(57)【要約】      （修正有）【課題】酸素透過率と含水率が高く、かつ装着時の快適性を高めることのできるコンタクトレンズの材料を提供する。【解決手段】特定の構造式で示される第１のシロキサンマクロマーを含むコンタクトレンズの材料を提供する。2014149525.tif 000023（化学式中、例えばＲ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれメチル基、Ｒ４はＣ３アルキレン基、Ｒ５は−Ｈ、−ＣＨ３、Ｒ６は−ＯＣ２Ｈ４ＮＨＣＯＮＨ−、Ｒ７は水素またはメチル基であり、ｍは１０〜１００の整数）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーを含むコンタクトレンズの材料。
【化１】
2014149525.tif 000019
（化学式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ１２アルキル基、ヒドロキシル基を含むＣ１−Ｃ１２アルキル基、アルコキシル基を含むＣ１−Ｃ１２アルキル基またはシロキサン基を含むＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基、Ｒ５は−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２（ＣＨ３）、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＯＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ２、Ｒ６は−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｒ８ＮＨＣＯＮＨ−または−Ｒ８ＮＨＣＯ−、Ｒ７は水素またはメチル基であり、Ｒ８は−Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−または−（ＣＨ２）ｎ−であり、ｍは１０〜１００の整数、ｎは１〜１０の整数である。）
【請求項２】
前記化学式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はメチル基、Ｒ４はＣ３アルキレン基、Ｒ５は−Ｈ、Ｒ６は−ＯＣ２Ｈ４ＮＨＣＯＮＨ−、Ｒ７はメチル基である請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項３】
前記化学式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はメチル基、Ｒ４はＣ３アルキレン基、Ｒ５は−ＣＨ３、Ｒ６は−ＯＣ２Ｈ４ＮＨＣＯＮＨ−、Ｒ７はメチル基である請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項４】
前記化学式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はメチル基、Ｒ４はＣ３アルキレン基、Ｒ５は−ＣＨ２ＯＨ、Ｒ６は−ＯＣ２Ｈ４ＮＨＣＯＮＨ−、Ｒ７はメチル基である請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項５】
下記化学式（ＩＩ）で示される第２のシロキサンマクロマーと、
【化２】
2014149525.tif 000020
（化学式（ＩＩ）中、ｑは４〜８０の整数、ｒは３〜４０の整数である。）
少なくとも１種の親水性モノマーと、
開始剤と、
をさらに含む請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項６】
前記第１のシロキサンマクロマーが約３〜５０重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが約３０〜７０重量部、前記親水性モノマーが約２０〜７０重量部、前記開始剤が約０．１〜１重量部である請求項５に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項７】
前記親水性モノマーが、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸（ＭＡＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、２−ヒドロキシエチルアクリレート、酢酸ビニル、Ｎ−アクリロイルモルホリン、２−ジメチルアミノエチルアクリレートまたはこれらの組み合わせを含む請求項５に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項８】
前記開始剤が熱開始剤または光開始剤である請求項５に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項９】
架橋剤、色素、抗ＵＶ剤またはこれらの組み合わせをさらに含む請求項１に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項１０】
前記架橋剤が、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、トリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）、テトラエチレングリコールジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴｒＥＧＤＭＡ）、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、グリセロールジメタクリレート、イソシアヌル酸トリアリルまたはシアヌル酸トリアリル（ｔｒｉａｌｌｙｌ  ｃｙａｎｕｒａｔｅ）を含む請求項９に記載のコンタクトレンズの材料。
【請求項１１】
コンタクトレンズの製造方法であって、
（ａ）下記化学式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマー、下記化学式（ＩＩ）で示される第２のシロキサンマクロマー、少なくとも１種の親水性モノマー、開始剤および溶剤を含む混合物を作る工程、ならびに
（ｂ）前記混合物をコンタクトレンズの鋳型に入れ、加熱プロセスまたはＵＶ光照射プロセスにより前記混合物を反応させてコンタクトレンズを形成する工程、
を含む製造方法。
