(57)【要約】      （修正有）【課題】酸素透過率と含水率の高いコンタクトレンズを形成する材料を提供する。【解決手段】数平均分子量が約１０００〜１００００かつ架橋機能を有する式（Ｉ）で表される第１シロキサンマクロマーと、他の特定の式で表される群より選ばれる第２シロキサンマクロマーと、少なくとも１種の親水性モノマーと開始剤を含む。2014153710.tif 000037（Ｒ１〜Ｒ３はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルケニレン基、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基、Ｒ５はＯまたはＮＨ、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルケニレン基、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基、Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基、Ｒ８は反応性官能基の残基。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
数平均分子量が約１０００〜１００００であり、架橋機能を有する、式（Ｉ）で表される第１のシロキサンマクロマーと、
【化１】
2014153710.tif 000027
（式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルケニレン基、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であり、Ｒ５はＯまたはＮＨであり、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルケニレン基、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であり、Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であり、Ｒ８はヒドロキシル基、カルボキシ基、エポキシ基または酸無水物官能基を有する反応性官能基の残基であり、ｎは１０〜１００の整数である。）
式（ＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーおよび式（ＩＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーからなる群より選ばれる第２のシロキサンマクロマーと、
【化２】
2014153710.tif 000028
【化３】
2014153710.tif 000029
（式（ＩＩ）中、ｐは４〜８０の整数であり、式（ＩＩＩ）中、ｑは４〜８０の整数、ｒは３〜４０の整数である。）
Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）、メタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ）、酢酸ビニル、２−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−アクリロイルモルホリンおよびこれらの組み合わせを含む少なくとも１種の親水性モノマーと、
開始剤と、
を含むコンタクトレンズの材料。
【請求項２】
前記第１のシロキサンマクロマーが約５〜３５重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが約３０〜５０重量部、前記少なくとも１種の親水性モノマーが約５〜６０重量部、前記開始剤が約０．５〜０．７重量部である請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項３】
前記第１のシロキサンマクロマーが、式（ＩＶ）で表されるシロキサンマクロマーまたは式（Ｖ）で表されるシロキサンマクロマーを含む請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。
【化４】
2014153710.tif 000030
【化５】
2014153710.tif 000031
（式（ＩＶ）中、ｓは１０〜１００の整数であり、式（Ｖ）中、ｔは１０〜１００の整数である。）
【請求項４】
前記少なくとも１種の親水性モノマーが、Ｎ−ビニルピロリドンと２−ヒドロキシエチルメタクリレートの組み合わせ、２−ヒドロキシエチルメタクリレートとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、Ｎ−ビニルピロリドンとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、またはＮ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせである請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項５】
前記開始剤が熱開始剤であり、前記熱開始剤が２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）または２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）を含む請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項６】
前記開始剤が光開始剤であり、前記光開始剤が２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン（２−Ｈｙｄｒｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｉｏｐｈｅｎｏｎｅ）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（１−Ｈｙｄｒｏｘｙｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ  ｐｈｅｎｙｌ  ｋｅｔｏｎｅ）、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン（２，２−Ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｐｈｅｎｙｌａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ）、ベンゾインメチルエーテル（Ｂｅｎｚｏｉｎ  ｍｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル‘（２，２’−ａｚｏｂｉｓ−ｉｓｏｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）または２，２−ジエトキシアセトフェノン（２，２−Ｄｉｅｔｈｏｘｙａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ）を含む請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項７】
前記少なくとも１種の親水性モノマーが前記２−ヒドロキシエチルメタクリレートと前記Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせである請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項８】
