(57)【要約】【課題】発光効率が良好な発光素子を提供する。また、駆動電圧の低い発光素子を提供する。また、発光効率が良好な緑から青色のりん光を呈する発光素子を提供する。【解決手段】一対の電極間に、少なくとも発光中心物質を含むＥＬ層を有し、前記一対の電極間に電圧を印加することによって発光する発光素子であって、前記ＥＬ層が、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、一つの環に二つ以上の窒素を含む複素環骨格と、を有する複素環化合物を含む発光素子。【選択図】図１
2014232858.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、少なくとも発光中心物質を含むＥＬ層を有し、
前記一対の電極間に電圧を印加することによって発光する発光素子において、
前記ＥＬ層が、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、一つの環に二つ以上の窒素を含む複素環骨格と、を有する複素環化合物を含む発光素子。
【請求項２】
請求項１において、前記一つの環に二つ以上の窒素を含む複素環骨格がイミダゾール骨格、ピラジン骨格、ピリミジン骨格、トリアゾール骨格及びこれらのベンゼン縮環体から選ばれた一である発光素子。
【請求項３】
請求項１乃至請求項２のいずれか一項において、
前記複素環化合物が、前記インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、前記一つの環に二つ以上の窒素を含む複素環骨格がアリーレン基を介して結合する複素環化合物である発光素子。
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、前記ＥＬ層は少なくとも発光中心物質と第１の有機化合物とを含む発光層と、前記発光層の陰極側に接する電子輸送層とを有し、
前記第１の有機化合物が前記複素環化合物である発光素子。
【請求項５】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項において、前記ＥＬ層は少なくとも発光中心物質と第１の有機化合物とを含む発光層と、前記発光層の陰極側に接する電子輸送層とを有し、
前記第１の有機化合物と、前記電子輸送層に含まれる電子輸送材料に共通する骨格が存在する発光素子。
【請求項６】
請求項５において、前記第１の有機化合物が、前記複素環化合物である発光素子。
【請求項７】
請求項５又は請求項６において、前記電子輸送材料が前記複素環化合物である発光素子。
【請求項８】
下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物。
【化１】
2014232858.tif 000031
（但し、式中Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ５は炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａｒは炭素数６乃至１３のアリーレン基のいずれか一を表す。）
【請求項９】
請求項８において前記Ａｒが置換若しくは無置換のフェニレン基又は置換若しくは無置換のビフェニルジイル基である複素環化合物。
【請求項１０】
請求項８において、前記Ａｒが置換又は無置換のフェニレン基である複素環化合物。
【請求項１１】
請求項８において前記Ａｒが置換又は無置換のｍ−フェニレン基である複素環化合物。
【請求項１２】
下記一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物。
【化２】
2014232858.tif 000032
（但し、式中Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ５は炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。）
【請求項１３】
下記一般式（Ｇ３）で表される複素環化合物。
【化３】
2014232858.tif 000033
（但し、式中Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ５は炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。）
【請求項１４】
下記一般式（Ｇ４）で表される複素環化合物。
【化４】
2014232858.tif 000034
（但し、式中Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。）
【請求項１５】
下記構造式（１００）で表される複素環化合物。
【化５】
2014232858.tif 000035
【請求項１６】
一対の電極と、
前記一対の電極間に設けられたＥＬ層とを有し、
請求項８乃至請求項１５のいずれか一項に記載の複素環化合物を前記ＥＬ層に含む発光素子。
【請求項１７】
一対の電極と、
前記一対の電極間に設けられたＥＬ層とを有し、
前記ＥＬ層は、発光中心物質と請求項８乃至請求項１５のいずれか一項に記載の複素環化合物とを含む発光層を有する発光素子。
【請求項１８】
請求項１７において、前記発光層の陰極側に接する電子輸送層をさらに有し、
前記電子輸送層を構成する物質に前記複素環化合物に含まれる骨格と同じ骨格が含まれる発光素子。
【請求項１９】
請求項１乃至請求項７、請求項１７及び請求項１８のいずれか一項において、
前記発光中心物質がりん光材料である発光素子。
【請求項２０】
請求項１９において、前記りん光材料は４００ｎｍから５５０ｎｍに発光ピークを有する物質である発光素子。
【請求項２１】
請求項１乃至請求項７及び請求項１６乃至請求項２０のいずれか一項に記載の発光素子を有するディスプレイモジュール。
【請求項２２】
請求項１乃至請求項７及び請求項１６乃至請求項２０のいずれか一項に記載の発光素子を有する照明モジュール。
【請求項２３】
請求項１乃至請求項７及び請求項１６乃至請求項２０のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子を制御する手段を備えた発光装置。
【請求項２４】
請求項１乃至請求項７及び請求項１６乃至請求項２０のいずれか一項に記載の発光素子を表示部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた表示装置。
【請求項２５】
請求項１乃至請求項７及び請求項１６乃至請求項２０のいずれか一項に記載の発光素子を照明部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた照明装置。
【請求項２６】
請求項１乃至請求項７及び請求項１６乃至請求項２０のいずれか一項に記載の発光素子を有する電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子用材料として用いることが可能なカルバゾール化合物に関する。また、それを用いた発光素子、有機半導体素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などのメリットから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置の開発が加速している。
【０００３】
有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の発光を呈する発光素子を得ることができる。
【０００４】
ディスプレイなど、画像を表示することを念頭においた表示装置の場合、フルカラーの映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の３色の光を得ることが必要になる。また、照明装置として用いる場合は、高い演色性を得るために、可視光領域において満遍なく発光を与えることが理想的であり、現実的には、異なる波長の光を２種類以上合成することによって得られる光が照明として用いられることが多い。なお、赤と緑と青の３色の光を合成することによって、高い演色性を有する白色光を得ることができることが知られている。
【０００５】
発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。しかし、寿命や消費電力、そして発光効率まで、発光素子としての重要な性能は、発光物質のみに依存する訳ではなく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光物質とホスト材料の性質やこれらの相関、キャリアバランスなども大きく影響する。そのため、この分野の成熟をみるためには多くの種類の発光素子用材料が必要となることに間違いはない。このような理由により、様々な分子構造を有する発光素子用材料が提案されている（例えば特許文献１参照）。
【０００６】
ところで、エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子では、励起状態の生成割合は、一重項励起状態が１に対し、三重項励起状態が３であることが一般に知られている。そのため、三重項励起状態を発光に変えることができるりん光材料を発光物質として用いた発光素子は、一重項励起状態を発光に変える蛍光材料を発光物質として用いた発光素子と比較して、発光効率の高い発光素子を原理的に得ることができる。
【０００７】
しかし、ある物質における三重項励起状態は、その一重項励起状態よりもエネルギー的に低い位置にあるため、異なる蛍光材料とりん光材料が同じ波長で発光する場合、りん光材料の方が広いバンドギャップ（基底状態と最低一重項励起状態とのエネルギー差）を有する物質であると言える。
【０００８】
ここで、ホスト−ゲスト型の発光層におけるホスト材料や、発光層に接する各輸送層を構成する物質は、励起エネルギーを効率よく発光物質からの発光に変えるために、発光物質よりも広いバンドギャップ若しくは高い三重項準位（Ｔ１準位、すなわち、三重項励起状態と一重項基底状態とのエネルギー差）を有する物質が用いられる。
【０００９】
そのため、短波長のりん光を効率良く得るためには、さらに大きいバンドギャップを有するホスト材料及びキャリア輸送材料が必要となる。しかし、低駆動電圧や高い発光効率など発光素子における重要な特性に対する要求をバランスよく実現しつつ、かつ大きなバンドギャップを有する発光素子用材料を開発することは非常に困難である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００７−１５９３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
そこで、本発明の一態様では、発光効率が高い発光素子を提供することを課題とする。また、駆動電圧の低い発光素子を提供することを課題とする。また、発光効率が高い緑から青色のりん光を呈する発光素子を提供することを課題とする。
【００１２】
また、本発明の一態様では発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として用いることが可能な新規複素環化合物を提供することを課題とする。特に、緑色より短波長のりん光を発する発光素子に用いても、特性の良好な発光素子を得ることが可能な複素環化合物を提供することを課題とする。
【００１３】
また、本発明の一態様では、Ｔ１準位が高い複素環化合物を提供することを課題とする。特に、緑色より短波長のりん光を発する発光素子に用いることで、発光効率の高い発光素子を得ることが可能な複素環化合物を提供することを課題とする。
【００１４】
また、本発明の一態様では、キャリア輸送性が高い複素環化合物を提供することを課題とする。特に、緑色より短波長のりん光を発する発光素子に用いることが可能であり、駆動電圧の低い発光素子を得ることが可能な複素環化合物を提供することを課題とする。
【００１５】
また、本発明の他の一態様では、上記複素環化合物を用いた、発光素子を提供することを課題とする。
【００１６】
また、本発明の他の一態様では、上記複素環化合物を用いた、消費電力の小さいディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器を各々提供することを課題とする。
【００１７】
本発明は上記課題のいずれか一を解決すればよい。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明にかかる発光素子は、一対の電極間に、少なくとも発光物質を含むＥＬ層を有し、前記一対の電極間に電圧を印加することによって発光する発光素子であって、前記ＥＬ層が、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、一つの環に二つ以上の窒素を含む複素環骨格とを有する複素環化合物を含む発光素子である。
【００１９】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、前記複素環骨格がイミダゾール骨格、ピラジン骨格、ピリミジン骨格、トリアゾール骨格及びこれらのベンゼン縮環体（すなわち、前記複素環を内包する縮合複素芳香環）から選ばれた一である発光素子である。
【００２０】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、前記複素環化合物が、前記インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、前記複素環骨格がアリーレン基を介して結合する複素環化合物である発光素子である。
【００２１】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、前記ＥＬ層は少なくとも発光物質と前記複素環化合物とを含む発光層と、前記発光層の陰極側に接する電子輸送層とを有する発光素子である。
【００２２】
また、本発明の他の構成は、上記構成において、前記ＥＬ層は少なくとも発光物質と前記複素環化合物とを含む発光層と、前記発光層の陰極側に接する電子輸送層とを有し、前記複素環化合物と前記電子輸送層に含まれる電子輸送材料に共通する骨格が存在する発光素子である。すなわち、前記電子輸送材料にはイミダゾール骨格、ピラジン骨格、ピリミジン骨格、トリアゾール骨格、あるいはインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格が含まれる。
【００２３】
また、本発明の他の構成は、上記構成において、前記電子輸送材料が前記複素環化合物である発光素子である。
【００２４】
また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
【００２５】
【化１】
2014232858.tif 000003
【００２６】
但し、上記式中、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ５は炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ａｒは炭素数６乃至１３のアリーレン基のいずれか一を表す。
