(57)【要約】【課題】不純物が低減された新たな有機材料を提供する。また、該有機材料を有する発光素子を提供する。また、該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置を提供する。【解決手段】アリールハライドと、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルと、をカップリングして得られる有機材料であって、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルは、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルのボリル基を水素で置換した第１の不純物、あるいは、第１の不純物の分子量に分子量１６または分子量１７を加算した第２の不純物のうち少なくともいずれか一方を含み、第１の不純物および第２の不純物を除く他の不純物が１％以下の濃度である。【選択図】図１
2014005274.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
アリールハライドと、
アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルと、をカップリングして得られる有機材料であって、
前記アリールボロン酸または前記アリールボロン酸エステルは、
前記アリールボロン酸または前記アリールボロン酸エステルのボリル基を水素で置換した第１の不純物、
あるいは、前記第１の不純物の分子量に分子量１６または分子量１７を加算した第２の不純物のうち少なくともいずれか一方を含み、
前記第１の不純物および前記第２の不純物を除く他の不純物が１％以下の濃度である、
有機材料。
【請求項２】
アリールハライドと、
アリールボロン酸と、をカップリングして得られる有機材料であって、
前記アリールボロン酸は、
前記アリールボロン酸のジヒドロキシボリル基を水素で置換した第１の不純物、
あるいは、前記第１の不純物の分子量に分子量１６または分子量１７を加算した第２の不純物のうち少なくともいずれか一方を含み、
前記第１の不純物および前記第２の不純物を除く他の不純物が１％以下の濃度である、
有機材料。
【請求項３】
アリールハライドと、
アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルと、をカップリングして得られる有機材料であって、
前記アリールボロン酸または前記アリールボロン酸エステルは、
前記アリールボロン酸または前記アリールボロン酸エステルのボリル基を水素で置換した第１の不純物、
あるいは、前記第１の不純物の分子量に分子量１６または分子量１７を加算した第２の不純物のうち少なくともいずれか一方を含み、
前記第１の不純物および前記第２の不純物を除く他の不純物が０．５％以下の濃度である、
有機材料。
【請求項４】
アリールハライドと、
アリールボロン酸と、をカップリングして得られる有機材料であって、
前記アリールボロン酸は、
前記アリールボロン酸のジヒドロキシボリル基を水素で置換した第１の不純物、
あるいは、前記第１の不純物の分子量に分子量１６または分子量１７を加算した第２の不純物のうち少なくともいずれか一方を含み、
前記第１の不純物および前記第２の不純物を除く他の不純物が０．５％以下の濃度である、
有機材料。
【請求項５】
請求項２または請求項４において、
前記アリールボロン酸が、ポリオールと複合体を形成している
有機材料。
【請求項６】
請求項５において、
前記ポリオールは、ソルビトールである
有機材料。
【請求項７】
請求項１乃至請求項４のいずれか一つにおいて、
前記アリールボロン酸が、置換基を有するフェニルボロン酸である
有機材料。
【請求項８】
請求項７において、
前記置換基を有するフェニルボロン酸の分子量が、１００〜１０００である
有機材料。
【請求項９】
請求項７または請求項８において、
前記置換基の骨格が、縮合複素芳香環を含む
有機材料。
【請求項１０】
請求項９において、
前記縮合複素芳香環が、ジベンゾチオフェン環またはジベンゾフラン環である
有機材料。
【請求項１１】
請求項１乃至請求項１０のいずれか一に記載の有機材料を用いた発光素子。
【請求項１２】
請求項１１に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項１３】
請求項１２に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項１４】
請求項１２に記載の発光装置を用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機材料、及び該有機材料を用いた発光素子に関する。また、該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ；Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
発光素子のＥＬ層に用いられるＥＬ材料としては、主として有機化合物が用いられており、発光素子の素子特性向上に大きな影響を与えることから、様々な新規の有機化合物の開発が行われている（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１１−２０１８６９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
有機化合物の合成においては、安価な原料または簡便な方法を用いるのが望ましい。しかしながら、原料中または合成時に該有機化合物中に不純物が混入しやすいといった問題を有している。また、該不純物は、合成の精製過程で技術的に除去できない場合が多く、中間体または最終生成物の有機材料中に、そのまま残存してしまう。また、該不純物が残存した状態のままの有機材料を用いて発光素子を形成すると、該発光素子の素子特性または信頼性が低下するといった問題がある。
【０００６】
上述した問題に鑑み、本発明の一態様は、不純物が低減された新たな有機材料を提供することを課題の一とする。また、該有機材料を有する発光素子を提供することを課題の一とする。また、該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを課題の一とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様は、アリールハライドと、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルと、をカップリングして得られる有機材料であって、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルは、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルのボリル基を水素で置換した第１の不純物、あるいは、第１の不純物の分子量に分子量１６または分子量１７を加算した第２の不純物のうち少なくともいずれか一方を含み、第１の不純物および第２の不純物を除く他の不純物が１％以下の濃度である、有機材料である。なお、第１の不純物とは、別言すると、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルのボリル基を水素で置換して得られる芳香族炭化水素といえる。
【０００８】
なお、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステル中の不純物の濃度は、超高速液体クロマトグラフィー（ＵＰＬＣ：Ｕｌｔｒａ  ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）法を用いて測定することができる。
【０００９】
アリールハライドと、第１の不純物および第２の不純物を除く他の不純物が１％以下の濃度となるような高純度のアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルと、をカップリングして得られる有機材料を用いて発光素子を作製すると、該発光素子の素子特性または信頼性を向上させることができる。とくに、発光素子の信頼性において、アリールハライドと、上述した高純度のアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルと、をカップリングして得られる有機材料を用いることで、信頼性が極めて向上する。
【００１０】
すなわち、カップリング後の有機材料を精製しても除去できない不純物（第１の不純物、第２の不純物以外の不純物）を、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルの段階で除去しておくことで、最終的な有機材料の信頼性が向上することを本発明者らは見出した。また、上記除去できない不純物は、カップリング後の有機材料において、分析しても検出できない、または検出されない場合がある。この現象は、有機材料中の内部にごく微量な不純物として取り込まれているためと考えられカップリング後の有機材料は、カップリング前の材料と比較し分子量が大きくなるため、取り込まれた不純物が微量の場合の検出が困難となる。
【００１１】
なお、第１の不純物および／または第２の不純物が該アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルに混入していても、該アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルを用いて合成した有機材料を含む発光素子の信頼性には悪影響を及ぼさない。すなわち、有機材料の収率の観点を除けば、これら第１の不純物および／または第２の不純物は、該アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルに含まれていても良く（具体的には１％以上含まれていても良く）、その他の不純物を十分に除去する（具体的には１％以下とする）ことが重要である。
【００１２】
このように、本発明の一態様の有機材料は、カップリング前のアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルの不純物を取り除き、高純度化することで、カップリング後の有機材料の純度を高め、該有機材料を用いた発光素子の信頼性が向上するといった優れた効果を有する。
【００１３】
また、本発明の他の一態様は、アリールハライドと、アリールボロン酸と、をカップリングして得られる有機材料であって、アリールボロン酸は、アリールボロン酸のジヒドロキシボリル基を水素で置換した第１の不純物、あるいは、第１の不純物の分子量に分子量１６または分子量１７を加算した第２の不純物のうち少なくともいずれか一方を含み、第１の不純物および第２の不純物を除く他の不純物が１％以下の濃度である、有機材料である。
【００１４】
また、本発明の他の一態様は、アリールハライドと、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルと、をカップリングして得られる有機材料であって、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルは、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルのボリル基を水素で置換した第１の不純物、あるいは、第１の不純物の分子量に分子量１６または分子量１７を加算した第２の不純物のうち少なくともいずれか一方を含み、第１の不純物および第２の不純物を除く他の不純物が０．５％以下の濃度である、有機材料である。
【００１５】
また、本発明の他の一態様は、アリールハライドと、アリールボロン酸と、をカップリングして得られる有機材料であって、アリールボロン酸は、アリールボロン酸のジヒドロキシボリル基を水素で置換した第１の不純物、あるいは、第１の不純物の分子量に分子量１６または分子量１７を加算した第２の不純物のうち少なくともいずれか一方を含み、第１の不純物および第２の不純物を除く他の不純物が０．５％以下の濃度である、有機材料である。
【００１６】
なお、第１の不純物及び第２の不純物は、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルを合成する際に、副生成物として形成される水素化物または酸化物であり、カップリング中またはカップリング後に有機材料を精製することで、除去することが可能である。しかし、第１の不純物および第２の不純物を除く他の不純物は、カップリング中またはカップリング後に有機材料を精製しても、除去することが困難である。つまり、アリールボロン酸の第１の不純物及び第２の不純物以外の他の不純物は、カップリング後の有機材料中に不純物として混入する可能性が高い。しかし、本発明の一態様の有機材料は、アリールボロン酸の第１の不純物及び第２の不純物以外の他の不純物濃度を、１％以下好ましくは０．５％以下とすることができるため、カップリング後の有機材料の不純物を低減することができる。
【００１７】
また、上記構成において、アリールボロン酸が、置換基を有するフェニルボロン酸であると好ましく、該置換基を有するフェニルボロン酸の分子量が、１００〜１０００であると、さらに好ましい。フェニルボロン酸の分子量が、上記数値の範囲であると、カップリングが簡便となり好ましい。または、カップリング後の有機材料を蒸着する場合においては、蒸着効率を向上させることができるため好ましい。
【００１８】
また、上記構成において、置換基の骨格が、縮合複素芳香環を含むと好ましく、該縮合複素芳香環が、ジベンゾチオフェン環またはジベンゾフラン環であると、さらに好ましい。
【００１９】
置換基の骨格が上記構成であると、正孔輸送性が高い骨格であるため、カップリング後の有機材料に正孔輸送性を付与することができる。
【００２０】
また、本発明の一態様は、上記構成の有機材料を用いた発光素子である。また、本発明の一態様は、該発光素子を有する発光装置、発光装置を有する電子機器、及び照明装置も範疇に含めるものである。したがって、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【００２１】
また、本発明の一態様の有機材料は、あらゆる有機デバイスに用いることができる。例えば、該有機デバイスとして、有機ＥＬを用いた表示素子または発光素子、有機半導体を用いた半導体装置、有機薄膜太陽電池などが挙げられる。
【発明の効果】
【００２２】
本発明の一態様によって、不純物が低減された新たな有機材料を提供することができる。また、該有機材料を有する発光素子を提供することができる。また、該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２３】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光素子及び発光装置を説明する図。
【図５】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の一態様の照明装置及び電子機器を説明する図。
【図９】実施例１におけるフェニルボロン酸のＵＰＬＣデータを示す図。
【図１０】２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャート図。
【図１１】実施例１におけるフェニルボロン酸のＵＰＬＣデータ。
【図１２】２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャート図。
【図１３】実施例１におけるフェニルボロン酸のＵＰＬＣデータ。
【図１４】２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の１Ｈ  ＮＭＲチャート図。
【図１５】実施例２の各発光素子を説明する図。
【図１６】実施例２の各発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１７】実施例２の各発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１８】実施例２の信頼性試験の結果を示す図。
【図１９】実施例２の信頼性試験の結果を示す図。
【図２０】実施例１におけるフェニルボロン酸水溶液のＵＰＬＣデータ。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００２５】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機材料について、以下説明を行う。
