(57)【要約】【課題】インクの色材として有用な耐湿性に優れたアントラピリドン系の新規な化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）（Ｒ1はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、又はジアルキルアミノアルキル基を表し、Ｘは連結基を表し、Ｍはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す）で表されることを特徴とする化合物である。2014012764.tif 000062【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする化合物。
2014012764.tif 000056
（前記一般式（１）中、Ｒ1はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、又はジアルキルアミノアルキル基を表し、Ｒ2は下記式（ｉ）乃至（ｉｖ）のいずれかで表される基を表し、Ｘは連結基を表し、Ｍはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す）
2014012764.tif 000057
（前記式（ｉ）及び（ｉｉ）中、Ｍはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。前記式（ｉｖ）中、Ｒ3は水素原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表す）
【請求項２】
前記一般式（１）中、Ｒ1が水素原子又は炭素数１乃至４の直鎖アルキル基であり、かつ、Ｘが下記連結基１である請求項１に記載の化合物。
2014012764.tif 000058
（前記連結基１中、ｎは２乃至８の数を表し、＊はそれぞれ異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す）
【請求項３】
色材を含有するインクであって、
前記色材が、請求項１又は２に記載の化合物を含むことを特徴とするインク。
【請求項４】
前記色材が、さらに下記一般式（２）で表される化合物を含む請求項３に記載のインク。
2014012764.tif 000059
（前記一般式（２）中、Ｒ1はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、又はジアルキルアミノアルキル基を表し、Ｒ2はそれぞれ独立に、下記式（ｉ）乃至（ｉｖ）のいずれかで表される基を表し、Ｘは連結基を表し、Ｍはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す）
2014012764.tif 000060
（前記式（ｉ）及び（ｉｉ）中、Ｍはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。前記式（ｉｖ）中、Ｒ3は水素原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表す）
【請求項５】
前記一般式（２）中、Ｒ1が水素原子又は炭素数１乃至４の直鎖アルキル基であり、かつ、Ｘが下記連結基１である請求項４に記載のインク。
2014012764.tif 000061
（前記連結基１中、ｎは２乃至８の数を表し、＊はそれぞれ異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す）
【請求項６】
インク全質量を基準とした、前記一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）が、前記一般式（２）で表される化合物の含有量（質量％）に対する質量比率で、０．０１５倍以上１．０倍以下である請求項４又は５に記載のインク。
【請求項７】
インクジェット用である請求項３乃至６のいずれか１項に記載のインク。
【請求項８】
インクと、前記インクを収容するインク収容部とを備えたインクカートリッジであって、
前記インクが、請求項３乃至６のいずれか１項に記載のインクであることを特徴とするインクカートリッジ。
【請求項９】
インクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録するインクジェット記録方法であって、
前記インクが、請求項３乃至６のいずれか１項に記載のインクであることを特徴とするインクジェット記録方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アントラピリドン骨格を有する新規化合物、前記化合物を含有するインク、前記インクを用いたインクカートリッジ、及びインクジェット記録方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット記録方法は、インク小滴を普通紙などの記録媒体に付与して画像を形成する記録方法であり、その低価格化、記録速度の向上により、急速に普及が進んでいる。一方、インクジェット記録方法の問題点として、得られた記録物の画像保存性に劣ることが挙げられる。一般に、インクジェット記録方法で得られた記録物は、銀塩写真と比較してその画像保存性が低い。特に、光、湿度、熱、空気中に存在するオゾンガスなどの環境ガスに長時間さらされた際に、記録物の色材が劣化し、画像の色調変化や褪色が発生しやすいといった問題がある。
【０００３】
耐湿性とは、画像を高湿度の雰囲気下に保存した際に、大気中の水分を介して色材が移動することで画像が滲んで見える現象に対する耐性のことをいう。特に、写真調の高精細な画質を求められる画像において、色材の滲みがあると画像品位が著しく低下するため、耐湿性の向上は重要である。
【０００４】
近年、アントラピリドン骨格を有する色材についての検討が進んでおり、各種の画像保存性を改善するために、２つのアントラピリドン骨格を連結基により結合した構造を有する色材が開発されてきている。特許文献１〜４には、２分子のアントラピリドン化合物を連結基により連結した構造を有する化合物、及びこれらの化合物を含有するインクが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００３−１９２９３０号公報
【特許文献２】国際公開第２００６／０７５７０６号
【特許文献３】国際公開第２００８／０６６０６２号
【特許文献４】特開２０１０−００６９６９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献１〜４において開示された、２分子のアントラピリドン化合物を連結基により連結した構造を有する化合物は、連結基により連結していない従来のアントラピリドン化合物よりも、色相、鮮明性、及び耐ガス性などの性能は向上している。しかし、特許文献１〜４において開示された化合物の耐湿性は満足できるものではなかった。このため、これらの化合物を含有するインクを用いても、記録される画像の耐湿性は十分であるとは言えなかった。
【０００７】
したがって、本発明の目的は、インクの色材として有用な耐湿性に優れたアントラピリドン系の新規な化合物を提供することにある。また、本発明の別の目的は、前記化合物を含有する耐湿性に優れた画像を記録可能なインク、前記インクを用いたインクカートリッジ、及びインクジェット記録方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記の目的は以下の本発明によって達成される。すなわち、本発明によれば、下記一般式（１）で表されることを特徴とする化合物が提供される。
