(57)【要約】【課題】インクの色材として有用な、光学濃度及び耐光性に優れ、マゼンタからレッド領域における好ましい色相を有するキサンテン系の新規な化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）（Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10はそれぞれ独立にアルキル基、Ｒ3及びＲ8はそれぞれ独立にアルキル基など、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9はそれぞれ独立に水素原子など、Ｍは水素原子などをそれぞれ表す。Ｒ12乃至Ｒ21のいずれかひとつがヒドロキシ基を表し、残りは水素原子を表す）で表されることを特徴とする化合物である。2014012765.tif 000015【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする化合物。
2014012765.tif 000013
（前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10はそれぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｒ3及びＲ8はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9はそれぞれ独立に、水素原子又は下記一般式（２）で表されるアシルアミノ基を表し、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9の少なくともひとつは下記一般式（２）で表されるアシルアミノ基である。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。Ｒ12乃至Ｒ21は、いずれかひとつがヒドロキシ基を表し、残りは水素原子を表す）
2014012765.tif 000014
（前記一般式（２）中、Ｒ11はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基を表し、＊は前記一般式（１）における芳香環との結合部位を表す）
【請求項２】
色材を含有するインクであって、
前記色材が、請求項１に記載の化合物を含むことを特徴とするインク。
【請求項３】
前記色材が、さらにキサンテン骨格を有する化合物（ただし、前記一般式（１）で表される化合物を除く）を含む請求項２に記載のインク。
【請求項４】
インクジェット用である請求項２又は３に記載のインク。
【請求項５】
インクと、前記インクを収容するインク収容部とを備えたインクカートリッジであって、
前記インクが、請求項２乃至４のいずれか１項に記載のインクであることを特徴とするインクカートリッジ。
【請求項６】
インクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出させて記録媒体に画像を記録するインクジェット記録方法であって、
前記インクが、請求項２乃至４のいずれか１項に記載のインクであることを特徴とするインクジェット記録方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キサンテン骨格を有する新規化合物、前記化合物を含有するインク、前記インクを用いたインクカートリッジ、及びインクジェット記録方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
キサンテン骨格を有する化合物は、一般に光学濃度や耐光性に優れており、古くから染色や、塗料及びインクなどに広く使用されている。また、キサンテン骨格を有する化合物は、他の骨格を有する色材と比較して合成の際の工程数が少ないことから、優れた製造適性をも有する。近年では色材の用途が多様化しており、単に光学濃度や耐光性などの画像特性に優れているだけではなく、マゼンタからレッド領域における好ましい色相をも併せ持つことが望まれている。
【０００３】
キサンテン骨格を有する化合物（色材）の代表的なものとしては、Ｃ．Ｉ.アシッドレッド２８９を挙げることができる。特許文献１には、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９に類似する構造を有し、光学濃度及び耐光性が良好である化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１１−１４８９７３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らは、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９及び特許文献１に記載の化合物を用いることにより、光学濃度及び耐光性が良好な画像を記録できることを確認した。しかし、これらの化合物を用いても、マゼンタからレッド領域における好ましい色相を有する画像を記録することはできなかった。
