(57)【要約】      （修正有）【課題】ポリオレフィン樹脂と二色性染料の組み合わせによって相溶性および分散性を高めることによって偏光特性を改善することのできる偏光フィルムおよび表示装置を提供する。【解決手段】ポリオレフィン樹脂７１と、ポリオレフィン樹脂との溶解度パラメーター差が７．４未満である二色性染料７２とを含む偏光フィルムおよび偏光フィルムを備える表示装置である。【選択図】図１
2014095899.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリオレフィン樹脂と、
下記の一般式１で表わされる二色性染料と、
を含み、
前記ポリオレフィン樹脂と前記二色性染料との溶解度パラメーター差は、７．４未満であることを特徴とする偏光フィルム：
【化１】
2014095899.tif 000027
式中、
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ１５のアリーレン基であり、
Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０の脂肪族有機基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０の芳香族有機基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロ脂肪族有機基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロ芳香族有機基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０の脂肪族有機基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０の芳香族有機基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロ脂肪族有機基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロ芳香族有機基、置換若しくは非置換のアミノ基またはこれらの組み合わせであり、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１である。
【請求項２】
Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のケトン基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、−ＮＲ３Ｒ４またはこれらの組み合わせであり、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成することを特徴とする請求項１に記載の偏光フィルム。
【請求項３】
ｎおよびｍがそれぞれ１であり、
Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のケトン基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基、−ＮＲ３Ｒ４またはこれらの組み合わせであり、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成することを特徴とする請求項１に記載の偏光フィルム。
【請求項４】
ｎおよびｍがそれぞれ０であり、
Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のケトン基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、−ＮＲ３Ｒ４またはこれらの組み合わせであり、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成することを特徴とする請求項１に記載の偏光フィルム。
【請求項５】
ｎは１であり、且つ、ｍは０であり、
Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のケトン基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、−ＮＲ３Ｒ４またはこれらの組み合わせであり、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成することを特徴とする請求項１に記載の偏光フィルム。
【請求項６】
前記Ｒ２は、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基を含むことを特徴とする請求項５に記載の偏光フィルム。
【請求項７】
前記Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のフェニレン基、置換若しくは非置換のナフタレン基、置換若しくは非置換のビフェニレン基を含むことを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の偏光フィルム。
【請求項８】
前記置換されたフェニレン基、前記置換されたナフタレン基および前記置換されたビフェニレン基は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、ハロゲン基、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせで置換されていることを特徴とする請求項７に記載の偏光フィルム。
【請求項９】
前記ポリオレフィン樹脂の溶解度パラメーターは、１５〜１８であり、
前記二色性染料の溶解度パラメーターは、２４未満であることを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載の偏光フィルム。
【請求項１０】
前記二色性染料の分解温度は、２４５℃以上であることを特徴とする請求項１〜９のいずれか一項に記載の偏光フィルム。
【請求項１１】
前記ポリオレフィン樹脂は、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、これらの共重合体またはこれらの組み合わせを含むことを特徴とする請求項１〜１０のいずれか一項に記載の偏光フィルム。
【請求項１２】
前記ポリオレフィン樹脂は、ポリプロピレン（ＰＰ）とポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）との混合物であり、
前記ポリエチレンとポリプロピレンの共重合体（ＰＥ−ＰＰ）は、エチレンの含量が１〜５０重量％であることを特徴とする請求項１１に記載の偏光フィルム。
【請求項１３】
前記ポリオレフィン樹脂は、１ｇ／１０ｍｉｎ〜１５ｇ／１０ｍｉｎのメルトフローレート（ＭＦＩ）を有することを特徴とする請求項１２に記載の偏光フィルム。
【請求項１４】
前記二色性染料は、前記ポリオレフィン樹脂１００重量部に対して０．０１〜５重量部で含まれていることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか一項に記載の偏光フィルム。
【請求項１５】
前記二色性染料は、前記ポリオレフィン樹脂１００重量部に対して０．０５〜１重量部で含まれていることを特徴とする請求項１４に記載の偏光フィルム。
【請求項１６】
前記偏光フィルムは、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの可視光波長領域における二色比が３〜１０であることを特徴とする請求項１〜１５のいずれか一項に記載の偏光フィルム。
【請求項１７】
前記偏光フィルムは、前記ポリオレフィン樹脂と前記二色性染料との溶融混合物であることを特徴とする請求項１〜１６のいずれか一項に記載の偏光フィルム。
【請求項１８】
前記二色性染料は、前記ポリオレフィン樹脂に分散されており、
前記ポリオレフィン樹脂は、４００〜１０００％で一軸延伸されていることを特徴とする請求項１７に記載の偏光フィルム。
【請求項１９】
請求項１から１８のいずれか１項に記載の偏光フィルムを備える表示装置。
【請求項２０】
ポリオレフィン樹脂と、
下記の一般式１で表わされる二色性染料と、
を含み、
前記ポリオレフィン樹脂と前記二色性染料との溶解度パラメーター差は、７．４未満であることを特徴とする偏光フィルム用の組成物：
【化２】
2014095899.tif 000028
式中、
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ１５のアリーレン基であり、
Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０の脂肪族有機基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０の芳香族有機基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロ脂肪族有機基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロ芳香族有機基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０の脂肪族有機基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０の芳香族有機基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロ脂肪族有機基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロ芳香族有機基、置換若しくは非置換のアミノ基またはこれらの組み合わせであり、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１である。
【請求項２１】
Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のケトン基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基であり、
Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、−ＮＲ３Ｒ４またはこれらの組み合わせであり、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成することを特徴とする請求項２０に記載の偏光フィルム用の組成物。
【請求項２２】
ｎおよびｍがそれぞれ１であり、
Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のケトン基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基であり、
Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基、−ＮＲ３Ｒ４またはこれらの組み合わせであり、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成することを特徴とする請求項２０に記載の偏光フィルム用の組成物。
【請求項２３】
ｎおよびｍがそれぞれ０であり、
Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のケトン基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基であり、
Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、−ＮＲ３Ｒ４またはこれらの組み合わせであり、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成することを特徴とする請求項２０に記載の偏光フィルム用の組成物。
【請求項２４】
ｎは１であり、且つ、ｍは０であり、
Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のケトン基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基であり、
Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、−ＮＲ３Ｒ４またはこれらの組み合わせであり、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成することを特徴とする請求項２０に記載の偏光フィルム用の組成物。
【請求項２５】
前記ポリオレフィン樹脂は、３００℃以下の溶融点（Ｔｍ）を有することを特徴とする請求項２０〜２４のいずれか一項に記載の偏光フィルム用の組成物。
