(57)【要約】【課題】  毛髪に対しては優れた整髪性やセット性、良好なまとまり性、自然な艶やしっとり感を与え、皮膚に対しては優れた艶やしっとり感を付与でき、皮膚に留まりやすいためそれらの効果が長続きし、しかも水性化粧料にも配合できる樹脂酸アミドアミン化合物からなる化粧品基材、特に整髪性を求める毛髪用化粧品や、艶を求める皮膚用化粧品に適した化粧品基材を提供し、その化粧品基材を配合した毛髪化粧品および皮膚化粧品を提供する。【解決手段】樹脂酸とジアミン化合物を反応させて得られる下記の一般式（１）【化１】2014218473.tif 000027（式中、Ｒ１ＣＯは樹脂酸残基を表し、Ｒ２は炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｍは２〜４の整数である）で表されるアミドアミン化合物またはその塩で化粧品基材を構成し、該化粧品基材を含有させて毛髪化粧品や皮膚化粧品を構成する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2014218473.tif 000026
（式中、Ｒ１ＣＯは樹脂酸残基を表し、Ｒ２は炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｍは２〜４の整数である）
で表されるアミドアミン化合物またはその塩からなることを特徴とする化粧品基材。
【請求項２】
前記一般式（１）において、Ｒ１ＣＯが水素添加樹脂酸残基であることを特徴とする請求項１に記載の化粧品基材。
【請求項３】
請求項１または２に記載の化粧品基材を含有することを特徴とする毛髪用化粧品。
【請求項４】
請求項１または２に記載の化粧品基材の含有量が０．０５〜１０質量％である請求項３に記載の毛髪用化粧品。
【請求項５】
請求項１または２に記載の化粧品基材を含有することを特徴とする皮膚用化粧品。
【請求項６】
皮膚用化粧品が口唇用化粧品である請求項５に記載の皮膚用化粧品。
【請求項７】
請求項１または２に記載の化粧品基材の含有量が０．５〜２０質量％である請求項５または６のいずれか一項に記載の皮膚用化粧品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、樹脂酸アミドアミン化合物またはその塩からなる化粧品基材に関し、さらに詳しくは、毛髪に対してはセット性や整髪性に優れると共に、毛髪に柔軟性、自然な艶やしっとり感を付与することができ、皮膚に対しては優れた艶やしっとり感を付与することができる新規のアミドアミン化合物またはその塩からなる化粧品基材、および、その化粧品基材を含有する毛髪用および皮膚用化粧品に関する。
【背景技術】
【０００２】
松脂から得られる樹脂酸（ロジン、レジンとも言われる）は、毛髪に優れた艶や整髪性、セット性を与えることから、従来から毛髪用化粧品、特に整髪料や毛髪セット剤、睫毛用化粧品で用いられてきた（特許文献１、２など）。また、皮膚用化粧品においても、艶の付与を目的に、口紅やリップクリームなどの口唇化粧品やマニキュアなどの爪用化粧品に用いられてきた（特許文献３、４など）。ただ、樹脂酸は水に不溶で、常温では固体であるため化粧料として利用しにくく、ほとんどの場合、多量の油脂類に溶かしたり、多価アルコールのエステル誘導体にしたりして、油分を主体とする化粧品に配合され用いられている。しかし、水分が多くなると樹脂酸が固まり、塗布時の感触が悪くなるという問題があった。
【０００３】
また、樹脂酸は、その主成分がアビエチン酸であるが、化学構造中に二重結合を有するため酸化変色しやすく、化粧品の経時安定性が劣るという欠点があり、長期間にわたって使用する化粧品には配合しにくいという問題もあったが、最近では、水素添加樹脂酸を用いることでこの問題は克服されつつある（特許文献５）。
【０００４】
ヘアリンス、ヘアコンディショナーや毛髪セット剤などの毛髪化粧品には、従来からアミドアミン化合物が配合されることが多い。これは、アミドアミン化合物が水性化粧品や油性化粧品など各種化粧品に配合しやすく、毛髪に滑らか感、柔軟性、滑り性や静電防止性を付与し、かつアミドアミン化合物が有する乳化性でヘアコンディショナーやヘアリンス製品を安定化する効果が高いためである。一般に、アミドアミン化合物としては、炭素数７〜２１の脂肪酸をジアミン化合物と結合させたものが化粧品に用いられているが（特許文献６など）、毛髪に、より滑らかな感触を付与できるとして、脂肪酸にラノリン脂肪酸を用いたものも提案されている（特許文献７）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００１−１０９３３号公報
【特許文献２】特開２００２−１５４９３２号公報
【特許文献３】特開２００３−１６０４３４号公報
【特許文献４】特開２０１１−１８４３１７号公報
【特許文献５】特開２００９−２７４９９０号公報
【特許文献６】特開平１０−１８２３６２号公報
【特許文献７】特開２００１−１５８７６３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、艶や整髪性を与える樹脂酸の性質を維持しつつ、毛髪に対しては、柔軟性、自然なしっとり感を付与でき、皮膚に対しては、優れた艶やしっとり感を付与でき、しかも毛髪や皮膚に留まりやすくそれらの効果が長く続き、さらに、水性化粧料にも配合できる化粧品基材、特に整髪性を求める毛髪用化粧品や、艶を求める口唇化粧品に適した化粧品基材を提供すること、および、その化粧品基材を配合した毛髪用化粧品および皮膚用化粧品を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するために研究を重ねた結果、樹脂酸にジアミン化合物を反応させて樹脂酸アミドアミン化合物にしたときには、水に対する溶解性が高くなって水性化粧品にも配合しやすくなり、毛髪に対しては、整髪性やセット性を付与するだけでなく、合成高分子セット用剤では得られない自然な艶やしっとり感を与え、さらに、アミドアミン化合物の性質である、毛髪への柔軟性や静電防止性も発揮する優れた毛髪化粧品用の化粧品基材になり、また、皮膚に対しては優れた艶やしっとり感を付与し、しかも皮膚に留まり易くその効果が長続きするため、特に口唇化粧品用の化粧品基材として優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち本発明は、下記一般式（１）
【化１】
2014218473.tif 000002