【００２６】
本発明の一態様の有機材料は、アリールハライドと、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルと、をカップリングして得られる有機材料であって、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルは、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルのボリル基を水素で置換した第１の不純物、あるいは、第１の不純物の分子量に分子量１６または分子量１７を加算した第２の不純物のうち少なくともいずれか一方を含み、第１の不純物および第２の不純物を除く他の不純物が１％以下の濃度である有機材料である。
【００２７】
例えば、本発明の一態様の有機材料は、以下の合成スキーム（ａ−１）に示す方法で作製することができる。
【化１】
2014005274.tif 000003
【００２８】
合成スキーム（ａ−１）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、炭素数６〜１３のアリール基を表し、該アリール基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成しても良い。また、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、または炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ１とＲ２は互いに結合して環を形成しても良い。
また、Ｘ１はハロゲンを表し、反応性の高さからヨウ素、臭素、塩素の順で好ましい。
【００２９】
合成スキーム（ａ−１）に示すように、アリールハライド（Ｇ１）と、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステル（Ｇ２）と、を、鈴木・宮浦反応またはパラジウム触媒によるクロスカップリング反応等によりカップリングさせることで、本実施の形態で示す有機材料を合成することができる。ただし、一般式（Ｇ２）に示すアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルの分子量は、１００〜１０００であると好ましい。
【００３０】
一般式（Ｇ２）に示すアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルの分子量が、上記数値の範囲であると、例えば、蒸着装置を用いて、本発明の一態様である有機材料を蒸着する際に、蒸着効率を向上させることができる。
【００３１】
なお、一般式（Ｇ２）に示すアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルのＲ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素であることが好ましい。すなわち、一般式（Ｇ２）に示すアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルは、アリールボロン酸のほうが好ましく、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルのボリル基は、ジヒドロキシボリル基である。
【００３２】
また、合成スキーム（ａ−１）に示すアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステル（Ｇ２）は、具体的には、以下の一般式（Ｇ２−１）で示すことができる。
【００３３】
【化２】
2014005274.tif 000004
【００３４】
一般式（Ｇ２−１）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、または炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ１とＲ２は互いに結合して環を形成しても良い。また、Ｒ３〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。ただし、一般式（Ｇ２−１）に示すアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルの分子量は、１００〜１０００であると好ましい。
【００３５】
一般式（Ｇ２−１）の分子量が、上記数値の範囲であると、例えば、蒸着装置を用いて、本発明の一態様である有機材料を蒸着する際に、蒸着効率を向上させることができる。
【００３６】
なお、一般式（Ｇ２−１）に示すアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルのＲ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素であることが好ましい。すなわち、一般式（Ｇ２−１）に示すアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルは、アリールボロン酸のほうが好ましく、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルのボリル基は、ジヒドロキシボリル基である。
【００３７】
上記に示すアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステル（Ｇ２−１）は、置換基を有するフェニルボロン酸であると好ましく、さらに該フェニルボロン酸の分子量が、１００〜１０００であると好ましい。
【００３８】
フェニルボロン酸の分子量が、上記数値の範囲であると、例えば、蒸着装置を用いて、本発明の一態様である有機材料を蒸着する際に、蒸着効率を向上させることができる。
【００３９】
また、上記に示す置換基を有するアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステル（Ｇ２−１）は、該置換基の骨格が、縮合複素芳香環を含むと良い。とくに、該縮合複素芳香環が、ジベンゾチオフェン環またはジベンゾフラン環であると良い。例えば、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステル（Ｇ２−１）は、以下の一般式（Ｇ２−２）で示すことができる。
【００４０】
【化３】
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【００４１】
一般式（Ｇ２−２）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素、または炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表し、Ｒ１とＲ２は互いに結合して環を形成しても良い。また、Ｒ３〜Ｒ５、及びＲ７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、Ｚは、硫黄または酸素を表す。
【００４２】
一般式（Ｇ２−２）に示すように、縮合複素芳香環とくに、該縮合複素芳香環が、ジベンゾチオフェン環またはジベンゾフラン環であると正孔輸送性が高い骨格であるため、カップリング後の有機材料に正孔輸送性を付与することができる。
【００４３】
また、上述したアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステル（Ｇ２、Ｇ２−１、またはＧ２−２）は、該アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルのボリル基を水素で置換した第１の不純物、あるいは、該第１の不純物の分子量に分子量１６または分子量１７を加算した第２の不純物のうち少なくともいずれか一方を含み、第１の不純物および第２の不純物を除く他の不純物が１％以下の濃度であるとよい。さらに好適には、上記第１の不純物および第２の不純物を除く他の不純物が０．５％以下の濃度であるとよい。
【００４４】
アリールハライドと、第１の不純物および第２の不純物を除く他の不純物が１％以下、さらに好ましくは０．５％以下の濃度となるような高純度のアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルと、をカップリングして得られる有機材料を用いて発光素子を作製すると、該発光素子の素子特性または信頼性を向上させることができる。とくに、発光素子の信頼性において、アリールハライドと、上述した高純度のアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルと、をカップリングして得られる有機材料を用いることで、信頼性が極めて向上する。
【００４５】
例えば、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルの不純物濃度を低減する方法としては、以下の２つの方法がある。
【００４６】
（方法１）
アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルの不純物濃度を低減する１つめの方法としては、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルを合成する前の材料、例えば、ハロゲン化アリールの一であるアリールブロミドの純度を高めることで、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルの不純物濃度を低減することができる。具体的には、アリールブロミドである４−（３−ブロモフェニル）ジベンゾチオフェンの純度が９０％未満の場合、その４−（３−ブロモフェニル）ジベンゾチオフェンを用いてアリールボロン酸である３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸を合成すると、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸中の第１の不純物および第２の不純物を除く他の不純物が２％以上となる。一方、４−（３−ブロモフェニル）ジベンゾチオフェンの純度が９０％以上の場合、その４−（３−ブロモフェニル）ジベンゾチオフェンを用いてアリールボロン酸である３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸を合成すると、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸中の第１の不純物および第２の不純物を除く他の不純物が１％以下、より好ましくは０．５％以下の濃度とすることができる。
【００４７】
（方法２）
アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルの不純物濃度を低減する２つめの方法としては、純度の低いアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルであっても、カップリングする前の段階で該アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルを精製することによって、該アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルの不純物濃度を低減することができる。一方、純度の低いアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルを用いて、カップリングした後の有機材料を精製（例えば、再結晶による精製等）しても該有機材料の信頼性に悪影響を及ぼす不純物濃度を低減させるのが困難である。
【００４８】
例えば、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルの不純物濃度を低減させる精製法としては、以下に示すように、ポリオールによる処理方法を用いることができる。
【００４９】
アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルの分液の状態（状態Ａ：有機相）で、分液の水相を取り除き水に可溶な不純物を除去した後に、ポリオールと塩基性の水溶液を加える。ポリオールと塩基性の水溶液を加えることで、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルは水に可溶な状態（状態Ｂ：水相）になるので、有機相を取り除くことで水に不溶な不純物や反応剤を除去することが可能となる。その後、有機溶媒を加えて水相を酸性とすることで、再びアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルは分液の状態（状態Ｃ：有機相）に戻り、ポリオールは水相に戻り、有機相と水相に分離される。その後、有機相を取り出し濃縮することで高純度のアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルを得ることができる。すなわち、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルを状態Ａ（有機相）、状態Ｂ（水相）、状態Ｃ（有機相）といった順で相を切り替えることによって、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルの不純物を除去することができる。
【００５０】
このように、上述した方法１及び方法２によって得られるアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルは、アリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルのボリル基を水素で置換した第１の不純物、あるいは、第１の不純物の分子量に分子量１６または分子量１７を加算した第２の不純物のうち少なくともいずれか一方を含むが、第１の不純物および第２の不純物を除く他の不純物が１％以下、より好ましくは０．５％以下の濃度とすることができる。
【００５１】
以上のように、本発明の一態様の有機材料は、カップリング前のアリールボロン酸またはアリールボロン酸エステルの不純物を取り除き、高純度化することで、カップリング後の有機材料の純度を高め、該有機材料を用いた発光素子の信頼性が向上するといった優れた効果を有する。
【００５２】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【００５３】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機材料を用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【００５４】
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に少なくとも発光層を有するＥＬ層を挟持して形成される。ＥＬ層は発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能層ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを用いることができる。
【００５５】
図１に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、及び電子注入層１１５を有している。また、図１における発光素子は、基板１００上に、第１の電極１０１と、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５と、さらにその上に設けられた第２の電極１０３から構成されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【００５６】
また、本発明の一態様である有機材料は、ＥＬ層１０２に用いることができる。すなわち上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、及び電子注入層１１５の中から選ばれた少なくともいずれか一に含まれるとよい。とくに、発光層１１３に本発明の一態様である有機材料を用いると好適である。
【００５７】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【００５８】