【００２７】
また、本発明の他の構成は、上記構成において前記Ａｒが置換若しくは無置換のフェニレン基又は置換若しくは無置換のビフェニルジイル基である複素環化合物である。
【００２８】
また、本発明の他の構成は、上記構成において、前記Ａｒが置換又は無置換のフェニレン基である複素環化合物である。
【００２９】
また、本発明の他の構成は、上記構成において前記Ａｒが置換又は無置換のｍ−フェニレン基である複素環化合物である。
【００３０】
また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物である。
【００３１】
【化２】
2014232858.tif 000004
【００３２】
但し、式中Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ５は炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。
【００３３】
また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ３）で表される複素環化合物である。
【００３４】
【化３】
2014232858.tif 000005
【００３５】
但し、式中Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ５は炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。
【００３６】
また、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ４）で表される複素環化合物である。
【００３７】
【化４】
2014232858.tif 000006
【００３８】
但し、式中Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。
【００３９】
また、本発明の他の構成は、下記構造式（１００）で表される複素環化合物である。
【００４０】
【化５】
2014232858.tif 000007
【００４１】
また、本発明の他の構成は、一対の電極と、前記一対の電極間に設けられたＥＬ層とを有し、上記構成を有する複素環化合物を前記ＥＬ層に含む発光素子である。
【００４２】
また、本発明の他の構成は、一対の電極と、前記一対の電極間に設けられたＥＬ層とを有し、前記ＥＬ層は、発光物質と上記構成を有する複素環化合物とを含む発光層を有する発光素子である。
【００４３】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、前記発光層の陰極側に接する電子輸送層をさらに有し、前記電子輸送層を構成する物質に前記複素環化合物に含まれる骨格と同じ骨格（すなわち、イミダゾール骨格、ピラジン骨格、ピリミジン骨格、トリアゾール骨格、あるいはインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格）が含まれる発光素子である。
【００４４】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、前記発光物質がりん光材料である発光素子である。
【００４５】
また、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子において、前記りん光材料は４００ｎｍから５５０ｎｍに発光ピークを有する発光素子である。
【００４６】
また、本発明の他の構成は、上記構成を備えた発光素子を有するディスプレイモジュールである。
【００４７】
また、本発明の他の構成は、上記構成を備えた発光素子を有する照明モジュールである。
【００４８】
また、本発明の他の構成は、上記構成を備えた発光素子と、前記発光素子を制御する手段を備えた発光装置である。
【００４９】
また、本発明の他の構成は、上記構成を備えた発光素子を表示部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた表示装置である。
【００５０】
また、本発明の他の構成は、上記構成を備えた発光素子を照明部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた照明装置である。
【００５１】
また、本発明の他の構成は、上記構成を備えた発光素子を有する電子機器である。
【発明の効果】
【００５２】
本発明にかかる発光素子は、発光効率の高い発光素子である。また、駆動電圧の小さい発光素子である。また、発光効率の高い、緑から青色領域の発光を呈する発光素子である。
【００５３】
本発明にかかる複素環化合物は広いバンドギャップを有する。また、優れたキャリア輸送性を有する。そのため、発光素子の輸送層を構成する材料や発光層におけるホスト材料、発光物質として好適に用いることが可能である。
【００５４】
また、本発明の他の一態様では、上記複素環化合物を用いた、消費電力の小さいディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器を各々提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００５５】
【図１】発光素子の概念図。
【図２】有機半導体素子の概念図。
【図３】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図４】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図６】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図７】電子機器を表す図。
【図８】光源装置を表す図。
【図９】照明装置を表す図。
【図１０】照明装置を表す図。
【図１１】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１２】電子機器を表す図。
【図１３】５−［３−（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル］インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール（略称：ｍＩｃＢＩｍ）のＮＭＲチャート。
【図１４】ｍＩｃＢＩｍの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１５】ｍＩｃＢＩｍのＬＣ／ＭＳ分析結果。
【図１６】発光素子１の電流密度−輝度特性。
【図１７】発光素子１の電圧−輝度特性。
【図１８】発光素子１の輝度−電流効率特性。
【図１９】発光素子１の電圧−電流特性。
【図２０】発光素子１の発光スペクトル。
【図２１】発光素子２の電流密度−輝度特性。
【図２２】発光素子２の電圧−輝度特性。
【図２３】発光素子２の輝度−電流効率特性。
【図２４】発光素子２の電圧−電流特性。
【図２５】発光素子２の発光スペクトル。
【図２６】発光素子３の電流密度−輝度特性。
【図２７】発光素子３の電圧−輝度特性。
【図２８】発光素子３の輝度−電流効率特性。
【図２９】発光素子３の電圧−電流特性。
【図３０】発光素子３の発光スペクトル。
【図３１】発光素子３の規格化輝度の時間依存性。
【図３２】発光素子４の電流密度−輝度特性。
【図３３】発光素子４の電圧−輝度特性。
【図３４】発光素子４の輝度−電流効率特性。
【図３５】発光素子４の電圧−電流特性。
【図３６】発光素子４の発光スペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００５６】
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５７】
（実施の形態１）
本実施の形態における発光素子は、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、一つの環に二つ以上の窒素を含む複素環骨格とを含む複素環化合物を含む。当該複素環化合物は、広いバンドギャップを有する物質である。また、高い三重項準位を有する物質である。さらに、当該複素環化合物は、キャリア輸送性にも優れる。
【００５８】
このため、当該複素環化合物を用いた発光素子は、発光効率の高い発光素子とすることが可能となる。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能となる。
【００５９】
上記複素環化合物における、一つの環に二つ以上の窒素を含む複素環骨格としては、イミダゾール骨格、ピラジン骨格、ピリミジン骨格、トリアゾール骨格及びこれらのベンゼン縮環体が好ましい。これらの骨格を適用することによって、電子輸送性の良好な複素環化合物を提供することが可能となる。
【００６０】
また、当該複素環化合物におけるインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、一つの環に二つ以上の窒素を含む複素環骨格とは、アリーレン基を介して結合していることが好ましい。これらの骨格がアリーレン基を介して結合することによって、バンドギャップを広く保つことができ、また、三重項準位も高い化合物とすることができる。当該アリーレン基は、炭素数６乃至１３のアリーレン基を用いることが好ましい。当該アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニルジイル基及びフルオレンジイル基などが挙げられる。なお、当該アリーレン基は、置換基を有していてもよく、当該置換基としては、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１２のアリール基などを用いることができる。また、炭素数１乃至４のアルキレン基や炭素数６乃至１２のアリーレン基で環を形成しても良い。
【００６１】
また、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、複素環骨格はアリーレン基によって直線状につなぐよりも、屈曲させてつなぐ方が、当該二つの骨格間の軌道の相互作用を小さくすることができ、バンドギャップや三重項準位を大きくすることができるため好ましい。例えば、アリーレン基がフェニレン基であれば、パラ置換ではなく、メタ置換であることがより好ましい。また、アリーレン基がビフェニルジイル基であれば、１，１’−ビフェニル−３，３’−ジイル基がより好ましい。
【００６２】
このような構造を有する複素環化合物は、広いバンドギャップを有することから、青色やそれ以下の波長の蛍光を発する材料のためのホスト材料や、当該発光層に隣接するキャリア輸送層として好適に用いることができる。また、当該複素環化合物は、高い三重項準位を有することから、りん光、特に緑より短波長なりん光を発する発光物質のためのホスト材料や、当該発光層に隣接するキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該複素環化合物が広いバンドギャップや高い三重項準位（Ｔ１準位）を有することで、ホスト材料上で再結合したキャリアの励起エネルギーを発光物質へ効果的に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。
【００６３】
また、当該複素環化合物は、良好なキャリア輸送性を有するという観点からも、発光素子のホスト材料やキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該複素環化合物が良好なキャリア輸送性を有することによって、駆動電圧の小さい発光素子を作製することが可能となる。また、当該複素環化合物のバンドギャップが広いこと又は三重項準位が高いことから、発光層における発光領域に近接する方のキャリア輸送層として用いても、発光物質の励起エネルギーの損失を抑制できるため、発光効率の高い発光素子を実現することを可能とする。
【００６４】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で説明したインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、一つの環に二つ以上の窒素を含む複素環骨格とを含む複素環化合物について説明する。当該化合物は下記一般式（Ｇ１）で表すこともできる。
【００６５】
【化６】
2014232858.tif 000008
【００６６】
図中、Ａｒは炭素数６乃至１３のアリーレン基を表す。Ａｒは合成の簡便化のため、フェニレン基又はビフェニルジイル基であることが好ましく、さらに好ましくはフェニレン基である。また、Ａｒは直線状にベンゾイミダゾール骨格とインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格をつなぐよりも、屈曲させてつなぐ方が、当該二つの骨格の軌道間の相互作用を小さくすることができ、バンドギャップや三重項準位を大きくすることができるため好ましい。
【００６７】
また、Ａｒは置換基を有していても良く、当該置換基としては、炭素数１乃至４のアルキル基又は炭素数１乃至４のアルキレン基、炭素数６乃至１２のアリール基又は炭素数６乃至１２のアリーレン基を用いることができる。また９Ｈ−９−シラフルオレン−９，９−ジイル基を用いても良い。
【００６８】
このような複素環化合物は、下記一般式（Ｇ２）、（Ｇ３）で表すことができる。
【００６９】
【化７】
2014232858.tif 000009
【００７０】
【化８】
2014232858.tif 000010
【００７１】
上記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）において、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表し、Ｒ５は炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｒ５は、フェニル基であることが好ましい。
【００７２】
Ｒ１乃至Ｒ１５がアリール基である場合、当該アリール基は置換基を有していても良い。この置換基としては、炭素数１乃至４のアルキル基などが挙げられる。また、Ｒ５はさらに炭素数６乃至１２のアリール基又はアリーレン基を置換基として有していても良い。
【００７３】
上記複素環化合物は、下記一般式（Ｇ４）で表すことができる。なお、Ｒ１乃至Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ１５は上記と同様である。
【００７４】
【化９】
2014232858.tif 000011
【００７５】
上記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ４）として表される複素環化合物の具体的な構造の例としては、下記構造式（１００）乃至（１３４）で表される物質などが挙げられる。
