(57)【要約】【課題】機械的特性などを改善できる環状オレフィン樹脂組成物を提供する。【解決手段】環状オレフィン樹脂に、下記式（１）で表されるフルオレン化合物を添加又は混合し、樹脂組成物とする。 2014218660.tif 000011（式中、環Ｚは芳香族炭化水素環、Ｒ１およびＲ２は置換基、Ｒ３はアルキレン基、ｋは０〜４の整数、ｍは０以上の整数、ｎは０以上の整数、ｐは１以上の整数を示す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
環状オレフィン共重合体と、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物とを含む樹脂組成物。
【請求項２】
９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物が、下記式（１）で表される化合物である請求項１記載の樹脂組成物。
【化１】
2014218660.tif 000009
［式中、環Ｚは芳香族炭化水素環、Ｒ１およびＲ２は置換基、Ｘは、基−［（ＯＲ３）ｎ−Ｙ］（式中、Ｙは、ヒドロキシル基、メルカプト基、グリシジルオキシ基又は（メタ）アクリロイルオキシ基、Ｒ３はアルキレン基、ｎは０以上の整数を示す。）又はアミノ基、ｋは０〜４の整数、ｍは０以上の整数、ｐは１以上の整数を示す。］
【請求項３】
９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物が、下記式（１Ａ）で表される化合物である請求項１又は２記載の樹脂組成物。
【化２】
2014218660.tif 000010
（式中、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｋ、ｍ、Ｒ３、ｎ、ｐは前記式（１）と同じ。）
【請求項４】
環Ｚがベンゼン環又はナフタレン環、Ｒ１がアルキル基、ｋが０〜１、Ｒ２がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルコキシ基、ｍが０〜２、Ｒ３がＣ２−４アルキレン基、ｎが０〜２、ｐが１〜３である請求項２又は３記載の樹脂組成物。
【請求項５】
９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物が、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（ジ又はトリヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（アルキル−ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（アリール−ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン、および９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシナフチル）フルオレンから選択された少なくとも１種である請求項１〜４のいずれかに記載の樹脂組成物。
【請求項６】
９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物の割合が、環状オレフィン共重合体１００重量部に対して０．５〜５０重量部である請求項１〜５のいずれかに記載の樹脂組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の樹脂組成物で形成された成形体。
【請求項８】
光学用成形体である請求項７記載の成形体。
【請求項９】
光学フィルムである請求項７又は８記載の成形体。
【請求項１０】
延伸フィルムである請求項７〜９のいずれかに記載の成形体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、環状オレフィン樹脂（特に環状オレフィン共重合体）を含む樹脂組成物およびその成形体に関する。
【背景技術】
【０００２】
フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格など）を有する化合物は、高屈折率、高耐熱性などの優れた機能を有することが知られている。このようなフルオレン骨格の優れた機能を樹脂に発現させ、成形可能とする方法としては、反応性基（ヒドロキシル基、アミノ基など）を有するフルオレン化合物、例えば、ビスフェノールフルオレン（ＢＰＦ）、ビスクレゾールフルオレン（ＢＣＦ）、ビスフェノキシエタノールフルオレン（ＢＰＥＦ）などを樹脂の構成成分として利用し、樹脂の骨格構造の一部にフルオレン骨格を導入する方法が一般的である。
【０００３】
例えば、特開２００２−２８４８６４号公報（特許文献１）には、９，９−ビスフェニルフルオレン骨格を有するポリエステル系樹脂で構成された成形材料が開示されている。また、特開２００２−２８４８３４号公報（特許文献２）には、９，９−ビスフェニルフルオレン骨格を有し、架橋剤で架橋されたポリウレタン系樹脂が開示されている。これらの文献では、樹脂を構成するジオール成分の一部として、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンや、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン（ビスフェノキシエタノールフルオレン）などを使用することにより、樹脂中にフルオレン骨格を導入している。
【０００４】
しかし、このような方法では、樹脂の骨格をフルオレン骨格で置換するため、煩雑な重合反応を必要とし、また、幅広い樹脂に適用できない。
【０００５】
一方、フルオレン化合物を、ポリマー化することなく、直接的に樹脂に添加する試みもなされつつある。
【０００６】
例えば、特開２００５−１６２７８５号公報（特許文献３）には、９，９−ビスフェニルフルオレン骨格を有する化合物と、熱可塑性樹脂とで構成された樹脂組成物が開示されている。そして、この文献には、９，９−ビスフェニルフルオレン骨格を有する化合物を、熱可塑性樹脂に添加することで、高屈折率などを熱可塑性樹脂に付与できると記載されており、具体的な実施例では、ポリカーボネート樹脂１００重量部に対して、特定の化合物（ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスフェノキシエタノールフルオレン又はビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート）を３０〜４０重量部混合した樹脂組成物を作成し、透明なフィルムを得たことや屈折率が上昇したことなどが記載されている。
【０００７】
また、特開２０１１−２１０８３号公報（特許文献４）には、フェノール化合物が、ポリ乳酸などの結晶性樹脂にβ晶構造を形成するための核剤（β晶核剤）として機能することが記載されている。そして、この文献の実施例では、α晶（融点１６８℃）のポリＬ乳酸に対して、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレンを１〜５重量％添加して溶融混練し、β晶（融点１６３℃）が形成されたポリＬ−乳酸を得たこと、また、結晶構造が変わったことに伴い、Ｔｇが５６．５℃から、６０．９〜６２．１℃に変化したことが記載されている。
