(57)【要約】      （修正有）【課題】さまざまな有機デバイスに応用できる電子移動度の高い優れた電子輸送物質として機能するトリスチルベン誘導体を提供する。【解決手段】一般式（４）で代表されるトリスチルベン誘導体。2014205620.tif 000017〔式（４）中、Ｒ１は、フルオロアルキル基、またはフッ素原子、あるいは水素原子を示す。ｎは１〜３の整数である。Ｒ２は、フルオロアルキル基、またはフッ素原子を示す。ｍは１〜５の整数である。〕【選択図】図１
2014205620.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるトリスチルベン誘導体。
【化１】
2014205620.tif 000016
〔式（１）中、Ｒ０は、中央のベンゼン環との間でスチルベン構造をなす、置換基を含んでも良いアリール基、または式（２）の置換基を示す。Ｒ１は、フルオロアルキル基、またはフッ素原子、あるいは水素原子を示す。ｎは１〜３の整数である。式（２）中、Ｒ２は、フルオロアルキル基、またはフッ素原子を示す。ｍは１〜５の整数である。〕
【請求項２】
導電性基体上に、少なくとも電子輸送物質、電荷発生物質およびバインダ樹脂を含有した感光層が設けられた電子写真感光体であって、
前記電子輸送物質が請求項１に記載のトリスチルベン誘導体であることを特徴とする電子写真感光体。
【請求項３】
前記感光層が、電子輸送物質、電荷発生物質およびバインダ樹脂を単一の層に含有する単層型であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記バインダ樹脂１００重量部に対して前記電子輸送物質が３０〜１００重量部の範囲内で添加されていることを特徴とする請求項２または３に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
電子写真感光体の周囲に、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段が配置された電子写真装置であって、
前記電子写真感光体が、請求項２，３又は４に記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、有機太陽電池、有機ＥＬ素子、有機トランジスタ等に用いることができる電子輸送物質として機能する新規なトリスチルベン誘導体、およびそれを用いた電子写真感光体、電子写真装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電子写真感光体、有機太陽電池、有機ＥＬ素子、有機トランジスタ等の有機デバイスに用いる電荷輸送物質が盛んに開発されている。電荷輸送物質には、大きく分けて、ホールを輸送するホール輸送物質と電子を輸送する電子輸送物質とがある。
【０００３】
これまでのところ、ホール輸送物質については、優れた移動度を有する物質が開発されており、多くの電子写真感光体に応用されている。例えば、特許文献１には、ホール輸送物質として機能するジスチルベン誘導体、およびそれを用いた電子写真感光体が開示されている。しかしながら、電子輸送物質については、優れた移動度を有するものが少なく、また毒性を有するものもあり、開発が遅れている。
【０００４】
一方、複写機、ファクシミリ、プリンタなどの電子写真装置では、当該装置に用いられる光源の波長領域に感度を有する種々の電子写真感光体が使用されている。感光体には、セレンなどの無機材料を感光層に用いた無機感光体や、有機材料を感光層に用いた有機感光体がある。
【０００５】
なかでも、有機感光体は、無機感光体に比べて製造が容易であり、かつ電荷発生物質、電荷輸送物質（電子輸送物質およびホール輸送物質）、バインダ樹脂などの材料選択肢が多様で、機能設計の自由度が高いことから、近年、多く使用されている。
【０００６】
ところで、有機感光体の研究開発においては、優れた電荷輸送能を有するホール輸送物質の開発が先行したことから、負帯電方式の感光体が実用化されている。しかしながら、負帯電方式は、有害なオゾンや窒素酸化物を多く発生し、また、コロナ放電による帯電を均一化することが難しいなどの問題がある。
【０００７】
これに対し、正帯電方式は、上記の負帯電方式の問題を持たず、また、セレン系感光体およびａ−Ｓｉ感光体などの正帯電方式の無機系感光体におけるプロセス技術を適用できる。そのため、高性能な正帯電方式の有機感光体の出現が望まれている。正帯電方式の有機感光体において、電荷輸送物質として含有される電子輸送物質としては、例えば、特許文献２に記載されたジフェノキノン構造を有する、３，５−ジメチル−３’，５’−ジｔｅｒｔ−ブチルジフェノキノンなどがある。
【０００８】
また、有機感光体は、感光層の構造によって、積層型感光体と単層型感光体とに分けられる。積層型感光体は、電荷発生物質を含有した電荷発生層と、電荷輸送物質を含有した電荷輸送層とが積層された積層型感光層を有する。一方、単層型感光体は、電荷発生物質と電荷輸送物質とが単一層に含有された単層型感光層を有する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２００５−１４５８３２号公報（２００５年６月９日公開）
【特許文献２】特開平１−２０６３４９号公報（１９８９年８月１８日公開）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
しかしながら、電子輸送物質として、３，５−ジメチル−３’，５’−ジｔｅｒｔ−ブチルジフェノキノンを含有した有機感光体は、移動度が低く十分な感度が得られないといった問題がある。また、有機溶剤に対する溶解性および結着樹脂との親和性が低く、感光層中での結晶化が起こり易い。感光層中での結晶化は、出力画像において画像欠陥を引き起こす要因となる。
【００１１】
なお、このような欠点を改善するための手法として、非対称型構造のジフェノキノン化合物や低分子であるベンゾキノン誘導体を混合することが提案されている。しかしながら、その場合、感光体における電子移動度が低くなるといった問題がある。また、電荷発生物質からの注入効率の低さに起因する残留電位の高さの問題や、繰り返し使用時における電荷蓄積による感度、帯電保持率、残留電位などの基本的な電気特性の変化や劣化等の問題もあり、これらの問題は未だ解決されていない。
【００１２】
