(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物及び病害虫の防除方法を提供する。【解決手段】式（１）で表される置換ピリダジン化合物と、公知の殺菌、殺線虫又は殺バクテリア剤を含む組成物。2014101319.tif 000030［式中、ＨｅｔはＤ１−１〜Ｄ１−３を、ｍは１〜４の整数を、ｎは０又は１の整数を、Ｒ１及びＲ２はＧ−１〜Ｇ−５を表し、ｐは０〜５の整数を表し、ｑは０〜４の整数を表し、ｒは０〜３の整数を表し、ｓは０〜２の整数を表し、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基等を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2014101319.tif 000026
［式中、Ｈｅｔは、Ｄ１−１乃至Ｄ１−３の何れかで示されるピリジン環を表し、
【化２】
2014101319.tif 000027
Ｒ１及びＲ２は、各々独立してＧ−１乃至Ｇ−５の何れかで示される環を表し、
【化３】
2014101319.tif 000028
Ｒ３は、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲｄ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｅ１）Ｒｄ１、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲｄ１又は−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒｅ１）Ｒｄ１を表し、
Ｒａ及びＲｂは、各々独立してヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルオキシ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルオキシ基、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｉ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルチオ基、−ＳＣ（Ｏ）Ｒi、−ＳＣ（Ｏ）ＯＲｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルスルホニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−ＮＨ２、−ＮＨＲｄ２、−Ｎ（Ｒｅ２）Ｒｄ２、−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲｄ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｅ２）Ｒｄ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲｄ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒｅ２）Ｒｄ２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇを表し、Ｒ１及びＲ２が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のＲｂは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒｄ１及びＲｅ１は、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基又はＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表すか、或いは、Ｒｄ１とＲｅ１が一緒になってＣ２〜Ｃ７アルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、
Ｒｄ２及びＲｅ２は、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲｉ、フェニル基又はフェニル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基を表すか、或いは、Ｒｄ２とＲｅ２が一緒になってＣ２〜Ｃ７アルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、
Ｒｆは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、フェニル基、−ＮＨ２、−ＮＨＲｇ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、−Ｃ（Ｓ）Ｒｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲｉ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲｇ、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲｇ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇ、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇ、又はＲｉによって任意に置換された３〜６員飽和複素環を表し、
Ｒｇ及びＲｈは、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、フェニル基又はフェニル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基を表すか、或いは、ＲｇとＲｈが一緒になってＣ２〜Ｃ７アルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、
Ｒｉは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、フェニル基又はフェニル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基を表し、
ｍは、１，２，３又は４の整数を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
ｐは、０，１，２，３，４又は５の整数を表し、
ｑは、０，１，２，３又は４の整数を表し、
ｒは、０，１，２又は３の整数を表し、
ｓは、０、１又は２の整数を表し、
Ｒ１及びＲ２が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のｐ、ｑ、ｒ及びｓは同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。］で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、下記の有効成分群Ａ乃至Ｉより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
有効成分群Ａ：アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、フルオキサストロビン、ジモキシストロビン、オリサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、アミスルブロム、シアゾファミド、ファモキサドン、アメトクトラジン、トリクロピリカルブ及びＳ−２２００；
有効成分群Ｂ：ペンチオピラド、フルトラニル、フラメトピル、ボスカリド、ビキサフェン、カルボキシン、メプロニル、チフルザミド、フルオピラム、イソフェタミド、セダキサン、オキシカルボキシン、イソピラザム、ペンフルフェン、フルキサピロキサド及びベンゾビンジフルピル；
有効成分群Ｃ：シメコナゾール、テブコナゾール、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、トリアジメホン、テトラコナゾール、プロチオコナゾール、エポキシコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ペンコナゾール、ブロムコナゾール、トリアジメノール、フルトリアホール、ミクロブタニル、エタコナゾール、ビテルタノール、トリホリン、ピリフェノックス、ヌアリモール、フェナリモル、イマザリル、トリフルミゾール、ペフラゾエート、オキスポコナゾールフマル酸塩、プロクロラズ、アルジモルフ、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、ピペラリン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラズアミン及びピリソキサゾール；
有効成分群Ｄ：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ジエトフェンカルブ及びゾキサミド；
有効成分群Ｅ：キノキシフェン、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン及びテブフロキン；
有効成分群Ｆ：シプロジニル、メパニピリム及びピリメタニル；
有効成分群Ｇ：水酸化第二銅、塩基性炭酸銅、塩基性硫酸銅、オキシキノリン銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、ボルドー液、石灰硫黄合剤、硫黄、マンコゼブ、マンネブ、チウラム、キャプタン、フォルペット、クロロタロニル、イミノクタジン−アルベシル酸塩、ポリカーバメート、ジチアノン及びドジン；
有効成分群Ｈ：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、イソチアニル及びチアジニル；
有効成分群Ｉ：ジメトモルフ、マンジプロパミド、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、シモキサニル、ホセチル−アルミニウム、フルスルファミド、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、オキサチアピプロリン、ペンシクロン、フルオピコリド、フルアジナム、トリシクラゾール、カルプロパミド、フサライド、ジクロシメット、フルチアニル、トルプロカルブ、ＮＦ−１７１、ＭＩＦ−１００２、ＳＢ４３０３及びＮＫ−１００１。
【請求項２】
式（１）において、
Ｒ１及びＲ２は、各々独立してＧ−１、Ｇ−２、Ｇ−４又はＧ−５を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、
Ｒａ及びＲｂは、各々独立してヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルオキシ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルオキシ基、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｉ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−ＮＨ２、−ＮＨＲｄ２、−Ｎ（Ｒｅ２）Ｒｄ２、−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲｄ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇを表し、Ｒ１及びＲ２が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のＲｂは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒｄ２及びＲｅ２は、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ又は−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲｉを表し、
Ｒｆは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、フェニル基、−ＮＨ２、−ＮＨＲｇ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ又はＲｉによって任意に置換された３〜６員飽和複素環を表し、
Ｒｇ及びＲｈは、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒｉは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はフェニル基を表す請求項１記載の殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【請求項３】
式（１）において、
Ｒ１は、Ｇ−１、Ｇ−２−１又はＧ−５−１を表し、
Ｒ２は、Ｇ−１又はＧ−４−１を表し、
【化４】
2014101319.tif 000029
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、
Ｒａ及びＲｂは、各々独立してヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｉ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、−ＮＨ２、−ＮＨＲｄ２、−Ｎ（Ｒｅ２）Ｒｄ２、−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲｄ２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇを表し、Ｒ１及びＲ２が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のＲｂは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒｄ２及びＲｅ２は、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ又は−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲｉを表し、
Ｒｆは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、フェニル基、−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ又はオキシラン−２−イルを表す請求項２記載の殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【請求項４】
式（１）において、
Ｈｅｔは、Ｄ１−１を表し、
Ｒ１は、Ｇ−１又はＧ−２−１を表し、
Ｒ２は、Ｇ−１を表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒａ及びＲｂは、各々独立してハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基を表し、
Ｒｆは、シアノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表す請求項３記載の殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【請求項５】
式（１）において、
Ｒ１は、Ｇ−１を表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒａ及びＲｂは、各々独立してハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表す請求項４記載の殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【請求項６】
請求項１乃至５の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、請求項１記載の有効成分群Ａより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【請求項７】
請求項１乃至５の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、請求項１記載の有効成分群Ｂより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【請求項８】
請求項１乃至５の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、請求項１記載の有効成分群Ｃより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【請求項９】
請求項１乃至５の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、請求項１記載の有効成分群Ｅより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【請求項１０】
請求項１乃至５の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、請求項１記載の有効成分群Ａ乃至Ｉより選ばれる１種又は２種以上を同時に、または時間的に近接して施用する病害の防除方法。
【請求項１１】
請求項１乃至５の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、請求項１記載の有効成分群Ａより選ばれる１種又は２種以上を同時に、または時間的に近接して施用する病害の防除方法。
【請求項１２】
請求項１乃至５の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、請求項１記載の有効成分群Ｂより選ばれる１種又は２種以上を同時に、または時間的に近接して施用する病害の防除方法。
【請求項１３】
請求項１乃至５の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、請求項１記載の有効成分群Ｃより選ばれる１種又は２種以上を同時に、または時間的に近接して施用する病害の防除方法。
【請求項１４】
請求項１乃至５の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、請求項１記載の有効成分群Ｅより選ばれる１種又は２種以上を同時に、または時間的に近接して施用する病害の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換ピリダジン化合物又はその塩から選ばれる一種以上の有効成分と、公知の殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤から選ばれる一種以上の有効成分とを混合してなることを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
例えば、特許文献１及び非特許文献１には、ある種の置換ピリダジン化合物が開示されているが、本発明の組成物における第一の有効成分である式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩に関しては何ら開示されていない。さらに、その殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤としての有用性も全く知られていない。
【０００３】
また、本発明の組成物において式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩と共に用いられる第２の有効成分である殺菌活性、殺線虫活性又は殺バクテリア活性を有する有効成分群Ａ、有効成分群Ｂ、有効成分群Ｃ、有効成分群Ｄ、有効成分群Ｅ、有効成分群Ｆ、有効成分群Ｇ、有効成分群Ｈ及び有効成分群Ｉとして記載されている有効成分も、全て公知化合物である（例えば、非特許文献２参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１０／０３６５５３号
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２０１０年，８１巻，３９５頁
【非特許文献２】ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１４版、The British Crop Protection Council、２００６年
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
農園芸病害の防除を目的とする農園芸用殺菌剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
【０００７】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、農園芸病害が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の農園芸用殺菌剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な殺菌活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な農園芸用殺菌剤の開発が常に期待されている。
【０００８】
しかしその一方、生物群としての病原菌や昆虫の多様性、その加害様式、加害場面の多様性を考えれば、これら新規の薬剤、あるいは既存の公知薬剤を単独で使用するだけでは、全ての防除場面で、全ての病害及び有害生物を有効に防除することははなはだ難しい。そこで、複数の殺菌、殺線虫又は殺バクテリア剤を適切に組み合わせて、より高い防除効力を誘導し、防除困難な病害や有害生物を防除する新たな方法もまた、強く要望されるに至っている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、このような状況に鑑み、鋭意研究を続けた結果、下記の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩と、公知の殺菌、殺線虫又は殺バクテリア活性を有する有効成分とを含有する組成物が、それぞれ単独での使用からは予測し得ない優れた相乗的殺菌、殺線虫又は殺バクテリア効果を奏することを見いだし、本発明を完成した。
【００１０】
すなわち、本発明は、下記〔１〕〜〔１４〕の組成物（以下、本発明組成物と称する。）および〔１５〕〜〔２４〕の防除方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。
【００１１】
〔１〕
式（１）：
【００１２】
【化１】
2014101319.tif 000002
【００１３】
［式中、Ｈｅｔは、Ｄ１−１乃至Ｄ１−３の何れかで示されるピリジン環を表し、
【００１４】
【化２】
2014101319.tif 000003
【００１５】
Ｒ１及びＲ２は、各々独立してＧ−１乃至Ｇ−５の何れかで示される環を表し、
【００１６】
【化３】
2014101319.tif 000004
【００１７】
Ｒ３は、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲｄ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｅ１）Ｒｄ１、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲｄ１又は−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒｅ１）Ｒｄ１を表し、
Ｒａ及びＲｂは、各々独立してヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルオキシ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルオキシ基、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｉ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルチオ基、−ＳＣ（Ｏ）Ｒi、−ＳＣ（Ｏ）ＯＲｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルスルホニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−ＮＨ２、−ＮＨＲｄ２、−Ｎ（Ｒｅ２）Ｒｄ２、−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲｄ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｅ２）Ｒｄ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲｄ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒｅ２）Ｒｄ２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇを表し、Ｒ１及びＲ２が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のＲｂは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒｄ１及びＲｅ１は、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基又はＣ２〜Ｃ５アルキニル基を表すか、或いは、Ｒｄ１とＲｅ１が一緒になってＣ２〜Ｃ７アルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、
Ｒｄ２及びＲｅ２は、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ５）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ５）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲｉ、フェニル基又はフェニル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基を表すか、或いは、Ｒｄ２とＲｅ２が一緒になってＣ２〜Ｃ７アルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、
Ｒｆは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、フェニル基、−ＮＨ２、−ＮＨＲｇ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、−Ｃ（Ｓ）Ｒｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲｉ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲｇ、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲｇ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇ、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇ、又はＲｉによって任意に置換された３〜６員飽和複素環を表し、
Ｒｇ及びＲｈは、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、フェニル基又はフェニル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基を表すか、或いは、ＲｇとＲｈが一緒になってＣ２〜Ｃ７アルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、
Ｒｉは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、フェニル基又はフェニル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基を表し、
ｍは、１，２，３又は４の整数を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
ｐは、０，１，２，３，４又は５の整数を表し、
ｑは、０，１，２，３又は４の整数を表し、
ｒは、０，１，２又は３の整数を表し、
ｓは、０、１又は２の整数を表し、
Ｒ１及びＲ２が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のｐ、ｑ、ｒ及びｓは同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。］で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、下記の有効成分群Ａ乃至Ｉより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【００１８】
有効成分群Ａ：アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、フルオキサストロビン、ジモキシストロビン、オリサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、アミスルブロム、シアゾファミド、ファモキサドン、アメトクトラジン、トリクロピリカルブ及びＳ−２２００；
有効成分群Ｂ：ペンチオピラド、フルトラニル、フラメトピル、ボスカリド、ビキサフェン、カルボキシン、メプロニル、チフルザミド、フルオピラム、イソフェタミド、セダキサン、オキシカルボキシン、イソピラザム、ペンフルフェン、フルキサピロキサド及びベンゾビンジフルピル；
有効成分群Ｃ：シメコナゾール、テブコナゾール、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、トリアジメホン、テトラコナゾール、プロチオコナゾール、エポキシコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ペンコナゾール、ブロムコナゾール、トリアジメノール、フルトリアホール、ミクロブタニル、エタコナゾール、ビテルタノール、トリホリン、ピリフェノックス、ヌアリモール、フェナリモル、イマザリル、トリフルミゾール、ペフラゾエート、オキスポコナゾールフマル酸塩、プロクロラズ、アルジモルフ、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、ピペラリン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、フェンピラズアミン及びピリソキサゾール；
有効成分群Ｄ：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ジエトフェンカルブ及びゾキサミド；
有効成分群Ｅ：キノキシフェン、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン及びテブフロキン；
有効成分群Ｆ：シプロジニル、メパニピリム及びピリメタニル；
有効成分群Ｇ：水酸化第二銅、塩基性炭酸銅、塩基性硫酸銅、オキシキノリン銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、ボルドー液、石灰硫黄合剤、硫黄、マンコゼブ、マンネブ、チウラム、キャプタン、フォルペット、クロロタロニル、イミノクタジン−アルベシル酸塩、ポリカーバメート、ジチアノン及びドジン；
有効成分群Ｈ：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、イソチアニル及びチアジニル；
有効成分群Ｉ：ジメトモルフ、マンジプロパミド、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、シモキサニル、ホセチル−アルミニウム、フルスルファミド、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、オキサチアピプロリン、ペンシクロン、フルオピコリド、フルアジナム、トリシクラゾール、カルプロパミド、フサライド、ジクロシメット、フルチアニル、トルプロカルブ、ＮＦ−１７１、ＭＩＦ−１００２、ＳＢ４３０３及びＮＫ−１００１。
【００１９】
〔２〕
式（１）において、
Ｒ１及びＲ２は、各々独立してＧ−１、Ｇ−２、Ｇ−４又はＧ−５を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、
Ｒａ及びＲｂは、各々独立してヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルオキシ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルオキシ基、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｉ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、−ＮＨ２、−ＮＨＲｄ２、−Ｎ（Ｒｅ２）Ｒｄ２、−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲｄ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇを表し、Ｒ１及びＲ２が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のＲｂは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒｄ２及びＲｅ２は、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ又は−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲｉを表し、
Ｒｆは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、フェニル基、−ＮＨ２、−ＮＨＲｇ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ又はＲｉによって任意に置換された３〜６員飽和複素環を表し、
Ｒｇ及びＲｈは、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒｉは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はフェニル基を表す上記〔１〕記載の殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【００２０】
〔３〕
式（１）において、
Ｒ１は、Ｇ−１、Ｇ−２−１又はＧ−５−１を表し、
Ｒ２は、Ｇ−１又はＧ−４−１を表し、
【００２１】
【化４】
2014101319.tif 000005
【００２２】
