(57)【要約】      （修正有）【課題】高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、当該素子に用いることができる芳香族アミン誘導体を提供する。【解決手段】一般式（１）で表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。式中、Ｒ１〜Ｒ１０のうちいずれか２つは、それぞれ独立に、一般式（２）で表される。一般式（２）において、Ａｒ１、Ａｒ２のうち少なくとも１つは、一般式（３）で表される置換基であり、Ｌ１〜Ｌ３は単結合又は連結基である。一般式（３）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。2014177441.tif 000064【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化１】
2014177441.tif 000049
（前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
ただし、Ｒ１〜Ｒ１０のうちいずれか２つは、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される。）
【化２】
2014177441.tif 000050
（前記一般式（２）において、
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
Ａｒ１、Ａｒ２のうち少なくとも１つは、下記一般式（３）で表される置換基であり、Ａｒ１とＡｒ２がともに下記式（３）で表される置換基である場合、互いに同一であるか、または異なる。
Ａｒ１およびＡｒ２のうち下記一般式（３）で表される置換基でないものは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基である。
なお、Ａｒ１とＬ１とが互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
また、Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。）
【化３】
2014177441.tif 000051
（前記一般式（３）において、
Ａｒは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｎは、３から２０の整数であり、複数のＡｒは、互いに同一または異なる。また、隣接するＡｒは互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
Ｒは、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基のいずれかから選ばれる。
なお、Ｒは隣接するＡｒと互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。）
【請求項２】
請求項１に記載の芳香族アミン誘導体において、Ｒ１およびＲ６が、前記一般式（２）で表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項３】
請求項１に記載の芳香族アミン誘導体において、Ｒ２およびＲ７が、前記一般式（２）で表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項４】
請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、前記一般式（２）は、下記一般式（２１）で表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化４】
2014177441.tif 000052
（前記一般式（２１）において、Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ２は、前記一般式（２）のＬ１〜Ｌ３、Ａｒ２と同義である。
Ｒ２１、Ｒ２２、または、Ｒ２１とＲ２４は、前記一般式（３）で表される。Ｒ２１〜Ｒ２５のうち前記一般式（３）で表されるもの以外は、前記一般式（３）のＲと同義である。）
【請求項５】
請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、前記一般式（３）は、下記一般式（３１）または（３２）のいずれかで表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化５】
2014177441.tif 000053
（前記一般式（３１）において、Ｒは、前記一般式（３）のＲと同義である。
Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｐは、−Ａｒ１１−Ａｒ１２−の繰り返しを表す２以上１０以下の整数である。
隣接するＡｒ１１とＡｒ１２とが互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
また、隣接するＡｒ１１とＲとが互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。）
【化６】
2014177441.tif 000054
（前記一般式（３２）において、Ｒは、前記一般式（３）のＲと同義である。
Ａｒ１３〜Ａｒ１５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｑは、−Ａｒ１３−Ａｒ１４−Ａｒ１５−の繰り返しを表す２以上６以下の整数である。
隣接するＡｒ１３とＡｒ１４とが互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
また、隣接するＡｒ１４とＡｒ１５とが互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
また、隣接するＡｒ１３とＲとが互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。）
【請求項６】
請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基であり、置換基として前記一般式（３）で表される基を有さないことを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項７】
請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
Ｌ１およびＬ２は単結合であることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項８】
請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
Ｒ１〜Ｒ１０のうちいずれか２つは、前記一般式（２）で表される同一の構造を有することを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項９】
請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（３）におけるＡｒは、下記式１−１から式１−２１までで表される置換基からなる群から選ばれる置換基であることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化７】
2014177441.tif 000055
【化８】
2014177441.tif 000056
（前記式１−５におけるＲＢ、ＲＣおよび前記式１−１５におけるＲＤは、無置換のメチル基又はフェニル基である。）
【請求項１０】
請求項９に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（３）におけるＡｒは、前記式１−１で表される置換基であることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項１１】
