(57)【要約】【課題】イオン性液体、ならびにイオン性液体組成物を調製する方法を提供すること。【解決手段】イオン性液体、ならびに活性な製薬成分、生物成分、栄養成分、およびエネルギー成分のイオン性液体組成物を調製する方法が開示される。さらに、多形を克服し、溶解度および送達問題を乗り越え、放出速度を制御し、機能性を加えて、有効性（相乗効果）を高め、使い易さおよび製造し易さを改善するために、本明細書に記載された組成物を使用する方法が開示される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
本明細書に記載の発明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の引用）
本出願は、米国仮特許出願第６０／７６４，８５０号（２００６年２月２日出願）、米国仮特許出願第６０／７２４，６０４号（２００５年１０月７日出願）、および米国仮特許出願第６０／７２４，６０５号（２００５年１０月７日出願）に対する優先権を主張し、これらは、本明細書中でその全体が参考として援用される。
【０００２】
（分野）
本明細書に開示された本主題は一般に、イオン性液体、ならびに製薬活性、生物活性、栄養活性、およびエネルギー成分のイオン性液体組成物を調製する方法に関する。また、本明細書に開示された本主題は、多形を克服し、溶解度や送達問題を乗り越え、放出速度を制御し、機能性を加えて、有効性（相乗効果）を高め、そして使い易さや製造を改善するために、本明細書に記載された組成物を使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
（背景）
多形は、結晶格子の分子の異なる配列および／または構造を有する二つ以上の結晶性形状に存在する物質の能力である（たとえば、非特許文献１および非特許文献２を参照）。多数の医薬物が多形を示すことが推測されてきた。例えば、バルツビール酸系睡眠薬の７０％、スルホンアミドの６０％およびステロイドの２３％が多形相の形または「多形体」で存在すると考えられている（非特許文献３）。
【０００４】
場合によっては、化合物の結晶を形作っている場合（例えば、溶液からの結晶化）、溶媒分子は結晶格子内に取り込まれ、または結合されるようになることができる。取り込まれた溶媒分子の存在は、結局は結晶化する三次元の結晶格子に影響を及ぼす。溶媒分子の存在に基づいた異なる３次元の格子での結晶化する化合物（標的分子）の発生は「擬似多形」と呼ばれてきた。多形体と同類の、また、「溶媒和物」（または溶媒が水の場合「水和物」）として知られているような「擬似多形体」は，結晶構造の中で組み込まれる溶媒の化学量論的（すなわち、溶媒分子に対する標的分子の整数比率）または非化学量論的（すなわち、溶媒分子に対する標的分子の非整数比率）の量を含んでいる結晶固体である。一般に、分子の異なる結晶形状（例えば、医薬化合物）は同じかまたは異なる、水和するかまたは溶媒和する状態に存在する。
【０００５】
ケンブリッジ結晶構造データベース（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ  Ｄａｔａｂａｓｅ）（Ａｌｌｅｎ、”Ｔｈｅ  Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ
Ｄａｔａｂａｓｅ：ａ  ｑｕａｒｔｅｒ  ｏｆ  ａ  ｍｉｌｌｉｏｎ  ｃｒｙｓｔａｌ
ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ  ａｎｄ  ｒｉｓｉｎｇ”、Ａｃｔａ  Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｐｈｉｃａ  ２００２，Ｂ５８，３８０−３８８）は３００，０００以上の有機結晶構造のデータベースであり、結晶学で広く使用されている基準線源である。ケンブリッジ結晶構造データベースの一つの調査は製薬的化合物が十水塩（１０の水分子）を通して半水和物（０．５の水分子）として存在すると報告されてきたことを示している（非特許文献４）。
【０００６】
多形または偽似多形の可能性はどんな特定の化合物に対しても存在することができるが、未知の多形または偽似多形として調製するために必要とされる条件は容易には決められない（非特許文献５を参照）。化合物の結晶体の一種類の多形または偽似多形が存在し、または既定のセットの結晶化条件が一種類の多形または偽似多形の生産に至るという知識は、研究者が他のどんな種類の多形または偽似多形が存在するか、どんな種類の多形または偽似多形が他の結晶条件によって生産されるかを、概して予測する事ができるようにしていない。（非特許文献６）。
【０００７】
種々の多形または偽似多形の存在は、各形が異なる物理的、化学的特性を有することができるので、製薬的に大きな影響を及ぼすことができる。例えば、一つの特定の多形、偽似多形が、別の多形より多く生物学的に利用でき、より安定し、（例えば、より長い保管寿命）、またはより容易に策定され、または錠剤化にされ得るかである。同じように、一つの多形、偽似多形は別のものよりより活発かまたは毒性が弱いかである。種々の製薬多形の間に存在する劇的な違いのある特定な例は、例えば次の文献に記載されている。非特許文献７。
【０００８】
薬の品質や性能に関する多形および偽似多形の効果は広く存在を認められている。化合物の正確な個体の多形体（または非多形体）は溶出速度、溶解度、生体への利用性、晶癖、機械的強度、等のその物理的特性を決める。（非特許文献８）。製造および製造過程における正確な投薬量の納入はそれ自身しばしば幾つかの可能な多形体（または偽似多形体）のどちらかが存在することによる。
【０００９】
異なる多形体（または偽似多形体）の中の特性の変化は、通常一つの結晶形状は他の形状より所望され、または好まれることを意味する。しかしながら、特別な形状を得ることは難しい。通常は、研究者は、試行錯誤によって特徴づけられるプロセスにおいて、水性溶媒混合物、水量、標的化合物の量、相対湿度、培養温度、培養時間、等の結晶化条件での多数の可変で実験しなければならない。さらに、結晶形状の塩の探求（通常、溶解速度や溶解度を制御するために後で求められる）は広範囲に及ぶ実験を必要とする。薬剤または薬剤の塩を結晶化するために使用される各薬の塩または各異なる溶媒は十分に調査されて、異なる特性を有する多形または偽似多形に至る。（例えば、非特許文献９）。
【００１０】
さらに、所望されていない多形（または偽似多形）の不注意な生産、または所望されている結晶形状から所望されていない形状への自然転換は、より効果の無い、または有毒にもなる薬の結晶形状に結果としてなり得る。このように、多形および偽似多形の存在ならびに制御は、一定した品質の薬物製品を得るために最大の挑戦になり得る。
【００１１】
多形および偽似多形に関する別の重要な問題は、種々の結晶形状に存在する薬剤に対してかなり規制的な障害物があり得る。ＦＤＡの規制指令は結晶形の制御および薬の異なる形状を見つけ、特徴付けるための適切な技術の使用を強調している。（Ｇｕｉｄａｎｃｅ
ｆｏｒＩｎｄｕｓｔｒｙ  ＡＮＤＡｓ：Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｏｌｉｄ  Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ，ａｎｄ
Ｃｏｎｔｒｏｌｓ  Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ，米国保健社会福祉省、ＦＤＡ、２００４を参照）。このように、薬剤に対するＦＤＡの認可を求める申込者は製品の寿命中一定の結晶形を維持する能力を実証しなければならない。そのような努力は費用がかかり、非常に難しくまたは不可能でさえあり得る。
【００１２】
同じような挑戦が、簡潔化された新薬申請許可の手続き（ＡＮＤＡ）をとることによって後発医薬品の認可を求めるときに存在し得る、その場合、申込者は後発医薬品および認可された製品が等価であることを示さなければならない。種々の多形または／および偽似多形の形状がその薬のために存在するときには、そのような説明は理解しにくくなる。
【００１３】
薬剤の非結晶質形は現在研究されている、何故なら、それらは、溶媒化を克服しまたは抑制したりするための格子構造が無いのでより高い溶解速度や溶解度を有する、より高いエネルギーの形状であるからである。（非特許文献２）。しかしながら、この非結晶質形に対し、注目が高まり、非結晶質形が通常不適当なときに、より低いエネルギーの結晶形状に自然発生的に結晶化する傾向を有することも示してきた。
【００１４】
多形または偽似多形の現象は、多くの他の（全てではないにしても）有機および無機化合物が異なる形で結晶できるので、製薬に限られてない。このように、所与の化合物の種々の形の存在（例えば、農薬、除草剤、栄養補助食品、化粧品、食品添加物、爆発物等、）は多形または偽似多形の薬剤のため、製薬産業を苦しめる同じ合成的、分析的、規制的、および商業的な困難を結果的にもたらす。これらの産業の各々において、化学（例えば、溶解速度および溶媒）または物理的（晶癖、機械的強度）の特性を調節するために活性のある化合物を単に変えることは現在可能ではない。最も望ましい「入手できる」特性を有する多形または偽似多形を探すことはしばしば難しい。
【００１５】
多くの製薬に存在する別の共通した問題は低溶解性である。低溶解性は特定の化合物を考案することを難しくさせ、通常低溶解性は低生体利用性を招く。多くの調査は化合物の溶解度および有効性を改善する方法を見つけることに実施されている。概して、方法は薬剤の複合的送達デバイスおよび化学改善を含む。
もし多形または偽似多形が予測されることができないとすれば；正確な結晶状態は化学特性（例えば、溶出速度、溶解度）、生物学的特性（例えば、生体利用性、薬物動態学）、機械的および物理的特性、および製造工程に影響を及ぼし、そして、多形および偽多形が、不便なことに相互転換することができ、少なくともそれらの使用目的に有効で、制御されている、調節可能な化学的、生物学的、および物理学的特性を有することができ、多形に左右されない形で、そのために制御され、調節可能な溶解および溶解度が可能で、化合物が必要とされる。そのような組成物を調製し、使用する方法も必要とされる。より溶け易い形に溶解するのが難しい化合物を変更させるさらなる方法も望まれる。本明細書に開示された組成物および方法は、強化された、または新しい機能性の導入を含むこれらおよび他の必要性に応える。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１６】
【非特許文献１】Ｃｈａｗｌａ  ａｎｄ  Ｂａｎｓａｌ、ＣＲＩＰＳ  ２００４、５（１）：９−１２
【非特許文献２】Ｂｅｒｎｓｔｅｉｎ、”Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ  ｉｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ”、ＩＵＣＲ  Ｎｏｎｏｎｇｒａｐｈｓ  ｏｎ  Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｐｈｙ  １４，Ｏｘｆｏｒｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、２００２、ｐｐ．１−２８，２４０−２５６
【非特許文献３】Ｈａｌｅｂｌｉａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｐｈａｒｍ  Ｓｃｉ  １９７５、６４：１２６９−１２８８
【非特許文献４】Ｍｏｒｒｉｓ、”Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ  Ａｓｐｅｃｔ  ｏｆ  Ｈｙｄｒａｔｅｓ  ａｎｄ  Ｓｏｌｖａｔｅｓ”Ｃｈ．４  ｉｎ  Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｏｌｉｄｓ，ｉｎ  Ｂｒｉｔａｉｎ，Ｈ．Ｇ．、Ｅｄ．，Ｖｏｌ．９５，Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ＮＹ，１９９９，１２５−１８１
【非特許文献５】Ｂｅｒｎｓｔｅｉｎ，”Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  Ｐｒｅｄｉｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ”Ａｍ  Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｐｈｉｃ  Ａｓｓｏｃ  Ｔｒａｎｓ，２００４，３９：１４−２３
【非特許文献６】Ｇｕｉｌｌｏｙ，”Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｓ，Ｈｙｄｒａｔｅｓ，Ｓｏｌｖａｔｅｓ，ａｎｄ  Ａｍｏｒｐｈｏｕｓ  Ｓｏｌｉｄｓ”Ｂｒｉｔｔａｉｎ，Ｈｄ．，Ｅｄ．，Ｖｏｌ．９５，Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ＮＹ，１９９９、ｐｐ．１８３−２２６
【非特許文献７】Ｂｒｉｔｔａｉｎ  ｅｔ  ａｌ、Ｊ  ＰｈａｒｍＳｃｉ  ２００２，９１：１５７３−１５８０  ａｎｄ  Ｍｏｒｉｓｓｅｔｔｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ  ２００３，１００：２１８０−２１８４
【非特許文献８】Ｄｅｔｔａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ−Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，２００４，３：４２−５７
【非特許文献９】Ｒｅｕｚｅｌ−Ｅｄｅｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，”Ａｎｈｙｄｒａｔｅｓ  ａｎｄ  ｈｙｄｒａｔｅｓ  ｏｆ  ｏｌａｎｚａｐｉｎｅ：Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚａｔｉｏｎ，ｓｏｌｉｄ−ｓｔａｔｅ  ｃｈａｒａｃｈｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ，ａｎｄ  ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ  ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐｓ，”Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｇｒｏｗｔｈ  ＆  Ｄｅｓｉｇｎ２００３，３：８９７−９０７
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１７】
（要旨）
本明細書に広く記載されているように、開示された材料、化合物、組成物、デバイス、および方法の目的に従って、開示された主題は、具体化され、一態様においては、そのような化合物および組成物を調製し、使用するための化合物および組成物および方法に関する。さらなる態様においては、開示された主題は、生物学的、製薬的の、栄養学的、化粧品の、産業的および商業的な組成物のために、またはそれらにおいて、使用されるイオン性液体組成物に関する。開示されたイオン性液体組成物を作る方法も開示される。また、活性な製薬的、生物学的、栄養学的およびエネルギーの成分のイオン性液体組成物を調製する方法が開示されている。また、開示されているものは多形を克服し、溶解度および送達問題を克服するための、放出速度を制御し、機能性を加え、有効性（相乗効果）を高め、そして使い易さと製造を改善するため、本明細書に記載されている組成物を使用する方法である。
【００１８】
追加的な有利性は以下の記述の中で、一部分には、説明されており、一部分には、その説明から明らかになっており、または下記に記載された態様の実行によって学ばれることができるかもしれない。下記に記述された有利性は添付の特許請求の範囲の中で特に指摘されている要素および組み合わせを用いて実現され、そして達成される。前述の一般的な説明および以下の詳細な説明は模範的および説明的なだけで、限定的でないことを理解すべきである。
例えば、本発明は、以下を提供する。
（項目１）
ａ．１つ以上の種類のカチオンおよび１つ以上の種類のアニオンを準備し、前記カチオンまたは前記アニオンのいずれか、あるいは前記カチオンおよびアニオンの両方が生物活性特性をもつものとすること；あるいは１つ以上の種類のカチオン前駆体および１つ以上の種類のアニオン前駆体を準備し、イオン化されたときに、前記カチオン前駆体または前記アニオン前駆体、あるいは前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体の両方が生物活性特性をもつものとすること、
ｂ．前記カチオンおよび前記アニオン、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体を組み合わせることにより、温度が約１５０℃またはそれより低いときに液体であるイオン性液体を生成すること、
を含む、組成物を調製する方法。
（項目２）
前記カチオンおよび前記アニオンの組み合わせは、メタセシス反応によってなされる、項目１に記載の方法。
（項目３）
前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体の組み合わせは、酸塩基中和反応によってなされる、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目４）
前記カチオン前駆体が少なくとも１つのカルボキシラート基をもつ双極性イオンを含み、前記アニオン前駆体が中性酸または塩を含み、ならびに前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体を組み合わせると、脱炭酸反応をもたらす、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目５）
少なくとも前記カチオンまたは前記カチオン前駆体は、前記生物活性特性をもち、前記生物活性特性が、感覚活性、治療活性、予防活性、栄養活性、農薬活性、除草活性を含む、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目６）
少なくとも前記アニオンまたは前記アニオン前駆体は、前記生物活性特性をもち、前記生物活性特性が、感覚活性、治療活性、予防活性、栄養活性、農薬活性、除草活性を含む、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目７）
前記カチオンおよび前記アニオンの両方、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体の両方は、前記生物活性特性をもち、前記生物活性特性が、感覚活性、治療活性、予防活性、栄養活性、農薬活性、除草活性を含む、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目８）
さらに非イオン成分を準備し、前記カチオン、前記アニオン、前記カチオン前駆体、前記アニオン前駆体、前記カチオンおよび前記アニオンの前記組み合わせ、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体の前記組み合わせと前記非イオン成分とを組み合わせる、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目９）
前記カチオンまたは前記カチオン前駆体が製薬活性物質である、あるいは前記アニオンまたは前記アニオン前駆体が製薬活性物質である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目１０）
前記カチオンおよび前記アニオン、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体は、両方とも製薬活性物質である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目１１）
前記カチオンまたはカチオン前駆体は、農薬活性物質である、あるいは前記アニオンまたは前記アニオン前駆体が農薬活性物質である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目１２）
前記カチオンおよび前記アニオン、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体が両方とも農薬活性物質である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目１３）
前記カチオンまたは前記カチオン前駆体が除草活性物質である、あるいは前記アニオンまたは前記アニオン前駆体が除草活性物質である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目１４）
前記カチオンおよび前記アニオン、または前記カチオン駆動体および前記アニオン駆動体が両方とも除草活性物質である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目１５）
前記カチオンまたは前記カチオン前駆体が栄養補助剤であり、あるいは前記アニオンまたは前記アニオン前駆体が栄養補助剤である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目１６）
前記カチオンおよび前記アニオン、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体が両方とも栄養補助剤である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目１７）
前記カチオンまたはカチオン前駆体が食品添加剤であり、あるいは前記アニオンまたは前記アニオン前駆体が食品添加剤である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目１８）
前記カチオンおよび前記アニオン、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体が両方とも食品添加剤である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目１９）
１種類のカチオンまたはカチオン前駆体、および１種類のアニオンまたはアニオン前駆体が組み合わされている、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目２０）
１種類のカチオンまたはカチオン前駆体、および１種類より多くのアニオンまたはアニオン前駆体が組み合わされている、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目２１）
１種類のアニオンまたはアニオン前駆体、および１種類より多くのカチオンまたはカチオン前駆体が組み合わされている、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目２２）
１種類より多くのカチオンまたはカチオン前駆体、および１種類より多くのアニオンまたはアニオン前駆体が組み合わされている、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。（項目２３）
前記組成物は、温度が約１２５℃またはそれより低いときに液体である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目２４）
前記組成物は、温度が約７５℃またはそれより低いときに液体である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目２５）
前記組成物は、温度が約５０℃またはそれより低いときに液体である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目２６）
前記組成物は、温度が約２５℃またはそれより低いときに液体である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目２７）
前記組成物は、温度が約−３０℃から約１５０℃であるときに液体である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目２８）
前記組成物は、温度が約０℃から約１２０℃であるときに液体である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目２９）
前記組成物は、温度が約３７℃であるときに液体である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目３０）
前記組成物は、少なくとも４℃の温度範囲のときに液体である、前記先行する項目のいずれかに記載の方法。
（項目３１）
少なくとも１種類のカチオンおよび１種類のアニオンを含む組成物であって、前記組成物は温度が約１５０℃またはそれより低いときに液体であるイオン性液体であり、前記少なくとも１週類のカチオン、前記少なくとも１種類のアニオン、またはその両方は製薬活性物質である、組成物。
（項目３２）
前記組成物は、１種類のアニオンと１種類のカチオンとを含む、項目３１に記載の組成物。
（項目３３）
前記組成物は、１種類より多くののアニオンと１種類のカチオンとを含む、項目３１〜３２のいずれかに記載の組成物。
（項目３４）
前記組成物は、１種類より多くのカチオンと１種類のアニオンとを含む、項目３１〜３３のいずれかに記載の組成物。
（項目３５）
前記組成物は、１種類より多くのアニオンと１種類のカチオンとを含む、項目３１〜３４のいずれかに記載の組成物。
（項目３６）
前記組成物は、温度が約１２５℃またはそれより低いときに液体である、項目３１〜３５に記載の組成物。
（項目３７）
前記組成物は、温度が約７５℃またはそれより低いときに液体である、項目３１〜３６のいずれかに記載の組成物。
（項目３８）
前記組成物は、温度が約５０℃またはそれより低いときに液体である、項目３１〜３７のいずれかに記載の組成物。
（項目３９）
前記組成物は、温度が約２５℃またはそれより低いときに液体である、項目３１〜３８のいずれかに記載の組成物。
（項目４０）
前記組成物は、温度が約−３０℃から約１５０℃であるときに液体である、項目３１〜３９のいずれかに記載の組成物。
（項目４１）
前記組成物は、温度が約０℃から約１２０℃であるときに液体である、項目３１〜４０のいずれかに記載の組成物。
（項目４２）
前記組成物は、温度が約３７℃であるときに液体である、項目３１〜４１のいずれかに記載の組成物。
（項目４３）
前記組成物は、少なくとも４℃の温度範囲のときに液体である、項目３１〜４２に記載の組成物。
（項目４４）
前記組成物は、溶剤、防腐剤、染料、着色料、増粘剤、界面活性剤、粘土調整剤、またはそれらの混合物を全イオン性液体組成物の約１０重量％未満含む、項目３１〜４３に記載の組成物。
（項目４５）
前記組成物は、さらに非イオン性製薬活性物質、栄養補助食品、食品添加剤またはそれらの混合物を含む、項目３１〜４４に記載の組成物。
（項目４６）
前記少なくとも１種類のカチオンは、前記製薬活性物質である、項目３１〜４５に記載の組成物。
（項目４７）
前記少なくとも１種類のアニオンは、前記製薬活性物質である、項目３１〜４６に記載の組成物。
（項目４８）
前記少なくとも１種類のカチオンおよびアニオンは、両方とも製薬活性物質である、項目３１〜４７に記載の組成物。
（項目４９）
前記少なくとも１種類のカチオンは、製薬活性物質であり、前記少なくとも１種類のアニオンは味覚改変物質であるか、または前記少なくとも１種類のカチオンは味覚改変物質であり、前記少なくとも１種類のアニオンが製薬活性物質である、項目３１〜４８のいずれかに記載の組成物。
（項目５０）
前記少なくとも１種類のカチオンは、抗菌性物質であり、前記少なくとも１種類のアニオンは味覚改変物質である、または前記少なくとも１種類のカチオンは味覚改変物質であり、前記少なくとも１種類のアニオンは抗菌性物質である、項目３１〜４９のいずれかに記載の組成物。
（項目５１）
前記少なくとも１種類のカチオンは、抗菌性物質であり、前記少なくとも１種類のアニオンは鎮痛剤または抗炎症剤である、あるいは前記少なくとも１種類のカチオンは鎮痛剤または抗炎症剤であり、前記少なくとも１種類のアニオンは抗菌性物質である、項目３１〜５０のいずれかに記載の組成物。
（項目５２）
前記少なくとも１種類のカチオンは、抗菌性物質であり、前記少なくとも１種類のアニオンはＵＶ遮断薬である、あるいは前記少なくとも１種類のカチオンはＵＶ遮断薬であり、前記少なくとも１種類のアニオンは抗菌性物質である、項目３１〜５１のいずれかに記載の組成物。
（項目５３）
前記少なくとも１種類のカチオンは、麻酔薬であり、前記少なくとも１種類のアニオンは抗菌性物質である、あるいは前記少なくとも１種類のカチオンは抗菌性物質であり、前記少なくとも１種類のアニオンは麻酔薬である、項目３１〜５２のいずれかに記載の組成物。
（項目５４）
前記少なくとも１種類のカチオンは、麻酔薬であり、前記少なくとも１種類のアニオンは凝固剤である、あるいは前記少なくとも１種類のカチオンは凝固剤であり、前記少なくとも１種類のアニオンは麻酔薬である、項目３１〜５３のいずれかに記載の組成物。
（項目５５）
前記少なくとも１種類のカチオンは、抗菌性物質であり、前記少なくとも１種類のアニオンは凝固剤である、あるいは前記少なくとも１種類のカチオンは凝固剤であり、前記少なくとも１種類のアニオンは、抗菌性物質である、項目３１〜５４のいずれかに記載の組成物。
（項目５６）
前記少なくとも１種類のカチオンは、４級アンモニウムイオンを含む、項目３１〜５５のいずれかに記載の組成物。
（項目５７）
前記アニオンは、無機アニオンではない、項目３１〜５６のいずれかに記載の組成物。（項目５８）
前記少なくとも１種類のカチオンは、脂肪族へテロアリールカチオン、脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオン、二脂肪族ジアルキルアンモニウムカチオン、またはテトラアルキルアンモニウムカチオンを含む、項目３１〜５７のいずれかに記載の組成物。
（項目５９）
前記少なくとも１種類のカチオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、クロミウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、銀、または有機金属カチオンを含み、前記少なくとも１種類のアニオンは前記製薬活性物質である、項目３１〜５８のいずれかに記載の組成物。
（項目６０）
前記少なくとも１種類のアニオンは、少なくとも１つの酸素原子、少なくとも１つの硫黄原子、または少なくとも１つ酸素原子および１つの硫黄原子を含む、項目３１〜５９のいずれかに記載の組成物。
（項目６１）
前記少なくとも１種類のアニオンは、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、酢酸塩、ＰＦ６−、ＢＦ４−、トリフレート、ノナフレート、ビス（トリフリル）アミド、トリフルオロアセタート、ヘプタフルオロブタノアート、またはハロアルミネートを含む、項目３１〜６０のいずれかに記載の組成物。
（項目６２）
前記少なくとも１つのアニオンは、サッカリネート、イブプロフェン、ベンゾアート、アセスルファム、またはｔｒａｎｓ−シンナマートを含む、項目３１〜６１のいずれかに記載の組成物。
（項目６３）
前記製薬活性物質は、アスピリン、クロルジアゼポキシドＨＣｌ、イソニアジド、ペニシリン、スルファミドクリソイジン、シスプラチン、６−メルカプトプリン、抗ＣＤ２０キメラ抗体、パクリタキセル、フェノバルビタール、フルオキセチン、フェキソフェナジン、ロフェコキシブ、キニーネ、イベルメクチン、Ｌ−ドーパ、１０−（３−ジメチルアミノプロピリ）−２−クロルフェノチアジン、サルバルサン、シメチジン、ジドブジン、インディナビルスルファート、サルブタモール、ジゴキシン、フルリド、ジドブジン、エリスロポエチン、ヒドロコルチゾン、インスリン、経口避妊薬、オキシトシン、ミフェプリストン、チロキシン、サリドマイド、シクロスポリン、フェンタニール、メタドン、モルヒネ、ボトックス、ビタミン、メチルフェニダート、シルデナフィル、パントプラゾール、ラベプラゾール、リセドロン酸、アレンドロナート、ロサルタン、ホシノプリル、アトルバスタチン、プラバスタチン、モンテルカスト、またはそれらのイオン誘導体を含む、項目３１〜６２のいずれかに記載の組成物。
（項目６４）
前記少なくとも１種類のアニオンは、２−ヘクシルデカン酸のアニオン、６−アザウリジン、６−メルカプトプリン、９−アミノカンプトセシン、アカデシン、アセタルソン、アセトスルホン、アセチルシステイン、アセチルサリチルサリチル酸、アシフラン、アシトレチン、アクリバスチン、アドレナロン、アルジオキサ、アリベンドール、アロプリノール、アミニトロゾール、アンレキサノクス、チオグリコン酸アンチモン、アルサニラート、アジダムフェニコール、バルサラジド、ベンフノロール、ベンゾイルパス、ベラプロスト、ブレキナル、ブロモサリチルクロラニリド、ブシラミン、ブフェキサマク、ブフラロール、ブマジゾン、ブニトロロール、ブタリタール、カンナビノール、カプトプリル、カルバルソン、カルバゾクロム、カルビドパ、カルボプロスト、カルニチン、カルプロフェン、セファエリン、セタプリル、セトラキサート、ケノジオール、クロラムフェニコール、クロモカルブ、クラノブチン、クロメトシリン、コルチバゾール、クロモリン、シクラゾシン、デルマトール、ジアセレイン、ジブナート、ジフェタルソン、ドベシル酸、ドキュセート、エフロルニチン、エンフェナム酸、エノキソロン、エトドロキシジン、フルフェナム酸、フォリン酸、ホスカルネト、ヒドロキシスチルバミジン、イソエタリン、イソトレチノイン、ロドキサミド、メルカプトメリン、メルクマチリン、メサラミン、メチオニン、メチロシン、ナドキソロール、ニクロサミド、オマパトリラト、オロチン酸、オキサセプロール、オザグレル、パミドロン酸、ｐ−アミノベンゾアート、ｐ−アミノ安息香酸、ペニシラミン、フェノール、フェントラミン、ピコソルファート、ピドチモド、プロスタグランジンＥ２、プロスタグランジンｆ２ａ、ラマトロバン、レチノイン酸、リセドロン酸、リトドリン、サリチラート、ソリソベンゾン、スクシニミド、スルファピリジン、スルプロストン、テヌアゾン酸、テルブタリン、テトラデシルスルファート、チアンフェニコール、チオクトン酸、チオペンタール、チクリナフェン、チモナシド（ｔｉｍｏｎａｃｉｄ）、チオプロニン、トリグリコラマート、トロピカミド、ウルソジオール、バルプロ酸、またはザナミビル、またはそれらのアニオン誘導体を含む、項目３１〜６３のいずれかに記載の組成物。
（項目６５）
前記少なくとも１種類のカチオンは、２−アミノチアゾールのカチオン、６−アザウリジン、６−メルカプトプリン、９−アミノカンプトセシン、アセタルソン、アセタゾルアミド、アセトスルホン、アセチルシステイン、アセチルフェネツリド、アクラニル、アクリバスチン、アドレナロン、アルブトイン、アルジオキサ、アリベンドール、アリザプリド、アルコファノン、アロプリノール、アンベノニウム、アンブロキソール、アンブトニウム、アメキシニウム、アミニトロゾール、アミフェナゾール、アミスルプリド、アナグレリド、アルサニラート、アルシュペナミン、アソキシム、アジダムフェニコール、ベンフルオレックス、ベンフノロール、ベンセラジド、ベンザエプリル、ベンジロニウム、ベンズニダゾール、ベンゾキソニウム、ベンゾイルパス、ベルベリン、ビベンゾニウム、ブレキナル、ブロジモプリム、ブロムヘキシン、ブロモプリド、ブロモサリチルクロラニリド、ブシラミン、ブホルミン、ブフラロール、ブマジゾン、ブニトロロール、ブタリタール、カベルゴリン、カルバコール、カルバルソン、カルビドパ、カリポリド、カルニチン、カロキサゾン、セレコキシブ、セファエリン、セタルコニウム、クログアニド、クロラムフェニコール、クロルダントイン、クロルイソンクラミン、クロロキン、コール酸、コリン、シクロニカート、シロスタゾール、シメチジン、シネパジド、シニタプリド、シサプリド、クラノブチン、クロメトシリン、クロミフェン、クロリクロメン、クロルテルミン、シアメリド、シクラゾシン、ダプソン、ジメフリン、ジフェタルソン、ジスチグミン、ジチアザニン、ドネペジル、ドーパミン、エコチオファート、エドロホニウム、エファビレンズ、エルフォルニチン、エンフェナム酸、エチホキシン、エトドロキシジン、ファムプリジン、ファザジニウム、フェンジリン、フェンプロポレックス、フィナステリド、フルフェナム酸、フルメチアジド、フルオキセチン、フルラゼパム、フルタミド、ホメピゾール、ホミノベン、ヘキサフルオレニウム、ヒドロキシスチルバミジン、イブジラスト、インダルピン、インデロキサジン、イプラトロピウム、イルソグラジン、イソブチルｐ−アミノベンゾアート、イソエタリン、レボシメンダン、リスリド、ロドキサミド、メサラミン、メソキサラート、メトホルミン、メチオニン、メトキシフェナミン、メチルヘキサンアミン、メチレンブルー、メチルチオウラシル、メトロンス、メチロシン、ミノキシジル、ナドキソロール、ナフロニル、ナファゾリン、ナラトリプタン、ネオスチグミン、ニカメタート、ニクロスアミド、ニコランジル、ニルトアミド、ニリダゾール、ニタゾキサニド、ノルデフリン、オビドキシム、オマパトリラト、オロチン酸、オキサセプロール、オキシトロピウム、オザグレル、パミドロン酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノプロピオフェノン、ペレチエリン、ペモリン、ペニシラミン、ペンタメトニウム、ペンタミジン、ペントキシフィリン、ペルゴリド、ペルヘキシリン、フェンメトラジン、フェントラミン、フェニレフリン、ピコタミド、ピドチモド、ピモベンダン、ピナシジル、プラミペキソール、プレニラミン、プリノマスタット、ピリジノルカルバマート、ピリドキシン、ピリメタミン、ラマトロバン、レモキシプリド、レピノタン、リルゾール、リトドリン、スクシニミド、スクシニルコリン、スルファメトキサゾール、スルファピリジン、スルピリド、シネフリン、タムスロシン、テジサミル、テヌアゾン酸、テラゾシン、テルブタリン、テトラゼパム、テトロキソプリム、チアベンダゾール、チアミン、チオペンタール、チアプリド、チモナシド、チオプロニン、チオトロピウム、チザニジン、トラゾリン、トロピカミド、バルノクタミド、ザフィルルカスト、またはそれらのカチオン誘導体を含む、項目３１〜６４のいずれかに記載の組成物。
（項目６６）
前記製薬活性物質は、抗菌性物質を含む、項目３１〜６５のいずれかに記載の組成物。（項目６７）
前記抗菌性物質は、アセダプソン、アセトスルホンナトリウム、アラメシン、アレキシジン、アムジノシリン、アムジノシリンピボキシル、アミサイクリン、アミフロキサシン、アミフロキサシンメシラート、アミカシン、硫酸アミカシン、アミノサリチル酸、アミノサリチル酸ナトリウム、アモキシシリン、アンホマイシン（ａｍｐｈｏｍｙｃｉｎ）、アンピシリン、アンピシリンナトリウム、アパルシリンナトリウム、アプラマイシン、アスパルトシン、硫酸アストロマイシン、アビラマイシン、アボパルシン、アジスロマイシン、アズロシリン、アズロシリンナトリウム、塩酸バカンピシリン、バシトラシン、バシトラシンメチレンジサリチラート、亜鉛バシトラシン、バンバーマイシンズ、ベンゾイルパスカルシウム、ベリスロマイシン、硫酸ベタミシン、ビアペネム、ビニラマイシン、塩酸ビフェナミン、ビスピリチオンマグスルフェクス、ブチカシン、硫酸ブチロシン、硫酸カプレオマイシン、カルバドクス、カルベニシリンジナトリウム、カルベニシリンインダニルナトリウム、カルベニシリンフェニルナトリウム、カルベニシリンカリウム、カルモナムナトリウム、セファクロール、セファドロキシル、セファマンドール、セファマンドールナファート、セファマンドールナトリウム、セファパロール、セファトリジン、セファザフルールナトリウム、セファゾリン、セファゾリンナトリウム、セフブペラゾン、セフジニル、セフェピム、塩酸セフェピム、セフェテコール、セフィキシム、塩酸セフメノキシム、セフメタゾール、セフメタゾールナトリウム、セフォニシド一ナトリウム、セフォニシドナトリウム、セフォペラゾンナトリウム、セフォラニド、セフォタキシムナトリウム、セフォテタン、セフォテタン二ナトリウム、塩酸セホチアム、セホキシチン、セホキシチンナトリウム、セフピミゾール、セフピミゾールナトリウム、セフピラミド、セフピラミドナトリウム、硫酸セフピロム、セフポドキシムプロキセチル、セフプロジル、セフロキサジン、セフスロジンナトリウム、セフタジジム、セフチブテン、セフチゾキシムナトリウム、セフトリアキソンナトリウム、セフロキシム、セフロキシムアキセチル、セフロキシムピボキセチル、セフロキシムナトリウム、セファセトリルナトリウム、セファレキシン、塩酸セファレキシン、セファログリシン、セファロリジン、セファロチンナトリウム、セファピリンナトリウム、セフラジン、塩酸セトサイクリン、セトフェニコール、クロラムフェニコール、パルミチン酸クロラムフェニコール、パントテン酸クロラムフェニコール錯体、コハク酸クロラムフェニコールナトリウム、クロルヘキシジンホスファニラート、クロロキシレノール、クロルテトラサイクリン重硫酸塩、塩酸クロルテトラサイクリン、シノキサシン、シプロフロキサシン、塩酸シプロフロキサシン、シロルマイシン、クラリスロマイシン、塩酸クリナフロキサシン、クリンダマイシン、塩酸クリンダマイシン、パルミチン酸塩酸クリンダマイシン、リン酸クリンダマイシン、クロファジミン、クロキサシリンベンザチン、クロキサシリンナトリウム、クロキシキン、コリスチメテートナトリウム（ｃｏｌｉｓｔｉｍｅｔｈａｔｅ  ｓｏｄｉｕｍ）、硫酸コリスチン、クーママイシン���クメルマイシンナトリウム、サイクラシリン（ｃｙｃｌａｃｉｌｌｉｎ）、シクロセリン、ダルホプリスチン、ダプソン、ダプトマイシン、デメクロサイクリン、塩酸デメクロサイクリン、デメサイクリン、デノフンジン、ジアベリジン、ジクロキサシリン、ジクロキサシリンナトリウム、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ジピリチオン、ジリスロマイシン、ドキシサイクリン、ドキシサイクリンカルシウム、ドキシサイクリンホスファテックス、ドキシサイクリンハイクレート、ドロキサシンナトリウム、エノキサシン、エピシリン、塩酸エピテトラサイクリン、エリスロマイシン、エリスロマイシンアシストレート、エリスロマイシンエストレート、エチルコハク酸エリスロマイシン、エリスロマイシングルセプテート、ラクトビオン酸エリスロマイシン、プロピオン酸エリスロマイシン、ステアリン酸エリスロマイシン、塩酸エタンブトール、エチオナミド、フレロキサシン、フロキサシリン、フルダラニン、フルメキン、ホスホマイシン、ホスホマイシントロメタミン、フモキシシリン、塩化フラゾリウム、酒石酸フラゾリウム、フシジン酸ナトリウム、フシジン酸、硫酸ゲンタマイシン、グロキシモナム、グラミシジン、ハロプロジン、ヘタシリン、ヘタシリンカリウム、ヘキセジン、イバフロキサシン、イミペネム、イソコナゾール、イセパマイシン、イソニアジド、ジョサマイシン、硫酸カナマイシン、キタサマイシン、レボフラルタドン、レボプロピルシリンカリウム、レキシスロマイシン、リンコマイシン、塩酸リンコマイシン、ロメフロキサシン、塩酸ロメフロキサシン、メシル酸ロメフロキサシン、ロラカルベフ、マフェニド、メクロサイクリン、スルホサリチル酸メクロサイクリン、メガロマイシンリン酸カリウム、メキドクス、メロペネム、メタサイクリン、塩酸メタサイクリン、メテナミン、馬尿酸メテナミン、マンデル酸メテナミン、メチシリンナトリウム、メチオプリム、塩酸メトロニダゾール、リン酸メトロニダゾール、メズロシリン、メズロシリンナトリウム、ミノサイクリン、塩酸ミノサイクリン、塩酸ミリンカマイシン、モネンシン、モネンシンソディウムル（ｍｏｎｅｎｓｉｎ  ｓｏｄｉｕｍｒ）、ナフシリンナトリウム、ナリジクス酸ナトリウム、ナリジクス酸、ナタイナイシン、ネブラマイシン、パルミチン酸ネオマイシン、硫酸ネオマイシン、ウンデシレン酸ネオマイシン、硫酸ネチルミシン、ニュートラマイシン、ニフイラデン（ｎｉｆｕｉｒａｄｅｎｅ）、ニフラルデゾン、ニフラテル、ニフラトロン、ニフルダジル、ニフリミド、ニフィウピリノル（ｎｉｆｉｕｐｉｒｉｎｏｌ）、ニフルキナゾール、ニフルチアゾール、ニトロサイクリン、ニトロフラントイン、ニトロミド、ノルフロキサシン、ノボビオシンナトリウム、オフロキサシン、オンネトプリム、オキサシリンナトリウム、オキシモナム、オキシモナムナトリウム、オキソリン酸、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリンカルシウム、塩酸オキシテトラサイクリン、パルジマイシン、パラクロロフェノール、パウロマイシン、ペフロキサシン、メシル酸ペフロキサシン、ペナメシリン、ペニシリンＧベンザチン、ペニシリンＧカリウム、ペニシリンＧプロカイン、ペニシリンＧナトリウム、ペニシ��ンＶ、ペニシリンＶベンザチン、ペニシリンＶヒドラバミン、ペニシリンＶカリウム、ペンチジドンナトリウム、フェニルアミノサリチル酸、ピペラシリンナトリウム、ピルベニシリンナトリウム、ピリジシリンナトリウム、塩酸ピルリマイシン、塩酸ピバンピシリン、パモ酸ピバンピシリン、ピバンピシリンプロベナート、硫酸ポリマイキシンＢ、ポルフィロマイシン、プロピカシン、ピラジナミド、ピリチオン亜鉛、酢酸キンデカミン、キヌプリスチン、ラセフェニコール、ラモプラニン、ラニマイシン、レロマイシン、レプロマイシン、リファブチン、リファメタン、リファメキシル、リファミド、リファンピン、リファペンチン、リファキシミン、ロリテトラサイクリン、硝酸ロリテトラサイクリン、ロサラマイシン、酪酸ロサラマイシン、プロピオン酸ロサラマイシン、リン酸ロサラマイシンナトリウム、ステアリン酸ロサラマイシン、ロソキサシン、ロキサルソン、ロキシスロマイシン、サンサイクリン、サンフェトリネムナトリウム、サルモキシシリン、サルピシリン、スコパフンギン、銀イオン、シソマイシン、硫酸シソマイシン、スパルフロキサシン、塩酸スペクチノマイシン、スピラマイシン、塩酸スタリマイシン、ステフィマイシン、硫酸ストレプトマイシン、ストレプトニコジド、スルファベンズ、スルファベンザミド、スルファセタミド、スルファセタミドナトリウム、スルファシチン、スルファジアジン、スルファジアジンナトリウム、スルファドキシン、スルファレン、スルファメラジン、スルファメータ、スルファメタジン、スルファメチゾール、スルファメトキサゾール、スルファモノメトキシン、スルファモキソール、亜鉛スルファニラート、スルファニトラン、スルファサラジン、スルファソミゾール、スルファチアゾール、スルファザメト、スルフィソキサゾール、スルフィソキサゾールアセチル、スルフィスボキサゾールジオラミン（ｓｕｌｆｉｓｂｏｘａｚｏｌｅ  ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、スルホミキシン、スロペネム、スルタムリシリン（ｓｕｌｔａｍｒｉｃｉｌｌｉｎ）、サンシリンナトリウム、塩酸タランピシリン、テイコプラニン、塩酸テマフロキサシン、テモシリン、テトラサイクリン、塩酸テトラサイクリン、リン酸テトラサイクリン錯体、テトロキソプリム、チアンフェニコール、チフェンシリンカリウム、チカルシリンクレシルナトリウム、チカルシリン二ナトリウム、チカルシリン一ナトリウム、チクラトン、塩化チオドニウム、トブラマイシン、硫酸トブラマイシン、トスフロキサシン、トリメトプリム、硫酸トリメトプリム、トリスルファピリミジン、トロレアンドマイシン、硫酸トロスペクトマイシン、チロスリシン、バンコマイシン、塩酸バンコマイシン、バージニアマイシン、ゾルバマイシン、ペニシリンＧ、タゾバクタム、セフトリオキソン（ｃｅｆｔｒｉｏｘｏｎｅ）、またはそのイオン誘導体を含む、項目６６に記載の組成物。
（項目６８）
前記製薬活性は抗ウイルス剤を含む、項目３１から６６のいずれかに記載の組成物。
（項目６９）
前記抗ウイルス剤は、エースマンナン、アシクロビル、アシクロビルナトリウム、アデフォビル、アロブジン、アルビルセプトスドトックス、塩酸アマンタジン、アラノチン、アリルドン、メシル酸アテビルジン、アブリジン、シドホビル、シパムフィリン、塩酸シタラビン、メシル酸デラビルジン、デスシクロビル、ジダノシン、ジソキサリル、エドクスジン、エンビラデン、エンビロキシム、ファムシクロビル、塩酸ファモチン、フィアシタビン、フィアルリジン、ホサリラート、フォスカルネットナトリウム、ホスホネットナトリウム、ガンシクロビル、ガンシクロビルナトリウム、イドクスウリジン、ケソキサル、ラミブジン、ロブカビル、塩酸メモチン、メチサゾン、ネビラピン、ペンシクロビル、ピロダビル、リバビリン、塩酸リマンタジン、メシル酸サキナビル、塩酸ソマンタジン、ソリブジン、スタトロン、スタブジン、塩酸チロロン、トリフルリジン、塩酸バラシクロビル、ビダラビン、リン酸ビダラビン、ビダラビンリン酸ナトリウム、ビロキシム、ザルシタビン、ジドブジン、ジンビロキシム、またはそのイオン誘導体を含む、項目６８のいずれかに記載の組成物。
（項目７０）
前記少なくとも１種類のカチオンは、脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンを含み、前記少なくとも１種類のアニオンは、スルファセタミド、イブプロフェン、ベンゾアート、またはサッカリネートを含む、項目３１〜６９のいずれかに記載の組成物。
（項目７１）
前記少なくとも１種類のカチオンは、二脂肪族ジアルキルアンモニウムカチオンを含み、前記少なくとも１種類のアニオンは、スルファセタミド、イブプロフェン、ベンゾアート、またはサッカリネートを含む、項目３１〜７０のいずれかに記載の組成物。
（項目７２）
前記少なくとも１種類のカチオンは、脂肪族へテロアリールカチオンを含み、前記少なくとも１種類のアニオンは、スルファセタミド、イブプロフェン、ベンゾアート、またはサッカリネートを含む、項目３１〜７１のいずれかに記載の組成物。
（項目７３）
前記組成物は、ベンザルコニウムスルファセタミド、ジデシルジメチルアンモニウムスルファセタミド、またはＮ−ヘキサデシルピリジニウムスルファセタミドを含む、項目３１〜７２のいずれかに記載の組成物。
（項目７４）
前記組成物は、ベンザルコニウムイブプロフェン、ジデシルジメチルアンモニウムイブプロフェン、またはＮ−ヘキサデシルピリジニウムイブプロフェンを含む、項目３１〜７３のいずれかに記載の組成物。
（項目７５）
前記組成物は、ベンザルコニウムアセスルファメート、ジデシルジメチルアンモニウムアセスルファメート、またはＮ−ヘキサデシルピリジニウムアセスルファメートを含む、項目３１〜７４のいずれかに記載の組成物。
（項目７６）
前記組成物は、ベンザルコニウムサッカリネートを含む、項目３１〜７５のいずれかに記載の組成物。
（項目７７）
前記組成物は、ジデシルジメチルアンモニウムサッカリネートを含む、項目３１〜７６に記載の組成物。
（項目７８）
前記組成物は、Ｎ−ヘキサデシルピリジニウムサッカリネートを含む、項目３１〜７７のいずれかに記載の組成物。
（項目７９）
前記組成物は、ベンザルコニウムｔｒａｎｓ−シンナマート、ジデシルジメチルアンモニウムｔｒａｎｓ−シンナマート、またはＮ−ヘキサデシルピリジニウムｔｒａｎｓ−シンナマートを含む、項目３１〜７８のいずれかに記載の組成物。
（項目８０）
前記組成物は、ベンザルコニウムｔｒａｎｓ−シンナマート、ジデシルジメチルアンモニウムｔｒａｎｓ−シンナマート、またはＮ−ヘキサデシルピリジニウムｔｒａｎｓ−シンナマートを含む、項目３１〜７９のいずれかに記載の組成物。
（項目８１）
前記組成物は、ベンザルコニウムジヘキシルスルホスクシナート、ジデシルジメチルアンモニウムジヘキシルスルホスクシナート、またはＮ−ヘキサデシルピリジニウムスルホスクシナートを含む、項目３１〜８０のいずれかに記載の組成物。
（項目８２）
前記組成物は、ベンザルコニウム、ジデシルジメチルアンモニウム、またはＮ−ヘキサデシルピリジニウムを含み、前記アニオンはファストグリーンＦＣＦを含む項目３１〜８１のいずれかに記載の組成物。
（項目８３）
前記組成物は、ベンザルコニウムピペラシリン、ジデシルジメチルアンモニウムピペラシリン、またはＮ−ヘキサデシルピリジニウムピペラシリンを含む、項目３１〜８２のいずれかに記載の組成物。
（項目８４）
前記組成物は、リドカインおよびドキュセート、ミコナゾール／エコナゾールおよびドキュセート、ストレプトマイシンおよびドキュセート、またはイソニアジドおよびドキュセートを含む、項目３１〜８３のいずれかに記載の組成物。
（項目８５）
前記組成物は、前記安息香酸アニオンを含み、前記カチオンは、（２−アセトキシエチル）ドデシルオキシメチルジメチルアンモニウム、（２−アセトキシエチル）ヘプチルオキシメチルジメチルアンモニウム、（２−ヒドロキシエチル）シクロドデシルオキシメチルジメチルアンモニウム、（２−ヒドロキシエチル）ジメチルウンデシルオキシメチルアンモニウムのうちの１つ以上を含む、項目３１〜８４のいずれかに記載の組成物。
（項目８６）
前記組成物は、前記カチオンベンザルコニウムを含み、前記アニオンは、アセスルファメート、ベンゾアート、ｃｏｌａｗｅｔ  ｍａ−８０、ファストグリーンＦＣＦ，イブプロフェン、ペニシリンＧ、ピペラシリン、サッカリネート、サリチラート、サリチラート、スルファセタミド、またはｔｒａｎｓ−シンナマートのうちの１つ以上を含む、項目３１〜８５のいずれかに記載の組成物。
（項目８７）
前記組成物は、カチオンジデシルジメチルアンモニウムを含み、前記アニオンはサッカリネート、（Ｓ）−６−メトキシ−α−メチル−２−ナフタレン酢酸、２−[（２，６−
ジクロロフェニル）アミノ]−ベンゼンアセタート、２−[（２，６−ジクロロフェニル）アミノ]−ベンゼンアセタート、２−アセトキシベンゾアート、アセスルファメート、ベ
ンゾアート、ｃｏｌａｗｅｔ  ｍａ−８０、ファストグリーンＦＣＦ，イブプロフェン、マンデラート、Ｎ−［４−［［（２−アミノ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−６−プテリジニル）メチル]アミノ]ベンゾイル]−Ｌ−グルタメート、ニコチナート、ペニシリン
Ｇ、ピペラシリン、ｐ−トルエンスルホナート、サリチラート、スルファセタミド、またはｔｒａｎｓ−シンナマートのうちの１つ以上を含む、項目３１〜８６のいずれかに記載の組成物。
（項目８８）
前記組成物は、カチオンヘキサデシルピリジニウムを含み、前記アニオンはｃｏｌａｗｅｔ  ｍａ−８０、ファストグリーンＦＣＦ，ペニシリンＧ、ピペラシリン、またはスルファセタミドのうちの１つ以上を含む、項目３１〜８７のいずれかに記載の組成物。
（項目８９）
前記組成物は、前記カチオンヘキサデシルピリジニウムを含み、前記アニオンはクロフェンセット、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、メソスルフロン、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドＡＣ、タートラジン、インジゴチン、エリスロシン、またはサンセットイエローのうちの１つ以上を含む、項目３１〜８８のいずれかに記載の組成物。
（項目９０）
前記組成物は、前記カチオンジデシルジメチルアンモニウムを含み、前記アニオンはクロフェンセット、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、メソスルフロン、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドＡＣ、タートラジン、インジゴチン、エリスロシン、またはサンセットイエローのうちの１つ以上を含む、項目３１〜８９のいずれかに記載の組成物。
（項目９１）
前記組成物は、前記カチオンベンザルコニウムを含み、前記アニオンはクロフェンセット、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、メソスルフロン、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドＡＣ、タートラジン、インジゴチン、エリスロシン、またはサンセットイエローのうちの１つ以上を含む、項目３１〜９０のいずれかに記載の組成物。
（項目９２）
前記組成物は、前記アニオンドキュセート、ベンザルコニウム、ラニチジン、銀イオン、またはメペンゾラートのカチオンを含む、項目３１〜９１のいずれかに記載の組成物。（項目９３）
