(57)【要約】【課題】各種の生物的あるいは非生物的なストレスに対する抵抗性を植物に付与する方法および農薬による植物の薬害を軽減する方法を提供する。【解決手段】式（I）などで表される化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの物質（Ａ）を植物に施用することを含む、ストレスに対する抵抗性を植物に付与する。植物にストレスに対する抵抗性を付与することによって農薬による植物の薬害を軽減する。2014037407.tif 000054［式（I）中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11を示す。Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）：
2014037407.tif 000046
［式（I）中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11を示す。Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示す。］で表される化合物、
式（II）：
2014037407.tif 000047
［式（II）中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11を示す。Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示す。］で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの物質（Ａ）を植物に施用することを含む、ストレスに対する抵抗性を植物に付与する方法。
【請求項２】
物質（Ａ）が、式（I）［ただし、すべてのＲ1〜Ｒ4が同時に水素原子であることはない。］で表される化合物またはその塩である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
物質（Ａ）が、式（I）［ただし、Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも一つは−ＣＯＲ11を示し、Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１２〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ１２〜３０アルケニル基を示す。］で表される化合物またはその塩である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
物質（Ａ）が、式（I）［ただし、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、水素原子、または−ＣＯＲ11を示し、且つＲ1〜Ｒ4のうち少なくとも一つは−ＣＯＲ11を示す。Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示す。−ＣＯＲ11のうち少なくとも一つはその中のＲ11が無置換の若しくは置換基を有するＣ１２〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ１２〜３０アルケニル基を示す。］で表される化合物またはその塩である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
物質（Ａ）が、式（I）で表される化合物、式（II）で表される化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる物質のうちの水溶性のもの（Ａ１）と、式（I）で表される化合物、式（II）で表される化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる物質のうちの脂溶性のもの（Ａ２）とを含有する組成物である、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
前記ストレスが、植物ウイルス、植物病原細菌、植物病原糸状菌、害虫若しくは雑草による生物的ストレス；または、高温、低温、高照度、低照度、過湿、乾燥、塩分、酸性、農薬、化学物質若しくは重金属による物理的若しくは化学的ストレスのいずれか少なくとも一つである、請求項１〜５のいずれか一つに記載の方法。
【請求項７】
式（I）：
2014037407.tif 000048
［式（I）中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11を示す。Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示す。］で表される化合物、
式（II）：
2014037407.tif 000049
［式（II）中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11を示す。Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示す。］で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも二つの物質（Ａ）を含有する植物用ストレス抵抗性付与剤組成物。
【請求項８】
一つの物質（Ａ）が式（I）で表される化合物、式（II）で表される化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる物質のうちの水溶性のもの（Ａ１）であり、他の一つの物質（Ａ）が式（I）で表される化合物、式（II）で表される化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる物質のうちの脂溶性のもの（Ａ２）である、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
式（Ia）：
2014037407.tif 000050
［式（Ia）中、Ｒ1a〜Ｒ4aはそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、またはグリコシル基を示す。］で表される化合物、
式（IIa）：
2014037407.tif 000051
［式（IIa）中、Ｒ5aおよびＲ6aはそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、またはグリコシル基を示す。］で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの水溶性物質（Ａ１）と、
式（Ib）：
2014037407.tif 000052
［式（Ib）中、Ｒ1b〜Ｒ4bはそれぞれ独立して、水素原子、または−ＣＯＲ11を示す。Ｒ1b〜Ｒ4bのうち少なくとも一つは−ＣＯＲ11を示し、Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示す。］で表される化合物、
式（IIb）：
2014037407.tif 000053
［式（IIb）中、Ｒ5bおよびＲ6bはそれぞれ独立して、水素原子、または−ＣＯＲ11を示す。Ｒ5bおよびＲ6bのうち少なくとも一つは−ＣＯＲ11を示し、Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示す。］で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの脂溶性物質（Ａ２）とを含有する植物用ストレス抵抗性付与剤組成物。
【請求項１０】
請求項１〜６のいずれか一つに記載の方法によって植物にストレスに対する抵抗性を付与することを含む、農薬による植物の薬害を軽減する方法。
【請求項１１】
農薬が、殺菌剤、殺虫剤、植物成長調整剤、および除草剤からなる群から選ばれる少なくとも一つを含むものである、請求項１０に記載の農薬による植物の薬害を軽減する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ストレスに対する抵抗性を植物に付与する方法に関する。より詳細に、本発明は、植物の生長に影響を及ぼす、生物的ストレス、物理的ストレス若しくは化学的ストレスに対する抵抗性を植物に付与する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