【化３】
2014149525.tif 000021
【化４】
2014149525.tif 000022
（化学式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ１２アルキル基、ヒドロキシル基を含むＣ１−Ｃ１２アルキル基、アルコキシル基を含むＣ１−Ｃ１２アルキル基またはシロキサン基を含むＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基、Ｒ５は−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２（ＣＨ３）、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＯＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ２、Ｒ６は−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｒ８ＮＨＣＯＮＨ−または−Ｒ８ＮＨＣＯ−、Ｒ７は水素またはメチル基であり、Ｒ８は−Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−または−（ＣＨ２）ｎ−であり、ｍは１０〜１００の整数、ｎは１〜１０の整数である。化学式（ＩＩ）中、ｑは４〜８０の整数、ｒは３〜４０の整数である。）
【請求項１２】
前記化学式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はメチル基、Ｒ４はＣ３アルキレン基、Ｒ５は−Ｈ、Ｒ６は−ＯＣ２Ｈ４ＮＨＣＯＮＨ−、Ｒ７はメチル基である請求項１１に記載のコンタクトレンズの製造方法。
【請求項１３】
前記化学式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はメチル基、Ｒ４はＣ３アルキレン基、Ｒ５は−ＣＨ３、Ｒ６は−ＯＣ２Ｈ４ＮＨＣＯＮＨ−、Ｒ７はメチル基である請求項１１に記載のコンタクトレンズの製造方法。
【請求項１４】
前記化学式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はメチル基、Ｒ４はＣ３アルキレン基、Ｒ５は−ＣＨ２ＯＨ、Ｒ６は−ＯＣ２Ｈ４ＮＨＣＯＮＨ−、Ｒ７はメチル基である請求項１１に記載のコンタクトレンズの製造方法。
【請求項１５】
前記親水性モノマーが、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸（ＭＡＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、２−ヒドロキシエチルアクリレート、酢酸ビニル、Ｎ−アクリロイルモルホリン、２−ジメチルアミノエチルアクリレートまたはこれらの組み合わせを含む請求項１１に記載のコンタクトレンズの製造方法。
【請求項１６】
前記第１のシロキサンマクロマーが約３〜５０重量部、前記第２のシロキサンマクロマーが約３０〜７０重量部、前記親水性モノマーが約２０〜７０重量部、前記開始剤が約０．１〜１重量部である請求項１１に記載のコンタクトレンズの製造方法。
【請求項１７】
前記開始剤が熱開始剤または光開始剤である請求項１１に記載のコンタクトレンズの製造方法。
【請求項１８】
前記混合物が架橋剤、色素、抗ＵＶ剤またはこれらの組み合わせをさらに含む請求項１１に記載のコンタクトレンズの製造方法。
【請求項１９】
前記架橋剤が、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、トリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）、テトラエチレングリコールジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴｒＥＧＤＭＡ）、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、グリセロールジメタクリレート、イソシアヌル酸トリアリルまたはシアヌル酸トリアリル（ｔｒｉａｌｌｙｌ  ｃｙａｎｕｒａｔｅ）を含む請求項１８に記載のコンタクトレンズの製造方法。
【請求項２０】
請求項１１に記載のコンタクトレンズの製造方法により得られるコンタクトレンズ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はコンタクトレンズの材料に関し、特に、アミノ酸構造を備えるコンタクトレンズの材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
初期のころのハードコンタクトレンズはガラスからなるものが主であったが、後にソフトコンタクトレンズが開発され、装着時における不快感の問題が改善された。ソフトコンタクトレンズは、ハイドロゲルコンタクトレンズとシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズに分けることができる。
【０００３】
ハイドロゲルコンタクトレンズ（Ｈｙｄｒｏｇｅｌ  ｃｏｎｔａｃｔ  ｌｅｎｓｅｓ）の主な材料は、例えばポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）（ｐ−ＨＥＭＡ）等である。ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）（ｐ−ＨＥＭＡ）の含水率は３８．８％しかないため、コンタクトレンズの含水率を高める目的で、コンタクトレンズの材料に１種以上の親水性モノマー、例えばＮ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸（ＭＡＡ）等がさらに加えられている。
【０００４】
親水性モノマーを加えると、コンタクトレンズの含水率を３８．８％から最大の８０％にまで高めることができるが、コンタクトレンズの張力と靭度はこれにより低下してしまう。よって含水率は適度に制御する必要があり、一般には４５％から５８％とされることが多い。しかし、ハイドロゲルコンタクトレンズの含水率が如何に向上されようとも、その酸素透過率は１５〜３５程度にしかならない。
【０００５】
