(57)【要約】      （修正有）【課題】効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の提供。【解決手段】式（I）2014221747.tif 000033で表される窒素ヘテロ環化合物またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）で表される含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
2014221747.tif 000022
（式（I）中、Ｘ1は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ1の個数を示し且つ０〜６のいずれかの整数である。
Ｆは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｂは、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｘ2は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ2の個数を示し且つ０〜４のいずれかの整数である。
Ｅは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｂ’は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
破線と実線を並べた結合は、単結合または二重結合を示す。
Ａは、多価の有機基を示す。
Ｄは、sp2炭素原子、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子、またはsp3窒素原子を示す。）
【請求項２】
式（I）が、式（II）である、請求項１に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
2014221747.tif 000023
（式（II）中、Ｘ1、ｍ、Ｆ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ａ、およびＤは、式（I）中のそれぞれと同じ意味を示す。
Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、およびＥ4は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。ただし、Ｅ1〜Ｅ4は２以上が窒素原子とはならない。）
【請求項３】
式（II）が、式（III）である、請求項２に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
2014221747.tif 000024
（式（III）中、Ｘ1、ｍ、Ｆ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、およびＥ4は、式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。
Ｄ1は、sp2炭素原子（＞Ｃ＝）、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（＞ＣＲ1−）、またはsp3窒素原子（＞Ｎ−）を示す。
Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（ＣＲ1Ｒ2−）、無置換の若しくは置換基を有するsp2炭素原子（−ＣＲ1＝）、無置換の若しくは置換基を有するsp3窒素原子（−ＮＲ1−）、sp2窒素原子（−Ｎ＝）、酸素原子（−Ｏ−）、または硫黄原子（−Ｓ−）を示す。
Ｒ1は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
Ｒ2は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。Ｒ1とＲ2は、一緒になってオキソ基を形成してもよい。）
【請求項４】
式（III）が、式（III-1）である、請求項３に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
2014221747.tif 000025
（式（III-1）中、Ｘ1、ｍ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｄ1、Ａ1およびＡ2は、式（III）中のそれぞれと同じ意味を示す。）
【請求項５】
Ｄ1、Ａ1およびＡ2で構成される
2014221747.tif 000026
が、  >Ｃ＝Ｎ−ＣＲ1Ｒ2-、  >Ｃ＝Ｎ−Ｏ-、  >Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、  >Ｎ−ＣＲ1＝ＣＲ1-、  >Ｃ＝ＣＲ1−Ｓ-、  >Ｃ＝ＣＲ1−Ｏ-、または  >ＣＲ1−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2-で表わされる基（Ｒ1およびＲ2は、式（III）中のそれぞれと同じ意味を示す。）である、請求項３または４に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【請求項６】
式（II）が、式（IV）である、請求項２に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
2014221747.tif 000027
（式（IV）中、Ｘ1、ｍ、Ｆ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、およびＥ4は、式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。
Ｄ1は、sp2炭素原子（＞Ｃ＝）、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（＞ＣＲ1−）、またはsp3窒素原子（＞Ｎ−）を示す。
Ａ3、Ａ4、およびＡ5は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（−ＣＲ1Ｒ2−）、無置換の若しくは置換基を有するsp2炭素原子（−ＣＲ1＝）、無置換の若しくは置換基を有するsp3窒素原子（−ＮＲ1−）、sp2窒素原子（−Ｎ＝）、酸素原子（−Ｏ−）、または硫黄原子（−Ｓ−）を示す。
Ｒ1は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
Ｒ2は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。Ｒ1とＲ2は、一緒になってオキソ基を形成してもよい。
【請求項７】
式（IV）が、式（IV-1）である、請求項６に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
2014221747.tif 000028
（式（IV-1）中、Ｘ1、ｍ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｄ1、Ａ3、Ａ4、およびＡ5は、式（IV）中のそれぞれと同じ意味を示す。）
【請求項８】
Ｄ1、Ａ3、Ａ4、およびＡ5で構成される
2014221747.tif 000029
が、  >Ｃ＝Ｎ−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2-、  >Ｃ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ1-、  >Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｓ-、  >Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｏ-、  >Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、  >ＣＲ1−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、  >Ｃ＝ＣＲ1−ＣＲ1＝ＣＲ1-、  >Ｃ＝ＣＲ1−ＣＲ1Ｒ2−Ｏ-、または>Ｃ＝ＣＲ1−ＣＲ1＝Ｎ-で表わされる基（Ｒ1およびＲ2は、式（IV）中のそれぞれと同じ意味を示す。）である、請求項６または７に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【請求項９】
式（II）が、式（V）である、請求項２に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
2014221747.tif 000030
（式（V）中、Ｘ1、ｍ、Ｆ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、およびＥ4は、式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。
Ｄ1は、sp2炭素原子（＞Ｃ＝）、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（＞ＣＲ1−）、またはsp3窒素原子（＞Ｎ−）を示す。
Ａ6、Ａ7、Ａ8、およびＡ9は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（−ＣＲ1Ｒ2−）、無置換の若しくは置換基を有するsp2炭素原子（−ＣＲ1＝）、無置換の若しくは置換基を有するsp3窒素原子（−ＮＲ1−）、sp2窒素原子（−Ｎ＝）、酸素原子（−Ｏ−）、または硫黄原子（−Ｓ−）を示す。
Ｒ1は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
Ｒ2は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。Ｒ1とＲ2は、一緒になってオキソ基を形成してもよい。）
【請求項１０】
式（V）が式（V-1）である、請求項９に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
2014221747.tif 000031
（式（V-1）中、Ｘ1、ｍ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｄ1、Ａ6、Ａ7、Ａ8およびＡ9は、式（V）中のそれぞれと同じ意味を示す。）
【請求項１１】
Ｄ1、Ａ6、Ａ7、Ａ8およびＡ9で構成される
2014221747.tif 000032
が、  >Ｃ＝Ｎ−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、  >Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、  >Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｓ-、  >Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｏ-、  >Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2-、  >ＣＲ1−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、または  >ＣＲ1−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｏ-
で表わされる基（Ｒ1およびＲ2は、式（V）中のそれぞれと同じ意味を示す。）である、請求項９または１０に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な含窒素ヘテロ環化合物、および該含窒素ヘテロ環化合物から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されている。その多くの防除薬剤は、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できるものではない。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要望されている。
【０００３】
本発明に関連して、特許文献１〜３には、本発明化合物と類似の化学構造を有するキノリン誘導体、およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２００５／０７０９１７
【特許文献２】ＷＯ２００７／０１１０２２
【特許文献３】ＷＯ２０１１／０８１１７４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の課題は、新規な含窒素ヘテロ環化合物およびその塩、ならびに該含窒素ヘテロ環化合物およびその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規な含窒素ヘテロ環化合物およびその塩を得るに至った。そして、この含窒素ヘテロ環化合物およびその塩は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを見出した。本発明は、これらの知見に基づきさらに検討し完成するに至ったものである。
【０００７】
すなわち、本発明は以下の態様を包含するものである。
〔１〕  式（I）で表される含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【０００８】
【化１】
2014221747.tif 000002
（式（I）中、Ｘ1は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ1の個数を示し且つ０〜６のいずれかの整数である。
Ｆは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｂは、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｘ2は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ2の個数を示し且つ０〜４のいずれかの整数である。
Ｅは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｂ’は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
破線と実線を並べた結合は、単結合または二重結合を示す。
Ａは、多価の有機基を示す。
Ｄは、sp2炭素原子、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子、またはsp3窒素原子を示す。）
【０００９】
〔２〕式（I）が、式（II）である、〔１〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【００１０】
【化２】
2014221747.tif 000003
（式（II）中、Ｘ1、ｍ、Ｆ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ａ、およびＤは、式（I）中のそれぞれと同じ意味を示す。
Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、およびＥ4は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。ただし、Ｅ1〜Ｅ4は２以上が窒素原子とはならない。）
【００１１】
〔３〕式（II）が、式（III）である、〔２〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【００１２】
【化３】
2014221747.tif 000004
（式（III）中、Ｘ1、ｍ、Ｆ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、およびＥ4は、式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。
Ｄ1は、sp2炭素原子（＞Ｃ＝）、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（＞ＣＲ1−）、またはsp3窒素原子（＞Ｎ−）を示す。
Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（ＣＲ1Ｒ2−）、無置換の若しくは置換基を有するsp2炭素原子（−ＣＲ1＝）、無置換の若しくは置換基を有するsp3窒素原子（−ＮＲ1−）、sp2窒素原子（−Ｎ＝）、酸素原子（−Ｏ−）、または硫黄原子（−Ｓ−）を示す。
Ｒ1は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
Ｒ2は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。Ｒ1とＲ2は、一緒になってオキソ基を形成してもよい。）
【００１３】
〔４〕式（III）が、式（III-1）である、〔３〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【００１４】
【化４】
2014221747.tif 000005
（式（III-1）中、Ｘ1、ｍ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｄ1、Ａ1およびＡ2は、式（III）中のそれぞれと同じ意味を示す。）
【００１５】
〔５〕Ｄ1、Ａ1およびＡ2で構成される
2014221747.tif 000006
が、  >Ｃ＝Ｎ−ＣＲ1Ｒ2-、  >Ｃ＝Ｎ−Ｏ-、  >Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、  >Ｎ−ＣＲ1＝ＣＲ1-、  >Ｃ＝ＣＲ1−Ｓ-、  >Ｃ＝ＣＲ1−Ｏ-、または  >ＣＲ1−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2-で表わされる基（Ｒ1およびＲ2は、式（III）中のそれぞれと同じ意味を示す。）である、〔３〕または〔４〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【００１６】
〔６〕式（II）が、式（IV）である、〔２〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【００１７】
【化５】
2014221747.tif 000007
（式（IV）中、Ｘ1、ｍ、Ｆ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、およびＥ4は、式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。
Ｄ1は、sp2炭素原子（＞Ｃ＝）、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（＞ＣＲ1−）、またはsp3窒素原子（＞Ｎ−）を示す。
Ａ3、Ａ4、およびＡ5は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（−ＣＲ1Ｒ2−）、無置換の若しくは置換基を有するsp2炭素原子（−ＣＲ1＝）、無置換の若しくは置換基を有するsp3窒素原子（−ＮＲ1−）、sp2窒素原子（−Ｎ＝）、酸素原子（−Ｏ−）、または硫黄原子（−Ｓ−）を示す。
Ｒ1は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
Ｒ2は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。Ｒ1とＲ2は、一緒になってオキソ基を形成してもよい。）
【００１８】
〔７〕式（IV）が、式（IV-1）である、〔６〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【００１９】
【化６】
2014221747.tif 000008
（式（IV-1）中、Ｘ1、ｍ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｄ1、Ａ3、Ａ4、およびＡ5は、式（IV）中のそれぞれと同じ意味を示す。）
【００２０】
〔８〕Ｄ1、Ａ3、Ａ4、およびＡ5で構成される
2014221747.tif 000009
が、  >Ｃ＝Ｎ−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2-、  >Ｃ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ1-、  >Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｓ-、  >Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｏ-、  >Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、  >ＣＲ1−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、  >Ｃ＝ＣＲ1−ＣＲ1＝ＣＲ1-、  >Ｃ＝ＣＲ1−ＣＲ1Ｒ2−Ｏ-、または>Ｃ＝ＣＲ1−ＣＲ1＝Ｎ-で表わされる基（Ｒ1およびＲ2は、式（IV）中のそれぞれと同じ意味を示す。）である、〔６〕または〔７〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【００２１】
〔９〕式（II）が、式（V）である、〔２〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【００２２】
【化７】
2014221747.tif 000010
（式（V）中、Ｘ1、ｍ、Ｆ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、およびＥ4は、式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。
Ｄ1は、sp2炭素原子（＞Ｃ＝）、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（＞ＣＲ1−）、またはsp3窒素原子（＞Ｎ−）を示す。
Ａ6、Ａ7、Ａ8、およびＡ9は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（−ＣＲ1Ｒ2−）、無置換の若しくは置換基を有するsp2炭素原子（−ＣＲ1＝）、無置換の若しくは置換基を有するsp3窒素原子（−ＮＲ1−）、sp2窒素原子（−Ｎ＝）、酸素原子（−Ｏ−）、または硫黄原子（−Ｓ−）を示す。
Ｒ1は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
Ｒ2は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。Ｒ1とＲ2は、一緒になってオキソ基を形成してもよい。）
【００２３】
〔１０〕式（V）が式（V-1）である、〔９〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【００２４】
【化８】
2014221747.tif 000011
（式（V-1）中、Ｘ1、ｍ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｄ1、Ａ6、Ａ7、Ａ8およびＡ9は、式（V）中のそれぞれと同じ意味を示す。）
【００２５】
〔１１〕Ｄ1、Ａ6、Ａ7、Ａ8およびＡ9で構成される
2014221747.tif 000012
が、  >Ｃ＝Ｎ−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、  >Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、  >Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｓ-、  >Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｏ-、  >Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2-、  >ＣＲ1−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、または  >ＣＲ1−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｏ-
で表わされる基（Ｒ1およびＲ2は、式（V）中のそれぞれと同じ意味を示す。）である、〔９〕または〔１０〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
【００２６】
〔１２〕前記〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【発明の効果】
【００２７】
本発明の含窒素ヘテロ環化合物およびその塩は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用な新規化合物である。
本発明の農園芸用殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
〔式（I）〕
本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物は、式（I）で表される化合物（以下、「化合物（I）」と表記することがある。）である。
【００２９】
まず、式（I）などにおける、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。本明細書における、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００３０】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、  フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；  メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；  シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜６シクロアルキル基；  ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；  ２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基などのＣ３〜６シクロアルケニル基；  エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
【００３１】
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；  エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；  フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；  フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；  ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；  ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基；  ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基；  ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基；  メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；  カルボキシル基；
【００３２】
水酸基；  オキソ基；  クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；  ２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；  ４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；  ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  ２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；  ４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基；  ４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基；  クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基；
【００３３】
シアノ基；  イソシアノ基；  ニトロ基；  イソシアナト基；  シアナト基；  アジド基；  アミノ基；  メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；  アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；  ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基；  ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基；  メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；  カルバモイル基；  ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルカルバモイル基などの置換カルバモイル基；  イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；  ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；
【００３４】
メルカプト基；  イソチオシアナト基；  チオシアナト基；  メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；  ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；  エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；  フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；  チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；  ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７〜１１アラルキルチオ基；  （メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ−ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基；
【００３５】
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；  アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；  プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；  フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；  チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；  ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルフィニル基；  メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；  アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；  プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；  フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；  チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；  ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルホニル基；
