(57)【要約】      （修正有）【課題】縮合環化合物及び有機発光素子の提供。【解決手段】下記化学式で表示される縮合環化合物。2014058516.tif 000181該化学式で、Ａ１は、Ｎ、Ｏ及びＳのうち少なくとも一つを環構成原子として含んだ置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、Ｌ１は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であり、ａ１は、０〜５の整数であり、、ｂ１は、１〜５の整数であり、Ｒ１〜Ｒ５は、互いに独立して、水素原子又は特定の置換基である。【選択図】図１
2014058516.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表示される縮合環化合物。
【化１】
2014058516.tif 000124
・・化学式１
前記化学式１において、
Ａ１は、Ｎ、Ｏ及びＳのうち少なくとも一つを環構成原子として含んだ置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、
Ｌ１は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であり、
ａ１は、０〜５の整数であり、
ｂ１は、１〜５の整数であり、
Ｒ１〜Ｒ５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
【請求項２】
前記Ａ１が、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のプリニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のフタラジニル基、置換もしくは非置換のインドリジニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のシンノリニル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェナントリジニル基、置換もしくは非置換のピラニル基、置換もしくは非置換のクロメニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のイソキサゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のテトラゾリル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のフェナントロリニル基、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル基、または置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル基である、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項３】
前記Ａ１が、下記化学式３Ａ〜３Ｏのうちのいずれか一つである、請求項１または２に記載の縮合環化合物。
【化２】
2014058516.tif 000125
・・化学式３Ａ
2014058516.tif 000126
・・化学式３Ｂ
2014058516.tif 000127
・・化学式３Ｃ
2014058516.tif 000128
・・化学式３Ｄ
2014058516.tif 000129
・・化学式３Ｅ
2014058516.tif 000130
・・化学式３Ｆ
2014058516.tif 000131
・・化学式３Ｇ
2014058516.tif 000132
・・化学式３Ｈ
2014058516.tif 000133
・・化学式３Ｉ
2014058516.tif 000134
・・化学式３Ｊ
2014058516.tif 000135
・・化学式３Ｋ
2014058516.tif 000136
・・化学式３Ｌ
2014058516.tif 000137
・・化学式３Ｍ
2014058516.tif 000138
・・化学式３Ｎ
2014058516.tif 000139
・・化学式３Ｏ
ただし、＊は、隣接原子との結合サイトであり、
前記化学式３Ａ〜３Ｏにおいて、
Ｚ１〜Ｚ３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、
ｃ１は、１〜４の整数であり、
ｃ２は、１〜３の整数であり、
ｃ３は、１〜２の整数であり、
ｃ４は、１〜６の整数であり、
ｃ５は、１〜５の整数であり、
Ｔ１は、ＯまたはＳである。
【請求項４】
前記Ａ１が、下記化学式４Ａ〜４Ｒのうちのいずれか一つである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【化３】
2014058516.tif 000140
・・化学式４Ａ
2014058516.tif 000141
・・化学式４Ｂ
2014058516.tif 000142
・・化学式４Ｃ
2014058516.tif 000143
・・化学式４Ｄ
2014058516.tif 000144
・・化学式４Ｅ
2014058516.tif 000145
・・化学式４Ｆ
2014058516.tif 000146
・・化学式４Ｇ
2014058516.tif 000147
・・化学式４Ｈ
2014058516.tif 000148
・・化学式４Ｉ
2014058516.tif 000149
・・化学式４Ｊ
2014058516.tif 000150
・・化学式４Ｋ
2014058516.tif 000151
・・化学式４Ｌ
2014058516.tif 000152
・・化学式４Ｍ
2014058516.tif 000153
・・化学式４Ｎ
2014058516.tif 000154
・・化学式４Ｏ
2014058516.tif 000155
・・化学式４Ｐ
2014058516.tif 000156
・・化学式４Ｑ
2014058516.tif 000157
・・化学式４Ｒ
ただし、＊は、隣接原子との結合サイトであり、
前記化学式４Ａ〜４Ｒにおいて、
Ｚ１〜Ｚ３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたフェニル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたナフチル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたアントリル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたフルオレニル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたピレニル基、ピリジニル基、ジベンゾチオフェニル基またはジベンゾフラニル基であり、
ｃ１〜ｃ５は、互いに独立して、１または２である。
【請求項５】
Ｚ１〜Ｚ３は、互いに独立して、水素、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたフェニル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたナフチル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたアントリル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたフルオレニル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたピレニル基、ピリジニル基、ジベンゾチオフェニル基またはジベンゾフラニル基である、請求項４に記載の縮合環化合物。
【請求項６】
前記Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のペンタレニレン基、置換もしくは非置換のインデニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のアズレニレン基、置換もしくは非置換のヘプタレニレン基、置換もしくは非置換のインダセニレン基、置換もしくは非置換のアセナフチレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、置換もしくは非置換のスピロフルオレニレン基、置換もしくは非置換のフェナレニレン基、置換もしくは非置換のフェナントレニレン基、置換もしくは非置換のアントリレン基、置換もしくは非置換のフルオランテニレン基、置換もしくは非置換のトリフェニレニレン基、置換もしくは非置換のピレニレン基、置換もしくは非置換のクリセニレン基、置換もしくは非置換のナフタセニレン基、置換もしくは非置換のピセニレン基、置換もしくは非置換のペリレニレン基、置換もしくは非置換のペンタフェニレン基、置換もしくは非置換のヘキサセニレン基、置換もしくは非置換のピロリレン基、置換もしくは非置換のイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のピラゾリレン基、置換もしくは非置換のピリジニレン基、置換もしくは非置換のピラジニレン基、置換もしくは非置換のピリミジニレン基、置換もしくは非置換のピリダジニレン基、置換もしくは非置換のイソインドリレン基、置換もしくは非置換のインドリレン基、置換もしくは非置換のインダゾリレン基、置換もしくは非置換のプリニレン基、置換もしくは非置換のキノリニレン基、置換もしくは非置換のベンゾキノリニレン基、置換もしくは非置換のフタラジニレン基、置