(57)【要約】      （修正有）【課題】テトロドキシン感受性（TTX−S）チャネルとして電位依存性ナトリウムチャネルの遮断活性を有する疼痛の治療用に有効な新規アリールアミド誘導体化合物の提供。【解決手段】構造式（Ｉ）で示される化合物又は薬学的に許容されるそれらの塩。2014177450.tif 000109（Ｘは、Ｃ又はＮ；Ｒ１はフッ素化メチル、フッ素化プロピル、フッ素化エチレンエーテル、フッ素化プロピレンエーテル等；Ｒ２はＨ、ハロゲン、ヒドロキシル等；Ｒ３及びＲ４は、Ｈ、又はＣ１−６アルキル、Ｎ、Ｏ、Ｓ、環形成等）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の式(I)
【化１】
2014177450.tif 000100
（式中、
R1は、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-OCF2CF3、-OCH2CH2CF3、-OCH(CH3)CF3、-OCH2C(CH3)F2、-OCH2CF2CHF2、-OCH2CF2CF3、-OCH2CH2OCH2CF3、-NHCH2CF3、-SCF3、-SCH2CF3、-CH2CF3、-CH2CH2CF3、-CH2OCH2CF3、および-OCH2CH2OCF3からなる群から独立に選ばれ；
R2は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) ヒドロキシル、(4) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)-NR7R8、(10) -NR7R8、(11) -S(O)2-NR7R8、(12) -NR7-S(O)2R8、(13) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(14) -NR7(C=O)R8、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは０または１であり、nが０のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
pは１、２、３、または４であり；p が２以上のとき、R2は同一でも異なっていてもよく；
Xは、炭素原子または、窒素原子であり；
Xが炭素原子のとき、
R3およびR4は、独立に、水素、またはC1-6アルキル（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、および-O-C1-6アルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR3はR4と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい３〜７員環を形成し、該３〜７員環は、 (1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる１〜６個の置換基で置換されていてもよく；
R5は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) ヒドロキシル、(4) -(C=O)m-Ol-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -Ol-(C1-3)パーフルオロアルキル、(6) -(C=O)m-Ol-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -(C=O)m-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)m-Ol-フェニルまたは-(C=O)m-Ol-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)m-Ol-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(10) -(C=O)-NR7R8、(11) -NR7R8、(12) -S(O)2-NR7R8、(13) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(14) -CO2H、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から選ばれ；
ここでl は０または１かつm は０または１であり；l が０またはm が０のとき、-Ol-または-(C=O)m-の箇所に化学結合が存在し、l が０かつm が０のとき、-(C=O)m-Ol-の箇所に化学結合が存在し；
R6は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル、(5) -C3-6シクロアルキル、(6) -O-C1-6アルキル、(7) -O(C=O)-C1-6アルキル、(8) -NH-C1-6アルキル、(9) フェニル、(10) ヘテロ環基、および(11) -CNからなる群から独立に選ばれ；
R7およびR8は、独立に、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、またはアリール、（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、C3-7シクロアルキル、および-O-C3-7シクロアルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR7はR8と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい４〜７員環を形成し、該４〜７員環は、 (1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる１〜６個の置換基で置換されていてもよく；
Yは、水素、またはC1-6アルキルであり；
Arは、2位に(1) -(C=O)-NR7R8, (2) -NR7-S(O)2R8, (3) -NR7(C=O)R8から独立に選ばれる置換基を有する、4-ピリジル、4-ピリミジル、または6-ピリミジルであり；これは、(1) ハロゲン、(2) ヒドロキシル、(3) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(4) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)-NR7R8、(9) -NR7R8、(10) -S(O)2-NR7R8、(11) -NR7-S(O)2R8、(12) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(13) -NR7(C=O)R8、(14) -CN、および(15) -NO2からなる群から独立に選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく；
ここでnは０または１であり；n が０のとき、-On-の箇所に化学結合が存在する）；
Xが窒素原子のとき、
R3およびR4は、独立に、水素、またはC1-6アルキル（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、および-O-C1-6アルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であり、R3およびR4は、同時にC1-6アルキルではなく；
R5は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) ヒドロキシル、(4) -(C=O)m-Ol-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -Ol-(C1-3)パーフルオロアルキル、(6) -(C=O)m-Ol-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -(C=O)m-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)m-Ol-フェニルまたは-(C=O)m-Ol-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)m-Ol-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(10) -(C=O)-NR7R8、(11) -NR7R8、(12) -S(O)2-NR7R8、(13) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(14) -CO2H、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から選ばれ；
ここでl は０または１かつm は０または１であり；l が０またはm が０のとき、-Ol-または-(C=O)m-の箇所に化学結合が存在し、l が０かつm が０のとき、-(C=O)m-Ol-の箇所に化学結合が存在し；
R6は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル、(5) -C3-6シクロアルキル、(6) -O-C1-6アルキル、(7) -O(C=O)-C1-6アルキル、(8) -NH-C1-6アルキル、(9) フェニル、(10) ヘテロ環基、および(11) -CNからなる群から独立に選ばれ；
R7およびR8は、独立に、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、またはアリール（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、および-O-C1-6アルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR7はR8と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい４〜７員環を形成し、該４〜７員環は、 (1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる１〜６個の置換基で置換されていてもよく；
Arは、
【化２】
2014177450.tif 000101
であり；
Zは、窒素原子、または炭素原子であり；
Yは、水素、またはC1-6アルキルであり；
R9は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(4) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(5) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは０または１であり、nが０のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
qは１、２、または３であり；qが２以上のとき、R9は同一でも異なっていてもよく；
R10は、独立に、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、またはアリール、（これは、これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、C3-7シクロアルキル、および-O-C3-7シクロアルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）；
で表わされる化合物、または薬学的に許容されるそれらの塩。
【請求項２】
請求項１に従属する化合物であって、
次の式(II)の化合物：
【化３】
2014177450.tif 000102
（式中、
R1は、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-OCF2CF3、-OCH2CH2CF3、-OCH(CH3)CF3、-OCH2C(CH3)F2、-OCH2CF2CHF2、-OCH2CF2CF3、-OCH2CH2OCH2CF3、-NHCH2CF3、-SCF3、-SCH2CF3、-CH2CF3、-CH2CH2CF3、-CH2OCH2CF3、および-OCH2CH2OCF3からなる群から独立に選ばれ；
R2は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) ヒドロキシル、(4) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)-NR7R8、(10) -NR7R8、(11) -S(O)2-NR7R8、(12) -NR7-S(O)2R8、(13) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(14) -NR7(C=O)R8、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは０または１であり、nが０のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
pは１、２、３、または４であり；p が２以上のとき、R2は同一でも異なっていてもよく；
R3およびR4は、独立に、水素、またはC1-6アルキル（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、および-O-C1-6アルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であり、R3およびR4は、同時にC1-6アルキルではなく；
R5は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) ヒドロキシル、(4) -(C=O)m-Ol-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -Ol-(C1-3)パーフルオロアルキル、(6) -(C=O)m-Ol-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -(C=O)m-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)m-Ol-フェニルまたは-(C=O)m-Ol-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)m-Ol-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(10) -(C=O)-NR7R8、(11) -NR7R8、(12) -S(O)2-NR7R8、(13) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(14) -CO2H、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から選ばれ；
ここでl は０または１かつm は０または１であり；l が０またはm が０のとき、-Ol-または-(C=O)m-の箇所に化学結合が存在し、l が０かつm が０のとき、-(C=O)m-Ol-の箇所に化学結合が存在し；
R6は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル、(5) -C3-6シクロアルキル、(6) -O-C1-6アルキル、(7) -O(C=O)-C1-6アルキル、(8) -NH-C1-6アルキル、(9) フェニル、(10) ヘテロ環基、および(11) -CNからなる群から独立に選ばれ；
R7およびR8は、独立に、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、またはアリール（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、および-O-C1-6アルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR7はR8と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい４〜７員環を形成し、該４〜７員環は、 (1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる１〜６個の置換基で置換されていてもよく；
Xは、窒素原子、または炭素原子であり；
Zは、窒素原子、または炭素原子であり；
Yは、水素、またはC1-6アルキルであり；
R9は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(4) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(5) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは０または１であり、nが０のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
qは１、２、または３であり；qが２以上のとき、R9は同一でも異なっていてもよく；
R10は、独立に、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、またはアリール、（これは、これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、C3-7シクロアルキル、および-O-C3-7シクロアルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）；または
薬学的に許容されるその塩。
【請求項３】
請求項２に従属する化合物であって：
（R1は、-CF3、-OCF3、-OCH2CHF2、-OCF2CHF2、-OCF2CF3、-OCH2CF2CF3、-OCH2CF2CHF2 および-OCH2CF3からなる群から選ばれ；
R2は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) メチル、および(4) メトキシからなる群から独立に選ばれ；
pは、１であり；
R3は、水素であり；
R4は、水素、またはメチルであり；
Y は、水素であり；
【化４】
2014177450.tif 000103
は、
【化５】
2014177450.tif 000104
からなる群から独立に選ばれ；および
R10は、メチル、エチル、イソプロピル、およびシクロプロピルから選ばれる）；
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項４】
請求項２に従属する化合物であって：
（R1は、-CF3、-OCF3、-OCH2CHF2、-OCF2CHF2、-OCF2CF3、-OCH2CF2CF3、-OCH2CF2CHF2および-OCH2CF3からなる群から選ばれ；
R2は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) メチル、および(4) メトキシからなる群から独立に選ばれ；
pは、１であり；
R3は、水素であり；
R4は、メチルであり；
Y は、水素であり；
【化６】
2014177450.tif 000105
は、
【化７】
2014177450.tif 000106
からなる群から独立に選ばれ；および
R10は、メチル、エチル、イソプロピル、およびシクロプロピルから選ばれる）；
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項５】
請求項２に従属する化合物であって：
（R1は、-CF3、-OCF3、-OCH2CHF2、-OCF2CHF2、-OCF2CF3、-OCH2CF2CF3、-OCH2CF2CHF2および-OCH2CF3からなる群から選ばれ；
R2は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) メチル、および(4) メトキシからなる群から独立に選ばれ；
pは、１であり；
R3およびR4は、共に水素であり；
X は、窒素原子であり；
Y は、水素であり；
【化８】
2014177450.tif 000107
は、
【化９】
2014177450.tif 000108
からなる群から独立に選ばれ；および
R10は、メチル、エチル、イソプロピル、およびシクロプロピルから選ばれる）；
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項６】
請求項１に従属する化合物であって：
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−アセトアミド−N−(1−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−アセトアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−ベンズアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(2−メトキシアセトアミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロブタンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)キノリン−8−カルボキサミド；
2−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)−2H−インダゾール−3−カルボキサミド；
6−(tert−ブチル)−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)ニコチンアミド；
2−オキソ−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メトキシ−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メトキシ−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メトキシ−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−フルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−フルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−5−フルオロ−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
(R)−2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
6−メチル−2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンジル)イソニコチンアミド；
(R)−2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N,2−ジメチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)チオ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)チオ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−エチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−エチル−2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N4−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−N2−エチルピリジン−2,4−ジカルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−((2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチル−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチル−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチル−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロブタンカルボキサミド)−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロブタンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチル−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロブタンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロブタンカルボキサミド)−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロブタンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N,6−ジメチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)イソニコチンアミド；
6−メチル−2−プロピオンアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−N,6−ジメチルイソニコチンアミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−N,2−ジメチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(2−メトキシ−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−メトキシ−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−メトキシ−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−(シクロブタンカルボキサミド)−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロブタンカルボキサミド)−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−((2−モルホリノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−モルホリノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((2−モルホリノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−((2−モルホリノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−N−メチルイソニコチンアミド；
N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−N−メチル−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−N−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−N,6−ジメチルイソニコチンアミド；
N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−N,2−ジメチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−((2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−N−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロブタンカルボキサミド)−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−((2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−((2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
(R)−2−アセトアミド−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−プロピオンアミド−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−イソブチルアミド−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−ブチルアミド−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−2−プロピオンアミド−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−2−プロピオンアミド−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチル−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−(ヒドロキシメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチル−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N,6−ジメチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N,6−ジメチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−ピバルアミドイソニコチンアミド；
6−メチル−2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−アセトアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピコリンアミド；
(R)−6−メチル−2−プロピオンアミド−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(ヒドロキシメチル)−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−(ヒドロキシメチル)−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(ヒドロキシメチル)−6−イソブチルアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N,6−ジメチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロブタンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロペンタンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−((6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−ピバルアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−ピバルアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アクリルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
(R)−2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
(R)−2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
(R)−N−(1−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((3−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((3−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((3−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−(チアゾール−2−イル)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−3−(1H−ピラゾール−1−イル)ベンズアミド；
2−メタクリルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2,5−ジメチルベンゾ[d]オキサゾール−7−カルボキサミド；
2,5−ジメチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール−7−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2,5−ジメチルベンゾ[d]オキサゾール−7−カルボキサミド；
2,5−ジメチル−N−((2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール−7−カルボキサミド；
2,5−ジメチル−N−(1−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−7−カルボキサミド；
2,5−ジメチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール−7−カルボキサミド；
2,5−ジメチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−7−カルボキサミド；
6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−((2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−ピバルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
5−(4−クロロフェニル)−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)フラン−2−カルボキサミド；
5−(4−クロロフェニル)−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)フラン−2−カルボキサミド；
5−(4−クロロフェニル)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)フラン−2−カルボキサミド；
2−(3−メチルブタンアミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(3−メチルブタンアミド)−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−メトキシ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−フェニル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−(2−フルオロフェニル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−(o−トリル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−(3−フルオロフェニル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−(m−トリル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−(4−フルオロフェニル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−(チオフェン−3−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−(フラン−2−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(4−(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(2−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(2−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチル−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−(ヒドロキシメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−フルオロ−2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(2−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(3−メトキシ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(3−メトキシ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−メトキシ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(3−メトキシ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−メトキシ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
5−クロロ−2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
5−クロロ−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−ピバルアミドイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−N,6−ジメチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−N,6−ジメチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(3−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(3−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(1−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(4−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(2−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(4−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(2−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(4−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(3−((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−フルオロベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−フルオロベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−フルオロベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−フルオロベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−フルオロベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−フルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−フルオロフェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
(R)−2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−イソブチルアミド−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−メトキシ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−イソプロピルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−イソプロピルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−イソプロピルピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−イソプロピルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−N,6−ジメチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−メトキシ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N,6−ジメチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メトキシベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メトキシベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メトキシピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メトキシフェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メトキシフェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メトキシフェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジフルオロフェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジフルオロフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジフルオロフェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルフェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メトキシベンジル)イソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N,6−ジメチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)−2−ピバルアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(4−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−((6−(2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−(2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−((6−(2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−アセトアミド−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−ブチルアミド−N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
及び
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
から選ばれる化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項７】
請求項１に従属する化合物であって：
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
および
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
から選ばれる化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ナトリウムチャネル遮断薬であり、多くの治療用途、特に痛みの治療用途を有するアリールアミド誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明のアリールアミド誘導体は、ナトリウムチャネル遮断薬であり、多くの治療用途、特に痛みの治療用途を有する。より具体的には、本発明のアリールアミド誘導体は選択的なテトロドトキシン感受性（TTX−S）遮断薬である。以下の説明においては、本発明は、TTX−SチャネルとしてNaV1.3またはNaV1.7チャネルの阻害を基にして例示される。それらは、テトロドトキシン抵抗性（TTX−R）ナトリウムチャネルとして、NaV1.5チャネルに対する親和性よりも有意に大きいNaV1.3またはNaV1.7チャネルに対する親和性を示す。本発明のアリールアミド誘導体は、NaV1.5チャネルと比較して、NaV1.3またはNaV1.7チャネルに対して良好な選択性を示す。
【０００３】
ラットNaV1.3チャネルおよびヒトNaV1.3チャネルは、1988年および1998年／2000年にそれぞれクローン化された（非特許文献１、非特許文献２）。NaV1.3チャネルは、以前は、脳III型（brain type III）ナトリウムチャネルとして知られていた。NaV1.3チャネルは、ラット胚の神経系に比較的高いレベルで存在しており、成体ラットではほとんど見られない。NaV1.3は、以下の脊髄神経結紮における軸索切断(SNL)、慢性絞扼神経損傷(CCI)、および糖尿病性神経障害モデルで発現が上昇している(非特許文献３、非特許文献４、非特許文献６、非特許文献７)。NaV1.3の発現上昇は、小型後根神経節(DRG)ニューロンにおいて、ナトリウム電流を急速に回復（repriming）することに貢献している(非特許文献８)。これらの観察は、NaV1.3がニューロンの興奮性亢進に鍵となる貢献をしうることを示唆している。
【０００４】
疼痛病態におけるNaV1.3ナトリウムチャネルの貢献を検証するために、特定のアンチセンスオリゴヌクレオチド(ASO)が動物疼痛モデルで使われた。NaV1.3ナトリウムチャネルをASOで処理すると、CCI手術後の疼痛に関連した行動を有意に減少させた(非特許文献９)。これらの知見は、NaV1.3ナトリウムチャネル拮抗薬が神経因性疼痛の病態を治療するのに役立つことを示唆している。
【０００５】
Nav1.7チャネルは最も「検証された(validated)」疼痛の標的であるようだ。Nav1.7に関する最も興味ある知見は、ヒトの遺伝学的研究からもたらされた。Coxら(非特許文献１０)は、パキスタン出身の3家族において、Nav1.7機能の欠損を引き起こすSCN9A変異を発見したのである。彼らの知見は、Nav1.7機能の欠損が先天的に疼痛を感じないことと結びついており、このことは、Nav1.7チャネルがヒトの痛覚に欠かせぬ要因であるという証拠となっている。
これに対し、機能獲得変異もまた、痛みの増大に導くことが記載されており、たとえば、原発性紅痛症は一つの例であり、発作性激痛症は別の例として挙げられている。患者におけるこれらの機能獲得変異は、Nav1.7ナトリウム電流における異なった型のゲート変化をもたらし、興味深いことに、特異的なナトリウムチャネル遮断薬の有効性の程度の差異をもたらす。これらの知見から、選択的なNav1.7遮断薬がヒトにおける疼痛に有効な治療であることが読み取れる。
【０００６】
局所麻酔剤のリドカインおよび揮発性麻酔剤のハロタンは、低い選択性および低い活性（IC50 値は50 μM〜10 mM）でTTX−RとTTX−Sの両方のナトリウムチャネルに作用することが知られている。これらの麻酔剤は、高い全身濃度で重篤な副作用、たとえば麻痺や心停止を起こしうる。しかしながら、低濃度でのリドカインの全身投与は、慢性疼痛(非特許文献１１)に有効である。ラットでは、TTXを非常に低い用量でＬ５脊髄神経の損傷セグメントのＤＲＧに投与すると、機械的アロディニア行動を軽減する(非特許文献１２)。このことは、ナトリウムチャネルのTTX−Sサブタイプが神経因性疼痛動物モデルでアロディニア行動を維持するのに重要な役割を果たしていることを示唆している。
【０００７】
NaV1.5チャネルもまた、TTX抵抗性のナトリウムチャネルのメンバーである。NaV1.5チャネルは、ほとんど心臓組織だけに発現しており、様々な不整脈と伝導障害の原因となっていることが示されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】FEBS Lett. 228 (1), 187-194, 1988; J. Mol. Neurosci., 10 (1), 67-70, 1998
【非特許文献２】Eur. J. Neurosci. 12 (12), 4281-4289, 2000
【非特許文献３】J. A. Black ら、J Neurophysiol 82, 2776-2785, 1999
【非特許文献４】M.J. Cranner ら、Ann Neurol 52, 786-792, 2002
【非特許文献５】S. Dib-Hajj ら、Pain 83, 591-600, 1999
【非特許文献６】S. Hong ら、J Biol Chem 279, 29341-29350, 2004
【非特許文献７】C.H. Kim ら、Mol Brain Res 95, 153-161, 2001
【非特許文献８】J.A. Black ら、J Neurophysiol 82, 2776-2785, 1999
【非特許文献９】Hains, B.C. ら、J. Neurosci. 24, 4832-4839, 2004
【非特許文献１０】Nature 444, 894-898, 2006
【非特許文献１１】Baker, M.D. ら、T rends in Pharm. Sci 22, 27-31, 2001
【非特許文献１２】Lyu, Y.S. ら、Brain Res 871, 98-103, 2000
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
優れた薬の候補となる新しいTTX−S遮断薬を提供することが本発明の目的である。好ましい化合物は、TTX−S（Nav1.3とNav1.7）チャネルに強力に結合し、他のナトリウムチャネル、特にNav1.5チャネルにはほとんど親和性を示さないものであるべきである。それらは、消化管から良好に吸収され、代謝的に安定であり、良好な薬物動態学的特性を有するべきである。それらは、非毒性であり、ほとんど副作用を示さないものであるべきである。さらに、理想的な薬物の候補は、安定で、非吸湿性であり、容易に製剤化される、物理的形状で存在する。
【００１０】
特に、本発明のアリールアミド誘導体は、NaV1.5チャネルと比較してTTX−Sチャネルに選択的であり、これにより副作用プロファイルの改善につながるものである。
したがって、アリールアミド誘導体は、広い範囲の障害、特に疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、術後疼痛を含む、侵害受容性疼痛、ならびに、内臓、消化管、頭蓋組織、筋骨格系、脊椎、泌尿生殖器系、心臓血管系、およびＣＮＳに関連する、混合性疼痛（がん性疼痛、腰背部痛、および口腔顔面痛を含む）の治療に有用である。
【００１１】
本発明のアリールアミド誘導体で治療されうるその他の病態は、多発性硬化症、神経変性障害、過敏性腸症候群、変形性関節症、関節リウマチ、神経病理学的障害、機能性腸障害、炎症性腸疾患、月経困難症に伴う疼痛、骨盤痛、膀胱炎、膵炎、片頭痛、群発頭痛および緊張性頭痛、糖尿病性神経障害、末梢神経因性疼痛、坐骨神経痛、線維筋痛症、クローン病、てんかんおよびてんかん病態、双極性うつ病、頻脈性不整脈、気分障害、双極性障害、不安やうつ病などの精神障害、筋緊張、不整脈、運動障害、神経内分泌障害、運動失調、失禁、内臓痛、三叉神経痛、帯状疱疹神経痛、全身神経痛、帯状疱疹後神経痛、神経根痛、坐骨神経痛、腰背部痛、頭痛および頸部痛、重度または難治性疼痛、突出痛、術後疼痛、脳卒中、がん性疼痛、発作性障害および灼熱痛を含む。
【００１２】
本発明の化合物はNaV1.3またはNaV1.7チャネルに対する活性を示した。加えて、NaV1.5チャネルに比べてNaV1.3またはNaV1.7チャネルに選択性を示した。
【００１３】
特定のアミド誘導体は、WO2005/070889およびJP2007186435に開示されるが、本発明のナトリウムチャネル遮断薬ではなく、生物学的な標的が全く異なっている。
【００１４】
WO2003037274は、ナトリウムチャネル遮断薬としてピラゾール誘導体を開示している。PCT出願、PCT/JP2010/003649は、まだ公開されていないが、関連化合物を開示している。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
先行技術に開示された他の化合物に比べて、本発明の化合物は、低毒性、良好な吸収と分布、良好な溶解性、低い血漿タンパク結合、低い薬物−薬物相互作用、良好な代謝安定性、低いHERGチャネル阻害活性、および／または低いQT延長を示しうる。
【００１６】
[1]本発明は、TTX−Sチャネル遮断薬が関与する病態または障害の治療薬を製造するための、以下の式（Ｉ）の化合物、もしくは薬学的に許容されるその塩、プロドラッグ、溶媒和物、またはその組成物の使用を提供する：
【化１】
2014177450.tif 000002
（式中、
R1は、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-OCF2CF3、-OCH2CH2CF3、-OCH(CH3)CF3、-OCH2C(CH3)F2、-OCH2CF2CHF2、-OCH2CF2CF3、-OCH2CH2OCH2CF3、-NHCH2CF3、-SCF3、-SCH2CF3、-CH2CF3、-CH2CH2CF3、-CH2OCH2CF3、および-OCH2CH2OCF3からなる群から独立に選ばれ；
R2は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) ヒドロキシル、(4) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)-NR7R8、(10) -NR7R8、(11) -S(O)2-NR7R8、(12) -NR7-S(O)2R8、(13) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(14) -NR7(C=O)R8、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは０または１であり、nが０のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
pは１、２、３、または４であり；pが２以上のとき、R2は同一でも異なっていてもよく；
R3およびR4は、独立に、水素、またはC1-6アルキル（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、および-O-C1-6アルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR3はR4と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい３〜７員環を形成し、該３〜７員環は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる１〜６個の置換基で置換されていてもよく；
R5は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) ヒドロキシル、(4) -(C=O)m-Ol-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -Ol-(C1-3)パーフルオロアルキル、(6) -(C=O)m-Ol-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -(C=O)m-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)m-Ol-フェニルまたは-(C=O)m-Ol-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)m-Ol-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(10) -(C=O)-NR7R8、(11) -NR7R8、(12) -S(O)2-NR7R8、(13) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(14) -CO2H、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から選ばれ；
ここでl は０または１かつm は０または１であり；l が０またはm が０のとき、-Ol-または-(C=O)m-の箇所に化学結合が存在し、l が０かつm が０のとき、-(C=O)m-Ol-の箇所に化学結合が存在し；
R6は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) -C1-6アルキル、(5) -C3-6シクロアルキル、(6) -O-C1-6アルキル、(7) -O(C=O)-C1-6アルキル、(8) -NH-C1-6アルキル、(9) フェニル、(10) ヘテロ環基、および(11) -CNからなる群から独立に選ばれ；
R7およびR8は独立に、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、またはアリール、（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、C3-7シクロアルキル、および-O-C3-7シクロアルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR7はR8と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい４〜７員環を形成し、該４〜７員環は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる１〜６個の置換基で置換されていてもよく；
Xは、炭素原子、または窒素原子であり；
Yは、水素、またはC1-6アルキルであり；
Arはアリールを表し、これは(1) ハロゲン、(2) ヒドロキシル、(3) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(4) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)-NR7R8、(9) -NR7R8、(10) -S(O)2-NR7R8、(11) -NR7-S(O)2R8、(12) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(13) -NR7(C=O)R8、(14) -CN、および(15) -NO2からなる群から独立に選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよく；
ここでnは０または１であり；n が０のとき、-On-の箇所に化学結合が存在する。）
【００１７】
[2]本発明は、上記式(I)で表される化合物：
（式中、
R1は、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-OCF2CF3、-OCH2CH2CF3、-OCH(CH3)CF3、-OCH2C(CH3)F2、-OCH2CF2CHF2、-OCH2CF2CF3、-OCH2CH2OCH2CF3、-NHCH2CF3、-SCF3、-SCH2CF3、-CH2CF3、-CH2CH2CF3、-CH2OCH2CF3、および-OCH2CH2OCF3からなる群から独立に選ばれ；
R2は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) ヒドロキシル、(4) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)-NR7R8、(10) -NR7R8、(11) -S(O)2-NR7R8、(12) -NR7-S(O)2R8、(13) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(14) -NR7(C=O)R8、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは０または１であり、nが０のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
pは１、２、３、または４であり；p が２以上のとき、R2は同一でも異なっていてもよく；
R3およびR4は、独立に、水素、またはC1-6アルキル（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、および-O-C1-6アルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR3はR4と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい３〜７員環を形成し、該３〜７員環は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる１〜６個の置換基で置換されていてもよく；
