(57)【要約】      （修正有）【課題】顔料の分散性向上に極めて優れた特性を示す顔料分散剤、特にコントラスト比および明度に優れ、その他物性（耐熱性、耐光性、塗膜異物）に問題のないカラーフィルタを作成する際に好適な顔料分散剤を提供する。【解決手段】顔料分散剤の一例を下記に示す。2014005439.tif 000067【選択図】図１
2014005439.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される顔料分散剤。
【化１】
2014005439.tif 000058
［一般式（１）中、Ｘ1〜Ｘ10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アルコキシル基、−ＮＨＣＯＮＨ−基または下記式（ａ）、（ｃ）もしくは（ｄ）で表される基を表す。Ｘ1〜Ｘ10の隣接する基は、−ＮＨＣＯＮＨ−基によって結合してベンズイミダゾロン環を形成しても良い。Ｘ1〜Ｘ10のうち少なくとも１つは、式（ａ）、（ｃ）または（ｄ）で表される基である。］
【化２】
2014005439.tif 000059
［式（ａ）中、Ｚ1は、ＣＯであり、Ｚ2は、ＮＨであり、ｎは、１〜１０の整数であり、Ｒ16およびＲ17は、アルキル基である。］
【化４】
2014005439.tif 000060
［式（ｃ）中、Ｚ4は、ＣＯであり、Ｚ5は、ＮＨであり、Ｒ23は、式（ａ）で表される基である。Ｒ24は、塩素原子、アルコキシル基または式（ａ）もしくは下記式（ｆ）で表される基である。］
【化５】
2014005439.tif 000061
［式（ｄ）中、Ｚ6は、ＣＯＮＨである。Ｒ25〜Ｒ29は、水素原子、アルコキシル基または式（ａ）もしくは式（ｃ）で表される基であり、Ｒ25〜Ｒ29のうち少なくとも１つは、式（ａ）または式（ｃ）で表される基である。］
【化７】
2014005439.tif 000062
［式（ｆ）中、Ｚ8は、ＮＨである。］
【請求項２】
Ｘ1が、水素原子またはハロゲン原子であり、Ｘ2およびＸ5は、水素原子であり、Ｘ3およびＸ4は、それぞれ独立に、水素原子、パーフルオロアルキル基または−ＮＨＣＯＮＨ−基であり、Ｘ3およびＸ4が、互いに結合して環を形成しない場合には、Ｘ3は水素原子、Ｘ4はパーフルオロアルキル基であり、Ｘ3およびＸ4が、互いに結合して環を形成する場合には、−ＮＨＣＯＮＨ−であり、ベンズイミダゾロン環を形成する。Ｘ6が、水素原子もしくはアルコキシル基であり、Ｘ7〜Ｘ9のいずれか一つは、式（ａ）、式（ｃ）または式（ｄ）で表される基であり、Ｘ10は水素原子である請求項１記載の顔料分散剤。
【請求項３】
ｎが１〜４の整数であり、Ｒ24が式（ａ）または式（ｆ）で表される基であり、Ｒ25が水素原子またはアルコキシル基であり、Ｒ29が水素原子であり、Ｒ26〜Ｒ27は、少なくとも１つが式（ａ）で表される基であり、他は水素原子である請求項２記載の顔料分散剤。
【請求項４】
下記（i）〜（iii）のいずれかである請求項３記載の顔料分散剤。
（i）Ｘ1が、ハロゲン原子であり、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ5、Ｘ8およびＸ10が、水素原子であり、Ｘ4が、パーフルオロアルキル基であり、Ｘ6が、水素原子もしくはアルコキシル基であり、Ｘ7が、水素原子または式（ｄ）で表される基であり、Ｘ9が、式（ａ）、式（ｃ）または式（ｄ）で表される基である。
（ii）Ｘ1が、ハロゲン原子であり、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ9およびＸ10が、水素原子であり、Ｘ4が、パーフルオロアルキル基であり、Ｘ8が、式（ａ）または式（ｃ）で表される基である。
（iii）Ｘ1、Ｘ2、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8およびＸ10が、水素原子であり、Ｘ3およびＸ4が、−ＮＨＣＯＮＨ−で結合してベンズイミダゾロン環を形成し、Ｘ9が、式（ａ）、式（ｃ）または式（ｄ）で表される基である。
【請求項５】
請求項１〜４記載の顔料分散剤と顔料からなる顔料組成物。
【請求項６】
顔料が、下記一般式（３）、一般式（４）、一般式（５）または一般式（６）で表されるアゾ顔料である請求項５記載の顔料組成物。
【化８】
2014005439.tif 000063
［一般式（３）中、Ａは、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ7または−ＣＯＯＲ8を表す。Ｒ2〜Ｒ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ9、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨＲ11、−ＮＨＣＯＲ12または−ＳＯ2ＮＨＲ13を表す。Ｒ7〜Ｒ13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
【化９】
2014005439.tif 000064
［一般式（４）中、Ａは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ7または−ＣＯＯＲ8を表す。Ｒ7〜Ｒ8は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
【化１０】
2014005439.tif 000065
［一般式（５）中、Ｒ14は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ7または−ＣＯＯＲ8を表す。Ｒ2〜Ｒ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ9、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨＲ11、−ＮＨＣＯＲ12または−ＳＯ2ＮＨＲ13を表す。Ｒ7〜Ｒ13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
【化１１】
2014005439.tif 000066
［一般式（６）中、Ｒ2〜Ｒ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ9、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨＲ11、−ＮＨＣＯＲ12または−ＳＯ2ＮＨＲ13を表す。Ｒ7〜Ｒ13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
【請求項７】
着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有する着色組成物であって、着色剤が請求項６記載の顔料組成物を含有することを特徴とする着色組成物。
【請求項８】
さらに光重合性単量体を含有することを特徴とする請求項６記載の着色組成物。
【請求項９】
基板上に、請求項８または９記載の着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、顔料分散剤およびそれを用いた顔料組成物、着色組成物、カラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。この２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになった。近年は省エネの視点から、カラーフィルタに対して高明度化、高コントラスト化、高色再現性の要求がより高まっている。
【０００３】
上記１枚目の偏光板を透過した光の偏光面がカラーフィルタで乱される原因は、１枚目の偏光板で偏光された光がカラーフィルタを通過する際に顔料表面で反射し、偏光面が回転して偏光が崩される（消偏性）ことにあると考えられている。
【０００４】
よって、カラー液晶ディスプレイのコントラスト比を高くするためには、カラーフィルタ中に含まれる顔料の一次粒子を微細化し、光の波長以下の大きさにすること、および顔料と媒体との屈折率差を小さくすることが重要である。顔料の一次粒子の微細化は、一般的には、顔料に機械的な粉砕処理を施すことにより行われている（特許文献１、２参照）。
【０００５】
また、カラー液晶ディスプレイの明度を高くするためには、最適な分光形状を有する顔料組成物を設計する必要があり、赤色の場合は、カラーフィルタの透過スペクトルにおいて、５６０ｎｍ付近から長波長側にかけての透過度を高める必要がある。
【０００６】
従って、高い微細化能と分散能をもつ顔料分散剤を用いて、適切な分光領域を持つ顔料を微細化および確実に分散できれば、明度およびコントラスト比が向上する。
【０００７】
従来、カラーフィルタの赤色フィルタセグメントには、主顔料としてジケトピロロピロール系顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、およびアントラキノン系顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を単独または組み合わせて用いられている。
【０００８】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４は特に明度に優れる顔料であるが、微細顔料の耐熱性に問題があり、それを用いたカラーフィルタにおいて、明度が低下するという問題を有する。また、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７は、耐熱性および耐光性は良好であるが、明度が低いという問題があった。
【０００９】
近年、新たな材料として、赤色フィルタセグメントの更なる明度向上を図るべく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、およびＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８などのアゾ顔料を主顔料としてカラーフィルタに使用することが提案されているが、実用レベルにおいては、コントラスト比や明度は十分ではないため、更なる改善が求められている（特許文献３〜５参照）。さらに、特許文献６には新規なアゾ化合物が開示されているが、その顔料分散剤としての作用については知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００１−２２０５２０号公報
【特許文献２】特開２００５−１８９６７２号公報
【特許文献３】特開２００９−２３７４６２号公報
【特許文献４】特開平１１−１４８２４号公報
【特許文献５】特開平１０−１１５７０９号公報
【特許文献６】特開２０１１−１７３９７１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明が解決しようとする課題は、顔料の分散性向上に極めて優れた特性を示す顔料分散剤を提供することにある。特にそれを用いた顔料組成物や着色組成物を用いてカラーフィルタを作製した際に、塗膜（カラーフィルタ）のコントラスト比および明度に優れ、その他物性（耐熱性、耐光性、塗膜異物）に問題のない顔料分散剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、ある特定の構造を有する顔料分散剤が、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。
【００１３】
すなわち、本発明の実施態様は、下記一般式（１）で表される顔料分散剤に関する。
【００１４】
【化１】
2014005439.tif 000003
【００１５】
［一般式（１）中、Ｘ1〜Ｘ10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アルコキシル基、−ＮＨＣＯＮＨ−基または下記式（ａ）、（ｃ）もしくは（ｄ）で表される基を表す。Ｘ1〜Ｘ10の隣接する基は、−ＮＨＣＯＮＨ−基によって結合してベンズイミダゾロン環を形成しても良い。Ｘ1〜Ｘ10のうち少なくとも１つは、式（ａ）、（ｃ）または（ｄ）で表される基である。］
【００１６】
【化２】
2014005439.tif 000004
【００１７】
［式（ａ）中、Ｚ1は、ＣＯであり、Ｚ2は、ＮＨであり、ｎは、１〜１０の整数であり、Ｒ16およびＲ17は、アルキル基である。］
【００１８】
【化４】
2014005439.tif 000005
【００１９】
［式（ｃ）中、Ｚ4は、ＣＯであり、Ｚ5は、ＮＨであり、Ｒ23は、式（ａ）で表される基である。Ｒ24は、塩素原子、アルコキシル基または式（ａ）もしくは下記式（ｆ）で表される基である。］
【００２０】
【化５】
2014005439.tif 000006
【００２１】
［式（ｄ）中、Ｚ6は、ＣＯＮＨである。Ｒ25〜Ｒ29は、水素原子、アルコキシル基または式（ａ）もしくは式（ｃ）で表される基であり、Ｒ25〜Ｒ29のうち少なくとも１つは、式（ａ）または式（ｃ）で表される基である。］
【００２２】
【化７】
2014005439.tif 000007
【００２３】
［式（ｆ）中、Ｚ8は、ＮＨである。］
【００２４】
また、本発明の実施態様は、Ｘ1が、水素原子またはハロゲン原子であり、Ｘ2およびＸ5は、水素原子であり、Ｘ3およびＸ4は、それぞれ独立に、水素原子、パーフルオロアルキル基または−ＮＨＣＯＮＨ−基であり、Ｘ3およびＸ4が、互いに結合して環を形成しない場合には、Ｘ3は水素原子、Ｘ4はパーフルオロアルキル基であり、Ｘ3およびＸ4が、互いに結合して環を形成する場合には、−ＮＨＣＯＮＨ−であり、ベンズイミダゾロン環を形成する。Ｘ6が、水素原子もしくはアルコキシル基であり、Ｘ7〜Ｘ9のいずれか一つは、式（ａ）、式（ｃ）または式（ｄ）で表される基であり、Ｘ10は水素原子である上記顔料分散剤に関する。
【００２５】
また、本発明の実施態様は、ｎが１〜４の整数であり、Ｒ24が式（ａ）または式（ｆ）で表される基であり、Ｒ25が水素原子またはアルコキシル基であり、Ｒ29が水素原子であり、Ｒ26〜Ｒ27は、少なくとも１つが式（ａ）で表される基であり、他は水素原子であるである上記顔料分散剤に関する。
【００２６】
また、本発明の実施態様は、下記（i）〜（iii）のいずれかである上記顔料分散剤に関する。
（i）Ｘ1が、ハロゲン原子であり、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ5、Ｘ8およびＸ10が、水素原子であり、Ｘ4が、パーフルオロアルキル基であり、Ｘ6が、水素原子もしくはアルコキシル基であり、Ｘ7が、水素原子または式（ｄ）で表される基であり、Ｘ9が、式（ａ）、式（ｃ）または式（ｄ）で表される基である。
（ii）Ｘ1が、ハロゲン原子であり、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ9およびＸ10が、水素原子であり、Ｘ4が、パーフルオロアルキル基であり、Ｘ8が、式（ａ）または式（ｃ）で表される基である。
（iii）Ｘ1、Ｘ2、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8およびＸ10が、水素原子であり、Ｘ3およびＸ4が、−ＮＨＣＯＮＨ−で結合してベンズイミダゾロン環を形成し、Ｘ9が、式（ａ）、式（ｃ）または式（ｄ）で表される基である。
【００２７】
また、本発明の実施態様は、上記顔料分散剤と顔料からなる顔料組成物に関する。
【００２８】
また、本発明の実施態様は、顔料が、下記一般式（３）、一般式（４）、一般式（５）または一般式（６）で表されるアゾ顔料である上記顔料組成物に関する。
【００２９】
【化８】
2014005439.tif 000008
【００３０】
［一般式（３）中、Ａは、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ7または−ＣＯＯＲ8を表す。Ｒ2〜Ｒ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ9、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨＲ11、−ＮＨＣＯＲ12または−ＳＯ2ＮＨＲ13を表す。Ｒ7〜Ｒ13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
【００３１】
【化９】
2014005439.tif 000009
【００３２】
［一般式（４）中、Ａは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ7または−ＣＯＯＲ8を表す。Ｒ7〜Ｒ8は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
【化１０】
2014005439.tif 000010
【００３３】