（式中、Ｒ１ＣＯは樹脂酸残基を表し、Ｒ２は炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｍは２〜４の整数である）
で表されるアミドアミン化合物またはその塩からなることを特徴とする化粧品基材を基本発明とするものであって、これを請求項１に係る発明とする。
【０００９】
樹脂酸は、松脂を蒸留することにより得られるもので、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸を主体として、その他に各種のアビエチン酸異性体を含むが、式（２）〜（７）
【化２】
2014218473.tif 000003
に示したように、その化学構造中に不飽和結合を有するものが多く、経時的に着色や着臭が進み、保存安定性が悪いという欠点がある。そのため、樹脂酸を水素添加して不飽和結合を減少させた水素添加樹脂酸（水添樹脂酸）が市販されている。本発明の化粧品基材でも、水素添加樹脂酸を用いたアミドアミン化合物は経時的安定性に優れるので、一般式（１）においてＲ１ＣＯが水素添加樹脂酸残基であるものを請求項２に係わる発明とする。
【００１０】
本発明の樹脂酸アミドアミン化合物またはその塩からなる化粧品基材は、毛髪に対するセット性、整髪性に優れ、かつ毛髪に柔軟性、自然な艶やしっとり感を付与する効果が高いため、整髪料や毛髪セット剤に配合した際には、本発明の効果が顕著に奏される。従って、本発明においては、前記請求項１または請求項２のいずれかに記載の化粧品基材を含有することを特徴とする毛髪用化粧品を請求項３に係る発明とする。
【００１１】
請求項４に係わる発明は、請求項１または２に記載の化粧品基材の含有量が０．０５〜１０質量％であることを特徴とする請求項３に記載の毛髪用化粧品である。毛髪用化粧品中の本発明の化粧品基材の含有量の好適な範囲は、毛髪化粧品の種類や使用形態によって変動するが、通常では毛髪化粧品の全質量に対して０．０５〜１０質量％が好ましい。
【００１２】
また、本発明の樹脂酸アミドアミン化合物またはその塩からなる化粧品基材は、皮膚に対しても優れた艶やしっとり感を付与する効果が高いため、艶や光沢を求める皮膚用化粧品に配合した際には、本発明の効果が顕著に奏される。従って、本発明においては、前記請求項１または請求項２のいずれかに記載の化粧品基材を含有することを特徴とする皮膚用化粧品を請求項５に係る発明とする。
【００１３】
さらに、本発明の樹脂酸アミドアミン化合物またはその塩からなる化粧品基材は、口紅やリップクリームなどの口唇化粧品に配合した際には、艶の付与効果が顕著に発揮されるので、皮膚用化粧品が口唇用化粧品であるものを請求項６に係わる発明とする。
【００１４】
請求項７に係わる発明は、請求項１または２に記載の化粧品基材の含有量が０．５〜２０質量％であることを特徴とする請求項５または６のいずれかに記載の皮膚用化粧品である。皮膚用化粧品中の本発明の化粧品基材の含有量の好適な範囲は、皮膚用化粧品の種類や使用形態によって変動するが、通常では皮膚用化粧品の全質量に対して０．５〜２０質量％が好ましい。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の化粧品基材は、毛髪に対して、優れた整髪性やセット性を付与すると共に、毛髪に柔軟性や良好なまとまり性を付与でき、しかも合成高分子を配合した整髪料や毛髪セット剤では得られない自然な艶やしっとり感が得られる。また、皮膚に対しても優れた艶やしっとり感を付与し、皮膚に留まりやすいためそれらの効果が長続きする。さらに、本発明の化粧品基材はアミドアミンの形になっているため、油性化粧料はもちろん、水溶性化粧料にも配合しやすく、かつ各種の化粧品原料との相溶性がよく、毛髪用化粧品や皮膚用化粧品に配合した際には前記のような効果を発揮する。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の化粧品基材を構成する樹脂酸アミドアミン化合物は、上記一般式（１）で表されるが、Ｒ１ＣＯの部分を構成する樹脂酸は、マツ科植物の松脂（ロジン）から得られたものである。樹脂酸は、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ピマール酸、イソピマール酸などの混合物であり、原料の由来植物によってその組成に多少の違いがあると言われているが、本発明の化粧品基材の原料としては、樹脂酸、水素添加樹脂酸（水添樹脂酸）という名で販売されているものならいずれも使用でき、荒川化学工業（株）、ハリマ化成（株）などから販売されている。
【００１７】
一般式（１）で表される樹脂酸アミドアミン化合物は、樹脂酸のカルボキシ基をジアミン化合物でアミド化することで得られるが、ジアミン化合物は、下記の一般式（８）
【化３】
2014218473.tif 000004
〔式中、Ｒ２およびｍは、前記一般式（１）に同じである〕
で表される。このようなジアミン化合物としては、ジエチルアミノエチルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジメチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミンなどを挙げることができる。
【００１８】
樹脂酸とジアミン化合物の反応は、特許文献７や特開２００４−７５６６８号公報などの脂肪酸アミドアミンを製造する公知の方法で行うことができ、具体的には、ジアミン化合物１モルに対して０．８〜１．５モルの樹脂酸を、温度１７０〜２００℃で８〜２０時間反応させる。
【００１９】
ジアミン化合物に対する樹脂酸の反応モル比は、ジアミン化合物１に対して樹脂酸が０．８未満でも１．５以上になっても極端にジアミン化合物の樹脂酸に対する反応率が低下するので、この範囲にするのが好ましい。
【００２０】
ジアミン化合物と樹脂酸の反応温度は１７０〜２００℃であるが、１７５〜１８５℃がより好ましい。これは、樹脂酸は融点が高くて１７０℃以下では溶解しにくく、また、反応温度が高すぎると反応物が分解されるおそれがあるためである。反応時間は８時間以下では反応率が低いため８時間以上は必要であり、好ましくは１４〜１６時間である。なお、反応は、樹脂酸が酸化されるのを抑えるため、窒素雰囲気下で行うのが好ましい。
【００２１】
反応には、リン酸などの酸触媒を加えることもできるが、酸触媒を多く用いるとジアミン化合物の窒素炭素結合が切断され、ジアミドが生成して反応率が下がるおそれもあり、触媒の最適量は反応に用いる原料の種類や反応温度によって変動するため、触媒を用いる場合は予め試験で添加量を決めておく必要がある。
