(57)【要約】      （修正有）【課題】透過度に優れたカラーフィルタを得ることができるカラーフィルタ用着色感光性樹脂組成物を提供する。また、現像速度が速く、感度および密着性に優れ、現像工程中におけるパターンの剥離がなく、貯蔵安定性に優れ、長期間保管時にも感度の低下や粘度の増加がない着色感光性樹脂組成物を提供する。【解決手段】着色剤（Ａ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）、架橋剤（Ｅ）、および溶剤（Ｆ）を含む着色感光性樹脂組成物であって、前記アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の水酸基価が３０〜１８０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、前記架橋剤（Ｅ）は、尿素系化合物であることを特徴とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤（Ａ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）、架橋剤（Ｅ）、および溶剤（Ｆ）を含む着色感光性樹脂組成物であって、
前記アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の水酸基価は３０〜１８０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、前記架橋剤（Ｅ）は、下記化学式（１）で表されることを特徴とする、着色感光性樹脂組成物。
【化１】
2014035547.tif 000018
前記化学式（１）において、
前記Ｒ１およびＲ２は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ８の直鎖または分枝アルキル基またはシクロアルキル基であり、
前記Ａは、置換もしくは非置換の炭素数２〜６の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環であり、
置換基は、アルキル基、アミノ基、エーテル基、ケトン基またはエステル基であり、
前記２つの置換基が連結されて縮合環を形成することができ、
ヘテロ環に含まれるヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳである。
【請求項２】
前記着色感光性樹脂組成物は、固形分の総重量に対して、
前記着色剤（Ａ）は、５〜６０重量％；
前記アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）は、１０〜８０重量％；
前記光重合性化合物（Ｃ）は、５〜４５重量％；
前記光重合開始剤（Ｄ）は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）と光重合性化合物（Ｃ）の総含有量に対して０．１〜４０重量％で含まれ、
前記架橋剤（Ｅ）は、固形分の総重量に対して０．１〜１５重量％で含まれ、
前記溶剤（Ｆ）は、着色感光性樹脂組成物の総重量に対して６０〜９０重量％で含まれることを特徴とする、請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項３】
前記架橋剤（Ｅ）は、下記化学式（２）、化学式（３）、化学式（４）または化学式（５）で表されることを特徴とする、請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
【化２】
2014035547.tif 000019
【化３】
2014035547.tif 000020
【化４】
2014035547.tif 000021
【化５】
2014035547.tif 000022
前記化学式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ８の直鎖または分枝アルキル基またはシクロアルキルである。
【請求項４】
前記架橋剤は、１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン（１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン）、１，３−ビス（メトキシメチル）−２−イミダゾリドン（１，３−ビス（メトキシメチル）−２−イミダゾリノン）、ビス（メトキシメチル）（オキシジメチレン）ウレア（ビス（メトキシメチル）（オキシジメチレン）ウレア）、３，５−ビス（ブトキシメチル）テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン（３，５−ビス（ブトキシメチル）テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン）、３，４，６−テトラキス（ブトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ（４，５−ｄ）−２，５（１Ｈ，３Ｈ）ジオン（３，４，６−テトラキス（ブトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ（４，５−ｄ）イミダゾール−２，５（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン）、１，３−ビス（メトキシメチル）ベンズイミダゾール−２−オン（１，３−ビス（メトキシメチル）ベンゾイミダゾール−２−オン）、１，３−ビス（メトキシメチル）−１，３−ジアジナン−２−オン（１，３−ビス（メトキシメチル）−１，３−ダイアジノン−２−オン）、１，３−ビス（エトキシメチル）イミダゾリジン−２−オン（１，３−ビス（エトキシメチル）イミダゾリジン−２−オン）、１，３−ビス（２−メチルプロポキシメチル）イミダゾリジン−２−オン（１，３−ビス（２−メチルプロポキシメチル）イミダゾリジン−２−オン）、および１，３，４，６−テトラキス（２−メチルプロポキシメチル）−３ａ，６ａ−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン（１，３，４，６−テトラキス（２−メチルプロポキシメチル）−３ａ，６ａ−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン）からなる群より選択される１種または２種以上であることを特徴とする、請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項５】
前記着色感光性樹脂組成物は、添加剤をさらに含むことを特徴とする、請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項６】
前記添加剤は、高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤および凝集防止剤からなる群より選択される１種または２種以上であることを特徴とする、請求項５記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項記載の着色感光性樹脂組成物で製造されたことを特徴とする、カラーフィルタ。
【請求項８】
請求項７記載のカラーフィルタを含むことを特徴とする、液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色感光性樹脂組成物に関するものであって、より詳細には、カラー液晶表示装置などに用いられるカラーフィルタを製造する時に使用されるカラーフィルタ用着色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよびこれを備えた液晶表示装置に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルタ（ｃｏｌｏｒ  ｆｉｌｔｅｒ）は、相補性金属酸化膜半導体（ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  ｍｅｔａｌ  ｏｘｉｄｅ  ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ、ＣＭＯＳ）または電荷結合素子（ｃｈａｒｇｅ  ｃｏｕｐｌｅｄ  ｄｅｖｉｃｅ、ＣＣＤ）のようなイメージセンサのカラー撮影装置内に内蔵され、実際にカラー画像を得るのに使用可能であり、このほか、撮影素子、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、液晶表示装置（ＬＣＤ）、電界放出ディスプレイ（ＦＥＬ）および発光ディスプレイ（ＬＥＤ）などに広く用いられるものであり、その応用範囲が急速に拡大している。特に、最近はＬＣＤへの用途がより拡大しており、これにより、ＬＣＤの色合いを再現する上で、カラーフィルタは最も重要な部品の１つとして認識されている。
【０００３】
このようなカラーフィルタは、着色剤を含む着色感光性樹脂組成物を用いて所望の着色パターンを形成する方法により製造される。具体的には、基板上に着色感光性樹脂組成物からなるコーティング層を形成し、形成されたコーティング層にパターンを形成して露光および現像し、加熱して熱硬化させる一連の過程を繰り返すことにより製造される。
【０００４】
着色剤に染料を含む着色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造する場合、使用される材料との相溶性の不足により着色層の形成時に異物が発生する。また、カラーフィルタを製造する場合、現像速度が遅く、感度が不足し、アルカリ現像液による現像工程時に形成されたパターンの剥離が頻繁に発生する問題が発生している。このため、着色剤として染料を含むか、染料を単独で着色剤として使用する時の問題を解消できる、リソ工程に適した着色感光性樹脂組成物に対する開発が要求される。
【０００５】