前記第１のシロキサンマクロマーが約５〜２５重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが約３０〜４０重量部、前記２−ヒドロキシエチルメタクリレートが約１０〜３０重量部、前記Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドが約２５〜５０重量部、前記開始剤が約０．５〜０．７重量部である請求項７に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項９】
前記少なくとも１種の親水性モノマーが前記Ｎ−ビニルピロリドン、前記２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび前記Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせである請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項１０】
前記第１のシロキサンマクロマーが約５〜１０重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが約３０〜５０重量部、前記Ｎ−ビニルピロリドンが約２０〜５０重量部、前記２−ヒドロキシエチルメタクリレートが約５〜１５重量部、前記Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドが約４〜１５重量部、前記開始剤が０．５〜０．７重量部である請求項９に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項１１】
追加の架橋剤をさらに含む請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項１２】
前記第１のシロキサンマクロマーが約５〜３５重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが約３０〜５０重量部、前記少なくとも１種の親水性モノマーが約５〜５０重量部、前記開始剤が約０．５〜０．７重量部、前記追加の架橋剤が約０．１〜５重量部である請求項１１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項１３】
前記追加の架橋剤が、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、トリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）、テトラエチレングリコールジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴｒＥＧＤＭＡ）、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、グリセロールジメタクリレート、イソシアヌル酸トリアリルまたはシアヌル酸トリアリル（ｔｒｉａｌｌｙｌ  ｃｙａｎｕｒａｔｅ）を含む請求項１１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項１４】
前記少なくとも１種の親水性モノマーが前記Ｎ−ビニルピロリドンと前記Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせであり、かつ前記第１のシロキサンマクロマーが約２５〜３５重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが約２５〜３５重量部、前記Ｎ−ビニルピロリドンが約２５〜３５重量部、前記Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドが約５〜１０重量部、前記開始剤が約０．５〜０．７重量部、前記追加の架橋剤が約０．１〜０．５重量部である請求項１１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項１５】
前記少なくとも１種の親水性モノマーが前記Ｎ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせであり、前記第１のシロキサンマクロマーが約５〜１５重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが約４０〜５０重量部、前記Ｎ−ビニルピロリドンが約０．１〜１重量部、前記２−ヒドロキシエチルメタクリレートが約５〜１５重量部、前記Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドが約２５〜３５重量部、前記開始剤が約０．５〜０．７重量部、前記追加の架橋剤が約０．１〜５重量部である請求項１１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項１６】
色素および／または抗ＵＶ剤をさらに含む請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項１７】
コンタクトレンズの製造方法であって、
（ａ）成分として第１のシロキサンマクロマー、第２のシロキサンマクロマー、少なくとも１種の親水性モノマー、開始剤および溶剤を含むコンタクトレンズを形成するのに用いる混合物を作る工程、ならびに、
（ｂ）前記コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物をコンタクトレンズの鋳型に入れ、加熱プロセスまたはＵＶ光照射プロセスにより前記コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物を反応させてコンタクトレンズを形成する工程、
を含み、
前記第１のシロキサンマクロマーは数平均分子量が約１０００〜１００００で、架橋機能を有し、かつ式（Ｉ）で表されるものであり、前記第２のシロキサンマクロマーは式（ＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーおよび式（ＩＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーからなる群より選ばれるものであり、式（Ｉ）、式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）がそれぞれ次のとおりであり、
【化６】
2014153710.tif 000032
【化７】
2014153710.tif 000033
【化８】
2014153710.tif 000034
（式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルケニレン基、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であり、Ｒ５はＯまたはＮＨであり、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルケニレン基、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であり、Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であり、Ｒ８はヒドロキシル基、カルボキシ基、エポキシ基または酸無水物官能基を有する反応性官能基の残基であり、ｎは１０〜１００の整数である。式（ＩＩ）中、ｐは４〜８０の整数であり、式（ＩＩＩ）中、ｑは４〜８０の整数、ｒは３〜４０の整数である。）
