(57)【要約】【課題】発光効率が高く素子寿命が長い有機発光素子を提供する。【解決手段】陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置されている有機化合物層と、を有し、前記有機化合物層が発光層を有し、前記発光層が、少なくともホストとゲストとを有し、前記ゲストが、下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体であり、前記ホストが、ヘテロ環含有化合物であり、前記ホストが、前記発光層の構成材料の全体量を基準として、５０重量％以上含まれることを特徴とする、有機発光素子。Ｉｒ（Ｌ1）（Ｌ2）（Ｌ3）                        ［１］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置されている有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が発光層を有し、
前記発光層が、少なくともホストとゲストとを有し、
前記ゲストが、下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体であり、
前記ホストが、ヘテロ環含有化合物であり、
前記ホストが、前記発光層の構成材料の全体量を基準として、５０重量％以上含まれることを特徴とする、有機発光素子。
Ｉｒ（Ｌ1）（Ｌ2）（Ｌ3）                        ［１］
（一般式［１］において、部分構造ＩｒＬ1は、下記一般式［２］で示される部分構造である。
【化１】
2014139987.tif 000060
（一般式［２］において、環Ａ1は、芳香族環又は芳香族複素環を表す。尚、前記環Ａ1で表される芳香族環及び芳香族複素環基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる置換基をさらに有してもよい。
Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。尚、前記Ｒ1乃至Ｒ8で表わされる置換基のいずれかが、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基である場合、当該置換基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる置換基のいずれかをさらに有してもよい。）
一般式［１］において、部分構造ＩｒＬ2は、下記一般式［３］で示される部分構造である。
【化２】
2014139987.tif 000061
（一般式［３］において、環Ａ2は、芳香族環又は芳香族複素環を表す。尚、前記環Ａ2で表される芳香族環及び芳香族複素環基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる置換基のいずれかをさらに有してもよい。
環Ｂは、含窒素芳香族複素環を表す。尚、前記環Ｂで表される含窒素芳香族複素環は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる置換基のいずれかをさらに有してもよい。）
Ｌ1及びＬ2は、互いに異なり、同一ではない配位子である。
一般式［１］において、Ｌ3は、イリジウムと配位結合を形成し、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＰから選択される第一の原子と、イリジウムと配位結合を形成し、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＰから選択される第二の原子と、を有する一価の二座配位子である。尚、前記第一の原子及び前記第二の原子は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記環Ａ1が、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、
前記環Ａ1が、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる置換基のいずれかをさらに有してもよいことを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記一般式［２］に表される部分構造が、下記一般式［４］に表される部分構造であることを特徴とする、請求項１又は２に記載のイリジウム錯体。
【化３】
2014139987.tif 000062
（一般式［４］において、環Ａ3は、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環である。尚、
環Ａ3は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選択される置換基のいずれかをさらに有してもよい。
Ｒ9乃至Ｒ12は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基又はフェニル基を表す。尚、Ｒ9乃至Ｒ12で表わされる置換基のいずれかが炭素数１以上４以下のアルキル基又はフェニル基である場合、当該置換基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選択される置換基のいずれかをさらに有してもよい。Ｒ9乃至Ｒ12は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項４】
前記環Ａ2が、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、
前記環Ａ2が、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選択される置換基のいずれかをさらに有してもよく、
前記環Ｂが、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾ［ｆ］キノリン環、ベンゾ［ｈ］キノリン環、ベンゾ［ｆ］イソキノリン環、ベンゾ［ｈ］イソキノリン環、オキサゾール環、ベンゾ［ｄ］オキサゾール環、ベンゾ［ｄ］チアゾール環又はイミダゾール環であり、
前記環Ｂが、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選択される置換基のいずれかをさらに有してもよいことを特徴とする、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記ＩｒＬ1で表される部分構造が、下記一般式［２２］に示される部分構造であることを特徴とする、請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化４】
2014139987.tif 000063
（一般式［２２］において、環Ａ4は、下記一般式［２３］乃至［２７］に示される部分構造のいずれかを表す。
＊１は、環Ａ4とベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格との結合を表し、＊２は、環Ａ4とＩｒ金属との結合を表す。
Ｒ24乃至Ｒ27は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基又はフェニル基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。尚、Ｒ24乃至Ｒ27で表わされる置換基のいずれかが、炭素数１以上４以下のアルキル基又はフェニル基である場合、当該置換基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる置換基のいずれかをさらに有してもよい。
【化５】
2014139987.tif 000064
（一般式［２３］乃至［２７］において、Ｒ28乃至Ｒ50は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。尚、Ｒ28乃至Ｒ50で表される置換基のいずれかが前記炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基である場合、当該置換基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる置換基のいずれかをさらに有してもよい。）
【請求項６】
前記一般式［３］で示される部分構造が、下記一般式［５］に示される部分構造であることを特徴とする、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化６】
2014139987.tif 000065
（一般式［５］において、Ｒ13乃至Ｒ20は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。尚、Ｒ13乃至Ｒ20で表される置換基のいずれかが、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基である場合、当該置換基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選択される置換基のいずれかをさらに有してもよい。）
【請求項７】
前記Ｒ13乃至Ｒ20が、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基又はフェニル基であり、
前記Ｒ13乃至Ｒ20が、それぞれ同じであっても異なっていてもよく、
前記Ｒ13乃至Ｒ20で表わされる置換基のいずれかが、炭素数１以上４以下のアルキル基又はフェニル基である場合、当該置換基が、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選択される置換基のいずれかをさらに有してもよいことを特徴とする、請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記一般式［１］において、部分構造ＩｒＬ3が、下記一般式［６］に示される部分構造であることを特徴とする、請求項１乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化７】
2014139987.tif 000066
（一般式［６］において、Ｒ21乃至Ｒ23は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。尚、Ｒ21乃至Ｒ23で表される置換基のいずれかが炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基である場合、当該置換基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選択される置換基のいずれかをさらに有してもよい。）
【請求項９】
前記Ｒ21乃至Ｒ23が、それぞれ水素原子又は炭素数１以上４以下のアルキル基であり、
前記Ｒ21乃至Ｒ23で表わされる置換基のいずれかが、炭素数１以上４以下のアルキル基である場合、前記置換基が、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる置換基のいずれかをさらに有してもよいことを特徴とする、請求項８に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記ホストが、下記一般式［７］又は一般式［８］に示されるヘテロ環含有化合物であることを特徴とする、請求項１乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化８】
2014139987.tif 000067
（一般式［７］及び［８］において、環Ｃ1及び環Ｃ2は、それぞれベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環及びクリセン環から選ばれる環状構造を表し、同一であっても異なっていてもよい。尚、環Ｃ1及び環Ｃ2のいずれかで表される環状構造は、炭素数１以上４以下のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、複素芳香族基及び芳香族炭化水素基から選ばれる置換基をさらに有してもよい。
Ｙ1及びＹ2は、それぞれアルキル基又は芳香族炭化水素基を表す。尚、Ｙ1及びＹ2のいずれかで表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、複素芳香族基及び芳香族炭化水素基から選ばれる置換基をさらに有してもよい。
ａは、０乃至４の整数を表す。ａが２以上の場合、複数のＹ1は同一であっても異なっていてもよい。
ｂは、０乃至４の整数を表す。ただし環Ｃ2がベンゼン環である場合、ｂは、０乃至３の整数である。ｂが２以上の場合、複数のＹ2は同一であっても異なっていてもよい。
Ａｒ1は、２価の芳香族炭化水素基を表す。尚、Ａｒ1で表される２価の芳香族炭化水素基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、複素芳香族基及び芳香族炭化水素基から選ばれる置換基をさらに有してもよい。
Ａｒ2は、１価の芳香族炭化水素基を表す。尚、Ａｒ2で表される１価の芳香族炭化水素基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、複素芳香族基及び芳香族炭化水素基から選ばれる置換基をさらに有してもよい。
ｐは、０乃至４の整数を表す。ｐが２以上の場合、複数のＡｒ1は同一であっても異なっていてもよい。
一般式［８］において、Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表す。）
【請求項１１】
前記一般式［８］に示されるヘテロ環含有化合物において、Ｚ、環Ｃ1及び環Ｃ2からなるヘテロ環が、下記一般式［９］乃至［１６］に示されるヘテロ環のいずれかであることを特徴とする、請求項１０に記載の有機発光素子。
【化９】
2014139987.tif 000068
（一般式［９］乃至［１６］において、Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表す。）
【請求項１２】
前記一般式［８］に示されるヘテロ環含有化合物が、下記一般式［１７］に示されるベンゾフェナントロチオフェン化合物であることを特徴とする、請求項１０又は１１に記載の有機発光素子。
【化１０】
2014139987.tif 000069
（一般式［１７］において、Ｅ1乃至Ｅ3は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表す。尚、Ｅ1乃至Ｅ3で表わされる置換基のいずれかが、炭素数１以上４以下のアルキル基又は芳香族炭化水素基である場合、当該換基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、複素芳香族基及び芳香族炭化水素基から選ばれる置換基をさらに有してもよい。）
【請求項１３】
前記一般式［８］で示されるヘテロ環含有化合物が、下記一般式［１８］で示されるベンゾナフトチオフェン化合物であることを特徴とする、請求項１０又は１１に記載の有機発光素子。
【化１１】
2014139987.tif 000070
（一般式［１８］において、Ｅ4乃至Ｅ7は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表す。尚、Ｅ4乃至Ｅ7で表わされる置換基のいずれかが、炭素数１以上４以下のアルキル基又は芳香族炭化水素基である場合、当該置換基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、複素芳香族基及び芳香族炭化水素基から選ばれる置換基をさらに有してもよい。）
【請求項１４】
前記一般式［８］で示されるヘテロ環含有化合物が、下記一般式［１９］で示されるベンゾフェナントロチオフェン化合物であることを特徴とする、請求項１０又は１１に記載の有機発光素子。
【化１２】
2014139987.tif 000071
（一般式［１９］において、Ｅ8乃至Ｅ10は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表す。尚、Ｅ8乃至Ｅ10で表わされる置換基のいずれかが、炭素数１以上４以下のアルキル基又は芳香族炭化水素基である場合、当該置換基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、複素芳香族基及び芳香族炭化水素基から選ばれる置換基をさらに有してもよい。）
【請求項１５】
前記一般式［８］で示されるヘテロ環含有化合物が、下記式［２０］で示されるジベンゾキサンテン化合物であることを特徴とする、請求項１０又は１１に記載の有機発光素子。
【化１３】
2014139987.tif 000072
（一般式［２０］において、Ｅ11乃至Ｅ16は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表す。尚、Ｅ11乃至Ｅ16で表わされる置換基のいずれかが、炭素数１以上４以下のアルキル基又は芳香族炭化水素基である場合、当該置換基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、複素芳香族基及び芳香族炭化水素基から選ばれる置換基をさらに有してもよい。）
【請求項１６】
前記一般式［８］で示されるヘテロ環含有化合物が、下記式［２１］で示されるジベンゾキサンテン化合物であることを特徴とする、請求項１０又は１１に記載の有機発光素子。
【化１４】
2014139987.tif 000073
