(57)【要約】      （修正有）【課題】高温加熱により発現する風味飲食品及び調味料に対しスパイス感や塩味増強効果及び不快臭のマスキング効果を併せ持つ幅広く利用可能な香料組成物を提供する。【解決手段】３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールを含有し、且つ３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比が１：１×１０６〜５×１０９である成分を、さらに、２、３−ジメチルピラジン及び／又は２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを、成分Ａグループとして含む香料組成物とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の成分グループＡ：
（Ａ）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノール
を、３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比を１：１×１０６〜５×１０９：１として添加する工程を含む、調味料又は飲食品の製造方法。
【請求項２】
成分グループＡとして、２，３−ジメチルピラジン及び／又は２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンをさらに添加する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
以下の成分グループＢ：
（Ｂ）マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
をさらに添加する工程を含む、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
成分グループＢが以下の（Ｂ１）〜（Ｂ５）から選択される、請求項３に記載の方法：（Ｂ１）マルトール、
（Ｂ２）４−メチル−５−チアゾールエタノール、
（Ｂ３）２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン、
（Ｂ４）マルトール及び４−メチル−５−チアゾールエタノール、
（Ｂ５）マルトール及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン。
【請求項５】
成分グループＡと成分グループＢとの重量比が１：１×１０−１０〜１：１×１０５である、請求項３又は４に記載の方法。
【請求項６】
以下の成分グループＣ：
（Ｃ）ピラジン、ピロール−２−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び２−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
をさらに添加する工程を含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
成分グループＣが以下の（Ｃ１）〜（Ｃ６）から選択される、請求項６に記載の方法：（Ｃ１）ピラジン、
（Ｃ２）メチルピラジン、
（Ｃ３）ピラジン及びピロール−２−カルボキシアルデヒド、
（Ｃ４）ピラジン及び２−アセチルピロール、
（Ｃ５）ピロール−２−カルボキシアルデヒド及びメチルピラジン、
（Ｃ６）メチルピラジン及び２−アセチルピロール。
【請求項８】
成分グループＡと成分グループＣとの重量比が１：１×１０−６〜１：１×１０５である、請求項６又は７に記載の方法。
【請求項９】
加熱調理香が付与された調味料又は飲食品の製造方法である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
塩味が増強された調味料又は飲食品の製造方法である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
スパイス感が増強された調味料又は飲食品の製造方法である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
不快臭が軽減された調味料又は飲食品の製造方法である、請求項1〜８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか１項に記載の方法により製造される、調味料又は飲食品。
【請求項１４】
以下の成分グループＡ：
（Ａ）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノール
を含有し、且つ３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比が１：１×１０６〜５×１０９：１である、香料組成物。
【請求項１５】
成分グループＡとして、２，３−ジメチルピラジン及び／又は２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンをさらに含有する、請求項１４に記載の香料組成物。
【請求項１６】
以下の成分グループＢ：
（Ｂ）マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物をさらに含有する、請求項１４又は１５に記載の香料組成物。
【請求項１７】
成分グループＢが以下の（Ｂ１）〜（Ｂ５）から選択される、請求項１６に記載の香料組成物：
（Ｂ１）マルトール、
（Ｂ２）４−メチル−５−チアゾールエタノール、
（Ｂ３）２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン、
（Ｂ４）マルトール及び４−メチル−５−チアゾールエタノール、
（Ｂ５）マルトール及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン。
【請求項１８】
成分グループＡと成分グループＢとの重量比が１：１×１０−１０〜１：１×１０５である、請求項１６又は１７に記載の香料組成物。
【請求項１９】
以下の成分グループＣ：
（Ｃ）ピラジン、ピロール−２−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び２−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
をさらに含有する、請求項１４〜１８のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項２０】
成分グループＣが以下の（Ｃ１）〜（Ｃ６）から選択される、請求項１９に記載の香料組成物：
（Ｃ１）ピラジン、
（Ｃ２）メチルピラジン、
（Ｃ３）ピラジン及びピロール−２−カルボキシアルデヒド、
（Ｃ４）ピラジン及び２−アセチルピロール、
（Ｃ５）ピロール−２−カルボキシアルデヒド及びメチルピラジン、
（Ｃ６）メチルピラジン及び２−アセチルピロール。
【請求項２１】
成分グループＡと成分グループＣとの重量比が１：１×１０−６〜１：１×１０５である、請求項１９又は２０に記載の香料組成物。
【請求項２２】
加熱調理香の付与用である、請求項１４〜２１のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項２３】
請求項１４〜２２のいずれか１項に記載の香料組成物を含有する、調味料又は飲食品。
【請求項２４】
塩味増強用である、請求項１４〜２１のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項２５】
請求項２４に記載の香料組成物を含有する、調味料又は飲食品。
【請求項２６】
スパイス感の増強用である、請求項１４〜２１のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項２７】
不快臭のマスキング用である、請求項１４〜２１のいずれか１項に記載の香料組成物。
【請求項２８】
以下の成分グループＡ：
（Ａ）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノール
を、３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比を１：１×１０６〜５×１０９：１として添加する工程を含む、調味料又は飲食品への加熱調理香の付与方法。
【請求項２９】
以下の成分グループＢ：
（Ｂ）マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程をさらに含む、請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
以下の成分グループＣ：
（Ｃ）ピラジン、ピロール−２−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び２−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程をさらに含む、請求項２８又は２９に記載の方法。
【請求項３１】
以下の成分グループＡ：
（Ａ）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノール
を、３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比を１：１×１０６〜５×１０９：１として添加する工程を含む、調味料又は飲食品の塩味増強方法。
【請求項３２】
以下の成分グループＢ：
（Ｂ）マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程をさらに含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
以下の成分グループＣ：
（Ｃ）ピラジン、ピロール−２−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び２−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程をさらに含む、請求項３１又は３２に記載の方法。
【請求項３４】
以下の成分グループＡ：
（Ａ）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノール
を、３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比を１：１×１０６〜５×１０９：１として添加する工程を含む、調味料又は飲食品のスパイス感の増強方法。
【請求項３５】
以下の成分グループＡ：
（Ａ）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノール
を、３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比を１：１×１０６〜５×１０９：１として添加する工程を含む、調味料又は飲食品における不快臭のマスキング方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、飲食品及び調味料に風味を付与・塩味やスパイス感を増強・不快臭をマスキングすることのできる香料組成物に関する。また、本発明は、当該香料組成物を含有する飲食品及び調味料、並びにそれらの製造方法に関する。さらに、本発明は、当該香料組成物を利用した加熱調理香の付与方法、塩味増強方法、スパイス感の増強方法及び不快臭のマスキング方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
飲食品に付与される風味の一つとして、加熱調理により発現する風味がある。当該風味の原因としては、一般に、飲食品を加熱したときに、これに含有されている成分が分解されたり、或いは当該成分間において反応が行われたりすることによって、加熱前には存在しなかった揮発性物質が発生しているためと考えられている。
【０００３】
加熱調理により発現する風味を得るためには、例えば、アミノ−カルボニル反応やカラメル化反応等が利用されており、いわゆる「リアクションフレーバー」として多くの技術が知られている（非特許文献１〜３）。しかしながら、これらの技術における反応の多くは水溶液中で行われているため、「炒め」や「焼き」等の高温加熱により発現する風味を再現することが困難である。
【０００４】
高温加熱により発現する風味を得るべく、水分をなるべく使用しない粉体系でのアミノ−カルボニル反応を利用した技術が開示されている（特許文献１）。当該技術では上記反応を利用してフレーバー組成物が調製されているが、用いられる材料が粉体であるため特定の装置を必要としたり、反応の制御が容易ではなかったりする。また、風味付与対象の飲食品に応じて組成や調製条件を調整する必要があり、所望の風味以外の香気成分も生成されるため使用範囲が限定される等の問題点も見られる。
【０００５】
一方食塩は飲食品を調味する基本調味料として広く用いられている一方で、その過剰摂取が高血圧及び心疾患などの循環器疾患に対して悪影響を与えることが知られているが、食塩以外の物質で飲食品の塩味を補完又は増強し、おいしさを維持・増強する技術の開発が望まれている。
【０００６】
一般に食塩以外の物質を用いて飲食品の塩味を補完又は増強する方法としては、食塩代替物質を使用する方法（特許文献２、３）と塩味増強物質を使用する方法（特許文献４、５）等がある。しかし好ましくない苦味や異味を伴うなど、その食品素材特有の風味等により使用する飲食品によっては好ましくない官能特性をもたらすなどの問題を生じることが知られている。
【０００７】
一方塩味増強方法として、飲食品中に含まれる香気成分を利用した方法が報告されている。例えば、４−ヒドロキシ−２（５）−エチル−５（２）−メチル−３（２Ｈ）−フラノンについては、フルフリルアルコールとの混合物とすることによって、各々の単独状態での匂いとは質が異なる「塩辛い匂い」を呈することが報告されている（特許文献６）。しかしこれはあくまでも混合物とした場合の匂いの質に関する報告であり、４−ヒドロキシ−２（５）−エチル−５（２）−メチル−３（２Ｈ）−フラノンを単独で飲食品に添加し、その飲食品を口中で味わった時の塩味増強効果についての報告ではない。
【０００８】
また香味を増強するための植物抽出物等（特許文献７）、カレー等の調理食品に添加してスパイス感や風味を増強する紅茶抽出物（特許文献８）、スパイス感を向上させるためのポリ−γ−グルタミン酸（特許文献９）、香辛料等の香気や風味成分の散逸や変性を低減させるためのトレハロース（特許文献１０）等のスパイス感を増強させるための物質や素材が知られている。
しかし余計な風味を付与することなくもとのスパイス本来の風味を強化することは難しく、また上記のような特殊な素材は高価であり、さらに適用できるスパイスの対象は限られている。
【０００９】
ところで香りは好ましい香りばかりではなく不快臭や悪臭を含む飲食品もあり、そのような不快臭を消すことが求められる場合がある。例えば、コラーゲン等の独特の臭いや油の劣化臭を改善する方法（特許文献１１）、鳥獣肉臭や魚介類の生臭さのような不快臭をマスキングする方法（特許文献１２、１３）等が知られているが、特殊な素材を使用するものが多く、その添加量も多く必要なためコストがかかり、効果も十分とはいえなかった。さらにもとの食品本来の風味とは異なる風味を付けることで不快臭をマスキングするものが多く汎用的には使用できなかった。
【００１０】
このように高温加熱により発現する風味を付与し、更には酸味や苦味など好ましくない官能特性を付与しないで塩味やスパイス感を増強し、そのうえ不快臭をマスキングする物質は知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】特開２００５−１９８５０５号公報
【特許文献２】ＵＳ  ７８９２７５６
【特許文献３】ＷＯ  ２００８／１４８７２４
【特許文献４】ＷＯ  ２００８／１２２１３８
【特許文献５】ＵＳ  ２０１１／００６４８６１
【特許文献６】特開平０３−２７２６６２号公報
【特許文献７】特開２００６−２９６３５６号公報
【特許文献８】特開２００６−３４１４６号公報
【特許文献９】ＷＯ  ２００８／０２９５０４
【特許文献１０】特開平１１−２１５９６５号公報
【特許文献１１】特開２００６−１９７８５７号公報
【特許文献１２】特開２０１２−７０６４７号公報
【特許文献１３】特開２０１０−２３３４６０号公報
【非特許文献】