さらに、電子写真装置では、感光体に対して前述の帯電、露光、現像、転写、クリーニングおよび除電の動作が種々の環境下で繰返し実行される。そのため、感光体には、感度が高いことおよび光応答性に優れることに加えて、環境安定性、電気的安定性および機械的外力に対する耐久性（耐刷性）が求められる。特に、感光体の表面層が、クリーニング部材などによる摺擦によって磨耗し難いことが求められる。
【００１３】
しかしながら、有機感光体の単層型感光体は、耐摩耗性に弱いといった課題を有する。これは、単層型感光体が有する単層型感光層では、表面層全体に低分子化合物である電荷発生物質と電荷輸送物質の両方が分布しているためである。そのため、表面側に電荷輸送物質だけが存在する積層型感光層を有する積層型感光体に比べて必然的に耐摩耗性が劣る。
【００１４】
本発明は、上記課題に鑑みなされたものであって、その第１の目的は、さまざまな有機デバイスに応用できる電子移動度の高い優れた電子輸送物質として機能するトリスチルベン誘導体を提供することにある。第２の目的は、このトリスチルベン誘導体を電子輸送物質として用いることで、たとえ感光層を単層構造とした場合でも、長期間の繰り返し使用に対し機械的／電気的耐久性に優れ、異常画像の発生がない高耐久性の電子写真感光体およびそれを備えた電子写真装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるトリスチルベン誘導体が、電子輸送物質として機能することを見出し、本発明に至った。
【００１６】
本発明の一態様に係るトリスチルベン誘導体は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
【００１７】
【化１】
2014205620.tif 000003
【００１８】
〔式（１）中、Ｒ０は、中央のベンゼン環との間でスチルベン構造をなす、置換基を含んでも良いアリール基、または式（２）の置換基を示す。Ｒ１は、フルオロアルキル基、またはフッ素原子、あるいは水素原子を示す。ｎは１〜３の整数である。式（２）中、Ｒ２は、フルオロアルキル基、またはフッ素原子を示す。ｍは１〜５の整数である。〕
さらに、前記一般式（１）で示すトリスチルベン誘導体を電子輸送物質として使用することにより、電子写真感光体の感度を向上させることができるという新たな事実を見出し、本発明に至った。
【００１９】
本発明の一態様に係る電子写真感光体は、導電性基体上に、少なくとも電子輸送物質、電荷発生物質およびバインダ樹脂を含有した感光層が設けられた電子写真感光体であって、前記電子輸送物質が本発明の一態様に係るトリスチルベン誘導体であることを特徴としている。
【００２０】
本発明の一態様に係る電子写真装置は、電子写真感光体の周囲に、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段が配置された電子写真装置であって、前記電子写真感光体が、本発明の一態様の電子写真感光体であることを特徴としている。
【発明の効果】
【００２１】
本発明の一態様によれば、さまざまな有機デバイスに応用できる電子移動度の高い優れた電子輸送物質として機能するトリスチルベン誘導体を提供することができ、また、このトリスチルベン誘導体を電子輸送物質として用いることで、たとえ感光層を単層構造とした場合でも、長期間の繰り返し使用に対し機械的／電気的耐久性に優れ、異常画像の発生がない高耐久性の電子写真感光体およびそれを備えた電子写真装置を提供することができるという効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】本発明の実施形態に係る電子写真感光体であって、単層型感光体の要部の構成を示す模式断面図である。
【図２】本発明の実施形態に係る電子写真感光体であって、別の単層型感光体の要部の構成を示す模式断面図である。
【図３】本発明の実施形態に係る電子写真感光体を備えた電子写真装置の一構成例を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
〔実施形態１〕
以下、本発明の実施の形態について、詳細に説明する。本発明の実施の一形態に係る電子写真感光体は有機感光体であり、導電性材料からなる導電性支持体上に、電荷発生物質と電荷輸送物質とを含有する感光層が積層されてなる。導電性支持体と感光層との間には、中間層が設けられていてもよい。
【００２４】
感光層は、単一の層に電荷発生物質と電荷輸送物質とを含有する単層型感光層であっても、電荷発生物質を含有する電荷発生層と電子輸送物質を含有する電荷輸送層とが積層された積層型感光層であってもよい。単層型、積層型に係わらず、本実施の形態の有機感光体においては、感光層が、電荷輸送物質における電子輸送物質として、一般式（１）で示されるトリスチルベン誘導体を含有している。
【００２５】
【化２】
2014205620.tif 000004
【００２６】
〔式（１）中、Ｒ０は、中央のベンゼン環との間でスチルベン構造をなす、置換基を含んでも良いアリール基、または式（２）の置換基を示す。Ｒ１は、フルオロアルキル基、またはフッ素原子、あるいは水素原子を示す。ｎは１〜３の整数である。式（２）中、Ｒ２は、フルオロアルキル基、またはフッ素原子を示す。ｍは１〜５の整数である。〕
以下、本実施の形態では、単層型感光層を有する有機感光体を例示して説明する。図１、図２は、本実施形態に係る単層型感光体の要部の構成を示す模式断面図である。図１の単層型感光体１Ａは、導電性支持体１１上に、電荷発生物質１２と電荷輸送物質１３とを含有する単層型感光層１４０が積層されてなる。図２の単層型感光体１Ｂは、導電性支持体１１上に中間層１８を介して、電荷発生物質１２と電荷輸送物質１３とを含有する単層型感光層１４０が積層されてなる。なお、参照符号１７はバインダ樹脂を示す。
【００２７】
［導電性支持体］
導電性支持体１１の構成材料は、単層型感光層１４０の電極としての機能と支持部材としての機能とを有し、当該分野で用いられる材料であれば特に限定されない。具体的には、アルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス鋼、チタンなどの金属材料：ポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリエステル、ポリオキシメチレン、ポリスチレンなどの高分子材料、硬質紙、ガラスなどからなる基体表面に金属箔をラミネートしたもの、金属材料を蒸着したもの、導電性高分子、酸化スズ、酸化インジウムなどの導電性化合物の層を蒸着もしくは塗布したものなどが挙げられる。
