(57)【要約】      （修正有）【課題】洗濯堅牢性、耐光性が高く、明るい色に染色できる赤外線吸収性染料の提供。【解決手段】下式（１）で表される、ケイ素原子に結合する置換基がヒドロキシ基を有するアルキレンオキシド基であり、ナフタレン環はスルホ基を有する赤外線吸収性染料。2014005374.tif 000025〔式中、Ｚ１及びＺ２は、ヒドロキシアルキルオキシ基又はヒドロキシポリエチレンオキシド基を表し、Ａ１〜Ａ４はスルホ基を有するナフタレン環をを表す。〕【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）又は（３）で表される化学構造を有することを特徴とする赤外線吸収性染料。
【化１】
2014005374.tif 000020
〔式中、Ｚ１及びＺ２は、−Ｏ（−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ）ｍ−Ｈ、又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨを表し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜６の整数を表す。Ｚ１及びＺ２は、同じでも異なっていても良い。Ａ１〜Ａ４は下記一般式（２）で表される原子群を表す。〕
【化２】
2014005374.tif 000021
〔式中、Ｘ１１〜Ｘ１６は、それぞれ水素原子又はスルホ基を表し、そのうち少なくとも１つはスルホ基を表す。〕
【化３】
2014005374.tif 000022
〔式中、Ｚ３及びＺ４は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−ＳＯ３Ｈ、又は下記一般式（４）で表される基を表し、Ｚ３及びＺ４は、同じでも異なっていても良い。ｐは１〜６の整数を表す。Ａ５〜Ａ８は下記一般式（５）で表される原子群を表す。〕
【化４】
2014005374.tif 000023
〔式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキレン基を表す。〕
【化５】
2014005374.tif 000024
〔式中、Ｘ２１〜Ｘ２６は、それぞれ水素原子又はヒドロキシ基を表し、そのうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表す。〕
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化学構造を有する赤外線吸収性染料であって、前記Ｚ１及びＺ２が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−Ｈを表し、前記Ｘ１３がスルホ基を表し、前記Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１４、Ｘ１５及びＸ１６が水素原子を表すことを特徴とする赤外線吸収性染料。
【請求項３】
前記一般式（３）で表される化学構造を有する赤外線吸収性染料であって、前記Ｚ３及びＺ４が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈを表し、前記Ｘ２３がヒドロキシ基を表し、前記Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２４、Ｘ２５及びＸ２６が水素原子を表すことを特徴とする赤外線吸収性染料。
【請求項４】
請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の赤外線吸収性染料で染色されたことを特徴とする繊維。
【請求項５】
請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の赤外線吸収性染料で染色されたことを特徴とする布。
【請求項６】
請求項４に記載の繊維又は請求項５に記載の布を用いたことを特徴とする衣服。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、赤外吸収性染料及びそれにより染色された繊維、布及び衣服に関する。
【背景技術】
【０００２】
身体にフィットしたユニホームを着用した競技選手を赤外線カメラで撮影する盗撮行為（透撮ともいう。）に対して、透撮を防止するために赤外線を透過しないユニホームの開発が切望されている。上記の要望に対し、近赤外線領域の吸収が高い染料を使用して繊維を染色する方法や、赤外線吸収剤を合成繊維に練り込んだり、コーティングする方法等により、繊維に赤外線吸収性を付与する技術開発が進んでいる。