農地あるいは一般家庭で栽培される植物は、常に様々な生物的あるいは非生物的なストレスに曝されている。品種改良が成された農作物は一般的にこれらのストレスに対する抵抗性が低い傾向がある。病害虫や雑草などの生物的ストレスを軽減し、収量を維持するために、殺菌剤、殺虫剤、除草剤などの農薬が使用されている。しかし、農薬は、効果が不十分であったり、使用方法を誤ると薬害を生じたり、病害虫や雑草が農薬に対して抵抗性を発達させたり、環境生物に対する安全性に懸念が生じたりする。また、温度、水分、照度、土壌ｐＨ、塩濃度などの環境ストレスに対しては、適地栽培、育種改良、灌漑、温室、土壌改良などで対応している。植物生長調節剤などによってストレス抵抗性を付与する試みも行なわれているが、効果は十分と言えない。さらに、植物ウイルス病は穀類、野菜類、果樹類などの重要作物に深刻な被害を与える。しかし、これまでに植物ウイルス病に対して実用的な効果を十分に発揮する薬剤は見出されていない。
【０００３】
ところで、非特許文献１においてアスコルビン酸が病害抵抗性やホルモン作用などに関与すること、非特許文献２においてアスコルビン酸が植物の老化に影響していることがそれぞれ報告されている。しかし、アスコルビン酸は植物体内に高濃度で存在しているため、外部からアスコルビン酸を植物に与えてもそれによる生理的な影響は僅かであり、実用的な効果はほとんどない。
【０００４】
これに対して、特許文献１は、アスコルビン酸のある種の誘導体が植物のウイルス病害に対して予防的および治療的に効果を発揮するとしてそれを植物に施用することを提案している。また、特許文献２は、硫酸ネオマイシンなどの抗菌性抗生物質とアスコルビン酸とを含有する組成物を開示し、この組成物によって植物疾患を抑制できると述べている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】ビタミン79(2):116-117(2005)
【非特許文献２】園芸学研究6(2):169-175
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＷＯ２０１１／０３０８１６
【特許文献２】特表２００１−５０８８０８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、植物の生長に影響を及ぼす、生物的ストレス、物理的ストレス若しくは化学的ストレスに対する抵抗性を植物に付与する方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは上記目的を達成するために鋭意検討した結果、以下の態様の発明を完成するに至った。
〔１〕  式（I）で表される化合物、式（II）で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの物質（Ａ）を植物に施用することを含む、ストレスに対する抵抗性を植物に付与する方法。
【０００９】
【化１】
2014037407.tif 000002
［式（I）中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11を示す。Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示す。］
【００１０】
【化２】
2014037407.tif 000003
［式（II）中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11を示す。Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示す。］
【００１１】
〔２〕  物質（Ａ）が、式（I）［ただし、すべてのＲ1〜Ｒ4が同時に水素原子であることはない。］で表される化合物またはその塩である、〔１〕に記載の方法。
〔３〕  物質（Ａ）が、式（I）［ただし、Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも一つは−ＣＯＲ11を示し、Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１２〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ１２〜３０アルケニル基を示す。］で表される化合物またはその塩である、〔１〕に記載の方法。
【００１２】
〔４〕  物質（Ａ）が、式（I）［ただし、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、水素原子、または−ＣＯＲ11を示し、且つＲ1〜Ｒ4のうち少なくとも一つは−ＣＯＲ11を示す。Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示す。−ＣＯＲ11のうち少なくとも一つはその中のＲ11が、無置換の若しくは置換基を有するＣ１２〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ１２〜３０アルケニル基を示す。］で表される化合物またはその塩である、〔１〕に記載の方法。
【００１３】
〔５〕  物質（Ａ）が、式（I）で表される化合物、式（II）で表される化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる物質のうちの水溶性のもの（Ａ１）と、式（I）で表される化合物、式（II）で表される化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる物質のうちの脂溶性のもの（Ａ２）とを含有する組成物である、〔１〕に記載の方法。
〔６〕  前記ストレスが、植物ウイルス、植物病原細菌、植物病原糸状菌、害虫若しくは雑草による生物的ストレス；または、高温、低温、高照度、低照度、過湿、乾燥、塩分、酸性、農薬、化学物質若しくは重金属による物理的若しくは化学的ストレスである、〔１〕〜〔５〕のいずれか一つに記載の方法。
【００１４】
〔７〕  式（I）で表される化合物、式（II）で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも二つの物質（Ａ）を含有する植物用ストレス抵抗性付与剤組成物。
【００１５】
【化３】
2014037407.tif 000004
［式（I）中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11を示す。Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示す。］
【００１６】
【化４】
2014037407.tif 000005
［式（II）中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11を示す。Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示す。］
【００１７】
〔８〕  一つの物質（Ａ）が式（I）で表される化合物、式（II）で表される化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる物質のうちの水溶性のもの（Ａ１）であり、他の一つの物質（Ａ）が式（I）で表される化合物、式（II）で表される化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる物質のうちの脂溶性のもの（Ａ２）である、〔７〕に記載の組成物。
【００１８】
〔９〕  式（Ia）で表される化合物、式（IIa）で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの水溶性物質（Ａ１）と、
式（Ib）で表される化合物、式（IIb）で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの脂溶性物質（Ａ２）とを含有する植物用ストレス抵抗性付与剤組成物。
【００１９】
【化５】
2014037407.tif 000006
［式（Ia）中、Ｒ1a〜Ｒ4aはそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、またはグリコシル基を示す。］
【００２０】
【化６】
2014037407.tif 000007
［式（IIa）中、Ｒ5aおよびＲ6aはそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、またはグリコシル基を示す。］
【００２１】
【化７】
2014037407.tif 000008
［式（Ib）中、Ｒ1b〜Ｒ4bはそれぞれ独立して、水素原子、または−ＣＯＲ11を示す。Ｒ1b〜Ｒ4bのうち少なくとも一つは−ＣＯＲ11を示し、Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示す。］
【００２２】
【化８】
2014037407.tif 000009
［式（IIb）中、Ｒ5bおよびＲ6bはそれぞれ独立して、水素原子、または−ＣＯＲ11を示す。Ｒ5bおよびＲ6bのうち少なくとも一つは−ＣＯＲ11を示し、Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示す。］