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【００５９】
第１の電極１０１および第２の電極１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、シリコンまたは酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他、グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極１０１および第２の電極１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００６０】
正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性の高い物質としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や芳香族アミン化合物が好ましく、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９−Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
【００６１】
さらに、正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２に用いることのできる材料としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００６２】
また、正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２は、上記正孔輸送性の高い物質と、アクセプター性を有する物質との混合層を用いてもよい。この場合、キャリア注入性が良好となり好ましい。用いるアクセプター性物質としては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【００６３】
発光層１１３は、例えば、電子輸送性材料をホスト材料として含み、正孔輸送性材料をアシスト材料として含み、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性材料をゲスト材料として含んで形成される層であると好ましい。
【００６４】
上記発光層１１３におけるホスト材料として用いることのできる電子輸送性材料としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物が好ましく、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物（オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリアゾール誘導体等）や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物（ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリダジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体等）や、３，５−ビス［（３−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物（ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ジベンゾキノリン誘導体等）が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
【００６５】
また、本発明の一態様の有機材料は、上記発光層１１３におけるホスト材料として用いることができる。発光層１１３におけるホスト材料として、本発明の一態様の有機材料を用いることで、有機材料中の不純物が低減され、信頼性の高い発光素子を作製することができる。
【００６６】
また、発光層１１３におけるアシスト材料として用いることのできる正孔輸送性材料としては、正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２に用いることのできる正孔輸送性の高い物質を用いればよい。
【００６７】
なお、これらの電子輸送性材料および正孔輸送性材料は、青色の領域に吸収スペクトルを有さないことが好ましい。具体的には、吸収スペクトルの吸収端が４４０ｎｍ以下であることが好ましい。
【００６８】
一方、発光層１１３における三重項励起エネルギーを発光に変える発光性材料としては、例えば、燐光性材料や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料が挙げられる。
【００６９】
また、上記燐光性材料として、例えば４４０ｎｍ〜５２０ｎｍに発光のピークを有する燐光性材料としては、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述した中でも、４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも優れるため、特に好ましい。
【００７０】
また、例えば５２０ｎｍ〜６００ｎｍに発光のピークを有する燐光性材料としては、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）３）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。
【００７１】
また、例えば６００ｎｍ〜７００ｎｍに発光のピークを有する燐光性材料としては、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジイソブチリルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ））、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ））、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）３）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。
【００７２】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、上述した電子輸送性材料の他、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用いてもよい。
【００７３】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層したものとしてもよい。
【００７４】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属の化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【００７５】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【００７６】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、及び電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【００７７】
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【００７８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【００７９】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機材料を発光層に用いた発光素子の実施の形態２と異なる態様について、図２（Ａ）及び図２（Ｂ）を用いて説明する。
【００８０】
本実施の形態に示す発光素子は、図２（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極２０１及び第２の電極２０３）間にＥＬ層２１０を有する構造である。なお、ＥＬ層２１０には、少なくとも発光層２１２を有し、その他、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層には、実施の形態２に示した物質を用いることができる。また、本実施の形態においては、第１の電極２０１を陽極として用い、第２の電極２０３を陰極として用いる。
【００８１】
本実施の形態に示すＥＬ層２１０に、本発明の一態様である有機材料が含まれる構成である。
【００８２】
発光層２１２は、第１の有機化合物２１３と、第２の有機化合物２１４と、第３の有機化合物２１５が含まれており、本実施の形態においては、第１の有機化合物２１３をホスト材料として用い、第２の有機化合物２１４をアシスト材料として用い、第３の有機化合物２１５をゲスト材料として用いる。本発明の一態様である有機材料は、例えば、ホスト材料として用いる第１の有機化合物２１３またはアシスト材料として用いる第２の有機化合物２１４に適用することができる。
【００８３】
発光層２１２において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【００８４】
なお、第１の有機化合物２１３（ホスト材料）、及び第２の有機化合物２１４（アシスト材料）のそれぞれの三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）は、第３の有機化合物２１５（ゲスト材料）のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物２１３（または第２の有機化合物２１４）のＴ１準位が第３の有機化合物２１５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する第３の有機化合物２１５の三重項励起エネルギーを第１の有機化合物２１３（または第２の有機化合物２１４）が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
【００８５】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間の移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およびデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい。しかしながら通常の燐光性のゲスト材料の場合、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【００８６】
そこで本実施形態においては、第１の有機化合物２１３、および第２の有機化合物２１４は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ましい。これにより、発光層２１２において、第１の有機化合物２１３の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２１４の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料（第３の有機化合物２１５）の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物２１３と第２の有機化合物２１４を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる（図２（Ｂ）参照）。
【００８７】
なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【００８８】
第１の有機化合物２１３としては、実施の形態２に示す電子輸送性材料、または本発明の一態様の有機材料を用いるとよい。また、第２の有機化合物２１４としては、実施の形態２に示す正孔輸送性材料を用いるとよい。また、第３の有機化合物２１５としては、実施の形態２に示す燐光性材料を用いるとよい。
【００８９】
上述した第１の有機化合物２１３、及び第２の有機化合物２１４は、励起錯体を形成できる組み合わせの一例であり、励起錯体の発光スペクトルが、第３の有機化合物２１５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、第３の有機化合物２１５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【００９０】
なお、電子輸送性材料と正孔輸送性材料で第１の有機化合物２１３と第２の有機化合物２１４を構成するため、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【００９１】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【００９２】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【００９３】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んで発光層を複数有する構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【００９４】
本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０１及び第２の電極３０３）間に、複数の発光層（第１の発光層３１１、第２の発光層３１２）を有するタンデム型発光素子である。
【００９５】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１及び第２の電極３０３は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数の発光層（第１の発光層３１１、第２の発光層３１２）は、実施の形態２または実施の形態３で示した発光層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１の発光層３１１と第２の発光層３１２は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２または実施の形態３と同様なものを適用することができる。
【００９６】
また、複数の発光層（第１の発光層３１１、第２の発光層３１２）の間には、電荷発生層３１３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧を印加したときに、一方の発光層に電子を注入し、他方の発光層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光層３１１に電子が注入され、第２の発光層３１２に正孔が注入される。
【００９７】
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層３１３に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３よりも低い導電率であっても機能する。
【００９８】
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【００９９】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１００】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１０１】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１０２】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１０３】
また、本発明の一態様の有機材料は、電荷発生層３１３に適用することができる。本発明の一態様の有機材料は、有機材料中の不純物が低減されているため、信頼性の高い発光素子を作製することができる。
【０１０４】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、発光層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１０５】
