(57)【要約】【課題】ハードコート層等に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与できる含フッ素ポリマー、該ポリマーを含むハードコート層形成用組成物および該組成物から形成された防汚性のハードコート層を有する物品を提供する。【解決手段】炭素数４のオキシペルフルオロアルキレン単位（α）および該単位（α）以外のオキシペルフルオロアルキレン単位（β）を有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖（αβ）の１つ以上を有するモノマー単位（Ｕ１）と、エチレン性不飽和基の１つ以上を有するモノマー単位（Ｕ２）とを有する含フッ素ポリマー、該ポリマーを含むハードコート層形成用組成物、ハードコート層を有する物品。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記モノマー単位（Ｕ１）と下記モノマー単位（Ｕ２）とを有することを特徴とする含フッ素ポリマー。
モノマー単位（Ｕ１）：炭素数４のオキシペルフルオロアルキレン単位（α）および該単位（α）以外のオキシペルフルオロアルキレン単位（β）を有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖（αβ）の１つ以上を、前記含フッ素ポリマーにおいて側鎖を構成する部分に有するモノマー単位。
モノマー単位（Ｕ２）：エチレン性不飽和基の１つ以上を、前記含フッ素ポリマーにおいて側鎖または側基を構成する部分に有するモノマー単位。
【請求項２】
前記含フッ素ポリマー（１００質量％）中のフッ素原子の割合が、０．１〜６０質量％である、請求項１に記載の含フッ素ポリマー。
【請求項３】
前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖（αβ）において、前記単位（α）と前記単位（β）とが交互に配置されている、請求項１または２に記載の含フッ素ポリマー。
【請求項４】
前記モノマー単位（Ｕ１）における前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖（αβ）の末端に、酸素原子を介して炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基が結合している、請求項１〜３のいずれか一項に記載の含フッ素ポリマー。
【請求項５】
前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖（αβ）において、前記単位（α）と前記単位（β）とが交互に配置され、かつ前記ペルフルオロアルキル基に近い側が、前記単位（β）である、請求項４に記載の含フッ素ポリマー。
【請求項６】
前記単位（α）が、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の含フッ素ポリマー。
【請求項７】
前記モノマー単位（Ｕ２）における前記エチレン性不飽和基が、（メタ）アクリロイル基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の含フッ素ポリマー。
【請求項８】
数平均分子量が、２，０００〜５０，０００である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の含フッ素ポリマー。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の含フッ素ポリマーと、
光重合性化合物（ただし、前記含フッ素ポリマーを除く。）と、
光重合開始剤と
を含むことを特徴とするハードコート層形成用組成物。
【請求項１０】
前記含フッ素ポリマーの含有量が、固形分（１００質量％）のうち０．０１〜５質量％である、請求項９に記載のハードコート層形成用組成物。
【請求項１１】
媒体をさらに含む、請求項９または１０に記載のハードコート層形成用組成物。
【請求項１２】
基材と、
請求項９〜１１のいずれか一項に記載のハードコート層形成用組成物から形成したハードコート層と
を有することを特徴とする物品。
【請求項１３】
前記基材の材料が、金属、樹脂、ガラス、セラミック、またはこれらの複合材料である、請求項１２に記載の物品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、対象物（ハードコート層等）に優れた防汚性を付与できる含フッ素ポリマー、該ポリマーを含む光硬化性のハードコート層形成用組成物および該組成物から形成した防汚性のハードコート層を有する物品に関する。
【背景技術】
【０００２】
耐摩耗性が必要とされる種々の物品（光学物品、ディスプレイ、光記録媒体等）は、通常、傷つき等を防止するためのハードコート層を表面に有する。
また、該物品には、汚れ（指紋、皮脂、汗、化粧品、食品、油性インク等）が表面に付着しにくく、汚れが表面に付着しても容易に除去できる特性、すなわち防汚性を有することが望まれる。たとえば、メガネレンズの表面に汚れが付着すると、良好な視界を妨げ、見栄えを悪くする。光記録媒体の表面に汚れが付着すると、信号の記録および再生に障害が発生することがある。ディスプレイの表面に汚れが付着すると、視認性が低下し、タッチパネル付きディスプレイにおいては操作性に悪影響を及ぼす。
【０００３】
ハードコート層に防汚性を付与できる含フッ素エーテル化合物または含フッ素ポリマーとしては、下記のものが提案されている。
（１）炭素数１〜３のオキシペルフルオロアルキレン単位を有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖および水酸基を有する化合物ならびに（メタ）アクリロイル基および水酸基を有する化合物を、トリイソシアネートに反応させて得られた、（メタ）アクリロイル基を有する含フッ素エーテル化合物（特許文献１）。
（２）炭素数１〜３のオキシペルフルオロアルキレン単位を有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有するもモノマー単位と、（メタ）アクリロイル基を有するモノマー単位とを有する含フッ素ポリマー（特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特許第３９６３１６９号公報
【特許文献２】特許第４５４７６４２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、本発明者らの知見によれば、（１）の含フッ素エーテル化合物および（２）の含フッ素ポリマーは、防汚性のうち、指紋汚れ除去性は良好なものの、油性インクをはじく特性（以下、油性インクはじき性と記す。）が不充分である。
【０００６】
本発明は、対象物（ハードコート層等）に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与できる含フッ素ポリマー、耐摩耗性および防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）に優れたハードコート層を形成できるハードコート層形成用組成物、ならびに耐摩耗性および防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）に優れたハードコート層を有する物品の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、下記［１］〜［１３］の構成を有する含フッ素ポリマー、ハードコート層形成用組成物およびハードコート層を有する物品を提供する。
【０００８】
［１］下記モノマー単位（Ｕ１）と下記モノマー単位（Ｕ２）とを有することを特徴とする含フッ素ポリマー。
モノマー単位（Ｕ１）：炭素数４のオキシペルフルオロアルキレン単位（α）および該単位（α）以外のオキシペルフルオロアルキレン単位（β）を有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖（αβ）の１つ以上を、前記含フッ素ポリマーにおいて側鎖を構成する部分に有するモノマー単位。
モノマー単位（Ｕ２）：エチレン性不飽和基の１つ以上を、前記含フッ素ポリマーにおいて側鎖または側基を構成する部分に有するモノマー単位。
【０００９】
［２］前記含フッ素ポリマー（１００質量％）中のフッ素原子の割合が、０．１〜６０質量％である、［１］の含フッ素ポリマー。
［３］前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖（αβ）において、前記単位（α）と前記単位（β）とが交互に配置されている、［１］または［２］の含フッ素ポリマー。
［４］前記モノマー単位（Ｕ１）における前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖（αβ）の末端に、酸素原子を介して炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基が結合している、［１］〜［３］のいずれかの含フッ素ポリマー。
【００１０】
［５］前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖（αβ）において、前記単位（α）と前記単位（β）とが交互に配置され、かつ前記ペルフルオロアルキル基に近い側が、前記単位（β）である、［４］の含フッ素ポリマー。
［６］前記単位（α）が、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）である、［１］〜［５］のいずれかの含フッ素ポリマー。
［７］前記モノマー単位（Ｕ２）における前記エチレン性不飽和基が、（メタ）アクリロイル基である、［１］〜［６］のいずれかの含フッ素ポリマー。
［８］数平均分子量が、２，０００〜５０，０００である、［１］〜［７］のいずれかの含フッ素ポリマー。
【００１１】
［９］前記［１］〜［８］のいずれかの含フッ素ポリマーと、光重合性化合物（ただし、前記含フッ素ポリマーを除く。）と、光重合開始剤とを含むことを特徴とするハードコート層形成用組成物。
［１０］前記含フッ素ポリマーの含有量が、固形分（１００質量％）のうち０．０１〜５質量％である、［９］のハードコート層形成用組成物。
［１１］媒体をさらに含む、［９］または［１０］のハードコート層形成用組成物。
【００１２】
［１２］基材と、［９］〜［１１］のいずれかのハードコート層形成用組成物から形成したハードコート層とを有することを特徴とする物品。
［１３］前記基材の材料が、金属、樹脂、ガラス、セラミック、またはこれらの複合材料である、［１２］の物品。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の含フッ素ポリマーは、対象物（ハードコート層等）に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与できる。
本発明のハードコート層形成用組成物は、耐摩耗性および防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）に優れたハードコート層を形成できる。
本発明の物品は、耐摩耗性および防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）に優れたハードコート層を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下の用語の定義は、本明細書および特許請求の範囲にわたって適用される。
分子鎖とは、線状または分岐状に連なった複数の単位から構成される部分である。
主鎖とは、該主鎖以外のすべての分子鎖が側鎖と見なされるような線状分子鎖である。
側鎖とは、主鎖から分岐した分子鎖である。
側基とは、主鎖から出ている、分子鎖ではない側枝である。
単位とは、分子鎖の基本構造の一部を構成する原子団である。
ポリマーにおけるモノマー単位とは、モノマーが重合することによって形成された該モノマーに由来する単位、または、該単位の一部がポリマーを処理することによって別の構造に変換された単位である。モノマー単位は、オキシペルフルオロアルキレン単位と区別される。
モノマーとは、エチレン性不飽和基（（メタ）アクリロイル基、ビニル基、アリル基等）を有する化合物である。
（メタ）アクリレートとは、アクリレートおよびメタクリレートの総称である。
（メタ）アクリロイル基とは、アクリロイル基およびメタクリロイル基の総称である。
エーテル性酸素原子とは、炭素原子−炭素原子間においてエーテル結合（−Ｏ−）を形成する酸素原子である。
有機基とは、炭素原子を有する基である。
【００１５】
［含フッ素ポリマー］
本発明の含フッ素ポリマー（以下、本ポリマーとも記す。）は、モノマー単位（Ｕ１）とモノマー単位（Ｕ２）とを有し、必要に応じてモノマー単位（Ｕ３）を有する。
モノマー単位（Ｕ１）：炭素数４のオキシペルフルオロアルキレン単位（α）（以下、単位（α）とも記す。）および該単位（α）以外のオキシペルフルオロアルキレン単位（β）（以下、単位（β）とも記す。）を有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖（αβ）（以下、鎖（αβ）とも記す。）の１つ以上を、含フッ素ポリマーにおいて側鎖を構成する部分に有するモノマー単位。
モノマー単位（Ｕ２）：エチレン性不飽和基の１つ以上を、含フッ素ポリマーにおいて側鎖または側基を構成する部分に有するモノマー単位。
モノマー単位（Ｕ３）：モノマー単位（Ｕ１）およびモノマー単位（Ｕ２）以外のモノマー単位。
【００１６】
（モノマー単位（Ｕ１））
モノマー単位（Ｕ１）としては、たとえば、鎖（αβ）の１つ以上を有するモノマー（Ｍ１）に由来する単位、または、反応性官能基ＧＡ１を有し、鎖（αβ）およびエチレン性不飽和基を有しないモノマー単位（ＵＺ１）の反応性官能基ＧＡ１に、該反応性官能基ＧＡ１と反応し得る反応性官能基ＧＢ１および鎖（αβ）を有する化合物（Ｃ１）の反応性官能基ＧＢ１を反応させて、該鎖（αβ）を導入した単位が挙げられる。モノマー（Ｍ１）、モノマー単位（ＵＺ１）、化合物（Ｃ１）については、本ポリマーの製造方法にて説明する。
本ポリマーには、鎖（αβ）、末端基等が異なる２種類以上のモノマー単位（Ｕ１）が存在してもよい。
【００１７】
単位（α）におけるペルフルオロアルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。単位（α）としては、ハードコート層が油性インクはじき性に優れる点から、直鎖状、すなわち（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）が好ましい。
【００１８】
単位（β）は、炭素数４以外のオキシペルフルオロアルキレン単位である。鎖（αβ）には、１種の単位（β）のみが存在してもよく、２種以上の単位（β）が存在してもよい。２種以上の単位（β）は、炭素数が同じであっても異なっていてもよい。
【００１９】
鎖（αβ）が、単位（α）を有することによってハードコート層が油性インクはじき性に優れる。ただし、単位（α）のみからなるポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の結晶性が高く、指紋汚れ除去性が不充分となる。そこで、単位（β）を含ませることによって、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の結晶性が低下し、ハードコート層が油性インクはじき性および指紋汚れ除去性に優れるものとなる。