［一般式（５）中、Ｒ14は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ7または−ＣＯＯＲ8を表す。Ｒ2〜Ｒ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ9、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨＲ11、−ＮＨＣＯＲ12または−ＳＯ2ＮＨＲ13を表す。Ｒ7〜Ｒ13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
【００３４】
【化１１】
2014005439.tif 000011
【００３５】
［一般式（６）中、Ｒ2〜Ｒ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ9、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨＲ11、−ＮＨＣＯＲ12または−ＳＯ2ＮＨＲ13を表す。Ｒ7〜Ｒ13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
【００３６】
また、本発明の実施態様は、着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有する着色組成物であって、着色剤が上記顔料組成物を含有することを特徴とする着色組成物に関する。
【００３７】
また、本発明の実施態様は、さらに光重合性単量体を含有することを特徴とする上記着色組成物に関する。
【００３８】
また、本発明の実施態様は、基板上に、上記着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【００３９】
本発明の顔料分散剤は、顔料に対する良好な分散剤として作用する。したがって、それを用いた顔料組成物や着色組成物は、コントラスト比と明度に優れ、塗膜異物が無く、耐熱性、耐光性が良好なカラーフィルタを提供することができる。また、本発明の着色組成物は、インクジェット用着色組成物、印刷インキ、樹脂着色剤、および塗料等の産業分野にも利用することが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【００４０】
【図１】図１は、実施例１で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１）の赤外吸収スペクトルである。
【図２】図２は、実施例２で製造した顔料分散剤（ＲＤ−２）の赤外吸収スペクトルである。
【図３】図３は、実施例３で製造した顔料分散剤（ＲＤ−３）の赤外吸収スペクトルである。
【図４】図４は、実施例４で製造した顔料分散剤（ＲＤ−４）の赤外吸収スペクトルである。
【図７】図７は、実施例７で製造した顔料分散剤（ＲＤ−７）の赤外吸収スペクトルである。
【図８】図８は、実施例８で製造した顔料分散剤（ＲＤ−８）の赤外吸収スペクトルである。
【図９】図９は、実施例９で製造した顔料分散剤（ＲＤ−９）の赤外吸収スペクトルである。
【図１０】図１０は、実施例１０で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１０）の赤外吸収スペクトルである。
【図１１】図１１は、実施例１１で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１１）の赤外吸収スペクトルである。
【図１２】図１２は、実施例１４７で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１２）の赤外吸収スペクトルである。
【図１３】図１３は、実施例１４８で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１３）の赤外吸収スペクトルである。
【図１４】図１４は、実施例１４９で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１４）の赤外吸収スペクトルである。
【図１５】図１５は、実施例１５０で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１５）の赤外吸収スペクトルである。
【図１６】図１６は、実施例１５１で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１６）の赤外吸収スペクトルである。
【図１７】図１７は、実施例１５２で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１７）の赤外吸収スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００４１】
以下、本発明を詳細に説明する。
なお、以下に挙げる「Ｃ．Ｉ．」とは、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
【００４２】
（顔料分散剤）
先ず、一般式（１）で表される顔料分散剤の置換基について説明する。
【００４３】
ここで、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの内、フッ素原子もしくは塩素原子が好ましく、塩素原子がさらに好ましい。
【００４４】
また、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基等の炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。これらの内、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、メチル基ないしエチル基がさらに好ましい。
【００４５】
また、パーフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘキサフルオロプロピル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロイソブチル基等の炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基が挙げられる。これらの内、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基ないしペンタフルオロエチル基がさらに好ましい。
【００４６】
また、アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、オクチルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ基といった炭素数１〜８のアルコキシル基があげられる。これらの内、炭素数１〜４のアルコキシル基が好ましく、メトキシ基もしくはエトキシ基がさらに好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
【００４７】
一般式（１）において、Ｘ1は、水素原子またはハロゲン原子が好ましく、ハロゲン原子の場合には、フッ素原子もしくは塩素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。Ｘ2およびＸ5は、水素原子が好ましい。
【００４８】
また、Ｘ3およびＸ4は、それぞれ独立に、水素原子、パーフルオロアルキル基または−ＮＨＣＯＮＨ−基が好ましい。ここで、Ｘ3およびＸ4が、互いに結合して環を形成しない場合には、Ｘ3は水素原子、Ｘ4はパーフルオロアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。また、Ｘ3およびＸ4が、互いに結合して環を形成する場合には、−ＮＨＣＯＮＨ−であることが好ましく、ベンズイミダゾロン環を形成することが好ましい。
【００４９】
また、Ｘ6は、水素原子もしくはアルコキシル基が好ましい。ここで、アルコキシル基である場合、炭素数１〜４のアルコキシル基が好ましく、メトキシ基もしくはエトキシ基がさらに好ましく、メトキシ基が特に好ましい。また、Ｘ10は水素原子が好ましい。
【００５０】
また、Ｘ7〜Ｘ9のいずれか一つは、式（ａ）、式（ｃ）または式（ｄ）で表される基である。より好ましい態様としては、（i）：Ｘ9が、式（ａ）、式（ｃ）または式（ｄ）で表される基であり、Ｘ7およびＸ8が、水素原子である場合、（ii）：Ｘ8が、式（ａ）または式（ｃ）で表される基であり、Ｘ7およびＸ9が、水素原子である場合、（iii）：Ｘ7およびＸ9が、式（ｄ）で表される基であり、Ｘ8が、水素原子である場合があげられる。
【００５１】
ここで、式（ａ）で表される基の好ましい態様としては、ｎが１〜４の整数であり、Ｒ16およびＲ17がアルキル基である。さらに、Ｒ16およびＲ17は、炭素数１〜４のアルキル基である場合がより好ましい。
【００５２】
また、式（ｃ）で表される基の好ましい態様としては、Ｒ24が式（ａ）または式（ｆ）で表される基である場合である。
【００５３】
また、式（ｄ）で表される基の好ましい態様としては、Ｒ25が水素原子またはアルコキシル基であり、Ｒ29が水素原子であり、Ｒ26〜Ｒ27のうち少なくとも１つが式（ａ）で表される基であり、他は水素原子である。より好ましい態様としては、（i）：Ｒ25が水素原子またはアルコキシル基であり、Ｒ27が式（ａ）で表される基であり、Ｒ26、Ｒ28およびＲ29が水素原子である場合、（ii）：Ｒ25が水素原子またはアルコキシル基であり、Ｒ26が水素原子または式（ａ）で表される基であり、Ｒ28が式（ａ）で表される基であり、Ｒ27およびＲ29が、水素原子が水素原子である場合があげられる。
【００５４】
したがって、一般式（１）の好ましい態様としては、Ｘ1が、水素原子またはハロゲン原子であり、Ｘ2およびＸ5は、水素原子であり、Ｘ3およびＸ4は、それぞれ独立に、水素原子、パーフルオロアルキル基または−ＮＨＣＯＮＨ−基であり、Ｘ3およびＸ4が、互いに結合して環を形成しない場合には、Ｘ3は水素原子、Ｘ4はパーフルオロアルキル基であり、Ｘ3およびＸ4が、互いに結合して環を形成する場合には、−ＮＨＣＯＮＨ−であり、ベンズイミダゾロン環を形成する。Ｘ6が、水素原子もしくはアルコキシル基であり、Ｘ7〜Ｘ9のいずれか一つは、式（ａ）、式（ｃ）または式（ｄ）で表される基であり、Ｘ10は水素原子である。
【００５５】
より好ましい態様としては、ｎが１〜４の整数であり、Ｒ24が式（ａ）または式（ｆ）で表される基であり、Ｒ25が水素原子またはアルコキシル基であり、Ｒ29が水素原子であり、Ｒ26〜Ｒ27は、少なくとも１つが式（ａ）で表される基であり、他は水素原子である。
【００５６】
一般式（１）の特に好ましい態様を以下に示す。
（i）Ｘ1が、ハロゲン原子であり、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ5、Ｘ8およびＸ10が、水素原子であり、Ｘ4が、パーフルオロアルキル基であり、Ｘ6が、水素原子もしくはアルコキシル基であり、Ｘ7が、水素原子または式（ｄ）で表される基であり、Ｘ9が、式（ａ）、式（ｃ）または式（ｄ）で表される基である。
（ii）Ｘ1が、ハロゲン原子であり、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ9およびＸ10が、水素原子であり、Ｘ4が、パーフルオロアルキル基であり、Ｘ8が、式（ａ）または式（ｃ）で表される基である。
（iii）Ｘ1、Ｘ2、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8およびＸ10が、水素原子であり、Ｘ3およびＸ4が、−ＮＨＣＯＮＨ−で結合してベンズイミダゾロン環を形成し、Ｘ9が、式（ａ）、式（ｃ）または式（ｄ）で表される基である。
【００５７】
本発明の顔料分散剤は、例えば、母体となる顔料を、硫酸もしくは発煙硫酸中で加熱することによるスルホン化反応、硫酸中でのＮ−ヒドロキシメチルフタルイミドと脱水縮合させるフタルイミドメチル化反応、クロルスルホン酸と塩化チオニルを用いてクロルスルホン化した後に、ジメチルアミノプロピルアミン等のアミン成分と反応させるスルホンアミド化反応等の公知の製法により合成することもできる。
【００５８】
上記式（ａ）、式（ｂ）、および式（ｃ）で表される置換基を形成するために使用されるアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルブチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ｓｅｃ−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−イソブチル−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジ（２−エチルへキシル）アミン、ジオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ，Ｎ−エチル−１，２−ジメチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルーラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルーヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２，４−ルペチジン、２，６−ルペチジン、３，５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニペコチン酸メチル、イソニペコチン酸エチル、２−ピペリジンエタノール、ピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−ブチルピペラジン、Ｎ−メチルホモピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５９】
顔料分散剤は、顔料を分散するときに混合する方法のほかに、顔料組成物製造時に水または有機溶剤中で混合処理する方法や、ソルトミリング処理時に添加する方法が挙げられる。顔料分散剤の配合量は、顔料１００質量部に対して、０．５〜４０質量部の範囲であることが好ましい。より好ましくは、１〜３５質量部の範囲である。
【００６０】
以下、本発明に用いられる顔料分散剤の具体例を記載するが、本発明は、これらに限定されるものではない。尚、Ｃ3Ｈ7およびｎ−Ｃ3Ｈ7はプロピル基、ｉ−Ｃ3Ｈ7はイソプロピル基、Ｃ4Ｈ9はブチル基、Ｃ3Ｈ6はプロピレン基、Ｃ4Ｈ8はブチレン基を表す。
【００６１】
【化１５】
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【００６２】
【化１８】
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【００６３】
【化１９】
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【００６４】
【化２１】
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【００６５】
【化４８】
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【００６６】
（顔料）
次に、本発明に使用する顔料について説明する。本発明に使用される顔料は、業界公知の顔料を用いる事ができ、有機顔料であっても無機顔料であっても構わないが、有機顔料が好ましい。より好ましくはアゾ顔料やナフトール顔料であり、特に好ましくは一般式（３）〜（５）で表される顔料である。
【００６７】
一般式（３）および（４）中、Ａにおいて、置換基を有してもよいフェニル基の「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、カルボキシル基またはスルホ基から選ばれる酸性基の１価〜３価の金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アルミニウム塩等）などが挙げられる。したがって、置換基を有してもよいフェニル基の具体例としては、フェニル基、ｐ-メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−トリフルオロメチルフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、２,４−ジクロロフェニル基、３−カルバモイルフェニル基、２−クロロ−４−カルバモイルフェニル基、２−メチル−４−カルバモイルフェニル基、２−メトキシ−４−カルバモイルフェニル基、２−メトキシ−４−メチル−３−スルファモイルフェニル基、４−スルホフェニル基、４−カルボキシフェニル基、２−メチル−４−スルホフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００６８】