【００２８】
導電性支持体１１の形状は特に限定されるものではなく、図１、図２に示すようなシート状や、後述する図３に示すような円筒状のほか、円柱状、無端ベルト状などであってもよい。
【００２９】
また、導電性支持体１１の表面には、必要に応じて、画質に影響のない範囲内で、陽極酸化皮膜処理、薬品、熱水などによる表面処理、着色処理、表面を粗面化するなどの乱反射処理を施されていてもよい。乱反射処理は、レーザを露光光源として用いる電子写真プロセスにおいて本発明による感光体を用いる場合に特に有効である。すなわち、レーザを露光光源として用いる電子写真プロセスでは、レーザ光の波長が揃っているので、感光体の表面で反射されたレーザ光と感光体の内部で反射されたレーザ光とが干渉を起こし、この干渉による干渉縞が画像に現れて画像欠陥の発生することがある。そこで、導電性支持体の表面に乱反射処理を施すことにより、波長の揃ったレーザ光の干渉による画像欠陥を防止することができる。
【００３０】
［単層型感光層］
単層型感光層１４０は、電荷発生物質１２と、電荷輸送物質１３と、バインダ樹脂１７とを含有する。電荷輸送物質１３は、ホール輸送物質と電子輸送物質とを含むが、そのうちの電子輸送物質として、前記一般式（１）で示されるトリスチルベン誘導体を含んでいる。
【００３１】
電荷発生物質１２は、光を吸収することにより電荷を発生する能力を有する。電荷発生物質１２としては、当該分野で用いられる化合物を使用できる。具体的には、アゾ系顔料（モノアゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料など）、インジゴ系顔料（インジゴ、チオインジゴなど）、ペリレン系顔料（ペリレンイミド、ペリレン酸無水物など）、多環キノン系顔料（アントラキノン、ピレンキノンなど）、フタロシアニン系顔料（金属フタロシアニン、Ｘ型無金属フタロシアニンなど）、スクアリリウム色素、ピリリウム塩類、チオピリリウム塩類、トリフェニルメタン系色素などの有機顔料または染料、さらにセレン、非晶質シリコンなどの無機材料などが挙げられる。これらの電荷発生物質は１種を単独でまたは２種以上を組み合せて使用することができる。
【００３２】
これらの電荷発生物質１２の中でも、金属フタロシアニン、Ｘ型無金属フタロシアニンのようなフタロシアニン系顔料が好ましく、一般式（３）で示されるチタニルフタロシアニンが特に好ましい。
【００３３】
【化３】
2014205620.tif 000005
【００３４】
〔式（３）中、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３およびＸ４は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基であり、ｒ、ｓ、ｙおよびｚは、同一または異なって、０〜４の整数である。〕
フタロシアニン系顔料は、高い電荷発生効率と電荷注入効率とを有するので、光を吸収することによって多量の電荷を発生するとともに、発生した電荷を分子内に蓄積することなく、単層型感光層１４０に含有される電荷輸送物質１３に電荷を効率よく注入させて、電荷は円滑に輸送されるので、高感度かつ高解像度の感光体を得ることができる。
【００３５】
また、電荷発生物質１２は、増感染料と組み合せて使用することができる。このような増感染料としては、例えばメチルバイオレット、クリスタルバイオレット、ナイトブルーおよびビクトリアブルーなどに代表されるトリフェニルメタン系染料；エリスロシン、ローダミンＢ、ローダミン３Ｒ、アクリジンオレンジおよびフラペオシンなどに代表されるアクリジン染料；メチレンブルーおよびメチレングリーンなどに代表されるチアジン染料；カプリブルーおよびメルドラブルーなどに代表されるオキサジン染料；シアニン染料；スチリル染料；ピリリウム塩染料およびチオピリリウム塩染料などが挙げられる。
【００３６】
電荷輸送物質１３は、電荷発生物質で発生した電荷を受入れ輸送する能力を有し、電子輸送物質およびホール輸送物質を包含する。本実施形態の単層型感光体において電子輸送物質は、前記一般式（１）で表されるトリスチルベン誘導体である。
【００３７】
前記一般式（１）で表されるトリスチルベン誘導体は、溶解性が高いので、バインダ樹脂等との相溶性に優れる共に、長い共役結合を有しているので、高い電荷移動度を示す。そのため前記一般式（１）で表されるトリスチルベン誘導体を電子輸送剤として用いた電子写真感光体は、優れた感度特性を得ることができる。
【００３８】
前記一般式（１）中、Ｒ１ におけるフルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ｎ−ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ｎ−ノナフルオロブチル、ノナフルオイソブチル、ｓ−ノナフルオブチル、ｔ−ノナフルオブチルなどの基が挙げられる。
【００３９】
前記一般式（１）中、Ｒ０ における置換基を含んでも良いアリール基としては、例えばｐ−フルオフェニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニル、ｐ−ペンタフルオロエチルフェニル、ｏ−フルオフェニル、ｏ−トリフルオロメチルフェニル、ｏ−ペンタフルオロエチルフェニルなどの基が挙げられる。
【００４０】
また、前記一般式（１）において、Ｒ０を式（２）の置換基としたトリスチルベン誘導体の一般式（４）を以下に示す。
【００４１】
【化４】
2014205620.tif 000006
【００４２】
〔式（４）中、Ｒ１は、フルオロアルキル基、またはフッ素原子、あるいは水素原子を示す。ｎは１〜３の整数である。Ｒ２は、フルオロアルキル基、またはフッ素原子を示す。ｍは１〜５の整数である。〕
前記一般式（２）（４）中、Ｒ２ におけるフルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ｎ−ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ｎ−ノナフルオロブチル、ノナフルオイソブチル、ｓ−ノナフルオブチル、ｔ−ノナフルオブチルなどの基が挙げられる。
【００４３】
