(57)【要約】【課題】衣料用洗剤、カビとり剤、パルプの漂白、染毛剤など、過酸化水素を酸化剤として用いる漂白剤や脱色剤において、その漂白効果や脱色効果を向上できる、新規なピペラジン誘導体を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるピペラジン誘導体。【化１】2014172890.tif 000014［式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素原子、又は水酸基を含む特定の置換基を示し、Ｒ1、Ｒ2は共に水素原子になることはない。ｋは０又は１以上、８以下の整数である。Ｒ3は、炭素数１以上、２４以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数５以上、１２以下の芳香族炭化水素基を示す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるピペラジン誘導体。
【化１】
2014172890.tif 000011
［式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素原子、又は下記一般式（２）で表される置換基を示す。ただし、Ｒ1及びＲ2は、同時に水素原子にはならない。ｋは０又は１以上、８以下の整数である。Ｒ3は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１以上、２４以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数５以上、１２以下の芳香族炭化水素基を示す。］
【化２】
2014172890.tif 000012
［式（２）中、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立して、水素原子、又は−ＣＨ2ＯＲ6を示す。ただし、Ｒ4及びＲ5は、同時に水素原子にはならない。Ｒ6は、炭素数１０以上、３０以下の炭化水素基、下記式（３）で表される基（以下、基（３）という）、又は式（４）で表される基（以下、基（４）という）を示す。基（３）及び基（４）の酸素原子は、それぞれ、水素原子と結合しているか、又は他の基（３）もしくは基（４）の炭素原子と結合している。］
【化３】
2014172890.tif 000013
【請求項２】
一般式（２）中のＲ6が、炭素数１１以上、３０以下の直鎖アルキル基、及び炭素数１０以上、３０以下の分岐鎖アルキル基から選ばれる基である、請求項１記載のピペラジン誘導体。
【請求項３】
一般式（１）において、Ｒ1及びＲ2が一般式（２）で表される置換基であり、一般式（２）において、Ｒ4及びＲ5の一方が水素原子、他方が−ＣＨ2ＯＲ6である、請求項１又は２記載のピペラジン誘導体。
【請求項４】
請求項１〜３の何れか１項記載のピペラジン誘導体を含む漂白剤組成物。
【請求項５】
さらに過酸化水素を含む、請求項４記載の漂白剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ピペラジン誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
環状アミン化合物は、衣料用洗剤、カビ取り剤、パルプ漂白、染毛剤など、過酸化水素を酸化剤として用いる漂白（剤）においてその漂白効果を向上させることが知られている（特許文献１、２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００７−２４６４５５号公報
【特許文献２】特開２００７−２４６４５７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、この化合物を漂白剤や脱色剤として用いる場合、機能設計、すなわち、漂白力の強さや持続性を所望のレベルに調節する必要がある。また、漂白剤や脱色剤においては、酸化剤、アルカリ剤等の添加剤と併用されることが多いので、それらの添加剤との適合性、すなわち均一に配合でき、長期間安定であることも要求される。従って、これらの機能設計自由度、配合自由度の観点から、さらなる新規な環状アミン化合物の開発が望まれる。
【０００５】