【０００６】
したがって、本発明の目的は、インクの色材として有用な、光学濃度及び耐光性に優れ、マゼンタからレッド領域における好ましい色相を有するキサンテン系の新規な化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記の目的は以下の本発明によって達成される。すなわち、本発明によれば、下記一般式（１）で表されることを特徴とする化合物が提供される。
【０００８】
2014012765.tif 000002
（前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10はそれぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｒ3及びＲ8はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9はそれぞれ独立に、水素原子又は下記一般式（２）で表されるアシルアミノ基を表し、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9の少なくともひとつは下記一般式（２）で表されるアシルアミノ基である。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。Ｒ12乃至Ｒ21は、いずれかひとつがヒドロキシ基を表し、残りは水素原子を表す）
【０００９】
2014012765.tif 000003
（前記一般式（２）中、Ｒ11はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基を表し、＊は前記一般式（１）における芳香環との結合部位を表す。）
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、インクの色材として有用な、光学濃度及び耐光性に優れ、マゼンタからレッド領域における好ましい色相を有するキサンテン系の新規な化合物を提供することができる。また、本発明によれば、この化合物を含有する、光学濃度及び耐光性に優れ、マゼンタからレッド領域における好ましい色相を有する画像を記録可能なインクを提供することができる。さらに、本発明によれば、このインクを用いたインクカートリッジ、及びインクジェット記録方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明のインクカートリッジの一実施形態を模式的に示す断面図である。
【図２】本発明のインクジェット記録方法に用いられるインクジェット記録装置の一例を模式的に示す図であり、（ａ）はインクジェット記録装置の主要部の斜視図、（ｂ）はヘッドカートリッジの斜視図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下に、好ましい実施の形態を挙げて、さらに本発明を詳細に説明する。なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、インク中において塩はイオンに解離して存在しているが、便宜上、「塩を含有する」と表現する。
【００１３】
＜一般式（１）で表される化合物＞
本発明者らは、検討の結果、Ｃ．Ｉ.アシッドレッド２８９と同等の光学濃度と耐光性を有するとともに、マゼンタからレッド領域における好ましい色相を有する化合物として、下記一般式（１）で表される化合物を見出した。下記一般式（１）で表される化合物は、ヒドロキシ基が導入されたキサンテン骨格を有する化合物である。本発明の化合物は、単体で使用することも、ヒドロキシ基の結合位置が異なる異性体を複数種混合して使用することも可能である。本発明における、マゼンタからレッド領域における好ましい色相とは、色相角（Ｈ°）が１５以上３５以下であることをいう。
【００１４】
2014012765.tif 000004
（前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10はそれぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｒ3及びＲ8はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9はそれぞれ独立に、水素原子又は下記一般式（２）で表されるアシルアミノ基を表し、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9の少なくともひとつは下記一般式（２）で表されるアシルアミノ基である。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。Ｒ12乃至Ｒ21は、いずれかひとつがヒドロキシ基を表し、残りは水素原子を表す）
【００１５】
2014012765.tif 000005