【００３６】
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；  ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；  アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロ環基；  トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキルシリル基；  トリフェニルシリル基；などを挙げることができる。
【００３７】
また、これらの「置換基」はさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。
【００３８】
〔Ｘ1〕
Ｘ1は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ1の個数を示し且つ０〜６のいずれかの整数である。
【００３９】
「Ｃ１〜８アルキル基」は、炭素原子１〜８個で構成される飽和炭化水素基である。Ｃ１〜８アルキル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ１〜８アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。
【００４０】
「置換基を有するＣ１〜８アルキル基」としては、
シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基などのシクロアルキルアルキル基、好ましくはＣ３〜６シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；
シクロペンテニルメチル基、３−シクロペンテニルメチル基、３−シクロヘキセニルメチル基、２−（３−シクロヘキセニル）エチル基などのシクロアルケニルアルキル基、好ましくはＣ４〜６シクロアルケニルＣ１〜６アルキル基；
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基、２，２，４，４，６，６−へキサクロロオクチル基などのハロアルキル基、好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基；
ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などのアリールアルキル基（アラルキル基）、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；
【００４１】
２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、２−（３−ピリジル）エチル基、２−（４−ピリジル）エチル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、３−（３−ピリジル）プロピル基、３−（４−ピリジル）プロピル基、２−ピラジニルメチル基、３−ピラジニルメチル基、２−（２−ピラジニル）エチル基、２−（３−ピラジニル）エチル基、３−（２−ピラジニル）プロピル基、３−（３−ピラジニル）プロピル基、２−ピリミジルメチル基、４−ピリミジルメチル基、２−（２−ピリミジル）エチル基、２−（４−ピリミジル）エチル基、３−（２−ピリミジル）プロピル基、３−（４−ピリミジル）プロピル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−（２−フリル）エチル基、２−（３−フリル）エチル基、３−（２−フリル）プロピル基、３−（３−フリル）プロピル基などのヘテロアリールアルキル基、好ましくは５〜６員ヘテロアリールＣ１〜６アルキル基；
ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２―ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルプロピル基、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基などのヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシＣ１〜６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、メトキシｎ−プロピル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基、２，２−ジメトキシエチル基、２，２−ジメトキシ−１，１−ジメチルエチル基などのアルコキシアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；
ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのアシルオキシアルキル基、好ましくはＣ１〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基；
トリメチルシリルオキシメチル基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル基などのトリアルキルシリルオキシアルキル基、好ましくはトリＣ１〜６アルキルシリルオキシＣ１〜６アルキル基；
トシルオキシメチル基、２−トシルオキシ−１，１−ジメチルエチル基などのアリールスルホニルオキシアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルキル置換Ｃ６〜１０アリールスルホニルオキシＣ１〜６アルキル基；
シアノメチル基、２−シアノエチル基、１−シアノ−１−メチルエチル基などのシアノアルキル基、好ましくはシアノＣ１〜６アルキル基；
ホルミルメチル基、２−ホルミルエチル基、３−ホルミルプロピル基、１−ホルミル−１−メチルエチル基、２−ホルミル−１，１−ジメチルエチル基、アセチルメチル基、２−アセチルエチル基、３−アセチルプロピル基、１−アセチル−１−メチルエチル基、２−アセチル−１，１−ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはＣ１〜６アシルＣ１〜６アルキル基；
２−ヒドロキシイミノエチル基、２−ヒドロキシイミノ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル基、２−ヒドロキシイミノプロピル基などの２−ヒドロキシイミノアルキル基、好ましくは２−ヒドロキシイミノＣ２〜６アルキル基；
アセチルメチル基、２−アセチルエチル基、３−アセチルプロピル基、１−アセチル−１−メチルエチル基、２−アセチル−１，１−ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはホルミルＣ１〜６アルキル基；
カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、１−カルボキシ−１−メチルエチル基、２−カルボキシ−１，１−ジメチルエチル基などのカルボキシアルキル基、好ましくはカルボキシＣ１〜６アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプロピル基、１−メトキシカルボニル−１−メチルエチル基、２−メトキシカルボニル−１，１−ジメチルエチル基などのアルコキシカルボニルアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基；
アジドメチル基、２−アジドエチル基、１−アジド−１−メチルエチル基などのアジドアルキル基、好ましくはアジドＣ１〜６アルキル基；などが挙げられる。
【００４２】
「Ｃ２〜８アルケニル基」は、少なくとも１つ炭素−炭素二重結合を有する炭素原子２〜８個で構成される不飽和炭化水素基である。Ｃ２〜８アルケニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ２〜８アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロンペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−オクテニル基、７−オクテニル基、１−メチル−アリル基、２−メチル−アリル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルケニル基が好ましい。
【００４３】
「置換基を有するＣ２〜８アルケニル基」としては、３−クロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，４，６−トリクロロ−２−ヘキセニル基などのハロアルケニル基、好ましくはＣ２〜６ハロアルケニル基；
３−ヒドロキシ−１−プロペニル基、４−ヒドロキシ−１−ブテニル基、１−ヒドロキシアリル基、１−ヒドロキシ−２−メチルアリル基などのヒドロキシアルケニル基、好ましくはヒドロキシＣ２〜６アルケニル基；などが挙げられる。
【００４４】
「Ｃ２〜８アルキニル基」は、少なくとも１つ炭素−炭素三重結合を有する炭素原子２〜８個で構成される不飽和炭化水素基である。Ｃ２〜８アルキニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ２〜８アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルキニル基が好ましい。
【００４５】
「置換基を有するＣ２〜８アルキニル基」としては、３−クロロ−１−プロピニル基、３−クロロ−１−ブチニル基、３−ブロモ−１−ブチニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−ブロモ−１−ヘキシニル基、４，４，６，６−テトラフルオロ−１−ドデシニル基、５，５−ジクロロ−２−メチル−３−ペンチニル基、４−クロロ−１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのハロアルキニル基、好ましくはＣ２〜６ハロアルキニル基などが挙げられる。
【００４６】
「Ｃ３〜８シクロアルキル基」は、環状部分を有する炭素原子３〜８個で構成されるアルキル基である。Ｃ３〜８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ３〜６シクロアルキル基が好ましい。
【００４７】
「置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基」としては、２，３，３−トリメチルシクロブチル基、４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、１，３−ジブチルシクロヘキシル基などのアルキル置換シクロアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換したＣ３〜６シクロアルキル基などが挙げられる。
【００４８】
「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環または多環の炭素数６〜１０のアリール基である。なお、多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。これらのうち、フェニル基が好ましい。
「置換基を有するＣ６〜１０アリール基」としては、２−クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基などの、アルキル置換アリール基、ハロゲノ置換アリール基、アルコキシ置換アリール基、好ましくはＣ１〜６アルキル置換Ｃ６〜１０アリール基、ハロゲノ置換Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ１〜６アルコキシ置換アリール基が挙げられる。
【００４９】
「ヘテロ環基」は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロ環基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。
ヘテロ環基としては、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、縮合ヘテロアリール基、飽和ヘテロ環基、部分不飽和ヘテロ環基などが挙げられる。
【００５０】
５員ヘテロアリール基としては、  ピロール−１−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基などのピロリル基；  フラン−２−イル基、フラン−３−イル基などのフリル基；  チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基などのチエニル基；  イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基などのイミダゾリル基；  ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基などのピラゾリル基；オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基などのオキサゾリル基；  イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基などのイソオキサゾリル基；  チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基などのチアゾリル基；  イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基などのイソチアゾリル基；  １，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基などのトリアゾリル基；  １，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基などのオキサジアゾリル基；  １，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基などのチアジアゾリル基；  テトラゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基などのテトラゾリル基；などが挙げられる。
【００５１】
６員ヘテロアリール基としては、  ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基などのピリジル基；  ピラジン−２−イル基、ピラジン−３−イル基などのピラジニル基；  ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基などのピリミジニル基；  ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基などのピリダジニル基；トリアジニル基；などが挙げられる。
【００５２】
縮合ヘテロアリール基としては、  インドール−１−イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インドール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール−６−イル基、インドール−７−イル基；  ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基；  ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基；  ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベンゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基；  キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基；などが挙げられる。
