(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率が高く、駆動電圧の低い有機発光素子に用いる新規縮合環化合物を提供する。【解決手段】一般式［１］に示されることを特徴とする縮合多環化合物を提供する。2014218435.tif 000020［１］Ｘ１及至Ｘ１６は、水素原子、アリール基、複素環基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基からそれぞれ独立に選ばれる。前記アリール基、前記複素環基、前記アルキル基、前記アルコキシ基、前記アミノ基は置換基を有してもよい。【選択図】図１
2014218435.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］に示されることを特徴とする縮合多環化合物。
【化１】
2014218435.tif 000019
［１］
Ｘ１及至Ｘ１６は、水素原子、アリール基、複素環基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基からそれぞれ独立に選ばれる。前記アリール基、前記複素環基、前記アルキル基、前記アルコキシ基、前記アミノ基は置換基を有してもよい。
【請求項２】
一般式［１］においてＸ１、Ｘ２、Ｘ９及びＸ１０の少なくとも２つが前記アリール基であることを特徴とする請求項１に記載の縮合多環化合物。
【請求項３】
前記Ｘ２、Ｘ９が前記アリール基であることを特徴とする請求項２に記載の縮合多環化合物。
【請求項４】
前記アリール基はフェニル基、ナフチル基、ピリジル基のいずれかであることを特徴とする請求項２あるいは３に記載の縮合多環化合物。
【請求項５】
前記置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかであることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の縮合多環化合物。
【請求項６】
一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層とを有し、前記有機化合物層は請求項１乃至５のいずれか一項に記載の縮合多環化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項７】
前記有機化合物層は発光層であり、前記発光層はホスト材料とゲスト材料を有し、前記ホスト材料が前記縮合多環化合物であることを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記発光層の陽極側に配置され、前記発光層と接する有機化合物層を更に有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
【請求項９】
複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくともいずれかは、請求項６乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続されている能動素子とを有することを特徴とする画像表示装置。
【請求項１０】
画像情報を入力する入力部と、画像を表示する表示部とを有し、前記表示部は請求項９に記載の画像表示装置であることを特徴とする画像情報処理装置。
【請求項１１】
請求項請求項６乃至８に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に駆動電圧を供給するためのＡＣ／ＤＣコンバーター回路とを有することを特徴とする照明装置。
【請求項１２】
電子写真方式の画像形成装置であって、
前記画像形成装置は、感光体と、前記感光体を露光して前記感光体に潜像を得る光源を有し、前記光源は請求項６乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子を複数有することを特徴とする電子写真方式の画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規多環化合物およびそれを有する有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、一対の電極とそれらの間に配置される有機化合物層とを有する素子である。これら一対の電極から電子および正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態にもどる際に光を放出する。
【０００３】
特許文献１には、以下の発光材料として化合物１４４（下記ａ−１）及び化合物１４５（下記ａ−２）が開示されている。それらの構造式を下に示す。
【０００４】
【化１】
2014218435.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平１０−１８９２４８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
これらの化合物は有機発光素子に用いる化合物としては蛍光量子収率が低く、イオン化ポテンシャルが低いという２つの改善の余地がある。
【０００７】
本発明は新規縮合環化合物を提供することを目的とする。また、本発明の他の目的は、発光効率が高く駆動電圧の低い有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
よって本発明は、下記一般式［１］に示されることを特徴とする縮合多環化合物を提供する。
【０００９】
【化２】
2014218435.tif 000004
［１］
【００１０】
Ｘ１及至Ｘ１６は、水素原子、アリール基、複素環基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基からそれぞれ独立に選ばれる。前記アリール基、前記複素環基、前記アルキル基、前記アルコキシ基、前記アミノ基は置換基を有してもよい。
【発明の効果】
【００１１】
本発明により、蛍光量子収率が高く、イオン化ポテンシャルが高い新規縮合環化合物を提供することができる。また、本発明はそのような新規縮合多環化合物を有する有機発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】有機発光素子と有機発光素子と接続するスイッチング素子とを示す断面模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明に係る新規有機化合物は、下記一般式［１］に示されることを特徴とする縮合多環化合物である。