【請求項２６】
前記ポリオレフィン樹脂は、ポリプロピレン（ＰＰ）とポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）との混合物であることを特徴とする請求項２０〜２５のいずれか一項に記載の偏光フィルム用の組成物。
【請求項２７】
前記ポリオレフィン樹脂は、１ｇ／１０ｍｉｎ〜１５ｇ／１０ｍｉｎのメルトフローレート（ＭＦＩ）を有することを特徴とする請求項２６に記載の偏光フィルム用の組成物。
【請求項２８】
前記ポリプロピレン（ＰＰ）は、０．１ｇ／１０ｍｉｎ〜５ｇ／１０ｍｉｎのメルトフローレート（ＭＦＩ）を有し、
前記ポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）は、５ｇ／１０ｍｉｎ〜１５ｇ／１０ｍｉｎのメルトフローレート（ＭＦＩ）を有することを特徴とする請求項２６に記載の偏光フィルム用の組成物。
【請求項２９】
前記ポリオレフィン樹脂は、前記ポリプロピレン及び前記ポリエチレン−ポリプロピレン共重合体を１：９〜９：１の重量比で含むことを特徴とする請求項２６に記載の偏光フィルム用の組成物。
【請求項３０】
固形分が９０重量％以上であることを特徴とする請求項２０〜２９のいずれか一項に記載の偏光フィルム用の組成物。
【請求項３１】
溶媒を含んでいないことを特徴とする請求項２０〜３０のいずれか一項に記載の偏光フィルム用の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、偏光フィルムおよび偏光フィルムを備える表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置（liquid crystal display；ＬＣＤ）および有機発光表示装置（organic light emitting diode device；ＯＬＥＤ device）などの表示装置は、表示板の外側に取り付けられている偏光板を備える。偏光板は、特定の方向に振動する光のみ通過させ、その他の光は吸収または反射することにより、表示板に入射する光または表示板から出射される光の方向を制御することができる。
【０００３】
偏光板は、一般に、偏光子およびこれを保護するための保護層を備える。偏光子は、例えば、ヨウ素または二色性染料をポリビニルアルコール（polyvinyl alcohol；ＰＶＡ）に吸着および配向して用いることができ、保護層には、例えば、トリアセチルセルロース（triacetyl cellulose；ＴＡＣ）が用いられる。
【０００４】
しかしながら、偏光子および保護層を備える偏光板は、工程が複雑であり、生産コストが高いだけではなく、偏光板が厚くなって表示装置の厚さにまで影響が出る虞がある。この理由から、保護層を必要としない偏光フィルムに関する研究が進んでいる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、偏光特性を改善することのできる偏光フィルムを提供することである。
【０００６】
本発明の他の目的は、前記偏光フィルムを備える表示装置を提供することである。
【０００７】
本発明のさらに他の目的は、偏光フィルム用の組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様によれば、ポリオレフィン樹脂と、下記の一般式１で表わされる二色性染料と、を含み、前記ポリオレフィン樹脂と前記二色性染料との溶解度パラメーター差は、約７．４未満であることを特徴とする偏光フィルムを提供する。
【０００９】
【化１】
2014095899.tif 000003
【００１０】
式中、
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ１５のアリーレン基であり、
Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０の脂肪族有機基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０の芳香族有機基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロ脂肪族有機基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロ芳香族有機基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０の脂肪族有機基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０の芳香族有機基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロ脂肪族有機基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロ芳香族有機基、置換若しくは非置換のアミノ基またはこれらの組み合わせであり、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１である。
【００１１】
前記Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のケトン基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基またはこれらの組み合わせであってもよく、Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、−ＮＲ３Ｒ４またはこれらの組み合わせであり、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成してもよい。
【００１２】
ｎおよびｍがそれぞれ１であるとき、Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のケトン基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基またはこれらの組み合わせであってもよく、前記Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基、−ＮＲ３Ｒ４またはこれらの組み合わせであってもよく、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成してもよい。
【００１３】
ｎおよびｍがそれぞれ０であるとき、Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のケトン基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基またはこれらの組み合わせであってもよく、Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、−ＮＲ３Ｒ４またはこれらの組み合わせであってもよく、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成してもよい。
【００１４】
ｎは１であり、且つ、ｍは０であるとき、Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のケトン基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基またはこれらの組み合わせであってもよく、Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、−ＮＲ３Ｒ４またはこれらの組み合わせであってもよく、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成してもよい。
【００１５】
前記Ｒ２は、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基を含んでいてもよい。
【００１６】
前記Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のフェニレン基、置換若しくは非置換のナフタレン基、置換若しくは非置換のビフェニレン基を含んでいてもよい。
【００１７】
前記置換されたフェニレン基、前記置換されたナフタレン基および前記置換されたビフェニレン基は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、ハロゲン基、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせで置換されていてもよい。
【００１８】
前記ポリオレフィン樹脂の溶解度パラメーターは、約１５〜１８であってもよく、前記二色性染料の溶解度パラメーターは、２４未満であってもよい。
【００１９】
前記二色性染料の分解温度は、約２４５℃以上であってもよい。
【００２０】
前記ポリオレフィン樹脂は、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、これらの共重合体またはこれらの組み合わせを含んでいてもよい。
【００２１】
前記ポリオレフィン樹脂は、ポリプロピレン（ＰＰ）とポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）との混合物であってもよく、前記ポリエチレンとポリプロピレンの共重合体（ＰＥ−ＰＰ）は、エチレンの含量が１〜５０重量％であってもよい。
【００２２】
前記ポリオレフィン樹脂は、約１ｇ／１０ｍｉｎ〜約１５ｇ／１０ｍｉｎのメルトフローレート（ＭＦＩ）を有していてもよい。
【００２３】
前記二色性染料は、前記ポリオレフィン樹脂１００重量部に対して約０．０１〜約５重量部で含まれていてもよい。
【００２４】
前記二色性染料は、前記ポリオレフィン樹脂１００重量部に対して約０．０５〜約１重量部で含まれていてもよい。
【００２５】
前記偏光フィルムは、約３８０ｎｍ〜約７８０ｎｍの可視光波長領域における二色比が約３〜約１０であってもよい。
【００２６】
前記偏光フィルムは、前記ポリオレフィン樹脂と前記二色性染料との溶融混合物であってもよい。
【００２７】
前記二色性染料は、前記ポリオレフィン樹脂に分散されていてもよく、前記ポリオレフィン樹脂は、約４００〜約１０００％で一軸延伸されていてもよい。
【００２８】
本発明の他の態様によれば、前記偏光フィルムを備える表示装置を提供する。
【００２９】
本発明のさらに他の態様によれば、ポリオレフィン樹脂と、上記の一般式１で表わされる二色性染料と、を含み、前記ポリオレフィン樹脂と前記二色性染料との溶解度パラメーター差は約７．４未満であることを特徴とする偏光フィルム用の組成物を提供する。
【００３０】
前記ポリオレフィン樹脂は、約３００℃以下の溶融点（Ｔｍ）を有していてもよい。
【００３１】
前記ポリオレフィン樹脂は、ポリプロピレン（ＰＰ）とポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）との混合物であってもよい。
【００３２】
前記ポリオレフィン樹脂は、約１ｇ／１０ｍｉｎ〜約１５ｇ／１０ｍｉｎのメルトフローレート（ＭＦＩ）を有していてもよい。
【００３３】
前記ポリプロピレン（ＰＰ）は、約０．１ｇ／１０ｍｉｎ〜約５ｇ／１０ｍｉｎのメルトフローレート（ＭＦＩ）を有していてもよく、前記ポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）は、約５ｇ／１０ｍｉｎ〜約１５ｇ／１０ｍｉｎのメルトフローレート（ＭＦＩ）を有していてもよい。
【００３４】
前記ポリオレフィン樹脂は、前記ポリプロピレン及び前記ポリエチレン−ポリプロピレン共重合体を約１：９〜約９：１の重量比で含んでいてもよい。
【００３５】
前記偏光フィルム用の組成物は、固形分が約９０重量％以上であってもよい。
【００３６】
前記偏光フィルム用の組成物は、溶媒を含んでいなくてもよい。
【発明の効果】
【００３７】
本発明によれば、ポリオレフィン樹脂と二色性染料の組み合わせによって相溶性および分散性を高めることによって偏光特性を改善することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３８】
【図１】本発明の一態様に係る偏光フィルムを示す概略図である。
【図２】本発明の一態様に係る液晶表示装置を示す断面図である。
【図３】本発明の一態様に係る有機発光表示装置を示す断面図である。
【図４】本発明の実施例１〜５による偏光フィルムの可視光線領域における異色比を示すグラフである。
【図５】本発明の実施例６による偏光フィルムの可視光線領域における異色比を示すグラフである。