前記組成物は、前記カチオンベンザルコニウムを含み、前記アニオンは、チメロサル、スルファチアゾール、メペンゾラートおよびドキュセートの組み合わせ、スルファチアゾールおよびサッカリネートの組み合わせ、またはサッカリネートおよびアセスルファメートの組み合わせを含む、項目３１〜９２のいずれかに記載の組成物。
（項目９４）
前記組成物は、前記カチオンヘキサデシルピリジニウムを含み、前記アニオンは、スルファチアゾール、バルプロエート、またはサッカリネートおよびアセスルファメートの組み合わせを含む、項目３１〜９３のいずれかに記載の組成物。
（項目９５）
前記少なくとも１種類のカチオンは、ジウンデシルジメチルアンモニウムを含み、前記少なくとも１種類のアニオンは、スルファセタミド、アセスルファメート、イブプロフェン、ベンゾアート、またはサッカリネートを含む、項目３１〜９４のいずれかに記載の組成物。
（項目９６）
前記組成物は、銀カチオン、および前記アニオンリドカインを含む、項目３１〜９５のいずれかに記載の組成物。
（項目９７）
前記組成物は、前記カチオンプロメタジンを含み、前記アニオンはスルファセタミド、サッカリネート、葉酸塩、ジクロフェナク、サリチラート、またはペニシリンＧを含む、項目３１〜９６のいずれかに記載の組成物。
（項目９８）
前記組成物は、前記カチオンイトラコナゾールを含み、前記アニオンはスルファセタミド、ドキュセート、またはｃｏｌａｗｅｔ  ｍａ−８０を含む、項目３１〜９７のいずれかに記載の組成物。
（項目９９）
被験体の微生物感染を抑制する、または治療する方法であって、有効な量の項目３１〜９８のいずれかに記載の組成物を投与することを含む、方法。
（項目１００）
表面の細菌汚染を抑制する、または処理する方法であって、有効な量の項目３１〜９８のいずれかに記載の組成物を前記表面に接触させることを含む、方法。
（項目１０１）
被験体の部位に麻酔をかける方法であって、前記被験体の前記部位にリドカインドキュセートを含むイオン性液体組成物を接触させる、方法。
（項目１０２）
項目３１〜９８のいずれかに記載の組成物を含む、送達デバイス。
（項目１０３）
少なくとも１種類のカチオンおよび少なくとも１種類のアニオンを含む組成物であって、前記組成物は、温度が約１５０℃またはそれより低いときに液体であるイオン性液体であり、前記少なくとも１種類のカチオン、前記少なくとも１種類のアニオン、またはその両方は農薬活性物質である、組成物。
（項目１０４）
前記組成物は、１種類のアニオンと１種類のカチオンとを含む、項目１０３に記載の組成物。
（項目１０５）
前記組成物は、１種類より多くのアニオンと１種類のカチオンとを含む、項目１０３〜１０４のいずれかに記載の組成物。
（項目１０６）
前記組成物は、１種類より多くのカチオンと１種類のアニオンとを含む、項目１０３〜１０５のいずれかに記載の組成物。
（項目１０７）
前記組成物は、１種類より多くのアニオンと１種類より多くのカチオンとを含む、項目１０３〜１０６のいずれかに記載の組成物。
（項目１０８）
前記組成物は、温度が約１２５℃またはそれより低いときに液体である、項目１０３〜１０７のいずれかに記載の組成物。
（項目１０９）
前記組成物は、温度が約７５℃またはそれより低いときに液体である、項目１０３〜１０８のいずれかに記載の組成物。
（項目１１０）
前記組成物は、温度が約５０℃またはそれより低いときに液体である、項目１０３〜１０９のいずれかに記載の組成物。
（項目１１１）
前記組成物は、温度が約２５℃またはそれより低いときに液体である、項目１０３〜１１０のいずれかに記載の組成物。
（項目１１２）
前記組成物は、温度が約−３０℃から約１５０℃であるときに液体である、項目１０３〜１１１のいずれかに記載の組成物。
（項目１１３）
前記組成物は、温度が約０℃から約１２０℃であるときに液体である、項目１０３〜１１２のいずれかに記載の組成物。
（項目１１４）
前記組成物は、温度が約３７℃であるときに液体である、項目１０３〜１１３のいずれかに記載の組成物。
（項目１１５）
前記組成物は、温度が少なくとも約４℃の温度範囲のときに液体である、請求王１０３〜１１４のいずれかに記載の組成物。
（項目１１６）
前記組成物は、全イオン性液体組成物の約１０重量％未満の溶剤、防腐剤、染料、着色料、増粘剤、界面活性剤、粘度調整剤、またはそれらの混合物をさらに含む、項目１０３〜１１５のいずれかに記載の組成物。
（項目１１７）
前記組成物は、非イオン性農薬活性物質または除草活性物質を含む、項目１０３〜１１６のいずれかに記載の組成物。
（項目１１８）
前記少なくとも１種類のカチオンは、農薬活性物質である、項目１０３〜１１７のいずれかに記載の組成物。
（項目１１９）
前記少なくとも１種類のアニオンは、農薬活性物質である、項目１０３〜１１８のいずれかに記載の組成物。
（項目１２０）
前記少なくとも１種類のカチオンおよびアニオンは、両方とも農薬活性物質である、項目１０３〜１１９のいずれかに記載の組成物。
（項目１２１）
前記少なくとも１種類のカチオンは４級アンモニウムイオンを含む、項目１０３〜１２０のいずれかに記載の組成物。
（項目１２２）
前記少なくとも１種類のカチオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、クロミウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、または有機金属カチオンを含み、前記少なくとも１種類のアニオンは前記農薬活性物質である、項目１０３〜１２１のいずれかに記載の組成物。
（項目１２３）
前記少なくとも１種類のアニオンは、少なくとも１つの酸素原子、少なくとも１つの硫黄原子、または少なくとも１つの酸素原子および少なくとも１つの硫黄原子を含む、項目１０３〜１２２のいずれかに記載の組成物。
（項目１２４）
前記少なくとも１種類のアニオンは、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、酢酸塩、ＰＦ６−、ＢＦ４−、トリフレート、ノナフレート、ビス（トリフリル）アミド、トリフルオロアセタート、ヘプタフルオロブタノアート、またはハロアルミネートを含む、項目１０３〜１２３のいずれかに記載の組成物。
（項目１２５）
前記農薬活性物質は、カルフェントラゾン−エチル、スルフェントラゾン、クロマゾン、ジクロフォップ−メチル、オキサミルプロパルギット、プロスルフロン、ピリデート、ピリフタリド、Ｓ−メトラクロル、シマジン、テルブチルアジン、テルブトリン、トリアスルフロン、トリフロキシスルフロン、トリネキサパック−エチル、アメトリン、アトラジン、ベノキサコール、ビフェンスリン、ブタフェナシル、クロルトルロン、シノスルフロン、クロジナホップ、クロキントセット、デスメトリン、ジカンバ、ジメタクロル、ジメタメトリン、ＤＴＰＡＮａＦｅ、ＥＤＤＨＡＮａＦｅ、フェンクロリム、フルメトラリン、フルメチュロン、フルチアセトメチル、ハロスルフロン、イソプロチュロン、メトブロムロン、メトラクロル、ノルフルランゾン、オキサスルフロン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン、プロメトリン、プロパキザホップ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、クロロタロニル、シプロコナゾル、シプロジニル、ジフェノコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オキサジキシル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、ピリフェノックス、チアベンダゾール、アバメクチン、ブロモプロピレート、シペルメスリン、シペルメスリンハイ−シス、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジスルホトン、エマメクチンベンゾアート、フェノクシカルブ、ホルモチオン、フラチオカルブ、ルフェヌロン、メチダチオン、ペルメスリン、コドレモン、ホスファミドン、プロフェノホス、ピメトロジン、キナルホス、テラゾール、チアメトキサム、チオシクラム、チオメトン、トリアラート、トリフロキシストロビン、ビンクロゾリン、ゼタシペルメスリン、プロヘキサジオン、またはそれらのイオン誘導体を含む、項目１０３〜１２４のいずれかに記載の組成物。
（項目１２６）
エリア内の有害生物を制御する方法であって、有効な量の項目１０３〜１２５のいずれかに記載の組成物を前記エリアに施すことを含む、方法。
（項目１２７）
項目１０３〜１２５いずれかに記載の組成物を含む、送達デバイス。
（項目１２８）
少なくとも１種類のカチオンおよび少なくとも１種類のアニオンを含む組成物であって、前記組成物は、温度が約１５０℃またはそれより低いときに液体であり、前記少なくとも１種類のカチオン、前記少なくとも１種類のアニオン、またはその両方は除草活性物質である、組成物。
（項目１２９）
前記組成物は、１種類のアニオンと１種類のカチオンとを含む、項目１２８に記載の組成物。
（項目１３０）
前記組成物は、１種類より多くのアニオンと１種類のカチオンとを含む、項目１２８〜１２９のいずれかに記載の組成物。
（項目１３１）
前記組成物は、１種類より多くのカチオンと１種類のアニオンとを含む、項目１２８〜１３０のいずれかに記載の組成物。
（項目１３２）
前記組成物は、１種類より多くのアニオンと１種類より多くのカチオンとを含む、項目１２８〜１３１のいずれかに記載の組成物。
（項目１３３）
前記組成物は、温度が約１２５℃またはそれより低いときに液体である、項目１２８〜１３２のいずれかに記載の組成物。
（項目１３４）
前記組成物は、温度が約７５℃またはそれより低いときに液体である、項目１２８〜１３３のいずれかに記載の組成物。
（項目１３５）
前記組成物は、温度が約５０℃またはそれより低いときに液体である、項目１２８〜１３４のいずれかに記載の組成物。
（項目１３６）
前記組成物は、温度が約２５℃またはそれより低いときに液体である、項目１２８〜１３５のいずれかに記載の組成物。
（項目１３７）
前記組成物は、温度が約−３０℃から約１５０℃であるときに液体である、項目１２８〜１３６のいずれかに記載の組成物。
（項目１３８）
前記組成物は、温度が約３７℃であるときに液体である、項目１２８〜１３７のいずれかに記載の組成物。
（項目１３９）
前記組成物は、少なくとも４℃の温度範囲のときに液体である、項目１２８〜１３８のいずれかに記載の組成物。
（項目１４０）
前記組成物は、温度が約０℃から約１２０℃であるときに液体である、項目１２８〜１３９のいずれかに記載の組成物。
（項目１４１）
前記組成物は、全組成物の約１０重量％未満の溶剤、防腐剤、染料、着色料、増粘剤、界面活性剤、粘度調整剤、またはそれらの混合物をさらに含む、項目１２８〜１４１のいずれかに記載の組成物。
（項目１４２）
前記組成物は、非イオン性農薬活性物質、除草活性物質、または植物性食品添加物をさらに含む、項目１２８〜１４１のいずれかに記載の組成物。
（項目１４３）
前記少なくとも１種類のカチオンは、除草活性物質である、項目１２８〜１４２のいずれかに記載の組成物。
（項目１４４）
前記少なくとも１種類のアニオンは、除草活性物質である、項目１２８〜１４３のいずれかに記載の組成物。
（項目１４５）
前記少なくとも１種類のカチオンおよびアニオンは、両方とも除草剤である、項目１２８〜１４４のいずれかに記載の組成物。
（項目１４６）
前記少なくとも１種類のカチオンは、４級アンモニウムイオンを含む、項目１２８〜１４５のいずれかに記載の組成物。
（項目１４７）
前記少なくとも１種類のカチオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、クロミウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、または有機金属カチオンを含み、前記少なくとも１種類のアニオンは、前記除草活性物質を含む、項目１２８〜１４６のいずれかに記載の組成物。
（項目１４８）
前記少なくとも１種類のアニオンは、少なくとも１つの酸素原子、少なくとも１つの硫黄原子、または少なくとも１つ酸素原子と少なくとも１つの硫黄原子を含む、項目１２８〜１４７のいずれかに記載の組成物。
（項目１４９）
前記少なくとも１種類のアニオンは、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、酢酸塩、ＰＦ６−、ＢＦ４−、トリフレート、ノナフレート、ビス（トリフリル）アミド、トリフルオロアセタート、ヘプタフルオロブタノアート、またはハロアルミネートを含む、項目１２８〜１４８のいずれかに記載の組成物。
（項目１５０）
前記除草活性物質は、カルフェントラゾン、イマザピル、ベネフィン、アシフルオルフェン、２−[２−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシメチル）−４−メチ
ルスルホニルベンゾイル]シクロヘキサン−１、エトキシスルフロン、フルメトスラム、
ハロスルフロン、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、メトスラム、ニコスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフトン、リムスルフロン、シフェンスルフロンメチル、トリフルスルフロン、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル]−２−ジメチルアミノカルボニル−５−ホルミルアミノベンゼンス
ルホンアミド、アメトリン、アトラジン、ブロモキシニル、シアナジン、ジウロン、ヘキサジノン、メトリブジン、ピリデート、テルブチラジン、コピラリド、ジカンバ、ジフルフェンゾピル、フルロキシピル、ブチラート、ＥＰＴＣ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、アセトクロル、アラクロル、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、テニルクロル、フルチアセット−メチル、カルフェントラゾン−エチル、イソキサフルトール、メソトリオン、スルコトリオン、４−（４−トリフルオロメチル−２−メチルスルホニルベンゾイル）−５−ヒドロキシ−１−メチル−３−メチルピラゾール、グリホサート、ペンジメタリン、トリフルラリン、アスラム、トリアジフラム、ジフルフェニカン、グルホシネートアンモニウム、クロフェンセット、フルロキシピル、メソスルフロン、ジフルフェンゾピル、またはそれらのイオン誘導体を含む、項目１２８〜１４９のいずれかに記載の組成物。
（項目１５１）
エリア内の植物の成長を制御する方法であって、有効な量の項目１２８〜１５０のいずれかに記載の組成物を前記エリアに施すことを含む、方法。
（項目１５２）
項目１２８〜１５０のいずれかに記載の組成物を含む、送達デバイス。
（項目１５３）
少なくとも１種類のカチオンおよび少なくとも１種類のアニオンを含む組成物であって、前記組成物は温度が約１５０℃あるいはそれより低いときに液体であり、前記少なくとも１種類のカチオン、前記少なくとも１種類のアニオン、またはそれらの両方が食品添加剤もしくは栄養補助食品である、組成物。
（項目１５４）
前記組成物は、１種類のアニオンと１種類のカチオンとを含む、項目１５３に記載の組成物。
（項目１５５）
前記組成物は、１種類より多くのアニオンと１種類のカチオンとを含む、項目１５３〜１５４のいずれかに記載の組成物。
（項目１５６）
前記組成物は、１種類より多くのカチオンと１種類のアニオンとを含む、項目１５３〜１５５のいずれかに記載の組成物。
（項目１５７）
前記組成物は、１種類より多くのアニオンと１種類より多くのカチオンとを含む、項目１５３〜１５６のいずれかに記載の組成物。
（項目１５８）
前記組成物は、温度が約１２５℃またはそれより低いときに液体である、項目１５３〜１５７のいずれかに記載の組成物。
（項目１５９）
前記組成物は、温度が約７５℃またはそれより低いときに液体である、項目１５３〜１５８のいずれかに記載の組成物。
（項目１６０）
前記組成物は、温度が約５０℃またはそれより低いときに液体である、項目１５３〜１５９のいずれかに記載の組成物。
（項目１６１）
前記組成物は、温度が約２５℃またはそれより低いときに液体である、項目１５３〜１６０のいずれかに記載の組成物。
（項目１６２）
前記組成物は、温度が約−３０℃から約１５０℃であるときに液体である、項目１５３〜１６１のいずれかに記載の組成物。
（項目１６３）
前記組成物は、温度が約０℃から約１２０℃であるときに液体である、項目１５３〜１６２のいずれかに記載の組成物。
（項目１６４）
前記組成物は、温度が約３７℃であるときに液体である、項目１５３〜１６３のいずれかに記載の組成物。
（項目１６５）
前記組成物は、少なくとも４℃の温度範囲のときに液体である、項目１５３〜１６４のいずれかに記載の組成物。
（項目１６６）
前記組成物は、全組成物の約１０重量％未満の溶剤、防腐剤、染料、着色料、増粘剤、界面活性剤、粘度調整剤、またはそれらの混合物をさらに含む、項目１５３〜１６５のいずれかに記載の組成物。
（項目１６７）
非イオン性製薬活性物質、栄養補助剤、または食品添加剤をさらに含む、項目１５３〜１６６のいずれかに記載の組成物。
（項目１６８）
前記少なくとも１種類のカチオンは、食品添加剤、または栄養補助剤である、項目１５３〜１６７のいずれかに記載の組成物。
（項目１６９）
前記少なくとも１種類のアニオンは、食品添加剤、または栄養補助剤である、項目１５３〜１６８のいずれかに記載の組成物。
（項目１７０）
前記少なくとも１種類のカチオンおよびアニオンは両方とも食品添加剤であるか、両方とも栄養補助剤であるか、または一方が食品添加剤であり、他方が栄養補助剤である、項目１５３〜１６９のいずれかに記載の組成物。
（項目１７１）
前記少なくとも１種類のカチオンは、４級アンモニウムを含む、項目１５３〜１７０のいずれかに記載の組成物。
（項目１７２）
前記少なくとも１種類のカチオンは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、クロミウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、または有機金属カチオンを含み、前記少なくとも１種類のアニオンは前記栄養補助剤を含む、項目１５３〜１７１のいずれかに記載の組成物。
（項目１７３）
前記少なくとも１種類のアニオンは、少なくとも１つの酸素原子、少なくとも１つの硫黄原子、または少なくとも１つの酸素原子と少なくとも１つの硫黄原子を含む、項目１５３〜１７２のいずれかに記載の組成物。
（項目１７４）
前記少なくとも１種類のアニオンは、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、酢酸塩、ＰＦ６−、ＢＦ４−、トリフレート、ノナフレート、ビス（トリフリル）アミド、トリフルオロアセタート、ヘプタフルオロブタノアート、またはハロアルミネートを含む、項目１５３〜１７３のいずれかに記載の組成物。
（項目１７５）
前記少なくとも１種類のカチオン、少なくとも１種類のアニオン、またはその両方は、食品添加剤であり、前記食品添加剤はＦＤ＆ＣレッドＮｏ．４０、ＦＤ＆ＣイエローＮｏ．５、ＦＤ＆ＣブルーＮｏ．２、ＦＤ＆ＣレッドＮｏ．３、またはＦＤ＆ＣイエローＮｏ．６、またはそれらのイオン誘導体を含む、項目１５３〜１７４のいずれかに記載の組成物。
（項目１７６）
前記少なくとも１種類のカチオン、前記少なくとも１種類のアニオン、またはその両方は栄養補助剤であり、前記栄養補助剤は、脂肪酸、コレステロール、ビタミン、ミネラル、微量元素、またはそれらのイオン誘導体を含む、項目１５３〜１７５のいずれかに記載の組成物。
（項目１７７）
項目１５３〜１７６のいずれかに記載の組成物を含む、送達デバイス。
（項目１７８）
ａ．１つ以上の種類のカチオンおよび１つ以上の種類のアニオンを準備し、前記カチオンまたは前記アニオン、あるいは前記カチオンおよびアニオンの両方がエネルギー的性質をもつものとすること；あるいは１つ以上の種類のカチオン前駆体および１つ以上の種類のアニオン前駆体を準備し、イオン化されたときに、前記カチオン前駆体もしくは前記アニオン前駆体、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体の両方がエネルギー的性質をもつものとすること、
ｂ．前記カチオンおよび前記アニオン、または前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体を組み合わせることにより、温度が約１５０℃またはそれより低いときに液体であるイオン性液体を生成すること、
を含む、組成物を調製する方法。
（項目１７９）
前記カチオンおよび前記アニオンの組み合わせは、メタセシス反応によってなされる、項目１７８に記載の方法。
（項目１８０）
前記カチオン前駆体および前記アニオン前駆体の組み合わせは、酸塩基中和反応によってなされる、項目１７８〜１７９のいずれかに記載の方法。
（項目１８１）
前記カチオン前駆体が少なくとも１つのカルボキシラート基をもつ双極性イオンを含み、前記アニオン前駆体が中性酸または塩を含み、前記カチオン前駆体およびアニオン前駆体を組み合わせると、脱炭酸反応をもたらす、項目１７８〜１８０のいずれかに記載の方法。
（項目１８２）
少なくとも前記カチオンまたは前記カチオン前駆体は、前記エネルギー的性質をもつ、項目１７８〜１８１のいずれかに記載の方法。
（項目１８３）
少なくとも前記アニオンまたは前記アニオン前駆体は、前記エネルギー的性質をもつ、項目１７８〜１８２のいずれかに記載の方法。
（項目１８４）
前記カチオンおよび前記アニオンの両方、または前記カチオン前駆体およびアニオン前駆体の両方は、エネルギー的性質をもつ、項目１７８〜１８３のいずれかに記載の方法。（項目１８５）
非イオン成分を準備すること、ならびに前記非イオン成分を前記カチオン、前記アニオン、前記カチオン前駆体、前記アニオン前駆体、前駆カチオンおよびアニオンの組み合わせ、または前記カチオン前駆体およびアニオン前駆体の組み合わせと組み合わせることをさらに含む、項目１７８〜１８４のいずれかに記載の方法。
（項目１８６）
１種類のカチオンまたはカチオン前駆体、および１種類のアニオンまたはアニオン前駆体が組み合わされる、項目１７８〜１８５のいずれかに記載の方法。
（項目１８７）
１種類のカチオンまたはカチオン前駆体、および１種類より多くのアニオンまたはアニオン前駆体が組み合わされる、項目１７８〜１８６のいずれかに記載の方法。
（項目１８８）
１種類のアニオンまたはアニオン前駆体、および１種類より多くのカチオンまたはカチオン前駆体が組み合わされる、項目１７８〜１８７のいずれかに記載の方法。
（項目１８９）
１種類より多くのカチオンまたはカチオン前駆体、および１種類より多くのアニオンまたはアニオン前駆体が組み合わされる、項目１７８〜１８８のいずれかに記載の方法。
（項目１９０）
前記組成物は、温度が約１２５℃またはそれより低いときに液体である、項目１７８〜１８９のいずれかに記載の方法。
（項目１９１）
前記組成物は、温度が約−３０℃から約１５０℃であるときに液体である、項目１７８〜１９０のいずれかに記載の方法。
（項目１９２）
前記組成物は、少なくとも４℃の温度範囲のときに液体である、項目１７８〜１９１のいずれかに記載の方法。
（項目１９３）
少なくとも１種類のカチオンおよび少なくとも１種類のアニオンを含む組成物であって、前記組成物は温度が約１５０℃あるいはそれより低いときに液体であるイオン性液体であり、前記少なくとも１種類のカチオン、前記１種類のアニオン、あるいはその両方はエネルギー化合物である、組成物。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
本明細書に組み込まれており、一部を構成する添付の図は下記に記載されている幾つかの態様を説明している。
【図１】図１は、２５８ナノメーター（ｎｍ）で、ヘキサデシルピリジニウムスルファセタミド（Ｈｅｘ  スルファセタミド）、ヘキサデシルピリジニウム塩化物（Ｈｅｘ  ＣＩ）およびナトリウム  スルファセタミドの溶解の、時間（分）に対する吸収度のグラフである。
【図２】図２は、２５８ナノメーター（ｎｍ）で、ヒキサデシルピリジニウム  スルファセタミドおよびジデシルジメチルアンモニウム（ＤＤＡ）スルファセタミドの溶解の、時間に対する吸収度のグラフである。
【図３】図３は、開示されているイオン性液体の組み合わせに適しているイオンの組み合わせを特定するために使用されているコンピュータモデルの概略図である。
【図４】図４は、１ミリモル濃度でのリドカイン塩酸塩およびリドカインドキュセートの比較を示しているグラフである。図４Ｂは１００ミリモル濃度でリドカイン塩酸塩およびリドカインドキュセートの比較を示しているグラフである。
【図５】図５は、可変温度で｛Ｃ４ｍｉｍ｝Ｃ１溶液に対するリドカインモル伝導率を示しているグラフである；（●）２９１．０Ｋ；（□）２９５．３Ｋ；（▼）３００．２Ｋ；水中で（△）３０５．０Ｋおよび（◇）ＤＭＳＯの２９５．３Ｋ。
【図６】図６は算出限界勾配での違いを示しているグラフで、２９５．３Ｋで水中、（□）［Ｃ４ｍｉｍ］Ｃ１；２９５．３ＫでＤＭＳＯ中、（◇）［Ｃ４ｍｉｍ］Ｃ１を実際に測定したもの。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
詳細な説明
本明細書に記載されている材料、化合物、組成物、物品および方法は、ここに含まれる、開示されている主題および実施例の特定の態様の下記の詳細な説明を参照することにより、より容易に理解されることができる。
現在の材料、化合物、組成物、物品、デバイスおよび方法が開示され、記載される前は、下記に記載された態様が、特定の合成方法または、勿論、変化するかも知れないような、特定の試薬に限られてないことを理解すべきである。また、本明細書に使用されている専門用語が専ら特定の態様を説明するためのものであっても、限定することを目的としていないことも理解すべきである。
【００２１】
また、本明細書では、種々の刊行物が参照されている。これらの刊行物の開示は、本開示の事項に関連する技術水準をより十分に記載するために、その全体を参照することにより、本出願に組み込まれる。開示されている引用文献は、その参照に示された文章で論じられている資料ために、参照することにより、本明細書に個々に、具体的に組み込まれている。
【００２２】
一般の定義
本明細書および添付の特許請求の範囲において、参照は次の意味を有すると定義される、多くの専門用語に対してなされる：
本明細書および本明細書の特許請求の範囲では、「含む」という言葉および「含んでいる」および「含む」というような他の形の言葉は、例えば、他の添加物、要素、整数またはステップを含んでいるが、それらを限定するものではなく、それらを排除することを意図しない。
【００２３】
本明細書での説明および添付の特許請求の範囲で使用されているように、単数「一つの」「この」および「前記」は文中にただし書きがない限り、複数指示を含む。このため、例えば、「一つの組成物」への参照は二つ以上のそのような組成物の混合物を含み、「一つのイオン性液体」への参照は二つ以上のそのようなイオン性液体の混合物を含み、「一つの化合物」への参照は二つ以上のそのような化合物の混合物などを含む。
【００２４】
「任意の」または「任意に」は、後で記載される事象または状況が生じることもあり生じないこともあることを意味し、それが記載されていると、その記載には、事象または状況が生じる場合および生じない場合が含まれる。
【００２５】
本明細書では、範囲については「約」特定の値から、および／または「約」別の特定の値までのように、表現することができる。このように範囲が表現されている場合、ある態様では、その特定の値からおよび／またはこの特定の値までを含んでいる。同様に、「約」を前につけて、近似値として値が表現されれば、特定の値が別の態様となることが理解されるだろう。範囲の各終点は、他方の終点との関連において、さらに他方の終点と独立的に有意であることがさらに理解されるだろう。本明細書には複数の値が開示されており、各値は、その値自体に加え、その値に「約」がついた特定の値として本明細書に開示されていることも理解される。例えば、値「１０」が開示されれば、「約１０」も開示される。当業者にとっては当然のことであるが、一つの値が開示されるとき、「その値以下、その値以上」そして値の可能な範囲も開示される。例えば、値「１０」が開示される場合、「１０以上」のみならず「１０以下」も開示される。当然のことながら、本明細書には、複数の異なるフォーマットでデータが示されていて、このデータは、終点、開始点およびデータポイントのあらゆる組み合わせの範囲を表している。例えば、特定のデータポイント「１０」および特定のデータポイント「１５」が開示されれば、当然、１０ならびに１５超、以上、未満、以下、および同等が開示され、さらに１０および１５の間も開示される。当然のことながら、二つの特定点の間の各点も開示される。例えば、１０および１５が開示される場合、１１、１２、１３および１４も開示される。
【００２６】
本明細書で使用されているように、「対象」は個体を意味する。このため、「対象」は、家畜化された動物（例えば、ネコ、イヌ等）、家畜（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ等）、実験動物（例えば、マウス、ウサギ、ラット、モルモット等）および鳥を含むことができる。「対象」は霊長類または人間のなどの哺乳類を含むこともできる。
【００２７】
「減少する」あるいは「減少している」または「減少」のような言葉は事象または特徴（例えば、微生物の増殖または生存）の低下を意味する。これは通常、ある基準または期待値に関係していて、言い換えれば、相対的なものである。しかしながら、基準または相対値を常に参照する必要はないことが理解される。例えば、「バクテリアの増殖を減少させる」は基準または対照に対してバクテリアの量を下げることを意味する。
【００２８】
「防止する」あるいは「防止している」または「防止」のような言葉は、事象または特徴を止める、特定の事象または特徴の発達または進行を安定させるかまたは遅らせる、または特定の事象または特徴が生じる機会を最小限に抑えることを意味する。防止するは、通常、減少などに比べて明らかなものであるので、対照との比較を必要としない。本明細書で使用されているように、減少はできるが、防止はできないものもあるし、減少されたものの中には、防止もできるものもある。同じように、防止はできるが減少はできないものもあるし、防止されたものの中には、減少できるものもある。減少するまたは防止するが使用される場合、特にただし書きがない限り、他方の言葉の使用も明らかに開示されている。
【００２９】
「処置する」は、「処置された」または「処置」のような言葉の他の形は、特定の特徴または事象（例えば、微生物の増殖または生存）を減らす、防止する、阻害する、破壊するまたは取り除くために、組成物を投与するまたは方法を実行するという意味がある。言葉「制御」は「治療する」という言葉と同義語的に使用される。
【００３０】
「抗菌性」の意味は、いかなる濃度でも微生物の増殖または生存を処置するまたは制御する（例えば、減少する、防止する、阻害する、破壊するまたは取り除く）能力を意味する。同じように、言葉「抗菌性」または「抗ウィルス性」は、いかなる濃度でもバクテリア、ウィルスおよびカビの生育または生存をそれぞれ処置するまたは制御する（例えば、減少する、防止する、阻害する、破壊するまたは取り除く）能力を意味する。
【００３１】
言うまでもないが、本明細書では、開示された主題の種々の要素およびステップを単に区別し易くするために、「第一」および「第二」の識別を使用している。「第一」および「第二」の識別は、これらの言葉によって変更された要素またはステップに対して、特定の順序、量、優先または重要性を何ら意味するものではない。
【００３２】
化学的定義
本明細書および特許請求の範囲には、特定の組成物の要素または成分の重量部が記載されているが、これは重量部が表わされている組成物または物品の要素または成分と何かほかの要素類または成分類との重量の関係を意味する。このため、２重量部の成分Ｘおよび５重両部の成分Ｙを含む化合物において、ＸおよびＹは２：５の重量比で存在し、追加成分が化合物に含まれるかどうかにかかわらず、そのような比率で存在する。
【００３３】
要素の重量％（ｗｔ％）は、以下に反するようなことが示されていない限り、成分が含まれる処方物または組成物の全重量に基づく。
【００３４】
本明細書に使用される用語「イオン」とは、電荷（正の、負のまたは両方（例えば、双性イオン））を含むか、または電荷を含むように作ることのできる、いかなる分子、分子の一部、分子クラスター、分子複合体、部分、または原子に言及する。分子、分子の一部、分子クラスター、分子複合体、部分および原子に電荷を引き起こす方法は、本明細書に開示されており、プロトン化、脱プロトン化、酸化、還元、アルキン化など、当該技術分野において公知の方法によって達成することができる。
【００３５】
用語「アニオン」は一種のイオンであり、用語「イオン」の意味の範囲内に含まれる。正味負電荷を含む、または正味負電荷を含むように作ることのできる、いかなる分子、分子の一部（例えば、双性イオン）、分子クラスター、分子複合体、部分または原子である。用語「アニオン前駆体」は、化学反応（例えば、脱プロトン化）を介して、アニオンに変わることができる分子を特に指すように本明細書で使用される。
【００３６】
用語「カチオン」は一種のイオンで、用語「イオン」の意味の範囲内に含まれる。「カチオン」は正味正荷電を含むまたは正味正荷電を含むように作ることができる、いかなる分子、分子の一部（例えば、双性イオン）、分子クラスター、分子複合体、部分、または原子である。用語「カチオン前駆体」は化学反応（例えば、プロトン化またはアルキル化など）を介してカチオンに変わることのできる分子を特に指すように本明細書で使用される。
【００３７】
本明細書で使用されている用語「置換されている」は、有機化合物の全ての許容される置換基を含むものとする。広い態様においては、許容される置換基は、有機化合物の非環式および環式、分枝および非分枝、炭素環式および複素環式、ならびに芳香族および非芳香族の置換基を含む。実例となる置換基は、例えば、下記のものを含む。許容される置換基は適切な有機化合物に対して、一つ以上、および同じものまたは異なるものになりえる。本開示では、窒素のようなヘテロ原子は水素置換基および／またはヘテロ原子の原子価を満足させる本明細書に記載の有機化合物の許容置換基を有することができる。本開示は有機化合物の許容置換基によって、いかようにも限定されるものではない。また、用語「置換」または「と置換された」はそのような置換が置換された原子および置換基の許容原子価に従っていて、置換が結果的に安定した化合物、例えば、再配列、環化、除去、等のような変換を自然発生的に受けることはない化合物になる、暗黙の条件を含む。
【００３８】
「Ａ１」、「Ａ２」、「Ａ３」および「Ａ４」は種々の特定の置換基を表すための一般的な記号として本明細書中に使用される。これらの記号は本明細書に開示されるものに限定されない、いかなる置換基でもありえる。それらがある場合に特定の置換基であると定義された場合、それらは別の場合で、ある他の置換基として定義されることもあり得る。
【００３９】
本明細書で使用される用語「脂肪族化合物」は、非芳香族の炭化水素基を指し、分枝および非分枝のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基を含む。
【００４０】
本明細書で使用される用語「アルキル」は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、エイコシル、テトラコシルなどの、１から２４の炭素原子の分枝および非分枝の飽和炭化水素基である。アルキル基はまた置換または非置換でもありえる。アルキル基は、下記のような、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化合物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホオキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシドまたはチオールを含むが、それらに限らず一つ以上の基で置換されることができる。
【００４１】
本明細書では、「アルキル」は非置換アルキル基および置換アルキル基の両方を示すために、一般的に使用される；一方、置換アルキル基も、アルキル基上の特定の置換基（類）を同定することにより本明細書では具体的に示されている。例えば、用語「ハロゲン化アルキル」は、特に一つ以上のハロゲン化合物、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素と置換されるアルキル基のことをいう。用語「アルコキシアルキル」は、特に下記のような一つ以上のアルコキシ基と置換されるアルキル基のことをいう。用語「アルキルアミノ」は、特に下記のようなおよび同類のものの一つ以上のアミノ基と置換されるアルキル基のことをいう。「アルキル」がある場合に使用され、特定の「アルキルアルコール」が別の場合に使用されるようなときには、用語「アルキル」は「アルキルアルコール」および同類の特定の用語についていう事を暗示していることを意味しない。
【００４２】
これは、実際にはは本明細書に記載されている他の基にも使用される。すなわち、「シクロアルキル」の様な用語が非置換および置換シクロアルキル部分の両方に言及する一方、置換された部分は、加えて、本明細書に特に区別されることができる；例えば、特別な置換シクロアルキルは、「アルキルシクロアルキル」などを指すことができる。同じように、置換アルコキシは、例えば「ハロゲン化されたアルコキシ」、特定の置換アルケニルは、例えば「アルケニルアルコール」などと特にいうことができる。また、「シクロアルキル」のような一般的な用語および「アルキルシクロアルキル」のような特定の用語を実際に使う場合は、一般的な用語が特定の用語も含まないという事を示唆している事を意味しない。
【００４３】
本明細書に使用されている用語「アルコキシ」は、独立して末端のエーテル結合を介して結び付けられたアルキル基である；すなわち、「アルコキシ」基はＯＡ１として定義されることができ、ここでＡ１は、上記で定義されているとおり、アルキルである。
【００４４】
本明細書で使用されている用語「アルケニル」は、少なくとも一つの炭素二重結合を含んでいる構造化学式を有する２から２４の炭素原子の炭化水素族である。（Ａ１Ａ２）Ｃ＝Ｃ（Ａ３Ａ４）のような非対称構造はＥおよびＺの異性体の両方を含むことを目的としている。これは非対称のアルケンが存在し、または結合記号Ｃ＝Ｃによって明確に示される、本明細書の構造化学式の中で推測される。アルケニル基は下記のような、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化合物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホオキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシド、またはチオールを含むが、それらに限定されない一つ以上の基と置換されることができる。
【００４５】
本明細書で使用されている用語「アルキニル」は、少なくとも一つの炭素三重結合を含んでいる構造的化学式を有する２から２４の炭素原子の炭化水素族である。アルキニル基は、下記のような、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化合物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホオキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシドまたはチオールを含むが、それらに限定されない一つ以上の炭化水素族と置換されることができる。
【００４６】
本明細書で使用されている用語「アリール」は、ベンゼン、ナフタレン、フェニル、ビフェニル、フェノキシベンゼンおよび同類のものを含むが、それらに限定されない炭素ベースの芳香族基を含む基である。用語「アリール」は、また芳香族基の環内に組み込まれた少なくとも一つのヘテロ原子を有する芳香族基を含む基として定義される、「ヘテロアリール」をも含む。ヘテロ原子の例は、窒素、酸素、硫黄およびリンを含むが、それらに限定されない。同じように、用語「アリール」の中にも含まれる用語「非ヘテロアリール」は、ヘテロ原子を含まない芳香族基を含む基を定義する。アリール基は置換されることができるか、または置換されることができない。アリール基は、本明細書に記載されているように、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化合物、ヒドロキシ、ニトロ、シリル、スルホオキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシドまたはチオールを含むが、それらに限定されない一つ以上の基と置換されることができる。用語「ビアリール」はアリール基の特定のタイプで、アリールの定義の中に含まれる。ビアリールは、ナフタレンにあるような縮合環構造を介して結合される、またはビフェニルにあるような一つ以上の炭素−炭素結合を介して付着させる、二つのアリール基のことをいう。
【００４７】
本明細書で使用されている用語「シクロアルキル」は、少なくとも三つの炭素原子からなる非芳香族炭素に基づく環である。シクロアルキルの例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられるが、それらに限定されない。用語「ヘテロシクロアルキル」は、環の炭素原子の少なくとも一つが窒素、酸素、硫黄またはリンのような、だがそれらに限定されない、ヘテロ原子と置換される、上記に定義されているシクロアルキル基である。シクロアルキル基およびヘテロシクロアルキル基は置換されても、または置換されていなくてもよい。シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基は、本明細書に記載されているような、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化合物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホオキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシドまたはチオールを含むが、それらに限定されない一つ以上の基と置換されることができる。
【００４８】
本明細書に使用されている用語「シクロアルケニル」は少なくとも三つの炭素原子からなる、および少なくとも一つの二重結合、すなわち、Ｃ＝Ｃを含んでいる非芳香族炭素に基づく環である。シクロアルケニル基の例は、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニルなどを含むが、それらに限定されない。用語「ヘテロシクロアリケニル」は上記で定義されたような一種のシクロアルケニル基であり、環の炭素原子の少なくとも一つが、窒素、酸素、硫黄またはリンなどの、しかしそれらに限定されない、ヘテロ原子と置換される用語「シクロアルケニル」の意味の範囲内に含まれる。シクロアルケニル基およびヘテロシクロアルケニル基は置換されても、または置換されていなくてもよい。シクロアルケニル基およびヘテロシクロアルケニル基は、本明細書に記載されている、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルデヒド、アミノ、カルボン酸、エステル、エーテル、ハロゲン化合物、ヒドロキシ、ケトン、ニトロ、シリル、スルホ−オキソ、スルホニル、スルホン、スルホキシドまたはチオールを含んでいる、だがそれらに限定されない、一つ以上の基に置換されることができる。
【００４９】
用語「環状基」は、アリール基、非アリール基（すなわち、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクロアルケニル基）か、それとも両方を言及するために本明細書で使用される。環状基は置換されることができるか、または置換されることができない、一つ以上の環系を有する。環状基は一つ以上のアリール基、一つ以上の非アリール基、または一つ以上のアリール基および一つ以上の非アリール基を含むことができる。
【００５０】
本明細書で使用されている用語「アルデヒド」は化学式−Ｃ（Ｏ）Ｈによって表現される。
本明細書では、「Ｃ（Ｏ）」はＣ＝Ｏのための簡単な表記法である。
【００５１】
本明細書で使用されている用語「アミン」または「アミノ」、はＡ１Ａ２およびＡ３が、独立して、水素、上記のアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクルアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基であり得る化学式ＮＡ１Ａ２Ａ３によって表わされる。
【００５２】
本明細書で使用されている用語「カルボン酸」は、化学式−Ｃ（Ｏ）ＯＨによって表わされる。本明細書で使用されている用語「カルボキシラート」は化学式−Ｃ（Ｏ）Ｏーによって表わされる。
【００５３】
本明細書で使用される用語「エステル」は、Ａ１が上記のアルキル、ハロゲン化したアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基であり得る、化学式−ＯＣ（Ｏ）Ａ１または−Ｃ（Ｏ）ＯＡ１によって表わされる。
【００５４】
本明細書で使用されている用語「エーテル」は、Ａ１およびＡ２が、独立して、上記のアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基であり得る、化学式Ａ１ＯＡ２によって表わされる。
【００５５】
本明細書で使用されている用語「ケトン」は、Ａ１およびＡ２が、独立して、上記のアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロヘテロシクロアルケニル基であり得る、化学式Ａ１Ｃ（Ｏ）Ａ２によって表わされる。
【００５６】
本明細書で使用されている用語「ハロゲン化物」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素のハロゲンのことを指す。
【００５７】
本明細書で使用されている用語「ヒドロキシル」は化学式−ＯＨによって表わされる。
【００５８】
本明細書で使用されている用語「ニトロ」は化学式−ＮＯ２によって表わされる。
【００５９】
本明細書で使用されている用語「シリル」は、Ａ１、Ａ２およびＡ３が、独立して、上記の水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基であり得る、化学式−ＳｉＡ１Ａ２Ａ３によって表わされる。
【００６０】
本明細書で使用されている用語「スルホオキソ」は、Ａ１が上記の水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基であり得る、化学式−Ｓ（Ｏ）Ａ１、−Ｓ（Ｏ）２Ａ１−ＯＳ（Ｏ）２Ａ１，またはＯＳ（Ｏ）２ＯＡ１によって表わされる。本明細書では、「Ｓ（Ｏ）」はＳ＝Ｏのための簡単な表記法である。
【００６１】
本明細書で使用されている用語「スルホニル」は、Ａ１が上記の水素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり得る、化学式−Ｓ（Ｏ）２Ａ１によって表わされるスルホオキソ基のことを指すために本明細書で使用される。
【００６２】
本明細書で使用されている用語「スルホニルアミノ」または「スルホンアミド」は化学式−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−によって表わされる。
【００６３】
本明細書で使用されている用語「スルホン」はＡ１およびＡ２が、独立して上記のアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基であり得る、化学式Ａ１Ｓ（Ｏ）２Ａ２によって表わされる。
【００６４】
本明細書で使用されている用語「スルホキシド」は、Ａ１およびＡ２が、独立して上記のアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基であり得る、化学式−Ａ１Ｓ（Ｏ）Ａ２によって表現される。
【００６５】
明細書で使用される用語「チオール」は化学式−ＳＨによって表わされる。
【００６６】
本明細書に使用されているｎがある整数である、「Ｒ１」「Ｒ２」「Ｒ３」、等は、独立して、上記の一つ以上の基を所有する。例えば、Ｒ１が直鎖のアルキル基である場合、アルキル基の水素原子の一つが、任意に、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミン基、アルキル基、ハロゲン化合物などと置換されることができる。選択されている基によるが、一番目の基は二番目の基と合体されることができ、または、代わりに一番目の基が二番目の基に対してペンダント型の（すなわち、付着される）ものになることができる。例えば、「アミノ基からなるアルキル基」の語句と一緒に、アミノ基はアルキル基の基幹内に組み込まれることができる。代わりに、アミノ基はアルキル基の基幹に取り付けられることができる。選択される基の性質は、一番目の基が二番目の基に埋め込まれるか、または付着されるかを決定する。
【００６７】
用語「生物活性特性」は生物系における局所的なまたは全身の生物的、生理的、または治療効果である。例えば、生物活性特性は、感染症または炎症の制御、成長の高揚または抑圧、鎮痛剤、抗ウィルス剤、農薬、除草剤、または栄養補助剤の働きなどとしての作用をもつことができる。生物活性特性の多くの例が本明細書に開示されている。
【００６８】
用語「エネルギー性の」は約５００ｋｃａｌ／ｍｏｌ（例えば、約７５０、１０００、１５００ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上）よりも大きな燃焼熱を有する化合物を説明するのに使用される。
【００６９】
これに反するような記載がない限り、実線だけで示され、Ｖ字形または点線では示されていない化学結合の化学式は、可能な各異性体、例えば、各光学異性体、ジアステレオマーおよびメソ化合物、およびラセミ化合物またはスケールミック混合物のような異性体混合物、を意図する。
【００７０】
参照は開示された材料、化合物、組成物、物品および方法、添付の例に例示されている例の、特定の態様に詳細になされている。
材料および組成物
本明細書に開示される特定の材料、化合物および、組成物および要素は、当業者には公知の技術を使用して、商業的に取得され、または直ちに合成されることができる。例えば、開示された化合物および組成物を調製するに当たって、使用される出発材料および試薬は、下記のような商業的な供給元からどちらも入手可能であるか；Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．（ウィスコン州ミルウオーキー）、Ａｃｒｏｓ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ（ニュージャージー州モリスプレーンズ）、Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ（ペンシルベニア州ピッツバーグ）、Ｓｉｇｍａ（ミズーリー州セントルイス）、Ｐｆｉｚｅｒ（ニューヨーク州ニューヨーク）、ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ（ノースカロライナ州ローリー）、Ｍｅｒｋ（ニュージャージー州ホワイトハウスステーション）、Ｊｏｈｎｓｏｎ  ＆Ｊｏｈｎｓｏｎ（ニュージャージー州ニューブランズウィック）、Ａｖｅｎｔｉｓ（ニュージャージー州ブリッジウオーター）、ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ（デラウェア州ウィルミングトン、）、Ｎｏｖａｒｔｉｓ（スイス、バーゼル）、Ｗｙｅｔｈ（ニュージャージー州マディソン）、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ−Ｓｑｕｉｂｂ（ニューヨーク州ニューヨーク）、Ｒｏｃｈｅ（スイスバーゼル）、Ｌｉｌｌｙ（インディアナ州インディアナポリス）、Ａｂｂｏｔｔ（イリノイ州アボットパーク）、Ｓｃｈｅｒｉｎｇ  Ｐｌｏｕｇｈ（ニュージャージー州ケニルワース）、またはＢｏｅｈｒｉｎｇｅｒＩｎｇｅｌｈｅｉｍ（ドイツ、インゲルハイム）、または下記のような参考文献で説明されている手順に続く当業者に知られている方法によって調製される；Ｆｉｅｓｅｒ  ａｎｄ  Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−１７（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９１）；Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ
１−５  ａｎｄ  Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９８９）；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ１−４０（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９１）；Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ）；ａｎｄ  Ｌａｒｏｃｋ’ｓ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．，１９８９）。本明細書に開示されている活性薬剤成分、農薬、除草剤および他の生物学的因子などの他の材料は、商業的な供給源から得ることができる。
【００７１】
一つの態様において、イオン性液体組成物が本明細書に開示されている。用語「イオン性液体」は従来技術において多くの定義を有しているが、約１５０℃またはそれ以下の温度での液体である塩類（すなわち、カチオンおよびアニオンからなる組成物）を言及するために本明細書で使用される。すなわち、約１５０℃以下の、一つ以上の温度範囲または点で、開示されたイオン性液体組成物は液体である；ただし、それらは他の温度範囲または点では固体でありえることが理解される。開示されたイオン性液体組成物は液体で、所定の温度では結晶性固体ではないので、開示された組成物は結晶性固体と関連した多形の問題に悩まされない。
【００７２】
開示されたイオン性液体組成物を記載するための用語「液体」の使用は一般的な多形の、非晶質の、または半結晶性の状態を記述することを意図されている。例えば、カチオンおよびアニオン構造は、何らかの構造化された会合および密集を原子レベルで生じることができるが、本開示のイオン性液体組成物はそのような秩序的な構造を少量有し、従って、結晶性固体ではない。本明細書に開示された組成物は、約１５０℃以下の温度でガラスまたはワックスのような自由な流動液体または無定形固体になり得る。本明細書に開示された特定の実施例では、開示されたイオン性液体組成物は、対象物の体温で液体である。
【００７３】
さらに、開示されたイオン性液体組成物は少なくとも二つの異なるイオンからなる材料である；その各々は、従来の溶解および製剤技術によって容易に獲得できない組成物に固有の特徴を独立して、同時に取り入れることができる。このように、異なるイオンおよびイオンの組み合わせを与えることにより、種々の結晶塩の形を単に与えることにより、今まで見られなかった方法で開示されたイオン性液体組成物の特徴または特性を変化させることができる。開示された組成物で制御されることができる特徴の実施例は、融解、溶解度制御および溶解速度を含むが、それらに限定されない。開示されたイオン性液体組成物のこの複数の性質／機能が、極めて特定の所望の材料特性において微調整、または設計をできるようにする。
【００７４】
開示されたイオン性液体組成物は溶媒分子（例えば、水）を含むことができることはさらに理解される；しかしながら、これらの溶媒分子は、開示されたイオン性液体組成物が溶液を形成する溶媒に溶解されるという意味では、過度に存在しない。すなわち、開示されたイオン性液体組成物は、イオン性液体組成物に存在するイオンと結合または会合しない、自由な溶媒分子を全く含まないか、または含んでも必要最低限量である。このように、開示されたイオン性液体組成物は、液体水和物または溶媒和物であって、溶液ではありえない。
【００７５】