【００１４】
【化３】
2014218435.tif 000005
［１］
【００１５】
Ｘ１及至Ｘ１６は、水素原子、アリール基、複素環基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基からそれぞれ独立に選ばれる。前記アリール基、前記複素環基、前記アルキル基、前記アルコキシ基、前記アミノ基は置換基を有してもよい。
【００１６】
アリール基の具体例としてはフェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
【００１７】
複素環基の具体例としては、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基などが挙げられる。
【００１８】
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリブチル基、ターシャリブチル基、シクロヘキシル基、オクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。好ましくは、炭素数１及至４までのアルキル基が挙げられ、アルキル基を有することで化合物の耐熱性が高くなる。
【００１９】
アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルプロポキシ基、セカンダリブトキシ基、ターシャリブトキシ基、ヘキトキシ基、オクトキシ基、などが挙げられる。好ましくは、炭素数１及至４までのアルコキシ基が挙げられ、アルコキシ基を有することで化合物の耐熱性が高くなる。
【００２０】
アミノ基の具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などが挙げられる。
【００２１】
上記置換基（アリール基、複素環基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基）は置換基を有してもよく、その置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ターシャリブチル基などの炭素数１〜４のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などのアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基などのアルコキシル基などが挙げられる。
【００２２】
本発明に係る新規縮合多環化合物の母骨格を以下の式Ａ−１として示す。母骨格Ａ−１は背景技術で説明した化合物ａ−１やａ−２が有する母骨格（以下Ａ−２で示す骨格構造）と比べ、蛍光量子収率が高く、イオン化ポテンシャルが低い（真空準位に近い）。
【００２３】
【化４】
2014218435.tif 000006
【００２４】
以下に示す表１はＡ−１及びＡ−２の分子軌道法計算結果による振動子強度及びＨＯＭＯ準位の比較である。
【００２５】
【表１】
2014218435.tif 000007
【００２６】
尚、分子軌道法計算は、現在広く用いられているＧａｕｓｓｉａｎ  ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ  ０９，Ｒｅｖｉｓｉｏｎ  Ａ．０２，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ，Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ，Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｍ．Ｃａｒｉｃａｔｏ，Ｘ．Ｌｉ，Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ，Ａ．Ｆ．Ｉｚｍａｙｌｏｖ，Ｊ．Ｂｌｏｉｎｏ，Ｇ．Ｚｈｅｎｇ，Ｊ．Ｌ．Ｓｏｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｍ．Ｈａｄａ，Ｍ．Ｅｈａｒａ，Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ，Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ，Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｙ．Ｈｏｎｄａ，Ｏ．Ｋｉｔａｏ，Ｈ．Ｎａｋａｉ，Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，Ｊ．Ｅ．Ｐｅｒａｌｔａ，Ｆ．Ｏｇｌｉａｒｏ，Ｍ．Ｂｅａｒｐａｒｋ，Ｊ．Ｊ．Ｈｅｙｄ，Ｅ．Ｂｒｏｔｈｅｒｓ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｖ．Ｎ．Ｓｔａｒｏｖｅｒｏｖ，Ｒ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｊ．Ｎｏｒｍａｎｄ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，Ａ．Ｒｅｎｄｅｌｌ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｎ．Ｒｅｇａ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ，Ｍ．Ｋｌｅｎｅ，Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ，Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ，Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ，Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ，Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ，Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ，Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，ａｎｄ  Ｄ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ  ＣＴ，２００９．）により実施した。計算手法としては現在広く用いられている密度汎関数法（ｄｅｎｓｉｔｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｔｈｅｏｒｙ，ＤＦＴ）を用いた。汎関数にはＢ３ＬＹＰを、基底関数には６−３１Ｇ＊を用いた。
