(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な糖尿病治療剤の提供。【解決手段】ＧＰＲ１１９作動薬である一般式（Ｉ）、2014094886.tif 000038（式中、Ｔ１〜Ｔ４は何れか１つがＮで、残り３つがＣＲ５を表すか、又は４つ全てがＣＲ５を表し、Ｒ５はＨ、ハロゲン、アルキル基、アルキルスルホニル基、ヘテロアリール基等を表し、Ｒ３及びＲ４はＨ又はアルキル基を表す。）で表される化合物又はその塩。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の一般式（Ｉ）で表される化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【化１】
2014094886.tif 000037
（式中、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３及びＴ４は何れか１つがＮで、残り３つが同一又は異なりＣＲ５を表すか、又は４つ全てが同一又は異なりＣＲ５を表し、
ここで、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基、フェニルオキシ基、アルコキシカルボニル基（アルコキシの炭素数は１〜８）、カルボキシル基、カルバモイル基、アシル基（アルキルの炭素数は１〜８）、アルキルアミノカルボニル基（アルキルの炭素数は１〜８）、ジアルキルアミノカルボニル基（アルキルの炭素数は２〜１２）、アルコキシカルボニルメチルカルボニル基（アルコキシの炭素数は１〜８）、アルキルスルホニルメチル基（アルキルの炭素数は１〜８）、アミノ基、Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ基、Ｃ１−８アルキルスルホニルアミノ基、アシルアミノ基（アルキルの炭素数は１〜８）、Ｃ１−８アルキルスルフィニル基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、スルファモイル基、Ｃ１−８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−１２ジアルキルアミノスルホニル基、フェニルスルホニル基、又は５若しくは６員環のヘテロアリール基を表し、
Ｒ３及びＲ４は同一又は異なり、水素原子又はＣ１−８アルキル基を表し、
実線と破線からなる２重線は、単結合又は２重結合を表し、
Ａは（ＣＨ２）ｍ又はＣ（Ｏ）を表し、
ここで、ｍは１〜３の整数を表す。
Ｘ及びＹは同一又は異なり、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルキル基及び１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基から選択される置換基で置換されていても良い炭素原子数１〜３のアルキレンを表し、
ＺはＣ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９を表すか、又はハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ１−８アルコキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルキル基及び１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基から選択される置換基を有していても良い５又は６員環のヘテロアリール基（ヘテロアリール環は、環構成原子として炭素原子及び窒素原子を有し、更に酸素原子又は硫黄原子を有していても良く、そして環を構成する炭素原子を介して環状アミンの窒素原子と結合している）を表し、
ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９はＣ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、フェニル基又はフェニル基で置換されたＣ１−８アルキル基を表す。）
そして、Ｒ１及びＲ２は同一または異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルキル基又は１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基を表す。）
【請求項２】
Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３及びＴ４の全てが同一又は異なりＣＲ５である請求項１記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項３】
Ｔ１がＮで、Ｔ２、Ｔ３及びＴ４が同一又は異なりＣＲ５である請求項１記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒ５が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基（アルコキシの炭素数は１〜８）、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、スルファモイル基、フェニルスルホニル基、又は５若しくは６員環のヘテロアリール基である請求項１〜３記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項５】
Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３及びＴ４のＣＲ５の何れか１つがＣ−（Ｃ１−８アルキルスルホニル）である請求項１又は２記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項６】
Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３及びＴ４のＣＲ５の何れか１つがＣ−（Ｃ１−８アルキルスルホニル）で、残りのＣＲ５がＣＨ、Ｃ−（Ｃ１−８アルキル）、又はＣ−（ハロゲノ）から選択されるものである請求項１又は２記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項７】
Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３及びＴ４のＣＲ５の何れか１つがＣ−（１−テトラゾリル）又はＣ−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）である請求項１又は２記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項８】
Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３及びＴ４のＣＲ５の何れか１つがＣ−（１−テトラゾリル）又はＣ−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）で、残りのＣＲ５がＣＨ、Ｃ−（Ｃ１−８アルキル）又はＣ−（ハロゲノ）から選択されるものである請求項１又は２記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項９】
Ｒ３及びＲ４が水素原子である請求項１〜８記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
ＡがＣＨ２である請求項１〜９記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１１】
Ｘ及びＹが共にエチレンである請求項１〜１０記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１２】
ＺがＣ（Ｏ）ＯＲ６である請求項１〜１１記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
Ｒ６がＣ１−８アルキルである請求項１２記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
Ｚがハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ１−８アルコキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルキル基及び１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基から選択される置換基を有していても良いオキサジアゾリル基、ピリミジニル基、ピリジル基又はピラジニル基である請求項１〜１１記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
Ｚがハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ１−８アルコキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルキル基及び１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基から選択される置換基を有していても良いピリミジニル基である請求項１〜１１記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１６】
Ｚが５−ハロゲノピリミジン−２−イル基である請求項１〜１１記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１７】
Ｚが５−（１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルキル）ピリミジン−２−イル基である請求項１〜１１記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１８】
ＺがＣ（Ｏ）ＳＲ８である請求項１〜１１記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項１９】
Ｒ８がＣ１−８アルキルである請求項１８記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２０】
Ｒ１及びＲ２が水素原子である請求項１〜１９記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２１】
Ｒ１及びＲ２の何れか一方がＣ１−８アルキルで、他方が水素原子である請求項１〜１９記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２２】
Ｒ１及びＲ２の何れか一方がハロゲン原子で、他方が水素原子である請求項１〜１９記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２３】
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−チオカルボン酸Ｓ−イソプロピル、
３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−５−［１−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン、
５−エチル−２−［４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−５−［１−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン
２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−５−［１−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン、
４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−［５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［３−フルオロ−２−［５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−［５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン、
３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−５−［１−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸メチル、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸エチル、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸プロピル、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソブチル、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルアミド、
４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
２−［４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン、
５−［１−（３−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］−３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン、
４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−フルオロ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
４−［２−［５−（Ｎ，Ｎ-ジメチルカルバモイル）インドール−１−イルメチル］−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［２−（６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［２−（６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［２−（６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［２−（６−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［２−（６−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
４−［３−フルオロ−２−［５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［３−フルオロ−２−［５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−３−メチルピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−３−メチルピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−メチルピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−ｎ−プロピルピリミジン、
７−フルオロ−１−［［３−フルオロ−５−［１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−２−イル］メチル］−５−（テトラゾール−１−イル）インドール、
１−［［５−［１−（５−ブロモピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−３−フルオロピリジン−２−イル］メチル］−７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール、
２−［４−［２−［（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イル）メチル］−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−（１−ペンチル）ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−イソプロペニルピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−イソプロピルピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］−５−［１−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン、
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）− ３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−メトキシピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン及び
５−クロロ−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジンから選択される化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２４】
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−チオカルボン酸Ｓ−イソプロピル、
３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−５−［１−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン、
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン、
３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−５−［１−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸エチル、
４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
２−［４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン、
５−［１−（３−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］−３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン、
４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−フルオロ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［２−（６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
４−［２−（６−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−３−メチルピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−３−メチルピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
１−［［５−［１−（５−ブロモピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−３−フルオロピリジン−２−イル］メチル］−７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−イソプロピルピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）− ３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン及び
５−クロロ−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジンから選択される化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２５】
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸エチル、
４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−フルオロ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
４−［２−（６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−ブロモ−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）− ３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン及び
５−クロロ−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジンから選択される化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２６】
請求項１〜２５記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する糖尿病治療剤。
【請求項２７】
請求項１〜２５記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩を有効成分として含有するＧＰＲ１１９作動薬。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はＧＰＲ１１９作動薬に関する。
【背景技術】
【０００２】
生活習慣病の一つである糖尿病は、世界中でその患者数は増加傾向にある。糖尿病の治療方法としては、食事療法、運動療法そして薬物療法（インスリン注射剤、経口糖尿病薬）に分けられる。経口糖尿病薬としては、α−グルコシダーゼ阻害薬（アカルボース、ボグリボース）、インスリン抵抗性改善剤（塩酸ピオグリタゾン）、ビグアナイド系製剤（塩酸メトホルミン）、スルフォニル尿素系製剤（グリベンクラミド、グリメピリド）、速効型インスリン分泌促進剤（ミチグリニドカルシウム水和物）等が市販されている。
さらに最近では、インスリンの分泌を増強させるインクレチン（ｉｎｃｒｅｔｉｎ）製剤（エクセナチド）やＤＰＰ  ＩＶ阻害剤（シタグリプチン）が開発、販売されており、またＳＧＬＴ阻害剤に関する開発も進められている。
ところで、ＧＰＲ１１９はＮ−Ｏｌｅｏｙｌｅｔｈａｎｏｌａｍｉｄｅを内因性ｌｉｇａｎｄとするＧ蛋白質共役型受容体（ＧＰＣＲ）であり、膵β細胞からインスリンの分泌を亢進する受容体として報告されている。（非特許文献１）  そしてＧＰＲ１１９作動薬はｉｎ  ｖｉｖｏでの作用においてインクレチンの一つであるＧｌｕｃａｇｏｎ  ｌｉｋｅ  ｐｅｐｔｉｄｅ−１（ＧＬＰ−１）の血漿中濃度を上げることが認められており（非特許文献２）、間接的にもインスリンの分泌亢進に寄与している可能性がある。さらに、高脂肪食負荷ラットにおいて体重増加を抑制する作用が報告されており（非特許文献１）、エネルギー代謝に関与している可能性も示唆されている。これらのことから、ＧＰＲ１１９作動薬は、糖尿病治療薬としての可能性のみならず、肥満、メタボリックシンドロームといった生活習慣病への適応も期待されている。
ＧＰＲ１１９作動薬としては、たとえば特許文献１には、次の化合物（Ａ）等が記載され、
【０００３】
【化１】
2014094886.tif 000002
【０００４】
また特許文献２には、次の化合物（Ｂ）等が記載され、
【０００５】
【化２】
2014094886.tif 000003
【０００６】
また特許文献３には、次の化合物（Ｃ）等が記載され、
【０００７】
【化３】
2014094886.tif 000004
【０００８】
また特許文献４には、次の化合物（Ｄ）等が記載され、
【０００９】
【化４】
2014094886.tif 000005
【００１０】
また特許文献５には、次の化合物（Ｅ）等が記載され、
【００１１】
【化５】
2014094886.tif 000006
【００１２】
そして、特許文献６には、次の化合物（Ｆ）等が記載されている。
【００１３】
【化６】
2014094886.tif 000007
【００１４】
後記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は、上記化合物（Ａ）〜（Ｆ）とは、ピペリジン環等の環状アミンの炭素原子とピリジル基が直接結合していることが異なり、さらにＡを介して前記のピリジル基と結合しているのがインドール等であることも相違する。
また、本発明者らもＧＰＲ１１９作動薬の研究を行い、特許出願している（特許文献７）。また最近、特許文献８が国際公開されている。
上記特許文献７及び８記載の化合物と後記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物とは、Ａを介してピリジル基と結合しているのが前者はフェニル基等の単環であるのに対し、後者はインドール等の２環系のヘテロ環の相違がある。
また、糖尿病治療薬としては、血糖低下作用の作用強度のみならず、安全性や代謝安定性などの薬物動態的特性に優れた化合物であることも重要であるが、公知のＧＰＲ１１９作動薬の中には代謝安定性が悪い化合物も存在する。
【００１５】