R5は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) ヒドロキシル、(4) -(C=O)m-Ol-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -Ol-(C1-3)パーフルオロアルキル、(6) -(C=O)m-Ol-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -(C=O)m-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)m-Ol-フェニルまたは-(C=O)m-Ol-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)m-Ol-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(10) -(C=O)-NR7R8、(11) -NR7R8、(12) -S(O)2-NR7R8、(13) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(14) -CO2H、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から選ばれ；
ここでl は０または１かつm は０または１であり；l が０またはm が０のとき、-Ol-または-(C=O)m-の箇所に化学結合が存在し、l が０かつm が０のとき、-(C=O)m-Ol-の箇所に化学結合が存在し；
R6は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル、(5) -C3-6シクロアルキル、(6) -O-C1-6アルキル、(7) -O(C=O)-C1-6アルキル、(8) -NH-C1-6アルキル、(9) フェニル、(10) ヘテロ環基、および(11) -CNからなる群から独立に選ばれ；
R7およびR8は、独立に、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、またはアリール、（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、C3-7シクロアルキル、および-O-C3-7シクロアルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR7はR8と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい４〜７員環を形成し、該４〜７員環は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる１〜６個の置換基で置換されていてもよく；
Xは、窒素原子であり；
Yは、水素、またはC1-6アルキルであり；
Arは、ピリジル、ピリミジル、ベンズイミダゾロニル、インダゾリル、イソキノリル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、3- 〜8-キノリル、キノキサリニル、ベンズイソオキサゾリル、ピラゾロピリジル、トリアゾリル、チアゾリル、およびベンズイミダゾリルからなる群から選ばれ；該ピリジル、ピリミジル、ベンズイミダゾロニル、インダゾリル、イソキノリル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、3- 〜8-キノリル、キノキサリニル、ベンズイソオキサゾリル、ピラゾロピリジル、トリアゾリル、チアゾリル、およびベンズイミダゾリルは、(1) ハロゲン、(2) ヒドロキシル、(3) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(4) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)-NR7R8、(9) -NR7R8、(10) -S(O)2-NR7R8、(11) -NR7-S(O)2R8、(12) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(13) -NR7(C=O)R8、(14) -CN、および(15) -NO2からなる群から独立に選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよく；
ここでnは０または１であり；n が０のとき、-On-の箇所に化学結合が存在する）；
またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【００１８】
[3]本発明の好ましい化合物は、Arがピリジル、またはピリミジルである上記式(I)で表される化合物：
（ここで、該ピリジル、またはピリミジルは、(1) ハロゲン、(2) ヒドロキシル、(3) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(4) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)-NR7R8、(9) -NR7R8、(10) -S(O)2-NR7R8、(11) -NR7-S(O)2R8、(12) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(13) -NR7(C=O)R8、(14) -CN、および(15) -NO2からなる群から独立に選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよく；
ここでnは０または１であり；n が０のとき、-On-の箇所に化学結合が存在する；
および該記述子は、[2]に記載された定義と同じである）；
またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩である。
【００１９】
[4]本発明の好ましい化合物は、上記式(I)で表される化合物：
（式中、
R1は、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-OCF2CF3、-OCH2CH2CF3、-OCH(CH3)CF3、-OCH2C(CH3)F2、-OCH2CF2CHF2、-OCH2CF2CF3、-OCH2CH2OCH2CF3、-NHCH2CF3、-SCF3、-SCH2CF3、-CH2CF3、-CH2CH2CF3、-CH2OCH2CF3、および-OCH2CH2OCF3からなる群から独立に選ばれ；
R2は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) ヒドロキシル、(4) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)-NR7R8、(10) -NR7R8、(11) -S(O)2-NR7R8、(12) -NR7-S(O)2R8、(13) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(14) -NR7(C=O)R8、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは０または１であり、nが０のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
pは１、２、３、または４であり；p が２以上のとき、R2は同一でも異なっていてもよく；
R3およびR4は、独立に、水素、またはC1-6アルキル（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、および-O-C1-6アルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR3はR4と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい３〜７員環を形成し、該３〜７員環は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる１〜６個の置換基で置換されていてもよく；
R5は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) ヒドロキシル、(4) -(C=O)m-Ol-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -Ol-(C1-3)パーフルオロアルキル、(6) -(C=O)m-Ol-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -(C=O)m-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)m-Ol-フェニルまたは-(C=O)m-Ol-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)m-Ol-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(10) -(C=O)-NR7R8、(11) -NR7R8、(12) -S(O)2-NR7R8、(13) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(14) -CO2H、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から選ばれ；
ここでl は０または１かつm は０または１であり；l が０またはm が０のとき、-Ol-または-(C=O)m-の箇所に化学結合が存在し、l が０かつm が０のとき、-(C=O)m-Ol-の箇所に化学結合が存在し；
R6は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル、(5) -C3-6シクロアルキル、(6) -O-C1-6アルキル、(7) -O(C=O)-C1-6アルキル、(8) -NH-C1-6アルキル、(9) フェニル、(10) ヘテロ環基、および(11) -CNからなる群から独立に選ばれ；
R7およびR8は、独立に、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、またはアリール、（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、C3-7シクロアルキル、および-O-C3-7シクロアルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR7はR8と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい４〜７員環を形成し、該４〜７員環は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる１〜６個の置換基で置換されていてもよく；
Xは、炭素原子であり；
Yは、水素、またはC1-6アルキルであり；
Arは、2位に(1) -(C=O)-NR7R8、(2) -NR7-S(O)2R8、(3) -NR7(C=O)R8から独立に選ばれる置換基を有する、4-ピリジル、4-ピリミジル、または6-ピリミジルであり；これは、(1) ハロゲン、(2) ヒドロキシル、(3) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(4) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-C2-4アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)-NR7R8、(9) -NR7R8、(10) -S(O)2-NR7R8、(11) -NR7-S(O)2R8、(12) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(13) -NR7(C=O)R8、(14) -CN、および(15) -NO2からなる群から独立に選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよく；
ここでnは０または１であり；n が０のとき、-On-の箇所に化学結合が存在する）；
またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩である。
【００２０】
[5]本発明の好ましい化合物は、式(II)で表される化合物：
【化２】
2014177450.tif 000003
（式中、
R1は、-CF3、-CHF2、-OCF3、-OCHF2、-OCH2CHF2、-OCH2CF3、-OCF2CHF2、-OCF2CF3、-OCH2CH2CF3、-OCH(CH3)CF3、-OCH2C(CH3)F2、-OCH2CF2CHF2、-OCH2CF2CF3、-OCH2CH2OCH2CF3、-NHCH2CF3、-SCF3、-SCH2CF3、-CH2CF3、-CH2CH2CF3、-CH2OCH2CF3、および-OCH2CH2OCF3からなる群から独立に選ばれ；
R2は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) ヒドロキシル、(4) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -On-フェニルまたは-On-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -On-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)-NR7R8、(10) -NR7R8、(11) -S(O)2-NR7R8、(12) -NR7-S(O)2R8、(13) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(14) -NR7(C=O)R8、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは０または１であり、nが０のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
pは１、２、３、または４であり；p が２以上のとき、R2は同一でも異なっていてもよく；
R3およびR4は、独立に、水素、またはC1-6アルキル（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、および-O-C1-6アルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であり、R3およびR4は、同時にC1-6アルキルではなく；
R5は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) ヒドロキシル、(4) -(C=O)m-Ol-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) -Ol-(C1-3)パーフルオロアルキル、(6) -(C=O)m-Ol-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(7) -(C=O)m-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(8) -(C=O)m-Ol-フェニルまたは-(C=O)m-Ol-ナフチル（該フェニルまたはナフチルは、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(9) -(C=O)m-Ol-ヘテロ環基（該ヘテロ環基は、無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(10) -(C=O)-NR7R8、(11) -NR7R8、(12) -S(O)2-NR7R8、(13) -S(O)t-R7（tは０、１または２）、(14) -CO2H、(15) -CN、および(16) -NO2からなる群から選ばれ；
ここでl は０または１かつm は０または１であり；l が０またはm が０のとき、-Ol-または-(C=O)m-の箇所に化学結合が存在し、l が０かつm が０のとき、-(C=O)m-Ol-の箇所に化学結合が存在し；
R6は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル、(5) -C3-6シクロアルキル、(6) -O-C1-6アルキル、(7) -O(C=O)-C1-6アルキル、(8) -NH-C1-6アルキル、(9) フェニル、(10) ヘテロ環基、および(11) -CNからなる群から独立に選ばれ；
R7およびR8は、独立に、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、またはアリール（これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、および-O-C1-6アルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）であるか、またはR7はR8と共に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または二重結合を含んでもよい４〜７員環を形成し、該４〜７員環は、(1) 水素、(2) ヒドロキシル、(3) ハロゲン、(4) C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(5) C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(6) -O-C1-6アルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(7) -O-C3-6シクロアルキル（これは無置換か、またはR6から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれる１〜６個の置換基で置換されていてもよく；
Xは、窒素原子、または炭素原子であり；
Zは、窒素原子、または炭素原子であり；
Yは、水素、またはC1-6アルキルであり；
R9は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) -On-C1-6アルキル（該アルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、(4) -On-C3-6シクロアルキル（該シクロアルキルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）、および(5) -On-C2-4 アルケニル（該アルケニルは、無置換か、またはR5から独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）からなる群から独立に選ばれ；
ここでnは０または１であり、nが０のとき、-On-の箇所に化学結合が存在し；
qは１、２、または３であり；qが２以上のとき、R9は同一でも異なっていてもよく；
R10は、独立に、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C3-7シクロアルキル、またはアリール、（これは、これは無置換か、またはハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、C3-7シクロアルキル、および-O-C3-7シクロアルキルから独立に選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよい）；
またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩である。
【００２１】
[6] さらに好ましくは式(II)の化合物：
（式中、
R1は、-CF3、-OCF3、-OCH2CHF2、-OCF2CHF2、-OCF2CF3、-OCH2CF2CF3、-OCH2CF2CHF2 および-OCH2CF3からなる群から選ばれ；
R2は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) メチル、および(4) メトキシからなる群から独立に選ばれ；
pは、１であり；
R3は、水素であり；
R4は、水素、またはメチルであり；
Y は、水素であり；
【化３】
2014177450.tif 000004
は、
【化４】
2014177450.tif 000005
からなる群から独立に選ばれ；および
R10は、メチル、エチル、イソプロピル、およびシクロプロピルから選ばれる）；
または薬学的に許容されるその塩である。
【００２２】
[7]さらに特に好ましくは式(II)の化合物：
（式中、
R1は、-CF3、-OCF3、-OCH2CHF2、-OCF2CHF2、-OCF2CF3、-OCH2CF2CF3、-OCH2CF2CHF2および-OCH2CF3からなる群から選ばれ；
R2は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) メチル、および(4) メトキシからなる群から独立に選ばれ；
pは、１であり；
R3は、水素であり；
R4は、メチルであり；
Y は、水素であり；
【化５】
2014177450.tif 000006
は、
【化６】
2014177450.tif 000007
からなる群から独立に選ばれ；および
R10は、メチル、エチル、イソプロピル、およびシクロプロピルから選ばれる）；
または薬学的に許容されるその塩である。
【００２３】
[8]加えて、さらに特に好ましくは式(II)の化合物：
（式中、
R1は、-CF3、-OCF3、-OCH2CHF2、-OCF2CHF2、-OCF2CF3、-OCH2CF2CF3、-OCH2CF2CHF2および-OCH2CF3からなる群から選ばれ；
R2は、(1) 水素、(2) ハロゲン、(3) メチル、および(4) メトキシからなる群から独立に選ばれ；
pは、１であり；
R3およびR4は、共に水素であり；
X は、窒素原子であり；
Y は、水素であり；
【化７】
2014177450.tif 000008
は、
【化８】
2014177450.tif 000009
からなる群から独立に選ばれ；および
R10は、メチル、エチル、イソプロピル、およびシクロプロピルから選ばれる）；
または薬学的に許容されるその塩である。
【００２４】
[9]本発明の適切な個々の化合物は：
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−アセトアミド−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−3−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド；
2−オキソ−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド；
2−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2H−インダゾール−3−カルボキサミド；
(R)−2−アセトアミド−N−(1−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−アセトアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−ベンズアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(メチルスルホンアミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ベンズアミド；
3−(1H−イミダゾール−1−イル)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ベンズアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)キノリン−8−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)キノリン−2−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−((2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
3−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピコリンアミド；
2−(1H−イミダゾール−1−イル)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
6−アセトアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)ピコリンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−1,6−ナフチリジン−2−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)キノリン−3−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソキノリン−3−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)キノキサリン−2−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソキノリン−6−カルボキサミド；
6−(tert−ブチル)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ニコチンアミド；
1−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ベンゾ[c]イソキサゾール−3−カルボキサミド；
1−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−3−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド；
1−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド；
5−メチル−1−フェニル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−1H−1,2,3−トリアゾール−4−カルボキサミド；
4−メチル−2−フェニル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)チアゾール−5−カルボキサミド；
1−メチル−5−フェニル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(2−メトキシアセトアミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロブタンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
4−メトキシ−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)キノリン−2−カルボキサミド；
8−ヒドロキシ−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)キノリン−2−カルボキサミド；
3−イソプロピル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド；
3−(tert−ブチル)−1−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド；
6−(ピペリジン−1−イル)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ベンゾ[d]イソキサゾール−3−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)キノリン−8−カルボキサミド；
2−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)−2H−インダゾール−3−カルボキサミド；
6−(tert−ブチル)−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)ニコチンアミド；
2−オキソ−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)ベンゾ[c]イソキサゾール−3−カルボキサミド；
1−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)−1H−インダゾール−3−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メトキシ−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メトキシ−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メトキシ−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−フルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−フルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−5−フルオロ−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
(R)−2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)オキサゾール−5−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−4−メチルオキサゾール−5−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(4−((トリフルオロメチル)チオ)ベンジル)イソニコチンアミド；
(R)−2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N,2−ジメチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)チオ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)チオ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−エチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−エチル−2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N4−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−N2−エチルピリジン−2,4−ジカルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−((2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチル−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチル−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチル−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロブタンカルボキサミド)−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロブタンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチル−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロブタンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロブタンカルボキサミド)−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロブタンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
3−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピコリンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N,6−ジメチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)イソニコチンアミド；
6−メチル−2−プロピオンアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−N,6−ジメチルイソニコチンアミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−N,2−ジメチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピコリンアミド；
6−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピコリンアミド；
6−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピコリンアミド；
N−(2−メトキシ−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−メトキシ−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−メトキシ−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−(シクロブタンカルボキサミド)−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロブタンカルボキサミド)−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−((2−モルホリノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−モルホリノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((2−モルホリノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−((2−モルホリノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−N−メチルイソニコチンアミド；
N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−N−メチル−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−N−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−N,6−ジメチルイソニコチンアミド；
N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−N,2−ジメチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−((2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−N−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロブタンカルボキサミド)−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−((2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−((2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
(R)−2−アセトアミド−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−プロピオンアミド−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−イソブチルアミド−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−ブチルアミド−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−2−プロピオンアミド−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−2−プロピオンアミド−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチル−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−(ヒドロキシメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチル−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N,6−ジメチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N,6−ジメチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−ピバルアミドイソニコチンアミド；
6−メチル−2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(メチルアミノ)イソニコチンアミド；
2−メトキシ−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
6−アセトアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピコリンアミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−3−(2−オキソピロリジン−1−イル)ベンズアミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)キノリン−6−カルボキサミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)キノリン−8−カルボキサミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)キノキサリン−2−カルボキサミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)キノリン−3−カルボキサミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド；
1−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−3−カルボキサミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−カルボキサミド；
(R)−6−メチル−2−プロピオンアミド−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(ヒドロキシメチル)−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−(ヒドロキシメチル)−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(ヒドロキシメチル)−6−イソブチルアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N,6−ジメチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロブタンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(オキサゾール−2−イルアミノ)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−(オキサゾール−2−イルアミノ)イソニコチンアミド；
2−エトキシ−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロペンタンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−((6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アミノ−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−ピバルアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(メチルアミノ)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(ジメチルアミノ)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(ピロリジン−1−イル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−((2−メトキシエチル)アミノ)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N4−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−N2−エチル−6−メチルピリジン−2,4−ジカルボキサミド；
N2,6−ジメチル−N4−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリジン−2,4−ジカルボキサミド；
N2−エチル−6−メチル−N4−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリジン−2,4−ジカルボキサミド；
2,6−ジメトキシ−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−ピバルアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N2−エチル−N4−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2,4−ジカルボキサミド；
2−アクリルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
(R)−2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N4−エチル−N2−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリジン−2,4−ジカルボキサミド；
N2−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−N4−エチルピリジン−2,4−ジカルボキサミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メトキシ−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N2−エチル−6−メチル−N4−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−2,4−ジカルボキサミド；
N2−イソプロピル−6−メチル−N4−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−2,4−ジカルボキサミド；
6−メチル−2−(オキサゾール−2−イルアミノ)−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N2−エチル−N4−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリジン−2,4−ジカルボキサミド；
N2−シクロプロピル−N4−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリジン−2,4−ジカルボキサミド；
N2−イソプロピル−N4−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリジン−2,4−ジカルボキサミド；
N2,6−ジメチル−N4−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリジン−2,4−ジカルボキサミド；
N2−エチル−6−メチル−N4−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリジン−2,4−ジカルボキサミド；
N2−イソプロピル−6−メチル−N4−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリジン−2,4−ジカルボキサミド；
6−メチル−N4−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリジン−2,4−ジカルボキサミド；
N−(1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
3−アセトアミド−4−フルオロ−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ベンズアミド；
N2−エチル−N4−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2,4−ジカルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
(R)−2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
8−ヒドロキシ−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)キノリン−2−カルボキサミド；
2−((3,4−ジメチルイソキサゾール−5−イル)アミノ)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)アミノ)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−((1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)アミノ)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−((5−(トリフルオロメチル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)アミノ)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−2−((3−メチルイソチアゾール−5−イル)アミノ)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−((4−(トリフルオロメチル)オキサゾール−2−イル)アミノ)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
(R)−N−(1−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((3−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((3−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((3−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−(チアゾール−2−イル)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−3−(1H−ピラゾール−1−イル)ベンズアミド；
2−メタクリルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2,5−ジメチルベンゾ[d]オキサゾール−7−カルボキサミド；
2,5−ジメチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール−7−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2,5−ジメチルベンゾ[d]オキサゾール−7−カルボキサミド；
2,5−ジメチル−N−((2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール−7−カルボキサミド；
2,5−ジメチル−N−(1−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−7−カルボキサミド；
2,5−ジメチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ベンゾ[d]オキサゾール−7−カルボキサミド；
2,5−ジメチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ベンゾ[d]オキサゾール−7−カルボキサミド；
6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−((2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(3−メチル−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−ピバルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
5−(4−クロロフェニル)−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)フラン−2−カルボキサミド；
5−(4−クロロフェニル)−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)フラン−2−カルボキサミド；
5−(4−クロロフェニル)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)フラン−2−カルボキサミド；
2−(3−メチルブタンアミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(3−メチルブタンアミド)−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−メトキシ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−フェニル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−(2−フルオロフェニル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−(o−トリル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−(3−フルオロフェニル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−(m−トリル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−(4−フルオロフェニル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−(チオフェン−3−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−(フラン−2−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(4−(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−メチル−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(2−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(2−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(3−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチル−2−プロピオンアミドピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−(ヒドロキシメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−フルオロ−2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(2−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(3−メトキシ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(3−メトキシ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−メトキシ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(3−メトキシ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−メトキシ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
5−クロロ−2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
5−クロロ−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−ピバルアミドイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−N,6−ジメチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−N,6−ジメチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(3−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(3−クロロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(1−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(4−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(2−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(4−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(2−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(2−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(4−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(3−((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−((トリフルオロメチル)チオ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−フルオロベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−フルオロベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−フルオロベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−ブチルアミド−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−フルオロベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−フルオロベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−フルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)ベンジル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−フルオロフェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
(R)−2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−イソブチルアミド−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
2−(1−メチルシクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
N−(2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−メトキシ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−イソプロピルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−イソプロピルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−イソプロピルピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−イソプロピルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−N,6−ジメチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−シクロプロピルアセトアミド)−6−メチル−N−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−メトキシ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N,6−ジメチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メトキシベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メトキシベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メトキシピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メトキシフェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メトキシフェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メトキシフェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(2−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジフルオロフェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジフルオロフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジフルオロフェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルフェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メトキシベンジル)イソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N,6−ジメチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メチル)−2−ピバルアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メチルベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(4−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−((6−(2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((6−(2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−((6−(2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((6−(2−(トリフルオロメトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−(1−(3−クロロ−4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルフェニル)エチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)イソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルベンジル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(ジフルオロメチル)フェニル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(4−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−アセトアミド−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド)−6−メチル−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
(R)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(3−(ペルフルオロエトキシ)フェニル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−ブチルアミド−N−((5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
