(57)【要約】【課題】ブルー相等の光学的等方性相を示す液晶組成物を提供する。【解決手段】第一の液晶成分として、分子内にシクロヘキサン骨格よりもベンゼン骨格を多く含む液晶性化合物と、液晶組成物に添加した際の螺旋誘起力の温度依存性が負であるキラル化合物とを含有し、前記第一の液晶成分の含有量が、分子内に存在するシクロヘキサン骨格の数がベンゼン骨格の数以上である液晶性化合物の含有量よりも多く、かつ光学的に等方性な液晶相を発現することを特徴とする液晶組成物；前記液晶組成物と、重合性化合物とを含む混合物；前記混合物を重合して得られる、液晶・高分子複合材料。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一の液晶成分として、分子内にシクロヘキサン骨格よりもベンゼン骨格を多く含む液晶性化合物と、
液晶組成物に添加した際の螺旋誘起力の温度依存性が負であるキラル化合物とを含有し、
前記第一の液晶成分の含有量が、分子内に存在するシクロヘキサン骨格の数がベンゼン骨格の数以上である液晶性化合物の含有量よりも多く、かつ光学的に等方性な液晶相を発現することを特徴とする液晶組成物。
【請求項２】
全液晶性化合物に対する前記第一の液晶成分の含有量が５０質量％以上である、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
前記第一の液晶成分として、下記一般式（Ｉ）
【化１】
2014005380.tif 000049
（式（Ｉ）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシル基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基を表すが、Ｒ１１中の１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−に置換されていてもよく、Ｒ1１中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよいが、Ｒ１１及びＲ１２が共に水素原子、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基であることはなく、
Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５及びＸ１６は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、メトキシ基、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Ａ１１、Ａ１２及びＡ１３はそれぞれ独立して、
（１ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。）、
（１ｂ）  １，４−フェニレン基（当該基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置き換えられてもよく、当該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。）及び
（１ｃ）  １，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（これらの基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置き換えられてもよく、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、
Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３及びＬ１４は、それぞれ独立して単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ４Ｈ８−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、―ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ａ１１、ａ１２及びａ１３はそれぞれ独立して０、１又は２を表すが、ａ１１＋ａ１２＋ａ１３は０、１又は２であり、複数存在するＡ１１〜Ａ１３、Ｌ１１〜Ｌ１４は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。但し、ａ１１が２の場合にはＡ１１は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）基であり、ａ１２が２の場合にはＡ１２は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）基であり、ａ１３が２の場合にはＡ１３は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）基であり、ａ１１及びａ１２が１の場合にはＡ１１とＡ１３の少なくとも一方は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）であり、ａ１１及びａ１３が１の場合にはＡ１１とＡ１３の少なくとも一方は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）であり、ａ１２及びａ１３が１の場合にはＡ１２とＡ１３の少なくとも一方は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）である。）
で表される化合物を含む請求項１又は２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
第二の液晶成分として、分子内に存在するシクロヘキサン骨格の数がベンゼン骨格の数以上である液晶性化合物を含有する、請求項１〜３のいずれかに記載の液晶組成物。
【請求項５】
前記第二の液晶成分として、下記一般式（ＩＩ）
【化２】
2014005380.tif 000050
（式（ＩＩ）中、シクロヘキサン環中の１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子に置換されていてもよく、
Ｒ２１は、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシル基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基を表し、
Ｌ２１及びＬ２２は、それぞれ独立して単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ４Ｈ８−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、―ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ａ２１は、
（２ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子に置換さていてもよい。）及び
（２ｂ）  １，４−フェニレン基（当該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、
Ｒ２２は、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシル基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基、炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、ジフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
ａ２１は０、１又は２を表すが、ａ２１が２である場合に、２個存在するＡ２１及びＹ２２はそれぞれ、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。但し、ａ２１が２である場合に、２個存在するＡ２１の少なくとも一方は前記（２ａ）基である。）
で表される化合物を含む、請求項４に記載の液晶組成物。
【請求項６】
前記キラル化合物が、下記一般式（Ｃｈ−Ｉ）
【化３】
2014005380.tif 000051
（一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ｒ１００及びＲ１０１はそれぞれ独立して、水素原子、シアノ基、−ＮＯ２、ハロゲン原子、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、炭素原子数１〜３０個のキラル又はアキラルなアルキル基、重合性基、又は環構造を含むキラルな基を表し、ｎ１１が０のとき、Ｒ１００及びＲ１０１の少なくとも１つは、キラルなアルキル基であり、
Ｚ１００及びＺ１０１はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１０１）−、−Ｎ（Ｒ１０１）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、
Ａ１００及びＡ１０１はそれぞれ独立して、
（ａ’）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。）、
（ｂ’）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）、又は
（ｃ’）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、インダン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）を表し、
Ａ１００又はＡ１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよく、
ｎ１１は０又は１を表し、ｎ１１が０を表すとき、ｍ１２は０を表し、かつｍ１１は０、１、２、３、４又は５を表し、ｎ１１が１を表すとき、ｍ１１とｍ１２はそれぞれ独立して０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｄは、下記式（Ｄ１）〜（Ｄ４）で表される２価の基
【化４】
2014005380.tif 000052
（式（Ｄ１）〜（Ｄ４）中、アステリスク（＊）は、キラルな炭素原子を表し、黒丸を付した部位において、Ｚ１０１（若しくは、Ｒ１００）又はＺ１０１（若しくは、Ｒ１００）に、それぞれ結合する。）を表す。）で表される化合物、下記一般式（ＩＶ−１）
【化５】
2014005380.tif 000053
（一般式（ＩＶ−１）中、Ｒ７１及びＲ７２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、イソシアネート基、イソチオシナネート基、又は炭素原子数１〜２０のアルキル基（当該アルキル基中に存在する任意の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、当該アルキル基中に存在する任意の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。）を表し、
Ａ７１及びＡ７２は、それぞれ独立して、芳香族性若しくは非芳香族性の３、６ないし８員環又は炭素原子数９以上の縮合環（これらの環中に存在する任意の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、又は炭素原子数１〜３のハロアルキル基で置換されていてもよく、これらの環中に存在する任意の１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、又は−ＮＨ−で置換されていてもよく、これらの環中に存在する任意の１個又は互いに隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置換されていてもよい。）を表し、
Ｚ７１及びＺ７２は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜８のアルキレン基（当該アルキレン基中に存在する任意の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、当該アルキレン基中の任意の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。）を表し、
Ｘ７１及びＸ７２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
ｍ７１及びｍ７２は、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、
ｍ７１が２以上であり、一分子中にＡ７１及びＺ７１が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよく、
ｍ７２が２以上であり、一分子中にＡ７２及びＺ７２が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。）で表される化合物、及び下記一般式（ＩＶ−２）
【化６】
2014005380.tif 000054
（一般式（ＩＶ−２）中、Ｒ７１、Ｘ７１、Ａ７１、Ｚ７１及びｍ７１は、前記一般式（ＩＶ−１）と同じ意味を表し、
Ｒ７３は、水素原子、ハロゲン原子、又は−Ｘ７１−（Ａ７１−Ｚ７１）ｍ７１−Ｒ７１を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種類又は２種類以上の化合物である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項７】
少なくとも１種類の酸化防止剤及び／又は紫外線吸収剤を含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項８】
光学的に等方性の液晶相が、二色以上の回折光を示さない、１〜６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項９】
光学的に等方性の液晶相が、二色以上の回折光を示す、１〜６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の液晶組成物と、重合性化合物とを含む混合物。
【請求項１１】
前記重合性化合物が、光重合性化合物又は熱重合性化合物である、請求項１０に記載の混合物。
【請求項１２】
請求項１０又は１１に記載の混合物を重合して得られる、液晶・高分子複合材料。
【請求項１３】
前記混合物を、非液晶等方相又は光学的に等方性の液晶相で重合させて得られる、請求項１２に記載の液晶・高分子複合材料。
【請求項１４】
メソゲン基を有する高分子を含む、請求項１２又は１３に記載の液晶・高分子複合材料。
【請求項１５】
架橋構造を有する高分子を含む、請求項１２〜１４のいずれか一項に記載の液晶・高分子複合材料。
【請求項１６】
液晶性化合物とキラル化合物の総量の含有割合が６０〜９０質量％であり、高分子の含有割合が１〜４０質量％である、請求項１２〜１５のいずれか一項に記載の液晶・高分子複合材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学的に等方性な液晶相を発現する液晶組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、３Ｄ対応、あるいは周辺機器・装置への負荷低減の観点から、液晶の高速化が重要な開発課題となっている。これまでに、ネマチック液晶の物性改良やパネルの改良による高速化が検討されているが、ネマチック液晶以外の高速液晶の開発も盛んである。ネマチック液晶以外であって高速応答が可能となる液晶としては、現在、強誘電性液晶（ＦＬＣ）、ブルー相等の光学的に等方性の液晶相（光学的等方性相）を示す液晶（例えば、非特許文献１参照。）、二軸性液晶等が知られている。
【０００３】
ブルー相は、キュービック構造を有する秩序相であるブルー相Ｉ及びＩＩと、アモルファス（無秩序）相であるブルー相ＩＩＩに分類される。ブルー相Ｉ及びＩＩでは、２色以上の回折光が観察され、ブルー相ＩＩＩでは回折光は１色以下しか観察されない。これらのブルー相は、電界無印加時に光学的に等方性のため、ラビング配向が不要であり、光漏れがないきれいな黒がでるためにコントラストがよく、また、ＩＰＳ方式と同様に、水平に電場を印加するため視野角も良いという特徴がある。さらに、カー効果を利用した複屈折の発現に基づくスイッチングを行うため、原理的に高速応答を得ることができる。
【０００４】
ブルー相液晶を用いた液晶光学素子においては、ブルー相の発現温度範囲が非常に狭い（およそ１℃）ことが問題であった（例えば、非特許文献２参照。）。当該問題を解決する方法として、近年、高分子化によりブルー相を示す温度範囲を拡大する方法が開発されている（例えば、非特許文献３〜５参照。）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｈ．Ｓｔｅｇｅｍｅｙｅｒ，ｅｔ．ａｌ．，Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ，１９８６，ｖｏｌ．１，ｐ．３−２８．
【非特許文献２】Ｄ．Ｃ． Ｗｒｉｇｈｔ，Ｎ．Ｄ．Ｍｅｒｍｉｎ，Ｒｅｖｉｅｗｓ  ｏｆ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，１９８９，ｖｏｌ．６１（２），ｐ．３８５−４３２．
【非特許文献３】Ｈ．Ｋｉｋｕｃｈｉ，ｅｔ．ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２００２，ｖｏｌ．１（１），ｐ．６４−６８．
【非特許文献４】Ｈ．Ｋｉｋｕｃｈｉ，Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ａｎｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ，２００７，ｖｏｌ．１２８，ｐ．９９−１１７．
【非特許文献５】Ｊ．Ｙａｎ，ｅｔ．ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１１，ｖｏｌ．２１（２２），ｐ．７８７０−７８７７．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、そもそも光学的等方性相を発現し得る組成物は少ない。そこで、本発明の目的は、ブルー相等の光学的等方性相を示す液晶組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、第一の液晶成分として、分子内にシクロヘキサン骨格よりもベンゼン骨格を多く含む液晶性化合物と、液晶組成物に添加した際の螺旋誘起力の温度依存性が負であるキラル化合物とを含有し、前記第一の液晶成分の含有量が、分子内に存在するシクロヘキサン骨格の数がベンゼン骨格の数以上である液晶性化合物の含有量よりも多く、かつ光学的に等方性な液晶相を発現することを特徴とする液晶組成物を提供する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の液晶組成物は、光学的等方性相、特にブルー相を発現することができる。このため、本発明の液晶組成物は、高速応答性が要求される液晶光学素子の材料として、特に好適である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本願発明において、「アルキレン基」とは、特に断りのない場合、脂肪族直鎖炭化水素の両端の炭素原子から水素原子各１個を除いた二価の基「−（ＣＨ２）ｎ−」（ただしｎは１以上の整数）を意味するものとし、その水素原子からハロゲン原子若しくはアルキル基への置換、又はメチレン基（−ＣＨ２−）から酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−若しくは−ＯＣＯ−等への置換がある場合は、その旨を特に断るものとする。また、「アルキレン基の炭素原子数」とは、「アルキレン基」の一般式「−（ＣＨ２）ｎ−」におけるｎをいう。