【００２３】
〔１０〕  〔１〕〜〔６〕のいずれか一つに記載の方法によって植物にストレスに対する抵抗性を付与することを含む、農薬による植物の薬害を軽減する方法。
〔１１〕  農薬が、殺菌剤、殺虫剤、植物成長調整剤、および除草剤からなる群から選ばれる少なくとも一つを含むものである、〔１０〕に記載の農薬による植物の薬害を軽減する方法。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の方法によれば、植物の生長に影響を及ぼす、生物的ストレス、物理的ストレス若しくは化学的ストレスに対する抵抗性を植物に付与することができる。その結果、例えば、植物の生理作用に影響を及ぼす物質などを含む農薬などによる薬害を軽減でき、またウイルス病を含む植物病害の被害を軽減できる。また、高温、低温、乾燥、土壌条件などの劣悪な環境条件においても収穫量の減少や品質の低下などを防止することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
本発明に係るストレスに対する抵抗性を植物に付与する方法は、物質（Ａ）を植物に施用することを含むものである。
【００２６】
（物質（Ａ））
物質（Ａ）は、式（I）で表される化合物、式（II）で表される化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つである。
式（I）中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11を示す。
式（II）中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、グリコシル基または−ＣＯＲ11を示す。
【００２７】
グリコシル基は、単糖若しくは低分子量の少糖などの糖残基（具体的には、糖部分のヘミアセタール性ヒドロキシ基を除去して結合位置とした分子の部分構造）である。単糖としては、グルコース、ガラクトース、フルクトース、ラムノース等が、少糖としては、ルチノース、ビシアノース、ラクトース、マルトース、シュクロース等が挙げられる。従って、グリコシル基は、例えば、グルコシル基、ガラクトシル基、フルクトシル基、ラムノシル基等を含む。また、グリコシル基にはこれら基の任意の組み合わせが、１→２結合、１→３結合、１→４結合又は１→６結合で結合し、二糖となった基も含まれる。
【００２８】
−ＣＯＲ11における、Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示す。
ここで、「無置換の」の用語は、該基が母核となる基のみであることを意味する。なお、「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と異なる若しくは同じ構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に置換された他の基である。置換基は一つであってもよいし、二つ以上であってもよい。二つ以上の置換基は同じものであってもよいし、異なるものであってもよい。例えば、置換基を有するＣ１〜３０アルキル基は、母核となる基がＣ１〜３０アルキル基で、これのいずれかの水素原子が異なる構造の基（「置換基」）で置換されているものである。
【００２９】
Ｒ11における「Ｃ１〜３０アルキル基」は、炭素原子１〜３０個で構成される飽和炭化水素基である。Ｃ１〜３０アルキル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ１〜３０アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基（ミリスチル基）、ペンタデシル基、ヘキサデシル基（セチル基、パルミチル基）、ヘプタデシル基、オクタデシル基（ステアリル基）、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、トリアコンチル基などが挙げられる。
【００３０】
Ｒ11における「Ｃ２〜３０アルケニル基」は、炭素−炭素二重結合を少なくとも一つ有する炭素原子２〜３０個で構成される不飽和炭化水素基である。Ｃ２〜３０アルケニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ２〜３０アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−オクテニル基、７−オクテニル基、１−メチル−アリル基、２−メチル−アリル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、トリアコンテニル基などが挙げられる。
【００３１】
Ｃ１〜３０アルキル基またはＣ２〜３０アルケニル基の「置換基」となり得る基としては、ヒドロキシル基；メルカプト基；アミノ基；ニトロ基；塩素原子、フッ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基；フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基；フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基等のハロアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ基；フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基等のアリールチオ基；メチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミノ基；アニリノ基、１−ナフチルアミノ基等のアリールアミノ基；シアノ基；等を例示することができる。
上記Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ８〜２０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ８〜２０アルケニル基が好ましい。
【００３２】
物質（Ａ）は、式（I）で表される化合物またはその塩が好ましい。さらに、式（I）中のＲ1〜Ｒ4が同時に水素原子でないことが好ましい。
また、物質（Ａ）は、式（I）［Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも一つは−ＣＯＲ11を示す。Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１２〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ１２〜３０アルケニル基を示す。］で表される化合物またはその塩であることが好ましい。
なお、「Ｃ１２〜３０アルキル基」としては、例えば、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基（ミリスチル基）、ペンタデシル基、ヘキサデシル基（セチル基、パルミチル基）、ヘプタデシル基、オクタデシル基（ステアリル基）、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、トリアコンチル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１２〜３０アルキル基」としては、例えば、２−ヒドロキシトリデシル基、１−ヒドロキシペンタデシル基、１１−ヒドロキシヘプタデシル基、１−アミノヘプタデシル基などが挙げられる。
【００３３】
「Ｃ１２〜３０アルケニル基」としては、例えば、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、トリアコンテニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１２〜３０アルケニル基」としては、例えば、７−ヒドロキシ−８−ペンタデセニル基、１−ヒドロキシ−８−ペプタデセニル基、１−アミノ−８−ヘプタデセニル基などが挙げられる。
【００３４】
さらに、物質（Ａ）は、式（I）[Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立して、水素原子、または−ＣＯＲ11を示し、Ｒ1〜Ｒ4のうち少なくとも一つは−ＣＯＲ11を示し、Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を示し、且つ−ＣＯＲ11のうち少なくとも一つはその中のＲ11が、無置換の若しくは置換基を有するＣ１２〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ１２〜３０アルケニル基を示す。]で表される化合物またはその塩であることが好ましい。
【００３５】