一方、特許文献９には、次式で表される化合物（Ｇ）が記載されている。
【００１６】
【化７】
2014094886.tif 000008
【００１７】
特許文献９では、アルツハイマー病治療薬を製造する際、上記化合物Ｇを合成中間体として使用しているが、このものがＧＰＲ１１９アゴニスト作用を有する旨の記載はない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１８】
【特許文献１】ＷＯ  ２００４／０７６４１３
【特許文献２】ＷＯ  ２００４／０６５３８０
【特許文献３】ＷＯ  ２００５／００７６４７
【特許文献４】ＷＯ  ２００７／００３９６０
【特許文献５】ＷＯ  ２００８／０２５７９８
【特許文献６】ＷＯ  ２００８／００８８８７
【特許文献７】ＷＯ  ２０１０／０１３８４９
【特許文献８】ＷＯ  ２０１０／００８７３９
【特許文献９】ＷＯ  ２００２／０７６４４０
【非特許文献】
【００１９】
【非特許文献１】Ｏｖｅｒｔｏｎ  ＨＡ他，Ｃｅｌｌ  Ｍｅｔａｂ．，２００６，３，１６７−７５．
【非特許文献２】Ｃｈｕ  ＺＬ他，Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，２００８，１４９，２０３８−４７.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２０】
本発明の目的は下記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその薬学的に許容される塩、並びにこれらを有効成分として含有する糖尿病治療剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００２１】
即ち、本発明は、次の一般式（Ｉ）で表される化合物、又はその薬学的に許容される塩に関する。
【００２２】
【化８】
2014094886.tif 000009
【００２３】
（式中、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３及びＴ４は何れか１つがＮで、残り３つが同一又は異なりＣＲ５を表すか、又は４つ全てが同一又は異なりＣＲ５を表し、
ここで、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基、フェニルオキシ基、アルコキシカルボニル基（アルコキシの炭素数は１〜８）、カルボキシル基、カルバモイル基、アシル基（アルキルの炭素数は１〜８）、アルキルアミノカルボニル基（アルキルの炭素数は１〜８）、ジアルキルアミノカルボニル基（アルキルの炭素数は２〜１２）、アルコキシカルボニルメチルカルボニル基（アルコキシの炭素数は１〜８）、アルキルスルホニルメチル基（アルキルの炭素数は１〜８）、アミノ基、Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ基、Ｃ１−８アルキルスルホニルアミノ基、アシルアミノ基（アルキルの炭素数は１〜８）、Ｃ１−８アルキルスルフィニル基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、スルファモイル基、Ｃ１−８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−１２ジアルキルアミノスルホニル基、フェニルスルホニル基、又は５若しくは６員環のヘテロアリール基を表し、
Ｒ３及びＲ４は同一又は異なり、水素原子又はＣ１−８アルキル基を表し、
実線と破線からなる２重線は、単結合又は２重結合を表し、
Ａは（ＣＨ２）ｍ又はＣ（Ｏ）を表し、
ここで、ｍは１〜３の整数を表す。
Ｘ及びＹは同一又は異なり、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルキル基及び１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基から選択される置換基で置換されていても良い炭素原子数１〜３のアルキレンを表し、
ＺはＣ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＳＲ８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９を表すか、又はハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ１−８アルコキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルキル基及び１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基から選択される置換基を有していても良い５又は６員環のヘテロアリール基（ヘテロアリール環は、環構成原子として炭素原子及び窒素原子を有し、更に酸素原子又は硫黄原子を有していても良く、そして環を構成する炭素原子を介して環状アミンの窒素原子と結合している）を表し、
ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９はＣ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、フェニル基又はフェニル基で置換されたＣ１−８アルキル基を表す。）
そして、Ｒ１及びＲ２は同一または異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルキル基又は１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基を表す。）
【００２４】
また、本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又はその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する糖尿病治療剤に関する。
さらにまた、本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又はその薬学的に許容される塩を有効成分として含有するＧＰＲ１１９作動薬に関する。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
次に本発明を詳細に説明する。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好ましくは次のものが挙げられる。
（１）
Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３及びＴ４の全てが同一又は異なりＣＲ５である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（２）
Ｔ１がＮで、Ｔ２、Ｔ３及びＴ４が同一又は異なりＣＲ５である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（３）
Ｒ５が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基（アルコキシの炭素数は１〜８）、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、スルファモイル基、フェニルスルホニル基、又は５若しくは６員環のヘテロアリール基である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）若しくは（２）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（４）
Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３及びＴ４のＣＲ５の何れか１つがＣ−（Ｃ１−８アルキルスルホニル）である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（５）  
Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３及びＴ４のＣＲ５の何れか１つがＣ−（Ｃ１−８アルキルスルホニル）で、残りのＣＲ５がＣＨ、Ｃ−（Ｃ１−８アルキル）、又はＣ−（ハロゲノ）から選択されるものである上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（６）
Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３及びＴ４のＣＲ５の何れか１つがＣ−（１−テトラゾリル）又はＣ−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（７）  
Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３及びＴ４のＣＲ５の何れか１つがＣ−（１−テトラゾリル）又はＣ−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）で、残りのＣＲ５がＣＨ、Ｃ−（Ｃ１−８アルキル）又はＣ−（ハロゲノ）から選択されるものである上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（８）  
Ｒ３及びＲ４が水素原子である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）〜（７）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（９）  
ＡがＣＨ２である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）〜（８）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（１０）  
Ｘ及びＹが共にエチレンである上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）〜（９）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（１１）
ＺがＣ（Ｏ）ＯＲ６である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）〜（１０）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（１２）
Ｒ６がＣ１−８アルキルである上記（１１）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（１３）
Ｚがハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ１−８アルコキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルキル基及び１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基から選択される置換基を有していても良いオキサジアゾリル基、ピリミジニル基、ピリジル基又はピラジニル基である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）〜（１０）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（１４）
Ｚがハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ１−８アルコキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルキル基及び１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基から選択される置換基を有していても良いピリミジニル基である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）〜（１０）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（１５）
Ｚが５−ハロゲノピリミジン−２−イル基である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）〜（１０）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（１６）
Ｚが５−（１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルキル）ピリミジン−２−イル基である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）〜（１０）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（１７）
ＺがＣ（Ｏ）ＳＲ８である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）〜（１０）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（１８）
Ｒ８がＣ１−８アルキルである上記（１７）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（１９）
Ｒ１及びＲ２が水素原子である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）〜（１８）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（２０）
Ｒ１及びＲ２の何れか一方がＣ１−８アルキルで、他方が水素原子である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）〜（１８）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（２１）
Ｒ１及びＲ２の何れか一方がハロゲン原子で、他方が水素原子である上記一般式（Ｉ）で表される化合物、又は上記（１）〜（１８）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【００２６】
（２２）
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−チオカルボン酸Ｓ−イソプロピル、
３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−５−［１−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン、
５−エチル−２−［４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−５−［１−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン
２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−５−［１−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン、
４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−［５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［３−フルオロ−２−［５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−［５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン、
３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−５−［１−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸メチル、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸エチル、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸プロピル、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソブチル、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルアミド、
４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
２−［４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン、
５−［１−（３−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］−３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン、
４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−フルオロ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
４−［２−［５−（Ｎ，Ｎ-ジメチルカルバモイル）インドール−１−イルメチル］−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［２−（６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［２−（６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［２−（６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［２−（６−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［２−（６−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
４−［３−フルオロ−２−［５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［３−フルオロ−２−［５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−３−メチルピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−３−メチルピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−メチルピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−ｎ−プロピルピリミジン、
７−フルオロ−１−［［３−フルオロ−５−［１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−２−イル］メチル］−５−（テトラゾール−１−イル）インドール、
１−［［５−［１−（５−ブロモピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−３−フルオロピリジン−２−イル］メチル］−７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール、
２−［４−［２−［（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イル）メチル］−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−（１−ペンチル）ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−イソプロペニルピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−イソプロピルピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］−５−［１−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン、
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）− ３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−メトキシピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン及び
５−クロロ−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジンから選択される化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（２３）
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−チオカルボン酸Ｓ−イソプロピル、
３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−５−［１−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン、
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン、
３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−５−［１−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸エチル、
４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
２−［４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン、
５−［１−（３−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］−３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン、
４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−フルオロ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［２−（６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
４−［２−（６−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−３−メチルピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル、
４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−３−メチルピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
１−［［５−［１−（５−ブロモピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−３−フルオロピリジン−２−イル］メチル］−７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−イソプロピルピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）− ３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン及び
５−クロロ−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジンから選択される化合物、又はその薬学的に許容される塩。
（２４）
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸エチル、
４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−フルオロ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
４−［２−（６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−ブロモ−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）− ３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン及び
５−クロロ−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジンから選択される化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【００２７】
上記一般式（Ｉ）で表される化合物において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等が挙げられ、Ｃ１−８アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基若しくはヘキシル基等が挙げられる。
またＣ３−８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