【０００８】
さらに、特開２０１１−８０１７号公報（特許文献５）には、透明樹脂と、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有するフルオレン化合物とで構成された光学用樹脂組成物が開示されている。そして、この文献には、透明樹脂の機械特性及び耐熱性を損なうことなく、複屈折を低下できると記載されており、具体的な実施例では、ポリカーボネート樹脂に対して、フルオレン含有ポリエステル系樹脂と、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）フルオレン、又は９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレンとを含む樹脂組成物から延伸フィルムを作成し、複屈折が低下したことが記載されている。なお、この文献には、透明樹脂の一例として、環状オレフィン系樹脂が記載されているが、ポリカーボネート系樹脂などが好ましいとされ、その詳細については何ら記載されておらず、実施例でも何ら使用されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２００２−２８４８６４号公報（特許請求の範囲、実施例）
【特許文献２】特開２００２−２８４８３４号公報（特許請求の範囲、実施例）
【特許文献３】特開２００５−１６２７８５号公報（特許請求の範囲、実施例）実施例）
【特許文献４】特開２０１１−２１０８３号公報（特許請求の範囲、実施例）
【特許文献５】特開２０１１−８０１７号公報（特許請求の範囲、段落［００１７］、実施例）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、環状オレフィン樹脂を含む新規な樹脂組成物およびこの樹脂組成物で形成された成形体を提供することにある。
【００１１】
本発明の他の目的は、機械的特性が改善された環状オレフィン樹脂組成物およびこの樹脂組成物で形成された成形体を提供することにある。
【００１２】
本発明のさらに他の目的は、アッベ数が低減された環状オレフィン樹脂組成物およびこの樹脂組成物で形成された成形体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
環状オレフィン樹脂は、耐溶剤性などに優れた材料であるが、このような環状オレフィン樹脂においてさらなる特性の改善が望まれている。しかし、環状オレフィン樹脂は、一般的に添加剤に対する親和性に乏しい場合が多く、環状オレフィン樹脂の改質は容易でないのが現状であった。
【００１４】
このような中、本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意検討した結果、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物が、環状オレフィン樹脂（特に環状オレフィン共重合体）に対して、高い親和性（又は相溶性）で添加又は混合できること、また、得られる樹脂組成物が、意外にも、環状オレフィン樹脂の各種特性、例えば、機械的強度［例えば、引張強度、曲げ強度および貯蔵弾性率Ｅ’（例えば、室温又は常温（１５〜３０℃程度）における貯蔵弾性率Ｅ’）から選択された少なくとも１種］のみならず、光学特性（例えば、透明性、低複屈折、低アッベ数など）などが改善された樹脂組成物を形成していることを見出し、本発明を完成した。
【００１５】
すなわち、前記９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物は、前記機械的特性の向上剤（引張強度、曲げ強度、貯蔵弾性率Ｅ’などの機械的強度の向上剤）、光学特性の向上剤（複屈折低減剤、アッベ数調整剤（又はアッベ数低減剤）など）として機能する。
【００１６】
本発明の樹脂組成物は、環状オレフィン樹脂［特に環状オレフィン共重合体（例えば、極性基を有する環状オレフィン共重合体）］と、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物とを含む。９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物は、例えば、下記式（１）で表される化合物であってもよい。
【００１７】
【化１】
2014218660.tif 000002
【００１８】
［式中、環Ｚは芳香族炭化水素環、Ｒ１およびＲ２は置換基、Ｘは、基−［（ＯＲ３）ｎ−Ｙ］（式中、Ｙは、ヒドロキシル基、メルカプト基、グリシジルオキシ基又は（メタ）アクリロイルオキシ基、Ｒ３はアルキレン基、ｎは０以上の整数を示す。）又はアミノ基、ｋは０〜４の整数、ｍは０以上の整数、ｐは１以上の整数を示す。］
【００１９】
特に、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物は、下記式（１Ａ）で表される化合物であってもよい。
【００２０】
【化２】
2014218660.tif 000003
【００２１】
（式中、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｋ、ｍ、Ｒ３、ｎ、ｐは前記式（１）と同じ。）
上記式（１）又は（１Ａ）において、環Ｚは、ベンゼン環又はナフタレン環であってもよく、Ｒ１はアルキル基であってもよく、ｋは０〜１であってもよく、Ｒ２はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルコキシ基であってもよく、ｍは０〜２であってもよく、Ｒ３はＣ２−４アルキレン基であってもよく、ｎが０〜２であってもよく、ｐは１〜３であってもよい。
【００２２】
９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物は、代表的には、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（ジ又はトリヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（アルキル−ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（アリール−ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン、および９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシナフチル）フルオレンから選択された少なくとも１種であってもよい。
【００２３】
本発明の樹脂組成物において、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する化合物の割合は、環状オレフィン樹脂１００重量部に対して、例えば、０．５〜５０重量部であってもよい。
【００２４】
