用いても良い。
【０１３６】
続いて、ゲート電極５４、ゲート絶縁層５３を覆って絶縁膜（水素化膜）５９を窒化ケ
イ素により形成する。絶縁膜（水素化膜）５９を形成したら４８０℃で１時間程度加熱を
行って、不純物元素の活性化及び半導体層５２の水素化を行う。
【０１３７】
続いて、絶縁膜（水素化膜）５９を覆う第１の層間絶縁層６０を形成する。第１の層間
絶縁層６０を形成する材料としては酸化ケイ素、アクリル、ポリイミドやシロキサン、Ｉ
ｏｗ−ｋ材料等をもちいるとよい。本実施の形態では酸化ケイ素膜を第１の層間絶縁層と
して形成した。（図２（Ｂ））
【０１３８】
次に、半導体層５２に至るコンタクトホールを開口する。コンタクトホールはレジスト
マスクを用いて、半導体層５２が露出するまでエッチングを行うことで形成することがで
き、ウエットエッチング、ドライエッチングどちらでも形成することができる。なお、条
件によって一回でエッチングを行ってしまっても良いし、複数回に分けてエッチングを行
っても良い。また、複数回でエッチングする際は、ウエットエッチングとドライエッチン
グの両方を用いても良い。（図２（Ｃ））
【０１３９】
そして、当該コンタクトホールや第１の層間絶縁層６０を覆う導電層を形成する。当該導
電層を所望の形状に加工し、接続部６１ａ、配線６１ｂなどが形成される。この配線はア
ルミニウム、銅、アルミニウムと炭素とニッケルの合金、アルミニウムと炭素とモリブデ
ンの合金等の単層でも良いが、基板側からモリブデン、アルミニウム、モリブデンの積層
構造やチタン、アルミニウム。チタンやチタン、窒化チタン、アルミニウム、チタンとい
った構造でも良い。（図２（Ｄ））
【０１４０】
その後、接続部６１ａ、配線６１ｂ、第１の層間絶縁層６０を覆って第２の層間絶縁層
６３を形成する。第２の層間絶縁層６３の材料としては自己平坦性を有するアクリル、ポ
リイミド、シロキサンなどの塗布膜が好適に利用できる。本実施の形態ではシロキサンを
第２の層間絶縁層６３として用いる。（図２（Ｅ））
【０１４１】
続いて第２の層間絶縁層６３上に窒化ケイ素などで絶縁層を形成してもよい。これは後
の画素電極のエッチングにおいて、第２の層間絶縁層６３が必要以上にエッチングされて
しまうのを防ぐ為に形成する。そのため、画素電極と第２の層間絶縁層のエッチングレー
トの比が大きい場合には特に設けなくとも良い。続いて、第２の層間絶縁層６３を貫通し
て接続部６１ａに至るコンタクトホールを形成する。
【０１４２】
そして当該コンタクトホールと第２の層間絶縁層６３（もしくは絶縁層）を覆って、透
光性を有する導電層を形成したのち、当該透光性を有する導電層を加工して薄膜発光素子
の第１の電極６４を形成する。ここで第１の電極６４は接続部６１ａと電気的に接触して
いる。
【０１４３】
第１の電極６４の材料としてはアルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、白金
（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ
）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、リチウム（Ｌｉ
）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（
Ｓｒ）、チタン（Ｔｉ）などの導電性を有する金属、又はアルミニウム−シリコン（Ａｌ
−Ｓｉ）、アルミニウム−チタン（Ａｌ−Ｔｉ）、アルミニウム−シリコン−銅（Ａｌ−
Ｓｉ−Ｃｕ）等それらの合金、または窒化チタン（ＴｉＮ）等の金属材料の窒化物、ＩＴ
Ｏ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、ケイ素を含有するＩＴＯ、酸化インジウムに
２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉｎｃ  ｏｘ
ｉｄｅ）等の金属化合物など実施の形態１に示したような導電膜により形成することがで
きる。
【０１４４】
また、発光を取り出す方の電極は透明性を有する導電膜により形成すれば良く、ＩＴＯ
（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、ケイ素を含有するＩＴＯ（ＩＴＳＯ）、酸化イ
ンジウムに２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉ
ｎｃ  ｏｘｉｄｅ）などの金属化合物の他、Ａｌ、Ａｇ等金属の極薄膜を用いる。また、
第２の電極の方から発光を取り出す場合は第１の電極は反射率の高い材料（Ａｌ、Ａｇ等
）を用いることができる。本実施の形態ではＩＴＳＯを第１の電極６４として用いた（図
３（Ａ））。
【０１４５】
次に第２の層間絶縁層６３（もしくは絶縁層）及び第１の電極６４を覆って有機材料も
しくは無機材料からなる絶縁層を形成する。続いて当該絶縁層を第１の電極６４の一部が
露出するように加工し、隔壁６５を形成する。隔壁６５の材料としては、感光性を有する
有機材料（アクリル、ポリイミドなど）が好適に用いられるが、感光性を有さない有機材
料や無機材料で形成してもかまわない。また、隔壁６５の材料にチタンブラックやカーボ
ンナイトライドなどの黒色顔料や染料を分散材などを用いて分散し、隔壁６５を黒くする
ことでブラックマトリクス様に用いても良い。隔壁６５の第１の電極に向かう端面は曲率
を有し、当該曲率が連続的に変化するテーパー形状をしていることが望ましい（図３（Ｂ
））。
【０１４６】
次に、発光物質を含む層６６を形成し、続いて発光物質を含む層６６を覆う第２の電極
６７を形成する。これによって第１の電極６４と第２の電極６７との間に発光物質を含む
層６６を挟んでなる発光素子９３を作製することができ、第１の電極に第２の電極より高
い電圧をかけることによって発光を得ることができる。第２の電極６７の形成に用いられ
る電極材料としては第１の電極の材料と同様の材料を用いることができる。本実施の形態
ではアルミニウムを第２の電極として用いた。
【０１４７】
また、発光物質を含む層６６は、蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、ディッ
プコート法などによって形成される。発光物質を含む層６６には、実施の形態１に記載の
アントラセン誘導体が含まれている。発光物質を含む層６６は実施の形態２で述べたよう
に、各機能を有する層の積層であっても良いし、発光層の単層であっても良い。また、発
光物質を含む層６６には実施の形態１に記載のアントラセン誘導体が発光層として含まれ
ている。また、実施の形態１に記載のアントラセン誘導体は発光層のホスト又はドーパン
トもしくはその両方として含まれていても良い。また、実施の形態１に記載のアントラセ
ン誘導体は発光物質を含む層における発光層以外のその他の層やその一部として含まれて
いても良い。特にジアリールアミノ基を有する本発明のアントラセン誘導体は正孔輸送性
にも優れる為、正孔輸送層としても使用が可能である。また、実施の形態１に記載のアン
トラセン誘導体と組み合わせて用いる材料は、低分子系材料、中分子材料（オリゴマー、
デンドリマーを含む）、または高分子系材料であっても良い。また、発光物質を含む層に
用いる材料としては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発
明においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとす
る。
【０１４８】
その後、プラズマＣＶＤ法により窒素を含む酸化ケイ素膜をパッシベーション膜として
形成する。窒素を含む酸化ケイ素膜を用いる場合には、プラズマＣＶＤ法でＳｉＨ４、Ｎ
２Ｏ、ＮＨ３から作製される酸化窒化ケイ素膜、またはＳｉＨ４、Ｎ２Ｏから作製される
酸化窒化ケイ素膜、あるいはＳｉＨ４、Ｎ２ＯをＡｒで希釈したガスから形成される酸化
窒化ケイ素膜を形成すれば良い。
【０１４９】
また、パッシベーション膜としてＳｉＨ４、Ｎ２Ｏ、Ｈ２から作製される酸化窒化水素
化ケイ素膜を適用しても良い。もちろん、第１のパッシベーション膜は単層構造に限定さ
れるものではなく、他のケイ素を含む絶縁層を単層構造、もしくは積層構造として用いて
も良い。また、窒化炭素膜と窒化ケイ素膜の多層膜やスチレンポリマーの多層膜、窒化ケ
イ素膜やダイヤモンドライクカーボン膜を窒素を含む酸化ケイ素膜の代わりに形成しても
よい。
【０１５０】
続いて発光素子を水などの劣化を促進する物質から保護するために、表示部の封止を行
う。対向基板を封止に用いる場合は、絶縁性のシール材により、外部接続部が露出するよ
うに貼り合わせる。対向基板と素子基板との間の空間には乾燥した窒素などの不活性気体
を充填しても良いし、シール材を画素部全面に塗布しそれにより対向基板を貼り合わせて
も良い。シール材には紫外線硬化樹脂などを用いると好適である。シール材には乾燥剤や
基板間のギャップを一定に保つための粒子を混入しておいても良い。続いて外部接続部に
フレキシブル配線基板を貼り付けることによって、発光装置が完成する。
【０１５１】
以上のように作製した発光装置の構成の１例を図４参照しながら説明する。なお、形が
異なっていても同様の機能を示す部分には同じ符号を付し、その説明を省略する部分もあ
る。本実施の形態では、ＬＤＤ構造を有する薄膜トランジスタ７０が接続部６１ａを介し
て発光素子９３に接続している。
【０１５２】
図４（Ａ）は第１の電極６４が透光性を有する導電膜により形成されており、基板５０
側に発光積層体６６より発せられた光が取り出される構造である。なお９４は対向基板で
あり、発光素子９３が形成された後、シール材などを用い、基板５０に固着される。対向
基板９４と素子との間に透光性を有する樹脂８８等を充填し、封止することによって発光
素子９３が水分により劣化することを防ぐ事ができる。また、樹脂８８が吸湿性を有して
いることが望ましい。さらに樹脂８８中に透光性の高い乾燥剤８９を分散させるとさらに
水分の影響を抑えることが可能になるためさらに望ましい形態である。
【０１５３】
図４（Ｂ）は第１の電極６４と第２の電極６７両方が透光性を有する導電膜により形成
されており、基板５０及び対向基板９４の両方に光を取り出すことが可能な構成となって
いる。また、この構成では基板５０と対向基板９４の外側に偏光板９０を設けることによ
って画面が透けてしまうことを防ぐことができ、視認性が向上する。偏光板９０の外側に
は保護フィルム９１を設けると良い。
【０１５４】
なお、表示機能を有する本発明の発光装置には、アナログのビデオ信号、デジタルのビ
デオ信号のどちらを用いてもよい。デジタルのビデオ信号を用いる場合はそのビデオ信号
が電圧を用いているものと、電流を用いているものとに分けられる。発光素子の発光時に
おいて、画素に入力されるビデオ信号は、定電圧のものと、定電流のものがあり、ビデオ
信号が定電圧のものには、発光素子に印加される電圧が一定のものと、発光素子に流れる
電流が一定のものとがある。またビデオ信号が定電流のものには、発光素子に印加される
電圧が一定のものと、発光素子に流れる電流が一定のものとがある。この発光素子に印加
される電圧が一定のものは定電圧駆動であり、発光素子に流れる電流が一定のものは定電
流駆動である。定電流駆動は、発光素子の抵抗変化によらず、一定の電流が流れる。本発
明の発光装置及びその駆動方法には、上記したどの駆動方法を用いてもよい。
【０１５５】
このような構成を有する本発明の発光装置は信頼性が高い発光装置である。このような
構成を有する本発明の発光装置は色純度の良い青色の発光を得ることが出来る発光装置で
ある。また、このような構成を有する本発明の発光装置は色再現性の良い発光装置である
。
【０１５６】
本実施の形態は実施の形態１、実施の形態２の適当な構成と組み合わせて用いることが
可能である。
【０１５７】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の発光装置であるパネルの外観について図５を用いて説明す
る。図５は基板上に形成されたトランジスタおよび発光素子を対向基板４００６との間に
形成したシール材によって封止したパネルの上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）の断
面図に相応する。また、このパネルに搭載されている発光素子の有する構成は、実施の形
態２に示したような構成である。
【０１５８】
基板４００１上に設けられた画素部４００２と信号線駆動回路４００３と走査線駆動回