【００７６】
【化１０】
2014232858.tif 000012
【００７７】
【化１１】
2014232858.tif 000013
【００７８】
【化１２】
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【００７９】
【化１３】
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【００８０】
以上のような複素環化合物は、キャリアの輸送性に優れていることからキャリア輸送材料やホスト材料として好適である。これにより、駆動電圧の小さい発光素子を提供することもできる。また、高い三重項準位を有し、発光効率の高いりん光発光素子を得ることができる。また、高い三重項準位を有するということは、広いバンドギャップを有するということもまた意味するため、青色蛍光を呈する発光素子も効率よく発光させることができる。
【００８１】
また、当該複素環化合物は、青〜紫外の発光を呈する発光材料としても用いることもできる。
【００８２】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２に記載の下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。
【００８３】
【化１４】
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【００８４】
素子の構造としては、図２に示すように、一般式（Ｇ１）で表される化合物を含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的に接続されている。
【００８５】
このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【００８６】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備えた材料が活性層に求められるが、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物はその条件を十分に満たしており、好適に用いることができる。
【００８７】
（実施の形態４）
本実施の形態では、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、一つの環に二つ以上の窒素を含む複素環骨格とを有する複素環化合物を含む発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
【００８８】
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、図１（Ａ）では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとして、図示する。つまり、第１の電極１０１の方が第２の電極１０２よりも電位が高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、発光が得られる構成となっている。もちろん、第１の電極が陰極として機能し、第２の電極が陽極として機能してもかまわない。その場合、ＥＬ層の積層順は、以下に説明する順序と逆となる。なお、本実施の形態における発光素子は、ＥＬ層１０３のいずれかの層に、上記複素環化合物が含まれていればよい。なお、上記複素環化合物が含まれる層としては、発光層や電子輸送層が上記複素環化合物の特性をより生かすことができ、良好な特性を有する発光素子を得ることができるため好ましい。
【００８９】
陽極として機能する電極としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。また、グラフェンを用いても良い。
【００９０】
ＥＬ層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層または正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い物質を含む層、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質を含む層、キャリアブロック性を有する層等を適宜組み合わせて構成すればよい。本実施の形態では、ＥＬ層１０３は、陽極として機能する電極側から「正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５」の順に積層した構成を有するものとして説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【００９１】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【００９２】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性を有する物質に当該物質に対して電子受容性を示す物質（以下単に電子受容性物質と称する）を含有させた複合材料を用いることもできる。本明細書中において、複合材料とは、単に２つの材料を混合させた材料のことを指すのではなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。この電荷の授受は、電界がかかっている場合にのみ実現される場合も含むこととする。
【００９３】
なお、正孔輸送性を有する物質に電子受容性物質を含有させたものを用いることにより、材料の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができるようになる。つまり、陽極として機能する電極として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。電子受容性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物も使用することができる。特に元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を好適に用いることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため電子受容性物質として好適に用いることができる。
【００９４】
複合材料に用いる正孔輸送性を有する物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料における正孔輸送性を有する物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【００９５】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【００９６】
複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【００９７】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【００９８】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【００９９】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１００】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１０１】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性を有する物質を含む層である。正孔輸送性を有する物質としては、上述の複合材料として用いることができる正孔輸送性を有する物質として挙げたものを同様に用いることができる。なお、繰り返しとなるため詳しい説明は省略する。複合材料の記載を参照されたい。
【０１０２】
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で構成されていても、ホスト材料中に発光物質が分散された膜で構成されていても良い。
【０１０３】
発光層１１３において、発光物質として用いることが可能な材料としては特に限定は無く、蛍光材料でもりん光材料であっても良い。上記発光物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。蛍光材料としては、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）などが挙げられる。青色発光りん光材料としては、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍ��ｉｍｐｔ−Ｍｅ）３）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。なお、４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも優れるため、特に好ましい。また、緑色発光のりん光材料の例としてはトリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）やビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））などのピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）３）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フ��ニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））のようなキノリン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。赤色発光のりん光材料の例としては、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジイソブチリルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ））、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ））、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））やビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ））のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））のようなキノキサリン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：Ｉｒ（ｐｉｑ）３）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））のようなイソキノリン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られるため、白色発光素子に適用することで演色性を高めることができる。なお、本発明の一態様の複素環化合物も、青〜紫外領域の発光を呈することから、発光物質としての使用も可能である。
【０１０４】
また、以上で述べた物質の他、公知の物質の中から選択してもよい。
【０１０５】
上記発光物質を分散するホスト材料としては、本発明の一態様の複素環化合物を用いることが好適である。
【０１０６】
本発明の一態様の複素環化合物は、バンドギャップが広く、高い三重項準位を有するため、青色の蛍光を発する発光物質や緑色から青色のりん光を発する発光物質など、エネルギーの高い発光を呈する発光物質を分散するホスト材料として特に好適に用いることができる。もちろん、青色より長波長の蛍光を発する発光物質や緑色よりも長波長のりん光を発する発光物質などを分散するホスト材料としても用いることが可能である。また、発光層に隣接するキャリア輸送層（好ましくは電子輸送層）を構成する材料として用いても有効である。当該複素環化合物が広いバンドギャップ若しくは高い三重項準位を有することで、発光物質が青色の蛍光や緑から青色のりん光など、エネルギーの高い発光を呈する材料であったとしても、ホスト材料上で再結合したキャリアのエネルギーを、発光物質へ効果的に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。なお、上記複素環化合物をホスト材料又はキャリア輸送層を構成する材料として用いる場合、発光物質としては、当該複素環化合物よりもバンドギャップが狭い若しくは当該複素環化合物よりも三重項準位が低い物質を選択することが好ましいが、これに限られることはない。
【０１０７】
本発明の一態様の複素環化合物における、該複素環骨格としては、イミダゾール骨格、ピラジン骨格、ピリミジン骨格、トリアゾール骨格及びこれらのベンゼン縮環体が好ましい。
【０１０８】
また、本発明の一態様の複素環化合物は、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と該複素環骨格とが、アリーレン基を介して結合する複素環化合物であることが、広いバンドギャップや高い三重項準位を実現するために有利である。また、当該構造を有する複素環化合物は、蒸着した膜の性質が良好であり、合成も簡便に行えるというメリットもある。
【０１０９】
また、実施の形態１で説明した複素環化合物（一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物）は、本発明の一態様の複素環化合物のより好ましい一形態である。
【０１１０】
本発明の一態様の複素環化合物をホスト材料として用いない場合、ホスト材料としては公知の材料を使用することができる。
【０１１１】
上記ホスト材料として用いることが可能な材料を以下に例示する。電子輸送性を有する材料としては、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのベンゾイミダゾール骨格を有する複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）などのキノキサリン骨格を有する複素環化合物や、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス〔３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。なお、本発明の一態様の複素環化合物は、電子輸送性が比較的大きく、電子輸送性を有する材料に分類される。
【０１１２】
また、上記ホスト材料として用いることが可能な、正孔輸送性を有する材料としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
【０１１３】