また、前記一般式（１）で示されるトリスチルベン誘導体のうち、特性、原価および生産性などの観点から特に優れた化合物としては、Ｒ０がｐ−フルオフェニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニル、ｏ−フルオフェニル、ｏ−トリフルオロメチルフェニル、基であり、Ｒ１ がフッ素原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基であるものを挙げることができる。
【００４４】
前記一般式（１）で示されるトリスチルベン誘導体はたとえば以下のようにして製造することができる。一般式（５）で示されるトリシアノ誘導体と、一般式（６）で示されるベンズアルデヒド誘導体を、１：３のモル比でジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル又は１，４−ジオキサン等の溶剤中、又は無溶媒下において、トリシアノ誘導体０．１当量に対して、０．２〜３．３当量の有機塩基、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノナ−５−エン等、あるいは無機塩基、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、シュウ酸カリウム、シュウ酸ナトリウム等を加え４〜８時間、９０〜１３０℃で加熱／攪拌し、脱水縮合反応を行う。反応終了後、放冷し、生じた結晶を濾別後、エタノール／酢酸エチル混合溶剤により再結晶を行うことで精製する。これにより、目的のトリスチルベン誘導体を高純度で収率良く得ることができる。
【００４５】
【化５】
2014205620.tif 000007
【００４６】
〔式（５）中、Ｒ１は、フルオロアルキル基、またはフッ素原子、あるいは水素原子を示す。ｎは１〜３の整数である。〕
【００４７】
【化６】
2014205620.tif 000008
【００４８】
〔式（６）中、Ｒ２は、フルオロアルキル基、またはフッ素原子を示す。ｍは１〜５の整数である。〕
前記一般式（１）で示されるトリスチルベン誘導体の具体例としては、たとえば以下の表１、表２に示す各基を有する例示化合物を挙げることができる。しかしながら、以下の例示化合物によって前記一般式（１）で示されるトリスチルベン誘導体が限定されるものではない。
【００４９】
【表１】
2014205620.tif 000009
【００５０】
【表２】
2014205620.tif 000010
【００５１】
前記一般式（１）で示されるトリスチルベン誘導体からなる電子輸送物質と併用されるホール輸送物質としては、エナミン誘導体、カルバゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イミダゾロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、多環芳香族化合物、インドール誘導体、ピラゾリン誘導体、オキサゾロン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体およびベンジジン誘導体、ならびにこれらの化合物から生じる基を主鎖または側鎖に有するポリマー、例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−ビニルピレンおよびポリ−９−ビニルアントラセンなどが挙げられる。
【００５２】
また、これらと併用されるバインダ樹脂１７としては、例えば、単層型感光層の機械的強度、耐久性などを向上させる目的で使用され、当該分野で用いられる結着性を有する樹脂を使用できる。
【００５３】
具体的には、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニルなどのビニル系樹脂、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエステルカーボネート、ポリスルホン、ポリアリレート、ポリアミド、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリエーテル、ポリアクリルアミド、ポリフェニレンオキサイドなどの熱可塑性樹脂；フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリウレタン、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、メラミン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマールなどの熱硬化性樹脂、これらの樹脂の部分架橋物、これらの樹脂に含まれる構成単位のうちの２つ以上を含む共重合体樹脂（塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂、アクリロニトリル−スチレン共重合体樹脂などの絶縁性樹脂）などが挙げられる。これらのバインダ樹脂は１種を単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００５４】
これらの樹脂の中でも、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレートおよびポリフェニレンオキサイドは、体積抵抗値が１０１３Ω以上であって電気絶縁性に優れ、かつ成膜性、電位特性などにも優れるので好ましく、ポリカーボネートは特に好適に使用できる。
【００５５】
ホール輸送物質と電子輸送物質との使用割合は特に限定されないが、ホール輸送物質の重量Ｈと電子輸送物質の重量Ｅとの比率Ｈ／Ｅは、９／１〜１／９であるのが好ましい。比率Ｈ／Ｅが９／１を超える場合には、ホール輸送物質の機能しか発揮されず、電子移動が困難となり感度が低下する。一方、比率Ｈ／Ｅが１／９未満の場合には、電子輸送物質の機能しか発揮されず感度の低下を引き起こすことがある。
【００５６】
電荷輸送物質１３の含有量は、単層型感光層の５〜７０重量％であるのが好ましい。電荷輸送物質の含有量が７０重量％を超える場合には、膜強度が低下することがある。一方、電荷輸送物質の含有量が５重量％未満の場合には、電荷を輸送することができず感度が低下することがある。
【００５７】
