(57)【要約】      （修正有）【課題】無色でありながら可視光域に著しく強い蛍光を発するとともに、他の材料への相溶性に優れ、光や酸素で劣化し難く、長期期間にわたって信頼して使用することが可能な蛍光材料および蛍光性樹脂組成物の提供。【解決手段】下記一般式（１）で表される蛍光材料。一般式（１）2014156412.tif 000025（式中、Ｒ1およびＲ2は、２級または３級アルキル基を表す。Ｒ11〜Ｒ14は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アシル基、アシルオキシ基、または、アミノ基を表す。）【選択図】図１
2014156412.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される蛍光材料。
一般式（１）
【化１】
2014156412.tif 000023
（式中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の２級または３級アルキ
ル基を表す。
Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロ
キシル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換
もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未
置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環
オキシ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のアシルオキシ基、また
は、置換もしくは未置換のアミノ基を表す。
ここで、Ｒ1とＲ2、および、Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれ、隣接した基が互いに結合して環を
形成してもよい。）
【請求項２】
Ｒ1およびＲ2の少なくとも１つが、３級アルキル基であることを特徴とする請求項１記
載の蛍光材料。
【請求項３】
請求項１または２記載の蛍光材料と樹脂とを含む、蛍光性樹脂組成物。
【請求項４】
下記一般式（２）で表される化合物。
一般式（２）
【化２】
2014156412.tif 000024
（式中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の２級または３級アルキ
ル基を表す。
Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロ
キシル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換
もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未
置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環
オキシ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のアシルオキシ基、また
は、置換もしくは未置換のアミノ基を表す。
ここで、Ｒ1とＲ2、および、Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれ、隣接した基が互いに結合して環を
形成してもよい。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、蛍光材料および蛍光性樹脂組成物に関し、さらに新規な化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
蛍光材料は、紫外線、可視光、電子線、放射線といったエネルギー線を吸収して励起さ
れ、基底状態に戻る際に、エネルギーを蛍光として発する材料であり、この原理を利用し
た様々な応用が検討されている。
【０００３】
例えば、蛍光材料の視認性の高さを利用して、広告や看板、道路標識といった色材とし
ての活用が挙げられる。また、青色の蛍光を発する材料は、材料の黄ばみを目立たなくす
る効果があるため、蛍光増白剤として活用されている。さらに、紫外線を吸収して蛍光と
して可視光を発する材料は、通常は無色で視認できないため、偽造防止や透明印刷（ステ
ルス）用途、解析やバイオの分野においては、ターゲットとする分子に蛍光材料を結合し
て挙動を追跡するためのラベル化やマーカー用としても活用されている。また、蛍光材料
の発する光をディスプレイや照明用としても活用している。
【０００４】
さらに、蛍光材料を吸収波長と蛍光波長とが異なる、いわゆる波長変換材料と位置づけ
、新しい用途も提案されている。例えば、植物の成長に有用な特定の光を蛍光として発す
る材料は農業用フィルムとして検討されている。特に吸収と蛍光の波長が離れている材料
は、太陽電池の変換効率を向上させる色素として活用が期待されている（非特許文献１、
特許文献１）。
【０００５】
このような蛍光材料のうち、有機系材料の基本骨格の１つとして、下記一般式（３）に
示した２−（２−ヒドロキシフェニル）イミダゾール系材料が挙げられる。
【０００６】
一般式（３）
【化１】
2014156412.tif 000003
【０００７】
一般式（３）において、Ｒ21およびＲ22が１級アルキル基、あるいはアリール基である
材料は報告例が有る。また、Ｒ21とＲ22が結合してベンゼン環を形成した材料も報告例が
ある（非特許文献２〜４）。
【０００８】
これらの材料は、光を吸収した後の励起状態で分子内プロトン移動するＥＳＩＰＴ型（
励起状態プロトン移動型）の色素に位置づけられ、特に吸収波長と蛍光波長の差が大きい
、すなわち、ストークスシフトが大きいことが特徴である。具体的には比較的短波長域の
紫外線のみを吸収する無色の材料でありながら、青、水色、緑、黄緑といった波長が大き
く離れた可視光域に蛍光を発することが可能である。
【０００９】
従って、前述した蛍光材料の用途の中で、特に偽造防止、透明印刷、太陽電池用波長変
換材料用として期待できる材料であると考えられる。
【００１０】
しかしながら、公知の２−（２−ヒドロキシフェニル）イミダゾール系材料は、分子内
でのプロトン移動を起こしやすいが故に、フェノールの水酸基とイミダゾール環のＮ原子
間で強い分子内水素結合を有していると考えられ、非常に平面性が高い分子構造を採る。
そのため、結晶性が高く、様々な用途への展開を考えるにあたって、樹脂や溶媒といった
他の材料との相溶性が低いことが課題となっている。
【００１１】
また、非特許文献２に記載の２−（２−ヒドロキシフェニル）イミダゾール系材料の蛍
光量子収率は０．２〜０．５程度であり、十分に高いとは言い難く、さらに効率的に蛍光
を発する材料が求められている。
【００１２】
さらに、２−（２−ヒドロキシフェニル）イミダゾール骨格のイミダゾール環は、光や
酸素に対する安定性が必ずしも高いとは言えず、色材や機能材料として使用する際には、
長期にわたる安定性と信頼性の面でも課題を有する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】特開２０１２−２１４５９５号公報
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】蛍光体ハンドブック（蛍光体同学会）
【非特許文献２】Ｊ．Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍ．Ｐｈｏｔｏｂｉｏｌ．Ａ：Ｃｈｅｍ．誌，７８巻，１２７〜１３８頁（１９９４年）
【非特許文献３】Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．誌，２３巻，３６１５〜３６４２（２０１１年）
【非特許文献４】Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．誌，４８巻，９１３３〜９１４６頁（２００９年）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
上記の点を鑑み、本発明は、２−（２−ヒドロキシフェニル）イミダゾールの光学特性
を損なうことなく、無色でありながら可視光域に著しく強い蛍光を発するとともに、他の
材料への相溶性に優れ、光や酸素で劣化し難く、長期期間にわたって信頼して使用するこ
とが可能な蛍光材料および蛍光性樹脂組成物を提供することを目的とする。また、新規な
化合物を提供することも目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明は、下記一般式（１）で表される蛍光材料に関する。
一般式（１）
【化２】
2014156412.tif 000004
【００１７】
（式中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の２級または３級アルキ
ル基を表す。
Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロ
キシル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換
もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未
置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環
オキシ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のアシルオキシ基、また
は、置換もしくは未置換のアミノ基を表す。
ここで、Ｒ1とＲ2、および、Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれ、隣接した基が互いに結合して環を
形成してもよい。）
【００１８】
また、本発明は、Ｒ1およびＲ2の少なくとも１つが、３級アルキル基であることを特徴
とする上記記載の蛍光材料に関する。
【００１９】
また、本発明は、上記記載の蛍光材料と樹脂とを含む、蛍光性樹脂組成物に関する。
【００２０】
さらに、本発明は、下記一般式（２）で表される化合物に関する。
一般式（２）
【化３】
2014156412.tif 000005
（式中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の２級または３級アルキ
ル基を表す。
Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロ
キシル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換
もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未
置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環
オキシ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のアシルオキシ基、また