路４００４とを囲むようにして、シール材４００５が設けられている。また、画素部４０
０２と信号線駆動回路４００３と、走査線駆動回路４００４の上に対向基板４００６が設
けられている。よって画素部４００２と信号線駆動回路４００３と、走査線駆動回路４０
０４とは基板４００１とシール材４００５と対向基板４００６とによって充填材４００７
と共に密封されている。
【０１５９】
また、基板４００１上に設けられた画素部４００２と信号線駆動回路４００３と走査線
駆動回路４００４とは薄膜トランジスタを複数有しており、図５（Ｂ）では信号線駆動回
路４００３に含まれる薄膜トランジスタ４００８と、画素部４００２に含まれる薄膜トラ
ンジスタ４０１０とを示す。
【０１６０】
また、発光素子４０１１は、薄膜トランジスタ４０１０と電気的に接続されている。
【０１６１】
また、引き回し配線４０１４は画素部４００２と信号線駆動回路４００３と、走査線駆
動回路４００４とに、信号、または電源電圧を層供給する為の配線に相当する。引き回し
配線４０１４は、引き回し配線４０１５を介して接続端子４０１６と接続されている。接
続端子４０１６はフレキシブルプリントサーキット（ＦＰＣ）４０１８が有する端子と異
方性導電膜４０１９を介して電気的に接続されている。
【０１６２】
なお、充填材４００７としては窒素やアルゴンなどの不活性な気体の他に、紫外線硬化
樹脂または熱硬化樹脂を用いることができ、ポリビニルクロライド、アクリル、ポリイミ
ド、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリビニルブチラル、またはエチレンビニレンアセテ
ートを用いる事ができる。
【０１６３】
なお、本発明の発光装置は発光素子を有する画素部が形成されたパネルと、該パネルに
ＩＣが実装されたモジュールとをその範疇に含む。
【０１６４】
以上のような本発明の発光装置は、画素部を構成する発光素子として実施の形態２に記
載の発光素子を有している為、画素部の信頼性が高い発光装置である。また、本発明の発
光装置は画素部を構成する発光素子として実施の形態２に記載の発光素子を有している為
、青色の色純度がよい発光装置である。また、本発明の発光装置は画素部を構成する発光
素子として実施の形態２に記載の発光素子を有している為、色再現性が良く表示品質の高
い発光装置である。
【０１６５】
本実施の形態は実施の形態１乃至と実施の形態３の適当な構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
【０１６６】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態４で示したパネル、モジュールが有する画素回路、保護
回路及びそれらの動作について説明する。なお、図２、図３に示してきた断面図は駆動用
ＴＦＴ１４０３と発光素子１４０５の断面図となっている。
【０１６７】
図６（Ａ）に示す画素は、列方向に信号線１４１０及び電源線１４１１、１４１２、行
方向に走査線１４１４が配置される。また、スイッチング用ＴＦＴ１４０１、駆動用ＴＦ
Ｔ１４０３、電流制御用ＴＦＴ１４０４、容量素子１４０２及び発光素子１４０５を有す
る。
【０１６８】
図６（Ｃ）に示す画素は、駆動用ＴＦＴ１４０３のゲート電極が、行方向に配置された
電源線１４１２に接続される点が異なっており、それ以外は図６（Ａ）に示す画素と同じ
構成である。つまり、図６（Ａ）（Ｃ）に示す両画素は、同じ等価回路図を示す。しかし
ながら、行方向に電源線１４１２が配置される場合（図６（Ａ））と、列方向に電源線１
４１２が配置される場合（図６（Ｃ））とでは、各電源線は異なるレイヤーの導電膜で形
成される。ここでは、駆動用ＴＦＴ１４０３のゲート電極が接続される配線に注目し、こ
れらを作製するレイヤーが異なることを表すために、図６（Ａ）（Ｃ）として分けて記載
する。
【０１６９】
図６（Ａ）（Ｃ）に示す画素の特徴として、画素内に駆動用ＴＦＴ１４０３と電流制御
用ＴＦＴ１４０４が直列に接続されており、駆動用ＴＦＴ１４０３のチャネル長Ｌ（１４
０３）、チャネル幅Ｗ（１４０３）、電流制御用ＴＦＴ１４０４のチャネル長Ｌ（１４０
４）、チャネル幅Ｗ（１４０４）は、Ｌ（１４０３）／Ｗ（１４０３）：Ｌ（１４０４）
／Ｗ（１４０４）＝５〜６０００：１を満たすように設定するとよい。
【０１７０】
なお、駆動用ＴＦＴ１４０３は、飽和領域で動作し発光素子１４０５に流れる電流値を
制御する役目を有し、電流制御用ＴＦＴ１４０４は線形領域で動作し発光素子１４０５に
対する電流の供給を制御する役目を有する。両ＴＦＴは同じ導電型を有していると作製工
程上好ましく、本実施の形態ではｎチャネル型ＴＦＴとして形成する。また駆動用ＴＦＴ
１４０３には、エンハンスメント型だけでなく、ディプリーション型のＴＦＴを用いても
よい。上記構成を有する本発明の発光装置は、電流制御用ＴＦＴ１４０４が線形領域で動
作するために、電流制御用ＴＦＴ１４０４のＶｇｓの僅かな変動は、発光素子１４０５の
電流値に影響を及ぼさない。つまり、発光素子１４０５の電流値は、飽和領域で動作する
駆動用ＴＦＴ１４０３により決定することができる。上記構成により、ＴＦＴの特性バラ
ツキに起因した発光素子の輝度ムラを改善して、画質を向上させた発光装置を提供するこ
とができる。
【０１７１】
図６（Ａ）〜（Ｄ）に示す画素において、スイッチング用ＴＦＴ１４０１は、画素に対
するビデオ信号の入力を制御するものであり、スイッチング用ＴＦＴ１４０１がオンとな
ると、画素内にビデオ信号が入力される。すると、容量素子１４０２にそのビデオ信号の
電圧が保持される。なお図６（Ａ）（Ｃ）には、容量素子１４０２を設けた構成を示した
が、本発明はこれに限定されず、ビデオ信号を保持する容量がゲート容量などでまかなう
ことが可能な場合には、容量素子１４０２を設けなくてもよい。
【０１７２】
図６（Ｂ）に示す画素は、ＴＦＴ１４０６と走査線１４１４を追加している以外は、図
６（Ａ）に示す画素構成と同じである。同様に、図６（Ｄ）に示す画素は、ＴＦＴ１４０
６と走査線１４１４を追加している以外は、図６（Ｃ）に示す画素構成と同じである。
【０１７３】
ＴＦＴ１４０６は、新たに配置された走査線１４１４によりオン又はオフが制御される
。ＴＦＴ１４０６がオンとなると、容量素子１４０２に保持された電荷は放電し、電流制
御用ＴＦＴ１４０４がオフとなる。つまり、ＴＦＴ１４０６の配置により、強制的に発光
素子１４０５に電流が流れない状態を作ることができる。そのためＴＦＴ１４０６を消去
用ＴＦＴと呼ぶことができる。従って、図６（Ｂ）（Ｄ）の構成は、全ての画素に対する
信号の書き込みを待つことなく、書き込み期間の開始と同時又は直後に点灯期間を開始す
ることができるため、デューティ比を向上することが可能となる。
【０１７４】
図６（Ｅ）に示す画素は、列方向に信号線１４１０、電源線１４１１、行方向に走査線
１４１４が配置される。また、スイッチング用ＴＦＴ１４０１、駆動用ＴＦＴ１４０３、
容量素子１４０２及び発光素子１４０５を有する。図６（Ｆ）に示す画素は、ＴＦＴ１４
０６と走査線１４１５を追加している以外は、図６（Ｅ）に示す画素構成と同じである。
なお、図６（Ｆ）の構成も、ＴＦＴ１４０６の配置により、デューティ比を向上すること
が可能となる。
【０１７５】
以上のように、多様な画素回路を採用することができる。特に、非晶質半導体膜から薄
膜トランジスタを形成する場合、駆動用ＴＦＴ１４０３の半導体膜を大きくすると好まし
い。そのため、上記画素回路において、発光積層体からの光が封止基板側から射出する上
面発光型とすると好ましい。
【０１７６】
このようなアクティブマトリクス型の発光装置は、画素密度が増えた場合、各画素にＴ
ＦＴが設けられているため低電圧駆動でき、有利であると考えられている。
【０１７７】
本実施の形態では、一画素に各ＴＦＴが設けられるアクティブマトリクス型の発光装置
について説明したが、一列毎にＴＦＴが設けられるパッシブマトリクス型の発光装置を形
成することもできる。パッシブマトリクス型の発光装置は、各画素にＴＦＴが設けられて
いないため、高開口率となる。発光が発光積層体の両側へ射出する発光装置の場合、パッ
シブマトリクス型の発光装置を用いる透過率が高まる。
【０１７８】
続いて、図６（Ｅ）に示す等価回路を用い、走査線及び信号線に保護回路としてダイオ
ードを設ける場合について説明する。
【０１７９】
図７には、画素部１５００にスイッチング用ＴＦＴ１４０１、１４０３、容量素子１４
０２、発光素子１４０５が設けられている。信号線１４１０には、ダイオード１５６１と
１５６２が設けられている。ダイオード１５６１と１５６２は、スイッチング用ＴＦＴ１
４０１又は１４０３と同様に、上記実施の形態に基づき作製され、ゲート電極、半導体層
、ソース電極及びドレイン電極等を有する。ダイオード１５６１と１５６２は、ゲート電
極と、ドレイン電極又はソース電極とを接続することによりダイオードとして動作させて
いる。
【０１８０】
ダイオードと接続する共通電位線１５５４、１５５５はゲート電極と同じレイヤーで形
成している。従って、ダイオードのソース電極又はドレイン電極と接続するには、ゲート
絶縁層にコンタクトホールを形成する必要がある。
【０１８１】
走査線１４１４に設けられるダイオードも同様な構成である。
【０１８２】
このように、本発明によれば、入力段に設けられる保護ダイオードを同時に形成するこ
とができる。なお、保護ダイオードを形成する位置は、これに限定されず、駆動回路と画
素との間に設けることもできる。
【０１８３】
本実施の形態は実施の形態１乃至と実施の形態４の適当な構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
【０１８４】
このような保護回路を有する本発明の発光装置は、当該発光装置は信頼性が高く、また
、青色の発光の色純度を良くすることが可能で、また、色再現性を良くすることが出来る
上、上記構成を有することで、発光装置としての信頼性をさらに高めることが可能となる
。
【０１８５】
（実施の形態６）
本発明の発光装置（モジュール）を搭載した本発明の電子機器として、ビデオカメラ、
デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ（ヘッドマウントディスプレイ）、ナビゲーシ
ョンシステム、音響再生装置（カーオーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、
携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、
記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔＡｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉ
ｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうるディスプレイを備えた装置
）などが挙げられる。それらの電子機器の具体例を図８に示す。
【０１８６】
図８（Ａ）は発光装置でありテレビ受像器やパーソナルコンピュータのモニターなどが
これに当たる。筐体２００１、表示部２００３、スピーカー部２００４等を含む。本発明
の発光装置は表示部２００３の色再現性が良く表示品質が高い発光装置である。画素部に
はコントランスを高めるため、偏光板、又は円偏光板を備えるとよい。例えば、封止基板
へ１／４λ板、１／２λ板、偏光板の順にフィルムを設けるとよい。さらに偏光板上に反
射防止膜を設けてもよい。
【０１８７】
図８（Ｂ）は携帯電話であり、本体２１０１、筐体２１０２、表示部２１０３、音声入
力部２１０４、音声出力部２１０５、操作キー２１０６、アンテナ２１０８等を含む。本
発明の携帯電話は表示部２１０３の色再現性が良く表示品質が高い携帯電話である。
【０１８８】
図８（Ｃ）はコンピュータであり、本体２２０１、筐体２２０２、表示部２２０３、キ
ーボード２２０４、外部接続ポート２２０５、ポインティングマウス２２０６等を含む。
本発明のコンピュータは表示部２２０３の色再現性が良く表示品質が高いコンピュータで
ある。図８（Ｃ）ではノート型のコンピュータを例示したが、表示部にハードディスクを
備えたデスクトップ型のコンピュータなどにも適用することが可能である。
【０１８９】
図８（Ｄ）はモバイルコンピュータであり、本体２３０１、表示部２３０２、スイッチ
２３０３、操作キー２３０４、赤外線ポート２３０５等を含む。本発明のモバイルコンピ