また、本発明には、前記樹脂組成物で形成された成形体も含まれる。このような成形体は、機械的特性及び光学的特性に優れており、高い透明性、高い屈折率、低い複屈折、低いアッベ数を有している。そのため、本発明の成形体は光学用成形体（光学フィルム、レンズなど）であってもよい。また、本発明の成形体は、フィルム（フィルム状成形体）であってもよく、このような成形体は、延伸フィルムであってもよい。
【００２５】
なお、本明細書において、「９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類」および「９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類」とは、「９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン骨格」や「９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン骨格」を有する限り、アリール基やフルオレン骨格（詳細にはフルオレンの２〜７位）に置換基を有する化合物を含む意味に用いる。さらに、本明細書において、「９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン」とは、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシアリール）フルオレンおよび９，９−ビス（ヒドロキシポリアルコキシアリール）フルオレンを含む意味に用いる。
【発明の効果】
【００２６】
本発明の樹脂組成物は、環状オレフィン樹脂を含む新規な樹脂組成物である。このような樹脂組成物は、環状オレフィン樹脂由来の優れた特性を有する他、各種特性において向上又は改善（例えば、機械的特性の向上、屈折率の向上、複屈折及びアッベ数の低減など）されており、非常に有用性が高い。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
［樹脂組成物］
本発明の樹脂組成物は、環状オレフィン樹脂と、フルオレン骨格（９，９−ビスアリールフルオレン骨格）を有する化合物（以下、フルオレン化合物ということがある）とを含む。
【００２８】
（環状オレフィン樹脂）
環状オレフィン系樹脂は、環状オレフィンを少なくとも重合成分とする樹脂である。環状オレフィンは、単環式オレフィンであってもよく、多環式オレフィンであってもよい。また、環状オレフィンは、置換基、例えば、炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、メチル基などのＣ１−１０アルキル基、好ましくはＣ１−５アルキル基）、シクロアルキル基（例えば、シクロヘキシル基などのＣ５−１０シクロアルキル基）、アリール基（例えば、フェニル基などのＣ６−１０アリール基）、アルケニル基（例えば、プロペニル基などのＣ２−１０アルケニル基など）、シクロアルケニル基（例えば、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基などのＣ５−１０シクロアルケニル基など）、アルキリデン基（例えば、エチリデン基などのＣ２−１０アルキリデン基、好ましくはＣ２−５アルキリデン基など）など］、極性基［例えば、アルコキシ基（例えば、メトキシ基などのＣ１−１０アルコキシ基、好ましくはＣ１−６アルコキシ基）、アシル基（例えば、アセチル基などのＣ２−５アルカノイル基など）、アシルオキシ基［例えば、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基などのＣ１−１０アルコキシ−カルボニル基）、シクロアルコキシカルボニル基（例えば、シクロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ５−１０シクロアルキル−カルボニル基）など］、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、オキソ基（＝Ｏ）、複素環基（ピリジル基などの窒素原子含有複素環基など）など｝を有していてもよい。環状オレフィンは、単独で又は２種以上組みあわせて置換基を有していてもよい。
【００２９】
具体的な環状オレフィンとしては、単環式オレフィン類［例えば、シクロアルケン（例えば、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘプテン、シクロオクテンなどのシクロＣ３−１０アルケンなど）など、シクロアルカジエン（例えば、シクロペンタジエンなどのシクロＣ３−１０アルカジエン）など］、二環式オレフィン類｛例えば、ノルボルネン類［例えば、ノルボルネン（例えば、２−ノルボルネン）、アルキルノルボルネン（例えば、５−メチル−２−ノルボルネン、５，５又は５，６−ジメチル−２−ノルボルネン、５−エチリデン−２−ノルボルネン）、アリールノルボルネン（例えば、５−フェニル−２−ノルボルネン）、極性基を有するノルボルネン（例えば、５−シアノ−２−ノルボルネンなどのシアノノルボルネン；５−メトキシカルボニル−２−ノルボルネン、５−メチル−５−メトキシカルボニル−２−ノルボルネン、５，６−ジメトキシカルボニル−２−ノルボルネン、５−メチル−５−シクロヘキシルオキシカルボニル−２−ノルボルネンなどのアシルオキシノルボルネン（アルコキシカルボニルノルボルネン、シクロアルコキシカルボニルノルボルネンなど）；５，６−ジ（トリフルオロメチル）−２−ノルボルネンなどのハロアルキルノルボルネン；７−オキソ−２−ノルボルネンなどのオキソノルボルネン）など］、ノルボルナジエン類［例えば、ノルボルナジエン（例えば、２，５−ノルボルナジエン）、アルキルノルボルナジエン（例えば、５−メチル−２，５−ノルボルナジエン、５，６−ジメチル−２，５−ノルボルナジエンなど）、アリールノルボルナジエン（５−フェニル−２，５−ノルボルナジエンなど）、極性基を有するノルボルナジエン（例えば、５−シアノ−２，５−ノルボルナジエンなどのシアノノルボルナジエン；５−メトキシカルボニル−２，５−ノルボルナジエンなどのアシルオキシノルボルナジエン（アルコキシカルボニルノルボルナジエンなど）；５，６−ジ（トリフルオロメチル）−２，５−ノルボルナジエンなどのハロアルキルノルボルナジエン；７−オキソ−２−ノルボルナジエンなどのオキソノルボルナジエン）など］、三環式オレフィン｛例えば、トリシクロアルケン［例えば、ジヒドロジシクロペンタジエン類（ジヒドロジシクロペンタジエンなど）などのＣ６−２５トリシクロアルケンなど］、トリシクロアルカジエン［例えば、ジシクロペンタジエン類（ジシクロペンタジエン、メチルジシクロペンタジエンなど）、トリシクロ［４．４．０．１２，５ ］ウンデカ−３，７−ジエン、トリシクロ［４．４．０．１２，５］ウンデカ−３，８−ジエンなどのＣ６−２５トリシクロアルカジエンなど］など｝、四環以上の多環式オレフィン｛例えば、四環式オレフィン［例えば、テトラシクロアルケン（例えば、テトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−３−ドデセン、８−メチルテトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−３−ドデセン、８，９−ジメチルテトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−３−ドデセンなどのＣ８−３０テトラシクロアルケンなど）など］、五環式オレフィン［例えば、ペンタシクロアルカジエン（例えば、トリシクロペンタジエンなどのＣ１０−３５ペンタシクロアルカジエ��）など］、六環式オレフィン［例えば、ヘキサシクロアルケン（例えば、ヘキサシクロ［６．６．１．１３，６．０２，７．０９，１４］−４−ヘプタデセンなどのＣ１２−４０ヘキサシクロアルケン）など］など｝などの多環式オレフィン類などが挙げられる。