イオン性液体は広く興味を持たれて来た。何故なら、それは種々の化学的目的、例えば、液／液抽出、触媒作用、分離および電気化学のための有機溶媒の代わりとなる環境に優しい代替手段であるからである。イオン性液体は低い揮発度および低い毒性のため、化学合成での代替手段としてよく使われている。実施例を参照されたい；Ｗａｓｓｅｒｓｃｈｅｉｄ  ａｎｄ  Ｋｅｉｍ，Ａｎｇｅｗ  Ｃｈｅｍ  Ｉｎｔ  Ｅｎｇｌ，２０００，３９：３７７２；ａｎｄ  Ｗａｓｓｅｒｓｃｈｅｉｄ，”Ｉｏｎｉｃ  Ｌｉｑｕｉｄｓ  ｉｎ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，”１ｓｔ  Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，２００２。さらに、イオン性液体は、揮発性有機化合物に関連したコスト、廃棄要件および危険を減らすことができる。イオン性液体の他の典型的な特性は高いイオン伝導度、不揮発性、不燃性および非配向である。イオン性液体の再調査のために、例えば、Ｗｅｌｔｏｎ，Ｃｈｅｍｉ  Ｒｅｖ．１９９９，９９：２０７１−２０８３；ａｎｄ  Ｃａｒｌｉｎ  ｅｔ  ａｌ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｎｏｎａｑｕｅｏｕｓ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｍａｍａｎｔｏｖ  ｅｔ  ａｌ．Ｅｄｓ．，ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９４を参照されたい。
【００７６】
イオン性液体の特定の物理的特性（例えば、融点、粘度、濃度、水溶性、等）は、本明細書でより十分に説明されているように、カチオンおよびアニオンの選択により決定される。例として、イオン性液体の融点は、イオンに構造上の変形をすることまたは異なるイオンを組み合わせることにより変更できる。同じように、特定の化学特性（例えば、生物活性、毒性、薬物動態、等）はイオン性液体の構成イオンを変更することにより選択できる。
【００７７】
本明細書で開示されるイオン性液体は少なくとも一種類のアニオンおよび少なくとも一種類のカチオンからなる。少なくとも一種類のカチオン、少なくとも一種類のアニオンまたは両方は、本明細書に開示されているように、薬剤活性物質、殺虫活性物質、除草活性物質、食品添加物、栄養補助食品またはそれらの組み合わせを含む同類のものであり得る。開示されたイオン性液体組成物は、一種類以上のアニオン（例えば、２、３、４、５、６、７、８、９、１０またはより多くの異なる種類のアニオン）を有する一種類のカチオンからなることができると考えられている。同じように、開示されたイオン性液体組成物は、一種類以上のカチオン（例えば、２，３，４，５，６，７，８，９．１０またはより多くの異なる種類のカチオン）を有する一種類のアニオンからなることができると考えられている。さらに、開示されたイオン性液体組成物は、一種類以上のカチオン（例えば、２，３，４，５，６，７，８，９，１０またはより多くの異なる種類のカチオン）を有する一種類以上のアニオン（例えば、２，３，４，５，６，７，８，９，１０またはより多くの異なる種類のアニオン）からなることができる。具体例は、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０またはより多くの種類のアニオンを有する一種類のカチオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０またはより多くの種類のアニオンを有する二種類のカチオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０またはより多くの種類のアニオンを有する三種類のカチオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０またはより多くの種類のアニオンを有する四種類のカチオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０またはより多くの種類のアニオンを有する五種類のカチオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０またはより多くの種類のアニオンを有する六種類のカチオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０またはより多くの種類のアニオンを有する七種類のカチオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０またはより多くの種類のアニオンを有する八種類のカチオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０またはより多くの種類のアニオンを有する九種類のカチオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０またはより多くの種類のアニオンを有する十種類のカチオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０またはより多くの種類のアニオンを有する１０種類以上のカチオンを含むが、それらに限定されない。
【００７８】
他の具体例は、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０、またはより多くの種類のカチオンを持つ一種類のアニオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０、またはより多くのカチオンを持つ二種類のアニオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０、またはより多くの種類のカチオンを持つ三種類のアニオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０、またはより多くの種類のカチオンを持つ四種類のアニオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０、またはより多くの種類のカチオンを持つ五種類のアニオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０、またはより多くの種類のカチオンを持つ六種類のアニオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０、またはより多くの種類のカチオンを持つ七種類のアニオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０、またはより多くの種類のカチオンを持つ八種類のアニオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０、またはより多くの種類のカチオンを持つ九種類のアニオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０、またはより多くの種類のカチオンを持つ十種類のアニオン、１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０、またはより多くの種類のカチオンを持つ十種類を超えるアニオンを含むが、それらに限定されない。
【００７９】
カチオンおよびアニオンに加えて、本明細書に開示されたイオン性液体組成物は、溶媒、防腐剤、染料、着色剤、増粘剤、界面活性剤、粘度、重合調整剤、混合物またはそれらの組み合わせ、および同類のものも含むことができる。しかしながら、通常そのような非イオン種の量は、低い（例えば、組成物の全重量に対して約１０，９，８，７，６，５，３，２，または１重量％未満）。本明細書に記載されるある実施例では、開示されたイオン性液体組成物は整然としている；開示されたイオン性液体組成物に存在する唯一の材料はイオン性液体組成物を構成するカチオンおよびアニオンである。整然としている組成物では、ある追加の材料または不純物は、微量（例えば、組成物の全重量に対して約１０，９，８，７，６，５，４，３，２、または１重量％未満）までの低さではあるが、時々存在する。
【００８０】
開示されたイオン性液体組成物は約１５０℃以下のある温度範囲または点で液体である。例えば、開示されたイオン性液体組成物は、約
【００８１】
【化１】
2014205720.tif 000002
もしくは−３０℃でまたはそれ以下で液体であり、示された値は、適宜な場合、上のまたは下の端点を形成することができる。さらなる実施例では、開示されたイオン性液体組成物は、約−３０℃から約１５０℃まで、約−２０℃から約１４０℃まで、−１０℃から約１３０℃まで、約０℃から約１２０℃まで、約１０℃から約１１０℃まで、約２０℃から約１００℃まで、約３０℃から約９０℃まで、約４０℃から約８０℃まで、約５０℃から約７０℃まで、約−３０℃から約５０℃まで、約−３０℃から約９０℃まで、約−３０℃から約１１０℃まで、約−３０℃から約１３０℃まで、約−３０℃から約１５０℃まで、約３０℃から約９０℃まで、約３０℃から約１１０℃まで、約３０℃から約１３０℃まで、約３０℃から約１５０℃まで、約０℃から約１００℃まで、約０℃から約７０℃まで、約０℃から約５０℃までなど、どの点でも液体であり得る。
【００８２】
さらに、ある実施例では、開示されたイオン性液体組成物は、たとえば、１〜２℃の狭い範囲でなく、広い範囲の温度にわたって液体であり得る。例えば、開示されたイオン性液体組成物は少なくとも約４、５、６、７、８、９、１０℃、またはより高い温度の範囲にわたって液体であり得る。他の実施例では、開示されているイオン性液体組成物は、少なくとも約１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０℃、またはより高い温度範囲にわたって液体であり得る。そのような温度範囲は前節に開示された温度点で開始および／または終了できる。
【００８３】
本明細書に開示された多くの実施例では、開示されたイオン性液体組成物は使用されるまたは処理されるところの温度で液体であり得る。例えば、開示されたイオン性液体組成物の多くは、患者における治療上、または栄養上の目的のために使用されることができる。この場合、開示されたイオン性液体組成物は患者の体温（例えば、人にとって約３７℃）で液体でありえる。他の実施例は、使用温度（例えば、大気温度）で液体である、除草剤または農薬のように使用されることができる組成物を含む。
【００８４】
しかしながら、開示されたイオン性液体組成物は、必要ではないが、可溶性にすることができ、開示されたイオン性液体組成物の溶解が本明細書で熟慮されていることが理解される。さらに、開示されたイオン性液体組成物は、例えば、当該技術分野では公知の方法を使用しているミクロスフェアまたはミクロカプセルのイオン性液体をカプセルに包むことにより、拡張されたまたは制御された放出媒体の中で明確に表される。さらに、開示されているイオン性液体組成物はそれ自体、他の溶質に対して溶剤であり得る。例えば、開示されているイオン性液体は特定の非イオンまたはイオン薬剤活性を溶解するために使用されることができる。これらおよび開示されたイオン性液体の他の形成は本明細書の他のところに開示されている。
【００８５】
いくつかの実施例では、開示されたイオン性液体は、イオンが溶質に溶解される溶液ではない。他の実施例では、開示されたイオン性液体組成物はイオン交換樹脂を含まない。さらに他の実施例では、開示されたイオン性液体は実質的には水溶液が無い。実質的に無いという意味は、水溶液が組成物の全重量に対して、約１０、９、８、７、６、５、４、３、２、１０．５、０．２５または０．１重量％未満で存在する。
【００８６】
開示されたイオン性液体組成物は、本明細書で開示された方法で調製することができる。一般的に、開示されたイオン性液体を調製するために使用されている特定のカチオン（類）およびアニオン（類）は、本明細書で開示されているとおり選択される。さらに、手持ちの特定のカチオン（類）およびアニオン（類）を組み合わせて、本明細書に開示のイオン性液体を得ることができる。さらに、開示されたイオン性液体組成物の調製の方法は二つの中性種：カチオン前駆体（例えば、無機酸、カルボン有機酸、非カルボン酸または両性イオン種）およびカチオン前駆体（例えば、無機塩基、有機塩基、両性イオン）を組み合わせ、本明細書に開示されるイオン性液体組成物を得る反応を含むことができる。
【００８７】
開示されたイオン性液体を調製するのに使用されるイオンを準備することは、一態様において、結果として生じるイオン性液体組成物の所望の特性による。本明細書で記載されたように、開示されたイオン性液体組成物は、少なくとも一部においては、イオン性液体を調製するために使用されているカチオン（類）および／またはアニオン（類）の特性からくる、複数の所望の特性を有することができる。このように、開示されたイオン性液体を調製するために、特性（所望の単数または複数）を持つ一種類以上のカチオンが提供される。カチオン（類）と同じまたは異なる所望の特性（単数または複数）を持つ一種類以上のアニオンも同じように提供される。勿論、所望のアニオン（類）およびカチオン（類）を提供することは、実行者の優先度および目的によって、任意の順序で行われる。例えば、特定のカチオン（類）は提供されることができ、次いで、特定のアニオン（類）が提供されることができる。代わりに、特定のアニオン（類）が提供されることができ、次いで特定のカチオン（類）が提供されることができる。さらに、カチオン（類）およびアニオン（類）は同時に提供されることができる。
【００８８】
指摘したように、好適なイオンは、所望の（例えば、イオンが結果として生じるイオン性液体によって所有されるために所望される特性を有する。）特性を所有するイオンの選択に基づくことができる。適切なカチオンまたは／およびアニオン（およびこのようにそこから作られるイオン性液体）に所望されることができる特性の実施例は、生物学、治療、予防、栄養上、農薬および／または除草の作用を含むが、それらに限定されない。不活性、味覚、粘度、調節、溶解度調節、安定および毒性は所望され、考慮されることができる所定のイオンの他の特性である。より詳細な特性は本明細書の別のところにも開示されているが、開示された方法および組成物は実行者の優先度および目的によることとなるので、特性の特定的な組み合わせに限定されない。
【００８９】
一般的に、カチオン（類）およびアニオン（類）の所望の特性は互いに異なり、優遇しているだろう。このように、結果として生じるイオン性液体は多数の所望の特性を所有する：カチオン（類）によって与えられたそれらの特性およびアニオン（類）によって与えたれたそれらの特性。言い換えれば、開示されたイオン性液体に存在するイオンのいくつかまたは全ては、開示されたイオン性液体組成物に特定の機能性または特性を、独立しておよび同時に紹介できる。開示されたイオン性液体組成物の極めて特定した物理的な、化学的、または生物活性の特性を微調整または設計できるようにするのが、この多数の機能性特性である。追加の機能性は、別の所望の特性を持つ単数または複数の溶質を溶解するための溶剤として開示されたイオン性液体組成物を使用することによって得られることができる、このようにして結果として生じるものは、熔質と同様にイオン性液体のイオンが組成物に所望の特性を与える溶液である。イオンおよびそれらの関連する特性の種々の結合の一般的で特定の実施例は本明細書に開示されている。
【００９０】
ある特定の実施例では、開示されたイオン性液体組成物の一つ以上のイオン（例えば、アニオン（類）、カチオン（類）、または両方）は薬剤活性、例えば、イオンまたはイオンにさせられることができる既存の薬、であり得る。多くの薬は自然に、またはイオンのような生理的状態で存在し、または単純な化学転換（例えば、アルキル化、プロトン化、脱プロトン化など）によってイオンに変換されることができる。それ自体は、これらの薬は、本明細書に記載されているように、イオン性液体組成物を調製するのに使用することができる。そのような薬剤は治療または予防活性を有する、それらの多くは本明細書で開示されている。そのような薬をために他のイオンと組み合わせることによって、本明細書に開示されているイオン性液体を調製することは、結果として、薬の特性の変形および／または増強になり得る。例えば、所与の特性を有する第一の薬のイオンが、放出制御、送達制御、生理的インパクト、味覚、物理的特性（安定、溶解度、毒性、融点、その他）をもたらし、または第一の薬のイオンの多形を克服するために、別の特性を有する、対立する電荷の第二のイオンと組み合わされることができる。このような方法で、新薬合成物は、本明細書に開示されている、イオンの組み合わせに作られている機能性をもつイオン性液体を形成することによって生み出されることができる。
【００９１】
別の実施例として、第一の薬剤イオンは、第一のイオンより優れている特性を有する第二の薬剤イオンと組み合わされてもよい。この実施例には、抗菌特性を有するイオンと組み合わされている麻酔特性を有するイオン、または凝固性を有するイオンと組み合わされている麻酔特性を有するイオン、または抗菌特性を有するイオンと組み合わされている凝固性を有するイオンが挙げられるが、それらに限定されない。そのような組み合わせの結果生じるイオン性液体は、例えば、創傷修復に用途を見出すこともできる。所望の組み合わせのさらなる他の実施例は、味覚強化特性（すなわち、味覚改善）を有するイオンと組み合わされている治療、または予防効果を有するイオンを含む。この組み合わせの結果生じるイオン性液体は味覚および薬物の口当たりの良さを高めるのに有用である。さらなる実施例は、用途は同じであるが、作用機序の異なる、二つの異なる電荷を有するイオンを含むことができる。そのような組み合わせの特定の実施例は、抗腫瘍活性または抗ウィルス特性を有するイオンの組み合わせを含むことができるが、それらに限定されない。そのようなイオンの組み合わせから調製されたイオン性液体は、二つ以上の生物活性薬剤が単独のイオン性液体の組み合わせに存在する、「カクテル」薬として有用であり得る。
【００９２】
本明細書に開示されている方法および組成物によると、本明細書に開示されているイオンの同定および組み合わせは、この組み合わせによってイオン性液体になる限り、イオン性薬剤だけではなく、いかなるイオンも含む。例えば、農薬特性を有するイオンは、農薬の、除草の、抗菌性の特性および同類のものを有する逆帯電のイオンと組み合わされることができる。他の実施例では、抗菌特性を持つイオンは、防腐効果のある特性、味覚改善、等を有する逆帯電のイオンと組み合わされることができる。さらに他の実施例では、一つの治療のまたは予防特性を持つイオンは、別の治療または予防イオンと組み合わされることできる。当然のことながら、開示されている方法によれば、イオンの種々の組み合わせは、数多くあり、特性の所望の組み合わせ、および結果として生じるイオンの組み合わせが、本明細書に開示されたイオン性液体であるかどうかに左右される。
【００９３】
開示された組成物によって提示されることができる特性の具体例は抗菌性の、ＦＤＡ認可の染料、にきび抑制剤、抗生物資、紫外線遮断薬、湿潤剤、防腐剤、皮膚軟化剤、抗炎症薬およびビタミンを含む。
【００９４】
イオン
開示されたイオン性液体は少なくとも一種類のカチオンおよび少なくとも一種類のアニオンを含む。好適なカチオンおよびアニオンの実施例は本明細書に開示されている。特定の化合物が、例えば、カチオンであるとして開示されるとき、それがまた、状況が違えば、アニオンでありえ、その逆もあり得るということは理解されるべきである。多くの化合物はある環境ではカチオン、他の環境ではアニオンとして存在することが知られている。さらに、多くの化合物は種々の化学転換を通してカチオンおよびアニオンに変換可能であることが知られている。そのような実施例はここに開示されている。
【００９５】
開示されている方法および組成物のために使用されることができ、それに関連して使用されることができ、その調製のために使用されることができ、または製品である、材料、化合物、組成物および要素は本明細書に開示されている。これらの材料の組み合わせ、サブセット、相互作用、グループなどが開示されるとき、これら化合物の個々に集めた各種組み合わせおよび置換を特定して明示することはないかもしれないが、各々は明確に考慮され、ここに開示されているのはいうまでもない。例えば、イオン性液体組成物が開示され、イオン性液体組成物の多数の要素になされることができる多数の変更が話し合われる場合、可能な、各々およびすべての組成物および置換は、それとは反対に明確に示されない限り、明確に考慮される。このため、カチオンＡ、ＢおよびＣのクラスもアニオンＤ，ＥおよびＦのクラスも開示され、イオン性液体Ａ−Ｄの実施例が開示されている。このとき、各々が個々に引用されていなくても、各々は個々におよびまとめて考慮される。よって、具体的にいうと、この例では、Ａ、ＢおよびＣ；Ｄ、ＥおよびＦ；ならびにイオン性液体Ａ−Ｄの例示の開示から、各イオン性液体Ａ−Ｅ、Ａ−Ｆ、Ｂ−Ｄ、Ｂ−Ｅ、Ｂ−Ｆ、Ｃ−Ｄ、Ｃ−Ｅ、およびＣ−ＦＡが意図され、考慮されている。同じように、これらのサブセットまたは組成物が、明確に考慮され、よく考えられる。このように、例えば、Ａ−Ｅ，Ｂ−Ｆ，Ｃ−Ｅの小群は、Ａ，ＢおよびＣ；Ｄ，ＥおよびＦ；および実施例の組成物Ａ−Ｄの開示から開示される際、明確に考慮され、よく考えられるべきである。この概念は開示された組成物を作るおよび使用する方法においてのステップを含むが、それらに限定されないこの開示の全ての態様に適用される。このように、実行されることができるいろいろな追加のステップがある場合、これらの追加のステップの各々は、開示された方法の態様の、特定の態様または組成物と共に実行されることができること、各々のそのような組成物が開示される際、明確に考慮され、よく考えられることは理解される。
【００９６】
カチオン
開示されたイオン性液体組成物に存在することができるカチオン化合物の特定の実施例は窒素原子を含む化合物である。窒素原子は、例えば、窒素原子のアルキル化またはプロトン化を通しての正荷電の第四アンモニウム種に存在し、または変換されることができる。このように、第四の窒素原子（第四アンモニウム化合物（ＱＡＣ）として知られている）を所有する化合物は通常はカチオンである。本明細書に開示されている方法および組成物によれば、第四の窒素原子または第四の窒素原子に変換されることができる窒素原子を含むいかなる化合物は開示されているイオン性液体組成物に対して好適なカチオンであり得る。
【００９７】
ＱＡＣは開示されたイオン性液体組成物に存在すればよいと考える多数の生物学的特性を有することができる。例えば、多くのＱＡＣは抗菌特性を有することが知られている。ＱＡＣの抗菌特性は、オーラミン、メチルバイオレットおよびマラカイトグリーンなどのカルボニウム染料の中に、１９世紀の終わり頃に初めて観察された。これらの種の化合物はグラム陽性菌に対して主に効果がある。ＪａｃｏｂｓおよびＨｅｉｄｅｌｂｅｒｇｅｒはまず、置換したヘキサメチレン−テトラアンモニウム塩の抗菌作用を研究し、１９１５年にＱＣＡｓの抗菌効果を発見した（Ｊａｃｏｂｓ  ａｎｄ  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇｅｒ，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ，１９１５，１：２２６；Ｊａｃｏｂｓ
ａｎｄ  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇｅｒ，Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ，１９１５，２０：６５９；Ｊａｃｏｂｓ  ａｎｄ  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇｅｒ，Ｊ  Ｅｘｐｔｌ  Ｍｅｄ，１９１６，２３：５６９）。
【００９８】
Ｂｒｏｗｎｉｎｇらは、ピリジン、キノリンおよびフェナジンの第四級の誘導体に、大きいがやや選択性が低い殺菌力を発見した（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ
Ｒｏｙ  Ｓｏｃ  Ｌｏｎｄｏｎ，１９２２、９３Ｂ：３２９；Ｂｒｏｗｎｉｎｇ  ｅｔ
ａｌ．，Ｐｒｏｃ  Ｒｏｙ  Ｓｏｃ  Ｌｏｎｄｏｎ，１９２６，１００Ｂ：２９３）。ＨａｒｔｍａｎおよびＫａｇｉは、アシル化アルキレンジアミンのＱＡＣにそれらの抗菌作用を観察した（Ｈａｒｔｍａｎ  ａｎｄ  Ｋａｇｉ，Ｚ  Ａｎｇｅｗ  Ｃｈｅｍ，１９２８，４：１２７）。
【００９９】
１９３５年に、Ｄｏｍａｇｋは、塩化ベンザルコニウムを含んでいる長鎖ＱＡＣを合成し、それらの抗菌作用の特性を明らかにした（Ｄｏｍａｇｋ，Ｄｅｕｔ  Ｍｅｄ  Ｗｏｃｈｅｎｓｃｈｒ，１９３５，６１：８２９）。彼はこれらの塩が幅広い種類の細菌の菌株に対して効果があることを示した。このような殺菌剤としてのＱＡＣの使用研究は非常に刺激を与えた。
【０１００】
多くの科学者は水溶性のＱＡＣに注目した、何故ならそれらは一連の特性：それらは界面活性剤であり、それらは細菌および菌類を破壊し、それらは相関移動触媒作用の触媒としての役目を果たし、それらは制静電気および防食特性を示しているからである。それらは、ある菌類および原虫の病原菌の種類に対してと同じようにグラム陽性のおよびグラム陰性の細菌に対しても抗菌作用を発揮する。これらの多機能の塩類はまた木材防腐に使用されてきたし、それらの適用は、ＯｅｒｔｅｌおよびＢｕｔｃｈｅｒらの論文中でも推進されてきた（Ｏｅｒｔｅｌ，Ｈｏｌｚｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ，１９６５，６：２４３；Ｂｕｔｃｈｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｆｏｒ  Ｐｒｏｄ  Ｊ，１９７７，２７：１９；Ｂｕｔｃｈｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，ＪＦｏｒ  Ｓｃｉ、１９７８、８：４０３）。
【０１０１】
ＱＡＣはまた皮膚防腐剤、殺菌剤、柔軟剤、帯電防止剤、清浄剤および防腐剤として広く使用される。ＱＡＣ洗剤特性および抗菌作用は、例えば、病院および食糧生産施設での一般的な環境衛生のためにそれらを役立たせるようにした。薬学的製剤において、それらは口内洗浄剤、トローチ剤、スプレーおよびゲルのように使用される。
【０１０２】
ヒトおよび動物において、ＱＡＣは全身投与に対して有害過ぎると考えられているが、局所投与に対しては安全であるとして受け入れられている。その上に、ＱＡＣは、鼻の予防接種（Ｋｌｉｎｇｕｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｖａｃｃｉｎｅ，２００１，１９：４２３６）においてだけでなく、経鼻および経口腔薬物送達のための浸透促進剤としても最近使用されている。細胞膜に浸透し、細胞膜を開くこの能力は、リポソームを介する薬物送達（主に二つのアルキル鎖を持つＱＡＣ）および非ウィルス遺伝子送達（Ｌｉｕ  ａｎｄ  Ｈｕａｎｇ、ＪＣｏｎｔｒ  Ｒｅｌ，２００２，７８：２５９）において広く使用されてきた。第四アンモニウム種として存在するまたは第四アンモニウム種に変換されることができる、窒素原子を有する化合物の多くの実施例は本明細書に開示されている。
【０１０３】
ある実施例では、カチオンが第四アンモニウム化合物のとき、アニオンは無機アニオンではない。その実施例が本明細書に開示されている。カチオンが第四アンモニウム化合物である他の実施例では、アニオンはハロゲン化合物ではない。
【０１０４】
脂肪族ヘテロアリール
本明細書で使用する好適なある特定のＱＡＣは脂肪族ヘテロアリールである。脂肪族へテロアリールカチオンは、ヘテロアリール部分に結合された脂肪族部分を含む化合物である。脂肪族ヘテロアリールカチオンでは、脂肪族部分は本明細書に開示されているような、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、またはミクロアルケニル基であり得る。一般的に、脂肪族部分は少なくとも１０の、少なくとも１２の、少なくとも１４の、少なくとも１６の、少なくとも１８の、または少なくとも２０の炭素原子を含むことができる。他の実施例では、脂肪族部分はある範囲の炭素原子群を有する脂肪族基の混合体を含むことができる。例えば、脂肪族部分は１０〜４０の、１２〜３８の、１４〜３６の、１６〜３４の、１８〜３２の、１４〜１８の、または２０〜３０の炭素原子を含むことができる。ある特定の実施例では、脂肪族部分は、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、または４５の炭素原子を含むことができる、記載された値は適宜、上下の端点を形成することができる。使用されることができる特定の脂肪族部分の実施例は、デシル、ドデシル（ラウリル）、テトラデシル（ミリスチル）、ヘキサデシル（パルミチルまたはセチル）、オクタデシル（ステアリル）、エイコシル（アラキジル）およびリノレニル基、その分枝誘導体およびその任意の混合物を含むが、それらに限定されない。脂肪族ヘテロアリールカチオンでは、脂肪族部分はヘテロアリール部分のヘテロ原子に結合される。
【０１０５】
脂肪族ヘテロアリールカチオンでは、ヘテロアリール部分は、本明細書に記載されたようないかなるヘテロアリール部分であり得る。例えば、ヘテロアリール部分は一つ以上のヘテロ原子（例えば、窒素、酸素、硫黄、リンまたはハロニウム）を有するアリール基であり得る。脂肪族ヘテロアリールカチオンに使用されることができる特定のヘテロアリール部分の実施例は、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドリジン、イソインドール、インドール、インダゾール、イミダゾール、オキサゾール、トリアゾール、チアゾール、プリン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、キノオキサリン、フェナジンなどの、その置換された誘導体および混合物を含むが、それらに限定されない。脂肪族ヘテロアリールカチオンでは、ヘテロアリール部分のヘテロ原子は脂肪族部分に結合される。ヘテロアリールのヘテロ原子が窒素のとき、これは本明細書に記載されたように、第四アンモニウムカチオンを形成する。
【０１０６】
脂肪族ヘテロアリールカチオンのさらなる実施例は、次の構造を有するものである：
【０１０７】
【化２】
2014205720.tif 000003
ここで、Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基またはＣ１〜Ｃ６アルコキシアルキル基であり、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９（Ｒ３−Ｒ９）は、存在するときは、独立して、Ｈ，Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基または、ニトロ、アミノ、シアノ、アジド、アルキルニトロ、アルキルアミノ、アルキルシアノ、アルキルアジド、アルコキシニトロ、アルコキシアミノ、アルコキシシアノおよびアルコキシアジドのようなエネルギー官能基である。他の実施例では、Ｒ１およびＲ２基は、共にＣ１〜Ｃ４アルキルであり、一つがメチルのとき、Ｒ３〜Ｒ９は、存在すれば、Ｈである。例示的なＣ１〜Ｃ６アルキル基およびＣ１〜Ｃ４アルキル基は、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２−メチルペンチルなどを有する。
【０１０８】
対応するＣ１〜Ｃ６アルコキシ基は、カチオン環にも結合された酸素に組み合わされる上記のＣ１〜Ｃ６アルキル基を含む。アルコキシアルキル基はアルキル基に組み合わされたエーテル基を含み、本明細書で、合計６個までの炭素原子を含む。なお、二つの異性体１，２，３−トリアゾールがあることが分かるであろう。他の実施例では、カチオン形成に必要とされない全てのＲ基は水素であり得る。
【０１０９】
語句「存在するとき」はしばしば置換されたＲ基に関して本明細書で使用されている、何故なら全てのカチオンが番号付けされたＲ基を全て有するわけではないからである。考慮されているカチオンは、すべて少なくとも４つのＲ基を含み、これは水素とすることができ、Ｒ２が全てのカチオンに存在する必要はない。
【０１１０】
一つの実施例では、カチオン形成に必要とされない全てのＲ基；すなわち、上記のイミダゾリウム、ピラゾリウムおよびトリアゾリウムカチオン以外の化合物では、Ｒ１およびＲ２以外のものは水素である。
【０１１１】
その他の環状構造に縮合していない単独の５員環を含むカチオンがここで好適に使用されている。例示的なカチオンは下記に例示されている、式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３〜Ｒ５は、存在するとき、上記に定義されている通りである。
【０１１２】
【化３】
2014205720.tif 000004
その他の環状構造に縮合されていない単独の５員環を含むカチオンの内、化学式Ａに構造的に相当するイミダゾリウムカチオンも適切である。式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３〜Ｒ５は上記に定義されている通りである。
【０１１３】
【化４】
2014205720.tif 000005
さらなる実施例では、Ｎ，Ｎ−１，３−ジ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）の置換イミダゾリウムイオン、すなわちイミダゾリウムカチオンが使用されることができる；化学式ＡのＲ３〜Ｒ５は各々水素であり、Ｒ１およびＲ２は、独立して、各々Ｃ１〜Ｃ６アルキル基またはＣ１〜Ｃ６アルコキシアルキル基である。さらなる別の実施例では、下記の化学式Ｂに構造的に相当する化合物によって例示されているカチオンがあり、化学式ＡのＲ３〜Ｒ５は各々水素であり、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ１〜Ｃ６のアルコキシアルキル基である。
【０１１４】
【化５】
2014205720.tif 000006
開示されたイオン性液体組成物は脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンも含む。脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンはベンジルアルキルアミン部分の窒素原子に結合された脂肪族部分を含む。脂肪族部分は本明細書に記載されている通りであり得る。ベンジルアルキルアミン部分は、本明細書に記載されているように、アミンがアルキルまたは環状アルキル基に結合されるベンジルアミンであり得る。一種類以上の脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンはここに開示されているイオン性液体組成物の中で使用されることができる。本明細書での使用に適切な脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンは、既知技術の方法によって準備されることができるかまたは商業供給源より得られることができる。
【０１１５】
一つの態様では、脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンは次の化学式によって示すことができる：
【０１１６】
【化６】
2014205720.tif 000007
式中、Ｒ１０は、上記のように、脂肪族基であり、Ｒ１１およびＲ１２は、本明細書に記載されているように、互いに独立して、アルキル基または環状アルキル基である。ある実施例では、一つ以上の「Ｒ」置換基は長鎖アルキル基（例えば、炭素原子の数が１０またはそれより大きい）であり得る。その他の実施例では、一つ以上の「Ｒ」置換基は単鎖アルキル基（例えば、炭素原子の数が１０未満）であり得る。さらにその他の実施例では、「Ｒ」置換基の一つが長鎖アルキル基で、その他の二つの「Ｒ」置換基が短鎖アルキル基である。
【０１１７】
一つの態様では、脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンはここに開示された任意のベンジルアルキルアミン部分に組み合わせられた本明細書に開示された任意の脂肪族部分を有することができる。ある特定の実施例では、脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンの化学式のＲ１０は、１０から４０の炭素原子、例えば、デシル、ドデシル（ラウリル）、テトラデシル（ミリスチル）、ヘキサデシル（パルミチルまたはセチル）、オクタデシル（ステアリル）またはエイコシル（アラキジル）基の脂肪族基であり得、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシル基でありえる。
【０１１８】
別の態様では、脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンはアルキルジメチルベンジルアンモニウムカチオンを含むが、それに限定されない。アルキルジメチルベンジルアンモニウムカチオンの具体例は、セチルジメチルベンジルアンモニウム、ラウリルジメチルベンジルアンモニウム、ミリスチルジメチルベンジルアンモニウム、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムおよびアラキジルジメチルベンジルアンモニウムを含むが、それらに限定されない。
【０１１９】
さらなる別の態様では、脂肪族ベンジルアルキルアンモニウムカチオンはアルキルメチルエチルベンジルアンモニウムカチオンを含むが、それらに限定されない。アルキルメチルエチルベンジルアンモニウムカチオンの具体例は、セチルメチルエチルベンジルアンモニウム、ラウリルメチルエチルベンジルアンモニウム、ミリスチルメチルエチルベンジルアンモニウム、ステアリルメチルエチルベンジルアンモニウムおよびアラキジルメチルエチルベンジルアンモニウムを含むが、それらに限定されない。
【０１２０】
二脂肪族ジアルキルアンモニウム
開示されたイオン性液体組成物に使用されることができるＱＡＣのさらなる実施例は二脂肪族ジアルキルアンモニウムカチオンである。二脂肪族ジアルキルアンモニウムカチオンは、窒素原子に結合されている、二つの脂肪族部分および二つのアルキル部分を含む化合物である。脂肪族部分は同じであっても異なっていてもよく、上記のようにどの脂肪族基でもあり得る。アルキル部分は同じであっても異なっていてもよく、上記のようにどのアルキル基でもあり得る。開示された二重のジアキルアンモニウムカチオンにおいて、二つの脂肪族部分は１０以上の炭素原子を有することができ、二つのアルキル部分は１０未満の炭素原子を有することができる。あるいは、二つの脂肪族部分は１０未満の炭素原子を有することができ、二つのアルキル部分は１０以上の炭素原子を有することができる。一つ以上の種類の二脂肪族ジアキルアンモニウムカチオンは本明細書に開示されているイオン性液体組成物に使用されることができる。
【０１２１】
ある特定例では、二脂肪族ジアキルアンモニウムカチオンはジ−ドシデルジメチルアンモニウム、ジ−テトラデシルジメチルアンモニウム、ジヘキサデシルジメチルアンモニウムなどでありえ、その混合物も含まれる。
【０１２２】
テトラアルキルアンモニウム
開示されたイオン性液体組成物はテトラアルキルアンモニウムカチオンを含むことができる。好適なテトラアルキルアンモニウムカチオンは本明細書で開示されているように四つのアルキル部分を含む。一つの実施例では、テトラアルキルアンモニウムカチオンは一つの長連鎖アルキル部分（例えば、長さで１０以上の炭素原子）および三つの単連鎖部分（例えば、長さで１０未満の炭素原子）を含むことができる。
【０１２３】
開示されたイオン性液体組成物に含まれることができるテトラアルキルアンモニウムカチオンのある具体例は、セチルトリメチルアンモニウム、ラウリルトリメチルアンモニウム、ミリスチルトリメチルアンモニウム、ステアリルトリメチルアンモニウム、アラキジルトリメチルアンモニウムまたはその混合物を含むが、それらに限定されない。その他の実施例は、セチルジメチルエチルアンモニウム、ラウリルジメチルエチルアンモニウム、ミリスチルジメチルエチルアンモニウム、ステアリルジメチルエチルアンモニウム、アラキジルジメチルエチルアンモニウムまたはその混合物を含むが、それらに限定されない。
【０１２４】
その他のカチオン
開示された方法および組成物での使用に好適なその他のカチオンは金属を含む化合物である。本明細書で開示された方法および組成物によると、金属原子を含むどの化合物も好適なカチオンであり得る。有機金属化合物または金属複合体は一般に正の酸化状態の一つ以上の金属を有する。好適なカチオンに存在することができる金属の実施例は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅および亜鉛を含むが、それらに限定されない。銀ナノ粒子もまた使用されることができる。好適な有機金属カチオンの実施例は、メタロセニウム、アルキルゲルマニル、アルキルスズまたはアルキルシリル（例えば、トリメチルシリウム、トリエチルシリリウム、トリス（トリメチルシリル）シリリウム、トリベンジルシリリウム、トリフェニルシリリウム、トリシクロヘキシルシリリウムおよびジメチルオクタデシルシリウム）を含むが、それらに限定されない。
【０１２５】
第四アンモニウムカチオンの別の好適な基は、カルボン酸を含む化合物をエステル化し、またはコリン部分を持つエステル部分を含む化合物をエステル交換することによって調製されてきたものである。そのようなコリンエステルは、生理的状態で容易に開裂可能なものである一方、種々の化合物に追加される事に従う、バイオに優しい、永久のイオンであり得る。コリンエステルは多数の溶解度および生物学的利用性を増加させるために使用されることができる。
【０１２６】
カチオンのさらなる実施例（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルウンデシルオキシメチルアンモニウム、（２−アセトキシエチル）−ヘプチルオキシメチルジメチルアンモニウム、および（２−アセトキシエチル）−ドデシルオキシメチルジメチルアンモニウム、メペンゾラート、スルファチアゾール、チメロサールおよびバルプロ酸。
【０１２７】
その他の実施例では、カチオンは、エネルギー性のイオンの教示のために少なくとも本明細書に引用文献として組み込まれている、Ｋａｔｒｉｚｋｙ  ｅｔ  ａｌ．”ＩＬｓ  Ｂａｓｅｄ  ｏｎ  Ｅｎｅｒｇｅｔｉｃ  Ｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ  Ｃａｔｉｏｎｓ：Ｎｉｔｒｏ−ａｎｄ  Ｎｉｔｒｉｌｅ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  Ｎ，Ｎ’Ｄｉａｋｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ  Ｓａｌｔｓ”Ｎｅｗ  Ｊ  Ｃｈｅｍ  ３０：３４９，２００６に、開示されているようなエネルギー性のカチオンであり得る。
【０１２８】
アニオン
開示されたイオン性液体組成物に存在するアニオン化合物の特定例は酸素原子を含む化合物である。酸素原子は、例えば、アルコールまたは酸の脱プロトン化を通して、エステルの鹸化、またはケトンのアルキル化を通して存在でき、あるいは負に帯電したアニオン種に変換させられることができる。同じように、硫黄原子を含む化合物も、同じような反応を通して存在でき、またはアニオン種に変換させられることができる。さらに、窒素原子、特に、電子求引基または共鳴安定構造に隣接した窒素原子を含む化合物は、脱プロトン化を通して、アニオンに変換させられることができる。本明細書に開示されている方法および組成物によれば、酸素、硫黄または窒素原子を含むどの化合物も開示されたイオン性液体組成物のための適切なアニオンであり得る。
【０１２９】
その他の適切なアニオンは、ハロゲン化物イオン（例えば、フッ化物イオン、塩化物、臭化物イオンおよびヨウ化物イオン）、硫酸イオン（ＳＯ４ー）、炭酸イオン、重炭酸イオン、リン酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン（ＮＯ３ー）、亜硝酸イオン（ＮＯ２ー）、酢酸イオン（ＣＨ３ＣＯ２ー）などを含むが、それらに限定されない。アニオンのその他の実施例は、水、システム温度およびカチオンのアルキル鎖長に対してのイオン性液体の比率に頼っている、水に混ざらないＰＦ６ーおよび水と混和できるＢＦ４−を含むが、それらに限定されない。その他のアニオンは、トリフラート（ＴｆＯ；ＣＦ３ＳＯ２ー）、ノナフレート（ｎｏｎａｆｌａｔｅ）（ＮｆＯ；ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ２ー）、ビス（トリフリル）アミド（Ｔｆ２Ｎ；（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎー）、トリフルオロアセタート（ＴＡ；ＣＦ３ＣＯ２−）およびヘプタフルオロブタノアート（ｈｅｐｔａｆｌｕｒｏｒｏｂｕｔａｎｏａｔｅ）（ＨＢ；ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ２ー）を含む。その他の種のイオン性液体はクロロアルミネートのようなハロアルミネートを含む。
【０１３０】
本明細書に考慮されたその他の好適なアニオンはサッカリンおよびアセスルファムである。アルカリ金属塩としてのサッカリンおよび以前カリウム塩として提供されただけであったアセスルファム（６−メチル−３，４−ジヒドロ−１，２，３，−オキサチアジン−４−一の２，２−二酸化物）は、非栄養性甘味料としての食材に広く使用されている。そのようなアニオンは、ヒトが所望の特性の一つとして甘味を有するイオン性液体組成物を調製したいときに使用されることができる。例えば、サッカリンおよびアセスルファムは、薬剤活性を有する甘味のイオン性液体を調製するために薬剤活性カチオンと組み合わされることができる。
【０１３１】
その他のアニオンの具体例は、ピペラシリン、葉酸、イブプロフェン、ファストグリーンＦＣＦ、ドキュセート、アセスファメート、ペニシリンＧ，Ｃｏｌａｗｅｔ  ＭＡ−８０，サリチル酸、サッカリネート、スルファセタミド、ナプロキセン、ベンゾアート、ジクロフェナクおよびｔｒａｎｓ−シンナマートを含む。
【０１３２】
その他の好適なアニオンは、下に示すように、置換されているおよび置換されていないイミダゾラート、１，２，３−トリアゾラートおよび１，２，４−トリアゾラート、ベンジミダゾラート、ベンゼドリン１，２，３−トリアゾラートを含むが、それらに限定されない：
【０１３３】
【化７】
2014205720.tif 000008
式中、Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，（Ｒ１３−１７）は、存在するとき、独立して、Ｈ，Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基またはニトロ、アミノ、シアノ、アジド、アルキルニトロ、アルキルアミノ、アルキルシアノ、アルキルアジド、アルコキシニトロ、アルコキシアミノ、アルコキシシアノおよびアルコキシアジドのようなエネルギー官能基である。例示的なＣ１〜Ｃ６アルキル基およびＣ１〜Ｃ４アルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、セク−ブチル、イソ−ブチル、ペンチル、イソ−ペンチル、ヘキシル、２−エチルブチル、２−メチルペンチルなどを含む。対応するＣ１〜Ｃ６アルコキシ基はカチオン環にも結合される酸素原子に結合された上記のＣ１〜Ｃ６アルキル基を含む。アルコキシアルキル基はアルキル基に結合されたエーテル１０基を含み、ここで合計六つの炭素原子を含む。二つの異性体の１，２，３−トリアゾールがあることは留意される。ある実施例では、アニオン形成に必要とされない全てのＲ基はＨであり得る。
【０１３４】
適切なエネルギー性アニオンのさらなる実施例は、エネルギー性アニオンの教示のために少なくとも本明細書に参照することにより組み込まれている、”Ｋａｔｒｉｚｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，”ＩＬｓ  Ｂａｓｅｄ  ｏｎ  Ｅｎｅｒｇｅｔｉｃ  Ａｚｏｌａｔｅ  Ａｎｉｏｎｓ”Ｃｈｅｍ  Ｅｕｒ  Ｊ  ２：４６３０，２００６で開示されている。
【０１３５】
アニオンまたはカチオンの両方として存在する化合物
ある環境下のカチオンおよび他の環境下のアニオンとして存在する化合物の実施例は、カチオンとして存在する、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリアゾリウム、テトラゾリウム、１，２，４−トリアゾリウム、１，３−ジメチル−１，２，３−トリアゾリウムおよび１，３−ジメチル−４−ニトロイミダゾリウム、およびアニオンとして存在する、４−ニトロイミダゾラート、４，５−ジニトロイミダゾラート、３，５−ジニトロ−１，２，４−トリアゾラート、テトラゾラート、５−アミノテトラゾラート、２−ニトロイミダゾラートを含むが、それらに限定されない。それらの別々のイオンも単独の製品イオン性液体を形成することができる。
【０１３６】
化学修飾による環境下のアニオンから物の環境下のカチオンに変更できる化合物の実施例は、スルホニウムイオンを形成するメチル・ヨウ化物を有する硫化物の反応による硫黄イリドである。
【０１３７】
薬剤活性物質の具体例
薬剤活性が開示されたイオン性液体の所望の特性である場合、開示されたイオン性液体組成物の一つ以上のイオンは、薬剤活性物質であり得る。イオンとして存在でき、またはイオンに変換されることができ、開示されたイオン性液体組成物を調製する際の使用に適している薬剤活性物質は、次のカテゴリーおよび具体例を含む。当業者であれば、開示された方法および組成物に使用することができるそれらの薬剤活性物質を直ちに確認することができるであろう。例えば、Ｍｅｒｃｋ  Ｉｎｄｅｘ（１３ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００１）、米国薬局方−国民医薬品集（ＵＳＰ−ＮＦ）およびＦＤＡのオレンジ本など、種々の情報源を閲覧することによって所与の特性または活性を有する化合物を確認することができ、少なくともそれらの薬剤活性を教示するため、それぞれ参照によって本明細書に組み込まれている。所望の特性を有する化合物が確認されるとすぐに、当業者は化合物がイオンであるかまたはイオンのようにされることができるかどうかを決めることができる。そのような決定は、本明細書に記載された情報源を参考にすることによって直ちにまたは実験的に決定されることができる、化合物の構造に基づきなされる。化合物の構造を知ることは化合物がイオンかどうかを直ちに明らかにすることができる。事実、多くの薬剤活性は塩類として存在し、このように、開示されたイオン性液体組成物を調製する際に使用するのに適している。さらに、化合物がイオンでなく、形成部分（例えば、本明細書に記載されたような、窒素、酸素、硫黄または金属原子）を含んでいる場合、化合物はイオンに変換され、開示されたイオン性液体組成物を調製するための適切な対イオンに組み合わされることができる。当業者であれば、カテゴリーに含まれ、開示された組成物および方法に従って、役立つ他の多数の組成物を認識するだろう。
【０１３８】
開示されたイオン性液体に使用されることができる薬剤活性のある具体例には、アスピリン、ＬＩＢＲＩＵＭ（商標），イソニアジド、ペニシリン、ＰＲＯＮＴＯＳＩＬ（商標）、シスプラチン、６−メルカプトプリン、ＲＩＴＵＸＡＮ（商標）、ＴＡＸＯＬ（商標）、フェノバルビタル、ＰＲＯＺＡＣ（商標）、ＡＬＬＥＧＲＡ（商標）、ＶＩＯＸＸ（商標）、キニーネ、イベルメクチン、Ｌ−ドーパ、ＴＨＯＲＡＺＩＮＥ（商標）、サルバルサン、ＴＡＧＡＭＥＴ（商標）、ＡＺＴ、クリキシバン、サルブタモール、ジゴキシン、フルリド、ＬＯＶＡＳＴＡＴＩＮ（商標）、サルバルサン、エリスロポエチン、ヒドロコルチゾン、インスリン、経口避妊薬、オキシトシン、ＰＲＥＭＡＲＩＮ（商標）ＲＵ−４８６、チロキシン、サリドマイド、シクロスポリン、フェンタニル、メタドン、モルヒネ、ボトックス、ビタミン、ＦＯＳＡＭＡＸ（商標），ＲＩＴＡＬＩＮ（商標），ＶＩＡＧＲＡ（商標）およびそのイオン誘導体が挙げられるが、それらに限定されない。
【０１３９】
薬剤活性イオンまたはイオン性にすることができる薬剤活性物質の他の実施例には、胃腸病を処置するために使用される、商品名ＰＲＯＴＯＮＩＸ（商標）およびＰＡＮＴＯＺＯＬ（商標）として販売されているパントプラゾール、および商品名ＡＣＩＰＨＲＸ（商標）およびＰＡＲＩＥＴ（商標）として販売されているラベプラゾールが挙げられるが、それらに限定されない。商品名ＡＣＴＯＮＥＬ（商標）として販売されているリセドロナート、および商品名ＦＯＳＡＭＡＸ（商標）として販売されているアレンドロナートは、開示されたイオン性液体組成物を調製するために使用することのできる好適な化合物のさらなる実施例である。さらなる実施例には、商品名ＮＵ−ＬＯＴＡＮ（商標）、ＣＯＺＡＡＲ（商標）およびＨＹＺＡＡＲ（商標）として販売されているロサルタン、および商品名ＭＯＮＯＰＲＩＬ（商標）として販売されているホシノプリルが挙げられ、高血圧の処置のために使用され、開示されたイオン性液体組成物を調製するために使用することができる好適な化合物の他の実施例である。商品名ＬＩＰＩＴＯＲ（商標）として販売されているアルトバスチタンおよび商品名ＰＲＡＶＡＣＨＯＬ（商標）として販売されているプラバスタチンはコレストロールを治療するために使用され、開示されたイオン性液体組成物を調製するために使用することができる好適な化合物のさらなる実施例である。さらなる実施例はモンテルカストであり、喘息を処置するために使用され、商品名ＳＩＮＧＵＬＡＲ（商標）として販売されている。
【０１４０】
次の表には、イオン性であり、またはイオン性にすることができ、開示されたイオン性液体組成物を形成するために他のイオンと組み合わされる、薬剤活性のさらなる実施例を示す。
【０１４１】
【化８】
2014205720.tif 000009
【０１４２】
【化９】
2014205720.tif 000010
【０１４３】
【化１０】
2014205720.tif 000011
【０１４４】
【化１１】
2014205720.tif 000012
【０１４５】
【化１２】
2014205720.tif 000013
【０１４６】
【化１３】
2014205720.tif 000014
【０１４７】
【化１４】
2014205720.tif 000015
【０１４８】
【化１５】
2014205720.tif 000016
【０１４９】
【化１６】
2014205720.tif 000017
【０１５０】
【化１７】
2014205720.tif 000018
【０１５１】
【化１８】
2014205720.tif 000019
【０１５２】
【化１９】
2014205720.tif 000020
【０１５３】
【化２０】
2014205720.tif 000021
【０１５４】
【化２１】
2014205720.tif 000022
【０１５５】
【化２２】
2014205720.tif 000023
【０１５６】
【化２３】
2014205720.tif 000024
【０１５７】
【化２４】
2014205720.tif 000025
【０１５８】
【化２５】
2014205720.tif 000026
【０１５９】
【化２６】
2014205720.tif 000027
【０１６０】
【化２７】
2014205720.tif 000028
【０１６１】
【化２８】
2014205720.tif 000029
【０１６２】
【化２９】
2014205720.tif 000030
【０１６３】
【化３０】
2014205720.tif 000031
【０１６４】
【化３１】
2014205720.tif 000032
【０１６５】
【化３２】
2014205720.tif 000033
【０１６６】
【化３３】
2014205720.tif 000034
【０１６７】
【化３４】
2014205720.tif 000035
【０１６８】
【化３５】
2014205720.tif 000036
【０１６９】
【化３６】
2014205720.tif 000037
【０１７０】
【化３７】
2014205720.tif 000038
【０１７１】
【化３８】
2014205720.tif 000039
【０１７２】
【化３９】
2014205720.tif 000040