上記のような物質（Ａ）の具体例としては、アスコルビン酸６−ミリステート、アスコルビン酸６−パルミテート、アスコルビン酸６−ステアレート、アスコルビン酸２−ミリステート、アスコルビン酸２−パルミテート、アスコルビン酸２−ステアレート、アスコルビン酸２，６−ジミリステート、アスコルビン酸２，６−ジパルミテート、アスコルビン酸２，６−ジステアレート等を挙げることができる。
【００３６】
本発明に用いられる式（I）で表される化合物の塩、および式（II）で表される化合物の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩等を挙げることができる。
【００３７】
本発明に用いられる物質（Ａ）は、公知の合成手法により得ることができる。例えば、Ｒ1〜Ｒ4のいずれかに−ＣＯＲ11を導入するための脂肪酸化合物とアスコルビン酸とのエステル化反応、Ｒ1〜Ｒ4のいずれかに−ＰＯ3Ｈ2を導入するためのリン酸化合物とアスコルビン酸とのエステル化反応、Ｒ1〜Ｒ4のいずれかに−ＳＯ3Ｈを導入するための硫酸化合物とアスコルビン酸とのエステル化反応、およびその他の公知の反応を用いて合成することができる。また、上記合成法によって得られる物質（Ａ）を、抽出、蒸留、クロマトグラフなどの公知の方法によって精製することができる。また本発明に用いられる物質（Ａ）の多くは市販されているので、それらを使用することも可能である。
なお、物質（Ａ）の構造は、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル、マススペクトル、元素分析等の公知の分析手段により、同定、確認することができる。
【００３８】
物質（Ａ）は、一つを単独で用いてもよいが、少なくとも二つを組み合わせて用いることが好ましい。二つを組み合わせて用いる場合、物質（Ａ）は、式（I）で表される化合物、式（II）で表される化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる物質のうちの水溶性のもの（Ａ１）と、式（I）で表される化合物、式（II）で表される化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる物質のうちの脂溶性のもの（Ａ２）とを含有する組成物であることが、物質（Ａ）の効果が相乗的に増強されるので好ましい。
【００３９】
二つを組み合わせて用いる場合、より具体的に、物質（Ａ）は、式（Ia）で表される化合物、式（IIa）で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの水溶性物質（Ａ１）と、式（Ib）で表される化合物、式（IIb）で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの脂溶性物質（Ａ２）とを含有する組成物であることが好ましい。
【００４０】
【化９】
2014037407.tif 000010
［式（Ia）中、Ｒ1a〜Ｒ4aはそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、またはグリコシル基を示す。］
【００４１】
【化１０】
2014037407.tif 000011
［式（IIa）中、Ｒ5aおよびＲ6aはそれぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ、−ＰＯ3Ｈ2、またはグリコシル基を示す。］
【００４２】
【化１１】
2014037407.tif 000012
［式（Ib）中、Ｒ1b〜Ｒ4bはそれぞれ独立して、水素原子、または−ＣＯＲ11を示す。Ｒ1b〜Ｒ4bのうち少なくとも一つは−ＣＯＲ11を示し、Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を、好ましくは無置換の若しくは置換基を有するＣ１２〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ１２〜３０アルケニル基を示す。］
【００４３】
【化１２】
2014037407.tif 000013
［式（IIb）中、Ｒ5bおよびＲ6bはそれぞれ独立して、水素原子、または−ＣＯＲ11を示す。Ｒ5bおよびＲ6bのうち少なくとも一つは−ＣＯＲ11を示し、Ｒ11は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜３０アルケニル基を、好ましくは無置換の若しくは置換基を有するＣ１２〜３０アルキル基または無置換の若しくは置換基を有するＣ１２〜３０アルケニル基を示す。］
【００４４】
水溶性物質（Ａ１）に対する脂溶性物質（Ａ２）の質量比は、通常０．００１〜１０００、好ましくは０．１〜１０である。
【００４５】
物質（Ａ）は、水和剤、乳剤、水溶剤、顆粒水和剤、粉剤、錠剤などの製剤に調製することができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
【００４６】
物質（Ａ）の植物への施用の仕方は、特に制限されず、農園芸分野において公知の施用方法を採用することができる。また、植物への施用の仕方は、対象となる植物の種類等に応じて適宜決定することができる。例えば、茎葉散布、浸漬処理、土壌潅注、種子処理、水耕液処理、くん煙処理、常温煙霧処理等による施用が好ましいものとして挙げることができる。本発明の方法は、土壌栽培、水耕栽培などの栽培形態によって制限されずに使用可能である。また、成長点培養等の特殊な環境での使用でも優れた効果を奏することができる。本発明の方法における物質（Ａ）の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等に応じて、適宜決定することができる。
【００４７】
本発明の方法が適用可能な植物は、特に限定されず、食用植物若しくは非食用植物のいずれでもよい。例えば、イネ、コムギ、トウモロコシ等の穀類、ダイズ、アズキ、ラッカセイ等の豆類、カンキツ、リンゴ、ナシ、ブドウ、モモ等の果樹類、トマト、レタス、キャベツ、タマネギ、ネギ、ピーマン等の野菜類、キュウリ、スイカ、メロン、カボチャ等の瓜類、ジャガイモ、サツマイモ、ナガイモ、ニンジン、ダイコン等の根菜類、ワタ、テンサイ、ホップ、サトウキビ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等の加工用作物類、ライグラス、チモシ、オーチャードグラス等の牧草、ベントグラス、コウライシバ等の芝類等が挙げられる。
【００４８】
本発明の方法によってストレスに対する抵抗性を植物に付与することができる。該ストレスとしては、植物ウイルス、植物病原細菌、植物病原糸状菌、害虫、雑草、若しくは生物農薬として用いられる微生物、節足動物等による生物的ストレス；  高温、低温、高照度、低照度、過湿、乾燥、塩分、酸性、農薬、化学物質若しくは重金属による物理的若しくは化学的ストレスが挙げられる。
【００４９】
ストレスの原因になる植物ウイルスは、特に限定されない。例えば、一本鎖ＤＮＡをゲノムとして持つジェミニウイルス類、二本鎖ＤＮＡをゲノムとして持つカリフラワーモザイクウイルス、一本鎖ＲＮＡをゲノムとして持つタバコモザイクウイルス、トマトブッシースタントウイルス、二本鎖ＲＮＡをゲノムとして持つイネラギッドスタントウイルスなどを、好ましいものとして挙げることができる。
【００５０】
ストレスの原因になる植物病原細菌は、特に限定されない。例えば、イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、白葉枯病（Xanthomonas campestris pv. oryzae）、キュウリ斑点細菌病（Pseudomonas lachrymans）、ハクサイ軟腐病（Erwinia carotovora）などが挙げられる。
【００５１】
ストレスの原因になる植物病原糸状菌は特に限定されない。例えば、イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、コムギのうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia recondita)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、オオムギの裸黒穂病(Ustilago tritici) 、キュウリのうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassicola)、トマトの葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)などが挙げられる。
【００５２】
ストレスの原因になる害虫は特に限定されないが、例えば