そこで、本発明は、衣料用洗剤、カビとり剤、パルプの漂白、染毛剤など、過酸化水素を酸化剤として用いる漂白剤や脱色剤において、その漂白効果や脱色効果を向上でき、かつ安定に配合可能な新規なピペラジン誘導体を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、ピペラジンの所定の位置に水酸基を有する特定の基を導入した新規ピペラジン誘導体が、上記要求を満たすものであることを見出した。
【０００７】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されるピペラジン誘導体（以下、「本発明のピペラジン誘導体」ということがある。）に関する。
【０００８】
【化１】
2014172890.tif 000002
【０００９】
［式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素原子、又は下記一般式（２）で表される置換基を示す。ただし、Ｒ1及びＲ2は、同時に水素原子にはならない。ｋは０又は１以上、８以下の整数である。Ｒ3は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１以上、２４以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数５以上、１２以下の芳香族炭化水素基を示す。］
【００１０】
【化２】
2014172890.tif 000003
【００１１】
［式（２）中、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立して、水素原子、又は−ＣＨ2ＯＲ6を示す。ただし、Ｒ4及びＲ5は、同時に水素原子にはならない。Ｒ6は、炭素数１０以上、３０以下の炭化水素基、下記式（３）で表される基（以下、基（３）という）、又は式（４）で表される基（以下、基（４）という）を示す。基（３）及び基（４）の酸素原子は、それぞれ、水素原子と結合しているか、又は他の基（３）もしくは基（４）の炭素原子と結合している。］
【００１２】
【化３】
2014172890.tif 000004
【００１３】
また、本発明は、前記ピペラジン誘導体を含む漂白剤組成物（以下、「本発明の漂白剤組成物」ということがある。）に関する。
【発明の効果】
【００１４】
本発明により新規なピペラジン誘導体が提供される。本発明のピペラジン誘導体によれば、衣料用洗剤、カビとり剤、パルプの漂白、染毛剤など、過酸化水素を酸化剤として用いる漂白剤や脱色剤において、その漂白効果や脱色効果を向上させることができる。また、本発明は、原料の入手容易性やアルカリ条件下での安定性が期待できる。本発明の漂白剤組成物によれば、優れた漂白効果を発現することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明のピペラジン誘導体は、前記一般式（１）で表される。本発明の新規ピペラジン誘導体が、過酸化水素を用いた漂白処理や脱色処理において、優れた漂白または脱色効果を発揮する理由は明らかではないが、ピペラジンの所定の位置に水酸基を有する特定の基を導入することで、漂白対象分子への吸着性が向上する、又はピペラジン誘導体の水溶性が向上するためであると考えられる。
【００１６】
一般式（１）において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素原子、又は下記一般式（２）で表わされる置換基を示し、Ｒ1及びＲ2は、同時に水素原子にはならない。すなわち、Ｒ1、Ｒ2の一方又は両方が、下記一般式（２）で表される基である。
【００１７】
【化４】
2014172890.tif 000005
【００１８】
［式（２）中、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立して、水素原子、又は−ＣＨ2ＯＲ6を示す。ただし、Ｒ4及びＲ5は、同時に水素原子にはならない。Ｒ6は、炭素数１０以上、３０以下の炭化水素基、下記式（３）で表される基（以下、基（３）という）、又は式（４）で表される基（以下、基（４）という）を示す。基（３）及び基（４）の酸素原子は、それぞれ、水素原子と結合しているか、又は他の基（３）もしくは基（４）の炭素原子と結合している。］
【化５】
2014172890.tif 000006
【００１９】