【００２２】
樹脂酸アミドアミン化合物はこのようにして得られるが、反応時にジアミン化合物に対する樹脂酸量を多くしても未反応のジアミン化合物が残ることがある。ジアミン化合物には皮膚刺激性を有するものもあり、精製して未反応のジアミン化合物を除くことが好ましい。精製のための溶媒としては、水溶性のジアミン化合物を分離でき、かつ樹脂酸アミドアミン化合物が溶解する有機溶媒が望ましく、例えば、１−ブタノールや２−メチル−１−プロパノール（イソブタノール）が好適である。
【００２３】
精製は、樹脂酸とジアミン化合物の反応液に有機溶媒と水を加えてジアミン化合物を水層に移動させて水層を排除し、樹脂酸アミドアミン化合物を含む有機層を減圧濃縮などによって有機溶媒を除去することで行うことができる。溶媒除去後は、使用目的に応じて水や有機溶媒、含水の有機溶媒などを加えて樹脂酸アミドアミン化合物の有機溶液や含水溶液にしてもよい。
【００２４】
また、未反応の樹脂酸をカラムクロマトグラフィー処理などで除去し、純度の高い樹脂酸アミドアミン化合物を得ることもできる。例えば、反応物を有機溶媒に溶解してシリカゲルカラムに通し、有機溶媒−水系の展開溶媒で展開し、樹脂酸アミドアミンの画分のみを採取して溶媒を除去することで精製された樹脂酸アミドアミン化合物を得ることができる。この精製工程は、上記のジアミン化合物の除去操作の後に行ってもよいが、シリカゲルカラム精製の際に展開溶媒中の水の量を少なくすると、ジアミン化合物はシリカゲルに吸着したままで移動度が小さくなるため、先に溶出する樹脂酸アミドアミン化合物からジアミン化合物を分離することができ、前記の溶媒によるジアミン化合物の除去操作は省くことができる。
【００２５】
樹脂酸アミドアミン化合物の塩は、アミドアミン化合物に酸類を添加して中和することで得ることができる。塩にするための酸類としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸などの無機酸、酢酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、リンゴ酸、酸性アミノ酸類などの有機酸、遊離のカルボキシ基を有するペプチドなどが挙げられる。
【００２６】
得られる樹脂酸アミドアミン化合物は、前記のように樹脂酸がアビエチン酸やその異性体の混合物のため、一種類の構造式で表すことはできないが、例えば、アビエチン酸がジアミン化合物と反応した場合、アミドアミン化合物は、下記の一般式（９）
【化４】
2014218473.tif 000005
〔式中、Ｒ２およびｍは前記一般式（１）に同じである〕
で表される。
【００２７】
また、水素添加樹脂酸での主成分と考えられるテトラヒドロアビエチン酸がジアミン化合物と反応した場合、アミドアミン化合物は、下記の一般式（１０）
【化５】
2014218473.tif 000006
〔式中、Ｒ２およびｍは前記一般式（１）に同じである〕
で表される。
【００２８】
さらに、アビエチン酸とジアミン化合物との反応物の塩の場合、アミドアミン化合物の塩は、下記の一般式（１１）
【化６】
2014218473.tif 000007
〔式中、Ｒ２およびｍは前記一般式（１）に同じで、Ｍ−  は一価の陰イオンを示す〕
で表される。
【００２９】
本発明の化粧品基材が配合できる毛髪用化粧品としては、例えば、シャンプー、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、枝毛コート、ヘアクリーム、整髪料、毛髪セット用スプレー、ヘアスタイリングジェル、ヘアスタイリングムース、パーマネントウェーブ用第１剤及び第２剤、染毛剤、染毛料、養毛・育毛剤、アイブローやマスカラなどのメイクアップ化粧品などが挙げられるが、本発明の樹脂酸アミドアミン化合物またはその塩は、毛髪に対する整髪性、セット性、柔軟性の付与効果が高いため、上記毛髪用化粧品の中でも、ヘアコンディショナー、ヘアクリーム、整髪料、毛髪セット用スプレー、ヘアスタイリングジェル、ヘアスタイリングムースなどの整髪を目的とする毛髪用化粧品が特に好ましい。
【００３０】
本発明の化粧品基材の毛髪用化粧品への配合量（化粧品中での含有量）の好ましい範囲は、毛髪用化粧品の種類によって異なるため、特に限定することはできないが、毛髪用化粧品中０．０５〜１０質量％が好ましく、特に０．１〜５質量％程度が好ましい場合が多い。毛髪用化粧品中への配合量が上記範囲より少ない場合は、毛髪に整髪性、セット性、まとまり性や柔軟性、自然な艶やしっとり感などを付与する効果が充分に発現しないおそれがあり、また、本発明の化粧品基材の配合量が上記範囲より多くなっても、それに見合う効果の向上が見られないばかりか、べたつきを生じたり、毛髪が硬く感じられるようになるおそれがある。但し、毛髪を固める目的で使用するヘアスティックやヘアソリッドなどでは、配合量が１０質量％以上になるものもある。
【００３１】
また、本発明の化粧品基材が配合できる皮膚用化粧品としては、例えば、クリーム、ファンデーション、口紅、リップクリーム、リップグロスなどが挙げられるが、本発明の樹脂酸アミドアミン化合物またはその塩は、艶の付与効果が高いため、上記皮膚用化粧品の中でも、口紅、リップクリーム、リップグロスなどの口唇用化粧品が特に好ましい。
【００３２】
そして、本発明の化粧品基材の皮膚用化粧品への配合量（化粧品中での含有量）の好ましい範囲は、皮膚用化粧品の種類によって異なるため、特に限定することはできないが、皮膚用化粧品中０．５〜２０質量％が好ましく、特に１〜１５質量％程度が好ましい場合が多い。皮膚用化粧品中への配合量が上記範囲より少ない場合は、自然な艶を付与する効果が発現しないおそれがあり、また、本発明の化粧品基材の配合量が上記範囲より多くなっても、それに見合う効果の向上が見られないばかりか、べたつきを生じるおそれがある。
【００３３】
上記毛髪用化粧品や皮膚用化粧品に、本発明の化粧品基材と併用して配合できる成分としては、例えば、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、カチオン性ポリマー、両性ポリマー、アニオン性ポリマーなどの合成ポリマー、半合成ポリマー類、動植物油、炭化水素類、エステル油、高級アルコール類、アミノ酸類、増粘剤、動植物抽出物、シリコーン類、防腐剤、香料、動植物由来及び微生物由来のタンパク質を加水分解したタンパク質加水分解物及びそれらタンパク質加水分解物のエステル化誘導体、第４級アンモニウム誘導体、シリル化誘導体、アシル化誘導体とその塩などが挙げられる。これら以外にも本発明の化粧品基材の特性を損なわない範囲で適宜他の成分を添加することができる。