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、
Ｒａ及びＲｂは、各々独立してヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｉ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲｉ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、−ＮＨ２、−ＮＨＲｄ２、−Ｎ（Ｒｅ２）Ｒｄ２、−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲｄ２又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇを表し、Ｒ１及びＲ２が同一の環又は異なる環を表す場合、各々のＲｂは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒｄ２及びＲｅ２は、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ又は−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲｉを表し、
Ｒｆは、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル基、フェニル基、−Ｎ（Ｒｈ）Ｒｇ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ又はオキシラン−２−イルを表す上記〔２〕記載の殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【００２３】
〔４〕
式（１）において、
Ｈｅｔは、Ｄ１−１を表し、
Ｒ１は、Ｇ−１又はＧ−２−１を表し、
Ｒ２は、Ｇ−１を表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒａ及びＲｂは、各々独立してハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基を表し、
Ｒｆは、シアノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表す上記〔３〕記載の殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【００２４】
〔５〕
式（１）において、
Ｒ１は、Ｇ−１を表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒａ及びＲｂは、各々独立してハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表す上記〔４〕記載の殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【００２５】
〔６〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ａより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【００２６】
〔７〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ｂより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【００２７】
〔８〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ｃより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【００２８】
〔９〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ｄより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【００２９】
〔１０〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ｅより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【００３０】
〔１１〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ｆより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【００３１】
〔１２〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ｇより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【００３２】
〔１３〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ｈより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【００３３】
〔１４〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ｉより選ばれる１種又は２種以上を含有する殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤組成物。
【００３４】
〔１５〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ａ乃至Ｉより選ばれる１種又は２種以上を同時に、または時間的に近接して施用する病害の防除方法。
【００３５】
〔１６〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ａより選ばれる１種又は２種以上を同時に、または時間的に近接して施用する病害の防除方法。
【００３６】
〔１７〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ｂより選ばれる１種又は２種以上を同時に、または時間的に近接して施用する病害の防除方法。
【００３７】
〔１８〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ｃより選ばれる１種又は２種以上を同時に、または時間的に近接して施用する病害の防除方法。
【００３８】
〔１９〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ｄより選ばれる１種又は２種以上を同時に、または時間的に近接して施用する病害の防除方法。
【００３９】
〔２０〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ｅより選ばれる１種又は２種以上を同時に、または時間的に近接して施用する病害の防除方法。
【００４０】
〔２１〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ｆより選ばれる１種又は２種以上を同時に、または時間的に近接して施用する病害の防除方法。
【００４１】
〔２２〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ｇより選ばれる１種又は２種以上を同時に、または時間的に近接して施用する病害の防除方法。
【００４２】
〔２３〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ｈより選ばれる１種又は２種以上を同時に、または時間的に近接して施用する病害の防除方法。
【００４３】
〔２４〕
上記〔１〕〜〔５〕の中から選ばれるいずれか１項に記載の式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩より選ばれる１種又は２種以上と、上記〔１〕記載の有効成分群Ｉより選ばれる１種又は２種以上を同時に、または時間的に近接して施用する病害の防除方法。
【発明の効果】
【００４４】
本発明組成物および本発明方法の特徴は、第１に各化合物を単独で使用した場合に比べ、その殺菌効力が明らかに増強されるとともに即効的な殺菌効果が付与されることが期待できることである。第２に、既存の殺菌剤に観られない広い殺菌スペクトラムや、長い残効性が誘導されることが期待できることである。第３に、各化合物を単独で使用した場合に比べ、投下薬量を低下させうることが期待できることである。
【００４５】
即ち、本発明組成物および本発明方法は、相乗的殺菌効果を奏することが期待できるものである。この相乗的殺菌効果は、各化合物の有する殺菌効果からは予測し得ぬものであり、本発明組成物および本発明方法の有用性は各種病害に対して各化合物を単独で使用するよりも確実な防除効果を発揮し得る点にあるといえる。
【発明を実施するための形態】
【００４６】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
【００４７】
また、本発明に包含される化合物は、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により、１種又は２種以上の回転異性体として存在する場合があるが、本発明は全ての回転異性体又は任意の割合で含むジアステレオマーの混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００４８】
また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。例えば式（１）［式中、Ｒ３はヒドロキシ基を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物の場合、次のような互変異性体を包含するものである。
【００４９】
【化５】
2014101319.tif 000006
【００５０】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００５１】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００５２】
次に本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【００５３】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００５４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５７】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５８】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５９】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル−Ｏ−基を表し、例えば２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル−Ｏ−基を表し、例えば２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基などが具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−基を表し、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−基を表し、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルオキシカルボニルオキシ基、ｉ−ブチルオキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル−Ｓ−基を表し、例えば２−プロぺニルチオ基、２−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロぺニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル−Ｓ−基を表し、例えば２−プロピニルチオ基、２−ブチニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えば２−プロぺニルスルフィニル基、２−ブテニルスルフィニル基、２−メチル−２−プロぺニルスルフィニル基、３−メチル−２−ブテニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えば２−プロピニルスルフィニル基、２−ブチニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル−ＳＯ２−基を表し、例えば２−プロぺニルスルホニル基、２−ブテニルスルホニル基、２−メチル−２−プロぺニルスルホニル基、３−メチル−２−ブテニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル−ＳＯ２−基を表し、例えば２−プロピニルスルホニル基、２−ブチニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７６】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７７】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−Ｏ−基を表し、例えば２−フルオロ−２−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７８】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−Ｏ−基を表し、例えば３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、３−ヨード−２−プロピニルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７９】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８０】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−Ｓ−基を表し、例えば２−フルオロ−２−プロペニルチオ基、２−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニルチオ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８１】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−Ｓ−基を表し、例えば３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基、３−ヨード−２−プロピニルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８２】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８３】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えば２−フルオロ−２−プロペニルスルフィニル基、２−クロロ−２−プロペニルスルフィニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルスルフィニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルスルフィニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルスルフィニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８４】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えば３−クロロ−２−プロピニルスルフィニル基、３−ブロモ−２−プロピニルスルフィニル基、３−ヨード−２−プロピニルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８５】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８６】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−ＳＯ２−基を表し、例えば２−フルオロ−２−プロペニルスルホニル基、２−クロロ−２−プロペニルスルホニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルスルホニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルスルホニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルスルホニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８７】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−ＳＯ２−基を表し、例えば３−クロロ−２−プロピニルスルホニル基、３−ブロモ−２−プロピニルスルホニル基、３−ヨード−２−プロピニルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８８】
本明細書におけるトリ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルシリルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基が、３個結合したケイ素原子を表し、このとき、それらのアルキル基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ（ｉ−プロピル）シリル基、ｉ−プロピルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８９】
本明細書における「Ｒiによって任意に置換された３〜６員飽和複素環」の表記は、任意のＲｉによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された３〜６員飽和複素環を表し、環を構成する原子として酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１個以上含んでも良い。例えばオキシラン、メチルオキシラン、３-メチルオキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等が具体例として挙げられる。このとき、それぞれの３〜６員飽和複素環上の置換基Ｒｉが２個以上存在するとき、それぞれのＲｉは互いに同一でも異なってもよい。
【００９０】
本明細書におけるフェニル（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルの表記は、フェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９１】
本明細書における「Ｒｆによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基」の表記は、任意のＲｆによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒｆが２個以上存在するとき、それぞれのＲｆは互いに同一でも異なってもよい。
【００９２】
本明細書における「Ｒｆによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基」の表記は、任意のＲｆによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｒｆが２個以上存在するとき、それぞれのＲｆは互いに同一でも異なってもよい。
【００９３】
本明細書における「Ｒｆによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基」の表記は、任意のＲｆによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基上の置換基Ｒｆが２個以上存在するとき、それぞれのＲｆは互いに同一でも異なってもよい。
【００９４】
本明細書における「Ｒｆによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシ基」の表記は、任意のＲｆによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシ基上の置換基Ｒｆが２個以上存在するとき、それぞれのＲｆは互いに同一でも異なってもよい。
【００９５】
本明細書における「Ｒｆによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニルオキシ基」の表記は、任意のＲｆによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニルオキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニルオキシ基上の置換基Ｒｆが２個以上存在するとき、それぞれのＲｆは互いに同一でも異なってもよい。
【００９６】
本明細書における「Ｒｆによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニルオキシ基」の表記は、任意のＲｆによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニルオキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニルオキシ基上の置換基Ｒｆが２個以上存在するとき、それぞれのＲｆは互いに同一でも異なってもよい。
【００９７】
本明細書における
［Ｒｄ１とＲｅ１が一緒になってＣａ〜Ｃｂアルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共にｄ〜ｅ員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、］
［Ｒｄ２とＲｅ２が一緒になってＣａ〜Ｃｂアルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共にｄ〜ｅ員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、］
［ＲｇとＲｈが一緒になってＣａ〜Ｃｂアルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共にｄ〜ｅ員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はＮＨによって中断されてよく、］
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００９８】
次に本発明の組成物の内、第一有効成分として含有される、前記式（１）で表される置換ピリダジン化合物の製造法を以下に説明する。
（製造法１）
本発明化合物のうち、Ｒ３が塩素原子又は臭素原子である一般式（１−１）で表される化合物は、例えば、一般式（２）で表される化合物をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
【００９９】
【化６】
2014101319.tif 000007
【０１００】
（式中、Ｒ３１は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
一般式（１−１）で表される本発明化合物は、一般式（２）で表される化合物又はその塩と、ハロゲン化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばトルエン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられ、好ましくは、トルエン、１，２−ジクロロエタン等が挙げられる。
【０１０１】
ハロゲン化剤としては、例えばオキシ塩化リン、オキシ臭化リン等が挙げられる。また、オキシ塩化リンを溶媒として用いることもできる。ハロゲン化剤の当量としては、化合物（２）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から５０当量の範囲が好ましい。
【０１０２】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えばＮ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、５−エチル−２−ピコリン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類が挙げられる。
【０１０３】
反応温度は、室温から反応混合物の還流温度の範囲で行うことができ、５０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１０４】
反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１０５】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１−１）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物を水に加え、析出する固体を濾取することにより一般式（１−１）で表される化合物が得られる。また、例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（１−１）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法２）
本発明化合物のうち、Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基である一般式（１−２）で表される化合物は、例えば、一般式（１−１）で表される化合物と一般式（２１）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
【０１０６】
【化７】
2014101319.tif 000008
【０１０７】
（式中、Ｒ３１は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ３２はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を表し、Ａ１は水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
一般式（１−２）で表される本発明化合物は、一般式（１−１）で表される化合物と一般式（２１）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、Ｒ３２に対応するアルコール類及びテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０１０８】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、一般式（１−１）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
【０１０９】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１１０】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１１１】
基質の当量としては、化合物（２１）は化合物（１−１）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１１２】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１−２）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（１−２）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法３）
本発明化合物のうち、Ｒ３がフッ素原子である一般式（１−３）で表される化合物は、例えば、一般式（１−１）で表される化合物と、フッ素化剤を反応させることにより製造することができる。
【０１１３】
【化８】
2014101319.tif 000009
【０１１４】
（式中、Ｒ３１は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
一般式（１−３）で表される本発明化合物は、一般式（１−１）で表される化合物とフッ素化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０１１５】
フッ素化剤としては、例えばフッ化カリウム、二フッ化水素テトラブチルホスホニウム等が挙げられる。フッ素化剤の当量としては、化合物（１−１）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１１６】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、一般式（１−１）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
【０１１７】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１１８】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１１９】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１−３）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１−３）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法４）
本発明化合物のうち、Ｒ３が水素原子である一般式（１−４）で表される化合物は、例えば、一般式（１−１）で表される化合物と、パラジウム触媒とを反応させることにより製造することができる。
【０１２０】
【化９】
2014101319.tif 000010
【０１２１】
（式中、Ｒ３１は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
一般式（１−４）で表される本発明化合物は、一般式（１−１）で表される化合物とパラジウム触媒とを溶媒中又は無溶媒で、塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、メタノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０１２２】
パラジウム触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、[１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン]パラジウムジアセテート（II）等が挙げられる。パラジウム触媒の当量としては、化合物（１−１）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
【０１２３】
塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（１−１）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
【０１２４】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１２５】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１２６】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１−４）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１−４）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法５）
本発明化合物のうち、Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル基である一般式（１−５）で表される化合物は、例えば、一般式（１−１）で表される化合物と、アルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
【０１２７】
【化１０】
2014101319.tif 000011
【０１２８】
（式中、Ｒ３１は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ３３はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
一般式（１−５）で表される本発明化合物は、一般式（１−１）で表される化合物とアルキル化剤とを触媒存在下、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０１２９】
アルキル化剤としては、例えば２，４，６−トリメチルボロキシン、塩化メチルマグネシウム等が挙げられる。アルキル化剤の当量としては、化合物（１−１）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１３０】
触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド  ジクロロメタン付加物、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（１−１）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
【０１３１】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（１−１）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
【０１３２】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１３３】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１３４】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１−５）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１−５）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法６）
本発明化合物のうち、Ｒ３がシアノ基である一般式（１−６）で表される化合物は、例えば、一般式（１−１）で表される化合物と、シアノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