【００１２】
【非特許文献１】M.A. J.S. van Boekel, Biotechnology Advances 24 (2006), pp230-233
【非特許文献２】Food Chemistry 4th revised and extended ed. pp270-283, H.-D.Belitz ・ W. Grosch ・ P. Schieberle, Springer-Verlag BerlinHeidelberg 2009
【非特許文献３】Food Chemistry 4th revised and extended ed. pp360-374, H.-D.Belitz ・ W. Grosch ・ P. Schieberle, Springer-Verlag BerlinHeidelberg 2009
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明は、高温加熱により発現する風味を付与し、容易に製造することができ、且つ飲食品及び調味料に対して塩味やスパイス感増強効果を有し、さらに不快臭を軽減することができる幅広く利用可能な組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の香気成分として３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールを用い、さらにこれらを特定の重量比で混合することや他の化合物を添加することによって、高温加熱により発現する風味付与及び塩味やスパイス感増強効果が得られ、さらに不快臭を軽減しうることを見出し、さらに研究を重ねることによって本発明を完成するに至った。
【００１５】
即ち、本発明は、以下の通りである。
［１］以下の成分グループＡ：
（Ａ）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノール
を、３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比を１：１×１０６〜５×１０９：１として添加する工程を含む、調味料又は飲食品の製造方法。
［２］成分グループＡとして、２，３−ジメチルピラジン及び／又は２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンをさらに添加する、［１］に記載の方法。
［３］以下の成分グループＢ：
（Ｂ）マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
をさらに添加する工程を含む、［１］又は［２］に記載の方法。
［４］成分グループＢが以下の（Ｂ１）〜（Ｂ５）から選択される、［３］に記載の方法：（Ｂ１）マルトール、
（Ｂ２）４−メチル−５−チアゾールエタノール、
（Ｂ３）２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン、
（Ｂ４）マルトール及び４−メチル−５−チアゾールエタノール、
（Ｂ５）マルトール及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン。
［５］成分グループＡと成分グループＢとの重量比が１：１×１０−１０〜１：１×１０５である、［３］又は［４］に記載の方法。
［６］以下の成分グループＣ：
（Ｃ）ピラジン、ピロール−２−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び２−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
をさらに添加する工程を含む、［１］〜［５］のいずれか１項に記載の方法。
［７］成分グループＣが以下の（Ｃ１）〜（Ｃ６）から選択される、［６］に記載の方法：（Ｃ１）ピラジン、
（Ｃ２）メチルピラジン、
（Ｃ３）ピラジン及びピロール−２−カルボキシアルデヒド、
（Ｃ４）ピラジン及び２−アセチルピロール、
（Ｃ５）ピロール−２−カルボキシアルデヒド及びメチルピラジン、
（Ｃ６）メチルピラジン及び２−アセチルピロール。
［８］成分グループＡと成分グループＣとの重量比が１：１×１０−６〜１：１×１０５である、［６］又は［７］に記載の方法。
［９］加熱調理香が付与された調味料又は飲食品の製造方法である、［１］〜［８］のいずれか１項に記載の方法。
［１０］塩味が増強された調味料又は飲食品の製造方法である、［１］〜［８］のいずれか１項に記載の方法。
［１１］スパイス感が増強された調味料又は飲食品の製造方法である、［１］〜［８］のいずれか１項に記載の方法。
［１２］不快臭が軽減された調味料又は飲食品の製造方法である、［１］〜［８］のいずれか１項に記載の方法。
［１３］［１］〜［１２］のいずれか１項に記載の方法により製造される、調味料又は飲食品。
［１４］以下の成分グループＡ：
（Ａ）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノール
を含有し、且つ３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比が１：１×１０６〜５×１０９：１である、香料組成物。
［１５］成分グループＡとして、２，３−ジメチルピラジン及び／又は２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンをさらに含有する、［１４］に記載の香料組成物。
［１６］以下の成分グループＢ：
（Ｂ）マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物をさらに含有する、［１４］又は［１５］に記載の香料組成物。
［１７］成分グループＢが以下の（Ｂ１）〜（Ｂ５）から選択される、［１６］に記載の香料組成物：
（Ｂ１）マルトール、
（Ｂ２）４−メチル−５−チアゾールエタノール、
（Ｂ３）２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン、
（Ｂ４）マルトール及び４−メチル−５−チアゾールエタノール、
（Ｂ５）マルトール及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン。
［１８］成分グループＡと成分グループＢとの重量比が１：１×１０−１０〜１：１×１０５である、［１６］又は［１７］に記載の香料組成物。
［１９］以下の成分グループＣ：
（Ｃ）ピラジン、ピロール−２−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び２−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
をさらに含有する、［１４］〜［１８］のいずれか１項に記載の香料組成物。
［２０］成分グループＣが以下の（Ｃ１）〜（Ｃ６）から選択される、［１９］に記載の香料組成物：
（Ｃ１）ピラジン、
（Ｃ２）メチルピラジン、
（Ｃ３）ピラジン及びピロール−２−カルボキシアルデヒド、
（Ｃ４）ピラジン及び２−アセチルピロール、
（Ｃ５）ピロール−２−カルボキシアルデヒド及びメチルピラジン、
（Ｃ６）メチルピラジン及び２−アセチルピロール。
［２１］成分グループＡと成分グループＣとの重量比が１：１×１０−６〜１：１×１０５である、［１９］又は［２０］に記載の香料組成物。
［２２］加熱調理香の付与用である、［１４］〜［２１］のいずれか１項に記載の香料組成物。
［２３］［１４］〜［２２］のいずれか１項に記載の香料組成物を含有する、調味料又は飲食品。
［２４］塩味増強用である、［１４］〜［２１］のいずれか１項に記載の香料組成物。
［２５］［２４］に記載の香料組成物を含有する、調味料又は飲食品。
［２６］スパイス感の増強用である、［１４］〜［２１］のいずれか１項に記載の香料組成物。
［２７］不快臭のマスキング用である、［１４］〜［２１］のいずれか１項に記載の香料組成物。
［２８］以下の成分グループＡ：
（Ａ）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノール
を、３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比を１：１×１０６〜５×１０９：１として添加する工程を含む、調味料又は飲食品への加熱調理香の付与方法。
［２９］以下の成分グループＢ：
（Ｂ）マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程をさらに含む、［２８］に記載の方法。
［３０］以下の成分グループＣ：
（Ｃ）ピラジン、ピロール−２−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び２−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程をさらに含む、［２８］又は［２９］に記載の方法。
［３１］以下の成分グループＡ：
（Ａ）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノール
を、３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比を１：１×１０６〜５×１０９：１として添加する工程を含む、調味料又は飲食品の塩味増強方法。
［３２］以下の成分グループＢ：
（Ｂ）マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程をさらに含む、［３１］に記載の方法。
［３３］以下の成分グループＣ：
（Ｃ）ピラジン、ピロール−２−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び２−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物
を添加する工程をさらに含む、［３１］又は［３２］に記載の方法。
［３４］以下の成分グループＡ：
（Ａ）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノール
を、３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比を１：１×１０６〜５×１０９：１として添加する工程を含む、調味料又は飲食品のスパイス感の増強方法。
［３５］以下の成分グループＡ：
（Ａ）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノール
を、３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比を１：１×１０６〜５×１０９：１として添加する工程を含む、調味料又は飲食品における不快臭のマスキング方法。
【発明の効果】
【００１６】
本発明の香料組成物を利用することにより、飲食品及び調味料に対し、高温加熱により発現する風味を付与することができる。また本発明の香料組成物は飲食品及び調味料の塩味を増強することができるため、飲食品等の低塩化または減塩化が実現でき成人病等の予防・改善効果を有する。
さらにスパイス感を増強したり、反対に不快臭をマスキングできるため、飲食品や加工食品の有する香気や風味を簡単に調整することができる。
本発明の香料組成物は、所定の化合物を特定の重量比で混合することにより得られるため、当業者において一般に利用されている装置で製造することができ、その製造条件も容易に制御することができる。
さらに、本発明の香料組成物は所定の化合物を含有するものであり、飲食品及び調味料の種類に応じて組成を調整する必要はないため、様々な飲食品及び調味料に広く利用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明は、以下の成分グループＡ：
（Ａ）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノール、
を含有し、且つ３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比が１：１×１０６〜５×１０９：１である香料組成物（第１の態様）を提供する。
【００１８】
本発明で用いられる３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールはいずれもフェノール類に分類される有機化合物の一種であり、それぞれＣＡＳ登録番号１０８−３９−４及び１２３−０７−９で表される化合物である。これらの化合物は、特に限定されないが、好適には市販品を用いることができる。
【００１９】
本発明の香料組成物において、３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比は１：１×１０６〜５×１０９：１であり、好ましくは１：１００００〜２５０００：１、より好ましくは１：２００〜５００：１、さらに好ましくは１：１０〜５０：１である。両者の重量比が上記範囲内であることにより、加熱調理香として優れた風味を飲食品及び調味料に付与することができる。
【００２０】
本明細書において「加熱調理香」とは、飲食品を高温（例えば、９０〜７００℃）で加熱調理した際に発現する香ばしい香りをいう。加熱調理香としては、例えば、炒め、焼き、揚げ、焙焼、煮込み等により発生した香りが含まれる。本発明では、３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールを使用し、さらにこれらの重量比を上記範囲内とすることによって加熱調理香を飲食品及び調味料に付与することができるが、加熱調理香として、特に、燻った香ばしさ、及び直火で焼いた香ばしさを付与することができる。また、そのような香ばしさは飲食後直ちに感じられ、高い風味強度を有し得る。
【００２１】
本発明の香料組成物は、成分グループＡとして、２，３−ジメチルピラジン及び／又は２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンをさらに含有し得る。２，３−ジメチルピラジンはピラジン類に含まれる化合物の一つであり、そのＣＡＳ登録番号は５９１０−８９−４である。２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンはシクロペンテン誘導体の一つであり、そのＣＡＳ登録番号は８０−７１−７である。いずれの化合物も、特に限定されないが、市販品を好適に使用することができる。
【００２２】
本発明では、２，３−ジメチルピラジン及び／又は２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンをさらに使用することにより、加熱調理香をさらに優れた香りとすることができ、特に、燻った香ばしさ、及び直火で焼いた香ばしさをさらに向上させることができる。２，３−ジメチルピラジン及び２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンは、いずれか一方を使用することができるが、本発明では両方とも使用することが好ましい。これらを両方使用した場合、その重量比は特に限定されないが、通常、２，３−ジメチルピラジン：２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンは１×１０６：１〜１：１×１０８、好ましくは１００００：１〜１：１００００００、より好ましくは１０００：１〜１：１００００、さらに好ましくは１００：１〜１：１０００である。
【００２３】
本発明の香料組成物は、マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物を、成分グループＢとしてさらに含有することができる。
【００２４】
本発明で用いられるマルトールは、ＩＵＰＡＣ名として３−ヒドロキシ−２−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンともいい、そのＣＡＳ登録番号は１１８−７１−８である。４−メチル−５−チアゾールエタノールはチアゾール類に含まれる化合物の一種であり、そのＣＡＳ登録番号は１３７−００−８である。２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンはマルトール類縁化合物の一つであり、そのＣＡＳ登録番号は２８５６４−８３−２である。これらの化合物は、特に限定されないが、市販品を好適に使用することができる。