図３（Ａ）においては、発光層を２層有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）の発光層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光層を有する場合、発光層と発光層との間に電荷発生層３１３を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１０６】
また、それぞれの発光層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光層を有する発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１０７】
また、３つの発光層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光層の発光色が赤色であり、第２の発光層の発光色が緑色であり、第３の発光層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１０８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１０９】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
【０１１０】
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振器（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４５１及び半透過・半反射電極４５２）間に少なくともＥＬ層４５５を有する発光素子を、複数有している。また、ＥＬ層４５５は、少なくとも発光層４５４（４５４Ｒ、４５４Ｇ、４５４Ｂ）を有し、その他、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層などが含まれていても良い。
【０１１１】
本発明の一態様の有機材料は、ＥＬ層４５５に適用することができる。本発明の一態様の有機材料をＥＬ層４５５に適用することで、信頼性の高い発光装置とすることができる。
【０１１２】
第１の発光素子４５０Ｒは、反射電極４５１上に第１の透明導電層４５３ａと、第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４Ｇ、第３の発光層４５４Ｒを一部に含むＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２とが順次積層された構造を有する。また、第２の発光素子４５０Ｇは、反射電極４５１上に第２の透明導電層４５３ｂと、ＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２とが順次積層された構造を有する。また、第３の発光素子４５０Ｂは、反射電極４５１上にＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２とが順次積層された構造を有する。
【０１１３】
なお、上記発光素子（第１の発光素子４５０Ｒ、第２の発光素子４５０Ｇ、第３の発光素子４５０Ｂ）において、反射電極４５１、ＥＬ層４５５、半透過・半反射電極４５２は共通である。また、第１の発光層４５４Ｂでは、４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の波長領域にピークをもつ光（λＢ）を発光させ、第２の発光層４５４Ｇでは、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＧ）を発光させ、第３の発光層４５４Ｒでは、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＲ）を発光させる。これにより、いずれの発光素子（第１の発光素子４５０Ｒ、第２の発光素子４５０Ｇ、第３の発光素子４５０Ｂ）でも、第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４Ｇ、及び第３の発光層４５４Ｒからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな光を発光させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λＢ＜λＧ＜λＲなる関係であるとする。
【０１１４】
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２との間にＥＬ層４５５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４５５に含まれる各発光層から全方向に射出される発光は、微小光共振器（マイクロキャビティー）としての機能を有する反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２とによって共振される。なお、反射電極４５１は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射率が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜１００％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極４５２は、反射性を有する導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
【０１１５】
また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子４５０Ｒと第２の発光素子４５０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４５３ａ、第２の透明導電層４５３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２の間の光学距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から発光するブロードな光は、反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２との間において、共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２の間の光学距離を変えることにより、異なる波長の光を取り出すことができる。
【０１１６】
なお、光学距離（光路長ともいう）とは、実際の距離に屈折率をかけたものであり、本実施の形態においては、実膜厚にｎ（屈折率）をかけたものを表している。すなわち、「光学距離＝実膜厚×ｎ」である。
【０１１７】
また、第１の発光素子４５０Ｒでは、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離をｍλＲ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）、第２の発光素子４５０Ｇでは、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離をｍλＧ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）、第３の発光素子４５０Ｂでは、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離をｍλＢ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）としている。
【０１１８】
以上より、第１の発光素子４５０Ｒからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第３の発光層４５４Ｒで発光した光（λＲ）が取り出され、第２の発光素子４５０Ｇからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第２の発光層４５４Ｇで発光した光（λＧ）が取り出され、第３の発光素子４５０Ｂからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第１の発光層４５４Ｂで発光した光（λＢ）が取り出される。なお、各発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極４５２側からそれぞれ射出される。
【０１１９】
また、上記構成において、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離は、厳密には反射電極４５１における反射領域から半透過・半反射電極４５２における反射領域までの距離である。しかし、反射電極４５１や半透過・半反射電極４５２における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１２０】
次に、第１の発光素子４５０Ｒにおいて、第３の発光層４５４Ｒからの発光のうち、反射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、第３の発光層４５４Ｒから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒの光学的距離を（２ｎＲ−１）λＲ／４（ただし、ｎＲは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第１の反射光と第１の入射光との位相を合わせ、第３の発光層４５４Ｒからの発光を増幅させることができる。
【０１２１】
なお、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒとの光学的距離とは、厳密には反射電極４５１における反射領域と第３の発光層４５４Ｒにおける発光領域との光学的距離ということができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第３の発光層４５４Ｒにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１２２】
次に、第２の発光素子４５０Ｇにおいて、第２の発光層４５４Ｇからの発光のうち、反射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層４５４Ｇから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇの光学的距離を（２ｎＧ−１）λＧ／４（ただし、ｎＧは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第２の反射光と第２の入射光との位相を合わせ、第２の発光層４５４Ｇからの発光を増幅させることができる。
【０１２３】
なお、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇとの光学的距離とは、厳密には反射電極４５１における反射領域と第２の発光層４５４Ｇにおける発光領域との光学的距離ということができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第２の発光層４５４Ｇにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１２４】
次に、第３の発光素子４５０Ｂにおいて、第１の発光層４５４Ｂからの発光のうち、反射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第１の発光層４５４Ｂから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂの光学的距離を（２ｎＢ−１）λＢ／４（ただし、ｎＢは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第３の反射光と第３の入射光との位相を合わせ、第１の発光層４５４Ｂからの発光を増幅させることができる。
【０１２５】
なお、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂとの光学的距離とは、厳密には反射電極４５１における反射領域と第１の発光層４５４Ｂにおける発光領域との光学的距離ということができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第１の発光層４５４Ｂにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１２６】
なお、上記構成において、いずれの発光素子もＥＬ層に複数の発光層を有する構造を有しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態４で説明したタンデム型（積層型）発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数の発光層を形成する構成としてもよい。
【０１２７】
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じ構成のＥＬ層を有していても発光素子毎に異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢの塗り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフルカラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素を用いたカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照明などの用途に用いてもよい。
【０１２８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１２９】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を有する発光装置について説明する。
【０１３０】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の発光装置でもよい。本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する。
【０１３１】
なお、図５（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を鎖線Ａ−Ｂで切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４と、を有する。画素部５０２、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４は、シール材５０５によって、素子基板５０１と封止基板５０６との間に封止されている。
【０１３２】
また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１３３】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３と、画素部５０２が示されている。
【０１３４】
駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１３５】
また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流制御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電極５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極５１３の端部を覆って絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。なお、本実施の形態においては、第１の電極５１３を陽極として用いる。
【０１３６】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物５１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物５１４の上端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物５１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができる。
【０１３７】