（前記一般式（２）中、Ｒ11はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基を表し、＊は前記一般式（１）における芳香環との結合部位を表す。）
【００１６】
一般式（１）中のＲ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10は、それぞれ独立にアルキル基を表す。アルキル基としては、直鎖、及び分岐鎖のアルキルを挙げることができ、置換基を有していてもよい。より具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基などの直鎖アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などの分岐鎖アルキル基などを挙げることができる。なかでも、合成上の観点から、メチル基、エチル基、及びプロピル基などの炭素原子数１乃至３のアルキル基が好ましい。置換基としては、合成上の観点から、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、及びハロゲン原子などが好ましい。置換基を有するアルキル基としては、ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基などを挙げることができる。Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6及びＲ10が置換基を有する場合は、分光反射特性、色相、及び合成上の観点から、全ての置換基が同一であることが好ましい。
【００１７】
一般式（１）中、Ｒ3及びＲ8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基などを挙げることができる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、メトキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、３−カルボキシプロポキシ基などを挙げることができる。アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、ｏ−メトキシフェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。これらのアルキル基、アルコキシ基、及びアリールオキシ基は、いずれも置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、ヒドロキシ基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、イオン性基などを挙げることができる。イオン性基としては、トリエチルアンモニウム基、トリメチルアンモニウム基などのカチオン性基；カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基などのアニオン性基を挙げることができる。本発明においては、耐光性の点で、Ｒ3及びＲ8が、それぞれ独立にメチル基、エチル基、又はプロピル基であることが好ましい。また、合成上の観点から、Ｒ3及びＲ8が置換基を有する場合は、全ての置換基が同一であることが好ましい。
【００１８】
一般式（１）中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9は、それぞれ独立に、水素原子又は一般式（２）で表されるアシルアミノ基を表す。さらに、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9の少なくともひとつは一般式（２）で表されるアシルアミノ基である。Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９と同様に、一般式（１）で表される化合物が高い光学濃度とともに高い耐光性を有するためには、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7及びＲ9の少なくともひとつが一般式（２）で表されるアシルアミノ基であることが必要である。本発明においては、光学濃度及び耐光性の観点から、一般式（１）における一般式（２）で表されるアシルアミノ基の数が２乃至４であることが好ましい。また、一般式（１）における一般式（２）で表されるアシルアミノ基の数が複数である場合、合成上の観点から、全てのアシルアミノ基が同一であることが好ましい。さらに、合成上の観点から、一般式（１）中、Ｒ1とＲ6、Ｒ2とＲ7、Ｒ3とＲ8、Ｒ4とＲ9、及びＲ5とＲ10の組み合わせが、それぞれ同一であることが好ましい。
【００１９】
