(57)【要約】      （修正有）【課題】新規なイミダゾールシラン化合物、その合成方法、該化合物を成分とするシランカップリング剤を提供する。【解決手段】イミダゾールカルボン酸化合物もしくはイミダゾールカルボン酸エステル化合物と、アミノプロピルシラン化合物とを反応させて得られる、例えば下記のようなイミダゾールシラン化合物。2014028788.tif 000022【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式（I）、化学式（II）または化学式（III）で示されるイミダゾールカルボン酸化合物もしくはイミダゾールカルボン酸エステル化合物と、化学式（IV）で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させて得られるイミダゾールシラン化合物。
【化１】
2014028788.tif 000018
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、アリル基、ベンジル基またはＣ１〜Ｃ２０のアリール基を表し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基またはフェニル基を表す。）
【化２】
2014028788.tif 000019
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、アリル基、ベンジル基またはＣ１〜Ｃ２０のアリール基を表し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基またはフェニル基を表す。）
【化３】
2014028788.tif 000020
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、アリル基、ベンジル基またはＣ１〜Ｃ２０のアリール基を表し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基またはフェニル基を表す。）
【化４】
2014028788.tif 000021
（式中、Ｒ５およびＲ６は、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。）
【請求項２】
前記の化学式（I）、化学式（II）または化学式（III）で示されるイミダゾールカルボン酸化合物もしくはイミダゾールカルボン酸エステル化合物と、前記の化学式（IV）で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させることを特徴とするイミダゾールシラン化合物の合成方法。
【請求項３】
請求項１記載のイミダゾールシラン化合物または請求項２記載の合成方法により合成されるイミダゾールシラン化合物を成分とすることを特徴とするシランカップリング剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なイミダゾールシラン化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
シランカップリング剤は、有機物とケイ素から構成される物質が成分として使用され、この物質は分子中に２種以上の異なった反応基を有しているので、通常では馴染まない有機材料と無機材料を結ぶ仲介役としての機能を発揮する。そのため、複合材料の開発や生産には不可欠の薬剤である。
このようなシランカップリング剤の成分として、分子中にイミダゾール骨格（環）を導入したシラン化合物を使用すると、イミダゾール化合物の特徴である金属の防錆や、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂を硬化させる機能を付加したシランカップリング剤とすることができる（例えば、特許文献１および２を参照）。
【０００３】
なお、特許文献１には、本発明に類似する物質として、化学式（V）で示されるイミダゾールシラン化合物が開示されている。
【０００４】
【化１】
2014028788.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平５−１８６４７９号公報
【特許文献２】特開２００５−１１２８２２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、新規なイミダゾールシラン化合物及びその合成方法ならびに、当該イミダゾールシラン化合物を成分とするシランカップリング剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、化学式（I）、化学式（II）または化学式（III）で示されるイミダゾールカルボン酸化合物もしくはイミダゾールカルボン酸エステル化合物と、化学式（IV）で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させることにより、文献未記載の新規なイミダゾールシラン化合物を合成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。
【０００８】
【化２】
2014028788.tif 000003
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、アリル基、ベンジル基またはＣ１〜Ｃ２０のアリール基を表し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基またはフェニル基を表す。）
【０００９】
【化３】
2014028788.tif 000004
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、アリル基、ベンジル基またはＣ１〜Ｃ２０のアリール基を表し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基またはフェニル基を表す。）
【００１０】
【化４】
2014028788.tif 000005
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、アリル基、ベンジル基またはＣ１〜Ｃ２０のアリール基を表し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基またはフェニル基を表す。）
【００１１】
【化５】
2014028788.tif 000006
（式中、Ｒ５およびＲ６は、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。）
【００１２】
即ち、第１の発明は、化学式（I）、化学式（II）または化学式（III）で示されるイミダゾールカルボン酸化合物もしくはイミダゾールカルボン酸エステル化合物と、化学式（IV）で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させて得られるイミダゾールシラン化合物である。
第２の発明は、化学式（I）、化学式（II）または化学式（III）で示されるイミダゾールカルボン酸化合物もしくはイミダゾールカルボン酸エステル化合物と、化学式（IV）で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させることを特徴とするイミダゾールシラン化合物の合成方法である。
第３の発明は、第１の発明のイミダゾールシラン化合物または第２の発明の合成方法により合成されるイミダゾールシラン化合物を成分とすることを特徴とするシランカップリング剤である。
【発明の効果】
【００１３】
本発明のイミダゾールシラン化合物は、分子中にアルコキシシリル基と共にイミダゾール環を有する物質であるので、イミダゾール化合物の特徴である金属の防錆や、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂を硬化させる機能を付加したシランカップリング剤とすることができる。
【００１４】
即ち、本発明のイミダゾールシラン化合物は、シランカップリング剤の成分として好適なものであり、表面処理剤、樹脂添加剤、樹脂組成物、ペースト、ワニス、レジスト、プリプレグ、プライマー、塗料、接着剤、封止材料等の用途への利用が期待される。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明を詳細に説明するが、本発明および本発明の説明においては、Ｃ１、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ２０は、各々炭素数１、炭素数３、炭素数４、炭素数２０を意味する。
本発明のイミダゾールシラン化合物が合成される工程を表す反応スキーム（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を以下に示す。
【００１６】
【化６】
2014028788.tif 000007
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、アリル基、ベンジル基またはＣ１〜Ｃ２０のアリール基を表し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ５およびＲ６は、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。）
【００１７】
【化７】
2014028788.tif 000008
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、アリル基、ベンジル基またはＣ１〜Ｃ２０のアリール基を表し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ５およびＲ６は、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。）
【００１８】
【化８】
2014028788.tif 000009
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、アリル基、ベンジル基またはＣ１〜Ｃ２０のアリール基を表し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ５およびＲ６は、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。）