【０００９】
2014012764.tif 000002
（前記一般式（１）中、Ｒ1はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、又はジアルキルアミノアルキル基を表し、Ｒ2は下記式（ｉ）乃至（ｉｖ）のいずれかで表される基を表し、Ｘは連結基を表し、Ｍはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す）
【００１０】
2014012764.tif 000003
（前記式（ｉ）及び（ｉｉ）中、Ｍはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。前記式（ｉｖ）中、Ｒ3は水素原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表す）
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、インクの色材として有用な耐湿性に優れたアントラピリドン系の新規な化合物、及びこの化合物を含有する耐湿性に優れた画像を記録可能なインクを提供することができる。また、本発明によれば、このインクを用いたインクカートリッジ、及びインクジェット記録方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明のインクカートリッジの一実施形態を模式的に示す断面図である。
【図２】本発明のインクジェット記録方法に用いられるインクジェット記録装置の一例を模式的に示す図であり、（ａ）はインクジェット記録装置の主要部の斜視図、（ｂ）はヘッドカートリッジの斜視図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下に、好ましい実施の形態を挙げて、さらに本発明を詳細に説明する。なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、インク中において塩はイオンに解離して存在しているが、便宜上、「塩を含有する」と表現する。
【００１４】
＜一般式（１）で表される化合物＞
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表されるアントラピリドン系の化合物であり、優れた耐湿性を有する。一般式（１）で表される化合物は、マゼンタ色を呈する水溶性の染料であり、マゼンタの色調を有するインクの色材や、他色インクの調色用の色材として好適に用いることができる。本発明者らは、一般式（１）で表される化合物が優れた耐湿性を有するメカニズムを以下のように推測している。一般式（１）で表される化合物は、２つのトリアジン環のうち、一方のトリアジン環にベンゼン環やナフタレン環のような平面性の高い置換基が導入されている。そして、もう一方のトリアジン環には、水素結合を形成しうるヒドロキシ基が導入されている。一方のトリアジン環に導入された平面性の高い置換基は、分子間での相互作用を生じさせる。このため、一般式（１）で表される化合物は記録媒体において凝集しやすい。また、もう一方のトリアジン環に導入されたヒドロキシ基は、分子間で水素結合を形成しうる。これらの作用が相まって、記録媒体における色材の凝集が促進され、色材の移動が生じにくくなるため、耐湿性が向上すると推測される。
【００１５】
2014012764.tif 000004
（前記一般式（１）中、Ｒ1はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、又はジアルキルアミノアルキル基を表し、Ｒ2は下記式（ｉ）乃至（ｉｖ）のいずれかで表される基を表し、Ｘは連結基を表し、Ｍはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す）
【００１６】
2014012764.tif 000005
（前記式（ｉ）及び（ｉｉ）中、Ｍはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。前記式（ｉｖ）中、Ｒ3は水素原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表す）
【００１７】
一般式（１）中のＲ1は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、又はジアルキルアミノアルキル基を表す。
【００１８】
アルキル基としては、炭素数１乃至８のアルキル基を挙げることができる。より具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−へキシル、ｎ−へプチル、及びｎ−オクチルなどの直鎖アルキル基；ｉｓｏ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルなどの分岐鎖アルキル基を挙げることができる。
【００１９】
ヒドロキシアルキル基としては、炭素数１乃至４のヒドロキシアルキル基を挙げることができる。より具体的には、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、及びヒドロキシブチルなどを挙げることができる。ヒドロキシアルキル基を構成するアルキルとしては、直鎖、分岐鎖、及び環状のアルキルを挙げることができる。なかでも、直鎖アルキルが好ましい。また、アルキルにおけるヒドロキシの置換位置はいずれの位置でもよいが、アルキルの末端にヒドロキシが置換していることが好ましい。このようなヒドロキシアルキル基としては、例えば、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、及び４−ヒドロキシブチルなどを挙げることができる。
【００２０】
シクロアルキル基としては、炭素数３乃至８のシクロアルキル基を挙げることができる。より具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルなどを挙げることができる。
【００２１】
モノアルキルアミノアルキル基としては、モノ−炭素数１乃至４アルキルアミノ−炭素数１乃至４アルキル基を挙げることができる。より具体的には、モノメチルアミノプロピル、及びモノエチルアミノプロピルなどを挙げることができる。
【００２２】
ジアルキルアミノアルキル基の例としては、ジ−炭素数１乃至４アルキルアミノ−炭素数１乃至４アルキル基を挙げることができる。より具体的には、ジメチルアミノプロピル、及びジエチルアミノエチルなどを挙げることができる。
【００２３】
本発明においては、一般式（１）中のＲ1が、水素原子、アルキル基、又はシクロヘキシルであることが好ましく、水素原子又はアルキル基がさらに好ましく、メチル基が特に
好ましい。
【００２４】
一般式（１）中のＲ2は、下記式（ｉ）乃至（ｉｖ）のいずれかで表される基を表す。式（ｉ）及び（ｉｉ）中のＭは、それぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。また、式（ｉｖ）中のＲ3は、水素原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表す。
【００２５】
2014012764.tif 000006
【００２６】