および
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
または、そのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩である。
[10]本発明のより適切な個々の化合物は：
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチル−6−プロピオンアミドイソニコチンアミド；
2−メチル−6−プロピオンアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−((4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
(R)−2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
N−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)−2−(シクロプロパンカルボキサミド)ピリミジン−4−カルボキサミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルピリジン−3−イル)メチル)−6−メチルイソニコチンアミド；
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミド−6−メチルイソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(2−メトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(2−メトキシ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−6−メチルイソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
2−アセトアミド−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−イソブチルアミド−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−((5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)ピリミジン−4−カルボキサミド；
2−アセトアミド−6−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)イソニコチンアミド；
N−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
2−(シクロプロパンカルボキサミド)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)イソニコチンアミド；
および
N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−2−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−2−イソブチルアミドイソニコチンアミド；
または、そのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩である。
【００２５】
[11]本発明は、[2]〜[10]のいずれか一つに記載した化合物またはそのプロドラッグまたは該化合物の薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物を提供する。
【００２６】
[12]本発明は、さらに他の薬理学的に活性な薬剤を含む[11]に記載した医薬組成物を提供する。
【００２７】
[13]本発明は、ヒトを含む動物における、TTX−Sチャネル遮断薬が関与する病態または障害の治療方法であって、治療有効量の、[2]〜[10]のいずれか一つに記載した化合物、またはそのプロドラッグ、または薬学的に許容されるその塩を該治療が必要な動物に投与することを含む方法を提供する。
【００２８】
[14]本発明は、前記病態または障害が、疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、侵害受容性疼痛、多発性硬化症、神経変性障害、過敏性腸症候群、変形性関節症、関節リウマチ、神経病理学的障害、機能性腸障害、炎症性腸疾患、月経困難症に伴う疼痛、骨盤痛、膀胱炎、膵炎、片頭痛、群発頭痛および緊張性頭痛、糖尿病性神経障害、末梢神経因性疼痛、坐骨神経痛、線維筋痛症、クローン病、てんかんおよびてんかん病態、双極性うつ病、頻脈性不整脈、気分障害、双極性障害、不安やうつ病などの精神障害、筋緊張、不整脈、運動障害、神経内分泌障害、運動失調、失禁、内臓痛、三叉神経痛、帯状疱疹神経痛、全身神経痛、帯状疱疹後神経痛、神経根痛、坐骨神経痛、腰背部痛、頭痛および頸部痛、重度または難治性疼痛、突出痛、術後疼痛、脳卒中、がん性疼痛、発作性障害および灼熱痛、ならびにこれらの組み合わせからなる群から選ばれることを特徴とする、[13]に記載の方法を提供する。
【００２９】
[15] 本発明は、前記病態または障害が、疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、侵害受容性疼痛、多発性硬化症、神経変性障害、過敏性腸症候群、変形性関節症、関節リウマチ、神経病理学的障害、機能性腸障害、炎症性腸疾患、月経困難症に伴う疼痛、骨盤痛、膀胱炎、膵炎、片頭痛、群発頭痛および緊張性頭痛、糖尿病性神経障害、末梢神経因性疼痛、坐骨神経痛、線維筋痛症、クローン病、てんかんおよびてんかん病態、双極性うつ病、頻脈性不整脈、気分障害、双極性障害、不安やうつ病などの精神障害、筋緊張、不整脈、運動障害、神経内分泌障害、運動失調、失禁、内臓痛、三叉神経痛、帯状疱疹神経痛、全身神経痛、帯状疱疹後神経痛、神経根痛、坐骨神経痛、腰背部痛、頭痛および頸部痛、重度または難治性疼痛、突出痛、術後疼痛、脳卒中、がん性疼痛、発作性障害および灼熱痛、ならびにこれらの組み合わせからなる群から選ばれることを特徴とする、[1]に記載の使用を提供する。
【００３０】
[16]本発明は、[2]〜[10]のいずれか一つに記載した化合物または薬学的に許容されるその塩またはそのプロドラッグと、薬学的に許容される担体または賦形剤とを混合することを含む、医薬組成物を製造方法を提供する。
【００３１】
[17] 本発明は、[2]〜[10]のいずれか一つに記載した式（Ｉ）の化合物またはそのプロドラッグまたは該化合物の薬学的に許容される塩の製造方法における中間体を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００３２】
TTX−Sチャネル遮断活性によって媒介される病態または障害として、TTX−Sチャネル関連疾患が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。本発明の化合物は、TTX−Sチャネル遮断活性を示す。本発明の化合物は、低毒性、良好な吸収、分布、良好な溶解性、TTX−Sチャネル以外のタンパク質に対する低い結合親和性、低い薬物−薬物相互作用、良好な代謝安定性、ＨＥＲＧチャネルに対する低い阻害活性、および／または低いＱＴ延長作用を示しうるものである。
【００３３】
当業者に理解されるように、本明細書において、「ハロゲン」または「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを含むことが意図される。同様に、C1-6アルキルなどにおけるC1-6は、１、２、３、４、５または６個の炭素を有する直鎖状または分岐鎖状の基を指すと定義され、したがって、C1-8アルキルは、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、iso−ブチル、tert−ブチル、ペンチルおよびヘキシルを含む。同様に、C2-6アルケニルは、Ｅ配置でもＺ配置でもよい少なくとも１つの二重結合が組み込まれた、２、３、４、５または６個の炭素を有する基を指すと定義される。独立に置換基で置換されていると定義される基は、独立に置換基で複数回置換されてもよい。
【００３４】
本明細書において、用語「アルケニル」は、少なくとも１つの二重結合を有する炭化水素基を意味し、エテニル、プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニルなどを含むが、これらに限定されるわけではない。
【００３５】
本明細書において、用語「シクロアルキル」は、単環または二環を意味し、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボラニル基、およびアダマンチル基などを含むが、これらに限定されるわけではない。
【００３６】
本明細書において、用語「アリール」は、Ｏ、Ｎ、およびＳから選ばれる０〜４個のヘテロ原子を含んでもよい単環もしくは二環炭素環または単環もしくは二環ヘテロ環を意味し、フェニル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾフラザニル、ベンズイミダゾロニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾオキサゾロニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾトリアゾリル、カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、シンノリニル、2,3-ジオキソインドリル、フラニル、フラザニル、フロピリジル、フロピロリル、イミダゾリル、イミダゾピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピリミジニル、イミダゾチアゾリル、インダゾリル、インドラジニル、インドリニル、インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインドリル、イソキノリル、イソオキサゾロピリジル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、オキサゾリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキセタニル、2-オキソインドリル、フタラジル、ピラゾロピリジル、ピラジロピリミジニル、ピラジニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリドピリミジニル、ピロロピリジル、ピロリル、キナゾリニル、キノリル、キノキサリニル、テトラゾロピリジル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、チエノピラジニル、チエノピラゾリル、チエノピリジル、チエノピロリル、チアゾロピリミジニル、トリアゾリル、4−オキソ−1,4-ジヒドロキノリル、2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジル、4−オキソ−1,4−ジヒドロピリミジル、2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリル、4−オキソ−4H−ピリド[1,2− a]ピリミジル、4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,8−ナフチリジル、およびこれらのＮ−酸化物を含むが、これらに限定されるわけではない。
【００３７】
本明細書において、用語「ヘテロ環基」は、不飽和ヘテロ環部分と飽和ヘテロ環部分のいずれも含み、不飽和ヘテロ環部分（すなわち、「ヘテロアリール」）は、ベンゾフラニル、ベンゾフラザニル、ベンズイミダゾロニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾオキサゾロニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾトリアゾリル、カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、シンノリニル、2,3-ジオキソインドリル、フラニル、フラザニル、フロピリジル、フロピロリル、イミダゾリル、イミダゾピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピリミジニル、イミダゾチアゾリル、インダゾリル、インドラジニル、インドリニル、インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインドリル、イソキノリル、イソオキサゾロピリジル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、オキサゾリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキセタニル、2−オキソインドリル、オキソイソインドリル、フタラジル、ピラゾリル、ピラゾロピリジル、ピラゾロピリミジニル、ピラジニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリドピリミジニル、ピロロピリジル、ピロリル、キナゾリニル、キノリル、キノキサリニル、テトラゾロピリジル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、チエノピラジニル、チエノピラゾリル、チエノピリジル、チエノピロリル、チアゾロピリミジニル、トリアゾリル、4−オキソ−1,4-ジヒドロキノリル、2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジル、4−オキソ−1,4−ジヒドロピリミジル、2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリル、4−オキソ−4H−ピリド[1,2− a]ピリミジル、4−オキソ−1,4−ジヒドロ−1,8 −ナフチリジル、およびこれらのＮ−酸化物を含み、飽和ヘテロ環部分は、アゼチジニル、1,4−ジオキサニル、ヘキサヒドロアゼピニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピリジン−２−オニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、チオモルホリニル、チアゾロピリミジニル、テトラヒドロチエニル、3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3,2−b][1,4] オキサジニル、2−オキソ−2,5,6,7−テトラヒドロ−1H−シクロペンタピリジル、4,5,6,7−テトラヒドロ−インダゾリル、5,6,7,8−テトラヒドロ−1,6−ナフチリジル、ならびに、これらのＮ−酸化物およびＳ−酸化物を含む。
【００３８】
本明細書において、用語「Ｃ０」は、直接結合を意味する。
【００３９】
本明細書において、用語「保護基」は、T. W. Greeneら(John Wiley & Sons, 2007)により著されたＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓに記載されている典型的なヒドロキシまたはアミノ保護基から選ばれるヒドロキシまたはアミノ保護基を意味する。
【００４０】
本明細書において、用語「治療すること」または「治療」は、症状または障害の進行または重篤化を防止、抑制、減速、停止、または逆転させることを含む。本明細書では、用語「予防すること（preventing）」または「予防すること（to prevent）」は、症状または障害の発生または発生を防止、抑制、または阻害することを含む。
【００４１】
本明細書において、冠詞「ａ」または「ａｎ」は、他に指示のない限り、言及対象の単数および複数のいずれも指す。
【００４２】
「本発明の化合物」の範囲内には、式（Ｉ）の化合物の、あらゆる塩、溶媒和物、水和物、錯体、多形体、プロドラッグ、放射能標識誘導体、立体異性体および光学異性体が含まれる。
【００４３】
式（Ｉ）の化合物は、酸付加塩を形成することができる。医薬品に使用する場合、式（Ｉ）の化合物の塩は薬学的に許容されるべきであることが理解されよう。好適な薬学的に許容される塩は当業者には明らかであろうし、このような塩として、J. Pharm. Sci, 1977, 66, 1-19に記載されている塩、たとえば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸で形成される酸付加塩；および、コハク酸、マレイン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、安息香酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸などの有機酸で形成される酸付加塩が挙げられる。式（Ｉ）の化合物には、１当量以上の上記酸で酸付加塩を形成するものが含まれてもよい。本発明は、可能な限りのあらゆる化学量論形態および非化学量論形態をその範囲内に包含するものである。加えて、カルボキシ基などの酸性官能基を含む化合物には、対イオンを、有機塩基からのみならず、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムなどからも選ぶことができる無機塩の形態で単離されうるものも含まれる。
【００４４】
式（Ｉ）の化合物のいわゆる「プロドラッグ」も本発明の範囲内である。たとえば、それ自体は薬理活性をほとんどまたはまったくもたないかもしれない式（Ｉ）の化合物のある種の誘導体は、身体に投与されたとき、たとえば加水分解による切断によって、所望の活性を有する式（Ｉ）の化合物に変換され得る。このような誘導体を「プロドラッグ」と呼ぶ。プロドラッグの使用について、さらなる情報は「Pro-drugs as Novel Delivery Systems, Vol. 14, ACS Symposium Series（T HiguchiおよびW Stella）およびBioreversible Carriers in Drug Design, Pergamon Press, 1987（E B Roche編、American Pharmaceutical Association）で見ることができる。
【００４５】
本明細書において、用語「動物」は、ほ乳類または非ほ乳類を含む。適切なほ乳類の例としては、ヒト、げっ歯動物、伴侶動物、家畜、および霊長類が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。適切なげっ歯類としては、マウス、ラット、ハムスター、スナネズミ、およびモルモットが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。適切な伴侶動物としては、ネコ、イヌ、ウサギ、フェレットが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。適切な家畜としては、馬、ヤギ、ヒツジ、ブタ、ウシ、ラマ、アルパカが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。適切な霊長類としては、チンパンジー、キツネザル、アカゲザル、マーモセット、クモザル、リスザル、ベルベットモンキーが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。適切な非ほ乳類の例としては、鳥類、爬虫類、両生類、および魚類が挙げられる。鳥類の例としては、限定されないが、鶏、七面鳥、アヒル、そしてガチョウなどが挙げられる。
【００４６】
たとえば、本発明によるプロドラッグは、たとえば、H BundgaardのDesign of Prodrugs（Elsevier、1985年）に記載されているように、式（Ｉ）の化合物中に存在する適切な官能基を、当業者に「ｐｒｏ−部分」として知られている特定の部分と交換して生成することができる。本発明によるプロドラッグの一部の例には、以下のものが含まれる。
（i）式（Ｉ）の化合物がアルコール官能基（−ＯＨ）を含む場合、水酸基をin vivoで水酸基に変換可能な部分で置き換えられる。水酸基に生体内で変換可能な該部分は、加水分解および／または、たとえばエステラーゼなどの酵素によって、生体内で水酸基に形を変えうるの部分を意味する。該部分の例としては、生体内で容易に加水分解されうる、エステルとエーテル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。好ましいのは、水酸基の水素を、たとえば、水素をアシルオキシアルキル、1−（アルコキシカルボニルオキシ）アルキル、フタリジル、およびピバロイルオキシメチルオキシカルボニルなどのアシルオキシアルキルオキシカルボニルで置換できる部分である。
（ii）式（Ｉ） の化合物がアミノ基、適切な酸ハライドまたは適切な酸無水物で反応することによって得られるアミド誘導体が、プロドラッグとして挙げられる。プロドラッグとして特に好ましいアミドは、-NHCO(CH2)2OCH3, -NHCOCH(NH2)CH3などである。
【００４７】
上述の実施例および実施例に従った置換基のさらなる例、および、他のタイプのプロドラッグの例は、上述の参考文献に見出すことができる。
【００４８】
式（Ｉ）の化合物およびその塩は、結晶形または非結晶形で製造されてもよく、結晶形の場合、水和化または溶媒和化されてもよい。本発明は、化学量論的水和物または溶媒和物、ならびに可変量の水および／または溶媒を含有する化合物をその範囲内に包含する。
【００４９】
薬学的に許容されない対イオンまたは会合溶媒を有する塩および溶媒和物も、本発明の範囲内に含まれ、たとえば、式（Ｉ）の他の化合物および薬学的に許容されるその塩の製造における中間体として使用される場合が挙げられる。
【００５０】
式（Ｉ）の化合物は、結晶多形をとりうるが、これらも本発明の範囲内である。
【００５１】
加えて、式（Ｉ）の化合物は、プロドラッグとして投与されてもよい。本明細書において、式（Ｉ）の化合物の「プロドラッグ」は、患者への投与後、インビボにて式（Ｉ）の化合物を最終的に遊離する化合物の機能的誘導体である。式（Ｉ）の化合物をプロドラッグとして投与することにより、当業者は、以下の１以上を行うことが可能となる：（ａ）インビボでの化合物の作用発現を変更する；（ｂ）インビボでの化合物の作用期間を変更する；（ｃ）インビボでの化合物の運搬または分布を変更する；（ｄ）インビボでの化合物の溶解度を変更する；および（ｅ）化合物の使用による副作用または他の問題を克服する。プロドラッグを製造するために使用される典型的な機能的誘導体としては、インビボにて化学的または酵素的に開裂される修飾化合物が挙げられる。ホスフェート類、アミド類、エステル類、チオエステル類、カルボナート類、およびカルバマート類の製造を含むこのような修飾は当業者に周知である。
【００５２】
式（Ｉ）の化合物には、キラル炭素原子を有するものがある。このような化合物の場合、式（Ｉ）の化合物には、立体異性体が存在する。本発明は、エナンチオマー、ジアステレオマー、およびそれらの混合物、たとえば、ラセミ化合物を包含する式（Ｉ）の化合物の立体異性体などのあらゆる光学異性体に及ぶものである。慣用の方法により種々の立体異性体形態を他のものから分離または分割してもよいし、慣用の立体選択的合成法または不斉合成法により任意の異性体を得てもよい。
【００５３】
本明細書の化合物には、種々の互変異性体形態で存在し得るものがあり、本発明は、このような互変異性体すべてを包含するものと解される。
【００５４】
本発明はまた、１個以上の原子が、自然界にて通常見られる原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を有する原子と置き換えられたこと以外は、本明細書に記載された化合物と同一である同位体標識化合物を含む。本発明の化合物に組み込まれ得る同位体としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素、ヨウ素または塩素の同位体が挙げられ、たとえば、２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１８Ｆ、１２３Ｉおよび１２５Ｉが挙げられる。これらの同位体および／または他の原子の同位体を含有する本発明の化合物は、本発明の範囲内である。本発明の同位体標識化合物、たとえば、３Ｈ、１４Ｃなどの放射性同位体が組み込まれた本発明の同位体標識化合物は、薬物および／または基質組織分布アッセイにおいて有用である。トリチウム同位体（３Ｈ）および炭素１４同位体（１４Ｃ）は、製造および検出が容易であることから特に好ましい。１１Ｃおよび１８Ｆ同位体は、PET（陽電子放射断層撮影）において特に有用であり、１２３Ｉ同位体は、SPECT（シングルフォトンエミッションＣＴ）において特に有用であり、これらの同位体はすべて脳画像診断において有用である。さらに、重水素（２Ｈ）などの重い同位体で置換した場合、その代謝安定性が大きいことから、たとえば、インビボ半減期の増加や必要用量の低減などの治療的利点がもたらされるため、状況によってはこのような置換が好ましいことがある。本発明の同位体標識化合物は、一般に、下記のスキームおよび／または実施例に記載された手順を実施し、次いで、同位体標識されていない試薬の代わりに、容易に入手可能な同位体標識試薬を用いることにより製造され得る。
【００５５】
本技術分野に開示された他の化合物に関して、特定の化合物は予期しない性質、たとえば、作用の持続時間および/または、代謝安定性の増加、強化された経口生物学的利用率または吸収、および/または薬物相互作用の減少などを示す。
【００５６】
式（I）の化合物は、NaV1.3および／またはNav1.7チャネル遮断薬であり、障害の治療領域で潜在的に有用である。痛み、特に慢性、炎症性、神経障害性、侵害受容性および内臓痛の治療に好適に使用できる。
【００５７】
生理的疼痛は、外部環境からの潜在的に有害な刺激による危険を警告するように設計されている重要な防御機構である。この系は、一次知覚性ニューロンの特定のセットを介して作動し、末梢の伝達メカニズムを介して有害な刺激により活性化される（総説については、Millan, 1999, Prog. Neurobiol., 57, 1-164を参照されたい）。これらの感覚繊維は侵害受容器として知られており、伝達速度の遅い特徴的な小さな直径の軸索である。侵害受容器は、有害な刺激の強度、持続時間および質を、並びに組織分布的に体系化された脊髄に対する照射によって、刺激の位置をコードする。侵害受容器は侵害神経線維に見出され、それには２種の主要なタイプ、Ａ−デルタ繊維（脊髄化）およびＣ繊維（非脊髄化）がある。侵害受容器のインプットにより生成した活性は、後角における複雑な処理の後に、直接または脳幹中継核を介して、基底腹側視床へ、次いで皮質へ伝達され、そこで痛覚が生成される。
【００５８】
通常、疼痛は急性または慢性に分類することができる。急性疼痛は突然に開始し、期間が短い（通常、１２週間以下）。これは、通常、特定の外傷のような特定の原因に関連しており、激しく重症である場合がある。これは、手術、歯科的処理、損傷またはねんざから生じる特定の外傷の後に生じ得る疼痛の種類である。急性疼痛は、通常、あらゆる持続性の心理的応答をもたらさない。対照的に、慢性疼痛は長期の疼痛であり、通常、３ヶ月よりも長く持続し、顕著な心理的および感情的な問題をもたらす。慢性疼痛の一般的な具体例は、神経障害性疼痛（たとえば、疼痛性糖尿病性神経障害、ヘルペス後神経痛）、手根管症候群、背痛、頭痛、がん性疼痛、関節痛および慢性手術後疼痛である。
【００５９】
疾患または外傷により、身体組織に相当な損傷が生じた場合、侵害受容器活性の特性が変化し、末梢において、損傷の周辺で局所的に、および侵害受容器が終結する部位で中枢的に感作がある。これらの効果が疼痛の感覚の増強をもたらす。急性疼痛においては、これらのメカニズムが有用であり、修復過程をより良好に開始させ得る防御行動が促進される。通常の予想は、損傷が治癒すると、感覚が正常に戻ることであろう。しかし、多くの慢性疼痛状態においては、治癒過程よりも知覚過敏が長く持続し、神経系の損傷による場合がある。この損傷は、適応不全および異常な活性を伴う感覚神経線維における異常をもたらす場合がある（Woolf & Salter, 2000, Science, 288, 1765-1768）。
【００６０】
不快かつ異常な感覚が患者の症状を特徴づける場合、臨床的な疼痛が存在する。患者は完全に不均一である傾向があり、種々の疼痛症状をが存在し得る。このような症状には、１）鈍いか、灼熱感があり、または刺すような自発的疼痛；２）有害な刺激に対する誇張に表現される疼痛（痛覚過敏）；および３）正常かつ無害な刺激により生じる疼痛（allodynia−  Meyerら，1994, Textbook of Pain, 13-44）が含まれる。さまざまな形の急性および慢性疼痛を患っている患者は同じ症状を示し得るが、基礎となるメカニズムは異なっており、それ故、異なる治療方法が必要である。従って、疼痛は、侵害受容性、炎症および神経障害性疼痛を含む、異なる病態生理学に従い、いくつかの異なるサブタイプに更に分類することができる。
【００６１】
侵害受容性疼痛は、組織損傷により、または損傷を引き起こし得る強烈な刺激により誘発される。疼痛求心性は、損傷部位における侵害受容器による刺激の導入によって活性化され、その末端のレベルで脊髄中の神経細胞を活性化する。次いで、これは、脊髄路から疼痛を知覚する脳へ中継される（Meyerら, 1994, Textbook of Pain, 13-44）。侵害受容器の活性化は、２種のタイプの求心性神経線維を活性化する。有髄のＡ−デルタ繊維は迅速に伝達され、強く、刺すような疼痛感覚の原因となり、無髄のＣ繊維は遅い速度で伝達し、鈍いか、うずく疼痛をもたらす。中程度から重度の急性侵害受容性疼痛は、中枢神経系外傷、損傷／ねんざ、熱傷、心筋梗塞および急性膵炎、手術後疼痛（任意のタイプの外科的処置の後の疼痛）、外傷後疼痛、腎仙痛、がん性疼痛および背痛からの疼痛の顕著な痛みの特徴である。がん性疼痛は、腫瘍関連疼痛（たとえば、骨痛、頭痛、顔面痛または内臓痛）またはがん治療に付随する疼痛（たとえば、化学療法後症候群、慢性手術後疼痛症候群または放射線後症候群）のような慢性疼痛であり得る。がん性疼痛は、化学療法、免疫療法、ホルモン療法または放射線療法に応答しても起こり得る。背痛は、椎間板ヘルニアまたは椎間板の破断、または腰椎椎間関節、仙腸関節、傍脊柱筋群または後縦靱帯の異常によるものであるかもしれない。背痛は自然に消散することもあるが、何人かの患者においては、少なくとも１２週間続き、特に衰弱性であり得る慢性症状になる。
【００６２】
神経障害性疼痛は、現在では、神経系の初期病変または機能不全によって開始または誘発される疼痛と定義されている。神経損傷は、外傷および疾患により引き起こされ得、それ故、「神経障害疼痛」なる用語は、種々の原因を伴う多くの障害を包含する。これらには、末梢神経障害、糖尿病性神経障害、帯状疱疹後神経痛、三叉神経痛、背痛、がん神経障害、ＨＩＶ神経障害、幻肢痛、手根管症候群、中枢発作後疼痛および慢性アルコール中毒に伴う疼痛、甲状腺機能減退症、尿毒症、多発性硬化症、脊髄損傷、パーキンソン病、てんかんおよびビタミン欠乏が含まれるが、これらに限定されない。神経障害性疼痛は保護的役割を果たさないので病的である。それは、元の原因が消滅した後に存在し、通常は数年間続き、患者の生活の質を顕著に低下させる場合がある（Woolf and Mannion, 1999, Lancet, 353, 1959-1964）。神経障害性疼痛の症状は、同じ疾患を患っている患者の間でさえも不均一である場合があるので、治療することが困難である（Woolf & Decosterd, 1999, Pain Supp., 6, S141-S147; Woolf and Mannion, 1999, Lancet, 353, 1959-1964）。これらには、持続し得る自発性疼痛、痛覚過敏（有害な刺激に対する高い感受性）および異痛症（通常の無害な刺激に対する感受性）のような発作性または異常な誘発疼痛が含まれる。
【００６３】
炎症の過程は、組織損傷または外来物質の存在に応答して活性化される、複雑な一連の生化学的および細胞事象であり、腫脹および疼痛をもたらす（Levine and Taiwo, 1994, Textbook of Pain, 45-56）。関節痛は、最も一般的な炎症性疼痛である。リウマチ性疾患は、先進国において最も一般的な慢性炎症性疾患の１種であり、リウマチ様関節炎は、身体障害の一般的な原因である。リウマチ様関節炎の正確な原因は未知であるが、現在の仮説は、遺伝的および微生物学的因子の両方が重要であることを示唆している（Grennan & Jayson, 1994, Textbook of Pain, 397-407）。ほぼ1600万人のアメリカ人が症候性変形性関節炎（OA）または変性性関節疾患を患っていると推定されており、そのうちのほとんどが60歳を超えており、これは、人口の年齢が上昇すると、4,000万人に増加すると予測されており、多大な公衆衛生の問題になる（Houge & Mersfelder, 2002, Ann Pharmacother., 36, 679-686; McCarthy et al., 1994, Textbook of Pain, 387-395）。変形性関節症患者のほとんどが、随伴疼痛のために医学的な注意を求めている。関節炎は、心理的および生理的機能に顕著な影響を及ぼし、後半生における身体障害の主な原因であることが知られている。硬直性脊椎炎も、脊椎や仙腸関節の関節炎を引き起こすリウマチ性疾患であもある。それは生涯を通して起こる背痛の間欠性のエピソードから、脊椎末梢関節および他の身体器官を攻撃する重度の慢性疾患まで変動する。
【００６４】
他のタイプの炎症性疼痛は、炎症性腸疾患（IBD）を伴う疼痛を含む内臓痛である。内臓痛は、腹腔の器官を包含する内臓と関連する痛みである。これらの器官には、性器、脾臓および消化器系の一部が含まれる。内臓に関連数疼痛は、消化器系内臓痛および非内臓系疼痛に分類することができる。疼痛の原因となる、一般的に遭遇する胃腸（GI）障害には、機能性腸障害（FBD）および炎症性腸疾患（IBD）が含まれる。これらのGI障害には、種々の疾患状態が含まれ、FBDに関しては、胃食道逆流、消化浮流、過敏性腸症候群（IBS）および機能性腹痛症候群（FAPS）を含み、更にIBDに関しては、クローン病、回腸炎および潰瘍を含み、現在では中程度にしか制御されておらず、それら全ては定期的に内臓痛をもたらす。他のタイプの内臓痛には、月経困難症、膀胱炎および膵炎並びに骨盤痛に関した痛みが含まれる。
【００６５】
いつくかのタイプの疼痛は複数の原因を有するので、１つの分野よりも多くに分類することができ、たとえば、背痛およびがん性疼痛は、侵害性受容器および神経障害性の両方の成分を有することを記述すべきである。
【００６６】
他のタイプの疼痛には：
(i)筋肉痛、線維筋痛、脊椎炎、血清陰性（非リウマチ性）関節症、非関節リウマチ、ジストロフィン異常症、糖原分解、多発性筋炎および化膿性筋炎を含む筋骨格障害から生じる疼痛；
(ii)狭心症、心筋梗塞、僧帽弁狭窄症、心膜炎、レーノー現象、浮腫性硬化症および骨格筋虚血により起こる疼痛を含む心臓および血管疼痛；
(iii)偏頭痛（前兆を伴う偏頭痛および伴わない偏頭痛を含む）、群発性頭痛、緊張性頭痛混合頭痛および血管障害を伴う頭痛のような頭部疼痛；ならびに
(vi)歯痛、耳痛、口腔灼熱症候群および側頭下顎筋筋膜痛を含む口腔顔面痛が含まれる。
【００６７】
式（I）の化合物はまた、多発性硬化症の治療に有用であることが期待される。
【００６８】
本発明はまた、神経変性障害の症状を治療または緩和するための薬剤としての式（I）の化合物の治療上の使用に関する。このような神経変性障害としては、たとえば、アルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病および筋萎縮性側索硬化症がある。また、本発明は、急性脳損傷と称する神経変性障害の治療を包含する。これには、卒中、頭部外傷および仮死が含まれるが、これらに限定されるものではない。卒中とは脳の血管疾患のことであり、そして脳血管障害(CVA)とも称し、急性血栓塞栓性卒中が含まれる。卒中には局所的なおよび全脳的な虚血がある。また、一時的な脳の虚血発作および脳虚血に伴う他の脳血管の問題が含まれる。これらの血管障害は、具体的には頸動脈内膜切除術または一般的な他の脳血管もしくは血管の外科的方法または脳血管造影法等を含めた血管診断方法を受けている患者で生じる可能性がある。他の場合としては、頭部外傷、脊髄外傷、または全身性の無酸素、低酸素、低血糖、低血圧からの損傷だけでなく塞栓、過灌流および低酸素の処置中に見られる同様の損傷がある。本発明は、たとえば心臓のバイパス手術、頭蓋内出血、周産期仮死、心停止、およびてんかん重積状態といった場合に有用である。
【００６９】
たとえば患者が卒中にかかりやすい、またはその危険性がある、そして卒中にかかっている場合、専門医は、本発明の方法によって投与する適切な状況を決定することができる。
【００７０】
TTX−S電位依存性ナトリウムチャネルは、広範囲の生物学的機能に関連づけられてきている。これは、ヒトまたは他の生物種の様々な疾患の経過において、この受容体が潜在的な役割を果たすことを示唆している。本発明の化合物は、以下の病態または疾患の１以上を含む、TTX−Sナトリウムチャネルが関与する様々な神経障害および精神障害の治療、予防、緩和、抑制、またはリスクの低減に有用である：疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、炎症性疼痛、内臓痛、侵害受容性疼痛、多発性硬化症、神経変性障害、過敏性腸症候群、変形性関節症、関節リウマチ、神経病理学的障害、機能性腸障害、炎症性腸疾患、月経困難症に伴う疼痛、骨盤痛、膀胱炎、膵炎、片頭痛、群発頭痛および緊張性頭痛、糖尿病性神経障害、末梢神経因性疼痛、坐骨神経痛、線維筋痛症、クローン病、てんかんおよびてんかん病態、双極性うつ病、頻脈性不整脈、気分障害、双極性障害、不安やうつ病などの精神障害、筋緊張、不整脈、運動障害、神経内分泌障害、運動失調、失禁、内臓痛、三叉神経痛、帯状疱疹神経痛、全身神経痛、帯状疱疹後神経痛、神経根痛、坐骨神経痛、腰背部痛、頭痛および頸部痛、重度または難治性疼痛、突出痛、術後疼痛、脳卒中、がん性疼痛、発作性障害および灼熱痛。
【００７１】
本発明の組成物の有効成分の用量は変えることができるが、有効成分量は、適切な投与形態が得られるような量である必要がある。この有効成分は、そのような治療が必要な患者（動物およびヒト）に最適な薬学的効果をもたらす用量で投与することができる。
【００７２】
選ばれる用量は、所望の治療効果、投与経路および治療期間に応じて決定される。投与量は、疾患の性質および重篤度、患者の体重、患者が従っている食事療法、併用薬剤、および当業者が認識するであろう他の要因に応じて患者ごとにに変わる。
【００７３】
ヒト患者に対する投与については、本発明の化合物の１日の総投与量は、もちろん投与方法に依存するが、典型的には0.1mg〜1000mgの範囲である。たとえば、経口投与では、１日の総投与量として1mg〜1000mgを必要とし、静脈投与では、0.1mg〜100mgを必要とする。１日の総投与量を、単回投与で、または分割投与で投与することができるし、医師の裁量で、ここに述べた典型的な範囲の外になってもよい。
【００７４】
これらの投与は、約60kg〜70kgの体重を有する平均的なヒト被験者を基礎としている。医師ば、この範囲外に体重が該当する被験者（たとえば、乳児および高齢者）に対して、投与用量を容易に決定することができるであろう。
【００７５】
一つの実施態様において、投与量範囲は、１日に患者１人あたり約0.5mg〜500mg、また別の実施態様では、１日に患者１人あたり約0.5mg〜200mg、また別の実施態様では、１日に患者１人あたり約1mg〜100mg、また別の実施態様では、１日に患者１人あたり約5mg〜50mg、さらに別の実施態様では、１日に患者１人あたり約1mg〜30mgである。本発明の医薬組成物は、たとえば、約0.5mg〜500mgの有効成分を含むかまたは約1mg〜250mgの有効成分を含む固体投与製剤で提供することができる。医薬組成物は、約1mg、5mg、10mg、25mg、50mg、100mg、200mgまたは250mgの有効成分を含む固体投与製剤で提供することができる。経口投与では、組成物は、治療を受ける患者の症状に応じて用量を調整した有効成分を1.0〜1000ミリグラム、たとえば1、5、10、15、20、25、50、75、100、150、200、250、300、400、500、600、750、800、900および1000ミリグラム含有する錠剤の剤形で提供することができる。化合物を、１日あたり１〜４回、たとえば１日あたり１回または２回の回数で投与することができる。
【００７６】
他の薬剤と組み合わせた方がそれぞれの薬剤を単独で使用するよりも安全または効果的である場合、本発明の化合物または他の薬剤が有用である疾患または病態の治療、予防、抑制、緩和またはリスクの低減において、本発明の化合物は、１種以上の他の薬剤と組み合わせて使用することができ、他の薬剤と一緒に組み合わせることは、いずれかの薬剤の単独よりも安全であるかまたはより効果的である。そのような他の薬剤は、それに慣用的に使用される経路および量で、本発明の化合物と同時にまたは連続して投与することができる。本発明の化合物を１種以上の他の薬剤と同時に使用する場合、そのような他の薬剤と本発明の化合物を含有する単位用量形態の医薬組成物が想定される。しかし、併用治療は、異なる重複したスケジュールで、本発明の化合物と１種以上の他の薬剤とを投与する治療を含むこともできる。１種以上の他の有効成分と組み合わせて使用する場合、本発明の化合物および他の有効成分は、それぞれ単独で使用される場合よりも低い用量で使用できることも考慮される。
【００７７】
したがって、本発明の医薬組成物は、本発明の化合物に加えて、１種以上の他の有効成分を含有するものが挙げられる。上記の組み合わせには、本発明の化合物と１種の他の活性な化合物との組み合わせのみならず、本発明の化合物と２種以上の他の有効な化合物との組み合わせも挙げられる。
【００７８】
同様に、本発明の化合物は、本発明の化合物が有用である疾患または病態の予防、治療、抑制、緩和またはリスクの低減に使用される他の薬剤と組み合わせて使用することができる。そのような他の薬剤は、慣用的に使用される経路および量で、本発明の化合物と同時にまたは連続して投与することができる。本発明の組成物を１種以上の他の薬剤と同時に使用する場合、本発明の組成物に加えてそのような他の薬剤を含有する医薬組成物が想定される。したがって、本発明の医薬組成物には、本発明の化合物に加えて、１種以上の他の有効成分も含有するものが挙げられる。
【００７９】
本発明の化合物と第２の有効成分の重量比は、変えることができ、それぞれの成分の有効用量に応じて決定される。一般に、それぞれの有効用量が使用される。したがって、たとえば、本発明の化合物が別の薬剤と組み合わされる場合、本発明の化合物と他の薬剤の重量比は、一般に約1000：1〜約1：1000の範囲であり、約200：1〜約1：200を含む。また、本発明の化合物と他の有効成分の組み合わせは、一般に上記の範囲内であるが、それぞれの場合において、それぞれの有効成分の有効用量が使用されるべきである。そのような組み合わせにおいて、本発明の化合物および他の有効成分を、別々または一緒に投与することができる。加えて、一種の成分の投与は、別の薬剤の投与の前、同時、または後に行うことができる。
【００８０】
TTX−Sナトリウムチャネル遮断薬は、特に炎症、疼痛、および泌尿器疾患または障害の治療において、１種の他の薬理学的に活性な化合物または２種以上の他の薬理学的に活性な化合物と有益に組み合わせてもよい。たとえば、TTX−Sナトリウムチャネル遮断薬、特に上記の式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容されるその塩もしくは溶媒和物は、以下から選ばれる１以上の薬剤と組み合わせて、同時に、連続して、または別々に投与してもよい：
【００８１】
・オピオイド鎮痛薬、たとえば、モルヒネ、ヘロイン、ヒドロモルホン、オキシモルホン、レボルファノール、レバロルファン、メタドン、メペリジン、フェンタニル、コカイン、コデイン、ジヒドロコデイン、オキシコドン、ヒドロコドン、プロポキシフェン、ナルメフェン、ナロルフィン、ナロキソン、ナルトレキソン、ブプレノルフィン、ブトルファノール、ナルブフィン、またはペンタゾシン；
【００８２】
・非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）、たとえば、アスピリン、ジクロフェナク、ジフルシナル、エトドラク、フェンブフェン、フェノプロフェン、フルフェニサール、フルルビプロフェン、イブプロフェン、インドメタシン、ケトプロフェン、ケトロラク、メクロフェナム酸、メフェナム酸、メロキシカム、ナブメトン、ナプロキセン、ニメスリド、ニトロフルルビプロフェン、オルサラジン、オキサプロジン、フェニルブタゾン、ピロキシカム、スルファサラジン、スリンダク、トルメチン、またはゾメピラク；
【００８３】
・バルビツール酸系鎮静薬、たとえば、アモバルビタール、アプロバルビタール、ブタバルビタール、ブタルビタール、メホバルビタール、メタルビタール、メトヘキシタール、ペントバルビタール、フェノバルビタール、セコバルビタール、タルブタール、チアミラール、またはチオペンタール；
【００８４】
・鎮静作用を有するベンゾジアゼピン、たとえば、クロルジアゼポキシド、クロラゼペート、ジアゼパム、フルラゼパム、ロラゼパム、オキサゼパム、テマゼパム、またはトリアゾラム；
【００８５】
・鎮静作用を有するH１拮抗薬、たとえば、ジフェンヒドラミン、ピリラミン、プロメタジン、クロルフェニラミン、またはクロルシクリジン；
・鎮静薬、たとえばグルテチミド、メプロバメート、メタカロン、またはジクロラルフェナゾン；
【００８６】
・骨格筋弛緩薬、たとえば、バクロフェン、カリソプロドール、クロルゾキサゾン、シクロベンザプリン、メトカルバモール、またはオルフェナドリン；
【００８７】
・NMDA受容体拮抗薬、たとえば、デキストロメトルファン（（＋）−３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルモルフィナン）、またはその代謝物であるデキストロルファン（（＋）−３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルモルフィナン）、ケタミン、メマンチン、ピロロキノリンキニン、シス−４−（ホスホノメチル）−２−ピペリジンカルボン酸、ブジピン、EN−3231（MorphiDex（登録商標）：モルヒネとデキストロメトルファンとの配合製剤）、トピラマート、ネラメキサン、またはＮＲ２Ｂ拮抗薬を含むペルジンホテール、たとえば、イフェンプロジル、トラキソプロジル、または（−）−（Ｒ）−６−｛２−［４−（３−フルオロフェニル｝−４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル］−１−ヒドロキシエチル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン；
【００８８】
・アルファアドレナリン作動薬、たとえば、ドキサゾシン、タムスロシン、クロニジン、グアンファシン、デキスメデトミジン、モダフィニル、または４−アミノ−６，７−ジメトキシ−２−（５−メタン−スルホンアミド−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノール−２−イル）−５−（２−ピリジル）キナゾリン；
【００８９】
・三環系抗うつ薬、たとえば、デシプラミン、イミプラミン、アミトリプチリン、またはノルトリプチリン；
【００９０】
・抗けいれん薬、たとえば、カルバマゼピン、ラモトリギン、トピラマート、またはバルプロ酸塩；
【００９１】
・タキキニン（NK）拮抗薬、具体的には、NK−3、NK−2、またはNK−1拮抗薬、たとえば（αＲ，９Ｒ）−７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］−８，９，１０，１１−テトラヒドロ−９−メチル−５−（４−メチルフェニル）−７Ｈ−［１，４］ジアゾシノ［２，１−ｇ］［１，７］−ナフチリジン−６，１３−ジオン（TAK−637）、５−［［（２Ｒ，３Ｓ）−２［（１Ｒ）−１−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ−３−（４−フルオロフェニル）−４−モルホリニル］−メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（MK−869）、アプレピタント、ラネピタント、ダピタント、または３−［［２−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−メチルアミノ］−２−フェニルピペリジン（２Ｓ，３Ｓ）；
【００９２】
・ムスカリン拮抗薬、たとえば、オキシブチニン、トルテロジン、プロピベリン、塩化トロスピウム、ダリフェナシン、ソリフェナシン、テミベリン、およびイプラトロピウム；
【００９３】
・COX−2選択的阻害薬、たとえば、セレコキシブ、ロフェコキシブ、パレコキシブ、バルデコキシブ、デラコキシブ、エトリコキシブ、またはルミラコキシブ；
【００９４】
・コールタール鎮痛薬、具体的には、パラセタモール；
【００９５】
・神経弛緩薬、たとえば、ドロペリドール、クロルプロマジン、ハロペリドール、ペルフェナジン、チオリダジン、メソリダジン、トリフロペラジン、フルフェナジン、クロザピン、オランザピン、リスペリドン、ジプラシドン、クエチアピン、セルチンドール、アリピプラゾール、ソネピプラゾール、ブロナンセリン、イロペリドン、ペロスピロン、ラクロプリド、ゾテピン、ビフェプルノックス、アセナピン、ルラシドン、アミスルプリド、バラペリドン、パリンドレ、エプリバンセリン、オサネタント、リモナバント、メクリネルタント、Miraxion（登録商標）、またはサリゾタン；
【００９６】
・バニロイド受容体作動薬（たとえば、レシニフェラトキシン）または拮抗剤（たとえば、カプサゼピン）；
【００９７】
・一過性受容体電位陽イオンチャネルのサブタイプ（V1、V2、V3、V4、M8、A1）アゴニストまたはアンタゴニスト;
【００９８】
・ベータアドレナリン作動薬、たとえば、プロプラノロール；
【００９９】
・局所麻酔薬、たとえば、メキシレチン；
【０１００】
・コルチコステロイド、たとえば、デキサメタゾン；
【０１０１】
・5−HT受容体作動薬または拮抗薬、具体的には、5−HT1B/1D作動薬、たとえば、エレトリプタン、スマトリプタン、ナラトリプタン、ゾルミトリプタン、またはリザトリプタン；
【０１０２】
・5−HT2A受容体拮抗薬、たとえば、Ｒ（＋）−α−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−１−［２−（４−フルオロフェニルエチル）］−４−ピペリジンメタノール（MDL−100907）；
【０１０３】
・コリン作動薬（ニコチン）鎮痛薬、たとえば、イスプロニクリン（TC−1734）、（Ｅ）−Ｎ−メチル−４−（３−ピリジニル）−３−ブテン−１−アミン（RJR−2403）、（Ｒ）−５−（２−アゼチジニルメトキシ）−２−クロロピリジン（ABT−594）、またはニコチン；
【０１０４】
・Tramadol（登録商標）；
【０１０５】
・PDEV阻害薬、たとえば、５−［２−エトキシ−５−（４−メチル−１−ピペラジニル−スルホニル）フェニル］−１−メチル−３−ｎ−プロピル−１，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン（シルデナフィル）、（６Ｒ，１２ａＲ）−２，３，６，７，１２，１２ａ−ヘキサヒドロ−２−メチル−６−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−ピラジノ［２’，１’：６，１］−ピリド［３，４−ｂ］インドール−１，４−ジオン（ＩＣ−３５１またはタダラフィル）、２−［２−エトキシ−５−（４−エチル−ピペラジン−１−イル−１−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン（バルデナフィル）、５−（５−アセチル−２−ブトキシ−３−ピリジニル）−３−エチル−２−（１−エチル−３−アゼチジニル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、５−（５−アセチル−２−プロポキシ−３−ピリジニル）−３−エチル−２−（１−イソプロピル−３−アゼチジニル）−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、５−［２−エトキシ−５−（４−エチルピペラジン−１−イルスルホニル）ピリジン−３−イル］−３−エチル−２−［２−メトキシエチル］−２，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、４−［（３−クロロ−４−メトキシベンジル）アミノ］−２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（ピリミジン−２−イルメチル）ピリミジン−５−カルボキサミド、３−（１−メチル−７−オキソ−３−プロピル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−Ｎ−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−４−プロポキシベンゼンスルホンアミド；
【０１０６】
・α−２−デルタリガンド、たとえば、ガバペンチン、プレガバリン、３−メチルガバペンチン、（１α，３α，５α）（３−アミノ−メチル−ビシクロ［３．２．０］ヘプト−３−イル）−酢酸、（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノメチル−５−メチル−ヘプタン酸、（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ヘプタン酸、（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−オクタン酸、（２Ｓ，４Ｓ）−４−（３−クロロフェノキシ）プロリン、（２Ｓ，４Ｓ）−４−（３−フルオロベンジル）−プロリン、［（１Ｒ，５Ｒ，６Ｓ）−６−（アミノメチル）ビシクロ［３．２．０］ヘプト−６−イル］酢酸、３−（１−アミノメチル−シクロヘキシルメチル）−４Ｈ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オン、Ｃ−［１−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−シクロヘプチル］−メチルアミン、（３Ｓ，４Ｓ）−（１−アミノメチル−３，４−ジメチル−シクロペンチル）−酢酸、（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノメチル−５−メチル−オクタン酸、（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ノナン酸、（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−オクタン酸、（３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−３−アミノ−４，５−ジメチル−ヘプタン酸、および（３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−３−アミノ−４，５−ジメチル−オクタン酸；
【０１０７】
・カンナビノイド；
【０１０８】
・代謝型グルタミン酸サブタイプ１受容体（mGluR1）拮抗薬；
【０１０９】
・セロトニン再取り込み阻害薬、たとえば、セルトラリン、セルトラリンの代謝物であるデメチルセルトラリン、フルオキセチン、ノルフルオキセチン（フルオキセチンのデスメチル代謝物）、フルボキサミン、パロキセチン、シタロプラム、シタロプラムの代謝物であるデスメチルシタロプラム、エスシタロプラム、ｄ，ｌ−フェンフルラミン、フェモキセチン、イホキセチン、シアノドチエピン、リトキセチン、ダポキセチン、ネファゾドン、セリクラミン、およびトラゾドン；
【０１１０】
・ノルアドレナリン（ノルエピネフリン）再取り込み阻害薬、たとえば、マプロチリン、ロフェプラミン、ミルタザピン、オキサプロチリン、フェゾラミン、トモキセチン、ミアンセリン、ブプロプリオン（buproprion）、ブプロプリオンの代謝物であるヒドロキシブプロプリオン、ノミフェンシン、およびビロキサジン（Vivalan（登録商標））、特に、レボキセチンなどの選択的ノルアドレナリン再取り込み阻害薬、具体的には、（Ｓ，Ｓ）−レボキセチン；
【０１１１】
・デュアルセロトニン−ノルアドレナリン再取り込み阻害薬、たとえば、ベンラファキシン、ベンラファキシンの代謝物であるＯ−デスメチルベンラファキシン、クロミプラミン、クロミプラミンの代謝物であるデスメチルクロミプラミン、デュロキセチン、ミルナシプラン、およびイミプラミン；
【０１１２】
・誘導型一酸化窒素合成酵素（iNOS）阻害薬、たとえば、Ｓ−［２−［（１−イミノエチル）アミノ］エチル］−Ｌ−ホモシステイン、Ｓ−［２−［（１−イミノエチル）−アミノ］エチル］−４，４−ジオキソ−Ｌ−システイン、Ｓ−［２−［（１−イミノエチル）アミノ］エチル］−２−メチル−Ｌ−システイン、（２Ｓ，５Ｚ）−２−アミノ−２−メチル−７−［｛１−イミノエチル）アミノ］−５−ヘプテン酸、２−［［（１Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−１−（５−チアゾリル）−ブチル］チオ］−５−クロロ−３−ピリジンカルボニトリル、２−［［（１Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−１−（５−チアゾリル）ブチル］チオ］−４−クロロベンゾニトリル、（２Ｓ，４Ｒ）−２−アミノ−４−［［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−５−チアゾールブタノール、２−［［（１Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−１−（５−チアゾリル）ブチル］チオ］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボニトリル、２−［［（１Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−１−（５−チアゾリル）ブチル］チオ］−５−クロロベンゾニトリル、Ｎ−［４−［２−（３−クロロベンジルアミノ）エチル］フェニル］チオフェン−２−カルボキサミジン、またはグアニジノエチルジスルフィド；
【０１１３】
・アセチルコリンエステラーゼ阻害薬、たとえば、ドネペジル；
【０１１４】
・プロスタグランジンE2サブタイプ4（EP4）拮抗薬、たとえば、Ｎ−［（｛２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）−カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド、または４−［（１Ｓ）−１−（｛［５−クロロ−２−（３−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］カルボニル｝アミノ）エチル］安息香酸；
【０１１５】
・ロイコトリエンB4拮抗薬、たとえば、１−（３−ビフェニル−４−イルメチル−４−ヒドロキシ−クロマン−７−イル）−シクロペンタンカルボン酸（CP−105696）、５−［２−（２−カルボキシエチル）−３−［６−（４−メトキシフェニル）−５Ｅ−ヘキセニル］オキシフェノキシ］−吉草酸（ONO−4057）、またはDPC−11870；
【０１１６】
・5−リポキシゲナーゼ阻害薬、たとえばジレウトン、６−［（３−フルオロ−５−［４−メトキシ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］）フェノキシ−メチル］−１−メチル−２−キノロン（ZD−2138）、または２，３，５−トリメチル−６−（３−ピリジルメチル）、１，４−ベンゾキノン（CV−6504）；
【０１１７】
・ナトリウムチャネル遮断薬、たとえば、リドカイン；
【０１１８】
・カルシウムチャネル遮断薬、たとえば、ジコノチド、ゾニサミド、ミベフラジル；
【０１１９】
・5−HT3拮抗薬、たとえば、オンダンセトロン；
・化学療法薬、たとえば、オキサリプラチン、５−フルオロウラシル、ロイコボリン、パクリタキセル；
・カルシトシン遺伝子関連タンパク（CGRP）拮抗薬；
・ブラジキニン（BK1およびBK2）拮抗薬；
・電圧依存性ナトリウム依存性チャネル遮断薬（Nav1.3, Nav1.7, Nav1.8）；
・電圧依存性カルシウムチャネル遮断薬(N−型, T−型) ；
・P2X（イオンチャネル型ATP受容体）拮抗薬；
・酸感受性イオンチャネル（ASIC1a、ASIC3）拮抗薬；
【０１２０】
ならびに、薬学的に許容されるこれらの塩および溶媒和物。
【０１２１】
このような併用により、治療において相乗効果を含む優れた効果を発揮する。
【０１２２】
好適には周囲温度および大気圧において、混合により調製してもよい本発明の医薬組成物は、通常、経口投与、非経口投与または直腸投与に適しており、錠剤、カプセル剤、経口液体製剤、散剤、顆粒剤、ロゼンジ剤、復元可能な散剤、注射可能もしくは点滴可能な液剤または懸濁剤、または坐剤の剤形であってよい。経口投与用組成物が一般に好ましい。経口投与のための錠剤およびカプセル剤は、単位用量形態であってよく、結合剤（たとえば、アルファ化トウモロコシデンプン、ポリビニルピロリドンまたはヒドロキシプロピルメチルセルロース）；充填剤（たとえば、ラクトース、微結晶性セルロースまたはリン酸水素カルシウム）；打錠用滑沢剤（たとえば、ステアリン酸マグネシウム、タルクまたはシリカ）；崩壊剤（たとえば、ジャガイモデンプンまたはデンプングリコール酸ナトリウム）；許容される湿潤剤（たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム）などの慣用の賦形剤を含有してもよい。錠剤は、通常の製剤実務において周知の方法に従ってコーティングしてもよい。
【０１２３】
経口液体製剤は、たとえば、水性もしくは油性懸濁剤、液剤、乳剤、シロップ剤またはエリキシル剤の剤形でもよく、使用前に水または他の適当なベヒクルにより復元される乾燥製剤の剤形でもよい。このような液体製剤は、慣用の添加剤、たとえば、懸濁化剤（たとえば、ソルビトールシロップ、セルロース誘導体または硬化食用脂）、乳化剤（たとえば、レシチンまたはアカシア）、非水性ベヒクル（たとえば、扁桃油、油性エステル、エチルアルコール、精製植物油などの食用油を包含してもよい）、保存剤（たとえば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルもしくはプロピル、またはソルビン酸）、必要に応じて慣用のフレーバー剤または着色剤、ならびに必要に応じて緩衝塩および甘味剤を含有してもよい。経口投与用製剤は、好適には、活性化合物またはその薬学的に許容されるその塩を制御放出するように製剤化してもよい。