（一般式［２１］において、Ｅ17乃至Ｅ22は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、または芳香族炭化水素基を表す。尚、Ｅ17乃至Ｅ22で表わされる置換基のいずれかが、炭素数１以上４以下のアルキル基又は芳香族炭化水素基である場合、当該置換基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、複素芳香族基及び芳香族炭化水素基から選ばれる置換基をさらに有してもよい。）
【請求項１７】
前記一般式［１７］乃至［２１］のいずれかに示されるヘテロ環含有化合物において、
前記ｐが１であり、
前記Ａｒ1が、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、クリセンジイル基又はトリフェニレンジイル基であり、
前記Ａｒ1が、炭素数１以上４以下のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、複素芳香族基及び芳香族炭化水素基から選ばれる置換基をさらに有してもよく、
前記Ａｒ2が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基又はトリフェニレニル基であり、
前記Ａｒ2が、炭素数１以上４以下のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、置換アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、複素芳香族基及び芳香族炭化水素基から選ばれる置換基をさらに有してもよいことを特徴とする、請求項１２乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記一般式［１７］乃至［２１］のいずれかに示されるヘテロ環含有化合物において、
前記Ｅ１乃至Ｅ２２が、いずれも水素原子であることを特徴とする、請求項１２乃至１７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記発光層が、前記一般式［１］のイリジウム錯体と、前記ヘテロ環含有化合物と、第三成分と、からなり、
前記第三成分が、前記発光層の構成材料の全体量を基準として、５０重量％未満含まれることを特徴とする、請求項１乃至１８のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記第三成分のＨＯＭＯ（最高被占有軌道）が、前記ヘテロ環含有化合物のＨＯＭＯよりも高いことを特徴とする、請求項１９に記載の有機発光素子。
【請求項２１】
前記第三成分のＬＵＭＯ（最低空軌道）が、前記ヘテロ環含有化合物のＬＵＭＯよりも高いことを特徴とする、請求項１９又は２０のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項２２】
前記第三成分が、イリジウム錯体であることを特徴とする、請求項１９乃至２１のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項２３】
前記発光層から出力される光の発光スペクトルの最大ピーク波長が、５８０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下であることを特徴とする、請求項１乃至２２のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項２４】
複数の画素を有し、
前記画素が、請求項１乃至２３のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする、表示装置。
【請求項２５】
前記能動素子が有する電極が透明酸化物半導体からなることを特徴とする、請求項２４に記載の表示装置。
【請求項２６】
さらにカラーフィルターを有することを特徴とする、請求項２４又は２５に記載の表示装置。
【請求項２７】
請求項１乃至２３のいずれか一項に記載の有機発光素子を積層し、全体として白色を呈することを特徴とする、表示装置。
【請求項２８】
請求項１乃至２３のいずれか一項に記載の有機発光素子と、
前記有機発光素子に接続されるインバーター回路と、を有することを特徴とする、照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（有機エレクトロルミネッセント素子、有機ＥＬ素子）は、陽極と陰極と、これら両電極間に配置される有機化合物層と、を有する電子素子である。両電極から注入される正孔（ホール）及び電子が有機化合物層内で再結合することで励起子が生成し、この励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。有機発光素子の最近の進歩は著しく、その特徴として、低駆動電圧、発光波長の多様化、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が可能であることが挙げられる。
【０００３】
有機発光素子の中でも燐光発光素子は、有機化合物層内に燐光発光する材料を有し、この燐光発光する材料の三重項励起子由来の発光が得られる有機発光素子である。近年では高性能の燐光発光素子を提供するにあたり、新規な燐光発光材料の創出が盛んに行われている。
【０００４】
例えば、金属−炭素結合を有する三価のイリジウム錯体は燐光量子収率が高いため、燐光発光素子用ゲスト材料として多く用いられている。一方、特許文献１では、イリジウムに対して３種類の異なる二座配位子が配位した下記に示されるイリジウム錯体が記載されている。
【０００５】
【化１】
2014139987.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２００７／１４３２０１号
【特許文献２】国際公開第２０１０／０２８１５１号
【特許文献３】国際公開第２００９／０６０９９５号
【特許文献４】国際公開第２０１０／１３７２８５号
【特許文献５】特開２００４−９１４４４号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．（１９９９），Ｖｏｌ．７２，２３４５−２３５０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
ただし、特許文献１にて提案された錯体は、昇華性や熱安定性について言及されておらず、昇華精製や真空蒸着を行うことができるか否かが明らかではない。
【０００９】
本発明は、上述した課題を解決するためになされるものであり、その目的は、発光効率が高く素子寿命が長い有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置されている有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が発光層を有し、
前記発光層が、少なくともホストとゲストとを有し、
前記ゲストが、下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体であり、
前記ホストが、ヘテロ環含有化合物であり、
前記ホストが、前記発光層の構成材料の全体量を基準として、５０重量％以上含まれることを特徴とする。
Ｉｒ（Ｌ1）（Ｌ2）（Ｌ3）                        ［１］
（一般式［１］において、部分構造ＩｒＬ1は、下記一般式［２］で示される部分構造である。
【００１１】
【化２】
2014139987.tif 000003
【００１２】
（一般式［２］において、環Ａ1は、芳香族環又は芳香族複素環を表す。尚、前記環Ａ1で表される芳香族環及び芳香族複素環基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる置換基をさらに有してもよい。
【００１３】
Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。尚、前記Ｒ1乃至Ｒ8で表わされる置換基のいずれかが、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基である場合、当該置換基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる置換基のいずれかをさらに有してもよい。）
【００１４】
一般式［１］において、部分構造ＩｒＬ2は、下記一般式［３］で示される部分構造である。
【００１５】
【化３】
2014139987.tif 000004
【００１６】
（一般式［３］において、環Ａ2は、芳香族環又は芳香族複素環を表す。尚、前記環Ａ2で表される芳香族環及び芳香族複素環基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる置換基のいずれかをさらに有してもよい。
【００１７】
環Ｂは、含窒素芳香族複素環を表す。尚、前記環Ｂで表される含窒素芳香族複素環は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる置換基のいずれかをさらに有してもよい。）
【００１８】
Ｌ1及びＬ2は、互いに異なり、同一ではない配位子である。
【００１９】
一般式［１］において、Ｌ3は、イリジウムと配位結合を形成し、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＰから選択される第一の原子と、イリジウムと配位結合を形成し、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＰから選択される第二の原子と、を有する一価の二座配位子である。尚、前記第一の原子及び前記第二の原子は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、発光効率が高く素子寿命が長い有機発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】有機発光素子とこの有機発光素子に接続するスイッチング素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００２３】
（１）有機発光素子
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置される有機化合物層とを少なくとも有する発光素子である。そして本発明の有機発光素子は、有機化合物層が少なくとも発光層を有しており、この発光層は少なくともホストとゲストとを有している。本発明において、ホストは、ヘテロ環含有化合物であり、ゲストは、下記一般式［１］で示されるイリジウム錯体である。
Ｉｒ（Ｌ1）（Ｌ2）（Ｌ3）                          ［１］
【００２４】
尚、ホストとなるヘテロ環含有化合物及びゲストとなる一般式［１］に示されるイリジウム錯体の詳細については、後述する。また本発明において、ホストは、発光層の構成材料の全体量を基準として５０重量％以上含まれている。
【００２５】
本発明の有機発光素子の素子構成としては、基板上に、下記（１）乃至（４）に示される電極層及び有機化合物層を順次積層した多層型の素子構成が挙げられる。尚、いずれの素子構成においても有機化合物層には発光材料を有する発光層が必ず含まれる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（３）陽極／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（４）陽極／ホール輸送層／発光層／ホール・エキシトンブロック層／電子輸送層／陰極
【００２６】
ただしこれらの素子構成例はあくまでもごく基本的な素子構成であり、本発明の有機発光素子の素子構成はこれらに限定されるものではない。
【００２７】
例えば、電極と有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくはホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二つの層から構成される、発光層が発光材料の異なる二つの層から構成される等多様な層構成を採ることができる。
【００２８】
本発明において、発光層から出力される光の取り出し態様（素子形態）としては、基板側の電極から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でもよいし、基板の反対側から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でもよい。また基板側及び基板の反対側から光を取り出す、両面取り出し方式（タンデム方式）も採用することができる。
【００２９】
本発明の有機発光素子において、発光層には、ゲストである一般式［１］のイリジウム錯体と、ホストであるヘテロ環含有化合物と、を有している。このとき発光層に含まれる化合物は、発光層内の含有濃度によってその用途が異なる。具体的には、発光層内の含有濃度によって、主成分と副成分とに分かれる。
【００３０】
主成分となる化合物は、発光層に含まれる化合物群のうち重量比（含有濃度）が最大の化合物であり、ホストとも呼ばれる化合物である。またホストは、発光層内で発光材料の周囲にマトリックスとして存在する化合物であって、主に発光材料へのキャリアの輸送、発光材料への励起エネルギー供与を担う化合物である。
【００３１】
また副成分となる化合物は、主成分以外の化合物であり、その化合物の機能により、ゲスト（ドーパント）、発光アシスト材料又は電荷注入材料と呼ぶことができる。副成分の一種であるゲストは、発光層内で主たる発光を担う化合物（発光材料）である。副成分の一種である発光アシスト材料は、ゲストの発光を助ける化合物であって、発光層内での重量比（含有濃度）がホストよりも小さい化合物である。発光アシスト材料は、その機能から第２ホストとも呼ばれる。
【００３２】
ホストに対するゲストの濃度は、発光層の構成材料の全体量を基準として、０．０１重量％以上５０重量％以下であり、好ましくは、０．１重量％以上２０重量％以下である。濃度消光を防ぐ観点から、ゲストの濃度は、１重量％以上１５重量％以下であることが特に好ましい。
【００３３】
本発明において、ゲストは、ホストがマトリックスとなっている層の全体に均一に含ませてもよいし、濃度勾配を有して含ませてもよい。また層内の特定の領域にゲストを部分的に含ませて、発光層をゲストを含まないホストのみの領域を有する層としてもよい。
【００３４】
本発明において、一般式［１］に示されるイリジウム錯体をゲストとして、後述するヘテロ環含有化合物をホストとして、共に発光層に含まれている。このとき、励起子やキャリアの伝達を補助することを目的として、発光層内に、一般式［１］のイリジウム錯体とは別に他の燐光発光材料をさらに含ませてもよい。
【００３５】
また励起子やキャリアの伝達の補助を目的として、ホストであるヘテロ環含有化合物とは別の化合物を、第２ホスト（又は発光アシスト材料）として発光層にさらに含ませてもよい。発光層に第２ホスト（又は発光アシスト材料）を含ませる場合、第２ホスト（又は発光アシスト材料）は、発光層の構成材料の全体量を基準として、５０重量％未満含まれていることが望ましい。
【００３６】
（２）イリジウム錯体
本発明の有機発光素子において、ゲストとして発光層に含まれるイリジウム錯体は、下記一般式［１］に示される化合物である。
Ｉｒ（Ｌ1）（Ｌ2）（Ｌ3）                          ［１］
【００３７】
一般式［１］において、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、互いに異なる二座配位子である。ここで部分構造ＩｒＬ1は、具体的には、下記一般式［２］に示される部分構造である。
【００３８】
【化４】
2014139987.tif 000005
【００３９】
一般式［２］において、環Ａ1は、芳香族環又は芳香族複素環を表す。
【００４０】
環Ａ1で表される芳香族環として、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、アントラセン環、クリセン環、トリフェニレン環、ピレン環等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。一般式［１］のイリジウム錯体の燐光を橙色から赤色の範囲に制御するという観点から、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はフェナントレン環である。
【００４１】
環Ａ1で表される芳香族複素環として、チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、ピリジン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、キノリン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。一般式［１］のイリジウム錯体の燐光を橙色から赤色の範囲に制御するという観点から、好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環である。
【００４２】