式（ｉ）で表される基の具体例としては、カルボキシ基が置換している、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシを挙げることができる。なかでも、２−ナフチルオキシが好ましい。カルボキシ基の置換位置は、酸素原子の置換位置を１位としたときに、５位、６位、７位、又は８位が好ましく、６位がさらに好ましい。
【００２７】
式（ｉｉ）乃至（ｉｖ）において、置換位置が特定されていない原子団の置換位置は、ベンゼン環における酸素原子の置換位置を１位としたときに、２位又は４位が好ましく、４位がさらに好ましい。
【００２８】
式（ｉｖ）中のＲ3は、水素原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表す。Ｒ3は、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、アルコキシ基がさらに好ましい。
【００２９】
Ｒ3におけるアルキル基としては、直鎖、分岐鎖、及び環状のアルキル基を挙げることができる。なかでも、直鎖アルキルが好ましい。Ｒ3におけるアルキル基の炭素数は１乃至８であることが好ましく、１乃至６であることがさらに好ましく、１乃至４であることが特に好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルなどの直鎖アルキル基；ｉｓｏ−プロピル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｉｓｏ−ヘキシル、ｉｓｏ−ヘプチル、ｉｓｏ−オクチルなどの分岐鎖アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルなどのシクロアルキル基を挙げることができる。
【００３０】
Ｒ3におけるアルコキシ基としては、直鎖及び分岐鎖のアルコキシ基を挙げることができる。なかでも、直鎖アルコキシ基が好ましい。Ｒ3におけるアルコキシ基の炭素数は１乃至８であることが好ましく、１乃至６であることがさらに好ましく、１乃至４であることが特に好ましい。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシロキシ、ｎ−ヘプチロキシ、ｎ−オクチロキシなどの直鎖アルコキシ基；ｉｓｏ−プロポキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｉｓｏ−ペンチロキシ、ｉｓｏ−ヘキシロキシ、ｉｓｏ−ヘプチロキシ、ｉｓｏ−オクチロキシなどの分岐鎖アルコキシ基を挙げることができる。なかでも、ｎ−プロポキシが好ましい。
【００３１】
一般式（１）中のＲ2は、式（ｉ）、式（ｉｉ）、又は式（ｉｖ）で表される基であることが好ましく、下記式（ｖ）、下記式（ｖｉ）、又は下記式（ｖｉｉ）で表される基であることがさらに好ましい。
【００３２】
2014012764.tif 000007
【００３３】
一般式（１）中のＸは連結基である。この連結基としては、以下に示す連結基１乃至７を挙げることができる。なお、以下に示す連結基１乃至７中の「＊」を付した結合手は、各窒素原子の結合手である。このため、連結基１乃至７中の各窒素原子は、一般式（１）中の２つの異なるトリアジン環とそれぞれ直接結合する。以下に示す連結基のなかでも下記連結基１が特に好ましい。
【００３４】
2014012764.tif 000008
（連結基１中、ｎは２乃至８の数を表し、好ましくは２乃至６、さらに好ましくは２である。＊はそれぞれ異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す）
【００３５】
2014012764.tif 000009
（連結基２中、Ｒaはそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。＊はそれぞれ異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す）
【００３６】
2014012764.tif 000010
（連結基３中、＊はそれぞれ異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す）
【００３７】
2014012764.tif 000011
（連結基４中、＊はそれぞれ異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す）
【００３８】
2014012764.tif 000012
（連結基５中、＊はそれぞれ異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す）
【００３９】
2014012764.tif 000013
（連結基６中、ｍは２乃至４の数を表す。＊はそれぞれ異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す）
【００４０】
2014012764.tif 000014
（連結基７中、＊はそれぞれ異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す）
【００４１】
一般式（１）、式（ｉ）、式（ｉｉ）、式（ｖ）、及び式（ｖｉ）中のＭは、それぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムである。アルカリ金属の具体例としては、リチウム、ナトリウム、及びカリウムなどを挙げることができる。有機アンモニウムの具体例としては、アセトアミド、ベンズアミド、トリメチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニルアミノ、トリエタノールアミノなどを挙げることができる。
【００４２】
一般式（１）で表される化合物の好ましい具体例としては、表１に示す例示化合物１〜２３を挙げることができる。勿論、本発明の化合物は、一般式（１）の構造及びその定義に包含されるものであれば、下記の例示化合物に限られるものではない。
【００４３】
2014012764.tif 000015
【００４４】
本発明においては、より高いレベルの耐湿性が得られるため、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子又は炭素数１乃至４の直鎖アルキル基であり、かつ、Ｘが連結基１であることが好ましい。具体的には、上記の例示化合物のなかでも、例示化合物１〜３、６、及び７が好ましく、例示化合物１がさらに好ましい。
【００４５】
一般式（１）で表される化合物の合成フローの一例を以下に示す。なお、以下の合成フローにおいて示す式中のＲ1、Ｒ2、及びＸは、一般式（１）における定義と同義である。
キシレンなどの極性溶媒中、炭酸ナトリウムなどの塩基性化合物の存在下、下記式（Ｉ）で表されるアントラキノン化合物１モルに、ベンゾイル酢酸エチルエステル１．１〜３．０モルを、温度１３０〜１８０℃で５〜１５時間反応させる。これにより、下記式（ＩＩ）で表される化合物を得ることができる。
【００４６】
2014012764.tif 000016
【００４７】
2014012764.tif 000017
【００４８】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性極性有機溶媒中、炭酸ナトリウムなどの塩基及び酢酸銅などの銅触媒の存在下、式（ＩＩ）で表される化合物１．０モルに、メタアミノアセトアニリド１．０〜５．０モルを、ウルマン反応を行って縮合させる。反応温度は１１０〜１５０℃とし、反応時間は２〜６時間とする。これにより、下記式（ＩＩＩ）で表される化合物を得ることができる。