【図６】本発明の実施例７〜９による偏光フィルムの可視光線領域における異色比を示すグラフである。
【図７】本発明の比較例１〜４による偏光フィルムの可視光線領域における異色比を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００３９】
以下、本発明の好適な一態様に係る偏光フィルムおよび表示装置について、本発明が属する技術分野において通常の知識を有する者が容易に実施可能なように詳述する。しかしながら、本発明は種々の異なる態様にて実現可能であり、ここで説明する態様に何ら限定されない。
【００４０】
本明細書において、特に断りのない限り、「置換された」とは、化合物中の水素原子がハロゲン原子（Ｆ、Ｂｒ、ＣｌまたはＩ）、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ２０のエステル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルキニル基およびこれらの組み合わせよりなる群から選ばれた置換基で置換されたことを意味する。
【００４１】
以下、本発明の一態様に係る偏光フィルムについて説明する。
【００４２】
図１は、本発明の一態様に係る偏光フィルムを示す概略図である。
【００４３】
図１を参照すると、本発明の一態様に係る偏光フィルム７０は、ポリオレフィン樹脂７１と二色性染料７２を含む。
【００４４】
ポリオレフィン樹脂７１は、例えば、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリエチレンとポリプロピレンとの共重合体（ＰＥ−ＰＰ）から選ばれた少なくとも２種の混合物である。
【００４５】
ポリオレフィン樹脂７１は、例えば、ポリプロピレン（ＰＰ）およびポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）の混合物である。
【００４６】
ポリプロピレン（ＰＰ）は、例えば、約０．１ｇ／１０ｍｉｎ〜約５ｇ／１０ｍｉｎのメルトフローレート（melt flow index；ＭＦＩ）を有していてもよい。ここで、メルトフローレート（ＭＦＩ）は、１０分当たりに溶融状態の高分子が流下する量を示すものであり、溶融状態の高分子の粘度と関連がある。すなわち、メルトフローレート（ＭＦＩ）が小さいほど高分子の粘度が高く、メルトフローレート（ＭＦＩ）が大きいほど高分子の粘度が低いことが分かる。ポリプロピレンのメルトフローレート（ＭＦＩ）が前記範囲内である場合に、加工性を効率よく改善することができ、最終製品の物性を効率よく向上させることができる。具体的には、ポリプロピレンは、約０．５ｇ／１０ｍｉｎ〜約５ｇ／１０ｍｉｎのメルトフローレート（ＭＦＩ）を有する。
【００４７】
ポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）は、共重合体の総含量に対して約１重量％〜約５０重量％のエチレン基を含んでいてもよい。ポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）におけるエチレン基の含量が前記範囲内である場合に、ポリプロピレンとポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）との相分離を効率よく防止または緩和することができる。なお、優れた透光度および配向度を有しながらも、伸び率を高めることができて改善された偏光特性を実現することができる。具体的には、ポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）は、共重合体の総含量に対して約１重量％〜約２５重量％のエチレン基を含む。
【００４８】
ポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）は、約５ｇ／１０ｍｉｎ〜約１５ｇ／１０ｍｉｎのメルトフローレート（ＭＦＩ）を有していてもよい。ポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）のメルトフローレート（ＭＦＩ）が前記範囲内である場合に、加工性を効率よく改善することができ、最終製品の物性を効率よく向上させることができる。具体的には、ポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）は、約１０ｇ／１０ｍｉｎ〜約１５ｇ／１０ｍｉｎのメルトフローレート（ＭＦＩ）を有する。
【００４９】
ポリオレフィン樹脂７１は、ポリプロピレン（ＰＰ）とポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）を約１：９〜約９：１の重量比で含んでいてもよい。ポリプロピレン（ＰＰ）とポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）が前記範囲内で含まれる場合に、優れた機械的な強度を有しながらも、ポリプロピレンの結晶化を防いでヘイズ特性を効率よく改善することができる。具体的には、ポリオレフィン樹脂７１は、ポリプロピレン（ＰＰ）とポリエチレン−ポリプロピレン共重合体（ＰＥ−ＰＰ）を約４：６〜約６：４の重量比、さらに具体的には、約５：５で含む。
【００５０】
ポリオレフィン樹脂７１は、約１ｇ／１０ｍｉｎ〜約１５ｇ／１０ｍｉｎのメルトフローレート（ＭＦＩ）を有していてもよい。ポリオレフィン樹脂７１のメルトフローレート（ＭＦＩ）が前記範囲内である場合に、樹脂内に過度な結晶が形成されないことから、優れた透光度を確保することができると共に、フィルムとしての製造に適した粘度を有することができて加工性を改善することができる。具体的には、ポリオレフィン樹脂７１は、約５ｇ／１０ｍｉｎ〜約１５ｇ／１０ｍｉｎのメルトフローレート（ＭＦＩ）を有する。
【００５１】
ポリオレフィン樹脂７１は、約５％以下のヘイズを有していてもよい。ポリオレフィン樹脂７１が前記範囲のヘイズを有することにより、透過度が増大して優れた光学特性を有することができる。具体的には、ポリオレフィン樹脂７１は、約２％以下のヘイズを有していてもよく、さらに具体的には、約０．５％〜約２％のヘイズを有する。
【００５２】
ポリオレフィン樹脂７１は、約５０％以下の結晶化度を有していてもよい。ポリオレフィン樹脂７１が前記範囲の結晶化度を有することにより、ヘイズを低めることができて優れた光学特性を達成することができる。具体的には、ポリオレフィン樹脂７１は、約３０％〜約５０％の結晶化度を有する。
【００５３】
ポリオレフィン樹脂７１は類似の物理的光学的特性を有する他の樹脂に代替されることができる。例えば、ポリオレフィン樹脂７１は融点が約１３０℃以上であり結晶化度が５０％以下である透明樹脂に代替されながら、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチルレンテレフタルレートグリコール（ＰＥＴＧ）およびポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）のようなポリエステル樹脂に代替されることができる。
【００５４】
ポリオレフィン樹脂７１は、一軸方向に延伸されている。一軸方向は、二色性染料７２の長手方向と同じであってもよい。
【００５５】
二色性染料７２はポリオレフィン樹脂７１に分散されており、ポリオレフィン樹脂７１の延伸方向に沿って一方向に配列されている。二色性染料７２は、所定の波長領域に対して二つの偏光直交成分のうちの一つの偏光直交成分のみを透過させることができる。
【００５６】
二色性染料７２は、ポリオレフィン樹脂７１との溶解度パラメーター（solubility parameter）差が約７．４未満の化合物から選ばれ得る。溶解度パラメーターは、２種類以上の化合物間の相互作用（interaction）の度合いを示す数値であって、化合物間の溶解度パラメーター差が少ないほど相互作用が大きいことを意味し、化合物間の溶解度パラメーター差が大きいほど相互作用が少ないことを意味する。
【００５７】
溶解度パラメーターは、化合物の構造と関連しており、本態様においては、ポリオレフィン樹脂７１との溶解度パラメーター差が約７．４未満の二色性染料７２が選ばれ得る。上記の範囲の溶解度パラメーター差を有することによって偏光フィルムの加工時にポリオレフィン樹脂７１と二色性染料７２との相互作用を高めて溶融混合性を高めることができ、これにより、ポリオレフィン樹脂７１内で二色性染料同士が固まることを防止し、ポリオレフィン樹脂７１内で二色性染料７２が均一に分散することができる。
【００５８】
ポリオレフィン樹脂７１と二色性染料７２の溶解度パラメーター差は前記範囲内で約７．０以下であり得、中でも、約６．７以下であり得る。
【００５９】
ポリオレフィン樹脂７１の溶解度パラメーターは、例えば、約１５〜１８であり得る。
【００６０】
ポリオレフィン樹脂７１の溶解度パラメーターが前記範囲であるとき、二色性染料７２は溶解度パラメーターが、例えば、２４未満の化合物から選ばれ得る。
【００６１】
このような二色性染料７２としては、例えば、下記の一般式１で表わされる化合物を含む。
【００６２】
【化２】
2014095899.tif 000004
【００６３】
式中、
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ１５のアリーレン基であり、
Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０の脂肪族有機基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０の芳香族有機基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロ脂肪族有機基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロ芳香族有機基またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０の脂肪族有機基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０の芳香族有機基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロ脂肪族有機基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のヘテロ芳香族有機基、置換若しくは非置換のアミノ基またはこれらの組み合わせであり、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１である。
【００６４】
式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、例えば、置換若しくは非置換のフェニレン基、置換若しくは非置換のナフタレン基、置換若しくは非置換のビフェニレン基を含む。このとき、置換されたフェニレン基、置換されたナフタレン基および置換されたビフェニレン基は、例えば、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、ハロゲン基、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせで置換される。
【００６５】
式中、Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のケトン基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基またはこれらの組み合わせであってもよく、
Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、−ＮＲ３Ｒ４またはこれらの組み合わせであり、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成していてもよい。
【００６６】
例えば、一般式１において、ｎおよびｍがそれぞれ１であるとき、
Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のケトン基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基またはこれらの組み合わせであってもよく、
Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基、−ＮＲ３Ｒ４またはこれらの組み合わせであってもよく、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成していてもよい。