換もしくは非置換のナフチリジニレン基、置換もしくは非置換のキノキサリニレン基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基、置換もしくは非置換のシンノリニレン基、置換もしくは非置換のカルバゾリレン基、置換もしくは非置換のフェナントリジニレン基基、置換もしくは非置換のアクリジニレン基、置換もしくは非置換のフェナントロリニレン基、置換もしくは非置換のフェナジニレン基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリレン基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のフラニレン基、置換もしくは非置換のベンゾフラニレン基、置換もしくは非置換のチオフェニレン基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニレン基、置換もしくは非置換のチアゾリレン基、置換もしくは非置換のイソチアゾリレン基、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリレン基、置換もしくは非置換のイソオキサゾリレン基、置換もしくは非置換のオキサゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基、置換もしくは非置換のテトラゾリレン基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアジニレン基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基、または置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリレン基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【請求項７】
前記Ｌ１が下記化学式５Ａ〜５Ｍのうち一つである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【化４】
2014058516.tif 000158
・・化学式５Ａ
2014058516.tif 000159
・・化学式５Ｂ
2014058516.tif 000160
・・化学式５Ｃ
2014058516.tif 000161
・・化学式５Ｄ
2014058516.tif 000162
・・化学式５Ｅ
2014058516.tif 000163
・・化学式５Ｆ
2014058516.tif 000164
・・化学式５Ｇ
2014058516.tif 000165
・・化学式５Ｈ
2014058516.tif 000166
・・化学式５Ｉ
2014058516.tif 000167
・・化学式５Ｊ
2014058516.tif 000168
・・化学式５Ｋ
2014058516.tif 000169
・・化学式５Ｌ
2014058516.tif 000170
・・化学式５Ｍ
ただし、＊は、隣接原子との結合サイトであり、
前記化学式５Ａ〜５Ｍにおいて、
Ｚ１１及びＺ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、
ｄ１は、１〜４の整数であり、
ｄ２は、１〜６の整数であり、
ｄ３は、１〜３の整数であり、
ｄ４は、１〜５の整数であり、
＊’は、Ａ１との結合サイトである。
【請求項８】
Ｚ１１及びＺ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたフェニル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたナフチル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたアントリル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたフルオレニル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたピレニル基、ピリジニル基、ジベンゾチオフェニル基またはジベンゾフラニル基である、請求項７に記載の縮合環化合物。
【請求項９】
ａ１は、０または１であり、ｂ１は、１または２である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【請求項１０】
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基またはフルオレニル基である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【請求項１１】
Ｒ１〜Ｒ４が、互いに同一である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【請求項１２】
Ｒ１とＲ２とが単結合を介して互いに連結され、Ｒ３とＲ４とが単結合を介して互いに連結される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【請求項１３】
下記化学式１Ａまたは１Ｂで表示される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【化５】
2014058516.tif 000171
・・化学式１Ａ
2014058516.tif 000172
・・化学式１Ｂ
【請求項１４】
Ｒ５が、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のペンタレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアズレニル基、置換もしくは非置換のヘプタレニル基、置換もしくは非置換のインダセニル基、置換もしくは非置換のアセナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントリル基、置換もしくは非置換のフルオランテニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピセニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のペンタフェニル基、置換もしくは非置換のヘキサセニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のプリニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のフタラジニル基、置換もしくは非置換のインドリジニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のシンノリニル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェナントリジニル基、置換もしくは非置換のピラニル基、置換もしくは非置換のクロメニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル基、置換もしくは非置換のイソキサゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のテトラゾリル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のフェナントロリニル基、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル基、または置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル基である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【請求項１５】
下記化合物１〜７４のうち一つである、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【化６】
2014058516.tif 000173
2014058516.tif 000174
2014058516.tif 000175
2014058516.tif 000176
2014058516.tif 000177
2014058516.tif 000178
【請求項１６】
第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層と、を含み、前記有機層は、請求項１〜１５のいずれか１項に記載された縮合環化合物を１種以上含む、有機発光素子。
【請求項１７】
前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層、バッファ層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、及び電子注入能及び電子輸送能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層を含む、請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記有機層は、電子輸送層を含み、
前記電子輸送層は、前記縮合環化合物を含む、請求項１６または１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記電子輸送層は、金属含有物質をさらに含む、請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層のうち１層以上を含み、