【０１２４】
非経口投与のための流体単位用量形態は、式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容されるその塩と、滅菌ベヒクルとを使用して調製される。注射用製剤は、式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容されるその塩と、滅菌ベヒクルとを使用して、必要に応じて保存剤を添加して、アンプル剤のような単位用量形態、または複数用量形態で提供されてもよい。当該組成物は、油性または水性ベヒクル中の懸濁液、溶液、乳化液などの形態をとってもよく、懸濁化剤、安定剤および／または分散剤のような製剤化剤を含有してもよい。あるいは、本発明の有効成分は、使用前に好適なベヒクル（たとえば、パイロジェンを含まない滅菌水）で復元される粉末形態であってよい。当該化合物は、ベヒクルおよび使用濃度に応じて、ベヒクルに懸濁または溶解することができる。液剤の調製において、当該化合物は、注射用に溶解し、ろ過滅菌した後、好適なバイアルまたはアンプルに充填し、密封することができる。有利には、局所麻酔薬、保存剤、緩衝剤などの補助剤をベヒクルに溶解する。安定性を増強するために、当該組成物をバイアルに充填した後に凍結し、水を減圧留去することができる。非経口懸濁剤は、当該化合物をベヒクルに溶解させる代わりに懸濁させること、およびろ過によって滅菌できないこと以外は、実質的に上記と同様の方法で調製される。当該化合物は、滅菌ベヒクルに懸濁させる前にエチレンオキシドに晒すことによって滅菌することができる。有利には、当該組成物に界面活性剤または湿潤剤を含ませると、当該化合物を均一に分布させることが容易となる。
【０１２５】
ローション剤は、水性または油性基剤を用いて製剤化してもよく、一般に、１種以上の乳化剤、安定剤、分散剤、懸濁化剤、増粘剤、または着色剤も含有する。滴剤は、１種以上の分散剤、安定剤、可溶化剤または懸濁化剤を含む水性または非水性基剤を用いて製剤化してもよい。これらのローション剤および滴剤はまた、保存剤を含有してもよい。
【０１２６】
式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容されるその塩はまた、たとえば、カカオ脂や他のグリセリドなどの慣用の坐剤基剤を含有する、坐剤または停留浣腸剤のような直腸用組成物に製剤化されてもよい。
【０１２７】
式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容される塩はまた、デポー製剤として製剤化されてもよい。このような長期作用性製剤は、埋め込み（たとえば、皮下または筋肉内）または筋肉注射により投与してもよい。したがって、たとえば、式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容される塩は、好適な高分子材料または疎水性材料（たとえば、許容される油中の乳化液として製剤化されてもよい）またはイオン交換樹脂を用いて製剤化されてもよく、たとえば難溶性塩のような難溶性誘導体として製剤化されてもよい。
【０１２８】
鼻腔内投与のための、式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容されるその塩は、好適な定量型または単位用量型装置を介して投与される液剤として、あるいは、好適な送達装置を用いて投与される好適な担体との混合粉末として製剤化されてもよい。したがって、式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容されるその塩は、経口投与、頬側投与、非経口投与、局所投与（眼および鼻を含む）、デポー投与、もしくは直腸投与に適するように、または、（口または鼻を介した）吸入もしくは吹送による投与に適当な剤形に製剤化してもよい。式（Ｉ）の化合物および薬学的に許容されるその塩は、軟膏剤、クリーム剤、ゲル剤、ローション剤、ペッサリー剤、エアゾール剤、または滴剤（たとえば、点眼剤、点耳剤または点鼻剤）の剤形で局所投与に適するように製剤化されてもよい。軟膏剤およびクリーム剤は、たとえば、好適な増粘剤および／またはゲル化剤を添加し、水性または油性基剤を用いて製剤化してもよい。目に投与するための軟膏剤は、滅菌した成分を使用して滅菌状態で製造してもよい。
【０１２９】
一般合成
【０１３０】
本出願において、以下の略号は下記の意味で用いられる：
DCM    ジクロロメタン
DMF    N,N−ジメチルホルムアミド
DMA    N,N−ジメチルアセトアミド
DME    1,2−ジメトキシエタン
DMSO   ジメチルスルホキシド
EDC    1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩
ESI    エレクトロスプレー・イオン化
EtOAc  酢酸エチル
EtOH   エタノール
HOBT   1−ヒドロキシベンゾトリアゾール
HBTU   O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N',N'−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
HPLC  高速液体クロマトグラフィー
LC    液体クロマトグラフィー
LG    脱離基
tR    保持時間
MeCN  アセトニトリル
MeOH  メタノール
MHz   メガヘルツ
MS    質量分析
NMR   核磁気共鳴
PG    保護基
TFA   トリフルオロ酢酸
THF   テトラヒドロフラン
TLC   薄層クロマトグラフィー
UV    紫外線
【０１３１】
「塩基」という用語も、同様に、用いる塩基の性質に限定されず、この種の反応で一般に用いられる塩基がここでも等しく用いられる。このような塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸カリウム、水酸化バリウムなどの水酸化アルカリ金属類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの水素化アルカリ金属類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの炭酸アルカリ金属類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素アルカリ金属類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（DBN）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（DABCO）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（DBU）、ルチジン、コリジンなどのアミン類；リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムジイソプロピルアミド、ナトリウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミドなどのアルカリ金属アミド類が挙げられる。これらのうち、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、DBU、DBN、DABCO、ピリジン、ルチジン、コリジン、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、水酸化カリウム、リン酸カリウム、水酸化バリウム、および炭酸セシウムが好ましい。
【０１３２】
この反応は、通常、好ましくは不活性溶媒中で行われる。この反応または用いられる試薬に悪影響を及ぼさず、かつ該試薬を少なくともある程度溶解する限り、用いる溶媒の性質に関して特別な制限はない。適した溶媒として、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、THF、ジオキサンなどのエーテル類；ベンゼン、トルエン、ニトロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；DMF、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンなどのアミン類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール類；アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシド（DMSO）、スルホランなどのスルホキシド類；アセトン、ジエチルケトンなどのケトン類が挙げられるが、これらに限定されない。これらの溶媒のうち、DMF、DMSO、THF、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、およびクロロホルムが好ましいが、これらに限定されない。
【実施例】
【０１３３】
本発明を以下の非限定的な実施例に例示するが、他に記述のない限り、試薬はすべて市販されており、操作はすべて室温または周囲温度、すなわち約18〜25℃の範囲で行う。溶媒の留去は、約60℃以下の浴温、減圧下で、ロータリーエバポレータを用いて行う。反応は薄層クロマトグラフィー（tlc）でモニターするが、反応時間は例示に過ぎない。単離された化合物すべての構造および純度は、tlc（Merckシリカゲル60F254プレコートTLCプレート、またはMerck NH2 F254プレコートHPTLCプレート）、マススペクトロメトリー、またはNMRのうちの少なくとも１種の技法によって確認する。収率は、例示のためだけに示す。フラッシュカラムクロマトグラフィーは、Merckシリカゲル60（230〜400メッシュ（ASTM））、Fuji Silysia Chromatorex（登録商標）DU3050（アミノタイプ、30〜50μｍ）、WAKOワコーゲルC300−HG、Biotage silica KP-Sil、山善Hi-FLASH column、YMC DispoPack-SIL、またはBiotage amino bounded silica KP-NHを用いて行う。HPLC（分取LC-MS）を用いた化合物の精製は、以下の装置と条件で実施する。
装置；Waters MS-trigger AutoPurification（登録商標）system；
カラム；Waters XTerra C18, 19X50 mm, 5μｍ粒子
方法Ａ：メタノールまたはアセトニトリル/0.01％（v/v）アンモニア水溶液
方法Ｂ：メタノールまたはアセトニトリル/0.05％（v/v）ギ酸水溶液
低分解能マススペクトルデーター（ESI）は、以下の装置と条件で得る：装置；ZQまたはZMDマススペクトロメーターとUV検出器付きWaters Alliance HPLC system。NMRデータは、特に明示しない限り、溶媒として重水素化クロロホルム（99.8％D）またはジメチルスルホキシド（99.9％D）を用いて270ＭＨｚ（(JEOL JNM-LA 270分光計）、または300ＭＨｚ（JEOL JNM-LA300分光計）で測定し、データは、内部標準としてのテトラメチルシラン（ＴＭＳ）に対して、parts per million（ppm）で示す。使用した慣用略語は、ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ｍ＝多重線、ｂｒ．＝ブロードなどである。化学記号は、M（モル／リットル）、L（リットル）、mL（ミリリットル）、g（グラム）、mg（ミリグラム）、mol（モル）、mmol（ミリモル）の通常の意味を示す。
製造したそれぞれの化合物は、一般にChemBioDraw（Ultra, version 12.0, CambridgeSoft）によって命名する。
【０１３４】
ＨＰＬＣ保持時間の測定条件:
方法：
装置：TUV検出器およびZQマススペクトルメーター付きWaters ACQUITY Ultra Parformance LC
カラム：Waters ACQUITY C18, 2.1 x 100 mm、1.7μｍ粒子
カラム温度：60℃
流速：0.7 ｍＬ/ｍｉｎ
実行時間：3分
ＵＶ検出：210ｎｍ
ＭＳ検出：ESI  ポジティブ／ネガティブ  モード
移動相：
Ａ1：10 ｍＭ 酢酸アンモニウム
Ｂ1：アセトニトリル
濃度勾配プログラム：
2014177450.tif 000010
【０１３５】
式（Ｉ）のアリールアミド誘導体はすべて、以下に示す一般的な方法に記載された手順、実施例および中間体製造方法に記載された特定の方法、またはこれらの慣例的な変法により製造することができる。本発明はまた、式（Ｉ）のアリールアミド誘導体の製造方法うち１以上の任意の方法、およびこれらの方法において用いられる任意の新規な中間体を包含する。
【０１３６】
他に記述のない限り、以下の一般的方法における記述子は、上記式（Ｉ）のアリールアミド誘導体において定義したとおりである。
【０１３７】
＜スキームA＞
【化９】
2014177450.tif 000011
【０１３８】
工程Ａにおいて、式(I)の化合物は、式(IV) の化合物から式(III)の化合物とHBTU および EDC−HOBTなどの適切な縮合剤を用いて、好ましくはトリエチルアミンおよび N,N−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、DMF、DMAおよびジクロロメタンなどの適切な溶媒中、約5〜60℃の温度で、約1〜24時間アミド化することにより製造されうる。加えて、式(I)の化合物は、式(III) の化合物から、式(IV)の化合物から製造される酸ハライドと、塩化チオニルまたは塩化オキサリルを用いて、好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、およびN,N−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、ジクロロメタンなどの適切な溶媒中、約5〜40℃の温度で、約1〜24時間アミド化することにより製造されうる。
【０１３９】
＜スキームB＞
【化１０】
2014177450.tif 000012
【０１４０】
式(IV−a)のAr−酸がNH2基の場合、式(I−a)の化合物は、工程B−aにおいて、工程Ａの式(I)の化合物の製造で記載されたように製造されうる。
【０１４１】
次に、式(I−b)の化合物は、工程B−bにおいて、式(III) の化合物から式(IV−b)の適切な酸ハライドとピリジンなどの適切な塩基およびDMAなどの適切な溶媒を用いて、約5〜120℃の温度で、約1〜24時間アシル化することにより製造されうる。好ましい酸ハライドは、たとえば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリルおよび塩化シクロプロパンカルボニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１４２】
工程B−cにおいて、式(I−c)の化合物は、工程Ａの式(I)の化合物の製造で記載されたように製造されうる。
【０１４３】
(I−c)の脱離基がＯ−トリフルオロメタンスルホネート、Ｏ−トシラート、Ｏ−メシラート、ヨ−ジド、ブロミド、およびクロリドなどである場合、工程B-dにおいて、式(I−b)の化合物は、適切な有機溶媒中、適切な遷移金属触媒の存在下、塩基の存在下または非存在下、カップリング条件下において、式(I−c)の化合物と式(IV−h)の適切なカルボキサミドをカップリングさせることにより製造されうる。適切な遷移金属触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、銅(0)、酢酸銅(I)、臭化銅(I)、塩化銅(I)、ヨウ化銅(I)、酸化銅(I)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(II)、酢酸銅(II)、臭化銅(II)、塩化銅(II)、ヨウ化銅(II)、酸化銅(II)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(II)、酢酸パラジウム(II)、塩化パラジウム(II)、ビス(アセトニトリル)ジクロロパラジウム（II）、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、および[1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドが挙げられる。好ましい触媒は、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、酢酸パラジウム(II)、塩化パラジウム(II)、ビス(アセトニトリル)ジクロロパラジウム(0)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、および[1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドである。適切なカルボキサミドとしては、アセトアミド、プロピオンアミド、イソブチルアミドおよびシクロプロパンカルボキサミドなどカルボキシイミドのが挙げられるが、これらに限定されない。有機溶媒に用いられる適切な有機溶媒としては、THF；1,4−ジオキサン；DMF；アセトニトリル；メタノールまたはエタノールなどのアルコール類；DCM、1,2−ジクロロエタン、クロロホルム、または四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類；および、ジエチルエーテルが挙げられ、これらは、水溶性水酸化カリウム、水溶性水酸化ナトリウム、水溶性水酸化リチウム、水溶性炭酸水素ナトリウム、水溶性炭酸ナトリウム、または水溶性炭酸カリウムなどの水溶性塩基の存在下または非存在下において用いられる。この反応は、適切な添加剤の存在下に行われうる。このような添加剤としては、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン、トリフェニルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン、1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、トリ−2−フリルホスフィン、トリ−o−トリルホスフィン、2−(ジクロロヘキシルホスフィノ)ビフェニル、トリフェニルアルシンが挙げられる。この反応は、約50℃〜200℃、より好ましくは、約80℃〜150℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約5分〜48時間、より好ましくは、約30分〜24時間である。あるいは、この反応は、マイクロ波システムで行われうる。この反応は、約100℃〜200℃、好ましくは、約120℃〜160℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約10分〜3時間、より好ましくは、約15分〜1時間である。
【０１４４】
工程B-eおよび工程B-gにおいて、式(IV−f)の化合物は、それぞれ工程B−dおよび工程B−bで記載されたように製造されうる。
【０１４５】
工程B-fにおいて、式(IV−g)の化合物は、式(IV−f)のエステル化合物を加水分解することにより製造されうる。加水分解は、通常の手順により行われうる。典型的な手順において、加水分解は、塩基性条件下、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化リチウムの存在下で行われる。適切な溶媒としては、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、2−メトキシエタノール、およびエチレングリコールなどのアルコール類；THF、DME、および1,4−ジオキサンなどのエーテル類；DMF、およびヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；および、DMSOなどのスルホキシド類が挙げられる。好ましい溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、THF、DME、1,4−ジオキサン、DMF、およびDMSOである。この反応は、約20℃〜100℃で、約30分〜24時間で行われうる。
【０１４６】
重要中間体である、式(X)、(V−f)、(X−a)、(X−b)および(XVI−b)のアミド類は、以下の一般合成経路スキームC、D、 E、およびFにより製造されうる。
【０１４７】
＜スキームC＞
【化１１】
2014177450.tif 000013
【０１４８】
式(V−a)の化合物におけるLが水酸基または脱離基である場合、工程C-aにおいて、式(V−b)の化合物は、適切な条件下、アルキル化またはSN−Ar反応により製造されうる。
水酸基のアルキル化の場合、適切なハロゲン化アルキルまたはスルホン酸アルキルが、有機溶媒中で、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、およびカリウム tert−ブトキシドなどの適切な塩基存在下、アルキル化剤として用いられうる。適切なハロゲン化アルキルとしては、塩化アルキル、臭化アルキル、およびヨウ化アルキルなどが挙げられる。適切なスルホン酸アルキルとしては、メシル酸アルキル、アルキルトリフラートおよびトシル酸アルキルなどが挙げられるが、これらに限定されない。光延反応も、有機溶媒中で、カップリング試薬として、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、およびアゾジカルボン酸ジ−ter−ブチルなど（これらに限定されない）のアゾジカルボン酸エステル存在下、対応するアルコールを用いることにより、アルキル化行程に適用されうる。適切な有機溶媒としては、THF、1,4−ジオキサン、DMF、MeCN、およびトルエンなどが挙げられる。この反応は、約−20℃〜180℃、より好ましくは、約0℃〜150℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約30分〜48時間であり、より好ましくは、約30分〜24時間である。
【０１４９】
式(V−b)の化合物の合成のためのSN−Ar反応(O−アルキル化)の場合、脱離基は、不活性溶媒中で、塩基存在下、対応するアルコールと置き換えられる。適切な塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、カリウム tert−ブトキシド、水素化ナトリウムなどが挙げられるが、これらに限定されない。適切な溶媒としては、水、THF、1,4−ジオキサン、MeCN、1,2−ジクロロエタン、DMSO、DMA、およびDMFなどが挙げられるが、これらに限定されない。適切な脱離基としては、Ｏ−トリフルオロメタンスルホネート、Ｏ−トシラート、Ｏ−メシラート、ヨ−ジド、ブロミド、クロリド、およびフルオリドなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１５０】
工程C−bにおいて、式(VI)の化合物は、工程B−fで記載された方法により製造されうる。
【０１５１】
工程C−cにおいて、式(VII)の化合物は、式(VI)の化合物とN,O−ジメチルヒドロキシルアミン(ワインレブアミド形成)から工程Ａで記載された方法により製造されうる。
【０１５２】
工程C−dにおいて、式(VIII)の化合物は、式(VII)の化合物から、不活性溶媒中で、適切なアルキル金属試薬と処理することにより製造されうる。適切なアルキル金属試薬としては、メチルリチウム、エチルリチウム、塩化メチルマグネシウム、臭化メチルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウムなどが挙げられるが、これらに限定されない。適切な不活性溶媒としては、THF、DME、および1,4−ジオキサンなどが挙げられるが、これらに限定されない。この反応は、約−40℃〜100℃、より好ましくは、約0℃〜50℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約5分〜48時間、より好ましくは、約30分〜24時間である。
【０１５３】
工程C−eにおいて、式(IX)の化合物は、当業者によく知られた通常の方法(Pure Appl. Chem., 75, 39-46, 2003; Tetrahedron Lett., 45, 6641-6643, 2004)によって、式(VIII)のカルボニル化合物とキラルtert−ブタンスルフィンアミドから、単一のジアステレオマーとして製造されうる。以下の中間体および実施例の項において、式(IX)の化合物名は、イオウ原子の立体配座を代表する(R) または(S) 異性体として記載されている。
【０１５４】
工程C−fにおいて、式(X)の化合物は、当業者によく知られた通常の方法(Pure Appl. Chem., 75, 39-46, 2003; Tetrahedron Lett., 45, 6641-6643, 2004)で、式(IX)の化合物から、酸性条件で処理することにより、単一のジアステレオマーとして製造されうる。
【０１５５】
工程C−gにおいて、式(V−d)の化合物は、当業者によく知られた通常の方法(Pure Appl. Chem., 75, 39-46, 2003; Tetrahedron Lett., 45, 6641-6643, 2004)によって、式(V−c)のアルデヒドとキラルtert−ブタンスルフィンアミドから製造されうる。
【０１５６】
工程C−hにおいて、式(V−e)の化合物は、当業者によく知られた通常の方法(Pure Appl. Chem., 75, 39-46, 2003; Tetrahedron Lett., 45, 6641-6643, 2004)によって、式(V−d)のキラルスルフィニルイミンとアルキル金属試薬から、単一のジアステレオマーとして製造されうる。
【０１５７】
工程C−iにおいて、式(V−f)の化合物は、当業者によく知られた通常の方法(Pure Appl. Chem., 75, 39-46, 2003; Tetrahedron Lett., 45, 6641-6643, 2004)によって、式(V−e)の化合物から、酸性条件で処理することにより、単一のジアステレオマーとして製造されうる。
【０１５８】
＜スキームD＞
【化１２】
2014177450.tif 000014
【０１５９】
工程D−aにおいて、式(XI−a)の化合物は、工程C−aに記載された方法より製造されうる。
【０１６０】
工程D−bにおいて、式(X−a)の化合物は、たとえば、既知の水素添加条件下、適切な金属触媒存在下、水素雰囲気下またはギ酸、ギ酸アンモニウムなどの水素源の存在下において、不活性溶媒中で、式(XI−a)の化合物の水素添加により製造されうる。
所望であれば、この反応は、酸性条件下、たとえば、塩酸または酢酸の存在下で行われる。好ましい金属触媒は、たとえば、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、Pd-C、水酸化パラジウム−炭素、酸化白金、白金−炭素、ルテニウム−炭素、Fe、Zn、Sn、およびSnCl2から選ばれる。適切な不活性水溶性または非水溶性溶媒としては、メタノール、エタノール、またはアンモニア性メタノールなどのアルコール類；THF、または1,4−ジオキサンなどのエーテル類；アセトン；DMF；DCM、1,2−ジクロロエタン、またはクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；酢酸；およびこれらの混合物が挙げられる。この反応は約20℃〜150℃、好ましくは、約20℃〜80℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約10分〜4日間、好ましくは約30分〜24時間である。この反応は、水素雰囲気下、約1〜100気圧、好ましくは約1〜5気圧下で行われうる。
【０１６１】
工程D−cにおいて、式(XII)の化合物は、式(V−b)の化合物を還元することにより製造されうる。この反応は、適切な還元剤の存在下、不活性溶媒中または溶媒を用いずに行われうる。好ましい還元剤は、たとえば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素リチウム、ボラン−複合体、および水素化ジイソ−ブチルアルミニウムから選ばれるが、これらに限定されない。反応温度は、一般的に約−78℃〜100℃、好ましくは約−70℃〜60℃である。反応時間は、一般的に約30分〜１日である。適切な溶媒としては、THF；1,4−ジオキサン；DMF；MeCN；メタノール、またはエタノールなどのアルコール類；および、DCM、1,2−ジクロロエタン、クロロホルム、または四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
【０１６２】
工程D−dにおいて、式(XIII)の化合物は、工程C−a（光延反応）に記載された方法より製造されうる。
【０１６３】
工程D−eにおいて、式(X−a)の化合物は、不活性溶媒中で、ヒドラジンなどで脱保護することにより製造されうる。適切な溶媒としては、水、メタノール、またはエタノールなどが挙げられる。この反応は、約0℃〜150℃、より好ましくは約50℃〜100℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約10分〜96時間、より好ましくは約30分〜24時間である。
【０１６４】
LGが、Ｏ−トリフルオロメタンスルホネート、Ｏ−トシラート、Ｏ−メシラート、ヨ−ジド、ブロミド、およびクロリドなどの脱離基である場合、工程D−fにおいて、式(XIV)の化合物は、不活性溶媒中で、たとえば、既知のスルホン化条件または既知のハロゲン化条件下、式(XII)の化合物のハロゲンをスルホニル化または置換することにより製造されうる。スルホニル化の場合、反応は、塩基存在下、不活性溶媒中で行われうる。好ましい塩基は、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、フッ化カリウム、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムなどの、水酸化アルカリまたはアルカリ土類金属、アルコキシド、炭酸塩、ハロゲン化物、または水素化物；またはＴＥＡ、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、2,6−ルチジン、ピリジンまたはジメチルアミノピリジンなどのアミン類；から選ばれるが、これらに限定されない。適切な不活性水溶性または非水溶性溶媒としては、メタノール、またはエタノールなどのアルコール類；THF、または1,4−ジオキサンなどのエーテル類；アセトン；ジメチルホルムアミド；DCM、1,2−ジクロロエタン、またはクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；ピリジン；および、これらの混合物が挙げられる。この反応は、−約10℃〜200℃、好ましくは、約20℃〜100℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約10分〜4日間、好ましくは、約10分〜24時間である。ハロゲン化において、ハロゲン源としては、塩化チオニル、N−ブロモスクシンイミド、N−クロロスクシンイミド、ヨード、臭素、三塩化リン、三臭化リン、四塩化炭素、または四臭化炭素などが挙げられる。該ハロゲン化反応において、反応は、トリフェニルホスフィンなどの還元剤の存在下で行われうる。好ましい有機溶媒としては、THF、1,4−ジオキサン、DCM、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素、トルエン、またはDMFなどが挙げられる。
【０１６５】
工程D−gにおいて、式(XV)の化合物は、式(XIV)の化合物のアジド基で置換反応により製造されうる。反応は、不活性溶媒中、適切な試薬を用いて行われうる。好適な試薬は、たとえば、アジ化リチウム、アジ化ナトリウム、アジ化カリウム、またはアジ化セシウムから選ばれる。反応温度は、一般的に約20℃〜150℃、好ましくは約50℃〜120℃の範囲である。反応時間は、一般的に約30分〜96時間、好ましくは約1時間〜24時間である。適切な溶媒としては、THF、1,4−ジオキサン、DMF, アセトニトリル、またはDMSOなどが挙げられる。
【０１６６】
工程D−hにおいて、式(X−a)の化合物は、式(XV)の化合物から上記D−bに記載された方法により、水素添加反応により製造されうる。
【０１６７】
＜スキームE＞
【化１３】
2014177450.tif 000015
【０１６８】
化合物(V−g)のLGが、たとえばO−トリフルオロメタンスルホネート、O−トシレート、O−メシレート、ヨージド、ブロミド、またはクロリドの場合、工程E−aで工程B−dに記載された不活性溶媒中、適切な遷移金属触媒と塩基の存在下、適切なアルキル−金属試薬と反応させることにより追加の置換基を導入されうる。適切なアルキル−金属試薬としては、トリメチルボロキシン、シクロプロピルボロン酸、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、塩化メチルマグネシウム、臭化メチルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、またはアリールボロン酸類およびヘテロアリールボロン酸類などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【０１６９】
工程E−bにおいて、式(X−b)の多置換アミンは、上記のスキームCおよびスキームDに記載された方法により、式(V−h)の化合物から多段階で製造されうる。
【０１７０】
＜スキームF＞
【化１４】
2014177450.tif 000016
【０１７１】
工程F−aにおいて、保護基は、当業者によく知られた通常の方法(T. W. Greeneら著、"Protective Groups in Organic Synthesis Forth Edition" (John Wiley & Sons, 2007) に記載された典型的アミノ保護基)により導入されうる。
【０１７２】
LGが、Ｏ−トリフルオロメタンスルホネート、Ｏ−トシラート、Ｏ−メシラート、ヨ−ジド、ブロミド、クロリドなどの適切な脱離基である場合、工程F−bにおいて、式(XVI−a)の化合物は、適切な塩基存在下、不活性溶媒中で、アルキル化試薬とＮ−アルキル化することにより製造されうる。適切な塩基としては、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウム tert−ブトキシドなどが挙げられるが、これらに限定されない。適切な有機溶媒としては、THF、1,4−ジオキサン、DMF、MeCN、DMA、トルエンなどが挙げられる。この反応は、約−20℃〜150℃、より好ましくは、約0℃〜100℃の温度で行われうる。反応時間は、一般的に約30分〜48時間であり、より好ましくは、約30分〜24時間である。
【０１７３】
工程F−cにおいて、(XVI−b)の化合物は、当業者によく知られた通常の方法(T. W. Greeneら著、"Protective Groups in Organic Synthesis Forth Edition" (John Wiley & Sons, 2007) に記載された典型的アミノ保護基)で、(XVI−a)の化合物の脱保護により製造されうる。
【０１７４】
以下の一般合成における出発原料はすべて、市販されているか、もしくは当業者によく知られた通常の方法で得られるか、または中間体合成の部に記されている。
【０１７５】
中間体合成の部
＜アミン合成の部＞
アミン−1:(−)−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸
6−クロロニコチン酸(7.0 g, 44.4 mmol)、2,2,2−トリフルオロエタノール(6.40 mL, 89.0 mmol) および水酸化ナトリウム(5.33 g, 133.0 mmol, 油中60%)の混合物を、N,N−ジメチルアセトアミド(400 mL)中、90℃で21時間撹拌する。室温に冷却後、反応混合物をゆっくり2M塩酸(300 mL)に注ぎ、n−ヘキサン／酢酸エチル(1:10, 500 mL)で抽出する。有機層を2M塩酸(300 mLx2)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。有機溶媒を減圧で濃縮し、7.64 g(78%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。この物質は、さらに精製することなく次の反応(工程−2)に用いる。
MS (ESI) m/z: 222 (M+H)+.
【０１７６】
＜工程−2＞:N−メトキシ−N−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド
6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(10.4 g, 47.3 mmol, 工程−1)、N,O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(5.08 g, 52.1 mmol)、HOBT(9.59 g, 71.0 mmol)、EDC(13.6 g, 71.0 mmol) およびトリエチルアミン(26.4 mL, 189 mmol)の混合物を、N,N−ジメチルアセトアミド(237 mL)中、60℃で16時間撹拌する。反応混合物を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液(300 mL)に注ぎ、酢酸エチル(500 mL)で抽出する。有機層を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液(300 mLx2)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(4:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、6.54 g(52%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
2014177450.tif 000017
これ以降、ＮＭＲデータ中「デルタ」を「δ」の代わりに用いる。
【０１７７】
＜工程−3＞:1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
N−メトキシ−N−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド(6.54 g, 24.8 mmol, 工程−2)のテトラヒドロフラン(80 mL)溶液に、撹拌下、1.06M臭化メチルマグネシウム(46.7 mL, 49.5 mmol)を0℃で滴下する。反応混合物を室温で1.5時間撹拌する。反応混合物を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液(100 mL)に注ぎ、酢酸エチル(300 mL)で抽出する。有機層を水(100 mLx2)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(1:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4.51 g(83%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.75 (1H, dd, J = 2.6, 0.7 Hz), 8.23 (1H, dd, J = 8.4, 2.6 Hz), 6.93 (1H, dd, J = 8.4, 0.7 Hz), 4.85 (2H, q, J = 8.4 Hz), 2.59 (3H, s), MS (ESI) m/z: 220 (M+H)+.
【０１７８】
＜工程−4＞:(R)−2−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(4.51 g, 20.58 mmol, 工程−3), (R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(3.74 g, 30.9 mmol)およびオルトチタン酸テトラエチル(6.47 mL, 30.9 mmol)の混合物を、テトラヒドロフラン(23 mL)中、70℃で17時間撹拌する。反応混合物を0 ℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(2.72 g, 72.0 mmol)を加え、混合物を同温度で1時間撹拌する。反応混合物に炭酸水素ナトリウム飽和水溶液(50 mL)を加え、混合物を10分間撹拌する。セライトパッドを通してろ過した後、ろ液を酢酸エチル(300 mL)で抽出する。有機層を水 (100 mLx2)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(1:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、6.25 g(94%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.11 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.76 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.61-4.50 (1H, m), 3.37 (1H, br s), 1.53 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.31 (9H, s), MS (ESI) m/z: 325 (M+H)+.
【０１７９】
＜工程−5＞:(−)−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
(R)−2−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (6.15 g, 18.9 mmol, 工程−4) を8M塩酸−メタノール(20 mL)に溶解する。混合物を室温で2時間撹拌する。反応混合物を減圧下濃縮する。残渣をn−ヘキサン／酢酸エチルで再結晶し、4.40 g(90%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.63 (2H, br s), 8.34 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.02 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.53-4.42 (1H, m), 1.54 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 221 (M+H)+.
2014177450.tif 000018
【０１８０】
アミン−2:(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリノニトリル
カリウムtert−ブトキシド(0.45 g, 4.02 mmol)のテトラヒドロフラン(8 mL)溶液に2,2,2−トリフルオロエタノール(0.27 mL, 3.69 mmol)を加え、混合物を室温で20分間撹拌する。4−ニトロピコリノニトリル(0.50 g, 3.35 mmol)のテトラヒドロフラン(8 mL)溶液を滴下し、得られた混合物を室温で20分間撹拌する。反応混合物を塩化アンモニウム飽和水溶液(20 mL)に注ぎ、酢酸エチル(30 mL)で抽出する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、0.71 g(＞99%収率)の表題化合物を黄色油状物として得る。この物質は、さらに精製することなく次の反応(工程−2)に用いる。
MS (ESI) m/z: 203 (M+H)+.
【０１８１】
＜工程−2＞:(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メタンアミン塩酸塩
4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリノニトリル(0.71 g, 3.51 mmol, 工程−1)、塩酸(0.21 mL, 7.03 mmol)および10％パラジウム炭素(0.15 g)の混合物を、メタノール (35 mL)中、室温、水素雰囲気下(0.3 MPa)で4時間激しく撹拌する。セライトパッドを通してろ過後、ろ液を減圧下濃縮する。残渣を酢酸エチルから再結晶して0.43 g(44%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.61-8.40 (2H, br s), 8.49 (1H, d, J = 5.9 Hz), 7.28 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.14 (1H, dd, J = 5.9, 2.6 Hz), 4.94 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.11 (2H, s), MS (ESI) m/z: 207 (M+H)+.
【０１８２】
アミン−3:(+)−N−メチル−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞: (1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(単一のエナンチオマー)
(−)−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(200 mg, 0.78 mmol, アミン−1, 単一のエナンチオマー)、二炭酸ジ−tert−ブチル(0.18 mL, 0.78 mmol)、およびトリエチルアミン(0.22 mL, 1.56 mmol)の混合物を、ジクロロメタン(5 mL)中、室温で1時間撹拌する。溶媒を留去後、残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(4:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、221 mg(89%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.06 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.57 (1H, dd, J = 8.6, 2.6 Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.6 Hz), 4.72 (2H, q, J = 8.6 Hz), 4.81-4.66 (1H, m), 1.50 (3H, s), 1.39 (9H, s), 
MS (ESI) m/z: 321 (M+H)+.
【０１８３】
＜工程−2＞: メチル(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル  (単一のエナンチオマー)
(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(221 mg, 0.69 mmol, 工程−1, 単一のエナンチオマー)および水酸化ナトリウム(61 mg, 1.52 mmol, 60% 油状)のN,N−ジメチルホルムアミド(7 mL)溶液に、撹拌下、ヨウ化メチル(0.065 mL, 1.04 mL)を室温で滴下する。室温で3.5時間撹拌後、混合物をゆっくり水(30 mL)に注ぎ、酢酸エチル(30 mL)で抽出する。有機層を水(30 mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。減圧下で濃縮後、残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(9:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、198 mg(86%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.05 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 8.4, 2.6 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.54-5.34 (1H, m), 4.75 (2H, q, J = 8.4 Hz), 2.59 (3H, s), 1.51 (3H, s), 1.47 (9H, s), MS (ESI) m/z: 335 (M+H)+.
【０１８４】
＜工程−3＞:(+)−N−メチル−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
メチル(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(198 mg, 0.59 mmol, 工程−2, 単一のエナンチオマー)を4M塩酸酢酸エチル(3 mL)に溶解する。混合物を室温で1.5時間撹拌する。減圧下濃縮後、残渣をn−ヘキサンで再結晶し、68 mg(42%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ9.51 (1H, br s), 9.21 (1H, br s), 8.34 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.02 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.42-4.35 (1H, m), 2.40 (3H, t, J = 5.5 Hz), 1.57 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 235 (M+H)+.
2014177450.tif 000019
【０１８５】
アミン−4:(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メタンアミン
＜工程−1＞:6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリン酸
表題化合物は、6−クロロピコリン酸(1.18 g, 7.49 mmol)から、アミン−1の工程−1と同様の方法により、＞99%収率(2.40 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 222 (M+H)+.
【０１８６】
＜工程−2＞: 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリン酸メチル
6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリン酸(2.40 g, 10.9 mmol, 工程−1)、ヨウ化メチル(3.39 mL, 54.3 mmol)および炭酸カリウム(4.50 g, 32.6 mmol)の混合物を、N,N−ジメチルアセトアミド(54 mL)中、室温で4時間撹拌する。反応混合物を水(100 mL)に注ぎ、n−ヘキサン／酢酸エチル(1:10, 100 mL)で抽出する。有機層を水(100 mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(5:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1.14 g(45%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ7.82-7.74 (2H, m), 7.06 (1H, dd, J = 7.3, 2.0 Hz), 4.86 (2H, q, J = 8.6 Hz), 3.96 (3H, s), MS (ESI) m/z: 236 (M+H)+.
【０１８７】
＜工程−3＞:(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メタノール
6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリン酸メチル(0.40 g, 1.69 mmol, 工程−2)のテトラヒドロフラン(17 mL)溶液に、撹拌下、水素化リチウムアルミニウム(0.096 g, 2.53 mmol)を0℃でゆっくり加える。得られた混合物を室温で1時間撹拌する。反応混合物は、注意深く25%アンモニア水溶液0℃で反応を停止する。次いで、混合物はジクロロメタン(50 mL)で希釈し、セライトを混合物に加える。室温で1時間撹拌後、セライトパッドを通してろ過し、ろ液を濃縮して、0.32 g(92%収率)の表題化合物を白色固体として得る。この物質は、さらに精製することなく次の反応(工程−4)に用いる。
MS (ESI) m/z: 208 (M+H)+.
【０１８８】
＜工程−4＞:2−(クロロメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン
(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メタノール(0.32 g, 1.55 mmol, 工程−3)および塩化チオニル(0.23 mL, 3.10 mmol)の混合物を、N,N−ジメチルアセトアミド(54 mL)中、室温で1時間撹拌する。有機層を減圧下で濃縮し、乾燥して0.35 g(＞99%収率)の表題化合物を黄色油状物として得る。この物質は、さらに精製することなく次の反応(工程−5)に用いる。
MS (ESI) m/z: 226 (M+H)+.
【０１８９】
＜工程−5＞:2−(アジドメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン
2−(クロロメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.35 g, 1.55 mmol, 工程−4)およびアジ化ナトリウム (0.20 g, 3.10 mmol)の混合物を、N,N−ジメチルアセトアミド(8 mL)中、90℃で1時間撹拌する。反応混合物を水(50 mL)に注ぎ、n−ヘキサン／酢酸エチル(1:10, 50 mL)で抽出する。有機層を水(50 mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。有機画分を減圧下し、0.44 g(＞99%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。この物質は、さらに精製することなく次の反応(工程−6)に用いる。
MS (ESI) m/z: 233 (M+H)+.
【０１９０】
＜工程−6＞:(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メタンアミン
2−(アジドメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(工程−5, 0.44 g, 1.90 mmol) および10％パラジウム炭素(0.070 g)の混合物を、メタノール(12 mL)中、室温、水素雰囲気下(0.3 MPa)で4時間激しく撹拌する。セライトパッドを通してろ過した後、ろ液を減圧で濃縮する。残渣をメタノール(4 mL)で希釈し、強陽イオン交換カートリッジ(BondElute (登録商標) SCX、1 g/6 mL、バリアン社)に供し、固相マトリックスをメタノール(5 mL)で洗浄する。粗混合物を1Mメタノール−アンモニア (5 mL)で溶出し、減圧下で濃縮し、0.27 g(68%収率)の表題化合物を褐色油状物として得る。
MS (ESI) m/z: 207 (M+H)+.
【０１９１】
アミン−5:(+)−1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸
表題化合物は、5,6−ジ−クロロニコチン酸(4.0 g, 20.8 mmol)から、アミン−1の工程−1と同様の方法により、54%収率(2.88 g, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 256 (M+H)+.
【０１９２】
＜工程−2＞:5−クロロ−N−メトキシ−N−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド
5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(2.0 g, 7.8 mmol, 工程−1)、N,O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(0.916 g, 9.39 mmol)、HBTU (3.56 g, 9.39 mmol)およびトリエチルアミン(5.45 mL, 39.1 mmol)の混合物を、ジクロロメタン(39 mL)中、室温で3時間撹拌する。有機層を水(100 mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(4:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.2 g(94%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.50 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.13 (1H, d, J = 1.8 Hz), 4.86 (2H, q, J = 8.4 Hz), 3.59 (3H, s), 3.38 (3H, s), MS (ESI) m/z: 299 (M+H)+.
【０１９３】
＜工程−3＞:1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、5−クロロ−N−メトキシ−N−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド(1.91 g, 6.40 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(1.71 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.63 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.27 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.90 (2H, q, J = 8.4 Hz), 2.60 (3H, s), MS (ESI) m/z: 254 (M+H)+.
【０１９４】
＜工程−4＞:(R)−N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(0.8 g, 3.15 mmol, 工程−3)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、57%収率(0.65 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.02 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.71 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.82 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.59-4.49 (1H, m), 3.36 (1H, d, J = 2.9 Hz), 1.53 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.24 (9H, s), MS (ESI) m/z: 359 (M+H)+.
【０１９５】
＜工程−5＞:(+)−1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−N−(1−(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.65 g, 1.81 mmol, 工程−4)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、85%収率(0.45 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.49 (2H, br s), 8.28 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.23 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.10 (2H, q, J = 9.1 Hz), 4.54-4.43 (1H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 255 (M+H)+.
2014177450.tif 000020
【０１９６】
アミン−6:(−)−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロパン−1−アミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロパン−1−オン
表題化合物は、N−メトキシ−N−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド(0.70 g, 2.65 mmol, アミン−1の工程−2)および臭化メチルマグネシウムの代わりに臭化エチルマグネシウムから、アミン−1の工程−3と同様の方法により、87%収率(0.53 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ8.76 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.22 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.6 Hz), 4.83 (2H, q, J = 8.6 Hz), 2.96 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.23 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 234 (M+H)+.