前記少なくとも１種の親水性モノマーが、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）、メタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ）、酢酸ビニル、２−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−アクリロイルモルホリンおよびこれらの組み合わせを含む、
コンタクトレンズの製造方法。
【請求項１８】
前記第１のシロキサンマクロマーが約５〜３５重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが約３０〜５０重量部、前記少なくとも１種の親水性モノマーが約５〜６０重量部、前記開始剤が約０．５〜０．７重量部である請求項１７に記載のコンタクトレンズの製造方法。
【請求項１９】
前記第１のシロキサンマクロマーが、式（ＩＶ）で表されるシロキサンマクロマーまたは式（Ｖ）で表されるシロキサンマクロマーを含む請求項１７に記載のコンタクトレンズの製造方法。
【化９】
2014153710.tif 000035
【化１０】
2014153710.tif 000036
（式（ＩＶ）中、ｓは１０〜１００の整数であり、式（Ｖ）中、ｔは１０〜１００の整数である。）
【請求項２０】
前記少なくとも１種の親水性モノマーが、Ｎ−ビニルピロリドンと２−ヒドロキシエチルメタクリレートの組み合わせ、２−ヒドロキシエチルメタクリレートとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、Ｎ−ビニルピロリドンとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、またはＮ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせである請求項１７に記載のコンタクトレンズの製造方法。
【請求項２１】
前記コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物の成分に、追加の架橋剤がさらに含まれる請求項１７に記載のコンタクトレンズの製造方法。
【請求項２２】
前記第１のシロキサンマクロマーが約５〜３５重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが約３０〜５０重量部、前記少なくとも１種の親水性モノマーが約５〜５０重量部、前記開始剤が約０．５〜０．７重量部、前記追加の架橋剤が約０．１〜５重量部である請求項２１に記載のコンタクトレンズの製造方法。
【請求項２３】
請求項１７に記載のコンタクトレンズの製造方法により得られるコンタクトレンズ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はコンタクトレンズの材料に関し、特に、末端に親水基を有したシロキサンポリマーを含むコンタクトレンズの材料に関する。このコンタクトレンズの材料から形成されるコンタクトレンズは、酸素透過率および含水率が高いという特性を持つ。
【背景技術】
【０００２】
ハイドロゲル（Ｈｙｄｒｏｇｅｌ）素材で作製されたコンタクトレンズはハイドロゲルコンタクトレンズ（Ｈｙｄｒｏｇｅｌ  ｃｏｎｔａｃｔ  ｌｅｎｓｅｓ）と称される。ハイドロゲル材料は、例えばポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）（ｐ−ＨＥＭＡ）等であり得る。架橋剤、例えばエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）等の化合物をポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）へ添加することにより、その高分子鎖を橋かけ結合させて、強度を高めることができる。しかし、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）の含水率は３８．８％しかないため、コンタクトレンズの含水率を高める目的で、ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）の他に、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸（ＭＡＡ）等のような親水性モノマーが１種以上加えられる。親水性モノマーを加えると、コンタクトレンズの含水率を３８．８％から最大の８０％にまで高めることができる。しかしながら、含水量が高まるほど、コンタクトレンズの張力と靭度は低下してしまう。よって含水率は適度に制御する必要があり、一般には４５％から５８％とされることが多い。
【０００３】
シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズは親水性のシリコーン含有ポリマー材料を含んでなり、通常は、分子量が異なりかつ化学構造の異なる２種のシリコーン含有マクロマーに、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸（ＭＡＡ）等のような親水性モノマーを加えて共重合させてなる。
【０００４】
しかし、シロキサンハイドロゲル材料の表面は疎水性の特性を備えるため、細菌が発生し易く目の炎症を引き起こす等の問題がある。このため、一般にはシリコーンハイドロゲル材料を修飾して表面の湿潤性を高めることが要される。よって、現在、上記問題を解決できる新規なシロキサンハイドロゲル材料が求められている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
酸素透過率および含水率が高いコンタクトレンズを形成するコンタクトレンズの材料を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、数平均分子量が約１０００〜１００００であり、かつ架橋剤の機能を有する、式（Ｉ）で表される第１のシロキサンマクロマーと、
【化１】
2014153710.tif 000002
（式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルケニレン基、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であり、Ｒ５はＯまたはＮＨであり、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルケニレン基、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であり、Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であり、Ｒ８はヒドロキシル基、カルボキシ基、エポキシ基または酸無水物官能基を有する反応性官能基の残基であり、ｎは１０〜１００の整数である。）
式（ＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーおよび式（ＩＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーからなる群より選ばれる第２のシロキサンマクロマーと、
【化２】
2014153710.tif 000003
【化３】
2014153710.tif 000004