電荷発生物質１２の含有量は、単層型感光層の２〜１０重量％であるのが好ましい。電荷発生物質の含有量が１０重量％を超える場合には、感光層の膜強度が低下するだけでなく、電荷発生物質の分散性が低下して粗大粒子が増大し、露光によって消去されるべき部分以外の表面電荷が減少し、画像欠陥、特に白地にトナーが付着し微小な黒点が形成される黒ぽちと呼ばれる画像のかぶりが多くなることがある。一方、電荷発生物質の含有量が２重量％未満の場合には、感光体の感度が低下することがある。
【００５８】
バインダ樹脂１７の含有量は、単層型感光層の２８〜８０重量％程度であるのが好ましい。バインダ樹脂の割合が８０重量％を超える場合には、単層型感光層の機能が低下するおそれがある。一方、バインダ樹脂の含有量が２８重量％未満の場合には、単層型感光層の膜強度が低下するおそれがある。
【００５９】
単層型感光層１４０は、電荷発生物質１２、電荷輸送物質１３（電子輸送物質および電子輸送物質）およびバインダ樹脂１７、ならびに必要に応じて酸化防止剤などの添加剤を適当な有機溶剤に溶解または分散して感光層形成用塗布液を調製し、この塗布液を導電性支持体１１の表面に、または導電性支持体１１上に形成された中間層１８の表面に塗布し、次いで乾燥して有機溶剤を除去することによって形成できる。より具体的には、例えば、バインダ樹脂１７を有機溶剤に溶解してなる樹脂溶液に構成物質を溶解または分散させることにより、単層型感光層形成用塗布液を調製する。
【００６０】
バインダ樹脂１７を溶解させる有機溶剤としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン、ジメトキシベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラクロロプロパンなどのハロゲン化炭化水素；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、ジベンジルエーテル、ジメトキシメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロンなどのケトン類；安息香酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ジフェニルスルフィドなどの含イオウ溶剤；ヘキサフロオロイソプロパノールなどのフッ素系溶剤；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶剤などが挙げられ、これらは単独または混合溶剤として使用できる。また、このような溶剤に、アルコール類、アセトニトリルまたはメチルエチルケトンを加えた混合溶剤を使用することもできる。これらの溶剤の中でも、地球環境に対する配慮から、非ハロゲン系有機溶剤が好適に用いられる。
【００６１】
また、構成物質を樹脂溶液に溶解または分散させるに先立ち、電荷発生物質１２およびその他の添加剤を予備粉砕してもよい。予備粉砕は、例えば、ボールミル、サンドミル、アトライタ、振動ミル、超音波分散機などの一般的な粉砕機を用いて行うことができる。
【００６２】
構成物質の樹脂溶液への溶解または分散は、例えば、ペイントシェーカ、ボールミル、サンドミルなどの一般的な分散機を用いて行うことができる。このとき、容器および分散機を構成する部材から摩耗などによって不純物が発生し、塗布液中に混入しないように、分散条件を適宜設定するのが好ましい。
【００６３】
単層型感光層形成用塗布液の塗布方法は、塗布液の物性および生産性などを考慮して最適な方法を選択すればよく、具体意的には、ロール塗布、スプレー塗布、ブレード塗布、リング塗布、浸漬塗布などが挙げられる。これらの塗布方法の中でも、浸漬塗布法は、塗布液を満たした塗工槽に基体を浸漬した後、一定速度または逐次変化する速度で引上げることによって基体の表面上に層を形成する方法であり、比較的簡単で、生産性および原価の点で優れている。したがって、浸漬塗布法は、電子写真感光体を製造する場合に多く利用されている。なお、浸漬塗布法に用いる装置には、塗布液の分散性を安定させるために、超音波発生装置に代表される塗布液分散装置を設けてもよい。
【００６４】
単層型感光層１４０は、一般式（１）で示されるトリスチルベン誘導体を電子輸送物質として用いることで得られる効果を阻害しない範囲で、電荷輸送能を向上させるために、一般式（１）で示されるトリスチルベン誘導体以外の電荷輸送物質を含有してもよい。単層型感光層１４０は、必要に応じて当該分野で用いられる酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、レベリング剤などの各種添加剤を含有してもよい。
【００６５】
酸化防止剤としては、フェノール系化合物、ハイドロキノン系化合物、トコフェロール系化合物およびアミン系化合物などが挙げられ、これらの中でも、ヒンダードフェノール誘導体、ヒンダードアミン誘導体およびこれらの混合物が特に好ましい。酸化防止剤、紫外線吸収剤の配合により、オゾン、窒素酸化物などの酸化性のガスに対する単層型感光層の劣化を低減でき、かつ塗布液の安定性を向上させることができる。
【００６６】
酸化防止剤の含有量は、電荷輸送物質１３の１００重量部に対して０．１〜５０重量部が好ましい。酸化防止剤の含有量が５０重量部を超える場合には、感光体特性に悪影響を及ぼすことがある。一方、酸化防止剤の含有量が０．１重量部未満の場合には、塗布液の安定性の向上および感光体の耐久性の向上に充分な効果を得ることができないことがある。
【００６７】
可塑剤としては、例えばフタル酸エステルなどの二塩基酸エステル、脂肪酸エステル、リン酸エステル、塩素化パラフィンおよびエポキシ型可塑剤などが挙げられる。レベリング剤としては、例えばシリコーン系レベリング剤などが挙げられる。可塑剤、レベリング剤の配合により、成膜性、可撓性および表面平滑性を向上させることができる。
【００６８】
単層型感光層１４０の製造における乾燥工程の温度は、使用した有機溶剤を除去し得る温度であれば特に限定されないが、５０〜１４０℃が適当であり、８０〜１３０℃が特に好ましい。乾燥温度が１４０℃を超える場合には、単層型感光体の繰返し使用時の電気的特性が悪化して、得られる画像が劣化するおそれがある。一方、乾燥温度が５０℃未満の場合には、乾燥時間が長くなることがある。このような単層型感光層１４０の製造における温度条件は、単層型感光層のみならず後述する中間層などの層形成や他の処理においても共通する。
【００６９】
単層型感光層１４０の膜厚は特に限定されないが、５〜４０μｍが好ましく、１０〜３０μｍが特に好ましい。単層型感光層１４０の膜厚が１００μｍを超える場合には、感光体の生産性が低下するおそれがある。一方、単層型感光層１４０の膜厚が５μｍ未満の場合には、感光体表面の帯電保持能が低下し、単層型感光体の解像度が低下するおそれがある。