【実施例】
【００３４】
次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はそれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、実施例中などで表記されている％はいずれも質量％である。また、化粧品の処方を含む実施例では、配合量はいずれも質量部によるものであり、配合量が固形分量でないものについては、成分名のあとに括弧書きで固形分濃度を示す。
【００３５】
実施例１：水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドの製造−１
容量１リットルの密閉型セパラブルフラスコにジエチルアミノエチルアミン４２ｇと水素添加樹脂酸〔荒川化学工業（株）製パインクリスタルＫＲ−８５（商品名）〕１００ｇ（ジエチルアミノエチルアミン1モルに対して０．９当量）およびリン酸５．３ｇ（ジエチルアミノエチルアミン1モルに対して０．１５当量）を入れ、溶液上部の空間を窒素で置換し、１８０℃で１５時間攪拌を続けてアミド化した。ジエチルアミノエチルアミンの水素添加樹脂酸に対する反応率は６５％であった。なお、水素添加樹脂酸の分子量には、テトラヒドロアビエチン酸の分子量の３０６を用い、ジアミン化合物（ジエチルアミノエチルアミン）の反応率は、反応前後の反応液の総窒素量とアミノ態窒素量をそれぞれ測定し、総窒素量とアミノ態窒素量の比率の比較から求めた。
【００３６】
次に、反応物を少量のクロロホルム：メタノール：水＝２０：３：０．３の混合溶媒に溶解し、７００ｍｌのシリカゲル〔和光純薬工業（株）製  ワコーシルＣ−２００（商品名）〕を充填した直径３ｃｍで長さ約３０ｃｍのガラスカラム（シリカゲルの高さは約２５ｃｍ）上に載せ、クロロホルム：メタノール：水＝２０：３：０．３の展開溶媒で分配クロマトグラフィーを行った。溶出液の４００ｍｌ目から１０００ｍｌ目の画分を採取して溶媒を減圧濃縮で除去し、乾固物として、水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドを８２ｇ得た。なお、カラムクロマトグラフィーでの目的とする成分を含む展開画分かどうかの確認は、上記と同じ展開溶媒での薄層クロマトグラフィーで行った。
【００３７】
実施例２：水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドの製造−２
容量１リットルの密閉型セパラブルフラスコにジエチルアミノエチルアミン３８ｇと水素添加樹脂酸〔荒川化学工業（株）製パインクリスタルＫＲ−８５（商品名）〕１００ｇ（ジエチルアミノエチルアミン１モルに対して１当量）およびリン酸４．８ｇ（ジエチルアミノエチルアミン１モルに対して０．１５当量）を入れ、溶液上部の空間を窒素で置換し、１８０℃で１５時間攪拌を続けてアミド化した。ジエチルアミノエチルアミンの水素添加樹脂酸に対する反応率は６２％であった。
【００３８】
次に、攪拌を続けながら溶液の温度を徐々に下げて６０〜８０℃に保ち、イソブタノール１００ｇと水を１００ｇ加えて均一化して分液ロートに移し、反応物を洗浄して水層部分は排出した。残ったイソブタノール層に水１００ｇを加えて洗浄後に水層を排出する操作を２度繰り返した。次いで、この洗浄した溶液に水を適量加えて減圧濃縮し、イソブタノールのにおいがなくなるまで水の添加と減圧濃縮を繰り返してイソブタノールと水分を除去し、乾固物として、水素添加樹脂酸を約３８％含む水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミド−水素添加樹脂酸混合物を１１０ｇ得た。
【００３９】
実施例３：水素添加樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドの製造−１
容量１リットルの密閉型セパラブルフラスコにジメチルアミノプロピルアミン３３ｇと水素添加樹脂酸〔荒川化学工業（株）製パインクリスタルＫＲ−８５（商品名）〕１００ｇ（ジメチルアミノプロピルアミン１モルに対して１当量）およびリン酸３．８ｇ（ジメチルアミノプロピルアミン１モルに対して０．１２当量）を入れ、溶液上部の空間を窒素で置換し、１８０℃で１５時間攪拌を続けてアミド化した。ジメチルアミノプロピルアミンの水素添加樹脂酸に対する反応率は６７％であった。
【００４０】
次に、反応物を少量のクロロホルム：メタノール：水＝２０：３：０．３の混合溶媒に溶解し、７００ｍｌのシリカゲル〔和光純薬工業（株）製  ワコーシルＣ−２００（商品名）〕を充填した直径３ｃｍで長さ約３０ｃｍのガラスカラム（シリカゲルの高さは約２５ｃｍ）上に載せ、クロロホルム：メタノール：水＝２０：３：０．３の展開溶媒で展開した。溶出液の４００ｍｌ目から１０００ｍｌ目の画分を採取し、溶媒を減圧濃縮で除去し、乾固物として、水素添加樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドを８５ｇ得た。
【００４１】
実施例４：水素添加樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドの製造−２
容量１リットルの密閉型セパラブルフラスコにジメチルアミノプロピルアミン３１．７ｇと水素添加樹脂酸〔荒川化学工業（株）製パインクリスタルＫＲ−８５（商品名）〕１００ｇ（ジメチルアミノプロピルアミン１モルに対して０．９５当量）およびリン酸５．０ｇ（ジメチルアミノプロピルアミン１モルに対して０．１５当量）を入れ、溶液上部の空間を窒素で置換し、１８０℃で１５時間攪拌を続けてアミド化した。ジメチルアミノプロピルアミンの水素添加樹脂酸に対する反応率は６６％であった。
【００４２】
次に、攪拌を続けながら溶液の温度を徐々に下げて６０〜８０℃に保ち、イソブタノール１００ｇと水を１００ｇ加えて均一化して分液ロートに移し、反応液を洗浄して水層部分は排出した。残ったイソブタノール層に水１００ｇを加えて洗浄後に水層を排出する操作を２度繰り返した。次いで、この洗浄した溶液に水を適量加えて減圧濃縮し、イソブタノールのにおいがなくなるまで水の添加と減圧濃縮を繰り返してイソブタノールと水分を除去し、乾固物として水素添加樹脂酸を約３４％含む水素添加樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドを１０５ｇ得た。
【００４３】