ハイドロゲルコンタクトレンズの欠点を補うべく、近年、酸素透過率（ＤＫ）を有効に向上できるシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズが開発されてきている。シリコーハイドロゲルコンタクトレンズは、親水性のシリコーン含有ポリマー材料および親水性モノマーを含み、共重合により形成される。
【０００６】
しかし、シロキサンハイドロゲル材料の表面は疎水性を備えるため、装着時に比較的不快感がある。よって、高い酸素透過率（ＤＫ）および高い含水率を有し、かつ装着の快適性を高めることのできる新規なコンタクトレンズの材料を開発する必要がある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
高い酸素透過率および高い含水率を有し、かつ装着時の快適性を高めることのできるコンタクトレンズの材料を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明のコンタクトレンズの材料には、グリシン（ｇｌｙｃｉｎｅ）、アラニン（ａｌａｎｉｎｅ）、バリン（ｖａｌｉｎｅ）、イソロイシン（ｉｓｏｌｕｃｉｎｅ）、ロイシン（ｌｅｕｃｉｎｅ）、フェニルアラニン（ｐｈｅｎｙｌａｌａｎｉｎｅ）、セリン（ｓｅｒｉｎｅ）、スレオニン（ｔｈｒｅｏｎｉｎｅ）、アスパラギン（ａｓｐａｒａｇｉｎｅ）またはグルタミン（ｇｌｕｔａｍｉｎｅ）等のアミノ酸構造を有するシロキサンマクロマーが含まれ、アミノ酸構造がより優れた親水性および生体適合性を備えることを利用して、コンタクトレンズの材料の酸素透過率および含水率を高めると共に、コンタクトレンズ装着の快適性を向上させる。
【０００９】
本発明は、化学式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーを含むコンタクトレンズの材料を提供する。
【００１０】
【化１】
2014149525.tif 000002
（化学式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ１２アルキル基、ヒドロキシル基を含むＣ１−Ｃ１２アルキル基、アルコキシル基を含むＣ１−Ｃ１２アルキル基またはシロキサン基を含むＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基、Ｒ５は−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２（ＣＨ３）、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＯＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ２、Ｒ６は−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｒ８ＮＨＣＯＮＨ−または−Ｒ８ＮＨＣＯ−、Ｒ７は水素またはメチル基であり、Ｒ８は−Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−または−（ＣＨ２）ｎ−であり、ｍは１０〜１００の整数、ｎは１〜１０の整数である。）
【００１１】
また、本発明は、（ａ）下記化学式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマー、下記化学式（ＩＩ）で示される第２のシロキサンマクロマー、少なくとも１種の親水性モノマー、開始剤、および溶剤を含む混合物を作る工程、ならびに（ｂ）混合物をコンタクトレンズの鋳型に入れ、加熱プロセスまたはＵＶ光照射プロセスにより混合物を反応させてコンタクトレンズを形成する工程、を含むコンタクトレンズの製造方法を提供する。化学式（Ｉ）および化学式（ＩＩ）はそれぞれ以下に示すとおりである。
【００１２】
【化２】
2014149525.tif 000003
【００１３】
【化３】
2014149525.tif 000004
（化学式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ１２アルキル基、ヒドロキシル基を含むＣ１−Ｃ１２アルキル基、アルコキシル基を含むＣ１−Ｃ１２アルキル基またはシロキサン基を含むＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基、Ｒ５は−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２（ＣＨ３）、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＯＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ２、Ｒ６は−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｒ８ＮＨＣＯＮＨ−または−Ｒ８ＮＨＣＯ−、Ｒ７は水素またはメチル基であり、Ｒ８は−Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−または−（ＣＨ２）ｎ−であり、ｍは１０〜１００の整数、ｎは１〜１０の整数である。化学式（ＩＩ）中、ｑは４〜８０の整数、ｒは３〜４０の整数である。）
【発明の効果】
【００１４】
本発明のコンタクトレンズの材料はアミノ酸構造を備えるシロキサンマクロマーを含んでおり、アミノ酸構造はより優れた親水性および生体適合性を有することから、コンタクトレンズ材料の酸素透過性および含水率を高めることができると共に、コンタクトレンズ装着の快適性を高めることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明はコンタクトレンズの材料を提供する。このコンタクトレンズの材料はアミノ酸構造を有するシロキサンマクロマーを含み、より優れた生体適合性、高い酸素透過率および高い含水率等の特長を備えており、コンタクトレンズ装着の快適性を高めることができるものである。
【００１６】
本発明が提供するコンタクトレンズの材料は、化学式（Ｉ）で示される第１のシロキサンマクロマーを含む。
【００１７】
【化４】
2014149525.tif 000005