一般式（２）中、Ｒ11はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基を表す。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基などを挙げることができる。シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−クロロフェニル基、ｍ−（３−スルホプロピルアミノ）フェニル基などを挙げることができる。アリールアルキル基としては、ベンジル基、２−フェネチル基などを挙げることができる。アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基などを挙げることができる。ヘテロ環基としては、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、ベンゾピロリル基、インドリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
【００２０】
一般式（２）中のＲ11は、置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シアノ基、アルキルアミノ基、スルホアルキル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、ハロゲン原子、イオン性基などを挙げることができる。イオン性基としては、トリエチルアンモニウム基、トリメチルアンモニウム基などのカチオン性基；カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基などのアニオン性基を挙げることができる。本発明においては、光学濃度の観点から、Ｒ11が、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアリールアルキル基であることが好ましい。また、合成上の観点からは、Ｒ11が、アルキル基、又はアリール基であることが好ましい。特に優れた耐光性が得られる点で、Ｒ11が、直鎖のアルキル基、又はイオン性基が置換したアリール基であることが好ましい。
【００２１】
一般式（１）中、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウムなどを挙げることができる。有機アンモニウムとしては、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、エチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、ｎ−プロピルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ｎ−ブチルアンモニウム、テトラｎ−ブチルアンモニウム、イソブチルアンモニウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウムなどを挙げることができる。なお、インク中でＳＯ3Ｍ基の少なくとも一部はイオン解離しているが、イオン解離を生じていない場合であっても、勿論、本発明の化合物に含まれる。
【００２２】
一般式（１）中、Ｒ12乃至Ｒ21は、いずれかひとつがヒドロキシ基を表し、残りは水素原子を表す。合成方法にもよるが、合成に用いる原材料を変更することで水素原子の位置を制御することが可能である。
【００２３】
一般式（１）で表される化合物の好ましい具体例としては、表１に示す例示化合物１〜１９（遊離酸型）を挙げることができる。勿論、本発明の化合物は、一般式（１）の構造及びその定義に包含されるものであれば、下記の例示化合物に限られるものではない。本発明においては、表１に示す例示化合物のなかでも例示化合物２〜４が好ましく、例示化合物４がさらに好ましい。なお、表１中、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピル、ｉ−Ｐｒはｉ−プロピルをそれぞれ示す。
【００２４】
2014012765.tif 000006
【００２５】
一般式（１）で表される化合物は、公知の合成方法を適宜組み合わせて合成することができる。一般式（１）で表される化合物の合成スキームの一例を以下に示す。以下に示す合成スキームにおいて、化合物（３）乃至（６）中のＺ1乃至Ｚ10のいずれかひとつがヒドロキシ基であり、残りは水素原子である。化合物（７）中のＹ1乃至Ｙ10のいずれかひとつが塩素原子であり、残りは水素原子である。化合物（８）乃至（１０）中のＲ1乃至Ｒ21は、一般式（１）中のＲ1乃至Ｒ21と同義である。
【００２６】
2014012765.tif 000007
【００２７】
上記の合成スキームでは、１段目に示した第１の縮合工程及び塩素化工程、２段目に示した第２の縮合工程、及び３段目に示した第３の縮合工程を経て、一般式（１）で表される化合物を合成する。
【００２８】
第１の縮合工程では、化合物（３）、化合物（４）、及び化合物（５）を濃硫酸などの存在下で加熱して縮合させることにより、化合物（６）を得る。さらに、塩素化剤などを用いて化合物（６）を塩素化することにより、化合物（７）を得る。次に、第２の縮合工程では、化合物（７）と化合物（８）とを、有機溶剤や縮合剤の存在下で加熱して縮合させることにより、化合物（９）を得る。さらに、第３の縮合工程では、化合物（９）と化合物（１０）とを加熱して縮合させることにより、一般式（１）で表される化合物を得ることができる。
