(57)【要約】      （修正有）【課題】新規なアントラセン誘導体の提供。さらに色純度の良い青色発光が得られる新規材料およびこれを用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器の提供。【解決手段】カルバゾールで置換されたアントラセン誘導体。本誘導体はアントラセン、カルバゾールの全ての環原子をフェニル基で置換することができる。本アントラセン誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子、色純度の高い青色の発光素子を得ることができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（３）で表される化合物。
2014012730.tif 000107
（但し、Ｒ１〜Ｒ８およびＲ１０〜Ｒ１９はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、のいずれかを表す。）
【請求項２】
下記一般式（４）で表される化合物。
2014012730.tif 000108
（但し、Ｒ１〜Ｒ８はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、のいずれかを表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エレクトロルミネセンスを利用した発光素子に適用可能な発光材料に関する。
また、該発光材料を用いた発光素子、該発光素子を用いた発光装置並びに電子機器に関す
る。
【背景技術】
【０００２】
発光材料を用いた発光素子は、薄型軽量などの特徴を有しており、次世代のフラットパネ
ルディスプレイへの応用が期待されている。また、自発光型であるため、従来の液晶ディ
スプレイ（ＬＣＤ）と比較して、視野角が広く視認性が優れる点に優位性があると言われ
ている。
【０００３】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陽極
から注入される正孔および陰極から注入される電子が発光層の発光中心で再結合して分子
を励起し、励起した分子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出することによって発光す
ると言われている。なお、再結合により形成される励起状態には一重項励起状態と三重項
励起状態とがある。発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられており、特に
一重項励起状態から直接基底状態まで戻る際の発光は蛍光、三重項励起状態から基底状態
まで戻る際の発光は燐光と呼ばれている。
【０００４】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が
多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００５】
例えば特許文献１では緑色の発光を示すアントラセン誘導体について記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００５／０２６０４４２号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、特許文献１ではアントラセン誘導体の発光スペクトルを示しているだけで
あり、発光素子に適用した場合に、どのような特性を示すかは記載されていない。商品化
を踏まえれば、さらにより良い特性を有する発光素子の開発が求められている。
【０００８】
上記問題を鑑み、本発明は新規アントラセン誘導体を提供することを課題とする。
【０００９】
また、本発明は、エレクトロルミネセンスを利用した発光素子若しくは発光装置に適用可
能なアントラセン誘導体であって、青色発光を可能とするものを提供することを目的の一
とする。また、該青色発光の色純度を向上させることをも目的の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明のアントラセン誘導体は、下記する一般式（１）と、一般式（５）の二つの態様の
化合物に大別することができる。すなわち、アントラセンの９位と１０位の両位置にカル
バゾール誘導体官能基を結合した置換基αを結合した場合と、一方の位置にのみ前記置換
基αを結合した場合に大別することができる。
本発明の大別された一は、前記したとおり下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導
体である。
【００１１】
【化１】
2014012730.tif 000002
【００１２】
上記一般式（１）において、式中、Ａ1は置換または無置換のフェニル基を表す。また、
Ｂ1は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。ま
た、αは置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のビフェニル−４，４’−
ジイル基のいずれかを表す。また、Ｒ1〜Ｒ9はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水
素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。
【００１３】
また、本発明の一は、下記一般式（２）のアントラセン誘導体である。
【００１４】
【化２】
2014012730.tif 000003
【００１５】
上記一般式（２）において、式中、Ａ1は置換または無置換のフェニル基を表す。また、
αは置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のビフェニル−４，４’−ジイ
ル基のいずれかを表す。また、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素
、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。
【００１６】
上記一般式（２）において、αはフェニレン基、ビフェニル−４，４’−ジイル基のいず
れかであることが好ましい。
【００１７】
また、本発明の一は、下記一般式（３）のアントラセン誘導体である。
【００１８】
【化３】
2014012730.tif 000004
【００１９】
上記一般式（３）において、式中、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ10〜Ｒ19はそれぞれ同一でも異なっ
ていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいず
れかを表す。
【００２０】
また、本発明の一は、下記一般式（４）のアントラセン誘導体である。
【００２１】
【化４】
2014012730.tif 000005
【００２２】
上記一般式（４）において、式中、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水
素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。
【００２３】
また、本発明の大別された残る一は、前記したとおり下記一般式（５）のアントラセン誘
導体である。
【００２４】
【化５】
2014012730.tif 000006
【００２５】
上記一般式（５）において、式中、Ｂ1は炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換
のフェニル基のいずれかを表す。また、αは置換または無置換のフェニレン基、置換また
は無置換のビフェニル−４，４’−ジイル基のいずれかを表す。また、Ｒ1〜Ｒ9はそれぞ
れ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の
フェニル基のいずれかを表す。
【００２６】
また、本発明の一は、下記一般式（６）のアントラセン誘導体である。
【００２７】
【化６】
2014012730.tif 000007
【００２８】
上記一般式（６）において、式中、αは置換または無置換のフェニレン基、置換または無
置換のビフェニル−４，４’−ジイル基のいずれかを表す。また、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ
同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフ
ェニル基のいずれかを表す。
【００２９】
上記一般式（６）において、αはフェニレン基、ビフェニル−４，４’−ジイル基のいず
れかであることが好ましい。
【００３０】
また、本発明の一は、下記一般式（７）のアントラセン誘導体である。
【００３１】
【化７】
2014012730.tif 000008
【００３２】
上記一般式（７）において、式中、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ10〜Ｒ14はそれぞれ同一でも異なっ
ていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいず
れかを表す。
【００３３】
また、本発明の一は、下記一般式（８）のアントラセン誘導体である。
【００３４】
【化８】
2014012730.tif 000009
【００３５】
上記一般式（８）において、式中、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水
素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。
【００３６】
また、本発明の一は、上記いずれかに記載のアントラセン誘導体を含む発光材料である。
【００３７】
また、本発明の一は、上記いずれかに記載のアントラセン誘導体を含む発光素子である。
【００３８】
また、本発明の一は、上記いずれかに記載のアントラセン誘導体および発光物質を含む発
光層を有することを特徴とする発光素子である。
【００３９】
また、本発明の一は、上記した発光素子と、当該発光素子の発光を制御する制御回路を有
する発光装置である。
【００４０】
また、本発明の一は、表示部を有し、当該表示部は上記した発光素子と当該発光素子を制
御する制御回路とを備えたことを特徴とする電子機器である。
【００４１】
本発明の発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスもしくは発光デバイスを含む
。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはＴＡＢ（Tape Autom
ated Bonding）テープもしくはＴＣＰ（Tape Carrier Package）が取り付けられたモジュ
ール、または発光素子にＣＯＧ（Chip On Glass）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実
装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明機器等に用いられる
発光装置も含むものとする。
【発明の効果】
【００４２】
本発明のアントラセン誘導体は、非常にバンドギャップが大きく、非常に短波長の発光が
可能であり、色純度の良い青色発光を得ることが出来るアントラセン誘導体である。した
がって、発光素子に好適に用いることができる。
【００４３】
また、本発明のアントラセン誘導体は、発光素子における発光層のホスト材料として好適
である。すなわち、本発明のアントラセン誘導体で構成される層中に、本発明のアントラ
セン誘導体よりも小さなバンドギャップを有する発光材料（以下、ドーパントと記す）を
添加し、ドーパントからの発光を得ることができる。このとき、本発明のアントラセン誘
導体は非常に大きなバンドギャップを有するため、比較的短波長に発光を有するドーパン
トを用いても、本発明のアントラセン誘導体からの発光ではなく、ドーパントからの発光
が効率よく得られる。具体的には、４５０ｎｍあたりに発光極大を有する発光材料が優れ
た青色の色純度を示すが、このような材料をドーパントとして用い、色純度の良い青色の
発光が可能な発光素子を得ることが可能である。
【００４４】
また、本発明のアントラセン誘導体を、本発明のアントラセン誘導体よりも大きなバンド
ギャップを有する材料（以下、ホストと記す）よりなる層中に添加した発光素子を作製す
ることで、本発明のアントラセン誘導体からの発光を得ることができる。すなわち、本発
明のアントラセン誘導体はドーパントとしても機能する。このとき、本発明のアントラセ
ン誘導体は非常に大きなバンドギャップを有し、短波長に発光を示すため、色純度の良い
青色の発光が可能な発光素子を作製することが可能である。
【００４５】
また、本発明のアントラセン誘導体は、効率よく発光する。さらに、本発明のアントラセ
ン誘導体を発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。
【００４６】
また、本発明の発光素子を用いることにより、青色の色純度の良い発光装置および電子機
器を得ることができる。さらに、発光効率が高く、かつ消費電力の低減された発光装置お
よび電子機器を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００４７】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の照明装置を説明する図。
【図８】本発明の照明装置を説明する図。
【図９】本発明の照明装置を説明する図。
【図１０】ＰＣｚＰＡの1Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１１】ＰＣｚＰＡのトルエン溶液中における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１２】ＰＣｚＰＡの薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１３】ＰＣｚＰＡのＣＶ（酸化反応）を示す図。
【図１４】ＰＣｚＰＡのＣＶ（還元反応）を示す図。
【図１５】ＰＣｚＢＰＡの1Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１６】ＰＣｚＢＰＡのトルエン溶液中における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１７】ＰＣｚＢＰＡの薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１８】実施例２の発光素子を説明する図。
【図１９】実施例２で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２０】実施例２で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２１】実施例２で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２２】実施例２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２３】実施例３で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２４】実施例３で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２５】実施例３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２６】実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２７】実施例３で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２８】実施例３で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２９】実施例３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３０】実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３１】実施例４の発光素子を説明する図。
【図３２】実施例４で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３３】実施例４で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３４】実施例４で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３５】実施例４で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００４８】
以下、本発明を実施するための最良の形態について図面を用いて詳細に説明する。但し、
本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその
形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発
明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４９】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。
【００５０】
本発明のアントラセン誘導体は、下記一般式（９）で表されるアントラセン誘導体である
。
【００５１】
【化９】
2014012730.tif 000010
【００５２】
一般式（９）において、式中、Ａ1は置換または無置換のフェニル基を表す。また、Ｂ1は
炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、α
は置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のビフェニル−４，４’−ジイル
基のいずれかを表す。また、Ｒ1〜Ｒ9はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭
素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。
【００５３】
上記一般式（９）において、Ａ1が置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基またはビフェニル基が好ま
しい。上記炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基
等が挙げられる。また、上記炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基
、エトキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。Ａ1で表される置換基としては、具体的には
構造式（１０−１）〜構造式（１０−６）で表される置換基が挙げられる。
【００５４】
【化１０】
2014012730.tif 000011
【００５５】
また、上記一般式（９）において、αが置換基を有する場合、その置換基としては、炭素
数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましい。上記炭素数１〜
４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基等が挙げられる。また
、上記炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキ
シ基等が挙げられる。αで表される置換基としては、具体的には構造式（１１−１）〜構
造式（１１−５）で表される置換基が好ましい。
【００５６】
【化１１】
2014012730.tif 000012
【００５７】
また、上記一般式（９）において、Ｂ1が置換基を有する場合、その置換基としては炭素