（化学式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ１２アルキル基、ヒドロキシル基を含むＣ１−Ｃ１２アルキル基、アルコキシル基を含むＣ１−Ｃ１２アルキル基またはシロキサン基を含むＣ１−Ｃ１２アルキル基、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルキレン基またはエーテル基を含むＣ１−Ｃ６アルキレン基、Ｒ５は−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２（ＣＨ３）、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＯＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ２、Ｒ６は−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｒ８ＮＨＣＯＮＨ−または−Ｒ８ＮＨＣＯ−、Ｒ７は水素またはメチル基であり、Ｒ８は−Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）ｎ−または−（ＣＨ２）ｎ−であり、ｍは１０〜１００の整数、ｎは１〜１０の整数である。）
【００１８】
１実施形態において、化学式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はメチル基、Ｒ４はＣ３アルキレン基、Ｒ５は−Ｈ、Ｒ６は−ＯＣ２Ｈ４ＮＨＣＯＮＨ−、Ｒ７はメチル基であり、第１のシロキサンマクロマーは下記化学式（Ｉ−１）に示されるとおりである。
【００１９】
【化５】
2014149525.tif 000006
【００２０】
別の実施形態において、化学式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はメチル基、Ｒ４はＣ３アルキレン基、Ｒ５は−ＣＨ３、Ｒ６は−ＯＣ２Ｈ４ＮＨＣＯＮＨ−、Ｒ７はメチル基であり、第１のシロキサンマクロマーは下記化学式（Ｉ−２）に示されるとおりである。
【００２１】
【化６】
2014149525.tif 000007
【００２２】
また別の実施形態において、化学式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はメチル基、Ｒ４はＣ３アルキレン基、Ｒ５は−ＣＨ２ＯＨ、Ｒ６は−ＯＣ２Ｈ４ＮＨＣＯＮＨ−、Ｒ７はメチル基であり、第１のシロキサンマクロマーは下記化学式（Ｉ−３）に示されるとおりである。
【００２３】
【化７】
2014149525.tif 000008
【００２４】
また、本発明のコンタクトレンズの材料は下記化学式（ＩＩ）で示される第２のシロキサンマクロマーと、少なくとも１種の親水性モノマーと、開始剤と、をさらに含む。
【００２５】
【化８】
2014149525.tif 000009
（化学式（ＩＩ）中、ｑは４〜８０の整数、ｒは３〜４０の整数である。）
【００２６】
上記コンタクトレンズの材料中、第１のシロキサンマクロマーは約３〜５０重量部、好ましくは約３〜３０重量部であり、第２のシロキサンマクロマーは約３０〜７０重量部、好ましくは３０〜５０重量部であり、親水性モノマーは約２０〜７０重量部、好ましくは３０〜６５重量部であり、開始剤は約０．１〜１重量部、好ましくは０．５〜０．７重量部である。
【００２７】
上記親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸（ＭＡＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、２−ヒドロキシエチルアクリレート、酢酸ビニル、Ｎ−アクリロイルモルホリン、２−ジメチルアミノエチルアクリレートまたはこれらの組み合わせを含む。
【００２８】
上記開始剤は熱開始剤または光開始剤であってよい。好適な熱開始剤の例には、これらに限定はされないが、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）または過酸化ベンゾイルが含まれ得る。好適な光開始剤の例には、限定はされないが、ジフェニル（２，４，６−トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、フェニル（２，４，６−トリメチルベンゾイル）ホスフィン酸エチルまたは２，２−ジエトキシアセトフェノンが含まれ得る。
【００２９】
さらに、本発明のコンタクトレンズの材料は、必要に応じて、架橋剤、色素、抗ＵＶ剤またはこれらの組み合わせを添加してもよい。好適な架橋剤の例には、例えば、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、トリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）、テトラエチレングリコールジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴｒＥＧＤＭＡ）、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、グリセロールジメタクリレート、イソシアヌル酸トリアリル、シアヌル酸トリアリルまたはこれらの組み合わせが含まれ得る。
【００３０】
本発明のコンタクトレンズの材料はアミノ酸構造を備えるシロキサンマクロマーを含んでおり、アミノ酸構造はより優れた親水性および生体適合性を有することから、コンタクトレンズ材料の酸素透過性および含水率を高めることができると共に、コンタクトレンズ装着の快適性を高めることができるという点に注目すべきである。
【００３１】
本発明の１実施形態において、上述したコンタクトレンズの材料は、下記化学式（Ｉ−１）で示される第１のシロキサンマクロマーおよび上記化学式（ＩＩ）で示される第２のシロキサンマクロマーを含む。
【００３２】
【化９】
2014149525.tif 000010
（化学式（Ｉ−１）中、ｍは１０〜１００の整数である。）
【００３３】
この実施形態において、親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）およびＮ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）の組み合わせ、またはＮ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）および２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）の組み合わせとすることができる。
