(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率の向上、長寿命化を実現する有機EL材料及び有機EL素子の提供。【解決手段】式（１）の有機EL材料。2014110354.tif 000030［式（１）中、Ｙ１乃至Ｙ４はそれぞれ独立的に、アルキレン基、シクロアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリーレン基であり、Ｚ１乃至Ｚ４はそれぞれ独立的に、アルキル基、シクロアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄは、それぞれ１以上であり、且つａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦８を満たす整数であり、前記式（１）中の４つの窒素原子のうち少なくとも１つの同一の窒素原子に結合したＹ及びＺ、又はＹ同士が単結合してカルバゾリル基を形成する。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される有機EL材料。
【化１】
2014110354.tif 000028
［前記式（１）中、Ｙ１乃至Ｙ４はそれぞれ独立的に、炭素数１〜５のアルキレン基、環形成炭素数３〜６のシクロアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５〜１８のヘテロアリーレン基であり、Ｚ１乃至Ｚ４はそれぞれ独立的に、炭素数１〜５のアルキル基、環形成炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５〜１８のヘテロアリール基であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄは、それぞれ１以上であり、且つａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦８を満たす整数であり、前記式（１）中の４つの窒素原子のうち少なくとも１つの同一の窒素原子に結合したＹ及びＺ、又はＹ同士が単結合してカルバゾリル基を形成する。］
【請求項２】
前記式（１）で表される有機EL材料は、正孔輸送材料として用いられることを特徴とする請求項１に記載の有機EL材料。
【請求項３】
前記式（１）で表される有機EL材料は、有機EL素子の発光層のホスト材料として用いられることを特徴とする請求項１に記載の有機EL材料。
【請求項４】
下記式（１）
【化２】
2014110354.tif 000029
［前記式（１）中、Ｙ１乃至Ｙ４はそれぞれ独立的に、炭素数１〜５のアルキレン基、環形成炭素数３〜６のシクロアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５〜１８のヘテロアリーレン基であり、Ｚ１乃至Ｚ４はそれぞれ独立的に、炭素数１〜５のアルキル基、環形成炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５〜１８のヘテロアリール基であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄは、それぞれ１以上であり、且つａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦８を満たす整数であり、前記式（１）中の４つの窒素原子のうち少なくとも１つの同一の窒素原子に結合したＹ及びＺ、又はＹ同士が単結合してカルバゾリル基を形成する。］
で表される有機EL材料を含む有機EL素子。
【請求項５】
前記有機EL材料は、正孔輸送層の材料として用いられることを特徴とする請求項４に記載の有機EL素子
【請求項６】
前記有機EL材料は、発光層のホスト材料として用いられることを特徴とする請求項４に記載の有機EL素子
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カルバゾリル基を有する環状化合物を含む有機EL材料及びそれを用いた有機EL素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、画像表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（Organic Electroluminescence Display：有機EL表示装置）の開発が盛んになってきている。有機EL表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層における有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型の表示装置である。
【０００３】