【００３０】
環状オレフィン樹脂は、環状オレフィンの単独又は共重合体（例えば、単環式オレフィンと多環式オレフィンとの共重合体、複数の多環式オレフィンの共重合体など）であってもよく、環状オレフィンと共重合性単量体との共重合体であってもよい。
【００３１】
共重合性単量体としては、例えば、鎖状オレフィン［アルケン（例えば、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、３−メチル−１−ブテン、２−メチル−１−ペンテン、３−エチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ヘキセン、４，４−ジメチル−１−ヘキセン、４，４−ジメチル−１−ペンテン、４−エチル−１−ヘキセン、３−エチル−１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタデセン、１−エイコセンなどのＣ２−２０アルケン）、アルカジエン（例えば、１，４−ヘキサジエン、４−メチル−１，４−ヘキサジエン、５−メチル−１，４−ヘキサジエン、１，７−オクタジエンなどの非共役Ｃ５−２０アルカジエン）など］、重合性ニトリル化合物（例えば、（メタ）アクリロニトリルなど）、（メタ）アクリル系単量体（例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチルなどの（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリル酸など）、不飽和ジカルボン酸又はその誘導体（無水マレイン酸など）などが挙げられる。共重合性単量体は、単独で又は２種以上組みあわせてもよい。
【００３２】
なお、環状オレフィンと共重合性単量体との共重合体において、環状オレフィンの割合は、環状オレフィンおよび共重合性単量体の総量に対して、例えば、１０モル％以上（例えば、２０モル％以上）、好ましくは３０モル％以上、さらに好ましくは４０モル％以上であってもよい。
【００３３】
好ましい環状オレフィン樹脂には、環状オレフィン共重合体［例えば、環状オレフィン（例えば、ノルボルネン類を少なくとも含む環状オレフィン）と共重合性単量体（例えば、鎖状オレフィン（例えば、エチレンなどのＣ２−６アルケン））を少なくとも含む共重合性単量体との共重合体］が含まれる。
【００３４】
特に、環状オレフィン共重合体の中でも、極性基を有する環状オレフィン共重合体、例えば、極性基を有する環状オレフィン｛例えば、極性基を有するノルボルネン［例えば、アシルオキシノルボルネン（例えば、５−メトキシカルボニル−２−ノルボルネン、５−メチル−５−メトキシカルボニル−２−ノルボルネンなどのアルコキシカルボニル基（例えば、Ｃ１−１０アルコキシカルボニル基、好ましくはＣ１−４アルコキシカルボニル基）が置換したノルボルネンなど）など］など｝を少なくとも含む環状オレフィンと、共重合性単量体［例えば、鎖状オレフィン（例えば、エチレンなどのＣ２−６アルケン）を少なくとも含む共重合性単量体］との共重合体などが好ましい。
【００３５】
なお、極性基を有する環状オレフィン共重合体において、環状オレフィン全体に対する極性基を有する環状オレフィンの割合は、例えば、１０モル％以上、好ましくは２０モル％以上、さらに好ましくは３０モル％以上であってもよい。
【００３６】
環状オレフィン樹脂は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００３７】
なお、環状オレフィン樹脂の分子量は、樹脂の種類に応じて選択できるが、例えば、数平均分子量で２０００以上（例えば、３０００以上）の範囲から選択でき、５０００以上（例えば、８０００〜１００００００）、好ましくは１００００以上（例えば、１２０００〜８０００００）、さらに好ましくは１５０００以上（例えば、２００００〜５０００００）であってもよい。分子量は、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）などの慣用の方法を利用して測定でき、ポリスチレン換算の分子量として評価してもよい。
【００３８】
（フルオレン化合物）
フルオレン化合物は、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有していればよく、反応性基を有しない化合物［例えば、９，９−ビスアリールフルオレン（例えば、９，９−ビスフェニルフルオレン）などの後述の式（１）においてｐが０である化合物など］であってもよいが、通常、反応性基を有している。
【００３９】
反応性基としては、例えば、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、（メタ）アクリロイルオキシ基、エポキシ基（例えば、グリシジルオキシ基）などが挙げられる。フルオレン化合物は、これらの反応性基を、単独で又は２種以上組み合わせて有していてもよい。
【００４０】
反応性基は、９，９−ビスアリールフルオレンに直接的に結合していてもよく、適当な連結基（例えば、（ポリ）オキシアルキレン基など）を介して結合していてもよい。
【００４１】
具体的なフルオレン化合物としては、例えば、下記式（１）で表される化合物などが挙げられる。
【００４２】
【化３】
2014218660.tif 000004
【００４３】
［式中、環Ｚは芳香族炭化水素環、Ｒ１およびＲ２は置換基、Ｘは、基−［（ＯＲ３）ｎ−Ｙ］（式中、Ｙは、ヒドロキシル基、メルカプト基、グリシジルオキシ基又は（メタ）アクリロイルオキシ基、Ｒ３はアルキレン基、ｎは０以上の整数を示す。）又はアミノ基、ｋは０〜４の整数、ｍは０以上の整数、ｐは１以上の整数を示す。］
【００４４】
上記式（１）において、環Ｚで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、縮合多環式芳香族炭化水素環［例えば、縮合二環式炭化水素（例えば、インデン、ナフタレンなどのＣ８−２０縮合二環式炭化水素、好ましくはＣ１０−１６縮合二環式炭化水素）、縮合三環式炭化水素（例えば、アントラセン、フェナントレンなど）などの縮合二乃至四環式炭化水素など］、環集合炭化水素環（ビフェニル環、テルフェニル環、ビナフチル環などのビ又はテルＣ６−１０アレーン環）が挙げられる。なお、２つの環Ｚは同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。好ましい環Ｚには、ベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環が含まれ、特に、ベンゼン環であってもよい。
