(57)【要約】【課題】唾液等の水分に接触しても白化することなく高いつやを維持し、ベタつきがなく、再付着防止効果に優れた化粧料用油剤を開発し、口紅、リップクリーム、リップグロス、リップスティック、頬紅、ファンデーション、マスカラ、アイシャドー等幅広い用途に利用が可能な化粧料用油剤を提供する。【解決手段】特定の多価アルコールと、分岐を有する炭素数が８〜２２の炭化水素の１価のカルボン酸を少なくとも１種以上用いてエステル化し、そのＨＬＢが３〜１０の範囲であるエステル化物からなり、２５℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以上で、エステル化物の水に対する接触角が２０度以上１００度未満の化粧料用油剤及びそれを配合した化粧料を用いる。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の一般式（１）：
【化１】
2014012653.tif 000010
（式１において、ｎは３以上の整数）で表される繰り返し構造を有するアルコールと、分岐を有する炭素数が８〜２２の炭化水素の１価のカルボン酸を少なくとも１種以上用いてエステル化し、そのＨＬＢが３〜１０の範囲であるエステル化物からなり、２５℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以上で、エステル化物の水に対する接触角が２０度以上１００度未満の化粧料用油剤。
【請求項２】
前記一般式（１）において、ｎが２以下である分子の含有量が２０％未満である請求項１記載の化粧料用油剤。
【請求項３】
請求項１又は２記載の化粧料用油剤を配合した化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化粧料用油剤及びそれを配合する化粧料に関するものである。更に詳しくは、唾液等の水分に接触しても白化することなく高いつやを維持し、ベタつきがなく、再付着防止効果に優れた化粧料用油剤及びそれを配合する化粧料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来より、口紅、リップクリーム、リップグロス、リップスティック、頬紅、ファンデーション、マスカラ、アイシャドー等の化粧料には、つや、落ちにくさなどの性能が求められてきた。そのため、原料として、つやを有し、皮膚への密着性が高い油剤を求められていた。
【０００３】
特許文献１には、ダイマー酸と多価アルコールのエステルを縮合反応して得られるヒドロキシ化合物等の油剤の配合が提案されている。また、特許文献２及び特許文献３には、ダイマー酸又はダイマージオールを主骨格とするオリゴマーエステル等の油剤の配合が提案されている。これら油剤を配合することで、つやを付与し、皮膚への密着性を向上させ、落ちにくい化粧料を得ることができる。しかしながら、これら油剤を配合した化粧料は、ベタつき、飲食をした際、カップ等に再付着する問題があった。また、唾液等の水分に接触すると白化し、つやが喪失する問題があった。
【０００４】
以上の事から、唾液等の水分に接触しても白化することなく高いつやを維持し、ベタつきがなく、再付着防止効果に優れる油剤の開発が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−１７９３７７号公報
【特許文献２】特開２００２−２７５０２０号公報
【特許文献３】特開２００４−２５６５１５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明が解決しようとする課題は、唾液等の水分に接触しても白化することなく高いつやを維持し、ベタつきがなく、再付着防止効果に優れた化粧料用油剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記問題を解決するため鋭意検討した結果、特定のアルコールと特定の１価のカルボン酸をエステル化してなるエステル化物が、上記課題を解決し得ることを見出だし、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、以下の一般式（１）
【０００８】
【化１】
2014012653.tif 000002
【０００９】
（式１において、ｎは３以上の整数）で表される繰り返し構造を有するアルコールと、分岐を有する炭素数が８〜２２の炭化水素の１価のカルボン酸を少なくとも１種以上用いてエステル化し、そのＨＬＢが３〜１０の範囲であるエステル化物からなり、２５℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以上で、エステル化物の水に対する接触角が２０度以上１００度未満の化粧料用油剤及びそれを配合した化粧料に関するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明により、唾液等の水分に接触しても白化することなく高いつやを維持し、ベタつきがなく、再付着防止効果に優れた化粧料用油剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１２】
本発明で使用する以下の一般式（１）
【００１３】
【化１】
2014012653.tif 000003
【００１４】
（式１において、ｎは３以上の整数）で表される繰り返し構造を有するアルコールは、平均重合度が３以上のポリグリセリンがよく、好ましくは平均重合度が４〜２０のポリグリセリン、更に好ましくは平均重合度が８〜２０のポリグリセリンである。平均重合度が３未満になると、本発明の効果である再付着防止効果を発揮する事は出来なくなり、ベタつきが生じる。平均重合度が２０を超えると、ハンドリング性が悪くなり、化粧料を製造するにおいて使用しづらいものとなる。
【００１５】
本発明で使用するポリグリセリンは、重合度２以下のグリセリン重合物の含有量は、２０％未満がよく、好ましくは１５％未満がよく、更に好ましくは１％未満がよい。重合度２以下の含有量が２０％を超えると、本発明の効果である再付着防止効果を発揮する事は出来なくなり、ベタつきが生じる。
【００１６】
ここで言うポリグリセリンの平均重合度（ｎ）は、水酸基価から算出される値であり、一般式２及び一般式３から算出される。
（式２）分子量＝７４ｎ＋１８
（式３）水酸基価＝５６１１０（ｎ＋２）／分子量
水酸基価とは、エステル化物中に含まれる水酸基数の大小の指数となる数値であり、１ｇのエステル化物に含まれる遊離のヒドロキシル基をアセチル化する為に必要な酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数を指し、社団法人日本油化学会編纂「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法（Ｉ）１９９６年度版」に準じて算出される。
【００１７】
本発明で使用する分岐を有する炭素数が８〜２２の炭化水素の１価のカルボン酸としては、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸が挙げられ、これらの一種以上が用いられる。分岐を有する炭素数が８〜２２の炭化水素の１価のカルボン酸は、主としてメチル基分岐を有するものが好ましい。二種以上混合する場合、分岐を有する炭素数が８〜２２の炭化水素の１価のカルボン酸は、６０重量％以上がよく、好ましくは７０重量％以上がよく、更に好ましくは８０重量％以上である。分岐を有する炭素数が８〜２２の炭化水素の１価のカルボン酸が６０重量％未満になると、つやが喪失する。
【００１８】
上記以外の炭素数が８〜２２の炭化水素の１価のカルボン酸、即ち分岐を有さない炭素数が８〜２２の炭化水素の１価のカルボン酸のみを用いた場合には、本発明の効果である再付着防止効果を発揮する事は出来なくなる。
【００１９】
本発明におけるエステル化物のＨＬＢは、配合する化粧料の種類により適宜調整することができる。本発明のエステル化物のＨＬＢは、３〜１０がよく、好ましくは４〜９がよく、更に好ましくは５〜８である。ＨＬＢが３未満になると、本発明の効果である再付着防止効果を発揮する事は出来なくなり、ベタつきが生じる。ＨＬＢが１０を超えると、唾液等の水分接触時につやが喪失する。
【００２０】
ここで言うエステル化物のＨＬＢは、親水性−親油性のバランス（Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ−ｌｉｐｏｐｈｉｒｉｃ  Ｂａｌａｎｃｅ）を示す指標であり、本発明においては一般式（４）、Ｇｒｉｆｆｉｎによる経験式を用いて算出した値を用いている。