【０１７３】
【化４０】
2014205720.tif 000041
【０１７４】
【化４１】
2014205720.tif 000042
【０１７５】
【化４２】
2014205720.tif 000043
【０１７６】
【化４３】
2014205720.tif 000044
【０１７７】
【化４４】
2014205720.tif 000045
【０１７８】
【化４５】
2014205720.tif 000046
【０１７９】
【化４６】
2014205720.tif 000047
【０１８０】
【化４７】
2014205720.tif 000048
【０１８１】
【化４８】
2014205720.tif 000049
イオン性であるかまたはイオン化可能であり、なおかつ開示されたイオン性液体組成物を形成するために他のイオンと組み合わされる薬剤活性物質のさらなる例を、それらの典型的な薬剤使用とともに以下に詳述する。
【０１８２】
アドレナリン作動剤：アドレナロン、メシル酸アミデフリン、アプラクロニジン塩酸塩、酒石酸ブリモニジン、ダピプラゾール塩酸塩、デテレノール塩酸塩、ジピベフリン、塩酸ドパミン、硫酸エフェドリン、エピネフリン、酒石酸水素エピネフリン、エピネフリルボラート、エスプロキン塩酸塩、エタフェドリン塩酸塩、臭化水素酸ヒドロキシアンフェタミン、レボノルデフリン、メフェンテルミン硫酸塩、酒石酸水素メタラミノール、メチゾリン塩酸塩、塩酸ナファゾリン、酒石酸水素ノルエピネフリン、オキシドパミン、塩酸オキシメタゾリン、塩酸フェニレフリン、塩酸フェニルプロパノールアミン、フェニルプロパノールアミンポリスティレックス、プレナルテロール塩酸塩、プロピルヘキセドリン、プソイドエフェドリン塩酸塩、塩酸テトラヒドロゾリン、塩酸トラマゾリン、キシロメタゾリン塩酸塩。
【０１８３】
副腎皮質ステロイド：シプロシノニド、デソキシコルチコステロンアセタート、デソキシコルチコステロンピバラート、酢酸デキサメタソン、酢酸フルドロコルチゾン、フルモキソニド、ヘミコハク酸ヒドロコルチゾン、ヘミコハク酸メチルプレドニゾロン、ナフロコート、プロシノニド、チモベソンアセタート、チプレダン。
【０１８４】
副腎皮質抑制剤：アミノグルテチミド、トリロスタン。
【０１８５】
嫌酒剤：ジスルフィラム。
【０１８６】
アルドステロン拮抗剤：カンレノ酸カリウム、カンレノン、ジシレノン、メキスレノ酸カリウム、プロレノアートカリウム、スピロノラクトン。
【０１８７】
アミノ酸：アラニン、アスパラギン酸、システイン塩酸塩、シスチン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、リジン酢酸塩、リジン塩酸塩、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、バリン。
【０１８８】
アンモニア解毒剤：アルギニン：アルギニングルタミン酸塩、アルギニン塩酸塩。
【０１８９】
同化作用剤：ジプロピオン酸ボランジオール、ボラステロン、ボルデノンウンデシレナート、ボレノール、ボルナンタラート（ｂｏｌｎａｎｔａｌａｔｅ）、エチルエストレノール、酢酸メテノロン、エナント酸メテノロン、ミボレロン、ナンドロロンシクロタート、ノルボレトン、ピゾチリン、キンボロン、酢酸ステンボロン、チボロン、ゼラノール。
【０１９０】
蘇生剤：モダフィニル。
【０１９１】
鎮痛剤：アセトアミノフェン、アルフェンタニル塩酸塩、アミノ安息香酸カリウム、アミノ安息香酸ナトリウム、アニドキシム、アニレリジン、アニレリジン塩酸塩、塩酸アニロパム、アニロラク、アンチピリン、アスピリン、ベノキサプロフェン、塩酸ベンジダミン、塩酸ビシファジン、塩酸ブリフェンタニル、マレイン酸ブロマドリン、ブロムフェナクナトリウム、塩酸ブプレノルフィン、ブタセチン、ブチキシラート、ブトルファノール、酒石酸ブトルファノール、カルバマゼピン、カルバスピリンカルシウム、塩酸カルビフェン、カルフェンタニルクエン酸、コハク酸シプレファドール、シラマドール、塩酸シラマドール、クロニキセリル、クロニキシン、コデイン、リン酸コデイン、硫酸コデイン、塩酸コノルホン、シクラゾシン、塩酸デキソキサドロール、デクスペメドラク、デゾシン、ジフルニサル、酒石酸水素ジヒドロコデイン、ジメファダン、ジピロン、ドクスピコミン塩酸塩、ドリニデン、塩酸エナドリン、エピリゾール、酒石酸エルゴタミン、塩酸エトキサゼン、エトフェナマート、オイゲノール、フェノプロフェン、フェノプロフェンカルシウム、クエン酸フェンタニル、フロクタフェニン、フルフェニサール、フルニキシン、フルニキシンメグルミン、フルピルチンマレアート、フルプロクアゾン、塩酸フルラドリン、フルルビプロフェン、塩酸ヒドロモルホン、イブフェナク、インドプロフェン、ケタゾシン、ケトルファノール、ケトロラクトロメタミン、レチミド塩酸塩、レボメタジルアセタート、酢酸レボメタジル塩酸塩、塩酸レボナントラドール、酒石酸レボルファノール、塩酸ロフェミゾール、シュウ酸ロフェンタニル、ロルシナドール、ロモキシカム（ｌｏｍｏｘｉｃａｍ）、サリチル酸マグネシウム、メフェナム酸、塩酸メナビタン、塩酸メペリジン、塩酸メプタジノール、メタドン塩酸塩、酢酸メタジル、メトフォリン、メトトリメプラジン、酢酸メトケファミド、塩酸ミムバン、ミルフェンタニル塩酸塩、モリナゾン、硫酸モルフィン、モキサゾシン、塩酸ナビタン、塩酸ナルブフィン、塩酸ナルメキソン、ナモキシラート、塩酸ナントラドール、ナプロキセン、ナプロキセンナトリウム、ナプロキソール、ネホパムヒドロクロリド、ネキセリジン塩酸塩、塩酸ノルアシメタドール、塩酸オクフェンタニル、オクタザミド、オルバニル、フマル酸オキセトロン、オキシコドン、オキシコドン塩酸塩、オキシコドンテレフタラート、塩酸オキシモルホン、ペメドラク、ペンタモルホン、ペンタゾシン、塩酸ペンタゾシン、乳酸ペンタゾシン、フェナゾピリジン塩酸塩、塩酸フェニラミドール、塩酸ピセナドール、ピナドリン、ピルフェニドン、ピロキシカムオラミン、マレイン酸プラバドリン、塩酸プロジリジン、プロファドール塩酸塩、プロピラーンフマラート（ｐｒｏｐｉｒａｒｎ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、プロポキシフェン塩酸塩、プロポキシフェンナプシラート、プロキサゾール、クエン酸プロキサゾール、酒石酸プロキソルファン、ピロリフェン塩酸塩、レミフェンタニル塩酸塩、サルコレクス、サレタミドマレアート、サリチルアミド、サリチル酸メグルミン、サルサラート、サリチル酸ナトリウム、メシル酸スピラドリン、スフェンタニル、スフェンタニルシトラート、タル���タシン、タルニフルマート、タロサラート、タザドレンスクシナート、テブフェロン、テトリダミン、チフラクナトリウム、チリジン塩酸塩、チオピナク、トナゾシンメシラート、塩酸トラマドール、塩酸トレフェンタニル、トロラミン、塩酸ベラドリン、塩酸ベリロパム、ボラゾシン、キソルファノールメシラート、キシラジン塩酸塩、ゼナゾシンメシラート、ゾメピラクナトリウム、ズカプサイシン。
【０１９２】
アンドロゲン：フルオキシメステロン、メステロロン、メチルテストステロン、ナンドロロンデカノアート、ナンドロロンフェンプロピオナート、ニステリムアセタート、オキサンドロロン、オキシメトロン、シランドロン、スタノゾロール、テストステロン、シピオン酸テストステロン、テストステロンエナンタート、テストステロンケトラウラート、フェニル酢酸テストステロン、テストステロンプロピオナート、酢酸トレストロン。
【０１９３】
麻酔剤はナトリウムオキシバート（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｘｙｂａｔｅ）に属する。
【０１９４】
麻酔剤：アリフルラン、ベノキシナート塩酸塩、ベンゾカイン、ビフェナミン塩酸塩、塩酸ブピバカイン、ブタンベン、ピクリン酸ブタンベン、塩酸クロロプロカイン、コカイン、塩酸コカイン、シクロプロパン、デスフルラン、デキシバカイン、ジアモカインシクラマート、ジブカイン、ジブカイン塩酸塩、ジクロニン塩酸塩、エンフルラン、エーテル、塩化エチル、エチドカイン、塩酸エトキサドロール、塩酸オイプロシン、フルロキセン、ハロタン、イソブタンベン、イソフルラン、塩酸ケタミン、塩酸レボキサドロール、リドカイン、塩酸リドカイン、塩酸メピバカイン、メトヘキシタールナトリウム、メトキシフルラン、塩酸ミダゾラム、ミダゾラムマレイン酸塩、ミナキソロン、亜酸化窒素、ノルフルラン、オクトドリン、オキセサゼイン、フェンシクリジン塩酸塩、プラモキシン塩酸塩、塩酸プリロカイン、塩酸プロカイン、プロパニジド、塩酸プロパラカイン、プロポフォル、塩酸プロポキシカイン、ピロカイン、リソカイン、ロドカイン、ロフルラン、サリチルアルコール、セボフルラン、テフルラン、テトラカイン、塩酸テトラカイン、チアミラール、チアミラールナトリウム、チオペンタールナトリウム、チレタミン塩酸塩、塩酸ゾラミン。
【０１９５】
デキスフェンフルラミンを含む食欲抑制化合物。
【０１９６】
食欲抑制剤：アミノレックス、アンフェクロラール、塩酸クロルフェンテルミン、クロミノレックス、塩酸クロルテルミン、塩酸ジエチルプロピオン、フェンフルラミン塩酸塩、フェニソレックス、フルドレックス、フルミノレックス、レバンフェタミンコハク酸塩、マジンドール、メフェノレックス塩酸塩、フェンメトラジン塩酸塩、フェンテルミン、シブトラミン塩酸塩。
【０１９７】
拮抗剤：アチパメゾール、アトシバン、ボセンタン、シメチジン、シメチジン塩酸塩、クレンチアゼムマレアート、デチレリックスアセタート、デバゼピド、ドネチジン、エチンチジン塩酸塩、ファモチジン、フェンメトゾール塩酸塩、フルマゼニル、酢酸イカチバント、イコチジン、イスラジピン、メチアルニド（ｍｅｔｉａｒｎｉｄｅ）、ナダイド、ナルメフェン、ナルメキソン塩酸塩、塩酸ナロキソン、ナルトレキソン、ニルバジピン、オキシロルファン、塩酸オクスメチジン、メシル酸オクスメチジン、クアダゾシンメシラート、ラニチジン、ラニチジンクエン酸ビスマス、塩酸ラニチジン、スホチジン、塩酸テルジピン、塩酸チアパミル、チオチジン、塩酸バピプロスト、ザルチジン塩酸塩。
【０１９８】
下垂体前葉活性剤：エピメストロール。
【０１９９】
下垂体前葉抑制剤：ダナゾール。
【０２００】
駆虫剤：アルベンダゾール、アンセルマイシン（ａｎｔｈｅｌｍｙｃｉｎ）、ブロモキサニド、塩酸ブナミジン、ブトナート、カンベンダゾール、カルバンテルラウリル硫酸塩、クリオキサニド、クロサンテル、シクロベンダゾール、ジクロルボス、ジエチルカルバマジンクエン酸塩、ドリベンダゾール、ヂマンチン塩酸塩（ｄｙｍａｎｔｈｉｎｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、エチベンダゾール、フェンベンダゾール、フロダゾール、ヘキシルレソルシノール、メベンダゾール、酒石酸モランテル、ニクロサミド、ニトラミソール塩酸塩、ニトロダン、パモ酸オキサンテル、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、マレイン酸ピペラミド、ピペラジン、クエン酸ピペラジン、エデト酸ピペラジンカルシウム、プロクロノール、パモ酸ピランテル、酒石酸ピランテル、パモ酸ピルビニウム、ラホキサニド、スチルバジウムヨージド、塩酸テトラミソール、チアベンダゾール、チカルボジン、チオキシダゾール、トリクロフェノールピペラジン、ビンコホス、ジランテル。
【０２０１】
抗瘡剤：アダプレン、エリスロマイシンサルナセジン、酢酸イノコテロン、アキュテイン。
【０２０２】
抗アドレナリン作用剤：アセブトロール、アルプレノロール塩酸塩、アテノロール、ブレチリウムトシラート、塩酸ブノロール、塩酸カルテオロール、塩酸セリプロロール、塩酸セタモロール、塩酸シクロプロロール、塩酸デキスプロプラノロール、ジアセトロール塩酸塩、ジヒドロエルゴタミンメシラート、ジレバロール塩酸塩、塩酸エスモロール、エキサプロロール塩酸塩、フェンスピリド塩酸塩、硫酸フレストロール、塩酸ラベタロール、塩酸レボベタキソロール、塩酸レボブノロール、塩酸メタロール、メトプロロール、酒石酸メトプロロール、ナドロール、硫酸パマトロール、硫酸ペンブトロール、フェントラミンメシラート、プラクトロール、プロプラノロール塩酸塩、塩酸プロロキサン、ソリペルチンタイトラート（ｓｏｌｙｐｅｒｔｉｎｅ  ｔａｉｔｒａｔｅ）、塩酸ソタロール、チモロール、マレイン酸チモロール、塩酸チプレノロール、トラモロール、ゾレルチン塩酸塩。
【０２０３】
抗アレルギー剤：アンレキサノクス、アステミゾール、塩酸アゼラスチン、エクラゾラスト、ミノクロミル、ネドクロミル、ネドクロミルカルシウム、ネドクロミルナトリウム、ニビメドンナトリウム、ペミロラストカリウム、ペンチジェチド、ピルキノゾール、ポイズンオーク抽出物、プロビクロミルカルシウム、プロキシクロミル、レピリナスト、テトラゾラストメグルミン、チアジナミウムクロリド、チアクリラスト、チアクリラストナトリウム、チプリナストメグルミン、チキサノクス。
【０２０４】
抗アメーバ剤：ベリスロマイシン、ビアラミコール塩酸塩、クロロキン、クロロキン塩酸塩、クロロキンリン酸塩、クラモキシキン塩酸塩、クリオキノール、エメチン塩酸塩、ヨードキノール、硫酸パロモマイシン、キンファミド、シメチン塩酸塩、テクロザン、テトラサイクリン、テトラサイクリン塩酸塩。
【０２０５】
抗アンドロゲン剤：ベノルテロン、シオテロネル、シプロテロンアセタート、デルマジノンアセタート、オキセンドロン、トプテロン（ｔｏｐｔｅｒｏｎｅ）、ザノテロン。
【０２０６】
抗貧血剤：エポエチンα、エポエチンβ、硫酸第一鉄、乾燥、ロイコボリンカルシウム。
【０２０７】
抗狭心剤：ベシル酸アムロジピン、マレイン酸アムロジピン、ベタキソロール塩酸塩、塩酸ベバントロール、塩酸ブトプロジン、カルベジロール、マレイン酸シネパゼド、メトプロロールコハク酸、モルシドミン、マレイン酸モナテピル、プリミドロール、ラノラジン塩酸塩、トシフェン、塩酸ベラパミル。
【０２０８】
抗不安剤：アダタンセリン塩酸塩（ａｄａｔａｎｓｅｒｉｎ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、アルピデム、メシル酸ビノスピロン、ブレタゼニル、グレマンセリン、イプサピロン塩酸塩、ミリセトロンマレイン酸塩（ｍｉｒｉｓｅｔｒｏｎ  ｍａｌｅａｔｅ）、オシナプロン、塩酸オンダンセトロン、パナジプロン、パンコプリド、パジナクロン、塩酸セラザピン、クエン酸タンドスピロン、塩酸ザロスピロン。
【０２０９】
抗関節炎剤：ロデラベン。
【０２１０】
抗喘息剤：アブルカスト、アブルカストナトリウム、アゼラスチン塩酸塩、ブナプロラスト、シナルカスト、クロルニトリルナトリウム（ｃｒｏｒｎｉｔｒｉｌｅ  ｓｏｄｉｕｍ）、クロモリンナトリウム、エノフェラスト、イサモキソール、ケトチフェンフマル酸塩、レブクロマカリム、ロドキサミドエチル、ロドキサミドトロメタミン、モンテルカストナトリウム、オンタゾラスト、オキサルバゾール、オキサトミド、ピリプロスト、ピリプロストカリウム、ピロラート、ポビルカストエダミン、クアゾラスト、レピリナスト、リトルカスト、スルカスト、テトラゾラストメグルミン、チアラミド塩酸塩、チベネラストナトリウム、トメルカスト、トラニラスト、ベルルカスト、ベロフィリン、ザリルルカスト。
【０２１１】
抗アテローム硬化剤：ミホバート、チメフロンク（ｔｉｍｅｆｕｒｏｎｃ）。
【０２１２】
抗胆石剤：モノクタノイン（ｍｏｎｏｃｔａｎｏｉｎ）。
【０２１３】
抗胆石形成剤：ケノジオール、ウルソジオール。
【０２１４】
抗コリン作用剤：クエン酸アルベリンク、臭化メチルアニソトロピン、アトロピン、塩酸アトロピンオキシド、硫酸アトロピン、ベラドンナ、塩酸ベナプリジン、ベンゼチミド塩酸塩、臭化ベンジロニウム、ビペリデン、ビペリデン塩酸塩、ビペリデンラクタート、クリジニウムブロミド、塩酸シクロペントラート、デキセチミド、塩酸ジサイクロミン、塩酸ジヘキシベリン、フマル酸ドマゾリン、エラントリン、エルカイン、エチペンズトロピン、オイカトロピン塩酸塩、グリコピロラート、臭化ヘテロニウム、ホマトロピン臭化水素酸塩、臭化メチルホマトロピン、ヒヨスシアミン、ヒオスシアミン臭化水素酸塩、ヒオスシアミン硫酸塩、イソプロパミドヨージド、臭化メペンゾラート、硝酸メチルアトロピン、メトキジン、塩化オキシブチニン、臭化パラペンゾラート、メチル硫酸ペンタピペリウム、フェンカルバミド、メチル硫酸ポルジン、プログルミド、臭化プロパンテリン、プロペンゾラート塩酸塩、スコポラミン臭化水素酸塩、メチル硫酸テマトロピウム、チキナミド塩酸塩、塩酸トフェナシン、トキジン、硫酸トリアンピジン、トリヘキシフェニジル塩酸塩、トロピカミド。
【０２１５】
抗凝血剤：アンクロド、抗凝血性クエン酸塩ブドウ糖溶液、抗凝血性クエン酸塩リン酸塩ブドウ糖アデニン溶液、抗凝血性クエン酸塩リン酸塩ブドウ糖溶液、抗凝血性ヘパリン溶液、抗凝血性クエン酸ナトリウム溶液、アルデパリンナトリウム、ビバリルジン、ブロミンジオン、ダルテパリンナトリウム、デシルジン、ジクムナロール（ｄｉｃｕｍｎａｒｏｌ）、ヘパリンカルシウム、ヘパリンナトリウム、リアポラートナトリウム（ｌｙａｐｏｌａｔｅ  ｓｏｄｉｕｍ）、メシル酸ナファモスタット、フェンプロクーモン、チンザパリンナトリウム、ワルファリンナトリウム。
【０２１６】
抗コクシジウム剤：マズラミシン。
【０２１７】
抗痙攣剤：アルブトイン、アメルトリド、アトリド、ブラマート、カルバマゼピン、シンロミド、シテナミド、クロナゼパム、シヘプタミド、デジナミド、ジメタジオン、ジバルプレックスナトリウム、エテロバルブ、エトスクシミド、エトトイン、塩酸フルラゼパム、フルジナミド、ホスフェニトインナトリウム、ガバペンチン、イレプシミド、ラモトリジン、硫酸マグネシウム、メフェニトイン、メフォバルビタール、メテトイン、メトスクシミド、ミラセミド塩酸塩、ナバゼニル、ナフィミドン塩酸塩、ニトラゼパム、フェナセミド、フェノバルビタール、フェノバルビタールナトリウム、フェンスクシミド、フェニトイン、フェニトインナトリウム、プリミドン、プロガビド、ラリトリン、レマセミド塩酸塩、ロピジン、サベルゾール、スチリペントール、スルチアム、チオペンタールナトリウム、チレタミン塩酸塩、トピラマート、トリメタジオン、バルプロ酸ナトリウム、バルプロン酸、ビガバトリン、ゾニクレゾール塩酸塩、ゾニサミド。
【０２１８】
抗うつ剤：アダタンセリン塩酸塩、アジナゾラム、アジナゾラムメシラート、アラプロクラート、アレタミン塩酸塩（ａｌｅｔａｍｉｎｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩酸アメダリン、塩酸アミトリプチリン、アモキサピン、マレイン酸アプタザピン、フマル酸アザロキサン、アゼピンドール、アジプラミン塩酸塩、塩酸ビペナモール、塩酸ブプロピオン、ブタセチン、塩酸ブトリプチリン、カロキサゾン、カルタゾラート、シクラジンドール、塩酸シドキセピン、シロバミンメシル酸塩、クロダゾン塩酸塩、塩酸クロミプラミン、フマル酸コチニン、シクロインドール、シペナミン塩酸塩、シプロリドール塩酸塩、シプロキシミド、ダレダリントシラート、塩酸ダポキセチン、マレイン酸ダザドロール、塩酸ダゼピニル、デシプラミン塩酸塩、デキサミソール、デキシマフェン、ジベンゼピン塩酸塩、塩酸ジオキサドロール、塩酸ドチエピン、ドキセピン塩酸塩、塩酸デュロキセチン、エクラナミンマレアート、エンシプラート、エトペリドン塩酸塩、ファントリドン塩酸塩、フェフメトゾール塩酸塩（ｆｅｈｍｅｔｏｚｏｌｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、フェンメトラミド、フェゾラミンフマル酸塩、フルオトラセン塩酸塩、フルオキセチン、フルオキセチン塩酸塩、フルパロキサン塩酸塩、ガンフェキシン、グアノキシフェン硫酸塩、塩酸イマフェン、イミロキサン塩酸塩、塩酸イミプラミン、塩酸インデロキサジン、イントリプチリン塩酸塩、イプリンドール、イソカルボキサジド、ケチプラミンフマル酸塩、ロフェプラミン塩酸塩、ロルタラミン、マプロチリン、塩酸マプロチリン、塩酸メリトラセン、塩酸ミラセミド、塩酸ミナプリン、ミルタザピン、モクロベミド、硫酸モダリン、ナパクタジン塩酸塩、塩酸ナパメゾール、ネファゾドン塩酸塩、ニソキセチン、ニトラフダム塩酸塩、ノミフェンシンマレイン酸塩、ノルトリプチリン塩酸塩、オクトリプチリンリン酸塩、オピプラモール塩酸塩、オキサプロチリン塩酸塩、オキシペルチン、パロキセチン、フェネルジン硫酸塩、ピランダミン塩酸塩、ピゾチリン、プリデフィン塩酸塩、プロリンタン塩酸塩、塩酸プロトリプチリン、キパジンマレイン酸塩、ロリシプリン、セプロキセチン塩酸塩、セルトラリン塩酸塩、シブトラミン塩酸塩、スルピリド、スリトゾール、タメトラリン塩酸塩、フマル酸タンプラミン、タンダミン塩酸塩、チアゼシム塩酸塩、トザリノン、トモキセチン塩酸塩、塩酸トラゾドン、トレベンゾミン塩酸塩、トリミプラミン、トリミプラミンマレイン酸塩、ベンラファキシン塩酸塩、ビロキサジン塩酸塩、ジメルジン塩酸塩、ゾメタピン。
【０２１９】
抗糖尿病剤：アセトヘキサミド、ブホルミン、ブトキサミン塩酸塩、カミグリボース、クロルプロパミド、シグリタゾン、エングリタゾンナトリウム、塩酸エトホルミン、グリアミリド、グリボルヌリド、グリセタニルナトリウム、グリフルミド、グリピジド、グルカゴン、グリブリド、グリヘキサミド、グリミジンナトリウム、グリオクタミド、グリパラミド、インスリン、インスリン、ダラナート化（ｄａｌａｎａｔｅｄ）、インスリン・ヒト、インスリン・ヒト、イソフェン、インスリン・ヒト亜鉛、インスリン・ヒト亜鉛、持続型、インスリン、イソフェン、インスリン・リスプロ（ｌｉｓｐｒｏ）、インスリン、ニュートラル、インスリン亜鉛、インスリン亜鉛、持続型、インスリン亜鉛、プロンプト、リノグリリド、リノグリリドフマラート、メトホルミン、パルモキシル酸メチル、パルモキシル酸ナトリウム、塩酸ピオグリタゾン、ピログリリド酒石酸塩、プロインスリン・ヒト、セグリチドアセタート、トラザミド、トルブタミド、トルピラミド、トログリタゾン、ゾポルレスタット、およびシタグリプチン。
【０２２０】
抗下痢剤：ロルガミジン、ジフェノキシラート塩酸塩（ロモチル）、メトロニダゾール（フラジール）、メチルプレドニゾロン（メドロール）、スルファサラジン（アズルフィジン）。
【０２２１】
抗利尿剤：タンニン酸アラギプレシン、酢酸デスモプレシン、リプレシン。
【０２２２】
解毒剤：ジメルカプロール、エドロホニウムクロリド、ホメピゾール、ロイコボリンカルシウム、レボロイコボリンカルシウム、メチレンブルー、プロタミン硫酸塩。
【０２２３】
抗運動障害剤：塩酸セレギリン。
【０２２４】
抗嘔吐剤：塩酸アロセトロン、バタノプリド塩酸塩、ベメセトロン（ｂｅｍｅｓｅｔｒｏｎ）、ベンズキナミド、クロルプロマジン、塩酸クロルプロマジン、クレボプリド、塩酸シクリジン、ジメンヒドリナート、ジフェニドール、塩酸ジフェニドール、パモ酸ジフェニドール、メシル酸ドラセトロン、ドンペリドン、ドロナビノール、フルドレックス、フルメリドン、塩酸ガルダンセトロン、グラニセトロン、塩酸グラニセトロン、メシル酸ルロセトロン、塩酸メクリジン、塩酸メトクロプラミド、メトピマジン、塩酸オンダンセトロン、パンコプリド、プロクロルペラジン、エジシル酸プロクロルペラジン、マレイン酸プロクロルペラジン、塩酸プロメタジン、チエチルペラジン、チエチルペラジンマラート、チエチルペラジンマレアート、塩酸トリメトベンズアミド、ザコプリド塩酸塩。
【０２２５】
抗癲癇剤：フェルバマート、ロレクレゾール、トルガビド。
【０２２６】
抗エストロゲン剤：クロメテロン、デルマジノンアセタート、ナホキシジン塩酸塩、ニトロミフェンクエン酸、塩酸ラロキシフェン、タモキシフェンクエン酸塩、トレミフェンクエン酸塩、トリオキシフェンメシル酸塩。
【０２２７】
抗線維素溶解剤：メシル酸ナファモスタット。
【０２２８】
抗真菌剤：アクリソルシン、アンブルチシン、アムホテリシンｂ、アザコナゾール、アザセリン、バシフンギン、ビフォナゾール、ビフェナミン塩酸塩、ビスピリチオンマグスルフェクス、硝酸ブトコナゾール、ウンデシレン酸カルシウム、カンジシジン、石炭酸フクシン、クロルダントイン、シクロピロックス、シクロピロックスオラミン、シロフンギン、シスコナゾール、クロトリマゾール、クプリミキシン、デノフンギン、ジピリチオン、ドコナゾール、エコナゾール、硝酸エコナゾール、エニルコナゾール、硝酸エトナム、硝酸フェンチコナゾール、フィリピン、フルコナゾール、フルシトシン、フンギマイシン、グリセオフルビン、ハマイシン、イソコナゾール、イトラコナゾール、カラフンギン、ケトコナゾール、ロモフィムギン（ｌｏｍｏｆｉｍｇｉｎ）、リジマイシン、メパルトリシン、ミコナゾール、硝酸ミコナゾール、モネンシン、モネンシンナトリウム、ナフチフィン塩酸塩、ウンデシレン酸ネオマイシン、ニフラテル、ニフルメロン、塩酸ニトララミン、ナイスタチン、オクタン酸、硝酸オルコナゾール、硝酸オキシコナゾール、塩酸オキシフンギン、塩酸パルコナゾール、パルトリシン、ヨウ化カリウム、プロクロノール、ピリチオン亜鉛、ピロルニトリン、ルタマイシン、塩化サンギナリウム、サペルコナゾール、スコパフンギン、硫化セレン、シネフンギン、硝酸スルコナゾール、テルビナフィン、テルコナゾール、チラム、チクラトン、チオコナゾール、トルシクラート、トリンダート、トルナフタート、トリアセチン、トリアフンギン、ウンデシレン酸、ビリドフルビン、ウンデシレン酸亜鉛、塩酸ジノコナゾール。適切な１つの具体的な抗真菌剤は、イトラコナゾールである。
【０２２９】
抗緑内障剤：塩酸アルプレノキシム、コルホルシン、ダピプラゾール塩酸塩、塩酸ジピベフリン、塩酸ナボクタート、ピロカルピン、ピマビン（ｐｉｍａｂｉｎｅ）。
【０２３０】
抗血友病剤：抗血友病因子。
【０２３１】
抗出血剤：ポリグルサム。
【０２３２】
抗ヒスタミン剤：アクリバスチン、アンタゾリンリン酸、アステミゾール、マレイン酸アザタジン、バルマスチン、ブロモジフェンヒドラミン塩酸塩、マレイン酸ブロムフェニラアムニン（ｂｒｏｍｐｈｅｎｉｒａｍｎｉｎｅ  ｍａｌｅａｔｅ）、マレイン酸カルビノキサミン、塩酸セチリジン、マレイン酸クロルフェニラミン、クロルフェニラミンポリスティレックス、シンナリジン、クレマスチン、フマル酸クレマスチン、クロシラミンアセツラート、シクリラミンマレアート、シクリジン、塩酸シプロヘプタジン、マレイン酸デキスブロムフェニラムニン（ｄｅｘｂｒｏｍｐｈｅｎｉｒａｍｎｉｎｅ  ｍａｌｅａｔｅ）、マレイン酸デキスクロルフェニラミン、ジメチンデンマレアート、クエン酸ジフェンヒドラミン、塩酸ジフェンヒドラミン、塩酸ドラスチン、ドキシラミンスクシナート、エバスチン、塩酸レボカバスチン、ロラタジン、塩酸ミアンセリン、ノベラスチン、オルフェナドリンクエン酸塩、ピラブロム、ピリラミンマレイン酸塩、ピロキサミンマレアート、ロカスチン塩酸塩、ロトキサミン、タジフィリン塩酸塩、テメラスチン、テルフェナジン、トリペレナミンクエン酸塩、トリペレナミン塩酸塩、トリプロリジン塩酸塩、ゾラミン塩酸塩。
【０２３３】
抗高脂血症剤：コレスチラミン樹脂、クロフィブラート、コレスチポール塩酸塩、クリルバスタチン、ダルバスタチン、デキストロサイロキシンナトリウム、フルバスタチンナトリウム、ゲムフィブロジル、レシミビド、ロバスタチン、ナイアシン、プラバスタチンナトリウム、プロブコール、シンバスタチン、チクエシド、キセンブシン。
【０２３４】
抗高リポたん白質血症剤：アシフラン、ベロキサミド、ベザフィブラート、ボキシジン、ブトキサミン塩酸塩、セタベンナトリウム、シプロフィブラート、ゲムカジオール、ハロフェナート、リフィブラート、メグルトール、ナフェノピン、塩酸ピメチン、テオフィブラート（ｔｈｅｏｆｉｂｒａｔｅ）、チブル酸、トレロキシナート。
【０２３５】
抗高血圧症剤：アルフゾシン塩酸塩、アリパミド、アルチアジド、塩酸アミキンシン、ベシル酸アムロジピン、マレイン酸アムロジピン、酢酸アナリチド、マレイン酸アチプロシン、ベルホスジル、ベミトラジン、メシル酸ベンダカロール、ベンドロフルメチアジド、ベンズチアジド、ベタキソロール塩酸塩、硫酸ベタニジン、塩酸ベバントロール、塩酸ビクロジル、ビソプロロール、フマル酸ビソプロロール、塩酸ブシンドロール、ブピコミド、ブチアジド：カンドキサトリル、カンドキサトリアト、カプトプリル、カルベジロール、セロナプリル、クロロチアジドナトリウム、シクレタニン、シラザプリル、クロニジン、クロニジン塩酸塩、クロパミド、シクロペンチアジド、シクロチアジド、ダロジピン、デブリソキンスルファート、塩酸デラプリル、ジアパミド、ジアゾキシド、ジレバロール塩酸塩、リンゴ酸ジルチアゼム、ジテキレン、メシル酸ドキサゾシン、エカドトリル、マレイン酸エナラプリル、エナラプリラト、エナルキレン、メシル酸エンドララジン、エピチアジド、エプロサルタン、メシル酸エプロサルタン、フェノルドパムメシラート、フラボジロールメシラート、フロルジピン、フロセキナン、ホシノプリルナトリウム、ホシノプリラト、グアナベンズ、グアナベンズアセタート、グアナクリン硫酸塩、グアナドレル硫酸塩、グアンシジン、グアネチジンモノ硫酸塩、グアネチジン硫酸塩、塩酸グアンファシン、グアニソキン硫酸塩、グアノクロル硫酸塩、塩酸グアノクチン、グアノキサベンズ、グアノキサン硫酸塩、グアノキシフェン硫酸塩、塩酸ヒドララジン、ヒドララジンポリスティレックス、ヒドロフルメチアジド、インダクリノン、インダパミド、インドラプリフ塩酸塩（ｉｎｄｏｌａｐｒｉｆ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、インドラミン、インドラミン塩酸塩、インドレナート塩酸塩、ラシジピン、レニキンシン、レブクロマカリム、リシノプリル、ロフェキシジン塩酸塩、ロサルタンカリウム、塩酸ロスラジン、メブタマート、メカミラミン塩酸塩、メドロキサロール、メドロキサロール塩酸塩、メタルチアジド、メチクロチアジド、メチルドーパ、メチルドーパ塩酸塩、メチプラノロール、メトラゾン、メトプロロールフマル酸塩、メトプロロールコハク酸、メチロシン（ｍｅｔｙｒｏｓｉｎｅ）、ミノキシジル、マレイン酸モナテピル、ムゾリミン、ネビボロール、ニトレンジピン、オホルニン、塩酸パルギリン、パゾキシド、塩酸ペランセリン、ペリンドプリルエルブミン、フェノキシベンザミン塩酸塩、ピナシジル、ピボプリル、ポリチアジド、塩酸プラゾシン、プリミドロール、塩酸プリジジロール、塩酸キナプリル、キナプリラト、キナゾシン塩酸塩、塩酸キネロラン、キンピロール塩酸塩、キヌクリウムブロミド、ラミプリル、ローウォルフィアセルペンチナ（ｒａｕｗｏｌｆｉａ  ｓｅｒｐｅｎｔｉｎａ）、レセルピン、サプリサルタンカリウム、サララシン酢酸塩、ニトロプルシドナトリウム、塩酸スルフィナロール、タソサルタン、塩酸テルジピン、塩酸テモカプリル、塩酸テラゾシン、テルラキレン、チアメニジン、塩酸チアメニジン、チクリナフェン、チナビノール、チオダゾシン、塩酸チペントシン、トリクロルメチアジド、トリマゾシン塩酸塩、カンシル��トリメタファン、トリモキサミン塩酸塩、トリパミド、キシパミド、塩酸ザンキレン、ゾフェノプリラトアルギニン。
【０２３６】
抗低血圧剤：シクラフリン塩酸塩、塩酸ミドドリン。
【０２３７】
抗感染剤：塩酸ジフロキサシン、ラウリルイソキノリニウムブロミド、モキサラクタム二ナトリウム、オルニダゾール、ペンチソマイシン、塩酸サラフロキサシン、ｈｉｖおよび他のレトロウイルスのプロテアーゼ阻害剤、ｈｉｖおよび他のレトロウイルスのインテグラーゼ阻害剤、セファクロール（ＣＥＣＬＯＲ（商標））、アシクロビル（ＺＯＶＩＲＡＸ（商標））、ノルフロキサシン（ＮＯＲＯＸＩＮ（商標））、セホキシチン（ＭＥＦＯＸＩＮ（商標））、セフロキシムアキセチル（ＣＥＦＴＩＮ（商標））、シプロフロキサシン（ＣＩＰＲＯ（商標））。
【０２３８】
抗感染剤、局所：アルコール、塩酸アミナクリン、塩化ベンゼトニウム：ビチオノラートナトリウム、ブロムクロレノン、過酸化カルバミド、塩化セタルコニウム、セチルピリジニウムクロリド：塩酸クロルヘキシジン、クリオキノール、ドミフェンブロミド、フェンチクロール、フルダゾニウムクロリド、フクシン、塩基性物質、フラゾリドン、ゲンチアナバイオレット、ハルキノール、ヘキサクロロフェン：過酸化水素、イクタモール、イミデシルヨウ素、ヨウ素、イソプロピルアルコール、酢酸マフェニド、メラレインナトリウム、メルクフェノールクロリド、水銀、アンモニア処理物質、塩化メチルベンゼトニウム、ニトロフラゾン、ニトロメルソール、塩酸オクテニジン、オキシクロロセン、オキシクロロセンナトリウム、パラクロロフェノール、樟脳化物質、過マンガン酸カリウム、ポビドン‐ヨウ素、塩化セパゾニウム、硝酸銀、スルファジアジン、銀、シムクロセン、チメルホナートナトリウム、チメロサール：トロクロセンカリウム。
【０２３９】
抗炎症剤：アセトミノフェン（ａｃｅｔｏｍｉｎｏｐｈｅｎ）、アルクロフェナック、ジプロピオン酸アルクロメタゾン、アルゲストンアセトニド、アルファアミラーゼ、アンシナファル、アンシナフィド、アンフェナクナトリウム、塩酸アミプリロース、アナキンラ、アニロラク、アニトラザフェン、アパゾン、バルサラジド二ナトリウム、ベンダザック、ベノキサプロフェン、塩酸ベンジダミン、ブロメライン、ブロペラモル、ブデソニド、カルプロフェン、シクロプロフェン、シンタゾン、クリプロフェン、プロピオン酸クロベタゾール、酪酸クロベタゾン、クロピラク、プロピオン酸クロチカゾン、酢酸コルメタゾン、コルトドキソン、デフラザコート、デソニド、デスオキシメタゾン、ジプロピオン酸デキサメタゾン、ジクロフェナクカリウム、ジクロフェナクナトリウム、二酢酸ジフロラゾン、ジフルミドンナトリウム、ジフルニサル、ジフルプレドナート、ジフタロン、ジメチルスルホキシド、ドロシノニド、エンドリソン、エンリモマブ、エノリカムナトリウム、エピリゾール、エトドラク、エトフェナマート、フェルビナク、フェナモル、フェンブフェン、フェンクロフェナク、フェンクロラク、フェンドサル、フェンピパロン、フェンチアザク、フラザロン、フルアザコート、フルフェナム酸、フルミゾール、酢酸フルニソリド、フルニキシン、フルニキシンメグルミン、フルオコルチンブチル、酢酸フルオロメトロン、フルカゾン、フルルビプロフェン、フルレトフェン、プロピオン酸フルチカゾン、フラプロフェン、フロブフェン、ハルシノニド、プロピオン酸ハロベタゾール、酢酸ハロプレドン、イブフェナク、イブプロフェン、イブプロフェンアルミニウム、イブプロフェンピコノール、イロニダプ、インドメタシン、インドメタシンナトリウム、インドプロフェン、インドキソール、イントラゾール、イソフルプレドンアセタート、イソキセパク、イソキシカム、ケトプロフェン、塩酸ロフェミゾール、ロルノキシカム、ロテプレドノールエタボナート、メクロフェナム酸ナトリウム、メクロフェナム酸、メクロリソンジブチラート、メフェナム酸、メサラミン、メセクラゾン、スレプタン酸メチルプレドニゾロン、モミフルマート（ｍｏｍｉｆｌｕｍａｔｅ）、ナブメトン、ナプロキセン、ナプロキセンナトリウム、ナプロキソール、ニマゾン、オルサラジンナトリウム、オルゴテイン、オルパノキシン、オキサプロジン、オキシフェンブタゾン、塩酸パラニリン、ペントサン多硫酸ナトリウム、グリセリン酸フェンブタゾンナトリウム、ピルフェニドン、ピロキシカム、桂皮酸ピロキシカム、ピロキシカムオラミン、ピルプロフェン、プレドナザート、プリフェロン、プロドール酸、プロカゾン、プロキサゾール、クエン酸プロキサゾール、リメキソロン、ロマザリト、サルコレクス、サルナセジン、サルサラート、塩化サンギナリウム、セクラゾン、セルメタシン、スドキシカム、スリンダク、スプロフェン、タルメタシン、タルニフルマート、タロサラート、テブフェロン、テニダプ、テニダプナトリウム、テノキシカム、テシカム、テシミド、テトリダミン、チオピナク、チキソコルトールピバラート、トルメチン、トルメチンナトリウム、トリクロニド、トリフルミダート、ジドメタシン、ゾメピラクナトリウム。
【０２４０】
抗角質化剤：ドレチネル、リナロテン、ペルレチン。
【０２４１】
抗マラリア剤：アセダプソン、アモジアキン塩酸塩、アムキナート、アルテフレン、クロロキン、クロロキン塩酸塩、リン酸クロロキン、パモ酸シクログアニル、リン酸エンピロリン、ハロファントリン塩酸塩、ヒドロキシクロロキン硫酸塩、塩酸メフロキン、メノクトン、ミリンカマイシン塩酸塩、プリマキンホスファート、ピリメタミン、硫酸キニーネ、テブキン。
【０２４２】
抗微生物剤：アズトレオナム、グルコン酸クロルヘキシジン、イミド尿素、リセタミン、ニブロキサン、ピラズモナムナトリウム、プロピオン酸、ピリチオンナトリウム、塩化サンギナリウム、チゲモナムジコリン。
【０２４３】
抗片頭痛剤：メシル酸ドラセトロン、塩酸ナラトリプタン、マレイン酸セルゴレキソール、コハク酸スマトリプタン、ザトセトロンマレアート。
【０２４４】
抗有糸分裂剤：ポドフィロックス（ｐｏｄｏｆｉｌｏｘ）。
【０２４５】
抗カビ剤：アモロルフィン。
【０２４６】
抗嘔吐剤：塩酸ブクリジン、シクリジンラクタート、塩酸ナボクタート。
【０２４７】
抗腫瘍剤：アシビシン、アクラルビシン、塩酸アコダゾール、アクルクニン（ａｃｒｑｎｉｎｅ）、アドゼレシン、アルデスロイキン、アルトレタミン、アンボマイシン、酢酸アメタントロン、アミノグルテチミド、アムサクリン、アナストロゾール、アントラマイシン、アスパラギナーゼ、アスペルリン、アザシチジン、アゼテパ、アゾトマイシン、バチマスタット、ベンゾデパ、ビカルタミド、ビサントレン塩酸塩、ジメシル酸ビスナフィド、ビゼレシン、硫酸ブレオマイシン、ブレキナルナトリウム、ブロビリミン、ブスルファン、カクチノマイシン、カルステロン、カラセミド、カルベチマー、カルボプラチン、カルムスチン、塩酸カルビシン、カルゼレシン、セデフィンゴール、クロラムブシル、シロレマイシン、シスプラチン、クラドリビン、クリスナトールメシラート、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、塩酸ダウノルビシン、デシタビン、デキソルマプラチン、デザグアニン、メシル酸デザグアニン、ジアジクオン、ドセタキセル、ドキソルビシン、ドキソルビシン塩酸塩、ドロロキシフェン、クエン酸ドロロキシフェン、プロピオン酸ドロモスタノロン、ズアゾマイシン、エダトレキサート、エフロミチン塩酸塩（ｅｆｌｏｍｉｔｈｉｎｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、エルサミトルシン、エンロプラチン、エンプロマート、エピプロピジン、エピルビシン塩酸塩、エルブロゾール、塩酸エソルビシン、エストラムスチン、リン酸エストラムスチンナトリウム、エタニダゾール、エチルヨウ化油Ｉ１３１、エトポシド、エトポシドホスファート、エトプリン、塩酸ファドロゾール、ファザラビン、フェンレチニド、フロクスウリジン、リン酸フルダラビン、フルオロウラシル、フルロシタビン、ホスキドン、ホストリエシンナトリウム、ゲムシタビン、塩酸ゲムシタビン、金ａｕ１９８、ヒドロキシ尿素、塩酸イダルビシン、イホスファミド、イルモホシン、インターフェロンα−２ａ、インターフェロンα‐２ｂ、インターフェロンα‐Ｎ１、インターフェロンα−Ｎ３、インターフェロンβ−Ｉａ、インターフェロンγ−Ｉｂ、イプロプラチン、塩酸イリノテカン、酢酸ランレオチド、レトロゾール、酢酸ロイプロリド、塩酸リアロゾール、ロメトレキソルナトリウム、ロムスチン、塩酸ロソキサントロン、マソプロコル、メイタンシン、塩酸メクロレタミン、酢酸メゲストロール、メレンゲストロールアセタート、メルファラン、メノガリル、メルカプトプリン、メトトレキサート、メトトレキサートナトリウム、メトプリン、メツレデパ、ミチンドミド、ミトカルシン、ミトクロミン、ミトジリン（ｍｉｔｏｇｉｌｌｉｎ）、ミトマルシン（ｍｉｔｏｍａｌｃｉｎ）、マイトマイシン、ミトスペル、ミトタン、塩酸ミトキサントロン、ミコフェノール酸、ノコダゾール、ノガラマイシン、オルマプラチン、オキシスラン、パクリタキセル、ペガスパルガーゼ、ペリオマイシン、ペンタムスチン、硫酸ペプロマイシン、ペルホスファミド、ピポブロマン、ピポスルファン、塩酸ピロキサントロン、プリカマイシン、プロメスタン、ポルフィマーナトリウム、ポルフィロマイシン、プレドニムスチン、塩酸プロカルバジン、プロマイシン、塩酸プロマイシン、ピラゾフリン、���ボプリン、ログレチミド、サフィンゴール、塩酸サフィンゴール、セムスチン、シムトラゼン、スパルホサートナトリウム、スパルソマイシン、スピロゲルマニウム塩酸塩、スピロムスチン、スピロプラチン、ストレプトニグリン、ストレプトゾシン、塩化ストロンチウムｓｒ８９、スロフェヌル、タリソマイシン、タキサン、タキソイド、テコガランナトリウム、テガフル、塩酸テロキサントロン、テモポルフィン、テニポシド、テロキシロン、テストラクトン、チアミプリン、チオグアニン、チオテパ、チアゾフリン、チラパザミン、塩酸トポテカン、クエン酸トレミフェン、酢酸トレストロン、トリシリビンホスファート、トリメトレキサート、トリメトレキサートグルクロン酸塩、トリプトレリン、塩酸ツブロゾール、ウラシルマスタード、ウレデパ、バプレオチド、ベルテポルフィン、硫酸ビンブラスチン、硫酸ビンクリスチン、ビンデシン、硫酸ビンデシン、硫酸ビネピジン、ビングリシナート硫酸塩、硫酸ビンレウロシン、酒石酸ビノレルビン、硫酸ビンロシジン、硫酸ビンゾリジン、ボロゾール、ゼニプラチン、ジノスタチン、塩酸ゾルビシン。
【０２４８】
他の抗腫瘍性合成物には：２０−エピ−１，２５ジヒドロキシビタミンＤ３、５−エチニルウラシル、アビラテロン、アクラルビシン、アシルフルベン、アデシペノール、アドゼレシン、アルデスロイキン、ＡＬＬ−ＴＫ拮抗剤、アルトレタミン、アンバムスチン、アミドックス、アミホスチン、アミノレブリン酸、アムルビシン、アトルサクリン（ａｔｒｓａｃｒｉｎｅ）、アナグレリド、アナストロゾール、アンドログラホリド、脈管形成阻害剤、拮抗剤Ｄ、拮抗剤Ｇ、アンタレリクス、抗背側化形態形成タンパク−１、抗アンドロゲン、前立腺癌、抗エストロゲン、抗ネオプラストン、アンチセンスオリゴヌクレオチド、アフィジコリングリシナート、アポトーシス遺伝子制御剤、アポトーシス調節剤、アプリン酸、ａｒａ−ＣＤＰ−ＤＬ−ＰＴＢＡ、アルギニンデアミナーゼ、アスラクリン、アタメスタン、アトリムスチン、アキシナスタチン１、アキシナスタチン２、アキシナスタチン３、アザセトロン、アザトキシン、アザチロシン、バカチンＩＩＩ誘導体、バラノール、バチマスタット、ＢＣＲ／ＡＢＬ拮抗剤、ベンゾクロリン、ベンゾイルスタウロスポリン、βラクタム誘導体、β−アレチン、ベータクラマイシンＢ、ベツリン酸、ｂＦＧＦ阻害剤、ビカルタミド、ビサントレン、ビスアジリジニルスペルミン、ビスナフィド、ビストラテンＡ、ビゼレシン、ブレフラート、ブロピリミン、ブドチタン、ブチオニンスルホキシミン、カルシポトリオール、カルホスチンＣ、カンプトセシン誘導体、カナリポックスＩＬ−２、カペシタビン、カルボキサミド−アミノ−トリアゾール、カルボキシアミドトリアゾール、ＣａＲｅｓｔ  Ｍ３、ＣＡＲＮ７００、軟骨由来阻害剤、カルゼレシン、カゼインキナーゼ阻害剤（ＩＣＯＳ）、カスタノスペルミン、セクロピンＢ、セトロレリックス、クロリン、クロロキノキサリンスルホンアミド、シカプロスト、シス‐ポルフィリン、クラドリビン、クロミフェン類似体、クロトリマゾール、コリスマイシンＡ、コリスマイシンＢ、コムブレタスタチンＡ４、コムブレタスタチン類似体、コナゲニン、クラムベスシジン８１６、クリスナトール、クリプトフィシン８、クリプトフィシンＡ誘導体、クラシンＡ、シクロペンタアントラキノン、シクロプラタム、シペマイシン、シタラビンオクホスファート、細胞溶解因子、シトスタチン、ダクリキシマブ、デシタビン、デヒドロジデムニンＢ、デスロレリン、デキシホスファミド、デクスラゾキサン、デクスベラパミル、ジアジクオン、ジデムニンＢ、ジドックス、ジエチルノルスペルミン、ジヒドロ‐５‐アザシチジン、ジヒドロタキソール、９−ジオキサマイシン、ジフェニルスピロムスチン、ドコサノール、ドラセトロン、ドキシフルリジン、ドロロキシフェン、ドロナビノール、デュオカニシンＳＡ（ｄｕｏｃａｎｎｙｃｉｎ  ＳＡ）、エブセレン、エコムスチン、エデルホシン、エドレコロマブ、エフロルニチン、エレメン、エミテフル、エピルビシン、エプリステリド、エストラムスチン類似体、エストロゲン作動剤、エストロゲン拮抗剤、エタニダゾール、リン酸エトポシド、エクセメスタン、ファドロゾール、ファザラビン、フェンレチニド、フィルグラスチム、フィナステリド、フラボピリドール、フレゼラスチ���、フルアステロン、フルダラビン、塩酸フルオロダウノルニシン、ホルフェニメックス、ホルメスタン、ホストリエシン、ホテムスチン、ガドリニウムテキサフィリン、硝酸ガリウム、ガロシタビン、ガニレリックス、ゲラチナーゼ阻害剤、ゲムシタビン、グルタチオン阻害剤、ヘプスルファム、ヘレグリン、ヘキサメチレンビスアセトアミド、ヒペリシン、イバンドロン酸、イダルビシン、イドキシフェン、イドラマントン、イルモホシン、イロマスタット、イミダゾアクリドン、イミキモド、免疫刺激性ペプチド、インスリン様成長因子−１レセプタ阻害剤、インターフェロン作動剤、インターフェロン、インターロイキン、ヨーベングアン、ヨードドキソルビシン、イポメアノール、４‐イリノテカン、イロプラクト、イルソグラジン、イソベンガゾール、イソホモハリコンドリンＢ、イタセトロン、ジャスプラキノリド、カハラリドＦ、ラメラリン‐Ｎトリアセタート、ランレオチド、リーナマイシン、レノグラスチム、硫酸レンチナン、レプトルスタチン、レトロゾール、白血病抑制因子、白血球αインターフェロン、ロイプロリド＋エストロゲン＋プロゲステロン、ロイプロレリン、レバミソール、リアロゾール、直鎖状ポリアミン類似体、親油性二糖ペプチド、親油性白金化合物、リソクリナミド７、ロバプラチン、ロムブリシン、ロメトレキソール、ロニダミン、ロソキサントロン、ロバスタチン、ロキソリビン、ルルトテカン、ルテチウムテキサフィリン、リソフィリン、溶解ペプチド、メイタンシン、マンノスタチンＡ、マリマスタット、マソプロコール、マスピン、マトリライシン阻害剤、マトリックスメタロプロテイナーゼ阻害剤、メノガリル、メルバロン、メテレリン、メチオニナーゼ、メトクロプラミド、ＭＩＦ阻害剤、ミフェプリストン、ミルテホシン、ミリモスチム、不整合二重鎖ＲＮＡ、ミトグアゾン、ミトラクトール、マイトマイシン類似体、ミトナフィド、ミトトキシン線維芽細胞成長因子−サポリン、ミトキサントロン、モファロテン、モルグラモスチム、モノクローナル抗体、ヒト絨毛性ゴナドトロピン、モノホスホリルリピドＡ＋ミオバクテリウム細胞壁ｓｋ、モピダモール、多剤耐性遺伝子阻害剤、複数腫瘍抑制遺伝子１に基づく療法、マスタード抗癌剤、ミカペルオキシドＢ、マイコバクテリウム細胞壁抽出物、ミリアポロン、Ｎ−アセチルジナリン、Ｎ−置換ベンズアミド、ナファレリン、ナグレスチプ、ナロキソン＋ペンタゾシン、ナパビン、ナフテルピン、ナルトグラスチム、ネダプラチン、ネモルビシン、ネリドロン酸、中性エンドペプチダーゼ、ニルタミド、ニサマイシン、一酸化窒素調節物質、ニトロキシド抗酸化剤、ニトルリン、Ｏ６−ベンジルグアニン、オクトレオチド、オキセノン、オリゴヌクレオチド、オナプリストン、オンダンセトロン、オンダンセトロン、オラシン、経口サイトカイン誘導物質、オルマプラチン、オサテロン、オキサリプラチン、オキサウノマイシン、パクリタキセル類似体、パクリタキセル誘導体、パラウアミン、パルミトイルリゾキシン、パミドロン酸、パナキシトリオール、パノミフェン、パラバクチン、パゼリプチン、ペガスパルガーゼ、ペルデシン、ペントサンポリ硫酸ナトリウム、ペントスタチン、ペントロゾール、ペル��ルブロン、ペルホスファミド、ペリリルアルコール、フェナジノマイシン、フェニル酢酸、ホスファターゼ阻害剤、ピシバニール、塩酸ピロカルピン、ピラルビシン、ピリトレキシム、プラセチンＡ、プラセチンＢ、プラスミノーゲン活性化因子阻害剤、白金複合体、白金化合物、白金‐トリアミン複合体、ポルフィマーナトリウム、ポルフィロマイシン、プロピルビス‐アクリドン、プロスタグランジンＪ２、プロテアソーム阻害剤、プロテインＡに基づく免疫調節物質、タンパク質キナーゼＣ阻害剤、タンパク質キナーゼＣ阻害剤、微細藻類、タンパク質チロシンホスファターゼ阻害剤、プリンヌクレオシドホスホリラーゼ阻害剤、プルプリン、ピラゾロアクリジン、ピリドキル化ヘモグロビンポリオキシエチレン結合体、ｒａｆ拮抗剤、ラルチトレキセド、ラモセトロン、ｒａｓファルネシルタンパク質トランスフェラーゼ阻害剤、ｒａｓ阻害剤、ｒａｓ−ＧＡＰ阻害剤、脱メチル化レテリプチン、エチドロン酸レニウムＲｅ１８６、リゾキシン、リボザイム、ＲＩＩレチンアミド、ログレチミド、ロヒツカイン、ロムルチド、ロキニメックス、ルビギノンＢ１、ルボキシル、サフィンゴル、セイントピン、ＳａｒＣＮＵ、サルコフィトールＡ、サルグラモスチム、Ｓｄｉ１模倣物質、セムスチン、老化由来阻害剤１、センスオリゴヌクレオチド、シグナル伝達阻害剤、細胞情報伝達調節物質、単鎖抗原結合タンパク質、シゾフィラン、ソブゾキサン、ボロカプタートナトリウム、フェニル酢酸ナトリウム、ソルベロール、ソマトメジン結合タンパク質、ソネルミン、スパルホス酸、スピカマイシンＤ、スピロムスチン、スプレノペンチン、スポンギスタチン１、スクアラミン、幹細胞阻害剤、幹細胞分裂阻害剤、スチピアミド、ストロメライシン阻害剤、スルフィノシン、超活性血管作用性腸ペプチド拮抗剤、スラジスタ、スラミン、スワインソニン、合成グリコサミノグリカン、タリムスチン、タモキシフェンメチオジド、タウロムスチン、タザロテン、テコガランナトリウム、テガフル、テルラピリリウム、テロメラーゼ阻害剤、テモポルフィン、テモゾロミド、テニポシド、テトラクロロデカオキシド、テトラゾミン、タリブラスチン、サリドマイド、チオコラリン、トロンボポイエチン、トロンボポエチン模倣物質、チマルファシン、チモポイエチン受容体作用剤、チモトリナン、甲状腺刺激ホルモン、スズエチルエチオプルプリン、チラパザミン、二塩化チタノセン、トポテカン、トプセンチン、トレミフェン、全能性幹細胞因子、翻訳阻害剤、トレチノイン、トリアセチルウリジン、トリシリビン、トリメトレキサート、トリプトレリン、トロピセトロン、ツロステリド、チロシンキナーゼ阻害剤、チルホスチン、ＵＢＣ阻害剤、ウベニメックス、尿生殖洞由来成長阻害因子、ウロキナーゼ受容体拮抗剤、バプレオチド、バリオリンＢ、ベクター系、赤血球遺伝子治療、ベラレソール、ベラミン、ベルジン、ベルテポルフィン、ビノレルビン、ビンキサルチン、ビタキシン、ボロゾール、ザノテロン、ゼニプラチン、ジラスコルブ、ジノスタチンスチマラマーが挙げられる。
【０２４９】
抗癌補助増強剤：三環系抗うつ剤（例えば、イミプラミン、デシプラミン、アミトリプチリン、クロミプライニン（ｃｌｏｍｉｐｒａｉｎｉｎｅ）、トリミプラミン、ドキセピン、ノルトリプチリン、プロトリプチリン、アモキサピンおよびマプロチリン）、非三環系抗うつ剤（例えば、セルトラリン、トラゾドンおよびシタロプラム）、Ｃａ＋＋拮抗剤（例えば、ベラパミル、ニフェジピン、ニトレンジピンおよびカロベリン）、カルモデュリン阻害剤（例えば、プレニルアミン、トリフクオロペラジンおよびクロミプラミン）、アンホテリシンＢ、トリパラノール類似体（例えば、タモキシフェン）、抗不整脈剤（例えば、キニジン）、抗高血圧剤（例えば、レセルピン）、チオール枯渇剤（例えば、ブチオニンおよびスルホキシミン）およびクレマフォルＥＬ（Ｃｒｅｍａｐｈｏｒ  ＥＬ）などの多剤耐性低減剤。
【０２５０】
抗好中球減少剤：フィルグラスチム、レノグラスチム、モルグラモスチム、レグラモスチム、サルグラモスチム。
【０２５１】
抗強迫症剤：マレイン酸フルボキサミン。
【０２５２】
駆虫剤：アバメクチン、クロルスロン、イベルメクチン。
【０２５３】
抗パーキンソン病剤：ベンズトロピンメシラート、ビペリデン、ビペリデン塩酸塩、ビペリデンラクタート、カルマンタジン、シラドパ塩酸塩、ドパマンチン、エトプロパジン塩酸塩、ラザベミド、レボドパ、ロメトラリン塩酸塩、モフェギリン塩酸塩、ナキサゴリド塩酸塩、硫酸パレプチド、プロシクリジン塩酸塩、キネトラン塩酸塩（ｑｕｉｎｅｔｏｒａｎｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ロピニロール塩酸塩、塩酸セレギリン、トルカポン、トリヘキシフェニジル塩酸塩、逆ぜん動剤：ジフェノキシミド塩酸塩、ジフェノキシン、ジフェノキシラート塩酸塩、フルペラミド、塩酸リダミジン、塩酸ロペラミド、マレタメール（ｍａｌｅｔｈａｍｅｒ）、ヌフェノキソール、パレゴリック。
【０２５４】
抗ニューモシスティック剤：アトバクオン。
【０２５５】
抗増殖剤：イセチオン酸ピリトレキシム。
【０２５６】
抗前立腺肥大剤：シトグルシド。
【０２５７】
抗原虫剤：アモジアキン、アザニダゾール、バムニダゾール、カルニダゾール、二硫酸クロルテトラサイクリン、塩酸クロルテトラサイクリン、フルベンダゾール、フルニダゾール、臭化水素酸ハロフギノン、塩酸イミドカルブ、イプロニダゾール、メトロニダゾール、ミソニダゾール、モクスニダゾール、ニタルソン、パルトリシン、プロマイシン、塩酸プロマイシン、ロニダゾール、スルニダゾール、チニダゾール。
【０２５８】
止痒剤：塩酸シプロヘプタジン、メトジラジン、メトジラジン塩酸塩、トリメプラジン酒石酸塩。
【０２５９】
乾癬治療剤：アシトレチン、アントラリン、アザリビン、カルシポトリエン、シクロヘキシミド、リン酸エナザドレム、エトレチナート、フマル酸リアロゾール、ロナパレン、テポキサリン。
【０２６０】
抗精神病剤：マレイン酸アセトフェナジン、臭化水素酸アレンテモール、アルペルチン、アザペロン、マレイン酸バテラピン、ベンペリドール、塩酸ベンジンドピリン、ブロホキシン、ブロムペリドール、ブロムペリドールデカノアート、ブタクラモール塩酸塩、ブタペラジン、マレイン酸ブタペラジン、カルフェナジンマレイン酸塩、カルボトロリン塩酸塩、クロルプロマジン、塩酸クロルプロマジン、クロルプロチキセン、シンペレン、シントリアミド、リン酸クロマクラン、クロペンチキソール、クロピモジド、クロピパザンメシラート、クロロペロン塩酸塩、クロチアピン、クロチキサミドマレイン酸塩、クロザピン、塩酸シクロフェナジン、ドロペリドール、エタゾラート塩酸塩、フェニミド、フルシンドール、フルメザピン、フルフェナジンデカノアート、エナント酸フルフェナジン、フルフェナジン塩酸塩、フルスピペロン、フルスピリレン、フルトロリン、ゲボトロリン塩酸塩、ハロペミド、ハロペリドール、ハロペリドールデカノアート、イロペリドン、塩酸イミドリン、レンペロン、マザペルチンコハク酸塩、メソリダジン、メソリダジンペシラート、メチアピン、ミレンペロン、ミリペルチン、塩酸モリンドン、ナラノール塩酸塩、ネフルモジド塩酸塩、オカペリドン、オランザピン、オキシペロミド、ペンフルリドール、ペンチアピンマレイン酸塩、ペルフェナジン、ピモジド、ピノキセピン塩酸塩、ピパンペロン、ピペラセタジン、ピポチアジンパルニタート、ピキンドン塩酸塩、プロクロルペラジンエシジラート、マレイン酸プロクロルペラジン、塩酸プロマジン、レモキシプリド、レモキシプリド塩酸塩、リムカゾール塩酸塩、セペリドール塩酸塩（ｓｅｐｅｒｉｄｏｌ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、セルチンドール、セトペロン、スピペロン、チオリダジン、塩酸チオリダジン、チオチキセン、チオチキセン塩酸塩、チオペリドン塩酸塩、塩酸チオスピロン、トリフルオペラジン塩酸塩、トリフルペリドール、トリフルプロマジン、トリフルプロマジン塩酸塩、ジプラシドン塩酸塩。
【０２６１】
抗リウマチ剤：オーラノフィン、アウロチオグルコース、ビンダリット、ロベンザリットナトリウム、フェニルブタゾン、ピラゾラク、プリノミドトロメタミン、セプリロース。
【０２６２】
抗住血吸虫剤：塩酸ベカントン、ヒカントン、塩酸ルカントン、ニリダゾール、オキサムニキン、パモ酸パラロサニリン、塩酸テロキサレン。
【０２６３】
抗脂漏剤：クロロキシン、ピロクトン、ピロクトンオラミン、レソルシノール一酢酸塩。
【０２６４】
抗分泌剤：アルバプロスチル、デプロスチル、フェノクチミンスルファート、オクトレオチド、オクトレオチド酢酸塩、オメプラゾールナトリウム、リオプロスチル、トリモプロスチル。
【０２６５】
鎮痙剤：よう化スチロニウム、塩酸チザニジン。
【０２６６】
抗血栓剤：塩酸アナグレリド、ビバリルジン、ダルテパリンナトリウム、ダナパロイドナトリウム、塩酸ダゾキシベン、エフェガトラン硫酸塩、エノキサパリンナトリウム、イフェトロバン、イフェトロバンナトリウム、チンザパリンナトリウム（ｔｉｎｚａｐａｒｉｎ  ｓｏｄｉｕｍ）、トリフェナグレル。
【０２６７】
鎮咳剤：ベンゾナタート、ブタミラートクエン酸塩、塩酸クロフェジアノール、コデインポリスティレックス、コドキシム、デキストロメトルファン、デキストロメトルファン臭化水素酸塩、デキストロメトルファンポリスティレックス、ジブナートエチル、グアイアパート、酒石酸水素ヒドロコドン、ヒドロコドンポリスティレックス、レボプロポキシフェンナプシラート、ノスカピン、ペメリド硝酸塩、ピパゼタート、スキセメリド硫酸塩。
【０２６８】