また、Ｃ１−８アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基若しくはプロポキシ基等が挙げられ、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルキル基としては、クロロメチル基、フルオロメチル基、２−フルオロエチル基若しくはトリフルオロメチル基等が挙げられ、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１−８アルコキシ基としては、フルオロメトキシ基若しくはトリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
また、アルコキシカルボニル基（アルコキシの炭素数は１〜８）としては、メトキシカルボニル基若しくはエトキシカルボニル基等が挙げられ、アシル基（アルキルの炭素数は１〜８）としては、アセチル基等が挙げられ、アルキルアミノカルボニル基（アルキルの炭素数は１〜８）としては、メチルアミノカルボニル基若しくはエチルアミノカルボニル基等が挙げられ、ジアルキルアミノカルボニル基（アルキルの炭素数は２〜１２）としては、ジメチルアミノカルボニル基若しくはジエチルアミノカルボニル基等が挙げられ、アルコキシカルボニルメチルカルボニル基（アルコキシの炭素数は１〜８）としては、メトキシカルボニルメチルカルボニル基若しくはエトキシカルボニルメチルカルボニル基等が挙げられる。
また、アルキルスルホニルメチル基（アルキルの炭素数は１〜８）としては、メタンスルホニルメチル基若しくはエタンスルホニルメチル基等が挙げられ、Ｃ１−８アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基若しくはエチルアミノ基等が挙げられ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基若しくはジエチルアミノ基等が挙げられ、Ｃ１−８アルキルスルホニルアミノ基としては、メタンスルホニルアミノ基若しくはエタンスルホニルアミノ基等が挙げられ、アシルアミノ基（アルキルの炭素数は１〜８）としては、アセチルアミノ基等が挙げられる。
また、Ｃ１−８アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基若しくはエチルスルフィニル基等が挙げられ、Ｃ１−８アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基若しくはエタンスルホニル基等が挙げられ、Ｃ１−８アルキルアミノスルホニル基としては、メチルアミノスルホニル基若しくはエチルアミノスルホニル基等が挙げられ、Ｃ２−１２ジアルキルアミノスルホニル基としては、ジメチルアミノスルホニル基若しくはジエチルアミノスルホニル基等が挙げられる。
また、フェニル基で置換されたＣ１−８アルキル基としては、ベンジル基等が挙げられる。
またＣ２−８アルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基等が挙げられる。
【００２８】
Ｔ１〜Ｔ４と2個の炭素原子からなる６員環と窒素を含む５員環からなる２環系のヘテロ環としては、インドール、インドリン、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン等が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ５のヘテロアリール基としては、１，２，４−トリアゾリル基又はテトラゾリル基等が挙げられる。
また、上記一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｚの５又は６員環のヘテロアリール基（ヘテロアリール環は、環構成原子として炭素原子及び窒素原子を有し、更に酸素原子又は硫黄原子を有していても良く、そして環を構成する炭素原子を介して環状アミンの窒素原子と結合している）としては、ピリジル基、ピリミジニル基又はオキサジアゾリル基等が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物において、薬学的に許容される塩としては、塩酸塩、硫酸塩等の無機酸との塩、又はフマル酸塩、メシル酸塩等の有機酸との塩が挙げられる。
本発明には、上記一般式（Ｉ）で表される化合物には、ラセミ体や光学活性体等も含まれる。
本発明には、上記一般式（Ｉ）で表される化合物には、これらの水和物、溶媒和物も含まれる。
【００２９】
次に上記一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法を記載する。
以下に、ＡがＣＨ２、Ｘ及びＹがＣＨ２ＣＨ２の製造方法を例示するが、他の類似化合物についても同様の方法で製造することができる。
【００３０】
【化９】
2014094886.tif 000010
【００３１】
＜Ａ法＞
【００３２】
【化１０】
2014094886.tif 000011
【００３３】
【化１１】
2014094886.tif 000012
【００３４】
【化１２】
2014094886.tif 000013
【００３５】
【化１３】
2014094886.tif 000014
【００３６】
（式中、Ｈａｌｏは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を表し、Ｌは、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、または、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３，Ｔ４及びＺは前記と同じ。）
１）出発原料（ａ）は、公知の方法（Ｍ．Ｖ．Ｃｈｅｌｌｉａｈ  ｅｔ．ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００７，５０，５１４７など）、及びそれらに準じる方法により合成することができる。また、出発原料（ｂ）は、公知の方法（Ｇ．Ｓｈｙａｍａｌｉ  ｅｔ．ａｌ．，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，２００６，８４，５５５，ＷＯ２００７０８１９９５など）、及びそれらに準じる方法により合成することができる。
２）第１工程
出発原料（ａ）と出発原料（ｂ）の反応による一般式（ｃ）の化合物への変換は、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の反応に関与しない溶媒中、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の塩基存在下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン錯体等の触媒を用いて行うことができる。この場合、反応温度は２０℃〜１１０℃である。
３）第２工程
一般式（ｃ）の化合物の一般式（ｄ）の化合物への変換は、メタノール、エタノール等の反応に関与しない溶媒中、パラジウム−炭素等を触媒として接触水素添加する方法で行うことができる。
４）第３工程
一般式（ｄ）の化合物の一般式（ｅ）の化合物への変換は、トルエン、ジクロロメタン等の反応に関与しない溶媒中、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下、あるいは非存在下、メタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、塩化チオニル等を反応させることにより行うことができる。
５）第４工程
一般式（ｅ）の化合物の一般式（ｇ）の化合物への変換は、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン等の反応に関与しない溶媒中、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基存在下、クラウンエーテル等の添加剤の存在下、あるいは非存在下に一般式（ｆ）の化合物を反応させることにより行うことができる。この場合、反応温度は室温〜１３０℃である。
また、一般式（ｇ）で表される化合物は、下記のＢ法によっても製造することができる。
＜Ｂ法＞
【００３７】
【化１４】
2014094886.tif 000015
【００３８】
【化１５】
2014094886.tif 000016
【００３９】
【化１６】
2014094886.tif 000017
【００４０】
【化１７】
2014094886.tif 000018
【００４１】
（式中、Ｈａｌｏは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を表し、Ｌは、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、または、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３，Ｔ４及びＺは前記と同じ。）
１）第１工程
出発原料（ａ）の一般式（ｈ）の化合物への変換は、前記Ａ法で述べた方法と同様にして行うことができる。
２）第２工程
一般式（ｈ）の化合物の一般式（ｉ）の化合物への変換は、前記Ａ法で述べた方法と同様にして行うことができる。
３）第３工程
一般式（ｉ）の化合物の一般式（ｊ）の化合物への変換は、前記Ａ法で述べた方法と同様にして行うことができる。
４）第４工程
一般式（ｊ）の化合物の一般式（ｇ）の化合物への変換は、前記Ａ法で述べた方法と同様にして行うことができる。
なお、一般式（Ｉ）で表される化合物は上記の製造方法、後記実施例、並びに前記の特許文献１〜９等を参考にして製造することもできる。
【００４２】
本発明の代表化合物例を次に示す。
（代表化合物例１）
【００４３】
【化１８】
2014094886.tif 000019
【００４４】
【表１】
2014094886.tif 000020
【００４５】
【表２】
2014094886.tif 000021
【００４６】
【表３】
2014094886.tif 000022
【００４７】
（代表化合物例２）
【００４８】
【化１９】
2014094886.tif 000023
【００４９】
【表４】
2014094886.tif 000024
【００５０】
【表５】
2014094886.tif 000025
【００５１】
（代表化合物例３）
【００５２】
【化２０】
2014094886.tif 000026
【００５３】
【表６】
2014094886.tif 000027
【００５４】
（代表化合物例４）
【００５５】
【化２１】
2014094886.tif 000028
【００５６】
【表７】
2014094886.tif 000029
【００５７】
（代表化合物例５）
【００５８】
【化２２】
2014094886.tif 000030
【００５９】
【表８】
2014094886.tif 000031
【００６０】
次に薬理試験について述べる。
（薬理実験１）
ヒトＧＰＲ１１９を導入した細胞における被検化合物の細胞内ｃＡＭＰ量の上昇作用を測定することにより、ＧＰＲ１１９アゴニスト作用を検討した。（後記実施例１１４）
【００６１】
（試験結果）
表９〜１２から明らかなように実施例記載の化合物は、優れたＧＰＲ１１９アゴニスト作用を示した。
【００６２】
（薬理実験２）
次に正常マウスにおける被験化合物の糖負荷後の血糖上昇抑制作用について検討を行った。（後記実施例１１５）
（２）試験結果
表１３から明らかなように実施例８８及び１０２記載の化合物は、優れた血糖低下作用を示した。
【００６３】
従って、上記一般式（Ｉ）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、ＧＰＲ１１９アゴニスト作用、並びに血糖低下作用を有することから、糖尿病治療薬として期待され、さらに肥満、メタボリックシンドロームといった生活習慣病への適応も期待されている。
本発明化合物のうち、次に挙げる化合物は、優れた血糖低下作用を有すると共に優れた代謝安定性も有する。
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸エチル、
４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−フルオロ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
４−［２−（６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル、
５−ブロモ−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）− ３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン、
５−クロロ−２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン及び
５−クロロ−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジンから選択される化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【００６４】
上記一般式（Ｉ）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、公知の糖尿病治療薬との併用で用いることもできる。
上記一般式（Ｉ）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、ヒトに対して経口投与又は非経口投与のような適当な投与方法により投与することができる。また、他の糖尿病治療剤と併用することも可能である。
製剤化するためには、製剤の技術分野における通常の方法で錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤、懸濁剤、注射剤、坐薬等の剤型に製造することができる。
これらの調製には、例えば錠剤の場合、通常の賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、色素などが用いられる。ここで、賦形剤としては、乳糖、Ｄ−マンニトール、結晶セルロース、ブドウ糖などが、崩壊剤としては、デンプン、カルボキシメチルセルロースカルシウム（ＣＭＣ−Ｃａ）などが、滑沢剤としては、ステアリン酸マグネシウム、タルクなどが、結合剤としては、ヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ）、ゼラチン、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）などが挙げられる。注射剤の調製には溶剤、安定化剤、溶解補助剤、懸濁剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤などが用いられる。
【００６５】
投与量は通常成人においては、注射剤で有効成分である上記一般式（Ｉ）記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩を１日約０．０１ｍｇ〜１００ｍｇ，経口投与で１日１ｍｇ〜２０００ｍｇであるが、年齢、症状等により増減することができる。
次に、実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例１】
【００６６】
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−チオカルボン酸Ｓ−イソプロピル
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（３７ｍｇ，７４．７μｍｏｌ）をジクロロメタン（０．５ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加え室温で１時間撹拌後、反応液を減圧下濃縮した。
続いて、得られた４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジンの粗体をジクロロメタン（１ｍＬ）に懸濁し、トリエチルアミン（３２μＬ，０．２３１ｍｍｏｌ）及びクロロチオギ酸Ｓ−イソプロピル（２０μＬ，０．１６４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。反応液を飽和重層水にあけてクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、表題化合物（２４ｍｇ，収率６５％）を淡黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（４Ｈ，ｍ），１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），３．５−３．７（１Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２】
【００６７】
３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−５−［１−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン
（１）４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボニトリル
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（１２４ｍｇ，０．２５０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１．２５ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（１．２５ｍＬ）を加え室温で１時間撹拌後、反応液を減圧下濃縮した。
続いて、得られた４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジンの粗体をジクロロメタン（２．０ｍＬ）に懸濁し、炭酸水素ナトリウム（４２ｍｇ，０．５００ｍｍｏｌ）の水（０．２５ｍＬ）溶液を加えた。氷冷下に、臭化シアン（３２ｍｇ，０．３００ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．５ｍＬ）溶液を加えて３０分間撹拌し、さらに室温で１８時間攪拌した。反応混合物に飽和重層水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２）により精製し、表題化合物（５２ｍｇ，収率４９％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．７−１．９（４Ｈ，ｍ），２．６−２．８（１Ｈ，ｍ），３．１−３．３（２Ｈ，ｍ），３．５−３．６（２Ｈ，ｍ），５．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
（２）Ｎ−ヒドロキシ−４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボキサミジン
上記で得た４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボニトリル（５２ｍｇ，０．１２４ｍｍｏｌ）をエタノール（１．３ｍＬ）に溶解し、５０％ヒドロキシルアミン水溶液（０．１２ｍＬ）を加え、６０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を室温に戻して、減圧下溶媒を留去し、表題化合物（５７ｍｇ，収率１００％）を淡黄色結晶として得た。
（３）３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−５−［１−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン
上記で得たＮ−ヒドロキシ−４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボキサミジン（５５ｍｇ，０．１２３ｍｍｏｌ）、イソ酪酸（２２μＬ，０．２４５ｍｍｏｌ）、および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・１水和物（２８ｍｇ，０．１４７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．３ｍＬ）に溶解し、氷冷下、ジイソプロピルエチルアミン（７０μＬ，０．４０５ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（２１ｍｇ，０．１３５ｍｍｏｌ）を加えた。氷冷下６時間攪拌後、反応混合物を飽和重層水にあけて酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をトルエン（２．６ｍＬ）に懸濁し、１６時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻して、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２→１：１）により精製し、表題化合物（６ｍｇ，収率１０％）を白色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０６（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），３．０−３．１（１Ｈ，ｍ），４．１−４．２（２Ｈ，ｍ），５．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例３】
【００６８】
５−エチル−２−［４−［２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
４−［２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（５３ｍｇ，０．１１７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（０．５ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加えた。室温にて１．５時間撹拌後、減圧下溶媒を留去した。
続いて、得られた４−［２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジンの粗体をアセトニトリル（２ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（１６１ｍｇ，１．１７ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−５−エチルピリミジン（２８μＬ，０．２３３ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃で１９時間加熱撹拌後、室温まで放冷し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→１：１）により精製し、表題化合物（３８ｍｇ，収率７０％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．７−６．８（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例４】
【００６９】
２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン
亜鉛粉末（１９７ｍｇ，３．０１ｍｍｏｌ）を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸に懸濁し、５分間攪拌後、ろ過した。水およびエタノールで洗浄後、塩化カルシウム（９．２ｍｇ）の水（０．８ｍＬ）−エタノール（３．２ｍＬ）の混合溶媒に加え、９０℃に加温した。ここに実施例３で得た５−エチル−２−［４−［２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン（３８ｍｇ，８２．５μｍｏｌ）の水（０．８ｍＬ）−エタノール（３．２ｍＬ）溶液を加え、同温度で１時間攪拌した。室温まで冷却後、不溶物をろ別し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、表題化合物（１５ｍｇ，収率４３％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．４８（２Ｈ，ｓ），６．３−６．４（２Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５】
【００７０】
５−エチル−２−［４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例４で得た２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン（１５ｍｇ，３５．３μｍｏｌ）を酢酸（０．５ｍＬ）に溶解し、オルトギ酸エチル（３２μＬ，０．１９２ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（１０ｍｇ，０．１５９ｍｍｏｌ）を加え、ゆっくりと９０℃まで昇温した。同温度で４０分攪拌後室温まで冷却し、水にあけ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液をｐＨ６になるまで加え、酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）及び再結晶（ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、表題化合物（４．５ｍｇ，収率２６％）を白色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８４（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），４．８−４．９（２Ｈ，ｍ），５．６１（２Ｈ，ｓ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６】
【００７１】