請求項５に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（３１）で表される置換基の−Ａｒ１１−Ａｒ１２−からなる部分構造は、下記式２−１から式２−５までで表される構造のうち、いずれかであることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化９】
2014177441.tif 000057
【請求項１２】
請求項５に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（３２）で表される置換基の−Ａｒ１３−Ａｒ１４−Ａｒ１５−からなる部分構造は、下記式３−１から式３−１１までで表される構造のうち、いずれかであることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化１０】
2014177441.tif 000058
【化１１】
2014177441.tif 000059
【請求項１３】
請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（１）は、下記一般式（１１）で表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化１２】
2014177441.tif 000060
（前記一般式（１１）において、Ｒ２〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０は、それぞれ前記一般式（１）のＲ２〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０と同義である。
Ｒ３１、Ｒ３２、または、Ｒ３１とＲ３４は、前記一般式（３）で表される。Ｒ３１〜Ｒ４０のうち前記一般式（３）で表されるもの以外は、前記一般式（３）のＲと同義である。
Ａｒ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基であり、置換基として前記一般式（３）で表される基を有さない。）
【請求項１４】
請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（１）は、下記一般式（１２）で表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化１３】
2014177441.tif 000061
（前記一般式（１２）において、Ｒ２〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０は、それぞれ前記一般式（１）のＲ２〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０と同義である。
Ａｒ、ｎは、それぞれ前記一般式（３）のＡｒ、ｎと同義である。
Ｒ、Ｒ３１、Ｒ３３〜Ｒ３５、Ｒ３６は、それぞれ前記一般式（３）のＲと同義である。
ｒは５である。）
【請求項１５】
請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（１）は、下記一般式（１３）で表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化１４】
2014177441.tif 000062
（前記一般式（１３）において、Ｒ２〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０は、それぞれ前記一般式（１）のＲ２〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０と同義である。
Ａｒ、ｎは、それぞれ前記一般式（３）のＡｒ、ｎと同義である。
Ｒ、Ｒ３１、Ｒ３３〜Ｒ３５、Ｒ３６は、それぞれ前記一般式（３）のＲと同義である。
ｒは５である。
Ａｒ３５は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基である。）
【請求項１６】
請求項１から請求項１５までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１７】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層以上の有機層と、を有し、
前記有機層のうち少なくともいずれかの有機層は、請求項１から請求項１５までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層のうち少なくとも１層は、前記芳香族アミン誘導体を含む発光層である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、さらに下記一般式（１００）で表されるアントラセン誘導体を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１５】
2014177441.tif 000063
（前記一般式（１００）において、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、又は、
前記単環基と前記縮合環基から選ばれる２〜３個の基が結合して形成される連鎖基である。
なお、前記連鎖基において、前記連鎖基を構成する前記単環基および前記縮合環基は、互いに同一または異なり、前記連鎖基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（１００）において、Ｒ１０１からＲ１０８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、又は
前記単環基と前記縮合環基から選ばれる２〜３個の基が結合して形成される連鎖基、のいずれかから選ばれる。
隣接するＲ１０１〜Ｒ１０８は、互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。また、Ｒ１０１〜Ｒ１０８とアントラセン環を構成する炭素原子は、互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
Ａｒ１０１又はＡｒ１０２と隣接するＲ１０１、Ｒ１０４、Ｒ１０５又はＲ１０８は、互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。また、Ａｒ１０１又はＡｒ１０２とアントラセン環を構成する炭素原子は、互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。）
【請求項２０】
請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２の一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の単環基であり、他方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０２が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基およびジベンゾフラニル基から選択され、
Ａｒ１０１が、無置換のフェニル基または前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかが置換されたフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合環基であり、Ａｒ１０１が、無置換のフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の単環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１が、無置換のフェニル基であり、Ａｒ１０２が前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
