(57)【要約】【課題】  エチレン−酢酸ビニル共重合体樹脂に混合しても樹脂物性を低下させることなく帯電防止性を付与することが可能である樹脂変性物を提供する。【解決手段】（ａ）エチレン−酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物を（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル及び（ｃ）ジイソシアネート炭化水素と反応させて得られる樹脂変性物を用いる。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）エチレン−酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物を（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル及び（ｃ）ジイソシアネート炭化水素と反応させて得られる樹脂変性物。
【請求項２】
ポリエチレングリコール鎖を有することを特徴とする請求項１に記載の樹脂変性物。
【請求項３】
（ａ）エチレン−酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物と（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとを（ｃ）ジイソシアネート炭化水素によりカップリングすることを特徴とする請求項１または２に記載の樹脂変性物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、帯電防止剤として利用可能な樹脂変性物に関するものであり、更に詳しくは、熱可塑性樹脂に混合して用いる帯電防止剤として利用可能な樹脂変性物に関する。
【背景技術】
【０００２】
可塑性樹脂に帯電防止性を付与する方法としては、低分子の界面活性剤（低分子帯電防止剤）を練り込む方法が知られているが、エチレン−酢酸ビニル共重合体に低分子帯電防止剤を混合した場合、帯電防止剤の樹脂表面へのブリードにより、樹脂の機械特性が低下しやすく、また表面のふき取り等により帯電防止効果が失われやすいという問題があった。
これらの問題を解決する方法として、非水溶性の親水性ポリマー（高分子帯電防止剤）を練り込む方法が提案されている。しかしこの方法では、帯電防止効果発現するための必要量が多く、エチレン−酢酸ビニル共重合体に混合した際にその機械特性を低下させるという問題点があった。
【０００３】
従来技術として、両末端にカルボキシル基を有するポリアミドとポリオキシアルキレングリコールとを反応させて得られる生成物を成分とした練り込み用帯電防止剤が開発されている（特許文献１）が、エチレン−酢酸ビニル共重合体に混合した際に接着性、耐熱性の低下がみられた。
【０００４】
また、枝ポリマーとしてポリアルキレンエーテルと熱可塑性ポリエステルとのブロックから構成されるグラフトポリマーを持つポリアミド樹脂からなる熱可塑性樹脂用帯電防止剤も開発されている（特許文献２）が、エチレン−酢酸ビニル共重合体に混合した際に相溶性が悪く帯電防止性が発現しなかった。
【０００５】
また、イソシアネート基及びポリエチレングリコールを利用している例として、末端イソシアネート基を持つポリウレタンポリマーと、末端水酸基を持つポリエチレングリコールの共重合体も開発されている（特許文献３）が、これについてもエチレン−酢酸ビニル共重合体に混合した際に接着性、耐熱性の低下がみられた。
【０００６】
したがって、エチレン−酢酸ビニル共重合体に混合してもブリードして樹脂の特性に影響を与えないような、高分子帯電防止剤の開発が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平６−２８７５４７公報
【特許文献２】特開平５−９７９８４公報
【特許文献３】特開平８−１７６２５５公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、樹脂の帯電防止が可能な樹脂変性物を提供することにある。特に特定の熱可塑性樹脂と混合しても樹脂物性を低下させることなく帯電防止が可能な樹脂変性物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、（ａ）エチレン−酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物を（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルと（ｃ）ジイソシアネート炭化水素と反応させて得られる樹脂変性物がエチレン‐酢酸ビニル共重合体の帯電を効率よく防止することが可能であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
即ち本発明は、（ａ）エチレン−酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物を（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル及び（ｃ）ジイソシアネート炭化水素と反応させて得られた帯電防止剤として利用可能な樹脂変性物またはその製造方法に関するものである。
【００１１】
以下に、本発明の樹脂変性物を詳細に説明する。
【００１２】
まず、高分子帯電防止剤として使用することが可能な樹脂変性物について説明を行う。
【００１３】