【０１３５】
【化１１】
2014101319.tif 000012
【０１３６】
（式中、Ｒ３１は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
一般式（１−６）で表される本発明化合物は、一般式（１−１）で表される化合物とシアノ化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、場合によってはパラジウム触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０１３７】
シアノ化剤としては、例えばシアン化カリウム、シアン化ナトリウム、シアン化銅、シアン化亜鉛等が挙げられる。シアノ化剤の当量としては、化合物（１−１）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１３８】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（１−１）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
【０１３９】
該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド  ジクロロメタン付加物等が挙げられる。パラジウム触媒の当量としては、化合物（１−１）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
【０１４０】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１４１】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１４２】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１−６）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１−６）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法７）
本発明化合物のうち、Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基である一般式（１−８）で表される化合物は、例えば、製造法２の方法により製造することのできる一般式（１−７）で表される化合物と、酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【０１４３】
【化１２】
2014101319.tif 000013
【０１４４】
（式中、Ｒ３４はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を表し、Ｒ３５はＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
一般式（１−８）で表される本発明化合物は、製造法２の方法により製造することのできる一般式（１−７）で表される化合物と酸化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、酢酸等の低級カルボン酸類、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、酢酸、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ−メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０１４５】
酸化剤としては、例えば過酸化水素水、次亜塩素酸ナトリウム、３−クロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物（１−７）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１４６】
該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム二水和物等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（１−７）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
【０１４７】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１４８】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１４９】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１−８）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１−８）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法８）
本発明化合物のうち、Ｈｅｔがピリジン環、ＲａがＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基である一般式（１−９）で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
【０１５０】
【化１３】
2014101319.tif 000014
【０１５１】
（式中、Ｒａ１は塩素原子、フッ素原子又は臭素原子を表し、Ｒａ２はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を表し、Ａ１は水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、Ｒ３１は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を表し、ここに限りｍは０、１、２又は３の整数を表す。）
（製造工程１）
一般式（２−１）で表される化合物は、一般式（２）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、Ｒａ２に対応するアルコール類及びテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０１５２】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（２）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
【０１５３】
基質の当量としては、化合物（２２）は化合物（２）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１５４】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１５５】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１５６】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（２−１）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（２−１）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造工程２）
一般式（１−９）で表される本発明化合物は、一般式（２−１）で表される化合物又はその塩より、製造法１に記載の方法に準じて反応させることにより製造することができる。
（製造法９）
本発明化合物のうち、Ｈｅｔがピリジン環、Ｒａがシアノ基である一般式（１−１０）で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
【０１５７】
【化１４】
2014101319.tif 000015
【０１５８】
（式中、Ｒａ１は塩素原子、フッ素原子又は臭素原子を表し、Ｒ３１は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を表し、ここに限りｍは０、１、２又は３の整数を表す。）
（製造工程１）
一般式（２−２）で表される化合物は、一般式（２）で表される化合物と、シアノ化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によってはパラジウム触媒存在下、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０１５９】
シアノ化剤としては、例えばシアン化カリウム、シアン化ナトリウム、シアン化銅、シアン化亜鉛等が挙げられる。シアノ化剤の当量としては、化合物（２）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１６０】
該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド  ジクロロメタン付加物等が挙げられる。パラジウム触媒の当量としては、化合物（２）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
【０１６１】
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（２）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
【０１６２】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１６３】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１６４】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（２−２）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（２−２）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造工程２）
一般式（１−１０）で表される本発明化合物は、一般式（２−２）で表される化合物又はその塩より、製造法１に記載の方法に準じて反応させることにより製造することができる。
（製造法１０）
本発明化合物のうち、Ｈｅｔがピリジン環、ＲａがＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基である一般式（１−１２）で表される化合物は、例えば、製造法８の方法により製造することのできる一般式（１−１１）で表される化合物と、酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【０１６５】
【化１５】
2014101319.tif 000016
【０１６６】
（式中、Ｒａ１はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を表し、Ｒａ２はＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を表し、ここに限りｍは０、１、２又は３の整数を表す。）
一般式（１−１２）で表される本発明化合物は、製造法８の方法により製造することのできる一般式（１−１１）で表される化合物と酸化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、酢酸等の低級カルボン酸類、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、酢酸、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ−メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０１６７】
酸化剤としては、例えば過酸化水素水、次亜塩素酸ナトリウム、３−クロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物（１−１１）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１６８】
該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム二水和物等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（１−１１）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
【０１６９】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１７０】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１７１】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１−１２）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１−１２）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法１１）
本発明化合物のうち、Ｒ１がベンゼン環、ＲｂがＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基である一般式（１−１４）で表される化合物は、例えば、前記の製造法により製造することのできる一般式（１−１３）で表される化合物と、酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【０１７２】
【化１６】
2014101319.tif 000017
【０１７３】
（式中、Ｒｂ１はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を表し、Ｒｂ２はＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、Ｈｅｔ、Ｒ２、Ｒ３及びＲｂは前記と同じ意味を表し、ここに限りｐは０，１，２，３又は４の整数を表す。）
一般式（１−１４）で表される本発明化合物は、前記の製造法により製造することのできる一般式（１−１３）で表される化合物と酸化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、酢酸等の低級カルボン酸類、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、酢酸、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ−メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０１７４】
酸化剤としては、例えば過酸化水素水、次亜塩素酸ナトリウム、３−クロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物（１−１３）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１７５】
該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム二水和物等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（１−１３）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
【０１７６】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１７７】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１７８】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１−１４）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１−１４）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法１２）
本発明化合物のうち、Ｒ１がベンゼン環、Ｒｂがヒドロキシ基である一般式（１−１６）で表される化合物は、例えば、前記の製造法により製造することのできる一般式（１−１５）で表される化合物と、三臭化ホウ素とを反応させることにより製造することができる。
【０１７９】
【化１７】
2014101319.tif 000018
【０１８０】
（式中、Ｒｂ１はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、Ｈｅｔ、Ｒ２、Ｒ３及びＲｂは前記と同じ意味を表し、ここに限りｐは０、１，２，３又は４の整数を表す。）
一般式（１−１６）で表される本発明化合物は、前記の製造法により製造することのできる一般式（１−１５）で表される化合物と三臭化ホウ素とを溶媒中又は無溶媒で、反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０１８１】
三臭化ホウ素の当量としては、化合物（１−１５）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１８２】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、−２０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１８３】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１８４】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１−１６）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１−１６）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法１３）
本発明化合物のうち、Ｒ３が−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２である一般式（１−１７）で表される化合物は、例えば、製造法６の方法により製造することのできる一般式（１−６）で表される化合物と、一般式（２３）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
【０１８５】
【化１８】
2014101319.tif 000019
【０１８６】
（式中、Ａ１はリチウム原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
一般式（１−１７）で表される本発明化合物は、製造法６の方法により製造することのできる一般式（１−６）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては酸化剤存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０１８７】
基質の当量としては、化合物（２３）は化合物（１−６）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１８８】
該反応は酸化剤の存在下に行うことができる。用いることのできる酸化剤としては、例えば過酸化水素水等が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物（１−６）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から１０当量の範囲が好ましい。
【０１８９】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１９０】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１９１】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１−１７）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１−１７）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法１４）
本発明化合物のうち、Ｒ３が−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２である一般式（１−１８）で表される化合物は、例えば、製造法６の方法により製造することのできる一般式（１−６）で表される化合物と、水硫化ナトリウムとを反応させることにより製造することができる。
【０１９２】
【化１９】
2014101319.tif 000020
【０１９３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
一般式（１−１８）で表される本発明化合物は、製造法６の方法により製造することのできる一般式（１−６）で表される化合物と水硫化ナトリウムとを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０１９４】
水硫化ナトリウムの当量としては、化合物（１−６）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１９５】
該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えば塩化マグネシウム等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（１−６）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
【０１９６】
反応温度は−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０１９７】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０１９８】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（１−１８）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより一般式（１−１８）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【０１９９】
製造法１に用いられる一般式（２）で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
（反応式１）
【０２００】
【化２０】
2014101319.tif 000021
【０２０１】
（式中、Ｌ１は良好な脱離基、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＨｅｔは前記と同じ意味を表す。）
（製造工程１）
一般式（５）で表される化合物は、例えば、一般式（６）で表される化合物と一般式（７）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル、プロピオニトリル、テトラヒドロフラン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０２０２】
用いることのできる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等の無機塩基類が挙げられる。好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びピリジン等が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（７）に対して、１から２０当量の範囲で用いることができ、１から５当量の範囲が好ましい。
【０２０３】
反応温度は，−８０℃から反応混合物の還流温度の範囲で行うことができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０２０４】
反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。基質の当量としては、化合物（７）は化合物（６）に対して、０．５から２０当量の範囲で用いることができ、０．５から５当量の範囲が好ましい。
【０２０５】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（５）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（５）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。また、反応終了後、後処理することなく反応混合物をそのまま製造工程２に用いることもできる。
【０２０６】
製造工程１の一般式（６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えば国際公開第２０１０／０３６５５３号等に記載の方法に準じて容易に製造することができる。
（製造工程２）
一般式（４）で表される化合物は、例えば、一般式（５）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、塩基と反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル、プロピオニトリル、テトラヒドロフラン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０２０７】
用いることのできる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等の無機塩基類が挙げられる。好ましくは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（５）に対して、１から２０当量の範囲で用いることができ、１から５当量の範囲が好ましい。
【０２０８】
反応温度は，−８０℃から反応混合物の還流温度の範囲で行うことができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０２０９】
反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０２１０】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（４）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（４）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。また、反応終了後、後処理することなく反応混合物をそのまま製造工程３に用いることもできる。
（製造工程３）
一般式（３）で表される化合物は、例えば、一般式（４）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、酸化剤と反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル、プロピオニトリル、テトラヒドロフラン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０２１１】
用いることのできる酸化剤としては、例えば、酸素を含有する混合ガス又は酸素ガス等が挙げられる。
【０２１２】
反応温度は，−８０℃から反応混合物の還流温度の範囲で行うことができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０２１３】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（３）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（３）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造工程４）
一般式（２）で表される化合物は、例えば、一般式（３）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、ヒドラジンと反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓ−ブチルアルコール又はｔｅｒｔ−ブチルアルコール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓ−ブチルアルコール、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【０２１４】
用いることのできるヒドラジンとしては、例えば、ヒドラジン一水和物等が挙げられる。ヒドラジンの当量としては、化合物（３）に対して、１から２０当量の範囲で用いることができ、１から５当量の範囲が好ましい。
【０２１５】
反応温度は，−８０℃から反応混合物の還流温度の範囲で行うことができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
【０２１６】
反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
【０２１７】
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により一般式（２）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物を濃縮することにより化合物（２）が得られる。また、例えば、反応混合物に必要に応じてｎ−ヘキサン、ジイソプロピルエーテル又はクロロホルムなどの溶媒を加え、析出する固体を濾取することにより化合物（２）が得られる。さらに、例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（２）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【０２１８】
製造工程１に用いられる一般式（７）で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
（反応式２）
【０２１９】
【化２１】
2014101319.tif 000022
【０２２０】
（式中、Ｌ２は良好な脱離基、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等を表し、Ｒ４はＣ１〜Ｃ４アルキル基、例えばメチル、エチル等を表し、Ｈｅｔは前記と同じ意味を表す。）
一般式（９）で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば国際公開第２００７／０６６６０１号記載の方法に準じてマロン酸ジエステル（２２）と反応させることにより一般式（８）で表される化合物を製造することができる。
【０２２１】
一般式（８）で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば米国特許出願公報第２０１０／００６９３２８号公報記載の方法に準じて反応させることにより一般式（７）で表される化合物を製造することができる。
【０２２２】
ここで用いられる一般式（９）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて容易に製造することができる。
【０２２３】
製造工程１に用いられる一般式（７）で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
（反応式３）
【０２２４】
【化２２】
2014101319.tif 000023
【０２２５】
（式中、Ｒ４はＣ１〜Ｃ４アルキル基、例えばメチル、エチル等を表し、Ｈｅｔは前記と同じ意味を表す。）
一般式（１１）で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばＢｕｌｌｅｔｉｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ，１９７９年，５２巻，２０１３頁記載の方法に準じて反応させることにより一般式（１０）で表される化合物を製造することができる。
【０２２６】
一般式（１０）で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば米国特許出願公報２００７／００１５７５２公報記載の方法に準じて反応させることにより一般式（７）で表される化合物を製造することができる。
【０２２７】
ここで用いられる一般式（１１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて容易に製造することができる。
【０２２８】
本発明組成物及び本発明方法における第１の有効成分である式（１）で表される置換ピリダジン化合物は、既存の殺菌剤に対して抵抗性の発達した病原菌に対しても有効である。また、式（１）で表される置換ピリダジン化合物は、ある種の病原菌に対しては極低薬量で発病を抑えるとともに残効性も備え、結果的に顕著な防除効果を発揮するものである。しかしながら、いうまでもなくこの式（１）で表される置換ピリダジン化合物のみを単独で用いて、あらゆる分野の全ての病害虫を完全に防除することは困難である。
一方、本発明組成物及び本発明方法において、式（１）で表される置換ピリダジン化合物と共に用いられる、もう一方の有効成分群Ａ乃至Ｉからなる化合物は、殺菌、殺線虫又は殺バクテリア剤として公知のものである。下記の第１表乃至第９表に具体的な名称を例示するが、この例示はいかなる限定をも課すものでは無い。これらの有効成分には殺菌・殺線虫スペクトラムが狭い、残効性が短いといった課題を抱えているものがあると同時に、近年、耐性菌の出現による防除効果の著しい低下といった問題が指摘されているものもあり、満足のいく防除効果を得るために薬剤の散布薬量や散布回数が増加する傾向にあることから、人畜あるいは水生生物に対する危険性の増加など、環境安全性の面からも改善が求められているものもある。
有効成分群Ａ：電子伝達系複合体IIIのＱｏまたはＱｉ領域を阻害する作用性の化合物
〔第１表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.  化合物名（一般名）            No.  化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
A01  アゾキシストロビン            A09  トリフロキシストロビン
A02  クレソキシム−メチル          A10  アミスルブロム
A03  ピラクロストロビン            A11  シアゾファミド
A04  ピコキシストロビン            A12  ファモキサドン
A05  フルオキサストロビン          A13  アメトクトラジン
A06  ジモキシストロビン            A14  トリクロピリカルブ