発光素子（以下、有機EL素子という）としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層及び電子輸送層上に配置された陰極から構成された有機EL素子が知られている。陽極からは正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、陰極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機EL素子は、その励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。尚、有機EL素子は、以上に述べた構成に限定されず、種々の変更が可能である。
【０００４】
有機EL素子を表示装置に応用するにあたり、有機EL素子の高効率化及び長寿命化が求められており、有機EL素子の高効率化及び長寿命化を実現するために、正孔輸送層の定常化、安定化、耐久化などが検討されている。
【０００５】
有機EL素子の正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料としては、アントラセン誘導体や芳香族アミン系化合物等の様々な化合物が知られている。有機EL素子の長寿命化に有利な有機EL材料としてとして、環状アミン化合物が特許文献１乃至特許文献４において提案されている。また、特許文献５ではカルバゾリル基を含む環状化合物が、正孔輸送材料として提案されている。しかしながら、これらの材料を用いた有機EL素子も充分な発光効率を有しているとは言い難く、現在ではより一層、高効率で低電圧駆動が可能であり、発光寿命の長い有機EL素子が望まれている。尚、有機EL素子の長寿命化のためには、耐熱性の高い有機材料が求められており、一般的にはナフチル基やフェナントリル基といった剛直な基を分子内に多く導入することにより実現できるが、同時に該分子の分子量も大きくなるため有機EL素子の層形成工程における蒸着時に該分子が分解してしまうといった問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００２−１７３４８８号公報
【特許文献２】特開２００７−２１４３６４号公報
【特許文献３】韓国公開特許第１０−２００８−００７１６６４号公報
【特許文献４】中国特許出願公開第１０１０８８９９２号明細書
【特許文献５】韓国公開特許第１０−２０１２−００８８６４４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、上述の課題を鑑み、より発光効率を向上させ、長寿命化を実現する有機EL材料及びそれを用いた有機EL素子を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一実施形態による有機EL材料は、
下記式（１）
【化１】
2014110354.tif 000002
［前記式（１）中、Ｙ１乃至Ｙ４はそれぞれ独立的に、炭素数１〜５のアルキレン基、環形成炭素数３〜６のシクロアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５〜１８のヘテロアリーレン基であり、Ｚ１乃至Ｚ４はそれぞれ独立的に、炭素数１〜５のアルキル基、環形成炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５〜１８のヘテロアリール基であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄは、それぞれ１以上であり、且つａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦８を満たす整数であり、前記式（１）中の４つの窒素原子のうち少なくとも１つの同一の窒素原子に結合したＹ及びＺ、又はＹ同士が単結合してカルバゾリル基を形成する。］
で表される。
【０００９】
この有機EL材料によれば、有機EL素子の発光効率を向上させ、有機EL素子の長寿命化を実現することができる。
【００１０】
前記式（１）で表される有機EL材料は、有機EL素子の正孔輸送材料として使用してもよい。
【００１１】
前記式（１）で表される有機EL材料を有機EL素子の正孔輸送材料として用いることにより、有機EL素子の発光効率を向上させ、有機EL素子の長寿命化を実現することができる。
【００１２】
前記式（１）で表される有機EL材料は、有機EL素子の発光層のホスト材料として使用してもよい。
【００１３】
前記式（１）で表される有機EL材料を有機EL素子の発光層のホスト材料として用いることにより、有機EL素子の発光効率を向上させ、有機EL素子の長寿命化を実現することができる。
【００１４】
本発明の一実施形態による有機EL素子は、
下記式（１）
【化２】
2014110354.tif 000003
［前記式（１）中、Ｙ１乃至Ｙ４はそれぞれ独立的に、炭素数１〜５のアルキレン基、環形成炭素数３〜６のシクロアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５〜１８のヘテロアリーレン基であり、Ｚ１乃至Ｚ４はそれぞれ独立的に、炭素数１〜５のアルキル基、環形成炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５〜１８のヘテロアリール基であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄは、それぞれ１以上であり、且つａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦８を満たす整数であり、前記式（１）中の４つの窒素原子のうち少なくとも１つの同一の窒素原子に結合したＹ及びＺ、又はＹ同士が単結合してカルバゾリル基を形成する。］