【００３４】
本発明の別の実施形態において、上述したコンタクトレンズの材料は、下記化学式（Ｉ−２）で示される第１のシロキサンマクロマーおよび上記化学式（ＩＩ）で示される第２のシロキサンマクロマーを含む。
【００３５】
【化１０】
2014149525.tif 000011
【００３６】
この実施形態において、親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）およびＮ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）の組み合わせ、またはＮ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）および２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）の組み合わせとすることができる。
【００３７】
本発明のまた別の実施形態において、上述したコンタクトレンズの材料は、下記化学式（Ｉ−３）で示される第１のシロキサンマクロマーおよび上記化学式（ＩＩ）で示される第２のシロキサンマクロマーを含む。
【００３８】
【化１１】
2014149525.tif 000012
【００３９】
この実施形態において、親水性モノマーは、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）およびＮ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）の組み合わせ、またはＮ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）および２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）の組み合わせとすることができる。
【００４０】
また、本発明は、コンタクトレンズの製造方法を提供する。当該製造方法は工程（ａ）〜（ｂ）を含むが、これらに限定はされない。
【００４１】
工程（ａ）において、第１のシロキサンマクロマー、第２のシロキサンマクロマー、少なくとも１種の親水性モノマー、開始剤および溶剤を含む混合物を作る。第１のシロキサンマクロマー、第２のシロキサンマクロマー、少なくとも１種の親水性モノマーおよび開始剤は上に述べたとおりであるので、簡潔とするため、ここで繰り返し説明はしない。
【００４２】
第１のシロキサンマクロマーは約３〜５０重量部、好ましくは約３〜３０重量部であり、第２のシロキサンマクロマーは約３０〜７０重量部、好ましくは約３０〜５０重量部であり、親水性モノマーは約２０〜７０重量部、好ましくは約３０〜６５重量部であり、開始剤は約０．１〜１重量部、好ましくは約０．５〜０．７重量部である。
【００４３】
混合物は、溶剤、架橋剤、色素、抗ＵＶ剤またはこれらの組み合わせをさらに含む。溶剤は例えばエタノール、ｎ−ヘキサノールである。当該混合物中、溶剤は約０〜２５重量部、好ましくは約０〜１０重量部である。
【００４４】
工程（ｂ）において、混合物をコンタクトレンズの鋳型に入れ、加熱プロセスまたはＵＶ光照射プロセスにより混合物を反応させてコンタクトレンズを形成する。
【００４５】
上記加熱の温度は約６０〜１２０℃とすることができ、加熱の時間は約１〜１２時間とすることができる。１実施形態では、加熱の温度は約８０℃、トータルの加熱の時間は約１０時間とすることができる。
【００４６】
本発明のコンタクトレンズの製造方法は、コンタクトレンズを形成した後に、コンタクトレンズに対して水和プロセスを行う工程をさらに含む。１実施形態において、水和プロセスの工程には、限定はされないが、以下の工程が含まれ得る。
【００４７】
先ず、コンタクトレンズを溶剤中に浸す。溶剤には、限定はされないが、イソプロパノールまたはアルコールが含まれ得る。次いで、コンタクトレンズを精製水中に浸す。そして、コンタクトレンズを緩衝溶液に入れて平衡にする。緩衝溶液には緩衝食塩水が含まれ得る。
【００４８】
また、本発明の別の態様において、本発明は、上記本発明のコンタクトレンズの製造方法によって得られるコンタクトレンズを提供する。
【００４９】
物理特性試験を行ったところ、本発明のコンタクトレンズの酸素透過率（ＤＫ）は７０以上、より好ましくは１６０以上に達し得るという実験結果が出た。市販のコンタクトレンズとの比較において、アミノ酸構造を備える第１のシロキサンマクロマーは、確実にコンタクトレンズの酸素透過率（ＤＫ）を高めている。
【００５０】
また、本発明のコンタクトレンズの含水率は約３０％以上となり得、１実施形態では約３０〜６０％である。
【実施例】
【００５１】
１．第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−１）の合成の工程
【化１２】
2014149525.tif 000013
【００５２】
１００ｍＬの丸底フラスコに、グリシン（ｇｌｙｃｉｎｅ）１ｇ（１３．３２ｍｍｏｌｅ）、水２０ｍＬおよびイソシアネート２ｇ（１３．３２ｍｍｏｌｅ）を入れた。室温下で反応物を攪拌した。１２時間攪拌した後、溶剤を除去し、中間体化合物を得た。
【００５３】
ジアミノポリジメチルシロキサン３０ｇ（数平均分子量が約４，４００であり）、カップリング剤としてのＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｏ−（Ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｕｒｏｎｉｕｍ  ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｈｏｓｐｈａｔｅ，ＨＢＴＵ）５ｇ（１３．４６ｍｍｏｌｅ）、ジクロロメタン１００ｍＬおよび上記中間体化合物３ｇ（１３．４６５ｍｍｏｌｅ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに入れ、室温下で反応物を攪拌した。１２時間攪拌した後、大量の水を加えて化合物を洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した後、溶剤であるジクロロメタンを除去し、シロキサンマクロマー（Ｉ−１）（数平均分子量が約４，５００であり）を得た。
【００５４】