前記正孔注入層、前記正孔輸送層、前記正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層のうち１層以上は、下記化合物３０１〜３２０のうち一つ以上を含む、請求項１７に記載の有機発光素子。
【化７】
2014058516.tif 000179
2014058516.tif 000180
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物、および有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ）は、自発光型素子であって、視野角が広く、かつコントラストにすぐれる。また、有機発光素子は、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
一般的な有機発光素子は、基板上部にアノードが形成されており、さらに、該アノード上部に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが、順次形成された構造を有する。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である。
【０００４】
前述の構造を有する有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。
【０００５】
前記アノード及びカソード間に電圧が印加された場合、アノードから注入された正孔が、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子が、電子輸送層を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子などのキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。該励起子が、励起状態から基底状態に遷移する時に、光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】韓国公開特許第２００９−００９８５８９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
かかる有機発光素子では、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層に含まれる有機化合物において、さらに低駆動電圧、高輝度、高効率及び長寿命を達成する新規構造を有する有機化合物が求められていた。そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、低駆動電圧、高輝度、高効率及び長寿命を達成する新規構造を有する縮合環化合物、および有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、下記化学式１で表示される縮合環化合物が提供される。
【化１】
2014058516.tif 000003
・・化学式１
前記化学式１において、
Ａ１は、Ｎ、Ｏ及びＳのうち少なくとも一つを環構成原子として含んだ置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、
Ｌ１は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であり、
ａ１は、０〜５の整数であり、
ｂ１は、１〜５の整数であり、
Ｒ１〜Ｒ５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
【０００９】
また、上記課題を解決するために、本発明の他の観点によれば、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層と、を含み、前記有機層は、前記縮合環化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【００１０】
以上説明したように本発明によれば、さらに低駆動電圧、高輝度、高効率及び長寿命を達成する縮合環化合物、および該縮合環化合物を含む有機発光素子が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００１３】
本発明の一実施形態に係る縮合環化合物は、下記化学式１で表示される。
【００１４】
【化２】
2014058516.tif 000004
・・化学式１
【００１５】
前記化学式１で、Ａ１は、Ｎ、Ｏ及びＳのうち少なくとも一つを環構成原子として含んだ置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
【００１６】
前記Ａ１は、電子輸送性を有する部分（電子輸送性モイエティ）であってもよい。
【００１７】
前記Ａ１は、Ｎ、Ｏ及びＳのうち少なくとも一つを環構成原子として含んだ置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基であってもよい。
【００１８】
例えば、前記Ａ１は、置換もしくは非置換のピロリル（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のイミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のイミダゾリニル（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のピリジニル（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のピリミジニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のインドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のプリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のキノリニル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のフタラジニル（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のインドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のナフチリジニル（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）、置換もしくは非置換のシンノリニル（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のインダゾリル（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のカルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のフェナジニル（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のフェナントリジニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のピラニル（ｐｙｒａｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のクロメニル（ｃｈｒｏｍｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のフラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のチオフェニル（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のイソキサゾリル（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のトリアジニル（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のピリダジニル（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のトリアゾリル（ｔｒｉａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のテトラゾリル（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のイソキノリニル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のフェナントロリニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、または置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ）基であってもよい。
【００１９】