数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはフェニル基が好まし
い。上記炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基等
が挙げられる。また、上記炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、
エトキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。Ｂ1で表される置換基としては、具体的には構
造式（１２−１）〜構造式（１２−１０）で表される置換基が挙げられる。
【００５８】
【化１２】
2014012730.tif 000013
【００５９】
また、上記一般式（９）において、Ｒ1〜Ｒ9が置換基を有する場合、その置換基としては
炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、またはフェニル基が好
ましい。上記炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル
基等が挙げられる。また、上記炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、ブトキシ基等が好ましい。
【００６０】
本発明のアントラセン誘導体として、以下構造式（１０１）〜構造式（４４３）で表され
るアントラセン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００６１】
【化１３】
2014012730.tif 000014
【００６２】
【化１４】
2014012730.tif 000015
【００６３】
【化１５】
2014012730.tif 000016
【００６４】
【化１６】
2014012730.tif 000017
【００６５】
【化１７】
2014012730.tif 000018
【００６６】
【化１８】
2014012730.tif 000019
【００６７】
【化１９】
2014012730.tif 000020
【００６８】
【化２０】
2014012730.tif 000021
【００６９】
【化２１】
2014012730.tif 000022
【００７０】
【化２２】
2014012730.tif 000023
【００７１】
【化２３】
2014012730.tif 000024
【００７２】
【化２４】
2014012730.tif 000025
【００７３】
【化２５】
2014012730.tif 000026
【００７４】
【化２６】
2014012730.tif 000027
【００７５】
【化２７】
2014012730.tif 000028
【００７６】
【化２８】
2014012730.tif 000029
【００７７】
【化２９】
2014012730.tif 000030
【００７８】
【化３０】
2014012730.tif 000031
【００７９】
【化３１】
2014012730.tif 000032
【００８０】
【化３２】
2014012730.tif 000033
【００８１】
【化３３】
2014012730.tif 000034
【００８２】
【化３４】
2014012730.tif 000035
【００８３】
【化３５】
2014012730.tif 000036
【００８４】
【化３６】
2014012730.tif 000037
【００８５】
【化３７】
2014012730.tif 000038
【００８６】
【化３８】
2014012730.tif 000039
【００８７】
【化３９】
2014012730.tif 000040
【００８８】
【化４０】
2014012730.tif 000041
【００８９】
【化４１】
2014012730.tif 000042
【００９０】
【化４２】
2014012730.tif 000043
【００９１】
【化４３】
2014012730.tif 000044
【００９２】
【化４４】
2014012730.tif 000045
【００９３】
【化４５】
2014012730.tif 000046
【００９４】
【化４６】
2014012730.tif 000047
【００９５】
【化４７】
2014012730.tif 000048
【００９６】
【化４８】
2014012730.tif 000049
【００９７】
【化４９】
2014012730.tif 000050
【００９８】
【化５０】
2014012730.tif 000051
【００９９】
【化５１】
2014012730.tif 000052
【０１００】
【化５２】
2014012730.tif 000053
【０１０１】
【化５３】
2014012730.tif 000054
【０１０２】
【化５４】
2014012730.tif 000055
【０１０３】
【化５５】
2014012730.tif 000056
【０１０４】
【化５６】
2014012730.tif 000057
【０１０５】
【化５７】
2014012730.tif 000058
【０１０６】
【化５８】
2014012730.tif 000059
【０１０７】
【化５９】
2014012730.tif 000060
【０１０８】
【化６０】
2014012730.tif 000061
【０１０９】
【化６１】
2014012730.tif 000062
【０１１０】
【化６２】
2014012730.tif 000063
【０１１１】
【化６３】
2014012730.tif 000064
【０１１２】
【化６４】
2014012730.tif 000065
【０１１３】
【化６５】
2014012730.tif 000066
【０１１４】
【化６６】
2014012730.tif 000067
【０１１５】
【化６７】
2014012730.tif 000068
【０１１６】
【化６８】
2014012730.tif 000069
【０１１７】
【化６９】
2014012730.tif 000070
【０１１８】
【化７０】
2014012730.tif 000071
【０１１９】
【化７１】
2014012730.tif 000072
【０１２０】
【化７２】
2014012730.tif 000073
【０１２１】
【化７３】
2014012730.tif 000074
【０１２２】
【化７４】
2014012730.tif 000075
【０１２３】
【化７５】
2014012730.tif 000076
【０１２４】
【化７６】
2014012730.tif 000077
【０１２５】
【化７７】
2014012730.tif 000078
【０１２６】
【化７８】
2014012730.tif 000079
【０１２７】
【化７９】
2014012730.tif 000080
【０１２８】
【化８０】
2014012730.tif 000081
【０１２９】
本発明のアントラセン誘導体は、アントラセン誘導体の９、１０の両位置に置換基を有す
るαが結合している場合と、一方の位置にのみ結合している場合の２つに大別することが
できることは前記したとおりである。その合成法としては、種々の反応の適用が可能であ
る。例えば、下記合成スキーム（Ａ−１）〜（Ａ−８）に示す合成反応を行うことによっ
て合成することができる。具体的には合成スキームＡ−１）〜（Ａ−６）に示す合成反応
を行うことによって一般式（１）に記載のアントラセン誘導体が合成でき、合成スキーム
（Ａ−７）〜（Ａ−８）に示す合成反応を行うことによって一般式（５）に記載のアント
ラセン誘導体が合成できる。なお、本発明のアントラセン誘導体の合成は、これらの方法
に限定されるものではなく、その他の合成方法によって合成されても構わない。
以下に、その合成スキームに関し具体的に説明する。
【０１３０】
＜一般式（１）で表される化合物の合成＞
【０１３１】
【化８１】
2014012730.tif 000082
【０１３２】
上記合成スキーム（Ａ−１）において、式中、Ｂ1は炭素数１〜４のアルキル基、置換ま
たは無置換のフェニル基のいずれかを表す。Ｒ9は水素、炭素数１〜４のアルキル基、置
換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、カルバゾール誘導体である化合物
ＡのＸはハロゲンを表す。上記Ｘは特に限定されないが、臭素又はヨウ素が好ましい。臭
素化合物やヨウ素化合物（特にヨウ素）とすることで、この化合物Ａを反応物とした次の
カップリング反応や置換反応などで、このＸの部分がより速やかに反応する。カルバゾー
ル誘導体である化合物Ａ１と、ハロゲン又はハロゲン化物とを反応させ、３−ハロゲン化
カルバゾール誘導体である化合物Ａが得られる。このとき、上記ハロゲン又はハロゲン化
物としては特に限定はないが、ヨウ素化にはヨウ素（Ｉ2）、ヨウ化カリウム（ＫＩ）又
はＮ−ヨードこはく酸イミド（ＮＩＳ）、臭素化には臭素（Ｂｒ2）又はＮ−ブロモこは
く酸イミド（ＮＢＳ）を用いることが好ましい。ＮＢＳを用いると、上記反応が酢酸エチ
ルなどの極性溶媒中にて室温で容易に合成することができ好ましい。臭素、ヨウ素又はヨ
ウ化カリウムを用いると安価に合成することができ好ましい。
【０１３３】
【化８２】
2014012730.tif 000083
【０１３４】
さらに上記合成スキーム（Ａ−２）において、前記合成スキーム（Ａ−１）で得た化合物
Ａと、金属又は有機金属とを反応させた後、ホウ酸エステルを加えて反応させ、トランス
メタル化反応により、カルバゾール誘導体の３位がボロン酸である、化合物Ｂが得られる
。このとき、上記金属又は有機金属を用いたトランスメタル反応としては特に限定はない
が、マグネシウムを用いたグリニャール反応、ブチルリチウムなどアルキルリチウムを用
いたリチオ化反応を用いることが好ましい。また上記ホウ酸エステルは特に限定はないが
、ホウ酸トリメチル又はホウ酸トリエチル又はホウ酸トリイソプロピルが好ましい。
【０１３５】
【化８３】
2014012730.tif 000084
【０１３６】
上記合成スキーム（Ａ−３）において、式中、Ａ1は置換または無置換のフェニル基を表
す。Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基
、置換または無置換のフェニル基のいずれかを表す。αは置換または無置換のフェニレン
基、置換または無置換のビフェニル−４，４’−ジイル基のいずれかを表す。Ｘ1、Ｘ2、
Ｘ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ハロゲンを表す。上記ハロゲンは特に限定
されないが、塩素、臭素又はヨウ素が好ましい。また、上記化合物Ｃの合成方法は、まず
、９−ハロゲン化アントラセン誘導体である化合物Ｃ３とアリールボロン酸とのカップリ
ング反応によって上記化合物Ｃ２を合成する。上記カップリング反応では、特に限定はな
いが触媒として金属触媒を用いることが好ましい。また上記金属触媒としては、特に限定
はないが、酢酸パラジウム（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）2）又はテトラキストリフェニルホス
フィンパラジウムなどのパラジウム触媒が好ましい。また、上記パラジウム触媒のリガン
ドとして特に限定はないが、トリス（２-メチルフェニル）ホスフィン等のリン化合物が
好ましい。また、上記カップリング反応においては反応が促進されるために塩基を加える
ことが好ましい。塩基としては特に限定はないが、炭酸カリウム（Ｋ2ＣＯ3）又は炭酸ナ
トリウム（Ｎａ2ＣＯ3）が好ましい。
【０１３７】
次に、アントラセン誘導体である化合物Ｃ２をハロゲン化し、１０−ハロゲン化アントラ
セン誘導体である化合物Ｃ１を合成する。上記ハロゲン化反応に用いるハロゲン又はハロ
ゲン化物については特に限定はないが、ヨウ素化にはヨウ素（Ｉ2）、ヨウ化カリウム（
ＫＩ）又はＮ−ヨードこはく酸イミド（ＮＩＳ）、臭素化には臭素（Ｂｒ2）又はＮ−ブ
ロモこはく酸イミド（ＮＢＳ）を用いることが好ましい。ＮＢＳを用いると、上記反応が
酢酸エチルなどの極性溶媒中にて室温で容易に合成することができ好ましい。臭素、ヨウ
素又はヨウ化カリウムを用いると安価に合成することができ好ましい。
【０１３８】
次に、１０−ハロゲン化アントラセン誘導体である化合物Ｃ１と、ハロゲン化アリールボ
ロン酸をカップリングして化合物Ｃを合成する。
【０１３９】
その際には、上記化合物Ｃ１のＸ2をヨウ素、ハロゲン化アリールボロン酸のＸを臭素と
することが特に好ましい。上記Ｘ2をヨウ素、Ｘを臭素とすることで、ヨウ素化合物とボ
ロン酸化合物とを選択的にカップリング反応させることができる。すなわち、上記ハロゲ
ン化アリールボロン酸のホモカップリング等の副反応を抑えることができるため、副生成
物の生成を抑制することができる。したがって、上記化合物Ｃの純度が高くなることで、
化合物Ｃの精製を簡便にすることができる。また、上記化合物Ｃ１におけるＸ2をヨウ素
、それとカップリングする上記ハロゲン化アリールボロン酸におけるＸ3を塩素とした場
合、化合物Ｃ１におけるＸ2を臭素、それとカップリングするハロゲン化アリールボロン
酸におけるＸ3を塩素とした場合も同じく選択的に反応させることができ好ましい。また
、上記カップリング反応では、特に限定はないが触媒として金属触媒を用いることが好ま
しい。上記金属触媒としては、特に限定はないが、酢酸パラジウム（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ
）2）又はテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムなどのパラジウム触媒が好まし
い。また上記パラジウム触媒のリガンドとして特に限定はないが、トリス（２−メチルフ
ェニル）ホスフィン等のリン化合物が好ましい。また、上記カップリング反応においては
反応が促進されるために塩基を加えることが好ましい。また、特に限定はないが、炭酸カ
リウム（Ｋ2ＣＯ3）又は炭酸ナトリウム（Ｎａ2ＣＯ3）が好ましい。
【０１４０】
【化８４】
2014012730.tif 000085
【０１４１】
さらに、上記合成スキーム（Ａ−４）において、前記合成スキーム（Ａ−３）で得た化合
物Ｃと前記合成スキーム（Ａ−２）で得た化合物Ｂとのカップリング反応によって、前記
一般式（１）と同一の一般式で表される化合物Ｐ１が得られる。上記カップリング反応で
は、特に限定はないが触媒として金属触媒を用いることが好ましい。上記金属触媒として
は、特に限定はないが、酢酸パラジウム（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）2）又はテトラキストリ
フェニルホスフィンパラジウムなどのパラジウム触媒が好ましい。また上記パラジウム触
媒のリガンドとして特に限定はないが、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン等のリ
ン化合物が好ましい。また、上記カップリング反応においては反応が促進されるために塩
基を加えることが好ましい。また塩基としては特に限定はないが、炭酸カリウム（Ｋ2Ｃ
Ｏ3）又は炭酸ナトリウム（Ｎａ2ＣＯ3）が好ましい。
【０１４２】
【化８５】
2014012730.tif 000086
【０１４３】
さらに、上記合成スキーム（Ａ−５）において、前記合成スキーム（Ａ−３）で得た化合
物Ｃと、金属又は有機金属とを反応させたのち、ホウ酸エステルを加えて反応させ、トラ
ンスメタル化反応により、アントラセン誘導体のボロン酸である、化合物Ｄが得られる。
このとき、上記金属又は有機金属を用いたトランスメタル反応としては特に限定はないが
、マグネシウムを用いたグリニャール反応、ブチルリチウムなどアルキルリチウムを用い
たリチオ化反応を用いることが好ましい。また上記ホウ酸エステルは特に限定はないが、
ホウ酸トリメチル又はホウ酸トリエチル又はホウ酸トリイソプロピルが好ましい。
【０１４４】
【化８６】
2014012730.tif 000087
【０１４５】
さらに上記合成スキーム（Ａ−６）において、前記合成スキーム（Ａ−５）で得た化合物
Ｄと前記合成スキーム（Ａ−１）で得た化合物Ａとをカップリングさせることで、一般式
（１）で表される化合物Ｐ１が得られる。上記カップリング反応では、特に限定はないが
触媒として金属触媒を用いることが好ましい。上記金属触媒としては、特に限定はないが
、酢酸パラジウム（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）2）又はテトラキストリフェニルホスフィンパ
ラジウムなどのパラジウム触媒が好ましい。また上記パラジウム触媒のリガンドとして特
に限定はないが、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン等のリン化合物が好ましい。
また、上記カップリング反応においては反応が促進されるために塩基を加えることが好ま
しい。また塩基としては特に限定はないが、炭酸カリウム（Ｋ2ＣＯ3）又は炭酸ナトリウ
ム（Ｎａ2ＣＯ3）が好ましい。
【０１４６】
＜一般式（５）で表される化合物の合成＞
【０１４７】
【化８７】
2014012730.tif 000088
【０１４８】
上記合成スキーム（Ａ−７）において、式中、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ同一でも異なっていて
もよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換のフェニル基のいずれかを
表す。αは置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のビフェニル−４，４’
−ジイル基のいずれかを表す。Ｘ1、Ｘ2はハロゲンを表す。ハロゲンは特に限定されない
が、塩素、臭素又はヨウ素が好ましい。特にＸ2は、臭素又はヨウ素が好ましい。まずジ
ハロゲン化アレーン誘導体である化合物Ｅ３を有機リチウム化合物でリチオ化し、さらに
アントラキノン誘導体の化合物Ｅ４を加えて反応させ、９，１０−ジヒドロアントラセン
誘導体の化合物Ｅ２が得られる。上記有機リチウム化合物は特に限定はないが、ブチルリ
チウムが好ましい。つづけて、上記化合物Ｅ２を脱ＯＨさせ、ハロゲン化アントラセン誘
導体の化合物Ｅを得る。このとき特に限定はないが、ヨウ化カリウム（ＫＩ）とホスフィ
ン酸ナトリウム・一水和物（ＮａＰＨ2Ｏ2・Ｈ2Ｏ）を用いて上記反応を行う事が好まし
い。
【０１４９】
【化８８】
2014012730.tif 000089
【０１５０】
さらに上記合成スキーム（Ａ−８）において、前記合成スキーム（Ａ−７）で得た化合物
Ｅと前記合成スキーム（Ａ−２）で得た化合物Ｂとをカップリングさせることで、一般式
（５）で表される化合物Ｐ２が得られる。上記カップリング反応では、特に限定はないが
触媒として金属触媒を用いることが好ましい。上記金属触媒としては、特に限定はないが
、酢酸パラジウム（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）2）又はテトラキストリフェニルホスフィンパ
ラジウムなどのパラジウム触媒が好ましい。また上記パラジウム触媒のリガンドとして特
に限定はないが、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン等のリン化合物が好ましい。
また、上記カップリング反応においては反応が促進されるために塩基を加えることが好ま
しい。また塩基としては特に限定はないが、炭酸カリウム（Ｋ2ＣＯ3）又は炭酸ナトリウ
ム（Ｎａ2ＣＯ3）が好ましい。
【０１５１】
本発明のアントラセン誘導体は非常にバンドギャップが大きく、非常に短波長の発光が可
能である。よって、色純度の良い青色発光を得得ることができる。
【０１５２】
また、本発明のアントラセン誘導体は、電子輸送性及び正孔輸送性を有する。よって、発
光素子に好適に用いることができる。
【０１５３】
また、本発明のアントラセン誘導体は、発光素子における発光層のホスト材料として好適