【００１９】
反応スキーム（Ａ）：化学式（I）で示されるイミダゾール−２−カルボン酸化合物またはイミダゾール−２−カルボン酸エステル化合物と、化学式（IV）で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させることにより、化学式（VI）で示される本発明のイミダゾールシラン化合物が生成する。
反応スキーム（Ｂ）：化学式（II）で示されるイミダゾール−４−カルボン酸化合物またはイミダゾール−４−カルボン酸エステル化合物と、化学式（IV）で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させることにより、化学式（VII）で示される本発明のイミダゾールシラン化合物が生成する。
反応スキーム（Ｃ）：化学式（III）で示されるイミダゾール−５−カルボン酸化合物またはイミダゾール−５−カルボン酸エステル化合物と、化学式（IV）で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させることにより、化学式（VIII）で示される本発明のイミダゾールシラン化合物が生成する。
なお、前記のイミダゾール−２−カルボン酸化合物、イミダゾール−４−カルボン酸化合物またはイミダゾール−５−カルボン酸化合物とアミノプロピルシラン化合物との反応においては、縮合剤および塩基性物質（以下、塩基性物質を単に塩基と云う）を使用することが好ましく、これらの使用により、反応を加速させることができる。
【００２０】
前記のイミダゾール−２−カルボン酸化合物、イミダゾール−４−カルボン酸化合物またはイミダゾール−５−カルボン酸化合物（以下、これらの３つを併せて、単にイミダゾールカルボン酸化合物と云うことがある）と、前記のアミノプロピルシラン化合物との反応温度は、室温〜８０℃とすることが好ましく、同反応時間は、１〜９６時間とすることが好ましい。
前記のイミダゾール−２−カルボン酸エステル化合物、イミダゾール−４−カルボン酸エステル化合物またはイミダゾール−５−カルボン酸エステル化合物（以下、これらの３つを併せて、単にイミダゾールカルボン酸エステル化合物と云うことがある）と、前記のアミノプロピルシラン化合物との反応温度は、室温〜１８０℃とすることが好ましく、同反応時間は、１〜９６時間とすることが好ましい。
【００２１】
これらの反応は化学量論的に進行するが、イミダゾールカルボン酸化合物またはイミダゾールカルボン酸エステル化合物の使用量（仕込量）に対する、アミノプロピルシラン化合物の使用量（仕込量）は、反応温度や反応時間の他、使用する原料や後述する反応溶媒の種類、反応スケール等の要因を考慮して、０．１〜１０倍モルの範囲における適宜の割合とすることができる。
【００２２】
また、これらの反応においては、必要に応じて、メタノール、エタノール、プロパノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、アセトン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、ジクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の有機溶剤を反応溶媒として適宜量使用することができる。
【００２３】
前記のイミダゾール−２−カルボン酸化合物としては、
イミダゾール−２−カルボン酸、
４−アルキルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アリルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
４，５−ジアルキルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アルキル−５−アリルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アルキル−５−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アルキル−５−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
４，５−ジアリルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アリル−５−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アリル−５−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
４，５−ジベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
５−アリール−４−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
４，５−ジアリールイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アルキルイミダゾール−２−カルボン酸、
１，４−ジアルキルイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アルキル−４−アリルイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アルキル−４−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アルキル−４−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
１，４，５−トリアルキルイミダゾール−２−カルボン酸、
１，４−ジアルキル−５−アリルイミダゾール−２−カルボン酸、
１，４−ジアルキル−５−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
１，４−ジアルキル−５−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アルキル−４，５−ジアリルイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アルキル−４−アリル−５−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アルキル−４−アリル−５−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アルキル−４，５−ジベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アルキル−５−アリール−４−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アルキル−４，５−ジアリールイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アリルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アルキル−１−アリルイミダゾール−２−カルボン酸、
１，４−ジアリルイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アリル−４−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アリル−４−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アリル−４，５−ジアルキルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アルキル−１，５−ジアリルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アルキル−１−アリル−５−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アルキル−１−アリル−５−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
１，４，５−トリアリルイミダゾール−２−カルボン酸、
１，４−ジアリル−５−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
１，４−ジアリル−５−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アリル−４，５−ジベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アリル−５−アリール−４−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アリル−４，５−ジアリールイミダゾール−２−カルボン酸、
１−ベンジル−イミダゾール−２−カルボン酸、
４−アルキル−１−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アリル−１−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
１，４−ジベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アリール−１−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
４，５−ジアルキル−１−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アルキル−５−アリル−１−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アルキル−１，５−ジベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アルキル−５−アリール−１−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