より具体的には、前記Ａ１は、置換もしくは非置換のイミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のイミダゾリニル（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のピリジニル（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のピリミジニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のキノリニル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のカルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のトリアジニル（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のイソキノリニル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のフェナントロリニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、または置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ）基であってもよい。
【００２０】
一実施形態によれば、前記Ａ１は、下記化学式３Ａ〜３Ｏのうち一つであってもよい。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【００２１】
【化３】
2014058516.tif 000005
・・化学式３Ａ
2014058516.tif 000006
・・化学式３Ｂ
2014058516.tif 000007
・・化学式３Ｃ
2014058516.tif 000008
・・化学式３Ｄ
2014058516.tif 000009
・・化学式３Ｅ
2014058516.tif 000010
・・化学式３Ｆ
2014058516.tif 000011
・・化学式３Ｇ
2014058516.tif 000012
・・化学式３Ｈ
2014058516.tif 000013
・・化学式３Ｉ
2014058516.tif 000014
・・化学式３Ｊ
2014058516.tif 000015
・・化学式３Ｋ
2014058516.tif 000016
・・化学式３Ｌ
2014058516.tif 000017
・・化学式３Ｍ
2014058516.tif 000018
・・化学式３Ｎ
2014058516.tif 000019
・・化学式３Ｏ
【００２２】
なお、前記化学式３Ａ〜３Ｏにおいて＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００２３】
前記化学式３Ａ〜３Ｏで、Ｚ１〜Ｚ３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であってもよい。
【００２４】
例えば、前記Ｚ１〜Ｚ３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたフェニル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたナフチル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたアントリル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたフルオレニル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたピレニル基、ピリジニル基、ジベンゾチオフェニル基またはジベンゾフラニル基であってもよい。
【００２５】
より具体的には、前記Ｚ１〜Ｚ３は、互いに独立して、水素、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、シアノフェニル基、フルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、シアノナフチル基、フルオロフルオレニル基、ジフルオロフルオレニル基、シアノフルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ピリジニル基、ジベンゾチオフェニル基またはジベンゾフラニル基であってもよい。
【００２６】
前記化学式３Ａ〜３Ｏで、ｃ１は、１〜４の整数であり、ｃ２は、１〜３の整数であり、ｃ３は、１〜２の整数であり、ｃ４は、１〜６の整数であり、ｃ５は、１〜５の整数であってもよい。より具体的には、前記ｃ１〜ｃ５は、互いに独立して、１または２であってもよい。
【００２７】
前記化学式３Ｎ及び３Ｏで、Ｔ１は、ＯまたはＳであってもよい。
【００２８】
さらに具体的には、前記Ａ１は、下記化学式４Ａ〜４Ｒのうち一つでもあってもよい。
【００２９】
【化４】
2014058516.tif 000020
・・化学式４Ａ
2014058516.tif 000021
・・化学式４Ｂ
2014058516.tif 000022
・・化学式４Ｃ
2014058516.tif 000023
・・化学式４Ｄ
2014058516.tif 000024
・・化学式４Ｅ
2014058516.tif 000025
・・化学式４Ｆ
2014058516.tif 000026
・・化学式４Ｇ
2014058516.tif 000027
・・化学式４Ｈ
2014058516.tif 000028
・・化学式４Ｉ
2014058516.tif 000029
・・化学式４Ｊ
2014058516.tif 000030
・・化学式４Ｋ
2014058516.tif 000031
・・化学式４Ｌ
2014058516.tif 000032
・・化学式４Ｍ
2014058516.tif 000033
・・化学式４Ｎ
2014058516.tif 000034
・・化学式４Ｏ
2014058516.tif 000035
・・化学式４Ｐ
2014058516.tif 000036
・・化学式４Ｑ
2014058516.tif 000037
・・化学式４Ｒ
【００３０】
なお、前記化学式４Ａ〜４Ｒにおいて＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００３１】
前記化学式４Ａ〜４Ｒで、Ｚ１〜Ｚ３、及びｃ１〜ｃ５に係わる詳細な説明は、化学式３Ａ〜３Ｏにおいて上述した内容と同様であるので、前述のところを参照し、ここでの説明は省略する。
【００３２】
また、前記化学式１で、Ｌ１は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であってもよい。
【００３３】
例えば、前記Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレン（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のペンタレニレン（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のインデニレン（ｉｎｄｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のナフチレン（ｎａｐｈｔｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のアズレニレン（ａｚｕｌｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のヘプタレニレン（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のインダセニレン（ｉｎｄａｃｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のアセナフチレン（ａｃｅｎａｐｈｔｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のフルオレニレン（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のスピロフルオレニレン（ｓｐｉｒｏ−ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のフェナレニレン（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のフェナントレニレン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のアントリレン（ａｎｔｈｒｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のフルオランテニレン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のトリフェニレニレン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のピレニレン（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のクリセニレン（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のナフタセニレン（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のピセニレン（ｐｉｃｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のペリレニレン（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のペンタフェニレン（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のヘキサセニレン（ｈｅｘａｃｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のピロリレン（ｐｙｒｒｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