(57)【要約】      （修正有）【課題】広いエネルギーギャップを有し、発光素子の輸送層やホスト材料として用いることが可能な新規トリアリールアミン誘導体を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表されるトリアリールアミン誘導体。2014139156.tif 000064【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表されるトリアリールアミン誘導体。
【化１】
2014139156.tif 000060
但し、式中Ａｒは置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表し、αは置換又は無置換のナフチル基、βは水素、置換又は無置換のナフチル基のいずれかを表す。また、ｎ、ｍはそれぞれ独立に１又は２を表し、Ｒ１〜Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。またＮ原子の数が２以上のものを除く。
【請求項２】
請求項１において、
式中Ａｒは下記構造式（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−４）で表される置換基のいずれか一を表すトリアリールアミン誘導体。
【化２】
2014139156.tif 000061
【請求項３】
請求項１において、
αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される置換基を表すトリアリールアミン誘導体。
【化３】
2014139156.tif 000062
【請求項４】
請求項１において、
βは下記構造式（β−１）乃至（β−３）で表される置換基のいずれか一を表すトリアリールアミン誘導体。
【化４】
2014139156.tif 000063
【請求項５】
請求項１乃至４のいずれか一に記載のトリアリールアミン誘導体を含む発光物質。
【請求項６】
請求項１乃至４のいずれか一に記載のトリアリールアミン誘導体を含む発光素子。
【請求項７】
第１の電極と第２の電極の間に、複数の発光ユニットが積層され、
前記複数の発光ユニットのそれぞれは、請求項１乃至４のいずれか一に記載のトリアリールアミン誘導体を含む発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリアリールアミン誘導体に関する。また、当該トリアリールアミン誘導体
を用いた発光物質、発光素子及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量、高速応答性、低消費電力などのメリットから、次世代の表示装置として有機
化合物を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置の開発が加速してい
る。開発には様々な障害があったものの、ここにきて有機ＥＬテレビの市販も開始される
程にまで技術は進歩してきている。
【０００３】
有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入され
た電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に
戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる
種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の
発光を呈する発光素子を得ることができる。
【０００４】
ディスプレイなど、画像を表示することを念頭においた表示装置の場合、フルカラーの
映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の３色の光を得ることが必要になる。こ
れには、広い波長範囲に発光スペクトルを有する光を発する発光素子とカラーフィルタを
組み合わせる方法、目的の色より波長の短い光を発する発光素子と色変換層を組み合わせ
る方法、目的とする波長の光を発する発光素子を用いる方法などがある。これら３つの方
法の中では最後の直接目的の色を得る方法が、エネルギー的にはロスが少なく好ましい構
成であると言える。
【０００５】
前述の市販が開始された有機ＥＬテレビもこの方法を採用しているが、実際はそれに加
えてカラーフィルタを用いている上、発光素子にマイクロキャビティ構造を採用し色純度
を向上させている。多くのメリットを有する有機ＥＬテレビであるが、次世代のテレビと
しては高品質な画像を提供することが当然のように期待され、その期待に応える為には適
切な発光色を呈する発光素子を得ることが必須なのである。
【０００６】
発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。有機ＥＬテレビ
の備える多くの色純度向上の為の対策が意味するのは、良好な色の発光を呈しつつ、寿命
や消費電力などその他の重要な性質を満たす発光素子を得ることが非常に困難であるとい
うことである。さらに、寿命や消費電力など、発光素子の重要な性質は、発光を呈する物
質のみに依存する訳ではない。発光層以外の層や、素子構造、そして発光物質とホストと
の相性なども大きく影響する。そのため、この分野の成熟をみるためには多くの種類の発
光素子用材料が必要となることに間違いはない。その結果、様々な分子構造を有する発光
素子用材料が提案されている（例えば特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第０７／０５８１２７号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、これまで開発されている発光素子においては、赤〜緑の光を発する発光
素子の特性と比較して、青の光を発する発光素子の特性が悪く、問題となっている。これ
は、青の光を発する為には大きなエネルギーギャップを有する発光物質が必要であり、そ
の発光物質を分散するホストに用いる物質や発光層における発光領域に隣接した輸送層に
用いる物質にはさらに大きなエネルギーギャップが必要であることが一因となっている。
【０００９】
充分に大きいエネルギーギャップを持たない材料をホスト材料や発光領域に隣接した層
の材料として用いると、励起子のエネルギーが当該材料に移動してしまい、発光素子の発
光効率が低下してしまう、色純度が低下してしまうなどの問題が起こる。そこで、本発明
の一態様では、広いエネルギーギャップを有し、発光素子の輸送層やホスト材料として用
いることが可能な新規トリアリールアミン誘導体を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、広いエネルギーギャップと適度なキャリア輸送性を有し、発光素子の材
料として好適に用いることが出来る物質として、１つ又は２つのナフチル基がフェニレン
基又はビフェニレン基を介して中心の窒素と結合しているトリアリールアミン誘導体を合
成することができた。
【００１１】
すなわち、本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体は、下記一般式（Ｇ１）で表さ
れるトリアリールアミン誘導体である。
【００１２】
【化１】
2014139156.tif 000002
【００１３】
式中Ａｒは置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを
表し、αは置換又は無置換のナフチル基、βは水素、置換又は無置換のナフチル基のいず
れかを表す。また、ｎ、ｍはそれぞれ独立に１又は２を表し、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に
、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。
【００１４】
式中Ａｒとしては、具体的には下記構造式（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−４）で表される基
が挙げられる。
【００１５】
【化２】
2014139156.tif 000003
【００１６】
また、式中αとしては、具体的には下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基
が挙げられる。
【００１７】
【化３】
2014139156.tif 000004
また、式中βとしては、具体的には下記構造式（β−１）乃至（β−３）で表される基
が挙げられる。
【００１８】
【化４】
2014139156.tif 000005
【発明の効果】
【００１９】
上記した構造式を有する本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体は、広いエネルギ
ーギャップを有し、発光素子の輸送層やホスト材料として用いることが可能な新規トリア
リールアミン誘導体である。すなわち、本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体は、
大きなエネルギーギャップ、又は基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差（以下にお
いては三重項エネルギーとも言う）を有し、青色の蛍光を提供する発光素子や緑の燐光を
提供する発光素子のホスト材料、またキャリア輸送材料（特に正孔輸送材料）としても非
常に好適に用いることができる。そのため、本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体
は、広範囲の可視域（青〜赤）の発光波長を有する発光物質に対するホスト材料またはキ
ャリア輸送材料として用いることができ、効率良く発光させることができる。また、発光
素子形成の課程においても、赤、緑、青など複数の画素からなる発光装置の場合、ホスト
材料またはキャリア輸送材料の種類を統一することができるため、プロセスの簡素化が可
能となり、材料利用効率も良好となり好ましい。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】発光素子の概念図（実施の形態３乃至実施の形態５）。
【図２】有機半導体素子の概念図（実施の形態６）。
【図３】アクティブマトリクス型発光装置の概念図（実施の形態７）。
【図４】パッシブマトリクス型発光装置の概念図（実施の形態７）。
【図５】電子機器を表す図（実施の形態８）。
【図６】電子機器を表す図（実施の形態８）。
【図７】照明装置を表す図（実施の形態８）。
【図８】照明装置を表す図（実施の形態８）。
【図９】αＮＢＡ１ＢＰの1Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１０】αＮＢＡ１ＢＰの吸収スペクトル。
【図１１】αＮＢＡ１ＢＰの発光スペクトル。
【図１２】αＮＢＢ１ＢＰの1Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１３】αＮＢＢ１ＢＰの吸収スペクトル。
【図１４】αＮＢＢ１ＢＰの発光スペクトル。
【図１５】実施例９で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図１６】実施例９で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図１７】実施例９で作製した発光素子の輝度−パワー効率特性。
【図１８】実施例９で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図１９】実施例１０で作製した発光素子の電流密度−輝度特性。
【図２０】実施例１０で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図２１】実施例１０で作製した発光素子の輝度−パワー効率特性。
【図２２】実施例１０で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図２３】実施例１１で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図２４】実施例１１で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図２５】実施例１１で作製した発光素子の輝度−パワー効率特性。
【図２６】実施例１１で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図２７】実施例１１で作製した発光素子の時間−規格化輝度特性。
【図２８】複合材料の波長−透過率特性。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下、本発明の実施の形態について説明する。但し、本発明は多くの異なる態様で実施
することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳
細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は下記実
施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００２２】
（実施の形態１）
実施の形態におけるトリアリールアミン誘導体は、前記したαで表されるナフチル基が
フェニレン基又はビフェニレン基を介して中心の窒素に結合しているトリアリールアミン
誘導体である。当該トリアリールアミン誘導体は、上述のナフチル基がフェニレン基又は
ビフェニレン基を介して中心の窒素に結合している構造を１つ又は２つ有するものである
。
そのナフチル基が２つの場合については、２つ目のナフチル基は前記一般式（Ｇ１）に
おいてβに該当することになる。
なお、当該ナフチル基がフェニレン基、もしくはビフェニレン基と結合している置換位
置は、１位であっても２位であっても良い。また、当該ナフチル基はさらに置換基を有し
ていても良い。
【００２３】
また、本実施の形態におけるトリアリールアミン誘導体は、中心の窒素原子が有する３
つの結合手のうち、一つ、若しくは二つの結合手に、ナフチル基が結合したフェニレン基
若しくはビフェニレン基が結合しているが、残りの二つ、若しくは一つの結合手には、フ
ェニル基又はビフェニル基が結合している。また、当該フェニレン基若しくはビフェニレ
ン基はさらに置換基を有していても良い。
【００２４】
このような構造を有する本実施の形態のトリアリールアミン誘導体は、充分な正孔輸送
性と広いエネルギーギャップとを同時に有し、青色の発光を提供する発光素子の発光素子
用材料として非常に好適に用いることができる物質である。
【００２５】
上記のような本実施の形態に係るトリアリールアミン誘導体は下記一般式（Ｇ１）でも
表すことができる。
【００２６】
【化５】
2014139156.tif 000006
【００２７】
式中Ａｒはフェニル基、ビフェニル基のいずれかを表し、αはナフチル基、βは水素、
ナフチル基のいずれかを表す。これらＡｒ、α及びβは各々さらに一つ又は複数の置換基
を有していても良く、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基、フェニル基が
挙げられる。なお、当該置換基が炭素数１乃至６のアルキル基の場合には、非環状アルキ
ル基のみでなく、環状のアルキル基でもよい。
【００２８】
また、ｎ、ｍはそれぞれ独立に１又は２を表す。すなわちｎ、ｍがそれぞれ１の場合に
はフェニレン基を、ｎ、ｍがそれぞれ２の場合にはビフェニレン基を表す。さらに、Ｒ1
〜Ｒ8は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、フェニル基のいずれかを
表し、Ｒ1〜Ｒ8が炭素数１乃至６のアルキル基の場合には、非環状アルキル基だけでなく
、環状アルキル基でもよい。
【００２９】
なお、ｎ又はｍが２である場合には、Ｒ1〜Ｒ8はアミンに結合しているフェニレン基と
そのフェニレン基に結合しているフェニレン基において異なっていても良い。すなわち、
ｎ又はｍが２である場合、上記一般式の括弧内の基はフェニレン基が二つ繋がったビフェ
ニレン基であるが、繋がった２つのフェニレン基が有する置換基は同じでない場合も含む
こととする。
【００３０】
式中Ａｒとしては、具体的には下記構造式（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−４）で表される基
が挙げられる。
【００３１】
【化６】
2014139156.tif 000007
【００３２】
また、式中αとしては、具体的には下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基
が挙げられる。
【００３３】
【化７】
2014139156.tif 000008
【００３４】
また、式中βとしては、具体的には下記構造式（β−１）乃至（β−３）で表される基
が挙げられる。
【００３５】
【化８】
2014139156.tif 000009
【００３６】
また、式中Ｒ1〜Ｒ8としては具体的には下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−９）で表され
る基が挙げられる。
【化９】
2014139156.tif 000010
【００３７】
一般式（Ｇ１）で表されるトリアリールアミン誘導体の具体例としては、以下に示す構
造式（１）乃至（８７）で表されるトリアリールアミン誘導体を例示することができる。
但し、本発明はこれに限定されない。
【００３８】
【化１０】
2014139156.tif 000011
【００３９】
【化１１】
2014139156.tif 000012
【００４０】
【化１２】
2014139156.tif 000013
【００４１】
【化１３】
2014139156.tif 000014
【００４２】
【化１４】
2014139156.tif 000015
【００４３】
【化１５】
2014139156.tif 000016
【００４４】
【化１６】
2014139156.tif 000017
【００４５】
【化１７】
2014139156.tif 000018
【００４６】
【化１８】
2014139156.tif 000019
【００４７】
【化１９】
2014139156.tif 000020
【００４８】
【化２０】
2014139156.tif 000021
【００４９】
【化２１】
2014139156.tif 000022
【００５０】
【化２２】
2014139156.tif 000023
【００５１】
【化２３】
2014139156.tif 000024
【００５２】
【化２４】
2014139156.tif 000025
【００５３】
以上のような本実施の形態におけるトリアリールアミン誘導体は、大きなエネルギーギ
ャップ、又は基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差（以下においては三重項エネル
ギーとも言う）を有し、青色の蛍光を提供する発光素子や緑の燐光を提供する発光素子の
ホスト材料、またキャリア輸送材料（特に正孔輸送材料）としても非常に好適に用いるこ
とができる。そのため本実施の形態におけるトリアリールアミン誘導体は、広範囲の可視
域（青〜赤）の発光波長を有する発光物質に対するホスト材料またはキャリア輸送材料と
して用いることができ、効率良く発光させることができる。また、発光素子形成の過程に
おいても、赤、緑、青など複数の画素からなる発光装置の場合、ホスト材料またはキャリ
ア輸送材料の種類を統一することができるため、プロセスの簡素化が可能となり、材料利
用効率も良好となり好ましい。
【００５４】
（実施の形態２）
続いて、本実施の形態では実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体の合成方法
について示す。
【００５５】
＜合成法１＞
本合成法では、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体である下記の化合物Ｍ
について、＜合成方法１−１＞及び＜合成方法１−２＞２つの方法により合成する。本合
成法では、まず前記化合物Ｍを反応スキーム（Ａ−１）により合成する。その反応スキー
ム（Ａ−１）ではジハロゲン化アリール（化合物Ｅ２）を出発原料とし、２級アリールア
ミン（化合物Ｄ１）とのカップリング及びアリールボロン酸とのカップリングを経て、前
記化合物Ｍを合成する方法について示す。なお、化合物Ｄ１は中心の窒素にＡｒで表され
るアリール基、及びβを有するアリール基が結合した２級アリールアミンである。
【００５６】
【化２５】
2014139156.tif 000026
【００５７】
反応スキーム（Ａ−１）による合成方法では、２級アリールアミン（化合物Ｄ１）又は
アリールボロン酸のどちらを先にハロゲン化アリール（化合物Ｅ２）とカップリングさせ
てもよい。
【００５８】
＜合成法１−１＞
ここでは、ジハロゲン化アリール（化合物Ｅ２）と２級アリールアミン（化合物Ｄ１）
をカップリングさせて３級アリールアミンを合成し、次いで、当該３級アリールアミンに
アリールボロン酸をカップリングする方法について示す。
【００５９】
２級アリールアミン（化合物Ｄ１）、とハロゲン化アリール（化合物Ｅ２）とをカップ
リングさせるには、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
これにより、３級アリールアミンである化合物Ａ２を合成することができる。化合物Ａ２
は、Ａｒで表されるアリール基、置換基βを有するアリール基及びＸで表されるハロゲン
基を有するアリール基が中心の窒素に結合した３級アリールアミンである。
【００６０】
上記反応において、ハートウィック・ブッフバルト反応を用いる場合について示す。金
属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、当該パラジウム触媒としては、ビス
（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる
。また上記パラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、
トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、１，１−ビス（
ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）等が挙げられる。また、塩基とし
て用いることができる物質としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や
、炭酸カリウム等の無機塩基等を挙げることができる。また、上記反応は溶液中で行うこ
とが好ましく、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙
げられる。ただし、上記用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれら
に限られるものでは無い。
【００６１】
上記反応において、ウルマン反応を用いる場合について示す。金属触媒としては銅触媒
を用いることができ、当該銅触媒としては、ヨウ化銅（Ｉ）、又は酢酸銅（ＩＩ）が挙げ
られる。また、塩基として用いることができる物質としては、炭酸カリウム等の無機塩基
が挙げられる。また、上記反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒
としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノ
ン（略称：ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、上記用
いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。
【００６２】
なお、ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的
物が得られるため、溶媒としては沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい
。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤ
ＭＰＵを用いる。
【００６３】
前記のようにして得られるハロゲン基を有する３級アリールアミン（化合物Ａ２）にア
リールボロン酸を塩基存在下、金属触媒を用いてカップリングすることによって、実施の
形態１に記載のトリアリールアミン誘導体である化合物Ｍを合成することができる。アリ
ールボロン酸はαで表されるアリール基を有するものを用いる。
【００６４】
上記のように、ハロゲン基を有する３級アリールアミン（化合物Ａ２）にアリールボロ
ン酸をカップリングする反応としては、様々な反応があるが、その一例として、鈴木・宮
浦反応を挙げることができる。
【００６５】
上記反応を鈴木・宮浦反応を用いて行う場合について示す。金属触媒としてはパラジウ
ム触媒を用いることができ、当該パラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン
）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられる。また上記パラジウム触媒の配位子と
しては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロ
ヘキシルホスフィン等が挙げられる。また上記塩基として用いることができる物質として
は、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が
挙げられる。また、当該反応は溶液中で行うことが好ましく、用いる事ができる溶媒とし
ては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、
キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼ
ンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒等が挙げられる。ただし、上記用
いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。
また上記スキームにおいて、アリールボロン酸の代わりに、有機アルミニウムや、有機ジ
ルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いても良い。
【００６６】
＜合成法１−２＞
この合成法では、ジハロゲン化アリール（化合物Ｅ２）とアリールボロン酸とを先にカ
ップリングさせて、モノハロゲン化アリール（化合物Ｅ１）を合成し、次いで当該モノハ
ロゲン化アリール（化合物Ｅ１）に２級アリールアミン（化合物Ｄ１）をカップリングす
る方法について示す。なお、この反応において、アリールボロン酸はαで表されるアリー
ル基を有するものを用いる。
【００６７】
ジハロゲン化アリール（化合物Ｅ２）とアリールボロン酸をカップリングさせるには、
塩基存在下、金属触媒を用いて反応を行えば良い。反応の例としては、鈴木・宮浦反応を
挙げることができる。鈴木・宮浦反応を用いて反応を行う場合に関しては合成法１−１の
記載と同様に合成を行うことができる。説明は繰り返しとなるため、詳しい記載は省略す
る。合成法１−１の鈴木・宮浦反応に関する記載を参照されたい。この反応によって、置
換基αを有するモノハロゲン化アリールである化合物Ｅ１を合成することができる。
【００６８】
その後、合成したモノハロゲン化アリール（化合物Ｅ１）と２級アリールアミン（化合
物Ｄ１）とを、塩基存在下において金属触媒を用いてカップリングすることによって、実
施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体である化合物Ｍを合成することができる。
当該反応で用いられるカップリング反応には、様々なものがあるが、代表的にはハートウ
ィック・ブッフバルト反応やウルマン反応などが挙げられる。ハートウィック・ブッフバ
ルト反応やウルマン反応を用いる反応については合成法１−１で詳述したが、本反応も同
様に反応を行うことができるため、繰り返しとなる記載は省略する。合成法１−１のハー
トウィック・ブッフバルト反応及びウルマン反応に関する記載を参照されたい。
【００６９】
＜合成法２＞
本合成法では、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体である下記の化合物Ｍ
を反応スキーム（Ａ−２）により合成する。反応スキーム（Ａ−２）では、２級アリール
アミン（化合物Ｂ３）を出発原料とし、当該化合物Ｂ３のアリール基の末端をハロゲン化
した後、アリールボロン酸とカップリングした物質（化合物Ｂ１）と、ハロゲン化アリー
ルとをカップリングすることによって前記化合物Ｍを合成する方法について示す。
【００７０】
【化２６】
2014139156.tif 000027
【００７１】
この反応スキーム（Ａ−２）では、置換基βを有する２級アリールアミンである化合物
Ｂ３のアリール基の末端の水素を、ハロゲン化剤を用いてまずハロゲン化し、置換基βを
有する２級アリールアミンのハロゲン化物（化合物Ｂ２）を得る。ハロゲン化剤としては
、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）やＮ−ヨードこはく酸イミド（略称：ＮＩ
Ｓ）、臭素、ヨウ素、ヨウ化カリウム等を用いることができる。ハロゲン化剤として、Ｎ
−ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）や臭素等、臭化物を用いると、より安価に合成
できるため好ましい。
【００７２】
続いて、化合物Ｂ２とアリールボロン酸をカップリングさせて、化合物Ｂ１で表される
２級アリールアミンを合成する。ハロゲン基を有する２級アリールアミン（化合物Ｂ２）
とアリールボロン酸をカップリングさせるには、塩基存在下、金属触媒を用いて反応を行
えば良い。反応の例としては、鈴木・宮浦反応を挙げることができる。鈴木・宮浦反応を
用いて反応を行う場合に関しては合成法１−１と同様に合成を行うことができる。説明は
繰り返しとなるため、詳しい記載は省略する。合成法１−１の鈴木・宮浦反応に関する記
載を参照されたい。この反応によって、置換基αおよびβを有する２級アリールアミンで
ある化合物Ｂ１を合成することができる。なお、ハロゲン化を行うハロゲン化剤として、
Ｎ−ヨードこはく酸イミド（略称：ＮＩＳ）や、ヨウ素、ヨウ化カリウム等、ヨウ化物を
用い、置換するハロゲンとしてヨウ素を選択することは、このカップリング反応がより短
時間で効率よく反応するため好ましい。
【００７３】
次に、２級アリールアミンである化合物Ｂ１と、化合物Ｃ１として表されるハロゲン化
アリールとをカップリングさせて実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体である
化合物Ｍを合成することができる。当該反応で用いられるカップリング反応には、様々な
ものがあるが、代表的にはハートウィック・ブッフバルト反応やウルマン反応などが挙げ
られる。ハートウィック・ブッフバルト反応やウルマン反応を用いる場合については合成
法１−１で詳述したが、本反応も同様に反応を行うことができるため、繰り返しとなる記
載は省略する。合成法１−１のハートウィック・ブッフバルト反応及びウルマン反応に関
する記載を参照されたい。
【００７４】
なお、化合物Ｂ１は上述したように、２級アリールアミン（化合物Ｂ３）のハロゲン化
及びアリールボロン酸とのカップリングで得ることができるが、反応スキーム（Ａ−３）
のように、１級アリールアミン（化合物Ｓ１）とモノハロゲン化アリール（化合物Ｅ１）
とをカップリングすることによって合成する方法もある。当該反応で用いられるカップリ
ング反応には、様々なものがあるが、代表的にはハートウィック・ブッフバルト反応やウ
ルマン反応などが挙げられる。ハートウィック・ブッフバルト反応やウルマン反応を用い
る反応については合成法１−１で詳述したが、本反応も同様に反応を行うことができるた
め繰り返しとなる記載は省略する。合成法１−１のウィック・ブッフバルト反応及びウル
マン反応に関する記載を参照されたい。
【００７５】
【化２７】
2014139156.tif 000028
【００７６】
なお上記２級アリールアミン（化合物Ｂ１）の合成にハートウィック・ブッフバルト反
応をもちいると、１級アリールアミン（化合物Ｓ１）とハロゲン化アリールが１：１当量
で収率良く反応できるため好ましい。
【００７７】
＜合成法３＞
本合成法では、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体である下記の化合物Ｍ
を反応スキーム（Ａ−４）により合成する。反応スキーム（Ａ−４）では、３級アリール
アミン（化合物Ａ３）を出発原料とし、当該化合物Ａ３のアリール基の末端をハロゲン化
した後、ボロン酸化して、当該ボロン酸化した物質（化合物Ａ１）とハロゲン化アリール
をカップリングすることによって、前記化合物Ｍを合成する方法について示す。
【００７８】
【化２８】
2014139156.tif 000029
【００７９】
３級アリールアミン（化合物Ａ３）は実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体
である化合物Ｍにおけるαで表される部分が水素である化合物である。そのため、当該水
素の部分をハロゲン化することによって、化合物Ｍにおけるαで表される部分がハロゲン
である、ハロゲン化アリール（化合物Ａ２）を合成する。当該ハロゲン化は、ハロゲン化
剤を用いて行うことができる。ハロゲン化剤としては、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称
：ＮＢＳ）やＮ−ヨードこはく酸イミド（略称：ＮＩＳ）、臭素、ヨウ素、ヨウ化カリウ
ム等を用いることができる。ハロゲン化剤として、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称：Ｎ
ＢＳ）や臭素等、臭化物を用いると、より安価に合成できるため好ましい。
【００８０】
続いて、得られたハロゲン化アリール（化合物Ａ２）をボロン酸化して、アリールボロ
ン酸（化合物Ａ１）を合成する。そのアリールボロン酸（化合物Ａ１）の合成は、有機リ
チウムと有機ボロン酸を用いる方法で行うことができる。有機リチウムとしてはｎ−ブチ
ルリチウム、メチルリチウム等を用いることができる。有機ボロン酸としてはホウ酸トリ
メチル、ホウ酸イソプロピルなどを用いることができる。
【００８１】
その後、合成したアリールボロン酸（化合物Ａ１）とαで表されるアリール基とハロゲ
ンが結合したハロゲン化アリールをカップリングすることによって、実施の形態１に記載
のトリアリールアミン誘導体である化合物Ｍを合成することができる。アリールボロン酸
（化合物Ａ１）とαで表されるアリール基とハロゲンが結合したハロゲン化アリールをカ
ップリングさせるには、塩基存在下、金属触媒を用いて反応を行えば良い。反応の例とし
ては、鈴木・宮浦反応を挙げることができる。鈴木・宮浦反応を用いて反応を行う場合に
関しては合成法１−１の記載と同様に合成を行うことができる。説明は繰り返しとなるた
め、詳しい記載は省略する。合成法１−１の鈴木・宮浦反応に関する記載を参照されたい
。なお、ハロゲン化を行うハロゲン化剤として、Ｎ−ヨードこはく酸イミド（略称：ＮＩ
Ｓ）や、ヨウ素、ヨウ化カリウム等、ヨウ化物を用い、置換するハロゲンとしてヨウ素を
選択することは、このカップリング反応がより短時間で効率よく反応するため好ましい。
【００８２】
下記反応スキーム（Ａ−５）では反応スキーム（Ａ−４）の出発物質として用いた化合
物Ａ３を合成する方法について示す。この反応スキーム（Ａ−５）では、２級アリールア
ミン（化合物Ｂ３）とハロゲン化アリール（化合物Ｃ１）をカップリングする方法、２級
アリールアミン（化合物Ｄ１）とハロゲン化アリール（化合物Ｅ３）をカップリングする
方法、２種のハロゲン化アリール（化合物Ｃ１及び化合物Ｆ１）と１級アリールアミン（
化合物Ｇ１）とをカップリングする方法を示すが、化合物Ａ３を合成する方法はこれらに
限られない。
【００８３】
【化２９】
2014139156.tif 000030
【００８４】
上述のカップリング反応には、金属触媒を用いたカップリング反応を用いることができ
る。このような反応は様々あるが、代表的にはハートウィック・ブッフバルト反応やウル
マン反応などが挙げられる。ハートウィック・ブッフバルト反応やウルマン反応を用いる
反応については合成法１−１で詳述したが、本反応も同様に反応を行うことができるため
、繰り返しとなる記載は省略する。合成法１−１のウィック・ブッフバルト反応及びウル
マン反応に関する記載を参照されたい。なお、２種のハロゲン化アリール（化合物Ｃ１及
び化合物Ｆ１）と１級アリールアミン（化合物Ｇ１）とをカップリングする方法では、化
合物Ｃ１と化合物Ｆ１は同一（Ｘは異なっていても良い）である方が収率よく化合物Ａ３
を得ることができ好ましい。またこの反応では、上述のウルマン反応を用いた方が１級ア
リールアミンに対して２当量のハロゲン化アリールを効率よく反応させることができ、好
ましい。
【００８５】
＜合成法４＞
本合成法では、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体である下記の化合物Ｍ
を、反応スキーム（Ａ−６）及び反応スキーム（Ａ−７）の２つのスキームにより合成す
る。反応スキーム（Ａ−６）では、ハロゲン化アリール（化合物Ｃ１）と２級アリールア
ミン（化合物Ｐ３）とをカップリングして３級アリールアミン（化合物Ｐ２）を合成し、
当該３級アリールアミン（化合物Ｐ２）の３つのアリール基のうち、二つのアリール基の
末端をハロゲン化して、３級アリールアミンのジハロゲン化物（化合物Ｐ１）を合成し、
その後、アリールボロン酸と化合物Ｐ１とをカップリングすることによって、前記化合物
Ｍを合成する方法について示す。
【００８６】
【化３０】
2014139156.tif 000031
【００８７】
まず、ハロゲン化アリール（化合物Ｃ１）と２級アリールアミン（化合物Ｐ３）をカッ
プリングすることによって３級アリールアミン（化合物Ｐ２）を合成する。なお、ここで
、化合物Ｐ２は実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体である化合物Ｍにおける
α及びβが共に水素である化合物である。当該カップリング反応には、金属触媒を用いた
カップリング反応を用いることができる。このような反応は種々あるが、代表的にはハー
トウィック・ブッフバルト反応やウルマン反応などが挙げられる。ハートウィック・ブッ
フバルト反応やウルマン反応を用いる反応については合成法１−１で詳述したが、本反応
も同様に反応を行うことができるため、繰り返しとなる記載は省略する。合成法１−１の
ウィック・ブッフバルト反応及びウルマン反応に関する記載を参照されたい。
【００８８】
続いて、化合物Ｐ２の実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体である化合物Ｍ
におけるα及びβの位置に相当する水素をハロゲン化することによって、ジハロゲン化ア
リール（化合物Ｐ１）を合成する。当該ハロゲン化反応は、ハロゲン化剤を用いて行うこ
とができる。ハロゲン化剤としては、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）やＮ−
ヨードこはく酸イミド（略称：ＮＩＳ）、臭素、ヨウ素、ヨウ化カリウム等を用いること
ができる。ハロゲン化剤として、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）や臭素等、
臭化物を用いると、より安価に合成できるため好ましい。なお、ハロゲン化剤は化合物Ｐ
２に対して２当量以上、好ましくは２当量（規定度）使用することが好ましい。
【００８９】
その後、ジハロゲン化アリール（化合物Ｐ１）と、αで表されるアリール基を有するア
リールボロン酸及びβで表されるアリール基を有するアリールボロン酸をカップリングす
ることによって、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体である化合物Ｍを合成
することができる。アリールボロン酸とジハロゲン化アリール（化合物Ｐ１）をカップリ
ングさせるには、塩基存在下、金属触媒を用いて反応を行えば良い。反応の例としては、
鈴木・宮浦反応を挙げることができる。鈴木・宮浦反応を用いて反応を行う場合に関して
は合成法１−１の記載と同様に合成を行うことができる。説明は繰り返しとなるため、詳
しい記載は省略する。合成法１−１の鈴木・宮浦反応に関する記載を参照されたい。なお
、ハロゲン化を行うハロゲン化剤として、Ｎ−ヨードこはく酸イミド（略称：ＮＩＳ）や
、ヨウ素、ヨウ化カリウム等、ヨウ化物を用い、置換するハロゲンとしてヨウ素を選択す
ることは、このカップリング反応がより短時間で効率よく反応するため好ましい。また、
この反応においては、アリール基としてαで表される基を有するアリールボロン酸と、ア
リール基としてβで表される基を有するアリールボロン酸とが同一であると、収率良く化
合物Ｍを得ることができるため好ましい。
【００９０】
反応スキーム（Ａ−６）においては、３級アリールアミン（化合物Ｐ２）のハロゲン化
及びカップリングは、２つのアリール基に対して同時に行ったが、反応スキーム（Ａ−７
）では、２つのアリール基に対して３級アリールアミン（化合物Ｐ２）のハロゲン化及び
アリールボロン酸とのカップリングを一カ所ずつ順に行う方法について示す。
【００９１】
【化３１】
2014139156.tif 000032
【００９２】
まず、３級アリールアミン（化合物Ｐ２）の一つのアリール基を、ハロゲン化剤を用い
てハロゲン化し、ハロゲン化アリール（化合物Ｑ３）を合成する。ハロゲン化剤としては
、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）やＮ−ヨードこはく酸イミド（略称：ＮＩ
Ｓ）、臭素、ヨウ素、ヨウ化カリウム等を用いることができる。ハロゲン化剤として、Ｎ
−ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）や臭素等、臭化物を用いると、より安価に合成
できるため好ましい。なお、ハロゲン化剤は化合物Ｐ２に対して１当量（規定度）使用す
ると収率が向上するため好ましい。
【００９３】
続いて、ハロゲン化アリール（化合物Ｑ３）と、アリール基としてα若しくはβを有す
るアリールボロン酸（反応スキームＡ−７ではα）とをカップリングすることによって、
α又はβ（反応スキームＡ−７ではα）が導入された３級アリールアミン（化合物Ｑ２）
を合成する。ハロゲン化アリール（化合物Ｑ３）と、アリールボロン酸とをカップリング
するためには、塩基存在下、金属触媒を用いて反応を行えば良い。反応の例としては、鈴
木・宮浦反応を挙げることができる。鈴木・宮浦反応を用いて反応を行う場合に関しては
合成法１−１の記載と同様に合成を行うことができる。説明は繰り返しとなるため、詳し
い記載は省略する。合成法１−１の鈴木・宮浦反応に関する記載を参照されたい。なお、
ハロゲン化を行うハロゲン化剤として、Ｎ−ヨードこはく酸イミド（略称：ＮＩＳ）や、
ヨウ素、ヨウ化カリウム等、ヨウ化物を用い、置換するハロゲンとしてヨウ素を選択する
ことは、このカップリング反応がより短時間で効率よく反応するため好ましい。
【００９４】
その後、得られた３級アリールアミンである化合物Ｑ２をハロゲン化し、ハロゲン化ア
リール（化合物Ｑ１）を合成する。ハロゲン化はハロゲン化剤を用いて行えば良く、ハロ
ゲン化剤としては、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）やＮ−ヨードこはく酸イ
ミド（略称：ＮＩＳ）、臭素、ヨウ素、ヨウ化カリウム等を用いることができる。ハロゲ
ン化剤として、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）や臭素等、臭化物を用いると
、より安価に合成できるため好ましい。なお、ハロゲン化剤は化合物Ｑ２に対して１当量
（規定度）使用すると収率が向上するため好ましい。
【００９５】
最後に、ハロゲン化アリール（化合物Ｑ１）と、α若しくはβで表されるアリール基を
有するアリールボロン酸（反応スキームＡ−７ではβ）とをカップリングすることによっ
て、α及びβが導入された実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体である化合物
Ｍを合成することができる。ハロゲン化アリール（化合物Ｑ１）と、アリールボロン酸と
をカップリングするためには、塩基存在下、金属触媒を用いて反応を行えば良い。反応の
例としては、鈴木・宮浦反応を挙げることができる。鈴木・宮浦反応を用いて反応を行う
場合に関しては合成法１−１の記載と同様に合成を行うことができる。説明は繰り返しと
なるため、詳しい記載は省略する。合成法１−１の鈴木・宮浦反応に関する記載を参照さ
れたい。なお、ハロゲン化を行うハロゲン化剤として、Ｎ−ヨードこはく酸イミド（略称
：ＮＩＳ）や、ヨウ素、ヨウ化カリウム等、ヨウ化物を用い、置換するハロゲンとしてヨ
ウ素を選択することは、このカップリング反応がより短時間で効率よく反応するため好ま
しい。
【００９６】
＜合成法５＞
本合成法では、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体である下記の化合物Ｍ
を反応スキーム（Ａ−８）により合成する。反応スキーム（Ａ−８）では、１級アリール
アミン（化合物Ｒ１）に、末端にαが結合したハロゲン化アリール（化合物Ｅ１）と末端
にβが結合したハロゲン化アリール（化合物Ｆ１）とを同時にカップリングして、前記化
合物Ｍを合成する方法について示す。
【００９７】
【化３２】
2014139156.tif 000033
【００９８】
本反応では、Ａｒで表されるアリール基を有する１級アリールアミンである化合物Ｒ１
と、αで表されるアリール基を有するハロゲン化アリールである化合物Ｅ１及びβで表さ
れる置換基を有するハロゲン化アリールである化合物Ｆ１とを同時に、金属触媒を用いて
カップリングすることによって実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体である化
合物Ｍを合成する。このような反応は種々あるが、代表的にはハートウィック・ブッフバ
ルト反応やウルマン反応などが挙げられる。ハートウィック・ブッフバルト反応やウルマ
ン反応を用いる反応については合成法１−１で詳述したが、本反応も同様に反応を行うこ
とができるため、繰り返しとなる記載は省略する。合成法１−１のウィック・ブッフバル
ト反応及びウルマン反応に関する記載を参照されたい。なお、２種のハロゲン化アリール
（化合物Ｅ１及び化合物Ｆ１）と１級アリールアミン（化合物Ｒ１）とをカップリングす
る方法では、化合物Ｅ１と化合物Ｆ１は同一（Ｘは異なっていても良い）であるほうが収
率よく化合物Ｍを得ることができ好ましい。またこの反応では、上述のウルマン反応を用
いた方が１級アリールアミンに対して２当量のハロゲン化アリールを効率よく反応させる
ことができ好ましい。
【００９９】
なお、反応スキーム（Ａ−１）〜（Ａ−８）においては、Ｘはそれぞれハロゲン基を表
し、それはクロロ基、ブロモ基またはヨード基であり、好ましくはブロモ基またはヨード
基である。また、Ａｒはフェニル基又はビフェニル基、αはナフチル基、βは水素又はナ
フチル基である。また、Ｒ1乃至Ｒ8はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基
、フェニル基のいずれかであり、ｎ及びｍはそれぞれ独立に１又は２の数値である。以上
、多くの反応スキームを例に挙げて説明したが、もちろん、実施の形態１に記載のトリア
リールアミン誘導体である化合物Ｍは、他のどのような合成方法によって合成されても良
い。
【０１００】
（実施の形態３）
実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体を用いた発光素子の一態様について図
１（Ａ）を用いて以下に示す。
【０１０１】
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において
、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極１０２と第２の電
極１０４との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１
の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するものとして、
以下説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも電位が高くな
るように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、発光が得られ
る構成となっている。
【０１０２】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス
、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能す
るものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１０３】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ
素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛
（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含
有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通
常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例え
ば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸
化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また
、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジ
ウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有した
ターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）
、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン
（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金
属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１０４】
ＥＬ層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層ま
たは正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い
物質を含む層、バイポーラ性の物質（電子及び正孔の輸送性の高い物質）を含む層等と、
実施の形態１で示した本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体を含む層を適宜組み合
わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注
入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、ＥＬ層１０３は、