【０１９７】
＜工程−2＞:(R)−2−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロパン−1−オン(0.54 g, 2.29 mmol, 工程−1)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、50%収率(0.39 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.07 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.4, 2.6 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.74 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.26 (1H, m), 2.07 (1H, m), 1.72 (1H, m), 1.22 (9H, s), 0.82 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 339 (M+H)+.
【０１９８】
＜工程−3＞:(−)−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロパン−1−アミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)プロピル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.37 g, 1.81 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、＞99%収率(0.34 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.62 (2H, br s), 8.30 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.99 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.00 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.17 (1H, m), 1.99 (1H, m), 1.85 (1H, m), 0.74 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 235 (M+H)+.
2014177450.tif 000021
【０１９９】
アミン−7:(+)−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリン酸
表題化合物は、6−クロロピコリン酸(1.5 g, 9.52 mmol)から、アミン−1の工程−1と同様の方法により、＞99%収率(2.11 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 222 (M+H)+.
【０２００】
＜工程−2＞:N−メトキシ−N−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリンアミド
表題化合物は、6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリン酸(2.11 g, 9.52 mmol, 工程−1)から、アミン−1の工程−2と同様の方法により、75%収率(1.88 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.74 (1H, m), 7.33 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.79 (2H, q, J = 8.4 Hz), 3.74 (3H, s), 3.39 (3H, s), MS (ESI) m/z: 265 (M+H)+.
【０２０１】
＜工程−3＞:1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エタノン
表題化合物は、N−メトキシ−N−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリンアミド(0.7 g, 2.65 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(0.57 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ7.99 (1H, m), 7.66 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.27 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.10 (2H, q, J = 9.2 Hz), 2.61 (3H, s), MS (ESI) m/z: 220 (M+H)+.
【０２０２】
＜工程−4＞:(R)−2−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エタノン(0.48 g, 2.17 mmol, 工程−3)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、50%収率(0.35 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ7.62 (1H, m), 6.98 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.88-4.63 (2H, m), 4.51 (1H, m), 1.49 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.25 (9H, s), MS (ESI) m/z: 325 (M+H)+.
【０２０３】
＜工程−5＞:(+)−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.35 g, 1.08 mmol, 工程−4)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、＞99%収率(0.30 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.45 (2H, br s), 7.86 (1H, m), 7.19 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.17 (2H, dq, J = 9.2, 1.1 Hz), 4.46 (1H, q, J = 6.6 Hz), 1.48 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 221 (M+H)+.
2014177450.tif 000022
【０２０４】
アミン−8:(+)−1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリン酸
表題化合物は、4−クロロピコリン酸(1.5 g, 9.52 mmol)から、アミン−1の工程−1と同様の方法により、＞99%収率(2.11 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 222 (M+H)+.
【０２０５】
＜工程−2＞:N−メトキシ−N−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリンアミド
表題化合物は、4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリン酸(2.1 g, 9.52 mmol, 工程−1)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、26%収率(0.66 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 265 (M+H)+.
【０２０６】
＜工程−3＞:1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エタノン
表題化合物は、N−メトキシ−N−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリンアミド(0.66 g, 2.51 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、21%収率(0.12 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.57 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.59 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 5.5, 2.9 Hz), 4.48 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.73 (3H, s), MS (ESI) m/z: 220 (M+H)+.
【０２０７】
＜工程−4＞:(R)−2−メチル−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エタノン(120 mg, 0.53 mmol, 工程−3)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、35%収率(60 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.44 (1H, d, J = 5.9 Hz), 6.89 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.75 (1H, dd, J = 5.9, 2.6 Hz), 4.68 (1H, d, J = 6.2 Hz), 4.53 (1H, t, J = 6.2 Hz), 4.40 (2H, q, J = 7.7 Hz), 1.51 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.26 (9H, s), MS (ESI) m/z: 325 (M+H)+.
【０２０８】
＜工程−5＞:(+)−1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (60 mg, 0.19 mmol, 工程−4)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、77%収率(40 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.54 (1H, d, J = 5.8 Hz), 8.51 (2H, br s), 7.37 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.20 (1H, dd, J = 5.8, 2.6 Hz), 4.98 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.54-4.42 (1H, m), 1.51 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 221 (M+H)+.
2014177450.tif 000023
【０２０９】
アミン−9:(+)−1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:(R)−2−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エタノン(0.30 g, 1.47 mmol)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、83%収率(0.38 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.38 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.33-7.27 (1H, m), 7.24-7.19 (1H, m), 7.17-7.15 (1H, m), 4.62-4.53 (1H, m), 3.43 (1H, br s), 1.52 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.25 (9H, s), MS (ESI) m/z: 310 (M+H)+.
【０２１０】
＜工程−2＞:(+)−1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.38 g, 1.22 mmol, 工程−1)から、アミン−5の工程−4と同様の方法により、94%収率(0.28 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.57 (2H, br s), 7.63-7.55 (3H, m), 7.47-7.34 (1H, m), 4.55-4.41 (1H, m), 1.52 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 206 (M+H)+.
2014177450.tif 000024
【０２１１】
アミン−10:(+)−1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:(R)−2−メチル−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エタノン(0.30 g, 1.47 mmol)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、77%収率(0.35 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.42-7.35 (2H, m), 7.24-7.16 (2H, m), 4.64-4.52 (1H, m), 3.40 (1H, br s), 1.51 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.24 (9H, s), MS (ESI) m/z: 310 (M+H)+.
【０２１２】
＜工程−2＞:(+)−1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.35 g, 1.14 mmol, 工程−1)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、86%収率(0.24 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.38 (2H, br s), 7.67-7.61 (2H, m), 7.49-7.43 (2H, m), 4.52-4.42 (1H, m), 1.51 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 206 (M+H)+.
2014177450.tif 000025
【０２１３】
アミン−11:(+)−1−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)イソニコチン酸
表題化合物は、2−クロロイソニコチン酸(1.50 g, 9.52 mmol)から、アミン−1の工程−1と同様の方法により、＞99%収率(2.08 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 222 (M+H)+.
【０２１４】
＜工程−2＞:N−メトキシ−N−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)イソニコチンアミド
表題化合物は、2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)イソニコチン酸(2.08 g, 9.42 mmol, 工程−1)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、52%収率(1.30 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.19 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.16 (1H, m), 7.07 (1H, s), 4.77 (2H, q, J = 8.4 Hz), 3.55 (3H, s), 3.35 (3H, s), MS (ESI) m/z: 265 (M+H)+.
【０２１５】
＜工程−3＞:1−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エタノン
表題化合物は、N−メトキシ−N−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)イソニコチンアミド(1.3 g, 4.92 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、63%収率(0.68 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.38 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 5.1, 1.5 Hz), 7.43 (1H, s), 5.05 (2H, q, J = 9.2 Hz), 2.61 (3H, s), MS (ESI) m/z: 220 (M+H)+.
【０２１６】
＜工程−4＞:(R)−2−メチル−N−(1−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エタノン(0.47 g, 2.14 mmol, 工程−3)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、75%収率(0.52 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.11 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.13 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.02 (1H, s), 5.87 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.97 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.37 (1H, m), 1.36 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.11 (9H, s), MS (ESI) m/z: 325 (M+H)+.
【０２１７】
＜工程−5＞:(+)−1−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.52 g, 1.60 mmol, 工程−4)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、＞99%収率(0.44 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.75 (2H, br s), 8.23 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.27 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.14 (1H, s), 5.00 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.42 (1H, m), 1.48 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 221 (M+H)+.
2014177450.tif 000026
【０２１８】
アミン−12:(−)−1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:2−クロロ−5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸
2,6−ジクロロ−5−フルオロニコチン酸(1.0 g, 4.8 mmol)、2,2,2−トリフルオロエタノール(0.69 mlmL, 9.5 mmol)および水酸化ナトリウム(0.57 g, 14.3 mmol)の混合物を、水(24 mL)中、80℃で40時間撹拌する。0 ℃に冷却後、濃塩酸(pH 2)で酸性化する。得られた白色沈殿ろ過して集め、乾燥して、1.05 g(80%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
MS (ESI) m/z: 274 (M+H)+.
【０２１９】
＜工程−2＞:2−クロロ−5−フルオロ−N−メトキシ−N−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド
表題化合物は、2−クロロ−5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(1.05 g, 3.83 mmol, 工程−1)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、30%収率(0.36 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.46 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.82 (2H, q, J = 8.1 Hz), 3.53 (3H, s), 3.36 (3H, s), MS (ESI) m/z: 317 (M+H)+.
【０２２０】
＜工程−3＞:1−(2−クロロ−5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、2−クロロ−5−フルオロ−N−メトキシ−N−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド(0.36 g, 1.14 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、75%収率(0.23 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.84 (1H, d, J = 9.2 Hz), 4.86 (2H, q, J = 8.1 Hz), 2.70 (3H, s).
【０２２１】
＜工程−4＞:1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
1−(2−クロロ−5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(0.23 g, 0.86 mmol, 工程−3)およびトリエチルアミン(0.17 mL, 1.20 mmol)の混合物を、エタノール(9 mL)中、室温で1時間撹拌する。10％パラジウム炭素(0.03 g, 0.28 mmol)を加える。混合物を水素ガスバルーン下、室温で5時間撹拌する。セライトパッドを通してろ過した後、ろ液を減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(5:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、0.15 g(76%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.51 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.94 (1H, dd, J = 10.3, 1.8 Hz), 4.89 (2H, q, J = 8.4 Hz), 2.59 (3H, s).
【０２２２】
＜工程−5＞:(R)−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(0.15 g, 0.65 mmol, 工程−4)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、78%収率(0.17 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.89 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 10.7, 2.2 Hz), 4.82 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.55 (1H, m), 1.52 (3H, d, J = 6.2 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 343 (M+H)+.
【０２２３】
＜工程−6＞:(−)−1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−N−(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.17 g, 0.50 mmol, 工程−5)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、94%収率(0.13 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.52 (2H, br s), 8.15 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 11.4, 1.8 Hz), 5.11 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.48 (1H, m), 1.51 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 239 (M+H)+.
2014177450.tif 000027
【０２２４】
アミン−13:(+)−1−(2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:2−ヒドロキシ−N−メトキシ−N,6−ジメチルイソニコチンアミド
表題化合物は、2−ヒドロキシ−6−メチルイソニコチン酸(0.50 g, 3.27 mmol)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、43%収率(0.27 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ12.96 (1H, br s), 6.57 (1H, s), 6.20 (1H, s), 3.62 (3H, s), 3.33 (3H, s), 2.39 (3H, s), MS (ESI) m/z: 197 (M+H)+.
【０２２５】
＜工程−2＞:1−(2−ヒドロキシ−6−メチルピリジン−4−イル)エタノン
表題化合物は、2−ヒドロキシ−N−メトキシ−N,6−ジメチルイソニコチンアミド(270 mg, 1.39 mmol, 工程−1)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、39%収率(82 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ12.80 (1H, br s), 6.91-6.89 (1H, m), 6.53-6.51 (1H, m), 2.54 (3H, s), 2.41 (3H, s), MS (ESI) m/z: 152 (M+H)+.
【０２２６】
＜工程−3＞:1−(2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エタノン
1−(2−ヒドロキシ−6−メチルピリジン−4−イル)エタノン(82 mg, 0.542 mmol, 工程−2)、トリフルオロメタンスルホン酸2,2,2−トリフルオロエチル(86 microL, 0.60 mmol)および炭酸セシウム(350 mg, 1.09 mmol)の混合物を、DMF (5 mL)中、室温で1.5時間撹拌する。反応混合物を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液(10 mL)に注ぎ、酢酸エチル(30 mL)で抽出する。有機層を水 (10 mLx2)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(1:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、44 mg(35%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.26 (1H, s), 7.10 (1H, s), 4.79 (2H, q, J = 8.4 Hz), 2.58 (3H, s), 2.51 (3H, s), MS (ESI) m/z: 234 (M+H)+.
【０２２７】
＜工程−4＞:(R)−2−メチル−N−(1−(2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エタノン(44 mg, 0.19 mmol, 工程−3)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、78%収率(50 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ6.78 (1H, s), 6.63 (1H, s), 4.75 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.50-4.41 (1H, m), 3.41 (1H, d, J = 2.9 Hz), 2.43 (3H, s), 1.48 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.25 (9H, s), MS (ESI) m/z: 339 (M+H)+.
【０２２８】
＜工程−5＞:(+)−1−(2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (50 mg, 0.15 mmol, 工程−4)から、アミン−1の工程−4と同様の方法により、75%収率(34 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.33 (2H, br s), 7.07 (1H, s), 6.88 (1H, s), 5.00 (2H, q, J = 9.1 Hz), 4.51-4.32 (1H, m), 2.43 (3H, s), 1.46 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 235 (M+H)+.
2014177450.tif 000028
【０２２９】
アミン−14:(+)−1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルニコチン酸
表題化合物は、6−フルオロ−5−メチルニコチン酸(1.00 g, 6.45 mmol)および2,2−ジフルオロエタノール(1.06 g, 12.9 mmol)から、アミン−1の工程−1と同様の方法により、73%収率(1.02 g, 灰白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ13.09 (1H, br s), 8.56 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.07 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.42 (1H, tt, J = 54.3, 3.7 Hz), 4.66 (2H, td, J = 14.7, 3.7 Hz), 2.21 (3H, s), MS (ESI) m/z: 218 (M+H)+.
【０２３０】
＜工程−2＞:6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−N−メトキシ−N,5−ジメチルニコチンアミド
表題化合物は、6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルニコチン酸(1.02 g, 4.70 mmol, 工程−1)から、アミン−1の工程−2と同様の方法により、98%収率(1.20 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.43 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.84 (1H, br s), 6.16 (1H, tt, J = 55.8, 4.4 Hz), 4.60 (2H, td, J = 13.2, 4.4 Hz), 3.58 (3H, s), 3.37 (3H, s), 2.25 (3H, s), MS (ESI) m/z: 261 (M+H)+.
【０２３１】
＜工程−3＞:1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−N−メトキシ−N,5−ジメチルニコチンアミド(1.20 g, 4.61 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(0.99 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.01-8.00 (1H, m), 6.16 (1H, tt, J = 55.4, 4.0 Hz), 4.63 (2H, td, J = 13.2, 4.0 Hz), 2.57 (3H, s), 2.26 (3H, s), MS (ESI) m/z: 216 (M+H)+.
【０２３２】
＜工程−4＞:(R)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エタノン(0.99 g, 4.61 mmol, 工程−3)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、82%収率(1.22 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.97 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.43 (1H, br s), 6.14 (1H, tt, J = 55.8, 4.4 Hz), 4.59-4.46 (3H, m), 3.32 (1H, br s), 2.22 (3H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 321 (M+H)+.
【０２３３】
＜工程−5＞:(+)−1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (1.22 g, 3.80 mmol, 工程−4)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、94%収率(0.91 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, DMSO-d6)デルタ8.58 (2H, br s), 8.13 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.82 (1H, br s), 6.40 (1H, tt, J = 54.7, 3.3 Hz), 4.60 (2H, td, J = 15.2, 3.3 Hz), 4.42-4.36 (1H, m), 2.19 (3H, s), 1.52 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 217 (M+H)+.
2014177450.tif 000029
【０２３４】
アミン−15:N−(5−(アミノメチル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)アセトアミド塩酸塩
＜工程−1＞:5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(5.6 g, 21.9 mmol, アミン−5の工程−1) および硫酸(0.12 mL, 2.25 mmol)の混合物を、メタノール(40 mL)中、２日間撹拌しながら加熱還流する。溶媒を留去後、残渣は、2M水酸化ナトリウム(100 mL)に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、3.28 g(56%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.68 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.88 (2H, q, J = 8.4 Hz), 3.94 (3H, s), MS (ESI) m/z: 270 (M+H)+.
【０２３５】
＜工程−2＞:5−アセトアミド−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(3.08 g, 11.4 mmol, 工程−1)、アセトアミド(0.70 mL, 13.7 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.73 g, 0.80 mmol)、リン酸カリウム (7.27 g, 34.3 mmol)および2−ジ−tert−ブチルホスフィノ−2 ‘,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル(0.34 g, 0.800 mmol)の混合物を、tert−ブチルアルコール(114 mL)中、110℃で3時間撹拌する。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(3:1から1:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、0.59 g(18%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
MS (ESI) m/z: 293 (M+H)+.
＜工程−3＞:N−(5−(ヒドロキシメチル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)アセトアミド
表題化合物は、5−アセトアミド−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(0.59 g, 2.00 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、39%収率(0.21 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ9.37 (1H, s), 8.24 (1H, s), 7.82 (1H, s), 5.25 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.04 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.43 (2H, d, J = 5.5 Hz), 2.10 (3H, s), MS (ESI) m/z: 265 (M+H)+.
【０２３６】
＜工程−4＞:N−(5−(クロロメチル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)アセトアミド
表題化合物は、N−(5−(ヒドロキシメチル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)アセトアミド(0.21 g, 0.78 mmol, 工程−3)から、アミン−4の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(0.22 g, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 283 (M+H)+.
【０２３７】
＜工程−5＞:N−(5−(アジドメチル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)アセトアミド
表題化合物は、N−(5−(クロロメチル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)アセトアミド(0.22 g, 0.78 mmol, 工程−4)から、アミン−4の工程−5と同様の方法により、＞99%収率(0.22 g, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 290 (M+H)+.
【０２３８】
＜工程−6＞:N−(5−(アミノメチル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)アセトアミド塩酸塩
表題化合物は、N−(5−(アジドメチル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)アセトアミド(0.22 g, 0.78 mmol, 工程−5)から、アミン−4の工程−6と同様の方法により、82%収率(0.22 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ9.52 (1H, s), 8.41 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.38 (2H, br s), 8.03 (1H, d, J = 1.8 Hz), 5.08 (2H, q, J = 9.2 Hz), 3.99 (2H, s), 2.12 (3H, s).
【０２３９】
アミン−16:1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタノン
表題化合物は、1−(3−ヒドロキシフェニル)エタノン(0.5 g, 3.67 mmol)から、アミン−13の工程−3と同様の方法により、84%収率(0.67 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.64 (1H, dd, J = 7.7, 1.1 Hz), 7.53-7.46 (1H, m), 7.43 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.18 (1H, ddd, J = 7.7, 2.9, 1.1 Hz), 4.41 (2H, q, J = 8.1 Hz), 2.61 (3H, s), MS (ESI) m/z: 219 (M+H)+.
【０２４０】
＜工程−2＞:(R)−2−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタノン(0.67 g, 3.08 mmol, 工程−1)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、72%収率(0.71 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.30 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.08-7.03 (1H, m), 7.01-6.96 (1H, m), 6.86 (1H, ddd, J = 8.1, 2.6, 1.1 Hz), 4.57-4.48 (1H, m), 4.36 (2H, q, J = 8.1 Hz), 3.42 (1H, br s), 1.51 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.24 (9H, s), MS (ESI) m/z: 324 (M+H)+.
【０２４１】
＜工程−3＞:1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.71 g, 2.21 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、84%収率(0.473 g, 淡黄色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.35 (2H, br s), 7.40 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.24-7.21 (1H, m), 7.18-7.13 (1H, m), 7.08 (1H, dd, J = 8.9, 2.6 Hz), 4.73 (2H, q, J = 8.9 Hz), 4.44-4.31 (1H, m), 1.48 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 220 (M+H)+.
【０２４２】
アミン−17:1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸
表題化合物は、6−フルオロ−5−メチルニコチン酸(1.5 g, 9.67 mmol)から、アミン−1の工程−1と同様の方法により、＞99%収率(2.27 g, 黄色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 234 (M-H)-.
【０２４３】
＜工程−2＞:N−メトキシ−N,5−ジメチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド
表題化合物は、5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(2.27 g, 9.67 mmol, 工程−1)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、76%収率(2.03 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.43 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.86 (1H, m), 4.82 (2H, q, J = 8.4 Hz), 3.60 (3H, s), 3.38 (3H, s), 2.26 (3H, s), MS (ESI) m/z: 279 (M+H)+.
【０２４４】
＜工程−3＞:1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、N−メトキシ−N,5−ジメチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド(2.03 g, 7.31 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、86%収率(1.47 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.59 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.84 (2H, q, J = 8.4 Hz), 2.57 (3H, s), 2.27 (3H, s), MS (ESI) m/z: 234 (M+H)+.
【０２４５】
＜工程−4＞:(R)−2−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(1.47 g, 6.32 mmol, 工程−3)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、79%収率(1.70 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.94 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.76 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.56-4.43 (1H, m), 3.32 (1H, d, J = 2.6 Hz), 2.24 (3H, s), 1.51 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 339 (M+H)+.
【０２４６】
＜工程−5＞:1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (1.70 g, 5.01 mmol, 工程−4)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、94%収率(1.27 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.56 (2H, br s), 8.16 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.87 (1H, d, J = 2.0 Hz), 5.03 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.50-4.28 (1H, m), 2.20 (3H, s), 1.50 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 235 (M+H)+.
【０２４７】
アミン−18:1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタノン
表題化合物は、1−(4−ヒドロキシフェニル)エタノン(0.5 g, 3.67 mmol)から、アミン−13の工程−3と同様の方法により、81%収率(0.65 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.97 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.99 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.58 (3H, s), MS (ESI) m/z: 219 (M+H)+.
【０２４８】
＜工程−2＞:(R)−2−メチル−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタノン(0.65 g, 2.99 mmol, 工程−1)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(0.73 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.35-7.28 (2H, m), 6.96-6.88 (2H, m), 4.57-4.46 (1H, m), 4.35 (2H, q, J = 8.0 Hz), 3.32 (1H, br s), 1.49 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 324 (M+H)+.
【０２４９】
＜工程−3＞:1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.73 g, 2.26 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、86%収率(0.50 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.43 (2H, br s), 7.48 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.79 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.48-4.31 (1H, m), 1.49 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 220 (M+H)+.
【０２５０】
アミン−19:(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン
＜工程−1＞:5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(350 mg, 1.4 mmol, アミン−5の工程−1)から、アミン−27の工程−2と同様の方法により、95%収率(350 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.68 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.29 (1H d, J = 1.5 Hz), 4.88 (q, J = 8.1 Hz), 3.94 (3H, s).
【０２５１】
＜工程−2＞:(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(300 mg, 1.1 mmol, 工程−1)および水素化ジイソブチルアルミニウム (ヘキサン中1.0 M, 2.4 mL, 2.4 mmol)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、78%収率(210 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.00 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.76 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.82 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.66 (2H, s), MS (ESI) m/z: 242 (M+H)+.
【０２５２】
＜工程−3＞:2−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン
表題化合物は、(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノールから、アミン−24の工程−3と同様の方法により、64%収率(210 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.15 (1H, s), 7.90-7.80 (3H, m), 7.75-7.70 (2H, m), 4.79 (2H, q, J = 8.1 Hz), 4.78 (2H, s), MS (ESI) m/z: 371 (M+H)+.
【０２５３】
＜工程−4＞:(5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン
表題化合物は、2−((5−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン(210 mg, 0.56 mmol, 工程−3)から、アミン−24の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(150 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.96 (1H, s), 7.75 (1H, s), 4.81 (2H, q, J = 8.8 Hz), 3.84 (2H, s), 1.38 (2H, br s), MS (ESI) m/z: 241 (M+H)+.
【０２５４】
アミン−20:1−(4−フルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:4−フルオロ−3−ヒドロキシ−N−メトキシ−N−メチルベンズアミド
表題化合物は、4−フルオロ−3−ヒドロキシ安息香酸(1.0 g, 6.41 mmol)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、55%収率(0.70 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 200 (M+H)+.
【０２５５】
＜工程−2＞:1−(4−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)エタノン
表題化合物は、4−フルオロ−3−ヒドロキシ−N−メトキシ−N−メチルベンズアミド(0.70 g, 3.50 mmol, 工程−1)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、26%収率(0.14 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.63 (1H, dd, J = 8.0, 2.2 Hz), 7.55-7.49 (1H, m), 7.16 (1H, dd, J = 9.9, 8.4 Hz), 5.33 (1H, d, J = 3.3 Hz), 2.57 (3H, s), MS (ESI) m/z: 153 (M-H)-.
【０２５６】
＜工程−3＞:1−(4−フルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタノン
表題化合物は、1−(4−フルオロ−3−ヒドロキシフェニル)エタノン(0.14 g, 0.92 mmol, 工程−2)から、アミン−13の工程−3と同様の方法により、83%収率(0.18 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.70-7.55 (2H, m), 7.21 (1H, dd, J = 10.3, 8.8 Hz), 4.48 (2H, q, J = 8.1 Hz), 2.60 (3H, s), MS (ESI) m/z: 237 (M+H)+.
【０２５７】
＜工程−4＞:(R)−N−(1−(4−フルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(4−フルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタノン(0.18 g, 0.76 mmol, 工程−3)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、83%収率(0.21 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.15-6.98 (3H, m), 4.56-4.45 (1H, m), 4.43 (2H, q, J = 8.0 Hz), 3.39 (1H, br s), 1.54 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.24 (9H, s), MS (ESI) m/z: 342 (M+H)+.
【０２５８】
＜工程−5＞:1−(4−フルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−N−(1−(4−フルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.21 g, 0.63 mmol, 工程−4)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、＞99%収率(0.16 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.40 (2H, br s), 7.56 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 11.4, 8.4 Hz), 7.23-7.16 (1H, m), 4.95-4.78 (2H, m), 4.43-4.31 (1H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 238 (M+H)+.
【０２５９】
アミン−21:1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、6−クロロニコチン酸メチル(2.0 g, 11.7 mmol)および2,2,2−トリフルオロエタノールに代えて3,3,3−トリフルオロプロパン−1−オールから、アミン−2の工程−1と同様の方法により、47%収率(1.37 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 250 (M+H)+.
【０２６０】
＜工程−2＞:6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ニコチン酸
2M水酸化ナトリウム (5 mL)を6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ニコチン酸メチル(1.37 g, 5.50 mmol, 工程−1)のメタノール(30 mL)溶液に加え、60℃で2時間撹拌する。溶媒を留去後、残渣を水(30 mL)に溶解し、濃塩酸で酸性（pH 2）にする。得られた白色沈殿をろ過して集め、乾燥して1.15 g(86%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
MS (ESI) m/z: 236 (M+H)+.
【０２６１】
＜工程−3＞:N−メトキシ−N−メチル−6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ニコチンアミド
表題化合物は、6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ニコチン酸(1.11 g, 4.72 mmol, 工程−2)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、74%収率(0.97 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.61 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.00 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.77 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.59 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.57 (3H, s), 3.37 (3H, s), 2.70-2.55 (2H, m), MS (ESI) m/z: 279 (M+H)+.
【０２６２】
＜工程−4＞:1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、N−メトキシ−N−メチル−6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ニコチンアミド(0.97 g, 3.50 mmol, 工程−3)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(0.82 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.76 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.16 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.62 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.70-2.55 (2H, m), 2.57 (3H, s), MS (ESI) m/z: 234 (M+H)+.
【０２６３】
＜工程−5＞:(R)−2−メチル−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(0.82 g, 3.51 mmol, 工程−4)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、80%収率(0.95 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.10 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.53 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.6-4.45 (1H, m), 3.33 (1H, br s), 2.70-2.55 (2H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.6 Hz),1.22 (9H, s), MS (ESI) m/z: 339 (M+H)+.
【０２６４】
＜工程−6＞:1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.94 g, 2.79 mmol, 工程−5)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、＞99%収率(0.76 g, 無色ゴム状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.54 (2H, br s), 8.28 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.48 (2H, t, J = 5.7 Hz), 4.40 (1H, m), 2.78 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 235 (M+H)+.
【０２６５】
アミン−22:1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:6−クロロ−N,5−ジメトキシ−N−メチルニコチンアミド
表題化合物は、6−クロロ−5−メトキシニコチン酸(0.35 g, 1.79 mmol)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、＞99%収率(0.41 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.40 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.8 Hz), 3.96 (3H, s), 3.59 (3H, s), 3.40 (3H, s), MS (ESI) m/z: 231 (M+H)+.
【０２６６】
＜工程−2＞ 1−(6−クロロ−5−メトキシピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、6−クロロ−N,5−ジメトキシ−N−メチルニコチンアミド(0.41 g, 1.79 mmol, 工程−1)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、76%収率(0.38 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.54 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.74 (1H, d, J = 1.8 Hz), 3.99 (3H, s), 2.65 (3H, s), MS (ESI) m/z: 186 (M+H)+.
【０２６７】
＜工程−3＞:1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、1−(6−クロロ−5−メトキシピリジン−3−イル)エタノン(0.18 g, 0.99 mmol, 工程−2)から、アミン−2の工程−1と同様の方法により、＞99%収率(0.25 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.32 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.67 (1H, d, J = 2.0 Hz), 4.90 (2H, q, J = 8.4 Hz), 3.94 (3H, s), 2.60 (3H, s), MS (ESI) m/z: 250 (M+H)+.
【０２６８】
＜工程−4＞:(R)−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(0.25 g, 0.99 mmol, 工程−3)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、83%収率(0.29 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.68 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.16 (1H, d, J = 1.8 Hz), 4.83 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.62-4.46 (1H, m), 3.90 (3H, s), 3.37 (1H, d, J = 2.9 Hz), 1.54 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.24 (9H, s), MS (ESI) m/z: 355 (M+H)+.
【０２６９】
＜工程−5＞:1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−N−(1−(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.29 g, 0.82 mmol, 工程−4)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、97%収率(0. 23 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.41 (2H, br s), 7.81 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.69 (1H, d, J = 1.8 Hz), 5.01 (2H, q, J = 9.1 Hz), 4.51-4.38 (1H, m), 3.86 (3H, s), 1.53 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 251 (M+H)+.
【０２７０】
アミン−23:1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)チオ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)チオ)ピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、1−(6−クロロピリジン−3−イル)エタノン(0.40 g, 2.54 mmol)および2,2,2−トリフルオロエタノールに代えて2,2,2−トリフルオロエタンチオールから、アミン−1の工程−1と同様の方法により、64%収率(0.39 g, 橙色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.98 (1H, dd, J = 2.2, 0.9 Hz), 8.08 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.4, 0.9 Hz), 4.11 (2H, q, J = 9.9 Hz), 2.61 (3H, s), MS (ESI) m/z: 236 (M+H)+.
【０２７１】
＜工程−2＞:(R)−2−メチル−N−(1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)チオ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)チオ)ピリジン−3−イル)エタノン(0.39 g, 1.64 mmol, 工程−1)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(0.56 g, 橙色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.44 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.65-4.48 (1H, m), 4.04 (1H, q, J = 9.9 Hz), 4.03 (1H, q, J = 9.9 Hz), 3.38 (1H, d, J = 2.9 Hz), 1.54 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.24 (9H, s), MS (ESI) m/z: 341 (M+H)+.
【０２７２】
＜工程−3＞:1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)チオ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)チオ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.36 g, 1.05 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、89%収率(0.26 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.61 (2H, br s), 8.59 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 7.54 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.55-4.36 (1H, m), 4.28 (2H, q, J = 10.4 Hz), 1.52 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 237 (M+H)+.
【０２７３】
アミン−24:(2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン
＜工程−1＞: 2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、6−クロロ−2−メトキシニコチン酸メチル(2.5 g, 12.4 mmol)から、アミン−2の工程−1と同様の方法により、54%収率(1.79 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.21 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.47 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.79 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.07 (3H, s), 3.87 (3H, s), MS (ESI) m/z: 266 (M+H)+.
【０２７４】
＜工程−2＞:(2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(1.79 g, 5.02 mmol, 工程−1)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、74%収率(1.19 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.54 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.41 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.72 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.59 (2H, s), 3.97 (3H, s), 2.10 (1H, br s), MS (ESI) m/z: 238 (M+H)+.
【０２７５】
＜工程−3＞:2−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン
(2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(1.19 g, 5.02 mmol, 工程−2)、フタルイミド(0.74 g, 5.02 mmol)、アゾジカルボン酸ジ‐tert‐ブチル(1.05 g, 6.02 mmol)およびトリフェニルホスフィン(1.97 g, 7.53 mmol)の混合物を、テトラヒドロフラン(50 mL)中、室温で20時間撹拌する。反応混合物を減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(6:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、0.67 g(37%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.87-7.84 (2H, m), 7.74-7.72 (2H, m), 7.53 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.37 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.80 (2H, s), 4.71 (2H, q, J = 8.8 Hz), 3.94 (3H, s), MS (ESI) m/z: 367 (M+H)+.
【０２７６】
＜工程−4＞:(2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン
ヒドラジン水和物(0.13 mL)を2−((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン(0.67 g, 1.83 mmol)のメタノール(20 mL)溶液に加え、50℃で20時間撹拌する。溶媒を留去後、残渣は2N水酸化ナトリウム(10 mL)に注ぎ、ジクロロメタン(30 mLx3)で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、0.41 g(95%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.48(1H, d, J = 7.4 Hz), 6.38 (1H, d, J = 7.4 Hz), 4.74 (q, J = 8.8 Hz), 3.95 (3H, s), 3.73 (2H, s), 1.46 (2H, br s).
【０２７７】
アミン−25:5−(1−アミノエチル)−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ピリジン−2−アミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン−3−イル)エタノン
1−(6−クロロピリジン−3−イル)エタノン(1.0 g, 6.43 mmol)および2,2,2−トリフルオロエタンアミン塩酸塩(1.57 g, 11.8 mmol)の混合物を、1−メチルピロリジン−2−オン(10 mL)中、230℃、45分間マイクロ波照射下で撹拌する。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(4:1から1:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、490 mg(35%収率)の表題化合物を黄色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.75 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 6.53 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.07 (1H, br s), 4.23 (1H, q, J = 9.0 Hz), 4.21 (1H, q, J = 9.0 Hz), 2.53 (3H, s), MS (ESI) m/z: 219 (M+H)+.
【０２７８】
＜工程−2＞:(R)−2−メチル−N−(1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン−3−イル)エタノン(441 mg, 2.02 mmol, 工程−1)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、28%収率(180 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.10 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.49 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.72-4.58 (1H, m), 4.52-4.38 (1H, m), 4.13 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.38 (1H, br s), 1.50 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 324 (M+H)+.
【０２７９】
＜工程−3＞:5−(1−アミノエチル)−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ピリジン−2−アミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(6−((2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (180 mg, 0.56 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、＞99%収率(142 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.31 (2H, br s), 8.13 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.42-4.18 (3H, m), 1.47(3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 220 (M+H)+.
【０２８０】
アミン−26:N−エチル−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞: エチル(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(0.22 g, 0.69 mmol, アミン−3の工程−1)およびヨウ化メチルの代わりにヨウ化エチルから、アミン−3の工程−2と同様の方法により、＞99%収率(0.24 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.06 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.75 (2H, q, J = 8.0 Hz), 3.20-2.80 (2H, m), 1.54 (3H, d, J = 7.3 Hz), 1.47 (9H, s), 1.01 (3H, t, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 349 (M+H)+.
【０２８１】
＜工程−2＞:N−エチル−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、エチル(1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(0.23 g, 0.66 mmol, 工程−1)から、アミン−1の工程−4と同様の方法により、98%収率(0.19 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ9.78 (1H, br s), 9.38 (1H, br s), 8.38 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.12 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.02 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.44-4.36 (1H, m), 2.89-2.62 (2H, m), 1.59 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.19 (3H, t, J = 7.3 Hz).
【０２８２】
アミン−27:(2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:2−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸
2,6−ジ−クロロニコチン酸(3.0 g, 15.6 mmol)およびカリウムtert−ブトキシド(5.26 g, 46.9 mmol)の混合物を、2,2,2−トリフルオロエタノール(52 mL)中、５日間撹拌しながら加熱還流する。溶媒を留去後、残渣を水(40 mL)に溶解し、2M 塩酸(10 mL)を加える。白色沈殿をろ過し、乾燥して6−クロロ−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸および2,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸を含む4.08 gの表題化合物を白色固体として得る。この物質は、さらに精製することなく次の反応(工程−2)に用いる。
MS (ESI) m/z: 254 (M-H)-.