なお、ホスト材料としては、発光物質がりん光材料の場合は当該りん光材料の三重項準位よりも大きい三重項準位を有する物質を選択し、蛍光材料の場合は当該蛍光材料よりもバンドギャップが大きい物質を選択することが好ましい。また、発光層には、ホスト材料とりん光材料の他に、第３の物質が含まれていても良い。
【０１１４】
ここで、より発光効率の高い発光素子を得るためには、キャリアの再結合は、ホスト材料とりん光材料との両方で生じるため、ホスト材料からりん光材料へのエネルギー移動を効率化する必要がある。ホスト材料からりん光材料へ効率よくエネルギーが移動するためには、ホスト材料の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きい方が有利であることが知られている。
【０１１５】
ここで発明者らは、ゲスト材料の吸収スペクトルにおける最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯が非常に重要であることを見いだした。
【０１１６】
本実施の形態では、ゲスト材料として燐光性化合物を用いる。燐光性化合物の吸収スペクトルにおいて、最も発光に強く寄与すると考えられている吸収帯は、基底状態から三重項励起状態への直接遷移に相当する吸収波長近傍にあり、それは最も長波長側に現れる吸収帯である。このことから発明者らは、ホスト材料の発光スペクトル（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）は、燐光性化合物の吸収スペクトルの最も長波長側の吸収帯と重なるように制御することが好ましいことを見いだした。
【０１１７】
例えば、有機金属錯体、特に発光性のイリジウム錯体において、最も長波長側の吸収帯として、５００〜６００ｎｍ付近にブロードな吸収帯が現れる場合が多い。この吸収帯は、主として、三重項ＭＬＣＴ（Ｍｅｔａｌ  ｔｏ  Ｌｉｇａｎｄ  Ｃｈａｒｇｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ）遷移に由来する。ただし、該吸収帯には三重項π−π＊遷移や一重項ＭＬＣＴ遷移に由来する吸収も一部含まれ、これらが重なって、吸収スペクトルの最も長波長側にブロードな吸収帯を形成していると考えられる。したがって、ゲスト材料に、有機金属錯体（特にイリジウム錯体）を用いるときは、このように最も長波長側に存在するブロードな吸収帯と、ホスト材料の発光スペクトルが大きく重なる状態が好ましいと言える。
【０１１８】
ここでまず、ホスト材料の三重項励起状態からのエネルギー移動を考えてみる。上述の議論から、三重項励起状態からのエネルギー移動においては、ホスト材料の燐光スペクトルとゲスト材料の最も長波長側の吸収帯との重なりが大きくなればよい。
【０１１９】
しかしながら、このとき問題となるのは、ホスト分子の一重項励起状態からのエネルギー移動である。三重項励起状態からのエネルギー移動に加え、一重項励起状態からのエネルギー移動も効率よく行おうとすると、上述の議論から、ホスト材料の燐光スペクトルだけでなく、蛍光スペクトルをもゲスト材料の最も長波長側の吸収帯と重ねるように設計しなければならない。換言すれば、ホスト材料の蛍光スペクトルが、燐光スペクトルと同じような位置に来るようにホスト材料を設計しなければ、ホスト材料の一重項励起状態及び三重項励起状態の双方からのエネルギー移動を効率よく行うことはできないということになる。
【０１２０】
ところが、一般に、Ｓ１準位とＴ１準位は大きく異なる（Ｓ１準位＞Ｔ１準位）ため、蛍光の発光波長と燐光の発光波長も大きく異なる（蛍光の発光波長＜燐光の発光波長）。例えば、燐光性化合物を用いた発光素子において良く用いられるＣＢＰは、５００ｎｍ付近に燐光スペクトルを有するが、一方で蛍光スペクトルは４００ｎｍ付近であり、１００ｎｍもの隔たりがある。この例から考えてみても、ホスト材料の蛍光スペクトルが燐光スペクトルと同じような位置に来るようにホスト材料を設計することは、極めて困難である。
【０１２１】
また、蛍光は、りん光より高いエネルギー準位からの発光であるため、蛍光スペクトルがゲスト材料の最も長波長側の吸収スペクトルに近接するような波長にあるホスト材料のＴ１準位は、ゲスト材料のＴ１準位を下回ってしまう。
【０１２２】
そこで本実施の形態の発光素子は、りん光材料を発光物質として用いる場合、発光層に、ホスト材料、発光物質の他に第３の物質を含み、ホスト材料および第３の物質は、エキサイプレックスを形成する組み合わせであることが好ましい。
【０１２３】
この場合、発光層におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際にホスト材料と第３の物質は、励起錯体を形成する。励起錯体の蛍光スペクトルは、ホスト材料単体、及び第３の物質単体の蛍光スペクトルより長波長側に位置するため、ホスト材料及び第３の物質のＴ１準位をゲスト材料のＴ１準位より高く保ったまま、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。また、励起錯体はＴ１準位とＳ１準位が近接している状態であるため、蛍光スペクトルとりん光スペクトルがほぼ同じ位置に存在する。このことから、ゲスト分子の一重項基底状態から三重項励起状態への遷移に相当する吸収（ゲスト分子の最も長波長側に存在するブロードな吸収帯）に励起錯体の蛍光スペクトル及びりん光スペクトルの両方を大きく重ねることが可能となるため、エネルギー移動効率が高い発光素子を得ることができる。
【０１２４】
ホスト材料及び第３の物質は、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性を有する化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔輸送性を有する化合物）とを組み合わせることが好ましい。
【０１２５】
電子輸送性を有する化合物とホール輸送性を有する化合物でホスト材料と第３の物質を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することもできる。具体的には、ホスト材料：第３の物質＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。なお、この際、一種類の発光物質が分散した発光層を２層に分割し、ホスト材料と第３の物質の混合割合を異ならせる構成としても良い。これにより、発光素子のキャリアバランスを最適化することができ、寿命を向上させることが可能となる。また、一方の発光層を正孔輸送性の層とし、他方の発光層を電子輸送性の層としても良い。
【０１２６】
以上のような構成を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法での共蒸着や、インクジェット法やスピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０１２７】
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ＺｎＢＯＸ、ＺｎＢＴＺなどのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤや、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。
【０１２８】
また、本発明の一態様の複素環化合物を電子輸送層１１４を構成する材料として用いても良い。前記複素環化合物は、バンドギャップが広く、Ｔ１準位の高い物質であるため、発光層における励起エネルギーが電子輸送層１１４に移動することを効果的に防ぎ、それを原因とする発光効率の低下を抑制し、発光効率の高い発光素子を得ることが可能となる。また、前記複素環化合物は、キャリア輸送性に優れるため、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
【０１２９】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１３０】
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１３１】
また、発光層のホスト材料と、電子輸送層を構成する材料には、共通する骨格が存在することが好ましい。これによって、キャリアの移動がよりスムーズになり、駆動電圧を低減させることができる。さらに、上記ホスト材料と、電子輸送層を構成する材料を同じ物質で構成すると効果が高い。
【０１３２】
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、リチウム、カルシウム、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等を用いることができる。また、電子輸送性を有する物質と、当該物質に対する電子供与性を有する物質（以下単に電子供与性物質と称する）との複合材料を用いることもできる。電子供与性物質としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を挙げることができる。なお、電子注入層１１５として、このような複合材料を用いることにより、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい構成となる。この構成とすることにより、陰極として、仕事関数の小さい材料だけでなく、その他の導電材料を用いることも可能となる。
【０１３３】
陰極として機能する電極を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等及びこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）やユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０１３４】
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１３５】
電極についても、ゾル−ゲル法や、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０１３６】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられるＥＬ層の構成は、上記のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の電極１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設ける構成が好ましい。
【０１３７】
また、直接発光層に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光領域に近いキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制するため、そのバンドギャップが発光層に含まれる物質のバンドギャップより大きい物質で構成することが好ましい。
【０１３８】
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に与えられた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１３９】
発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０２を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１４０】
本実施の形態における発光素子は、バンドギャップの大きい複素環化合物が用いられていることから、発光物質がバンドギャップの大きい、青色の蛍光を呈する物質や緑から青のりん光を発する物質であっても、効率良く発光させることができ、発光効率の高い発光素子を得ることができるようになる。このことで、より低消費電力の発光素子を提供することが可能となる。また、前記複素環化合物は、キャリアの輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
【０１４１】
（実施の形態５）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、実施の形態４で示したＥＬ層１０３と同様な構成を有する。つまり、実施の形態４で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
【０１４２】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態４における第１の電極１０１と第２の電極１０２に相当し、実施の形態４で説明したものと同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０１４３】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態４で示した正孔注入層に用いることができる複合材料を用いることができる。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、陽極側の界面が電荷発生層に接している発光ユニットは、電荷発生層が正孔輸送層の役割も担うことができるため、正孔輸送層を設けなくとも良い。
【０１４４】
なお、電荷発生層５１３は、前記複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、前記複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、前記複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０１４５】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１４６】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な素子を実現できる。
【０１４７】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。また、一方の発光ユニットではりん光を示す発光物質を用いた発光層を、他方の発光ユニットでは蛍光を示す発光物質を用いた発光層を適用することで、一つの発光素子において蛍光、りん光の両方を効率よく発光させることができる。例えば、一方の発光ユニットでは、赤色と緑色のりん光を得、他方の発光ユニットでは青色の蛍光を得ることで、発光効率の良好な白色発光を得ることができる。
【０１４８】
本実施の形態の発光素子は、本発明の一態様の複素環化合物を含むことから、発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とすることができる。又、当該複素環化合物が含まれる発光ユニットは発光物質由来の光を色純度良く得られるため、発光素子全体としての色の調製が容易となる。