【０００３】
特許文献１及び２には、黒色染料を使用して、繊維に赤外線吸収性を付与する技術が開示されている。しかし、染色により充分な赤外線吸収性を付与するためには、黒色染料を多量に使用しなければならず、暗い色の仕上がりとなり、デザインの自由度がないといった問題があった。
【０００４】
また、耐久性も充分ではなく、洗濯及び天日干しにより、赤外吸収率が低下し、長期間使用に耐えられないという問題もあった。
【０００５】
また、合成繊維に赤外線吸収剤を練りこむ方法は、大量生産しないと紡糸工程のコストが非常に高くなるため、小ロットの生産に向かないという欠点がある。
【０００６】
一方、企業においては、セキュリティーを簡便な方法で強化することが望まれている。現状、多くの企業で部外者の侵入を防止するため、ＩＣカードなどで管理する方法が採用されているが、紛失や盗難などで悪用される場合もある。また、個人の身体の特長により判別する方法は、プライバシーの問題や機器が高価であるといった問題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００９−６２６５２号公報
【特許文献２】特開２００９−２９９２４９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、上記問題・状況に鑑みてなされたものであり、その解決課題は、小ロット生産が可能で、透撮を防止可能なまでに赤外線を遮蔽し、かつ明るい色に染色された繊維、布及び衣服を提供することであり、またそのための赤外線吸収性染料を提供することである。また洗濯及び天日干しを行なっても赤外線吸収が低下しない繊維、布及びそれらに用いられる赤外線吸収性染料を提供することである。また、該繊維を用いた、防犯カメラで識別可能な衣服を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、上記課題を解決すべく、上記問題の原因等について検討する過程において、本発明の赤外線吸収性染料で染色した繊維の可視光領域における吸収が小さく、近赤外領域で吸収が大きいことを見出し本発明に至った。
【００１０】
すなわち、本発明に係る上記課題は、以下の手段により解決される。
１．下記一般式（１）又は（３）で表される化学構造を有することを特徴とする赤外線吸収性染料。
【００１１】
【化１】
2014005374.tif 000002
〔式中、Ｚ１及びＺ２は、−Ｏ（−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ）ｍ−Ｈ、又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨを表し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜６の整数を表す。Ｚ１及びＺ２は、同じでも異なっていても良い。Ａ１〜Ａ４は下記一般式（２）で表される原子群を表す。〕
【化２】
2014005374.tif 000003
〔式中、Ｘ１１〜Ｘ１６は、それぞれ水素原子又はスルホ基を表し、そのうち少なくとも１つはスルホ基を表す。〕
【化３】
2014005374.tif 000004
〔式中、Ｚ３及びＺ４は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−ＳＯ３Ｈ、又は下記一般式（４）で表される基を表し、Ｚ３及びＺ４は、同じでも異なっていても良い。ｐは１〜６の整数を表す。Ａ５〜Ａ８は下記一般式（５）で表される原子群を表す。〕
【化４】
2014005374.tif 000005
〔式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキレン基を表す。〕
【化５】
2014005374.tif 000006
〔式中、Ｘ２１〜Ｘ２６は、それぞれ水素原子又はヒドロキシ基を表し、そのうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表す。〕
２．前記一般式（１）で表される化学構造を有する赤外線吸収性染料であって、前記Ｚ１及びＺ２が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−Ｈを表し、前記Ｘ１３がスルホ基を表し、前記Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１４、Ｘ１５及びＸ１６が水素原子を表すことを特徴とする赤外線吸収性染料。