第１の電極５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６が積層形成されている。ＥＬ層５１５は、先の実施の形態に示す構成を適用することができ、本発明の一態様の有機材料を用いることができる。なお、本実施の形態においては、第１の電極５１３を陽極として用い、第２の電極５１６を陰極として用いる。
【０１３８】
なお、第１の電極５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６との積層構造で、発光素子５１７が形成されている。第１の電極５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極５１６の用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極５１６は外部入力端子であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されている。
【０１３９】
また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１４０】
さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする。
【０１４１】
なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１４２】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１４３】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１４４】
（実施の形態７）
本実施の形態では、上記実施の形態に示す本発明の一態様の発光装置をその一部に含む電子機器について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、スマートフォン、携帯型ゲーム機、電子書籍、またはタブレット型端末等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的には、Ｄｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例について、図６、及び図７を用いて説明する。
【０１４５】
図６（Ａ）は、本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体６１１、支持台６１２、表示部６１３、スピーカー部６１４、ビデオ入力端子６１５等を含む。このテレビ装置において、表示部６１３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、信頼性が高く、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高いテレビ装置を得ることができる。
【０１４６】
図６（Ｂ）は、本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体６２１、筐体６２２、表示部６２３、キーボード６２４、外部接続ポート６２５、ポインティングデバイス６２６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部６２３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、信頼性が高く、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高いコンピュータを得ることができる。
【０１４７】
図６（Ｃ）は、本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体６３１、筐体６３２、表示部６３３、音声入力部６３４、音声出力部６３５、操作キー６３６、外部接続ポート６３７、アンテナ６３８等を含む。この携帯電話において、表示部６３３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、信頼性が高く、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高い携帯電話を得ることができる。
【０１４８】
図６（Ｄ）は、本発明の一態様に係るカメラであり、本体６４１、表示部６４２、筐体６４３、外部接続ポート６４４、リモコン受信部６４５、受像部６４６、バッテリー６４７、音声入力部６４８、操作キー６４９、接眼部６５０等を含む。このカメラにおいて、表示部６４２には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、信頼性が高く、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高いカメラを得ることができる。
【０１４９】
図７は、本発明の一態様に係る携帯型端末の一例であり、図７（Ａ）、図７（Ｂ）、及び図７（Ｃ）は、携帯型端末５０００を示し、図７（Ｄ）は、携帯型端末６０００を示している。
【０１５０】
図７（Ａ）、図７（Ｂ）、及び図７（Ｃ）に示す携帯型端末５０００において、図７（Ａ）は正面図を、図７（Ｂ）は側面図を、図７（Ｃ）は背面図を、それぞれ示している。また、図７（Ｄ）に示す携帯型端末６０００においては、正面図を示している。
【０１５１】
携帯型端末５０００は、筐体５００１、表示部５００３、電源ボタン５００５、前面カメラ５００７、背面カメラ５００９、第１の外部接続端子５０１１、及び第２の外部接続端子５０１３などにより構成されている。
【０１５２】
また、表示部５００３は、筐体５００１に組み込まれており、タッチパネルとしても用いることができる。例えば、表示部５００３上にアイコン５０１５等を表示させて、メールや、スケジュール管理といった作業を行うことができる。また、筐体５００１には、正面側に前面カメラ５００７が組み込まれており、使用者側の映像を撮影することができる。また、筐体５００１には、背面側に背面カメラ５００９が組み込まれており、使用者と反対側の映像を撮影することができる。また、筐体５００１には、第１の外部接続端子５０１１、及び第２の外部接続端子５０１３を備えており、例えば、第１の外部接続端子５０１１により、イヤホン等に音声を出力し、第２の外部接続端子５０１３により、データの移動等を行うことができる。
【０１５３】
次に、図７（Ｄ）に示す携帯型端末６０００は、第１の筐体６００１、第２の筐体６００３、ヒンジ部６００５、第１の表示部６００７、第２の表示部６００９、電源ボタン６０１１、第１のカメラ６０１３、第２のカメラ６０１５などにより構成されている。
【０１５４】
また、第１の表示部６００７は、第１の筐体６００１に組み込まれており、第２の表示部６００９は、第２の筐体６００３に組み込まれている。第１の表示部６００７、及び第２の表示部６００９は、例えば、第１の表示部６００７を表示用パネルとして使用し、第２の表示部６００９をタッチパネルとする。第１の表示部６００７に表示されたテキストアイコン６０１７を確認し、第２の表示部６００９に表示させたアイコン６０１９、またはキーボード６０２１（第２の表示部６００９に表示されたキーボード画像）を用いて、画像の選択、または文字の入力等を行うことができる。もちろん、第１の表示部６００７がタッチパネルであり、第２の表示部６００９が表示用パネルといった構成や、第１の表示部６００７、及び第２の表示部６００９ともにタッチパネルといった構成としてもよい。
【０１５５】
また、第１の筐体６００１と、第２の筐体６００３は、ヒンジ部６００５により接続されており、第１の筐体６００１と、第２の筐体６００３と、を開閉することができる。このような構成とすることにより、携帯型端末６０００を持ち運ぶ際に、第１の筐体６００１に組み込まれた第１の表示部６００７と、第２の筐体６００３に組み込まれた第２の表示部６００９と、を合わせることで、第１の表示部６００７、及び第２の表示部６００９の表面（例えば、プラスチック基板等）を保護することができるので好適である。
【０１５６】
また、第１の筐体６００１と第２の筐体６００３は、ヒンジ部６００５により、分離できる構成としても良い（所謂コンバーチブル型）。このような構成とすることで、例えば、第１の筐体６００１を縦置きとし、第２の筐体６００３を横置きとして使用するといったように、使用範囲が広がるので好適である。
【０１５７】
また、第１のカメラ６０１３、及び第２のカメラ６０１５により、３Ｄ画像の撮影を行うこともできる。
【０１５８】
また、携帯型端末５０００、及び携帯型端末６０００は、無線で情報を送受信できる構成としてもよい。例えば、無線により、インターネット等に接続し、所望の情報を購入し、ダウンロードする構成とすることも可能である。
【０１５９】
また、携帯型端末５０００、及び携帯型端末６０００は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。また、外光の光量に応じて表示の輝度を最適にすることができる光センサや、ジャイロ、加速度センサの傾きを検出するセンサなどといった検出装置を内蔵させてもよい。
【０１６０】
携帯型端末５０００の表示部５００３、並びに携帯型端末６０００の第１の表示部６００７、または／および第２の表示部６００９において、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、信頼性が高く、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高い携帯型端末を得ることができる。
【０１６１】
以上のように、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いることにより、信頼性が高く、長寿命の電子機器を得ることができる。
【０１６２】
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。照明装置の具体例について、図８を用いて説明する。
【０１６３】
図８（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図８（Ａ）に示した液晶表示装置は、筐体７０１、液晶パネル７０２、バックライト７０３、筐体７０４を有し、液晶パネル７０２は、ドライバＩＣ７０５と接続されている。また、バックライト７０３は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端子７０６により、電流が供給されている。このように本発明の一態様の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、信頼性が高く、長寿命のバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である。従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。
【０１６４】
図８（Ｂ）は、本発明の一態様の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８（Ｂ）に示す電気スタンドは、筐体８０１と、光源８０２を有し、光源８０２として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高い電気スタンドを得ることが可能となる。
【０１６５】
図８（Ｃ）は、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、信頼性が高く、長寿命であるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性が高い照明装置を得ることが可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた部屋に、本発明の一態様のテレビ装置９０２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
【０１６６】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０１６７】
本実施例では、下記構造式（１０１）に示される２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説明する。なお、本実施例においては、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の異なる３つの合成方法について、それぞれ説明する。
【０１６８】
【化４】
2014005274.tif 000006
【０１６９】
（合成方法１）
以下に、本発明の一態様であるアリールボロン酸を用いた２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成方法について、説明を行う。
＜ステップ１：４−（３−ブロモフェニル）ジベンゾチオフェンの合成＞
４−（３−ブロモフェニル）ジベンゾチオフェンの合成スキームを（ｂ−１）に示す。
【０１７０】
【化５】
2014005274.tif 000007
【０１７１】
まず、５０．０Ｌ反応釜に１８７０ｇ（６．６０ｍｏｌ）の３−ブロモヨードベンゼンと、１３７０ｇ（６．００ｍｍｏｌ）のジベンゾチオフェン−４−ボロン酸と、１８．３ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）のトリ（オルトートリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３）と、１６６０ｇ（１２．０ｍｏｌ）の炭酸カリウムと、６．００Ｌの水と、２０．０Ｌのトルエンと、１０．０Ｌのエタノールと、６．７４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）を入れ、反応釜内を窒素置換した。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物を窒素気流下、７５℃で２時間攪拌した。攪拌後、この混合物から水層を除去し、この有機層を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た油状物に、約２．００Ｌのトルエンを加えた。この溶液を滴下ロートに入れ、５０．０Ｌの反応釜に入れた４７．０Ｌのヘキサンを攪拌しながら、２００ｍＬ／ｍｉｎの速度で滴下したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収し、ろ液を濃縮して得た固体と合わせて、約４．５０Ｌの氷冷したトルエンで洗浄した。洗浄後、この固体を５０．０Ｌ反応釜に入れ、エタノールを１０．０Ｌ加えて攪拌しながら８０℃に熱し、固体を溶解した。同温度で３０分静置すると、二層に分離した。この混合物の上層を氷浴により冷却して再結晶したところ、固体を得た。得られた固体を約２．００Ｌのヘキサンで洗浄したところ、目的物の白色粉末を５５８ｇ得た。また二層分離後の下層を室温まで冷却して得た褐色固体を、２．６０Ｌのエタノールで再結晶したところ、固体を得た。得られた固体を１．５Ｌのヘキサンで洗浄したところ、目的物の淡褐色粉末を２６７ｇ得た。目的物は合わせて８２５ｇ、収率４１％で得た。また、目的物（４−（３−ブロモフェニル）ジベンゾチオフェン）の純度を測定した結果、９４．０％の純度であった。
【０１７２】
＜ステップ２：３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸の合成＞
３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸の合成の合成スキームを（ｂ−２）に示す。
【０１７３】
【化６】
2014005274.tif 000008
【０１７４】
５０．０Ｌ反応釜に７２０ｇ（２．２０ｍｏｌ）の上記ステップ１で得られた４−（３−ブロモフェニル）ジベンゾチオフェンを入れ、反応釜内をアルゴン置換した。この反応釜内に、１８Ｌの脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加え、この溶液を−８０℃まで冷却した。この溶液に１．５０Ｌ（２．４０ｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液）を、滴下ロートにより２０ｍＬ／ｍｉｎの速度で滴下して加えた。滴下後、この溶液を−６０℃まで昇温しながら３時間攪拌した。攪拌後、この溶液を−８０℃まで冷却し、この溶液に２６５ｇ（２．５０ｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら１５時間攪拌した。攪拌後、この溶液に３．００Ｌの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、２時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、油状物を得た。得られた油状物に５．００Ｌのトルエンを加えて再び濃縮したところ、固体を得た。得られた固体を、氷冷したトルエンで洗浄したところ、目的物の白色粉末を４７２ｇ、収率７３％で得た。