【００２０】
鎖（αβ）の末端に、酸素原子を介して炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基が結合していることが好ましい。このような構成であると、ハードコート層が防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）に著しく優れる。ペルフルオロアルキル基としては、炭素数１〜３のペルフルオロアルキル基がより好ましく、ＣＦ３−またはＣＦ３ＣＦ２−が特に好ましい。
【００２１】
鎖（αβ）においては、単位（α）と単位（β）とが交互に配置されることが好ましい。単位（α）と単位（β）とが交互に配置されると、ハードコート層は防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）に加えて、耐摩耗性にも優れる。
【００２２】
鎖（αβ）においては、単位（α）と単位（β）とが交互に配置され、かつペルフルオロアルキル基に近い側が、単位（β）であることが好ましい。このような構成であると、ハードコート層が防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）に著しく優れる。この理由は、たとえば単位（β）が炭素数１〜３（すなわち単位（α）の炭素数よりも少ない炭素数）である場合には、柔軟性の高い単位（β）が自由端であるペルフルオロアルキル基に近い側に存在でき、ペルフルオロアルキル基の運動性が高くなるためと考えられる。
【００２３】
鎖（αβ）においては、単位（α）と単位（β）とが交互に配置されても、ブロックで配置されても、ランダムで配置されてもよい。
ブロックの場合も  ペルフルオロアルキル基に近い側が炭素数の少ない単位であり、本ポリマーの主鎖に近い側が炭素数の多い単位であると、ハードコート層が防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）により優れる。たとえば、ペルフルオロアルキル基に近い側が炭素数が１〜３のオキシペルフルオロアルキレン単位のブロックであり、本ポリマーの主鎖に近い側が炭素数が４のオキシペルフルオロアルキレン単位を必須とする炭素数が４〜１５のオキシペルフルオロアルキレン単位のブロックであることが好ましい。
【００２４】
（モノマー単位（Ｕ１１））
モノマー単位（Ｕ１）としては、下式（Ｕ１１）で表されるモノマー単位（以下、モノマー単位（Ｕ１１）とも記す。）が好ましい。
【００２５】
【化１】
2014196455.tif 000002
【００２６】
ただし、式（Ｕ１１）中の記号は以下の通りである。
Ｒ１１：水素原子またはメチル基。
Ｇ１：下式（Ｇ１）で表される基。
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３（ＣＸ２）ｍ１−Ｙ１−Ｑ−Ｙ２−  ・・・（Ｇ１）
ただし、式（Ｇ１）中の記号は以下の通りである。
Ａ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基。
Ｒｆ１：炭素数４のペルフルオロアルキレン基。
Ｒｆ２：炭素数４以外のペルフルオロアルキレン基。
ｘ１およびｘ２：それぞれ独立に１以上の整数である。
Ｒｆ３：炭素数１〜２０のペルフルオロアルキレン基。
Ｘ：水素原子またはフッ素原子。
ｍ１：０または１。
Ｙ１：単結合、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ただし、ＱはＮに結合する。）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−（ただし、ＱはＮに結合する。）、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ただし、ＱはＯに結合する。）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ただし、ＱはＯに結合する）。
Ｑ：単結合または２価の有機基。
Ｙ２：−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣｋＨ２ｋ）−Ｏ−（ただし、ｋは１〜１０の整数であり、２〜３が好ましく、２が特に好ましい。また、ＱはＮに結合する）。
ただし、式（Ｇ１）において、ｍ１が０のとき、Ｙ１が−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−または−ＯＣ（＝Ｏ）−であることはない。また、Ｙ１が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−であるとき、Ｑは２価の有機基である。また、Ｙ１とＹ２とが−Ｏ−のとき、Ｑは単結合ではない。
【００２７】
＜Ｒ１１基＞
式（Ｕ１１）において、Ｒ１１は、油性インクハジキ性に優れる点から、メチル基が好ましい。
【００２８】
＜単位（α）＞
式（Ｇ１）において、単位（α）は（Ｒｆ１Ｏ）で表された部分である。
式（Ｇ１）中のｘ１は、１以上の整数である。ハードコート層に優れた油性インクはじき性を付与する点から、３以上の整数が好ましく、５以上の整数が特に好ましい。本ポリマーがハードコート層形成用組成物における他の成分との相溶性に優れる点から、２０以下の整数が好ましく、１０以下の整数が特に好ましい。
【００２９】
式（Ｇ１）中のＲｆ１は、炭素数４のペルフルオロアルキレン基である。Ｒｆ１は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。ハードコート層に優れた油性インクはじき性を付与する点からは、直鎖状、すなわちＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２が好ましい。単位（α）は（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）が好ましい。
【００３０】
＜単位（β）＞
式（Ｇ１）において、単位（β）は（Ｒｆ２Ｏ）で表された部分である。
式（Ｇ１）中のｘ２は、１以上の整数である。ハードコート層に優れた指紋汚れ除去性を付与する点から、３以上の整数が好ましく、５以上の整数が特に好ましい。本ポリマーがハードコート層形成用組成物における他の成分との相溶性に優れる点から、２０以下の整数が好ましく、１０以下の整数が特に好ましい。
【００３１】
式（Ｇ１）中のＲｆ２は、炭素数４以外のペルフルオロアルキレン基である。Ｒｆ２は、炭素数２以上の場合、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。ハードコート層に優れた油性インクはじき性を付与する点からは、直鎖状が好ましい。
Ｒｆ２は、本ポリマーがハードコート層形成用組成物における他の成分との相溶性に優れる点からは、炭素数１〜３のペルフルオロアルキレン基および炭素数５〜１５のペルフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１〜３のペルフルオロアルキレン基および炭素数５〜６のペルフルオロアルキレン基が特に好ましい。ハードコート層に優れた指紋汚れ除去性を付与する点からは、炭素数１〜２のペルフルオロアルキレン基が好ましい。熱的または化学的安定性の点からは、炭素数１以外のペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種が好ましい。Ｒｆ２としては、１種単独であってもよく、２種以上であってもよい。２種以上の場合、炭素数は同じであってもよく、異なっていてもよい。
【００３２】
＜ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖（αβ）＞
式（Ｇ１）において、鎖（αβ）は［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］で表された部分である。
鎖（αβ）において、単位（α）すなわち（Ｒｆ１Ｏ）、単位（β）すなわち（Ｒｆ２Ｏ）の結合順序は限定されない。すなわち、単位（α）と単位（β）がランダムに配置されてもよく、単位（α）と単位（β）とが交互に配置されてもよく、複数の単位からなるブロックの２以上が連結してもよい。ハードコート層に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与する点から、単位（α）と単位（β）とが交互に配置されることが好ましく、加えてＡに近い側が単位（β）であり、本ポリマーの主鎖に近い側が単位（α）であることが特に好ましい。
【００３３】
鎖（αβ）としては、ハードコート層に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与する点からは、下記の単位を含む鎖（αβ）が特に好ましい。
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ
（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ２（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ１
ただし、ｎは単位（α）と単位（β）とからなる繰返し単位の単位数であり、１以上の整数である。
【００３４】
＜Ａ基＞
末端基Ａは、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基である。ハードコート層に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与する点からは、炭素数１〜３のペルフルオロアルキル基が好ましい。ペルフルオロアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。
【００３５】
Ａの具体例としては、下記が挙げられる。
ＣＦ３−、ＣＦ３ＣＦ２−、ＣＦ３（ＣＦ２）２−、ＣＦ３（ＣＦ２）３−、ＣＦ３（ＣＦ２）４−、ＣＦ３（ＣＦ２）５−、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）−等。
【００３６】
Ａとしては、ハードコート層に著しく優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与する点からは、ＣＦ３−またはＣＦ３ＣＦ２−が好ましい。
【００３７】
＜他の基＞
式（Ｇ１）において、−Ｒｆ３（ＣＸ２）ｍ１−Ｙ１−Ｑ−Ｙ２−としては、式（Ｇ１）におけるＹ１、Ｑ、Ｙ２、ｍ１の組み合わせが下記１〜６のものが好ましい。
１．Ｙ１：単結合、Ｑ：単結合、Ｙ２：−Ｏ−、ｍ１＝１
２．Ｙ１：−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｑ：２価の有機基、Ｙ２：−Ｏ−または−ＮＨ−、ｍ１＝０
３．Ｙ１：−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｑ：２価の有機基、Ｙ２：−Ｏ−または−ＮＨ−、ｍ１＝１
４．Ｙ１：−Ｏ−、Ｑ：２価の有機基、Ｙ２：−Ｏ−、ｍ１＝１
５．Ｙ１：−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｑ：２価の有機基、Ｙ２：−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−、ｍ１＝１
６．Ｙ１：−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｑ：２価の有機基、Ｙ２：−Ｏ−、ｍ１＝０
【００３８】
Ｒｆ３は炭素数１〜２０のペルフルオロアルキレン基である。ペルフルオロアルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。ハードコート層に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与する点からは、炭素数１〜５のペルフルオロアルキレン基が好ましく、たとえば下記が挙げられる。
−ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ（ＣＦ３）−。
【００３９】
Ｑは単結合または２価の有機基である。２価の有機基（以下、Ｑ２とも記す。）としては、アルキレン基、ポリ（オキシアルキレン）基、シクロアルキレン基、アリーレン基、アルキレン基の水素原子の一部が水酸基に置換された基等が挙げられる。Ｑ２としては、工業的な製造が容易な点から、炭素数２〜６のアルキレン基、該アルキレン基の水素原子の一部が水酸基に置換された基が好ましい。
【００４０】
＜Ｇ１基の好ましい態様＞
Ｇ１としては、後述するモノマー（Ｍ１）の製造が容易な点から、下式で表される基が好ましい。
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３ＣＸ２−Ｏ−  ・・・（Ｇ１−１）
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−Ｏ−  ・・・（Ｇ１−２）
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−ＮＨ−  ・・・（Ｇ１−３）
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３ＣＸ２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−Ｏ−  ・・・（Ｇ１−４）
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３ＣＸ２−Ｏ−Ｑ２−Ｏ−  ・・・（Ｇ１−５）
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３ＣＸ２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−  ・・・（Ｇ１−６）
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｑ２−Ｏ−  ・・・（Ｇ１−７）
ただし、Ｑ２は２価の有機基である。ＣＸ２の２つのＸは同じであってもよく、異なっていてもよい。
【００４１】
Ｇ１としては、上述した好ましいＡと、上述した好ましい鎖（αβ）とを組み合わせたものが好ましく、後述するモノマー（Ｍ１）を工業的に製造しやすく、取扱いやすく、ハードコート層に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与できる点から、下式で表されるものが特に好ましい。
【００４２】
Ａ１−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−  ・・・（Ｇ１−１ａ）
Ａ１−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−Ｏ−  ・・・（Ｇ１−２ａ）
Ａ１−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−ＮＨ−  ・・・（Ｇ１−３ａ）
Ａ１−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−Ｏ−  ・・・（Ｇ１−４ａ）