【００７０】
［中間層１８］
本実施の形態にかかる単層型感光体においては、導電性支持体１１と単層型感光層１４０との間に中間層１８を有する構成とすることが好ましい。中間層１８は、導電性支持体１１から単層型感光層１４０または積層型感光層への電荷の注入を防止する機能を有する。すなわち、単層型感光層１４０または積層型感光層の帯電性の低下が抑制され、露光によって消去されるべき部分以外の表面電荷の減少が抑えられ、かぶりなどの画像欠陥の発生が防止される。特に、反転現像プロセスによる画像形成の際に、白地部分にトナーからなる微小な黒点が形成される黒ポチと呼ばれる画像かぶりが発生するのが防止される。
【００７１】
また、導電性支持体１１の表面を被覆する中間層１８は、導電性支持体１１の表面の欠陥である凹凸の度合を軽減して表面を均一化し、単層型感光層１４０または積層型感光層の成膜性を高め、導電性支持体１１と単層型感光層１４０または積層型感光層との密着性を向上させることができる。
【００７２】
中間層１８は、例えば、樹脂材料を適当な溶剤に溶解させて中間層形成用塗布液を調製し、この塗布液を導電性支持体の表面に塗布し、乾燥により有機溶剤を除去することによって形成できる。
【００７３】
樹脂材料としては、単層型感光層１４０に含まれるものと同様のバインダ樹脂に加えて、カゼイン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、エチルセルロースなどの天然高分子材料などが挙げられ、これらの１種または２種以上を使用できる。これらの樹脂の中でも、ポリアミド樹脂が好ましく、特にアルコール可溶性ナイロン樹脂が特に好ましい。アルコール可溶性ナイロン樹脂としては、例えば６−ナイロン、６，６−ナイロン、６，１０−ナイロン、１１−ナイロン、２−ナイロンおよび１２−ナイロンなどを共重合させた、いわゆる共重合ナイロン、ならびにＮ−アルコキシメチル変性ナイロンおよびＮ−アルコキシエチル変性ナイロンのように、ナイロンを化学的に変性させた樹脂などが挙げられる。
【００７４】
樹脂材料を溶解または分散させる溶剤としては、例えば、水、メタノール、エタノール、ブタノールなどのアルコール類、メチルカルビトール、ブチルカルビトールなどのグライム類、ジクロロエタン、クロロホルムもしくはトリクロロエタンなどの塩素系溶剤、アセトン、ジオキソラン、これらの溶剤を２種以上混合した混合溶剤などが挙げられる。これらの溶剤の中でも、地球環境に対する配慮から、非ハロゲン系有機溶剤が好適に用いられる。その他の工程およびその条件は、単層型感光層の形成に準ずる。
【００７５】
また、中間層形成用塗布液は、金属酸化物粒子を含んでいてもよい。金属酸化物粒子は、中間層の体積抵抗値を容易に調節でき、単層型感光層または積層型感光層への電荷の注入をさらに抑制できると共に、各種環境下において感光体の電気特性を維持できる。金属酸化物粒子としては、例えば、酸化チタン、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、酸化スズなどが挙げられる。
【００７６】
中間層形成用塗布液におけるバインダ樹脂と金属酸化物粒子との合計重量Ｃと溶剤の重量Ｄとの比率（Ｃ／Ｄ）は、１／９９〜４０／６０が好ましく、２／９８〜３０／７０が特に好ましい。また、バインダ樹脂の重量Ｅと金属酸化物粒子の重量Ｆとの比率Ｅ／Ｆは、９０／１０〜１／９９が好ましく、７０／３０〜５／９５が特に好ましい。
【００７７】
中間層１８の膜厚は特に限定されないが、０．０１〜２０μｍが好ましくは、０．０５〜１０μｍが特に好ましい。中間層の膜厚が２０μｍを超える場合には、均一な中間層１８を形成し難く、また中間層１８上に均一な単層型感光層１４０を形成し難く、感光体の感度が低下するおそれがある。一方、中間層１８の膜厚が０．０１μｍ未満の場合には、中間層１８として実質的に機能しなくなり、導電性支持体１１の欠陥を被覆して均一な表面が得られないおそれがある。すなわち、導電性支持体１１からの単層型感光層１４０への電荷の注入を防止することができなくなり、単層型感光層１４０の帯電性の低下が生じる。
【００７８】
なお、導電性支持体１１の構成材料がアルミニウムの場合には、アルマイトを含む層（アルマイト層）を形成し、この層を中間層１８とすることができる。
【００７９】
本実施の形態に係る有機感光体を備える電子写真装置は、前記一般式（１）で示されるトリスチルベン誘導体を電荷輸送物質１３における電子輸送物質として含んだ有機感光体と、該有機感光体を帯電させる帯電手段と、帯電された有機感光体に対して露光を施す露光手段と、露光によって形成される静電潜像を現像する現像手段とを備える。
【００８０】
図３は、電子写真装置の一構成例を示す模式図である。図３に示すように、レーザプリンタ（電子写真装置）１００は、本実施の形態に係る電子写真感光体である感光体１と、半導体レーザ（露光手段）３１と、コロナ帯電器（帯電手段）３２と、現像器（現像手段）３３と、転写帯電器（転写手段）３４と、搬送ベルト（図示せず）と、定着器（定着手段）３５、クリーナ（クリーニング手段）３６とを含んで構成される。参照符号５１は転写紙を示す。コロナ帯電器３２は、有害なオゾンガス発生低減の観点から、正帯電であるのが好ましい。転写帯電器３４は、例えば、転写紙５１にトナーと逆極性の電荷を与えることによってトナー像を転写紙５１上に転写させる非接触式の転写手段である。
【００８１】
このレーザプリンタ１００による画像形成動作は、次のようにして行われる。まず、感光体１が矢符４１方向に回転駆動されると、コロナ帯電器３２によって、感光体１の表面が正または負の所定電位に均一に帯電される。次いで、半導体レーザ３１から、感光体１の表面に対して画像情報に応じた光が照射される。感光体１は、この露光によって、光が照射された部分の表面電荷が除去され、光が照射された部分の表面電位と光が照射されなかった部分の表面電位とに差異が生じ、静電潜像が形成される。現像器３３から、静電潜像の形成された感光体１の表面にトナーが供給されて静電潜像が現像され、トナー像が形成される。
【００８２】