また、Ａにおいて、置換基を有してもよい複素環基の「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、カルボキシル基またはスルホ基から選ばれる酸性基の１価〜３価の金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アルミニウム塩等）などが挙げられる。また、「複素環」とは、環系を構成する原子の中に、炭素原子以外のヘテロ原子が１個以上含まれるものを意味し、飽和環であっても不飽和環であっても良く、更に単環であっても縮合環であっても良い。したがって、複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、キノリン環、ベンゾフラン環、インドール環、モルホリン環、ピロリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロフラン環などが挙げられる。ゆえに、複素環基とは、これら複素環から水素原子を除いて誘導される一価の遊離基を意味し、したがって、置換基を有してもよい複素環基の具体例としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピローリル基、３−ピローリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−イミダゾリル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、ピペリジノ基、４−ピペリジル基、モルホリノ基、２−モルホリニル基、Ｎ−インドリル基、２−インドリル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾチエニル基、２−キノリノ基、Ｎ−カルバゾリル基などが挙げられる。
【００６９】
また、Ｒ1〜Ｒ6、Ｒ14におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００７０】
また、Ｒ1〜Ｒ14における炭素数１〜４のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００７１】
顔料としては、明度の観点から、Ａが、置換基を有してもよいフェニル基であることが好ましい。さらに、明度および分散性の観点から、Ｒ1が炭素数１〜４のアルキル基または−ＯＲ7であることが好ましく、Ｒ1がメチル基またはメトキシ基であることがより好ましい。
【００７２】
一般式（３）、一般式（４）または一般式（５）で表されるアゾ顔料は、それらの混合物、またはそれらの互変異性体であっても良く、あらゆる結晶形態を持った顔料であっても良く、いわゆる多形と呼称されるあらゆる結晶形態を持った顔料同士の混晶であっても良い。これら顔料の結晶形態は、粉末Ｘ線回折測定やＸ線結晶構造解析により確認できる。
【００７３】
顔料の組成比は特に限定されないが、一般式（３）で表されるアゾ顔料と、一般式（４）または一般式（５）で表されるアゾ顔料の質量比は６０．０：４０．０〜９５．０：５．０の範囲であることが好ましい。より好ましくは７０．０：３０．０〜９０．０：１０．０の範囲である。
【００７４】
一般式（３）〜一般式（５）で表されるアゾ顔料の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７５】
【化２２】
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【００７６】
【化２３】
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【００７７】
【化２４】
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【００７８】
【化２５】
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【００７９】
【化２６】
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【００８０】
【化２７】
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【００８１】
【化２８】
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【００８２】
（顔料組成物の微細化）
顔料組成物は、ソルトミリング処理等により微細化することができる。顔料組成物のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められる平均一次粒子径は１０〜１５０ｎｍの範囲であることが好ましい。１０ｎｍよりも小さくなると分散が難しく、耐熱性が悪化するため好ましくない。１５０ｎｍよりも大きくなると塗膜の明度、色相、およびコントラスト比などが悪化するため好ましくない。用途により最適な平均一次粒子径は異なるが、例えばカラーフィルタに用いる場合は、平均一次粒子径は１０〜５０ｎｍの範囲が特に好ましい。
【００８３】
ソルトミリング処理とは、顔料組成物と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料組成物をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料組成物を得ることができる。
【００８４】
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００重量部に対し、５０〜２０００重量部用いることが好ましく、３００〜１５００重量部用いることが最も好ましい。
【００８５】
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００重量部に対し、５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好ましい。
【００８６】
顔料組成物をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料組成物１００重量部に対し、５〜２００重量部の範囲であることが好ましい。
【００８７】
（着色組成物）
本発明の着色組成物は、着色剤とバインダー樹脂、有機溶剤を含み、必要に応じて、分散助剤、および着色剤以外の色素等も含むことができる。着色剤は、一般式（１）で表される顔料分散剤と顔料からなる顔料組成物が用いられる。
【００８８】
（バインダー樹脂）
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂は、顔料組成物を分散するものであって、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂等が挙げられる。
【００８９】
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。
【００９０】
カラーフィルタ用途として用いる場合には、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジストの形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
【００９１】
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、またはイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
【００９２】
エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が用いられる。又、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
【００９３】
熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性能とエネルギー線硬化性能とを併せもつものも、カラーフィルタ用途として好ましい。
【００９４】
上記熱可塑性樹脂を構成するモノマーとして以下のものが挙げられる。例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、またはエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類、
あるいは、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、またはアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類、スチレン、またはα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、またはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
【００９５】
あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２−ビスマレイミドエタン１，６−ビスマレイミドヘキサン、３−マレイミドプロピオン酸、６，７−メチレンジオキシ−４−メチル−３−マレイミドクマリン、４，４’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’−１，３−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−１，４−フェニレンジマレイミド、Ｎ−（１−ピレニル）マレイミド、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−アミノフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−ブロモメチル−２，３−ジクロロマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオナート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチラート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドヘキサノアート、Ｎ−［４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９−マレイミドアクリジン等のＮ-置換マレイミド類が挙げられる。
【００９６】
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。中でも、耐熱性向上の観点から、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に用いられる。
【００９７】
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、顔料組成物を好ましく分散させるためには、５，０００〜８０，０００の範囲が好ましく、より好ましくは７，０００〜５０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００〜４０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【００９８】
ここで重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、および「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
【００９９】
バインダー樹脂をカラーフィルタ用途で使用する場合には、顔料組成物への吸着及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、顔料組成物担体および溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基および芳香族基のバランスが、顔料組成物の分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、現像で微細パターンが残らなくなる。
【０１００】
バインダー樹脂は、顔料組成物の全質量を基準として、２０〜５００質量％の量で用いることができる。２０質量％未満では、成膜性および諸耐性が不十分となり、５００質量％より多いと顔料濃度が低く、色特性を発現できない。
【０１０１】
（有機溶剤）
本発明の着色組成物には、顔料組成物を充分に顔料組成物担体中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることができる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物の各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
【０１０２】
有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
【０１０３】
中でも、着色組成物各成分の溶解性、および塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
【０１０４】
これら有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、顔料組成物の全質量を基準（１００質量％）にして、５００〜４０００質量％の量で用いることが好ましい。
【０１０５】
（分散助剤）
顔料組成物を顔料組成物担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、顔料組成物の分散に優れ、分散後の顔料組成物の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料組成物を顔料組成物担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率（明度）の高いカラーフィルタが得られる。
【０１０６】
本発明の顔料分散剤の配合量は、顔料組成物の分散性向上の観点から、顔料組成物の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．５重量％以上、さらに好ましくは１重量％以上、最も好ましくは３重量％以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、顔料組成物の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは４０重量％以下、さらに好ましくは３５重量％以下である。
【０１０７】
（樹脂型分散剤）
樹脂型分散剤は、顔料組成物に吸着する性質を有する顔料組成物への親和性部位と、顔料組成物担体と相溶性のある部位とを有し、顔料組成物に吸着して顔料組成物担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１０８】
上記分散剤のうち少量の添加量で着色組成物の粘度が低くなり、高い分光透過率を示すという理由から、塩基性官能基を有する高分子分散剤が好ましく、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体およびウレタン系高分子分散剤などが好ましい。樹脂型分散剤は、顔料組成物全量に対して５〜２００重量％程度使用することが好ましく、成膜性の観点から１０〜１００重量％程度使用することがより好ましい。
【０１０９】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【０１１０】
（界面活性剤）
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１１１】
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合の配合量は、顔料組成物の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．１〜５５重量％、さらに好ましくは０．１〜４５重量％である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１重量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５重量％より多いと、過剰な分散剤により分散に悪影響を及ぼすことがある。
【０１１２】
（その他色素）
本発明の着色組成物には、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で下記の顔料あるいは染料を併用してもよい。
【０１１３】