【００１０】
本発明の液晶組成物は、第一の液晶成分として、分子内にシクロヘキサン骨格よりもベンゼン骨格を多く含む液晶性化合物と、液晶組成物に添加した際の螺旋誘起力の温度依存性が負であるキラル化合物とを含有し、前記第一の液晶成分の含有量が、分子内に存在するシクロヘキサン骨格の数がベンゼン骨格の数以上である液晶性化合物の含有量よりも多く、かつ光学的に等方性な液晶相を発現することを特徴とする。ベンゼン骨格を多く含む液晶性化合物を、シクロヘキサン骨格を多く含む液晶性化合物よりも多く含み、かつ本発明の液晶組成物と組み合わせて用いることにより、ブルー相等の光学的等方性相を発現する液晶組成物が得られる。
【００１１】
本発明及び本願明細書において、ベンゼン骨格には、炭素原子と水素原子のみからなる環構造（フェニル基、１，４−フェニレン基）のみならず、当該環構造中の１個又は２個以上の水素原子が他の基（例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基等。）に置換されている環構造も含まれる。
【００１２】
本発明及び本願明細書において、シクロヘキサン骨格には、炭素原子と水素原子のみからなる環構造（シクロヘキシル基、トランス−１，４−シクロへキシレン基）のみならず、当該環構造中に存在する１個のメチレン基又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基が、酸素原子に置換されている環構造（例えば、４−テトラヒドロピラニル基、１，４−ジオキサニル基、１，３−ジオキサニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基等）、及びこれらの環構造中の１個又は２個以上の水素原子が他の基（例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基等。）に置換されている環構造も含まれる。
【００１３】
本発明の液晶組成物としては、比較的低く、かつ充分に広い温度範囲においてネマチック液晶相を示すことが好ましく、少なくとも−１０℃〜５０℃の温度範囲でネマチック液晶相を示すことがより好ましい。また、本発明の液晶組成物としては、誘電率（ε）が正であることが好ましい。本発明の液晶組成物の誘電率異方性（Δε）は、正負いずれであってもよいが、正であることが好ましい。さらに、誘電率異方性の絶対値は大きいほうが好ましい。
【００１４】
また、本発明の液晶組成物は、光学的等方相を少なくとも１℃以上の温度範囲で発現する。本発明の液晶組成物が発現する光学的等方相としては、二色以上の回折光を示さない相（例えば、ブルー相ＩＩＩ）であってもよく、二色以上の回折光を示す相（例えば、ブルー相Ｉ又はブルー相ＩＩ）であってもよい。
【００１５】
［液晶性化合物］
＜第一の液晶成分＞
本発明の液晶組成物は、第一の液晶成分として、分子内にシクロヘキサン骨格よりもベンゼン骨格を多く含む液晶性化合物（以下、「第一の液晶性化合物」という。）を含有する。第一の液晶性化合物は、分子内に存在するベンゼン骨格の数が、シクロヘキサン骨格の数よりも多い液晶性化合物であり、ベンゼン骨格は有するがシクロヘキサン骨格は有さない液晶性化合物も含まれる。
【００１６】
本発明の液晶組成物に含有させる第一の液晶成分としては、１種類の液晶性化合物を用いてもよく、２種類以上の液晶性化合物を用いてもよい。
本発明の液晶組成物中における第一の液晶成分の含有量は、分子内に存在するシクロヘキサン骨格の数がベンゼン骨格の数以上である液晶性化合物の含有量よりも多ければよく、特に限定されるものではない。本発明の液晶組成物としては、全液晶性化合物に対する第一の液晶成分の含有量が５０質量％以上であることが好ましく、６０質量％以上であることがより好ましい。ここで、「第一の液晶成分の含有量」とは、本発明の液晶組成物中に含まれる全ての種類の第一の液晶性化合物の総量を意味する。
【００１７】
また、本発明の液晶組成物は、第一の液晶成分が主構成成分となることが好ましい。すなわち、本発明の液晶組成物全体に対する第一の液晶成分の含有量が５０質量％以上であることが好ましい。
【００１８】
第一の液晶成分としては、例えば、一般式（Ｉ）で表される化合物が好ましい。
【００１９】
【化１】
2014005380.tif 000002
【００２０】
（式（Ｉ）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシル基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基を表すが、Ｒ１１中の１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基はそれぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−に置換されていてもよく、Ｒ１１中の１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよいが、Ｒ１１及びＲ１２が共に水素原子、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基であることはなく、
Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５及びＸ１６は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、メトキシ基、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Ａ１１、Ａ１２及びＡ１３はそれぞれ独立して、
（１ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。）、
（１ｂ）  １，４−フェニレン基（当該基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置き換えられてもよく、当該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。）、及び
（１ｃ）  １，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（これらの基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置き換えられてもよく、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、
Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３及びＬ１４はそれぞれ独立して、単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ４Ｈ８−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、―ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ａ１１、ａ１２及びａ１３はそれぞれ独立して０、１又は２を表すが、ａ１１＋ａ１２＋ａ１３は０、１又は２であり、複数存在するＡ１１〜Ａ１３、Ｌ１１〜Ｌ１４は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。但し、ａ１１が２の場合にはＡ１１は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）基であり、ａ１２が２の場合にはＡ１２は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）基であり、ａ１３が２の場合にはＡ１３は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）基であり、ａ１１及びａ１２が１の場合にはＡ１１とＡ１３の少なくとも一方は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）であり、ａ１１及びａ１３が１の場合にはＡ１１とＡ１３の少なくとも一方は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）であり、ａ１２及びａ１３が１の場合にはＡ１２とＡ１３の少なくとも一方は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）である。）
【００２１】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシル基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基を表す。Ｒ１１及びＲ１２は、同一であってもよく、異なっていてもよいが、Ｒ１１及びＲ１２が共に水素原子、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基であることはない。また、Ｒ１１及びＲ１２がアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基の場合、それぞれ分岐鎖状の基であってもよく、直鎖状の基であってもよいが、直鎖状の基であることが好ましい。
【００２２】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１１がアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基の場合、Ｒ１１中の１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−に置換されていてもよく、Ｒ1１中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
【００２３】
一般式（Ｉ）で表される化合物としては、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数２〜１２のアルケニル基、又は炭素原子数２〜１２のアルケニルオキシ基が好ましく、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜６のアルケニル基がさらに好ましい。
【００２４】
Ｒ１１及びＲ１２がアルケニル基である場合、特に下記に示すいずれかの基であることが好ましい。下記の基においては、右端において環構造と連結するものとする。中でも、ビニル基又は３−ブテニル基がより好ましい。
【００２５】
【化２】
2014005380.tif 000003
【００２６】
一般式（Ｉ）中、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５及びＸ１６は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、メトキシ基、フッ素原子又は塩素原子を表す。一般式（Ｉ）で表される化合物としては、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５及びＸ１６がそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子である化合物が好ましく、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５及びＸ１６がそれぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子である化合物がより好ましい。
【００２７】
一般式（Ｉ）中、Ａ１１、Ａ１２及びＡ１３はそれぞれ独立して、下記（１ａ）基、（１ｂ）基、又は（１ｃ）基である。一分子中、複数存在するＡ１１〜Ａ１３は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
（１ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。）。
（１ｂ）  １，４−フェニレン基（当該基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよく、当該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。）。
（１ｃ）  １，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（これらの基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。）。
【００２８】
前記（１ａ）基としては、トランス−１，４−シクロへキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、又はピペリジン−１，４−ジイル基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基がより好ましい。
【００２９】
前記（１ｂ）基としては、下記式（ｂ）−１〜７で表されるいずれかの基であることが好ましい。これらの基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。特に、無置換の１，４−フェニレン基［式（ｂ）−１］、１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子で置換されている１，４−フェニレン基、又は無置換のピリミジン−２，５−ジイル基［式（ｂ）−３］が好ましく、無置換の１，４−フェニレン基、又は１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子で置換されている１，４−フェニレン基がより好ましい。
【００３０】
【化３】
2014005380.tif 000004
【００３１】
前記（１ｃ）基としては、１，４−ビシクロ(２．２．２)オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が好ましい。これらの基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。特に、無置換のナフタレン−２，６−ジイル基、１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子で置換されているナフタレン−２，６−ジイル基、無置換のデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、無置換の１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又は１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子で置換されている１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が好ましい。
【００３２】
一般式（Ｉ）で表される化合物としては、Ａ１１、Ａ１２及びＡ１３はそれぞれ独立して、前記（１ａ）基又は前記（１ｂ）基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基がより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基がさらに好ましい。
【００３３】
一般式（Ｉ）中、ａ１１、ａ１２及びａ１３は、それぞれ独立して０、１又は２を表すが、ａ１１＋ａ１２＋ａ１３は０、１又は２である。ａ１１、ａ１２及びａ１３の全てが０の場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は、ベンゼン骨格を２個有する化合物である。
【００３４】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、一分子中に存在するベンゼン骨格の数が、シクロヘキサン骨格の数よりも多い。したがって、ａ１１が２であり、ａ１２及びａ１３が０の場合には、Ａ１１は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）基であり、ａ１２が２であり、ａ１１及びａ１３が０の場合には、Ａ１２は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）基であり、ａ１３が２であり、ａ１１及びａ１２が０の場合にはＡ１３は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）基である。また、ａ１１及びａ１２が１であり、ａ１３が０の場合にはＡ１１とＡ１３の少なくとも一方は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）であり、ａ１１及びａ１３が１であり、ａ１２が０の場合には、Ａ１１とＡ１３の少なくとも一方は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）であり、ａ１２及びａ１３が１であり、ａ１１が０の場合にはＡ１２とＡ１３の少なくとも一方は前記（１ｂ）基又は前記（１ｃ）である。
【００３５】
一般式（Ｉ）中、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３及びＬ１４は、それぞれ独立して単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ４Ｈ８−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、―ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。一分子中、複数存在するＬ１１〜Ｌ１４は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。一般式（Ｉ）で表される化合物としては、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３及びＬ１４はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−がより好ましく、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−がさらに好ましい。また、一分子中、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３及びＬ１４のうちの少なくとも１つは、単結合であることが好ましい。
【００３６】
一般式（Ｉ）で表される化合物としては、例えば、下記一般式（Ｉ−ａ)〜（Ｉ−ｇ)で表される化合物が好ましい。下記一般式（Ｉ−ａ)〜（Ｉ−ｇ)中の１，４−フェニレン基は、１個又は２個以上の水素原子がそれぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
【００３７】
【化４】
2014005380.tif 000005
【００３８】
一般式（Ｉ−ａ)〜（Ｉ−ｇ)中、Ｒ１１及びＲ１２は、一般式（Ｉ）中のＲ１１及びＲ１２と同じ意味を表す。同一分子中のＲ１１及びＲ１２は、同一であってもよく、異なっていてもよいが、Ｒ１１及びＲ１２が共に水素原子、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基であることはない。一般式（  Ｉ−ａ)〜（Ｉ−ｇ)で表される化合物としては、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数２〜１２のアルケニル基、又は炭素原子数２〜１２のアルケニルオキシ基が好ましく、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜６のアルケニル基がさらに好ましい。
【００３９】