ュータは表示部２３０２の表示品質が高いモバイルコンピュータである。
【０１９０】
図８（Ｅ）は携帯型のゲーム機であり、筐体２４０１、表示部２４０２、スピーカー部
２４０３、操作キー２４０４、記録媒体挿入部２４０５等を含む。本発明の携帯型ゲーム
機は表示部２４０２の色再現性が良く表示品質が高い携帯型ゲーム機である。
【０１９１】
以上の様に、本発明の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に用いることが
可能である。
【０１９２】
本実施の形態は実施の形態１乃至実施の形態５の適当な構成と適宜組み合わせて用いる
ことができる。
【実施例１】
【０１９３】
本発明の材料の一例として下式（１１）で表される化合物、９−［４−（Ｎ−カルバゾ
リル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（以下、ＣｚＰＡと記す）の合成方法に
ついて説明する。
【０１９４】
【化３１】
2014012707.tif 000032
【０１９５】
まず、９−フェニルアントラセンの合成法について記述する。９−ブロモアントラセン
５．４ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）フェニルボロン酸２．６ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）、酢酸パ
ラジウム（０）２６０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１０ｍＬ、ト
リ（オルトトリル）ホスフィン２６３ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン（２
０ｍＬ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、窒素気流下で８０℃、９時間撹拌した。反応
後、析出した固体を吸引ろ過で回収してから、トルエンに溶かしフロリジール、セライト
、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾
燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮したところ９−フェニルアントラセンを淡褐色固体とし
て４．０ｇ、収率７５％で得た。９−ブロモアントラセンからの９−フェニルアントラセ
ンの合成スキームを以下に示す。
【０１９６】
【化３２】
2014012707.tif 000033
【０１９７】
次に、９−フェニルアントラセンからの９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの合
成法について記す。上記手法で合成した９−フェニルアントラセン６．０ｇ（２３．７ｍ
ｍｏｌ）を四塩化炭素８０ｍＬにとかし、その反応溶液へ滴下ロートより、臭素３．８０
ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（１０ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後室温で１
時間攪拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応をストップした。有機層を水酸化
ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液
を濃縮し、得られた固体をトルエンに溶かしフロリジール、セライト、アルミナを通して
ろ過を行なった。ろ液を濃縮して得られた固体を、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結
晶を行なったところ、９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンを淡黄色個体として７．
０ｇ、収率８９％で得た。９−フェニルアントラセンからの９−ブロモ−１０−フェニル
アントラセンの合成スキームを以下に示す。
【０１９８】
【化３３】
2014012707.tif 000034
【０１９９】
次に、上記方法で合成した９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンを出発原料として
用いた、９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成法を示す。９−ブロモ−１０−
フェニルアントラセン３．３３ｇ（１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ８０ｍＬに溶解し、−７８℃
に冷却した後、ｎ−ＢｕＬｉ（１．６Ｍ、７．５ｍＬ，１２．０ｍｍｏｌ）を滴下し１時
間攪拌した。  次にヨウ素５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を−７８
℃で滴下し、さらに２時間攪拌した。反応後、室温に戻してからチオ硫酸ナトリウム水溶
液を加えて反応をストップした。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄
し硫酸マグネシウムで乾燥した。自然濾過後、ろ液を濃縮して得られた固体を、エタノー
ルにより再結晶したところ９−ヨード−１０−フェニルアントラセンを淡黄色固体として
３．１ｇ、収率８３％で得た。９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンからの９−ヨー
ド−１０−フェニルアントラセンの合成スキームを以下に示す。
【０２００】
【化３４】
2014012707.tif 000035
【０２０１】
次に、上記方法で合成した９−ヨード−１０−フェニルアントラセンを出発原料として
用いた、９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセンの合成法を以下に示
す。９−ヨード−１０−フェニルアントラセン１．０ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロ
モフェニルボロン酸５４２ｍｇ（２．７０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０）４６ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（３ｍ
Ｌ）、トルエン１０ｍＬの混合物を窒素気流下で８０℃、９時間撹拌した。反応後、トル
エンを加えてからフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽
和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮し、トルエン
、ヘキサンにより再結晶したところ９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アント
ラセンを淡褐色固体として５６２ｍｇ、収率４５％で得た。９−ヨード−１０−フェニル
アントラセンからの９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセンの合成ス
キームを以下に示す。
【０２０２】
【化３５】
2014012707.tif 000036
【０２０３】
次に、上記方法で得た９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセンを出
発原料とするＣｚＰＡの合成法を示す。９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）ア
ントラセン１．３ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、カルバゾール５７８ｍｇ（３．５ｍｍｏｌ）、
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）５０ｍｇ（０．０１７ｍｍｏｌ）、ｔ
−ブトキシナトリウム１．０ｍｇ（０．０１０ｍｍｏｌ）、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィ
ン（１０ｗｔ％溶液）０．１ｍＬ、トルエン３０ｍＬの混合物を窒素気流下で１１０℃、
１０時間加熱還流した。反応後、溶液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、有機層と
併せて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮し、
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）
により精製し、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶したところ目的物のＣｚＰＡを１
．５ｇ、収率９３％で得た。
【０２０４】
ＣｚＰＡ５．５０ｇを２７０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍｌ／ｍｉｎ）、圧力６
．７Ｐａの条件下で２０時間昇華精製を行ったところ、３．９８ｇを回収し回収率は７２
％であった。９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセンからのＣｚＰＡ
の合成スキームを以下に示す。
【０２０５】
【化３６】
2014012707.tif 000037
【０２０６】
得られたＣｚＰＡのＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ３）；δ＝８．２２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ），７．８６−７．８２（ｍ、３Ｈ）
、７．６１−７．３６（ｍ、２０Ｈ）。また、１Ｈ  ＮＭＲのチャートを図９に示す。
【０２０７】
ＣｚＰＡは淡黄色粉末状固体であった。ＣｚＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−Ｄ
ＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ
Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業
株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速
度で熱物性を評価した。その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下におけ
る分解開始温度は３４８℃であった。また、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ：Ｄｉｆｆｅ
ｒｅｎｃｉａｌ  Ｓｃａｎｎｉｎｇ  Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ、パーキンエルマー製、型
番：Ｐｙｒｉｓ１  ＤＳＣ）を用いてＣｚＰＡのガラス転移温度、ならびに融点を調べた
結果、それぞれ１２５℃、３０５℃であり、熱的にも安定であることが分かった。
【０２０８】
また、ＣｚＰＡのトルエン溶液およびＣｚＰＡの薄膜状態における吸収スペクトルを測
定した。アントラセンに基づく吸収がそれぞれ３９０ｎｍ、４００ｎｍあたりに観測され
た。また、ＣｚＰＡのトルエン溶液およびＣｚＰＡの薄膜の発光スペクトルを図１０に示
す。図１０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光
波長は、トルエン溶液の場合では４４８ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）、薄膜の場合では４
５１ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であり、青色の発光が得られることが分かった。
【０２０９】
また、ＣｚＰＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。ＨＯ
ＭＯ準位の値は、光電子分光装置（理研計器（株）製、ＡＣ−２）を用いて測定したイオ
ン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は