【０２８３】
＜工程−2＞: 2−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
6−クロロ−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸および2,6−ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸を含む2−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(4.08 g, 工程−1)に、メタノール(50 mL)中、塩化チオニル(4.7 mL, 63.9 mmol)を滴下し、3時間撹拌しながら加熱還流する。溶媒を留去後、残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(20:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2.90 g(67%収率)の表題化合物を白色固体として得る。この物質は、さらに精製することなく次の反応(工程−3)に用いる。
MS (ESI) m/z: 270 (M+H)+.
【０２８４】
＜工程−3＞: 2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
6−クロロ−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチルを含む2−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(2.70 g, 10.0 mmol, 工程−2)および1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム(II)ジクロリドのジクロロメタン複合体(0.816 g, 1.00 mmol)溶液に、ジメチル亜鉛(40.0 mL, 40.0 mmol)を0℃で滴下し、75℃で1時間撹拌する。室温に冷却後、得られた混合物は、注意深く水で反応を停止する。混合物は、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(20:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、0.89 g(36%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.19 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.72 (1H, d, J = 8.6 Hz), 4.82 (2H, q, J = 8.4 Hz), 3.88 (3H, s), 2.76 (3H, s), MS (ESI) m/z: 250 (M+H)+.
【０２８５】
＜工程−4＞:(2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(0.79 g, 3.17 mmol, 工程−3)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(0.70 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 222 (M+H)+.
【０２８６】
＜工程−5＞:3−(クロロメチル)−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン
表題化合物は、(2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(0.70 g, 3.17 mmol, 工程−4)から、アミン−4の工程−4と同様の方法により、98%収率(0.74 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 240 (M+H)+.
【０２８７】
＜工程−6＞:3−(アジドメチル)−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン
表題化合物は、3−(クロロメチル)−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.74 g, 3.10 mmol, 工程−5)から、アミン−4の工程−5と同様の方法により、80%収率(0.61 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.52 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.70 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.77 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.32 (2H, s), 2.48 (3H, s), MS (ESI) m/z: 247 (M+H)+.
【０２８８】
＜工程−7＞:(2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、3−(アジドメチル)−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.61 g, 2.49 mmol, 工程−6)から、アミン−4の工程−6と同様の方法により、94%収率(0.60 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.38 (2H, br s), 7.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.98 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.05-3.93 (2H, m), 2.50 (3H, s), MS (ESI) m/z: 221 (M+H)+.
【０２８９】
アミン−28:(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸
表題化合物は、2−クロロ−5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(32.2 g, 118 mmol, アミン−12の工程−1)から、アミン−12の工程−4と同様の方法により、75%収率(21.0 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ13.40 (1H, br s), 8.55 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.13 (1H, dd, J = 10.3, 1.8 Hz), 5.16 (2H, q, J = 9.2 Hz), MS (ESI) m/z: 238 (M-H)-.
【０２９０】
＜工程−2＞:5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(3.0 g, 12.6 mmol, 工程−1)から、アミン−27の工程−2と同様の方法により、55%収率(1.74 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.58 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.20 (1H, dd, J = 10.3, 1.8 Hz), 5.16 (2H, q, J = 8.8 Hz), 3.87 (3H, s).
【０２９１】
＜工程−3＞:(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(1.74 g, 6.89 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、93%収率(1.43 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 226 (M+H)+.
【０２９２】
＜工程−4＞:2−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン
表題化合物は、(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(1.44 g, 6.39 mmol, 工程−3)から、アミン−24の工程−3と同様の方法により、99%収率(2.24 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.03 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.90-7.82 (4H, m), 7.76 (1H, dd, J = 11.0, 1.8 Hz), 5.06 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.77 (2H, s), MS (ESI) m/z: 355 (M+H)+.
【０２９３】
＜工程−5＞:(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、2−((5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン(2.24 g, 6.33 mmol, 工程−4)から、アミン−24の工程−4と同様の方法により、41%収率(0.67 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.56 (2H, br s), 8.14 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.04 (1H, dd, J = 11.3, 1.8 Hz), 5.11 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.04 (2H, d, J = 5.5 Hz), MS (ESI) m/z: 225 (M+H)+.
【０２９４】
アミン−29:(4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸
表題化合物は、6−フルオロ−4−メチルニコチン酸(1.5 g, 9.67 mmol)から、アミン−2の工程−1と同様の方法により、52%収率(1.17 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ13.06 (1H, br s), 8.63 (1H, s), 6.95 (1H, s), 5.04 (2H, q, J = 9.2 Hz), 2.53 (3H, s), MS (ESI) m/z: 236 (M+H)+.
【０２９５】
＜工程−2＞: 4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(1.04 g, 4.42 mmol, 工程−1)から、アミン−27の工程−2と同様の方法により、99%収率(1.09 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.72 (1H, s), 6.73 (1H, s), 4.80 (2H, q, J = 8.4 Hz), 3.90 (3H, s), 2.59 (3H, s), MS (ESI) m/z: 250 (M+H)+.
【０２９６】
＜工程−3＞:(4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(1.09 g, 4.38 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、68%収率(0.66 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.00 (1H, s), 6.71 (1H, s), 4.75 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.66 (2H, d, J = 4.0 Hz), 2.39 (3H, s), MS (ESI) m/z: 222 (M+H)+.
【０２９７】
＜工程−4＞:5−(クロロメチル)−4−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン
表題化合物は、(4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(0.66 g, 2.98 mmol, 工程−3)から、アミン−4の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(0.71 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 240 (M+H)+.
【０２９８】
＜工程−5＞:5−(アジドメチル)−4−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン
表題化合物は、5−(クロロメチル)−4−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.71 g, 2.95 mmol, 工程−4)から、アミン−4の工程−5と同様の方法により、＞99%収率(0.72 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.98 (1H, s), 6.75 (1H, s), 4.75 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.30 (2H, s), 2.36 (3H, s), MS (ESI) m/z: 247 (M+H)+.
【０２９９】
＜工程−6＞:(4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、5−(アジドメチル)−4−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.72 g, 2.92 mmol, 工程−5)から、アミン−4の工程−6と同様の方法により、＞99%収率(0.75 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.43 (2H, br s), 8.19 (1H, s), 6.89 (1H, s), 4.99 (2H, q, J = 9.5 Hz), 3.99 (2H, d, J = 5.9 Hz), 2.38 (3H, s), MS (ESI) m/z: 221 (M+H)+.
【０３００】
アミン−30:(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン
＜工程−1＞:(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ニコチン酸(1.0 g, 4.3 mmol)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、91%収率(860 mg, 褐色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.11 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 8.0 & 2.2 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8. 1Hz), 4.64 (2H, s), 4.55 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.70-2.53 (2H, m), MS (ESI) m/z: 222 (M+H)+.
【０３０１】
＜工程−2＞:2−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン
表題化合物は、(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(220 mg, 1.0 mmol, 工程−1)から、アミン−24の工程−3と同様の方法により、89%収率(310 mg, 褐色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.26 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.8-7.75 (2H, m), 7.75-7.60 (3H, m), 6.70 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.78 (2H, s), 4.52 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.66-2.50 (2H, m), MS (ESI) m/z: 351 (M+H)+.
【０３０２】
＜工程−3＞:(6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン
表題化合物は、2−((6−(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン(310 mg, 0.89 mmol, 工程−2)から、アミン−24の工程−4と同様の方法により、86%収率(168 mg, 淡褐色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.06 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 5.9, 2.9 Hz), 6.74 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.54 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.82 (2H, s), 2.70-2.52 (2H, m), 1.59 (2H, br s), MS (ESI) m/z: 221 (M+H)+.
【０３０３】
アミン−31:1−(6−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:1−(6−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、1−(6−クロロピリジン−3−イル)エタノン(2.0 g, 12.9 mmol)および2,2,2−トリフルオロエタノールの代わりに2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタノールから、アミン−2の工程−1と同様の方法により、50%収率(1.67 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.75 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.16 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.84 (1H, dd, J = 8.4, 0.7 Hz), 4.60-4.57 (2H, m), 4.02-3.90 (4H, m), 2.58 (3H, s), MS (ESI) m/z: 264 (M+H)+.
【０３０４】
＜工程−2＞:(R)−2−メチル−N−(1−(6−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(6−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(1.0 g, 3.80 mmol, 工程−1)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、24%収率(0.33 g, 黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.10 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.56-4.47 (3H, m), 4.00-3.90 (4H, m), 3.33 (1H, br s), 1.51 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 369 (M+H)+.
【０３０５】
＜工程−3＞:1−(6−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(6−(2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.33 g, 0.90 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、＞99%収率(0.27 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.51 (2H, br s), 8.26 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.43-4.36 (3H, m), 4.12 (2H, q, J = 9.5 Hz), 3.94-3.87 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 265 (M+H)+.
【０３０６】
アミン−32:1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、1−(6−クロロピリジン−3−イル)エタノン(1.5 g, 9.64 mmol)および2,2,2−トリフルオロエタノールの代わりに2,2−ジフルオロエタノールから、アミン−2の工程−1と同様の方法により、71%収率(1.34 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.75 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.19 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.14 (1H, tt, J = 55.3, 4.0 Hz), 4.61 (2H, td, J = 13.5, 4.4 Hz), 2.59 (3H, s), MS (ESI) m/z: 202 (M+H)+.
【０３０７】
＜工程−2＞:(R)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(1.0 g, 4.97 mmol, 工程−1)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、81%収率(1.24 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.11 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 8.6, 2.4 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.13 (1H, tt, J = 55.7, 4.2 Hz), 4.54 (2H, td, J = 13.6, 4.0 Hz), 4.68-4.45 (1H, m), 3.34 (1H, br s), 1.52 (3H, d, J = 6.2 Hz), 1.24 (9H, s), MS (ESI) m/z: 307 (M+H)+.
【０３０８】
＜工程−3＞:1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (1.24 g, 4.03 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、93%収率(0.90 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.52 (2H, br s), 8.28 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.96 (1H, dd, J = 8.6, 2.2 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.38 (1H, tt, J = 54.5, 3.7 Hz), 4.57 (2H, td, J = 15.0, 3.3 Hz), 4.48-4.35 (1H, m), 1.51 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 203 (M+H)+.
【０３０９】
アミン−33:1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)−N−メチルエタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞: (1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(−)−1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(700 mg, 2.6 mmol, アミン−12の工程−6, 単一のエナンチオマー)から、アミン−3の工程−1と同様の方法により、23%収率(220 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.87 (1H, s), 7.36 (1H, d, J = 10.3 Hz), 4.86-4.70 (2H, m), 4.82 (2H, q, J = 8.8 Hz), 1.44 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.42 (9H, s), MS (ESI) m/z: 339 (M+H)+.
【０３１０】
＜工程−2＞: (1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)(メチル)カルバミン酸tert−ブチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(220 mg, 0.65 mmol, 工程−1, 単一のエナンチオマー)から、アミン−3の工程−2と同様の方法により、94%収率(220 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.83 (1H, s), 7.33 (1H, d, J = 11.0 Hz), 5.45 (1H, br s), 4.82 (2H, q, J = 8.0 Hz), 2.61 (3H, s), 1.50 (3H, d, J = 7.3 Hz), 1.49 (9H, s), MS (ESI) m/z: 353 (M+H)+.
【０３１１】
＜工程−3＞:1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)−N−メチルエタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(1−(5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)(メチル)カルバミン酸tert−ブチル(220 mg, 0.61 mmol, 工程−2, 単一のエナンチオマー)から、アミン−3の工程−3と同様の方法により、95%収率(170 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.17 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 11.0, 2.2 Hz), 5.13 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.40 (1H, q, J = 6.6 Hz), 2.42 (3H, s), 1.57 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.61 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 253 (M+H)+.
【０３１２】
アミン−34:2−メトキシ−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチンアルデヒド
表題化合物は、6−クロロニコチンアルデヒド(5.25 g, 37.1 mmol)から、アミン−2の工程−1と同様の方法により、28%収率(2.11 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ10.0 (1H, s), 8.79 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.21 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.17 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.12 (2H, q, J = 9.2 Hz).
【０３１３】
＜工程−2＞:2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−ビニルピリジン
臭化メチルトリフェニルホスホニウム(4.41 g, 12.34 mmol)のテトラヒドロフラン(51 mL)懸濁液に、n−ブチルリチウム(5.14 mL, 13.4 mmol)を窒素雰囲気下−78℃で加える。反応混合物を室温に温めて濃い赤色のイリド溶液を得る。イリド溶液に、氷冷下、テトラヒドロフラン(10 mL)中の6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチンアルデヒド(2.11 g, 10.3 mmol, 工程−1)を加え、室温で3時間撹拌する。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(10:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1.56 g(75%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.10 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.4, 2.6 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.65 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 5.68 (1H, d, J = 17.6 Hz), 5.27 (1H, d, J = 11.0 Hz), 4.76 (2H, q, J = 8.4 Hz), MS (ESI) m/z: 204 (M+H)+.
【０３１４】
＜工程−3＞:1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタン−1,2−ジオール(単一のエナンチオマー)
２００ｍＬのフラスコにtert−ブタノール(30 mL)、水 (30 mL)およびAD−mix−beta(10 g, 4.92 mmol)を満たす。室温で撹拌し、２層にする。下の水層は明るい黄色である。混合物を0℃に冷却する。すぐに溶解した塩の一部が沈殿する。2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−ビニルピリジン(1.00 g, 4.92 mmol, 工程−2)を一度に加え、不均一なスラリーを0℃で15時間激しく撹拌する。白色沈殿をろ過し、ろ液を減圧下留去する。残渣を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(1:3)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1.01 g(86%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.11 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.66 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.79 (1H, br s), 4.75 (2H, q, J = 8.4 Hz), 3.76-3.60 (2H, m), 3.07 (1H, br s), 2.55 (1H, br s), MS (ESI) m/z: 238 (M+H)+.
【０３１５】
＜工程−4＞: 4−メチルベンゼンスルホン酸2−ヒドロキシ−2−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル(単一のエナンチオマー)
1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタン−1,2−ジオール(1.01 g, 4.24 mmol, 工程−3, 単一のエナンチオマー),塩化p−トルエンスルホニル(0.97 g, 5.09 mmol)およびピリジン(3.43 mL, 42.4 mmol)の混合物を、ジクロロメタン(21 mL)中、室温で20時間撹拌する。次いで、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(2:1から1:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1.64 g(99%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
MS (ESI) m/z: 392 (M+H)+.
【０３１６】
＜工程−5＞:5−(オキシラン−2−イル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(単一のエナンチオマー)
4−メチルベンゼンスルホン酸2−ヒドロキシ−2−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル(1.66 g, 4.25 mmol, 工程−4, 単一のエナンチオマー)および炭酸カリウム(1.76 g, 12.8 mmol)の混合物を、メタノール(43 mL)中、室温で2時間撹拌する。白色沈殿をろ過し、ろ液を減圧下留去する。残渣を水に加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、0.89 g(95%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。この物質は、さらに精製することなく次の反応(工程−6)に用いる。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.76 (2H, q, J = 8.4 Hz), 3.86 (1H, dd, J = 4.0, 2.6 Hz), 3.18 (1H, dd, J = 5.1, 4.0 Hz), 2.82 (1H, dd, J = 5.1, 2.6 Hz).
【０３１７】
＜工程−6＞:2−アジド−2−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノール(単一のエナンチオマー)
5−(オキシラン−2−イル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.89 g, 4.04 mmol, 工程−5, 単一のエナンチオマー)のアセトニトリル(100 mL)溶液にアジ化ナトリウム(1.05 g, 16.2 mmol)および過塩素酸リチウム(6.45 g, 60.7 mmol)を加え、5時間撹拌しながら加熱還流する。白色沈殿をろ過し、ろ液を減圧で濃縮する。残渣を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(1:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、0.39 g（37%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.12 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.6 Hz), 4.77 (2H, q, J = 8.6 Hz), 4.66 (1H, t, J = 6.3 Hz), 3.76 (2H, t, J = 6.3 Hz).
【０３１８】
＜工程−7＞:2−アミノ−2−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノール塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、2−アジド−2−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノール(0.39 g, 1.49 mmol, 工程−6, 単一のエナンチオマー)から、アミン−4の工程−6と同様の方法により、54%収率(0.22 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.54 (2H, br s), 8.30 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.96 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.01 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.32 (1H, m), 3.72 (2H, d, J = 5.6 Hz).
【０３１９】
＜工程−8＞: (2−ヒドロキシ−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、2−アミノ−2−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノール塩酸塩(0.040 g, 0.147 mmol, 工程−7, 単一のエナンチオマー)から、アミン−3の工程−1と同様の方法により、99%収率(0.049 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.10 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.31 (1H, br s), 4.79-4.70 (3H, m), 3.92-3.74 (2H, m), 2.46 (1H, br s), 1.42 (9H, s), MS (ESI) m/z: 337 (M+H)+.
【０３２０】
＜工程−9＞: (2−メトキシ−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(単一のエナンチオマー)
(2−ヒドロキシ−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(0.049 g, 0.146 mmol, 工程−8, 単一のエナンチオマー)、酸化銀(0.68 g, 2.91 mmol)、ヨウ化メチル(0.36 mL, 5.83 mmol)およびアセトニトリル(1 mL)の混合物を、室温、窒素雰囲気下、暗所で２日間撹拌する。混合物は、酢酸エチルで溶出するシリカゲル（ＮＨ−ゲル）カラムクロマトグラフィーにより精製し、0.046 g(90%収率)の表題化合物を無色密状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.10 (1H, s), 7.63 (1H, dd, J = 8.1, 2.2 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.33 (1H, br s), 4.78-4.70 (3H, m), 3.65-3.51 (2H, m), 3.35 (3H, s), 1.42 (9H, s), MS (ESI) m/z: 351 (M+H)+.
【０３２１】
＜工程−10＞:2−メトキシ−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン(単一のエナンチオマー)
(2−メトキシ−1−(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(0.046 g, 0.131 mmol, 工程−9, 単一のエナンチオマー)および4M塩酸−酢酸エチル溶液(4 mL)の混合物を、室温で2時間撹拌する。溶媒を留去後、残渣はメタノール (4 mL)で希釈し、強陽イオン交換カートリッジ(BondElute(登録商標) SCX, 1 g/6 mL, Varian Inc.)に供し、固相マトリクスをメタノール(5 mL)で溶出し、粗混合物を1Mアンモニア性メタノール(5 mL)ですすぎ、減圧下で濃縮して、0.030 g(91%収率)の表題化合物を無色密状物として得る。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ8.12 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.6, 2.6 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.6 Hz), 4.75 (2H, q, J = 8.6 Hz), 4.20-4.15 (1H, m), 3.49-3.33 (2H, m), 3.39 (3H, s), MS (ESI) m/z: 251 (M+H)+.
【０３２２】
アミン−35:(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞: 6−クロロ−5−エトキシニコチン酸メチル
表題化合物は、6−クロロ−5−ヒドロキシニコチン酸メチル(1.37 g, 7.28 mmol)およびヨウ化メチルの代わりにヨウ化エチルから、アミン−4の工程−2と同様の方法により、43%収率(0.68 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.75 (1H, d, J = 1.8 Hz), 4.19 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.96 (3H, s), 1.52 (3H, t, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 216 (M+H)+.
【０３２３】
＜工程−2＞:5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、6−クロロ−5−エトキシニコチン酸メチル(0.58 g, 2.69 mmol, 工程−1)から、アミン−2の工程−1と同様の方法により、44%収率(0.33 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ8.37 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.66 (1H, d, J = 1.8 Hz), 4.88 (2H, q, J = 8.6 Hz), 4.15 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.92 (3H, s), 1.48 (3H, t, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 280 (M+H)+.
【０３２４】
＜工程−3＞:(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(0.33 g, 1.19 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(0.30 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.65 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.19 (1H, d, J = 1.4 Hz), 4.83 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.64 (2H, d, J = 4.7 Hz), 4.11 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.47 (3H, t, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 252 (M+H)+.
【０３２５】
＜工程−4＞:5−(クロロメチル)−3−エトキシ−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン
表題化合物は、(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(0.25 g, 1.19 mmol, 工程−3)から、アミン−4の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(0.27 g, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 270 (M+H).
【０３２６】
＜工程−5＞:5−(アジドメチル)−3−エトキシ−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン
表題化合物は、5−(クロロメチル)−3−エトキシ−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.32 g, 1.18 mmol, 工程−4)から、アミン−4の工程−5と同様の方法により、87%収率(0.28 g, 黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ7.63 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.08 (1H, d, J = 2.0 Hz), 4.83 (2H, q, J = 8.6 Hz), 4.29 (2H, s), 4.11 (2H, q, J = 6.9 Hz), 1.47 (3H, t, J = 6.9 Hz), MS (ESI) m/z: 277 (M+H)+.
【０３２７】
＜工程−6＞:(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、5−(アジドメチル)−3−エトキシ−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.28 g, 1.03 mmol, 工程−5)から、アミン−4の工程−6と同様の方法により、49%収率(0.14 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.25 (2H, br s), 7.77 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.60 (1H, d, J = 1.8 Hz), 5.02 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.09 (2H, q, J = 6.9 Hz), 3.99 (2H, s), 1.36 (3H, t, J = 6.9 Hz), MS (ESI) m/z: 251 (M+H)+.
【０３２８】
アミン−36:(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、6−クロロ−5−メトキシニコチン酸メチル(1.10 g, 5.43 mmol)から、アミン−2の工程−1と同様の方法により、65%収率(0.94 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.38 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.67 (1H, d, J = 1.8 Hz), 4.89 (2H, q, J = 8.4 Hz), 3.93 (3H, s), 3.92 (3H, s), MS (ESI) m/z: 266 (M+H)+.
【０３２９】
＜工程−2＞:(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(0.50 g, 1.89 mmol, 工程−1)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(0.45 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.65 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.20 (1H, d, J = 1.6 Hz), 4.83 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.66 (2H, d, J = 5.9 Hz), 3.90 (3H, s), 1.67 (1H, t, J = 5.9 Hz), MS (ESI) m/z: 238 (M+H)+.
【０３３０】
＜工程−3＞:5−(クロロメチル)−3−メトキシ−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン
表題化合物は、(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(0.40 g, 1.67 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(0.43 g, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 256 (M+H)+.
【０３３１】
＜工程−4＞:5−(アジドメチル)−3−メトキシ−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン
表題化合物は、5−(クロロメチル)−3−メトキシ−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.48 g, 1.89 mmol, 工程−3)から、アミン−4の工程−5と同様の方法により、91%収率(0.45 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.64 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 1.8 Hz), 4.85 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.31 (2H, s), 3.91 (3H, s), MS (ESI) m/z: 263 (M+H)+.
【０３３２】
＜工程−5＞:(5−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、5−(アジドメチル)−3−メトキシ−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.45 g, 1.72 mmol, 工程−4)から、アミン−4の工程−6と同様の方法により、61%収率(0. 29 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.44 (2H, br s), 7.78 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.70 (1H, d, J = 1.8 Hz), 4.98 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.15-3.88 (2H, m), 3.83 (3H,s), MS (ESI) m/z: 237 (M+H)+.
【０３３３】
アミン−37:(2−モルホリノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞: 2−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸2,2,2−トリフルオロエチル
表題化合物は、2−クロロ−6−ヒドロキシニコチン酸(1.00 g, 5.76 mmol)から、アミン−13の工程−3と同様の方法により、84%収率(1.64 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.26 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.81 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.69 (2H, q, J = 8.4 Hz).
【０３３４】
＜工程−2＞: 2−モルホリノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸2,2,2−トリフルオロエチル
2−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸2,2,2−トリフルオロエチル(0.30 g, 0.89 mmol, 工程−1)、モルホリン(0.77 mL, 8.89 mmol)およびトリエチルアミン(0.62 mL, 4.44 mmol)の混合物を、テトラヒドロフラン(2 mL)中、140℃、10分間マイクロ波照射下で撹拌する。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、0.35 g(＞99%収率)の表題化合物を黄色固体として得る。この物質は、さらに精製することなく次の反応(工程−3)に用いる。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.16 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.33 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.72 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.63 (2H, q, J = 8.4 Hz ), 3.82 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.44 (4H, t, J = 4.8 Hz) MS (ESI) m/z: 389 (M+H)+.
【０３３５】
＜工程−3＞:(2−モルホリノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、2−モルホリノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸2,2,2−トリフルオロエチル(0.35 g, 0.90 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(0.26 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 293 (M+H)+.
【０３３６】
＜工程−4＞:2−((2−モルホリノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン
表題化合物は、(2−モルホリノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノールから、アミン−24の工程−3と同様の方法により、11%収率(0.04 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.87-7.84 (2H, m), 7.78-7.73 (2H, m), 7.43 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.48 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.86 (2H, s), 4.72 (2H, q, J = 8.4 Hz ), 3.38 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.15 (4H, J = 4.8 Hz), MS (ESI) m/z: 422 (M+H)+.
【０３３７】
＜工程−5＞:(2−モルホリノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、2−((2−モルホリノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン(0.04 g, 0.10 mmol, 工程−4)から、アミン−24の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(0.03 g, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 292 (M+H)+.
【０３３８】
アミン−38:1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:6−クロロ−5−エトキシニコチン酸
表題化合物は、6−クロロ−5−エトキシニコチン酸メチル(0.74 g, 3.42 mmol, アミン−35の工程−1)から、アミン−21の工程−2と同様の方法により、98%収率(0.68 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, DMSO-d6)デルタ8.45 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.84 (1H, d, J = 1.5 Hz), 4.24 (2H, q, J = 7.7 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.7 Hz), MS (ESI) m/z: 202 (M+H)+.
【０３３９】
＜工程−2＞:6−クロロ−5−エトキシ−N−メトキシ−N−メチルニコチンアミド
表題化合物は、6−クロロ−5−エトキシニコチン酸(0.68 g, 3.35 mmol, 工程−1)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、94%収率(0.77 g, 黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.37 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.56 (1H, d, J = 2.0 Hz), 4.16 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.57 (3H, s), 3.40 (3H, s), 1.51 (3H, t, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 245 (M+H)+.
【０３４０】
＜工程−3＞:1−(6−クロロ−5−エトキシピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、6−クロロ−5−エトキシ−N−メトキシ−N−メチルニコチンアミド(0.77 g, 3.16 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、85%収率(0.54 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ8.51 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.70 (1H, d, J = 2.0 Hz), 4.19 (2H, q, J = 7.8 Hz), 2.64 (3H, s), 1.51 (3H, t, J = 7.8 Hz), MS (ESI) m/z: 200 (M+H)+.
【０３４１】
＜工程−4＞:1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、1−(6−クロロ−5−エトキシピリジン−3−イル)エタノン(0.54 g, 2.69 mmol, 工程−3)から、アミン−2の工程−1と同様の方法により、81%収率(0.58 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ8.31 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.65 (1H, d, J = 1.8 Hz), 4.89 (2H, q, J = 9.5 Hz), 4.15 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.59 (3H, s), 1.48 (3H, t, J = 7.7 Hz), MS (ESI) m/z: 264 (M+H)+.
【０３４２】
＜工程−5＞:(R)−N−(1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(0.58 g, 2.19 mmol, 工程−4)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、93%収率(0.75 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.67 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.15 (1H, d, J = 1.8 Hz), 4.82 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.67-4.43 (1H, m), 4.10 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.36 (1H, br s), 1.53 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.46 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.26 (9H, s), MS (ESI) m/z: 369 (M+H)+.
【０３４３】
＜工程−6＞:1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−N−(1−(5−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.75 g, 2.04 mmol, 工程−5)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、81%収率(0.50 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, DMSO-d6)デルタ8.39 (2H, br s), 7.80 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.66 (1H, d, J = 1.8 Hz), 5.02 (2H, q, J = 10.3 Hz), 4.48-4.37 (1H, m), 4.13 (2H, q, J = 7.7 Hz), 1.52 (3H, d, J = 7.3 Hz), 1.37 (3H, t, J = 7.7 Hz), MS (ESI) m/z: 265 (M+H)+.
【０３４４】
アミン−39:1−(2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞: ((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)カルバミン酸tert−ブチル
表題化合物は、(2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン(100 mg, 0.42 mmol, アミン−24の工程−4)から、アミン−3の工程−1と同様の方法により、90%収率(130 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.53 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.38 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.95 (1H, br s), 4.73 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.18 (2H, d, J = 5.1 Hz), 3.94 (3H, s), 1.44 (9H, s), MS (ESI) m/z: 337 (M+H)+.
【０３４５】
＜工程−2＞: ((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバミン酸tert−ブチル
表題化合物は、((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)カルバミン酸tert−ブチル(120 mg, 0.36 mmol, 工程−1)から、アミン−3の工程−2と同様の方法により、80%収率(100 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.43 (1H, br s), 6.40 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.74 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.32 (2H, br s), 3.93 (3H, s), 2.85 (3H, s), 1.46 (9H, s), MS (ESI) m/z: 351 (M+H)+.
【０３４６】
＜工程−3＞:1−(2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)−N−メチルメタンアミン塩酸塩
表題化合物は、((2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)(メチル)カルバミン酸tert−ブチル(90 mg, 0.26 mmol, 工程−2)から、アミン−3の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(74 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.75 (2H, br s), 7.84 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.62 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.05 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.02 (2H, s), 3.95 (3H, s), 3.33 (3H, s), MS (ESI) m/z: 251 (M+H)+.
【０３４７】
アミン−40:(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞: 2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸2,2,2−トリフルオロエチル
表題化合物は、2−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸2,2,2−トリフルオロエチル(0.75 g, 2.04 mmol, アミン−37の工程−1)およびモルホリンの代わりに1−メチルピペラジンから、アミン−37の工程−2と同様の方法により、＞99%収率(0.71 g, 黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.27 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.71 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.63 (2H, q, J = 8.4 Hz ), 3.47 (4H, t, J = 5.1 Hz)), 2.51 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.33 (3H, s), MS (ESI) m/z: 402 (M+H)+.
【０３４８】
＜工程−2＞:(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸2,2,2−トリフルオロエチル(0.99 g, 2.48 mmol, 工程−1)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(0.76 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 306 (M+H)+.
【０３４９】
＜工程−3＞:2−((2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン
表題化合物は、(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(0.76 g, 2.45 mmol, 工程−2)から、アミン−24の工程−3と同様の方法により、83%収率(0.90 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ7.91-7.83 (4H, m), 7.42 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.48 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.94 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.70 (2H, s), 3.12 (4H, m), 2.45 (4H, m), 2.21 (3H, s), MS (ESI) m/z: 435 (M+H)+.
【０３５０】
＜工程−4＞:(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、2−((2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン(0.90 g, 2.06 mmol, 工程−3)から、アミン−24の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(0.78 g, 黄色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 305 (M+H)+.
【０３５１】
アミン−41:(2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン
＜工程−1＞: 2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸2,2,2−トリフルオロエチル
表題化合物は、2−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸2,2,2−トリフルオロエチル(0.75 g, 2.04 mmol, アミン−37の工程−1)およびモルホリンの代わりに1−メチルピペラジンから、アミン−37の工程−2と同様の方法により、＞99%収率(0.70 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ8.07 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.21 (1H, d, J = 8.6 Hz), 4.72 (2H, q, J = 8.6 Hz), 4.62 (2H, q, J = 8.6 Hz), 3.40 (4H, br s), 1.66 (4H, br s), 1.55 (2H, br s), MS (ESI) m/z: 387 (M+H)+.
【０３５２】
＜工程−2＞:(2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸2,2,2−トリフルオロエチル(0.70 g, 1.81 mmol, 工程−1)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(0.53 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 291 (M+H)+.
【０３５３】
＜工程−3＞:2−((2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン
表題化合物は、(2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(0.53 g, 1.83 mmol, 工程−2)から、アミン−24の工程−3と同様の方法により、75%収率(0.58 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ7.32-7.25 (4H, m), 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.85 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.35 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.11 (2H, s), 1.91 (4H, m), 1.06 (4H, m), 0.99 (2H, m), MS (ESI) m/z: 420 (M+H)+.
【０３５４】
＜工程−4＞:(2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン
表題化合物は、2−((2−(ピペリジン−1−イル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン(0.58 g, 1.38 mmol, 工程−3)から、アミン−24の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(0.40 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.42 (2H, br s), 7.91 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.65 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.98 (2H, q, J = 9.2 Hz), 3.95 (2H, d, J = 5.5 Hz), 3.01 (4H, m), 1.64 (4H, m), 1.56 (2H, m).
【０３５５】
アミン−42: (5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン
＜工程−1＞: 2−クロロ−5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、2−クロロ−5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(3.0 g, 11.0 mmol, アミン−12の工程−1)から、アミン−4の工程−2と同様の方法により、55%収率(1.7 g, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 288 (M+H)+.
【０３５６】
＜工程−2＞:5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、2−クロロ−5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(400 mg, 1.4 mmol, 工程−1)から、アミン−27の工程−3と同様の方法により、75%収率(280 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.95 (1H, d, J = 10.2 Hz), 4.88 (2H, q, J = 8.0 Hz), 3.90 (3H, s), 2.72 (3H, s).
【０３５７】
＜工程−3＞:(5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(280 mg, 1.0 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、94%収率(240 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.46 (1H, d, J = 10.3 Hz), 4.82 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.65 (2H, s), 2.39 (3H, s), MS (ESI) m/z: 240 (M+H)+.
【０３５８】
＜工程−4＞:2−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン
表題化合物は、(5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(230 mg, 1.0 mmol, 工程−3)から、アミン−24の工程−3と同様の方法により、81%収率(290 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.90-7.82 (2H, m), 7.80-7.70 (2H, m), 7.44 (1H, d, J = 10.3 Hz), 4.85-4.75 (4H, m), 2.59 (3H, s), MS (ESI) m/z: 369 (M+H)+.
【０３５９】
＜工程−5＞:(5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン
表題化合物は、2−((5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン(280 mg, 0.77 mmol, 工程−4)から、アミン−24の工程−4と同様の方法により、94%収率(170 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.43 (1H, d, J = 10.3 Hz), 4.82 (2H, q, J = 8.8 Hz), 3.81 (2H, s), 2.39 (3H, s), 1.31 (2H, br s).
【０３６０】
アミン−43: (R)−(6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:(R)−6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ニコチノニトリル
表題化合物は、6−クロロニコチノニトリル(500 mg, 3.61 mmol)および2,2,2−トリフルオロエタノールの代わりに(R)−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オールから、アミン−1の工程14と同様の方法により、76%収率(592 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.48 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.86 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.81 (1H, septet, J = 6.6 Hz), 1.52 (3H, d, J = 6.6 Hz).
【０３６１】
＜工程−2＞:(R)−(6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、(R)−6−((1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル)オキシ)ニコチノニトリル(100 mg, 0.46 mmol)から、アミン−2の工程−2と同様の方法により、83%収率(098 mg, 橙色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.43 (2H, br s), 8.29 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.95 (1H, dd, J = 8.4, 2.5 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.90 (1H, septet, J = 6.6 Hz), 4.03-3.96 (2H, m), 1.43 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 221 (M+H)+.
【０３６２】
アミン−44: (5−フルオロ−2−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン
＜工程−1＞:5−フルオロ−2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
2−クロロ−5−フルオロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(1.1 g, 3.9 mmol, アミン−42の工程−1)のTHF (35 mL)溶液に、撹拌下、ナトリウムメトキシド(0.32 g, 5.8 mmol)を0℃で加える。反応混合物を60℃で2時間撹拌し、室温に冷却する。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタン(10 mL x 3)で抽出する。合わせた有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。有機溶媒を減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(9:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、310 mg（28%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.02 (1H, d, J = 9.5 Hz), 4.83 (2H, q, J = 8.1 Hz), 4.01 (3H, s), 3.88 (3H, s), MS (ESI) m/z: 284 (M+H)+.