【００２７】
以上の計算結果から、本発明のＡ−１は振動子強度が高いことがわかり、そのため蛍光収率が高い。これは、Ａ−１の骨格がＡ−２に比べ遷移双極子が高くなる方向に分子軸が長い骨格であることによると考えられる。また、計算結果からＨＯＭＯ準位がＡ−１に比べ低い。
【００２８】
以上により、本発明に係る新規縮合多環化合物は有機発光素子用として、とくに発光材料として用いた場合、高効率の発光素子を提供できる。また、発光層として用いる場合、いいかえればホストゲストタイプの発光層であってホスト材料として用いる場合、隣接層から正孔が注入し易く、低電圧駆動の発光素子を提供できる。隣接層とは発光層の陽極側で発光層と接する有機化合物層のことで、例えば正孔輸送層や電子ブロッキング層と呼ばれる層である。
【００２９】
本発明に係る一般式［１］における化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。
【００３０】
【化５】
2014218435.tif 000008
【００３１】
【化６】
2014218435.tif 000009
【００３２】
【化７】
2014218435.tif 000010
【００３３】
【化８】
2014218435.tif 000011
【００３４】
（例示化合物の性質）
１）Ｂ−１及至Ｂ−２４について
におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ９及びＸ１０のうち少なくとも２箇所がアリール基により置換されている群を表す。より具体的にはＸ１とＸ２のうち少なくとも一方がアリール基であり、Ｘ９とＸ１０のうち少なくとも一方がアリール基である。
【００３５】
これらの置換位置Ｘ１、Ｘ２、Ｘ９及びＸ１０は隣接する基と立体障害があるため、母骨格に対して平面角が大きい。そのため、母骨格同士の重なり（分子間の重なり）が低減され、濃度消光が回避される。濃度消光とは、その化合物の濃度が高くなると、発光しなくなる現象を指す表現である。この濃度消光が回避されるという効果は、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ９及びＸ１０に水素原子や置換基としてアルキル基が置換されるよりも立体排除体積の大きいフェニル基やターフェニル基、ナフチル基といったアリール基が置換するほうが効果が大きい。さらにアリール基がアルキル基で置換されている場合、その効果はさらに大きい。
【００３６】
２）Ｂ−１３及至Ｂ−２０について
におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ９及びＸ１０以外にさらに置換基が置換されている群を表す。母骨格同士の重なりがさらに低減され、濃度消光が回避される。また、アルキル基やアルコキシ基が置換する場合、電子供与性の効果により、ＨＯＭＯが低くなり、正孔注入性が高い。
【００３７】
３）Ｂ−２１及至Ｂ−２４について
置換基としてアミノ基が置換する群を表す。電子供与性の効果により、ＨＯＭＯが低くなり、正孔注入性が高い。
【００３８】
４）Ｂ−２５及至Ｂ−２８について
におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ９及びＸ１０のうち少なくとも２箇所が複素環により置換されている群を表す。より具体的にはＸ１とＸ２のうち少なくとも一方が複素環基であり、Ｘ９とＸ１０のうち少なくとも一方が複素環基である。これらの置換基も母骨格同士の重なりが低減され、濃度消光が回避される。また、電子吸引性のある、含窒素複素環が置換する場合、電子注入性が高い。
【００３９】
（有機発光素子の説明）
次に本実施形態に係る有機発光素子を説明する。
【００４０】
本実施形態に係る有機発光素子は一対の電極である陽極と陰極とそれらの間に配置される有機化合物層とを有し、この有機化合物層が一般式［１］で示される有機化合物を有する素子である。
【００４１】
本発明に係る有機化合物を用いて作製される有機発光素子としては、基板上に、順次陽極、発光層、陰極を設けた構成のものが挙げられる。他にも順次陽極、正孔輸送層、電子輸送層、陰極）を設けた構成のものが挙げられる。また順次陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を設けたものが挙げられる。また順次陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を設けたものや順次、陽極、正孔輸送層、発光層、正孔・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極を設けたものが挙げられる。ただしこれら５種の多層型の例はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明に係る化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。
【００４２】
本発明の一般式［１］で表される有機化合物を発光層のホスト材料またはゲスト材料として用いることができる。特に蛍光ホスト材料として用いた場合、好ましくは４９０ｎｍから６６０ｎｍの領域に発光ピークを持つ緑から赤領域に発光するゲスト材料と組み合わせた場合、励起子エネルギーのロスが少ないため、発光素子の効率が高くなる。
【００４３】
なお、本実施形態に係る有機化合物をゲスト材料として用いる場合、ホスト材料に対するゲスト材料の濃度は０．１質量％以上３０質量％以下であることが好ましく、０．５ｗｔ％以上１０ｗｔ％以下であることがより好ましい。
【００４４】
本発明の一般式［１］で表される有機化合物を電子輸送層、電子注入層、正孔輸送層、正孔注入層として用いることができる。
【００４５】
本実施形態に係る有機発光素子は本発明に係る有機化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系材料を用いることができる。この低分子系及び高分子系材料とは正孔注入性材料あるいは輸送性材料あるいはホスト材料あるいはゲスト材料あるいは電子注入性材料あるいは電子輸送性材料等のことでありこれらを一緒に使用することができる。
【００４６】
正孔注入性材料あるいは正孔輸送性材料としては、正孔移動度が高い材料であることが好ましい。正孔注入性能あるいは正孔輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４７】