である。すなわち、本発明のアントラセン誘導体で構成される層中に、本発明のアントラ
セン誘導体よりも小さなバンドギャップを有する発光材料（以下、ドーパントと記す）を
添加し、ドーパントからの発光を得ることができる。このとき、本発明のアントラセン誘
導体は非常に大きなバンドギャップを有するため、比較的短波長に発光を有するドーパン
トを用いても、本発明のアントラセン誘導体からの発光ではなく、ドーパントからの発光
が効率よく得られる。具体的には、４５０ｎｍあたりに発光極大を有する発光材料が優れ
た青色の色純度を示すが、このような材料をドーパントとして用い、色純度の良い青色の
発光を得ることが可能な発光素子を得ることが可能である。また、本発明のアントラセン
誘導体を青色のホスト材料として用いる場合には、Ａ1は縮合していないアリール基であ
る方が、バンドギャップが広くなるため好ましい。また、αも縮合していないアリーレン
基である方が好ましい。
【０１５４】
また、本発明のアントラセン誘導体を、本発明のアントラセン誘導体よりも大きなバンド
ギャップを有する材料（以下、ホストと記す）よりなる層中に添加した発光素子を作製す
ることで、本発明のアントラセン誘導体からの発光を得ることができる。すなわち、本発
明のアントラセン誘導体はドーパントとしても機能する。このとき、本発明のアントラセ
ン誘導体は非常に大きなバンドギャップを有し、短波長に発光を示すため、色純度の良い
青色の発光を得ることができる発光素子を作製することが可能である。
【０１５５】
また、本発明のアントラセン誘導体は、効率よく発光する。さらに、本発明のアントラセ
ン誘導体を発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。
【０１５６】
（実施の形態２）
本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様について図１を用いて以下に説明
する。
【０１５７】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れ
た所に発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部分でのキャリアの再結合が
行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組
み合わせて蓄積されたものである。
【０１５８】
本実施の形態において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０３と、第１の
電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられた有機化合物を含む層１０２とから構成
されている。なお、本形態では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３
は陰極として機能するものとして、以下を説明する。つまり、第１の電極１０１の方が第
２の電極１０３よりも電位が高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０３に電
圧を印加したときに、発光が得られるものとして、下記に説明をする。
【０１５９】
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、
またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の作製工程において支持
体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１６０】
第１の電極１０１としては仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、
導電性化合物、又はこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、
酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Indium Tin Oxide）、珪素若しくは酸化珪素を含有
した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Indium Zinc Oxid
e）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げら
れる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法
などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、
酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリ
ング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸
化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ
％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形
成することができる。ターゲットとしては、この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケ
ル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、
コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば
、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１６１】
有機化合物を含む層１０２は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高
い物質、正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポ
ーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、本実施の形態で示す
発光層とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻
止層（ホールブロッキング層）、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて
構成することができる。本実施の形態では、有機化合物を含む層１０２は、第１の電極１
０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送
層１１４、電子注入層１１５を有する構成について説明する。各層を構成する材料につい
て以下に具体的に示す。
【０１６２】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジ
ウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることが
できる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ2Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰ
Ｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛
４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルア
ミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレン
ジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の
高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【０１６３】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させ
た複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を
含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶ
ことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事
関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８
−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ4−ＴＣＮＱ
）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。
また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。
具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン
、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中
でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ま
しい。
【０１６４】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香
族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上の正孔移動度
を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば
、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合
物を具体的に列挙する。
【０１６５】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジ
フェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，
４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル
｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−
（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ
）等を挙げることができる。
【０１６６】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−
イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、
３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−
９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。また、４
，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４
−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カル
バゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス
［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を
用いることができる。
【０１６７】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−
ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５
−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，
１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０
−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセ
ン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔ
ｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン
、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テ
トラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチ
ル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０
’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル
）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェ
ニル）フェニル］−９，９’−アントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリ
レン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、
この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０-6ｃｍ2
／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることが
より好ましい。
【０１６８】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい
。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジ
フェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジ
フェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１６９】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニ
ルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルア
ミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略
称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フ
ェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもでき
る。
【０１７０】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−
トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４
’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニル
アミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレ
ン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミ
ン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上の
正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、こ
れら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだ
けでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１７１】
また、正孔輸送層１１２として、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポ
リ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いるこ
ともできる。
【０１７２】
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。本実施の形態で示す発光素子の発光
層１１３は、実施の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を用いる。本発明のアン
トラセン誘導体は青色の発光を示すため、発光性の高い物質として発光素子に好適に用い
ることができる。
【０１７３】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を用いることができる。例えば、トリス（８
−キノリノラトアルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト
）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ3）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト
）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェ
ニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノ
リン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾオキゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）2）、ビス［２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）2）などのオキサゾ
ール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属
錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１
，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ
−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰ
ｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた
物質は、主に１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔より
も電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わな
い。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層し
たものとしてもよい。
【０１７４】
また、電子輸送層１１４として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［（
９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル
）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）
−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを
用いることができる。
【０１７５】
電子注入層１１５は電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入性の高い物質として
は、例えば、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、バリウム（Ｂａ）、マグネシウム（
Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、又はフッ化リ
チウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ2）等のそれ
らの化合物を用いることができる。また、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマ
グネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として
、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させ
たものを用いることにより、第２の電極１０３からの電子注入が効率良く行われるため、
より好ましい。
【０１７６】
第２の電極１０３を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以
下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。
なお、本実施の形態では、第２の電極は前記したとおり陰極であり、そのような陰極材料
の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（
Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム
（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（Ｍ
ｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属お
よびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０３と電子輸送層と
の間に、電子注入を促す機能を有する層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず
、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様
々な導電性材料を第２の電極１０３として用いることができる。これら導電性材料は、ス
パッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能であ
る。
【０１７７】
また、有機化合物を含む層１０２の各層の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、
種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピン
コート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形
成しても構わない。
【０１７８】
さらに、電極についても、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成して
も良い。なお、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを
用いて湿式法で形成してもよい。
【０１７９】
例えば、本発明の発光素子を表示装置に適用し、大型基板を用いて作製する場合には、
発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層を、インクジェット法を用いて形
成することにより、大型基板を用いても発光層の塗り分けが容易となる。
【０１８０】
例えば、本実施の形態で示した構成において、第１の電極を乾式法であるスパッタリング
法、正孔注入層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、正孔輸送層を乾式法
である真空蒸着法、発光層を湿式法であるインクジェット法、電子注入層を乾式法である
真空蒸着法、第２の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成
してもよい。また、第１の電極を湿式法であるインクジェット法、正孔注入層を乾式法で
ある真空蒸着法、正孔輸送層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層
を湿式法であるインクジェット法、電子注入層を湿式法であるインクジェット法やスピン
コート法、第２の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成し
てもよい。なお、上記の方法に限らず、湿式法と乾式法を適宜組み合わせればよい。
【０１８１】
また、例えば、第１の電極を乾式法であるスパッタリング法、正孔注入層および正孔輸送
層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層を湿式法であるインクジェ
ット法、電子注入層を乾式法である真空蒸着法、第２の電極を乾式法である真空蒸着法で
形成することができる。つまり、第１の電極が所望の形状で形成されている基板上に、正
孔注入層から発光層までを湿式法で形成し、電子注入層から第２の電極までを乾式法で形
成することができる。この方法では、正孔注入層から電子輸送層までを大気圧で形成する
ことができ、発光層の塗り分けも容易である。また、電子注入層から第２の電極までは、
真空一貫で形成することができる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることが
できる。
【０１８２】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３と
の間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３に
おいて正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が
形成されるような構成となっている。
【０１８３】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は上記のものに
は限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
１の電極１０１および第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光
領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０１８４】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送
性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び
正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のアントラ
セン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１８５】
本発明のアントラセン誘導体は青色を示すため、本実施の形態に示すように他の発光物質
を含有させることなく発光層として用いることが可能である。
【０１８６】
本発明のアントラセン誘導体は非常に大きなバンドギャップを有し、短波長に発光を示す
ため、色純度の高い青色の発光を得ることができる発光素子を作製することができる。
【０１８７】
また、本発明のアントラセン誘導体は、効率よく発光するため、発光素子に用いることに
より発光効率の高い発光素子を得ることができる。
【０１８８】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する
。
【０１８９】
実施の形態２で示した発光層１１３を、本発明のアントラセン誘導体を他の物質に分散さ
せた構成とすることで、本発明のアントラセン誘導体からの発光を得ることができる。本
発明のアントラセン誘導体は青色を示すため、青色の発光を示す発光素子を得ることがで
きる。
【０１９０】
ここで、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いるこ
とができ、実施の形態２で述べた正孔輸送の高い物質又は電子輸送性の高い物質の他、４
，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、２，２’，２”−（１
，３，５−ベンゼントリイル）トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（略
称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）
、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：Ｃ
ｚＰＡ）などが挙げられる。また、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質として
高分子材料を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：Ｐ
ＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４
−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ
｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−
ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ
）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３
，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，
７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｂ
Ｐｙ）などを用いることができる。
【０１９１】
本発明のアントラセン誘導体は、非常に大きなバンドギャップを有し短波長に発光を示す
ため、色純度の高い青色の発光を得ることができる発光素子を作製することができる。
【０１９２】
なお、発光層１１３以外は、実施の形態２で示した構成を適宜用いることができる。
【０１９３】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素
子について説明する。
【０１９４】
実施の形態２で示した発光層１１３を、本発明のアントラセン誘導体に発光性の物質を分
散させた構成とすることで、本実施の形態の発光素子を形成することができ、その素子の
発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０１９５】
本発明のアントラセン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発光
性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体に起因
した発光色と、アントラセン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色との
混色の発光色を得ることもできる。
【０１９６】
ここで、本発明のアントラセン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を用
いることができる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）
、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−
ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン
）−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣ
Ｍ２）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、｛２−（１，１−ジメチ
ルエチル）−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１，１，７，７−テトラメチ
ル−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４
−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、５，１２−ジフェニルテトラセ
ン（略称：ＤＰＴ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル
−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４，４’−（２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイル）ビス｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−
９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアニリン｝（略称：ＹＧＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフ
ェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾー
ル−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン
−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１
，４−フェニレンジアミン（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カル
バゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミ
ン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ
−フェニルスチルベン−４−アミン（略称：ＹＧＡＳ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ
’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン−４，４’−ジアミン（略
称：ＰＣＡ２Ｓ）、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：Ｄ
ＰＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）
、ペリレン、ルブレン、１，３，６，８−テトラフェニルピレンなどの蛍光を発光する蛍
光発光性物質を用いることができる。また、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス
（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ
）2（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ
，２３Ｈ−ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）などの燐光を発光する燐光発光
性物質を用いることができる。
【０１９７】
また、本発明のアントラセン誘導体は非常に大きなバンドギャップを有するため、比較的
短波長に発光を有するドーパントを用いても、本発明のアントラセン誘導体からの発光で
はなく、ドーパントからの発光が効率よく得られる。具体的には、４５０ｎｍあたりに発
光極大を有する発光材料が優れた青色の色純度を示すが、このような材料をドーパントと
して用い、色純度の良い青色の発光を得ることが可能な発光素子を得ることが可能である
。また、青色だけでなく、青色〜赤色の発光を示すドーパントを用いた場合のホスト材料
としても本発明のアントラセン誘導体を用いることができる。よって、本発明のアントラ
セン誘導体は、発光素子における発光層のホスト材料として好適である。
【０１９８】
なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０１９９】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と異なる構成の発光素子に
ついて図２を用いて説明する。
【０２００】
本実施の形態で示す発光素子は、実施の形態２で示した発光素子における発光層１１３に
第１の層１２１と第２の層１２２を設けたものである。
【０２０１】
発光層１１３は、発光性の高い層を含む層であり、本発明の発光素子において、発光層１
１３は、第１の層１２１と第２の層１２２を有する。第１の層１２１は、第１の有機化合
物と正孔輸送性の有機化合物とを有し、第２の層１２２は、第２の有機化合物と電子輸送
性の有機化合物を有する。第１の層１２１は、第１の電極側、つまり陽極側に接して設け
られている。
【０２０２】
第１の有機化合物および第２の有機化合物は、発光性の高い物質であり、種々の材料を用
いることができる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）
、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−
ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン
）−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣ
Ｍ２）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、｛２−（１，１−ジメチ
ルエチル）−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１，１，７，７−テトラメチ
ル−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４
−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、５，１２−ジフェニルテトラセ
ン（略称：ＤＰＴ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル
−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４，４’−（２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイル）ビス｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−
９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアニリン｝（略称：ＹＧＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフ
ェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾー
ル−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン
−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１
，４−フェニレンジアミン（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カル
バゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミ
ン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ
−フェニルスチルベン−４−アミン（略称：ＹＧＡＳ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ
’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン−４，４’−ジアミン（略
称：ＰＣＡ２Ｓ）、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：Ｄ
ＰＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）
、ペリレン、ルブレン、１，３，６，８−テトラフェニルピレンなどの蛍光を発光する蛍
光発光性物質を用いることができる。また、第１の有機化合物と第２の有機化合物は、同
一でも異なっていてもよい。
【０２０３】
第１の層１２１に含まれる正孔輸送性の有機化合物は、電子輸送性よりも正孔輸送性の方
が高い物質である。また、第２の層１２２に含まれる電子輸送性の有機化合物は、正孔輸
送性よりも電子輸送性の方が高い物質である。本発明のアントラセン誘導体は電子輸送性
を有するため、第２の層１２２に好適に用いることができる。また、本発明のアントラセ
ン誘導体は正孔輸送性も有するため、第１の層１２１に用いることも可能である。
【０２０４】
以上のような構成を有する発光素子に関し、図２を用い説明する。
【０２０５】
図２において、第１の電極１０１から注入された正孔は、正孔注入層１１１等を介して第
１の層１２１に注入される。第１の層１２１に注入された正孔は、第１の層１２１に輸送
されるが、さらに第２の層１２２にも注入される。ここで、第２の層１２２に含まれる電
子輸送性の有機化合物は正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い物質であるため、第２の
層１２２に注入された正孔は移動しにくくなる。その結果、正孔は第１の層１２１と第２
の層１２２の界面付近に多く存在するようになる。また、正孔が電子と再結合することな
く電子輸送層１１４にまで達してしまう現象が抑制される。
【０２０６】
一方、第２の電極１０３から注入された電子は、電子注入層１１５等を介して第２の層１
２２に注入される。第２の層１２２に注入された電子は、第２の層１２２に輸送されるが
、さらに第１の層１２１にも注入される。ここで、第１の層１２１に含まれる正孔輸送性
の有機化合物は、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い物質であるため、第１の層１２
１に注入された電子は移動しにくくなる。その結果、電子が正孔と再結合することなく正
孔輸送層１１２にまで達してしまう現象が抑制される。
【０２０７】
以上のことから、第１の層１２１と第２の層１２２の界面付近の領域に正孔と電子が多く
存在するようになり、その界面付近における再結合の確率が高くなる。すなわち、発光層
１１３の中央付近に発光領域が形成される。またその結果、正孔が再結合することなく電
子輸送層１１４に達してしまうことや、あるいは電子が再結合することなく正孔輸送層１
１２に達してしまうことが抑制されるため、再結合の確率の低下を防ぐことが出来る。こ
れにより、経時的なキャリアバランスの低下が防げるため、信頼性の向上に繋がる。
【０２０８】
また、図２を用いて先に説明した通り、本実施の形態で示した発光素子においては、第１
の層１２１から第２の層１２２に正孔が注入されるように素子を構成するため、正孔輸送
性の有機化合物に用いる本発明のアントラセン誘導体のＨＯＭＯ準位と電子輸送性の有機
化合物のＨＯＭＯ準位との差は小さい方が好ましい。また、第２の層１２２から第１の層
１２１に電子が注入されるように素子を構成するため、正孔輸送性の有機化合物に用いる
本発明のアントラセン誘導体のＬＵＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位と
の差は小さい方が好ましい。正孔輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準位と電子輸送性の有機
化合物のＨＯＭＯ準位との差が大きいと、発光領域が第１の層もしくは第２の層のどちら
かに偏ってしまう。同様に、正孔輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位と電子輸送性の有機
化合物のＬＵＭＯ準位との差が大きい場合も、発光領域が第１の層もしくは第２の層のど
ちらかに偏ってしまう。よって、正孔輸送性の有機化合物に用いる本発明のアントラセン
誘導体のＨＯＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準位との差は、０．３ｅＶ以
下であることが好ましい。より好ましくは、０．１ｅＶであることが望ましい。また、正
孔輸送性の有機化合物に用いる本発明のアントラセン誘導体のＬＵＭＯ準位と電子輸送性
の有機化合物のＬＵＭＯ準位との差は、０．３ｅＶ以下であることが好ましい。より好ま
しくは、０．１ｅＶ以下であることが好ましい。
【０２０９】
また、発光素子は電子と正孔が再結合することにより発光が得られるため、発光層１１３
に用いられる有機化合物は、酸化反応および還元反応を繰り返しても安定であることが好
ましい。つまり、酸化反応および還元反応に対して可逆的であることが好ましい。特に、
正孔輸送性の有機化合物および電子輸送性の有機化合物は、それぞれ酸化反応および還元
反応を繰り返しても安定であることが好ましい。本発明のアントラセン誘導体は酸化反応
および還元反応を繰り返しても安定であり、そのことはサイクリックボルタンメトリー（
ＣＶ）測定によって確認することができる。したがって、本発明のアントラセン誘導体は
発光層１１３に好適に用いることができる。なお、本実施の形態においては、発光層１１
３等のいずらかの層に本発明のアントラセン誘導体を用いることが必要である。
【０２１０】
具体的には、有機化合物の酸化反応の酸化ピーク電位（Ｅpa）の値や還元反応の還元ピー
ク電位（Ｅpc）の値の変化、ピークの形状の変化等を測定することにより、酸化反応およ
び還元反応を繰り返しても安定であるかどうか確認することができる。発光層１１３に用
いる正孔輸送性の有機化合物および電子輸送性の有機化合物は、酸化ピーク電位の強度お
よび還元ピーク電位の強度の変化が５０％よりも小さいことが好ましい。より好ましくは
、３０％よりも小さいことが好ましい。つまり、例えば、酸化ピークが減少しても５０％
以上のピークの強度を保っていることが好ましい。より好ましくは、７０％以上のピーク
の強度を保っていることが好ましい。また、酸化ピーク電位および還元ピーク電位の値の
変化は、０．０５Ｖ以下であることが好ましい。より好ましくは、０．０２Ｖ以下である
ことが好ましい。
【０２１１】
第１の層に含まれる発光性の高い物質と第２の層に含まれる発光性の高い物質とを同じ物
質とすることにより、発光層の中央付近で発光させることが可能となる。また、第１の層
と第２の層とで異なる発光性の高い物質を含む構成とすると、どちらか一方の層でのみ発
光してしまう可能性がある。よって、第１の層に含まれる発光性の高い物質と第２の層に
含まれる発光性の高い物質とを同じ物質とすることが好ましい。
【０２１２】
本発明のアントラセン誘導体は、青色〜青緑色の発光を示す発光性の高い物質を好適に励
起するため、本実施の形態で示す素子構造は、青色系の発光素子および青緑色系の発光素
子に対して特に有効である。無論、緑や赤の発光素子に用いてもよい。また、本実施の形
態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることも可能である。
【０２１３】
（実施の形態６）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積
層型素子という）であり、その態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は
、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光
ユニットとしては、実施の形態２〜実施の形態５で示した有機化合物を含む層１０２と同
様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子
は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニッ
トを有する発光素子について説明する。
【０２１４】
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５
１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０
２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１
１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構
成は実施の形態２〜実施の形態４に記載の有機化合物を含む層と同様なものを適用するこ
とができる。
【０２１５】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化
合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２で示した複合材料であり、有機化合物とバ
ナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化
合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合
物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる
。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０-6ｃｍ2／
Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物
質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、
キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現する
ことができる。
【０２１６】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合わ
せて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与
性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせ
て形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜と
を組み合わせて形成してもよい。
【０２１７】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷
発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の
側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれ
ば良い。
【０２１８】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上
の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実
施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕
切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子を実現で
きる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできる
ので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光
装置を実現することができる。
【０２１９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２２０】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について説
明する。
【０２２１】
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置については
図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４
（Ａ）をＡ−Ａ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御する
ものとして、点線で示した駆動回路（ソース側駆動回路）４０１、画素部４０２、駆動回
路部（ゲート側駆動回路）４０３を含んでいる。また、４０４は封止基板、４０５はシー
ル材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になっている。
【０２２２】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１およびゲート側駆動回路４０３に入
力される信号を伝達するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０２２３】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と
、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
【０２２４】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４
とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、
ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素部
と同一基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、
駆動回路を画素部と同一の基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２２５】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのド
レインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。な
お、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２２６】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を有す
る曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アク
リルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有す
る曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチ
ャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポ
ジ型のいずれも使用することができる。
【０２２７】
第１の電極４１３上には、有機化合物を含む層４１６、および第２の電極４１７がそれぞ
れ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては
、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有
したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チ
タン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜と
アルミニウムを主成分とする膜との積層膜、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする
膜と窒化チタン膜との３層積層膜構造等を用いることができる。なお、積層膜構造とする
と、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機
能させることができる。
【０２２８】
また、有機化合物を含む層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、ス
ピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層４１６は、実施の
形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含んでいる。また、有機化合物を含む層４
１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デ
ンドリマーを含む）が挙げられる。
【０２２９】
さらに、有機化合物を含む層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７
に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれら
の合金もしくは化合物である、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ2等）を
用いることが好ましい。なお、有機化合物を含む層４１６で生じた光を第２の電極４１７
を透過させる場合には、第２の電極４１７としては、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導
電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素
を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良
い。
【０２３０】
さらに、シール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、
素子基板４１０、封止基板４０４、およびシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素
子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填され
る場合もある。
【０２３１】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料は
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Fiberglass-Reinforced Plastics
）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチ
ック基板を用いることができる。
【０２３２】
以上のようにして、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置を得ること
ができる。
【０２３３】
また、本発明のアントラセン誘導体は、効率よく発光するため、発光素子に用いることに
より、発光効率の高い発光素子を得ることができる。
【０２３４】
本発明のアントラセン誘導体は非常に大きなバンドギャップを有するため、色純度の高い
青色の発光を得ることができる発光素子を得ることができる。
【０２３５】
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、発光効率が高いため、低消費電
力の発光装置を得ることができる。
【０２３６】
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色純度の高い青色発光が可能で
あるため、色再現性に優れた発光装置を得ることができる。
【０２３７】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアク
ティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発
光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光
装置の斜視図を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（
Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と
電極９５６との間には有機化合物を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は
絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられてい
る。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間
隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台
形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺
）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）
よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の
不良を防ぐことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素
子を含むことによって、低消費電力の発光装置を得ることができる。
【０２３８】
（実施の形態８）
本実施の形態では、実施の形態７に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器につ
いて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したアントラセン誘導体を含み、
消費電力の低減された表示部を有する。
【０２３９】
本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデ
オカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再
生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報
端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体
を備えた画像再生装置（具体的にはDigital Versatile Disc（ＤＶＤ）等の記録媒体を再
生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機
器の具体例を図６に示す。
【０２４０】
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部
９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態６で説明したものと同様の発光素
子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特
徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、
このテレビ装置は低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置にお
いて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持
台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電
力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供
することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は
、色純度が高い発光が可能であるため、色再現性に優れた表示部を有するテレビ装置を得
ることができる。
【０２４１】
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９
２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０
６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実施の形態
６で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光
素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２
０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている。この
ような特徴により、コンピュータにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小するこ
とができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本
発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環
境に適合した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘
導体を用いた発光素子は、色純度が高い発光が可能であるため、色再現性に優れた表示部
を有するコンピュータを得ることができる。
【０２４２】
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０
３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４
０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形
態２〜実施の形態６で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成され
ている。当該発光素子は、発光効率が高いという特徴を有している。その発光素子で構成
される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は、低消費電力化が図ら
れている。このような特徴により、携帯電話において、電源回路を大幅に削減、若しくは
縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能
である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているの
で、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセ
ン誘導体を用いた発光素子は、色純度が高い発光が可能であるため、色再現性に優れた表
示部を有する携帯電話を得ることができる。
【０２４３】
図６（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３
、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５
０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラに
おいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜実施の形態６で説明したものと同様の発光素
子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高いという特
徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、
このカメラは、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、
電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化
を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が
図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示
したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色純度が高い発光が可能であるため、色再
現性に優れた表示部を有するカメラを得ることができる。
【０２４４】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の
電子機器に適用することが可能である。本発明のアントラセン誘導体を用いることにより
、発光効率が高い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。また、色再現性
に優れた表示を有する電子機器を得ることができる。
【０２４５】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照
明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
【０２４６】
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７
に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４
を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９
０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２４７】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が高
く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光
の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液
晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であ
るため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。
【０２４８】
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例であ
る。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２と
して、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高いため、
電気スタンドも発光効率が高い。
【０２４９】
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。
本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることがで
きる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化
の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、
室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係
るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場
合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある映
像を鑑賞することができる。
【実施例１】
【０２５０】
（合成例１）
本合成例では、下記構造式（８８）で表される本発明のアントラセン誘導体である９−フ
ェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾー
ル（略称：ＰＣｚＰＡ）の合成法を具体的に説明する。
【０２５１】
【化８９】
2014012730.tif 000090
【０２５２】
［ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＡ
）の合成］
（１）９−フェニルアントラセンの合成。
９−ブロモアントラセン５．４ｇ（２１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸２．６ｇ（２１ｍ
ｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）2）６０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ
）、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）、トリス（オル
ト−トリル）ホスフィン（略称：Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）3）２６０ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ
）、１，２−ジメトキシエタン（略称：ＤＭＥ）２０ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入
れ、窒素雰囲気下にて８０℃で、９時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過で回
収してから、トルエンに溶かしフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５
４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８
５５）、アルミナを通してろ過をした。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで水分を取り除いた。この懸濁液を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したとこ
ろ目的物である９−フェニルアントラセンの淡褐色固体を２２ｇ、収率８５％で得た。（
合成スキーム（ａ−１））
【０２５３】
【化９０】
2014012730.tif 000091
【０２５４】
（２）９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの合成。
上記ステップ１（１）で得られた９−フェニルアントラセン６．０ｇ（２４ｍｍｏｌ）を
四塩化炭素８０ｍＬに溶かし、ここへ滴下ロートにて臭素３．８ｇ（２１ｍｍｏｌ）を四
塩化炭素１０ｍＬで溶かしたものを滴下撹拌した。滴下終了後、室温でさらに１時間撹拌
した。反応後、ここにチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて撹拌してから、有機層を水酸化
ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除い
た。この懸濁液を自然ろ過し、ろ液を濃縮しトルエンに溶かしフロリジール（和光純薬工
業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、
カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通してろ過を行なった。得られたろ液
を濃縮し、ジクロロメタン、ヘキサンの混合溶液により再結晶を行なったところ、目的物
である９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの淡黄色固体を７．０ｇ、収率８９％で
得た。（合成スキーム（ａ−２））
【０２５５】
【化９１】
2014012730.tif 000092
【０２５６】
（３）９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成。
窒素雰囲気下にて、上記ステップ１（２）で得られた９−ブロモ−１０−フェニルアント
ラセン３．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）８０ｍＬに溶か
し、−７８℃にした。ここへ滴下ロートにて、ｎ−ブチルリチウム（略称：ｎ−ＢｕＬｉ
）（１．６ｍｏｌ／Ｌ  ヘキサン溶液）７．５ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間撹
拌した。ヨウ素５．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍＬに溶かした溶液を混合液に滴
下し、−７８℃でさらに２時間撹拌した。反応後、ここにチオ硫酸ナトリウム水溶液を加
えて撹拌してから、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸
マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、ろ液を濃縮し、得られた
固体をエタノールにより再結晶したところ目的物である９−ヨード−１０−フェニルアン
トラセンの淡黄色固体を３．１ｇ、収率８３％で得た。（合成スキーム（ａ−３））
【０２５７】
【化９２】
2014012730.tif 000093
【０２５８】
（４）９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＡ）の合成
。
上記ステップ１（３）で得られた９−ヨード−１０−フェニルアントラセン１．０ｇ（２
．６ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモフェニルボロン酸５４０ｍｇ（２．７ｍｍｏｌ）、テトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ3）4）４６ｍｇ（
３０μｍｏｌ）、２．０ｍｏｌ／Ｌ  炭酸カリウム水溶液３．０ｍＬ（６．０ｍｍｏｌ）
、トルエン１０ｍＬの混合物を８０℃、９時間撹拌した。反応後、トルエンを加えてから
フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト
（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通してろ過
をした。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで水分を取り除いた
。この懸濁液を自然ろ過し、ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルム、ヘキサンの混
合溶液により再結晶したところ目的物である９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニ
ルアントラセン（略称；ＰＡ）の淡褐色固体を５６０ｍｇ、収率４５％で得た。（合成ス
キーム（ａ−４））
【０２５９】
【化９３】
2014012730.tif 000094
【０２６０】
［ステップ２：４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニルボロン酸の合成］
５００ｍＬ三口フラスコ中にて、上記ステップ１（１）〜（４）で得られた９−（４−ブ
ロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン２０ｇ（４９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフ
ラン（略称：ＴＨＦ）３００ｍＬを、窒素雰囲気下、−７８℃にて撹拌した。ここに、ｎ
−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）３４ｍＬ（５４ｍｍｏｌ）を滴下し