【０３６３】
＜工程−2＞:(5−フルオロ−2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、5−フルオロ−2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(430 mg, 1.5 mmol, 工程−1)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、97%収率(370 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.47 (1H, d, J = 9.5 Hz), 4.75 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.65-4.60 (2H, m), 3.99 (3H, s), 1.92 (1H, br s), MS (ESI) m/z: 256 (M+H)+.
【０３６４】
＜工程−3＞:2−((5−フルオロ−2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン
表題化合物は、(5−フルオロ−2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(370 mg, 1.4 mmol, 工程−2)から、アミン−24の工程−3と同様の方法により、41%収率(230 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.90-7.80 (2H, m), 7.75-7.70 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 10.3 Hz), 4.81 (2H, s), 4.73 (2H, q, J = 8.8 Hz), 3.97 (3H, s), MS (ESI) m/z: 385 (M+H)+.
【０３６５】
＜工程−4＞:(5−フルオロ−2−メトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン
表題化合物は、から、アミン−24の工程−4と同様の方法により、95%収率(170 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.40 (1H, d, J = 9.5 Hz), 4.75 (2H, q, J = 8.8 Hz), 3.98 (3H, s), 3.77 (2H, s), 1.55 (2H, br s).
【０３６６】
アミン−45:(2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞: 2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸エチル
2−クロロ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸2,2,2−トリフルオロエチル(400 mg, 1.19 mmol, アミン−37の工程−1)のテトラヒドロフラン(15 mL)溶液にナトリウムエトキシド(1.4 mL, 3.55 mmol, エタノール中20%)を加え、室温で1時間撹拌する。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(7:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、305 mg(88%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.20 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.26 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.75 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.45 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.32 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.45 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.37 (3H, t, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 294 (M+H)+.
【０３６７】
＜工程−2＞:(2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸エチル(305 mg, 1.04 mmol, 工程−1)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(267 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.53 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.72 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.59 (2H, d, J = 6.6 Hz), 4.40 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.13 (1H, t, J = 6.6 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 252 (M+H)+.
【０３６８】
＜工程−3＞:2−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン
表題化合物は、(2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(267 mg, 1.06 mmol, 工程−2)から、アミン−24の工程−3と同様の方法により、79%収率(321 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.91-7.80 (2H, m), 7.75-7.63 (2H, m), 7.53 (1H, d, J = 7.9 Hz), 6.35 (1H, d, J = 7.9 Hz), 4.80 (2H, s), 4.68 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.33 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.35 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 381 (M+H)+.
【０３６９】
＜工程−4＞:(2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、2−((2−エトキシ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン(321 mg, 0.84 mmol, 工程−3)から、アミン−24の工程−4と同様の方法により、76%収率(184 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.11 (2H, br s), 7.79 (1H, d, J = 7.9 Hz), 6.57 (1H, d, J = 7.9 Hz), 5.01 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.38 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.93-3.79 (2H, m), 1.35 (3H, t, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 251 (M+H)+.
【０３７０】
アミン−46: (5−(1−アミノエチル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(3.08 g, 13.1 mmol, アミン−17の工程−1)から、アミン−4の工程−2と同様の方法により、88%収率(2.87 g, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 250 (M+H)+.
【０３７１】
＜工程−2＞:5−(ブロモメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
N−ブロモスクシンイミド(464 mg, 2.61 mmol), 2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル) (16 mg, 0.10 mmol)および5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(500 mg, 2.01 mmol, 工程−1)の混合物を、ジクロロエタン(10 mL)中、85℃で4時間撹拌する。室温に冷却後、反応混合物を水に注ぎ、ジクロロエタンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(10:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、658 mg(＞99%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
MS (ESI) m/z: 329 (M+H)+.
【０３７２】
＜工程−3＞:5−(アセトキシメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
5−(ブロモメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(0.68 g, 2.07 mmol, 工程−2)および酢酸ナトリウム(0.51 g, 6.20 mmol)の混合物を、DMA(10 mL)中、130℃で2時間撹拌する。室温に冷却後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(6:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、0.35 g(56%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
MS (ESI) m/z: 308 (M+H)+.
【０３７３】
＜工程−4＞:5−(ヒドロキシメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸
表題化合物は、5−(アセトキシメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(0.35 g, 1.15 mmol, 工程−3)から、アミン−21の工程−2と同様の方法により、＞99%収率(0.29 g, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 252 (M+H)+.
【０３７４】
＜工程−5＞:5−(ヒドロキシメチル)−N−メトキシ−N−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド
表題化合物は、5−(ヒドロキシメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(0.29 g, 1.15 mmol, 工程−4)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、41%収率(0.14 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 295 (M+H)+.
【０３７５】
＜工程−6＞:1−(5−(ヒドロキシメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、5−(ヒドロキシメチル)−N−メトキシ−N−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチンアミド(0.14 g, 0.48 mmol, 工程−5)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、97%収率(0.12 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 250 (M+H)+.
【０３７６】
＜工程−7＞: 酢酸(5−アセチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル
1−(5−(ヒドロキシメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(0.16 g, 0.64 mmol, 工程−6)、無水酢酸(0.18 mL, 1.91 mmol)およびトリエチルアミン(0.44 mL, 3.19)の混合物を、ジクロロメタン(4 mL)中、室温で３日間撹拌する。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、0.16 g(86%収率)の表題化合物を黄色固体として得る。この物質は、さらに精製することなく次の反応(工程−8)に用いる。
MS (ESI) m/z: 292 (M+H)+.
【０３７７】
＜工程−8＞:(R)−N−(1−(5−(ヒドロキシメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、酢酸(5−アセチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル(0.16 g, 0.55 mmol, 工程−7)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、57%収率(0.11 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 355 (M+H)+.
【０３７８】
＜工程−9＞:(5−(1−アミノエチル)−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−N−(1−(5−(ヒドロキシメチル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.11 g, 0.32 mmol, 工程−8)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、＞99%収率(0.09 g, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 251 (M+H)+.
【０３７９】
アミン−47: (5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(0.80 g, 3.21 mmol, アミン−46の工程−1)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、99%収率(0.70 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 222 (M+H)+.
【０３８０】
＜工程−2＞:5−(クロロメチル)−3−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン
表題化合物は、(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(0.70 g, 3.18 mmol, 工程−1)から、アミン−4の工程−4と同様の方法により、99%収率(0.75 g, 白色固体)で製造する。
【０３８１】
＜工程−3＞:5−(アジドメチル)−3−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン
表題化合物は、5−(クロロメチル)−3−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.75 g, 3.15 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−5と同様の方法により、99%収率(0.77 g, 無色油状物)で製造する。
【０３８２】
＜工程−4＞:(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、5−(アジドメチル)−3−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.77 g, 3.12 mmol, 工程−3)から、アミン−4の工程−6と同様の方法により、46%収率(0.37 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.41 (2H, br s), 8.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.80 (1H, d, J = 1.5 Hz), 5.02 (2H, q, J = 9.2 Hz), 3.96 (2H, s), 2.18 (3H, s), MS (ESI) m/z: 221 (M+H)+.
【０３８３】
アミン−48: N−メチル−1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞: (1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー) (60 mg, 0.22 mmol, アミン−17)から、アミン−3の工程−1と同様の方法により、95%収率(71 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.91 (1H, br s), 7.39 (1H, br s), 4.87-4.63 (4H, m), 2.23 (3H, s), 1.45-1.42 (3H, m), 1.42 (9H, s), MS (ESI) m/z: 335 (M+H)+.
【０３８４】
＜工程−2＞: メチル(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(単一のエナンチオマー) (71 mg, 0.21 mmol, 工程−1)から、アミン−3の工程−2と同様の方法により、92%収率(68 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.87 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.36 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.51-5.32 (1H, m), 4.75 (2H, q, J = 8.8 Hz), 2.58 (3H, s), 2.22 (3H, s), 1.49 (9H, s), 1.49-1.47 (3H, m), MS (ESI) m/z: 349 (M+H)+.
【０３８５】
＜工程−3＞:N−メチル−1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、メチル(1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(単一のエナンチオマー) (68 mg, 0.19 mmol, 工程−2)から、アミン−3の工程−3と同様の方法により、68%収率(38 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.13 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.83 (1H, d, J = 2.2 Hz), 5.02 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.34-4.24 (1H, m), 2.39 (3H, s), 2.20 (3H, s), 1.53 (3H, d, J = 7.0 Hz), MS (ESI) m/z: 249 (M+H)+.
【０３８６】
アミン−49: N−メチル−1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞: ((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)カルバミン酸tert−ブチル
表題化合物は、(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩(60 mg, 0.23 mmol, アミン−47)から、アミン−3の工程−1と同様の方法により、87%収率(65 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.86 (1H, br s), 7.41 (1H, br s), 4.84-4.68 (3H, m), 4.26-4.18 (2H, m), 2.22 (3H, s), 1.46 (9H, s), MS (ESI) m/z: 321 (M+H)+.
【０３８７】
＜工程−2＞: メチル((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)カルバミン酸tert−ブチル
表題化合物は、((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)カルバミン酸tert−ブチル(65 mg, 0.20 mmol, 工程−1)から、アミン−3の工程−2と同様の方法により、＞99%収率(68 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.84-7.81 (1H, m), 7.41-7.34 (1H, m), 4.75 (2H, q, J = 8.4 Hz), 4.32(2H, br s), 2.79 (3H, br s), 2.23 (3H, s), 1.49 (9H, s), MS (ESI) m/z: 335 (M+H)+.
【０３８８】
＜工程−3＞:N−メチル−1−(5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、メチル((5−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)カルバミン酸tert−ブチル(68 mg, 0.20 mmol, 工程−2)から、アミン−3の工程−3と同様の方法により、84%収率(47 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.96 (1H, m), 8.12 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.6 Hz), 5.02 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.06 (2H, t, J = 5.9 Hz), 2.54-2.48 (3H, m), 2.19 (3H, s), MS (ESI) m/z: 235 (M+H)+.
【０３８９】
アミン−50: (3−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:5−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン
表題化合物は、2−クロロ−5−メチルピリジン(3.00 g, 23.5 mmol)から、アミン−1の工程−1と同様の方法により、12%収率(0.55 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.93 (1H, s), 7.45 (1H, dd, J = 8.4, 2.6 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.72 (2H, q, J = 8.8 Hz), 2.26 (3H, s).
【０３９０】
＜工程−2＞:5−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン 1−オキシド
5−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(0.55 g, 2.88 mmol, 工程−1)およびm−クロロ過安息香酸(1.66 g, 5.77 mmol)の混合物を、ジクロロメタン(50 mL)中、室温で20時間撹拌する。反応混合物を2M水酸化ナトリウムに注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(10:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、0.14 g(24%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.08 (1H, s), 7.10 (1H, dd, J = 8.4, 1.5 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.84 (2H, q, J = 8.4 Hz), 2.28 (3H, s), MS (ESI) m/z: 208 (M+H)+.
【０３９１】
＜工程−3＞:3−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリノニトリル
5−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン 1−オキシド(0.14 g, 0.70 mmol, 工程−2) およびジメチルカルバモイルクロリド(0.1 mL, 1.05 mmol)のアセトニトリル(10 mL)溶液にトリメチルシリルシアニド(0.19 mL, 1.40 mmol)を滴下し、室温で2日間撹拌する。次いでトリメチルシリルシアニド(0.19 mL, 1.40 mmol)およびジメチルカルバモイルクロリド(0.1 mL, 1.05 mmol)を反応混合物に加え、撹拌しながら加熱還流する。室温に冷却後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(2:1から1:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、44 mg(29%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.61 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.74 (2H, q, J = 8.4 Hz), 2.50 (3H, s).
【０３９２】
＜工程−4＞:(3−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、3−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリノニトリル(44 mg, 0.20 mmol, 工程−3)から、アミン−2の工程−2と同様の方法により、69%収率(36 mg, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 221 (M+H)+.
【０３９３】
アミン−51: (4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:2−クロロ−4−メチルピリジン 1−オキシド
表題化合物は、2−クロロ−4−メチルピリジン(3.00 g, 23.5 mmol)から、アミン−50の工程−2と同様の方法により、28%収率(0.94 g, 黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.25 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.32 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 6.6, 2.2 Hz), 2.36 (3H, s), MS (ESI) m/z: 144 (M+H)+.
【０３９４】
＜工程−2＞:4−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン 1−オキシド
表題化合物は、2−クロロ−4−メチルピリジン 1−オキシド (0.94 g, 6.51 mmol, 工程−1)から、アミン−1の工程−1と同様の方法により、12%収率(166 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.09 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.27-6.90 (2H, m), 4.90 (2H, q, J = 8.4 Hz), 2.36 (3H, s), MS (ESI) m/z: 208 (M+H)+.
【０３９５】
＜工程−3＞:4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリノニトリル
表題化合物は、4−メチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン 1−オキシド (166 mg, 0.80 mmol, 工程−2)から、アミン−50の工程−3と同様の方法により、21%収率(36 mg, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ7.22 (1H, s), 6.89 (1H, s), 4.74 (2H, q, J = 8.6 Hz), 2.37 (3H, s), MS (ESI) m/z: 217 (M+H)+.
【０３９６】
＜工程−4＞:(4−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、3−メチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリノニトリル(36 mg, 0.20 mmol, 工程−3)から、アミン−2の工程−2と同様の方法により、69%収率(43 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.21 (2H, br s), 7.00 (1H, s), 6.81 (1H, s), 5.13 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.08 (2H, s), 2.31 (3H, s), MS (ESI) m/z: 221 (M+H)+.
【０３９７】
アミン−52: (5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ニコチン酸
表題化合物は、5,6−ジ−クロロニコチン酸(4.00 g, 20.8 mmol)および2,2,2−トリフルオロエタノールの代わりに2,2−ジフルオロエタノールから、アミン−1の工程−1と同様の方法により、83%収率(4.12 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ13.4 (1H, br s), 8.65 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.28 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.44 (1H, tt, J = 54.3, 3.3 Hz), 4.73 (2H, td, J = 15.0, 3.3 Hz), MS (ESI) m/z: 236 (M-H)-.
【０３９８】
＜工程−2＞:5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ニコチン酸(1.5 g, 6.31 mmol, 工程−1)から、アミン27の工程−2と同様の方法により、99%収率(1.57 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.68 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.44 (1H, tt, J = 54.3, 3.3 Hz), 4.74 (2H, td, J = 14.7, 3.3 Hz), 3.86 (3H, s), MS (ESI) m/z: 252 (M+H)+.
【０３９９】
＜工程−3＞:(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(1.57 g, 6.25 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、62%収率(0.87 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.99 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.74 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.16 (1H, tt, J = 55.4, 4.4 Hz), 4.65 (2H, d, J = 5.5 Hz), 4.60 (2H, td, J = 13.2, 4.0 Hz), MS (ESI) m/z: 224 (M+H)+.
【０４００】
＜工程−4＞:2−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン
表題化合物は、(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(0.87 g, 3.88 mmol, 工程−3)から、アミン−24の工程−3と同様の方法により、93%収率(1.27 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.14-7.81 (6H, m), 6.38 (1H, tt, J = 54.7, 3.3 Hz), 4.75 (2H, s), 4.62 (2H, td, J = 15.0, 3.3 Hz), MS (ESI) m/z: 353 (M+H)+.
【０４０１】
＜工程−5＞:(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、2−((5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン(1.27 g, 3.60 mmol, 工程−4)から、アミン−24の工程−4と同様の方法により、91%収率(0.85 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.43 (2H, br s), 8.24 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.16 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.14 (1H, tt, J = 54.3, 3.3 Hz), 4.67 (2H, td, J = 15.0, 3.3 Hz), 4.03 (2H, m), MS (ESI) m/z: 223 (M+H)+.
【０４０２】
アミン−53: 1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−N−メトキシ−N−メチルニコチンアミド
表題化合物は、5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ニコチン酸(4.07 g, 3.60 mmol, アミン−52の工程−1)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、70%収率(3.38 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.50 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.11 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.17 (1H, tt, J = 55.4, 4.0 Hz), 4.64 (2H, td, J = 13.2, 4.0 Hz), 4.68 (3H, s), 3.37 (3H, s), MS (ESI) m/z: 281 (M+H)+.
【０４０３】
＜工程−2＞:1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−N−メトキシ−N−メチルニコチンアミド(3.38 g, 3.60 mmol, 工程−1)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(2.84 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.74 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.34 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.43 (1H, tt, J = 54.4, 3.3 Hz), 4.75 (2H, td, J = 14.8, 3.3 Hz), 2.57 (3H, s), MS (ESI) m/z: 236 (M+H)+.
【０４０４】
＜工程−3＞:(R)−N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(2.88 g, 12.2 mmol, 工程−2)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、85%収率(3.56 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.00 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.68 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.15 (1H, tt, J = 55.8, 4.4 Hz), 4.58 (2H, td, J = 13.2, 4.4 Hz), 4.52 (1H, m), 3.37 (1H, br s), 1.51 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.22 (9H, s), MS (ESI) m/z: 341 (M+H)+.
【０４０５】
＜工程−4＞:1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−N−(1−(5−クロロ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (3.56 g, 10.5 mmol, 工程−3)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、87%収率(2.49 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.57 (2H, br s), 8.27 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.20 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.41 (1H, tt, J = 54.3, 3.3 Hz), 4.67 (2H, td, J = 15.0, 3.7 Hz), 4.46 (1H, q, J = 6.6 Hz),  1.52 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 237 (M+H)+.
【０４０６】
アミン−54: (6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:5−(クロロメチル)−2−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン
表題化合物は、(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(500 mg, 2.1 mmol)から、アミン−4の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(550 mg, 褐色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 258 (M+H)+.
【０４０７】
＜工程−2＞:5−(アジドメチル)−2−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン
表題化合物は、5−(クロロメチル)−2−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン(540 mg, 2.1 mmol, 工程−1)から、アミン−4の工程−5と同様の方法により、50%収率(280 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.10 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 8.87 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.01 (1H, tt, J = 53.5, 5.1 Hz), 4.75 (2H, tt, J = 12.5, 1.5 Hz), 4.32 (2H, s), MS (ESI) m/z: 265 (M+H)+.
【０４０８】
＜工程−3＞:(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
5−(アジドメチル)−2−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン(110 mg, 2.1 mmol, 工程−2)のメタノール(3.5 mL)および 2M塩酸(0.2 mL)溶液に、撹拌下、10％パラジウム炭素(10 mg)を加える。混合物を水素雰囲気下(1 atm)室温で4時間撹拌する。混合物はセライトパッドを通してろ過し、メタノールで洗浄する。ろ液を減圧下で濃縮し、110 mg(93%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.39 (3H, br s), 8.31 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.96 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.68 (1H, tt, J = 52.0, 5.9 Hz), 4.88 (2H, t, J = 14.6 Hz), 4.01 (2H, s).
【０４０９】
アミン−55: (4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリノニトリル
5−ブロモ−4−メチルピコリノニトリル(0.30 g, 1.52 mmol)、2,2,2−トリフルオロエタノール(0.55 mL, 7.61 mmol)、ヨウ化銅(I) (0.029 g, 0.152 mmol)、1,10−フェナントロリン(0.03 g)の混合物を、3時間マイクロ波照射下で撹拌下に反応させる。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(4:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、26.5 mg(8%収率)の表題化合物を無色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.22 (1H, s), 7.55 (1H, s), 4.53 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.34 (3H, s), MS (ESI) m/z: 217 (M+H)+.
【０４１０】
＜工程−2＞:(4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−2−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピコリノニトリル(27 mg, 0.12 mmol, 工程−1)から、アミン−2の工程−2と同様の方法により、58%収率(18 mg, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 221 (M+H)+.
【０４１１】
アミン−56: (6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ニコチン酸メチル
水酸化ナトリウム(3.9 g, 96 mmol, 60%油状)のN,N−ジメチルアセトアミド(160 mL) 懸濁液に、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−オール(6.4 mL, 64 mmol)を0℃で滴下する。10分撹拌後、6−クロロニコチン酸メチル(5.5 g, 32 mmol)のN,N−ジメチルアセトアミド(10 mL)溶液を0℃で滴下し、混合物を30分室温で撹拌する。次いで混合物を90℃で2時間撹拌する。室温に冷却後、2M水酸化ナトリウム水溶液を加える（pHは約6）。混合物はn−ヘキサン／酢酸エチル(1:2, 200 mL)で抽出する。有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。有機溶媒を減圧下で濃縮し、残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(30:1)で溶出するアミンゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、3.1 g(34%収率)の表題化合物を褐色油状物として得る。
MS (ESI) m/z: 286 (M+H)+.
【０４１２】
＜工程−2＞:(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ニコチン酸メチル(3.1 g, 10.8 mmol, 工程−1)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、83%収率(2.3 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 8.0, 2.2 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.84 (2H, t, J = 13.2 Hz), 4.66 (2H, s), 1.76 (1H, br s), MS (ESI) m/z: 258 (M+H)+.
【０４１３】
＜工程−3＞:5−(クロロメチル)−2−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン
表題化合物は、(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(2.3 g, 8.9 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(2.5 g, 褐色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 240 (M−Cl)+.
【０４１４】
＜工程−4＞:5−(アジドメチル)−2−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン
表題化合物は、5−(クロロメチル)−2−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン(2.5 g, 8.9 mmol, 工程−3)から、アミン−4の工程−5と同様の方法により、69%収率(1.7 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.10 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.85 (2H, t, J = 13.9 Hz), 4.32 (2H, s).
【０４１５】
＜工程−4＞:(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、5−(アジドメチル)−2−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン(1.7 g, 6.1 mmol, 工程−3)から、アミン−54の工程−3と同様の方法により、90%収率(1.8 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.36 (3H, br s), 8.31 (1H, s), 7.96 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.13 (2H, t, J = 12.5 Hz), 4.06-3.98 (2H, m).
【０４１６】
アミン−57: 1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:N−メトキシ−N−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ニコチンアミド
表題化合物は、6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ニコチン酸(6.9 g, 27.0 mmol)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、87%収率(7.0 g, 淡褐色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.62 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.01 (1H, tt, J = 52.7, 4.4 Hz), 4.79 (2H, tt, J = 12.5, 1.5 Hz), 3.58 (3H, s), 3.38 (3H, s), MS (ESI) m/z: 297 (M+H)+.
【０４１７】
＜工程−2＞:1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、N−メトキシ−N−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ニコチンアミド(7.0 g, 24.0 mmol)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、94%収率(5.6 g, 褐色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.76 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.21 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.00 (1H, tt, J = 52.7, 4.4 Hz), 4.83 (2H, t, J = 13.2 Hz), 2.60 (3H, s), MS (ESI) m/z: 252 (M+H)+.
【０４１８】
＜工程−3＞:(R)−2−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(5.6 g, 22.2 mmol)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、76%収率(6.0 g, 淡褐色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.13 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.66 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.01 (1H, tt, J = 53.5, 5.1 Hz), 4.74 (2H, t, J = 13.2 Hz), 4.60-4.50 (1H, m), 3.36 (1H, br s), 1.52 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 357 (M+H)+, 355 (M-H)-.
【０４１９】
＜工程−4＞:1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(5.1 g, 16.8 mmol, 単一のジアステレオマー)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、93%収率(5.1 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.62 (3H, br s), 8.33 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.01 (1H, dd, J = 8.6, 2.2 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.68 (1H, tt, J = 51.3, 5.9 Hz), 4.88 (2H, t, J = 14.6 Hz), 4.50-4.30 (1H, m), 1.53 (3H, d, J = 6.6 Hz). 
【０４２０】
アミン−58: 1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:3−クロロ−N−メトキシ−N−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンズアミド
表題化合物は、3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)安息香酸(1.0 g, 3.9 mmol)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、98%収率(1.2 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.85 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.47 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.56 (3H, s), 3.36 (3H, s), MS (ESI) m/z: 298 (M+H)+.
【０４２１】
＜工程−2＞:1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタノン
表題化合物は、3−クロロ−N−メトキシ−N−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンズアミド(1.2 g, 3.9 mmol, 工程−1)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(1.2 g, 淡黄色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.03 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.87 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.99 (1H, d, J =8.0 Hz), 4.49 (2H, q, J = 8.1 Hz), 2.58 (3H, s).
【０４２２】
＜工程−3＞:(R)−N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタノン(390 mg, 1.6 mmol, 工程−2)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、58%収率(940 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.39 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.22 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.53-4.45 (1H, m), 4.39 (2H, q, J = 8.0 Hz), 3.35 (1H, br s), 1.49 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.24 (9H, s), MS (ESI) m/z: 358 (M+H)+.
【０４２３】
＜工程−4＞:1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−N−(1−(3−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (940 mg, 2.6 mmol, 工程−3)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、62%収率(470 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.31 (3H, br s), 7.65 (1H, s), 7.46 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.34 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.90 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.45-4.30 (1H, m), 1.47 (3H, d, J = 6.6 Hz)
【０４２４】
アミン−59: (6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:臭化(3,3,3−トリフルオロプロピル)マグネシウム
マグネシウム(0.30 g, 12.4 mmol)を炎で乾燥したフラスコに加える。3−ブロモ−1,1,1−トリフルオロプロパン(1.2 mL, 11.3 mmol)およびテトラヒドロフラン(11 mL)をそのフラスコに加え、撹拌しながら2時間加熱還流する。この物質は、次の反応(工程−2)に用いる。
【０４２５】
＜工程−2＞:6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ニコチン酸メチル
6−クロロニコチン酸メチル(0.70 g, 4.08 mmol)、アセチルアセトン鉄(III)(0.14 g, 0.41 mmol) および1−メチル−2−ピロリジノン(0.23 mL, 2.39 mmol)のテトラヒドロフラン(23 mL)溶液に臭化(3,3,3−トリフルオロプロピル)マグネシウム (8.16 mL, 8.16 mmol, 工程−1)を加え、室温で30分間撹拌する。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(3:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、0.95 g(99%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ9.14 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.22 (1H, dd, J = 8.1, 2.2 Hz), 7.27 (1H, d, J = 8.1 Hz), 3.95 (3H, s), 3.13-3.08 (2H, m), 2.71-2.55 (2H, m), MS (ESI) m/z: 234 (M+H)+.
【０４２６】
＜工程−3＞:(6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ニコチン酸メチル(0.4 g, 1.72 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(0.35 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.50 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.66 (1H, dd, J = 8.1, 2.2 Hz), 7.18 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.71 (2H, s), 3.06-3.00 (2H, m), 2.66-2.50 (2H, m), 2.17 (1H, br s) MS (ESI) m/z: 206 (M+H)+.
【０４２７】
＜工程−4＞:5−(クロロメチル)−2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン
表題化合物は、(6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン−3−イル)メタノール(0.35 g, 1.72 mmol, 工程−3)から、アミン−4の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(0.38 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 224 (M+H)+.
【０４２８】
＜工程−5＞:5−(アジドメチル)−2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン
表題化合物は、5−(クロロメチル)−2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン(0.38 g, 1.70 mmol, 工程−4)から、アミン−4の工程−5と同様の方法により、＞99%収率(0.39 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 231 (M+H)+.
【０４２９】
＜工程−6＞:(6−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、5−(アジドメチル)−2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピリジン(0.39 g, 1.69 mmol, 工程−5)から、アミン−4の工程−6と同様の方法により、48%収率(0.22 g, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 205 (M+H)+.
【０４３０】
アミン−60: 1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ニコチン酸メチル
水酸化ナトリウム(4.9 g, 120 mmol, 60%油状)のN,N−ジメチルアセトアミド(160 mL) 懸濁液に、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−オール(8.1 mL, 82 mmol)を0℃で滴下する。10分撹拌後、6−クロロニコチン酸メチル(7.0 g, 41 mmol)のN,N−ジメチルアセトアミド(120 mL)溶液を0℃で滴下し、混合物を30分室温で撹拌する。次いで混合物を90℃で2時間撹拌する。室温に冷却後、2M水酸化ナトリウム水溶液を加える（pHは約6）。混合物はn−ヘキサン／酢酸エチル(1:2, 200 mL)で抽出する。有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。有機溶媒を減圧下で濃縮し、8.4 gの表題化合物を粗生成物（6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ニコチン酸2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル を福生成物として含む）として得る。残渣は、さらに精製することなく次の反応(工程−2)に用いる。
MS (ESI) m/z: 286 (M+H)+.
【０４３１】
＜工程−2＞:6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ニコチン酸
表題化合物は、6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ニコチン酸メチル(8.4 g,工程−1の粗生成物)から、アミン−1の工程−4と同様の方法により、62%収率(6.8 g, 灰白色固体, 収率は6−クロロニコチン酸メチルを基にしている)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.90 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.29 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.93 (2H, t, J = 11.7 Hz), MS (ESI) m/z: 270 (M-H)-.
【０４３２】
＜工程−3＞:N−メトキシ−N−メチル−6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ニコチンアミド
表題化合物は、6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ニコチン酸(6.0 g, 22.1 mmol, 工程−2)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、51%収率(3.6 g, 褐色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.61 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.89 (2H, t, J = 11.7 Hz), 3.57 (3H, s), 3.39 (3H, s), MS (ESI) m/z: 315 (M+H)+.
【０４３３】
＜工程−4＞:1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、N−メトキシ−N−メチル−6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ニコチンアミド(3.6 g, 11.3 mmol, 工程−3)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、97%収率(3.0 g, 褐色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.76 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.22 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.92 (2H, t, J = 13.9 Hz), 2.60 (3H, s), MS (ESI) m/z: 270 (M+H)+.
【０４３４】
＜工程−5＞:(R)−2−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(3.0 g, 11.0 mmol, 工程−4)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、78%収率(3.2 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.66 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.83 (2H, t, J = 13.2 Hz), 4.58-4.50 (1H, m), 3.36 (1H, br s), 1.52 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 375 (M+H)+.
【０４３５】
＜工程−6＞:1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(6−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(3.2 g, 8.6 mmol, 工程−5, 単一のジアステレオマー)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、84%収率(2.2 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.71 (2H, br s), 8.36 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.0 Hz), 5.13 (2H, t, J = 13.2 Hz), 4.50-4.40 (1H, m), 1.54 (3H, d, J = 6.6 Hz).
【０４３６】
アミン−61: (5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸(2.4 g, 7.9 mmol)から、アミン−27の工程−2と同様の方法により、89%収率(2.2 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.72 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.47 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.87 (2H, q, J = 8.1 Hz), 3.94 (3H, s), MS (ESI) m/z: 314 (M+H)+.
【０４３７】
＜工程−2＞:5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(1.0 g, 3.2 mmol, 工程−1)およびジメチル亜鉛の代わりにジエチル亜鉛(6.4 mL, 6.4 mmol, 1M n−ヘキサン溶液)から、アミン−27の工程−3と同様の方法により、73%収率(610 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.64 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.06 (1H, d, J = 2.2 Hz), 4.82 (2H, q, J = 8.8 Hz), 3.92 (3H, s), 2.67 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.24 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 264 (M+H)+.
【０４３８】
＜工程−3＞:(5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(610 mg, 2.3 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(550 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.04 (1H, s), 7.53 (1H, s), 4.76 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.65 (1H, s), 2.64 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.22 (3H, t, J = 8.0 Hz), MS (ESI) m/z: 236 (M+H)+.
【０４３９】
＜工程−4＞:5−(クロロメチル)−3−エチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン
表題化合物は、(5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(550 mg, 2.3 mmol, 工程−3)から、アミン−4の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(590 mg, 無色透明油状物)で製造する。
【０４４０】
＜工程−5＞:5−(アジドメチル)−3−エチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン
表題化合物は、5−(クロロメチル)−3−エチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(590 mg, 2.3 mmol, 工程−4)から、アミン−4の工程−5と同様の方法により、87%収率(530 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ7.92 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.44 (1H, d, J = 2.0 Hz), 4.78 (2H, q, J = 8.6 Hz), 4.29 (2H, s), 2.65 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.23 (3H, t, J = 7.9 Hz), MS (ESI) m/z: 261 (M+H)+.
【０４４１】
＜工程−6＞:(5−エチル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、5−(アジドメチル)−3−エチル−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン(530 mg, 2.0 mmol, 工程−5)から、アミン−54の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(600 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, DMSO-d6)デルタ8.37 (3H, br s), 8.13 (1H, s), 7.84 (1H, s), 5.04 (2H, q, J = 9.2 Hz), 4.05-3.95 (2H, m), 2.58 (2H, q, J = 7.9 Hz), 1.18 (3H, t, J = 7.2 Hz).
【０４４２】
アミン−62: (6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ニコチン酸
表題化合物は、6−クロロニコチン酸(1.3 g, 8.25 mmol)および2,2,2−トリフルオロエタノールの代わりに2,2−ジフルオロプロパン−1−オールから、アミン−1の工程−1と同様の方法により、＞99%収率(1.79 g, 橙色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 216 (M-H)-.
【０４４３】
＜工程−2＞:6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ニコチン酸(1.79 g, 8.25 mmol, 工程−1)から、アミン−4の工程−2と同様の方法により、55%収率(1.04 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.81 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.21 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.57 (2H, t, J = 12.1 Hz), 3.92 (3H, s), 1.74 (3H, t, J = 18.7 Hz), MS (ESI) m/z: 232 (M+H)+.
【０４４４】
＜工程−3＞:(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ニコチン酸メチル(0.94 g, 4.08 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(0.83 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.11 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.65 (2H, d, J = 5.5 Hz), 4.51 (2H, t, J = 12.1 Hz), 1.73 (3H, t, J = 18.7 Hz), MS (ESI) m/z: 204 (M+H)+.
【０４４５】
＜工程−4＞:2−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン
表題化合物は、(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(0.87 g, 4.29 mmol, 工程−3)から、アミン−24の工程−3と同様の方法により、68%収率(0.97 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ8.25 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.86-7.82 (2H, m), 7.75-7.70 (3H, m), 6.78 (1H, d, J = 8.6 Hz), 4.79 (2H, s), 4.48 (2H, t, J = 12.0 Hz), 1.70 (3H, t, J = 18.8 Hz), MS (ESI) m/z: 333 (M+H)+.
【０４４６】
＜工程−5＞:(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、2−((6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン(0.97 g, 2.93 mmol, 工程−4)から、アミン−24の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(0.7 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.57 (2H, br s), 8.29 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.97 (1H, dd, J = 8.8, 2.5 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.58 (2H, q, J = 13.2 Hz), 4.02-3.97 (2H, m), 1.72 (3H, t, J = 19.1 Hz), MS (ESI) m/z: 203 (M+H)+.
【０４４７】
アミン−63: (6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メタンアミン
＜工程−1＞: 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ニコチン酸エチル
5−ブロモ−2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−3−(トリフルオロメチル)ピリジン(540 mg, 1.67 mmol)、酢酸パラジウム(94 mg, 0.42 mmol)、1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(462 mg, 0.83 mmol)およびジイソプロピルエチルアミン(0.58 mL, 3.33 mmol)の混合物を、エタノール−DMF (1:1, 10 mL)中、室温、一酸化炭素雰囲気下(1 atm)で90℃、4時間撹拌する。室温に冷却後、混合物を水(100 mL)に注ぎ、EtOAc(100 mL)で抽出する。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン/ EtOAc(5:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、257 mg(49%収率)の表題化合物を緑色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.96 (1H, s), 8.52 (1H, s), 4.49 (2H, q, J = 8.1 Hz), 4.43 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.42 (3H, t, J = 6.6 Hz).
【０４４８】
＜工程−2＞:(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メタノール
6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ニコチン酸エチル(250 mg, 0.79 mmol), 水素化ホウ素ナトリウム(158 mg, 3.94 mmol)および塩化リチウム(167 mg, 3.94 mmol)の混合物に、THF (3 mL)中、エタノール(3 mL)を加え、混合物を室温で4時間撹拌する。0℃に冷却後、反応を水(100 mL)で停止し、EtOAc(100 mL)で抽出する。分離した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／EtOAc(5:1)から1:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、62 mg(29%収率)の表題化合物を緑色油状物として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.28 (1H, s), 7.99 (1H, s), 4.88 (2H, q, J = 8.0 Hz), 4.73 (2H, d, J = 5.1 Hz), 1.94 (1H, br s).