尚、本発明において、環Ａ1で表される芳香族環及び芳香族複素環は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基及びｔｅｒｔ−ブチル基から選択される炭素数１以上４以下のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ジメチルフェニル基、ジフロロフェニル基等のアリール基、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基、１−ピロリジニル基、ピリジル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、キノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ジメチルピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、並びにシアノ基から選択される置換基をさらに有してもよい。ここで環Ａ1に表される芳香族環及び芳香族複素環がさらに有してもよいアルキル基には、置換基に含まれる水素原子がフッ素原子に置換されたものも含まれる。
【００４３】
一般式［２］において、Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。
【００４４】
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００４５】
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
【００４６】
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基等が挙げられる。
【００４７】
Ｒ1乃至Ｒ8で表される複素環基として、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基、１−ピロリジニル基、ピリジル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、キノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基等が挙げられる。
【００４８】
Ｒ1乃至Ｒ8で表される置換アミノ基として、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等が挙げられる。
【００４９】
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられる。
【００５０】
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基等が挙げられる。
【００５１】
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００５２】
Ｒ1乃至Ｒ8で表される置換基、特に、Ｒ5乃至Ｒ8で表される置換基のうち、好ましくは、アルキル基又はフェニル基である。なぜならば、アルキル基及びフェニル基は、π−πスタッキング等の錯体分子間における分子間相互作用を弱める効果を奏するからである。またアルキル基やフェニル基同士が近接したときの分子間相互作用は弱いので、錯体分子間における分子間相互作用を強める効果を奏することはない。尚、フェニル基は環平面が小さく、π−πスタッキングを生じるよりも疎外基として働く。
【００５３】
尚、Ｒ1乃至Ｒ8で表される置換基としてアルキル基を導入する際は、炭素数が多すぎると錯体自体の昇華性が低下するので、導入されるアルキル基として、好ましくは、炭素数１以上４以下のアルキル基である。これは、配位子Ｌ2やＬ3に含まれ得るアルキル基においても同様である。
【００５４】
一般式［２］において、Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００５５】
尚、Ｒ1乃至Ｒ8で表される置換基のいずれかが、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基及びアリールオキシ基のいずれかである場合、対象となる置換基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基及びｔｅｒｔ−ブチル基から選択される炭素数１以上４以下のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基等のアリール基、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基、１−ピロリジニル基、ピリジル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、キノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、並びにシアノ基から選択される置換基をさらに有してもよい。ここでＲ1乃至Ｒ8で表される置換基がさらに有してもよいアルキル基には、置換基に含まれる水素原子がフッ素原子に置換されたものも含まれる。
【００５６】
一般式［２］に示される部分構造は、好ましくは、下記一般式［４］に示される部分構造である。
【００５７】
【化５】
2014139987.tif 000006
【００５８】
一般式［４］において、環Ａ3は、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環から選択される環構造である。
【００５９】
尚、環Ａ3は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基及びｔｅｒｔ−ブチル基から選択される炭素数１以上４以下のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基等のアリール基、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基、１−ピロリジニル基、ピリジル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、キノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、並びにシアノ基から選択される置換基をさらに有してもよい。
【００６０】
一般式［４］において、Ｒ9乃至Ｒ12は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基又はフェニル基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００６１】
Ｒ9乃至Ｒ12のいずれかで表される炭素数１以上４以下のアルキル基及びフェニル基の具体例は、一般式［２］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。
【００６２】
尚、Ｒ9乃至Ｒ12で表される置換基のいずれかが、炭素数１以上４以下のアルキル基又はフェニル基である場合、該当する置換基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基及びｔｅｒｔ−ブチル基から選択される炭素数１以上４以下のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基等のアリール基、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基、１−ピロリジニル基、ピリジル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、キノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、並びにシアノ基から選択される置換基をさらに有してもよい。
【００６３】
一般式［２］に示される部分構造は、より好ましくは、下記一般式［２２］に示される部分構造である。なぜならば、下記一般式［２２］の部分構造を有するイリジウム錯体をゲストとして有する有機発光素子は、高い発光効率と長い素子寿命を与えるからである。
【００６４】
【化６】
2014139987.tif 000007
【００６５】
一般式［２２］において、環Ａ4は、下記一般式［２３］乃至［２７］に示される部分構造のいずれかを表す。尚、下記一般式［２３］乃至［２７］に示される部分構造の詳細については、後述する。
【００６６】
【化７】
2014139987.tif 000008
【００６７】
一般式［２２］において、＊１は、環Ａ4とベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格との結合は表し、＊２は、環Ａ4とＩｒ金属との結合を表す。
【００６８】
一般式［２２］において、Ｒ24乃至Ｒ27は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基又はフェニル基を表す。
【００６９】
Ｒ24乃至Ｒ27のいずれかで表される炭素数１以上４以下のアルキル基及びフェニル基の具体例は、一般式［２］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。またＲ24乃至Ｒ27で表わされる置換基は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００７０】
尚、Ｒ24乃至Ｒ27で表わされる置換基のいずれかが炭素数１以上４以下のアルキル基又はフェニル基である場合、該当する置換基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基及びｔｅｒｔ−ブチル基から選択される炭素数１以上４以下のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基等のアリール基、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基、１−ピロリジニル基、ピリジル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、キノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、並びにシアノ基から選択される置換基をさらに有してもよい。
【００７１】
次に、一般式［２３］乃至［２７］に示される部分構造について説明する。
【００７２】
一般式［２３］乃至［２７］において、Ｒ28乃至Ｒ50は、それぞれ炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
【００７３】
Ｒ28乃至Ｒ50のいずれかで表される炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基及びハロゲン原子の具体例は、一般式［２］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。またＲ28乃至Ｒ50で表わされる置換基は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００７４】
尚、Ｒ28乃至Ｒ50で表わされる置換基のいずれかが炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基である場合、該当する置換基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基及びｔｅｒｔ−ブチル基から選択される炭素数１以上４以下のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基等のアリール基、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基、１−ピロリジニル基、ピリジル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、キノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、並びにシアノ基から選択される置換基をさらに有してもよい。
【００７５】
一般式［１］において、部分構造ＩｒＬ2は、下記一般式［３］に示される部分構造である。
【００７６】
【化８】
2014139987.tif 000009
【００７７】
一般式［３］において、環Ａ2は、芳香族環又は芳香族複素環を表す。環Ａ2で表される芳香族環の具体例は、式［２］中の環Ａ1の具体例と同様である。三価のイリジウムと安定な錯体を形成することが可能であるという理由から、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はフェナントレン環である。
【００７８】
また環Ａ2で表される芳香族複素環の具体例は、式［２］中の環Ａ1の具体例と同様である。三価のイリジウムと安定な錯体を形成することが可能であるという理由から、好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環である。
【００７９】
尚、環Ａ2は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選択される置換基をさらに有してもよい。ここで環Ａ2がさらに有してもよい置換基である炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基及びハロゲン原子の具体例は、式［２］中の環Ａ1における具体例と同様である。
【００８０】
一般式［３］において、環Ｂは、含窒素芳香族複素環を表す。
【００８１】
環Ｂで表される含窒素芳香族芳香環として、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾ［ｆ］キノリン環、ベンゾ［ｈ］キノリン環、ベンゾ［ｆ］イソキノリン環、ベンゾ［ｈ］イソキノリン環、オキサゾール環、ベンゾ［ｄ］オキサゾール環、ベンゾ［ｄ］チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。三価のイリジウムと安定な錯体を形成することが可能であるという理由から、好ましくは、ピリジン環、キノリン環、ベンゾ［ｆ］キノリン環、ベンゾ［ｈ］キノリン環、ベンゾ［ｆ］イソキノリン環、ベンゾ［ｈ］イソキノリン環、オキサゾール環、ベンゾ［ｄ］オキサゾール環、ベンゾ［ｄ］チアゾール環又はイミダゾール環である。
【００８２】
尚、一般式［３］において、環Ｂは、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基から選択される置換基をさらに有してもよい。ここで環Ｂがさらに有してもよい置換基である炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基及びハロゲン原子の具体例は、式［２］中の環Ａ1における具体例と同様である。尚、環Ｂが有し得る置換基としてアルキル基を導入する際は、炭素数が多すぎると錯体自体の昇華性が低下するので、導入されるアルキル基として、好ましくは、炭素数１以上４以下のアルキル基である。
【００８３】
一般式［３］に示される部分構造は、好ましくは、下記一般式［５］に示される部分構造である。
【００８４】
【化９】
2014139987.tif 000010
【００８５】
一般式［５］において、Ｒ13乃至Ｒ20は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。Ｒ13乃至Ｒ20で表わされる置換基は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００８６】
尚、Ｒ13乃至Ｒ20で表される炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基及びハロゲン原子の具体例は、一般式［２］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。またＲ13乃至Ｒ20で表される置換基のいずれかが、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基及びアリールオキシ基のいずれかである場合、該当する置換基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基及びｔｅｒｔ−ブチル基から選択される炭素数１以上４以下のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基等のアリール基、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基、１−ピロリジニル基、ピリジル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、キノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、並びにシアノ基から選択される置換基をさらに有してもよい。
【００８７】
一般式［５］において、Ｒ13乃至Ｒ20は、好ましくは、水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基又はフェニル基である。炭素数１以上４以下のアルキル基及びフェニル基は、錯体間の分子間相互作用を低下させる置換基であるからである。尚、Ｒ13乃至Ｒ20のいずれか炭素数１以上４以下のアルキル基又はフェニル基である場合、該当する置換基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子あるいはシアノ基をさらに有してもよい。
【００８８】
本発明において、配位子Ｌ1及び配位子Ｌ2は、互いに異なり同一ではない。
【００８９】