（式（ＩＩ）中、ｐは４〜８０の整数であり、式（ＩＩＩ）中、ｑは４〜８０の整数、ｒは３〜４０の整数である。）
Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）、メタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ）、酢酸ビニル、２−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−アクリロイルモルホリンおよびこれらの組み合わせを含む少なくとも１種の親水性モノマーと、
開始剤と、
を含むコンタクトレンズの材料を提供する。
【０００７】
また、本発明は、コンタクトレンズの製造方法であって、（ａ）成分として第１のシロキサンマクロマー、第２のシロキサンマクロマー、少なくとも１種の親水性モノマーおよび開始剤を含むコンタクトレンズを形成するのに用いる混合物を作る工程、ならびに、（ｂ）コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物をコンタクトレンズの鋳型に入れ、加熱プロセスまたはＵＶ光照射プロセスによりコンタクトレンズを形成するのに用いる混合物を反応させてコンタクトレンズを形成する工程、を含み、第１のシロキサンマクロマーは数平均分子量が約１０００〜１００００であり、架橋機能を有し、かつ式（Ｉ）で表されるものであり、第２のシロキサンマクロマーは式（ＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーおよび式（ＩＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーからなる群より選ばれるものであり、式（Ｉ）、式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）がそれぞれ次のとおりである、製造方法を提供する。
【０００８】
【化４】
2014153710.tif 000005
【０００９】
【化５】
2014153710.tif 000006
【００１０】
【化６】
2014153710.tif 000007
【００１１】
式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルケニレン基、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であり、Ｒ５はＯまたはＮＨであり、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルケニレン基、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であり、Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であり、Ｒ８はヒドロキシル基、酸性基、エポキシ基または酸無水物官能基を有する反応性官能基の残基であり、ｎは１０〜１００の整数である。式（ＩＩ）中、ｐは４〜８０の整数であり、式（ＩＩＩ）中、ｑは４〜８０の整数、ｒは３〜４０の整数である。また、少なくとも１種の親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）、メタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ）、酢酸ビニル、２−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−アクリロイルモルホリンおよびこれらの組み合わせを含む。
【００１２】
本発明は、上記コンタクトレンズの製造方法により得られるコンタクトレンズも提供する。
【００１３】
本発明の上述およびその他の目的、特徴、ならびに長所がより明らかかつ理解し易くなるよう、以下に好ましい実施形態を挙げて詳細に説明していく。
【発明の効果】
【００１４】
本発明が提供するコンタクトレンズの材料によれば、酸素透過率および含水率の高いコンタクトレンズを形成することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明の一態様において、本発明は、末端に親水基を有したシロキサンポリマーを含むコンタクトレンズの材料を提供する。このコンタクトレンズの材料は表面親水性を有し、かつ酸素透過率および含水率の高いコンタクトレンズを形成することができる。
【００１６】
本発明が提供するコンタクトレンズの材料は、式（Ｉ）で表される第１のシロキサンマクロマーと、式（ＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーおよび式（ＩＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーからなる群より選ばれる第２のシロキサンマクロマーと、少なくとも１種の親水性モノマーと、開始剤とを含み得るが、これに限定はされない。上記第１のシロキサンマクロマーは平均分子量が約１０００〜１００００であり、架橋剤の機能を有する。
【００１７】
【化７】
2014153710.tif 000008
【００１８】
【化８】
2014153710.tif 000009
【００１９】
【化９】
2014153710.tif 000010
【００２０】
式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ４アルキル基であってよく、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルケニレン基、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であってよく、Ｒ５はＯまたはＮＨであってよく、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルケニレン基、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であってよく、Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であってよく、Ｒ８はヒドロキシル基、カルボキシ基、エポキシ基または酸無水物官能基を有する反応性官能基の残基であってよく、ｎは１０〜１００の整数であってよい。式（ＩＩ）中、ｐは４〜８０の整数であってよく、式（ＩＩＩ）中、ｑは４〜８０の整数、ｒは３〜４０の整数であってよい。
【００２１】
上記本発明のコンタクトレンズの材料において、第１のシロキサンマクロマーは約５〜３５重量部とすることができ、第２のシロキサンマクロマーは約３０〜５０重量部とすることができ、少なくとも１種の親水性モノマーは約５〜６０重量部とすることができ、開始剤は約０．５〜０．７重量部とすることができる。
【００２２】
一実施形態において、上記式（Ｉ）で表される第１のシロキサンマクロマーは、式（ＩＶ）で表されるシロキサンマクロマーまたは式（Ｖ）で表されるシロキサンマクロマーを含んでいてよい。
【００２３】
【化１０】
2014153710.tif 000011
【００２４】
【化１１】
2014153710.tif 000012
【００２５】
式（ＩＶ）中、ｓは１０〜１００の整数であってよく、式（Ｖ）中、ｔは１０〜１００の整数であってよい。
【００２６】