【０１７５】
図９（Ａ）、（Ｂ）にステップ２で得られた３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸のＵＰＬＣデータを示す。図９（Ａ）、（Ｂ）は、横軸が時間（ｍｉｎ）を、縦軸が吸光度（任意単位）を、それぞれ示す。また、図９（Ｂ）は、図９（Ａ）に示す縦軸を拡大した図である。なお、本合成方法１で用いた３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸をサンプル１とする。
【０１７６】
また、ここで３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸のＵＰＬＣデータについて説明を行う。ＵＰＬＣの分析装置は、Ｗａｔｅｒｓ社製ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣシステムを用いた。カラムにはＷａｔｅｒｓ社製ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ８（粒子径１．７μｍ、１００×２．１ｍｍ）を用い、４０℃で分析を行った。移動相はＡ：アセトニトリル、Ｂ：０．１％ギ酸水溶液とし、流速０．５ｍＬ／ｍｉｎで、Ａを４０％で１分間保持し１０分後に９５％まで一定の割合で増やすグラジエント分析を行った。注入量は５μＬとした。なお、検出器は、ＰＤＡ（Ｐｈｏｔｏｄｉｏｄｅ  Ａｒｒａｙ）（吸収波長：２１０−５００ｎｍ）を用いた。
【０１７７】
＜ステップ３：２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成＞
２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成スキームを（ｂ−３）に示す。
【０１７８】
【化７】
2014005274.tif 000009
【０１７９】
次に、２００ｍＬ三口フラスコに２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン３．０ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、上記ステップ２で得られた３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸２．６ｇ（８．６ｍｍｏｌ）、トリ（オルトートリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３）０．２４ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、トルエン７８ｍＬ、エタノール７．８ｍＬ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液１２ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）３５ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で８時間撹拌した。所定時間経過後、析出した固体を濾別し、黄色固体を得た。この固体を水、エタノールで洗浄し、さらにトルエンを加え、加熱しながら撹拌した。このトルエン溶液を吸引ろ過したところ収量３．１ｇ、収率７１％で２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の黄色固体（黄色粉末）を得た。
【０１８０】
得られた２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の黄色粉末３．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）を３２０℃で加熱して行った。昇華精製後２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の黄色粉末を２．３ｇ、回収率７３％で得た。さらに得られた２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の黄色粉末２．３ｇをもう一度トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）を３２０℃で加熱して行った。昇華精製後２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の黄色粉末を１．９ｇ、回収率８２％で得た。
【０１８１】
上記反応スキーム（ｂ−３）で得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）により測定した。
【０１８２】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４６−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．７３−７．８１（ｍ、５Ｈ）、７．８５−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｈ）、８．６６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．４５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４７（ｓ、１Ｈ）。
【０１８３】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）が得られたことを確認した。
【０１８４】
（合成方法２）
以下に、本発明の一態様であるアリールボロン酸を用いた２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成方法について、説明を行う。
【０１８５】
＜ステップ１：２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリンの合成＞
２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリンの合成スキームを（ｃ−１）に示す。
【０１８６】
【化８】
2014005274.tif 000010
【０１８７】
まず、１−（３−ブロモフェニル）エタン−１，２−ジアミン２．５ｇ、水酸化カリウム０．６２ｇ、ｄｒｙエタノール２００ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。フラスコ内の溶液を２時間還流させた後、９，１０−フェナントレンキノン２．１ｇを加え、９時間還流させた。その後、得られた混合物を吸引ろ過し、吸引ろ過して得た固体をエタノールで洗浄することで２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリンを得た（黄白色固体、収率７０％）。
【０１８８】
＜ステップ２：３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸の精製＞
次に、下記構造式（１０２）に示す３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸の精製スキームを以下説明する。
【０１８９】
【化９】
2014005274.tif 000011
【０１９０】
１００ｍＬ三角フラスコに３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸を４．０ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）入れ、これにＴＨＦ４０ｍＬと水１ｍＬを加え、溶解させた。このＴＨＦ溶液を分液ロートに移した。この分液ロートに１．０Ｍ  Ｄ−ソルビトール水溶液１８ｍＬと１．０Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４０ｍＬ、酢酸エチル２０ｍＬを加え、水層のＰＨが１０になるように調整した。この分液ロートを振とうし、水層と有機層に分離した。分取した水層を分液ロートに戻し、酢酸エチル５０ｍＬを加えた。さらに水層のＰＨが１〜５になるように１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で調整し、この水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過後、ろ液を濃縮して白色固体を収量３．０ｇ、収率７５％で得た。
【０１９１】
図１１（Ａ）、（Ｂ）に精製後の３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸のＵＰＬＣデータを示す。図１１（Ａ）、（Ｂ）は、横軸が時間（ｍｉｎ）を、縦軸が吸光度（任意単位）を、それぞれ示す。また、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）に示す縦軸を拡大した図である。なお、本合成方法２で用いた３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸をサンプル２とする。なお、ＵＰＬＣデータに関しては、先に説明した合成方法１のサンプル１と同様であるため、ここでの説明は省略する。
【０１９２】
＜ステップ３：２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成＞
２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成スキームを（ｃ−２）に示す。
【０１９３】
【化１０】
2014005274.tif 000012
【０１９４】
２００ｍＬ三口フラスコに上記ステップ１で得られた２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン３．０ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、上記ステップ２で精製した３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸２．６ｇ（８．６ｍｍｏｌ）、トリ（オルトートリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３）０．２４ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、トルエン７８ｍＬ、エタノール７．８ｍＬ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液１２ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）３５ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で８時間撹拌した。所定時間経過後、析出した固体を濾別し、黄色固体を得た。この固体を水、エタノールで洗浄し、さらにトルエンを加え、加熱しながら撹拌した。このトルエン溶液を吸引ろ過したところ収量２．７ｇ、収率６１％で２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の黄色固体（黄色粉末）を得た。
【０１９５】
得られた２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の黄色粉末２．７ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）を３２０℃で加熱して行った。昇華精製後２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の黄色粉末を２．３ｇ、回収率８５％で得た。得られた２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の黄色粉末２．３ｇをもう一度トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）を３２０℃で加熱して行った。昇華精製後２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の白色粉末を１．７ｇ、回収率７４％で得た。
【０１９６】
上記反応スキーム（ｃ−２）で得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）により測定した。
【０１９７】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４６−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．７３−７．８１（ｍ、５Ｈ）、７．８５−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｈ）、８．６６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．４５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４７（ｓ、１Ｈ）。
【０１９８】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１２（Ｂ）は、図１２（Ａ）を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）が得られたことを確認した。
【０１９９】
（合成方法３）
以下に、本発明の一態様であるアリールボロン酸を用いた２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成方法について、説明を行う。なお、合成方法３については、先に記載の合成方法２と同様の箇所は、合成方法２を参酌することで合成することができるため、ここでの記載は省略する。
【０２００】
＜ステップ１：２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリンの合成＞
先に記載（合成方法２）のステップ１と同様に２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリンを合成する。
【０２０１】
＜ステップ２：３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸の精製＞
５００ｍＬ三角フラスコに３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸を５．０ｇ（１６．４ｍｍｏｌ）入れ、これにＴＨＦ１００ｍＬ、酢酸エチル１００ｍＬと水１ｍＬを加え、溶解させた。この溶液を分液ロートに移した。この分液ロートに１．０Ｍ  Ｄ−ソルビトール水溶液２６ｍＬと１．０Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１００ｍＬを加え、水層のＰＨが１０になるように調整した。この分液ロートを振とうし、水層と有機層に分取した（この水層を水層１とする）。再度有機層を分液ロートに移した。この分液ロートに１．０Ｍ  Ｄ−ソルビトール水溶液２６ｍＬと１．０Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１００ｍＬを加え、水層のＰＨが１０になるように調整した。この分液ロートを振とうし、水層と有機層に分取した（この水層を水層２とする）。次に、得られた水層１と水層２を混合し、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸―ソルビトール錯体の水溶液を得た。なお、該水溶液は、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸とソルビトールが複合体を形成している状態である。すなわち、イオン化したソルビトールが３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸に結合している状態である。この水層の重量を測り、別途合成した３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸を用いてＨＰＬＣにて水層の３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸の含有量を求めたところ、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸４．５ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）を含む２３０ｍＬの水溶液を得た。なお、本実施例においては、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸の精製時において、ソルビトール水溶液を用いたが、これに限定されずポリオール水溶液であれば、様々な種類の水溶液を用いることができる。
