(57)【要約】【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。【解決手段】式（１）2014005263.tif 000290〔式中、Ａ1は−ＮＲ7−等を表し、Ａ2は窒素原子等を表し、Ａ3は窒素原子等を表し、Ｒ1は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ7は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、ｎは０、１又は２を表す。〕で示される縮合複素環化合物、又はそのＮ−オキシドを提供する。該化合物は優れた有害生物防除効果を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2014005263.tif 000281
［式中、
Ａ1は−ＮＲ7−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2は窒素原子又は＝ＣＲ8−を表し、
Ａ3は窒素原子又は＝ＣＲ9−を表し、
Ｒ1は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ10Ｒ11、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＲ10ＣＯ2Ｒ11、−ＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ10Ｒ11、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＲ10ＣＯ2Ｒ11、−ＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここで、Ｒ5及びＲ6が同時に水素原子を表すことはない）、
Ｒ7は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個のフェニル基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該フェニル基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）、１個の５もしくは６員複素環基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該５もしくは６員複素環基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）、−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ8及びＲ9は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ10及びＲ11は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、−Ｓ（Ｏ）mＲ10において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ10が水素原子を表すことはない。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｙ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
【請求項２】
Ａ1が−ＮＲ7−、酸素原子又は硫黄原子であり
Ａ2が窒素原子又は＝ＣＲ8−であり、
Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ9−であり、
Ｒ1が群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5及びＲ6が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＳＦ5、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個のフェニル基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該フェニル基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）、１個の５もしくは６員複素環基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該５もしくは６員複素環基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）、又は水素原子であり、
Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ9が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａ1が−ＮＲ7−、酸素原子又は硫黄原子であり
Ａ2が窒素原子又は＝ＣＲ8−であり、
Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ9−であり、
Ｒ1が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基であり、
Ｒ2及びＲ4が、同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ3が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５もしくは６員芳香族複素環基（ここで該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＳＦ5又はハロゲン原子であり、
Ｒ6が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ10が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個の５もしくは６員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、水素原子又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基であり、
Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ9が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子である請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ａ1が−ＮＲ7−である請求項１〜３いずれか一項記載の化合物。
【請求項５】
Ａ1が酸素原子である請求項１〜３いずれか一項記載の化合物。
【請求項６】
Ａ1が硫黄原子である請求項１〜３いずれか一項記載の化合物。
【請求項７】
Ａ2が＝ＣＲ8−である請求項１〜６いずれか一項記載の化合物。
【請求項８】
Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である請求項１〜６いずれか一項記載の化合物。
【請求項９】
Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である請求項１〜６いずれか一項記載の化合物。
【請求項１０】
式（１−１）
2014005263.tif 000282
［式中、
Ａ1aは−ＮＲ7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ3aは窒素原子又は＝ＣＲ9a−を表し、
Ｒ1aはハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ2a及びＲ4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５もしくは６員芳香族複素環基（ここで該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
Ｒ7aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基又は１個の５もしくは６員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ9aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ24a（ここで、Ｒ24aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ25a（ここで、Ｒ25aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
【請求項１１】
Ａ1aが−ＮＲ7a−、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ａ3aが窒素原子又は＝ＣＲ9a−であり、
Ｒ1aが、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ４−Ｃ９シクロプロピルアルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、
Ｒ2a及びＲ4aが、ともに水素原子であり、
Ｒ3aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子であり、
Ｒ7aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個のチアゾリル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該チアゾリル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）又は１個のピリジル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）である請求項１０記載の化合物。
【請求項１２】
Ａ1aが−ＮＲ7a−である請求項１０又は１１記載の化合物。
【請求項１３】
Ａ1aが酸素原子である請求項１０又は１１記載の化合物。
【請求項１４】
Ａ1aが硫黄原子である請求項１０又は１１記載の化合物。
【請求項１５】
式（１−２）
2014005263.tif 000283
［式中、
Ａ3bは窒素原子又は＝ＣＲ9b−（ここで、Ｒ9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。）を表し、
Ｒ1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ7bはメチル基又はプロパルギル基を表し、
Ｒ3bは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ20b（ここで、Ｒ20bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21b（ここで、Ｒ21bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5bは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
【請求項１６】
式（１−３）
2014005263.tif 000284
［式中、
Ａ3bは窒素原子又は＝ＣＲ9b−（ここで、Ｒ9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。）を表し、
Ｒ1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ3bは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ20b（ここで、Ｒ20bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21b（ここで、Ｒ21bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5bは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
【請求項１７】
式（１−４）
2014005263.tif 000285
［式中、
Ａ3bは窒素原子又は＝ＣＲ9b−（ここで、Ｒ9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。）を表し、
Ｒ1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ3bは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ20b（ここで、Ｒ20bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21b（ここで、Ｒ21bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5bは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
【請求項１８】
式（１−５）
2014005263.tif 000286
［式中、
Ｒ70aは水素原子又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基を表し、
Ａ3aは窒素原子又は＝ＣＲ9a−を表し、
Ｒ1aはハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ2a及びＲ4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５もしくは６員芳香族複素環基（ここで該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
Ｒ9aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ24a（ここで、Ｒ24aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ25a（ここで、Ｒ25aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
【請求項１９】
請求項１〜請求項１８いずれか一項記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
【請求項２０】
請求項１〜請求項１８いずれか一項記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【請求項２１】
式（Ｍ３−１）
2014005263.tif 000287
［式中、
Ａ1aは−ＮＲ7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ3aは窒素原子又は＝ＣＲ9a−を表し、
Ｒ1aはハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ2a及びＲ4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５もしくは６員芳香族複素環基（ここで該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
Ｒ7aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、又は１個の５もしくは６員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ9aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ24a（ここで、Ｒ24aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ25a（ここで、Ｒ25aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド；
【請求項２２】
式（Ｍ６−１）
2014005263.tif 000288
［式中、
Ｖ2はハロゲン原子を表し、
Ａ1aは−ＮＲ7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ3aは窒素原子又は＝ＣＲ9a−を表し、
Ｒ2a及びＲ4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５もしくは６員芳香族複素環基（ここで該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
Ｒ7aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、又は１個の５もしくは６員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ9aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ24a（ここで、Ｒ24aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ25a（ここで、Ｒ25aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド；
【請求項２３】
式（Ｍ２０−１）
2014005263.tif 000289
［式中、
Ｖ2はハロゲン原子を表し、
Ａ1aは−ＮＲ7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ3aは窒素原子又は＝ＣＲ9a−を表し、
Ｒ2a及びＲ4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５もしくは６員芳香族複素環基（ここで該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
Ｒ7aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、又は１個の５もしくは６員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ9aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ24a（ここで、Ｒ24aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ25a（ここで、Ｒ25aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種の縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種の縮合複素環化合物（例えば特許文献１参照）が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００４−３４４３８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物及びその化合物を用いた有害生物の防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示される縮合複素環化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【０００６】
本発明は、以下のものである。
［１］  式（１）
2014005263.tif 000002
［式中、
Ａ1は−ＮＲ7−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2は窒素原子又は＝ＣＲ8−を表し、
Ａ3は窒素原子又は＝ＣＲ9−を表し、
Ｒ1は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ10Ｒ11、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＲ10ＣＯ2Ｒ11、−ＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ10Ｒ11、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＲ10ＣＯ2Ｒ11、−ＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（ここで、Ｒ5及びＲ6が同時に水素原子を表すことはない）、
Ｒ7は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個のフェニル基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該フェニル基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）、１個の５もしくは６員複素環基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該５もしくは６員複素環基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）、−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ8及びＲ9は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ10及びＲ11は同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、−Ｓ（Ｏ）mＲ10において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ10が水素原子を表すことはない。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｙ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。］
で示される縮合複素環化合物、又はそのＮ−オキシド（以下、式（１）で示される縮合複素環化合物およびそのＮ−オキシドを本発明化合物と記す）。
［２］
Ａ1が−ＮＲ7−、酸素原子又は硫黄原子であり
Ａ2が窒素原子又は＝ＣＲ8−であり、
Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ9−であり、
Ｒ1が群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5及びＲ6が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＳＦ5、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個のフェニル基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該フェニル基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）、１個の５もしくは６員複素環基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該５もしくは６員複素環基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）、又は水素原子であり、
Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ9が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子である［１］記載の化合物。
［３］
Ａ1が−ＮＲ7−、酸素原子又は硫黄原子であり
Ａ2が窒素原子又は＝ＣＲ8−であり、
Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ9−であり、
Ｒ1が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基であり、
Ｒ2及びＲ4が、同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ3が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５もしくは６員芳香族複素環基（ここで該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＳＦ5又はハロゲン原子であり、
Ｒ6が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ10が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個の５もしくは６員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、水素原子又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基であり、
Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ9が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子である［１］記載の化合物。
［４］
Ａ1が−ＮＲ7−である［１］〜［３］記載の化合物。
［５］
Ａ1が酸素原子である［１］〜［３］記載の化合物。
［６］
Ａ1が硫黄原子である［１］〜［３］記載の化合物。
［７］
Ａ2が＝ＣＲ8−である［１］〜［６］記載の化合物。
［８］
Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である［１］〜［６］記載の化合物。
［９］
Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である［１］〜［６］記載の化合物。
［１０］  式（１−１）
2014005263.tif 000003
［式中、
Ａ1aは−ＮＲ7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ3aは窒素原子又は＝ＣＲ9a−を表し、
Ｒ1aはハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ2a及びＲ4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５もしくは６員芳香族複素環基（ここで該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
Ｒ7aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基又は１個の５もしくは６員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ9aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ24a（ここで、Ｒ24aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ25a（ここで、Ｒ25aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
［１１］
Ａ1aが−ＮＲ7a−、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ａ3aが窒素原子又は＝ＣＲ9a−であり、
Ｒ1aが、Ｃ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ４−Ｃ９シクロプロピルアルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）であり、
Ｒ2a及びＲ4aが、ともに水素原子であり、
Ｒ3aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子であり、
Ｒ7aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個のチアゾリル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該チアゾリル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）又は１個のピリジル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）である［１０］記載の化合物。
［１２］
Ａ1aが−ＮＲ7a−である［１０］又は［１１］記載の化合物。
［１３］
Ａ1aが酸素原子である［１０］又は［１１］記載の化合物。
［１４］
Ａ1aが硫黄原子である［１０］又は［１１］記載の化合物。
［１５］
式（１−２）
2014005263.tif 000004
［式中、
Ａ3bは窒素原子又は＝ＣＲ9b−（ここで、Ｒ9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。）を表し、
Ｒ1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ7bはメチル基又はプロパルギル基を表し、
Ｒ3bは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ20b（ここで、Ｒ20bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21b（ここで、Ｒ21bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5bは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
［１６］
式（１−３）
2014005263.tif 000005
［式中、
Ａ3bは窒素原子又は＝ＣＲ9b−（ここで、Ｒ9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。）を表し、
Ｒ1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ3bは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ20b（ここで、Ｒ20bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21b（ここで、Ｒ21bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5bは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
［１７］
式（１−４）
2014005263.tif 000006
［式中、
Ａ3bは窒素原子又は＝ＣＲ9b−（ここで、Ｒ9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。）を表し、
Ｒ1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ3bは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ20b（ここで、Ｒ20bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21b（ここで、Ｒ21bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5bは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
［１８］
式（１−５）
2014005263.tif 000007
［式中、
Ｒ70aは水素原子又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基を表し、
Ａ3aは窒素原子又は＝ＣＲ9a−を表し、
Ｒ1aはハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ2a及びＲ4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５もしくは６員芳香族複素環基（ここで該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
Ｒ9aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ24a（ここで、Ｒ24aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ25a（ここで、Ｒ25aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
［１９］
［１］〜［１８］いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
［２０］
［１］〜［１８］いずれかに記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
［２１］
式（Ｍ３−１）
2014005263.tif 000008
［式中、
Ａ1aは−ＮＲ7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ3aは窒素原子又は＝ＣＲ9a−を表し、
Ｒ1aはハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ2a及びＲ4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５もしくは６員芳香族複素環基（ここで該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
Ｒ7aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、又は１個の５もしくは６員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ9aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ24a（ここで、Ｒ24aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ25a（ここで、Ｒ25aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
［２２］
式（Ｍ６−１）
2014005263.tif 000009
［式中、
Ｖ2はハロゲン原子を表し、
Ａ1aは−ＮＲ7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ3aは窒素原子又は＝ＣＲ9a−を表し、
Ｒ2a及びＲ4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５もしくは６員芳香族複素環基（ここで該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
Ｒ7aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、又は１個の５もしくは６員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ9aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ24a（ここで、Ｒ24aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ25a（ここで、Ｒ25aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
［２３］
式（Ｍ２０−１）
2014005263.tif 000010
［式中、
Ｖ2はハロゲン原子を表し、
Ａ1aは−ＮＲ7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ3aは窒素原子又は＝ＣＲ9a−を表し、
Ｒ2a及びＲ4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５もしくは６員芳香族複素環基（ここで該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
Ｒ7aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、又は１個の５もしくは６員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ9aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ24a（ここで、Ｒ24aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ25a（ここで、Ｒ25aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
【発明の効果】
【０００７】
本発明化合物は、有害生物に対して優れた防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明化合物において、Ｎ−オキシドとは、複素環基上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ−オキシドを形成しうる複素環基としては、例えばピリジン環が挙げられる。
【０００９】
本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に説明する。
【００１０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂ鎖式炭化水素基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和炭化水素基を表し、
Ｃａ〜Ｃｂアルキル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、
Ｃａ〜Ｃｂアルケニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、
Ｃａ〜Ｃｂアルキニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、
Ｃａ〜Ｃｂハロアルキル基の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって１個以上置換された、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよく、
Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−基を表し、
Ｃａ〜Ｃｂアルケニルオキシ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有するアルケニル−Ｏ−基を表し、
Ｃａ〜Ｃｂアルキニルオキシ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有するアルキニル−Ｏ−基を表し、
Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルファニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ−基を表し、
Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルフィニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、
Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルホニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）2−基を表し、
Ｃａ〜Ｃｂアルキルカルボニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、
Ｃａ〜Ｃｂアルコキシカルボニル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、
Ｃａ〜Ｃｂ脂環式炭化水素基の表記は、、炭素原子数がａ〜ｂである環状の非芳香族炭化水素基を表し、
Ｃａ〜Ｃｂシクロアルキル基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである環状のアルキル基を表し、
Ｃａ〜Ｃｂアルキルアミノ基の表記は、炭素原子数がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−ＮＨ−基を表し、
Ｃａ〜Ｃｂジアルキルアミノ基の表記は、それぞれアルキル基の炭素原子数が同一又は異なっていてもよく、それぞれの炭素原子数の総和がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルアミノ基を表し、
Ｃａ〜Ｃｂアルコキシアルキル基の表記は、それぞれアルキル基の炭素原子数が同一又は異なっていてもよく、それぞれの炭素原子数の総和がａ〜ｂである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−アルキル基を表す。
【００１１】
本明細書における「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｘより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｘより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｙより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｙより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｚより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｗより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよい」の表記は、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００１２】
本発明化合物において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
【００１３】
本発明化合物において「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｘより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、群Ｘより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｘより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、２−ブチルオキシエチル基、２−ｓｅｃ−ブチルオキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、２−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００１４】
本発明化合物において「群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｙより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が３〜６個よりなる環状の非芳香族炭化水素基を表し、このとき、群Ｙより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｙより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基シクロヘキシル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−メトキシシクロヘキシル基、３−メトキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、３−フルオロシクロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１５】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択さる。
【００１６】
本発明化合物において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Ｚより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換されたフェニル基を表し、このとき、群Ｚより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−アセチルフェニル基及び４−メトキシカルボニルフェニル基が挙げられる。
【００１７】
本発明化合物において「複素環基」とは、環構造において、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を１個以上含む複素環化合物残基を表す。
また、本発明化合物において、５員複素環基とは、５員芳香族複素環基又は５員非芳香族複素環基を意味し、６員複素環基とは、６員芳香族複素環基又は６員非芳香族複素環基を意味する。
【００１８】
本発明化合物において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基」における「複素環基」とは、環構造において炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を１個以上含む複素環化合物残基を表し、このとき、群Ｚより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
また、本発明化合物において、５もしくは６員複素環基とは、５もしくは６員芳香族複素環基又は５もしくは６員非芳香族複素環基を意味する。
「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員複素環基」としては、例えばピロリジン−１−イル基、３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−１−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、ピペリジル基、モルフォリル基及びチオモルフォリル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員非芳香族複素環基；
２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、１−ピロリル基、１−メチル−２−ピロリル基、２−メチルスルファニル−１−ピロリル基、２−メチルスルフィニル−１−ピロリル基、２−メチルスルホニル−１−ピロリル基、２−メチルアミノ−１−ピロリル基、２−ジメチルアミノ−１−ピロリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、５−シアノ−２−フリル基、５−メトキシ−２−フリル基、５−アセチル−２−フリル基、５−メトキシカルボニル−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、ピラゾール−１−イル基、３−クロロ−ピラゾール−１−イル基、３−ブロモピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、４−ブロモピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基、ピラジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基が挙げられる。
【００１９】
本発明化合物において「１個のフェニル基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該フェニル基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）」としては、例えばフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基及び４−トリフルオロメチルフェニルメチル基等が挙げられる。このとき、群Ｚより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００２０】
本発明化合物において「１個の５もしくは６員複素環基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該５もしくは６員複素環基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）」としては、例えばテトラヒドロフラン−２−イルメチル基、テトラヒドロピラン−２−イルメチル基及びテトラヒドロピラン−３−イルメチル基等の５もしくは６員非芳香族複素環基；
チアゾール−５−イルメチル基、２−クロロチアゾール−５−イルメチル基、ピリジン−３−イルメチル基、６−クロロピリジン−３−イルメチル基及び６−トリフルオロメチルピリジン−３−イルメチル基等等の５もしくは６員芳香族複素環基が挙げられる。このとき、群Ｚより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００２１】
本発明化合物において「１個の５もしくは６員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）」としては、例えばチアゾール−５−イルメチル基、２−クロロチアゾール−５−イルメチル基、ピリジン−３−イルメチル基、６−クロロピリジン−３−イルメチル基及び６−トリフルオロメチルピリジン−３−イルメチル基が挙げられる。
【００２２】
本発明化合物において「５もしくは６員芳香族複素環基（ここで該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）」としては、例えば２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、１−ピロリル基、１−メチル−２−ピロリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−メトキシ−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、ピラゾール−１−イル基、３−クロロ−ピラゾール−１−イル基、３−ブロモピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、４−ブロモピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基、ピラジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基等等が挙げられる。