一般式［１］において、Ｌ3は、イリジウムと配位結合を形成し、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＰから選択される第一の原子と、イリジウムと配位結合を形成し、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＰから選択される第二の原子と、を有する一価の二座配位子である。本発明において、Ｌ3に含まれる第一の原子及び第二の原子は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００９０】
Ｌ3で表される配位子として、β−ジケトナート、ピコリナート、２−アミノエタンチオラート、２−アミノベンゼンチオラート、２−（ジフェニルホスフィノ）フェノラート等が挙げられる。
【００９１】
本発明において、部分構造ＩｒＬ3は、好ましくは、下記一般式［６］に示される構造である。
【００９２】
【化１０】
2014139987.tif 000011
【００９３】
一般式［６］において、Ｒ21乃至Ｒ23は、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００９４】
尚、Ｒ21乃至Ｒ23で表される炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基及びアリールオキシ基の具体例は、一般式［２］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。またＲ21乃至Ｒ23で表される置換基のいずれかが炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基である場合、該当する置換基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基及びｔｅｒｔ−ブチル基から選択される炭素数１以上４以下のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基等のアリール基、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基、１−ピロリジニル基、ピリジル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、キノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、並びにシアノ基から選択される置換基をさらに有してもよい。
【００９５】
一般式［６］において、Ｒ21乃至Ｒ23は、好ましくは、水素原子又は炭素数１以上４以下のアルキル基である。尚、Ｒ21乃至Ｒ23で表される置換基のいずれかが炭素数１以上４以下のアルキル基である場合、該当する置換基は、炭素数１以上４以下のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基をさらに有してもよい。Ｒ21乃至Ｒ23は、より好ましくは、水素原子又は炭素数１以上４以下のアルキル基である。Ｒ21乃至Ｒ23を水素原子にすると分子量が小さくなり錯体自体の昇華性を向上させることができる。またＲ21乃至Ｒ23を炭素数１以上４以下のアルキル基にすると錯体同士の相互作用が低下し錯体自体の昇華性を向上させることができる。
【００９６】
（イリジウム錯体の合成方法）
次に、本発明のイリジウム錯体の合成方法について説明する。本発明のイリジウム錯体は、例えば、下記に示す合成スキーム１により合成される。
【００９７】
【化１１】
2014139987.tif 000012
【００９８】
（Ｌxは、Ｌ1又はＬ2を表す。Ｓｏｌは、溶媒分子を表す。ｎは、整数であり、溶媒分子が単座配位子の場合ｎは２であり、溶媒分子が二座以上の配位子の場合ｎは１である。ＬxがＬ1の場合、ＬyはＬ2である。ＬxがＬ2の場合、ＬyはＬ1である。）
【００９９】
以下、上記合成スキーム１に含まれる合成プロセスを説明する。
【０１００】
まず特許文献２に記載の方法に従ってＬ1又はＬ2を２つ有するイリジウム錯体のトリフラート体を合成する。
【０１０１】
次に、イリジウム錯体のトリフラート体と配位子を含む化合物ＨＬ2又はＨＬ1とを溶液中で加熱する。これにより配位子の交換が行われる。ただし配位子交換反応を行う際に、溶液の濃度が濃いと発光性配位子の三配位体が生じるので、濃度を適切に調整した上で反応を行う。尚、配位子交換反応を行う際に、溶液の一部を取り出してＨＬ3と反応させることで反応チェックを適宜行うのが望ましい。またこの反応チェックを適宜行いながら生成物の濃度に変化がみられなくなるまで加熱を続ける。
【０１０２】
次に、反応溶液にＨＬ3と塩基を加えることで、本発明のイリジウム錯体を合成することができる。尚、副生成物として、Ｉｒ（Ｌ1）2（Ｌ3）やＩｒ（Ｌ2）2（Ｌ3）が含まれる場合があるので、適宜カラム精製によって副生成物を除いておく必要がある。
【０１０３】
一方、非特許文献１に記載の方法に従って本発明のイリジウム錯体を合成することもできる。具体的には、下記に示す合成スキーム２により錯体を合成する方法である。
【０１０４】
【化１２】
2014139987.tif 000013
【０１０５】
以下、上記合成スキーム２に含まれる合成プロセスを説明する。
【０１０６】
まずイリジウム錯体である［Ｉｒ（ＣＯＤ）（μ−Ｃｌ）］2（ＣＯＤ：１，５−シクロオクタジエン）を出発原料として、このイリジウム錯体にＨＬ1及びＨＬ2を同時に反応させる。すると、配位子Ｌ1及びＬ2を有するクロロ架橋二量体（［Ｉｒ（Ｌ1）（Ｌ2）（μ−Ｃｌ）］2）を含む混合物という形で得られる。
【０１０７】
次に、上記混合物とＨＬ3とを、塩基条件下にて反応させる。この反応によって生じた粗生成物をカラム精製することで本発明のイリジウム錯体が得られる。
【０１０８】
ここで合成スキーム１及び２の製造法を用いると、通常は、Ｌ1及びＬ2に含まれる窒素原子とイリジウムとが、Ｎ−Ｉｒ−Ｎのように同軸上に配置される錯体が主成分として得られる。このとき構造異性体が副生成物として生じることもあるが、コストの面から副生成物である異性体をも混合して使用する場合もある。
【０１０９】
また鏡像異性体の混合物として得られた場合、利用目的によってはそのまま使用してもよいし、光学分割してもよい。
【０１１０】
（３）へテロ環含有化合物
次に、本発明の有機発光素子において、発光層のホストとして用いられるヘテロ環含有化合物について説明する。本発明の有機発光素子に含まれるヘテロ環含有化合物は、窒素、酸素、硫黄等のヘテロ原子を含む複素環芳香族化合物である。好ましくは、下記一般式［７］又は［８］で示される化合物である。
【０１１１】
【化１３】
2014139987.tif 000014
【０１１２】
一般式［８］において、Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
【０１１３】
一般式［７］及び［８］において、環Ｃ1及び環Ｃ2は、それぞれベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環及びクリセン環から選ばれる環状構造を表す。つまり、一般式［７］の化合物は、Ｎ原子、環Ｃ1及び環Ｃ2からなるヘテロ環が形成されている。また一般式［８］の化合物は、Ｚ（酸素原子又は硫黄原子）、環Ｃ1及び環Ｃ2からなるヘテロ環が形成されている。ここで一般式［７］及び［８］において、環Ｃ1及び環Ｃ2は、同一であっても異なっていてもよい。
【０１１４】
尚、環Ｃ1及び環Ｃ2は、それぞれ後述する置換基群、即ち、Ｙ1、Ｙ2、−（Ａｒ1）p−Ａｒ2以外の置換基をさらに有してもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基から選択される炭素数が１乃至４のアルキル基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等の置換アミノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等の複素芳香族基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。ここで環Ｃ1及び環Ｃ2で表される置換基がさらに有してもよいアルキル基には、置換基に含まれる水素原子がフッ素原子に置換されたものも含まれる。
【０１１５】
以上列挙した置換基のうち、好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基又はビフェニル基である。環Ｃ1及び環Ｃ2で表される置換基がさらに有してもよい置換基が芳香族炭化水素基である場合、特に好ましくは、フェニル基である。
【０１１６】
一般式［７］及び［８］において、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ炭素数１乃至４のアルキル基又は芳香族炭化水素基を表す。
【０１１７】
Ｙ1及びＹ2で表される炭素数１乃至４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。これらアルキル基の中でも、好ましくは、メチル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基である。
【０１１８】
Ｙ1及びＹ2で表される芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらの芳香族炭化水素基の中でも、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基もしくはビフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
【０１１９】
Ｙ1及びＹ2で表される置換基のいずれかが、炭素数１乃至４のアルキル基又は芳香族炭化水素基である場合、該当する置換基は、さらに別の置換基を有してもよい。Ｙ1及びＹ2で表される置換基がさらに有してもよい置換基として、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基の炭素数が１乃至４のアルキル基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等の置換アミノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等の複素芳香族基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。これら置換基のうち、好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基又はビフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
【０１２０】
一般式［７］及び［８］において、ａは、０乃至４の整数を表す。ａが２以上の場合、複数のＹ1は同一であっても異なっていてもよい。
【０１２１】
一般式［７］及び［８］において、ｂは、０乃至４の整数を表す。ただし環Ｃ2がベンゼン環である場合、ｂは、０乃至３の整数である。ｂが２以上の場合、複数のＹ2は同一であっても異なっていてもよい。
【０１２２】
一般式［７］及び［８］において、Ａｒ1は、２価の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ1で表される２価の芳香族炭化水素基として、具体的には、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフタレンジイル基、フェナントレンジイル基、アントラセンジイル基、ベンゾ［ａ］アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、ベンゾ［ａ］フルオレンジイル基、ベンゾ［ｂ］フルオレンジイル基、ベンゾ［ｃ］フルオレンジイル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］フルオレンジイル基、ジベンゾ［ｂ，ｈ］フルオレンジイル基、ジベンゾ［ｃ，ｇ］フルオレンジイル基、ビフェニレンジイル基、アセナフチレンジイル基、クリセンジイル基、ベンゾ［ｂ］クリセンジイル基、ピレンジイル基、ベンゾ［ｅ］ピレンジイル基、トリフェニレンジイル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレンジイル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレンジイル基、ピセンジイル基、フルオランテンジイル基、ベンゾ［ａ］フルオランテンジイル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテンジイル基、ベンゾ［ｊ］フルオランテンジイル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテンジイル基、ペリレンジイル基、ナフタセンジイル基等が挙げられる。昇華精製のし易さという観点から、好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、クリセンジイル基及びトリフェニレンジイル基から選択される置換基である。
【０１２３】
尚、Ａｒ1は、置換基をさらに有してもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基から選択される炭素数が１乃至４のアルキル基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等の置換アミノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等の複素芳香族基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。ここでＡｒ1がさらに有してもよいアルキル基には、置換基に含まれる水素原子がフッ素原子に置換されたものも含まれる。
【０１２４】
以上列挙した置換基のうち、好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基又はビフェニル基であることが好ましい。Ａｒ1で表される置換基がさらに有してもよい置換基が芳香族炭化水素基である場合、特に好ましくは、フェニル基である。
【０１２５】
式［７］及び［８］において、ｐは、０乃至４の整数を表す。ｐが２以上の場合、複数のＡｒ1は同一であっても異なっていてもよい。
【０１２６】
式［７］及び［８］において、Ａｒ2は、置換あるいは無置換の１価の芳香族炭化水素基を表す。具体的には、フェニル基、ナフチル基、フェナンスリル基、アントリル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、フルオレニル基、ベンゾ［ａ］フルオレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フルオレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］フルオレニル基、ジベンゾ［ｂ，ｈ］フルオレニル基、ジベンゾ［ｃ，ｇ］フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｂ］クリセニル基、ピレニル基、ベンゾ［ｅ］ピレニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｊ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基等が挙げられる。昇華精製のし易さという観点から、好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスリル基、クリセニル基又はトリフェニレニル基である。
【０１２７】
Ａｒ2で表される１価の芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基として、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等の置換アミノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等の複素芳香族基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
【０１２８】
次に、本発明においてより一層好ましいホストの態様について説明する。
【０１２９】
一般式［７］に示されるカルバゾール系化合物は、燐光を発するゲストを用いた有機発光素子に含まれるホストとして多く用いられている。しかしながら、窒素原子の電子供与性により一般式［８］で表される化合物に比べてＨＯＭＯ準位及びＬＵＭＯ準位がいずれも高くなる傾向にある。従って、一般式［７］の化合物をホストとして用いると、発光層に正孔を注入しすくなる一方で、電子を注入しにくくなる。そのため、適用可能な電荷輸送層やゲストの種類が限られる。以上のことから、ホストとして好ましくは、一般式［７］の化合物よりも一般式［８］の化合物の方である。
【０１３０】
さらに一般式［８］の化合物の中でも、一般式［１］のイリジウム錯体に対するホストとして好ましい物性を有する化合物が好ましく用いられる。一般式［１］のイリジウム錯体は、発光ピーク波長が５８０ｎｍ以上（２．１４ｅＶ以下）であるので、少なくともこの値（２．１４ｅＶ）以上のＴ1エネルギーを有する化合物であることが望ましい。加えて、良好なキャリア注入によって駆動電圧を低くするために、ホストのＳ1エネルギーはなるべく低いほうがよく、好ましくは、３．０ｅＶ以下である。つまり、ΔＳ−Ｔ値がなるべく小さい化合物が好ましい。
【０１３１】