Ａ１−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｑ２−Ｏ−  ・・・（Ｇ１−５ａ）
Ａ１−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−  ・・・（Ｇ１−６ａ）
Ａ１−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｑ２−Ｏ−  ・・・（Ｇ１−７ａ）
ただし、Ａ１はＣＦ３−またはＣＦ３ＣＦ２−である。
【００４３】
（モノマー単位（Ｕ２））
モノマー単位（Ｕ２）としては、たとえば、反応性官能基ＧＡ２を有し、鎖（αβ）およびエチレン性不飽和基を有しないモノマー単位（ＵＺ２）の反応性官能基ＧＡ２に、該反応性官能基ＧＡ２と反応し得る反応性官能基ＧＢ２およびエチレン性不飽和基を有する化合物（Ｃ２）の反応性官能基ＧＢ２を反応させて、該エチレン性不飽和基を導入した単位が挙げられる。モノマー単位（ＵＺ２）、化合物（Ｃ２）については、本ポリマーの製造方法にて説明する。
本ポリマーには、エチレン性不飽和基等が異なる２種類以上のモノマー単位（Ｕ２）が存在してもよい。
【００４４】
モノマー単位（Ｕ２）におけるエチレン性不飽和基としては、後述する光重合性化合物との反応性の点から、（メタ）アクリロイル基が好ましく、アクリロイル基が特に好ましい。
【００４５】
（モノマー単位（Ｕ２１））
モノマー単位（Ｕ２）としては、下式（Ｕ２１）で表されるモノマー単位（以下、モノマー単位（Ｕ２１）とも記す。）が好ましい。
【００４６】
【化２】
2014196455.tif 000003
【００４７】
ただし、式（Ｕ２１）中の記号は以下の通りである。
Ｒ２１：水素原子またはメチル基。
Ｇ２：下式（Ｇ２）で表される基。
ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ２２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３−Ｙ３−Ｑ２１−Ｙ４−  ・・・（Ｇ２）
ただし、式（Ｇ２）中の記号は以下の通りである。
Ｒ２３：炭素数１〜１０のアルキレン基、または炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２〜１０のアルキレン基。
Ｙ３：単結合、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ただし、Ｑ２１はＮに結合する。）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−（ただし、Ｑ２１はＮに結合する。）、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ただし、Ｑ２１はＯに結合する。）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ただし、Ｑ２１はＯに結合する）。
Ｑ２１：単結合または２価の有機基（ただし、鎖（αβ）を有するものを除く）。
Ｙ４：−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣｋＨ２ｋ）−Ｏ−（ただし、ｋは１〜１０の整数であり、２〜３が好ましく、２が特に好ましい。また、Ｑ２１はＮに結合する）。
ただし、式（Ｇ２）において、Ｙ３が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−であるとき、Ｑ２１は２価の有機基である。また、Ｙ３とＹ４とが−Ｏ−のとき、Ｑ２１は単結合ではない。
【００４８】
＜Ｒ２１基＞
式（Ｕ２１）において、Ｒ２１は、油性インクハジキ性に優れる点から、メチル基が好ましい。
【００４９】
＜Ｒ２２基＞
式（Ｇ２）において、Ｒ２２としては、後述する光重合性化合物との反応性の点から、水素原子が好ましい。
【００５０】
＜他の基＞
式（Ｇ２）において、−Ｒ２３−Ｙ３−Ｑ２１−Ｙ４−としては、式（Ｇ２）におけるＹ３、Ｑ２１、Ｙ４の組み合わせが下記１〜４のものが好ましい。
１．Ｙ３：−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｑ２１：２価の有機基、Ｙ４：−Ｏ−
２．Ｙ３：−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｑ２１：２価の有機基、Ｙ４：−Ｏ−
３．Ｙ３：単結合、Ｑ２１：単結合、Ｙ４：−Ｏ−
４．Ｙ３：−Ｏ−、Ｑ２１：２価の有機基、Ｙ２：−Ｏ−
【００５１】
Ｒ２３は炭素数１〜１０のアルキレン基、または炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数２〜１０のアルキレン基である。アルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。Ｒ２３としては、工業的な製造が容易な点から、炭素数２〜６のアルキレン基が好ましい。
【００５２】
Ｑ２１は単結合または２価の有機基である。２価の有機基（以下、Ｑ２２とも記す。）としては、アルキレン基、ポリ（オキシアルキレン）基、シクロアルキレン基、アリーレン基、アルキレン基の水素原子の一部が水酸基に置換された基等が挙げられる。Ｑ２２としては、工業的な製造が容易な点から、炭素数２〜６のアルキレン基、該アルキレン基の水素原子の一部が水酸基に置換された基が好ましい。
【００５３】
＜Ｇ２基の好ましい態様＞
Ｇ２としては、本ポリマーの製造が容易であり、後述する光重合性化合物との反応性がよい点から、下式で表される基が好ましい。
ＣＨ２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−Ｑ２２−Ｏ−  ・・・（Ｇ２−１）
ＣＨ２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２２−Ｏ−  ・・・（Ｇ２−２）
ＣＨ２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３−Ｏ−  ・・・（Ｇ２−３）
ＣＨ２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３−Ｏ−Ｑ２２−Ｏ−  ・・・（Ｇ２−４）
ただし、Ｑ２２は２価の有機基（ただし、鎖（αβ）を有するものを除く）である。
【００５４】
（モノマー単位（Ｕ３））
モノマー単位（Ｕ３）としては、たとえば、鎖（αβ）を有しないモノマー（Ｍ３）に由来する単位、または、反応性官能基ＧＡ３を有し、鎖（αβ）およびエチレン性不飽和基を有しないモノマー単位（ＵＺ３）の反応性官能基ＧＡ３に、該反応性官能基ＧＡ３と反応し得る反応性官能基ＧＢ３および任意の基（ただし、鎖（αβ）およびエチレン性不飽和基を除く。）を有する化合物（Ｃ３）の反応性官能基ＧＢ３を反応させて該任意の基を導入した単位が挙げられる。モノマー（Ｍ３）、モノマー単位（ＵＺ３）、化合物（Ｃ３）については、本ポリマーの製造方法にて説明する。
【００５５】
モノマー単位（Ｕ３）には、未反応の反応性官能基ＧＡ１を有する前記モノマー単位（ＵＺ１）、未反応の反応性官能基ＧＡ２を有する前記モノマー単位（ＵＺ２）、未反応の反応性官能基ＧＡ３を有する前記モノマー単位（ＵＺ３）も含まれる。
本ポリマーには、２種類以上のモノマー単位（Ｕ３）が存在してもよい。
【００５６】
（モノマー単位（Ｕ３１））
モノマー単位（Ｕ３１）としては、下式（Ｕ３１）で表されるモノマー単位（以下、モノマー単位（Ｕ３１）とも記す。）が好ましい。
【００５７】
【化３】
2014196455.tif 000004
【００５８】
ただし、式（Ｕ３１）中の記号は以下の通りである。
Ｒ３１：水素原子またはメチル基。
Ｇ３：炭素数１〜３０のアルキル基を有する基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基を有する基、オキシアルキレン基もしくはポリ（オキシアルキレン）鎖を有する基、ジメチルシロキサン基もしくはポリジメチルシロキサン鎖を有する基。
【００５９】
＜Ｒ３１基＞
式（Ｕ３１）において、Ｒ３１は、油性インクハジキ性に優れる点から、メチル基が好ましい。
【００６０】
＜Ｇ３基＞
炭素数１〜３０のアルキル基としては、本ポリマーがハードコート層形成用組成物における他の成分との相溶性に優れる点から、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基が特に好ましい。
オキシアルキレン基としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基等が挙げられる。ポリ（オキシアルキレン）鎖としては、ポリ（オキシエチレン）鎖、ポリ（オキシプロピレン）鎖等が挙げられる。ポリ（オキシアルキレン）鎖におけるオキシアルキレン単位の数は、平均値で２〜１０が好ましく、２〜５が特に好ましい。
ポリジメチルシロキサン鎖におけるジメチルシロキサン単位の数は、平均値で２〜１００が好ましく、３〜５０が特に好ましい。
Ｇ３としては、本ポリマーがハードコート層形成用組成物における他の成分との相溶性に優れる点から、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基が好ましく、ハードコート層に優れた潤滑性を付与する点から、ジメチルシロキサン基もしくはポリジメチルシロキサン鎖を有する基が好ましい。
【００６１】
（モノマー単位の組成）
本ポリマーにおけるモノマー単位（Ｕ１）の割合は、本ポリマーを構成するすべてのモノマー単位のうち、０．１〜３０モル％が好ましく、０．１〜１０モル％が特に好ましい。モノマー単位（Ｕ１）の割合が上記範囲内であれば、ハードコート層に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与できるとともに、本ポリマーがハードコート層形成用組成物における他の成分との相溶性に優れる。
【００６２】
本ポリマーにおけるモノマー単位（Ｕ２）の割合は、本ポリマーを構成するすべてのモノマー単位のうち、５〜９９．９モル％が好ましく、５〜９０モル％が特に好ましい。モノマー単位（Ｕ２）の割合が上記範囲内であれば、本ポリマーがハードコート層形成用組成物における他の成分との相溶性に優れる。
【００６３】
本ポリマーにおけるモノマー単位（Ｕ３）の割合は、本ポリマーを構成するすべてのモノマー単位のうち、０〜９４．９モル％が好ましく、０〜８０モル％が特に好ましい。モノマー単位（Ｕ３）の割合が上記範囲内であれば、本発明の効果を損なうことがない。
【００６４】
本ポリマー中の各モノマー単位の同定および定量は、１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ）および１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ）によって行う。ＮＭＲによる各モノマー単位の同定および定量が困難な場合は、各モノマーの仕込み量から算出してもよい。
【００６５】
（本ポリマー）
本ポリマーは、側鎖にポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有するため、フッ素原子の割合が多い。さらに、上述したように、ハードコート層に油性インクはじき性を付与する単位（α）と、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の結晶性を低下させる単位（β）とを有する鎖（αβ）を有している。そのため、本ポリマーは、ハードコート層に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与できる。
【００６６】
本ポリマー（１００質量％）中のフッ素原子の割合は、０．１〜６０質量％が好ましく、１〜５０質量％がより好ましく、５〜５０質量％が特に好ましい。フッ素原子の割合が上記範囲内であれば、モノマー単位（Ｕ１）およびモノマー単位（Ｕ２）が適当な割合で存在することとなり、ハードコート層に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与できるとともに、本ポリマーがハードコート層形成用組成物における他の成分との相溶性に優れる。
フッ素原子の割合は、実施例に記載の方法によって測定される。
【００６７】
本ポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は、２，０００〜５０，０００が好ましく、３，０００〜３０，０００がより好ましく、４，０００〜２０，０００がさらに好ましく、４，０００〜１０，０００が特に好ましい。数平均分子量が該範囲内であれば、本ポリマーがハードコート層形成用組成物における他の成分との相溶性に優れる。
【００６８】
［本ポリマーの製造方法］
本ポリマーは、たとえば、下記の工程（ｉ）〜（ｉｖ）を経て製造される。
（ｉ）モノマー（Ｍ１）またはモノマー（Ｚ１）と、モノマー（Ｚ２）と、必要に応じてモノマー（Ｍ３）またはモノマー（Ｚ３）とを重合して、前記モノマー単位（Ｕ１）または前記モノマー単位（ＵＺ１）と、前記モノマー単位（ＵＺ２）と、必要に応じて前記モノマー単位（Ｕ３）または前記モノマー単位（ＵＺ３）とを有する前駆体ポリマーを得る工程。
（ｉｉ）前駆体ポリマーのモノマー単位（ＵＺ２）の反応性官能基ＧＡ２に、化合物（Ｃ２）の反応性官能基ＧＢ２を反応させて、該エチレン性不飽和基を導入し、モノマー単位（ＵＺ２）をモノマー単位（Ｕ２）に変換する工程。
（ｉｉｉ）前駆体ポリマーがモノマー単位（ＵＺ１）を有する場合、工程（ｉｉ）および工程（ｉｖ）のいずれか一方または両方と同時にまたは両方と別に、前駆体ポリマーのモノマー単位（ＵＺ１）の反応性官能基ＧＡ１に、化合物（Ｃ１）の反応性官能基ＧＢ１を反応させて、該鎖（αβ）を導入し、モノマー単位（ＵＺ１）をモノマー単位（Ｕ１）に変換する工程。
（ｉｖ）前駆体ポリマーがモノマー単位（ＵＺ３）を有する場合、必要に応じて、工程（ｉｉ）および工程（ｉｉｉ）のいずれか一方または両方と同時にまたは両方と別に、前駆体ポリマーのモノマー単位（ＵＺ３）の反応性官能基ＧＡ３に、該反応性官能基ＧＡ３と反応し得る反応性官能基ＧＢ３および任意の基（ただし、鎖（αβ）およびエチレン性不飽和基を除く。）を有する化合物（Ｃ３）の反応性官能基ＧＢ３を反応させて、該任意の基を導入し、モノマー単位（ＵＺ３）をモノマー単位（Ｕ３）に変換する工程。
【００６９】
モノマー（Ｍ１）：鎖（αβ）の１つ以上を有するモノマー。
モノマー（Ｚ１）：反応性官能基ＧＡ１を有し、鎖（αβ）を有しないモノマー。
化合物（Ｃ１）  ：反応性官能基ＧＡ１と反応し得る反応性官能基ＧＢ１および鎖（αβ）を有する化合物。
モノマー（Ｚ２）：反応性官能基ＧＡ２を有し、鎖（αβ）を有しないモノマー。
化合物（Ｃ２）  ：反応性官能基ＧＡ２と反応し得る反応性官能基ＧＢ２およびエチレン性不飽和基を有する化合物。
モノマー（Ｍ３）：鎖（αβ）を有しないモノマー。
モノマー（Ｚ３）：反応性官能基ＧＡ３を有し、鎖（αβ）を有しないモノマー。
化合物（Ｃ３）  ：反応性官能基ＧＡ３と反応し得る反応性官能基ＧＢ３および任意の基（ただし、鎖（αβ）およびエチレン性不飽和基を除く。）を有する化合物。
【００７０】
（モノマー（Ｍ１））
モノマー（Ｍ１）は、重合反応によってモノマー単位（Ｕ１）となる化合物である。
モノマー（Ｍ１）における鎖（αβ）は、モノマー単位（Ｕ１）における鎖（αβ）と同じであり、説明を省略する。
【００７１】
