(57)【要約】【課題】  Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンおよび、その酸付加塩、およびこれを含有する農作物に対し薬害が少ない農園芸用病害防除剤を提供する。【解決手段】  式（Ｉ）：【化１】2014101301.tif 000006で表されるＮ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンは、農園芸用病害防除剤の有効成分として用いることにより、農作物の病害防除を有効に防除可能であり、かつ農作物に薬害の発生が少ない効率的防除が可能である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2014101301.tif 000005
で表されるＮ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミン又はその酸付加塩。
【請求項２】
請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物及びその酸付加塩の少なくとも一種を有効成分として含有する農薬。
【請求項３】
請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物及びその酸付加塩の少なくとも一種を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、農作物に寄生する糸状菌、細菌、放線菌、ウイルス等の病害に対する防除効果に優れ、かつ、農作物に薬害が少ない農園芸用病害防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
長年使用されてきた農園芸用病害防除剤としては、ベンズイミダゾール系、アゾール系、ストロビルリン系の薬剤等が知られている。しかしながら、これらの殺菌剤は長年の使用によって、薬剤耐性菌が出現し、防除が困難になってきているのが現状である。そのため、既存の殺菌剤とは異なる作用及び構造を有し、交差抵抗性を示さず、また耐性菌の出現の心配の少ない新規な病害防除剤が求められている。
【０００３】
そのような既存の殺菌剤とは異なる作用及び化学構造を有する病害防除剤の化合物として、２，６−ジハロゲン化イソニコチン酸エステル誘導体や２，６−ジクロロイソニコチン酸ベンジルアミド誘導体、２，６−ジクロロピリジルメチルアミン誘導体等のイソニコチン酸誘導体が知られている（例えば、特許文献１乃至特許文献８参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平１−２８３２７０号公報
【特許文献２】特開平８−２０８６１５号公報
【特許文献３】国際公開第２００６／００４０６２号
【特許文献４】特開２００６−０１６３５５号公報
【特許文献５】国際公開第２００５／０２３７７０号
【特許文献６】国際公開第２００５／０６８４３０号
【特許文献７】特開２００７−０５１１００号公報
【特許文献８】特開２００８−０７４７９８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
農園芸用病害防除剤として知られているイソニコチン誘導体の防除効果は十分ではなく、また水稲の育苗箱に処理し本田に移植した場合、イネに対して薬害が発生しやすい。その為、実用化には防除効果の増強に加え薬害を軽減する必要があり、これらの要望を満たす新規な農園芸用病害防除剤の開発が切望されている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、この様な状況下に鑑み、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表されるＮ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンおよびその酸付加塩が、優れた病害防除効果を示し、かつイネに対する薬害が低いことを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔３〕に関するものである。
〔１〕  下記の式（Ｉ）で表されるＮ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンおよびその酸付加塩。
【化１】
2014101301.tif 000002
〔２〕  前記式（Ｉ）で示される化合物及びその酸付加塩の少なくとも一種を有効成分として含有する農薬。
〔３〕  前記式（Ｉ）で示される化合物及びその酸付加塩の少なくとも一種を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤。
【発明の効果】
【０００７】
式（Ｉ）で示されるＮ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミン（以下、「本発明化合物」と称する場合がある。）およびその酸付加塩は、細菌及び糸状菌による農作物の各種病害に対し優れた防除効果を示し、農園芸用病害防除剤の有効成分として使用できる。特に、稲の主要病害であるイネいもち病に対し優れた防除効果を示し、かつ稲に対し薬害がない。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
式（Ｉ）で示されるＮ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンは、１個の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本明細書では、全ての光学活性体又はラセミ体を包含するものとする。
【０００９】
更にＮ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンは容易に酸付加物を形成することができるので、無機酸塩、または有機酸塩の形態で使用してもよい。酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸、蟻酸、酢酸、酪酸、ｐ‐トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、マレイン酸、マレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、蓚酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、サッカリン等の有機酸が挙げられる。
【００１０】
本発明における前記式（Ｉ）で示される化合物の製造方法は、特に限定されるものではないが、例えば、下記の方法で製造することが出来る。
【化２】
2014101301.tif 000003
【００１１】
即ち、式（ＩＩＩ）で示されるアミンと式（ＩＩ）で示される２−クロロ−４−ハロゲノメチルピリジンとを適当な溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより一般式（Ｉ）で示されるＮ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンが製造できる（式中のＸはハロゲン原子を示す。ハロゲン原子としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。）。