【００４９】
2014012764.tif 000018
【００５０】
８．０乃至１５．０質量％の発煙硫酸中、式（ＩＩＩ）の化合物を、温度５０〜１２０℃で、スルホン化するとともに、アセチルアミノ基を加水分解する。これにより、下記式（ＩＶ）で表される化合物を得ることができる。
【００５１】
2014012764.tif 000019
【００５２】
水中で、式（ＩＶ）で表される化合物１モルと、２，４，６−トリクロロ−Ｓ−トリアジン（シアヌルクロライド）１．０〜１．２モルとを、ｐＨ２〜７、温度０〜３５℃で２〜８時間反応させる。これにより、下記式（Ｖ）で表される化合物を得ることができる。
【００５３】
2014012764.tif 000020
【００５４】
アルカリの存在下で、式（Ｖ）で表される化合物を、ｐＨ３〜９、温度３０〜８０℃で１０分〜５時間反応させる。これにより、下記式（ＶＩ）で表される化合物を得ることができる。
【００５５】
2014012764.tif 000021
【００５６】
式（Ｖ）の化合物と、一般式（１）中のＲ2に対応するナフトール誘導体又はフェノール誘導体を、ｐＨ３〜９、温度３０〜８０℃で１０分〜５時間反応させる。これにより、下記式（ＶＩＩ）で表される化合物を得ることができる。
【００５７】
2014012764.tif 000022
【００５８】
式（ＶＩ）で表される化合物１．０モル、式（ＶＩＩ）で表される化合物１．０モル、及び一般式（１）中のＸ（連結基）に対応するジアミノ化合物１．０モルを、ｐＨ７〜１１、温度５０〜１００℃で１０分〜８時間反応させる。これにより、一般式（１）で表される本発明の化合物を得ることができる。
【００５９】
＜インク＞
（色材）
本発明のインクは、上記で説明した一般式（１）で表される本発明の化合物を含む色材を含有する。本発明のインクを用いれば、耐湿性に優れた画像を記録することができる。
【００６０】
（一般式（２）で表される化合物）
本発明のインクに含有される色材は、一般式（１）で表される化合物に加えて、さらに下記一般式（２）で表される化合物を含むことが好ましい。一般式（２）で表される化合物は、マゼンタ色を呈する水溶性の染料であり、マゼンタの色調を有するインクの色材や、他色インクの調色用の色材として好適に用いることができる。一般式（１）で表される化合物及び一般式（２）で表される化合物の両方を含有するインクを用いれば、より高いレベルの耐湿性を有する画像を記録することができる。このような効果が得られるメカニズムを、本発明者らは以下のように推測している。一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物は、相互に類似した分子構造を有する。このため、これらの化合物は相互作用することで、記録媒体において互いに重なり合った層構造を形成する。このよう層構造が形成されることによって大気中の水分を介した色材の移動が抑制され、より高いレベルの耐湿性が得られると考えられる。そして、このような層構造は、一般式（１）で表される化合物のみ、又は一般式（２）で表される化合物のみを色材として用いた場合よりも、一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物を併用した場合に特に効率よく形成されると考えられる。
【００６１】
2014012764.tif 000023
（前記一般式（２）中、Ｒ1はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、又はジアルキルアミノアルキル基を表し、Ｒ2はそれぞれ独立に、下記式（ｉ）乃至（ｉｖ）のいずれかで表される基を表し、Ｘは連結基を表し、Ｍはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す）
【００６２】
2014012764.tif 000024
（前記式（ｉ）及び（ｉｉ）中、Ｍはそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。前記式（ｉｖ）中、Ｒ3は水素原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表す）
【００６３】
一般式（２）中のＲ1は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基、モノアルキルアミノアルキル基、又はジアルキルアミノアルキル基を表す。
【００６４】
アルキル基としては、炭素数１乃至８のアルキル基を挙げることができる。より具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−へキシル、ｎ−へプチル、及びｎ−オクチルなどの直鎖アルキル基；ｉｓｏ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルなどの分岐鎖アルキル基を挙げることができる。
【００６５】
ヒドロキシアルキル基としては、炭素数１乃至４のヒドロキシアルキル基を挙げることができる。より具体的には、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、及びヒドロキシブチルなどを挙げることができる。ヒドロキシアルキル基を構成するアルキルとしては、直鎖、分岐鎖、及び環状のアルキルを挙げることができる。なかでも、直鎖アルキルが好ましい。また、アルキルにおけるヒドロキシの置換位置はいずれの位置でもよいが、アルキルの末端にヒドロキシが置換していることが好ましい。このようなヒドロキシアルキル基としては、例えば、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、及び４−ヒドロキシブチルなどを挙げることができる。
【００６６】
シクロアルキル基としては、炭素数３乃至８のシクロアルキル基を挙げることができる。より具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルなどを挙げることができる。
【００６７】
モノアルキルアミノアルキル基としては、モノ−炭素数１乃至４アルキルアミノ−炭素数１乃至４アルキル基を挙げることができる。より具体的には、モノメチルアミノプロピル、及びモノエチルアミノプロピルなどを挙げることができる。
【００６８】
ジアルキルアミノアルキル基の例としては、ジ−炭素数１乃至４アルキルアミノ−炭素数１乃至４アルキル基を挙げることができる。より具体的には、ジメチルアミノプロピル、及びジエチルアミノエチルなどを挙げることができる。
【００６９】
本発明においては、一般式（２）中のＲ1が、水素原子、アルキル基、又はシクロヘキシルであることが好ましく、水素原子又はアルキル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００７０】
一般式（２）中のＲ2は、それぞれ独立に、下記式（ｉ）乃至（ｉｖ）のいずれかで表される基を表す。式（ｉ）及び（ｉｉ）中のＭは、それぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。また、式（ｉｖ）中のＲ3は、水素原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表す。