【０１４９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１５０】
（実施の形態６）
本実施の形態では、インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール骨格と、一つの環に二つ以上の窒素を含む複素環骨格とを有する複素環化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置の一例について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子６１８の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０１５１】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１５２】
素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、図３（Ｂ）では、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１５３】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。また、トランジスタの構造は特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。ＴＦＴを構成する半導体層の材料としては、シリコン（Ｓｉ）及びゲルマニウム（Ｇｅ）等の元素周期表における第１４族元素、ガリウムヒ素及びインジウムリン等の化合物、並びに酸化亜鉛及び酸化スズ等の酸化物など、半導体特性を示す物質であればどのような材料を用いてもよい。半導体特性を示す酸化物（酸化物半導体）としては、インジウム、ガリウム、アルミニウム、亜鉛及びスズから選んだ元素の複合酸化物を用いることができる。例えば、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化亜鉛を含む酸化インジウム（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、並びに酸化インジウム、酸化ガリウム、及び酸化亜鉛からなる酸化物（ＩＧＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｇａｌｌｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）をその例に挙げることができる。また、有機半導体を用いても良い。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、結晶、非晶質のどちらであってもよい。結晶性半導体の具体例としては、単結晶半導体、多結晶半導体、若しくは微結晶半導体が挙げられる。
【０１５４】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性樹脂膜を用いることにより形成することができる。
【０１５５】
また、上に形成される膜のカバレッジを良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光材料、或いはポジ型の感光材料のいずれも使用することができる。
【０１５６】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、実施の形態４で列挙した材料の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０１５７】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、本発明の一態様の複素環化合物を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０１５８】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、実施の形態４で列挙した材料を用いることができる。なお、ＥＬ層６１６で生じた光の取出しを、第２の電極６１７を透過させることによって行う場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１５９】
なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７により、発光素子６１８が形成されている。当該発光素子は実施の形態４又は実施の形態５の構成を有する発光素子である。なお、画素部６０２は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態４又は実施の形態５で説明した構成を有する発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０１６０】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、樹脂若しくは乾燥材又はその両方で充填される場合もある。
【０１６１】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１６２】
以上のようにして、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０１６３】
図４には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けることによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図４（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２などが図示されている。
【０１６４】
また、図４（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図４（Ａ）においては、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の画素でフルカラーの映像を表現することができる。
【０１６５】
図４（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていても良い。
【０１６６】
また、以上に説明した発光装置では、ＴＦＴが形成されている基板１００１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型の発光装置の断面図を図５に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＴＦＴと発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂとを接続する接続電極１０２２を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜を接続電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の公知の材料を用いて形成することができる。
【０１６７】
発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図５のようなトップエミッション型の発光装置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、実施の形態３又は実施の形態４で説明したような構成とする。
【０１６８】
図４、図５において、白色の発光が得られるＥＬ層の構成としては、例えば発光層を複数層用いる、あるいは複数の発光ユニットを用いることなどが挙げられる。
【０１６９】
図５のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマトリックス）１０３５を設けても良い。着色層や黒色層は図示しないオーバーコート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いることとする。
【０１７０】
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定されず、赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行ってもよい。
【０１７１】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態４又は実施の形態５に記載の発光素子を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、本発明の一態様の複素環化合物は広いバンドギャップや高い三重項準位を有し、発光物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから、発光効率の良好な発光素子を提供することができ、もって、消費電力の低減された発光装置とすることができる。また、前記複素環化合物はキャリア輸送性が高いことから駆動電圧の小さい発光素子を得ることができ、駆動電圧の小さい発光装置を得ることができる。
【０１７２】
ここまでは、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、以下からはパッシブマトリクス型の発光装置について説明する。図６には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図６（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図６（Ｂ）は図６（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図６において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、クロストークに起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子を有することによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０１７３】
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光装置である。
【０１７４】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態４又は実施の形態５に示す発光素子をその一部に含む電子機器、ならびに光源装置について説明する。
【０１７５】
上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０１７６】
図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態４又は実施の形態５で説明した発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
【０１７７】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１７８】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１７９】
図７（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態４又は実施の形態５で説明した発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０１８０】
図７（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の形態４又は実施の形態５で説明した発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定あるいは検知する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態４又は実施の形態５で説明した発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１８１】
図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機は、実施の形態４又は実施の形態５で説明した発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。
【０１８２】
図７（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１８３】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１８４】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字入力モードとし、画面に文字を入力すればよい。この場合、表示部７４０２の画面にキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１８５】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検知するセンサを有する検知装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示方向を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１８６】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１８７】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。なお、タッチ操作は表示部７４０２の光センサで検知しても良い。
【０１８８】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１８９】
本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子を光源装置に用いる一態様を、図８を用いて説明する。なお、光源装置とは、発光素子を光の照射手段として有し、且つ少なくとも当該発光素子へ電流を供給する入出力端子部を有するものとする。また、当該発光素子は、封止手段によって、外部雰囲気より遮断されていることが好ましい。
【０１９０】
図８は、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図８に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３には、上記複素環化合物を含む発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０１９１】
図９は、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例である。図９に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として上記複素環化合物を含む発光素子が用いられている。