、薄膜の吸収端をエネルギーギャップとし、ＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た
。その結果、ＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位はそれぞれ−５．６４ｅＶ、−２．７１ｅＶで
あり、２．９３ｅＶという非常に大きなバンドギャップを示した。
【実施例２】
【０２１０】
本発明の材料の一例として下式（５９）で表される化合物、９−［４−（３、６−ジフ
ェニル−Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（以下、ＤＰＣｚ
ＰＡと記す）の合成方法について説明する。
【０２１１】
【化３７】
2014012707.tif 000038
【０２１２】
本化合物は、以下に示す合成方法に従って合成した。なお、９−フェニル−１０−（４
−ブロモフェニル）アントラセンの合成は、実施例１に示す方法で行った。
【０２１３】
まず、３、６−ジフェニルカルバゾールの合成法を以下に示す。３、６−ジブロモカル
バゾール６．５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸５．０ｇ（４１．０ｍｍｏｌ
）、酢酸パラジウム（０）９３ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６．９ｇ（５．
２ｍｍｏｌ）、水２５ｍＬ）、トリ（オルトトリル）ホスフィン６１０ｍｇ、ジメトキシ
エタン５０ｍＬ）の混合物を窒素気流下８０℃で３．５時間加熱還流した。反応後、溶液
を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、有機層と併せて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮したところ３、６−ジフェニルカルバゾー
ルを白色固体として４．１ｇ、収率６３％で得た。３、６−ジフェニルカルバゾールの合
成スキームを以下に示す。
【０２１４】
【化３８】
2014012707.tif 000039
【０２１５】
次に、３、６−ジフェニルカルバゾールと９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル
）アントラセンとのカップリング反応による、ＤＰＣｚＰＡの合成法を示す。９−フェニ
ル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン８１９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、３、６
−ジフェニルカルバゾール６６６ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセト
ン）パラジウム（０）１４ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム１．０ｇ
（１０ｍｍｏｌ）、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１ｍ
Ｌ、トルエン２０ｍＬの混合物を窒素気流下１１０℃で１０時間還流した。反応後、溶液
を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出し、有機層と併せて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮し得られた油状物をトルエンにとかしてか
ら、セライト、フロリジール、アルミナを通してろ過した。ろ液を濃縮し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（トルエン）により精製した。得られた固体をジクロロメタン、
ヘキサンにより再結晶したところＤＰＣｚＰＡを９３７ｍｇ、収率７１％で得た。３、６
−ジフェニルカルバゾールと９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン
とのカップリング反応による、ＤＰＣｚＰＡの合成スキームを以下に示す。
【０２１６】
【化３９】
2014012707.tif 000040
【０２１７】
得られたＤＰＣｚＰＡのＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ３）；δ＝８．４７（ｓ、２Ｈ）、７．９１−７．８６（ｍ、３Ｈ）、７．８０−
７．７５（ｍ、１２Ｈ）、７．６４−７．３８（ｍ、１６Ｈ）。１３Ｃ  ＮＭＲ（７５Ｍ
Ｈｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝  １４１．９、１４０．７、１３８．９、１３８．４、１３７
．６、１３７．０、１３５．９、１３３．８、１３２．９、１３１．３、１２９．９、１
２８．８、１２８．５、１２７．６、１２７．３、１２７．２、１２６．７、１２５．８
、１２５．４、１２５．３、１２５．２、１２５．１、１２４．２、１１９．０、１１８
．９、１１０．３。また、得られたＤＰＣｚＰＡの１Ｈ  ＮＭＲのチャートを図１１に、
１３Ｃ  ＮＭＲのチャートを図１２に示す。
【０２１８】
ＤＰＣｚＰＡは淡黄色粉末状固体であった。ＤＰＣｚＰＡの熱重量測定−示差熱分析（
ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅ
ｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー
電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎ
の昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧
下における分解開始温度は４３１℃であった。
【０２１９】
また、ＤＰＣｚＰＡのトルエン溶液およびＤＰＣｚＰＡの薄膜状態における吸収スペク
トルを測定した。アントラセンに基づく吸収がそれぞれ３９０ｎｍ、３８０ｎｍあたりに
観測された。また、ＤＰＣｚＰＡのトルエン溶液およびＤＰＣｚＰＡの薄膜の発光スペク
トルを図１３に示す。図１３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）
を表す。最大発光波長は、トルエン溶液の場合では４４０ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）、
薄膜の場合ではそれぞれ４４６ｎｍ（励起波長３８０ｎｍ）であり、青色の発光が得られ
ることが分かった。
【０２２０】
また、ＤＰＣｚＰＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。
ＨＯＭＯ準位の値は、光電子分光装置（理研計器（株）製、ＡＣ−２）を用いて測定した
イオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の
値は、薄膜の吸収端をエネルギーギャップとし、ＨＯＭＯ準位の値に加算することにより
得た。その結果、ＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位はそれぞれ−５．７５ｅＶ、−２．７７ｅ
Ｖであり、２．９８ｅＶという非常に大きなバンドギャップを示した。
【実施例３】
【０２２１】
本発明の材料の一例として下式（６７）で表される化合物、９−｛４−［３、６−ジ（
２−フェニル）フェニル−Ｎ−カルバゾリル］フェニル｝−１０−フェニルアントラセン
（以下、ＢＰＣｚＰＡと記す）の合成方法について説明する。なお、９−フェニル−１０
−（４−ブロモフェニル）アントラセンの合成は、実施例１に示す方法で行った。
【０２２２】
【化４０】
2014012707.tif 000041
【０２２３】
まず、３，６−ビス（ｏ−ビフェニル）−カルバゾールの合成法を以下に示す。３、６
−ジブロモカルバゾール３．２５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ｏ−ビフェニルボロン酸４．
２ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０）５０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、炭酸
カリウム６．９ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、水２５ｍＬ、トリ（オルトトリル）ホスフィン３
０８ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン３０ｍＬの混合物を８０℃３時間加熱還
流した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出し、有機層と併せて飽和食塩
水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮したところ３，６−
ビス（ｏ−ビフェニル）−カルバゾールを白色固体として２．２ｇ、収率４６％で得た。
３，６−ビス（ｏ−ビフェニル）−カルバゾールの合成スキームを以下に示す。
【０２２４】
【化４１】
2014012707.tif 000042
【０２２５】
次に、３，６−ビス（ｏ−ビフェニル）−カルバゾールと９−フェニル−１０−（４−
ブロモフェニル）アントラセンとのカップリング反応による、ＢＰＣｚＰＡの合成法を以
下に示す。９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン５５０ｍｇ（１．
３４ｍｍｏｌ）、３，６−ビス（ｏ−ビフェニル）−カルバゾール６４４ｍｇ（１．３５
ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）５８ｍｇ（０．０９ｍｍ
ｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム５３４ｍｇ（２．４７ｍｍｏｌ）、トリ（ｔ−ブチル）
ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１ｍＬ、トルエン１０ｍＬの混合物を窒素気
流下１１０℃で５．５時間加熱還流した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層をトルエンで
抽出し、有機層と併せて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過、
濃縮し得られた油状物をトルエンにとかしてから、セライト、フロリジール、アルミナを
通してろ過し、ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエ
ン＝７：３）により精製した。ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶したところＢＰＣ
ｚＰＡを淡黄色粉末状固体として７０３ｍｇ、収率６５％で得た。３，６−ビス（ｏ−ビ
フェニル）−カルバゾールと９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン
とのカップリング反応による、ＢＰＣｚＰＡの合成スキームを以下に示す。
【０２２６】
【化４２】
2014012707.tif 000043
【０２２７】
得られたＢＰＣｚＰＡのＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ３）；δ＝８．０９（ｓ、２Ｈ）、７．８０−７．３４（ｍ、２８Ｈ）、７．２３
−７．１２（ｍ、１１Ｈ）。１３Ｃ  ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝１４１．
９、１４１．１、１４０．７、１３９．８、  １３８．９、１３８．１、１３７．５、１
３６．９、１３５．９、１３３．８、１３２．７、１３１．３、１３１．２、１３０．８
、１３０．０、１２９．９１、１２９．９０、１２９．８、１２８．６、１２８．４、１
２８．０、１２７．５、１２７．２、１２７．１、１２６．７、１２６．６、１２６．３
、１２５．３、１２５．１、１２３．５、１２１．３、１０９．２。また、１Ｈ  ＮＭＲ
のチャートを図１４に、１３Ｃ  ＮＭＲのチャートを図１５に示す。
【０２２８】
ＢＰＣｚＰＡは淡黄色粉末状固体であった。ＢＰＣｚＰＡの熱重量測定−示差熱分析（
ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅ
ｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー
電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎ
の昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧
下で重量減少が始まる温度は４４５℃であった。示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ：Ｄｉｆ
ｆｅｒｅｎｃｉａｌ  Ｓｃａｎｎｉｎｇ  Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ、パーキンエルマー製
、型番：Ｐｙｒｉｓ１  ＤＳＣ）を用いてＢＰＣｚＰＡのガラス転移温度、ならびに融点
を調べた結果、それぞれ１６７℃、３３０℃であり、熱的にも安定であることが分かった
。
【０２２９】
また、ＢＰＣｚＰＡのトルエン溶液における吸収スペクトルを測定した。アントラセン
に基づく吸収が３７０ｎｍあたりに観測された。また、ＢＰＣｚＰＡのトルエン溶液の発
光スペクトルを図１６に示す。図１６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任
意単位）を表す。最大発光波長は４３７ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であり、青色の発光
が得られることが分かった。
【０２３０】
また、ＢＰＣｚＰＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。
ＨＯＭＯ準位の値は、光電子分光装置（理研計器（株）製、ＡＣ−２）を用いて測定した
イオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の
値は、薄膜の吸収端をエネルギーギャップとし、ＨＯＭＯ準位の値に加算することにより
得た。その結果、ＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位はそれぞれ−５．６８ｅＶ、−２．７５ｅ
Ｖであり、２．９３ｅＶという非常に大きなバンドギャップを示した。
【実施例４】
【０２３１】
本発明の材料の一例として、下式（７３）で表される化合物、９−｛４−［３−（Ｎ、
Ｎ−ジフェニルアミノ）−Ｎ−カルバゾリル］フェニル｝−１０−フェニルアントラセン
（以下、ＣｚＡ１ＰＡと記す）の合成方法について説明する。なお、９−フェニル−１０
−（４−ブロモフェニル）アントラセンの合成は、実施例１に示す方法で行った。
【０２３２】
【化４３】
2014012707.tif 000044
【０２３３】
まず、３−ヨードカルバゾールの合成法を以下に示す。カルバゾール３．５ｇ（２１ｍ
ｍｏｌ）の氷酢酸（４５０ｍＬ）溶液にＮ−ヨードこはく酸イミド（ＮＩＳ）４．５ｇ（
２０ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を水約７５０ｍＬ
に滴下した。析出物を濾取した。この濾物を水で洗浄した後、酢酸エチル約１５０ｍＬに
溶解した。この溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムを加えて乾燥させた。溶液をろ過、濃縮し、３−ヨードカルバゾールを白色粉末と
して６．０ｇ、収率９７％で得た。３−ヨードカルバゾールの合成スキームを以下に示す
。
【０２３４】
【化４４】
2014012707.tif 000045
【０２３５】
次に、９−アセチル−３−ヨードカルバゾールの合成法を以下に示す。窒素雰囲気下、
氷冷した水素化ナトリウム１．０ｇ（油性６０％、２５ｍｍｏｌ）の脱水ＴＨＦ（３５ｍ
Ｌ）の懸濁液に、上記方法で合成した３−ヨードカルバゾール４．７ｇ（１６ｍｍｏｌ）
のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液をゆっくり滴下し、その後３０分撹拌した。この混合物にアセ
チルクロリド２．０ｇ（２５ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間撹拌した後、室温にてさらに一
晩撹拌した。この混合物に水を約３０ｍＬを加えた。有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し
、水層は酢酸エチル約５０ｍＬで抽出して有機層と合わせた。この有機層に硫酸マグネシ
ウムを加えて乾燥させた。ろ過、濃縮後、得られた固体を、ヘキサン約２０ｍＬで洗浄し
、オフホワイト粉末の９−アセチル−３−ヨードカルバゾールを５．１ｇ得た。収率は９
４％であった。９−アセチル−３−ヨードカルバゾールの合成スキームを以下に示す。
【０２３６】
【化４５】
2014012707.tif 000046
【０２３７】
次に、９−アセチル−３−（Ｎ、Ｎ−ジフェニル）アミノカルバゾールの合成法を以下
に示す。窒素雰囲気下、９−アセチル−３−ヨードカルバゾール３．４ｇ、（１０ｍｍｏ
ｌ）、ジフェニルアミン２．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）、酸化銅（Ｉ）２．１ｇ（１５ｍｍｏ
ｌ）のＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド７０ｍＬの懸濁液を１６０℃で２０時間加熱撹拌を
行った。室温まで冷却した後、メタノールを約５０ｍＬ加え、セライト濾過した。得られ
た濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液、トルエン：ヘキ
サン＝１：１）によって精製することで、クリーム色粉末の９−アセチル−３−（Ｎ、Ｎ
−ジフェニル）アミノカルバゾールを１．８ｇ得た。収率は４８％であった。９−アセチ
ル−３−（Ｎ、Ｎ−ジフェニル）アミノカルバゾールの合成スキームを以下に示す。
【０２３８】
【化４６】
2014012707.tif 000047
【０２３９】
３−（Ｎ、Ｎ−ジフェニル）アミノカルバゾールの合成法を以下に示す。９−アセチル
−３−（Ｎ、Ｎ−ジフェニル）アミノカルバゾール１．８ｇ（５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５
０ｍＬ）溶液に、水酸化カリウム２．８ｇの水溶液（３ｍＬ）、ジメチルスルフィド５０
ｍＬを加え、１００℃で５時間加熱攪拌した。約１００ｍＬの水を加え、酢酸エチル約１
５０ｍＬにて抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開液、トルエン：ヘキサン＝１：１）で精製するこ
とで、ベージュ色粉末の３−（Ｎ、Ｎ−ジフェニル）アミノカルバゾール４００ｍｇを得
た。収率は２７％であった。３−（Ｎ、Ｎ−ジフェニル）アミノカルバゾールの合成スキ
ームを以下に示す。
【０２４０】
【化４７】
2014012707.tif 000048
【０２４１】
得られた３−（Ｎ、Ｎ−ジフェニル）アミノカルバゾールのＮＭＲデータを以下に示す
。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝６．９３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）
、７．０８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、４Ｈ）、７．１３−７．２２（ｍ、７Ｈ）、７．０３
−７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ
）。また、３−（Ｎ、Ｎ−ジフェニル）アミノカルバゾールのＮＭＲチャートを図１７に
示す。
【０２４２】
次に、３−（Ｎ、Ｎ−ジフェニル）アミノカルバゾールと９−フェニル−１０−（４−
ブロモフェニル）アントラセンとのカップリング反応による、ＣｚＡ１ＰＡの合成法を以
下に示す。３−（Ｎ、Ｎ−ジフェニル）アミノカルバゾール３４０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ
）、９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン４９０ｍｇ（１．２ｍｍ
ｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）５８ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）
、ｔ−ブトキシナトリウム（３００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）のキシレン懸濁液（３．５ｍ
Ｌ）を３分間、減圧下で撹拌しながら脱気したのち、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（１
０％ヘキサン溶液１．０ｍＬ、０．５ｍＬ）を加え、９０℃で４．５時間加熱撹拌を行っ
た。トルエン約３００ｍＬを加え、フロリジール、アルミナ、セライトによる濾過を行っ
た。得られた濾液を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。こ
れをろ過し、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液、トルエン：
ヘキサン＝３：７）による精製を行った。その結果、ＣｚＡ１ＰＡをクリーム色粉末とし
て３００ｍｇ、収率４５％で得た。３−（Ｎ、Ｎ−ジフェニル）アミノカルバゾールと９
−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセンとのカップリング反応による、
ＣｚＡ１ＰＡの合成スキームを以下に示す。
【０２４３】
【化４８】
2014012707.tif 000049
【０２４４】
得られたＣｚＡ１ＰＡのＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ３）δ＝６．９８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ
、４Ｈ）、７．２０−７．８６（ｍ、２６Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、
Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。また、ＣｚＡ１ＰＡのＮＭＲチャートを図１８に示す。
【０２４５】
ＣｚＡ１ＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅ
ｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測
定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０
型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、
重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、重量減少開始温度は４２０℃であった
。また、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ：Ｄｉｆｆｅｒｅｎｃｉａｌ  Ｓｃａｎｎｉｎｇ
Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ、パーキンエルマー製、型番：Ｐｙｒｉｓ１  ＤＳＣ）を用い
てＣｚＡ１ＰＡのガラス転移温度、ならびに融点を調べた結果、それぞれ１５３℃、３１
３℃であり、熱的にも安定であることが分かった。
【０２４６】
また、ＣｚＡ１ＰＡのトルエン溶液およびＣｚＡ１ＰＡの薄膜状態における吸収スペク
トルを測定した。アントラセンに基づく吸収がそれぞれ３７０ｎｍ、４００ｎｍあたりに
観測された。また、ＣｚＡ１ＰＡのトルエン溶液およびＣｚＡ１ＰＡの薄膜の発光スペク
トルを図１９に示す。図１９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）
を表す。最大発光波長は、トルエン溶液の場合では４５３ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）、