一般式（２）の置換基について、Ｒ4及びＲ5となり得る基として、−ＣＨ2ＯＲ6が挙げられる。Ｒ6は、炭素数１０以上、３０以下の炭化水素基、基（３）、又は基（４）である。Ｒ6のうち、炭化水素基の炭素数は、１８以下が好ましい。該炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基は、直鎖又は分岐鎖炭化水素基が挙げられる。直鎖又は分岐鎖炭化水素基は、アルキル基、アルケニル基が挙げられ、アルキル基が好ましい。アルキル基としては、炭素数１１以上、更に１２以上、そして、３０以下、更に１８以下の直鎖アルキル基、及び炭素数１０以上、そして、３０以下、更に１８以下の分岐鎖アルキル基が挙げられる。アルキル基としては、デシル基、イソデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ステアリル基、及びイソステアリル基から選ばれる基が挙げられ、更にイソデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、及びイソステアリル基から選ばれる基が好ましい。また、Ｒ6の炭化水素基、例えば、アルキル基は、水酸基、アミノ基などの置換基を有していてもよい。一般式（２）中のＲ6は、炭素数１１以上、更に１２以上、３０以下の直鎖アルキル基、及び炭素数１０以上、３０以下の分岐鎖アルキル基から選ばれる基であることが好ましい。
【００２０】
ピペラジン環の炭素原子は全て水素原子と結合してもよく、１個以上、８個以下のＲ3を置換基として有していてもよい。ｋは０又は１以上、８以下の整数である。ｋは、０、１又は２、更に０又は１、更に０が好ましい。また、一般式（１）中、Ｒ3は、ｋが１以上の場合にピペラジン環の炭素原子に結合する１つ以上の置換基であり、それぞれ独立して置換基を有しても良い炭素数１以上、２４以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数５以上、１２以下の芳香族炭化水素基である。
【００２１】
Ｒ3のうち、置換基を有しても良い脂肪族炭化水素基の炭素数は、２４以下、更に１８以下、更に１２以下が好ましい。直鎖又は分岐鎖炭化水素基は、アルキル基、アルケニル基が挙げられ、アルキル基が好ましい。アルキル基としては、炭素数１以上、そして、１８以下、更に１２以下の直鎖アルキル基、炭素数３以上、そして、１８以下、更に１２以下の分岐鎖アルキル基が挙げられる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−デシル基、及びｎ−ドデシル基、２−エチルヘキシル基から選ばれる１種以上の基が挙げられる。また、アルキル基は置換基を有するアルキル基であってもよい。該脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基が挙げられる。置換基を有する脂肪族炭化水素基としては、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基等が挙げられる。
【００２２】
また、Ｒ3のうち、置換基を有していてもよい炭素数５以上、１２以下の芳香族炭化水素基としては、置換基を有していてもよいフェニル基、更に、フェニル基、置換基を有するフェニル基が挙げられる。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン、水酸基、炭素数１以上、２４以下の炭化水素基が挙げられる。炭素数１以上、２４以下の炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基が挙げられる。
【００２３】
Ｒ3は、漂白性能向上の観点から、炭素数１以上、２４以下の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１以上、１２以下の脂肪族炭化水素基がより好ましく、炭素数１以上、１２以下のアルキル基が更に好ましい。
【００２４】
漂白性能向上の観点から、本発明のピペラジン誘導体としては、一般式（１）において、Ｒ1及びＲ2が一般式（２）で表される置換基であり、一般式（２）において、Ｒ4及びＲ5の一方が水素原子、他方が−ＣＨ2ＯＲ6である化合物が好ましく、更に一般式（１）において、Ｒ1及びＲ2が一般式（２）で表される置換基であり、ｋが０、１又は２であり、ｋが１又は２の場合は、Ｒ3がそれぞれ独立して炭素数１以上、１２以下の炭化水素基であり、一般式（２）において、Ｒ4及びＲ5の一方が水素原子、他方が−ＣＨ2ＯＲ6である化合物が好ましい。