例えば、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ  ＲＥＤ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、または２８７等の赤色顔料を挙げることができる。赤色染料としては、キサンテン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、アントラキノン系などが挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．ＡＣＩＤ  ＲＥＤ５２、８７、９２、２８９、３３８などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。
【０１１４】
また、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ  ＯＲＡＮＧＥ３８、４３、７１、または７３等の橙色顔料またはＣ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ  ＹＥＬＬＯＷ１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を併用することができる。また、橙色染料または黄色染料としては、キノリン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。
【０１１５】
併用する色素で好ましいものは、色特性の観点から、アゾ系、ナフトールアゾ系、ジケトピロロピロール系、アントラキノン系、キノフタロン系、およびペリレン系の色素が挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ  ＲＥＤ１７６、１７７、２４２、２５４、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ  ＹＥＬＬＯＷ１３８、１３９、１５０、１８５が挙げられる。
【０１１６】
（着色組成物の製造法）
本発明の着色組成物は、顔料組成物を、バインダー樹脂、有機溶剤と、必要に応じて、分散助剤、またはその他色素等を混合した後、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、顔料組成物とその他色素等を同時に顔料組成物担体に分散しても良いし、別々に顔料組成物担体に分散したものを混合しても良い。
【０１１７】
（感光性着色組成物）
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体を添加し、感光性着色組成物として使用することができる。
【０１１８】
（光重合性単量体）
本発明の感光性着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
【０１１９】
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらの光重合性化合物は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１２０】
光重合性単量体の配合量は、顔料組成物１００重量部に対し、５〜４００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量部であることがより好ましい。
【０１２１】
（光重合開始剤）
本発明の感光性着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、必要に応じて光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
【０１２２】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；  ボレート系化合物；  カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１２３】
光重合開始剤の含有量は、顔料組成物１００重量部に対し、２〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から３〜１５０重量部であることがより好ましい。
【０１２４】
（増感剤）
さらに、本発明の感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１２５】
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
【０１２６】
増感剤の含有量は、感光性着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００重量部に対し、３〜６０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量部であることがより好ましい。
【０１２７】
（アミン系化合物）
また、本発明の感光性着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
【０１２８】
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【０１２９】
（レベリング剤）
本発明の感光性着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、感光性着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。
【０１３０】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、感光性着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【０１３１】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３２】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【０１３３】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【０１３４】
（硬化剤、硬化促進剤）
また本発明の感光性着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００重量部に対し、０．０１〜１５重量部が好ましい。
【０１３５】
（その他の添加剤成分）
本発明の感光性着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【０１３６】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤１００重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。
【０１３７】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、感光性着色組成物中の着色剤１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。
【０１３８】
（粗大粒子の除去）
本発明の着色組成物および感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物および感光性着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
【０１３９】
（カラーフィルタ）
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明のアゾ顔料を含有する着色組成物または感光性着色組成物から形成される。
【０１４０】
緑色フィルタセグメントは、緑色顔料と顔料担体を含む通常の緑色着色組成物あるいは緑色感光性着色組成物を用いて形成することができる。緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ  ＧＲＥＥＮ７、１０、３６、３７、５８等が用いられる。また、アルミニウムフタロシアニンなどの青色顔料も使用することができる。
【０１４１】
また、緑色着色組成物あるいは緑色感光性着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ  ＹＥＬＬＯＷ１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を挙げることができる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を併用することもできる。
【０１４２】
青色フィルタセグメントは、青色顔料と顔料担体を含む通常の青色着色組成物あるいは青色感光性着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ  ＢＬＵＥ１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等が用いられる。また青色着色組成物あるいは青色感光性着色組成物には、紫色顔料を併用することができる。併用可能な紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ  ＶＩＯＬＥＴ１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、キサンテン系染料が耐熱性と明度の点で好ましい。
【０１４３】
（カラーフィルタの製造方法）
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
【０１４４】
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
【０１４５】
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【０１４６】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０１４７】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物または感光性着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
【０１４８】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
【実施例】
【０１４９】
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」および「％」は、「質量部」および「質量％」をそれぞれ表す。Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を表す。
【０１５０】
顔料分散剤の構造決定および同定に際しては、元素分析および赤外吸収スペクトルを用いた。元素分析は、パーキン・エルマー社製２４００  ＣＨＮ  Ｅｌｅｍｅｎｔ  Ａｎａｌｙｚｅｒを用いた。赤外吸収スペクトルは、日本分光（株）社製のフーリエ変換席外分光光度計ＦＴ／ＩＲ−４１０を使用して、分解能２ｃｍ-1、ＫＢｒ錠剤法にて測定した。
【０１５１】
顔料および顔料組成物の平均一次粒子径、同定方法、樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）、および樹脂の酸価は以下の通りである。
【０１５２】
（顔料の平均一次粒子径）
顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積（重量）を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
【０１５３】
（顔料の同定方法）
顔料の同定は、ブルカー・ダルトニクス社製ＭＡＬＤＩ質量分析装置ａｕｔｏｆｌｅｘ  III（以下、ＴＯＦ−ＭＳと称す）を用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって同定した。
【０１５４】
（樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
【０１５５】
（樹脂の酸価）
樹脂溶液０．５〜１．０部に、アセトン８０ｍｌおよび水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ−５５５」平沼産業社製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
【０１５６】
（バインダー樹脂溶液の製造方法）
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ−ブチルメタクリレート３７．２部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。
【０１５７】
（アクリル樹脂溶液２の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
【０１５８】
（顔料分散剤の製造方法）
［実施例１］
（顔料分散剤１（ＲＤ−１）の末端アミンの製造）
ジエチルアミノプロピルアミン９７．５部を水１４０部に投入し、２０〜２５℃で撹拌溶解させた。４−ニトロベンゾイルクロライドを１２５部投入し、２０〜２５℃で２時間撹拌した後、５５〜６０℃で１時間撹拌した。続いてこの溶液を、６７０部の水、８０％酢酸１１０重量部および鉄粉１３５重量部と混合し、８５℃〜９０℃で５時間反応させた。５０℃〜６０℃に冷却し、鉄粉をろ別した後、ろ液にソーダ灰を投入して目的物を析出させた。このスラリーをろ過、乾燥し、下記式（７−a）で表わされる４−アミノ−Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ベンズアミドを１３８部得た。
【０１５９】
【化２９】
2014005439.tif 000024
【０１６０】
（顔料分散剤１（ＲＤ−１）のベース化合物の製造）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．７部をトルエン１８０部に溶解させた。ここに塩化チオニル１７．９部を２５分かけて滴下し、１１０℃で１時間還流させ、安息香酸クロライドを合成した。トルエン１４０部に式（７−a）で表わされる４−アミノ−Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ベンズアミド３０．０部を分散させ、これに安息香酸クロライドを室温下１時間で滴下した。続いて４時間還流を行い、反応を完結させた。１０％炭酸ナトリウム水溶液で中和しながらトルエンを留去した後、３％ＮａＯＨ水溶液でリスラリー、ろ過乾燥を経て下記式（７−ｂ）で表わされる化合物を４０．０部得た。
【０１６１】
【化３０】
2014005439.tif 000025
【０１６２】
上記式（７−ｂ）で表わされる化合物４０．０部および６５％ＮａＳＨ８０部を３００部の水に加えて６時間還流し、下記式（７−ｃ）で表わされるベース化合物３５．０部を得た。
【０１６３】
【化３１】
2014005439.tif 000026
【０１６４】
（顔料分散剤１（ＲＤ−１）の合成）
下記式（７−ｃ）で表わされるベース化合物２０．０部を水２００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液２０．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム３．６０部を水１１．０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。続いて８０％酢酸水溶液５９．０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液６５．０部、および水６４．０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１８．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液５３．５部をメタノール３４０部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記ジアゾニウム塩水溶液に、５℃にて３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。１時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、９０℃で２４時間乾燥させ、式（７）で表される顔料分散剤を３５．８部得た。得られた顔料分散剤の赤外吸収スペクトルを図１に示す。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６１．９７％、（Ｈ）４．９４％、（Ｎ）１０．８４％に対して、実測値（Ｃ）６１．８％、（Ｈ）４．９％、（Ｎ）１０．７％であり、目的の化合物であることを同定した。
【０１６５】
【化３２】
2014005439.tif 000027
【０１６６】
［実施例２］
（顔料分散剤２（ＲＤ−２）の製造）
Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１８．５部を、Ｎ−［４−(２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル)］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．２部に代えた以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（８）で表される顔料分散剤を３２．２部得た。得られた顔料分散剤の赤外吸収スペクトルを図２に示す。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６５．９２％、（Ｈ）５．５３％、（Ｎ）１５．３８％に対して、実測値（Ｃ）６６．１％、（Ｈ）５．６％、（Ｎ）１５．３％であり、目的の化合物であることを同定した。
【０１６７】
【化３３】
2014005439.tif 000028
【０１６８】
［実施例３］
（顔料分散剤３（ＲＤ−３）の製造）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．７部をトルエン１８０部に溶解させた。ここに塩化チオニル１７．９部を２５分かけて滴下し、１１０℃で１時間還流させ、安息香酸クロライドを合成した。トルエン１４０部にジエチルアミノプロピルアミン１５．７部を溶解させ、これに安息香酸クロライドを室温下１時間で滴下した。続いて４時間還流を行い、反応を完結させた。１０％炭酸ナトリウム水溶液で中和しながらトルエンを留去した後、３％ＮａＯＨ水溶液でリスラリーし、ジエチルエーテルで抽出した。続いて抽出液をエバポレーターで溶媒を除去し、残渣を８０℃で乾燥し、下記式（９−ａ）で表わされる化合物を３１．２部得た。
【０１６９】
【化３４】
2014005439.tif 000029
【０１７０】
上記式（９−ａ）で表わされる化合物３１．２部および６５％ＮａＳＨ６２部を２３０部の水に加えて６時間還流し、下記式（９−ｂ）で表わされるベース化合物２７．０部を得た。
【０１７１】
【化３５】
2014005439.tif 000030
【０１７２】
次いで、式（７−ｃ）で表わされるベース化合物２０部を、式（９−ｂ）で表わされるベース化合物１４．０部に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（９）で表される顔料分散剤を３０．２部得た。得られた顔料分散剤の赤外吸収スペクトルを図３に示す。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６０．４１％、（Ｈ）５．０７％、（Ｎ）１０．６７％に対して、実測値（Ｃ）６０．２％、（Ｈ）４．９％、（Ｎ）１０．７％であり、目的の化合物であることを同定した。
【０１７３】
【化３６】
2014005439.tif 000031
【０１７４】
［実施例４］
（顔料分散剤４（ＲＤ−４）の化合物の製造）
トルエン１９０部に３−ニトロベンゾイルクロライド２３．８部を溶解させ、これを、トルエン１５０部にジエチルアミノプロピルアミン２１．０部を溶解させた溶液に、室温下１時間で滴下した。続いて還流４時間を行い、反応を完結させた。１０％炭酸ナトリウム水溶液で中和しながらトルエンを留去した後、３％ＮａＯＨ水溶液でリスラリー、ジエチルエーテル抽出した。続いてエバポレーターで溶媒を除去し、８０℃乾燥を経て下記式（１０−ａ）で表わされる化合物を２８．６部得た。
【化３７】
2014005439.tif 000032
【０１７５】
上記式（１０−ａ）で表わされる化合物２８．６部および６５％ＮａＳＨ５７部を２１５部の水に入れ、６時間還流すると、下記式（１０−ｂ）で表わされるベース化合物２２．８部得た。
【化３８】
2014005439.tif 000033
【０１７６】
実施例１において、式（７−ｃ）で表わされるベース化合物２０部を、式（１０−ｂ）で表わされるベース化合物１２．５部に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（１０）で表される顔料分散剤を２８．０部得た。得られた顔料分散剤の赤外吸収スペクトルを図４に示す。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６１．３９％、（Ｈ）４．９９％、（Ｎ）１１．１９％に対して、実測値（Ｃ）６１．０％、（Ｈ）５．０％、（Ｎ）１１．２％であり、目的の化合物であることを同定した。
【０１７７】
【化３９】
2014005439.tif 000034
【０１７８】
［実施例７］
（顔料分散剤７（ＲＤ−７）の製造）
式（７−ａ）で表わされる化合物１２．５部を水１９０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液１９．８部を加えて１時間攪拌した。この溶液に亜硝酸ナトリウム３．６０部を水１１．０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。続いて８０％酢酸水溶液５９．０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液６５．０部、および水６４．０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
別途、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１８．６部、２５％水酸化ナトリウム水溶液５３．５部をメタノール３４０部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記ジアゾニウム塩水溶液に５℃にて３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。１時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（１３）で表される顔料分散剤を２７．０部得た。得られた顔料分散剤の赤外吸収スペクトルを図７に示す。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６１．３９％、（Ｈ）４．９９％、（Ｎ）１１．１９％に対して、実測値（Ｃ）６１．４％、（Ｈ）５．１％、（Ｎ）１１．１％であり、目的の化合物であることを同定した。
【０１７９】
【化４３】
2014005439.tif 000035
【０１８０】
［実施例８］
（顔料分散剤８（ＲＤ−８）の製造）
水１８．０部に８０％酢酸を２．５４部入れ、５〜１０℃に冷却した。塩化シアヌル４．２４部および３−アミノアセトアニリド３．１８部を入れ、１０〜２０℃で１時間撹拌した。次に、２．５％ＮａＯＨ水溶液３７．３部を滴下し、更に１０〜２０℃で１時間撹拌した。続いてジエチルアミノプロピルアミン６．８９部を添加し、室温下１時間撹拌した。５〜１０℃に冷却し、２．５％ＮａＯＨ水溶液３７．３部を滴下し、更に７５℃２時間撹拌した。放冷した後、３５％ＨＣｌ水溶液を１１．０部入れ１００℃で３時間撹拌、放冷した。
上記溶液に氷を加えて温度５℃に調整し、亜硝酸ナトリウム１．５３部を水５．１部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。続いて８０％酢酸水溶液１５．６部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１７．１部、および水１８．４部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
別途、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド７．８２部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１４．１部をメタノール１５４部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記ジアゾニウム塩水溶液に５℃にて３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。１時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（１４）で表される顔料分散剤を１６．０部得た。得られた顔料分散剤の赤外吸収スペクトルを図８に示す。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６０．０３％、（Ｈ）６．０２％、（Ｎ）１８．７８％に対して、実測値（Ｃ）５９．８％、（Ｈ）６．０％、（Ｎ）１８．９％であり、目的の化合物であることを同定した。
【０１８１】
【化４４】
2014005439.tif 000036
【０１８２】
［実施例９］
（顔料分散剤９（ＲＤ−９）の製造）
Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド７．８２部を、Ｎ−［４−(２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル)］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド６．８２部に代えた以外は、実施例８と同様の操作を行い、式（１５）で表される顔料分散剤を１４．７部得た。得られた顔料分散剤の赤外吸収スペクトルを図９に示す。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６３．６３％、（Ｈ）６．６４％、（Ｎ）２３．５３％に対して、実測値（Ｃ）６３．５％、（Ｈ）６．８％、（Ｎ）２３．２％であり、目的の化合物であることを同定した。
【０１８３】
【化４５】
2014005439.tif 000037
【０１８４】
［実施例１０］
（顔料分散剤１０（ＲＤ−１０）の製造）
水１８．０部に８０％酢酸を２．５４部入れ、５〜１０℃に冷却した。塩化シアヌル４．２４部および３−アミノアセトアニリド３．１８部を入れ、５〜１０℃で１時間撹拌した。次に、２．５％ＮａＯＨ水溶液３７．３部を滴下し、更に５〜１０℃で１時間撹拌した。続いてジエチルアミノプロピルアミン６．８９部を添加し、室温下１時間撹拌した。５〜１０℃に冷却し、２．５％ＮａＯＨ水溶液３７．３部を滴下し、更に５０℃２時間撹拌した。放冷した後、５−アミノベンズイミダゾロン３．７７部を入れ、２５％ＮａＯＨ水溶液４．０５部を１時間かけて滴下した。その後９０℃にて２時間撹拌し、３５％ＨＣｌ水溶液を１１．０部入れ１００℃で３時間撹拌、放冷した。
上記溶液に氷を加えて温度５℃に調整し、亜硝酸ナトリウム１．５３部を水５．１部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。続いて８０％酢酸水溶液１５．６部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１７．１部、および水１８．４部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
別途、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド７．８２部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１４．１部をメタノール１５４部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記ジアゾニウム塩水溶液に５℃にて３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。１時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（１６）で表される顔料分散剤を１６．５部得た。得られた顔料分散剤の赤外吸収スペクトルを図１０に示す。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）５８．６７％、（Ｈ）４．５６％、（Ｎ）２０．０３％に対して、実測値（Ｃ）５８．８％、（Ｈ）４．８％、（Ｎ）２０．１％であり、目的の化合物であることを同定した。
【０１８５】
【化４６】
2014005439.tif 000038
【０１８６】
［実施例１１］
（顔料分散剤１１（ＲＤ−１１）の製造）
水１８．０部に８０％酢酸を２．５４部入れ、５〜１０℃に冷却した。塩化シアヌル４．２４部および３−アミノアセトアニリド３．１８部を入れ、１０〜２０℃で１時間撹拌した。次に、２．５％ＮａＯＨ水溶液３７．３部を滴下し、更に１０〜２０℃で１時間撹拌した。続いてジエチルアミノプロピルアミン６．８９部を添加し、室温下１時間撹拌した。５〜１０℃に冷却し、２．５％ＮａＯＨ水溶液３７．３部を滴下し、更に７５℃２時間撹拌した。放冷した後、３５％ＨＣｌ水溶液を１１．０部入れ１００℃で３時間撹拌、放冷した。
上記溶液に氷を加えて温度５℃に調整し、亜硝酸ナトリウム１．５３部を水５．１部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。続いて８０％酢酸水溶液１５．６部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１７．１部、および水１８．４部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
別途、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド７．８２部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１４．１部をメタノール１５４部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記ジアゾニウム塩水溶液に５℃にて３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。１時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（１７）で表される顔料分散剤を１６．２部得た。得られた顔料分散剤の赤外吸収スペクトルを図１１に示す。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６０．０３％、（Ｈ）６．０２％、（Ｎ）１８．７８％に対して、実測値（Ｃ）５９．９％、（Ｈ）６．１％、（Ｎ）１８．５％であり、目的の化合物であることを同定した。
【０１８７】
【化４７】
2014005439.tif 000039
【０１８８】
（顔料の製造）
［製造例１］
（アゾ顔料１（Ｒ−１）の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１２５部を水２０００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液２０５部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム３７．５部を水１１０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液３８０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液４１８部、および水４１３部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１５４部、Ｎ−［４−(２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル)］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド３３．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１３４４部をメタノール３５００部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（３−１）で表されるアゾ顔料と式（４−１）で表されるアゾ顔料の混合物３０９部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（３−１）および式（４−１）のアゾ顔料の混合物の質量比は８２．１：１７．９であることを確認した。
【０１８９】
［製造例２］