A07  オリサストロビン              A15  S-2200（試験名）
A08  メトミノストロビン
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群Ｂ：電子伝達系複合体IIを阻害する作用性の化合物
〔第２表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.  化合物名（一般名）            No.  化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
B01  ペンチオピラド                B09  フルオピラム
B02  フルトラニル                  B10  イソフェタミド
B03  フラメトピル                  B11  セダキサン
B04  ボスカリド                    B12  オキシカルボキシン
B05  ビキサフェン                  B13  イソピラザム
B06  カルボキシン                  B14  ペンフルフェン
B07  メプロニル                    B15  フルキサピロキサド
B08  チフルザミド                  B16  ベンゾビンジフルピル
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群Ｃ：脂質の生合成を阻害する作用性の化合物
〔第３表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.  化合物名（一般名）            No.  化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
C01  シメコナゾール                C23  エタコナゾール
C02  テブコナゾール                C24  ビテルタノール
C03  フェンブコナゾール            C25  トリホリン
C04  ヘキサコナゾール              C26  ピリフェノックス
C05  イミベンコナゾール            C27  ヌアリモール
C06  トリアジメホン                C28  フェナリモル
C07  テトラコナゾール              C29  イマザリル
C08  プロチオコナゾール            C30  トリフルミゾール
C09  エポキシコナゾール            C31  ペフラゾエート
C10  イプコナゾール                C32  オキスポコナゾールフマル酸塩
C11  メトコナゾール                C33  プロクロラズ
C12  プロピコナゾール              C34  アルジモルフ
C13  シプロコナゾール              C35  トリデモルフ
C14  ジフェノコナゾール            C36  フェンプロピモルフ
C15  ジニコナゾール                C37  ドデモルフ酢酸塩
C16  フルキンコナゾール            C38  フェンプロピモルフ
C17  フルシラゾール                C39  ピペラリン
C18  ペンコナゾール                C40  スピロキサミン
C19  ブロムコナゾール              C41  フェンヘキサミド
C20  トリアジメノール              C42  フェンピラズアミン
C21  フルトリアホール              C43  ピリソキサゾール
C22  ミクロブタニル
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群Ｄ：有糸核分裂を阻害する作用性の化合物
〔第４表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.  化合物名（一般名）            No.  化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
D01  ベノミル                      D05  チオファネート−メチル
D02  カルベンダジム                D06  ジエトフェンカルブ
D03  フベリダゾール                D07  ゾキサミド
D04  チアベンダゾール
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群Ｅ：シグナル伝達経路を阻害する作用性の化合物
〔第５表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.  化合物名（一般名）            No.  化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
E01  キノキシフェン                E04  プロシミドン
E02  フルジオキソニル              E05  テブフロキン
E03  イプロジオン
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群Ｆ：メチオニン生合成を阻害する作用性の化合物
〔第６表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.  化合物名（一般名）            No.  化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
F01  シプロジニル                  F03  ピリメタニル
F02  メパニピリム
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群Ｇ：多作用点を有する化合物
〔第７表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.  化合物名（一般名）            No.  化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
G01  水酸化第二銅                  G11  マンネブ
G02  塩基性炭酸銅                  G12  チウラム
G03  塩基性硫酸銅                  G13  キャプタン
G04  オキシキノリン銅              G14  フォルペット
G05  塩基性塩化銅                  G15  クロロタロニル
G06  硫酸銅                        G16  イミノクタジン−アルベシル酸塩
G07  ボルドー液                    G17  ポリカーバメート
G08  石灰硫黄合剤                  G18  ジチアノン
G09  硫黄                          G19  ドジン
G10  マンコゼブ
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群Ｈ：植物に抵抗性を誘導する化合物
〔第８表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.  化合物名（一般名）            No.  化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
H01  アシベンゾラル−Ｓ−メチル    H03  イソチアニル
H02  プロベナゾール                H04  チアジニル
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群Ｉ：その他の作用性を有する化合物
〔第９表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.  化合物名（一般名）                No.  化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
I01  ジメトモルフ                      I14  フルオピコリド
I02  マンジプロパミド                  I15  フルアジナム
I03  ベンチアバリカルブ−イソプロピル  I16  トリシクラゾール
I04  メタラキシル                      I17  カルプロパミド
I05  メタラキシル-M                    I18  フサライド
I06  シモキサニル                      I19  ジクロシメット
I07  ホセチル−アルミニウム            I20  フルチアニル
I08  フルスルファミド                  I21  トルプロカルブ
I09  シフルフェナミド                  I22  NF-171（試験名）
I10  メトラフェノン                    I23  MIF-1002（試験名）
I11  ピリオフェノン                    I24  SB-4303（試験名）
I12  オキサチアピプロリン              I25  NK-1001（試験名）
I13  ペンシクロン
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
このような状況下、本発明者らは優れた病害虫防除活性を示し、且つ哺乳動物、魚類及び天敵・益虫等の非標的生物に対する悪影響の少ない有害生物防除方法を開発することを目標に鋭意研究を続けた結果、式（１）で表される置換ピリダジン化合物又はその塩と、公知の殺菌、殺線虫又は殺バクテリア活性を有する有効成分とを含有する組成物を用いることで、極めて有効に各種有害生物を防除することが可能となることを見いだし、本発明を完成した。
【０２２９】
本発明組成物及び本発明方法の特徴は、第１に、各薬剤の単独での施用の場合に比べ、その殺菌、殺線虫又は殺バクテリア効力が明らかに増強されるとともに、速効的な殺菌、殺線虫又は殺バクテリア効果が付与されることである。第２に、既存の殺菌、殺線虫又は殺バクテリア剤に観られない広い殺菌、殺線虫又は殺バクテリアスペクトラムや、長い残効性が誘導されることである。第３に、各有効成分を単独で使用した場合に比べ、投下薬量を低下させうることである。第４に、散布処理、粒剤処理、種子処理、土壌混和、水面施用などに様々な防除体系に適用しうることである。
【０２３０】
即ち、本発明組成物及び本発明方法は、相乗的殺菌、殺線虫又は殺バクテリア効果を奏するものである。この相乗的殺菌、殺線虫又は殺バクテリア効果は、各単剤の有する殺菌、殺線虫又は殺バクテリア効果からは予測し得ぬものであり、本発明組成物及び本発明方法の有用性は各種病害虫に対して各化合物を単独で使用するよりも、より確実な防除効果を発揮し得る点にあるといえる。
そのような相乗的病害虫防除効果を奏する式（１）で表される置換ピリダジン化合物と、公知の殺菌、殺線虫又は殺バクテリア活性を有する有効成分との組み合わせの例を以下に挙げる。以下の表記において、例えば「(1-01)+(A01)」は第１０表のNo.1-01の化合物と第１表のNo. A01のアゾキシストロビンの組み合わせを表している。
【０２３１】
有効成分の組み合わせの例：(1-01)+(A01)、(1-01)+(A02)、(1-01)+(A03)、(1-01)+(A04)、(1-01)+(A05)、(1-01)+(A06)、(1-01)+(A07)、(1-01)+(A08)、(1-01)+(A09)、(1-01)+(A10)、(1-01)+(A11)、(1-01)+(A12)、(1-01)+(A13)、(1-01)+(A14)、(1-01)+(A15)、(1-01)+(B01)、(1-01)+(B02)、(1-01)+(B03)、(1-01)+(B04)、(1-01)+(B05)、(1-01)+(B06)、(1-01)+(B07)、(1-01)+(B08)、(1-01)+(B09)、(1-01)+(B10)、(1-01)+(B11)、(1-01)+(B12)、(1-01)+(B13)、(1-01)+(B14)、(1-01)+(B15)、(1-01)+(B16)、(1-01)+(C01)、(1-01)+(C02)、(1-01)+(C03)、(1-01)+(C04)、(1-01)+(C05)、(1-01)+(C06)、(1-01)+(C07)、(1-01)+(C08)、(1-01)+(C09)、(1-01)+(C10)、(1-01)+(C11)、(1-01)+(C12)、(1-01)+(C13)、(1-01)+(C14)、(1-01)+(C15)、(1-01)+(C16)、(1-01)+(C17)、(1-01)+(C18)、(1-01)+(C19)、(1-01)+(C20)、(1-01)+(C21)、(1-01)+(C22)、(1-01)+(C23)、(1-01)+(C24)、(1-01)+(C25)、(1-01)+(C26)、(1-01)+(C27)、(1-01)+(C28)、(1-01)+(C29)、(1-01)+(C30)、(1-01)+(C31)、(1-01)+(C32)、(1-01)+(C33)、(1-01)+(C34)、(1-01)+(C35)、(1-01)+(C36)、(1-01)+(C37)、(1-01)+(C38)、(1-01)+(C39)、(1-01)+(C40)、(1-01)+(C41)、(1-01)+(C42)、(1-01)+(C43)、(1-01)+(D01)、(1-01)+(D02)、(1-01)+(D03)、(1-01)+(D04)、(1-01)+(D05)、(1-01)+(D06)、(1-01)+(D07)、(1-01)+(E01)、(1-01)+(E02)、(1-01)+(E03)、(1-01)+(E04)、(1-01)+(E05)、(1-01)+(F01)、(1-01)+(F02)、(1-01)+(F03)、(1-01)+(G01)、(1-01)+(G02)、(1-01)+(G03)、(1-01)+(G04)、(1-01)+(G05)、(1-01)+(G06)、(1-01)+(G07)、(1-01)+(G08)、(1-01)+(G09)、(1-01)+(G10)、(1-01)+(G11)、(1-01)+(G12)、(1-01)+(G13)、(1-01)+(G14)、(1-01)+(G15)、(1-01)+(G16)、(1-01)+(G17)、(1-01)+(G18)、(1-01)+(G19)、(1-01)+(H01)、(1-01)+(H02)、(1-01)+(H03)、(1-01)+(H04)、(1-01)+(I01)、(1-01)+(I02)、(1-01)+(I03)、(1-01)+(I04)、(1-01)+(I05)、(1-01)+(I06)、(1-01)+(I07)、(1-01)+(I08)、(1-01)+(I09)、(1-01)+(I10)、(1-01)+(I11)、(1-01)+(I12)、(1-01)+(I13)、(1-01)+(I14)、(1-01)+(I15)、(1-01)+(I16)、(1-01)+(I17)、(1-01)+(I18)、(1-01)+(I19)、(1-01)+(I20)、(1-01)+(I21)、(1-01)+(I22)、(1-01)+(I23)、(1-01)+(I24)、(1-01)+(I25)、
(1-02)+(A01)、(1-02)+(A02)、(1-02)+(A03)、(1-02)+(A04)、(1-02)+(A05)、(1-02)+(A06)、(1-02)+(A07)、(1-02)+(A08)、(1-02)+(A09)、(1-02)+(A10)、(1-02)+(A11)、(1-02)+(A12)、(1-02)+(A13)、(1-02)+(A14)、(1-02)+(A15)、(1-02)+(B01)、(1-02)+(B02)、(1-02)+(B03)、(1-02)+(B04)、(1-02)+(B05)、(1-02)+(B06)、(1-02)+(B07)、(1-02)+(B08)、(1-02)+(B09)、(1-02)+(B10)、(1-02)+(B11)、(1-02)+(B12)、(1-02)+(B13)、(1-02)+(B14)、(1-02)+(B15)、(1-02)+(B16)、(1-02)+(C01)、(1-02)+(C02)、(1-02)+(C03)、(1-02)+(C04)、(1-02)+(C05)、(1-02)+(C06)、(1-02)+(C07)、(1-02)+(C08)、(1-02)+(C09)、(1-02)+(C10)、(1-02)+(C11)、(1-02)+(C12)、(1-02)+(C13)、(1-02)+(C14)、(1-02)+(C15)、(1-02)+(C16)、(1-02)+(C17)、(1-02)+(C18)、(1-02)+(C19)、(1-02)+(C20)、(1-02)+(C21)、(1-02)+(C22)、(1-02)+(C23)、(1-02)+(C24)、(1-02)+(C25)、(1-02)+(C26)、(1-02)+(C27)、(1-02)+(C28)、(1-02)+(C29)、(1-02)+(C30)、(1-02)+(C31)、(1-02)+(C32)、(1-02)+(C33)、(1-02)+(C34)、(1-02)+(C35)、(1-02)+(C36)、(1-02)+(C37)、(1-02)+(C38)、(1-02)+(C39)、(1-02)+(C40)、(1-02)+(C41)、(1-02)+(C42)、(1-02)+(C43)、(1-02)+(D01)、(1-02)+(D02)、(1-02)+(D03)、(1-02)+(D04)、(1-02)+(D05)、(1-02)+(D06)、(1-02)+(D07)、(1-02)+(E01)、(1-02)+(E02)、(1-02)+(E03)、(1-02)+(E04)、(1-02)+(E05)、(1-02)+(F01)、(1-02)+(F02)、(1-02)+(F03)、(1-02)+(G01)、(1-02)+(G02)、(1-02)+(G03)、(1-02)+(G04)、(1-02)+(G05)、(1-02)+(G06)、(1-02)+(G07)、(1-02)+(G08)、(1-02)+(G09)、(1-02)+(G10)、(1-02)+(G11)、(1-02)+(G12)、(1-02)+(G13)、(1-02)+(G14)、(1-02)+(G15)、(1-02)+(G16)、(1-02)+(G17)、(1-02)+(G18)、(1-02)+(G19)、(1-02)+(H01)、(1-02)+(H02)、(1-02)+(H03)、(1-02)+(H04)、(1-02)+(I01)、(1-02)+(I02)、(1-02)+(I03)、(1-02)+(I04)、(1-02)+(I05)、(1-02)+(I06)、(1-02)+(I07)、(1-02)+(I08)、(1-02)+(I09)、(1-02)+(I10)、(1-02)+(I11)、(1-02)+(I12)、(1-02)+(I13)、(1-02)+(I14)、(1-02)+(I15)、(1-02)+(I16)、(1-02)+(I17)、(1-02)+(I18)、(1-02)+(I19)、(1-02)+(I20)、(1-02)+(I21)、(1-02)+(I22)、(1-02)+(I23)、(1-02)+(I24)、(1-02)+(I25)、
(1-03)+(A01)、(1-03)+(A02)、(1-03)+(A03)、(1-03)+(A04)、(1-03)+(A05)、(1-03)+(A06)、(1-03)+(A07)、(1-03)+(A08)、(1-03)+(A09)、(1-03)+(A10)、(1-03)+(A11)、(1-03)+(A12)、(1-03)+(A13)、(1-03)+(A14)、(1-03)+(A15)、(1-03)+(B01)、(1-03)+(B02)、(1-03)+(B03)、(1-03)+(B04)、(1-03)+(B05)、(1-03)+(B06)、(1-03)+(B07)、(1-03)+(B08)、(1-03)+(B09)、(1-03)+(B10)、(1-03)+(B11)、(1-03)+(B12)、(1-03)+(B13)、(1-03)+(B14)、(1-03)+(B15)、(1-03)+(B16)、(1-03)+(C01)、(1-03)+(C02)、(1-03)+(C03)、(1-03)+(C04)、(1-03)+(C05)、(1-03)+(C06)、(1-03)+(C07)、(1-03)+(C08)、(1-03)+(C09)、(1-03)+(C10)、(1-03)+(C11)、(1-03)+(C12)、(1-03)+(C13)、(1-03)+(C14)、(1-03)+(C15)、(1-03)+(C16)、(1-03)+(C17)、(1-03)+(C18)、(1-03)+(C19)、(1-03)+(C20)、(1-03)+(C21)、(1-03)+(C22)、(1-03)+(C23)、(1-03)+(C24)、(1-03)+(C25)、(1-03)+(C26)、(1-03)+(C27)、(1-03)+(C28)、(1-03)+(C29)、(1-03)+(C30)、(1-03)+(C31)、(1-03)+(C32)、(1-03)+(C33)、(1-03)+(C34)、(1-03)+(C35)、(1-03)+(C36)、(1-03)+(C37)、(1-03)+(C38)、(1-03)+(C39)、(1-03)+(C40)、(1-03)+(C41)、(1-03)+(C42)、(1-03)+(C43)、(1-03)+(D01)、(1-03)+(D02)、(1-03)+(D03)、(1-03)+(D04)、(1-03)+(D05)、(1-03)+(D06)、(1-03)+(D07)、(1-03)+(E01)、(1-03)+(E02)、(1-03)+(E03)、(1-03)+(E04)、(1-03)+(E05)、(1-03)+(F01)、(1-03)+(F02)、(1-03)+(F03)、(1-03)+(G01)、(1-03)+(G02)、(1-03)+(G03)、(1-03)+(G04)、(1-03)+(G05)、(1-03)+(G06)、(1-03)+(G07)、(1-03)+(G08)、(1-03)+(G09)、(1-03)+(G10)、(1-03)+(G11)、(1-03)+(G12)、(1-03)+(G13)、(1-03)+(G14)、(1-03)+(G15)、(1-03)+(G16)、(1-03)+(G17)、(1-03)+(G18)、(1-03)+(G19)、(1-03)+(H01)、(1-03)+(H02)、(1-03)+(H03)、(1-03)+(H04)、(1-03)+(I01)、(1-03)+(I02)、(1-03)+(I03)、(1-03)+(I04)、(1-03)+(I05)、(1-03)+(I06)、(1-03)+(I07)、(1-03)+(I08)、(1-03)+(I09)、(1-03)+(I10)、(1-03)+(I11)、(1-03)+(I12)、(1-03)+(I13)、(1-03)+(I14)、(1-03)+(I15)、(1-03)+(I16)、(1-03)+(I17)、(1-03)+(I18)、(1-03)+(I19)、(1-03)+(I20)、(1-03)+(I21)、(1-03)+(I22)、(1-03)+(I23)、(1-03)+(I24)、(1-03)+(I25)、
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１種又は複数の式（１）で表される置換ピリダジン化合物及び１種又は複数の殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤は、次の様にして様々な施用方法により施用することができる。
Ｉ．同時施用、即ち、
ａ）混合施用（すなわち、例えばすぐに利用可能な製剤などの混合物として、又はタンク混合として）
ｂ）個別施用（すなわち、別々のタンクによる施用）、あるいは、
ＩＩ．連続的な個別施用、この場合、その順序は、一般に本防除方法の結果にいかなる影響も及ぼさない。
【０２３２】
したがって、有害菌類、線虫及びバクテリアを防除する方法は、少なくとも１種の式（１）で表される置換ピリダジン化合物及び少なくとも１種の殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤を別々にまたは、一緒に施用することにより、あるいは、少なくとも１種の式（１）で表される置換ピリダジン化合物及び少なくとも１種の殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤の混合物により、播種の前もしくは後に、あるいは植物出芽の前もしくは後に、種子、植物又は土壌に散布又は散粉することによって行われる。
【０２３３】
本発明組成物及び本発明方法における有効成分間の比率は、１種又は複数の式（１）で表される置換ピリダジン化合物と、１種又は複数の殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤を、通常、５００：１〜１：１００、好ましくは２０：１〜１：５０、特に５：１〜１：２０の重量比で施用することができる。使用する式（１）で表される置換ピリダジン化合物及び殺菌剤、殺線虫剤又は殺バクテリア剤の重量比は、化合物の性質に応じて、１００：１〜１：１００、好ましくは２０：１〜１：２０、特に１０：１〜１：１０の範囲で用いることが出来る。
【０２３４】
本発明組成物及び本発明方法における有効成分の好ましい処理量は、防除すべき対象病原菌の種類などにより左右されるが、通常は式（１）で表される置換ピリダジン化合物が０．１〜１０００ｇａ.ｉ.／ｈａ、有効成分群Ａから選ばれるものが０．１〜１０００ｇａ.ｉ.／ｈａであり、好ましくは式（１）で表される化合物が１〜３００ｇａ.ｉ.／ｈａであり、有効成分群表４から選ばれるものが１〜３００ｇａ.ｉ.／ｈａである。
【０２３５】
本発明組成物及び本発明方法は、農園芸作物及び樹木などを加害するいわゆる農業病害及び同様の場面で発生、加害する線虫類の何れの有害生物防除にも有効に適用できる。本発明組成物又は本発明方法を用いて防除しうる農業病害及び線虫類には、具体的に、例えば、下記に示すものが挙げられるが、本発明組成物及び本発明方法の対象病害虫はこれらのみに限定されるものではない。
【０２３６】
本発明化合物を用いて防除しうる具体的な病原菌としては、例えば、
コンニャクの病害：乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. radicicola）、白絹病Stem rot（Athelia rolfsii）、根腐病Root rot（Pythium aristosporum）、葉枯病Bacterial leaf blight（Acidovorax konjaci）、腐敗病Soft rot（Erwinia carotovora subsp. carotovora）。
【０２３７】
サトイモの病害：汚斑病Leaf mold（Cladosporium colocasiae）、乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae）、黒斑病Black rot（Ceratocystis sp.）、疫病Phytophthora blight（Phytophthora colocasiae）、根腐病（Pythium aristosporum, P. myriotylum）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）、
ネギ科作物の病害：黄斑病Leaf spot（Heterosporium allii）、黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria porri）、葉枯病Leaf spot（Pleospora herbarum, Stemphylium botryosum, S. vesicarium）、紅色根腐病Pink root rot（Pyrenochaeta terrestris, Pyrenochaeta sp.）、白斑葉枯病Leaf blight（Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa）、ラッキョウ灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、タマネギ灰色腐敗病Onion gray mold neck rot（Botrytis allii）、小菌核腐敗病Small sclerotial rot（Botrytis squamosa）、小菌核病Leaf blight（Ciborinia allii）、ニラ乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum）、ラッキョウ乾腐病Fusarium basal rot（Fusarium oxysporum f. sp. allii, F. solani f. sp. radicicola）、タマネギ乾腐病Onion fusarium basal rot（Fusarium oxysporum ｆ. sp. cepae）、さび病Rust（Puccinia allii）、黒穂病Smut（Urocystis cepulae）、黒腐菌核病Allium white rot（Sclerotium cepivorum）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani, Pythium sp.）、べと病Downy mildew（Peronospora destructor）、疫病Phytophthora blight（Phytophthora nicotianae）、白色疫病Leaf blight（Phytophthora porri）、タマネギ腐敗病Onion soft rot（Burkholderia cepacia）、春腐病Bacterial rot（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, Erwinia sp.）、ニラ株腐細菌病Bacterial basal bulb rot（Pseudomonas sp.）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２３８】
アスパラガスの病害：褐斑病Leaf spot（Cercospora asparagi）、斑点病Stemphylium leaf spot（Stemphylium botryosum）、茎枯病Stem blight（Phomopsis asparagi）。
【０２３９】
ナガイモの病害：褐色腐敗病Brown rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. pisi, f. sp. radicicola）、炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、葉渋病Leaf spot（Pseudophloeosporella dioscoreae）。
【０２４０】
イネの病害：小黒菌核病Stem rot（Helminthosporium sigmoideum var. irregulare）、ごま葉枯病Brown spot（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病Seedling blight（Phoma sp., Trichoderma viride, Fusarium solani, Gibberella avenacea, Mucor fragilis, Rhizopus arrhizus, R. chinensis, R. oryzae, Pythium arrhenomanes, P. graminicola, P. irregulare, P. spinosum, P. sylvaticum）、稲こうじ病False smut（Villosiclava virens）、ばか苗病“Bakanae”disease（Gibberella fujikuroi）、いもち病Blast（Magnaporthe grisea）、小球菌核病Stem rot（Magnaporthe salvinii）、紋枯病Sheath blight（Thanatephorus cucumeris）、もみ枯細菌病Bacterial grain rot（Burkholderia gladioli, B. glumae）、苗立枯細菌病Bacterial seedling blight（Burkholderia plantarii）、褐条病Bacterial brown stripe（Acidovorax avenae subsp. avenae）、白葉枯病Bacterial leaf blight（Xanthomonas oryzae pv. oryzae）、内穎褐変病Bacterial palea browning（Pantoea ananatis）。
【０２４１】
ムギ類の病害：コムギ葉枯病Speckled leaf blotch（Mycosphaerella graminicola）、ふ枯病Glume blotch（Phaeosphaeria nodorum）、斑点病Spot blotch（Cochliobolus sativus）、オオムギ斑葉病Barley stripe（Pyrenophora graminea）、オオムギ網斑病Barley net blotch（Pyrenophora teres）、オオムギうどんこ病Barley powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. hordei）、コムギうどんこ病Wheat powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. tritici）、ライムギうどんこ病Rye powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. secalis）、眼紋病Eyespot（Tapesia acuformis, T. yallundae）、雪腐大粒菌核病Sclerotinia snow blight（Sclerotinia borealis）、麦角病Ergot（Claviceps purpurea）、赤かび病Fusarium blight（Fusarium crookwellense, F. culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae ）、立枯病Take-all（Gaeumannomyces graminis）、紅色雪腐病Snow mold（Monographella nivalis）、条斑病Cephalosporium stripe（Cephalosporium gramineum）、雲形病Scald（Rhynchosporium secalis）、黒さび病Stem rust（Puccinia graminis）、オオムギ小さび病Barley leaf rust（Puccinia hordei）、赤さび病Brown rust（Puccinia recondita）、黄さび病Stripe rust（Puccinia striiformis var. striiformis）、から黒穂病Flag smut（Urocystis agropyri）、堅黒穂病Covered smut（Ustilago hordei）、裸黒穂病Loose smut（Ustilago nuda）、コムギなまぐさ黒穂病Bunt（Tilletia caries, T. laevis）、オオムギなまぐさ黒穂病Stinking smut（Tilletia controversa）、雪腐小粒菌核病Typhula snow blight（Typhula incarnate, T. ishikariensis var. ishikariensis）、株腐病Foot-rot（Ceratobasidium cornigerum）、褐色雪腐病Browning root rot（Pythium graminicola, P. horinouchiense, P. iwayamai, P. okanoganense, P. paddicum, P. vanterpoolii, P. volutum）、ライムギかさ枯病Bacterial halo blight（Pseudomonas syringae pv. coronafaciens）、黒節病Bacterial black node（Pseudomonas syringae pv. syringae）。