【００２５】
本発明では、成分グループＢとして、マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール又は２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンを用いることにより、甘くて軽い香ばしさを飲食品及び調味料に付与することができる。そのような香ばしさは高い風味強度を有しており、飲食後の早い時期に、成分グループＡにより付与される香ばしさに次いで感じられ得る。この成分グループＢの作用により、飲食品及び調味料に対し、さらに優れた加熱調理香を付与することが可能となる。
【００２６】
成分グループＢとして含まれる化合物は、単独であってもよく、或いは任意の組み合わせであってもよい。成分グループＢとしては特に限定されないが、以下の（Ｂ１）〜（Ｂ５）で示される構成が好ましい。
（Ｂ１）マルトール、
（Ｂ２）４−メチル−５−チアゾールエタノール、
（Ｂ３）２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン、
（Ｂ４）マルトール及び４−メチル−５−チアゾールエタノール、
（Ｂ５）マルトール及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン。
【００２７】
上記（Ｂ４）の構成である場合、特に限定されないが、マルトールと４−メチル−５−チアゾールエタノールとの重量比は、例えば、マルトール：４−メチル−５−チアゾールエタノール＝１×１０７：１〜１：１×１０５であり、好ましくは１００００：１〜１：１０００、より好ましくは１００：１〜１：１００、さらに好ましくは１０：１〜１：１０である。
【００２８】
上記（Ｂ５）の構成である場合、特に限定されないが、マルトールと２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンとの重量比は、例えば、マルトール：２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン＝１×１０５：１〜１：１×１０７であり、好ましくは１０００：１〜１：１００００、より好ましくは１００：１〜１：１００、さらに好ましくは１０：１〜１：１０である。
【００２９】
成分グループＢに関して、上記（Ｂ１）〜（Ｂ５）の中では、特に限定されるわけではないが、（Ｂ３）〜（Ｂ５）が好ましい。本発明では、これらの中でも（Ｂ３）及び（Ｂ４）が特に好ましい。
【００３０】
本発明の香料組成物において、成分グループＡと成分グループＢとの重量比は、特に限定されないが、通常、成分グループＡ：成分グループＢ＝１：１×１０−１０〜１：１×１０５であり、好ましくは１：１×１０−１０〜１：１×１０４、より好ましくは１：１×１０−１０〜１：１×１０２、さらに好ましくは１：１×１０−５〜１：１×１０２である。両者の重量比が上記範囲内であることにより、燻った香ばしさ及び直火で焼いた香ばしさと甘くて軽い香ばしさとのバランスが好適となり、相乗的作用によって加熱調理香をさらに向上させることができる。
【００３１】
本発明の香料組成物は、ピラジン、ピロール−２−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び２−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物を、成分グループＣとしてさらに含有することができる。
【００３２】
本発明で用いられるピラジンは、ベンゼンの１，４位の炭素が窒素で置換された化合物であり、そのＣＡＳ登録番号は２９０−３７−９である。ピロール−２−カルボキシアルデヒドはピロール類の一つであり、そのＣＡＳ登録番号は１００３−２９−８である。メチルピラジンは、ピラジンの六員環における水素原子がメチル基に置換された化合物で、具体的には２−メチルピラジンであり、そのＣＡＳ登録番号は１０９−０８−０である。２−アセチルピロールは、ピロール−２−カルボキシアルデヒドと同様にピロール類の一つであり、そのＣＡＳ登録番号は１０７２−８３−９である。これらの化合物は、特に限定されないが、市販品を好適に使用することができる。
【００３３】
本発明では、成分グループＣとして、ピラジン、ピロール−２−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン又は２−アセチルピロールを用いることにより、鍋肌で焼けた香ばしさを飲食品及び調味料に付与することができる。そのような香ばしさは、風味強度としては高いわけではないが、飲食後しばらくしてから、特に、成分グループＢにより付与される香ばしさに次いで感じられ得る。この成分グループＣが成分グループＡと組み合わされることにより、飲食品及び調味料に対し、さらに優れた加熱調理香を付与することができる。さらに、成分グループＣが成分グループＡ及び成分グループＢと組み合わされれば、成分グループＡとの組み合わせよりも優れた加熱調理香を飲食品及び調味料に対して付与することが可能となる。
【００３４】
成分グループＣとして含まれる化合物は、単独であってもよく、或いは任意の組み合わせであってもよい。成分グループＣとしては特に限定されないが、以下の（Ｃ１）〜（Ｃ６）で示される構成が好ましい。
（Ｃ１）ピラジン、
（Ｃ２）メチルピラジン、
（Ｃ３）ピラジン及びピロール−２−カルボキシアルデヒド、
（Ｃ４）ピラジン及び２−アセチルピロール、
（Ｃ５）ピロール−２−カルボキシアルデヒド及びメチルピラジン、
（Ｃ６）メチルピラジン及び２−アセチルピロール。
【００３５】
上記（Ｃ３）の構成である場合、特に限定されないが、ピラジンとピロール−２−カルボキシアルデヒドとの重量比は、例えば、ピラジン：ピロール−２−カルボキシアルデヒド＝１×１０６：１〜１：１×１０６であり、好ましくは１００００：１〜１：１００００、より好ましくは１００：１〜１：１００、さらに好ましくは１０：１〜１：１０である。
【００３６】
上記（Ｃ４）の構成である場合、特に限定されないが、ピラジンと２−アセチルピロールとの重量比は、例えば、ピラジン：２−アセチルピロール＝１×１０６：１〜１：１×１０６であり、好ましくは１００００：１〜１：１００００、より好ましくは１００：１〜１：１００、さらに好ましくは１０：１〜１：１０である。
【００３７】
上記（Ｃ５）の構成である場合、特に限定されないが、ピロール−２−カルボキシアルデヒドとメチルピラジンとの重量比は、例えば、ピロール−２−カルボキシアルデヒド：メチルピラジン＝１×１０６：１〜１：１×１０６であり、好ましくは１００００：１〜１：１００００、より好ましくは１００：１〜１：１００、さらに好ましくは１０：１〜１：１０である。
【００３８】
上記（Ｃ６）の構成である場合、特に限定されないが、メチルピラジンと２−アセチルピロールとの重量比は、例えば、メチルピラジン：２−アセチルピロール＝１×１０６：１〜１：１×１０６であり、好ましくは１００００：１〜１：１００００、より好ましくは１００：１〜１：１００、さらに好ましくは１０：１〜１：１０である。
【００３９】
成分グループＣに関して、上記（Ｃ１）〜（Ｃ６）の中では、特に限定されるわけではないが、（Ｃ２）〜（Ｃ６）が好ましい。本発明では、これらの中でも（Ｃ２）、（Ｃ３）及び（Ｃ６）が特に好ましい。
【００４０】
本発明の香料組成物において、成分グループＡと成分グループＣとの重量比は、特に限定されないが、通常、成分グループＡ：成分グループＣ＝１：１×１０−６〜１：１×１０５であり、好ましくは１：１×１０−６〜１：１×１０４、より好ましくは１：１×１０−６〜１：１×１０３、さらに好ましくは１：１×１０−４〜１：１×１０２である。両者の重量比が上記範囲内であることにより、燻った香ばしさ及び直火で焼いた香ばしさと鍋肌で焼けた香ばしさとのバランスが好適となり、相乗的作用によって加熱調理香をさらに向上させることができる。
【００４１】
成分グループＡ、成分グループＢ及び成分グループＣのいずれもが本発明の香料組成物に含まれる場合、各グループの重量比は本発明の効果を奏する限り特に限定されないが、好ましくは、成分グループＡ：成分グループＢ：成分グループＣ＝１：１×１０−４〜１×１０２：１×１０−４〜１×１０４であり、より好ましくは１：１×１０−４〜１０：１×１０−４〜１×１０２であり、さらに好ましくは１：１×１０−４〜１：１×１０−４〜１０である。
【００４２】
本発明において、本発明の香料組成物に含有される上記化合物の概念には、当該化合物と水溶液中で平衡関係にあり容易に相互変換し得る構造を有するもの（例えば、互変異性体、イオン化体等）が包含され、また両者の混合物も包含される。一例として、２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンには、その互変異性体である３−メチル−１，２−シクロペンタンジオン（メチルシクロペンテノロンとも称する）（ＣＡＳ登録番号：７６５−７０−８）が包含され得る。また、別の例として、ピリジンや２−アセチルピロールにはそれらのイオン化体が包含され得る。
【００４３】
本発明の香料組成物は、上述した各種化合物を適宜添加及び混合することにより製造することができる。化合物を添加する順序や間隔は特に制限されず、使用目的に応じて適宜設定することができる。また、添加する化合物を成分グループごとにまとめる必要もなく、例えば、成分グループＡのうちの任意の化合物（例えば、３−メチルフェノール）の後に成分グループＢのうちの任意の化合物（例えば、マルトール）を添加し、次いで成分グループＡのうちの他の化合物（例えば、４−エチルフェノール）を添加するという態様であってもよい。
【００４４】
本発明の香料組成物は、上述した各種化合物のみからなるものであってもよく、或いは他の成分をさらに含有するものであってもよい。他の成分としては、特に限定されないが、例えば、飽和又は不飽和の脂肪酸、及び脂肪族アルデヒド等が挙げられ、好ましくは２−ウンデセナール、ペンタナール、２−ヘプテナール、２，４−ヘプタジエナール、２，４−デカジエナール、２−デセナールが用いられる。これらの化合物は、食品を油で調理した際に感じられる風味を付与することができ、本発明の香料組成物において加熱調理香をさらに向上させることができる。特に、２−ウンデセナール、ペンタナール及び２−ヘプテナールは、食品を高温（例えば、１５０〜３００℃）で調理した場合に感じられる風味の付与に寄与しており、高い風味強度を有している。また、２，４−ヘプタジエナール、２，４−デカジエナール及び２−デセナールは、それよりも低い温度（例えば、９０〜１５０℃）で食品を調理した場合に感じられる風味の付与に寄与し、風味強度は低いものの喫食後もしばらく風味を持続させることができる。これらの化合物は、油を用いて調理され得る食品を風味付与の対象とした場合に好適である。
【００４５】
本発明の香料組成物には、香料分野において通常使用される基剤をさらに含有させることもできる。香料組成物が液状の場合には、基剤としては、例えば、水、エタノール、グリセリン、プロピレングリコール、各種動植物油類等が挙げられる。
また粉末状や顆粒状の固形の場合の基剤としては、例えば、澱粉、デキストリン、シクロデキストリン、スクロースやグルコースなどの各種糖類、蛋白質、ペプチド、アミノ酸、食塩、固形脂、二酸化ケイ素、およびそれらの混合物、また酵母菌体や各種の粉末エキス類等が挙げられる。
【００４６】
基剤を用いた場合、上記の各種化合物は、例えば、以下の濃度に設定することができる。
（成分グループＡ）
３−メチルフェノール：１０重量ｐｐｍ〜９９重量％、好ましくは１００重量ｐｐｍ〜４０重量％、より好ましくは５００重量ｐｐｍ〜２０重量％
４−エチルフェノール：１０重量ｐｐｍ〜９９重量％、好ましくは１０重量ｐｐｍ〜２０重量％、より好ましくは１００重量ｐｐｍ〜１０重量％
２，３−ジメチルピラジン：０〜９９重量％、好ましくは０．０１重量ｐｐｍ〜５０００重量ｐｐｍ、より好ましくは０．１重量ｐｐｍ〜５００重量ｐｐｍ
２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン：０〜９９重量％、好ましくは０．１重量ｐｐｍ〜５重量％、より好ましくは５重量ｐｐｍ〜５０００重量ｐｐｍ（成分グループＢ）
マルトール：０〜９９重量％、好ましくは１０重量ｐｐｍ〜１０重量％、より好ましくは１００重量ｐｐｍ〜５重量％
４−メチル−５−チアゾールエタノール：０〜９９重量％、好ましくは１０重量ｐｐｍ〜１０重量％、より好ましくは１００重量ｐｐｍ〜５重量％
２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン：０〜９９重量％、好ましくは１０重量ｐｐｍ〜１０重量％、より好ましくは１００重量ｐｐｍ〜５重量％
（成分グループＣ）
ピラジン：０〜９９重量％、好ましくは１００重量ｐｐｍ〜４０重量％、より好ましくは１０００重量ｐｐｍ〜２０重量％
ピロール−２−カルボキシアルデヒド：０〜９９重量％、好ましくは１００重量ｐｐｍ〜４０重量％、より好ましくは１０００重量ｐｐｍ〜２０重量％
メチルピラジン：０〜９９重量％、好ましくは１００重量ｐｐｍ〜４０重量％、より好ましくは１０００重量ｐｐｍ〜２０重量％
２−アセチルピロール：０〜９９重量％、好ましくは１００重量ｐｐｍ〜４０重量％、より好ましくは１０００重量ｐｐｍ〜２０重量％
【００４７】
本発明の香料組成物は、加熱調理香の付与用香料組成物として使用することができる。加熱調理香は上記した通りである。
【００４８】
本発明の香料組成物は、調味料及び飲食品に利用することができる。従って、本発明は、本発明の香料組成物を含有する調味料又は飲食品を提供する。
【００４９】
本発明における調味料としては、特に限定されないが、具体的には天然系調味料と風味調味料とが例示される。天然系調味料としては、例えば、鶏肉エキス、牛肉エキス、豚肉エキス、羊肉エキスなどの各種畜肉エキス類；鶏がらエキス、牛骨エキス、豚骨エキスなどの各種がらエキス類；鰹エキス、鯖エキス、ぐちエキス、帆立エキス、蟹エキス、蝦エキス、煮干エキス、干し貝柱エキスなどの各種魚介エキス類；鰹節エキス、鯖節エキス、宗田節エキスなどの各種節エキス類；オニオンエキス、白菜エキス、セロリエキスなどの各種野菜エキス類；昆布エキスなどの各種海藻エキス類；ガーリックエキス、唐辛子エキス、胡椒エキス、カカオエキスなどの各種香辛料エキス類；酵母エキス類；各種タンパク加水分解物；醤油、魚醤、蝦醤、味噌などの各種発酵調味料等が挙げられる。また、風味調味料としては、例えば、鶏風味調味料、牛風味調味料、豚風味調味料などの各種畜肉風味調味料；鰹風味調味料、煮干風味調味料、干し貝柱風味調味料、甲殻類風味調味料などの各種魚介風味調味料；各種香辛野菜風味調味料；昆布風味調味料等が挙げられる。また、基礎調味料である、塩、うま味調味料等が挙げられる。
【００５０】
本発明の香料組成物を調味料に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、調味料の剤型等に応じて適宜設定することができる。本発明の香料組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で調味料に添加してもよく、或いは各種化合物を個別に調味料に添加してもよい。
【００５１】
本発明の香料組成物及び上記各種化合物は、調味料の製造中のみならず、調味料の製造後にも添加することができる。
【００５２】
本発明の香料組成物が含有される飲食品としては、例えば、野菜炒め、炒飯、焼きそば、回鍋肉、麻婆豆腐、青椒肉絲、干焼蝦仁、肉野菜炒め、ナシゴレン、焼きビーフン、炒り卵、きんぴらごぼう、カレールウ、肉炒め等の炒め物；焼き魚、焼き鳥、ステーキ、焼肉、すき焼き、ハンバーグ、焼き野菜、焼きおにぎり、米菓、各種焼き菓子、ピザ生地、パン等の焼き物；から揚げ、フライ、素揚げ、てんぷら等の各種揚げ物およびそのバッターやパン粉；ドレッシング（例、和風ドレッシング、クリーミードレッシング、シーザードレッシング、フレンチドレッシング、タルタルソース、マヨネーズ等）；ソース（例、ステーキソース、生姜焼きのたれ、ピザソース、カラメルソース、みたらし団子のたれ、焼肉のたれ、デミグラスソース等）；コーヒー、紅茶、中国茶、緑茶、ココア、麦茶、ハーブティー、コンソメスープ、ポタージュスープ、クリームスープ等の飲料等；及びこれらの加工品（例、電子レンジ調理用飲食品、インスタント食品、冷凍食品、乾燥食品等）等が挙げられる。