一般式（Ｉ−ａ)〜（Ｉ−ｇ)中、Ｌ１５、Ｌ１６、及びＬ１７は、それぞれ独立して、一般式（Ｉ）中のＬ１１、Ｌ１２、Ｌ１３又はＬ１４と同じ意味を表す。一般式（Ｉ−ａ)〜（Ｉ−ｇ)で表される化合物としては、Ｌ１５、Ｌ１６、及びＬ１７は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−がより好ましく、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−がさらに好ましく、単結合がよりさらに好ましい。
【００４０】
本発明の液晶組成物は、第一の液晶成分として、１種類又は２種類以上の一般式（Ｉ）で表される化合物を含むことが好ましく、一般式（Ｉ−ａ)〜（Ｉ−ｇ)（各式中の１，４−フェニレン基は、１個又は２個以上の水素原子がそれぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。）で表される化合物からなる群から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物を含むことがより好ましい。中でも、一般式（Ｉ−ａ)〜（Ｉ−ｇ)で表される化合物のうち、Ｌ１５、Ｌ１６、及びＬ１７がいずれも単結合である化合物からなる群から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物を含ませることにより、特にこれらの化合物が第一の液晶成分の４０質量％以上、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上となるように含ませることにより、ブルー相等の光学的等方性相の発現温度範囲がより広い（例えば、５℃以上）液晶組成物が得られやすい。
【００４１】
＜第二の液晶成分＞
本発明の液晶組成物は、第一の液晶成分に加えて、第二の液晶成分として、分子内に存在するシクロヘキサン骨格の数がベンゼン骨格の数以上である液晶性化合物（以下、「第二の液晶性化合物」という。）を含有することが好ましい。第二の液晶性化合物には、分子内に存在するシクロヘキサン骨格の数がベンゼン骨格の数よりも多い液晶性化合物に加えて、シクロヘキサン骨格の数とベンゼン骨格の数が等しい液晶性化合物や、シクロヘキサン骨格は有するがベンゼン骨格は有さない液晶性化合物も含まれる。
【００４２】
本発明の液晶組成物に含有させる第二の液晶成分としては、１種類の液晶性化合物を用いてもよく、２種類以上の液晶性化合物を用いてもよい。本発明の液晶組成物としては、全液晶性化合物に対する第二の液晶成分の含有量が１〜５０質量％であることが好ましく、１〜４０質量％であることがより好ましく、１〜２０質量％であることがさらに好ましい。ここで、「第二の液晶成分の含有量」とは、本発明の液晶組成物中に含まれる全ての種類の第二の液晶性化合物の総量を意味する。
【００４３】
第二の液晶成分としては、例えば、一般式（ＩＩ）で表される化合物が好ましい。
【００４４】
【化５】
2014005380.tif 000006
【００４５】
（式（ＩＩ）中、シクロヘキサン環中の１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子に置換されていてもよく、
Ｒ２１は、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシル基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基を表し、
Ｌ２１及びＬ２２は、それぞれ独立して単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ４Ｈ８−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、―ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ａ２１は、
（２ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換さていてもよい。）及び
（２ｂ）  １，４−フェニレン基（当該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、
Ｒ２２は、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシル基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基、炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、ジフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
ａ２１は０、１又は２を表すが、ａ２１が２である場合に、２個存在するＡ２１及びＹ２２はそれぞれ、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。但し、ａ２１が２である場合に、２個存在するＡ２１の少なくとも一方は前記（２ａ）基である。）
【００４６】
一般式（ＩＩ）中に存在するシクロヘキサン環中の１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、酸素原子に置換されていてもよい。当該シクロヘキサン環としては、例えば、トランス−１，４−シクロへキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基等が挙げられる。一般式（Ｉ）で表される化合物としては、一般式（ＩＩ）中に存在する２個のシクロヘキサン環がトランス−１，４−シクロへキシレン基である化合物が好ましい。
【００４７】
一般式（ＩＩ）中、Ｒ２１は、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシル基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基を表す。Ｒ２１は、分岐鎖状の基であってもよく、直鎖状の基であってもよいが、直鎖状の基であることが好ましい。なお、同一分子中のＲ２１及びＲ２２は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００４８】
一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、Ｒ２１は、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数２〜１２のアルケニル基、又は炭素原子数２〜１２のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜６のアルケニル基がさらに好ましい。Ｒ２１がアルケニル基である場合、ビニル基又は３−ブテニル基がより好ましい。
【００４９】
一般式（ＩＩ）中、Ｒ２２は、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシル基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基、炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、ジフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表す。Ｒ２２がアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基の場合、それぞれ分岐鎖状の基であってもよく、直鎖状の基であってもよいが、直鎖状の基であることが好ましい。
【００５０】
一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、Ｒ２２は、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数２〜１２のアルケニル基、炭素原子数２〜１２のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、ジフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基が好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、ジフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基がより好ましく、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、フッ素原子、又はシアノ基がさらに好ましい。Ｒ２２がアルケニル基である場合、ビニル基又は３−ブテニル基がより好ましい。
【００５１】
一般式（ＩＩ）中、Ａ２１は、下記（２ａ）基又は（２ｂ）基を表す。一分子中、複数存在するＡ２１は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
（２ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換さていてもよい。）。
（２ｂ）  １，４−フェニレン基（当該基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。）。
【００５２】
前記（２ａ）基としては、トランス−１，４−シクロへキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、又はピペリジン−１，４−ジイル基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基がより好ましい。
【００５３】
前記（２ｂ）基としては、前記式（ｂ）−１〜７で表されるいずれかの基であることが好ましい。これらの基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。特に、無置換の１，４−フェニレン基、１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子で置換されている１，４−フェニレン基、又は無置換のピリミジン−２，５−ジイル基が好ましく、無置換の１，４−フェニレン基、又は１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子で置換されている１，４−フェニレン基がより好ましい。
【００５４】
一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、Ａ２１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基がより好ましい。
【００５５】
一般式（ＩＩ）で表される化合物は、一分子中に存在するシクロヘキサン骨格の数がベンゼン骨格の数以上である。したがって、ａ２１が２である場合に、２個存在するＡ２１の少なくとも一方は前記（２ａ）基である
【００５６】
一般式（ＩＩ）中、Ｌ２１及びＬ２２は、それぞれ独立して単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ４Ｈ８−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、―ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。一分子中、複数存在するＬ２２は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、Ｌ２１及びＬ２２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−よりが好ましく、単結合、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−がさらに好ましい。また、一分子中、Ｌ２１及びＬ２２のうちの少なくとも１つは、単結合であることが好ましい。
【００５７】
一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、例えば、下記一般式（ＩＩ−ａ)〜（ＩＩ−ｇ)で表される化合物が好ましい。下記一般式（ＩＩ−ａ)〜（ＩＩ−ｇ)中の１，４−フェニレン基は、１個又は２個以上の水素原子がそれぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。
【００５８】
【化６】
2014005380.tif 000007
【００５９】
一般式（ＩＩ−ａ)〜（ＩＩ−ｇ) 中、Ｒ２１は、一般式（ＩＩ）中のＲ２１と同じ意味を表す。一般式（ＩＩ−ａ)〜（ＩＩ−ｇ)で表される化合物としては、Ｒ２１は、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数２〜１２のアルケニル基、又は炭素原子数２〜１２のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜６のアルケニル基がより好ましい。
【００６０】
一般式（ＩＩ−ａ)〜（ＩＩ−ｇ) 中、Ｒ２２は、一般式（ＩＩ）中のＲ２２と同じ意味を表す。同一分子中のＲ２１及びＲ２２は、同一であってもよく、異なっていてもよい。一般式（ＩＩ−ａ)〜（ＩＩ−ｇ)で表される化合物としては、Ｒ２２は、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数２〜１２のアルケニル基、炭素原子数２〜１２のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、ジフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基が好ましく、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、ジフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基がより好ましく、フッ素原子又はシアノ基がさらに好ましい。
【００６１】
一般式（ＩＩ−ａ)〜（ＩＩ−ｇ) 中、Ｌ２１及びＬ２２は、一般式（ＩＩ）中のＬ２１及びＬ２２と同じ意味を表す。同一分子中に複数存在するＬ２２は、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。一般式（ＩＩ−ａ)〜（ＩＩ−ｇ) で表される化合物としては、Ｌ２１及びＬ２２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−(ＣＨ２)４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−よりが好ましく、単結合、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−がさらに好ましい。
【００６２】
本発明の液晶組成物は、第二の液晶成分として、１種類又は２種類以上の一般式（ＩＩ）で表される化合物を含むことが好ましく、一般式（ＩＩ−ａ)〜（ＩＩ−ｇ)（各式中の１，４−フェニレン基は、１個又は２個以上の水素原子がそれぞれ独立して、フッ素原子に置換されていてもよい。）で表される化合物からなる群から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物を含むことがより好ましい。
【００６３】
また、本発明の液晶組成物は、本発明の効果を損なわない限り、第一の液晶性化合物、第二の液晶性化合物以外の液晶性化合物を含有することもできる。このような液晶性化合物としては、ベンゼン骨格とシクロヘキサン骨格のどちらも有していない液晶性化合物が挙げられる。
【００６４】
［螺旋誘起力の温度依存性が負であるキラル化合物］
本発明の液晶組成物は、液晶組成物に添加した際の螺旋誘起力（Ｈｅｌｉｃａｌ  Ｔｗｉｓｔｉｎｇ  Ｐｏｗｅｒ：ＨＴＰ）の温度依存性が負であるキラル化合物（以下、「ＨＴＰ（−）キラル化合物」ということがある。）を含む。液晶組成物に添加した際の螺旋誘起力の温度依存性が負であるとは、温度上昇に従い、螺旋誘起力が大きくなることを意味する。キラル化合物として、液晶組成物に添加した際の螺旋誘起力が正である（すなわち、温度上昇に従い、螺旋誘起力が小さくなる）キラル化合物（以下、「ＨＴＰ（＋）キラル化合物」ということがある。）のみを含む場合には、前記第一の液晶性化合物を主構成成分とする液晶組成物であっても、当該液晶組成物はブルー相を発現し難い。
【００６５】
ネマチック液晶組成物へのキラル化合物の添加量（質量％）が多くなるほど、ピッチ（液晶分子の螺旋構造における１周期分の長さ：μｍ）は小さくなる。特にキラル化合物の添加量が１〜数質量％程度までの低い濃度の時には、キラル化合物の添加量とピッチの積が一定という関係がよく成り立つことが知られており、これの逆数をとった螺旋誘起力（１／μｍ）が光学活性化合物固有の捻れ配向を誘起する力の評価パラメータとして使用されている。下記数式中、「Ｐ」はピッチ（μｍ）であり、「Ｃ」はキラル化合物の添加量（質量％）である。
【００６６】
【数１】
2014005380.tif 000008
【００６７】
本発明の液晶組成物は、少なくとも１種類のＨＴＰ（−）キラル化合物を含んでいればよく、２種類以上のＨＴＰ（−）キラル化合物を含んでいてもよい。また、１種類又は２種類以上のＨＴＰ（−）キラル化合物と、１種類又は２種類以上のＨＴＰ（＋）キラル化合物を含むことも好ましい。構造や物性の異なる複数種類のキラル化合物を組み合わせることにより、所望の物性を有する液晶組成物が得られやすい。ＨＴＰ（−）キラル化合物とＨＴＰ（＋）キラル化合物を両方含む場合には、液晶組成物中のＨＴＰ（−）キラル化合物の総含有量が、ＨＴＰ（＋）キラル化合物の総含有量の１倍超であることが好ましく、１．５倍以上であることがより好ましく、２倍以上であることがさらに好ましい。
【００６８】
本発明の液晶組成物に用いられるＨＴＰ（−）キラル化合物としては、螺旋誘起力が比較的大きなものが好ましい。螺旋誘起力が大きい化合物は、当該キラル化合物が添加される液晶組成物の螺旋構造を所望のピッチ（例えば、２５℃におけるピッチが０．０１〜１μｍ、好ましくは０．０５〜０．５μｍ、より好ましくは０．１〜０．４μｍ）にするために必要な添加量を少なくすることができる。
【００６９】
本発明の液晶組成物におけるＨＴＰ（−）キラル化合物の含有量は、ＨＴＰ（−）キラル化合物添加後の液晶組成物のピッチを所望の範囲内とすることができるために充分な量であれば、特に限定されるものではなく、含有する液晶性化合物の種類や組成、ＨＴＰ（−）キラル化合物の種類（特に、分極性）やその組み合わせ等を考慮して、適宜調整される。本発明の液晶組成物におけるＨＴＰ（−）キラル化合物の含有量は、例えば、液晶組成物中の全液晶性化合物の総量１００質量部に対して、１〜４５質量部、好ましくは３〜３０質量部とすることができる。
【００７０】
当該ＨＴＰ（−）キラル化合物としては、不斉原子をもつ化合物、軸不斉をもつ化合物、面不斉をもつ化合物のいずれでもよい。また、当該ＨＴＰ（−）キラル化合物は、重合性基を有していてもよく、重合性基を有していなくてもよい。
【００７１】
本発明の液晶組成物が含むＨＴＰ（−）キラル化合物としては、不斉原子をもつ化合物又は軸不斉をもつ化合物が好ましく、不斉原子をもつ化合物が特に好ましい。不斉原子をもつ化合物としては、側鎖部分に不斉炭素を持つ化合物、環構造部分に不斉炭素を持つ化合物及びその両方を持つ化合物が挙げられる。不斉原子をもつ化合物において、不斉原子は不斉炭素原子であると立体反転が起こり難いものが好ましいが、ヘテロ原子が不斉原子となっていてもよい。不斉原子は鎖状構造の一部に導入されていてもよく、環状構造の一部に導入されていてもよい。本発明の液晶組成物が含むＨＴＰ（−）キラル化合物として、螺旋誘起力が強いことを特に要求される場合には、軸不斉をもつ化合物が好ましい。
【００７２】
＜不斉原子をもつ化合物＞
不斉原子をもつ化合物としては、具体的には、一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物が好ましい。
【００７３】
【化７】
2014005380.tif 000009
【００７４】