モノマー（Ｍ１）の数平均分子量（Ｍｎ）は、１，０００〜２５，０００が好ましい。数平均分子量が該範囲内であれば、本ポリマーがハードコート層形成用組成物における他の成分との相溶性に優れる。モノマー（Ｍ１）の数平均分子量は、２，１００〜１０，０００がより好ましく、２，４００〜６，０００が特に好ましい。
【００７２】
モノマー（Ｍ１）としては、下式（Ｍ１１）で表される化合物（以下、モノマー（Ｍ１１）とも記す。）が好ましい。
Ｇ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ１１）
式（Ｍ１１）中の記号は、式（Ｕ１１）中の記号と同じであり、説明を省略する。
【００７３】
モノマー（Ｍ１１）としては、製造が容易な点から、下式で表される化合物が好ましい。
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３ＣＸ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ１１−１）
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ１１−２）
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ１１−３）
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３ＣＸ２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ１１−４）
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３ＣＸ２−Ｏ−Ｑ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ１１−５）
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３ＣＸ２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ１１−６）
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｑ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ１１−７）
ただし、Ｑ２は２価の有機基である。ＣＸ２の２つのＸは同じであってもよく、異なっていてもよい。
【００７４】
モノマー（Ｍ１１）としては、上述した好ましいＡと、上述した好ましい鎖（αβ）とを組み合わせたものが好ましく、工業的に製造しやすく、取扱いやすく、ハードコート層に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与できる点から、下式で表される化合物が特に好ましい。
【００７５】
Ａ１−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ１１−１ａ）
Ａ１−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ１１−２ａ）
Ａ１−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ１１−３ａ）
Ａ１−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ１１−４ａ）
Ａ１−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｑ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ１１−５ａ）
Ａ１−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ１１−６ａ）
Ａ１−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｑ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ１１−７a）
ただし、Ａ１はＣＦ３−またはＣＦ３ＣＦ２−である。
【００７６】
（モノマー（Ｍ１１）の製造方法）
モノマー（Ｍ１１−１）は、たとえば、塩基（トリエチルアミン等）の存在下、下式（５）で表される化合物（５）とＣｌ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２とを反応させる方法によって、製造できる。
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３ＣＸ２−ＯＨ  ・・・（５）
【００７７】
モノマー（Ｍ１１−２）は、たとえば、塩基（トリエチルアミン等）の存在下、下式（４）で表される化合物（４）とＣｌ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２とを反応させる方法によって、製造できる。
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−ＯＨ  ・・・（４）
【００７８】
モノマー（Ｍ１１−３）は、たとえば、塩基（トリエチルアミン等）の存在下、下式（３）で表される化合物（３）とＣｌ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２とを反応させる方法によって、製造できる。
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−ＮＨ２  ・・・（３）
【００７９】
モノマー（Ｍ１１−４）は、たとえば、ウレタン化触媒の存在下、化合物（５）とＯＣＮ−Ｑ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２とを反応させる方法によって、製造できる。
【００８０】
モノマー（Ｍ１１−５）は、たとえば、化合物（５）とＥｐ−Ｒ３−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２とを反応させる方法によって、製造できる。Ｅｐはエポキシ基であり、Ｒ３はアルキレン基である。反応後、Ｅｐ−Ｒ３−は、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ３−および−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−Ｒ３−、すなわちＱ２となる。
【００８１】
モノマー（Ｍ１１−６）は、たとえば、ウレタン化触媒の存在下、化合物（５）およびＨＯ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２とジイソシアネートとを反応させる方法によって、製造できる。
【００８２】
モノマー（Ｍ１１−７）は、たとえば、酸（硫酸等）または塩基（トリエチルアミン等）の存在下、下式（６）で表される化合物（６）およびＨＯ−Ｑ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２を反応させる方法によって、製造できる。
Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−Ｒｆ３−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２  ・・・（６）
【００８３】
化合物（６）、化合物（５）、化合物（４）または化合物（３）は、Ａ−Ｏ−［（Ｒｆ１Ｏ）ｘ１（Ｒｆ２Ｏ）ｘ２］−の構造に応じて公知の方法で製造できる。化合物（６）、化合物（５）、化合物（４）または化合物（３）の製造方法は、たとえば、下記の通りである。
【００８４】
（化合物（６）の製造方法）
化合物（６）の製造方法について、下式（６ａ）で表される化合物（６ａ）を例にとり、説明する。
Ａ−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２  ・・・（６ａ）
【００８５】
下式（１２ａ）で表される化合物（１２ａ）を、還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等）を用いて水素還元することによって、下式（１１ａ）で表される化合物（１１ａ）を得る。
ＣＦ２＝ＣＦＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３  ・・・（１２ａ）
ＣＦ２＝ＣＦＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ  ・・・（１１ａ）
【００８６】
化合物（１１ａ）とアルコール（メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール等。以下、Ａ２−ＯＨと記す。）とを塩基あるいは４級アンモニウム塩（炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、水素化ナトリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等）の存在下で反応させて、下式（１０ａ）で表される化合物（１０ａ）を得る。
Ａ２−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦＨＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｎ＋１−Ｈ  ・・・（１０ａ）
【００８７】
化合物（１１ａ）に対するＡ２−ＯＨの使用量を制御することによって、目的とする数平均分子量を有する化合物（１０ａ）を合成できる。または、Ａ２−ＯＨが化合物（１１ａ）自身であってもよく、反応時間の制御や生成物の分離精製によって、目的とする数平均分子量を有する化合物（１０ａ）を合成できる。
化合物（１１ａ）の合成およびその重付加反応による化合物（１０ａ）の合成は、米国特許第５１３４２１１号明細書に記載の公知の方法にしたがって実施できる。
【００８８】
化合物（１０ａ）とＣｌＣ（＝Ｏ）Ｒ４とのエステル化反応によって、下式（９ａ）で表される化合物（９ａ）を得る。なお、Ｒ４は炭素数１〜１１のアルキル基またはエーテル性酸素原子を有する炭素数２〜１１のアルキル基である。
Ａ２−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦＨＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｎ＋１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４  ・・・（９ａ）
【００８９】
さらに、フッ素ガスを用いて化合物（９ａ）の水素原子をフッ素原子に置換することによって、下式（７ａ）で表される化合物（７ａ）を得る。なお、Ｒｆ４は炭素数１〜１１のペルフルオロアルキル基またはエーテル性酸素原子を有する炭素数２〜１１のペルフルオロアルキル基である。ＡはＡ２に含まれる水素原子がフッ素原子に置換された基である。該フッ素化工程は、たとえば、国際公開第２０００／５６６９４号に記載の方法等にしたがって実施できる。
Ａ−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｆ４  ・・・（７ａ）
【００９０】
化合物（７ａ）とアルコール（メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等。以下、Ｒ２ＯＨと記す。Ｒ２は、アルキル基である。）とを反応させることによって、化合物（６ａ）を得る。
【００９１】
（化合物（５）の製造方法）
化合物（５）の製造方法について、下式（５ａ）で表される化合物（５ａ）を例にとり、説明する。
Ａ−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ  ・・・（５ａ）
【００９２】
化合物（６ａ）を、還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等）を用いて水素還元することによって、化合物（５ａ）を得る。
【００９３】
（化合物（４）の製造方法）
化合物（４）の製造方法について、下式（４ａ）で表される化合物（４ａ）を例にとり、説明する。
Ａ−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−ＯＨ  ・・・（４ａ）
【００９４】
化合物（６ａ）とＨ２Ｎ−Ｑ２−ＯＨとを反応させることによって、化合物（４ａ）を得る。
【００９５】
（化合物（３）の製造方法）
化合物（３）の製造方法について、下式（３ａ）で表される化合物（３ａ）を例にとり、説明する。
Ａ−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ２−ＮＨ２  ・・・（３ａ）
【００９６】
下式（８ａ）で表される化合物（８ａ）とＨ２Ｎ−Ｑ２−ＮＨ２とを反応させることによって、化合物（３ａ）を得る。
Ａ−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ  ・・・（８ａ）
【００９７】
（モノマー（Ｚ１））
モノマー（Ｚ１）は、重合反応によってモノマー単位（ＵＺ１）となる化合物である。
反応性官能基ＧＡ１としては、ハロゲン原子、イソシアナート基、エポキシ基、水酸基、カルボキシ基等が挙げられる。
【００９８】
モノマー（Ｚ１）としては、下式で表されるモノマー（Ｚ１−１）、モノマー（Ｚ１−２）、モノマー（Ｚ１−３）、モノマー（Ｚ１−４）、モノマー（Ｚ１−５）が好ましい。
Ｃｌ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｚ１−１）
ＯＣＮ−Ｑ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｚ１−２）
Ｅｐ−Ｒ３−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｚ１−３）
ＨＯ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｚ１−４）
ＨＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｚ１−５）
ただし、Ｒ１１は水素原子またはメチル基であり、Ｑ２は２価の有機基であり、Ｅｐはエポキシ基であり、Ｒ３はアルキレン基である。
【００９９】
（化合物（Ｃ１））
化合物（Ｃ１）は、モノマー単位（ＵＺ１）に鎖（αβ）を導入するための化合物である。
反応性官能基ＧＢ１としては、水酸基、アミノ基等が挙げられる。
【０１００】
化合物（Ｃ１）としては、下記の化合物が好ましい。
モノマー単位（ＵＺ１）がモノマー（Ｚ１−１）に由来する単位の場合：前記化合物（５）、前記化合物（４）、前記化合物（３）。
モノマー単位（ＵＺ１）がモノマー（Ｚ１−２）に由来する単位の場合：前記化合物（５）。
モノマー単位（ＵＺ１）がモノマー（Ｚ１−３）に由来する単位の場合：前記化合物（５）。
モノマー単位（ＵＺ１）がモノマー（Ｚ１−４）に由来する単位の場合：前記化合物（６）、前記化合物（５）（ただし、化合物（５）の場合は同時にジイソシアネートを反応させる）。
モノマー単位（ＵＺ１）がモノマー（Ｚ１−５）に由来する単位の場合：前記化合物（５）、前記化合物（４）、前記化合物（３）。
【０１０１】
（モノマー（Ｚ２））
