(57)【要約】      （修正有）【課題】イエロー及びマゼンタの顔料と特に相溶性を改良した結晶性物質を含有する、転相インクのための顔料濃縮物の組成物を提供する。【解決手段】顔料濃縮物は、インク基剤と、アミン系分散剤とを含み、特に、インク基剤は、ジステアリルテレフタレート等の、式Ｉの構造を有するジエステル結晶性化合物を含む。2014101505.tif 000023［Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、Ｈ又はアルキル；ｐは、約１〜約４０、ｑは、約１〜約４０］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
顔料濃縮物であって、インク基剤と、アミン系分散剤とを含み、インク基剤が、式Ｉの構造を有する結晶性化合物を含み、
【化１】
2014101505.tif 000020
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｈまたはアルキルであり；ｐは、約１〜約４０であり、ｑは、約１〜約４０である、顔料濃縮物。
【請求項２】
前記結晶性化合物が、ジステアリルテレフタレートである、請求項１に記載の顔料濃縮物。
【請求項３】
前記アミン系分散剤が、式ＩＩの構造を有し、
【化２】
2014101505.tif 000021
式中、ｘは、約１〜約１０であり、ｙは、約１０〜約１０，０００である、請求項１に記載の顔料濃縮物。
【請求項４】
前記顔料濃縮物中の結晶性化合物が、顔料濃縮物の合計重量を基準として、約２５重量％〜約９０重量％、約４０重量％〜約８０重量％、または約５０重量％〜約７０重量％の量で存在する、請求項１に記載の顔料濃縮物。
【請求項５】
前記顔料濃縮物中の分散剤が、顔料濃縮物の合計重量を基準として、約２重量％〜約４０重量％の量で存在する、請求項１に記載の顔料濃縮物。
【請求項６】
顔料共力剤をさらに含む、請求項１に記載の顔料濃縮物。
【請求項７】
前記顔料濃縮物は、粒径の平均径が約５０ｎｍ〜約４００ｎｍである、請求項１に記載の転相インク。
【請求項８】
前記顔料濃縮物は、１４０℃での粘度が約１０センチポイズ〜約１００センチポイズである、請求項１に記載の転相インク。
【請求項９】
式ＩＩの構造を有するアミン系分散剤
【化３】
2014101505.tif 000022
〔式中、ｘは、約１〜約１０であり、ｙは、約１０〜約１０，０００である〕
と、結晶性化合物と、顔料を含む、顔料濃縮物。
【請求項１０】
前記顔料が、シアン、マゼンタ、イエロー、ブラック、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項９に記載の顔料濃縮物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の実施形態は、室温で固体であり、高温では溶融し、溶融したインクがこの温度で基材に塗布されることを特徴とする固体インク組成物に関する。これらの固体インク組成物をインクジェット印刷に使用することができる。本発明の実施形態は、アモルファス化合物と、結晶性化合物と、顔料濃縮物とを含む固体インク組成物、およびこの組成物を製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット印刷プロセスは、室温で固体であり、高温で液体であるインクを使用してもよい。一般的に、転相インク（時には、「ホットメルトインク」または「固体インク」と呼ばれる）は、周囲温度では固相であるが、インクジェット印刷デバイスの操作温度である高温では液相である。吐出温度では、液体インクの液滴が印刷デバイスから放出され、インクの液滴が記録媒体表面と直接的に、または中間加熱転写ベルトまたはドラムを介して接触すると、液滴は迅速に固化し、インク液滴が所定の模様に固化したものを作成する。
【０００３】
カラー印刷のための転相インクは、典型的には、転相インクと相溶性の着色剤と組み合わせた転相インク担体組成物を含む。具体的な実施形態では、インク担体組成物と、相溶性の減法混色の着色剤とを組み合わせることによって、一連のカラー転相インクを作成することができる。減法混色のカラー転相インクは、４成分の染料または顔料、つまり、シアン、マゼンタ、イエローおよびブラックを含んでいてもよいが、インクは、これら４種の色に限定されない。これらの減法混色のカラーインクは、１種類の染料もしくは顔料または染料もしくは顔料の混合物を用いることによって作成することができる。
【０００４】
転相インクは、運搬、長期間にわたる保存などの間、室温では固相を保っているため、インクジェットプリンターにとって望ましい。それに加え、液体インクジェットインクからインクが蒸発した結果として生じるノズルの詰まりに関連する問題は、大部分がなくなり、それによって、インクジェット印刷の信頼性が上がる。さらに、インク液滴が最終的な記録媒体（例えば、紙、透明材料など）に直接塗布される転相インクジェットプリンターでは、記録媒体と接触すると液滴はすぐに固化し、その結果、印刷媒体に沿ったインクの移動は防がれ、ドットの品質が向上する。
【０００５】
米国特許出願第１３／０９５，６３６号に開示されている結晶性−アモルファス性転相インクは、引っ掻き、折り畳みおよび折り畳みによる裏移りについて、コーティングされた基材について改良された堅牢性を示す。上の従来の固体インク技術は、一般的に、首尾良く鮮明な画像を与え、吐出部を使用する際の経済性および多孔性の紙に対する基材の自由度を与えるが、このような技術は、特定の顔料インクでは満足のいくものではない。例えば、イエローおよびマゼンタの顔料は、インク内の特定の結晶性ジウレタン成分（例えば、本明細書でＤＨＤＣと呼ばれるジベンジルヘキサン−１，６−ジイルジカルバメート）とほぼ同じ水素結合構造を共有するため、特に分散させるのが困難である。したがって、イエローおよびマゼンタの顔料と相溶性の結晶性物質を開発する必要性があり、その場合、イエローおよびマゼンタの顔料を満足のいくように分散させ、転相インクを作成することができる。本開示では、イエローおよびマゼンタの顔料と特に相溶性である改良された結晶性物質を含有する顔料濃縮物の組成物について記載する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本明細書に示す実施形態によれば、インク基剤と、アミン系分散剤とを含む顔料濃縮物が提供され、このインク基剤は、式Ｉの構造を有する結晶性化合物を含み、：