（式４）ＨＬＢ＝２０−（１−ＳＶ／ＮＶ）
ＳＶ：エステルのケン化価
ＮＶ：脂肪酸の中和価
【００２１】
本発明におけるエステル化物の水に対する接触角は、２０度以上１００度未満がよく、好ましくは３０度以上１００度未満がよく、更に好ましくは５０度以上１００度未満がよい。エステル化物の水に対する接触角が２０度未満になると、唾液等の水分接触時につやが喪失し、エステル化物の水に対する接触角が１００度を超えると、本発明の効果である再付着防止効果を発揮する事は出来なくなる。
【００２２】
本発明の化粧料用油剤は、常法に従ってエステル化反応を行う方法で製造することができる。触媒としてパラトルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、三フッ化硼素ジエチルエーテル錯体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を用いて、あるいは無触媒でもよく、溶媒の有無に関わらず、５０〜２６０℃でエステル化を行うことができる。
【００２３】
本発明に係る化粧料用油剤の用途としては、毛髪用化粧料、基礎化粧料、メーキャップ化粧料等が挙げられる。本発明の化粧料は、通常の方法に従って製造することができる。
【００２４】
本発明に係る化粧料用油剤の用途を更に詳細に説明すると、毛髪用化粧料としては、オイルシャンプー、クリームシャンプー、コンディショニングシャンプー、ふけ用シャンプー、ヘアカラー用シャンプー、リンス一体型シャンプー、リンス、トリートメント、ヘアパック、ヘアフォーム、ヘアムース、ヘアワックス、ヘアジェル、ヘアクリーム、ヘアカラープレトリートメント、ヘアカラーアフタートリートメント、パーマプレトリートメント、パーマアフタートリートメント等が好ましいものとして挙げられる。
【００２５】
基礎化粧料としては、エモリエントクリーム、栄養クリーム、ナリシングクリーム、バニシングクリーム、モイスチャークリーム、ナイトクリーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、メーキャップクリーム、ベースクリーム、プレメーキャップクリーム、サンスクリーンクリーム、サンタンクリーム、除毛クリーム、デオドラントクリーム、シェービングクリーム、角質軟化クリーム等が好ましいものとして挙げられる。
【００２６】
メーキャップ化粧料としては、白粉・打粉類、ファンデーション類、口紅類、リップグロス、頬紅類、アイライナー、マスカラ、アイシャドー、眉墨、アイブロー、ネイルエナメル、エナメルリムーバー、ネイルトリートメント等が好ましいものとして挙げられる。
【００２７】
本発明の化粧料には必要に応じて水及び通常化粧料に配合される添加成分、例えば油性基剤、界面活性剤、アルコール類、保湿剤、高分子・増粘・ゲル化剤、酸化防止剤、防腐剤、殺菌剤、キレート剤、ｐＨ調整剤・酸・アルカリ、紫外線吸収剤、美白剤、溶剤、角質剥離・溶解剤、鎮痒剤、消炎剤、制汗剤、清涼剤、還元剤・酸化剤、高分子粉体、ビタミン類及びその誘導体類、糖類及びその誘導体類、有機酸類、無機粉体類、香料、色素、顔料等を配合することができる。
【００２８】
これらの添加成分を例示すると、油性基剤としては、例えば高級アルコール類としてセタノール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、ラウリルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール、キミルアルコール、バチルアルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、ダイマージオール等が挙げられる。またラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、イソヘキサデカン酸、アンテイソヘンイコサン酸、長鎖分岐脂肪酸、ダイマー酸、水素添加ダイマー酸等の脂肪酸類及びそのアルミニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、亜鉛塩、カリウム塩等の金属石けん類、及びアミド等の含窒素誘導体類；流動パラフィン、重質流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、ポリブテン、スクワラン、スクワレン、ワセリン、固形パラフィン等の炭化水素類；キャンデリラワックス、カルナウバワックス、ライスワックス、もくろう、みつろう、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタム、フィッシャートロプシュワックス、ポリエチレンワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等のワックス類；ヤシ油、パーム油、パーム核油、サフラワー油、オリーブ油、ヒマシ油、アボカド油、ゴマ油、茶油、月見草油、小麦胚芽油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、ククイナッツ油、ローズヒップ油、メドウフォーム油、パーシック油、ティーツリー油、ハッカ油、トウモロコシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、小麦胚芽油、アマニ油、綿実油、大豆油、落花生油、コメヌカ油、カカオ脂、シア脂、水素添加ヤシ油、水素添加ヒマシ油、ホホバ油、水素添加ホホバ油等の植物油脂類；牛脂、乳脂、馬脂、卵黄油、ミンク油、タートル油等の動物性油脂類；鯨ロウ、ラノリン、オレンジラッフィー油等の動物性ロウ類；液状ラノリン、還元ラノリン、吸着精製ラノリン、酢酸ラノリン、酢酸液状ラノリン、ヒドロキシラノリン、ポリオキシエチレンラノリン、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、ラノリンアルコール、酢酸ラノリンアルコール、酢酸（セチル・ラノリル）エステル等のラノリン類；ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴミエリン、ホスファチジン酸、リゾレシチン等のリン脂質類；水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質等のリン脂質誘導体類；コレステロール、ジヒドロコレステロール、ラノステロール、ジヒドロラノステロール、フィトステロール等のステロール類；酢酸コレステリル、ノナン酸コレステリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル／オクチルドデシル）、Ｎ���ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル、イソステアリン酸フィトステリル、軟質ラノリン脂肪酸コレステリル、硬質ラノリン脂肪酸コレステリル、長鎖分岐脂肪酸コレステリル、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等のステロールエステル類；オレイン酸エチル、アボカド油脂肪酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、イソステアリン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソプロピル、コハク酸ジオクチル等の低級アルコール脂肪酸エステル類；ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸オクチルドデシル、パルミチン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、オクタン酸ヘキシルデシル、イソノナン酸イソトリデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸オクチル、イソノナン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソステアリル、ネオデカン酸オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、エルカ酸オクチルドデシル、イソステアリン酸硬化ヒマシ油等の高級アルコール脂肪酸エステル類；乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、モノイソステアリン酸水添ヒマシ油等のオキシ酸エステル類；トリオクタン酸グリセリル、トリオレイン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸／ミリスチン酸／ステアリン酸）グリセリル、水素添加ロジングリセリル（水素添加エステルガム）、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジオレイン酸プロピレングリコール、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、水素添加ロジンペンタエリスリチル、（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、テトライソステアリン酸ポリグリセリル、ノナイソステアリン酸ポリグリセリル−１０、デカ（エルカ酸／イソステアリン酸／リシノレイン酸）ポリグリセリル−８等の多価アルコール脂肪酸エステル類；ダイマージリノール酸ジイソプロピル、ダイマージリノール酸ジイソステアリル、ダイマージリノール酸ジ（イソステアリル／フィトステリル）、ダイマージリノール酸（フィトステリル／ベヘニル）、ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ダイマージリノール酸硬化ヒマシ油、ヒドロキシアルキルダイマージリノレイルエーテル等のダイマー酸若しくはダイマージ��ールの誘導体；ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、パルミチン酸モノエタノールアミド、パルミチン酸ジエタノールアミド等の脂肪酸アルカノールアミド類等；低粘度ジメチルポリシロキサン、高粘度ジメチルポリシロキサン、環状ジメチルシロキサン（デカメチルシクロペンタシロキサン）、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン、シリコーン樹脂、シリコーンゴム、アミノプロピルジメチコン及びアモジメチコン等のアミノ変性ポリシロキサン、カチオン変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、ポリグリセリン変性ポリシロキサン、糖変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等のシリコーン類；パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油剤類等が挙げられる。
【００２９】
界面活性剤としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン脂肪酸アミン硫酸塩、アシルＮ−メチルタウリン塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルエーテルリン酸エステル塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩等の陰イオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルソルビタン脂肪酸部分エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、多価アルコール脂肪酸部分エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルジメチルアミンオキサイド、アルキルポリグリコシド、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤；アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、アルキルトリメチルアンモニウムブロミド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロリド、エチル硫酸長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、短鎖ポリオキシエチレンアルキルアミン及びその塩または四級塩、塩化ベンザルコニウム等の陽イオン性界面活性剤；脂肪酸アミドアミン及びその塩；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルアミドジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシ−Ｎ−ヒドロキシイミダゾリニウムベタイン等の両性界面活性剤；ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントガム、アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体等の高分子界面活性剤等を例示することができる。
【００３０】
保湿剤としては、プロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ＤＰＧ、１，２−アルカンジオール、１，３−ブタンジオール、３−メチル−１，３−ブタンジオール等の多価アルコール類、ヒアルロン酸ナトリウム、クエン酸塩、尿素、乳酸菌培養液、酵母抽出液、卵殻膜タンパク、牛顎下腺ムチン、ヒポタウリン、ゴマリグナン配糖体、ベタイン、コンドロイチン硫酸、グルタチオン、ポリエチレングリコール、ソルビトール、カルビトール、乳酸ナトリウム、２−ピロリドン−５−カルボン酸ナトリウム、アルブミン、トリメチルグリシン；コラーゲン、ゼラチン、エラスチン、コラーゲン分解ペプチド、エラスチン分解ペプチド、ケラチン分解ペプチド、コンキオリン分解ペプチド、シルク蛋白分解ペプチド、大豆蛋白分解ペプチド、小麦蛋白分解ペプチド、カゼイン分解ペプチド、アシル化ペプチド等の蛋白ペプチド類及びその誘導体；アルギニン、セリン、グリシン、スレオニン、グルタミン酸、システイン、メチオニン、ロイシン、トリプトファン等のアミノ酸類；胎盤抽出液、エアラスチン、コラーゲン、アロエ抽出物、ハマメリス水、ヘチマ水、カモミラエキス、カンゾウエキス、コンフリーエキス等の動物・植物抽出成分、天然型セラミド（タイプ１、２、３、４、５、６）、ヒドロキシセラミド、疑似セラミド、スフィンゴ糖脂質等のセラミド類を例示することができる。
【００３１】
高分子・増粘剤・ゲル化剤としては、グアーガム、ローカストビーンガム、クィーンスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、タラガム、タマリンド、ファーセレラン、カラヤガム、トロロアオイ、キャラガム、トラガントガム、ペクチン、アルギン酸及びその塩、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸及びその塩、ザンサンガム、プルラン、ジェランガム、キチン、キトサン、寒天、コンドロイチン硫酸塩、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース及びその塩、メチルヒドロキシプロピルセルロース、カチオン化セルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、アルギン酸プロピレングリコールエステル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体、ポリ酢酸ビニル部分けん化物、マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸エステル共重合体、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸及びその塩、アクリル酸・メタクリル酸エステル共重合体、両性メタクリル酸エステル共重合体、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド・アクリルアミド共重合体、アクリル酸・ジアリルジメチルアンモニウムクロリド・アクリルアミド共重合体、アクリル酸・カチオン化メタアクリル酸エステル共重合体、アクリル酸・カチオン化メタクリル酸アミド共重合体、塩化メタクリル酸コリンエステル重合体、カチオン化グアーガム、ニトロセルロース；１２−ヒドロキシステアリン酸及びその塩、デキストリン脂肪酸エステル、無水ケイ酸、金属石鹸、有機変性粘土鉱物、ショ糖脂肪酸エステル、フラクトオリゴ糖脂肪酸エステル等を例示することができる。
【００３２】