以上説明したエネルギー特性を考慮すると、一般式［８］のヘテロ環含有化合物において、環Ｃ1及び環Ｃ2からなるヘテロ環は、好ましくは、下記一般式［９］乃至［１６］に示されるヘテロ環から選ばれる。
【０１３２】
【化１４】
2014139987.tif 000015
【０１３３】
式［９］乃至［１６］において、Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
【０１３４】
さらに本発明者らが鋭意検討を重ねた結果、一般式［１］のイリジウム錯体に対するホストとして、特に好ましくは、下記一般式［１７］乃至［２１］に示される化合物のいずれかである。下記一般式［１７］乃至［２１］で表されるヘテロ環化合物を選択することにより、発光効率が高く、かつ長寿命の有機発光素子が得られる。
【０１３５】
【化１５】
2014139987.tif 000016
【０１３６】
式［１７］において、Ｅ1乃至Ｅ3は、それぞれ、水素原子、アルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｅ1及びＥ2で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［８］中のＹ1の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。またＥ3で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［８］中のＹ2の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。
【０１３７】
式［１８］において、Ｅ4乃至Ｅ7は、それぞれ、水素原子、アルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｅ4乃至Ｅ6で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［８］中のＹ1の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。またＥ7で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［８］中のＹ2の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。
【０１３８】
式［１９］において、Ｅ8乃至Ｅ10は、それぞれ、水素原子、アルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｅ8及びＥ9で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［８］中のＹ1の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。またＥ10で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［８］中のＹ2の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。
【０１３９】
式［２０］において、Ｅ11乃至Ｅ16は、それぞれ、水素原子、アルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｅ11乃至Ｅ14で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［８］中のＹ1の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。またＥ15及びＥ16で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［８］中のＹ2の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。
【０１４０】
式［２１］において、Ｅ17乃至Ｅ22は、それぞれ、水素原子、アルキル基又は置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｅ17乃至Ｅ20で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［８］中のＹ1の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。またＥ21及びＥ22で表されるアルキル基及び芳香族炭化水素基、並びに芳香族炭化水素基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［８］中のＹ2の具体例と同様である。好ましくは、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニル基又はターフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基である。
【０１４１】
式［１７］乃至［２１］において、Ｅ1乃至Ｅ22は、好ましくは、水素原子である。化学的安定性との兼ね合いになるが、Ｅ1乃至Ｅ22が全て水素原子であると分子量が低下する。
【０１４２】
式［１７］乃至［２１］において、Ａｒ1は、置換あるいは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表す。尚、Ａｒ1の具体例は、式［８］中のＡｒ1の具体例と同様である。
【０１４３】
式［１７］乃至［２１］において、Ａｒ2は、置換あるいは無置換の１価の芳香族炭化水素基を表す。尚、Ａｒ2の具体例は、式［８］中のＡｒ2の具体例と同様である。
【０１４４】
式［１７］乃至［２１］において、ｐは、０乃至４の整数を表す。好ましくは、ｐは１である。ｐが２以上の場合、複数のＡｒ1は同一であっても異なっていてもよい。
【０１４５】
このように、式［１７］乃至［２１］の化合物が好ましい要因として、第一に、五員環化合物ではフラン誘導体よりもチオフェン誘導体の方が、六員環化合物ではチオキサンテン誘導体よりもキサンテン誘導体のほうが安定であるからだと考えられる。第二に、（芳香族性の）ヘテロ環骨格における化学反応性の高い部位（酸素原子、硫黄原子に対するオルト及びパラ位）に置換基を有することで、化学的安定性が増加するためだと考えられる。
【０１４６】
また本発明の有機発光素子の構成材料として用いられる化合物は、予め精製しておくことが望ましいが、化合物の精製方法として、好ましくは、昇華精製である。なぜなら有機化合物の高純度化において昇華精製は精製効果が大きいからである。一般に昇華精製では、精製する有機化合物の分子量が大きいほど高温の加熱が必要とされ、この際高温による熱分解等を起こしやすい。従って、有機発光素子の構成材料として用いられる有機化合物は、過大な加熱なく昇華精製を行うことができるように、分子量が１５００以下であることが好ましい。一方、分子量が一定である場合、分子骨格に含まれるπ共役平面が小さい化合物であるほど分子間相互作用が相対的に小さくなるので昇華精製に有利である。逆に分子骨格に含まれるπ共役平面が大きい化合物は、分子間相互作用が（相対的に）大きいので昇華精製に不利である。
【０１４７】
一方、ホストであるヘテロ環含有化合物の分子量が小さすぎると、真空蒸着の際に蒸着速度が不安定になる。従って、以上に説明した分子量のバランス及びπ共役平面の大きさを考慮すると、一般式［１７］乃至［２１］のヘテロ環含有化合物において、ｐは、好ましくは、１である。さらに、化学的安定性との兼ね合いになるが、Ｅ1乃至Ｅ22が全て水素原子であると分子量が低下するので、より一層好ましい。
【０１４８】
（４）第三成分
本発明の有機発光素子では、上述したホスト（ヘテロ環含有化合物）やゲスト（イリジウム錯体）の他に、第三成分となる化合物をさらに発光層に含ませてもよい。発光層に第三成分を含ませる場合、発光層の構成材料の濃度（重量比率）は、ホストが全体の５０重量％以上であり、ゲスト及び第三成分の合計が５０重量％未満である。即ち、第三成分を発光層に含めた場合であってもホストが発光層の構成材料の中でも主成分に該当する材料である。
【０１４９】
第三成分となる化合物は、下記（４ａ）、（４ｂ）又は（４ｃ）の特徴を有する材料である。
（４ａ）ホストのＨＯＭＯ準位よりも大きい（浅い）ＨＯＭＯ準位を有する材料
（４ｂ）ホストのＬＵＭＯ準位と比べてエネルギーの小さい（深い）ＬＵＭＯ準位を有する材料
（４ｃ）ホストのＨＯＭＯ準位と比べてエネルギーの大きいＨＯＭＯ準位を有し、かつホストのＬＵＭＯ準位と比べてエネルギーの小さいＬＵＭＯ準位を有する材料
【０１５０】
（４ａ）の特徴を有する材料は、その浅いＨＯＭＯ準位により、発光層内へホールの注入及び輸送を容易にする。その結果、素子の低電圧化を奏すると共に、発光材料が過度にアニオン状態になることを抑制することができるため、長寿命化が図られる。
【０１５１】
（４ｂ）の特徴を有する材料は、以下の理由により素子の長寿命化をもたらす。即ち、ホストと発光材料とのＬＵＭＯ準位はホストの方が浅い（エネルギーが大きい）ので、ホストのＬＵＭＯ準位より深いＬＵＭＯ準位を有する第三成分を添加することで、発光材料が過度にアニオン状態になることを抑制することができる。従って、長寿命化が図られる。
【０１５２】
（４ｃ）の特徴を有する材料は、ホール注入性の向上及び発光材料による電子トラップの緩和が可能であるため、結果として長寿命化が図られる。
【０１５３】
尚、第三成分の具体例については、後述する。
【０１５４】
（５）ホストとゲストとがもたらす作用効果
次に、本発明の有機発光素子において、発光層に含まれるホストとゲストとによってもたらされる作用効果について説明する。
【０１５５】
（５−１）ゲストがもたらす作用効果
ゲストである一般式［１］のイリジウム錯体は、三価のイリジウムと、構造がそれぞれ同一ではない３種類の配位子（Ｌ1，Ｌ2，Ｌ3）と、からなる錯体化合物である。一般式［１］のイリジウム錯体において、この錯体に含まれる三種類の配位子は、特に、構造的観点で全て異なるため、一般式［１］のイリジウム錯体は、対称性を持たない錯体となる。従って、一般式［１］のイリジウム錯体は、固体状態における結晶性が低く、錯体同士を結び付けるエネルギーが小さい。その結果、一般式［１］のイリジウム錯体は、高い昇華性を有する。尚、錯体の昇華性の詳細については、後述する。
【０１５６】
まずイリジウム錯体が有する三種類の配位子について説明する。
【０１５７】
三種類の配位子のうち、Ｌ1及びＬ2は、イリジウムと共有結合を形成する炭素原子と、イリジウムと配位結合を形成する窒素原子と、を有する。そしてＬ1及びＬ2は、イリジウムと配位して、イリジウムと部分骨格Ｎ−Ｃ−Ｃ−Ｃとからなる五員環を形成し、錯体の燐光特性を大きく特徴づける配位子となる。即ち、配位子Ｌ1及びＬ2は、発光性配位子と呼ばれる配位子である。一方、Ｌ3は、Ｌ1及びＬ2と同様に一価の二座配位子であるが、燐光特性への寄与が小さいため補助配位子と呼ばれている。
【０１５８】
まず発光性配位子であるＬ1について述べる。Ｌ1は、基本骨格としてベンゾ［ｆ］キノリン骨格と、芳香族環または芳香族複素環である環Ａ1と、を有する配位子である。環Ａ1として所定の芳香族環又は芳香族複素環を選択することで、Ｌ1を含む部分構造ＩｒＬ1は橙色から長波長の燐光を生じる三重項エネルギー準位を形成する。本実発明において、橙色から長波長の燐光とは、燐光スペクトルの最大ピーク波長が５８０ｎｍ以上の光をいう。
【０１５９】
ここで、環Ａ1を適切に選択すると、部分構造ＩｒＬ1は橙色から赤色の燐光を生じる三重項エネルギー準位を形成する。本実発明において、橙色から赤色の燐光とは、燐光スペクトルの最大ピーク波長が５８０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下の光をいう。この波長領域の燐光は、表示装置や照明装置、電子写真方式の画像形成装置の露光光源へ好適に応用できる。
【０１６０】
ところで、配位子Ｌ1に含まれるベンゾ［ｆ］キノリン骨格は、隣接する錯体に含まれるベンゾ［ｆ］キノリン骨格と相互作用を起こしやすい。即ち、ベンゾ［ｆ］キノリン骨格に含まれる環平面同士が重なってπ−πスタッキングが生じ得る。その結果、錯体同士を相互に結び付けるエネルギーが増加して昇華性が低下する。
【０１６１】
π−πスタッキングを抑制するには、ベンゾ［ｆ］キノリン骨格に置換基を適宜設けて環平面の接近を妨げようにしておくことが好ましい。特に、ベンゾ［ｆ］キノリン骨格に含まれる炭素原子のうちイリジウムとの距離が遠い炭素原子に結合する置換基、具体的には、一般式［２］中のＲ5乃至Ｒ8に置換基（好ましくは、炭素数１乃至４のアルキル基又はフェニル基）を導入する。そうすると、環平面の接近を妨げる効果がより高くなる。
【０１６２】
次に、配位子Ｌ2について述べる。Ｌ2は、Ｌ1と同様に発光性の配位子であって、二種類の環構造、即ち、環Ａ2と環Ｂとからなる配位子である。所望の目的によって環Ａ2は、芳香族環又は芳香族複素環基から、環Ｂは、含窒素芳香環から適宜選択される。その中でも、三価のイリジウムと安定な錯体を形成することが可能である骨格が好ましい。
【０１６３】
本発明のイリジウム錯体は、部分構造ＩｒＬ1及びＩｒＬ2のうち、三重項エネルギー準位がより低い部分構造に由来する燐光のみが生じる。これは三重項エネルギー準位が高い部分構造から三重項エネルギー準位が低い部分構造の方へエネルギー移動が起こるためである。どこの部分構造から燐光を発光させるかは、所望の目的に従って適宜選択できる。
【０１６４】
ここで、発光色を橙色から赤色にする場合、ベンゾ［ｆ］キノリン骨格を含む部分構造（ＩｒＬ1）から燐光が生じるように分子設計することが好ましい。なぜならば、特許文献３に記載されているように、部分構造ＩｒＬ1を有する錯体の燐光量子収率が高いからである。一方、部分構造ＩｒＬ2から燐光を取り出す場合、配位子Ｌ2の化学的安定性を考慮すると、環Ａ2及び環Ｂの各基本骨格に含まれるヘテロ原子の数が少ないことが好ましい。なぜならば、炭素原子とヘテロ原子との電気陰性度が異なるため、両者の結合には電荷の偏りが生じて化学反応による分解が起きやすくなるためである。また一般式［１］のイリジウム錯体の昇華性を考慮すると、環Ａ2及び環Ｂの各基本骨格の分子量を小さくすることが好ましい。従って、環Ａ2及び環Ｂの各基本骨格におけるヘテロ原子の数及び分子量を考慮すると、部分構造ＩｒＬ2の好ましい態様は、環Ａ2をベンゼン環とし、環Ｂをピリジン環とする構造、具体的には、一般式［５］に示される部分構造である。
【０１６５】
次に、配位子Ｌ3について述べる。配位子Ｌ3は、三価のイリジウムと安定な錯体を形成し、発光量子収率を大きく低下させない配位子であれば、特に制限はない。好ましくは、発光性配位子（Ｌ1、Ｌ2）よりも分子量の小さな骨格からなり、錯体の昇華性を向上させる配位子である。この要件を満たす配位子Ｌ3として、好ましくは、β−ジケトナートであり、より好ましくは、一般式［６］で示される部分構造を構成する配位子である。
【０１６６】
次に、イリジウム錯体の昇華性について説明する。
【０１６７】
従来技術では、部分構造ＩｒＬ1を有する錯体を得る場合、下記一般式［ａ］で示される１種類の発光性配位子を含む錯体又は下記一般式［ｂ］で示される発光性配位子と補助配位子とをそれぞれ少なくとも１個含む錯体が一般的である。
Ｉｒ（Ｌ1）3                                ［ａ］
Ｉｒ（Ｌ1）2（Ｌ3）                        ［ｂ］
（式［ａ］及び式［ｂ］に示されるＬ1、並びに式［ｂ］に示されるＬ3は、一般式［１］中のＬ1、Ｌ3と同様である。）
【０１６８】
ここで一般式［ｂ］のイリジウム錯体は、補助配位子（Ｌ3）を用いることで、一般式［ａ］のイリジウム錯体よりも昇華性が向上する。そこで、本発明のイリジウム錯体及び一般式［ｂ］のイリジウム錯体について、昇華性及び熱安定性の観点から両者を比較した。
【０１６９】
ここで本発明のイリジウム錯体及び一般式［ｂ］のイリジウム錯体の分子量、昇華温度（Ｔsub）、分解温度（Ｔd）及び分解温度と昇華温度との差（ΔＴ＝Ｔd−Ｔsub）を、それぞれ示す。
【０１７０】
【表１】
2014139987.tif 000017
【０１７１】
ここで、Ｔdは、錯体自身の熱安定性の指標であり、ΔＴ（＝Ｔd−Ｔsub）は、昇華を伴う工程における熱安定性の指標である。従って、昇華精製や真空蒸着の際にはＴdよりも、ΔＴがより重要となる。なぜならばΔＴが小さいと、Ｔd以下の温度においても昇華の際に熱分解が徐々に進行して不純物を生じるからである。またΔＴが小さいと、昇華速度の調節幅が小さい、即ち、工程許容度が小さいため工業的に不利である。
【０１７２】
表１より、例示化合物Ｉｒ−１１３のＴsubは錯体２に比べて７０℃低く、昇華性が大きく向上している。
【０１７３】
この要因として、第一に結晶性の低下が挙げられる。錯体２は、Ｃ2対称構造を有するのに対して、例示化合物Ｉｒ−１１３は非対称性である。従って例示化合物Ｉｒ−１１３は錯体２に比べて、隣接する錯体間においてＬ1同士の接近によって生じるπ−πスタッキングが起こりにくい。
【０１７４】
第二に、錯体２の分子量に比べて例示化合物Ｉｒ−１１３の分子量が１７６．２小さいことが挙げられる。錯体２よりの分子量が小さいことにより、例示化合物Ｉｒ−１１３のＴdが、錯体２よりも４５℃低い一方で、ΔＴ（Ｔd−Ｔsub）が、錯体２よりも２５℃大きかった。つまり例示化合物Ｉｒ−１１３は、昇華性だけでなく、昇華操作時における熱安定性も向上しているといえる。
【０１７５】