実施例５：樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドのグルタミン酸塩の製造
容量１リットルの密閉型セパラブルフラスコにジエチルアミノエチルアミン３８ｇと樹脂酸９９ｇ（ジエチルアミノエチルアミン１モルに対して１当量）およびリン酸４．８ｇ（ジエチルアミノエチルアミン１モルに対して０．１５当量）を入れ、溶液上部の空間を窒素で置換し、１８０℃で１６時間攪拌を続けてアミド化した。ジエチルアミノエチルアミンの樹脂酸に対する反応率は６０％であった。なお、樹脂酸の分子量には、アビエチン酸の分子量の３０２を用いた。
【００４４】
次に、攪拌を続けながら溶液の温度を徐々に下げて６０〜８０℃に保ち、イソブタノール１００ｇと水を１００ｇ加えて均一化して分液ロートに移し、反応液を洗浄して水層部分は排出した。残ったイソブタノール層に水１００ｇを加えて洗浄後に水層を排出する操作を２度繰り返した。次に、この溶液にグルタミン酸水溶液を添加して溶液のｐＨを７に調整し、樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドのグルタミン酸塩にした。この溶液に水を適量加えて減圧濃縮し、イブタノールのにおいがなくなるまで水の添加と減圧濃縮を繰り返した。この洗浄中和した溶液を、樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドが５０質量％、グリセリン２０質量％、エタノール３０質量％になるようにグリセリンとエタノールを加え、樹脂酸を約４０％含む樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドグルタミン酸塩のグリセリン−エタノール混液を２５０ｇ得た。
【００４５】
実施例６：樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドの製造
容量１リットルの密閉型セパラブルフラスコにジメチルアミノプロピルアミン３３．８ｇと樹脂酸１００ｇ（ジエチルアミノエチルアミン１モルに対して１当量）およびリン酸４．８ｇ（ジメチルアミノプロピルアミン１モルに対して０．１５当量）を入れ、溶液上部の空間を窒素で置換し、１８０℃で１６時間攪拌を続けてアミド化した。ジメチルアミノプロピルアミンの樹脂酸に対する反応率は６０％であった。
【００４６】
次に、攪拌を続けながら溶液の温度を徐々に下げて６０〜８０℃に保ち、イソブタノール１００ｇと水を１００ｇ加えて均一化して分液ロートに移し、反応液を洗浄して水層部分は排出した。残ったイソブタノール層に水１００ｇを加えて洗浄後に水層を排出する操作を２度繰り返した。次いで、この洗浄した溶液に水を適量加えて減圧濃縮し、イソブタノールのにおいがなくなるまで水の添加と減圧濃縮を繰り返してイソブタノールと水分を除去した後、樹脂酸ジメチルアミノエチルアミドが５０質量％、グリセリン２０質量％、エタノール３０質量％になるようにグリセリンとエタノールを加え、樹脂酸を約３８％含む樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドのグリセリン−エタノール混液を２４４ｇ得た。
【００４７】
実施例７および比較例１〜２
表１に示す組成のヘアコンディショナーを調製し、毛髪に適用して毛髪に対するセット力（セット保持率）を調べ、処理後の毛髪の艶、柔軟性、しっとり感およびまとまりの良さを評価した。実施例７では、実施例１で製造した水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドを用い、比較例１では、樹脂酸アミドアミン化合物に代えて実施例１の製造に用いた水素添加樹脂酸を用い、比較例２では化粧品に一般的に用いられるアミドアミン化合物であるステアリン酸ジエチルアミノエチルアミドを用いている。
【００４８】
【表１】
2014218473.tif 000008
【００４９】
表１中、＊１は荒川化学工業（株）製のパインクリスタルＫＲ−８５（商品名）、＊２は（株）成和化成製のアヤコール  アミンアミド５０Ｅ（商品名）、＊３は日光ケミカルズ（株）製のニッコール  ＢＳ−２０（商品名）で、＊４は（株）成和化成製のセイセプトＨ（商品名）である。
【００５０】
上記のヘアコンディショナーによる処理に先立ち、毛髪を２％ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、長さ１２ｃｍで重さ２ｇの毛束を３本作製した。この毛束の毛髪損傷度を一定にするため、３％過酸化水素水と１％アンモニアを含む水溶液に３０℃で３０分浸漬してブリーチ処理を行い、水道水流水で洗浄後、さらにイオン交換水で濯ぎ、ヘアドライヤーで乾燥した。このブリーチ処理を５回繰り返した後、毛束を下記の試験に供した。
【００５１】
実施例７および比較例１〜２のヘアコンディショナー各１ｇをそれぞれの毛束に塗布し、５分間放置した後、流水のお湯で濯いだ。この毛束を直径２ｃｍのロッドに巻き付け、６０℃の乾燥器中で２０分乾燥した。乾燥後の毛束をロッドから外して毛束の長さを測定し、下記の計算式でウェーブ率を算出した。
【００５２】
【数１】
2014218473.tif 000009
【００５３】
次に、この毛束を温度２０℃で相対湿度４０％のデシケータ中に８時間垂直に吊して保管し、再度毛束の長さを測定し、下記の計算式でセット保持率を求めた。
【００５４】
【数２】
2014218473.tif 000010
【００５５】
また、各毛束の艶、柔軟性、しっとり感および毛髪のまとまりの良さを１０名のパネリストに、最もよいものを２点とし、次によいものを１点、劣るものを０点として官能評価させた。これらの結果を表２に示すが、官能評価値は１０人の平均値である。
【００５６】
【表２】
2014218473.tif 000011
【００５７】
表２に示したように、水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドを含有する実施例７のヘアコンディショナーで処理した毛束は、水素添加樹脂酸を含有する比較例１のヘアコンディショナーやステアリン酸ジエチルアミノエチルアミドを含有する比較例２のヘアコンディショナーで処理した毛束に比べて、ウェーブ率が高く、しかも８時間後でもセット保持率は８０％近くあり、実施例７に含有させた水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドは毛髪に対して優れたセット性とそのセット力を長時間保持する力を有することが明らかであった。