（一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ｒ１００及びＲ１０１はそれぞれ独立して、水素原子、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン原子、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、炭素原子数１〜３０個のキラル又はアキラルなアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又はＣ≡Ｃ−により置換されていてもよく、当該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。）、重合性基、又は環構造を含むキラルな基を表し、ｎ１１が０のとき、Ｒ１００及びＲ１０１の少なくとも１つは、キラルなアルキル基であり、
Ｚ１００及びＺ１０１はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１０５）−、−Ｎ（Ｒ１０５）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、
Ａ１００及びＡ１０１はそれぞれ独立して、
（ａ’）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。）、
（ｂ’）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）、又は
（ｃ’）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、インダン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）を表し、
Ａ１００又はＡ１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよく、
ｎ１１は０又は１を表し、ｎ１１が０を表すとき、ｍ１２は０を表し、かつｍ１１は０、１、２、３、４又は５を表し、ｎ１１が１を表すとき、ｍ１１とｍ１２はそれぞれ独立して０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｄは、下記式（Ｄ１）〜（Ｄ４）で表される２価の基（式（Ｄ１）〜（Ｄ４）中、アステリスク（＊）は、キラルな炭素原子を表し、黒丸を付した部位において、Ｚ１０１（若しくは、Ｒ１００）又はＺ１０１（若しくは、Ｒ１００）に、それぞれ結合する。）を表す。）
【００７５】
【化８】
2014005380.tif 000010
【００７６】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ｒ１００及びＲ１０１はそれぞれ独立して、水素原子、シアノ基、−ＮＯ２、ハロゲン原子、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、炭素原子数１〜３０個のキラル又はアキラルなアルキル基、重合性基、又は環構造を含むキラルな基を表す。ｎ１１が０のとき、Ｒ１００及びＲ１０１の少なくとも１つは、キラルなアルキル基である。
【００７７】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中のＲ１００又はＲ１０１が炭素原子数１〜３０個のキラル又はアキラルなアルキル基である場合、当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基（−ＣＨ２−）は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又はＣ≡Ｃ−により置換されていてもよく、当該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。また、当該アルキル基は、直鎖状の基であってもよく、分岐鎖状の基であってもよく、環構造を含んでいる基であってもよい。
【００７８】
キラルなアルキル基としては、以下の一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）で表される基が好ましい。一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、アステリスク（＊）は、キラルな炭素原子を表す。Ｒ１００又はＲ１０１がこれらの基の場合、左端で、Ａ１００（若しくは、Ｄ、Ｚ１０１）又はＡ１０１（若しくは、Ｄ、Ｚ１００）に、それぞれ結合する。
【００７９】
【化９】
2014005380.tif 000011
【００８０】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、Ｒ１０３及びＲ１０４は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１２の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基、又は水素原子を表す。但し、一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｄ）、（Ｒｅ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｉ）、（Ｒｊ）においては、Ｒ１０３が結合する炭素原子（＊を付した位置）が不斉原子となるように、Ｒ１０３は炭素原子数１〜１０の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である。当該アルキル基の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されていてもよく、さらにアルキル基の１個又は２個以上の水素原子がそれぞれ独立してハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）又はシアノ基で置換されていてもよい。また、当該アルキル基は、重合性基をもっていてもよい。当該重合性基としては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。
【００８１】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｊ）中のＲ１０３としては、メチレン基や水素原子が他の基等に置換されていない（すなわち、無置換の）炭素原子数１〜１２の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基であることが好ましく、無置換の炭素原子数１〜８の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基であることがより好ましく、無置換の炭素原子数１〜６の直鎖状のアルキル基であることがさらに好ましい。
【００８２】
一般式（Ｒｄ）又は（Ｒｉ）中のＲ１０４としては、水素原子又は無置換の炭素原子数１〜５の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は無置換の炭素原子数１〜３の直鎖状のアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はメチル基であることがさらに好ましい。
【００８３】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、ｎ１２は０〜２０の整数であり、０〜１０の整数が好ましく、０〜５の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、ｎ１３は０又は１である。
また、一般式（Ｒｋ）中、ｎ１４は０〜５の整数である。
【００８４】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、Ｘ１０１及びＸ１０２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、ブロム原子、ヨウ素原子）、シアノ基、フェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、トリフルオロメトキシ基（−ＯＣＦ３）で置換されていてもよい。）、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基である。但し、一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｃ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｈ）においては、Ｘ１０１が結合する炭素原子（＊を付した位置）が不斉原子となるように、Ｘ１０１とＲ１０３は互いに異なる基である。また、一般式（Ｒｃ）及び（Ｒｅ）において、Ｘ１０１が結合する炭素原子（＊を付した位置）が不斉原子となるように、Ｘ１０１とＸ１０２は、互いに異なる基である。
【００８５】
一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｃ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｈ）、（Ｒｋ）中のＸ１０１及びＸ１０２としては、それぞれ独立して、ハロゲン原子、フェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基が好ましい。中でも、一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｃ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｈ）中のＸ１０１及びＸ１０２としては、それぞれ独立して、フェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）がより好ましく、無置換のフェニル基がさらに好ましい。また、一般式（Ｒｋ）中のＸ１０１としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基がさらに好ましい。
【００８６】
一般式（Ｒｅ）及び（Ｒｊ）中、Ｑは二価の炭化水素基である。当該二価の炭化水素基としては、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよく、環状構造を有する基であってもよい。また、当該二価の炭化水素基の炭素原子数は、１〜１６が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜６がさらに好ましい。当該二価の炭化水素基としては、１個の炭素原子において、一般式（Ｒｅ）及び（Ｒｊ）中の２個の酸素原子とそれぞれ単結合する基が好ましい。この場合、一般式（Ｒｅ）及び（Ｒｊ）において、アスタリスクが付された２個の炭素原子と、それらとそれぞれ結合する２個の酸素原子と、Ｑ中の１の炭素原子が、５員環を形成している。具体的には、無置換の、又は１若しくは２個の水素原子が炭化水素基によって置換されたメチレン基、シクロプロピリデン基、シクロブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基等が挙げられ、メチレン基、イソプロピリデン基、シクロヘキシリデン基がより好ましい。
【００８７】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）で表される基としては、一般式（Ｒａ）又は一般式（Ｒｆ）で表される基が好ましい。一般式（Ｒａ）で表される基としては、一般式（Ｒａ）中、ｎ１２が０〜５の整数であり、Ｘ１０１がフェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）であり、Ｒ１０３が無置換の炭素原子数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である基が好ましく、ｎ１２が０〜５の整数であり、Ｘ１０１が無置換のフェニル基であり、Ｒ１０３が無置換の炭素原子数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である基がより好ましい。一般式（Ｒｆ）で表される基としては、一般式（Ｒｆ）中、ｎ１２が０〜５の整数であり、ｎ１３が０又は１であり、Ｘ１０３がハロゲン原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０３が無置換の炭素原子数２〜１２の直鎖状のアルキル基である基が好ましい。
【００８８】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物のＲ１００又はＲ１０１としては、特に、下記式（Ｒａ−１）〜（Ｒａ−３）又は一般式（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）で表される基が好ましい。Ｒ１００又はＲ１０１がこれらの基の場合、左端が、Ａ１００（若しくは、Ｄ、Ｚ１０１）又はＡ１０１（若しくは、Ｄ、Ｚ１００）に、それぞれ結合する。また、アステリスクは、キラルな炭素原子を表す。
【００８９】
【化１０】
2014005380.tif 000012
【００９０】
一般式（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）中、ｎ１３は０又は１を表す。また、一般式（Ｒａ−１）〜（Ｒａ−３）、（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）中、ｎは２〜１２の整数を表す。一般式（Ｒａ−１）〜（Ｒａ−３）、（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）においては、ｎは３〜８の整数が好ましく、４、５又は６がより好ましい。
【００９１】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中のＲ１００又はＲ１０１が重合性基である場合、当該重合性基としては、下記の式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１６）のいずれかで表される構造からなる基が好ましい。式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１４）、（Ｒ−１６）で表される基は右端が、式（Ｒ−１５）で表される基は左端が、Ａ１００（若しくは、Ｄ、Ｚ１０１）又はＡ１０１（若しくは、Ｄ、Ｚ１００）に、それぞれ結合する。
【００９２】
【化１１】
2014005380.tif 000013
【００９３】
これらの重合性基は、ラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合、又はアニオン重合により硬化する。特に重合方法として紫外線重合を行う場合には、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−４）、式（Ｒ−５）、式（Ｒ−７）、式（Ｒ−１１）、式（Ｒ−１３）、式（Ｒ−１５）又は式（Ｒ−１６）で表される基が好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−７）、式（Ｒ−１１）、式（Ｒ−１３）又は式（Ｒ−１６）で表される基がより好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）又は式（Ｒ−１６）で表される基がさらに好ましい。
【００９４】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中のＲ１００又はＲ１０１が環構造を含むキラルな基である場合、当該基が含む環構造は、芳香族であってもよく、脂肪族であってもよい。アルキル基が取り得る環構造としては、単環構造、縮合環構造又はスピロ（ｓｐｉｒｏｃｙｃｌｉｃ）環構造が挙げられ、また、１個又は２個以上のヘテロ原子を含むことができる。
【００９５】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ｚ１００及びＺ１０１はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１０５）−、−Ｎ（Ｒ１０５）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表す。ここで、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１０５）−又は−Ｎ（Ｒ１０５）−ＣＯ−中のＲ１０５は、炭素原子数１〜１２の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表し、炭素原子数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜４の直鎖状のアルキル基がより好ましい。ｍ１１が２以上の整数であり、一分子中にＺ１００が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ１２が２以上の整数であり、一分子中にＺ１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物としては、Ｚ１００及びＺ１０１はそれぞれ独立して、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合が好ましい。
【００９６】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ａ１００及びＡ１０１はそれぞれ独立して、下記（ａ’）基、（ｂ’）基、又は（ｃ’）基である。ｍ１１が２以上の整数であり、一分子中にＡ１００が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ１２が２以上の整数であり、一分子中にＡ１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。
（ａ’）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。）。
（ｂ’）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）。
（ｃ’）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、インダン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）。
【００９７】
前記（ａ’）基、（ｂ’）基、及び（ｃ’）基は、いずれも無置換であってもよく、当該基中の１個又は２個以上の水素原子が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜７のアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）、炭素原子数１〜７のアルコキシ基（当該アルコキシ基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）、炭素原子数１〜７のアルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）、又は炭素原子数１〜７のアルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）によって置換されていてもよい。
【００９８】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物のＡ１００及びＡ１０１としては、前記（ａ’）基又は前記（ｂ’）基が好ましく、無置換のトランス−１，４−シクロへキシレン基、無置換の１，４−フェニレン基、１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１〜４のアルキルカルボニル基、若しくは炭素原子数１〜４のアルコキシカルボニル基によって置換されているトランス−１，４−シクロへキシレン基、又は、１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１〜４のアルキルカルボニル基、若しくは炭素原子数１〜４のアルコキシカルボニル基によって置換されている１，４−フェニレン基がより好ましく、無置換のトランス−１，４−シクロへキシレン基又は無置換の１，４−フェニレン基がさらに好ましく、無置換の１，４−フェニレン基がよりさらに好ましい。