本発明の樹脂変性物は、（ａ）エチレン−酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物の水酸基部分が（ｃ）ジイソシアネート炭化水素を介して（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルと結合したものである。
【００１４】
本発明のグラフト共重合体の原料に用いる（ａ）エチレン−酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物は、エチレンと酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物であれば如何なるものも使用可能であるが、ＪＩＳ  Ｋ６９２４−１（１９９７年版）に準拠して測定したメルトマスフローレート（以下、ＭＦＲと記す。）が１〜３００ｇ／１０ｍｉｎの範囲、５０〜９５モル％のエチレン単位、５〜４９モル％のビニルアルコール単位、１〜２０モル％の酢酸ビニル単位からなるエチレン−酢酸ビニル共重合体部分ケン化物であることが好ましい。
【００１５】
ＭＦＲが１ｇ／１０ｍｉｎよりも大きいとエチレン‐酢酸ビニル共重合体と本発明で得られる樹脂変性物の相溶性が良好で、ＭＦＲが３００ｇ／１０ｍｉｎよりも小さいと本発明で得られる樹脂変性物を帯電防止剤として用いた際の取り扱い性が良好である。
【００１６】
（ａ）エチレン−酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物のエチレン単位が５０モル％以上、ビニルアルコール単位が５０モル％以下、又は酢酸ビニル単位が２０モル％以下でである場合、共重合体の耐熱性に優れることから、本発明で得られる樹脂変性物を帯電防止剤として用いた際の耐熱性が良好である。エチレン単位が９５モル％以下、ビニルアルコール５モル％以上、又は酢酸ビニル単位が１モル％以上である場合、樹脂変性物の剛性が高くなりすぎず、エチレン−酢酸ビニル共重合体と混合した際に、エチレン−酢酸ビニル共重合体の物性を低下させない。
【００１７】
また、（ａ）エチレン‐酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物の平均分子量は通常５，０００〜１００，０００、好ましくは１０，０００〜３０，０００である。平均分子量５，０００以上では熱可塑性樹脂に練り込んだときの耐衝撃性が優れ、１００，０００以下では熱可塑性樹脂との相溶性が良好で、帯電防止性が十分となるので好ましい。
【００１８】
本発明で用いる（ａ）エチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物は、高圧法により製造されたエチレン−酢酸ビニル共重合体中の酢酸ビニル単位を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリを用いて加水分解し、ビニルアルコール単位にケン化することにより得ることができる。
【００１９】
このようなエチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物は、市販品であってもよく、例えば（商品名）メルセン（東ソー株式会社製）として市販品とし入手することができる。
【００２０】
また、高圧法によりエチレンと酢酸ビニルの共重合を行うことにより得られた市販のエチレン−酢酸ビニル共重合体をアルカリ又は酸を触媒として加水分解反応を行うことにより製造することが可能である。通常、０〜８０％の酢酸ビニルのケン化を行い、酢酸ビニルが加水分解した割合をケン化率で表現する。加水分解の方法として、例えば水酸化ナトリウムを溶解させたメタノール中でエチレン‐酢酸ビニル共重合体を加熱する方法がある。その形態としては、良溶媒にエチレン−酢酸ビニル共重合体を溶解させて均一系で反応を行う均一ケン化法、メタノール、エタノールのような貧溶媒中でペレット又は粉体のまま不均一系で反応を行う不均一ケン化法等によって製造する方法が挙げられる。
本発明で用いる（ａ）エチレン‐酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物として、酢酸ビニル含有率が２０〜５０％のエチレン‐酢酸ビニル共重合体をケン化率０〜８０％でケン化したものを用いることが望ましく、（ａ）エチレン‐酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物の具体的な例として、（商品名）メルセンＨ（Ｈ−６０５１）、（商品名）メルセンＨ（Ｈ−６４１０Ｍ）、（商品名）メルセンＨ（Ｈ−６８２０）、（商品名）メルセンＨ（Ｈ−６８２２Ｘ）、（商品名）メルセンＨ（Ｈ−６９６０）（以上、東ソー株式会社製）などの市販品を挙げることができる。
【００２１】
本発明で用いる（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルは、下記一般式（１）
【００２２】
【化１】
2014019805.tif 000002
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは１〜４０である。）で表されるものが用いられる。Ｒは水素原子またはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ベンジル基など炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、好ましくは水素原子またはメチル基である。