【０２４２】
シバの病害：ダラースポット病Dollar spot（Sclerotinia homoeocarpa）、フェアリーリング病Fairy rings（Bovista dermoxantha, Conocybe apala, Lepista subnuda, Lycoperdon curtisii, L. perlatum, Marasmius oreades）、擬似葉腐病Rhizoctonia patch（Ceratobasidium spp.）、葉腐病Brown patch, Large patch（Rhizoctonia solani）、さび病Rust（Puccinia zoysiae）、ピシウム病Pythium blight（Pythium graminicola, P. periplocum, P. vanterpoolii）。
【０２４３】
サトウキビの病害：葉焼病Leaf scorch（Stagonospora sacchari）、梢頭腐敗病Top rot（Fusarium moniliforme var. majus, Gibberella fujikuroi, G. fujikuroi var. subglutinans）、黄さび病Orange rust（Puccinia kuehnii）、褐さび病Brown rust（Puccinia melanocephala）、黒穂病Sugarcane smut（Sporisorium scitamineum）。
【０２４４】
トウモロコシの病害：ごま葉枯病Southern leaf blight（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病Northern leaf blight（Setosphaeria turcica）、苗立枯病Seedling blight（Gibberella avenacea, Penicillium sp.）、南方さび病Southern rust（Puccinia polysora）、黒穂病Corn smut（Ustilago maydis）、紋枯病Sheath blight（Thanatephorus cucumeris）、根腐病Browning root rot（Pythium arrhenomanes, P. graminicola）。
【０２４５】
バナナの病害：シガトカ病Black sigatoka（Mycosphaerella fijiensis）、斑葉病Yellow sigatoka leaf spot（Mycosphaerella musicola）、パナマ病Panama disease（Fusarium oxysporum f. sp. cubense）。
【０２４６】
ショウガ科作物の病害：葉枯病Leaf spot（Mycosphaerella zingiberis）、ショウガ白星病Leaf spot（Phyllosticta zingiberis）、いもち病Blast（Pyricularia zingiberis）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、根茎腐敗病Root rot（Pythium ultimum, P. zingiberis）。
【０２４７】
テンサイの病害：褐斑病Cercospora leaf spot（Cercospora beticola）、斑点病Ramularia leaf spot（Ramularia beticola）、蛇の眼病Leaf spot（Pleospora betae）、うどんこ病Powdery mildew（Erysiphe betae）、葉腐病Leaf blight・根腐病Root rot（Thanatephorus cucumeris）、黒根病Aphanomyces root rot（Aphanomyces cochlioides）、苗立枯病Damping-off（Pleospora betae, Fusarium sp., Colletotrichum dematium, Rhizoctonia solani, Aphanomyces cochlioides, Pythium debaryanum）。
【０２４８】
ホウレンソウの病害：褐斑病Leaf spot（Cercospora beticola）、斑点病Leaf mold（Cladosporium variabile）、萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. spinaciae）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum dematium f. spinaciae）、株腐病Foot rot（Rhizoctonia solani）、根腐病Root rot（Aphanomyces cochlioides）、べと病Downy mildew（Peronospora farinosa f. sp. spinaciae）、立枯病Damping-off（Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum, P. ultimum var. ultimum）、斑点細菌病Bacterial leaf spot（Pseudomonas syringae pv. spinaciae）。
【０２４９】
ブドウの病害：褐斑病Isariopsis leaf spot（Pseudocercospora vitis）、黒とう病Anthracnose（Elsinoe ampelina）、うどんこ病Powdery mildew（Uncinula necator）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、枝膨病Swelling arm（Diaporthe kyushuensis）、芽枯病Bud blight（Diaporthe rudis）、つる割病Dead arm（Phomopsis viticola）、晩腐病Ripe rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、さび病Rust（Physopella ampelopsidis）、べと病Downy mildew（Plasmopara viticola）。
【０２５０】
マメ科作物の病害：ダイズ紫斑病Purple stain（Cercospora kikuchii）、ソラマメ輪紋病Ring spot（Cercospora zonata）、ラッカセイ褐斑病Brown Leaf spot（Mycosphaerella arachidis）、ラッカセイ黒渋病Leaf spot（Mycosphaerella berkeleyi）、エンドウ褐紋病Mycosphaerella blight（Mycosphaerella pinodes）、角斑病Angular leaf spot（Phaeoisariopsis griseola）、エンドウ褐斑病Ascochyta blight（Ascochyta pisi）、ソラマメ褐斑病Brown spot（Didymella fabae）、うどんこ病Powdery mildew（Erysiphe pisi, Sphaerotheca fuliginea）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、ソラマメ赤色斑点病Chocolate spot（Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae）、菌核病Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、黒根腐病Crown and root rot（Calonectria ilicicola）、エンドウ立枯病Root rot（Fusarium arthrosporioides, F. avenaceum, F. sporotrichioides）、インゲンマメ根腐病Fusarium root-rot（Fusarium cuneirostrum）、アズキ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. adzukicola）、ソラマメ立枯病Stem wilt（Fusarium avenaceum, F. oxysporum f. sp. fabae）、エンドウ根腐病Root rot（Fusarium solani f. sp. pisi）、インゲンマメ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum lindemuthianum）、アズキ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum phaseolorum）、ダイズ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum trifolii, C. truncatum, Glomerella glycines, Gloeosporium sp.）、落葉病Brown stem rot（Phialophora gregata）、ダイズさび病Soybean rust（Phakopsora pachyrhizi）、アズキさび病Rust（Uromyces phaseoli var. azukicola）、インゲンマメさび病Rust（Uromyces phaseoli var. phaseoli）、さび病Rust（Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、ダイズべと病Downy mildew（Peronospora manshurica）、ダイズ茎疫病Phytophthora root and stem rot（Phytophthora sojae）、アズキ茎疫病（Phytophthora vignae f. sp. adzukicola）、ダイズ葉焼病Bacterial pustule（Xanthomonas campestris pv. glycines）、ダイズ斑点細菌病Bacterial blight（Pseudomonas savastanoi pv. glycinea）、インゲンマメかさ枯病Halo blight（Pseudomonas savastanoi pv. phaseolicola）、アズキ褐斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. syringae）。
【０２５１】
ホップの病害：うどんこ病Powdery mildew（Oidium sp., Sphaerotheca intermedia）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、萎凋病Hop wilt（Verticillium albo-atrum）、べと病Downy mildew（Pseudoperonospora humuli）。
【０２５２】
イチジクの病害：酵母腐敗病Souring（Candida sorbosa, Candida sp., Pichia kluyveri）、そうか病Fig scab（Sphaceloma caricae）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、株枯病Ceratocystis canker（Ceratocystis fimbriata）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、さび病Rust（Phakopsora nishidana）、黒かび病Rhizopus rot（Rhizopus stolonifer var. stolonifer）、疫病White powdery rot（Phytophthora palmivora）。
【０２５３】
クワの病害：裏うどんこ病Powdery mildew（Phyllactinia moricola）、芽枯病Twig blight（Hypomyces solani f. sp. mori, f. sp. pisi, Gibberella baccata）、胴枯病Dieback（Diaporthe nomurai）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、紫紋羽病Violet root rot（Helicobasidium longisporum）、赤渋病Red rust（Aecidium mori）、縮葉細菌病Bacterial blight（Pseudomonas syringae pv. mori）、枝軟腐病Shoot soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２５４】
バラの病害：枝枯病Stem canker（Leptosphaeria coniothyrium）、うどんこ病Powdery mildew（Podosphaera pannosa, Uncinuliella simulans）、黒星病Black spot（Diplocarpon rosae）、灰色かび病Botrytis blight（Botrytis cinerea）、さび病Rust（Kuehneola japonica, Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae）、べと病Downy mildew（Peronospora sparsa）、根頭がんしゅ病Crown gall（Agrobacterium tumefaciens）。
【０２５５】
イチゴの病害：じゃのめ病Leaf spot（Mycosphaerella fragariae）、うどんこ病Powdery mildew（Sphaerotheca aphanis var. aphanis）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、萎黄病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. fragariae）、輪斑病Leaf blight（Phomopsis obscurans）、炭疽病Crown rot（Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata）、疫病Phytophthora rot（Phytophthora cactorum, P. nicotianae, Phytophthora sp.）、根腐病Red stele（Phytophthora fragariae）。
【０２５６】
ビワの病害：ごま色斑点病Entomosporium leaf spot（Diplocarpon mespili）、灰斑病Gray leaf spot（Pestalotia eriobotrifolia, Pestalotiopsis funereal, P. neglecta）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、がんしゅ病Canker（Pseudomonas syringae pv. eriobotryae）。
【０２５７】
リンゴの病害：黒点病Fruit spot（Mycosphaerella pomi）、斑点落葉病Alternaria blotch（Alternaria mali）、黒星病Scab（Venturia Inaequalis）、輪紋病Ring rot（Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola）、すす点病Fly speck（Schizothyrium pomi）、うどんこ病Powdery mildew（Podosphaera leucotricha）、褐斑病Blotch（Diplocarpon mali）、モニリア病Blossom blight（Monilinia mali）、腐らん病Valsa canker（Valsa ceratosperma）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、炭疽病Bitter rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、すす斑病Sooty blotch（Phyllachora pomigena）、紫紋羽病Violet root rot（Helicobasidium longisporum）、赤星病Rust（Gymnosporangium yamadae）、火傷病Fire blight（Erwinia amylovora）。
【０２５８】
ナシの病害：黒斑病Black spot（Alternaria kikuchiana）、褐色斑点病Brown spot（Stemphylium sp.）、黒星病Scab（Venturia nashicola）、輪紋病Ring rot（Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola）、枝枯病Shoot blight（Botryosphaeria dothidea）、うどんこ病Powdery mildew（Phyllactinia mali）、胴枯病Phomopsis canker（Phomopsis fukushii）、紅粒がんしゅ病Coral spot（Nectria cinnabarina）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、赤星病Rust（Gymnosporangium asiaticum）、疫病Phytophthora fruit rot（Phytophthora cactorum, P. syringae）、黒斑細菌病Bacterial black spot（Pseudomonas syringae pv. syringae）、火傷病Fire blight（Erwinia amylovora）。
【０２５９】
アンズの病害：黒星病Scab（Venturia carpophila）、環紋葉枯病Zonate leaf spot（Grovesinia pruni）、灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa）、黒粒枝枯病Shoot blight（Coryneum sp.）、炭疽病Anthracnose（Gloeosporium sp., Colletotrichum acutatum）、せん孔細菌病Bacterial shot hole（Xanthomonas campestris pv. pruni）。
ウメの病害：黒星病Scab（Venturia carpophila）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、環紋葉枯病Zonate leaf spot（Grovesinia pruni）、灰星病Brown rot（Monilia mumecola, Monilinia fructicola, M. laxa）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、すす斑病Sooty blotch（Peltaster sp.）、変葉病Chloranthy（Blastospora smilacis）、かいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.）。
スモモの病害：ふくろ実病Plum pockets（Taphrina pruni）、灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、黒斑病Bacterial leaf spot（Xanthomonas arboricola pv. pruni）。
【０２６０】
モモの病害：縮葉病Leaf curl（Taphrina deformans）、黒星病Scab（Venturia carpophila）、いぼ皮病Blister canker（Botryosphaeria berengeriana f. sp. perscicae）、うどんこ病Powdery mildew（Podosphaera pannosa, P. tridactyla var. tridactyla）、灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena）、ホモプシス腐敗病Phomopsis rot（Phomopsis sp.）、胴枯病Cytospora canker（Leucostoma persoonii）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、果実赤点病Fruit red spot（Ellisembia sp.）、褐さび病Brown rust（Tranzschelia discolor）、せん孔細菌病Bacterial shot hole（Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens）。
【０２６１】
オウトウの病害：褐色せん孔病Cylindrosporium leaf spot（Mycosphaerella cerasella, Blumeriella jaapii）、灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa）、幼果菌核病Young-fruit rot（Monilinia kusanoi）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、黒かび病Rhizopus rot（Rhizopus stolonifer var. stolonifer）、樹脂細菌病Bacterial canker（Pseudomonas syringae, P. s. pv. syringae, P. viridiflava）。
【０２６２】
ウリ類の病害：黒星病Scab（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病Corynespora leaf spot（Corynespora cassiicola）、つる枯病Gummy stem blight（Didymella bryoniae）、うどんこ病Powdery mildew（Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii, Sphaerotheca fuliginea）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、菌核病Sclerotinia rot（Sclerotinia sclerotiorum）、つる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum, f. sp. lagenariae, f. sp. luffae, f. sp. melonis, f. sp. niveum）、立枯病Fusarium basal rot（Fusarium solani f. sp. cucurbitae）、キュウリホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）、黒点根腐病Root rot（Monosporascus cannonballus）、カボチャ白斑病Plectosporium blight（Monographella cucumerina）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum orbiculare, Glomerella cingulata）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani, Pythium cucurbitacearum, P. debaryanum, P. spinosum）、べと病Downy mildew（Pseudoperonospora cubensis）、スイカ褐色腐敗病Brown rot（Phytophthora capsici）、疫病Phytophthora rot（Phytophthora capsici, P. cryptogea, P. melonis, P. nicotianae）、綿腐病Pythium fruit rot（Pythium aphanidermatum）、果実汚斑細菌病Bacterial fruit blotch（Acidovorax avenae subsp. citrulli）、褐斑細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. cucurbitae）、キュウリ縁枯細菌病Marginal blight（Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. viridiflava）、斑点細菌病Angular leaf spot（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）。
【０２６３】
クリの病害：胴枯病Endothia canker（Cryphonectria parasitica）、炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）。
【０２６４】
アブラナ科野菜の病害：白斑病White spot（Pseudocercosporella capsellae）、根朽病Black leg（Leptosphaeria maculans）、黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria brassicae, A. brassicicola, A. japonica）、黒すす病Alternaria sooty spot（Alternaria brassicicola）、ワサビ墨入病Black leg（Phoma wasabiae）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、ナタネ雪腐菌核病Snow mold（Sclerotinia nivalis, Typhula japonica, T. incarnate, T. ishikariensis var. ishikariensis）、菌核病Sclerotinia rot（Sclerotinia sclerotiorum）、萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans）、ダイコン萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. raphani）、ダイコンバーティシリウム黒点病Verticillium black spot（Verticillium albo-atrum, V. dahliae）、ハクサイ黄化病Yellows（Verticillium dahliae）、キャベツバーティシリウム萎凋病Verticillium wilt（Verticillium longisporum）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum dematium, C. destructivum, C. higginsianum）、苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、根こぶ病Club root（Plasmodiophora brassicae）、白さび病White rust（Albugo macrospora）、ワサビ白さび病White rust（Albugo wasabiae）、コマツナべと病Downy mildew（Hyaloperonospora brassicae）、ワサビべと病Downy mildew（Peronospora alliariae-wasabi）、べと病Downy mildew（Peronospora parasitica）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Pythium buismaniae, P. zingiberis, Rhizoctonia solani）、立枯病Damping-off（Pythium sp.）、黒腐病Black rot（Xanthomonas campestris pv. campestris）、ブロッコリー花蕾腐敗病Head rot（Pseudomonas fluorescens, P. viridiflava, Pectobacterium carotovorum）、黒斑細菌病Bacterial black spot（Pseudomonas syringae pv. maculicola）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum, P. wasabiae）。
【０２６５】
パパイアの病害：軟腐病Phytophthora blight（Phytophthora nicotianae）。
【０２６６】
オクラの病害：葉すす病Brown leaf mold（Pseudocercospora abelmoschi）、果実黒斑病Alternaria rot（Alternaria alternata）、輪紋病Pod spot（Phoma exigua var. exigua）、うどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、黒根病Black root rot（Thielaviopsis basicola）、苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani, Pythium ultimum var. ultimum, Pythium sp.）、葉枯細菌病（Pseudomonas cichorii, P. viridiflava）。
【０２６７】
マンゴーの病害：炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）。
【０２６８】
カンキツ類の病害：黄斑病Greasy spot（Mycosphaerella citri, M. horii）、そうか病Scab（Elsinoe fawcettii）、黒腐病Black rot（Alternaria citri）、緑かび病Common green mold（Penicillium digitatum）、青かび病Blue mold（Penicillium italicum）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、黒点病Melanose（Diaporthe citri）、小黒点病Melanose like blemish（Alternaria citri, Diaporthe rudis）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、褐色腐敗病Brown rot（Phytophthora citricola, P. citrophthora, P. nicotianae, P. palmivora）、かいよう病Citrus canker（Xanthomonas citri subsp. citri）。
【０２６９】
キウイフルーツの病害：すす斑病Sooty spot（Pseudocercospora actinidiae）、果実軟腐病Soft rot（Botryosphaeria dothidea, Lasiodiplodia theobromae, Diaporthe sp.）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、花腐細菌病Bacterial blossom blight（Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. syringae pv. syringae, P. viridiflava）、かいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）。
【０２７０】
カキの病害：角斑落葉病Angular leaf spot（Cercospora kaki）、円星落葉病Circular leaf spot（Mycosphaerella nawae）、黒星病Black spot（Fusicladium levieri）、すす点病Fly speck（Schizothyrium pomi）、うどんこ病Powdery mildew（Phyllactinia kakicola）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、黒星落葉病Black leaf spot（Discostroma sp.）、炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）。
【０２７１】
ブルーベリーの病害：灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、ハ゛ルテ゛ンシア葉枯病Valdensia leaf blight（Valdensia heterodoxa）。
【０２７２】