【００２５】
本発明のピペラジン誘導体の好ましい態様を例示する。
（Ｉ）一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2の両方が一般式（２）で表される基である化合物
（II）一般式（１）中、ｋが０、１又は２であり、ｋが１又は２の場合は、Ｒ3がそれぞれ独立して炭素数１以上、２４以下の脂肪族炭化水素基である、好ましくは炭素数１以上、１２以下の脂肪族炭化水素基である、より好ましくはメチル基である、さらにより好ましくはｋが０である化合物
（III）一般式（２）中、Ｒ4及びＲ5の一方が水素原子、他方が−ＣＨ2ＯＲ6である化合物
（IV）一般式（２）の−ＣＨ2ＯＲ6中、Ｒ6が炭素数１１以上、更に１２以上、３０以下の直鎖アルキル基、又は炭素数１０以上、３０以下の分岐鎖アルキル基であり、より好ましくはイソデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、及びイソステアリル基から選ばれる基である化合物
（Ｖ）上記（Ｉ）〜（IV）の２つ以上の態様を満たす化合物
【００２６】
本発明のピペラジン誘導体の具体例としては、以下の化合物を挙げることができる。なお、アルキル基を有する化合物においては、アルキル基は異性体（直鎖、分岐鎖）も含む。また、これらの化合物番号は、後述の実施例で用いた化合物の番号と一致する。
【００２７】
【化６】
2014172890.tif 000007
【００２８】
式中、「Ｃ12」は炭素数１２のアルキル基（ドデシル基）、「ｉＤ」はイソデシル基を意味する。
【００２９】
本発明のピペラジン誘導体の製造方法は、特に限定されないが、例えば、下記一般式（１’）で表されるピペラジン化合物と下記一般式（２’）で表されるグリシジルエーテル化合物とを、一般式（１）を満たす条件となるように用いて、反応させる（以下、方法１という）ことで製造することができる。よって、本発明は、下記一般式（１’）で表されるピペラジン化合物と下記一般式（２’）で表されるグリシジルエーテル化合物とを反応させて得られるピペラジン誘導体を提供する。また、本発明は、下記一般式（１’）で表されるピペラジン化合物と下記一般式（２’）で表されるグリシジルエーテル化合物とを反応させる、一般式（１）で表されるピペラジン誘導体の製造方法を提供する。
【００３０】
【化７】
2014172890.tif 000008
【００３１】
［式（１’）中、Ｒ3及びｋは一般式（１）と同じである。また、式（２’）中、Ｒ6は一般式（２）と同じである。］
【００３２】
方法１では、一般式（２）中、Ｒ4及びＲ5の一方が水素原子であり、他方が−ＣＨ2ＯＲ6である化合物が製造される。
【００３３】
反応原料の一つである一般式（１’）で表されるピペラジン化合物は、例えば非特許文献、Tetrahedron Letter 2005年、４６号、７９２１頁に記載の方法で合成することができる。
【００３４】
方法１における反応温度は、反応させるグリシジルエーテル化合物の反応性により適宜設定することができるが、通常−２０℃以上、２００℃以下である。反応時発熱を伴う場合は、−２０℃以上、０℃以下で反応することが好ましい。反応が進行しづらい場合には、８０℃以上、２００℃以下で反応することが好ましい。
【００３５】
方法１に用いる溶媒としては、反応条件下安定でかつ蒸留等の操作により生成物から分離できるものであれば、特に限定はされない。使用されうる溶媒しては、例えば、脂肪族炭化水素化合物、芳香族炭化水素化合物、ハロゲン化炭化水素化合物、エーテル化合物、アミド化合物、スルホキシド化合物等が挙げられる。なお、溶媒を用いずに反応を行ってもよく、反応後の精製工程の負荷の観点から、前記溶媒の使用量は、式（１’）のピペラジン化合物に対して５０００質量％以下、更に２０００質量％以下、更に１０００質量％以下が好ましい。
【００３６】
方法１では、酸性及び塩基性の均一系触媒もしくは酸性及び塩基性の固体触媒を使用することができるが、反応後の精製工程の負荷低減の観点からは、無触媒で反応を行うことが好ましい。
【００３７】
