(57)【要約】      （修正有）【課題】高い色相の鮮明性及び発色性の特徴を有し、耐熱性及び耐光性などの堅牢性に優れた赤色化合物及びその油性または水性染料組成物の提供。【解決手段】式（１００）で表されるＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｒｅｄ  ５２に塩化チオニルを作用させて、スルホン酸クロライド化合物とし、これに各種ジアミノベンゼン誘導体（例えば、１，４−フェニレンジアミン）、とを反応させて調整できるキサンテン化合物。2014196393.tif 000015【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表されるキサンテン化合物
【化１】
2014196393.tif 000014
（式（１）中、Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に炭素数１乃至１０のアルキル基を表し、Ｒ５は水素原子または炭素数１乃至１０のアルキル基を表し、基Ａは塩素原子、アミノ基、アルキル置換アミノ基、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択される置換基を有するフェニル基を表す。）。
【請求項２】
式（１）におけるＲ１乃至Ｒ４がそれぞれ独立に炭素数１乃至４のアルキル基であって、かつＲ１乃至Ｒ４の少なくとも１つがエチル基又はｎ−ブチル基であり、Ｒ５が水素原子または炭素数１乃至４の直鎖アルキル基であり、基Ａがアミノ基、アルキル置換アミノ基、メチル基及びエチル基からなる群より選択される置換基を有するフェニル基である請求項１に記載のキサンテン化合物。
【請求項３】
式（１）におけるＲ１乃至Ｒ４がそれぞれ独立にエチル基またはｎ−ブチル基であり、Ｒ５が水素原子またはメチル基であり、基Ａがアミノ基及びアルキル置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有するフェニル基である請求項２に記載のキサンテン化合物。
【請求項４】
請求項１乃至３のいずれか一項に記載のキサンテン化合物及び油溶性有機溶媒を含有する油性染料組成物。
【請求項５】
請求項１乃至３のいずれか一項に記載のキサンテン化合物及び水性媒体を含有する水性染料組成物。
【請求項６】
請求項４に記載の油性染料組成物または請求項５に記載の水性染料組成物を用いて得られる印刷物。
【請求項７】
請求項４に記載の油性染料組成物または請求項５に記載の水性染料組成物を用いて得られるカラーフィルター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なキサンテン化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｒｅｄ  ５２は、赤色染料として各種塗料、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ及びカラーフィルターなど幅広い用途で使用されている。一般に染料に要求される特性は用途によって異なるものの、色相が鮮明で、高発色性を有し、着色物が光や熱等に対し堅牢である事が求められている。
【０００３】
非特許文献１には、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｒｅｄ  ５２がナトリウム塩のキサンテン化合物であることが記載されているが、本発明者らの検討の結果、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｒｅｄ  ５２を用いた染料組成物は熱に対する堅牢性が不十分であった。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】新版  染料便覧
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、耐熱性等の堅牢性に優れる新規なキサンテン化合物並びに該化合物を染料として用いた染料組成物を提供する事を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは前記課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、特定の構造を有するキサンテン化合物を染料着色体に用いることにより、従来公知のキサンテン化合物を用いた場合に比べて飛躍的に耐熱性等の堅牢性が向上する事を見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００７】
即ち、本発明は、
（１）下記式（１）で表されるキサンテン化合物
【０００８】
【化１】
2014196393.tif 000002