【００２９】
上記の合成スキームの各縮合工程で用いる有機溶媒について説明する。第１の縮合工程では、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールなどを単独で又は混合して使用することが好ましい。第２及び第３の縮合工程では、例えば、エチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼンなどを単独で又は混合して使用することが好ましい。
【００３０】
第１の縮合工程における反応温度は６０℃以上１００℃以下であることが好ましく、７０℃以上９０℃以下であることがさらに好ましい。第２及び第３の縮合工程における反応温度は１２０℃以上２２０℃以下であることが好ましく、１８０℃以下であることがさらに好ましい。一般式（１）中のＲ1乃至Ｒ5とＲ6乃至Ｒ10とが同一の基である化合物を合成する場合には、上記の合成スキーム中の化合物（８）と化合物（１０）は同一のものを用いればよい。したがって、この場合は、化合物（７）から一段階の縮合工程を行うことにより、一般式（１）で表される化合物を得ることができる。その際の反応温度は、１２０℃以上２２０℃以下であることが好ましく、１８０℃以下であることがさらに好ましい。縮合剤としては、例えば、酸化マグネシウム、塩化亜鉛、塩化アルミニウムなどを用いることが好ましい。
【００３１】
上記の合成スキームによって得られる最終生成物である一般式（１）で表される化合物（染料）は、通常の有機合成反応の後処理方法にしたがって処理した後に精製することで、インクの色材などの用途に用いることができる。
【００３２】
＜インク＞
（色材）
本発明のインクは、上記で説明した一般式（１）で表される本発明の化合物を含む色材を含有する、インクジェット用として好適なインクである。本発明のインクを用いれば、光学濃度及び耐光性に優れ、マゼンタからレッド領域における好ましい色相を有する画像を記録することができる。
【００３３】
（その他のキサンテン骨格を有する化合物）
本発明のインクに含有される色材は、一般式（１）で表される化合物に加えて、さらにキサンテン骨格を有する化合物（ただし、一般式（１）で表される化合物を除く）を含有することが好ましい。つまり、インクの色材として、一般式（１）で表される化合物と、一般式（１）で表される化合物とは異なる、キサンテン骨格を有する化合物とを用いることが好ましい。本発明者らは、一般式（１）で表される化合物と、その他のキサンテン骨格を有する化合物とを組み合わせて使用することで、記録される画像の耐光性がさらに向上することを見出した。一般式（１）で表される化合物と、その他のキサンテン骨格を有する化合物とを組み合わせて用いることで画像の耐光性が向上するメカニズムについて、本発明者らは以下のように推測している。一般式（１）で表される化合物は、その他のキサンテン骨格を有する化合物と比較して凝集性が強く、耐光性に優れている。また、一般式（１）で表される化合物は、記録媒体の表面やその近傍に存在し易い傾向にある。このため、一般式（１）で表される化合物と、その他のキサンテン骨格を有する化合物とを含む色材を含有するインクを記録媒体に付与した場合には、両者の分布は記録媒体の表面やその近傍で均一とはならない。その結果、記録媒体の表面により近い位置に存在する一般式（１）で表される化合物が、記録媒体の厚さ方向に深くまで浸透した位置に存在するその他のキサンテン骨格を有する化合物を光から保護し、画像の耐光性が向上すると考えられる。
【００３４】
その他のキサンテン骨格を有する化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉナンバーを有する染料として、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２や２８９などを挙げることができる。また、アミノ基を介してキサンテン母骨格に結合したフェニル基を含む置換基が、一般式（１）で表される化合物と同一である化合物が、画像の光学濃度がさらに向上するために好ましい。このような化合物の具体例としては、特許文献１に記載されたの色素化合物（１１）などを挙げることができる。
【００３５】
また、本発明の効果を損なわない限り、一般式（１）で表される化合物及びその他のキサンテン骨格を有する化合物以外の色材（その他の色材）を併用してもよい。特に、マゼンタからレッド領域の色材である、アゾ骨格やアントラピリドン骨格を有する化合物などを用いることが好ましい。
【００３６】
（色材の含有量）
