(57)【要約】      （修正有）【課題】動物の寄生虫及び衛生害虫としての有害な節足動物や線虫類に対する新規な防除剤を提供する。【解決手段】一般式（１）：2014028758.tif 000035［式中、A１はC-X３又は窒素原子等を表し、A２及びA３はC-H等を表し、A４はC-H又は窒素原子等を表し、Gはジヒドロイソオキサゾール等を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、X１はハロゲン原子、トリフルオロメチル等を表し、X２は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル等を表し、X３は水素原子、ハロゲン原子等を表し、Y１は水素原子、ハロゲン原子、メチル等を表し、R１はトリフルオロメチル等を表し、R２はオキソチエタン等を表し、R３は水素原子等を表し、pは０〜２の整数を表す。］で表される置換ベンズアミド化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物等の外部もしくは内部寄生虫防除剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2014028758.tif 000031
［式中、A１は、C-X３又は窒素原子を表し、
A２、A３及びA４は、各々独立してC-Y２又は窒素原子を表し、
Gは、下記のG-1〜G-7の構造式で表される複素環を表し、
【化２】
2014028758.tif 000032
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X１は、水素原子、ハロゲン原子、C１〜C３ハロアルキル、ハロシクロプロピル、-OR４、-SF５又はC１〜C３ハロアルキルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、-OR４、-S(O)ｐR４又は-NH２を表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、-NH２又はジメチルアミノを表すか、或いは、X３はX１と一緒になって-CF２OCF２-、-OCF２O-、-CF２OCF２O-又は-OCF２CF２O-を形成することにより、X１及びX３のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、R５によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ、C１〜C３ハロアルキルチオ、-N(R７)R６、-C(S)NH２、C２〜C３アルキニル、トリメチルシリルエチニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はDを表し、
Dは、下記のD-1〜D-3、D-7、D-11及びD-19〜D-23の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化３】
2014028758.tif 000033
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、-NH２又はジメチルアミノを表し、n1〜n4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表すか、或いは、Y２が隣接する場合には、隣接する２つのY２は=NSN=又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R１は、C１〜C３ハロアルキル又はハロシクロプロピルを表し、
R１ａは、水素原子、ハロゲン原子、C１〜C３アルキル、C１〜C３アルキルチオメチル、C１〜C３ハロアルキルチオメチル、C１〜C３アルキルスルフィニルメチル、C１〜C３ハロアルキルスルフィニルメチル、C１〜C３アルキルスルホニルメチル、C１〜C３ハロアルキルスルホニルメチル、-OH、C１〜C３アルキルチオ又はC１〜C３アルキルスルホニルを表し、
R１ｂは、水素原子又はハロゲン原子を表すか、或いは、R１ｂはR１ａと一緒になってC１〜C４アルキリデン、フェニルメチリデン、ヒドロキシイミノ又はC１〜C３アルコキシイミノを形成してもよいことを表し、
R１ｃは、C１〜C３アルキルを表し、
R２は、E又はEによって置換された(C１〜C３)アルキルを表し、
Eは、下記のE-1〜E-13の構造式で表される複素環を表し、
【化４】
2014028758.tif 000034
R３は、水素原子、C１〜C４アルキル、R１１によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、-C(O)R１２、-C(O)OR１３、-C(O)C(O)OR１３又はC１〜C３ハロアルキルチオを表し、
R４は、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル又はC１〜C２ハロアルコキシ(C１〜C２)ハロアルキルを表し、
R５は、-OH、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ又はC１〜C３ハロアルキルチオを表し、
R６は、水素原子、C１〜C４アルキル、-CHO、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル、C３〜C４シクロアルキルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、C１〜C３アルキルチオカルボニル、C１〜C３アルコキシチオカルボニル、C１〜C３アルキルジチオカルボニル、C１〜C３アルキルスルホニル又はC１〜C３ハロアルキルスルホニルを表し、
R７は、水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、
R８は、C１〜C３アルキルを表し、
R９は、水素原子、シアノ又はC１〜C２ハロアルキルカルボニルを表し、
R１０は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、ヒドロキシ(C１〜C２)アルキル、C１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキル、ベンジル、C３〜C４シクロアルキル、オキセタン-３-イル、チエタン-３-イル、C３〜C４アルキニル、C３〜C４アルケニル、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表し、
R１１は、シアノ、C３〜C４シクロアルキル、-OR１４、C１〜C３アルキルチオ、C１〜C３ハロアルキルチオ、C１〜C３アルキルスルフィニル、C１〜C３ハロアルキルスルフィニル、C１〜C３アルキルスルホニル、C１〜C３ハロアルキルスルホニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、-C(O)NH２、-C(S)NH２、フェニル又はD-23を表し、
R１２は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C１〜C３アルキルチオ(C１〜C２)アルキル、C１〜C３アルキルスルフィニル(C１〜C２)アルキル、C１〜C３アルキルスルホニル(C１〜C２)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C２〜C４アルケニル、C２〜C４アルキニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、
R１３は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル又はフェニルを表し、
R１４は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４ハロアルキルカルボニル、C３〜C６シクロアルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
n1は、１〜５の整数を表し、
n2は、０〜３の整数を表し、
n3は、０〜４の整数を表し、
n4は、０〜２の整数を表し、
n5は、０又は１の整数を表し、
pは、０〜２の整数を表し、
qは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換ベンズアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項２】
A２は、C-Hを表し、
A３及びA４は、各々独立してC-Y２又は窒素原子を表し、
Gは、G-1、G-2、G-3、G-6又はG-7で表される複素環を表し、
X１は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、-SF５又はトリフルオロメチルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ又はジフルオロメトキシを表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、-N(R７)R６、-C(S)NH２又はエチニルを表し、
Y２は、水素原子を表すか、或いは、隣接する２つのY２が-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R１は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R１ａは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルを表し、
R１ｂは、水素原子を表すか、或いは、R１ｂはR１ａと一緒になってC２〜C３アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R１ｃは、メチルを表し、
R２は、E-3、E-4、E-5、E-6、-CH２-(E-1)又は-CH２-(E-9)を表し、
R３は、水素原子、C１〜C３アルキル、R１１によって置換されたメチル、シクロプロピル、アリル、プロパルギル、-C(O)R１２又は-C(O)OR１３を表し、
R６は、水素原子、メチル、C１〜C３アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、
R７は、水素原子又はメチルを表し、
R８は、メチルを表し、
R９は、水素原子を表し、
R１０は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキル、オキセタン-３-イル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R１１は、シアノ、メトキシ、エトキシ又は-C(S)NH２を表し、
R１２は、C１〜C４アルキル、C１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C２〜C４アルケニル又はC２〜C４アルキニルを表し、
R１３は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表し、
mは、０〜４の整数を表し、
qは、１を表す請求項１記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項３】
A３は、C-Y２を表し、
Gは、G-1又はG-2で表される複素環を表し、
X１は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はジフルオロメトキシを表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル又は-N(R７)R６を表し、
R１は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R１ａは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R１ｂは、水素原子を表し、
R２は、E-3又はE-6を表し、
R３は、水素原子、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、プロパルギル、-C(O)R１２又はメトキシカルボニルを表し、
R６は、水素原子、メチル又はアセチルを表し、
R１０は、C１〜C３アルキル又はC２〜C３ハロアルキルを表し、
R１２は、C１〜C４アルキル又はシクロプロピルを表し、
mは、０又は１の整数を表す請求項２記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項４】
A３及びA４は、C-Hを表し、
Wは、酸素原子を表し、
X１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Y１は、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R１は、トリフルオロメチルを表し、
R１ａは、水素原子を表し、
R３は、水素原子を表し、
mは、０を表す請求項３記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項５】
A１は、C-X３を表し、
X１は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X３は、水素原子又はフッ素原子を表し、
Y１は、塩素原子、臭素原子又はメチルを表し、
R２は、E-3を表す請求項４記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項６】
Gは、G-1で表される複素環を表し、
R２は、E-3を表す請求項１〜請求項５の何れか1項に記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項７】
Gは、G-1で表される複素環を表し、
R２は、E-6を表す請求項１〜請求項４の何れか1項に記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項８】
Gは、G-2で表される複素環を表し、
R１ａ及びR１ｂは、水素原子を表し、
R２は、E-3を表す請求項１〜請求項５の何れか1項に記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項９】
Gは、G-2で表される複素環を表し、
R１ａ及びR１ｂは、水素原子を表し、
R２は、E-6を表す請求項１〜請求項４の何れか1項に記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項１０】
Gは、G-2で表される複素環を表し、
R１ａは、ハロゲン原子を表し、
R１ｂは、水素原子を表し、
R２は、E-3又はE-6を表す請求項１〜請求項３の何れか1項に記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項１１】
動物に経口投与する請求項１〜請求項１０から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１２】
動物に非経口投与する請求項１〜請求項１０から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１３】
動物に非経口投与する方法が、経皮投与である請求項１２に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１４】
動物が哺乳動物である請求項１〜請求項１４から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１５】
哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである請求項１４に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１６】
哺乳動物がイヌ又はネコである請求項１５記載の寄生虫防除組成物
【請求項１７】
寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である請求項１〜請求項１６の何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１８】
動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである請求項１７に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１９】
動物の外部寄生性無脊椎動物がノミ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ又はマダニである、請求項１８記載の寄生虫防除組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、動物に寄生する有害な寄生虫及び衛生害虫の防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤に有効成分として含有される一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物及びその塩は公知化合物であり、その有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫・殺ダニ剤としての有用性は知られている（例えば、特許文献１〜９参照。）。しかしながら、本発明に係わる寄生虫及び衛生害虫に対する防除効果については具体的に開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００９−０８０２５０号公報
【特許文献２】国際公開第２０１０−０２０５２１号公報
【特許文献３】国際公開第２０１０−０２０５２２号公報
【特許文献４】国際公開第２０１０−０２５９９８号公報
【特許文献５】国際公開第２０１０−０８４０６７号公報
【特許文献６】国際公開第２０１０−０８６２２５号公報
【特許文献７】国際公開第２０１０−１０８７３３号公報
【特許文献８】国際公開第２０１０−１４９５０６号公報
【特許文献９】国際公開第２０１１−０６７２７２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
動物に寄生する有害な寄生虫の駆除は、対象となる動物の健康を維持する目的から、さらに、対象となる動物が家畜・家禽である場合には、安全な食料や高品質な羊毛・羽毛等の生活資材を安定生産するという目的からも重要な課題である。一方、ヒトの生活環境における衛生害虫の駆除も、衛生害虫により媒介される感染症の蔓延を防ぐ、衛生害虫と接触することによる食品の汚染を防ぐ、衛生害虫による衣類、住居などへの加害を防ぐ等、ヒトの健康な生活環境を維持する目的から重要な課題である。このような観点から、従来、有害な寄生虫及び衛生害虫の駆除を目的とする寄生虫防除剤及び衛生害虫防除剤の開発が進み、有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
【０００５】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、寄生虫及び衛生害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた薬剤による駆除が困難となる場面が増えてきている。このような状況下、寄生虫及び衛生害虫に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な寄生虫及び衛生害虫の防除剤並びに有効な防除方法の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物及びその塩、或いはそれらから選ばれる２種以上の混合物からなる有効成分と界面活性剤、固体担体及び液体担体から選ばれる１種又は２種以上の構成成分、さらに必要ならば、有効量の公知の寄生虫及び衛生害虫防除剤の１種又は２種以上の付加成分とからなる組成物が優れた寄生虫及び衛生害虫防除活性を示し、特に、該組成物の有効量を対象とする動物に経口投与又は非経口投与することにより極めて優れた寄生虫防除活性を発揮することを見い出し、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１９〕に関するものである。
【０００８】
〔１〕一般式（１）：
【０００９】
【化１】
2014028758.tif 000002
【００１０】
［式中、A１は、C-X３又は窒素原子を表し、
A２、A３及びA４は、各々独立してC-Y２又は窒素原子を表し、
Gは、下記のG-1〜G-7の構造式で表される複素環を表し、
【００１１】
【化２】
2014028758.tif 000003
【００１２】
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X１は、水素原子、ハロゲン原子、C１〜C３ハロアルキル、ハロシクロプロピル、-OR４、-SF５又はC１〜C３ハロアルキルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、-OR４、-S(O)ｐR４又は-NH２を表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、-NH２又はジメチルアミノを表すか、或いは、X３はX１と一緒になって-CF２OCF２-、-OCF２O-、-CF２OCF２O-又は-OCF２CF２O-を形成することにより、X１及びX３のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、R５によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ、C１〜C３ハロアルキルチオ、-N(R７)R６、-C(S)NH２、C２〜C３アルキニル、トリメチルシリルエチニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル又はDを表し、
Dは、下記のD-1〜D-3、D-7、D-11及びD-19〜D-23の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【００１３】
【化３】
2014028758.tif 000004
【００１４】
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、-NH２又はジメチルアミノを表し、n1〜n4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Y２は、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表すか、或いは、Y２が隣接する場合には、隣接する２つのY２は=NSN=又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R１は、C１〜C３ハロアルキル又はハロシクロプロピルを表し、
R１ａは、水素原子、ハロゲン原子、C１〜C３アルキル、C１〜C３アルキルチオメチル、C１〜C３ハロアルキルチオメチル、C１〜C３アルキルスルフィニルメチル、C１〜C３ハロアルキルスルフィニルメチル、C１〜C３アルキルスルホニルメチル、C１〜C３ハロアルキルスルホニルメチル、-OH、C１〜C３アルキルチオ又はC１〜C３アルキルスルホニルを表し、
R１ｂは、水素原子又はハロゲン原子を表すか、或いは、R１ｂはR１ａと一緒になってC１〜C４アルキリデン、フェニルメチリデン、ヒドロキシイミノ又はC１〜C３アルコキシイミノを形成してもよいことを表し、
R１ｃは、C１〜C３アルキルを表し、
R２は、E又はEによって置換された(C１〜C３)アルキルを表し、
Eは、下記のE-1〜E-13の構造式で表される複素環を表し、
【００１５】
【化４】
2014028758.tif 000005
【００１６】
R３は、水素原子、C１〜C４アルキル、R１１によって置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、-C(O)R１２、-C(O)OR１３、-C(O)C(O)OR１３又はC１〜C３ハロアルキルチオを表し、
R４は、C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル又はC１〜C２ハロアルコキシ(C１〜C２)ハロアルキルを表し、
R５は、-OH、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ又はC１〜C３ハロアルキルチオを表し、
R６は、水素原子、C１〜C４アルキル、-CHO、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル、C３〜C４シクロアルキルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、C１〜C３アルキルチオカルボニル、C１〜C３アルコキシチオカルボニル、C１〜C３アルキルジチオカルボニル、C１〜C３アルキルスルホニル又はC１〜C３ハロアルキルスルホニルを表し、
R７は、水素原子又はC１〜C３アルキルを表し、
R８は、C１〜C３アルキルを表し、
R９は、水素原子、シアノ又はC１〜C２ハロアルキルカルボニルを表し、
R１０は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、ヒドロキシ(C１〜C２)アルキル、C１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキル、ベンジル、C３〜C４シクロアルキル、オキセタン-３-イル、チエタン-３-イル、C３〜C４アルキニル、C３〜C４アルケニル、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表し、
R１１は、シアノ、C３〜C４シクロアルキル、-OR１４、C１〜C３アルキルチオ、C１〜C３ハロアルキルチオ、C１〜C３アルキルスルフィニル、C１〜C３ハロアルキルスルフィニル、C１〜C３アルキルスルホニル、C１〜C３ハロアルキルスルホニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、-C(O)NH２、-C(S)NH２、フェニル又はD-23を表し、
R１２は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C１〜C３アルキルチオ(C１〜C２)アルキル、C１〜C３アルキルスルフィニル(C１〜C２)アルキル、C１〜C３アルキルスルホニル(C１〜C２)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C２〜C４アルケニル、C２〜C４アルキニル、フェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、
R１３は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル又はフェニルを表し、
R１４は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４ハロアルキルカルボニル、C３〜C６シクロアルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
n1は、１〜５の整数を表し、
n2は、０〜３の整数を表し、
n3は、０〜４の整数を表し、
n4は、０〜２の整数を表し、
n5は、０又は１の整数を表し、
pは、０〜２の整数を表し、
qは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換ベンズアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【００１７】
〔２〕
A２は、C-Hを表し、
A３及びA４は、各々独立してC-Y２又は窒素原子を表し、
Gは、G-1、G-2、G-3、G-6又はG-7で表される複素環を表し、
X１は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、-SF５又はトリフルオロメチルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ又はジフルオロメトキシを表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、-N(R７)R６、-C(S)NH２又はエチニルを表し、
Y２は、水素原子を表すか、或いは、隣接する２つのY２が-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R１は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R１ａは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルを表し、
R１ｂは、水素原子を表すか、或いは、R１ｂはR１ａと一緒になってC２〜C３アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R１ｃは、メチルを表し、
R２は、E-3、E-4、E-5、E-6、-CH２-(E-1)又は-CH２-(E-9)を表し、
R３は、水素原子、C１〜C３アルキル、R１１によって置換されたメチル、シクロプロピル、アリル、プロパルギル、-C(O)R１２又は-C(O)OR１３を表し、
R６は、水素原子、メチル、C１〜C３アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、
R７は、水素原子又はメチルを表し、
R８は、メチルを表し、
R９は、水素原子を表し、
R１０は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキル、オキセタン-３-イル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R１１は、シアノ、メトキシ、エトキシ又は-C(S)NH２を表し、
R１２は、C１〜C４アルキル、C１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C２〜C４アルケニル又はC２〜C４アルキニルを表し、
R１３は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表し、
mは、０〜４の整数を表し、
qは、１を表す上記〔１〕記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【００１８】
〔３〕
A３は、C-Y２を表し、
Gは、G-1又はG-2で表される複素環を表し、
X１は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はジフルオロメトキシを表し、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル又は-N(R７)R６を表し、
R１は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R１ａは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R１ｂは、水素原子を表し、
R２は、E-3又はE-6を表し、
R３は、水素原子、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、プロパルギル、-C(O)R１２又はメトキシカルボニルを表し、
R６は、水素原子、メチル又はアセチルを表し、
R１０は、C１〜C３アルキル又はC２〜C３ハロアルキルを表し、
R１２は、C１〜C４アルキル又はシクロプロピルを表し、
mは、０又は１の整数を表す上記〔２〕記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【００１９】
〔４〕
A３及びA４は、C-Hを表し、
Wは、酸素原子を表し、
X１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Y１は、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R１は、トリフルオロメチルを表し、
R１ａは、水素原子を表し、
R３は、水素原子を表し、
mは、０を表す上記〔３〕記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【００２０】
〔５〕
A１は、C-X３を表し、
X１は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X２は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X３は、水素原子又はフッ素原子を表し、
Y１は、塩素原子、臭素原子又はメチルを表し、
R２は、E-3を表す上記〔４〕記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【００２１】
〔６〕
Gは、G-1で表される複素環を表し、
R２は、E-3を表す上記〔１〕〜〔５〕の何れか1項に記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【００２２】
〔７〕
Gは、G-1で表される複素環を表し、
R２は、E-6を表す上記〔１〕〜〔４〕の何れか1項に記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【００２３】
〔８〕
Gは、G-2で表される複素環を表し、
R１ａ及びR１ｂは、水素原子を表し、
R２は、E-3を表す上記〔１〕〜〔５〕の何れか1項に記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【００２４】
〔９〕
Gは、G-2で表される複素環を表し、
R１ａ及びR１ｂは、水素原子を表し、
R２は、E-6を表す上記〔１〕〜〔４〕の何れか1項に記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【００２５】
〔１０〕
Gは、G-2で表される複素環を表し、
R１ａは、ハロゲン原子を表し、
R１ｂは、水素原子を表し、
R２は、E-3又はE-6を表す上記〔１〕〜〔３〕の何れか1項に記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【００２６】
〔１１〕
動物に経口投与する上記〔１〕〜〔１０〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【００２７】
〔１２〕
動物に非経口投与する上記〔１〕〜〔１０〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【００２８】
〔１３〕
動物に非経口投与する方法が、経皮投与である上記〔１２〕に記載の寄生虫防除組成物。
【００２９】
〔１４〕
動物が哺乳動物である上記〔１〕〜〔１４〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【００３０】
〔１５〕
哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである上記〔１４〕に記載の寄生虫防除組成物。
【００３１】
〔１６〕
哺乳動物がイヌ又はネコである上記〔１５〕記載の寄生虫防除組成物
〔１７〕
寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である上記〔１〕〜〔１６〕の何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
【００３２】
〔１８〕
動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである上記〔１７〕に記載の寄生虫防除組成物。
【００３３】
〔１９〕
動物の外部寄生性無脊椎動物がノミ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ又はマダニである、上記〔１８〕記載の寄生虫防除組成物。
【発明の効果】
【００３４】
本発明は、動物に寄生する有害な寄生虫及び衛生害虫に対して優れた防除効果を発揮する寄生虫及び衛生害虫防除剤を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
本明細書における「動物」とは、伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽、さらには研究・実験動物として用いられる脊椎動物又はヒトを表し、より具体的には哺乳類、鳥類、爬虫類、魚類等を意味する。
【００３６】
本明細書における「伴侶動物・愛玩動物」とは、視覚障害者、聴覚障害者、運動機能に障害を持つ人々の手助けをさせる目的や、人の心を癒し、和ませ、楽しませる、その姿や鳴き声を鑑賞する、人が生活していく上での伴侶とする等の人間生活を充実させる目的で飼育されているウサギ、スナネズミ、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ等の哺乳類、ジュウシマツ、ブンチョウ、カナリア、オカメインコ、セキセイインコ等の鳥類、カメ、イグアナ、トカゲ、ヘビ等の爬虫類、金魚、熱帯魚等の鑑賞魚類の動物を意味する。
【００３７】
本明細書における「家畜・家禽」とは、食肉、ミルク、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛、羊毛等を生産する目的で、或いは農耕、運輸、競技等の使役目的で人為的に繁殖・飼育されているウサギ、乳牛、肉牛、水牛、山羊、羊、豚、ラクダ、馬、ロバ等の哺乳類、アヒル、ガチョウ、七面鳥、ニワトリ等の鳥類の動物を意味する。
【００３８】
本明細書における「研究・実験動物」とは、医薬品・動物薬・農薬等の研究開発、学問としての試験・研究、教育、その他科学上の使用のため、合目的に繁殖・生産されているウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、サル、イヌ、フェレット、ミニブタ等の哺乳類の動物を意味する。
【００３９】
本明細書における「寄生虫」とは、宿主となる動物の体表や各器官に寄生することで宿主動物の健康な成長を損ね、時に重篤な疾病を伝播し、場合によっては死に至らしめる有害な無脊椎動物を表し、より具体的には皮膚組織、体毛、羽毛を直接加害したり、或いは皮膚から吸血するシラミバエ、クロバエ、ヒツジバエ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、キュウセンダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ、オオサシダニ等の節足動物に代表される外部寄生虫及び胃、腸、肺、静脈、リンパ組織、皮下組織等の器官に寄生する毛細線虫、鞭虫、旋毛虫、回虫、蟯虫、糞線虫、鉤虫、住血線虫、肺虫、円虫、腸結節虫、毛様線虫、メジナ虫、糸状虫等の線虫類、鉤頭虫類、条虫類、吸虫類、胞子虫類、繊毛虫類、鞭毛虫類等の内部寄生虫とを意味する。
【００４０】