請求項１７から請求項２７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
【０００３】
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率化が要求されている。
【０００４】
特許文献１、２には、アリール基を置換したアミノ基を２つ有するジアミノピレンドーパントが開示されている。
特許文献３には、アルキルシリル基を有するジアミノピレンドーパントが開示されている。
特許文献４，５には、ジベンゾフランを有するジアミノピレンドーパント、並びに該ドーパント材料とアントラセンホスト材料との組合せが開示されている。
特許文献６には、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンの２位又は４位と窒素原子が直結した構造を有するジアミノピレンドーパントが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００４／０８３１６２号
【特許文献２】国際公開第２００５／１０８３４８号
【特許文献３】特開２００４−２０４２３８号公報
【特許文献４】国際公開第２００９／０８４５１２号
【特許文献５】国際公開第２０１０／１２２８１０号
【特許文献６】特開２０１１―２３１１０８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、有機ＥＬ素子の実用化のためには、さらなる高効率化が求められる。
【０００７】
そこで、本発明の目的は、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる芳香族アミン誘導体、当該芳香族アミン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様に係る芳香族アミン誘導体は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
【０００９】
【化１】
2014177441.tif 000002
【００１０】
（前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
ただし、Ｒ１〜Ｒ１０のうちいずれか２つは、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される。）
【００１１】
【化２】
2014177441.tif 000003
【００１２】
（前記一般式（２）において、
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
Ａｒ１、Ａｒ２のうち少なくとも１つは、下記一般式（３）で表される置換基であり、Ａｒ１とＡｒ２がともに下記式（３）で表される置換基である場合、互いに同一であるか、または異なる。
Ａｒ１およびＡｒ２のうち下記一般式（３）で表される置換基でないものは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基である。
なお、Ａｒ１とＬ１とが互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
また、Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。）
【００１３】
【化３】
2014177441.tif 000004
【００１４】
（前記一般式（３）において、
Ａｒは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｎは、３から２０の整数であり、複数のＡｒは、互いに同一または異なる。また、隣接するＡｒは互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
Ｒは、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基のいずれかから選ばれる。
なお、Ｒは隣接するＡｒと互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。）
【００１５】
一方、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、本発明の芳香族アミン誘導体を含むことを特徴とする。
【００１６】
また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層以上の有機層と、を有し、前記有機層のうち少なくともいずれかの有機層は、本発明の芳香族アミン誘導体を含むことを特徴とする。
また、本発明の電子機器は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００１７】
本発明によれば、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる芳香族アミン誘導体、当該芳香族アミン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
〔芳香族アミン誘導体〕
本発明の一態様に係る芳香族アミン誘導体は、下記一般式（１）で表される。
【００２０】
【化４】
2014177441.tif 000005
【００２１】
（前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
ただし、Ｒ１〜Ｒ１０のうちいずれか２つは、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される。）
【００２２】
【化５】
2014177441.tif 000006
【００２３】
（前記一般式（２）において、
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
Ａｒ１、Ａｒ２のうち少なくとも１つは、下記一般式（３）で表される置換基であり、Ａｒ１とＡｒ２がともに下記式（３）で表される置換基である場合、互いに同一であるか、または異なる。
Ａｒ１およびＡｒ２のうち下記一般式（３）で表される置換基でないものは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基である。
なお、Ａｒ１とＬ１とが互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
また、Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。）
【００２４】
【化６】
2014177441.tif 000007
【００２５】
（前記一般式（３）において、
Ａｒは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｎは、３から２０の整数であり、複数のＡｒは、互いに同一または異なる。また、隣接するＡｒは互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
Ｒは、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基のいずれかから選ばれる。
なお、Ｒは隣接するＡｒと互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。）
【００２６】
前記芳香族アミン誘導体において、−（Ａｒ）ｎ−Ｌ１−または−（Ａｒ）ｎ−Ｌ２−で表される構造は、芳香族炭化水素基および複素環基の単環と縮合環とが、３個以上２０個以下連結した構造であることがより好ましい。ただし、前記構造が芳香族炭化水素基および複素環基の単環と縮合環とが、３個連結した構造である場合には、Ｌ１またはＬ２が単結合であることが好ましい。ここで、連結とは、縮合を含まず、縮合環については、縮合環の数に関わらず１個と数える。例えば、ナフチレン基は、１個と数える。ただし、例えば、下記式（Ａ）や式（Ｂ）で表される基は２個と数え、例えば、下記式（Ｃ）で表されるラダー型の基では３個と数える。また、例えば、ビフェニル基は、芳香族炭化水素基の単環であるフェニレン基を２つ有する基であるので、２個と数える。