鱗翅目害虫、例えば、ヨトウガ、アワヨトウ、ハスモンヨトウ、タマナヤガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒトリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属、アグロティス属、イガ、アワノメイガ、オオモンシロチョウ、タバコバッドワーム、コナガ、ネキリムシ（ヤガ科の一種）など；
半翅目害虫、例えば、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、マメクロアブラムシ等のアブラムシ類；オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、シルバーリーフコナジラミ等のコナジラミ類；ホシカメムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、ナシキジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイなど；
【００５３】
甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、マスタードビートル、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、コーンルートワーム、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウムシなど；
直翅目害虫、例えば、イナゴ、トノサマバッタなど；
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ、ネギアザミウマ、ヒラズハナアザミウマなど；
双翅目害虫、例えば、ウリミバエ、ミカンコミバエ、イネハモグリバエなど；
ダニ類、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ヒメハダニ等のハダニ類；ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ロビンネダニなど；
等が挙げられる。この中で適用が特に好ましい害虫としては、植物ウイルスを媒介するアブラムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、ハダニ類などが挙げられる。
【００５４】
ストレスの原因になる雑草は特に限定されないが、イヌビエ、ヤセイモロコシ、アキノエノコログサ、エノコログサ、キンエノコログサ、スズメノテッポウ、メヒシバ、オヒシバ、スズメノカタビラ、イヌビエなどのイネ科雑草、オナモミ、ブタクサ、オオブタクサ、ヒメジョオン、ハルジオン、ヒメムカシヨモギ、オオアレチノギク、オニタビラコ、アレチノギク、チチコグサ、センダングサ、ヨモギなどのキク科雑草、カタバミ、オオバコ、タデ、ナズナ、タネツケバナ、ヤエムグラ、イチビ、チドメグサ、イヌホオズキ、アメリカアサガオ、イヌビユ、アオビユ、アオゲイトウ、アカザ、シロザ、ツボスミレ、アメリカキンゴジカ、シロツメクサ、エビスグサ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、コナギ、アゼナ、ミゾハコベ、ウリカワ等が挙げられる。好ましくは、アフリカで穀物、豆類、ナス、トマト、などの作物に寄生し大幅な収穫量減を招いている、ゴマノハグサ科のストライガ属やハマウツボ科のオロバンキ属などの植物寄生植物などが挙げられ、また、グリホサート耐性雑草であるヒユ科のオオホナガアオゲイトウ、キク科のブタクサやケナシヒメムカシヨモギなどが挙げられる。
【００５５】
ストレスの原因になる高温や低温は特に限定されない。例えば、イネの生育および品質を低下させる高温障害や低温障害、トマトなどのナス科作物の着果率を低下させる高温障害、レタスなどの特にトンネル栽培や温室栽培において起こりがちな高温障害、西洋芝の生育を阻害する高温障害、茶や柑橘類等の果樹類の凍霜害などが挙げられる。
【００５６】
ストレスの原因になる過湿や乾燥は特に限定されない。例えば、過剰な降雨、潅水や、排水の悪い土壌に起因する過湿による作物の生育不良、病害に対する抵抗性の低下、あるいは、降雨、潅水の不足や、砂質土壌に起因する乾燥による作物の萎凋などである。
【００５７】
ストレスの原因になる土壌物性は特に限定されない。例えば、塩分を含有する土壌、酸性土壌あるいはアルカリ性土壌における作物の生育障害などである。このうち、塩分を含有する土壌および酸性土壌における生育不良に対する効果、特にホウレンソウ、エンドウ、ソラマメ、タマネギ、アスパラガス、レタス、ゴボウなどの酸性土壌に弱い作物の生育不良に対する効果が高く、これらの作物の収量や品質を向上させる効果がある。
【００５８】
ストレスの原因になる化学物質は特に限定されないが、除草剤、成長調節剤、植物ホルモン、病害抵抗性誘導剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤などの農薬、肥料、界面活性剤、他の植物により生産され作物に影響を与えるアレロパシー物質などから選ばれる少なくとも１種類の化合物が挙げられる。
ストレスの原因になる農薬は特に限定されず、例えば、植物の生理作用に影響を及ぼす物質として例示したものが挙げられる。
ストレスの原因になる薬害は、例えば、使用規準を超えた濃度や適用外の作物に処理した場合の薬害、さらに高温条件や強光条件下で生じる薬害などである。本発明によりこれらの薬害が抑制されることで、農薬の適用範囲を従来適用されていたものより広くすることも可能である。
【００５９】
ストレスの原因になる重金属は特に限定されず、例えば、鉄、亜鉛、銅、マンガン、ニッケル、コバルト、錫、クロム、鉛、カドミウム、水銀、ヒ素などが例示される。
【００６０】
本発明に係る方法によって農薬による植物の薬害を軽減することができる。農薬としては、除草剤、成長調節剤、植物ホルモン、病原菌に対する抵抗性誘導剤、使用濃度を高くすると薬害を示す殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、忌避剤、肥料、界面活性剤などが挙げられる。これらのうち、殺菌剤、殺虫剤、植物成長調整剤、および除草剤からなる群から選ばれる少なくとも一つが好ましい。また農薬は呼吸阻害剤であることが好ましい。さらに農薬はストロビルリン系化合物であることが好ましい。
【００６１】
殺菌剤としては、キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニル、キントゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロシミドン、フルオロイミド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、プロチオコナゾール、フェンブコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ミクロブタニル、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、シプロコナゾール、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、オリサストロビン、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、シフルフェナミド、イミノクタジン、トリアジン、フェンヘキサミド、シアゾファミド、シプロジニル、カルプロパミド、ボスカリド等の殺菌剤；また、プロベナゾール、チアジニル等の病原菌に対する抵抗性誘導剤が挙げられる。
このうちで、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、オリサストロビン等のストロビルリン系殺菌剤が特に好ましい。
【００６２】
除草剤としては、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、クロメプロップ、ジカンバ、クロロトルロン、ジウロン、リニュロン、イソウロン、フェニュロン、ネブロン、シマジン、アトラジン、シメトリン、プロメトリン、ヘキサジノン、プロパジン、デスメトリン、テルブメトン、プロパニル、ブロモキシニル、アイオキシニル、ピリデート、クロリダゾン、ベンタゾン、クロメトキシフェン、ビフェノックス、アシフルオルフェンナトリウム塩、フルミオキサジン、チジアジミン、オキサジアゾン、スルフェントラゾン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、メソトリオン、イソキサフルトール、イソキサクロロトール、アミトロール、アクロニフェン、ジフルフェニカン、ベンゾビシクロン、ジクロホップメチル、フルアジホップブチル、アロキシジムナトリウム塩、クレソジム、セトキシジム、トラルコキシジム、テプラロキシジム、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、リムスルフロン、イマゾスルフロン、プロスルフロン、フルメツラム、ジクロスラム、メトスルファム、イマザピル、イマザキン、ピリチオバックナトリウム塩、ビスピリバックナトリウム塩、ピリミノバックメチル、フルカーバゾン、プロポキシカルバゾン、グリホサート、グリホサートアンモニウム塩、グルホシネート、トリフルラリン、ペンディメタリン、ベンフルラリン、プロジアミン、プロファム、ジチオピル、アラクロール、メトラクロール、ペトキサマイド、アセトクロール、プロパクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、ナプロパミド、メフェナセット、フェントラザミド、モリネート、ジメピペレート、シクロエート、エスプロカルブ、チオベンカルブ、チオカルバジル、ベンスリド、ダラポン、アシュラム、ＤＮＯＣ、ジノゼブ、フルポキサム、トリアジフラム、キンクロラック、シンメチリン、ダゾメット、ダイムロン、エトベンザニド、オキサジクロメホン、ピリブチカルブ等が挙げられる。