【００２３】
本発明化合物において「ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、１−シクロプロピルエチル基及び１−メチルシクロプロピルメチル基等が挙げられる。
【００２４】
本発明化合物において「群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロピルオキシエチル基、イソプロピルオキシエチル基、ブチルオキシエチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシエチル基、イソブチルオキシエチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、２−シアノエチル基、２−オキソプロピル基、シクロプロピルメチル基及びシクロヘキシルメチル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。このとき、群Ｗより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００２５】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２６】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基」としては、例えば２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基及び３，３−ジクロロアリルオキシ基が挙げられる。
【００２７】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基」としては、例えばプロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
【００２８】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基」としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル基及びペンタフルオロエチルスルファニル基が挙げられる。
【００２９】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基及びペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
【００３０】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基及びペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
【００３１】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基及びトリフルオロアセチル基が挙げられる。
【００３２】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基及び２，２，２−トリフルオロエチルオキシカルボニル基が挙げられる。
【００３３】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基及びブチルアミノ基が挙げられる。
【００３４】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基及びジプロピルアミノ基が挙げられる。
【００３５】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【００３６】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【００３７】
本発明化合物において「Ｃ２−Ｃ６アルキル基」としては、例えばエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基及びヘキシル基等が挙げられる。
【００３８】
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって１個以上置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
【００３９】
本発明化合物において「Ｃ４−Ｃ９シクロプロピルアルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）」としては、例えばシクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、１−シクロプロピルエチル基及び１−メチルシクロプロピル基等が挙げられる。
【００４０】
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基」としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
【００４１】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
【００４２】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等が挙げられる。
【００４３】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等が挙げられる。
【００４４】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基」としては、例えば１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等が挙げられる。
【００４５】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばプロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等が挙げられる。
【００４６】
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基」としては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１−（メトキシ）エチル基、２−（メトキシ）エチル基、１−（エトキシ）エチル基、２−（エトキシ）エチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基等が挙げられる。
【００４７】
本発明化合物において「ピリジル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）」としては、例えば２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基等が挙げられる。
【００４８】
本発明化合物において「ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）」としては、例えば２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−クロロ−４−ピリミジニル基等が挙げられる。
【００４９】
本発明化合物において「１個のチアゾリル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該チアゾリル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）」としては、例えば（チアゾール−５−イル）メチル基、（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル基、１−（２−クロロチアゾール−５−イル）エチル基等が挙げられる。
【００５０】
本発明化合物において「１個のピリジル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）」としては、例えば（ピリジン−５−イル）メチル基、（２−クロロピリジン−５−イル）メチル基、１−（２−クロロピリジン−５−イル）エチル基、（２−トリフルオロメチルピリジン−５−イル）メチル基等が挙げられる。
【００５１】
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１−１）
2014005263.tif 000011
［式中、
Ａ1aは−ＮＲ7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ3aは窒素原子又は＝ＣＲ9a−を表し、
Ｒ1aはハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ2a及びＲ4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５もしくは６員芳香族複素環基（ここで該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
Ｒ7aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基又は１個の５もしくは６員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ9aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ24a（ここで、Ｒ24aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ25a（ここで、Ｒ25aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
【００５２】
式（１−２）
2014005263.tif 000012
［式中、
Ａ3bは窒素原子又は＝ＣＲ9b−（ここで、Ｒ9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。）を表し、
Ｒ1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ7bはメチル基又はプロパルギル基を表し、
Ｒ3bは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ20b（ここで、Ｒ20bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21b（ここで、Ｒ21bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5bは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
【００５３】
式（１−３）
2014005263.tif 000013
［式中、
Ａ3bは窒素原子又は＝ＣＲ9b−（ここで、Ｒ9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。）を表し、
Ｒ1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ3bは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ20b（ここで、Ｒ20bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21b（ここで、Ｒ21bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5bは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
【００５４】
式（１−４）
2014005263.tif 000014
［式中、
Ａ3bは窒素原子又は＝ＣＲ9b−（ここで、Ｒ9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。）を表し、
Ｒ1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ3bは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ20b（ここで、Ｒ20bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21b（ここで、Ｒ21bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5bは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］で示される式（１−１）に記載の化合物、又はそのＮ−オキシド。
【００５５】
式（１−５）
2014005263.tif 000015
［式中、
Ｒ70aは水素原子又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基を表し、
Ａ3aは窒素原子又は＝ＣＲ9a−を表し、
Ｒ1aはハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ2a及びＲ4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５もしくは６員芳香族複素環基（ここで該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
Ｒ9aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ24a（ここで、Ｒ24aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ25a（ここで、Ｒ25aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
【００５６】
式（１−５）において、
Ｒ70aが水素原子又はＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基であり、
Ａ3aが窒素原子又は＝ＣＲ9a−であり、
Ｒ1aがハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基であり、
Ｒ2a及びＲ4aが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ3aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５もしくは６員芳香族複素環基（ここで該５もしくは６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子であり、
Ｒ9aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ24a（ここで、Ｒ24aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ25a（ここで、Ｒ25aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子であり、
ｎが０、１又は２である化合物、又はそのＮ−オキシド。
【００５７】
式（１−６）
2014005263.tif 000016
［式中、
Ｒ70bは水素原子又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基を表し、
Ａ3bは窒素原子又は＝ＣＲ9b−（ここで、Ｒ9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。）を表し、
Ｒ1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ3bは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ20b（ここで、Ｒ20bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21b（ここで、Ｒ21bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5bは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子を表し、
ｎは０、１又は２を表す。］
で示される化合物、又はそのＮ−オキシド。
【００５８】
式（１）
2014005263.tif 000017
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ7−である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
【００５９】
式（１）において、Ｒ1が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
【００６０】
式（１）において、Ｒ3が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員複素環基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５員芳香族複素環基（ここで該芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、６員芳香族複素環基（ここで該芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、−ＯＲ10（ここで、Ｒ10が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ10（ここで、Ｒ10が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2及びＲ4が、同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員複素環基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2及びＲ4が、同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＳＦ5、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5が、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＳＦ5又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10（ここで、Ｒ10が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ10（ここで、Ｒ10が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ7−である場合に、Ｒ7が、群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個のフェニル基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該フェニル基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）、１個の５員複素環基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該５員複素環基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）、１個の６員複素環基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該６員複素環基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ7−である場合に、Ｒ7が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個の５員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該５員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、１個の６員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、水素原子又はＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ7−である場合に、Ｒ7が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基；１個の５員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該５員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）又は１個の６員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）である化合物；
式（１）においてＡ1が−ＮＲ7−である場合に、Ｒ7が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個のチアゾリル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該チアゾリル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、１個のピリジル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、水素原子又はＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ7−である場合に、Ｒ7が、メチル基、エチル基、プロピル基、アリル基、プロパルギル基、（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル基、（２−クロロピリジン−５−イル）メチル基、水素原子、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−（メトキシ）エチル基又は、１−（エトキシ）エチル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ｒ7が、水素原子又はＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ｒ7が、水素原子、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−（メトキシ）エチル基又は１−（エトキシ）エチル基である化合物；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ8−である場合に、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ8−である場合に、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10（ここで、Ｒ10が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ10（ここで、Ｒ10が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ8−である場合に、Ｒ8がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＲ8−である場合に、Ｒ8が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ3が＝ＣＲ9−である場合に、Ｒ9が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ3が＝ＣＲ9−である場合に、Ｒ9が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10（ここで、Ｒ10が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ10（ここで、Ｒ10が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
【００６１】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）である化合物；
式（１）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又は、Ｃ４−Ｃ９シクロプロピルアルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）である化合物；
式（１）において、Ｒ1がＣ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ４−Ｃ９シクロプロピルアルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）である化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ20b（ここで、Ｒ20bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21b（ここで、Ｒ21bは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、２−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
【００６２】
式（１）においてＲ2及びＲ4がともに水素原子である化合物；
【００６３】
式（１）において、Ｒ5がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）又は−ＳＦ5である化合物；
式（１）において、Ｒ5がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）である化合物；
式（１）において、Ｒ5がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基、−ＯＲ10（ここで、Ｒ10がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）mＲ10（ここで、Ｒ10がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）である化合物；
式（１）において、Ｒ5がトリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、ＳＦ5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
【００６４】
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ7−である場合、Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個のチアゾリル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該チアゾリル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）又は１個のピリジル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ7−である場合、Ｒ7がメチル基、エチル基、プロピル基、アリル基、プロパルギル基、（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル基、又は、（２−クロロピリジン−５−イル）メチル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ7−である場合、Ｒ7がメチル基又はプロパルギル基である化合物；
【００６５】
式（１）において、Ａ3が＝ＣＲ9−である場合、Ｒ9がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ3が＝ＣＲ9−である場合、Ｒ9がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ3が＝ＣＲ9−である場合、Ｒ9がフッ素原子又は水素原子である化合物；
【００６６】
式（１）において、Ｒ1が群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が、同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員複素環基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5及びＲ6が、同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＳＦ5、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ａ1が−ＮＲ7−である場合に、Ｒ7が、群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個のフェニル基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該フェニル基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）、１個の５員複素環基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該５員複素環基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）、１個の６員複素環基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該６員複素環基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）又は水素原子であり、
Ａ2が＝ＣＲ8−である場合に、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ａ3が＝ＣＲ9−である場合に、Ｒ9が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
【００６７】
式（１）において、Ｒ1が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基であり、
Ｒ2及びＲ4が、同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ3が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、５員芳香族複素環基（ここで該芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、６員芳香族複素環基（ここで該芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＳＦ5又はハロゲン原子であり、
Ｒ6が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ10が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ａ1が−ＮＲ7−である場合に、Ｒ7が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個の５員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該５員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、１個の６員芳香族複素環基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該６員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、水素原子又はＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基であり、
Ａ2が＝ＣＲ8−である場合に、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ａ3が＝ＣＲ9−である場合に、Ｒ9が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
【００６８】
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが酸素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが硫黄原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが酸素原子であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが酸素原子であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが硫黄原子であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが硫黄原子であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
【００６９】
式（１−１）において、Ｒ1aがハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）である化合物；
式（１−１）において、Ｒ1aがＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又は、Ｃ４−Ｃ９シクロプロピルアルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）である化合物；
式（１−１）において、Ｒ1aがＣ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ４−Ｃ９シクロプロピルアルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）である化合物；
式（１−１）において、Ｒ1aがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ1aがエチル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ3aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−１）において、Ｒ3aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−１）において、Ｒ3aがメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、２−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１−１）において、Ｒ3aが、メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
【００７０】
式（１−１）において、Ｒ2a及びＲ4aがともに水素原子である化合物；
【００７１】
式（１−１）において、Ｒ5aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子である化合物；
式（１−１）において、Ｒ5aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）又は−ＳＦ5である化合物；
式（１−１）において、Ｒ5aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）又はハロゲン原子である化合物；
式（１−１）において、Ｒ5aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）である化合物；
式（１−１）において、Ｒ5aがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）である化合物；
式（１−１）において、Ｒ5aが、トリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、ＳＦ5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
【００７２】
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−である場合に、Ｒ7aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１個のチアゾリル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該チアゾリル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）又は１個のピリジル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−である場合に、Ｒ7aがメチル基、エチル基、プロピル基、アリル基、プロパルギル基、（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル基、又は、（２−クロロピリジン−５−イル）メチル基である化合物；
式（１−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−である場合、Ｒ7aがメチル基又はプロパルギル基である化合物；
【００７３】
式（１−１）において、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である場合に、Ｒ9aがハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である場合に、Ｒ9aがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である場合に、Ｒ9aがフッ素原子又は水素原子である化合物；
【００７４】
式（１−２）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（１−２）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【００７５】
式（１−２）において、Ｒ1bがエチル基である化合物；
式（１−２）において、Ｒ3bがメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１−２）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子である化合物；
式（１−２）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）又は−ＳＦ5である化合物；
式（１−２）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）又はハロゲン原子である化合物；
式（１−２）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）である化合物；
式（１−２）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）である化合物；
式（１−２）において、Ｒ5bがトリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、ＳＦ5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１−２）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である場合に、Ｒ9bがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１−２）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である場合に、Ｒ9bがフッ素原子又は水素原子である化合物；
【００７６】
式（１−３）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（１−３）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【００７７】
式（１−３）において、Ｒ1bがエチル基である化合物；
式（１−３）において、Ｒ3bがメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１−３）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子である化合物；
式（１−３）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）又は−ＳＦ5である化合物；
式（１−３）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）又はハロゲン原子である化合物；
式（１−３）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）である化合物；
式（１−３）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）である化合物；
式（１−３）において、Ｒ5bがトリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、ＳＦ5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１−３）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である場合に、Ｒ9bがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１−３）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である場合に、Ｒ9bがフッ素原子又は水素原子である化合物；
【００７８】
式（１−４）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（１−４）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【００７９】
式（１−４）において、Ｒ1bがエチル基である化合物；
式（１−４）において、Ｒ3bがメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１−４）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子である化合物；
式（１−４）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）又は−ＳＦ5である化合物；
式（１−４）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）又はハロゲン原子である化合物；
式（１−４）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）である化合物；
式（１−４）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）である化合物；
式（１−４）において、Ｒ5bがトリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、ＳＦ5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１−４）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である場合に、Ｒ9bがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１−４）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である場合に、Ｒ9bがフッ素原子又は水素原子である化合物；
【００８０】
式（１−５）において、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（１−５）において、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
【００８１】
式（１−５）において、Ｒ1aがハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい）である化合物；
式（１−５）において、Ｒ1aがＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又は、Ｃ４−Ｃ９シクロプロピルアルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）である化合物；
式（１−５）において、Ｒ1aがＣ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ４−Ｃ９シクロプロピルアルキル基（ここで、該シクロプロピル基は、１個以上のハロゲン原子又は１個以上のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい。）である化合物；
式（１−５）において、Ｒ1aがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１−５）において、Ｒ1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１−５）において、Ｒ1aがエチル基である化合物；
式（１−５）において、Ｒ3aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ピリジル基（ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、ピリミジニル基（ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、及び、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。）、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ｍは０、１又は２である。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−５）において、Ｒ3aが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ20a（ここで、Ｒ20aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ21a（ここで、Ｒ21aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、ｍは０、１又は２を表す。）、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−５）において、Ｒ3aがメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、２−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１−５）において、Ｒ3aがメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
【００８２】
式（１−５）において、Ｒ2a及びＲ4aがともに水素原子である化合物；
【００８３】
式（１−５）において、Ｒ5aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子である化合物；
式（１−５）において、Ｒ5aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）又は−ＳＦ5である化合物；
式（１−５）において、Ｒ5aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）又はハロゲン原子である化合物；
式（１−５）において、Ｒ5aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）である化合物；
式（１−５）において、Ｒ5aがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基、−ＯＲ22a（ここで、Ｒ22aがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）mＲ23a（ここで、Ｒ23aがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）である化合物；
式（１−５）において、Ｒ5aがトリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、ＳＦ5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
【００８４】
式（１−５）において、Ｒ70aが水素原子、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−（メトキシ）エチル基又は１−（エトキシ）エチル基である化合物；
【００８５】
式（１−５）において、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である場合に、Ｒ9aがハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−５）において、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である場合に、Ｒ9aがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１−５）において、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である場合に、Ｒ9aがフッ素原子又は水素原子である化合物；
【００８６】
式（１−６）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（１−６）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