インク中の一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、２．０質量％以下であることが好ましい。含有量が２．０質量％超であると、インクを調製する際のろ過性が低くなりやすい場合がある。また、インク中の一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．０１質量％以上であることが好ましい。
【００３７】
また、色材として、一般式（１）で表される化合物に加えて、その他のキサンテン骨格を有する化合物を使用する場合には、以下のようにすることが好ましい。インク中のその他のキサンテン骨格を有する化合物の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．０１質量％以上１０．０質量％以下であることが好ましい。また、インク中の色材の（合計）含有量（質量％）は、吐出特性などのインクジェット用のインクとしての信頼性を満たす範囲であれば特に限定されないが、インク全質量を基準として、０．０１質量％以上１０．０質量％以下であることが好ましい。
【００３８】
（色材の検証方法）
本発明で用いる色材が各インク中に含まれているか否かを検証するには、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いた下記（１）〜（３）の検証方法を適用することができる。
（１）ピークの保持時間
（２）（１）のピークについての極大吸収波長
（３）（１）のピークについてのマススペクトルのＭ／Ｚ（ｐｏｓｉ）、Ｍ／Ｚ（ｎｅｇａ）
【００３９】
高速液体クロマトグラフィーによる分析条件は以下に示す通りである。純水で約１，０００倍に希釈した液体（インク）を測定用サンプルとした。そして、下記の条件で高速液体クロマトグラフィーによる分析を行い、ピークの保持時間（ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ  ｔｉｍｅ）、及びピークの極大吸収波長を測定する。
・カラム：ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｃ１８（日本ウォーターズ製）２．１ｍｍ×１５０ｍｍ
・カラム温度：４０℃
・流速：０．２ｍＬ／ｍｉｎ
・ＰＤＡ：２００ｎｍ〜７００ｎｍ
・移動相及びグラジエント条件：表２
【００４０】
2014012765.tif 000008
【００４１】
また、マススペクトルの分析条件は以下に示す通りである。得られたピークについて下記の条件でマススペクトルを測定し、最も強く検出されたＭ／Ｚをｐｏｓｉ、ｎｅｇａそれぞれに対して測定する。
・イオン化法：ＥＳＩ
・キャピラリ電圧：３．５ｋＶ
・脱溶媒ガス：３００℃
・イオン源温度：１２０℃
・検出器：
ｐｏｓｉ；４０Ｖ  ２００〜１５００ａｍｕ／０．９ｓｅｃ
ｎｅｇａ；４０Ｖ  ２００〜１５００ａｍｕ／０．９ｓｅｃ
【００４２】
上記した方法及び条件下で、一般式（１）で表される化合物の具体例である例示化合物４について測定を行った。その結果、得られた保持時間、極大吸収波長、Ｍ／Ｚ（ｐｏｓｉ）、及びＭ／Ｚ（ｎｅｇａ）の値を表３に示す。未知のインクについて、上記と同様の方法及び条件下で測定を行って、得られた測定値が表３に示す値に該当する場合、本発明の化合物を含有すると判断することができる。
【００４３】
2014012765.tif 000009
【００４４】
（水性媒体）
本発明のインクには、水、又は水及び水溶性有機溶剤の混合溶媒である水性媒体を用いることができる。水は、脱イオン水（イオン交換水）を用いることが好ましい。インク中の水の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、１０．０質量％以上９０．０質量％以下であることが好ましい。
【００４５】
水溶性有機溶剤は、水溶性であれば特に制限はなく、アルコール、多価アルコール、ポリグリコール、グリコールエーテル、含窒素極性溶媒、含硫黄極性溶媒などを用いることができる。インク中の水溶性有機溶剤の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、５．０質量％以上９０．０質量％以下、さらには１０．０質量％以上５０．０質量％以下であることが好ましい。水溶性有機溶剤の含有量が上記した範囲より少ないと、インクをインクジェット記録装置に用いる場合に吐出安定性などの信頼性が得られない場合がある。また、水溶性有機溶剤の含有量が上記した範囲より多いと、インクの粘度が上昇して、インクの供給不良が起きる場合がある。
【００４６】
（添加剤）
本発明のインクは、上記した成分以外にも必要に応じて、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタンなどの多価アルコール類や、尿素、エチレン尿素などの尿素誘導体などの、常温で固体の水溶性有機化合物を含有してもよい。さらに、本発明のインクは、必要に応じて、界面活性剤、ｐＨ調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、及び水溶性ポリマーなど、種々の添加剤を含有してもよい。特に、クエン酸三ナトリウムや商品名「プロキセルＧＸＬ」（アビシア製）などの化合物は、インクに長期信頼安定性などの特性を持たせるために特に好適に使用することができる。