【化１】
2014101505.tif 000002
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、Ｈまたはアルキルであり；ｐは、約１〜約４０であり、ｑは、約１〜約４０である。
【０００７】
特に、本実施形態は、上述の式Ｉの構造を有する結晶性化合物と、式ＩＩの構造を有するアミン系分散剤
【化２】
2014101505.tif 000003
〔式中、ｘは、約１〜約１０であり、ｙは、約１０〜約１０，０００である〕
と、顔料とを含む顔料濃縮物を提供する。
【０００８】
さらなる実施形態では、上述の式Ｉの構造を有する結晶性化合物と、上述の式ＩＩの構造を有するアミン系分散剤と、シアン、マゼンタ、イエロー、ブラックおよびこれらの混合物からなる群から選択される顔料と、顔料共力剤とを含む顔料濃縮物が提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本実施形態は、転相インクのための顔料濃縮物の組成物を提供する。顔料濃縮物は、インク基剤と、アミン系分散剤とを含み、インク基剤は、結晶性化合物を含んでいてもよい。インク基剤は、さらに、アモルファス化合物を含んでいてもよい。
【００１０】
特定の実施形態では、顔料濃縮物は、式Ｉの構造を有するジエステル結晶性化合物を含み、
【化３】
2014101505.tif 000004
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｈまたはアルキルであってもよく、ｐは、約１〜約４０であり、ｑは、約１〜約４０である。このような実施形態の特定のものでは、ｐは、約１０〜約３０、約１４〜約２０、または約１６〜約１８である。このような実施形態の特定のものでは、ｑは、約１０〜約３０、約１４〜約２０、または約１６〜約１８である。特定の実施形態では、ｐとｑは、同じであってもよく、または同じでなくてもよい。特定の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、Ｈであるか、または低級アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはｔ−ブチル）であってもよい。一実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれＨである。具体的な実施形態では、ジエステル化合物として、以下の構造を有するジステアリルテレフタレート（ＤＳＴ）が挙げられる。
【化４】
2014101505.tif 000005
【００１１】
顔料濃縮物中の結晶性化合物は、顔料濃縮物の合計重量を基準として、約２５重量％〜約９０重量％、約４０重量％〜約８０重量％、または約５０重量％〜約７０重量％の量で存在していてもよい。
【００１２】
顔料濃縮物は、さらに、アミン系分散剤を含む。特定の実施形態では、アミン系分散剤は、式ＩＩの構造を有し、
【化５】
2014101505.tif 000006
式中、ｘは、約１〜約１０であり、ｙは、約１０〜約１０，０００である。このような実施形態の特定のものでは、ｘは、約２〜約８、または約３〜約５である。このような実施形態の特定のものでは、ｙは、約５〜約２０、または約９〜約１４である。具体的な実施形態では、アミン系分散剤は、以下の構造を有し、
【化６】
2014101505.tif 000007
式中、ｙは、約９〜約１４である（化合物Ａ）。
【００１３】
顔料濃縮物中の分散剤は、顔料濃縮物の合計重量を基準として、約２重量％〜約４０重量％、約５重量％〜約３５重量％、または約１０重量％〜約３０重量％の量で存在していてもよい。
【００１４】
顔料濃縮物は、さらに、染料または顔料のような着色剤を含んでいてもよい。着色剤は、シアン、マゼンタ、イエロー、ブラック（ＣＭＹＫ）のセットのいずれかであってもよく、特注のカラー染料または顔料、または顔料混合物から得られるスポットカラーであってもよい。染料系の着色剤は、インク基剤組成物と混和性であり、結晶性成分とアモルファス成分、任意の他の添加剤を含む。
【００１５】
着色剤をインク担体に溶解または分散させることができるのであれば、染料、顔料、これらの混合物などの任意の望ましい着色剤または有効な着色剤を転相インク組成物に利用してもよい。インク担体に分散または溶解させることができ、他のインク成分と相溶性である限り、任意の染料または顔料を選択してもよい。転相担体組成物を、Ｃｏｌｏｒ  Ｉｎｄｅｘ（Ｃ．Ｉ．）溶媒染料、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｄｙｅｓ、ｍｏｄｉｆｉｅｄ  ＡｃｉｄおよびＤｉｒｅｃｔ  Ｄｙｅｓ、Ｂａｓｉｃ  Ｄｙｅｓ、Ｓｕｌｐｈｕｒ  Ｄｙｅｓ、Ｖａｔ  Ｄｙｅｓなどの従来の転相インク着色剤材料と組み合わせて使用してもよい。