で表される有機EL材料を含む。
【００１５】
この発光素子によれば、発光効率が向上され、長寿命化されることができる。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、有機EL素子の発光効率を向上させ、長寿命化を実現する有機EL材料及びそれを用いた有機EL素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】有機EL素子の構造を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本願発明者は、上述の課題を検討した結果、有機EL材料として、カルバゾリル基を有する環状化合物を用いることに想到し、有機EL素子の発光効率の向上及び長寿命化を達成できることを確認した。以下、本願発明者が想到したカルバゾリル基を有する環状化合物について説明する。
【００１９】
有機EL材料として用いられる本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物は、以下の構造式（１）で表される化合物である。
【化３】
2014110354.tif 000004
【００２０】
以上の構造式（１）において、Ｙ１乃至Ｙ４は、それぞれ独立的に、炭素数１〜５のアルキレン基、環形成炭素数３〜６のシクロアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５〜１８のヘテロアリーレン基である。また、構造式（１）において、Ｚ１乃至Ｚ４は、それぞれ独立的に、炭素数１〜５のアルキル基、環形成炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５〜１８のヘテロアリール基である。尚、構造式（１）におけるａ、ｂ、ｃ、ｄは、それぞれ１以上であり、且つａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦８を満たす整数である。
【００２１】
構造式（１）で表される本発明の環状化合物は、環形成する４つの窒素原子のうち少なくとも１つの同一の窒素原子に結合したＹ及びＺ、又はＹ同士が単結合することにより形成されるカルバゾリル基を有することを特徴とする。即ち、構造式（１）において、環形成する４つの窒素原子のうち少なくとも１つの同一の窒素原子に結合した少なくとも１つのＹが置換若しくは無置換のフェニレン基であり且つＺが置換若しくは無置換のフェニル基であり、このＹとＺとが単結合してカルバゾリル基を形成する。または、構造式（１）において、環形成する４つの窒素原子のうち少なくとも１つの同一の窒素原子に結合した２つのＹが置換若しくは無置換のフェニレン基であり、これらのＹ同士が単結合してカルバゾリル基を形成する。
【００２２】
以下に本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物の具体例として、化合物１乃至化合物１００を示す。尚、本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物は、以下に挙げる化合物に限定されるわけではない。
【００２３】
【化４】
2014110354.tif 000005
【化５】
2014110354.tif 000006
【化６】
2014110354.tif 000007
【化７】
2014110354.tif 000008
【化８】
2014110354.tif 000009
【化９】
2014110354.tif 000010
【化１０】
2014110354.tif 000011
【化１１】
2014110354.tif 000012
【化１２】
2014110354.tif 000013
【化１３】
2014110354.tif 000014
【化１４】
2014110354.tif 000015
【化１５】
2014110354.tif 000016
【化１６】
2014110354.tif 000017
【００２４】
本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物は、低分子量であり剛直なカルバゾリル基が分子内に導入されており、且つ該分子が環状構造であるため、低分子量ながらも高耐熱性を実現することができる。そのため、本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物を有機EL材料として使用すると、有機EL素子を作製する際の蒸着が容易であり、耐熱性が高いため、材料自身の分解を抑制することができる。また、耐熱性が高いため、有機EL素子の駆動中における材料の劣化が抑制され、有機EL素子の長寿命化に寄与する。また、本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物は、大きなバンドギャップを有するため、有機EL素子の発光効率の向上に寄与する。