【０２０２】
図２０（Ａ）、（Ｂ）に精製後の３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸水溶液のＵＰＬＣデータを示す。図２０（Ａ）、（Ｂ）は、横軸が時間（ｍｉｎ）を、縦軸が吸光度（任意単位）を、それぞれ示す。また、図２０（Ｂ）は、図２０（Ａ）に示す縦軸を拡大した図である。なお、本合成方法３で用いた３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸をサンプル３とする。
【０２０３】
＜ステップ３：２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成＞
次に、５００ｍＬ三口フラスコに上記ステップ１で得られた２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン５．７ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）、上記ステップ２で精製した３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸―ソルビトール錯体の水溶液２３０ｍＬ、トリ（オルトートリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３）０．１８ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）、トルエン７４ｍＬ、エタノール３６ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）６６ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で４時間撹拌した。所定時間経過後、析出した固体を濾別し、黄色固体を得た。この固体を水、エタノールで洗浄し、さらにトルエンを加え、加熱しながら撹拌した。このトルエン溶液を吸引ろ過したところ収量６．０ｇ、収率７２％で２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の黄色固体を得た。
【０２０４】
（比較用合成方法４）
以下に、比較用のアリールボロン酸を用いた２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成方法について、説明を行う。
【０２０５】
＜ステップ１：２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリンの合成＞
２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリンの合成スキームを（ｄ−１）に示す。
【０２０６】
【化１１】
2014005274.tif 000013
【０２０７】
まず、１−（３−ブロモフェニル）エタン−１，２−ジアミン２．５ｇ、水酸化カリウム０．６２ｇ、ｄｒｙエタノール２００ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。フラスコ内の溶液を２時間還流させた後、９，１０−フェナントレンキノン２．１ｇを加え、９時間還流させた。その後、得られた混合物を吸引ろ過し、吸引ろ過して得た固体をエタノールで洗浄することで２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリンを得た（黄白色固体、収率７０％）。
【０２０８】
＜ステップ２：３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸の分析＞
次に、下記構造式（１０２）に示す３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸の分析を行った。なお、本比較用の合成方法４においては、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸の精製は行わず、未精製の状態で分析を行った。
【０２０９】
【化１２】
2014005274.tif 000014
【０２１０】
図１３（Ａ）、（Ｂ）に精製を行っていないの３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸のＵＰＬＣデータを示す。図１３（Ａ）、（Ｂ）は、横軸が時間（ｍｉｎ）を、縦軸が吸光度（任意単位）を、それぞれ示す。また、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）に示す縦軸を拡大した図である。なお、本比較用合成方法４で用いた３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸をサンプル４とする。なお、ＵＰＬＣデータに関しては、先に説明した合成方法１のサンプル１と同様であるため、ここでの説明は省略する。
【０２１１】
＜ステップ３：２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成＞
２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成スキームを（ｄ−２）に示す。
【０２１２】
【化１３】
2014005274.tif 000015
【０２１３】
１００ｍＬ三口フラスコに上記ステップ１で得られた２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン１．２ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、上記ステップ２の３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸１．０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、トリ（オルトートリル）ホスフィン（Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３）９４ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３．０ｍＬ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液４．５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）１４ｍｇ（０．０６２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で８時間撹拌した。所定時間経過後、析出した固体を濾別し、黄色固体を得た。この固体を水、エタノールで洗浄し、さらにトルエンを加え、加熱しながら撹拌した。このトルエン溶液を吸引ろ過したところ収量１．１ｇ、収率６２％で２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の黄色固体（黄色粉末）を得た。
【０２１４】
得られた２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の黄色粉末１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）を３２０℃で加熱して行った。昇華精製後２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の黄色粉末を０．８２ｇ、回収率７５％で得た。得られた２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の黄色粉末０．８２ｇをもう一度トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）を３２０℃で加熱して行った。昇華精製後２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の黄色粉末を０．６４ｇ、回収率７８％で得た。
【０２１５】
上記反応スキーム（ｄ−２）で得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）により測定した。
【０２１６】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４６−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．７３−７．８１（ｍ、５Ｈ）、７．８５−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｈ）、８．６６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．４５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４７（ｓ、１Ｈ）。
【０２１７】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１４（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１４（Ｂ）は、図１４（Ａ）を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）が得られたことを確認した。
【０２１８】
ここで、上記合成方法１、合成方法２、合成方法３、及び比較用合成方法４で用いた３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸（サンプル１〜４）の不純物濃度を表１に示す。なお、各サンプル中に含まれる不純物の含有率（％）は、クロマトグラムからピーク面積を算出することにより求めた。この時、１分以内に検出されたピークは、材料を溶かすために使用したクロロホルムであるため、ピーク面積の算出から除外した。
【０２１９】
【表１】
2014005274.tif 000016
【０２２０】
図９、図１１、図１３、図２０、及び表１に示すように、本発明の一態様であるＥＬ材料に用いるアリールボロン酸（３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸：サンプル１乃至４）は、アリールボロン酸のジヒドロキシボリル基を水素で置換した第１の不純物（ｍ／ｚ  ２６０）、あるいは第１の不純物（ｍ／ｚ  ２６０）の分子量に分子量１６または分子量１７を加算した第２の不純物（ｍ／ｚ  ２７６またはｍ／ｚ  ２７７）のうち少なくともいずれか一方を含んでいることが確認された。
【０２２１】
また、サンプル１は、第１の不純物（ｍ／ｚ  ２６０）および第２の不純物（ｍ／ｚ  ２７６またはｍ／ｚ  ２７７）を除く他の不純物が１％以下、より具体的には０．７％であった。また、サンプル２は、第１の不純物（ｍ／ｚ  ２６０）および第２の不純物（ｍ／ｚ  ２７６またはｍ／ｚ  ２７７）を除く他の不純物が１％以下、より具体的には０％であった。また、サンプル３は、第１の不純物（ｍ／ｚ  ２６０）および第２の不純物（ｍ／ｚ  ２７６またはｍ／ｚ  ２７７）を除く他の不純物が１％以下、より具体的には０．９％であった。また、比較用のサンプル４は、第１の不純物（ｍ／ｚ  ２６０）および第２の不純物（ｍ／ｚ  ２７６またはｍ／ｚ  ２７７）を除く他の不純物が１．６％であった。
【実施例２】
【０２２２】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子１、発光素子２、発光素子３）、ならびに比較用の発光素子（比較発光素子４）について、図１５を用いて説明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２２３】
【化１４】
2014005274.tif 000017
【０２２４】
以下に、本実施例の発光素子１、発光素子２、発光素子３、及び比較用発光素子４の作製方法を示す。
【０２２５】
（発光素子１）
まず、基板１１００上に、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物（ＩＴＯ−ＳｉＯ２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０２２６】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２２７】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板１１００を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２２８】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、２７ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０２２９】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を蒸着することで、正孔輸送層１１１２を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとした。
【０２３０】
次に、正孔輸送層１１１２上に、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）と、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）と、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））と、を共蒸着し、発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）とＰＣＢＮＢＢ（略称）とＩｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２３１】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２３２】
なお、発光素子１の発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａで用いた２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）は、実施例１で合成した本発明の一態様であるサンプル１のアリールボロン酸（３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸）と、アリールハライド（２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン）と、をカップリングして得られる有機材料である。このように、本発明の一態様であるサンプル１のアリールボロン酸（３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸）を用いた有機材料（２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称））は、発光素子における発光層及び電子輸送層として用いることができる。