【００５８】
また、処理後の毛髪の艶、柔軟性、しっとり感およびまとまりの良さについての毛髪の官能評価においても、実施例７のヘアコンディショナーで処理した毛髪は、比較例１や比較例２のヘアコンディショナーで処理した毛髪に比べて高い評価値であり、実施例７に含有させた水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドは毛髪に優れた艶、柔軟性、しっとり感およびまとまり性を付与することが明らかであった。
【００５９】
実施例８および比較例３〜４
表３に示す組成の毛髪セット剤を調製し、毛髪に適用して毛髪の艶、柔軟性、しっとり感、まとまりの良さおよび毛髪の再整髪性を評価した。実施例８では、実施例２で製造した水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドを用い、比較例３では水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドに代えて実施例２の製造で用いた水素添加樹脂酸を用い、比較例４では、一般に毛髪セット剤に用いられる高分子物質の、（アクリル酸アルキル／ジアセトンアクリルアミド）コポリマーＡＭＰを用いている。なお、比較例４の（アクリル酸アルキル／ジアセトンアクリルアミド）コポリマーＡＭＰの配合量が実施例８の水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドの配合量の７．５倍量になっているが、この量は毛髪のセットを目的とした（アクリル酸アルキル／ジアセトンアクリルアミド）コポリマーＡＭＰの一般的な使用量である。
【００６０】
【表３】
2014218473.tif 000012
【００６１】
表３中、＊１は既出で、＊５は互応化学工業（株）製のプラスサイズＬ−６０１０（商品名）、＊６は東レ・ダウコーニング（株）製のＳＳ−３４０８（商品名）、＊７は池田物産（株）のＴＲＡＮＳＣＵＴＯＬ  ＣＧ（商品名）、＊８は（株）成和化成製のプロモイス  ＷＫ−Ｈ（商品名）、＊９はＳｃｈｕｌｋｅ＆Ｍａｙｒ社製のＳｅｎｓｉｖａ  ＳＣ５０  ＪＰ（商品名）である。
である。
【００６２】
上記の毛髪セット剤による処理に先立ち、人頭型のウィッグを３つ用意し、１％のポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液で洗髪し、流水で十分にすすぎ、タオルで余分な水分を拭き取った後、温風で乾燥させた。この人頭型のウィッグのそれぞれに実施例８および比較例３〜４の毛髪セット剤をそれぞれ２ｇ手に取り、毛髪に塗布して毛髪を整髪し、ヘアドライヤーで乾燥して、毛髪の艶、柔軟性、しっとり感、まとまりのよさを１０人のパネリストに実施例７と同じ評価基準で評価させた。
【００６３】
さらに、このウイッグを室温で一晩放置し、約２４時間後にそれぞれのウイッグの毛髪を再度整髪して毛髪の再整髪性を下記の基準で１０人のパネリストに評価させた。これらの結果を表４に１０人の平均値で示す。
再整髪性の評価基準
再整髪性に優れる          ３点
再整髪性がやや認められる  ２点
再整髪性が弱い            １点
再整髪性がない            ０点
【００６４】
【表４】
2014218473.tif 000013
【００６５】
表４に示したように、処理後の毛髪については、実施例８の毛髪セット剤で処理した毛髪は、艶、柔軟性、しっとり感、まとまりの良さのいずれの評価項目においても評価値が高く、実施例８に配合した水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドは、毛髪に良好な艶、柔軟性、しっとり感、まとまり性を付与する効果が高いことが明らかであった。また、多数のパネリストが、比較例４の毛髪セット剤で処理した毛髪はフレーキングが見られ、硬い感じがするが、実施例８の毛髪セット剤で処理した毛髪は、柔らかくしっとりした感じが自然であると答えていた。
【００６６】
また、２４時間後の毛髪の再整髪性についても、実施例８の毛髪セット剤で処理した毛髪の再整髪性の評価値が高く、実施例８の毛髪セット剤に配合した水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドは、毛髪にセット効果を付与するだけでなく、その効果が長時間続くことが明らかであった。
【００６７】
なお、実施例８に用いた実施例２で製造した水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドは、正確には、約３８質量％の未反応の水素添加樹脂酸を含んでいるが、上記実施例８の結果から明らかなように、水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドの毛髪に対する艶、柔軟性、しっとり感、まとまりの良さおよび再整髪性の付与効果は、水素添加樹脂酸を配合した比較例３の毛髪セット剤より優れていて、本発明の樹脂酸アミドアミン化合物からなる化粧品基材は、未反応の樹脂酸が混合していてもそれに影響されることなく樹脂酸アミドアミン化合物の効果が発現することがこの結果から明らかである。
【００６８】
実施例９および比較例４〜５
表５に示す組成の毛髪セットローションを調製し、毛髪に適用してセット保持率を調べ、毛髪の艶、柔軟性、しっとり感およびまとまりの良さ（セット性）を評価した。実施例９では、実施例４で製造した水素添加樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドを用い、比較例５では水素添加樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドに代えて実施例４の製造で用いた水素添加樹脂酸を用い、比較例６では、アミドアミン化合物として一般に用いられているベヘン酸ジメチルアミノプロピルアミドを用いている。
【００６９】
【表５】
2014218473.tif 000014
【００７０】
表５中、＊１および＊４は既出で、＊１０は日光ケミカルズ（株）製のＮＩＫＫＯＬ  アミドアミンＭＰＢ（商品名）である。
【００７１】
上記の毛髪セットローションによる処理は、実施例７と同様に作製してブリーチ処理した長さ１２ｃｍで重さ２ｇの毛束を用い、この毛束を直径２ｃｍのロッドに巻き付け、それぞれのロッドを実施例９および比較例５〜６のセットローション中に１０秒間浸漬し、過剰のセットローションをタオルで吸い取った後、毛束をロッドに巻き付けたまま６０℃の乾燥器中で２０分間乾燥した。乾燥後に毛束をロッドから外して毛束の長さを測定し、実施例７と同じ計算式でウェーブ率を算出した。