酸化防止剤としては、ＢＨＴ、ＢＨＡ、没食子酸プロピル、ビタミンＥ（トコフェロール）および／またはその誘導体、ビタミンＣ（アスコルビン酸）および／またはその誘導体、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩等を例示することができる。防腐剤としては、フェノール類、フェノキシエタノール、ヒドロキシ安息香酸及びその塩類、１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、ハロゲン化ビスフェノール類、酸アミド類、四級アンモニウム塩類等を例示することができる。殺菌剤としては、トリクロロカルバニド、ジンクピリチオン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、クロルヘキシジン、ハロカルバン、ヒノキチオール、フェノール、イソプロピルフェノール、感光素類等を例示することができる。キレート剤としては、エデト酸塩、フィチン酸、ホスホン酸類、シュウ酸ナトリウム、ポリアミノ酸類等を例示することができる。ｐＨ調整剤・酸・アルカリとしては、クエン酸、乳酸、グリコール酸、コハク酸、酢酸、塩酸、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、アルギニン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、炭酸グアニジン等を例示することができる。
【００３３】
紫外線吸収剤としては、オキシベンゾン等のベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシケイヒ酸誘導体、サリチル酸誘導体、フェルラ酸及びその誘導体、ウロカニン酸及びウロカニン酸エチル等の誘導体、ブチルメトキシベンゾイルメタン、オクチルトリアゾン、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、アントラニル酸メチル、ルチン及びその誘導体等を例示することができる。美白剤としては、アルブチン、アスコルビン酸、アスコルビン酸グルコシド、アスコルビン酸リン酸エステル塩、アスコルビン酸分岐脂肪酸エステル、アスコルビン酸アルキルエーテル等のアスコルビン酸誘導体、コウジ酸、グルタチオン，エラグ酸、プラセンタエキス、オリザノール、ブチルレゾルシノール、カモミラエキス等植物エキスを例示することができる。
【００３４】
溶剤類としては、エタノール、２−プロパノール等の低級アルコール類；アセトン、酢酸エチル、エチレングリコールモノエチルエーテル、トルエン等を例示することができる。
【００３５】
角質剥離・溶解剤としては、サリチル酸、イオウ、レゾルシン、硫化セレン、ピリドキシン等を例示することができる。鎮痒剤としては、塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、カンファー等を例示することができる。消炎剤としては、グリチルリチン酸及びその誘導体、グアイアズレン、酢酸ヒドロコルチゾン、プレドニゾロン等を例示することができる。制汗剤としては、クロルヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、酸化亜鉛、パラフェノールスルホン酸亜鉛等を例示することができる。清涼剤としては、メントール、サリチル酸メチル等を例示することができる。抗ヒスタミン剤としては、塩酸ジフェヒドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、グリチルレチン酸誘導体等を例示することができる。収れん剤としては、クエン酸、酒石酸、乳酸、硫酸アルミニウム・カリウム、タンニン酸等を例示することができる。刺激剤としては、カンタリスチンキ、ショウキョウチンキ、トウガラシチンキ、ニコチン酸ベンジル等を例示することができる。育毛用薬剤・血行促進剤としては、センブリエキス、トウガラシチンキ、ショウキョウチンキ、カンタリスチンキ等の植物エキス・チンキ類；セファランチン、ビタミンＥ及びその誘導体、γ−オリザノール、ニコチン酸及びニコチン酸ベンジルエステル等の誘導体、アラントイン、感光素３０１、感光素４０１、ペンタデカン酸モノグリセリド、フラバノノール誘導体、ミノキシジル等を例示することができる。
【００３６】
還元剤としては、チオグリコール酸、システイン、システアミン等を例示することができる。酸化剤としては、過酸化水素水、過硫酸アンモニウム、臭素酸ナトリウム等を例示できる。
【００３７】
高分子粉体としては、デンプン、ナイロンパウダー、ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリレート積層末、ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末等、及び、これらの表明処理粉体を例示することができる。
【００３８】
α−ヒドロキシ酸類及びその誘導体類としては、乳酸、グリコール酸、フルーツ酸、ヒドロキシカプリン酸、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等を例示することができる。
【００３９】
ビタミン類及びその誘導体類としては、ビタミンＡ、ビタミンＢ群、ビタミンＤ、ビタミンＥ、パントテン酸、ビオチン等のビタミン類；ステアリン酸アスコルビル、パルミチン酸アスコルビル、ジパルミチン酸アスコルビル、リン酸アスコルビルマグネシウム、アスコルビン酸ナトリウム、ニコチン酸トコフェロール、酢酸トコフェロール、リノール酸トコフェロール、フェルラ酸トコフェロール等のビタミン誘導体類を例示することができる。
【００４０】
糖類及びその誘導体類としては、シクロデキストリン、β−グルカン、キチン、キトサン、グルコース、トレハロース、ペクチン、アラビノガラクタン、デキストリン、デキストラン、メタクリル酸グルコシルエチル重合物若しくは共重合物等を例示することができる。有機酸類としては、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、アビエチン酸、酒石酸等を例示することができる。
【００４１】
酵素類としては、塩化リゾチーム、パパイン、パンクレアチン、プロテアーゼ等を例示することができる。核酸類としては、アデノシン三リン酸二ナトリウム等を例示することができる。ホルモン類としては、エストラジオール、エストロン、エチニルエストラジオール、コルチゾン、ヒドロコルチゾン、プレドニゾロン等を例示することができる。
【００４２】
無機粉体類としては、マイカ、タルク、カオリン、モンモリロナイト、セリサイト、カオリナイト、炭酸カルシウム、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、群青、紺青、カーボンブラック、二酸化チタン、酸化亜鉛、アルミナ、シリカ、煙霧状シリカ（超微粒子無水ケイ酸）、雲母チタン、魚鱗箔、窒化ホウ素、ホトクロミック顔料、合成フッ素金雲母、微粒子複合粉体、金、アルミニウム等の無機粉体及びこれらを表明処理により疎水化した粉体等を例示することができる。
【００４３】
香料としては、リモネン、リナノール、シトラール、β−イオノン、ベンジルベンゾエート、インドール、オイゲノール、オーランチオール、ゲラニオール、リラール、ダマスコン、ベンジルアセテート、ジャスミンラクトン、ガラクソリッド、精油等が例示することができる。
【００４４】
色素としては、β−カロチン、カルサミン、ルチン、コチニール、クロロフィル等の天然色素；法定色素、塩基染料、レーキ、有機顔料；ｐ−フェニレンジアミン、トルエン−２，５−ジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｏ−，ｍ−，若しくはｐ−アミノフェノール、レゾルシン等の酸化染料中間体等を例示することができる。
【００４５】
その他公知の化粧料、医薬品、食品等成分などに使用される成分を本発明の効果を損なわない範囲において、適宜配合することができる。
【００４６】
本発明の化粧料には１５℃において液状である油を１種又は２種以上配合させることができる。本発明の化粧料用油剤と１５℃において液状である油とを組み合わせることで、唾液等の水分に接触しても白化することなく高いつやを維持し、ベタつきがなく、再付着防止効果に優れた化粧料を得ることができる。
【００４７】
１５℃において液状である油は特に限定されず、通常化粧料に配合される添加成分で説明したもののうち、１５℃において液状の成分を使用することができる。
【００４８】
以下、実施例及び比較例により本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例により限定されるものではない。
【００４９】
本発明で使用した平均重合度が１０のポリグリセリン及び平均重合度が１６のポリグリセリン及び平均重合度が２０のポリグリセリンは以下の様な条件で重合度２以下のグリセリン重合物を除去した。