感光体１上のトナー像は、感光体１と転写帯電器３４との間に供給された転写紙５１に、転写帯電器３４によってトナーと逆極性の電荷が与えられることで、転写紙５１上に転写される。トナー像の転写された転写紙５１は、定着器３５に搬送され、定着器３５の加熱ローラ３５ａと加圧ローラ３５ｂとの当接部を通過する際に加熱および加圧され、トナー像が転写紙５１に定着されて堅牢な画像となる。このようにして画像が形成された転写紙５１は、搬送手段によってレーザプリンタ１００の外部へ排紙される。
【００８３】
一方、トナー像の転写後も感光体１の表面上に残留するトナーは、クリーナ３６によって感光体１の表面から剥離されて回収される。このようにしてトナーが除去された感光体１の表面の電荷は、除電ランプからの光によって除去され、感光体１の表面上の静電潜像が消失する。その後、感光体１はさらに回転駆動され、再度帯電から始まる一連の動作が繰返されて連続的に画像が形成される。
【００８４】
〔まとめ〕
本発明の態様１に係るトリスチルベン誘導体は、前記一般式（１）で表される。
【００８５】
上記のトリスチルベン誘導体は、電子輸送物質として機能し、電子写真感光体、有機太陽電池、有機ＥＬ素子、有機トランジスタ等に有機デバイスに用いることができる。これらに用いることで、高感度、高耐久な有機デバイスが提供できる。特に、上記トリスチルベン誘導体は、電荷輸送物質における電子輸送物質として電子写真感光体に用いた場合、バインダ樹脂等との相溶性に優れ且つ高い電荷移動度を示すことが確認されており、残留電位を効果的に低下させ、高い感度を得ることができると共に、良好な画像を得ることができる。
【００８６】
本発明の態様２に係る電子写真感光体は、導電性基体上に、少なくとも電子輸送物質、電荷発生物質およびバインダ樹脂を含有した感光層が設けられた電子写真感光体であって、前記電子輸送物質が本発明の態様１に係るトリスチルベン誘導体であることを特徴としている（本発明の態様２）。
【００８７】
上記構成によれば、耐刷性に優れ、長期の使用にわたっても電気的安定性を保持し、画像上の劣化を発生しない、安定した感光体およびそれを用いた電子写真装置を提供することができる。
【００８８】
前記電子写真感光体においては、前記感光層が、電子輸送物質、電荷発生物質およびバインダ樹脂を単一の層に含有する単層型である構成としてもよい（本発明の態様３）。
【００８９】
感光層を単層型に特定することにより、構成や製造が容易であるにもかかわらず、感度特性が優れた電子写真感光体を得ることができる。また、本発明の単層型感光体は、オゾン発生の少ない正帯電方式に適した感光体を提供することができる。
【００９０】
さらに、前記電子写真感光体においては、前記バインダ樹脂１００重量部に対して前記電子輸送物質が３０〜１００重量部の範囲内で添加されている構成としてもよい（本発明の態様４）。
【００９１】
また、本発明の電子写真感光体によれば、電子輸送物質の添加量を、所定範囲に制限することにより、電子輸送剤の結晶化を有効に防ぐことができ、さらに感度特性が優れた電子写真感光体を得ることができる。
【００９２】
本発明の態様５に係る電子写真装置は、電子写真感光体の周囲に、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段が配置された電子写真装置であって、前記電子写真感光体が、本発明の態様２〜４に係る電子写真感光体であることを特徴としている。
【００９３】
上記構成によれば、特定の電子輸送物質含む電子写真感光体を備えることにより、感度特性に優れ、鮮明な画像形成が可能な電子写真装置を得ることができる。
【００９４】
本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。さらに、各実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を組み合わせることにより、新しい技術的特徴を形成することができる。
【実施例】
【００９５】
以下に実施例および比較例により本発明を具体的に説明するが、これらの実施例により本発明が限定されるものではない。
【００９６】
（合成例１）
１，３，５-トリス(シアノメチル)ベンゼン２．０ｇ（１当量）および４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド５．５３ｇ（３.１当量）を、１，４−ジオキサン５０ｍｌに溶解させた後、有機塩基としてＤＢＵ＝１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−７−エン５．１５ｇ（３．３当量）を加え８時間加熱還流を行う。放令後、析出した結晶を濾別し、得られた結晶をエタノール／酢酸エチル混合溶媒から再結晶して、粉末状化合物６.１２ｇを得た。なお、括弧内の当量の記載は、反応式を加味した当量比率をトリス（シアノメチル）ベンゼンを基準としたものである。
【００９７】
得られた化合物を液体クロマトグラフィ−質量分析法で分析した結果、目的とする例示化合物Ｎｏ．１（分子量の計算値：６６３．１３）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当するピークが６６４．５に観測されたことから、表１に記載した例示化合物Ｎｏ．１が得られたことが判った（収率：９０％）。また、ＬＣ−ＭＳの分析結果から、得られた例示化合物Ｎｏ．１の純度は９８.１％であることが判った。
【００９８】
上記合成例１と同様な反応条件により、対応するトリアセトニトリル誘導体原料とベンズアルデヒド誘導体とを適宜選択することにより、上記の表１に記載した化合物２〜２０も合成することができる。表３に、例示化合物１、２、８、９、１８、２０を合成した際の、純度と実測の分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋の値を示す。[Ｍ＋Ｈ］＋の値は、液体クロマトグラフィーに質量分析器を連結させた評価装置による結果を示すものである。質量分析器の出力は、実質量：Ｍと水素イオンを付加した形で検出される。
【００９９】
【表３】
2014205620.tif 000011
【０１００】
（実施例１）
酸化チタン（商品名：タイベークＴＴＯ−Ｄ−１、石原産業株式会社製）９重量部と共重合ナイロン樹脂（商品名：アミランＣＭ８０００、東レ株式会社製）９重量部とを、１，３−ジオキソラン４１重量部とメタノール４１重量部との混合溶剤に加え、ペイントシェーカにて１２時間分散処理し、中間層用塗布液１００ｇを調製した。
【０１０１】