４，５−ジアリル−１−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アリル−１，５−ジベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アリル−５−アリール−１−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
１，４，５−トリベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
５−アリール−１，４−ジベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
４，５−ジアリール−１−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アルキル−１−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アリル−１−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
４−ベンジル−１−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
１，４−ジアリールイミダゾール−２−カルボン酸、
４，５−ジアルキル−１−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アルキル−５−アリル−１−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アルキル−５−ベンジル−１−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アルキル−１，５−ジアリールイミダゾール−２−カルボン酸、
４，５−ジアリル−１−アリールイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アリル−１−アリール−５−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
４−アリル−１，５−ジアリールイミダゾール−２−カルボン酸、
１−アリール−４，５−ジベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
１，５−ジアリール−４−ベンジルイミダゾール−２−カルボン酸、
１，４，５−トリアリールイミダゾール−２−カルボン酸等が挙げられる。
【００２４】
また、前記のイミダゾール−２−カルボン酸エステル化合物は、これらのイミダゾール−２−カルボン酸化合物のメチルエステル、同エチルエステル、同プロピルエステル、同ブチルエステル及び同フェニルエステルを表す。
【００２５】
前記のイミダゾール−４−カルボン酸化合物としては、
イミダゾール−４−カルボン酸、
２−アルキルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アルキルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アリルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アリルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
２，５−ジアルキルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アルキル−５−アリルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アルキル−５−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アルキル−５−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アルキル−２−アリルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アルキル−２−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アルキル−２−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
２，５−ジアリルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アリル−５−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アリル−５−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アリル−２−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アリル−２−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
２，５−ジベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アリール−２−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アリール−５−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２，５−ジアリールイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アルキルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，２−ジアルキルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，５−ジアルキルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アルキル−２−アリルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アルキル−５−アリルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アルキル−２−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アルキル−５−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アルキル−２−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アルキル−５−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
１，２，５−トリアルキルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，２−ジアルキル−５−アリルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，２−ジアルキル−５−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，２−ジアルキル−５−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
１，５−ジアルキル−２−アリルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，５−ジアルキル−２−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，５−ジアルキル−２−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アルキル−２，５−ジアリルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アルキル−２−アリル−５−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アルキル−２−アリル−５−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アルキル−５−アリル−２−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アルキル−５−アリル−２−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アルキル−２，５−ジベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アルキル−５−アリール−２−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アルキル−２−アリール−５−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アルキル−２，５−ジアリールイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アリルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アルキル−１−アリルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アルキル−１−アリルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，２−ジアリルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，５−ジアリルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アリル−２−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アリル−５−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アリル−２−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アリル−５−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