【００６７】
一例として、Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、または、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基であってもよく、Ｒ２は、−ＮＲ３Ｒ４であってもよく、ここで、Ｒ３とＲ４は、互いに連結されて環を形成していてもよい。
【００６８】
一例として、Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、または、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基であってもよく、Ｒ２は、−ＮＲ３Ｒ４であってもよく、ここで、Ｒ３とＲ４は、互いに連結されて環を形成していてもよく、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの少なくとも１つは、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、ハロゲン基、ハロゲン含有基またはこれらの組み合わせで置換されたフェニレン基、ナフタレン基またはビフェニレン基であってもよい。
【００６９】
一例として、Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ５〜Ｃ２０のアルコキシ基、または、置換若しくは非置換のＣ５〜Ｃ２０のチオアルキル基であってもよく、Ｒ２は、−ＮＲ３Ｒ４であってもよく、ここで、Ｒ３とＲ４は、互いに連結されて環を形成していてもよい。
【００７０】
下記表１は、ｎおよびｍがそれぞれ１である二色性染料の例を示す。
【００７１】
【表１Ａ】
2014095899.tif 000005
【表１Ｂ】
2014095899.tif 000006
【００７２】
例えば、一般式１において、ｎおよびｍがそれぞれ０であるとき、
Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のケトン基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基またはこれらの組み合わせであってもよく、
Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、−ＮＲ３Ｒ４またはこれらの組み合わせであってもよく、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成していてもよい。
【００７３】
Ｒ１は、例えば、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、または、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基であってもよく、Ｒ２は、例えば、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基または−ＮＲ３Ｒ４であってもよく、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または互いに連結されて環を形成していてもよい。
【００７４】
下記表２は、ｎおよびｍがそれぞれ０である二色性染料の例を示す。
【００７５】
【表２】
2014095899.tif 000007
【００７６】
例えば、前記一般式１において、ｎは１であり、且つ、ｍは０であるとき、
Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のケトン基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のオキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のアルキニル基またはこれらの組み合わせであってもよく、
Ｒ２は、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、−ＮＲ３Ｒ４またはこれらの組み合わせであってもよく、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成していてもよい。
【００７７】
Ｒ１は、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のチオアルキル基、または、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基であってもよく、Ｒ２は、例えば、水素、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、−ＮＲ３Ｒ４、またはこれらの組み合わせであってもよく、ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であるか、または、互いに連結されて環を形成していてもよい。
【００７８】
下記表３は、ｎが１であり、且つ、ｍが０である二色性染料の例を示す。
【００７９】
【表３】
2014095899.tif 000008
【００８０】
二色性染料７２の分解温度は、約２４５℃以上であってもよい。ここで、分解温度とは、二色性染料７２の重量が初期重量に比べて５％減少する個所における温度のことをいう。
【００８１】
二色性染料７２は、ポリオレフィン樹脂７１  １００重量部に対して約０．０１〜５重量部で含まれていてもよい。前記範囲で含まれることにより、偏光フィルムの透過度を低下させないままで、十分な偏光特性を示すことができる。前記範囲内において、ポリオレフィン樹脂７１  １００重量部に対して約０．０５〜１重量部で含まれていてもよい。
【００８２】
偏光フィルム７０は、約３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの可視光波長領域における二色比(dichroic ratio)が３〜１０であってもよい。ここで、二色比は、高分子の軸に垂直な方向の平面偏光吸収をその水平な方向への偏光吸収で割った値であり、下記の数式１により求められる。
【００８３】
［数式１］
ＤＲ＝Ｌｏｇ（１／Ｔ⊥）／Ｌｏｇ（１／Ｔ‖）
【００８４】
式中、
ＤＲは、偏光フィルムの二色比であり、
Ｔ‖は、偏光フィルムの透過軸に平行に入射した光に対する偏光フィルムの透光度であり、
Ｔ⊥は、偏光フィルムの透過軸に垂直に入射した光に対する偏光フィルムの透光度である。
【００８５】
二色比は、偏光フィルム７０内において二色性染料７２が一方向に並んでいる度合いを示し、可視光波長領域において前記範囲の二色比を有することにより、高分子鎖の配向により二色性染料７２の配向を導くことができて、偏光特性を改善することができる。
【００８６】
偏光フィルム７０は、約３０％以上の透光度を有していてもよく、前記範囲内において約３０％〜９５％の透光度を有していてもよい。前記範囲の透光度を有することにより、表示装置の一方の面に適用したときに、表示装置からの光の出射が妨げられなくなる。
【００８７】
偏光フィルム７０は、ポリオレフィン樹脂７１と二色性染料７２との溶融混合物であってもよい。溶融混合物は、ポリオレフィン樹脂７１と二色性染料７２を含む偏光フィルム用の組成物をポリオレフィン樹脂７１の融点(melting point；Ｔｍ）以上の温度において溶融混合して得られる。
【００８８】
偏光フィルム用の組成物は、上述したポリオレフィン樹脂７１と二色性染料７２を含んでいてもよく、ポリオレフィン樹脂７１と二色性染料７２は、それぞれ粉末などの固体状であってもよい。偏光フィルム用の組成物は、例えば、固形分が約９０重量％以上であってもよく、例えば、溶媒を含んでいなくてもよい。
【００８９】
偏光フィルム７０は、偏光フィルム用の組成物を溶融混合し、且つ延伸して製造することができる。
【００９０】
さらに具体的に、偏光フィルム７０は、例えば、高分子樹脂と二色性染料を含む偏光フィルム用の組成物を溶融混合するステップと、溶融混合物をモールドに入れて押し付けてシートを製造するステップと、シートを一軸延伸するステップと、を含む方法により製造することができる。
【００９１】
溶融混合するステップは、上述した偏光フィルム用の組成物を、例えば、約３００℃以下、具体的に、約５０〜３００℃において行うことができる。
【００９２】
シートを製造するステップは、モールドに溶融混合物を入れ、高圧プレス機により押し付けたり、Ｔダイを用いてチルロールに吐き出して行ってもよい。
【００９３】
一軸延伸するステップにおいては、約３０〜２００℃の温度において約４００％〜約１０００％の伸び率で延伸してもよい。ここで、伸び率とは、シートの延伸前の長さと延伸後の長さとの割合のことをいい、一軸延伸後にシートが伸びる度合いを意味する。
【００９４】
偏光フィルム７０は、約１００μｍ以下の比較的に薄い厚さを有していてもよく、例えば、約３０μｍ〜約９５μｍの厚さを有する。前記範囲の厚さを有することにより、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）などの保護層が求められる偏光板と比較して厚さを減らすことができ、これにより、薄型表示装置を実現することができる。
【００９５】
偏光フィルムは、様々な表示装置に適用可能である。
【００９６】
表示装置は、液晶表示装置であってもよい。
【００９７】
図２は、本発明の一態様に係る液晶表示装置を示す断面図である。
【００９８】
図２を参照すると、液晶表示装置は、液晶表示パネル１０および液晶表示パネル１０の下部および上部に配設される偏光フィルム２０を備える。
【００９９】
液晶表示パネル１０は、ねじれネマチック（Twisted Nematic；ＴＮ）モード、垂直配向（patterned vertical alignment；ＰＶＡ）モード、平面内スイッチング（in plane switching；ＩＰＳ）モード、光学補償ベンド（optically compensated bend；ＯＣＢ）モードなどであってもよい。
【０１００】
液晶表示パネル１０は、第１表示板１００と、第２表示板２００と、第１表示板１００と第２表示板２００との間に介装されている液晶層３００と、を備える。
【０１０１】
第１表示板１００は、例えば、基板（図示せず）の上に形成されている薄膜トランジスター（図示せず）およびここに接続されている第１電場生成電極（図示せず）を備えていてもよく、第２表示板２００は、例えば、基板（図示せず）の上に形成されているカラーフィルター（図示せず）および第２電場生成電極（図示せず）を備えていてもよい。しかしながら、本発明はこれに何ら限定されるものではなく、カラーフィルターが第１表示板１００に内蔵されていてもよく、第１電場生成電極及び第２電場生成電極が第１表示板１００に並設されていてもよい。
【０１０２】
液晶層３００は、複数の液晶分子を含んでいてもよい。液晶分子は、正または負の誘電率異方性を有していてもよい。液晶分子が正の誘電率異方性を有する場合に、電場のない状態でその長軸が第１表示板１００および第２表示板２００の表面に対してほとんど平行をなすように配向され、電場が印加された状態でその長軸が第１表示板１００および第２表示板２００の表面に対してほとんど垂直をなすように配向されてもよい。これとは逆に、液晶分子が負の誘電率異方性を有する場合に、電場のない状態でその長軸が第１表示板１００および第２表示板２００の表面に対してほとんど垂直に配向され、電場が印加された状態でその長軸が第１表示板１００および第２表示板２００の表面に対してほとんど平行に配向されてもよい。
【０１０３】
偏光フィルム２０は、液晶表示パネル１０の外側に配設され、図面には、液晶表示パネル１０の下部および上部にそれぞれ形成されていると示されているが、本発明はこれに何ら限定されるものではなく、液晶表示パネル１０の下部および上部のうちのいずれか一方にのみ形成されてもよい。
【０１０４】
偏光フィルム２０は、上述したように、ポリオレフィン樹脂および前記ポリオレフィン樹脂と所定の範囲の溶解度パラメーター差を有する二色性染料を含み、その詳細については、上述した通りである。
【０１０５】
表示装置は、有機発光表示装置であってもよい。
【０１０６】
図３は、本発明の一態様に係る有機発光表示装置を示す断面図である。
【０１０７】
図３を参照すると、本発明の一態様に係る有機発光表示装置は、ベース基板４１０と、下部電極４２０と、有機発光層４３０と、上部電極４４０と、封止基板４５０と、位相差フィルム４６０および偏光フィルム４７０を備える。
【０１０８】