【０００９】
（式（１）中、Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立に炭素数１乃至１０のアルキル基を表し、Ｒ５は水素原子または炭素数１乃至１０のアルキル基を表し、基Ａは塩素原子、アミノ基、アルキル置換アミノ基、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択される置換基を有するフェニル基を表す。）、
（２）式（１）におけるＲ１乃至Ｒ４がそれぞれ独立に炭素数１乃至４のアルキル基であって、かつＲ１乃至Ｒ４の少なくとも１つがエチル基又はｎ−ブチル基であり、Ｒ５が水素原子または炭素数１乃至４の直鎖アルキル基であり、基Ａがアミノ基、アルキル置換アミノ基、メチル基及びエチル基からなる群より選択される置換基を有するフェニル基である前記（１）に記載のキサンテン化合物、
（３）式（１）におけるＲ１乃至Ｒ４がそれぞれ独立にエチル基またはｎ−ブチル基であり、Ｒ５が水素原子またはメチル基であり、基Ａがアミノ基及びアルキル置換アミノ基からなる群より選択される置換基を有するフェニル基である前記（２）に記載のキサンテン化合物、
（４）前記（１）乃至（３）のいずれか一項に記載のキサンテン化号物及び油溶性有機溶媒を含有する油性染料組成物、
（５）前記（１）乃至（３）のいずれか一項に記載のキサンテン化合物及び水性媒体を含有する水性染料組成物、
（６）前記（４）に記載の油性染料組成物または前記（５）に記載の水性染料組成物を用いて得られる印刷物、
（７）前記（４）に記載の油性染料組成物または前記（５）に記載の水性染料組成物を用いて得られるカラーフィルター、
に関する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のキサンテン化合物は鮮明性および発色性に優れ、該キサンテン化合物を用いて調整した油性または水性染料組成物によって加工した染料着色体は、従来公知のキサンテン化合物を用いて調整した染料着色体よりも堅牢性に優れた特性を示すものである。すなわち、本発明のキサンテン化合物は染料着色体に利用可能であり、カラーフィルター用インキやインクジェット用インキ等の幅広い用途に使用できる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明のキサンテン化合物は、前記式（１）で表される。
式（１）中、Ｒ１乃至Ｒ４が表す炭素数１乃至１０のアルキル基としては、直鎖または分岐鎖の炭素数１乃至１０のアルキル基が挙げられる。その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒ１乃至Ｒ４が表すアルキル基としては、それぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基であることが好ましく、それぞれ独立に炭素数１乃至４のアルキル基であることがより好ましい。また、Ｒ１乃至Ｒ４が表す炭素数１乃至１０のアルキル基としては直鎖のものが好ましい。
【００１２】
式（１）中のＲ１乃至Ｒ４としては、それぞれ独立にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはｎ−ブチル基であって、かつＲ１乃至Ｒ４の少なくとも１つがエチル基またはｎ−ブチル基であることが好ましく、それぞれ独立にエチル基またはｎ−ブチル基であることがより好ましく、エチル基であることが更に好ましい。  
【００１３】
式（１）中、Ｒ５が表す炭素数１乃至１０のアルキル基としては、上記したＲ１乃至Ｒ４が表すアルキル基と同様のものが挙げられる。
Ｒ５が表すアルキル基としては、炭素数１乃至６のアルキル基であることが好ましく、炭素数１乃至４のアルキル基であることがより好ましい。また、Ｒ５が表す炭素数１乃至１０のアルキル基としては、直鎖のものが好ましい。
【００１４】
式（１）中のＲ５としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはｎ−ブチル基であることが好ましく、水素原子、メチル基またはエチル基であることがより好ましく、水素原子またはメチル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
【００１５】
式（１）中、基Ａは塩素原子、アミノ基、炭素数１乃至４のアルキル基及び炭素数１乃至４のアルコキシ基からなる群より選択される置換基を有するフェニル基を表す。
基Ａが表すフェニル基の有する置換基の数は、１〜５のいずれでもよく、また、複数の置換基を有する場合は、同一の置換基を複数個有していてもよいし、異なる置換基を複数個有していてもよい。