２．第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−２）の合成の工程
【化１３】
2014149525.tif 000014
【００５５】
１００ｍＬの丸底フラスコに、アラニン（ａｌａｎｉｎｅ）１ｇ（１１．２２ｍｍｏｌｅ）、水２０ｍＬおよびイソシアネート１．７４ｇ（１１．２２ｍｍｏｌｅ）を入れた。室温下で反応物を攪拌した。１２時間攪拌した後、溶剤を除去し、中間体化合物を得た。
【００５６】
ジアミノポリジメチルシロキサン３０ｇ（数平均分子量が約４，４００であり）、カップリング剤としてのＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｏ−（Ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｕｒｏｎｉｕｍ  ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｈｏｓｐｈａｔｅ，ＨＢＴＵ）７ｇ（１８．４６ｍｍｏｌｅ）、ジクロロメタン１００ｍＬおよび上記中間体化合物３ｇ（１２．２８ｍｍｏｌｅ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに入れ、室温下で反応物を攪拌した。１２時間攪拌した後、大量の水を加えて化合物を洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した後、溶剤であるジクロロメタンを除去し、シロキサンマクロマー（Ｉ−２）（数平均分子量が約４，５００であり）を得た。
【００５７】
３．第１のシロキサンマクロマー（Ｉ−３）の合成の工程
【化１４】
2014149525.tif 000015
【００５８】
１００ｍＬの丸底フラスコに、セリン（ｓｅｒｉｎｅ）１ｇ（９．５１ｍｍｏｌｅ）、水２０ｍＬおよびイソシアネート１．４７ｇ（９．５１ｍｍｏｌｅ）を入れた。室温下で反応物を攪拌した。１２時間攪拌した後、溶剤を除去し、中間体化合物を得た。
【００５９】
ジアミノポリジメチルシロキサン３０ｇ（数平均分子量が約４，４００であり）、カップリング剤としてのＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｏ−（Ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｕｒｏｎｉｕｍ  ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｈｏｓｐｈａｔｅ，ＨＢＴＵ）６．６ｇ（１７．２９ｍｍｏｌｅ）、ジクロロメタン１００ｍＬおよび上記中間体化合物３ｇ（１１．５３ｍｍｏｌｅ）を２５０ｍＬの丸底フラスコに入れ、室温下で反応物を攪拌した。１２時間攪拌した後、大量の水を加えて化合物を洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した後、ジクロロメタン溶剤を除去し、シロキサンマクロマー（Ｉ−３）を（数平均分子量が約４，６００であり）得た。
【００６０】
４．第２のシロキサンマクロマーの合成機構は下記のフロー１に示すとおりである。
【化１５】
2014149525.tif 000016
【００６１】
合成の工程は次のとおりである。
【００６２】
イソホロンジイソシアネート４．４４ｇ、触媒としてのジブチル錫ジラウレート０．００２５ｇ、およびジクロロメタン４０ｍＬを丸底フラスコに入れ、窒素環境下で攪拌した。α−ブチル−ω−［３−（２，２−（ビスヒドロキシメチル）ブトキシ）プロピル］ポリジメチルシロキサン（ＭＣＲ−Ｃ１２、数平均分子量が約４，４００であり）が約１，０００であり、Ｇｅｌｅｓｔから購入される）、２０ｇを正確に量り取り、約１時間かけて丸底フラスコに滴下して加えた。１２時間反応させた後、新たにジブチル錫ジラウレート０．００２５ｇとポリエチレングリコールメタクリレート７．２ｇ（数平均分子量が約５２６であり）を量り取り、約１時間かけて丸底フラスコに滴下して加えた。１２時間反応させた後、形成された生成物を大量の水を加えて洗浄し、続いてその生成物に対して脱水およびろ過を行った。次に、生成物からジクロロメタン溶剤を除去し、第２のシロキサンマクロマー（数平均分子量が約１，７００であり）を得た。
【００６３】
５．コンタクトレンズの作製
（１）実施例１〜１５の作製工程
（１−１）実施例１の詳細な作製工程
【００６４】
シロキサンマクロマー（Ｉ−１）、シロキサンマクロマー（ＩＩ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００６５】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００６６】
（１−２）実施例２の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ｉ−１）、シロキサンマクロマー（ＩＩ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００６７】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００６８】
（１−３）実施例３の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ｉ−１）、シロキサンマクロマー（ＩＩ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００６９】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００７０】
（１−４）実施例４の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ｉ−１）、シロキサンマクロマー（ＩＩ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００７１】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００７２】
（１−５）実施例５の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ｉ−２）、シロキサンマクロマー（ＩＩ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００７３】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００７４】