一方、例示化合物Ｉｒ−１０６の分子量は錯体３に比べて１８．１大きいにもかかわらず、Ｔsubが５５℃低い。これは錯体間での分子間相互作用が著しく低下したことを意味する。その要因として錯体自体の非対称性以外に配位子Ｌ2特有の効果、即ち、２−フェニルピリジンに導入したフェニル基とｔｅｒｔ−ブチル基が錯体間の分子間相互作用を妨げていることが挙げられる。
【０１７６】
またＴdは双方とも同じ値だったので、例示化合物Ｉｒ−１０６のΔＴ（Ｔd−Ｔsub）は錯体３と比べて５５℃大きかったため、例示化合物Ｉｒ−１０６は熱安定性が大きく向上された配位子である。
【０１７７】
以上のように、本発明のイリジウム錯体は、構造的に異なる三種類の配位子を有することで非対称性な錯体になったため、結晶性が低下して昇華性が向上している。さらに、所定の部分構造を有していれば本発明の作用・効果を奏するため、錯体の分子設計の自由度を高めることもできる。具体的には、分子量を低下させたり、置換基を導入したりすることで従来のイリジウム錯体と比べて昇華性及び熱安定性を一層向上させることが可能である。
【０１７８】
（５−２）ホストがもたらす作用効果
本発明の有機発光素子に置いて、ホストとして用いられるヘテロ環含有化合物は、芳香族炭化水素化合物に比べて最低一重項エネルギー準位（Ｓ1）と最低三重項エネルギー準位（Ｔ1）とのエネルギーの差（ΔＳ−Ｔ）を小さくすることができる化合物である。
【０１７９】
例えば、フルオレン及びフルオレン骨格を構成する炭素原子の一部をヘテロ原子で置き換えた化合物について、分子軌道計算（非経験的分子軌道計算プログラム：Ｇａｕｓｓｉａｎ、基底関数：３−２１Ｇ*）を行った結果を表２に示す。
【０１８０】
【表２】
2014139987.tif 000018
【０１８１】
表２に示される５種類の化合物は、Ｔ1については同程度であるが、Ｓ1についてはフルオレンが最も高い。このため５種類の化合物のうち、ΔＳ−Ｔ値が最も大きいのはフルオレンである。
【０１８２】
表２から、骨格構成の観点で類似であれば、環構造内にヘテロ原子を含ませたヘテロ環含有化合物は、芳香族炭化水素化合物に比べてΔＳ−Ｔを小さくできることが分かる。即ち、ホストをヘテロ環含有化合物にすることで、Ｔ1が一定の場合においてバンドギャッをより小さくすることができるので、有機発光素子の駆動電圧を低くすることができる。従って、ゲストとして一般式［１］のイリジウム錯体を用いたときでは、ヘテロ環含有化合物をホストとして用いるのが好適である。
【０１８３】
次に、より好ましいホストの態様について説明する。
【０１８４】
ヘテロ環含有化合物として、ベンゼン、ナフタレン及び縮合多環化合物が有するｓｐ2炭素原子を窒素原子で置き換えた化合物（ピリジン、キノリン、アザフルオレン等）がある。これら化合物は、ＨＯＭＯ（最高被占有軌道）準位及びＬＵＭＯ（最低空軌道）準位がいずれも低下することが知られている。従って、ベンゼン、ナフタレン及び縮合多環化合物が有するｓｐ2炭素原子を窒素原子で置き換えた化合物の骨格を有する化合物をホストとして用いると、発光層に電子を注入しすくなる一方で、正孔を注入しにくくなる。そのため、適用可能な電荷輸送層やゲストの種類が限られる。
【０１８５】
（６）イリジウム錯体の具体例
以下に、ゲストとなるイリジウム錯体の具体例を示す。
【０１８６】
【化１６】
2014139987.tif 000019
【０１８７】
【化１７】
2014139987.tif 000020
【０１８８】
【化１８】
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【０１８９】
【化１９】
2014139987.tif 000022
【０１９０】
例示されたイリジウム錯体のうち、Ｉｒ−１０１乃至Ｉｒ−１３６は、以下に列挙する構造的特徴を有する。
・配位子Ｌ1を含む部分構造が、一般式［４］に示される構造である。
・配位子Ｌ2を含む部分構造が、一般式［５］に示される構造であって、式［５］中のＲ13乃至Ｒ20が、それぞれ水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基又はフェニル基である。
・配位子Ｌ3を含む部分構造が、一般式［６］に示される構造であって、式［６］中のＲ21乃至Ｒ23が、それぞれ水素原子又は炭素数１以上４以下のアルキル基である。
【０１９１】
従って、Ｉｒ−１０１乃至Ｉｒ−１３６は、本発明のイリジウム錯体に含まれる三種類の配位子の好ましい様態を組み合わせたものであるから、昇華性が特に優れている。また部分構造ＩｒＬ1に起因する橙色から赤色の燐光を生じる。
【０１９２】
例示されたイリジウム錯体のうち、Ｉｒ−２０１乃至Ｉｒ−２０６は、配位子Ｌ3として、特定の置換基を有するβ−ジケトナート又はその他の二座配位子が用いられている。補助配位子であるＬ3を変更すると、イリジウム錯体の発光ピーク波長や発光スペクトルの波形といった燐光特性を適宜調節することが可能にある。
【０１９３】
例示されたイリジウム錯体のうち、Ｉｒ−３０１乃至３１２は、配位子Ｌ2が一般式［３］又は［５］で表される配位子である。本発明では、一般式［３］に示される基本構造の範囲内であれば配位子Ｌ2の選択肢を広げることができる。ここで配位子Ｌ2と適宜選択することで、イリジウム錯体のＨＯＭＯ又はＬＵＭＯ（のエネルギー準位）を変化させたり、部分構造ＩｒＬ2を主体とする燐光を生じさせたりすることが可能である。
【０１９４】
例示されたイリジウム錯体のうち、Ｉｒ−４０１乃至Ｉｒ−４０６は、以下に列挙する構造的特徴を有する。
・配位子Ｌ1を含む部分構造が、一般式［２］に示される構造である。
・配位子Ｌ2を含む部分構造が、一般式［３］に示される構造である。
【０１９５】
またＩｒ−４０１乃至Ｉｒ−４０６にてそれぞれ示されるＬ1により橙色から赤色だけでなく、より長波長の燐光を生じさせることが可能である。またＩｒ−４０１乃至Ｉｒ−４０６にてそれぞれ示されるＬ1とＬ2とを適宜組み合わせることで多様な物性を有する錯体を設計することができる。
【０１９６】
（７）へテロ環含有化合物の具体例
以下に、ホストとなるヘテロ環含有化合物の具体的な構造式を例示する。
【０１９７】
【化２０】
2014139987.tif 000023
【０１９８】
【化２１】
2014139987.tif 000024
【０１９９】
【化２２】
2014139987.tif 000025
【０２００】
【化２３】
2014139987.tif 000026
【０２０１】
【化２４】
2014139987.tif 000027
【０２０２】
【化２５】
2014139987.tif 000028
【０２０３】
【化２６】
2014139987.tif 000029
【０２０４】
【化２７】
2014139987.tif 000030
【０２０５】
【化２８】
2014139987.tif 000031
【０２０６】
【化２９】
2014139987.tif 000032
【０２０７】
【化３０】
2014139987.tif 000033
【０２０８】
【化３１】
2014139987.tif 000034
【０２０９】
例示化合物のうち、Ｈ−１０１乃至Ｈ−１５８に示されるヘテロ環含有化合物は、一般式［１７］のジベンゾチオフェン化合物である。これら第１群のヘテロ環含有化合物は、ジベンゾチオフェンの特長が活かされ、正孔移動度が適度に低く、かつ構造安定性が高い。従って、これら第１群のヘテロ環含有化合物をホストとして発光層に含ませると、発光層内におけるゲスト（一般式［１］のイリジウム錯体）とのキャリアバランスが最適化される。従って、発光効率が高く長寿命の有機発光素子が得られる。
【０２１０】
例示化合物のうち、Ｈ−２０１乃至Ｈ−２２９に示すヘテロ環含有化合物は、一般式［１８］のベンゾナフトチオフェン化合物である。これら第２群のヘテロ環含有化合物も、第１群のヘテロ環含有化合物と同様に、発光層内におけるゲスト（一般式［１］のイリジウム錯体）とのキャリアバランスの最適化が可能となる。従って、発光効率が高く長寿命の有機発光素子が得られる。またベンゾナフトチオフェンのπ共役はジベンゾチオフェンのそれよりも大きいので、第２群のヘテロ環含有化合物のＳ1エネルギー（ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギーギャップ）は、第１群のヘテロ環含有化合物よりも小さい。従って、ホストとして発光層に含ませると、キャリア輸送層からのキャリア注入障壁が小さくなるので、発光素子の駆動電圧を低くすることができる。
【０２１１】
例示化合物のうち、Ｈ−３０１乃至Ｈ−３２９に示されるヘテロ環含有化合物は、一般式［１９］のベンゾフェナントロチオフェン化合物である。これら第３群のヘテロ環含有化合物も、第１群及び第２群のヘテロ環含有化合物と同様に、発光層内におけるゲスト（一般式［１］のイリジウム錯体）とのキャリアバランスの最適化が可能となる。従って、発光効率が高く長寿命の有機発光素子が得られる。またベンゾフェナントロチオフェンのπ共役はベンゾナフトチオフェン及びジベンゾチオフェンのそれよりも大きいので、上記と同様の理由で、発光素子の駆動電圧をさらに低くすることができる。
【０２１２】
例示化合物のうち、Ｈ−４０１乃至Ｈ−４４４に示すヘテロ環含有化合物は、一般式［２０］のジベンゾキサンテン化合物である。これら第４群のヘテロ環含有化合物は、ジベンゾキサンテンの特長が活かされ、正孔移動度が適度に低く、かつ構造安定性が高く、さらにＨＯＭＯ準位が比較的浅い。これら第４群ヘテロ環含有化合物も第１群乃至第３群のヘテロ間含有化合物と同様に、ホストとして発光層内に含ませることにより、発光層内におけるゲスト（一般式［１］のイリジウム錯体）とのキャリアバランスの最適化が可能となる。従って、発光効率が高く長寿命の有機発光素子が得られる。
【０２１３】
例示化合物のうち、Ｈ−５０１乃至Ｈ−５１８に示されるヘテロ環含有化合物は、一般式［２１］で示されるジベンゾキサンテン化合物である。これら第５群のヘテロ環含有化合物も、第４群のヘテロ環含有化合物と同様に、ホストとして発光層内に含ませることにより、発光層内におけるゲスト（一般式［１］のイリジウム錯体）とのキャリアバランスの最適化が可能となる。従って、発光効率が高く長寿命の有機発光素子が得られる。
【０２１４】
例示化合物のうち、Ｈ−６０１乃至Ｈ−６４２に示されるヘテロ環含有化合物は、一般式［８］に示されるヘテロ環含有化合物のうち、Ｚが酸素原子である含酸素ヘテロ環を有する化合物である。ただしこの群（第６群）の化合物は、一般式［２０］及び［２１］のジベンゾキサンテン化合物ではない含酸素ヘテロ環含有化合物である。これら第６群のヘテロ環含有化合物は、第１群乃至第５群のヘテロ環含有化合物と同様に構造安定性が高い化合物であり、酸素原子の電子供与性が効いてＨＯＭＯ準位が比較的浅い化合物である。これら第６群ヘテロ環含有化合物も第１群乃至第５群のヘテロ環含有化合物と同様に、ホストとして発光層内に含ませることにより、発光層内におけるゲスト（一般式［１］のイリジウム錯体）とのキャリアバランスの最適化が可能となる。従って、発光効率が高く長寿命の有機発光素子が得られる。
【０２１５】
例示化合物のうち、Ｈ−７０１乃至Ｈ−７４８に示されるヘテロ環含有化合物は、一般式［８］のヘテロ環含有化合物のうち、式［８］中のＺが硫黄原子であり、かつ一般式〔１７〕乃至〔１９〕のベンゾ縮合チオフェン化合物に該当しない化合物である。これら第７群のヘテロ環含有化合物は第１群乃至第５群のヘテロ環含有化合物と同様に構造安定性が高い化合物である。また分子中に硫黄原子が含まれていることによりＳ1エネルギーが比較的小さい化合物である。これら第７群ヘテロ環含有化合物も第１群乃至第６群のヘテロ環含有化合物と同様に、ホストとして発光層内に含ませることにより、発光層内におけるゲスト（一般式［１］のイリジウム錯体）とのキャリアバランスの最適化が可能となる。従って、発光効率が高く長寿命の有機発光素子が得られる。また第７群のヘテロ環含有化合物をホストとして発光層に含ませることにより、駆動電圧を低くすることができる。
【０２１６】
例示化合物のうち、Ｈ−８０１乃至Ｈ−８０６に示されるヘテロ環含有化合物は、一般式［７］に示されるカルバゾール化合物である。これら第８群のヘテロ環含有化合物は、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯが比較的高く、かつ正孔輸送性が高い。例えば、陰極から注入される電子の量が多い有機発光素子に第８群のカルバゾール化合物を用いると、発光層におけるキャリアバランスが整い、結果として発光効率や寿命特性が向上する。
【０２１７】
例示化合物のうち、Ｈ−９０１乃至Ｈ−９０５に示されるヘテロ環含有化合物は、含窒素六員環芳香族化合物である。これら第９群のヘテロ環含有化合物は、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯが比較的低く、かつ電子輸送性が高い。例えば、陽極から注入される正孔（ホール）の量が多い有機発光素子に第９群の含窒素六員環芳香族化合物を用いると、発光層におけるキャリアバランスが整い、発光効率や寿命特性が向上する。
【０２１８】
（８）第三成分の具体例
以下に、本発明の有機発光素子に含まれ得る第三成分の具体的な構造式を例示する。ただし本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２１９】
【化３２】
2014139987.tif 000035
【０２２０】
【化３３】
2014139987.tif 000036
【０２２１】
Ｍ群に属する化合物は、含アミン化合物であって、ホール注入輸送能が高いという特徴を有する化合物である。
【０２２２】
Ｎ群に属する化合物は、金属錯体（イリジウム錯体）であって、ホストである炭化水素化合物よりもΔＳ−Ｔ値が小さい化合物である。このため第三成分として含ませることで、バンドギャップを小さくすることができ電荷輸送能が向上する。さらにＬ群に属する化合物は、重金属（イリジウム）を含む金属錯体であり、三重項励起状態（Ｔ1）の保持時間が長い。このため、ホストから得たエネルギーを効率よく発光材料に移動することが可能となる。
【０２２３】
Ｏ群に属する化合物は、（２ｂ）の特徴を有する化合物群である。またＰ群に属する化合物は、（２ｃ）の特徴を有する化合物群である。
【０２２４】
（９）その他の材料
以上説明したように、本発明の有機発光素子は、発光層に、ゲストである一般式［１］のイリジウム錯体及びホストであるヘテロ環含有化合物が少なくとも含まれている。ただし、本発明では、これら化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系の材料を使用することができる。より具体的には正孔注入輸送性材料、ホスト、発光アシスト材料、あるいは電子注入輸送性材料等を上記イリジウム錯体及び上記へテロ環含有化合物と一緒に使用することができる。
【０２２５】
以下にこれらの材料例を挙げる。
【０２２６】
正孔注入輸送性材料としては、陽極からの正孔の注入を容易にして、かつ注入された正孔を発光層へ輸送できるように正孔移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を防ぐために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記の正孔注入輸送性材料は、電子阻止層にも好適に使用される。
【０２２７】
以下に、正孔注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０２２８】
【化３４】
2014139987.tif 000037
【０２２９】
主に発光機能に関わる発光材料としては、一般式［１］のイリジウム錯体もしくはその誘導体の他に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
【０２３０】
以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０２３１】
【化３５】
2014139987.tif 000038
【０２３２】
発光層に含まれるホストあるいはアシスト材料としては、上記へテロ環含有化合物以外にも、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。
【０２３３】
以下に、発光層に含まれるホストあるいはアシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０２３４】
【化３６】
2014139987.tif 000039
【０２３５】
電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入が容易で注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、正孔輸送性材料の正孔移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子注入性能および電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられる。さらに上記の電子注入輸送性材料は、正孔阻止層にも好適に使用される。
【０２３６】
以下に、電子注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０２３７】
【化３７】
2014139987.tif 000040
【０２３８】
また電子注入輸送性材料として、上記電子注入輸送性材料とアルカリ金属やアルカリ土類金属の化合物とを混合してなる混合物を使用してもよい。上記電子注入輸送性材料と混合する金属化合物として、例えば、ＬｉＦ、ＫＦ、Ｃｓ2ＣＯ3、ＣｓＦ等が挙げられる。