【００５３】
本発明の香料組成物を飲食品に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、飲食品の種類等に応じて適宜設定することができる。本発明の香料組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で飲食品に添加してもよく、或いは各種化合物を個別に飲食品に添加してもよい。従って、本発明は、本発明の香料組成物を構成する上記化合物をそれぞれ添加する工程を含む、飲食品の製造方法を提供する。添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明の香料組成物のものと同じであり、また、添加する化合物の順序及び間隔は、特に制限されない。
【００５４】
本発明の香料組成物及び上記各種化合物は、飲食品の製造中のみならず、飲食品の製造後にも添加することができる。また、本発明の香料組成物及び上記各種化合物は、飲食品の飲食前のみならず、飲食中にも添加することができる。
【００５５】
本発明の香料組成物が飲食品に含有される場合、上記の各種化合物の含有量は飲食品の種類に応じて適宜設定することができる。例えば、炒め物、焼き物、又は揚げ物等に本発明の香料組成物が含有される場合、上記の各種化合物は、以下の濃度で含有される。
（成分グループＡ）
３−メチルフェノール：１×１０−８重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
４−エチルフェノール：１×１０−８重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、好ましくは２×１０−６重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
２，３−ジメチルピラジン：０〜１０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１３重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン：０〜１０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１０重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１重量ｐｐｂ〜１００重量ｐｐｂ
（成分グループＢ）
マルトール：０〜３０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
４−メチル−５−チアゾールエタノール：０〜３０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン：０〜３０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
（成分グループＣ）
ピラジン：０〜６０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−５重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
ピロール−２−カルボキシアルデヒド：０〜６０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−５重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
メチルピラジン：０〜６０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−５重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
２−アセチルピロール：０〜６０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−５重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
【００５６】
また、例えば、ドレッシング又はソース等に本発明の香料組成物が含有される場合、上記の各種化合物は、以下の濃度で含有される。
（成分グループＡ）
３−メチルフェノール：１×１０−８重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
４−エチルフェノール：１×１０−８重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、好ましくは２×１０−６重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
２，３−ジメチルピラジン：０〜１０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１３重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン：０〜１０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１０重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１重量ｐｐｂ〜１００重量ｐｐｂ
（成分グループＢ）
マルトール：０〜３０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
４−メチル−５−チアゾールエタノール：０〜３０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン：０〜３０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
（成分グループＣ）
ピラジン：０〜６０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−５重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
ピロール−２−カルボキシアルデヒド：０〜６０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−５重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
メチルピラジン：０〜６０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−５重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
２−アセチルピロール：０〜６０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−５重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
【００５７】
上記各種化合物の飲食品や調味料中の含量は、自体公知の方法で測定することができる。例えばガスクロマトグラフ−質量分析装置を用いてＳＰＭＥ（Ｓｏｌｉｄ  Ｐｈａｓｅ
Ｍｉｃｒｏ  Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ）法などのヘッドスペース分析法あるいは溶剤抽出などによる直接注入法によって測定することができる。また、必要に応じて抽出した成分に濃縮などの前処理を行うことも可能である。
具体的には、３−メチルフェノールは測定試料１ｇを２０ｍｌ容のヘッドスペースバイアルに密封して５０℃に加温しながらＳＰＭＥファイバー（Ｓｕｐｅｌｃｏ社製、DVB/CAR/PDMS  50/30μｍ）を用いてヘッドスペース中の成分を吸着・濃縮した後にガスクロマトグラフに導入することにより測定することができる。
【００５８】
本発明は、以下の成分グループＡ：
（Ａ）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノール、
を含有し、且つ３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比が１：１×１０６〜５×１０９：１として添加する工程を含む、調味料又は飲食品の製造方法を提供する。
また前記製造方法においては、成分グループＢを添加する工程、更に成分グループＣを添加する工程を含んでもよい。
添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明の香料組成物のものと同じである。
【００５９】
本発明の製造方法においては、調味料又は飲食品は、加熱調理香が付与された調味料又は飲食品が好ましく、本発明の製造方法により製造される調味料又は飲食品も本発明に包含される。
【００６０】
本発明の調味料又は飲食品の製造方法においては、上記の各種化合物は、以下の濃度で調味料又は飲食品に含有するように添加する。
（成分グループＡ）
３−メチルフェノール：０．０１重量ｐｐｂ〜１０００重量ｐｐｍ、好ましくは１重量ｐｐｂ〜１００重量ｐｐｍ、より好ましくは１０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ
４−エチルフェノール：０．０１重量ｐｐｂ〜１０００重量ｐｐｍ、好ましくは１重量ｐｐｂ〜１００重量ｐｐｍ、より好ましくは１０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ
２，３−ジメチルピラジン：０〜１００重量ｐｐｍ、好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン：０〜１００重量ｐｐｍ、好ましくは０．０１重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．１重量ｐｐｂ〜０．１重量ｐｐｍ
（成分グループＢ）
マルトール：０〜３００重量ｐｐｍ、好ましくは０．１重量ｐｐｂ〜５０重量ｐｐｍ、より好ましくは１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
４−メチル−５−チアゾールエタノール：０〜３００重量ｐｐｍ、好ましくは０．１重量ｐｐｂ〜５０重量ｐｐｍ、より好ましくは１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン：０〜３００重量ｐｐｍ、好ましくは０．１重量ｐｐｂ〜５０重量ｐｐｍ、より好ましくは１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
（成分グループＣ）
ピラジン：０〜６００重量ｐｐｍ、好ましくは２０重量ｐｐｂ〜１００重量ｐｐｍ、より好ましくは５０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ
ピロール−２−カルボキシアルデヒド：０〜６００重量ｐｐｍ、好ましくは２０重量ｐｐｂ〜１００重量ｐｐｍ、より好ましくは５０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ
メチルピラジン：０〜６００重量ｐｐｍ、好ましくは２０重量ｐｐｂ〜１００重量ｐｐｍ、より好ましくは５０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ
２−アセチルピロール：０〜６００重量ｐｐｍ、好ましくは２０重量ｐｐｂ〜１００重量ｐｐｍ、より好ましくは５０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ
【００６１】
本発明においては、本発明の香料組成物に含まれる上記の各種化合物を添加する工程を含む、調味料又は飲食品への加熱調理香の付与方法もさらに提供される。
具体的には成分グループＡを添加する工程を含む、加熱調理香の付与方法であり、前記方法において、成分グループＢを添加する工程、更に成分グループＣを添加する工程を含んでもよい。
添加する成分、重量比、添加量等の定義は上記香料組成物で定義したものと同じである。
【００６２】
本発明は、成分グループＡ又は成分グループＢを含有する塩味増強用香料組成物（第２の態様）を提供する（以下本発明の塩味増強用組成物と略する）。
【００６３】
本発明で用いられる以下の成分グループＡ、Ｂ及びＣの化合物の定義は香料組成物と同じである。
【００６４】
本発明の塩味増強用組成物において、成分グループＡの３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比は１：１×１０７〜５×１０９：１であり、好ましくは１：１０６〜５×１０９：１であり、より好ましくは１：１００００〜２５０００：１、さらに好ましくは１：２００〜５００：１、最も好ましくは１：１０〜５０：１である。両者の重量比が上記範囲内であることにより、飲食品及び調味料に含まれる塩味を増強することができる。
【００６５】
本発明の塩味増強用組成物は、成分グループＡとして、２，３−ジメチルピラジン及び／又は２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンをさらに含有し得る。
【００６６】
本発明では、２，３−ジメチルピラジン及び／又は２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンをさらに使用することにより、塩味強度を上げることができる。２，３−ジメチルピラジン及び２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンは、いずれか一方を使用することができるが、本発明では両方とも使用することが好ましい。これらを両方使用した場合、その重量比は特に限定されないが、通常、２，３−ジメチルピラジン：２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンは、１×１０６：１〜１：１×１０８、好ましくは１００００：１〜１：１００００００、より好ましくは１０００：１〜１：１００００、さらに好ましくは１００：１〜１：１０００である。
【００６７】
成分グループＢとして含まれる化合物は、単独であってもよく、或いは任意の組み合わせであってもよい。成分グループＢとしては特に限定されないが、上述の（Ｂ１）〜（Ｂ５）で示される構成が好ましい。（Ｂ１）〜（Ｂ５）の重量比や好ましい組合せは上述の通りである。
【００６８】
本発明の塩味増強用組成物は、成分グループＡ又は成分グループＢを単独で含有する、または成分グループＡと成分グループＢを組み合わせて含有する。
【００６９】
本発明の塩味増強用組成物において、組み合わせて用いる場合には、成分グループＡと成分グループＢとの重量比は、上述の通りである。両者の重量比が上記範囲内であることにより、塩味の強度を上げることができる。
【００７０】
本発明の塩味増強用組成物は、ピラジン、ピロール−２−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン及び２−アセチルピロールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物を、成分グループＣとしてさらに含有することができる。
【００７１】
成分グループＣとして含まれる化合物の構成および重量比は上記と同様である。
【００７２】
本発明の塩味増強用組成物において、成分グループＡと成分グループＣとの重量比は、上述の通りである。両者の重量比が上記範囲内であることにより、塩味の強度を上げることができる。
【００７３】
成分グループＡ、成分グループＢ及び成分グループＣのいずれもが本発明の塩味増強用組成物に含まれる場合、各グループの重量比は上述の通りである。
【００７４】
本発明は、成分グループＡ：３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比を１：１×１０６〜５×１０９：１として添加する工程、又は成分グループＢ：（Ｂ）マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール及び２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンからなる群より選択される少なくとも一つの化合物を添加する工程を含む、塩味が増強された調味料又は飲食品の製造方法を提供する。