【００５３】
その他のヘテロ環基としては、  アジリジン−１−イル基、アジリジン−２−イル基、オキシラニル基などの３員飽和へテロ環；  ピロリジン−１−イル基、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、［１，３］ジオキシラン−２−イル基などの５員飽和へテロ環；  ピペリジン−１−イル基、ピペリジン−２−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピペリジン−４−イル基、ピペラジン−１−イル基、ピペラジン−２−イル基、モルホリン−２−イル基、モルホリン−３−イル基、モルホリン−４−イル基などの６員飽和へテロ環；  １，３−ベンゾジオキソール−４−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル基；などが挙げられる。
【００５４】
「置換基を有するヘテロ環基」としては、４−クロロ−２−ピリジニル基、３−クロロ−２−ピラジニル基、４−メチル−２−ピリジニル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリミジニル基、３−メチル−２−キノリル基などが挙げられる。
【００５５】
「Ｃ１〜８アシル基」は、水素原子、Ｃ１〜７アルキル基、Ｃ２〜７アルケニル基、Ｃ２〜７アルキニル基、Ｃ６〜７アリール基、または５〜７員ヘテロ環基が、カルボニル基と結合した基である。
Ｃ１〜８アシル基としては、ホルミル基；  アセチル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、バレリル基、オクタノイル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ピバロイル基、イソバレリル基などのアルキルカルボニル基、好ましくはＣ１〜６アルキルカルボニル基；  アクリロイル基、メタクリロイル基などのアルケニルカルボニル基、好ましくはＣ２〜６アルケニルカルボニル基；  プロピオロイル基などのアルキニルカルボニル基、好ましくはＣ２〜６アルキニルカルボニル基；  ベンゾイル基などのアリールカルボニル基；２−ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基などのヘテロ環カルボニル基などが挙げられる。
【００５６】
「置換基を有するＣ１〜８アシル基」としては、モノフルオロアセチル基、モノクロロアセチル基、モノブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、ジブロモアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリブロモアセチル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオニル基などのハロアシル基、好ましくはＣ１〜７ハロアシル基などが挙げられる。
【００５７】
「（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基」は、イミノメチル基（ＨＣ（＝ＮＨ）−基）、若しくはＣ１〜７のアルキル基（Ｒ）がイミノメチル基と結合した基（ＲＣ（＝ＮＨ）−基）である。（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基としては、イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）プロピル基、（１−イミノ）ブチル基、（１−イミノ）ペンチル基、（１−イミノ）ヘキシル基、（１−イミノ）ヘプチル基などが挙げられる。これらのうち、（１−イミノ）Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。
「置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基、（１−ヒドロキシイミノ）ブチル基などの（１−ヒドロキシイミノ）アルキル基、好ましくは（１−ヒドロキシイミノ）Ｃ１〜６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１−エトキシイミノ）メチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基、（１−ｔ−ブトキシイミノ）エチル基、（１−エトキシイミノ）エチル基などの（１−アルコキシイミノ）アルキル基、好ましくは（１−（Ｃ１〜６アルコキシ）イミノ）Ｃ１〜６アルキル基；などが挙げられる。
【００５８】
「置換基を有するカルボキシル基」は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、または５〜６員ヘテロ環基が、カルボニル基と結合した基である。
【００５９】
「置換基を有するカルボキシル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基などのアルケニルオキシカルボニル基、好ましくはＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基；
エチニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基などのアルキニルオキシカルボニル基、好ましくはＣ２〜６アルキニルオキシカルボニル基；
フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基などのアリールオキシカルボニル基、好ましくはＣ６〜１０アリールオキシカルボニル基；
ベンジルオキシカルボニル基などのアラルキルオキシカルボニル基、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシカルボニル基；などが挙げられる。
【００６０】
「置換基を有するカルバモイル基」は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、または５〜６員ヘテロ環基が、カルバモイル基と結合した基である。
【００６１】
「置換基を有するカルバモイル基」としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基などのモノアルキルカルバモイル基またはジアルキルカルバモイル基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルカルバモイル基またはジＣ１〜６アルキルカルバモイル基；  フェニルカルバモイル基、４−メチルフェニルカルバモイル基などのモノアリールカルバモイル基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールカルバモイル基；などが挙げられる。
【００６２】
「置換基を有する水酸基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ラウリルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基、４−メチルペントキシ基、３−メチルペントキシ基、２−メチルペントキシ基、１−メチルペントキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基などのアルコキシ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシ基；
【００６３】
シクロプロピルメチルオキシ基、２−シクロペンチルエチルオキシ基などのシクロアルキルアルコキシ基、好ましくはＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基；  ベンジルオキシ基などのアラルキルオキシ基、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基；  クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのハロアルコキシ基、好ましくはＣ１〜６ハロアルコキシ基；  ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基などのアルケニルオキシ基、好ましくはＣ２〜６アルケニルオキシ基；
【００６４】
エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、１−ブチニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−ペンチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１−ヘキシニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ペンチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基などのアルキニルオキシ基、好ましくはＣ２〜６アルキニルオキシ基；  シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、２−メチルシクロプロピルオキシ基、２−エチルシクロプロピルオキシ基、２，３，３−トリメチルシクロブチルオキシ基、２−メチルシクロペンチルオキシ基、２−エチルシクロヘキシルオキシ基、２−エチルシクロオクチルオキシ基、４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキシルオキシ基、１，３−ジブチルシクロヘキシルオキシ基などのシクロアルキルオキシ基、好ましくはＣ３〜６シクロアルキルオキシ基；  フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アズレニルオキシ基、インデニルオキシ基、インダニルオキシ基、テトラリニルオキシ基などのアリールオキシ基、好ましくはＣ６〜１０アリールオキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基（アラルキルオキシ基）、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルオキシ基；
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｉ−ブチルカルボニルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基などのアシルオキシ基、好ましくはＣ１〜７アシルオキシ基；
メトキシカルボニルメチルオキシ基、１−メトキシカルボニル−１−メチルエチルオキシ基などのアルコキシカルボニルアルキルオキシ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルコキシ基；
トリメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基などのトリアルキルシリルオキシ基、好ましくはトリＣ１〜６アルキルシリルオキシ基；
などが挙げられる。
【００６５】
「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルアミノ基またはジＣ１〜６アルキルアミノ基；  メチリデンアミノ基、エチリデンアミノ基などのモノＣ１〜６アルキリデンアミノ基；  フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基などのモノアリールアミノ基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールアミノ基；  ジ１−ナフチルアミノ基などのジアリールアミノ基、好ましくはジＣ６〜１０アリールアミノ基；  ベンジルアミノ基などのアラルキルアミノ基、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルアミノ基；  アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのアシルアミノ基、好ましくはＣ１〜６アシルアミノ基；  メトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基などのアルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；などが挙げられる。
【００６６】
「置換基を有するメルカプト基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基などのアルキルチオ基、好ましくはＣ１〜６アルキルチオ基；  フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基などのアリールチオ基、好ましくはＣ６〜１０アリールチオ基；  アセチルチオ基、ベンゾイルチオ基などのアシルチオ基、好ましくはＣ１〜６アシルチオ基；などが挙げられる。
【００６７】
「置換基を有するスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｉ−ペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基、ｉ−ヘキシルスルホニル基などのアルキルスルホニル基、好ましくはＣ１〜６アルキルスルホニル基；  トリフルオロメチルスルホニル基などのハロアルキルスルホニル基、好ましくはＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；  フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基などのアリールスルホニル基、好ましくはＣ６〜１０アリールスルホニル基；  スルフォ基；メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基などのアルコキシスルホニル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシスルホニル基；  スルファモイル基；Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基などのスルファモイル基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルスルファモイル基またはジＣ１〜６アルキルスルファモイル基；  フェニルスルファモイル基、４−メチルフェニルスルファモイル基などのモノアリールスルファモイル基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールスルファモイル基；などが挙げられる。
【００６８】
「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。
【００６９】
〔Ｆ、Ｂ〕
Ｆは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｆにおける、５〜７員炭化水素環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環；  シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環などのＣ５〜７シクロアルケン環；などが挙げられる。  ５〜７員ヘテロ環としては、フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、アゼピン環、ジアゼピン環などの芳香族５〜７員ヘテロ環；  ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン環、テトラヒドロピリジン環などの不飽和５〜７員ヘテロ環；などが挙げられる。これらのうち芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
【００７０】
Ｂは、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。すなわち、式中のＧは、ピリジン環、ピラジン環、またはピリダジン環を示す。ここで、ＦおよびＧからなる縮合ヘテロ環としては、キノリン環が好ましい。