【０２３９】
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム、酸化亜鉛ガリウム、酸化ガリウム亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。特に、透明酸化物半導体（酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム、酸化ガリウム亜鉛インジウム等）は、移動度が高く電極材料に好適である。
【０２４０】
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【０２４１】
一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【０２４２】
本発明の有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。
【０２４３】
発明の有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
【０２４４】
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０２４５】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０２４６】
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【０２４７】
（１０）本発明の有機発光素子の用途
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つの色が透過するフィルターが挙げられる。
【０２４８】
本発明の表示装置は、本発明の有機発光素子を表示部に有する。尚、この表示部は複数の画素を有する。
【０２４９】
そしてこの画素は、本発明の有機発光素子と、発光輝度を制御するための能動素子（スイッチング素子）又は増幅素子の一例であるトランジスタとを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが電気接続されている。ここで表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。上記トランジスタとして、例えば、ＴＦＴ素子が挙げられ、このＴＦＴ素子は、例えば、透明酸化物半導体からなる素子であって基板の絶縁性表面に設けられている。
【０２５０】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する情報処理装置でもよい。
【０２５１】
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は特に限定されない。
【０２５２】
また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【０２５３】
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色（色温度が４２００Ｋ）、昼白色（色温度が５０００Ｋ）、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってもよい。
【０２５４】
本発明の照明装置は、本発明の有機発光素子と、この有機発光素子と接続するインバーター回路と、を有している。尚、この照明装置は、カラーフィルターをさらに有してもよい。
【０２５５】
本発明の画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電手段と、感光体を露光して靜電潜像を形成するための露光手段と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置である。ここで画像形成装置に備える露光手段は、本発明の有機発光素子を含んでいる。
【０２５６】
また本発明の有機発光素子は、感光体を露光するための露光装置の構成部材として使用することができる。本発明の有機発光素子を有する露光装置は、例えば、本発明の有機発光素子を所定の方向に沿って列を形成して配置されている露光装置がある。
【０２５７】
次に、図面を参照しながら本発明の表示装置につい説明する。図１は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるＴＦＴ素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。尚、図１の表示装置１を構成する有機発光素子として、本発明の有機発光素子が用いられている。
【０２５８】
図１の表示装置１は、ガラス等の基板１１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１２が設けられている。また符号１３は金属のゲート電極１３である。符号１４はゲート絶縁膜１４であり、１５は半導体層である。
【０２５９】
ＴＦＴ素子１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
【０２６０】
尚、有機発光素子に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図１に示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。
【０２６１】
図１の表示装置１では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
【０２６２】
図１の表示装置１が白色を発する表示装置の場合、図１中の有機化合物層２２に含まれる発光層は、赤色発光材料、緑色発光材料及び青色発光材料を混合してなる層としてもよい。また赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層をそれぞれ積層させてなる積層型の発光層としてもよい。さらに別法として、赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層を横並びにするなりして一の発光層の中にドメインを形成した態様であってもよい。
【０２６３】
図１の表示装置１ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子をスイッチング素子として用いてもよい。
【０２６４】
また図１の表示装置１に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコンなどの非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてインジウム亜鉛酸化物やインジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。尚、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
【０２６５】
図１の表示装置１に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
【０２６６】
基板内にトランジスタを設けるかどうかについては、精細度によって選択される。例えば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板内に有機発光素子を設けることが好ましい。
【０２６７】
以上の説明の通り、本発明の有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間安定な表示が可能になる。
【実施例】
【０２６８】
以下、実施例にて本発明を詳細に説明する。ただし本発明は、これら実施例に限定されるものではない。
【０２６９】
［合成例１］例示化合物Ｉｒ−１１３の合成
【０２７０】
【化３８】
2014139987.tif 000041
【０２７１】
（１）中間体１及び配位子１の合成
特許文献２に記載の方法に従って中間体１を合成した。また特許文献３に記載の方法に従って配位子１を合成した。
【０２７２】
（２）例示化合物Ｉｒ−１１３の合成
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍｌナスフラスコに投入した。
中間体１：０．８６４ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）
配位子１：０．８０２ｇ（２．４２ｍｍｏｌ）
ジエチレングリコールジメチルエーテル：５０ｍｌ
【０２７３】
次に、窒素下で反応溶液を１６０℃に加熱した後、この温度（１６０℃）で、６時間撹拌した。この際、反応溶液が黄色から濃赤色に変化した。次に、反応溶液の温度を１２０℃に下げてから、以下に示す試薬を加えた。
アセチルアセトン（東京化成工業株式会社製）：０．６０６ｇ（６．０５ｍｍｏｌ）
炭酸ナトリウム：０．６４１ｇ（６．０５ｍｍｏｌ）
【０２７４】
次に、窒素下で反応溶液を１２０℃に加熱した後、この温度（１２０℃）で２時間撹拌した。次に、反応溶液の溶媒を減圧留去して生じた粘体に水を加えて固体を析出させた。次に、この固体をろ過して真空乾燥した後、中性アルミナゲルカラム（トルエン：酢酸エチル＝１０：１）によって精製することにより、例示化合物Ｉｒ−１１３を０．１６０ｇ（収率１７％）得た。
【０２７５】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析、Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ  ＬＲＦ）により、この化合物のＭ+である７７６．２を確認した。
【０２７６】
さらに、1Ｈ−ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
【０２７７】
1Ｈ−ＮＭＲ｛（ＣＤ3）2Ｓ＝Ｏ，５００ＭＨｚ｝  δ（ｐｐｍ）：８．９８−８．９６（１Ｈ，ｍ），８．８６（１Ｈ，ｄ），８．７３（１Ｈ，ｄ），８．６０（１Ｈ，ｄ），８．５１（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄ），８．２０−８．１７（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｔ），７．８９−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ），７．４５（１Ｈ，ｔ），７．３６−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ），６．７４（１Ｈ，ｔ），６．５４（１Ｈ，ｔ），６．４８（１Ｈ，ｄ），５．９９（１Ｈ，ｄ），５．３０（１Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ）
【０２７８】
例示化合物Ｉｒ−１１３の希薄トルエン溶液（１×１０-5Ｍ）の燐光スペクトルを、日立製Ｆ−４５００を用いて測定した。尚、測定条件を、窒素雰囲気下及び室温とし、励起波長を４５０ｎｍに設定した。測定の結果、燐光スペクトルのピーク波長は６０９ｎｍであった。
【０２７９】
ブルカー・エイエックスエス製ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡを用いて、例示化合物Ｉｒ−１１３の真空熱重量分析を行い、以下の手順で昇華温度（Ｔsub）を求めた。まず１×１０-3Ｐａの真空下において試料の熱重量変化を測定した。次に、得られた測定結果を下記計算式（ｉ）に当てはめ、飽和蒸気圧Ｐ［Ｐａ］の温度変化を求めた。
Ｐ＝ｍ／｛４．３８×１０-3・（Ｍ／Ｔ）1/2｝                （ｉ）
（ｍ：単位面積あたりの蒸発速度［ｋｇ／ｍ2・ｓ］、Ｍ：錯体の分子量、Ｔ：蒸発面の温度［Ｋ］）
【０２８０】
尚、ｍは、下記式（ｉｉ）で求められる。
ｍ＝（１／Ｕ）・（ｄΔＷ／ｄｔ）                （ｉｉ）
（Ｕ：試料皿の面積［ｍ2］、ｄΔＷ／ｄｔ：熱重量曲線の時間に関する１次微分）
【０２８１】
ここではｄΔＷ／ｄｔとして、２０秒間における重量変化速度｛（重量変化量）／（２０秒）｝を用いた。また温度Ｔとして、２０秒経過した時の温度を用いた。
【０２８２】
計算によって得られたＰをＴに対してプロットすると飽和蒸気圧曲線が得られる。この飽和蒸気圧曲線において、Ｐは、錯体の昇華開始と共に上昇する。ここで５×１０-4Ｐａを超えた温度をＴsubとしたところ、例示化合物Ｉｒ−１１３におけるＴsubは３００℃であった。
【０２８３】
ブルカー・エイエックスエス製ＴＧ−ＤＴＡ２０００ＳＡを用いて、例示化合物Ｉｒ−１１３の大気圧熱重量−示差熱分析を行った。得られた示差熱曲線において、発熱ピークを生じ始める温度を分解温度（Ｔd）とした。尚、Ｔdでは重量減少も同時に起こっており分解反応であることを確認した。その結果、例示化合物Ｉｒ−１１３ではＴdは３５５℃であった。
【０２８４】
［合成例２］例示化合物Ｉｒ−１１４の合成
【０２８５】
【化３９】
2014139987.tif 000042
【０２８６】
合成例１（２）において、アセチルアセトンの代わりにジピバロイルメタン（東京化成工業株式会社製）を用いた以外は合成例１と同様の方法により例示化合物Ｉｒ−１１４を得た。
【０２８７】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳによりこの化合物のＭ+である８６０．３を確認した。
【０２８８】
さらに、1Ｈ−ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
【０２８９】
1Ｈ−ＮＭＲ｛（ＣＤ3）2Ｓ＝Ｏ，５００ＭＨｚ｝  δ（ｐｐｍ）：８．９９−８．９７（１Ｈ，ｍ），８．８６（１Ｈ，ｄ），８．７０（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄ），８．１９−８．１５（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｔ），７．８６−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｔ），７．３６−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｔ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ），６．７５（１Ｈ，ｔ），６．５８−６．５５（２Ｈ，ｍ），６．２０（１Ｈ，ｄ），５．５０（１Ｈ，ｓ），０．８９（９Ｈ，ｓ），０．７７（９Ｈ，ｓ）
また、合成例１と同様にして希薄トルエン溶液状体における例示化合物Ｉｒ−１１４の燐光スペクトル測定を行ったところ、ピーク波長は６１２ｎｍであった。さらに実施例１と同様に例示化合物Ｉｒ−１１４のＴsubを求めたところ、２７０℃であった。
【０２９０】
［合成例３］例示化合物Ｉｒ−１２５の合成
【０２９１】
【化４０】
2014139987.tif 000043
【０２９２】
合成例１において、配位子１に代えて配位子２を用いたこと以外は、合成例１と同様の方法により例示化合物Ｉｒ−１２５を得た。尚、配位子２は、特許文献３を参照して合成した配位子である。
【０２９３】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳによりこの化合物のＭ+である８１６．２を確認した。
【０２９４】
また、合成例１と同様にして希薄トルエン溶液状態における例示化合物Ｉｒ−１２５の燐光スペクトル測定を行ったところ、ピーク波長は６１３ｎｍであった。
【０２９５】
［合成例４］例示化合物Ｉｒ−１０６の合成
【０２９６】
【化４１】
2014139987.tif 000044
【０２９７】
（１）中間体２及び配位子３の合成
特許文献４に記載の方法に従って中間体２（２−（ビフェニル−３−イル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン）を合成した。また特許文献３に記載の方法に従って配位子３を合成した。
【０２９８】
（２）例示化合物Ｉｒ−１０６の合成
合成例１（２）において、中間体１の代わりに中間体２を、配位子１の代わりに配位子３をそれぞれ用いたことを除いては、合成例１と同様の方法により例示化合物Ｉｒ−１０６を得た。
【０２９９】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳによりこの化合物のＭ+である８４６．３を確認した。
【０３００】
さらに、1Ｈ−ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
【０３０１】
1Ｈ−ＮＭＲ｛（ＣＤ3）2Ｓ＝Ｏ，５００ＭＨｚ｝  δ（ｐｐｍ）：８．９６−８．９４（１Ｈ，ｍ），８．８５（１Ｈ，ｄ），８．６９（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），８．１８−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．５９（２Ｈ，ｄ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ），７．３６（２Ｈ，ｔ），７．２３（１Ｈ，ｔ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ），６．５３（１Ｈ，ｄ），６．１８（１Ｈ，ｄ），６．０３（１Ｈ，ｄ），５．２７（１Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．６８（３Ｈ，ｓ），１．４７（９Ｈ，ｓ）