図３を参照すると、本発明の一態様に係る有機発光表示装置は、ベース基板４１０と、下部電極４２０と、有機発光層４３０と、上部電極４４０と、封止基板４５０と、位相差フィルム４６０および偏光フィルム４７０を備える。
【０１０９】
ベース基板４１０は、ガラスまたはプラスチックから作製可能である。
【０１１０】
下部電極４２０および上部電極４４０のうちの一つはアノードであり、もう一つはカソードである。アノードは、正孔が注入される電極であって、仕事関数が高く、発光光が外部に出射可能なように透明導電物質から作製されてもよく、例えば、ＩＴＯまたはＩＺＯである。カソードは、電子が注入される電極であって、仕事関数が低く、有機物質に影響を及ぼさない導電物質から作製されてもよく、例えば、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）およびバリウム（Ｂａ）から選ばれ得る。
【０１１１】
有機発光層４３０は、下部電極４２０と上部電極４４０に電圧が印加されたときに発光する有機物質を含む。
【０１１２】
下部電極４２０と有機発光層４３０との間および上部電極４４０と有機発光層４３０との間には補助層（図示せず）がさらに配設されていてもよい。補助層は、電子と正孔とのバランスを取るための正孔伝達層と、正孔注入層と、電子注入層および電子伝達層を備えていてもよい。
【０１１３】
封止基板４５０は、ガラス、金属または高分子から作製されてもよく、下部電極４２０と、有機発光層４３０および上部電極４４０を封止して外部から水分および／または酸素が流入することを防ぐことができる。
【０１１４】
位相差フィルム４６０は、偏光フィルム４７０を通過した光を円偏光させて位相差を発生することができ、光の反射、吸収に影響を及ぼすことがある。位相差フィルム４６０は、場合によって省略可能である。
【０１１５】
偏光フィルム４７０は、光出射側に配設されてもよい。例えば、ベース基板４１０側に光が出射される背面発光（bottom emission）構造である場合にベース基板４１０の外側に配設されてもよく、封止基板４５０側に光が出射される前面発光（top emission）構造である場合に封止基板４５０の外側に配設されてもよい。
【０１１６】
偏光フィルム４７０は、上述したように、ポリオレフィン樹脂およびポリオレフィン樹脂と所定の範囲の溶解度パラメーター差を有する二色性染料を含み、外光を吸収する吸光層として働いて外光の反射によって表示特性に不良になることを防ぐことができる。
【０１１７】
以下、実施例を挙げて上述した本発明の態様について詳述する。但し、下記の実施例は単に説明のためのものであり、本発明の範囲を制限するものではない。
【実施例】
【０１１８】
（溶解度パラメーターの計算）
二色性染料とポリオレフィン樹脂との間の相溶性を計算するために、ヒルデブラント溶解度パラメーターを用いた。
【０１１９】
分子間の凝集は、分子の間にファンデルワールス（van der Waals）および双極子モーメント（dipole moments）などの結合力が複合的に働いて起こるが、このような凝集の原因となるエネルギーを凝集エネルギー（cohesive energy；Ｅｃｏｈ）と定義した。このような凝集エネルギーは、１モル当たりの内部エネルギーの変化であり、下記の関係式１で表わされ得る。
【０１２０】
［関係式１］
Ｅｃｏｈ＝ΔＵ＝ΔＨ−ΔＴ
【０１２１】
式中、Ｅｃｏｈは凝集エネルギーであり、ΔＵは１モル当たりの内部エネルギーの変化量であり、ΔＨは、エンタルピーの変化量であり、ΔＴは、温度の変化量である。
【０１２２】
また、単位体積当たりの凝集エネルギーは、凝集エネルギー密度（ＣＥＤ）と定義可能であり、凝集エネルギー密度（ＣＥＤ）は、下記の関係式２で表わされ得る。
【０１２３】
［関係式２］
ＣＥＤ＝（ΔＨ−ＲＴ）／Ｖｍ
【０１２４】
式中、ＣＥＤは、凝集エネルギー密度であり、ΔＨは、エンタルピーの変化量であり、Ｒは、定数であり、Ｔは、温度であり、Ｖｍは、モル体積である。
【０１２５】
凝集エネルギー密度は、ヒルデブラントによって溶解能を数値的に表現可能な溶解度パラメーターを定義するのに用いられ、溶解度パラメーターは、特定の温度において密度やモル体積を用いれば、下記の関係式３によって計算され得る。
【０１２６】
［関係式３］
δ＝（ＣＥＤ）０．５＝（ΣＥｃｏｈｉ／ΣＶｍｉ）０．５
【０１２７】
式中、δは、溶解度パラメーターであり、ＣＥＤは、凝集エネルギー密度であり、Ｅｃｏｈｉは、分子内の官能基ｉに対する凝集エネルギーであり、Ｖｍｉは、モル体積である。
【０１２８】
二色性染料の構造の設計時に用いられたヒルデブラント溶解度パラメーター値は、分子の基の寄与を用いて計算することができる。
【０１２９】
二色性染料の溶解度パラメーターを計算するのに用いられる凝集エネルギー（Ｅｃｏｈ）とモル体積（Ｖｍ）の基の寄与を、表４に示す（参考文献：Polym. Eng. Sci. 1974, 14, 147.; J. Appl. Polym. Sci. 2005, 96, 416.）。
【０１３０】
【表４Ａ】
2014095899.tif 000009
【表４Ｂ】
2014095899.tif 000010
【０１３１】
例えば、下記の一般式１ａで表わされる二色性染料の溶解度パラメーターは、下記表５に示す凝集エネルギー（Ｅｃｏｈｉ）およびモル体積（Ｖｍｉ）と関係式３を用いて計算することができる。
【０１３２】
【化３】
2014095899.tif 000011
【０１３３】
【表５】
2014095899.tif 000012
【０１３４】
一般式１ａで表わされる二色性染料の溶解度パラメーターは、２１．９であった。
【０１３５】
（二色性染料の合成）
合成例１
１−１．モノアゾ化合物の合成
４−（４−ニトロフェニルアゾ）フェノール（4-(4-nitrophenylazo)phenol)(日本国の東京化成工業株式会社製)１０ｇ（４１．１ｍｍｏｌ）をアセトン２００ｍＬに溶かした後、ここに１−ブロモオクタン（1-bromooctane）８．５ｍＬ（４８．９ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）１１．４ｇ（８２．５ｍｍｏｌ）を入れた。次いで、反応混合物を６０℃において２４時間還流攪拌した後、室温まで降温した。次いで、反応混合物を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（silica gel column chromatography）（ＣＨ２Ｃｌ２：n‐ヘキサン＝２：１）で精製して４−ニトロ化合物（4-nitro）１２．３ｇ（３４．６ｍｍｏｌ）を得た。このとき、歩留まりは、８４％であった。精製された４−ニトロ化合物５．７ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）を熱いエタノール１５０ｍＬに溶かした後、ここに熱いエタノールと水に溶かしたＮａ２Ｓ・９Ｈ２Ｏ１１．５ｇ（４７．９ｍｍｏｌ）を入れた。次いで、反応混合物を８０℃において５時間攪拌した後、室温まで降温した。次いで、析出された結晶をろ過し、水で複数回洗浄した後に乾燥して、４−アミノ−４’−オクチルオキシアゾベンゼン（4-amino-4’-octyloxyazobenzene）４．３ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）を得た。このとき、歩留まりは、８２％であった。
【０１３６】
４−アミノ−４’−オクチルオキシアゾベンゼンの構造を１Ｈ  ＮＭＲ(Bruker Co. 300MHz)測定により分析した。
【０１３７】
１Ｈ  ＮＭＲの分析結果は、下記の通りであった。
【０１３８】
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 0.89 (t, J = 6.9 Hz, 3 H, CH3), 1.26 - 1.34 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.45 - 1.49 (m, 2 H, CH2), 1.57 - 1.83 (m, 2 H, CH2), 3.98 (br s, 2H, NH2), 4.02 (t, J = 6.6 Hz, 2H, OCH2), 6.74 (d, J = 8.9 Hz, 2H, ArH), 6.97 (d, J = 8.9 Hz, 2H, ArH), 7.76 (d, J = 8.9 Hz, 2H, ArH), 7.82 (d, J = 8.9 Hz, 2H, ArH).
【０１３９】
１−２．ビスアゾ化合物の合成
上記において得られた４−アミノ−４’−オクチルオキシアゾベンゼン２ｇ（６．１５ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（dimethylacetamide；ＤＭＡｃ）１２０ｍＬと酢酸（acetic acid；ＡｃＯＨ）３０ｍＬに溶かした後、ここに１２Ｎ  ＨＣｌ３ｍＬを添加し、０℃に保持した。次いで、硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ２）４４６ｍｇ（６．４６ｍｍｏｌ）を水２ｍＬに溶かした後、反応混合物に徐々に滴加した。滴加が終わると、反応物を０℃に保持しながら１時間攪拌した。次いで、メタノール１５０ｍＬにｍ−トルイジン（m-toluidine）６．１５ｍｍｏｌを溶かした後、反応混合物に徐々に滴加し、０℃において１時間攪拌した。次いで、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）水溶液で中和を行って反応を終えた後、析出された固体をろ過した。混合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製してビスアゾ（bisazo）化合物を得た。このとき、歩留まりは、６０〜８０％であった。
【０１４０】
１−３．トリアゾ化合物の合成
上記において得られたビスアゾ化合物１ｍｍｏｌをジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）２０ｍＬと酢酸（ＡｃＯＨ）５ｍＬに溶かした後、１２Ｎ  ＨＣｌ（０．５ｍＬ）を添加し、０℃に保持した。次いで、硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ２）７２ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）を水１ｍＬに溶かした後、反応混合物に徐々に滴加した。滴加が終わると、反応物を０℃に保持しながら１時間攪拌した。次いで、メタノール２５ｍＬに２−ピペリジノチオフェン（2-piperidinothiophene）１６７ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を溶かした後、反応混合物に徐々に滴加し、０℃において約１時間攪拌した。次いで、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）水溶液で中和を行って反応を終えた後、析出された固体をろ過した。混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝３：１）で精製して下記の一般式１ａで表わされるトリアゾ二色性染料３９８ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を得た。このとき、歩留まりは、６４％であった。
【０１４１】
【化４】
2014095899.tif 000013
【０１４２】
上記の一般式１ａで表わされる二色性染料の構造を１Ｈ  ＮＭＲ(Bruker Co. 300MHz)測定により分析した。
【０１４３】
１Ｈ  ＮＭＲの分析結果は、下記の通りであった。
【０１４４】
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ(ppm): 0.90 (t, J = 6.6 Hz, 3 H, CH3), 1.25 - 1.33 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.45 - 1.48 (m, 2 H, CH2), 1.70 - 1.88 (m, 8 H, CH2 X 4), 2.80 (s, 3 H, CH3), 3.44 - 3.46 (m, 4 H, NCH2 X 2), 4.05 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 6.20 (d, J = 4.5 Hz, 1 H, ArH), 7.02 (d, J = 8.9 Hz, 2 H, ArH), 7.58 - 8.07 (m, 10 H, ArH).