は、置換もしくは未置換のアミノ基を表す。
ここで、Ｒ1とＲ2、および、Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれ、隣接した基が互いに結合して環を
形成してもよい。）
【発明の効果】
【００２１】
本発明では、２−（２−ヒドロキシフェニル）イミダゾール骨格の特定部位に２級また
は３級アルキル基を導入することにより、ＥＳＩＰＴ型の蛍光色素としての光学特性を全
く損なうこと無しに、強い蛍光性を付与すると共に、分子同士のスタッキング相互作用を
軽減して他の材料に対する相溶性を付与することができた。さらに、該置換基による立体
保護効果により、光照射時や酸素との接触時の劣化をも低減できた。その結果、無色であ
りながら可視光域に著しく強い蛍光を発するとともに、他の材料に容易に混合することが
可能で、長期期間にわたって信頼して使用することができる新規な蛍光材料、および蛍光
性樹脂組成物を提供することが可能となった。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】図１は、化合物（１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】図２は、化合物（１）の吸収スペクトルおよび蛍光スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
まず、本発明の蛍光材料および化合物について説明する。
【００２４】
本発明の蛍光材料は、前記一般式（１）で表されることを特徴とする。すなわち、２−
（２−ヒドロキシフェニル）イミダゾール骨格のイミダゾール環上のＲ1およびＲ2に２級
または３級アルキル基を有する構造を基本骨格とする。この構造は、報告例の無い新規材
料である。
【００２５】
本発明の蛍光材料は、一般式（１）のイミダゾール環上のＲ1およびＲ2に２級または３
級アルキル基を導入することにより、ＥＳＩＰＴ型の蛍光色素としての光学特性を全く損
なうこと無しに蛍光強度を改善し、分子同士のスタッキング相互作用を軽減することで、
他の材料に対する相溶性をも改善している。さらに、該置換基は、公知材料がＲ1および
Ｒ2に有する１級アルキル基やアリール基よりも優れた立体保護効果を発現し、光照射時
や酸素との接触時の劣化をも低減している。その結果、本発明の蛍光材料は、無色であり
ながら可視光域に著しく強い蛍光を発するとともに、他の材料に容易に混合することが可
能で、長期期間にわたって信頼して使用することが可能な新規な蛍光材料となっている。
【００２６】
そして、本発明の蛍光材料は、フェノール環上のＲ11〜Ｒ14に適宜、置換基を導入する
ことにより、さらに他の材料への相溶性や光学特性を向上させて使用することができる。
【００２７】
一般式（１）および一般式（２）についてさらに詳細に説明する。
【００２８】
一般式（１）および一般式（２）におけるＲ1およびＲ2について説明する。
【００２９】
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の２級または３級アルキル基を
表す。
【００３０】
ここで、Ｒ1およびＲ2における２級アルキル基とは、イミダゾール環に直接結合する炭
素原子上で２つに分岐した炭素数３〜１２の非環状または環状アルキル基を表す。具体例
としては、
【００３１】
（非環状）
イソプロピル基、
ｓｅｃ−ブチル基、
１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１−メチルイソブチル基、１−エチルイソ
プロピル基、
１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、１−メチルイソペンチル基、１−エチルイ
ソブチル基、１−メチルネオペンチル基、
１−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−エチルイソ
ペンチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチルネオペンチル基、１−イソプ
ロピルブチル基、１−イソプロピルイソブチル基、
１−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、１−メチルイ
ソヘプチル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，２ジメ
チルヘキシル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル
基、１，２，４−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、１，３，
３−トリメチルペンチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１−エチルイソヘキシ
ル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、３，３
−ジメチル−１−エチルブチル基、２，３−ジメチル−１−エチルブチル基、２，２−ジ
メチル−１−エチルブチル基、１−プロピルイソペンチル基、２−メチル−１−プロピル
ブチル基、１−プロピルネオペンチル基、１−イソプロピルイソペンチル基、１−イソプ
ロピル−２−メチルブチル基、１−イソプロピルネオペンチル基、
１−メチルノニル基、１−エチルオクチル基、１−プロピルヘプチル基、１−ブチルヘキ
シル基、１−イソプロピルヘプチル基、１−イソブチルヘキシル基、
１−メチルウンデシル基、１−エチルデシル基、１−プロピルノニル基、１−ブチルオク
チル基、１−ペンチルヘプチル基、１−イソプロピルノニル基、１−イソブチルオクチル
基、
【００３２】
（環状）
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、
シクロヘプチル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メ
チルシクロヘキシル基、２−エチルシクロペンチル基、３−エチルシクロペンチル基、２
，５−ジメチルシクロペンチル基、２，４−ジメチルシクロペンチル基、３，４−ジメチ
ルシクロペンチル基、
シクロオクチル基、２−メチルシクロヘプチル基、３−メチルシクロヘプチル基、４−メ
チルシクロヘプチル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘ
キシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、３−エチ
ルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、２−プロピルシクロペンチル基、３
−プロピルシクロペンチル基、２−イソプロピルシクロペンチル基、３−イソペンチルシ
クロヘキシル基、２，３，５−トリメチルシクロペンチル基、
シクロデシル基、２−エチルシクロオクチル基、３−ブチルシクロヘキシル基、４−ペン
チルシクロペンチル基、
２−ブチルシクロオクチル基、３−ヘキシルシクロヘキシル基、４−シクロヘキシルシク
ロヘキシル基
等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００３３】
Ｒ1およびＲ2における３級アルキル基とは、イミダゾール環に直接結合する炭素原子上
で３つに分岐した炭素数４〜１２の非環状または環状アルキル基を表す。具体例としては
、
（非環状）
ｔｅｒｔ-ブチル基、
ｔｅｒｔ−ペンチル基、
１−エチル−１−メチルプロピル基、１，１ジメチルブチル基、
１，１−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、
１−エチル−１−メチルペンチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１−メチル−１−プ
ロピルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、
１−エチル−１−メチルヘプチル基、１，１−ジメチルオクチル基、１−メチル−１−プ
ロピルヘキシル基、１，１−ジエチルヘキシル基、
１−エチル−１−メチルノニル基、１，１−ジメチルデシル基、１−メチル−１−プロピ
ルオクチル基、１，１−ジエチルオクチル基、
【００３４】
（環状）
１−メチルシクロヘキシル基、
１−メチルシクロブチル基、１−エチルシクロヘキシル基、
１−メチルシクロペンチル基、１−エチルシクロブチル基、
１−メチルシクロヘキシル基、１−エチルシクロペンチル基、１−プロピルシクロブチル
基、１−イソプロピルシクロブチル基、
１−メチルシクロヘプチル基、１−エチルシクロヘキシル基、１−プロピルシクロペンチ
ル基、１−イソプロピルシクロペンチル基、１−ブチルシクロブチル基、１−イソブチル
シクロブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルシクロブチル基、
１−メチルシクロオクチル基、１−エチルシクロヘプチル基、１−プロピルシクロヘキシ
ル基、１−イソプロピルシクロヘキシル基、１−ブチルシクロペンチル基、１−イソブチ
ルシクロペンチル基、１−ｓｅｃ−ブチルシクロペンチル基、
１−エチルシクロオクチル基、１−プロピルシクロヘプチル基、１−ブチルシクロヘキシ
ル基、１−イソブチルシクロヘキシル基、１−ペンチルシクロペンチル基、１−イソペン
チルシクロペンチル基、１−ｓｅｃ−ペンチルシクロペンチル基、
１−ブチルシクロオクチル基、１−ペンチルシクロヘプチル基、１−ヘキシルシクロヘキ
シル基、１−イソヘキシルシクロヘキシル基、１−ヘプチルシクロペンチル基、１−イソ
ヘプチルシクロペンチル基、１−ｓｅｃ−ブチルシクロオクチル基
等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００３５】
上記の他に、炭素数４〜１２の多環状アルキル基もＲ1およびＲ2の範疇に含まれ、多環
状炭素が結合する位置は特に限定されない。具体例としては、
（多環状）
ビシクロ［１．１．０］ブチル基、ビシクロ［３．２．１］オクチル基、ビシクロ［５．
２．０］ノニル基、ビシクロ［４．３．２］ウンデシル基、トリシクロ［２．２．１．０
＊］ヘプチル基、トリシクロ［５．３．１．１＊］ドデシル基、スピロ［３．４］オクチ
ル基、スピロ［３．３］ヘプチル基、スピロ［４．５］デシル基、スピロ［４．５］デシ
ル基、デカヒドロナフタレニル基、ビシクロウンデシル基、ノルボルニル基、メンタニル
基、カラニル基、ピナニル基、ボルナニル基、ノルカラニル基、ノルボルナニル基、ノル
ピナニル基、アダマンチル基、
等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００３６】
上記したＲ1およびＲ2における２級または３級アルキル基のうち、より幅広い媒体に対
する高い相溶性を発現するために、炭素数が８以下の２級または３級アルキル基が特に好