【０４４９】
＜工程−3＞:2−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン
表題化合物は、(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メタノール(62 mg, 0.23 mmol, 工程−2)から、アミン−24の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(137 mg, 白色固体, トリフェニルホスフィンオキシドを含む)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.43 (1H, s), 8.03 (1H, s), 7.89-7.86 (2H, m), 7.78-7.73 (2H, m), 4.85 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.85 (2H, s), MS (ESI) m/z: 405 (M+H)+.
【０４５０】
＜工程−4＞:(6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メタンアミン
表題化合物は、2−((6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン(135 mg, 0.33 mmol, 工程−3)から、アミン−24の工程−4と同様の方法により、51%収率(47 mg, 淡黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.24 (1H, s), 7.96 (1H, s), 4.86 (2H, q, J = 8.0 Hz), 3.92 (2H, s), MS (ESI) m/z: 258 (M-NH2)+.
【０４５１】
アミン−64: (6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞: 6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルニコチン酸メチル
表題化合物は、6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルニコチン酸(3.19 g, 14.7 mmol, アミン−14の工程−1)から、アミン−4の工程−2と同様の方法により、88%収率(2.99 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.64 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.03 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.15 (1H, tt, J = 55.8, 4.4 Hz), 4.61 (2H, td, J = 13.2, 4.4 Hz), 3.91 (3H, s), 2.25 (3H, s), MS (ESI) m/z: 232 (M+H)+.
【０４５２】
＜工程−2＞:(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルニコチン酸メチル(2.99 g, 12.9 mmol, 工程−1)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(2.62 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.92 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.48 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.14 (1H, tt, J = 55.8, 4.0 Hz), 4.62-4.49 (4H, m), 2.22 (3H, s), 1.80 (1H, t, J = 5.9 Hz), MS (ESI) m/z: 204 (M+H)+.
【０４５３】
＜工程−3＞:5−(クロロメチル)−2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルピリジン
表題化合物は、(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メタノール(2.62 g, 12.9 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(2.89 g, 無色油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 222 (M+H)+.
【０４５４】
＜工程−4＞:5−(アジドメチル)−2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルピリジン
表題化合物は、5−(クロロメチル)−2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルピリジン(2.89 g, 12.9 mmol, 工程−3)から、アミン−4の工程−5と同様の方法により、86%収率(2.56 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.91 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.42 (1H, br s), 6.15 (1H, tt, J = 55.8, 4.4 Hz), 4.56 (2H, td, J = 13.6, 4.4 Hz), 4.26 (2H, s), 2.24 (3H, s), MS (ESI) m/z: 229 (M+H)+.
【０４５５】
＜工程−5＞:(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、5−(アジドメチル)−2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルピリジン(2.56 g, 11.2 mmol, 工程−4)から、アミン−54の工程−3と同様の方法により、66%収率(1.77 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.40 (2H, br s), 8.11 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.40 (1H, tt, J = 54.7, 3.7 Hz), 4.60 (2H, td, J = 15.0, 3.7 Hz), 3.96 (2H, s), 2.18 (3H, s), MS (ESI) m/z: 203 (M+H)+.
【０４５６】
アミン−65: (2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)メタノール
2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド(1.00 g, 4.81 mmol)のメタノール(3.5 mL)溶液に、撹拌下、水素化ホウ素ナトリウム(0.36 g, 9.61 mmol)を加える。混合物を室温で16時間撹拌し、反応混合物は水で反応を停止する。混合物は酢酸エチル(100 mL)で抽出し、水で洗浄する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、0. 97 g(96%収率)の表題化合物を無色密状物として得る。この物質は、さらに精製することなく次の反応(工程−2)に用いる。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.43-7.38 (1H, m), 7.28-7.14 (2H, m), 4.81 (2H, d, J = 5.9 Hz), 1.86 (1H, t, J = 5.9 Hz).
【０４５７】
＜工程−2＞:1−(クロロメチル)−2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン
表題化合物は、(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)メタノール(0.97 g, 4.63 mmol, 工程−1)から、アミン−4の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(1.06 g, 無色油状物)で製造する。
【０４５８】
＜工程−3＞:1−(アジドメチル)−2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン
表題化合物は、1−(クロロメチル)−2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(1.06 g, 4.63 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−5と同様の方法により、75%収率(0.81 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ7.35-7.16 (3H, m), 4.47 (2H, s).
【０４５９】
＜工程−4＞:(2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)メタンアミン塩酸塩
1−(アジドメチル)−2−フルオロ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(0.81 g, 3.46 mmol, 工程−3)、10％パラジウム炭素(0.20 g)、4M 塩酸酢酸エチル溶液(4 mL)、およびメタノール(20 mL)の混合物を、室温、水素雰囲気下(1 atm)で撹拌する。セライトパッドを通してろ過後、ろ液を減圧下濃縮する。残渣をエーテルおよびジイソプロピルエーテルから再結晶して、0.85 g(＞99収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (270 MHz, DMSO-d6)デルタ7.73-7.59 (2H, m), 7.42-7.36 (1H, m), 4.13 (2H, s), MS (ESI) m/z: 251 (M+MeCN+H)+.
【０４６０】
アミン−66:(4−メトキシ−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:(4−メトキシ−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)メタノール
表題化合物は、4−メトキシ−3−(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド(1.30 g, 5.90 mmol)から、アミン−65の工程−1と同様の方法により、＞99%収率(1.31 g, 無色密状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.27-7.24 (2H, m), 6.98 (1H, d, J = 9.5 Hz), 4.64 (2H, d, J = 5.9 Hz), 3.89 (3H, s), 1.68 (1H, t, J = 5.9 Hz).
【０４６１】
＜工程−2＞:4−(クロロメチル)−1−メトキシ−2−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン
表題化合物は、(4−メトキシ−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)メタノール(1.31 g, 5.90 mmol, 工程−1)から、アミン−4の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(1.42 g, 無色油状物)で製造する。
【０４６２】
＜工程−3＞:4−(アジドメチル)−1−メトキシ−2−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン
表題化合物は、4−(クロロメチル)−1−メトキシ−2−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(1.42 g, 5.90 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−5と同様の方法により、96%収率(1.40 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ7.26-7.21 (2H, m), 7.00 (1H, d, J = 8.6 Hz), 4.30 (2H, s), 3.90 (3H, s).
【０４６３】
＜工程−4＞:(4−メトキシ−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、4−(アジドメチル)−1−メトキシ−2−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(1.40 g, 5.65 mmol, 工程−3)から、アミン−54の工程−3と同様の方法により、91%収率(1.32 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, DMSO-d6)デルタ7.56-7.49 (2H, m), 7.29 (1H, d, J = 8.6 Hz), 4.00 (2H, br s), 3.87 (3H, s), MS (ESI) m/z: 263 (M+MeCN+H)+.
【０４６４】
アミン−67: (5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:(5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(800 mg, 2.6 mmol, アミン−61の工程−1)から、アミン−63の工程−2と同様の方法により、84%収率(610 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.04 (1H, s), 7.94 (1H, s), 4.81 (2H, q, J = 8.1 Hz), 4.66 (2H, d, J = 5.1 Hz), 1.73 (1H, t, J = 5.9 Hz), MS (ESI) m/z: 286 (M+H)+.
【０４６５】
＜工程−2＞:2−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン
表題化合物は、(5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(600 mg, 2.1 mmol, 工程−1)から、アミン−24の工程−3と同様の方法により、88%収率(770 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.19 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.99 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.89-7.81 (2H, m), 7.78-7.70 (2H, m), 4.78 (2H, s), 4.77 (2H, q, J = 8.8 Hz), MS (ESI) m/z: 417 (M+H)+.
【０４６６】
＜工程−3＞:(5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物の遊離塩基は、2−((5−ブロモ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン(770 mg, 1.8 mmol, 工程−2)から、アミン−24の工程−4と同様の方法により、97%収率(510 mg, 無色透明油状物)で製造する。得られたアミンは、4M塩酸−ジオキサン(3 mL)に懸濁し、混合物を30分間室温で撹拌し、白色沈殿を得る。沈殿をろ過して集め、ジクロロメタンで洗浄し、減圧で乾燥して、540 mg(94%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.40 (2H, br s), 8.33 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.30 (1H, d, J = 1.5 Hz), 5.09 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.08-4.00 (2H, m).
【０４６７】
アミン−68: 1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞: 4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチル安息香酸メチル
4−ヒドロキシ−3−メチル安息香酸メチル(1.5 g, 9.0 mmol)、2,2−ジフルオロエタノール(0.90 g, 10.8 mmol)、トリフェニルホスフィン(3.6 g, 13.5 mmol)のTHF(40 mL)溶液に、撹拌下、アゾジカルボン酸ジエチル(4.9 mL, 10.8 mmol, 40% トルエン溶液)を0℃で滴下する。混合物を室温で30分間、次いで60℃で2時間撹拌する。室温に冷却後、混合物を減圧下で濃縮する。残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(18:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1.9 g(90%収率)の表題化合物を白色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.90-7.85 (2H, m), 6.79 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.13 (1H, tt, J = 54.9, 4.4 Hz), 4.24 (2H, td, J = 12.5, 3.7 Hz), 3.89 (3H, s), 2.27 (3H, s).
【０４６８】
＜工程−2＞:4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチル安息香酸
表題化合物は、4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチル安息香酸メチル(1.0 g, 4.3 mmol, 工程−1)から、アミン−21の工程−2と同様の方法により、＞99%収率(1.1 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.97-7.90 (2H, m), 6.83 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.14 (tt, J = 54.9, 4.4 Hz), 4.26 (2H, td, J = 12.5, 4.4 Hz), 2.28 (3H, s), MS (ESI) m/z: 215 (M-H)-.
【０４６９】
＜工程−3＞:4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−N−メトキシ−N,3−ジメチルベンズアミド
表題化合物は、4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチル安息香酸(800 mg, 3.7 mmol, 工程−2)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、94%収率(900 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.60-7.50 (2H, m), 6.78 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.13 (1H, tt, J = 54.9, 4.4 Hz), 4.23 (2H, td, J = 12.4, 3.7 Hz), 3.56 (3H, s), 3.35 (3H, s), 2.26 (3H, s), MS (ESI) m/z: 260 (M+H)+.
【０４７０】
＜工程−4＞:1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エタノン
表題化合物は、4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−N−メトキシ−N,3−ジメチルベンズアミド(900 mg, 3.4 mmol, 工程−3)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(730 mg, 淡黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.84-7.80 (2H, m), 6.81 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.14 (1H, tt, J = 54.9, 3.7 Hz), 4.25 (2H, td, J = 12.5, 3.7 Hz), 2.82 (3H, s), 2.28 (3H, s), MS (ESI) m/z: 215 (M+H)+.
【０４７１】
＜工程−5＞:(R)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エタノン(750 mg, 3.5 mmol, 工程−4)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、47%収率(520 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.14 (2H, br s), 6.75 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.10 (tt, J = 54.9, 4.4 Hz), 4.50-4.40 (1H, m), 4.17 (2H, td, J = 13.2, 4.4 Hz), 3.33 (1H, br s), 2.24 (3H, s), 1.47 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s).
【０４７２】
＜工程−6＞:1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−N−(1−(4−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−メチルフェニル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (750 mg, 3.5 mmol, 工程−4)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、96%収率(390 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.23 (2H, br s), 7.31-7.25 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.40 (1H, tt, J = 54.2, 2.9 Hz), 4.33 (2H, td, J = 14.7, 3.7 Hz), 2.18 (3H, s), 1.47 (3H, d, J = 6.6 Hz).
【０４７３】
アミン−69: (6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルピリジン−3−イル)メタンアミン
＜工程−1＞:6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルニコチン酸
表題化合物は、6−フルオロ−4−メチルニコチン酸(700 mg, 4.51 mmol)および2,2,2−トリフルオロエタノールの代わりに2,2−ジフルオロエタノール(555 mg, 6.77 mmol)から、アミン−1の工程−1と同様の方法により、87%収率(849 mg, 淡黄色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.64 (1H, s), 6.88 (1H, s), 6.39 (1H, tt, J = 54.2, 3.7 Hz), 4.62 (2H, td, J = 15.4, 3.7 Hz), 2.60 (3H, s), MS (ESI) m/z: 216 (M-H)-.
【０４７４】
＜工程−2＞:6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルニコチン酸メチル
表題化合物は、6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルニコチン酸(840 mg, 3.87 mmol, 工程−1)から、アミン−27の工程−2と同様の方法により、36%収率(579 mg, 無色油状物, 約55%純度)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.72 (1H, s), 6.68 (1H, s), 6.12 (1H, tt, J = 55.7, 4.4 Hz), 4.57 (2H, td, J = 13.9, 4.4 Hz), 3.40 (3H, s), 2.59 (3H, s), MS (ESI) m/z: 232 (M+H)+.
【０４７５】
＜工程−3＞:(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルニコチン酸メチル(579 mg, 2.51 mmol, 工程−2)から、アミン−63の工程−2と同様の方法により、65%収率(334 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.00 (1H, s), 6.66 (1H, s), 6.11 (1H, tt, J = 55.7, 4.4 Hz), 4.66 (2H, d, J = 5.1 Hz), 4.52 (2H, td, J = 13.9, 4.4 Hz), 2.38 (3 H, s), MS (ESI) m/z: 204 (M+H)+.
【０４７６】
＜工程−4＞:2−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン
表題化合物は、(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルピリジン−3−イル)メタノール(330 mg, 1.62 mmol, 工程−3)から、アミン−24の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(769 mg, 白色固体, トリフェニルホスフィンオキシドを含む)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.15 (1H, s), 7.87-7.84 (2H, m), 7.74-7.71 (2H, m), 6.62 (1H, s), 6.21 (1H, tt, J = 36.6, 4.4 Hz), 4.81 (2H, s), 4.48 (2H, td, J = 15.4, 4.4 Hz), 2.44 (3H, s), MS (ESI) m/z: 333 (M+H)+.
【０４７７】
＜工程−5＞:(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルピリジン−3−イル)メタンアミン
表題化合物は、2−((6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−メチルピリジン−3−イル)メチル)イソインドリン−1,3−ジオン(440 mg, 1.32 mmol, 工程−4)から、アミン−24の工程−4と同様の方法により、43%収率(115 mg, 淡黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.97 (1H, s), 6.64 (1H, s), 6.11 (1H, tt, J = 55.7, 4.4 Hz), 4.51 (2H, td, J = 13.9, 4.4 Hz), 2.83 (2H, s), 2.34 (3H, s), MS (ESI) m/z: 203 (M+H)+.
【０４７８】
アミン−70: 1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:2−クロロ−N−メトキシ−N−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンズアミド
表題化合物は、2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)安息香酸(600 mg, 2.4 mmol)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、68%収率(480 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.32 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.01 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.89 (1H, dd, J = 8.1, 2.2 Hz), 4.37 (2H, q, J =8.1 Hz), 3.48 (3H, br s), 3.34 (3H, br s), MS (ESI) m/z: 298 (M+H)+.
【０４７９】
＜工程−2＞:1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタノン
表題化合物は、2−クロロ−N−メトキシ−N−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンズアミド(470 mg, 1.6 mmol, 工程−1)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(400 mg, 淡黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ7.68 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.01 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.89 (1H, dd, J = 8.6, 2.6 Hz), 4.38 (2H, q, J = 7.9 Hz), 2.65 (3H, s).
【０４８０】
＜工程−3＞:(R)−N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタノン(390 mg, 1.6 mmol, 工程−2)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、72%収率(390 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.97 (1H, s), 6.90-6.83 (1H, m), 5.00-4.90 (1H, m), 4.33 (2H, q, J = 8.0 Hz), 3.52 (1H, br s), 1.50 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 358 (M+H)+.
【０４８１】
＜工程−4＞:1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (380 mg, 1.0 mmol, 工程−3)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、71%収率(220 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.57 (2H, br s), 7.69 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.30 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.20 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 4.83 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.70-4.60 (1H, m), 1.47 (3H, d, J = 6.6 Hz).
【０４８２】
アミン−71: 1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)−N−メトキシ−N−メチルニコチンアミド
表題化合物は、6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ニコチン酸(1.79 g, 8.25 mmol, アミン−62の工程−1)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、45%収率(0.96 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.61 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.04 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.56 (2H, t, J = 12.1 Hz), 3.58 (3H, s), 3.38 (3H, s), 1.75 (3H, t, J = 18.7 Hz), MS (ESI) m/z: 261 (M+H)+.
【０４８３】
＜工程−2＞:1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)−N−メトキシ−N−メチルニコチンアミド(0.96 g, 3.67 mmol, 工程−1)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、95%収率(0.75 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.76 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.20 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.59 (2H, t, J = 12.1 Hz), 2.59 (3H, s), 1.75 (3H, t, J = 18.7 Hz), MS (ESI) m/z: 216 (M+H)+.
【０４８４】
＜工程−3＞:(R)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(0.75 g, 3.49 mmol, 工程−2)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、85%収率(0.95 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.11 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.60-4.51 (1H, m), 4.50 (2H, t, J = 12.1 Hz), 3.36-3.33 (1H, m), 1.73 (3H, t, J = 18.7 Hz), 1.52 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 321 (M+H)+.
【０４８５】
＜工程−4＞:1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.95 g, 2.96 mmol, 工程−3)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、89%収率(0.66 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.40 (2H, br s), 8.28 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.94 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.58 (2H, q, J = 13.6 Hz), 4.48-4.41 (1H, m), 1.72 (3H, t, J = 19.4 Hz), 1.51 (3H, d, J = 6.6 Hz), MS (ESI) m/z: 217 (M+H)+.
【０４８６】
アミン−72: 1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:2−クロロ−N−メトキシ−N−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンズアミド
表題化合物は、2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)安息香酸(600 mg, 2.4 mmol)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、68%収率(480 mg, 淡褐色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.32 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.01 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.89 (1H, dd, J = 8.1, 2.2 Hz), 4.37 (2H, q, J =8.1 Hz), 3.48 (3H, br s), 3.34 (3H, br s), MS (ESI) m/z: 298 (M+H)+.
【０４８７】
＜工程−2＞:1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタノン
表題化合物は、2−クロロ−N−メトキシ−N−メチル−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンズアミド(470 mg, 1.6 mmol, 工程−1)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(400 mg, 淡黄色油状物)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ7.68 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.01 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.89 (1H, dd, J = 8.6, 2.6 Hz), 4.38 (2H, q, J = 7.9 Hz), 2.65 (3H, s).
【０４８８】
＜工程−3＞:(R)−N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタノン(390 mg, 1.6 mmol, 工程−2)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、72%収率(390 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.97 (1H, s), 6.90-6.83 (1H, m), 5.00-4.90 (1H, m), 4.33 (2H, q, J = 8.0 Hz), 3.52 (1H, br s), 1.50 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), MS (ESI) m/z: 358 (M+H)+.
【０４８９】
＜工程−4＞:1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−N−(1−(2−クロロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (380 mg, 1.0 mmol, 工程−3)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、71%収率(220 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.57 (2H, br s), 7.69 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.30 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.20 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 4.83 (2H, q, J = 8.8 Hz), 4.70-4.60 (1H, m), 1.47 (3H, d, J = 6.6 Hz).
【０４９０】
アミン−73: (3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)メタンアミン
＜工程−1＞:3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンゾニトリル
表題化合物は、4−ブロモ−2−メチル−1−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(1.00 g, 3.92 mmol)から、WO2009/145721の実施例I−16と同様の方法により、＞99%収率(0.79 g, 無色密状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.58-7.53 (2H, m), 7.36-7.28 (1H, m), 2.36 (3H, s).
【０４９１】
＜工程−2＞:(3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)メタンアミン
表題化合物は、3−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンゾニトリル(0.79 g, 3.92 mmol, 工程−1)から、WO2009/145721の実施例I−17と同様の方法により、50%収率(0.40 g, 淡赤油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.25 (1H, s), 7.21-7.15 (2H, m), 3.84 (2H, s), 2.31 (3H, s).
【０４９２】
アミン−74: 1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:5−ブロモ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ニコチン酸
表題化合物は、5−ブロモ−6−クロロニコチン酸(3.0 g, 12.7 mmol)および2,2,2−トリフルオロエタノールの代わりに2,2−ジフルオロエタノール(2.1 g, 25.4 mmol)から、アミン−1の工程−1と同様の方法により、＞99%収率(4.7 g, 淡橙色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.78 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.48 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.18 (1H, tt, J = 54.9, 3.7 Hz), 4.67 (2H, td, J = 13.2, 4.4 Hz).
【０４９３】
＜工程−2＞:5−ブロモ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
表題化合物は、5−ブロモ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ニコチン酸(4.7 g, 16.5 mmol, 工程−1)から、アミン−27の工程−2と同様の方法により、63%収率(3.1 g, 灰白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.72 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.44 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.17 (1H, tt, J = 13.2, 4.4 Hz), 4.65 (2H, td, J = 13.2, 4.4 Hz), 3.93 (3H, s), MS (ESI) m/z: 296 (M+H)+.
【０４９４】
＜工程−3＞: 6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルニコチン酸メチル
表題化合物は、5−ブロモ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(900 mg, 3.0 mmol, 工程−2)およびジメチル亜鉛の代わりにジエチル亜鉛から、アミン−27の工程−3と同様の方法により、88%収率(660 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.64 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.04 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.15 (1H, tt, J = 55.7, 4.4 Hz), 4.62 (2H, td, J = 13.2, 3.7 Hz), 3.92 (3H, s), 2.64 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.22 (3H, t, J = 7.4 Hz), MS (ESI) m/z: 246 (M+H)+.
【０４９５】
＜工程−4＞:6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルニコチン酸
表題化合物は、6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルニコチン酸メチル(380 mg, 1.6 mmol, 工程−3)から、アミン−21の工程−2と同様の方法により、92%収率(330 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.73 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.08 (1H, J = 2.2 Hz), 6.16 (1H, tt, J = 54.9, 3.7 Hz), 4.64 (2H, td, J = 13.2, 3.7 Hz), 2.67 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.24 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 232 (M+H)+, 230 (M-H)-.
【０４９６】
＜工程−5＞:6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチル−N−メトキシ−N−メチルニコチンアミド
表題化合物は、6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルニコチン酸(270 mg, 1.2 mmol, 工程−4)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、83%収率(270 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.44 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.86 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.16 (1H, tt, J = 54.9, 3.7 Hz), 4.60 (2H, td, J = 13.2, 3.7 Hz), 3.59, (3H, s), 3.38 (3H, s), 2.65 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.22 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 275 (M+H)+.
【０４９７】
＜工程−6＞:1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチル−N−メトキシ−N−メチルニコチンアミド(260 mg, 0.96 mmol, 工程−5)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(220 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.59 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.15 (1H, tt, J = 55.7, 4.4 Hz), 4.63 (2H, td, J = 13.9, 4.4 Hz), 2.65 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.58 (3H, s), 1.23 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 230 (M+H)+.
【０４９８】
＜工程−7＞:(R)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エタノン(220 mg, 0.94 mmol, 工程−6)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、76%収率(240 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.95 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.43 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.14 (1H, tt, J = 55.7, 3.7 Hz), 4.60-4.48 (3H, m), 2.62 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.51 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.23 (9H, s), 1.20 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 335 (M+H)+.
【０４９９】
＜工程−8＞:1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−N−(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (240 mg, 0.71 mmol, 工程−7)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、75%収率(140 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.44 (2H, br s), 8.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.40 (1H, tt, J = 54.9, 3.7 Hz), 4.60 (2H, td, J = 15.4, 3.7 Hz), 4.44-4.40 (1H, m), 2.57 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.52 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.18 (3H, t, J = 7.3 Hz).
【０５００】
アミン−75:1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ニコチン酸
表題化合物は、6−フルオロ−5−メチルニコチン酸(2.0 g, 12.9 mmol)および2,2,2−トリフルオロエタノールの代わりに2,2,3,3−テトラフルオロプロパン−1−オール (3.4 g, 25.8 mmol)から、アミン−1の工程−1と同様の方法により、＞99%収率(3.7 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.74 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.09 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.00 (1H, tt, J = 52.7, 3.7 Hz), 4.84 (2H, t, J = 12.5 Hz), 2.28 (3H, s), MS (ESI) m/z: 268 (M+H)+, 266 (M-H)-.
【０５０１】
＜工程−2＞:N−メトキシ−N,5−ジメチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ニコチンアミド
表題化合物は、5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ニコチン酸(800 mg, 3.7 mmol, 工程−1)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、83%収率(960 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.44 (1H, s), 7.86 (1H, s), 6.01 (1H, tt, J = 53.2, 4.4 Hz), 4.79 (2H, t, J = 12.5 Hz), 3.57 (3H, s), 3.37 (3H, s), 2.24 (3H, s), MS (ESI) m/z: 311 (M+H)+.
【０５０２】
＜工程−3＞:1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、N−メトキシ−N,5−ジメチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ニコチンアミド(900 mg, 3.4 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(820 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.59 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.02 (1H, d, J = 1.8 Hz), 5.99 (1H, tt, J = 53.2, 4.4 Hz), 4.83 (2H, td, J = 12.5, 1.5 Hz), 2.57 (3H, s), 2.26 (3H, s), MS (ESI) m/z: 266 (M+H)+.
【０５０３】
＜工程−4＞:(R)−2−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(820 mg, 3.1 mmol, 工程−3)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、77%収率(880 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.94 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.44 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.00 (1H, tt, J = 53.2, 4.4 Hz), 4.12 (2H, td, J = 12.5, 1.5 Hz), 4.50 (1H, m), 2.21 (3H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.22 (9H, s), MS (ESI) m/z: 371 (M+H)+.
【０５０４】
＜工程−5＞:1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−2−メチル−N−(1−(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)エチル)プロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (880 mg, 32.4 mmol, 工程−4)から、アミン−1の工程−4と同様の方法により、＞99%収率(800 mg, 橙色ゴム状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.60 (2H, br s), 8.13 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.84 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.68 (1H, tt, J = 51.7, 5.5 Hz), 4.87 (2H, t, J = 13.9 Hz), 4.38 (1H, m), 2.18 (3H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.6 Hz).
【０５０５】
アミン−76: (6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルニコチン酸メチル(270 mg, 1.1 mmol, アミン−74の工程−3)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、97%収率(230 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.94 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.50 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.14 (1H, tt, J = 55.7, 4.5 Hz), 4.63 (2H, d, J = 5.1 Hz), 4.55 (2H, td, 13.2, 3.7 Hz), 2.62 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.64 (1H, t, J = 5.9 Hz), 1.21 (3H, t, J = 7.3 Hz), MS (ESI) m/z: 218 (M+H)+.
【０５０６】
＜工程−2＞:5−(クロロメチル)−2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−エチルピリジン
表題化合物は、(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メタノール(230 mg, 1.1 mmol, 工程−1)から、アミン−4の工程−4と同様の方法により、99%収率(250 mg, 白色固体)で製造する。
【０５０７】
＜工程−3＞:5−(アジドメチル)−2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−エチルピリジン
表題化合物は、5−(クロロメチル)−2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−エチルピリジン(250 mg, 1.1 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−5と同様の方法により、99%収率(250 mg, 無色透明油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 243 (M+H)+.
【０５０８】
＜工程−4＞:(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−エチルピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、5−(アジドメチル)−2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−3−エチルピリジン(250 mg, 1.0 mmol, 工程−3)から、アミン−54の工程−3と同様の方法により、61%収率(160 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.41 (2H, br s), 8.10 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.80 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.38 (1H, tt, J = 55.0, 3.7 Hz), 4.59 (2H, td, J = 15.0, 3.7 Hz), 3.96 (2H, s), 2.55 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.16 (3H, t, J = 7.3 Hz) MS (ESI) m/z: 217 (M+H)+.
【０５０９】
アミン−77: (5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞: 5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル
5−ブロモ−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(900 mg, 3.0 mmol, アミン−74の工程−2)、シクロプロピルボロン酸(780 mg, 9.1 mmol)、酢酸パラジウム(II) (34 mg, 0.15 mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン(0.60 mL, 0.30 mmol, 0.5Mトルエン)およびリン酸カリウム (1.6 g, 7.6 mmol)の混合物を、トルエン／水 (10:1, 33 mL)中、終夜還流温度で撹拌する。室温に冷却後、混合物はセライトパッドを通してろ過し、酢酸エチルで洗浄する。ろ液を酢酸エチルで抽出する。有機層を減圧下留去し、次いで残渣は、n−ヘキサン／酢酸エチル(15:1)で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、630 mg(81%収率)の表題化合物を淡黄色固体として得る。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.58 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.72 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.17 (1H, tt, J = 55.7, 4.4 Hz), 4.64 (2H, td, J = 13.9, 4.4 Hz), 3.90 (3H, s), 2.13-2.03 (1H, m), 1.06-0.97 (2H, m), 0.75-0.70 (2H, m), MS (ESI) m/z: 258 (M+H)+.
【０５１０】
＜工程−2＞:(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(270 mg, 1.1 mmol, 工程−1)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、96%収率(230 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.87 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.19 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.12 (1H, tt, J = 55.7, 4.4 Hz), 4.68-4.50 (2H, m), 2.11-2.00 (1H, m), 1.00-0.91 (2H, m), 0.71-0.62 (2H, m), 1.23 (1H, br s), MS (ESI) m/z: 230 (M+H)+.
【０５１１】
＜工程−3＞:5−(クロロメチル)−3−シクロプロピル−2−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン
表題化合物は、(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタノール(230 mg, 1.1 mmol, 工程−2)から、アミン−4の工程−4と同様の方法により、99%収率(280 mg, 白色固体)で製造する。
【０５１２】
＜工程−4＞:5−(アジドメチル)−3−シクロプロピル−2−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン
表題化合物は、5−(クロロメチル)−3−シクロプロピル−2−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン(280 mg, 1.1 mmol, 工程−3)から、アミン−4の工程−5と同様の方法により、99%収率(290 mg, 無色透明油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 255 (M+H)+.
【０５１３】
＜工程−5＞:(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
表題化合物は、5−(アジドメチル)−3−シクロプロピル−2−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン(250 mg, 1.0 mmol, 工程−4)から、アミン−54の工程−3と同様の方法により、67%収率(200 mg, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6)デルタ8.38 (2H, br s), 8.02 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.54 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.40 (1H, tt, J = 55.0, 3.7 Hz), 4.60 (2H, td, J = 15.0, 3.7 Hz), 3.93 (2H, s), 2.02 (1H, m), 1.00-0.94 (2H, m), 0.75-0.70 (2H, m).
【０５１４】
アミン−78: 1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞:5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ニコチン酸
表題化合物は、5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ニコチン酸メチル(0.35 g, 1.36 mmol, アミン−77の工程−1)から、アミン−21の工程−2と同様の方法により、99%収率(0.33 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.67 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.18 (1H, tt, J = 55.4, 4.4 Hz), 4.66 (2H, td, J = 13.6, 4.4 Hz), 2.14-2.05 (1H, m), 1.06-0.99 (2H, m), 0.80-0.72 (2H, m) MS (ESI) m/z: 242 (M-H)-.
【０５１５】
＜工程−2＞:5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−N−メトキシ−N−メチルニコチンアミド
表題化合物は、5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ニコチン酸(0.27 g, 1.11 mmol, 工程−1)から、アミン−5の工程−2と同様の方法により、77%収率(0.25 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.38 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.55 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.18 (1H, tt, J = 55.8, 4.4 Hz), 4.62 (2H, td, J = 13.6, 4.0 Hz), 3.56 (3H, s), 3.36 (3H, s), 2.11-2.04 (1H, m), 1.05-0.96 (2H, m), 0.76-0.68 (2H, m), MS (ESI) m/z: 287 (M+H)+.
【０５１６】
＜工程−3＞:1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン
表題化合物は、5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−N−メトキシ−N−メチルニコチンアミド(0.25 g, 0.856 mmol, 工程−2)から、アミン−1の工程−3と同様の方法により、96%収率(0.20 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ8.53 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.72 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.18 (1H, tt, J = 55.4, 4.0 Hz), 4.65 (2H, td, J = 13.6, 4.0 Hz), 2.56 (3H, s), 2.13-2.04 (1H, m), 1.04-0.98 (2H, m), 0.76-0.71 (2H, m), MS (ESI) m/z: 242 (M+H)+.
【０５１７】
＜工程−4＞:(R)−N−(1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー)
表題化合物は、1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタノン(0.20 g, 0.82 mmol, 工程−3)および(R)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミドから、アミン−1の工程−4と同様の方法により、73%収率(0.21 g, 無色油状物)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, CDCl3)デルタ7.89 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.15 (1H, tt, J = 55.7, 4.3 Hz), 4.56 (2H, td, J = 13.5, 4.3 Hz), 4.46 (1H, m), 2.05 (1H, m), 1.48 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.21 (9H, m), 1.00-0.93 (2H, m), 0.70-0.65 (2H, m), MS (ESI) m/z: 347 (M+H)+.
【０５１８】
＜工程−5＞:1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(R)−N−(1−(5−シクロプロピル−6−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−3−イル)エチル)−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド(単一のジアステレオマー) (0.21 g, 0.56 mmol, 工程−4)から、アミン−1の工程−5と同様の方法により、82%収率(0.14 g, 白色固体)で製造する。
1H-NMR (270 MHz, DMSO-d6)デルタ8.53 (2H, br s), 8.03 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.60 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.40 (1H, tt, J = 55.0, 3.3 Hz), 4.60 (2H, td, J = 15.0, 3.3 Hz), 4.35 (1H, m), 2.06-1.97 (1H, m), 1.48 (3H, d, J = 6.6 Hz), 0.99-0.93 (2H, m), 0.78-0.73 (2H, m), MS (ESI) m/z: 243 (M+H)+.
【０５１９】
アミン−79: 1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチルエタンアミン塩酸塩(単一のエナンチオマー)
＜工程−1＞: (1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エタンアミン塩酸塩(300 mg, 1.2 mmol, アミン−14)から、アミン−3の工程−1と同様の方法により、＞99%収率(380 mg, 無色透明油状物)で製造する。
MS (ESI) m/z: 317 (M+H)+.
【０５２０】
＜工程−2＞: (1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)(メチル)カルバミン酸tert−ブチル(単一のエナンチオマー)
表題化合物は、(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)カルバミン酸tert−ブチル(370 mg, 1.1 mmol, 工程−1, 単一のエナンチオマー)から、アミン−3の工程−2と同様の方法により、74%収率(280 mg, 無色透明油状物)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.86 (1H, s), 7.33 (1H, s), 6.14 (tt, J = 8.1, 3.7 Hz), 5.50-5.25 (1H, br s), 4.53 (2H, td, J = 13.9, 4.4 Hz), 2.58 (3H, s), 2.20 (3H, s), 1.49 (9H, s), 1.47 (3H, 7.4 Hz), MS (ESI) m/z: 331 (M+H)+.
【０５２１】
＜工程−3＞:1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)−N−メチルエタンアミン塩酸塩
表題化合物は、(1−(6−(2,2−ジフルオロエトキシ)−5−メチルピリジン−3−イル)エチル)(メチル)カルバミン酸tert−ブチル(270 mg, 0.83 mmol, 工程−2)から、アミン−3の工程−3と同様の方法により、＞99%収率(240 mg, 白色固体)で製造する。
MS (ESI) m/z: 200 (M-NH2)+.
【０５２２】
アミン−80: (5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタンアミン塩酸塩
＜工程−1＞:(5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−3−イル)メタノール
表題化合物は、5−メチル−6−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ニコチン酸(1.00 g, 3.74 mmol, アミン−75の工程−1)から、アミン−4の工程−3と同様の方法により、98%収率(0.93 g)で製造する。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3)デルタ7.95 (1H, s), 7.51 (1H, s), 6.01 (1H, tt, J = 52.7, 4.4 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