式（１−６）において、Ｒ1bがエチル基である化合物；
式（１−６）において、Ｒ3bがメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
【００８７】
式（１−６）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）、−ＳＦ5又はハロゲン原子である化合物；
式（１−６）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）又は−ＳＦ5である化合物；
式（１−６）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）、−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）又はハロゲン原子である化合物；
式（１−６）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、ｍが０、１又は２である。）である化合物；
式（１−６）において、Ｒ5bがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基、−ＯＲ22b（ここで、Ｒ22bがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）又は−Ｓ（Ｏ）mＲ23b（ここで、Ｒ23bがＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である。）である化合物；
式（１−６）において、Ｒ5bがトリフルオロメチル基、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ2ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ2ＣＦ3、ＳＦ5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
【００８８】
式（１−６）において、Ｒ70bが水素原子、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−（メトキシ）エチル基又は１−（エトキシ）エチル基である化合物；
式（１−６）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である場合に、Ｒ9bがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物；
式（１−６）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である場合に、Ｒ9bがフッ素原子又は水素原子である化合物；
【００８９】
式（１−７）
2014005263.tif 000018
［式中、
Ａ1cは−ＮＲ7c−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2cは窒素原子又は＝ＣＲ8c−を表し、
Ａ3cは窒素原子又は＝ＣＲ9c−を表し、
Ｒ1cは群Ｘcより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｙcより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ2c及びＲ4cは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10c、−Ｓ（Ｏ）mＲ10c、−ＮＲ10cＲ11c、−ＣＯ2Ｒ10c、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10c、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3cは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚcより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚcより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員複素環基、群Ｚcより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ10c、−Ｓ（Ｏ）mＲ10c、−ＮＲ10cＲ11c、−ＣＯ2Ｒ10c、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10c、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5c及びＲ6cは同一又は相異なり、群Ｘcより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚcより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚcより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５員複素環基、群Ｚcより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ10c、−Ｓ（Ｏ）mＲ10c、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ10cＲ11c、−ＮＲ10cＲ11c、−ＣＯ2Ｒ10c、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10c、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ7cは群Ｗcより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＣＯ2Ｒ10c、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10c、又は群Ｙcより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ8c及びＲ9cは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10c、−Ｓ（Ｏ）mＲ10c、−ＮＲ10cＲ11c、−ＣＯ2Ｒ10c、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10c、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ10c及びＲ11cは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、Ｒ5c及びＲ6cが同時に水素原子を表すことはなく、また、−Ｓ（Ｏ）mＲ10cにおいて、ｍが１又は２の場合には、Ｒ10cが水素原子を表すことはない。
群Ｘc：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｙc：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚc：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｗc：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。］
で示される縮合複素環化合物。
【００９０】
式（１−７）において、Ａ1cが−ＮＲ7c−である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが酸素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが硫黄原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが−ＮＲ7c−であり、Ｒ7cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はシクロプロピル基である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが−ＮＲ7c−であり、Ｒ7cがメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基である化合物；
【００９１】
式（１−７）において、Ａ2cが窒素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ2cが＝ＣＲ8c−である化合物；
式（１−７）において、Ａ2cが＝ＣＨ−である化合物；
式（１−７）において、Ａ3cが窒素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ3cが＝ＣＲ9c−である化合物；
式（１−７）において、Ａ3cが窒素原子又は＝ＣＲ9c−であり、Ｒ9cがハロゲン原子又は水素原子である化合物；
【００９２】
式（１−７）において、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ9c−である化合物；
式（１−７）において、Ａ2cが窒素原子であり、Ａ3cが＝ＣＲ9c−である化合物；
式（１−７）において、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ａ3cが窒素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ2cが窒素原子であり、Ａ3cが窒素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ｒ8cが水素原子であり、Ａ3cが窒素原子である化合物；
【００９３】
式（１−７）において、Ａ1cが−ＮＲ7c−であり、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ9c−である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが−ＮＲ7c−であり、Ａ2cが窒素原子であり、Ａ3cが＝ＣＲ9c−である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが−ＮＲ7c−であり、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ａ3cが窒素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが−ＮＲ7c−であり、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ｒ8cが水素原子であり、Ａ3cが窒素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが−ＮＲ7c−であり、Ｒ7cがメチル基であり、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ｒ8cが水素原子であり、Ａ3cが窒素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが−ＮＲ7c−であり、Ａ2cが窒素原子であり、Ａ3cが窒素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが酸素原子であり、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ9c−である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが酸素原子であり、Ａ2cが窒素原子であり、Ａ3cが＝ＣＲ9c−である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが酸素原子であり、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ａ3cが窒素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが酸素原子であり、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ｒ8cが水素原子であり、Ａ3cが窒素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが酸素原子であり、Ａ2cが窒素原子であり、Ａ3cが窒素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが硫黄原子であり、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ9c−である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが硫黄原子であり、Ａ2cが窒素原子であり、Ａ3cが＝ＣＲ9c−である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが硫黄原子であり、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ａ3cが窒素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが硫黄原子であり、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ｒ8cが水素原子であり、Ａ3cが窒素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが硫黄原子であり、Ａ2cが窒素原子であり、Ａ3cが窒素原子である化合物；
【００９４】
式（１−７）において、Ｒ1cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるである化合物；
式（１−７）において、Ｒ1cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
【００９５】
式（１−７）において、Ｒ2c及びＲ4cが同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ3cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10c、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−７）において、Ｒ2c及びＲ4cが水素原子であり、Ｒ3cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−７）において、Ｒ2c及びＲ4cが水素原子であり、Ｒ3cが１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい５員複素環基又は１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員複素環基である化合物；
式（１−７）において、Ｒ2c、Ｒ3c及びＲ4cが水素原子である化合物；
【００９６】
式（１−７）において、Ｒ5c及びＲ6cが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10c、−Ｓ（Ｏ）mＲ10c、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−７）において、Ｒ5cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10c、−Ｓ（Ｏ）mＲ10c又はハロゲン原子であり、Ｒ6cが水素原子である化合物；
式（１−７）において、Ｒ5cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6cが水素原子である化合物；
式（１−７）において、Ｒ1cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ2c及びＲ4cが同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ3cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10c、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ5c及びＲ6cが同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10c、−Ｓ（Ｏ）mＲ10c、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ａ1cが−ＮＲ7c−であり、Ｒ7cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はシクロプロピル基であり、Ａ2cが＝ＣＨ−であり、Ａ3cが窒素原子又は＝ＣＲ9c−であり、Ｒ9cがハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが−ＮＲ7c−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ7cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又はＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ａ3cが窒素原子又は＝ＣＲ9c−であり、Ｒ9cがハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ1cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ2c及びＲ4cが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10c、−Ｓ（Ｏ）mＲ10c、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ5cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10c、−Ｓ（Ｏ）mＲ10c又はハロゲン原子であり、Ｒ6cが水素原子であり、Ｒ10cが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが−ＮＲ7c−であり、Ｒ7cがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ9c−であり、Ｒ1cが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2c及びＲ4cが水素原子であり、Ｒ3cが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ5cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6cが水素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが−ＮＲ7c−であり、Ｒ7cがＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ｒ8cが水素原子であり、Ａ3cが窒素原子であり、Ｒ1cが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2c及びＲ4cが水素原子であり、Ｒ3cが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ5cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6cが水素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが硫黄原子であり、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ａ3cが＝ＣＲ9c−であり、Ｒ1cが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2c及びＲ4cが水素原子であり、Ｒ3cが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ5cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6cが水素原子である化合物；
式（１−７）において、Ａ1cが硫黄原子であり、Ａ2cが＝ＣＲ8c−であり、Ｒ8cが水素原子であり、Ａ3cが窒素原子であり、Ｒ1cが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2c及びＲ4cが水素原子であり、Ｒ3cが１個以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ5cが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、Ｒ6cが水素原子である化合物；
【００９７】
式（１−７）において、Ａ1cが−ＮＲ7c−であり、Ｒ7cがメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Ｒ1cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ2c及びＲ4cが水素原子であり、Ｒ3cがメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子であり、Ｒ5cがトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒ6cが水素原子である化合物；
【００９８】
式（１−８）
2014005263.tif 000019
［式中、
Ａ1dは−ＮＲ7d−又は硫黄原子を表し、
Ａ3dは窒素原子又は＝ＣＲ9d−を表し、
Ｒ1dは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ2d及びＲ4dは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3dは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10d、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5dは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10d、−Ｓ（Ｏ）mＲ10d、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
Ｒ7dは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ9dはハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ10dは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］で示される縮合複素環化合物；
【００９９】
式（１−８）において、Ａ1dが−ＮＲ7d−である化合物；
式（１−８）において、Ａ1dが硫黄原子である化合物；
【０１００】
式（１−８）において、Ａ3dが窒素原子である化合物；
式（１−８）において、Ａ3dが＝ＣＲ9d−である化合物；
【０１０１】
式（１−８）において、Ａ1dが−ＮＲ7d−又は硫黄原子であり、Ｒ7dがメチル基であり、Ａ3dが窒素原子である化合物；
式（１−８）において、Ａ1dが−ＮＲ7d−であり、Ａ3dが＝ＣＲ9d−である化合物；
式（１−８）において、Ａ1dが硫黄原子であり、Ａ3dが＝ＣＲ9d−である化合物；
式（１−８）において、Ａ1dが−ＮＲ7d−であり、Ａ3dが窒素原子である化合物；
式（１−８）において、Ａ1dが硫黄原子であり、Ａ3dが窒素原子である化合物；
【０１０２】
式（１−８）において、Ｒ1dがＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【０１０３】
式（１−８）において、Ｒ2d及びＲ4dが水素原子であり、Ｒ3dが塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又は水素原子である化合物；
式（１−８）において、Ｒ2d、Ｒ3d及びＲ4dが水素原子である化合物；
【０１０４】
式（１−８）において、Ｒ5dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１−８）において、Ｒ5dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
【０１０５】
式（１−８）において、Ａ1dが−ＮＲ7d−又は硫黄原子であり、Ｒ7dがメチル基であり、Ａ3dが窒素原子であり、Ｒ1dがエチル基であり、Ｒ2d及びＲ4dが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3dがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ5dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１−８）において、Ａ1dが−ＮＲ7d−であり、Ｒ7dがメチル基であり、Ａ3dが＝ＣＲ9d−であり、Ｒ1dがエチル基であり、Ｒ2d及びＲ4dが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3dがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ5dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１−８）において、Ａ1dが−ＮＲ7d−であり、Ｒ7dがメチル基又は水素原子であり、Ａ3dが窒素原子であり、Ｒ1dがエチル基であり、Ｒ2d及びＲ4dが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ3dがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ5dが１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基又は１個以上のフッ素原子を有しているＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基である化合物；
式（１−８）において、Ａ1dが−ＮＲ7d−又は硫黄原子であり、Ｒ7dがメチル基であり、Ａ3dが＝ＣＲ9d−であり、Ｒ1dがエチル基であり、Ｒ2d及びＲ4dが水素原子であり、Ｒ3dが塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又は水素原子であり、Ｒ5dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；式（１−８）において、Ａ1dが−ＮＲ7d−又は硫黄原子であり、Ｒ7dがメチル基であり、Ａ3dが窒素原子であり、Ｒ1dがエチル基であり、Ｒ2d及びＲ4dが水素原子であり、Ｒ3dが塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又は水素原子であり、Ｒ5dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
【０１０６】
式（１）において、
Ａ1が−ＮＲ7−、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ａ2が＝ＣＲ8−であり、
Ａ3が窒素原子又は＝ＣＲ9−であり、
Ｒ1が群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｙより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であり、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
Ｒ5及びＲ6が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、−ＳＦ5、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり（ここで、Ｒ5及びＲ6が同時に水素原子を表すことはない）、
Ｒ7が群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１個の５もしくは６員複素環基を有するＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基（ここで、該５もしくは６員複素環基は、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）又は水素原子であり、
Ｒ8及びＲ9が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ10及びＲ11が同一又は相異なり、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基又は水素原子であり、
ｍが０、１又は２であり、ｎが０、１又は２である化合物。
【０１０７】
式（１）において、
Ａ1が、−ＮＲ7−、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ａ2が、窒素原子又は＝ＣＲ8−であり、
Ａ3が、窒素原子又は＝ＣＲ9−であり、
Ｒ1が、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキニル基、又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ｒ2が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ3が、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ピリジル基（ここで、該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい）、ピリミニジル基、Ｃ１−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキニル基、フェニル基、、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、−ＳＦ5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ4が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5が、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいイミダゾール−１−イル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいピリジル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいピラゾリル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいチアゾリル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルケニル基、フリル基、チエニル基、ピロリジン−１−イル基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ10Ｒ11、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＲ10Ｃ（Ｏ）Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、−ＳＦ5、シアノ基又は水素原子であり、
Ｒ6が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ10Ｒ11、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ7が、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキニル基、１個のフェニル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該フェニル基は、１個以上のＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有していてもよい）、１個のピリジル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該ピリジル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい）、１個のチアゾリル基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基（ここで、該チアゾリル基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい）、−ＣＯ2Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、
Ｒ8が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＮＲ10Ｒ11、−Ｃ（Ｏ）Ｒ10、又は水素原子を表し、
Ｒ9が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＯＲ10、−Ｓ（Ｏ）mＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ10が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、フェニル基又は水素原子であり、
Ｒ11が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、又は水素原子である化合物。
【０１０８】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【０１０９】
本発明化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法２４）により製造することができる。
【０１１０】
（製造法１）
式（１）においてｎが１又は２である本発明化合物は、ｎが０である本発明化合物を酸化することにより製造することができる。
2014005263.tif 000020
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
式（１）においてｎが１である本発明化合物（１−ｎ１）は、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム又はｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１１１】
式（１）においてｎが２である本発明化合物（１−ｎ２）は、ｎが１である本発明化合物（１−ｎ１）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２）を単離することができる。本発明化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１１２】
また、式（１）においてｎが２である本発明化合物（１−ｎ２）は、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）を酸化剤の存在下に反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１１３】
（製造法２）
本発明化合物は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）又は中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させて中間体化合物（Ｍ３）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３）を分子内で縮合させることにより製造することができる。
2014005263.tif 000021
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ３）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＢｔと記す）が挙げられる。
該反応にには、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常０．５〜２モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより中間体化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１１４】
また、中間体化合物（Ｍ３）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１８）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１１５】
本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ３）を分子内縮合することにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を用いることができる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、ＷＳＣ、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素の混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジエステル類の混合物等が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３）１モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常１〜５モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常０．１モル〜５モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常１モル〜５モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１１６】
本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを縮合剤の存在下で反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常０．５〜２モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１１７】
また、本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１８）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常２０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１１８】
（製造法３）
中間体化合物（Ｍ９）と、中間体化合物（Ｍ２）又は中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させて中間体化合物（Ｍ１４）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ１４）と硫化剤とを反応させることにより、式（１）においてＡ1が硫黄原子であり、かつ、Ａ3が窒素原子である本発明化合物（Ｐ２０）を製造することができる。
2014005263.tif 000022
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１４）は、中間体化合物（Ｍ９）と中間体化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ９）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１４）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１１９】
また、中間体化合物（Ｍ１４）は、中間体化合物（Ｍ９）と中間体化合物（Ｍ１８）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ９）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１８）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１４）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１２０】
本発明化合物（Ｐ２０）は化合物（１４）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１４）１モルに対して、硫化剤が通常１モル〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜２００℃の範囲であり、反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（Ｐ２０）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ２０）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１２１】
（製造法４）
本発明化合物は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ４）とを酸化剤の存在下反応させることにより製造することができる。
2014005263.tif 000023
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて酸を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
該反応は必要に応じて亜硫酸塩を加えて行うこともできる。
反応に用いられる亜硫酸塩としては、例えば亜硫酸水素ナトリウム、二亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩類が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅（ＩＩ）、ＤＤＱ等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ４）が通常１〜２モルの割合、酸が通常０．１〜２モルの割合、亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合、酸化剤が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１２２】
（製造法５）
式（１）においてｎが０である本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ６）と化合物（Ｍ７）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014005263.tif 000024
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ６）１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｎが０である本発明化合物（１）を単離することができる。単離されたｎが０である本発明化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ2としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【０１２３】
（製造法６）
中間体化合物（Ｍ１）と、中間体化合物（Ｍ１９）又は中間体化合物（Ｍ３９）とを反応させて中間体化合物（Ｍ２０）を製造した後、得られた中間体合物（Ｍ２０）を分子内で縮合させることにより中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。
2014005263.tif 000025
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ１９）を用い、製造法２工程の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ２０）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ１８）に代えて中間体化合物（Ｍ３９）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ２０）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ３）に代えて中間体化合物（Ｍ２０）を用い、製造法２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。
また、中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ１９）を用い、製造法２工程の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
また、中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ３９）を用い、製造法２工程の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
該反応においてＶ2としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【０１２４】
（製造法７）
中間体化合物（Ｍ２０）と化合物（Ｍ７）とを反応させることにより、式（Ｍ３）においてｎが０である中間体化合物（Ｍ３）を製造することができる。また、得られた中間体化合物（Ｍ３）を分子内で縮合させることにより、式（１）においてｎが０である本発明化合物（１）を製造することができる。
2014005263.tif 000026
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す］
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ２０）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ３）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ３）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ３）を用い、製造法２の方法に準じて、ｎが０である本発明化合物（１）を製造することができる。
また、中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ２０）を用い、製造法５工程の方法に準じて、ｎが０である本発明化合物（１）を一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
該反応においてＶ2としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【０１２５】
（製造法８）
式（１）においてｎが０である本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ８）又はそのジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ８’）と、化合物（Ｍ１７）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014005263.tif 000027
［式中、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基及びメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
ジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ８’）を用いる場合には、通常還元剤の存在下で行われる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム（商品名ロンガリット）が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（Ｍ１７）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。またジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ８’）を用いる場合には、中間体化合物（Ｍ８’）１モルに対して、化合物（Ｍ１７）が通常２〜１０モルの割合、塩基が通常２〜１０モルの割合、還元剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｎが０である本発明化合物（１）を単離することができる。単離されたｎが０である本発明化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１２６】
（製造法９）
式（１）においてｎが０である本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ８’）と化合物（Ｍ１７’−１）又は化合物（Ｍ１７’−２）とを反応させることにより製造することができる。
2014005263.tif 000028
［式中、Ｖ3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ８’）１モルに対して、化合物（Ｍ１７’−１）が通常１〜２モルの割合で用いられる。また化合物（Ｍ１７’−２）を用いる場合には、中間体化合物（Ｍ８’）１モルに対して、化合物（Ｍ１７’−２）が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−８０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｎが０である本発明化合物（１）を単離することができる。単離されたｎが０である本発明化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１２７】