【００７１】
〔Ｘ2〕
Ｘ2は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ2の個数を示し且つ０〜４のいずれかの整数である。
Ｘ2が示すこれらの基としては、Ｘ1が示す基として例示したものと同じものが挙げられる。
【００７２】
〔Ｅ、Ｂ’〕
Ｅは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｂ’は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
破線と実線を並べた結合は、単結合または二重結合を示す。
５〜７員炭化水素環および５〜７員ヘテロ環としては、上記Ｆで例示したものと同じものが挙げられる。Ｅとしては、ベンゼン環が好ましい。
【００７３】
〔Ａ、Ｄ〕
Ａは、多価の有機基を示す。多価の有機基としては、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（次式で表すことがある。（−ＣＲ1Ｒ2−））、無置換の若しくは置換基を有するsp2炭素原子（次式で表すことがある。（−ＣＲ1＝））、無置換の若しくは置換基を有するsp3窒素原子（次式で表すことがある。（−ＮＲ1−））、sp2窒素原子（次式で表すことがある。（−Ｎ＝））、酸素原子（次式で表すことがある。（−Ｏ−））、硫黄原子（次式で表すことがある。（−Ｓ−））から選ばれる２〜４個の原子をその構成として含むものが挙げられる。
ここで、上記の式中、Ｒ1は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
Ｒ2は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。Ｒ1とＲ2は、一緒になってオキソ基を形成してもよい。
Ｒ1およびＲ2が示すこれらの基としては、Ｘ1が示す基として例示したものと同じものが挙げられる。
【００７４】
Ｄは、sp2炭素原子（次式で表すことがある。（＞Ｃ＝））、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（次式で表すことがある。（＞ＣＲ1−））、またはsp3窒素原子（次式で表すことがある。（＞Ｎ−））を示す。
Ｒ1が示すこれらの基としては、上記の多価の有機基「Ａ」において例示したものと同じものが挙げられる。
【００７５】
〔式（II）〕
本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物は、好ましくは、式（II）で表される化合物（以下、「化合物（II）」と表記することがある。）である。
式（II）中、Ｘ1、ｍ、Ｆ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ａ、およびＤは、式（I）中のそれぞれと同じ意味を示す。
〔Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4〕
Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、およびＥ4は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。ただし、Ｅ1〜Ｅ4は２以上が窒素原子とはならない。すなわち、式中のＥ’は、ベンゼン環、またはピリジン環を示し、好ましくはベンゼン環である。
【００７６】
〔式（III）〕
本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物は、好ましくは、式（III）で表される化合物（以下、「化合物（III）」と表記することがある。）、より好ましくは、式（III-1）で表される化合物（以下、「化合物（III-1）」と表記することがある。）である。
である。
式（III）または式（III-1）中、Ｘ1、ｍ、Ｆ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、およびＥ4は、上記の式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。
【００７７】
〔Ｄ1、Ａ1、Ａ2〕
式（III）または式（III-1）中、Ｄ1は、sp2炭素原子（次式で表すことがある。（＞Ｃ＝））、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（次式で表すことがある。（＞ＣＲ1−））、またはsp3窒素原子（次式で表すことがある。（＞Ｎ−））を示す。
式（III）または式（III-1）中、Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（次式で表すことがある。（−ＣＲ1Ｒ2−））、無置換の若しくは置換基を有するsp2炭素原子（次式で表すことがある。（−ＣＲ1＝））、無置換の若しくは置換基を有するsp3窒素原子（次式で表すことがある。（−ＮＲ1−））、sp2窒素原子（次式で表すことがある。（−Ｎ＝））、酸素原子（次式で表すことがある。（−Ｏ−））、または硫黄原子（次式で表すことがある。（−Ｓ−））を示す。
【００７８】
Ｄ1、Ａ1およびＡ2で構成される
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は、>Ｃ＝Ｎ−ＣＲ1Ｒ2-、>Ｃ＝Ｎ−Ｏ-、>Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、>Ｎ−ＣＲ1＝ＣＲ1-、>Ｃ＝ＣＲ1−Ｓ-、>Ｃ＝ＣＲ1−Ｏ-、または>ＣＲ1−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2-で表わされる基であることが好ましい。
Ｒ1およびＲ2が示すこれらの基としては、上記の多価の有機基「Ａ」において例示したものと同じものが挙げられる。
【００７９】
〔式（IV）〕
本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物は、好ましくは、式（IV）で表される化合物（以下、「化合物（IV）」と表記することがある。）、より好ましくは、式（IV-1）で表される化合物（以下、「化合物（IV-1）」と表記することがある。）である。
式（IV）または式（IV-1）中、Ｘ1、ｍ、Ｆ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、およびＥ4は、上記の式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。
【００８０】
〔Ｄ1、Ａ3、Ａ4、Ａ5〕
式（IV）または式（IV-1）中、Ｄ1は、sp2炭素原子（次式で表すことがある。（＞Ｃ＝））、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（次式で表すことがある。（＞ＣＲ1−））、またはsp3窒素原子（次式で表すことがある。（＞Ｎ−））を示す。
式（IV）または式（IV-1）中、Ａ3、Ａ4、およびＡ5は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（次式で表すことがある。（−ＣＲ1Ｒ2−））、無置換の若しくは置換基を有するsp2炭素原子（次式で表すことがある。（−ＣＲ1＝））、無置換の若しくは置換基を有するsp3窒素原子（次式で表すことがある。（−ＮＲ1−））、sp2窒素原子（次式で表すことがある。（−Ｎ＝））、酸素原子（次式で表すことがある。（−Ｏ−））、または硫黄原子（次式で表すことがある。（−Ｓ−））を示す。
Ｒ1およびＲ2が示すこれらの基としては、上記の多価の有機基「Ａ」において例示したものと同じものが挙げられる。
【００８１】
Ｄ1、Ａ3、Ａ4、およびＡ5で構成される
2014221747.tif 000014
は、>Ｃ＝Ｎ−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2-、>Ｃ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ1-、>Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｓ-、>Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｏ-、>Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、>ＣＲ1−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、>Ｃ＝ＣＲ1−ＣＲ1＝ＣＲ1-、>Ｃ＝ＣＲ1−ＣＲ1Ｒ2−Ｏ-、または>Ｃ＝ＣＲ1−ＣＲ1＝Ｎ-で表わされる基であることが好ましい。
Ｒ1およびＲ2が示すこれらの基としては、上記の多価の有機基「Ａ」において例示したものと同じものが挙げられる。
【００８２】
〔式（V）〕
本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物は、好ましくは、式（V）で表される化合物（以下、「化合物（V）」と表記することがある。）、より好ましくは、式（V-1）で表される化合物（以下、「化合物（V-1）」と表記することがある。）である。
式（V）または式（V-1）中、Ｘ1、ｍ、Ｆ、Ｂ、Ｘ2、ｎ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、およびＥ4は、上記の式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。
【００８３】
〔Ｄ1、Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9〕
式（V）または式（V-1）中、Ｄ1は、sp2炭素原子（次式で表すことがある。（＞Ｃ＝））、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（次式で表すことがある。（＞ＣＲ1−））、またはsp3窒素原子（次式で表すことがある。（＞Ｎ−））を示す。
式（V）または式（V-1）中、Ａ6、Ａ7、Ａ8、およびＡ9は、それぞれ独立して、無置換の若しくは置換基を有するsp3炭素原子（次式で表すことがある。（−ＣＲ1Ｒ2−））、無置換の若しくは置換基を有するsp2炭素原子（次式で表すことがある。（−ＣＲ1＝））、無置換の若しくは置換基を有するsp3窒素原子（次式で表すことがある。（−ＮＲ1−））、sp2窒素原子（次式で表すことがある。（−Ｎ＝））、酸素原子（次式で表すことがある。（−Ｏ−））、または硫黄原子（次式で表すことがある。（−Ｓ−））を示す。
【００８４】
Ｄ1、Ａ6、Ａ7、Ａ8、およびＡ9で構成される
2014221747.tif 000015
は、>Ｃ＝Ｎ−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、>Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、>Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｓ-、>Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｏ-、>Ｎ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2-、>ＣＲ1−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2-、または>ＣＲ1−Ｏ−ＣＲ1Ｒ2−ＣＲ1Ｒ2−Ｏ-で表わされる基であることが好ましい。
Ｒ1およびＲ2が示すこれらの基としては、上記の多価の有機基「Ａ」において例示したものと同じものが挙げられる。
【００８５】
〔本発明化合物の塩〕
本発明化合物の塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。
【００８６】
〔農園芸用殺菌剤〕
本発明の農園芸用殺菌剤は、式（I）、式（II）、式（III）、式（III-1）、式（IV）、式（IV-1）、式（V）または式（V-1）で表される含窒素ヘテロ環化合物およびその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
なお、本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物およびその塩には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形などが含まれる。さらに、本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物およびその塩は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。
【００８７】
本発明の農園芸用殺菌剤の処理の対象となる有用な植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。ここにおいては、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として処理することもできる。
【００８８】
本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。したがって、本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
防除の対象となる植物病害の例を以下に示す。
【００８９】
テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlloides）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）；
ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）；
キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassicola）、苗立枯病（Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn）、斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lecrymans）；
トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum）；
ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；
イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sohaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）；
タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）；
キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicala、Pseudomonas syringae pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；
インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）；
【００９０】
りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）；
カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）；
モモ：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）；
オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）；
ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）；
ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）；