基Ａが表すフェニル基が有する置換基としてのアミノ基の具体例としては、アミノ基、モノまたはジ（炭素数１乃至４）アルキルアミノ基、モノまたはジフェニルアミノ基並びにモノ（炭素数１乃至４）アルキルモノフェニルアミノ基等が挙げられる。
基Ａが表すフェニル基が有する置換基としての炭素数１乃至４のアルキル基の具体例としては、Ｒ１乃至Ｒ４が表す炭素数１乃至１０のアルキル基の具体例に記載した炭素数１乃至４のアルキル基と同様のものが挙げられ、また、有していてもよい置換基としての炭素数１乃至４のアルコキシ基の具体例としては、前記炭素数１乃至４のアルキル基の具体例に酸素原子が結合したアルコキシ基が挙げられる。
【００１６】
式（１）中の基Ａとしては、アミノ基、アルキル置換アミノ基及び炭素数１乃至４のアルキル基からなる群より選択される置換基を有するフェニル基であることが好ましく、アミノ基またはアルキル置換アミノ基を有するフェニル基であることがより好ましく、アミノ基を有するフェニル基であることが更に好ましい。
フェニル基が有する置換基の数は、１乃至３つであることが好ましく、１つまたは３つであることがより好ましく、１つであることが更に好ましい。
また、窒素原子との結合部位を１位とした場合、置換基の置換位置は、置換基が１つの場合は２、３または４位であることが好ましく、４位であることがより好ましく、置換基が２つの場合は３及び４位であることが好ましく、置換基が３つの場合は、２、４及び５位若しくは３、４及び５位であることが好ましく、２、４及び５位であることがより好ましい。
式（１）における基Ａとしては、２−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、４−アミノフェニル基、２−メチル−４−アミノフェニル基、２,５−ジメチル−４−アミノフェニル基、３,５−ジメチル−４−アミノフェニル基、２−クロロ−４−アミノフェニル基、２,５−ジクロロ−４−アミノフェニル基、２−メトキシ−４−アミノフェニル基、２,５−ジエチル−４−アミノフェニル基または２,５−ジメトキシ−４−アミノフェニル等であることが好ましく、２−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、４−アミノフェニル基、３,５−ジメチル−４−アミノフェニル基または２−クロロ−４−アミノフェニル基であることがより好ましく、３,５−ジメチル−４−アミノフェニル基、２−クロロ−４−アミノフェニル基または４−アミノフェニル基であることが更に好ましく、４−アミノフェニル基であることが特に好ましい。
【００１７】
本発明のキサンテン化合物は、相当するスルホニルクロライド化合物と対応するアミン化合物の縮合反応で合成することができる。具体的には、市販のＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｒｅｄ  ５２のスルホン酸基を、クロロスルホン酸、五塩化燐、三塩化燐、塩化チオニル等のクロル化剤を用いてクロロスルホニル基とし、続いて対応するアミン化合物と縮合することにより合成できる。
【００１８】
上記式（１）で表されるキサンテン化合物の具体例を、以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００１９】
【化２】
2014196393.tif 000003
2014196393.tif 000004
2014196393.tif 000005
2014196393.tif 000006
2014196393.tif 000007
【００２０】
【化３】
2014196393.tif 000008
2014196393.tif 000009
2014196393.tif 000010
2014196393.tif 000011
2014196393.tif 000012
【００２１】
本発明の油性または水性染料組成物は、本発明の式（１）で表されるキサンテン化合物及び、油性染料組成物の場合は油溶性有機溶媒を、水性染料の場合は水性媒体を含有する。本発明の油性または水性染料組成物における式（１）で表されるキサンテン化合物の含有量は、通常０．１〜５０質量％、好ましくは０．２〜４０質量％、より好ましくは０．５〜２０質量％である。
【００２２】
本発明の油性染料組成物は、少なくとも１種類の油溶性有機溶媒に本発明の式（１）で表される化合物を溶解または分散させて調製する事ができる。用いられる油溶性有機溶媒としては、例えば、エタノール、ペンタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、テトラフルオロプロパノール等のアルコール類；エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート等のグリコール誘導体；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ブチルフェニルエーテル、ベンジルエーテル、ヘキシルエーテル等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ブチルなどのエステル類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン等の極性有機溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して用いてもよい。