第１の電極１０２の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１
３、電子輸送層１１４を有する構造について示す。各層を形成する材料について以下に具
体的に示す。
【０１０５】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナ
ジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いること
ができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ2Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）
等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−
［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ
）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４−エチ
レンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）
等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。なお、実施の形態１
に記載のトリアリールアミン誘導体も正孔注入材料に用いることができる。
【０１０６】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有さ
せた複合材料を用いることもできる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質
を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選
ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕
事関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、７，７，８，
８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮ
Ｑ）、クロラニル等を挙げることができる。また、それには遷移金属酸化物を挙げること
ができ、更に元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることが
できる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モ
リブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ま
しい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすい
ため好ましい。
【０１０７】
複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール
誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など
、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては
、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０-6ｃｍ2／Ｖｓ
以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の
高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料における正孔
輸送性の高い物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１０８】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−
ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４
，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニ
ル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ
−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３
Ｂ）等を挙げることができる。
【０１０９】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）
、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１１０】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、他に４，４’−ジ
（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カ
ルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９
−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４
−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を挙げ
ることができる。
【０１１１】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，
５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９
，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１
０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラ
セン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎ
ｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）
、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセ
ン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−
テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメ
チル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１
０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニ
ル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフ
ェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。なお、当該芳香族炭化水素
が１×１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上の正孔移動度を有することに加え、上記芳香族炭化水素が
蒸着法によって成膜される場合には、蒸着時の蒸着性や、成膜後の膜質の観点から、縮合
環を形成している炭素数が１４〜４２であることがより好ましい。
【０１１２】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよ
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−
ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−
ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１１３】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（
フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもで
きる。
【０１１４】
なお、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体も複合材料における有機化合物
として用いることができる。
【０１１５】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。本実施の形態では、正孔
輸送層として実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体を用いる。
【０１１６】
また、正孔注入層１１１と正孔輸送層１１２の両方に、実施の形態１で説明した本発明
の一態様のトリアリールアミン誘導体を用いることもできる。この場合、素子の作製が簡
便となり、材料利用効率を向上させることができる。また、正孔注入層１１１と正孔輸送
層１１２のエネルギーダイアグラムが同じか近い状態になる為、正孔注入層１１１と正孔
輸送層１１２との間におけるキャリアの移動を容易にすることができる。
【０１１７】
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で
構成されていても、ホスト材料中に発光物質を分散された膜で構成されていても良い。
【０１１８】
発光層１１３において、上記発光物質として用いることが可能な材料としては特に限定
は無く、これら材料が発する光は蛍光であっても燐光であっても良い。上記発光物質とし
ては例えば、以下のようなものが挙げられる。
【０１１９】
蛍光発光性材料としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フ
ェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）
、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）
トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）等の他、発光波長が４５０ｎｍ以上の４−（９
Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリ
フェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フ
ェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡ
ＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢ
Ｐ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバ
ゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔ
ｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，
９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９
Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフ
ェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニ
レンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’
’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テト
ラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アント
リル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）
、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，
９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（
９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フ
ェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニ
ル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレ
ンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−
イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアント
ラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセ
ン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキ
ナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４
−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−
（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）
プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，
７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４
Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍ
ＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェ
ニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰ
ｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２
，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテ
ニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−
｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７
−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ
−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビ
ス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン
）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキ
シ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベン
ゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパン
ジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。
【０１２０】
燐光発光性材料としては、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト
−Ｎ，Ｃ2'］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩ
ｒ６）の他、発光波長が４７０ｎｍ〜５００ｎｍの範囲にある、ビス［２−（４’，６’
−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ2'］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略
称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリ
ジナト−Ｎ，Ｃ2'］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ3ｐｐｙ）2（
ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ2'］イ
リジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、発光波長が５００
ｎｍ（緑色発光）以上のトリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：Ｉｒ（ｐｐｙ）3）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチル
アセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）2（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）
（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）3（Ｐｈｅｎ
））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略
称：Ｉｒ（ｂｚｑ）2（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラ
ト−Ｎ，Ｃ2'）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）2（
ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）2（ａｃａｃ））
、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ2'）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセ
トナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）2（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−
α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ3'］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略
称：Ｉｒ（ｂｔｐ）2（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ2'）
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、
（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）2（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナ
ト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（
ｔｐｐｒ）2（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル
−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−
ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）3（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３
，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略
称：Ｅｕ（ＴＴＡ）3（Ｐｈｅｎ））等が挙げられる。
【０１２１】
実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体は、エネルギーギャップ又は三重項エ
ネルギーが高いため、発光層に接して設ける正孔輸送層を形成する材料として非常に好適
に用いることができる。上述したなかでも、発光波長が４５０ｎｍ（青色発光）以上の蛍
光性発光物質、発光波長が４７０ｎｍ以上、より好ましくは５００ｎｍ（緑色発光）以上
の燐光性発光物質を用いると発光効率や色純度の低下が起こりにくく、好ましい構成であ
る。
【０１２２】
また、上記ホスト材料として用いることが可能な材料としては、特に限定はないが、例
えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（
４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ3）、ビス（
１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ2）、
ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビ
ス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、
ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）な
どの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１
，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−
７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベ
ンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ
）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、
９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９
Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−
ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］
−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビ
フルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’−ビフェニル（略称：ＢＳＰ
Ｂ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレ
ン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合
多環芳香族化合物が挙げられる。具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称
：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル
）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−
フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カ
ルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アン
トリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−
ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル
｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ
−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称
：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］ク
リセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フ
ェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６
−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カル
バゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アン
トラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮ
Ａ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−
ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−
３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４
，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼ
ン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などを例示できる。これら及
び既知の物質の中から、発光物質のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを
有する物質を選択すればよい。また、発光物質が燐光を発する物質である場合、ホスト材