３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−５−［１−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン
実施例２（１）で得た４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボニトリル（６３ｍｇ，０．１５０ｍｍｏｌ）に、Ｎ−ヒドロキシイソブチルイミダミド（２３ｍｇ，０．２２５ｍｍｏｌ）のジオキサン（１．５ｍＬ）溶液及び塩化亜鉛（３７ｍｇ，０．２６８ｍｍｏｌ）を加えて、９０℃で３．５時間撹拌した。室温まで放冷後、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）により精製し、表題化合物（２９ｍｇ，収率３８％）を白色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０６（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−２．８（１Ｈ，ｍ），２．８−３．０（１Ｈ，ｍ），３．１−３．２（２Ｈ，ｍ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），５．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例７】
【００７２】
２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−５−［１−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン
（１）４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボニトリル
４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（３９１ｍｇ，０．８１９ｍｍｏｌ）を用い、実施例２（１）と同様の手法で表題化合物（２００ｍｇ，収率６１％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．７−１．９（４Ｈ，ｍ），２．５−２．７（１Ｈ，ｍ），３．１−３．２（２Ｈ，ｍ），３．５−３．６（２Ｈ，ｍ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．７−６．８（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ）．
（２）２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−５−［１−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン
上記で得た４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボニトリル（５９ｍｇ，０．１４７ｍｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の手法で表題化合物（６ｍｇ，収率８％）を白色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−２．８（１Ｈ，ｍ），２．８−３．０（１Ｈ，ｍ），３．１−３．２（２Ｈ，ｍ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．７−６．８（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例８】
【００７３】
４−［２−（７−フルオロ−５−ニトロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
４−［２−（７−フルオロ−５−ニトロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（４０ｍｇ，８７．６μｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（３５ｍｇ，収率９０％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．８（１Ｈ，ｍ），２．８−３．０（２Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．７５（２Ｈ，ｓ），４．９−５．０（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），８．４−８．５（１Ｈ，ｍ）．
【実施例９】
【００７４】
４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
窒素雰囲気下、鉄粉（４４ｍｇ，０．７９１ｍｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（１．４ｍｇ，２６．９μｍｏｌ）を酢酸（０．１ｍＬ）−水（１．０ｍＬ）に懸濁し、９０℃で１時間攪拌後、実施例８で得た４−［２−（７−フルオロ−５−ニトロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル（３５ｍｇ，７９．１μｍｏｌ）のイソプロパノール（２．０ｍＬ）溶液を加えた。同温度で４０分攪拌し、室温まで冷却後、反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）により精製し、表題化合物（２６ｍｇ，収率７９％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．８（１Ｈ，ｍ），２．８−２．９（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｓ），４．９−５．０（１Ｈ，ｍ），６．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），６．３−６．４（１Ｈ，ｍ），７．３−７．５（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例１０】
【００７５】
４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例９で得た４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル（２６ｍｇ，６３．０μｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（１０ｍｇ，収率３４％）を黄色油状物として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．８（１Ｈ，ｍ），２．８−３．０（２Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），４．９−５．０（１Ｈ，ｍ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１１】
【００７６】
５−エチル−２−［４−［２−（７−フルオロ−５−ニトロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
４−［２−（７−フルオロ−５−ニトロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（５０ｍｇ，０．１１０ｍｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（３０ｍｇ，収率５９％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），  
２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｓ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例１２】
【００７７】
２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン
実施例１１で得た５−エチル−２−［４−［２−（７−フルオロ−５−ニトロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン（３０ｍｇ，６５．０μｍｏｌ）を用い、実施例４と同様の手法で表題化合物（２７ｍｇ，収率９６％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（４Ｈ，ｍ），３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．５１（２Ｈ，ｓ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），６．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），６．３３（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），８．２１（２Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例１３】
【００７８】
５−エチル−２−［４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例１２で得た２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン（２７ｍｇ，６２．４μｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（１２ｍｇ，収率４０％）を微褐色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８６（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｓ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），８．２０（２Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１４】
【００７９】
４−［３−フルオロ−２−［５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
４−［３−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２００ｍｇ，０．６４４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４．０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン（０．１３５ｍＬ，０．９６７ｍｍｏｌ）及びメタンスルホニルクロリド（０．０６０ｍＬ，０．７７３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）溶液を加えた。室温で１時間攪拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。
続いて、得られた４−［３−フルオロ−２−（メタンスルホニルオキシメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルの粗体、５−（テトラゾール−１−イル）インドール（１０１ｍｇ，０．５４８ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（３７ｍｇ，０．６５７ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル（１５９ｍｇ，０．６０２ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（１３６ｍｇ，０．８２１ｍｍｏｌ）を無水トルエン（３．０ｍＬ）に懸濁し、８０℃で３．５時間加熱攪拌した。室温まで放冷して水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、表題化合物（１８０ｍｇ，収率６９％）を淡黄色油状物として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），４．１−４．４（２Ｈ，ｍ），５．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１２Ｈｚ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１５】
【００８０】
４−［３−フルオロ−２−［５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例１４で得た４−［３−フルオロ−２−［５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（３２ｍｇ，６７．０μｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（２０ｍｇ，収率６５％）を黄色油状物として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６４（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．９−５．０（１Ｈ，ｍ），５．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１６】
【００８１】
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−［５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例１４で得た４−［３−フルオロ−２−［５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（３４ｍｇ，７１．２μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（１０ｍｇ，収率２９％）を無色透明油状物として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８４（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８−３．０（３Ｈ，ｍ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１７】
【００８２】
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
（１）４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
４−［３−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（１４９ｍｇ，０．４６２ｍｍｏｌ）及び５−メタンスルホニルインドール（８２ｍｇ，０．４２０ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４と同様の手法で表題化合物（８１ｍｇ，収率３９％）を無色透明油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４８（９Ｈ，ｓ），２．６−２．８（１Ｈ，ｍ），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１３Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１３Ｈｚ），３．８−３．９（１Ｈ，ｍ），４．２−４．５（１Ｈ，ｍ），５．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．９−６．０（１Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６−７．８（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
上記で得た４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（６５ｍｇ，０．１３０ｍｍｏｌ）をメタノール（０．５ｍＬ）−テトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（１２ｍｇ）を加え、室温１気圧で２１時間接触水素添加した。反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：２）により精製し、表題化合物（４７ｍｇ，収率７２％）を無色透明油状物として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０１（Ｍ）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
０．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．５−１．７（１Ｈ，ｍ），１．９−２．１（２Ｈ，ｍ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０−３．１（１Ｈ，ｍ），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．９−４．４（２Ｈ，ｍ），５．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ）．
【実施例１８】
【００８３】
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例１７で得た４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（１５ｍｇ，３０．０μｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（１２ｍｇ，収率８８％）を淡黄色油状物として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
０．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２−１．３（６Ｈ，ｍ），１．５−１．７（１Ｈ，ｍ），１．９−２．１（２Ｈ，ｍ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０−３．２（１Ｈ，ｍ），３．０５（３Ｈ，ｓ），４．０−４．５（２Ｈ，ｍ），４．９−５．０（１Ｈ，ｍ），５．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ）．
【実施例１９】
【００８４】
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例１７で得た４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２５ｍｇ，４９．８μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（１６ｍｇ，収率６６％）を無色透明油状物として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
０．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６−１．８（１Ｈ，ｍ），２．０−２．２（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０−３．２（２Ｈ，ｍ），３．０５（３Ｈ，ｓ），４．７−４．８（１Ｈ，ｍ），４．９−５．０（１Ｈ，ｍ），５．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｓ），８．２−８．３（２Ｈ，ｍ）．
【実施例２０】
【００８５】
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
４−［３−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２００ｍｇ，０．６４３ｍｍｏｌ）及び７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール（１２４ｍｇ，０．５８２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４と同様の手法で表題化合物（１９２ｍｇ，収率６５％）を白色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０６（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．５−１．６（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），４．１−４．３（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．８（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ）． 
【実施例２１】
【００８６】
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例２０で得た４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２０ｍｇ，３９．６μｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（１８ｍｇ，収率９３％）を無色透明油状物として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９２（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．８（１Ｈ，ｍ），２．８−２．９（２Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．９−５．０（１Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．８（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ）． 
【実施例２２】
【００８７】
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例２０で得た４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２５ｍｇ，４９．４μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（２０ｍｇ，収率８０％）を淡黄色油状物として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１２（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．８（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１２Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ）． 
【実施例２３】
【００８８】
４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
４−［３−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（１４３ｍｇ，０．４６１ｍｍｏｌ）及び７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール（９４ｍｇ，０．４０９ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４と同様の手法で表題化合物（１７５ｍｇ，収率８２％）を淡黄色油状物として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２２（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），３．０７（３Ｈ，ｓ），４．１−４．３（２Ｈ，ｍ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１２Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１−８．２（２Ｈ，ｍ）． 
【実施例２４】
【００８９】
４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例２３で得た４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２０ｍｇ，３８．３μｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（１２ｍｇ，収率６２％）を淡黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．７（１Ｈ，ｍ），２．７−２．９（２Ｈ，ｍ），３．０７（３Ｈ，ｓ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．８−５．０（１Ｈ，ｍ），５．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１−８．２（２Ｈ，ｍ）． 
【実施例２５】
【００９０】
２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン
実施例２３で得た４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２４ｍｇ，４６．９μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（１２ｍｇ，収率４９％）を無色透明油状物として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｓ）． 
【実施例２６】
【００９１】
３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−５−［１−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン
（１）４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボニトリル
実施例２０で得た４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（７０ｍｇ，０．１３８ｍｍｏｌ）を用い、実施例２（１）と同様の手法で表題化合物（５１ｍｇ，収率８６％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．７−１．９（４Ｈ，ｍ），２．６−２．８（１Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），３．１−３．２（２Ｈ，ｍ），３．５−３．６（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７−６．８（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１２Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ）． 
（２）３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−５−［１−（３−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン
上記で得た４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボニトリル（５１ｍｇ，０．１１８ｍｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の手法で表題化合物（１４ｍｇ，収率２３％）を白色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１６（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（１Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），３．１−３．２（２Ｈ，ｍ），４．２−４．３（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７−６．８（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ）． 
【実施例２７】
【００９２】
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸メチル
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２０ｍｇ，４０．４μｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（１２ｍｇ，収率６７％）を淡黄色油状物として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５４（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．８（１Ｈ，ｍ），２．８−３．０（２Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２８】
【００９３】
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸エチル
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２０ｍｇ，４０．４μｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（１６ｍｇ，収率８３％）を淡黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．８（１Ｈ，ｍ），２．８−２．９（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例２９】
【００９４】
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸プロピル
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２０ｍｇ，４０．４μｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（１５ｍｇ，収率８０％）を黄色油状物として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８２（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（４Ｈ，ｍ），１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．８（１Ｈ，ｍ），２．８−２．９（２Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例３０】
【００９５】
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソブチル
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２０ｍｇ，４０．４μｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（１１ｍｇ，収率５５％）を淡黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９６（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
０．９４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（１Ｈ，ｍ），２．６−２．８（１Ｈ，ｍ），２．８−３．０（２Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例３１】
【００９６】
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピルアミド
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２０ｍｇ，４０．４μｍｏｌ）をジクロロメタン（０．５ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加え室温で３０分撹拌後、反応液を減圧下濃縮した。残渣をクロロホルムで希釈し、飽和重層水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。
続いて、得られた４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジンの粗体をトルエン（０．５ｍＬ）に懸濁し、イソシアン酸イソプロピル（４μＬ，４０．４μｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）溶液を加え、室温で１７時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム：メタノール＝９８：２）により精製し、表題化合物（１４ｍｇ，収率７２％）を淡黄色油状物として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８１（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．１６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．８（１Ｈ，ｍ），２．８−２．９（２Ｈ，ｍ），３．９−４．１（３Ｈ，ｍ），４．２−４．３（１Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例３２】
【００９７】
４−［３−クロロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
４−［３−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（１１６ｍｇ，０．３５５ｍｍｏｌ）及び７−フルオロ−５−ニトロインドール（５６ｍｇ，０．３１２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４と同様の手法で表題化合物（１３５ｍｇ，収率８８％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．７（１Ｈ，ｍ），２．７−２．９（２Ｈ，ｍ），４．１−４．３（２Ｈ，ｍ），５．７３（２Ｈ，ｓ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例３３】
【００９８】
４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−クロロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
実施例３２で得た４−［３−クロロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（８５ｍｇ，０．１７４ｍｍｏｌ）を用い、実施例４と同様の手法で表題化合物（２８ｍｇ，収率３５％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．５−２．７（１Ｈ，ｍ），２．７−２．９（２Ｈ，ｍ），３．２−３．７（２Ｈ，ｍ），４．１−４．３（２Ｈ，ｍ），５．６１（２Ｈ，ｓ），６．３−６．４（２Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例３４】
【００９９】
４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
実施例３３で得た４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−クロロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２８ｍｇ，６１．０μｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（２０ｍｇ，収率６３％）を淡黄色油状物として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１２（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．７（１Ｈ，ｍ），２．７−２．９（２Ｈ，ｍ），４．１−４．３（２Ｈ，ｍ），５．７５（２Ｈ，ｓ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１２Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例３５】
【０１００】
２−［４−［３−クロロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン
実施例３２で得た４−［３−クロロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（５２ｍｇ，０．１０６ｍｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（２２ｍｇ，収率４２％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．７３（２Ｈ，ｓ），６．７−６．８（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例３６】
【０１０１】
２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−クロロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン
実施例３５で得た２−［４−［３−クロロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン（２２ｍｇ，４４．４μｍｏｌ）を用い、実施例４と同様の手法で表題化合物（９．４ｍｇ，収率４５％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），３．４−３．８（２Ｈ，ｍ），４．８−４．９（２Ｈ，ｍ），５．６１（２Ｈ，ｓ），６．３−６．４（２Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例３７】
【０１０２】
２−［４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン
実施例３６で得た２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−クロロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン（９．４ｍｇ，２０．２μｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（６．４ｍｇ，収率６１％）を淡黄色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．７５（２Ｈ，ｓ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例３８】
【０１０３】
５−［１−（３−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル］−３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン
実施例２（１）で得た４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボニトリル（２６ｍｇ，６１．８μｍｏｌ）を用い、実施例６と同様の手法で表題化合物（５．０ｍｇ，収率１６％）を淡黄色油状物として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９２（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），３．１−３．２（２Ｈ，ｍ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），５．７０（２Ｈ，ｓ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例３９】
【０１０４】
４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例３４で得た４−［３−クロロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（１５ｍｇ，２９．３μｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（１３ｍｇ，収率８８％）を淡黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．７（１Ｈ，ｍ），２．７−２．９（２Ｈ，ｍ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．９−５．０（１Ｈ，ｍ），５．７５（２Ｈ，ｓ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例４０】
【０１０５】
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（５０ｍｇ，０．１０６ｍｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（５１ｍｇ，定量的）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．８−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），４．８−４．９（２Ｈ，ｍ），５．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７−６．８（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），８．２−８．３（３Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例４１】
【０１０６】
２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−クロロピリミジン
実施例４０で得た５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン（５１ｍｇ，０．１０６ｍｍｏｌ）を用い、実施例４と同様の手法で表題化合物（１１ｍｇ，収率２３％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），３．４−３．６（２Ｈ，ｍ），４．８−４．９（２Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．３−６．４（２Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），８．２−８．３（３Ｈ，ｍ）．
【実施例４２】
【０１０７】
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例４１で得た２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−クロロピリミジン（１１ｍｇ，２４．４μｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（５．０ｍｇ，収率４０％）を淡黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．８−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），４．８−４．９（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２−８．３（３Ｈ，ｍ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例４３】
【０１０８】
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例２０で得た４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２０ｍｇ，３９．６μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（２２ｍｇ，定量的）を淡黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６２（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．８−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），４．８−４．９（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．８（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１２Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．２９（２Ｈ，ｓ）．
【実施例４４】
【０１０９】
５−ブロモ−２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例２３で得た４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２０ｍｇ，３８．３μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（１８ｍｇ，収率８１％）を白色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），３．０７（３Ｈ，ｓ），４．８−４．９（２Ｈ，ｍ），５．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１−８．２（２Ｈ，ｍ），８．２９（２Ｈ，ｓ）．
【実施例４５】
【０１１０】
２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−フルオロピリミジン
４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（３４ｍｇ，７７．７μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（２８ｍｇ，収率８２％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），３．３−３．７（２Ｈ，ｍ），４．７−４．９（２Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．３−６．４（２Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），８．２０（２Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例４６】
【０１１１】
５−フルオロ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例４５で得た２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−フルオロピリミジン（２８ｍｇ，６３．６μｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（１５ｍｇ，収率４８％）を淡茶色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９２（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．８−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），４．７−４．９（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２０（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例４７】
【０１１２】
２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン
４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（３２ｍｇ，７１．６μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（２０ｍｇ，収率５８％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．８−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．１（２Ｈ，ｍ），３．４−３．６（２Ｈ，ｍ），４．９−５．１（２Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．３−６．４（２Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．４９（２Ｈ，ｓ）．
【実施例４８】
【０１１３】
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン
実施例４７で得た２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン（２０ｍｇ，４１．４μｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（１０ｍｇ，収率４７％）を淡黄色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４２（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．８−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．１（２Ｈ，ｍ），４．９−５．１（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．４９（２Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例４９】
【０１１４】
４−［２−［５−（Ｎ，Ｎ-ジメチルカルバモイル）インドール−１−イルメチル］−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