モノマー（Ｚ２）は、重合反応によってモノマー単位（ＵＺ２）となる化合物である。
反応性官能基ＧＡ２としては、ハロゲン原子、水酸基、イソシアナート基、カルボキシ基、エポキシ基等が挙げられる。
【０１０２】
モノマー（Ｚ２）としては、下式で表されるモノマー（Ｚ２−１）、モノマー（Ｚ２−２）、モノマー（Ｚ２−３）、モノマー（Ｚ２−４）、モノマー（Ｚ２−５）が好ましい。
Ｃｌ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ２１）＝ＣＨ２・・・（Ｚ２−１）
ＯＣＮ−Ｑ２２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ２１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｚ２−２）
Ｅｐ−Ｒ３−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ２１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｚ２−３）
ＨＯ−Ｑ２２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ２１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｚ２−４）
ＨＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ２１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｚ２−５）
ただし、Ｒ２１は水素原子またはメチル基であり、Ｑ２２は２価の有機基（ただし、鎖（αβ）を有するものを除く）であり、Ｅｐはエポキシ基であり、Ｒ３はアルキレン基である。
【０１０３】
モノマー（Ｚ２）としては、下式で表されるモノマー（Ｚ２−４ａ）、モノマー（Ｚ２−２ａ）が特に好ましい。
ＨＯ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２  ・・・（Ｚ２−４ａ）
ＯＣＮ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２  ・・・（Ｚ２−２ａ）
【０１０４】
（化合物（Ｃ２））
化合物（Ｃ２）は、モノマー単位（ＵＺ２）にエチレン性不飽和基を導入するための化合物である。
反応性官能基ＧＢ２としては、イソシアナート基、水酸基等が挙げられる。
【０１０５】
化合物（Ｃ２）としては、下記の化合物が好ましい。
モノマー単位（ＵＺ２）がモノマー（Ｚ２−４）に由来する単位の場合：下式で表される化合物（Ｃ２−１）。
ＣＨ２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３−ＮＣＯ  ・・・（Ｃ２−１）
モノマー単位（ＵＺ２）がモノマー（Ｚ２−１）、モノマー（Ｚ２−２）、モノマー（Ｚ２−３）、モノマー（Ｚ２−５）に由来する単位の場合：下式で表される化合物（Ｃ２−２）。
ＣＨ２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３−ＯＨ  ・・・（Ｃ２−２）
【０１０６】
化合物（Ｃ２）としては、下記の化合物が特に好ましい。
モノマー単位（ＵＺ２）がモノマー（Ｚ２−４ａ）に由来する単位の場合：下式で表される化合物（Ｃ２−１ａ）。
ＣＨ２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＮＣＯ  ・・・（Ｃ２−１ａ）
モノマー単位（ＵＺ２）がモノマー（Ｚ２−２ａ）に由来する単位の場合：下式で表される化合物（Ｃ２−２ａ）。
ＣＨ２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＯＨ  ・・・（Ｃ２−２ａ）
【０１０７】
（モノマー（Ｍ３））
モノマー（Ｍ３）は、重合反応によってモノマー単位（Ｕ３）となる化合物である。
【０１０８】
モノマー（Ｍ３）としては、下式（Ｍ３１）で表される化合物（以下、モノマー（Ｍ３１）とも記す。）が好ましい。
Ｇ３−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ３１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ３１）
式（Ｍ３１）中の記号は、式（Ｕ３１）中の記号と同じであり、説明を省略する。
Ｇ３としては、本ポリマーがハードコート層形成用組成物における他の成分との相溶性に優れる点から、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基が好ましく、ハードコート層に優れた潤滑性を付与する点から、ジメチルシロキサン基もしくはポリジメチルシロキサン鎖を有する基が好ましい。
【０１０９】
（モノマー（Ｚ３））
モノマー（Ｚ３）は、重合反応によってモノマー単位（ＵＺ３）となる化合物である。
反応性官能基ＧＡ３としては、ハロゲン原子、イソシアナート基、エポキシ基、水酸基、カルボキシ基等が挙げられる。
【０１１０】
モノマー（Ｚ３）としては、下式で表されるモノマー（Ｚ３−１）、モノマー（Ｚ３−２）、モノマー（Ｚ３−３）、モノマー（Ｚ３−４）、モノマー（Ｚ３−５）が好ましい。
Ｃｌ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ３１）＝ＣＨ２・・・（Ｚ３−１）
ＯＣＮ−Ｑ３２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ３１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｚ３−２）
Ｅｐ−Ｒ３−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ３１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｚ３−３）
ＨＯ−Ｑ３２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ３１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｚ３−４）
ＨＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ３１）＝ＣＨ２  ・・・（Ｚ３−５）
ただし、Ｒ３１は水素原子またはメチル基であり、Ｑ３２は２価の有機基（ただし、鎖（αβ）を有するものを除く）であり、Ｅｐはエポキシ基であり、Ｒ３はアルキレン基である。
【０１１１】
（化合物（Ｃ３））
化合物（Ｃ３）は、モノマー単位（ＵＺ３）に任意の基（ただし、鎖（αβ）およびエチレン性不飽和基を除く。）を導入するための化合物である。
反応性官能基ＧＢ３としては、イソシアネート基、水酸基等が挙げられる。
【０１１２】
化合物（Ｃ３）としては、下記の化合物が好ましい。
モノマー単位（ＵＺ３）がモノマー（Ｚ３−４）に由来する単位の場合：下式で表される化合物（Ｃ３−１）。
Ｒ３２−ＮＣＯ  ・・・（Ｃ３−１）
ただし、Ｒ３２：炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、オキシアルキレン基もしくはポリ（オキシアルキレン）鎖を有する基、ジメチルシロキサン基もしくはポリジメチルシロキサン鎖を有する基である。
モノマー単位（ＵＺ３）がモノマー（Ｚ３−１）、モノマー（Ｚ３−２）、モノマー（Ｚ３−３）、モノマー（Ｚ３−５）に由来する単位の場合：下式で表される化合物（Ｃ３−２）。
Ｒ３２−ＯＨ  ・・・（Ｃ３−２）
式（Ｃ３−２）中の記号は、式（Ｃ３−１）中の記号と同じであり、説明を省略する。
【０１１３】
（工程（ｉ））
重合法としては、公知の重合法が挙げられ、重合開始剤および必要に応じて連鎖移動剤の存在下に、溶媒中にてモノマー（Ｍ１）またはモノマー（Ｚ１）と、モノマー（Ｚ２）と、必要に応じてモノマー（Ｍ３）またはモノマー（Ｚ３）とを重合させる、いわゆる溶液重合法が好ましい。重合開始剤、連鎖移動剤、溶媒および各モノマーは、最初に一括で仕込んでもよく、重合中に連続的または断続的に仕込んでもよい。
【０１１４】
＜モノマーの仕込み量＞
モノマー（Ｍ１）またはモノマー（Ｚ１）の仕込み量は、すべてのモノマーの仕込み量の合計うち、０．１〜３０モル％が好ましく、０．１〜１０モル％が特に好ましい。モノマー（Ｍ１）またはモノマー（Ｚ１）の仕込み量が上記範囲内であれば、ハードコート層に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与できるとともに、本ポリマーがハードコート層形成用組成物における他の成分との相溶性に優れる。
【０１１５】
モノマー（Ｚ２）の仕込み量は、すべてのモノマーの仕込み量の合計うち、５〜９９．９モル％が好ましく、５〜９０モル％が特に好ましい。モノマー（Ｚ２）の仕込み量が上記範囲内であれば、本ポリマーがハードコート層形成用組成物における他の成分との相溶性に優れる。
【０１１６】
モノマー（Ｍ３）またはモノマー（Ｚ３）の仕込み量は、すべてのモノマーの仕込み量の合計うち、０〜９４．９モル％が好ましく、０〜８０モル％が特に好ましい。モノマー（Ｍ３）またはモノマー（Ｚ３）の仕込み量が上記範囲内であれば、本発明の効果を損なうことがない。
【０１１７】
＜重合開始剤＞
重合開始剤としては、公知の有機過酸化物、無機過酸化物、アゾ化合物等が挙げられる。有機過酸化物、無機過酸化物は、還元剤と組み合わせて、レドックス系触媒として用いてもよい。重合開始剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１１８】
有機過酸化物としては、ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、イソブチリルペルオキシド、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔ−ブチル−α−クミルペルオキシド等が挙げられる。
無機過酸化物としては、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過酸化水素、過炭酸塩等が挙げられる。
アゾ化合物としては、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイソ酪酸ジメチル、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩等が挙げられる。
【０１１９】
＜連鎖移動剤＞
連鎖移動剤としては、メルカプタン類、ハロゲン化アルキル類等が挙げられる。連鎖移動剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
メルカプタン類としては、ｎ−ブチルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｔ−ブチルメルカプタン、チオグリコール酸エチル、チオグリコール酸２−エチルヘキシル、２−メルカプトエタノール等が挙げられる。
ハロゲン化アルキル類としては、クロロホルム、四塩化炭素、四臭化炭素等が挙げられる。
【０１２０】
＜溶媒＞
溶媒は、フッ素系有機溶媒であってもよく、非フッ素系有機溶媒であってもよく、両溶媒を併用してもよい。
【０１２１】
フッ素系有機溶媒としては、フルオロアルカン、クロロフルオロアルカン、フルオロ芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フルオロアルキルアミン、フルオロアルコール等が挙げられる。
フルオロアルカンとしては、炭素数４〜８の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣ６Ｆ１３Ｈ（ＡＣ−２０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（ＡＣ−６０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ３（バートレル：製品名、デュポン社製）等が挙げられる。
クロロフルオロアルカンとしては、炭素数３〜８の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣ３Ｆ５ＨＣｌ２（アサヒクリンＡＫ−２２５：製品名、旭硝子社製）等が挙げられる。
フルオロ芳香族化合物としては、たとえばヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等が挙げられる。
フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数４〜１２の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（ＡＥ−３０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（ノベック−７１００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（ノベック−７２００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ６Ｆ１３ＯＣＨ３（ノベック−７３００：製品名、３Ｍ社製）等が挙げられる。
フルオロアルキルアミンとしては、たとえばペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。
フルオロアルコールとしては、たとえば２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。
フッ素系有機溶媒としては、各モノマーおよび前駆体ポリマーが溶解しやすい点で、フルオロアルカン、クロロフルオロアルカン、フルオロ芳香族化合物、フルオロアルコール、フルオロアルキルエーテルが好ましく、クロロフルオロアルカン、フルオロアルコールおよびフルオロアルキルエーテルが特に好ましい。
【０１２２】
非フッ素系有機溶媒としては、水素原子および炭素原子のみからなる化合物、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物が好ましく、炭化水素系有機溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、グリコールエーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒が挙げられる。
炭化水素系有機溶媒としては、ヘキサン、へプタン、シクロヘキサン等が好ましい。
アルコール系有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等が好ましい。
ケトン系有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が好ましい。
エーテル系有機溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等が好ましい。
グリコールエーテル系有機溶媒としては、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等が好ましい。
エステル系有機溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等が好ましい。