【０１４５】
上記の一般式１ａで表わされる二色性染料の溶解度パラメーターは、２１．９であった。
【０１４６】
合成例２
ｍ−トルイジンの代わりに、３−クロロアニリン（3-chloroaniline）を用いた以外は、合成例１の方法と同様にして下記の一般式１ｂで表わされる二色性染料４５６ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）を得た。このとき、歩留まりは、７１％であった。
【０１４７】
【化５】
2014095899.tif 000014
【０１４８】
上記の一般式１ｂで表わされる二色性染料の構造を１Ｈ  ＮＭＲ(Bruker Co. 300MHz)測定により分析した。
【０１４９】
１Ｈ  ＮＭＲの分析結果は、下記の通りであった。
【０１５０】
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 0.90 (t, J = 6.7 Hz, 3 H, CH3), 1.25 - 1.38 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.45 - 1.49 (m, 2 H, CH2), 1.71 - 1.86 (m, 8 H, CH2 X 4), 3.46 - 3.50 (m, 4 H, NCH2 X 2), 4.06 (t, J = 6.4 Hz, 2 H, OCH2), 6.24 (d, J = 4.8 Hz, 1 H, ArH), 7.02 (d, J = 9.0 Hz, 2 H, ArH), 7.61 - 8.12 (m, 10 H, ArH).
【０１５１】
上記の一般式１ｂで表わされる二色性染料の溶解度パラメーターは、２２．５であった。
【０１５２】
合成例３
４−アミノ−４’−オクチルオキシアゾベンゼンの代わりに、４−アミノ−２−クロロ−４’−オクチルオキシアゾベンゼン（4-amino-2-chloro-4’-octyloxyazobenzene）を用い、ｍ−トルイジンの代わりに、３−クロロアニリン（3-chloroaniline）を用いた以外は、合成例１の方法と同様にして下記の一般式１ｃで表わされる二色性染料  ４５０ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）を得た。このとき、歩留まりは、７０％であった。
【０１５３】
【化６】
2014095899.tif 000015
【０１５４】
上記の一般式１ｃで表わされる二色性染料の構造を１Ｈ  ＮＭＲ(Bruker Co. 300MHz)測定により分析した。
【０１５５】
１Ｈ  ＮＭＲの分析結果は、下記の通りであった。
【０１５６】
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 0.90 (t, J = 6.7 Hz, 3 H, CH3), 1.25 - 1.36 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.45 - 1.50 (m, 2 H, CH2), 1.71 - 1.85 (m, 8 H, CH2 X 4), 3.43 - 3.47 (m, 4 H, NCH2 X 2), 4.06 (t, J = 6.6 Hz, 2 H, OCH2), 6.21 (d, J = 4.7 Hz, 1 H, ArH), 7.02 (d, J = 9.0 Hz, 2 H, ArH), 7.59 - 8.11 (m, 10 H, ArH).
【０１５７】
上記の一般式１ｃで表わされる二色性染料の溶解度パラメーターは、２２．５であった。
【０１５８】
合成例４
ｍ−トルイジンの代わりに、ｏ−トルイジン（o-toluidine）を用いた以外は、合成例１の方法と同様にして、下記の一般式１ｄで表わされる二色性染料４６６ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を得た。このとき、歩留まりは、７５％であった。
【０１５９】
【化７】
2014095899.tif 000016
【０１６０】
上記の一般式１ｄで表わされる二色性染料の構造を１Ｈ  ＮＭＲ(Bruker Co. 300MHz)測定により分析した。
【０１６１】
１Ｈ  ＮＭＲの分析結果は、下記の通りであった。
【０１６２】
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 0.90 (t, J = 6.6 Hz, 3 H, CH3), 1.22 - 1.36 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.45 - 1.50 (m, 2 H, CH2), 1.71 - 1.86 (m, 8 H, CH2 X 4), 2.67 (s, 3 H, CH3), 3.42 - 3.45 (m, 4 H, NCH2 X 2), 4.05 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 6.18 (d, J = 4.7 Hz, 1 H, ArH), 7.02 (d, J = 8.9 Hz, 2 H, ArH), 7.56 - 8.07 (m, 10 H, ArH).
【０１６３】
上記の一般式１ｄで表わされる二色性染料の溶解度パラメーターは、２１．９であった。
【０１６４】
合成例５
４−アミノ−４’−オクチルオキシアゾベンゼンの代わりに、４−アミノ−４’−ブチルオキシアゾベンゼン（4-amino-4’-butyloxyazobenzene）を用いた以外は、合成例１の方法と同様にして下記の一般式１ｅで表わされる二色性染料３５７ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を得た。このとき、歩留まりは、６３％であった。
【０１６５】
【化８】
2014095899.tif 000017
【０１６６】
上記の一般式１ｅで表わされる二色性染料の構造を１Ｈ  ＮＭＲ(Bruker Co. 300MHz)測定により分析した。
【０１６７】
１Ｈ  ＮＭＲの分析結果は、下記の通りであった。
【０１６８】
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 1.00 (t, J = 7.2 Hz, 3 H, CH3), 1.47 - 1.59 (m, 2 H, CH2), 1.70 - 1.86 (m, 8 H, CH2 X 4), 2.80 (s, 3 H, CH3), 3.43 - 3.46 (m, 4 H, NCH2 X 2), 4.06 (t, J = 6.4 Hz, 2 H, OCH2), 6.19 (d, J = 4.3 Hz, 1 H, ArH), 7.02 (d, J = 8.5 Hz, 2 H, ArH), 7.57 - 8.07 (m, 10 H, ArH).
【０１６９】
上記の一般式１ｅで表わされる二色性染料の溶解度パラメーターは、２２．６であった。
【０１７０】
合成例６
ｍ−トルイジンの代わりに、１−ナフチルアミン（1-naphthylamine）を用いた以外は、合成例１の方法と同様にして下記の一般式１ｆで表わされる二色性染料４９４ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を得た。このとき、歩留まりは、７５％であった。
【０１７１】
【化９】
2014095899.tif 000018
【０１７２】
上記の一般式１ｆで表わされる二色性染料の構造を１Ｈ  ＮＭＲ(Bruker Co. 300MHz)測定により分析した。
【０１７３】
１Ｈ  ＮＭＲの分析結果は、下記の通りであった。
【０１７４】
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 0.90 (t, J = 6.9 Hz, 3 H, CH3), 1.22 - 1.36 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.45 - 1.50 (m, 2 H, CH2), 1.73 - 1.85 (m, 8 H, CH2 X 4), 3.48 - 3.52 (m, 4 H, NCH2 X 2), 4.06 (t, J = 6.6 Hz, 2 H, OCH2), 6.24 (d, J = 4.7 Hz, 1 H, ArH), 7.02 (d, J = 9.0 Hz, 2 H, ArH), 7.63 - 8.19 (m, 11 H, ArH), 8.93 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH), 9.04 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH).