【００２３】
ｎはエチレングリコール鎖の鎖数を示しており、１〜４０の範囲であることが好ましい。帯電防止機能としての効果の点から、エチレングリコール鎖の鎖数としてｎ＝８〜２３であることがさらに好ましい。
【００２４】
（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルの製造方法として、一般に公知の合成方法を用いて製造することが可能であり、例えばエチレンオキシドの重合反応により合成することが可能である。また、市販品を購入することも可能である。
【００２５】
本発明で用いる（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルの具体的な化合物として、ポリエチレングリコール＃４００、メトキシポリエチレングリコール＃４００、エトキシポリエチレングリコール＃４００、イソプロポキシポリエチレングリコール＃４００、ｔｅｒｔ−ブトキシポリエチレングリコール＃４００、フェノキシポリエチレングリコール＃４００、ポリエチレングリコール＃６００、メトキシポリエチレングリコール＃４００、エトキシポリエチレングリコール＃６００、イソプロポキシポリエチレングリコール＃６００、ｔｅｒｔ−ブトキシポリエチレングリコール＃６００、フェノキシポリエチレングリコール＃６００、ポリエチレングリコール＃８００、メトキシポリエチレングリコール＃８００、エトキシポリエチレングリコール＃８００、イソプロポキシポリエチレングリコール＃８００、ｔｅｒｔ−ブトキシポリエチレングリコール＃８００、フェノキシポリエチレングリコール＃８００、ポリエチレングリコール＃１０００、メトキシポリエチレングリコール＃１０００、エトキシポリエチレングリコール＃１０００、イソプロポキシポリエチレングリコール＃１０００、ｔｅｒｔ−ブトキシポリエチレングリコール＃１０００、フェノキシポリエチレングリコール＃１０００、ポリエチレングリコール＃２０００、メトキシポリエチレングリコール＃２０００、エトキシポリエチレングリコール＃２０００、イソプロポキシポリエチレングリコール＃２０００、ｔｅｒｔ−ブトキシポリエチレングリコール＃２０００、フェノキシポリエチレングリコール＃２０００、
ノナエチレングリコールモノドデシルエーテルなどを挙げることができるが、これらに限定するものではない。
【００２６】
これらの化合物中、ノナエチレングリコールモノドデシルエーテル、メトキシポリエチレングリコール（＃１０００）を、（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとして用いることが好ましい。
【００２７】
（ｃ）ジイソシアネート炭化水素として、イソシアネート基を二つ持ち、（ａ）エチレン−酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物上の水酸基及び（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル上の水酸基それぞれと反応することが可能な（ｃ）ジイソシアネート炭化水素であれば如何なるものも使用できる。
【００２８】
本発明で用いる（ｃ）ジイソシアネート炭化水素の具体的な例として、例えば１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、１，３−フェニレンジイソシアネート、１，２−フェニレンジイソシアナート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ｏ−キシリレンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−３，３’−ジイソシアナート、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアナート、３，３‘−ジクロロビフェニル−４，４’−ジイルジイソシアナート等を挙げることができるが、これらに限定するものではなく、これらのジイソシアネート炭化水素は１種以上で使用することができる。
【００２９】
これらの化合物中、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネートを（ｃ）ジイソシアネート炭化水素として用いることが好ましい。
【００３０】
本発明の樹脂変性物は、（ａ）エチレン‐酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物に（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルを（ｃ）ジイソシアネート炭化水素によりカップリングしたものである。樹脂変性物中に含まれる（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル及び（ｃ）ジイソシアネート炭化水素の比に特に制限はないが、（ａ）エチレン‐酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物、（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルと（ｃ）ジイソシアネート炭化水素の重量比（ａ）：（ｂ）：（ｃ）が１０：１：１〜１：１：１の範囲にあることが望ましい。（ａ）の比が１０：１：１以下である（エチレン‐酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物が多すぎない）と十分に帯電防止効果が発現し、（ａ）の比が１：１：１以上である（ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル及びジイソシアネート炭化水素がすぎない）と、該樹脂変性物を高分子帯電防止剤としてエチレン‐酢酸ビニル共重合体と混合した際、エチレン‐酢酸ビニル共重合体の物性変化が大きい。