【００９９】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、ｎ１１は０又は１を表す。
ｎ１１が０のとき、ｍ１２は０であり、かつｍ１１は０、１、２、３、４又は５である。ｎ１１及びｍ１２が０のとき、ｍ１１は、１、２、３、又は４が好ましく、１、２又は３がより好ましい。
ｎ１１が１のとき、ｍ１１とｍ１２はそれぞれ独立して０、１、２、３、４又は５、好ましくは１、２、３、又は４、より好ましくは１、２又は３である。ｎ１１が１のとき、ｍ１１とｍ１２は、互いに異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。
【０１００】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ｄは、前記式（Ｄ１）〜（Ｄ４）で表される２価の基である。式（Ｄ１）〜（Ｄ４）中、黒丸を付した部位において、Ｚ１０１（若しくは、Ｒ１００）又はＺ１０１（若しくは、Ｒ１００）に、それぞれ結合する。
【０１０１】
前記（Ｄ１）、（Ｄ３）又は（Ｄ４）で表される基中、ベンゼン環の任意の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、炭素原子数１〜２０のアルキル基、又は炭素原子数１〜２０のアルコキシ基で置換されていてもよい。ベンゼン環中の水素原子の置換基となる炭素原子数１〜２０のアルキル基又はアルコキシ基においては、当該基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよく、当該基中の１個又は２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−により、酸素原子又は硫黄原子が互いに直接結合しないように置換されていてもよい。
【０１０２】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物のうち、ｎ１１が０である化合物としては、当該化合物の両端のＲ１００及びＲ１０１を除いた残りの部分構造が、下記一般式（ｂ１）〜（ｂ１３）で表される構造であることが好ましい。一般式（ｂ１）〜（ｂ１３）で表される構造は、両端のいずれか一方がＲ１００と結合し、残る他方がＲ１０１と結合する。但し、これらの構造を有する化合物では、Ｒ１００及びＲ１０１の少なくとも一方は、キラルなアルキル基である。
【０１０３】
【化１２】
2014005380.tif 000014
【０１０４】
一般式（ｂ１）〜（ｂ１３）中、Ｚ１０２は、一般式（Ｃｈ−Ｉ）中のＺ１００及びＺ１０１と同様である。
【０１０５】
また、一般式（ｂ１）〜（ｂ１３）中、Ａ１０２は、１，４−フェニレン基（当該基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよく、当該基中に存在する１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基によって置換されていてもよい。）である。１，４−フェニレン基中の−ＣＨ＝や水素原子を置換することにより、当該化合物を含む液晶組成物について、結晶性の低下及び誘電異方性の向きや大きさを制御することができる。
【０１０６】
信頼性の面では、Ａ１０２中の環構造がピリジン環、ピリミジン環等の複素環である化合物（すなわち、１，４−フェニレン基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝が窒素原子に置換された基である化合物）よりも、ベンゼン環である化合物（すなわち、１，４−フェニレン基中に存在する−ＣＨ＝が窒素原子に置換されていない基である化合物）のほうが好ましい。一方で、誘電率異方性を大きくするという面では、Ａ１０２中の環構造がベンゼン環である化合物よりも、ピリジン環、ピリミジン環等の複素環である化合物のほうが好ましい。ベンゼン環やシクロヘキサン環等の炭化水素環を有する化合物は、当該化合物の持つ分極性が比較的小さいが、ピリジン環、ピリミジン環等の複素環を有する化合物は、当該化合物の持つ分極性が比較的大きく、結晶性を低下させ液晶性を安定化するために好ましい。
【０１０７】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物のうち、ｎ１１及びｍ１２が０である化合物としては、下記一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）が好ましい。一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）中、Ｒ１００、Ｒ１０１及びＺ１００は、一般式（Ｃｈ−Ｉ）におけるＲ１００、Ｒ１０１及びＺ１００と同じ意味を表し、Ｒ１００及びＲ１０１の少なくとも一つはキラルなアルキル基を表し、Ｌ１００〜Ｌ１０５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｌ１００〜Ｌ１０５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。
【０１０８】
【化１３】
2014005380.tif 000015
【０１０９】
【化１４】
2014005380.tif 000016
【０１１０】
【化１５】
2014005380.tif 000017
【０１１１】
【化１６】
2014005380.tif 000018
【０１１２】
【化１７】
2014005380.tif 000019
【０１１３】
一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物としては、Ｒ１００及びＲ１０１の一方又は両方が一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）のいずれかで表される基である化合物が好ましく、Ｒ１００及びＲ１０１の一方又は両方が、前記式（Ｒａ−１）〜（Ｒａ−３）又は一般式（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）で表される基である化合物がより好ましい。Ｒ１００及びＲ１０１のいずれか一方のみが一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）のいずれかで表される基である化合物としては、Ｒ１００及びＲ１０１の残りの一方が、炭素原子数１〜３０個のアキラルなアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又はＣ≡Ｃ−により置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。）である化合物が好ましく、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基である化合物より好ましい。
【０１１４】
本発明の液晶組成物としては、一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）のいずれかで表される化合物を少なくとも１種類は含んでいることが好ましく、一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物を含んでいることがより好ましい。一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物としては、具体的には、下記一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０−６）（式中、ｎ１３は０又は１を表し、ｎは２〜１２の整数を表し、Ｒ１０２は炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物が挙げられる。一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０−６）中、Ｒ１０２は炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数２〜６のアルケニルオキシ基が好ましい。
【０１１５】
【化１８】
2014005380.tif 000020
【０１１６】
ｎ１１が１の場合、一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物は、環構造部分に不斉炭素を持つ構造となる。この場合、一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物としては、Ｄが前記式（Ｄ２）又は（Ｄ４）である化合物が好ましく、Ｄが式（Ｄ４）である化合物がより好ましい。Ｄが式（Ｄ２）である化合物としては、下記一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）で表される化合物が好ましく、Ｄが式（Ｄ４）である化合物としては、下記一般式（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）で表される化合物が好ましい。一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）及び（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）中、アステリスク（＊）は、キラルな炭素原子を表す。
【０１１７】
【化１９】
2014005380.tif 000021
【０１１８】
【化２０】
2014005380.tif 000022
【０１１９】
一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）、（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）中、ＲＫはそれぞれ独立して、一般式（Ｃｈ−Ｉ）におけるＲ１００及びＲ１０１と同じ意味を表す。本発明の液晶組成物に用いられるＨＴＰ（−）キラル化合物としては、一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）又は（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）で表される化合物の中でも、ＲＫがそれぞれ独立して、炭素原子数１〜３０個のキラル又はアキラルなアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又はＣ≡Ｃ−により置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。）である化合物が好ましく、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基である化合物がより好ましく、炭素原子数３〜１０のアルキル基、炭素原子数３〜１０のアルコキシ基、炭素原子数３〜１０のアルケニル基又は炭素原子数３〜１０のアルケニルオキシ基である化合物がさらに好ましい。
【０１２０】
＜軸不斉をもつ化合物＞
軸不斉化合物としては、具体的には、一般式（ＩＶ−１）、（ＩＶ−２）、（ＩＶ−３）又は（ＩＶ−４）で表される化合物が好ましい。
【０１２１】
【化２１】
2014005380.tif 000023
【０１２２】
一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物においては、２つのナフタレン環のα位を結ぶ結合が軸不斉の軸である。
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、イソシアネート基、イソチオシナネート基、又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表す。当該アルキル基中の任意の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。さらに、当該アルキル基中の任意の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、無置換の、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１〜２０の無置換のアルキル基であることがより好ましく、炭素原子数１〜６の無置換のアルキル基であることがさらに好ましい。
【０１２３】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、Ａ７１及びＡ７２は、それぞれ独立して、芳香族性若しくは非芳香族性の３、６ないし８員環、又は、炭素原子数９以上の縮合環を表す。これらの環構造中の任意の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、又は炭素原子数１〜３のハロアルキル基で置換されていてもよい。また、当該環構造中の任意の１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−ＮＨ−で置換されていてもよく、当該環構造中の任意の１個又は互いに隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置換されていてもよい。ｍ７１が２以上であり、一分子中にＡ７１が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ７２が２以上であり、一分子中にＡ７２が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０１２４】
一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、Ａ７１及びＡ７２は、それぞれ独立して、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基が好ましい。これらの基中の１個若しくは２個以上の水素原子が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、又は炭素原子数１〜３のハロアルキル基で置換された基も好ましい。中でも、１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基がより好ましく、無置換の１，４−フェニレン基又は無置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基がさらに好ましい。
【０１２５】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、Ｚ７１及びＺ７２は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表す。当該アルキレン基中の任意の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。また、当該アルキレン基中の任意の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｍ７１が２以上であり、一分子中にＺ７１が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ７２が２以上であり、一分子中にＺ７２が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０１２６】
一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、Ｚ７１及びＺ７２はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜４の無置換のアルキレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−がより好ましく、単結合、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−がさらに好ましい。
【０１２７】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、Ｘ７１及びＸ７２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表す。一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、Ｘ７１及びＸ７２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、又は−ＣＨ２ＣＨ２−が好ましく、単結合、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−がより好ましい。
【０１２８】
一般式（ＩＶ−２）中、Ｒ７３は、水素原子、ハロゲン原子、又は−Ｘ７１−（Ａ７１−Ｚ７１）ｍ７１−Ｒ７１を表す。
【０１２９】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、ｍ７１及びｍ７２は、それぞれ独立して、１〜４の整数を表す。但し、一般式（ＩＶ−２）において、Ｒ７３が−Ｘ７１−（Ａ７１−Ｚ７１）ｍ７１−Ｒ７１である場合には、２個のｍ７１のうち、いずれか一方は０でもよい。一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、ｍ７１及びｍ７２は、それぞれ独立して、２又は３が好ましく、２がより好ましい。
【０１３０】
【化２２】
2014005380.tif 000024
【０１３１】
一般式（ＩＶ−３）で表される化合物においては、２つのベンゼン環を結ぶ単結合が軸不斉の軸であり、一般式（ＩＶ−４）で表される化合物においては、２つのナフタレン環のα位を結ぶ結合が軸不斉の軸である。
一般式（ＩＶ−３）中、Ｒ６１及びＲ６２はそれぞれ独立して、任意の１個又は２個以上の水素原子がそれぞれ独立してアルキル基、アルコキシル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を表す。フェニル基中の水素原子と置換されるアルキル基又はアルコキシル基は、炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましく、炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐鎖状であることがより好ましい。
【０１３２】
一般式（ＩＶ−３）中、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７及びＲ６８は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、又はジアルキルアミノ基を表す。一般式（ＩＶ−３）中のＲ６３、Ｒ６４及びＲ６５のうちの２つが、置換基を有していてもよいメチレン鎖、又は置換基を有していてもよいモノ若しくはポリメチレンジオキシ基を形成していてもよく、Ｒ６６、Ｒ６７及びＲ６８のうちの２つが、置換基を有していてもよいメチレン鎖、又は置換基を有していてもよいモノ若しくはポリメチレンジオキシ基を形成していてもよい。但し、Ｒ６５とＲ６６が共に水素原子の場合は除く。
【０１３３】
一般式（ＩＶ−４）中、Ｘ６１とＹ６１、Ｘ６２とＹ６２は、それぞれ、いずれか少なくとも一方が存在し、Ｘ６１、Ｘ６２、Ｙ６１、Ｙ６２は、それぞれ独立して、ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉのいずれかを表す。Ｘ６１、Ｘ６２、Ｙ６１、又はＹ６２がＮ、Ｐ、Ｂ、又はＳｉである場合は、所要の原子価を満足するように、アルキル基、アルコキシ基、アシル基等の置換基と結合していてもよい。
【０１３４】