（アゾ顔料２（Ｒ−２）の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１００部と５−アミノベンズイミダゾロン１５．４ｇを水２０００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液２０５部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム３７．５部を水１１０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液３８０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液４１８部、および水４１３部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１８９部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１３４４部をメタノール３５００部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（３−１）で表されるアゾ顔料と式（６−１）で表されるアゾ顔料の混合物２９８部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（３−１）および式（６−１）のアゾ顔料の混合物の質量比は８２．５：１７．５であることを確認した。
【０１９０】
［製造例３］
（アゾ顔料３（Ｒ−３）の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１２５部を水２０００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液２０５部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム３７．５部を水１１０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液３８０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液４１８部、および水４１３部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１８９部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１３４４部をメタノール３５００部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（３−１）で表されるアゾ顔料３０７部を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、式（３−１）のアゾ顔料であることを同定した。
【０１９１】
［製造例４］
（赤色顔料１（ＲＣ−１）の製造）
市販のＣ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４（ＰＲ２５４）（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の赤色顔料１（ＲＣ−１）を得た。平均一次粒子径は３３ｎｍであった。
【０１９２】
［製造例５］
（赤色顔料２（ＲＣ−２）の製造）
Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（ＰＲ１７７）（ＢＡＳＦ社製「ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ ＲＥＤ Ａ２Ｂ」）に変更した以外は、赤色顔料１（ＲＣ−１）の製造と同様に行い、赤色顔料２（ＲＣ−２）９７部を得た。平均一次粒子径は３７ｎｍであった。
【０１９３】
［製造例６］
（赤色顔料３（ＲＣ−３）の製造）
Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６（ＰＲ１７６）（クラリアント社製「Ｎｏｖｏｐｅｒｍ  Ｃａｒｍｉｎｅ  ＨＦ３Ｃ」）に変更した以外は、赤色顔料１（ＲＣ−１）の製造と同様に行い、赤色顔料３（ＲＣ−３）９８部を得た。平均一次粒子径は３５ｎｍであった。
【０１９４】
［製造例７］
（赤色顔料４（ＲＣ−４）の製造）
Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８（ＰＯ３８）（クラリアント社製「Ｎｏｖｏｐｅｒｍ  Ｒｅｄ  ＨＦＧ」）に変更した以外は、赤色顔料１（ＲＣ−１）の製造と同様に行い、赤色顔料４（ＲＣ−４）９７部を得た。平均一次粒子径は３９ｎｍであった。
【０１９５】
［製造例８］
（赤色顔料５（ＲＣ−５）の製造）
Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を、実施例１４の（化合物Ｒ−３）に変更した以外は、赤色顔料１（ＲＣ−１）の製造と同様に行い、赤色顔料４（ＲＣ−４）９７部を得た。平均一次粒子径は３７ｎｍであった。
【０１９６】
（顔料組成物の製造）
［実施例１５］
顔料Ｒ−１を９０部、顔料分散剤ＲＤ−１を１０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部のアゾ顔料組成物１（ＲＰ−１）を得た。平均一次粒子径は２０ｎｍであった。
【０１９７】
[実施例１６〜５８]
（顔料組成物２〜４４（ＲＰ−２〜４４）の作製）
アゾ顔料Ｒ−１をアゾ顔料Ｒ−２〜３、顔料分散剤ＲＤ−１をアゾ顔料ＲＤ−２〜１１に変更した以外は顔料組成物１（ＲＰ−１）と同様にして、それぞれ、顔料組成物２〜４４（ＲＰ−２〜４４）を作製した。
【０１９８】
【表１】
2014005439.tif 000040
【０１９９】
（着色組成物の作製方法）
[実施例５９]
（着色組成物１（ＲＩ−１）の作製）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物１（ＲＩ−１）を作製した。
顔料組成物１（ＲＰ−１）                                          １０．０部
樹脂型分散剤（味の素ファインテクノ社製「ＰＢ８２１」）              ３．０部
アクリル樹脂溶液１                                                ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ５２．０部
【０２００】
[実施例６０〜１０２、比較例５〜９]
（着色組成物２〜４９（ＲＩ−２〜４９）の作製）
顔料組成物１（ＲＰ−１）を顔料組成物２〜４４(ＲＰ−２〜４４)、赤色顔料１〜５（ＲＣ−１〜５）に変更した以外は着色組成物１（ＲＰ−１）と同様にして、それぞれ、着色組成物２〜４９（ＲＩ−２〜４９）を作製した。
【０２０１】
（着色組成物の塗膜評価）
得られた着色組成物（ＲＩ−１〜４９）を用いて作製した塗膜の耐熱性、耐光性、および異物評価を下記方法で行った。また、着色組成物（ＲＩ−１〜４９）の初期粘度評価も行った。表２に評価結果を示す。
【０２０２】
（耐熱性評価）
着色組成物（ＲＩ−１〜４９）を、それぞれ、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が２．０μｍになるように塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２５０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、下記の３段階で評価した。
ΔＥａｂ＊ ＝ √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2) 
○：ΔＥａｂ＊が２．５未満（良好）
△：ΔＥａｂ＊が２．５以上、５．０未満（不良）
×：ΔＥａｂ＊が５．０以上（極めて不良）
【０２０３】
（耐光性評価）
耐熱性評価と同様の方法で塗膜基板を作製し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。続いて、その基板上に紫外線カットフィルター（ホヤ社製「ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８」）を貼り、４７０Ｗ/ｍ2のキセノンランプを用いて紫外線を１００時間照射した後、Ｃ光源での色度（［Ｌ*(２)、ａ*(２)、ｂ*(２)］）を測定し、上記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、耐熱性のときと同じ基準で評価した。
【０２０４】
（塗膜異物評価）
着色組成物（ＲＩ−１〜４９）を、それぞれ、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が２．０μｍになるように塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」）を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし、透過にて任意の５視野で観測可能な粒子の数をカウントした。下記の３段階で評価した。
○：異物の数が１０個未満（良好）
△：異物の数が１０個以上、６０個未満（不良）
×：異物の数が６０個以上（極めて不良）
【０２０５】
（初期粘度評価）
着色組成物の粘度は、着色組成物を調整直後、２５℃において、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて回転数２０ｒｐｍにおける粘度（初期粘度）を測定した。下記の３段階で評価した。
○：２０．０未満［ｍＰａ・ｓ］（良好）
△：２０．０以上〜４０．０未満［ｍＰａ・ｓ］（不良）
×：４０．０以上［ｍＰａ・ｓ］（極めて不良）
【０２０６】
【表２】
2014005439.tif 000041
【０２０７】
表２に示すように、本発明の顔料分散剤を用いた着色組成物は、塗膜の耐熱性、耐光性、塗膜異物、および初期粘度において良好な結果であった。
【０２０８】
特に、顔料Ｒ−３を本発明の顔料分散剤で処理した実施例８１〜９１と、処理されていない比較例９を比較すると、一次粒子径だけでなく、塗膜の耐熱性、耐光性、塗膜異物、および初期粘度に明らかに差が見られた。
【０２０９】
加えて、顔料Ｎｏｖｏｐｅｒｍ  Ｃａｒｍｉｎｅ  ＨＦ３Ｃを本発明の顔料分散剤で処理した実施例９２〜１０２と、処理されていない比較例３の比較においても、一次粒子径だけでなく、塗膜の耐熱性、耐光性、塗膜異物、および初期粘度に明らかに差が見られた。
【０２１０】
（感光性着色組成物の作製方法）
［実施例１０３］
（感光性着色組成物１（ＲＲ−１）の作製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、感光性着色組成物１（ＲＲ−１）を作製した。
着色組成物１（ＲＩ−１）                                        １５．４部
着色組成物４５（ＲＩ−４５）                                    ２７．６部
アクリル樹脂溶液２                                                ８．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」）            ２．８部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）         ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                        ０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                ４３．６部
【０２１１】
［実施例１０４〜１４６、比較例９〜１２］
（感光性着色組成物２〜４８（ＲＲ−２〜４８））
着色組成物１（ＲＩ−１）および着色組成物４５（ＲＩ−４５）を、表３に示す着色組成物の組合せおよび比率（着色組成物の全量４３部内の比率）に変更する以外は、実施例１０３と同様にして、それぞれ、感光性着色組成物２〜４８（ＲＲ−２〜４８）を得た。尚、比率変更については、塗膜評価の際にＣ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０の色度に合うようにした。
【０２１２】
（感光性着色組成物の塗膜評価）
得られた感光性着色組成物１〜４８（ＲＲ−１〜４８）を用いて作製した塗膜の明度（色特性）の評価を下記方法で行った。表３に評価結果を示す。
【０２１３】
（明度評価）
感光性着色組成物１〜４８（ＲＲ−１〜４８）を、それぞれ、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍJ/ｃｍ2で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板の明度Ｙ（Ｃ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用い、測定した。作製した塗膜基板は、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０の色度に合うようにした。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム１．５質量％、炭酸水素ナトリウム０．５質量％、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０質量％および水９０質量％からなるものを用いた。明度Ｙ（Ｃ）に関しては、０．１ポイント以上であれば、明らかに差があるといえる。
【０２１４】
【表３】
2014005439.tif 000042
【０２１５】
表３の結果より、本発明の顔料分散剤を用いた着色組成物を用いることにより、高コントラストな感光性着色組成物を作製することができた。
【０２１６】
（カラーフィルタの作製）
カラーフィルタの作製に使用する緑色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物の作製を行った。尚、赤色については本発明の感光性着色組成物１（ＲＲ−１）を使用した。
【０２１７】
（緑色着色組成物１（ＧＰ−１）の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、緑色着色組成物１（ＧＰ−１）を作製した。
緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン  ３６）                  ６．８部
黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー  １５０）                ５．２部
樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）          １．０部
アクリル樹脂溶液１                                            ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ５２．０部
【０２１８】
（緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）を作製した。
緑色着色組成物１（ＧＰ−１）                                  ４２．０部
アクリル樹脂溶液２                                            １３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」）          ２．８部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）       ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                      ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート                ３９．６部
【０２１９】
（青色着色組成物１（ＢＰ−１）の調製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物１（ＢＰ−１）を作製した。
青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  ブルー  １５：６）                ７．２部
紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  バイオレット  ２３）              ４．８部
樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）          １．０部
アクリル樹脂溶液１                                            ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ５２．０部
【０２２０】