（製造法１０）
中間体化合物（Ｍ６）と硫化剤とを反応させることにより、中間体化合物（Ｍ８）を製造することができる。また、中間体化合物（Ｍ８）を酸化することによりそのジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ８’）を製造することができる。
2014005263.tif 000029
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ７）に代えて硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素等を用い、製造法５の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ８）を製造することができる。
ここで、中間体化合物（Ｍ８）から中間体化合物（Ｍ８’）への反応は起こりやすく、中間体化合物（Ｍ８）の合成中に中間体化合物（Ｍ８’）が生成する場合もある。
該反応においてＶ2としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【０１２８】
中間体化合物（Ｍ８’）は中間体化合物（Ｍ８）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、酢酸等のカルボン酸類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、ヨウ素、過酸化水素水、フェリシアン化カリウム等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ８）１モルに対して、酸化剤が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ８’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ８’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１２９】
（製造法１１）
式（１）においてＡ1が―ＮＨ―である本発明化合物（Ｐ２）と、化合物（Ｍ１０）とを塩基の存在下に反応させることにより、式（１）においてＡ1が―ＮＲ7’―である本発明化合物（Ｐ３）製造することができる。
2014005263.tif 000030
［式中、Ｒ7’は式（１）におけるＲ7のうちの水素原子以外のいずれかを表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基及びメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｐ２）１モルに対して、化合物（Ｍ１０）が通常１〜５モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｐ３）を単離することができる。単離され本発明化合物（Ｐ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１３０】
（製造法１２）
中間体化合物（Ｍ２）は、中間体化合物（Ｍ３７）を加水分解することにより製造することができる。
2014005263.tif 000031
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
酸で加水分解する場合、該反応は通常酸の水溶液を溶媒として行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
塩基で加水分解する場合、該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３７）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１３１】
（製造法１３）
中間体化合物（Ｍ１８）は、中間体化合物（Ｍ２）を塩素化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014005263.tif 000032
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル、オキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ２）１モルに対して、塩素化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒を留去することにより、中間体化合物（Ｍ１８）を単離することができる。
【０１３２】
（製造法１４）
中間体化合物（Ｍ２）、中間体化合物（Ｍ４）もしくは中間体化合物（Ｍ３７）は、それぞれ、中間体化合物（Ｍ１９）、中間体化合物（Ｍ２２）もしくは中間体化合物（Ｍ３６）と、化合物（Ｍ７）とを反応させ、必要に応じて得られた化合物を酸化することによって製造することができる。
2014005263.tif 000033
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ１９）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ２）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ２２）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ４）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ３６）を用い、製造法５の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ３７）を製造することができる。
【０１３３】
ｎが０である本発明化合物（１）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ２）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ２）を製造することができる。
ｎが０である本発明化合物（１）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ４）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ４）を製造することができる。
ｎが０である本発明化合物（１）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ３７）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ３７）を製造することができる。
該反応においてＶ2としては、フッ素原子、塩素原子が好ましい。
【０１３４】
（製造法１５）
中間体化合物（Ｍ２９）をニトロ化するか、あるいは、中間体化合物（Ｍ３３）と化合物（Ｍ２８）とを反応させることにより、中間体化合物（Ｍ３０）を製造することができる。ここで得られた中間体化合物（Ｍ３０）を還元することにより、式（Ｍ１）においてＡ1が−ＮＲ7−である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
2014005263.tif 000034
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【０１３５】
中間体化合物（Ｍ３０）は、中間体化合物（Ｍ３３）と化合物（Ｍ２８）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３３）１モルに対して、化合物（Ｍ２８）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１３６】
中間体化合物（Ｍ３０）は、中間体化合物（Ｍ２９）をニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ２９）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、式（Ｍ３０）においてＲ7が水素原子である場合には、化合物（Ｐ２）に代えてＲ7が水素原子である中間体化合物（Ｍ３０）を用い、製造法１１の方法に準じて、式（Ｍ３０）においてＲ7が水素原子以外の化合物を製造することもできる。
【０１３７】
Ａ1が−ＮＲ7−である中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ３０）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３０）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸、塩基等を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸としては、酢酸、塩酸等が挙げられ、反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン等の第３級アミン類、酸化マグネシウム等が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、Ａ1が−ＮＲ7−である中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離されたＡ1が−ＮＲ7−である中間体化合物（Ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１３８】
また中間体化合物（Ｍ３０）は、以下に示すように中間体化合物（Ｍ２９）をアセチル化して中間体化合物（Ｍ２９’）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ２９’）をニトロ化して中間体化合物（Ｍ３０’）を製造し、得られた中間体化合物（Ｍ３０’）を加水分解することにより製造することもできる。
2014005263.tif 000035
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ２９’）は、中間体化合物（Ｍ２９）をアシル化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下もしくはアシル化剤を溶媒として用いて行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアシル化剤としては、例えば無水酢酸、パラアセトキシニトロベンゼン等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ２９）１モルに対して、アセチル化剤が通常１モル以上の割合、塩基が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２９’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２９’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１３９】
中間体化合物（Ｍ２９）に代えて、中間体化合物（Ｍ２９’）を用い、製造法１５の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ３０’）を製造することができる。
【０１４０】
中間体化合物（Ｍ３０）は中間体化合物（Ｍ３０’）を酸または塩基の存在下で加水分解することにより製造することができる。
【０１４１】
酸で加水分解する場合、該反応は通常酸の水溶液を溶媒として行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１４２】
塩基で加水分解する場合、該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３０’）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１４３】
（製造法１６）
中間体化合物（Ｍ２９）を臭素化することにより中間体化合物（Ｍ３５）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３５）をアミノ化することにより、式（Ｍ１）においてＡ1が−ＮＲ7−である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
2014005263.tif 000036
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ３５）は、中間体化合物（Ｍ２９）と臭素化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる臭素化剤としては、例えばＮ−ブロモスクシンイミド、臭素が挙げられる。
中間体化合物（Ｍ２９）１モルに対して、臭素化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより中間体化合物（Ｍ３５）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３５）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１４４】
Ａ1が−ＮＲ7−である中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ３５）とアミノ化剤とを銅化合物の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアミノ化剤としては、例えばアンモニア、アンモニア水、リチウムアミドが挙げられる。
反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、アセチルアセトン銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）、硫酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、りん酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
中間体化合物（Ｍ３５）１モルに対して、アミノ化剤が通常１〜５モルの割合で用いられ、銅化合物が通常０．０２〜０．５モルの割合で用いられ、配位子が通常０．０２〜２モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることによりＡ1が−ＮＲ7−である中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離されたＡ1が−ＮＲ7−である中間体化合物（Ｍ１）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１４５】
（製造法１７）
中間体化合物（Ｍ３１）をニトロ化することにより中間体化合物（Ｍ３２）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３２）を還元することにより、式（Ｍ１）においてＡ1が酸素原子である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
2014005263.tif 000037
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ２９）に代えて中間体化合物（Ｍ３１）を用い、製造法１５の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ３２）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ３０）に代えて中間体化合物（Ｍ３２）を用い、製造法１５の方法に準じて、Ａ1が酸素原子である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
【０１４６】
（製造法１８）
中間体化合物（Ｍ３３）と硫化剤とを反応させることにより中間体化合物（Ｍ３４）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ３４）と還元剤とを反応させることにより、式（Ｍ１）においてＡ1が硫黄原子である中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
2014005263.tif 000038
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ３４）は、中間体化合物（Ｍ３３）とチオウレアとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３３）１モルに対して、チオウレアが通常０．５〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に酸を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３４）を単離することができる。単離され中間体た化合物（Ｍ３４）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【０１４７】
Ａ1が硫黄原子である中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ３４）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
該還元反応は例えば鉄粉、亜鉛粉末等の金属粉；塩酸、酢酸等の酸；及び水の存在下で行うことができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば鉄粉、亜鉛粉及び二塩化スズ等の金属粉が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３４）１モルに対して、金属粉が通常３〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、Ａ1が硫黄原子である中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離されたＡ1が硫黄原子である中間体化合物（Ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【０１４８】
（製造法１９）
式（１）においてＲ5がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基である本発明化合物（Ｐ７）は、式（１）においてＲ5がハロゲン原子である本発明化合物（Ｐ４）と、化合物（Ｍ１１）又は化合物（Ｍ１１’）とを、銅化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014005263.tif 000039
［式中、Ｖ1はハロゲン原子を表し、ＲｆはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応において化合物（Ｍ１１）を用いる場合、本発明化合物（Ｐ４）１モルに対して、化合物（Ｍ１１）が通常１〜１０モルの割合、銅化合物が通常０．５〜１０モルの割合で用いられ、該反応の反応温度は、通常１００〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜４８時間の範囲である。
該反応において中間体化合物（Ｍ１１’）を用いる場合、フッ化カリウムを加えても良い。本発明化合物（Ｐ４）１モルに対して、化合物（Ｍ１１’）が通常１〜１０モルの割合、銅化合物が通常０．１〜１０モルの割合、フッ化カリウムが通常０．１〜５モルの割合で用いられ、該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｐ７）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ1としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
【０１４９】
（製造法２０）
本発明化合物（Ｐ４）と硫化剤とを反応させることにより、式（１）においてＲ5が−ＳＨである本発明化合物（Ｐ９）を製造することができる。また、本発明化合物（Ｐ９）を酸化することにより、そのジスルフィド体である中間体化合物（Ｐ９’）を製造することができる。
2014005263.tif 000040
［式中、Ｖ1はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
本発明化合物（Ｐ９）は、本発明化合物（Ｐ４）をチオール化剤及び触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるチオール化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化ナトリウム９水和物、チオウレアが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｐ４）１モルに対して、チオール化剤が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．１〜５モルの割合、配位子が通常０．１〜５モルの割合、塩基が通常１モル〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｐ９）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ1としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
ここで、本発明化合物（Ｐ９）から中間体化合物（Ｐ９’）への反応は起こりやすく、本発明化合物（Ｐ９）の合成中に中間体化合物（Ｐ９’）が生成する場合もある。
【０１５０】
中間体化合物（Ｐ９’）は本発明化合物（Ｐ９）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、酢酸等のカルボン酸類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、ヨウ素、過酸化水素水、フェリシアン化カリウム等が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｐ９）１モルに対して、酸化剤が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｐ９’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｐ９’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１５１】
また本発明化合物（Ｐ９）は、本発明化合物（Ｐ４）をチオエステル化して中間体化合物（Ｐ９−１）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｐ９−１）を加水分解することにより製造することができる。
2014005263.tif 000041
［式中、Ｒ10’は式（１）におけるＲ10のうちの水素原子以外のいずれかを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｐ９−１）は、本発明化合物（Ｐ４）をチオエステル化剤、塩基及び触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるチオエステル化剤としては、例えばチオ安息香酸等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｐ４）１モルに対して、チオエステル化剤が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．１〜５モルの割合、配位子が通常０．１〜５モルの割合、塩基が通常１モル〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｐ９−１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｐ９−１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ1としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
【０１５２】
本発明化合物（Ｐ９）は中間体化合物（Ｐ９−１）を加水分解することにより製造することができる。
酸で加水分解する場合、該反応は通常酸の水溶液を溶媒として行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｐ９）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
塩基で加水分解する場合、該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｐ９−１）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｐ９）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ここで、本発明化合物（Ｐ９）から中間体化合物（Ｐ９’）への反応は起こりやすく、本発明化合物（Ｐ９）の合成中に中間体化合物（Ｐ９’）が生成する場合もある。
【０１５３】
（製造法２１）
本発明化合物（Ｐ９）又はそのジスルフィド体である中間体化合物（Ｐ９’）と、化合物（Ｍ１３）とを反応させ、Ｒ5が−Ｓ（Ｏ）mＲ10’であり、ｍが０である本発明化合物（Ｐ１０−ｍ０）を製造することができる。ｍが０である本発明化合物（Ｐ１０−ｍ０）を酸化することにより、式（１）においてＲ5が−Ｓ（Ｏ）mＲ10’であり、ｍが１又は２である本発明化合物（Ｐ１０）を製造することができる。
2014005263.tif 000042
［式中、Ｒ10’は式（１）におけるＲ10のうちの水素原子以外のいずれかを表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基及びメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
ジスルフィド体である中間体化合物（Ｐ９’）を用いる場合には、通常還元剤の存在下で行われる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム（商品名ロンガリット）が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｐ９）１モルに対して、化合物（Ｍ１３）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
またジスルフィド体である中間体化合物（Ｐ９’）を用いる場合には、中間体化合物（Ｐ９’）１モルに対して、化合物（Ｍ１３）が通常２〜１０モルの割合、塩基が通常２〜１０モルの割合、還元剤が１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｍが０である本発明化合物（Ｐ１０−ｍ０）を単離することができる。単離されたｍが０である本発明化合物（Ｐ１０−ｍ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１５４】
また、ｍが０である本発明化合物（Ｐ１０−ｍ０）のうち、Ｒ10’がＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルである化合物は、中間体化合物（Ｐ９’）、ヨウ化パーフルオロアルキル及び還元剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばテトラキス（ジメチルアミノ）エチレンが挙げられる。
ヨウ化パーフルオロアルキルとしては、例えばヨウ化トリフルオロメタン、ヨウ化ペンタフルオロエタン、ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｐ９’）１モルに対して、ヨウ化パーフルオロアルキルが通常２〜１０モルの割合、還元剤が１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−８０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｍが０である本発明化合物（Ｐ１０−ｍ０）を単離することができる。単離されたｍが０である本発明化合物（Ｐ１０−ｍ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１５５】
本発明化合物（Ｐ１０）において、ｍが１又は２である本発明化合物は、ｍが０である本発明化合物（Ｐ１０−ｍ０）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、１モルのｍが０である本発明化合物（Ｐ１０−ｍ０）に対して、酸化剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
ｍが１である化合物は、１モルのｍが０である本発明化合物（Ｐ１０−ｍ０）に対して、酸化剤が通常０．８〜１．２モルの割合、触媒が通常０．０５〜０．２モルの割合で用いられ、ｍが２である化合物は、１モルのｍが０である本発明化合物（Ｐ１０−ｍ０）に対して、酸化剤が通常１．８〜５モルの割合、触媒が通常０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｍが１又は２である本発明化合物（Ｐ１０）を単離することができる。単離されたｍが１又は２である本発明化合物（Ｐ１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１５６】
（製造法２２）
式（１）においてＲ5が−ＯＨである本発明化合物（Ｐ１１）は、本発明化合物（Ｐ４）から中間体化合物（Ｐ１１’）を経て製造することができる。
2014005263.tif 000043
［式中、Ｖ1はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｐ１１’）は、本発明化合物（Ｐ４）とベンジルアルコールとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下もしくはベンジルアルコールを溶媒として行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｐ４）１モルに対して、ベンジルアルコールが通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．１〜５モルの割合、配位子が通常０．１〜５モルの割合、塩基が通常１モル〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｐ１１’）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｐ１１’）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ1としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
【０１５７】
本発明化合物（Ｐ１１）は、中間体化合物（Ｐ１１’）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｐ１１’）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸、塩基等を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸としては、酢酸、塩酸等が挙げられ、反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン等の第３級アミン類、酸化マグネシウム等が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｐ１１）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ１１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１５８】
（製造法２３）
式（１）においてＲ5が−ＯＲ10’である本発明化合物（Ｐ１２）は、本発明化合物（Ｐ１１）と化合物（Ｍ１３）とを反応させることにより製造することができる。
2014005263.tif 000044
［式中、Ｒ10’は式（１）におけるＲ10のうちの水素原子以外のいずれかを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｐ１１）１モルに対して、化合物（Ｍ１３）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｐ１２）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｐ１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１５９】
また、本発明化合物（Ｐ１２）のうち、Ｒ10’がトリフルオロメチル基である本発明化合物（Ｐ１２）は、以下の製造法により製造することができる。
2014005263.tif 000045
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｐ１１”）は、本発明化合物（Ｐ１１）を、塩基、二硫化炭素及びメチル化剤と反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応に用いられるメチル化剤としては、例えばヨウ化メチルが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｐ１１）１モルに対して、塩基が通常１〜２モルの割合、二硫化炭素が通常１〜１０モルの割合、メチル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｐ１１”）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｐ１１”）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１６０】
本発明化合物（Ｐ１２）のうち、Ｒ10’がトリフルオロメチル基である本発明化合物（Ｐ１２）は、中間体化合物（Ｐ１１”）とフッ素化剤とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
該反応は塩基及びフッ素化剤の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントインが挙げられる。
反応に用いられるフッ素化剤としては、例えばフッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、フッ化水素ピリジン錯体が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｐ１１”）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合、フッ素化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−８０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、Ｒ10’がトリフルオロメチル基である本発明化合物（Ｐ１２）を単離することができる。単離されたＲ10’がトリフルオロメチル基である本発明化合物（Ｐ１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１６１】
（製造法２５）
本発明化合物及び上述の中間体化合物のうち、窒素原子上に孤立電子対を持つ含窒素複素環基を有する化合物と酸化剤とを反応させることにより、場合によって、該窒素原子が酸化されたＮ−オキシドを製造することができる。
該含窒素複素環基としては、例えばピリジン環が挙げられる。
該反応は、公知の方法で行うことができ、例えばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物等の溶媒中で、ｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素等の酸化剤を用いて行われる。
【０１６２】
中間体化合物（Ｍ３）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０１６３】
式（Ｍ３）において、Ａ1が−ＮＲ7−である化合物；
式（Ｍ３）において、Ａ1が酸素原子である化合物；
式（Ｍ３）において、Ａ1が硫黄原子である化合物；
式（Ｍ３）において、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｍ３）において、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｍ３）において、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｍ３）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｍ３）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｍ３）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｍ３）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｍ３）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｍ３）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｍ３）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｍ３）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｍ３）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
【０１６４】
式（Ｍ３−１）
2014005263.tif 000046
［式中、記号は式（１−１）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ３）に記載の化合物；
式（Ｍ３−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−である化合物；
式（Ｍ３−１）において、Ａ1aが酸素原子である化合物；
式（Ｍ３−１）において、Ａ1aが硫黄原子である化合物；
式（Ｍ３−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｍ３−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
式（Ｍ３−１）において、Ａ1aが酸素原子であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｍ３−１）において、Ａ1aが酸素原子であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
式（Ｍ３−１）において、Ａ1aが硫黄原子であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｍ３−１）において、Ａ1aが硫黄原子であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
【０１６５】
式（Ｍ３−２）
2014005263.tif 000047
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ３−１）に記載の化合物；
式（Ｍ３−２）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｍ３−２）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１６６】
式（Ｍ３−３）
2014005263.tif 000048
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ３−１）に記載の化合物；
式（Ｍ３−３）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｍ３−３）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１６７】
式（Ｍ３−４）
2014005263.tif 000049
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ３−１）に記載の化合物；
式（Ｍ３−４）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｍ３−４）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１６８】
中間体化合物（Ｍ６）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０１６９】
式（Ｍ６）において、Ａ1が−ＮＲ7−である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ1が酸素原子である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ1が硫黄原子である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
【０１７０】
式（Ｍ６−１）
2014005263.tif 000050
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１−１）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ６）に記載の化合物；
式（Ｍ６−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−である化合物；
式（Ｍ６−１）において、Ａ1aが酸素原子である化合物；
式（Ｍ６−１）において、Ａ1aが硫黄原子である化合物；
式（Ｍ６−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｍ６−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
式（Ｍ６−１）において、Ａ1aが酸素原子であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｍ６−１）において、Ａ1aが酸素原子であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
式（Ｍ６−１）において、Ａ1aが硫黄原子であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｍ６−１）において、Ａ1aが硫黄原子であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
【０１７１】
式（Ｍ６−２）
2014005263.tif 000051
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ６−１）に記載の化合物；
式（Ｍ６−２）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｍ６−２）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１７２】
式（Ｍ６−３）
2014005263.tif 000052
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ６−１）に記載の化合物；
式（Ｍ６−３）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｍ６−３）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１７３】
式（Ｍ６−４）
2014005263.tif 000053
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ６−１）に記載の化合物；
式（Ｍ６−４）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｍ６−４）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１７４】
中間体化合物（Ｍ８）及びそのジスルフィド体（Ｍ８’）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０１７５】
式（Ｍ８）又は式（Ｍ８’）において、Ａ1が−ＮＲ7−である化合物；
式（Ｍ８）又は式（Ｍ８’）において、Ａ1が酸素原子である化合物；
式（Ｍ８）又は式（Ｍ８’）において、Ａ1が硫黄原子である化合物；
式（Ｍ８）又は式（Ｍ８’）において、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｍ８）又は式（Ｍ８’）において、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｍ８）又は式（Ｍ８’）において、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｍ８）又は式（Ｍ８’）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｍ８）又は式（Ｍ８’）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｍ８）又は式（Ｍ８’）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｍ８）又は式（Ｍ８’）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｍ８）又は式（Ｍ８’）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｍ８）又は式（Ｍ８’）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｍ８）又は式（Ｍ８’）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｍ８）又は式（Ｍ８’）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｍ８）又は式（Ｍ８’）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
【０１７６】
式（Ｍ８−１）
2014005263.tif 000054
［式中、記号は式（１−１）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ８）に記載の化合物、又は、そのジスルフィド体である式（Ｍ８’−１）
2014005263.tif 000055
［式中、記号は式（１−１）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ８’）に記載の化合物。
式（Ｍ８−１）又は式（Ｍ８’−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−である化合物；
式（Ｍ８−１）又は式（Ｍ８’−１）において、Ａ1aが酸素原子である化合物；
式（Ｍ８−１）又は式（Ｍ８’−１）において、Ａ1aが硫黄原子である化合物；
式（Ｍ８−１）又は式（Ｍ８’−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｍ８−１）又は式（Ｍ８’−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
式（Ｍ８−１）又は式（Ｍ８’−１）において、Ａ1aが酸素原子であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｍ８−１）又は式（Ｍ８’−１）において、Ａ1aが酸素原子であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
式（Ｍ８−１）又は式（Ｍ８’−１）において、Ａ1aが硫黄原子であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｍ８−１）又は式（Ｍ８’−１）において、Ａ1aが硫黄原子であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
【０１７７】
式（Ｍ８−２）
2014005263.tif 000056
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ８−１）に記載の化合物、又は、そのジスルフィド体である式（Ｍ８’−２）
2014005263.tif 000057
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］で示される式（Ｍ８’−１）に記載の化合物。
式（Ｍ８−２）又は式（Ｍ８’−２）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｍ８−２）又は式（Ｍ８’−２）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１７８】
式（Ｍ８−３）
2014005263.tif 000058
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ８−１）に記載の化合物、又は、そのジスルフィド体である式（Ｍ８’−３）
2014005263.tif 000059
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］で示される式（Ｍ８’−１）に記載の化合物。
式（Ｍ８−３）又は式（Ｍ８’−３）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｍ８−３）又は式（Ｍ８’−３）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１７９】
式（Ｍ８−４）
2014005263.tif 000060
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ８−１）に記載の化合物、又は、そのジスルフィド体である式（Ｍ８’−  ４）