【００４７】
（インクのｐＨ）
本発明のインクは、２５℃におけるｐＨが７．０以上１０．０以下であることが好ましい。インクのｐＨが１０．０を超えると、インクカートリッジやインクジェット記録装置のインクと接触する部材を構成する材料の種類によっては、以下に示す問題が起こる場合がある。すなわち、不純物がインク中に溶出して、インクの性能が低下する場合がある。また、インクと接触する部材を構成する材料が劣化する場合がある。さらに、長期間連続して記録する際に、記録ヘッドの発熱部接液面の劣化（溶解）や、配線の断線が起こる場合がある。一方、インクのｐＨが７．０未満であると、一般式（１）で表される化合物の溶解性が低下するため、インクの保存安定性が低下する場合がある。
【００４８】
＜インクカートリッジ＞
本発明のインクカートリッジは、インクと、このインクを収容するインク収容部とを備える。そして、このインク収容部に収容されているインクが、上記で説明した本発明のインクである。図１は、本発明のインクカートリッジの一実施形態を模式的に示す断面図である。図１に示すように、インクカートリッジの底面には、記録ヘッドにインクを供給するためのインク供給口１２が設けられている。インクカートリッジの内部はインクを収容するためのインク収容部となっている。インク収容部は、インク収容室１４と、吸収体収容室１６とで構成されており、これらは連通口１８を介して連通している。また、吸収体収容室１６はインク供給口１２に連通している。インク収容室１４には液体のインク２０が収容されており、吸収体収容室１６には、インクを含浸状態で保持する吸収体２２，２４が収容されている。インク収容部は、液体のインクを収容するインク収容室を持たず、収容されるインク全量を吸収体により保持する形態であってもよい。また、インク収容部は、吸収体を持たず、インクの全量を液体の状態で収容する形態であってもよい。さらには、インク収容部と記録ヘッドとを有するように構成された形態のインクカートリッジとしてもよい。
【００４９】
＜インクジェット記録方法＞
本発明のインクジェット記録方法は、上記で説明した本発明のインクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録する方法である。インクを吐出する方式としては、インクに力学的エネルギーを付与する方式や、インクに熱エネルギーを付与する方式が挙げられる。本発明においては、インクに熱エネルギーを付与してインクを吐出する方式を採用することが特に好ましい。本発明のインクを用いること以外、インクジェット記録方法の工程は公知のものとすればよい。
【００５０】
図２は、本発明のインクジェット記録方法に用いられるインクジェット記録装置の一例を模式的に示す図であり、（ａ）はインクジェット記録装置の主要部の斜視図、（ｂ）はヘッドカートリッジの斜視図である。インクジェット記録装置には、記録媒体３２を搬送する搬送手段（不図示）、及びキャリッジシャフト３４が設けられている。キャリッジシャフト３４にはヘッドカートリッジ３６が搭載可能となっている。ヘッドカートリッジ３６は記録ヘッド３８及び４０を具備しており、インクカートリッジ４２がセットされるように構成されている。ヘッドカートリッジ３６がキャリッジシャフト３４に沿って主走査方向に搬送される間に、記録ヘッド３８及び４０から記録媒体３２に向かってインク（不図示）が吐出される。そして、記録媒体３２が搬送手段（不図示）により副走査方向に搬送されることによって、記録媒体３２に画像が記録される。
【実施例】
【００５１】
以下、実施例、比較例、及び参考例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、下記の実施例によって何ら限定されるものではない。なお、成分量に関して「部」及び「％」と記載しているものは特に断らない限り質量基準である。
【００５２】
＜色材の合成＞
（例示化合物４）
レゾルシノール（２．３ｇ）、１，３，４−トリヒドロキシベンゼン（２．３ｇ）、サッカリン（３．６ｇ）及び濃硫酸（７．８ｇ）を、１５０℃で８時間加熱して反応させて溶液を得た。得られた溶液を冷却して冷水（５０ｇ）を添加した後、２５．０％水酸化ナトリウム水溶液を用いて溶液のｐＨを９に調整した。その後、３５％塩酸を用いて溶液のｐＨを１．１に調整し、析出した物質をろ過及び乾燥して化合物（６）を得た。得られた化合物（６）５．７ｇにオキシ塩化リン（３０．０ｇ）を添加し、１１０℃で８時間加熱還流させた。内温１０℃以下を保つように水（１００．０ｇ）と氷（１００．０ｇ）を添加した。析出した物質をろ過及び乾燥して化合物（７）５．０ｇを得た。
【００５３】