【００７１】
2014012764.tif 000025
【００７２】
式（ｉ）で表される基の具体例としては、カルボキシ基が置換している、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシを挙げることができる。なかでも、２−ナフチルオキシが好ましい。カルボキシ基の置換位置は、酸素原子の置換位置を１位としたときに、５位、６位、７位、又は８位が好ましく、６位がさらに好ましい。
【００７３】
式（ｉｉ）乃至（ｉｖ）において、置換位置が特定されていない原子団の置換位置は、ベンゼン環における酸素原子の置換位置を１位としたときに、２位又は４位が好ましく、４位がさらに好ましい。
【００７４】
式（ｉｖ）中のＲ3は、水素原子、アルキル基、又はアルコキシ基を表す。Ｒ3は、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、アルコキシ基がさらに好ましい。
【００７５】
Ｒ3におけるアルキル基としては、直鎖、分岐鎖、及び環状のアルキル基を挙げることができる。なかでも、直鎖アルキルが好ましい。Ｒ3におけるアルキル基の炭素数は１乃至８であることが好ましく、１乃至６であることがさらに好ましく、１乃至４であることが特に好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルなどの直鎖アルキル基；ｉｓｏ−プロピル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｉｓｏ−ヘキシル、ｉｓｏ−ヘプチル、ｉｓｏ−オクチルなどの分岐鎖アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルなどのシクロアルキル基を挙げることができる。
【００７６】
Ｒ3におけるアルコキシ基としては、直鎖及び分岐鎖のアルコキシ基を挙げることができる。なかでも、直鎖アルコキシ基が好ましい。Ｒ3におけるアルコキシ基の炭素数は１乃至８であることが好ましく、１乃至６であることがさらに好ましく、１乃至４であることが特に好ましい。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシロキシ、ｎ−ヘプチロキシ、ｎ−オクチロキシなどの直鎖アルコキシ基；ｉｓｏ−プロポキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｉｓｏ−ペンチロキシ、ｉｓｏ−ヘキシロキシ、ｉｓｏ−ヘプチロキシ、ｉｓｏ−オクチロキシなどの分岐鎖アルコキシ基を挙げることができる。なかでも、ｎ−プロポキシが好ましい。
【００７７】
一般式（２）中のＲ2は、式（ｉ）、式（ｉｉ）、又は式（ｉｖ）で表される基であることが好ましく、下記式（ｖ）、下記式（ｖｉ）、又は下記式（ｖｉｉ）で表される基であることがさらに好ましい。
【００７８】
2014012764.tif 000026
【００７９】
一般式（２）中のＸは連結基である。この連結基としては、以下に示す連結基１乃至７を挙げることができる。なお、以下に示す連結基１乃至７中の「＊」を付した結合手は、各窒素原子の結合手である。このため、連結基１乃至７中の各窒素原子は、一般式（２）中の２つの異なるトリアジン環とそれぞれ直接結合する。以下に示す連結基のなかでも下記連結基１が特に好ましい。
【００８０】
2014012764.tif 000027
（連結基１中、ｎは２乃至８の数を表し、好ましくは２乃至６、さらに好ましくは２である。＊はそれぞれ異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す）
【００８１】
2014012764.tif 000028
（連結基２中、Ｒaはそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。＊はそれぞれ異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す）
【００８２】
2014012764.tif 000029
（連結基３中、＊はそれぞれ異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す）
【００８３】
2014012764.tif 000030
（連結基４中、＊はそれぞれ異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す）
【００８４】
2014012764.tif 000031
（連結基５中、＊はそれぞれ異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す）
【００８５】
2014012764.tif 000032
（連結基６中、ｍは２乃至４の数を表す。＊はそれぞれ異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す）
【００８６】
2014012764.tif 000033
（連結基７中、＊はそれぞれ異なる２つのトリアジン環との結合部位を表す）
【００８７】
一般式（２）、式（ｉ）、式（ｉｉ）、式（ｖ）、及び式（ｖｉ）中のＭは、それぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムである。アルカリ金属の具体例としては、リチウム、ナトリウム、及びカリウムなどを挙げることができる。有機アンモニウムの具体例としては、アセトアミド、ベンズアミド、トリメチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニルアミノ、トリエタノールアミノなどを挙げることができる。
【００８８】
一般式（２）で表される化合物の好ましい具体例としては、表２に示す例示化合物２４〜４６を挙げることができる。勿論、一般式（２）で表される化合物は、一般式（２）の構造及びその定義に包含されるものであれば、下記の例示化合物に限られるものではない。
【００８９】
2014012764.tif 000034
【００９０】
本発明においては、より高いレベルの耐湿性が得られるため、一般式（２）において、Ｒ1が水素原子又は炭素数１乃至４の直鎖アルキル基であり、かつ、Ｘが連結基１であることが好ましい。具体的には、上記の例示化合物のなかでも、例示化合物２４〜２６、２９、及び３０が好ましく、例示化合物２４がさらに好ましい。
【００９１】
（色材の含有量）
インク中の一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．０１質量％以上１０．０質量％以下であることが好ましい。また、色材として、一般式（１）で表される化合物に加えて、一般式（２）で表される化合物を用いる場合には、以下のようにすることが好ましい。インク中の一般式（２）で表される化合物の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．０１質量％以上１０．０質量％以下であることが好ましい。また、インク中の色材の（合計）含有量（質量％）は、吐出特性などのインクジェット用インクとしての信頼性を満たす範囲であれば特に限定されないが、インク全質量を基準として、０．０１質量％以上１０．０質量％以下であることが好ましい。
【００９２】