薄膜の場合では４９１ｎｍ（励起波長３８０ｎｍ）であり、青色の発光が得られることが
分かった。
【０２４７】
また、ＣｚＡ１ＰＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位の測定を行った。
ＨＯＭＯ準位の値は、光電子分光装置（理研計器（株）製、ＡＣ−２）を用いて測定した
イオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の
値は、薄膜の吸収端をエネルギーギャップとし、ＨＯＭＯ準位の値に加算することにより
得た。その結果、ＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位はそれぞれ−５．３０ｅＶ、−２．３８ｅ
Ｖであり、２．８２ｅＶという非常に大きなバンドギャップを示した。
（比較例）
【０２４８】
本発明の材料の比較として、下式（１２１）で示される化合物、２−ｔ−ブチル−９、
１０−ビス（４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル）アントラセン（以下、ＣｚＢＰＡと記
す）の合成法について示す。
【０２４９】
【化４９】
2014012707.tif 000050
【０２５０】
窒素気流下、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔ−ブチルアントラセン３
．００ｇ（５．５３ｍｍｏｌ）、カルバゾール１．９３ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、ビス（
ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３１８ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）、ｔ−ブト
キシナトリウム３．００ｇ（３１．２ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（３０ｍＬ）にトリ（ｔ
−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．３ｍＬを加え、１１０℃で３時間還流
した。反応溶液を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出し、有機層と併せて飽和食塩水で洗
浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、自然ろ過、濃縮し、得られた油状物をアル
ミナカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。さらに得ら
れた固体をジクロロメタン／ヘキサンにより再結晶したところ、ＣｚＢＰＡを淡黄色固体
として１．８０ｇ（収率４５％）で得た。ＣｚＢＰＡの合成スキームを以下に示す。
【０２５１】
【化５０】
2014012707.tif 000051
【０２５２】
得られたＣｚＢＰＡのＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ３）δ＝８．２３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、４Ｈ）、７．９４−７．６３（ｍ、１６Ｈ
）、７．５９（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５−７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．３
９−７．３４（ｍ、４Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）。また、ＣｚＢＰＡのＮＭＲチャート
を図２０に示す。
【０２５３】
ＣｚＢＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔ
ｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定
には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ  ３２０型
）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重
量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、重量減少開始温度は４６０℃であった。
（参考例）
【０２５４】
本参考例では、構造式（１）で示すようなアントラセン骨格の、９、１０位に導入する
かさ高い置換基として、縮合芳香環とフェニル基との比較について示す。９、１０位にフ
ェニル基が導入されたアントラセン誘導体として、９、１０−ジフェニルアントラセン（
以下、ＤＰＡｎｔｈと記す）を、９、１０−位に縮合芳香環が導入された比較例の化合物
として２−ｔ−ブチル−９、１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（以下、ｔ−ＢｕＤ
ＮＡと記す）を用いた。
【０２５５】
まず、ＤＰＡｎｔｈとｔ−ＢｕＤＮＡの電気化学的安定性をサイクリックボルタンメト
リ（ＣＶ）測定を行うことにより評価した。評価方法は、測定装置は、電気化学アナライ
ザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。ＣＶ測定に
おける溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用い、支持電解質であ
る過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１００ｍＭの濃
度となるように溶解させ、さらに測定対象であるＤＰＡｎｔｈあるいはｔ−ＢｕＤＮＡを
１ｍＭの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー
・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・
エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極としてはＡｇ／
Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた
。スキャン速度は０．１Ｖ／ｓｅｃとし、酸化側、還元側、それぞれ２００回のスキャン
を行った。
【０２５６】
図２１と図２２に、ＤＰＡｎｔｈとｔ−ＢｕＤＮＡのＣＶ測定結果（ＣＶチャート）を
それぞれ示す。図中（Ａ）が還元側の測定結果を、（Ｂ）が酸化側の測定結果を表す。い
ずれの化合物も、酸化側、還元側両方とも可逆的なピークを与えることが分かった。また
、２００回の酸化−還元、あるいは還元−酸化を繰り返しても、酸化ピークや還元ピーク
の高さ、すなわち、酸化還元時の電流値がほとんど変わらないことが分かった。このこと
は、ＤＰＡｎｔｈ、ｔ−ＢｕＤＮＡともに、酸化、還元に対して安定であることを意味し
ている。つまり、９、１０−位に導入された置換基がフェニル基であっても、ナフチル基
であっても、電気化学的な安定性はほとんど変わらないといえる。
【０２５７】
次に、励起状態の安定性を評価した。評価方法は、以下のとおりである。まずＤＰＡｎ
ｔｈとｔ−ＢｕＤＮＡを真空蒸着機を用いて石英基板（１．０ｃｍ×５ｃｍ）上に成膜し
た。膜厚は２５０ｎｍである。この膜に対し、窒素雰囲気下、高圧水銀ランプの光をガラ
スフィルターを通して照射した。ガラスフィルターを通していることから、約３５０ｎｍ
以上の光が照射されていることになる。このことはすなわち、ＤＰＡｎｔｈとｔ−ＢｕＤ
ＮＡのアントラセン部位を励起していることを意味する。従って本実験では、ＤＰＡｎｔ
ｈとｔ−ＢｕＤＮＡは励起−失活を繰り返すこととなる。光照射を行い、アントラセンに
基づく吸収（３００〜４００ｎｍ）の強度をモニターすることで、アントラセン骨格の光
化学的安定性を評価することができる。
【０２５８】
すなわち、もしアントラセン骨格が光照射によって励起された後、基底状態へ定量的に
戻るのであれば、アントラセン骨格に基づく吸収強度は変化しない。しかし、励起状態が
何らかの反応をすれば、元の分子に戻ることは無く、吸収が減少することとなる。
【０２５９】
図２３にＤＰＡｎｔｈの、図２４にｔ−ＢｕＤＮＡの光照射における吸収の経時変化を
それぞれ示した。図２３のＤＰＡｎｔｈでは、光照射を行って０分、５分、１０分、２０
分、４０分、７０分及び１００分後にそれぞれ吸収を測定した結果である。これによると
ＤＰＡｎｔｈでは、アントラセンに基づく吸収は光照射によってはほとんど変わっていな
いことが分かる。図２４のｔ−ＢｕＤＮＡは光照射を行って０分、５分、１５分、４５分
、７５分及び１０５分後にそれぞれ吸収を測定した結果である。ｔ−ＢｕＤＮＡの場合、
アントラセンに基づく吸収は速やかに減少することが分かる。４００ｎｍにおける吸収強
度の変化をプロットしたものが図２５である。図２４に示すように、約１２０分の光照射
では、ＤＰＡｎｔｈの吸収強度はほとんど変わらないのに対し、ｔ−ＢｕＤＮＡの吸収強
度は大幅に減少する。従って、９、１０位に導入する置換基がナフチル基の場合、光化学
的安定性が大幅に減少することが分かった。これに対しフェニル基では、光化学的安定性
が高いと言える。
【実施例５】
【０２６０】
本実施例では、一般式（２）、（３）で示すよう、分子内にアントラセン骨格とカルバ
ゾリル骨格を一つずつ導入した本発明のアントラセン誘導体と、アントラセン骨格一つに
対してカルバゾリル基が二つ導入されているアントラセン誘導体の電気学的安定性につい
て示す。
【０２６１】
電気化学的安定性の評価方法は参考例と同様にＣＶ測定を行うことによって用いて行っ
た。測定条件は参考例に示したとおりである。評価対象としては、アントラセン骨格とカ
ルバゾリル骨格が一つずつ導入されたＣｚＰＡ、ＤＰＣｚＰＡ、ＣｚＡ１ＰＡと、アント
ラセン骨格一つとカルバゾリル骨格二つが導入されたＣｚＢＰＡを用いた。図２６にＣｚ
ＰＡのＣＶチャートを、図２７にＤＰＣｚＰＡのＣＶチャートを、図２８にＣｚＡ１ＰＡ
のＣＶチャートを、図２９にＣｚＢＰＡのＣＶチャートをそれぞれ示す。なお、図中（Ａ
）が還元側の測定結果を、（Ｂ）が酸化側の測定結果を表す。
【０２６２】
ＣｚＰＡの場合、酸化側、還元側、ともに可逆的なピークを示し、かつ２００回もの酸
化−還元、あるいは還元−酸化のサイクルを繰り返しても、そのピーク強度はほとんど変
化しない。同様に、ＤＰＣｚＰＡ、ＣｚＡ１ＰＡの場合にも、酸化側、還元側、ともに可
逆的な挙動を示し、かつ２００回もの酸化−還元、あるいは還元−酸化のサイクルを繰り
返しても、ピーク強度はほとんど変化しない。従って、アントラセン骨格とカルバゾリル
骨格を一つずつ有するアントラセン誘導体は、電気化学的に安定であると言える。
【０２６３】
これに対しＣｚＢＰＡの場合、還元側は可逆的な挙動を示し、かつ２００回ものサイク
ル後もほぼ同じようなピークを与えることから、ＣｚＢＰＡは還元−酸化のサイクルに対
しては安定であると言える。しかし酸化側では、可逆的な挙動を示すものの、２００回の
サイクルを繰り返すと徐々に酸化ピーク強度が減少している。このことはすなわち、Ｃｚ
ＢＰＡが酸化された状態、すなわちＣｚＢＰＡのホールは化学的に不安定であることを意
味する。
【０２６４】
以上のことから、カルバゾリル基とアントリル基が一つずつ導入された化合物が電気化
学的に安定であり、これに対してアントリル基に対してカルバゾリル基が二つ導入された
化合物は電気化学的に不安定であると言える。有機発光素子においては、発光時に有機化
合物は酸化−還元、あるいは還元−酸化を繰り返す。従って、高い信頼性を得るためには
、一般式（２）、（３）で示すように、分子内にアントラセン骨格とカルバゾリル骨格を
一つずつ導入する本発明のアントラセン誘導体が好適であることが言える。
【実施例６】
【０２６５】
本実施例では、本発明のアントラセン誘導体のようなアントラセン骨格とカルバゾリル
骨格を一つずつ導入し、アントラセン骨格の９、１０位にフェニル基を導入したアントラ
セン誘導体の信頼性が高いこと、及びこのようなアントラセン誘導体を用いることで素子
の信頼性が向上することを示す。
【０２６６】
まず、比較の対象として、アントラセン骨格に対してカルバゾリル骨格を二つ有するＣ
ｚＢＰＡを用いた素子と、アントラセン骨格の９、１０位に縮合芳香環が導入された化合
物としてｔ−ＢｕＤＮＡを用いた素子の作製を行った。