また前記製造方法においては、成分グループＡを添加する工程及び成分グループＢを添加する工程を含む製造方法であっても、更に成分グループＣを添加する工程を含む製造方法でもよい。
添加する化合物の種類、組合せ等はいずれも本発明の香料組成物のものと同じである。
【００７５】
また前記製造方法により製造される調味料又は飲食品も本発明に包含される。
【００７６】
本発明の塩味増強用組成物は、上述した各種化合物を適宜添加及び混合することにより製造することができる。化合物を添加する順序や間隔は特に制限されず、使用目的に応じて適宜設定することができる。また、添加する化合物を成分グループごとにまとめる必要もなく、例えば、成分グループＡのうちの任意の化合物（例えば、３−メチルフェノール）の後に成分グループＢのうちの任意の化合物（例えば、マルトール）を添加し、次いで成分グループＡのうちの他の化合物（例えば、４−エチルフェノール）を添加するという態様であってもよい。
【００７７】
本発明の塩味増強用組成物は、上述した各種化合物のみからなるものであってもよく、或いは他の成分をさらに含有するものであってもよい。他の成分としては、特に限定されないが、例えば、塩化カリウム、塩化カルシウム等の無機塩類、アルギニン、リシン、アスパラギン酸、グルタミン酸等のアミノ酸類およびその塩、５’−リボヌクレオチド類およびその塩類などが用いられる。
【００７８】
本発明の塩味増強用組成物には、通常使用される基剤をさらに含有させることもできる。使用しうる基剤は香料組成物で述べたものと同じである。
【００７９】
本発明は、本発明の塩味増強用組成物を含有する調味料又は飲食品を提供する。
【００８０】
本発明の塩味増強用組成物を調味料に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、調味料の剤型等に応じて適宜設定することができる。本発明の塩味増強用組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で調味料に添加してもよく、或いは各種化合物を個別に調味料に添加してもよい。従って、本発明は、本発明の塩味増強用組成物を構成する上記化合物をそれぞれ添加する工程を含む、調味料の製造方法を提供する。添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明の塩味増強用組成物のものと同じであり、また、添加する化合物の順序及び間隔は、特に制限されない。
【００８１】
本発明の塩味増強用組成物及び上記各種化合物は、調味料の製造中のみならず、調味料の製造後にも添加することができる。
【００８２】
本発明の塩味増強用組成物が調味料に含有される場合、上記の各種化合物は、以下の濃度で含有することができる。
（成分グループＡ）
３−メチルフェノール：０．０１重量ｐｐｂ〜１０００重量ｐｐｍ、好ましくは１重量ｐｐｂ〜１００重量ｐｐｍ、より好ましくは１０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ
４−エチルフェノール：０．０１重量ｐｐｂ〜１０００重量ｐｐｍ、好ましくは１重量ｐｐｂ〜１００重量ｐｐｍ、より好ましくは１０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ
２，３−ジメチルピラジン：０〜１００重量ｐｐｍ、好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン：０〜１００重量ｐｐｍ、好ましくは０．０１重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．１重量ｐｐｂ〜０．１重量ｐｐｍ
（成分グループＢ）
マルトール：０〜３００重量ｐｐｍ、好ましくは０．１重量ｐｐｂ〜５０重量ｐｐｍ、より好ましくは１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
４−メチル−５−チアゾールエタノール：０〜３００重量ｐｐｍ、好ましくは０．１重量ｐｐｂ〜５０重量ｐｐｍ、より好ましくは１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン：０〜３００重量ｐｐｍ、好ましくは０．１重量ｐｐｂ〜５０重量ｐｐｍ、より好ましくは１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
（成分グループＣ）
ピラジン：０〜６００重量ｐｐｍ、好ましくは２０重量ｐｐｂ〜１００重量ｐｐｍ、より好ましくは５０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ
ピロール−２−カルボキシアルデヒド：０〜６００重量ｐｐｍ、好ましくは２０重量ｐｐｂ〜１００重量ｐｐｍ、より好ましくは５０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ
メチルピラジン：０〜６００重量ｐｐｍ、好ましくは２０重量ｐｐｂ〜１００重量ｐｐｍ、より好ましくは５０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ
２−アセチルピロール：０〜６００重量ｐｐｍ、好ましくは２０重量ｐｐｂ〜１００重量ｐｐｍ、より好ましくは５０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ
【００８３】
本発明の塩味増強用組成物が含有される飲食品としては、香料組成物における飲食品と同様のものが挙げられるが、食塩を含有するものであれば特に制限されない。飲食品に含まれる食塩濃度は、通常０．０１重量％〜１０重量％、好ましくは０．０８重量％〜８重量％、さらに好ましくは０．２重量％〜５重量％である。食塩濃度が０．０１重量％未満の場合、食塩単独の味覚の閾値は０．０８重量％であることから、本発明の塩味増強効果をもっても塩味を感じにくい傾向がある。特に、食塩濃度が０．２重量％以上であると、口中で塩味の強さが持続して感じやすくなる点で、好ましい。
【００８４】
本発明の塩味増強用組成物が含有される食塩を成分として含む調味料類に含まれる食塩濃度は、食塩を成分として含む調味料類が風味調味料、天然系調味料等の場合には、通常０．１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜７０重量％、さらに好ましくは５重量％〜６０重量％であり、食塩を成分として含む調味料類が食卓塩等の場合には、通常１０重量％〜１００重量％、好ましくは２０重量％〜９０重量％、さらに好ましくは３０重量％〜８０重量％である。
食塩を成分として含む調味料としては、風味調味料、天然系調味料、畜肉エキス、魚介エキス、海藻エキス、植物エキス、味噌、醤油、魚醤、各種醤類、各種つゆ・たれ類、液体や固体の濃縮スープ、また、低ナトリウム卓上塩、各種調味塩、ふりかけ、およびそれらの混合物や配合物などが挙げられる。
【００８５】
本発明が適用される飲食品は、食塩濃度を低減した飲食品（具体的には、食塩濃度が８重量％以下の飲食品）が、減塩の点から好ましい。
【００８６】
本発明の塩味増強用組成物を飲食品に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、飲食品の種類等に応じて適宜設定することができる。本発明の塩味増強用組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で飲食品に添加してもよく、或いは各種化合物を個別に飲食品に添加してもよい。従って、本発明は、本発明の塩味増強用組成物を構成する上記化合物をそれぞれ添加する工程を含む、飲食品の製造方法を提供する。添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明の塩味増強用組成物のものと同じであり、また、添加する化合物の順序及び間隔は、特に制限されない。
【００８７】
本発明の塩味増強用組成物及び上記各種化合物は、飲食品の製造中のみならず、飲食品の製造後にも添加することができる。また、本発明の塩味増強用組成物及び上記各種化合物は、飲食品の飲食前のみならず、飲食中にも添加することができる。
【００８８】
本発明の塩味増強用組成物が飲食品に含有される場合、上記の各種化合物の含有量は飲食品の種類に応じて適宜添加することができる。本発明の塩味増強用組成物が含有される場合、上記の各種化合物は、飲食品中には以下の濃度で含有される。
（成分グループＡ）
３−メチルフェノール：１×１０−８重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
４−エチルフェノール：１×１０−８重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、好ましくは２×１０−６重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
２，３−ジメチルピラジン：０〜１０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１３重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン：０〜１０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１０重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１重量ｐｐｂ〜１００重量ｐｐｂ
（成分グループＢ）
マルトール：０〜３０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
４−メチル−５−チアゾールエタノール：０〜３０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン：０〜３０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
（成分グループＣ）
ピラジン：０〜６０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−５重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
ピロール−２−カルボキシアルデヒド：０〜６０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−５重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
メチルピラジン：０〜６０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−５重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
２−アセチルピロール：０〜６０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−５重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
【００８９】
また、例えば、ドレッシング又はソース等に本発明の塩味増強用組成物が含有される場合、上記の各種化合物は、以下の濃度で含有される。
（成分グループＡ）
３−メチルフェノール：１×１０−８重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
４−エチルフェノール：１×１０−８重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、好ましくは２×１０−６重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
２，３−ジメチルピラジン：０〜１０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１３重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン：０〜１０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１０重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１重量ｐｐｂ〜１００重量ｐｐｂ
（成分グループＢ）
マルトール：０〜３０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
４−メチル−５−チアゾールエタノール：０〜３０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン：０〜３０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−１０重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．０００１重量ｐｐｂ〜１重量ｐｐｍ
（成分グループＣ）
ピラジン：０〜６０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−５重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
ピロール−２−カルボキシアルデヒド：０〜６０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−５重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
メチルピラジン：０〜６０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−５重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
２−アセチルピロール：０〜６０重量ｐｐｍ、好ましくは１×１０−５重量ｐｐｂ〜１０重量ｐｐｍ、より好ましくは０．００１重量ｐｐｂ〜５重量ｐｐｍ
【００９０】
本発明において、好適には、食塩濃度が０．０１重量％〜１０重量％である飲食品に、（１）成分グループＡ、（２）成分グループＢ、（３）成分グループＡ及び成分グループＢ又は（４）成分グループＡ、成分グループＢ及び成分グループＣの化合物を食品に応じて上記記載の濃度になるように添加する工程を含む、飲食品又は調味料の製造方法も含まれる。
【００９１】
本発明において、好適には、食塩濃度が０．０１重量％〜１０重量％である飲食品に、（１）成分グループＡ、（２）成分グループＢ、（３）成分グループＡ及び成分グループＢ又は（４）成分グループＡ、成分グループＢ及び成分グループＣの化合物を食品に応じて上記記載の濃度になるように添加する工程を含む、調味料又は飲食品の塩味増強方法も含まれる。
【００９２】
本発明は、成分グループＡ：
（Ａ）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノール、
を含有し、且つ３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比が１：１×１０６〜５×１０９：１）であるスパイス感増強用香料組成物（第３の態様）を提供する（以下本発明のスパイス感増強用組成物と略する）。
【００９３】
本発明において、「スパイス感」とはスパイスが持つ特有の風味や辛みを意味する。「スパイス感を増強する」とは、スパイスが持つ特有の風味や辛みを増強し、あたかもスパイスを増量したような効果を意味する。
【００９４】
本発明で用いられる以下の成分グループＡ、Ｂ及びＣの化合物の定義は香料組成物と同じである。
【００９５】
本発明のスパイス感増強用組成物において、成分グループＡの３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比は１：１×１０７〜５×１０９：１であり、好ましくは１：１０６〜５×１０９：１であり、より好ましくは１：１００００〜２５０００：１、さらに好ましくは１：２００〜５００：１、最も好ましくは１：１０〜５０：１である。両者の重量比が上記範囲内であることにより、飲食品及び調味料に含まれるスパイス感を増強することができる。
【００９６】