窒素雰囲気下、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２２μＬ，０．１３２ｍｍｏｌ）を無水ジメチルホルムアミドに溶解した後、４−［２−［（５−カルボキシインドール−１−イル）メチル］−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２０ｍｇ，４４．１μｍｏｌ）、ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（２０ｍｇ，５２．９μｍｏｌ）及びジメチルアミン塩酸塩（４．３ｍｇ，５２．９μｍｏｌ）を加えた。室温で２時間撹拌後、減圧下溶媒を留去した。残渣に酢酸エチルを加えて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：１→０：１００）により精製し、表題化合物（２１ｍｇ，収率９９％）を白色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８１（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（（ＣＤ３）２ＣＯ，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），３．０２（６Ｈ，ｓ），４．１−４．３（２Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５０】
【０１１５】
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
４−［３−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−イルカルボン酸イソプロピル（４５ｍｇ，０．１４５ｍｍｏｌ）及び７−フルオロ−５−ニトロインドール（１９ｍｇ，０．１２０ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４と同様の手法で表題化合物（２６ｍｇ，収率３８％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
０．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５−１．７（１Ｈ，ｍ），１．９−２．１（２Ｈ，ｍ），２．７−３．２（３Ｈ，ｍ），４．０−４．５（２Ｈ，ｍ），４．９−５．０（１Ｈ，ｍ），５．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５１】
【０１１６】
４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例５０で得た４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル（２６ｍｇ，５５．０μｍｏｌ）を用い、実施例９と同様の手法で表題化合物（２１ｍｇ，収率８６％）を褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
０．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（１Ｈ，ｍ），１．９−２．１（２Ｈ，ｍ），２．７−３．１（３Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．０−４．５（２Ｈ，ｍ），４．８−５．０（１Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．３−６．４（２Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５２】
【０１１７】
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例５１で得た４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］−３−メチルピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル（２１ｍｇ，４７．５μｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（１５ｍｇ，収率６４％）を淡黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９６（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
０．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５−１．７（１Ｈ，ｍ），１．９−２．１（２Ｈ，ｍ），２．７−３．１（３Ｈ，ｍ），４．０−４．５（２Ｈ，ｍ），４．８−５．０（１Ｈ，ｍ），５．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１２Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５３】
【０１１８】
４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール（８７ｍｇ，０．３７６ｍｍｏｌ）及び４−［３−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（１５０ｍｇ，０．４８３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４と同様の手法で表題化合物（１７３ｍｇ，収率８８％）を淡黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２３（Ｍ）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．４−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），５．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５４】
【０１１９】
４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例５３で得た４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（５０ｍｇ，９５．５μｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（４１ｍｇ，収率８４％）を淡黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１０（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．９−５．０（１Ｈ，ｍ），５．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５５】
【０１２０】
５−エチル−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例５３で得た４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（５０ｍｇ，９５．５μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（１０ｍｇ，収率２０％）を白色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３０（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８−３．０（３Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，７Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５６】
【０１２１】
４−［２−（６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール（７４ｍｇ，０．３２２ｍｍｏｌ）及び４−［３−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（１００ｍｇ，０．３２２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４と同様の手法で表題化合物（１４２ｍｇ，収率８４％）を淡黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２３（Ｍ）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｓ），４．２−４．３（２Ｈ，ｍ），５．６４（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，３Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，５Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５７】
【０１２２】
４−［２−（６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例５６で得た４−［２−（６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（４７ｍｇ，８９．８μｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（４０ｍｇ，収率８７％）を淡黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１０（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｓ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．９−５．０（１Ｈ，ｍ），５．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５８】
【０１２３】
５−エチル−２−［４−［２−（６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例５６で得た４−［２−（６，７−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（５０ｍｇ，９５．５μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（３７ｍｇ，収率７３％）を白色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３０（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｓ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，３Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１０Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ）．
【実施例５９】
【０１２４】
４−［２−（６−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
６−クロロ−５−メタンスルホニルインドール（５０ｍｇ，０．２１８ｍｍｏｌ）及び４−［３−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（８０ｍｇ，０．２５８ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４と同様の手法で表題化合物（８８ｍｇ，収率７７％）を淡黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２２（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），４．１−４．３（２Ｈ，ｍ），５．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６０】
【０１２５】
４−［２−（６−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例５９で得た４−［２−（６−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（３８ｍｇ，７２．８μｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（３２ｍｇ，収率８４％）を黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．９−５．０（１Ｈ，ｍ），５．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６１】
【０１２６】
４−［３−フルオロ−２−［５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）インドール（５９ｍｇ，０．３２２ｍｍｏｌ）及び４−［３−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（１００ｍｇ，０．３２２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４と同様の手法で表題化合物（１１６ｍｇ，収率７６％）を淡黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７７（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．４−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），４．２−４．３（２Ｈ，ｍ），５．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６２】
【０１２７】
４−［３−フルオロ−２−［５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例６１で得た４−［３−フルオロ−２−［５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（４０ｍｇ，８３．９μｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（３２ｍｇ，収率８２％）を淡黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６３（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．９−５．０（１Ｈ，ｍ），５．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６３】
【０１２８】
４−［２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）−３−メチルピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
７−フルオロ−５−ニトロインドール（４６ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）及び４−［２−（ヒドロキシメチル）−３−メチルピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（９３ｍｇ，０．３０４ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４と同様の手法で表題化合物（９１ｍｇ，収率６４％）を黄色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．６−２．７（１Ｈ，ｍ），２．７−２．９（２Ｈ，ｍ），４．２−４．３（２Ｈ，ｍ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．７−６．８（１Ｈ，ｍ），７．２−７．４（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例６４】
【０１２９】
４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−メチルピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
実施例６３で得た４−［２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）−３−メチルピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（９１ｍｇ，０．１９４ｍｍｏｌ）を用い、実施例９と同様の手法で表題化合物（５５ｍｇ，収率６５％）を褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４８（９Ｈ，ｓ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．５−２．７（１Ｈ，ｍ），２．７−２．９（２Ｈ，ｍ），４．２−４．３（２Ｈ，ｍ），５．５１（２Ｈ，ｓ），６．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１４Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例６５】
【０１３０】
４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−３−メチルピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
実施例６４で得た４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−メチルピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（５５ｍｇ，０．１２５ｍｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（４５ｍｇ，収率７３％）を褐色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９２（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４８（９Ｈ，ｓ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．６−２．７（１Ｈ，ｍ），２．７−２．９（２Ｈ，ｍ），４．２−４．３（２Ｈ，ｍ），５．６３（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．４（３Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６６】
【０１３１】
４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−３−メチルピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例６５で得た４−［２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］−３−メチルピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（３５ｍｇ，７１．２μｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（２８ｍｇ，収率８２％）を褐色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．６−２．７（１Ｈ，ｍ），２．７−２．９（２Ｈ，ｍ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．９−５．０（１Ｈ，ｍ），５．６３（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６７】
【０１３２】
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−メチルピリミジン
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（６０ｍｇ，０．１２７ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−５−メチルピリミジン（２０ｍｇ，０．１５２ｍｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（３０ｍｇ，収率５１％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），４．８−４．９（２Ｈ，ｍ），５．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７−６．８（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１０Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例６８】
【０１３３】
２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−メチルピリミジン
実施例６７で得た２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−メチルピリミジン（３０ｍｇ，６４．６μｍｏｌ）を用い、実施例９と同様の手法で表題化合物（１７ｍｇ，収率６１％）を褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．８−４．９（２Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１２Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例６９】
【０１３４】
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−メチルピリミジン
実施例６８で得た２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−メチルピリミジン（１７ｍｇ，３９．１μｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（１０ｍｇ，収率５２％）を黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），４．８−４．９（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例７０】
【０１３５】
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−ｎ−プロピルピリミジン
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（６０ｍｇ，０．１２７ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−５−ｎ−プロピルピリミジン（２４ｍｇ，０．１５２ｍｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（４１ｍｇ，収率６６％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（４Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例７１】
【０１３６】
２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−ｎ−プロピルピリミジン
実施例７０で得た２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−ｎ−プロピルピリミジン（４１ｍｇ，８３．２μｍｏｌ）を用い、実施例９と同様の手法で表題化合物（２８ｍｇ，収率７３％）を褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．０９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），４．８−４．９（２Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ）．
【実施例７２】
【０１３７】
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−ｎ−プロピルピリミジン
実施例７１で得た２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−ｎ−プロピルピリミジン（２８ｍｇ，６０．５μｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（１０ｍｇ，収率３２％）を黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１６（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（４Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８−３．０（３Ｈ，ｍ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｓ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｓ）．