【００４５】
前記式（１）において、基Ｒ１としては、例えば、シアノ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子など）、炭化水素基［例えば、アルキル基、アリール基（フェニル基などのＣ６−１０アリール基）など］、アシル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ペンチルカルボニルなどのアルキルカルボニル基）などの非反応性置換基が挙げられ、特に、アルキル基などである場合が多い。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ１−１２アルキル基（例えば、Ｃ１−８アルキル基、特にメチル基などのＣ１−４アルキル基）などが例示できる。なお、ｋが複数（２〜４）である場合、複数の基Ｒ１の種類は互いに同一又は異なっていてもよい。また、異なるベンゼン環に置換した基Ｒ１の種類は互いに同一又は異なっていてもよい。また、基Ｒ１の結合位置（置換位置）は、特に限定されず、例えば、フルオレン環の２位、７位、２および７位などが挙げられる。好ましい置換数ｋは、０〜１、特に０である。なお、２つの置換数ｋは、同一又は異なっていてもよい。
【００４６】
環Ｚに置換する置換基Ｒ２としては、通常、非反応性置換基、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などのＣ１−１２アルキル基、好ましくはＣ１−８アルキル基など）、シクロアルキル基（シクロへキシル基などのＣ５−８シクロアルキル基など）、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基などのＣ６−１０アリール基など）、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基など）などの炭化水素基；アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基などのＣ１−８アルコキシ基など）、シクロアルコキシ基（シクロへキシルオキシ基などのＣ５−１０シクロアルキルオキシ基など）、アリールオキシ基（フェノキシ基などのＣ６−１０アリールオキシ基）、アラルキルオキシ基（ベンジルオキシ基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキルオキシ基）などの基−ＯＲ［式中、Ｒは炭化水素基（前記例示の炭化水素基など）を示す。］；アルキルチオ基（メチルチオ基などのＣ１−８アルキルチオ基など）などの基−ＳＲ（式中、Ｒは前記と同じ。）；アシル基（アセチル基などのＣ１−６アシル基など）；アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル基などのＣ１−４アルコキシ−カルボニル基など）；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）；ニトロ基；シアノ基；置換アミノ基（例えば、ジメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基など）などが挙げられる。
【００４７】
好ましい基Ｒ２としては、炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、Ｃ１−６アルキル基）、シクロアルキル基（例えば、Ｃ５−８シクロアルキル基）、アリール基（例えば、Ｃ６−１０アリール基）、アラルキル基（例えば、Ｃ６−８アリール−Ｃ１−２アルキル基）など］、アルコキシ基（Ｃ１−４アルコキシ基など）などが挙げられる。さらに好ましい基Ｒ２には、アルキル基［Ｃ１−４アルキル基（特にメチル基）など］、アリール基［例えば、Ｃ６−１０アリール基（特にフェニル基）など］などが含まれる。なお、基Ｒ２がアリール基であるとき、基Ｒ２は、環Ｚとともに、前記環集合炭化水素環を形成してもよい。
【００４８】
なお、同一の環Ｚにおいて、ｍが複数（２以上）である場合、基Ｒ２の種類は互いに同一又は異なっていてもよよい。また、２つの環Ｚにおいて、基Ｒ２の種類は互いに同一又は異なっていてもよい。また、置換数ｍは、環Ｚの種類に応じて選択でき、例えば、０〜８、好ましくは０〜４（例えば、０〜３）、さらに好ましくは０〜２であってもよい。なお、異なる環Ｚにおいて、置換数ｍは、互いに同一又は異なっていてもよく、通常同一であってもよい。
【００４９】
前記式（１）の基Ｘにおいて、基Ｒ３で表されるアルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、１，２−ブタンジイル基、テトラメチレン基などのＣ２−６アルキレン基、好ましくはＣ２−４アルキレン基、さらに好ましくはＣ２−３アルキレン基が挙げられる。なお、ｎが２以上であるとき、アルキレン基の種類は異なるアルキレン基で構成されていてもよく、通常、同一のアルキレン基で構成されていてもよい。また、２つの芳香族炭化水素環Ｚにおいて、基Ｒ３の種類は同一又は異なっていてもよい。
【００５０】
オキシアルキレン基（ＯＲ３）の数（付加モル数）ｎは、０以上（例えば、０〜２０）であればよく、例えば、０〜１５（例えば、１〜１２）、好ましくは０〜１０（例えば、１〜６）、さらに好ましくは０〜４（例えば、１〜４）、特に０〜２（例えば、０〜１）であってもよい。また、樹脂の種類によっては、ｎが０である場合又はｎが１以上である場合において、顕著な改善効果が得られる場合などがある。そのため、樹脂の種類などによって、ｎが０である化合物、ｎが１以上である化合物のいずれかを選択してもよい。なお、置換数ｎは、異なる環Ｚに対して、同一又は異なっていてもよい。
【００５１】
好ましいＸは、基−［（ＯＲ３）ｎ−Ｙ］であり、特に、Ｙはヒドロキシル基であるのが好ましい。なお、式（１）において、Ｙがヒドロキシル基である化合物は、下記式（１Ａ）で表される。
【００５２】
【化４】
2014218660.tif 000005
【００５３】
（式中、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｋ、ｍ、Ｒ３、ｎ、ｐは前記式（１）と同じ。）
基Ｘの置換数ｐは、１以上（例えば、１〜６）であればよく、例えば、１〜４、好ましくは１〜３、さらに好ましくは１〜２、特に１であってもよい。なお、置換数ｐは、それぞれの環Ｚにおいて、同一又は異なっていてもよく、通常、同一である場合が多い。
【００５４】
また、前記式（１）［又は（１Ａ）］において、基Ｘの置換位置は、特に限定されず、環Ｚの適当な置換位置に置換していればよい。例えば、基Ｘは、環Ｚがベンゼン環である場合、フェニル基の２〜６位に置換していればよく、好ましくは４位に置換していてもよい。また、基Ｘは、環Ｚが縮合多環式炭化水素環である場合、縮合多環式炭化水素環において、フルオレンの９位に結合した炭化水素環とは別の炭化水素環（例えば、ナフタレン環の５位、６位など）に少なくとも置換している場合が多い。
【００５５】