ホスト材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレン誘導体、縮合環芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、クリセン誘導体、など）、有機金属錯体（例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、有機イリジウム錯体、有機プラチナ錯体等）およびポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４８】
また、蛍光発光性のドーパントを用いることもでき、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
【００４９】
電子注入性材料あるいは電子輸送性材料としては、ホール注入性材料あるいはホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮し選択される。電子注入性能あるいは電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００５０】
陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物である。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーでもよい。これらの電極物質は単独で使用してもよいし複数併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【００５１】
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で使用してもよいし、複数併用して使用してもよい。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【００５２】
本実施形態に係る有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング法、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成する。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で形成する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【００５３】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として１種単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【００５４】
（有機発光素子の用途）
本発明に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置に用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライトなどがある。
照明装置は交流から直流に変換する変換器（例えば駆動電圧を供給するためのＡＣ／ＤＣコンバーター回路）を有している。照明部分の有機発光素子は、例えば家庭やオフィスの電源から蛍光灯のごとく電気を得て発光する。
【００５５】
電子写真方式の画像形成装置は例えば複写機、レーザービームプリンタを指す。電子写真方式の画像形成装置は潜像を得るための感光体を有し、感光体は光源により露光され潜像を得る。この光源に本発明に係る有機発光素子を用いることができる。光源は有機発光素子を複数有し、例えば一列に、感光体の長手方向に配列されていてもよい。それぞれの有機発光素子は発光非発光が独立に制御できるように構成されていてもよい。
【００５６】
電子写真方式の画像形成装置は、前記感光体の表面を帯電させる帯電部をさらに有してもよい。
【００５７】
表示装置は本実施形態に係る有機発光素子を表示部に有する。この表示部は複数の画素を有する。この画素は本実施形態に係る有機発光素子と発光輝度を制御するための能動素子を有する。この能動素子はたとえばスイッチング素子で更に例えばＴＦＴ素子であり、この有機発光素子の陽極または陰極とＴＦＴ素子のドレイン電極またはソース電極とが接続されている。表示装置はＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。
【００５８】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの情報を入力する画像入力部を有し、入力された画像を表示部に出力する画像出力装置でもよい。また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部として、外部から入力された画像情報に基づいて画像を表示する画像出力機能と操作パネルとして画像への加工情報を入力する入力機能との両方を有していてもよい。また表示装置はマルチファンクションプリンタ等の画像情報処理装置の表示部に用いられてもよい。
【００５９】
次に、本実施形態に係る有機発光素子を使用した表示装置について図１を用いて説明する。
【００６０】
図１は、本実施形態に係る有機発光素子と、有機発光素子に接続するスイッチング素子の一例であるＴＦＴ素子とを示した断面模式図である。本図では有機発光素子とＴＦＴ素子との組が２組図示されている。構造の詳細を以下に説明する。
【００６１】
図１の表示装置は、ガラス等の基板１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜２が設けられている。また符号３は金属のゲート電極３である。符号４はゲート絶縁膜４であり、５は半導体層である。
【００６２】
ＴＦＴ素子８は半導体層５とドレイン電極６とソース電極７とを有している。ＴＦＴ素子８の上部には絶縁膜９が設けられている。コンタクトホール１０を介して有機発光素子の陽極１１とソース電極７とが接続されている。表示装置はこの構成に限られず、陽極または陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが接続されていればよい。
【００６３】
有機化合物層１２は本図では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしている。陰極１３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層１４や第二の保護層１５が設けられている。