【０２６７】
当該素子は、ガラス基板上に形成され、ガラス基板側から順に第１の電極としてＩＴＳ
Ｏが１１００ｎｍの膜厚で形成されている。前記ＩＴＳＯはスパッタリング法によって成
膜した。なお、本発明において第１の電極の形状は２ｍｍ×２ｍｍとした。次に第１の電
極上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質の樹脂（代表的にはＰＶＡ（ポリ
ビニルアルコール）製、ナイロン製など）で基板表面を洗浄し、２００℃で１時間熱処理
を行い、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２６８】
次に、正孔注入層として、４，４’−ビス〔Ｎ−（４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−トリルアミ
ノ）フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（以下、ＤＮＴＰＤと記す）を２０ｎ
ｍ、続いて正孔輸送材料としてＮＰＢを４０ｎｍ成膜した。これらの積層膜上に、発光層
としてｔ−ＢｕＤＮＡ、あるいはＣｚＢＰＡを４０ｎｍの膜厚で形成した。さらに電子輸
送層としてＡｌｑ３を２０ｎｍ、電子注入層としてフッ化カルシウム（ＣａＦ２）を１ｎ
ｍ成膜した。最後に第二の電極としてＡｌを２００ｎｍの膜厚で成膜し、素子を完成させ
た。なお、正孔注入層から第二の電極に至る膜は、いずれも抵抗加熱による真空蒸着法に
よって行った。ここで、ｔ−ＢｕＤＮＡを発光層として用いる素子を素子Ａとし、ＣｚＢ
ＰＡを発光層として用いる素子を素子Ｂとする。
【０２６９】
素子Ａと素子Ｂの初期特性を表１に示す。
【０２７０】
【表１】
2014012707.tif 000052
【０２７１】
いずれの素子Ａ、Ｂも青色発光素子として優れた色度を与えるが、電流効率は低いこと
がわかった。これらの素子の信頼性試験結果を図３０に示す。試験条件は、初期輝度５０
０ｃｄ／Ａに設定し、定電流で素子を駆動させ、時間に対する輝度の変化を測定した。
【０２７２】
いずれの素子も半減期は１００時間足らずであり、アントラセン骨格の９，１０位に縮
合芳香環が導入されているｔ−ＢｕＤＮＡや、アントラセン骨格一つに対して二つのカル
バゾリル基を有するＣｚＢＰＡを発光層として用いた発光素子では、十分な信頼性が得ら
れないことが分かった。
【０２７３】
これに対し、アントラセン骨格とカルバゾリル骨格を一つずつ有する本発明のアントラ
セン誘導体であるＣｚＰＡを用いることで、信頼性が向上することが分かった。具体的な
データを以下に示す。
【０２７４】
上述した手法と同様に、ＩＴＳＯ上に正孔注入層としてＣｕＰｃを２０ｎｍ、正孔輸送
層として４、４´―ジ［Ｎ、Ｎ´−（２−スピロフルオレニル）−Ｎ、Ｎ´―ジフェニル
］アミノ−１、１−ビフェニル（以下、ＢＳＰＢと記す）を４０ｎｍ、発光層としてＣｚ
ＰＡを４０ｎｍ、電子輸送層としてＡｌｑ３を２０ｎｍ、電子注入層としてフッ化カルシ
ウム（ＣａＦ２）を１ｎｍ、第二の電極としてＡｌを２００ｎｍ成膜した。本素子を素子
Ｃとする。比較のため、発光層にＣｚＰＡの代わりにｔ−ＢｕＤＮＡを４０ｎｍの膜厚で
形成した素子（以下、素子Ｄと記す）、ならびにＣｚＰＡの代わりに９、１０−ジ（２−
ナフチル）アントラセン（以下、ＤＮＡと記す）を４０ｎｍの膜厚で形成した素子（以下
、素子Ｅと記す）を作製した。
【０２７５】
素子Ｃ、素子Ｄ及び素子Ｅの初期特性を表２に示す。
【０２７６】
【表２】
2014012707.tif 000053
【０２７７】
いずれの素子も青色発光素子として優れた色度を与えたが、素子Ｄや素子Ｅと比較し、
素子Ｃの電流効率は大きく向上していることが分かった。つまり、ＣｚＰＡはｔ−ＢｕＤ
ＮＡやＤＮＡと比較して、電流効率が良いといえる。
【０２７８】
これらの素子の信頼性試験結果を図３１に示す。試験条件は、初期輝度５００ｃｄ／Ａ
に設定し、定電流で素子を駆動させ、時間に対する輝度の変化を測定した。素子ＤやＥは
２０時間に満たない輝度半減期であるが、素子Ｃは１００時間を超えている。このことか
ら、アントラセン骨格とカルバゾリル骨格を一つずつ有する本発明のアントラセン誘導体
であるＣｚＰＡを発光層に用いた発光素子の信頼性が非常に高いことがわかった。
【実施例７】
【０２７９】
本実施例では、ドープ型の素子のホストとして、本発明のアントラセン誘導体のような
アントラセン骨格とカルバゾリル骨格を一つずつ導入し、アントラセン骨格の９、１０位
にフェニル基を導入したアントラセン誘導体を用いることで素子の信頼性が向上すること
を示す。
【０２８０】
素子の作製は実施例６と同様に行い、第一の電極であるＩＴＳＯ上に正孔注入層として
ＤＮＴＰＤを５０ｎｍ、正孔輸送材料としてＮＰＢを１０ｎｍ積層した。次に発光層を４
０ｎｍ積層した。発光層の構造は、本発明のアントラセン誘導体であるＣｚＰＡと２、５
、８、１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（以下、ＴＢＰと記す）との共蒸着膜を採用し
たものを素子Ｆ、ｔ−ＢｕＤＮＡとＴＢＰとの共蒸着膜を形成したものを素子Ｇとした。
ホストであるＣｚＰＡあるいはｔ−ＢｕＤＮＡとＴＢＰとの重量比はいずれも１：０．０
１であった。これらの発光層上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２０ｎｍ、電子注入層とし
てフッ化カルシウム（ＣａＦ２）を１ｎｍ、第二の電極としてＡｌを２００ｎｍ成膜した
。
【０２８１】
素子Ｆ及び素子Ｇの初期特性を表３に示す。
【０２８２】
【表３】
2014012707.tif 000054
【０２８３】
いずれの素子も比較的高い効率が得られていることが分かる。
【０２８４】
これらの素子の信頼性試験結果を図３２に示す。試験条件は、初期輝度５００ｃｄ／Ａ
に設定し、定電流で素子を駆動させ、時間に対する輝度の変化を測定した。素子Ｇでは、
１０％輝度劣化が８時間程度であり、予想される半減期は数百時間程度に留まっている。
これに対し、素子Ｆでは、駆動初期に若干輝度が上昇するものの、１００時間後の輝度劣
化は実質的にほとんど無い。予想される輝度半減期は約５２００時間となっている。この
ことから、アントラセン骨格にフェニル基が直接導入されており、かつアントラセン骨格
一つに対して一つのカルバゾリル基を有する本発明のアントラセン誘導体であるＣｚＰＡ
をドープ型素子の発光層におけるホストとして用いると、十分な信頼性が得られることが
分かった。
【実施例８】
【０２８５】
本実施例では、実施例７と同様に、ドープ型の素子のホストにおいて、本発明のアント
ラセン誘導体のようなアントラセン骨格とカルバゾリル骨格を一つずつ導入し、アントラ
セン骨格の９、１０位にフェニル基を導入したアントラセン誘導体を用いることで素子の
信頼性が向上することを示す。
【０２８６】
素子の作製は実施例８と同様に行い、第一の電極であるＩＴＳＯ上に正孔注入層として
ＤＮＴＰＤを５０ｎｍ、正孔輸送材料としてＮＰＢを１０ｎｍ積層した。次に発光層を４
０ｎｍ積層した。発光層の構造は、本発明のアントラセン誘導体であるＣｚＰＡと９、１
０−ビス｛４−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノ）フェニル−Ｎ−フェニル］アミノフェニ
ル｝−２−ｔ−ブチルアントラセン（以下、ＤＰＡＢＰＡと記す）との共蒸着膜を採用し
たものを素子Ｈ、ｔ−ＢｕＤＮＡとＤＰＡＢＰＡとの共蒸着膜を形成したものを素子Ｉと
した。ホストであるＣｚＰＡあるいはｔ−ＢｕＤＮＡとＤＰＡＢＰＡとの重量比はいずれ
も１：０．０５であった。これらの発光層上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２０ｎｍ、電
子注入層としてフッ化カルシウム（ＣａＦ２）を１ｎｍ、第二の電極としてＡｌを２００
ｎｍ成膜した。
【０２８７】
素子Ｈ及び素子Ｉの初期特性を表４に示す。
【０２８８】
【表４】
2014012707.tif 000055
【０２８９】
いずれの素子も比較的高い効率が得られていることが分かる。
【０２９０】
これらの素子の信頼性試験結果を図３３に示す。試験条件は、初期輝度５００ｃｄ／Ａ
に設定し、定電流で素子を駆動させ、時間に対する輝度の変化を測定した。素子Ｉでは、
１０％輝度劣化が４０時間程度であり、予想される半減期は１０００時間程度に留まって
いる。これに対し、素子Ｈでは、１００時間後もほとんど輝度は低下しておらず、予想さ
れる半減期は５２００時間に至る。このことから、アントラセン骨格とカルバゾリル骨格
を一つずつ有する本発明のアントラセン誘導体であるＣｚＰＡをドープ型素子の発光層に
おけるホストとして用いることで、信頼性が向上することが分かった。
【実施例９】
【０２９１】
本実施例では、本発明で提案するアントラセン誘導体として、ＤＰＣｚＰＡを用いた素
子の作製とその特性について記述する。
【０２９２】
素子の作製は実施例７と同様に行い、第一の電極であるＩＴＳＯ上に正孔注入層として
ＣｕＰｃを２０ｎｍ、正孔輸送材料としてＢＳＰＢを４０ｎｍ積層した。次に発光層とし
てＤＰＣｚＰＡを４０ｎｍ積層した。これらの発光層上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２
０ｎｍ、電子注入層としてフッ化カルシウム（ＣａＦ２）を１ｎｍ、第二の電極としてＡ
ｌを２００ｎｍ成膜した。
【０２９３】
ＤＰＣｚＰＡを用いた素子の初期特性を表５に示す。青として優れた色度を与えること
が分かった。
【０２９４】
【表５】
2014012707.tif 000056
【実施例１０】
【０２９５】
本実施例では、本発明で提案するアントラセン誘導体としてＣｚＰＡを用いたドープ型
素子において、正孔注入層として酸化モリブデンとＮＰＢの共蒸着膜を用いた素子の作製
とその特性について記述する。
【０２９６】
素子の作製は実施例７と同様に行い、第一の電極であるＩＴＳＯ上に正孔注入層として
ＮＰＢと酸化モリブデンの共蒸着膜を形成した。膜厚は５０ｎｍであり、ＮＰＢと酸化モ
リブデンの重量比は４：１である。この層上に正孔輸送材料としてＮＰＢを１０ｎｍ積層
した。次に発光層としてＣｚＰＡとＴＢＰあるいはＣｚＰＡとＤＰＡＢＰＡとの共蒸着膜
を形成した。ＣｚＰＡとＴＢＰの重量比は１：０．０１、ＣｚＰＡとＤＰＡＢＰＡとの重
量比は１：０．０５である。ＣｚＰＡとＴＢＰの共蒸着膜を発光層として用いた素子を素
子Ｊ、ＣｚＰＡとＤＰＡＢＰＡとの共蒸着膜を発光層として用いた素子を素子Ｋと記述す
る。これらの発光層上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２０ｎｍ、電子注入層としてフッ化
カルシウム（ＣａＦ２）を１ｎｍ、第二の電極としてＡｌを２００ｎｍ成膜した。
【０２９７】
素子Ｊ及び素子Ｋの初期特性を表６に示す。
【０２９８】
【表６】
2014012707.tif 000057
【０２９９】
いずれの素子からも効率よく発光が得られ、ＣｚＰＡが発光層のホストとして好適に機
能することがわかった。
【実施例１１】
【０３００】
本実施例では、本発明で提案するアントラセン誘導体としてＣｚＰＡを用いたドープ型
素子において、ドーパントとして９、１０−ビス｛４−［Ｎ−（Ｎ−フェニル−３−カル
バゾリル）−Ｎ−フェニル］アミノフェニル｝−２−ｔ−ブチルアントラセン（以下、Ｐ
ＣＡＢＰＡと記す）、ならびに９、１０−ビス｛４−［Ｎ−（４−カルバゾリル）フェニ
ル−Ｎ−フェニル］アミノフェニル｝−２−ｔ−ブチルアントラセン（以下、ＹＧＡＢＰ
Ａと記す）を用いた素子の作製方法とその特性について述べる。
【０３０１】
素子の作製は実施例７と同様に行い、第一の電極であるＩＴＳＯ上に正孔注入層として
ＤＮＴＰＤを５０ｎｍ、正孔輸送材料としてＮＰＢを１０ｎｍ積層した。次に発光層とし
てＣｚＰＡとＰＣＡＢＰＡあるいはＣｚＰＡとＹＧＡＢＰＡとの共蒸着膜を４０ｎｍの膜
厚で形成した。ＣｚＰＡとＰＣＡＢＰＡの重量比は１：０．０５、ＣｚＰＡとＹＧＡＢＰ
Ａとの重量比は１：０．１である。ＣｚＰＡとＰＣＡＢＰＡの共蒸着膜を発光層として用
いた素子を素子Ｌ、ＣｚＰＡとＹＧＡＢＰＡとの共蒸着膜を発光層として用いた素子を素
子Ｍと記述する。これらの発光層上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２０ｎｍ、電子注入層
としてフッ化カルシウム（ＣａＦ２）を１ｎｍ、第二の電極としてＡｌを２００ｎｍ成膜