【００２５】
さらに、本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物において、カルバゾリル基が高い正孔輸送能を持ち、且つ高いT1（励起三重項状態）レベルを有するため、本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物を有機EL素子の正孔輸送材料又は発光層のホスト材料として用いることにより、有機EL素子の発光効率を向上させることが可能となる。特に、本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物は高いT1レベルを有するため、赤色〜青色発光領域において燐光ホスト材料又は燐光発光層に近接する正孔輸送材料として用いることができる。尚、本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物の用途は、燐光ホスト材料又は燐光発光層に近接する正孔輸送材料に限定されず、蛍光ホスト材料又は蛍光発光層に近接する正孔輸送材料として用いることもできる。また、本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物は、正孔注入材料としても用いることができる。上述した本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物の具体例として挙げた化合物１乃至化合物１００は、いずれも有機EL素子の正孔輸送材料又は発光層のホスト材料として用いることができ、特に、化合物４、化合物７、化合物１８、化合物４６、化合物５８、化合物６１及び化合物６５が有機EL素子の材料として好ましい。
【００２６】
本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物について、上述の化合物１８、化合物４、化合物７、化合物４６、化合物５８、化合物６１、及び化合物６５の合成法を以下に述べる。但し、以下に述べる合成法は一例であって、これに限定されるわけではない。
【００２７】
化合物１８の合成
【化１７】
2014110354.tif 000018
【００２８】
（中間体１８−１の合成）
窒素置換した反応容器に、3-iodo-9H-carbazole（5.0g, 17.1mmol）、2-bromo-9H-carbazole（4.2ｇ, 17.1mmol）、sodium-t-butoxide（2.5g, 26.3mmol）を加え、xylene（100mL）を溶媒として加え、次にP(t-Bu)3（0.23g, 1.16mmol）とPd2(dba)3（0.15g, 0.17mmol）を加え容器内を窒素置換し、その後100℃で6時間撹拌した。冷却後、反応溶液をtoluene（100mL）で希釈し、希釈した反応溶液をセライト濾過した後に飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  toluene：hexane＝1：1）により精製し、得られた固体をtoluene/ethanolで再結晶したところ、中間体１８−１を4.5ｇ、収率64％で得た。
【００２９】
（化合物１８の合成）
上述した中間体１８−１の合成における3-iodo-9H-carbazoleを中間体１８−１に変えて、2-bromo-9H-carbazoleを中間体１８−１に変えたこと以外、即ち、中間体１８−１同士を反応させたこと以外は、上述した中間体１８−１の合成と同様な方法により、化合物18を0.6ｇ、収率17％で得た。
【００３０】
化合物４の合成
【化１８】
2014110354.tif 000019
【００３１】
（中間体４−１の合成）
窒素ガス気流下、反応容器に3-bromo-9H-carbazole（5.0 g、 20.3mmol)、aniline（1.9g, 20.3mmol)、Cu（1.3g, 20.7mmol)、K2CO3（28.1g, 20.3mmol)、mesitylene（50mL）を加え165℃で9時間撹拌を行った。その後、100℃まで降温し、toluene（50mL）を加えて加熱撹拌後ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた固体をtolueneに溶解させ、その溶液をEthanolに滴下し、析出した沈殿物をろ取した。ろ取した沈殿物をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒  toluene)を用いて展開し、目的物の含まれる留分を分取し、減圧濃縮した。得られた固体をtoluene/ethanolで再結晶したところ、中間体４−１を2.2ｇ、収率41％で得た。
【００３２】
（中間体４−２の合成）