本明細書における「衛生害虫」とは、対象となる動物を刺咬することにより激痛、腫れや痒み等のアレルギー症状を惹起し、場合により致死的なアナフィラキシーショックを引き起こしたり、吸血に伴い、時に重篤な疾病を伝播し、場合によっては死に至らしめる有害な無脊椎動物、食品と接触することにより、時にウイルス、細菌、寄生虫などの病原体で汚染する無脊椎動物、その生体、死骸、脱皮殻、糞などがアレルゲンとなり、気管支喘息、鼻炎、結膜炎やアトピー性皮膚炎などのアレルギー性疾患を引き起こす無脊椎動物、食品や衣類・住宅等を食害することにより経済的な被害をもたらす無脊椎動物及び直接の加害はないが人の住環境に発生・侵入することで不快感を与える無脊椎動物等を表し、より具体的には大顎で噛みつくアリ、毒針で刺すスズメバチ、鋏角で刺すツメダニ、皮膚から吸血するツェツェバエ、サシバエ、アブ、ヌカカ、ブユ、カ、トコジラミ、サシガメ及びツツガムシ、接触により食品を汚染するイエバエ、クロバエ及びニクバエ、虫体などがアレルゲンとなるニクダニ、コナダニ及びチリダニ、雑食性で家屋等の建築物を加害するシロアリ、不快害虫としてのチョウバエ、ゴキブリ、ダンゴムシ、ワラジムシ及びササラダニ等の節足動物を意味する。
【００４１】
本明細書における「防除」又は「駆除」とは、忌避、行動異常誘発、交配攪乱、摂食・吸血阻害、生育阻害、致死等の効果発現により、動物を寄生虫及び衛生害虫の加害・感染・増殖から防ぐことを意味する。
【００４２】
本明細書における「防除方法」とは、寄生虫及び衛生害虫を防除するために寄生虫及び衛生害虫防除剤組成物を動物に経口投与、非経口投与又は成形製品による投与等の方法を用いて投与することを意味し、非経口投与としては皮下注射、筋肉内注射、腹腔内注射又は静脈内注射等の注射による投与、埋設（Inplants）等による投与、薬浴又は浸漬、洗浄、スプレー、滴下（Pour-on）、スポッティング（Spot-on）及びダスティング（dusting）等の経皮投与、経鼻投与及び坐剤投与等が挙げられ、成形製品による投与としてはネック・カラー（Neck collars）、ホルター（Halters）、テール・バンド（Tail bands）、リム・バンド（Limb bands）及びイヤー・タグ（Ear tags）等の標識装置を用いた投与等が挙げられる。
【００４３】
本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。また、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００４４】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。ここで、sec-はセカンダリーを、tert-はターシャリーを各々意味する。
【００４５】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２-ジフルオロエチル基、２,２-ジクロロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、２-クロロ-２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリクロロエチル基、２-ブロモ-２,２-ジフルオロエチル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３-クロロプロピル基、３,３,３-トリフルオロプロピル基、３-ブロモ-３,３-ジフルオロプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２-フルオロ-１-(フルオロメチル)エチル基、２-クロロ-１-(フルオロメチル)エチル基、２-クロロ-１-(クロロメチル)エチル基、２,２,２-トリフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、４-クロロブチル基、２,２,３,３,４,４,４-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、２-クロロ-１-メチルプロピル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４６】
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、１-メチルシクロプロピル基、２-メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、２,２-ジメチルシクロプロピル基、１-メチルシクロブチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基、１-メチルエテニル基、２-ブテニル基、２-メチル-２-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロポキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２-フルオロエトキシ基、２-クロロエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,２,-テトラフルオロエトキシ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２,２,２-トリフルオロエチルチオ基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルチオ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２,２,２-トリフルオロエチルスルフィニル基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５５】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)２-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５６】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)２-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２,２,２-トリフルオロエチルスルホニル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルスルホニル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５７】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５８】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、３-クロロプロピオニル基、３,３,３-トリフルオロプロピオニル基、ペンタフルオロプロピオニル基、３-クロロブチリル基、４-クロロブチリル基、４,４,４-トリフルオロブチリル基、２,３-ジクロロ-２-メチルプロピオニル基、３,３,３-トリフルオロ-２-(トリフルオロメチル)プロピオニル基、５-クロロバレリル基、５,５,５-トリフルオロバレリル基、４,４,４-トリフルオロ-３-メチルブチリル基、４,４,４-トリフルオロ-３-(トリフルオロメチル)ブチリル基、４,４,４-トリフルオロ-２-メチルブチリル基、３-クロロ-２,２-ジメチルプロピオニル基、３,３,３-トリフルオロ-２,２-ジメチルプロピオニル基、３,３,３-トリフルオロ-２-メチル-２-(トリフルオロメチル)プロピオニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５９】
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロルキル-C(O)-基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、１-メチルシクロプロピルカルボニル基、２-メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、２,２-ジメチルシクロプロピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６０】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６１】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルチオカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、エチルチオ-C(O)-基、プロピルチオ-C(O)-基、イソプロピルチオ-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６２】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシチオカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、エトキシ-C(S)-基、プロポキシ-C(S)-基、イソプロポキシ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６３】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルジチオカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(S)-基を表し、例えばメチルチオ-C(S)-基、エチルチオ-C(S)-基、プロピルチオ-C(S)-基、イソプロピルチオ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６４】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシイミノ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-N=基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、プロポキシイミノ基、イソプロポキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６５】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルチオメチル」、「Cａ〜Cｂハロアルキルチオメチル」、「Cａ〜Cｂアルキルスルフィニルメチル」、「Cａ〜Cｂハロアルキルスルフィニルメチル」、「Cａ〜Cｂアルキルスルホニルメチル」又は「Cａ〜Cｂハロアルキルスルホニルメチル」等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCａ〜Cｂアルキルチオ基、Cａ〜Cｂハロアルキルチオ基、Cａ〜Cｂアルキルスルフィニル基、Cａ〜Cｂハロアルキルスルフィニル基、Cａ〜Cｂアルキルスルホニル基又はCａ〜Cｂハロアルキルスルホニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換されたメチル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６６】
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルキルチオ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルキルスルフィニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」又は「Cａ〜Cｂアルキルスルホニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCａ〜Cｂアルコキシ基、Cａ〜Cｂアルキルチオ基、Cａ〜Cｂアルキルスルフィニル基又はCａ〜Cｂアルキルスルホニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６７】
本明細書における「R１１によって置換されたメチル」の表記は、任意のR１１によって、炭素原子に結合した水素原子が置換されたメチル基を表す。
【００６８】
本明細書における「R５によって置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」又は「R１１によって置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」等の表記は、任意のR５又はR１１によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６９】
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルコキシ(Cｄ〜Cｅ)ハロアルキル」の表記は、前記の意味である任意のCａ〜Cｂハロアルコキシ基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７０】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物には、置換基の種類によっては、E-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明において用いられる有効成分としてはこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物には、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明において用いられる有効成分としては全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００７１】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩として用いることができる。
【００７２】
或いは、本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウム、亜鉛、銅等の金属塩として用いることができる。
【００７３】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物において、A１で表される原子としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【００７４】
すなわち、A１-I：A１がC-X３。
【００７５】
A１-II：A１が窒素原子。
【００７６】
これらのうち、A１で表される原子としてはA１-Iがより好ましい。
【００７７】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物において、A２、A３及びA４で表される原子の組合せとしては、例えば下記の各群が挙げられる。
【００７８】
すなわち、A-I：A２、A３及びA４がC-H。
【００７９】
A-II：A２及びA３がC-H、且つA４が窒素原子。
【００８０】
A-III：A２がC-H、且つA３及びA４がC-Y２。
【００８１】
A-IV：A２及びA４がC-H、且つA３が窒素原子。
【００８２】
A-V：A２が窒素原子、且つA３及びA４がC-H。
【００８３】
A-VI：A２及びA３がC-H、且つA４がC-Y２。
【００８４】
A-VII：A２及びA４がC-H、且つA３がC-Y２。
【００８５】
A-VIII：A２がC-Y２、且つA３及びA４がC-H。
【００８６】
A-IX：A２及びA３が窒素原子、且つA４がC-H。
【００８７】
A-X：A２及びA４が窒素原子、且つA３がC-H。
【００８８】
A-XI：A２がC-H、且つA３及びA４が窒素原子。
【００８９】
これらのうち、A２、A３及びA４で表される原子の組合せとしてはA-I〜A-Vが好ましく、A-I〜A-IIIがより好ましく、さらに、A-Iが特に好ましい。
【００９０】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物において、Wで表される置換基として、酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。
【００９１】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物において、Gで表される複素環としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【００９２】
すなわち、G-I：G-1。
【００９３】
G-II：G-2［ここで、R１ａ及びR１ｂは水素原子を表す。］。
【００９４】
G-III：G-2［ここで、R１ａはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、R１ｂは水素原子を表す。］。
【００９５】
G-IV：G-2［ここで、R１ａはハロゲン原子、メチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルを表し、R１ｂは水素原子を表す。］。
【００９６】
G-V：G-2［ここで、R１ａはC１〜C３アルキル、C１〜C３アルキルチオメチル、C１〜C３ハロアルキルチオメチル、C１〜C３アルキルスルフィニルメチル、C１〜C３ハロアルキルスルフィニルメチル、C１〜C３アルキルスルホニルメチル、C１〜C３ハロアルキルスルホニルメチル、-OH、C１〜C３アルキルチオ又はC１〜C３アルキルスルホニルを表し、R１ｂは水素原子を表す。］。
【００９７】
G-VI：G-2［ここで、R１ａ及びR１ｂは、一緒になってC２〜C３アルキリデンを形成。］。
【００９８】
G-VII：G-2［ここで、R１ａ及びR１ｂは、一緒になってC１〜C４アルキリデン、フェニルメチリデン、ヒドロキシイミノ又はC１〜C３アルコキシイミノを形成。］。
【００９９】
G-VIII：G-3［ここで、R１ｃはメチルを表す。］。
【０１００】
G-IX：G-3［ここで、R１ｃはC１〜C３アルキルを表す。］。
【０１０１】
G-X：G-4。
【０１０２】
G-XI：G-5。
【０１０３】
G-XII：G-6。
【０１０４】
G-XIII：G-7［ここで、R１ｃはメチルを表す。］。
【０１０５】
G-XIV：G-7［ここで、R１ｃはC１〜C３アルキルを表す。］。
【０１０６】
ここで、G-1〜G-7は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表す。
【０１０７】
【化５】
2014028758.tif 000006
【０１０８】
これらのうち、Gで表される複素環としてはG-I、G-II、G-III、G-IV、G-VI、G-VIII、G-XII及びG-XIIIが好ましく、G-I、G-II及びG-IIIがより好ましく、さらに、G-I及びG-IIが特に好ましい。
【０１０９】
また、G-1〜G-7と、一般式（１）における置換基との結合位置の関係は、それぞれ紙面から向かって左側から右側の位置を表している。
【０１１０】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物において、A１がC-X３で表されるとき、X１、X２及びX３で表される置換基の組み合わせの範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１１１】
すなわち、X-I：X１が臭素原子、X２が塩素原子、且つX３が水素原子。
【０１１２】
X-II：X１及びX２が臭素原子、且つX３が水素原子。
【０１１３】
X-III：X１がトリフルオロメチル、X２が塩素原子、且つX３が水素原子。
【０１１４】
X-IV：X１がトリフルオロメチル、X２が臭素原子、且つX３が水素原子。
【０１１５】
X-V：X１及びX２が同時に塩素原子又はトリフルオロメチル、且つX３が水素原子。
【０１１６】
X-VI：X１及びX２が塩素原子、且つX３がフッ素原子。
【０１１７】
X-VII：X１及びX２が臭素原子、且つX３がフッ素原子。
【０１１８】
X-VIII：X１がヨウ素原子又はトリフルオロメチル、且つX２及びX３が水素原子。
【０１１９】
X-IX：X１が塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、X２が水素原子、且つX３がフッ素原子又は塩素原子。
【０１２０】
X-X：X１が塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、X２がフッ素原子、且つX３が水素原子。
【０１２１】
X-XI：X１がヨウ素原子、X２が塩素原子、且つX３が水素原子。
【０１２２】
X-XII：X１がトリフルオロメチル、X２がヨウ素原子、且つX３が水素原子。
【０１２３】
X-XIII：X１及びX２が塩素原子又は臭素原子、X３が塩素原子。
【０１２４】
X-XIV：X１がトリフルオロメチル、X２がフッ素原子、塩素原子又は臭素原子、且つX３がフッ素原子又は塩素原子。
【０１２５】
X-XV：X１が塩素原子、臭素原子、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、-SF５又はトリフルオロメチルチオ、且つX２及びX３が水素原子。
【０１２６】
X-XVI：X１が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチル、X２が水素原子、且つX３がフッ素原子、塩素原子又は臭素原子。
【０１２７】
X-XVII：X１がヨウ素原子又はトリフルオロメチル、X２がフッ素原子又はシアノ、且つX３が水素原子。
【０１２８】
X-XVIII：X１が塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、X２がメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオ、且つX３が水素原子。
【０１２９】
X-XIX：X１がフッ素原子、塩素原子又は臭素原子、X２がフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はメチル、X３がフッ素原子、塩素原子又はジフルオロメトキシ。
【０１３０】
X-XX：X１及びX２が同時に塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、且つX３が塩素原子、臭素原子又はシアノ。
【０１３１】
X-XXI：X１及びX２が水素原子、且つX３がハロゲン原子。
【０１３２】
X-XXII：X１がフッ素原子、C１〜C３ハロアルキル、ハロシクロプロピル、-OR４［ここで、R４はC１〜C３ハロアルキル又はC１〜C２ハロアルコキシ(C１〜C２)ハロアルキルを表す。］又はC１〜C３ハロアルキルチオ、且つX２及びX３が水素原子。
【０１３３】
X-XXIII：X１がハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチル、X２が水素原子、且つX３がハロゲン原子。
【０１３４】
X-XXIV：X１がハロゲン原子又はトリフルオロメチル、X２がフッ素原子、ヨウ素原子、シアノ、ニトロ、メチルチオ又は-NH２、且つX３が水素原子。
【０１３５】
X-XXV：X１が塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、X２がC１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、-OR４又は-S(O)ｐR４［ここで、R４はC１〜C３アルキル又はC１〜C３ハロアルキルを表し、pは０〜２の整数を表す。］、且つX３が水素原子。
【０１３６】
X-XXVI：X１がハロゲン原子又はトリフルオロメチル、X２がハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチル、且つX３がハロゲン原子。
【０１３７】
X-XXVII：X１及びX２が各々独立して塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル、且つX３がシアノ、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、-NH２又はジメチルアミノ。
【０１３８】
X-XXVIII：X１とX３が一緒になって-CF２OCF２-、-OCF２O-、-CF２OCF２O-又は-OCF２CF２O-を形成することにより、X１及びX３のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成し、且つX２が水素原子。
【０１３９】
これらのうち、X１、X２及びX３で表される置換基の組合せとしてはX-I〜X-XXが好ましく、X-I〜X-XIVがより好ましく、さらに、X-I〜X-VIIが特に好ましい。
【０１４０】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物において、A１が窒素原子で表されるとき、X１及びX２で表される置換基の組み合わせの範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１４１】
X-XXIX：X１及びX２が同時に塩素原子又はトリフルオロメチル。
【０１４２】
X-XXX：X１がトリフルオロメチル、且つX２が水素原子又は塩素原子。
【０１４３】
X-XXXI：X１が塩素原子又はペンタフルオロエチル、且つX２が水素原子。
【０１４４】
X-XXXII：X１が臭素原子、且つX２が水素原子。
【０１４５】
X-XXXIII：X１及びX２が同時にフッ素原子又は臭素原子。
【０１４６】
X-XXXIV：X１がトリフルオロメチル、且つX２が臭素原子。
【０１４７】
これらのうち、X１及びX２で表される置換基の組合せとしてはX-XXIX〜X-XXXIが好ましく、X-XXIX及びX-XXXがより好ましく、さらに、X-XXIXが特に好ましい。
【０１４８】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物において、Y１で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１４９】
すなわち、Y１-I：塩素原子及び臭素原子。
【０１５０】
Y１-II：メチル。
【０１５１】
Y１-III：フッ素原子及びヨウ素原子。
【０１５２】
Y１-IV：ニトロ。
【０１５３】
Y１-V：エチル及びトリフルオロメチル。
【０１５４】
Y１-VI：水素原子。
【０１５５】
Y１-VII：メトキシメチル。
【０１５６】
Y１-VIII：-N(R７)R６［ここで、R６は水素原子、メチル又はアセチルを表し、R７は水素原子又はメチルを表す。］。
【０１５７】
Y１-IX：シクロプロピル及びエチニル。
【０１５８】
Y１-X：シアノ及び-C(S)NH２。
【０１５９】
Y１-XI：ジフルオロメトキシ及びメチルチオ。
【０１６０】
Y１-XII：-N(R７)R６［ここで、R６はC１〜C３アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、R７は水素原子又はメチルを表す。］。
【０１６１】
Y１-XIII：ヒドロキシメチル、メチルチオメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ及びトリメチルシリルエチニル。
【０１６２】
Y１-XIV：-N(R７)R６［ここで、R６は-CHO又はメトキシカルボニルを表し、R７は水素原子又はメチルを表す。］。
【０１６３】
Y１-XV：フェニル、D-1、D-2、D-3及びD-19［ここで、n2、n3及びn4は０を表す。］。
【０１６４】
Y１-XVI：C１〜C３アルキル、C１〜C３ハロアルキル、R５によって置換された(C１〜C２)アルキル［ここで、R５は-OH、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ又はC１〜C３ハロアルキルチオを表す。］、C３〜C４シクロアルキル、C２〜C３アルキニル及びトリメチルシリルエチニル。
【０１６５】
Y１-XVII：C１〜C３アルコキシ、C１〜C３ハロアルコキシ、C１〜C３アルキルチオ及びC１〜C３ハロアルキルチオ。
【０１６６】
Y１-XVIII：-N(R７)R６［ここで、R６はC１〜C４アルキルを表し、R７は水素原子又はC１〜C３アルキルを表す。］。
【０１６７】
Y１-XIX：-N(R７)R６［ここで、R６は-CHO、C１〜C３アルキルカルボニル、C１〜C３ハロアルキルカルボニル、C３〜C４シクロアルキルカルボニル、C１〜C３アルコキシカルボニル、C１〜C３アルキルチオカルボニル、C１〜C３アルコキシチオカルボニル、C１〜C３アルキルジチオカルボニル、C１〜C３アルキルスルホニル又はC１〜C３ハロアルキルスルホニルを表し、R７は水素原子又はC１〜C３アルキルを表す。］。
【０１６８】
Y１-XX：(Z)ｎ１によって置換されたフェニル［ここで、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、-NH２又はジメチルアミノを表し、n1は１〜５の整数を表す。］及びD［ここで、Dは下記のD-1〜D-3、D-7、D-11及びD-19〜D-23の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【０１６９】
【化６】
2014028758.tif 000007
【０１７０】
Zはハロゲン原子又はメチルを表し、n2は０〜３の整数を表し、n3は０〜４の整数を表し、n4は０〜２の整数を表し、n5は０又は１の整数を表し、qは０を表す。］。
【０１７１】
これらのうち、Y１で表される置換基としてはY１-I〜Y１-XIIが好ましく、Y１-I〜Y１-Vがより好ましく、さらに、Y１-I及びY１-IIが特に好ましい。
【０１７２】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物において、Y２で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１７３】
すなわち、Y２-I：水素原子。
【０１７４】
Y２-II：隣接する２つのY２が-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成。
【０１７５】
Y２-III：フッ素原子。
【０１７６】
Y２-IV：隣接する２つのY２が=NSN=を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に５員環を形成。
【０１７７】
Y２-V：塩素原子及びメチル。
【０１７８】
Y２-VI：臭素原子及びヨウ素原子。
【０１７９】
Y２-VII：隣接する２つのY２が-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成［ここで、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、Zはハロゲン原子を表す。］。
【０１８０】
これらのうち、Y２で表される置換基としてはY２-I及びY２-IIがより好ましく、さらに、Y２-Iが特に好ましい。
【０１８１】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物において、R１で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１８２】
すなわち、R１-I：トリフルオロメチル。
【０１８３】
R１-II：クロロジフルオロメチル。
【０１８４】
R１-III：ジフルオロメチル。
【０１８５】
R１-IV：ペンタフルオロエチル。
【０１８６】
R１-V：C１〜C３ハロアルキル。
【０１８７】
R１-VI：ハロシクロプロピル。
【０１８８】
これらのうち、R１で表される置換基としてはR１-I〜R１-IIIが好ましく、R１-I及びR１-IIがより好ましく、さらに、R１-Iが特に好ましい。
【０１８９】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物において、R２で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１９０】
すなわち、R２-I：E-3a［ここで、pは０〜２の整数を表す。］。
【０１９１】
R２-II：E-3b［ここで、R８はメチルを表し、pは０〜２の整数を表す。］。
【０１９２】
R２-III：E-6［ここで、R１０はC１〜C３アルキル又はC２〜C３ハロアルキルを表す。］。
【０１９３】
R２-IV：-CH２-(E-1a)［ここで、pは０〜２の整数を表す。］。
【０１９４】
R２-V：E-3c［ここで、R８はメチルを表し、pは０〜２の整数を表す。］。
【０１９５】
R２-VI：E-3d［ここで、R８はメチルを表し、pは０を表す。］。
【０１９６】
R２-VII：E-4a［ここで、R９は水素原子を表し、qは１を表す。］。
【０１９７】
R２-VIII：E-5［ここで、R１０はC１〜C３アルキル又はC２〜C３ハロアルキルを表す。］。
【０１９８】
R２-IX：E-6［ここで、R１０はC１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキル、オキセタン-３-イル又はC３〜C４アルキニルを表す。］。
【０１９９】
R２-X：-CH２-(E-9)［ここで、R１０はC１〜C３アルキル又はC２〜C３ハロアルキルを表す。］。
【０２００】
R２-XI：Eによって置換された(C１〜C３)アルキル［ここで、EはE-1a又はE-2aを表し、R９は水素原子、シアノ又はC１〜C２ハロアルキルカルボニルを表し、pは０〜２の整数を表し、qは０又は１の整数を表す。］。
【０２０１】
R２-XII：E-3b、E-3c、E-3d、E-4a、E-4b、E-4c及びE-4d［ここで、R８はC１〜C３アルキルを表し、R９は水素原子、シアノ又はC１〜C２ハロアルキルカルボニルを表し、pは０〜２の整数を表し、qは０又は１の整数を表す。］。
【０２０２】
R２-XIII：E-4b［ここで、R８はC１〜C３アルキルを表し、R９は水素原子を表し、qは１を表す。］。
【０２０３】
R２-XIV：E-5及びE-6［ここで、R１０は水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、ヒドロキシ(C１〜C２)アルキル、C１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキル、ベンジル、C３〜C４シクロアルキル、オキセタン-３-イル、チエタン-３-イル、C３〜C４アルキニル又はC３〜C４アルケニルを表す。］。
【０２０４】
R２-XV：Eによって置換された(C１〜C３)アルキル［ここで、EはE-7、E-8、E-9又はE-10を表し、R１０はC１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、ベンジル、フェニル又は(Z)ｎ１によって置換されたフェニルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、n1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、n1は１〜５の整数を表す。］。
【０２０５】
R２-XVI：E-11、E-12及びE-13によって置換された(C１〜C３)アルキル。
【０２０６】
ここで、E-1a〜E-13は、それぞれ下記の構造で表される複素環を表す。
【０２０７】
【化７】
2014028758.tif 000008
【０２０８】
これらのうち、R２で表される置換基としてはR２-I〜R２-Xが好ましく、R２-I〜R２-IIIがより好ましく、さらに、R２-Iが特に好ましい。
【０２０９】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物において、R３で表される置換基の範囲としては、例えば下記の各群が挙げられる。
【０２１０】
すなわち、R３-I：水素原子。
【０２１１】
R３-II：エチル、シアノメチル、メトキシメチル及びプロパルギル。
【０２１２】
R３-III：-C(O)R１２［ここで、R１２はC１〜C４アルキル又はシクロプロピルを表す。］。
【０２１３】
R３-IV：メトキシカルボニル。
【０２１４】
R３-V：C１〜C３アルキル、R１１によって置換されたメチル［ここで、R１１はエトキシ又は-C(S)NH２を表す。］、シクロプロピル及びアリル。
【０２１５】
R３-VI：-C(O)R１２［ここで、R１２はC１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C２〜C４アルケニル又はC２〜C４アルキニルを表す。］。
【０２１６】
R３-VII：-C(O)OR１３［ここで、R１３はC１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C３アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表す。］。
【０２１７】
R３-VIII：C１〜C４アルキル、R１１によって置換された(C１〜C２)アルキル［ここで、R１１はC３〜C４シクロアルキル、フェニル又はD-23を表し、nは０を表し、qは０を表す。］、C３〜C４シクロアルキル、C３〜C４アルケニル及びC３〜C４アルキニル。
【０２１８】
R３-IX：R１１によって置換された(C１〜C２)アルキル［ここで、R１１はシアノ、C１〜C３アルコキシカルボニル、-C(O)NH２又は-C(S)NH２を表す。］。
【０２１９】
R３-X：R１１によって置換された(C１〜C２)アルキル［ここで、R１１は-OR１４を表し、R１４は水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C４アルケニル、C３〜C４アルキニル、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４ハロアルキルカルボニル、C３〜C６シクロアルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表す。］。
【０２２０】
R３-XI：R１１によって置換された(C１〜C２)アルキル［ここで、R１１はC１〜C３アルキルチオ、C１〜C３ハロアルキルチオ、C１〜C３アルキルスルフィニル、C１〜C３ハロアルキルスルフィニル、C１〜C３アルキルスルホニル又はC１〜C３ハロアルキルスルホニルを表す。］。
【０２２１】
R３-XII：-C(O)R１２［ここで、R１２は水素原子、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C３アルキルチオ(C１〜C２)アルキル、C１〜C３アルキルスルフィニル(C１〜C２)アルキル、C１〜C３アルキルスルホニル(C１〜C２)アルキル又はC３〜C６シクロアルキルを表す。］。
【０２２２】
R３-XIII：-C(O)R１２［ここで、R１２はフェニル、(Z)ｎ１によって置換されたフェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、n1、n2又はn3が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、n1は１〜５の整数を表し、n2は０〜３の整数を表し、n3は０〜４の整数を表し、qは０又は１の整数を表す。］。