（青色感光性着色組成物１（ＢＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物１（ＢＲ−１）を作製した。
青色着色組成物１（ＢＰ−１）                                  ３４．０部
アクリル樹脂溶液２                                            １５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）          ３．３部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）       ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                      ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート                ４５．１部
【０２２１】
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで本発明の感光性着色組成物１（ＲＲ−１）を塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。形成された赤色フィルタセグメントは、Ｃ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０であった。同様の方法により、緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）をｘ＝０．３００、ｙ＝０．６００、青色感光性着色組成物１（ＢＲ―１）をｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるように、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
【０２２２】
本発明の感光性着色組成物１（ＲＲ−１）を用いることにより、高明度なカラーフィルタを作製することが可能であった。
【０２２３】
［実施例１４７］
（顔料分散剤１２（ＲＤ−１２）のベース化合物の製造）
５−ニトロイソフタル酸１６部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１．０部をトルエン１１０部に溶解させた。ここに塩化チオニル２２．６部を２５分かけて滴下し、１１０℃で１時間還流させ、安息香酸クロライドを合成した。トルエン９０部に式（７−ａ）で表わされる４−アミノ−Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ベンズアミド３８．０部を分散させ、これに上記安息香酸クロライドを室温下１時間かけて滴下した後、４時間還流を行い、反応を完結させた。１０％炭酸ナトリウム水溶液で中和しながらトルエンを留去した後、３％ＮａＯＨ水溶液でリスラリー、ろ過、乾燥を経て下記式（１８−ａ）で表わされる化合物２８．０部を得た。
【０２２４】
【化４９】
2014005439.tif 000043
【０２２５】
次いで、上記式（１８−ａ）で表わされる化合物２５．０部を１００部のＮ−メチルピロリドンに溶解させ、これに水硫化ナトリウム水和物（水硫化ナトリウムを６５％含有）３２部を５５部の水に溶かした水溶液を添加した後、６時間還流し、下記式（１８−ｂ）で表わされるベース化合物２０．０部を得た。
【０２２６】
【化５０】
2014005439.tif 000044
【０２２７】
（顔料分散剤１２（ＲＤ−１２）の合成）
式（７−ｃ）で表わされるベース化合物２０部を、式（１８−ｂ）で表わされるベース化合物３２．３部に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（１８）で表される顔料分散剤を４９．２部得た。得られた顔料分散剤の赤外吸収スペクトルを図１２に示す。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６３．５５％、（Ｈ）５．６３％、（Ｎ）１２．３５に対して、実測値（Ｃ）６３．７％、（Ｈ）５．６％、（Ｎ）１２．５％であり、目的の化合物であることを同定した。
【０２２８】
【化５１】
2014005439.tif 000045
【０２２９】
［実施例１４８］
（顔料分散剤１３（ＲＤ−１３）のベース化合物の製造）
５−ニトロイソフタル酸１６部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２．０部をトルエン１１０部に溶解させた。これに塩化チオニル２２．６部を２５分かけて滴下し、１１０℃で１時間還流させ、安息香酸クロライドを合成した。トルエン９０部にジエチルアミノプロピルアミン２０．０部を溶解させ、これに上記安息香酸クロライドを室温下１時間かけて滴下した後、４時間還流を行い、反応を完結させた。１０％炭酸ナトリウム水溶液で中和しながらトルエンを留去した後、３％ＮａＯＨ水溶液でリスラリー、ろ過、乾燥を経て下記式（１９−a）で表わされる化合物２６．４部を得た。
【０２３０】
【化５２】
2014005439.tif 000046
【０２３１】
上記式（１９−ａ）で表わされる化合物１６．２部を１００部のＮ−メチルピロリドンに溶解させ、これに水硫化ナトリウム水和物（水硫化ナトリウムを６５％含有）３２部を５５部の水に溶かした水溶液を添加した。６時間還流した後、下記式（１９−ｂ）で表わされるベース化合物１３．１部を得た。
【０２３２】
【化５３】
2014005439.tif 000047
【０２３３】
次いで、４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸１４．９部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１．０部をトルエン１１０部に溶解させた。これに塩化チオニル１１．１部を２５分かけて滴下し、１１０℃で１時間還流させ、安息香酸クロライドを合成した。トルエン９０部に式（１９−ｂ）の化合物３１．０部を溶解させ、これに上記安息香酸クロライドを室温下１時間で滴下した後、４時間還流を行い、反応を完結させた。１０％炭酸ナトリウム水溶液で中和しながらトルエンを留去した後、３％ＮａＯＨ水溶液でリスラリー、ろ過、乾燥を経て下記式（１９−ｃ）で表わされる化合物３５．４部を得た。
【０２３４】
【化５４】
2014005439.tif 000048
【０２３５】
上記式（１３−ｃ）で表わされる化合物１６．２部を１００部のＮ−メチルピロリドンに溶解させ、これに水硫化ナトリウム水和物（水硫化ナトリウムを６５％含有）３２部を５５部の水に溶かした水溶液を添加した後、６時間還流し、下記式（１９−ｄ）で表わされるベース化合物１６．５部を得た。
【０２３６】
【化５５】
2014005439.tif 000049
【０２３７】
（顔料分散剤１３（ＲＤ−１３）の合成）
式（７−ｃ）で表わされるベース化合物２０部を、式（１９−ｄ）で表わされるベース化合物２７．８部に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（１９）で表される顔料分散剤を４４．９部得た。得られた顔料分散剤の赤外吸収スペクトルを図１３に示す。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６１．８９％、（Ｈ）５．８４％、（Ｎ）１２．０３に対して、実測値（Ｃ）６１．９％、（Ｈ）５．８％、（Ｎ）１２．２％であり、目的の化合物であることを同定した。
【０２３８】
【化５６】
2014005439.tif 000050
【０２３９】
［実施例１４９］
（顔料分散剤１４（ＲＤ−１４）の合成）
４−ニトロベンゾイルクロライド１２５部を、３−メトキシー４−ニトロベンゾイルクロライド１４５部に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（２０）で表される顔料分散剤を３７．０部得た。得られた顔料分散剤の赤外吸収スペクトルを図１４に示す。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６１．１５％、（Ｈ）５．０１％、（Ｎ）１０．４４に対して、実測値（Ｃ）６０．９％、（Ｈ）５．２％、（Ｎ）１０．３％であり、目的の化合物であることを同定した。
【０２４０】
【化５７】
2014005439.tif 000051
【０２４１】
［実施例１５０］
（顔料分散剤１５（ＲＤ−１５）の合成）
４−ニトロベンゾイルクロライド１２５部を、４−メトキシー３−ニトロベンゾイルクロライド１４５部に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（２１）で表される顔料分散剤を３６．５部得た。得られた顔料分散剤の赤外吸収スペクトルを図１５に示す。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６１．１５％、（Ｈ）５．０１％、（Ｎ）１０．４４％に対して、実測値（Ｃ）６１．１％、（Ｈ）５．１％、（Ｎ）１０．３％であり、目的の化合物であることを同定した。
【０２４２】
【化５８】
2014005439.tif 000052
【０２４３】
［実施例１５１］
（顔料分散剤１６（ＲＤ−１６）の合成）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部を、３−ニトロ安息香酸２０．１部に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（２２）で表される顔料分散剤を３４．３部得た。得られた顔料分散剤の赤外吸収スペクトルを図１６に示す。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６２．８６％、（Ｈ）４．８７％、（Ｎ）１１．２８に対して、実測値（Ｃ）６２．７％、（Ｈ）４．７％、（Ｎ）１１．２％であり、目的の化合物であることを同定した。
【０２４４】
【化５９】
2014005439.tif 000053
【０２４５】
［実施例１５２］
（顔料分散剤１７（ＲＤ−１７）の合成）
Ｎ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１８．６部を、Ｎ−［４−(２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル)］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．２部に変更した以外は、実施例７と同様の操作を行い、式（２３）で表される顔料分散剤を２５．０部得た。得られた顔料分散剤の赤外吸収スペクトルを図１７に示す。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６６．３１％、（Ｈ）５．７４％、（Ｎ）１６．９１％に対して、実測値（Ｃ）６６．３％、（Ｈ）５．８％、（Ｎ）１６．８％であり、目的の化合物であることを同定した。
【０２４６】
【化６０】
2014005439.tif 000054
【０２４７】
[実施例１５３〜１８２]
（顔料組成物４５〜７４（ＲＰ−４５〜７４）の作製）
アゾ顔料Ｒ−１〜３、Ｎｏｖｏｐｅｒｍ  Ｃａｒｍｉｎｅ  ＨＦ３Ｃおよび式（３−９）で表わされる顔料に対し、顔料分散剤ＲＤ−１をアゾ顔料分散剤ＲＤ−１２〜１７に変更した以外は顔料組成物１（ＲＰ−１）と同様にして、それぞれ、顔料組成物４５〜７４（ＲＰ−４５〜７４）を作製した。
【０２４８】
【表４】
2014005439.tif 000055
【０２４９】
[実施例１７７〜 ２０５]
（着色組成物５０〜７９（ＲＩ−５０〜７９）の作製）
顔料組成物１（ＲＰ−１）を顔料組成物４５〜７４(ＲＰ−４５〜７４)に変更した以外は着色組成物１（ＲＰ−１）と同様にして、それぞれ、着色組成物５０〜７９（ＲＩ−５０〜７９）を作製した。
【０２５０】
（着色組成物の塗膜評価）
得られた着色組成物（ＲＩ−５０〜７９）を用いて作製した塗膜の耐熱性、耐光性、および異物評価を下記方法で行った。また、着色組成物（ＲＩ−５０〜７９）の初期粘度評価も行った。表５に評価結果を示す。
【０２５１】
（耐熱性評価）
着色組成物（ＲＩ−５０〜７９）を、それぞれ、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が２．０μｍになるように塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２５０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、下記の３段階で評価した。
ΔＥａｂ＊ ＝ √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2) 
○：ΔＥａｂ＊が２．５未満（良好）
△：ΔＥａｂ＊が２．５以上、５．０未満（不良）
×：ΔＥａｂ＊が５．０以上（極めて不良）
【０２５２】
（耐光性評価）
耐熱性評価と同様の方法で塗膜基板を作製し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。続いて、その基板上に紫外線カットフィルター（ホヤ社製「ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８」）を貼り、４７０Ｗ/ｍ2のキセノンランプを用いて紫外線を１００時間照射した後、Ｃ光源での色度（［Ｌ*(２)、ａ*(２)、ｂ*(２)］）を測定し、上記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、耐熱性のときと同じ基準で評価した。
【０２５３】
（塗膜異物評価）
着色組成物（ＲＩ−５０〜７９）を、それぞれ、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が２．０μｍになるように塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」）を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし、透過にて任意の５視野で観測可能な粒子の数をカウントした。下記の３段階で評価した。
○：異物の数が１０個未満（良好）
△：異物の数が１０個以上、６０個未満（不良）
×：異物の数が６０個以上（極めて不良）
【０２５４】
（初期粘度評価）
着色組成物の粘度は、着色組成物を調整直後、２５℃において、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて回転数２０ｒｐｍにおける粘度（初期粘度）を測定した。下記の３段階で評価した。
○：２０．０未満［ｍＰａ・ｓ］（良好）
△：２０．０以上〜４０．０未満［ｍＰａ・ｓ］（不良）
×：４０．０以上［ｍＰａ・ｓ］（極めて不良）
【０２５５】
【表５】
2014005439.tif 000056
【０２５６】
表５に示すように、本発明の顔料分散剤を用いた着色組成物は、塗膜の耐熱性、耐光性、塗膜異物、および初期粘度において良好な結果であった。
【０２５７】
特に、顔料Ｒ−３を本発明の顔料分散剤で処理した実施例１７９、１８４、１８８、１９３、１９８および２０３と、処理されていない比較例１０を比較すると、一次粒子径だけでなく、塗膜の耐熱性、耐光性、塗膜異物、および初期粘度に明らかに差が見られた。
【０２５８】
加えて、顔料Ｎｏｖｏｐｅｒｍ  Ｃａｒｍｉｎｅ  ＨＦ３Ｃを本発明の顔料分散剤で処理した実施例１８０、１８５、１８９、１９４、１９９および２０４と、処理されていない比較例８の比較においても、一次粒子径だけでなく、塗膜の耐熱性、耐光性、塗膜異物、および初期粘度に明らかに差が見られた。
【０２５９】
（感光性着色組成物の作製方法）
［実施例２０６〜２３５］
（感光性着色組成物５０〜７９（ＲＲ−５０〜７９））
着色組成物１（ＲＩ−１）および着色組成物４５（ＲＩ−４５）を、表６に示す着色組成物の組合せおよび比率（着色組成物の全量４３部内の比率）に変更する以外は、実施例１０３と同様にして、それぞれ、感光性着色組成物５０〜７９（ＲＲ−５０〜７９）を得た。尚、比率変更については、塗膜評価の際にＣ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０の色度に合うようにした。
【０２６０】
（感光性着色組成物の塗膜評価）
得られた感光性着色組成物５０〜７９（ＲＲ−５０〜７９）を用いて作製した塗膜の明度（色特性）の評価を下記方法で行った。表６に評価結果を示す。
【０２６１】
（明度評価）