適切な染料の例としては、Ｎｅｏｚａｐｏｎ  Ｒｅｄ  ４９２（ＢＡＳＦ）；Ｏｒａｓｏｌ  Ｒｅｄ  Ｇ（Ｐｙｌａｍ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）；Ｄｉｒｅｃｔ  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｐｉｎｋ  Ｂ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ  Ｇｉａｎｔ  Ｄｙｅｓ）；Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ３ＢＬ（Ｃｌａｓｓｉｃ  Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）；Ｓｕｐｒａｎｏｌ  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｒｅｄ  ３ＢＷ（Ｂａｙｅｒ  ＡＧ）；Ｌｅｍｏｎ  Ｙｅｌｌｏｗ  ６Ｇ（Ｕｎｉｔｅｄ  Ｃｈｅｍｉｅ）；Ｌｉｇｈｔ  Ｆａｓｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ３Ｇ（Ｓｈａａｎｘｉ）；Ａｉｚｅｎ  Ｓｐｉｌｏｎ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｃ−ＧＮＨ（Ｈｏｄｏｇａｙａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）；Ｂｅｍａｃｈｒｏｍｅ  Ｙｅｌｌｏｗ  ＧＤ  Ｓｕｂ（Ｃｌａｓｓｉｃ  Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）；Ｃａｒｔａｓｏｌ  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ４ＧＦ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｃｉｂａｎｏｎｅ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２Ｇ（Ｃｌａｓｓｉｃ  Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）；Ｏｒａｓｏｌ  Ｂｌａｃｋ  ＲＬＩ（ＢＡＳＦ）；Ｏｒａｓｏｌ  Ｂｌａｃｋ  ＣＮ（Ｐｙｌａｍ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）；Ｓａｖｉｎｙｌ  Ｂｌａｃｋ  ＲＬＳＮ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｐｙｒａｚｏｌ  Ｂｌａｃｋ  ＢＧ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｍｏｒｆａｓｔ  Ｂｌａｃｋ  １０１（Ｒｏｈｍ  ＆  Ｈａａｓ）；Ｄｉａａｚｏｌ  Ｂｌａｃｋ  ＲＮ（ＩＣＩ）；Ｔｈｅｒｍｏｐｌａｓｔ  Ｂｌｕｅ  ６７０（ＢＡＳＦ）；Ｏｒａｓｏｌ  Ｂｌｕｅ  ＧＮ（Ｐｙｌａｍ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）；  Ｓａｖｉｎｙｌ  Ｂｌｕｅ  ＧＬＳ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｌｕｘｏｌ  Ｆａｓｔ  Ｂｌｕｅ  ＭＢＳＮ（Ｐｙｌａｍ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）；Ｓｅｖｒｏｎ  Ｂｌｕｅ  ５ＧＭＦ（Ｃｌａｓｓｉｃ  Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）；Ｂａｓａｃｉｄ  Ｂｌｕｅ  ７５０（ＢＡＳＦ）；Ｋｅｙｐｌａｓｔ  Ｂｌｕｅ（Ｋｅｙｓｔｏｎｅ  Ａｎｉｌｉｎｅ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）；Ｎｅｏｚａｐｏｎ  Ｂｌａｃｋ  Ｘ５１（ＢＡＳＦ）；Ｃｌａｓｓｉｃ  Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ  ７（Ｃｌａｓｓｉｃ  Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）；Ｓｕｄａｎ  Ｂｌｕｅ  ６７０（Ｃ．Ｉ．６１５５４）（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｄａｎ  Ｙｅｌｌｏｗ  １４６（Ｃ．Ｉ．１２７００）（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｄａｎ  Ｒｅｄ  ４６２（Ｃ．Ｉ．２６０５０）（ＢＡＳＦ）；Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２３８；Ｎｅｐｔｕｎｅ  Ｒｅｄ  Ｂａｓｅ  ＮＢ５４３（ＢＡＳＦ、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  ４９）；Ｎｅｏｐｅｎ  Ｂｌｕｅ  ＦＦ−４０１２（ＢＡＳＦ）；Ｆａｔｓｏｌ  Ｂｌａｃｋ  ＢＲ（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ  ３５）（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｆａｂｒｉｅｋ  Ｔｒｉａ���ｅ  ＢＶ）；Ｍｏｒｔｏｎ  Ｍｏｒｐｌａｓ  Ｍａｇｅｎｔａ  ３６（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７２）；金属フタロシアニン着色剤などが挙げられる。