【０２２３】
R３-XIV：-C(O)OR１３［ここで、R１３はフェニルを表す。］及び-C(O)C(O)OR１３［ここで、R１３はC１〜C４アルキルを表す。］。
【０２２４】
R３-XV：C１〜C３ハロアルキルチオ。
【０２２５】
ここで、D-1、D-2及びD-23は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表す。
【０２２６】
【化８】
2014028758.tif 000009
【０２２７】
これらのうち、R３で表される置換基としてはR３-I〜R３-VIIが好ましく、R３-I〜R３-IVがより好ましく、さらに、R３-Iが特に好ましい。
【０２２８】
これらの一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物における各置換基の組合せ及び各置換基の範囲を示す各群はそれぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明の寄生虫及び衛生害虫防除組成物の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物の好ましい範囲を表す。
【０２２９】
本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物の一部のものは国際特許出願公報（ＷＯ ２００９/０８０２５０号公報）、国際特許出願公報（ＷＯ ２０１０/０２０５２２号公報）、国際特許出願公報（ＷＯ ２０１０/１４９５０６号公報）、国際特許出願公報（ＷＯ ２０１１/０６７２７２号公報）等に記載の公知化合物であり、また、それら以外のものも上記特許文献及び日本国特許出願公報（ＪＰ ２００７/３０８４７１号公報）、日本国特許出願公報（ＪＰ ２００８/２３９６１１号公報）、日本国特許出願公報（ＪＰ ２０１０/１６８３６７号公報）、日本国特許出願公報（ＪＰ ２０１０/２３５５９０号公報）、国際特許出願公報（ＷＯ ２００９/０７２６２１号公報）、国際特許出願公報（ＷＯ ２０１０/０２７０５１号公報）等に記載の合成法を用いて製造することが出来る。
【０２３０】
これらの方法を用いて製造することのできる本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物としては、具体的に例えば第１表〜第３表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表〜第３表の化合物は例示のためのものであって、本発明の有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物はこれによってこれらのみに限定されるものではない。
【０２３１】
尚、表中、Etと記載される置換基はエチル基を表し、以下、n-Pr及びPr-nとの記載はノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iとの記載はイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cとの記載はシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nはノルマルブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基をそれぞれ表し、
表中、E-1a-1〜E-1a-3、E-2a-1、E-3a-1〜E-3a-3、E-3b-1〜E-3b-3、E-3c-1〜E-3c-3、E-3d-1、E-4a-1、E-4b-1、E-5、E-6及びE-9と記載される置換基は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、
【０２３２】
【化９】
2014028758.tif 000010
【０２３３】
例えば、[CH２(E-9)Et]の表記は２-エチル-１,１-ジオキソイソチアゾリジン-４-イルメチル基を表し、
さらに、表中、T-1と記載される置換基は、下記の構造式で表される置換基を表す。
【０２３４】
【化１０】
2014028758.tif 000011
【０２３５】
第１表
第１表はA１がC-X３である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物を表す。
【０２３６】
【化１１】
2014028758.tif 000012
【０２３７】
【化１２】
2014028758.tif 000013
【０２３８】
【化１３】
2014028758.tif 000014
【０２３９】
【化１４】
2014028758.tif 000015
【０２４０】
【化１５】
2014028758.tif 000016
【０２４１】
【化１６】
2014028758.tif 000017
【０２４２】
【化１７】
2014028758.tif 000018
【０２４３】
【化１８】
2014028758.tif 000019
【０２４４】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
X1       X3       X2          R1           R3                 R2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Cl       H        H           CF3          H                  E-3a-1
Cl       H        H           CF3          H                  E-3a-2
Cl       H        H           CF3          H                  E-3a-3
Br       H        H           CF3          H                  E-3a-1
Br       H        H           CF3          H                  E-3a-2
Br       H        H           CF3          H                  E-3a-3
Br       H        H           CF3          H                  E-3b-1
Br       H        H           CF3          H                 (E-6)Et
Br       H        H           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
I        H        H           CF3          H                  E-3a-1
I        H        H           CF3          H                  E-3a-2
I        H        H           CF3          H                  E-3a-3
I        H        H           CF3          H                  E-3b-1
I        H        H           CF3          H                 (E-6)Et
I        H        H           CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
I        H        H           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
CF3      H        H           CF3          H                  E-3a-1
CF3      H        H           CF3          H                  E-3a-2
CF3      H        H           CF3          H                  E-3a-3
CF3      H        H           CF3          H                  E-3b-1
CF3      H        H           CF3          H                 (E-6)Et
CF3      H        H           CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
CF3      H        H           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
CF2CF3   H        H           CF3          H                  E-3a-1
CF2CF3   H        H           CF3          H                  E-3a-2
CF2CF3   H        H           CF3          H                  E-3a-3
OCF3     H        H           CF3          H                  E-3a-1
OCF3     H        H           CF3          H                  E-3a-2
OCF3     H        H           CF3          H                  E-3a-3
OCF3     H        H           CF3          H                  E-3b-1
OCF3     H        H           CF3          H                 (E-6)Et
OCF3     H        H           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
OCF2Br   H        H           CF3          H                  E-3a-1
OCF2Br   H        H           CF3          H                  E-3a-2
OCF2Br   H        H           CF3          H                  E-3a-3
SF5      H        H           CF3          H                  E-3a-1
SF5      H        H           CF3          H                  E-3a-2
SF5      H        H           CF3          H                  E-3a-3
SCF3     H        H           CF3          H                  E-3a-1
SCF3     H        H           CF3          H                  E-3a-2
SCF3     H        H           CF3          H                  E-3a-3
SCF3     H        H           CF3          H                  E-3b-1
SCF3     H        H           CF3          H                 (E-6)Et
SCF3     H        H           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Cl       F        H           CF3          H                  E-3a-1
Cl       F        H           CF3          H                  E-3a-2
Cl       F        H           CF3          H                  E-3a-3
Cl       F        H           CF3          H                  E-3b-1
Cl       F        H           CF3          H                 (E-6)Et
Cl       F        H           CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
Cl       F        H           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Cl       H        F           CF3          H                  E-3a-1
Cl       H        F           CF3          H                  E-3a-2
Cl       H        F           CF3          H                  E-3a-3
Cl       H        F           CF3          H                  E-3b-1
Cl       H        F           CF3          H                 (E-6)Et
Cl       H        F           CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
Cl       H        F           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Cl       Cl       H           CF3          H                  E-3a-1
Cl       Cl       H           CF3          H                  E-3a-2
Cl       Cl       H           CF3          H                  E-3a-3
Cl       Cl       H           CF3          H                  E-3b-1
Cl       Cl       H           CF3          H                 (E-6)Et
Cl       Cl       H           CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
Cl       Cl       H           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Cl       H        Cl          CF3          H                  CH2(E-1a-1)
Cl       H        Cl          CF3          H                  CH2(E-1a-2)
Cl       H        Cl          CF3          H                  CH2(E-1a-3)
Cl       H        Cl          CF3          H                  CH2(E-2a-1)
Cl       H        Cl          CF3          H                  E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          H                  E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          H                  E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          CH3                E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          CH3                E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          CH3                E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          Et                 E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          Et                 E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          Et                 E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          CH2OCH3            E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          CH2OCH3            E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          CH2OCH3            E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          CH2OEt             E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          CH2OEt             E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          CH2OEt             E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          CH2OC(O)CH3        E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          CH2OC(O)CH3        E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          CH2OC(O)CH3        E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          CH2OC(O)OCH3       E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          CH2OC(O)OCH3       E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          CH2OC(O)OCH3       E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          CH2CN              E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          CH2CN              E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          CH2CN              E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          CH2C(S)NH2         E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          CH2C(S)NH2         E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          CH2C(S)NH2         E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          CH2C≡CH           E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          CH2C≡CH           E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          CH2C≡CH           E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          C(O)Pr-n           E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          C(O)Pr-n           E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          C(O)Pr-n           E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          C(O)Pr-i           E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          C(O)Pr-i           E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          C(O)Pr-i           E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          C(O)Pr-c           E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          C(O)Pr-c           E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          C(O)Pr-c           E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          C(O)Bu-t           E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          C(O)Bu-t           E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          C(O)Bu-t           E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          C(O)OEt            E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          C(O)OEt            E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          C(O)OEt            E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          C(O)OPr-i          E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          C(O)OPr-i          E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          C(O)OPr-i          E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          C(O)OCH2CH2OCH3    E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          C(O)OCH2CH2OCH3    E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          C(O)OCH2CH2OCH3    E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          C(O)OCH2CH=CH2     E-3a-1
Cl       H        Cl          CF3          C(O)OCH2CH=CH2     E-3a-2
Cl       H        Cl          CF3          C(O)OCH2CH=CH2     E-3a-3
Cl       H        Cl          CF3          H                  E-3b-1
Cl       H        Cl          CF3          H                  E-3b-2
Cl       H        Cl          CF3          H                  E-3b-3
Cl       H        Cl          CF3          H                  E-3c-1
Cl       H        Cl          CF3          H                  E-3c-2
Cl       H        Cl          CF3          H                  E-3c-3
Cl       H        Cl          CF3          H                  E-3d-1
Cl       H        Cl          CF3          H                  E-4a-1
Cl       H        Cl          CF3          H                  E-4b-1
Cl       H        Cl          CF3          H                 (E-5)Et
Cl       H        Cl          CF3          H                 (E-6)CH3
Cl       H        Cl          CF3          H                 (E-6)Et
Cl       H        Cl          CF3          H                 (E-6)Bu-n
Cl       H        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
Cl       H        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Cl       H        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CH2OCH3
Cl       H        Cl          CF3          H                 (E-6)(T-1)
Cl       H        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2C≡CH
Cl       H        Cl          CF3          H                  CH2(E-9)Et
Cl       H        Cl          CF2Cl        H                  E-3a-1
Cl       H        Cl          CF2Cl        H                  E-3a-2
Cl       H        Cl          CF2Cl        H                  E-3a-3
Cl       H        Cl          CF2Cl        H                  E-3b-1
Cl       H        Cl          CF2Cl        H                 (E-6)Et
Cl       H        Cl          CF2Cl        H                 (E-6)CH2CHF2
Cl       H        Cl          CF2Cl        H                 (E-6)CH2CF3
Br       F        H           CF3          H                  E-3a-1
Br       F        H           CF3          H                  E-3a-2
Br       F        H           CF3          H                  E-3a-3
Br       F        H           CF3          H                  E-3b-1
Br       F        H           CF3          H                 (E-6)Et
Br       F        H           CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
Br       F        H           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Br       H        F           CF3          H                  E-3a-1
Br       H        F           CF3          H                  E-3a-2
Br       H        F           CF3          H                  E-3a-3
Br       H        F           CF3          H                  E-3b-1
Br       H        F           CF3          H                 (E-6)Et
Br       H        F           CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
Br       H        F           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Cl       Br       H           CF3          H                  E-3a-1
Cl       Br       H           CF3          H                  E-3a-2
Cl       Br       H           CF3          H                  E-3a-3
Br       Cl       H           CF3          H                  E-3a-1
Br       Cl       H           CF3          H                  E-3a-2
Br       Cl       H           CF3          H                  E-3a-3
Br       Cl       H           CF3          H                  E-3b-1
Br       Cl       H           CF3          H                 (E-6)Et
Br       Cl       H           CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
Br       Cl       H           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Br       H        Cl          CF3          H                  E-3a-1
Br       H        Cl          CF3          H                  E-3a-2
Br       H        Cl          CF3          H                  E-3a-3
Br       H        Cl          CF3          CH2CN              E-3a-1
Br       H        Cl          CF3          CH2CN              E-3a-2
Br       H        Cl          CF3          CH2CN              E-3a-3
Br       H        Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-1
Br       H        Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-2
Br       H        Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-3
Br       H        Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-1
Br       H        Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-2
Br       H        Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-3
Br       H        Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-1
Br       H        Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-2
Br       H        Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-3
Br       H        Cl          CF3          H                  E-3b-1
Br       H        Cl          CF3          H                  E-3b-2
Br       H        Cl          CF3          H                  E-3b-3
Br       H        Cl          CF3          H                  E-4a-1
Br       H        Cl          CF3          H                 (E-6)Et
Br       H        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
Br       H        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Br       H        Cl          CF2Cl        H                  E-3a-1
Br       H        Cl          CF2Cl        H                  E-3a-2
Br       H        Cl          CF2Cl        H                  E-3a-3
Br       Br       H           CF3          H                  E-3a-1
Br       Br       H           CF3          H                  E-3a-2
Br       Br       H           CF3          H                  E-3a-3