３．前記一般式（３）で表される化学構造を有する赤外線吸収性染料であって、前記Ｚ３及びＺ４が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈを表し、前記Ｘ２３がヒドロキシ基を表し、前記Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２４、Ｘ２５及びＸ２６が水素原子を表すことを特徴とする赤外線吸収性染料。
４．第１項から第３項までののいずれか一項に記載の赤外線吸収性染料で染色されたことを特徴とする繊維。
５．第１項から第３項までののいずれか一項に記載の赤外線吸収性染料で染色されたことを特徴とする布。
６．第４項に記載の繊維又は第５項に記載の布を用いたことを特徴とする衣服。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の上記手段により、赤外線吸収性が高く明るい色の繊維が得られることから、透撮を防止し、デザインの自由度の大きな繊維及びそれを染色するための赤外線吸収性染料を提供することができる。また、防犯カメラで判別可能なユニホームを提供することができる。また、本発明の赤外線吸収性染料で染色した繊維及び布は、洗濯及び天日干しを行なっても赤外線吸収が低下しない。
【００１３】
本発明の効果の発現機構ないし作用機構については、明確にはなっていないが、以下のように推察している。
【００１４】
本発明の染料の分光吸収の長波側の極大吸収波長は、青の染料としてよく用いられるフタロシアニン銅よりも、かなり長く赤外領域に大きな吸収を有する。一方、可視光領域から長波側の吸収極大が大きく外れるため、可視光領域の吸収が減少し明るい色となると考えている。
【００１５】
本発明の赤外線吸収性染料で染色した布は、従来の赤外線吸収性染料で染色した布と赤外線吸収性は同等であっても、明るい色に仕上がるので、本発明の赤外線吸収性染料で染色した布を用いたユニホームは、目視で明るい色でも、防犯カメラで黒く写り、検出性が高い。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の赤外線吸収性染料は、前記一般式（１）又は（３）で表される化合物であることを特徴とする。この特徴は、請求項１から請求項６までの請求項に係る発明に共通する技術的特徴である。
【００１７】
本発明の実施態様としては、本発明の効果発現の観点から、前記赤外線吸収性染料が前記一般式（１）で表される化学構造を有する赤外線吸収性染料であって、前記Ｚ１及びＺ２が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−Ｈを表し、前記Ｘ１３がスルホ基を表し、前記Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１４、Ｘ１５及びＸ１６が水素原子を表すことが好ましい。また、前記一般式（３）で表される化学構造を有する赤外線吸収性染料であって、前記Ｚ３及びＺ４が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈを表し、前記Ｘ２３がヒドロキシ基を表し、前記Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２４、Ｘ２５及びＸ２６が水素原子を表すことが、本発明の効果発現の観点から、好ましい。
【００１８】
また、本発明の繊維及び布は前記赤外線吸収性染料により染色されたものであり、明るい色調、高い赤外線遮蔽性、高い洗濯堅牢性及び耐光性が得られる。特に高い洗濯堅牢性及び耐光性が得られることから、前記繊維はアミド基又はウレタン基を有することが好ましく、特にアミド基を有することが好ましい。
【００１９】
本発明の赤外線吸収性染料により染色された前記繊維及び布は、衣服に好適に具備され得る。前記衣服を職場のユニホームに適用することにより、防犯カメラで識別可能となり、部外者の侵入を防止できる。
【００２０】
以下、本発明とその構成要素、及び本発明を実施するための形態・態様について詳細な説明をする。なお、本願において、「〜」は、その前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用する。
【００２１】
（赤外線吸収性染料）
本発明の赤外線吸収性染料は、全体構造が下記一般式（１）又は（３）で表されるケイ素ナフタロシアニン系化合物であり、ケイ素原子を中心金属として含む基本骨格と、Ａ１〜Ａ４又はＡ５〜Ａ８で表される原子群により形成されるナフタレン環を有し、該ケイ素原子はナフタロシアニンが形成する面の両側に各１つの置換基を有する。
【００２２】