2014005263.tif 000061
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］で示される式（Ｍ８’−１）に記載の化合物。
式（Ｍ８−４）又は式（Ｍ８’−４）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｍ８−４）又は式（Ｍ８’−４）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１８０】
中間体化合物（Ｍ２０）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０１８１】
式（Ｍ２０）において、Ａ1が−ＮＲ7−である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ1が酸素原子である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ1が硫黄原子である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｍ２０）において、Ｒ2及びＲ4が水素原子である化合物；
【０１８２】
式（Ｍ２０−１）
2014005263.tif 000062
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１−１）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ２０）に記載の化合物；
式（Ｍ２０−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−である化合物；
式（Ｍ２０−１）において、Ａ1aが酸素原子である化合物；
式（Ｍ２０−１）において、Ａ1aが硫黄原子である化合物；
式（Ｍ２０−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｍ２０−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
式（Ｍ２０−１）において、Ａ1aが酸素原子であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｍ２０−１）において、Ａ1aが酸素原子であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
式（Ｍ２０−１）において、Ａ1aが硫黄原子であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｍ２０−１）において、Ａ1aが硫黄原子であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
式（Ｍ２０−１）において、Ｒ2a及びＲ4aが水素原子である化合物；
【０１８３】
式（Ｍ２０−２）
2014005263.tif 000063
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ２０−１）に記載の化合物；
式（Ｍ２０−２）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｍ２０−２）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１８４】
式（Ｍ２０−３）
2014005263.tif 000064
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ２０−１）に記載の化合物；
式（Ｍ２０−３）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｍ２０−３）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１８５】
・式（Ｍ２０−４）
2014005263.tif 000065
［式中、Ｖ2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ２０−１）に記載の化合物；
式（Ｍ２０−４）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｍ２０−４）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１８６】
前述のとおり、本発明化合物のうち式（Ｐ４）で示される化合物は、本発明化合物の製造中間体としても用いることができる。式（１）に記載の本発明化合物（Ｐ４）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０１８７】
式（Ｐ４）において、Ａ1が−ＮＲ7−である化合物；
式（Ｐ４）において、Ａ1が酸素原子である化合物；
式（Ｐ４）において、Ａ1が硫黄原子である化合物；
式（Ｐ４）において、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｐ４）において、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｐ４）において、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｐ４）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｐ４）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｐ４）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
・式（Ｐ４）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｐ４）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｐ４）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｐ４）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｐ４）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｐ４）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
【０１８８】
式（Ｐ４−１）
2014005263.tif 000066
［式中、Ｖ1はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１−１）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｐ４）に記載の化合物；
式（Ｐ４−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−である化合物；
式（Ｐ４−１）において、Ａ1aが酸素原子である化合物；
式（Ｐ４−１）において、Ａ1aが硫黄原子である化合物；
式（Ｐ４−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｐ４−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
式（Ｐ４−１）において、Ａ1aが酸素原子であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｐ４−１）において、Ａ1aが酸素原子であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
式（Ｐ４−１）において、Ａ1aが硫黄原子であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｐ４−１）において、Ａ1aが硫黄原子であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
【０１８９】
式（Ｐ４−２）
2014005263.tif 000067
［式中、Ｖ1はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｐ４−１）に記載の化合物；
式（Ｐ４−２）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｐ４−２）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１９０】
式（Ｐ４−３）
2014005263.tif 000068
［式中、、Ｖ1はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｐ４−１）に記載の化合物；
式（Ｐ４−３）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｐ４−３）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１９１】
式（Ｐ４−４）
2014005263.tif 000069
［式中、、Ｖ1はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｐ４−１）に記載の化合物；
式（Ｐ４−４）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｐ４−４）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１９２】
前述のとおり、本発明化合物のうち式（Ｐ９）で示される化合物は、本発明化合物の製造中間体としても用いることができる。式（１）に記載の本発明化合物（Ｐ９）及びそのジスルフィド体（Ｐ９’）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０１９３】
式（Ｐ９）又は式（Ｐ９’）において、Ａ1が−ＮＲ7−である化合物；
式（Ｐ９）又は式（Ｐ９’）において、Ａ1が酸素原子である化合物；
式（Ｐ９）又は式（Ｐ９’）において、Ａ1が硫黄原子である化合物；
式（Ｐ９）又は式（Ｐ９’）において、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｐ９）又は式（Ｐ９’）において、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｐ９）又は式（Ｐ９’）において、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｐ９）又は式（Ｐ９’）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｐ９）又は式（Ｐ９’）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｐ９）又は式（Ｐ９’）において、Ａ1が−ＮＲ7−であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｐ９）又は式（Ｐ９’）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｐ９）又は式（Ｐ９’）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｐ９）又は式（Ｐ９’）において、Ａ1が酸素原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
式（Ｐ９）又は式（Ｐ９’）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｐ９）又は式（Ｐ９’）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｐ９）又は式（Ｐ９’）において、Ａ1が硫黄原子であり、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
【０１９４】
式（Ｐ９−１）
2014005263.tif 000070
［式中、記号は式（１−１）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｐ９）に記載の化合物、又は、そのジスルフィド体である式（Ｐ９’−１）
2014005263.tif 000071
［式中、記号は式（１−１）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｐ９’）に記載の化合物。
式（Ｐ９−１）又は式（Ｐ９’−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−である化合物；
式（Ｐ９−１）又は式（Ｐ９’−１）において、Ａ1aが酸素原子である化合物；
式（Ｐ９−１）又は式（Ｐ９’−１）において、Ａ1aが硫黄原子である化合物；
式（Ｐ９−１）又は式（Ｐ９’−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｐ９−１）又は式（Ｐ９’−１）において、Ａ1aが−ＮＲ7a−であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
式（Ｐ９−１）又は式（Ｐ９’−１）において、Ａ1aが酸素原子であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｐ９−１）又は式（Ｐ９’−１）において、Ａ1aが酸素原子であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
式（Ｐ９−１）又は式（Ｐ９’−１）において、Ａ1aが硫黄原子であり、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｐ９−１）又は式（Ｐ９’−１）において、Ａ1aが硫黄原子であり、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
【０１９５】
式（Ｐ９−２）
2014005263.tif 000072
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｐ９−１）に記載の化合物、又は、そのジスルフィド体である式（Ｐ９’−２）
2014005263.tif 000073
［式中、、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］で示される式（Ｐ９’−１）に記載の化合物。
式（Ｐ９−２）又は式（Ｐ９’−２）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｐ９−２）又は式（Ｐ９’−２）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１９６】
式（Ｐ９−３）
2014005263.tif 000074
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｐ９−１）に記載の化合物、又は、そのジスルフィド体である式（Ｐ９’−３）
2014005263.tif 000075
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｐ９’−１）に記載の化合物。
式（Ｐ９−３）又は式（Ｐ９’−３）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｐ９−３）又は式（Ｐ９’−３）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１９７】
式（Ｐ９−４）
2014005263.tif 000076
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｐ９−１）に記載の化合物、又は、そのジスルフィド体である式（Ｐ９’−４）
2014005263.tif 000077
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｐ９’−１）に記載の化合物。
式（Ｐ９−４）又は式（Ｐ９’−４）において、Ａ3bが窒素原子である化合物；
式（Ｐ９−４）又は式（Ｐ９’−４）において、Ａ3bが＝ＣＲ9b−である化合物；
【０１９８】
前述のとおり、本発明化合物のうち式（Ｐ２）で示される化合物は、本発明化合物の製造中間体としても用いることができる。式（１）に記載の本発明化合物（Ｐ２）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０１９９】
式（Ｐ２）において、Ａ2が＝ＣＲ8−である化合物；
式（Ｐ２）において、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が窒素原子である化合物；
式（Ｐ２）において、Ａ2が＝ＣＲ8−であり、Ａ3が＝ＣＲ9−である化合物；
【０２００】
・式（Ｐ２−１）
2014005263.tif 000078
［式中、記号は式（１−１）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｐ２）に記載の化合物；
式（Ｐ２−１）において、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｐ２−１）において、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
【０２０１】
式（Ｐ２−２）
2014005263.tif 000079
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｐ２−１）に記載の化合物；
式（Ｐ２−２）において、Ａ3aが窒素原子である化合物；
式（Ｐ２−２）において、Ａ3aが＝ＣＲ9a−である化合物；
【０２０２】
中間体化合物（Ｍ２）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０２０３】
式（Ｍ２−１）
2014005263.tif 000080
［式中、記号は式（１−１）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ２）に記載の化合物；
式（Ｍ２−１）において、Ｒ1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、ｎが１又は２である化合物；
式（Ｍ２−１）において、Ｒ1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、Ｒ3aがトリフルオロメチル基である化合物；
【０２０４】
式（Ｍ２−２）
2014005263.tif 000081
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ２−１）に記載の化合物；
式（Ｍ２−２）において、Ｒ1bがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、ｎが１又は２である化合物；
式（Ｍ２−２）において、Ｒ1bがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基である化合物；
【０２０５】
中間体化合物（Ｍ１８）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０２０６】
式（Ｍ１８−１）
2014005263.tif 000082
［式中、記号は式（１−１）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ１８）に記載の化合物；
式（Ｍ１８−１）において、Ｒ1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物；
【０２０７】
式（Ｍ１８−２）
2014005263.tif 000083
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ１８−１）に記載の化合物；
式（Ｍ１８−２）において、Ｒ1bがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、Ｒ3bが水素原子である化合物；
式（Ｍ１８−２）において、Ｒ1bがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基である化合物；
【０２０８】
中間体化合物（Ｍ４）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０２０９】
式（Ｍ４−１）
2014005263.tif 000084
［式中、記号は式（１−１）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ４）に記載の化合物；
式（Ｍ４−１）において、Ｒ1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、Ｒ3aが水素原子である化合物；
式（Ｍ４−１）において、Ｒ1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、Ｒ3aがトリフルオロメチル基である化合物；
【０２１０】
式（Ｍ４−２）
2014005263.tif 000085
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ４−１）に記載の化合物；
式（Ｍ４−２）において、Ｒ1bがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、Ｒ3bが水素原子である化合物；
式（Ｍ４−２）において、Ｒ1bがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基である化合物；
【０２１１】
中間体化合物（Ｍ３７）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【０２１２】
式（Ｍ３７−１）
2014005263.tif 000086
［式中、記号は式（１−１）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ３７）に記載の化合物；
式（Ｍ３７−１）において、Ｒ1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、ｎが１又は２である化合物；
式（Ｍ３７−１）において、Ｒ1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、Ｒ3aがトリフルオロメチル基である化合物；
【０２１３】
式（Ｍ３７−２）
2014005263.tif 000087
［式中、記号は式（１−２）と同じ意味を表す。］
で示される式（Ｍ３７−１）に記載の化合物；
式（Ｍ３７−２）において、Ｒ1bがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、ｎが１又は２である化合物；
式（Ｍ３７−２）において、Ｒ1bがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、Ｒ3bがトリフルオロメチル基である化合物；
【０２１４】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（Ａ）
2014005263.tif 000088
において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
【０２１５】
【表１】
2014005263.tif 000089
【０２１６】
【表２】
2014005263.tif 000090
【０２１７】
【表３】
2014005263.tif 000091
【０２１８】
【表４】
2014005263.tif 000092
【０２１９】
【表５】
2014005263.tif 000093
【０２２０】
【表６】
2014005263.tif 000094
【０２２１】
【表７】
2014005263.tif 000095
【０２２２】
【表８】
2014005263.tif 000096
【０２２３】
【表９】
2014005263.tif 000097
【０２２４】
【表１０】
2014005263.tif 000098
【０２２５】
【表１１】
2014005263.tif 000099
【０２２６】
【表１２】
2014005263.tif 000100
【０２２７】
【表１３】
2014005263.tif 000101
【０２２８】
【表１４】
2014005263.tif 000102
【０２２９】
【表１５】
2014005263.tif 000103
【０２３０】
【表１６】
2014005263.tif 000104
【０２３１】
【表１７】
2014005263.tif 000105
【０２３２】
【表１８】
2014005263.tif 000106
【０２３３】
【表１９】
2014005263.tif 000107
【０２３４】
【表２０】
2014005263.tif 000108
【０２３５】
【表２１】
2014005263.tif 000109
【０２３６】
【表２２】
2014005263.tif 000110
【０２３７】
【表２３】
2014005263.tif 000111
【０２３８】
【表２４】
2014005263.tif 000112
【０２３９】
【表２５】
2014005263.tif 000113
【０２４０】
【表２６】
2014005263.tif 000114
【０２４１】
【表２７】
2014005263.tif 000115
【０２４２】
【表２８】
2014005263.tif 000116
【０２４３】
【表２９】
2014005263.tif 000117
【０２４４】
【表３０】
2014005263.tif 000118
【０２４５】
【表３１】
2014005263.tif 000119
【０２４６】
【表３２】
2014005263.tif 000120
【０２４７】
【表３３】
2014005263.tif 000121
【０２４８】
【表３４】
2014005263.tif 000122
【０２４９】
【表３５】
2014005263.tif 000123
【０２５０】
（上記の〔表１〕〜〔表３５〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはｎ−プロピル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し、ＣｙｃＰｒはシクロプロピル基を表す。）
【０２５１】
式（Ａ）において、Ｒ2がフッ素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が臭素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が３−クロロ−２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリミジニル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が−ＳＦ5であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
【０２５２】
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がフッ素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせであるで合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が臭素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が３−クロロ−２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリミジニル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が−ＳＦ5であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
【０２５３】
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がフッ素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせであるで合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が臭素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が３−クロロ−２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリミジニル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が−ＳＦ5であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
【０２５４】
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がフッ素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせであるで合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が臭素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が３−クロロ−２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリミジニル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が−ＳＦ5であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
【０２５５】
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がフッ素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせであるで合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が臭素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が３−クロロ−２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリミジニル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が−ＳＦ5であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
【０２５６】
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がフッ素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせであるで合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が臭素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が３−クロロ−２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリミジニル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が−ＳＦ5であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
【０２５７】
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がフッ素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせであるで合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が臭素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が３−クロロ−２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリミジニル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が−ＳＦ5であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
【０２５８】
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がフッ素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が臭素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が３−クロロ−２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリミジニル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が−ＳＦ5であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が臭素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
【０２５９】
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がフッ素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が臭素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が３−クロロ−２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリミジニル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が−ＳＦ5であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がヨウ素原子であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
【０２６０】
式（Ａ）において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がフッ素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がフッ素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が塩素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が塩素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2が臭素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4が臭素原子であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が３−クロロ−２−ピリジル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が２−ピリミジニル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ｒ3が−ＳＦ5であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5が−ＳＦ5であり、Ｒ1、Ａ1、Ａ3及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
【０２６１】
式（Ａ）において、Ａ3がＮ（→Ｏ）であり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ａ3がＮ（→Ｏ）であり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ａ3がＮ（→Ｏ）であり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ａ3がＮ（→Ｏ）であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ａ3がＮ（→Ｏ）であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ａ3がＮ（→Ｏ）であり、Ｒ3がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ａ3がＮ（→Ｏ）であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ1、Ａ1及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ａ3がＮ（→Ｏ）であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ1、Ａ1及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
式（Ａ）において、Ａ3がＮ（→Ｏ）であり、Ｒ3がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ1、Ａ1及びｎが、〔表１〕〜〔表３５〕に記載の組み合わせである化合物。
【０２６２】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【０２６３】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類。
【０２６４】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
【０２６５】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
【０２６６】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、シラミバエ類及びサシバエ類。
【０２６７】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
【０２６８】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類。
【０２６９】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ），イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ），ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ），ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。  
【０２７０】
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ），アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ），ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ），ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ），ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）等。  
【０２７１】
ハジラミ目害虫：ヒツジハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｂｏｖｉｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔａ）等
【０２７２】
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ  ｈｕｍｉｌｅ）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、及びカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
【０２７３】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）。
【０２７４】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
【０２７５】
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ），ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ），サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ），ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ），カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ），コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ），クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ），オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ），コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ），アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ），キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｅｐｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ），カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．  ），タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ），ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ），ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）等。
【０２７６】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。    
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ），トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ），アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等。  
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等。  
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ），キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｆｌａｖｕｓ）等。
【０２７７】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【０２７８】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
【０２７９】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０２８０】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０２８１】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０２８２】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０２８３】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【０２８４】
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、通常、本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
【０２８５】
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０２８６】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０２８７】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０２８８】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０２８９】
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【０２９０】
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
【０２９１】
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【０２９２】
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【０２９３】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
【０２９４】
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
【０２９５】
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
【０２９６】
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
下記式（Ｋ）
2014005263.tif 000124
〔式中、
Ｒ100は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ200は塩素、臭素又はメチル基を表し、
Ｒ300は塩素、臭素又はシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式（Ｌ）
2014005263.tif 000125
〔式中、
Ｒ1000は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
【０２９７】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【０２９８】
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【０２９９】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
【０３００】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
【０３０１】
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
【０３０２】
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
【０３０３】
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【０３０４】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【０３０５】
以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
【０３０６】
製造例１（１）
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．７６ｇ、３−フルオロピリジン−２−カルボアルデヒド０．５０ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．５０ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物を１２０℃で８時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−２）と記す。）０．４３ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−２）
2014005263.tif 000126
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．６６−８．６３（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ），７．７３−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．５１（１Ｈ，ｍ），４．１６（３Ｈ，ｓ）．
【０３０７】
製造例１（２）
中間体化合物（Ｍ６−２）１．２３ｇとＤＭＦ３．５ｍｌの混合物に、氷冷下、ナトリウムエタンチオラート０．４８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１と記す。）１．３９ｇを得た。
【０３０８】
本発明化合物１
2014005263.tif 000127
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），４．０４（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
【０３０９】
製造例２、３