、同温度で２時間攪拌した。その後、ここにホウ酸トリメチル１３ｍＬ（１１０ｍｍｏｌ
）を加え、室温にて２４時間撹拌した。反応終了後、ここに１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸２００
ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。この混合物の有機層を水で洗浄して、有機層と水層
とに分け、得られた水層を酢酸エチルでさらに抽出した。この抽出溶液を先の有機層と合
わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。これを吸引ろ
過し、得られたろ液を濃縮して残渣を得た。得られた残渣をクロロホルムとヘキサンの混
合溶媒により再結晶したところ、目的物である４−（１０−フェニル−９−アントリル）
フェニルボロン酸の白色粉末状固体を１５ｇ、収率８４％で得た。（合成スキーム（ａ−
５））
【０２６１】
【化９４】
2014012730.tif 000095
【０２６２】
［ステップ３：３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成］
１０００ｍＬ三角フラスコ中にて、９−フェニルカルバゾールを２４ｇ（１００ｍｍｏｌ
）、Ｎ−ブロモこはく酸イミドを１８ｇ（１００ｍｍｏｌ）、トルエン４５０ｍＬ、酢酸
エチル２００ｍＬを加えて、室温にて４５時間撹拌した。この懸濁液を、水で洗浄した後
、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をろ過し、得られたろ液を濃
縮、乾燥させた。キャラメル状の目的物である３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバ
ゾールを３２ｇ、収率９９％で得た。（合成スキーム（ａ−６））
【０２６３】
【化９５】
2014012730.tif 000096
【０２６４】
［ステップ４：９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル
］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）の合成］
１００ｍＬ三口フラスコ中にて、上記ステップ２で得られた４−（１０−フェニル−９−
アントリル）フェニルボロン酸を２．６ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、上記ステップ３で得られ
た３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを２．３ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、酢酸
パラジウム（II）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）2）を２．０ｍｇ（１０μｍｏｌ）、トリス（
オルト−トリル）ホスフィン（略称：Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）3）を６．０ｍｇ（２０μｍ
ｏｌ）、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を５ｍＬ（１０ｍｍｏｌ）、１，２−ジメ
トキシエタン（略称：ＤＭＥ）を２０ｍＬ、窒素雰囲気下で９０℃にて６．５時間加熱撹
拌を行った。この懸濁液を室温まで冷ました後、トルエン２００ｍＬを加えながらフロリ
ジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ、セラ
イト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通してろ過を行っ
た。得られたろ液を濃縮し、これにアセトンとメタノールを加えて超音波をかけた後、再
結晶を行った。淡黄色粉末の目的物である９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−
９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）を３．８ｇ、収
率９５％で得た。（合成スキーム（ａ−７））
【０２６５】
【化９６】
2014012730.tif 000097
【０２６６】
（合成例２）
本合成例では、合成例１とは異なる合成法による９−フェニル−３−［４−（１０−フェ
ニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）の合成法
を具体的に説明する。
【０２６７】
［ステップ１：９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸の合成］
５００ｍＬ三口フラスコ中にて、合成例１で記載のステップ３で得られた３−ブロモ−９
−フェニルカルバゾールを２９ｇ（９０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ
）を２００ｍＬ、−７８℃にて撹拌し溶液とした後、ここにｎ−ブチルリチウムを（１．
６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）１１０ｍｌ（６９ｍｍｏｌ）滴下し、同温度で２時間撹拌し
た。さらに、ここにホウ酸トリメチルを１３ｍＬ（１４０ｍｍｏＬ）を加え、室温にて、
２４時間撹拌した。反応終了後、ここに１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸２００ｍＬを加え、室温で
１時間撹拌した。これを水、水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し、クロロホル
ムとヘキサンを加えて超音波をかけた後、再結晶を行った。白色粉末の目的物である９−
フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イルボロン酸を２１ｇ、収率８０％で得た。（合成
スキーム（ｂ−１））
【０２６８】
【化９７】
2014012730.tif 000098
【０２６９】
［ステップ２：９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル
］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）の合成］
２００ｍＬ三口フラスコ中にて、合成例１で記載のステップ１（１）〜（４）で得られ
た９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＡ）を１．９ｇ
（４．７ｍｍｏｌ）、合成例２で記載のステップ１で得られた９−フェニル−９Ｈ−カル
バゾール−３−ボロン酸を１．４ｇ（４．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（略称：
Ｐｄ（ＯＡｃ）2）を５．６ｍｇ（２５μｍｏｌ）、トリス（オルト−トリル）ホスフィ
ン（略称：Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）3）を５２ｍｇ（１７０μｍｏｌ）、炭酸カリウム水溶
液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を７ｍＬ（１５ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（略称：
ＤＭＥ）を４０ｍＬ、窒素雰囲気下で９０℃にて７時間加熱撹拌を行った。この懸濁液を
室温まで冷ました後、ろ過して濾物を得た。この得られたろ物を温トルエン５０ｍＬに溶
かした後、トルエン４００ｍＬを加えながらフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタ
ログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタロ
グ番号：５３１−１６８５５）を通してろ過を行った。得られたろ液を濃縮し、これにヘ
キサンを加えて超音波をかけた後、再結晶を行った。淡黄色粉末の目的物である９−フェ
ニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール
（略称：ＰＣｚＰＡ）を２．０ｇ、収率７５％で得た。（合成スキーム（ｂ−２））
【０２７０】
【化９８】
2014012730.tif 000099
【０２７１】
なお、合成例１に記載のステップ４及び合成例２に記載のステップ２で得られた固体の1
Ｈ  ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示す。また、1Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０
に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範
囲を拡大して表したチャートである。
【０２７２】
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝７．３２−７．９８（ｍ、２
７Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ
）。
【０２７３】
次に、ＰＣｚＰＡの吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光
度計（（株）日本分光製  Ｖ−５５０ＤＳ）を用い、トルエン溶液を用いて、室温にて測
定を行った。また、ＰＣｚＰＡの発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍
光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、トルエン溶液を用いて、室温
にて測定を行った。測定結果を図１１に示す。また、ＰＣｚＰＡを蒸着法にて成膜し、薄
膜状態にて同様な測定を行った。測定結果を図１２に示す。図１１および図１２において
、横軸は波長、縦軸は吸収強度（任意単位）および発光強度（任意単位）を表す。
【０２７４】
図１１および図１２より、ＰＣｚＰＡからの発光は、薄膜状態において４４８ｎｍにピー
クを有し、トルエン溶液中において４４０ｎｍにピークを有することが分かる。このよう
にＰＣｚＰＡは、特に青色系の発光を呈する発光物質にも適することが分かる。
【０２７５】
また、ＣＶ測定により、ＰＣｚＰＡの酸化還元反応特性を測定した。ＣＶ測定は、電気化
学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製  ＡＬＳ６００ａ）を用いた。また、溶媒に
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、支持電解質に過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ム（ｎ−Ｂｕ4ＮＣＩＯ4）を用い１０ｍｍｏｌ／Ｌとなるように調整した。さらに、電解
溶質にＰＣｚＰＡを１ｍｍｏｌ／Ｌとなるように調整した。また、作用電極に白金電極（
ビー・エー・エス（株）製  ＰＴＥ白金電極）、補助電極に白金電極（ビー・エー・エス
（株）製  ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極）、参照電極にＡｇ／Ａｇ+電極（ビー・エー
・エス（株）製ＲＥ５非水溶媒系参照電極）を用いた。なお、ＣＶ走査速度は、０．１Ｖ
／ｓとし、１００サイクル測定を行った。酸化測定結果を図１３に示す。また、還元反応
測定結果を図１４に示す。また、横軸は参照電極に対する作用電極（Ｖ）、縦軸は作用電
極と補助電極間の電流値（Ａ）を示す。
【０２７６】
図１３より、ＰＣｚＰＡの酸化電位は０．８８Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ+電極）であった。
また、図１４より、ＰＣｚＰＡの還元電位は−２．２４ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ+電極）で
あった。また、１００サイクル走査結果より、ＣＶ曲線に酸化還元反応のピークが明確に
観測され、これより、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応に対して優れた可逆性
を示す物質であることが分かった。
【０２７７】
（合成例３）
本実施例では、下記構造式（９８）で表される本発明のアントラセン誘導体である３，３
’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）
ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣｚＢＰＡ）の合成法を具体的に
説明する。
【０２７８】
【化９９】
2014012730.tif 000100
【０２７９】
［ステップ１：９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラ
セン（略称：ＢＰＡ）の合成］
（１）９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジヒ
ドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセンの合成。
１，４−ジブロモベンゼン（５．０ｇ）の脱水エーテル溶液（２００ｍＬ）に−７８℃に
おいて１．６ｍｏｌ／Ｌのブチルリチウムヘキサン溶液（１３ｍＬ）を窒素気流下にて滴
下した。滴下終了後、同温度にて１時間攪拌した。ここに、−７８℃にて２−ｔｅｒｔ−
ブチルアントラキノン２．８ｇ（１１ｍｍｏｌ）の脱水エーテル溶液（４０ｍＬ）を滴下
し、その後反応溶液をゆっくり室温まで昇温した。２４時間室温で攪拌した後、水を加え
、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、
濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘキサン−酢酸エチル）によ
って精製し、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０
−ジヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセンを５．５ｇ、収率は９０％で得た。（
合成スキーム（ｃ−１））
【０２８０】
【化１００】
2014012730.tif 000101
【０２８１】
なお、合成例３で記載の上記ステップ１（１）で得られた固体の1Ｈ  ＮＭＲを測定した
。以下に測定データを示す。
【０２８２】
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝１．３１（ｓ、９Ｈ）、２．
８１（ｓ、１Ｈ）、２．８６（ｓ、１Ｈ）、６．８２−６．８６（ｍ、４Ｈ）、７．１３
−７．１６（ｍ、４Ｈ）、７．３６−７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．５３−７．７０（ｍ、
４Ｈ）。
【０２８３】
（２）９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略
称：ＢＰＡ）の合成。
合成例３で記載のステップ１（１）で得られた９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−
２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセン９８
７ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム６６４ｍｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ホスフィン
酸ナトリウム一水和物を１．４８ｇ（１４ｍｍｏｌ）を、氷酢酸１２ｍｌにて懸濁し、大
気下にて２時間還流加熱撹拌した。室温まで冷ましたのち、生じた析出物を濾過し、得ら
れた固体をメタノール約５０ｍｌで洗浄した。得られた固体を乾燥させてクリーム色粉末
の９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：
ＢＰＡ）を７００ｍｇ、収率は８２％で得た。（合成スキーム（ｃ−２））
【０２８４】
【化１０１】
2014012730.tif 000102
【０２８５】
なお、合成例３で記載の上記ステップ１（２）で得られた固体の1Ｈ  ＮＭＲと13Ｃ  Ｎ
ＭＲとを測定した。以下に測定データを示す。
【０２８６】
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝１．２８（ｓ、９Ｈ）、７．
２５−７．３７（ｍ、６Ｈ）、７．４４−７．４８（ｍ、１Ｈ）７．５６−７．６５（ｍ
、４Ｈ）、７．７１−７．７６（ｍ、４Ｈ）。13Ｃ  ＮＭＲ（７４ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）
：δ（ｐｐｍ）＝３０．８、３５．０、１２０．８、１２１．７、１２１．７、１２４．
９、１２５．０、１２５．２、１２６．４、１２６．６、１２６．６、１２８．３、１２
９．４、１２９．７、１２９．９、１３１．６、１３１．６、１３３．０、１３３．０、
１３５．５、１３５．７、１３８．０、１３８．１、１４７．８。
【０２８７】
［ステップ２：３，３’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−
４，１−フェニレン）ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣｚＢＰＡ
）の合成］
２００ｍＬ三口フラスコ中にて、合成例３で記載のステップ１（１）〜（２）で得られた
９，１０−ジ（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ＢＰ
Ａ）を１．６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、合成例２で記載のステップ１（１）で得られた９−
フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸を１．７ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラ
ジウム（II）（略称：Ｐｄ（ＯＡｃ）2）を１３ｍｇ（６０μｍｏｌ）、トリス（オルト
−トリル）ホスフィン（略称：Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）3）を３６ｍｇ（１２０μｍｏｌ）
、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を５ｍＬ（１０ｍｍｏｌ）、トルエンを２０
ｍＬ、エタノールを５ｍｌ、窒素雰囲気下で９０℃にて５．５時間加熱撹拌を行った。こ
の懸濁液を室温まで冷ました後、トルエン２００ｍＬを加えながらフロリジール（和光純
薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、シリカゲル、セライト（和光純
薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過を行った。得られた
濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を、フロリ
ジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、シリカゲル、ア
ルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通し
て濾過し、得られたろ液を濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トル
エン：ヘキサン＝１：１）にて目的物を分取した。これに酢酸エチル、メタノールを加え
て超音波をかけた後、再結晶を行った。淡黄色粉末の目的物である３，３’−（２−ｔｅ
ｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス（９−フェ
ニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣｚＢＰＡ）を１．８ｇ、収率６７％で得た。（
合成スキーム（ｃ−３））
【０２８８】
【化１０２】
2014012730.tif 000103
【０２８９】
なお、合成例３で記載のステップ３で得られた固体の1Ｈ  ＮＭＲを測定した。以下に測
定データを示す。また、1Ｈ  ＮＭＲチャートを図１５に示す。なお、図１５（Ｂ）は、
図１５（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
【０２９０】
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）＝１．３１（ｓ、９Ｈ）、７．
３２−７．９０（ｍ、３１Ｈ）、７．９９（ｔ、Ｊ＝７．８、４Ｈ）、８．２５−８．２
９（ｍ、２Ｈ）、８．５７（ｄ、Ｊ＝８．１、２Ｈ）。
【０２９１】
次に、ＰＣｚＢＰＡの吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光
光度計（（株）日本分光製  Ｖ−５５０ＤＳ）を用い、トルエン溶液を用いて、室温にて
測定を行った。また、ＰＣｚＢＰＡの発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定
は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、トルエン溶液を用いて、
室温にて測定を行った。測定結果を図１６に示す。また、ＰＣｚＢＰＡを蒸着法にて成膜
し、薄膜状態にて同様な測定を行った。測定結果を図１７に示す。図１６および図１７に
おいて、横軸は波長、縦軸は吸収強度（任意単位）および発光強度（任意単位）を表す。
【０２９２】
図１６および図１７より、ＰＣｚＢＰＡからの発光は、薄膜状態において４５７ｎｍにピ
ークを有し、トルエン溶液中において４４５ｎｍにピークを有することが分かる。このよ
うにＰＣｚＢＰＡは、特に青色系の発光を呈する発光物質にも適することが分かる。
【実施例２】
【０２９３】
本実施例では、ＰＣｚＰＡを発光層の発光材料として用いた発光素子の作製方法とその特
性について図１８を用いて説明する。本実施例で用いた有機化合物の化学式は以下に示す
。
【０２９４】
【化１０３】
2014012730.tif 000104
【０２９５】
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１００に酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法に
て成膜し、第１の電極２１０１を形成した。なお、その膜は１１０ｎｍとし、電極面積は
２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２９６】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０-4Ｐａ程度になるまで減圧した後
、第１の電極２１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４，４’−ビス［Ｎ−（１
−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（VI
）を共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層
２１０２を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデンの比率は、重量
比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、
一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２９７】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０２上にＮＰＢを１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０３を形成した。
【０２９８】
さらに、実施例１の合成例１にて合成した本発明のアントラセン誘導体であるＰＣｚＰＡ
を蒸着することにより、正孔輸送層２１０３上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１１を形成
した。
【０２９９】
その後、抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１１上にトリス（８−キノリノラト
）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１
０４を形成した。
【０３００】
さらに、電子輸送層２１０４上にＡｌｑとリチウムを膜厚１０ｎｍとなるように共蒸着し
、電子注入層２１０５を形成した。ここで、ＡｌｑとＬｉの重量比は１：０．０１（＝Ａ
ｌｑ：Ｌｉ）となるように調節した。
【０３０１】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０５の上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０６を形成することで、発
光素子１を形成した。
【０３０２】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１９に示す。また、電圧−輝度特性を図２０に示す
。また、輝度−電流効率特性を図２１に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペ
クトルを図２２に示す。図２２より、本発明のアントラセン誘導体であるＰＣｚＰＡに由
来する発光が得られたことがわかった。また、発光素子１のＣＩＥ色度座標は１０００ｃ
ｄ／ｍ2の輝度の時（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．１２）であり、非常の色純度の良い青
色発光が得られることがわかった。図２１より、輝度１０００ｃｄ／ｍ2における電流効
率は、１．６ｃｄ／Ａであり、効率よく発光していることがわかった。また、図２０より
、発光開始電圧が４Ｖ未満であり、駆動電圧が低いことがわかる。
なお、前記ＣＩＥ色度座標の数値は、輝度計（トプコン社製、色彩輝度計（ＢＭ−５Ａ）
を用いて実測したものであり、これ以後の他のＣＩＥ色度座標の数値も同様である。
【０３０３】
よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に好適に用いることができることがわか
った。
【実施例３】
【０３０４】
本実施例では、ＰＣｚＰＡを発光層のホスト材料として用いた発光素子の作製方法とその
特性について図１８を用いて説明する。本実施例で用いた有機材料の化学式は以下に示す
。
【０３０５】
【化１０４】
2014012730.tif 000105
【０３０６】
（発光素子２）
本発光素子２では、実施例２で説明した発光素子１の発光層２１１１における、ＰＣｚＰ
ＡをＰＣｚＰＡと４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９
−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）との共蒸着に換え、正孔輸送層
２１０３上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１１１を形成した以外は、発光素子１と同様に作
製した。なお、ＰＣｚＰＡとＹＧＡＰＡの重量比は１：０．０４（＝ＰＣｚＰＡ：ＹＧＡ
ＰＡ）となるように調節した。
【０３０７】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図２３に示す。また、電圧−輝度特性を図２４に示す
。また、輝度−電流効率特性を図２５に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペ
クトルを図２６に示す。図２６より、ＹＧＡＰＡに由来する発光が得られたことがわかっ
た。また、発光素子２のＣＩＥ色度座標は１０００ｃｄ／ｍ2の輝度の時（ｘ，ｙ）＝（
０．１６，０．１６）であり、非常の色純度の良い青色発光が得られることがわかった。
図２５より、輝度１０００ｃｄ／ｍ2における電流効率は、２．２ｃｄ／Ａであり、効率
よく発光していることがわかった。また、図２４より、発光開始電圧が４Ｖ未満であり、
駆動電圧が低いことがわかる。
【０３０８】
よって、本発明のアントラセン誘導体を発光層のホスト材料として好適に用いることがで
きることがわかった。特に、青色の発光を示すドーパントのホスト材料として好適に用い
ることができることがわかった。
【０３０９】
（発光素子３）
本発光素子３では、実施例２で説明した発光素子１の発光層２１１１におけるＰＣｚＰＡ
を、ＰＣｚＰＡとＮ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）との共蒸着
に換え、正孔輸送層２１０３上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１１を形成した。ここで、
ＰＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓの重量比は１：０．０５（＝ＰＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）となるよ
うに調節した。また、電子注入層２１０５の膜厚を２０ｎｍとなるようにＡｌｑとリチウ
ムを共蒸着した。上記以外は発光素子１と同様に作製した。
【０３１０】
発光素子３の電流密度−輝度特性を図２７に示す。また、電圧−輝度特性を図２８に示す
。また、輝度−電流効率特性を図２９に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペ
クトルを図３０に示す。図３０より、ＹＧＡ２Ｓに由来する発光が得られたことがわかっ
た。また、発光素子３のＣＩＥ色度座標は１０００ｃｄ／ｍ2の輝度の時（ｘ，ｙ）＝（
０．１８，０．２０）であり、非常の色純度の良い青色発光が得られることがわかった。
図２９より、輝度１０００ｃｄ／ｍ2における電流効率は、５．１ｃｄ／Ａであり、効率
よく発光していることがわかった。また、図２８より、発光開始電圧が４Ｖ未満であり、
駆動電圧が低いことがわかる。
【０３１１】
よって、本発明のアントラセン誘導体を発光層のホスト材料として好適に用いることがで
きることがわかった。特に、青色の発光を示すドーパントのホスト材料として好適に用い
ることができることがわかった。
【実施例４】
【０３１２】
本実施例では、ＰＣｚＰＡを発光層のホスト材料として用いた２層構造素子の発光素子と
その特性について図３１を用いて説明する。本実施例で用いた有機材料の化学式は以下に
示す。
【０３１３】
【化１０５】
2014012730.tif 000106
【０３１４】
（発光素子４）
まず、ガラス基板３１００に酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法に
て成膜し、第１の電極３１０１を形成した。なお、その膜は１１０ｎｍとし、電極面積は
２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３１５】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０-4Ｐａ程度になるまで減圧した後
、第１の電極３１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、ＮＰＢと酸化モリブデン（
VI）を共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む
層３１０２を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデンの比率は、重
量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３１６】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層３１０２上にＮＰＢを１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層３１０３を形成した。
【０３１７】
さらに、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）とＹＧＡ２Ｓとを共
蒸着することにより、正孔輸送層３１０３上に３０ｎｍの膜厚の第１の層３１１１を形成
した。ここで、ＤＰＡｎｔｈとＹＧＡ２Ｓの重量比は１：０．１（＝ＤＰＡｎｔｈ：ＹＧ
Ａ２Ｓ）となるように調節した。
【０３１８】
さらに、ＰＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとを共蒸着することにより、第１の層３１１１の上に３
０ｎｍの膜厚の第２の層３１１２を形成した。ここで、ＰＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓの重量比
は１：０．０５（＝ＰＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）となるように調節した。
【０３１９】
その後、抵抗加熱による蒸着法を用いて、第２の層３１１２上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚
となるように成膜し、電子輸送層３１０４を形成した。
【０３２０】
さらに、電子輸送層３１０４上にＡｌｑとリチウムを膜厚２０ｎｍとなるように共蒸着し
、電子注入層３１０５を形成した。ここで、ＡｌｑとＬｉの重量比は１：０．０１（＝Ａ
ｌｑ：Ｌｉ）となるように調節した。
【０３２１】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層３１０５の上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極３１０６を形成することで、発
光素子４を形成した。
【０３２２】
発光素子４の電流密度−輝度特性を図３２に示す。また、電圧−輝度特性を図３３に示す
。また、輝度−電流効率特性を図３４に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペ
クトルを図３５に示す。図３５より、ＹＧＡ２Ｓに由来する発光が得られたことがわかっ
た。また、発光素子４のＣＩＥ色度座標は１０００ｃｄ／ｍ2の輝度の時（ｘ，ｙ）＝（
０．１８，０．１７）であり、非常の色純度の良い青色発光が得られることがわかった。
図３４より、輝度１０００ｃｄ／ｍ2における電流効率は、３．３ｃｄ／Ａであり、効率
よく発光していることがわかった。また、図３３より、発光開始電圧が４Ｖ未満であり、
駆動電圧が低いことがわかる。
【０３２３】
よって、本発明のアントラセン誘導体を発光層のホスト材料として好適に用いることがで
きることがわかった。特に、青色の発光を示すドーパントのホスト材料として好適に用い
ることができることがわかった。
【０３２４】
以上のことから、本発明のアントラセン誘導体を用いて発光素子を作製することにより、
発光効率が良く、色純度の良い青色発光が得られる発光素子、発光装置、電子機器が得ら
れることがわかった。
【符号の説明】
【０３２５】
１００    基板
１０１    第１の電極
１０２    有機化合物を含む層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１２１    第１の層
１２２    第２の層
４０１    駆動回路（ソース側駆動回路）
４０２    画素部
４０３    駆動回路（ゲート側駆動回路）
４０４    封止基板
４０５    シール材
４０７    空間
４０８    配線
４０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０    素子基板
４１１    スイッチング用ＴＦＴ
４１２    電流制御用ＴＦＴ
４１３    第１の電極
４１４    絶縁物
４１６    有機化合物を含む層
４１７    第２の電極
４１８    発光素子
４２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    有機化合物を含む層
９５６    電極
２００１    筐体
２００２    光源
２１００    ガラス基板
２１０１    第１の電極
２１０２    複合材料を含む層
２１０３    正孔輸送層
２１０４    電子輸送層
２１０５    電子注入層
２１０６    第２の電極
２１１１    発光層
３００１    照明装置
３００２    テレビ装置
３１００    ガラス基板
３１０１    第１の電極
３１０２    複合材料を含む層
３１０３    正孔輸送層
３１０４    電子輸送層
３１０５    電子注入層
３１０６    第２の電極
３１１１    第１の層
３１１２    第２の層
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングデバイス
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
９５０１    本体
９５０２    表示部
９５０３    筐体
９５０４    外部接続ポート
９５０５    リモコン受信部
９５０６    受像部
９５０７    バッテリー
９５０８    音声入力部
９５０９    操作キー
９５１０    接眼部
【図１】
2014012730.tif 000109
【図２】
2014012730.tif 000110
【図３】
2014012730.tif 000111
【図４】
2014012730.tif 000112
【図５】
2014012730.tif 000113
【図６】
2014012730.tif 000114
【図７】
2014012730.tif 000115
【図８】
2014012730.tif 000116
【図９】
2014012730.tif 000117
【図１０】
2014012730.tif 000118
【図１１】
2014012730.tif 000119
【図１２】
2014012730.tif 000120
【図１３】
2014012730.tif 000121
【図１４】
2014012730.tif 000122
【図１５】
2014012730.tif 000123
【図１６】
2014012730.tif 000124
【図１７】
2014012730.tif 000125
【図１８】
2014012730.tif 000126
【図１９】
2014012730.tif 000127
【図２０】
2014012730.tif 000128
【図２１】
2014012730.tif 000129
【図２２】
2014012730.tif 000130
【図２３】
2014012730.tif 000131
【図２４】
2014012730.tif 000132
【図２５】
2014012730.tif 000133
【図２６】
2014012730.tif 000134
【図２７】
2014012730.tif 000135
【図２８】
2014012730.tif 000136
【図２９】
2014012730.tif 000137
【図３０】
2014012730.tif 000138
【図３１】
2014012730.tif 000139
【図３２】
2014012730.tif 000140
【図３３】
2014012730.tif 000141
【図３４】
2014012730.tif 000142
【図３５】
2014012730.tif 000143