ましい。
【００３７】
また、Ｒ1およびＲ2のうち、少なくとも一方が３級アルキル基でことが好ましく、Ｒ1
およびＲ2の両方が３級アルキル基であることが最も好ましい。これは嵩高い３級アルキ
ル基によって、より高いスタッキング防止効果と立体保護効果が得られ、相溶性と安定性
が最も向上するためである。
【００３８】
一般式（１）および一般式（２）におけるＲ11〜Ｒ14について説明する。
【００３９】
Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒド
ロキシル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは
未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素
環オキシ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のアシルオキシ基、ま
たは、置換もしくは未置換のアミノ基を表す。
【００４０】
ここで、Ｒ11〜Ｒ14におけるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およ
びヨウ素原子が挙げられる。
【００４１】
また、Ｒ11〜Ｒ14におけるアルケニル基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖
状、単環状または縮合多環状アルケニル基が挙げられる。それらは構造中に複数の炭素−
炭素二重結合を有していてもよく、具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリ
ル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−ペン
テニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基
、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロ
ペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基
およびシクロペンタジエニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものでは
ない。
【００４２】
また、Ｒ11〜Ｒ14におけるアルキル基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状
、単環状または縮合多環状アルキル基が挙げられる。炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖
状、単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｔ
ｅｒｔ−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、および４−デシルシクロ
ヘキシル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００４３】
また、Ｒ11〜Ｒ14におけるアルキルオキシ基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分
岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基が挙げられる。炭素数１から１８の直
鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基の具体例としては、メチルオ
キシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキ
シルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基
、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｓｅ
ｃ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ基、ネ
オペンチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチル
オキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アダマンチルオキシ基、ノルボルニルオキシ基、ボ
ロニルオキシ基および４−デシルシクロヘキシルオキシ基等を挙げることができるが、こ
れらに限定されるもない。
【００４４】
のでは
また、Ｒ11〜Ｒ14におけるアリール基としては、炭素数６から２４の単環または縮合多
環アリール基が挙げられる。具体例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アンスリル基、９−アンスリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリ
ル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基
、１−アセナフチル基、２−フルオレニル基、９−フルオレニル基および３−ペリレニル
基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００４５】
また、Ｒ11〜Ｒ14におけるアリールオキシ基としては、炭素数４から１８の単環または
縮合多環アリールオキシ基が挙げられる。具体例としては、フェノキシ基、１−ナフチル
オキシ基、２−ナフチルオキシ基、９−アンスリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ
基、１−ピレニルオキシ基、５−ナフタセニルオキシ基、１−インデニルオキシ基、１−
アセナフチルオキシ基および９−フルオレニルオキシ基等を挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。
【００４６】
また、Ｒ11〜Ｒ14における複素環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原
子を含む、炭素原子数４から２４の芳香族あるいは脂肪族の複素環基が挙げられる。具体
例としては、２−チエニル基、２−ベンゾチエニル基、ナフト［２，３−ｂ］チエニル基
、３−チアントレニル基、２−チアンスレニル基、２−フリル基、２−ベンゾフリル基、
ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニ
ル基、２Ｈ−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピ
ラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、
３Ｈ−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、１Ｈ−インダゾリル基、プ
リニル基、４Ｈ−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフ
チリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、
４ａＨ−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、β−カルボリニル
基、フェナントリジニル基、２−アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル
基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イ
ソキサゾリル基、フラザニル基、３−フェニキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニ
ル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾ
リジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソイ
ンドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、チオキサントリル基、４−キノリニ
ル基、４−イソキノリル基、３−フェノチアジニル基、２−フェノキサチイニル基、３−
クマリニル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、２−ベンゾオキサ
ゾリル基および２−ベンゾトリアゾリル基等を挙げることができるが、これらに限定され
るものではない。
【００４７】
また、Ｒ11〜Ｒ14における複素環オキシ基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、
リン原子を含む、炭素数４から１８の単環状または縮合多環状複素環オキシ基が挙げられ
る。具体例としては、２−フラニルオキシ基、２−チエニルオキシ基、２−インドリルオ
キシ基、３−インドリルオキシ基、２−ベンゾフリルオキシ基、２−ベンゾチエニルオキ
シ基、２−カルバゾリルオキシ基、３−カルバゾリルオキシ基、４−カルバゾリルオキシ
基および９−アクリジニルオキシ基等が挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００４８】
また、Ｒ11〜Ｒ14におけるアシル基としては、水素原子または炭素数１から１８の直鎖
状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族が結合したカルボニル基、炭素数２から
２０のアルキルオキシ基が置換したカルボニル基、炭素数６から１８の単環状あるいは縮
合多環状アリール基が結合したカルボニル基、炭素数６から１８の単環状あるいは縮合多
環状のアリールオキシ基が置換したカルボニル基、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン
原子を含む、炭素数４から１８の単環または縮合多環状の複素環基が結合したカルボニル
基が挙げられる。具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ラウロイル基、ミリ
ストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘ
キシルカルボニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロト
ノイル基、オレオイル基、シンナモイル基ベンゾイル基、メチルオキシカルボニル基、エ
チルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ヘ
キシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、
オクタデシルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基