上記少なくとも１種の親水性モノマーの例には、限定はされないが、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）、メタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ）、酢酸ビニル、２−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−アクリロイルモルホリンおよびこれらの組み合わせが含まれ得る。一実施形態において、上記少なくとも１種の親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドンと２−ヒドロキシエチルメタクリレートの組み合わせ、２−ヒドロキシエチルメタクリレートとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、Ｎ−ビニルピロリドンとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、またはＮ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせとすることができる。
【００２７】
また、上記開始剤は熱開始剤または光開始剤であってよい。好適な熱開始剤の例には、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）および２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）等が含まれ得るが、これらに限定はされない。光開始剤の好適な例には、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン（２−Ｈｙｄｒｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｉｏｐｈｅｎｏｎｅ）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（１−Ｈｙｄｒｏｘｙｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ  ｐｈｅｎｙｌ  ｋｅｔｏｎｅ）、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン（２，２−Ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｐｈｅｎｙｌａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ）、ベンゾインメチルエーテル（    Ｂｅｎｚｏｉｎ  ｍｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（２，２’−ａｚｏｂｉｓ−ｉｓｏｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）および２，２−ジエトキシアセトフェノン（２，２−Ｄｉｅｔｈｏｘｙａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ）等が含まれ得る。
【００２８】
一実施形態において、上記少なくとも１種の親水性モノマーは、２−ヒドロキシエチルメタクリレートとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせとすることができる。この実施形態では、第１のシロキサンマクロマーを約５〜２５重量部、第２のシロキサンマクロマーを約３０〜４０重量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを約１０〜３０重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドを約２５〜５０重量部、開始剤を約０．５〜０．７重量部とすることができる。
【００２９】
別の実施形態においては、上記少なくとも１種の親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせとすることができる。この実施形態では、第１のシロキサンマクロマーを約５〜１０重量部、第２のシロキサンマクロマーを約３０〜５０重量部、Ｎ−ビニルピロリドンを約２０〜５０重量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを約５〜１５重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドを約４〜１５重量部、開始剤を０．５〜０．７重量部とすることができる。
【００３０】
一実施形態において、本発明のコンタクトレンズの材料は、追加の架橋剤をさらに含んでいてもよい。この実施形態では、第１のシロキサンマクロマーを約５〜３５重量部、第２のシロキサンマクロマーを約３０〜５０重量部、少なくとも１種の親水性モノマーを約５〜５０重量部、開始剤を約０．５〜０．７重量部、追加の架橋剤を約０．１〜５重量部とすることができる。
【００３１】
好適な架橋剤の例には、例えばエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、トリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）、テトラエチレングリコールジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴｒＥＧＤＭＡ）、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、グリセロールジメタクリレート、イソシアヌル酸トリアリルおよびシアヌル酸トリアリル（ｔｒｉａｌｌｙｌ  ｃｙａｎｕｒａｔｅ）等が含まれ得る。
【００３２】
上述の本発明のコンタクトレンズの材料が追加の架橋剤を含み得る実施形態において、上記少なくとも１種の親水性モノマーはＮ−ビニルピロリドンとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせとすることができ、第１のシロキサンマクロマーを約２５〜３５重量部、第２のシロキサンマクロマーを約２５〜３５重量部、Ｎ−ビニルピロリドンを約２５〜３５重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドを約５〜１０重量部、開始剤を約０．５〜０．７重量部、追加の架橋剤を約０．１〜０．５重量部とすることができる。
【００３３】
あるいは、上述の本発明のコンタクトレンズの材料が追加の架橋剤を含み得る実施形態において、上記少なくとも１種の親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせとすることができ、第１のシロキサンマクロマーを約５〜１５重量部、第２のシロキサンマクロマーを約４０〜５０重量部、Ｎ−ビニルピロリドンを約０．１〜１重量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを約５〜１５重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドを約２５〜３５重量部、開始剤を約０．５〜０．７重量部、追加の架橋剤を約０．１〜５重量部とすることができる。
【００３４】
さらに、必要に応じて、本発明のコンタクトレンズの材料にその他の成分を加えることもできる。その他の成分には、限定はされないが、色素および／または抗ＵＶ剤等が含まれ得る。
【００３５】
本発明の別の態様において、本発明はコンタクトレンズの製造方法を提供する。
【００３６】
上記方法は次の工程を含み得るが、これらに限定はされない。