窒素置換した反応容器に、1,3-dibromobenzene（5.0g, 21.2mmol）、中間体４−１（5.5ｇ, 21.2mmol）、sodium-t-butoxide（4.1g, 42.4mmol）を加え、xylene（50mL）を溶媒として加え、次にP(t-Bu)3（0.26g, 1.26mmol）とPd2(dba)3（0.60g, 0.65mmol）とを加えて容器内を窒素置換し、その後100℃で5時間撹拌した。冷却後、反応溶液をtoluene（100mL）で希釈し、希釈した反応溶液をセライト濾過した後に飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  toluene：hexane＝1：2）により精製し、得られた固体をtoluene/ethanolで再結晶したところ、中間体４−２を4.6ｇ、収率52％で得た。
【００３３】
（化合物４の合成）
上述した化合物１８の合成における中間体１８−１をいずれも中間体４−２に変えたこと以外、即ち、中間体４−２同士を反応させたこと以外は、上述した化合物１８の合成と同様な方法により、化合物４を0.84g、収率23％で得た。
【００３４】
化合物７の合成
【化１９】
2014110354.tif 000020
【００３５】
（中間体７−１の合成）
窒素置換した反応容器に、iodobenzene（5.0g, 24.5mmol）、3,5-dibromo-9H-carbazole（8.0ｇ, 24.5mmol）、sodium-t-butoxide（4.7g, 49.0mmol）を加え、xylene（50mL）を溶媒として加え、次にP(t-Bu)3（0.30g, 1.46mmol）とPd2(dba)3（0.69g, 0.75mmol）とを加えて容器内を窒素置換し、その後100℃で5時間撹拌した。冷却後、反応溶液をtoluene（100mL）で希釈し、希釈した反応溶液をセライト濾過した後に飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  toluene：hexane＝1：1）により精製し、得られた固体をtoluene/ethanolで再結晶したところ、中間体7-1を6.0ｇ、収率61％で得た。
【００３６】
（中間体７−２の合成）
上述した中間体４−１の合成における3-bromo-9H-carbazoleを中間体７−１に変えたこと以外は、上述した中間体４−１の合成と同様な方法により、中間体７−２を2.2g、収率35％で得た。
【００３７】
（化合物７の合成）
上述した化合物４の合成における中間体４−２を中間体７−２に変えたこと以外、即ち、中間体７−２同士を反応させたこと以外は、上述した化合物４の合成と同様な方法により、化合物７を0.23g、収率13％で得た。
【００３８】
化合物４６の合成
【化２０】
2014110354.tif 000021
【００３９】
上述した中間体４−２の合成における中間体４−１を5,8-dihydroindolo[2,3-c]carbazoleに変えたこと以外は、上述した中間体４−２の合成と同様な方法により、化合物４６を1.2g、収率18％で得た。
【００４０】
化合物５８の合成
【化２１】
2014110354.tif 000022
【００４１】
上述した化合物４６の合成における5,8-dihydroindolo[2,3-c]carbazoleを9H,9'H-3,3'-bicarbazoleに変えたこと以外は、上述した化合物４６の合成と同様な方法により、化合物５８を1.5g、収率25％で得た。
【００４２】
化合物６１の合成
【化２２】
2014110354.tif 000023
【００４３】
（中間体６１−１の合成）
窒素置換した反応容器に、4-iodo-N-phenylaniline（5.0g, 16.9mmol）、(9H-carbazol-3-yl)boronic acid（4.3g, 20.3mmol）、2Mの炭酸カリウム水溶液（10ml）、Pd（PPh3）4（1.0ｇ, 0.85mmol）を加え、THF40ml中で加熱還流しながら8時間撹拌を行った。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、有機層を分取し、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒  toluene：hexane＝1：1）で精製し、得られた固体をtoluene/ethanolで再結晶したところ、中間体６１−１を4.6ｇ、収率82％で得た。
【００４４】
（中間体６１−２の合成）
上述した中間体４−２の合成における中間体４−１を中間体６１−１に変えて、1,3-dibromobenzeneを1-bromo-3-iodobenzeneに変えたこと以外は、上述した中間体４−２の合成と同様な方法により、中間体６１−２を3.8g、収率61％で得た。
【００４５】
（化合物６１の合成）
上述した化合物４の合成における中間体４−２を中間体６１−２に変えたこと以外、即ち、中間体６１−２同士を反応させたこと以外は、上述した化合物４の合成と同様な方法により、化合物６１を0.71g、収率19％で得た。
【００４６】
化合物６５の合成
【化２３】
2014110354.tif 000024
【００４７】
（中間体６５−１の合成）