抗潰瘍剤：アセグルタミドアルミニウム、カデキソマーヨウ素、塩酸セトラキサート、エニソプロスト、イソチキミド、ランソプラゾール、ラボルチジンコハク酸塩、ミソプロストール、ニザチジン、臭化ノリニウム、パントプラゾール、ピファルニン、塩酸ピレンゼピン、ラベプラゾールナトリウム、レミプロストール、塩酸ロキサチジンアセタート、スクラルファート、スクロソファートカリウム、トリミドン。
【０２６９】
抗尿結石剤：システアミン、システアミン塩酸塩、トリクエン酸塩。
【０２７０】
食欲抑制剤：デキスフェンフルラミン塩酸塩、酒石酸フェンジメトラジン、塩酸フェンテルミン。
【０２７１】
良性前立腺過形成治療剤：塩酸タムスロシン。
【０２７２】
血糖調整剤：ヒトインスリン、グルカゴン、トラザミド、トルブタミド、クロロプロパミド（ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、アセトヘキサミドおよびグリピジド。
【０２７３】
骨吸収阻害剤：アレンドロナートナトリウム、エチドロン酸二ナトリウム、パミドロン酸二ナトリウム。
【０２７４】
気管支拡張剤：アルブテロール、硫酸アルブテロール、アザナトルマレイン酸塩、塩酸バミフィリン、メシル酸ビトルテロール、ブタプロスト、カルブテロール塩酸塩、クロルプレナリン塩酸塩、メシル酸コルテロール、ドキサプロスト、ドキソフィリン、ダイフィリン、エンプロフィリン、エフェドリン、エフェドリン塩酸塩、フェノテロール、フェンプリナスト塩酸塩、グアイチリン、ヘキソプレナリン硫酸塩、ホキジル塩酸塩、臭化イプラトロピウム、イソエタリン、イソエタリン塩酸塩、イソエタリンメシラート、イソプロテレノール塩酸塩、イソプロテレノール硫酸塩、メタプロテレノールポリスティレックス、硫酸メタプロテレノール、ニスブテロールメシル酸塩、オクストリフィリン、ピクメテロールフマル酸塩、ピキジル塩酸塩、ピルブテロール酢酸塩、塩酸ピルブテロール、塩酸プロカテロール、プソイドエフェドリン硫酸塩、クアゾジン、キンテレノール硫酸塩、ラセピネフリン（ｒａｃｅｐｉｎｅｐｈｒｉｎｅ）、ラセピネフリン塩酸塩、レプロテロール塩酸塩、リミテロール臭化水素酸塩、サルメテロール、キシナホ酸サルメテロール、ソテレノール塩酸塩、塩酸スルホンテロール、スロキシフェンオキサラート、硫酸テルブタリン、テオフィリン、キサノキサートナトリウム、ジンドトリン、ジンテロール塩酸塩。
【０２７５】
炭酸脱水酵素阻害剤：アセタゾラミド、アセタゾラミドナトリウム、ジクロルフェナミド、塩酸ドルゾラミド、メタゾラミド、セゾラミド塩酸塩。
【０２７６】
心抑制剤：アセカイニド塩酸塩、アセチルコリンクロリド、アクチソミド、アデノシン、アミオダロン、アプリンジン、塩酸アプリンジン、アルチリドフマラート、アジミリド二塩酸塩、ビジソミド、ブカイニドマレアート、ブクロマロン、塩酸ブトプロジン、カポベン酸ナトリウム、カポベン酸、シフェンリン（ｃｉｆｅｎｌｉｎｅ）、コハク酸シフェンリン、リン酸クロフィリウム、ジソブタミド、ジソピラミド、リン酸ジソピラミド、ドフェチリド、ドロブリン、エジホロン酢酸塩、エミリウムトシラート、エンカイニド塩酸塩、酢酸フレカイニド、フマル酸イブチライド、塩酸インデカイニド、フマル酸イパジリド、ロラジュミン塩酸塩、塩酸ロルカイニド、硫酸メオベンチン、塩酸メキシレチン、モデカイニド、モリシジン、オキシラミド、ピルメノール塩酸塩、ピロラザミド、プラノリウムクロリド、塩酸プロカインアミド、塩酸プロパフェノン、ピリノリン、臭化キンドニウム、グルコン酸キニジン、硫酸キニジン、レカイナム塩酸塩、レカイナムトシル酸塩、リソチリド塩酸塩、ロピトイン塩酸塩、セマチリド塩酸塩、スリカイニドマレイン酸塩、トカイニド、トカイニド塩酸塩、トランスカイニド。
【０２７７】
心臓保護剤：デキスラゾキサン、ドラフラジン。
【０２７８】
強心剤：アクトジギン、アムリノン、ベモラダン、ブトパミン、カルバゼラン、カルサトリンコハク酸塩、デスラノシド、ジギタリス、ジギトキシン、ジゴキシン、ドブタミン、塩酸ドブタミン、ドブタミンラクトビオナート、酒石酸ドブタミン、エノキシモン、イマゾダン塩酸塩、インドリダン、イソマゾール塩酸塩、レブドブタミンラクトビオナート、リキサジノン硫酸塩、メドリノン、ミルリノン、ペルリノン塩酸塩、ピモベンダン、ピロキシモン、プリノキソダン、プロスシラリジン、クアジノン、タゾロール塩酸塩、ベスナリノン。
【０２７９】
心臓血管作用剤：ドペキサミン、ドペキサミン塩酸塩。
【０２８０】
胆汁分泌促進剤：デヒドロコール酸、フェンシブチロール、ヒメクロモン、ピプロゾリン、シンカリド、トカンフィル。
【０２８１】
コリン作用剤：アセクリジン、ベタネコールクロリド、カルバコール、臭化デメカリウム、デクスパンテノール、エコチオファートヨージド、イソフルロファート、メタコリンクロリド、ネオスチグミンブロミド、ネオスチグミン・メチルスフファート、フィゾスチグミン、フィゾスチグミンサリチラート、フィゾスチグミン硫酸塩、ピロカルピン、塩酸ピロカルピン、硝酸ピロカルピン、ピリドスチグミンブロミド。
【０２８２】
コリン作動剤：キサノメリン、酒石酸キサノメリン。
【０２８３】
コリンエステラーゼ不活性化剤：塩化オビドキシム、プラリドキシムクロリド、ヨウ化プラリドキシム、プラリドキシムメシラート。
【０２８４】
抗コクシジウム剤：アルプリノシド、ナラシン、セムズラマイシン、セムズラマイシンナトリウム。
【０２８５】
ドグニチオン補助剤（Ｄｏｇｎｉｔｉｏｎ  ａｄｊｕｖａｎｔ）：
エルゴロイドメシル酸塩（ｅｒｇｏｌｏｉｄ  ｍｅｓｙｌａｔｅｓ）、ピラセタム、プラミラセタム塩酸塩、プラミラセタム硫酸塩、塩酸タクリン。
【０２８６】
認識増強剤：塩酸ベシピルジン、リノピルジン、シボピルジン。
【０２８７】
抑制剤：オメプラゾール。
【０２８８】
診断補助剤：アミノ馬尿酸ナトリウム、アナゾレンナトリウム、アルクロフェニン、アルギニン、ベンチロミド、ベンジルペニシロイルポリリシン、ブテドロナート四ナトリウム、ブチルフェニン、コクシジオイジン、コルチコレリンオーバイントリフルタート（ｃｏｒｔｉｃｏｒｅｌｉｎ  ｏｖｉｎｅ  ｔｒｉｆｌｕｔａｔｅ）、コルチコトロピン、持続型、コルチコトロピン水酸化亜鉛、メグルミンジアトリゾアート、ジアトリゾ酸ナトリウム、ジアトトリゾ酸、シック試験用ジフテリア毒素、ジソフェニン、エドロホニウムクロリド、エチルヨウ化油、エチフェニン、エキサメタジム、フェリステンク（ｆｅｒｒｉｓｔｅｎｃ）、フェルモキシデス、フェルモクスシル（ｆｅｒｕｍｏｘｓｉｌ）、フルオレセイン、フルオレセインナトリウム、ガドベン酸ジメグルミン、ガドテリドール、ガドジアミド、ガドペンテト酸ジメグルミン（ｇａｄｏｐｅｎｔｅｔａｔｅ  ｄｉｍｅｇｉｕｍｉｎｅ）、ガドベルセタミド、ヒストプラスミン、イムプロミジン塩酸塩、インジゴチン二硫酸ナトリウム、インドシアニングリーン、硫酸ヨーベングアンＩ１２３、イオベンザム酸、イオカルム酸メグルミン、ロカルム酸（ｌｏｃａｒｍｉｃ  ａｃｉｄ）、イオセタム酸、ヨーダミド、ロダミドメギウミン（ｌｏｄａｍｉｄｅ  ｍｅｇｉｕｍｉｎｅ）、ヨージパミドメグルミン、イオジキサノール、ヨードキサム酸メグルミン、ヨードキサム酸、イオグリク酸、イオグルコール、イオグルコミド、ヨーグリカム酸、イオグラミド、ロヘキソール（ｌｏｈｅｘｏｌ）、イオメプロール、イオパミドール、ヨーパン酸、イオペントール、ヨーフェンジラート、イプロフェニン（ｉｐｒｏｆｅｎｉｎ）、イオプロン酸、イオプロセム酸、イオピドール、イオピドン、イオセファム酸、イオセル酸、イオスラミドメグルミン、イオスメト酸、ヨータスル、イオテトル酸、イオタラム酸メグルミン、イオタラム酸ナトリウム、イオタラム酸、イオトロラン、イオトロクス酸、イオベルソール、ヨーキサグル酸メグルミン、イオキサジアートナトリウム（ｉｏｘａｇｉａｔｅ  ｓｏｄｉｕｍ）、イオキサグル酸、イオキシラン、イオキシトリゾ酸、イポダートカルシウム、イポダートナトリウム、イソスルファンブルー、白血球型血清、リドフェニン、メブロフェニン、メグルミン、メトリザミド、メトリゾ酸ナトリウム、メチラポン、酒石酸メチラポン、流行性耳下腺炎皮膚試験抗原、ペンテト酸、プロピリオドン、キナルジンブルー、セルモレリンアセタート（ｓｅｒｍｏｒｅｌｉｎ  ａｃｅｔａｔｅ）、ナトリウムヨージドＩ１２３、スプロジアミド、ピロリン酸第一スズ、第一スズ硫黄コロイド、スクシマー（ｓｕｃｃｉｍｅｒ）、酢酸テリパラチド、テトロホスミン、トルブタミドナトリウム、ツベルクリン、チロパノ酸ナトリウム、キシロース。
【０２８９】
利尿剤：アンブフィリン、アンブシド、塩酸アミロリド、アゾリミン、アゾセミド、ブロクリナト、ブメタニド、クロロチアジド、クロルタリドン、クラゾリミン、クロレキソロン、エタクリン酸ナトリウム、エタクリン酸、エトゾリン、フェンキゾン、フロセミド、ヒドロクロロチアジド、イソソルビド、マンニトール、メフルシド、オゾリノン、ピレタニド、スピロキサソン、トルセミド、トリアムテレン、トリフロシン、尿素。
【０２９０】
ドーパミン作動剤：イボパミン。
【０２９１】
外部寄生生物撲滅剤：ニフルリジド、ペルメトリン。
【０２９２】
催吐剤：塩酸アポモルフィン。
【０２９３】
酵素阻害剤：アセトヒドロキサム酸、アルレスタチンナトリウム、アプロチニン、ベナゼプリル塩酸塩、ベナゼプリラト、ベヌレスタット、ブロモクリプチン、ブロモクリプチンメシラート、シラスタチンナトリウム、フルロファミド、レルゴトリル、レルゴトリルメシラート、レブシクロセリン、リベンザプリル、ペントプリル、ペプスタチン、ペリンドプリル、ポリグナートナトリウム（ｐｏｌｉｇｎａｔｅ  ｓｏｄｉｕｍ）、アミル硫酸ナトリウム、ソルビニル、塩酸スピラプリル、スピラプリラト、タレラノール、テプロチド、トルファミド、ゾフェノプリルカルシウム。
【０２９４】
エストロゲン：クロロトリアニセン、ジエネストロール、ジエチルスチルベストロール、ジエチルスチルベストロールジホスファート、エキリン、エストラジオール、エストラジオールシピオナート、エストラジオールエナンタート、エストラジオールウンデシラート、エストラジオールバレラート、エストラジノール臭化水素酸塩、エストリオール、エストロフラート、エストロゲン、結合型、エストロゲン、エステル型、エストロン、エストロピパート、エチニルエストラジオール、フェネストレル、メストラノール、ニレストリオール、キネストロール。
【０２９５】
線維素溶解剤：アニストレプラーゼ、ビソブリンラクタート、ブリノラーゼ（ｂｒｉｎｏｌａｓｅ）。
【０２９６】
遊離酸素ラジカル捕捉剤：ペゴルゴテイン。
【０２９７】
胃腸運動剤：シサプリド（ＰＲＯＰＵＬＳＩＤ（商標））、メトクロプラミド（ＲＥＧＬＡＮ（商標））、ヒヨスチアミン（ＬＥＶＳＩＮ（商標））。
【０２９８】
糖質コルチコイド：アムシノニド、ベクロメタゾンジプロピオナート、ベタメタゾン、酢酸ベタメタゾン、ベタメタゾンベンゾアート、ベタメタゾンジプロピオナート、リン酸ベタメタゾンナトリウム、吉草酸ベタメタゾン、カルベノキソロンナトリウム、酢酸クロコルトロン、クロコルトロンピバラート、クロプレドノール、コルチコトロピン、コルチコトロピン、持続型、コルチコトロピン水酸化亜鉛、酢酸コルチゾン、コルチバゾール、デシノロンアセトニド、デキサメタゾン、リン酸デキサメタゾンナトリウム、ジフルコルトロン、ジフルコルトロンピバラート、フルクロロニド、フルメタゾン、ピバル酸フルメタゾン、フルニソリド、フルオシノロンアセトニド、フルオシノニド、フルオコルトロン、フルオコルトロンカプロアート、フルオロメトロン、フルペロロンアセタート、フルプレドニソロン、フルプレドニソロンバレラート、フルランドレノリド、ホルモコルタル（ｆｏｒｍｏｃｏｒｔａｌ）、ヒドロコルチゾン、ヒドロコルチゾンアセタート、ヒドロコルチゾンブテプラート（ｈｙｄｒｏｃｏｒｔｉｓｏｎｅ  ｂｕｔｅｐｒａｔｅ）、酪酸ヒドロコルチゾン、リン酸ヒドロコルチゾンナトリウム、コハク酸ヒドロコルチゾンナトリウム、ヒドロコルチゾンバレラート、メドリソン、メチルプレドニゾロン、酢酸メチルプレドニゾロン、メチルプレドニソロイムナトリウムリン酸塩（ｍｅｔｈｙｌｐｒｅｄｎｉｓｏｌｏｉｍｅ  ｓｏｄｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）、コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム、ニバゾール、酢酸パラメタゾン、プレドニカルバート、プレドニゾロン、酢酸プレドニゾロン、ヘミコハク酸プレドニゾロン、プレドニゾロンリン酸ナトリウム、コハク酸プレドニゾロンナトリウム、プレドニゾロンテブタート、プレドニゾン、プレドニバル、チカベソンプロピオナート、トラロニド、トリアムシノロン、トリアムシノロンアセトニド、トリアムシノロンアセトニドナトリウム、トリアムシノロンジアセタート、トリアムシノロンヘキサアセトニド。
【０２９９】
性腺刺激性原理：酢酸ブセレリン、クエン酸クロミフェン、ガニレリックス酢酸塩、ゴナドレリン酢酸塩、ゴナドレリン塩酸塩、ゴナドトロピン、絨毛膜、メノトロピンス（ｍｅｎｏｔｒｏｐｉｎｓ）。
【０３００】
毛髪成長刺激剤：ミノキシジル。
【０３０１】
止血剤：アミノカプロン酸、オキサマリン塩酸塩、スルマリン、トロンビン、トラネキサルン酸（ｔｒａｎｅｘａｒｎｉｃ  ａｃｉｄ）。
【０３０２】
ヒスタミンＨ２受容体拮抗剤：ラニチジン（ＺＡＮＴＡＣ（商標））、ファモチジン（ＰＥＰＣＩＤ（商標））、シメチジン（ＴＡＧＡＭＥＴ（商標））、ニザチジン（ＡＸＩＤ（商標））。
【０３０３】
ホルモン：ジエチルスチルベストロール、プロゲステロン、１７ヒドロキシプロゲステロン、メドロキシプロゲステロン、ノルゲストレル、ノルエチノドレル、エストラジオール、メゲストロール（メゲース）、ノルエチンドロン、レボノルゲストレル、エチンジオール（ｅｔｈｙｎｄｉｏｌ）、エチニルエストラジオール、メストラノール、エストロン、エキリン、１７αジヒドロエキリン、エキレニン、１７αジヒドロエキレニン、１７αエストラジオール、１７βエストラジオール、ロイプロリド（ＬＵＰＲＯＮ（商標））、グルカゴン、テストラクトン、クロミフェン、ヒト閉経期尿性ゴナドトロピン、ヒト絨毛性ゴナドトロピン、ウロフォリトロピン、ブロモクリプチン、ゴナドレリン、ホルモンおよび類似体放出性黄体形成ホルモン、ゴナドトロピン、ダナゾール、テストステロン、デヒドロエピアンドロステロン、アンドロステンジオン、ジヒドロエストステロン（ｄｉｈｙｄｒｏｅｓｔｏｓｔｅｒｏｎｅ）、リラキシン、オキシトシン、バソプレシン、フォリクロスタチン（ｆｏｌｌｉｃｕｌｏｓｔａｔｉｎ）、小胞調節タンパク、ゴナドクトリニンス（ｇｏｎａｄｏｃｔｒｉｎｉｎｓ）、卵成熟抑制因子、インスリン成長因子、卵胞刺激ホルモン、黄体形成ホルモン、タモキシフェン、コルチコレリンオーバイントリフツタート（ｃｏｒｔｉｃｏｒｅｌｉｎ  ｏｖｉｎｅ  ｔｒｉｆｔｕｔａｔｅ）、コシントロピン、メトゲスト（ｍｅｔｏｇｅｓｔ）、下垂体、後側、セラクチドアセタート（ｓｅｒａｃｔｉｄｅ  ａｃｅｔａｔｅ）、ソマラポール（ｓｏｍａｌａｐｏｒ）、ソマトレム、ソマトロピン、ソメノポール（ｓｏｍｅｎｏｐｏｒ）、ソミドボブ（ｓｏｍｉｄｏｂｏｖｅ）。
【０３０４】
コレステロール低下剤：リフィブロール。
【０３０５】
血糖降下剤：ダルグリタゾンナトリウム：グリメピリド。
【０３０６】
脂質低下剤：アザリンスタット二塩酸塩、コレストロン、スルホマー、キセナリピン。
【０３０７】
降圧剤：ビプロストール。
【０３０８】
ＨＭＧＣｏＡレダクターゼ阻害剤：ロバスタチン（ＭＥＶＡＣＯＲ（商標））、シンバスタチン（ＺＯＣＯＲ（商標））、プラバスタチン（ＰＲＡＶＡＣＨＯＬ（商標））、フルバサチン（ｆｌｕｖａｓａｔｉｎ）（ＬＥＳＣＯＬ（商標））。
【０３０９】
免疫剤：抗狂犬病血清、抗蛇毒素（ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、抗蛇毒素（ｍｉｃｒｕｒｕｓ  ｆｕｌｖｉｕｓ）、多価抗蛇毒素（ｃｒｏｔａｌｉｄａｅ）、ＢＣＧワクチン、ボツリヌス抗毒素、コレラワクチン、ジフテリア抗毒素、ジフテリアトキソイド、ジフテリア沈降トキソイド、グロブリン、免疫、Ｂ型肝炎免疫グロブリン、Ｂ型肝炎ウイルス不活性化ワクチン、インフルエンザウイルスワクチン、麻疹ウイルス生ワクチン、髄膜炎菌多糖類ワクチンＡ群、髄膜炎菌多糖類ワクチンＣ群、流行性耳下腺炎ウイルス生ワクチン、百日咳免疫グロブリン、百日咳ワクチン、百日咳吸着ワクチン、ペストワクチン、ポリオウイルス不活性化ワクチン、ポリオウイルス経口生ワクチン、狂犬病免疫グロブリン、狂犬病ワクチン、Ｒｈ０（Ｄ）免疫グロブリン、風疹ウイルス生ワクチン、痘瘡ワクチン、破傷風抗毒素、破傷風免疫グロブリン、破傷風トキソイド、破傷風沈降トキソイド、腸チフスワクチン、黄熱ワクチン、ワクシニア免疫グロブリン、水痘帯状疱疹免疫グロブリン。
【０３１０】
免疫賦活剤：ジメプラノールアセドベン（ｄｉｍｅｐｒａｎｏｌ  ａｃｅｄｏｂｅｎ）、イミキモド、インターフェロンβ‐Ｉｂ、リソフィリン、ミコフェノール酸モフェチル、プレザチド銅酢酸。
【０３１１】
免疫調節剤：アザロール、ファネチゾールメシラート、フレンチゾール、塩酸オキサミソール、リスチアノールリン酸塩、チモペンチン、チロミソール。
【０３１２】
免疫賦活剤：ロキソリビン、テセロイキン。
【０３１３】
免疫抑制剤：アザチオプリン、アザチオプリンナトリウム、シクロスポリン、ダルトロバン、グスペリムス三塩酸塩、シロリムス、タクロリムス。
【０３１４】
不能治療付属物：デレクアミン塩酸塩。
【０３１５】
阻害剤：アカルボース、アトルバスタチンカルシウム、ベンセラジド、ブロクレシン、カルビドパ、クラブラン酸カリウム、ダズメグレル、ドセベノン、エポプロステロール、エポプロステロールナトリウム、エプリステリド、フィナステリド、フルルビプロフェンナトリウム、フレグレラートナトリウム、ルフィロニル、ミグリトール、オルリスタット、ピマゲジン塩酸塩、ピルマグレル、ポナルレスタット、リドグレル、スルバクタムベンザチン、スルバクタムピボキシル（ｓｕｌｂａｃｔａｍｐｉｖｏｘｉｌ）、スルバクタムナトリウム、スロナクリンマレアート、タゾバクタム、タゾバクタムナトリウム、塩酸チクロピジン、メシル酸チリラザド、トルレスタット、ベルナクリンマレアート、ジフロシロン、ジロイトン。
【０３１６】
角質溶解剤：アルクロキサ、アルジオキサ、過酸化ベンゾイル、ジベンゾチオフェン、エタロテン、イソトレチノイン、モトレチニド、ピコトリンジオラミン、レゾルシノール、一酢酸レゾルシノール、サリチル酸、スマロテン、タザロテン、テトロキノン、トレチノイン。
【０３１７】
ＬＨＲＬ作動剤：デスロレリン、ゴセレリン、ヒストレリン、酢酸ルトレリン、酢酸ナファレリン。
【０３１８】
肝臓疾患治療剤：マロチラート。
【０３１９】
ルテオリジン：フェンプロスタレン。
【０３２０】
記憶補助剤：ジモキサミン塩酸塩、リバミノール。
【０３２１】
精神機能向上剤：アニラセタム。
【０３２２】
気分調節因子：フェンガビン。
【０３２３】
粘液溶解剤：アセチルシステイン、カルボシステイン、ドミオドール。
【０３２４】
粘膜保護剤：ミソプロストール（ＣＹＴＯＴＥＣ（商標））。
【０３２５】
散瞳剤：ベレフリン。
【０３２６】
鼻充血除去剤：ネマゾリン塩酸塩、プソイドエフェドリンポリスティレックス。
【０３２７】
神経弛緩剤：デュオペロンフマル酸塩、リスペリドン。
【０３２８】
神経筋遮断剤：アトラクリウムベシラート、ベシル酸シサトラクリウム、ドキサクリウムクロリド、ガラミントリエチオダイド、メトクリンヨージド、ミバクリウムクロリド、臭化パンクロニウム、ピペクロニウムブロミド、臭化ロクロニウム、塩化スクシニルコリン、ツボクラリンクロリド、臭化ベクロニウム。
【０３２９】
神経保護剤：ジゾシルピンマレアート。
【０３３０】
ＮＭＤＡ拮抗剤：セルホテル。
【０３３１】
非ホルモンステロール誘導体：プレグネノロンスクシナート。
【０３３２】
子宮収縮剤：カルボプロスト、カルボプロストメチル、カルボプロストトロメタミン、ジノプロスト、ジノプロストトロメタミン、ジノプロストン、マレイン酸エルゴノビン、メテネプロスト、マレイン酸メチルエルゴノビン、オキシトシン、硫酸スパルテイン。
【０３３３】
プラスミノーゲン活性剤：アルテプラーゼ、ウロキナーゼ。
【０３３４】
血小板活性化因子拮抗剤：レキシパファント。
【０３３５】
血小板凝集阻害剤：アカデシン、ベラプロスト、ベラプロストナトリウム、シプロステンカルシウム、イタジグレル、リファリジン、オキサグレラート。
【０３３６】
脳卒中および頭部外傷治療剤：シチコリンナトリウム。
【０３３７】
増強剤：ペントスタチン、タロプラム塩酸塩。
【０３３８】
プロゲスチン：アルゲストンアセトフェニド、酢酸アマジノン、酢酸アナゲストン、酢酸クロルマジノン、シンゲストール（ｃｉｎｇｅｓｔｏｌ）、クロゲストンアセタート、酢酸クロメゲストン、デソゲストレル、ジメチステロン、ジドロゲステロン、エチネロン、エチノジオールジアセタート、エトノゲストレル（ｅｔｏｎｏｇｅｓｔｒｅｌ）、フルロゲストンアセタート、ゲスタクロン、ゲストデン、カプロン酸ゲストノロン、ゲストリノン、ハロプロゲステロン、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン、レボノルゲストレル、リネストレノール、メドロゲストン（ｍｅｄｒｏｇｅｓｔｏｎｅ）、酢酸メドロキシプロゲステロン、メチノジオールジアセタート、ノルエチンドロン、ノルエチンドロンアセタート、ノルエチノドレル、ノルゲスチマート、ノルゲストメト、ノルゲストレル、オキソゲストンフェンプロピオナート、プロゲステロン、キンゲスタノールアセタート、キンゲストロン、チゲストール。
【０３３９】
プロスタグランジン：クロプロステノールナトリウム、フルプロステノールナトリウム、ゲメプロスト、プロスタレン、スルプロストン。
【０３４０】
前立腺成長阻害剤：ペントモン。
【０３４１】
プロチロトロピン（Ｐｒｏｔｈｙｒｏｔｒｏｐｉｎ）：プロチレリン。
【０３４２】
向精神剤：ミナプリン。
【０３４３】
肺面剤：ベラクタント、パルミチン酸コルホスセリル。
【０３４４】
放射性剤：フィブリノーゲンＩ１２５、フルデオキシグルコースＦ１８、フルオロドパＦ１８、インスリンＩ１２５、インスリンＩ１３１、イオベングアンＩ１２３、ヨージパミドナトリウムＩ１３１、ヨードアンチピリンＩ１３１、ヨードコレステロールＩ１３１、ヨード馬尿酸ナトリウムＩ１２３、ヨード馬尿酸ナトリウムＩ１２５、ヨード馬尿酸ナトリウムＩ１３１、ヨードピラセトＩ１２５、ヨードピラセトＩ１３１、塩酸イオフェタミンＩ１２３、イオメチンＩ１２５、イオメチンＩ１３１、ヨータラム酸ナトリウムＩ１２５、ヨータラム酸ナトリウムＩ１３１、イオチロシンＩ１３１、リオチロニンＩ１２５、リオチロニンＩ１３１、メリソプロールアセタートＨｇ１９７、メリソプロールアセタートＨｇ２０３、メリソプロールＨｇ１９７、セレノメチオニンＳｅ７５、テクネチウムＴｃ９９ｍ三硫化アンチモンコロイド、テクネチウムＴｃ９９ｍビシサート、テクネチウムＴｃ９９ｍジソフェニン、エチドロン酸テクネチウムＴｃ９９ｍ、テクネチウムＴｃ９９ｍエキサメタジム、テクネチウムＴｃ９９ｍフリホスミン、テクネチウムＴｃ９９ｍグルセプタート、テクネチウムＴｃ９９ｍリドフェニン、テクネチウムＴｃ９９ｍメブロフェニン、メドロン酸テクネチウムＴｃ９９ｍ、テクネチウムＴｃ９９ｍメドロン酸二ナトリウム、テクネチウムＴｃ９９ｍメルチアチド、テクネチウムＴｃ９９ｍオキシドロナート、ペンテト酸テクネチウムＴｃ９９ｍ、テクネチウムＴｃ９９ｍペンテト酸三ナトリウムカルシウム、テクネチウムＴｃ９９ｍセスタミビ、テクネチウムＴｃ９９ｍシボロキシム、テクネチウムＴｃ９９ｍスクシマー、テクネチウムＴｃ９９ｍ硫黄コロイド、テクネチウムＴｃ９９ｍテボロキシム、テクネチウムＴｃ９９ｍテトロホスミン、テクネチウムＴｃ９９ｍチアチド、チロキシンＩ１２５、チロキシンＩ１３１、トルポビドンＩ１３１、トリオレインＩ１２５、トリオレインＩ１３１。
【０３４５】
調節剤：カルシフェジオール、カルシトニン、カルシトリオール、クロドロン酸、ジヒドロタキステロール、エチドロン酸、オキシドロン酸、ピリドロン酸ナトリウム、リセドロン酸ナトリウム、セカルシフェロール（ｓｅｃａｌｃｉｆｅｒｏｌ）。
【０３４６】
弛緩剤：塩酸アジフェニン、アルクロニウムクロリド、アミノフィリン、アズモレンナトリウム、バクロフェン、ベンゾクタミン塩酸塩、カリソプロドール、クロルフェネシンカルバマート、クロルゾキサゾン、シンフルミド、シンナメドリン、クロダノレン、塩酸シクロベンザプリン、ダントロレン、ダントロレンナトリウム、フェナラミド、フェニリポール塩酸塩、フェトキシラート塩酸塩、塩酸フラボキサート、フレタゼパム、フルメトラミド、塩酸フルラゼパム、ヘキサフルオレニウムブロミド、イソミラミン塩酸塩、ロルバマート、メベベリン塩酸塩、メスプリン塩酸塩、メタキサロン、メトカルバモール、塩酸メチキセン、ナホミンりんご酸塩、ネレザプリンマレイン酸塩、塩酸パパベリン、ピポキソラン。
【０３４７】
塩酸塩、キノクトラート（ｑｕｉｎｃｔｏｌａｔｅ）、リトドリン、塩酸リトドリン、ロロジン、グリシン酸テオフィリンナトリウム、チフェナミル塩酸塩、キシロバム。
【０３４８】
再分配剤：キマテロール。
【０３４９】
殺疥癬虫剤：アミトラズ、クロタミトン。
【０３５０】
硬化剤：オレイン酸エタノールアミン、モルイン酸ナトリウム、トリベノシド。
【０３５１】
鎮静剤：プロピオマジン。
【０３５２】
催眠鎮静剤：アロバルビタール、アロニミド、アルプラゾラム、アモバルビタールナトリウム、ベンタゼパム、ブロチゾラム、ブタバルビタール、ブタバルビタールナトリウム、ブタルビタール、カプリド、カルボクロラール、クロラールベタイン、抱水クロラール、クロルジアゼポキシド塩酸塩、クロペリドン塩酸塩、クロレサート（ｃｌｏｒｅｔｈａｔｅ）、シプラゼパム、デキスクラモール塩酸塩、ジアゼパム、ジクロラールフェナゾン、エスタゾラム、エトクロルビノール、エトミダート、フェノバム、フルニトラゼパム、ホサゼパム、グルテチミド、ハラゼパム、ロルメタゼパム、メクロカロン、メプロバマート、メタカロン、ミダフルル、パラアルデヒド、ペントバルビタール、ペントバルビタールナトリウム、ペルラピン、プラゼパム、クアゼパム、レクラゼパム、ロレタミド、セコバルビタール、セコバルビタールナトリウム、スプロクロン、サリドマイド、トラカゾラート、トレピパムマレイン酸塩、トリアゾラム、トリセタミド、トリクロホスナトリウム、トリメトジン、ウルダゼパム、ザレプロン、ゾラゼパム塩酸塩、酒石酸ゾルピデム。
【０３５３】
選択的アデノシンａ１拮抗剤：アパキシフィリン（ａｐａｘｉｆｙｌｌｉｎｅ）。
【０３５４】
セロトニン拮抗剤：アルタンセリン酒石酸塩、アメセルギド、ケタンセリン、リタンセリン。
【０３５５】
セロトニン阻害剤：シナンセリン塩酸塩、フェンクロニン、フォナジンメシラート、トシル酸キシラミジン。
【０３５６】
セロトニン受容体拮抗剤：トロパンセリン塩酸塩（ｔｒｏｐａｎｓｅｒｉｎ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）。
【０３５７】
ステロイド剤：デキサメタゾンアセフルラート（ｄｅｘａｍｅｔｈａｓｏｎｅ  ａｃｅｆｌｒａｔｅ）、フランカルボン酸モメタゾン。
【０３５８】
刺激剤：アンホネル酸、硫酸アンフェタミン、硫酸アンピジン、アルブタミン塩酸塩、アザボン、カフェイン、セルレチド、セルレチドジエチルアミン、シサプリド、ダゾプリドフマル酸塩、デキストロアンフェタミン、硫酸デキストロアンフェタミン、塩酸ジフルアニン、塩酸ジメフリン、塩酸ドキサプラム、エトリプタミン酢酸塩、エタミバン、塩酸フェネチリン、フルバニラート塩酸塩、フルロチル、リン酸ヒスタミン、インドリリン塩酸塩、メフェキサミド、塩酸メタンフェタミン、メチルフェニダート塩酸塩、ペモリン、ピロバレロン塩酸塩、キサモテロール、フマル酸キサモテロール。
【０３５９】
抑制剤：アンフフチゾール（ａｍｆｈｕｔｉｚｏｌｅ）、コクスチシン（ｃｏｘｃｈｉｃｉｎｅ）、タゾフェロン。
【０３６０】
症候性多発性硬化症：ファムプリジン（ｆａｍｐｒｉｄｉｎｅ）。
【０３６１】
共力剤：塩酸プロアジフェン。
【０３６２】
甲状腺ホルモン剤：レボチロキシンナトリウム、リオチロニンナトリウム、リオトリックス（ｌｉｏｔｒｉｘ）。
【０３６３】
甲状腺阻害剤：メチマゾール、プロピルチオウラシル。
【０３６４】
甲状腺様作用剤：チロメダン塩酸塩。
【０３６５】
精神安定剤：ブロマゼパム、ブスピロン塩酸塩、クロルジアゼポキシド、クラゾラム、クロバザム、クロラゼプ酸ジカリウム、クロラゼプ酸モノカリウム、デモキセパム、デキスメデトミジン、塩酸エンシプラジン、塩酸ゲピロン、ヒドロキシフェナマート、塩酸ヒドロキシジン、ヒドロキシジンパモアート、ケタゾラム、ロラゼパム、ロルザホン、ロキサピン、コハク酸ロキサピン、塩酸メダゼパム、ナビロン、ニソバマート、オキサゼパム、ペンタバマート、ピレンペロン、リパゼパム、ロリプラム、スラゼパム、タシアミン塩酸塩（ｔａｃｉａｍｉｎｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、テマゼパム、トリフルバザム、チバマート、バルノクタミド。
【０３６６】
筋萎縮性側索硬化症剤：リルゾール。
【０３６７】
脳虚血剤：デキストロルファン塩酸塩。
【０３６８】
パジェット病剤：チルドロナートジナトリウム。
【０３６９】
不安定狭心症剤：チロフィバン塩酸塩。
【０３７０】
尿酸排泄剤：ベンズブロマロン、イルテマゾール、プロベネシド、スルフィンピラゾン。
【０３７１】
血管収縮剤：アンジオテンシンアミド、フェリプレシン、メチセルギド、マレイン酸メチセルギド。
【０３７２】
血管拡張剤：アルプロスタジル、塩酸アザクロルジン、硫酸バメタン、塩酸ベプリジル、ブテリジン、セチエジルシトラート、塩酸クロモナール、クロニトラート、塩酸ジルチアゼム、ジピリダモール、ドロプレニラミン、硝酸エリスリチル、フェロジピン、フルナリジン塩酸塩、ホステジル、ヘキソベンジン、イノシトールニコチナート、イプロキサミン塩酸塩、イソソルビドジニトラート、イソソルビドモノニトラート、塩酸イソクスプリン、リドフラジン、メフェニジル、メフェニジルフマル酸塩、ミベフラジル二塩酸塩、ミオフラジン塩酸塩、ミキシジン、シュウ酸ナフロニル、塩酸ニカルジピン、ニセルゴリン、ニコランジル、ニコチニルアルコール、ニフェジピン、ニモジピン、ニソルジピン、オクスフェニシン、オクスプレノロール塩酸塩、四硝酸ペンタエリスリトール、ペントキシフィリン、ペントリニトロール、マレイン酸ペルヘキシリン、ピンドロール、ピルシドミン、プレニラミン、硝酸プロパチル、スロクチジル、テロジリン塩酸塩、チプロピジル塩酸塩、塩酸トラゾリン、キサンチノールニコチナート。
【０３７３】
傷薬：アラントイン。
【０３７４】
創傷治癒剤：エルソフェルミン（ｅｒｓｏｆｅｒｍｉｎ）。
【０３７５】
キサンチン酸化酵素阻害剤：アロプリノール、オキシプリノール。
【０３７６】
他の医薬品は：１‐デカピロリジノン（１−ｄｅｃｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｏｎｅ）、１−ドデカピロリジノン（１−ｄｏｄｅｃｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｏｎｅ）、１６α−フルオロエストラジオール、１６−エピエストリオール、１６α−ギトキシン、１７αエストラジオール、１７βエストラジオール、ラルファ−ヒドロキシビタミンＤ２，２’−ノル−ｃＧＭＰ、２０−エピ−ｌ、２５ジヒドロキシビタミンＤ３、２２−オキサカルシトリオール、２ＣＶＶ、３−イソブチルＧＡＢＡ、６−ＦＵＤＣＡ、７−メトキシタクリン、アバメクチン、アバノキル、アベカルニル、アビラテロン、アカデシン、アカンプロサート、アカルボース、アセクロフェナク、アセマンナン、アセトメプレゲノール、アセチル−Ｌ−カルニチン、アセチルシステイン、Ｎ−アセチルメタドール、アシフラン、アシピモックス、アシテマート、アシトレチン、アクラルビシン、アクラトニウム、ナパジシル酸塩、アコニアジド、アクリバスチネト（ａｃｒｉｖａｓｔｉｎｅｔ）、アダフェノキサート、アダパレン、アダタンセリン、アデシペノール、アデフォビルジピボキシル、アデルミドロール、アデメチオニン、アジナゾラム、アジポシン、アドゼレシン、アドラフィニル、アラセプリル、アラダプシン（ａｌａｄａｐｃｉｎ）、アラプチド、アルベンダゾール、アルボラブリン（ａｌｂｏｌａｂｒｉｎ）、アルデカルマイシン、アルデスロイキン（ａｌｄｅｓｌｅｕｋｉｎ）、アレンドロン酸、アレンテモール、アルファカルシドール、アルフイゾシン（ａｌｆｕｉｚｏｓｉｎ）、アルグルセラーゼ、アリナスチン、アロセトロン、アルファイドソン（ａｌｐｈａ  ｉｄｏｓｏｎｅ）、アルプロスタジル、アルトレタミン、アルトロマイシンＢ、アンバムスチン、エメロメタゾン、アメセルギド、メチル硫酸アメジニウム、アンフェブタモン、アミドックス、アミフロキサシン、アミホスチン、アミオダロン、アミスルプリド、アンレキサノックス、アムロジピン、アムロジピン、アンピロキシカム、アミノン（ａｍｉｎｏｎｅ）、アムルビシン、アムサクリン、アミリン、アミチアミシン、アナグレリド、アナキンラ、アナナイン（ａｎａｎａｉｎ）、アナリチド、アナストロゾール、アンドログラホリド、アノルドリン、アパドリン、アパファント、アパキシフィリン（ａｐａｘｉｆｙｌｌｉｎｅ）、アフィジコリングリシナート、アプラクロニジン、アプロスラートナトリウム、アプチガネル、アプリン酸、アラニジピン、アルベカシン、アルビドール、アルブタミン、アルデパリンナトリウム、アレカタンニンＢ１、アルガトロバン、アリピプラゾール、アロチノロール、アシマドリン、アスパラトン、アスペルフラン（ａｓｐｅｒｆｕｒａｎ）、アスポキシリン、アステミゾール、アスラクリン（ａｓｕｌａｃｒｉｎｅ）、アタメスタニー（ａｔａｍｅｓｔａｎｉｅ）、アテノロール、Ｓ‐アテビルジン、アトシバン、アトバクオン、アトペニンＢ、アトリムスチン、アトリノシトール、オーレオバシジンＡ、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎｅ）、アザセトロン、アザチロシン、アゼライン酸、アゼラスチン、アゼルニジピン、アジミリド、アジスロマイシン、アゾセミド、アズトレオナム、バッカチンＩＩＩ、バコシドＡ、��コシドＢ、バクトボラミン、バラジポン、バルヒマイシン、バロフロキサシン、バルサラジド、バンブテロール、バオフオシド１（ｂａｏｈｕｏｓｉｄｅ  １）、バミジピン（ｂａｍｉｄｉｐｉｎｅ）、バシフンギン、バテブラスト、バチマスタット、ボーベリシン、ベカプレルミン（ｂｅｃａｐｌｅｒｍｉｎ）、ベクリコナゾール、ベフロキサトン、ベルホスジル、ベレナミン、ベンフルメトール（ｂｅｎｆｌｕｍｅｔｏｌ）、ベニジピン、ベンズイソオキサゾール、ベンゾクロリン、ベンゾイドアゾキサン（ｂｅｎｚｏｉｄａｚｏｘａｎ）、ベンゾイルスタウロスポリン、ベンズトロピン、ベプリジル、ベラクタント（ｂｅｒａｃｔａｎｔ）、ベラプロスト、ベルラフェノン、ベルトサミル、ベシピルジン、β−アレチン、ベタクラマイシンＢ、ベタミプロン、ベタキソロール、ベツリン酸、ベバントロール、ビカルタミド、ビフェメラン、ビルナカリム（ｂｉｒｎａｋａｌｉｍ）、ビミチル（ｂｉｍｉｔｈｉｌ）、ビノスピロン、ビオキサロマイシンα２、ビリペロン、ビス‐ベンゾイミダゾールＡ、ビス−ベンゾイミダゾールＢ、ビサントレン、ビサラミル、ビスアジリジニルスペルミン（ｂｉｓａｚｉｒｉｄｉｎｙｌｓｐｅｒｍｉｎｅ）、ビスナフィド、ビソプロロール、ビストラミドＤ、ビストラミドＫ、ビストラテンＡ、ボルジン、ボピンドロール、ブレフェルジン、ブレフラート、ブリモニジン、ブロムフェナク、ブロムペリドール、ブロピリミン、ブシンドロール、ブデソニド、ブジピン、ブドチタン、ブナプロラスト、ブナゾシン、ブテナフィン、ブチオニンスルホキシミン、ブチキソコルトプロピオナート、カデキソマーヨウ素、カラノリドＡ、カルシポトリオール、カルホスチンＣ、カモナグレル、カンデサルタン、カンデサルタンシレキセチル、カンドキサトリル、カンドキサトリラト、カペシタビン、カプロマブ（ｃａｐｒｏｍａｂ）、カプサイシン、カプトプリル、カルバゾマイシンＣ、カルベトシン、カルボビル、カルボキサミド−アミノ−トリアゾール、カルボキシアミドトリアゾール、カルボキシメチル化されたβ−１，３−グルカン、カルペリチド、カルテオロール、カルモナム、カルベジロール、カルボトロリン、カルゼレシン、カスタノスペルミン、セバラセタム、セクロピンＢ、セフカペンピボキシル、トシル酸セフダロキシムペンテキシル、セフジニル、セフジトレンピボキシル、セフェピム、セフェタメット、セフェタメットピボキシル、セフィキシム、セフルプレナム、セフムネタゾール（ｃｅｆｍｎｅｔａｚｏｌｅ）、セフムニノックス（ｃｅｆｍｎｉｎｏｘ）、セフォジジム、セフォセリス、セフォテタン、セホチアム、セホチアムヘキセチル、セフォゾプラン、セフピミゾール、セフピラミド、セフピロム、セフポドキシムプロキセチル、セフプロジル、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフィリアキソン（ｃｅｆｉｒｉａｘｏｎｅ）、セフロキシムアキセチル、セラストロール、セリカリム（ｃｅｌｉｋａｌｉｍ）、セリプロロール、セパシジンＡ、セリクラミン、セリバスタチン、セロナプリル、セルトパリンナトリウム、セチエジル、セチリジン、クロロオリエンチシンＡ、クロロオリエンチシンＢ、クロロキノキサリンスルホナミド、シベンゾリン、シカプロスト、シクレソニド、シクレタニン、シクロプロロール、シドホビル、シランセトロン、シラザプリル、シルニジピン、シロブラジン、シロスタゾール、臭化シメトロピウム、シニタプリド、シノラゼパム、シオテロネル、シプロフィブラート、シプロフロキサシン、シプロステン、シス‐ポルフィリン、シサプリド、ベシル酸シサトラクリウム、シスチネキシン、シタロプラム、シチコリン、シトレアミシンα、クラドリビン、クラリスロマイシン、クラウセンアミド、クレボプリド、クリナフロキサシン、クロバザム、酪酸クロベタゾン、クロドロン酸、クロメチアゾール、クロピドグレル、クロトリマゾール、コレスチミド、コルホスセリルパルミタート、コリスマイシンＡ、コリスマイシンＢ、コンブレタスタチンＡ４、コンプレスタチン、コナゲニン、コンチグナステロール、コントルトロスタチン（ｃｏｎｔｏｒｔｒｏｓｔａｔｉｎ）、コサラン、コスタトリド、コチニン、クメルマイシンＡ１、ククマリオシド、クラシンＡ、硫酸カードラン、クリオシン（ｃｕｒｉｏｓｉｎ）、シクラゾシン、環状ＨＰＭＰＣ、シクロベンザプリン、シクロブトＡ、シクロブトＧ、シクロカプロン（ｃｙｃｌｏｃａｐｒｏｎ）、シクロプラタム（ｃｙｃｌｏｐｌａｔａｍ）、シクロシン（ｃｙｃｌｏｓｉｎ）、シクロチアリジン、シクロチアゾマイシン、シペマイシン、シプロテロン、シタラビンオクホスファート、サイトカラシンＢ、ダクリキシマブ（ｄａｃｌｉｘｉｍａｂ）、ダクチミシン、ダイドゼイン、ダイジン、ダルホプリスチン、ダルテパリンナトリウム、ダナパロイド、ダフノドリンＡ、ダピプラゾール、ダピタント、ダリフェナシン、ダルルシンＡ、ダルシドミン、ｄｄＵＴＰ、デシタビン、デフェリプロン、デフラザコート、デヒドロジデムニンＢ、デヒドロエピアンドロステロン、デラプリル、デレクァミン、デルファプラジン、デルモピノール、デルフィニジン、デオキシピリジノリン、デプロドン、デプシドマイシン（ｄｅｐｓｉｄｏｍｙｃｉｎ）、デラムシクラン、デルマタンスルファート、デスフルラン、デシルジン、デスロレリン、デスモプレシン、デソゲストレル、デソキソアルニオダロン（ｄｅｓｏｘｏａｒｎｉｏｄａｒｏｎｅ）、酒石酸水素デタジミウム、デキシホスファミド（ｄｅｘｉｆｏｓｆａｍｉｄｅ）、デキスケトプロフェン、デキスロキシグルミド、デキスメデトミジン、デキスペメドラク、デキスラゾキサン、デキスソタロール、デキストリン２−硫酸塩、デキスベラパミル、デジナミド、デゾシン、ジアジコン、ジクロフェナクジゴリル（ｄｉｃｌｏｆｅｎａｃ  ｄｉｇｏｌｉｌ）、ジクロフェナクカリウム、ジクラニン（ｄｉｃｒａｎｉｎ）、ジデムニンＢ、ジドックス、ジエノゲスト、ジエチルホモスペルミン、ジエチルノルスペルミン、ジヒドレキシジン、ジヒドロ−５−アザシチジン、ジメチルプロスタグランジンＡ１、ジメチルホモスペルミン、ジミラセタム、ジオキサマイシン、ジフェンシプロン（ｄｉｐｈｅｎｃｙｐｒｏｎｅ）、ジフェニルスピロムスチン、ジプラフェノン、ジプロピルノルスペルミン、ジリスロマイシン、ジスコデルモリド、ジスルフィラム、ジテキレン、ドカルパミン、ドコサノール、１‐ドフェチリド、ドラセトロン、ドミトロバン、��ペキサミン、ドルゾラミド、ドスマルファート、ドタリジン、ドキサクリウムクロリド、ドキサゾシン、ドキシフルリジン、ドキソフィリン、ドラクリン（ｄｒａｃｕｌｉｎ）、ドラフラジン、ドロロキシフェン、ドロナビノール、ドロスペリドン（ｄｒｏｓｐｅｒｉｄｏｎｅ）、ドロタベリンアセフィリナート（ｄｒｏｔａｖｅｒｉｎｅ  ａｃｅｐｈｙｌｌｉｎａｔｅ）、ドロキシカム、エビラチド、エブロチジン、エブセレン、エカバピド、エカベト、エカドトリル、エクジステロン（ｅｃｄｉｓｔｅｒｏｎ）、エキセチン（ｅｃｈｉｃｅｔｉｎ）、エキスタチン、エコムスチン、エクテイナシジン７２２、エクテイナシジン７２９、エクテイナシジン７４３、エダラボン、エデルホシン、エドバコマブ、エドレコロマブ、エフェガトラン、エフロルニチン、エホニジピン、エグアレン、エルカトニン、エレトリプタン、エルゴジピン、エリプロジル、エルテナク、エマカリム、エメダスチン、エミグリタート、エミテフル、
エモクタキン（ｅｍｏｃｔａｋｉｎ）、塩酸エナドリン、エナラプリル、エナザドレム、エングリタゾン、エンリモマブ、エノキサシン、エノキサパリンナトリウム、エノキシモン、エンタカポン、エンテロスタチン、エポプロステロール、エポキシメクスレノン（ｅｐｏｘｙｍｅｘｒｅｎｏｎｅ）、エプリステリド、エプロサルタン、エプタスチグミン、エルドステイン、エルセンチリド、エルソフェルミン（ｅｒｓｏｆｅｒｍｉｎ）、エリトルリトール（ｅｒｙｔｌｒｉｔｏｌ）、エスプロン、エタニダゾール、エタンテロール、エタシジン、エチニルエストラジオール、エチゾラム、エトドラク、エトポシドホスファート、エトラバミン、エベルニノマイシン、エキサモレリン、エクセメスタン、ファドロゾール、フェリエフンギン、ファムシクロビル、ファムピリジン（ｆａｍｐｒｉｄｉｎｅ）、ファントファロン、ファロペネム、ファシドトリル、ファスジル、ファザラビン、フェドトジン、フェルバマート、フェノフィブラート、フェノールドパム、フェンレチニド、フェンスピリド、フェンチコナゾール、フェプラジノール、フェルピホサートナトリウム、フェリステン（ｆｅｒｒｉｓｔｅｎｅ）、フェリキサン（ｆｅｒｒｉｘａｎ）、フェルモクスシル（ｆｅｒｕｍｏｘｓｉｌ）、フェキソフェナジン、フラボピリドール、フレカイニド、フレロブテロール、フレロキサシン、フレシノキサン、フレゼラスチン、フロブフェン、フロモキセフ、フロルフェニコール、フロルフェニン、フロサチジル、フルアステロン、フルコナゾール、フルダラビン、フルマゼニル、フルメシノール、フルメキン、フルナリジン、フルオカルシトリオール（ｆｌｕｏｃａｌｃｉｔｒｉｏｌ）、フルオロダウノルニシン塩酸塩（ｆｌｕｏｒｏｄａｕｎｏｒｕｎｉｃｉｎ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、フルオキセチン、Ｒ−フルオキセチン、Ｓ−フルパロキサン、フルピルチン、フルルビプロフェンアキセチル、フルリスロマイシン、プロピオン酸フルチカゾン、フルトリマゾール、フラバスタチン、フルボキサミン、ホラサルタン、ホルフェニメックス、ホルメスタン、ホルモテロール、ホルモテロール、Ｒ，Ｒ‐ホスホマイシン、トロメタモール、ホシノプリル、ホスフェニトイン、ホストリエシン、ホテムスチン、ガバペンチン、ガドベン酸、ガドブトロール、ガドジアミド、ガドジアミド−ＥＯＢ−ＤＴＰＡ、ガドリニウムテキサフィリン、ガドテル酸、ガドテリドール、ガドベルセタミド、ガランタミン、ガルダンセトロン、ガロパミル、ガロシタビン、ガモレン酸、ガニレリックス、ゲピロン、ゲストリノン、ギリソパム、グラスピモド、グローコカリキシンＡ（ｇｌａｕｃｏｃａｌｙｘｉｎ  Ａ）、グルタピロン、グリコピン（ｇｌｙｃｏｐｉｎｅ）、グリコプリル、グラニセトロン、グレパフロキサシン、ハリコンドリンＢ、ハロファントリン、ハロモン、ハロプレドン、ハトマミシン、ハトマルビギンＡ、ハトマルビギンＢ、ハトマルビギンＣ、ハトマルビギンＤ、イボガイン、イボパミン、イブジラスト、イリマキノン、イルモホシン、イロマスタット、イロペリドン、イロプロスト、イミダプリル、イミダゼニル、インジナビル、インドリダン、インドメタシンファルネシル、インドメタシン、トロピンエステ��、インドラミン、イノコテロン（ｉｎｏｃｏｔｅｒｏｎｅ）、イノガトラン、イノリモマブ（ｉｎｏｌｉｍｏｍａｂ）、インターフェロンα、インターフェロンα−２ａ、インターフェロンα−２Ｂ、インターフェロンα−Ｎ１、インターフェロンα−Ｎ３、インターフェロンβ、インターフェロンβ−１Ａｌ、インターフェロンβ−１Ｂ、インターフェロンγ−１Ａ、インターフェロンγ−１Ｂ、インターフェロンω、インターフェロン、コンセンサス、インターロイキン−１、インターロイキン−１α、インターロイキン−１β、インターロイキン−１０、インターロイキン−１１、インターロイキン−１２、インターロイキン−１２、インターロイキン−１５、インターロイキン−２、インターロイキン−３、インターロイキン−４、インターロイキン−５、インターロイキン‐７、インターロイキン−８、イオベングアン、イオビトリドール、ヨードアミロリド、ヨードドキソルビシン、イオフラトール、イオメプロール、イオペントール、イオプロミド、イオピロール（ｉｏｐｙｒｏｌ）、イオトリシド、イオベルソール、イオキシラン、イパジリド、ＩｐｄＲ、イペノキサゾン、イピダクリン、イポメアノール、４‐イプリフラボン、イプサピロン、イルベサルタン、イリノテカン、イルロキサシン、イルソグラジン、イルテマゾール、イサルステイン、イスボグレル、イセパマイシン、イソベンガゾール（ｉｓｏｂｅｎｇａｚｏｌｅ）、イソフロキシテピン、イソホモハリコンドリンＢ（ｉｓｏｈｏｍｏｈａｌｉｃｏｎｄｒｉｎ  Ｂ）、イソプロピルウノプロストン、イスラジピン、イタメリン、イタセトロン、イトプリド、イトラコナゾール、ケトプロフェン、Ｒ‐ケトプロフェン、Ｓ‐ケトロラク、ラシジピン、ラクチトール、ラクチビシン、ラエンネク（ｌａｅｎｎｅｃ）、ラフチジン、ラメルラリン−Ｎトリアセタート（ｌａｍｅｌｒａｒｉｎ−Ｎ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、ラミフィバン、ラミブジン、ラモトリギン、ラノコナゾール、ランペリソン、ランレオチド、ランソプラゾール、ラタノプロスト、ラテリチン、ラウロカプラム、ラザベミド、レメフロキサシン、レミルジピン、レミノプラゾール、レネルセプト（ｌｅｎｅｒｃｅｐｔ）、レノグラスチム、レンチナン硫酸、レプチン、レプトルスタチン、レルカニジピン、レリセトロン、レソピトロン、レトラズリル、レトロゾール、リューコマイジン（ｌｅｕｃｏｍｙｚｉｎ）、リュープロレリン、レブクロマカリム、レベチラセタム、レボベタキソロール、レボブノロール、レボブピバカイン、レボカバスチン、レボカミチン（ｌｅｖｏｃａｍｉｔｉｎｅ）、レボドロプロピジン、レボフロキサシン、レボモプロロール、レボノルゲストレル、レボルメロキシフェン、レボシメンダン、レボスルピリド、リノトロバン、リンシドミン、リンチトリプト、リントプリド、リオチロニンナトリウム、リレキサプリド、リシノプリル、ロバプラチン、ロブカビル、ロドキサミド、ロンブリシン、ロメフロキサシン、ロメリジン、ロメトレキソール、ロナゾラク、ロニダミン、ロラカルベフ、ロラタジン、ロルグルミド、ロルノキシカム、ロサルタン、ロシガモン、ロソキサントロン、ロテプレドノール、ロビリド、ロキソリビン、ルベルゾール、ルルトテカン、��体形成ホルモン、ルテチウム、ルジンドール、リジカマイシン、リソフィリン（ｌｙｓｏｆｙｌｌｉｎｅ）、リソスタフィン、マガイニン２アミド、マグノロール、マロトクロメン、マロトジャポニン、マロチラート、マンガホジピル、マニジピン、マニワマイシンＡ（ｍａｎｉｗａｍｙｃｉｎ  Ａ）、マンノスタチンＡ、マヌマイシンＥ、マヌマイシンＦ、マピナスチン、マリマスタット、マソプロコール、マスピン（ｍａｓｐｉｎ）、マッセトリド、メテレリン、メトキサトン（ｍｅｔｈｏｘａｔｏｎｅ）、メチルヒスタミン、Ｒ‐アルファ、メチルイノシン一リン酸、メチルプレドニゾロンアセポナート、メチルプレドニゾロンスレプタナート、メチパミド（ｍｅｔｉｐａｍｉｄｅ）、メトクロプラミド、メトプロロール、Ｓ−メトリホナート（Ｓ−ｍｅｔｒｉｆｏｎａｔｅ）、ミベフラジル、ミケラルニンＢ（ｍｉｃｈｅｌｌａｒｎｉｎｅ  Ｂ）、ミクロコリンＡ、ミドドリン、ミフェプリストーン、ミグリトール、ミラセミド、ミラメリン、ミルドロナート、ミルナシプラン、ミルリノン、ミルテホシン、ミナプリン、ミオカマイシン、ミプラゴシド、ミルフェンタニル、ミリモスチム、ミルタザピン、ミソプロストール、ミトグアゾン、ミトラクトール、ミトナフィド、ミトキサントロン、ミバクリウムクロリド、ミバゼロール、ミキサンプリル、ミゾラスチン、ミゾリビン、モクロベミド、モダフィニル、モエキシプリル、モファロテン、モフェゾラク、モルグラモスチム（ｍｏｌｇｒａｍｏｓｔｉｍ）、モメタゾン、モンチレリン、モピダモール、モラシジン、モサプラミン、モサプリド、モチリド（ｍｏｔｉｌｉｄｅ）、モキシラプリン、モキソニジン、ナジフロキサシン、ナドロパリンカルシウム（ｎａｄｒｏｐａｒｉｎ  ｃａｌｃｉｕｍ）、ナファドトリド、ナファモスタット、ナファレリン、ナフトピジル、ナグリバン、ナグレスチップ（ｎａｇｒｅｓｔｉｐ）、ナルメフェン、ナフテルピン、ナプサガトラン、ナラトリプタン、ナルトグラスチム、ナサルプラーゼ、ナテプラーゼ、ニペロチジン、ニラボリン、ニサマイシン、ニシン、ニソルジピン、ニタゾキサニド、ニテカポン、ニトレンジピン、ニトレンジピン、Ｓ−ニトロフラントイン一水和物、ニトルリン（ｎｉｔｒｕｌｌｙｎ）、ニザチジン、オフロキサシン、オキセノン、オランザピン、オロパタジン、オルプリノン、オルサラジン、オメプラゾール、オナプリストン、オンダンセトロン、オンダンセトロン、Ｒ−オンタゾラスト、オラシン、オテンゼパド、オキサリプラチン、オキサミソール、オキサンドロロン、オキサプロジン、オキサウノマイシン、オキスカルバゼピン、オキシコナゾール、オキシラセタム、オキソジピン、オザグレル、パラウアミン（ｐａｌａｕａｍｉｎｅ）、パリナビル、パルミトイルルヒゾキシン（ｐａｌｍｉｔｏｙｌｒｈｉｚｏｘｉｎ）、パマクエシド、パミコグレル、パミドロン酸、パナメシン、パナキシトリオール、パニペネム、パニペヌム（ｐａｎｉｐｅｎｕｍ）、パンノリン、パノミフェン、パンテチン、パントプラゾール、パラバクチン、パマパリンナトリウム（ｐａｍａｐａｒｉｎ  ｓｏｄｉｕｍ）、パロキセチン、パルテノリド、パゼリプチン、パズフロキサシン、ペフロキサシン、ペガスパルガーゼ、ペルデシン、ペメドラク、ペミロラスト、ペンシクロビル、ペンタフシド（ｐｅｎｔａｆｕｓｉｄｅ）、ペンタミジン、ペンタモルホン、ペンチゲチド、ペントサン、ペントスタチン、ペントロゾール（ｐｅｎｔｒｏｚｏｌｅ）、ペルフルブロン、ペルホスファミド、ペルゴリド、ペリンドプリラト、ペロスピロン、フェナリジン、フェナジノマイシン、フェンセリン、フェンスクシナール（ｐｈｅｎｓｕｃｃｉｎａｌ）、フェントラミンメシラート、フェニルアセタート、フェニルアラニルケトコナゾール、ピセナドール、ピシバニール、ピクロリブ（ｐｉｃｒｏｌｉｖ）、ピクメテロール、ピドチモド、塩酸ピロカルピン、ピルシカイニド、ピマゲジン（ｐｉｍａｇｅｄｉｎｅ）、ピミルプロスト、ピモベンダン、ピナシジル、ピノセブリン（ｐｉｎｏｃｅｂｒｉｎ）、ピオグリタゾン、ピペクロニウムブロミド、ピラルビシン、ピレタニド、ピルフェニドン、ピリトレキシム、ピルリンドール、ピルマグレル、ピルメノール、ピロダビル、ピロドマスト、桂皮酸ピロキシカム、プロパゲルマニウム、プロペントフィリン、プロピオニルカミチン（ｐｒｏｐｉｏｎｙｌｃａｍｉｔｉｎｅ）、Ｌ‐プロピラム、プロピラム＋パラセタモール、プロピベリン、プロピルビス−アクリドン、プロスタグランジンＪ２、プロストラチン、プロテグリン、プロトスフロキサシン（ｐｒｏｔｏｓｕｆｌｏｘａｃｉｎ）、プルリフロキサシン、ピラゾロアクリジン、クアゼパム、クエチアピン、キフラポン、キナゴリド、キナプリル、キンファミド、キヌプリスチン、ラロキシフェン、ラルチトレキセド、ラマトロバン、ラミプリル、ラモセトロン、ラネリン酸、ラニチジンクエン酸ビスマス、ラノラジン、レカイナム、レガビルマブ、リラキシン、レピリナスト、レジンフェラトキシン、レチクロン（ｒｅｔｉｃｕｌｏｎ）、レビパリンナトリウム、リビジノン、リカセトロン（ｒｉｃａｓｅｔｒｏｎ）、リドグレル、リファブチン、リファペンチン、リファキシミン、リロピロックス、リルゾール、リマンタジン、リメキソロン、リモプロギン、リオジピン、リピサルタン、リセドロン酸、リスペンゼピン、リスペリドン、リタンセリン、リチペネム、リチペネムアコキシル、リトルカスト、リトナビル、安息香酸リザトリプタン、ロヒツキン（ｒｏｈｉｔｕｋｉｎｅ）、ロキタマイシン、ロピニロール、ロピバカイン、ロキニメックス、ロキサチジン、ロキシンド
ール、ロキシスロマイシン、ルビギノンＢ１、ルボキシル、ルフロキサシン、ルパチジン（ｒｕｐａｔｉｄｉｎｅ）、ルザドラン、サフィンゴール、サフィロニル、サイントピン、サルブタモール、Ｒ‐サルメテロール、サルメテロール、Ｒ‐サイナセジン（Ｒ‐ｓａｉｎａｃｅｄｉｎ）、サメリジン、サンパトリラット、サンフェトリネム、サプリサルタン、サプロプテリン、サキナビル、サルコフィトールＡ、サルグラモスチム、サルポグレラート、サプルラーゼ、サテリノン、サチグレル、サツモマブペンデチド、セレギリン、セレニウムチオセミカルバゾン、セマチリド、セムズラマイシン、セモチアジル、セムスチン、セルモレリン（ｓｅｒｍｏｒｅｌｉｎ）、セルタコナゾール、セルチンドール、セルトラリン、セチプチリン、セビルマブ（ｓｅｖｉｒｕｍａｂ）、セボフルラン、セゾラミド、シリピド（ｓｉｌｉｐｉｄｅ）、シルテプラーゼ、シメンダン、シンバスタチン、シニトロジル、シンナビドール（ｓｉｎｎａｂｉｄｏｌ）、シパトリギン、シロリムス、シゾフィラン、ソマトメジンＢ、ソマトメジンＣ、ソマトレム、ソマトロピン、ソネルミン、スタロール（ｓｔａｌｏｌ）、スタウロスポリン、スタブジン、ステプロニン、スチピアミド、スチリペントール、ストバジン、スクシブン（ｓｕｃｃｉｂｕｎ）、スクラルファート、スルファサラジン、スルフモシン（ｓｕｌｆｍｏｓｉｎｅ）、スルホキサミン、スロペネム、スルタミシリン、スルトプリド、スルカスト、スマトリプタン、シマカリム（ｓｙｍａｋａｌｉｍ）、タンドスピロン、タプゲン（ｔａｐｇｅｎ）、タプロステン、タソサルタン、タザノラスト、タザロテン、テイコプラニン、テレンゼピン、テルラピリリウム（ｔｅｌｌｕｒａｐｙｒｙｌｉｕｍ）、テルメステイン、テルミサルタン、テモカプリル、テモポルフィン、テモゾロミド、テニダップ、テニポシド、テノサル（ｔｅｎｏｓａｌ）、テノキシカム、テピリンドール、テポキサリン、テラゾシン、テルビナフィン、テルフェナジン、テルフラボキサート、テルグリド、テルラキレン、テルリプレシン、テロジリン、テルタトロール、テストステロンブシクラート、テトラクロロデカオキシド（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｄｅｃａｏｘｉｄｅ）、テトラゾミン、サリブラスチン、サリドマイド、チオコラリン、チオフェドリン（ｔｈｉｏｆｅｄｒｉｎｅ）、チオマリノール、チオペラミド、甲状腺刺激ホルモン、チアガビン、チアネプチン、チアパファント、チボロン、チクロピジン、チエノキソロール、チリソロール、チルノプロフェンアルバメル、チルドロン酸、チンザパリンナトリウム、チオトロピウムブロミド、チプレダン、チクエシド、チランダリジギン、チラパザミン、チリラザド、チロフィバン、チロプラミド、
トプセンチン、トラセミド、トレミフェン、トスフロキサシン、トラフェルミン（ｔｒａｆｅｒｍｉｎ）、トランドラプリル、トラキサノックス、トレチノイン、トレチノイントコフェリル、トリアセチルウリジン、トリカプリリン、トリコヒアリン、トリコサンチン、α、トリシリビン、トリエンチン、トリフラビン、トリメゲストン、トリプトレリン、トログリタゾン、トロンボジピン、トロピセトロン、トロスペクトマイシン、トロバフロキサシン、トロビルジン、ツカレソール、ツロブテロール、チロゲニン、ウラピジル、ウリジン三リン酸、バラシクロビル、バルプロ酸マグネシウム、バルプロ酸セミナトリウム、バルサルタン、バミカミド、バナデイン（ｖａｎａｄｅｉｎｅ）、バニノロール、バプレオチド、バリオリンＢ、ベラレソール、ベンラファキシン、ベラミン、ベラパミル、Ｓ‐ベルジンス（Ｓ‐ｖｅｒｄｉｎｓ）、ベロキサン（ｖｅｒｏｘａｎ）、ベルテポルフィン、ベスナリノン、ベキシビノール、ビガバトリン、ビンバーニンクエン酸塩（ｖｉｎｂｕｒｎｉｎｅ  ｃｉｔｒａｔｅ）、ビンバーニンレジナート、ビンコナート、ビノレルビン、ビンポセチン、ビンポセチンクエン酸塩、ビントペロール、ビンキサルチン、ボリコナゾール（ｖｏｒｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ボロゾール、ボキセルゴリド、ゼミロフィバン、キシモプロフェン、ヤンガンビン、ザビシプリル、ザコプリド、ザコプリド、Ｒ−ザフィルルカスト、ザルシタビン、ザレプロン、ザロスピロン、ザルトプロフェン、ザナミビル、ザンキレン、ザノテロン（ｚａｎｏｔｅｒｏｎｅ）、ザテブラジン、ザトセトロン、ゼナレスタット、ゼニプラチン、ジフロシロン、ジラスコルブ、ジロイトン、ジノスタチンスチマラマー、ジプラシドン、ゾレドロン酸、ゾルミトリプタン、ゾルピデム、ゾニサミド、ゾピクロン、ゾピクロン、Ｓ−ゾポルレスタット、ゾテピンが挙げられる。