【００３７】
先ず、コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物を作る。当該コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物の成分には、限定はされないが、第１のシロキサンマクロマー、第２のシロキサンマクロマー、少なくとも１種の親水性モノマーおよび開始剤が含まれ得る。第１のシロキサンマクロマーは、数平均分子量が約１０００〜１００００で、架橋機能を有し、かつ式（Ｉ）で表されるものであり、また第２のシロキサンマクロマーは、式（ＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーおよび式（ＩＩＩ）で表されるシロキサンマクロマーからなる群より選ばれるものであり、式（Ｉ）、式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）はそれぞれ次に示すとおりである。
【００３８】
【化１２】
2014153710.tif 000013
【００３９】
【化１３】
2014153710.tif 000014
【００４０】
【化１４】
2014153710.tif 000015
【００４１】
式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ４アルキル基であってよく、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルケニレン基、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であってよく、Ｒ５はＯまたはＮＨであってよく、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルケニレン基、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であってよく、Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル官能基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基であってよく、Ｒ８はヒドロキシル基、カルボキシ基、エポキシ基または酸無水物官能基を有する反応性官能基の残基であってよく、ｎは１０〜１００の整数であってよい。式（ＩＩ）中、ｐは４〜８０の整数であってよく、式（ＩＩＩ）中、ｑは４〜８０の整数、ｒは３〜４０の整数であってよい。
【００４２】
上記コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物の成分において、第１のシロキサンマクロマーは約５〜３５重量部、第２のシロキサンマクロマーは約３０〜５０重量部、少なくとも１種の親水性モノマーは約５〜６０重量部、開始剤は約０．５〜０．７重量部である。
【００４３】
一実施形態において、上記式（Ｉ）で表される第１のシロキサンマクロマーは、式（ＩＶ）で表されるシロキサンマクロマーまたは式（Ｖ）で表されるシロキサンマクロマーを含んでいてよい。ただし、これらに限定されることはない。
【００４４】
【化１５】
2014153710.tif 000016
【００４５】
【化１６】
2014153710.tif 000017
【００４６】
式（ＩＶ）中、ｓは１０〜１００の整数であってよく、式（Ｖ）中、ｔは１０〜１００の整数であってよい。
【００４７】
上記少なくとも１種の親水性モノマーの例には、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸、アクリル酸、グリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）、メタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭＡ）、酢酸ビニル、２−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−アクリロイルモルホリンおよびこれらの組み合わせ等が含まれ得るが、これらに限定はされない。一実施形態において、上記少なくとも１種の親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドンと２−ヒドロキシエチルメタクリレートの組み合わせ、２−ヒドロキシエチルメタクリレートとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、Ｎ−ビニルピロリドンとＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせ、またはＮ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドの組み合わせとすることができる。
【００４８】
また、上記開始剤は熱開始剤または光開始剤であってよい。好適な熱開始剤の例には、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）および２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）等が含まれ得るが、これらに限定はされない。光開始剤の好適な例には、例えば２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、ベンゾインメチルエーテル、２，２’−アゾビスイソブチロニトリルまたは２，２−ジエトキシアセトフェノン等が含まれ得るが、これらに限定はされない。
【００４９】
一実施形態において、コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物の成分は、追加の架橋剤をさらに含んでいてもよい。この実施形態では、第１のシロキサンマクロマーは約５〜３５重量部、第２のシロキサンマクロマーは約３０〜５０重量部、少なくとも１種の親水性モノマーは約５〜５０重量部、開始剤は約０．５〜０．７重量部、追加の架橋剤は約０．１〜５重量部である。
【００５０】
好適な架橋剤には、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、トリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）、テトラエチレングリコールジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴｒＥＧＤＭＡ）、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、グリセロールジメタクリレート、イソシアヌル酸トリアリルまたはシアヌル酸トリアリル（ｔｒｉａｌｌｙｌ  ｃｙａｎｕｒａｔｅ）が含まれ得るが、これらに限定はされない。
【００５１】
さらに、必要に応じて、コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物にその他の成分を加えることもできる。その他の成分には、限定はされないが、色素および／または抗ＵＶ剤等が含まれ得る。
【００５２】
次いで、コンタクトレンズを形成するのに用いる混合物をコンタクトレンズの鋳型に入れ、加熱プロセスまたはＵＶ光照射プロセスによりコンタクトレンズを形成するのに用いる混合物を反応させてコンタクトレンズを形成する。
【００５３】