２，５−ジアルキル−１−アリルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アルキル−１，５−ジアリルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アルキル−１−アリル−５−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アルキル−１−アリル−５−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アルキル−１，２−ジアリルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アルキル−１−アリル−２−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アルキル−１−アリル−２−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
１，２，５−トリアリルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，２−ジアリル−５−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，２−ジアリル−５−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
１，５−ジアリル−２−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，５−ジアリル−２−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アリル−２，５−ジベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アリル−５−アリール−２−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アリル−２−アリール−５−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アリル−２，５−ジアリールイミダゾール−４−カルボン酸、
１−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アルキル−１−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アルキル−１−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アリル−１−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アリル−１−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，２−ジベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，５−ジベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アリール−１−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アリール−１−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２，５−ジアルキル−１−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アルキル−５−アリル−１−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アルキル−１，５−ジベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アルキル−５−アリール−１−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アルキル−２−アリル−１−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アルキル−１，２−ジベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アルキル−２−アリール−１−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２，５−ジアリル−１−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アリル−１，５−ジベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アリル−５−アリール−１−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アリル−１，２−ジベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アリル−２−アリール−１−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，２，５−トリベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アリール−１，２−ジベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アリール−１，５−ジベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２，５−ジアリール−１−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アルキル−１−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アルキル−１−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アリル−１−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アリル−１−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アリール−２−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アリール−５−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，２−ジアリールイミダゾール−４−カルボン酸、
１，５−ジアリールイミダゾール−４−カルボン酸、
２，５−ジアルキル−１−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アルキル−５−アリル−１−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アルキル−１−アリール−５−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アルキル−１，５−ジアリールイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アルキル−２−アリル−１−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アルキル−１−アリール−２−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アルキル−１，２−ジアリールイミダゾール−４−カルボン酸、
２，５−ジアリル−１−アリールイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アリル−１−アリール−５−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
２−アリル−１，５−ジアリールイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アリル−１−アリール−２−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
５−アリル−１，２−ジアリールイミダゾール−４−カルボン酸、
１−アリール−２，５−ジベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，５−ジアリール−２−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，２−ジアリール−５−ベンジルイミダゾール−４−カルボン酸、
１，２，５−トリアリールイミダゾール−４−カルボン酸等が挙げられる。
【００２６】
また、前記のイミダゾール−４−カルボン酸エステル化合物は、これらのイミダゾール−４−カルボン酸化合物のメチルエステル、同エチルエステル、同プロピルエステル、同ブチルエステル及び同フェニルエステルを表す。
【００２７】
前記のイミダゾール−５−カルボン酸化合物としては、
１−アルキルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，２−ジアルキルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，４−ジアルキルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アルキル−２−アリルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アルキル−４−アリルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アルキル−２−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アルキル−４−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アルキル−２−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アルキル−４−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