【０３７７】
抗菌性物質の具体的な実施例
抗菌作用が、開示されているイオン性液体の所望される特性のとき、開示されているイオン性液体中の１つ以上のイオンが、抗菌性物質であり得る。すなわち、１つ以上のカチオン、１つ以上のアニオン、またはカチオンおよびアニオンの両方が、抗菌性物質であり得る。好適な抗菌性物質のうちの多くが、本明細書においてすでに開示されている（例えば、抗菌特性を持つ多数のＱＡＣｓ）。好適な抗菌性物質のさらなる例としては、アセダプソン（ａｃｅｄａｐｓｏｎｅ）、アセトスルホンナトリウム、アラメシン（ａｌａｍｅｃｉｎ）、アレキシジン（ａｌｅｘｉｄｉｎｅ）、アムジノシリン（ａｍｄｉｎｏｃｉｌｌｉｎ）、アムジノシリンピボキシル、アミサイクリン（ａｍｉｃｙｃｌｉｎｅ）、アミフロキサシン、アミフロキサシンメシラート、アミカシン、アミカシンスルフェート、アミノサリチル酸、アミノサリチラートナトリウム、アモキシシリン、アンホマイシン、アンピシリン（ａｍｉｐｉｃｉｌｌｉｎ）、アンピシリンナトリウム、アパルシリンナトリウム、アプラマイシン、アスパルトシン（ａｓｐａｒｔｏｃｉｎ）、硫酸アストロマイシン、アビラマイシン、アボパルシン、アジスロマイシン、アズロシリン、アズロシリンナトリウム、塩酸バカンピシリン、バシトラシン、バシトラシンメチレンジサリチル塩酸（ｄｉｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、バシトラシン亜鉛、バンベルマイシン、ベンゾイルパスカルシウム、ベリスロマイシン（ｂｅｒｙｔｈｒｏｍｙｃｉｎ）、硫酸ベタマイシン（ｂｅｔａｍｉｃｉｎ）、ビアペネム（ｂｉａｐｅｎｅｍ）、ビニラマイシン（ｂｉｎｉｒａｍｙｃｉｎ）、塩酸ビフェナミン、ビスピリチオンマグスルフェクス（ｍａｇｓｕｌｆｅｘ）、ブチカシン（ｂｕｔｉｋａｃｉｎ）、硫酸ブチロシン、硫酸カプレオマイシン、カルバドックス、カルベニシリン二ナトリウム、カルベニシリンインダニルナトリウム、カルベニシリンフェニルナトリウム、カルベニシリンカリウム、カルモナムナトリウム、セファクロール、セファドロキシル、セファマンドール、セファマンドールナファート（ｎａｆａｔｅ）、セファマンドールナトリウム、セファパロール（ｃｅｆａｐａｒｏｌｅ）、セファトリジン、セファザフルール（ｃｅｆａｚａｆｌｕｒ）ナトリウム、セファゾリン、セファゾリンナトリウム、セフブペラゾン、セフジニル、セフェピム、塩酸セフェピム、セフェテコール（ｃｅｆｅｔｅｃｏｌ）、セフィキシム（ｃｅｆｉｘｉｍｅ）、塩酸セフメノキシム、セフメタゾール（ｃｅｆｍｅｔａｚｏｌｅ）、セフメタゾールナトリウム、セフォニシド一ナトリウム、セフォニシドナトリウム、セフォペラゾンナトリウム、セホラニド、セフォタキシムナトリウム、セフォテタン、セフォテタン二ナトリウム、塩酸セフォチアム、セフォキシチン（ｃｅｆｏｘｉｔｉｎ）、セフォキシチンナトリウム、セフピミゾール、セフピミゾールナトリウム、セフピラミド、セフピラミドナトリウム、硫酸セフピロム、セフポドキシムプロキセチル、セフプロジル、セフロキサジン、セフスロジンナトリウム、セフタジジム、セフチブテン、セフチゾキシムナトリウム、セフトリアキソンナトリウム、セフロキシム、セフロキシムアクセチル、セフロキシムピボキセチル（ｐｉｖｏｘｅｔｉｌ）、セフロキシムナトリウム、セファセトリルナトリウム、セファレキシン、塩酸セファレキシン、セファログリシン、セファロリジン、セファロチンナトリウム、セファピリンナトリウム、セフラジン、セトシクリン塩酸塩（ｃｅｔｏｃｙｃｌｉｎｅ）、セトフェニコール、クロラムフェニコール、クロラムフェニコールパルミタート（ｐａｌｍｉｔａｔｅ）、クロラムフェニコールパントテナート複合体、コハク酸クロラムフェニコールナトリウム、クロルヘキシジン燐酸アニル酸塩、クロロキシレノール、重硫酸クロルテトラサイクリン、塩酸クロルテトラサイクリン、シノキサシン、シプロフロキサシン、塩酸シプロフロキサシン、シロレマイシン（ｃｉｒｏｌｅｍｙｃｉｎ）、クラリスロマイシン、塩酸クリナフロキサシン（ｃｌｉｎａｆｌｏｘａｃｉｎ）、クリンダマイシン、塩酸クリンダマイシン、塩酸クリンダマイシンパルミチン酸塩、リン酸クリンダマイシン、クロファジミン、クロキサシリンベンザチン、クロキサシリンナトリウム、クロキシキン（ｃｌｏｘｙｑｕｉｎ）、コリスチンメタナトリウム、硫酸コリスチン、クメルマイシン、クメルマイシンナトリウム、シクラシリン、サイクロセリン、ダルフォプリスチン、ダプソン、ダプトマイシン（ｄａｐｔｏｍｙｃｉｎ）、デメクロサイクリン、塩酸デメクロサイクリン、デメシクリン（ｄｅｍｅｃｙｃｌｉｎｅ）、デノフンギン（ｄｅｎｏｆｕｎｇｉｎ）、ジアベリジン（ｄｉａｖｅｒｉｄｉｎｅ）、ジクロキサシリン、ジクロキサシリンナトリウム、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ジピリチオン、ジリスロマイシン（ｄｉｒｉｔｈｒｏｍｙｃｉｎ）、ドキシサイクリン、ドキシサイクリンカルシウム、ドキシサイクリンホスファテックス（ｆｏｓｆａｔｅｘ）、ドキシサイクリンハイクレート（ｈｙｃｌａｔｅ）、ドロキサシン（ｄｒｏｘａｃｉｎ）ナトリウム、エノキサシン、エピシルリン（ｅｐｉｃｉｌｌｉｎ）、エピテトラサイクリン塩酸塩、エリスロマイシン、エリスロマイシンアシストレート（ａｃｉｓｔｒａｔｅ）、エリスロマイシンエストレート、エチルコハク酸エリスロマイシン、エリスロマイシングルセプテート（ｇｌｕｃｅｐｔａｔｅ）、ラクトビオン酸エリスロマイシン、エリスロマイシンプロピオナート、ステアリン酸エリスロマイシン、塩酸エタンブトール、エチオナミド、フレロキサシン、フロキサシリン、フルダラニン、フルメキン（ｆｌｕｍｅｑｕｉｎｅ）、ホスホマイシン、ホスホマイシントロメサミン（ｔｒｏｍｅｔｈａｍｉｎｅ）、フモキシリン（ｆｕｍｏｘｉｃｉｌｌｉｎ）、塩化フラゾリウム（ｆｕｒａｚｏｌｉｕｍ）、酒石酸フラゾリウム（ｆｕｒａｚｏｌｉｕｍ）、フシジン酸ナトリウム、フシジン酸、硫酸ゲンタマイシン、グロキシモナム（ｇｌｏｘｉｍｏｎａｍ）、グラミシジン、ハロプロジン、ヘタシリン、ヘタシリンカリウム、ヘキセジン（ｈｅｘｅｄｉｎｅ）、イバフロキサシン（ｉｂａｆｌｏｘａｃｉｎ）、イミペネム、イソコナゾール、イセパマイシン、イソニアジド、ジョサマイシン、硫酸カナマイシン、キタサマイシン、レボフラルタドン（ｌｅｖｏｆｕｒａｌｔａｄｏｎｅ）、レボプロピルシリン（ｌｅｖｏｐｒｏｐｙｌｃｉｌｌｉｎ）カリウム、レキスロマイシン（ｌｅｘｉｔｈｒｏｍｙｃｉｎ）、リンコマイシン、塩酸リンコマイシン、ロメフロキサシン、塩酸ロメフロキサシン、ロメフロキサシンメシラート、
ロラカルベフ（ｌｏｒａｃａｒｂｅｆ）、マフェナイド、メクロサイクリン（ｍｅｃｌｏｃｙｃｌｉｎｅ）、メクロサイクリン（ｍｅｃｌｏｃｙｃｌｉｎｅ）下位サリチラート、メガロミシン（ｍｅｇａｌｏｍｉｃｉｎ）リン酸カリウム、メキドクス（ｍｅｑｕｉｄｏｘ）、メロペネム、メタサイクリン、塩酸メタサイクリン、メテナミン、馬尿酸メテナミン、マンデル酸メテナミン、メチシリンナトリウム、メチオプリム、塩酸メトロニダゾール、リン酸メトロニダゾール、メズロシリン、メズロシリンナトリウム、ミノサイクリン、塩酸ミノサイクリン、塩酸ミリンカマイシン（ｍｉｒｉｎｃａｍｙｃｉｎ）、モネンシン、モネンシンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍｒ）、ナフシリンナトリウム、ナリジキシエート（ｎａｌｉｄｉｘａｔｅ）ナトリウム、ナリジクス酸、ナタイニシン（ｎａｔａｉｎｙｃｉｎ）、ネブラマイシン（ｎｅｂｒａｍｙｃｉｎ）、ネオマイシンパルミチン酸塩、硫酸ネオマイシン、ネオマイシンウンデシレン酸（ｕｎｄｅｃｙｌｅｎａｔｅ）、硫酸ネチルマイシン、ニュートラマイシン（ｎｅｕｔｒａｍｙｃｉｎ）、ニフイラデン（ｎｉｆｕｉｒａｄｅｎｅ）、ニフラルデゾン（ｎｉｆｕｒａｌｄｅｚｏｎｅ）、ニフラテル（ｎｉｆｕｒａｔｅｌ）、ニフラトロン（ｎｉｆｕｒａｔｒｏｎｅ）、ニフルダジル（ｎｉｆｕｒｄａｚｉｌ）、ニフリミド（ｎｉｆｕｒｉｍｉｄｅ）、ニフィウピリノール（ｎｉｆｉｕｐｉｒｉｎｏｌ）、ニフルキナゾール（ｎｉｆｕｒｑｕｉｎａｚｏｌ）、ニフルチアゾール（ｎｉｆｕｒｔｈｉａｚｏｌｅ）、ニトロサイクリン（ｎｉｔｒｏｃｙｃｌｉｎｅ）、ニトロフラントイン、ニトロミド（ｎｉｔｒｏｍｉｄｅ）、ノルフロキサシン、ノボビオシンナトリウム、オフロキサシン、オネトプリム（ｏｎｎｅｔｏｐｒｉｍ）、オキサシリンナトリウム、オキシモナム（ｏｘｉｍｏｎａｍ）、オキシモナム（ｏｘｉｍｏｎａｍ）ナトリウム、オキソリン酸、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリンカルシウム、塩酸オキシテトラサイクリン、パルジマイシン（ｐａｌｄｉｍｙｃｉｎ）、パラクロロフェノール、パウロマイシン（ｐａｕｌｏｍｙｃｉｎ）、ペフロキサシン、ペフロキサシンメシラート、ペナメシリン（ｐｅｎａｍｅｃｉｌｌｉｎ）、ペニシリンＧベンザチン、結晶ペニシリンＧカリウム、ペニシリンｇプロカイン、ペニシリンｇナトリウム、ペニシリンＶ、ペニシリンＶベンザチン、ペニシリンＶヒドラバミン（ｈｙｄｒａｂａｍｉｎｅ）、ペニシリンＶカリウム、ペンチジドン（ｐｅｎｔｉｚｉｄｏｎｅ）ナトリウム、アミノサリチル酸フェニル、ピペラシリンナトリウム、ピルベニシリン（ｐｉｒｂｅｎｉｃｉｌｌｉｎ）ナトリウム、ピリジシリン（ｐｉｒｉｄｉｃｉｌｌｉｎ）ナトリウム、塩酸ピルリマイシン（ｐｉｒｌｉｍｙｃｉｎ）、塩酸ピバンピシリン、ピバンピシリンパモ酸（ｐａｍｏａｔｅ）、ピバンピシリンプロベネート（ｐｒｏｂｅｎａｔｅ）、硫酸ポリミキシンＢ、ポルフィロマイシン、プロピカシン（ｐｒｏｐｉｋａｃｉｎ）、ピラジンアミド、ピリチオン亜鉛、キンデカミンアセテート（ｑｕｉｎｄｅｃａｍｉｎｅ  ａｃｅｔａｔｅ）、キヌプリスチン、ラセフェニコール（ｒａｃｅｐｈｅｎｉｃｏｌ）、ラモプラニン、ラニ���イシン（ｒａｎｉｍｙｃｉｎ）、レロマイシン（ｒｅｌｏｍｙｃｉｎ）、レプロマイシン（ｒｅｐｒｏｍｉｃｉｎ）、リファブチン（ｒｉｆａｂｕｔｉｎ）、リファメタン（ｒｉｆａｍｅｔａｎｅ）、リファメキシル（ｒｉｆａｍｅｘｉｌ）、リファマイド（ｒｉｆａｍｉｄｅ）、リファンピン、リファペンチン、リファキシミン（ｒｉｆａｘｉｍｉｎ）、ロリテトラサイクリン、硝酸ロリテトラサイクリン、ロサラマイシン、ロサラマイシンブチラート、ロサラマイシンプロピオナート、ロサラマイシンリン酸ナトリウム、ステアリン酸ロサラマイシン、ロソキサシン、ロキサルソン、ロキシスロマイシン、サンサイクリン（ｓａｎｃｙｃｌｉｎｅ）、サンフェトリネン（ｓａｎｆｅｔｒｉｎｅｍ）ナトリウム、サルモキシシリン（ｓａｒｍｏｘｉｃｉｌｌｉｎ）、サルピシリン（ｓａｒｐｉｃｉｌｌｉｎ）、スコパフンギン（ｓｃｏｐａｆｕｎｇｉｎ）、シソマイシン（ｓｉｓｏｍｉｃｉｎ）、硫酸シソマイシン、スパルフロキサシン、塩酸スペクチノマイシン、スピラマイシン、塩酸スタリマイシン（ｓｔａｌｌｉｍｙｃｉｎ）、ステフィマイシン（ｓｔｅｆｆｉｍｙｃｉｎ）、硫酸ストレプトマイシン、ストレプトニコジド（ｓｔｒｅｐｔｏｎｉｃｏｚｉｄ）、スルファベンズ（ｓｕｌｆａｂｅｎｚ）、スルファベンズアミド（ｓｕｌｆａｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、スルファセタミド、スルファセタミドナトリウム、スルファシチン（ｓｕｌｆａｃｙｔｉｎｅ）、スルファジアジン、スルファジアジンナトリウム、スルファドキシン、スルファレン、スルファメラジン、スルファメータ、スルファメタジン、スルファメチゾール、スルファメトキサゾール、スルファモノメトキシン、スルファモキソール、硫黄アニル酸塩亜鉛、スルファニトラン（ｓｕｌｆａｎｉｔｒａｎ）、スルファサラジン、スルファソミゾール（ｓｕｌｆａｓｏｍｉｚｏｌｅ）、スルファチアゾール、スルファザメト（ｓｕｌｆａｚａｍｅｔ）、スルフィソキサゾール、スルフィソキサゾールアセチル、スルフルスボクサゾールジオラミン（ｓｕｌｆｌｓｂｏｘａｚｏｌｅ  ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、スルホミキシン（ｓｕｌｆｏｍｙｘｉｎ）、スロペネム（ｓｕｌｏｐｅｎｅｍ）、スルタムリシリン（ｓｕｌｔａｍｒｉｃｉｌｌｉｎ）、サンシリン（ｓｕｎｃｉｌｌｉｎ）ナトリウム、塩酸タランピシリン、タイコプラニン、塩酸テマフロキサシン（ｔｅｍａｆｌｏｘａｃｉｎ）、テモシリン、テトラサイクリン、塩酸テトラサイクリン、テトラサイクリンリン酸複合体、テトロキソプリム、チアンフェニコール、チフェンシリン（ｔｈｉｐｈｅｎｃｉｌｌｉｎ）カリウム、チカルシリンクレシルナトリウム、チカルシリン二ナトリウム、チカルシリン一ナトリウム、チクラトン（ｔｉｃｌａｔｏｎｅ）、塩化チオドニウム（ｔｉｏｄｏｎｉｕｍ）、トブラマイシン、硫酸トブラマイシン、トスフロキサシン、トリメトプリム、硫酸トリメトプリム、トリスルファピリミジン（ｔｒｉｓｕｌｆａｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ）、トロレアンドマイシン、硫酸トロスペクトマイシン（ｔｒｏｓｐｅｃｔｏｍｙｃｉｎ）、チロスリシン、バンコマイシン、塩酸バンコマイシン、バージニアマイシンおよびゾルバマイシン（ｚｏｒｂａｍｙｃｉｎ）が含まれるが、��れらに限定されない。ペニシリンＧは、肺炎と髄膜炎と皮膚、骨、関節、胃、血液および心臓弁の感染症とに対する抗菌剤として使われ、本明細書において使用に適している特定の例である。商品名ＺＯＳＹＮ（商標）および商品名ＴＡＺＯＣＩＮ（商標）で販売されているタゾバクタムと、商品名ＲＯＣＥＰＨＩＮ（商標）で販売されているセフトリアキソンと、商品名ＦＬＡＧＹＬ（商標）で販売されているメトロニダゾールとは、細菌感染症の処置にも用いられ、開示されているイオン性液体の調製に用いられるのに好適な化合物のさらなる例である。
【０３７８】
これらおよび他の好適な抗菌性物質は、抗菌性物質の所望の特性および抗菌活性物質がイオンであるかまたはイオンに変わり得るかどうかによって特定され得る。前述のように、抗菌活性物質がイオンであるかまたはイオンに変わり得るかどうかという識別は、抗菌性物質の化学構造を検査する熟練した職人によってなされてもよい。
【０３７９】
抗ウイルス性物質の具体的な実施例
抗ウィルス活性が開示されているイオン性液体の所望の特性であるとき、開示されているイオン性液体中の１つ以上のイオンが抗ウイルス性であり得る。好適な抗ウイルス性物質の例としては、エースマンナン（ａｃｅｍａｎｎａｎ）、アシクロビル、アシクロビルナトリウム、アデフォビル、アロブジン（ａｌｏｖｕｄｉｎｅ）、アルビルセプトスドトックス（ａｌｖｉｒｃｅｐｔ  ｓｕｄｏｔｏｘ）、塩酸アマンタジン、アラノチン（ａｒａｎｏｔｉｎ）、アリルドン、アテビルジン（ａｔｅｖｉｒｄｉｎｅ）メシラート、アブリジン、シドホビル、シパムフィリン（ｃｉｐａｍｆｙｌｌｉｎｅ）、塩酸シタラビン、デラビルジン（ｄｅｌａｖｉｒｄｉｎｅ）メシラート、デスシクロビル（ｄｅｓｃｉｃｌｏｖｉｒ）、ジダノシン、ジソキサリル（ｄｉｓｏｘａｒｉｌ）、エドキスジン（ｅｄｏｘｕｄｉｎｅ）、エンビラデン（ｅｎｖｉｒａｄｅｎｅ）、エンビロキシム、ファムシクロビル、塩酸ファモチン、フィアシタビン（ｆｉａｃｉｔａｂｉｎｅ）、フィアルウリジン、ホサリラート（ｆｏｓａｒｉｌａｔｅ）、ホスカルネットナトリウム、ホスホネット（ｆｏｓｆｏｎｅｔ）ナトリウム、ガンシクロビル、ガンシクロビルナトリウム、イドクスウリジン、ケトキサール、ラミブジン、ロブカビル（ｌｏｂｕｃａｖｉｒ）、塩酸メモチン、メチサゾン、ネビラピン、ペンシクロビル（ｐｅｎｃｉｃｌｏｖｉｒ）、ピロダビル（ｐｉｒｏｄａｖｉｒ）、リバビリン、塩酸リマンタジン、サキナビルメシラート、塩酸ソマンタジン（ｓｏｍａｎｔａｄｉｎｅ）、ソリブジン、スタトロン（ｓｔａｔｏｌｏｎ）、スタブジン、塩酸チロロン、トリフルリジン（ｔｒｉｆｌｕｒｉｄｉｎｅ）、バラシクロビル塩酸塩、ビダラビン、リン酸ビダラビン、ビダラビンリン酸ナトリウム、ビロキシム（ｖｉｒｏｘｉｍｅ）、ザルシタビン（ｚａｌｃｉｔａｂｉｎｅ）、ジドブジン、ジンビロキシム（ｚｉｎｖｉｒｏｘｉｍｅ）およびタミフルが含まれるが、これらに限定されない。
【０３８０】
これらおよび他の好適な抗ウイルス性物質は、抗ウイルス性物質の所望の特性、および抗ウイルス性物質がイオンであるか、またはイオンに変わり得るかどうかによって特定され得る。前述のように、抗ウイルス性物質がイオンであるかまたはイオンに変わり得るかどうかという識別は、抗ウイルス性物質の化学構造を検査する熟練した職人によってなされてもよい。
【０３８１】
農薬活性物質の具体的な実施例
農薬の活性が開示されているイオン性液体の所望の特性であるとき、開示されているイオン性液体の１つ以上のイオンが農薬でありえる。「農薬」の意味には、殺虫剤および殺菌剤が含まれる。好適な農薬の例としては、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）エチル、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）メチル、オキサミルプロパルギット、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピリド酸塩、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、Ｓ―メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、シマジン、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフィオキシスルフロン（ｔｒｉｆｉｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリネキサパック（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ）エチル、アメトリン、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、ビフェントリン、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、コリンアジ化合物、クロルトルロン、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロキントセット（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（ＤＥＥＴ）、デスメトリン、ジカンバ、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン、ＤＴＰＡ  ＮａＦｅ、ＥＤＤＢＬＡ  ＮａＦｅ、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルオメツロン、フルシアセトメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔｍｅｔｈｙｌ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イソプロチュロン、メトブロムロン、メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、ノルフルラゾン、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロメトリン、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、アシベンゾラル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ）ｓ−メチル、クロロタロニル、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、メタラキシル、メタラキシル−ｍ、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ブロモプロピル酸塩、シペルメトリン、高シス含量シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ  ｈｉｇｈ−  ｃｉｓ）、シロマジン、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン、ジクロルボス、ジスルフォトン、エマメクチンベンゾアート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ホルモチオン、フラチオカルブ（ｆｕｒａ���ｈｉｏｃａｒｂ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、メチダチオン、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎｅ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、ホスファミドン、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、キナルホス、テラゾール（ｔｅｒｒａｚｏｌｅ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオシクラム、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアラート、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ビンクロゾリン、ゼタシペメトリン（ｚｅｔａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）などが含まれるが、これらに限定されない。プロヘキサジオンは、食品医薬品局（ＦＤＡ：Ｆｏｏｄ  ａｎｄ  Ｄｒｕｇ
Ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ）により承認された危険性低減殺菌剤であり、開示されているイオン性液体にも有用である。好適な農薬のさらなる例は、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１１ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，１９９７に記述されている。本文献は、少なくとも農薬の教示に関して、参照によって本明細書に組込まれている。
【０３８２】
これらおよび他の好適な農薬は、農薬の所望の特性、および農薬がイオンであるか、またはイオンに変わり得るかどうかによって特定され得る。前述のように、農薬がイオンであるかまたはイオンに変わり得るかどうかという識別は、農薬の化学構造を検査する熟練した職人によってなされてもよい。
【０３８３】
除草剤の具体的な実施例
除草活性が開示されているイオン性液体の所望の特性であるとき、開示されているイオン性液体中の１つ以上のイオンが除草剤であり得る。好適な除草剤の例としては、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、ベネフィン、アシフルオルフェンおよび２−［２−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシメチル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］シクロヘキサン−ｌが含まれるが、これらに限定されない。
【０３８４】
他の好適な除草剤は、例えばエトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルネットスラム（ｆｌｕｒｎｅｔｓｕｌａｍ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマザモクス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｒｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）メチル、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−ジメチルアミノカルボニル−５−ホルミルアミノベンゼンスルホンアミド（ｆｏｒｍｙｌａｍｉｎｏｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ（ホラムスルフロン））などの分岐鎖アミノ酸の生合成阻害剤を含む。さらに好適な除草剤は、例えばアメトリン、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、ブロモキシニル、シアナジン、ジウロン、ヘキサジノン、メトリブジン、ピリド酸塩、テルブチラジンなどの光合成電子伝達阻害剤を含む。さらに他の実施例において、開示されているイオン性液体に関して好適な除草剤は、例えばコピーラリッド（ｃｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジカンバ、ジフルフェンゾピル、フルロキシピルなどの合成オーキシンを含む。ブチラート、ＥＰＴＣ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチルなどの脂肪酸生合成阻害剤が、開示されているイオン性液体組成において使われてもよい。他の実施例において、好適な除草剤は、例えばアセトクロル、アラクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、Ｓメトラクロル、テニルクロールなどの細胞分割阻害剤を含んでもよい。さらに他の実施例において、除草剤は、例えばフルチアセットメチル、カルフェントラゾン−エチルなどのプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤でもよい。例えばイソキサフルトール、メソトリオン、スルコトリオン、４−（４−トリフルオロメチル−２−メチルスルホニルベンゾイル）−５−ハイドロキシ−ｌ−メチル−３−メチルピラゾールなどのヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤が使われてもよい。好適な除草剤のさらなる実施例としては、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、ペンジメタリン、トリフルラリン、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、ジフルフェニカン、グルホシネート−アンモニウムなどが含まれるが、これらに限定されない。クロフェンセット、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｐｙｒ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）ジフルフェンゾピルは、適切な除草剤のさらなる実施例であり、これらはＦＤＡによって承認されている。
【０３８５】
他のイオンの具体的な実施例
本明細書において開示されている製薬物質、抗菌性物質、抗ウイルス性物質、農薬および除草剤に加えて、イオンであるか、またはイオンに変わり得る他の化合物が、開示されているイオン性液体組成において使われてもよい。これらの具体的な実施例は、食品添加物アルラレッドＡＣ（ＦＤ＆Ｃ赤色４０号）タートラジン（ＦＤ＆Ｃ黄色５号）インジゴチン（ＦＤ＆Ｃ青色２号）エリトロシン（ＦＤ＆Ｃ赤色３号）およびサンセットイエロー（ＦＤ＆Ｃ黄色６号）を含むが、これらに限定されない。これら食品添加物は、ＦＤＡによって承認された食用色素である。さらに、脂肪酸、コレステロール、ビタミン、ミネラルおよび微量元素をはじめとする栄養補助食品は、開示されているイオン性液体組成に関して好適なイオンであり得る。ＳＥＡ−ＮＩＮ−２１１は、開示されている組成物のイオンとして使われ得る防汚剤である。
【０３８６】
エネルギー特性の具体的な実施例
開示されているイオン性液体組成は、起爆材料と同様に高エネルギー成分を含んでもよい。１つのイオン上の高エネルギー含有置換基（燃料）および他のイオン上の高い酸素平衡（酸化剤）を有する特定の組成物を調製する能力は、現在の高エネルギー化合物産業における広い適用性を開く。個別に異なって官能化されたイオン基を形成し、関心を寄せるもののうちの２つを選択し、さらに、要求に応じてこれらを化合させ、所望の強さのエネルギー性材料（図式１）を形成する能力は、カスタマイズ可能なエネルギー性材料（例えば、予め定められた力を有する爆発物）の迅速な調製およびこれらエネルギー性材料のさらに安全な貯蔵技術を可能にする。これは、化合物が、使用前に分離されるからである。開示されている組成物は、以下の反応プロトコルのうちの１つに従って調製できる。
【０３８７】
図式１：プロトコル１
【０３８８】
【化４９】
2014205720.tif 000050
ここで、Ｅｎは酸素または窒素の含有量が高いエネルギー性官能基（ニトロ、アミノ、シアノ、アジド、アルキルニトロ、アルキルアミノ、アルキルシアノ、アルキルアジド、アルコキシニトロ、アルコキシアミン、アルコキシシアノ、およびアルコキシアジドを含むがそれらに限定されない）であり、ＩＡ−は無毒アニオンであり、ＩＣ＋は無毒カチオンであり、［ＩＣ］［ＩＡ］は除去が容易で無害なメタセシス反応の副産物である。該反応は、イオン交換反応を介して、溶媒系媒質（溶媒系は、少なくとも１つの出発物質が溶解する溶媒または溶媒の混合物である）中で進行する。基質がその中で別々に溶解している複数または単一の溶媒は化合させられ、副産物が、（溶媒抽出または沈殿によって）生成物から分離される（参照によって本願に組み込まれているＫａｔｒｉｔｚｋｙら．，”ｌ−Ｂｕｔｙｌ−３−ｍｅｔｈｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ  ３，５−ｄｉｎｉｔｒｏ−ｌ，２，４−ｔｒｉａｚｏｌａｔｅ：ａ  Ｎｏｖｅｌ  ＩＬ  Ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ  ａ  Ｒｉｇｉｄ，Ｐｌａｎａｒ  Ｅｎｅｒｇｅｔｉｃ  Ａｎｉｏｎ，”Ｃｈｅｍ  Ｃｏｍｍｕｎ  ８６８，２００５）。
【０３８９】
それらのイオン性液体組成の実施例には、官能化された５員および６員で二環式の縮合複素環であり、１、２、３、４または５原子の環構造の窒素を含んでいるカチオンおよびアニオンのうちの少なくとも２つの成分の混合物が含まれるが、これらに限定されない。ここで、環構造のすべての炭素原子および窒素原子は、アルキル、アリル、アリール、ニトロ、ニトリル、アジド、ヒドロキシ、カルボン酸、エステル、アミド、アミン、アルデヒド、ケトン、エポキシまたは（前述のいかなる官能基によって）官能化されたアルキルおよびアリール基をはじめとする付加的な置換基によって官能化され得る。このような成分（カチオンおよび／またはアニオン）の例を下に示す。
【０３９０】
【化５０】
2014205720.tif 000051
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、互に独立し、それぞれ明示されてはいないが、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、アリール、ニトロ、アミノ、シアノ、アジド、アルキルニトロ、アルキルアミノ、アルキルシアノ、アルキルアジド、アルコキシニトロ、アルコキシアミノ、アルコキシシアノ、およびアルコキシアジド、ニトリル、イソニトリル、カルボン酸、エステル、エーテル、ＣＯ２ＮＲ８２、ＣＯ２ＮＨＲ８、ＣＯ２ＮＨ２、アミン、ＮＨＲ８、ＮＲ８２、ケトン、アルデヒド、またはエポキシであり、ここで、Ｒ８は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、アリール、カルボン酸、エステル、エーテル、ケトンまたはアルデヒドである。
【０３９１】
図式１：プロトコル２
【０３９２】
【化５１】
2014205720.tif 000052
このプロトコルを利用することによって、紹介された官能基（カチオン前駆体上（１）アニオン前駆体上（２）ならびに相同ヘテロ環コア（１および２の両方））（例えば、これらに限定されないが、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ベンズイミダゾールおよびベンズトリアゾール系）に関連してさらなる変更を受けてもよいモデル化合物（４）が形成され得る。
【０３９３】
２つの中性成分を介してアゾリウムアゾレート（ａｚｏｌｉｕｍ  ａｚｏｌａｔｅ）塩を形成するためのプロトコルには、（１）複素環のコア上に付加されたカルボキシラート基を持つ双極性イオン性カチオン前駆体と（２）カチオン前駆体のカルボキシラート基のｐＫａ値よりも低いｐＫａ値を持つ中性複素環とが必要である。反応は、両成分を溶解することができるいかなる溶媒系（純粋溶媒または溶媒の混合物）中でも、また、まったく溶媒が無くても行われ得る。反応プロトコルは、下記のステップを含む。
【０３９４】
プロトン移動反応（双極性イオン性カチオン前駆体（１）のカルボキシラート基のプロトン化（ステップｉ）であって、双極性イオン性塩カルボキシラート基と（アニオン前駆体（２）の脱プロトン化により形成される）アゾレートアニオンとのｐＫａ値の違いのために、熱力学的に好ましい）をするステップ。
【０３９５】
中間生成物（化合物３のカチオン部分）中のカチオン前駆体上のプロトン化されたカルボン酸基を含む系の脱炭酸化（ステップｉｉ）をするステップ。脱炭酸化は、極性溶媒（例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、トリアルキラミン（ｔｒｉａｌｋｙｌａｍｉｎｅ）、Ｈ２Ｏがあげられるが、これらに限定されない）または加熱（温度２５〜１５０℃）のいずれかの存在下で行われてもよい。なお、反応混合体からの除去の際、製品形成を促進するように熱力学平衡をシフトするＣＯ２気体を生産することが、該物質変換の推進力である。
【０３９６】
上記のプロトコルを利用することにより生産されるそれらのイオン性液体組成の実施例としては、官能化された５員および６員で、二環式の縮合複素環であり、１、２、３、４または５原子の環構造の窒素を含んでいるカチオン前駆体およびアニオン前駆体のうちの少なくとも２つの成分の混合物とが含まれるが、これらに限定されない。
【０３９７】
カチオン前駆体は中性の双極性イオン種（それ自身の中にカチオン種およびアニオン種を含む中性分子）であり、少なくとも１つのカチオンサイト（例えばプロトン化またはアルキル化された窒素原子があげられるが、これらに限定されない）と、１つのアニオンサイト（カルボキシラート（ＣＯＯ−）基）とを含む。カチオン前駆体において、環構造中のすべての炭素と窒素は、例えば、アルキル、アリル、アリール、ニトロ、ニトリル、アジド、ヒドロキシル、カルボン酸、エステル、アミド、アミン、アルデヒド、ケトン、エポキシまたは（前述のいかなる官能基によって）官能化されたアルキル基およびアリール基である付加的な置換基と共に官能化され得る。
【０３９８】
アニオン前駆体は中性、置換されているまたは置換されていない、窒素原子上に少なくともひとつの酸性プロトンサイトを含む複素環式の種である。この水素原子は、プロトン移動反応とそれに続く脱炭酸反応とに利用され、最終的に前記プロトコルで述べたようにアゾリウムアゾレート（ａｚｏｌｉｕｍ  ａｚｏｌａｔｅ）生成物（４）が得られる。アニオン前駆体中において、環構造中のすべての炭素原子および窒素原子が、例えばアルキル、アリル、アリール、ニトロ、ニトリル、アジド、ヒドロキシルを含む、カルボン酸、エステル、アミド、アミン、アルデヒド、ケトン、エポキシまたは（前述のいかなる官能基によって）官能化されたアルキル基およびアリール基である付加的な置換基によって官能化され得る。
【０３９９】
このような成分（カチオンおよび／またはアニオン）の例を下に示す。
【０４００】
【化５２】
2014205720.tif 000053
ここで、カチオン前駆体に関して、Ｒ１〜Ｒ９置換基の（うち複素環の炭素に直接付加されたものの間のみにおいて）少なくとも１つのものが、カルボキシラトアニオン基であり得る。残りの基は、互いに独立し、それぞれ明示されてはいないが、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、アリール、ニトロ、アミノ、シアノ、アジド、アルキルニトロ、アルキルアミノ、アルキルシアノ、アルキルアジド、アルコキシニトロ、アルコキシアミノ、アルコキシシアノ、アルコキシアジド、イソニトリル、カルボン酸、エステル、エーテル、ＣＯ２ＮＲ８２，ＣＯ２ＮＨＲ８、ＣＯ２ＮＨ２、アミン、ＮＨＲ８、ＮＲ８２、ケトン、アルデヒドまたはエポキシであり得る。ここで、Ｒ８は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、アリール、カルボン酸、エステル、エーテル、ケトンまたはアルデヒドである。
【０４０１】
ここで、アニオン前駆体に関して、Ｒ１〜Ｒ９置換基の（うち複素環の窒素に直接付加されたものの間のみにおいて）少なくとも１つのものが、安定したアゾレートアニオン（ａｚｏｌａｔｅ  ａｎｉｏｎ）を形成するための脱プロトン化に好適なＨ原子であり得る。残りの基は、互いに独立し、それぞれ明示されてはいないが、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、アリール、ニトロ、アミノ、シアノ、アジド、アルキルニトロ、アルキルアミノ、アルキルシアノ、アルキルアジド、アルコキシニトロ、アルコキシアミノ、アルコキシシアノ、アルコキシアジド、イソニトリル、カルボン酸、エステル、エーテル、ＣＯ２ＮＲ８２，ＣＯ２ＮＨＲ８、ＣＯ２ＮＨ２、アミン、ＮＨＲ８、ＮＲ８２、ケトン、アルデヒドまたはエポキシであり得る。ここで、Ｒ８は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリル、アリール、カルボン酸、エステル、エーテル、ケトンまたはアルデヒドである。
【０４０２】
特定のイオン性液体
開示されているイオン性液体組成は、各々イオン性液体を形成するさまざまなイオンに起因した複数の官能性または特性を有することができる。そのため、開示されているイオン性液体組成が、多数の用途にあわせてカスタムデザインされてもよい。本明細書において開示されているように、結果として、該組み合わせが本明細書において記載されているイオン性液体になる限り、本明細書において開示されているように、カチオンおよびアニオンのいかなる組み合わせも作られ得る。すなわち、与えられた電荷を持つまたは与えられた電荷を持つようにされている、本明細書において開示されている化合物または活性物質（第１のイオン（類））が、第１のイオン（類）と反対の電荷を持つ本明細書において開示されている他の化合物もしくは活性物質、または第１のイオン（類）と反対の電荷を持つようにされた本明細書において開示されている他の化合物もしくは活性物質と、組み合わされ得る。したがって、多くの実施例において、イオン性液体組成は、１種類のカチオンおよび１種類のアニオンを、１：１の関係で、持つことができる。そのため、イオン性液体の正味荷電は、零である。
【０４０３】
さらに、本明細書において開示されているイオンの多数は、複数の電荷を持つことができる。したがって、複数の電荷を持つ１つのイオンが使用される場合、さらに多くの対イオンが必要である。この対イオンは、２つのイオンの割合に影響を与える。例えば、プラス２の電荷を持つカチオンが使用される場合、マイナス１の電荷を持つアニオンは２倍必要である。プラス３の電荷を持つカチオンが使用される場合、マイナス１の電荷をもつアニオンは３倍必要であるなどである。イオンの特定の割合は、イオンの類型およびそれぞれの電荷による一方で、開示されているイオン性液体は、カチオンのアニオンに対する比率が１：１、２：１、３：１、４：１、１：３、２：１、３：２、２：３などを有することができる。
【０４０４】
本明細書に開示されているイオン性液体組成の多数が、１種類よりも多い異なる種類のカチオンおよび／または１種類よりも多い異なる種類のアニオンを持つことができる。１：１の関係が望まれない２以上の生物活性イオンを備えるイオン性液体組成を調製するときに、１種類よりも多いカチオンおよび／またはアニオンを使用すると、特に有益である。換言すれば、開示されている方法によれば、カチオンの総量とアニオンの総量とが釣り合う限り、作用物質の様々な有効量（または有効服用量）を含むイオン性液体組成は、構成中のイオンの比率を変化させることにより調製され得る。例えば、本明細書において開示されているイオン性液体組成は、与えられた電荷を持つ１種類のカチオンと、２種類の異なるアニオン（例えば、第１のアニオンと第２のアニオン）であってそれぞれがさらに異なる電荷を有するアニオンとを含むことができる。この実施例の結果として得られるイオン性液体は、カチオンが１の割合、第１のアニオンが０．５の割合、および第２のアニオンが０．５の割合である。このイオン量調節の別の実施例は、１つのイオンが特に強く、そのため希釈が望まれるときに起こり得る。例えば、特に強い第１のカチオンは、不活発または所望の他の電荷を有する第２の（または第３の、第４のなど）カチオンと組み合わされてもよい。これらのカチオンは、イオン性液体を形成するために１つ以上の種類のアニオンと組み合わされるときに、第１のカチオンの総量が、他のカチオンによって希釈される。上記から明らかなように、カチオンおよびアニオンの量におけるこのような他の多くの差異が、開示されている方法および組成物において存在している場合がある。したがって、カチオンとアニオンとの特定の組み合わせを有する特有のイオン性液体組成が本明細書において開示されている一方で、特定のイオンの割合は、電荷のバランスがあり、最終的な組成物がイオン性液体である限り、他のイオンを加えることによって変化または調節されることができる。
【０４０５】
開示されているイオン性液体組成が生物活性特性（例えば、製薬有効成分、農薬活性物質、除草活性物質など）を有する２以上のイオンを持つ場合、これら組成物が、特に望まれることがある。というのは、調合または与薬の際、組成物中の有効成分のそれぞれが、同じ可溶性を持ち、一緒に溶解するからである。これは、処方、可溶性、生物学的利用能、サイズおよび多型の問題を克服するにあたり、特に有用な場合がある。さらに、有効成分の正確な用量が必要とされるときに、イオンとしての有効成分が、無害またはＧＲＡＳ（一般に安全と認められる）対イオンと組み合わされてもよい。上述のように、例えば、１つの有効成分（カチオン）が他の有効成分（アニオン）の半分の用量必要な場合には、無害カチオンが電荷をバランスさせるための溶加剤として使われてもよいだろう。この同一概念は、アニオンよりも多くのカチオンが必要な場合にも当てはまる。
【０４０６】
四級アンモニウム化合物とサッカリネート（ｓａｃｃｈａｒｉｎａｔｅｓ）またはアセスルファメート（ａｃｅｓｕｌｆａｍａｔｅｓ）との組み合わせから用意されるイオン性液体組成の数個の特定の実施例が明らかにされている。Ｂｕｒｇａｒｄは、ヘキサデシルピリジニウムアセスルファメートおよび口腔衛生分野においてその使用を調製する方法を開示した（欧州特許出願第２００３−１２７０５８０  Ａ１号；米国特許出願公開第２００３−０２３０８４  Ａ１号）。親水性の四級アンモニウムサッカリネートおよびアセスルファメート（ａｃｅｓｕｌｆａｍａｔｅｓ）および疎水性ホスホニウムアセスルファメートが、最近公表されている（Ｃａｒｔｅｒら  Ｃｈｅｍ  Ｃｏｍｍ，２００４，６３０−６３１；Ｐｅｒｎａｋら  Ｅｕｒ  Ｊ  Ｏｒｇ  Ｃｈｅｍ，２００５，６５０−６５２）。サッカリンは、弱酸として作用し、三級アミンを含んでいる基本的な活性製薬成分と反応して、塩類を生じ、四級窒素原子を形成することができる（Ｂｈａｔｔら  Ｃｈｅｍ
Ｃｏｍｍ，２００５，１０７３−１０７５）。さらに、Ｎ−ヘキサデシルピリジニウムサッカリネート（ＣＡＳ番号７４２８−３４−４）が、文献によって公知となっている。
【０４０７】
開示されているイオン性液体の他の具体例としては、イオン性液体中のカチオンのいずれかが脂肪族のベンジルアルキルアンモニウムカチオン（例えば、ベンザルコニウム）、二脂肪族（ｄｉａｌｉｐｈａｔｉｃ）ジアルキルアンモニウムカチオン（例えば、ジデシルジメチルアンモニウム（ｄｉｄｅｃｙｌｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ））および脂肪族のヘテロアリールカチオン（例えば、ヘキサデシルピリジニウム）であるイオン性液体が含まれるが、これらに限定されない。これらは、スルファセタミド、イブプロフェンおよびサッカリネートのアニオンのいずれかと組み合わされる。
【０４０８】
ベンザルコニウム（ＢＡ）が、主に、防腐剤および消毒薬として使われる。それは、眼用製品、消毒薬、シャンプーおよび脱臭剤の市販約および処方薬として多数市販されている。それはさらに、多くの製剤の防腐剤として作用する。ジデシルジメチルアンモニウム（ＤＤＡ）は、防腐剤および界面活性剤として使われる。Ｎ−ヘキサデシルピリジニウム（ＨＥＸ）は、単独または口およびのどを保護する他剤と組み合わせて、防腐剤として使われる。ＨＥＸは、基本的に非中毒性で、皮膚または粘膜に塗布することができる。
【０４０９】
スルファセタミドは、抗菌活性を制御するために用いられて、ざ瘡治療において、商品名ＫＬＡＲＯＮ（商標）で販売されている。イブプロフェンは、抗炎症および鎮痛剤として用いられる。サッカリネートは、甘味料として用いられる。
【０４１０】
適切なイオン性液体の具体例のいくつかは、ベンザルコニウムスルファセタミド（ＢＡ−スルファセタミド）、ジデシルジメチルアンモニウムスルファセタミド（ＤＤＡ−スルファセタミド）、Ｎ−ヘキサデシルピリジニウムスルファセタミド（ＨＥＸ−スルファセタミド）、ベンザルコニウムイブプロフェン（ＢＡ−イブプロフェン）、ジデシルジメチルアンモニウムイブプロフェン（ＤＤＡ−イブプロフェン）、Ｎ−ヘキサデシルピリジニウムイブプロフェン（ＨＥＸ−イブプロフェン）ならびにベンザルコニウムアセスルファメート、ジデシルジメチルアンモニウムアセスルファメート、Ｎ−ヘキサデシルピリジニウムアセスルファメートおよびベンザルコニウムサッカリネート（ＢＡ−ＳＡＣ）を含むが、これらに限定されない。
【０４１１】
他の実施例において、防腐剤であるイオンは、抗菌剤であるイオンと組み合わされてもよい。例えば、イオン性液体は、ベンザルコニウムおよびスルファセタミドを備える場合がある。それを式Ｘで示す。
【０４１２】
【化５３】
2014205720.tif 000054
他の実施例は、ジデシルジメチルアンモニウムスルファセタミドとの組み合わせである。それを式ＸＩで示す。
【０４１３】
【化５４】
2014205720.tif 000055
さらに別の実施例は、Ｎ−ヘキサデシルピリジニウムスルファセタミドとの組み合わせである。それを式ＸＩＩで示す。
【０４１４】
【化５５】
2014205720.tif 000056
このような防腐性／抗菌の組成物は、例えば、消毒薬および抗細菌性を有する組成物が望まれる頭皮の近くの損傷である傷の治療に用いられ得る。このような化合物は、例えば、ざ瘡を治療するためのスキンケアのために、用いられ得る。
【０４１５】
なお、さらなる実施例において、抗菌性のイオンは、抗炎症薬および／または鎮痛剤と組み合わされ得る。このような組成物は、消毒薬として、さらに、鎮痛のために用いられ得る。例えば、イオン性液体はベンザルコニウムおよびイブプロフェンを備える場合がある。それを式ＸＩＩＩで示す。
【０４１６】
【化５６】
2014205720.tif 000057
また、イオン性液体組成はジデシルジメチルアンモニウムおよびイブプロフェンを備える場合がある。それを式ＸＩＶで示す。
【０４１７】
【化５７】
2014205720.tif 000058
さらに、イオン性液体組成はＮ−ヘキサデシルピリジニウムおよびイブプロフェンを備える場合がある。それを式ＸＶで示す。
【０４１８】
【化５８】
2014205720.tif 000059
本明細書において開示されているイオン性液体組成の他の実施例において、抗菌性のイオンは甘味料であるイオンと組み合わされ得る。このような組成物は、薬剤および衛生用製品の味を改善するために使用され、例えば、練り歯みがきおよび子供用の薬において、使われ得る。このようなイオン性液体のいくつかの具体例は、抗菌剤ベンザルコニウム、ジデシルジメチルアンモニウムまたはＮ−ヘキサデシルピリジニウムと、甘味料アセスルファメートとを組み合わせることによって、調製される。それぞれを、式ＸＶＩ、ＸＶＩＩおよびＸＶＩＩＩにて示す。
【０４１９】
【化５９】
2014205720.tif 000060
抗菌剤ベンザルコニウム、ジデシルジメチルアンモニウムおよびＮ−ヘキサデシルピリジニウムは、それぞれ、式ＸＩＶ、ＸＸおよびＸＸＩに示すように、甘味料サッカリネートと組み合わされてもよい。
【０４２０】
【化６０】
2014205720.tif 000061
【０４２１】
【化６１】
2014205720.tif 000062
さらに他の実施例において、イオン性液体組成は、ｔｒａｎｓ−シンナマートなどのＵＶ遮断薬であるイオンを有する抗菌剤であるイオンを備える可能性がある。このような組成物は、消毒薬として、そして、紫外線からの保護のために用いられることが可能であり、太陽の照射に曝された損傷の治療に望ましい。このような組成物の具体例としては、カチオンがベンザルコニウム、ジデシルメチルアンモニウムまたはＮ−ヘキサデシルピリジニウムをはじめとする抗菌剤であり、アニオンがｔｒａｎｓ−シンナマートであるものを含むが、これらに限定されない。それぞれを式ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩおよびＸＸＩＶに示す。
【０４２２】
【化６２】
2014205720.tif 000063
さらに他の実施例において、開示されているイオン性液体は、抗菌性イオンおよび濡れを提供可能、かつ、例えば、ナトリウムジヘキシルスルホスクシナート（ｄｉｈｅｘｙｌｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｔｅ）（例えば、Ｃｏｌｏｎｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，テネシー州、サウスピッツバーグ、のＣｏｌａｗｅｔ  ＭＡ−８０）の乳化重合系において、反応速度、粒度、粘性、ポリマー分子量および安定性を制御するイオンを備えることができる。このような組成物の具体例としては、カチオンがベンザルコニウム、ジデシルジメチルアンモニウム、またはｎ−ヘキサデシルピリジニウムをはじめとする抗菌剤であり、アニオンがＣｏｌａｗｅｔ  ＭＡ−８０である、組成物が含まれるが、これらに限定されない。それぞれを、式ＸＸＶ、ＸＸＶＩおよびＸＸＶＩＩに示す。
【０４２３】
【化６３】
2014205720.tif 000064
さらなる実施例において、開示されているイオン性液体組成は、抗菌性のイオンおよび食品着色剤のイオンを備える場合がある。このようなイオン性液体組成の実施例としては、カチオンがベンザルコニウム、ジデシルジメチルアンモニウムまたはＮ−ヘキサデシルピリジニウムをはじめとする抗菌剤であり、アニオンが、海緑色相を提供し、飲料、プディング、アイスクリーム、シャーベット、サクランボ、キャンディ、焼き菓子品および乳製品のような製品で用いられるＦＤＡ認可の色添加物のファストグリーンＦＣＦである、組成物が含まれるが、これらに限定されない。同様に、公知技術である他の食品着色料アニオンが、使用可能である。
【０４２４】
【化６４】
2014205720.tif 000065
なお、さらなる実施例において、開示されているイオン性液体組成は、抗菌剤であるカチオンおよび抗菌性物質であるアニオンを備える場合がある。例えば、本明細書において、開示されているカチオンの抗菌剤は、アニオンのピペラシリンと組み合わされ得る。アニオンのピペラリシンは、広域スペクトルペニシリンである。ピペラシリンは、主に、敗血症、急性および慢性気道感染症、皮膚および軟組織感染症ならびに尿路感染症をはじめとする感受性感染症の治療において使われる。
【０４２５】
【化６５】
2014205720.tif 000066
【０４２６】
【化６６】
2014205720.tif 000067
開示されているイオン性液体組成のさらなる具体例は、アニオンが安息香酸エステルであり、カチオンが（２−アセトキシエチル）−ドデシルオキシメチルジメチルアンモニウム（ｄｏｄｅｃｙｌｏｘｙｍｅｔｈｙｌｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、（２−アセトキシエチル）−ヘプチルオキシメチルジメチルアンモニウム（ｈｅｐｔｙｌｏｘｙｍｅｔｈｙｌｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、（２−ヒドロキシエチル）−シクロドデシルオキシメチルジメチルアンモニウム（ｃｙｃｌｏｄｏｄｅｃｙｌｏｘｙｍｅｔｈｙｌｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）または（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルウンデシルオキシメチルアンモニウム（ｄｉｍｅｔｈｙｌｕｎｄｅｃｙｌｏｘｙｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）の１つ以上を備える、組成物である。
【０４２７】
開示されているイオン性液体組成の他の実施例は、カチオンがベンザルコニウム、ジデシルジメチルアンモニウムまたはＮ−ヘキサデシルピリジニウムを備え、アニオンがアセスルファメート、安息香酸エステル、ｃｏｌａｗｅｔ  ｍａ−８０、ファストグリーンＦＣＦ、イブプロフェン、ペニシリンＧ、ピペラシリン、サッカリネート、サリチラート、サリチラート、スルファセタミド、ｔｒａｎｓ−シンナマート、スルファチアゾール、チメロサール、バルプロ酸、メペンゾレート、ドキュセートの１つ以上を備えるものである。３つの具体例において、ベンザルコニウムは、１：１：２の割合、２：１：３の割合、または１：２：３の割合で、メペンゾレートおよびドキュセートと組み合わされる。他の例において、ベンザルコニウムは、２：１：１の割合で、スルファチアゾールおよびサッカリネートと組み合わされる。
【０４２８】
開示されているイオン性液体組成のさらなる具体例は、カチオンがジデシルジメチルアンモニウムであり、アニオンがサッカリネート、（Ｓ）−６−メトキシ−α−メチル１−２−ナフタレンアセタート、２−［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］−ベンゼンアセタート、２−［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］−ベンゼンアセタート、２−アセトキシベンゾアート、アセスルファメート、ベンゾアート、ｃｏｌａｗｅｔ  ｍａ−８０、ファストグリーンＦＣＦ、イブプロフェン、マンデラート、Ｎ−［４−［［（２−アミノ−ｌ，４−ジヒドロ−４−オキソ−６−プテリジニル）メチル］アミノ］ベンゾイル］−Ｌ−グルタメート、ニコチネート、ペニシリンＧ、ピペラシリン、ｐ−トルエンスルホン酸エステル、サリチラート、スフラセタミド、またはｔｒａｎｓ−シンナマートの１つ以上を備える、組成物である。
【０４２９】
開示されているイオン性液体組成の他の具体例は、カチオンがヘキサデシルピリジニウムであり、アニオンがｃｏｌａｗｅｔ  ｍａ−８０、ファストグリーンＦＣＦ、ペニシリンＧ、ピペラシリンまたはスルファセタミドの１つ以上を備える、組成物である。
【０４３０】