【０１９２】
図１０は、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子を、室内の照明装置３００１に適用した例である。
【０１９３】
本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも搭載することができる。図１１に上記複素環化合物を含む発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示領域５０００乃至表示領域５００５には上記複素環化合物を含む発光素子が設けられている。
【０１９４】
表示領域５０００と表示領域５００１は自動車のフロントガラスに設けられた表示領域である。上記複素環化合物を含む発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、表示領域を駆動するためのトランジスタを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０１９５】
表示領域５００２はピラー部分に設けられた表示領域である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０１９６】
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、スピードやエンジンの回転数、走行距離、燃料残量、ギア状態、エアコンの設定など、様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも表示させることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。
【０１９７】
本発明の一態様の複素環化合物を含む発光素子は当該複素環化合物を含むことによって、駆動電圧の小さい発光素子とすることができ、または消費電力の小さい発光装置とすることができる。このことから、表示領域５０００乃至表示領域５００５のような大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることが少なく、快適に使用することができることから上記複素環化合物を含む発光素子を用いた発光装置または照明装置は、車載用の発光装置又は照明装置として好適に用いることができる。
【０１９８】
図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１２（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当該タブレット端末は、上記複素環化合物を用いた発光素子を備えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
【０１９９】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
【０２００】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
【０２０１】
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
【０２０２】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検知される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検知するセンサなどの他の検知装置を内蔵させてもよい。
【０２０３】
また、図１２（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
【０２０４】
図１２（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を備える例を示す。
【０２０５】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０２０６】
また、この他にも図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
【０２０７】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐体９６３０の片面または両面に設けることができ、バッテリー９６３５の充電を効率的に行うことができる。
【０２０８】
また、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１２（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１２（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
【０２０９】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０２１０】
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
【０２１１】
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１２に示した形状の電子機器に特に限定されないことは言うまでもない。
【０２１２】
以上のように、本願の一実施形態である複素環化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器、光源装置に適用することが可能である。また、面発光の照明装置が作製でき、光源装置の大面積化が可能でるため、表示装置や照明装置の大面積化も可能になる。さらに、従来と比較し厚みを小さくできるため、表示装置や照明装置の薄型化も可能となる。また、当該発光素子は、発光効率が高く、かつ駆動電圧が小さいため、電子器機、光源装置の消費電力、駆動電圧を低減することができる。なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態６に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２１３】
本実施例では、本発明の一態様の複素環化合物であり、下記構造式（１００）で表されるｍＩｃＢＩｍの合成方法及びその性質について説明する。
【０２１４】
【化１５】
2014232858.tif 000017
【０２１５】
＜合成方法＞
１．６ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の２−［３−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランと、１．１ｇ（３．４ｍｍｏｌ）の５−ブロモインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾールと、５０ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に４．０ｍＬの２Ｍ炭酸カリウム水溶液と１２ｍＬのトルエンと４．０ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に７．４ｍｇ（３３μｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で１２時間攪拌した。析出した固体を吸引ろ過により濾取した。得られた固体に水を加えて超音波を照射し固体を吸引ろ過により濾取した。得られた固体にメタノールを加えて超音波を照射し、不溶部を吸引ろ過により濾取した。得られた固体をクロロホルムで溶解し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、ろ液を濃縮して白色固体を得た。この固体をトルエンで再結晶したところ、白色固体を収量１．４ｇ、収率８２％で得た。本反応の合成スキームを以下に示す。
【０２１６】
【化１６】
2014232858.tif 000018
【０２１７】
得られた白色固体１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．５Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を２４５℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を収量０．８５ｇ、回収率６１％で得た。
【０２１８】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるｍＩｃＢＩｍであることを確認した。
【０２１９】
得られた物質ｍＩｃＢＩｍの１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３１（ｄ，２Ｈ），７．３５−７．４８（ｍ，５Ｈ），７．５６−７．６６（ｍ，７Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．９０−７．９７（ｍ，４Ｈ），８．０７−８．０９（ｍ，３Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ）
【０２２０】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における７．００ｐｐｍから８．５０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるｍＩｃＢＩｍが得られたことを確認した。
【０２２１】
≪ｍＩｃＢＩｍの性質≫
次に、ｍＩｃＢＩｍのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１４（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１４（Ｂ）に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、ｍＩｃＢＩｍのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜は、ｍＩｃＢＩｍを石英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
【０２２２】
図１４（Ａ）より、ｍＩｃＢＩｍのトルエン溶液は２８６ｎｍ、２９６ｎｍ、及び３７０ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３８８ｎｍ（励起波長２８０ｎｍ）であった。また、図１４（Ｂ）よりｍＩｃＢＩｍの薄膜は２０１ｎｍ、２３２ｎｍ、２９２ｎｍ、及び３７２ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４０６ｎｍ、４１８ｎｍ（励起波長３７７ｎｍ）であった。このように、ｍＩｃＢＩｍは非常に短波長な領域に吸収及び発光を示すことがわかった。
【０２２３】
また、薄膜状態のｍＩｃＢＩｍのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、ｍＩｃＢＩｍのＨＯＭＯ準位は−５．６０ｅＶであった。図１４（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めたｍＩｃＢＩｍの吸収端は３．１１ｅＶであった。従って、ｍＩｃＢＩｍの固体状態のバンドギャップは３．１１ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このバンドギャップの値から、ｍＩｃＢＩｍのＬＵＭＯ準位が−２．４９ｅＶと見積もることができる。このように、ｍＩｃＢＩｍは固体状態において３．１１ｅＶの広いバンドギャップを有していることがわかった。
【０２２４】
また、ｍＩｃＢＩｍを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２２５】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２２６】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０２２７】
結果を図１５に示す。図１５（Ｂ）は図１５（Ａ）のｍ／ｚ＝１００から６００の範囲を拡大して示したグラフである。
【実施例２】
【０２２８】
本実施例では、本発明の一態様の複素環化合物であるｍＩｃＢＩｍを、緑色発光のりん光材料を含む発光層のホスト材料として用いた発光素子（発光素子１）について説明する。
【０２２９】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｖ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）の構造である。
【０２３０】
【化１７】
2014232858.tif 000019
【０２３１】
≪発光素子１の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２３２】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２３３】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ、と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。
【０２３４】
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表されるＰＣＣＰを２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０２３５】
さらに、正孔輸送層１１２上に、ＰＣＣＰと、ｍＩｃＢＩｍと、上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＩｒ（ｐｐｙ）３とを、ＰＣＣＰ：ｍＩｃＢＩｍ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３＝１：０．３：０．０６（重量比）となるように２０ｎｍ蒸着した後、ｍＩｃＢＩｍとＩｒ（ｐｐｙ）３とをｍＩｃＢＩｍ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３＝１：０．０６（重量比）となるように２０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０２３６】
次に、上記構造式（ｉｖ）で表されるｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表されるＢＰｈｅｎを１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０２３７】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２３８】