、９−アンスリルカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、１−ナフトイルオキシカ
ルボニル基、２−ナフトイルオキシカルボニル基、９−アンスルリルオキシカルボニル基
、３−フロイル基、２−テノイル基、ニコチノイル基およびイソニコチノイル基等を挙げ
ることができるが、これらに限定されるものではない。
【００４９】
また、Ｒ11〜Ｒ14におけるアシルオキシ基としては、炭素数２から２０のアシルオキシ
基が挙げられる。具体例としては、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイ
ルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、トリフルオロメチルカルボニルオキシ基、ベンゾイ
ルオキシ基、１−ナフチルカルボニルオキシ基および２−ナフチルカルボニルオキシ基等
が挙げられる。
【００５０】
また、Ｒ11〜Ｒ14におけるアミノ基としては、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキ
ルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基等が挙
げられる。
【００５１】
ここで、アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミ
ノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オク
チルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、ドデシルアミノ基、オクタデシルアミ
ノ基、イソプロピルアミノ基、イソブチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、ｓｅｃ−ブ
チルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ペンチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ペン
チルアミノ基、ｔｅｒｔ−オクチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、シクロプロピルア
ミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シ
クロヘプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基、シクロドデシルアミノ基、１−アダマ
ンタミノ基および２−アダマンタミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
【００５２】
ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミ
ノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジヘプチルアミノ
基、ジオクチルアミノ基、ジノニルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基、
ジオクタデシルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジイソペン
チルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基
、メチルイソブチルアミノ基、ジシクロプロピルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基
およびピペラジノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５３】
アリールアミノ基としては、アニリノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ
基、ｏ−トルイジノ基、ｍ−トルイジノ基、ｐ−トルイジノ基、２−ビフェニルアミノ基
、３−ビフェニルアミノ基、４−ビフェニルアミノ基、１−フルオレンアミノ基、２−フ
ルオレンアミノ基、２−チアゾールアミノ基およびｐ−ターフェニルアミノ基等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
【００５４】
ジアリールアミノ基としては、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、Ｎ−フェニル
−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基およびＮ−フェニル−２−ナフチルアミノ基等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
【００５５】
アルキルアリールアミノ基としては、Ｎ−メチルアニリノ基、Ｎ−メチル−２−ピリジ
ノ基、Ｎ−エチルアニリノ基、Ｎ−プロピルアニリノ基、Ｎ−ブチルアニリノ基、Ｎ−イ
ソプロピルアニリノ基、Ｎ−ペンチルアニリノ基、Ｎ−エチルアニリノ基およびＮ−メチ
ル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない
。
【００５６】
上記Ｒ11〜Ｒ14における置換基のうち、原料入手のし易さと蛍光量子収率の観点から、
Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルケニル基、アルキル基、
アルキルオキシ基から選ばれる基であることが好ましい。
【００５７】
さらに、上記のＲ11〜Ｒ14における置換基のうちで、相溶性や、光や酸素に対する安定
性をさらに向上させる観点から、少なくとも１つがスタッキング防止効果と立体保護効果
の高い３級アルキル基であることが好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基あるいはｔｅｒｔ−ペ
ンチル基であることがさらに好ましい。さらに、Ｒ11およびＲ13が同時に３級アルキル基
となることが蛍光材料の長期安定性と製造コストの面から最も好ましい。
【００５８】
さらに、上記のＲ1、Ｒ2およびＲ11〜Ｒ14における置換基上の水素原子は、さらに他の
置換基で置換されていても良い。このような置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、ヒドロキシル基、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基
、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アシル基、アシルオキシ基およびアミ
ノ基などを挙げることができる。
【００５９】
ここで、ハロゲン原子、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、
アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アミノ基と
は、Ｒ11〜Ｒ14における置換基として上述したものと同義である。
【００６０】
さらに、Ｒ1とＲ2、および、Ｒ11〜Ｒ14はそれぞれ、隣接した基が互いに結合して環を
形成してもよく、その環は芳香環であってもよい。
【００６１】
本発明で用いられる一般式（１）で表される蛍光材料および一般式（２）で表される化
合物の代表例を、以下に示すが、本発明はこれらの代表例に限定されるものではない。
【００６２】
【化４】
2014156412.tif 000006
【００６３】
【化５】
2014156412.tif 000007
【００６４】
【化６】
2014156412.tif 000008
【００６５】
【化７】
2014156412.tif 000009
【００６６】
【化８】
2014156412.tif 000010
【００６７】
【化９】
2014156412.tif 000011
【００６８】
【化１０】
2014156412.tif 000012
【００６９】
【化１１】
2014156412.tif 000013
【００７０】
【化１２】
2014156412.tif 000014
【００７１】
【化１３】
2014156412.tif 000015
【００７２】
【化１４】
2014156412.tif 000016
【００７３】
本発明における一般式（１）で表される蛍光材料および一般式（２）で表される化合物
を合成する方法は、特に限定されず、公知のいかなる合成反応をも用いることができる。
【００７４】
最も代表的な反応例として、先行技術の項で引用した非特許文献３および非特許文献４
に記載の、２−（２−ヒドロキシフェニル）イミダゾール骨格の合成反応を下記反応式（
１）に示した。式中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ、一般式（１）および一般
式（２）に示した置換基に対応する。
【００７５】
この反応は、酢酸等の溶媒中でα−ジケトン化合物、サリチルアルデヒド誘導体および
酢酸アンモニウムを加熱することにより、２−（２−ヒドロキシフェニル）イミダゾール
骨格を形成する反応である。この時、α−ジケトン化合物として、Ｒ1およびＲ2に、それ
ぞれ２級または３級アルキル基を有する原料を、Ｒ11〜Ｒ14に所望の置換基をそれぞれ有
する原料を適宜選択して使用すれば、本発明の蛍光材料および化合物を得ることが可能で
ある。
【００７６】
反応式（１）
【化１５】
2014156412.tif 000017
【００７７】
本発明の蛍光材料および化合物はＲ1およびＲ2に２級または３級アルキル基を有するた
め、イミダゾール環を形成する反応における立体障害が比較的大きい。オイルバスやマン
トルヒーター等のような通常の加熱手段で上記の反応が進行しにくい場合は、加熱手段と
してマイクロ波を利用してもよく、特に立体障害の大きい３級アルキル基の場合には反応
促進効果が大きく、有効である。
【００７８】
本発明の蛍光性樹脂組成物について、詳細に説明する。
【００７９】
本発明の蛍光材料は、樹脂に分散または溶解して、蛍光性樹脂組成物として使用するこ
とが可能である。なお、本発明の蛍光性樹脂組成物の優れた蛍光特性は、本発明の新規な
蛍光材料により発現するものであるから、組み合わせて用いる樹脂はなんら限定されるも
のではなく、所望の物理特性や加工性を得るために公知のいかなる樹脂を使用しても良い
。
【００８０】
本発明の蛍光材料を分散または溶解して用いることのできる樹脂としては、熱可塑性樹
脂、熱硬化性樹脂、フッ素樹脂、高分子ゴム等が挙げられる。
【００８１】
さらに具体的には、熱可塑性樹脂としては、ポリオレフィン樹脂、ポリハロオレフィン
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポ
リアミド樹脂、ポリビニルアルコール、ポリエーテルイミド樹脂、ポリアリレート樹脂、