料は該発光物質の三重項エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）より
も大きい三重項エネルギーを有する物質を選択すれば良い。
【０１２３】
なお、発光層１１３は２層以上の複数層でもって形成することもできる。例えば、第１
の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１１３とする場合、第１
の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層として電子輸
送性を有する物質を用いることができる。
【０１２４】
以上のような構造を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法で
の共蒸着又は混合溶液としてインクジェット法、スピンコート法、若しくはディップコー
ト法などを用いて作製することができる。
【０１２５】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キ
ノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）
アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ3）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）
ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニ
ルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）などのキノリン骨格またはベンゾキノリ
ン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシ
フェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）2）、ビス［２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）2）などのオキサゾ
ール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属
錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１
，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ
−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰ
ｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた
物質は、主に１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔より
も電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わな
い。
【０１２６】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した
ものとしてもよい。
【０１２７】
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。
これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加し
た層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節す
ることが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発
生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１２８】
また、電子輸送層と第２の電極１０４との間に、第２の電極１０４に接して電子注入層
を設けてもよい。電子注入層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（Ｃ
ｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ2）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又
はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中
にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的には
Ａｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子
注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金
属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く行
われるためより好ましい。
【０１２９】
第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ
以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素
、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム
（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、および
これらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙ
ｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極
１０４と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わら
ず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化ス
ズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料
は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可
能である。
【０１３０】
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用い
ることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用い
ても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない
。また実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体を真空蒸着法で膜形成する場合や
昇華精製法で精製する場合等、加熱による前記トリアリールアミン誘導体への影響を避け
るために、前記トリアリールアミン誘導体については、その分子量が１０００以下、より
好ましくは８００以下のものを選択するのがよい。また湿式法を用いる場合は、溶媒への
溶解性を高めるために、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体の置換基として
アルキル基が導入されたものを用いると好ましい。
【０１３１】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペース
トを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法
を用いて形成しても良い。
【０１３２】
以上のような構成を有する本発明の一態様の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電
極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光
層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に
発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１３３】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極
である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電
極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通って基板１
０１と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光
性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、
基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１３４】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のも
のには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア（電子又は正孔）注入層に用い
られる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０２
および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構
成が好ましい。また、層の積層順もこれに限定されず、基板側から第２の電極、電子注入
層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、第１の電極といった、図１（Ａ）と
は反対の順番に積層された積層構造であっても良い。
【０１３５】
また、直接発光層に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光領
域に近い方に接するキャリア（電子又は正孔）輸送層は、発光層で生成した励起子からの
エネルギー移動を抑制するため、そのエネルギーギャップが発光層を構成する発光物質も
しくは、発光層に含まれる発光物質が有するエネルギーギャップより大きいエネルギーギ
ャップを有する物質で構成することが好ましい。
【０１３６】
本実施の形態における発光素子は、正孔輸送層として、エネルギーギャップの大きい実
施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体が用いられていることから、発光物質がエ
ネルギーギャップの大きい、青色の発光を呈する物質であっても、効率良く色純度の良い
発光を得ることができる。このことで、より低消費電力の発光素子を提供することが可能
となる。具体的には、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体は、エネルギーギ
ャップが３．０ｅＶ〜３．４ｅＶ程度であるため、それ以下のエネルギーギャップを有す
る発光物質を発光層に有する発光素子において、エネルギー移動による発光効率や色純度
の低下を招くことなく好適に用いることができる。なお、青色の発光を呈する物質のエネ
ルギーギャップは概ね２．７ｅＶ〜３．０ｅＶ程度である。
【０１３７】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製
している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に
、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発
光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクテ
ィブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。
スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体
の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用
いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴ
ＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方
からのみなるものであってもよい。
【０１３８】
また、本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体は、エネルギーギャップが大きいた
め、発光物質として用いた場合、青色発光として充分に波長の短い、色純度の高い発光素
子を得ることができる。
【０１３９】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について示す。
【０１４０】
実施の形態３で示した発光層１１３を、実施の形態１に記載するトリアリールアミン誘
導体に、発光性の物質を分散させた構成とすることで、当該物質からの発光を得る構成、
即ち、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体を発光層１１３のホスト材料とし
て用いる構成を示す。
【０１４１】
実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体は大きなエネルギーギャップを有する
ため、他の発光物質を有効に励起、発光させることができ、ホスト材料として好適に用い
ることができ、当該発光物質に起因した発光を得ることが可能である。そのため、エネル
ギーのロスが少ない、発光効率の高い発光素子とすることができる。また、発光物質由来
の所望の色の発光を得ることが容易な発光素子とすることができる。このことから色純度
の高い発光を呈する発光素子を得ることも容易となる。
【０１４２】
ここで、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体に分散させる発光物質として
は、特に制限は無く種々の材料を用いることができる。
【０１４３】
具体的には、蛍光発光性材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９
−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：Ｙ
ＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−ア
ントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）等の他、発光波長が４５０ｎｍ以上
の４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アント
リル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−
（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略
称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（
略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’
−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビ
ス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰ
Ａ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェ
ニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，
１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，
４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’
’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，
１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−
２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２Ｐ
ＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリ
ル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ
）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−
１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’
−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４
−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェ
ニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェ
ニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニル
アントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフ
ェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛
２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−
イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２
，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテ
ニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ
，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略
称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−
メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称
：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラ
メチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−
イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴ
Ｉ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，
３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニ
ル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（
２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４
−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（
８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，
５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン
｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。
【０１４４】
燐光発光性材料としては、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト
−Ｎ，Ｃ2'］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩ
ｒ６）の他、発光波長が４７０ｎｍ〜５００ｎｍの範囲にある、ビス［２−（４’，６’
−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ2'］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略
称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリ
ジナト−Ｎ，Ｃ2'］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ3ｐｐｙ）2（
ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ2'］イ
リジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、発光波長が５００
ｎｍ（緑色発光）以上のトリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：Ｉｒ（ｐｐｙ）3）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチル
アセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）2（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）
（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）3（Ｐｈｅｎ
））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略
称：Ｉｒ（ｂｚｑ）2（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラ
ト−Ｎ，Ｃ2'）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）2（
ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）2（ａｃａｃ））
、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ2'）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセ
トナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）2（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−
α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ3'］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略
称：Ｉｒ（ｂｔｐ）2（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ2'）
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）2（ａｃａｃ））、
（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）2（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナ
ト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（
ｔｐｐｒ）2（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル
−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−
ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）3（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３
，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略
称：Ｅｕ（ＴＴＡ）3（Ｐｈｅｎ））等が挙げられる。
【０１４５】
これらの中でも、発光物質として、発光波長が４５０ｎｍ以上の蛍光発光性物質、発光
波長が４５０ｎｍ以上（好ましくは４７０ｎｍ以上、より好ましくは５００ｎｍ以上）の
燐光性発光物質を用いると、発光効率や色純度の低下が起こりにくく、発光効率が良好で
色純度の高い発光素子を得ることが可能となる。そのため、より低消費電力の発光素子を
提供することが可能となる。また実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体と、そ
こに分散させる発光物質以外にも、さらに他の有機化合物を同時に分散させても良い。こ
の場合、発光層のキャリアバランスを向上させる物質が好ましく、上記電子輸送性の高い
物質などが挙げられるが、本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体と同じく十分な広
さのエネルギーギャップを有することが好ましい。
【０１４６】
なお、発光層１１３以外は、実施の形態３に示した構成を適宜用いることができるが、
正孔輸送層１１２としては、実施の形態３で示した材料以外に、４，４’−ビス［Ｎ−（
１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（
３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−
ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ト
リフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４
’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−１，１’−ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等の正孔輸送性の
高い物質を用いて形成することができる。ここに述べた物質は、主に１０-6ｃｍ2／Ｖｓ
以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層の
ものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１４７】
また、正孔輸送層１１２として、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）や
ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いる
こともできる。
【０１４８】
（実施の形態５）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子と
もいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して示す。この発光素子は、第１の電極と第
２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては
、実施の形態３又は実施の形態４で示したＥＬ層１０３と同様な構成を用いることができ
る。つまり、実施の形態３又は実施の形態４で示した発光素子は、１つの発光ユニットを
有する発光素子であり、本実施の形態の発光素子は、複数の発光ユニットを有する発光素
子ということができる。
【０１４９】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユ
ニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１
と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極
５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態３における第１の電極１０２と第２の電
極１０４に相当し、実施の形態３で説明したものと同様なものを適用することができる。
また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異な
る構成であってもよい。
【０１５０】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機
化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態３で示した複合材料であり、有機化合物と
バナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物とを含む。有
機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子
化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など種々の化合物を用いることができ
る。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１０-6ｃｍ2
／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い
物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合体は、
キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現する
ことができる。
【０１５１】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料に
より構成される層を組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複
合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合
物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材
料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０１５２】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電
荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方
の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い
。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くな
るように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を
注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１５３】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に
、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能で
ある。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷
発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素
子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小
さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力
が低くい発光装置を実現することができる。
【０１５４】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体とし
て、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子
において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係にな
るようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である
。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係に
ある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また
、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニ
ットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニ
ットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１５５】
本実施の形態の発光素子は実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体を含むこと
から、発光効率の良好な発光素子とすることができる。又、当該トリアリールアミン誘導
体が含まれる発光ユニットは発光物質由来の光を色純度良く得られるため、発光素子全体
としての色の調整が容易となる。
【０１５６】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１５７】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体を有機半導体素子
の一種である縦型トランジスタ（ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。
【０１５８】
素子の構造としては、図２に示すように、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘
導体を含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で
挟み、ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１
２０４は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２
０１およびドレイン電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に
電気的に接続されている。
【０１５９】
このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン
間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電
圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ
状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【０１６０】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備
えた材料が活性層に求められるが、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体はそ
の条件を十分に満たしており、有用である。
【０１６１】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体を用いて作製され
た発光装置について説明する。
【０１６２】
本実施の形態では、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体を用いて作製され
た発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図
、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光
装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆
動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。
また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、
空間６０７になっている。
【０１６３】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０１６４】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１６５】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１６６】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む画素を複数配置することにより
形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。こ
こでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１６７】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４としては、光の照射によってエ
ッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性とな
るポジ型のいずれも使用することができる。
【０１６８】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６および第２の電極６１７が形成されている。こ
こで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材
料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸
化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、
タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成
分とする膜との積層膜、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜と
の３層構造膜等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低
く、良好なオーミックコンタクトがとれる。
【０１６９】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート
法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で示したトリアリ
ールアミン誘導体を含んでいる。さらに、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低
分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０１７０】
また、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料
としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合
物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ2等）を用いることが好ましい。な
お、ＥＬ層６１６で生じた光を第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１
７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛
を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）
との積層構造を用いるのが良い。
【０１７１】
そして、発光素子６１８は前記した第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１
７でもって形成されている。当該発光素子６１８は実施の形態３乃至実施の形態５いずれ
かの構成を有するものである。さらに、画素部は複数の発光素子で形成され、本実施の形
態における発光装置では、実施の形態３乃至実施の形態５で説明した構成を有する発光素
子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０１７２】
また、シール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子
６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており
、それには不活性気体（窒素やアルゴン等）が用いられる場合の他、シール材６０５が用
いられる場合もある。
【０１７３】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１７４】
以上のようにして、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体を用いて作製され
た発光装置を得ることができる。
【０１７５】
本発明の一態様の発光装置は、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体を用い
ているため、良好な特性を得ることができる。具体的には、実施の形態１で示したトリア
リールアミン誘導体はエネルギーギャップが大きく、発光物質からのエネルギーの移動を
抑制することが可能であることから、本発明の一態様では、発光効率の良好な発光素子を
提供することができ、以て消費電力の低減された発光装置とすることができる。また、色
純度の高い発光、特に良好な青色の発光をも得ることができるため、色再現性に優れ、表
示品質の高い発光装置とすることができる。
【０１７６】
以上のように、本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について説明し
たが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図４には本発明の一態
様を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図を示す。なお、図４（Ａ
）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である
。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が
設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５
３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴
って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、
隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の
方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向
を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けるこ
とで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリク
ス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する本発明の一態様の発光素子を含むこと
によって、低消費電力で駆動させることができる。
【０１７７】
（実施の形態８）
本実施の形態では、実施の形態７に示す発光装置をその一部に含む本発明の一態様の電
子機器について説明する。本発明の一態様の電子機器は、実施の形態１に記載のトリアリ
ールアミン誘導体を含み、その結果、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とす
ることが可能である。また、色再現性に優れ、表示品質の高い表示部を有する電子機器と
することが可能である。
【０１７８】
実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体を用いて作製された発光素子を有する
電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、
ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コン
ピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム
機、電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒ
ｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装
置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図５に示す。
【０１７９】
図５（Ａ）は本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２
、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレ
ビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態３乃至実施の形態５のいずれかで説明し
たものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発
光効率の良好なものである。また、良好な色の発光を呈することが可能な発光素子である
。そのため、当該発光素子で構成される表示部９１０３を有するテレビ装置は消費電力の
低減されたものとすることができる。また、色再現性に優れ、表示品質の高いテレビ装置
とすることが可能である。
【０１８０】
図５（Ｂ）は本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２
、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバ
イス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態３乃
至実施の形態５のいずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構
成されている。当該発光素子は、発光効率の良好な発光素子である。また、良好な色の発
光を呈することが可能な発光素子である。そのため、当該発光素子で構成される表示部９
２０３有するこのコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータとすることができる
。また、色再現性に優れ、表示品質の高いコンピュータとすることが可能である。
【０１８１】
図５（Ｃ）は本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表
示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続
ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は
、実施の形態３乃至実施の形態５のいずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリク
ス状に配列して構成されている。当該発光素子は発光効率が良好である。また、良好な色
の発光を呈することが可能な発光素子である。そのため、当該発光素子で構成される表示
部９４０３を有するこの携帯電話は消費電力の低減された携帯電話とすることができる。
また、色再現性に優れ、表示品質の高い携帯電話とすることが可能である。
【０１８２】
図５（Ｄ）は本発明の一態様に係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐
体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッ
テリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。こ
のカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態３乃至実施の形態５いずれかで説明し
たものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は発光
効率が良好である。また、良好な色の発光を呈することが可能な発光素子である。そのた
め、当該発光素子で構成される表示部９５０２を有するこのカメラは消費電力の低減され
たカメラとすることができる。また、色再現性に優れ、表示品質の高いカメラとすること
が可能である。
【０１８３】
以上の様に、実施の形態７に記載の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置を
あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１に記載のトリアリー
ルアミン誘導体を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる
。また、色再現性に優れた高品質な表示を提供することが可能な表示部を有する電子機器
を得ることができる。
【０１８４】
また、実施の形態７に記載の発光装置は、照明装置として用いることもできる。実施の
形態７に記載の発光装置を照明装置として用いる一態様を、図６を用いて説明する。
【０１８５】
図６は、実施の形態７に記載の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一
例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライトユニ
ット９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている
。また、バックライトユニット９０３は、実施の形態７に記載の発光装置が用いられおり
、端子９０６により、電流が供給されている。
【０１８６】
実施の形態７に記載の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより
、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態７に記載の発光装置
は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能
であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態７に記載の発光装置
は薄型であるため、表示装置の薄型化も可能となる。
【０１８７】
図７は、実施の形態７に記載の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた
例である。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２０