Br       H        Br          CF3          H                  E-3a-1
Br       H        Br          CF3          H                  E-3a-2
Br       H        Br          CF3          H                  E-3a-3
Br       H        Br          CF3          CH2CN              E-3a-1
Br       H        Br          CF3          CH2CN              E-3a-2
Br       H        Br          CF3          CH2CN              E-3a-3
Br       H        Br          CF3          C(O)CH3            E-3a-1
Br       H        Br          CF3          C(O)CH3            E-3a-2
Br       H        Br          CF3          C(O)CH3            E-3a-3
Br       H        Br          CF3          C(O)Et             E-3a-1
Br       H        Br          CF3          C(O)Et             E-3a-2
Br       H        Br          CF3          C(O)Et             E-3a-3
Br       H        Br          CF3          C(O)OCH3           E-3a-1
Br       H        Br          CF3          C(O)OCH3           E-3a-2
Br       H        Br          CF3          C(O)OCH3           E-3a-3
Br       H        Br          CF3          H                  E-3b-1
Br       H        Br          CF3          H                  E-3b-2
Br       H        Br          CF3          H                  E-3b-3
Br       H        Br          CF3          H                  E-4a-1
Br       H        Br          CF3          H                 (E-6)Et
Br       H        Br          CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
Br       H        Br          CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Br       H        Br          CF2Cl        H                  E-3a-1
Br       H        Br          CF2Cl        H                  E-3a-2
Br       H        Br          CF2Cl        H                  E-3a-3
I        F        H           CF3          H                  E-3a-1
I        F        H           CF3          H                  E-3a-2
I        F        H           CF3          H                  E-3a-3
I        F        H           CF3          H                  E-3b-1
I        F        H           CF3          H                 (E-6)Et
I        F        H           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
I        H        F           CF3          H                  E-3a-1
I        H        F           CF3          H                  E-3a-2
I        H        F           CF3          H                  E-3a-3
I        H        F           CF3          H                  E-3b-1
I        H        F           CF3          H                 (E-6)Et
I        H        F           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
I        H        Cl          CF3          H                  E-3a-1
I        H        Cl          CF3          H                  E-3a-2
I        H        Cl          CF3          H                  E-3a-3
I        H        Cl          CF3          H                  E-3b-1
I        H        Cl          CF3          H                 (E-6)Et
I        H        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
I        H        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Cl       H        CH3         CF3          H                  E-3a-1
Cl       H        CH3         CF3          H                  E-3a-2
Cl       H        CH3         CF3          H                  E-3a-3
Br       H        CH3         CF3          H                  E-3a-1
Br       H        CH3         CF3          H                  E-3a-2
Br       H        CH3         CF3          H                  E-3a-3
CF3      F        H           CF3          H                  E-3a-1
CF3      F        H           CF3          H                  E-3a-2
CF3      F        H           CF3          H                  E-3a-3
CF3      F        H           CF3          H                  E-3b-1
CF3      F        H           CF3          H                 (E-6)Et
CF3      F        H           CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
CF3      F        H           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
CF3      H        F           CF3          H                  E-3a-1
CF3      H        F           CF3          H                  E-3a-2
CF3      H        F           CF3          H                  E-3a-3
CF3      H        F           CF3          H                  E-3b-1
CF3      H        F           CF3          H                 (E-6)Et
CF3      H        F           CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
CF3      H        F           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
CF3      Cl       H           CF3          H                  E-3a-1
CF3      Cl       H           CF3          H                  E-3a-2
CF3      Cl       H           CF3          H                  E-3a-3
CF3      Cl       H           CF3          H                  E-3b-1
CF3      Cl       H           CF3          H                 (E-6)Et
CF3      Cl       H           CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
CF3      Cl       H           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
CF3      H        Cl          CF3          H                  E-3a-1
CF3      H        Cl          CF3          H                  E-3a-2
CF3      H        Cl          CF3          H                  E-3a-3
CF3      H        Cl          CF3          Et                 E-3a-1
CF3      H        Cl          CF3          Et                 E-3a-2
CF3      H        Cl          CF3          Et                 E-3a-3
CF3      H        Cl          CF3          CH2OCH3            E-3a-1
CF3      H        Cl          CF3          CH2OCH3            E-3a-2
CF3      H        Cl          CF3          CH2OCH3            E-3a-3
CF3      H        Cl          CF3          CH2CN              E-3a-1
CF3      H        Cl          CF3          CH2CN              E-3a-2
CF3      H        Cl          CF3          CH2CN              E-3a-3
CF3      H        Cl          CF3          CH2C≡CH           E-3a-1
CF3      H        Cl          CF3          CH2C≡CH           E-3a-2
CF3      H        Cl          CF3          CH2C≡CH           E-3a-3
CF3      H        Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-1
CF3      H        Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-2
CF3      H        Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-3
CF3      H        Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-1
CF3      H        Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-2
CF3      H        Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-3
CF3      H        Cl          CF3          C(O)Pr-c           E-3a-1
CF3      H        Cl          CF3          C(O)Pr-c           E-3a-2
CF3      H        Cl          CF3          C(O)Pr-c           E-3a-3
CF3      H        Cl          CF3          C(O)Bu-t           E-3a-1
CF3      H        Cl          CF3          C(O)Bu-t           E-3a-2
CF3      H        Cl          CF3          C(O)Bu-t           E-3a-3
CF3      H        Cl          CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-1
CF3      H        Cl          CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-2
CF3      H        Cl          CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-3
CF3      H        Cl          CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-1
CF3      H        Cl          CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-2
CF3      H        Cl          CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-3
CF3      H        Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-1
CF3      H        Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-2
CF3      H        Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-3
CF3      H        Cl          CF3          H                  E-3b-1
CF3      H        Cl          CF3          H                  E-3b-2
CF3      H        Cl          CF3          H                  E-3b-3
CF3      H        Cl          CF3          H                  E-4a-1
CF3      H        Cl          CF3          H                 (E-5)Et
CF3      H        Cl          CF3          H                 (E-6)CH3
CF3      H        Cl          CF3          H                 (E-6)Et
CF3      H        Cl          CF3          H                 (E-6)Bu-n
CF3      H        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
CF3      H        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CF3
CF3      H        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CH2OCH3
CF3      H        Cl          CF3          H                 (E-6)(T-1)
CF3      H        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2C≡CH
CF3      H        Cl          CF3          H                  CH2(E-9)Et
CF3      H        Cl          CF2Cl        H                  E-3a-1
CF3      H        Cl          CF2Cl        H                  E-3a-2
CF3      H        Cl          CF2Cl        H                  E-3a-3
CF3      H        Br          CF3          H                  E-3a-1
CF3      H        Br          CF3          H                  E-3a-2
CF3      H        Br          CF3          H                  E-3a-3
CF3      H        Br          CF3          Et                 E-3a-1
CF3      H        Br          CF3          Et                 E-3a-2
CF3      H        Br          CF3          Et                 E-3a-3
CF3      H        Br          CF3          CH2OCH3            E-3a-1
CF3      H        Br          CF3          CH2OCH3            E-3a-2
CF3      H        Br          CF3          CH2OCH3            E-3a-3
CF3      H        Br          CF3          CH2CN              E-3a-1
CF3      H        Br          CF3          CH2CN              E-3a-2
CF3      H        Br          CF3          CH2CN              E-3a-3
CF3      H        Br          CF3          CH2C≡CH           E-3a-1
CF3      H        Br          CF3          CH2C≡CH           E-3a-2
CF3      H        Br          CF3          CH2C≡CH           E-3a-3
CF3      H        Br          CF3          C(O)CH3            E-3a-1
CF3      H        Br          CF3          C(O)CH3            E-3a-2
CF3      H        Br          CF3          C(O)CH3            E-3a-3
CF3      H        Br          CF3          C(O)Et             E-3a-1
CF3      H        Br          CF3          C(O)Et             E-3a-2
CF3      H        Br          CF3          C(O)Et             E-3a-3
CF3      H        Br          CF3          C(O)Pr-c           E-3a-1
CF3      H        Br          CF3          C(O)Pr-c           E-3a-2
CF3      H        Br          CF3          C(O)Pr-c           E-3a-3
CF3      H        Br          CF3          C(O)Bu-t           E-3a-1
CF3      H        Br          CF3          C(O)Bu-t           E-3a-2
CF3      H        Br          CF3          C(O)Bu-t           E-3a-3
CF3      H        Br          CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-1
CF3      H        Br          CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-2
CF3      H        Br          CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-3
CF3      H        Br          CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-1
CF3      H        Br          CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-2
CF3      H        Br          CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-3
CF3      H        Br          CF3          C(O)OCH3           E-3a-1
CF3      H        Br          CF3          C(O)OCH3           E-3a-2
CF3      H        Br          CF3          C(O)OCH3           E-3a-3
CF3      H        Br          CF3          H                  E-3b-1
CF3      H        Br          CF3          H                  E-3b-2
CF3      H        Br          CF3          H                  E-3b-3
CF3      H        Br          CF3          H                  E-4a-1
CF3      H        Br          CF3          H                 (E-5)Et
CF3      H        Br          CF3          H                 (E-6)CH3
CF3      H        Br          CF3          H                 (E-6)Et
CF3      H        Br          CF3          H                 (E-6)Bu-n
CF3      H        Br          CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
CF3      H        Br          CF3          H                 (E-6)CH2CF3
CF3      H        Br          CF3          H                 (E-6)CH2CH2OCH3
CF3      H        Br          CF3          H                 (E-6)(T-1)
CF3      H        Br          CF3          H                 (E-6)CH2C≡CH
CF3      H        Br          CF3          H                  CH2(E-9)Et
CF3      H        Br          CF2Cl        H                  E-3a-1
CF3      H        Br          CF2Cl        H                  E-3a-2
CF3      H        Br          CF2Cl        H                  E-3a-3
CF3      H        I           CF3          H                  E-3a-1
CF3      H        I           CF3          H                  E-3a-2
CF3      H        I           CF3          H                  E-3a-3
CF3      H        I           CF3          H                  E-3b-1
CF3      H        I           CF3          H                 (E-6)Et
CF3      H        I           CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
CF3      H        I           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
CF3      H        CH3         CF3          H                  E-3a-1
CF3      H        CH3         CF3          H                  E-3a-2
CF3      H        CH3         CF3          H                  E-3a-3
CF3      H        CF3         CF3          H                  E-3a-1
CF3      H        CF3         CF3          H                  E-3a-2
CF3      H        CF3         CF3          H                  E-3a-3
CF3      H        CF3         CF3          Et                 E-3a-1
CF3      H        CF3         CF3          Et                 E-3a-2
CF3      H        CF3         CF3          Et                 E-3a-3
CF3      H        CF3         CF3          CH2OCH3            E-3a-1
CF3      H        CF3         CF3          CH2OCH3            E-3a-2
CF3      H        CF3         CF3          CH2OCH3            E-3a-3
CF3      H        CF3         CF3          CH2CN              E-3a-1
CF3      H        CF3         CF3          CH2CN              E-3a-2
CF3      H        CF3         CF3          CH2CN              E-3a-3
CF3      H        CF3         CF3          CH2C≡CH           E-3a-1
CF3      H        CF3         CF3          CH2C≡CH           E-3a-2
CF3      H        CF3         CF3          CH2C≡CH           E-3a-3
CF3      H        CF3         CF3          C(O)CH3            E-3a-1
CF3      H        CF3         CF3          C(O)CH3            E-3a-2
CF3      H        CF3         CF3          C(O)CH3            E-3a-3
CF3      H        CF3         CF3          C(O)Et             E-3a-1
CF3      H        CF3         CF3          C(O)Et             E-3a-2
CF3      H        CF3         CF3          C(O)Et             E-3a-3
CF3      H        CF3         CF3          C(O)Pr-c           E-3a-1
CF3      H        CF3         CF3          C(O)Pr-c           E-3a-2
CF3      H        CF3         CF3          C(O)Pr-c           E-3a-3
CF3      H        CF3         CF3          C(O)Bu-t           E-3a-1
CF3      H        CF3         CF3          C(O)Bu-t           E-3a-2
CF3      H        CF3         CF3          C(O)Bu-t           E-3a-3
CF3      H        CF3         CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-1
CF3      H        CF3         CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-2
CF3      H        CF3         CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-3
CF3      H        CF3         CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-1
CF3      H        CF3         CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-2
CF3      H        CF3         CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-3
CF3      H        CF3         CF3          C(O)OCH3           E-3a-1
CF3      H        CF3         CF3          C(O)OCH3           E-3a-2
CF3      H        CF3         CF3          C(O)OCH3           E-3a-3
CF3      H        CF3         CF3          H                  E-3b-1
CF3      H        CF3         CF3          H                  E-3b-2
CF3      H        CF3         CF3          H                  E-3b-3
CF3      H        CF3         CF3          H                  E-4a-1
CF3      H        CF3         CF3          H                 (E-5)Et
CF3      H        CF3         CF3          H                 (E-6)CH3
CF3      H        CF3         CF3          H                 (E-6)Et
CF3      H        CF3         CF3          H                 (E-6)Bu-n
CF3      H        CF3         CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
CF3      H        CF3         CF3          H                 (E-6)CH2CF3
CF3      H        CF3         CF3          H                 (E-6)CH2CH2OCH3
CF3      H        CF3         CF3          H                 (E-6)(T-1)
CF3      H        CF3         CF3          H                 (E-6)CH2C≡CH
CF3      H        CF3         CF3          H                  CH2(E-9)Et
CF3      H        CF3         CF2Cl        H                  E-3a-1
CF3      H        CF3         CF2Cl        H                  E-3a-2
CF3      H        CF3         CF2Cl        H                  E-3a-3
CF3      H        OCH3        CF3          H                  E-3a-1
CF3      H        OCH3        CF3          H                  E-3a-2
CF3      H        OCH3        CF3          H                  E-3a-3