開示されているイオン性液体組成のなおさらなる具体例は、カチオンがヘキサデシルピリジニウムであり、アニオンがクロフェンセット（ｃｌｏｆｅｎｃｅｔ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン（ｃｅｆｔｉｏｘｏｎｅ）、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドＡＣ、タートラジン、インジゴチン、エリスロシンまたはサンセットイエローの１つ以上を備える、組成物である。
【０４３１】
開示されているイオン性液体組成のさらなる具体例は、カチオンがジデシルジメチルアンモニウムであり、アニオンがクロフェンセット、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、メソスルフロン、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドＡＣ、タートラジン、インジゴチン、エリスロシンまたはサンセットイエローの１つ以上を備える、組成物である。
【０４３２】
開示されているイオン性液体組成の他の具体例は、カチオンがベンザルコニウムであり、アニオンがクロフェンセット、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、メソスルフロン、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドＡＣ、タートラジン、インジゴチン、エリスロシンまたはサンセットイエローの１つ以上を備える、組成物である。
【０４３３】
なおさらなる実施例は、組成物ドキュセートリドカイン、ミコナゾール／エコナゾールドキュセート、ストレプトマイシンドキュセートおよびイソニアジド（ｉｓｏｎｉａｚｉｄｅ）ドキュセートを含む。５価および６価の四級アンモニウム環化合物と組み合わされるドキュセートが、本明細書において考察されている。
【０４３４】
なお、さらなる実施例は、メペンゾレートのような抗コリン作用薬であるカチオンを含み、アニオンはドキュセートである。
【０４３５】
他の実施例はイトラコナゾールを備える。イトラコナゾールは、エルゴステロールの媒介合成におけるチトクロームｐ５４０酸化酵素を阻害する。イトラコナゾールは、イトラコナゾールは、２つの鏡像異性的を備える４つのジアステレオマーの１：１：１のラセミ混合物である。一般に、特にカプセルの形で投与されるときに、それは、低い吸着性を有する。これは、薬剤の９９．８％が体内のたんぱく質と結び付けられるために起こると考えられている。吸着性はｐＫａ３．７０としての酸によって改善される。したがって、この薬をオレンジジュースと共に飲むことが推奨される。化合物は、水に溶解せず、アルコールにわずかに溶解し、そして、ジクロロメタンに自由に溶解する。この化合物は、例えば、本明細書において開示されているスルファセタミド、ｃｏｌａｗｅｔ  ＭＡ−８０およびドキュセートなどのアニオンのいずれかと組み合わされ得る。
【０４３６】
さらに、プロドラッグであるイオン性液体について考察する。プロドラッグは、代謝による生体内変化によって活性のある薬に変わる、薬理学的に不活性な化合物である。薬可溶性、吸収および分布、サイト特異性、安定性、持続性の解放、毒性、患者の許容性および製剤に関する懸念があるときに、使用される。担体にリンクされたプロドラッグについても、考察する。担体にリンクされたプロドラッグは、エステルなどの酵素処理で取り除かれ得る担体基にリンクした活性のある薬を含む化合物である。そして、それはカルボン酸を含んだ活性のある薬に加水分解される。他の種類の担体結合は、アルコール類およびカルボン酸、アミンおよびカルボニル化合物を含む。また、相互のプロドラッグについて考察する。相互のプロドラッグは、互いに結び付いている２つの薬を備え、これら２つの薬は、１つがもう一方の担体でありその逆も成り立つ関係にあるものである。
【０４３７】
なお更なる実施例は、リドカインおよび銀を備える組成物を含む。この組成物は、抗微生物性を有する１つのＡｇ＋を用いる表面麻酔法（リドカイン）に関して機能し得る化合物を有する。本明細書に記載されている通り、これは、リドカインドキュセートとともに、微生物成長の抑制のみならず一時的な軽減作用を提供可能な軟膏または包帯材料を作成するために用いられ得る。同様に、銀ドキュセート（ｓｉｌｖｅｒ  ｄｏｃｕｓａｔｅ）を調製でき、局所抗菌剤としての最終用途に関して、リドカインドキュセート、他のＩＬｓまたは非ＩＬクリームベースにさえ溶解できる銀の親油性塩を提供できる。
【０４３８】
なお更なる実施例は、ラニチジンおよびドキュセートを備える組成物を含む。この化合物は、ラニチジンにおける、どちらかといえば親油性型、疎水性型を生成できる。両方の型は、それが薬の持続放出性製剤としての役割を担うバイオ流体に対する溶解率において、非晶質および十分に擬基質である。リドカインドキュセートは、本明細書において考察される他の実施例である。
方法
開示されているイオン性液体組成は、一つ以上の種類のカチオンまたはカチオン前駆体を一つ以上の種類のアニオンまたはアニオン前駆体と組み合わせることにより調製され得る。特定のイオンを提供することは、主にイオンの所望の特性（例えば、その電荷、および、結果として生じるイオン性液体に存在することが望まれる特定の生物活性を有するどうか）を確認することに基づく。例えば、化合物の化学構造および電荷、ならびにイオンの組み合わせがイオン性液体を生じるかどうかを考慮することによって好適なイオンを確認する方法が、本明細書において、開示されている。
【０４３９】
一般的に、本明細書において開示されるようにイオン性液体組成を調製するときには、イオン中のいくつかの原子の電荷を拡散することによって、クーロンの相互作用を最小化するイオンが確認される。この例は、本明細書に置いて開示されているアルキルヘテロアリールカチオンであり、ここで、正電荷がヘテロアリール環の原子に広がっている。そして、弱配位の対イオンであって、いくつかの原子上の電荷を非局所化するイオンが、選択される。一般的に、さらに複雑およびさらに高分子量のカチオンおよびアニオンは、さらに多くの分子間接触を有する。そして、それは融点を上げて、イオン性液体組成の粘性を増加させるのに役立つ。
【０４４０】
さらに、本願明細書において開示されているようにイオン性液体組成を調製する際、分子不斉が特に望まれる場合がある。不斉が低いカチオンおよびアニオンは、概して結晶状態の充填効率を減らし、融点を下げる。
【０４４１】
カチオンが、中性型カチオンよりも求核性であってはならないことが、望まれている。この場合には、好適なアニオンは、それらのｐＫａを考慮することにより、選択され得る。例えば、基部が官能化された化合物のｐＫａと基部が官能化された化合物のｐＫｂとを利用することによって、酸および塩基の中性化学種を両方の化合物の機能を備えている１つの中性化合物に組み合わせることが可能である。
イオン性液体をこの方法によって首尾よく産出するために、化合物ＡのｐＫａまたはｐＫｂは、化合物ＢのｐＫａまたはｐＫｂから、ほぼ５桁異ならなければならない。これは、その水素の酸性度または塩基性度が、その位置で水素を除去するかまたは加えるのに十分であることを保証する。そして、これは、酸性合成物上のアニオンおよび塩基性化合物上のカチオンを産出する。
【０４４２】
本明細書において開示されているイオン性液体を調製に関して、適切なイオンの組み合わせを確認する１つの方法は、コンピュータプログラムによるものである。さまざまなカチオンおよびアニオンの組み合わせを選択するためにコンピュータを使用することも可能である。例えば、Ｃｏｍｐｕｔｅｒ  Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ（ニューヨーク州、アイランディア）によって販売されたＥＲＷＩＮ（商標）と呼ばれるプログラムが使われ得る。このコンピュータプログラムは、イオン性液体の調合物の融点およびドラッグデリバリー率を予測する順モデルと、ユーザが、液体範囲とドラッグデリバリー率にともなって、どのタイプの医薬品が所望であるかを選択でき、プログラムはこれらの基準を満たすすべての製剤を提供する逆モデルとの２つのモデルを備える。
【０４４３】
図３は、２つのモデルがどのように相互に作用するかについて説明している。ＣＯＤＥＳＳＡ（商標）（Ｓｅｍｉｃｈｅｍ，Ｉｎｃ．カンザス州ショウニーミッション）は、順モデルを構成するために使用することができる記述子を算出するために用いられ得る。例えば、研究者が、室温で液体として存在し毎分１グラム吸収される送達速度を持つ製剤だけでなく、抗菌および鎮痛の治療薬を有する製剤を望む場合、研究者は、この要求をプログラムに入れるだろう。そして、これらの要件を満たし、バランスしているイオン性液体化学式から完全に成り立っている製剤の全てが、研究者に示唆される。
【０４４４】
一旦所望のイオンが提供されると、開示されているイオン性液体を形成するために、イオンは化合され得る。一般的に、イオン性液体を調製する２つの方法がある。まず、（１）所望のカチオンの塩（例えば、ハロゲン塩）と所望のアニオンの塩（例えば、Ａｇ、塩、第Ｉ族またはＩＩ金属塩のような遷移金属）との複分解がある。そして、（２）酸塩基中和反応があり、このような反応は、多くの異なる種類の塩とともに実行され得る。開示されているイオン性液体組成を形成する他の方法は、所望のカチオン塩間の反応を含む。例えば、Ｘが適切にバランスしているアニオンである（ハロゲン化合物を含むがこれらに限定されない）ところのカチオンＸと、イオン性液体およびＨＸ副産物を産出する酸とである。逆にいえば、開示されているイオン性液体組成は、所望のアニオン塩、例えば、Ｙが適切にバランスしているカチオンであるところのＹアニオンに、イオン性液体およびＹ塩基副産物を産出する塩基と反応を起こさせることにより形成され得る。
【０４４５】
多数の生物活性化合物（例えば、製薬活性物質、農薬活性物質、除草性活性物質、その他）および本明細書において開示されているエネルギー性化合物は、カチオン性かカチオン性となりうる。その識別は、本明細書において開示されているような化学構造の単純な検査によってなされ得る。さらに、これらの化合物の多数は、その化合物のハロゲン塩として市販されているか、酸（例えばＨＦ、ＨＣｌ、ＨＢｒまたはＨＩ）との反応により、またはハロゲン化化合物を求核試薬（例えば、アミン）で処理することによって、その化合物のハロゲン塩に変えられることができる。本明細書において開示されている陰イオンの更に多数は、金属塩、第Ｉ族またはＩＩ金属塩またはアンモニウム塩として市販されている。このようなカチオンとアニオンとを溶媒中で適度に加熱し、化合させることによって、イオン性液体組成を生産することができる。イオン性液体の合成の概観に関しては、例えば、Ｗｅｌｔｏｎ、Ｃｈｅｍ  Ｒｅｖ  １９９９、９９：２０７１−２０８３を参照のこと。これは、少なくともイオン性液体の合成の教示に関して、参照によって本明細書に組み込まれている。
【０４４６】
便利なことに、水に混ざらないイオン性液体が、２つの前駆体塩類水溶液を組み合わせることによって調製されることがよくある。２つの前駆体塩類水溶液のそれぞれは、目標とされるイオン性液体の２つの必要なイオンのうちの１つを含む。組み合わされて、所望の塩は、水性混合物から別々の相を形成する。このような相は、副産物塩類を含まないように、付加的な水を用いて直ちに洗われる。そして、その後、（例えば、実施例にて開示したような）他の処置を受けることによって、それらを非水溶性不純物から切り離してもよい。特定のケースにおいて、水性のＨＴｆ２Ｎなどの酸を中性アミン含有化合物（例えば、活性製薬成分）に追加することによって、水に混ざらないイオン性液体を調製することも可能である。カチオンを含んでいるＮ−Ｈの特定のＴｆ２Ｎ塩類が不水溶性であることが知られている。
【０４４７】
有機合成および無機合成の分野の当業者によく知られた技術により、イオン性液体の精製が、成し遂げられる。極めて例外であるが、イオン性液体の蒸留法によっても精製される。特に役立つ方法の１つは、従来のまたは逆相クロマトグラフィを使用することによって、重要な塩を他のイオン性または非イオン性材料から分離し、その後、一般に溶離溶媒を蒸発させることにより、溶離溶媒からイオン性液体を分離させる。場合によっては、適当な温度および圧力条件における結晶化または無霜地帯結晶化によって、イオン性液体が浄化され得る。このような技術は、好適な温度で、イオン性液体が結晶化できる溶媒を使用することを含み得る。他の精製技術は、交換カラムクロマトグラフィおよび超臨界ＣＯ２流体抽出を含む。
用途
開示されているイオン性液体組成は、多くの用途を有している。例えば、開示されているイオン性液体組成は、微調整ならびに溶解率、可溶性および生物学的利用能の制御を可能にするために、物理的性質および機械的強度の制御を可能にするために、均一な投薬を改善するために、および製剤をさらに簡単にすることを可能にするために、使用され得る。開示されたイオン性液体組成も、付加的な官能性を有する組成物を有することを可能にする。
【０４４８】
開示されているイオン性液体組成の顕著な効果の１つは、それらが多型現象に関連した問題を軽減するために用いられ得るということである。例えば、多型現象を受ける化合物が、開示されているイオン性液体組成のイオンとして用いられ得る。このようにして、合成物は、イオン性液体組成の一部になり、したがって、多型現象を受ける結晶質固体ではなくなる。代替的に、多型現象は、合成物をイオン性液体に溶解することにより防止され得る。イオン性液体組成を有する利点は、可溶性および生物学的利用能を知ることおよび予測することが可能である点である。これは、均一および予測可能な投薬および錠剤化を可能にする。
【０４４９】
他の注目すべき利点は、開示されているイオン性液体組成が、さまざまな化合物と関連した副作用を軽減するために用いられ得るという点である。例えば、開示されているイオン性液体組成は、望ましくない副作用を持つものとして知られている薬からのイオンを、その副作用を軽減するまたは中和する薬である対イオンとともに含むことができる。この例としては、モルヒネおよびドキュセートのイオンを備えるイオン性液体組成がある。このような組成物は、そのモルヒネの存在により痛みを治療し、そのドキュセートの存在により便秘を緩和させるために、用いられ得る。同じ方針で、多くの医薬が便秘を引き起こすことは公知であるが、ドキュセートまたは他の緩下薬を有するこれらの合成物のイオン性液体が、本明細書において検討される。
【０４５０】
一般に、イオン性液体中の１つ以上のイオン構成要素のためのどんな用途も、イオン性液体組成自体の用途でもある。例えば、本明細書において、開示されているイオン性液体組成のイオンのうちの１つが医薬活性物質である場合、イオン性液体組成は、該医薬活性物質と同じ症状に使われ得る。実際、開示されているイオン性液体に好適なイオンとして本明細書において開示されている化合物の多くは、単独または他との合剤により効果を持っていることが、すでに証明されている。開示されている化合物の多くが、ＦＤＡ承認済みのものでさえある。本明細書において開示されているように、このような化合物がイオン性液体の一部として調製されるときに、これら化合物はその有効性を維持することができ、さらに、イオン性液体組成の一部となることによってこれら化合物の有効性を強化させることさえもできる。例えば、医薬活性物質をその１つ以上のカチオンまたはアニオンとして有するイオン性液体が被験体に投与される場合、イオン性液体から分離して、医薬活性物質の固体形状（例えば、錠剤）または溶液が投与されたのと同じように、医薬活性物質が、被験体に利用可能となる。この効果は、本明細書において開示されている抗菌性添加物、抗ウイルス性添加物、農薬添加物、除草性添加物、栄養用添加物、食品添加物用ならびに他の合成物および活性物質においても、観察される。
【０４５１】
開示されているイオン性液体組成の、他の使用法は、液状包帯にイオン性液体を溶解することを含む。液状包帯は、Ｊｏｈｎｓｏｎ  ａｎｄ  Ｊｏｈｎｓｏｎなどの商業的供給元から入手可能である。
開示されているイオン性液体組成を液状包帯に溶解することによって、イオン性液体中のさまざまなイオン（抗感染性、ステロイド性、麻酔用、などのイオン）が損傷中に放出され、薬効を提供することができる。
【０４５２】
さらに、開示されているイオン性液体は、セルロースの包帯（例えばガーゼまたは外傷用医薬材料）上に被覆されている場合がある。したがって、このように、包帯と開示されているイオン性液体組成とを、浸漬、吹付け、または、さもなければ接触させることによって、包帯は、イオン性液体のさまざまな活性イオンを、それらに付随する官能基とともに、含むだろう。この点に関して、体温またはその周辺温度において溶解するイオン性液体組成の使用が望まれる場合がある。このようにして、イオン性液体組成は、包帯から包帯が接触している位置上へと「浸出」できる。
【０４５３】
なお、開示されているイオン性液体は、消費者または医師によって（例えば、熱湯を用いて）溶解され、その後、関心領域上へと「塗布」可能である。その後、それは、イオン性液体の薄い固体コーティングとして、冷める。この使用法により、イオン性液体中におけるＡＰＩの遅い解放形を提供または関心領域上の所望のバリアを与えることができる。
【０４５４】
特定のイオンによっては、開示されているイオン性液体組成は、例えば、内分泌障害、糖尿病、不妊性、ホルモン欠乏症、骨粗鬆症、眼科の障害、神経変性の障害、アルツハイマー病、痴呆、パーキンソン病、多発性硬化症、ハンチントン病、心血管障害、アテローム性動脈硬化症、凝固性亢進状態、凝固性低下状態、冠状動脈疾患、脳血管イベント、代謝異常、肥満、ビタミン欠乏症、腎臓障害、腎機能不全、血液疾患、異なる存在物の貧血症、免疫およびリウマチ学の障害、自己免疫疾患、免疫欠乏、感染症、ウイルス性感染症、細菌感染症、真菌感染、寄生虫感染症、腫瘍疾患、多因子性障害、不能、慢性的な痛み、抑鬱症および異なる線維症状態であると診断された患者の治療に使用可能である。
【０４５５】
同様に、除草性および農薬の活性物質について、本明細書において開示されている農薬イオンおよび除草性活性物質を含むイオン性液体組成が、活性物質自体として用いられ得る。したがって、農薬および除草性活性物質に関して考察されるいかなる使用法も、本明細書において、該活性物質を含むイオン性液体組成に関して考察される。
【０４５６】
さらに、開示されているイオン性液体組成は、与えられた温度において液体であるので、それらは多型現象と関連した問題を回避する。例えば、組成物の特徴を微調整するために個別のイオンおよびイオンの組み合わせを変化させることができ、それによって、所望の特性（例えばより良好な溶解、可溶性または生物学的利用能）を有する組成物を得る。これにより、組成物中の活性物質を、より簡単に投薬および調整できる。開示されているイオン性液体組成を調製および使用することによって、活性物質の膨大な数の結晶系を調製、スクリーニング、特性の決定をする必要の必要がなくなる。
【０４５７】
本明細書において開示されている一の態様は、本明細書において開示されているように、少なくとも一つのイオン性液体組成の有効量を投与することを備える、イオン性液体組成の使用方法である。本明細書における「有効量」という用語は、非中毒性だが所望の結果を提供するのに十分な量を意味する。以下に説明する通り、種、被験体の全身状態および年齢、治療中の疾患の深刻さ、使用される特定の化合物、その投与様式などに応じて、必要とされる正確な量が、被験体によって異なる。したがって、正確な「有効量」を特定することは不可能である。しかしながら、好適な有効量は、従来技術の当業者によって、手順の決まった試験だけを使用して測定され得る。投与量、投与の予定、投与方法は、変化に富む可能性がある。
【０４５８】
本明細書において記載されている方法によるイオン性液体組成の特定の投与量の投与の有効性は、病歴、徴候、症状ならびに疾患および／または病気の治療に関して注意が必要な被験体の状態を評価するのに有用であると知られている客観的な臨床試験の特定の態様を評価することにより、決定される場合がある。このような患者を治療するいかなる臨床医またはこの分野の実験を行っている研究者に知られるだろうが、これらの徴候、症状、および客観的な臨床試験は、治療中または予防されている特定の疾患又は病気によって変わる。例えば、適切な対照群および／または一般集団または特定の個人の疾患の通常の進行についての知識との比較に基づき、（１）被験体の健康状態に改善が見受けられる場合（２）疾患の進行または状態が、安定するもしくは遅くなるまたは逆転する場合（３）疾患または状態を治療するために必要な他の薬物が、軽減または不要になる場合に、特定の治療計画は有効であるとみなされる。
【０４５９】
開示されているイオン性液体組成の多数が、水で薄めることなくイオン性液体として治療に使われ得る。さらに、開示されているイオン性液体は、薬学的に受け入れられる担体との組み合わせで使用され得る。「薬学的に受け入れられる」という用語は、生物学上または他の方法で望ましくない材料ではない材料、すなわち、望まれない生物学的影響または薬剤構成に含まれている他のいかなる成分との間の心身に有害な相互作用を引き起こすことなく被験体に投与され得る材料を意味する。自然と、担体は、当業者にとって公知であるように、有効成分のいかなる分解も最小化して、被験体におけるいかなる逆副作用も最小化するように選択されるようになる。別の態様においては、開示されているイオン性液体の多数が、予防薬として使用される場合がある。すなわち、予防用薬品として、薄められずにまたは薬学的に受け入れられる担体を有して、用いられる。本明細書において開示されているイオン性液体組成は、薄められていないイオン性液体によりまたは薬学的に受け入れられる担体とともに構成される薬剤化合物へと都合よく処方され得る。例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，最新版、Ｅ．Ｗ．Ｍａｒｔｉｎ  Ｍａｃｋ  Ｐｕｂ．Ｃｏ．，ペンシルバニア州、イーストン、を参照されたい。これは、本明細書において記載されている化合物の処方の調製に関連して使用される薬剤組成物の典型的な担体と従来の方法とを開示しており、参照によって本明細書に組み込まれている。このような担体は、最も一般的には、人間および非人間に対して組成物を投与するための標準担体であり、生理的ｐＨの滅菌水、食塩水および緩衝溶液などの溶液を含む。他の化合物は、当業者が使用する標準的方法に従って投与される場合がある。例えば、医薬品組成物は、例えば、抗菌剤、抗炎症薬、麻酔薬をはじめとする１つ以上の付加的な有効成分を含み得る。
【０４６０】
薬学的に受け入れられる担体の例としては、食塩水、リンガー氏液およびブドウ糖溶液が含まれるがこれらに限定されない。溶液のｐＨは好ましくは約５〜約８であり、より好ましくは約７〜約７．５である。更なる担体は、開示されている化合物を含む固体疎水性ポリマーの半透過性基質などの徐放性薬剤を含む。この基質は、例えばフィルム、リポソーム、微小粒子またはマイクロカプセルの造形品の形をとる。例えば、投与方法および投与されている組成物の濃度によって、特定の担体がより好ましくなり得ることは、当業者にとって明らかである。他の化合物は、当業者が使用する標準的方法に従って、投与され得る。
医薬組成物は、本願明細書において開示されている合成物に加えて、増粘剤、希釈液、バッファ、防腐剤、界面活性剤など同様に、追加担体を含む場合がある。医薬組成物は、例えば抗菌剤、抗炎症薬、麻酔薬をはじめとする一つ以上の付加的な有効成分を含む場合がある。
【０４６１】
医薬組成物は、局所または全身治療が要求されるかどうかによって決まる多くの方法において、および治療されるべき領域に、投与され得る。投与は、局所的（経眼的、経膣的、経直腸的、経鼻腔的を含む）、経口的、吸入によって、または、非経口的に、例えば点滴静注、皮下注入、腹腔内注入、筋肉内注入によってもよい。本明細書のいずれかにおいてさらに詳細に記載されている化合物は、静脈内へ、腹膜内へ、筋肉内へ、皮下内へ、内腔内へ、または経皮的に投与され得る。
【０４６２】
投与と送達
一態様によると、本明細書において開示されているイオン性液体組成を被験体送達する送達デバイスの使用法が、本明細書において開示されている。さらに、被験体に栄養補給剤、医薬調合物、被制御リリース賦形剤、送達および／またはデバイスのいずれかを投与することによって、イオン性液体組成を被験体に送達するための方法が、開示されている。
【０４６３】
本明細書において記載されている組成物は、局所または全身の治療のどちらが要求されているかどうか、および治療されるべき領域によって決まる多くの方法によって、被験体に投与される。したがって、例えば、本明細書において記載されている組成物は、眼科用液剤および／または軟膏として、眼の表面に投与され得る。さらに、化合物または医薬品組成物は、経膣的に、経直腸的に、経鼻腔的に、経口的に、吸入によって、または、例えば、皮内の、皮下の、筋肉内の、腹腔内の、直腸内、動脈内の、内部リンパの、静脈、クモ膜下のおよび、気管内のルートなど非経口的に、被験体に投与され得る。一般的に非経口的投与法が使用される場合、注入が特徴である。注入可能物は、液溶または懸濁液、注入より前の液体の溶液または懸濁液に好適な固体形または乳濁液類として、従来の形で用意され得る。最近修正された非経口的投与の方法は、継続投薬が維持されるような緩効性または徐放性の系の使用を含む。１つの例においては、リドカインドキュセートのようなイオン性液体組成が、被験体の皮膚に接触して麻酔効果を提供する。
【０４６４】
非経口的投与の製剤は、滅菌水または非水性溶液、懸濁液、ならびにバッファ、希釈液および他の好適な添加物を含み得る乳濁液類を含む。非水性溶媒の例は、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、オリーブオイルなどの植物油、およびオレイン酸エチルなどの注射用有機エステルである。水性担体は、食塩および緩衝剤を含む、水、アルコール性／水溶性液、乳濁液または懸濁液などを含む。非経口賦形剤は、塩化ナトリウム溶液、リンガーのブドウ糖、ブドウ糖および塩化ナトリウム、乳酸化リンガーまたは不揮発性油を含む。静脈内の賦形剤は、流体および栄養補充液、電解質補充薬（例えば、リンゲルのブドウ糖に基づくもの）などを含む。抗菌剤、抗酸化剤、キレート剤および不活性ガスなどをはじめとする防腐剤および他の添加物も存在し得る。
【０４６５】
局所投与用製剤は、軟膏、ローション剤、クリーム、ゲル類、点眼薬、坐薬、噴霧、液体および粉を含み得る。開示されている疎水性イオンを有するイオン性液体組成は、このような適用に特に役立つ場合がある。というのは、水または他の流体にさらされたとき、疎水性イオンを有するイオン性液体組成は、類似の親水性塩に比べて長く表面に付着できるからである。同様に、除草剤または農薬および疎水性対イオンを備えるイオン性液体は、降雨からの浸食に耐えると期待できる。従来の薬剤担体、水性、粉末または油性ベース、増粘剤などが、必要または望ましい。皮膚または粘膜組織に適用（例えば口腔への適用）されて、水または他の流体にさらされたとき、高疎水性アニオンまたは（必要に応じて）高疎水性カチオンと調剤された製薬活性物質を含むイオン性液体組成は、これらの環境下で適用される類似の親水性塩に比べて長い期間粘着力を有し得る。これは、特に日焼け止め剤において有効である。植物の葉に適用される消毒薬、農薬、または除草剤が、その適用にしたがう場合であっても、雨によって失われにくいことに注意されたい。
【０４６６】
開示されているイオン性液体組成の１つ以上のイオンが抗菌性であるとき、組成物の有効量は、バクテリアを有するいかなる表面にも接触（すなわち投与）され得る。同様に、開示されているイオン性液体組成の１つ以上のイオンが農薬活性物質であるとき、組成物の有効量は、害虫を抑制する領域に投与され得る。開示されたイオン性液体組成の１つ以上のイオンが除草用活性物質であるとき、組成物の有効量は、植物を抑制する領域に投与され得る。このような表面および領域を開示されているイオン性液体組成に接触させる技術は、噴霧、被覆、液浸、浸漬、または組成物を表面または領域の中または上に注入することを含み得る。正確な技術は、種類および侵襲または汚染の量、領域のサイズ、必要とされる組成物の量、好み、費用などのような要因によって決められるだろう。
【０４６７】
送達デバイス
本明細書において記載されている化合物のいずれもが、送達デバイスに組み込まれ得る。送達デバイスの例は、マイクロカプセル、マイクロ球体、ナノ球体またはナノ粒子、リポソーム、ナノエリスロソーム（ｎａｎｏｅｒｙｔｈｒｏｓｏｍｅ）、固体液体ナノ粒子、ゲル類、ゲルカプセル、錠剤、ローション剤、クリーム、スプレー、乳濁液類または粉を含むがこれらに限定されない。非経口投与に適している送達デバイスの他の実施例は、肺球（ｐｕｌｍｏｓｐｈｅｒｅｓ）を含む。本明細書において役立つ特定の送達デバイスの実施例は以下に記載される。
【０４６８】
開示されている合成物は、リポソームに組み込まれ得る。当技術分野において知られているように、リポソームは、概して、リン脂質または他の脂質物質に由来する。リポソームは、水曜媒質中に分散されている単一または複数の薄板状水和液晶により形成される。無毒性、生理的に受容可能および代謝性でリボゾームを形成できる脂質は、いかなるものも使用可能である。開示されている組成物のリポソーム形をとるものは、本明細書において開示されている化合物に加えて、スタビライザ、防腐剤、医薬品添加物などを含むことができる。好適な脂質の例は、天然および合成の、リン脂質およびホスファチジルコリン（レシチン）である。リポソームを合成する方法は、当該分野で知られている技術である。例えば、Ｐｒｅｓｃｏｔｔ，Ｅｄ．，Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌｕｍｅ  ＸＩＶ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ｐ．３３以下、１９７６を参照のこと。これは、参照によって、リポソームとその調製に関する教示として本明細書に組み込まれている。
【０４６９】
他の例においては、リポソームは、カチオン性リポソーム（例えば、ＤＯＴＭＡ、ＤＯＰＥ、ＤＣコレステロール）またはアニオン性リポソームであり得る。リポソームは、特定の細胞を標的することを促進するために、必要に応じて、タンパク質を更に備える場合がある。化合物とカチオン性リポソームとを備える組成物の投与は、標的臓器に向かう血管に投与することまたは気道の標的細胞に向けて気道に吸入することによる場合がある。リポソームに関しては、例えば、Ｂｒｉｇｈａｍら、Ａｍ  Ｊ  Ｒｅｓｐ  Ｃｅｌｌ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ｌ；９５−１００，１９８９；Ｆｅｌｇｎｅｒら、Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ
Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ  ８４：７４１３−７，１９８７および米国特許第４８９７３５５号を参照のこと。これらは、参照によって、リポソームに関する教示として本明細書に組み込まれている。一例として、送達は、当技術分野の標準的な手順に従って開発された他のリポソームだけでなく、ＬＩＰＯＦＥＣＴＩＮ、ＬＩＰＯＦＥＣＴＡＭＩＮＥ（ＧＩＢＣＯ−ＢＲＬ，Ｉｎｃ．，メリーランド州、ゲイサーズバーグ）ＳＵＰＥＲＦＥＣＴ（Ｑｉａｇｅｎ，Ｉｎｃ．ドイツ、ヒルデン）およびＴＲＡＮＳＦＥＣＴＡＭ（ＰｒｏｍｅｇａＢｉｏｔｅｃ，Ｉｎｃ．，ウィスコンシン州、マディソン）などの市販のリポソーム製品を使用するリポソームを介することが可能である。化合物の拡散またはリポソームからの化合物の送達が、特有の割合または用量になるように計画されているリポソームも、使用可能である。
【０４７０】
本明細書において記載されているように、ニオソーム（ｎｉｏｓｏｍｅｓ）は、本明細書に置いて開示されている組成物の送達に用いられ得る送達デバイスである。ニオソームは、多層または単層のベシクルで、非イオン性の表面活性剤を含んでいる。媒質の水溶液は、表面活性剤高分子の構成の結果として生じる二重の層によって囲まれている。リポソームと同様に、ニオソームは、例えば、メトトレキセート、ドキソルビシンおよび免疫アジュバントを含む抗がん剤などの標的を定めて送達する際に使用される。それらは、概してトランスフェロソーム（ｔｒａｎｓｆｅｒｏｓｏｍｅｓ）、両親媒性炭水化物から調製されるベシクル、および例えばキトサンであるアミノ基含有ポリマーとは、異なるものと理解される。
【０４７１】
本明細書において記載されているように、ナノエリスロソーム（ｎａｎｏｅｒｙｔｈｒｏｓｏｍｅｓ）は、本明細書において開示されている組成物を送達するために使用され得る送達デバイスである。ナノエリスロソームは、規定された孔サイズのフィルタを介した透析により赤血球細胞から作られるナノベシクルである。これらベシクルは、本明細書において開示されているたんぱく質および組成物を含む生物学的活性分子の多様な配列を積むことができる。概してこれらは、ブレオマイシン、アクチノマイシンＤのような抗腫瘍薬の理想的な担体として働くが、ステロイドや他の脂質などに関して使用される場合がある。
【０４７２】
本明細書に記載されている通り、人工赤血球は、本明細書において開示されている組成物を送達するために用いられ得る更なる送達デバイスである。人工赤血球は、界面重合および複雑な乳濁方法によって生成され得る。一般に、「細胞」壁はポリフタロイル（ｐｏｌｙｐｈｔａｌｏｙｌ）Ｌ−リジンポリマー／ポリスチレンから作られており、核はヒツジ溶血産物からのヘモグロビン溶液から作られている。マイクロ球を積まれたヘモグロビンは、概して約１ｍｍから約１０ｍｍの粒子サイズを有する。これらのサイズ、柔軟性、および酸素運搬能力は、赤血球と同様である。
【０４７３】
本明細書において記載されている通り、固体脂質ナノ粒子は、本明細書において開示されている組成物を送達するために用いられ得る他の送達デバイスである。固体脂質ナノ粒子は、ナノ粒子であり水性表面活性剤溶液中に拡散されている。それらはリン脂質被覆単層を有する固体の疎水性コアからなり、通常、高圧均質化技術により調製される。免疫調節性複合体（ＩＳＣＯＭＳ）は、固体の脂質ナノ粒子の例である。それらは、リン脂質、コレステロールおよび疎水性抗原を備えるケージ様を呈する４０ｎｍの超分子アセンブリであって、大部分は免疫添加物として使われる。例えば、ＩＳＣＯＭｓは、皮下に注入されたシクロスポリンの血漿レベルを延ばすために用いられる。
【０４７４】
本明細書において記載されている通り、マイクロ球およびマイクロカプセルは、本明細書において開示されている組成物を送達するために用いられ得るさらに他の送達デバイスである。リポソーム性の送達系とは対照的に、マイクロ球およびマイクロカプセルは、概して水性の核を有さず、固体ポリマー複合体または膜を有する。これら送達デバイスは、ポリマーの制御沈殿、可溶性ポリマーの化学的架橋、および２つのモノマの界面重合または高圧均質化技術によって得られる。被包性の化合物は、浸食または粒子からの拡散によって、貯留物から段階的に放出される。短時間作用性ペプチドの効能のある製剤、例えばリュープロレリン（ｌｅｕｐｒｏｒｅｌｉｎ）およびトリプトレリン（ｔｒｉｐｔｏｒｅｌｉｎｅ）のようなＬＨＲＨ作動薬が、開発されている。ポリ乳酸グリコール酸（ＰＬＧＡ）は、現在、毎月および３ヶ月ごとの投薬形態で、進行性前立腺癌、子宮内膜症、および他のホルモンに反応する健康状態の治療において、使用されている。ＬＨＲＨ超作動薬であるロイプロリドは、溶媒抽出／蒸発方法を使用して、様々なＰＬＧＡ複合体に組み込まれた。上述の通り、これら送達デバイスのすべてが、本明細書において開示されている方法に使用され得る。
【０４７５】
肺球（ｐｕｌｍｏｓｐｈｅｒｅｓ）は、本明細書において、用いられ得る送達デバイスのさらに別の例である。肺球は、低比重（約０．１ｇｍ／ｍＬ未満）を有する中空多孔質粒子である。肺球は、概して優れた再分散性を有し、普通、超臨界溶液凝結技術により調製される。炭水化物、ヒト血清アルブミン、などの特定の複合体との相互噴霧乾燥は、タンパク質およびペプチド（例えば、インスリン）の安定性ならびに肺送達のための他の生体分子を改善できる。この種の送達はマイクロ乳濁液および脂質乳濁液類によっても達成され得る。これら乳濁液は、重要な機械的エネルギーがなくとも自発的に形成される、非常に純度が高く薄く透明な、水中油型乳剤の（ｏ／ｗ）乳濁液である。この技術において、乳濁液は系の反転温度より高くなければならない温度で、調製され得る。高い温度では、乳濁液は油中水型（ｗ／ｏ）である。そして、それが反転温度相まで冷めると、このエマルジョンは転化されて水中油型になる。それらの内部位相が非常に小さいため、それらは極めて安定しており、ステロイドおよびワクチンの持続性放出のために使用される。脂質乳濁液類は、卵レシチントリグリセリドおよびミグリオール（ｍｉｇｌｙｏｌ）のような界面活性剤を使用して両親媒性脂質（すなわちリン脂質）の単層によって安定化された中性脂質核（すなわち、トリグリセリド）を備える。それらは、受動的および能動的なターゲティングに適している。
【０４７６】
浸透圧変調、ｐＨ変調、膨張変調、変更密度および移動系、粘液細胞相互間接着性などに基づいて調査中の他の経口的送達系がある。現在使用または調査中である疾患の概日リズムにしたがって薬を送達するこれら製剤および時間遅延製剤は、本明細書において開示されている組成物の送達に適用され得る。
【０４７７】
開示されているイオン性液体組成が除放性賦形剤の一部として処方され得ることも考えられる。例えば、マイクロ球ならびに液体生物活性剤を含んでいるマイクロカプセルおよびインプラントなどはよく知られており、それは、それらの調製のための方法である。このように、これらの方法を開示されているイオン性液体組成とともに用いることによって、所望の放出特性を有する開示されているイオン性液体組成を放出することができる制御された除放性賦形剤を生産することが可能である。
【０４７８】
ガラスである開示されたイオン性液体組成から調合される薬についても、考察される。例えば、ガラスイオン性液体組成は、冷やされて薬を形成可能である。すなわち、ガラスは、ガラス転移温度（Ｔｇ）を超えると特定の表面領域を有する形状へ「鋳造可能」であり、予測可能な開放／薬物動態学上の特性を許容する。Ｔｇよりも低いと、開示されているガラスイオン性液体組成は、特定の形状とサイズに機械加工され得る。代替的に、開示されているイオン性液体組成は、冷却するとガラスを形成する液体として、錠剤にされ得る。このような方法により、医薬活性物質を錠剤中に均質に分布させることができる。
【０４７９】
ある特定の例は、ガラス形であるが体温またはでわずかに体温よりも高い温度で融解するイオン性液体組成を含む。このような組成物は、固体としての処方を可能とするが、液体として知られた溶解性、生物学的利用能などを持つ。これらの組成物は、例えば、包帯、当て布または創傷被覆材のような使用法を有することができる。さらに、室温よりもわずかに高い温度で「融解」するガラス組成物は、例えば温水または体熱を有する消費者または医者によって「融解」されることができ、関心領域（感染領域）上に「塗布」される。組成物を冷却すると、どちらも有効成分イオン（例えば、消毒剤、ステロイド、麻酔薬またはそれらの組み合わせ）の徐放性の形態である材料の、薄く物理的障壁としても役立つ固体被覆を形成することができる。
【０４８０】
さらに、開示されているイオン性液体は、他の活性化合物の担体として使われ得る。それの多くは、本明細書において開示されている。例えば、プロドラッグ、イオン性および中性活性分子が、開示されているイオン性液体組成中に溶かされることができる。
【０４８１】
さらなる投与の方法は、被験体により摂取され得る食品材料または飲料中に開示されたイオン性液体組成を組み込むことを含み得る。
【０４８２】
開示されているイオン性液体は、公知の方法によって、高分子複合体のカプセルに包まれている場合もある。
【０４８３】
また、本願明細書において開示されているように、開示されたイオン性液体組成は適切な溶媒または担体中に溶解可能である。この方法は、イオン性液体中の１以上の活性イオンの送達を高めることができる。さらに、本明細書において開示されているように、この方法は、存在するさまざまなイオン同士の相乗効果を引き起こすことができる。理論に束縛されることは望まないが、イオン性液体中のさまざまなイオンの分離係数が、異なる溶媒において異なる場合がある。したがって、イオン性液体中のイオンは、ある溶媒中では自由に解離でき、別の溶媒中ではクラスタを形成できる。この事象を利用すると、送達の難しい化合物の調合物を提供できる（例えば、ステロイドの水溶性を増加させる）。すなわち、本明細書において開示されている通り、化合物はイオン性液体の中に形成されることが可能で、その後、好適な溶媒中に溶かされ、容易に送達される液剤が提供される。相乗効果は、被験体への投与の際、イオンがクラスタを形成し、個別ではなく共に作用するときに観察され得る。
【実施例】
【０４８４】
以下の実施例は、開示された主題に関する方法および結果を説明するのに示されるものである。これらの実施例は、本明細書に開示された主題の全態様を含めるものではなく、代表的な方法および結果を説明するよう意図するものである。これらの実施例は、当業者にとって明らかな本発明の同等物および変形物を除くよう意図するものではない。
【０４８５】
数字（例えば、量、温度など）に関しては、確実に誤記のないよう努めてきたが、いくつかの誤字や差異は考慮されるべきである。別途指示しない限り、部は重量部であり、温度は℃または外界温度であり、圧力は大気またはそれに近いものである。記載したプロセスから得られる生成物の純度および収率を最大限に向上させるのに使用できる、例えば成分の濃縮、温度、圧力など、反応条件の多数の変形および組み合わせ、ならびに他の反応範囲および条件がある。そのようなプロセス条件を最適化するには、適正に通常の実験を行うことのみが要求される。使用した全ての化学物質は、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）から購入した分析用のものであり、別途指摘しない限りさらに精製することなく使用した。
【０４８６】
実施例１：ジデシルジメチルアンモニウムサッカリネート［ＤＤＡ］［Ｓａｃ］
攪拌子および温度計を備えた反応フラスコに、０．０３ｍｏｌのジデシルジメチルアンモニウムブロミドおよび０．０３ｍｏｌのサッカリンナトリウム塩、ならびに５０ｍＬの水を入れた。この混合物を１時間、室温で強力に攪拌した。その後、５０ｍＬのクロロホルムを加えた。相が分離した後、クロロホルム相を単離し（分離し）、全ての塩化物イオンが洗い流される（除去される）まで新鮮な蒸留水で（何度も）洗浄した。クロロホルムを蒸留し（蒸発させ）、残渣（残留物）を６０℃で真空乾燥した。高粘度の液体状のサッカリネートを９５％の収率で得た。これは疎水性の液体（流体）であり、水より軽く、冷水および温水に溶けにくい。この塩の熱安定性を表２に示す。合成塩は甘く、微生物に対して活性を有するようである。出発物質である塩化ジデシルジメチルアンモニウムと比べて活性が高いことは、ＭＩＣ値およびＭＢＣ値で確認される（表３および表４）。
【０４８７】
元素分析：ＣＨＮ：Ｃ２９Ｈ５２Ｎ２Ｏ３Ｓ（５０８．８０）計算値：Ｃ＝６８．４６％、Ｈ＝１０．３０％ｉＮ＝５．５１％；実験値Ｃ＝６８．７８％、Ｈ＝１０．６９％、Ｎ＝５．３１％。
【０４８８】
【化６７】
2014205720.tif 000068
表２：合成塩類の熱安定性データ
【０４８９】
【化６８】
2014205720.tif 000069
Ｔｇ−ガラス転移。Ｔｃ−ＤＳＣで記録された結晶化温度。Ｔｓ−ｓ−ＤＳＣで記録された固体−固体転移。Ｔｍ−ＤＳＣで記録された融点。Ｔオンセット（５％）−５％の分解開始温度、Ｔオンセット−分解開始温度、Ｔｄ−完全分解温度。
【０４９０】
表３：調査した塩類のＭＩＣ＊値
【０４９１】
【化６９】
2014205720.tif 000070
＊ｐｐｍで
＊＊塩化ベンザルコニウム
＊＊＊塩化ジデシルジメチルアンモニウム
表４：調査した塩類のＭＢＣ値
【０４９２】
【化７０】
2014205720.tif 000071
【０４９３】
【化７１】
2014205720.tif 000072
＊ｐｐｍで
＊＊塩化ベンザルコニウム
＊＊＊塩化ジデシルジメチルアンモニウム
実施例２:  ベンザルコニウムサッカリネート［ＢＡ］［Ｓａｃ］
サッカリンナトリウム飽和水溶液に、塩化ベンザルコニウム（アルキル置換基−ドデシルおよびテトラデシル）水溶液を１：１．５のモル比で加えた。この混合物を１時間、６０℃で攪拌した。混合物を室温に冷却した後、白色のワックスが形成された。このワックスをクロロホルム中に溶解した。全ての塩化物イオンが洗い流される（除去される）まで、クロロホルム相を新鮮な蒸留水で（何度も）洗浄した。ＡｇＮＯ３水溶液を用いて進行状況をモニタした。その後、クロロホルムを蒸留し（蒸発させ）、残渣（残留）ワックスを５０℃で真空乾燥した。合成ベンザルコニウムサッカリネートを９８％の収率で得た。これは非常に甘味のあるものである。得られたワックスは、冷水および温水に溶けにくい。融点が８０〜８２℃の結晶性ベンザルコニウムサッカリネートを、体積比１０：１の乾燥（水を含まない）アセトンおよびジエチルエーテルの混合物から得た。
【０４９４】
【化７２】
2014205720.tif 000073
実施例３：ベンザルコニウムアセスルファメート［ＢＡ］［Ａｃｅ］
リアクタに、１ｍｏｌの塩化ベンザルコニウム水溶液（アルキル置換基は以下の群の混成である：オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシルおよびオクチデシル（ｏｃｔｙｄｅｃｙｌ））および１．５ｍｏｌのアセスルファメートナトリウム水溶液を注いだ（入れた）。この混合物を１時間、６０℃で攪拌した。混合物を室温に冷却した後。形成されたワックスをクロロホルム中に溶解し、分離した水相を除去した。全ての塩化物イオンが洗い流される（除去される）まで、クロロホルム相を新鮮な蒸留水で（何度も）洗浄した。ＡｇＮＯ３水溶液を用いて進行状況をモニタした。クロロホルムを蒸留し（蒸発させ）、生成物を６０℃で真空乾燥した。９５％の収率で得られたワックスを、体積比１０：１０：１のＴＨＦ、アセトンおよびジエチルエーテルの混合物から結晶化（再結晶化）した。結晶性ベンザルコニウムアセスルファメートは甘味があり、９０〜９１℃で融解する。ＤＳＣ（ｄｉｆｆｒａｃｔｉｏｎ  ｓｃａｎｎｉｎｇ  ｃａｌｏｒｉｍｅｔｅｒ：回析スキャニングカロリメータ）で記録された融点は、８９℃であった。この塩は冷水および温水に溶けにくい。
【０４９５】
得られた塩の熱分解温度を測定したものを表２に示し、生物活性データを表３および表４に示す。ＭＩＣおよびＭＢＣの計算平均値は、この塩の活性が高く、出発塩化ベンザルコニウムのものよりもわずかに低いことを示す。
【０４９６】
【化７３】
2014205720.tif 000074
実施例４：ジデシルジメチルアンモニウムアセスルファメート［ＤＤＡ]  [Ａｃｅ]
水に溶かしたゲル状のもの（７５％）０．０３ｍｏｌのジデシルジメチルアンモニウムブロミド、および０．０３ｍｏｌ（６．０４ｇ）のアセスルファメートカリウム塩水溶液をリアクタ内に注いだ（入れた）。この混合物を１時間、室温で攪拌した。その後、５０ｍＬのクロロホルムを加えた。水相は分離し、全ての塩化物イオンが洗い流される（除去される）まで、クロロホルム相を新鮮な蒸留水で（何度も）洗浄した。ＡｇＮＯ３水溶液を用いて進行状況をモニタした。クロロホルムを蒸発させた後、９４％の収率で液体（流体）を得て、６５℃で真空乾燥した。
【０４９７】
高粘度であり、水より軽く、熱安定性を有し、疎水性で甘味のある液体を得た（表２）。計算したＭＩＣ値およびＭＢＣ値を、表３および表４に示す。合成塩のＭＩＣおよびＭＢＣの平均値と、塩化ジデシルジメチルアンモニウムの値とを比較すると、生物活性に軽微差だけがみられた（記録された）。
【０４９８】
元素分析：ＣＨＮ：Ｃ２６Ｈ５２Ｎ２Ｏ４Ｓ（４８８．７７）計算値Ｃ＝６３．８９％、Ｈ＝１０．７２％ｉＮ＝５．７３％；実験値Ｃ＝６４．０９％、Ｈ＝１０．９９％、Ｎ＝５．４１％。
【０４９９】
【化７４】
2014205720.tif 000075
生物活性測定（検査）では、以下の細菌を用いた：Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ  ＡＴＣＣ  ６５３８、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｆａｅｃｉｕｍ  ＡＴＣＣ  ４９４７４，Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ  ＡＴＣＣ  ２５９２２および菌類Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ  ＡＴＣＣ  １０２３１。
【０５００】
微生物学的活性検査は溶解法を用いて行った。判定は液体ベースで行った（バックグラウンド）：Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｈｉｎｔｏｎの細菌およびＳａｂｏｕｒａｕｄの菌類。出発溶液の濃度は１ｇ／ｃｍ３であった。この溶液から、他の全溶液（濃度はより低い）を調製した。これらの溶液に、０．１ｃｍ３の標準的な微生物の懸濁液を１０６ｃｆｕｃｍ３の濃度で加えた。細菌を含むサンプルは２４時間３７℃でインキュベートし、菌類を含むものは４８時間２２℃でインキュベートした。インキュベーション時間経過後、最小発育阻止濃度であるＭＩＣ（Ｍｉｎｉｍａｌ  Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ  Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ）、すなわち微生物の発育が（視覚的に）停止する調査化合物の最小濃度を、サンプルごとに特定した（記録した）。最小殺菌濃度であるＭＢＣ（Ｍｉｎｉｍａｌ  Ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌ  Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ）を定めるために、さらに各溶液に１０−６ｃｍ３の不活性物質をベース（バックグラウンド）（０．３％のレシチン、３％のポリソルベート８０および０．１％のＬ−システイン）上に加えた。細菌を含むサンプルは４８時間、３７℃でインキュベートした。菌類のサンプルは５日間、２２℃でインキュベートした。ＭＢＣ値は微生物の減少レベルが９９．９９％以上である濃度と決めた（特定した）。
【０５０１】
実施例５：ベンザルコニウムスルファセタミド
塩化ベンザルコニウム（０．００１ｍｏｌ）を、穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。スルファセタミドナトリウム（０．００１ｍｏｌ）を、穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、帯黄色のゲルを７６．９９％の収率で得た。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝３５〜４０℃。熱データは熱重量分析（ＴＧＡ）で測定した：Ｔオンセット５％＝１６４℃およびＴオンセット＝１８０℃。
【０５０２】
実施例６：ジデシルジメチルアンモニウムスルファセタミド
ジデシルジメチルアッモニウムブロミド（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。スルファセタミドナトリウム（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、帯黄色のゲルを８７．７４％の収率で得た。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝２５〜３０℃。熱データは熱重量分析（ＴＧＡ）で測定した：Ｔオンセット５％＝１８３．３℃およびＴオンセット＝２００．２℃。
【０５０３】
実施例７：ヘキサデシルピリジニウムスルファセタミド
塩化ヘキサデシルピリジニウム（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。スルファセタミドナトリウム（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、オレンジ色のワックスを９９．２２％の収率で得た。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝３０〜４０℃。熱データは熱重量分析（ＴＧＡ）で測定した：Ｔオンセット５％＝２１１℃およびＴオンセット＝２１９℃。
【０５０４】
実施例８：ベンザルコニウムイブプロフェン
塩化ベンザルコニウム（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。イブプロフェン（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、ａ％の収率。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝℃。熱重量分析：Ｔｇ＝−４１．１℃、Ｔオンセット５％＝１３３℃およびＴオンセット＝１５３℃。
【０５０５】
実施例９：ジデシルジメチルアンモニウムイブプロフェン
ジデシルジメチルアンモニウムブロミド（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。イブプロフェン（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、ａ％の収率。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝℃。熱重量分析：Ｔｇ＝−５７．１℃、Ｔオンセット５％＝１５３℃およびＴオンセット＝１７２℃。
【０５０６】
実施例１０：ジデシルジメチルアンモニウムｔｒａｎｓ−シンナマート  ジデシルジメチルアンモニウムブロミド（０．００１ｍｏｌ）を５０ｍＬの熱い蒸留水に溶解した。ｔｒａｎｓ−桂皮酸（０．００１ｍｏｌ）をジデシルジメチルアンモニウム溶液に加えた。反応液を９０℃で４時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、ワックスを９３％の収率で得た。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝５４〜５５℃。
【０５０７】
実施例１１：ベンザルコニウムｔｒａｎｓ−シンナマート
塩化ベンザルコニウム（０．００１ｍｏｌ）を温かい蒸留水に溶解した。ｔｒａｎｓ−桂皮酸（０．００１ｍｏｌ）をベンザルコニウム溶液に加えた。反応液を９０℃で４時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、オレンジ色の粘性液体を９０％の収率で得た。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝室温で液体である。
【０５０８】
実施例１２：ヘキサデシルピリジニウム  Ｃｏｌａｗｅｔ  ＭＡ−８０
塩化ヘキサデシルピリジニウム（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。ジヘキシルスルホスクシナートナトリウム（Ｃｏｌｏｎｉａｌ  ＣｈｅｍｉｃａｌｓのＣｏｌａｗｅｔ  ＭＡ−８０、サウスピッツバーグ、ＴＮ；０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、帯黄色の粘性液体を９６．９３％の収率で得た。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝室温で液体である。熱データは熱重量分析（ＴＧＡ）で測定した：Ｔオンセット５％＝２４８℃およびＴオンセット＝２６２℃。
【０５０９】
実施例１３：ジデシルジメチルアンモニウムＣｏｌａｗｅｔ  ＭＡ−８０
ジデシルジメチルアンモニウムブロミド（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。ジヘキシルスルホスクシナートナトリウム（Ｃｏｌｏｎｉａｌ  ＣｈｅｍｉｃａｌｓのＣｏｌａｗｅｔ  ＭＡ−８０、サウスピッツバーグ、ＴＮ；０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、帯黄色の粘性液体を９６．９３％の収率で得た。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝室温で液体である。熱データは熱重量分析（ＴＧＡ）で測定した：Ｔオンセット５％＝２１８℃およびＴオンセット＝２２６℃。
【０５１０】
実施例１４：ベンザルコニウムＣｏｌａｗｅｔ  ＭＡ−８０