かかる問題を解決するために、大韓民国公開特許第１０−２０１０−００６３５７１号には、多官能性の巨大単量体を適用することにより、高濃度の顔料を含む場合にも、現像性、表面照度などを向上させた着色感光性樹脂組成物について開示しているが、依然として、現像速度および感度の問題、アルカリ現像液による現像工程時のパターンの剥離、信頼性などの問題を解決するための努力が必要である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】大韓民国公開特許第１０−２０１０−００６３５７１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上記の問題を解決するために、本発明の目的は、透過度に優れたカラーフィルタを得ることができるカラーフィルタ用着色感光性樹脂組成物を提供することである。
【０００８】
また、本発明は、現像速度が速く、感度および密着性に優れ、現像工程中におけるパターンの剥離がなく、貯蔵安定性に優れ、長期間保管時にも感度の低下や粘度の増加がない着色感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、着色剤（Ａ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）、架橋剤（Ｅ）、および溶剤（Ｆ）を含む着色感光性樹脂組成物であって、
前記アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の水酸基価は３０〜１８０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、前記架橋剤（Ｅ）は、下記化学式（１）で表されることを特徴とする着色感光性樹脂組成物を提供する。
【００１０】
【化１】
2014035547.tif 000002
【００１１】
前記化学式（１）において、
前記Ｒ１およびＲ２は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ８の直鎖または分枝アルキル基またはシクロアルキル基であり、
前記Ａは、置換もしくは非置換の炭素数２〜６の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環であり、
置換基は、アルキル基、アミノ基、エーテル基、ケトン基またはエステル基であり、
前記２つの置換基が連結されて縮合環を形成することができ、
ヘテロ環に含まれるヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳである。
【００１２】
前記架橋剤（Ｅ）は、下記化学式（２）、化学式（３）、化学式（４）または化学式（５）で表されることがより好ましい。
【００１３】
【化２】
2014035547.tif 000003
【００１４】
【化３】
2014035547.tif 000004
【００１５】
【化４】
2014035547.tif 000005
【００１６】
【化５】
2014035547.tif 000006
【００１７】
前記化学式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ８の直鎖または分枝アルキル基またはシクロアルキルである。
【００１８】
また、本発明は、基板の上部に、本発明にかかる着色感光性樹脂組成物を塗布し、所定のパターンで露光および現像して形成されたカラー層を含むことを特徴とするカラーフィルタを提供する。
【００１９】
さらに、本発明は、前記カラーフィルタを備えたことを特徴とする液晶表示装置を提供する。
【発明の効果】
【００２０】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、現像速度および密着性に優れ、現像工程中におけるパターンの短絡が発生しにくく、カラーフィルタの生産性に優れる。また、これを用いて製造されたカラーフィルタは、信頼性に優れ、後工程時に発生する不良を低減することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下、本発明をより詳細に説明する。
【００２２】
本発明は、着色剤（Ａ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）、架橋剤（Ｅ）、および溶剤（Ｆ）を含む着色感光性樹脂組成物であって、
前記アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の水酸基価は３０〜１８０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、前記架橋剤（Ｅ）は、下記化学式（１）で表されることを特徴とする着色感光性樹脂組成物を提供する。
【００２３】
【化６】
2014035547.tif 000007
【００２４】
前記化学式（１）において、
前記Ｒ１およびＲ２は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ８の直鎖または分枝アルキル基またはシクロアルキル基であり、
前記Ａは、置換もしくは非置換の炭素数２〜６の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環であり、
置換基は、アルキル基、アミノ基、エーテル基、ケトン基またはエステル基であり、
前記２つの置換基が連結されて縮合環を形成することができ、
ヘテロ環に含まれるヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳである。
【００２５】
前記架橋剤（Ｅ）は、下記化学式（２）、化学式（３）、化学式（４）または化学式（５）で表されることがより好ましい。
【００２６】
【化７】
2014035547.tif 000008
【００２７】
【化８】
2014035547.tif 000009
【００２８】
【化９】
2014035547.tif 000010
【００２９】
【化１０】
2014035547.tif 000011
【００３０】
前記化学式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ８の直鎖または分枝アルキル基またはシクロアルキルである。
【００３１】
以下、それぞれの構成についてより詳細に説明する。
【００３２】
＜（Ａ）着色剤＞
前記着色剤（Ａ）は、１種以上の顔料（ａ１）を必須成分とし、１種以上の染料（ａ２）を含むことができる。
【００３３】
〔顔料（ａ１）〕
前記顔料は、当該分野で一般に使用される有機顔料または無機顔料を使用することができる。前記顔料は、印刷インク、インクジェットインクなどに用いられる各種の顔料を使用することができ、具体的には、水溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアントラキノニル顔料、アントラピリミジン顔料、アンタントロン（ａｎｔｈａｎｔｈｒｏｎｅ）顔料、インダントロン（ｉｎｄａｎｔｈｒｏｎｅ）顔料、フラバントロン顔料、ピラントロン（ｐｙｒａｎｔｈｒｏｎｅ）顔料、ジケトピロロピロール顔料などが挙げられる。前記無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩などの金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン、カーボンブラックなどの金属の酸化物または複合金属酸化物などが挙げられる。特に、前記有機顔料および無機顔料としては、具体的には、色指数（Ｔｈｅ  ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられ、より具体的には、以下のような色指数（Ｃ．Ｉ．）番号の顔料が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００３４】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８０および１８５
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５および７１
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５および２６４
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７および３８
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５（１５：３、１５：４、１５：６など）、２１、２８、６０、６４および７６
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７および５８
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２８
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１および７など。
【００３５】
前記顔料（ａ１）は、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００３６】
前記例示されたＣ．Ｉ．ピグメント顔料の中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：６から選択される顔料がより好適に使用可能である。
【００３７】
前記顔料（ａ１）の含有量は、顔料分散組成物中の全体固形分に対して、重量分率で２０〜９０重量％、好ましくは３０〜７０重量％の範囲である。前記顔料の含有量が前記基準として２０〜９０重量％の範囲であれば、粘度が低く、貯蔵安定性に優れ、分散効率が高く、コントラストの上昇に効果的であるので好ましい。
【００３８】
〔顔料分散剤（ａ３）〕