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．６２ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．７９ｇを添加した後、室温で５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルフィニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２と記す。）８７ｍｇ、及び２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３と記す。）０．４９ｇを得た。
【０３１０】
本発明化合物２
2014005263.tif 000128
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８５（１Ｈ，ｄｄ），８．７７（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ），８．３４（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），４．３６（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．１４−３．０４（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
【０３１１】
本発明化合物３
2014005263.tif 000129
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０１（１Ｈ，ｄｄ），８．７６（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），８．３１（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
【０３１２】
製造例４（１）
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．７０ｇ、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸０．５３ｇ、ＷＳＣ０．８２ｇ、ＨＯＢｔ４２ｍｇ及びピリジン４．５ｍｌの混合物を、６０℃で４時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、中間体化合物（Ｍ２０−３）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−３）
2014005263.tif 000130
得られた中間体化合物（Ｍ３−４）の全量、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．０４ｇ及びＮ−メチルピロリジノン４ｍＬの混合物を、１５０℃で２．５時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−３）と記す。）０．７１ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−３）
2014005263.tif 000131
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．４２（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），４．０２（３Ｈ，ｓ）．
【０３１３】
製造例４（２）
２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．７１ｇとＤＭＦ４ｍｌの混合物に、氷冷下、ナトリウムエタンチオラート０．２４ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物４と記す。）０．７６ｇを得た。
【０３１４】
本発明化合物４
2014005263.tif 000132
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．７５（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），４．１１（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
【０３１５】
製造例５
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．６１ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．６６ｇを添加した後、室温で１０時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物５と記す。）０．６２ｇを得た。
【０３１６】
本発明化合物５
2014005263.tif 000133
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２５（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．３４（１Ｈ，ｄ），３．９６（２Ｈ，ｑ），３．９４（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
【０３１７】
製造例６
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン８３５ｍｇ、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム２．０ｇ、ヨウ化銅２．０ｇ、ＮＭＰ１０ｍＬ、キシレン５０ｍＬの混合物を、１５０℃で８時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、４０％アンモニア水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物６と記す。）３０３ｍｇを得た。
【０３１８】
本発明化合物６
2014005263.tif 000134
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ），８．４０（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ），４．０６（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
【０３１９】
製造例７、８
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２５４ｍｇ、クロロホルム１０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２６６ｍｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、０．５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エタンスルフィニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物７と記す。）８ｍｇ及び２−（３−エタンスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物８と記す。）２３５ｍｇを得た。
【０３２０】
本発明化合物７
2014005263.tif 000135
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８５（１Ｈ，ｄｄ），８．７２（１Ｈ，ｄ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），４．３６（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．０６（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
【０３２１】
本発明化合物８
2014005263.tif 000136
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．００（１Ｈ，ｄｄ），８．７２（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
【０３２２】
製造例９（１）
５−ヨード−Ｎ2−メチル−ピリジン−２，３−ジアミン１．９ｇ、ピリジン６ｍＬの混合物に、ＷＳＣ１．２８ｇ、ＨＯＢｔ８６ｍｇ及び３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸１．３ｇを加え、室温下９時間撹拌した。この反応混合物に水を注加し、析出した粉を濾取し、クロロホルムで洗浄する事で、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（５−ヨード−２−メチルアミノ−ピリジン−３−イル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−７）と記す。）３．６ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ２０−７）
2014005263.tif 000137
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：９．９５（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．１５−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），６．３０（１Ｈ，ｄ），２．８１（３Ｈ，ｄ）．
【０３２３】
製造例９（２）
中間体化合物（Ｍ２０−７）３．４ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物５．８ｇ、ＤＭＦ３０ｍＬ、トルエン１２０ｍＬの混合物を、１３０℃で１２時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−７）と記す。）２．０ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−７）
2014005263.tif 000138
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．６６−８．６３（１Ｈ，ｍ），８．４７−８．４４（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ），３．９０（３Ｈ，ｓ）．
【０３２４】
製造例９（３）
中間体化合物（Ｍ６−７）２．０ｇ、ナトリウムエタンチオラート８８８ｍｇ、ＤＭＦ４５ｍＬの混合物を、５０℃で１２時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物９と記す。）１．０ｇを得た。
【０３２５】
本発明化合物９
2014005263.tif 000139
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６１（１Ｈ，ｄ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ），８．４５（１Ｈ，ｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），３．９６（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
【０３２６】
製造例１０（１）
３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−チオール０．４５ｇ、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸０．５５ｇ、ＷＳＣ０．６７ｇ、ＨＯＢｔ３１ｍｇ及びピリジン４．５ｍｌの混合物を、６０℃で４時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、中間体化合物（Ｍ２０−９）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−９）
2014005263.tif 000140
得られた中間体化合物（Ｍ２０−９）の全量、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．０４ｇ及びＮ−メチルピロリジノン３．５ｍＬの混合物を、１５０℃で２時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−９）と記す。）０．２９ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−９）
2014005263.tif 000141
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９４（１Ｈ，ｄ），８．９０（１Ｈ，ｄ），８．６９（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ）．
【０３２７】
製造例１０（２）
２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて中間体化合物（Ｍ６−９）を用い、製造例４（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１０と記す。）を得た。
本発明化合物１０
2014005263.tif 000142
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９１（１Ｈ，ｄ），８．７０−８．６７（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｑ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．
【０３２８】
製造例１１
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１１と記す。）を得た。
本発明化合物１１
2014005263.tif 000143
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１９（１Ｈ，ｄ），８．９８（１Ｈ，ｄ），８．８９（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），４．１７（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
【０３２９】
製造例１２（１）
３−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−チオール０．４５ｇ、３−クロロピリジン−２−カルボン酸０．３９ｇ、ＷＳＣ０．６７ｇ、ＨＯＢｔ３１ｍｇ及びピリジン４ｍｌの混合物を、室温で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾取した。得られた固体を水及びｎ−ヘキサンで洗浄後、乾燥し、３−クロロピリジン−２−カルボン酸（２−メルカプト−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−１１）と記す。）０．４５ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ２０−１１）
2014005263.tif 000144
【０３３０】
製造例１２（２）
中間体化合物（Ｍ２０−１１）０．４５ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．７０ｇ及びＮＭＰ４ｍＬの混合物を、１５０℃で２時間撹拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−１１）と記す。）０．４７ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−１１）
2014005263.tif 000145
【０３３１】
製造例１２（３）
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて中間体化合物（Ｍ６−１１）を用い、製造例１（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物４１と記す。）を得た。
本発明化合物４１
2014005263.tif 000146
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８７（１Ｈ，ｄ），８．６４（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），３．０６（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
【０３３２】
製造例１２（４）
２−（３−エチルスルファニル−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン０．３６ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５６ｇを加え、室温で１２時間撹拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、２−（３−エチルスルホニル−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１２と記す。）０．２７ｇ、及び２−（３−エチルスルホニル−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン４−オキシド（以下、本発明化合物２２と記す。）９１ｍｇを得た。
本発明化合物１２
2014005263.tif 000147
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９８−８．９３（２Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｄｄ），８．５７（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），４．１３（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２２
2014005263.tif 000148
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ），８．６２（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），４．０６（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
【０３３３】
製造例１３（１）
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．１ｇ、ヨウ化銅１６０ｍｇ、硫化ナトリウム９水和物２．７ｇ、ＤＭＦ１０ｍＬの混合物を、１１０℃で５時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2014005263.tif 000149
で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｐ９’−１）と記す。）７１０ｍｇを得た。
中間体化合物（Ｐ９’−１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：８．５６−８．５５（２Ｈ，ｍ），８．５３−８．５０（２Ｈ，ｍ），８．３８−８．３６（２Ｈ，ｍ），８．０４（２Ｈ，ｄ），７．６１−７．５６（２Ｈ，ｍ），３．８７（６Ｈ，ｂｒｓ），３．００（４Ｈ，ｑ），１．２３−１．１６（６Ｈ，ｍ）．
【０３３４】
製造例１３（２）
中間体化合物（Ｐ９’−１）７１０ｍｇとＤＭＦ１２ｍＬの混合物を、−６０℃に冷却し、トリフルオロヨードメタン１０ｇを加えた。この混合物に−４０℃で、テトラキス（ジメチルアミノ）エチレン１．２ｍＬを滴下した。−１０℃まで昇温し、−１０℃で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１３と記す。）５３０ｍｇを得た。
本発明化合物１３
2014005263.tif 000150
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ），４．０３（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
【０３３５】
製造例１４、１５
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２００ｍｇ、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２３０ｍｇ、クロロホルム１０ｍＬの混合物を、氷冷下５時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルフィニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１４と記す。）８９ｍｇ及び２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１５と記す。）１３０ｍｇを得た。
本発明化合物１４
2014005263.tif 000151
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８７−８．８３（１Ｈ，ｍ），８．７３−８．６４（２Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｄ），７．７２−７．６６（１Ｈ，ｍ），４．３４（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．０５（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１５
2014005263.tif 000152
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０１−８．９８（１Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．５５−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），３．９０−３．８１（５Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
【０３３６】
製造例１６
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２７０ｍｇ、タングステン酸ナトリウム２水和物１１０ｍｇ、アセトニトリル５ｍＬの混合物に、４０℃で３０％過酸化水素水２ｍＬを加えた。８０℃まで昇温し、２４時間撹拌した。混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルホニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１６と記す。）２８０ｍｇを得た。
本発明化合物１６
2014005263.tif 000153
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０８（１Ｈ，ｄ），９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
【０３３７】
製造例１７（１）
Ｎ2−メチル−５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２，３−ジアミン５９０ｍｇ、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸５６０ｍｇ、ＷＳＣ５２０ｍｇ、ＨＯＢｔ３５ｍｇ、ピリジン５ｍＬの混合物を、室温下５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することにより、中間体化合物（Ｍ２０−１７）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−１７）
2014005263.tif 000154
得られた中間体化合物（Ｍ２０−１７）をＤＭＦ７．５ｍＬ、トルエン３０ｍＬの混合溶媒に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物１．５ｇを加え、１６０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−１７）と記す。）５４０ｍｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−１７）
2014005263.tif 000155
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄ），４．０３（３Ｈ，ｓ）．
【０３３８】
製造例１７（２）
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、中間体化合物（Ｍ６−１７）を用い、製造例１（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１７と記す。）を得た。
本発明化合物１７
2014005263.tif 000156
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．４２（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），４．１２（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
【０３３９】
製造例１８、１９
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例２，３記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルフィニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１８と記す。）及び２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物１９と記す。）を得た。
本発明化合物１８
2014005263.tif 000157
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１０（１Ｈ，ｄ），８．９４（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），４．４１（３Ｈ，ｓ），３．７６−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．１８−３．０７（１Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１９
2014005263.tif 000158
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ），４．０１−３．９４（５Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
【０３４０】
製造例２０
２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５００ｍｇ及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）４２９ｍｇを加え、室温で１時間及び５０℃で２時間攪拌した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液及び炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルフィニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２０と記す。）３５３ｍｇを得た。
本発明化合物２０
2014005263.tif 000159
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０２（１Ｈ，ｄｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．６０−８．５２（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
【０３４１】
製造例２１（１）
４−ヨード−２−ニトロ−フェニルアミン２．０ｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）３３０ｍｇ、ＤＭＦ２０ｍＬの混合物に、氷冷下ヨードメタン４７０μＬを滴下した。この反応混合物を室温に昇温した後、２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（４−ヨード−２−ニトロ−フェニル）−メチル−アミン２．０ｇを得た。
2014005263.tif 000160
【０３４２】
製造例２１（２）
鉄粉１．７ｇ、酢酸２．２ｍＬ、エタノール８０ｍＬ、水２５ｍＬの混合物を７０℃で攪拌した。その反応混合物に（４−ヨード−２−ニトロ−フェニル）−メチル−アミン２．０ｇ及びエタノール２０ｍＬの混合物を滴下した。滴下後、７０℃で６時間撹拌した。反応混合物を濾過し、ＴＨＦで洗い込んだ。得られた濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ヨード−Ｎ1−メチル−ベンゼン−１，２−ジアミン１．６ｇを得た。
2014005263.tif 000161
【０３４３】
製造例２１（３）
４−ヨード−Ｎ1−メチル−ベンゼン−１，２−ジアミン８５０ｍｇ、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸５９０ｍｇ、ＷＳＣ７９０ｍｇ、ＨＯＢｔ４６ｍｇ、ピリジン１０ｍＬの混合物を、１００℃で１２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、中間体化合物（Ｍ６−２１）と記す。）９３０ｍｇを得た。
中間体化合物（Ｍ６−２１）
2014005263.tif 000162
【０３４４】
製造例２１（４）
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、中間体化合物（Ｍ６−２１）を用い、製造例１（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物２１と記す。）を得た。
本発明化合物２１
2014005263.tif 000163
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４９（１Ｈ，ｄｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ），７．２１（１Ｈ，ｄ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
【０３４５】
製造例２２（１）
４−アミノフェニルサルファーペンタフルオリド５．２ｇ、無水酢酸２．７ｍＬ、トリエチルアミン６．６ｍＬ及びクロロホルム２０ｍＬの混合物を、室温下３時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。得られた残渣をヘキサン、酢酸エチルを用いて再結晶を行い４−アセトアミドフェニルサルファーペンタフルオリド５．４ｇを得た。
2014005263.tif 000164
【０３４６】
製造例２２（２）
４−アセトアミドフェニルサルファーペンタフルオリド５．４ｇ、硫酸１５ｍＬの混合物に、氷冷下発煙硝酸９０５ｍＬを滴下した。滴下後、室温で３時間撹拌した。反応混合物を氷にあけ、析出した結晶を濾取した。結晶を水で洗浄後、乾燥することで４−アミノ−３−ニトロフェニルサルファーペンタフルオリド５．２ｇを得た。
2014005263.tif 000165
【０３４７】
製造例２２（３）
４−アミノ−３−ニトロフェニルサルファーペンタフルオリド２．０ｇ、６０％水素化ナトリウム（油状）３１０ｍｇ及びＤＭＦ１５ｍＬの混合物に、氷冷下ヨードメタン４４７μＬを滴下した。滴下後、室温で３時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、析出した固体を濾取した。固体を水で洗浄後、乾燥することでメチル−（２−ニトロ−４−ペンタフルオロスルファニル−フェニル）−アミン２．０ｇを得た。
2014005263.tif 000166
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６０（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），６．８９（１Ｈ，ｄ），３．１０（３Ｈ，ｄ）．
【０３４８】
製造例２２（４）
（４−ヨード−２−ニトロ−フェニル）−メチル−アミンに代えて、メチル−（２−ニトロ−４−ペンタフルオロスルファニル−フェニル）−アミンを用い、製造例２１（２）に記載の方法に準じて、Ｎ1−メチル−４−ペンタフルオロスルファニル−ベンゼン−１，２−ジアミンを得た。
2014005263.tif 000167
【０３４９】
製造例２２（５）
５−ヨード−Ｎ2−メチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えて、Ｎ1−メチル−４−ペンタフルオロスルファニル−ベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例９（１）に記載の方法に準じて、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−ペンタフルオロスルファニル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−２３）と記す。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−２３）
2014005263.tif 000168
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５７（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），７．５０−７．４５（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ），４．５２（１Ｈ，ｄ），２．９３（３Ｈ，ｄ）．
【０３５０】
製造例２２（６）
中間体化合物（Ｍ２０−２３）４０５ｍｇ、ＤＭＦ１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ナトリウムエタンチオラート１９３ｍｇを加え、室温で８時間及び６０度で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロスルファニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物２３と記す。）４１１ｍｇを得た。
本発明化合物２３
2014005263.tif 000169
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．７９−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
【０３５１】
製造例２３
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロスルファニル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例１１に記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロスルファニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物２４と記す。）を得た。
本発明化合物２４
2014005263.tif 000170
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．２４（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），３．８２（２Ｈ，ｑ），３．７５（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
【０３５２】
製造例２４（１）
３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸に代えて、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸を用い、製造例９（１）記載の方法に準じて、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸（５−ヨード−２−メチルアミノ−ピリジン−３−イル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−３５）と記す。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−３５）
2014005263.tif 000171
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．３３（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），８．００（１Ｈ，ｄ），４．６０（１Ｈ，ｓ），３．０１（３Ｈ，ｄ）．
【０３５３】
製造例２４（２）
３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（５−ヨード−２−メチルアミノ−ピリジン−３−イル）−アミドに代えて、中間体化合物（Ｍ２０−３５）を用い、製造例９（２）記載の方法に準じて、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、中間体化合物（Ｍ６−３５）を得た。
中間体化合物（Ｍ６−３５）
2014005263.tif 000172
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９５（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ）．
【０３５４】
製造例２４（３）
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、中間体化合物（Ｍ６−３５）を用い、製造例１（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物４２と記す。）を得た。
本発明化合物４２
2014005263.tif 000173
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
【０３５５】
製造例２４（４）
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン９００ｍｇ、チオ安息香酸３２０μＬ、ヨウ化銅４５ｍｇ、１，１０−フェナントロリン８５ｍｇ、ジイソプロピルエチルアミン９４０μＬ、トルエン２５ｍＬの混合物を、１１０℃で８時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、チオ安息香酸Ｓ−［２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン］エステル９９０ｍｇを得た。
2014005263.tif 000174
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），８．０７（２Ｈ，ｄｄ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｔ），７．５１（２Ｈ，ｔ），４．１０（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
【０３５６】
製造例２４（５）
チオ安息香酸Ｓ−［２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン］エステル１．８ｇ、炭酸カリウム１．１ｇ、メタノール２０ｍＬの混合物を室温下４．５時間攪拌した。反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下濃縮することで、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−チオール（以下、本発明化合物４３と記す。）１．２ｇを得た。
本発明化合物４３
2014005263.tif 000175
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．９０（１Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
【０３５７】
製造例２４（６）
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−チオール１．２ｇ、ヨウ素２０ｍｇ、ＤＭＦ３０ｍＬの混合物を、室温下、空気雰囲気中１２時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2014005263.tif 000176
で示される化合物（以下、中間体化合物（Ｐ９’−４）と記す。）８００ｍｇを得た。
中間体化合物（Ｐ９’−４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（２Ｈ，ｓ），８．５２（２Ｈ，ｄ），８．３５（２Ｈ，ｄ），７．９１（２Ｈ，ｄ），４．０６（６Ｈ，ｓ），３．０４−２．９８（４Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｔ）．
【０３５８】
製造例２４（７）
中間体化合物（Ｐ９’−１）に代えて、中間体化合物（Ｐ９’−４）を用い、製造例１３（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２８と記す）を得た。
本発明化合物２８
2014005263.tif 000177
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），４．１０（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
【０３５９】
製造例２４（８）
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２９９ｍｇ及びクロロホルム３０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３４ｇを加え、氷冷下、５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物４４と記す。）０．２４ｇを得た。
本発明化合物４４
2014005263.tif 000178
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２４（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｄ），３．９７（２Ｈ，ｑ），３．９３（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
製造例２４（９）
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１６記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルホニル−３Ｈ‐イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２５と記す。）を得た。
本発明化合物２５
2014005263.tif 000179
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２８（１Ｈ，ｄ），９．１０（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７２（１Ｈ，ｄ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
【０３６０】
製造例２５
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール３４０ｍｇ、ヨウ化銅４１０ｍｇ、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム８００ｍｇ、ＮＭＰ５ｍＬ、キシレン５ｍＬの混合物を、１６０℃で５時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び２８％アンモニア溶液を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物２６と記す。）２４０ｍｇを得た。
本発明化合物２６
2014005263.tif 000180
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．１６（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
【０３６１】
製造例２６
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾールを用い、製造例５に記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物２７と記す。）を得た。
本発明化合物２７
2014005263.tif 000181
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９８（１Ｈ，ｄｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄ），３．８６−３．７８（５Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
【０３６２】
製造例２７
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．１８ｇ及びクロロホルム４ｍｌの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２１ｇを加え、氷冷下、５分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物２９と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物２９
2014005263.tif 000182
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１０−９．０７（１Ｈ，ｍ），８．９４−８．９１（１Ｈ，ｍ），８．７７−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．４４（１Ｈ，ｍ），４．３８（３Ｈ，ｓ），３．７６−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．０５（１Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
【０３６３】
製造例２８（１）
５−ヨード−Ｎ2−メチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えて、Ｎ1−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例９（１）に記載の方法に準じて、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−２９）と記す。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−２９）
2014005263.tif 000183
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５６（１Ｈ，ｓ），８．５５−８．５４（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），７．７０（１Ｈ，ｄ），７．４９−７．４３（３Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ），２．９３（３Ｈ，ｄ）．
【０３６４】
製造例２８（２）
中間体化合物（Ｍ２０−２９）８００ｍｇ、ナトリウムエタンチオラート３５０ｍｇ、ＤＭＦ１０ｍＬの混合物を、１００℃で５時間攪拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物３０と記す。）４１０ｍｇを得た。
本発明化合物３０
2014005263.tif 000184
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５１（１Ｈ，ｄｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），７．５２（１Ｈ，ｄ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
【０３６５】
製造例２９、３０
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例２、３に記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルフィニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物３１と記す。）、及び２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物３２と記す。）を得た。
本発明化合物３１
2014005263.tif 000185
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），４．２０（３Ｈ，ｓ），３．７３−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．１１−３．００（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３２
2014005263.tif 000186