【０２３３】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０２３４】
次に、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０２３５】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウム（Ａｌ）を２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２３６】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２３７】
（発光素子２）
本実施例の発光素子２は、発光素子１と同様の素子構成及び同様の作製方法を用いて作製した。ただし、発光素子２は、発光素子１の発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａで用いた有機材料（２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称））が異なる。発光素子２の発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａで用いた２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）は、実施例１で合成した本発明の一態様であるサンプル２のアリールボロン酸（３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸）と、アリールハライド（２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン）と、をカップリングして得られる有機材料である。このように、本発明の一態様であるサンプル２のアリールボロン酸（３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸）を用いた有機材料（２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称））は、発光素子における発光層及び電子輸送層として用いることができる。
【０２３８】
（発光素子３）
本実施例の発光素子３は、発光素子１と同様の素子構成及び同様の作製方法を用いて作製した。ただし、発光素子３は、発光素子１の発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａで用いた有機材料（２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称））が異なる。発光素子３の発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａで用いた２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）は、実施例１で合成した本発明の一態様であるサンプル３のアリールボロン酸（３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸）と、アリールハライド（２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン）と、をカップリングして得られる有機材料である。このように、本発明の一態様であるサンプル３のアリールボロン酸（３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸）を用いた有機材料（２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称））は、発光素子における発光層及び電子輸送層として用いることができる。
【０２３９】
（比較発光素子４）
本実施例の比較発光素子４は、発光素子１と同様の素子構成及び同様の作製方法を用いて作製した。ただし、比較発光素子４は、発光素子１と比較し、正孔注入層１１１１の膜厚、並びに発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａで用いた有機材料（２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称））が異なる。正孔注入層１１１１は、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンを共蒸着することで形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。また、発光層１１１３及び第１の電子輸送層１１１４ａで用いた有機材料（２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称））は、実施例１で合成したサンプル４のアリールボロン酸（３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸）と、アリールハライド（２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン）と、をカップリングして得られる有機材料である。
【０２４０】
以上により得られた発光素子１、発光素子２、発光素子３、及び比較発光素子４の素子構造を表２に示す。
【０２４１】
【表２】
2014005274.tif 000018
【０２４２】
次に、発光素子１、発光素子２、発光素子３、及び比較発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、各発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２４３】
発光素子１、発光素子２、発光素子３、及び比較発光素子４の輝度−電流効率特性を図１６に示す。図１６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）をそれぞれ表す。また、発光素子１、発光素子２、及び比較発光素子３の電圧−輝度特性を図１７に示す。図１７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）をそれぞれ表す。
【０２４４】
また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表３に示す。
【０２４５】
【表３】
2014005274.tif 000019
【０２４６】
表３に示すとおり、輝度９９３ｃｄ／ｍ２の発光素子１の電流効率は６９ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は２６％であった。また、輝度１０５４ｃｄ／ｍ２の発光素子２の電流効率は６９ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は２７％であった。また、輝度１０２１ｃｄ／ｍ２の発光素子３の電流効率は７５ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は２９％であった。また、輝度８３３ｃｄ／ｍ２の比較発光素子４の電流効率は６９ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は２９％であった。
【０２４７】
また、輝度９９３ｃｄ／ｍ２の発光素子１のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４５）であった。また、輝度１０５４ｃｄ／ｍ２の発光素子２のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４５）であった。また、輝度１０２１ｃｄ／ｍ２の発光素子３のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４５）であった。また、輝度８３３ｃｄ／ｍ２の比較発光素子４のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．５７，０．４３）であった。
【０２４８】
このように、本発明の一態様である発光素子１乃至発光素子３は、比較発光素子４と比べ、同等以上の素子特性が得られることが確認された。
【０２４９】
次に、発光素子１、発光素子２、発光素子３、及び比較発光素子４について、信頼性試験の評価を行った。信頼性試験の結果を図１８及び図１９に示す。
【０２５０】
図１８及び図１９において、信頼性試験の測定方法は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で各発光素子を駆動した。図１８においては、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を対数で表し、縦軸は初期輝度を１００％とした時の５０〜１１０％の範囲の規格化輝度（％）を等間隔で表す。また、図１９においては、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を等間隔で表し、縦軸は初期輝度１００％とした時の８０〜１００％の範囲の規格化輝度（％）を等間隔で表す。
【０２５１】
図１８及び図１９より、発光素子１、発光素子２、発光素子３、及び比較発光素子４の７４６ｈ経過後の規格化輝度は、それぞれ９２．１０％、９１．９５％、９３．３％、８７．０３％であった。
【０２５２】
このように、本発明の発光素子１乃至発光素子３は、比較発光素子４と比べ、長寿命な発光素子であることが確認された。
【０２５３】
発光素子１、発光素子２、発光素子３、及び比較発光素子４は、素子構成は同一であり、発光層及び第１の電子輸送層に用いた有機材料（２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称））を合成するのに用いたアリールボロン酸（３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸）の不純物濃度が異なる。
【０２５４】
発光素子１で用いたアリールボロン酸（サンプル１）は、第１の不純物（ｍ／ｚ  ２６０）および第２の不純物（ｍ／ｚ  ２７６またはｍ／ｚ  ２７７）を除く他の不純物が１％以下、より具体的には０．７％である。また、発光素子２で用いたアリールボロン酸（サンプル２）は、第１の不純物（ｍ／ｚ  ２６０）および第２の不純物（ｍ／ｚ  ２７６またはｍ／ｚ  ２７７）を除く他の不純物が１％以下、より具体的には０％である。また、発光素子３で用いたアリールボロン酸（サンプル３）は、第１の不純物（ｍ／ｚ  ２６０）および第２の不純物（ｍ／ｚ  ２７６またはｍ／ｚ  ２７７）を除く他の不純物が１％以下、より具体的には０．９％である。また、比較発光素子４で用いたアリールボロン酸（サンプル４）は、第１の不純物（ｍ／ｚ  ２６０）および第２の不純物（ｍ／ｚ  ２７６またはｍ／ｚ  ２７７）を除く他の不純物が１．６％である。
【０２５５】
以上のように、本発明の一態様である発光素子１乃至発光素子３は、比較発光素子４と比べ、発光層及び第１の電子輸送層に用いた有機材料（２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称））に用いたアリールボロン酸（３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸）の不純物濃度が少ない。この不純物濃度の差が各発光素子における信頼性に影響を与える結果となった。なお、発光素子１乃至発光素子３と、比較発光素子４において、正孔輸送層の膜厚が異なるが、信頼性への影響は少ない。
【０２５６】
このように、有機材料の合成のためのカップリングに用いるアリールボロン酸の不純物濃度を低減することにより、発光素子の信頼性を向上させることができる。
【符号の説明】
【０２５７】
１００    基板
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
２０１    第１の電極
２０３    第２の電極
２１０    ＥＬ層
２１２    発光層
２１３    第１の有機化合物
２１４    第２の有機化合物
２１５    第３の有機化合物
３０１    第１の電極
３０３    第２の電極
３１１    第１の発光層
３１２    第２の発光層
３１３    電荷発生層
４５０Ｒ    第１の発光素子
４５０Ｇ    第２の発光素子
４５０Ｂ    第３の発光素子
４５１    反射電極
４５２    半透過・半反射電極
４５３ａ    第１の透明導電層
４５３ｂ    第２の透明導電層
４５４    発光層
４５４Ｂ    第１の発光層
４５４Ｇ    第２の発光層
４５４Ｒ    第３の発光層
４５５    ＥＬ層
５０１    素子基板
５０２    画素部
５０３    駆動回路部
５０４    駆動回路部
５０５    シール材
５０６    封止基板
５０７    配線
５０８    ＦＰＣ
５０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１    スイッチング用ＴＦＴ
５１２    電流制御用ＴＦＴ
５１３    電極
５１４    絶縁物
５１５    ＥＬ層
５１６    電極
５１７    発光素子
５１８    空間
６１１    筐体
６１２    支持台
６１３    表示部
６１４    スピーカー部
６１５    ビデオ入力端子
６２１    本体
６２２    筐体
６２３    表示部
６２４    キーボード
６２５    外部接続ポート
６２６    ポインティングデバイス
６３１    本体
６３２    筐体
６３３    表示部
６３４    音声入力部
６３５    音声出力部
６３６    操作キー
６３７    外部接続ポート
６３８    アンテナ
６４１    本体
６４２    表示部
６４３    筐体
６４４    外部接続ポート
６４５    リモコン受信部
６４６    受像部
６４７    バッテリー
６４８    音声入力部
６４９    操作キー
６５０    接眼部
７０１    筐体
７０２    液晶パネル
７０３    バックライト
７０４    筐体
７０５    ドライバＩＣ
７０６    端子
８０１    筐体
８０２    光源
９０１    照明装置
９０２    テレビ装置
１１００    基板
１１０１    電極
１１０３    電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４ａ    第１の電子輸送層
１１１４ｂ    第２の電子輸送層
１１１５    電子注入層
５０００    携帯型端末
５００１    筐体
５００３    表示部
５００５    電源ボタン
５００７    前面カメラ
５００９    背面カメラ
５０１１    外部接続端子
５０１３    外部接続端子
５０１５    アイコン
６０００    携帯型端末
６００１    筐体
６００３    筐体
６００５    ヒンジ部
６００７    表示部
６００９    表示部
６０１１    電源ボタン
６０１３    カメラ
６０１５    カメラ
６０１７    テキストアイコン
６０１９    アイコン
６０２１    キーボード
【図１】
2014005274.tif 000020
【図２】
2014005274.tif 000021
【図３】
2014005274.tif 000022
【図４】
2014005274.tif 000023
【図５】
2014005274.tif 000024
【図６】
2014005274.tif 000025
【図７】
2014005274.tif 000026
【図８】
2014005274.tif 000027
【図９】
2014005274.tif 000028
【図１０】
2014005274.tif 000029
【図１１】
2014005274.tif 000030
【図１２】
2014005274.tif 000031
【図１３】
2014005274.tif 000032
【図１４】
2014005274.tif 000033
【図１５】
2014005274.tif 000034
【図１６】
2014005274.tif 000035
【図１７】
2014005274.tif 000036
【図１８】
2014005274.tif 000037
【図１９】
2014005274.tif 000038
【図２０】
2014005274.tif 000039