【００１２】
上記反応に使用することができる溶媒としては、反応に関与しなければ特に限定されないが、好適には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
上記反応に使用することができる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩、炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属の水酸化物、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ‐ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化合物、メチルリチウム、エチルリチウム、n‐ブチルリチウム、フェニルリチウム等のアルカリ金属の有機金属化合物などが使用できる。
上記反応には相間移動触媒を任意選択的に使用することができ、例えば、塩化テトラエチルアンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリブチルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類；塩化テトラエチルホスホニウム、臭化テトラエチルホスホニウム、臭化テトラブチルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類；１５−クラウン−５、１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類が挙げられる。相間移動触媒の使用量は特に制限されるものではないが、式（ＩＩＩ）で示されるアミン又は式（ＩＩ）で示される２−クロロ−４−ハロゲノメチルピリジンに対して、好ましくは０．００１〜０．１倍モル、さらに好ましくは０．００５〜０．０５倍モルである。
上記反応には金属ハロゲン化物を任意選択的に使用することができ、例えば、ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カルシウム、臭化カリウム、臭化ナトリウム、臭化カルシウムなどが使用できる。金属ハロゲン化物の使用量は特に制限されるものではないが、式（ＩＩＩ）で示されるアミン又は式（ＩＩ）で示される２−クロロ−４−ハロゲノメチルピリジンに対して、好ましくは０．００１〜０．３倍モル、さらに好ましくは０．０５〜０．１５倍モルである。反応温度は溶媒、塩基等により異なるが、通常０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃である。反応時間は、反応温度、溶媒、塩基等により異なるが、通常０．１〜２０時間であり、好ましくは５〜１０時間である。
【００１３】
次に、前記式（Ｉ）のＮ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンの農園芸用病害防除剤の活性成分としての有用性について説明する。
【００１４】
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−４−（４−クロロフェニル）エチルアミン（Ｉ）は下記式に示す汎用な植物病害に対して優れた防除効果を呈する。植物病害としては、例えば、イネいもち病（Pyricularia grisea）、イネごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、イネ白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、イネ紋枯病（Rhizoctonia solani）、イネ小黒菌核病（Helminthosporium sigmoideun）、イネばか苗病（Gibberella fujikuroi）、イネ苗立枯病（Pythium aphanidermatum）、イネもみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、イネ内頴褐変病（Erwinia herbicola）、リンゴうどんこ病（Podosphaera leucotricha）、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）、リンゴモリニア病（Monilinia mali）、リンゴ斑点落葉病（Alternaria alternate）、リンゴ腐乱病（Valsa mali）、ナシ黒斑病（Alternaria kikuchiana）、ナシうどんこ病（Phyllactinia pyri）、ナシ赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、ナシ黒星病（Venturia nashicola）、ブドウうどんこ病（Uncinula necator）、ブドウべと病（Plasmopara viticola）、ブドウ晩腐病（Glomerella cingulata）、オオムギうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp hordei）、オオムギ黒さび病（Puccinia graminis）、オオムギ黄さび病（Puccinia striiformis）、オオムギ斑葉病（Pyrenophora graminea）、オオムギ雲形病（Rhynchosporium secalis）、コムギうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp tritici）、コムギ赤さび病（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病（Puccinia striiformis）、コムギ眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、コムギ赤かび病（Microdochium nivale）、コムギふ枯病（Leptospaeria nodorum）、コムギ葉枯病（Septoria tritici）、ウリ類うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、ウリ類の炭疸病（Colletotrichum lagenarium）、キュウリべと病（Pseudoperonospora cubensis）、キュウリ灰色疫病（Phytophthora capsici）、トマトうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、トマト輪紋病（Alternaria solani）、ナスうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、イチゴうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、タバコうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、テンサイ褐斑病（Cercospora beticola）、トウモロコシ黒穂病（Ustillaga maydis）、核果類果樹の灰星病（Monilinia fructicola）、種々の作物をおかず灰色かび病（Borytis cinerea）、灰核菌（Sclerotinia sclerotiorum）等が挙げられる。