ポリサルホン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ノルボルネ
ン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ケトン
樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂
、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、エチレン−ビニルアルコール
共重合体、アクリロニトリル−スチレン共重合体（ＡＳ）、エチレン−酢酸ビニル共重合
体（ＥＶＡ）、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）、スチレン
−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
、セルロース類等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【００８２】
熱硬化性樹脂としては、シリコーン樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、フラン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ウレア樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂
、ロジン変性フェノール樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、ポリ乳酸樹脂、グアナミン
樹脂、ビニルエステル樹脂、ポリイミド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、カルド樹脂等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００８３】
フッ素樹脂としては、テトラフルオロエチレン、ポリフッ化ビニリデン、トリフルオロ
エチレン等が挙げられる。
【００８４】
高分子ゴムとしては、天然ゴム（ＮＲ）、スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）、エチレ
ン−プロピレン−ジエンゴム（ＥＰＤＭ）、ポリイソプレンゴム、クロロプレンゴム、ポ
リブタジエンゴム、ブチルゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴム、シリコーンゴム等
が挙げられる。
【００８５】
さらには、これら樹脂を組み合わせた、いわゆるポリマーアロイでもよい。
【００８６】
さらに、上記した樹脂は、個体、ゲル状、液状等のいかなる状態であってもよい。
【００８７】
また、本発明の蛍光材料と樹脂を混合して蛍光性樹脂組成物を得る方法としては、公知
のいかなる方法をも用いることができ、例えば、ロール混練り、バンパー混練り、押し出
し機或いはニーダー等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００８８】
また、本発明の蛍光性樹脂組成物は、上記の混合と同時、あるいは混合後に任意の形状
に成型して用いてもよく、本発明の蛍光材料を含有していればいかなる形状でも、無色で
ありながら可視光域に著しく強い蛍光を発するとともに、長期期間にわたって信頼して使
用することができる蛍光性樹脂組成物を得ることができる。蛍光性樹脂組成物の形状とし
ては、３次元の立体でもよいし、シート状であってもよく、シート状に成型する場合はＴ
−ダイ押出機やカレンダー成形機を用いても良い。
【００８９】
さらに、本発明の蛍光性樹脂組成物に使用することのできる樹脂には、樹脂の前駆体を
、重合や架橋により硬化することにより得られた樹脂硬化物も含まれる。すなわち、本発
明の蛍光材料と樹脂前駆体を混合したものに、重合や架橋に必要なトリガーを与えること
により得られた架橋後や硬化後の樹脂組成物も、本発明の蛍光性樹脂組成物に含まれる。
【００９０】
このような樹脂前駆体としては、上記した樹脂を得るための公知の単官能あるいは多官
能モノマー、オリゴマー、プレポリマー、各種ビルディングブロック、架橋剤等が挙げら
れ、特に限定されない。また、このような樹脂前駆体を重合または硬化させるためのトリ
ガーとしては、紫外線や電子線等の公知のエネルギー線、熱、空気酸化等が挙げられ、重
合や硬化を促進するために、トリガーに対応した公知の開始剤や増感剤を併用してするこ
とも可能であり、そのような組成物も本発明の蛍光性樹脂組成物に含まれる。
【００９１】
また、本発明の蛍光性樹脂組成物は、本発明の蛍光材料を２種以上併用してもよい。ま
た、所望する物理特性を得る目的で、上記の樹脂および樹脂前駆体の２種類以上を適宜混
合して用いることも可能である。
【００９２】
本発明の蛍光性樹脂組成物における蛍光材料と樹脂とを混合する比率は特に限定されず
、所望する蛍光強度を得るためにあらゆる比率で使用することが可能であるが、樹脂１０
０重量部に対する蛍光材料の量は、好ましくは０．０００１〜３０重量部、さらに好まし
くは、０．０１〜１０重量部である。これは、樹脂組成物中の蛍光材料の比率が著しく少
なすぎると蛍光が微弱になる場合があり、蛍光材料の比率が著しく多い場合は、いわゆる
濃度消光現象により、添加量に対する効果的な蛍光強度が得られない場合があるためであ
る。
【００９３】
また、本発明の蛍光性樹脂組成物は、さらに溶剤を含んでいてもよく、本発明の蛍光材
料と樹脂とを均一に溶解または分散することが可能であれば、公知のいかなる溶媒をも使
用することができ、例えば、「新版  溶剤ポケットブック」（有機合成化学協会編）に記
載の溶剤を用いることができる。
【００９４】
このような溶媒のさらなる具体例としては、
【００９５】
ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン、デカリン、シクロペンタン
、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベ
ンゼン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン、石油エーテル等の炭化水素類；
【００９６】
ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類
；
【００９７】
メタノール、エタノール、イソプロパノール、１−ブロパノール、１−ブタノール、２−
ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、アミルアルコール、ヘキサノール、シクロヘキサノ
ール、フルフリルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類；
【００９８】
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル
、ジイソアミルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、エチ
レングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、アニソール、
ジフェニルエーテル等のエーテル類、
【００９９】
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホ
ロン、ジアセトンアルコール、アセチルアセトン等のケトン類；
【０１００】
酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、プロピ
オン酸ブチル、酪酸エチル、酪酸イソプロピル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、
メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル等のエステル類、エトキ
シ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピ
オン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３
−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオ
ン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メ
トキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン
酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−
オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、
２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸
エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル
、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル等のエステ
ル類；
【０１０１】
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエー
テルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−
プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリエ
チレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プ
ロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチ
ルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
エチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジプロピレング
リコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールおよびその誘導体；
【０１０２】
Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
、アセトアミド、カプロラクタム、アセトニトリル、プロピオニトリル、メトキシプロピ
オニトリル、アニリン、ピリジン、トルイジン、キノリン、ニトロベンゼン、トリエチル
アミン、テトラメチルエチレンジアミン、エタノールアミン、モルホリン、ピペリジン等
の含窒素化合物類；
【０１０３】
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄含有化合物類；
ヘキサフルオロプロパノール、パーフルオロテトラヒドロフラン等のフッ素含有化合物類