【００６３】
殺虫剤としては、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ等の有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤；ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、アクリナトリン等のピレスロイド系殺虫剤；イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、ニチアジン等のネオニコチノイド系殺虫剤；ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、アセタミプリド、クロルフェナピル、ニテンピラム、チアクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、インドキサカルブ、ピメトロジン、スピノサド、エマメクチン、ピリダリル、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、トルフェンピラド、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール等のベンゾイルウレア系その他の殺虫剤；フェナミホス、ホスチアゼート、カズサホス等の殺線虫剤；クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、フルアクリピリム、アセキノシル、ビフェナゼート、エトキサゾール、スピロディクロフェン、フェナザキン等の殺ダニ剤；ＢＴ剤等の微生物由来製剤；等が挙げられる。
このうちで、イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、ニチアジン等のネオニコチノイド系殺虫剤、およびクロルフェナピル、ピメトロジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、テブフェンピラド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、フルアクリピリム、アセキノシル、フェナザキン等の呼吸阻害効果を有する殺虫剤若しくは殺ダニ剤が特に好ましい。
【００６４】
植物ホルモンとしては、ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７等）、オーキシン類（例えば２，４−Ｄ、ＩＡＡ、ＮＡＡ等）、サイトカイニン類（例えばカイネチン、ベンジルアデニン等）、アブシジン酸、ジャスモン酸類、ブラシノステロイド類、ストリゴラクトン類、サリチル酸等が挙げられる。
【００６５】
植物成長調整剤としては、上記の植物ホルモンのほか、ヒメキサゾール、ウニコナゾール、トリネキサパック、ダミノジッド、シアナミド等が挙げられる。
【００６６】
肥料としては、窒素質肥料、リン酸質肥料、カリ質肥料、石灰質肥料、苦土質肥料、ケイ酸質肥料、微量要素肥料、動物質肥料、植物質肥料等が挙げられる。肥料の水溶性成分濃度が高過ぎる場合、根や葉が萎れる、枯れるなどの肥料障害を植物に与える場合がある。また硫酸アンモニウムなどの特定の種類の肥料を大量使用した場合には土壌の酸性化を通じて植物の生育を害する場合がある。
【００６７】
界面活性剤は、農薬製剤の補助成分として、一部殺虫剤・殺ダニ剤の有効成分として、あるいは展着剤として用いられるものである。界面活性剤としては、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物等のアニオン性界面活性剤；アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、メチル・ポリオキシエチレン・アルキルアンモニウムクロライド、アルキル・Ｎ−メチルピリジウムブロマイド、モノ又はジアルキルメチル化アンモニウムクロライド、アルキルペンタメチルプロピレンジアミンジクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライド等のカチオン性界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン、ジアルキルジアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等の両性界面活性剤；等が挙げられる。
【実施例】
【００６８】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、これらにより本発明の範囲が限定されるものではない。
アスコルビン酸、イソアスコルビン酸またはデヒドロアスコルビン酸を公知の反応によってエステル化、グリコシル化、または酸化させることによって、各種の物質（Ａ）を合成した。合成した物質（Ａ）の一部を表１および表２に示す。表１中のＲ1〜Ｒ4は、式（I）中のＲ1〜Ｒ4に対応するものである。表２中のＲ5およびＲ6は、式（II）中のＲ5およびＲ6に対応するものである。
【００６９】
【表１】
2014037407.tif 000014
【００７０】
2014037407.tif 000015
【００７１】
2014037407.tif 000016
【００７２】
2014037407.tif 000017
【００７３】
2014037407.tif 000018
【００７４】
2014037407.tif 000019
【００７５】
2014037407.tif 000020
【００７６】
2014037407.tif 000021
【００７７】
2014037407.tif 000022
【００７８】
2014037407.tif 000023
【００７９】
2014037407.tif 000024
【００８０】
2014037407.tif 000025
【００８１】
【表２】
2014037407.tif 000026
【００８２】
2014037407.tif 000027
【００８３】
2014037407.tif 000028
【００８４】
次に、本発明に関する製剤例を若干示す。製剤の配合処方は、本製剤実施例に限定されることなく、広い範囲で変更可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
【００８５】
（製剤実施例１）水和剤
物質（Ａ）                                          ２０部
ホワイトカーボン                                    ２０部
ケイソウ土                                          ５２部
アルキル硫酸ソーダ                                    ８部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、水和剤を得る。
【００８６】
（製剤実施例２）乳剤
物質（Ａ）                                          ２０部
キシレン                                            ５５部
ジメチルホルムアミド                                １５部
ポリオキシエチレンフェニルエーテル                  １０部
以上を混合、溶解して乳剤を得る。
【００８７】
（製剤実施例３）粒剤
物質（Ａ）                                          １０部
タルク                                              ３７部