非フッ素系有機溶媒としては、各モノマーおよび前駆体ポリマーが溶解しやすい点で、グリコールエーテル系有機溶媒およびケトン系有機溶媒が特に好ましい。
【０１２３】
（工程（ｉｉ））
必要に応じて各種触媒の存在下、溶媒中にて、前駆体ポリマーの反応性官能基ＧＡ２と化合物（Ｃ２）の反応性官能基ＧＢ２とを反応させる。
溶媒としては、工程（ｉ）で用いた溶媒と同様のものが挙げられる。
触媒としては、反応性官能基ＧＡ２と反応性官能基ＧＢ２との組み合わせに応じて公知のものを用いればよい。
化合物（Ｃ２）の仕込み量は、反応性官能基ＧＡ２に対して、１〜２倍モルが好ましく、１〜１．２倍モルが特に好ましい。
【０１２４】
（工程（ｉｉｉ））
必要に応じて各種触媒の存在下、溶媒中にて、前駆体ポリマーの反応性官能基ＧＡ１と化合物（Ｃ１）の反応性官能基ＧＢ１とを反応させる。
溶媒としては、工程（ｉ）で用いた溶媒と同様のものが挙げられる。
触媒としては、反応性官能基ＧＡ１と反応性官能基ＧＢ１との組み合わせに応じて公知のものを用いればよい。
化合物（Ｃ１）の仕込み量は、反応性官能基ＧＡ１に対して、１〜２倍モルが好ましく、１〜１．２倍モルが特に好ましい。
【０１２５】
（工程（ｉｖ））
必要に応じて各種触媒の存在下、溶媒中にて、前駆体ポリマーの反応性官能基ＧＡ３と化合物（Ｃ３）の反応性官能基ＧＢ３とを反応させる。
溶媒としては、工程（ｉ）で用いた溶媒と同様のものが挙げられる。
触媒としては、反応性官能基ＧＡ３と反応性官能基ＧＢ３との組み合わせに応じて公知のものを用いればよい。
化合物（Ｃ３）の仕込み量は、反応性官能基ＧＡ３に対して、１〜２倍モルが好ましく、１〜１．２倍モルが特に好ましい。
【０１２６】
（好ましい態様）
本ポリマーは、少なくともモノマー（Ｍ１）とモノマー（Ｚ２）とを重合して得られた前駆体ポリマーの反応性官能基ＧＡ２に、化合物（Ｃ２）の反応性官能基ＧＢ２を反応させて得られた含フッ素ポリマーであることが特に好ましい。
【０１２７】
［ハードコート層形成用組成物］
本発明のハードコート層形成用組成物（以下、本組成物とも記す。）は、本ポリマーと、光重合性化合物（ただし、本ポリマーを除く。）と、光重合開始剤とを含む。本発明のハードコート層形成用組成物は、必要に応じて媒体、他の添加剤をさらに含んでいてもよい。
【０１２８】
（光重合性化合物）
光重合性化合物は、後述する光重合開始剤の存在下、活性エネルギー線を照射することで重合反応を開始するモノマーである。
光重合性化合物としては、多官能性モノマー（ａ１）（以下、モノマー（ａ１）とも記す。）、単官能性モノマー（ａ２）（以下、モノマー（ａ２）とも記す。）が挙げられる。ただし、本ポリマーは除く。
光重合性化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。光重合性化合物としては、ハードコート層に優れた耐摩耗性を付与する点から、モノマー（ａ１）を必須成分として含むものが好ましい。
【０１２９】
モノマー（ａ１）としては、（メタ）アクリロイル基を１分子中に２つ以上有する化合物が挙げられる。（メタ）アクリロイル基は１分子中に３つ以上有することが好ましく、３〜３０個有することが特に好ましい。
モノマー（ａ１）としては、ハードコート層に優れた耐摩耗性を付与する点から、（メタ）アクリロイル基を１分子中に３つ以上有し、（メタ）アクリロイル基１つあたりの分子量が１２０以下であるモノマー（ａ１１）が好ましい。
【０１３０】
モノマー（ａ１１）としては、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールまたはポリペンタエリスリトールと、アクリル酸またはメタクリル酸との反応生成物であり、かつ（メタ）アクリロイル基を３つ以上、より好ましくは４〜２０個有する化合物が挙げられる。具体例としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０１３１】
モノマー（ａ１）としては、ウレタン結合が水素結合の作用で擬似架橋点として働き、（メタ）アクリロイル基１つあたりの分子量が小さくなくてもハードコート層に優れた耐摩耗性を付与する点から、ウレタン結合を分子内に有し、かつ（メタ）アクリロイル基を１分子中に３つ以上有するモノマー（ａ１２）も好ましい。
【０１３２】
モノマー（ａ１２）としては、トリス（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、下記の化合物等が挙げられる。
・ペンタエリスリトールまたはポリペンタエリスリトールと、ポリイソシアネートと、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとの反応生成物であり、かつ（メタ）アクリロイル基を３つ以上、より好ましくは４〜２０個有する化合物。
・水酸基を有するペンタエリスリトールまたはポリペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレートと、ポリイソシアネートとの反応生成物であり、かつ（メタ）アクリロイル基を３つ以上、より好ましくは４〜２０個有する化合物。
【０１３３】
モノマー（ａ２）としては、（メタ）アクリロイル基を１分子中に１つ有する化合物が挙げられる。具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
アルキル基の炭素数１〜１３のアルキル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブタンジオール（メタ）アクリレート、ブトキシトリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−シアノエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２，３−ジブロモプロピル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−（２−エトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、γ−（メタ）アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシ化シクロデカトリエン（メタ）アクリレート、モルホリン（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、フェノキシヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、２−スルホン酸ナトリウムエトキシ（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、ビニルアセテート、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニルピロリドン、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、イソボルニルアクリレート等。
【０１３４】
（光重合開始剤）
光重合開始剤としては、公知の光重合開始剤が使用できる。たとえば、アリールケトン系光重合開始剤（たとえば、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、アルキルアミノベンゾフェノン類、ベンジル類、ベンゾイン類、ベンゾインエーテル類、ベンジルジメチルケタール類、ベンゾイルベンゾエート類、α−アシルオキシムエステル類等）、含硫黄系光重合開始剤（たとえば、スルフィド類、チオキサントン類等）、アシルホスフィンオキシド類（たとえば、アシルジアリールホスフィンオキシド等）、その他の光重合開始剤が挙げられる。光重合開始剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。光重合開始剤は、アミン類等の光増感剤と併用してもよい。
【０１３５】
光重合開始剤の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−トリクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン、１−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−｛４−（メチルチオ）フェニル｝−２−モルホリノプロパン−１−オン。
ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３’，４，４’−テトラキス（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、９，１０−フェナントレンキノン、カンファーキノン、ジベンゾスベロン、２−エチルアントラキノン、４’，４”−ジエチルイソフタロフェノン、（１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム）、α−アシルオキシムエステル、メチルフェニルグリオキシレート。
４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルスルフィド、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，６−ジメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド等。
【０１３６】
（媒体）
本組成物は、必要に応じて媒体をさらに含んでいてもよい。媒体を含むことによって、本組成物の形態、粘度、表面張力等を調整でき、塗布方法に適した液物性に制御できる。
【０１３７】
媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒としては、本組成物の塗布方法に適した沸点を有する有機溶媒が好ましい。
有機溶媒は、フッ素系有機溶媒であってもよく、非フッ素系有機溶媒であってもよく、両溶媒を含んでもよい。
【０１３８】
フッ素系有機溶媒としては、上述したフルオロアルカン、フルオロ芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フルオロアルキルアミン、フルオロアルコール等が挙げられる。
フッ素系有機溶媒としては、本ポリマーが溶解しやすい点で、フルオロアルカン、フルオロ芳香族化合物、フルオロアルコール、フルオロアルキルエーテルが好ましく、フルオロアルコールおよびフルオロアルキルエーテルが特に好ましい。
【０１３９】
非フッ素系有機溶媒としては、水素原子および炭素原子のみからなる化合物、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物が好ましく、上述した炭化水素系有機溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、グリコールエーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒が挙げられる。
非フッ素系有機溶媒としては、本ポリマーが溶解しやすい点で、グリコールエーテル系有機溶媒およびケトン系有機溶媒が特に好ましい。
【０１４０】
媒体としては、フルオロアルカン、フルオロ芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フルオロアルコール、水素原子および炭素原子のみからなる化合物、ならびに、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物からなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒が好ましい。特に、フルオロアルカン、フルオロ芳香族化合物およびフルオロアルキルエーテルおよびフルオロアルコールから選ばれるフッ素系有機溶媒が好ましい。
媒体としては、フッ素系有機溶媒であるフルオロアルカン、フルオロ芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フルオロアルコール、非フッ素系有機溶媒である水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物からなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒を、合計で媒体全体の９０質量％以上含むことが、本ポリマーの溶解性を高める点で好ましい。
【０１４１】
（他の添加剤）
本組成物は、必要に応じて他の添加剤をさらに含んでいてもよい。
他の添加剤としては、コロイダルシリカ、紫外線吸収剤、光安定剤、熱硬化安定剤、酸化防止剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、沈降防止剤、顔料、染料、分散剤、帯電防止剤、界面活性剤（防曇剤、レベリング剤等）、金属酸化物粒子、各種樹脂（エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂等）等が挙げられる。
また、本ポリマーを使用する際、本ポリマーの製造上不可避の化合物（以下、不純物とも記す。）を同伴してもよい。具体的には、本ポリマーの製造工程で生成した副生成物および本ポリマーの製造工程で混入した成分である。不純物の含有量は、本ポリマー（１００質量％）に対して５質量％以下が好ましく、２質量％以下が特に好ましい。不純物の含有量が前記範囲であれば、ハードコート層に著しく優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与できる。
本ポリマー中の副生成物の同定および定量は、１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ）および１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ）によって行う。
【０１４２】
（組成）
本ポリマーの含有量は、本組成物の固形分（１００質量％）のうち０．０１〜５質量％が好ましく、０．０５〜４質量％がより好ましく、０．１〜３質量％が特に好ましい。本ポリマーの含有量が上記範囲内であれば、本組成物の貯蔵安定性、ハードコート層の外観、耐摩耗性および防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）に優れる。
【０１４３】
光重合性化合物の含有量は、本組成物の固形分（１００質量％）のうち２０〜９８．９９質量％が好ましく、５０〜９８．９９質量％がより好ましく、６０〜９８．９９質量％がさらに好ましく、８０〜９８．９９が特に好ましい。光重合性化合物の含有量が上記範囲内であれば、本組成物の貯蔵安定性、ハードコート層の外観、耐摩耗性および防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）が良好となる。
【０１４４】
光重合開始剤の含有量は、本組成物の固形分（１００質量％）のうち１〜１５質量％が好ましく、３〜１５質量％がより好ましく、３〜１０質量％が特に好ましい。光重合開始剤の含有量が上記範囲内であれば、光重合性化合物との相溶性が良好である。また、本組成物の硬化性が良好であり、形成する硬化膜は硬度に優れる。
【０１４５】
媒体を含ませる場合、媒体の含有量は、本組成物（１００質量％）のうち５０〜９５質量％が好ましく、５５〜９０質量％がより好ましく、６０〜８５質量％が特に好ましい。