【００１５】
本発明化合物を農園芸用病害防除剤の有効成分として使用するには、単独で使用してもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤を混合し、更に所望により浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、微粒剤（micro granule）、錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）などの種々の形態に製剤化して使用する。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルム製袋等の水溶性包装体に封入して使用することもできる。これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、通常０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％、より好ましくは２〜８０重量％含まれるように製剤する。
本発明化合物は、各種の殺菌剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤等の活性化合物、または他の生物学的に活性な化合物と混合もしくは併用して用いることができる。
【００１６】
製剤補助剤として使用する担体、希釈剤、界面活性剤は、固体担体としては、タルク、カオリン、パイロフィライト、ジークライト、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー等が挙げられ、液体希釈剤としては水、キシレン、トルエン、クロロベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アルコール、Ｎ−アルキルピロリドン等が挙げられる。界面活性剤はその効果により使い分けるのがよく、乳化剤としては、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート等が挙げられ、分散剤としては、リグニンスルホン酸塩、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩などが挙げられ、湿潤剤としては、アルキルスルホン酸塩、アルキルフェニルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩などが挙げられる。
【００１７】
次に本発明化合物を含有する製剤の配合例を示す。但し本発明は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【００１８】
〔水和剤（wettable powder）〕
本発明化合物                   0.1〜９０部
固体担体                        ５〜98.9部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００１９】
〔乳  剤（emulsifiable concentrate）〕
本発明化合物                   0.1〜４０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                     4.9〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００２０】
〔懸濁剤（suspension concentrate）〕
本発明化合物                   0.1〜７０部
液体担体                     １５〜98.89部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                        0.01〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【００２１】
〔顆粒水和剤（water dispersible granule）〕
本発明化合物                   0.1〜９５部
固体担体                        ０〜98.9部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                         ０〜 １０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００２２】
〔液  剤（soluble concentrate）〕
本発明化合物                  0.01〜８０部
液体担体                     ２０〜99.99部
その他                         ０〜 １０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【００２３】
〔粒  剤（granule）〕
本発明化合物                  0.01〜８０部
固体担体                     １０〜99.99部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００２４】
〔粉  剤（dustable powder）〕
本発明化合物                  0.01〜３０部
固体担体                     ６５〜99.99部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００２５】
該製剤には、そのまま使用するものと水などの希釈剤で所要濃度に希釈して使用するものとがあり、希釈して使用する場合の本発明化合物の濃度は、０．００１％〜１．０％の範囲が好ましい。また、本発明化合物の使用量は、畑、田、果樹園、室温などの農園芸地１ｈａあたり、好ましくは２０〜５０００ｇ、より好ましくは５０〜２０００ｇである。本発明化合物を含有する製剤の使用量は、畑、田、果樹園、室温などの農園芸地１ｈａあたり、好ましくは２０〜５００００ｇ、より好ましくは５０〜２００００ｇである。これらの使用濃度および、使用量は、剤形、使用時期、使用方法、使用場所、対象作物などによっても異なるため、上記の範囲にこだわることなく増減することは勿論可能である。さらに、本発明化合物は他の有効成分、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤と組み合わせて使用することもできる。
【実施例】
【００２６】
以下、製造例、製剤例、試験例を示し、本発明を具体的に説明する。なお、本発明は、以下の製造例、製剤例および試験例に限定されるものではない。
【００２７】
製造例：Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミン（Ｉ）の製造
【００２８】
工程１：２−クロロ−４−ピリジルメタノールの合成