本発明者らの検討の結果、一般式（１）で表される化合物と、一般式（２）で表される化合物とを併用する場合、それぞれの化合物の含有量の質量比率が所定の範囲内にある場合には、より高いレベルの耐湿性を有する画像を記録可能になることがわかった。このように、より高いレベルの耐湿性を有する画像を記録可能となる理由は、以下のように推測される。すなわち、それぞれの化合物の相互作用がより効率よく生じ、記録媒体においてより強固な層構造が形成されるため、大気中の水分による色材の移動が特に顕著に抑制されるためであると推測される。
【００９３】
本発明においては、インク全質量を基準とした、一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）が、一般式（２）で表される化合物の含有量（質量％）に対する質量比率で、０．０１５倍以上１．０倍以下であることが好ましい。すなわち、「一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）」／「一般式（２）で表される化合物の含有量（質量％）」＝０．０１５倍以上１．０倍以下であることが好ましい。上記の質量比率が０．０１５倍未満であると、相互作用がやや生じにくくなり、強固な層構造も形成されにくくなるため、より高いレベルの耐湿性が十分に得られない場合がある。一方、上記の質量比率が１．０倍超であると、一般式（２）で表される化合物の含有量が相対的に多くなるため、層構造は形成されるものの、耐湿性の程度に与える影響は一般式（２）で表される化合物の方が相対的に大きくなる。このため、より高いレベルの耐湿性が十分に得られない場合がある。
【００９４】
（色材の検証方法）
本発明で用いる色材が各インク中に含まれているか否かを検証するには、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いた下記（１）〜（３）の検証方法を適用することができる。
（１）ピークの保持時間
（２）（１）のピークについての極大吸収波長
（３）（１）のピークについてのマススペクトルのＭ／Ｚ（ｐｏｓｉ）、Ｍ／Ｚ（ｎｅｇａ）
【００９５】
高速液体クロマトグラフィーによる分析条件は以下に示す通りである。純水で約１，０００倍に希釈した液体（インク）を測定用サンプルとした。そして、下記の条件で高速液体クロマトグラフィーによる分析を行い、ピークの保持時間（ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ  ｔｉｍｅ）、及びピークの極大吸収波長を測定する。
・カラム：Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ１８  ２．１ｍｍ×１５０ｍｍ
・カラム温度：４０℃
・流速：０．２ｍＬ／ｍｉｎ
・ＰＤＡ：２００ｎｍ〜７００ｎｍ
・移動相及びグラジエント条件：表３
【００９６】
2014012764.tif 000035
【００９７】
また、マススペクトルの分析条件は以下に示す通りである。得られたピークについて下記の条件でマススペクトルを測定し、最も強く検出されたＭ／Ｚをｐｏｓｉ、ｎｅｇａそれぞれに対して測定する。
・イオン化法：ＥＳＩ
・キャピラリ電圧：３．５ｋＶ
・脱溶媒ガス：３００℃
・イオン源温度：１２０℃
・検出器：
ｐｏｓｉ；４０Ｖ  ２００〜１５００ａｍｕ／０．９ｓｅｃ
ｎｅｇａ；４０Ｖ  ２００〜１５００ａｍｕ／０．９ｓｅｃ
【００９８】
上記した方法及び条件下で、それぞれの色材の代表例として、一般式（１）で表される化合物の具体例である例示化合物１、一般式（２）で表される化合物の具体例である例示化合物２４について測定を行った。その結果、得られた保持時間、極大吸収波長、Ｍ／Ｚ（ｐｏｓｉ）、及びＭ／Ｚ（ｎｅｇａ）の値を表４に示す。未知のインクについて、上記と同様の方法及び条件下で測定を行って、得られた測定値が表４に示す値に該当する場合、本発明の化合物を含有すると判断することができる。
【００９９】
2014012764.tif 000036
【０１００】
（水性媒体）
本発明のインクには、水、又は水及び水溶性有機溶剤の混合溶媒である水性媒体を用いることができる。水は、脱イオン水（イオン交換水）を用いることが好ましい。インク中の水の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、１０．０質量％以上９０．０質量％以下であることが好ましい。
【０１０１】
水溶性有機溶剤は、水溶性であれば特に制限はなく、アルコール、多価アルコール、ポリグリコール、グリコールエーテル、含窒素極性溶媒、含硫黄極性溶媒などを用いることができる。インク中の水溶性有機溶剤の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、５．０質量％以上９０．０質量％以下、さらには１０．０質量％以上５０．０質量％以下であることが好ましい。水溶性有機溶剤の含有量が上記した範囲より少ないと、インクをインクジェット記録装置に用いる場合に吐出安定性などの信頼性が得られない場合がある。また、水溶性有機溶剤の含有量が上記した範囲より多いと、インクの粘度が上昇して、インクの供給不良が起きる場合がある。
【０１０２】
（添加剤）
本発明のインクは、上記した成分以外にも必要に応じて、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタンなどの多価アルコール類や、尿素、エチレン尿素などの尿素誘導体などの、常温で固体の水溶性有機化合物を含有してもよい。さらに、本発明のインクは、必要に応じて、界面活性剤、ｐＨ調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、及び水溶性ポリマーなど、種々の添加剤を含有してもよい。特に、クエン酸三ナトリウムや商品名「プロキセルＧＸＬ」（アビシア製）などの化合物は、インクに長期信頼安定性などの特性を持たせるために特に好適に使用することができる。
【０１０３】
＜インクカートリッジ＞
本発明のインクカートリッジは、インクと、このインクを収容するインク収容部とを備える。そして、このインク収容部に収容されているインクが、上記で説明した本発明のインクである。図１は、本発明のインクカートリッジの一実施形態を模式的に示す断面図である。図１に示すように、インクカートリッジの底面には、記録ヘッドにインクを供給するためのインク供給口１２が設けられている。インクカートリッジの内部はインクを収容するためのインク収容部となっている。インク収容部は、インク収容室１４と、吸収体収容室１６とで構成されており、これらは連通口１８を介して連通している。また、吸収体収容室１６はインク供給口１２に連通している。インク収容室１４には液体のインク２０が収容されており、吸収体収容室１６には、インクを含浸状態で保持する吸収体２２，２４が収容されている。インク収容部は、液体のインクを収容するインク収容室を持たず、収容されるインク全量を吸収体により保持する形態であってもよい。また、インク収容部は、吸収体を持たず、インクの全量を液体の状態で収容する形態であってもよい。さらには、インク収容部と記録ヘッドとを有するように構成された形態のインクカートリッジとしてもよい。
【０１０４】
＜インクジェット記録方法＞
本発明のインクジェット記録方法は、上記で説明した本発明のインクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録する方法である。インクを吐出する方式としては、インクに力学的エネルギーを付与する方式や、インクに熱エネルギーを付与する方式が挙げられる。本発明においては、インクに熱エネルギーを付与してインクを吐出する方式を採用することが特に好ましい。本発明のインクを用いること以外、インクジェット記録方法の工程は公知のものとすればよい。