下記一般式（１）で表される赤外線吸収性染料では、ケイ素原子に結合する置換基がヒドロキシ基を有するアルキレンオキシド基であり、ナフタレン環はスルホ基を有する。
【００２３】
【化６】
2014005374.tif 000007
一般式（１）において、Ｚ１及びＺ２は、−Ｏ（−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ）ｍ−Ｈ、又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨを表し、ｍ及びｎはそれぞれ１〜６の整数を表す。Ｚ１及びＺ２は、同じでも異なっていても良い。Ａ１〜Ａ４は下記一般式（２）で表される原子群を表し、Ａ１〜Ａ４はおなじでも異なっていても良い。
【００２４】
【化７】
2014005374.tif 000008
一般式（２）において、Ｘ１１〜Ｘ１６は、それぞれ水素原子又はスルホ基を表し、そのうち少なくとも１つはスルホ基を表す。Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１５及びＸ１６は、好ましくは水素原子を表し、Ｘ１３及びＸ１４の少なくとも一方がスルホ基を表す。更に好ましくは、Ｘ１３及びＸ１４の一方がスルホ基を表し、もう一方が水素原子を表す。
【００２５】
下記一般式（３）で表される赤外線吸収性染料では、ケイ素原子に結合する置換基がスルホ基を有し、ナフタレン環はヒドロキシ基を有する。
【００２６】
【化８】
2014005374.tif 000009
一般式（３）において、Ｚ３及びＺ４は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−ＳＯ３Ｈ、又は下記一般式（４）で表される基を表し、Ｚ３及びＺ４は、同じでも異なっていても良い。ｐは１〜６の整数を表し、好ましくは２を表す。Ａ５〜Ａ８は下記一般式（５）で表される原子群を表し、Ａ５〜Ａ８はおなじでも異なっていても良い。
【００２７】
【化９】
2014005374.tif 000010
一般式（４）において、Ｒは炭素数１〜６のアルキレン基を表す。スルホ基の置換位置はいずれであっても良いが、好ましくはアルキレン基のパラ位である。
【００２８】
【化１０】
2014005374.tif 000011
一般式（５）において、Ｘ２１〜Ｘ２６は、それぞれ水素原子又はヒドロキシ基を表し、そのうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表す。Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２５及びＸ２６は、好ましくは水素原子を表し、Ｘ２３及びＸ２４の少なくとも一方がヒドロキシ基を表す。更に好ましくは、Ｘ１３及びＸ１４の一方がヒドロキシ基を表し、もう一方が水素原子を表す。
【００２９】
前記一般式（１）及び（３）で表されるケイ素ナフタロシアニン系化合物は、スルホ基を有するので、アルカリで中和してスルホ基をアルカリの塩に変換することにより、水に対する溶解性を向上することができ、水に溶解して、容易に染色液が調製される。また、中和されていない場合は、アルカリ性の水溶液に溶解させて、染色液を調製することができる。
【００３０】
上記のように、本発明の赤外線吸収性染料はスルホ基を有するので、アミド基、ウレタン基、アミノ基等の塩基性基を有する繊維をよく染色する。また、ナフタレン環に結合したヒドロキシ基又はケイ素原子に結合したヒドロキシ基を有するアルキレンオキシド基は、耐光性等の堅牢性を向上していると考えられる。
【００３１】
前記一般式（１）で表される赤外線吸収性染料のうち、前記Ｚ１及びＺ２が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−Ｈを表し、前記Ｘ１３がスルホ基を表し、前記Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１４、Ｘ１５及びＸ１６が水素原子を表す赤外線吸収性染料が、高い洗濯堅牢性と高い耐光性を有することから特に好ましい。
【００３２】
また、前記一般式（３）で表される赤外線吸収性染料のうち、前記Ｚ３及びＺ４が−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈを表し、前記Ｘ２３がヒドロキシ基を表し、前記Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２４、Ｘ２５及びＸ２６が水素原子を表す赤外線吸収性染料が、高い洗濯堅牢性と高い耐光性を有することから特に好ましい。
【００３３】