２−クロロイソニコチン酸４．７３ｇにトルエン１０ｍＬを加え、さらにＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド６０ｍＬを加えた後、塩化チオニル４．６４gを滴下した。滴下終了後、７０℃にて３．５時間撹拌した。攪拌終了後、該反応溶液を４５℃まで冷却した後、メタノール１５ｍＬを添加した。添加終了後、６０℃にて２時間撹拌した。攪拌終了後、該反応溶液から減圧下にて溶媒を留去し、固形物６．３ｇ得た。得られた固形物をメタノール３０ｍＬ及び水１０ｍＬに溶解させ、氷浴で冷却した後、氷冷下にて３０％重量水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、該反応溶液のｐＨを７に調整した。滴下終了後、塩化カルシウム２．１６ｇ及び水素化ホウ素ナトリウム１．４８ｇを添加し、１５℃で２．５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水２０ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水、食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、白色固体として目的物（２−クロロ−４−ピリジルメタノール）を３．８ｇ得た。得られた目的物の物性を測定した結果、下記に示すとおりであった。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：２．３６（ｔ，１Ｈ），４．７５（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ）８．３３（ｄ，１Ｈ）
１Ｈ‐ＮＭＲの記号は次の内容を示す。
ｓ：一重線、ｄ：二重線、ｔ：三重線、ｑ：四重線
【００２９】
工程２：２−クロロ−４−ピリジルメチルクロリドの合成
工程１で得られた２−クロロ−４−ピリジルメタノール３．５１ｇにトルエン６０ｍＬを加え、さらにＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド４９ｍＬを加えた後、塩化チオニル３．９３ｇを滴下した。滴下終了後、７５℃にて５．５時間撹拌した。攪拌終了後、アセトニトリルを添加した後、該反応混合物を減圧下にて濃縮した。得られた濃縮物を酢酸エチルにて抽出し、水、食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、赤褐色の目的物（２−クロロ−４−ピリジルメチルクロリド）を４．０４ｇ得た。得られた目的物の物性を測定した結果、下記に示すとおりであった。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：４．５３（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ）
【００３０】
工程３：Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンの合成
工程２で得られた２−クロロ−４−ピリジルメチルクロリド３．２４ｇに、４−クロロ−α−メチルベンジルアミン３．１１ｇ、トルエン２０ｍＬ、炭酸水素ナトリウム２．５２g、ヨウ化カリウム０．３３g、テトラブチルアンモニウムブロマイド６５ｍｇ、水８mＬ及びＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド４００μＬを順次添加した。添加終了後、７５℃にて６．５時間撹拌した。攪拌終了後、該反応溶液にトルエン及び水を添加し、トルエンで抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に濃塩酸を３ｍＬ添加し、析出した固体をろ過した後、乾燥した。乾燥終了後、得られた固体をメタノールで洗浄し、再度乾燥することで、微白色固体２．６２ｇを得た。得られた微白色固体に３０重量％水酸化ナトリウム水溶液を添加した後、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄した。得られた酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、微黄色油状物の目的物（Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミン）を得た。得られた目的物の物性を測定した結果、下記に示すとおりであった。
【００３１】
融点：５８−５９℃
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ）：１．３７（ｄ，２Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｑ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．２５−７．３４（ｍ，５Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ）
【００３２】
試験例１：イネいもち病防除効果試験
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンをアセトンで溶解し、水で希釈後、５００ｐｐｍの濃度の薬液を作製した。遠心チューブ内に薬液を２ｍＬずつ加え、水耕溶液を２３ｍＬ加えた。２００セル／育苗箱で育成したイネ苗（４本仕立て）を土壌ごと遠心チューブ内に入れ、１０日間、２２℃の温室で育成した。いもち病菌胞子液を接種し、２日間加湿条件に保持後、２０℃温室にて８日間静置し、葉上に形成された病斑数を計測した。得られた病斑数の測定結果より、以下の式を用いて防除効果を算出した。
防除効果（％）＝［１−（薬剤処理区の病斑数）／（無処理区の秒半数）］×１００
その結果、Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンの処理量が１ｍｇ／チューブである時、８５．６％の防除効果を示すことが確認できた。
一方、無処理区の病斑数は６５．０個／チューブであった。
【００３３】
試験例２：イネに対する薬害試験
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミン及びＷＯ２００６／００４０６２に記載の化合物番号Ｉ−３の化合物（Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミン）をアセトンに溶解した後、５００ｐｐｍになるように水で希釈し薬剤希釈液を作成した。２００セル／育苗箱で育成したイネ苗（４本／セル、２．５葉期、品種：コシヒカリ）の根部にこの薬剤希釈液を２mＬずつ灌注処理し、１／１００００ａポットに移植した。２０℃温室にて１５日、３０日間静置し、イネ茎数を数えた。イネの茎数により薬害を判定した。なお、試験は2反復で行った。その結果を第１表に示す。
【００３４】
第１表
【表１】
2014101301.tif 000004
その結果、ＷＯ２００６／００４０６２に記載の化合物番号Ｉ−３の化合物の処理区では、無処理に比べイネの茎数が３０％以上も減少し、生育抑制が認められた。一方、本発明化合物のＮ−（２−クロロ−４−ピリジルメチル）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンの処理区のイネの茎数は、無処理区とぼぼ同数であり、生育抑制は認められず、薬害はないと判断できた。