クレー                                              ３６部
ベントナイト                                        １０部
アルキル硫酸ソーダ                                    ７部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、造粒して粒剤を得る。
【００８８】
（製剤実施例４）フロアブル剤
物質（Ａ）                                          １０部
ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルエーテル    ２部
ジアルキルスルホサクシネートナトリウム塩          ０．５部
グリセリン                                            ５部
キサンタンガム                                    ０．３部
水                                              ８２．２部
以上を混合し、湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
【００８９】
（製剤実施例５）顆粒水和剤
物質（Ａ）                                          ３０部
無機担体                                            ７０部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、造粒して顆粒水和剤を得る。
【００９０】
試験例１  トマトに対する高温障害の軽減効果評価試験
表３に示す処方にてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を調製し、試験用の薬液とした。
温室内で２．５葉期まで育成したトマト苗（品種：桃太郎）を用意した。
該トマト苗の茎葉部に、液が垂れ落ちる程の量の上記薬液を散布し、次いで風乾した。３０℃で明所１６時間および暗所８時間の条件下で２日間生育させた。その後、４０℃の明所１６時間および３０℃の暗所８時間の条件下で６日間生育させた。
次いで、葉の褐変程度や伸長抑制などを観察し高温障害の状況を調査した。
障害は０（障害なし）〜１０（枯死）の１１段階の障害指数で評価した。
溶媒ＤＭＦのみの処理区（薬液３）と比較した高温障害軽減率を次式により算出した。
高温障害軽減率＝((溶媒のみ処理区の障害指数)−(各処理区の障害指数))
／(溶媒のみ処理区の障害指数)  ×100
その結果を表３に示す。
【００９１】
【表３】
2014037407.tif 000029
【００９２】
試験例２  ミニトマト果実に対する高温障害の軽減効果評価試験
温室内で育成したミニトマト（品種：レジナ、５連）を用意した。
第一花房開花期の８月２４日に４−クロロフェノキシ酢酸０．１５％を散布し、さらに７日間隔で、表４に記載した量のアスコルビン酸パルミテート３０％顆粒水和剤を株元に２回施用した。９月２８日に全果実を収穫し、果実の色（赤色および緑色に分類する。）、果実重量および粒数を調査し、１果実当たりの重量および赤色果実率（％）を求めた。
その結果を表４に示す。
【００９３】
【表４】
2014037407.tif 000030
【００９４】
試験例３  キュウリに対する低温障害の軽減効果評価試験
表５に示す処方にてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を調製し、試験用の薬液とした。
温室内で１．５葉期まで育成したキュウリ苗（品種：相模半白）を用意した。
該キュウリ苗の茎葉部に、液が垂れ落ちる程の量の前記薬液を散布し、次いで風乾した。２５℃で明所１６時間および暗所８時間の条件下で２日間生育させた。その後、１０℃の明所１６時間および７℃の暗所８時間の条件下で９日間生育させた。
次いで、葉の褐変程度や伸長抑制などを観察し低温障害の状況を調査した。
障害は０（障害なし）〜１０（枯死）の１１段階の障害指数で評価した。
溶媒ＤＭＦのみの処理区（薬液３）と比較した低温障害軽減率を次式により算出した。
低温障害軽減率＝((溶媒のみ処理区の障害指数)−(各処理区の障害指数))
／(溶媒のみ処理区の障害指数)  ×100
その結果を表５に示す。
【００９５】
【表５】
2014037407.tif 000031
【００９６】
試験例４  ナスに対する低温障害の軽減効果評価試験
温室内で４−６葉期まで育成したナス（品種：千両２号、３連）を用意した。
アスコルビン酸パルミテート３０％顆粒水和剤と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで４０％に溶解したピラクロストロビンとを、水道水で表６に記載した濃度となるように希釈して苗全体に十分量を散布した。風乾後、１８℃で明所１６時間および１３℃で暗所８時間の条件下で１日間生育させた後、１３℃で明所１６時間および８℃で暗所８時間の条件下で生育させた。散布処理１５日後に障害程度を調査した。
障害は処理後の展開葉で変色した部分の面積を、０（変色なし）、１（全体の１／４まで変色）、２（全体の１／２まで変色）、３（全体の１／２以上変色）の４段階の障害指数で評価した。
障害軽減率＝((無処理区の障害指数)−(各処理区の障害指数))
／(無処理区の障害指数)  ×100
その結果を表６に示す。
【００９７】
【表６】
2014037407.tif 000032
【００９８】
試験例５  トマトに対する低温障害の軽減効果評価試験
温室内で３．５葉期まで育成したトマト（品種：麗容、４連）を用意した。
アスコルビン酸パルミテートの３０％顆粒水和剤と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで４０％に溶解したピラクロストロビンとを、水道水で表７に記載した濃度となるように希釈して苗全体に十分量を散布した。風乾後夜間の平均気温が０．５℃の温室外に搬出し、翌朝に低温による障害程度を調査した。
障害は、０（障害なし）〜４（完全萎れ）の５段階の障害指数で評価した。これから次式により障害軽減率を算出した。
低温障害軽減率＝(無処理区の障害指数)−(各処理区の障害指数))
／(無処理区の障害指数)  ×100
その結果を表７に示す。
【００９９】
【表７】
2014037407.tif 000033
【０１００】
試験例６  トルコギキョウに対する高温障害の軽減効果評価試験
温度２２℃、明所１６時間の室内でセルトレイにて育成したトルコギキョウ（品種キングオブスノー）を用い、播種後半数程度が出芽した時点で、アスコルビン酸パルミテートの３０％顆粒水和剤を蒸留水で所定濃度に希釈し、苗全体にその十分量を散布した。その後同じ方法による散布を週２回で初回を含め計１０回行った。その間に、播種３週間後の本葉１対展開時期に明所１６時間３５℃・暗所８時間１５℃の条件下に移し２週間育成した。さらにガラス温室に移して育成し、播種８週間後の本葉２対展開時に鉢上げを行い、そのまま温室にて育成し、その後、抽苔した株のうち開花した株の数を調査した。
その結果を表８に示す。
【０１０１】
【表８】
2014037407.tif 000034
【０１０２】
試験例７  トマトに対する強光障害の軽減効果評価試験
温室内で２葉期まで育成したトマト（品種：麗容、２連）を用意した。
アスコルビン酸パルミテート３０％顆粒水和剤とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで４０％に溶解したピラクロストロビンを、各々水道水で表９に記載した濃度に希釈して苗全体に十分量を散布し、風乾後、夏季炎天下の強光に当てた。散布４日後に障害程度を調査した。
障害は光による影響で生じた壊死の程度を、０（壊死なし）〜１０（枯死）の１１段階の障害指数で評価した。これから次式により障害軽減率を算出した。
障害軽減率＝((無処理区の障害指数)−(各処理区の障害指数))
／(無処理区の障害指数)  ×100
その結果を表９に示す。
【０１０３】
【表９】
2014037407.tif 000035
【０１０４】
試験例８  トマトに対する薬害の軽減効果評価試験
表１０に示す処方にてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を調製し、試験用の薬液とした。
温室内で４葉期まで育成したトマト苗（品種：桃太郎）を用意した。
該トマト苗の茎葉部に、液が垂れ落ちる程の量の上記薬液を散布し、次いで風乾した。日本の３月の平年の温湿度条件下において７日間生育させた。
次いで葉の褐変程度や伸長抑制などの薬害を調査した。
薬害は０（障害なし）〜１０（枯死）の１１段階の薬害指数で評価した。