【０３０２】
また、合成例１と同様にして希薄トルエン溶液状態における例示化合物Ｉｒ−１０６の燐光スペクトル測定を行ったところ、ピーク波長は６０６ｎｍであった。
【０３０３】
合成例１と同様にして例示化合物Ｉｒ−１０６のＴsub及びＴdを求めたところ、それぞれ２９０℃、３７５℃であった。
【０３０４】
［合成例５］例示化合物Ｉｒ−１３６の合成
【０３０５】
【化４２】
2014139987.tif 000045
【０３０６】
合成例１において、配位子１に代えて配位子４を用いる以外は、合成例１と同様の方法により例示化合物Ｉｒ−１３６を得た。尚、配位子４は、特許文献３に記載の方法に従って合成した。
【０３０７】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳによりこの化合物のＭ+である８０６．２を確認した。
【０３０８】
また、合成例１と同様にして希薄トルエン溶液状態における例示化合物Ｉｒ−１３６の燐光スペクトル測定を行ったところ、ピーク波長は６１０ｎｍであった。
【０３０９】
［合成例６］例示化合物Ｉｒ−１０８の合成
【０３１０】
【化４３】
2014139987.tif 000046
【０３１１】
（１）中間体３の合成
２−クロロ−４−ヨードニコチンアルデヒド（Ｓｈａｎｇｈａｉ  Ｐ＆Ｔ  Ｆｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製）と、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルボロン酸（東京化成工業株式会社製）と、を出発原料として、上記合成スキームに従って中間体３を合成した。
【０３１２】
（２）配位子５の合成
中間体３及び３−メチルフェニルボロン酸（東京化成工業株式会社製）を用いて、上記スキームに従って配位子５を合成した。
【０３１３】
（３）例示化合物Ｉｒ−１０８の合成
合成例１（２）において、配位子１に代えて配位子５を用いること以外は、合成例１と同様の方法により例示化合物Ｉｒ−１０８を得た。
【０３１４】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳによりこの化合物のＭ+である７７０．３を確認した。
【０３１５】
また、合成例１と同様にして希薄トルエン溶液状態における例示化合物Ｉｒ−１０８の燐光スペクトル測定を行ったところ、ピーク波長は６０５ｎｍであった。
【０３１６】
［合成例７］例示化合物Ｉｒ−１３４の合成
【０３１７】
【化４４】
2014139987.tif 000047
【０３１８】
（１）配位子６の合成
合成例６（２）において、３−メチルフェニルボロン酸に代えて４−（ジベンゾフラニル）ボロン酸（シグマアルドリッチ製）を用いる以外は、合成例６（２）と同様の方法により配位子６を得た。
【０３１９】
（２）例示化合物Ｉｒ−１３４の合成
合成例１（２）において、配位子１に代えて配位子６を用いること以外は、合成例１と同様の方法により例示化合物Ｉｒ−１３４を得た。
【０３２０】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳによりこの化合物のＭ+である８４６．２を確認した。
【０３２１】
また、合成例１と同様にして希薄トルエン溶液状態における例示化合物Ｉｒ−１３４の燐光スペクトル測定を行ったところ、ピーク波長は６０８ｎｍであった。
【０３２２】
［合成例８］例示化合物Ｉｒ−１１６の合成
【０３２３】
【化４５】
2014139987.tif 000048
【０３２４】
（１）配位子７の合成
合成例６（１）において、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルボロン酸に代えて３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルボロン酸（和光純薬工業株式会社製）を用いる以外は、合成例６（１）と同様の方法により中間体４を得た。
【０３２５】
次に、合成例６（２）において、中間体３に代えて中間体４を、３−メチルフェニルボロン酸に代えて４−ビフェニルボロン酸（東京化成工業株式会社製）を、それぞれ用いる以外は合成例６（２）と同様の方法により配位子７を得た。
【０３２６】
（２）例示化合物Ｉｒ−１１６の合成
合成例１において、配位子１に代えて配位子７を用いる以外は、合成例１と同様の方法により例示化合物Ｉｒ−１１６を得た。
【０３２７】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳによりこの化合物のＭ+である８３２．３を確認した。
【０３２８】
また、合成例１と同様にして希薄トルエン溶液状態における例示化合物Ｉｒ−１１６の燐光スペクトル測定を行ったところ、ピーク波長は６０９ｎｍであった。
【０３２９】
［合成例９］例示化合物Ｉｒ−２０１の合成
【０３３０】
【化４６】
2014139987.tif 000049
【０３３１】
（１）配位子８の合成
非特許文献１に記載の方法により合成した２−クロロ−４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジンと、フェニルボロン酸（東京化成工業株式会社）を出発原料として、上記スキームに従って配位子８を合成した。
【０３３２】
（２）例示化合物Ｉｒ−２０１の合成
合成例１（１）において、２−フェニルピリジンに代えて２−フェニル−４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジンを用いる以外は、実施例１（１）と同様の方法により中間体５を得た。
【０３３３】
次に、合成例１（２）において、中間体１に代えて中間体５を、アセチルアセトンに変えて１−フェニル−１，３−ブタンジオン（東京化成工業株式会社製）を、それぞれ用いること以外は、合成例１と同様の方法により例示化合物Ｉｒ−２０１を得た。
【０３３４】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳによりこの化合物のＭ+である８９４．３を確認した。
【０３３５】
また、合成例１と同様にして希薄トルエン溶液状態における例示化合物Ｉｒ−２０１の燐光スペクトル測定を行ったところ、ピーク波長は６１０ｎｍであった。
【０３３６】
［合成例１０］例示化合物Ｉｒ−２０４の合成
【０３３７】
【化４７】
2014139987.tif 000050
【０３３８】
合成例１（２）において、配位子１に代えて配位子３を、アセチルアセトンに代えてピリジン−２−カルボン酸（東京化成工業株式会社製）を、それぞれ用いる以外は、合成例１と同様の方法により例示化合物Ｉｒ−２０４を得た。
【０３３９】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳによりこの化合物のＭ+である７３７．２を確認した。
【０３４０】
また、合成例１と同様にして例示化合物Ｉｒ−２０４の希薄トルエン溶液の燐光スペクトル測定を行ったところ、ピーク波長は５９７ｎｍであった。
【０３４１】
［合成例１１乃至１３］例示化合物Ｈ−１０８、Ｈ−１３１、Ｈ−１３９の合成
下記に示す合成スキームにより、４−ジベンゾチオフェンボロン酸を出発原料として、Ｐｄ触媒を用いたクロスカップリング反応を用いて、例示化合物Ｈ−１０８、Ｈ−１３１及びＨ−１３９をそれぞれ合成した。
【０３４２】
【化４８】
2014139987.tif 000051
【０３４３】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ−１０８、Ｈ−１３１、Ｈ−１３９）の同定行った。その結果、例示化合物Ｈ−１０８、Ｈ−１３１及びＨ−１３９のＭ+である４８６．１、５３６．２、５３６．２をそれぞれ確認した。
【０３４４】
［合成例１４及び１５］例示化合物Ｈ−２０６、２１０の合成
下記に示す合成スキームにより、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１−ｄ］チオフェン−１０−ボロン酸を合成し、続いてＰｄ触媒を用いたクロスカップリング反応を行うことにより例示化合物Ｈ−２０６及びＨ−２１０をそれぞれ合成した。
【０３４５】
【化４９】
2014139987.tif 000052
【０３４６】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ−２０６、Ｈ−２１０）の同定行った。その結果、例示化合物Ｈ−２０６及びＨ−２１０のＭ+である５３６．２、６６２．２をそれぞれ確認した。
【０３４７】
［合成例１６及び１７］例示化合物Ｈ−３１７及びＨ−３２２の合成
下記に示す合成スキームにより、２−クロロベンゾ［ｂ］フェナントロ［３，４−ｄ］チオフェンを合成し、続いてＰｄ触媒を用いたクロスカップリング反応を行うことにより例示化合物Ｈ−３１７及びＨ−３２２をそれぞれ合成した。
【０３４８】
【化５０】
2014139987.tif 000053
【０３４９】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ−３１７、Ｈ−３２２）の同定行った。 その結果、例示化合物Ｈ−３１７及びＨ−３２２のＭ+である６６２．２、６０２．２をそれぞれ確認した。
【０３５０】
［合成例１８乃至２０］例示化合物Ｈ−４０１、Ｈ−４２２、Ｈ−４２４の合成
非特許文献１を参考にして、下記に示す合成スキームにより、ジベンゾ［ｂ，ｍｎ］キサンテン−７−ボロン酸を合成した。続いてＰｄ触媒を用いたクロスカップリング反応を行うことにより、例示化合物Ｈ−４０１、Ｈ−４２２及びＨ−４２４をそれぞれ合成した。
【０３５１】
【化５１】
2014139987.tif 000054
【０３５２】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ−４０１、Ｈ−４２２、Ｈ−４２４）の同定行った。その結果、Ｈ−４０１、Ｈ−４２２及びＨ−４２４のＭ+である４９６．２，５２０．２及び５７０．２をそれぞれ確認した。
【０３５３】
［合成例２１］例示化合物Ｈ−４３９の合成
合成例１９において、出発原料を９−ヒドロキシフェナントレンから３，６−ジメチルフェナントレン−９−オールに変更したこと以外は、合成例１９と同様の方法により例示化合物Ｈ−４３９を合成した。ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ−４３９）の同定行った。その結果、例示化合物Ｈ−４３９のＭ+である５４８．２を確認した。
【０３５４】
［合成例２２乃至２４］例示化合物Ｈ−５０７、Ｈ−５０８、Ｈ−５０９の合成
下記に示す合成スキームにより、５−クロロジベンゾ［ｂ，ｍｎ］キサンテンを合成し、続いてＰｄ触媒を用いたクロスカップリング反応を行うことにより例示化合物Ｈ−５０７、Ｈ−５０８及びＨ−５０９を合成した。
【０３５５】
【化５２】
2014139987.tif 000055
【０３５６】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ−５０７、Ｈ−５０８、Ｈ−５０９）の同定行った。その結果、例示化合物Ｈ−５０７、Ｈ−５０８及びＨ−５０９のＭ+である５２０．２、５７０．２、６２０．２をそれぞれ確認した。
【０３５７】
［合成例２５］例示化合物Ｈ−６２９の合成
合成例１４において、出発原料を２−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンから２−ブロモベンゾフランに変更したこと以外は、合成例２２と同様の方法により例示化合物Ｈ−６２９を合成した。
【０３５８】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ−６２９）の同定行った。その結果、例示化合物Ｈ−６２９のＭ+である５２０．２を確認した。
【０３５９】
［合成例２６］例示化合物Ｈ−７１２の合成
下記に示す合成スキームにより例示化合物Ｈ−７１２を合成した。
【０３６０】
【化５３】
2014139987.tif 000056
【０３６１】
具体的には、合成例１４及び１５において中間体として得られたベンゾ［ｂ］ナフト［２，１−ｄ］チオフェンから、特許文献４を参考にして、５−ブロモベンゾ［ｂ］ナフト［２，１−ｄ］チオフェンを合成した。続いて、Ｐｄ触媒を用いたクロスカップリング反応を行うことにより例示化合物Ｈ−７１２を合成した。
【０３６２】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて得られた化合物（例示化合物Ｈ−７１２）の同定行った。その結果、例示化合物Ｈ−７１２のＭ+である５３６．２を確認した。
【０３６３】
［合成例２７］例示化合物Ｈ−９０５の合成
特許文献５に記載の方法に従って、例示化合物Ｈ−９０５を合成した。
【０３６４】
［実施例１］有機発光素子の作製
本実施例は、基板上、陽極、正孔注入層、ホール輸送層、発光層、正孔・エキシトンブロッキング層、電子輸送層及び陰極がこの順で設けられている有機発光素子を、以下に示す方法で作製した。
【０３６５】
スパッタ法により、ガラス基板上に、ＩＴＯを成膜して陽極を形成した。このとき陽極の膜厚１００ｎｍとした。このように陽極が形成されている基板を透明導電性支持基板（ＩＴＯ基板）として、以下の工程で使用した。
【０３６６】
次に、１×１０-5Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱を利用した真空蒸着法により、ＩＴＯ基板上に、以下に示す有機化合物層及び電極層を連続的に成膜した。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ2となるようにした。
【０３６７】
【表３】
2014139987.tif 000057
【０３６８】
最後に、吸湿材付ガラスキャップを用いて、作製した素子を不活性雰囲気中にて封止することにより、有機発光素子を得た。
【０３６９】
得られた有機発光素子について、電流電圧特性をケースレー社製・電流計２７００で測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７−ｆａｓｔで測定した。ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして、１０ｍＡ／ｃｍ2を印加したときの発光効率及び１００ｍＡ／ｃｍ2を印加した時の輝度半減時間を表３に示す。
【０３７０】
また１０ｍＡ／ｃｍ2を印加したときの発光ピーク波長は６１６ｎｍ、ＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６６，０．３４）であり、良好な赤色を示した。
【０３７１】
［実施例２乃至１２］
実施例１において、ホスト及びゲストを、それぞれ表４に示される材料に代えた以外は、実施例１１と同様の方法により有機発光素子を得た。
【０３７２】
得られた有機発光素子について、実施例１１と同様に評価を行ったところ、いずれも良好な赤色発光が観測された。ここで１０ｍＡ／ｃｍ2を印加したときの発光効率及び１００ｍＡ／ｃｍ2を印加した時の輝度半減時間を表４に示す。
【０３７３】
［実施例１３乃至１９］
実施例１において、発光層を形成する際に、下記表４に示されるホスト、ゲスト及び第三成分を用いたこと以外は、実施例１と同様の方法により有機発光素子を得た。尚、発光層に含まれるホストとゲストと第三成分との重量比は、ホスト：ゲスト：第三成分＝７５：５：２０である。
【０３７４】
得られた有機発光素子について、実施例１と同様に評価を行ったところ、いずれも良好な赤色発光が観測された。ここで１０ｍＡ／ｃｍ2を印加したときの発光効率及び１００ｍＡ／ｃｍ2を印加した時の輝度半減時間を表４に示す。
【０３７５】
【表４】
2014139987.tif 000058
【０３７６】
［実施例１９］
本実施例では、以下に示す方法によりトップエミッション型有機発光素子を作製した。
【０３７７】
まずスパッタ法により、ガラス基板（透明基板）上に、Ａｌを成膜してＡｌ層を作製した。次に、スパッタ法により、Ａｌ層上に、インジウム亜鉛酸化物を成膜して透明電極層を形成した。このとき透明電極層の膜厚を８０ｎｍとした。尚、Ａｌ層と透明電極層とからなる積層体は、陽極として機能する。次に、陽極上にアクリル樹脂を成膜した後、このアクリル樹脂をパターニングすることで画素分離膜を形成した。以上により、陽極付基板を得た。尚、画素分離膜の形成により、陽極の面積は３ｍｍ2となった。次に、１×１０-5Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱を利用した真空蒸着法により、陽極付基板上に、下記表５に示す有機化合物層及び電極層（陰極）を形成した。
【０３７８】
【表５】
2014139987.tif 000059
【０３７９】
最後に、吸湿材付ガラスキャップを用いて、作製した素子を不活性雰囲気中にて封止することにより、有機発光素子を得た。
【０３８０】
得られた有機発光素子について、実施例１と同様に素子の性能を測定・評価したところ、１０ｍＡ／ｃｍ2の電流を印加したときの発光効率は３６ｃｄ／Ａであった。
【０３８１】
以上説明したように、本発明に係るイリジウム錯体をゲストとして、また所定の構造を有するヘテロ環含有化合物をホストとしてそれぞれ発光層に含ませることで、良好な発光効率及び素子寿命を示す有機発光素子を得られることが分かった。
【符号の説明】
【０３８２】
１８：ＴＦＴ素子、２１：陽極、２２：有機化合物層、２３：陰極
【図１】
2014139987.tif 000074