得られた中間層用塗布液を、導電性支持体である直径３０ｍｍ、長さ３４０ｍｍのアルミニウム製の円筒状支持体（導電性支持体１１）上に膜厚１μｍとなるようにブレード塗布法により塗布し、中間層１８を形成した。
【０１０２】
次に、電荷発生物質１２として下記の化学式（７）の構造を有するチタニルフタロシアニン２１５重量部とバインダ樹脂としてポリカーボネート樹脂（商品名：ＰＣＺ−４００、三菱ガス化学株式会社製）２１５重量部とを、テトラヒドロフラン３３１０重量部に加え、ボールミルにて２７時間分散処理し、電荷発生物質分散液１００ｇを調製した。
【０１０３】
【化７】
2014205620.tif 000012
【０１０４】
一方、ホール輸送物質として下記の化学式（８）の構造を有する化合物ＴＤＰを１２２重量部と、電子輸送物質として上記合成例１に従って合成した例示化合物１を８１重量部と、バインダ樹脂としてポリカーボネート樹脂（商品名：ＰＣＺ−４００、三菱ガス化学株式会社製）１８６重量部とを、テトラヒドロフラン１０９５重量部に加えて溶解させ、電荷輸送物質溶解液５０ｇを調製した。
【０１０５】
【化８】
2014205620.tif 000013
【０１０６】
電荷発生物質分散液１７５重量部を電荷輸送物質溶解液の全量１４８４重量部（１２２重量部＋８１重量部＋１８６重量部＋１０９５重量部）に攪拌しつつ混合し、単層型感光層用塗布液５０ｇを調製した。
【０１０７】
得られた単層型感光層用塗布液を中間層１８上にブレード塗布法より塗布し、次いで得られた塗膜を１１０℃の熱風で６０分間乾燥させ、膜厚２７μｍの単層型感光層１４０を有する図２の単層型感光体を作製した。
【０１０８】
（実施例２）
例示化合物１に代えて例示化合物２を電子輸送物質として用いたこと以外は実施例１と同様にして、図２の単層型感光体を作製した。
【０１０９】
（実施例３）
例示化合物１に代えて例示化合物８を電子輸送物質として用いたこと以外は実施例１と同様にして、図２の単層型感光体を作製した。
【０１１０】
（実施例４）
電子輸送物質とホール輸送物質の合計含有量を、バインダ樹脂の３０％としたこと以外は実施例１と同様にして、図２の単層型感光体を作製した。
【０１１１】
（実施例５）
電子輸送物質とホール輸送物質の合計含有量をバインダ樹脂の１００％としたこと以外は実施例１と同様にして、図２の単層型感光体を作製した。
【０１１２】
（実施例６）
中間層１８を設けなかったこと以外は実施例１と同様にして、図１の単層型感光体を作製した。
【０１１３】
（比較例１）
例示化合物１に代えて下記の化学式（９）の構造を有する化合物を電子輸送物質として用いたこと以外は実施例１と同様にして、図２の単層型感光体を作製した。
【０１１４】
【化９】
2014205620.tif 000014
【０１１５】
＜実機による評価＞
実施例１〜６および比較例１の各感光体を、負帯電方式のデジタル複写機（商品名：ＡＲ−４５０、シャープ株式会社製）を正帯電方式に改造した試験用複写機に装着し、５万回画像形成することによって、感度、耐刷性および電荷移動錯体形成の評価試験を行った。
【０１１６】
＜電気特性評価＞
前記試験用複写機から現像器を取り外し、その代わりに現像部位に表面電位計（型式：ｍｏｄｅｌ  ３４４、トレック・ジャパン社製）を装着した。この複写機を用い、温度２５℃、相対湿度５０％の常温／常湿（Ｎ／Ｎ：Normal Temperature/Normal Humidity）環境中において、レーザ光による露光を施さなかった場合の感光体の表面電位を＋６５０Ｖに調整し、その状態でレーザ光により露光（０．４μＪ／ｃｍ２）を施した場合の感光体の表面電位を露光電位ＶＬ（Ｖ）として測定した。露光電位ＶＬの絶対値が小さい程、高感度であると評価し、次の基準で判定した。
【０１１７】
{判定基準}
○：優良（｜ＶＬ｜＜１２０（Ｖ））
△：良好（１２０（Ｖ）≦｜ＶＬ｜＜１５０（Ｖ））
×：不良（１５０（Ｖ）≦｜ＶＬ｜）。
【０１１８】
＜耐刷性＞
前記試験用複写機に備わるクリーニング器のクリーニングブレードが単層型感光体に当接する圧力、いわゆるクリーニングブレード圧を初期線圧で２０ｇｆ／ｃｍ（１．９６×１０−１Ｎ／ｃｍ）に調整した。Ｎ／Ｎ環境中で、各感光体毎に文字テストチャートを記録紙５万枚に形成して耐刷試験を行った。
【０１１９】
耐刷試験開始時と記録紙５万枚画像形成後との膜厚、すなわち感光層の層厚みを、膜厚測定装置（商品名：Ｆ−２０−ＥＸＲ、フィルメトリックス製）を用いて測定し、耐刷試験開始時の膜厚と記録紙５万枚画像形成後の膜厚との差から感光体ドラム５万回転あたりの削れ量を求めた。削れ量が多い程、耐刷性が悪いと評価し、次の基準で判定した。
【０１２０】
{判定基準}
○：優良（削れ量ｄ＜０．８μｍ／５０ｋ回転）
△：良好（０．８μｍ／５０ｋ回転≦削れ量ｄ＜１．０μｍ／５０ｋ回転）
×：不良（１．０μｍ／５０ｋ回転≦削れ量ｄ）。
【０１２１】
以上の評価結果を、単層型感光層の主要構成成分と共に表３に示す。
【０１２２】
【表４】
2014205620.tif 000015
【０１２３】
実施例１〜３と比較例１との比較から、前記一般式（１）で表されるトリスチルベン誘導体は、電子輸送物質として、電気特性の向上に寄与していることがわかる。
実施例４では電荷輸送物質の含有量が少ないことで、感度の低下は若干みられるが実使用上は問題ないレベルであった。
実施例５では電荷輸送物質の含有量が多いことで、膜強度の低下は若干みられる実使用上は問題ないレベルであった。
【０１２４】
実施例１と実施例６との比較から、中間層１８によるブロッキング効果が確認できる。中間層１８を有さない実施例６の単層型感光体は、実使用上問題ないものの若干画像劣化が見られ、実施例１の単層型感光体に劣ることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０１２５】
本発明は、電子写真感光体、有機太陽電池、有機ＥＬ素子、有機トランジスタ等に利用することができる。
【符号の説明】
【０１２６】
１    感光体（電子写真感光体）
１Ａ  単層型感光体
１Ｂ  単層型感光体
１１    導電性支持体
１２    電荷発生物質
１３    電荷輸送物質
１７    バインダ樹脂
１８    中間層
１００    レーザプリンタ（電子写真装置）
１４０    単層型感光層
【図１】
2014205620.tif 000018
【図２】
2014205620.tif 000019
【図３】
2014205620.tif 000020