前記顔料は、その粒径が均一に分散した顔料分散液を使用することが好ましい。顔料の粒径を均一に分散させるための方法の一例として、顔料分散剤（ａ３）を含有させて分散処理する方法などが挙げられ、この方法によれば、顔料が溶液中に均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
【００３９】
前記顔料分散剤の具体例としては、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系などの界面活性剤などが挙げられ、これらは、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００４０】
前記顔料分散剤（ａ３）は、前記アクリル分散剤のほか、他の樹脂タイプの顔料分散剤を使用することもできる。前記他の樹脂タイプの顔料分散剤としては、公知の樹脂タイプの顔料分散剤、特に、ポリウレタン、ポリアクリレートに代表されるポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸の（部分的）アミン塩、ポリカルボン酸のアンモニウム塩、ポリカルボン酸のアルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアミドホスフェート塩、ヒドロキシル基−含ポリカルボン酸のエステルおよびこれらの改質生成物、またはフリー（ｆｒｅｅ）カルボキシル基を有するポリエステルとポリ（低級アルキレンイミン）との反応によって形成されたアミドまたはこれらの塩のような油質の分散剤；（メト）アクリル酸−スチレンコポリマー、（メト）アクリル酸−（メト）アクリレートエステルコポリマー、スチレン−マレイン酸コポリマー、ポリビニルアルコールまたはポリビニルピロリドンのような水溶性樹脂または水溶性ポリマー化合物；ポリエステル；改質ポリアクリレート；エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドの付加生成物およびホスフェートエステルなどが挙げられる。前記樹脂型分散剤の市販品には、陽イオン系樹脂分散剤としては、例えば、ＢＹＫ（ビック）ケミー社の商品名：ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１６０、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１６１、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１６２、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１６３、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１６４、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１６６、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１７１、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１８２、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１８４、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−２００１；ＢＡＳＦ社の商品名：ＥＦＫＡ−４４、ＥＦＫＡ−４６、ＥＦＫＡ−４７、ＥＦＫＡ−４８、ＥＦＫＡ−４０１０、ＥＦＫＡ−４０５０、ＥＦＫＡ−４０５５、ＥＦＫＡ−４０２０、ＥＦＫＡ−４０１５、ＥＦＫＡ−４０６０、ＥＦＫＡ−４３００、ＥＦＫＡ−４３３０、ＥＦＫＡ−４４００、ＥＦＫＡ−４４０６、ＥＦＫＡ−４５１０、ＥＦＫＡ−４８００；Ｌｕｂｉｒｚｏｌ社の商品名：ＳＯＬＳＰＥＲＳ−２４０００、ＳＯＬＳＰＥＲＳ−３２５５０、ＮＢＺ−４２０４／１０；川研ファインケミカル社の商品名：ヒノアクト（ＨＩＮＯＡＣＴ）Ｔ−６０００、ヒノアクトＴ−７０００、ヒノアクトＴ−８０００；味の素社の商品名：アジスパー（ＡＪＩＳＰＵＲ）ＰＢ−８２１、アジスパーＰＢ−８２２、アジスパーＰＢ−８２３；共栄社化学社の商品名：フローレン（ＦＬＯＲＥＮＥ）ＤＯＰＡ−１７ＨＦ、フローレンＤＯＰＡ−１５ＢＨＦ、フローレンＤＯＰＡ−３３、フローレンＤＯＰＡ−４４などが挙げられる。前記アクリル分散剤のほか、他の樹脂タイプの顔料分散剤は、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使用することができ、アクリル分散剤と併用して使用することもできる。
【００４１】
前記顔料分散剤（ａ３）の使用量は、使用される顔料（ａ１）の固形分１００重量部に対して５〜６０重量部、より好ましくは１５〜５０重量部の範囲である。前記顔料分散剤（ａ３）の含有量が前記基準として６０重量部を超えると、粘度が高くなり得、５重量部未満の場合には、顔料の微粒化が難しいか、分散後ゲル化などの問題をもたらすことがある。
【００４２】
〔染料（ａ２）〕
前記染料（ａ２）は、有機溶剤に対する溶解性を有するものであれば制限なく使用することができる。好ましくは、有機溶剤に対する溶解性を有しながら、アルカリ現像液に対する溶解性および耐熱性、耐溶剤性などの信頼性を確保できる染料を使用することが好ましい。
【００４３】
前記染料（ａ２）としては、スルホン酸やカルボン酸などの酸性基を有する酸性染料、酸性染料と窒素含有化合物の塩、酸性染料のスルホンアミド化物などとこれらの誘導体から選択されたものを使用することができ、このほか、アゾ系、キサンテン系、フタロシアニン系の酸性染料およびこれらの誘導体も選択することができる。好ましくは、前記染料は、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）内に染料として分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。
【００４４】
前記染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ソルベント染料として、
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド８、４５、４９、８９、１１１、１２２、１２５、１３０、１３２、１４６、１７９などの赤色染料；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー５、３５、３６、３７、４４、５９、６７、７０などの青色染料；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット８、９、１３、１４、３６、３７、４７、４９などのバイオレット染料；
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２などの黄色染料；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６などのオレンジ色染料；および
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５などの緑色染料などがある。
【００４５】
Ｃ．Ｉ．ソルベント染料のうち、有機溶媒に対する溶解性に優れたＣ．Ｉ．ソルベントレッド８、４９、８９、１１１、１２２、１３２、１４６、１７９；Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５、３６、４４、４５、７０；Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１３が好ましく、これらの中、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド８、１２２、１３２がより好ましい。
【００４６】
また、Ｃ．Ｉ．アシッド染料として、
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、１９５、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６などの赤色染料；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１などの黄色染料；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３などのオレンジ色染料；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２３、２５、２７、２９、４０、４２、４５、５１、６２、７０、７４、８０、８３、８６、８７、９０、９２、９６、１０３、１１２、１１３、１２０、１２９、１３８、１４７、１５０、１５８、１７１、１８２、１９２、２１０、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０などの青色染料；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、６６などのバイオレット色染料；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、２５、２７、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９などの緑色染料などが挙げられる。
【００４７】
アシッド染料のうち、有機溶媒に対する溶解度に優れたＣ．Ｉ．アシッドレッド９２；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０、９０；Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６６が好ましい。
【００４８】