他の添加剤を含ませる場合、他の添加剤の含有量は、本組成物の固形分（１００質量％）のうち０．５〜２０質量％が好ましく、１〜１５質量％がより好ましく、１〜１０質量％が特に好ましい。
【０１４６】
本組成物の固形分濃度は、塗布方法に適した液物性となるように調整すればよい。本組成物の固形分濃度は、たとえば、５〜５０質量％が好ましく、１０〜４５質量％がより好ましく、１５〜４０質量％が特に好ましい。
【０１４７】
［物品］
本発明の物品は、基材と、本組成物から形成したハードコート層とを有する。基材とハードコート層との密着性を向上させる点から、基材とハードコート層との間にプライマ層をさらに有していてもよい。
ハードコート層の厚さは、耐摩耗性および防汚性の点から、０．５〜１０μｍが好ましく、１〜５μｍが特に好ましい。
【０１４８】
（基材）
基材は、耐摩耗性および防汚性が必要とされる種々の物品（光学レンズ、ディスプレイ、光記録媒体等）の本体部分、または該物品の表面を構成する部材である。
基材の表面の材料としては、金属、樹脂、ガラス、セラミック、石、これらの複合材料等が挙げられる。光学レンズ、ディスプレイ、光記録媒体における基材の表面の材料としては、ガラスまたは透明樹脂基材が好ましい。
ガラスとしては、ソーダライムガラス、アルカリアルミノケイ酸塩ガラス、ホウ珪酸ガラス、無アルカリガラス、クリスタルガラス、石英ガラスが好ましく、化学強化したソーダライムガラス、化学強化したアルカリアルミノケイ酸塩ガラス、および化学強化したホウ珪酸ガラスが特に好ましい。透明樹脂基材の材料としては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂が好ましい。
【０１４９】
本組成物を用いることで、耐摩耗性および防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）に優れるハードコート層が得られる。該ハードコート層を有する物品は、タッチパネルを構成する部材として好適である。タッチパネルとは、指等による接触によってその接触位置情報を入力する装置と表示装置とを組み合わせた入力／表示装置（タッチパネル装置）の、入力装置である。タッチパネルは、基材と、入力検出方式に応じて、透明導電膜、電極、配線、ＩＣ等とから構成されている。物品のハードコート層を有する面をタッチパネルの入力面とすることによって、優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を有するタッチパネルが得られる。タッチパネル用基材の材質は、透光性を有する。具体的には、ＪＩＳ  Ｒ  ３１０６に準じた垂直入射型可視光透過率が２５％以上である。
【０１５０】
（プライマ層）
プライマ層としては、公知のものが挙げられる。プライマ層は、たとえばプライマ層形成用組成物を基材の表面に塗布し、乾燥させることによって形成される。
【０１５１】
（物品の製造方法）
物品は、たとえば、下記の工程（Ｉ）および工程（ＩＩ）を経て製造される。
（Ｉ）必要に応じて、プライマ層形成用組成物を基材の表面に塗布し、乾燥させてプライマ層を形成する工程。
（ＩＩ）本組成物を基材またはプライマ層の表面に塗布して塗膜を得て、必要に応じて媒体を除去し、光硬化させてハードコート層を形成する工程。
【０１５２】
工程（Ｉ）：
塗布方法としては、公知の手法を適宜用いることができる。該塗布方法としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法等が挙げられる。
乾燥温度は、５０〜１４０℃が好ましい。
乾燥時間は、５分間〜３時間が好ましい。
【０１５３】
工程（ＩＩ）：
塗布方法としては、工程（Ｉ）で例示した公知の塗布方法が挙げられる。
【０１５４】
本組成物が媒体を含む場合、光硬化させる前に、塗膜から媒体を除去して乾燥膜としてもよい。媒体の除去方法としては、公知の方法を適宜用いることができる。該除去方法としては、加熱、減圧、減圧下で加熱する方法が挙げられる。なお、得られた乾燥膜は、媒体を１０質量％未満含むことが好ましく、１質量％未満含むことが特に好ましい。
加熱する場合の温度は、５０〜１２０℃が好ましい。
溶媒の除去時間は、０．５分間〜３時間が好ましい。
【０１５５】
光硬化は、本組成物が媒体を含まない場合には塗膜に対して、本組成物が媒体を含む場合には乾燥膜に対して行うことが好ましい。
光硬化は、活性エネルギー線を照射することによって行われる。
活性エネルギー線としては、紫外線、電子線、Ｘ線、放射線、高周波線等が挙げられ、波長１８０〜５００ｎｍの紫外線が経済的に好ましい。
活性エネルギー線源としては、紫外線照射装置（キセノンランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアーク灯、タングステンランプ等）、電子線照射装置、Ｘ線照射装置、高周波発生装置等が使用できる。
活性エネルギー線の照射時間は、本ポリマーの種類、光重合性化合物の種類、光重合開始剤の種類、塗膜の厚さ、活性エネルギー線源等の条件により適宜変え得る。通常は、０．１〜６０秒間照射することにより目的が達成される。
硬化反応を完結させる目的で、活性エネルギー線の照射後に加熱してもよい。加熱温度は、５０〜１２０℃が好ましい。
【実施例】
【０１５６】
以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。以下において「％」は特に断りのない限り「質量％」である。なお、例１は製造例、例２は実施例、例３は比較例である。
【０１５７】
［測定・評価］
（数平均分子量（Ｍｎ））
分子量測定用の標準試料として市販されている重合度の異なる数種の単分散ポリメチルメタクリレートのゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）を、市販のＧＰＣ測定装置（東ソー社製、装置名：ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ）にて、溶離液にアサヒクリンＡＫ−２２５（製品名、旭硝子社製、Ｃ３Ｆ５ＨＣｌ２）：ヘキサフルオロイソプロパノール＝９９：１（体積比）の混合溶媒を用いて測定し、ポリメチルメタクリレートの分子量と保持時間（リテンションタイム）との関係をもとに検量線を作成した。
含フッ素ポリマーを前記混合溶媒で１．０質量％に希釈し、０．５μｍのフィルタに通過させた後、含フッ素ポリマーについてのＧＰＣを、前記ＧＰＣ測定装置を用いて測定した。
前記検量線を用いて、含フッ素ポリマーのＧＰＣスペクトルをコンピュータ解析することによって含フッ素ポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）を求めた。
【０１５８】
（フッ素原子の割合）
含フッ素ポリマーの約２ｍｇを白金ボートに秤取り、燃焼管にセットした。燃焼管内の温度を２０分かけて６００℃まで上げ、６００℃で４０分間、１，１４０℃で５分間加熱することによって、白金ボート上の含フッ素ポリマーを燃焼管内で燃焼させ、発生したガスを水の中に捕集した。得られた捕集液中のフッ化物イオン濃度を、イオンメータ（市販のフッ化物イオン標準液で校正済み）を用いて定量し、含フッ素ポリマー（１００質量％）中のフッ素原子の割合（質量％）を算出した。フッ素原子の割合は、２測定値の平均値（ｎ＝２）で示す。
【０１５９】
（水接触角）
ＪＩＳ  Ｒ  ３２５７「基板ガラス表面のぬれ性試験方法」に準拠して、ハードコート層の５ヶ所に水滴を載せ、各水滴について静滴法によって水接触角を測定した。液滴は約２μＬ／滴であり、測定は２０℃で行った。水接触角は、５測定値の平均値（ｎ＝５）で示す。なお、防汚性の点から、水接触角は９５度以上が好ましい。
【０１６０】
（ノルマルヘキサデカン接触角）
ＪＩＳ  Ｒ  ３２５７「基板ガラス表面のぬれ性試験方法」に準拠して、ハードコート層の３ヶ所にノルマルヘキサデカン滴を載せ、各ノルマルヘキサデカン滴について静滴法によってノルマルヘキサデカン接触角を測定した。液滴は約２μＬ／滴であり、測定は２０℃で行った。接触角は、３測定値の平均値（ｎ＝３）で示す。なお、防汚性の点から、ノルマルヘキサデカン接触角は６０度以上が好ましい。
【０１６１】
（ハードコート層外観）
下記の基準にしたがい、目視によってハードコート層の外観を評価した。
○（良好）：異物が確認できず、膜厚が均一である。
△（可）  ：異物は確認できないが、膜厚にムラがある。
×（不良）：異物が確認され、膜厚にムラがある。
【０１６２】
（油性インクはじき性）
ハードコート層の表面にフェルトペン（ゼブラ社製、製品名：マッキー極細黒色）で線を描き、油性インクの付着状態を目視で観察することによって評価した。評価基準は下記の通りである。
◎（優良）：油性インクを玉状にはじく。
○（良好）：油性インクを玉状にはじかず、線状にはじき、線幅がフェルトペンのペン先の幅の５０％未満である。
△（可）  ：油性インクを玉状にはじかず、線状にはじき、線幅がフェルトペンのペン先の幅の５０％以上１００％未満である。
×（不良）：油性インクを玉状にも線状にもはじかず、表面にきれいに線が描ける。
【０１６３】
（指紋汚れ除去性）
人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（旭化成社製、製品名：ベンコットＭ−３）にて拭き取り、指紋のスタンプを準備した。該指紋スタンプを、ハードコート層を有する物品上に乗せ、１ｋｇの荷重にて１０秒間押しつけた。指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータ（東洋精機社製）にて測定した。次に、指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパを取り付けた、往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重５００ｇにて拭き取りを行った。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、１０往復拭き取るまでの間に、ヘーズが目視で確認できない場合を○（良好）、ヘーズが目視で確認できる場合を×（不良）とした。
【０１６４】
（耐摩耗性）
ハードコート層を有する物品について、ＪＩＳ  Ｌ  ０８４９に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、セルロース製不織布（クラレ社製、製品名：クラフレックス）を荷重５００ｇで５，０００回往復させた後、水接触角およびノルマルヘキサデカン接触角を測定した。
摩擦回数を増大させたときの水接触角およびノルマルヘキサデカン接触角の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩耗性に優れる。
【０１６５】
（鉛筆硬度）
ＪＩＳ  Ｋ  ５６００に準じて測定した。
【０１６６】
［化合物］
（光重合性化合物）
（ａ−１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（モノマー（ａ１１）に該当）。
（ａ−２）：トリス（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート（モノマー（ａ１２）に該当）。
（光重合開始剤）
（ｂ−１）：２−メチル−１−｛４−（メチルチオ）フェニル｝−２−モルホリノプロパン−１−オン。
（有機溶媒）
（ｃ−１）：２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール。
（ｃ−２）：プロピレングリコールモノメチルエーテル。
（ｃ−３）：酢酸ブチル。
【０１６７】
［例１：モノマー（Ｍ１１−１ａ−１）の製造］
（例１−１）
３００ｍＬの３つ口丸底フラスコに、水素化ホウ素ナトリウム粉末の１４．１ｇを取り入れ、アサヒクリンＡＫ−２２５の３５０ｇを加えた。氷浴で冷却しながら撹拌し、窒素雰囲気下、内温が１０℃を超えないように化合物（１２ａ）の１００ｇ、メタノールの１５．８ｇ、アサヒクリンＡＫ−２２５の２２ｇを混合した溶液を滴下漏斗からゆっくり滴下した。全量滴下した後、さらにメタノールの１０ｇとアサヒクリンＡＫ−２２５の１０ｇを混合した溶液を滴下した。その後、氷浴を取り外し、室温までゆっくり昇温しながら撹拌を続けた。室温で１２時間撹拌後、再び氷浴で冷却し、液性が酸性になるまで塩酸水溶液を滴下した。反応終了後、水で１回、飽和食塩水で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した後、固形分をフィルタによりろ過し、エバポレータで濃縮した。回収した濃縮液を減圧蒸留し、化合物（１１ａ）の８０．６ｇ（収率８８％）を得た。
ＣＦ２＝ＣＦＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３  ・・・（１２ａ）
ＣＦ２＝ＣＦＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ  ・・・（１１ａ）
【０１６８】
化合物（１１ａ）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：２．２（１Ｈ）、４．１（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８５．６（２Ｆ）、−１１４．０（１Ｆ）、−１２２．２（１Ｆ）、−１２３．３（２Ｆ）、−１２７．４（２Ｆ）、−１３５．２（１Ｆ）。
【０１６９】
（例１−２）
還流冷却器を接続した５０ｍＬのナスフラスコに、例１−１で得た化合物（１１ａ）の５．０１ｇ、メタノールの５．０６ｇを取り入れ、水酸化カリウムのペレットの０．５４ｇを加えた。窒素雰囲気下、２５℃で終夜撹拌した後、塩酸水溶液を加えて、過剰の水酸化カリウムを処理し、水とアサヒクリンＡＫ−２２５とを加えて分液処理を行った。３回の水洗後、有機相を回収し、エバポレータで濃縮することで、メタノール付加体の５．１４ｇを得た。再び、還流冷却器を接続した５０ｍＬナスフラスコに、メタノール付加体の１．０ｇ、水酸化カリウムのペレットの０．１３ｇを加え、１００℃に加熱しながら、化合物（１１ａ）の１０．８６ｇを滴下した。１００℃を保ったまま、さらに９時間撹拌した後、塩酸水溶液を加えて、過剰の水酸化カリウムを処理し、水とアサヒクリンＡＫ−２２５とを加えて分液処理を行った。３回の水洗後、有機相を回収し、エバポレータで濃縮することによって、高粘度のオリゴマーの１１ｇを得た。再び、アサヒクリンＡＫ−２２５で２倍に希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：アサヒクリンＡＫ−２２５）に展開して分取した。各フラクションについて、単位数（ｎ＋１）の平均値を１９Ｆ−ＮＭＲの積分値から求めた。下式（１０ａ−１）中、（ｎ＋１）の平均値が７〜１０のフラクションを合わせた化合物（１０ａ−１ｉ）の４．７６ｇを得た。
ＣＨ３−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦＨＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｎ＋１−Ｈ  ・・・（１０ａ−１）
【０１７０】