１，２，４−トリアルキルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，２−ジアルキル−４−アリルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，２−ジアルキル−４−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，２−ジアルキル−４−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
１，４−ジアルキル−２−アリルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，４−ジアルキル−２−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，４−ジアルキル−２−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アルキル−２，４−ジアリルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アルキル−２−アリル−４−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アルキル−２−アリル−４−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アルキル−４−アリル−２−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アルキル−４−アリル−２−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アルキル−２，４−ジベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アルキル−４−アリール−２−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アルキル−２−アリール−４−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アルキル−２，４−ジアリールイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アリルイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アルキル−１−アリルイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アルキル−１−アリルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，２−ジアリルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，４−ジアリルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アリル−２−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アリル−４−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アリル−２−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アリル−４−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
２，４−ジアルキル−１−アリルイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アルキル−１，４−ジアリルイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アルキル−１−アリル−４−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アルキル−１−アリル−４−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アルキル−１，２−ジアリルイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アルキル−１−アリル−２−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アルキル−１−アリル−２−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
１，２，４−トリアリルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，２−ジアリル−４−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，２−ジアリル−４−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
１，４−ジアリル−２−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，４−ジアリル−２−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アリル−２，４−ジベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アリル−４−アリール−２−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アリル−２−アリール−４−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アリル−２，４−ジアリールイミダゾール−５−カルボン酸、
１−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アルキル−１−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アルキル−１−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アリル−１−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アリル−１−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，２−ジベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，４−ジベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アリール−１−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アリール−１−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
２，５−ジアルキル−１−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アルキル−４−アリル−１−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アルキル−１，４−ジベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アルキル−４−アリール−１−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アルキル−２−アリル−１−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アルキル−１，２−ジベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アルキル−２−アリール−１−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
２，４−ジアリル−１−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アリル−１，４−ジベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アリル−４−アリール−１−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アリル−１，２−ジベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アリル−２−アリール−１−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，２，４−トリベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アリール−１，２−ジベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アリール−１，４−ジベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