一般式（ＩＶ−４）中、Ｅ６１及びＥ６２は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、複素環基又はこれらの誘導体のいずれかを表す。
【０１３５】
本発明の液晶組成物が含むＨＴＰ（−）キラル化合物として、螺旋誘起力が強いことが特に要求される場合には、一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物が特に好ましい。
【０１３６】
一般式（ＩＶ−１）で表される化合物としては、具体的には、下記の一般式（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物が好ましく、一般式（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−６）で表される化合物がより好ましく、一般式（Ｋ４−３）〜（Ｋ４−６）で表される化合物がさらに好ましい。一般式（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物においては、２つのナフタレン環のα位を結ぶ結合が軸不斉の軸である。
【０１３７】
【化２３】
2014005380.tif 000025
【０１３８】
【化２４】
2014005380.tif 000026
【０１３９】
一般式（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）中、Ｒ７１及びＲ７２は、一般式（ＩＶ−１）におけるＲ７１及びＲ７２と同じ意味を表す。本発明の液晶組成物に用いられるＨＴＰ（−）キラル化合物としては、一般式（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物の中でも、Ｒ７１及びＲ７２がそれぞれ独立して、無置換又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基である化合物が好ましく、炭素原子数１〜２０の無置換のアルキル基である化合物がより好ましく、炭素原子数１〜６の無置換のアルキル基である化合物がさらに好ましい。
【０１４０】
一般式（ＩＶ−２）で表される化合物としては、具体的には、下記の一般式（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）で表される化合物が好ましい。一般式（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）で表される化合物においては、２つのナフタレン環のα位を結ぶ結合が軸不斉の軸である。
【０１４１】
【化２５】
2014005380.tif 000027
【０１４２】
一般式（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）中、Ｒ７１は、一般式（ＩＶ−２）におけるＲ７１と同じ意味を表す。本発明の液晶組成物に用いられるＨＴＰ（−）キラル化合物としては、一般式（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）で表される化合物の中でも、Ｒ７１が、任意の１個又は２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、任意の１個又は２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜２０のアルケニル基、任意の１個又は２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜１９のアルコキシ基、又は任意の１個又は２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜１９のアルキル基である化合物が好ましく、炭素原子数１〜２０の無置換のアルキル基である化合物がより好ましく、炭素原子数１〜６の無置換のアルキル基である化合物がさらに好ましい。
【０１４３】
＜面不斉をもつ化合物＞
面不斉をもつ化合としては、例えば下記一般式（ＩＶ−５）で表されるヘリセン（Ｈｅｌｉｃｅｎｅ）誘導体が挙げられる。このようなヘリセン誘導体においては、前後に重なり合う環の前後関係は自由に変換することができないため、環が右向きの螺旋構造をとる場合と左向きの螺旋構造をとる場合とが区別され、キラリティーを発現する。
【０１４４】
【化２６】
2014005380.tif 000028
【０１４５】
一般式（ＩＶ−５）中、Ｘ５１とＹ５１、Ｘ５２とＹ５２は、それぞれ、いずれか少なくとも一方が存在し、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１、Ｙ５２は、それぞれ独立して、ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉのいずれかを表す。Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１、Ｙ５２がＮ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉである場合は、所要の原子価を満足するように、アルキル基、アルコキシ基、アシル基等の置換基と結合されていてもよい。
【０１４６】
一般式（ＩＶ−５）中、Ｅ５１及びＥ５２は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、複素環基又はこれらの誘導体のいずれかを表す。
【０１４７】
本発明の液晶組成物は、キラル化合物として、前記一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物、前記一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）で表される化合物、前記一般式（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）で表される化合物、前記（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物、及び前記一般式（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）で表される化合物からなる群より選択される１種類以上のＨＴＰ（−）キラル化合物を含むことが好ましく、これらの化合物群より、少なくとも１種類のＨＴＰ（−）キラル化合物を含むように選択される２種類以上の化合物を含むことがより好ましく、これらの化合物群から、少なくとも１種類のＨＴＰ（＋）キラル化合物と少なくとも１種類のＨＴＰ（−）キラル化合物とを組み合わせて含むことがさらに好ましい。中でも、前記一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物、前記一般式（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）で表される化合物、及び前記（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物からなる群より、少なくとも１種類のＨＴＰ（−）キラル化合物を含むように選択される２種類以上の化合物を含むことが好ましく、前記一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物、前記一般式（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）で表される化合物、及び前記（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物からなる群から、少なくとも１種類のＨＴＰ（−）キラル化合物と少なくとも１種類のＨＴＰ（＋）キラル化合物とを含むように選択される２種類以上の化合物を含むことがより好ましい。特に、前記一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０−６）のいずれかで表される化合物、及び前記（Ｋ４−３）〜（Ｋ４−６）のいずれかで表される化合物からなる群より、少なくとも１種類のＨＴＰ（−）キラル化合物を含むように選択される２種類以上の化合物を含むことが好ましく、前記一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０−６）のいずれかで表される少なくとも１種類のＨＴＰ（−）化合物と、前記（Ｋ４−３）〜（Ｋ４−６）のいずれかで表される化合物のうち、少なくとも１種類のＨＴＰ（−）キラル化合物と少なくとも１種類のＨＴＰ（＋）キラル化合物と、を含むことがより好ましい。
【０１４８】
［その他の添加剤］
本発明の液晶組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、液晶組成物に汎用されている各種添加剤を含んでいてもよい。例えば、その保存安定性を向上させるために、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、液晶組成物に対して０．００５〜１質量％の範囲が好ましく、０．０２〜０．５質量％がさらに好ましく、０．０３〜０．１質量％が特に好ましい。
【０１４９】
［液晶組成物と重合性化合物との混合物］
本発明の液晶組成物には、重合性化合物を混合させてもよい。当該混合物中の重合性基を有する化合物を重合させて高分子を形成させることにより、光学的等方相をより安定して発現させることができる。
【０１５０】
本発明の液晶組成物に混合させる重合性化合物は、１種類であってもよく、２種類以上であってもよい。ここで、重合性化合物とは、重合性基を分子内に少なくとも１個有する化合物である。当該重合性基としては、前記の式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１６）で表される構造からなる基が好ましい。また、当該重合性化合物は、光重合性化合物であってもよく、熱重合性化合物であってもよい。重合反応が比較的容易に行える点から、光重合反応により重合可能な重合性化合物であることが好ましい。
【０１５１】
本発明の液晶組成物と混合される重合性化合物としては、少なくとも１種類の重合性化合物を用いればよいが、重合反応後に得られる重合物（高分子）の物性が所望の範囲となるように、複数種類の重合性化合物を適宜組み合わせて用いることが好ましい。複数種類の重合性化合物を用いる場合、少なくとも１種類の単官能性重合性化合物と少なくとも１種類の多官能性重合性化合物とを用いることが好ましい。多官能性重合性化合物を本発明の液晶組成物に混合させることにより、得られた混合物を重合反応することによって、架橋構造を有する高分子を含む液晶・高分子複合材料が得られる。
【０１５２】
また、本発明の液晶組成物から得られる液晶・高分子複合材料に含まれる高分子のガラス転移温度は、−１００℃〜２５℃であることが好ましい。そこで、重合反応後の高分子のガラス転移温度が当該範囲内となるように、原料として用いる重合性化合物の種類や組成を適宜調整することが好ましい。
【０１５３】
重合性化合物は、その構造により、シクロヘキサン骨格やベンゼン骨格等の環構造（メソゲン部位、メソゲン基）を有する重合性化合物（メソゲン性（液晶性）重合性化合物）と、メソゲン基を有しない重合性化合物（非メソゲン性（非液晶性）重合性化合物）に分類することができる。本発明の液晶組成物と混合される重合性化合物としては、少なくとも１種類のメソゲン性重合性化合物と、少なくとも１種類の非メソゲン性重合性化合物とを用いることが好ましい。
【０１５４】
本発明の液晶組成物に混合させる重合性化合物の量は、特に限定されるものではないが、液晶組成物１００質量部に対して、重合性化合物を１００質量部以下となるように添加することが好ましい。例えば、得られた混合物中の液晶性化合物とキラル化合物の総量の含有割合が６０〜９０質量％であり、高分子の含有割合が１〜４０質量％となるように両者を混合させることが好ましい。
【０１５５】
＜メソゲン性重合性化合物＞
本発明の液晶組成物に混合させるメソゲン性重合性化合物としては、下記一般式（ＰＣ１）で表される化合物が好ましい。
【０１５６】
【化２７】
2014005380.tif 000029
【０１５７】
一般式（ＰＣ１）中、Ｐ１は重合性基を表す。Ｐ１としては、前記の式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１６）で表される構造からなる基が好ましい。
【０１５８】
一般式（ＰＣ１）中、Ｓｐ１は炭素原子数０〜２０のスペーサー基を表す。当該スペーサー基としては、２価の基であって、炭素原子数が０〜２０であれば、特に限定されるものではなく、炭素原子以外の原子を含む基であってもよい。また、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよく、環構造を有していてもよい。当該スペーサー基としては、例えば、単結合、炭素原子数１〜２０のアルキレン基、炭素原子数１〜２０のアルケニレン基、又は炭素原子数１〜２０のアリーレン基が挙げられる。当該アルキレン基又はアルケニレン基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置換されていてもよい。また、当該アルキレン基又はアルケニレン基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。一般式（ＰＣ１）で表される化合物としては、Ｓｐ１は単結合、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子数が１〜１６のアルキレン基、又は、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子数が１〜１６のアルケニレン基が好ましく、単結合、無置換のアルキレン基、又は置換基のアルケニレン基がより好ましい。
【０１５９】
一般式（ＰＣ１）中、Ｑ１は単結合、−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＯＣＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＣＨ３−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＣＨ３＝ＣＨ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−を表す。一般式（ＰＣ１）で表される化合物としては、Ｑ１は単結合、−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−及び−ＯＣＦ２−が好ましく、製造の容易性及び液晶配向性の観点から、−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ≡Ｃ−及び単結合がより好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−及び単結合が特に好ましい。
【０１６０】
一般式（ＰＣ１）中、Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜２５のアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置換されていてもよい。）、又はＰ２−Ｓｐ２−Ｑ２−（式中、Ｐ２、Ｓｐ２、Ｑ２はそれぞれ、Ｐ１、Ｓｐ１、Ｑ１と同じ意味を表す。）を表す。但し、Ｒ３がＰ２−Ｓｐ２−Ｑ２−の場合、一分子中のＰ１とＰ２、Ｓｐ１とＳｐ２、Ｑ１とＱ２は、それぞれ同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０１６１】
一般式（ＰＣ１）中、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して１、２又は３を表す。ｎ１が１であり、かつＲ３が重合性基を有さない場合には、一般式（ＰＣ１）で表される化合物は、単官能性の重合性化合物である。一方で、ｎ１が２又は３の場合や、Ｒ３が重合性基を有する場合には、一般式（ＰＣ１）で表される化合物は、２以上の重合性基を有する多官能性の重合性化合物である。
【０１６２】
一般式（ＰＣ１）中、ＭＧは、メソゲン基を表す。メソゲン基は、液晶性を発現するための剛直性を有する官能基であり、一般的には、シクロヘキサン骨格やベンゼン骨格等の環構造を有する。当該メソゲン基としては、公知の液晶性分子が有するメソゲン部位を構成する基のいずれであってもよいが、下記一般式（ＭＧ−１）で表される基が好ましい。
【０１６３】
【化２８】
2014005380.tif 000030
【０１６４】
一般式（ＭＧ−１）中、Ｃ１又はＣ３はそれぞれ独立して、１，４−フェニレン基、１，３，４−ベンゼントリイル基、１，２，４−ベンゼントリイル基、ベンゼン−１，２，４，５−テトライル基、ベンゼン−１，２，３，４−テトライル基、１，４−シクロヘキシレン基、１，３，４−シクロヘキサントリイル基、１，２，４−シクロヘキサントリイル基、シクロヘキサン−１，２，３，４−テトライル基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２,５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２,５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、２，６−ナフチレン基、ナフタレン−２，５，６−トリイル基、ナフタレン−２，３，６−トリイル基、ナフタレン−２，６，７−トリイル基、ナフタレン−２，５，６，７−テトライル基、ナフタレン−１，２，５，６−テトライル基、ナフタレン−２，３，６，７−テトライル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，５，６−トリイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６，７−トリイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，５，６−トリイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，５，６−トリイル基、ピリジン−２,５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４a，９，１０a−オクタヒドロフェナントレン２，７−ジイル基、又はフルオレン２，７−ジイル基を表す。これらの基中の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルカノイル基、炭素原子数１〜８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケノイル基又は炭素原子数２〜８のアルケノイルオキシ基によって置換されていてもよい。
【０１６５】
一般式（ＭＧ−１）中、Ｃ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４a，９，１０a−オクタヒドロフェナントレン２，７−ジイル基、又はフルオレン２，７−ジイル基を表す。これらの基中の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルカノイル基、炭素原子数１〜８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケノイル基又は炭素原子数２〜８のアルケノイルオキシ基によって置換されていてもよい。一分子中に複数のＣ２がある場合、それらは同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０１６６】