０２として、実施の形態７に記載の発光装置が用いられている。
【０１８８】
図８は、実施の形態７に記載の発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例で
ある。実施の形態７に記載の発光装置は消費電力の低減されたものであるため、消費電力
の低減された照明装置とすることができる。また、実施の形態７に記載の発光装置は大面
積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態
７に記載の発光装置は、薄型であるため、薄型化した照明装置として用いることが可能と
なる。このように、実施の形態７に記載の発光装置を、室内の照明装置３００１として用
いた部屋に、図５（Ａ）で説明したような、本発明の一態様に係るテレビ装置３００２を
設置して公共放送や映画を鑑賞することもできる。
【実施例１】
【０１８９】
≪合成例１≫
本実施例は、実施の形態１に構造式（３）として示したトリアリールアミン誘導体であ
る、４−（１−ナフチル）−４’−フェニルトリフェニルアミン（略称：αＮＢＡ１ＢＰ
）の合成例である。αＮＢＡ１ＢＰの構造を以下に示す。
【０１９０】
【化３３】
2014139156.tif 000034
【０１９１】
＜ステップ１：４−フェニルトリフェニルアミンの合成＞
４−ブロモビフェニル９．３ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン６．８ｇ（４０ｍ
ｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド５．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベン
ジリデンアセトン）パラジウム（０）１０ｍｇを、３００ｍＬ三口フラスコへ入れ、この
混合物へ、キシレン１００ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキ
サン溶液）０．６ｍＬを加えた。この混合物を減圧下で攪拌しながら脱気し、窒素雰囲気
下、１３０℃で３．５時間加熱撹拌した。撹拌後、反応混合物にトルエン２５０ｍＬを加
え、これをセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５を使用
、以下同じ）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０
−００１３５を使用、以下同じ）を通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムを加えて乾燥させた。この混合物をセライト、アルミナ、フロリジールを通し
てろ過した。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけて再結晶を行った
。目的の白色粉末を収量１１ｇ、収率８９％で得た。ステップ１の合成スキームを（ａ−
１）に示す。
【０１９２】
【化３４】
2014139156.tif 000035
【０１９３】
＜ステップ２：４−ブロモ−４’−フェニルトリフェニルアミンの合成＞
４−フェニルトリフェニルアミン６．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、酢酸エチル２５０ｍＬ、
トルエン１５０ｍＬを、５００ｍＬ三角フラスコに加えて撹拌し、ここにＮ−ブロモこは
く酸イミド（略称：ＮＢＳ）３．６ｇ（２０ｍｍｏｌ）を加えて２７．５時間撹拌した。
得られた懸濁液を、水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで水分を取り除いた。これを濃縮
乾固させ、白色粉末の目的物を収量７．７ｇ、収率９６％で得た。ステップ２の合成スキ
ームを（ｂ−１）に示す。
【０１９４】
【化３５】
2014139156.tif 000036
【０１９５】
＜ステップ３：４−（１−ナフチル）−４’−フェニルトリフェニルアミン（略称：αＮ
ＢＡ１ＢＰ）の合成＞
ステップ２で合成した４−ブロモ−４’−フェニルトリフェニルアミン８．０ｇ（２０
ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸３．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ
）４４ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン６０ｍｇ（０．４ｍｍｏ
ｌ）を、１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン２０ｍＬ、エタノール
１０ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液１５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で
攪拌しながら脱気し、脱気後、窒素雰囲気下、９０℃で２．５時間加熱撹拌し、反応させ
た。反応後、この反応混合物にトルエン１５０ｍＬを加え、フロリジール、シリカゲル、
セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分
を取り除いた。これをフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過して
ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけた後、再結晶した
ところ、目的物の白色固体を収量８．６ｇ、収率９７％で得た。ステップ３の合成スキー
ムを（ｃ−１）に示す。
【０１９６】
【化３６】
2014139156.tif 000037
【０１９７】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：１０）は、目的物が０．４３、４−ブロモ−４’−フェニルトリフェニルア
ミンが０．５０だった。
【０１９８】
上記ステップ３で得られた化合物を核磁気共鳴法（1Ｈ  ＮＭＲ）により測定した。以
下に測定データを示す。
【０１９９】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．０７  （ｔ，  Ｊ＝７
．５Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２２−７．６１  （ｍ，  １７Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  
Ｊ＝７．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８８−７．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ８．０２−８．
０５  （ｍ，  １Ｈ）
【０２００】
また、1Ｈ  ＮＭＲチャートを図９（Ａ）に示す。なお、図９（Ｂ）は図９（Ａ）にお
ける６ｐｐｍから９ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２０１】
続いて、上記化合物の分子量を、飛行時間型質量分析（Ｔｉｍｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ
ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＴＯＦ−ＭＳ））検出器（Ｗａｔｅｒｓ
製、Ｗａｔｅｒｓ  Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  ＬＣＴ  Ｐｒｅｍｉｅｒ）により測定した。溶
媒はアセトニトリルと、０．１％蟻酸水の混合液（混合比は８０／２０  ｖｏｌ／ｖｏｌ
）を用いた。これにより、分子量４４８．２１（モードはＥＳ＋）をメインとするピーク
を検出した。
【０２０２】
以上の測定結果から、本合成例によって上述の構造式（３）で表されるトリアリールア
ミン誘導体であるαＮＢＡ１ＢＰが得られたことがわかった。
【０２０３】
次に、αＮＢＡ１ＢＰのトルエン溶液の吸収スペクトル及び薄膜の吸収スペクトルを図
１０に示す。トルエン溶液のスペクトルは、αＮＢＡ１ＢＰのトルエン溶液を石英セルに
入れて測定し、石英セルとトルエンの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示
した。また、薄膜の吸収スペクトルは、αＮＢＡ１ＢＰを石英基板に蒸着してサンプルを
作製し、石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１０にお
いて、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図１０よりαＮＢＡ１
ＢＰのトルエン溶液における長波長側の吸収ピークは３３２ｎｍ付近、薄膜における長波
長側の吸収ピークは３３９ｎｍ付近にあることがわかった。
【０２０４】
図１１にはαＮＢＡ１ＢＰのトルエン溶液の発光スペクトル及び薄膜の発光スペクトル
を示す。トルエン溶液の発光スペクトルは、αＮＢＡ１ＢＰのトルエン溶液を石英セルに
入れて測定し、薄膜の発光スペクトルは、αＮＢＡ１ＢＰを石英基板に蒸着してサンプル
を作製して測定した。図１１より、αＮＢＡ１ＢＰのトルエン溶液における最大発光波長
は４０４ｎｍ付近（励起波長３６５ｎｍ）、薄膜における最大発光波長は４２３ｎｍ付近
（励起波長３４０ｎｍ）にあることがわかった。
【０２０５】
また、薄膜状態のαＮＢＡ１ＢＰを大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２
）で測定した結果、ＨＯＭＯ準位は−５．５２ｅＶであった。図１０の薄膜の吸収スペク
トルのＴａｕｃプロットから吸収端は３．２７ｅＶであった。従って、αＮＢＡ１ＢＰの
固体状態のエネルギーギャップは３．２７ｅＶと見積もられ、このことはαＮＢＡ１ＢＰ
のＬＵＭＯ準位が−２．２５ｅＶであることを意味する。このように、αＮＢＡ１ＢＰは
固体状態において３．２７ｅＶの広いエネルギーギャップを有している事がわかった。
【０２０６】
また、αＮＢＡ１ＢＰの酸化反応特性を測定した。酸化反応特性は、サイクリックボル
タンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・
エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は６００Ｃ）を用いた。
【０２０７】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（略称：ＤＭ
Ｆ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）
を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（略称：ｎ−Ｂｕ4
ＮＣｌＯ4）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの
濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解さ
せて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白
金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカ
ウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ+電極（ビー・エー・エス（
株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５
℃）で行った。また、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに統一した。
【０２０８】
測定は、参照電極に対する作用電極の電位を０．２２Ｖから０．７０Ｖまで変化させた
後、０．７０Ｖから０．２２Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測
定した。
【０２０９】
その測定の結果から、１００サイクル測定後でも、酸化ピークに大きな変化は無くαＮ
ＢＡ１ＢＰは酸化状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことが
わかった。
【０２１０】
また、ＣＶ測定の結果からも、αＮＢＡ１ＢＰのＨＯＭＯ準位を算出した。
【０２１１】
まず、本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ+電極）の真空準位に対するポテンシャ
ルエネルギー（ｅＶ）を算出した。つまり、Ａｇ／Ａｇ+電極のフェルミ準位を算出した
。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１
０Ｖ［ｖｓ．  ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；ＣｈｒｉｓｔｉａｎＲ．
Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，  Ｖｏｌ．１２
４，  Ｎｏ．１，８３−９６，  ２００２）。一方、本実施例で用いる参照電極を用いて
、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位を求めたところ、＋０．１１Ｖ［ｖｓ
．Ａｇ／Ａｇ+］であった。したがって、本実施例で用いる参照電極のポテンシャルエネ
ルギーは、標準水素電極に対して０．５０［ｅＶ］低くなっていることがわかった。
【０２１２】
ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶであ
ことが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、高分子ＥＬ材料（共立出版）、
ｐ．６４−６７）。以上のことから、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテ
ンシャルエネルギーは、−４．４４−０．５０＝−４．９４［ｅＶ］であると算出できた
。
【０２１３】
続いて、αＮＢＡ１ＢＰのＣＶ測定からのＨＯＭＯ準位の算出について詳述する。αＮ
ＢＡ１ＢＰ酸化ピーク電位Ｅpaは、０．６１Ｖであった。また、還元ピーク電位Ｅpcは０
．５４Ｖであった。したがって、半波電位（ＥpaとＥpcの中間の電位）は０．５７Ｖと算
出できる。このことは、αＮＢＡ１ＢＰは０．５７［Ｖ  ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ+］の電気エ
ネルギーにより酸化されることを示しており、このエネルギーはＨＯＭＯ準位に相当する
。ここで、上述した通り、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエ
ネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であるため、αＮＢＡ１ＢＰのＨＯＭＯ準位は、−４．
９４−０．５７＝−５．５１［ｅＶ］であることがわかった。
【実施例２】
【０２１４】
≪合成例２≫
本実施例は、実施の形態１に構造式（１０）として示したトリアリールアミン誘導体で
ある、４，４’−ジ−（１−ナフチル）−４’’−フェニルトリフェニルアミン（略称：
αＮＢＢ１ＢＰ）の合成例である。αＮＢＢ１ＢＰの構造を以下に示す。
【０２１５】
【化３７】
2014139156.tif 000038
【０２１６】
＜ステップ１：４−フェニルトリフェニルアミンの合成＞
合成例１のステップ１と同様に合成した。
【０２１７】
＜ステップ２：４，４’−ジブロモ−４’’−フェニルトリフェニルアミンの合成＞
ステップ１で合成した４−フェニルトリフェニルアミン４．８ｇ（１５ｍｍｏｌ）、酢
酸エチル１５０ｍＬ、トルエン１００ｍＬを、３００ｍＬ三角フラスコに加えて撹拌し、
ここにＮ−ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）５．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）を加えて２
７．５時間撹拌した。得られた懸濁液を、水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで水分を取
り除いた。この懸濁液を濃縮乾固させ、白色粉末の目的物を収量７．１ｇ、収率９９％で
得た。ステップ２の合成スキームを（ｂ−２）に示す。
【０２１８】
【化３８】
2014139156.tif 000039
【０２１９】
＜ステップ３：４，４’−ジ−（１−ナフチル）−４’’−フェニルトリフェニルアミン
（略称：αＮＢＢ１ＢＰ）の合成＞
ステップ２で合成した４，４’−ジブロモ−４’’−フェニルトリフェニルアミンを１
．４ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸１．１ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、酢酸
パラジウム（ＩＩ）３３ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン９１
ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）を、１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン２
０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液２．５ｍＬを加えた。この
混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、この混合物を窒素雰囲気下、９０℃で
６時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン１５０ｍＬを加え、
フロリジール、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸
マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、これをフロリジール、アルミナ、セライトを
通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけた
後、再結晶を行ったところ、目的物の白色固体を収量１．２ｇ、収率５３％で得た。ステ
ップ３の合成スキームを（ｃ−２）に示す。
【０２２０】
【化３９】
2014139156.tif 000040
【０２２１】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：１０）は、目的物が０．５９、４，４’−ジブロモ−４’’−フェニルトリ
フェニルアミンは０．７４だった。
【０２２２】
上記ステップ３で得られた化合物を核磁気共鳴法（1Ｈ  ＮＭＲ）により測定した。以
下に測定データを示す。
【０２２３】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．６４  （ｍ
，  ２５Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．９０−７．９３
（ｍ，  ２Ｈ），  ８．０４−８．０８  （ｍ，  ２Ｈ）
【０２２４】
また、1Ｈ  ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）に示す。なお、図１２（Ｂ）は図１２（Ａ
）における６ｐｐｍから９ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２２５】
上記化合物の分子量を、ＴＯＦ−ＭＳ検出器（Ｗａｔｅｒｓ製、Ｗａｔｅｒｓ  Ｍｉｃ
ｒｏｍａｓｓ  ＬＣＴ  Ｐｒｅｍｉｅｒ）により測定した。溶媒は、アセトニトリルと、
０．１％蟻酸水の混合液（混合比は８０／２０  ｖｏｌ／ｖｏｌ）を用いた。これにより
、分子量５７４．２５（モードはＥＳ＋）をメインとするピークを検出した。
【０２２６】
以上の測定結果から、本合成例によって上述の構造式（１０）で表されるトリアリール
アミン誘導体であるαＮＢＢ１ＢＰが得られたことがわかった。
【０２２７】
次に、αＮＢＢ１ＢＰのトルエン溶液の吸収スペクトル及び薄膜の吸収スペクトルを図
１３に示す。トルエン溶液のスペクトルは、αＮＢＢ１ＢＰのトルエン溶液を石英セルに
入れて測定し、石英セルとトルエンの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示
した。また、薄膜の吸収スペクトルは、αＮＢＢ１ＢＰを石英基板に蒸着してサンプルを
作製し、石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１３にお
いて、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図１３よりαＮＢＢ１
ＢＰのトルエン溶液における長波長側の吸収ピークは３４１ｎｍ付近、薄膜における長波
長側の吸収ピークは３５１ｎｍ付近にあることがわかった。
【０２２８】
図１４にはαＮＢＢ１ＢＰのトルエン溶液の発光スペクトル及び薄膜の発光スペクトル
を示す。トルエン溶液の発光スペクトルは、αＮＢＢ１ＢＰのトルエン溶液を石英セルに
入れて測定し、薄膜の発光スペクトルは、αＮＢＢ１ＢＰを石英基板に蒸着してサンプル
を作製して測定した。図１４より、αＮＢＢ１ＢＰのトルエン溶液における最大発光波長
は４０８ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）、薄膜における最大発光波長は４２６ｎｍ（励起波
長３６８ｎｍ）にあることがわかった。
【０２２９】
また、薄膜状態のαＮＢＢ１ＢＰを大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２
）で測定した結果、ＨＯＭＯ準位は−５．５８ｅＶであった。図１３の薄膜の吸収スペク
トルのＴａｕｃプロットから吸収端は３．２１ｅＶであった。従って、αＮＢＢ１ＢＰの
固体状態のエネルギーギャップは３．２１ｅＶと見積もられ、このことはαＮＢＢ１ＢＰ
のＬＵＭＯ準位が−２．３７ｅＶであることを意味する。このように、αＮＢＢ１ＢＰは
固体状態において３．２１ｅＶの広いエネルギーギャップを有している事がわかった。
【０２３０】
また、αＮＢＢ１ＢＰの酸化反応特性を測定した。酸化反応特性は、サイクリックボル
タンメトリ（ＣＶ）測定によって実施例１と同様に調べた。
【０２３１】
測定の結果、１００サイクル測定後でも、酸化ピークに大きな変化は無くαＮＢＢ１Ｂ
Ｐは酸化状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった
。
【０２３２】
また、実施例１と同様にＣＶ測定の結果からも、αＮＢＢ１ＢＰのＨＯＭＯ準位を算出
し、αＮＢＢ１ＢＰ（略称）のＨＯＭＯ準位は、−５．５０［ｅＶ］であることがわかっ
た。
【実施例３】
【０２３３】
≪合成例３≫
本実施例は、実施の形態１に構造式（１）として示したトリアリールアミン誘導体であ
る、４−（１−ナフチル）−トリフェニルアミン（略称：αＮＢＡ１Ｐ）の合成例である
。αＮＢＡ１Ｐの構造を以下に示す。
【０２３４】
【化４０】
2014139156.tif 000041
【０２３５】
＜ステップ１：４−ブロモトリフェニルアミンの合成＞
トリフェニルアミン５４．０ｇ（２２０ｍｍｏｌ）の１．５Ｌ酢酸エチル溶液に、Ｎ−
ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）３５．６ｇ（２００ｍｍｏｌ）を加えて２４時間
撹拌した。得られた懸濁液を、１Ｌまで濃縮した後、５％酢酸ナトリウム水溶液１Ｌで洗
浄した。洗浄後のこの溶液をさらに５０ｍＬ程度にまで濃縮し、メタノールを加えて析出
させた。得られた析出物を濾取、乾燥させ、白色粉末の目的物を収量４６．５ｇ、収率７
３％で得た。ステップ１の合成スキームを（ｂ−３）に示す。
【０２３６】
【化４１】
2014139156.tif 000042
【０２３７】
＜ステップ２：４−（１−ナフチル）−トリフェニルアミン（略称：αＮＢＡ１Ｐ）の合
成＞
ステップ１で合成した４−ブロモトリフェニルアミン９．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）、１−
ナフタレンボロン酸５．７ｇ（３３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）６７ｍｇ（０．
３ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン９１ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）を、２００ｍ
Ｌ三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン５０ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、２ｍｏ
ｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気
し、脱気後、この混合物を窒素雰囲気下、９０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。反応
後、この反応混合物にトルエン１５０ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲ
ル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗
浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、これをフロリジール、アルミナ、
シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮、乾固させ、目