、等を挙げることができるが、これらに限定されるものではなく、さらに、これらの溶媒
を２種以上を混合して用いることも可能である。
【０１０４】
本発明の蛍光性樹脂組成物は、公知の印刷あるいは塗工方法により、基材上の全面ある
いは一部分に印刷または塗布して使用してもよい。このような用途に用いる場合は、上記
した溶媒を含んでいることが好ましく、印刷あるいは塗工後に必要に応じて、溶媒を除去
する乾燥工程があってもよい。
【０１０５】
公知の印刷方法としては、スクリーン印刷、グラビア印刷、フレキソ印刷、活版印刷、
オフセット印刷、グラビア・オフセット印刷等を挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。また、インクジェット印刷等のオンデマンド印刷をも用いることが可
能である。
【０１０６】
公知の塗工方法としては、ロールコーター、スピンコーター、グラビアコーター、コン
マコーター、バーコーター、カーテンコーター、ダイコーター、インクジェット、スプレ
ー等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１０７】
本発明の蛍光性樹脂組成物を印刷あるいは塗工する基材は特に限定されないが、紙、不
織布、布地、合成紙、ガラス、コート紙、高分子フィルム、金属箔等を使用することが可
能である。これらの基材は単独でも良いし、積層された複合基材の形態で用いても良い。
【０１０８】
本発明の蛍光性樹脂組成物は、必要に応じて他の帯電防止剤、顔料、着色剤、酸化防止
剤、紫外線吸収剤、補強剤、耐候剤、滑剤、ブロッキング防止剤、可塑剤、香料、無機電
解質、発泡剤、消泡剤、難燃剤、フィラー、表面調整剤等の添加物を同時に配合して用い
ることも可能である。
【０１０９】
帯電防止剤としては、グリセリンモノ脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル
、ジエタノールアミン脂肪酸アミド、ポリアルキレングリコールアルキルエーテル、イオ
ン液体、オニウム塩、金属微粒子、金属酸化物（ＩＴＯ、ＦＴＯ、ＡＴＯ等）、等が挙げ
られるがこれらに限定されるものではない。
【０１１０】
本発明の蛍光性樹脂組成物は、本質的に無色であるが、着色が必要な場合は別途、顔料
や着色剤を添加して、着色した蛍光性樹脂組成物として用いることも可能である。顔料と
しては、カーボンブラック、酸化鉄、炭酸カルシウム、酸化チタン、酸化亜鉛、カドミウ
ムイエロー、ニッケルチタンイエロー、ストロンチウムクロマート、プルシアンブルー等
の無機顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、フタロシアニン顔料、キノフタロン顔料、イソイ
ンドリン顔料、イソインドリノン顔料、ジケトピロロピロール顔料、キナクリドン顔料、
ペリレン顔料、インダンスロン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料等の有機顔料が挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１１】
酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ．−ブチルフェノール（以下、ｔ
ｅｒｔ．−ブチルを「ｔ−ブチル」と略記する。）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，４−ジメチル−６
−ｔ−ブチルフェノール、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール
）、４，４’−ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ビス（２−メチ
ル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、
４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−イソ
プロピリデンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４
−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６
−ノニルフェノール）、２，２’−イソブチリデンビス（４，６−ジメチルフェノール）
、２，６−ビス（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルベンジル）４−メ
チルフェノール、３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシアニソール、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピ
オン酸ステアリル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオ
ン酸オレイル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸
ドデシル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸オク
チル、テトラキス｛３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオ
ニルオキシメチル｝メタン、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
プロピオン酸グリセリンモノエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル
フェニル）プロピオン酸とグリセリンモノオレイルエーテルとのエステル、３−（４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ブチレングリコールエステル
、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸チオジグリコ
ールエステル、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４
’−チオビス（２−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−α−ジメチルアミノ−ｐ
−クレゾール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノメチルフェノー
ル）、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）サルファイド、トリス
｛（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル−オキシエチル｝
イソシアヌルレート、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）イソ
シアヌレート、１，３，５−トリス（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ゾイル）イソシアヌレート、ビス｛２−メチル−４−（３−ｎ−アルキルチオプロピオニ
ルオキシ）−５−ｔ−ブチルフェニル）サルファイド、１，３，５−トリス（４−ジ−ｔ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、テトラフタ
ロイル−ジ（２，６−ジメチル−４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシベンジルサルファイド
）、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−２，４−ビス（オクチ
ルチオ）−１，３，５−トリアジン、２，２−チオ−｛ジエチル−ビス−３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）｝プロピオネート、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレ
ンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシナミド）、３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジル−リン酸ジエステル、ビス（３−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−ｔ−ブチルベンジル）サルファイド、３，９−ビス［１，１−ジメチル−２
−｛β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ
｝エチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、１，１，３
−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５
−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）ベンゼン、ビス｛３，３’−ビス−（４’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）
ブチリックアシッド｝グリコールエステル、トリフェニルホスファイト、ジフェニルイソ
デシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、４，４−ブチリデンビス（３
−メチル−６−ｔ−ブチルフェニルジイソトリデシル）ホスファイト、ジステアリルペン
タエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（ジノニルフェニル）ホスファイト、ト
リス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールホスファイト、２，２−メチレンビス（４
，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）オクチルホスファイト、１，１，３−ブチリジントリス
（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニルジイソトリデシル）ホスファイト、２，２−プロ
ピリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニルジイソトリデシル）ホスファイト、
テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−４，４−ビフェニレン−ジホスホナイ
ト、９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキサイ
ド、１０−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−９，１０−ジヒドロ