２，４−ジアリール−１−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アルキル−１−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アルキル−１−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アリル−１−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アリル−１−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アリール−２−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アリール−４−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，２−ジアリールイミダゾール−５−カルボン酸、
１，４−ジアリールイミダゾール−５−カルボン酸、
２，４−ジアルキル−１−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アルキル−４−アリル−１−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アルキル−１−アリール−４−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アルキル−１，４−ジアリールイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アルキル−２−アリル−１−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アルキル−１−アリール−２−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アルキル−１，２−ジアリールイミダゾール−５−カルボン酸、
２，４−ジアリル−１−アリールイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アリル−１−アリール−４−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
２−アリル−１，４−ジアリールイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アリル−１−アリール−２−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
４−アリル−１，２−ジアリールイミダゾール−５−カルボン酸、
１−アリール−２，４−ジベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，４−ジアリール−２−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，２−ジアリール−４−ベンジルイミダゾール−５−カルボン酸、
１，２，４−トリアリールイミダゾール−５−カルボン酸等が挙げられる。
【００２８】
また、前記のイミダゾール−５−カルボン酸エステル化合物は、これらのイミダゾール−５−カルボン酸化合物のメチルエステル、同エチルエステル、同プロピルエステル、同ブチルエステル及び同フェニルエステルを表す。
【００２９】
これらの物質名中に現れる「アルキル」とは、
メチル、
エチル、
プロピル、
ブチル、
ペンチル、
ヘキシル、
ヘプチル、
オクチル、
ノニル、
デシル、
ウンデシル、
ドデシル、
トリデシル、
テトラデシル、
ペンタデシル、
ヘキサデシル、
ヘプタデシル、
オクタデシル、
ノナデシル、
イコシル等のＣ１〜Ｃ２０の脂肪族飽和炭化水素の置換基を表す。
【００３０】
また、同物質名中に現れる「アリール」とは、
フェニル、
１−ナフチル、２−ナフチル、
２−チエニル、３−チエニル、
２−ベンゾチエニル、３−ベンゾチエニル、４−ベンゾチエニル、５−ベンゾチエニル、６−ベンゾチエニル、７−ベンゾチエニル、
１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、
１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、
２−フリル、３−フリル、
２−ベンゾフリル、３−ベンゾフリル、４−ベンゾフリル、５−ベンゾフリル、６−ベンゾフリル、７−ベンゾフリル、
２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、
２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、
１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、
１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、
１−ベンゾイミダゾリル、２−ベンゾイミダゾリル、４−ベンゾイミダゾリル、５−ベンゾイミダゾリル、６−ベンゾイミダゾリル、７−ベンゾイミダゾリル、
２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、
２−ベンゾオキサゾリル、４−ベンゾオキサゾリル、５−ベンゾオキサゾリル、６−ベンゾオキサゾリル、７−ベンゾオキサゾリル、
２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、
２−ベンゾチアゾリル、４−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアゾリル、６−ベンゾチアゾリル、７−ベンゾチアゾリル、
１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、
３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、
１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、
１−ベンゾトリアゾリル、４−ベンゾトリアゾリル、５−ベンゾトリアゾリル、
１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、
１−テトラゾリル、４−テトラゾリル、５−テトラゾリル、
２−ピラジル、
２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、
３−ピリダジル、４−ピリダジル、
２−トリアジル、
２−キノキサリル、３−キノキサリル、５−キノキサリル、６−キノキサリル、
２−キナゾリル、４−キナゾリル、５−キナゾリル、６−キナゾリル、７−キナゾリル、８−キナゾリル、
３−シンノリル、４−シンノリル、５−シンノリル、６−シンノリル、７−シンノリル、８−シンノリル等の
Ｃ１〜Ｃ２０の芳香族炭化水素の置換基を表し、これらのアリール基は前述のアルキル基で置換されていてもよい。
【００３１】
前記のアミノプロピルシラン化合物としては、
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、
３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、
３−アミノプロピルトリエトキシシラン、
３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、
３−アミノプロピルトリプロポキシシラン、
３−アミノプロピルメチルジプロポキシシラン、
３−アミノプロピルジメチルプロポキシシラン等が挙げられる。
【００３２】
前記の縮合剤としては、
１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、
１，３−ジイソプロピルカルボジイミド、
１，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド、
１，３−ジ−ｐ−トリルカルボジイミド、
１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−エチルカルボジイミド、
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドメチオジド、
１−シクロヘキシル−３−（２−モルホリノエチル）カルボジイミドメト−ｐ−トルエンスルホナート、
１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、
ジフェニルリン酸アジド、
ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（ＰｙＢＯＰ）、
ヘキサフルオロリン酸（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（ＰｙＡＯＰ）、
ヘキサフルオロリン酸ブロモトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム（ＢｒｏＰ）、
ヘキサフルオロリン酸クロロトリスピロリジノホスホニウム（ＰｙＣｌｏＰ）、
ヘキサフルオロリン酸ブロモトリスピロリジノホスホニウム（ＰｙＢｒｏＰ）、
３−（ジエトキシホスホリルオキシ）−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（ＢＥＰＢＴ）等が挙げられ、
イミダゾールカルボン酸化合物に対して、０．１〜１０倍当量の割合で使用することが好ましい。
【００３３】
また、前記の塩基としては、
トリメチルアミン、
トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、
ジアザビシクロノネン、
ジアザビシクロウンデセン等が挙げられ、
イミダゾールカルボン酸化合物に対して、０．１〜１０倍当量の割合で使用することが好ましい。
【実施例】
【００３４】
以下、本発明を実施例に示した合成試験によって具体的に説明する。
なお、合成試験に使用したイミダゾールカルボン酸は、以下のとおりである。
・１−メチルイミダゾール−２−カルボン酸：「J.Org.Chem.,1986,51,567-569」に記載された方法に準拠して合成した。
・２−メチルイミダゾール−４−カルボン酸：同上
・２−フェニルイミダゾール−４−カルボン酸：同上
また、合成試験に使用したイミダゾール−２−カルボン酸メチルは、米国特許第５０３９６９１号公報に記載された方法に準拠して合成した。