チャ：輪斑病（Pestalotia theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）；
カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcetti）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）；
【００９１】
コムギ：うどんこ病（Erysiphe graminis f.sｐ.Tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumanomyces graminis）；
オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）；
イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicolum）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccam purpurascenns）；
タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）；
ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)；
オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）；
ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora Manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）；
ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）；
バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）；
ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）；
【００９２】
本発明の農園芸用殺菌剤は、他の殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料、他の殺菌剤などと混用または併用してもよい。混用または併用可能なものの具体例を以下に示す。
【００９３】
殺菌剤：
（１）ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート・メチル、クロルフェナゾール；
（２）ジカルボキシイミド系：クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（３）DMI−殺菌剤系：イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス；ジクロブトラゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ・アセテート、フルコナゾール、イマザリル・サルフェート、ナフチフェン、ユニコナゾールＰ、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
（４）フェニルアミド系：ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、クロジラコン、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−M、オキサジキシル、オフラセ；
（５）アミン系：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
（６）ホスホロチオレート系：EDDP、イプロベンホス、ピラゾホス；
（７）ジチオラン系：イソプロチオラン；
（８）カルボキサミド：ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ビキサフェン、イソピラザム、ペンフルフェン、フルキサピロキサド、セダキサン；
（９）ヒドロキシ-(2-アミノ) ピリミジン系：ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル；
（１０）AP殺菌剤 (アニリノピリミジン)系：シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、アンドプリム；
（１１）N-フェニルカーバメート系：ジエトフェンカルブ；
（１２）QoI-殺菌剤 (Qo阻害剤)系：アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン；アメトクトラジン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ；クメトキシストロビン、クモキシストロビン、エネストロブリン、フェノキシストロビン、トリクロピリカルブ；
（１３）PP殺菌剤 (フェニルピロール)系：フェンピコニル、フルジオキソニル；
（１４）キノリン系：キノキシフェン；
（１５）AH殺菌剤 (芳香族炭化水素）系：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン；
（１６）MBI-R系：フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（１７）MBI-D系：カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
（１８）SBI剤：フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィン；
（１９）フェニルウレア：ペンシクロン；
（２０）QiI-殺菌剤 (Qi阻害剤)：シアゾファミド、アミスルブロム、フルメシクロックス；
（２１）ベンズアミド系：ゾキサミド；
（２２）エノピランウロン系：ブラストサイジン、ミルディオマイシン；
（２３）へキソピラノシル系：カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；
（２４）グルコピラノシル系：ストレプトマイシン、バリダマイシン、バリダマイシンＡ；
（２５）シアノアセトアミド系：シモキサニル；
（２６）カーバメート系：ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメート；
（２７）脱共役剤：ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、メプチルジノカップ；
（２８）有機スズ化合物：酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ；
（２９）リン酸エステル：亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチル、トルクトフォスメチル；
（３０）フタルアミド酸系：テクロフタラム；
（３１）ベンゾトリアジン系：トリアゾキシド；
（３２）ベンゼンスルフォナミド系：フルスルファミド；
（３３）ピリダジノン：ジクロメジン；
（３４）CAA殺菌剤 (カルボン酸アミド)系：ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、バリフェナレート；
（３５）テトラサイクリン：オキシテトラサイクリン；
（３６）チオカーバメート系：メタスルホカルブ；
（３７）抵抗性誘導剤：アシベンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル；
（３８）その他の化合物：エトリジアゾール、ポリオキシン、ポリオクソリム、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチリノン、シルチオファム、ジフルメトリム、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、ボルドー液、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、マンコッパー、ビス（8-キノリノラト）銅(II)、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、多硫化カルシウム、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、キノメチオネート、シプロフラム、アグロバクテリウム、フルオルイミド；イソフェタミド、トルプロカルブ、フェンピラザミン、ピリオフェノン、テブフロキン、フルオピラム、ザリラミド；フルオロフォルペット、プロパミジン、エジフェンホス；ベンチアゾール、ベトキサジン、カプサイシン、カルボン、クフラネブ、マンコゼブ、シプロスルファミド、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット・メチルスルホネート、ジフェニルアミン、フルメトベル、フルオロイミド、フルチアニル、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・カルシウム、ホセチル・ナトリウム、イルママイシン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、プロパモカルブ・ホセチレート、プロパモシン・ナトリウム、ピリモルフ、ピロールニトリン、トルニファニド、トリクラミド；
【００９４】
殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤： 
（１）有機（チオ）ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、BRP、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス・エチル、クロルフェンビンホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルメホス、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、CYAP、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ジメトン-Ｓ-メチル、ジメチルビンホス、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、EPN、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ヘプテノホス、イサゾホス、ヨードフェンホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イプロベンホス、マラチオン、メビンホス、メタミドホス、メチダチオン、モノクロトホス、メカルバム、メタクリホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラオクソン、パラチオン、パラチオン・メチル、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プロフェノホス、プロチオホス、ホスチアゼート、ホスホカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピラクロホス、キナルホス、サリチオン、スルプロホス、スルホテップ、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テブピリムホス、テメホス、チオメトン、バミドチオン；
（２）カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、フラチオカルブ、XMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、クロエトカルブ、ジメチラン、ホルメタネート、イソプロカルブ、メタム・ナトリウム、メトルカルブ、プロメカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、キシリルカルブ；
（３）ピレトロイド系：アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ・シペルメトリン、ベータ・シペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、レスメトリン、シラフルオフェン、フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネート、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、トランスペルメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、メトフルトリン、フェノトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；
（４）成長調節物質：
(a)キチン合成阻害剤：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、フルアズロン、ペンフルロン；
(b)エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、アザジラクチン；
(c)幼若ホルモン様物質： ピリプロキシフェン、メトプレン、ジオフェノラン、エポフェノナン、ハイドロプレン、キノプレン、トリプレン；
(d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、フロニカミド；
（５）ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニチアジン、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ、フルピラジフロン；
（６）GABAアンタゴニスト化合物：
(a)アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール；
(b)有機塩素系：カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、HCH、γ−HCH、ヘプタクロル、メトキシクロル；
（７）大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；
（８）METI I化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ヒドラメチルノン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ジコホル；
（９）METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン；
（１０）脱共役剤化合物：クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC；
（１１）酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチン・オキシド、プロパルギット、アゾシクロチン；
（１２）脱皮かく乱化合物：シロマジン；
（１３）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
（１４）ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（１５）微生物農薬：BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤；バチルス属種、白きょう病菌、黒きょう病菌、ペキロマイセス属種、チューリンギエンシン、バーティシリウム属種；
（１６）ラトロフィリン受容体作用薬：デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（１７）オクトパミン性作用薬：アミトラズ；
（１８）リアノジン誘導体作用薬：フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラリニプロール；
（１９）マグネシウム刺激性ATPアーゼの阻害薬：チオシクラム、チオスルタップ、ネライストキシン；