【００５０】
＜ポリグリセリン合成実施例１＞
平均重合度が８のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量２０％）を２１０℃、０．４ｔｏｒｒの真空度の条件にて薄膜蒸留を行い、重合度２以下のグリセリン重合物の含有量が１５％の平均重合度１０のポリグリセリンを得た。
【００５１】
＜ポリグリセリン合成実施例２＞
平均重合度が１０のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量２０％）を２３０℃、０．４ｔｏｒｒの真空度の条件にて薄膜蒸留を行い、重合度２以下のグリセリン重合物の含有量が０％の平均重合度１６のポリグリセリンを得た。
【００５２】
＜ポリグリセリン合成実施例３＞
平均重合度が１０のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量２０％）を２５０℃、０．４ｔｏｒｒの真空度の条件にて薄膜蒸留を行い、重合度２以下のグリセリンの含有量が０％の平均重合度２０のポリグリセリンを得た。
【００５３】
＜実施例１＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸２１８．９６ｇ、アルコールとして、平均重合度が１０のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量２０％）１９４．８１ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、３時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００５４】
＜実施例２＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸２３８．２２ｇ、アルコールとして、平均重合度が１０のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量２０％）１７６．６１ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、３時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００５５】
＜実施例３＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸２６８．５５ｇ、アルコールとして、平均重合度が１０のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量２０％）１４９．３３ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、６時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００５６】
＜実施例４＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸２８９．５５ｇ、アルコールとして、平均重合度が１０のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量１０％）１２８．８０ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、８時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００５７】
＜実施例５＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸３１８．８９ｇ、アルコールとして、平均重合度が１０のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量２０％）１０１．３２ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、８時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００５８】
＜実施例６＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸３２９．８９ｇ、アルコールとして、平均重合度が１０のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量２０％）９１．７２ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００５９】
＜実施例７＞
１価のカルボン酸として、２−エチルヘキサン酸２６６．１１ｇ、アルコールとして、平均重合度が１０のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量２０％）１６６．７６ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、８時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００６０】
＜実施例８＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸２５７．６４ｇとベヘン酸３４．３３ｇ、アルコールとして、平均重合度が１０のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量２０％）１２７．３４ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００６１】
＜実施例９＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸２４４．９３ｇとベヘン酸６７．４４ｇ、アルコールとして、平均重合度が１０のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量２０％）１２５．０７ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００６２】
＜実施例１０＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸２１３．４３ｇ、アルコールとして、平均重合度が１６のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量０％）２００．７３ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、３時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００６３】
＜実施例１１＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸２３３．１２ｇ、アルコールとして、平均重合度が１６のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量０％）１８２．７０ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、４時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００６４】
＜実施例１２＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸２６１．７３ｇ、アルコールとして、平均重合度が１６のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量０％）１５３．８６ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、５時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００６５】
＜実施例１３＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸２８３．７２ｇ、アルコールとして、平均重合度が１６のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量０％）１３３．４２ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、５時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００６６】