上記加熱の温度は約６０〜１２０℃とすることができ、加熱の時間は約１〜１２時間とすることができる。一実施形態では、加熱の温度は約８０℃、加熱の時間は約１０時間とすることができる。
【００５４】
上記ＵＶ光照射プロセスの光照射の強度は約２〜３ｍＷ／ｃｍ２の間とすることができ、光照射の時間は約１時間とすることができる。
【００５５】
本発明の方法は、コンタクトレンズを形成した後に、コンタクトレンズに対して水和プロセスを行う工程をさらに含んでいてもよい。一実施形態において、水和プロセスの工程には、限定はされないが、以下の工程が含まれ得る。
【００５６】
先ず、コンタクトレンズを溶剤中に浸す。溶剤には、限定はされないが、イソプロパノールまたはアルコールが含まれ得る。次いで、コンタクトレンズを精製水中に浸す。そして、コンタクトレンズを緩衝溶液に入れて平衡にする。緩衝溶液には緩衝食塩水が含まれ得る。
【００５７】
また、本発明の別の態様において、本発明は、上記本発明のコンタクトレンズの製造方法によって得られるコンタクトレンズを提供する。
【００５８】
本発明のコンタクトレンズの酸素透過率は、８０以上、ひいては１５０以上となり得る。
【００５９】
また、本発明のコンタクトレンズの含水率は約３０％以上となり得、一実施形態においては約３０〜６０％である。
【実施例】
【００６０】
１．シロキサンマクロマーの獲得
（１）シロキサンマクロマー（Ａ）の合成
（Ｉ）シロキサンマクロマー（Ａ）合成機構
【化１７】
2014153710.tif 000018
【００６１】
（ＩＩ）シロキサンマクロマー（Ａ）の合成の工程
乾燥した１００ｍＬの丸底フラスコに、アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン  （２０ｇ、０．０２モル、ＤＭＳ−Ａ１２、分子量Ｍｎが約１，０００であり、Ｇｅｌｅｓｔから購入される）、ジクロロメタン４０ｍＬおよびイタコン酸無水物（４．５ｇ、０．０４０１モル）を加えた。室温下、上述の反応物を攪拌した。１２時間攪拌した後、大量の水を加えて化合物を洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した後、ジクロロメタン溶剤を除去して、シリコーン化合物（分子量Ｍｎが約１，２００であり）を得た。
【００６２】
（ＩＩＩ）シロキサンマクロモノマー（Ａ）の分析結果
核磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）、δ６．３６（ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｓ，１Ｈ）、３．３９−３．２１（ｍ，４Ｈ）、１．６２−１．４２（ｍ，２Ｈ）、０．６２−０．４７（ｍ，２Ｈ）、０．１９−０．０２（Ｓｉ−ＣＨ３）
赤外線スペクトル分析（ＩＲ）
（ｉ）Ｓｉ−ＣＨ３の吸収ピークは８０２ｃｍ−１と１２５９ｃｍ−１
（ｉｉ）Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収ピークは１０３２ｃｍ−１と１１００ｃｍ−１
【００６３】
（２）シロキサンマクロマー（Ｂ）の合成
（Ｉ）シロキサンマクロマー（Ｂ）合成機構
【化１８】
2014153710.tif 000019
【００６４】
（ＩＩ）シロキサンマクロマー（Ｂ）の合成の工程
乾燥した１００ｍＬの丸底フラスコに、アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン（２０ｇ、０．０２モル、ＤＭＳ−Ａ１２、分子量Ｍｎが約１，０００であり、Ｇｅｌｅｓｔから購入される）、ジクロロメタン４０ｍＬおよび無水マレイン酸（４．０２ｇ、０．０４０１モル）を加えた。室温下、上述の反応物を攪拌した。１２時間攪拌した後、大量の水を加えて化合物を洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した後、ジクロロメタン溶剤を除去して、シリコーン化合物（分子量Ｍｎが約１，２００であり）を得た。
【００６５】
（ＩＩＩ）シロキサンマクロモノマー（Ｂ）の分析結果
核磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）、δ６．３２（ｓ，２Ｈ）、３．３５−３．２０（ｍ，２Ｈ）、１．６８−１．５７（ｍ，２Ｈ）、０．６７−０．４８（ｍ，２Ｈ）、０．１９−０．０２（Ｓｉ−ＣＨ３）
赤外線スペクトル分析（ＩＲ）
（ｉ）Ｓｉ−ＣＨ３の吸収ピークは８０２ｃｍ−１と１２５９ｃｍ−１
（ｉｉ）Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉの吸収ピークは１０３２ｃｍ−１と１１００ｃｍ−１
【００６６】
（３）シロキサンマクロマー（Ｃ１）の獲得
【化１９】
2014153710.tif 000020
【００６７】
シロキサンマクロマー（Ｃ１）は購入したものである（Ｇｅｌｅｓｔ，ｘ−２２−１７４ＤＸ、分子量が約８００−１，０００であり）。
【００６８】
（４）シロキサンマクロマー（Ｃ２）の合成
（Ｉ）シロキサンマクロマー（Ｃ２）合成機構
【化２０】
2014153710.tif 000021
【００６９】
（ＩＩ）シロキサンマクロマー（Ｃ２）の合成の工程
イソホロンジイソシアネート４．４４ｇ、触媒としてのジブチル錫ジラウレート０．００２５ｇ、およびジクロロメタン４０ｍＬを丸底フラスコに入れ、窒素環境下で攪拌した。α−ブチル−ω−［３−（２，２−（ビスヒドロキシメチル）ブトキシ）プロピル］ポリジメチルシロキサン（ＭＣＲ−Ｃ１２、分子量が約１，０００であり、Ｇｅｌｅｓｔから購入される）、２０ｇを正確に量り取り、約１時間かけて丸底フラスコに滴下して加えた。１２時間反応させた後、新たにジブチル錫ジラウレート０．００２５ｇとポリエチレングリコールメタクリレート７．２ｇを量り取り、約１時間かけて丸底フラスコに滴下して加えた。１２時間反応させた後、形成された生成物を大量の水を加えて洗浄し、続いてその生成物に対して脱水およびろ過を行った。次に、生成物からジクロロメタン溶剤を除去し、シロキサンマクロマー（Ｃ２）（分子量が約１，７００であり）を得た。
【００７０】
２．コンタクトレンズの作製
（１）実施例の作製工程
実施例１〜実施例１０の詳細な作製工程は以下に示すとおりである。また、実施例１〜実施例１０の詳細な組成は表１に示すとおりである。
【００７１】
（Ｉ）実施例１の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ１）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、光開始剤としての２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン（ダロキュア（Ｄａｒｏｃｕｒ）（登録商標）１１７３）および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００７２】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、２〜３ｍＷ／ｃｍ２の強度で約１時間光を照射した。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００７３】