−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキサイド、１０−デシルオキシ
−９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン、ジオクチルチオジ
プロピオネート、ジデシルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ジ
ミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ラウリルステア
リルチオジプロピオネート、ジステアリル−β，β’−チオジブチレート、（３−オクチ
ルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−デシルチオプロピオ
ン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−ラウリルチオプロピオン酸）ペンタ
エリスリトールテトラエステル、（３−ステアリルチオプロピオン酸）ペンタエリスリト
ールテトラエステル、（３−オレイルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエ
ステル、（３−ラウリルチオプロピオン酸）−４，４’−チオジ（３−メチル−５−ｔ−
ブチル−４−フェノール）エステル、２−メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカプ
トメチルベンズイミダゾール、２−ベンズイミダゾールジスルフィド、ジラウリルサルフ
ァイド、アミルチオグリコール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１２】
紫外線吸収剤としては、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリア
ゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリア
ゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−｛２’−ヒドロキシ−３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）
フェニル｝ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メ
チルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’
−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ
−３’，５’−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ
−５’−ｔ−オクルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−｛２’−ヒドロキシ−３’−（
３”，４”，５”，６”−テトラヒドロフタルイミドメチル）−５’−メチルフェニル｝
ベンゾトリアゾール、２，２−メチレンビス｛４−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール｝、２−（２’−ヒドロ
キシ−５’−メタクリロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２，４−ジヒドロ
キシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−
４−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、
２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，
４’−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェ
ノン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニルメタン）、フェニ
ルサリシレート、４−ｔ−ブチルフェニルサリシレート、４−オクチルフェニルサリシレ
ート等のサリシレート系；エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、２−
エチルヘキシル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート
系；２−エトキシ−２’−エチルオキザリックアシッドビスアニリド等のオキザリックア
シッド系、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（
Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロネート、テトラキス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、テト
ラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボキシレート、（ミックスト−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル／トリデシル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、（ミックスト−
１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル／トリデシル）−１，２，３，４−
ブタンテトラカルボキシレート、ミックスト−｛２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル／β，β，β’，β’−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ［５，５］ウンデカン）ジエチル｝−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、ミックスト−｛１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル／β，β
，β’，β’−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，
５］ウンデカン）ジエチル｝−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ｛
６−（１，１，３，３，−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，
４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチ
レン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝、ジメチルサクシネ
ート／４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジンエタノール重合
体、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルメタクリレート、１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジルメタクリレート、エチレンビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−３−オキサ−４−ピペリジン）、｛２，２’−チオビス（４−ｔ−オクチル
フェノレート）｝−２−エチルヘキシルアミンニッケル（II）、ニッケルジブチルジチオ
カルバメート、｛２，２'−チオビス（４−ｔ−オクチルフェノレート）｝−２−ブチル
アミンニッケル（II）、ニッケルビス（オクチルフェニル）サルファイド、３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルリン酸モノエチレートニッケル錯体等のニッケル系
光安定剤；２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５'−ジ−ｔ−ブチル−４'−ヒドロキ
シベンゾエート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１３】
可塑剤としては、フタル酸エステル、リン酸エステル、ポリエステル、トリメリット酸
エステル、塩素化パラフィン、二塩基酸エステル、エポキシ化エステル等が挙げられるが
、これらに限定されるものではない。
【０１１４】
難燃剤としては、テトラブロモビスフェノールＡ、ヘキサブロモベンゼン、トリス（２
，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート、２，２−ビス（４−ヒドロキシエトキシ−
３，５−ジブロモフェニル）プロパン、デカブロモジフェニルオキサイド、ヘキサブロモ
シクロデカン、テトラブロモ無水フタル酸、塩素化ポリエチレン、塩素化パラフィン、パ
ークロロシクロペンタデカン、クロレンド酸、テトラクロロ無水フタル酸、リン酸アンモ
ニウム、トリクレジルフォスフェート、トリエチルフォスフェート、トリス（β−クロロ
エチル）フォスフェート、トリスクロロエチルフォスフェート、トリスジクロロプロピル
フォスフェート、クレジルジフェニルフォスフェート、キシレニルジフェニルフォスフェ
ート、赤燐、酸化スズ、三酸化アンチモン、水酸化ジルコニウム、メタホウ酸バリウム、
ホウ酸亜鉛、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、窒素化グアニジン等が挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
【０１１５】
表面調整剤としては、ビックケミー社製「ＢＹＫ−３００、３０２、３０６、３０７、
３１０、３１５、３２０、３２２、３２３、３２５、３３０、３３１、３３３、３３７、
３４０、３４４、３７０、３７５、３７７、３５０、３５２、３５４、３５５、３５６、
３５８Ｎ、３６１Ｎ、３５７、３９０、３９２、ＵＶ３５００、ＵＶ３５１０、ＵＶ３５
７０」、テゴケミー社製「Ｔｅｇｏｒａｄ−２１００，２２００、２２５０、２５００、
２７００」等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これら表面調整剤は、
一種または必要に応じて二種以上を用いてもよい。
【０１１６】
以上、本発明の実施の形態について詳細に述べたが、本発明の蛍光材料および蛍光性樹
脂組成物は、本質的に無色でありながら可視光域に著しく強い蛍光を発し、長期期間にわ
たって信頼して使用することができるため、例えば、視認性に優れる色材、蛍光増白剤、
偽造防止印刷、透明印刷（ステルス）、ディスプレイや照明用の蛍光体、分析用のラベル
化剤、バイオ分野でのマーカー、農業用フィルム、太陽電池用波長変換材料等の、従来の
蛍光材料が活用されてきた様々な用途に利用することができる。