チャの病害：褐色円星病Brown round spot（Cercospora chaae, Pseudocercospora ocellata）、炭疽病Anthracnose（Discula theae-sinensis）、輪斑病Gray blight（Pestalotiopsis longiseta, P. theae）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、赤葉枯病Brown blight（Glomerella cingulata）、網もち病Net blister blight（Exobasidium reticulatum）、もち病Blister blight（Exobasidium vexans）、黒葉腐病Black rot（Ceratobasidium sp.）、赤焼病Bacterial shoot blight（Pseudomonas syringae pv. theae）。
【０２７３】
シソの病害：斑点病Corynespora leaf spot（Corynespora cassiicola）、さび病Rust（Coleosporium plectranthi）。
【０２７４】
ゴマの病害：白絹病Stem rot（Athelia rolfsii）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、斑点細菌病Bacterial leaf spot（Pseudomonas syringae pv. sesami）。
【０２７５】
サツマイモの病害：つる割病Stem rot（Fusarium oxysporum f. sp. batatas, F. solani）、黒斑病Black rot（Ceratocystis fimbriata）、紫紋羽病Violet root rot（Helicobasidium longisporum）、軟腐病Soft rot（Rhizopus stolonifer var. stolonifer, R. tritici）、立枯病Soil rot（Streptomyces ipomoeae）。
【０２７６】
トマトの病害：葉かび病Leaf mold（Mycovellosiella fulva）、すすかび病Cercospora leaf mold（Pseudocercospora fuligena）、褐色輪紋病Corynespora target spot（Corynespora cassiicola）、輪紋病Early blight（Alternaria solani）、斑点病Leaf spot（Stemphylium lycopersici, S. solani）、褐色根腐病Brown root rot（Pyrenochaeta lycopersici）、うどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、菌核病Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici）、根腐萎凋病Crown and root rot（Fusarium oxysporum f. sp. radicis-lycopersici）、半身萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani, Pythium vexans）、疫病Late blight（Phytophthora infestans）、かいよう病Bacterial canker（Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. vesicatoria）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２７７】
ナスの病害：すすかび病Leaf mold（Mycovellosiella nattrassii）、褐色円星病Leaf spot（Paracercospora egenula）、黒枯病Black blight（Corynespora cassiicola）、褐斑病Early blight（Alternaria solani）、うどんこ病Powdery mildew（Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、菌核病Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、半枯病（Fusarium oxysporum f. sp. melongenae）、半身萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae）、褐紋病Brown spot（Phomopsis vexans）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、褐色腐敗病Brown rot（Phytophthora capsici）、疫病Late blight（Phytophthora infestans）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、褐斑細菌病Necrotic leaf spot（Pseudomonas cichorii）。
【０２７８】
ジャガイモの病害：夏疫病Early blight（Alternaria solani）、乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum, Fusarium solani f. sp. eumartii, f. sp. radicicola）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum coccodes）、黒あざ病Black scurf（Thanatephorus cucumeris）、粉状そうか病Powdery Scab（Spongospora subterranea f. sp. subterranea）、疫病Late blight（Phytophthora infestans）、輪腐病Ring rot（Clavibacter michiganensis subsp. Sepedonicus）、そうか病Scab（Streptomyces spp.）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、黒あし病Black leg（Dickeya dianthicola, Pectobacterium atrosepticum, P. carotovorum）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２７９】
トウガラシ・ピーマンの病害：斑点病Frogeye leaf spot（Cercospora capsici）、黒枯病Corynespora blight（Corynespora cassiicola）、白斑病Stemphyrium leaf spot（Stemphylium lycopersici）、うどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、菌核病Sclerotinia rot（Sclerotinia sclerotiorum）、萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, C. capsici, C. nigrum）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、疫病Phytophthora blight（Phytophthora capsici）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. vesicatoria）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２８０】
タバコの病害：赤星病Brown spot（Alternaria alternata）、腰折病Sore shin（Rhizoctonia solani）、疫病Black shank（Phytophthora nicotianae）、立枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）。
【０２８１】
セロリーの病害：斑点病Early blight（Cercospora apii）、葉枯病Late blight（Septoria apiicola）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２８２】
ミツバの病害：菌核病Sclerotinia rot（Sclerotinia sclerotiorum）、株枯病（Fusarium oxysporum f. sp. apii）、さび病Rust（Puccinia tokyensis）、立枯病（Rhizoctonia solani）、べと病Downy mildew（Plasmopara nivea）、根腐病（Pythium aphanidermatum, P. apleroticum, Pythium sp.）。
【０２８３】
ニンジンの病害：斑点病Cercospora blight（Cercospora carotae）、黒葉枯病Leaf blight（Alternaria dauci）、黒斑病Alternaria black rot（Alternaria radicina）、うどんこ病Powdery mildew（Erysiphe heraclei）、菌核病Sclerotinia rot（Sclerotinia minor, S. sclerotiorum）、乾腐病Dry rot（Fusarium solani f. sp. radicicola, Gibberella avenacea）、紫紋羽病Violet root rot（Helicobasidium longisporum）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、根腐病Damping-off（Rhizoctonia solani）、しみ腐病Brown blotted root rot（Pythium sulcatum）、根頭がんしゅ病Crown gall（Agrobacterium tumefaciens）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２８４】
パセリの病害：斑点病Leaf spot（Cercospora apii）、うどんこ病Powdery mildew（Erysiphe heraclei）、疫病（Phytophthora nicotianae）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２８５】
タラノキの病害：そうか病Spot anthracnose（Elsinoe araliae）、立枯疫病（Phytophthora cactorum）。
【０２８６】
ウドの病害：黒斑病Leaf spot（Alternaria panax, Alternaria sp.）、菌核病Sclerotinia rot（Sclerotinia sclerotiorum）、萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae, V. nigrescens）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、疫病Phytophthora rot（Phytophthora cactorum）。
【０２８７】
レタスの病害：灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、菌核病Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、根腐病Root rot（Fusarium oxysporum f. sp. lactucae）、すそ枯病Bottom rot（Rhizoctonia solani）、べと病Downy mildew（Bremia lactucae）、斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas axonopodis pv. vitians）、腐敗病Bacterial rot（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. Marginalis, P. viridiflava）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２８８】
キクの病害：黒斑病Leaf spot（Septoria chrysanthemella）、褐斑病Leaf blight（Septoria obesa）、花腐病Ray blight（Didymella chrysanthemi）、うどんこ病Powdery mildew（Erysiphe cichoracearum var. cichoracearum）、灰色かび病Botrytis blight（Botrytis cinerea）、菌核病Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、半身萎凋病Wilt（Verticillium dahliae）、褐さび病Rust（Phakopsora artemisiae）、白さび病Rust（Puccinia horiana）、黒さび病Rust（Puccinia tanaceti var. tanaceti）、花枯病Petal blight（Itersonilia perplexans）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、立枯病Root and stem rot（Ceratobasidium cornigerum, Rhizoctonia solani）、べと病Downy mildew（Peronospora danica）、疫病Phytophthora rot（Phytophthora cactorum, Phytophthora sp.）、根頭がんしゅ病Crown gall（Agrobacterium tumefaciens）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、軟腐病Bacterial stem rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２８９】
シュンギクの病害：葉枯病Leaf blight（Cercospora chrysanthemi）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、べと病Downy mildew（Peronospora chrysanthemi-coronarii）。
【０２９０】
ヒマワリの病害：褐斑病Leaf spot（Septoria helianthi）、黒斑病Leaf spot（Alternaria helianthi）、うどんこ病Powdery mildew（Erysiphe cichoracearum, Golovinomyces cichoracearum var. latisporus, Oidium sp., Podosphaera fusca）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、菌核病Sclerotinia rot（Sclerotinia sclerotiorum）、苗立枯病Root and stem rot（Rhizoctonia solani）、べと病Downy mildew（Plasmopara halstedii）、斑点細菌病Bacterial leaf spot（Pseudomonas syringae pv. helianthi）、空胴病（Pectobacterium carotovorum）。
【０２９１】
フキの病害：半身萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）。
【０２９２】
ゴボウの病害：黒斑病Leaf spot（Phoma exigua var. exigua）、うどんこ病Powdery mildew（Podosphaera fusca）、黒条病Black streak（Itersonilia perplexans）、黒あざ病Black scurf（Rhizoctonia solani）、根腐病（Pythium irregulare）、黒斑細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. nigromaculans）
等が挙げられるが、本発明化合物を用いて防除しうる植物病害はこれらのみに限定されるものではない。
また、本発明化合物を用いて防除しうる有害線虫としては具体的に、例えば、ジャガイモシストセンチュウPotato cyst nematode（Globodera rostochiensis）、ムギシストセンチュウCereal cyst nematode（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウSoybean cyst nematode（Heterodera glycines）、アレナリアネコブセンチュウPeanut root-knot nematode（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウNorthern root-knot nematode（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウSouthern root-knot nematode（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウJavanese root-knot nematode（Meloidogyne javanica）、ミナミネグサレセンチュウCoffee root-lesion nematode（Pratylenchus coffeae）、チャネグサレセンチュウTea root-lesion nematode（Pratylenchus loosi）、キタネグサレセンチュウCobb's root-lesion nematode（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウWalnut root-lesion nematode（Pratylenchus vulnus）等のハリセンチュウ目（Tylenchida）線虫、
腎虫Giant kidney worm（Dioctophyma renale）、有環毛細線虫Thread worms（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫Cropworm（Capillaria contorta）、肝毛細線虫Capillary liver worm（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、フィリピン毛細線虫（Capillaria philippinensis）、豚毛細線虫（Capillaria suis）、牛鞭虫Whipworm（Trichuris discolor）、羊鞭虫Whipworm（Trichuris ovis）、豚鞭虫Pig whipworm（Trichuris suis）、ヒト鞭虫Human whipworm（Trichuris trichiura）、犬鞭虫Dog whipworm（Trichuris vulpis）、旋毛虫Pork worm（Trichinella spiralis）等のエノプルス目（Enoplida）線虫、
乳頭糞線虫Intestinal threadworm（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫Pig threadworm（Strongyloides ransomi）、ヒト糞線虫Threadworm（Strongyloides stercoralis）、ミクロネマ属（Micronema spp.）等の桿線虫目（Rhabditida）線虫、
ブラジル鉤虫Hookworm（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫Dog hookworm（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫Old World hookworm（Ancylostoma duodenale）、猫鉤虫Cat hookworm（Ancylostoma tubaeforme）、狭頭鉤虫The Northern hookworm of dogs（Uncinaria stenocephala）、牛鉤虫Cattle hookworm（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫Small ruminant hookworm（Bunostomum trigonocephalum）、アメリカ鉤虫New World hookworm（Necator americanus）、シアトストーマム属（Cyathostomum spp.）、シリコシクラス属（Cylicocyclus spp.）、シリコドントフォラス属（Cylicodontophorus spp.）、シリコステファナス属（Cylicostephanus spp.）、ロバ円虫（Strongylus asini）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫Blood worm（Strongylus equinus）、普通円虫Blood worm（Strongylus vulgaris）、羊縮小線虫Large-mouthed bowel worm（Chabertia ovina）、インド腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum dentatum）、アメリカ腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum maplestonei）、豚盲結虫Nodular worm（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum venulosum）、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫Gapeworm（Syngamus trachea）、豚腎虫Swine kidney worm（Stephanurus dentatus）、クーペリアCattle bankrupt worm（Cooperia oncophora）、紅色毛様線虫Red stomach worm（Hyostrongylus rubidus）、皺胃毛様線虫Stomach hair worm（Trichostrongylus axei）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis）、東洋毛様線虫Oriental trichostrongylus（Trichostrongylus orientalis）、捻転胃虫Red stomach worm（Haemonchus contortus）、牛捻転胃虫Cattle stomach worm（Mecistocirrus digitatus）、オステルターグ胃虫Brown stomach worm（Ostertagia ostertagi）、糸状肺虫Common lungworm（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫Bovine lungworm（Dictyocaulus viviparus）、細頸毛円虫Thin-necked intestinal worm（Nematodirus filicollis）、豚肺虫Swine lungworm（Metastrongylus elongatus）、犬肺虫Lungworm（Filaroides hirthi）、肺毛細線虫Lungworm（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫Fox lungworm（Crenosoma vulpis）、広東住血線虫Rat lung worm（Angiostrongylus cantonensis）、住血線虫French heartworm（Angiostrongylus vasorum）、プロトストロンギラス属（Protostrongylus spp.）等の円虫目（Strongylida）線虫、
イネシンガレセンチュウRice white tip nematode（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウPine wood nematode（Bursaphelenchus xylophilus）等の葉線虫目（Aphelenchida）線虫、
ヒト蟯虫Pinworm（Enterobius vermicularis）、馬蟯虫Equine pinworm（Oxyuris equi）、ウサギ蟯虫Rabbit pinworm（Passalurus ambiguus）等の蟯虫目（Oxyurida）線虫、
豚回虫Pig roundworm（Ascaris suum）、馬回虫Horse roundworm（Parascaris equorum）、犬小回虫Dog roundworm（Toxascaris leonina）、犬回虫Dog intestinal roundworm（Toxocara canis）、猫回虫Feline roundworm（Toxocara cati）、牛回虫Large cattle roundworm（Toxocara vitulorum）、アニサキス属（Anisakis spp.）、シュードテラノーバ属（Pseudoterranova spp.）、鶏盲腸虫Caecal worm（Heterakis gallinarum）、鶏回虫Chicken roundworm（Ascaridia galli）等の回虫目（Ascaridida）線虫、
メジナ虫Guinea worm（Dracunculus medinensis）、ドロレス顎口虫（Gnathostoma doloresi）、剛棘顎口虫（Gnathostoma hispidum）、日本顎口虫（Gnathostoma nipponicum）、有棘顎口虫Reddish‐coloured worm（Gnathostoma spinigerum）、犬胃虫Dog stomach worm（Physaloptera canis）、猫胃虫Cat stomach worm（Physaloptera felidis, P. praeputialis）、ラーラ胃虫Feline/canine stomach worm（Physaloptera rara）、東洋眼虫Eye worm（Thelazia callipaeda）、ロデシア眼虫Bovine eyeworm（Thelazia rhodesi）、大口馬胃虫Large mouth stomach worm（Draschia megastoma）、小口胃虫Equine stomach worm（Habronema microstoma）、ハエ胃虫Stomach worm（Habronema muscae）、美麗食道虫Gullet worm（Gongylonema pulchrum）、類円豚胃虫Thick stomach worm（Ascarops strongylina）、牛パラフィラリアParafilaria（Parafilaria bovicola）、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、バンクロフト糸状虫Bancroft filaria（Wuchereria bancrofti）、マレー糸状虫（Brugia malayi）、頸部糸状虫Neck threadworm（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫Cattle filarial worm（Onchocerca gutturosa）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、指状糸状虫Bovine filarial worm（Setaria digitata）、馬糸状虫Peritoneal worm（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）、犬糸状虫Dog heartworm（Dirofilaria immitis）、ロア糸状虫African eye worm（Loa loa）等の旋尾線虫目（Spirurida）線虫、
等が挙げられるが、本発明化合物を用いて防除しうる農園芸分野の有害線虫及び家畜、家禽、愛玩動物等の外部又は内部寄生虫はこれらのみに限定されるものではない。
【０２９３】
次に本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味し、「有効成分」は式（１）で表される置換ピリダジン化合物及びその塩と、有効成分群Ａより選ばれるものの総称である。
【０２９４】
本発明組成物を農薬として使用するにあたっては、式（１）で表される置換ピリダジン化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、有効成分群表４より選ばれる１種又は２種以上を混合物としてそのまま使用することもできるが、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）及び乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０２９５】
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。
【０２９６】
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ９またはＣ１０等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ１またはＣ３等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ１、Ｃ８またはＣ１２等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
【０２９７】
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０２９８】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
【０２９９】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０３００】
本発明組成物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。
【０３０１】
次に本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味し、「有効成分」は式（１）で表される置換ピリダジン化合物及びその塩と、有効成分群Ａ乃至Ｉより選ばれるものの総称である。
【０３０２】
〔水和剤〕
有効成分                          ０．１〜８０部
固体担体                          ５〜９８．９部
界面活性剤                            １〜１０部
その他                                  ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０３０３】
〔乳剤〕
有効成分                          ０．１〜３０部
有機溶剤                            ４５〜９５部
界面活性剤                        ４．９〜３０部
水                                    ０〜５０部
その他                                ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０３０４】
〔懸濁剤〕
有効成分                          ０．１〜７０部
液体担体                      １５〜９８．８９部
界面活性剤                            １〜１２部
その他                          ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【０３０５】
〔顆粒水和剤〕
有効成分                          ０．１〜９０部
固体担体                          ０〜９８．９部
界面活性剤                            １〜２０部
その他                                ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０３０６】
〔液剤〕
有効成分                        ０．０１〜７０部
液体担体                      ２０〜９９．９９部
その他                                ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【０３０７】
〔粒剤〕
有効成分                        ０．０１〜８０部
固体担体                      １０〜９９．９９部
その他                                ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０３０８】
〔粉剤〕
有効成分                        ０．０１〜３０部
固体担体                      ６５〜９９．９９部
その他                                  ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０３０９】
次に、本発明組成物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０３１０】
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
【０３１１】
〔配合例１〕水和剤
化合物Ｎｏ．１−０１                      １０部
有効成分Ｎｏ．Ａ１０                      １０部
パイロフィライト                          ７４部
ソルポール５０３９                          ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                      ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０３１２】