≪発光素子１の動作特性≫
以上により得られた発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２３９】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１６に、電圧−輝度特性を図１７に、輝度−電流効率特性を図１８に、電圧−電流特性を図１９に示す。
【０２４０】
図１８から、発光素子１は高い輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これより、本発明の一態様の複素環化合物であるｍＩｃＢＩｍが高い三重項準位及び、広いバンドギャップを有し、緑色発光のりん光材料であっても、効果的に励起することができることがわかる。また、図１７から、発光素子１は、良好な電圧−輝度特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、ｍＩｃＢＩｍが優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図１６の電流密度−輝度特性も良好な特性を示している。
【０２４１】
このように、本発明の一態様の複素環化合物を用いた発光素子は、発光効率が高く、且つ駆動電圧が低い、特性の良好な発光素子であることがわかる。なお、ｍＩｃＢＩｍの複素環骨格は、イミダゾール骨格のベンゼン縮環体ということができる。
【０２４２】
続いて、作製した発光素子に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２０に示す。図２０より発光素子１は発光物質であるＩｒ（ｐｐｙ）３起因の緑色の発光を呈することがわかった。
【実施例３】
【０２４３】
本実施例では、前記ｍＩｃＢＩｍを青緑発光のりん光材料を含む発光層のホスト材料として用いた発光素子（発光素子２）について説明する。
【０２４４】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）及び（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）の構造であり、発光素子１とは、正孔注入層の膜厚（発光素子２では２０ｎｍ）、ならびに発光層の構成のみ異なる。従って、発光層の形成方法のみ以下に説明する。
【０２４５】
【化１８】
2014232858.tif 000020
【０２４６】
≪発光素子２の作製≫
正孔注入層１１１と正孔輸送層１１２を発光素子１と同様に形成した後、ＰＣＣＰと、ｍＩｃＢＩｍと、上記構造式（ｖｉ）で表されるＩｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３とを、ＰＣＣＰ：ｍＩｃＢＩｍ：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３＝１：０．３：０．０６（重量比）となるように３０ｎｍ蒸着した後、ｍＩｃＢＩｍとＩｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３とをｍＩｃＢＩｍ：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３＝１：０．０６（重量比）となるように１０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０２４７】
次に、発光素子１と同じ構成の電子輸送層１１４、電子注入層１１５、および第２の電極１０２を形成して発光素子２を完成させた。
【０２４８】
≪発光素子２の動作特性≫
以上により得られた発光素子２を、発光素子１と同様の手法で封止し、動作特性を測定した。
【０２４９】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図２１に、電圧−輝度特性を図２２に、輝度−電流効率特性を図２３に、電圧−電流特性を図２４に示す。
【０２５０】
図２３から、発光素子２は良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が高い発光素子であることがわかった。これより、本発明の一態様の複素環化合物であるｍＩｃＢＩｍが高い三重項準位及び、広いバンドギャップを有し、青緑色発光のりん光材料であっても、効果的に励起することができることがわかる。また、図２２から、発光素子２は、良好な電圧−輝度特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、ｍＩｃＢＩｍ、すなわち一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図２１の電流密度−輝度特性も良好な特性を示している。
【０２５１】
このように、発光素子２は、発光効率が高く、且つ駆動電圧が低い、特性の良好な発光素子である。
【０２５２】
続いて、作製した発光素子２に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２５に示す。図２５より発光素子２は、発光物質であるＩｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３起因の青緑色の発光を呈することがわかった。
【実施例４】
【０２５３】
本実施例では、本発明の一態様の複素環化合物である５−［３−（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン−２−イル）フェニル］インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール（略称：２ｍＩｃＰＤＢｑ）を、黄緑色発光のりん光材料を用いた発光層のホスト材料として用いた発光素子（発光素子３）について説明する。
【０２５４】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｖ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）の構造であり、発光素子１とは正孔輸送層、発光層、および電子輸送層の構成のみ異なる。従って、これらの層の形成方法のみ以下に説明する。
【０２５５】
【化１９】
2014232858.tif 000021
【０２５６】
≪発光素子３の作製≫
正孔注入層１１１を発光素子１と同様に形成した後、上記構造式（ｖｉｉ）で表されるＢＰＡＦＬＰを２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０２５７】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される：２ｍＩｃＰＤＢｑと、上記構造式（ｉｘ）で表されるＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）と、上記構造式（ｘ）で表されるＩｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）とを、２ｍＩｃＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）＝０．７：０．３：０．０５（重量比）となるように２０ｎｍ蒸着した後、２ｍＩｃＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）＝０．８：０．２：０．０５（重量比）となるように２０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０２５８】
次に、２ｍＩｃＰＤＢｑを２０ｎｍ、続いてＢＰｈｅｎを２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０２５９】
さらに発光素子１と同じ構成の電子注入層１１５および第２の電極１０２を形成して発光素子３を完成させた。
【０２６０】
≪発光素子３の動作特性≫
以上により得られた発光素子３を、発光素子１と同様の手法で封止し、動作特性を測定した。
【０２６１】
発光素子３の電流密度−輝度特性を図２６に、電圧−輝度特性を図２７に、輝度−電流効率特性を図２８に、電圧−電流特性を図２９に示す。
【０２６２】
図２８から、発光素子３は良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が高い発光素子であることがわかった。これより、本発明の一態様の複素環化合物である２ｍＩｃＰＤＢｑが高い三重項準位及び、広いバンドギャップを有し、黄緑色のりん光を発する発光物質であっても、効果的に励起することができることがわかる。また、図２７から、発光素子３は、良好な電圧−輝度特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、２ｍＩｃＰＤＢｑが優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図２６の電流密度−輝度特性も良好な特性を示している。
【０２６３】
このように、本発明の一態様の複素環化合物を用いた発光素子は、発光効率が高く、且つ駆動電圧が低い、特性の良好な発光素子であることがわかる。なお、２ｍＩｃＰＤＢｑにおける複素環骨格は、ピラジン骨格のベンゼン縮環体ということもできる。
【０２６４】
続いて、作製した発光素子に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３０に示す。図３０より発光素子３は発光物質であるＩｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）起因の黄緑色の発光を呈することがわかった。
【０２６５】
また、発光素子３の信頼性試験を行った結果を図３１に示す。信頼性試験は、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２として、電流密度一定の条件において、駆動時間の経過に伴う規格化輝度変化を測定することによって行った。図３１より、発光素子３は、７７０時間後に初期輝度の７４％の輝度を保っており、良好な信頼性を有した。
【実施例５】
【０２６６】
本実施例では、本発明の一態様の複素環化合物である２ｍＩｃＰＤＢｑを、橙色発光のりん光材料を用いた発光層にのホスト材料として用いた発光素子（発光素子４）について説明する。
【０２６７】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｖ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）の構造であり、発光素子３とは発光層の構成のみ異なる。従って、発光層の形成方法のみ以下に説明する。
【０２６８】
【化２０】
2014232858.tif 000022
【０２６９】
≪発光素子４の作製≫
発光素子３と同じ構造の正孔注入層１１１と正孔輸送層１１２を形成した後、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される２ｍＩｃＰＤＢｑと、上記構造式（ｉｘ）で表されるＰＣＢＢｉＦと、上記構造式（ｘｉ）で表されるＩｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）とを、２ｍＩｃＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）＝０．７：０．３：０．０５（重量比）となるように２０ｎｍ蒸着した後、２ｍＩｃＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）＝０．８：０．２：０．０５（重量比）となるように２０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０２７０】
次に、発光素子３と同じ構成の電子輸送層１１４、電子注入層１１５、および第２の電極１０２を形成して発光素子４を完成させた。
【０２７１】
≪発光素子４の動作特性≫
以上により得られた発光素子４を、発光素子１と同様の手法で封止し、動作特性を測定した。
【０２７２】
発光素子４の電流密度−輝度特性を図３２に、電圧−輝度特性を図３３に、輝度−電流効率特性を図３４に、電圧−電流特性を図３５に示す。
【０２７３】
図３４から、発光素子４は良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が高い発光素子であることがわかった。これより、２ｍＩｃＰＤＢｑ、すなわち本発明の一態様の複素環化合物が高い三重項準位及び、広いバンドギャップを有し、橙色のりん光を発する発光物質であっても、効果的に励起することができることがわかる。また、図３３から、発光素子４は、良好な電圧−輝度特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、２ｍＩｃＰＤＢｑが優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図３２の電流密度−輝度特性も良好な特性を示している。
【０２７４】
このように、本発明の一態様の複素環化合物を用いた発光素子は、発光効率が良好であり且つ駆動電圧が低い、特性の良好な発光素子であることがわかる。なお、２ｍＩｃＰＤＢｑにおける複素環骨格は、ピラジン骨格のベンゼン縮環体ということもできる。
【０２７５】
続いて、作製した発光素子に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３６に示す。図３６より発光素子４は発光中心物質であるＩｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）起因の橙色の発光を呈することがわかった。
【０２７６】
（参考例１）
本参考例では、上記実施例で用いたＩｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３の合成方法について説明する。Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３の構造を以下に示す。
【０２７７】
【化２１】
2014232858.tif 000023
【０２７８】
＜ステップ１：Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−２−メチルベンゾイルヒドラジドの合成＞
まず、ベンゾイルヒドラジン１５．０ｇ（１１０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）７５ｍｌを３００ｍｌ三口フラスコに入れ、氷冷下で攪拌した。この溶液にｏ−トルイル酸クロリド１７．０ｇ（１１０．０ｍｍｏｌ）とＮ−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）１５ｍｌの溶液をゆっくり滴下した。滴下後、室温で２４時間攪拌した。この反応溶液を水５００ｍｌにゆっくり加えると、白色固体が析出した。析出した固体を水と１Ｍ塩酸で交互に超音波洗浄した。その後、ヘキサンで超音波洗浄を行い、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−２−メチルベンゾイルヒドラジドの白色固体を１９．５ｇ、収率７０％で得た。以下に、ステップ１の合成スキームを示す。