【０１１７】
本発明の化合物について説明する。
【０１１８】
本発明の化合物は、先に詳細に述べた一般式（２）で表され、２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）イミダゾール骨格のイミダゾール環上のＲ1およびＲ2に２級または３級アルキル
基を有する構造を基本骨格とした新規化合物群である。
【０１１９】
本発明の化合物の用途は特に限定されず、前述した蛍光材料としての利用はもちろんだ
が、その他の用途に利用することも可能である。本発明の化合物の用途としては、例えば
、紫外線吸収剤、各種金属錯体の単座または２座配位子としての活用、有機ＥＬ材料、放
射線シンチレーター等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【０１２０】
以下に、実施例により、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらにより何ら
限定されるものではない。文中の「部」は重量部を意味する。
【０１２１】
実施例に用いた蛍光材料の構造を以下の表（１）に示した。本発明の蛍光材料は化合物
（１）〜（９）に相当する。
【０１２２】
表１
【表１】
2014156412.tif 000018
【０１２３】
以下、本発明の蛍光材料の合成例について記載する。
【０１２４】
実施例（１）；化合物（１）の合成
２，２，５，５−テトラメチル−３，４−ヘキサンジオン６．２０ｇ、３，５−ジ−ｔ
−ブチルサリチルアルデヒド８．５３ｇ、酢酸アンモニウム５６．１０ｇ、酢酸８７．４
０ｇをフラスコに仕込み、マイクロ波反応装置（μリアクター、四国計測工業株式会社製
）を用いて、混合物の温度を１３０℃〜１４０℃に保ちながら４時間、加熱還流をした。
この反応液を水５００ｍｌにあけ、ヘキサン２００ｍｌで抽出した。得られた有機層を、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで、水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を溜去した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィーで精製し、さらにヘ
キサンから再結晶することにより、化合物（１）を３．０８ｇ得た（収率２２％）。
【０１２５】
上記で得られた化合物（１）は、マススペクトル（ＡｕｔｏｆｌｅｘII、ブルカーダル
トニクス社製）、1Ｈ‐ＮＭＲ、および13Ｃ‐ＮＭＲ（ＥＣＸ−４００Ｐ、日本電子製）
によって同定した。
【０１２６】
化合物（１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中）を図（１）に示した。  
【０１２７】
化合物（１）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび蛍光スペクトルを図（２）に示し
た。ＵＶスペクトルは、分光光度計（Ｕ−３５００、日立分光株式会社製），蛍光スペク
トルは、蛍光分光光度計（ＦＰ−６５００、日本分光株式会社製）により測定した。本発
明の化合物（１）は紫外線領域のみに吸収を有する無色でありながら、ストークスシフト
が著しく大きく、可視光域に非常に強い蛍光を発する材料であることが確認された。
【０１２８】
実施例（２）；化合物（２）の合成
２，５，−ジメチル−３，４−ヘキサンジオン５．００ｇ、３，５−ジ−ｔ−ブチルサ
リチルアルデヒド８．２４ｇ、酢酸アンモニウム５４．１８ｇ、酢酸８４．４６ｇをフラ
スコに仕込み、マイクロ波反応装置（μリアクター、四国計測工業株式会社製）を用いて
、混合物の温度を１３０℃〜１４０℃に保ちながら４時間、加熱還流をした。この反応液
を水５００ｍｌにあけ、ヘキサン４００ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、次いで、水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒
を溜去した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィーで精製し、さらにヘキサンから
再結晶することにより、化合物（２）を４．５１ｇ得た（収率３６％）。
【０１２９】
実施例（３）；化合物（３）の合成
２，２，５，５−テトラメチル−３，４−ヘキサンジオン４．００ｇ、サリチルアルデ
ヒド３．１６ｇ、酢酸アンモニウム３６．２１ｇ、酢酸５６．４４ｇをフラスコに仕込み
、オイルバスを用いて加熱し、２０時間、加熱還流をした。この反応液を水４００ｍｌに
あけ、ヘキサン３００ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、次いで、水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去した。得ら
れた油状物をカラムクロマトグラフィーで精製し、さらにヘキサンでリスラリー精製する
ことにより、化合物（３）を０．９０ｇ得た（収率１４％）。
【０１３０】
実施例（４）〜（９）；化合物（４）〜（９）の合成
化合物（４）〜（９）は、原料であるα−ジケトンとサリチルアルデヒドを適宜変更し
、実施例（１）と同様の操作を行うことで、合成することができた。
【０１３１】
化合物（２）〜（９）は、実施例（１）と同様の解析装置により同定し、高純度で確実
に目的の化合物が得られていることを確認した。また、化合物（２）〜（９）も化合物（
１）と同様に、無色でありながら、可視光に著しく強い蛍光を有する材料であることを確
認した。表（２）に化合物（１）〜（９）のマススペクトルの測定結果を示した。
【０１３２】
表２
【表２】
2014156412.tif 000019
【０１３３】
実施例（１０）〜（１８）および比較例（１）〜（３）
表（３）に示した蛍光材料３．５部と酢酸エチル９６．５部とを配合し、室温で１時間
撹拌した後の溶液の状態を確認した。評価は目視による２段階で、○は完全溶解、×は不
溶物有り、をそれぞれ表している。
【０１３４】
表（３）より明らかなように、本発明の蛍光材料は比較例の蛍光材料よりも高い相溶性
を有していることが確認された。
【０１３５】
表３
【表３】
2014156412.tif 000020
【０１３６】
実施例（１９）〜（２７）および比較例（４）〜（６）
表（４）に示した蛍光材料をアセトニトリルに溶解し、濃度２．０×１０-5Ｍの溶液を
調製したところ、希薄溶液であるため、いずれの蛍光材料からも無色の均一な溶液が得ら
れた。これらの溶液にブラックライトを照射した際の可視域の蛍光強度を評価した。さら
に、この溶液をスペクトル測定用の光路長１０ｍｍの石英セルに入れ、耐光性試験機（Ｓ
ｕｎｔｅｓｔＣＰＳ＋、株式会社東洋精機製作所製）にて、５０℃で５００ｋｊ／ｍ2の
エネルギーの光を照射した後の蛍光強度を評価した。蛍光強度の評価は目視６段階で、化
合物（１）の蛍光強度を５としたときの相対評価であり、評価の数字が大きいほど強い蛍
光を有することを表す。
【０１３７】
表（４）の結果から、本発明の蛍光材料を用いた溶液は強い蛍光を有するだけでなく、
光エネルギーの照射に対しても劣化し難く、耐光性に優れていることが確認された。
【０１３８】
実施例（１０）〜（２７）の結果により、本発明の蛍光材料は、無色でありながら可視
光域に著しく強い蛍光を発するとともに、他の材料に容易に混合することが可能で、劣化
し難く、長期間にわたって信頼して使用することが可能な新規な蛍光材料であることが確
認された。
【０１３９】
表４
【表４】
2014156412.tif 000021
【０１４０】
実施例（２８）〜（３６）および比較例（７）〜（９）
樹脂としてポリメチルメタクリレート（Ｍｗ９９６０００、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を１
００部、溶剤としてシクロヘキサノンを１６００部とを加熱撹拌し、均一な樹脂ワニスを
調製した。表（５）に示した蛍光材料を６部、上記で調製した樹脂ワニス１７００部とを
室温で撹拌し、溶剤を含む蛍光性樹脂組成物を調製した。この組成物を、スピンコーター
（ＳＰ３０Ｗ、三井精機社製）を用いてガラス基板上に塗工した後、熱風オーブン（セー
フティーオーブンＳＰＨＨ−２００、エスペック株式会社製）中、４０℃で１０分間乾燥
し、乾燥後の膜厚が２μｍとなる樹脂組成物の膜を形成した。実施例（２８）〜（３６）
ではいずれも無色透明の膜が得られた。
【０１４１】
これらの蛍光性樹脂組成物の膜における樹脂と蛍光材料との相溶性を評価した。評価は
光学顕微鏡にて膜を観察し、３段階で、○は均一な膜、△は膜の一部に析出有り、×は膜
全体に析出あり、をそれぞれ表す。
【０１４２】
さらに、ガラス基板上に形成したこれらの蛍光性樹脂組成物の膜にブラックライトを照
射した際の可視域の蛍光強度を評価した。次いで、耐光性試験機（ＳｕｎｔｅｓｔＣＰＳ
＋、株式会社東洋精機製作所製）にて、５０℃で７００ｋｊ／ｍ2のエネルギーの光を照
射した後の蛍光強度をも評価した。蛍光強度の評価は目視６段階で、化合物（１）を含む
蛍光性樹脂組成物の蛍光強度を５としたときの相対評価であり、評価の数字が大きいほど
強い蛍光を有することを表す。
【０１４３】
表５
【表５】
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【０１４４】
表（５）より、本発明の蛍光性樹脂組成物は、容易に均一に混合することが可能で、無
色でありながら可視光域に著しく強い蛍光を発するとともに、長期期間にわたって信頼し
て使用することが可能であることが確認された。
【産業上の利用可能性】
【０１４５】
以上より、本発明の蛍光材料は、無色でありながら可視光域に著しく強い蛍光を発する
とともに、他の材料に容易に混合することが可能で、長期期間にわたって信頼して使用す
ることが可能な新規な蛍光材料であることが確認された。さらに、それを用いた蛍光性樹
脂組成物も同様の優れた特性を有することが確認された。従って、本発明の蛍光材料およ
び蛍光性樹脂組成物は、例えば、視認性に優れる蛍光性の色材、蛍光増白剤、偽造防止印
刷、透明印刷（ステルス）、ディスプレイや照明用の蛍光体、分析用のラベル化剤、バイ
オ分野でのマーカー、農業用フィルム、太陽電池用波長変換材料等の、従来の蛍光材料が
活用されてきた様々な用途に広く利用することが可能である。
【０１４６】
また、本発明の化合物の用途は特に限定されず、前述した蛍光材料としての利用はもち
ろんだが、その他の用途に利用することも可能である。本発明の化合物の用途としては、
例えば、紫外線吸収剤、各種金属錯体の単座または２座配位子としての活用、有機ＥＬ材
料、放射線シンチレーター等を挙げることができる。
【図１】
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【図２】
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