〔配合例２〕乳剤
化合物Ｎｏ．１−０２                        ３部
有効成分Ｎｏ．Ｂ０８                        ２部
キシレン                                  ７５部
Ｎ−メチリピロリドン                      １５部
ソルポール２６８０                        １５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０３１３】
〔配合例３〕乳剤
化合物Ｎｏ．１−０３                        ２部
有効成分Ｎｏ．Ｃ０９                        ２部
ＤＢＥ                                    ３６部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸イソブチル                      ３０部
Ｎ−メチルピロリドン                      １０部
ソプロフォールＢＳＵ                      １４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ                          ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０３１４】
〔配合例４〕乳剤
化合物Ｎｏ．１−０７                        ２部
有効成分Ｎｏ．Ｄ０１                        ２部
ＤＢＥ                                    １１部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸イソブチル                      ３０部
Ｎ−メチルピロリドン                        ５部
ソプロフォールＢＳＵ                      １４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ                          ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
プロピレングリコール                      １０部
水                                        ２０部
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０３１５】
〔配合例５〕懸濁剤
化合物Ｎｏ．１−１０                      １５部
有効成分Ｎｏ．Ｅ０２                      １０部
アグリゾールＳ−７１０                    １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                    ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                          ０．２部
水                                    ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【０３１６】
〔配合例６〕顆粒水和剤
化合物Ｎｏ．１−１４                      ４０部
有効成分Ｎｏ．Ｆ０２                      ３５部
ハイテノールＮＥ−１５                      ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                            １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                    １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０３１７】
〔配合例７〕粒剤
化合物Ｎｏ．１−１７                        ３部
有効成分Ｎｏ．Ｇ１５                        ２部
ベントナイト                              ５０部
タルク                                    ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０３１８】
〔配合例８〕粉剤
化合物Ｎｏ．２−０１                        ２部
有効成分Ｎｏ．Ｂ０９                        １部
カープレックス＃８０Ｄ                  ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                              ９５部
リン酸ジイソプロピル                    １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０３１９】
使用に際しては、上記の各製剤を水で１〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
【０３２０】
本発明組成物には、更に各種補助剤を含有させることができる。使用できる補助剤としては、増粘剤、有機溶剤、凍結防止剤、消泡剤、防菌防黴剤および着色剤等があり、下記のものが挙げられる。
【０３２１】
増粘剤としては、特に制限はなく、有機、無機の天然物、合成品および半合成品を用いることができ、例えば、ザンサンガム（キサンタンガム）、ウェランガムおよびラムザンガム等のヘテロ多糖類、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウムおよびポリアクリルアミド等の水溶性高分子化合物、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース誘導体、モンモリロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ベントナイト、ラポナイトおよび合成スメクタイト等のスメクタイト系粘土鉱物等を例示することができる。これらの増粘剤は一種または二種以上混合してもよく、混合する場合の比も自由に選択できる。これらの増粘剤はそのまま添加してもよく、またあらかじめ水に分散させたものを添加しても良い。また、本発明組成物中の含有量も自由に選択することができる。
【０３２２】
凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコールおよびプロピレングリコール、グリセリン等を用いることができる。好ましくはプロピレングリコール、グリセリンである。また、本発明組成物中の含有量も自由に選択することができる。
【０３２３】
他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
【０３２４】
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
【０３２５】
更にシリコーン系エマルジョン等の消泡剤、防菌防黴剤および着色剤等を配合してもよい。
【実施例】
【０３２６】
以下に本発明の有害生物防除剤組成物の第１の有効成分である式（１）で表される置換ピリダジン化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０３２７】
〔合成例〕
合成例１
３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．１−０１）
５−（４−クロロフェニル）−４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン１．０ｇ（２．２３ｍｍｏｌ）及びオキシ塩化リン７ｍｌを氷冷下にて混合した後、加熱還流下２時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し、反応を停止させた。反応終了後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー｛ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３（体積比、以下同じである）｝にて精製した後、析出した結晶を、ジイソプロピルエーテル３ｍｌで洗浄することにより、目的物０．６９ｇを白色結晶として得た。
【０３２８】
合成例２
３−クロロ−４−（３−クロロ−５−フルオロピリジン−２−イル）−６−（２−フルオロフェニル）−５−フェニルピリダジン（化合物Ｎｏ．１−０７）
４−（３−クロロ−５−フルオロピリジン−２−イル）−６−（２−フルオロフェニル）−５−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン０．４７ｇ（１．１８ｍｍｏｌ）、オキシ臭化リン１．７９ｇ（６．２５ｍｍｏｌ）及びトルエン１０ｍｌの混合溶液を加熱還流下８時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に氷水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．４０ｇを白色結晶として得た。
【０３２９】
合成例３
３−クロロ−５−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．１−１０）
３−クロロ−４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン１．００ｇ（２．０４ｍｍｏｌ）、Ｎ−クロロこはく酸イミド０．３０ｇ（２．２４ｍｍｏｌ）及びクロロホルム１０ｍｌの混合溶液を５０℃にて５時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、Ｎ−クロロこはく酸イミド０．０３ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。反応溶液を室温にて２日間撹拌した後、５０℃にて３時間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を放冷した後、反応混合物中に析出したこはく酸イミドを濾別した。得られた濾液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物１．９０ｇを白色結晶として得た。
【０３３０】
合成例４
３−クロロ−４−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−５−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．１−１４）
工程１；４−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−５−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オンの合成
４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−５−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン３４．１ｇ（７４．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシドの２８重量％メタノール溶液４２．９ｇ（２２２．３ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルピロリドン２００ｍｌの混合溶液を１００℃にて２１時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に１Ｎ塩酸を添加し、反応を停止させた。反応液中に析出した結晶を濾取し、粗物を得た。得られた粗物及びエタノール３４０gの混合溶液を８０℃に加熱した後、５℃まで冷却後、１時間撹拌した。該混合溶液中に析出した結晶を濾取し、目的物１６．３７ｇを結晶として得た。
融点：２０５〜２０７℃
工程２；３−クロロ−４−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．１−１３）の合成
合成例１に準じた方法により、工程１の目的物１６．３７ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）より目的物１３．９０ｇを白色結晶として得た。
【０３３１】
合成例５
４−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−５−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−６−メチルピリダジン（化合物Ｎｏ．１−１３）
工程１；４−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−３−メチルピリダジンの合成
３−クロロ−４−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン０．５ｇ（１．０３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム１．０１ｇ（３．０９ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．０４ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリメチルボロキシン０．１４ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン１０ｍｌ及び水１ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下、９０℃にて１７時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．３９ｇを結晶として得た。
融点：１５５〜１５７℃
工程２；４−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−５−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−３−（２−フルオロフェニル）−６−メチルピリダジン（化合物Ｎｏ．１−１２）の合成
４−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−３−メチルピリダジン０．２９ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）、Ｎ−クロロこはく酸イミド０．０８ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）及びクロロホルム３ｍｌの混合溶液を室温にて３日間撹拌した後、４０℃にて１０時間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を放冷した後、水を添加し反応を停止させた。該反応液をクロロホルムにて抽出（１０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．１０ｇを白色結晶として得た。
【０３３２】
合成例６
４−（３−クロロ−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン−３−カルボニトリル（化合物Ｎｏ．１−１８）
３−クロロ−４−（３−クロロ−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン０．２３ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛０．０９ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０６ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルピロリドン２．５ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下、１２０℃にて５時間撹拌した。攪拌終了後、氷冷下アンモニア水１０ｍｌを添加し、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．１９ｇを白色結晶として得た。
【０３３３】
合成例７
３−クロロ−４−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−６−（２−フルオロフェニル）−５−（３−（メトキシメトキシ）−５−メトキシフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．１−２０）
工程１；３−（６−クロロ−５−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−３−（２−フルオロフェニル）ピリダジン−４−イル）−５−メトキシフェノールの合成
３−クロロ−４−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン１．００ｇ（２．０６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）０．６９ｍｌ（０．６９ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１．５ｍｌを氷冷下にて混合した後、室温にて１７時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に氷水を添加し反応を停止させた後、該反応液を塩化メチレンにて抽出（３０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）にて精製し、目的物０．３８ｇを白色結晶として得た。
融点：１９１〜１９３℃
工程２；３−クロロ−４−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−６−（２−フルオロフェニル）−５−（３−（メトキシメトキシ）−５−メトキシフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．１−１８）の合成
３−（６−クロロ−５−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−３−（２−フルオロフェニル）ピリダジン−４−イル）−５−メトキシフェノール０．１０ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．２１ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）、ヨードメチルメチルエーテル０．１１ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル３ｍｌの混合溶液を、８０℃にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物中の過剰の炭酸セシウム及び反応により生じた塩を濾別した。得られた濾液を減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．０２ｇを白色結晶として得た。
【０３３４】
合成例８
２−（３−（６−クロロ−５−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−３−（２−フルオロフェニル）ピリダジン−４−イル）−５−メトキシフェノキシ）アセトニトリル（化合物Ｎｏ．１−２１）
３−（６−クロロ−５−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−３−（２−フルオロフェニル）ピリダジン−４−イル）−５−メトキシフェノール０．３８ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．７８ｇ（２．４０ｍｍｏｌ）、２−ブロモアセトニトリル０．２９ｇ（２．４０ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル５ｍｌの混合溶液を、６０℃にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に氷水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．２８ｇを白色結晶として得た。
【０３３５】
合成例９
３−クロロ−５−（５−クロロピリジン−３−イル）−４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．２−０１）
合成例１に準じた方法により、５−（５−クロロピリジン−３−イル）−４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン０．１３ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）より目的物０．１１ｇを白色結晶として得た。
【０３３６】
参考例１
工程１；２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）酢酸の合成
マロン酸ジエチル５７．８ｇ（０．３６ｍｏｌ）、２，３，５−トリクロロピリジン３０．０ｇ（０．１６ｍｏｌ）、炭酸セシウム１１７．６ｇ（０．３６ｍｏｌ）及びジメチルスルホキシド２００ｍｌの混合溶液を、１１０℃にて９時間加熱攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、水を添加し、酢酸エチルにて抽出（４００ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜３：２）にて精製した。得られた粗（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）マロン酸ジエチル、水酸化ナトリウム３２．８ｇ（０．８２ｍｏｌ）、エタノール２００ｍｌ及び水１００ｍｌの混合溶液を、６０℃にて２時間加熱撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物を１０℃に冷却し、濃塩酸を添加し、ｐＨ３〜４とした。室温にて２時間撹拌した後、該反応液中に析出した結晶を濾取し、目的物１７．９ｇを白色結晶として得た。
【０３３７】
工程２；５−（４−クロロフェニル）−４−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オンの合成
２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）酢酸０．７６ｇ（３．６９ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）エタノン１．２１ｇ（３．６９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．６３ｇ（６．２７ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル１０ｍｌの混合溶液を、室温にて３時間撹拌した。反応混合物に１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）１．２４ｇ（８．１２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間撹拌した後、空気雰囲気下で２時間撹拌を継続した。攪拌終了後、反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、酸性とし、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗４−（４−クロロフェニル）−３−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−５−（２−フルオロフェニル）−５−ヒドロキシフラン−２（５Ｈ）−オン及びエタノール１０ｍｌの混合溶液に、室温にてヒドラジン一水和物０．２８ｇ（５．５９ｍｍｏｌ）を滴下し、８５℃にて５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を放冷した後、該反応混合物中に析出した結晶を濾取し、目的物１．０１ｇを白色結晶として得た。
【０３３８】
参考例２
工程１；２−（２−クロロピリジン−３−イル）酢酸の合成
２−クロロ−ニコチンアルデヒド１．９１ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、メチル（メチルスルフィニル）メチルスルフィド（ＦＡＭＳＯ）１．６８ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドの４０重量％メタノール溶液１．７ｍｌ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶液を、６０℃にて２時間加熱撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、希塩酸を加え、酸性とした後、酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムにて乾燥・脱水、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗２−クロロ−３−（２−（メチルスルフィニル）−２−（メチルチオ）ビニル）ピリジンをエタノール５ｍｌに溶解し、別途調製した塩化水素のエタノール溶液｛塩化アセチル３．１４ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）及びエタノール４０ｍｌより調製した｝に滴下した。滴下終了後、加熱還流下２時間攪拌した。攪拌終了後、反応混合物を放冷した後、該反応混合物にクロロホルムを添加した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で乾燥・脱水、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗２−（２−クロロピリジン−３−イル）酢酸エチルのエタノール溶液４０ｍｌに、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４０ｍｌを添加し、室温にて３時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水を添加し、水層を分取した。得られた水層をクロロホルムにて洗浄（１２０ｍｌ×１回）した。さらに濃塩酸を加え、ｐＨ３〜４とした後、水層中に析出した結晶を濾取し、目的物０．５６ｇを白色結晶として得た。
【０３３９】
工程２；４−（２−クロロピリジン−３−イル）−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オンの合成
参考例１の工程２に準じた方法により、目的物１．００ｇを白色結晶として得た。
【０３４０】
本発明の有害生物防除剤組成物の第１の有効成分である式（１）で表される置換ピリダジン化合物の例を第１０表及び第１１表に示すが、本発明の有害生物防除剤組成物の有効成分として用いられる置換ピリダジン化合物はこれらのみに限定されるものではない。
【０３４１】
なお、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、同様にＣＮ及びＮＣはシアノ基をそれぞれ表す。また表中、「-」は無置換を意味する。
【０３４２】
また表中、「＊１」は、「樹脂状」を意味する。また表中、「＊２」は、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により生じる２種以上のジアステレオマーの混合物であることを意味する。
〔第１０表〕
【０３４３】
【化２３】
2014101319.tif 000024
【０３４４】
―――――――――――――――――――――――――――――
No.    Ra1    Rb1                  Rb2    R3     融点(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
1-01   Cl    4-Cl                2-F   Cl     179-180
1-02   F     4-F                 -     Cl     162-163
1-03   F     4-F                 -     Br     150-151
1-04   F     3-F                 2-F   Cl     106-107
1-05   MeO   2-F                 2-F   Cl     133-134
1-06   F     2-F                 2-F   Cl     126-127
1-07   F     -                   2-F   Br     125-127
1-08   MeO   4-MeO               -     Cl     *1
1-09   F     3,5-di-MeO          2-F   Cl     114-115
1-10   Cl    2-Cl-3,5-di-MeO     2-F   Cl     90-94    *2
1-11   -     2-Cl-3,5-di-MeO     2-F   Cl     192-199  *2
1-12   MeO   2-Cl-3,5-di-MeO     2-F   Cl     164-168  *2
1-13   MeO   2-Cl-3,5-di-MeO     2-F   Me     173-176  *2
1-14   MeO   3-F-5-MeO           2-F   Cl     104-106
1-15   MeO   3-F-5-MeO           2-F   Br     135-137
1-16   F     3-F-5-MeO           2-F   Cl     121-122
1-17   F     3-F-5-MeO           -     Br     158-159
1-18   F     3-F-5-MeO           2-F   CN     137-139
1-19   F     3-F-5-MeO           2-F   Br     130-132
1-20   MeO   3-MeOCH2O-5-MeO     2-F   Cl     101-103
1-21   MeO   3-NC-CH2O-5-MeO     2-F   Cl     55-57
―――――――――――――――――――――――――――――
〔第１１表〕
【０３４５】
【化２４】
2014101319.tif 000025
【０３４６】
―――――――――――――――――――――――――――――
No.    Ra1    Rb1                  Rb2    R3     融点(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
2-01   Cl    5-Cl                2-F   Cl     *1
―――――――――――――――――――――――――――――
本発明の有害生物防除剤組成物の第１の有効成分である式（１）で表される置換ピリダジン化合物のうち、融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第１２表に示す。
【０３４７】
また、表中の記号は下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｓｅｐ：セプテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒｓ：ブロードピーク。
【０３４８】
なおプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。
〔第１２表〕
――――――――――――――――――――――――――――――
No.            1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――
1-08       δ8.22 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.39-7.23 (m, 5H),
7.16 (d, 1H, J=2.4Hz), 6.86 (d, 2H, J=8.9Hz),
6.60 (d, 2H, J=8.9Hz), 3.87 (s, 3H),
3.71 (s, 3H)。
2-01       δ8.52 (d, 1H, J=2.1Hz), 8.35 (d, 1H, J=2.3Hz),
8.10-8.05 (m, 1H), 7.76 (d, 1H, J=2.3Hz),
7.65-7.59 (m, 1H), 7.46-7.37 (m, 1H),
7.32-7.25 (m, 2H), 6.95-6.88 (m, 1H)。
――――――――――――――――――――――――――――――
本発明の有害生物防除剤組成物の第１の有効成分である式（１）で表される置換ピリダジン化合物のうち、２種以上のジアステレオマーの混合物である場合は、ジアステレオマーの混合比及び各々のジアステレオマーの１Ｈ−ＮＭＲデータを第１３表に示すが、本発明の有害生物防除剤組成物の有効成分として用いられる置換ピリダジン化合物はこれらのみに限定されるものではない。
【０３４９】
また、表中の記号は下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｓｅｐ：セプテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒｓ：ブロードピーク。
【０３５０】
なおプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。
〔第１３表〕
――――――――――――――――――――――――――――――
No.    ジアステレオマー混合比 (A：B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――
1-10  1-10(A):1-10(B)=67:33