さらに、Ｃ．Ｉ．ダイレクト染料として、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０などの赤色染料；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１などの黄色染料；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７などのオレンジ色染料；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー３８、４４、５７、７０、７７、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２００、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２８、２２９、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４７、２４８、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３などの青色染料；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４などのバイオレット色染料；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２などの緑色染料などが挙げられる。
【００４９】
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５などの黄色染料；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５などの赤色染料；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８などのオレンジ色染料；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４などの青色染料；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８などのバイオレット色染料；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、１９、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３などの緑色染料などが挙げられる。
【００５０】
これらの染料は、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００５１】
前記着色剤（Ａ）中の染料の含有量は、着色剤（Ａ）中の固形分の総重量に対して、０．５〜９０重量％含まれることが好ましく、０．５〜６０重量％がより好ましく、１〜５０重量％が特に好ましい。前記着色剤（Ａ）中の染料の含有量が前記基準として前記範囲にあれば、パターン形成後、有機溶媒によって染料が溶出する信頼性低下の問題を防止することができ、感度に優れて好ましい。
【００５２】
前記着色剤（Ａ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分の総重量に対して、５〜６０重量％、好ましくは１０〜４５重量％含まれ得る。前記着色剤（Ａ）が前記基準として５〜６０重量％含まれる場合には、薄膜を形成しても画素の色濃度が十分であり、現像時に非画素部の欠落性が低下しないため、残渣が発生しにくいので好ましい。
【００５３】
本発明において、着色感光性樹脂組成物中の総固形分の含有量とは、着色感光性樹脂組成物から溶剤を除いた残りの成分の総含有量を意味する。
【００５４】
＜（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂＞
パターンを形成する時の現像処理工程で用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を有するためにカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ｂ１）を必須成分として共重合して製造する。
【００５５】
前記アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）は、水酸基を含む。水酸基を含むことにより、現像速度が改善される効果がある。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の水酸基価は、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下に限定される。水酸化基価が３０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満の場合、十分な現像速度を確保することができず、１８０ｍｇＫＯＨ／ｇを超える場合、形成されるパターンの寸法安定性が低下し、パターンの直進性が不良になりやすく、染料との相溶性が低下し、貯蔵安定性の問題が発生しやすい。
【００５６】
また、本発明に含まれるアルカリ可溶性樹脂は、反応性不飽和基が５０モル％〜７０モル％で含まれることを特徴とする。アルカリ可溶性樹脂に反応性不飽和基が含まれる場合、水酸基が発生し、本発明において熱硬化性特性が現れ、前記水酸基価を有することができる。
【００５７】
前記カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ｂ１）は、具体例としては、アクリル酸、メタアクリル酸、クロトン酸などのモノカルボン酸類；フマル酸、メサコン酸、イタコン酸などのジカルボン酸類；およびこれらジカルボン酸の無水物；ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートなどの両末端にカルボキシル基と水酸基を有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート類などが挙げられ、アクリル酸、メタアクリル酸が好ましい。
【００５８】
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）に水酸基を付与するためには、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ｂ１）と、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体（ｂ２）とを共重合して製造することができ、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ｂ１）の共重合体に、グリシジル基を有する化合物（ｂ３）を追加的に反応させて製造することができる。また、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ｂ１）と、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体（ｂ２）との共重合体に、追加的にグリシジル基を有する化合物（ｂ３）を反応させて製造することができる。
【００５９】
前記グリシジル基を有する化合物（ｂ３）の具体例としては、ブチルグリシジルエーテル、グリシジルプロピルエーテル、グリシジルフェニルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、グリシジルブチレート、グリシジルメチルエーテル、エチルグリシジルエーテル、グリシジルイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、グリシジル４−ｔ−ブチルベンゾエート、グリシジルステアレート、アリールグリシジルエーテル、メタアクリル酸グリシジルエステルなどがあり、ブチルグリシジルエーテル、アリールグリシジルエーテル、メタアクリル酸グリシジルエステルが好ましく、２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００６０】
前記アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の製造時に共重合可能な不飽和単量体（ｂ４）は下記に例示されるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００６１】
共重合が可能な不飽和結合を有する重合性単量体（ｂ４）の具体例としては、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、ｐ−クロロスチレン、ｏ−メトキシスチレン、ｍ−メトキシスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｏ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｍ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｐ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテルなどの芳香族ビニル化合物；
Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｐ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ｐ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｐ−メトキシフェニルマレイミドなどのＮ−置換マレイミド系化合物；
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレートなどのアルキル（メタ）アクリレート類；シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、２−ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレートなどの脂環族（メタ）アクリレート類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミドなどのヒドロキシエチル（メタ）アクリレート類；
フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレートなどのアリール（メタ）アクリレート類；
３−（メタクリロイルオキシメチル）オキセタン、３−（メタクリロイルオキシメチル）−３−エチルオキセタン、３−（メタクリロイルオキシメチル）−２−トリフルオロメチルオキセタン、３−（メタクリロイルオキシメチル）−２−フェニルオキセタン、２−（メタクリロイルオキシメチル）オキセタン、２−（メタクリロイルオキシメチル）−４−トリフルオロメチルオキセタンなどの不飽和オキセタン化合物などがある。
【００６２】
前記共重合可能な不飽和単量体（ｂ４）として例示した単量体は、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００６３】
前記アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分の総重量に対して、１０〜８０重量％で含まれることが好ましく、より好ましくは１０〜７０重量％の範囲である。前記アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の含有量が前記基準として１０〜８０重量％であれば、現像液への溶解性が十分でパターンの形成が容易であり、現像時に露光部の画素部分の膜減少が防止され、非画素部分の欠落性が良好になるので好ましい。
【００６４】
＜（Ｃ）光重合性化合物＞
前記光重合性化合物（Ｃ）は、下記光重合開始剤（Ｄ）の作用で重合可能な化合物であって、単官能単量体、２官能単量体または多官能単量体を使用することができ、好ましくは、２官能以上の多官能単量体を使用することができる。
【００６５】
前記単官能単量体の具体例としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレートまたはＮ−ビニルピロリドンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００６６】
前記２官能単量体の具体例としては、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイルオキシエチル）エーテルまたは３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレートなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００６７】
前記多官能単量体の具体例としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エトキシ化ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートまたはジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００６８】
前記光重合性化合物（Ｃ）は、着色感光性樹脂組成物中の固形分の総重量に対して、５〜４５重量％含まれることが好ましく、７〜４５重量％で含まれることがより好ましい。前記光重合性化合物（Ｃ）が前記基準として５〜４５重量％含まれる場合には、画素部の強度や平滑性が良好になるので好ましい。
【００６９】
＜（Ｄ）光重合開始剤＞
前記光重合開始剤（Ｄ）は、光重合性化合物（Ｃ）を重合できるものであればその種類を特に制限なく使用することができる。特に、前記光重合開始剤（Ｄ）は、重合特性、開始効率、吸収波長、入手性、価格などの観点から、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ビイミダゾール系化合物、オキシム化合物およびチオキサントン系化合物からなる群より選択される１種以上の化合物を使用することが好ましい。
【００７０】
前記アセトフェノン系化合物の具体例としては、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパン−１−オン、２−（４−メチルベンジル）−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オンなどが挙げられる。
【００７１】
前記ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、０−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルスルフィド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノンなどがある。
【００７２】
前記トリアジン系化合物の具体例としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル］−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（フラン−２−イル）エテニル］−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル］−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル］−１，３，５−トリアジンなどが挙げられる。
【００７３】
前記ビイミダゾール化合物の具体例としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２−ビス（２，６−ジクロロフェニル）−４，４’５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾールまたは４，４’，５，５’位置のフェニル基がカルボアルコキシ基によって置換されているイミダゾール化合物などが挙げられる。これらのうち、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２−ビス（２，６−ジクロロフェニル）−４，４’５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾールが好適に使用される。
【００７４】
前記オキシム化合物の具体例としては、ｏ−エトキシカルボニル−α−オキシイミノ−１−フェニルプロパン−１−オンなどが挙げられ、市販品として、バスフ社のＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２が代表的である。
【００７５】
前記チオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどがある。
【００７６】
また、前記（Ｄ）光重合開始剤は、本発明の着色感光性樹脂組成物の感度を向上させるために、光重合開始補助剤（ｄ１）をさらに含むことができる。本発明にかかる着色感光性樹脂組成物は、光重合開始補助剤（ｄ１）を含むことにより、感度がより高くなり、生産性を向上させることができる。
【００７７】
前記光重合開始補助剤（ｄ１）は、例えば、アミン化合物、カルボン酸化合物、チオール基を有する有機硫黄化合物からなる群より選択される１種以上の化合物が好適に使用可能である。
【００７８】
前記アミン化合物としては、芳香族アミン化合物を使用することが好ましく、具体的には、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミンなどの脂肪族アミン化合物、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称：ミヒラーケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンなどを使用することができる。
【００７９】
前記カルボン酸化合物は、芳香族ヘテロ酢酸類であることが好ましく、具体的には、フェニルチオ酢酸、メチルフェニルチオ酢酸、エチルフェニルチオ酢酸、メチルエチルフェニルチオ酢酸、ジメチルフェニルチオ酢酸、メトキシフェニルチオ酢酸、ジメトキシフェニルチオ酢酸、クロロフェニルチオ酢酸、ジクロロフェニルチオ酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸などが挙げられる。
【００８０】
前記チオール基を有する有機硫黄化合物の具体例としては、２−メルカプトベンゾチアゾール、１，４−ビス（３−メルカプトブチリルオキシ）ブタン、１，３，５−トリス（３−メルカプトブチルオキシエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、テトラエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）などが挙げられる。
【００８１】
前記（Ｄ）光重合開始剤は、本発明の着色感光性樹脂組成物の固形分の総重量を基準として、（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂と（Ｃ）光重合性化合物の総含有量に対して０．１〜４０重量％、好ましくは１〜３０重量％含まれ得る。前記（Ｄ）光重合開始剤が前記０．１〜４０重量％の範囲内にあると、着色感光性樹脂組成物が高感度化して露光時間が短縮されるため、生産性が向上し、高い解像度を維持できるので好ましい。また、前記条件の組成物を用いて形成した画素部の強度と前記画素部の表面における平滑性が良好になり得る。
【００８２】