スルホラン（１５ｍＬ）中、塩化亜鉛（２．７ｇ）の存在下で、３−イソブチリルアミノ−２，４，６−トリメチルアニリン（８．４ｇ）、及び化合物（７）（５．０ｇ）を、１５０℃で３時間加熱して反応させて溶液を得た。得られた溶液を冷却した後、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸５０ｍＬ中に注ぎ込み、析出した結晶をろ別した。得られた結晶を水洗及び乾燥して例示化合物４（Ｎａ塩型）５．１ｇを得た。
【００５４】
（化合物Ａ）
特許文献１（特開２０１１−１４８９７３号公報）の「合成例２」に記載の方法に従って下記の構造を有する化合物Ａを合成した。
【００５５】
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【００５６】
＜インクの調製＞
表４に示す各成分（単位：％）を混合して十分に撹拌した後、ポアサイズ１．２μｍのフィルターで加圧ろ過して各インクを調製した。なお、表４中の「アセチレノールＥ１００」はノニオン性界面活性剤（川研ファインケミカル製）の商品名である。また、ポリエチレングリコールは数平均分子量が１，０００であるものを用いた。
【００５７】
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【００５８】
上記で得られた実施例１〜３の各インクをインクカートリッジに充填し、熱エネルギーの作用により記録ヘッドからインクを吐出するインクジェット記録装置（商品名「ＰＩＸＵＳ  ｉＰ８６００」、キヤノン製）に搭載して画像を記録した。その結果、正常に画像を記録することができた。
【００５９】
また、例示化合物４（Ｎａ塩）の含有量を２．５％、水の含有量を６７．５％に変更したこと以外は実施例１と同様にして実施例４のインクを調製した。その結果、他のインクと比較して加圧ろ過に要した時間が長くなった。
【００６０】
＜評価＞
上記で得た実施例１〜３、比較例１、及び参考例１のインクを、記録媒体（商品名「キヤノン写真用紙・光沢プロ［プラチナグレード］ＰＴ１０１」、キヤノン製）に５０μｍ滴下して画像を記録して記録物を得た。得られた記録物を、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で２４時間乾燥させた。次いで、分光光度計（商品名「Ｓｐｅｃｔｏｒｏｌｉｎｏ」、Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ製）を用い、光源：Ｄ５０、視野：２°の条件で記録物の画像を測色した。本発明においては、下記の各項目の評価基準で、Ａ及びＢを許容できるレベル、Ｃを許容できないレベルとした。評価結果を表５に示す。
【００６１】
（色相）
上記で得た記録物の画像の部分について、Ｌ、ａ及びｂを測定した。なお、Ｌ、ａ及びｂは、ＣＩＥ（国際照明委員会）により規定されたＬ*ａ*ｂ*表示系におけるＬ*、ａ*、及びｂ*である。得られたａ及びｂの値から、下記式に基づき色相角（Ｈ°）を求め、以下に示す評価基準にしたがって色相を評価した。
ａ*≧０、ｂ*≧０（第一象現）では、Ｈ°＝ｔａｎ-1（ｂ*／ａ*）
ａ*≦０、ｂ*≧０（第二象現）では、Ｈ°＝１８０＋ｔａｎ-1（ｂ*／ａ*）
ａ*≦０、ｂ*≦０（第三象現）では、Ｈ°＝１８０＋ｔａｎ-1（ｂ*／ａ*）
ａ*≧０、ｂ*≦０（第四象現）では、Ｈ°＝３６０＋ｔａｎ-1（ｂ*／ａ*）
Ａ：Ｈ°が第一象現にあり、かつ、Ｈ°が１５以上３５以下であった。
Ｂ：Ｈ°が第一象現にない、又は、Ｈ°が１５未満か３５超であった。
【００６２】
（光学濃度）
上記で得た記録物の画像の部分について光学濃度を測定し、以下に示す評価基準にしたがって光学濃度を評価した。
Ａ：光学濃度が２．３以上であった。
Ｂ：光学濃度が１．９以上２．３未満であった。
Ｃ：光学濃度が１．９未満であった。
【００６３】
（耐光性）
上記で得た記録物の画像の部分について光学濃度を測定した（「試験前の光学濃度」とする）。その後、この記録物をキセノン試験装置（商品名「キセノンウエザメーターＳＸ−７５」、スガ試験機製）中に載置し、槽内温度２４℃、相対湿度６０％、照度１００ｋｌｘの条件で、５０時間キセノン光を画像に照射した。次いで、記録物の画像の部分について光学濃度を測定した（「試験後の光学濃度」とする）。そして、光学濃度の残存率（％）＝（試験後の光学濃度／試験前の光学濃度）×１００を算出し、以下に示す評価基準にしたがって耐光性を評価した。
Ａ：光学濃度の残存率が９０％以上であった。
Ｂ：光学濃度の残存率が８４％以上９０％未満であった。
Ｃ：光学濃度の残存率が８４％未満であった。
【００６４】
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【図１】
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【図２】
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