前記の反応に用いる酸触媒としては、アルキル硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のアルキルスルホン酸やアリールスルホン酸、リン酸、トルフルオロメタンスルホン酸、フッ化水素、ＳＯ3、ホウ酸、過塩素酸、ルイス酸（例えばホウ素、アルミニウム、鉄、チタン、スズ、亜鉛、スカンジウム、ランタン等のハロゲン化物やスルホン酸塩）、スルホン酸基を有する酸性イオン交換樹脂、ヘテロポリ酸及びその塩（例えば、Ｈ4ＳｉＭｏ12Ｏ40、Ｈ3ＰＭｏ12Ｏ40、Ｈ3ＰＷ12Ｏ40）、ゼオライト、などを挙げることができる。
【００３８】
塩基触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキサイド等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、水素化物、アルコキサイド等が挙げられる。
【００３９】
使用する触媒の量としては、一般式（１’）で表されるピペラジン化合物に対して、０．００１質量％以上、更に０．０１質量％以上、更に０．１質量％以上が好ましく、そして、３０質量％以下、更に２０質量％以下、更に１０質量％が好ましい。
【００４０】
本発明のピペラジン誘導体の好ましい用途については、医薬、農薬等の合成中間体や衣料用洗剤、カビとり剤、パルプの漂白、染毛剤など、過酸化水素を酸化剤として用いる漂白剤や脱色剤において、その漂白効果や脱色効果を向上させる基剤として利用することができる。本発明により、本発明のピペラジン誘導体を含む漂白剤組成物が提供される。また、本発明により、本発明のピペラジン誘導体及び過酸化水素又は水中で過酸化水素を放出する化合物を含む漂白剤組成物が提供される。
【実施例】
【００４１】
◎ＮＭＲ測定条件
・ＮＭＲ装置：Ｍｅｒｃｕｒｙ４００ＢＢ（４００ＭＨｚ、Ｖａｒｉａｎ社製）
・観測幅：６４１０．３Ｈｚ
・データポイント：６４Ｋ
・パルス幅：４５マイクロ秒
・パルス遅延時間：１０秒
・積算：１６回
・測定温度：室温（２５℃）
・溶媒：重クロロホルム
【００４２】
◎ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）測定条件
化合物１、２は、エタノール溶液とし、ＧＣにより、下記条件で測定した。
・装置：  ＨＰ６８５０  Ｓｅｒｉｅｓ（ＨＥＷＬＥＴＴ  ＰＡＣＫＡＲＤ社製）
・カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｊ＆Ｗ  ＤＢ１−ＨＴ（Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製、内径０．２５ｍｍ、長さ１５ｍ、膜厚０．１ｍ）
・キャリアガス：Ｈｅ、１．０ｍＬ／分
・注入口温度：３００℃
・検出：ＦＩＤ方式、３００℃
・カラム温度条件：１００℃で２分保持した後、１０℃／分で昇温し、３５０℃で８分保持した。
【００４３】
◎ガスクロマトグラフィー質量分析（ＧＣ／ＭＳ）測定条件
化合物１、２は、エタノール溶液とし、ＧＣ／ＭＳにより、下記条件で測定した。
・ＧＣ装置：  ＧＣ−２０１０  Ｓｅｒｉｅｓ（島津サイエンス社製）
・カラム：ＲＥＳＴＥＫ  Ｒｘｉ−１ｍｓ（島津ジーエルシー社製、内径０．２５ｍｍ、長さ３０ｍ、膜厚０．２５μｍ）
・キャリアガス：Ｈｅ、１．０ｍＬ／分
・注入口温度：３５０℃
・検出：ＦＩＤ方式、３５０℃
・カラム温度条件：５０℃で２分保持した後、１０℃／分で昇温し、３３０℃で１０分保持した。
・ＭＳ装置：  ＱＰ−２０１０ｐｌｕｓ  Ｓｅｒｉｅｓ（島津サイエンス社製）
・イオン源種類：ＮＣＩ
・イオン源温度：２００℃
・インターフェス温度：３００℃
・イオン化モード：ＳＣＩ
【００４４】
実施例１＜N,N'-ビス（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）ピペラジンの合成＞