【００２３】
本発明の水性染料組成物は、水性媒体に本発明の式（１）で表される化合物を分散させて調製する事ができる。水性媒体としては、水または水溶性有機溶媒が挙げられる。水溶性有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、１，３−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール等の多価アルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコール誘導体；エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モルホリン等のアミン類；２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−イミダゾリジノン等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して用いてもよい。
【００２４】
本発明の油性または水性染料組成物には、色相の調整などの目的で必要に応じて前記式（１）以外の色材を併用してもよい。併用し得る色材としては、例えば酸性染料、反応性染料、直接性染料、カチオン染料、塩基性染料等の水溶性染料、分散染料、ソルベント染料等の油溶性染料、有機顔料、カーボンブラック等が挙げられるがこれらに限定されず、溶媒に溶解した状態あるいは分散した状態で添加される。本発明の油性または水性染料組成物における併用し得る色材の使用量は、染料着色体の耐熱性等の堅牢性が向上するという本発明の目的を損なわない限り特に限定されず、式（１）で表される化合物に対して、通常１５質量％以下、好ましくは５〜１０質量％が用いられる。
【００２５】
本発明の油性染料組成物及び水性染料組成物には、式（１）で表される化合物の分散性を改善する目的で、必要により分散剤を併用することが出来る。
【００２６】
油性染料組成物に用いられる分散剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートのアンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェートのアンモニウム塩、ポリオキシアルキルエーテル燐酸エステル塩等公知のアニオン界面活性剤、ビニルナフタレン誘導体、α、β−エチレン性不飽和カルボン酸の脂肪族アルコールエステル等、スチレン、スチレン誘導体、アクリル酸、アクリル酸誘導体、メタクリル酸、メタクリル酸誘導体、マレイン酸、マレイン酸誘導体、無水マレイン酸、無水マレイン酸誘導体、イタコン酸、イタコン酸誘導体、フマール酸、フマール酸誘導体等から選ばれた少なくとも２つ以上の単量体からなるブロック共重合体、或いはランダム共重合体、またはこれらの塩等の高分子分散剤等が挙げられ、これらの１種以上が、式（１）で表される化合物及び必要により併用される色材に対して通常５００質量％以下、好ましくは１０〜４５０質量％、より好ましくは１００〜４００用いられる。
【００２７】
水性染料組成物に用いられる分散剤としては、界面活性剤の他、顔料分散液を調整するのに慣用されている分散剤、例えば高分子分散剤を好適に使用することができる。高分子分散剤の具体例としては、ポリビニルアルコール類、ポリビニルピロリドン類、ポリアクリル酸、アクリル酸−アクリルニトリル共重合体、アクリル酸塩−アクリルニトリル共重合体、酢酸ビニル−アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体などのアクリル系樹脂、スチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体などのスチレン−アクリル樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−マレイン酸樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ビニルナフタレン−アクリル酸共重合体、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合体、および酢酸ビニル−エチレン共重合体、酢酸ビニル−脂肪酸ビニルエチレン共重合体、酢酸ビニル−マレイン酸エステル共重合体、酢酸ビニル−クロトン酸共重合体、酢酸ビニル−アクリル酸共重合体などの酢酸ビニル系共重合体およびそれらの塩が挙げられる。式（１）で表される化合物及び必要により併用される色材に対して通常５００質量％以下、好ましくは１０〜４５０質量％、より好ましくは１００〜４００用いられる。