一般式（ＭＧ−１）中、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＯＣＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＣＨ３−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＣＨ３＝ＣＨ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−を表す。一分子中に複数のＹ２がある場合、それらは同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０１６７】
一般式（ＭＧ−１）中、ｎ５は０〜５の整数を表す。一般式（ＰＣ１）で表される化合物としては、ｎ５は０〜３の整数が好ましく、０〜２の整数がより好ましく、０又は１がさらに好ましい。
【０１６８】
一般式（ＰＣ１）で表される化合物のうち、単官能性の重合性化合物としては、好ましくは下記一般式（Ｖ−ａ）で表される化合物が挙げられる。
【０１６９】
【化２９】
2014005380.tif 000031
【０１７０】
一般式（Ｖ−ａ）中、Ｒ３１は水素原子又はメチル基を表す。
一般式（Ｖ−ａ）中、ｎ３１は０又は１の整数を表す。
一般式（Ｖ−ａ）中、Ｔ１、Ｔ２及びＴ３はそれぞれ独立して、下記の１４種類の環構造を有する２価の基（但し、ｍは、１〜４の整数を表す。）のいずれかを表す。
【０１７１】
【化３０】
2014005380.tif 000032
【０１７２】
一般式（Ｖ−ａ）中、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＯＣＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＣＨ３−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＣＨ３＝ＣＨ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−を表す。
一般式（Ｖ−ａ）中、Ｙ６は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−を表す。
【０１７３】
一般式（Ｖ−ａ）中、Ｒ３２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表す。当該炭化水素基としては、炭素原子数１〜２０であって、炭素原子と水素原子からなる１価の基であれば特に限定されるものではなく、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数１〜２０のアルケニル基、炭素原子数１〜２０のアルキニル基等が挙げられる。
【０１７４】
一般式（ＰＣ１）で表される化合物のうち、多官能性の重合性化合物としては、下記一般式（ＰＣ１−１）で表される化合物（式中、Ｐ１、Ｐ２、Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｑ１、Ｑ２、ＭＧ、ｎ１及びｎ２は、一般式（ＰＣ１）と同じ意味を表す。）が挙げられる。一般式（ＰＣ１−１）で表される化合物としては、より具体的には、下記一般式（ＰＣ１−１）〜（ＰＣ１−１３）で表される化合物が挙げられる。
【０１７５】
【化３１】
2014005380.tif 000033
【０１７６】
【化３２】
2014005380.tif 000034
【０１７７】
【化３３】
2014005380.tif 000035
【０１７８】
一般式（ＰＣ１−１）〜（ＰＣ１−１３）中、Ｐ１、Ｐ２、Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｑ１及びＱ２は一般式（ＰＣ１）と同じ意味を表す。本発明においては、Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｑ１、及びＱ２は単結合が好ましい。また、Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立して前記の式（Ｒ−１）又は（Ｒ−２）が好ましい。
【０１７９】
一般式（ＰＣ１−１）〜（ＰＣ１−１３）中、Ｗ１はそれぞれ独立して、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、フェニル基、−ＣＯＯＷ２、−ＯＣＯＷ２又は−ＯＣＯＯＷ２を表す。−ＣＯＯＷ２、−ＯＣＯＷ２、−ＯＣＯＯＷ２中、Ｗ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は炭素原子数２〜５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニル基を表す。一分子中に複数のＷ１がある場合には、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。本発明においては、Ｗ１はそれぞれ独立して、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、フェニル基、が好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチル基、又はメトキシ基がより好ましい。
【０１８０】
一般式（ＰＣ１−１）〜（ＰＣ１−１３）中、ｎ３はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、ｎ４はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、ｎ６はそれぞれ独立して０、１、２、３又は４を表し、同一環上におけるｎ３＋ｎ６及びｎ４＋ｎ６は５以下である。本発明においては、ｎ３＋ｎ４が２〜４が好ましく、２又は３がより好ましい。
【０１８１】
本発明において用いられる重合性化合物としては、一般式（ＰＣ１−１）〜（ＰＣ１−１３）で表される化合物の中でも、Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｑ１、及びＱ２が単結合であり、Ｐ１及びＰ２はそれぞれ独立して前記の式（Ｒ−１）又は（Ｒ−２）であり、Ｗ１はそれぞれ独立して、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチル基、又はメトキシ基であり、ｎ３＋ｎ４が２又は３である化合物が特に好ましい。
【０１８２】
一般式（ＰＣ１−３）で表される化合物としては、より具体的には、下記の式（ＰＣ１−３ａ）〜（ＰＣ１−３ｉ）で表される化合物を挙げることができる。式（ＰＣ１−３ａ）〜（ＰＣ１−３ｉ）中のベンゼン環上の１個又は２個以上の水素原子が、フッ素原子で置換された化合物であってもよい。
【０１８３】
【化３４】
2014005380.tif 000036
【０１８４】
一般式（ＰＣ１−１）〜（ＰＣ１−１３）で表される化合物としては、下記一般式（Ｖ−ｂ）で表される化合物も好ましい。本発明の液晶組成物と混合する重合性化合物として一般式（Ｖ−ｂ）で表される化合物を用いることにより、当該混合物を重合させることによって機械的強度や耐熱性に優れた液晶・高分子複合材料が得られる。
【０１８５】
【化３５】
2014005380.tif 000037
【０１８６】
一般式（Ｖ−ｂ）中、ｍ３１は０又は１を表し、Ｙ１１及びＹ１２はそれぞれ独立して単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｙ１３及びＹ１４はそれぞれ独立して単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、又は−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−を表し、r及びsはそれぞれ独立して２〜１４の整数を表す。
一般式（Ｖ−ｂ）中に存在する１，４−フェニレン基は、無置換であってもよく、１個又は２個以上の水素原子がそれぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、又はフェニル基で置換されていてもよい。
【０１８７】
一般式（Ｖ−ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（Ｖ−ｂ１）〜（Ｖ−ｂ２０）で表される化合物が特に好ましい。一般式（Ｖ−ｂ１）〜（Ｖ−ｂ２０）中、ｔ及びｕはそれぞれ独立して、２〜１４の整数を表す。本発明の液晶組成物と混合される重合性化合物は、これらの化合物のうちの１種又は２種以上を、必要に応じてその他の重合性化合物と共に用いることが好ましい。
【０１８８】
【化３６】
2014005380.tif 000038
【０１８９】
【化３７】
2014005380.tif 000039
【０１９０】
＜非メソゲン性重合性化合物＞
本発明の液晶組成物に混合させる非メソゲン性重合性化合物としては、下記一般式（ＰＣ２）で表される化合物が好ましい。
【０１９１】
【化３８】
2014005380.tif 000040
【０１９２】
一般式（ＰＣ２）中、Ｐは重合性基を表す。Ｐとしては、前記の式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１６）で表される構造からなる基が好ましい。一般式（ＰＣ２）で表される化合物としては、Ｐは、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−４）、式（Ｒ−５）、式（Ｒ−７）、式（Ｒ−１１）、式（Ｒ−１３）、式（Ｒ−１５）又は式（Ｒ−１６）で表される基が好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−７）、式（Ｒ−１１）、式（Ｒ−１３）又は式（Ｒ−１６）で表される基がより好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）又は式（Ｒ−１６）で表される基がさらに好ましい。
【０１９３】
一般式（ＰＣ２）中、Ａ３１は単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表す。当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。また、当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。
【０１９４】
一般式（ＰＣ２）中、Ａ３２及びＡ３４はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１〜１８のアルキル基を表す。当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。また、当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜１７のアルキル基で置換されていてもよい。
【０１９５】
一般式（ＰＣ２）中、Ａ３３及びＡ３５はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１〜１０のアルキル基表す。当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。また、当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜９のアルキル基で置換されていてもよい。
【０１９６】
一般式（ＰＣ２）中、ｖは１〜４０の整数を表す。
一般式（ＰＣ２）中、Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は−Ａ３６−Ｐ（式中、Ａ３６は単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、Ｐは重合性基を表す。）で表される基を表す。Ｂ１、Ｂ２又はＢ３がアルキル基を表す場合、当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。Ｂ１、Ｂ２又はＢ３が−Ａ３６−Ｐで表される基であり、当該Ａ３６が炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表す場合、当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。また、当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。但し、一分子中、２ｖ＋１個あるＢ１、Ｂ２又はＢ３のうち、−Ａ３６−Ｐで表される基は０〜３個である。一分子中、Ｐが複数存在する場合には、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０１９７】
本発明の液晶組成物と混合される重合性化合物としては、一般式（ＰＣ２）で表される化合物を１種類又は２種類以上を用いることが好ましく、一般式（ＰＣ２）で表される化合物のうち、主鎖長やアルキル側鎖長の異なるものを複数用いてもよい。
【０１９８】
一般式（ＰＣ２）で表される化合物としては、具体的には、下記一般式（ＰＣ２−ａ）〜（ＰＣ２−ｈ）で表される化合物が好ましく挙げられる。本発明の液晶組成物と混合される重合性化合物としては、一般式（ＰＣ２−ａ）〜（ＰＣ２−ｈ）で表される化合物からなる群から選ばれる１種類以上を用いることが好ましく、一般式（ＰＣ２−ａ）〜（ＰＣ２−ｄ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも１種類以上用いることがより好ましい。
【０１９９】
【化３９】
2014005380.tif 000041
【０２００】
一般式（ＰＣ２−ａ）〜（ＰＣ２−ｈ）中、Ｐは重合性基を表し、Ｂ４は水素原子又はメチル基を表す。Ｐとしては、前記の式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１６）で表される構造からなる基が好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）又は式（Ｒ−１６）で表される基がより好ましく、重合速度が速いことから式（Ｒ−１）で表される基がさらに好ましい。一般式（ＰＣ２−ａ）、（ＰＣ２−ｃ）、（ＰＣ２−ｅ）、（ＰＣ２−ｇ）で表される化合物において、一分子中に含まれる２個のＰは、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０２０１】
一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）中、Ａ３７及びＡ４２はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表す。当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。また、当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてよい。
【０２０２】
一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）中、Ａ３８及びＡ４１はそれぞれ独立して、炭素原子数２〜２０の直鎖状のアルキル基を表す。当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。
【０２０３】
一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）中、Ａ３９及びＡ４２はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表す。当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。また、当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜９のアルキル基で置換されていてもよい。
【０２０４】
一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）中、Ａ４０は炭素原子数９〜１６のアルキレン基を表す。当該アルキレン基中に存在する少なくとも１個以上５個以下のメチレン基において、当該メチレン基中の任意の１個の水素原子は、炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基で置換されている。また、当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。
【０２０５】
一般式（ＰＣ２−ａ）で表される化合物において、２個の重合性基間の距離（架橋点間の距離）は、Ａ３７とＡ４０とＡ４３とで独立的にそれぞれ炭素原子数の長さを変えて調整することができる。一般式（ＰＣ２−ａ）で表される化合物の特徴の１つは、重合性基間距離が長いことである。但し、当該距離があまりに長い場合には重合速度が極端に遅くなり、相分離に悪い影響を及すおそれがあるため、重合性基間距離には上限がある。一方、Ａ３８及びＡ４１の２個の側鎖間距離も主鎖の運動性に影響を及ぼす。すなわち、Ａ３８及びＡ４１の間の距離が短い場合には、側鎖Ａ３８及びＡ４１がお互いに干渉するようになり、化合物全体の運動性の低下をきたす。そこで、重合性基間距離が同程度の場合には、Ａ３８及びＡ４１の炭素原子数が長いものよりも、Ａ４０の炭素原子数が長いもののほうが好ましい。
【０２０６】
一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）中、Ａ４０は、側鎖間距離（Ａ３８及びＡ４１の距離、Ａ３９及びＡ４２の距離）を調整する点からも、架橋点間距離を広げてガラス転移温度を下げる点からも、長い方が好ましい。しかしながらＡ４０が長すぎる場合は、一般式（Ｉ−ｃ）で表される化合物の分子量が大きくなりすぎ、液晶組成物との相溶性が低下する傾向にあること、及び重合速度が遅くなりすぎるために相分離に悪影響がでること等の理由から、自ずとＡ４０の長さには上限が設定される。
【０２０７】
よって、一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）で表される化合物において、Ａ４０は、炭素原子数９〜１６のアルキレン基（当該アルキレン基中に存在する少なくとも１個以上５個以下のメチレン基において、当該メチレン基中の任意の１個の水素原子は、炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基で置換されている。当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）であることが好ましい。
【０２０８】
Ａ４０は構造上の特徴として、アルキレン基中の水素原子が炭素原子数１〜１０のアルキル基で置換された構造を有する。一のアルキレン基中のアルキル基で置換される水素原子の数は１個以上５個以下であるが、１個から３個が好ましく、２個又は３個がより好ましい。置換基であるアルキル基の炭素原子数は、１〜５個が好ましく、１〜３個がより好ましい。
【０２０９】
一方、側鎖であるＡ３８、Ａ３９、Ａ４１、Ａ４２においては、これらの側鎖の長さが次のような態様を有することが好ましい。なお、一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）において、Ａ３８とＡ３９は主鎖の同じ炭素原子に結合しているが、これらの長さが異なるとき、長いほうの側鎖をＡ３８と呼ぶものとする（Ａ３８の長さとＡ３９の長さが等しい場合は、いずれが一方をＡ３８とする）。同様に、Ａ４１の長さとＡ４２の長さが異なるとき、長いほうの側鎖をＡ４１と呼ぶものとする（Ａ４１の長さとＡ４２の長さが等しい場合は、いずれが一方をＡ４１とする）。
【０２１０】
側鎖は、主鎖に比べて運動性が高い。このため、側鎖の存在は、通常は低温での高分子鎖の運動性向上に寄与するが、側鎖間で空間的な干渉が起こる状況では、逆に運動性は低下する。このような側鎖間での空間的な干渉を防ぐために、側鎖長を必要な範囲内で短くすることが有効である。
【０２１１】