スパイスとしては、ナツメグ、メース、ガーリック、ローレル、タイム、ブラックペッパー、ホワイトペッパー、バジル、ジンジャー、ターメリック、フェンネル、キャラウェイ、チリペッパー、シナモン、マジョラム、ローズマリー、クミン、セロリ、コリアンダー、オニオン等が挙げられる。好ましくは、ナツメグ、メース、ガーリック、ローレル、ブラックペッパー、ホワイトペッパー、バジル、ジンジャー、ターメリック、フェンネル、キャラウェイ、チリペッパー、シナモン、クミン、オニオン等が挙げられる。特に好ましくは、ブラックペッパー、ホワイトペッパー、ガーリック、オニオン等が挙げられる。
【００９７】
本発明のスパイス感増強用組成物は、成分グループＡとして、２，３−ジメチルピラジン及び／又は２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンをさらに含有し得る。使用態様や重量比は上記香料組成物と同様である。
【００９８】
成分グループＢとして含まれる化合物は、単独であってもよく、或いは任意の組み合わせであってもよい。好ましい構成、（Ｂ１）〜（Ｂ５）の重量比及び好ましい組合せは上記香料組成物と同様である。
【００９９】
成分グループＣとして含まれる化合物は、単独であってもよく、或いは任意の組み合わせであってもよい。好ましい構成、（Ｃ１）〜（Ｃ６）の重量比及び好ましい組合せは上記香料組成物と同様である。
【０１００】
本発明のスパイス感増強用組成物における、成分グループＡ、成分グループＢ及び成分グループＣとの組合せ、重量比は特に定義されない限り上記香料組成物と同様である。各重量比が上記範囲内であることにより、スパイス感の強度を上げることができる。
【０１０１】
本発明は、成分グループＡ：３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比を１：１×１０６〜５×１０９：１として添加する工程を含む、スパイス感が増強された調味料又は飲食品の製造方法を提供する。
また前記製造方法においては、成分グループＡを添加する工程及び成分グループＢを添加する工程を含む製造方法であっても、更に成分グループＣを添加する工程を含む製造方法であってもよい。
添加する化合物の種類、組合せ等はいずれも本発明の香料組成物のものと同じである。
【０１０２】
また前記製造方法により製造される調味料又は飲食品も本発明に包含される。
【０１０３】
本発明のスパイス感増強用組成物は、上述した各種化合物を適宜添加及び混合することにより製造することができる。化合物を添加する順序や間隔は特に制限されず、使用目的に応じて適宜設定することができる。その他の条件は上記香料組成物のものと同じである。
【０１０４】
本発明のスパイス感増強用組成物は、上述した各種化合物のみからなるものであってもよく、或いは他の成分をさらに含有するものであってもよい。他の成分としては、上記香料組成物及び塩味増強用組成物について用いられるものが挙げられる。
【０１０５】
本発明のスパイス感増強用組成物には、通常使用される基剤をさらに含有させることもできる。使用しうる基剤は香料組成物で述べたものと同じである。
【０１０６】
本発明は、本発明のスパイス感増強用組成物を含有する調味料又は飲食品を提供する。
【０１０７】
本発明のスパイス感増強用組成物を調味料に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、調味料の剤型等に応じて適宜設定することができる。本発明のスパイス感増強用組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で調味料に添加してもよく、或いは各種化合物を個別に調味料に添加してもよい。従って、本発明は、本発明のスパイス感増強用組成物を構成する上記化合物をそれぞれ添加する工程を含む、調味料の製造方法を提供する。添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明のスパイス感増強用組成物のものと同じであり、また、添加する化合物の順序及び間隔は、特に制限されない。
【０１０８】
本発明のスパイス感増強用組成物及び上記各種化合物は、調味料の製造中のみならず、調味料の製造後にも添加することができる。
【０１０９】
本発明のスパイス感増強用組成物が調味料に含有される場合、上記の各種化合物は、香料組成物で述べたものと同じ濃度で含有することができる。
【０１１０】
本発明のスパイス感増強用組成物が含有される飲食品としては、香料組成物における飲食品と同様のものが挙げられるが、スパイスを含有するものであれば特に制限されない。
飲食品中のスパイス濃度は、通常０．００１重量％〜２０重量％、好ましくは０．０１重量％〜１０重量％、さらに好ましくは０．１重量％〜１重量％である。
【０１１１】
スパイスを成分として含む調味料としては、風味調味料、天然系調味料、畜肉エキス、魚介エキス、海藻エキス、植物エキス、味噌、醤油、魚醤、各種醤類、各種つゆ・たれ類、液体や固体の濃縮スープ、また、低ナトリウム卓上塩、各種調味塩、ふりかけ、およびそれらの混合物や配合物などが挙げられる。
本発明のスパイス感増強用組成物が含有される調味料に含まれるスパイス濃度は、通常０．００１重量％〜２０重量％、好ましくは０．０１重量％〜１０重量％、さらに好ましくは０．１重量％〜１重量％である。
【０１１２】
本発明のスパイス感増強用組成物を飲食品に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、飲食品の種類等に応じて適宜設定することができる。本発明のスパイス感増強用組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で飲食品に添加してもよく、或いは各種化合物を個別に飲食品に添加してもよい。従って、本発明は、本発明のスパイス感増強用組成物を構成する上記化合物をそれぞれ添加する工程を含む、飲食品の製造方法を提供する。添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明のスパイス感増強用組成物のものと同じであり、また、添加する化合物の順序及び間隔は、特に制限されない。
【０１１３】
本発明のスパイス感増強用組成物が飲食品に含有される場合、上記の各種化合物の含有量は飲食品の種類に応じて適宜添加することができる。本発明のスパイス感増強用組成物が含有される場合、上記の各種化合物は、飲食品中には上記香料組成物と同様の濃度で含有される。
【０１１４】
また、ドレッシング又はソース等に本発明のスパイス感増強用組成物が含有される場合、上記の各種化合物は、上記香料組成物と同様の濃度で含有される。
【０１１５】
本発明において、スパイス濃度が０．００１重量％〜２０重量％である飲食品に、（１）成分グループＡ、（２）成分グループＡ及び成分グループＢ、（３）成分グループＡ、成分グループＢ及び成分グループＣの化合物を食品に応じて上記香料組成物と同じ濃度になるように添加する工程を含む、飲食品又は調味料の製造方法も含まれる。
【０１１６】
本発明において、スパイス濃度が０．００１重量％〜２０重量％である飲食品に、（１）成分グループＡ、（２）成分グループＡ及び成分グループＢ、（３）成分グループＡ、成分グループＢ及び成分グループＣの化合物を食品に応じて上記香料組成物と同じ濃度になるように添加する工程を含む、調味料又は飲食品のスパイス感増強方法も含まれる。
【０１１７】
本発明は、成分グループＡ：
（Ａ）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノール、
を含有し、且つ３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比が１：１×１０６〜５×１０９：１である不快臭のマスキング用香料組成物（第４の態様）を提供する（以下本発明の不快臭のマスキング用組成物と略する）。
【０１１８】
本発明において「不快臭」とは主として各種畜肉原料、魚介原料、野菜原料、酵母原料などに起因する“生臭さ”や“青臭さ”、“発酵臭”などを総称した表現である。
また「不快臭のマスキング」とは、不快臭成分を低減、不快臭の質を変化させるなどの方法により結果的に不快臭を感じる度合いを低下させることを意味する。
本発明で用いられる以下の成分グループＡ、Ｂ及びＣの化合物の定義は香料組成物と同じである。
【０１１９】
本発明の不快臭のマスキング用組成物において、成分グループＡの３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比は１：１×１０７〜５×１０９：１であり、好ましくは１：１０６〜５×１０９：１であり、より好ましくは１：１００００〜２５０００：１、さらに好ましくは１：２００〜５００：１、最も好ましくは１：１０〜５０：１である。両者の重量比が上記範囲内であることにより、飲食品及び調味料に含まれる不快臭をマスキングすることができる。
【０１２０】
本発明の不快臭のマスキング用組成物は、成分グループＡとして、２，３−ジメチルピラジン及び／又は２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンをさらに含有し得る。使用態様や重量比は上記香料組成物と同様である。
【０１２１】
成分グループＢとして含まれる化合物は、単独であってもよく、或いは任意の組み合わせであってもよい。好ましい構成、（Ｂ１）〜（Ｂ５）の重量比及び好ましい組合せは上記香料組成物と同様である。
【０１２２】
成分グループＣとして含まれる化合物は、単独であってもよく、或いは任意の組み合わせであってもよい。好ましい構成、（Ｃ１）〜（Ｃ６）の重量比及び好ましい組合せは上記香料組成物と同様である。
【０１２３】
本発明の不快臭のマスキング用組成物における、成分グループＡ、成分グループＢ及び成分グループＣとの組合せ、重量比は特に定義されない限り上記香料組成物と同様である。各重量比が上記範囲内であることにより、不快臭のマスキング効果を上げることができる。
【０１２４】
本発明は、成分グループＡ：３−メチルフェノールと４−エチルフェノールとの重量比を１：１×１０６〜５×１０９：１として添加する工程を含む、不快臭がマスキングされた調味料又は飲食品の製造方法を提供する。
また前記製造方法においては、成分グループＡを添加する工程及び成分グループＢを添加する工程を含む製造方法であっても、更に成分グループＣを添加する工程を含む製造方法でもよい。
添加する化合物の種類、組合せ等はいずれも本発明の香料組成物のものと同じである。
【０１２５】
また前記製造方法により製造される調味料又は飲食品も本発明に包含される。
【０１２６】
本発明の不快臭のマスキング用組成物は、上述した各種化合物を適宜添加及び混合することにより製造することができる。化合物を添加する順序や間隔は特に制限されず、使用目的に応じて適宜設定することができる。その他の条件は上記香料組成物のものと同じである。
【０１２７】
本発明の不快臭のマスキング用組成物は、上述した各種化合物のみからなるものであってもよく、或いは他の成分をさらに含有するものであってもよい。他の成分としては、上記香料組成物及び塩味増強用組成物について用いられているものが挙げられる。
【０１２８】
本発明の不快臭のマスキング用組成物には、通常使用される基剤をさらに含有させることもできる。使用しうる基剤は香料組成物で述べたものと同じである。
【０１２９】
本発明は、本発明の不快臭のマスキング用組成物を含有する調味料又は飲食品を提供する。
【０１３０】
本発明の不快臭のマスキング用組成物を調味料に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、調味料の剤型等に応じて適宜設定することができる。本発明の不快臭のマスキング用組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で調味料に添加してもよく、或いは各種化合物を個別に調味料に添加してもよい。従って、本発明は、本発明の不快臭のマスキング用組成物を構成する上記化合物をそれぞれ添加する工程を含む、調味料の製造方法を提供する。添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明の塩味増強用組成物のものと同じであり、また、添加する化合物の順序及び間隔は、特に制限されない。
【０１３１】
本発明の不快臭のマスキング用組成物が調味料に含有される場合、上記の各種化合物は、上記香料組成物で述べたものと同じ濃度で含有することができる。
【０１３２】
本発明の不快臭のマスキング用組成物が含有される飲食品としては、各種畜肉含有食品、魚介類含有食品、野菜類含有食品および畜肉、魚介、野菜および酵母などのエキスやそれらの分解物を含む飲食品であり、形態としては冷凍食品やレトルト食品などの各種加工食品、調味料、ソース、ドレッシング、飲料、ベーカリー製品などを含む固体、粉体、液体およびペーストなど様々の飲食品等が挙げられる。
【０１３３】
本発明の不快臭のマスキング用組成物を飲食品に添加及び混合する方法及び条件は特に限定されず、飲食品の種類等に応じて適宜設定することができる。本発明の不快臭のマスキング用組成物を構成する上記の各種化合物を全て混合した上で飲食品に添加してもよく、或いは各種化合物を個別に飲食品に添加してもよい。従って、本発明は、本発明の不快臭のマスキング用組成物を構成する上記化合物をそれぞれ添加する工程を含む、飲食品の製造方法を提供する。添加する化合物の種類、組合せ、重量比等はいずれも本発明の塩味増強用組成物のものと同じであり、また、添加する化合物の順序及び間隔は、特に制限されない。
【０１３４】
本発明の不快臭のマスキング用組成物及び上記各種化合物は、飲食品の製造中のみならず、飲食品の製造後にも添加することができる。
【０１３５】
本発明の不快臭のマスキング用組成物が飲食品に含有される場合、上記の各種化合物の含有量は飲食品の種類に応じて適宜添加することができる。本発明の不快臭のマスキング用組成物が含有される場合、上記の各種化合物は、飲食品中には上記香料組成物と同じ濃度で含有される。
【０１３６】
また、例えば、ドレッシング又はソース等に本発明の不快臭のマスキング用組成物が含有される場合、上記の各種化合物は、上記香料組成物と同じ濃度で含有される。
【０１３７】
本発明において、不快臭のある飲食品に、（１）成分グループＡ、（２）成分グループＡ及び成分グループＢ又は（３）成分グループＡ、成分グループＢ及び成分グループＣの化合物を食品に応じて上記香料組成物と同じ濃度になるように添加する工程を含む、飲食品又は調味料の製造方法も含まれる。
【０１３８】
本発明において、不快臭のある飲食品に、（１）成分グループＡ、（２）成分グループＡ及び成分グループＢ又は（３）成分グループＡ、成分グループＢ及び成分グループＣの化合物を食品に応じて上記香料組成物と同じ濃度になるように添加する工程を含む、調味料及び飲食品における不快臭のマスキング方法も含まれる。
【実施例】
【０１３９】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の実施範囲はこれらの例によってなんら限定されるものではない。尚、本明細書において「ｐｐｍ」及び「ｐｐｂ」と記載されている場合は、特に断りのない限りそれぞれ「重量ｐｐｍ」及び「重量ｐｐｂ」を意味する。
【０１４０】
１．各種化合物の加熱調理香付与効果の評価
下表１に示される各種化合物を１０ｍｇ秤量し、全量が１０ｇになるまで水を加えた後、十分に攪拌して１０００ｐｐｍの溶液を調製した。得られた溶液を水で希釈して、下表２〜７に示される所定濃度の溶液（添加溶液）を調製した。
【０１４１】
【表１】
2014155481.tif 000002
【０１４２】
各種化合物の添加溶液を、デミグラスソース（製品名：ちょっとだけデミグラスソース、販売元：ハインツ日本株式会社）１０ｇに所定量添加し、十分に攪拌して混合した。尚、添加溶液の添加量は下記の表２〜７に示す通りである。その後、添加溶液の添加量と同量の水のみを添加したもの（無添加品）を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
【０１４３】
風味の評価は、３名の専門パネルで下記の基準で行った。
−：無添加品よりも好ましくない
±：無添加品と差がない
＋：無添加品よりもわずかに好ましい加熱調理感がある
＋＋：無添加品よりもやや好ましい加熱調理感がある
＋＋＋：無添加品よりも好ましい加熱調理感がある
＋＋＋＋：無添加品よりもかなり好ましい加熱調理感がある
＋＋＋＋＋：無添加品よりも非常に好ましい加熱調理感がある
【０１４４】