【０１０５】
図２は、本発明のインクジェット記録方法に用いられるインクジェット記録装置の一例を模式的に示す図であり、（ａ）はインクジェット記録装置の主要部の斜視図、（ｂ）はヘッドカートリッジの斜視図である。インクジェット記録装置には、記録媒体３２を搬送する搬送手段（不図示）、及びキャリッジシャフト３４が設けられている。キャリッジシャフト３４にはヘッドカートリッジ３６が搭載可能となっている。ヘッドカートリッジ３６は記録ヘッド３８及び４０を具備しており、インクカートリッジ４２がセットされるように構成されている。ヘッドカートリッジ３６がキャリッジシャフト３４に沿って主走査方向に搬送される間に、記録ヘッド３８及び４０から記録媒体３２に向かってインク（不図示）が吐出される。そして、記録媒体３２が搬送手段（不図示）により副走査方向に搬送されることによって、記録媒体３２に画像が記録される。
【実施例】
【０１０６】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、下記の実施例によって何ら限定されるものではない。なお、成分量に関して「部」及び「％」と記載しているものは特に断らない限り質量基準である。
【０１０７】
＜色材の合成＞
（例示化合物１の合成）
（Ａ）キシレン３６０．０部中に、下記式（ａ）で表される化合物９４．８部、炭酸ナトリウム３．０部、及びベンゾイル酢酸エチルエステル１４４．０部を撹拌下で順次添加し、液体の温度を１４０〜１５０℃に昇温して８時間反応させた。その間、反応により生成したエタノール及び水をキシレンと共沸させながら系外へ留出させ、反応を完結させた。反応液を約３０℃に冷却し、メタノール２４０部を添加して３０分撹拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体をメタノール３６０．０部で洗浄した後、乾燥して、下記式（ｂ）で表される化合物（淡黄色針状結晶）１２４．８部を得た。
【０１０８】
2014012764.tif 000037
【０１０９】
2014012764.tif 000038
【０１１０】
（Ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００．０部中に、上記式（ｂ）で表される化合物８８．８部、メタアミノアセトアニリド７５．０部、酢酸銅１水和物２４．０部、及び炭酸ナトリウム１２．８部を撹拌下で順次添加した。その後、液体の温度を１２０〜１３０℃に昇温して３時間反応させた。反応液を約５０℃に冷却した後、メタノール１２０部を添加して３０分撹拌した。その後、析出した固体を濾取した。得られた固体をメタノール５００．０部、次いで８０℃の温水で洗浄した後、乾燥して、下記式（ｃ）で表される化合物（青味の赤色結晶）７９．２部を得た。
【０１１１】
2014012764.tif 000039
【０１１２】
（Ｃ）９８％硫酸１３０．０部を水冷しながら、２８％発煙硫酸１７０．０部を撹拌下で添加して、１２％発煙硫酸３００．０部を調製した。上記式（ｃ）で表される化合物５１．３部を温度５０℃以下となるように水冷しながら添加した後、液体の温度を８５〜９０℃に昇温して４時間反応させた。氷水６００．０部中に反応液を添加し、氷を添加しながら発熱による液温の上昇を抑えて液温を４０℃以下に保持した。水を添加して反応液の液量を１，０００部とした後、ろ過して非溶解物を除去した。得られた母液に温水を添加して１，５００部とし、液温を６０〜６５℃に保ちながら塩化ナトリウム３００．０部を添加した後、２時間撹拌して析出した固体を濾取した。得られた固体を２０．０％塩化ナトリウム水溶液３００．０部で洗浄した後、よく水分を絞って、下記式（ｄ）で表される化合物５９．２部を含むウェットケーキ（赤色固体）１００．３部を得た。ジアゾ分析法により測定した、ウェットケーキ中の下記式（ｄ）で表される化合物の純度（含有量）は４５．９％であった。
【０１１３】
2014012764.tif 000040
【０１１４】
（Ｄ）水６０．０部に、上記式（ｄ）で表される化合物のウェットケーキ６７．７部を添加した。次いで、２５．０％水酸化ナトリウム水溶液２４．０部を添加した後、さらに２５．０％水酸化ナトリウム水溶液を添加して、液体のｐＨを３〜４に調整した。一方、氷水６０部にアニオン性界面活性剤（商品名「リパールＯＨ」、ライオン製）０．４部、及びシアヌルクロライド８．９部を添加した後、３０分撹拌して懸濁液を得た。上記式（ｄ）で表される化合物を含む溶液にこの懸濁液を添加した後、１０．０％水酸化ナトリウム水溶液をさらに添加した。液体のｐＨを２．７〜３．０に保持しながら２５〜３０℃で４時間反応を行うことにより、下記式（ｅ）で表される化合物を含む反応液を得た。
【０１１５】
2014012764.tif 000041
【０１１６】
（Ｅ）上記式（ｅ）で表される化合物を含む反応液に２５．０％水酸化ナトリウム水溶液を添加した後、液体のｐＨを５．５〜６．０に保持しながら、液体の温度を５０〜５５℃に昇温した。その温度で３時間反応させることにより、下記式（ｆ）で表される化合物を含む反応液を得た。
【０１１７】
2014012764.tif 000042
【０１１８】
（Ｆ）上記式（ｆ）で表される化合物を含む反応液に２５．０％水酸化ナトリウム水溶液を添加した後、液体のｐＨを５．５〜６．０に保持しながら、液体の温度を５０〜５５℃に昇温した。この液体に下記式（ｇ）で表される化合物を添加し、５０〜５５℃で３時間反応させて下記式（ｈ）で表される化合物を含む反応液を得た。
【０１１９】
2014012764.tif 000043
【０１２０】
2014012764.tif 000044
【０１２１】
（Ｇ）前記式（ｆ）で表される化合物を含む反応液を８０℃に昇温し、エチレンジアミン１．２６部を添加した。次いで、水酸化ナトリウム水溶液を添加して液体のｐＨを９．０〜１０．０に調整し、８０℃で３時間反応させた。その後、反応液の温度を８０℃に保持しながら濃塩酸を添加し、液体のｐＨを６．０〜７．０に調整した。次いで、反応液を９０℃に昇温し、上記式（ｈ）で表される化合物を含む反応液を添加した。２５．０％水酸化ナトリウム水溶液を添加して液体のｐＨを８．０〜９．０に保持しながら、９０℃で２時間反応させた。水を添加して反応液の液量を３５０．０部とした後、ろ過して非溶解物を除去した。得られた母液に水を添加して４００．０部とし、液温を６０〜７０℃に保持しながら濃塩酸を添加して、液体のｐＨを４に調整した。次いで、この液体に塩化アンモニウム２０部を添加して３０分間撹拌した後、析出した固体を濾取した。得られた固体を１０．０％塩化アンモニウム水溶液１５０．０部で洗浄することにより、赤色のウェットケーキを得た。
【０１２２】
（Ｈ）上記で得たウェットケーキをメタノール５００．０部中に添加し、６０〜６５℃に昇温して１時間撹拌した。析出した固体を濾取してメタノールで洗浄した後、乾燥することにより遊離酸型の例示化合物１（赤色固体）２９．０部を得た。得られた赤色固体に２５．０％水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨを８．０に調整し、ナトリウム塩型の例示化合物１を得た。得られた例示化合物１の水溶液中におけるλｍａｘ（最大吸収波長）は５１０ｎｍであった。