＜実施例１４＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸３１４．９０ｇ、アルコールとして、平均重合度が１６のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量０％）１０５．７８ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、８時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００６７】
＜実施例１５＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸３２３．０８ｇ、アルコールとして、平均重合度が１６のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量０％）９４．９６ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、９時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００６８】
＜実施例１６＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸２９４．２２ｇ、アルコールとして、平均重合度が３のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量１０％）１２４．３２ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、４時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００６９】
＜実施例１７＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸２７１．５０ｇ、アルコールとして、平均重合度が８のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量１５％）１４５．７９ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、４時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００７０】
＜実施例１８＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸２５９．９１ｇ、アルコールとして、平均重合度が２０のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量０％）１５５．７９ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、５時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００７１】
＜比較例１＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸１２６．４４ｇ、アルコールとして、平均重合度が１０のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量２０％）２８１．２３ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、２時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００７２】
＜比較例２＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸１２１．６７ｇ、アルコールとして、平均重合度が１６のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量０％）２８６．０８ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、２時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００７３】
＜比較例３＞
１価のカルボン酸として、ステアリン酸２６８．５５ｇ、アルコールとして、平均重合度が１０のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量２０％）１４９．３３ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、６時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００７４】
＜比較例４＞
１価のカルボン酸として、ベヘン酸２７７．１１ｇ、アルコールとして、平均重合度が１０のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量２０％）１３５．８３ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、８時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００７５】
＜比較例５＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸３０７．１７ｇ、アルコールとして、平均重合度が２のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量９５％）１１２．２２ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、４時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００７６】
＜比較例６＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸３５３．５８ｇ、アルコールとして、平均重合度が２のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量９５％）６８．８９ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、８時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００７７】
＜比較例７＞
１価のカルボン酸として、カプリル酸２２８．０９ｇ、アルコールとして、平均重合度が１０のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量２０％）２００．１２ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、４時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００７８】
＜比較例８＞
１価のカルボン酸として、カプリル酸１９６．９９ｇ、アルコールとして、平均重合度が１６のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量０％）２２８．３８ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、５時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００７９】
＜比較例９＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸３１９．２２ｇ、アルコールとして、１，３−ブチレングリコール１０１．１６ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２００℃、１０時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００８０】
＜比較例１０＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸２８４．００ｇ、アルコールとして、ジプロピレングリコール１３４．００ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２２０℃、１０時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００８１】