以下に、全体構造として一般式（１）及び（３）で表される赤外線吸収性染料の例として、下記表１及び表２に具体的な化合物を示すが、本発明の赤外線吸収性染料はこれらに限定されない。
【００３４】
【表１】
2014005374.tif 000012
【表２】
2014005374.tif 000013
表２において、化合物２２のＺ３及びＺ４である置換基Ａは、下記構造式により表される置換基である。
【００３５】
【化１１】
2014005374.tif 000014
（被染色物）
本発明の赤外線吸収性染料により染色される被染色物は、アミド基又はウレタン基を有する化合物を含有していることが、高い堅牢性が得られることから好ましい。被染色物としては、プラスチックフィルム、毛髪、繊維、食品、生体検査用試料などが挙げられ、中でも繊維が本発明の課題を解決するうえで好ましい。前記繊維とは、紡糸前の繊維、紡糸された糸、繊維から製造された布、及び布から製造された衣服を意味する。
【００３６】
前記被染色物のうち、特に繊維は体積あたりの表面積が大きいため多量の染料が染着し、高い赤外吸光度が得られ、また衣服への利用が可能なことから、被染色物は繊維であってもよく、繊維を紡績して製造された糸であってもよく、該繊維又は糸から製造された布又は衣服であってもよい。なかでも、小ロットの生産にとっては、布又は衣服を染色することが、コスト上有利である。
【００３７】
具体的な前記アミド基又はウレタン基を有する化合物の例としては、ナイロン、羊毛、絹、ポリウレタン等が挙げられる。
【００３８】
（布）
布とは多数の繊維を薄く広い板状に加工したものを指す。布は、作り方によって織物、編み物（メリヤス生地）、レース、フェルト、不織布に分けられる。
【００３９】
衣服は、布を縫製して作製してもよく、編んで糸から直接作製してもよい。本発明の課題を解決できる衣服としては、肌着、シャツ、パンツ、スカート、上着、ユニホーム等が挙げられる。
【００４０】
（染色方法）
本発明の赤外線吸収性染料は、アルカリ性水溶液に溶解して染色液を作製するか、前記赤外線吸収性染料のスルホ基をアルカリ金属塩に変換して作製した染料を水又は弱酸性水溶液に溶解して染色液を作製することが好ましい。前記アルカリ性水溶液の調製に用いられるアルカリ性化合物としては、アンモニア、アルカリ金属塩が挙げられる。前記アルカリ金属塩としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等などが挙げられる。
【００４１】
布及び衣服の染色方法には，染浴に浸す浸染と，染料を含む捺染のり(糊)を印捺して模様染を行う捺染がある。
【００４２】
（洗濯堅牢性）
本発明の赤外線吸収性染料で染色した繊維及び布は、洗濯しても赤外線の吸収率の低下が小さく、高い耐久性を有する。
【００４３】
洗濯堅牢性の評価は、洗濯の前後で布の赤外線の反射吸光度を測定し、反射吸光度の低下率により評価する。
【００４４】
反射吸光度の低下率ＲＡは、下記式により求められる。ＲＡは通常０〜１の数値の範囲内であるが、ＲＡが小さいほど洗濯堅牢性が高い。
【００４５】
ＲＡ＝（Ａ０−Ａ）／Ａ０
〔式中、Ａ０は洗濯前の布の反射吸光度であり、Ａは洗濯後の布の反射吸光度である。〕
（耐光性）
本発明の赤外線吸収性染料で染色した繊維及び布は、耐光性に優れ、洗濯後天日干ししても赤外線の吸収率の低下が小さく、高い耐久性を有する。
【００４６】
耐光性の評価は、赤外線吸収製染料により染色した布に、太陽光のスペクトル分布に近似した光を照射したときの反射吸光度の低下率により評価する。
【００４７】
反射吸光度の低下率ＲＢは、下記式により求められる。ＲＢは通常０〜１の数値の範囲内であるが、ＲＢが小さいほど耐光性が高い。
【００４８】
ＲＢ＝（Ｂ０−Ｂ）／Ｂ０
〔式中、Ｂ０は光照射前の布の反射吸光度であり、Ｂは光照射後の布の反射吸光度である。〕
【実施例】
【００４９】
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例において「部」あるいは「％」の表示を用いるが、特に断りがない限り「質量部」あるいは「質量％」を表す。
【００５０】
赤外線吸収性染料として、下記表３及び４に示す化合物Ｉ〜VIIIを用意した。
【００５１】
【表３】
2014005374.tif 000015
【表４】
2014005374.tif 000016
なお、化合物VIIは、下記構造式Ｂにより表される化合物である。
【００５２】
【化１２】
2014005374.tif 000017
化合物VIIにおいて、Ｚ１及びＺ２は、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨを表し、Ａ１〜Ａ４は下記構造式Ｃを表す。〕