ポリマー系染料を使用してもよく、例えば、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ  ＆  Ｃｏｍｐａｎｙ  ａｓ  Ｍｉｌｌｉｋｅｎ  Ｉｎｋ  Ｙｅｌｌｏｗ  ８６９、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ  Ｉｎｋ  Ｂｌｕｅ  ９２、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ  Ｉｎｋ  Ｒｅｄ  ３５７、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ  Ｉｎｋ  Ｙｅｌｌｏｗ  １８００、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ  Ｉｎｋ  Ｂｌａｃｋ  ８９１５−６７、ｕｎｃｕｔ  Ｒｅａｃｔｉｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  Ｘ−３８、ｕｎｃｕｔ  Ｒｅａｃｔｉｎｔ  Ｂｌｕｅ  Ｘ−１７、Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １６２、Ａｃｉｄ  Ｒｅｄ  ５２、Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  ４４、ｕｎｃｕｔ  Ｒｅａｃｔｉｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  Ｘ−８０を使用してもよい。
【００１６】
顔料も転相インクに適した着色剤である。適切な顔料の例としては、ＰＡＬＩＯＧＥＮ  Ｖｉｏｌｅｔ  ５１００（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮ  Ｖｉｏｌｅｔ  ５８９０（ＢＡＳＦ）；ＨＥＬＩＯＧＥＮ  Ｇｒｅｅｎ  Ｌ８７３０（ＢＡＳＦ）；ＬＩＴＨＯＬ  Ｓｃａｒｌｅｔ  Ｄ３７００（ＢＡＳＥ）；ＳＵＮＦＡＳＴ  Ｂｌｕｅ  １５：４（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）；Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ  Ｂｌｕｅ  Ｂ２Ｇ−Ｄ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ  Ｂｌｕｅ  Ｂ４Ｇ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ  Ｒｅｄ  Ｐ−Ｆ７ＲＫ；Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ  Ｖｉｏｌｅｔ  ＢＬ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＬＩＴＨＯＬ  Ｓｃａｒｌｅｔ  ４４４０（ＢＡＳＦ）；Ｂｏｎ  Ｒｅｄ  Ｃ（Ｄｏｍｉｎｉｏｎ  Ｃｏｌｏｒ  Ｃｏｍｐａｎｙ）；ＯＲＡＣＥＴ  Ｐｉｎｋ  ＲＦ（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮ  Ｒｅｄ  ３８７１  Ｋ（ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＦＡＳＴ  Ｂｌｕｅ  １５：３（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮ  Ｒｅｄ  ３３４０（ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＦＡＳＴ  Ｃａｒｂａｚｏｌｅ  Ｖｉｏｌｅｔ  ２３（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）；ＬＩＴＨＯＬ  Ｆａｓｔ  Ｓｃａｒｌｅｔ  Ｌ４３００（ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＢＲＩＴＥ  Ｙｅｌｌｏｗ  １７（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）；ＨＥＬＩＯＧＥＮ  Ｂｌｕｅ  Ｌ６９００、Ｌ７０２０（ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＢＲＩＴＥ  Ｙｅｌｌｏｗ  ７４（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）；ＳＰＥＣＴＲＡ  ＰＡＣ  Ｃ  Ｏｒａｎｇｅ  １６（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）；ＨＥＬＩＯＧＥＮ  Ｂｌｕｅ  Ｋ６９０２、Ｋ６９１０（ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＦＡＳＴ  Ｍａｇｅｎｔａ  １２２（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）；ＨＥＬＩＯＧＥＮ  Ｂｌｕｅ  Ｄ６８４０、Ｄ７０８０（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｄａｎ  Ｂｌｕｅ  ＯＳ（ＢＡＳＦ）；ＮＥＯＰＥＮ  Ｂｌｕｅ  ＦＦ４０１２（ＢＡＳＦ）；ＰＶ  Ｆａｓｔ  Ｂｌｕｅ  Ｂ２ＧＯ１（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＩＲＧＡＬＩＴＥ  Ｂｌｕｅ  ＧＬＯ（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮ  Ｂｌｕｅ  ６４７０（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｄａｎ  Ｏｒａｎｇｅ  Ｇ（Ａｌｄｒｉｃｈ）；Ｓｕｄａｎ  Ｏｒａｎｇｅ  ２２０（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮ  Ｏｒａｎｇｅ  ３０４０（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮ  Ｙｅｌｌｏｗ  １５２、１５６０（ＢＡＳＦ）；ＬＩＴＨＯＬ  Ｆａｓｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ０９９１  Ｋ（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＴＯＬ  Ｙｅｌｌｏｗ  １８４０（ＢＡＳＦ）；ＮＯＶＯＰＥＲＭ  Ｙｅｌｌｏｗ  ＦＧＬ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｉｎｋ  Ｊｅｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ４Ｇ  ＶＰ２５３２（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｔｏｎｅｒ  Ｙｅｌｌｏｗ  ＨＧ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｌｕｍｏｇｅｎ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ０７９０（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｃｏ−Ｙｅｌｌｏｗ  Ｌ１２５０（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｃｏ−Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ１３５５（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｃｏ  Ｆａｓｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ１３５５、Ｄ１３５１（ＢＡＳＦ）；ＨＯＳＴＡＰＥＲＭ  Ｐｉｎｋ  Ｅ  ０２（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｈａｎｓａ  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ５ＧＸ０３（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ＧＲＬ  ０２（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ  Ｒｕｂｉｎｅ  Ｌ６Ｂ  ０５（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＦＡＮＡＬ  Ｐｉｎｋ  Ｄ４８３０（ＢＡＳＦ）；ＣＩ��ＱＵＡＳＩＡ  Ｍａｇｅｎｔａ（ＤＵ  ＰＯＮＴ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮ  Ｂｌａｃｋ  Ｌ００８４（ＢＡＳＦ）；Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ  Ｋ８０１（ＢＡＳＦ）；およびｃａｒｂｏｎ  ｂｌａｃｋｓ  ｓｕｃｈ  ａｓ  ＲＥＧＡＬ  ３３０ＴＭ（Ｃａｂｏｔ）、Ｎｉｐｅｘ  １５０（Ｅｖｏｎｉｋ）  Ｃａｒｂｏｎ  Ｂｌａｃｋ  ５２５０およびＣａｒｂｏｎ  Ｂｌａｃｋ  ５７５０（Ｃｏｌｕｍｂｉａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）など、およびこれらの混合物が挙げられる。
【００１７】
特定の実施形態では、顔料濃縮物は、イエロー顔料（例えば、以下に示すＰＹ１５５およびＰＹ１８０）
【化７】
2014101505.tif 000008
、およびこれらの混合物を含む。
【００１８】
特定の実施形態では、顔料濃縮物は、マゼンタ／レッド顔料、例えば、以下に示すＰＲ５７：１（対イオンは、Ｃａ、Ｓｒなどを含め、さまざまであってもよい）
【化８】
2014101505.tif 000009
、およびこれらの混合物を含む。
【００１９】
インク基剤中の顔料濃縮物は、共力剤および分散剤によって安定化されていてもよい。顔料共力剤は、顔料の分散および安定性を高めるのを目的とした基質である。典型的には、顔料共力剤は、顔料表面に対する分散剤の接続を強化し、インク基剤内で顔料粒子を安定化するのに役だつ。
【００２０】
Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ  ２２０００（Ｌｕｂｒｉｚｏｌから入手可能）は、顔料共力剤の一例であり、ポリマー系材料である。
【００２１】
いくつかの実施形態では、溶媒染料を使用する。顔料濃縮物は、粒径の平均径が約５０ｎｍ〜約４００ｎｍ、約９０ｎｍ〜約３００ｎｍ、または１００ｎｍ〜約２８０ｎｍである。顔料濃縮物は、１４０℃での粘度は約１０センチポイズ〜約１００センチポイズである。
【００２２】
本実施形態の顔料濃縮物と、アモルファス成分と、結晶性成分とを含む転相インクを調製することができる。したがって、いくつかの実施形態では、アモルファス化合物を結晶性化合物とともに配合し、転相インク組成物を作成する。アモルファス成分は、顔料濃縮物中に存在するアモルファス物質（もしあれば）と同じであってもよく、同じでなくてもよい。
【００２３】
いくつかの実施形態では、結晶性成分は、以下のスキーム１から作られるジエステル化合物であり、
【化９】
2014101505.tif 000010