感光性着色組成物５０〜７９（ＲＲ−５０〜７９）を、それぞれ、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍJ/ｃｍ2で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板の明度Ｙ（Ｃ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用い、測定した。作製した塗膜基板は、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０の色度に合うようにした。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム１．５質量％、炭酸水素ナトリウム０．５質量％、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペレックスＮＢＬ」)８．０質量％および水９０質量％からなるものを用いた。明度Ｙ（Ｃ）に関しては、０．１ポイント以上であれば、明らかに差があるといえる。
【０２６２】
【表６】
2014005439.tif 000057
【０２６３】
表６の結果より、本発明の顔料分散剤を用いた着色組成物を用いることにより、高コントラストな感光性着色組成物を作製することができた。
【図１】
2014005439.tif 000068
【図２】
2014005439.tif 000069
【図３】
2014005439.tif 000070
【図４】
2014005439.tif 000071
【図７】
2014005439.tif 000072
【図８】
2014005439.tif 000073
【図９】
2014005439.tif 000074
【図１０】
2014005439.tif 000075
【図１１】
2014005439.tif 000076
【図１２】
2014005439.tif 000077
【図１３】
2014005439.tif 000078
【図１４】
2014005439.tif 000079
【図１５】
2014005439.tif 000080
【図１６】
2014005439.tif 000081
【図１７】
2014005439.tif 000082
【手続補正書】
【提出日】平成24年12月5日(2012.12.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４０】
【図１】図１は、実施例１で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１）の赤外吸収スペクトルである。
【図２】図２は、実施例２で製造した顔料分散剤（ＲＤ−２）の赤外吸収スペクトルである。
【図３】図３は、実施例３で製造した顔料分散剤（ＲＤ−３）の赤外吸収スペクトルである。
【図４】図４は、実施例４で製造した顔料分散剤（ＲＤ−４）の赤外吸収スペクトルである。
【図５】図７は、実施例７で製造した顔料分散剤（ＲＤ−７）の赤外吸収スペクトルである。
【図６】図８は、実施例８で製造した顔料分散剤（ＲＤ−８）の赤外吸収スペクトルである。
【図７】図９は、実施例９で製造した顔料分散剤（ＲＤ−９）の赤外吸収スペクトルである。
【図８】図１０は、実施例１０で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１０）の赤外吸収スペクトルである。
【図９】図１１は、実施例１１で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１１）の赤外吸収スペクトルである。
【図１０】図１２は、実施例１４７で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１２）の赤外吸収スペクトルである。
【図１１】図１３は、実施例１４８で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１３）の赤外吸収スペクトルである。
【図１２】図１４は、実施例１４９で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１４）の赤外吸収スペクトルである。
【図１３】図１５は、実施例１５０で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１５）の赤外吸収スペクトルである。
【図１４】図１６は、実施例１５１で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１６）の赤外吸収スペクトルである。
【図１５】図１７は、実施例１５２で製造した顔料分散剤（ＲＤ−１７）の赤外吸収スペクトルである。
【手続補正２】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】全図
【補正方法】変更
【補正の内容】
【図１】
2014005439.tif 000083
【図２】
2014005439.tif 000084
【図３】
2014005439.tif 000085
【図４】
2014005439.tif 000086
【図５】
2014005439.tif 000087
【図６】
2014005439.tif 000088
【図７】
2014005439.tif 000089
【図８】
2014005439.tif 000090
【図９】
2014005439.tif 000091
【図１０】
2014005439.tif 000092
【図１１】
2014005439.tif 000093
【図１２】
2014005439.tif 000094
【図１３】
2014005439.tif 000095
【図１４】
2014005439.tif 000096
【図１５】
2014005439.tif 000097
【手続補正書】
【提出日】平成25年3月13日(2013.3.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される顔料分散剤。
【化１】
2014005439.tif 000098
［一般式（１）中、Ｘ1は、水素原子またはハロゲン原子であり、Ｘ2およびＸ5は、水素原子であり、Ｘ3およびＸ4は、互いに結合して環を形成しない場合には、Ｘ3は水素原子、Ｘ4はパーフルオロアルキル基であり、互いに結合して環を形成する場合には、−ＮＨＣＯＮＨ−であり、ベンズイミダゾロン環を形成する。Ｘ6は、水素原子もしくはアルコキシル基である。Ｘ7〜Ｘ9は、それぞれ独立に、水素原子または下記式（ａ）、（ｃ）もしくは（ｄ）で表される基であって、Ｘ8またはＸ9は、式（ａ）で表される基であるか、Ｘ8またはＸ9は、式（ｃ）で表される基であるか、Ｘ7および／またはＸ9は、式（ｄ）で表される基である。Ｘ10は水素原子である。］
【化２】
2014005439.tif 000099
［式（ａ）中、Ｚ1は、ＣＯであり、Ｚ2は、ＮＨであり、ｎは、１〜１０の整数であり、Ｒ16およびＲ17は、アルキル基である。］
【化４】
2014005439.tif 000100
［式（ｃ）中、Ｚ4は、直接結合であり、Ｚ5は、ＮＨであり、Ｒ23は、式（ａ）で表される基である。Ｒ24は、式（ａ）もしくは下記式（ｆ）で表される基である。］
【化５】
2014005439.tif 000101
［式（ｄ）中、Ｒ25、Ｒ29は、水素原子またはアルコキシル基であり、Ｒ26〜Ｒ28は、水素原子または式（ａ）で表される基であり、Ｒ25〜Ｒ29のうち少なくとも１つは、式（ａ）で表される基である。］
【化７】
2014005439.tif 000102
［式（ｆ）中、Ｚ8は、ＮＨである。］
【請求項２】
ｎが１〜４の整数であり、Ｒ24が式（ａ）または式（ｆ）で表される基であり、Ｒ25が水素原子またはアルコキシル基であり、Ｒ29が水素原子であり、Ｒ26〜Ｒ27は、少なくとも１つが式（ａ）で表される基であり、他は水素原子である請求項１記載の顔料分散剤。
【請求項３】
下記（i）〜（iii）のいずれかである請求項１または２記載の顔料分散剤。
（i）Ｘ1が、ハロゲン原子であり、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ5、Ｘ8およびＸ10が、水素原子であり、Ｘ4が、パーフルオロアルキル基であり、Ｘ6が、水素原子もしくはアルコキシル基であり、Ｘ7が、水素原子または式（ｄ）で表される基であり、Ｘ9が、式（ａ）、式（ｃ）または式（ｄ）で表される基である。
（ii）Ｘ1が、ハロゲン原子であり、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ9およびＸ10が、水素原子であり、Ｘ4が、パーフルオロアルキル基であり、Ｘ8が、式（ａ）または式（ｃ）で表される基である。
（iii）Ｘ1、Ｘ2、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8およびＸ10が、水素原子であり、Ｘ3およびＸ4が、−ＮＨＣＯＮＨ−で結合してベンズイミダゾロン環を形成し、Ｘ9が、式（ａ）、式（ｃ）または式（ｄ）で表される基である。
【請求項４】
請求項１〜３いずれか記載の顔料分散剤と顔料からなる顔料組成物。
【請求項５】
顔料が、下記一般式（３）、一般式（４）、一般式（５）または一般式（６）で表されるアゾ顔料である請求項４記載の顔料組成物。
【化８】
2014005439.tif 000103
［一般式（３）中、Ａは、水素原子またはフェニル基を表す。Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ7または−ＣＯＯＲ8を表す。Ｒ2〜Ｒ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ9、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨＲ11、−ＮＨＣＯＲ12または−ＳＯ2ＮＨＲ13を表す。Ｒ7〜Ｒ13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
【化９】
2014005439.tif 000104
［一般式（４）中、Ａは、それぞれ独立して、水素原子またはフェニル基を表す。Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ7または−ＣＯＯＲ8を表す。Ｒ7〜Ｒ8は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
【化１０】
2014005439.tif 000105
［一般式（５）中、Ｒ14は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ7または−ＣＯＯＲ8を表す。Ｒ2〜Ｒ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ9、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨＲ11、−ＮＨＣＯＲ12または−ＳＯ2ＮＨＲ13を表す。Ｒ7〜Ｒ13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
【化１１】
2014005439.tif 000106
［一般式（６）中、Ｒ2〜Ｒ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ9、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨＲ11、−ＮＨＣＯＲ12または−ＳＯ2ＮＨＲ13を表す。Ｒ7〜Ｒ13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
【請求項６】
着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有する着色組成物であって、着色剤が請求項４または５記載の顔料組成物を含有することを特徴とする着色組成物。
【請求項７】
さらに光重合性単量体を含有することを特徴とする請求項６記載の着色組成物。
【請求項８】
基板上に、請求項６または７記載の着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１５】
［一般式（１）中、Ｘ1は、水素原子またはハロゲン原子であり、Ｘ2およびＸ5は、水素原子であり、Ｘ3およびＸ4は、互いに結合して環を形成しない場合には、Ｘ3は水素原子、Ｘ4はパーフルオロアルキル基であり、互いに結合して環を形成する場合には、−ＮＨＣＯＮＨ−であり、ベンズイミダゾロン環を形成する。Ｘ6は、水素原子もしくはアルコキシル基である。Ｘ7〜Ｘ9は、それぞれ独立に、水素原子または下記式（ａ）、（ｃ）もしくは（ｄ）で表される基であって、Ｘ8またはＸ9は、式（ａ）で表される基であるか、Ｘ8またはＸ9は、式（ｃ）で表される基であるか、Ｘ7および／またはＸ9は、式（ｄ）で表される基である。Ｘ10は水素原子である。］
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１９】
［式（ｃ）中、Ｚ4は、直接結合であり、Ｚ5は、ＮＨであり、Ｒ23は、式（ａ）で表される基である。Ｒ24は、式（ａ）もしくは下記式（ｆ）で表される基である。］
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２０】
【化５】
2014005439.tif 000107
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２１】
［式（ｄ）中、Ｒ25、Ｒ29は、水素原子またはアルコキシル基であり、Ｒ26〜Ｒ28は、水素原子または式（ａ）で表される基であり、Ｒ25〜Ｒ29のうち少なくとも１つは、式（ａ）で表される基である。］
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３０】
［一般式（３）中、Ａは、水素原子またはフェニル基を表す。Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ7または−ＣＯＯＲ8を表す。Ｒ2〜Ｒ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ9、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨＲ11、−ＮＨＣＯＲ12または−ＳＯ2ＮＨＲ13を表す。Ｒ7〜Ｒ13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３２】
［一般式（４）中、Ａは、それぞれ独立して、水素原子またはフェニル基を表す。Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ7または−ＣＯＯＲ8を表す。Ｒ7〜Ｒ8は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
【手続補正書】
【提出日】平成25年5月22日(2013.5.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される顔料分散剤。
【化１】
2014005439.tif 000108
［一般式（１）中、Ｘ1は、水素原子またはハロゲン原子であり、Ｘ2およびＸ5は、水素原子であり、Ｘ3およびＸ4は、互いに結合して環を形成しない場合には、Ｘ3は水素原子、Ｘ4はパーフルオロアルキル基であり、互いに結合して環を形成する場合には、−ＮＨＣＯＮＨ−であり、ベンズイミダゾロン環を形成する。Ｘ6は、水素原子もしくはアルコキシル基である。Ｘ7〜Ｘ9は、それぞれ独立に、水素原子または下記式（ａ）、（ｃ）もしくは（ｄ）で表される基であって、Ｘ8またはＸ9は、式（ａ）で表される基であるか、Ｘ8またはＸ9は、式（ｃ）で表される基であるか、Ｘ7および／またはＸ9は、式（ｄ）で表される基である。Ｘ10は水素原子である。］
【化２】
2014005439.tif 000109
［式（ａ）中、Ｚ1は、ＣＯであり、Ｚ2は、ＮＨであり、ｎは、１〜１０の整数であり、Ｒ16およびＲ17は、アルキル基である。］
【化４】
2014005439.tif 000110
［式（ｃ）中、Ｚ4は、直接結合であり、Ｚ5は、ＮＨであり、Ｒ23は、式（ａ）で表される基である。Ｒ24は、式（ａ）もしくは下記式（ｆ）で表される基である。］
【化５】
2014005439.tif 000111
［式（ｄ）中、Ｒ25は、水素原子またはアルコキシル基であり、Ｒ29は、水素原子であり、Ｒ26〜Ｒ28は、水素原子または式（ａ）で表される基であり、Ｒ25〜Ｒ29のうち少なくとも１つは、式（ａ）で表される基である。］
【化７】
2014005439.tif 000112
［式（ｆ）中、Ｚ8は、ＮＨである。］
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２１】
［式（ｄ）中、Ｒ25は、水素原子またはアルコキシル基であり、Ｒ29は、水素原子であり、Ｒ26〜Ｒ28は、水素原子または式（ａ）で表される基であり、Ｒ25〜Ｒ29のうち少なくとも１つは、式（ａ）で表される基である。］