【化１３】
2014005374.tif 000018
《赤外線吸収性染料の合成例》
（化合物Ｉの合成）
７−スルホン酸−２，３−ナフタレンジカルボニトリル及び四塩化ケイ素を溶媒中で加熱後、反応生成物をろ過、洗浄、精製してジクロロシリコンフタロシアニンを生成する。これをアルカリ処理してジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物とし、そこへエチレングリコールを加水分解で反応させ、化合物Ｉを得た。
【００５３】
（化合物IVの合成）
７−ヒドロキシ−２，３−ナフタレンジカルボニトリル及び四塩化ケイ素を溶媒中で加熱後、反応生成物をろ過、洗浄、精製してジクロロシリコンフタロシアニンを生成する。これをアルカリ処理してジヒドロキシシリコンフタロシアニン化合物とし、そこへイセチオン酸を加水分解で反応させ、化合物IVを得た。
【００５４】
化合物II、III及びＶ〜VIIIは、上記の方法を応用して合成した。
【００５５】
［実施例１］
水２００ｍｌに表３に示した化合物Ｉと０．０４ｇと濃度０．１ｍｏｌ／Ｌのアンモニア水１ｇとを入れて溶解した染浴にウール布（ウール繊維からなる織布）４ｇ（１００ｃｍ２当たり）を浸漬し、撹拌しながら昇温沸騰させて６０分間保持させた。次いで、当該染浴を温度６０℃まで冷却した後に染浴からウール布を取り出して、水洗・乾燥させて赤外線吸収性の布を得た。
【００５６】
《赤外線吸収性の布の評価》
（色の明るさの評価）
目視により前記赤外線吸収性の布の色の明るさを評価した。
【００５７】
○：青に見える
×：黒く見える
（赤外線遮断性の評価）
赤外線透過性のフィルター（紫外線及び可視光を透過しないフィルター）をデジタルカメラに装着して、前記赤外線吸収性の布を通して人の顔を撮影した。
【００５８】
デジタルカメラ：ＴＲ−２９０  ＳＯＮＹビデオカメラ
フィルター：ＩＲ  ７６（富士フイルム社製）
○：全く顔が認識できない
×：目、鼻、口及び眉が識別できる。
【００５９】
（洗濯堅牢性の評価）
洗濯堅牢性の評価は、洗濯の前後で布の赤外線の反射吸光度を測定し、反射吸光度の低下率ＲＡにより評価した。
【００６０】
洗濯は、４５Ｌの水に中性洗剤２０ｇを溶解した洗濯液を満たした洗濯機を用いて、室温で１０分間洗い、引き続き室温の水で３分間すすぎを行い、脱水して、乾燥機により乾燥することにより行なった。
【００６１】
反射吸光度の測定は、マルチチャンネル分光器（コニカミノルタ社製）を用いて波長７００〜１２００ｎｍの範囲内の赤外線で、全光束測定により行なった。反射吸光度の低下率ＲＡを下記式により求めた。
【００６２】
ＲＡ＝（Ａ０−Ａ）／Ａ０
〔式中、Ａ０は洗濯前の布の反射吸光度であり、Ａは洗濯後の布の反射吸光度である。〕
（耐光性の評価）
耐光性の評価は、光照射の前後で布の赤外線の反射吸光度を測定し、反射吸光度の低下率ＲＢにより評価した。
【００６３】
染色された布への光の照射は、耐光性試験機「低温ＸｅウェザーメータＸＬ７５」（スガ試験機社製）を用い、２５℃・ＲＨ５０％の環境下、照度７００００ｌｘの光を7日照射して行なった。
【００６４】
反射吸光度の測定は、前記光の照射の前後に行い、前記（洗濯堅牢性の評価）の項に記載した方法と同様に行なえばよい。
【００６５】
反射吸光度の低下率ＲＢは、下記式により求められる。ＲＢは通常０〜１の数値の範囲内であるが、ＲＢが小さいほど耐光性が高い。
【００６６】
ＲＢ＝（Ｂ０−Ｂ）／Ｂ０
〔式中、Ｂ０は光照射前の布の反射吸光度であり、Ｂは光照射後の布の反射吸光度である。〕
［実施例２〜５及び比較例１〜３］
実施例１において、化合物Ｉを表５に示す赤外線吸収性染料に代えたほかは同様にして、赤外線吸収性の布を作製し、評価を行なった。
【００６７】
［実施例６］
実施例１において、ウール布に代えて６−ナイロン布（ナイロン繊維からなる織布）を用いたほかは同様にして、赤外線吸収性の布を作製し、評価を行なった。
【００６８】
［実施例７］
実施例１において、ウール布に代えて絹布（絹繊維からなる織布）を用いたほかは同様にして、赤外線吸収性の布を作製し、評価を行なった。
【００６９】
上記実施例及び比較例に用いた赤外線吸収性染料、繊維及び評価結果を表５に記す。
【００７０】
【表５】
2014005374.tif 000019
表５より、本発明の赤外線吸収性染料によって染色されたウール、絹及びナイロンは、色が明るく、赤外線の遮蔽性、洗濯堅牢性及び耐光性に優れていることが分かる。また、化合物Ｉ、化合物IVは、特に上記性能が優れていることが分かる。