また、前記光重合開始補助剤（ｄ１）をさらに使用する場合、前記光重合開始補助剤（ｄ１）は、本発明の着色感光性樹脂組成物の固形分の総重量を基準として、（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂と（Ｃ）光重合性化合物の総含有量に対して０．１〜４０重量％、好ましくは１〜３０重量％含まれ得る。前記光重合開始補助剤（ｄ１）の使用量が前記０．１〜４０重量％の範囲内にあると、着色感光性樹脂組成物の感度がより高くなり、前記組成物を用いて形成されるカラーフィルタの生産性が向上する効果を提供する。
【００８３】
＜（Ｅ）架橋剤＞
前記架橋剤（Ｅ）は、下記化学式（１）で表されることが好ましい。
【００８４】
【化１１】
2014035547.tif 000012
【００８５】
前記化学式（１）において、
前記Ｒ１およびＲ２は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ８の直鎖または分枝アルキル基またはシクロアルキル基であり、
前記Ａは、置換もしくは非置換の炭素数２〜６の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環であり、
置換基は、アルキル基、アミノ基、エーテル基、ケトン基またはエステル基であり、
前記２つの置換基が連結されて縮合環を形成することができ、
ヘテロ環に含まれるヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳである。
【００８６】
前記架橋剤は、下記化学式（２）、化学式（３）、化学式（４）または化学式（５）で表されることがより好ましい。
【００８７】
【化１２】
2014035547.tif 000013
【００８８】
【化１３】
2014035547.tif 000014
【００８９】
【化１４】
2014035547.tif 000015
【００９０】
【化１５】
2014035547.tif 000016
【００９１】
前記化学式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ８の直鎖または分枝アルキル基またはシクロアルキルである。
【００９２】
前記架橋剤は、１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン（１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン）、１，３−ビス（メトキシメチル）−２−イミダゾリドン（１，３−ビス（メトキシメチル）−２−イミダゾリドン）、ビス（メトキシメチル）（オキシジメチレン）ウレア（ビス（メトキシメチル）（オキシジメチレン）ウレア）、３，５−ビス（ブトキシメチル）テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン（３，５−ビス（ブトキシメチル）テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキシジアジン−４−オン）、３，４，６−テトラキス（ブトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ（４，５−ｄ）−２，５（１Ｈ，３Ｈ）ジオン（３，４，６−テトラキス（ブトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ（４，５−ｄ）イミダゾール−２，５（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン）、１，３−ビス（メトキシメチル）ベンズイミダゾール−２−オン（１，３−ビス（メトキシメチル）ベンゾイミダゾール−２−オン）、１，３−ビス（メトキシメチル）−１，３−ジアジナン−２−オン（１，３−ビス（メトキシメチル）−１，３−ダイアジノン−２−オン）、１，３−ビス（エトキシメチル）イミダゾリジン−２−オン（１，３−ビス（エトキシメチル）イミダゾリジン−２−オン）、１，３−ビス（２−メチルプロポキシメチル）イミダゾリジン−２−オン（１，３−ビス（２−メチルプロポキシメチル）イミダゾリジン−２−オン）、および１，３，４，６−テトラキス（２−メチルプロポキシメチル）−３ａ，６ａ−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン（１，３，４，６−テトラキス（２−メチルプロポキシメチル）−３ａ，６ａ−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン）からなる群より選択される１種または２種以上であることがより好ましい。
【００９３】
前記架橋剤は、着色感光性樹脂組成物の固形分の総重量を基準として、０．１〜１５重量％で含まれることが好ましく、より好ましくは０．５〜１０重量％で含まれ得る。前記架橋剤が着色感光性樹脂組成物の固形分の総重量に対して０．１〜１５重量％で含まれる時に、現像速度および密着性に優れ、信頼性に優れたカラーフィルタを製造するのに効果がある。
【００９４】
＜（Ｆ）溶剤＞
前記（Ｆ）溶剤は、着色感光性樹脂組成物に含まれる他の成分を溶解させるのに効果的なものであれば、通常の着色感光性樹脂組成物で使用される溶剤を特に制限なく使用することができ、特に、エーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類またはアミド類などが好ましい。
【００９５】
前記（Ｆ）溶剤は、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類；
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類；
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類；
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類；
メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類；
３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。
【００９６】
前記溶剤（Ｆ）は、塗布性および乾燥性の面で沸点が１００℃〜２００℃の有機溶剤が好ましく、より好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、エチルラクテート、ブチルラクテート、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチルなどを使用することができる。
【００９７】
前記例示した溶剤（Ｆ）は、それぞれ単独または２種以上を混合して使用することができ、本発明の着色感光性樹脂組成物の総重量を基準として、６０〜９０重量％、好ましくは７０〜８５重量％含まれ得る。前記溶剤（Ｆ）が前記６０〜９０重量％の範囲であれば、ロールコータ、スピンコータ、スリットアンドスピンコータ、スリットコータ（ダイコータともすることがある）、インクジェットなどの塗布装置で塗布した時、塗布性が良好になる効果を提供する。
【００９８】
＜（Ｇ）添加剤＞
本発明の着色感光性樹脂組成物は、添加剤をさらに含むことができる。
【００９９】
前記添加剤（Ｇ）は、必要に応じて選択的に添加可能なものであって、例えば、他の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などが挙げられる。
【０１００】
前記他の高分子化合物の具体例としては、エポキシ樹脂、マレイミド樹脂などの硬化性樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリフルオロアルキルアクリレート、ポリエステル、ポリウレタンなどの熱可塑性樹脂などが挙げられる。
【０１０１】
前記界面活性剤は、感光性樹脂組成物の被膜形成性をより向上させるために使用することができ、フッ素系界面活性剤またはシリコーン系界面活性剤などが好適に使用可能である。
【０１０２】
前記シリコーン系界面活性剤は、例えば、市販品として、ダウコーニング東レシリコーン社のＤＣ３ＰＡ、ＤＣ７ＰＡ、ＳＨ１１ＰＡ、ＳＨ２１ＰＡ、ＳＨ８４００などがあり、ＧＥ東芝シリコーン社のＴＳＦ−４４４０、ＴＳＦ−４３００、ＴＳＦ−４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ−４４６０、ＴＳＦ−４４５２などがある。前記フッ素系界面活性剤は、例えば、市販品として、大日本インキ化学工業社のメガピスＦ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７５、Ｆ−４８２、Ｆ−４８９などがある。前記例示された界面活性剤は、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使用することができる。
【０１０３】
前記密着促進剤の具体例としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。前記例示した密着促進剤は、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使用することができる。前記密着促進剤は、着色感光性樹脂組成物の固形分の総重量に対して０．０１〜１０重量％で含まれることが好ましく、より好ましくは０．０５〜２重量％含まれ得る。
【０１０４】
前記酸化防止剤の具体例としては、２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールなどが挙げられる。
【０１０５】
前記紫外線吸収剤の具体例としては、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
【０１０６】
前記凝集防止剤の具体例としては、ポリアクリル酸ナトリウムなどが挙げられる。
【０１０７】
＜着色感光性樹脂組成物の製造方法＞
以下、本発明の着色感光性樹脂組成物の製造方法を例に挙げて説明する。
【０１０８】