した。
【０３０２】
素子Ｌ及び素子Ｍの初期特性を表７に示す。
【０３０３】
【表７】
2014012707.tif 000058
【０３０４】
いずれの素子からも効率よく発光が得られ、ＣｚＰＡが発光層のホストとして好適に機
能することがわかった。
【実施例１２】
【０３０５】
本実施例では、本発明で提案するアントラセン誘導体としてＣｚＰＡを用いたドープ型
素子において、ドーパントとして９、１０−ビス｛４−［Ｎ−（Ｎ−フェニル−３−カル
バゾリル）−Ｎ−フェニル］アミノフェニル｝−２−ｔ−ブチルアントラセン（以下、Ｐ
ＣＡＢＰＡと記す）、ならびに９、１０−ビス｛４−［Ｎ−（４−カルバゾリル）フェニ
ル−Ｎ−フェニル］アミノフェニル｝−２−ｔ−ブチルアントラセン（以下、ＹＧＡＢＰ
Ａと記す）を用い、正孔注入層として酸化モリブデンとＮＰＢの共蒸着膜を用いた素子の
作製方法とその特性について述べる。
【０３０６】
素子の作製は実施例７と同様に行い、第一の電極であるＩＴＳＯ上に正孔注入層として
ＮＰＢと酸化モリブデンの共蒸着膜を形成した。膜厚は５０ｎｍであり、ＮＰＢと酸化モ
リブデンの重量比は４：１である。この上に正孔輸送材料としてＮＰＢを１０ｎｍ積層し
た。次に発光層としてＣｚＰＡとＰＣＡＢＰＡあるいはＣｚＰＡとＹＧＡＢＰＡとの共蒸
着膜を４０ｎｍの膜厚で形成した。ＣｚＰＡとＰＣＡＢＰＡの重量比は１：０．０５、Ｃ
ｚＰＡとＹＧＡＢＰＡとの重量比は１：０．１である。ＣｚＰＡとＰＣＡＢＰＡの共蒸着
膜を発光層として用いた素子を素子Ｎ、ＣｚＰＡとＹＧＡＢＰＡとの共蒸着膜を発光層と
して用いた素子を素子Ｏと記述する。これらの発光層上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２
０ｎｍ、電子注入層としてフッ化カルシウム（ＣａＦ２）を１ｎｍ、第二の電極としてＡ
ｌを２００ｎｍ成膜した。
【０３０７】
素子Ｎ及び素子Ｏの初期特性を表８に示す。
【０３０８】
【表８】
2014012707.tif 000059
【０３０９】
いずれの素子からも効率よく発光が得られ、ＣｚＰＡが発光層のホストとして好適に機
能することがわかった。また、ＤＮＴＰＤを正孔注入層として用いた実施例１１と比較す
ると、青としての色度が改善されていることが分かった。
【実施例１３】
【０３１０】
本実施例では、本発明で提案するアントラセン誘導体としてＣｚＰＡ及びＣｚＡ１ＰＡ
を用いたドープ型素子において、ホストとしてＣｚＰＡ、ドーパントとしてＣｚＡ１ＰＡ
を用いた発光素子の作製方法とその特性について述べる。
【０３１１】
素子の作製は実施例７と同様に行い、第一の電極であるＩＴＳＯ上に正孔注入層として
膜厚５０ｎｍのＤＮＴＰＤを形成した。この上に正孔輸送材料としてＮＰＢを１０ｎｍ積
層した。次に発光層としてＣｚＰＡとＣｚＡ１ＰＡとの共蒸着膜を４０ｎｍの膜厚で形成
した。ＣｚＰＡとＣｚＡ１ＰＡの重量比は１：０．１０である。これらの発光層上に電子
輸送層としてＡｌｑ３を１０ｎｍもしくは２０ｎｍ、電子注入層としてＡｌｑ３とリチウ
ムの共蒸着膜（Ａｌｑ３：Ｌｉ＝１：０．０１）を１０ｎｍあるいはフッ化カルシウム（
ＣａＦ２）を１ｎｍ、第二の電極としてＡｌを２００ｎｍ成膜した。電子輸送層としてＡ
ｌｑ３を１０ｎｍ、電子注入層としてＡｌｑ３とリチウムの共蒸着膜を用いた素子をＰ１
、電子輸送層としてＡｌｑ３を２０ｎｍ、電子注入層としてフッ化カルシウムを用いた素
子をＰ２と記述する。
【０３１２】
素子Ｐ１及び素子Ｐ２の初期特性を表９に示す。
【０３１３】
【表９】
2014012707.tif 000060
【０３１４】
いずれの素子からも効率よく発光が得られ、ＣｚＰＡが発光層のホスト、ＣｚＡ１ＰＡ
が発光層のドーパントとして好適に機能することがわかった。
【実施例１４】
【０３１５】
本実施例では、本発明で提案するアントラセン誘導体としてＣｚＡ１ＰＡを用いた発光
素子の作製方法とその特性について述べる。
【０３１６】
素子の作製は実施例７と同様に行い、第一の電極であるＩＴＳＯ上に正孔注入層として
膜厚５０ｎｍのＤＮＴＰＤを形成した。この上に正孔輸送材料としてＮＰＢを１０ｎｍ積
層した。次に発光層としてＣｚＡ１ＰＡを４０ｎｍの膜厚で形成した。これらの発光層上
に電子輸送層としてＡｌｑ３を１０ｎｍ、電子注入層としてＡｌｑ３とリチウムの共蒸着
膜を１０ｎｍ（Ａｌｑ３：Ｌｉ＝１：０．０１）、第二の電極としてＡｌを２００ｎｍ成
膜した。この素子を素子Ｑと記述する。
【０３１７】
素子Ｑの初期特性を表１０に示す。
【０３１８】
【表１０】
2014012707.tif 000061
【０３１９】
いずれの素子からも効率よく発光が得られ、ＣｚＡ１ＰＡが発光材料として好適に機能
することがわかった。
【実施例１５】
【０３２０】
本実施例では、本発明で提案するアントラセン誘導体としてＤＰＣｚＰＡを用いたドー
プ型素子において、ホストとしてＤＰＣｚＰＡ、ドーパントとしてＴＢＰを用いた発光素
子の作製方法とその特性について述べる。
【０３２１】
素子の作製は実施例７と同様に行い、第一の電極であるＩＴＳＯ上に正孔注入層として
膜厚２０ｎｍのＣｕＰｃを形成した。この上に正孔輸送材料としてＮＰＢもしくはＢＳＰ
Ｂを４０ｎｍ積層した。次に発光層としてＤＰＣｚＰＡとＴＢＰとの共蒸着膜を４０ｎｍ
の膜厚で形成した。ＤＰＣｚＰＡとＴＢＰの重量比は１：０．０１である。これらの発光
層上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２０ｎｍ、電子注入層としてフッ化カルシウム（Ｃａ
Ｆ２）を１ｎｍ、第二の電極としてＡｌを２００ｎｍ成膜した。正孔輸送層としてＮＰＢ
を用いた素子をＲ１、ＢＳＰＢを用いた素子をＲ２と記述する。
【０３２２】
素子Ｒ１及び素子Ｒ２の初期特性を表１１に示す。
【０３２３】
【表１１】
2014012707.tif 000062
【０３２４】
いずれの素子からも効率よく発光が得られ、ＤＰＣｚＰＡが発光層のホストとして好適
に機能することがわかった。
【実施例１６】
【０３２５】
本実施例では、本発明で提案するアントラセン誘導体としてＤＰＣｚＰＡを用いたドー
プ型素子において、ホストとしてＤＰＣｚＰＡ、ドーパントとしてＰＣＡＢＰＡを用いた
発光素子の作製方法とその特性について述べる。
【０３２６】
素子の作製は実施例７と同様に行い、第一の電極であるＩＴＳＯ上に正孔注入層として
膜厚５０ｎｍのＤＮＴＰＤもしくは膜厚２０ｎｍのＣｕＰｃを形成した。この上に正孔輸
送材料としてＮＰＢを１０ｎｍ積層した。次に発光層としてＤＰＣｚＰＡとＰＣＡＢＰＡ
との共蒸着膜を４０ｎｍの膜厚で形成した。ＤＰＣｚＰＡとＰＣＡＢＰＡの重量比は１：
０．０４である。これらの発光層上に電子輸送層としてＡｌｑ３を１０ｎｍ、電子注入層
としてＡｌｑ３とリチウムの共蒸着膜を１０ｎｍ（Ａｌｑ３：Ｌｉ＝１：０．０１）、第
二の電極としてＡｌを２００ｎｍ成膜した。正孔注入層としてＤＮＴＰＤを用いた素子を
Ｓ１、ＣｕＰｃを用いた素子をＳ２と記述する。
【０３２７】
素子Ｓ１及び素子Ｓ２の初期特性を表１２に示す。
【０３２８】
【表１２】
2014012707.tif 000063
【０３２９】
いずれの素子からも効率よく発光が得られ、ＤＰＣｚＰＡが発光層のホストとして好適
に機能することがわかった。
【符号の説明】
【０３３０】
５０    基板
５２    半導体層
５３    ゲート絶縁層
５４    ゲート電極
５９    絶縁膜（水素化膜）
６０    層間絶縁層
６３    層間絶縁層
６４    電極
６５    隔壁
６６    層
６６    発光積層体
６７    電極
７０    薄膜トランジスタ
８８    樹脂
８９    乾燥剤
９０    偏光板
９１    保護フィルム
９３    発光素子
９４    対向基板
１００    絶縁物
１０１    電極
１０２    層
１０３    電極
５１ａ    下地絶縁層
５１ｂ    下地絶縁層
６１ａ    接続部
６１ｂ    配線
１４０１    スイッチング用ＴＦＴ
１４０２    容量素子
１４０３    駆動用ＴＦＴ
１４０４    電流制御用ＴＦＴ
１４０５    発光素子
１４０６    ＴＦＴ
１４１０    信号線
１４１１    電源線
１４１２    電源線
１４１４    走査線
１４１５    走査線
１５００    画素部
１５５４    共通電位線
１５６１    ダイオード
２００１    筐体
２００３    表示部
２００４    スピーカー部
２１０１    本体
２１０２    筐体
２１０３    表示部
２１０４    音声入力部
２１０５    音声出力部
２１０６    操作キー
２１０８    アンテナ
２２０１    本体
２２０２    筐体
２２０３    表示部
２２０４    キーボード
２２０５    外部接続ポート
２２０６    ポインティングマウス
２３０１    本体
２３０２    表示部
２３０３    スイッチ
２３０４    操作キー
２３０５    赤外線ポート
２４０１    筐体
２４０２    表示部
２４０３    スピーカー部
２４０４    操作キー
２４０５    記録媒体挿入部
４００１    基板
４００２    画素部
４００３    信号線駆動回路
４００４    走査線駆動回路
４００５    シール材
４００６    対向基板
４００７    充填材
４００８    薄膜トランジスタ
４０１０    薄膜トランジスタ
４０１１    発光素子
４０１４    配線
４０１５    配線
４０１６    接続端子
４０１８    フレキシブルプリントサーキット（ＦＰＣ）
４０１９    異方性導電膜
【図１】
2014012707.tif 000066
【図２】
2014012707.tif 000067
【図３】
2014012707.tif 000068
【図４】
2014012707.tif 000069
【図５】
2014012707.tif 000070
【図６】
2014012707.tif 000071
【図７】
2014012707.tif 000072
【図８】
2014012707.tif 000073
【図９】
2014012707.tif 000074
【図１０】
2014012707.tif 000075
【図１１】
2014012707.tif 000076
【図１２】
2014012707.tif 000077
【図１３】
2014012707.tif 000078
【図１４】
2014012707.tif 000079
【図１５】
2014012707.tif 000080
【図１６】
2014012707.tif 000081
【図１７】
2014012707.tif 000082
【図１８】
2014012707.tif 000083
【図１９】
2014012707.tif 000084
【図２０】
2014012707.tif 000085
【図２１】
2014012707.tif 000086
【図２２】
2014012707.tif 000087
【図２３】
2014012707.tif 000088
【図２４】
2014012707.tif 000089
【図２５】
2014012707.tif 000090
【図２６】
2014012707.tif 000091
【図２７】
2014012707.tif 000092
【図２８】
2014012707.tif 000093
【図２９】
2014012707.tif 000094
【図３０】
2014012707.tif 000095
【図３１】
2014012707.tif 000096
【図３２】
2014012707.tif 000097
【図３３】
2014012707.tif 000098
【手続補正書】
【提出日】平成25年11月18日(2013.11.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１１）で表される化合物。
【化１】
2014012707.tif 000099
【請求項２】
下記式（２）で表される化合物。
【化２】
2014012707.tif 000100
（式中、Ｒ１からＲ１３は水素である。また、Ａ１とＡ２は水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数６〜１４のアリール基、もしくは置換基を有していても良いジアリールアミノ基を表し、それぞれ同一、あるいは異なっていても良い。）