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９５（１Ｈ，ｄｄ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．６１（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．８３（２Ｈ，ｑ），３．７５（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
【０３６６】
製造例３１（１）
５−ヨード−Ｎ2−メチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えて、Ｎ1−メチル−４−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミンを用い、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸に代えて、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸を用い、製造例９（１）に記載の方法に準じて、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−３１）と記す。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−３１）
2014005263.tif 000187
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．４２（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ），６．８１（１Ｈ，ｄ），４．３２（１Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，ｄ）．
【０３６７】
製造例３１（２）
３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミドに代えて、中間体化合物（Ｍ２０−３１）を用い、製造例２８（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物３３と記す。）及び３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−３２）と記す。）を得た。
本発明化合物３３
2014005263.tif 000188
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｄ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物（Ｍ３−３２）
2014005263.tif 000189
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６４（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ），６．７６（１Ｈ，ｄ），４．３５（１Ｈ，ｄ），２．９６（２Ｈ，ｑ），２．９０（３Ｈ，ｄ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
【０３６８】
製造例３２、３３
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例２，３記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルフィニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物３４と記す。）及び２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物３５と記す。）を得た。
本発明化合物３４
2014005263.tif 000190
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ），８．９１（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），４．３２（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．０５（１Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３５
2014005263.tif 000191
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２２（１Ｈ，ｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（１Ｈ，ｄ），３．９８（２Ｈ，ｑ），３．８４（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
【０３６９】
製造例３４、３５
２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５５０ｍｇ及びクロロホルム１５ｍｌの混合物にｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）７５０ｍｇを加え、２０時間加熱還流した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−１−オキシピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物３６と記す。）１６８ｍｇ、及び２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン４−オキシド（以下、本発明化合物３７と記す。）７３ｍｇを得た。
本発明化合物３６
2014005263.tif 000192
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９（１Ｈ，ｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），３．８５−３．７４（４Ｈ，ｍ），３．５２−３．４２（１Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物３７
2014005263.tif 000193
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．４７（１Ｈ，ｄ），７．９２（１Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），４．２９（３Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
【０３７０】
製造例３６（１）
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミンに代えて、４−ヨード−Ｎ1−メチル−ベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例４（１）記載の方法に準じて、２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、中間体化合物（Ｍ６−４１）と記す。）を得た。
中間体化合物（Ｍ６−４１）
2014005263.tif 000194
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．２３（１Ｈ，ｄ），３．８５（３Ｈ，ｓ）．
【０３７１】
製造例３６（２）
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、中間体化合物（Ｍ６−４１）を用い、製造例１（２）に記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物４５と記す。）を得た。
本発明化合物４５
2014005263.tif 000195
【０３７２】
製造例３６（３）
２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾールに代えて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−５−ヨード−１−メチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾールを用い、製造例２５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物３８と記す。）を得た。
本発明化合物３８
2014005263.tif 000196
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）．
【０３７３】
製造例３７、３８
２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾールを用い、製造例２，３記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルフィニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物３９と記す。）及び２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１−メチル−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ‐ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物４０と記す。）を得た。
本発明化合物３９
2014005263.tif 000197
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ），８．９１（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．６０（２Ｈ，ｍ），４．３３（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．６９（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．０７（１Ｈ，ｍ），１．５０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４０
2014005263.tif 000198
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２２（１Ｈ，ｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｄ），３．９９（２Ｈ，ｑ），３．８４（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
【０３７４】
製造例３９（１）
メチル−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン１６ｇ、アセトニトリル２００ｍＬの混合物に、氷冷下Ｎ−ブロモスクシンイミド１５ｇを加えた。この反応混合物を室温下５時間攪拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（２−ブロモ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−メチル−アミン１５ｇを得た。
（２−ブロモ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−メチル−アミン
2014005263.tif 000199
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０７（３Ｈ，ｄ）．
【０３７５】
製造例３９（２）
鉄粉１１ｇ、酢酸１２ｍＬ、ＴＨＦ４０ｍＬ、水１０ｍＬの混合物に、７０℃で加熱攪拌下（２−ブロモ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−メチル−アミン１０ｇとＴＨＦ５０ｍＬの混合物を滴下した。滴下後７０℃で３時間加熱撹拌した。得られた反応混合物をセライト濾過し、ＴＨＦで洗浄した。得られたろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣に１０％水酸化ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３−ブロモ−Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミン１１ｇを得た。
３−ブロモ−Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミン
2014005263.tif 000200
【０３７６】
製造例３９（３）
５−ヨード−Ｎ2−メチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えて、３−ブロモ−Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチル−ベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例９（１）に記載の方法に準じて、３−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸（３−ブロモ−２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ２０−４３）と記す。）を得た。
中間体化合物（Ｍ２０−４３）
2014005263.tif 000201
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．６３（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ），７．５６（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．６８（１Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｄ）．
【０３７７】
製造例３９（４）
中間体化合物（Ｍ２０−２９）に代えて、中間体化合物（Ｍ２０−４３）を用い、製造例２８（２）記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−７−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物７５と記す。）、３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボン酸（３−ブロモ−２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−４２）と記す。）及び２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−７−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、中間体化合物（Ｍ６−４３）と記す。）を得た。
本発明化合物７５
2014005263.tif 000202
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．０８（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），４．１３（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物（Ｍ３−４２）
2014005263.tif 000203
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．８０（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．６５（１Ｈ，ｂｒｍ），２．９７（２Ｈ，ｑ），２．８２（３Ｈ，ｄ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
中間体化合物（Ｍ６−４３）
2014005263.tif 000204
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１（１Ｈ，ｄｄ），８．０８（１Ｈ，ｄ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），４．０９（３Ｈ，ｓ）．
【０３７８】
製造例４０
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（３−エチルスルファニル−ピリジン−２−イル）−７−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例５記載の方法に準じて、２−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル）−７−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本発明化合物４６と記す。）を得た。
本発明化合物４６
2014005263.tif 000205
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９９（１Ｈ，ｄｄ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ），８．００（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
【０３７９】
製造例４１、４２
２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．０ｇ、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２．７２ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物を８時間還流し、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２．０ｇを添加した後、さらに５時間還流した。放冷した反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン  ４−オキシド（以下、本発明化合物４７と記す。）３６２ｍｇ、及び２−（３−エチルスルホニル−１−オキシ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物５１と記す。）４５ｍｇを得た。
本発明化合物４７
2014005263.tif 000206
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｄ），４．３３（３Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５１
2014005263.tif 000207
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），４．２８（３Ｈ，ｓ），３．７５−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．４４（１Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
【０３８０】
製造例４３（１）
２−クロロ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン２．６０ｇ、２，２，２−トリフルオロエチルアミン０．７９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１．０４ｇおよびＮ−メチル−２−ピロリドン５ｍｌの混合物を、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に１０％クエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、（３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミン１．８３ｇを得た。
（３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミン
2014005263.tif 000208
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ），８．６８（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５４−４．４１（２Ｈ，ｍ）．
【０３８１】
製造例４３（２）
鉄粉２．１２ｇ、エタノール６ｍｌ、水４ｍｌおよび酢酸０．１ｍｌの混合物に、（３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミン１．８３ｇおよびエタノール１０ｍｌの混合物を７０℃で滴下した後、７０℃で１時間攪拌した。放冷した反応混合物をろ過した後、濾液に酢酸エチルおよび水を加えて抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、Ｎ2−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン１．５９ｇを得た。
Ｎ2−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン
2014005263.tif 000209
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０４−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．０７（１Ｈ，ｍ），４．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３１−４．２０（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３８２】
製造例４３（３）
Ｎ2−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．５２ｇ、３−エチルスルファニルピリジン−２−カルボン酸０．３７ｇ、ＷＳＣ０．４６ｇ、ＨＯＢｔ２７ｍｇ及びピリジン２ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に１０％クエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−エチルスルファニルピリジン−２−カルボン酸［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル］アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−４３）と記す。）０．７５ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ３−４３）
2014005263.tif 000210
【０３８３】
製造例４３（４）
中間体化合物（Ｍ３−４３）０．７５ｇ及び酢酸５ｍｌの混合物を、加熱還流下、２日間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物６５と記す。）０．５３ｇを得た。
本発明化合物６５
2014005263.tif 000211
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ），８．４５−８．４２（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），５．６４（２Ｈ，ｑ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
【０３８４】
製造例４４（１）
Ｎ2−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．５２ｇ、３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸０．５０ｇ、ＷＳＣ０．４６ｇ、ＨＯＢｔ２７ｍｇ及びピリジン２ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に１０％クエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボン酸［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル］アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−４４）と記す。）０．８９ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ３−４４）
2014005263.tif 000212
【０３８５】
製造例４４（２）
中間体化合物（Ｍ３−４４）０．８９ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物１．１４ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１０ｍｌおよびキシレン１０ｍｌの混合物を、ディーン・スターク装置を用いて脱水しながら８時間加熱還流した。反応混合物を放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物６６と記す。）０．７６ｇを得た。
本発明化合物６６
2014005263.tif 000213
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０（１Ｈ，ｄ），８．７０（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ），５．６７（２Ｈ，ｑ），３．０４（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
【０３８６】
製造例４５
本発明化合物６５を０．３２ｇ及びクロロホルム２ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３６ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物６７と記す。）０．３２ｇを得た。
本発明化合物６７
2014005263.tif 000214
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９８（１Ｈ，ｄｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．３７（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），５．３１（２Ｈ，ｑ），３．９５（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
【０３８７】
製造例４６
本発明化合物６６を０．３２ｇ及びクロロホルム２ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．３１ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物６８と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物６８
2014005263.tif 000215
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２２（１Ｈ，ｄ），８．８３−８．８３（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ），５．３６（２Ｈ，ｑ），４．０５（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
【０３８８】
製造例４７（１）
２−クロロ−５−ヨードピリジン２０．０ｇ、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム７７．８ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）３１．８ｇ、キシレン８４ｍｌ及びＮ−メチルピロリドン８４ｍｌの混合物を１６０℃まで昇温し、加熱還流下、６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、２−クロロ−５−ペンタフルオロエチルピリジンを得た。
２−クロロ−５−ペンタフルオロエチルピリジン
2014005263.tif 000216
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６５−８．６２（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４４（１Ｈ，ｍ）
【０３８９】
製造例４７（２）
製造例４７（１）で得られた２−クロロ−５−ペンタフルオロエチルピリジンの半量、シアン化亜鉛（ＩＩ）１４．４ｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム２．４２ｇ及びＮ−メチルピロリドン８４ｍｌの混合物を８０℃まで昇温し、２．５時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水及びメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを注加し、沈殿物をセライト（登録商標）でろ過し、残渣をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄した。ろ液をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−シアノ−５−ペンタフルオロエチルピリジン４．１９ｇを得た。
２−シアノ−５−ペンタフルオロエチルピリジン
2014005263.tif 000217
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９７−８．９６（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．８７（１Ｈ，ｍ）
【０３９０】
製造例４７（３）
水１７ｍｌと濃硫酸１７ｍｌの混合物を１００℃まで昇温し、加熱下、２−シアノ−５−ペンタフルオロエチルピリジン３．８１ｇを滴下した後、１００℃で２．５時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を氷水に注加した。析出した固体をろ過した後、水で洗浄した。得られた個体を減圧下乾燥し、５−ペンタフルオロピリジン−２−カルボン酸３．５２ｇを得た。
５−ペンタフルオロピリジン−２−カルボン酸
2014005263.tif 000218
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９２−８．８８（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．２０（１Ｈ，ｍ）
【０３９１】
製造例４７（４）
テトラメチルピペリジン５．５ｍｌ及びＴＨＦ５８ｍｌの混合物を−７８℃まで冷却した後、１．６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液を滴下し、室温まで昇温した後、１０分間撹拌した。再び−７８℃まで冷却し、５−ペンタフルオロピリジン−２−カルボン酸３．５２ｇのＴＨＦ溶液を滴下し、−７８℃で１時間撹拌した。−７８℃でジエチルジスルフィド４．０ｍｌを滴下した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を注加した後、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を注加し、水層をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄した。水層に１２Ｎ塩酸を注加し、析出した固体をろ過した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルに溶解させた。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３−エチルスルファニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−カルボン酸（以下、中間体化合物（Ｍ２−７）と記す）１．９９ｇを得た。
中間体化合物（Ｍ２−７）
2014005263.tif 000219
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５１−８．５０（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８７（１Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）
【０３９２】
製造例４７（５）
Ｎ2-メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．５０ｇ、中間体化合物（Ｍ２−７）０．７９ｇ、ＷＳＣ０．３７ｇ、ＨＯＢｔ３５ｍｇ及びピリジン５ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３−エチルスルファニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−４５）と記す。）を得た。
中間体化合物（Ｍ３−４５）
2014005263.tif 000220
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５４−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３５（１Ｈ，ｍ），７．９４−７．９２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８７（１Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０８（３Ｈ，ｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）
得られた中間体化合物（Ｍ３−４５）の全量及び酢酸５ｍｌの混合物を１２０℃まで昇温し、加熱還流下、３時間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物７１と記す。）０．７７ｇを得た。
本発明化合物７１
2014005263.tif 000221
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．７１−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．４２（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．８９（１Ｈ，ｍ），４．１３（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．３９（３Ｈ，ｔ）
【０３９３】
製造例４８
本発明化合物７１を０．４７ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５７ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物７２と記す。）０．３９ｇを得た。
本発明化合物７２
2014005263.tif 000222
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２１−９．１９（１Ｈ，ｍ），８．８１−８．７９（１Ｈ，ｍ），８．７６−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），３．９９−３．９３（５Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）
【０３９４】
製造例４９
Ｎ2-メチル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２，３−ジアミン０．５０ｇ、中間体化合物（Ｍ２−７）０．６２ｇ、ＷＳＣ０．２９ｇ、ＨＯＢｔ２８ｍｇ及びピリジン４ｍｌの混合物を、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、３−エチルスルファニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−カルボン酸（２−メチルアミノ−５−ペンタフルオロエチルピリジン−３−イル）アミド（以下、中間体化合物（Ｍ３−４６）と記す。）を得た。
中間体化合物（Ｍ３−４６）
2014005263.tif 000223
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５４−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８３（１Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０９（３Ｈ，ｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）
得られた中間体化合物（Ｍ３−４６）の全量及び酢酸４ｍｌの混合物を１２０℃まで昇温し、加熱還流下、３時間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物７３と記す。）０．８４ｇを得た。
本発明化合物７３
2014005263.tif 000224
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．６９（２Ｈ，ｍ），８．４２−８．４１（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．８９（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．１２（３Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）
【０３９５】
製造例５０
本発明化合物７３を０．５４ｇ及びクロロホルム１１ｍｌの混合物に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５９ｇを添加した後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本発明化合物７４と記す。）０．３４ｇを得た。
本発明化合物７４
2014005263.tif 000225
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２１−９．２０（１Ｈ，ｍ），８．７７−８．７４（２Ｈ，ｍ），８．３２−８．３１（１Ｈ，ｍ），４．００−３．９４（５Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）
【０３９６】
前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を表に示す。
【０３９７】
式（１）で表される化合物。
2014005263.tif 000226
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びｎは、下記の〔表３６〕〜〔表５８〕に記載の組み合わせを表す。
【０３９８】
【表３６】
2014005263.tif 000227
【０３９９】
【表３７】
2014005263.tif 000228
【０４００】
【表３８】
2014005263.tif 000229
【０４０１】
【表３９】
2014005263.tif 000230
【０４０２】
【表４０】
2014005263.tif 000231
【０４０３】
【表４１】
2014005263.tif 000232
【０４０４】
【表４２】
2014005263.tif 000233
【０４０５】
【表４３】
2014005263.tif 000234
【０４０６】
【表４４】
2014005263.tif 000235
【０４０７】
【表４５】
2014005263.tif 000236
【０４０８】
【表４６】
2014005263.tif 000237
【０４０９】
【表４７】
2014005263.tif 000238
【０４１０】
【表４８】
2014005263.tif 000239
【０４１１】
【表４９】
2014005263.tif 000240
【０４１２】
【表５０】
2014005263.tif 000241
【０４１３】
【表５１】
2014005263.tif 000242
【０４１４】
【表５２】
2014005263.tif 000243
【０４１５】
【表５３】
2014005263.tif 000244
【０４１６】
【表５４】
2014005263.tif 000245
【０４１７】
【表５５】
2014005263.tif 000246
【０４１８】
【表５６】
2014005263.tif 000247
【０４１９】
【表５７】
2014005263.tif 000248
【０４２０】
【表５８】
2014005263.tif 000249
【０４２１】
ここで上記の表〔表３６〕〜〔表５８〕の本発明化合物における「＊」の記載は、Ｎ−オキシドであることを意味する。具体的には下記の化合物である。
本発明化合物２２
2014005263.tif 000250
本発明化合物３６
2014005263.tif 000251
本発明化合物３７
2014005263.tif 000252
本発明化合物４７
2014005263.tif 000253
本発明化合物４８
2014005263.tif 000254
本発明化合物５１
2014005263.tif 000255
本発明化合物７０
2014005263.tif 000256
本発明化合物５１１
2014005263.tif 000257
本発明化合物５１２
2014005263.tif 000258
本発明化合物５２３
2014005263.tif 000259
本発明化合物５２４
2014005263.tif 000260
【０４２２】
（上記の〔表３６〕〜〔表５８〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、Ｂｕはブチル基を表し、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し、ＣｙｃＰｒはシクロプロピル基を表し、ＣｙｃＢｕはシクロブチル基を表し、ＣｙｃＰｅｎはシクロペンチル基を表し、ＣｙｃＨｅｘはシクロヘキシル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、２−ＣＦ3−Ｐｈは２−トリフルオロメチルフェニル基を表し、３−ＣＦ3−Ｐｈは３−トリフルオロメチルフェニル基を表し、４−ＣＦ3−Ｐｈは４−トリフルオロメチルフェニル基を表し、３−ＣＦ3−ｔｒｉａｚｏｌｙｌは３−トリフルオロメチル−（１H−１，２，４−トリアゾール）−１−イル基を表し、３−ＣＦ3−５−Ｍｅ−ｔｒｉａｚｏｌｙｌは３−トリフルオロメチル−５−メチル−（１H−１，２，４−トリアゾール）−１−イル基を表し、４−ＣＦ3−ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌは４−トリフルオロメチルイミダゾール−１−イル基を表す。）
【０４２３】
〔表３６〕〜〔表５８〕に記載した本発明化合物の1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
本発明化合物４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），７．６２−７．５６（２Ｈ，ｍ），３．９０−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４２（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６１−７．００（６Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９３（１Ｈ，ｄｄ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ），７．６８−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ），７．２５（１Ｈ，ｄ），３．８４（２Ｈ，ｑ），３．７３（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｑ）．
本発明化合物５２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４８−８．４４（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９２（１Ｈ，ｄｄ），８．６５（１Ｈ，ｄｄ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），４．１９（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），３．０８（２Ｈ，ｑ），１．５２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１５（１Ｈ，ｄ），８．８８（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），４．２４（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９５（１Ｈ，ｄｄ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），６．９６（１Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｑ），３．７３（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ），８．２３（１Ｈ，ｄ），８．０５（１Ｈ，ｄ），７．９１（２Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．２１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２０（１Ｈ，ｄ），９．０１（１Ｈ，ｄｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．８６−３．７６（２Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１８（１Ｈ，ｄ），８．８２（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），４．１０（３Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物６０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２６（１Ｈ，ｓ），８．８２−８．７８（２Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｓ），３．９９−３．９１（５Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物６１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ），７．４６（１Ｈ，ｄ），７．３９−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物６２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９（１Ｈ，ｄ），８．６３（１Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ），４．２３（３Ｈ，ｓ），３．７４−３．６４（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．０３（１Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物６３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９５（１Ｈ，ｄｄ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．１２（１Ｈ，ｄ），７．６９−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ），３．８６−３．８０（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物６４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９１（１Ｈ，ｄｄ），８．４６−８．４０（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．６９−７．６１（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．６８（５Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物６９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２５（１Ｈ，ｄ），９．２０（１Ｈ，ｄ），８．７８（１Ｈ，ｄ），８．７３（１Ｈ，ｄ），４．０２−３．９５（５Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物７０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２６（１Ｈ，ｄ），８．８６（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），４．３４（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
【０４２４】