【００３５】
上記以外の主な原料は以下のとおりである。
・３−アミノプロピルトリメトキシシラン：和光純薬工業社製
・１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩：ペプチド研究所社製
・１−ヒドロキシベンゾトリアゾール：同上
【００３６】
[実施例１]
＜１−メチルイミダゾール−２−カルボン酸を原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
１−メチルイミダゾール−２−カルボン酸０．６４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、３−アミノプロピルトリメトキシシラン０．８９ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１．１５ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．８１ｇ（６．０ｍｍｏｌ）及び、ジメチルホルムアミド１３ｍｌを混合して反応液を調製し、室温にて６時間撹拌した。
次いで、酢酸エチル１５ｍｌを使用して、反応液から生成物を抽出する操作を３回行い、続いて、抽出に用いた酢酸エチルを混合して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄し濃縮することにより、淡黄色粘性液体０．３４ｇ（収率：２３％）を得た。
【００３７】
得られた液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図１及び図２に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた液体は、化学式（VI-1）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（VI-2）〜（VI-4）で示されるイミダゾールシラン化合物との混合物であると推定された。
【００３８】
【化９】
2014028788.tif 000010
【００３９】
【化１０】
2014028788.tif 000011
【００４０】
なお、化学式（VI-2）〜（VI-4）で示されるイミダゾールシラン化合物は、３−アミノプロピルトリメトキシシランのトリメトキシシリル基の加水分解に起因して副生したシラノール基（Si-OH）やシロキサン結合（Si-O-Si）を有する反応生成物であるが、化学式（VI-1）で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。
【００４１】
[実施例２]
＜イミダゾール−２−カルボン酸メチルを原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
キシレン６０ｍｌに、イミダゾール−２−カルボン酸メチル３．７８ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）及び３−アミノプロピルトリメトキシシラン５．３８ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を投入して反応液を調製し、還流下にて攪拌しながら１５時間反応を行った。
次いで、この反応液をヘキサン６００ｍｌに注ぎ、析出した沈殿物を濾取し、白色の固体７．２３ｇ（収率：８８％）を得た。
【００４２】
得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図３及び図４に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた固体は、化学式（VI-5）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（VI-6）〜（VI-8）で示されるイミダゾールシラン化合物との混合物であると推定された。
【００４３】
【化１１】
2014028788.tif 000012
【００４４】
【化１２】
2014028788.tif 000013
【００４５】
なお、化学式（VI-6）〜（VI-8）で示されるイミダゾールシラン化合物は、実施例１の場合と同様であり、化学式（VI-5）で示されるイミダゾールシラン化合物と同じく、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。
【００４６】
[実施例３]
＜２−メチルイミダゾール−４−カルボン酸を原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
２−メチルイミダゾール−４−カルボン酸０．５３ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、３−アミノプロピルトリメトキシシラン０．７５ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．９６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．６８ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．４２ｇ（４．４ｍｍｏｌ）及び、ジメチルホルムアミド１１ｍｌを混合して反応液を調製し、室温にて６時間撹拌した。
次いで、酢酸エチル１５ｍｌを使用して、反応液から生成物を抽出する操作を３回行い、続いて、抽出に用いた酢酸エチルを混合して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄し、濃縮することにより、淡黄色粘性液体０．０６ｇ（収率：５％）を得た。
【００４７】
得られた液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図５及び図６に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた液体は、化学式（VII-1）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（VII-2）〜（VII-4）で示されるイミダゾールシラン化合物との混合物であると推定された。
【００４８】
【化１３】
2014028788.tif 000014
【００４９】
【化１４】
2014028788.tif 000015
【００５０】
なお、化学式（VII-2）〜（VII-4）で示されるイミダゾールシラン化合物は、実施例１の場合と同様であり、化学式（VII-1）で示されるイミダゾールシラン化合物と同じく、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。
【００５１】
[実施例４]
＜２−フェニルイミダゾール−４−カルボン酸を原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
２−フェニルイミダゾール−４−カルボン酸０．１９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、３−アミノプロピルトリメトキシシラン０．１９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．２３ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．１６ｇ（１．２ｍｍｏｌ）及び、ジメチルホルムアミド４ｍｌを混合して反応液を調製し、室温にて６時間撹拌した。
次いで、該反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌに注ぎ入れ、析出物を濾取して白色固体０．０６ｇ（収率：１８％）を得た。
【００５２】
得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図７及び図８に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた固体は、化学式（VII-5）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（VII-6）〜（VII-8）で示されるイミダゾールシラン化合物との混合物であると推定された。
【００５３】
【化１５】
2014028788.tif 000016
【００５４】
【化１６】
2014028788.tif 000017
【００５５】
なお、化学式（VII-6）〜（VII-8）で示されるイミダゾールシラン化合物は、実施例１の場合と同様であり、化学式（VII-5）で示されるイミダゾールシラン化合物と同じく、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。
【図面の簡単な説明】
【００５６】
【図１】実施例１で得られた液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図２】実施例１で得られた液体のＩＲスペクトルチャートである。
【図３】実施例２で得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図４】実施例２で得られた固体のＩＲスペクトルチャートである。
【図５】実施例３で得られた液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図６】実施例３で得られた液体のＩＲスペクトルチャートである。
【図７】実施例４で得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図８】実施例４で得られた固体のＩＲスペクトルチャートである。
【産業上の利用可能性】
【００５７】
本発明のイミダゾールシラン化合物を成分とするシランカップリング剤は、従来のシランカップリング剤の機能に加えて、イミダゾール化合物に由来する機能を発揮させることができるので、新しい複合材料への利用が期待される。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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