＜比較例１１＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸１４４．１７ｇ、アルコールとして、平均重合度が２のポリグリセリン（重合度２以下のグリセリン重合物含有量９５％）６６．７３ｇ、ダイマージリノール酸２２６．３３ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、７時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００８２】
＜比較例１２＞
水素添加ダイマー酸１７２．５８ｇ、ダイマージオール２３３．０３ｇを反応容器に入れ、窒素気流下において２２０℃、１０時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００８３】
＜比較例１３＞
スクロース１６．６６ｇをジメチルホルムアミド２００．００ｇ、ピリジン１３０．００ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソステアリン酸クロライド８８．５４ｇを２０分間滴下した。滴下終了後、反応温度を９０℃として５時間反応させた。反応液をメタノールに沈殿させてから濾過し、固形分をメタノールで洗浄後、乾燥させた。
【００８４】
＜比較例１４＞
１価のカルボン酸として、イソステアリン酸３３５．１２ｇ、アルコールとして、ＰＥＧ−４  ８６．１４ｇを反応容器に入れ、０．２０ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２４０℃、８時間の条件下で反応を行い、エステル化物を得た。
【００８５】
実施例、比較例で得られたエステル化物及び水添ポリイソブテンについて以下の評価項目について評価した。
【００８６】
（粘度）
各試料の２５℃における粘度をＥ型粘度計（ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ−II＋Ｐｒｏ、ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ製）にて、スピンドルＮｏ．ＣＰ−４２を用いて測定し、以下の評価基準を基に評価した。その結果を表１〜５に示す。
◎：５，０００ｍＰａ・ｓ以上
○：１，０００ｍＰａ・ｓ以上、５，０００ｍＰａ・ｓ未満
△：５００ｍＰａ・ｓ以上、１，０００ｍＰａ・ｓ未満
×：５００ｍＰａ・ｓ未満
【００８７】
（接触角）
各試料の１０％クロロホルム溶液を調製し、ガラス板上に塗布して塗膜を形成した。接触角測定装置（Ｄｒｏｐ  Ｍａｓｔｅｒ  ＤＭ３００、協和界面科学株式会社製）を用い、塗膜に蒸留水を１滴滴下して塗膜−水滴間の接触角を測定した。その結果を表１〜４に示す。
◎：５０度以上、１００度未満
○：３０度以上、５０度未満
△：２０度以上、３０度未満
×：２０度未満、又は１００度以上
【００８８】
（つや（水接触前））
２０名の健常女性パネラーにより、官能評価した。各試料を０．１ｇ手の甲にとり塗り広げた時の光沢を５点満点として評価した。２０名の平均点を算出し、以下の基準により評価した。その結果を表１〜４に示す。
◎：４．５点以上（非常に良好である）
○：４．０点以上、４．５点未満（良好である）
△：３．０点以上、４．０点未満（やや悪い）
×：３．０点未満（悪い）
【００８９】
（つや（水接触後））
２０名の健常女性パネラーにより、官能評価した。各試料を０．１ｇ手の甲にとり塗り広げ、水で濡らしマッサージした後の光沢を５点満点として評価した。２０名の平均点を算出し、以下の基準により評価した。その結果を表１〜４に示す。
◎：４．５点以上（非常に良好である）
○：４．０点以上、４．５点未満（良好である）
△：３．０点以上、４．０点未満（やや悪い）
×：３．０点未満（悪い）
【００９０】
（水接触後の濁りのなさ）
２０名の健常女性パネラーにより、官能評価した。各試料を０．１ｇ手の甲にとり塗り広げ、水で濡らしマッサージした時の濁りのなさを５点満点として評価した。２０名の平均点を算出し、以下の基準により評価した。その結果を表１〜４に示す。
◎：４．５点以上（濁りがない）
○：４．０点以上、４．５点未満（濁りがほとんどない）
△：３．０点以上、４．０点未満（やや濁りがある）
×：３．０点未満（濁りがある）
【００９１】
（ベタツキのなさ）
２０名の健常女性パネラーにより、官能評価した。各試料を０．１ｇ手の甲にとり塗り広げ、水で濡らしマッサージした時のベタつきのなさを５点満点として評価した。２０名の平均点を算出し、以下の基準により評価した。その結果を表１〜４に示す。
◎：４．５点以上（ベタつかない）
○：４．０点以上、４．５点未満（ほとんどベタつかない）
△：３．０点以上、４．０点未満（ややベタつく）
×：３．０点未満（ベタつく）
【００９２】
（再付着防止効果）
２０名の健常女性パネラーにより、官能評価した。各試料を０．０５ｇ指にとり塗り広げ、水に浸漬した後、指をガラス板に押し付けた時のエステル化物の付着のなさを５点満点として評価した。２０名の平均点を算出し、以下の基準により評価した。その結果を表１〜４に示す。
◎：４．５点以上（付着しない）
○：４．０点以上、４．５点未満（ほとんど付着しない）
△：３．０点以上、４．０点未満（やや付着する）
×：３．０点未満（付着する）
【００９３】
【表１】
2014012653.tif 000004
【００９４】
【表２】
2014012653.tif 000005
【００９５】
【表３】
2014012653.tif 000006
【００９６】
【表４】
2014012653.tif 000007
【００９７】
表１〜４に示したとおり、実施例１〜１８のエステル化物は水接触後もつやを有し、ベタつきがなく、再付着防止効果に優れていた。これに対し、比較例１、２、５〜１４のエステル化物及び水添ポリイソブテンはつや、水接触後のつや、水接触後の濁りのなさ、ベタつきのなさ及び再付着防止効果のいずれかが不十分な結果であった。また、比較例３、４は固形のため評価できなかった。
【００９８】
実施例及び比較例のエステル化物、水添ポリイソブテン及びリンゴ酸ジイソステアリルを配合し、表５、６の組成のリップグロスを調製し、以下に示す方法で評価比較を行った。表中の数値は重量％とする。
【００９９】
表５、６記載の処方の全成分を８０℃にて加温して均一溶解し脱泡後、容器に流し込み急冷してリップグロスを得た。
【０１００】
（つや（塗布直後））
２０名の健常女性パネラーにより、官能評価した。各リップグロスを唇に塗り広げた時の光沢を５点満点として評価した。２０名の平均点を算出し、以下の基準により評価した。その結果を表５、６に示す。
◎：４．５点以上（非常に良好である）
○：４．０点以上、４．５点未満（良好である）
△：３．０点以上、４．０点未満（やや悪い）
×：３．０点未満（悪い）
【０１０１】
（つや（飲食後））
２０名の健常女性パネラーにより、官能評価した。各リップグロスを唇に塗り広げ、飲食した後の光沢を５点満点として評価した。２０名の平均点を算出し、以下の基準により評価した。その結果を表５、６に示す。
◎：４．５点以上（非常に良好である）
○：４．０点以上、４．５点未満（良好である）
△：３．０点以上、４．０点未満（やや悪い）
×：３．０点未満（悪い）
【０１０２】
（ベタつきのなさ）
２０名の健常女性パネラーにより、官能評価した。各リップグロスを唇に塗り広げた時のベタつきのなさを５点満点として評価した。２０名の平均点を算出し、以下の基準により評価した。その結果を表５、６に示す。
◎：４．５点以上（ベタつかない）
○：４．０点以上、４．５点未満（ほとんどベタつかない）
△：３．０点以上、４．０点未満（ややベタつく）
×：３．０点未満（ベタつく）
【０１０３】
（白化のなさ）
２０名の健常女性パネラーにより、官能評価した。各リップグロスを唇に塗り広げ、飲食した後の白化のなさを５点満点として評価した。２０名の平均点を算出し、以下の基準により評価した。その結果を表５、６に示す。
◎：４．５点以上（白化しない）
○：４．０点以上、４．５点未満（ほとんど白化しない）
△：３．０点以上、４．０点未満（やや白化する）
×：３．０点未満（白化する）
【０１０４】
（カップへの色移りのなさ）
２０名の健常女性パネラーにより、官能評価した。各リップグロスを唇に塗り広げた後、飲食した際のカップへの色移のなさを５点満点として評価した。２０名の平均点を算出し、以下の基準により評価した。その結果を表５、６に示す。
◎：４．５点以上（色移りがない）
○：４．０点以上、４．５点未満（色移りがほとんどない）
△：３．０点以上、４．０点未満（やや色移りがある）
×：３．０点未満（色移りがある）
【０１０５】
【表５】
2014012653.tif 000008