式中、Ｒは、飽和またはエチレン系不飽和の脂肪族基であり、一実施形態では、少なくとも約６個の炭素原子を含み、別の実施形態では、少なくとも約８個の炭素原子を含み、一実施形態では、約１００個以下の炭素原子を含み、別の実施形態では、約８０個以下の炭素原子を含み、さらに別の実施形態では、約６０個以下の炭素原子を含むが、炭素原子の数は、これらの範囲からはずれていてもよい。具体的な実施形態では、結晶性化合物は、天然の脂肪族アルコール（例えば、オクタノール、ステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、カプリンアルコール、リノレイルアルコールなど）から誘導される。上の反応は、スズ触媒、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズ（Ｆａｓｃａｔ  ４２０２）、ジブチルスズオキシド（Ｆａｓｃａｔ  ４１００）；亜鉛触媒、例えば、Ｂｉ  ｃａｔ  Ｚ；またはビスマス触媒、例えば、Ｂｉ  ｃａｔ  ８１２４；Ｂｉ  ｃａｔ  ８１０８、チタン触媒、例えば、二酸化チタンが存在する状態でテレフタル酸ジメチル、テレフタル酸またはＰＥＴＥと、アルコールとを溶融状態で合わせることによって行われてもよい。このプロセスは、ほんの痕跡量の触媒しか必要としない。
【００２４】
いくつかの実施形態では、触媒は、全生成物の約０．０１重量％〜約２重量％、または約０．０５重量％〜約１重量％の量で存在する。
【００２５】
この反応は、約１５０℃〜約２５０℃、または約１６０℃〜約２１０℃の高温で行われる。無溶媒プロセスは、環境的に持続可能であり、副生成物の問題をなくし、反応器のスループットが高くなることも意味している。
【００２６】
いくつかの実施形態では、アモルファス成分は、式ＩＩＩを有する酒石酸エステルであり、
【化１０】
2014101505.tif 000011
式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ他と独立しており、つまり、同じであってもよく、異なっていてもよいことを意味し、アルキル基からなる群から選択され、アルキル部分は、約１〜約４０個の炭素原子を含む直鎖、分枝鎖または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であってもよく、または置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびその混合物であってもよい。特定の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルおよびｔ−ブチルから選択される１個以上のアルキル基で場合により置換されたシクロヘキシル基である。
【００２７】
酒石酸骨格は、Ｌ−（＋）−酒石酸、Ｄ−（−）−酒石酸、ＤＬ−酒石酸、またはメソ酒石酸、およびその混合物から選択される。酒石酸のＲ基および立体化学に依存して、そのエステルは、結晶または安定なアモルファス化合物を生成することができる。具体的な実施形態では、アモルファス化合物は、Ｌ−酒石酸  ジ−Ｌ−メンチル、Ｌ−酒石酸  ジ−ＤＬ−メンチル（ＤＭＴ）、ＤＬ−酒石酸  ジ−Ｌ−メンチル、ＤＬ−酒石酸  ジ−ＤＬ−メンチル、およびその任意の立体異性体および混合物からなる群から選択される。
【００２８】
これらの物質は、吐出温度付近（≦１４０℃、または約１００〜約１４０℃、または約１０５〜約１４０℃）では比較的低い粘度を示す（＜１０２センチポイズ（ｃｐ）、または約１〜約１００ｃｐ、または約５〜約９５ｃｐ）が、室温では非常に高い粘度を示す（＞１０５ｃｐ）。
【００２９】
アモルファス成分を合成するために、米国特許出願第１３／０９５，７８４号に示される合成スキームに示すように、酒石酸を種々のアルコールと反応させ、ジ−エステルを製造した。本発明の実施形態で使用するのに適切なアルコールは、アルキルアルコールからなる群から選択されてもよく、アルコールのアルキル部分は、約１〜約４０個の炭素原子を含む直鎖、分枝鎖または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であってもよく、または置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびその混合物であってもよい。種々のアルコール、例えば、メントール、イソメントール、ネオメントール、イソネオメントール、およびその任意の立体異性体および混合物をエステル化に使用してもよい。脂肪族アルコールの混合物をエステル化に使用してもよい。例えば、２種類の脂肪族アルコールの混合物をエステル化に使用してもよい。これらの混合反応で使用可能な脂肪族アルコールの適切な例は、シクロヘキサノールおよび置換シクロヘキサノール（例えば、２−、３−または４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール）である。脂肪族アルコールのモル比は、２５：７５〜７５：２５、４０：６０〜６０：４０、または約５０：５０であってもよい。
【００３０】
さらに適切ないくつかのアモルファス材料は、米国特許出願第１３／６８０，２００号に開示されている。
【００３１】
アモルファス成分は、印刷したインクに対し粘着性を与え、堅牢性を付与する。本実施形態では、望ましいアモルファス材料は、約１４０℃で比較的低い粘度を有する（＜１０２ｃｐ、または約１〜約１００ｃｐ、または約５〜約９５ｃｐ）が、室温では非常に高い粘度を有する（＞１０６ｃｐ）。１４０℃での低い粘度は、広範な処方の自由度を与え、一方、室温での高い粘度は、堅牢性を付与する。アモルファス成分は、Ｔｇ（ガラス転移温度）を有するが、ＤＳＣ（−５０℃から２００℃、さらに−５０℃まで、１０℃／分）によって結晶化および溶融ピークを示さない。Ｔｇ値は、インクに望ましい靭性および柔軟性を付与するために、典型的には、約１０〜約５０℃、または約１０〜約４０℃、または約１０〜約３５℃である。選択されたアモルファス材料は、分子量が小さく、例えば、１０００ｇ／ｍｏｌ未満、または約１００〜約１０００ｇ／ｍｏｌ、または約２００〜約１０００ｇ／ｍｏｌ、または約３００〜約１０００ｇ／ｍｏｌである。もっと分子量の大きなアモルファス材料、例えば、ポリマーは、高温では粘性があり、粘着性の液体となるが、所望の温度で圧電式印刷ヘッドを用いて吐出させるには大きすぎる粘度を有する。