まず、前記着色剤（Ａ）中の顔料（ａ１）を溶剤（Ｆ）と混合し、顔料の平均粒径が０．２μｍ以下程度となるまでビーズミルなどを用いて分散させる。この時、必要に応じて、顔料分散剤（ａ３）、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）の一部または全部、または（ａ２）染料を（Ｆ）溶剤と共に混合させ、溶解または分散させることができる。
【０１０９】
前記混合した分散液に、染料（ａ２）、アルカリ可溶性樹脂の残り（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）、架橋剤（Ｅ）と、必要に応じて、（Ｇ）添加剤、および（Ｆ）溶剤を所定の濃度となるようにさらに添加し、本発明にかかる着色感光性樹脂組成物を製造することができる。
【０１１０】
また、本発明は、前記着色感光性樹脂組成物で製造されたカラーフィルタを提供する。
【０１１１】
本発明にかかるカラーフィルタは、前記着色感光性樹脂組成物溶液を塗布し、プレベーキングして得られる乾燥塗膜へのパターン化露光を実施した後現像することを含む工程を経て、着色感光性樹脂組成物の構成成分である着色剤の色に相当する画素またはブラックマトリックスが得られる。また、かかる工程をカラーフィルタに必要な色の数だけ繰り返すことによりカラーフィルタを得ることができる。
【０１１２】
カラーフィルタの構成および製造方法は、当該技術分野でよく知られているので、これを用いてカラーフィルタを製造することができる。
【０１１３】
本発明は、前記カラーフィルタを含む液晶表示装置に関するものである。
【０１１４】
前記液晶表示装置は、前記カラーフィルタを備えたことを除いては、本発明の技術分野における当業者に知られた構成を含む。すなわち、本発明のカラーフィルタを適用可能な液晶表示装置は、すべて本発明に含まれる。一例として、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ素子）、画素電極および配向層を備えた対向電極基板を所定の間隔で対向させ、この間隙部に液晶材料を注入して液晶層とした透過型の液晶表示装置が挙げられる。また、カラーフィルタの基板と着色層との間に反射層を設けた反射型の液晶表示装置もある。
【０１１５】
他の例として、カラーフィルタの透明電極上に合わされたＴＦＴ（薄膜トランジスタ：Ｔｈｉｎ  Ｆｉｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）基板と、ＴＦＴ基板がカラーフィルタと重なる位置に固定されたバックライトとを含む液晶表示装置が挙げられる。前記ＴＦＴ基板は、カラーフィルタの周辺表面を取り囲む光防止樹脂（ｌｉｇｈｔ−ｐｒｏｏｆ  ｒｅｓｉｎ）からなる外部フレームと、外部フレーム内に付加されたネマチック液晶からなる液晶層と、液晶層の各領域ごとに提供された複数の画素電極と、画素電極が形成された透明ガラス基板と、透明ガラス基板の露出した表面上に形成された偏光板とを備えることができる。
【実施例】
【０１１６】
以下、本発明を実施例に基づいてより詳細に説明するが、下記に開示される本発明の実施形態はあくまで例示であって、本発明の範囲はこれらの実施形態に限定されない。本発明の範囲は特許請求の範囲に示され、さらに特許請求の範囲の記録と均等な意味および範囲内におけるすべての変更を含んでいる。また、以下の実施例、比較例において、含有量を示す「％」および「部」は、特に言及しない限り、重量基準である。
【０１１７】
（製造例１）顔料分散組成物の製造
＜顔料分散組成物Ｍ１＞
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントＲｅｄ２５４  １２重量部、顔料分散剤としてＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−２００１（ＢＹＫ社製造）４．０重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４４重量部、およびプロピレングリコールモノメチルエーテル４０重量部を、ビーズミルによって１２時間混合／分散し、顔料分散組成物Ｍ１を製造した。
【０１１８】
（実施例１〜４および比較例１〜６）着色感光性樹脂組成物の製造
＜実施例１＞
前記製造された顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５重量部、酸変性されたグリシジルメタアクリレートとベンジルメタクリレートとの共重合体樹脂（水酸基価３０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１４重量部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）（日本化薬製造）４．５重量部、架橋剤１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン（１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン）（Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ１１７４、ＣＹＴＥＣ社）４．５重量部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３重量部、ＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦ社製造）０．７重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１１９】
＜実施例２＞
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５部、酸変性されたグリシジルメタアクリレートとベンジルメタクリレートとの共重合体樹脂（水酸基価８０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１４部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬製造）４．５部、架橋剤１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン（１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン）（Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ１１７４、ＣＹＴＥＣ社）４．５部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３部、ＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦ社製造）０．７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１２０】
＜実施例３＞
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５部、酸変性されたグリシジルメタアクリレートとベンジルメタクリレートとの共重合体樹脂（水酸基価１８０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１４部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬製造）４．５部、架橋剤１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン（１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン）（Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ１１７４、ＣＹＴＥＣ社）４．５部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３部、ＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦ社製造）０．７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１２１】
＜実施例４＞
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５部、酸変性されたグリシジルメタアクリレートとベンジルメタクリレートとの共重合体樹脂（水酸基価４０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１４部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬製造）４．５部、１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン（１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン）（Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ１１７４、ＣＹＴＥＣ社）４．５部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３部、ＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦ社製造）０．７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１２２】
＜比較例１＞