【００２７】
【化７】
2014177441.tif 000008
【００２８】
（前記式（Ａ）において、ＲＤおよびＲＥは、それぞれ独立に無置換のメチル基またはフェニル基である。
前記式（Ｂ）および（Ｃ）において、Ｘは、酸素原子または硫黄原子である。
前記式（Ｃ）において、Ｙは、酸素原子または硫黄原子である。）
【００２９】
前記芳香族アミン誘導体において、Ｒ１およびＲ６が、前記一般式（２）で表されることが好ましい。
また、芳香族アミン誘導体において、Ｒ２およびＲ７が、前記一般式（２）で表されても好ましい。
【００３０】
前記一般式（２）は、下記一般式（２１）で表されることが好ましい。
【００３１】
【化８】
2014177441.tif 000009
【００３２】
（前記一般式（２１）において、Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ２は、前記一般式（２）のＬ１〜Ｌ３、Ａｒ２と同義である。
Ｒ２１、Ｒ２２、または、Ｒ２１とＲ２４は、前記一般式（３）で表される。Ｒ２１〜Ｒ２５のうち前記一般式（３）で表されるもの以外は、前記一般式（３）のＲと同義である。）
【００３３】
前記一般式（３）において、ｎは、３〜２０の整数であり、好ましくは４〜２０の整数、より好ましくは５〜２０の整数である。
【００３４】
前記一般式（３）は、下記一般式（３１）または（３２）のいずれかで表されることが好ましい。
【００３５】
【化９】
2014177441.tif 000010
【００３６】
（前記一般式（３１）において、Ｒは、前記一般式（３）のＲと同義である。
Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｐは、−Ａｒ１１−Ａｒ１２−の繰り返しを表す２以上１０以下の整数である。
隣接するＡｒ１１とＡｒ１２とが互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
また、隣接するＡｒ１１とＲとが互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。）
【００３７】
【化１０】
2014177441.tif 000011
【００３８】
（前記一般式（３２）において、Ｒは、前記一般式（３）のＲと同義である。
Ａｒ１３〜Ａｒ１５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
ｑは、−Ａｒ１３−Ａｒ１４−Ａｒ１５−の繰り返しを表す２以上６以下の整数である。
隣接するＡｒ１３とＡｒ１４とが互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
また、隣接するＡｒ１４とＡｒ１５とが互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
また、隣接するＡｒ１３とＲとが互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。）
【００３９】
ここで、前記一般式（３）、（３１）および（３２）のＲとしては、前記一般式（３）で説明した置換基のうち、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基から選ばれる基であることが好ましい。
【００４０】
Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基であり、置換基として前記一般式（３）で表される基を有さないことが好ましい。
【００４１】
さらに、Ｌ１およびＬ２は単結合であることが好ましい。
また、Ｒ１〜Ｒ１０のうちいずれか２つは、前記一般式（２）で表される同一の構造を有することを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【００４２】
一般式（３）において、Ａｒとしては、下記式１−１から式１−２１までで表される置換基からなる群から選ばれる置換基であることがより好ましい。
【００４３】
【化１１】
2014177441.tif 000012
【００４４】
【化１２】
2014177441.tif 000013
【００４５】
（前記式１−５におけるＲＢ、ＲＣおよび前記式１−１５におけるＲＤは、無置換のメチル基又はフェニル基である。）
【００４６】
上記の中でも、Ａｒは、前記式１−１で表される置換基であることが好ましい。
また、前記一般式（３１）で表される置換基の−Ａｒ１１−Ａｒ１２−からなる部分構造は、下記式２−１から式２−５までで表される構造のうち、いずれかであることが好ましい。
【００４７】
【化１３】
2014177441.tif 000014
【００４８】
また、前記一般式（３２）で表される置換基の−Ａｒ１３−Ａｒ１４−Ａｒ１５−からなる部分構造は、下記式３−１から式３−１１までで表される構造のうち、いずれかであることが好ましい。
【００４９】
【化１４】
2014177441.tif 000015
【００５０】
【化１５】
2014177441.tif 000016
【００５１】
前記一般式（２）において、Ｌ３は、単結合であるか、またはフェニレン基であることが好ましい。
前記一般式（２）および（２１）において、Ｌ２は単結合であり、Ａｒ２は、フェニル基、ジベンゾフラニル基およびジベンゾチオフェニル基から選ばれる基であることがより好ましい。
【００５２】
また、前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体は、前記一般式（２１）のＬ１に９，９−ジメチルフルオレンから誘導される２価の基を含むことが好ましい。
【００５３】
前記一般式（１）は、下記一般式（１１）で表されることが好ましい。
【００５４】
【化１６】
2014177441.tif 000017
【００５５】
（前記一般式（１１）において、Ｒ２〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０は、それぞれ前記一般式（１）のＲ２〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０と同義である。
Ｒ３１、Ｒ３２、または、Ｒ３１とＲ３４は、前記一般式（３）で表される。Ｒ３１〜Ｒ４０のうち前記一般式（３）で表されるもの以外は、前記一般式（３）のＲと同義である。
Ａｒ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基であり、置換基として前記一般式（３）で表される基を有さない。）
【００５６】
前記一般式（１）は、下記一般式（１２）で表されることが好ましい。
【００５７】
【化１７】
2014177441.tif 000018
【００５８】
（前記一般式（１２）において、Ｒ２〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０は、それぞれ前記一般式（１）のＲ２〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０と同義である。
Ａｒ、ｎは、それぞれ前記一般式（３）のＡｒ、ｎと同義である。
Ｒ、Ｒ３１、Ｒ３３〜Ｒ３５、Ｒ３６は、それぞれ前記一般式（３）のＲと同義である。
ｒは５である。）
【００５９】
前記一般式（１）は、下記一般式（１３）で表されることが好ましい。
【００６０】
【化１８】
2014177441.tif 000019
【００６１】