（２０）摂食阻害薬：ピメトロジン；
（２１）ダニ成長阻害薬：クロフェンテジン、エトキサゾール；
（２２）その他の化合物：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ピリダリル、硫黄、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アミドフルメット、テトラジホン、クロルジメホルム、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、スピネトラム、ピリフルキナゾン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェンジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、スルフルラミド、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、スルホキサフロール、イミシアホス、トラロピリル、ジフロビダジン、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；
（２３）駆虫剤
(a)ベンズイミダゾール系：フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール；
(b)サリチルアニリド系：クロサンテル、オキシクロザニド；
(c)置換フェノール系：ニトロキシニル；
(d)ピリミジン系：ピランテル；
(e)イミダゾチアゾール系：レバミソール；
(f)テトラヒドロピリミジン：プラジカンテル；
(g)その他の駆虫薬：シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；
【００９５】
植物生長調節剤：
アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、１−ナフチルアセトアミド、4-CPA、MCPB、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、1-メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩；
【実施例】
【００９６】
次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定されることはない。
【００９７】
（実施例１）
3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dihydro-2-benzoxepin-1-yl)quinoline（3-23）の製造
脱水したテトラヒドロフラン４mLにn-BuLi溶液（溶媒：n-ヘキサン；濃度2.6M）1.05mLを加え、-10℃に冷却した。これに、n-BuMgCl溶液（溶媒：テトラヒドロフラン；濃度0.91M）1.5mLを加えた。この溶液に3-ブロモキノリン0.85gを加え、20分間、-10℃で撹拌した。その後、2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,1,2,2-tetramethyl-propyl]-3-fluoro-  benzaldehydeを1.13g加え1時間撹拌した。反応液を氷水に注加し、１MのHCl水溶液で中和した。次いで酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより0.98gの[2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,1,2,2-tetramethyl-propyl]-phenyl]-(3-quinolyl)methanolを得た。
[2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,1,2,2-tetramethyl-propyl]-phenyl]-(3-quinolyl)methanol  0.32gをテトラヒドロフラン1.5mLに溶解させ、これに(n-Bu)4NF溶液（テトラヒドロフラン溶媒；濃度1.0M）1mLを加え、室温で撹拌した。
途中で(n-Bu)4NF溶液（テトラヒドロフラン溶媒；濃度1.0M）1mLを追加し、計7.5時間室温で撹拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより0.13gの3-[2-[hydroxy(3-quinolyl)methyl]phenyl]-2,2,3-trimethyl-butan-1-olを得た。
3-[2-[hydroxy(3-quinolyl)methyl]phenyl]-2,2,3-trimethyl-butan-1-ol  0.13gを1.5mLのN,N-ジメチルホルムアミドに溶解させ、これにp-トルエンスルホン酸ピリジン塩19mgを加え、Microwave反応槽中150℃で60分間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的物の3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dihydro-2-benzoxepin-1-yl)quinoline  0.12gを得た。
【００９８】
（実施例２）
2,2-dimethyl-4-(3-quinolyl)-1,4-benzothiazin-3-one（2-5）の製造
N-メチルピロリドン5mLに、3-ブロモキノリン6.24g、4H-1,4-benzothiazin-3-one3.3g、ヨウ化銅0.76g、および炭酸カリウム3.45gを加え、200℃で1時間撹拌した。反応液を冷却し、それを水に注加した。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより3.6gの4-(3-quinolyl)-1,4-benzothiazin  -3-oneを得た。
脱水乾燥したテトラヒドロフラン10mLにジイソプロピルアミン0.79gを加え、0℃に冷却した。これに、0℃にて、n-BuLi溶液（溶媒：n-ヘキサン；濃度2.6M）3mLを加え、10分間撹拌した。これに、1.0gの4-(3-quinolyl)-1,4-benzothiazin-3-oneを加え、-78℃まで冷却し1時間撹拌した。-78℃で反応液にヨウ化メチル1.1gを加えた。室温まで昇温して、室温で2時間撹拌した。反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的物の2,2-dimethyl-4-(3-quinolyl)-1,4-benzothiazin-3-one  0.33gを得た。
【００９９】
（実施例３）
8-fluoro-3-(2-methoxy-3,3-dimethyl-indolin-1-yl)quinoline（1-6）の製造
1-(8-fluoro-3-quinolyl)-3,3-dimethyl-indolin-2-one  1.10gをテトラヒドロフラン20mLに溶解させた。これに、LiAlH40.204gを加え、室温で3日間撹拌した。反応液に、0℃にて、水0.8g、および濃度1MのNaOH溶液0.2gを加えて1時間撹拌した。不溶物をセライトろ過で除去し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより1-(8-fluoro-3-quinolyl)-3,3-dimethyl-indolin-2-ol（1-4）  0.3gを得た。
1-(8-fluoro-3-quinolyl)-3,3-dimethyl-indolin-2-ol  0.15gをテトラヒドロフラン5mLに溶解させ、これに水素化ナトリウム（60%oil dispersion）29.16mg、ヨウ化メチル0.103gを順次加え、室温下で1日撹拌した。その後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的物の8-fluoro-3-(2-methoxy-3,3-dimethyl-indolin-1-yl)quinoline  0.1gを得た。
【０１００】
（実施例４）
5,5-dimethyl-1-(3-quinolyl)-4,1-benzoxazepin-2-one（3-16）の製造
ジグリム15mLに、3-ブロモキノリン0.65g、ヨウ化銅60mg、N,N'-ジメチルエタン-1,2-ジアミン55mg、炭酸カリウム0.87g、および5,5-ジメチル-1H-4,1-ベンゾオキサゼピン-2-オン0.6gを順次加え、窒素雰囲気下120℃で1日撹拌した。反応液を室温まで冷却し、不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルおよびアミノシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的物の5,5-dimethyl-1-(3-quinolyl)-4,1-benzoxazepin-2-one  0.11gを得た。
【０１０１】
（実施例５）
4,4-dimethyl-1-(3-quinolyl)-5H-3,2-benzoxazepine（3-2）の製造
テトラヒドロフラン4mLに[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]-(3-quinolyl)methanone oximeを0.4g溶解させ、これにトリフルオロ酢酸4mLを加え、室温で15時間撹拌した。反応液を飽和重曹水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより4,4-dimethyl-1-(3-quinolyl)-5H-3,2-benzoxazepine  0.23gを得た。
【０１０２】
（実施例６）
1,1-dimethyl-4-(3-quinolyl)-2,3-benzoxazine（2-2）の製造
テトラヒドロフラン4mLに(2-isopropenylphenyl)-(3-quinolyl)methanone oximeを0.5g溶解させ、これにトリフルオロ酢酸5mLを加え、室温で13時間撹拌した。反応液を飽和重曹水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮した。得れらた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより1,1-dimethyl-4-(3-quinolyl)-2,3-benzoxazine0.09gを得た。
【０１０３】
（実施例７）
3,3,4,4-tetramethyl-1-(3-quinolyl)-2H-quinoline（2-13）の製造
テトラヒドロフラン5mLに3,3,4,4-tetramethyl-1-(3-quinolyl)quinolin-2-one 0.15gを溶解させ、これにLiAlH4 49mgを加え、6時間加熱還流を行った。次いで、反応液にLiAlH449mgを追加し、8時間加熱還流を行った。得られた液に、LiAlH449mgを加え8時間加熱還流を行った。その後、反応液を0℃まで冷却した。これに水0.6g、および15%NaOH溶液0.15gを加えて、室温下で30分間撹拌した。次いで、セライトろ過し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより3,3,4,4-tetramethyl-1-(3-quinolyl)-2H-quinolineを0.03g得た。
【０１０４】
（実施例８）
3-(2,2-dimethylchromen-4-yl)quinoline（2-19）の製造
脱水乾燥したジエチルエーテル30mLに3-Bromoquinoline1.77gを加え、-78℃に冷却した。これに1.7Mのt-BuLi溶液5.26mLを滴下した。適下終了後、-78℃で1時間撹拌した。脱水乾燥したジエチルエーテル5mLに溶解させ2,2-dimethylchroman-4-one1.5gを加え、-78℃で1時間撹拌し、次いで0℃で1時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム溶液100mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより2,2-dimethyl-4-(3-quinolyl)chroman-4-ol（2-16）  0.58gを得た。
2,2-dimethyl-4-(3-quinolyl)chroman-4-ol  0.22gをベンゼン10mLに溶解させた。これに、p-トルエンスルホン酸１水和物13.7mgを加え、Dean-Stark装置で脱水しながら19時間加熱還流を行った。反応液を室温まで冷却した。それを飽和重曹水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより3-(2,2-dimethylchromen-4-yl)quinoline  0.18gを得た。
【０１０５】
上記の実施例で得られた本発明化合物、および上記の実施例のいずれかと同様の手法によって合成した本発明化合物を表１〜表４に示す。なお、表１は式(III-2)で表わされる化合物中の置換基を、表２は式(IV-2)で表わされる化合物中の置換基を、表３は式(V-2)で表わされる化合物中の置換基を示す。また、物性欄に融点[℃]または屈折率を併記した。
【０１０６】
【化９】
2014221747.tif 000016
【０１０７】
【表１】
2014221747.tif 000017
【０１０８】
【化１０】
2014221747.tif 000018
【０１０９】
【表２】
2014221747.tif 000019
【０１１０】
【化１１】
2014221747.tif 000020
【０１１１】
【表３】
2014221747.tif 000021
【０１１２】
物性欄にAmorphousと表記した化合物については、1H−NMR（300MHz，CDCl3）δを測定した。測定結果を以下に示す。
【０１１３】
1-1：  δ 1.71 (s, 6H), 7.39-7.49 (m, 3H), 7.62 (m, 1H), 7.73-7.84 (m, 2H), 7.96 (m, 1H), 8.17 (d, J=8.7Hz, 1H), 9.22 (d, J=1.8 Hz, 1H), 9.53 (d, J=2.1Hz, 1H).
1-5：  δ 1.29 (s, 3H), 1.48 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.90 (s, 1H), 6.92 (m, 1H), 7.09-7.19 (m, 3H), 7.49-7.63 (m, 2H), 7.74 (m, 1H), 8.05-8.08 (m, 2H), 9.11 (d, 1H).
1-6：  δ 1.26 (s, 3H), 1.49 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 4.92 (s, 1H), 6.95 (m, 1H), 7.14-7.30 (m, 4H), 7.41-7.53 (m, 2H), 8.05 (m, 1H), 9.16 (d, 1H).
1-7：  δ 3.83 (s, 2H), 6.89 (m, 1H), 7.12-7.19 (m, 2H), 7.26 (m, 1H), 7.46-7.57 (m, 2H), 7.69-7.72 (m, 2H), 8.03 (d, 1H), 9.06 (d, 1H).
1-9：  δ 3.22 (t, 2H), 4.09 (t, 2H), 6.84 (t, 1H), 7.1-7.3 (m, 3H), 7.4-7.8 (m, 4H), 8.03 (dd, 1H), 9.06 (d, 1H）.
【０１１４】
1-12：  δ 2.40 (s, 3H), 7.13-7.21 (m, 3H), 7.59-7.68 (m, 2H), 7.80-7.92 (m, 2H), 8.23 (m, 2H), 8.95 (d, 1H）.
1-13：  δ 7.17 (m, 1H), 7.23-7.32 (m, 2H), 7.65-7.71 (m, 2H), 7.83-7.94 (m, 2H), 8.24 (m, 2H), 8.96 (d, 1H）.