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５部、酸変性されたグリシジルメタアクリレートとベンジルメタクリレートとの共重合体樹脂（水酸基価１０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１４部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬製造）４．５部、１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン（１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン）（Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ１１７４、ＣＹＴＥＣ社）４．５部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３部、ＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦ社製造）０．７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１２３】
＜比較例２＞
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５部、酸変性されたグリシジルメタアクリレートとベンジルメタクリレートとの共重合体樹脂（水酸基価２０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１４部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬製造）４．５部、１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン（１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン）（Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ１１７４、ＣＹＴＥＣ社）４．５部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３部、ＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦ社製造）０．７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１２４】
＜比較例３＞
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５部、酸変性されたグリシジルメタアクリレートとベンジルメタクリレートとの共重合体樹脂（水酸基価１９０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１４部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬製造）４．５部、１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン（１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン）（Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ１１７４、ＣＹＴＥＣ社）４．５部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３部、ＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦ社製造）０．７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１２５】
＜比較例４＞
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５部、酸変性されたグリシジルメタアクリレートとベンジルメタクリレートとの共重合体樹脂（水酸基価２００ｍｇＫＯＨ／ｇ）１４部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬製造）４．５部、１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン（１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］イミダゾール−２，５（１ｈ，３ｈ）−ジオン）（Ｐｏｗｄｅｒｌｉｎｋ１１７４、ＣＹＴＥＣ社）４．５部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３部、ＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦ社製造）０．７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１２６】
＜比較例５＞
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５部、酸変性されたグリシジルメタアクリレートとベンジルメタクリレートとの共重合体樹脂（水酸基価８０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１４部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬製造）４．５部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３部、ＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦ社製造）０．７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１２７】
＜比較例６＞
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５部、酸変性されたグリシジルメタアクリレートとベンジルメタクリレートとの共重合体樹脂（水酸基価８０ｍｇＫＯＨ／ｇ）１４部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬製造）４．５部、架橋剤としてＹＤＣＮ−５００−８０Ｐ（ＫＵＫＤＯ化学製造）４．５部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３部、ＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦ社製造）０．７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１２８】
（試験例１）現像速度および密着性の測定
前記実施例１〜４と比較例１〜６で製造された着色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造した。
【０１２９】
具体的には、前記それぞれの着色感光性樹脂組成物をスピンコーティング法で２インチ角のガラス基板（コーニング社製造、「ＥＡＧＬＥ  ＸＧ」）上に塗布した後、加熱板上に置き、１００℃の温度で３分間維持し、薄膜を形成させた。次に、前記薄膜上に、透過率を１〜１００％の範囲で階段状に変化させるパターンと、１μｍ〜５０μｍのライン／スペースパターンとを有する試験フォトマスクを載せ、試験フォトマスクとの間隔を１００μｍとして紫外線を照射した。この時、紫外線光源は、ｇ、ｈ、ｉ線をすべて含む１ＫＷの高圧水銀灯を用いて１００ｍＪ／ｃｍ２の照度で照射し、特別な光学フィルタは用いなかった。前記紫外線の照射された薄膜をｐＨ１０．５のＫＯＨ水溶液現像溶液に２分間浸漬して現像した。前記薄膜の塗布されたガラス板を蒸留水を用いて洗浄した後、窒素ガスを吹き付けて乾燥し、２００℃の加熱オーブンで２５分間加熱し、カラーフィルタを製造した。前記製造されたカラーフィルタのフィルム厚さは２．０μｍであった。
【０１３０】
＜密着性＞
生成されたパターンを光学顕微鏡を通して評価した時、下記のようなパターン上に剥がれ現象の程度として評価し、下記表１に示した。
【０１３１】
○：パターン上剥がれなし
△：パターン上剥がれ１〜３個
×：パターン上剥がれ４個以上。
【０１３２】
＜現像速度＞
現像時に非露光部が現像液に完全に溶解するのにかかる時間を測定した。
【０１３３】
（試験例２）耐溶剤性の測定
耐溶剤性は、前記試験例１と同様に製造したカラーフィルタを用いて測定した。
【０１３４】
＜耐溶剤性＞
耐溶剤性は、前記＜実験例１＞と同様に製造したカラーフィルタを１インチ角の大きさに切断した後、２３℃のＮ−ｍｅｔｈｙｌ−ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅに３０分間浸漬し、浸漬前後の色差ΔＥ＊ａｂ値を色度計（オリンパス社製造、ＯＳＰ−２００）を用いて測定した。
【０１３５】
前記実験例１、２の結果を表１に示した。
【０１３６】
【表１】
2014035547.tif 000017
【０１３７】
前記表１に示されているように、本発明にかかる実施例１〜４の着色感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルタが、密着性、現像速度および耐溶剤性においていずれも優れた結果を示した。反面、アルカリ可溶性樹脂と光重合性化合物との水酸基価の和が３０ＫＯＨ／ｇ未満の比較例１、２の場合には、密着性が低下し、耐溶剤性が良好でなく、１８０ＫＯＨ／ｇを超えた比較例３、４の場合には、現像速度が顕著に低いことが分かった。架橋剤を含まない比較例５は、密着性が低下し、現像速度も低い問題があった。他の架橋剤を用いた比較例６は、現像速度が顕著に低いことが分かった。
【０１３８】
したがって、本発明の着色感光性樹脂組成物は、工程上の信頼性、生産性および収率を向上させ、現像速度が速く、感度に優れた高品質のカラーフィルタを製造できることを確認した。