（前記一般式（１３）において、Ｒ２〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０は、それぞれ前記一般式（１）のＲ２〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０と同義である。
Ａｒ、ｎは、それぞれ前記一般式（３）のＡｒ、ｎと同義である。
Ｒ、Ｒ３１、Ｒ３３〜Ｒ３５、Ｒ３６は、それぞれ前記一般式（３）のＲと同義である。
ｒは５である。
Ａｒ３５は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基である。）
【００６２】
次に前記一般式（１）〜（３），（１１）〜（１３），（２１），（３１）〜（３２）（以下、これらの一般式をまとめて、一般式（１）等という）に記載の各置換基について説明する。
【００６３】
前記一般式（１）のＲ１〜Ｒ１０における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態における芳香族炭化水素基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基が置換されていることが好ましく、無置換のメチル基が置換されていることが特に好ましい。
【００６４】
前記一般式（１）のＬ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、前記一般式（３１）のＡｒ１１〜Ａｒ１２、前記一般式（３２）のＡｒ１３〜Ａｒ１５、前記一般式（１３）のＡｒ３５における環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては、上記Ｒ１〜Ｒ１０における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数が６〜１８のものを挙げることができる。すなわち、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基が挙げられる。
なお、上記芳香族炭化水素基として、フルオレニル基が選択される場合、９位に２つのメチル基を置換基として有する９、９−ジメチルフルオレニル基であることが好ましい。
【００６５】
前記一般式（１）のＲ１〜Ｒ１０における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
【００６６】
前記一般式（１）のＬ１〜Ｌ３，Ａｒ１，Ａｒ２、前記一般式（３１）のＡｒ１１〜Ａｒ１２、前記一般式（３２）のＡｒ１３〜Ａｒ１５、前記一般式（１３）のＡｒ３５における環形成原子数５〜１５の複素環基としては、上記一般式（１）のＲ１〜Ｒ１０における環形成原子数５〜３０の複素環基のうち、環形成原子数が５〜１５のものを挙げることができる。すなわち、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基が挙げられる。
【００６７】
前記一般式（１）等における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
前記一般式（１）等における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【００６８】
前記一般式（１）等における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００６９】
前記一般式（１）等における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【００７０】
前記一般式（１）等における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
【００７１】
前記一般式（１）等における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【００７２】
前記一般式（１）等における炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【００７３】
前記一般式（１）等における環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００７４】
前記一般式（１）等における炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００７５】
前記一般式（１）等におけるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【００７６】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００７７】
また、本発明において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基がより好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【００７８】
以下に一般式（１）および（１１）〜（１３）で表される芳香族アミン誘導体の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【００７９】
【化１９】
2014177441.tif 000020
【００８０】
【化２０】
2014177441.tif 000021
【００８１】
【化２１】
2014177441.tif 000022
【００８２】
【化２２】
2014177441.tif 000023
【００８３】
【化２３】
2014177441.tif 000024
【００８４】
【化２４】
2014177441.tif 000025
【００８５】
【化２５】
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【００８６】
【化２６】
2014177441.tif 000027
【００８７】
【化２７】
2014177441.tif 000028
【００８８】
【化２８】
2014177441.tif 000029
【００８９】
【化２９】
2014177441.tif 000030
【００９０】
【化３０】
2014177441.tif 000031
【００９１】
【化３１】
2014177441.tif 000032
【００９２】
【化３２】
2014177441.tif 000033
【００９３】
【化３３】
2014177441.tif 000034
【００９４】
【化３４】
2014177441.tif 000035
【００９５】
【化３５】
2014177441.tif 000036
【００９６】
【化３６】
2014177441.tif 000037
【００９７】
【化３７】
2014177441.tif 000038
【００９８】
【化３８】
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【００９９】
【化３９】
2014177441.tif 000040
【０１００】
【化４０】
2014177441.tif 000041
【０１０１】
［有機ＥＬ素子用材料］
本発明の一態様に係る上記芳香族アミン誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として用いることができる。
【０１０２】
［有機ＥＬ素子］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一層、有する。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層を有する。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。
【０１０３】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
【０１０４】
なお、電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