具体的なフルオレン化合物（又は前記式（１）又は（１Ａ）で表される化合物）には、９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類［又は９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン骨格を有する化合物、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類、９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン類］、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類［又は９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン骨格を有する化合物、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン類、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン類］などの前記式（１）においてＸが基−［（ＯＲ３）ｎ−ＯＨ］である化合物；これらの化合物において、ヒドロキシル基が、メルカプト基、グリシジルオキシ基又は（メタ）アクリロイルオキシ基に置換した化合物などが含まれる。
【００５６】
９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類には、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス（アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス（アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ６−１０アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス（ポリヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（ジ又はトリヒドロキシフェニル）フルオレン］などが挙げられる。
【００５７】
また、９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン類としては、前記９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類に対応し、フェニル基がナフチル基に置換した化合物、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）フルオレン、９，９−ビス（５−ヒドロキシ−１−ナフチル）フルオレン］などが含まれる。
【００５８】
９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン類には、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン｝、９，９−ビス（アルキル−ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メチルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）−３−メチルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル−ヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン｝、９，９−ビス（アリール−ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ６−１０アリール−ヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン｝などの９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン類（前記式（１）において、ｎが１である化合物）；９，９−ビス（ヒドロキシジアルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス｛４−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシジＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン｝などの９，９−ビス（ヒドロキシポリアルコキシフェニル）フルオレン類（前記式（１）において、ｎが２以上である化合物）などが含まれる。
【００５９】
また、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン類としては、前記９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン類に対応し、フェニル基がナフチル基に置換した化合物、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシナフチル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス［６−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ナフチル］フルオレン、９，９−ビス［６−（２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ナフチル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレン｝などの９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシナフチル）フルオレン類などが含まれる。
【００６０】
これらのフルオレン化合物のうち、特に、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル−ヒドロキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス（アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（モノ又はジＣ６−１０アリール−ヒドロキシフェニル）フルオレン］、９，９−ビス（ジ又はトリヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレンなどの前記式（１Ａ）においてｎが０である化合物；９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン｝、９，９−ビス（アルキル−ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル−ヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン｝、９，９−ビス（アリール−ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（モノ又はジＣ６−１０アリール−ヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレン｝、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシナフチル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレン｝などの前記式（１Ａ）においてｎが１以上（例えば、１〜４、好ましくは１〜２、さらに好ましくは１）である化合物が好ましい。