（１）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールの効果
３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールについて、添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表２及び表３に示す。
【０１４５】
【表２】
2014155481.tif 000003
【０１４６】
【表３】
2014155481.tif 000004
【０１４７】
上記の表２に示されたとおり、３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールはいずれも、単独で添加した場合には好ましい加熱調理香を付与することはできなかった。しかしながら、表３に示されるように、両者を組み合わせた場合には好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。また、その場合の両者の比率は、重量比として、３−メチルフェノール：４−エチルフェノール＝１：１×１０６〜５×１０９：１であった。
【０１４８】
（２）成分グループＡ（３−メチルフェノール、４−エチルフェノール、２，３−ジメチルピラジン、２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン）の効果
３−メチルフェノール、４−エチルフェノール、２，３−ジメチルピラジン及び２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンについて、添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表４に示す。
【０１４９】
【表４】
2014155481.tif 000005
【０１５０】
上記の表４に示されたとおり、３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールに、２，３−ジメチルピラジン及び／又は２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを追加した３成分又は４成分の組み合わせにより、より好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。但し、２，３−ジメチルピラジン及び２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンの濃度が高い場合は、加熱調理感の好ましさが失われることが示された。
【０１５１】
（３）成分グループＢ（マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール）の効果
成分グループＡに、成分グループＢとしてマルトール及び４−メチル−５−チアゾールエタノール（Sulfurol）を組み合わせて、加熱調理香の付与効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表５に示す。以下、各種化合物の濃度において「Ｅ」は１０のべき乗を表す。例えば、「１Ｅ−０８」は「１×１０−８」を表す。
【０１５２】
【表５】
2014155481.tif 000006
【０１５３】
上記の表５に示されたとおり、成分グループＡと成分グループＢとを組み合わせると好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。具体的には実施例１８〜２６において「＋」以上の結果が得られ、これらの結果を含む成分グループＡと成分グループＢとの比率は、重量比として、成分グループＡ：成分グループＢ＝１：１．５×１０−１０〜１：６．７×１０４であった。また、上記比率は、好ましくは１：１．５×１０−１０〜１：６．７×１０２、より好ましくは１：１．５×１０−１０〜１：６．７×１０−１、さらに好ましくは１：１．５×１０−５〜１：１．５×１０−３であった。
【０１５４】
（４）成分グループＣ（２−メチルピラジン）の効果
成分グループＡに、成分グループＣとして２−メチルピラジンを組み合わせて、加熱調理香の付与効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表６に示す。
【０１５５】
【表６】
2014155481.tif 000007
【０１５６】
上記の表６に示されたとおり、成分グループＡと成分グループＣとを組み合わせると好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。具体的には実施例２７〜３４において「＋」以上の結果が得られ、これらの結果を含む成分グループＡと成分グループＣとの比率は、重量比として、成分グループＡ：成分グループＣ＝１：７．６×１０−６〜１：３．４×１０４であった。また、上記比率は、好ましくは１：７．６×１０−６〜１：３．４×１０３、より好ましくは１：７．６×１０−６〜１：３．４×１０２であった。
【０１５７】
（５）成分グループＢ（マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール）及び成分グループＣ（２−メチルピラジン）の効果
成分グループＡに、成分グループＢ（マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール（Sulfurol））及び／又は成分グループＣ（２−メチルピラジン）を組み合わせて、加熱調理香の付与効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表７に示す。
【０１５８】
【表７】
2014155481.tif 000008
【０１５９】
上記の表７に示されたとおり、成分グループＡに成分グループＢ及び成分グループＣを追加すると好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。これらの結果を含む成分グループＡ〜Ｃの比率は、重量比として、成分グループＡ：成分グループＢ：成分グループＣ＝１：１．５×１０−４〜１６：７．６×１０−４〜７．７×１０２であった。また、上記比率は、好ましくは１：１．５×１０−４〜１．６：７．６×１０−４〜７７であった。
【０１６０】
２．各種調理メニューへの加熱調理香付与効果の評価
上記の表１に示される各種化合物１００ｍｇにエタノールを加えて全量を１０ｍＬとし、十分に攪拌及び溶解して１００００ｐｐｍ（ｗ／ｖ）の溶液を調製した。得られた各種化合物のエタノール溶液を下表８に示される量で混合し、混合溶液を調製した。
【０１６１】
【表８】
2014155481.tif 000009
【０１６２】
混合溶液を各種調理メニューに添加し、所定の方法で調理した。尚、混合溶液の添加量及び添加方法、並びに調理方法は下表９に示す通りである。その後、混合溶液の添加量と同量のエタノールのみを添加したもの（無添加品）を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
【０１６３】
風味の評価は、３名の専門パネルで下記の基準で行った。
−：無添加品よりも好ましくない
±：無添加品と差がない
＋：無添加品よりもわずかに好ましい
＋＋：無添加品よりもやや好ましい
＋＋＋：無添加品よりも好ましい
＋＋＋＋：無添加品よりもかなり好ましい
＋＋＋＋＋：無添加品よりも非常に好ましい
【０１６４】
調理メニューの種類、調理量、混合溶液の添加量、調理方法、及び評価結果を下記の表９に示す。
【０１６５】
【表９】
2014155481.tif 000010
【０１６６】
上記の表９に示されたとおり、いずれの調理メニューにおいても好ましい加熱調理香が付与されることが明らかとなった。
【０１６７】
３．成分グループＢ及び成分グループＣにおける化合物の検討
下表１０に示される化合物を上記表１に示される化合物に追加して、成分グループＢ及び成分グループＣにおける化合物の組み合わせを検討した。
【０１６８】
【表１０】
2014155481.tif 000011
【０１６９】
各種化合物を１０ｍｇ秤量し、全量が１０ｇになるまで水を加えた後、十分に攪拌して１０００ｐｐｍの溶液を調製した。得られた溶液を水で希釈して、下表１１〜１２に示した所定濃度の溶液（添加溶液）を調製した。
【０１７０】
各種化合物の添加溶液を、デミグラスソース（製品名：ちょっとだけデミグラスソース、販売元：ハインツ日本株式会社）１０ｇに所定量添加し、十分に攪拌して混合した。尚、添加溶液の添加量は下記の表１１〜１２に示す通りである。その後、添加溶液の添加量と同量の水のみを添加したもの（無添加品）を基準にして、各サンプルの風味を評価した。風味の評価は、３名の専門パネルで上記「１．」に示したものと同じ基準で行った。
【０１７１】
（１）成分グループＢにおける化合物
成分グループＢ（マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール（Sulfurol）、２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン）を成分グループＡに組み合わせて、加熱調理香の付与効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表１１に示す。
【０１７２】
【表１１】
2014155481.tif 000012
【０１７３】
上記の表１１に示されたとおり、成分グループＢとして、マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール、２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン、マルトールと４−メチル−５−チアゾールエタノールとの組み合わせ、及びマルトールと２，３−ジヒドロ−３，５−ジヒドロキシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オンとの組み合わせは、いずれも好ましい加熱調理香を付与することがわかった。
【０１７４】
（２）成分グループＣにおける化合物
成分グループＣ（ピラジン、ピロール−２−カルボキシアルデヒド、メチルピラジン、２−アセチルピロール）を成分グループＡに組み合わせて、加熱調理香の付与効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表１２に示す。
【０１７５】
【表１２】
2014155481.tif 000013
【０１７６】
上記の表１２に示されたとおり、成分グループＣとして、ピラジン、メチルピラジン、ピラジンとピロール−２−カルボキシアルデヒドとの組み合わせ、ピラジンと２−アセチルピロールとの組み合わせ、ピロール−２−カルボキシアルデヒドとメチルピラジンとの組み合わせ、及びメチルピラジンと２−アセチルピロールとの組み合わせは、いずれも好ましい加熱調理香を付与することがわかった。
【０１７７】
４．炒飯での各種化合物の加熱調理香付与効果の評価
上記の表１に示される各種化合物を１０ｍｇ秤量し、全量が１０ｇになるまで水を加えた後、十分に攪拌して１０００ｐｐｍの溶液を調製した。得られた溶液を水で希釈して、下表１３〜１７に示される所定濃度の溶液（添加溶液）を調製した。
【０１７８】
各種化合物の添加溶液を、冷凍炒飯（製品名：五目炒飯、販売元：株式会社セブン＆アイ・ホールディングス）２０ｇに所定量添加し、十分に攪拌及び混合し、電子レンジで温めた。尚、添加溶液の添加量は下記の表１３〜１７に示す通りである。その後、添加溶液の添加量と同量の水のみを添加したもの（無添加品）を基準にして、各サンプルの風味を評価した。風味の評価は、３名の専門パネルで上記「１．」に示したものと同じ基準で行った。
【０１７９】
（１）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールの効果
３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールについて、添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表１３に示す。
【０１８０】
【表１３】
2014155481.tif 000014
【０１８１】
上記の表１３に示されたとおり、３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールは、上記「１．」で示された範囲内で組み合わせて添加することにより、炒飯においても好ましい加熱調理香を付与することがわかった。
【０１８２】
（２）成分グループＡ（３−メチルフェノール、４−エチルフェノール、２，３−ジメチルピラジン、２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン）の効果
３−メチルフェノール、４−エチルフェノール、２，３−ジメチルピラジン及び２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンについて、添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表１４に示す。
【０１８３】
【表１４】
2014155481.tif 000015
【０１８４】
上記の表１４に示されたとおり、３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールに、２，３−ジメチルピラジン及び２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを追加した４成分の組み合わせにより、より好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。
【０１８５】
（３）成分グループＢ（マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール）の効果
成分グループＡに、成分グループＢとしてマルトール及び４−メチル−５−チアゾールエタノール（Sulfurol）を組み合わせて、加熱調理香の付与効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表１５に示す。
【０１８６】
【表１５】
2014155481.tif 000016
【０１８７】
上記の表１５に示されたとおり、炒飯においても成分グループＡと成分グループＢとを組み合わせた方が、成分グループＡを単独で用いた場合よりも好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。また、成分グループＡと成分グループＢとの比率は、上記「１．」で示された範囲内であった。
【０１８８】
（４）成分グループＣ（２−メチルピラジン）の効果
成分グループＡに、成分グループＣとして２−メチルピラジンを組み合わせて、加熱調理香の付与効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表１６に示す。
【０１８９】
【表１６】
2014155481.tif 000017
【０１９０】
上記の表１６に示されたとおり、炒飯においても成分グループＡと成分グループＣとを組み合わせた方が、成分グループＡを単独で用いた場合よりも好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。また、成分グループＡと成分グループＣとの比率は、上記「１．」で示された範囲内であった。
【０１９１】
（５）成分グループＢ（マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール）及び成分グループＣ（２−メチルピラジン）の効果
成分グループＡに、成分グループＢ（マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール（Sulfurol））及び成分グループＣ（２−メチルピラジン）を組み合わせて、加熱調理香の付与効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表１７に示す。
【０１９２】
【表１７】
2014155481.tif 000018
【０１９３】
上記の表１７に示されたとおり、炒飯においても成分グループＡに成分グループＢ及び成分グループＣを追加した方が、成分グループＡを単独で用いた場合よりも好ましい加熱調理香が付与されることがわかった。