【０１０５】
図１に、本発明の一実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層５を有する。また、有機層１０は、発光層５と陽極３との間に、正孔輸送層６を有する。さらに、有機層１０は、発光層５と陰極４との間に、電子輸送層７を有する。
【０１０６】
（発光層）
有機ＥＬ素子の発光層は電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法（Langmuir Blodgett法）により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
【０１０７】
・ドーパント材料
本実施形態においては、上述した前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体をドーパント材料として用いることが好ましい。
前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体は、上記一般式（３）で表される構造を有する。一般式（３）においてＡｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基であり、これらがｎ個連結されることにより、共役系が長く延びた構造を有する。ここでｎは３〜２０の整数であり、Ａｒが結合するＬ１またはＬ２が連結基である場合には、さらに長い共役系が形成される。従来から化合物の共役系が延伸された化合物は知られているが、前記一般式（３）で表される構造の共役系は、従来の化合物に比べて長く、このように長い共役系を有する化合物をドーパント材料として用いることは検討されていない。前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体は、一般式（３）が長く延びた共役系を有することにより、配向性が高くなっている。この芳香族アミン誘導体をドーパント材料に用いると、高い配向性が寄与して、有機ＥＬ素子の発光効率が向上すると考えられる。
【０１０８】
なお、発光層が前記芳香族アミン誘導体をドーパント材料として含むとき、発光層における前記芳香族アミン誘導体の含有量は、０．１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、１質量％以上１０質量％以下であることがより好ましい。
【０１０９】
・ホスト材料
本実施形態においては、下記一般式（１００）で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として用いることが好ましい。
【０１１０】
【化４１】
2014177441.tif 000042
【０１１１】
（前記一般式（１００）において、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、又は、
前記単環基と前記縮合環基から選ばれる２〜３個の基が結合して形成される連鎖基である。
なお、前記連鎖基において、前記連鎖基を構成する前記単環基および前記縮合環基は、互いに同一または異なり、前記連鎖基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（１００）において、Ｒ１０１からＲ１０８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、又は
前記単環基と前記縮合環基から選ばれる２〜３個の基が結合して形成される連鎖基、のいずれかから選ばれる。
隣接するＲ１０１〜Ｒ１０８は、互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。また、Ｒ１０１〜Ｒ１０８とアントラセン環を構成する炭素原子は、互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。
Ａｒ１０１又はＡｒ１０２と隣接するＲ１０１、Ｒ１０４、Ｒ１０５又はＲ１０８は、互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。また、Ａｒ１０１又はＡｒ１０２とアントラセン環を構成する炭素原子は、互いに結合して環を形成する場合としない場合とがある。）
【０１１２】
前記一般式（１００）において、縮合環基とは、２環以上の環構造が縮環した基であり、例えば、前記一般式（１）における、Ｒ１〜Ｒ１０において説明した芳香族炭化水素基および複素環基のうち、２環以上の環構造が縮環した基を用いることができる。
また、前記一般式（１００）において、単環基とは、２環以上の環構造が縮環したものを含まない単環の基であり、例えば、前記一般式（１）における、Ｒ１〜Ｒ１０において説明した芳香族炭化水素基および複素環基のうち、単環の基を用いることができる。
【０１１３】
前記単環基の環形成原子数は、５〜３０であり、好ましくは５〜２０である。前記単環基として、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基等の芳香族炭化水素基と、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基等の複素環基が挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。
【０１１４】
前記縮合環基の環形成原子数は、１０〜３０であり、好ましくは１０〜２０である。前記縮合環基として、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等の縮合芳香族環基や、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基等の縮合複素環基が挙げられる。これらの中でも、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が好ましい。
【０１１５】
前記一般式（１００）における、前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される連鎖基としては、例えば、アントラセン環側から順にフェニル基、ナフチル基、フェニル基が結合して組み合わされた基が挙げられる（下記化合物ＥＭ５０等参照）。
【０１１６】
前記一般式（１００）におけるＲ１０１からＲ１０８までのアルキル基、シリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子の具体例は、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ１０にて説明したものと同様であり、シクロアルキル基は、上記例示と同様である。
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２、並びにＲ１０１からＲ１０８までの「置換若しくは無置換」の好ましい置換基として、単環基、縮合環基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子（特にフッ素）が挙げられる。特に好ましくは、単環基、縮合環基であり、好ましい具体的な置換基は上述の一般式（１００）の各基および上述の一般式（１）における各基と同様である。
また、一般式（１００）において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０１１７】
一般式（１００）で表されるアントラセン誘導体は、下記アントラセン誘導体（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）のいずれかであることが好ましく、適用する有機ＥＬ素子の構成や求める特性により選択される。
【０１１８】
・アントラセン誘導体（Ａ）