1-10(A) δ8.45 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.70 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.52-7.41 (m, 1H),
7.36-7.26 (m, 1H), 7.16-7.04 (m, 1H),
6.99-6.87 (m, 1H), 6.41-6.36 (m, 1H),
6.31-6.25 (m, 1H), 3.68 (s, 3H),
3.64 (s, 3H)。
【０３５１】
1-10(B) δ8.38 (d, 1H, J=2.3Hz),
7.75 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.52-7.41 (m, 1H),
7.36-7.26 (m, 1H), 7.16-7.04 (m, 1H),
6.99-6.87 (m, 1H), 6.36-6.32 (m, 1H),
6.31-6.25 (m, 1H), 3.69 (s, 3H),
3.65 (s, 3H)。
1-11  1-11(A):1-11(B)=50:50
1-11(A) δ8.52 (d, 1H, J=4.7Hz),
7.67 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.55-7.44 (m, 1H),
7.36-7.22 (m,2H), 7.16-7.07 (m, 1H),
6.94-6.88 (m, 1H), 6.44-6.38 (m, 1H),
6.28-6.21 (m, 1H), 3.67 (s, 3H),
3.62 (s, 3H)。
【０３５２】
1-11(B) δ8.42 (d, 1H, J=4.7Hz),
7.72 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.54-7.47 (m, 1H),
7.38-7.19 (m,2H), 7.16-7.08 (m, 1H),
7.01-6.87 (m, 1H), 6.42-6.35 (m, 1H),
6.27-6.21 (m, 1H), 3.68 (s, 3H),
3.63 (s, 3H)。
1-12  1-12(A):1-12(B)=67:33
1-12(A) δ8.18 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.53-7.42 (m, 1H),
7.38-7.24 (m, 1H), 7.16 (d, 1H, J=2.7Hz),
7.14-7.05 (m, 1H), 7.00-6.86 (m, 1H),
6.45-6.39 (m, 1H), 6.29-6.23 (m, 1H),
3.85 (s, 3H), 3.67 (s, 3H), 3.63 (s, 3H)。
【０３５３】
1-12(B) δ8.11 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.53-7.42 (m, 1H),
7.38-7.24 (m, 1H), 7.21 (d, 1H, J=2.7Hz),
7.14-7.05 (m, 1H), 7.00-6.86 (m, 1H),
6.39-6.34 (m, 1H), 6.29-6.23 (m, 1H),
3.84 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.65 (s, 3H)。
1-13  1-13(A):1-13(B)=57:43
1-13(A) δ8.14 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.50-7.41 (m, 1H),
7.36-7.22 (m, 1H), 7.19 (d, 1H, J=2.6Hz),
7.13-7.04 (m, 1H), 6.96-6.85 (m, 1H),
6.40-6.35 (m, 1H), 6.25-6.20 (m, 1H),
3.84 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.64 (s, 3H),
2.56 (s, 3H)。
【０３５４】
1-13(B) δ8.20 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.54-7.42 (m, 1H),
7.36-7.20 (m, 1H), 7.15 (d, 1H, J=2.7Hz),
7.13-7.04 (m, 1H), 6.96-6.85 (m, 1H),
6.38-6.33 (m, 1H), 6.26-6.22 (m, 1H),
3.85 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.61 (s, 3H),
2.57 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――
〔試験例〕
次に、本発明の有用性を明らかにするため、以下の効力試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０３５５】
〔試験例１〕  灰色かび病に対する予防試験
前記の第１０表及び第１１表に記載された化合物と、第１表乃至第９表に記載された有効成分を製剤例に準じて調整した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に調整した薬液５ｍｌをスプレーガンにて散布処理し、風乾後、処理葉を切り取り、プラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液と溶解させたＰＤＡ培地を１：１の割合で混合し、処理葉に３０μｌずつ滴下接種した。接種後、２０℃、多湿下に３日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の計算式に従い防除価を算出し、その結果を第１４表、第１５表及び第１６表に記した。
【０３５６】
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
また、各薬液濃度に対する防除価から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ  Ｓ．Ｒ．１９７６，Ｗｅｅｄｓ１５，２０−２２）を用いて相乗作用を算出した。計算方法は以下の通りである。
【０３５７】
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／１００
Ｘ：ｘ濃度におけるＡ剤の防除価
Ｙ：ｙ濃度におけるＢ剤の防除価
Ｅ：Ａ剤とＢ剤の混合処理時に期待される理論値
得られた結果が、期待値よりも観察値が大きければ相乗作用、観察値よりも期待値が大きければ拮抗作用、観察値と期待値が同じであれば相加作用と解析される。
〔第１４表〕
――――――――――――――――――――
化合物No.     濃度(ppm)      防除価
――――――――――――――――――――
1-01            3            20
1-02            3            70
1-03            3            20
1-04            3            40
1-05            3            50
1-06            1            40
1-07           10            80
1-08            1            60
1-09            3            60
1-10            1            40
1-11            1            80
1-12            1            75
1-13            1            80
1-14            3            85
1-15            1            80
1-16            1            80
1-17            1            60
――――――――――――――――――――
〔第１５表〕
――――――――――――――――――――
化合物No.     濃度(ppm)      防除価
――――――――――――――――――――
A01             3            30
A02            10            45
A10           100             0
B04             3            60
B08            50            20
C02            20            45
C09            10            60
C41            25            30
D01             3            50
E02             3            60
E03            35            50
F02             8            55
G15            50            50
――――――――――――――――――――
〔第１６表〕                          〔第１６表〕（続き）
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値   化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
1-01(3)+A01(3)         65     44     1-02(3)+A01(3)         90     79
1-01(3)+A02(10)        70     56     1-02(3)+A02(10)        95     84
1-01(3)+A10(100)       20     20     1-02(3)+A10(100)      100     70
1-01(3)+B04(3)         70     68     1-02(3)+B04(3)         90     88
1-01(3)+B08(50)        60     36     1-02(3)+B08(50)        85     76
1-01(3)+C02(20)        80     56     1-02(3)+C02(20)        85     84
1-01(3)+C09(10)        70     68     1-02(3)+C09(10)        95     88
1-01(3)+C41(25)        70     44     1-02(3)+C41(25)        85     79
1-01(3)+D01(3)         60     60     1-02(3)+D01(3)        100     85
1-01(3)+E02(3)         75     68     1-02(3)+E02(3)        100     88
1-01(3)+E03(35)        60     60     1-02(3)+E03(35)       100     85
1-01(3)+F02(8)         70     64     1-02(3)+F02(8)         95     87
1-01(3)+G15(50)        60     60     1-02(3)+G15(50)        90     85
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
〔第１６表〕（続き）                  〔第１６表〕（続き）
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値   化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
1-03(3)+A01(3)        60     44     1-04(3)+A01(3)        70     58
1-03(3)+A02(10)       60     56     1-04(3)+A02(10)       70     67
1-03(3)+A10(100)      40     20     1-04(3)+A10(100)      45     40
1-03(3)+B04(3)        75     68     1-04(3)+B04(3)        90     76
1-03(3)+B08(50)       45     36     1-04(3)+B08(50)      100     52
1-03(3)+C02(20)       80     56     1-04(3)+C02(20)       70     67
1-03(3)+C09(10)       70     68     1-04(3)+C09(10)       85     76
1-03(3)+C41(25)       50     44     1-04(3)+C41(25)       60     58
1-03(3)+D01(3)        75     60     1-04(3)+D01(3)        70     70
1-03(3)+E02(3)        70     68     1-04(3)+E02(3)        80     76
1-03(3)+E03(35)       70     60     1-04(3)+E03(35)      100     70
1-03(3)+F02(8)        70     64     1-04(3)+F02(8)        95     73
1-03(3)+G15(50)       80     60     1-04(3)+G15(50)       90     70
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
〔第１６表〕（続き）                  〔第１６表〕（続き）
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値   化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
1-05(3)+A01(3)       100     65     1-06(1)+A01(3)        95     58
1-05(3)+A02(10)      100     73     1-06(1)+A02(10)      100     67
1-05(3)+A10(100)     100     50     1-06(1)+A10(100)      40     40
1-05(3)+B04(3)       100     80     1-06(1)+B04(3)        95     76
1-05(3)+B08(50)       65     60     1-06(1)+B08(50)       95     52
1-05(3)+C02(20)       80     73     1-06(1)+C02(20)       80     67
1-05(3)+C09(10)       80     80     1-06(1)+C09(10)       90     76
1-05(3)+C41(25)       85     65     1-06(1)+C41(25)       90     58
1-05(3)+D01(3)        80     75     1-06(1)+D01(3)       100     70
1-05(3)+E02(3)       100     80     1-06(1)+E02(3)        90     76
1-05(3)+E03(35)       90     75     1-06(1)+E03(35)       70     70
1-05(3)+F02(8)        90     78     1-06(1)+F02(8)        75     73
1-05(3)+G15(50)       90     75     1-06(1)+G15(50)       70     70
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
〔第１６表〕（続き）                  〔第１６表〕（続き）
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値   化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
1-07(10)+A01(3)      100     86     1-08(1)+A01(3)        80     72
1-07(10)+A02(10)     100     89     1-08(1)+A02(10)       80     78
1-07(10)+A10(100)    100     80     1-08(1)+A10(100)      60     60
1-07(10)+B04(3)      100     92     1-08(1)+B04(3)        90     84
1-07(10)+B08(50)     100     84     1-08(1)+B08(50)       70     68
1-07(10)+C02(20)      90     89     1-08(1)+C02(20)       80     78
1-07(10)+C09(10)     100     92     1-08(1)+C09(10)      100     84
1-07(10)+C41(25)      90     86     1-08(1)+C41(25)       90     72
1-07(10)+D01(3)      100     90     1-08(1)+D01(3)        90     80
1-07(10)+E02(3)      100     92     1-08(1)+E02(3)       100     84
1-07(10)+E03(35)     100     90     1-08(1)+E03(35)       90     80
1-07(10)+F02(8)      100     91     1-08(1)+F02(8)       100     82
1-07(10)+G15(50)      90     90     1-08(1)+G15(50)       85     80
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
〔第１６表〕（続き）                  〔第１６表〕（続き）
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値   化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
1-09(3)+A01(3)        75     72     1-10(1)+A01(3)        60     58
1-09(3)+A02(10)       95     78     1-10(1)+A02(10)       80     67
1-09(3)+A10(100)      70     60     1-10(1)+A10(100)      70     40
1-09(3)+B04(3)       100     84     1-10(1)+B04(3)        90     76
1-09(3)+B08(50)       80     68     1-10(1)+B08(50)       80     52
1-09(3)+C02(20)       90     78     1-10(1)+C02(20)       70     67
1-09(3)+C09(10)       95     84     1-10(1)+C09(10)       80     76
1-09(3)+C41(25)       78     72     1-10(1)+C41(25)       60     58
1-09(3)+D01(3)        98     80     1-10(1)+D01(3)        70     70
1-09(3)+E02(3)       100     84     1-10(1)+E02(3)        90     76
1-09(3)+E03(35)       90     80     1-10(1)+E03(35)       95     70
1-09(3)+F02(8)       100     82     1-10(1)+F02(8)        90     73
1-09(3)+G15(50)       88     80     1-10(1)+G15(50)       90     70
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
〔第１６表〕（続き）                  〔第１６表〕（続き）
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値   化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
1-11(1)+A01(3)       100     86     1-12(1)+A01(3)        95     83
1-11(1)+A02(10)      100     89     1-12(1)+A02(10)       95     86
1-11(1)+A10(100)     100     80     1-12(1)+A10(100)      98     75
1-11(1)+B04(3)        95     92     1-12(1)+B04(3)       100     90
1-11(1)+B08(50)      100     84     1-12(1)+B08(50)       85     80
1-11(1)+C02(20)       90     89     1-12(1)+C02(20)       90     86
1-11(1)+C09(10)      100     92     1-12(1)+C09(10)      100     90
1-11(1)+C41(25)       90     86     1-12(1)+C41(25)      100     83
1-11(1)+D01(3)       100     90     1-12(1)+D01(3)       100     88
1-11(1)+E02(3)       100     92     1-12(1)+E02(3)        90     90
1-11(1)+E03(35)       98     90     1-12(1)+E03(35)       95     88
1-11(1)+F02(8)        98     91     1-12(1)+F02(8)        90     89
1-11(1)+G15(50)       90     90     1-12(1)+G15(50)       90     88
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
〔第１６表〕（続き）                  〔第１６表〕（続き）
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値   化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
1-13(1)+A01(3)        95     86     1-14(3)+A01(3)       100     90
1-13(1)+A02(10)       98     89     1-14(3)+A02(10)      100     92
1-13(1)+A10(100)      85     80     1-14(3)+A10(100)     100     85
1-13(1)+B04(3)        98     92     1-14(3)+B04(3)       100     94
1-13(1)+B08(50)       98     84     1-14(3)+B08(50)      100     88
1-13(1)+C02(20)       98     89     1-14(3)+C02(20)      100     92
1-13(1)+C09(10)      100     92     1-14(3)+C09(10)       98     94
1-13(1)+C41(25)       95     86     1-14(3)+C41(25)      100     90
1-13(1)+D01(3)       100     90     1-14(3)+D01(3)       100     93
1-13(1)+E02(3)        98     92     1-14(3)+E02(3)        95     94
1-13(1)+E03(35)      100     90     1-14(3)+E03(35)      100     93
1-13(1)+F02(8)       100     91     1-14(3)+F02(8)       100     93
1-13(1)+G15(50)      100     90     1-14(3)+G15(50)      100     93
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
〔第１６表〕（続き）                  〔第１６表〕（続き）
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値   化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
1-15(1)+A01(3)        98     86     1-16(1)+A01(3)       100     86
1-15(1)+A02(10)       95     89     1-16(1)+A02(10)      100     89
1-15(1)+A10(100)      80     80     1-16(1)+A10(100)      95     80
1-15(1)+B04(3)       100     92     1-16(1)+B04(3)       100     92
1-15(1)+B08(50)       98     84     1-16(1)+B08(50)      100     84
1-15(1)+C02(20)      100     89     1-16(1)+C02(20)      100     89
1-15(1)+C09(10)       95     92     1-16(1)+C09(10)      100     92
1-15(1)+C41(25)      100     86     1-16(1)+C41(25)       98     86
1-15(1)+D01(3)       100     90     1-16(1)+D01(3)       100     90
1-15(1)+E02(3)       100     92     1-16(1)+E02(3)        95     92
1-15(1)+E03(35)       95     90     1-16(1)+E03(35)      100     90
1-15(1)+F02(8)       100     91     1-16(1)+F02(8)       100     91
1-15(1)+G15(50)      100     90     1-16(1)+G15(50)      100     90
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
〔第１６表〕（続き）
―――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――
1-17(1)+A01(3)        85     72
1-17(1)+A02(10)      100     78
1-17(1)+A10(100)      90     60
1-17(1)+B04(3)        98     84
1-17(1)+B08(50)      100     68
1-17(1)+C02(20)       90     78
1-17(1)+C09(10)      100     84
1-17(1)+C41(25)      100     72
1-17(1)+D01(3)        85     80
1-17(1)+E02(3)       100     84
1-17(1)+E03(35)       98     80
1-17(1)+F02(8)        90     82
1-17(1)+G15(50)       80     80
―――――――――――――――――
〔試験例２〕  キュウリべと病に対する予防試験
前記の第１０表及び第１１表に記載された化合物と、第１表乃至第９表に記載された有効成分を製剤例に準じて調整した。この薬剤を所定の濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を得た。次に、１２０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を育成し、調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンにて散布処理し、風乾後、キュウリべと病菌  （Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｅｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）  の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％以上の接種箱に２４時間入れた。５日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式に従い防除価を算出し、その結果を第１７表、第１８表及び第１９表に記した。
〔第１７表〕
――――――――――――――――――――
化合物No.     濃度(ppm)      防除価
――――――――――――――――――――
1-01           120            44
1-02           120            56
1-03           120            44
1-04           120            72
1-05           120            67
1-06           120            56
1-07           120            44
1-08           120            89
1-09           120            78
1-10           120            67
1-11           120            67
1-12           120            78
1-13           120            72
1-14           120            33
1-15           120            83
1-16           120            72
1-17           120            78
――――――――――――――――――――
〔第１８表〕
――――――――――――――――――――
化合物No.     濃度(ppm)      防除価
――――――――――――――――――――
A10            1              78
――――――――――――――――――――
〔第１９表〕                          〔第１９表〕（続き）
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値   化合物No.[濃度(ppm)] 防除価 理論値
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
1-01(120)+A10(1)       89     88     1-10(120)+A10(1)       94     93
1-02(120)+A10(1)       94     90     1-11(120)+A10(1)       97     93
1-03(120)+A10(1)       89     88     1-12(120)+A10(1)      100     95
1-04(120)+A10(1)       94     94     1-13(120)+A10(1)       94     94
1-05(120)+A10(1)       94     93     1-14(120)+A10(1)       89     85
1-06(120)+A10(1)      100     90     1-15(120)+A10(1)      100     96
1-07(120)+A10(1)       94     88     1-16(120)+A10(1)       94     94
1-08(120)+A10(1)      100     98     1-17(120)+A10(1)       97     95
1-09(120)+A10(1)      100     95
―――――――――――――――――  ―――――――――――――――――
【産業上の利用可能性】
【０３５８】
本発明組成物及び本発明方法は、各種病害の防除に使用できる。