化合物（１０ａ−１ｉ）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．７（３Ｈ）、４．０（２Ｈ）、４．４（１８．４Ｈ）、６．０〜６．２（９．２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８４．７〜−８７．０（１８．４Ｆ）、−８９．４〜−９１．６（１８．４Ｆ）、−１２１．５（１６．４Ｆ）、−１２３．４（２Ｆ）、−１２８．０（１８．４Ｆ）、−１４５．３（９．２Ｆ）。
単位数（ｎ＋１）の平均値：９．２。
【０１７１】
（例１−３）
還流冷却器を接続した２００ｍＬのナスフラスコに、例１−２で得た化合物（１０ａ−１ｉ）の１００ｇを加え、窒素雰囲気下、室温で撹拌しながら塩化アセチルの２８．６ｇを２０分かけて滴下した。５０℃で４．５時間撹拌した後、１Ｈ−ＮＭＲで原料の消失を確認した。反応溶液をエバポレータで濃縮した。濃縮後の溶液をアサヒクリンＡＫ−２２５で希釈し、シリカゲルの２０ｇで処理した後、ろ過で固形物を除去した。エバポレータで再度濃縮することで、下式（９ａ−１）中、単位数（ｎ＋１）の平均値が９．２である、化合物（９ａ−１ｉ）の９８．１ｇ（収率９７％）を得た。
ＣＨ３−Ｏ−（ＣＦ２ＣＦＨＯ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｎ＋１−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３  ・・・（９ａ−１）
【０１７２】
化合物（９ａ−１ｉ）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３（ＣＣｌ２ＦＣＣｌＦ２）、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：２．０（３Ｈ）、３．６（３Ｈ）、４．４〜４．９（１８．４Ｈ）、６．０〜６．２（９．２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−８５．５〜−８６．７（１８．４Ｆ）、−９１．５〜−９３．９（１８．４Ｆ）、−１２１．７〜−１２２．８（１８．４Ｆ）、−１２８．４〜−１２９．６（１８．４Ｆ）、−１４５．９（９．２Ｆ）。
単位数（ｎ＋１）の平均値：９．２。
【０１７３】
（例１−４）
オートクレーブ（ニッケル製、内容積１Ｌ）を用意し、オートクレーブのガス出口に、２５℃に保持した冷却器、ＮａＦペレット充填層、および０℃に保持した冷却器を直列に設置した。また、０℃に保持した冷却器から凝集した液をオートクレーブに戻す、液体返送ラインを設置した。
オートクレーブにＲ−４１９（ＣＦ２ＣｌＣＦＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ）の７５０ｇを投入し、２５℃に保持しながら撹拌した。オートクレーブに窒素ガスを２５℃で１時間吹き込んだ後、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガス（以下、２０％フッ素ガスとも記す。）を、２５℃、流速５．３Ｌ／時間で１時間吹き込んだ。次いで、２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブに、例１−３で得た化合物（９ａ−１ｉ）の７０ｇをＲ−４１９の１３６ｇに溶解した溶液を、７．４時間かけて注入した。
次いで、２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブの内圧を０．１５ＭＰａ（ゲージ圧）まで加圧した。オートクレーブ内に、Ｒ−４１９中に０．００５６ｇ／ｍＬのベンゼンを含むベンゼン溶液の４ｍＬを、２５℃から４０℃にまで加熱しながら注入し、オートクレーブのベンゼン溶液注入口を閉めた。２０分撹拌した後、再びベンゼン溶液の４ｍＬを、４０℃を保持しながら注入し、注入口を閉めた。同様の操作をさらに４回繰り返した。ベンゼンの注入総量は０．１ｇであった。
さらに、２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、１時間撹拌を続けた。次いで、オートクレーブ内の圧力を大気圧にして、窒素ガスを１時間吹き込んだ。オートクレーブの内容物をエバポレータで濃縮し、下式（７ａ−１）中、単位数（ｎ）の平均値が８．２である、化合物（７ａ−１ｉ）の８２．３ｇ（収率９７％）を得た。
ＣＦ３−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ３  ・・・（７ａ−１）
【０１７４】
化合物（７ａ−１ｉ）のＮＭＲスペクトル；
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５７．３（３Ｆ）、−７７．５（３Ｆ）、−８５．０（３４．８Ｆ）、−８８．５（２Ｆ）、−９０．５（３４．８Ｆ）、−９２．５（２Ｆ）、−１２７．５（３６．８）。
単位数（ｎ）の平均値：８．２。
【０１７５】
（例１−５）
５００ｍＬのテトラフルオロエチレン−ペルフルオロ（アルコキシビニルエーテル）共重合体（ＰＦＡ）製丸底ナスフラスコに、例１−４で得た化合物（７ａ−１ｉ）の８２．３ｇおよびアサヒクリンＡＫ−２２５の２５０ｍＬを入れた。窒素雰囲気下、メタノールの３．９ｇを滴下漏斗からゆっくり滴下した。１２時間撹拌した。反応混合物をエバポレータで濃縮し、下式（６ａ−１）中、単位数（ｎ）の平均値が８．２である、化合物（６ａ−１ｉ）の７７．７ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ３−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３  ・・・（６ａ−１）
【０１７６】
化合物（６ａ−１ｉ）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：３．８（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５７．３（３Ｆ）、−８４．９（３４．８Ｆ）、−９０．５（３４．８Ｆ）、−９２．５（２Ｆ）、−１２０．２（２Ｆ）、−１２７．３（３２．８Ｆ）、１２８．２（２Ｆ）。
単位数（ｎ）の平均値：８．２。
【０１７７】
（例１−６）
５００ｍＬのガラス製丸底ナスフラスコに、塩化リチウムの０．５２ｇ、例１−５で得た化合物（６ａ−１ｉ）の７７．７ｇ、および脱水エタノールの５１．６ｍｇを入れた。得られた混合溶液を１０℃で撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムの２．１１ｇを脱水エタノールの６３．３ｇに溶解した溶液を３０分間かけて滴下した。１８時間撹拌した後、１０％塩酸を溶液が酸性になるまで添加した。アサヒクリンＡＫ−２２５の１００ｍＬで希釈した後、水の１００ｍＬで２回洗浄した。有機相を回収し、エバポレータで濃縮し、真空乾燥を行うことで、下式（５ａ−１）中、単位数（ｎ）の平均値が８．２である、化合物（５ａ−１ｉ）の７４．９ｇ（収率９７．３％）を得た。
ＣＦ３−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ  ・・・（５ａ−１）
【０１７８】
化合物（５ａ−１ｉ）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：４．０（２Ｈ）、２．８（１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５７．１（３Ｆ）、−８４．９（３４．８Ｆ）、−９０．０（３４．８Ｆ）、−９２．１（２Ｆ）、−１２４．４（２Ｆ）、−１２７．２（３２．８Ｆ）、−１２８．６（２Ｆ）。
単位数（ｎ）の平均値：８．２。
【０１７９】
（例１−７）
２００ｍＬのガラス製丸底ナスフラスコに、例１−６で得た化合物（５ａ−１ｉ）の３７ｇ、アサヒクリンＡＫ−２２５の１００ｍＬ、トリエチルアミンの１．６８ｇ、およびＱ−１３０１（製品名、和光純薬工業社製）の約１ｍｇを加えた。得られた溶液を室温で撹拌しながら、メタクリル酸クロリドの１．４９ｇを滴下した。室温で４時間撹拌した後、１Ｈ−ＮＭＲで反応の進行を追跡したところ、化合物（５ａ−１ｉ）の残存が確認されたため、トリエチルアミンの０．５ｇ、メタクリル酸クロリドの０．５ｇをそれぞれ添加した。さらに室温で１６時間撹拌した後、１Ｈ−ＮＭＲで反応の進行を追跡したところ、化合物（５ａ−１ｉ）がすべて消費されていた。水の５０ｍＬを溶液に加え、有機相を分離した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の５０ｍＬを用いて２回、飽和食塩水の５０ｍＬを用いて１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した後、固形分をフィルタによりろ過し、エバポレータで濃縮することで、モノマー（Ｍ１１−１ａ−１）の３６．４ｇ（収率９４．９％）を得た。数平均分子量（Ｍｎ）は２，８３７であった。
ＣＦ３−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２  ・・・（Ｍ１１−１ａ−１）
【０１８０】
モノマー（Ｍ１１−１ａ−１）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：６．２（１Ｈ）、５．６（１Ｈ）、４．５（２Ｈ）、２．０（３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５７．３（３Ｆ）、−８４．９（３４．８Ｆ）、−９０．０（３４．８Ｆ）、−９２．２（２Ｆ）、−１２１．４（２Ｆ）、−１２７．４（３２．８Ｆ）、−１２８．５（２Ｆ）。
単位数（ｎ）の平均値：８．２。
【０１８１】
［例２：本ポリマー（１）の製造、ハードコート層形成用組成物の製造およびハードコート層の評価］
（例２−１：本ポリマー（１）の製造）
１００ｍＬのガラス製丸底ナスフラスコに、例１−７で得たモノマー（Ｍ１１−１ａ−１）の１．００ｇ、モノマー（Ｚ２−１ａ）である２−ヒドロキシエチルメタクリレート（東京化成社製）の０．１８ｇ、モノマー（Ｍ３）であるｎ−ブチルメタクリレート（東京化成社製）の０．４６ｇ、ｎ−ドデカンチオール（東京化成社製）の０．１５ｇ、Ｖ−６５（製品名、和光純薬工業社製）の１０ｍｇ、およびアサヒクリンＡＫ−２２５の５ｍＬを加えた。得られた溶液をオイルバス中で５０℃に加熱しながら２４時間撹拌した。室温に冷却した後、溶液をヘキサンの１００ｍＬに滴下し、沈殿を生じさせた後、上澄みを除去し、真空乾燥を行い、２．５７ｇの黄白色の前駆体ポリマー（１）を得た。
【０１８２】
１００ｍＬのガラス製丸底ナスフラスコに、前駆体ポリマー（１）の２．５７ｇ、化合物（Ｃ２−１ａ）であるカレンズＡＯＩ（製品名、昭和電工社製）の０．３９ｇ、ジブチルスズジラウレート（和光純薬社製、一級試薬）の１．６ｍｇ、ジブチルヒドロキシトルエン（和光純薬社製）の１９．５ｍｇ、およびアサヒクリンＡＫ−２２５の５ｍＬを加えた。得られた溶液をオイルバスで４０℃に加熱しながら２４時間撹拌した。室温に冷却した後、溶液をヘキサンの１００ｍＬに滴下し、沈殿を生じさせた後、上澄みを除去し、真空乾燥を行うことで、下式（１）で表される本ポリマー（１）の１．５７ｇを得た。本ポリマー（１）の数平均分子量（Ｍｎ）は、６，６７８であった。本ポリマー（１）中のフッ素原子の割合は、３９．５％であった。さらに、重合禁止剤であるフェノチアジン（和光純薬社製）の０．２ｍｇを加えて、本ポリマー（１）の混合物を得た。
【０１８３】
【化４】
2014196455.tif 000005
【０１８４】
Ｇ１１：ＣＦ３−Ｏ−［（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ］−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−Ｏ−
Ｇ２１：ＣＨ２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−
Ｇ３１：ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−
Ｇ３２：ＨＯ−（ＣＨ２）２−Ｏ−
各モノマーの仕込み量から算出したｓは６モル％であり、ｔ＋ｖは２８モル％であり、ｕは６６モル％である。
【０１８５】
（例２−２：ハードコート層形成用組成物の製造およびハードコート層の評価）
３０ｍＬのバイアル管に、例２−１で得た本ポリマー（１）の混合物の２ｍｇ、光重合性化合物（ａ−１）の９４ｍｇ、光重合性化合物（ａ−２）の９４ｍｇ、光重合開始剤（ｂ−１）の１２ｍｇ、有機溶媒（ｃ−１）の１５０ｍｇ、有機溶媒（ｃ−２）の１２０ｍｇおよび有機溶媒（ｃ−３）の１８０ｍｇを入れ、常温および遮光にした状態で、１時間撹拌して、ハードコート層形成用組成物（１）を得た。
次いで、ポリエチレンテレフタレート（以下、ＰＥＴとも記す。）基材の表面にハードコート層形成用組成物（１）をバーコートにより塗布し、塗膜を形成し、５０℃のホットプレートで１分間乾燥させ、基材の表面に乾燥膜を形成した。次いで、高圧水銀ランプを用いて紫外線（光量：３００ｍＪ／ｃｍ２、波長３６５ｎｍの紫外線積算エネルギー量）を照射し、基材の表面に厚さ５μｍのハードコート層を形成した。ハードコート層形成用組成物（１）の組成およびハードコート層の評価結果を表１に示す。
【０１８６】
［例３：ポリマー（１６）の製造］
（例３−１）
（ＣＦ２Ｏ）と（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）との組み合わせからなるポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の両末端にアクリロイルオキシ基を有する含フッ素化合物と、ヒドロキシエチルメタクリレートとを共重合させた後、２−アクリロイルオキシエチルイソシアネートを反応させて得られる含フッ素ポリマー（ポリマー（１６））を、特許文献２の実施例１に記載の方法にしたがって合成した（数平均分子量（Ｍｎ）：２，４００）。
【０１８７】
（例３−２）
本ポリマー（１）の混合物の２ｍｇの代わりに例３−１で得たポリマー（１６）の２ｍｇを用いた以外は、例２−２と同様にしてハードコート層形成用組成物（２）を得た。
次いで、例２−２と同様にしてＰＥＴ基材の表面に厚さ５μｍのハードコート層を形成した。ハードコート層形成用組成物（２）の組成およびハードコート層の評価結果を表１に示す。
【０１８８】
【表１】
2014196455.tif 000006
【０１８９】
本ポリマーを用いて形成した例２のハードコート層は、防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）、外観、耐摩耗性が良好であった。
従来の含フッ素エーテル化合物を用いて形成した例３のハードコート層は、ノルマルヘキサデカン接触角、油性インクはじき性が不充分であった。ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）を有さないためであると推察される。
【産業上の利用可能性】
【０１９０】
本発明の含フッ素ポリマーは、対象物（ハードコート層等）への優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）の付与に好適に用いることができる。また、樹脂材料に混合して成形品に防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与する用途、金型等の離型剤、ベアリング等の油漏れ防止、電子部品等を加工する際のプロセス溶液の付着防止、加工品の防湿等に用いることができる。