上述した中間体６１−１の合成における4-iodo-N-phenylanilineを中間体７−１に変えて、(9H-carbazol-3-yl)boronic acidを(4-(phenylamino)phenyl)boronic acidに変えたこと以外は、上述した中間体６１−１の合成と同様な方法により、中間体６５−１を3.8g、収率63％で得た。
【００４８】
（化合物６５の合成）
上述した化合物６１の合成における中間体６１−２を中間体６５−１に変えたこと以外、即ち、中間体６５−１同士を反応させたこと以外は、上述した化合物６１の合成と同様な方法により、化合物６５を0.96ｇ、収率15％で得た。
【００４９】
実施例
本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物を正孔輸送層の材料に用いた有機EL素子の電流効率及び半減寿命を測定した。有機EL素子の正孔輸送層に用いた正孔輸送材料は、上述の化合物４及び化合物６１を使用した。また、比較化合物として、以下の構造式で表せる比較化合物１を有機EL素子の正孔輸送層の材料として使用した。
【化２４】
2014110354.tif 000025
【００５０】
測定に使用した有機EL素子の構成を図１に示す。図１に示す有機EL素子１００は、ガラス基板１０２、ガラス基板１０２上に配置され、ITOからなる陽極１０４、前記陽極１０４上に配置され、2−TNATAを含む正孔注入層１０６、前記正孔注入層１０６上に配置され、上述した化合物４、化合物６１及び比較化合物１の何れかを含む正孔輸送層１０８、前記正孔輸送層１０８上に配置され、ADNを含むホスト材料にTBPを３％濃度になるようドープした発光層１１０、前記発光層１１０上に配置され、Alq3を含む電子輸送層１１２、前記電子輸送層１１２上に配置され、LiFを含む電子注入層１１４、及び前記電子注入層１１４上に配置され、Ａｌからなる陰極１１６を含む。陽極１０４の膜厚は１５０ｎｍ、正孔注入層１０６の膜厚は６０ｎｍ、正孔輸送層１０８の膜厚は３０ｎｍ、発光層１１０の膜厚は２５ｎｍ、電子輸送層１１２の膜厚は２５ｎｍ、電子注入層１１４の膜厚は１ｎｍ、陰極１１６の膜厚は１００ｎｍとした。
【化２５】
2014110354.tif 000026
【００５１】
陽極１０４及び陰極１１６を通じて、有機ＥＬ素子１００に電源から電流を流して、正孔輸送層１０８の材料に化合物４、化合物６１又は比較化合物１を使用した場合における有機EL素子１００の電流効率を測定した。結果を以下の表に表す。尚、電流効率は10mA/cm2で測定し、半減寿命は室温及び８５℃において1000cd/m2で測定した。
【表１】
2014110354.tif 000027
【００５２】
表に示す通り、本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物である化合物４及び化合物６１を正孔輸送材料として用いた有機EL素子は、比較化合物１を正孔輸送材料として使用した有機EL素子に比べ、低電圧駆動が可能でありながら発光効率を向上させることができた。また、化合物４及び化合物６１を正孔輸送材料として用いた有機EL素子は、比較化合物１を正孔輸送材料として使用した有機EL素子に比べて長寿命であり、特に、８５℃の高温駆動時において有機EL素子の寿命を著しく延ばすことができた。
【００５３】
したがって、本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物を有機EL素子の正孔輸送層の材料に使用すると、有機EL素子の発光効率の向上及び長寿命化を実現することができる。
【００５４】
以上の実施例においては、本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物をパッシブ型の有機EL素子の有機EL材料として使用した例を説明したが、本発明はこれに限定されない。カルバゾリル基を有する環状化合物は、アクティブ型の有機EL素子の有機EL材料として使用することも可能であり、アクティブ型の有機EL素子の発光効率を向上させ、長寿命化を実現することができる。
【００５５】
また、以上の実施例においては、本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物を正孔輸送材料として使用したが、本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物の用途はこれに限定されず、発光層のホスト材料として使用した場合でも、有機EL素子の発光効率を向上させ、長寿命化を実現することができる。また、本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物を正孔注入材料として使用した場合でも、有機EL素子の発光効率を向上させ、長寿命化を実現することができる。
【００５６】
本発明のカルバゾリル基を有する環状化合物を有機EL材料として用いた有機EL素子は、有機EL表示装置や照明装置などに使用することができる。
【符号の説明】
【００５７】
１００  有機ＥＬ素子
１０２  ガラス基板
１０４  陽極
１０６  正孔注入層
１０８  正孔輸送層
１１０  発光層
１１２  電子輸送層
１１４  電子注入層
１１６  陰極
【図１】
2014110354.tif 000031