そこで、一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）中、Ａ３８及びＡ４１は、好ましくは、それぞれ独立して炭素原子数２〜１８の直鎖状のアルキル基（当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）であり、より好ましくは、それぞれ独立して炭素原子数３〜１５の直鎖状のアルキル基（当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）である。
【０２１２】
また、Ａ３９及びＡ４２についても、その長さが長すぎることは、側鎖間の空間的な干渉を誘起するため好ましくない。一方で、長さの短い側鎖は、高い運動性を有していることに加えて、隣接する主鎖同士の接近を阻害し、高分子主鎖間の干渉を防ぎ、主鎖の運動性を高める作用を有すると考えられる。このため、一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）で表される化合物においては、Ａ３９及びＡ４２の長さを短くすることにより、アンカリングエネルギーが低温で増加して行くことを抑制することができ、得られた液晶・高分子複合材料を用いた液晶光学素子の低温域における特性を改善する上で有効である。
【０２１３】
そこで、一般式（ＰＣ２−ａ）又は（ＰＣ２−ｂ）中、Ａ３９及びＡ４２は、好ましくは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜７のアルキル基（当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）であり、より好ましくは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基（当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）であり、さらに好ましくは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基（当該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）である。
【０２１４】
一般式（ＰＣ２−ｃ）又は（ＰＣ２−ｄ）中、ａは６〜２２の整数を表す。一般式（ＰＣ２−ｄ）で表される化合物のうち、Ｂ４が水素原子である化合物としては、例えば、ドデシルアクリレート等のアルキルアクリレートが挙げられる。
【０２１５】
一般式（ＰＣ２−ｅ）又は（ＰＣ２−ｆ）中、ｂ及びｃはそれぞれ独立して１〜１０の整数を表し、ｄは１〜１０の整数を表し、ｅは０〜６の整数を表す。側鎖間の空間的な干渉を抑制する点から、ｄとｅの少なくとも一方は、１〜５の整数であることが好ましく、１〜３の整数であることがより好ましい。
【０２１６】
一般式（ＰＣ２−ｇ）又は（ＰＣ２−ｈ）中、ｆ、ｇ、ｈ及びｉはそれぞれ独立して１〜１０の整数を表す。側鎖間の空間的な干渉を抑制する点から、ｈとｉの少なくとも一方は、１〜５の整数であることが好ましく、１〜３の整数であることがより好ましい。
【０２１７】
一般式（ＰＣ２−ａ）〜（ＰＣ２−ｈ）で表される化合物をはじめとする一般式（ＰＣ２）で表される化合物は、公知の化合物を出発原料とし、公知の有機合成反応を適宜組み合わせて合成することができる。
【０２１８】
例えば、一般式（ＰＣ２−ａ）において、Ａ３９及びＡ４２が水素原子である化合物は、エポキシ基を複数有する化合物と、エポキシ基と反応し得る活性水素を有するアクリル酸やメタクリル酸等の重合性化合物とを反応させ、水酸基を有する重合性化合物を合成し、次に、飽和脂肪酸と反応させることにより得ることができる。
また、複数のエポキシ基を有する化合物と飽和脂肪酸とを反応させ、水酸基を有する化合物を合成し、次に水酸基と反応し得る基を有するアクリル酸塩化物等の重合性化合物とを反応させることによっても得ることができる。
【０２１９】
また、一般式（ＰＣ２−ａ）のＡ３９及びＡ４２がアルキル基であり、Ａ３７及びＡ４３がメチレン基である化合物は、例えば、オキセタン基を複数有する化合物と、オキセタン基と反応し得る脂肪酸塩化物や脂肪酸とを反応させ、さらに、アクリル酸などの活性水素を有する重合性化合物とを反応させる方法や、オキセタン基を一つ有する化合物と、オキセタン基と反応し得る多価の脂肪酸塩化物や脂肪酸とを反応させ、さらに、アクリル酸などの活性水素を有する重合性化合物とを反応させる方法等により得ることができる。
【０２２０】
また、一般式（ＰＣ２−ａ）のＡ３７及びＡ４３が炭素原子数３のアルキレン基（プロピレン基；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）である化合物は、例えば、オキセタン基の代わりにフラン基を複数有する化合物を用いることにより、前記と同様にして得ることができる。さらに、一般式（ＰＣ２−ａ）のＡ３７及びＡ４３が炭素原子数４であるアルキレン基（ブチレン基；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）である化合物は、例えば、オキセタン基の代わりにピラン基を複数有する化合物を用いることにより得ることができる。
【０２２１】
＜キラリティーを有する重合性化合物＞
本発明の液晶組成物と混合される重合性化合物としては、アキラルな化合物又は実質的にラセミ体であることが好ましいが、キラルな重合性化合物を用いてもよい。キラルな重合性化合物としては、例えば、下記の一般式（ＶＩ−ａ）又は（ＶＩ−ｂ）で表される重合性化合物を用いることができる。
【０２２２】
【化４０】
2014005380.tif 000042
【０２２３】
一般式（ＶＩ−ａ）及び（ＶＩ−ｂ）中、Ｐは重合性基を表す。Ｐとしては、前記の式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１６）で表される構造からなる基が好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）又は式（Ｒ−１６）で表される基がより好ましく、式（Ｒ−１）又は式（Ｒ−２）で表される基がさらに好ましく、重合速度が速いことから式（Ｒ−１）で表される基がより好ましい。
【０２２４】
一般式（ＶＩ−ａ）中、ｎ２１は０又は１の整数を表す。また、一般式（ＶＩ−ｂ）中、ｎ２２は、０、１又は２の整数を表す。ｎ２２が２であり、一分子中にＴ２４及びＹ２５が複数存在する場合、それらはそれぞれ、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【０２２５】
一般式（ＶＩ−ａ）及び（ＶＩ−ｂ）中、Ｔ２１、Ｔ２２、Ｔ２３、Ｔ２４は、それぞれ独立して、６員環構造を有する２価の基（６員環式２価基）を表す。当該６員環式２価基としては、下記の１２種類の６員環式２価基が挙げられる。なお、下記一般式において、ｍは１〜４の整数を示す。一般式（ＶＩ−ａ）又は（ＶＩ−ｂ）で表される化合物としては、Ｔ２１、Ｔ２２、Ｔ２３、Ｔ２４は、それぞれ独立して、前記１２種類の６員環式２価基のいずれかであることが好ましく、１，４−フェニレン基、又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基がより好ましい。
【０２２６】
【化４１】
2014005380.tif 000043
【０２２７】
一般式（ＶＩ−ｂ）中、Ｔ２５は、６員環構造を有する３価の基（６員環式３価基）を表す。当該６員環式３価基としては、ベンゼン−１，２，４−トリイル基、ベンゼン−１，３，４−トリイル基、ベンゼン−１，３，５−トリイル基、シクロヘキサン−１，２，４−トリイル基、シクロヘキサン−１，３，４−トリイル基又はシクロヘキサン−１，３，５−トリイル基等が挙げられる。
【０２２８】
一般式（ＶＩ−ａ）及び（ＶＩ−ｂ）中、Ｙ２２、Ｙ２３、及びＹ２５は、それぞれ独立して、単結合、又は炭素原子数が１〜１０である直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキレン基を表す。当該アルキレン基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個のメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−により置換されていてもよい。また、当該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子に置換されていてもよい。さらに、当該アルキレン基は、不斉炭素原子を含んでいてもよく、含まなくてもよい。当該アルキレン基としては、例えば、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−が挙げられる。
【０２２９】
一般式（ＶＩ−ａ）及び（ＩＩ−ｙ）中、Ｙ２１及びＹ２４は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、又は−ＣＯＯ−を表す。
【０２３０】
一般式（ＶＩ−ａ）及び（ＶＩ−ｂ）中、Ｚ２１は、不斉炭素原子を有し、かつ分枝鎖構造を含む炭素原子数３〜２０のアルキレン基を表す。
一般式（ＶＩ−ａ）及び（ＶＩ−ｂ）中、Ｚ２２は、炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表す。当該アルキレン基は、不斉炭素原子を含んでいてもよく、含まなくてもよい。
【０２３１】
本発明の液晶組成物に混合する重合性化合物としては、例えば、前記式（ＰＣ１−３ａ）〜（ＰＣ１−３ｉ）で表される化合物及び前記一般式（Ｖ−ｂ１）〜（Ｖ−ｂ２０）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種類の化合物と、前記一般式（ＰＣ２−ａ）〜（ＰＣ２−ｈ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種類の化合物を含むことが好ましく、前記式（ＰＣ１−３ａ）〜（ＰＣ１−３ｉ）で表される化合物及び前記一般式（Ｖ−ｂ１）〜（Ｖ−ｂ２０）で表される化合物からなる群より選択される１種類以上の化合物と、前記一般式（ＰＣ２−ａ）〜（ＰＣ２−ｄ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種類の化合物を含むことがより好ましい。
【０２３２】
＜重合開始剤＞
本発明の液晶組成物と重合性化合物を含む混合物は、必要に応じて、重合開始剤を含んでいてもよい。例えば、当該重合性化合物をラジカル重合によって重合させる場合には、ラジカル重合開始剤として、熱重合開始剤、光重合開始剤を添加しておくことができる。具体的には以下の化合物が好ましく用いられる；
ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン等のアセトフェノン系；
ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系；
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系；
ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系；
ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；
２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系；
ミヒラーケトン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系；
１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアンスラキノン、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等。
当該混合物に含有させるラジカル重合開始剤としては、これらの化合物の中でも、ベンジルジメチルケタールが好ましい。
【０２３３】
［液晶・高分子複合材料］
本発明の液晶組成物と重合性化合物を含む混合物中の重合性基を有する化合物を重合させることによって、液晶・高分子複合材料を製造することができる。
当該混合物の重合反応は、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等の公知の方法の中から、用いた重合性化合物の種類に応じて適宜選択される。本発明においては、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましく、中でも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いてもよく、非偏光光源を用いてもよい。
【０２３４】
重合反応は、当該混合物が光学的等方性相、特にブルー相を保持した状態で行うことが好ましい。例えば、本発明の液晶組成物がブルー相ＩＩＩを発現する場合、重合反応を、本発明の液晶組成物と重合性化合物を含む混合物がブルー相ＩＩＩを示す温度範囲内で開始し、ブルー相ＩＩＩを保持した状態で継続し、重合反応により製造された液晶・高分子複合材料がブルー相ＩＩＩを示す温度範囲内で終了することにより、ブルー相ＩＩＩを示す温度範囲が、重合反応前の液晶組成物よりも広い液晶・高分子複合材料が得られる。
【０２３５】
本発明の液晶組成物がブルー相、特にブルー相ＩＩＩを発現する場合、当該液晶組成物から得られた液晶・高分子複合材料は、ブルー相の持つ高速応答性を失うことなく、その発現温度範囲が従来になく拡張されているため、光学的等方性相で駆動される液晶光学素子の原料として好適である。
【０２３６】
本発明の液晶組成物から得られた液晶・高分子複合材料を用いた液晶光学素子は、常法により製造することができる。例えば、以下のようにして、液晶光学素子を製造することができる。まず、電極を備えたセルに本発明の液晶組成物と重合性化合物を含む混合物を注入する。当該セルは、２枚の基板を、例えば塗布された接着剤を介して枠状に密着させることによって構成することができる。一方の基板表面には電極、中でもＩＰＳ電極（櫛歯電極）を設けてもよく、該電極上に絶縁膜としてポリイミド膜やＳｉＯなどの無機膜を得てもよい。同様に、もう一方の基板表面にも対向電極を設けてもよく、該電極上に絶縁膜を形成した対向基板を得てもよい。セルの２枚の基板間に当該混合物を狭持させる方法としては、通常の真空注入法、又はＯＤＦ法などを用いることができる。次に、当該セルを加温し、当該混合物が光学的等方相（例えば、ブルー相）を発現する温度において重合反応を開始し、ブルー相を保持した状態で重合反応を進行させる。重合反応を活性エネルギー線の照射により行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。ブルー相を安定して発現する液晶・高分子複合材料から製造された液晶光学素子は、電界無印加状態で光学的に等方性であるため、配向を制御する必要がない。
【０２３７】
本発明の液晶組成物から得られた液晶・高分子複合材料を用いた液晶光学素子は、高速応答性を示すため、原理的に高速応答性が要求されるフィールドシーケンシャルカラー方式を用いたディスプレイに好ましく用いることができる。当該液晶・高分子複合材料を用いた液晶光学素子とフィールドシーケンシャルカラー方式を組み合わせた場合には、カラーフィルターを使用しないため、カラーフィルターによる光のロスが低減された高効率なディスプレイを作製することができ、ひいては高輝度なあるいは低消費電力なディスプレイを得ることができる。また、当該液晶・高分子複合材料を用いた液晶光学素子とフィールドシーケンシャルカラー方式を組み合わせた場合には、カラーフィルター方式とは異なり画素の三分割が必要ないため、高精細なディスプレイを得ることができる。
【実施例】
【０２３８】
以下、実施例等を挙げて本発明をさらに詳述するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。また、以下の実施例の組成物における「％」は、特に記載がない限り、『質量％』を意味する。
【０２３９】
［実施例１］
下記の化合物（Ａ−１）〜（Ａ−１０）をそれぞれ５４質量％、母体液晶３６質量％、キラル化合物（Ｃ−１）１０質量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）〜（Ｍ−１０）を作製した。下記の化合物（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）を５０質量％ずつからなる組成物を、母体液晶とした。なお、キラル化合物（Ｃ−１）は、ＨＴＰ（−）キラル化合物である。
【０２４０】
【化４２】
2014005380.tif 000044
【０２４１】
【化４３】
2014005380.tif 000045
【０２４２】
得られた液晶組成物のブルー相（ＢＰ）の出現温度範囲を測定し、３段階で評価した。評価結果を表１に示す。
評価基準；
◎：ブルー相を示す温度範囲が５度以上ある。
○：ブルー相を示す温度範囲が１度以上〜５度未満である。
×：ブルー相が発現しない又は１度未満である。
【０２４３】
【表１】
2014005380.tif 000046
【０２４４】
この結果、ベンゼン骨格を２又は３個有しており、シクロヘキサン骨格を０又は１個有する液晶性化合物（Ａ−１）〜（Ａ−８）を含む液晶組成物（Ｍ−１）〜（Ｍ−８）ではブルー相が少なくとも１℃以上の温度範囲で出現した。特に、ベンゼン骨格やシクロヘキサン骨格が互いに単結合で連結された液晶性化合物（Ａ−１）〜（Ａ−３）を含む液晶組成物（Ｍ−１）〜（Ｍ−３）では、５℃以上と非常に広い温度範囲でブルー相が発現した。
一方でベンゼン骨格を１又は２個有しており、シクロヘキサン骨格を２又は４個有する液晶性化合物（Ａ−９）〜（Ａ−１０）を含む液晶組成物（Ｍ−９）〜（Ｍ−１０）では、ブルー相は確認されなかったか、出現したとしても１℃未満と非常に狭い温度範囲でしか発現しなかった。
【０２４５】
［実施例２］
実施例１で用いた化合物（Ａ−１）、（Ａ−３）、（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、及び化合物（Ａ−３）のプロピル基をペンチル基に置換した化合物（Ａ−３１）を表２に示す組成にて混合した混合物９０質量％と、実施例１で用いたキラル化合物（Ｃ−１）１０質量％とからなる液晶組成物（Ｍ−１１）〜（Ｍ−１４）を作製した。得られた液晶組成物のブルー相の出現温度範囲を測定し、実施例１と同様にして評価した。評価結果を表２に示す。
【０２４６】
【表２】
2014005380.tif 000047
【０２４７】
この結果、液晶組成物（Ｍ−１１）（実施例１で用いた母体液晶にキラル化合物（Ｃ−１）を添加した液晶組成物）は、ブルー相は発現しなかった。また、液晶組成物（Ｍ−１２）は、ベンゼン骨格の多い化合物（Ａ−１）を含むが、おそらくは化合物（Ａ−１）の含有量が少なかったため、ブルー相を発現しなかった。これに対して、ベンゼン骨格の数がシクロヘキサン骨格よりも多い化合物のみからなる液晶組成物（Ｍ−１３）及び（Ｍ−１４）は、いずれも広い温度範囲でブルー相が発現した。
【０２４８】
［実施例３］
キラル化合物（Ｃ−１）に代えて、下記のキラル化合物（Ｃ−２）、（Ｃ−３）又は（Ｃ−４）を用いた以外は実施例１の液晶組成物（Ｍ−１）と同様にして、液晶組成物を作製した。得られた液晶組成物のブルー相の出現温度範囲を測定し、実施例１と同様にして評価した。なお、キラル化合物（Ｃ−２）及び（Ｃ−３）はＨＴＰ（−）キラル化合物であり、キラル化合物（Ｃ−４）はＨＴＰ（＋）キラル化合物である。
【０２４９】
【化４４】
2014005380.tif 000048
【０２５０】
この結果、キラル化合物（Ｃ−２）を配合した液晶組成物（Ｍ−１５）とキラル化合物（Ｃ−３）を配合した液晶組成物（Ｍ−１６）は、実施例１の液晶組成物（Ｍ−１）と同様に、ブルー相が少なくとも１℃以上の温度範囲で発現した。これに対して、キラル化合物（Ｃ−４）を配合した液晶組成物（Ｍ−１７）では、ブルー相の発現は観察されなかった。
【産業上の利用可能性】
【０２５１】
本発明の液晶組成物は、光学的に等方性な液晶相を利用した液晶光学素子用の液晶材料として有用である。