的物のαＮＢＡ１Ｐを白色固体として収量１１ｇ、収率９９％得た。ステップ２の合成ス
キームを（ｃ−３）に示す。
【０２３８】
【化４２】
2014139156.tif 000043
【０２３９】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：１０）は、目的物が０．４８、４−ブロモトリフェニルアミンが０．５５だ
った。
【０２４０】
ステップ２で得られた白色固体の分子量を、ＴＯＦ−ＭＳ検出器（Ｗａｔｅｒｓ製、Ｗ
ａｔｅｒｓ  Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  ＬＣＴ  Ｐｒｅｍｉｅｒ）により測定した。溶媒はア
セトニトリルと、０．１％蟻酸水の混合液（混合比は８０／２０  ｖｏｌ／ｖｏｌ）を用
いた。これにより、分子量３７２．１７（モードはＥＳ＋）をメインとするピークを検出
し、目的物のαＮＢＡ１Ｐが得られたことを確認した。
【実施例４】
【０２４１】
≪合成例４≫
本実施例は、実施の形態１に構造式（７）として示したトリアリールアミン誘導体であ
る、４、４’−ジ−（１−ナフチル）トリフェニルアミン（略称：αＮＢＢ１Ｐ）の合成
例である。αＮＢＢ１Ｐの構造を以下に示す。
【０２４２】
【化４３】
2014139156.tif 000044
【０２４３】
＜ステップ１：４、４’−ジブロモトリフェニルアミンの合成＞
トリフェニルアミン１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三角フラスコ中にて酢酸エチ
ル２５０ｍＬに溶かした後、ここにＮ−ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）１８ｇ（
１００ｍｍｏｌ）を加えて２４時間室温にて撹拌し反応させた。反応終了後、この混合液
を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液をろ過し、得ら
れたろ液を濃縮乾固させ、目的物の白色固体を収量２０ｇ、収率９９％で得た。ステップ
１の合成スキームを（ｂ−４）に示す。
【０２４４】
【化４４】
2014139156.tif 000045
【０２４５】
＜ステップ２：４，４’−ジ−（１−ナフチル）トリフェニルアミン（略称：αＮＢＢ１
Ｐ）の合成＞
ステップ１で合成した４，４’−ジブロモトリフェニルアミン６．０ｇ（１５ｍｍｏｌ
）、１−ナフタレンボロン酸５．２ｇ（３０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）２．０
ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン６．０ｍｇ（０．０２ｍｍｏ
ｌ）を、１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン２０ｍＬ、エタノール
５ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪
拌しながら脱気し、脱気後、この混合物を窒素雰囲気下、９０℃で４．５時間加熱撹拌し
、反応させた。反応後、反応混合物にトルエン１５０ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジ
ール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え
て水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通
してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたの
ち、再結晶したところ、目的物の白色固体を収量６．４ｇ、収率８６％で得た。ステップ
２の合成スキームを（ｃ−４）に示す。
【０２４６】
【化４５】
2014139156.tif 000046
【０２４７】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：１０）は、目的物が０．５３、４，４’−ジブロモトリフェニルアミンが０
．６９だった。
【０２４８】
ステップ２で得られた白色固体の分子量を、ＴＯＦ−ＭＳ検出器（Ｗａｔｅｒｓ製、Ｗ
ａｔｅｒｓ  Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  ＬＣＴ  Ｐｒｅｍｉｅｒ）により測定した。溶媒はア
セトニトリルと、０．１％蟻酸水の混合液（混合比は８０／２０  ｖｏｌ／ｖｏｌ）を用
いた。これにより、分子量４９８．２２（モードはＥＳ＋）をメインとするピークを検出
し、目的物のαＮＢＢ１Ｐが得られたことを確認した。
【実施例５】
【０２４９】
≪合成例５≫
本実施例は、実施の形態１に構造式（２）として示したトリアリールアミン誘導体であ
る、［４’−（１−ナフチル）ビフェニル−４−イル］ジフェニルアミン（略称：αＮＴ
Ａ１Ｐ）の合成例である。αＮＴＡ１Ｐの構造を以下に示す。
【０２５０】
【化４６】
2014139156.tif 000047
【０２５１】
＜ステップ１：４−（４−ブロモフェニル）−トリフェニルアミンの合成＞
４，４’−ジブロモビフェニル２２ｇ（７０ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン８．５ｇ（
５０ｍｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）１．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エー
テル２．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）、１，３−ジメ
チル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）５
０ｍＬを、５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、窒素雰囲気下、１８０℃で３７時間撹拌し、
反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン５００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリ
ジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムを加えて水分を取り除いた。これをフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セラ
イトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒  トルエン：ヘキサン＝１：４）による精製を行った。得られたフラ
クションを濃縮し、ヘキサンとメタノールを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ
、目的物の白色粉末を収量５．３ｇ、収率２７％で得た。ステップ１の合成スキームを（
ｂ’−５）に示す。
【０２５２】
【化４７】
2014139156.tif 000048
【０２５３】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：１０）は、目的物が０．５、４，４’−ジブロモビフェニルは０．５９だっ
た。
【０２５４】
＜ステップ２：［４’−（１−ナフチル）ビフェニル−４−イル］ジフェニルアミン（略
称：αＮＴＡ１Ｐ）の合成＞
ステップ１で合成した４−（４−ブロモフェニル）−トリフェニルアミン４．０ｇ（１
０ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸１．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（Ｉ
Ｉ）１１ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン１５ｍｇ（０．０５
ｍｍｏｌ）を、１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン２０ｍＬ、エタ
ノール５ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液１０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧
下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、９０℃で７時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、反応混合物にトルエン１５０ｍＬを加え、この懸濁液をシリカゲル、アルミナ、
セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分
を取り除いた。これをシリカゲル、アルミナ、セライトを通してろ過してろ液を得た。得
られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ、目的物
の白色粉末を収量３．６ｇ、収率８０％で得た。ステップ２の合成スキームを（ｃ−５）
に示す。
【０２５５】
【化４８】
2014139156.tif 000049
【０２５６】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：１０）は、目的物が０．５８、１−（４’−ブロモビフェニル−４−イル）
ナフタレンが０．６５だった。
【０２５７】
上記ステップ２で得られた白色固体を核磁気共鳴法（1Ｈ  ＮＭＲ）により測定した。
以下に測定データを示す。
【０２５８】
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．０５  （ｔ，  Ｊ＝７
．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．１２−７．５８  （ｍ，  １８Ｈ），  ７．７０  （ｄ，  
Ｊ＝７．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．８７  （ｄ，  Ｊ＝８．１Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９
２  （ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９９  （ｄ，  Ｊ＝８．７Ｈｚ，  １Ｈ
）
【０２５９】
上記白色固体の分子量を、ＴＯＦ−ＭＳ検出器（Ｗａｔｅｒｓ製、Ｗａｔｅｒｓ  Ｍｉ
ｃｒｏｍａｓｓ  ＬＣＴ  Ｐｒｅｍｉｅｒ）により測定した。溶媒はアセトニトリルと、
０．１％蟻酸水の混合液（混合比は８０／２０  ｖｏｌ／ｖｏｌ）を用いた。これにより
、分子量４４８．２０（モードはＥＳ＋）をメインとするピークを検出した。
【０２６０】
以上の測定結果から、本合成例によって上述の構造式（２）で表される本発明の一態様
のトリアリールアミン誘導体であるαＮＴＡ１Ｐが得られたことがわかった。
【実施例６】
【０２６１】
≪合成例６≫
本実施例は、実施の形態１に構造式（１９）として示したトリアリールアミン誘導体で
ある、４、４’−ジ−（２−ナフチル）トリフェニルアミン（略称：βＮＢＢ１Ｐ）の合
成例である。βＮＢＢ１Ｐの構造を以下に示す。
【０２６２】
【化４９】
2014139156.tif 000050
【０２６３】
＜ステップ１：４、４’−ジブロモトリフェニルアミンの合成＞
合成例４のステップ１と同様に合成した。
【０２６４】
＜ステップ２：４，４’−ジ−（２−ナフチル）トリフェニルアミン（略称：βＮＢＢ１
Ｐ）の合成＞
ステップ１で合成した４，４’−ジブロモトリフェニルアミン６．０ｇ（１５ｍｍｏｌ
）、２−ナフタレンボロン酸６．２ｇ（３６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）１６ｍ
ｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン２１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を、
３００ｍＬ三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン５０ｍＬ、エタノール２０ｍＬ
、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しな
がら脱気した後、窒素雰囲気下、９０℃で４．５時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、
この反応混合液にトルエン１５０ｍＬを加え、これをフロリジール、シリカゲル、セライ
トを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り
除いた。これをフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を
得た。得られたろ液を濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ、
目的物の白色粉末を収量５．６ｇ、収率７５％で得た。ステップ２の合成スキームを（ｃ
−６）に示す。
【０２６５】
【化５０】
2014139156.tif 000051
【０２６６】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：１０）は、目的物が０．５３、４，４’−ジブロモトリフェニルアミンが０
．７８だった。
【０２６７】
ステップ２で得られた白色粉末の分子量をＴＯＦ−ＭＳ検出器（Ｗａｔｅｒｓ製、Ｗａ
ｔｅｒｓ  Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  ＬＣＴ  Ｐｒｅｍｉｅｒ）により測定した。溶媒はアセ
トニトリルと、０．１％蟻酸水の混合液（混合比は８０／２０  ｖｏｌ／ｖｏｌ）を用い
た。これにより、分子量４９８．２２（モードはＥＳ＋）をメインとするピークを検出し
、目的物のβＮＢＢ１Ｐが得られたことを確認した。
【実施例７】
【０２６８】
≪合成例７≫
本実施例は、実施の形態１に構造式（３）として示したトリアリールアミン誘導体であ
る、４−（１−ナフチル）−４’−フェニルトリフェニルアミン（略称：αＮＢＡ１ＢＰ
）について、合成例１とは異なる方法による合成例である。αＮＢＡ１ＢＰの構造を以下
に示す。
【０２６９】
【化５１】
2014139156.tif 000052
【０２７０】
＜ステップ１：４−フェニル−ジフェニルアミンの合成＞
４−ブロモビフェニル５１ｇ（２２０ｍｍｏｌ）、アニリン２３ｇ（２５０ｍｍｏｌ）
、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド５０ｇ（５００ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデン
アセトン）パラジウム（０）２５０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）を、１０００ｍＬ三口フラス
コへ入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水トルエン５００ｍＬ
を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチ
ル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）３．０ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）を加えた。次
いで、この混合物を、窒素雰囲気下にて９０℃で４．５時間加熱撹拌し、反応させた。反
応後、この反応混合物にトルエン６００ｍＬを加え、これをフロリジール、セライトを通
してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた
。これをフロリジール、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、
ヘキサンを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ、目的物である４−フェニル−ジ
フェニルアミンの白色粉末を収量４０ｇ、収率７３％で得た。ステップ１の合成スキーム
を（ａ−７）に示す。
【０２７１】
【化５２】
2014139156.tif 000053
【０２７２】
＜ステップ２：１−（４−ブロモフェニル）−ナフタレンの合成＞
４−ブロモヨードベンゼン４６ｇ（１６０ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸２４ｇ
（１４０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）４５ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−
トリル）ホスフィン６０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を、５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、こ
の混合物へ、トルエン１００ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶
液１１ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、
９０℃で４時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬ
を加え、これをフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、
硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。これをフロリジール、セライトを通してろ
過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒  ヘキサン）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮したところ、目的物
の無色透明液体を収量２５ｇ、収率６２％で得た。ステップ２の合成スキームを（ｂ−７
）に示す。
【０２７３】
【化５３】
2014139156.tif 000054
【０２７４】
なお、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  ヘキサン
）は、目的物が０．３８、４−ブロモヨードベンゼンが０．５７だった。
【０２７５】
＜ステップ３：４−（１−ナフチル）−４’−フェニルトリフェニルアミンの合成＞
ステップ２で合成した１−（４−ブロモフェニル）ナフタレン５．７ｇ（２０ｍｍｏｌ
）、ステップ１で合成した４−フェニル−ジフェニルアミン４．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）、
ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド２．５ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンア
セトン）パラジウム（０）１１ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）を、３００ｍＬ三口フラスコへ
入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン５０ｍＬを加え
た。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホ
スフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１ｍＬ（０．０６ｍｍｏｌ）を加えた。この混
合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で６．５時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反
応混合液にトルエン１５０ｍＬを加え、これをフロリジール、シリカゲル、セライトを通
してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた
。これをフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ
液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン：ヘキサン＝１
：９）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとヘキサンを加え
て超音波をかけた後、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量７．３ｇ、収率９８％
で得た。ステップ３の合成スキームを（ｃ−７）に示す。
【０２７６】
【化５４】
2014139156.tif 000055
【０２７７】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：１０）については、目的物は０．３１、１−（４−ブロモフェニル）−ナフ
タレンは０．６０、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．１６だった。
【０２７８】
ステップ３で得られた白色粉末の分子量を、ＴＯＦ−ＭＳ検出器（Ｗａｔｅｒｓ製、Ｗ
ａｔｅｒｓ  Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  ＬＣＴ  Ｐｒｅｍｉｅｒ）により測定した。溶媒はア
セトニトリルと、０．１％蟻酸水の混合液（混合比は８０／２０  ｖｏｌ／ｖｏｌ）を用
いた。これにより、分子量４４８．２１（モードはＥＳ＋）をメインとするピークを検出
した。測定結果から、本合成例によって上述の構造式（３）で表されるトリアリールアミ
ン誘導体であるαＮＢＡ１ＢＰが得られたことがわかった。
【実施例８】
【０２７９】
《合成例８》
本実施例は、実施の形態１に構造式（７）として示したトリアリールアミン誘導体であ
る、４、４’−ジ−（１−ナフチル）トリフェニルアミン（略称：αＮＢＢ１Ｐ）につい
て、合成例４とは異なる方法による合成例である。αＮＢＢ１Ｐの構造を以下に示す。
【０２８０】
【化５５】
2014139156.tif 000056
【０２８１】
＜ステップ１：１−（４−ブロモフェニル）−ナフタレンの合成＞
合成例７のステップ２と同様に合成した。
【０２８２】
＜ステップ２：４，４’−ジ−（１−ナフチル）トリフェニルアミン（略称：αＮＢＢ１
Ｐ）の合成＞
ステップ１で合成した１−（４−ブロモフェニル）−ナフタレン３．４ｇ（１２ｍｍｏ
ｌ）、アニリン０．５ｇ（５ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド１．５ｇ（
１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）１０ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、１，１−ビス
（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称；ＤＰＰＦ）１０ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）
、トルエン１５ｍＬを、１００ｍＬ三口フラスコへ入れた。このフラスコ内を減圧下で攪
拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８０℃で５時間加熱撹拌し、反応させた。反応後
、この反応混合液にトルエン１５０ｍＬを加え、これをフロリジール、セライトを通して
ろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  ト
ルエン：ヘキサン＝１：４）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、メタ
ノールを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量１．９ｇ
、収率７７％で得た。ステップ２の合成スキームを（ｃ−８）に示す。
【０２８３】
【化５６】
2014139156.tif 000057
【０２８４】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：１０）については、目的物は０．２２、１−（４−ブロモフェニル）−ナフ
タレンは０．５３だった。
【実施例９】
【０２８５】
本実施例では、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体を、青色の蛍光を発す
る発光層に隣接する正孔輸送層を構成する材料として用いた２つの発光素子（発光素子２
及び発光素子３）を作製し、それらについて性能試験も行った。なお、本実施例では、比
較のために前記トリアリールアミン誘導体を用いない発光素子（発光素子１及び４）も作
製し、それらについても性能試験を行った。
【０２８６】
また、本実施例で用いた有機化合物（αＮＢＡ１ＢＰ、αＮＢＢ１ＢＰは実施例１及び
実施例２で構造を示したので省略）の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｖｉ）に示す。素
子構造は図１（Ａ）において、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に電子注入層
を設けた構造とした。
【０２８７】
【化５７】
2014139156.tif 000058
【０２８８】
≪発光素子１乃至４の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃
で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０-4Ｐａ程度まで内
部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃
で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２８９】
次に、真空蒸着装置内のホルダーが設置された室に、ＩＴＳＯが形成された面が下方と
なるように、基板１０１をホルダーに固定した。
【０２９０】
真空蒸着装置内を１０-4Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される４，４’−ビ
ス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モ
リブデン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるよう
に共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、
共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法であ
る。
【０２９１】
続いて、発光素子１には正孔輸送層の材料として広く利用されているＮＰＢを、発光素
子２には実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体であるαＮＢＡ１ＢＰ、発光素
子３には実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体であるαＮＢＢ１ＢＰ、発光素
子４には上記構造式（ｉｉ）で表される既知物質である４−（１−ナフチル）−４’−フ
ェニルトリフェニルアミン（略称：αＮＢＡＢＰ）を各々１０ｎｍ蒸着することにより、
正孔輸送層１１２を形成した。
【０２９２】
さらに正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉｉ）で表される９−［４−（１０−フ
ェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と上記構
造式（ｉｖ）で表される４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニ
ル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）とをＣ
ｚＰＡ：ＰＣＢＡＰＡ＝１：０．１（質量比）となるように共蒸着することによって発光
層１１３を形成した。膜厚は３０ｎｍとした。
【０２９３】
次に、上記構造式（ｖ）で表されるトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ
）（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍ、Ａｌｑ上に上記構造式（ｖｉ）で表されるバソフェナン
トロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成
した。さらに電子輸送層１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着すること
によって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０４としてア
ルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１乃至４を完成させた。上述した蒸着過程にお
いては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２９４】
≪発光素子１乃至４の動作特性≫
以上により得られた発光素子１乃至４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、
発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特
性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２９５】
各発光素子の電圧−輝度特性を図１５、輝度−電流効率特性を図１６に示す。輝度−パ
ワー効率特性を図１７に示す。図１５では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ2）、横軸が電圧（Ｖ）
を示す。図１６では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ2）を示す。図
１７では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ2）を示す。
【０２９６】
図から、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体を正孔輸送層として用いた発
光素子２及び発光素子３は、発光素子１及び発光素子４より良好な輝度−電流効率特性を
示し、発光効率が良好であることがわかる。また１０００ｃｄ／ｍ2におけるそれぞれの
素子のパワー効率（ｌｍ／Ｗ）は、発光素子１が４．１、発光素子２が６．３、発光素子
３が６．２、発光素子４が５．３であった。このことから、発光素子２及び発光素子３は
、発光素子１及び発光素子４より低消費電力駆動が可能であり、良好なものであることが
わかった。
【０２９７】
また、作製した発光素子１乃至４に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１
８に示す。図１８では横軸が発光波長（ｎｍ）、縦軸が発光強度を示す。各発光素子の最
大発光強度をそろえた相対的な値として示す。図１８より発光素子１乃至発光素子４のい
ずれも、発光物質であるＰＣＢＡＰＡ起因の良好な青色の発光を呈することがわかる。
【０２９８】
次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ2に設定し、電流密度一定の条件でこの素子を駆動
したところ、各素子の５０％半減期はいずれも同様に良好な特性を示した。
【実施例１０】
【０２９９】
本実施例では、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体を、緑色の燐光を発す
る発光層に隣接する正孔輸送層を構成する材料として用いた１つの発光素子（発光素子７
）を作製し、それについて性能試験も行った。なお、本実施例では、比較のためにトリア
リールアミン誘導体を用いない発光素子（発光素子５、６）も作製し、それらについても
性能試験を行った。
【０３００】
本実施例で用いた有機化合物（すでに示したものは省略）の分子構造を下記構造式（ｖ
ｉｉ）、（ｖｉｉｉ）に示す。素子構造は図１（Ａ）において、電子輸送層１１４と第２
の電極１０４との間に電子注入層を設けた構造とした。
【０３０１】
【化５８】
2014139156.tif 000059
【０３０２】
≪発光素子５乃至７の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃
で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０-4Ｐａ程度まで内
部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃
で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３０３】
次に、真空蒸着装置内のホルダーが設置された室に、ＩＴＳＯが形成された面が下方と
なるように、基板１０１をホルダーに固定した。
【０３０４】
真空蒸着装置内を１０-4Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される４，４’−ビ
ス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モ
リブデン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるよう
に共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。なお、
共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法であ
る。
【０３０５】
続いて、発光素子５には正孔輸送層の材料として広く利用されているＮＰＢを、発光素
子６には実施例６で（ｉｉ）としてその構造を示したαＮＢＡＢＰを、発光素子７には実
施の形態１に記載の本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体であるαＮＢＡ１ＢＰを
各々２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１２を形成した。
【０３０６】
さらに正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｖｉｉ）で表される４−（９Ｈ−カルバゾ
ール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）
トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＯ１１）と上記構造式（ｖｉｉｉ）で表されるビス［
２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ2'］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称
：Ｉｒ（ｐｐｙ）2ａｃａｃ）を、ＹＧＡＯ１１：Ｉｒ（ｐｐｙ）2ａｃａｃ＝１：０．０
５（質量比）となるように共蒸着することによって発光層１１３を形成した。膜厚は４０
ｎｍとした。
【０３０７】
次に、上記構造式（ｖｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を３
０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。さらに電子輸送層１１４上に
、フッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最
後に、陰極として機能する第２の電極１０４としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発
光素子５乃至７を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用
いた。
【０３０８】
≪発光素子５乃至７の動作特性≫
以上により得られた発光素子５乃至７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、
発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特
性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３０９】
各発光素子の電流密度−輝度特性を図１９、輝度−電流効率特性を図２０、輝度−パワ
ー効率特性を図２１、電圧−輝度特性を図２２に示す。図１９では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ
2）、横軸が電流密度（ｍＡ／ｃｍ2）を示す。図２０では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、
横軸が輝度（ｃｄ／ｍ2）を示す。図２１では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸が輝
度（ｃｄ／ｍ2）を示す。図２２では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ2）、横軸が電圧（Ｖ）を示す
。
【０３１０】
図から、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体を正孔輸送層として用いた発
光素子７は、発光素子５及び発光素子６より良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率
が良好であることがわかる。また１０００ｃｄ／ｍ2におけるそれぞれの発光素子のパワ
ー効率（ｌｍ／Ｗ）は、発光素子５が３３、発光素子６が４０、発光素子７が５０であっ
た。このことから、発光素子７は、発光素子５及び発光素子６より低消費電力駆動が可能
であり、良好な発光素子であることがわかった。
【０３１１】
また、１０００ｃｄ／ｍ2における発光素子５乃至７のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝
（０．３５，０．６２）であり、いずれもＩｒ（ｐｐｙ）2ａｃａｃ由来の緑色の発光を
呈した。
【０３１２】
以上の結果より、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体は、緑色の燐光を発
する発光層に隣接する正孔輸送層として用いても、高い発光効率を示していることから、
三重項エネルギーの高い物質であることがわかる。
【実施例１１】
【０３１３】
本実施例では、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体にアクセプター性物質
を含有させた複合材料を、正孔注入層を構成する材料として用いた４つの発光素子（発光
素子９乃至１２）を作製し、これらについて性能試験も行った。また、本実施例では、比
較のために前記トリアリールアミン誘導体を用いない発光素子（発光素子８）を作製し、
それについても性能試験を行った。
【０３１４】
なお、本実施例で用いた有機化合物は全て本明細書中において既出であるため、分子構
造の呈示は省略する。素子構造は図１（Ａ）において、発光層１１３を２層構造の発光層
とし、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に電子注入層を設けた構造とした。
【０３１５】
≪発光素子８乃至１２の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃
で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０-4Ｐａ程度まで内
部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃
で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３１６】
次に、真空蒸着装置内のホルダーが設置された室に、ＩＴＳＯが形成された面が下方と
なるように、基板１０１をホルダーに固定した。
【０３１７】
真空蒸着装置内を１０-4Ｐａに減圧した後、比較素子である発光素子８はＮＰＢと酸化
モリブデン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるよ
うに共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。また、本発明の一態様の発光
素子の例である発光素子９乃至発光素子１２はＮＰＢの代わりに実施の形態１に記載のト
リアリールアミン誘導体であるαＮＢＡ１ＢＰを用い、αＮＢＡ１ＢＰと酸化モリブデン
（ＶＩ）とを共蒸着することによって正孔注入層１１１を形成した。なお、αＮＢＡ１Ｂ
Ｐと酸化モリブデン（ＶＩ）の質量比は発光素子９がαＮＢＡ１ＢＰ：酸化モリブデン（
ＶＩ）＝８：１、発光素子１０がαＮＢＡ１ＢＰ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１、発
光素子１１及び発光素子１２がαＮＢＡ１ＢＰ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝２：１となる
ように共蒸着を行った。正孔注入層の膜厚は全て５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異
なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０３１８】
続いて、発光素子８乃至発光素子１１には正孔輸送層の材料として広く利用されている
ＮＰＢを、発光素子１２には実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体であるαＮ
ＢＡ１ＢＰを各々１０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１２を形成した。
【０３１９】
さらに正孔輸送層１１２上に、ＰＣＢＡＰＡを２５ｎｍ蒸着した後、ＣｚＰＡとＰＣＢ
ＡＰＡをＣｚＰＡ：ＰＣＢＡＰＡ＝１０：１（質量比）となるように３０ｎｍ共蒸着する
ことによって積層し発光層１１３を形成した。
【０３２０】
次に、Ａｌｑを１０ｎｍ、Ａｌｑ上にＢｐｈｅｎを２０ｎｍ蒸着することにより、電子
輸送層１１４を形成した。さらに電子輸送層１１４上に、とフッ化リチウムを１ｎｍとな
るように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２
の電極１０４としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子８乃至１２を完成させた
。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３２１】
≪発光素子８乃至１２の動作特性≫
以上により得られた発光素子８乃至１２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において
、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作
特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３２２】
各発光素子の電圧−輝度特性を図２３、輝度−電流効率特性を図２４に示す。輝度−パ
ワー効率特性を図２５に示す。図２３では縦軸が輝度（ｃｄ／ｍ2）、横軸が電圧（Ｖ）
を示す。図２４では縦軸が電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ2）を示す。図
２５では縦軸がパワー効率（ｌｍ／Ｗ）、横軸が輝度（ｃｄ／ｍ2）を示す。
【０３２３】
図２４から、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体をアクセプター性物質と
共に複合材料として正孔注入層に用いた発光素子９〜発光素子１２は、実施の形態１に記
載のトリアリールアミン誘導体に代えてＮＰＢを用いた発光素子８より良好な輝度−電流
効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。また、図２５から１
０００ｃｄ／ｍ2付近におけるそれぞれの発光素子のパワー効率（ｌｍ／Ｗ）は、発光素
子８が４．７、発光素子９が４．９、発光素子１０が４．９、発光素子１１が４．８、発
光素子１２が５．０、であった。このことから、発光素子９〜１２は、発光素子８より低
消費電力駆動が可能であり、良好な発光素子であることがわかった。
【０３２４】
また、作製した発光素子８乃至１２に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図
２６に示す。図２６では横軸が発光波長（ｎｍ）、縦軸が発光強度を示す。各発光素子の
最大発光強度をそろえた相対的な値として示す。図２６より発光素子８乃至発光素子１２
のいずれも、発光物質であるＰＣＢＡＰＡ起因の良好な青色の発光を呈することがわかっ
た。
【０３２５】
次に、各素子の時間−規格化輝度特性を図２７に示す。横軸が時間（ｈ）、縦軸が規格
化輝度（％）を示す。初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ2に設定し、電流密度一定の条件でこ
の素子を駆動したところ、図２７より、各素子の信頼性はいずれも同様に良好な特性を示
した。なお、図２７では、グラフの軌跡は１本のように見えるが各発光素子（発光素子８
乃至１２）がほぼ同一の軌跡を描くためである。
【０３２６】
発光素子８〜１２より、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体はアクセプタ
ー性物質と共に、正孔注入層１１１に好適に用いることができることがわかった。また発
光素子１２より、正孔注入層１１１と正孔輸送層１１２の両方へ同時に用いることができ
る良好な材料であることがわかった。このことにより、素子の作製が簡便となり、材料利
用効率も向上させることができた。
【実施例１２】
【０３２７】
高い正孔輸送性をもつ材料と、酸化モリブデン（ＶＩ）等のアクセプター性物質との複
合材料は、発光素子の正孔注入層に用いると、仕事関数に依らずに電極を形成する材料を
選ぶことができるため、非常に有用な材料である。しかし、陽極側から発光を取り出す場
合、当該複合材料を透過した光は発光素子の外部へと出て行くため、複合材料の吸収特性
によっては発光素子に不利な影響を及ぼす場合がある。
【０３２８】
ＮＰＢと実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体であるαＮＢＡ１ＢＰを、そ
れぞれ酸化モリブデン（ＶＩ）と共蒸着した際の波長−透過率特性を図２８に示す。図２
８では横軸が波長（ｎｍ）、縦軸が透過率（％）を示す。ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ
）、αＮＢＡ１ＢＰ：酸化モリブデン（ＶＩ）はいずれも４：１（質量比）となる様に石
英基板に真空蒸着した。膜厚はいずれも５０ｎｍとした。スペクトルはそれぞれ石英基板
の透過スペクトルを差し引いてある。
【０３２９】
図２８より、ＮＰＢを用いた複合材料の膜には４２０〜５５０ｎｍにかけてブロードな
吸収があることがわかる。４２０〜５５０ｎｍにかけての吸収は青色〜緑色の発光領域に
相当し、青色〜緑色を発する発光素子に当該複合材料を使用すると発光を吸収してしまい
、色度と発光効率に悪影響を及ぼす恐れがある。一方、αＮＢＡ１ＢＰを用いた複合材料
からなる膜の吸収は７００ｎｍより長波長側にブロードな吸収を持つことがわかる。しか
し、吸収の領域が可視光領域ではないため、発光素子に対する影響は少ない。
【０３３０】
この様に、実施の形態１に記載のトリアリールアミン誘導体であるαＮＢＡ１ＢＰは、
酸化モリブデン（ＶＩ）との共蒸着による複合材料は、可視光に対する吸収が少ないため
、いずれの可視光を発する発光素子にも好適に用いることが出来ることがわかった。
【産業上の利用可能性】
【０３３１】
本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体は、大きなエネルギーギャップ、又は基底
状態と三重項励起状態とのエネルギー差（以下においては三重項エネルギーとも言う）を
有するので、青色の蛍光を提供する発光素子や緑の燐光を提供する発光素子のホスト材料
、またキャリア輸送材料（特に正孔輸送材料）として非常に好適に用いることができる。
また、本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体は、広範囲の可視域（青〜赤）の発光
波長を有する発光物質に対するホスト材料またはキャリア輸送材料としても用いることが
でき、その場合にも効率良く発光させることができる。加えて、発光素子形成の課程にお
いても、赤、緑、青など複数の画素からなる発光装置を形成する際に、ホスト材料または
キャリア輸送材料の種類を統一することができるため、プロセスの簡素化が可能となり、
材料利用効率も良好となり好ましい。さらに、本発明の一態様のトリアリールアミン誘導
体は、発光物質として用いることができ、その場合には前記したとおりエネルギーギャッ
プが大きいため青色発光として充分に波長の短い、色純度の高い発光素子を得ることがで
きる。そして、本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体は、前記したとおりの優れた
特性を有することから、発光効率の良好な発光素子を提供することができ、その結果消費
電力の低減された発光装置とすることができる。加えて、色純度の高い発光、特に良好な
青色の発光をも得ることができるため、色再現性に優れ、表示品質の高い発光装置とする
ことができる。また、消費電力の低減された照明装置とすることもでき、その場合には大
面積で、かつ薄型化したものとすることができる。
【符号の説明】
【０３３２】
１０１    基板
１０２    第１の電極
１０３    ＥＬ層
１０４    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライトユニット
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１２０１    ソース電極
１２０２    活性層
１２０３    ドレイン電極
１２０４    ゲート電極
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングデバイス
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
９５０１    本体
９５０２    表示部
９５０３    筐体
９５０４    外部接続ポート
９５０５    リモコン受信部
９５０６    受像部
９５０７    バッテリー
９５０８    音声入力部
９５０９    操作キー
９５１０    接眼部
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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