【０１２３】
（例示化合物２の合成）
前述の例示化合物１の合成における（Ｆ）で使用した式（ｇ）で表される化合物を、下記式（ｊ）で表される化合物に変更した。また、（Ｇ）で使用した水酸化ナトリウム水溶液を、水酸化カリウム水溶液に変更した。それ以外は前述の例示化合物１の合成と同様にして、カリウム塩型の例示化合物２を得た。
【０１２４】
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【０１２５】
（例示化合物３の合成）
例示化合物１の合成における（Ｆ）で使用した式（ｇ）で表される化合物を、下記式（ｋ）で表される化合物に変更した。また、（Ｇ）で使用した水酸化ナトリウム水溶液を、トリエタノールアミン水溶液に変更した。それ以外は前述の例示化合物１の合成と同様にして、有機アンモニウム塩型の例示化合物３を得た。
【０１２６】
2014012764.tif 000046
【０１２７】
（例示化合物８の合成）
例示化合物１の合成における（Ｇ）で使用したエチレンジアミン１．２６部を、ｍ−キシリレンジアミン２．８６部に変更した。また、（Ｇ）で使用した水酸化ナトリウム水溶液を、水酸化リチウム水溶液に変更した。それ以外は前述の例示化合物１の合成と同様にして、リチウム塩型の例示化合物８を得た。
【０１２８】
（例示化合物１３の合成）
例示化合物１の合成における（Ｇ）で使用したエチレンジアミン１．２６部を、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン２．３３部に変更した。また、（Ｇ）で使用した水酸化ナトリウム水溶液を、アンモニア水に変更した。それ以外は前述の例示化合物１の合成と同様にして、アンモニウム塩型の例示化合物１３を得た。
【０１２９】
（例示化合物２４の合成）
特許文献４（特開２０１０−６９６９号公報）の「実施例１」に記載の方法に従って合成した赤色固体に、水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを８．０に調整することによって、ナトリウム塩型の例示化合物２４を得た。
【０１３０】
（例示化合物２５の合成）
特許文献４（特開２０１０−６９６９号公報）の「実施例２」に記載の方法に従って合成した赤色固体に、水酸化カリウム水溶液を加えてｐＨを８．０に調整することによって、カリウム塩型の例示化合物２５を得た。
【０１３１】
（その他の色材の合成）
特許文献３に記載の方法にしたがって下記式で表される比較化合物１を合成した。また、特許文献１に記載の方法にしたがって下記式で表される比較化合物２を合成した。さらに、特許文献２に記載の方法に従って下記式で表される比較化合物３を合成した。また、例示化合物１の合成における（Ｆ）で使用した式（ｇ）で表される化合物を、４−ヒドロキシベンゼンカルボン酸に変更した。それ以外は前述の例示化合物１の合成と同様にして、下記式で表される比較化合物４を合成した。
【０１３２】
2014012764.tif 000047
【０１３３】
2014012764.tif 000048
【０１３４】
2014012764.tif 000049
【０１３５】
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【０１３６】
＜インクの調製＞
表５−１、５−２、６−１、及び６−２の上段に示す各成分（単位：％）を混合して十分に撹拌した後、ポアサイズ０．２０μｍのフィルターで加圧ろ過して各インクを調製した。なお、表５−１、５−２、６−１、及び６−２中の「アセチレノールＥ１００」はノニオン性界面活性剤（川研ファインケミカル製）の商品名である。また、表６−１及び６−２の下段には、インク中の「一般式（１）で表される化合物の含有量（％）／一般式（２）で表される化合物の含有量（％）」の値を「質量比率（倍）」として示した。
【０１３７】
2014012764.tif 000051
【０１３８】
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【０１３９】
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【０１４０】
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【０１４１】
＜評価＞
上記で得られた各インクをそれぞれインクカートリッジに充填し、熱エネルギーの作用により記録ヘッドからインクを吐出するインクジェット記録装置（商品名「ＰＩＸＵＳ  ｉＰ８６００」、キヤノン製）に搭載した。本実施例においては、１／６００インチ×１／６００インチの単位領域に２２．４ｎｇのインクを付与して記録したベタ画像を「記録デューティが１００％である」と定義する。
【０１４２】
このインクジェット記録装置を使用し、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で、記録デューティを０％から１００％まで１０％刻みで変化させた１１種のベタ画像と、記録デューティが１００％であるシアンインクのベタ画像とを重ねた画像を記録媒体に記録した。また、記録媒体としては、商品名「キヤノン写真用紙・光沢プロ［プラチナグレード］ＰＴ１０１」（キヤノン製）を用いた。なお、シアンインクとしては、商品名「ＢＣＩ−３２１Ｃ」（キヤノン製）を用いた。前記シアンインクは、下記の評価基準でＡランクとなり、滲みが生じないインクである。滲みが生じないインクを重ねた画像とすることで、評価対象のインクの滲みを把握しやすくなる。このようにして、合計の記録デューティが１００％から２００％の１１種のベタ画像を含む記録物を得た。得られた記録物を温度２３℃、相対湿度５５％の環境で２４時間自然乾燥させた。
【０１４３】
記録物における１１種のベタ画像について、Ｌ1、ａ1及びｂ1を測定した（耐湿性試験前のＬａｂ値）。次いで、この記録物を温度３０℃、相対湿度９０％に設定した恒温槽中に１週間載置した。その後、記録物における１１種のベタ画像について、Ｌ2、ａ2及びｂ2を測定した（耐湿性試験後のＬａｂ値）。なお、Ｌ、ａ及びｂは、ＣＩＥ（国際照明委員会）により規定されたＬ*ａ*ｂ*表示系におけるＬ*、ａ*、及びｂ*である。これらのＬ、ａ及びｂは、分光光度計（商品名「Ｓｐｅｃｔｏｒｏｌｉｎｏ」、Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ製）を用いて、光源：Ｄ５０、視野：２°の条件で測定した。得られた耐湿性試験前のＬａｂ値及び耐湿性試験後のＬａｂ値から、ΔＥ（色差）＝｛（Ｌ1−Ｌ2）2＋（ａ1−ａ2）2＋（ｂ1−ｂ2）2｝1/2を算出し、以下に示す評価基準にしたがって耐湿性を評価した。本発明においては、下記の評価基準で、ＡＡ、Ａ及びＢを許容できるレベル、Ｃを許容できないレベルとした。評価結果を表７に示す。
ＡＡ：ΔＥが１．０未満であった。
Ａ：ΔＥが１．０以上１．５未満であった。
Ｂ：ΔＥが１．５以上２．０未満であった。
Ｃ：ΔＥが２．０以上であった。
【０１４４】
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【図１】
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【図２】
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