【実施例７３】
【０１３８】
７−フルオロ−１−［［３−フルオロ−５−［１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−２−イル］メチル］−５−ニトロインドール
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（６０ｍｇ，０．１２７ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（３８ｍｇ，０．２１２ｍｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（２４．５ｍｇ，収率４５％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．８−３．１（３Ｈ，ｍ），４．５−４．６（２Ｈ，ｍ），５．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．３−８．５（２Ｈ，ｍ）．
【実施例７４】
【０１３９】
５−アミノ−７−フルオロ−１−［［３−フルオロ−５−［１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−２−イル］メチル］インドール
実施例７３で得た７−フルオロ−１−［［３−フルオロ−５−［１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−２−イル］メチル］−５−ニトロインドール（２４ｍｇ，４６．４μｍｏｌ）を用い、実施例９と同様の手法で表題化合物（１５ｍｇ，収率６６％）を茶色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．０９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．８−３．１（３Ｈ，ｍ），４．５−４．６（２Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，９Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ）．
【実施例７５】
【０１４０】
７−フルオロ−１−［［３−フルオロ−５−［１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−２−イル］メチル］−５−（テトラゾール−１−イル）インドール
実施例７４で得た５−アミノ−７−フルオロ−１−［［３−フルオロ−５−［１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン−２−イル］メチル］インドール（１５ｍｇ，３０．８μｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（８ｍｇ，収率４８％）を黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４１（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．８−３．１（３Ｈ，ｍ），４．５−４．６（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６−６．７（２Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，９Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例７６】
【０１４１】
１−［［５−［１−（５−ブロモピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−３−フルオロピリジン−２−イル］メチル］−７−フルオロ−５−ニトロインドール
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（５０ｍｇ，０．１０６ｍｍｏｌ）及び２，５−ジブロモピリジン（５０ｍｇ，０．２１２ｍｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（１６ｍｇ，収率２９％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），４．３−４．５（２Ｈ，ｍ），５．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，９Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１２Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例７７】
【０１４２】
５−アミノ−１−［［５−［１−（５−ブロモピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−３−フルオロピリジン−２−イル］メチル］−７−フルオロインドール
実施例７６で得た１−［［５−［１−（５−ブロモピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−３−フルオロピリジン−２−イル］メチル］−７−フルオロ−５−ニトロインドール（１６ｍｇ，３０．３μｍｏｌ）を用い、実施例９と同様の手法で表題化合物（７ｍｇ，収率４６％）を褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．１０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），４．３−４．５（２Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．３−６．４（２Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，９Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例７８】
【０１４３】
１−［［５−［１−（５−ブロモピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−３−フルオロピリジン−２−イル］メチル］−７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール
実施例７７で得た５−アミノ−１−［［５−［１−（５−ブロモピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル］−３−フルオロピリジン−２−イル］メチル］−７−フルオロインドール（７ｍｇ，１４．１μｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（５ｍｇ，収率６５％）を褐色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１（Ｍ＋１），５５３（Ｍ＋３）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），４．３−４．５（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，９Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｓ）．
【実施例７９】
【０１４４】
２−［４−［２−［（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イル）メチル］−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン
実施例５３で得た４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（３３ｍｇ，６３．０μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（２５ｍｇ，収率７０％）を淡黄色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７０（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．８−３．１（３Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），５．０−５．１（２Ｈ，ｍ），５．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．４９（２Ｈ，ｓ）．
【実施例８０】
【０１４５】
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（１００ｍｇ，０．２１２ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−５−エチルピリミジン（５１μＬ，０．４２３ｍｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（８５ｍｇ，収率８４％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．７−６．８（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例８１】
【０１４６】
２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン
実施例８０で得た５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン（８５ｍｇ，０．１７７ｍｍｏｌ）を用い、実施例４と同様の手法で表題化合物（６０ｍｇ，収率７５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，ｓ），６．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１４Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例８２】
【０１４７】
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例８１で得た２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン（６０ｍｇ，０．１３４ｍｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（４８ｍｇ，収率７１％）を淡褐色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０２（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．４（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：２９３３，２８５４，１６０４，１５４５，１５００，１４５４，１４１０，１３６２，１３３５，１３０６，１２５２，１１６９，１０９２，１０２２，９７２，９４９，８７６，７９３，７６８，７２７，６５８，６１３．
【実施例８３】
【０１４８】
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−（１−ペンチル）ピリミジン
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（６０ｍｇ，０．１２７ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−５−（１−ペンチル）ピリミジン（４３μＬ，０．２５４ｍｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（３６ｍｇ，収率５４％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２−１．４（４Ｈ，ｍ），１．４−１．７（４Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．７−６．８（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１２Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例８４】
【０１４９】
２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−（１−ペンチル）ピリミジン
実施例８３で得た２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−（１−ペンチル）ピリミジン（３５ｍｇ，６７．２μｍｏｌ）を用い、実施例４と同様の手法で表題化合物（２６ｍｇ，収率７８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
０．８−１．０（３Ｈ，ｍ），１．２−１．４（４Ｈ，ｍ），１．４−１．７（４Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１４Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１０Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例８５】
【０１５０】
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−（１−ペンチル）ピリミジン
実施例８４で得た２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−（１−ペンチル）ピリミジン（２６ｍｇ，５３．０μｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（２０ｍｇ，収率６８％）を褐色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４４（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２−１．４（４Ｈ，ｍ），１．４−１．７（４Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．４（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｓ）．
【実施例８６】
【０１５１】
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（６０ｍｇ，０．１２７ｍｍｏｌ）及び５−ブロモ−２−クロロピリミジン（４９ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（６２ｍｇ，収率９３％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，３Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．２９（２Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例８７】
【０１５２】
２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−ブロモピリミジン
実施例８６で得た５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン（６２ｍｇ，０．１１７ｍｍｏｌ）を用い、実施例４と同様の手法で表題化合物（４５ｍｇ，収率７７％）を微褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１４Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．２９（２Ｈ，ｓ）．
【実施例８８】
【０１５３】
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例８７で得た２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−ブロモピリミジン（４５ｍｇ，９０．１μｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（４０ｍｇ，収率８０％）を微褐色結晶として得た。
融点：１８５−１８７℃
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５２（Ｍ＋１），５５４（Ｍ＋３）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．１−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．２９（２Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３１５３，３０５１，２９２４，２８４８，１５７９，１５２９，１５０４，１４１５，１３６０，１３０６，１２４２，１２１１，１１６１，１１２６，１０９３，１０１６，９７２，９５１，８７９，８４８，７８３，７６０，７２５，６４６，６１３，５５９，５１１．
【実施例８９】
【０１５４】
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−イソプロペニルピリミジン
実施例８８で得た５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−(テトラゾール−１−イル)インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン（３０ｍｇ，５４．３μｍｏｌ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）・ジクロロメタン付加体（３ｍｇ，３．２６μｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２７ｍｇ，８１．５μｍｏｌ）を無水ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）に懸濁し、２−イソプロペニル−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２０μＬ，０．１０９ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃で８時間加熱攪拌後、室温まで放冷し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、表題化合物（７．５ｍｇ，収率２７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．７−３．１（３Ｈ，ｍ），４．８−５．０（３Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｓ），５．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．４４（２Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例９０】
【０１５５】
２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−イソプロピルピリミジン
実施例８９で得た２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドール−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−イソプロペニルピリミジン（７．５ｍｇ，１４．６μｍｏｌ）を用い、実施例１７（２）と同様の手法で表題化合物（７．０ｍｇ，収率９３％）を微褐色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１６（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−３．０（４Ｈ，ｍ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｓ），６．６−６．７（１Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．２１（２Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例９１】
【０１５６】
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
４−［３−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（３００ｍｇ，０．９６７ｍｍｏｌ）及び７−フルオロ−５−ニトロインドリン（１７６ｍｇ，０．９６７ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４と同様の手法で表題化合物（３３１ｍｇ，収率７２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４８（９Ｈ，ｓ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），４．１−４．４（２Ｈ，ｍ），４．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例９２】
【０１５７】
４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドリン−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
実施例９１で得た４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２２５ｍｇ，０．４７４ｍｍｏｌ）を用い、実施例４と同様の手法で表題化合物（１７９ｍｇ，収率８５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４８（９Ｈ，ｓ），１．４−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−３．０（３Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．１−４．４（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｓ），６．２−６．４（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例９３】
【０１５８】
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
実施例９２で得た４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドリン−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（１７８ｍｇ，０．４００ｍｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（１３３ｍｇ，収率６７％）を黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４８（９Ｈ，ｓ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），４．１−４．４（２Ｈ，ｍ），４．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例９４】
【０１５９】
４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例９１で得た４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（６０ｍｇ，０．１２６ｍｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（５０ｍｇ，収率８７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．８−５．０（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ）．
【実施例９５】
【０１６０】
４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドリン−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例９４で得た４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル（５０ｍｇ，０．１０９ｍｍｏｌ）を用い、実施例４と同様の手法で表題化合物（４２ｍｇ，収率９０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−３．０（３Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．８−５．０（１Ｈ，ｍ），６．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｓ）．
【実施例９６】
【０１６１】