【００６４】
本実施形態に係る表示装置においてスイッチング素子に特に制限はなく、単結晶シリコン基板やＭＩＭ素子、ａ−Ｓｉ型の素子等を用いてもよい。
【実施例】
【００６５】
以下、本発明について実施例を用いて詳細に説明する。なお本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６６】
（実施例１）
［例示化合物Ｂ−２の合成］
以下に示す合成スキームにより合成した。
【００６７】
【化９】
2014218435.tif 000012
【００６８】
化合物ｃ−３の合成
１００ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物ｃ−１、１．５ｇ（３．１１ｍｍｏｌ）、化合物ｃ−２、０．６１６ｇ（３．４２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム、５ｇ、ジオキサン５０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、０．１７３ｇを添加した。８０度に昇温し、８時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、化合物ｃ−３（黄白色固体）１．２２ｇ（収率７３％）を得た。
【００６９】
化合物ｃ−４の合成
１００ｍｌ三ツ口フラスコに、窒素雰囲気中、化合物ｃ−３、１．０ｇ（１．８６ｍｍｏｌ）、及び無水ＴＨＦ３０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、氷冷で攪拌下、３Ｍメチルマグネシウムブロミド、ＴＨＦ溶液、１．８６ｍｌを滴下した。室温に昇温し、４時間攪拌した。反応後、１Ｎ塩酸を３ｍｌ加え、室温で１時間攪拌後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（クロロホルム展開溶媒）で精製し、化合物ｃ−４（黄白色固体）０．４２ｇ（収率４２％）を得た。
【００７０】
例示化合物Ｂ−２の合成
５０ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物ｃ−４、０．３６ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）、及び無水ジクロロメタン３０ｍを入れ、窒素雰囲気中、氷冷で攪拌下、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、０．８ｍｌを添加した。室温に昇温し、２時間攪拌した。水３０ｍｌを加え、反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｂ−２（黄白色固体）０．２２ｇ（収率６３％）を得た。
【００７１】
質量分析法により、例示化合物Ｂ−２のＭ＋である５２０を確認した。
【００７２】
（実施例２）
［例示化合物Ｂ−３の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｃ−１を以下の化合物ｃ−１０に変えて、例示化合物Ｂ−３を合成した。
【００７３】
質量分析法により、例示化合物Ｂ−３のＭ＋である７４５を確認した。
【００７４】
【化１０】
2014218435.tif 000013
【００７５】
（実施例３）
［例示化合物Ｂ−４の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｃ−１を以下の化合物ｃ−１１に変えて、例示化合物Ｂ−４を合成した。
【００７６】
質量分析法により、例示化合物Ｂ−４のＭ＋である５７７を確認した。
【００７７】
【化１１】
2014218435.tif 000014
【００７８】
（実施例４）
［例示化合物Ｂ−１０の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｃ−１を以下の化合物ｃ−１２に変えて、例示化合物Ｂ−１０を合成した。
【００７９】
質量分析法により、例示化合物Ｂ−１０のＭ＋である６７３を確認した。
【００８０】
【化１２】
2014218435.tif 000015
【００８１】
（実施例５）
［例示化合物Ｂ−１２の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｃ−１を以下の化合物ｃ−１３に変えて、例示化合物Ｂ−１２を合成した。
【００８２】
質量分析法により、例示化合物Ｂ−１２のＭ＋である６２１を確認した。
【００８３】
【化１３】
2014218435.tif 000016
【００８４】
（実施例６）
［例示化合物Ｂ−２５の合成］
実施例１と同様にして、化合物ｃ−１を以下の化合物ｃ−１４に変えて、例示化合物Ｂ−２５を合成した。
【００８５】
質量分析法により、例示化合物Ｂ−２５のＭ＋である５２３を確認した。
【００８６】
【化１４】
2014218435.tif 000017
【００８７】
（実施例７）
本実施例では、基板上に順次陽極／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極が設けられた構成の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【００８８】
ガラス基板上に、陽極としてＩＴＯをスパッタ法にて膜厚１２０ｎｍで製膜したものを透明導電性支持基板（ＩＴＯ基板）として使用した。このＩＴＯ基板上に、以下に示す有機化合物層及び電極層を、１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着によって連続的に製膜した。このとき対向する電極面積は３ｍｍ２になるように作製した。
正孔輸送層（３０ｎｍ）  ｄ−１
発光層（３０ｎｍ）  ホストＢ−２、ゲスト：ｄ−２  （重量比  １％）
電子輸送層（３０ｎｍ）  ｄ−３
金属電極層１（１ｎｍ）  ＬｉＦ
金属電極層２（１００ｎｍ）  Ａｌ
【００８９】
【化１５】
2014218435.tif 000018
【００９０】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして、５．０Ｖの印加電圧をかけたところ、化合物ｄ−２によるＣＩＥ色度座標（０．６５，０．３４）の赤色発光が観測された。
【符号の説明】
【００９１】
８  ＴＦＴ素子
１１  陽極
１２  有機化合物層
１３  陰極
【図１】
2014218435.tif 000021