【００６１】
前記フルオレン化合物は、環状オレフィン樹脂の機械的特性（引張強度、曲げ強度、貯蔵弾性率Ｅ’）を向上するだけでなく、光学特性も向上させる。例えば、前記フルオレン化合物は、環状オレフィン樹脂の複屈折を低減し、アッベ数も低減する。そのため、前記フルオレン化合物は、機械的特性の向上剤、光学特性向上剤（例えば、複屈折低減剤、アッベ数調整剤（又はアッベ数低減剤））ということもできる。
【００６２】
フルオレン化合物は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。なお、フルオレン化合物は、市販品を用いてもよく、慣用の方法により合成してもよい。
【００６３】
フルオレン化合物の割合は、例えば、環状オレフィン樹脂１００重量部に対して、０．０１重量部以上、例えば、０．１重量部以上（例えば、０．２〜２００重量部）程度の範囲から選択でき、０．３〜１００重量部、好ましくは０．５〜８０重量部、さらに好ましくは１〜５０重量部程度であってもよく、通常０．５〜５０重量部（例えば、０．５〜４０重量部、好ましくは０．７〜３０重量部、さらに好ましくは１〜２０重量部）程度であってもよい。
【００６４】
本発明では、少量でも効率よく各種特性を向上又は改善できるため、例えば、フルオレン化合物の割合を、環状オレフィン樹脂１００重量部に対して、２０重量部以下（例えば、０．１〜１８重量部）、好ましくは１５重量部以下（例えば、０．２〜１２重量部）、さらに好ましくは１０重量部以下（例えば、０．３〜７重量部）、特に５重量部以下（例えば、０．５〜５重量部）とすることもできる。
【００６５】
また、フルオレン化合物は、環状オレフィン樹脂に対する親和性に優れ、比較的多い割合で添加しても樹脂特性を高いレベルで維持又は向上できる場合が多い。そのため、フルオレン化合物の割合を、環状オレフィン樹脂１００重量部に対して、２０重量部以上（例えば、２０〜１００重量部）、好ましくは２５重量部以上（例えば、２５〜８０重量部）、さらに好ましくは３０重量部以上（例えば、３０〜７０重量部）とすることもできる。
【００６６】
樹脂組成物は、本発明の効果を害しない範囲であれば、他の樹脂（環状オレフィン樹脂ではない樹脂）を含んでいてもよい。このような他の樹脂としては、例えば、鎖状オレフィン樹脂［エチレン系樹脂（例えば、ポリエチレン）、プロピレン系樹脂（例えば、ポリプロピレン）、ポリメチルペンテンなど］、ハロゲン含有ビニル系樹脂（ポリ塩化ビニル、フッ化樹脂など）、アクリル樹脂、スチレン系樹脂、ポリカーボネート樹脂（例えば、芳香族ポリカーボネート樹脂など）、ポリチオカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂［例えば、脂肪族ポリエステル樹脂（ポリ乳酸など）、芳香族ポリエステル樹脂（例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなどのポリアルキレンアリレート樹脂）など］、ポリアセタール樹脂、ポリアミド樹脂（例えば、ポリアミド６、ポリアミド６６、ポリアミド６１０、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリアミド６１２、ポリアミド６／６６などの脂肪族ポリアミド樹脂；ポリアミドＭＸＤなどの芳香族ポリアミド樹脂）、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエーテルケトン樹脂、熱可塑性エラストマーなどの熱可塑性樹脂などが挙げられる。樹脂は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００６７】
なお、他の樹脂の割合は、環状オレフィン樹脂１００重量部に対して、例えば、１〜１０００重量部、好ましくは３〜５００重量部（例えば、４〜３００重量部）、さらに好ましくは５〜１００重量部程度であってもよく、通常１〜１００重量部（例えば、２〜８０重量部、好ましくは３〜５０重量部）程度であってもよい。
【００６８】
また、樹脂組成物は、必要に応じて、各種添加剤［例えば、充填剤又は補強剤、着色剤（染顔料）、導電剤、難燃剤、可塑剤、滑剤、安定剤（酸化防止剤、紫外線吸収剤、熱安定剤など）、離型剤、帯電防止剤、分散剤、流動調整剤、レベリング剤、消泡剤、表面改質剤、低応力化剤、炭素材など］を含んでいてもよい。これらの添加剤は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００６９】
なお、樹脂組成物は、環状オレフィン樹脂とフルオレン化合物と［さらに、必要に応じて他の成分（添加剤など）と］を混合することで得ることができる。混合方法は、特に限定されず、例えば、溶融混練により混合してもよく、溶媒に各成分を溶解させて混合してもよい。
【００７０】
［成形体］
本発明には、前記樹脂組成物で形成された成形体も含まれる。成形体の形状は、特に限定されず、用途に応じて適宜選択でき、例えば、二次元的構造（フィルム状、シート状、板状など）、三次元的構造（管状、棒状、チューブ状、中空状など）などが挙げられる。
【００７１】
特に、本発明の樹脂組成物は、種々の光学的特性に優れている場合が多く、透明性が高く、高屈折率、低複屈折及び／又は低アッベ数の光学材料又は光学用成形体（特に、光学フィルム、光学レンズなど）を好適に形成してもよい。
【００７２】
成形体は、例えば、射出成形法、射出圧縮成形法、押出成形法、トランスファー成形法、ブロー成形法、加圧成形法、キャスティング成形法などを利用して製造することができる。
【００７３】
特に、本発明の樹脂組成物は、光学的特性に優れている場合が多く、フィルム（特に光学フィルム）を形成するのに有用である。そのため、本発明には、前記樹脂組成物で形成されたフィルム（光学フィルムなど）も含まれる。フィルム（光学フィルムなど）は、前記樹脂組成物を、慣用の成膜方法、キャスティング法（溶剤キャスト法）、溶融押出法、カレンダー法などを用いて成膜（又は成形）することにより製造できる。
【００７４】
フィルムの厚みは、１〜１０００μｍ程度の範囲から用途に応じて選択でき、例えば、１〜２００μｍ、好ましくは５〜１５０μｍ、さらに好ましくは１０〜１２０μｍ程度であってもよい。
【００７５】
フィルムは、延伸フィルム（一軸延伸フィルム又は二軸延伸フィルム）であってもよい。延伸倍率は、一軸延伸又は二軸延伸において各方向にそれぞれ１．０５〜１０倍（例えば、１．１〜５倍）程度であってもよく、通常１．１〜３倍（例えば、１．２〜２．５倍）程度であってもよい。なお、二軸延伸の場合、等延伸であっても偏延伸であってもよい。また、一軸延伸の場合、縦延伸であっても横延伸であってもよい。延伸方法は、特に制限がなく、一軸延伸の場合、湿式延伸法又は乾式延伸法などであってもよく、二軸延伸の場合、テンター法（フラット法ともいわれる）、チューブ法などであってもよい。