【０１９４】
５．スープでの各種化合物の塩味増強効果の評価
上記表１に示される各種化合物を１０ｍｇ秤量し、全量が１０ｇになるまで水を加えた後、十分に攪拌して１０００ｐｐｍの溶液を調製した。得られた溶液を水で希釈して、下表１８〜２０に示される所定濃度の溶液（添加溶液）を調製した。
【０１９５】
各種化合物の添加溶液を、オニオンコンソメスープ(製品名：クノール（登録商標）カップスープ  オニオンコンソメ、販売元：味の素株式会社)１００g（食塩濃度０．８重量％）に所定量添加し、十分に攪拌して混合した。尚、添加溶液の添加量は下記の表１８〜２０に示す通りである。
その後、添加溶液の添加量と同量の水のみを添加したもの（無添加品）を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
【０１９６】
風味の評価は、３名の専門パネルで下記の基準で行った。
−：無添加品よりも塩味強度が弱い
±：無添加品と差がない
＋：無添加品よりもわずかに塩味強度が上がる
＋＋：無添加品よりもやや塩味強度が上がる
＋＋＋：無添加品よりも適度に塩味強度が上がる
＋＋＋＋：無添加品よりもかなり塩味強度が上がる
＋＋＋＋＋：無添加品よりも非常に塩味強度が上がる
【０１９７】
（１）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールの効果
３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールについて、添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表１８〜２０に示す。
【０１９８】
【表１８】
2014155481.tif 000019
【０１９９】
上記の表１８に示されたとおり、３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールを添加することにより、スープにおいて塩味強度が上がることがわかった。
【０２００】
（２）成分グループＢ（マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール）の効果
成分グループＡに、成分グループＢとしてマルトール及び４−メチル−５−チアゾールエタノール（Sulfurol）を組み合わせて、塩味増強効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表１９に示す。
【０２０１】
【表１９】
2014155481.tif 000020
【０２０２】
上記の表１９に示されたとおり、スープにおいて成分グループＡと成分グループＢを組み合わせると塩味強度が上がることがわかった。
【０２０３】
（３）成分グループＢ（マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール）及び成分グループＣ（２−メチルピラジン）の効果
成分グループＡに、成分グループＢ（マルトール、４−メチル−５−チアゾールエタノール（Sulfurol））及び成分グループＣ（２−メチルピラジン）を組み合わせて、塩味増強効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表２０に示す。
【０２０４】
【表２０】
2014155481.tif 000021
【０２０５】
上記の表２０に示されたとおり、スープにおいて成分グループＡに成分グループＢ及び成分グループＣを追加すると塩味強度が上がることがわかった。
【０２０６】
６．麻婆豆腐での各種化合物の塩味増強効果の評価
上記表１に示される各種化合物を１０ｍｇ秤量し、全量が１０ｇになるまで水を加えた後、十分に攪拌して１０００ｐｐｍの溶液を調製した。得られた溶液を水で希釈して、下表２１に示される所定濃度の溶液（添加溶液）を調製した。
【０２０７】
各種化合物の添加溶液を、広東式麻婆豆腐(製品名：CookDo（登録商標）（中華合わせ調味料） 広東式麻婆豆腐用、販売元：味の素株式会社)６２０g（食塩濃度０．８重量％）に所定量添加し、十分に攪拌して混合した。
尚、添加溶液の添加量は下記の表２１に示す通りである。
その後、添加溶液の添加量と同量の水のみを添加したもの（無添加品）を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
【０２０８】
風味の評価は、３名の専門パネルで下記の基準で行った。
−：無添加品よりも塩味強度が弱い
±：無添加品と差がない
＋：無添加品よりもわずかに塩味強度が上がる
＋＋：無添加品よりもやや塩味強度が上がる
＋＋＋：無添加品よりも適度に塩味強度が上がる
＋＋＋＋：無添加品よりもかなり塩味強度が上がる
＋＋＋＋＋：無添加品よりも非常に塩味強度が上がる
【０２０９】
【表２１】
2014155481.tif 000022
【０２１０】
上記の表２１に示されたとおり、麻婆豆腐において成分グループＡ、成分グループＢ及び成分グループＣを組み合わせると塩味強度が上がることがわかった。
【０２１１】
７．各種化合物のスパイス感増強効果の評価
各種化合物の添加溶液を、コショー（GABAN（登録商標）「コショー」）０．０２gを加えた水２０gに所定量添加し、十分に撹拌して混合した。コショー水溶液２０ｇに対する添加溶液の添加量は下記の表に示す通りである。
その後、添加溶液の添加量と同量の水のみを添加したもの（無添加品）を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
スパイス強度の評価は、３名の専門パネルで下記の基準で行った。
−：無添加品よりもスパイス強度が弱い
±：無添加品と差がない
＋：無添加品よりもわずかにスパイス強度が上がる
＋＋：無添加品よりもややスパイス強度が上がる
＋＋＋：無添加品よりも適度にスパイス強度が上がる
＋＋＋＋：無添加品よりもかなりスパイス強度が上がる
＋＋＋＋＋：無添加品よりも非常にスパイス強度が上がる
【０２１２】
（１）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールの効果
３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールについて、添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表２２に示す。
【０２１３】
【表２２】
2014155481.tif 000023
【０２１４】
上記の表２２に示されたとおり、コショーにおいて３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールを添加することにより、スパイス強度が上がることがわかった。
【０２１５】
（２）成分グループＢ（４−メチル−５−チアゾールエタノール、マルトール）の効果
成分グループＡに、成分グループＢとして４−メチル−５−チアゾールエタノール（Sulfurol）及びマルトールを組み合わせて、スパイス感の増強効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表２３に示す。
【０２１６】
【表２３】
2014155481.tif 000024
【０２１７】
上記の表２３に示されたとおり、成分グループＡと成分グループＢとを組み合わせるとスパイス強度が上がることがわかった。
【０２１８】
（３）成分グループＢ（４−メチル−５−チアゾールエタノール、マルトール）及び成分グループＣ（２−メチルピラジン）の効果
成分グループＡに、成分グループＢ（４−メチル−５−チアゾールエタノール（Sulfurol）及びマルトール）及び成分グループＣ（２−メチルピラジン）を組み合わせて、スパイス感の増強効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表２４に示す。
【０２１９】
【表２４】
2014155481.tif 000025
【０２２０】
上記の表２４に示されたとおり、成分グループＡに成分グループＢ及び成分グループＣを追加するとスパイス感が増強されることがわかった。
【０２２１】
８．各種調理メニューへのスパイス増強効果の評価
各種化合物の添加溶液を、冷凍炒飯（SEVEN&I PREMIUM「五目炒飯」）５０gに所定量添加し、十分に撹拌して混合した後、電子レンジで加熱した。
無添加品を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
【０２２２】
【表２５】
2014155481.tif 000026
【０２２３】
上記の表２５に示されたとおり、冷凍炒飯において成分グループＡ、成分グループＢ及び成分グループＣを組み合わせるとスパイス強度が上がることがわかった。
【０２２４】
各種化合物の添加溶液を、コンソメ（味の素（株）製「コンソメ」）５．３gをお湯１００ｍｌに溶かした溶液５０ｇに所定量添加し、十分に撹拌して混合した。無添加品を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
【０２２５】
【表２６】
2014155481.tif 000027
【０２２６】
上記の表２６に示されたとおり、コンソメにおいて成分グループＡ、成分グループＢ及び成分グループＣを組み合わせるとスパイス強度が上がることがわかった。
【０２２７】
各種化合物の添加溶液を、下記表２８に示す材料を用いて作成したハンバーグ５０ｇに所定量添加し、十分に撹拌して混合した後、焼成した。無添加品を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
【０２２８】
【表２７】
2014155481.tif 000028
【０２２９】
【表２８】
2014155481.tif 000029
【０２３０】
上記の表２７に示されたとおり、ハンバーグにおいて成分グループＡ、成分グループＢ及び成分グループＣを組み合わせるとスパイス強度が上がることがわかった。
【０２３１】
マッシュポテト(カルビー「マッシュポテトの素」)を水で７倍に薄めたもの２０ｇに、各種スパイスおよび化合物の添加溶液を、十分に撹拌して混合した。無添加品を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
【０２３２】
【表２９】
2014155481.tif 000030
【０２３３】
【表３０】
2014155481.tif 000031
【０２３４】
表３０に示すように各香辛料のスパイスの増強効果が確認された。
【０２３５】
９．各種化合物の不快臭のマスキング効果の評価
フライパンを熱し、そこに油２ｇを入れ、肉（「牛やわらかサイコロステーキ（牛肉成型肉）」；株式会社神戸物産）１００ｇを加熱した。各種化合物の添加溶液を、肉１０ｇに所定量添加し、十分に撹拌して混合した。尚、添加溶液の添加量は下記の表に示す通りである。その後、添加溶液の添加量と同量の水のみを添加したもの（無添加品）を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
−：無添加品よりも臭みマスク効果が弱い
±：無添加品と差がない
＋：無添加品よりもわずかに臭みマスク効果が上がる
＋＋：無添加品よりもやや臭みマスク効果が上がる
＋＋＋：無添加品よりも適度に臭みマスク効果が上がる
＋＋＋＋：無添加品よりもかなり臭みマスク効果が上がる
【０２３６】
（１）３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールの効果
３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールについて、添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表３１に示す。
【０２３７】
【表３１】
2014155481.tif 000032
【０２３８】
上記の表３１に示されたとおり、肉において３−メチルフェノール及び４−エチルフェノールを添加することにより、不快臭のマスキング効果が上がることがわかった。
【０２３９】
（２）成分グループＢ（４−メチル−５−チアゾールエタノール、マルトール）の効果
成分グループＡに、成分グループＢとして４−メチル−５−チアゾールエタノール（Sulfurol）及びマルトールを組み合わせて、不快臭のマスキング効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表３２に示す。
【０２４０】
【表３２】
2014155481.tif 000033
【０２４１】
上記の表３２に示されたとおり、成分グループＡと成分グループＢとを組み合わせると不快臭のマスキング効果が上がることがわかった。
【０２４２】
（３）成分グループＢ（４−メチル−５−チアゾールエタノール、マルトール）及び成分グループＣ（２−メチルピラジン）の効果
成分グループＡに、成分グループＢ（４−メチル−５−チアゾールエタノール（Sulfurol）及びマルトール）及び／又は成分グループＣ（２−メチルピラジン）を組み合わせて、不快臭のマスキング効果を検討した。添加溶液中の各種化合物の濃度、添加溶液の添加量、サンプル中の各種化合物の濃度、及び評価結果を下記の表３３に示す。
【０２４３】
【表３３】
2014155481.tif 000034
【０２４４】
上記の表３３に示されたとおり、成分グループＡに成分グループＢ及び成分グループＣを追加すると不快臭のマスキング効果が増強されることがわかった。
【０２４５】
１０．各種調理メニューへの不快臭のマスキング効果の評価
各種化合物の添加溶液を、表３５に記載の材料を用いて作成したハンバーグ５０ｇに所定量添加し、十分に混合した。無添加品を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
【０２４６】
【表３４】
2014155481.tif 000035
【０２４７】
【表３５】
2014155481.tif 000036
【０２４８】
上記の表３４に示されたとおり、ハンバーグにおいて成分グループＡと成分グループＢ及びＣを組み合わせると不快臭のマスキング効果が上がることがわかった。
【０２４９】
各種化合物の添加溶液を、調味液に所定量添加し、十分に撹拌して混合した後、具材を入れて加熱した。なお表３７に示す材料で作ったぶり大根１８５ｇに対する添加溶液の添加量は下記表３６に示す通りである。無添加品を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
【０２５０】
【表３６】
2014155481.tif 000037
【０２５１】
【表３７】
2014155481.tif 000038
［１］ぶりを切り、酒と生姜につけた。
［２］大根を１ｃｍ幅に切り、４等分にしたものを容器に入れ、「ほんだし煮物上手（登録商標）」と水と各種化合物を加え、電子レンジ６００Ｗで３分加熱した。
［３］［２］に［１］を加え、電子レンジ６００Ｗで３分３０秒加熱した。
［４］電子レンジから出し、５分以上蒸らした。
【０２５２】
上記の表３６に示されたとおり、ぶり大根において成分グループＡと成分グループＢ及びＣを組み合わせると不快臭のマスキング効果が上がることがわかった。
【０２５３】
フライパンを加熱し、そこに油を入れ、表３９に示すように、一口大に切った小松菜を加え加熱した。そこに、調味料、水と各種化合物を加え、よく混合した。なお表３９に示す野菜炒め１２８ｇに対する添加溶液の添加量は下記表３８に示す通りである。無添加品を基準にして、各サンプルの風味を評価した。
【０２５４】
【表３８】
2014155481.tif 000039
【０２５５】
【表３９】
2014155481.tif 000040
【０２５６】
上記の表３８に示されたとおり、野菜炒めにおいて成分グループＡと成分グループＢ及びＣを組み合わせると不快臭のマスキング効果が上がることがわかった。
【産業上の利用可能性】
【０２５７】
本発明によれば、飲食品及び調味料に対し、高温加熱により発現する風味を効果的に付与し塩味を増強することができる香料組成物が提供される。また、本発明の香料組成物を用いて、加熱調理香が付与され塩味が増強された飲食品及び調味料が提供される。さらにスパイス感が増強され不快臭のマスクされた飲食品及び調味料が提供される。よって、本発明の香料組成物は飲食品の分野において特に有用である。