1-18：  δ 6.31 (s, 1H(a)), 6.54 (s, 1H(b)), 6.70 (s, 1H(a)), 6.81 (s, 1H(b)), 7.09 (m, 1H), 7.32-7.50 (m, 2H), 7.52-7.58 (m, 2H), 7.67-7.81 (m, 2H), 8.08-8.18(m, 2H), 8.76 (d, 1H(a)), 8.94 (d, 1H(b)).
1-19：  δ 6.34 (s, 1H(a)), 6.60 (s, 1H(b)), 6.82-7.08 (m, 3H), 7.29-7.62 (m, 4H), 8.12 (s, 1H(a)), 8.27 (s,1H(b)), 8.86 (d, 1H(a)), 9.10 (d, 1H(b)).
【０１１５】
2-1：  δ 5.12 (s, 2H), 7.25-7.44 (m, 3H), 7.56-7.66 (m, 2H), 7.78-7.92 (m, 2H), 8.19 (d, 1H), 8.47 (d, 1H), 9.21 (d, 1H).
2-3：  δ 2.47 (s, 3H), 5.43 (m, 1H), 5.81 (m, 1H), 7.6-8.45 (m, 8H), 8.63 (d, 1H), 9.35 (d, 1H).
2-5：  δ 1.59 (s, 6H), 6.4-6.5 (m, 1H), 7.0-7.1 (m, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.5-7.65 (m, 1H), 7.7-7.85 (m, 2H), 8.07 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.70 (d, 1H).
2-6：  δ 1.61 (s, 6H), 6.24 (d, 1H), 6.86 (dt, 1H), 6.95-7.05 (m, 1H), 7.55-7.65 (m, 1H), 7.75-7.85 (m, 2H), 8.06 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.68 (d, 1H).
2-7：  δ 1.62 (s, 6H), 6.36 (dd, 1H), 6.96 (t, 1H), 7.15 (dd, 1H), 7.55-7.65 (m, 1H), 7.75-7.85 (m, 2H), 8.05 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.66 (d, 1H).
2-8：  δ 1.58 (s, 6H), 2.43 (s, 3H), 6.25-6.35 (m, 1H), 6.85-7.00 (m, 2H)7.55-7.65 (m, 1H), 7.70-7.85 (m, 2H), 8.06 (d, 1H), 8.15-8.20 (m, 1H), 8.68 (d, 1H).
【０１１６】
2-12：  δ 1.02 (s, 6H), 1.42 (s, 6H), 3.47 (s, 2H), 6.52 (m, 1H), 6.60 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.83 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 8.89 (d, 1H).
2-13：  δ 1.00 (s, 6H), 1.31 (s, 6H), 3.51 (s, 2H), 6.82-6.87 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.70 (m, 1H), 7.82 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 8.92 (d, 1H).
2-14：  δ 2.10 (m, 2H), 2.89 (t, 2H), 3.75 (t, 2H), 6.75-7.80 (m, 8H), 8.03 (d, 1H), 8.92 (d, 1H）.
2-17：  δ 2.6-3.1 (m, 4H), 7.2-7.85 (m, 8H), 7.82 (dd, 1H), 8.08 (dd, 1H).
2-18：  δ 7.3-8.0 (m, 9H), 8.21 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 9.08 (d, 1H）.
2-19：  δ 1.55 (s, 6H), 5.76 (s, 1H), 6.84 (m, 1H), 6.92-6.99 (m, 2H), 7.20 (m, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.83 (m, 1H), 8.13-8.16 (m, 2H), 8.90 (d, 1H).
【０１１７】
3-6：  δ 1.16 (s, 6H), 2.26 (s, 2H), 6.86 (m, 1H), 7.16-7.31 (m, 3H), 7.53 (m, 1H), 7.66-7.76 (m, 2H), 8.00 (m, 1H), 8.09 (d, 1H), 8.73 (d, 1H).
3-7：  δ 1.15 (s, 6H), 2.73 (bs, 2H), 6.85 (d, 1H), 7.1-7.6 (m, 6H), 8.04 (d, 1H), 8.78 (d, 1H).
3-9：  δ 1.18 (s, 6H), 2.82 (bs, 2H), 6.65 (d, 1H), 6.9-7.6 (m, 5H), 8.03 (d, 1H), 8.75 (d, 1H).
3-10：  δ 1.51 (s, 6H), 2.15 (t, 2H), 2.50 (t, 2H), 6.82 (dd, 1H), 7.1-7.3 (m, 2H), 7.4-7.8 (m, 4H), 7.9-8.1 (m, 2H), 8.73 (d, 1H).
【０１１８】
3-11：  δ 1.53 (s, 6H), 2.15 (t, 2H), 2.53 (t, 2H), 6.85 (dd, 1H), 7.1-7.6 (m, 6H), 8.10 (d, 1H), 8.76 (d, 1H).
3-12：  δ 1.18 (d, 3H), 1.51 (s, 6H), 1.92 (m, 1H), 2.08 (m, 1H), 2.71 (m, 1H),  6.85 (m, 1H), 7.14-7.30 (m, 2H), 7.50-7.54 (m, 2H), 7.65-7.74 (m, 2H), 8.03-8.08 (m, 2H), 8.72 (d, 1H).
3-19：  δ 1.99 (s, 6H), 4.34 (s, 2H), 6.73 (m, 1H), 6.99 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.62 (m, 1H), 8.39 (m, 1H), 8.65 (d, 1H).
【０１１９】
3-22：  δ 1.53 (s, 3H), 1.69 (s, 3H), 3.30 (m, 1H), 4.04 (m, 1H), 5.48 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 7.15-7.32 (m, 3H), 7.36-7.48 (m, 3H), 7.78 (m, 1H), 8.55 (d, 1H).
3-23：  δ 0.84 (s, 3H), 0.95 (s, 3H), 1.40 (s, 3H), 1.52 (s, 3H), 3.6-3.8 (m, 1H), 3.94 (bs, 1H), 6.31 (s, 1H), 6.70 (bs, 1H), 7.0-7.8 (m, 6H), 8.03 (bs, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.92 (s, 1H).
3-24：  δ 1.23 (s, 3H), 1.38 (s, 3H), 3.85 (q, 1H), 6.02 (s, 1H), 6.60 (d, 3H), 6.92 (t, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H), 7.5-7.9 (m, 3H), 8.1-8.2 (m, 2H), 8.95 (d, 1H)
3-25：  δ 1.14 (s, 3H), 1.71 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.61 (d, 1H), 3.96 (d, 1H), 6.84 (m, 1H), 7.10-7.21 (m, 2H), 7.51 (m, 1H), 7.66 (m, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.83 (m, 1H), 8.04 (d, 1H), 8.45 (d, 1H), 9.18 (d, 1H).
【０１２０】
次に、本発明の農園芸用殺菌剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。
【０１２１】
製剤実施例１        水和剤
本発明化合物                                  ４０部
クレー                                        ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩        ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩                  ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。
【０１２２】
製剤実施例２        乳剤
本発明化合物                                  １０部
ソルベッソ２００                              ５３部
シクロヘキサノン                              ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩          １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル      １０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。
【０１２３】
次に、本発明化合物が農園芸用殺菌剤を有用であることを、生物試験例により説明する。
【０１２４】
（生物試験例１）リンゴ黒星病防除試験
本発明化合物の乳剤を水で希釈した。該希釈液を素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に散布した。室温で自然乾燥した。その後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子を接種した。明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号1-1、1-4、1-6、1-8、1-19、2-2、2-5、2-6、2-7、2-8、2-12、2-13、2-14、2-19、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-7、3-9、3-10、3-11、3-12、3-16、3-18、3-20、3-21、3-22、および3-23の化合物について、活性成分濃度１００ｐｐｍの希釈液にてそれぞれリンゴ黒星病防除試験を行った。その結果、いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
【０１２５】
（生物試験例２）キュウリ灰色かび病防除試験
本発明化合物の乳剤を水で希釈した。該希釈液を素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「相模半白」、子葉期）に散布した。室温で自然乾燥した。その後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種した。暗所、２０℃、高湿度の室内に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号1-4、1-6、1-8、2-2、2-5、2-6、2-12、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-11、3-12、3-14、3-15、3-16、3-17、3-20、3-21、3-22、3-23、および3-24の化合物について、活性成分濃度１００ｐｐｍの希釈液にてそれぞれキュウリ灰色かび病防除試験を行った。その結果、いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。