（１−６）実施例６の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ｉ−２）、シロキサンマクロマー（ＩＩ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００７５】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００７６】
（１−７）実施例７の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ｉ−２）、シロキサンマクロマー（ＩＩ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、および溶剤としてのエタノールを表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００７７】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００７８】
（１−８）実施例８の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ｉ−２）、シロキサンマクロマー（ＩＩ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００７９】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００８０】
（１−９）実施例９の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ｉ−２）、シロキサンマクロマー（ＩＩ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００８１】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００８２】
（１−１０）実施例１０の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ｉ−３）、シロキサンマクロマー（ＩＩ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００８３】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００８４】
（１−１１）実施例１１の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ｉ−３）、シロキサンマクロマー（ＩＩ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００８５】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００８６】
（１−１２）実施例１２の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ｉ−３）、シロキサンマクロマー（ＩＩ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００８７】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００８８】
（１−１３）実施例１３の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ｉ−３）、シロキサンマクロマー（ＩＩ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００８９】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００９０】
（１−１４）実施例１４の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ｉ−３）、シロキサンマクロマー（ＩＩ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００９１】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００９２】
（１−１５）実施例１５の詳細な作製工程
シロキサンマクロマー（Ｉ−３）、シロキサンマクロマー（ＩＩ）、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、熱開始剤としての２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（ＡＤＶＮ）、架橋剤としてのエチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、および溶剤としてのエタノールを、表１で示される割合で混合し、約１時間攪拌して混合物を作った。
【００９３】
次に、混合物をＰＰの鋳型に入れ、８０℃のオーブンで１０時間硬化させた。重合反応が完了した後、鋳型とレンズをイソプロパノールに１時間浸してから、コンタクトレンズを取り出した。そして、コンタクトレンズを水中に入れて４時間加熱した後、それを緩衝食塩水中に入れた。
【００９４】
（２）物理特性試験の結果
表２は、比較例１（ボシュロムのコンタクトレンズ、Ｂ＆Ｌ，ＰｕｒｅＶｉｓｉｏｎ）、比較例２（チバビジョンのコンタクトレンズ、Ｃｉｂａ，ｄａｙ  ａｎｄ  ｎｉｇｈｔ）および実施例１〜１５についての物理特性試験の結果を示している。表２からわかるように、本発明実施例１〜１５の酸素透過率はいずれも比較例１および２よりも高くなっており、また、本発明実施例１〜１５の含水率は約３３〜５４％であった。
【００９５】
【表１】
2014149525.tif 000017
【００９６】
【表２】
2014149525.tif 000018
【００９７】
本発明をいくつかの好ましい実施形態により以上のように開示したが、これらは本発明を限定するものではない。当業者であれば、本発明の精神および範囲を逸脱しない限りにおいて、任意の変更および修飾を加えることができる。よって、本発明の保護範囲は、後述の特許請求の範囲で定められたものを基準とすべきである。