【００３２】
具体的な実施形態では、アモルファスバインダーは、メントールと酒石酸（ＤＭＴ）のジ−エステルである。他の実施形態では、アモルファスバインダーは、シクロヘキサノールとｔ−ブチルシクロヘキサノールの混合物（比率５０：５０）と酒石酸、酒石酸  ｔ−ブチルシクロヘキシル−シクロヘキシル（ＴＢＣＴ）のエステルである。ＤＭＴおよびＴＢＣＴは、Ｍｏｒｉｍｉｔｓｕらに対する米国特許出願第１３／０９５，７８４号に開示されており、本明細書に全体的に参考として組み込まれる。
【００３３】
ＤＭＴ（酒石酸ジメンチル）は、以下のような一般構造を有する。
【化１１】
2014101505.tif 000012
ＤＭＴの具体的な立体異性体としては、表１に示す化合物が挙げられる。
【００３４】
2014101505.tif 000013
【００３５】
ＴＢＣＴ（酒石酸  ｔ−ブチルシクロヘキシル−シクロヘキシル）は、以下のような一般構造を有する。
【化１２】
2014101505.tif 000014
【００３６】
ＴＢＣＴの具体的な立体異性体としては、
【化１３】
2014101505.tif 000015
が挙げられる。
【００３７】
アモルファス化合物は、吐出温度付近（≦１４０℃、または約１００〜約１４０℃、または約１０５〜約１４０℃）では比較的低い粘度を示す（＜１０２センチポイズ（ｃｐ）、または約１〜約１００ｃｐ、または約５〜約９５ｃｐ）が、室温では非常に高い粘度を示す（＞１０５ｃｐ）。
【００３８】
いくつかの実施形態では、アモルファス成分は、インク組成物の合計重量の約２重量％〜約５０重量％、または約５重量％〜約４０重量％、または約１０重量％〜約３０重量％の量で存在する。いくつかの実施形態では、結晶性成分は、インク組成物の合計重量の約６０重量％〜約９５重量％、または約６５重量％〜約９５重量％、または約７０重量％〜約９０重量％の量で存在する。
【００３９】
典型的には、結晶性成分とアモルファス成分の重量比は、約６５：４０〜約９５：５、約７０：３０〜約９０：１０、または約７５：２５〜約８５：１５である。
【００４０】
結晶性成分およびバインダーは、すべてエステルである。この種の材料は、容易に生分解可能であることはよく知られている。このインク組成物は、良好なレオロジープロフィールを示す。Ｋ−プルーフによってコーティング紙の上に固体インク組成物によって作成された印刷サンプルは、優れた堅牢性を示す。
【００４１】
いくつかの実施形態では、固体インクは、ある特定の物理特性を満たす。例えば、本実施形態の固体インクは、融点（Ｔｍｅｌｔ）が１５０℃未満、または約６０℃〜約１４０℃、または約７０℃〜約１３０℃である。他の実施形態では、このインクは、Ｔｃｒｙｓが６０℃超、または約６５℃〜約１１０℃、または約７０℃〜約１００℃である。他の実施形態では、本実施形態のインクは、約１００〜約１４０℃の吐出範囲での粘度が約１〜約２２ｃｐである。特に、本実施形態のインクは、１４０℃での粘度が１２ｃｐ未満、または約１２ｃｐ〜約３ｃｐ、または約１０ｃｐ〜約５ｃｐである。このインクは、室温での粘度が約１０６ｃｐより大きくてもよい。
【００４２】
実施形態のインクは、このような従来の添加剤に関連する既知の機能を利用するために、従来の添加剤をさらに含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、少なくとも１つの酸化防止剤、消泡剤、すべり剤およびレベリング剤、清澄剤、粘度調整剤、接着剤、可塑剤などを挙げることができる。
【００４３】
インクは、場合により、画像が酸化するのを防ぐために酸化防止剤を含んでいてもよく、また、インク容器内で加熱した溶融物として存在している間にインク成分が酸化しないように保護してもよい。酸化防止剤は、存在する場合、任意の望ましい量または有効な量で、例えば、インクの約０．２５重量％〜約１０重量％、またはインクの約１重量％〜約５重量％の量で存在していてもよい。
【００４４】
着色剤は、望ましい色または色相を得るのに望ましい任意の量または有効な量で、例えば、インクの少なくとも約０．１重量％〜約５０重量％、少なくとも約０．２重量％〜約２０重量％、少なくとも約０．５重量％〜約１０重量％の量で転相インク中に存在していてもよい。
【００４５】
インク組成物は、任意の望ましい方法または適切な方法によって調製することができる。
【００４６】
任意の適切な基材または記録シートを使用することができる。
【実施例】
【００４７】
（実施例１）
化合物Ａ分散物の調製
１リットル樹脂製ケトルに加熱マントル、メカニカルスターラー、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップ、還流凝縮器、温度センサーを取り付け、１９２．７８グラム（ｇ）のＵｎｉｃｉｄ（登録商標）７００（平均炭素鎖長が４８の長鎖、直鎖カルボン酸、Ｂａｋｅｒ  Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能）、６０．３ｇのＥ−１００（登録商標）（テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）、ペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨＡ）、ヘキサエチレンヘプタミン（ＨＥＨＡ）、数平均分子量が２５０〜３００グラム／モルのもっと分子量が大きな物質の混合物、Ｈｕｎｔｓｍａｎから入手可能）を入れた。アルゴン流下、ケトルの温度を１００℃まで上げ、樹脂を溶融させた。樹脂が完全に溶融したら、撹拌しつつ、温度を１８０℃まで徐々に上げ、反応を３時間進めた。３．６ミリリットルの水をＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップに集めた。反応を止め、１４０℃まで冷却し、アルミニウム皿に取り出し、２４９ｇのアミドをベージュ色固体として得た。この分散物の性質を表１に示す。