アントラセン誘導体（Ａ）は、一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。アントラセン誘導体（Ａ）としては、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２が同一の置換若しくは無置換の縮合環基である場合と、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２が異なる置換若しくは無置換の縮合環基である場合とに分けることができる。Ａｒ１０１およびＡｒ１０２が異なる場合には、置換位置が異なる場合も含まれる。
【０１１９】
アントラセン誘導体（Ａ）としては、一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が異なる置換若しくは無置換の縮合環基であるアントラセン誘導体が特に好ましい。
アントラセン誘導体（Ａ）の場合、一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２における縮合環基の好ましい具体例は、上述した通りである。中でもナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基が好ましい。
【０１２０】
・アントラセン誘導体（Ｂ）
アントラセン誘導体（Ｂ）は、一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２の一方が、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族炭化水素基であり、他方が、置換若しくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
アントラセン誘導体（Ｂ）の好ましい形態としては、Ａｒ１０２が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基およびジベンゾフラニル基から選択され、Ａｒ１０１が、無置換のフェニル基または前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかが置換されたフェニル基である場合が挙げられる。
アントラセン誘導体（Ｂ）の場合、好ましい単環基および縮合環基の具体的な基は上述した通りである。
【０１２１】
アントラセン誘導体（Ｂ）別の好ましい形態としては、Ａｒ１０２が、置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基であり、Ａｒ１０１が、無置換のフェニル基である場合が挙げられる。この場合、縮合環基として、フェナントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基が特に好ましい。
【０１２２】
・アントラセン誘導体（Ｃ）
アントラセン誘導体（Ｃ）は、一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基となっている。
アントラセン誘導体（Ｃ）の好ましい形態として、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である場合が挙げられる。
アントラセン誘導体（Ｃ）のさらに好ましい形態として、Ａｒ１０１が、無置換のフェニル基であり、Ａｒ１０２が、前記単環基である場合と、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である場合とが挙げられる。
【０１２３】
一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が有する前記置換基としての好ましい単環基および縮合環基の具体例は、上述した通りである。置換基としての芳香族炭化水素基は、フェニル基、ビフェニル基がさらに好ましく、置換基としての縮合環基は、ナフチル基、フェナントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基がさらに好ましい。
【０１２４】
一般式（１００）で表されるアントラセン誘導体の構造としては、例えば、次のようなものが挙げられる。但し、本発明においては、これらの構造のアントラセン誘導体に限定されない。
【０１２５】
【化４２】
2014177441.tif 000043
【０１２６】
上記一般式（１００Ａ）において、Ｒ１０１およびＲ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、前記単環基と前記縮合環基から選ばれる２〜３個の基が結合して形成される連鎖基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ、または置換もしくは無置換のシリル基である。
【０１２７】
上記一般式（１００Ａ）において、Ａｒ１２１およびＡｒ１１１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ａ）において、Ａｒ１２２およびＡｒ１１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ａ）において、Ａｒ１２３およびＡｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
【０１２８】
【化４３】
2014177441.tif 000044
【０１２９】
上記一般式（１００Ｂ）において、Ａｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ｂ）において、Ａｒ１２２およびＡｒ１１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ｂ）において、Ａｒ１２３およびＡｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
【０１３０】
【化４４】
2014177441.tif 000045
【０１３１】
上記一般式（１００Ｃ）において、Ａｒ１２２は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ｃ）において、Ａｒ１１２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ｃ）において、Ａｒ１２３およびＡｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
【０１３２】
【化４５】
2014177441.tif 000046
【０１３３】
上記一般式（１００Ｄ）において、Ａｒ１２２は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ｄ）において、Ａｒ１１２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ｄ）において、Ａｒ１２３およびＡｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
【０１３４】
【化４６】
2014177441.tif 000047
【０１３５】
上記一般式（１００Ｅ）において、Ａｒ１２２およびＡｒ１１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ｅ）において、Ａｒ１２３およびＡｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
【０１３６】
前記一般式（１００Ａ）〜（１００Ｅ）において、Ａｒ１１１からＡｒ１１３までおよびＡｒ１２１からＡｒ１２３までの「置換若しくは無置換」の好ましい置換基として、単環基、縮合環基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子（特にフッ素）が挙げられる。特に好ましくは、単環基、縮合環基であり、好ましい具体的な置換基は上述の一般式（１００）の各基および上述の一般式（１）等における各基と同様である。