【００３１】
エチレン‐酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物とポリエチレングリコールモノアルキルエーテルを（ｃ）ジイソシアネート炭化水素によりカップリングする方法として、以下の方法を例示可能である。
（１）（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルに（ｃ）ジイソシアネート炭化水素を作用し、縮合させた後、（ａ）エチレン‐酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物を作用させて、カップリング反応により樹脂変性物を得る方法。
（２）（ａ）エチレン‐酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物に（ｃ）ジイソシアネート炭化水素を作用し、縮合させた後、（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルを作用させて、カップリング反応により樹脂変性物を得る方法。
（３）（ａ）エチレン‐酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物及び（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、（ｃ）ジイソシアネート炭化水素を混合し、ワンポットのカップリング反応で樹脂変性物得る方法。
【００３２】
カップリング反応を行う際の（ａ）エチレン‐酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物、（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルおよび（ｃ）ジイソシアネート炭化水素の比に関して特に制限はない。カップリング時の（ａ）エチレン‐酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物、（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル及び（ｃ）ジイソシアネート炭化水素の比に関しては、樹脂変性物の性能に応じて任意に変化することが可能である。
【００３３】
カップリング反応を行う際に溶媒を用いる場合、一般に用いられている有機溶媒であればいずれのものでもよく、具体的にはベンゼン、トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等が挙げることができる。また、無溶媒でカップリング反応を行うことも可能である。
【００３４】
本発明では、反応温度、反応時間、反応濃度などの反応条件に制限はないが、反応温度に関して、（ａ）エチレン−酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物と（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとの（ｃ）ジイソシアネート炭化水素によるカップリング反応を開始可能であれば如何なる温度であってもよく、−５０℃〜２００℃であることが好ましく、特に２０℃〜１３０℃であることが好ましい。
【００３５】
均一反応を行った場合におけるポリマーを析出させるために用いる溶媒としては、樹脂変性物が不溶で、（ｂ）ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル及び（ｃ）ジイソシアネート炭化水素が可溶であればいずれでもよく、具体的にはメタノール、エタノール等が挙げることができる。
【００３６】
反応はバッチ式、半連続式、連続式のいずれの方法でも行うことが可能であり、反応条件により、２段階以上に分けて行うことも可能である。
【００３７】
本発明の樹脂変性物は、熱可塑性樹脂に添加することで、帯電防止剤として使用することが可能である。熱可塑性樹脂として、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体樹脂、エチレン‐酢酸ビニル共重合体のけん化物、ポリエステル、ポリカーボネート、ナイロンなどを例示することが可能であるが、エチレン−酢酸ビニル共重合体樹脂が好ましい。
【００３８】
本発明の樹脂変性物をエチレン−酢酸ビニル共重合体樹脂の帯電防止剤として使用した際、エチレン−酢酸ビニル共重合体樹脂の樹脂物性を変化させることなく、帯電防止性能を付与することが可能である。
【００３９】
本発明の樹脂変性物と、熱可塑性樹脂を添加する方法として、特に制限はなく、熱可塑性樹脂の粉末および／またはペレットに本発明の樹脂変性物を添加する方法、本発明の樹脂変性物に熱可塑性樹脂の粉末および／またはペレットを添加する方法、熱可塑性樹脂の粉末および／またはペレットと本発明の樹脂変性物を混錬して練りこむ方法、本発明の樹脂変性物を熱可塑性樹脂に高濃度に含有させたマスターバッチを熱可塑性樹脂と混合する方法などを例示可能である。