【０１７５】
上記の一般式１ｆで表わされる二色性染料の溶解度パラメーターは、２３．３であった。
【０１７６】
合成例７
４−アミノ−４’−オクチルオキシアゾベンゼンの代わりに、４−アミノ−４’−ブチルアゾベンゼン（4-amino-4’-butylazobenzene）を用い、ｍ−トルイジンの代わりに、フェノールを水酸化ナトリウム水溶液と併用した後、プロピルブロミドを用いた以外は、合成例１の方法と同様にして下記の一般式１ｇで表わされる二色性染料を得た。
【０１７７】
【化１０】
2014095899.tif 000019
【０１７８】
上記の一般式１ｇで表わされる二色性染料の構造を１Ｈ  ＮＭＲ(Bruker Co. 300MHz)測定により分析した。
【０１７９】
１Ｈ  ＮＭＲの分析結果は、下記の通りであった。
【０１８０】
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 0.95 (t, J = 7.3 Hz, 3 H, CH3), 1.07 (t, J = 7.3 Hz, 3 H, CH3), 1.34 - 1.43 (m, 2 H, CH2), 1.58 - 1.66 (m, 2 H, CH2), 1.82 - 1.89 (m, 2 H, CH2), 2.70 (t, J = 7.7 Hz, 2 H, ArCH2), 4.01 (t, J = 6.6 Hz, 2 H, OCH2), 7.01 (d, J = 9.0 Hz, 2 H, ArH), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 2 H, ArH), 7.86 - 8.02 (m, 8 H, ArH).
【０１８１】
上記の一般式１ｇで表わされる二色性染料の溶解度パラメーターは、２１．４であった。
【０１８２】
合成例８
４−アミノ−４’−オクチルオキシアゾベンゼンの代わりに、４−アミノ−４’−Ｎ，Ｎ−ジメチルアゾベンゼン（4-amino-4’-N,N-dimethylazobenzene）を用い、ｍ−トルイジンの代わりに、２−クロロフェノールを水酸化ナトリウム水溶液と併用した後、ヘプチルブロミドを用いた以外は、合成例１の方法と同様にして下記の一般式１ｈで表わされる二色性染料を得た。
【０１８３】
【化１１】
2014095899.tif 000020
【０１８４】
上記の一般式１ｈで表わされる二色性染料の構造を１Ｈ  ＮＭＲ(Bruker Co. 300MHz)測定により分析した。
【０１８５】
１Ｈ  ＮＭＲの分析結果は、下記の通りであった。
【０１８６】
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 0.91 (t, J = 6.6 Hz, 3 H, CH3), 1.31 - 1.39 (m, 6 H, CH2 X 3), 1.47 - 1.52 (m, 2 H, CH2), 1.85 - 1.92 (m, 2 H, CH2), 3.11 (s, 6 H, CH3 X 2), 4.12 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 6.77 (d, J = 9.1 Hz, 2 H, ArH), 7.04 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH), 7.86 - 8.03 (m, 8 H, ArH).
【０１８７】
上記の一般式１ｈで表わされる二色性染料の溶解度パラメーターは、２１．７であった。
【０１８８】
合成例９
２−クロロフェノールの代わりに、３−クロロフェノールを用いた以外は、合成例８の方法と同様にして下記の一般式１ｉで表わされる二色性染料を得た。
【０１８９】
【化１２】
2014095899.tif 000021
【０１９０】
上記の一般式１ｉで表わされる二色性染料の構造を１Ｈ  ＮＭＲ(Bruker Co. 300MHz)測定により分析した。
【０１９１】
１Ｈ  ＮＭＲの分析結果は、下記の通りであった。
【０１９２】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ (ppm): 0.93 (t, J = 7.0 Hz, 3 H, CH3), 1.28 - 1.42 (m, 6 H, CH2 X 3), 1.46 - 1.52 (m, 2 H, CH2), 1.81 - 1.88 (m, 2 H, CH2), 3.14 (s, 6 H, CH3 X 2), 4.05 (t, J = 6.6 Hz, 2 H, OCH2), 6.80 (d, J = 9.2 Hz, 2 H, ArH), 6.89 (dd, J = 9.2, 2.8 Hz, 1 H, ArH), 7.10 (d, J = 2.8 Hz, 1 H, ArH), 7.82 - 8.08 (m, 7 H, ArH).
【０１９３】
上記の一般式１ｉで表わされる二色性染料の溶解度パラメーターは、２１．７であった。
【０１９４】
比較合成例１
４−アミノ−４’−オクチルオキシアゾベンゼンの代わりに、４−アミノ−４’−ブチルアゾベンゼンを用いた以外は、合成例６の方法と同様にして下記の一般式２ａで表わされる二色性染料を得た。
【０１９５】
【化１３】
2014095899.tif 000022
【０１９６】
上記の一般式２ａで表わされる二色性染料の構造を１Ｈ  ＮＭＲ(Bruker Co. 300MHz)測定により分析した。
【０１９７】
１Ｈ  ＮＭＲの分析結果は、下記の通りであった。
【０１９８】
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 0.96 (t, J = 7.2 Hz, 3 H, CH3), 1.37 - 1.41 (m, 2 H, CH2), 1.61 - 1.76 (m, 8 H, CH2 X 4), 2.71 (t, J = 7.7 Hz, 2 H, ArCH2), 3.48 - 3.52 (m, 4 H, NCH2 X 2), 6.24 (d, J = 4.7 Hz, 1 H, ArH), 7.33 - 8.17 (m, 13 H, ArH), 8.93 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH), 9.04 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH).
【０１９９】
上記の一般式２ａで表わされる二色性染料の溶解度パラメーターは、２４．０であった。
【０２００】
比較合成例２
４−アミノ−４’−オクチルオキシアゾベンゼンの代わりに、４−アミノ−４’−ヒドロキシアゾベンゼン（4-amino-4’-hydroxyazobenzene）を用いた以外は、合成例６の方法と同様にして染料中間体を得た。
【０２０１】
染料中間体の構造を１Ｈ  ＮＭＲ(Bruker Co. 300MHz)測定により分析した。
【０２０２】
１Ｈ  ＮＭＲの分析結果は、下記の通りであった。
【０２０３】
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 1.71 - 1.85 (m, 6 H, CH2 X 2), 3.48 - 3.52 (m, 4 H, NCH2 X 2), 6.24 (d, J = 4.7 Hz, 1 H, ArH), 7.02 (d, J = 9.0 Hz, 2 H, ArH), 7.63 - 8.19 (m, 11 H, ArH), 8.93 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH), 9.04 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH).
【０２０４】
前記染料中間体５００ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）１０ｍＬおよびトリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）１ｍＬに溶かした後、ここに４−ブチルベンゾイルクロリド（4-butylbenzoyl chloride）２５８ｍＬ（１．３８ｍｍｏｌ）を添加し、２４時間攪拌した。次いで、反応混合物を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝３：１）で精製して下記の一般式２ｂで表わされる二色性染料５４５ｍｇ（０．７７ｍｍｏｌ）を得た。このとき、歩留まりは、８４％であった。
【０２０５】
【化１４】
2014095899.tif 000023
【０２０６】
上記の一般式２ｂで表わされる二色性染料の構造を１Ｈ  ＮＭＲ(Bruker Co. 300MHz)測定により分析した。
【０２０７】
１Ｈ  ＮＭＲの分析結果は、下記の通りであった。
【０２０８】
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 0.96 (t, J = 7.3 Hz, 3 H, CH3), 1.36 - 1.43 (m, 2 H, CH2), 1.61 - 1.69 (m, 2 H, CH2), 1.71 - 1.78 (m, 6 H, CH2 X 3), 2.73 (t, J = 7.7 Hz, 2 H, ArCH2), 3.49 - 3.54 (m, 4 H, NCH2 X 2), 6.26 (d, J = 4.8 Hz, 1 H, ArH), 7.33 - 8.19 (m, 17 H, ArH), 8.94 (d, J = 8.5 Hz, 1 H, ArH), 9.05 (d, J = 8.5 Hz, 1 H, ArH).
【０２０９】
上記の一般式２ｂで表わされる二色性染料の溶解度パラメーターは、２４．４であった。
【０２１０】
比較合成例３
比較合成例２の染料中間体５００ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）１０ｍＬおよびトリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）１ｍＬに溶かした後、ここにペンタノイルクロリド（pentanoyl chloride）１６６ｍｇ（１．３８ｍｍｏｌ）を添加し、２４時間攪拌した。次いで、反応混合物を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝３：１）で精製して下記の一般式２ｃで表わされる二色性染料４９２ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）を得た。このとき、歩留まりは、８５％であった。
【０２１１】
【化１５】
2014095899.tif 000024
【０２１２】
上記の一般式２ｃで表わされる二色性染料の構造を１Ｈ  ＮＭＲ(Bruker Co. 300MHz)測定により分析した。
【０２１３】
１Ｈ  ＮＭＲの分析結果は、下記の通りであった。
【０２１４】
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 0.99 (t, J = 7.3 Hz, 3 H, CH3), 1.43 - 1.50 (m, 2 H, CH2), 1.73 - 1.84 (m, 8 H, CH2 X 4), 2.61 (t, J = 7.5 Hz, 2 H, CH2CO2), 3.48 - 3.52 (m, 4 H, NCH2 X 2), 6.25 (d, J = 4.7 Hz, 1 H, ArH), 7.33 - 8.19 (m, 13 H, ArH), 8.93 (d, J = 8.3 Hz, 1 H, ArH), 9.05 (d, J = 8.3 Hz, 1 H, ArH).