Cl       H        OCHF2       CF3          H                  E-3a-1
Cl       H        OCHF2       CF3          H                  E-3a-2
Cl       H        OCHF2       CF3          H                  E-3a-3
Br       H        OCHF2       CF3          H                  E-3a-1
Br       H        OCHF2       CF3          H                  E-3a-2
Br       H        OCHF2       CF3          H                  E-3a-3
CF3      H        OCHF2       CF3          H                  E-3a-1
CF3      H        OCHF2       CF3          H                  E-3a-2
CF3      H        OCHF2       CF3          H                  E-3a-3
Cl       H        OCF3        CF3          H                  E-3a-1
Cl       H        OCF3        CF3          H                  E-3a-2
Cl       H        OCF3        CF3          H                  E-3a-3
Br       H        OCF3        CF3          H                  E-3a-1
Br       H        OCF3        CF3          H                  E-3a-2
Br       H        OCF3        CF3          H                  E-3a-3
CF3      H        OCF3        CF3          H                  E-3a-1
CF3      H        OCF3        CF3          H                  E-3a-2
CF3      H        OCF3        CF3          H                  E-3a-3
Cl       H        SCF3        CF3          H                  E-3a-1
Cl       H        SCF3        CF3          H                  E-3a-2
Cl       H        SCF3        CF3          H                  E-3a-3
Br       H        SCF3        CF3          H                  E-3a-1
Br       H        SCF3        CF3          H                  E-3a-2
Br       H        SCF3        CF3          H                  E-3a-3
CF3      H        CN          CF3          H                  E-3a-1
CF3      H        CN          CF3          H                  E-3a-2
CF3      H        CN          CF3          H                  E-3a-3
CF3      H        CN          CF3          H                  E-3b-1
CF3      H        CN          CF3          H                 (E-6)Et
CF3      H        CN          CF3          H                 (E-6)CH2CF3
F        F        F           CF3          H                  E-3a-1
F        F        F           CF3          H                  E-3a-2
F        F        F           CF3          H                  E-3a-3
F        F        F           CF3          H                  E-3b-1
F        F        F           CF3          H                 (E-6)Et
F        F        F           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Cl       F        Cl          CF3          H                  E-3a-1
Cl       F        Cl          CF3          H                  E-3a-2
Cl       F        Cl          CF3          H                  E-3a-3
Cl       F        Cl          CF3          Et                 E-3a-1
Cl       F        Cl          CF3          Et                 E-3a-2
Cl       F        Cl          CF3          Et                 E-3a-3
Cl       F        Cl          CF3          CH2OCH3            E-3a-1
Cl       F        Cl          CF3          CH2OCH3            E-3a-2
Cl       F        Cl          CF3          CH2OCH3            E-3a-3
Cl       F        Cl          CF3          CH2CN              E-3a-1
Cl       F        Cl          CF3          CH2CN              E-3a-2
Cl       F        Cl          CF3          CH2CN              E-3a-3
Cl       F        Cl          CF3          CH2C≡CH           E-3a-1
Cl       F        Cl          CF3          CH2C≡CH           E-3a-2
Cl       F        Cl          CF3          CH2C≡CH           E-3a-3
Cl       F        Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-1
Cl       F        Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-2
Cl       F        Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-3
Cl       F        Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-1
Cl       F        Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-2
Cl       F        Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-3
Cl       F        Cl          CF3          C(O)Pr-c           E-3a-1
Cl       F        Cl          CF3          C(O)Pr-c           E-3a-2
Cl       F        Cl          CF3          C(O)Pr-c           E-3a-3
Cl       F        Cl          CF3          C(O)Bu-t           E-3a-1
Cl       F        Cl          CF3          C(O)Bu-t           E-3a-2
Cl       F        Cl          CF3          C(O)Bu-t           E-3a-3
Cl       F        Cl          CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-1
Cl       F        Cl          CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-2
Cl       F        Cl          CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-3
Cl       F        Cl          CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-1
Cl       F        Cl          CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-2
Cl       F        Cl          CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-3
Cl       F        Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-1
Cl       F        Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-2
Cl       F        Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-3
Cl       F        Cl          CF3          H                  E-3b-1
Cl       F        Cl          CF3          H                  E-3b-2
Cl       F        Cl          CF3          H                  E-3b-3
Cl       F        Cl          CF3          H                  E-4a-1
Cl       F        Cl          CF3          H                 (E-5)Et
Cl       F        Cl          CF3          H                 (E-6)CH3
Cl       F        Cl          CF3          H                 (E-6)Et
Cl       F        Cl          CF3          H                 (E-6)Bu-n
Cl       F        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
Cl       F        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Cl       F        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CH2OCH3
Cl       F        Cl          CF3          H                 (E-6)(T-1)
Cl       F        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2C≡CH
Cl       F        Cl          CF3          H                  CH2(E-9)Et
Cl       F        Cl          CF2Cl        H                  E-3a-1
Cl       F        Cl          CF2Cl        H                  E-3a-2
Cl       F        Cl          CF2Cl        H                  E-3a-3
Cl       Cl       Cl          CF3          H                  E-3a-1
Cl       Cl       Cl          CF3          H                  E-3a-2
Cl       Cl       Cl          CF3          H                  E-3a-3
Cl       Cl       Cl          CF3          CH2CN              E-3a-1
Cl       Cl       Cl          CF3          CH2CN              E-3a-2
Cl       Cl       Cl          CF3          CH2CN              E-3a-3
Cl       Cl       Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-1
Cl       Cl       Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-2
Cl       Cl       Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-3
Cl       Cl       Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-1
Cl       Cl       Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-2
Cl       Cl       Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-3
Cl       Cl       Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-1
Cl       Cl       Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-2
Cl       Cl       Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-3
Cl       Cl       Cl          CF3          H                  E-3b-1
Cl       Cl       Cl          CF3          H                 (E-6)Et
Cl       Cl       Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
Cl       Cl       Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Br       F        Br          CF3          H                  E-3a-1
Br       F        Br          CF3          H                  E-3a-2
Br       F        Br          CF3          H                  E-3a-3
Br       F        Br          CF3          Et                 E-3a-1
Br       F        Br          CF3          Et                 E-3a-2
Br       F        Br          CF3          Et                 E-3a-3
Br       F        Br          CF3          CH2OCH3            E-3a-1
Br       F        Br          CF3          CH2OCH3            E-3a-2
Br       F        Br          CF3          CH2OCH3            E-3a-3
Br       F        Br          CF3          CH2CN              E-3a-1
Br       F        Br          CF3          CH2CN              E-3a-2
Br       F        Br          CF3          CH2CN              E-3a-3
Br       F        Br          CF3          CH2C≡CH           E-3a-1
Br       F        Br          CF3          CH2C≡CH           E-3a-2
Br       F        Br          CF3          CH2C≡CH           E-3a-3
Br       F        Br          CF3          C(O)CH3            E-3a-1
Br       F        Br          CF3          C(O)CH3            E-3a-2
Br       F        Br          CF3          C(O)CH3            E-3a-3
Br       F        Br          CF3          C(O)Et             E-3a-1
Br       F        Br          CF3          C(O)Et             E-3a-2
Br       F        Br          CF3          C(O)Et             E-3a-3
Br       F        Br          CF3          C(O)Pr-c           E-3a-1
Br       F        Br          CF3          C(O)Pr-c           E-3a-2
Br       F        Br          CF3          C(O)Pr-c           E-3a-3
Br       F        Br          CF3          C(O)Bu-t           E-3a-1
Br       F        Br          CF3          C(O)Bu-t           E-3a-2
Br       F        Br          CF3          C(O)Bu-t           E-3a-3
Br       F        Br          CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-1
Br       F        Br          CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-2
Br       F        Br          CF3          C(O)CH2OCH3        E-3a-3
Br       F        Br          CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-1
Br       F        Br          CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-2
Br       F        Br          CF3          C(O)CH=CH2         E-3a-3
Br       F        Br          CF3          C(O)OCH3           E-3a-1
Br       F        Br          CF3          C(O)OCH3           E-3a-2
Br       F        Br          CF3          C(O)OCH3           E-3a-3
Br       F        Br          CF3          H                  E-3b-1
Br       F        Br          CF3          H                  E-3b-2
Br       F        Br          CF3          H                  E-3b-3
Br       F        Br          CF3          H                  E-4a-1
Br       F        Br          CF3          H                 (E-5)Et
Br       F        Br          CF3          H                 (E-6)CH3
Br       F        Br          CF3          H                 (E-6)Et
Br       F        Br          CF3          H                 (E-6)Bu-n
Br       F        Br          CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
Br       F        Br          CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Br       F        Br          CF3          H                 (E-6)CH2CH2OCH3
Br       F        Br          CF3          H                 (E-6)(T-1)
Br       F        Br          CF3          H                 (E-6)CH2C≡CH
Br       F        Br          CF3          H                  CH2(E-9)Et
Br       F        Br          CF2Cl        H                  E-3a-1
Br       F        Br          CF2Cl        H                  E-3a-2
Br       F        Br          CF2Cl        H                  E-3a-3
Cl       Br       Cl          CF3          H                  E-3a-1
Cl       Br       Cl          CF3          H                  E-3a-2
Cl       Br       Cl          CF3          H                  E-3a-3
Br       Cl       Br          CF3          H                  E-3a-1
Br       Cl       Br          CF3          H                  E-3a-2
Br       Cl       Br          CF3          H                  E-3a-3
Br       Cl       Br          CF3          H                  E-3b-1
Br       Cl       Br          CF3          H                 (E-6)Et
Br       Cl       Br          CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
Br       Cl       Br          CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Cl       Cl       CH3         CF3          H                  E-3a-1
Cl       Cl       CH3         CF3          H                  E-3a-2
Cl       Cl       CH3         CF3          H                  E-3a-3
CF3      F        F           CF3          H                  E-3a-1
CF3      F        F           CF3          H                  E-3a-2
CF3      F        F           CF3          H                  E-3a-3
CF3      F        F           CF3          H                  E-3b-1
CF3      F        F           CF3          H                 (E-6)Et
CF3      F        F           CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
CF3      F        F           CF3          H                 (E-6)CH2CF3
CF3      F        Cl          CF3          H                  E-3a-1
CF3      F        Cl          CF3          H                  E-3a-2
CF3      F        Cl          CF3          H                  E-3a-3
CF3      F        Cl          CF3          CH2CN              E-3a-1
CF3      F        Cl          CF3          CH2CN              E-3a-2
CF3      F        Cl          CF3          CH2CN              E-3a-3
CF3      F        Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-1
CF3      F        Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-2
CF3      F        Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-3
CF3      F        Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-1
CF3      F        Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-2
CF3      F        Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-3
CF3      F        Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-1
CF3      F        Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-2
CF3      F        Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-3
CF3      F        Cl          CF3          H                  E-3b-1
CF3      F        Cl          CF3          H                 (E-6)Et
CF3      F        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
CF3      F        Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CF3
CF3      Cl       Cl          CF3          H                  E-3a-1
CF3      Cl       Cl          CF3          H                  E-3a-2
CF3      Cl       Cl          CF3          H                  E-3a-3
CF3      Cl       Cl          CF3          CH2CN              E-3a-1
CF3      Cl       Cl          CF3          CH2CN              E-3a-2
CF3      Cl       Cl          CF3          CH2CN              E-3a-3
CF3      Cl       Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-1
CF3      Cl       Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-2
CF3      Cl       Cl          CF3          C(O)CH3            E-3a-3
CF3      Cl       Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-1
CF3      Cl       Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-2
CF3      Cl       Cl          CF3          C(O)Et             E-3a-3
CF3      Cl       Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-1
CF3      Cl       Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-2
CF3      Cl       Cl          CF3          C(O)OCH3           E-3a-3
CF3      Cl       Cl          CF3          H                  E-3b-1
CF3      Cl       Cl          CF3          H                 (E-6)Et
CF3      Cl       Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
CF3      Cl       Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CF3
CF3      F        Br          CF3          H                  E-3a-1
CF3      F        Br          CF3          H                  E-3a-2
CF3      F        Br          CF3          H                  E-3a-3
CF3      F        Br          CF3          H                  E-3b-1
CF3      F        Br          CF3          H                 (E-6)Et
CF3      F        Br          CF3          H                 (E-6)CH2CHF2
CF3      F        Br          CF3          H                 (E-6)CH2CF3
CF3      Cl       CF3         CF3          H                  E-3a-1
CF3      Cl       CF3         CF3          H                  E-3a-2
CF3      Cl       CF3         CF3          H                  E-3a-3
Cl       OCHF2    Cl          CF3          H                  E-3a-1
Cl       OCHF2    Cl          CF3          H                  E-3a-2
Cl       OCHF2    Cl          CF3          H                  E-3a-3
Cl       OCHF2    Cl          CF3          H                  E-3b-1
Cl       OCHF2    Cl          CF3          H                 (E-6)Et
Cl       OCHF2    Cl          CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Br       OCHF2    Br          CF3          H                  E-3a-1
Br       OCHF2    Br          CF3          H                  E-3a-2
Br       OCHF2    Br          CF3          H                  E-3a-3
Br       OCHF2    Br          CF3          H                  E-3b-1
Br       OCHF2    Br          CF3          H                 (E-6)Et
Br       OCHF2    Br          CF3          H                 (E-6)CH2CF3
Cl       CN       Cl          CF3          H                  E-3a-1
Cl       CN       Cl          CF3          H                  E-3a-2
Cl       CN       Cl          CF3          H                  E-3a-3
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第２表