（ＩＩ）実施例２の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ｂ）、シロキサンマクロマー（Ｃ２）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、光開始剤としての２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン（Ｄａｒｏｃｕｒ１１７３）および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００７４】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、２〜３ｍＷ／ｃｍ２の強度で約１時間光を照射した。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００７５】
（ＩＩＩ）実施例３の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ２）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、光開始剤としての２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン（Ｄａｒｏｃｕｒ１１７３）および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００７６】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、２〜３ｍＷ／ｃｍ２の強度で約１時間光を照射した。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００７７】
（ＩＶ）実施例４の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ１）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、および溶剤としてのｎ−ヘキサノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００７８】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００７９】
（Ｖ）実施例５の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ１）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、および溶剤としてのｎ−ヘキサノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００８０】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００８１】
（ＶＩ）実施例６の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ１）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、および溶剤としてのｎ−ヘキサノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００８２】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００８３】
（ＶＩＩ）実施例７の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ１）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、および溶剤としてのｎ−ヘキサノールを表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００８４】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００８５】
（ＶＩＩＩ）実施例８の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ２）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、および溶剤としてのｎ−ヘキサノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００８６】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００８７】
（ＩＸ）実施例９の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ２）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、および溶剤としてのｎ−ヘキサノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００８８】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００８９】
（Ｘ）実施例１０の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ａ）、シロキサンマクロマー（Ｃ２）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、および溶剤としてのｎ−ヘキサノールを表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００９０】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００９１】
【表１−１】
2014153710.tif 000022
【００９２】
【表１−２】
2014153710.tif 000023
【００９３】
【表１−３】
2014153710.tif 000024
【００９４】
【表１−４】
2014153710.tif 000025
【００９５】
物理特性試験（Ｐｈｙｓｉｃａｌ  ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｔｅｓｔ）
市販のボシュロムのコンタクトレンズ（Ｂ＆Ｌ，ＰｕｒｅＶｉｓｉｏｎ）およびチバビジョンのコンタクトレンズ（Ｃｉｂａ，ｄａｙ  ａｎｄ  ｎｉｇｈｔ）をそれぞれ比較例１および２とし、これらと実施例について各種物理特性試験を行った。試験結果が表２に示されている。
【００９６】
【表２】
2014153710.tif 000026
【００９７】
表２に示される結果から分かるように、市販されている従来のコンタクトレンズに比べ、本発明のコンタクトレンズの材料から形成されるコンタクトレンズは、実施例４および６を除き、いずれもよりすぐれた酸素透過率を有していた。実施例３、７および８では酸素透過率が１００を超えており、特に実施例７および８に至っては酸素透過率が１５０以上に達していた。また、含水率については、実施例３、５、８および１０の含水率は４０％以上に達しており、これに対して比較例１および２では含水率はそれぞれ３６％および２４％しかなかった。
【００９８】
上述から分かるように、本発明のコンタクトレンズの材料から形成されるコンタクトレンズは、高い酸素透過率および高い含水率を有するコンタクトレンズである。
【００９９】
本発明を好ましい実施形態により以上のように開示したが、これらは本発明を限定するものではない。当業者であれば、本発明の精神および範囲を逸脱しない限りにおいて、いくらかの変更および修飾を加えることができる。よって、本発明の保護範囲は、後述の特許請求の範囲で定められたものを基準とすべきである。