【００２８】
式（１）で表されるキサンテン化合物を微粒状に分散させる方法としては、サンドミル（ビーズミル）、ロールミル、ボールミル、ペイントシェーカー、超音波分散機、マイクロフルイダイザー等を用いる方法が挙げられるが、これらの中でもサンドミル（ビーズミル）が好ましい。またサンドミル（ビーズミル）を用いて分散を行う場合は、径の小さいビーズを使用したり、ビーズの充填率を大きくすること等、粉砕効率を高め得る条件で処理することが好ましく、更に粉砕処理後に濾過、遠心分離などで素粒子を除去することも好ましい。
【００２９】
本発明の染料組成物にはその他の添加剤として表面調整剤、消泡剤、防腐・防黴剤、ｐＨ調整剤等を含んでも良い。表面調整剤としては、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの共重合物等の公知のノニオン系、ポリシロキサン系あるいはポリジメチルシロキサン系の界面活性剤、消泡剤としては、シリコーン系、アセチレン系の公知の消泡剤、防腐・防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン−１−オキサイド、ジンクピリジンチオン−１−オキサイド、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、１−ベンズイソチアゾリン−３−オンのアミン塩等の公知の防腐・防黴剤、ｐＨ調整剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化アルカリ金属類、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン等の３級アミン類等の公知のｐＨ調整剤が挙げられ、これらはそれぞれ必要に応じて添加する事ができる。
【００３０】
また本発明の油性または水性染料組成物には被着色体への染料の定着性を向上させる目的で、組成中の媒体と相溶性のあるポリアミド系、ポリウレタン系、ポリエステル系、エポキシ系又はポリアクリル系樹脂並びにエチレン性不飽和基を有するモノマーやオリゴマー等のバインダー樹脂を含有させることが好ましく、また、バインダー樹脂が重合性を有する場合には、更に重合開始剤や硬化剤等を併用することがより好ましい。バインダー樹脂は染料組成物中の式（１）で表される化合物及び必要により併用される色材に対して通常１００００質量％以下が用いられる。尚、重合開始剤や硬化剤等は、バインダー樹脂の使用量に応じて適当量を用いればよい。本発明の油性または水性染料組成物は上記各成分を溶媒に溶解あるいは分散及び混合することによって調製することができる。
【００３１】
本発明の式（１）で表されるキサンテン化合物は、油性染料組成物または水性染料組成物として各種塗料、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用着色組成物に用いられる。油性染料組成物および水性染料組成物は、例えば普通紙、コート紙、プラスチックフィルム、プラスチック基板などの被着色材料に用いられる。また、本発明の染料組成物を被着色材料に付与する方法としては、オフセット印刷、凸版印刷、フレキソ印刷、インクジェット印刷などの各種印刷方法あるいはスピンコーター、ロールコーターなどによる塗工方法が挙げられる。
【実施例】
【００３２】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものでは無い。実施例中、合成によって得られた化合物の極大吸収波長及び耐湿熱性等は、染料着色体の色度（Ｌ値、ａ値、ｂ値）を分光光度計「株式会社島津製作所製ＵＶ−３１５０」により測定した。
【００３３】
実施例１（化合物Ｎｏ．１のキサンテン化合物の合成）
５００ｍｌの４つ口フラスコに、クロロホルム２１６部、ジメチルホルムアミド１４．８部を仕込み、氷浴中でよく攪拌した。これに液温が１２℃を超えないように塩化チオニル１９部を滴下し、氷浴のまま３０分間攪拌した。氷浴をはずし、１６分間かけて２６．１部のＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｒｅｄ  ５２（下記式（１００））を添加し、３５℃で３時間攪拌した。更に塩化チオニル２．２部を追加し、３５℃で１．５時間攪拌した。その後、この反応溶液を冷却し、１２℃を超えないように１，４−フェニレンジアミン４．８部を加え、続けてトリエチルアミン４６．６部を滴下し、室温で１４時間攪拌した。不溶物を濾過により除去後、反応溶媒を減圧下で除去し、水１０００部を加え、１５％炭酸ナトリウム水溶液の添加によりｐＨを７．０〜７．５に保持しながら１時間懸濁攪拌後、濾過分取し上記化合物Ｎｏ．１で表される化合物４６部をウェットケーキとして得た。得られたウェットケーキ全量を再度水１０００部に懸濁し１時間攪拌後、濾過分取乾燥することにより上記化合物Ｎｏ．１のキサンテン化合物を１０部得た。該化合物の極大吸収波長は５５９ｎｍ（メタノール）であった。