第２表はA１が窒素原子である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物を表す。
【０２４５】
【化１９】
2014028758.tif 000020
【０２４６】
【化２０】
2014028758.tif 000021
【０２４７】
【化２１】
2014028758.tif 000022
【０２４８】
【化２２】
2014028758.tif 000023
【０２４９】
【化２３】
2014028758.tif 000024
【０２５０】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
X1          X2            R1             R3                 R2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Cl          Cl            CF3            H                  E-3a-1
Cl          Cl            CF3            H                  E-3a-2
Cl          Cl            CF3            H                  E-3a-3
Cl          Cl            CF3            Et                 E-3a-1
Cl          Cl            CF3            Et                 E-3a-2
Cl          Cl            CF3            Et                 E-3a-3
Cl          Cl            CF3            CH2OCH3            E-3a-1
Cl          Cl            CF3            CH2OCH3            E-3a-2
Cl          Cl            CF3            CH2OCH3            E-3a-3
Cl          Cl            CF3            CH2CN              E-3a-1
Cl          Cl            CF3            CH2CN              E-3a-2
Cl          Cl            CF3            CH2CN              E-3a-3
Cl          Cl            CF3            CH2C≡CH           E-3a-1
Cl          Cl            CF3            CH2C≡CH           E-3a-2
Cl          Cl            CF3            CH2C≡CH           E-3a-3
Cl          Cl            CF3            C(O)CH3            E-3a-1
Cl          Cl            CF3            C(O)CH3            E-3a-2
Cl          Cl            CF3            C(O)CH3            E-3a-3
Cl          Cl            CF3            C(O)Et             E-3a-1
Cl          Cl            CF3            C(O)Et             E-3a-2
Cl          Cl            CF3            C(O)Et             E-3a-3
Cl          Cl            CF3            C(O)Pr-c           E-3a-1
Cl          Cl            CF3            C(O)Pr-c           E-3a-2
Cl          Cl            CF3            C(O)Pr-c           E-3a-3
Cl          Cl            CF3            C(O)Bu-t           E-3a-1
Cl          Cl            CF3            C(O)Bu-t           E-3a-2
Cl          Cl            CF3            C(O)Bu-t           E-3a-3
Cl          Cl            CF3            C(O)CH2OCH3        E-3a-1
Cl          Cl            CF3            C(O)CH2OCH3        E-3a-2
Cl          Cl            CF3            C(O)CH2OCH3        E-3a-3
Cl          Cl            CF3            C(O)CH=CH2         E-3a-1
Cl          Cl            CF3            C(O)CH=CH2         E-3a-2
Cl          Cl            CF3            C(O)CH=CH2         E-3a-3
Cl          Cl            CF3            C(O)OCH3           E-3a-1
Cl          Cl            CF3            C(O)OCH3           E-3a-2
Cl          Cl            CF3            C(O)OCH3           E-3a-3
Cl          Cl            CF3            H                  E-3b-1
Cl          Cl            CF3            H                  E-3b-2
Cl          Cl            CF3            H                  E-3b-3
Cl          Cl            CF3            H                  E-4a-1
Cl          Cl            CF3            H                 (E-5)Et
Cl          Cl            CF3            H                 (E-6)CH3
Cl          Cl            CF3            H                 (E-6)Et
Cl          Cl            CF3            H                 (E-6)Bu-n
Cl          Cl            CF3            H                 (E-6)CH2CHF2
Cl          Cl            CF3            H                 (E-6)CH2CF3
Cl          Cl            CF3            H                 (E-6)CH2CH2OCH3
Cl          Cl            CF3            H                 (E-6)(T-1)
Cl          Cl            CF3            H                 (E-6)CH2C≡CH
Cl          Cl            CF3            H                  CH2(E-9)Et
Cl          Cl            CF2Cl          H                  E-3a-1
Cl          Cl            CF2Cl          H                  E-3a-2
Cl          Cl            CF2Cl          H                  E-3a-3
CF3         CF3           CF3            H                  E-3a-1
CF3         CF3           CF3            H                  E-3a-2
CF3         CF3           CF3            H                  E-3a-3
CF3         CF3           CF3            CH2CN              E-3a-1
CF3         CF3           CF3            CH2CN              E-3a-2
CF3         CF3           CF3            CH2CN              E-3a-3
CF3         CF3           CF3            C(O)CH3            E-3a-1
CF3         CF3           CF3            C(O)CH3            E-3a-2
CF3         CF3           CF3            C(O)CH3            E-3a-3
CF3         CF3           CF3            C(O)Et             E-3a-1
CF3         CF3           CF3            C(O)Et             E-3a-2
CF3         CF3           CF3            C(O)Et             E-3a-3
CF3         CF3           CF3            C(O)OCH3           E-3a-1
CF3         CF3           CF3            C(O)OCH3           E-3a-2
CF3         CF3           CF3            C(O)OCH3           E-3a-3
CF3         CF3           CF3            H                  E-3b-1
CF3         CF3           CF3            H                 (E-6)Et
CF3         CF3           CF3            H                 (E-6)CH2CHF2
CF3         CF3           CF3            H                 (E-6)CH2CF3
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第３表
第３表はA１がC-X３である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物を表す。
【０２５１】
【化２４】
2014028758.tif 000025
【０２５２】
【化２５】
2014028758.tif 000026
【０２５３】
――――――――――――――――――        ――――――――――――――――――
X1   X3   X2     Y1     R2                  X1   X3   X2     Y1     R2
――――――――――――――――――        ――――――――――――――――――
Cl   H    F      CH3    E-3a-1              CF3  H    Br     CH3    E-3b-1
Cl   H    F      CH3    E-3a-2              CF3  H    Br     CH3   (E-6)Et
Cl   H    F      CH3    E-3a-3              CF3  H    Br     CH3   (E-6)CH2CHF2
Cl   H    Cl     Cl     E-3a-1              CF3  H    Br     CH3   (E-6)CH2CF3
Cl   H    Cl     Cl     E-3a-2              CF3  H    I      CH3    E-3a-1
Cl   H    Cl     Cl     E-3a-3              CF3  H    I      CH3    E-3a-2
Cl   H    Cl     Br     E-3a-1              CF3  H    I      CH3    E-3a-3
Cl   H    Cl     Br     E-3a-2              CF3  H    CF3    Cl     E-3a-1
Cl   H    Cl     Br     E-3a-3              CF3  H    CF3    Cl     E-3a-2
Cl   H    Cl     CH3    E-3a-1              CF3  H    CF3    Cl     E-3a-3
Cl   H    Cl     CH3    E-3a-2              CF3  H    CF3    Br     E-3a-1
Cl   H    Cl     CH3    E-3a-3              CF3  H    CF3    Br     E-3a-2
Cl   H    Cl     CH3    E-3b-1              CF3  H    CF3    Br     E-3a-3
Cl   H    Cl     CH3   (E-6)Et              CF3  H    CF3    CH3    E-3a-1
Cl   H    Cl     CH3   (E-6)CH2CHF2         CF3  H    CF3    CH3    E-3a-2
Cl   H    Cl     CH3   (E-6)CH2CF3          CF3  H    CF3    CH3    E-3a-3
Br   H    F      CH3    E-3a-1              CF3  H    CF3    CH3    E-3b-1
Br   H    F      CH3    E-3a-2              CF3  H    CF3    CH3   (E-6)Et
Br   H    F      CH3    E-3a-3              CF3  H    CF3    CH3   (E-6)CH2CHF2
Br   H    Cl     CH3    E-3a-1              CF3  H    CF3    CH3   (E-6)CH2CF3
Br   H    Cl     CH3    E-3a-2              Cl   H    SCF3   CH3    E-3a-1
Br   H    Cl     CH3    E-3a-3              Cl   H    SCF3   CH3    E-3a-2
Br   H    Cl     CH3    E-3b-1              Cl   H    SCF3   CH3    E-3a-3
Br   H    Cl     CH3   (E-6)Et              Cl   F    Cl     Cl     E-3a-1
Br   H    Cl     CH3   (E-6)CH2CHF2         Cl   F    Cl     Cl     E-3a-2
Br   H    Cl     CH3   (E-6)CH2CF3          Cl   F    Cl     Cl     E-3a-3
Br   H    Br     CH3    E-3a-1              Cl   F    Cl     Br     E-3a-1
Br   H    Br     CH3    E-3a-2              Cl   F    Cl     Br     E-3a-2
Br   H    Br     CH3    E-3a-3              Cl   F    Cl     Br     E-3a-3
Br   H    Br     CH3    E-3b-1              Cl   F    Cl     CH3    E-3a-1
Br   H    Br     CH3   (E-6)Et              Cl   F    Cl     CH3    E-3a-2
Br   H    Br     CH3   (E-6)CH2CHF2         Cl   F    Cl     CH3    E-3a-3
Br   H    Br     CH3   (E-6)CH2CF3          Cl   F    Cl     CH3    E-3b-1
I    H    Cl     CH3    E-3a-1              Cl   F    Cl     CH3   (E-6)Et
I    H    Cl     CH3    E-3a-2              Cl   F    Cl     CH3   (E-6)CH2CHF2
I    H    Cl     CH3    E-3a-3              Cl   F    Cl     CH3   (E-6)CH2CF3
CF3  H    F      CH3    E-3a-1              Cl   Cl   Cl     CH3    E-3a-1
CF3  H    F      CH3    E-3a-2              Cl   Cl   Cl     CH3    E-3a-2
CF3  H    F      CH3    E-3a-3              Cl   Cl   Cl     CH3    E-3a-3
CF3  H    Cl     Cl     E-3a-1              Br   F    Br     Cl     E-3a-1
CF3  H    Cl     Cl     E-3a-2              Br   F    Br     Cl     E-3a-2
CF3  H    Cl     Cl     E-3a-3              Br   F    Br     Cl     E-3a-3
CF3  H    Cl     Br     E-3a-1              Br   F    Br     Br     E-3a-1
CF3  H    Cl     Br     E-3a-2              Br   F    Br     Br     E-3a-2
CF3  H    Cl     Br     E-3a-3              Br   F    Br     Br     E-3a-3
CF3  H    Cl     CH3    E-3a-1              Br   F    Br     CH3    E-3a-1
CF3  H    Cl     CH3    E-3a-2              Br   F    Br     CH3    E-3a-2
CF3  H    Cl     CH3    E-3a-3              Br   F    Br     CH3    E-3a-3
CF3  H    Cl     CH3    E-3b-1              Br   F    Br     CH3    E-3b-1
CF3  H    Cl     CH3   (E-6)Et              Br   F    Br     CH3   (E-6)Et
CF3  H    Cl     CH3   (E-6)CH2CHF2         Br   F    Br     CH3   (E-6)CH2CHF2
CF3  H    Cl     CH3   (E-6)CH2CF3          Br   F    Br     CH3   (E-6)CH2CF3
CF3  H    Br     Cl     E-3a-1              CF3  F    Cl     CH3    E-3a-1
CF3  H    Br     Cl     E-3a-2              CF3  F    Cl     CH3    E-3a-2
CF3  H    Br     Cl     E-3a-3              CF3  F    Cl     CH3    E-3a-3
CF3  H    Br     Br     E-3a-1              CF3  Cl   Cl     CH3    E-3a-1
CF3  H    Br     Br     E-3a-2              CF3  Cl   Cl     CH3    E-3a-2
CF3  H    Br     Br     E-3a-3              CF3  Cl   Cl     CH3    E-3a-3
CF3  H    Br     CH3    E-3a-1              CF3  F    Br     CH3    E-3a-1
CF3  H    Br     CH3    E-3a-2              CF3  F    Br     CH3    E-3a-2
CF3  H    Br     CH3    E-3a-3              CF3  F    Br     CH3    E-3a-3
――――――――――――――――――        ――――――――――――――――――
これらの一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する寄生虫及び衛生害虫防除剤は、動物の外部寄生虫もしくは衛生害虫としての節足動物や動物の内部寄生虫としての線虫類、鉤頭虫類、条虫類、吸虫類、胞子虫類、繊毛虫類及び鞭毛虫類等の無脊椎動物を有効に駆除できる。
【０２５４】
有害な寄生性無脊椎動物の駆除に本発明の寄生虫防除剤を用いることができる動物としては、具体的に例えば、アナウサギ等のウサギ科（Leporidae）、モルモット等のテンジクネズミ科（Caviidae）、チャイニーズハムスター等のキヌゲネズミ科（Cricetinae）、スナネズミ、マウス、ラット等のネズミ科（Muridae）、リス科（Sciuridae）、フサオマキザル等のオマキザル科（Cebidae）、アカゲザル、カニクイザル等のオナガザル科（Cercopithecidae）、ヒト、チンパンジー等のヒト科（Hominidae）、イヌ科（Canidae）、フェレット等のイタチ科（Mustelidae）、イエネコ等のネコ科（Felidae）、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ等のウシ科（Bovidae）、シカ、トナカイ等のシカ科（Cervidae）、イノシシ、ブタ等のイノシシ科（Suidae）、ラクダ、アルパカ、リャマ等のラクダ科（Camelidae）、ロバ、ウマ等のウマ科（Equidae）、アカカンガルー等のカンガルー科（Camelidae）等に属する哺乳類（Mammalia）、
マガモ、アヒル、カルガモ、ハイイロガン、ガチョウ、オオハクチョウ等のカモ科（Anatidae）、ドバト、コキジバト等のハト科（Columbidae）、シチメンチョウ、ウズラ、ニワトリ、ライチョウ等のキジ科（Phasianidae）、キュウカンチョウ等のムクドリ科（Sturnidae）、ジュウシマツ、ブンチョウ等のカエデチョウ科（Estrildidae）、カナリア等のアトリ科（Fringillidae）、オカメインコ、モモイロインコ等のオウム科（Cacatuidae）、セキセイインコ、コンゴウインコ等のインコ科（Psittacidae）、ダチョウ科（Struthionidae）等に属する鳥類（Aves）、
カミツキガメ科（Chelydridae）、ヌマガメ科（Emydidae）、イシガメ科（Geoemydidae）、リクガメ科（Testudinidae）、スッポン科（Trionychidae）、カメレオン科（Chamaeleonidae）、イグアナ科（Iguanidae）、オオトカゲ科（Varanidae）、トカゲ科（Scincidae）、ナミヘビ科（Colubridae）、ボア科（Boidae）、ニシキヘビ科（Pythonidae）、アリゲータ科（Alligatoridae）、クロコダイル科（Crocodylidae）等に属する爬虫類（Reptilia）、
コイ科（Cyprinidae）、カラシン科（Characidae）、サケ科（Salmonidae）、アジ科（Carangidae）、サンフィッシュ科（Centrarchidae）、タイ科（Sparidae）、ハタ科（Serranidae）、シクリッド科（Cichlidae）、サバ科（Scombridae）等に属する真骨魚類（Actinopterygii）等が挙げられ、これらのうち特にウサギ科、ネズミ科、リス科、オマキザル科、イヌ科、イタチ科、ネコ科、ウシ科、イノシシ科、ラクダ科、ウマ科等に属する哺乳類の寄生虫の駆除において本発明の寄生虫防除剤は優れた効果を発揮し、とりわけイヌ科及びネコ科哺乳動物の寄生虫駆除に卓効を示すが、本発明の寄生虫防除剤を用いて寄生性無脊椎動物を駆除することができる対象動物はこれらのみに限定されるものではない。
【０２５５】
本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤を用いて駆除できる有害な寄生性無脊椎動物及び衛生害虫としては、具体的に例えば、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、グンタイアリ（Eciton burchelli, Eciton schmitti）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、ブルドックアント（Myrmecia spp.）、ファイヤーアント類（Solenopsis spp.）、オオスズメバチ（Vespa mandarina）、キイロスズメバチ（Vespa simillima）等の膜翅目（Hymenoptera）昆虫、
ツェツェバエ（Glossina morsitans, Glossina palpalis）、ウマシラミバエ（Hippobosca equina）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、ヘッドフライ（Hydrotaea irritans）、スウィートフライ（Morellia simplex）、フェイスフライ（Musca autumnalis）、イエバエ（Musca domestica）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、オオクロバエ（Calliphora lata）、ホホアカクロバエ（Calliphora vicina）、オビキンバエ（Chrysomya megacephala）、アメリカオビキンバエ（Cochliomyia hominivorax）、クロキンバエ（Phormia regina）、ルリキンバエ（Protophormia terraenovae）、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）、ミドリキンバエ（Lucilia illustris）、ヒロズキンバエ（Lucilia sericata）、ボットフライ（Cuterebra spp.）、アトアカウマバエ（Gasterophilus haemorrhoidalis）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、アカウマバエ（Gasterophilus nasalis）、ウシヒフバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、センチニクバエ（Sarcophaga peregrina）、メクラアブ（Chrysops suavis）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）、トクナガクロヌカカ（Leptoconops nipponensis）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ブラックフライ（Simulium ochraceum）、ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）、シナハマダラカ（Anopheles hyrcanus sinesis）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、オオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）等の双翅目（Diptera）昆虫、
イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等の隠翅目（Siphonaptera）昆虫、
トコジラミ（Cimex lectularius）、ベネズエラサシガメ（Rhodnius prolixus）、メキシコサシガメ（Triatoma dimidiata）、ブラジルサシガメ（Triatoma infestans）等の半翅目（Hemiptera）昆虫、
ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミ（Menacanthus pallidulus）、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、ハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographa）、カクアゴハジラミ（Goniodes dissmilis）、ヒメニワトリハジラミ（Goniodes gallinae）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）、ウシハジラミ（Damalinia bovis）、ネコハジラミ（Felicola subrostrata）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus、Haematopinus quadripertusus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、スイギュウジラミ（Haematopinus tuberculatus）、イヌジラミ（Linognathus setosus）、ウシホソジラミ（Linognathus vituri）、ラビットロウズ（Haemodipsus ventricosus）、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）、ハツカネズミジラミ（Polyplax serratus）、ケジラミ（Pthirus pubis）等の咀顎目（Psocodea）昆虫、
チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等の網翅目（Blattaria）昆虫、
ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等の等翅目（Isoptera）昆虫、
オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、ワラジムシ（Porcellio scaber）等の等脚目（Isopoda）甲殻類、
サヤアシニクダニ（Glycyphagus destructor）、イエニクダニ（Glycyphagus domesticus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ヒシガタウモウダニ（Pterolichus obtusus）、ニワトリウモウダニ（Megninia cubitalis）、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）、ウシショクヒヒゼンダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ウシキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes communis）、ウサギキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cuniculi）、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）等のコナダニ亜目（Astigmata）ダニ類、
イエササラダニ（Haplochthonius simplex）等のササラダニ亜目（Oribatida）ダニ類、
ミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitovorax）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）、ニキビダニ（Demodex folliculorum）、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallida）、タテツツガムシ（Leptotrombidium scutellare）等のケダニ亜目（Prostigmata）ダニ類、
イングリッシュファウルティック（Argas persicus）、カズキダニ（Ornithodoros moubata）、ローン・スターマダニ（Amblyomma americanum）、メキシコ湾岸マダニ（Amblyomma maculatum）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、西部クロアシダニ（Ixodes pacifcus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、ヒツジダニ（Ixodes ricinus）、クロアシダニ（Ixodes scapularis）、ロッキー山脈森林マダニ（Dermacentor andersoni）、西海岸マダニ（Dermacentor occidentalis）、アミメカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、アメリカンドッグティック（Dermacentor variabilis）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ亜目（Metastigmata）ダニ類、
ワクモ（Dermanyssus gallinae）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のトゲダニ亜目（Mesostigmata）ダニ類、
チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、ナメクジ（Meghimatium bilineatum）等のマイマイ目（Stylommatophora）腹足類、
腎虫（Dioctophyma renale）、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、フィリピン毛細線虫（Capillaria philippinensis）、豚毛細線虫（Capillaria suis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、豚鞭虫（Trichuris suis）、鞭虫（Trichuris trichiura）、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、旋毛虫（Trichinella spiralis）等のエノプルス目（Enoplida）線虫、
乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、ヒト糞線虫（Strongyloides stercoralis）、ミクロネマ属（Micronema spp.）等の桿線虫目（Rhabditida）線虫、
ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、猫鉤虫（Ancylostoma tubaeforme）、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）、アメリカ鉤虫（Necator americanus）、シアトストーマム属（Cyathostomum spp.）、シリコシクラス属（Cylicocyclus spp.）、シリコドントフォラス属（Cylicodontophorus spp.）、シリコステファナス属（Cylicostephanus spp.）、ロバ円虫（Strongylus asini）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）、羊縮小線虫（Chabertia ovina）、インド腸結節虫（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、アメリカ腸結節虫（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、豚盲結虫（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）、豚腎虫（Stephanurus dentatus）、クーペリア（Cooperia oncophora）、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis）、東洋毛様線虫（Trichostrongylus orientalis）、捻転胃虫（Haemonchus contortus）、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi）、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus）、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、豚肺虫（Metastrongylus elongatus）、犬肺虫（Filaroides hirthi）、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonensis）、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、プロトストロンギラス属（Protostrongylus spp.）等の円虫目（Strongylida）線虫、