ピペラジン化合物〔一般式（１’）中のＲ3が水素原子である化合物〕0.309ｇ（3.58ｍｍｏｌ）とエポキシ化合物〔一般式（２’）中のＲ6がドデシル基である化合物〕1.737ｇ（7.16ｍｍｏｌ）を反応容器にて混合した後、ホットプレートスターラー（Reacti-Therm Heating/Stirring Module、PIEACE社製）を用いて120℃に昇温し、12時間維持した。反応終了後、2.046ｇの白色固体としてN,N'-ビス（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）ピペラジン〔一般式（１）中のＲ1、Ｒ2が、それぞれ一般式（２）で表される基であり、ｋが０であり、式（２）中のＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＣＨ2ＯＲ6で表される基であり、Ｒ6がドデシル基である化合物、以下、化合物１という〕を得た（ＧＣ純度９６％）。
【００４５】
・1Ｈ−ＮＭＲ
δ 0.88 (t 6H), 1.26 (s 36H), 1.54-1.61 (m 4H), 2.35-2.48 (m 8H), 2.66 (s 4H), 3.38-3.47 (m 8H), 3.84-3.90 (m 2H)
【００４６】
・ＭＳ
Retention time: 26.883 
Calculated for C34H71N2O4+ [M+H]+ 571.5
Found 571
【００４７】
実施例２＜N,N'-ビス（３−イソデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）ピペラジンの合成＞
ピペラジン化合物〔一般式（４）中のＲ3が水素原子である化合物〕0.344ｇ（3.99ｍｍｏｌ）とエポキシ化合物〔一般式（２’）中のＲ6がイソデシル基である化合物〕1.717ｇ（8.00ｍｍｏｌ）を反応容器にて混合した後、ホットプレートスターラー（Reacti-Therm Heating/Stirring Module、PIEACE社製）を用いて120℃に昇温し、12時間維持した。反応終了後、2.061ｇの無色液体としてN,N'-ビス（３−イソデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）ピペラジン〔一般式（１）中のＲ1、Ｒ2が、それぞれ一般式（２）で表される基であり、ｋが０であり、式（２）中のＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＣＨ2ＯＲ6で表される基であり、Ｒ6がイソデシル基である化合物、以下、化合物２という〕を得た（ＧＣ純度９４％）。
【００４８】
・1Ｈ−ＮＭＲ
δ 0.73-0.88 (m 18H), 1.08-1.64 (m 20H), 2.37-2.49 (m 8H), 2.66 (s 4H), 3.38-3.49 (m 8H), 3.85-3.88 (m 2H)
【００４９】
・ＭＳ
Retention time: 28.217 
Calculated for C30H63N2O4+ [M+H]+ 515.5
Found 516
【００５０】
試験例１
表１に示す組成のＡ液及びＢ液を調製し、両者を等量（体積比１：１）混合し、酸化性組成物であるカビ取り剤組成物を得た〔（Ｃ）成分の含有量は過酸化水素としての量である。〕。Ａ液とＢ液は、硫酸及び／又は水酸化ナトリウムを用いてｐＨを調整した。この組成物を使用し、下記のカビ汚れ洗浄試験を実施した。その結果を下記表１に示す。なお、Ａ液とＢ液を等量混合した組成物のｐＨ（２０℃）は、何れも１２．０であった。また、Ａ液とＢ液を等量混合した直後の組成物中の各成分の含有量は、表１中の数値（質量％）の１／２となる。なお、各試験例の（Ａ）成分の含有量が同モル濃度となるように、（Ａ）成分の質量濃度を調整している。
【００５１】
＜カビ汚れ洗浄試験＞
クラドスポリウム（Cladosporium）属細菌を素焼きタイルに接種し、温度３０℃、湿度１００％ＲＨで６０日間培養したものをカビ発生タイルとし、漂白性能を比較した。
【００５２】
カビ発生タイルに上記カビ取り剤組成物を２０μｌ滴下し、直径約１ｃｍとし、２５℃で２０分放置後、水洗、風乾した後、色差計（日本電色工業製ＳＥ６０００）を用いて明度（Ｌ）値を測定し、次式により漂白率を算出した。この漂白率の１０％（１０ポイント）以上の相違は、漂白効果に有意な差があることを当業者が認識できるものである。
【００５３】
【数１】
2014172890.tif 000009
【００５４】
【表１】
2014172890.tif 000010
【００５５】
表１の結果から、（Ｂ）成分と（Ｃ）成分と（Ｄ）成分の併用系に（Ａ）成分を用いることで、漂白率が大幅に向上することがわかる。