【００４８】
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【００４９】
テレフタル酸ジステアリル（ＤＳＴ）の合成
２リットルのＢｕｃｈｉ反応器にダブルタービンアジテーターおよび蒸留装置を取り付け、テレフタル酸ジメチル（３１５．８グラム）、ステアリルアルコール（８７９．７グラム）を入れ、窒素を１時間パージしつつ１３０℃まで加熱し、その後、撹拌を開始した後、Ｔｙｚｏｒ触媒（３．０グラム、Ｄｕｐｏｎｔから入手可能）を加えた。次いで、反応混合物を１４５℃まで加熱し、次いで、発生したメタノールが制御された様式で蒸留されるように、温度を３〜４時間かけて１９０℃までゆっくりと上げた。１Ｈ  ＮＭＲ分光法によって決定される場合、９６％より多くが生成物に変換するまで、反応温度を１９０℃でさらに１６時間維持した。生成物を低粘度液として取り出し、冷却すると固化し、１０５０グラムの白色固体が得られた（収率９６．２％）。この生成物は、１Ｈ  ＮＭＲ分光法から純粋であることが示され、痕跡量のモノエステルを含んでいた。この化合物の物理特性を表２に示す。
【００５０】
2014101505.tif 000017
【００５１】
顔料濃縮物の調製
ビーカーに、インク基剤（アモルファス成分または結晶性成分）、分散剤と、場合により、顔料共力剤を加えた。インク基剤と分散剤の選択を表３に示す。この溶液を１３０℃で３０分間撹拌し、表３および表４に示すように顔料を加え、１３０℃でさらに１時間撹拌した。これを濡れた状態の顔料と呼ぶ。得られた混合物を、３２５ｇの１／８インチステンレス鋼ショットを含む１００ｍＬアトライター容器に移した。この混合物を１３０℃、３５０ｒｐｍで２４時間撹拌した。顔料濃縮物をステンレス鋼ショットから分離し、粒径を測定した。
【００５２】
インクの調製
５０ｍＬビーカーに、インクが２％の顔料を含み、残りのインク基剤の結晶性とアモルファス性の比率が８０：２０になるように、顔料分散物、結晶性樹脂、アモルファス樹脂を加えた。次いで、この混合物を１３０℃で２時間撹拌し、皿に注ぎ、凍結（固化）させた。次いで、粒径およびレオロジーを測定した。次いで、５グラムのインクをバイアルに入れ、エージングのために、１４０℃に設定したオーブンに１週間入れた。次いで、粒径およびレオロジーを再び測定した。すべての結果を以下の表４に示す。成功したインクは、エージング後に粒径が増加せず、レオロジーの変化も示していない。
【００５３】
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【００５４】
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【００５５】
表４は、インク基剤（ＴＢＣＴアモルファスまたはＤＳＴ結晶性）と、分散剤（Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ  ３２０００または化合物Ａ）の種々の組み合わせを示し、これらから顔料濃縮物と、得られたインク（Ａ〜Ｄ）を作成した。Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ  ３２０００分散剤は、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（オハイオ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）から入手可能なポリエステル側鎖を有するポリエチルイミンポリマーである。
【００５６】
Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ  ３２０００分散剤とＤＳＴと相溶性ではないため、インクＡが放置すると分離するため、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ  ３２０００およびＴＢＣＴから調製した顔料濃縮物Ａから安定なインク（インクＡ−カラー）を製造するのはうまくいかなかった。同様に、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ  ３２０００およびもっと極性の高いＤＳＴを用いた顔料濃縮物Ｃ−カラーの調製もうまくいかなかった。この混合物は、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ  ３２０００分散剤とＴＢＣＴと相溶性ではないため、完全にゲル化した。
【００５７】
化合物Ａを分散剤として使用するとき、ＴＢＣＴアモルファスを含む分散物（顔料濃縮物）の生成はうまくいかないことがわかった。得られた顔料濃縮物Ｂ−カラー（濃度が１５％、１９％および２０％）はゲル化した。安定な顔料濃縮物をうまく製造する分散剤とインク基剤（または粉砕基剤）（顔料濃縮物Ｄ−シアン）と安定なインク（インクＤ−シアン）の唯一の組み合わせは、ＤＳＴと化合物Ａである。ＤＳＴと化合物Ａの組み合わせは、シアン、マゼンタ、イエローおよびブラックを含む４色すべてについて十分に機能し、安定な分散物を調製し、次いで、１２０℃で１０ｃｐ未満の吐出可能な粘度を有する安定なインクを調製することも示された（表４を参照）。