ヒト蟯虫（Enterobius vermicularis）、馬蟯虫（Oxyuris equi）、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）等の蟯虫目（Oxyurida）線虫、
豚回虫（Ascaris suum）、馬回虫（Parascaris equorum）、犬小回虫（Toxascaris leonina）、犬回虫（Toxocara canis）、猫回虫（Toxocara cati）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、アニサキス属（Anisakis spp.）、シュードテラノーバ属（Pseudoterranova spp.）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、鶏回虫（Ascaridia galli）等の回虫目（Ascaridida）線虫、
メジナ虫（Dracunculus medinensis）、ドロレス顎口虫（Gnathostoma doloresi）、剛棘顎口虫（Gnathostoma hispidum）、日本顎口虫（Gnathostoma nipponicum）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）、犬胃虫（Physaloptera canis）、猫胃虫（Physaloptera felidis, P. praeputialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、大口馬胃虫（Draschia megastoma）、小口胃虫（Habronema microstoma）、ハエ胃虫（Habronema muscae）、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）、牛パラフィラリア（Parafilaria bovicola）、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）、マレー糸状虫（Brugia malayi）、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸状虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）、犬糸状虫（Dirofilaria immitis）、ロア糸状虫（Loa loa）等の旋尾線虫目（Spirurida）線虫、
鎖状鉤頭虫（Moniliformis moniliformis）、大鉤頭虫（Macracanthorhynchus hirudinaceus）等の鉤頭虫類、
広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）、日本海裂頭条虫（Diphyllobothrium nihonkaiense）、マンソン裂頭条虫（Spirometra erinaceieuropaei）、大複殖門条虫（Diplogonoporus grandis）等の擬葉目（Pseudophyllidea）条虫、
有線条虫（Mesocestoides lineatus）、有輪条虫（Raillietina cesticillus）、棘溝条虫（Raillietina echinobothrida）、方形条虫（Raillietina tetragona）、胞状条虫（Taenia hydatigena）、多頭条虫（Taenia multiceps）、羊条虫（Taenia ovis）、豆状条虫（Taenia pisiformis）、無鉤条虫（Taenia saginata）、連節条虫（Taenia serialis）、有鉤条虫（Taenia solium）、猫条虫（Taenia taeniaeformis）、単包条虫（Echinococcus granulosus）、多包条虫（Echinococcus multilocularis）、ヤマネコ包条虫（Echinococcus oligarthrus）、フォーゲル包条虫（Echinococcus vogeli）、縮小条虫（Hymenolepis diminuta）、小型条虫（Hymenolepis nana）、瓜実条虫（Dipylidium caninum）、楔状条虫（Amoebotaenia sphenoides）、漏斗状条虫（Choanotaenia infundibulum）、ウズラ条虫（Metroliasthes coturnix）、大条虫（Anoplocephala magna）、葉状条虫（Anoplocephala perfoliata）、乳頭条虫（Paranoplocephala mamillana）、ベネデン条虫（Moniezia benedeni）、拡張条虫（Moniezia expansa）、スティレシア属（Stilesia spp.）等の円葉目（Cyclophyllidea）条虫、
壷型吸虫（Pharyngostomum cordatum）、ビルハルツ住血吸虫（Schistosoma haematobium）、日本住血吸虫（Schistosoma japonicum）、マンソン住血吸虫（Schistosoma mansoni）等の有壁吸虫目（Strigeidida）吸虫、
移睾棘口吸虫（Echinostoma cinetorchis）、浅田棘口吸虫（Echinostoma hortense）、巨大肝蛭（Fasciola gigantica）、肝蛭（Fasciola hepatica）、肥大吸虫（Fasciolopsis buski）、平腹双口吸虫（Homalogaster paloniae）等の棘口吸虫目（Echinostomida）吸虫、
大陸槍型吸虫（Dicrocoelium chinensis）、槍型吸虫（Dicrocoelium dendriticum）、アフリカ槍型吸虫（Dicrocoelium hospes）、小型膵蛭（Eurytrema coelomaticum）、膵蛭（Eurytrema pancreaticum）、宮崎肺吸虫（Paragonimus skrjabini miyazakii）、大平肺吸虫（Paragonimus ohirai）、ウエステルマン肺吸虫（Paragonimus westermani）等の斜睾吸虫目（Plagiorchiida）吸虫、
アンフィメルス属（Amphimerus spp.）、肝吸虫（Clonorchis sinensis）、猫肝吸虫（Opisthorchis felineus）、タイ肝吸虫（Opisthorchis viverrini）、シュードアンフィストーマム属（Pseudamphistomum spp.）、メトロキス属（Metorchis spp.）、パラメトロキス属（Parametorchis spp.）異形吸虫（Heterophyes heterophyes）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、前腸異形吸虫（Pygidiopsis summa）、等の後睾吸虫目（Opisthorchiida）吸虫、
赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica, E. invadens）等のアメーバ類、
フタゴバベシア（Babesia bigemina）、牛バベシア（Babesia bovis）、大形馬バベシア（Babesia caballi）、犬バベシア（Babesia canis）、猫バベシア（Babesia felis）、ギブソン犬バベシア（Babesia gibsoni）、大型ピロプラズマ（Babesia ovata）、サイタウクスゾーン・フェリス（Cytauxzoon felis）、熱帯ピロプラズマ病タイレリア（Theileria annulata）、仮性沿岸熱タイレリア（Theileria mutans）、小型ピロプラズマ（Theileria orientalis）、東沿岸熱タイレリア（Theileria parva）等のピロプラズマ目（Piroplasmida）胞子虫類、
ヘモプロテウス・マンソニ（Haemoproteus mansoni）、鶏ロイコチトゾーン（Leucocytozoon caulleryi）、熱帯熱マラリア原虫（Plasmodium falciparum）、四日熱マラリア原虫（Plasmodium malariae）、卵形マラリア原虫（Plasmodium ovale）、三日熱マラリア原虫（Plasmodium vivax）等の住血胞子虫目（Haemosporida）胞子虫類、
カリオスポラ属（Caryospora spp.）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）、ウサギ肝コクシジウム（Eimeria stiedae）、鶏盲腸コクシジウム（Eimeria tenella）、犬イソスポーラ（Isospora canis）、猫イソスポーラ（Isospora felis）、豚イソスポーラ（Isospora suis）、ティゼリア・アレニ（Tyzzeria alleni）、ティゼリア・アンセリス（Tyzzeria anseris）、ティゼリア・パーニシオサ（Tyzzeria perniciosa）、ウェニョネラ・アナティス（Wenyonella anatis）、ウェニョネラ・ガガリ（Wenyonella gagari）、犬クリプトスポリジウム（Cryptosporidium canis）、猫クリプトスポリジウム（Cryptosporidium felis）、ヒトクリプトスポリジウム（Cryptosporidium hominis）、シチメンチョウクリプトスポリジウム（Cryptosporidium meleagridis）、ネズミクリプトスポリジウム（Cryptosporidium muris）、小形クリプトスポリジウム（Cryptosporidium parvum）、サルコシスチス・カニス（Sarcocystis canis）、クルーズ肉胞子虫（Sarcocystis cruzi）、サルコシスチス・フェリス（Sarcocystis felis）、ヒト肉胞子虫（Sarcocystis hominis）、サルコシスチス・ミーシェリアナ（Sarcocystis miescheriana）、サルコシスチス・ニューロナ（Sarcocystis neurona）、サルコシスチス・テネラ（Sarcocystis tenella）、サルコシスチス・オバリス（Sarcocystis ovalis）、トキソプラズマ（Toxoplasma gondii）、犬ヘパトゾーン（Hepatozoon canis）、猫ヘパトゾーン（Hepatozoon felis）等の真コクシジウム目（Eucoccidiorida）胞子虫類、
大腸バランチジウム（Balantidium coli）等の前庭目（Vestibuliferida）繊毛虫類、
ヒストモナス（Histomanas meleagridis）、腸トリコモナス（Pentatrichomonas hominis）、口腔トリコモナス（Trichomonas tenax）等のトリコモナス目（Trichomonadida）鞭毛虫類、
ランブル鞭毛虫（Giardia intestinalis）、ジアルディア・ムリス（Giardia muris）、シチメンチョウヘキサミタ（Hexamita meleagridis）、ヘキサミタ・パルバ（Hexamita parva）等のディプロモナス目（Diplomonadida）鞭毛虫類、
ドノバンリーシュマニア（Leishmania donovani）、幼児リーシュマニア（Leishmania infantum）、大形リーシュマニア（Leishmania major）、熱帯リーシュマニア（Leishmania tropica）、ガンビアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei gambiense）、ローデシアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei rhodesiense）、クルーズトリパノソーマ（Trypanosoma cruzi）、媾疫トリパノソーマ（Trypanosoma equiperdum）、エバンストリパノソーマ（Trypanosoma evansi）等のキネトプラスト目（Kinetoplastida）鞭毛虫類等が挙げられ、これらのうち特に膜翅目昆虫、双翅目昆虫、隠翅目昆虫、半翅目昆虫、咀顎目昆虫、網翅目昆虫、等翅目昆虫、コナダニ亜目ダニ類、ササラダニ亜目ダニ類、ケダニ亜目ダニ類、マダニ亜目ダニ類、トゲダニ亜目ダニ類等に属する外部寄生虫及び衛生害虫としての節足動物の駆除に本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤は優れた効果を発揮し、とりわけノミ類、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ等のダニ類、及びヒメダニ、マダニ等のマダニ類に対して卓効を示すが、本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤によって駆除される有害な無脊椎動物はこれらのみに限定されるものではない。
【０２５６】
本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤をこれらの有害な無脊椎動物の駆除に用いる場合、有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物又はその塩、或いはそれらから選ばれる１種又は２種以上の混合物をそのまま用いることもできるが、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等、投与経路に適した任意の剤型に製剤して実用に供することができる。
【０２５７】
本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤を動物の寄生虫防除剤として用いる場合、有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物又はその塩、或いはそれらから選ばれる１種又は２種以上の混合物を薬学的又は獣医学的に許容される１種又は２種以上の賦形剤及び投与経路に適した助剤よりなる担体と共に製剤した寄生虫防除剤組成物とし、保護すべき対象動物に直接投与するか、或いは、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理することにより、有害な寄生性無脊椎動物を有効に駆除することができる。
【０２５８】
本発明の寄生虫防除剤を有害な寄生虫から保護すべき対象動物に直接投与する場合、経口投与、非経口投与又は成形製品を用いた投与等の方法を用いて投与することができ、非経口投与としては、例えば薬浴又は浸漬、シャンプー、スプレー、滴下（Pour-on）、スポッティング（Spot-on）及びダスティング（dusting）等の経皮投与、皮下注射、筋肉内注射、腹腔内注射又は静脈内注射等の注射による投与、埋設（Inplants）等による投与、経鼻投与及び坐剤による投与等が挙げられ、成形製品による投与としてはネック・カラー（Neck collars）、ホルター（Halters）、テール・バンド（Tail bands）、リム・バンド（Limb bands）及びイヤー・タグ（Ear tags）等の標識装置を用いた投与等が挙げられる。これらの投与方法のうち特に経口投与及び薬浴又は浸漬、滴下、スポッティング等の経皮投与が本発明の寄生虫防除剤の投与方法として好ましいが、本発明の投与方法はこれらのみに限定されるものではない。
【０２５９】
本発明の寄生虫防除剤を用いて有害な寄生性無脊椎動物を駆除する場合、有効成分である一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物又はその塩の好ましい投与量は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は投与する対象動物の体重当たり０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇであり、好ましくは０．０１〜５０ｍｇ／ｋｇである。
【０２６０】
本発明の寄生虫防除剤の投与により有害な寄生性無脊椎動物を駆除する場合、その投与間隔は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は毎日〜年１回の範囲で任意に設定することができ、好ましくは週１回〜６ヶ月に１回であり、より好ましくは月１回〜３ヶ月に１回である。
【０２６１】
本発明の寄生虫防除剤を経口投与する場合の剤型としては、例えば錠剤（Tablets）、固型剤（Chewables）、カプセル剤（Capsules）、丸剤（Pills）、大丸剤（Boluses）、顆粒剤（Granules）、散剤（Powders）等の固体調製物；ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；ドリンク剤（Drinks）等の液体調製物などが挙げられ、経皮投与する場合の剤型としては、例えば粉剤（Powders）等の固体調製物；クリーム剤（Cream）、軟膏剤（Salve and Ointment）、ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；スプレー剤（Spray）、エアゾール剤（Aerosols）、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）、ローション剤（Lotions）等の液体調製物などが挙げられ、注射により投与する場合の剤型としては、例えば液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）等の液体調製物などが挙げられ、経鼻投与する場合の剤型としては、例えばエアゾール剤（Aerosols）等の液体調製物などが挙げられ、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する場合の剤型としては、例えば水和剤（Wettable powders）、粉剤（Dusts）、粒剤（Granules）などの固体調製物；乳剤（Emulsions）、フロアブル剤（Suspension concentrates）などの液体調製物などが挙げられるが、本発明の寄生虫防除剤に用いられる製剤はこれらの剤型のみに限定されるものではない。
【０２６２】
固体調製物は、そのまま経口投与するか、或いは水で希釈して経皮投与又は畜舎等の動物の飼育環境に散布処理するなどして用いることができる。
【０２６３】
経口投与で用いられる固体調製物は、一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物又はその塩と１種又は２種以上の経口投与に適した賦形剤及び結合剤、さらに必要ならば滑沢剤、崩壊剤、染料及び顔料などの生理学的に許容しうる添加剤とを混合し、所望の形状に成形することにより調製できる。賦形剤及び結合剤としては、例えばラクトース、シュクロース、マンニトール、ソルビトール等の糖又は糖誘導体、トウモロコシ澱粉、コムギ澱粉、コメ澱粉、ジャガイモ澱粉等の澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等のセルロース又はセルロース誘導体、ゼイン、ゼラチン等のタンパク質又はタンパク質誘導体、ハチミツ、アラビアゴム糊、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成高分子化合物などが挙げられ、滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグネシウムなどが挙げられ、崩壊剤としては、例えばセルロース、寒天、アルギン酸、架橋ポリビニルピロリジノン、炭酸塩などが挙げられ、さらに、経口投与で用いられる固体調製物のうち、特にチュアブル剤などの固型剤の場合、投与する動物の好む味、食感、風味を付与する添加物も用いられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の固体調製物に用いられる担体及び添加剤はこれらのみに限定されるものではない。
【０２６４】
液体調製物は、そのまま経皮又は注射によって投与するか、或いは飼料に混和して経口投与、水で希釈して経皮投与又は畜舎等の動物の飼育環境に散布処理するなどして用いることができる。
【０２６５】
経皮投与、特に活性化合物を動物の皮膚の局所に投与し上皮全体に移動、さらに上皮内に浸透させ、そして動物の全身的に防除効果を発揮させる滴下及びスポッティング等で用いられる液剤、懸濁剤等の液体調製物は、一般式（１）で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩と１種又は２種以上の局所投与に適した媒体、さらに必要ならば吸収促進剤、界面活性剤、懸濁化剤、分散剤、安定化剤等の可溶化剤、展着剤、増粘剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤及び着色剤などの生理学的に許容しうる添加剤を加え、溶解、懸濁又は乳化させることにより調製できる。局所投与に適した媒体としては、例えば水、エタノール、１-プロパノール、２-オクチルドデカノール、オレイルアルコール、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等のアルコール類、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、カプロン酸の鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪族アルコールとのエステル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、オレイン酸オレイル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル等のエステル類、Ｎ、Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルピロリドン等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、流動パラフィン、軽質流動パラフィン等の脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ごま油等の植物油、オレイン酸エチル、脂肪酸トリグリセリド等の合成油、シリコーン油などが挙げられ、吸収促進剤としては、例えばミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、脂肪酸トリグリセリド等の脂肪酸エステル類、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、シリコーン油などが挙げられる。
【０２６６】
注射による投与で用いられる液剤、懸濁剤等の液体調製物は、一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物又はその塩と親油性又は親水性の媒体及び必要ならば懸濁化剤、分散剤、安定化剤等の可溶化剤、緩衝用の酸、塩基又はそれらの塩、等張化剤、増粘剤、酸化防止剤及び保護剤などの生理学的に許容しうる添加剤を加え、溶解、懸濁又は乳化させることにより調製できる。親油性媒体としては、例えばごま油等の植物油、オレイン酸エチル、脂肪酸トリグリセリド等の合成油、リポソームなどが挙げられ、親水性媒体としては、例えば水、プロピレングリコールなどが挙げられる。
【０２６７】
液体調製物に用いられる界面活性剤としては、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪族アルコール硫酸エステル、モノアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩、ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩等の陰イオン性界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム等の陽イオン性界面活性剤、例えばＮ-ラウリル-β-イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチン等の両性界面活性剤、及び、例えばモノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル等の非イオン性界面活性剤などが挙げられ、可溶化剤としては、例えばプロピレングリコール、オレイン酸、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタンエステル、エチレンジアミンなどが挙げられ、展着剤としては、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、カプリル酸の鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪族アルコールとのエステル、カプリン酸の鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪族アルコールとのエステル、オレイン酸、オレイン酸エチル、脂肪酸トリグリセリド、シリコーン油などが挙げられ、緩衝剤としては、例えばリン酸塩などが挙げられ、等張化剤としては、例えば塩化ナトリウム、グリセリンなどが挙げられ、増粘剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースナトリウム塩、ソルビトール、デキストランなどが挙げられ、酸化防止剤としては、例えば亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールなどが挙げられ、防腐剤及び保護剤としては、例えばブタノール、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、フェノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルなどが挙げられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の液体調製物に用いられる媒体及び添加剤はこれらのみに限定されるものではない。
【０２６８】
半固体調製物は、皮膚上に塗布するか又は塗り広げるか、或いは体腔中に導入することにより投与できる。
【０２６９】
クリーム剤、軟膏剤、ペースト剤、ゲル剤等の半固体調製物は、通常、寄生虫防除剤組成物を投与部位に保持させる目的で、前記の液体調製物にさらに生理学的に許容しうる固着剤を加え調製できる。固着剤としては、例えばアカシアゴム、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイダルマグネシウムアルミニウムシリケートなどが挙げられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の半固体調製物に用いられる固着剤はこれらのみに限定されるものではない。
【０２７０】
次に本発明の寄生虫防除剤組成物の配合例を示す。但し本発明の寄生虫防除剤組成物の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【０２７１】
〔固体調製物〕
置換ベンズアミド化合物            ０.０１〜８０部
固体担体                          ５〜９９.９９部
界面活性剤                             ０〜１５部
その他                                   ０〜５部
その他として、例えば滑剤、崩壊剤等が挙げられる。
【０２７２】
〔液体調製物〕
置換ベンズアミド化合物                 １〜５０部
液体担体                             ４０〜９９部
界面活性剤                             ０〜５０部
その他                                 ０〜１０部
その他として、例えば懸濁化剤、分散剤、安定化剤、展着剤等が挙げられる。
【０２７３】
以下に、本発明の寄生虫防除剤組成物の製剤例をより具体的に示すが、本発明の寄生虫防除剤組成物の製剤はこれらのみに限定されるものではない。
【０２７４】
なお、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
【０２７５】
〔配合例１〕水和剤調製物
置換ベンズアミド化合物Ｎo.１-００１                      ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム                 １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                 １０部
アルキルアリール  ポリグリコールエーテル                 １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩         ３部
エマルジョン型シリコーン                                   １部
二酸化ケイ素                                               ３部
カオリン                                                 ４５部
〔配合例２〕水溶性濃厚剤調製物
置換ベンズアミド化合物Ｎo.１-００５                      ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル                         ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム                      ３.５部
ジメチルスルホキシド                                     ３７部
２−プロパノール                                      ３６.５部
〔配合例３〕噴霧用液剤
置換ベンズアミド化合物Ｎo.１-００８                        ２部
ジメチルスルホキシド                                     １０部
２−プロパノール                                         ３５部
アセトン                                                 ５３部
〔配合例４〕経皮投与用液剤
置換ベンズアミド化合物Ｎo.１-００１                        ５部
ヘキシレングリコール                                     ５０部
イソプロパノール                                         ４５部
〔配合例５〕経皮投与用液剤
置換ベンズアミド化合物Ｎo.１-００５                        ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル                   ５０部
ジプロピレングリコール                                   ４５部
〔配合例６〕経皮投与(滴下)用液剤
置換ベンズアミド化合物Ｎo.１-００８                        ２部
軽質流動パラフィン                                       ９８部
〔配合例７〕経皮投与(滴下)用液剤
置換ベンズアミド化合物Ｎo.１-００１                        ２部
軽質流動パラフィン                                       ５８部
オリーブ油                                               ３０部
ＯＤＯ−Ｈ                                                 ９部
信越シリコーン                                             １部
本発明の寄生虫及び衛生害虫防除方法に於いては、有効量の一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物又はその塩を活性成分として単独で投与することもできるが、必要に応じて他の殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤、抗菌剤等と製剤時又は投与時に混合して投与することもできる。
【０２７６】
他の殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤或いは抗菌剤等と混合して投与することにより、混合した薬剤相互の相加・相乗作用による防除スペクトラムの拡大、寄生虫及び衛生害虫防除効果の向上、投与薬量の低減による防除コストの軽減、さらには、より長期間にわたる防除効果の持続等の効果が期待できる。特に、作用機作の異なる他種の殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤と混合して投与することは、寄生虫及び衛生害虫の薬剤抵抗性獲得を防ぐ観点から極めて有効な防除方法である。この際、同時に複数の公知殺虫剤、公知殺ダニ剤、公知駆虫剤或いは公知抗菌剤との組み合わせも可能である。
【０２７７】
一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物と混合使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤或いは抗菌剤の種類として、その一般名を具体的に例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【０２７８】
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミプリド（acetamiprid）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンギエンシス（bacillus thuringiensis）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフェノチオン（carbofenothion）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアノホス（cyanophos）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonofos）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタクリホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトフルトリン（metofluthrin）、メビンホス（mevinphos）、ムスカルア（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホキシム（phoxim）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホテップ（sulfotep）、スルフォキサフロール（sulfoxaflor）、テブフェノジド（tebufenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumuron）、ＡＮＭ−１３８（試験名）及びＭＥ−５３４３（試験名）など。
【０２７９】
殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチン−オキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ホルメタネート（formetanate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）及びＮＮＩ−０７１１（試験名）など。
【０２８０】