４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例９５で得た４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドリン−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル（４１ｍｇ，９５．２μｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（３５ｍｇ，収率７５％）を褐色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８４（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．９−５．０（１Ｈ，ｍ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ）．
【実施例９７】
【０１６２】
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例９１で得た４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（６０ｍｇ，０．１２６ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−５−エチルピリミジン（３０μＬ，０．２５３ｍｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（３７ｍｇ，収率６１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），４．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），７．７−７．９（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１２Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ）．
【実施例９８】
【０１６３】
２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドリン−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン
実施例９７で得た５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−ニトロインドリン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン（８５ｍｇ，０．１７７ｍｍｏｌ）を用い、実施例４と同様の手法で表題化合物（６０ｍｇ，収率７５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．５−１．８（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７−３．０（５Ｈ，ｍ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），６．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１３Ｈｚ），６．３０（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１１Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ）．
【実施例９９】
【０１６４】
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例９８で得た２−［４−［２−（５−アミノ−７−フルオロインドリン−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−エチルピリミジン（３１ｍｇ，０．１３４ｍｍｏｌ）を用い、実施例５と同様の手法で表題化合物（２５ｍｇ，収率７２％）を褐色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０４（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．６−１．８（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．８−３．０（３Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），４．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１１Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１００】
【０１６５】
３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］−５−［１−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン
（１）４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボニトリル
実施例９３で得た４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（１１１ｍｇ，０．２２３ｍｍｏｌ）を用い、実施例２（１）と同様の手法で表題化合物（８０ｍｇ，収率８５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．７−２．０（４Ｈ，ｍ），２．６−２．８（１Ｈ，ｍ），３．０−３．３（２Ｈ，ｍ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．５−３．７（２Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ）．
（２）３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］−５−［１−（５−イソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピペリジン−４−イル］ピリジン
上記で得た４−［３−フルオロ−２−［７−フルオロ−５−（テトラゾール−１−イル）インドリン−１−イルメチル］ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボニトリル（８０ｍｇ，０．１８９ｍｍｏｌ）を用い、実施例２（２）および実施例２（３）と同様の手法で表題化合物（４５ｍｇ，収率４７％）を灰白色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．２−２．４（１Ｈ，ｍ），２．９−３．２（３Ｈ，ｍ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），４．１−４．２（２Ｈ，ｍ），４．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１０１】
【０１６６】
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
４−［３−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２００ｍｇ，０．６４４ｍｍｏｌ）及び５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１２６ｍｇ，０．６４４ｍｍｏｌ）を用い、実施例１４と同様の手法で表題化合物（２４５ｍｇ，収率７８％）を微褐色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８９（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．４−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｓ），４．１−４．４（２Ｈ，ｍ），５．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例１０２】
【０１６７】
４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸イソプロピル
実施例１０１で得た４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（４０ｍｇ，８１．９μｍｏｌ）を用い、実施例１と同様の手法で表題化合物（３５ｍｇ，収率８９％）を白色結晶として得た。
融点：１２９−１３１℃
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７５（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．４−１．７（２Ｈ，ｍ），１．７−１．９（２Ｈ，ｍ），２．６−２．９（３Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｓ），４．１−４．４（２Ｈ，ｍ），４．８−５．０（１Ｈ，ｍ），５．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例１０３】
【０１６８】
５−エチル−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例１０１で得た４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（４０ｍｇ，８１．９μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（３３ｍｇ，収率８２％）を白色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９５（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｓ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例１０４】
【０１６９】
５−ブロモ−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）− ３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例５３で得た４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２５ｍｇ，４７．７μｍｏｌ）及び５−ブロモ−２−クロロピリミジン（１８ｍｇ，９５．５μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（２４ｍｇ，収率８６％）を白色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５８０（Ｍ＋１），５８２（Ｍ＋３）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．１−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．２９（２Ｈ，ｓ）．
【実施例１０５】
【０１７０】
５−ブロモ−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例１０１で得た４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２０ｍｇ，４０．９μｍｏｌ）及び５−ブロモ−２−クロロピリミジン（１６ｍｇ，８１．９μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（１８ｍｇ，収率８２％）を白色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４５（Ｍ＋１），５４７（Ｍ＋３）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｓ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．１−７．３（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．２９（２Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例１０６】
【０１７１】
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−メトキシピリミジン
実施例２０で得た４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（３９ｍｇ，７７．１μｍｏｌ）及び２−クロロ−５−メトキシピリミジン（２２ｍｇ，０．１５４ｍｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（１８ｍｇ，収率６０％）を白色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１４（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．７−４．９（２Ｈ，ｍ），５．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，３Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１０７】
【０１７２】
２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン
実施例１０１で得た４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（４３ｍｇ，８８．０μｍｏｌ）及び２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン（１８ｍｇ，９６．８μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（４３ｍｇ，収率９１％）を白色結晶として得た。
融点：１６３−１６６℃
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３５（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．８−３．１（３Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｓ），５．０−５．１（２Ｈ，ｍ），５．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３０１２，２９３７，２８６６，１６１６，１５３９，１５１６，１４５６，１４１７，１３３１，１３０２，１２４６，１２１５，１１７１，１１３０，１１０９，１０２４，９７２，８８５，７９６，７６４，７２５，６７９，６３６，６１５，５４０，５０５．
【実施例１０８】
【０１７３】
２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン
実施例２３で得た４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（５８ｍｇ，０．１１１ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン（２２ｍｇ，０．１２２ｍｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（３９ｍｇ，収率６２％）を黄色結晶として得た。
融点：１９０℃（分解点）
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．８−３．１（３Ｈ，ｍ），３．０７（３Ｈ，ｓ），４．９−５．１（２Ｈ，ｍ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４８（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３１１６，３００１，２９３３，２９０８，２８６０，１７３４，１６１４，１５２９，１４７１，１４１４，１３６５，１３２９，１３０７，１２４２，１２２３，１１６５，１１３０，１０９３，１０２４，９７２，８９１，８４９，７９６，７５６，７２７，６８８，６０９，５８２，５３６，４８２．
【実施例１０９】
【０１７４】
２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］−５−トリフルオロメチルピリミジン
実施例２０で得た４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２３ｍｇ，４５．５μｍｏｌ）及び２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン（１７ｍｇ，９１．０μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（２２ｍｇ，収率８７％）を微褐色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５２（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．８−３．１（３Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），４．９−５．１（２Ｈ，ｍ），５．６８（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．４９（２Ｈ，ｓ）．
【実施例１１０】
【０１７５】
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例２０で得た４−［３−フルオロ−２−（７−フルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（３３ｍｇ，６５．３μｍｏｌ）及び２，５−ジクロロピリミジン（１９ｍｇ，０．１３１ｍｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（２３ｍｇ，収率６８％）を淡黄色アモルファスとして得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１８（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），８．１−８．３（３Ｈ，ｍ）．
【実施例１１１】
【０１７６】
５−クロロ−２−［４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例１０１で得た４−［３−フルオロ−２−（５−メタンスルホニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イルメチル）ピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（２０ｍｇ，４０．９μｍｏｌ）及び２，５−ジクロロピリミジン（１２ｍｇ，８１．９μｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（２３ｍｇ，収率８９％）を白色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０１（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−３．０（３Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｓ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．２３（２Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）．
【実施例１１２】
【０１７７】
５−クロロ−２−［４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例２３で得た４−［２−（７−クロロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（８３ｍｇ，０．１５９ｍｍｏｌ）及び２，５−ジクロロピリミジン（４７ｍｇ，０．３１８ｍｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（５５ｍｇ，収率６５％）を淡黄色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３４（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７−２．９（１Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），４．８−４．９（２Ｈ，ｍ），５．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．２２（２Ｈ，ｓ）．
【実施例１１３】
【０１７８】
５−クロロ−２−［４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−イル］ピリミジン
実施例５３で得た４−［２−（４，６−ジフルオロ−５−メタンスルホニルインドール−１−イルメチル）−３−フルオロピリジン−５−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル（５４ｍｇ，０．１０３ｍｍｏｌ）及び２，５−ジクロロピリミジン（３１ｍｇ，０．２０６ｍｍｏｌ）を用い、実施例３と同様の手法で表題化合物（３０ｍｇ，収率５４％）を白色結晶として得た。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３６（Ｍ＋１）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝
１．５−１．７（２Ｈ，ｍ），１．８−２．０（２Ｈ，ｍ），２．８−３．０（３Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），４．８−５．０（２Ｈ，ｍ），５．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．２３（２Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ）．
【実施例１１４】
【０１７９】
薬理実験１
（１）ヒトＧＰＲ１１９定常発現細胞の構築
ヒトＧＰＲ１１９  遺伝子（ＮＭ＿１７８４７１）はＡＴＣＣから購入し（ＡＴＣＣ  Ｎｏ．１０８０７３４９）、５’側にＢａｍＨＩサイト、３’側にＡｐａＩサイトができるようにＰＣＲ増幅をおこなった（フォワード側プライマー：ＴＣＣＴＧＧＡＴＣＣａｔｇｇａａｔｃａｔｃｔｔｔｃｔｃａｔｔ、リバース側プライマー：ＴＣＣＴＧＧＧＣＣＣｔｔａｇｃｃａｔｃａａａｃｔｃｔｇａｇｃ）。ＰＣＲ条件は以下のとおりである。ＤＮＡ  ポリメラーゼ（ＫＯＤ−Ｐｌｕｓ−Ｖｅｒ．２；ＴＯＹＯＢＯ＃ＫＯＤ−２１１）を用いて１サイクルあたり９８℃で１０秒間２本鎖ＤＮＡを熱変性し、５５℃で３０秒間プライマーを変性した１本鎖ＤＮＡにアニーリングさせ、引き続き６８℃で１分１５秒間ＤＮＡ伸長反応させる。これを３５サイクル繰り返した。ＰＣＲ産物をインサートとしてプラスミドｐｃＤＮＡ５／ＦＲＴ／ＴＯ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ＃Ｖ６５２０−２０）に組み込み、できたプラスミドをＦｌｐ−ｉｎ  Ｔ−Ｒｅｘ−２９３細胞（ｉｎｖｉｔｏｒｏｇｅｎ＃Ｒ７８００７）に導入した。導入法については製品のプロトコール通り行った。
（２）細胞内ｃＡＭＰ測定方法
上記方法により作成したヒトＧＰＲ１１９定常発現細胞を９６穴プレートに播種した（培地は、１０％牛胎児血清（ＦＢＳ）を含む、ダルベッコ変法イーグル培地（ＤＭＥＭ）培地を用いた）。細胞を播種して２４時間後、ｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ（ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ＃Ｑ１００１９）を添加し、ｈＧＰＲ１１９の発現を誘導した。２４時間後、培地を捨て、被験化合物を含むａｓｓａｙ  ｂｕｆｆｅｒ（０．５ｍＭ  ＩＢＭＸ  ＰＢＳ（−））で３７℃３０分間刺激した。市販のキット（ＨｉｔＨｕｎｔｅｒＴＭ  ｃＡＭＰ  ＸＳ＋  Ａｓｓａｙ（ＧＥ  Ｈｅａｌｔｈｃａｒｅ＃９０００７５０３）又はｃＡＭＰ  ＨｉＲａｎｇｅ  ｋｉｔ（Ｃｉｓｂｉｏ  Ｂｉｏａｓｓａｙｓ＃６２ＡＭ６ＰＥＢ））及び測定機（ＦＬＵＯｓｔａｒ  Ｏｐｔｉｍａ：ＢＭＧ  ＬＡＢＴＥＣＨ）を用いて細胞内ｃＡＭＰ量を測定した。被験化合物は１００％  ＤＭＳＯに溶解し、終濃度１％で添加した。
【０１８０】
【表９】
2014094886.tif 000032
【０１８１】
【表１０】
2014094886.tif 000033
【０１８２】
【表１１】
2014094886.tif 000034
【０１８３】
【表１２】
2014094886.tif 000035
【実施例１１５】
【０１８４】
薬理実験２
正常マウス経口糖負荷試験
（試験方法）
本試験において、正常マウスにおける被験化合物の糖負荷後の血糖上昇抑制作用について検討を行った。以下に試験方法を示す。
１〜２週間予備飼育した９〜１０週齢の雄性Ｃ５７ＢＬ／６Ｊマウスを１６時間絶食し、被験動物として用いた。被験化合物、又は媒体（１％メチルセルロース）を経口投与し、３０分後に３ｇ／ｋｇのグルコースを経口負荷した。
被験化合物、又は媒体の投与直前（−３０分）、グルコース負荷直前（０分）、グルコース負荷３０分、６０分及び１２０分後に採血を行い、血漿中グルコースの量を測定した。
グルコース負荷後、０分から１２０分までの血糖濃度時間曲線下面積の媒体投与群に対する血糖低下率（％）を求めた。
（試験結果）
【０１８５】
【表１３】
2014094886.tif 000036
【配列表】
2014094886000001.app