【０１０６】
【表６】
2014012653.tif 000009
【０１０７】
表５、６に示したとおり、実施例１９〜２４の化粧料は、ベタつかず、飲食後もつやを維持することができ、白化することなく、カップへの色移りがなかった。これに対し、比較例１５の化粧料は、配合された油との相溶性が悪く、リップグロスの形状が得られなかった。比較例１６の化粧料は、固化し、リップグロスの形状が得られなかった。比較例１７〜２１の化粧料は、いずれもベタつき、カップへの色移りが見られた。
【０１０８】
実施例２５    口紅
Ａ相                                            （重量％）
実施例１３のエステル化物                      ２０．００
セレシン                                      ２３．００
ヒマシ油                                      ２７．００
流動パラフィン                                １５．００
カルナウバロウ                                  ７．００
キャンデリラロウ                                ５．００
Ｂ相
酸化チタン                                      ２．００
赤色２０２号                                    ０．５０
【０１０９】
Ａ相を８０℃にて加温して均一溶解した後、冷却しロールミルで均一に練る。これにＢ相を添加し脱泡後、型に流し込み急冷して口紅を得た。
【０１１０】
実施例２５で得られた口紅は、ベタつかず、飲食後もつやを維持することができ、白化することなく、カップへの色移りがなかった。
【０１１１】
実施例２６    ペースト状口紅
（重量％）
実施例１４のエステル化物                      ６０．００
１２−ヒドロキシステアリン酸                    ８．００
流動パラフィン                                ３１．５０
赤色２０２号                                    ０．５０
【０１１２】
全成分を８５℃にて加温して均一溶解し脱泡後、型に流し込み急冷してペースト状口紅を得た。
【０１１３】
実施例２６で得られたペースト状口紅は、ベタつかず、飲食後もつやを維持することができ、白化することなく、カップへの色移りがなかった。
【０１１４】
実施例２７    リップスティック
（重量％）
実施例７のエステル化物                        ４０．００
固形パラフィン                                １８．００
マイクロクリスタリンワックス                  １７．００
ジメチルポリシロキサン                        １５．００
流動パラフィン                                  ５．００
ステアリン酸カルシウム                          ５．００
【０１１５】
全成分を８５℃にて加温して均一溶解し脱泡後、型に流し込み急冷してリップスティックを得た。
【０１１６】
実施例２７で得られたリップスティックは、ベタつかず、飲食後もつやを維持することができ、白化しなかった。
【０１１７】
実施例２９    油性ファンデーション（スティックタイプ）
Ａ相                                            （重量％）
実施例４のエステル化物                        １５．００
固形パラフィン                                  ７．５０
マイクロクリスタリンワックス                    ７．００
リンゴ酸ジイソステアリル                        ５．００
オレイン酸フィトステリル                        ５．００
精製水                                        １０．００
Ｂ相
カオリン                                      ２３．００
酸化チタン                                    ２３．００
ベンガラ                                        １．００
黄酸化鉄                                        ３．００
黒酸化鉄                                        ０．５０
【０１１８】
Ａ相を８５℃にて加温して均一溶解した後、これに予め混合粉砕したＢ相を撹拌しながら添加し、コロイドミルで摩砕分散する。脱気後７０℃で型に流し込み急冷して、油性ファンデーションを得た。
【０１１９】
実施例２９で得られた油性ファンデーションは、汗をかき、水分接触後もつやを維持することができ、ベタつかず、白化することなく、化粧落ちがなかった。
【０１２０】
実施例３０    マスカラ
Ａ相                                            （重量％）
実施例１４のエステル化物                      ２０．００
固形パラフィン                                  ５．００
軽質イソパラフィン                            ２０．００
セスキオレイン酸ソルビタン                      ５．００
Ｂ相
酸化鉄                                        １０．００
精製水                                        １０．００
ポリアクリル酸エステルエマルション            ３０．００
【０１２１】
Ａ相、Ｂ相を８０℃にて加温して均一溶解した。Ｂ相をホモミキサーで撹拌し、その撹拌下にＡ相を徐々に加えて乳化し、その後、３０℃まで冷却しマスカラを得た。
【０１２２】
実施例３０で得られたマスカラは、汗をかき、水分接触後もつやを維持することができ、ベタつかず、白化することなく、化粧落ちがなかった。
【０１２３】
実施例３１    アイシャドー
Ａ相                                            （重量％）
実施例１４のエステル化物                      ２０．００
ステアリン酸                                    ５．００
ミリスチン酸イソプロピル                        １．００
流動パラフィン                                  ５．００
モノラウリン酸プロピレングリコール              ３．００
Ｂ相
ブチレングリコール                              ５．００
グリセリン                                      １．００
精製水                                        ２７．５０
Ｃ相
マイカ                                        １０．００
酸化鉄                                        １０．００
タルク                                        １０．００
グンジョウ                                      ２．５０
【０１２４】
Ｂ相を８０℃にて加温して均一溶解した。Ｂ相をホモミキサーで撹拌し、その撹拌下にＡ相を徐々に加えて乳化し、Ｃ相を加えた後、３０℃まで冷却しアイシャドーを得た。
【０１２５】
実施例３１で得られたアイシャドーは、汗をかき、水分接触後もつやを維持することができ、ベタつかず、白化することなく、化粧落ちがなかった。
【産業上の利用可能性】
【０１２６】
本発明の化粧料用油剤は、唾液等の水分に接触しても白化することなく高いつやを維持し、ベタつきがなく、再付着防止効果に優れた化粧料用油剤であり、口紅、リップクリーム、リップグロス、リップスティック、頬紅、ファンデーション、マスカラ、アイシャドー等幅広い用途に利用が可能なものである。