【０２１５】
上記の一般式２ｃで表わされる二色性染料の溶解度パラメーターは、２４．５であった。
【０２１６】
比較合成例４
ビスアゾ化合物の代わりに、１−ナフチルレッドヒドロクロリド（1-naphthyl red hydrochloride）を用いた以外は、合成例１の方法と同様にして下記の一般式２ｄで表わされる二色性染料を得た。
【０２１７】
【化１６】
2014095899.tif 000025
【０２１８】
上記の一般式２ｄで表わされる二色性染料の構造を１Ｈ  ＮＭＲ(Bruker Co. 300MHz)測定により分析した。
【０２１９】
１Ｈ  ＮＭＲの分析結果は、下記の通りである。
【０２２０】
1H NMR (300 MHz, acetone-d6) δ (ppm): 1.73 - 1.83 (m, 6 H, CH2 X 3), 3.59 - 3.63 (m, 4 H, NCH2 X 2), 6.53 (d, J = 4.8 Hz, 1 H, ArH), 7.54 - 8.08 (m, 10 H, ArH), 8.92 (d, J = 7.4 Hz, 1 H, ArH), 9.03 (d, J = 7.4 Hz, 1 H, ArH).
【０２２１】
上記の一般式２ｄで表わされる二色性染料の溶解度パラメーターは、２４．８であった。
【０２２２】
（偏光フィルムの製造）
実施例１
ポリプロピレン（ＰＰ）とポリプロピレン−ポリエチレン共重合体（ＰＰ−ＰＥ）を５：５（ｗ／ｗ）で含むポリオレフィン樹脂（溶解度パラメーター：１６．６）とポリオレフィン樹脂１００重量部に対して、合成例１に従い得られた二色性染料０．５重量部を混合して、偏光フィルム用の組成物を準備した。
【０２２３】
偏光フィルム用の組成物を約２３０℃においてＤＳＭ社製のマイクロコンパウンダーを用いて溶融混合した。次いで、溶融混合物をシート状のモールドに入れた後、高温高圧プレスで押し付けてフィルムを製造した。
【０２２４】
次いで、１１５℃においてフィルムを１０００％の倍率で一軸延伸（インストロン社製の引張試験機を用いて）して偏光フィルムを製造した。
【０２２５】
実施例２
合成例１に従い得られた二色性染料の代わりに、合成例２に従い得られた二色性染料を用いた以外は、実施例１の方法と同様にして偏光フィルムを製造した。
【０２２６】
実施例３
合成例１に従い得られた二色性染料の代わりに、合成例３に従い得られた二色性染料を用いた以外は、実施例１の方法と同様にして偏光フィルムを製造した。
【０２２７】
実施例４
合成例１に従い得られた二色性染料の代わりに、合成例４に従い得られた二色性染料を用いた以外は、実施例１の方法と同様にして偏光フィルムを製造した。
【０２２８】
実施例５
合成例１に従い得られた二色性染料の代わりに、合成例５に従い得られた二色性染料を用いた以外は、実施例１の方法と同様にして偏光フィルムを製造した。
【０２２９】
実施例６
合成例１に従い得られた二色性染料の代わりに、合成例６に従い得られた二色性染料を用いた以外は、実施例１の方法と同様にして偏光フィルムを製造した。
【０２３０】
実施例７
合成例１に従い得られた二色性染料の代わりに、合成例７に従い得られた二色性染料を用いた以外は、実施例１の方法と同様にして偏光フィルムを製造した。
【０２３１】
実施例８
合成例１に従い得られた二色性染料の代わりに、合成例８に従い得られた二色性染料を用いた以外は、実施例１の方法と同様にして偏光フィルムを製造した。
【０２３２】
実施例９
合成例１に従い得られた二色性染料の代わりに、合成例９に従い得られた二色性染料を用いた以外は、実施例１の方法と同様にして偏光フィルムを製造した。
【０２３３】
比較例１
合成例１に従い得られた二色性染料の代わりに、比較合成例１に従い得られた二色性染料を用いた以外は、実施例１の方法と同様にして偏光フィルムを製造した。
【０２３４】
比較例２
合成例１に従い得られた二色性染料の代わりに、比較合成例２に従い得られた二色性染料を用いた以外は、実施例１の方法と同様にして偏光フィルムを製造した。
【０２３５】
比較例３
合成例１に従い得られた二色性染料の代わりに、比較合成例３に従い得られた二色性染料を用いた以外は、実施例１の方法と同様にして偏光フィルムを製造した。
【０２３６】
比較例４
合成例１に従い得られた二色性染料の代わりに、比較合成例４に従い得られた二色性染料を用いた以外は、実施例１の方法と同様にして偏光フィルムを製造した。
【０２３７】
（評価１）
実施例１〜９と比較例１〜４による偏光フィルムの可視光領域における透光度、偏光効率および二色比を評価した。
【０２３８】
透光度は、分光光度計（Ｖ−７１００  ＵＶ／Ｖｉｓ、ＪＡＳＣＯ社製）を用いて評価した。
【０２３９】
透光度は、偏光フィルムの透過軸に平行に入射した光に対する偏光フィルムの透光度と、偏光フィルムの透過軸に垂直に入射した光に対する偏光フィルムの透光度をそれぞれＵＶ−ＶＩＳ分光測光器（ＪＡＳＣＯ社製、Ｖ−７１００）を用いて測定した。
【０２４０】
前記測定した透光度を用いて二色比（ｄｉｃｈｒｏｉｃ  ｒａｔｉｏ；ＤＲ）および偏光効率（ｐｏｌａｒｉｚｉｎｇ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ；ＰＥ）を求めた。
【０２４１】
二色比（ＤＲ）は、下記の数式１によって求めた。
【０２４２】
［数式１］
ＤＲ＝Ｌｏｇ（１／Ｔ⊥）／Ｌｏｇ（１／Ｔ‖）
【０２４３】
式中、
ＤＲは、二色比であり、
Ｔ‖は、偏光フィルムの透過軸に平行に入射した光に対する偏光フィルムの透光度であり、
Ｔ⊥は、偏光フィルムの透過軸に垂直に入射した光に対する偏光フィルムの透光度である。
【０２４４】
偏光効率は、下記の数式２により求めた。
【０２４５】
［数式２］
ＰＥ％＝［Ｔ‖−Ｔ⊥／Ｔ‖＋Ｔ⊥］１／２×１００
【０２４６】
式中、
ＰＥは、偏光効率であり、
Ｔ‖は、偏光フィルムの透過軸に平行に入射した光に対する偏光フィルムの透光度であり、
Ｔ⊥は、偏光フィルムの透過軸に垂直に入射した光に対する偏光フィルムの透光度である。
【０２４７】
その結果について、図４〜図７と表６に基づいて説明する。
【０２４８】
図４は、実施例１〜５による偏光フィルムの可視光領域における二色比を示すグラフであり、図５は、実施例６による偏光フィルムの可視光領域における二色比を示すグラフであり、図６は、実施例７〜９による偏光フィルムの可視光領域における二色比を示すグラフであり、図７は、比較例１〜４による偏光フィルムの可視光領域における二色比を示すグラフである。
【０２４９】
表６中、実施例１〜９と比較例１〜４による偏光フィルムの透光度、偏光効率および二色比は、偏光フィルムの最大吸収波長（λｍａｘ）における値を示す。
【０２５０】
【表６】
2014095899.tif 000026
【０２５１】
図４〜図７と表１を参照すると、実施例１〜９による偏光フィルムは、比較例１〜４による偏光フィルムと比較して高い透光度、偏光効率および二色比を示すことがわかる。
【０２５２】
具体的に、実施例１〜９による偏光フィルムは、約３０．０％以上の透光度と約９０％以上の偏光効率を両立させることを確認することができる。これに対し、比較例１〜４による偏光フィルムは、約３０．０％以上の透光度と約９０％以上の偏光効率を両立させないだけではなく、二色比が低いことを確認することができる。
【０２５３】
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明はこれに何ら限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の欄および添付図面の範囲内において種々に変形して実施することが可能であり、これもまた本発明の範囲に属するということはいうまでもない。
【符号の説明】
【０２５４】
１０  液晶表示パネル
２０、７０、４７０    偏光フィルム
７１    ポリオレフィン樹脂
７２    二色性染料
１００    第１表示板
２００    液晶層
３００    第２表示板
４１０    ベース基板
４２０    下部電極
４３０    有機発光層
４４０    上部電極
４５０    封止基板
４６０    位相差フィルム
【図１】
2014095899.tif 000029
【図２】
2014095899.tif 000030
【図３】
2014095899.tif 000031
【図４】
2014095899.tif 000032
【図５】
2014095899.tif 000033
【図６】
2014095899.tif 000034
【図７】
2014095899.tif 000035