【００４０】
本発明の樹脂変性物を、帯電防止剤として使用する際、一般に知られている、高分子型の帯電防止剤や、低分子型の帯電防止剤など、他の帯電防止剤と併用してもよい。
【発明の効果】
【００４１】
本発明の樹脂変性物によれば、エチレン−酢酸ビニル共重合体樹脂に混合しても樹脂物性を低下させることなく帯電防止性を付与することが可能である
【実施例】
【００４２】
以下、本発明を実施例および比較例によって説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。帯電防止性能は表面固有抵抗値の測定により評価可能であり、一般に１０１１Ω以下の値であれば、十分な帯電防止性能が得られる。表面固有抵抗値の測定は、プレス機を用いて、サンプルを加熱時間３分、加圧時間３分（１００ｋｇｆ／ｃｍ２）、冷却時間３分の条件で１０ｃｍ×１０ｃｍ、厚さ０．２ｍｍのシートを作成し、そのシートを２３℃、湿度５０％ＲＨの条件で４８時間静置後、超絶縁計により同条件の雰囲気下で測定した［ＡＳＴＭ  Ｄ２５７（１９８４年）に準拠］。ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）単位導入量は、重ベンゼンに溶かした樹脂を５０℃に加熱して１Ｈ−ＮＭＲにて測定し、計算により求めた。
【００４３】
実施例１
スターラー、攪拌子を備えた２００ｍｌのシュレンクを窒素雰囲気下とした後にヘキサメチレンジイソシアネート３．４６ｇ、トルエン４０ｍＬを導入した後、ノナエチレングリコールモノドデシルエーテル１２．６ｇをトルエン１０ｍＬに溶解したものを滴下して加えた。室温にて１時間攪拌した後に、エチレン‐酢酸ビニル共重合体の部分ケン化物（商品名：メルセンＨ（Ｈ−６８２０）、東ソー株式会社、ＭＦＲ＝１１５、エチレン単位  ８９モル％、ビニルアルコール  ２モル％、酢酸ビニル単位  ９モル％、平均分子量    １０，０００）４ｇを導入し、室温にて２時間攪拌した。次に、反応液をメタノール３００ｍＬに投入し、濾過により取り出した後乾燥することにより、樹脂変性物４．４４ｇを得た。
【００４４】
この樹脂を１５０℃でプレスした後に、表面固有抵抗値を測定したところ５．１×１０１０Ω／□であった。ＰＥＧ単位導入量は８８．０ｕｎｉｔ／１０００Ｃであった。
【００４５】
実施例２
実施例１において、ノナエチレングリコールモノドデシルエーテル１２．５９ｇの代わりにメトキシポリエチレングリコール（＃１０００）２１．６ｇを使用したこと以外は実施例１と同じ方法で行った。樹脂変性物収量は４．６１ｇ、表面固有抵抗値は９．５×１０９Ω／□であった。ＰＥＧ単位導入量は１２３．０ｕｎｉｔ／１０００Ｃであった。
【００４６】
実施例３
実施例１において、ノナエチレングリコールモノドデシルエーテル１２．５９ｇの代わりにメトキシポリエチレングリコール（＃２０００）４８．２ｇを使用したこと以外は実施例１と同じ方法で行った。樹脂変性物収量は４．７７ｇ、表面固有抵抗値は８．０×１０１０Ω／□であった。ＰＥＧ単位導入量は１３１．９ｕｎｉｔ／１０００Ｃであった。
【００４７】
実施例４
実施例１において、ノナエチレングリコールモノドデシルエーテル１２．５９ｇの代わりにポリエチレングリコール（＃１０００）２１．６ｇを使用したこと以外は実施例１と同じ方法で行った。樹脂変性物収量は４．５８ｇ、表面固有抵抗値は２．２×１０１０Ω／□であった。ＰＥＧ単位導入量は１１９．４ｕｎｉｔ／１０００Ｃであった。
【００４８】
実施例５
実施例１において、ノナエチレングリコールモノドデシルエーテル１２．５９ｇの代わりにポリエチレングリコール（＃２０００）４３．２ｇを使用したこと以外は実施例１と同じ方法で行った。樹脂変性物収量は４．７０ｇ、表面固有抵抗値は９．８×１０１０Ω／□であった。ＰＥＧ単位導入量は１２０．８ｕｎｉｔ／１０００Ｃであった。
【００４９】
実施例６
実施例１で得られた樹脂変性物０．５ｇとエチレン‐酢酸ビニル共重合体４．５ｇの混合した後、プレス機を用いて、サンプルを加熱時間３分、加圧時間３分（１００ｋｇｆ／ｃｍ２）、冷却時間３分の条件で１０ｃｍ×１０ｃｍ、厚さ０．２ｍｍのシートを作成した。得られたシートの表面固有抵抗値を測定したところ８．８×１０１２Ω／□であった。
【００５０】
実施例７
実施例１で得られた樹脂変性物のかわりに、実施例２で得られた樹脂変性物を用いた以外は、実施例６と同様の方法によりシートの作成を行った。得られたシートの表面固有抵抗値を測定したところ４．０×１０１２Ω／□であった。
【００５１】
実施例８
実施例１で得られた樹脂変性物のかわりに、実施例３で得られた樹脂変性物を用いた以外は、実施例６と同様の方法によりシートの作成を行った。得られたシートの表面固有抵抗値を測定したところ５．６×１０１２Ω／□であった。
【００５２】
比較例１
実施例２において、ヘキサメチレンジイソシアネートを用いないこと以外は実施例１と同じ方法で行った。生成樹脂収量は３．９９ｇ、表面固有抵抗値は６．８×１０１６Ω／□であった。１Ｈ−ＮＭＲ測定の結果、ポリエチレングルコールメチルエーテルは観測されなかった。
【００５３】
比較例２
比較例１で得られた生成樹脂０．５ｇとエチレン‐酢酸ビニル共重合体４．５ｇの混合した後、プレス機を用いて、サンプルを加熱時間３分、加圧時間３分（１００ｋｇｆ／ｃｍ２）、冷却時間３分の条件で１０ｃｍ×１０ｃｍ、厚さ０．２ｍｍのシートを作成した。得られたシートの表面固有抵抗値を測定したところ９．４×１０１６Ω／□であった。