【００７６】
延伸フィルムの厚みは、例えば、１〜１５０μｍ、好ましくは３〜１２０μｍ、さらに好ましくは５〜１００μｍ程度であってもよい。
【実施例】
【００７７】
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。なお、実施例において、各種特性は、以下のようにして測定した。
【００７８】
（引張強度）
延伸フィルムから、サンプル（厚さ０．２ｍｍ、幅５ｍｍ、長さ５０ｍｍ）を作成し、このサンプルにて、引張試験機（Ｔｅｎｓｉｌｏｎ  ＲＴＣ−１２５０（Ａ＆Ｄ））を用い、チャック間距離を２０ｍｍとして、引張速度２ｍｍ／分でサンプルが切断するまでの強度を測定した。
【００７９】
（動的粘弾性）
延伸フィルムから、サンプル（厚さ０．２ｍｍ、幅１−２ｍｍ、長さ５０ｍｍ）を作成し、このサンプルにて、動的粘弾性試験機（Ｒｈｅｏｇｅｌ  Ｅ４０００（ユービーエム））を用い、一軸引張モード（１００Ｈｚ）で、室温（２５℃）における貯蔵弾性率（Ｅ’）を測定した。
【００８０】
（複屈折）
延伸フィルムについて、偏光顕微鏡（ＮＩＫＯＮ製、ＯＰＴＩＰＨＯＴ−ＰＯＬ）を用いて、偏光をコンペンセーターで相殺する方法で、延伸時の単位倍率あたりに増大する複屈折（Δn/λ）を波長５４６ｎｍで測定した。
【００８１】
（屈折率及びアッベ数）
未延伸フィルム（厚み２ｍｍ）について、アッベ式屈折率計（アタゴ（株）製）により、波長５８９ｎｍで屈折率を測定した。また、Ｃ線（６５６ｎｍ）、Ｄ線（５８９ｎｍ）及びＦ線（４８６ｎｍ）で測定した屈折率に基づいて、アッベ数を算出した。
【００８２】
（実施例１）
ラボプラストミルにて環状オレフィン共重合体（ＪＳＲ（株）製、Ａｒｔｏｎ４５３１Ｆ）を溶融後、９，９−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（ビスクレゾールフルオレン、大阪ガスケミカル（株）製、以下、ＢＣＦという。）を表１に示す割合となるように、２５０℃（０重量％、１重量％）又は２４０℃（５重量％、１０重量％）で混合し、樹脂組成物を得た。なお、樹脂組成物は、いずれの割合においても透明であり、均一に混合されていた。
【００８３】
得られた樹脂組成物を１２０℃で乾燥させたのち、２２０℃（０重量、１重量部）又は２３０℃（５重量％、１０重量％）でホットプレスし、シートを作成した。さらに、得られたシートを、１５０℃で加熱処理した後、シリコーンオイル浴中、延伸温度１８０℃、延伸倍率１．２倍で熱延伸し、延伸フィルムを得た。
【００８４】
得られた延伸フィルムを用いて、各種特性を測定した。
【００８５】
結果を表１に示す。なお、表１では、比較のため、ＢＣＦの割合が０重量％の結果も記載した。
【００８６】
【表１】
2014218660.tif 000006
【００８７】
表１の結果から明らかなように、環状オレフィン共重合体にＢＣＦを添加することで、機械的強度が向上することがわかった、また、環状オレフィン樹脂にＢＣＦを添加することで、複屈折が低下した。
【００８８】
（実施例２）
実施例１において、ＢＣＦにかえて９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン（大阪ガスケミカル（株）製、以下、ＢＰＥＦという）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして測定した。なお、混合温度は２５０℃とし、ホットプレス温度は２２０℃（０重量、１重量部）又は２３０℃（５重量％、１０重量％、３０重量％）とした。
【００８９】
結果を表２に示す。
【００９０】
【表２】
2014218660.tif 000007
【００９１】
表２の結果から明らかなように、環状オレフィン共重合体にＢＰＥＦを添加しても、機械的強度が向上し、複屈折も低下した。
【００９２】
（実施例３）
樹脂を環状オレフィンコポリマー（三井化学（株）製、アペルＡＰＬ５０１４ＤＰ）とし、表３に示した配合比でＢＣＦを混練し、屈折率を測定した。なお、混合温度は２５０℃とし、ホットプレス温度は２５０℃とした。結果を表３に示す。
【００９３】
【表３】
2014218660.tif 000008
【００９４】
表３から明らかなように、フルオレン化合物の添加により、アッベ数を低減できる。
【産業上の利用可能性】
【００９５】
本発明の樹脂組成物は、環状オレフィン樹脂で構成されており、環状オレフィン樹脂自体が有する特性の他、例えば、高屈折率、高強度、低複屈折、低アッベ数、高透明性などの優れた特性を有している。このような樹脂組成物は、特に、光学レンズ、光学フィルム、光学シート、ピックアップレンズ、ホログラム、液晶用フィルム、有機ＥＬ用フィルムなどに好適に利用できる。また、本発明の樹脂組成物は、塗料、帯電防止剤、インキ、接着剤、粘着剤、樹脂充填材、帯電トレイ、導電シート、保護膜（電子機器、液晶部材などの保護膜など）、電気・電子材料（キャリア輸送剤、発光体、有機感光体、感熱記録材料、ホログラム記録材料）、電気・電子部品又は機器（光ディスク、インクジェットプリンタ、デジタルペーパ、有機半導体レーザ、色素増感型太陽電池、ＥＭＩシールドフィルム、フォトクロミック材料、有機ＥＬ素子、カラーフィルタなど）用樹脂、機械部品又は機器（自動車、航空・宇宙材料、センサ、摺動部材など）用の樹脂などに好適に利用できる。
【００９６】
特に、本発明の樹脂組成物は、光学的特性に優れているため、光学用途の成形体（光学用成形体）を構成（又は形成）するのに有用である。このような前記樹脂組成物で形成（構成）された光学用成形体としては、例えば、光学フィルム、光学レンズなどが挙げられる。なお、前記樹脂組成物では低アッベ数の成形体（例えば、レンズ）を形成でき、低アッベ数の成形体は、高アッベ数の成形体（例えば、レンズ）と組み合わせることにより、光の分散及び歪みが小さく、収差が極めて小さく、解像度を向上でき、色にじみのない光学部品を形成できる。
【００９７】
光学フィルムとしては、偏光フィルム（及びそれを構成する偏光素子と偏光板保護フィルム）、位相差フィルム、配向膜（配向フィルム）、視野角拡大（補償）フィルム、拡散板（フィルム）、プリズムシート、導光板、輝度向上フィルム、近赤外吸収フィルム、反射フィルム、反射防止（ＡＲ）フィルム、反射低減（ＬＲ）フィルム、アンチグレア（ＡＧ）フィルム、透明導電（ＩＴＯ）フィルム、異方導電性フィルム（ＡＣＦ）、電磁波遮蔽（ＥＭＩ）フィルム、電極基板用フィルム、カラーフィルタ基板用フィルム、バリアフィルム、カラーフィルタ層、ブラックマトリクス層、光学フィルム同士の接着層もしくは離型層などが挙げられる。とりわけ、本発明のフィルムは、機器のディスプレイに用いる光学フィルムとして有用である。このような本発明の光学フィルムを備えたディスプレイ用部材（又はディスプレイ）としては、具体的には、パーソナル・コンピュータのモニタ、テレビジョン、携帯電話、カー・ナビゲーションシステム、タッチパネルなどのＦＰＤ装置（例えば、ＬＣＤ、ＰＤＰなど）などが挙げられる。