また、一般式（１００Ａ）〜（１００Ｅ）においても、水素原子は、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０１３７】
本実施形態の芳香族アミン誘導体と共に発光層に使用できる上記一般式（１００）以外の材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン等の縮合多環芳香族化合物およびそれらの誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３８】
（正孔注入・輸送層）
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい。
正孔注入層及び正孔輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。また、正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０１３９】
（電子注入・輸送層）
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい化合物が用いられる。
電子注入・輸送層に用いられる化合物としては、例えば、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する複素環化合物が好ましい。
【０１４０】
なお、有機ＥＬ素子において、発光層以外の有機層には、上述の例示した化合物以外に、従来の有機ＥＬ素子において使用される材料の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
【０１４１】
（基板）
有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。この透光性基板は、有機ＥＬ素子を構成する陽極、有機層、陰極等を支持する基板であり、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
透光性基板としては、ガラス板やポリマー板などが挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などを原料として用いてなるものを挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォンなどを原料として用いてなるものを挙げることができる。
【０１４２】
（陽極および陰極）
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅などが挙げられる。
発光層からの発光を陽極側から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□（Ω／ｓｑ。オーム・パー・スクウェア。）以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
【０１４３】
陰極としては、発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金などが使用できる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法などの方法で、例えば、電子輸送層や電子注入層上に薄膜を形成できる。また、陰極側から、発光層からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。
陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。
陰極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
【０１４４】
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。有機ＥＬ素子に用いる有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｅａｍ  Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法、インクジェット法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。特に、本実施形態の発光層は、上記した各種塗布法により、より好適に形成することができる。
【０１４５】
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
【０１４６】
［電子機器］
本発明の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。
【０１４７】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０１４８】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が、前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体を含有していればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０１４９】
本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
【０１５０】
電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【０１５１】
正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【０１５２】
また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
【０１５３】
さらに、上記実施形態においては、本発明の芳香族アミン誘導体を発光層においてドーパント材料として用いたが、本発明の芳香族アミン誘導体は、発光層の他、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等のその他の有機層にも用いることもできる。
【実施例】
【０１５４】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
【０１５５】
・化合物１の合成
【０１５６】
【化４７】
2014177441.tif 000048
【０１５７】
アルゴン気流下、１，６−ジブロモピレン（１．８ｇ）、アミン体１（６ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１４０ｍｇ）、ｔｅｒｔ−Ｂｕ３Ｐ（２．７４６Ｍ  トルエン溶液）（１９０μｌ）、ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ（１．５ｇ）を脱水トルエン溶液（１００ｍｌ）に入れ、１２０℃で５時間半攪拌した。放冷後、生成した沈殿をろ取し、トルエン、メタノール、水、アセトン、酢酸エチルで沈殿を洗浄し粗製物を得た。粗製物はシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）、再沈殿（トルエン−メタノール）で精製を行い、１ｇの化合物１を得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により化合物１と同定した。
ＦＤＭＳ，ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７６Ｈ５２Ｎ2＝９９２，ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝９９２（Ｍ＋）
【符号の説明】
【０１５８】
１…有機ＥＬ素子
２…基板
３…陽極
４…陰極
５…発光層
６…正孔輸送層
７…電子輸送層
１０…有機層
【図１】
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