本発明化合物７６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｓ），８．４８（２Ｈ，ｄｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．５０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物７７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１２．１１（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｄｄ），８．８０（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄｄ），８．４５（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ），４．３０（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物７８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７０（２Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ），３．１４−３．０７（２Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物７９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１１．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１９（１Ｈ，ｄ），８．９３（１Ｈ，ｄ），８．８３（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ），４．３５（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物８０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄｄ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物８１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０６（１Ｈ，ｄｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ），８．４３（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物８２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８２（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），３．１１（２Ｈ，ｑ），１．５０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物８３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２９（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｄ），８．４７（１Ｈ，ｄ），３．９６（２Ｈ，ｑ），１．４８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物８４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．２４−８．２１（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ），３．０６（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物８５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），８．１６−８．１３（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．７１（３Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物８６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９（１Ｈ，ｄｄ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ），７．９４（１Ｈ，ｄ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ），７．７６−７．７２（１Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｑ），１．５０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物８７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２５（１Ｈ，ｄ），８．８３（１Ｈ，ｄ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．８５−７．７６（２Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物８９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２５（１Ｈ，ｄ），８．７８（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｓ），３．９７−３．８７（５Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
【０４２５】
本発明化合物９９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２０（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｑ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．０４（６Ｈ，ｓ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０１（１Ｈ，ｄｄ），８．６８（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ），８．３７（１Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物１３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０２（１Ｈ，ｄｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．２８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），４．０６（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１４４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．００−８．９５（１Ｈ，ｍ），８．５４−８．４７（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６４（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．７０（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．２９（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１９０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９９（１Ｈ，ｄｄ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．３８（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ），３．８３−３．８０（５Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物２５５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ），８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），４．３５（３Ｈ，ｓ），３．７３−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．０６（１Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物３８６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９５（１Ｈ，ｄ），８．７２−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．３０−８．２８（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８７（５Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物５０５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．７９（１Ｈ，ｔ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．５８（１Ｈ，ｓ），５．６６（２Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５０６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．３０（１Ｈ，ｄ），８．８４（１Ｈ，ｄ），８．８２（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），７．６４（１Ｈ，ｓ），５．７０（２Ｈ，ｓ），４．０９（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５０８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２８（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
【０４２６】
本発明化合物５０９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ），８．４２（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ），５．９６（２Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０（２Ｈ，ｄｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ），７．９７（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｓ），５．９９（２Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｄｄ），８．４８（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ），４．２７（３Ｈ，ｓ），３．７３−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．３７（１Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｄ），４．２８（３Ｈ，ｓ），３．７５−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．４５（１Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４９（１Ｈ，ｄ），７．７６−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ），６．９１（１Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），２．９５−２．８５（２Ｈ，ｍ），１．３４−１．２４（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物５１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５１（１Ｈ，ｄ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），４．１８（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ），２．５９（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０８−８．９７（１Ｈ，ｍ），８．５８−８．４６（１Ｈ，ｍ），８．４１−８．２６（２Ｈ，ｍ），７．８４−７．７０（１Ｈ，ｍ），４．１２（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），１．３９−１．２２（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物５１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４９（１Ｈ，ｄｄ），８．１８（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．７１（１Ｈ，ｄ），７．５０−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ），７．３０−７．０９（４Ｈ，ｍ），４．０２（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９７（１Ｈ，ｄｄ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄ），７．８９（２Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），７．６９−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５５（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０２−８．９７（１Ｈ，ｍ），８．５４−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．８０−７．７１（１Ｈ，ｍ），４．０３−３．８８（３Ｈ，ｍ），３．７５−３．６３（４Ｈ，ｍ），１．３６−１．３０（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物５１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５５（１Ｈ，ｄｄ），８．３７−８．３５（１Ｈ，ｍ），７．９３−７．９２（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），４．１９（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２２（１Ｈ，ｔ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｑ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．３３（６Ｈ，ｓ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
【０４２７】
本発明化合物５２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２８（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．６２（１Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），５．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．００−３．８６（５Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．７７（１Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），４．３４（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），４．２７（３Ｈ，ｓ），３．７６−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．４５（１Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：９．０６（１Ｈ，ｄ），８．９５（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８７（１Ｈ，ｄｄ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），４．５７（３Ｈ，ｓ），３．７３−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．０７（１Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．９５（１Ｈ，ｓ），８．４６−８．４２（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．５０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５２８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１６（１Ｈ，ｄ），８．７４（１Ｈ，ｄ），８．７０（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｑ），３．２８（９Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５２９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５１−８．４６（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．８０−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．３５（１Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），２．９６−２．９０（２Ｈ，ｍ），１．３１−１．２５（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物５３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９９（１Ｈ，ｄｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），３．９５−３．８８（５Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５３１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９３（１Ｈ，ｄｄ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ），８．１９（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），３．７７−３．７５（３Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５３２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），４．１５（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ）
本発明化合物５３３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２５（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ）
本発明化合物５３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），４．１０（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ），１．８２−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物５３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２４（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），３．９５−３．８８（５Ｈ，ｍ），１．９２−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．１３（３Ｈ，ｔ）
【０４２８】
本発明化合物５３６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ），４．０７（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．５３（１Ｈ，ｍ），１．３８（６Ｈ，ｄ）
本発明化合物５３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２４（１Ｈ，ｓ），８．７５（２Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｓ），４．７１−４．６０（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），１．３９（６Ｈ，ｄ）
本発明化合物５３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），４．１０（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｔ），１．７６−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．４４（２Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物５３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２４（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），３．９７−３．９１（５Ｈ，ｍ），１．８５−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．４８（２Ｈ，ｍ），０．９９（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物５４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．４０−３．３０（１Ｈ，ｍ），１．８０−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ），１．０２（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物５４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２３（１Ｈ，ｓ），８．７５（２Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），４．５４−４．４４（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．０２−１．９１（１Ｈ，ｍ），１．７１−１．５７（１Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｄ），１．０７（３Ｈ，ｔ）
本発明化合物５４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．７２−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｄ），７．９２（１Ｈ，ｄ），４．０９（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｄ），２．０３−１．９１（１Ｈ，ｍ），１．０８（６Ｈ，ｄ）
本発明化合物５４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２４（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｄ），２．４２−２．３０（１Ｈ，ｍ），１．１５（６Ｈ，ｄ）
本発明化合物５４４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９８（１Ｈ，ｄｄ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．３５−８．３２（１Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），１．２６（９Ｈ，ｓ）
本発明化合物５４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２６（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ）
本発明化合物５４６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），４．１０（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．６４（１Ｈ，ｍ），２．２７−２．１６（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．６２（６Ｈ，ｍ）
本発明化合物５４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２３（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），４．８８−４．７９（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），２．１４−１．８３（６Ｈ，ｍ），１．８０−１．６９（２Ｈ，ｍ）
本発明化合物５４８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．７１−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．４１−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．０１−７．９９（１Ｈ，ｍ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．２７（１Ｈ，ｍ），２．０７−１．２２（１０Ｈ，ｍ）
本発明化合物５４９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２３（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），４．４３−４．３４（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．０３−１．２０（１０Ｈ，ｍ）
本発明化合物５５０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９０（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ），４．１３（３Ｈ，ｓ），３．６８（２Ｈ，ｑ）
本発明化合物５５１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．３０−９．２８（１Ｈ，ｍ），８．８７−８．８５（１Ｈ，ｍ），８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３６−８．３４（１Ｈ，ｍ），５．１６（２Ｈ，ｑ），４．０４（３Ｈ，ｓ）
本発明化合物５５２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ），８．６３（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），７．８７（１Ｈ，ｄ），４．００（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５５３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５５（１Ｈ，ｄｄ），８．３５（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），３．９５−３．９３（３Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５５４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２（２Ｈ，ｄ），８．４１（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｄ），６．９８（２Ｈ，ｄ），６．６８（２Ｈ，ｄ），５．８１（２Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物５５５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ），８．７１（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ），７．０５（２Ｈ，ｄ），６．７８（２Ｈ，ｄ），５．６５（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
【０４２９】
式（Ｍ３）で表される化合物。
2014005263.tif 000261
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びｎは、下記の〔表５９〕〜〔表６１〕に記載の組み合わせを表す。式（Ｍ３）で表される中間体化合物（Ｍ３）は、製造法２又は製造法７に記載の方法に準じて合成することができる。
【０４３０】
【表５９】
2014005263.tif 000262
【０４３１】
【表６０】
2014005263.tif 000263
【０４３２】
【表６１】
2014005263.tif 000264
【０４３３】
式（Ｍ６）で表される化合物。
2014005263.tif 000265
式中のＶ2、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1、Ａ2及びＡ3は、下記の〔表６２〕〜〔表６３〕に記載の組み合わせを表す。式（Ｍ６）で表される中間体（Ｍ６）は、製造法６に記載の方法に準じて合成することができる。
【０４３４】
【表６２】
2014005263.tif 000266
【０４３５】
【表６３】
2014005263.tif 000267
【０４３６】
式（Ｍ２０）で表される化合物。
2014005263.tif 000268
式中のＶ2、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1、Ａ2及びＡ3は、下記の〔表６４〕〜〔表６５〕に記載の組み合わせを表す。式（Ｍ２０）で表される中間体化合物（Ｍ２０）は、製造法６に記載の方法に準じて合成することができる。
【０４３７】
【表６４】
2014005263.tif 000269
【０４３８】
【表６５】
2014005263.tif 000270
【０４３９】
式（Ｐ９’）で表される化合物。
2014005263.tif 000271
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びｎは、下記の〔表６６〕に記載の組み合わせを表す。式（Ｐ９’）で表される中間体化合物（Ｐ９’）は、製造法２０に記載の方法に準じて合成することができる。
【０４４０】
【表６６】
2014005263.tif 000272
【０４４１】
式（Ｍ２）で表される化合物。
2014005263.tif 000273
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎは、下記の〔表６７〕に記載の組み合わせを表す。式（Ｍ２）で表される中間体化合物（Ｍ２）は、製造法１２又は製造法１４に記載の方法に準じて合成することができる。
【０４４２】
【表６７】
2014005263.tif 000274
【０４４３】
式（Ｍ１８）で表される化合物。
2014005263.tif 000275
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎは、下記の〔表６８〕に記載の組み合わせを表す。式（Ｍ１８）で表される中間体化合物（Ｍ１８）は、製造法１３に記載の方法に準じて合成することができる。
【０４４４】
【表６８】
2014005263.tif 000276
【０４４５】
式（Ｍ３７）で表される化合物。
2014005263.tif 000277
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎは、下記の〔表６９〕に記載の組み合わせを表す。式（Ｍ３７）で表される中間体化合物（Ｍ３７）は、製造法１４に記載の方法に準じて合成することができる。
【０４４６】
【表６９】
2014005263.tif 000278
【０４４７】
中間体化合物Ｍ３−３３、Ｍ３−４７、Ｍ３−４８、Ｍ３−４９、Ｍ３−５０、Ｍ３−５１、Ｍ３−５２、Ｍ３−５３、Ｍ３−５４、Ｍ３−５５、Ｍ３−５６、Ｍ６−１、Ｍ６−１７、Ｍ６−４４、Ｍ６−４５、Ｍ６−４６、Ｍ２−１、Ｍ２−４、Ｍ１８−１、Ｍ２０−４４、Ｍ３７−１及びＭ３７−４のＮＭＲデータを下記の〔表７０〕〜〔表７１〕に示す。
【０４４８】
【表７０】
2014005263.tif 000279
【０４４９】
【表７１】
2014005263.tif 000280
【０４５０】
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０４５１】
製剤例１
本発明化合物１〜５５５のいずれか１種  １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
【０４５２】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜５５５のいずれか１種  ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
【０４５３】
製剤例３
本発明化合物１〜５５５のいずれか１種  ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０４５４】
製剤例４
本発明化合物１〜５５５のいずれか１種  １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
【０４５５】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜５５５のいずれか１種  １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
【０４５６】
製剤例６
本発明化合物１〜５５５のいずれか１種  ０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
【０４５７】
製剤例７
本発明化合物１〜５５５のいずれか１種  １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
【０４５８】
製剤例８
本発明化合物１〜５５５のいずれか１種  ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
【０４５９】
製剤例９
本発明化合物１〜５５５のいずれか１種  ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
【０４６０】
製剤例１０
本発明化合１〜５５５のいずれか０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに溶解させ、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
【０４６１】
製剤例１１
本発明化合物１〜５５５のいずれか５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフトＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
【０４６２】
製剤例１２
本発明化合物１〜５５５のいずれか５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
【０４６３】
製剤例１３
本発明化合物１〜５５５のいずれか１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
【０４６４】
製剤例１４
本発明化合物１〜５５５のいずれか２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
【０４６５】
製剤例１５
本発明化合物１〜５５５のいずれか１０００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
【０４６６】
製剤例１６
本発明化合物１〜５５５のいずれか５重量％を、ポリソルベート８５  ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に溶解し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、最終容量となるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。
【０４６７】
製剤例１７
分留ヤシ油５７重量％およびポリソルベート８５  ３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中のサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１〜５５５のいずれか１０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
【０４６８】
製剤例１８
本発明化合物１〜５５５のいずれか５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
【０４６９】
製剤例１９
本発明化合物１〜５５５のいずれか５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【０４７０】
製剤例２０
本発明化合物１〜５５５のいずれか１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
【０４７１】
製剤例２１
本発明化合物１〜５５５のいずれか０．５部に、ニッコールＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
【０４７２】
製剤例２２
本発明化合物１〜５５５のいずれか０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
【０４７３】
製剤例２３
本発明化合物１〜５５５のいずれか７．２ｇ、及びホスコＳ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
【０４７４】
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
【０４７５】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物１〜９、１２〜１６、１８〜２０、２２〜２８、３０〜３２、３６〜３７、４０、４４、４６〜４８、５０〜５１、５６、６０、６２〜６５、６９〜７０、７２、７４、７６、７９〜８１、８４〜８５、８９、９９、１３８、１４４、１９０、５０８、５１１〜５１５、５１７〜５２４、５２６及び５２８〜５２９の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液２０ｍｌを散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１〜９、１２〜１６、１８〜２０、２２〜２８、３０〜３２、３６〜３７、４０、４４、４６〜４８、５０〜５１、５６、６０、６２〜６５、６９〜７０、７２、７４、７６、７９〜８１、８４〜８５、８９、９９、１３８、１４４、１９０、５０８、５１１〜５１５、５１７〜５２４、５２６及び５２８〜５２９の試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
【０４７６】
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物１〜３、５〜８、１３〜１６、１９〜２０、２５、２７、３０、３２、３６〜３７、４４、４７〜４８、５０〜５１、６０、６２〜６４、７２、８１、８５、９９、１３８、１４４、５１１〜５１２、５１５、５１８、５２２〜５２４及び５２８の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に、前記試験用薬液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１〜３、５〜８、１３〜１６、１９〜２０、２５、２７、３０、３２、３６〜３７、４４、４７〜４８、５０〜５１、６０、６２〜６４、７２、８１、８５、９９、１３８、１４４、５１１〜５１２、５１５、５１８、５２２〜５２４及び５２８の試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
【０４７７】
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物１〜３、５〜９、１２〜２０、２２、２４〜３０、３２、３６〜３７、４４、５０、６０、６２〜６４、７２、７４、８１、８４〜８５、８９、９９、１３８、１４４、５１１、５１５、５１８〜５１９、５２１、５２３〜５２４及び５２９の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１〜３、５〜９、１２〜２０、２２、２４〜３０、３２、３６〜３７、４４、５０、６０、６２〜６４、７２、７４、８１、８４〜８５、８９、９９、１３８、１４４、５１１、５１５、５１８〜５１９、５２１、５２３〜５２４及び５２９の試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
【０４７８】
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物１〜３、５〜６、８、１２〜１６、１８〜１９、２２、２４〜２７、２９、３２、３６〜３７、４４、４８、５０、６０、６２〜６４、７２、７４、８１、８５、８９、９９、１３８、１４４、５０８、５１２、５１５、５１８〜５１９及び５２１〜５２４の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、前記試験用薬液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１〜３、５〜６、８、１２〜１６、１８〜１９、２２、２４〜２７、２９、３２、３６〜３７、４４、４８、５０、６０、６２〜６４、７２、７４、８１、８５、８９、９９、１３８、１４４、５０８、５１２、５１５、５１８〜５１９及び５２１〜５２４の試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
【０４７９】
試験例５
製剤例５により得られた本発明化合物３、５〜６、８、１３〜１６、１８〜２０、２４〜２７、２９、３６〜３７、４４、４７、６０、６３〜６４、７２、７４、８９、９９、５１１、５１５、５１８、５２１、５２３〜５２４及び５２８の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗（第３本葉展開期）に、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）成虫を放ち、約７２時間産卵させた。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ前記試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布し、２５℃で温室内に保持した。７日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物３、５〜６、８、１３〜１６、１８〜２０、２４〜２７、２９、３６〜３７、４４、４７、６０、６３〜６４、７２、７４、８９、９９、５１１、５１５、５１８、５２１、５２３〜５２４及び５２８の試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
【０４８０】
試験例６
製剤例５により得られた本発明化合物１〜５、８〜９、１１〜１２、１５〜１６、１９〜２０、２２〜２５、２７〜３３、３５〜３７、４０、４４、４６〜５１、５３、５８〜６５、６９、７１〜７４、７６〜７８、８０〜８５、８７、８９、９９、１３８、１４４、１９０、５０５〜５０６、５０８、５１１〜５１５、５１８、５２０〜５２３及び５２７〜５３０の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００  
その結果、本発明化合物１〜５、８〜９、１１〜１２、１５〜１６、１９〜２０、２２〜２５、２７〜３３、３５〜３７、４０、４４、４６〜５１、５３、５８〜６５、６９、７１〜７４、７６〜７８、８０〜８５、８７、８９、９９、１３８、１４４、１９０、５０５〜５０６、５０８、５１１〜５１５、５１８、５２０〜５２３及び５２７〜５３０の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率８０％以上を示した。
【０４８１】
試験例７
製剤例５により得られた本発明化合物１〜９、１１〜２０、２２〜３５、３８〜４０、４４、４６〜４８、５０、５３、５８、６０、６２〜６４、７１〜７２、７４、７７〜８５、８７、８９、９９、１３８、１４４、５０５〜５０６、５０８、５１１〜５１２、５１４〜５１５、５１８〜５２０、５２３〜５２６及び５２８〜５３０の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップにリンゴを植え、第７本葉ないしは第８本葉が展開するまで生育させた。そのリンゴに上記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）初齢幼虫６０頭を放ち、底面をくりぬき、ろ紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。７日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１〜９、１１〜２０、２２〜３５、３８〜４０、４４、４６〜４８、５０、５３、５８、６０、６２〜６４、７１〜７２、７４、７７〜８５、８７、８９、９９、１３８、１４４、５０５〜５０６、５０８、５１１〜５１２、５１４〜５１５、５１８〜５２０、５２３〜５２６及び５２８〜５３０の試験用薬液の処理区は、死虫率９０％以上を示した。
【０４８２】
試験例８
製剤例５により得られた本発明化合物１、３〜５、８、１５〜１６、１９〜２０、２３、２７、２９、３７、４０、４４、４８、６０〜６１、６４、７２、７４、５１８、５２３及び５２８の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物１、３〜５、８、１５〜１６、１９〜２０、２３、２７、２９、３７、４０、４４、４８、６０〜６１、６４、７２、７４、５１８、５２３及び５２８の処理においては死虫率１００％を示した。
【０４８３】
試験例９
製剤例５により得られた本発明化合物４〜５、１９〜２０、２８〜２９、４０、４４、４８、６０、７１〜７４、８９、５２３及び５２８の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物４〜５、１９〜２０、２８〜２９、４０、４４、４８、６０、７１〜７４、８９、５２３及び５２８の処理においては死虫率１００％を示した。
【０４８４】
試験例１０
製剤例５により得られた本発明化合物１、３〜５、８、１５〜１６、１９〜２０、２２〜２５、２７〜２８、３１〜３３、３５、３７、４０、４４、４８〜４９、５１、５９〜６４、７１〜７４、８０〜８１、８４〜８５、８９、９９、１３８、１４４、５０５〜５０６、５０８、５１４〜５１５、５１８、５２０、５２２〜５２３及び５２８の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物１、３〜５、８、１５〜１６、１９〜２０、２２〜２５、２７〜２８、３１〜３３、３５、３７、４０、４４、４８〜４９、５１、５９〜６４、７１〜７４、８０〜８１、８４〜８５、８９、９９、１３８、１４４、５０５〜５０６、５０８、５１４〜５１５、５１８、５２０、５２２〜５２３及び５２８の処理においては死虫率９５％以上を示した。
【０４８５】
試験例１１
本発明化合物１、５、８、１５〜１６、１９、２３、２５〜２７、３０、３７、４０、４９、６１、６３、９９及び５１６の各々２ｍｇをスクリュー管（マルエム  Ｎｏ．５；２７×５５ｍｍ）に量り取りアセトン０．２ｍＬを加えて蓋をし溶解した。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングした。蓋を取り約２時間風乾させた後、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）未吸血若ダニ１群５頭を放し蓋をした。２日後に致死数を調査し、以下の計算式で死虫率を算出した。
死虫率（％）＝１００×（死亡マダニ数／供試マダニ数）
その結果、本発明化合物１、５、８、１５〜１６、１９、２３、２５〜２７、３０、３７、４０、４９、６１、６３、９９及び５１６の処理においては死虫率１００％を示した。
【産業上の利用可能性】
【０４８６】
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。