【００３４】
【化４】
2014196393.tif 000013
【００３５】
合成例１（バインダー樹脂（共重合体（Ａ））の合成）
５００ｍｌの四つ口フラスコにメチルエチルケトン１６０部、メタクリル酸１０部、ベンジルメタクリレート３３部及びα，α’−アゾビス（イソブチロニトリル）１部を仕込み、攪拌しながら３０分間窒素ガスをフラスコ内に流入した。その後、８０℃まで昇温し、８０〜８５℃でそのまま４時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、無色透明で均一な共重合体溶液を得た。これをイソプロピルアルコールと水の１：１混合溶液中で沈殿させ、濾過し、固形分を取り出し、乾燥し、共重合体（Ａ）を得た。得られた共重合体（Ａ）のポリスチレン換算重量平均分子量は１８０００であり、酸価は１５２（ｍｇＫＯＨ／部）であった。尚、酸価はＪＩＳ  Ｋ−２５０１に準拠した方法で測定した、また、重量平均分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエイションクロマトグラフィー）の測定結果に基づいて算出した値である。
【００３６】
実施例２  油性染料組成物及び染料着色体１の作成
実施例１で得られた化合物Ｎｏ．１のキサンテン化合物／Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１(分散剤、ビックケミー・ジャパン製)／ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）／エトキシプロパノール／合成例１で得られた共重合体（Ａ）＝０．３部／１．０部／１６．０部／２．０部／１．０部の組成比で混合した後、０．３ｍｍジルコニアビーズ２０部を添加し、ペイントシェーカーで６０分間処理を行い、ろ過し、得られた溶液に合成例１で得られた共重合体（Ａ）２０部を加え攪拌することにより、油性染料組成物を作成した。得られた油性染料組成物をガラス基盤にスピンコートし、２００℃で２０分間乾燥し、染料着色体１を作成した。
【００３７】
比較例１
実施例２における化合物Ｎｏ．１のキサンテン化合物を、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｒｅｄ  ５２に変更したこと以外は実施例２と同様にして、比較用染料着色体１を得た。
【００３８】
耐熱性試験
実施例２で得られた染料着色体１及び比較例１で得られた比較用染料着色体１を、オーブン中に２３０℃で３時間放置した。試験前後の染料着色体のＬ値、ａ値、ｂ値を、分光光度計を用いて標準光としてＣ光源、２度視野角で測色し、下記式により色差を算出した。結果を下記の表１に示した。尚、色差が小さいほど、色相の変化が少ないため堅牢性に優れていることを示している。
色差＝［（試験前Ｌ値−試験後Ｌ値）２＋（試験前ａ値−試験後ａ値）２＋（試験前ｂ値−試験後ｂ値）２］１／２
【００３９】
表１（染料着色体１及び比較用染料着色体１の耐熱性試験前後の色差）
色  差
染料着色体１            ８．７３
比較用染料着色体１    １７．９０
【００４０】
上記の結果から、本発明の式（１）で表されるキサンテン化合物を含有する染料組成物を用いた染料着色体１は、公知の酸性染料を含有する染料組成物を用いた比較用染料着色体１に比べて耐熱性試験前後における色差が低い値を示しており、耐熱性にきわめて優れていることは明らかである。
以上のように本発明の式（１）で表されるキサンテン化合物を含有する染料組成物を用いて得られた染料着色体は耐熱性に優れ、高い堅牢性を有するものであり、カラーフィルター用インキやインクジェット用インキ等、高い堅牢性が要求される幅広い用途で使用可能であり、産業的な価値が高いことが明らかとなった。
【産業上の利用可能性】
【００４１】
本発明のキサンテン化合物は鮮明性および発色性に優れ、該キサンテン化合物を用いて調整した油性または水性染料組成物によって加工した染料着色体は、従来公知のキサンテン化合物を用いて調整した染料着色体よりも堅牢性に優れた特性を示すものである。よって、本発明のキサンテン化合物は染料着色体に利用可能であり、カラーフィルター用インキやインクジェット用インキ等の幅広い用途に使用できる。