【００７２】
さらに、この毛束を温度２０℃で相対湿度４０％のデシケータ中に８時間垂直に吊して保管し、再度毛束の長さを測定して実施例７と同じ計算式でセット保持率を求めた。また、各毛束の柔軟性および毛髪のまとまりの良さなどを１０名のパネリストに実施例７と同じ評価基準で官能評価させた。これらの結果を表６に示すが、官能評価値は１０人の平均値である。
【００７３】
【表６】
2014218473.tif 000015
【００７４】
表６に示したように、水素添加樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドを含有する実施例９の毛髪セットローションで処理した毛束は、水素添加樹脂酸を含有する比較例５の毛髪セットローションやベヘン酸ジメチルアミノプロピルアミドを含有する比較例６の毛髪セットローションに比べて、ウェーブ率が高く、しかも８時間後でもウェーブ保持率は８０％以上もあり、実施例９に含有させた水素添加樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドは毛髪に対して優れたセット性とそのセット性を長時間保持する力を有することが明らかであった。
【００７５】
また、毛髪の官能評価においても、実施例９の毛髪セットローションで処理した毛髪は、比較例５や比較例６の毛髪セットローションで処理した毛髪に比べて、艶、柔軟性、しっとり感、まとまりの良さのいずれの評価項目においても高い評価値であり、実施例９に含有させた水素添加樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドは毛髪に優れた艶、柔軟性、しっとり感やまとまり性を付与する効果が高いことが明らかであった。
【００７６】
実施例１０および比較例７
表７に示す組成の整髪料（ヘアリキッド）を調製し、毛髪に連用して毛髪の艶、柔軟性、しっとり感およびまとまり性を評価した。実施例１０では実施例５で製造した樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドのグルタミン酸塩のグリセリン−エタノール混液を用い、比較例７では、樹脂酸アミドアミン化合物に代えてアクリル酸系の合成高分子を用いている。なお、比較例７で用いた（アクリル酸アルキル／ジアセトンアクリルアミド）コポリマーＡＭＰの量は実施例１０の樹脂酸アミドアミン化合物の量より多いが、（アクリル酸アルキル／ジアセトンアクリルアミド）コポリマーＡＭＰの配合量は毛髪のセットを目的とする量にまで増やしている。
【００７７】
【表７】
2014218473.tif 000016
【００７８】
表７中、＊５は既出で、＊１１はＳｃｈｕｌｋｅ＆Ｍａｙｒ社製のＥｕｘｙｌ  ＰＥ  ９０１０（商品名）である。
【００７９】
上記の整髪料について、５人の男性パネリストに、毎日一度、最初の５日間は比較例７の整髪料で頭髪を処理させ、次の５日間は実施例１０の整髪料で頭髪を処理させた。なお、整髪料の使用量やドライヤー乾燥等の有無は各パネリストの判断に任せた。５日間の実施例１０の整髪料の使用後（１０日間の試験終了後）、毛髪の艶、柔軟性、しっとり感およびまとまり性が、比較例７の整髪料を使用していた時より良くなったか、悪くなったか、あるいは変わらなかったかを回答させた。その結果を表８に回答した人数で示す。
【００８０】
【表８】
2014218473.tif 000017
【００８１】
表８に示したように、パネリストのほとんどが実施例１０の整髪料の使用後は、使用前に比べて、毛髪に艶や柔軟性が付与され、毛髪がよりまとまりやすくなったと答えていて、しっとり感については、パネリスト全員が、実施例１０の整髪料の使用後は、自然なしっとり性が付与されていると答えていた。すなわち、実施例１０に含有させた樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドのグルタミン酸塩は、毛髪に良好な艶、柔軟性、自然な感じのしっとり感、まとまり性を付与する効果が高いことが明らかであった。
【００８２】
実施例１１および比較例８〜９
表９に示す組成の口紅を調製し、塗布時のなめらかさ、塗布後の艶および潤い感を評価した。実施例１１では、実施例１で製造した水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドを用い、比較例８では、樹脂酸アミドアミン化合物に代えて、実施例１の製造で用いた水素添加樹脂酸を用い、比較例９では、樹脂酸アミドアミン化合物に代えて、一般的なアミドアミン化合物であるステアリン酸ジエチルアミノエチルアミドを用いている。
【００８３】
【表９】
2014218473.tif 000018
【００８４】
表９中、＊１および＊２は既出で、＊１２はＷｉｔｃｏ社製のマルチワックスＷ−４４５（商品名）、＊１３は岩瀬コスファ（株）のセレシン７６（商品名）、＊１４は信越化学工業（株）製のＫＦ−９６Ａ−１０ｃｓ（商品名）、＊１５は信越化学工業（株）製のＫＦ−９６Ｈ−１万ｃｓ（商品名）である。
【００８５】
上記実施例１１および比較例８〜９の口紅について、唇に塗布しているときのなめらかさ（伸びのよさ）、および、塗布後の艶、潤い感（しっとり感）を１０人のパネリストに、下記の評価基準で評価させた。その結果を表１０に１０人の平均値で示す。
評価基準
強く感じる      ：３点
感じる          ：２点
ほとんど感じない：１点
全く感じない    ：０点
【００８６】
【表１０】
2014218473.tif 000019
【００８７】
表１０に示したように、実施例１１の口紅は、比較例８や比較例９の口紅に比べて、塗布時になめらかで伸びやすく、塗布後には艶や潤い感を付与するとの評価結果で、実施例１１の口紅に配合した水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドが皮膚に対してもなめらかさ、艶、潤い感（しっとり感）を付与する作用を有することが明らかであった。
【００８８】
実施例１２および比較例１０〜１１
表１１に示す組成のリップグロスクリームを調製し、唇に適用して、塗布時のなめらかさ、塗布後の艶および潤い感を評価した。実施例１２では、実施例４で製造した水素添加樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドを用い、比較例１０では、樹脂酸アミドアミン化合物に代えて、実施例４の製造で用いた水素添加樹脂酸を用い、比較例１１では、樹脂酸アミドアミン化合物に代えて、一般的なアミドアミン化合物であるベヘン酸ジメチルアミノプロピルアミドを用いている。