塩化ベンザルコニウム（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。ジヘキシルスルホスクシナートナトリウム（Ｃｏｌｏｎｉａｌ  ＣｈｅｍｉｃａｌｓのＣｏｌａｗｅｔ  ＭＡ−８０、サウスピッツバーグ、ＴＮ；０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、透明な粘性液体を７５．５６％の収率で得た。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝室温で液体である。熱データは熱重量分析（ＴＧＡ）で測定した：Ｔオンセット５％＝２２３℃およびＴオンセット＝２６２℃。
【０５１１】
実施例１５：ジデシルジメチルアンモニウムファストグリーンＦＣＦ
ジデシルジメチルアンモニウムブロミド（０．００３ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、１００ｍＬの蒸留水に溶解した。ファストグリーン  ＦＣＦ（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、暗青色の液体を６５．５４％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝室温で液体である。熱データは熱重量分析（ＴＧＡ）で測定した：Ｔオンセット５％＝１９４℃およびＴオンセット＝２００℃。
【０５１２】
実施例１７：ヘキサデシルピリジニウムファストグリーンＦＣＦ
塩化ヘキサデシルピリジニウム（０．００３ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、１００ｍＬの蒸留水に溶解した。ファストグリーンＦＣＦ（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、暗青色の固形物を２８．１４％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝４０〜５０℃。熱データは熱重量分析（ＴＧＡ）で測定した：Ｔオンセット５％＝２１６℃およびＴオンセット＝２１８℃／３０７℃／５０４℃。
【０５１３】
実施例１８：ベンザルコニウムファストグリーンＦＣＦ
塩化ベンザルコニウム（０．００３ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、１００ｍＬの蒸留水に溶解した。ファストグリーン  ＦＣＦ（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、暗青色のゲルを９１．５２％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝３５〜４５℃。熱データは熱重量分析（ＴＧＡ）で測定した：Ｔオンセット５％＝１３６℃およびＴオンセット＝１９５℃。
【０５１４】
実施例１９：ヘキサデシルピリジニウムピペラシリン
塩化ヘキサデシルピリジニウム（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。ピペラシリンナトリウム（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、柔らかいオレンジ色の固形物を５８．６６％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝３０〜４０℃。
【０５１５】
実施例２０：ジデシルジメチルアンモニウムピペラシリン
ジデシルジメチルアンモニウムブロミド（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。ピペラシリンナトリウム（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、透明なゲルを５０．６５％の収率で得た。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝２５〜３０℃。熱データは熱重量分析（ＴＧＡ）で測定した：Ｔオンセット５％＝１８１℃およびＴオンセット＝２０５℃。
【０５１６】
実施例２１：ベンザルコニウムピペラシリン
塩化ベンザルコニウム（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。ピペラシリンナトリウム（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、濁った固形物を２６．１２％の収率で得た。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝３０〜４０℃。熱データは熱重量分析（ＴＧＡ）で測定した：Ｔオンセット５％＝１６５℃およびＴオンセット＝１７７℃。
【０５１７】
実施例２２：ベンザルコニウムペニシリンＧ
塩化ベンザルコニウム（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。ペニシリンＧカリウム（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、帯黄色の柔らかい固形物を９３．６０％の収率で得た。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝３０〜４０℃。
【０５１８】
実施例２３：ジデシルジメチルアンモニウムペニシリンＧ
ジデシルジメチルアンモニウムブロミド（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。ペニシリンＧカリウム（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、オレンジ色のゲルを７６％の収率で得た。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝２５〜３０℃。
【０５１９】
実施例２４：ヘキサデシルピリジニウムペニシリンＧ
塩化ヘキサデシルピリジニウム（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。ペニシリンＧカリウム（０．００１ｍｏｌ）を穏やかに加熱および攪拌することで、６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、オレンジ色のゲルを９９％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝３５〜４０℃。
【０５２０】
実施例２５：ジデシルジメチルアンモニウムサリチラート
ジデシルジメチルアンモニウムブロミド（０．０３ｍｏｌ）（工業用、水に溶かしたゲル状のもの７５％）を５０ｍＬの熱い蒸留水に溶解した。サリチル酸（０．０３ｍｏｌ）をこの溶液に加えた。混合物を９０℃で４時間、強力に攪拌した。室温に冷却した後、６０ｍＬのクロロホルムを加えた。ＡｇＮＯ３で臭化物イオンが検出されなくなるまでクロロホルム相を蒸留水で洗浄した。得られたワックス（９３％の収率）を真空乾燥した。熱重量分析：Ｔｃ＝−１．０℃、Ｔｍ＝３０．４℃、Ｔオンセット５％＝１６９℃およびＴオンセット＝２００℃。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。
【０５２１】
実施例２６：ベンザルコニウムサリチラート
塩化ベンザルコニウム（０．０３ｍｏｌ）を温かい蒸留水に溶解し、ステチオメトリックな（ｓｔｅｃｈｉｏｍｅｔｒｉｃ）量のサリチル酸を加えた。反応混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却した後、クロロホルムを加えた。ＡｇＮＯ３で塩化物イオンが検出されなくなるまで有機相を蒸留水で洗浄した。有機溶媒を除去し、残渣を真空乾燥した。室温にて、ベンザルコニウムサリチラートを９３％の収率でワックスとして得た；これは熱水に可溶性である。熱重量分析：Ｔｇ＝−４３．５℃、Ｔオンセット５％＝１５０℃、およびＴオンセット＝１８０℃。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。
【０５２２】
実施例２７：（２−ヒドロキシエチル）ジメチルウンデシルオキシメチルアンモニウムベンゾアート
２−（ジメチルアミノ）エタノール（０．０５ｍｏｌ）を無水ヘキサン（２０ｍＬ）に溶解し、クロロメチルウンデシルエーテル溶液（０．０５ｍｏｌ）を、室温にて滴下して加えた。反応混合物を１５分間攪拌した。得られた沈殿物を乾いたヘキサン（４０ｍＬ）で洗浄した。この物質を、さらに精製することなく次のステップで用いた。塩化アンモニウムを調製して水に溶解し、安息香酸ナトリウム（０．０７ｍｏｌ）水溶液を加えた。溶液は１５分間攪拌されていた。１０時間後、ロータリー・エバポレータを使用して反応混合物を濃縮した。乾いた粗生成物に、無水アセトン（３０ｍＬ）を加えた。固形生成物をろ過し、アセトンを除去した。この生成物を１０時間、５０℃で真空乾燥して、（２−ヒドロキシエチル）ジメチルウンデシルオキシメチルアンモニウムベンゾアートを８０％の収率でグリースとして得た。熱重量分析：Ｔオンセット＝１２７℃。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。
【０５２３】
実施例２８：（２−アセトキシエチル）ヘプチルオキシメチルジメチルアンモニウムベンゾアート
冷却器および付加ろうとを備えた２首の丸底フラスコ中で、２−（ジメチルアミノ）酢酸エチル（０．１ｍｏｌ）を１５０ｍＬの無水ヘキサンと混合した。クロロメチルヘキシルエーテル（０．１ｍｏｌ）を、１５分間かけてゆっくりと加えた。３０分後、反応混合物をマイナス１８℃に冷却し、粗生成物を分離した。粗生成物を１００ｍＬのヘキサンで洗浄し、さらに精製することなく次のステップで用いた。この物質を１００ｍＬの水に溶解し、安息香酸ナトリウム水溶液を化学量論量にて加えた。３０分後、二相が分離した。水相は除去し、１００ｍＬの無水アセトンを残渣に加えた。沈殿したＮａＣｌをろ過し、得られた液体生成物である（２−アセトキシエチル）ヘプチルオキシメチルジメチルアンモニウムベンゾアートを１２時間、６０℃で真空乾燥した。生成物を６５％の収率で粘性液体として得た。熱重量分析：Ｔオンセット＝１２０℃。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。
【０５２４】
実施例２９：（２−アセトキシエチル）ドデシルオキシメチルジメチルアンモニウムベンゾアート
冷却器および付加ろうとを備えた２首の丸底フラスコ中で、２−（ジメチルアミノ）酢酸エチル（０．０５ｍｏｌ）を３０ｍＬの無水ヘキサンと混合した。クロロメチルドデシルエーテル（０．０５５ｍｏｌ）を、５分間かけてゆっくりと加えた。１５分後、反応混合物をマイナス１８℃に冷却し、粗生成物を分離した。沈殿物を３０ｍＬのヘキサンで洗浄し、さらに精製することなく次のステップで用いた。この粗製（２−アセトオキシエチル）ドデシルオキシメチルジメチルアンモニウムクロリドを３０ｍＬの水に溶解し、安息香酸カリウム水溶液（０．０６５ｍｏｌ）を加えた。３０分後、３０ｍＬのクロロホルムを加えた。クロロホルム相は分離し、ＡｇＮＯ３で塩化物イオンが検出されなくなるまで、蒸留水で洗浄した。得られたグリースを真空下で乾燥した。生成物を６７％の収率でグリースとして得た。熱重量分析：Ｔオンセット＝１２２℃。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。
【０５２５】
実施例３０：ジデシルジメチルアンモニウムサリチラート
塩化ジデシルジメチルアンモニウム（０．０３  ｍｏｌ）を５０ｍＬの蒸留水に溶解し、サリチル酸ナトリウム（０．０４ｍｏｌ）を溶液に加えた。混合物を４０℃で１時間攪拌した。室温に冷却した後、６０ｍＬのクロロホルムを加えた。クロロホルム相は分離し、ＡｇＮＯ３で塩化物イオンが検出されなくなるまで、蒸留水で洗浄した。ジデシルジメチルアンモニウムサリチラートを９５％の収率で得た。生成物は水について不溶性であり、真空下で乾燥した。
【０５２６】
実施例３１：ジデシルジメチルアンモニウムサリチラート（別の合成）
ステチオメトリックな（ｓｔｅｃｈｉｏｍｅｔｒｉｃ）量のジデシルジメチルアンモニウムサッカリネートおよびサリチル酸ナトリウムを蒸留水中で混合し、６０℃で２時間攪拌した。その後、この溶液を室温に冷却した。生成物を水溶液からクロロホルムで抽出した。クロロホルム相は除去し、溶媒は蒸発した。合成されたジデシルジメチルアンモニウムサリチラート（９０％の収率）を真空下で乾燥した。
【０５２７】
実施例３２：ベンザルコニウムサリチラート
ベンザルコニウムサッカリネート（０．０１ｍｏｌ）および安息香酸（０．０１ｍｏｌ)を２５ｍＬの熱いアセトンに溶解した。この混合物を室温で５時間攪拌した。蒸留水を
加えた。有機相は分離し、蒸留水で洗浄した。有機相は蒸発し、生成物であるベンザルコニウムサリチラートを真空下で乾燥した。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。
【０５２８】
実施例３３：ジデシルジメチルアンモニウム  ２−［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］ベンゼンアセタート
塩化ジデシルジメチルアンモニウム（０．０３ｍｏｌ）を４０ｍＬの蒸留水に溶解し、ジクロフェナクナトリウム塩（０．０４ｍｏｌ）をこの溶液に加えた。溶液を室温で３０分間攪拌した。クロロホルム（４０ｍＬ）を反応混合物に加え、この混合物を攪拌した。相の分離後、ＡｇＮＯ３で塩化物イオンが検出されなくなるまで、有機相を蒸留した冷水で洗浄した。クロロホルムを除去し、残渣を５０℃で真空乾燥した。生成物であるジデシルジメチルアンモニウム２−［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］ベンゼンアセタート（１００％の収率）を、クロロホルム、アセトン、およびＤＭＳＯに可溶性のグリースとして得た。生成物は、水およびヘキサンに対する混和性に乏しい。熱重量分析：Ｔオンセット５％＝１６２℃、およびＴオンセット＝１８３℃。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。
【０５２９】
実施例３４：ジデシルジメチルアンモニウム２−［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］ベンゼンアセタート（別の合成）
アセトン中ジデシルジメチルアンモニウムアセスルファメート（０．０１ｍｏｌ）の溶液を調製した。ジクロフェナクナトリウム水溶液（０．０２ｍｏｌ）を加え、反応混合物を６０℃で２時間攪拌した。溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相は分離し、蒸発させた。生成物であるジデシルジメチルアンモニウム２−［（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］ベンゼンアセタート（８８％の収率）を、真空下で乾燥した。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。
【０５３０】
実施例３５：ジデシルジメチルアンモニウムＮ−［４−［［（２−アミノ−ｌ，４−ジヒドロ−４−オキソ−６−プテリジニル）メチル］アミノ］ベンゾイル］−Ｌ−グルタミン酸塩
塩化ジデシルジメチルアンモニウム（０．０２５ｍｏｌ）を４０ｍＬの蒸留水に溶解し、葉酸ナトリウム塩（０．０１ｍｏｌ）を加えた。この溶液を室温で３０分間攪拌した。相の分離後、ＡｇＮＯ３で塩化物イオンが検出されなくなるまで、有機相を蒸留した冷水で洗浄した。有機相は分離し、溶媒は蒸発させた。生成物（９０％の収率）であるジデシルジメチルアンモニウムＮ−［４−［［（２−アミノ−ｌ，４−ジヒドロ−４−オキソ−６−プテリジニル）メチル］アミノ］ベンゾイル］−Ｌ−グルタミン酸塩を５０℃、真空下で乾燥した。生成物は、クロロホルム、アセトン、およびＤＭＳＯに可溶性である。水およびヘキサンに対する混和性に乏しい。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。熱重量分析：Ｔオンセット５％＝１５３℃、およびＴオンセット＝２０１℃。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。
【０５３１】
実施例３６：ジデシルジメチルアンモニウム（Ｓ）−６−メトキシ−α−メチル−２−ナフタレンアセタート
塩化ジデシルジメチルアンモニウムおよびナプロキセンナトリウム塩の化学量論的な混合物（０．０２５ｍｏｌ）を蒸留水に溶解し、室温で１時間攪拌した。この生成物を酢酸エチルによって抽出し、有機相は分離し、その後蒸留水で洗浄した。酢酸エチル相は除去し、溶媒は蒸発させた。生成物であるジデシルジメチルアンモニウム（Ｓ）−６−メトキシ−α−メチル−２−ナフタレンアセタート（９５％の収率）を真空下で乾燥した。生成物は、クロロホルム、アセトン、およびＤＭＳＯに可溶性である。水およびヘキサンに対する混和性に乏しい。熱重量分析：Ｔオンセット５％＝１５６℃、およびＴオンセット＝１９０℃。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。
【０５３２】
実施例３７：リドカインドキュセート
塩酸リドカイン（０．０１８８ｍｏｌ）を５０ｍＬのメタノールに溶解し、ドキュセートナトリウム［ビス（２−エチルヘキシル）スルホスクシナートナトリウム塩］（０．０１８８ｍｏｌ）を５０ｍＬに溶解した。この２つの溶液を混合して２時間攪拌した。この間、白色の沈殿物（ＮａＣｌ）が形成された。メタノールを回転蒸発によって除去し、白色の粘着性のある固形物が残った。この固形物に１５０ｍＬのクロロホルムを加えた。生成物の一部はクロロホルム中に溶解したが、副生物（ＮａＣｌ）は懸濁固形物として残留した。ＮａＣｌはろ過によって除去し、溶媒は回転蒸発によって除去した。生成物であるリドカインドキュセートは無色のシロップであり、高真空下で乾燥する。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）を得た。
【０５３３】
実施例３８：ジデシルジメチルアンモニウムベンゾアート
塩化ジデシルジメチルアンモニウム（０．０２ｍｏｌ）を蒸留水に溶解し、０．０１５ｍｏｌの安息香酸ナトリウム塩を加えた。この溶液を８０℃で７時間攪拌した。反応混合物をクロロホルムで抽出した。クロロホルム相は除去し、ＡｇＮＯ３で塩化物イオンが検出されなくなるまで、蒸留した冷水で洗浄した。その後クロロホルムを除去した。８５％の収率で得られた安息香酸塩を真空乾燥した。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）を得た。
【０５３４】
実施例３９：ベンザルコニウムベンゾアート
１０ｇの塩化ベンザルコニウム（アルキルはＣ８Ｈ１７〜Ｃ１８Ｈ３７のアルキル類を混合したものを表す）は蒸留水に可溶性であり、７．２ｇの安息香酸ナトリウムが加えられた。反応混合物を９０℃で６時間攪拌した。冷却した後、５０ｍＬのクロロホルムを加えた。ＡｇＮＯ３で塩化物イオンが検出されるまで、有機相を蒸留水で洗浄した。クロロホルムを除去し、残渣を真空乾燥した。安息香酸塩を８４％の収率で得た。
【０５３５】
実施例４０：（２−ヒドロキシエチル）シクロドデシルオキシメチルジメチルアンモニウムベンゾアート
０．１ｍｏｌの（２−ヒドロキシエチル）シクロドデシルオキシメチルジメチルアンモニウムクロリドを１００ｍＬの無水アセトンに溶解し、安息香酸ナトリウムを加えた。５時間の攪拌後、ＮａＣｌをろ過し、ロータリー・エバポレータを使用して反応混合物を濃縮した。得られたものを１０時間、５０℃で真空乾燥した。
【０５３６】
実施例４１：ジデシルジメチルアンモニウムマンデラート
５０ｍＬの蒸留水に溶解した０．０３ｍｏｌの塩化ジデシルジメチルアンモニウムに、０．０３ｍｏｌのマンデル酸および０．０３ｍｏｌのＮａＯＨを加えた。この混合物を５０℃で２時間攪拌した。室温に冷却した後、６０ｍＬのクロロホルムを加えた。ＡｇＮＯ３で塩化物イオンが検出されなくなるまでクロロホルム相を蒸留水で洗浄した。９６％の収率で得られたマンデラートは水に不溶性であり、真空乾燥させた。
【０５３７】
実施例４２：ジデシルジメチルアンモニウム２−アセトキシベンゾアート
塩化ジデシルジメチルアンモニウム、アセチルサリチル酸、およびＮａＯＨを蒸留水中に化学量論的に混合したものを６０℃で２時間攪拌し、その後室温に冷却した。この水溶液をクロロホルムで抽出した。クロロホルムを除去し、９０％の収率で調製したジデシルジメチルアンモニウム２−アセトキシベンゾアートを真空乾燥した。
【０５３８】
実施例４３：ジデシルジメチルアンモニウムｐ−トルエンスルホナート
０．０１５ｍｏｌの塩化ジデシルジメチルアンモニウム、０．０１ｍｏｌのｐ−トルエンスルホン酸、０．０１ｍｏｌのＮａＯＨおよび１００ｍＬの蒸留水を丸底フラスコに入れて加熱した。この混合物を２時間４０℃で攪拌することにより、相は分離できるようになった。その後、有機層は蒸留水で３回洗浄した。水相は、硝酸銀溶液で塩化物イオンの存在を検査した。最終的に、有機層は真空揮散して水を除去した。９５％の収率で得られたジデシルジメチルアンモニウムｐ−トルエンスルホナートはクロロホルム、アセトン、ＤＭＳＯに可溶性であり、水およびヘキサンに不溶性である。
【０５３９】
実施例４４：ジデシルジメチルアンモニウムニコチネート
６０ｍＬの熱い蒸留水に溶解した０．００２ｍｏｌのジデシルジメチルアンモニウムブロミド（工業用、水に溶かしたゲル状のもの７５％）に、０．００２ｍｏｌのニコチン酸を加えた。この混合物を９０℃で４時間、強力に攪拌した。室温に冷却した後、６０ｍＬのクロロホルムを加えた。ＡｇＮＯ３で臭化物イオンが検出されなくなるまでクロロホルム相を蒸留水で洗浄した。得られたワックス状の白色の固形物を真空乾燥した。
【０５４０】
実施例４５：多成分性イオン液体
開示された組成物および方法の論証可能性を示すために、３以上の異なるイオンを含んでいる多成分性イオン液体を調製した。３つのイオン性液体を調製した。
【０５４１】
１．ベンザルコニウム、アセスルファメート、およびサッカリネート
２．ベンザルコニウム、メペンゾラート、およびドキュセート
３．ヘキサデシルピリジニウム、アセスルファメート、およびサッカリネート
各化合物を水、メタノール、またはエタノールなどの一般的な溶媒に溶解させることで、イオン性液体を調製した。溶液を混合して攪拌した。その後、イオン性液体および無機塩を現させるため、溶液を蒸発させた。イオン性液体をヘキサン、メタノール、またはエタノールなどの溶媒に溶かすことで精製した。無機塩をろ過した。溶媒を蒸発させて純イオン性液体を生成した。
【０５４２】
【化７６】
2014205720.tif 000076
実施例４６：リドカインＡｇ＋錯体
磁気攪拌子を備え、かつ遮光された反応槽内で、１．０ｇ（５．９ｍｍｏｌ）のＡｇＮＯ３をおよそ２５ｍＬの脱イオン水に溶解した。同じように攪拌子を備え、かつ遮光された別の反応槽内で、５．５１ｇ（０．０２４ｍｏｌ）のリドカイン（遊離塩基の形態）を２５ｍＬの脱イオン水に溶解した／懸濁した。後者の溶液に硝酸銀水溶液の一部を加えた。すぐに多量の白色沈殿物が形成され、これを（光を遮る間中）直ちに吸引ろ過により単離した。回収した固形物を真空乾燥し、その後メタノール／アセトニトリル溶液をゆっくりと蒸発させることによって再結晶化させて、適度に光安定性の無色の結晶を首尾良く得た。
【０５４３】
実施例４７：ラニチジンドキュセート
磁気攪拌子を備えた反応槽内で、２．５０ｇ（７．１２ｍｍｏｌ）のラニチジン塩酸塩をおよそ２５ｍＬの脱イオン水に溶解した。同じように攪拌子を備えた別の反応槽内で、３．１７ｇ（７．１２ｍｍｏｌ）のドキュセートナトリウムを２５ｍＬの温かい脱イオン水に溶解した／懸濁した。後者の溶液にドキュセートナトリウム水溶液の一部を加えた。濃橙褐色の状態のものを終夜攪拌した後、この水性系をクロロホルム１００ｍＬで繰り返し抽出した。二相の乳化は極めて著しかったので、毎回系を約６０℃に加熱した。その後冷却して５〜７日間静置した。その後、暗いクロロホルム相は分離し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、回転蒸発させて粘性の濃橙褐色油（ラニチジンドキュセート）を得た。２つのイオンはそれぞれ、公知のヒスタミンＨ２−受容体拮抗性および緩和の特性を有する。
【０５４４】
実施例４８：銀ドキュセート
【０５４５】
【化７７】
2014205720.tif 000077
磁気攪拌子を備え、かつ遮光された反応槽内で、５．０ｇ（２９ｍｍｏｌ）の硝酸銀を、およそ１００ｍＬの脱イオン水に溶解した。攪拌した溶液に、１３．１ｇ（２９ｍｍｏｌ）のドキュセートナトリウムのほんの一部を加えた。ドキュセートを加えると、攪拌においていろいろな問題を伴ったが、溶液を穏やかに加熱することで改善され、溶液は徐々にゼラチン状になった。ドキュセートナトリウムの最終分を加えた後、温めた溶液／懸濁液を終夜攪拌し、その後回転蒸発させてわずかに黄褐色の塊を得た。この塊をクロロホルム−アセトニトリル混合物で析出した。ほとんどの物質は溶けたが、いくつかの白色固形物（ＮａＮＯ３であると推測）は溶けなかった。混合物をろ過し、減圧下で蒸発させて、若干灰白色の最終生成物である、柔らかい塊（感光性のため、光から避けさせておく必要がある)を得た。この物質はリドカインドキュセート、いくつかの有機溶媒に可溶性であ
り、比較的ゆっくりと水に溶けたが、ある程度までしか溶けなかった。２つのイオンはそれぞれ、公知の抗菌および緩和の特性を有する。
【０５４６】
実施例４９：ベンザルコニウムスルファチアゾール
【０５４７】
【化７８】
2014205720.tif 000078
塩化ベンザルコニウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの蒸留水に溶解した。スルファチアゾールナトリウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を１時間、攪拌および加熱した。反応混合物を室温に冷却し、６０ｍＬのクロロホルムを反応混合物に加えた。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。塩化物イオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、オレンジ色のワックスを５０．０４％の収率で得た。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝４０〜５０℃。熱データは熱重量分析で測定した：Ｔオンセット５％＝１５６℃およびＴオンセット＝１７３℃。ベンザルコニウムイオンは公知の抗菌物質であり、他のイオンは例えば淋病および他の細菌感染症を処置するのに用いられる。
【０５４８】
実施例５０：ベンザルコニウムドキュセート
【０５４９】
【化７９】
2014205720.tif 000079
塩化ベンザルコニウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの９５％エタノールに溶解した。ドキュセートナトリウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの９５％エタノールに溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。ロータリー・エバポレータを使用して９５％エタノールを除去し、イオン性液体およびＮａＣｌ塩を生成した。ＮａＣｌ塩が沈殿する間、ヘキサンを用いてイオン性液体を溶解した。ＮａＣｌ塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用してヘキサンを除去し、白色の固形物を７８．３２％の収率で得た。１Ｈ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝２５〜３０℃。２つのイオンはそれぞれ、公知の抗菌および緩和の特性を有する。
【０５５０】
実施例５１：ベンザルコニウムチメロサール
【０５５１】
【化８０】
2014205720.tif 000080
塩化ベンザルコニウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの９５％エタノールに溶解した。チメロサールナトリウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの９５％エタノールに溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。ロータリー・エバポレータを使用して９５％エタノールを除去し、イオン性液体およびＮａＣｌ塩を生成した。ＮａＣｌ塩が沈殿する間、クロロホルムを用いてイオン性液体を溶解した。ＮａＣｌ塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用してクロロホルムを除去し、透明なゲルを７２．９２％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝室温で液体である。ベンザルコニウムイオンは公知の抗菌特性を有し、チメロサールイオンはワクチン、眼用および鼻用製品ならびにタトゥー用インクにおいて公知の防腐剤である。
【０５５２】
実施例５２：ヘキサデシルピリジニウムバルプロ酸
【０５５３】
【化８１】
2014205720.tif 000081
塩化ヘキサデシルピリジニウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの蒸留水に溶解した。バルプロ酸ナトリウム塩（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。ロータリー・エバポレータを使用して９５％エタノールを除去し、イオン性液体およびＮａＣｌ塩を生成した。ＮａＣｌ塩が沈殿する間、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用いてイオン性液体を溶解した。ＮａＣｌ塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用してＴＨＦを除去し、暗黄色の液体を７７．１４％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝室温で液体である。２つのイオンをそれぞれ、抗菌薬および抗痙攣剤ならびに双極性障害における気分安定剤として用いた。
【０５５４】
実施例５３：ヘキサデシルピリジニウムスルファチアゾール
【０５５５】
【化８２】
2014205720.tif 000082
塩化ヘキサデシルピリジニウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの蒸留水に溶解した。スルファチアゾールナトリウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで６０ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。ロータリー・エバポレータを使用して蒸留水を除去し、イオン性液体およびＮａＣｌ塩を生成した。ＮａＣｌ塩が沈殿する間、ベンゼンを用いてイオン性液体を溶解した。ＮａＣｌ塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用してベンゼンを除去し、黄色の固形物を７７．２２％の収率で得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝４０〜５０℃。ヘキサデシルピリジニウムイオンは抗菌特性を有することが公知であり、スルファチアゾールは淋病および他の細菌感染症の処置で公知である。
【０５５６】
実施例５４：メペンゾラートドキュセート
【０５５７】
【化８３】
2014205720.tif 000083
臭化メペンゾラート（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの９９％メタノールに溶解した。ドキュセートナトリウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで６０ｍＬの９９％メタノールに溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。ロータリー・エバポレータを使用して９９％メタノールを除去し、イオン性液体およびＮａＢｒ塩を生成した。ＮａＢｒ塩が沈殿する間、ヘキサンを用いてイオン性液体を溶解した。ＮａＢｒ塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用してヘキサンを除去し、白色のワックスを６２．７５％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝５０〜５５℃。２つのイオンはそれぞれ、抗コリン作用および緩和の特性を有することが公知である。
【０５５８】
実施例５５：ベンザルコニウムメペンゾラートドキュセートの比率（１：１：２）
【０５５９】
【化８４】
2014205720.tif 000084
塩化ベンザルコニウム（０．００１５ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの９５％エタノールに溶解した。臭化メペンゾラート（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの９９％メタノールに溶解した。ドキュセートナトリウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで６０ｍＬの９５％エタノールに溶解した。これら３つの溶液を混合し、反応混合物を室温で２時間攪拌した。ロータリー・エバポレータを使用して９５％エタノールおよび９９％メタノールを除去した。イオン性液体ならびにＮａＢｒおよびＮａＣｌ塩が生成された。ＮａＢｒおよびＮａＣｌ塩が沈殿する間、ヘキサンを用いてイオン性液体を溶解した。ＮａＢｒおよびＮａＣｌ塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用してヘキサンを除去し、透明な粘性液体を４４．０９％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝室温で液体である。３つのイオンはそれぞれ、公知の抗菌、抗コリン作用および緩和の特性を有する。
【０５６０】
実施例５６：ベンザルコニウムメペンゾラートドキュセートの比率（２：１：３）
塩化ベンザルコニウム（０．００２ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの９５％エタノールに溶解した。臭化メペンゾラート（０．００１ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの９９％メタノールに溶解した。ドキュセートナトリウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで６０ｍＬの９５％エタノールに溶解した。これら３つの溶液を混合し、反応混合物を室温で２時間攪拌した。ロータリー・エバポレータを使用して９５％エタノールおよび９９％メタノールを除去した。イオン性液体ならびにＮａＢｒおよびＮａＣｌ塩が生成された。ＮａＢｒおよびＮａＣｌ塩が沈殿する間、ヘキサンを用いてイオン性液体を溶解した。ＮａＢｒおよびＮａＣｌ塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用してヘキサンを除去し、白色っぽいゲルを６８．８４％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝室温で液体である。
【０５６１】
実施例５７：ベンザルコニウムメペンゾラートドキュセートの比率（１：２：３）
塩化ベンザルコニウム（０．００１ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの９５％エタノールに溶解した。臭化メペンゾラート（０．００２ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの９９％メタノールに溶解した。ドキュセートナトリウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで６０ｍＬの９５％エタノールに溶解した。これら３つの溶液を混合し、反応混合物を室温で２時間攪拌した。ロータリー・エバポレータを使用して９５％エタノールおよび９９％メタノールを除去した。イオン性液体ならびにＮａＢｒおよびＮａＣｌ塩が生成された。ＮａＢｒおよびＮａＣｌ塩が沈殿する間、ヘキサンを用いてイオン性液体を溶解した。ＮａＢｒおよびＮａＣｌ塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用してヘキサンを除去し、透明なゲルを５３．６８％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝室温で液体である。
【０５６２】
実施例５８：ベンザルコニウムスルファチアゾールサッカリネートの比率（２：１：１）
【０５６３】
【化８５】
2014205720.tif 000085
塩化ベンザルコニウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの蒸留水に溶解した。スルファチアゾールナトリウム（０．００１５ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで５０ｍＬの蒸留水に溶解した。アセスルファメートカリウム（０．００１５ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで５０ｍＬの蒸留水に溶解した。これら３つの溶液を混合し、反応混合物を室温で１時間攪拌および加熱した。ロータリー・エバポレータを使用して蒸留水を除去した。イオン性液体およびＮａＣｌ塩が生成された。ＮａＣｌ塩が沈殿する間、９９％メタノールを用いてイオン性液体を溶解した。ＮａＣｌ塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用して９９％メタノールを除去し、オレンジ色のゲルを９７．０２％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝室温で液体である。最初の２つのイオンは公知の抗菌特性を有し、３つ目のイオンは公知の人工甘味剤である。
【０５６４】
実施例５９：ベンザルコニウムサッカリネートアセスルファメートの比率（２：１：１）
【０５６５】
【化８６】
2014205720.tif 000086
塩化ベンザルコニウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの蒸留水に溶解した。サッカリネートナトリウム（０．００１５ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで５０ｍＬの蒸留水に溶解した。アセスルファメートカリウム（０．００１５ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで５０ｍＬの蒸留水に溶解した。これら３つの溶液を混合し、反応混合物を室温で１時間攪拌および加熱した。ロータリー・エバポレータを使用して蒸留水を除去した。イオン性液体ならびにＮａＣｌおよびＫＣｌ塩が生成された。ＮａＣｌおよびＫＣｌ塩が沈殿する間、９５％エタノールを用いてイオン性液体を溶解した。ＮａＣｌおよびＫＣｌ塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用して９５％エタノールを除去し、茶色の固形物を７５．４１％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝４０〜４５℃。最初のイオンは公知の抗菌特性を有し、次の２つのイオンは公知の人工甘味剤である。
【０５６６】
実施例６０：ベンザルコニウムサッカリネートアセスルファメートの比率（３：１：２）
塩化ベンザルコニウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの蒸留水に溶解した。サッカリネートナトリウム（０．００１ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで５０ｍＬの蒸留水に溶解した。アセスルファメートカリウム（０．００２ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで５０ｍＬの蒸留水に溶解した。これら３つの溶液を混合し、反応混合物を室温で１時間攪拌および加熱した。ロータリー・エバポレータを使用して蒸留水を除去した。イオン性液体ならびにＫＣｌおよびＮａＣｌ塩が生成された。ＫＣｌおよびＮａＣｌ塩が沈殿する間、９５％エタノールを用いてイオン性液体を溶解した。ＫＣｌおよびＮａＣｌ塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用して９５％エタノールを除去し、白色の固形物を８２．７０％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝３０〜４０℃。
【０５６７】
実施例６１：ベンザルコニウムサッカリネートアセスルファメートの比率（３：２：１）
塩化ベンザルコニウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの蒸留水に溶解した。サッカリネートナトリウム（０．００２ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで５０ｍＬの蒸留水に溶解した。アセスルファメートカリウム（０．００１ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで５０ｍＬの蒸留水に溶解した。これら３つの溶液を混合し、反応混合物を室温で１時間攪拌および加熱した。ロータリー・エバポレータを使用して蒸留水を除去した。イオン性液体ならびにＫＣｌおよびＮａＣｌ塩が生成された。ＫＣｌおよびＮａＣｌ塩が沈殿する間、９５％エタノールを用いてイオン性液体を溶解した。ＫＣｌおよびＮａＣｌ塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用して９５％エタノールを除去し、白色の固形物を７２．１６％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝３５〜４５℃。
【０５６８】
実施例６２：ヘキサデシルピリジニウムサッカリネートアセスルファメートの比率（２：１：１）
【０５６９】
【化８７】
2014205720.tif 000087
塩化ヘキサデシルピリジニウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの蒸留水に溶解した。サッカリネートナトリウム（０．００１５ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで５０ｍＬの蒸留水に溶解した。アセスルファメートカリウム（０．００１５ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで５０ｍＬの蒸留水に溶解した。これら３つの溶液を混合し、反応混合物を室温で１時間攪拌および加熱した。ロータリー・エバポレータを使用して蒸留水を除去した。イオン性液体ならびにＫＣｌおよびＮａＣｌ塩が生成された。ＫＣｌおよびＮａＣｌ塩が沈殿する間、９９％メタノールを用いてイオン性液体を溶解した。ＫＣｌおよびＮａＣｌ塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用して９９％メタノールを除去し、黄色の固形物を９５．７８％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝３０〜３５℃。最初のイオンは公知の抗菌特性を有し、次の２つのイオンは公知の人工甘味剤である。
【０５７０】
実施例６３：ヘキサデシルピリジニウムサッカリネートアセスルファメートの比率（３：１：２）
塩化ヘキサデシルピリジニウム（０．００３ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで１００ｍＬの蒸留水に溶解した。サッカリネートナトリウム（０．００１ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで５０ｍＬの蒸留水に溶解した。アセスルファメートカリウム（０．００２ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌および加熱することで５０ｍＬの蒸留水に溶解した。これら３つの溶液を混合し、反応混合物を室温で１時間攪拌および加熱した。ロータリー・エバポレータを使用して蒸留水を除去した。イオン性液体ならびにＫＣｌおよびＮａＣｌ塩が生成された。ＫＣｌおよびＮａＣｌ塩が沈殿する間、９９％メタノールを用いてイオン性液体を溶解した。ＫＣｌおよびＮａＣｌ塩を反応液からろ過した。ロータリー・エバポレータを使用して９９％メタノールを除去し、帯黄色の固形物を７６．７６％の収率で得た。融点（ホットプレート装置）＝３０〜４０℃。
【０５７１】
実施例６４：ジウンデシルジメチルアンモニウムサッカリネート
【０５７２】
【化８８】
2014205720.tif 000088
ジウンデシルジメチルアンモニウムブロミド（０．００２３ｍｏｌ）を、穏やかに加熱および攪拌することで７ｍＬの蒸留水に溶解した。サッカリネートナトリウム（０．００１ｍｏｌ）を、穏やかに加熱および攪拌することで７ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を９０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後７ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに３０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。臭素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、残留生成物を６０℃で真空下にて乾燥除去した。生成物を、粘性液体として８１．００％の収率で得た。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。２つのイオンはそれぞれ、公知の抗微生物および甘味料の特性を有する。
【０５７３】
実施例６５：ジウンデシルジメチルアンモニウムアセスルファメート
【０５７４】
【化８９】
2014205720.tif 000089
ジウンデシルジメチルアンモニウムブロミド（０．００２３ｍｏｌ）を、穏やかに加熱および攪拌することで７ｍＬの蒸留水に溶解した。アセスルファメートナトリウム（０．００１ｍｏｌ）を、穏やかに加熱および攪拌することで７ｍＬの蒸留水に溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を９０分間加熱および攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、その後７ｍＬのクロロホルムを加えた。反応混合物をさらに２０分間攪拌した。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去した。臭素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタした。ロータリー・エバポレータでクロロホルムを除去し、残留生成物を６０℃で真空下にて乾燥除去した。生成物を、粘性液体として９２％の収率で得た。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。２つのイオンはそれぞれ、公知の抗微生物および甘味料の特性を有する。
【０５７５】
実施例６６：ジデシルジメチルアンモニウムドキュセート
ジデシルジメチルアンモニウムブロミド（０．００５ｍｏｌ）を、穏やかに攪拌することで１００ｍＬの９５％エタノールに溶解した。ドキュセート  ナトリウムを、穏やかに攪拌することで５０ｍＬの９５％エタノールに溶解した。この２つの溶液を混合し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。ロータリー・エバポレータでエタノールを除去し、イオン性液体およびＮａＢｒを得た。イオン性液体をヘキサン中に溶解し、ＮａＢｒをろ過した。ロータリー・エバポレータでヘキサンを除去し、白色の固形物を７８．００％の収率で得た。１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）を得た。融点（ホットプレート装置）＝２５〜３０℃。
【０５７６】
実施例６７：リドカインドキュセートラットテールフリック試験
ラットテールフリック試験で、塩酸リドカインと比較したリドカインドキュセートの局所麻酔能力を決定した。ラットは拘束ソック（ｒｅｓｔｒａｉｎｉｎｇ  ｓｏｃｋ）に固定して、尾部のみが露出するようにした。尾部を熱水中に漬け、ラットが尾部をはじかせる回数を記録した。麻酔を施すと、ラットの尾部は麻痺するはずである。したがって尾部は熱水を感じなくなり、テールフリックの回数は減少することになる。
【０５７７】
この試験ではＳｗｉｓｓ−Ｗｅｂｓｔｅｒの雄マウスを使用した。これらは拘束ソックに１０日間のうち３回慣らさせた。テールフリックのベースラインを、ラットごとに４７．５℃  の水浴で決めた。ラットの尾部をその後、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）および塩酸リドカインまたはリドカインドキュセートの溶液に６０秒間漬けた。テールフリックの回数を、４７．５℃の水浴中１５、３０、６０、および１２０分で測定した。図４ＡおよびＢは、１ｍＭおよび１００ｍＭのＤＭＳＯ塩酸リドカイン溶液およびリドカインドキュセートの濃度の結果を示す２つのグラフである。次式を用いれば、問題になっている２つの化合物について各時間の％ＭＰＥを決定することができる。
％ＭＰＥ＝（ＴＦｉ−ＢＬ）／（１０−ＢＬ）＊１００
ＴＦｉ＝熱水から尾部を引っ込めるまでの潜時
ＢＬ＝薬物なしで引っ込める時間のベースライン
グラフからわかるように、ＤＭＳＯ中、リドカインドキュセートは塩酸リドカインよりも高い、かつ長く続く麻酔能力を有する。これは、相乗効果によるものと考えられる。
【０５７８】
データ裏づけのない実施例６８：ヘキサデシルピリジニウムクロフェンセット、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、メソスルフロン、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドＡＣ、タートラジン、インジゴチン、エリトロシン、およびサンセットイエロー。
【０５７９】
（各化合物の溶解度に応じて、補いのために次の手順に代えることができる）。塩化ヘキサデシルピリジニウム（０．００１ｍｏｌ）を、穏やかに加熱および攪拌することで６０ｍＬの蒸留水に溶かす。アニオン（０．００１ｍｏｌ）を、穏やかに加熱および攪拌することで６０ｍＬの蒸留水に溶かす。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌する。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加える。反応混合物をさらに３０分間攪拌する。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去する。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタする。ロータリー・エバポレータを使用してクロロホルムを除去し、生成物を得ることとなる。ホットプレート装置を使用して融点を決定することができ、化合物のパーセント収率を計算することができる。さらに、１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲならびに熱重量分析を行うことができる。
【０５８０】
データ裏づけのない実施例６９：ジデシルジメチルアンモニウムクロフェンセット、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、メソスルフロン、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドＡＣ、タートラジン、インジゴチン、エリトロシン、およびサンセットイエロー。
【０５８１】
（各化合物の溶解度に応じて、補いのために次の手順に代えることができる）。ジデシルジメチルアンモニウムブロミド（０．００１ｍｏｌ）を、穏やかに加熱および攪拌することで６０ｍＬの蒸留水に溶かす。アニオン（０．００１ｍｏｌ）を、穏やかに加熱および攪拌することで６０ｍＬの蒸留水に溶かす。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌する。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加える。反応混合物をさらに３０分間攪拌する。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去する。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタする。ロータリー・エバポレータを使用してクロロホルムを除去し、生成物を得ることとなる。ホットプレート装置を使用して融点を決定することができ、化合物のパーセント収率を計算することができる。さらに、１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲならびに熱重量分析を行うことができる。
【０５８２】
データ裏づけのない実施例７０：ベンザルコニウムクロフェンセト（Ｃｌｏｆｅｎｃｅｔ）、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、メソスルフロン、プロヘキサジオン、パントプラゾール、リセドロン酸、ロサルタン、ラベプラゾール、ホシノプリル、セフチオキソン、アトルバスタチン、プラバスタチン、アレンドロナート、モンテルカスト、タゾバクタム、アルラレッドＡＣ、タートラジン、インジゴチン、エリトロシン、およびサンセットイエロー。
【０５８３】
（各化合物の溶解度に応じて、補いのために次の手順に代えることができる）。塩化ベンザルコニウム（０．００１ｍｏｌ）を、穏やかに加熱および攪拌することで６０ｍＬの蒸留水に溶かす。アニオン（０．００１ｍｏｌ）を、穏やかに加熱および攪拌することで６０ｍＬの蒸留水に溶かす。この２つの溶液を混合し、反応混合物を３０分間加熱および攪拌する。反応混合物を室温に冷却し、その後６０ｍＬのクロロホルムを加える。反応混合物をさらに３０分間攪拌する。二相が分離され、クロロホルム相は冷たい蒸留水で数回洗浄し、あらゆる無機塩を除去する。塩素アニオンの存在を硝酸銀検査でモニタする。ロータリー・エバポレータを使用してクロロホルムを除去し、生成物を得ることとなる。ホットプレート装置を使用して融点を決定することができ、化合物のパーセント収率を計算することができる。さらに、１Ｈおよび１３Ｃ  ＮＭＲならびに熱重量分析を行うことができる。
【０５８４】
本発明についての、他の明らかな利点および他の固有の利点は、当業者には明白となるだろう。ある特徴および部分的な組み合わせ（ｓｕｂ−ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ）が有用であり、他の特徴および部分的な組み合わせを参照することなく用いてもよいことが理解される。これは特許請求の範囲から検討され、かつ範囲内である。その範囲から逸脱することなく、多くのあり得る実施形態が本発明からもたらされてよい。したがって、本明細書に記載される、または添付の図面に示される全ての主題は例示として解釈されるものであり、限定された意味ではないことを理解すべきである。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
2014205720.tif 000094
【図６】
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【外国語明細書】
2014205720000001.pdf