【０２７９】
【化２２】
2014232858.tif 000024
【０２８０】
＜ステップ２：Ｎ−［１−クロロ−１−（２−メチルフェニル）メチリデン］−Ｎ’−［１−クロロ−（１−フェニル）メチリデン］ヒドラジンの合成＞
次に、上記ステップ１で得たＮ−ベンゾイル−Ｎ’−２−メチルベンゾイルヒドラジド１２．０ｇ（４７．２ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍｌを５００ｍｌ三口フラスコに入れた。この溶液に五塩化リン１９．４ｇ（９４．４ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で６時間加熱攪拌した。反応溶液を水２００ｍｌにゆっくりと注ぎ、１時間攪拌した。攪拌後、有機層と水層を分離し、有機層を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。この混合物から自然ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮することで、Ｎ−［１−クロロ−１−（２−メチルフェニル）メチリデン］−Ｎ’−［１−クロロ−（１−フェニル）メチリデン］ヒドラジンの褐色液体を１２．６ｇ、収率９２％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
【０２８１】
【化２３】
2014232858.tif 000025
【０２８２】
＜ステップ３：３−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称；Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）の合成＞
まず、上記ステップ２で得られたＮ−［１−クロロ−１−（２−メチルフェニル）メチリデン］−Ｎ’−［１−クロロ−（１−フェニル）メチリデン］ヒドラジン１２．６ｇ（４３．３ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチルアニリン１５．７ｇ（１３４．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン１００ｍｌを５００ｍｌナスフラスコに入れ、１２０℃で２０時間加熱攪拌した。この反応溶液を１Ｎ塩酸２００ｍｌにゆっくり加えた。この溶液にジクロロメタンを加え有機層に目的物を抽出した。得られた有機層を水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。自然ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、得られたろ液を濃縮し、黒色の液体を得た。この液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒は酢酸エチル：ヘキサン＝１：５とした。得られたフラクションを濃縮し、白色固体を得た。この固体を酢酸エチルにより再結晶を行い、Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐの白色固体を４．５ｇ、収率３１％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
【０２８３】
【化２４】
2014232858.tif 000026
【０２８４】
＜ステップ４：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３の合成＞
上記ステップ３で得た配位子Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ２．５ｇ（７．４ｍｍｏｌ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を高温加熱容器に入れ、脱気した。この反応容器を、内部をＡｒフローしながら２５０℃で４８時間加熱攪拌した。得られた固体をジクロロメタンで洗浄し、不溶物の緑色固体を吸引ろ過により得た。この固体をトルエンに溶解させ、アルミナとセライトの積層を通してろ過した。得られた濾液を濃縮し、緑色固体を得た。この固体をトルエンで再結晶を行い、緑色粉末を０．８ｇ、収率４５％で得た。ステップ４の合成スキームを以下に示す。
【０２８５】
【化２５】
2014232858.tif 000027
【０２８６】
なお、上記ステップ４で得られた緑色粉末の１Ｈ−ＮＭＲによる分析結果を以下に示す。これより、本合成方法によって、Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３が得られたことがわかった。
【０２８７】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ｔｏｌｕｅｎｅ−ｄ８）：１．８２（ｓ，９Ｈ），１．９０（ｓ，９Ｈ），２．６４（ｓ，９Ｈ），６．５６−６．６２（ｍ，９Ｈ），６．６７−６．７５（ｍ，９Ｈ），６．８２−６．８８（ｍ，３Ｈ），６．９１−６．９７（ｔ，３Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，６Ｈ），７．６３−７．６７（ｄ，３Ｈ）．
【０２８８】
（参考例２）
本参考例では、実施例で用いたＰＣＢＢｉＦの合成方法について説明する。
【０２８９】
＜ステップ１：Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成＞
１Ｌ三口フラスコに、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン４５ｇ（０．１３ｍｏｌ）と、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３６ｇ（０．３８ｍｏｌ）と、ブロモベンゼン２１ｇ（０．１３ｍｏｌ）と、トルエン５００ｍＬを入れた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。その後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．８ｇ（１．４ｍｍｏｌ）と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）１２ｍＬ（５．９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、９０℃で２時間撹拌した。その後、混合物を室温まで冷やしてから、吸引濾過により不溶部を濾別した。得られた濾液を濃縮し、褐色液体約２００ｍＬを得た。この褐色液体をトルエンと混合してから、得られた溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５、以下同じ）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５、以下同じ）を用いて精製した。得られた濾液を濃縮して淡黄色液体を得た。この淡黄色液体にヘキサンを加えて淡黄色粉末を析出させ、目的物を収量５２ｇ、収率９５％で得た。ステップ１の合成スキームを下に示す。
【０２９０】
【化２６】
2014232858.tif 000028
【０２９１】
＜ステップ２：Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成＞
１Ｌマイヤーフラスコに、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン４５ｇ（０．１０ｍｏｌ）を入れ、トルエン２２５ｍＬを加えて加熱しながら撹拌して溶解した。この溶液を室温まで放冷した後、酢酸エチル２２５ｍＬを加えて、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）１８ｇ（０．１０ｍｏｌ）を加えて、２．５時間室温にて撹拌した。撹拌終了後、この混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回、飽和食塩水で１回洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて２時間静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグネシウムを除去し、得られた濾液を濃縮したところ、黄色液体を得た。この黄色液体をトルエンと混合し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを用いて精製した。得られた溶液を濃縮して淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をトルエン／エタノールにて再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量４７ｇ、収率８９％で得た。ステップ２の合成スキームを下に示す。
【０２９２】
【化２７】
2014232858.tif 000029
【０２９３】
＜ステップ３：ＰＣＢＢｉＦの合成＞
１Ｌ三口フラスコにＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン４１ｇ（８０ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸２５ｇ（８８ｍｍｏｌ）を入れ、トルエン２４０ｍＬとエタノール８０ｍＬと炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１２０ｍＬを加えて、この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。さらに、酢酸パラジウム（ＩＩ）２７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン１５４ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、再度、減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、１１０℃で１．５時間撹拌した。
【０２９４】
その後、撹拌しながら室温まで放冷した後、この混合物の水層をトルエンで２回抽出した。得られた抽出液と有機層をあわせてから、水で２回、飽和食塩水で２回洗浄した。この溶液に硫酸マグネシウムを加えて静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグネシウムを除去し、得られた濾液を濃縮して褐色溶液を得た。この褐色溶液をトルエンと混合してから、得られた溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。得られた濾液を濃縮して淡黄色固体を得た。この淡黄色固体を酢酸エチル／エタノールを用いて再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量４６ｇ、収率８８％で得た。ステップ３の合成スキームを示す。
【０２９５】
【化２８】
2014232858.tif 000030
【０２９６】
得られた淡黄色粉末３８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．７Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色粉末を３４５℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量３１ｇ、回収率８３％で得た。
【０２９７】
ＮＭＲによって、この化合物が目的物であるＰＣＢＢｉＦであることを確認した。
【０２９８】
得られた淡黄色固体の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝１，４５（ｓ、６Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．３２（ｍ、８Ｈ）、７．４０−７．５０（ｍ、７Ｈ）、７．５２−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．５９−７．６８（ｍ、１２Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）．
【符号の説明】
【０２９９】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１０３    ＥＬ層
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１００１  基板
１００２  下地絶縁膜
１００３  ゲート絶縁膜
１００６  ゲート電極
１００７  ゲート電極
１００８  ゲート電極
１０２０  第１の層間絶縁膜
１０２１  第２の層間絶縁膜
１０２２  電極
１０２５  隔壁
１０２８  ＥＬ層
１０２９  発光素子の第２の電極
１０３１  封止基板
１０３２  シール材
１０３３  透明な基材
１０３４Ｒ  赤色の着色層
１０３４Ｇ  緑色の着色層
１０３４Ｂ  青色の着色層
１０３６  オーバーコート層
１０３７  第３の層間絶縁膜
１０４０  画素部
１０４１  駆動回路部
１０４２  周辺部
１２０１    ソース電極
１２０２    活性層
１２０３    ドレイン電極
１２０４    ゲート電極
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
５０００    表示領域
５００１    表示領域
５００２    表示領域
５００３    表示領域
５００４    表示領域
５００５    表示領域
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネル領域
９６３２ｂ    タッチパネル領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    キーボード表示切り替えボタン
９０３３    留め具
９０３４    表示モード切り替えスイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    省電力モード切り替えスイッチ
９０３８    操作スイッチ
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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