【００８９】
【表１１】
2014218473.tif 000020
【００９０】
表１１中、＊１、＊９および＊１０は既出で、＊１６は日光ケミカルズ（株）製のＮＩＫＫＯＬ  ホホバワックス（商品名）、＊１７は日光ケミカルズ（株）製のＮＩＫＫＯＬ  Ｄｅｃａｇｌｙｎ  ５−ＳＶ（商品名）、＊１８は太陽化学（株）製のサンソフトＮｏ．８１８ＳＫ（商品名）、＊１９は千葉製粉（株）製のレオパールＫＬ（商品名）、＊２０は日清オイリオグループ（株）製のコスモール２２２（商品名）である。
【００９１】
上記実施例１２および比較例１０〜１１のリップグロスクリームについて、唇に塗布したときのなめらかさ（伸びのよさ）、および、塗布後の艶、潤い感（しっとり感）を５人のパネリストに、実施例１１と同じ評価基準で評価させた。その結果を表１２に５人の平均値で示す。
【００９２】
【表１２】
2014218473.tif 000021
【００９３】
表１２に示したように、実施例１２のリップグロスクリームは、比較例１０や比較例１１のリップグロスクリームに比べて、塗布時に伸びやすく、塗布後には艶や潤い感（しっとり感）を付与する効果が高いという評価で、実施例１２に配合した水素添加樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドが皮膚、艶および潤い感（しっとり感）を付与する効果を有することが明らかであった。
【００９４】
なお、実施例１２に用いた実施例４で製造した水素添加樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドは、正確には、約３４質量％の未反応の水素添加樹脂酸を含んでいるが、上記実施例１２の結果からは、水素添加樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドの唇に対する艶、しっとり感の付与効果は、水素添加樹脂酸を配合した比較例１０のグロスリップクリームより優れていて、本発明の樹脂酸アミドアミン化合物からなる化粧品基材は、未反応の樹脂酸が混合していても樹脂酸アミドアミン化合物の効果が発現することがこの結果からも明らかである。
【００９５】
実施例１３および比較例１２
表１３に示す組成の透明グロスリップバームを調製し、唇に適用して、塗布後の艶および潤い感（しっとり感）を評価した。実施例１３では、実施例６で製造した樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドのグリセリン−エタノール混液を用い、比較例１２では、樹脂酸アミドアミン化合物に代えて、一般的なアミドアミン化合物であるステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドを用いている。
【００９６】
【表１３】
2014218473.tif 000022
【００９７】
表１３中、＊１９および＊２０は既出で、＊２１は（株）成和化成製のアミンアミド４０ＭＰ（商品名）、＊２２はカネダ（株）のハイコールＫ−３５０（商品名）、＊２３は第一工業製薬（株）製のコスメライクＳＡ−１０（商品名）で、＊２４は日興リカ（株）製のサンホワイト（Ｐ−２００）（商品名）である。
【００９８】
上記実施例１３および比較例１２の透明グロスリップバームについて、５人のパネリストに、毎日一度、最初の５日間は比較例１２の透明グロスリップバームを使用させ、次の５日間は実施例１３の透明グロスリップバームを使用させた。なお、１日の使用回数、使用間隔、使用量などは各パネリストの判断に任せた。５日間の実施例１３の透明グロスリップバームの使用後（１０日間の試験終了後）、唇の艶、潤い感が、比較例１２の透明グロスリップバームを使用していた時より良くなったか、悪くなったか、あるいは変わらなかったかを回答させた。その結果を表１４に回答した人数で示す。
【００９９】
【表１４】
2014218473.tif 000023
【０１００】
表１４に示したように、パネリストの全員が実施例１３の透明グロスリップバームの使用後は、使用前に比べて、唇の艶や潤い感（しっとり感）が良くなったと答えていて、実施例１３に配合した樹脂酸ジメチルアミノプロピルアミドは皮膚に対しても艶や潤い感（しっとり感）を付与する効果が高いことが明らかであった。
【０１０１】
実施例１４および比較例１３〜１４
表１５に示す組成のアイシャドウを調製し、塗布時の付着性（留まりやすさ）、および、塗布後の艶、潤い感（しっとり感）を評価した。実施例１４では実施例１で製造した水素添加樹脂酸ジエチルアミノエチルアミドを用い、比較例１３では、樹脂酸アミドアミン化合物に代えて、実施例１の製造で用いた水素添加樹脂酸を用い、比較例１４では、化粧品に一般に用いられるステアリン酸ジエチルアミノエチルアミドを用いている。
【０１０２】
【表１５】
2014218473.tif 000024
【０１０３】
表１５中、＊１および＊２１は既出で、＊２５はＳＥＰＰＩＣ社製のＳＥＰＩＳＯＦＴ  ＳＰ（商品名）、＊２６はＭＥＲＣＫ社製のＣｏｌｏｒｏｎａ  Ｍａｇｅｎｔａ（商品名）、＊２７はＭＥＲＣＫ社製のＲｏｎａｓｔａｒ  Ｎｏｂｅｌｅ  Ｓｐａｒｋｓ（商品名）、＊２８はＤＯＷ  ＣＯＲＮＩＮＧ社製のＤｏｗ  Ｃｏｒｎｉｎｇ  ２００−３５０  Ｆｌｕｉｄ（商品名）である。
【０１０４】
上記実施例１４および比較例１３〜１４のアイシャドウについて、瞼に塗布したときの付着性（肌への留まりやすさ）、および、塗布後の艶、潤い感（しっとり感）を５人のパネリストに、実施例１１と同じ評価基準で評価させた。その結果を表１６に５人の平均値で示す。
【０１０５】
【表１６】
2014218473.tif 000025
【０１０６】
表１６に示したように、実施例１４のアイシャドウは、比較例１３や比較例１４のアイシャドウに比べて、皮膚に付着しやすく、塗布後には艶や潤い感（しっとり感）を付与する効果が高いことが明らかであった。
【産業上の利用可能性】
【０１０７】
毛髪に対して優れた整髪性やセット性を付与すると共に、柔軟性や良好なまとまり性を付与でき、しかも合成高分子を配合した整髪料や毛髪セット剤では得られない自然な艶やしっとり感が得られ、皮膚に対しても優れた艶やしっとり感を付与できる化粧品基材およびそれを配合した化粧品を提供できる。