駆虫剤：アクリフラビン（acriflavine）、アルベンダゾール（albendazole）、アトバコン（atovaguone）、アジスロマイシン（azithromycin）、ビチオノール（bithionol）、ブロムフェノホス（bromofenofos）、カルニダゾール（carnidazole）、クロロキン（chloroquine）、クラズリル（clazuril）、クリンダマイシン（clindamycin hydrochloride）、クロルスロン（clorsulon）、クロサンテル（closantel）、クマホス（coumaphos）、シミアゾル（cymiazol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジミナゼン（diminazene）、ジソフェノール（disophenol）、ヨウ化ジチアザニン（dithiazanine iodide）、ドキシサイクリン（doxycycline hydrochloride）、ドラメクチン（doramectin）、エモデプシド（emodepside）、エプリノメクチン（eprinomectin）、フェバンテル（febantel）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フラゾリドン（furazolidone）、グリカルピラミド（glycalpyramide）、イミドカルブ（imidocarb）、イベルメクチン（ivermectin）、レバミゾール（levamisole）、メベンダゾール（mebendazole）、メフロキン（mefloquine）、メラルソミン二塩酸塩（melarsamine hydrochloride）、メトロニダゾール（metronidazole）、メチリジン（metyridine）、ミルベマイシンオキシム（milbemycine oxime）、モネパンテル（monepantel）、酒石酸モランテル（morantel tartrate）、モキシデクチン（moxidectin）、ナイカルバジン（nicarbazin）、ニクロサミド（niclosamide）、ニトロキシニル（nitroxynil）、オキシベンダゾール（oxybendazole）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、パマキン（pamaquine）、フェノチアジン（phenothiazine）、アジピン酸ピペラジン（piperazine adipate）、クエン酸ピペラジン（piperazine citrate）、リン酸ピペラジン（piperazine phosphate）、プラジクアンテル（praziquantel）、プリマキン（primaquine）、プロペタムホス（propetamphos）、プロポクスル（propoxur）、パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、ピリメタミン（pyrimethamine）、サントニン（santonin）、セラメクチン（selamectin）、スルファジメトキシン（sulfadimethoxine）、スルファドキシン（sulfadoxine）、スルファメラジン（sulfamerazine）、スルファモノメトキシン（sulfamonomethoxine）、スルファモイルダプソン（sulfamoildapsone）、チニダゾール（tinidazole）、トルトラズリル（toltrazuril）、トリブロムサラン（tribromsalan）及びトリクラベンダゾール（triclabendazole）など。
【０２８１】
抗菌剤：アモキシシリン（amoxicillin）、アンピシリン（ampicillin）、セファピリン（cefapirin）、セファゾリン（cefazolin）、セフキノム（cefquinome）、セフチオフル（ceftiofur）、クロルテトラサイクリン（chlortetracycline）、クラブラン酸（clavulanic acid）、ダノフロキサシン（danofloxacin）、ジフロキサシン（difloxacin）、ジニトルミド（dinitolmide）、エンロフロキサシン（enrofloxacin）、フロルフェニコール（florfenicol）、リンコマイシン（lincomycin）、ロメフロキサシン（lomefloxacin）、マルボフロキサシン（marbofloxacin）、ミロキサシン（miloxacin）、ミロサマイシン（mirosamycin）、ノルフロキサシン（norfloxacin）、オフロキサシン（ofloxacin）、オルビフロキサシン（orbifloxacin）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペニシリン（penicillin）、チアンフェニコール（thiamphenicol）、フマル酸チアムリン（tiamulin fumarate）、リン酸チルミコシン（tilmicosin phosphate）、酢酸イソ吉草酸タイロシン（acetylisovaleryltylosin）、リン酸タイロシン（tylosin phosphate）、ツラスロマイシン（tulathromycin）及びバルネムリン（valnemulin）など。
【０２８２】
抗真菌剤：ケトコナゾール（ketoconazole）及びミコナゾール硝酸塩（miconazole nitrate）など。
【実施例】
【０２８３】
以下に本発明の活性成分として用いられる一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０２８４】
［合成例］
合成例１
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４,５−ジヒドロ−５−(トリフルオロメチル)イソキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(チエタン−３−イル)安息香酸アミド（化合物Ｎｏ.１−００１）。
【０２８５】
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４,５−ジヒドロ−５−(トリフルオロメチル)イソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド(ＷＯ ２００７/０２６９６５号公報；合成例１の工程４)３.０８ｇのジクロロメタン５ｍｌ溶液に、氷冷攪拌下、チエタン−３−イルアミン臭化水素酸塩１.００ｇ及びトリエチルアミン１.７８ｇを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５０ｍｌを加え、クロロホルムにて抽出（５０ｍｌｘ１）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜１：１のグラジエンド)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.１０ｇを白色結晶として得た。
融点１５８.０〜１５９.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.35-7.6 (m, 6H), 6.30 (d, J=7.9Hz, 1H), 5.40 (sxt, J=8.3Hz, 1H), 4.08 (d, J=18.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=18.2Hz, 1H), 3.35-3.55 (m, 4H), 2.45 (s, 3H)。
【０２８６】
合成例２
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４,５−ジヒドロ−５−(トリフルオロメチル)イソキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(１−オキソチエタン−３−イル)安息香酸アミド（化合物Ｎo.１−００２）及び４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４,５−ジヒドロ−５−(トリフルオロメチル)イソキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(１,１−ジオキソチエタン−３−イル)安息香酸アミド（化合物Ｎo.１−００３）。
【０２８７】
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４,５−ジヒドロ−５−(トリフルオロメチル)イソキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(チエタン−３−イル)安息香酸アミド（化合物Ｎo.１−００１）１.４６ｇのジクロロメタン５ｍｌ溶液に、０℃にて攪拌下、３−クロロ過安息香酸（７５％）０.４４ｇのジクロロメタン５ｍｌ溶液を滴下し、滴下終了後、室温にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌを加えクロロホルムにて抽出（５０ｍｌｘ１）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜１０：０のグラジエント)、次いでメタノール−酢酸エチル(１：４)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４,５−ジヒドロ−５−(トリフルオロメチル)イソキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(１−オキソチエタン−３−イル)安息香酸アミド０.２５ｇ、及び４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４,５−ジヒドロ−５−(トリフルオロメチル)イソキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(１,１−ジオキソチエタン−３−イル)安息香酸アミド０.１６２ｇを白色結晶としてそれぞれ得た。
【０２８８】
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４,５−ジヒドロ−５−(トリフルオロメチル)イソキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(１−オキソチエタン−３−イル)安息香酸アミド；
融点１０６.０〜１０８.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.5-7.6 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 2H), 6.49 (d, J=7.6Hz, 1H), 4.69 (sxt, J=7.9Hz, 1H), 4.15-4.25 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.5Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.5Hz, 1H), 3.26 (dt, J=12.4, 3.1Hz, 2H), 2.46 (s, 3H)。
【０２８９】
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−４,５−ジヒドロ−５−(トリフルオロメチル)イソキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(１,１−ジオキソチエタン−３−イル)安息香酸アミド；
融点１８９.０〜１９１.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.5-7.55 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 2H), 6.61 (d, J=7.2Hz, 1H), 4.8-4.95 (m, 1H), 4.55-4.65 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.5Hz, 1H), 4.0-4.05 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.5Hz, 1H), 2.47 (s, 6H)。
【０２９０】
合成例３
４−[５−(３,５−ジブロモ−４−フルオロフェニル)−４,５−ジヒドロ−５−(トリフルオロメチル)イソキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(チエタン−３−イル)安息香酸アミド（化合物Ｎo.１−００５）。
【０２９１】
工程１；３,５−ジブロモ−４−フルオロ−１−(１−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼンの製造
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド６.１２ｇのテトラヒドロフラン６０ｍｌ溶液にtert−ブトキシカリウム１.９３ｇを添加し、０℃にて１時間攪拌した。次いでこの反応混合物に、氷冷攪拌下、１−(３,５−ジブロモ−４−フルオロフェニル)−２,２,２−トリフルオロエタノン(ＷＯ ２０１１/０２７０５１号公報；合成例１７)３.００ｇを添加し、室温にて１８時間攪拌を継続した。反応完結後、析出した固体をセライト濾過にて除去し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(０：１０〜２：８のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.９２ｇを無色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.59 (d, J=7.5Hz, 2H), 6.04 (d, J=1.5Hz, 1H), 5.78 (d, J=1.5Hz, 1H)。
【０２９２】
工程２；４−[５−(３,５−ジブロモ−４−フルオロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸メチルの製造
４−(ヒドロキシイミノメチル)−２−メチル安息香酸メチル１８０ｍｇの１,２−ジメトキシエタン５ｍｌ溶液にＮ-クロロコハク酸イミド１２４ｍｇを添加し、８０℃にて２時間攪拌した。次いで反応混合物を０℃に冷却、３,５−ジブロモ−４−フルオロ−１−(１−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン２９６ｍｇ及び炭酸水素カリウム１８６ｍｇを加え、室温にてさらに１８時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水５０ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（２５ｍｌｘ２）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜１：１のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３４１ｍｇを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.96 (d, J=9.0Hz, 1H), 7.77 (d, J=5.9Hz, 2H), 7.45-7.55 (m, 2H), 4.10 (d, J=17.9Hz, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.72 (d, J=17.9Hz, 1H), 2.62 (s, 3H)。
【０２９３】
工程３；４−[５−(３,５−ジブロモ−４−フルオロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸の製造
４−[５−(３,５−ジブロモ−４−フルオロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸メチル３４１ｍｇのエタノール１０ｍｌ及びテトラヒドロフラン３ｍｌ溶液に１Ｎ水酸化カリウム水溶液１.２７ｍｌを添加し、室温にて２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水１０ｍｌを加え、氷冷攪拌下にて濃塩酸を添加、ｐＨ２とした後クロロホルムにて抽出（１０ｍｌｘ２）した。有機層を併せ水２０ｍｌ洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物３３０ｍｇを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.02 (d, J=9.0Hz, 1H), 7.77 (d, J=5.5Hz, 2H), 7.54 (s, 1H), 7.53 (d, J=9.0Hz, 1H), 4.11 (d, J=17.9Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.9Hz, 1H), 2.65 (ｓ, 3H)。
【０２９４】
工程４；４−[５−(３,５−ジブロモ−４−フルオロフェニル)−４,５−ジヒドロ−５−(トリフルオロメチル)イソキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(チエタン−３−イル)安息香酸アミドの製造
４−[５−(３,５−ジブロモ−４−フルオロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸３３０ｍｇのジクロロメタン５ｍｌ溶液に、チエタン−３−イルアミン臭化水素酸塩１２９ｍｇ、トリエチルアミン１５４ｍｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール５ｍｇ及び１−[３−(ジエチルアミノ)プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１４６ｍｇを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物にクロロホルム２０ｍｌを加えて水洗（２０ｍｌｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜１：１のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１６０ｍｇを白色結晶として得た。
融点１７９.０〜１８１.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.78 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.47 (s, 2H), 7.35-7.4 (m, 1H), 6.50 (bs, 1H), 5.3-5.45 (m, 1H), 4.09 (d, J=17.5Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.5Hz, 1H), 3.45-3.5 (m, 4H), 2.44 and 2.42 (s, 3H)。
【０２９５】
合成例４
４−[４−(２,６−ジクロロピリジン−４−イル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル−Ｎ−(チエタン−３−イル)安息香酸アミド（化合物Ｎo.３−００１）。
【０２９６】
工程１；２−メチル−４−[Ｎ−[(トリメチルシリル)メチル]カルバモイル]安息香酸エチルの製造
４−エトキシカルボニル−３−メチル安息香酸４４３ｍｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド０.１ｍｌのジクロロメタン４.０ｍｌ溶液に塩化オキザリル３２４ｍｇを滴下し、滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物にジクロロメタン４.０ｍｌを加えて溶解、次いでトリエチルアミン２１５ｍｇ及び(トリメチルシリル)メチルアミン２６４ｍｇを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５.０ｍｌを加え、クロロホルムにて抽出（１０ｍｌｘ１）、有機層を水５.０ｍｌにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジイソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒にて洗浄し、目的物５３５ｍｇを白色結晶として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.93 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.53 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.95 (bs, 1H), 4.37 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.97 (d, J=5.8Hz, 2H), 2.63 (s, 3H), 1.40 (t, J=7.2Hz, 3H), 0.14 (s, 9H)。
【０２９７】
工程２；２−メチル−４−[Ｎ−[(トリメチルシリル)メチル]チオカルバモイル]安息香酸エチルの製造
２−メチル−４−[Ｎ−[(トリメチルシリル)メチル]カルバモイル]安息香酸エチル５３５ｍｇのトルエン１０ｍｌ懸濁液にローソン試薬（２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン＝２,４−ジスルフィド）８５０ｍｇを添加し、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水１０ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌｘ２）した。有機層を併せ水１０ｍｌにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３〜１：１のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製、目的物６７０ｍｇを淡黄色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.72 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.29 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.18 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.34 (d, J=6.0Hz, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.21 (t, J=6.9Hz, 3H), 0.19 (s, 9H)。
【０２９８】
工程３；２−メチル−４−[メチルチオ[(トリメチルシリル)メチルイミノ]メチル]安息香酸エチルの製造
２−メチル−４−[Ｎ−[(トリメチルシリル)メチル]チオカルバモイル]安息香酸エチル６７０ｍｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、氷冷攪拌下、カリウム  tert-ブトキシド２５７ｍｇを滴下し、室温にて１５分間攪拌した。次いでこの反応混合物にヨウ化メチル３２５ｍｇを添加し、同温度にてさらに１２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水２０ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出（１５ｍｌｘ２）、有機層を併せ水１０ｍｌにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物３２０ｍｇを淡黄色油状物質として得た。このものは更なる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
【０２９９】
工程４；４−[４−(２,６−ジクロロピリジン−４−イル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル安息香酸エチルの製造
２−メチル−４−[メチルチオ[(トリメチルシリル)メチルイミノ]メチル]安息香酸エチル３２０ｍｇ及び２,６−ジクロロ−４−[１−(トリフルオロメチル)エテニル]ピリジン３５９ｍｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、氷冷攪拌下、テトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液０.２５ｍｌを滴下し、滴下終了後、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０ｍｌ添加し酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌｘ２）、有機層を併せ水５ｍｌにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２０〜１：３のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３２０ｍｇを淡黄色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.97 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.69 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.29 (s, 2H), 4.91 (d, J=17.1Hz, 1H), 4.45 (d, J=17.1Hz, 1H), 4.38 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.83 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.46 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.65 (s, 3H), 1.41 (t, J=7.2Hz, 3H)。
【０３００】
工程５；４−[４−(２,６−ジクロロピリジン−４−イル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル安息香酸の製造
４−[４−(２,６−ジクロロピリジン−４−イル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル安息香酸エチル３２０ｍｇのテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液に１０％水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌ及びテトラブチルアンモニウムブロミド５０ｍｇを添加し、室温にて６時間攪拌した。反応完結後、氷冷攪拌下にて反応混合物に濃塩酸を滴下してｐＨ２とした後、酢酸エチルにて抽出（１５ｍｌｘ１）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物２４０ｍｇを褐色固体として得た。このものは更なる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
【０３０１】
工程６；４−[４−(２,６−ジクロロピリジン−４−イル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル−Ｎ−(チエタン−３−イル)安息香酸アミドの製造
４−[４−(２,６−ジクロロピリジン−４−イル)−４−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−２−イル]−２−メチル安息香酸４０.０ｍｇのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌ溶液にＯ−(ベンゾトリアゾール−１−イル)−Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩５７.０ｍｇ、Ｎ,Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン２６.０ｍｇ及びチエタン−３−イルアミン塩酸塩３４.０ｍｇを添加し、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５ｍｌを添加し酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌｘ１）、有機層を水５ｍｌにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３〜１：２のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２３.３mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.72 (s, 1H), 7.68 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.44 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.28 (s, 2H), 6.27 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.35-5.5 (m, 1H), 4.90 (d, J=17.1Hz, 1H), 4.44 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.81 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.35-3.55 (m, 5H), 2.49 (s, 3H)。
【０３０２】
本発明の活性成分として用いられる一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物は、前記特許文献記載の製造法及び合成例に準じて製造することができる。合成例１〜合成例４と同様に製造した置換ベンズアミド化合物の例を第４表〜第６表に示すが、本発明の活性成分として用いられる置換ベンズアミド化合物はこれらのみに限定されるものではない。
【０３０３】
尚、表中、Etとの記載はエチル基を表し、
表中、E-3a-1、E-3a-2、E-3a-3及びE-6-1で表される置換基は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、
【０３０４】
【化２６】
2014028758.tif 000027
【０３０５】
例えば、[(E-6-1)Et]との表記は、「(Ｒ)−２−エチル−３−オキソ−２,３,４,５−テトラヒドロイソオキサゾール−４−イル基」を表す。
【０３０６】
また、表中、「*1」との記載は、化合物の物性が「樹脂状」であったことを意味する。
第４表
【０３０７】
【化２７】
2014028758.tif 000028
【０３０８】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     X1   X3   X2        Y1        R3        R2                    m.p.（℃）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001   Cl   H    Cl        CH3       H         E-3a-1              158.0-159.0
1-002   Cl   H    Cl        CH3       H         E-3a-2              106.0-108.0
1-003   Cl   H    Cl        CH3       H         E-3a-3              189.0-191.0
1-004   Cl   H    Cl        CH3       H        (E-6-1)Et            213.0-217.0
1-005   Br   F    Br        CH3       H         E-3a-1              179.0-181.0
1-006   Br   F    Br        CH3       H         E-3a-2              128.0-130.0
1-007   Br   F    Br        CH3       H         E-3a-3              113.0-115.0
1-008   CF3  H    Cl        CH3       H         E-3a-1              170.0-172.0
1-009   CF3  H    Cl        CH3       H         E-3a-2              108.0-110.0
1-010   CF3  H    Cl        CH3       H         E-3a-3              74.0-76.0
1-011   CF3  H    Br        CH3       H         E-3a-1              131.0-133.0
1-012   CF3  H    Br        CH3       H         E-3a-2              108.0-110.0
1-013   CF3  H    Br        CH3       H         E-3a-3              104.0-106.0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第５表
【０３０９】
【化２８】
2014028758.tif 000029
【０３１０】
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No.     X1     X2          Y1          R3        R2                   m.p.（℃）
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2-001   Cl     Cl          CH3         H         E-3a-1                 *1
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第６表
【０３１１】
【化２９】
2014028758.tif 000030
【０３１２】
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No.     X1     X2          Y1          R3        R2                   m.p.（℃）
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3-001   Cl     Cl          CH3         H         E-3a-1                 *1
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第５表に記載の一般式（１）で表される置換ベンズアミド化合物の１H NMRデータを第７表に示す。
第７表
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No.                        １H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz)
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2-001  δ7.98 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 
7.67 and 7.63 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.39 and 7.33 (d, J=8.1Hz, 2H), 
6.02 and 5.07 (q, J=6.9Hz, 1H), 4.14 and 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.85-3.5 (m, 2H), 2.20 and 2.17 (s, 3H), 
1.66 and 1.54 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.02 and 0.99 (t, J=7.2Hz, 3H)。
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［試験例］
次に、本発明の寄生虫防除剤の有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０３１３】
試験例１  ネコノミ(Cat flea)に対する殺虫試験
置換ベンズアミド化合物３.５ｍｇを３５ｍｌのアセトンに溶解し、１００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液を１０倍に希釈したアセトン溶液（１０ppm濃度）３５０μｌを内壁表面積３５ｃｍ２のガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させて置換ベンズアミド化合物の薄膜をガラス容器内壁に作成した。用いたガラス容器の内壁は３５ｃｍ２なので、処理薬量は０.１μｇ／ｃｍ２となる。これにネコノミ(Ctenocephalides felis)成虫（雌雄混合）を５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０３１４】
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001＊,1-002,1-003,1-005＊,1-006＊,1-007,1-008＊,1-009＊,1-010＊,1-011＊,1-012＊,1-013＊,2-001＊,3-001。
【０３１５】
尚、上記＊印は０.０１μｇ／ｃｍ２の処理薬量にて殺虫試験を実施したことを表す。
【０３１６】
試験例２  マダニ(American dog tick)に対する殺虫試験
置換ベンズアミド化合物３.５ｍｇを３５ｍｌのアセトンに溶解し、１００ppm濃度の薬液を調製した。この薬液を１００倍に希釈したアセトン溶液（１ppm濃度）３５０μｌを内壁表面積３５ｃｍ２のガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させて置換ベンズアミド化合物の薄膜をガラス容器内壁に作成した。用いたガラス容器の内壁は３５ｃｍ２なので、処理薬量は０.０１μｇ／ｃｍ２となる。これにAmerican dog tick(Dermacentor variabilis)第１若虫（雌雄混合）を５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０３１７】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：No.1-001＊,1-002,1-003,1-005＊,1-006,1-007,1-008,1-009,1-010,1-011＊,1-012,2-001,3-001。
【０３１８】
尚、上記＊印は０.００１μｇ／ｃｍ２の処理薬量にて殺虫試験を実施したことを表す。
【産業上の利用可能性】
【０３１９】
本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の寄生虫防除剤又は衛生害虫防除剤に対して抵抗性の発達した膜翅目（ハチ目）、双翅目(ハエ目)、隠翅目（ノミ目）、半翅目(カメムシ目)、咀顎目（ハジラミ目及びシラミ目）、網翅目（ゴキブリ目）及び等翅目（シロアリ目）等の昆虫類、コナダニ亜目、ササラダニ亜目、ケダニ亜目、マダニ亜目及びトゲダニ亜目等のダニ類、エノプルス目、桿線虫目、円虫目、蟯虫目、回虫目及び旋尾線虫目等の線虫類等に属する外部もしくは内部寄生虫及び衛生害虫を、哺乳動物、鳥類等の対象動物にほとんど悪影響を与えることなく、有効に防除することができる。