溶媒ＤＭＦのみの処理区と比較した薬害軽減率を次式により算出した。
薬害軽減率＝((溶媒のみ処理区の薬害指数)−(各処理区の薬害指数))
／(溶媒のみ処理区の薬害指数)  ×100
その結果を表１０に示す。
【０１０５】
【表１０】
2014037407.tif 000036
【０１０６】
試験例９  コムギに対する緑色維持（高温障害軽減）効果試験
圃場で生育させたコムギ（品種農林６１号、１５株／ｍ2／区、２連）を用い、８月の出穂日の翌日から７日間間隔で、表１１に記載した量のアスコルビン酸パルミテート３０％顆粒水和剤を株元に４回施用した。９月６日に処理区内の各株の上位４〜５葉の葉色指数を調査し、無処理区に対する葉色の維持効果を評価した。
葉色は、１（全体の１／４以下が変色）、２（全体の１／２以下が変色）、３（全体の３／４以下が変色）、４（全体の３／４以上が変色）の４段階の葉色指数で評価した。これから、平均葉色指数、および次式による緑色維持効果を算出した。
緑色維持効果＝((無処理区の葉色指数)−(各処理区の葉色指数))
／(無処理区の葉色指数)  ×100
その結果を表１１に示す。
【０１０７】
【表１１】
2014037407.tif 000037
【０１０８】
試験例１０  キュウリに対する冠水障害の軽減効果評価試験
温室内で２葉期まで育成したキュウリ（品種：相模半白節成、２連）を用意した。
アスコルビン酸パルミテートの３０％顆粒水和剤と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで４０％に調整したピラクロストロビンを水道水で所定濃度に希釈して十分量を散布した。散布処理２日後から子葉の直下まで湛水状態にし、散布処理１１日後にキュウリの地上部と根部それぞれの生重量を測定した。これから次式により障害軽減率を算出した。
冠水障害軽減率＝((各処理区の生重量)−(無処理区の生重量))
／(無処理区の生重量)  ×100
結果を表１２に示す。
【０１０９】
【表１２】
2014037407.tif 000038
【０１１０】
試験例１１  ダイズに対する冠水障害の軽減効果評価試験
温室内で２葉期まで育成したダイズ（品種：エンレイ、２連）を用意した。
アスコルビン酸パルミテートの３０％顆粒水和剤と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで４０％に調整したピラクロストロビンを水道水で所定濃度に希釈して十分量を散布した。散布処理２日後から子葉の直下まで湛水状態にし、散布処理１１日後にダイズの地上部と根部それぞれの生重量を測定した。これから次式により障害軽減率を算出した。
冠水障害軽減率＝((各処理区の生重量)−(無処理区の生重量))
／(無処理区の生重量)  ×100
結果を表１３に示す。
【０１１１】
【表１３】
2014037407.tif 000039
【０１１２】
試験例１２  キュウリに対する酸性障害の軽減効果評価試験
１００ｍｌのコルベンにて２葉期まで水耕育成したキュウリ（品種：相模半白節成、２連）を用意した。
アスコルビン酸パルミテートの３０％顆粒水和剤と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで４０％に調整したピラクロストロビンとを、水道水で所定濃度に希釈して苗全体に十分量を散布した。散布処理２日後に水耕液を１Ｎ塩酸でｐＨ４に調整し該キュウリを継続して水耕育成した。散布処理１７日後にキュウリの葉齢を調査した。これから次式により障害軽減率を算出した。
酸性障害軽減率＝((各処理区の葉齢)−(無処理区の葉齢))
／(無処理区の葉齢)  ×100
結果を表１４に示す。
【０１１３】
【表１４】
2014037407.tif 000040
【０１１４】
試験例１３  ダイズに対する酸性障害の軽減効果評価試験
１００ｍｌのコルベンにて２葉期まで水耕育成したダイズ（品種：エンレイ、２連）を用意した。
アスコルビン酸パルミテートの３０％顆粒水和剤と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで４０％に溶解したピラクロストロビンとを、水道水で所定濃度に希釈して苗全体に十分量を散布した。散布処理２日後に水耕液を１Ｎ塩酸でｐＨ４に調整し該ダイズを継続して水耕育成した。散布処理１１日後にダイズの障害を調査した。
障害は壊死の程度を、０（壊死なし）〜１０（枯死）の１１段階の障害指数で評価した。これから次式により障害軽減率を算出した。
酸性障害軽減率＝((無処理区の障害指数)−(各処理区の障害指数))
／(無処理区の障害指数)  ×100
結果を表１５に示す。
【０１１５】
【表１５】
2014037407.tif 000041
【０１１６】
試験例１４  キュウリに対する塩障害の軽減効果評価試験
温室内で２葉期まで水耕育成したキュウリ（品種：相模半白節成、２連）を用意した。
アスコルビン酸パルミテートの３０％顆粒水和剤と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで４０％に調整したピラクロストロビンとを、水道水で所定濃度に希釈して苗全体に十分量を散布し、風乾後、温室で通常の潅水で栽培した。その後、散布２日後から２ｃｍ深の０．１％塩化ナトリウム水溶液の湛水状態に切り替えて散布処理１１日後まで栽培し、地上部および根部それぞれの生重量を測定した。これから次式により障害軽減率を算出した。
塩障害軽減率＝((各処理区の生重量)−(無処理区の生重量))
／(無処理区の生重量)  ×100
結果を表１６に示す。
【０１１７】
【表１６】
2014037407.tif 000042
【０１１８】
試験例１５  ダイズに対する塩障害の軽減効果評価試験
温室内で２葉期まで水耕育成したダイズ（品種：エンレイ、２連）を用意した。
アスコルビン酸パルミテートの３０％顆粒水和剤と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで４０％に調整したピラクロストロビンとを、水道水で所定濃度に希釈して苗全体に十分量を散布し、風乾後、温室で通常の潅水で栽培した。その後、散布２日後から２ｃｍ深の０．１％塩化ナトリウム水溶液の湛水状態に切り替えて散布処理１１日後まで栽培し、地上部および根部それぞれの生重量を測定した。これから次式により障害軽減率を算出した。
塩障害軽減率＝((各処理区の生重量)−(無処理区の生重量))
／(無処理区の生重量)  ×100
結果を表１７に示す。
【０１１９】
【表１７】
2014037407.tif 000043
【０１２０】
試験例１６  トマト黄化葉巻ウイルス病に対する病徴軽減効果試験
表１８に示す処方にてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を調製し、試験用の薬液を得た。
温室内で８葉期まで育成したトマト苗（品種：桃太郎）を用意した。
トマト黄化葉巻ウイルス（ＴＹＬＣＶ）に罹病したトマト苗を接種源とした。
罹病株の茎を斜めに輪切りして、トマト苗に接木接種した。乾燥を防ぐためパラフィルムを接木部分に巻きつけて保護した。
接木接種後、トマト苗の茎葉部に、液が垂れ落ちる程の量の前記薬液を散布した。その後、約１週間間隔で液が垂れ落ちる程の量の前記薬液を３回散布した。接種から２５日経過時にトマト黄化葉巻病の病徴を調査した。
病徴は０（発病なし）〜４（激症）の５段階の発病指数で評価した。
溶媒ＤＭＦのみの処理区（薬液３）と比較した発病抑制率を次式により算出した。
発病抑制率＝((溶媒のみ処理区の発病指数)−(各処理区の発病指数))
／(溶媒のみ処理区の発病指数)  ×100
また、コルビーの式に基づいて発病抑制率の期待値を算出した。
なお、コルビーの式は、  Ｅ＝Ｍ＋Ｎ−ＭＮ／１００  である。ここで、Ｅは発病抑制率の期待値（％）、Ｍは物質（Ａ１）の単独使用時の測定から算出された発病抑制率（％）、Ｎは物質（Ａ２）の単独使用時の測定から算出された発病抑制率（％）を示す。
その結果を表１８に示す。
【０１２１】
【表１８】
2014037407.tif 000044
【０１２２】
試験例１７  イネに対する病害ストレスの軽減効果試験
イネ（品種：コシヒカリ、１０連）の苗を用意した。アスコルビン酸パルミテートの３０％顆粒水和剤と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで５％に調整したピラクロストロビンとを、水道水で所定濃度に希釈し、これらの十分量を苗全体に散布し風乾した。その翌日にいもち病菌を接種し、接種の１１日後にいもち病斑数を調査し、これから防除価を次式により算出した。
防除価＝((無処理区の病斑数)−(各処理区の病斑数))
／(無処理区の病斑数)  ×100
その結果を表１９に示す。
【０１２３】
【表１９】
2014037407.tif 000045