のイミダゾリレン（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のピラゾリレン（ｐｙｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のピリジニレン（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のピラジニレン（ｐｙｒａｚｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のピリミジニレン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のピリダジニレン（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のイソインドリレン（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のインドリレン（ｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のインダゾリレン（ｉｎｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のプリニレン（ｐｕｒｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のキノリニレン（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のベンゾキノリニレン（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のフタラジニレン（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のナフチリジニレン（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のキノキサリニレン（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のシンノリニレン（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のカルバゾリレン（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のフェナントリジニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のアクリジニレン（ａｃｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のフェナントロリニレン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のフェナジニレン（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリレン（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のフラニレン（ｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のベンゾフラニレン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のチオフェニレン（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニレン（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のチアゾリレン（ｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のイソチアゾリレン（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリレン（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のイソオキサゾリレン（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のオキサゾリレン（ｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のトリアゾリレン（ｔｒｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のテトラゾリレン（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のトリアジニレン（ｔｒｉａｚｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、または置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリレン（ｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基であってもよい。
【００３４】
より具体的には、前記Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレン（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のナフチレン（ｎａｐｈｔｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のフルオレニレン（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のスピロフルオレニレン（ｓｐｉｒｏ−ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のアントリレン（ａｎｔｈｒｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のピリジニレン（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のピリミジニレン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは非置換のキノリニレン（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）基、または置換もしくは非置換のカルバゾリレン（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基であってもよい。
【００３５】
一実施形態によれば、前記Ｌ１は、下記化学式５Ａ〜５Ｍのうち一つであってもよい。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【００３６】
【化５】
2014058516.tif 000038
・・化学式５Ａ
2014058516.tif 000039
・・化学式５Ｂ
2014058516.tif 000040
・・化学式５Ｃ
2014058516.tif 000041
・・化学式５Ｄ
2014058516.tif 000042
・・化学式５Ｅ
2014058516.tif 000043
・・化学式５Ｆ
2014058516.tif 000044
・・化学式５Ｇ
2014058516.tif 000045
・・化学式５Ｈ
2014058516.tif 000046
・・化学式５Ｉ
2014058516.tif 000047
・・化学式５Ｊ
2014058516.tif 000048
・・化学式５Ｋ
2014058516.tif 000049
・・化学式５Ｌ
2014058516.tif 000050
・・化学式５Ｍ
【００３７】
なお、前記化学式５Ａ〜５Ｍにおいて、＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００３８】
前記化学式５Ａ〜５Ｍで、Ｚ１１及びＺ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であってもよい。
【００３９】
例えば、前記Ｚ１１及びＺ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたフェニル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたナフチル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたアントリル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたフルオレニル基、−Ｆ，−ＣＮ及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換されたピレニル基、ピリジニル基、ジベンゾチオフェニル基またはジベンゾフラニル基であってもよい。
【００４０】
より具体的には、前記Ｚ１１及びＺ１２は、互いに独立して、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはペンチル基であってもよい。
【００４１】
前記化学式５Ａ〜５Ｍで、ｄ１は、１〜４の整数であり、ｄ２は、１〜６の整数であり、ｄ３は、１〜３の整数であり、ｄ４は、１〜５の整数でもあってもよい。
【００４２】
なお、前記化学式５Ａ〜５Ｍで、＊’は、Ａ１との結合サイトである。
【００４３】
ここで、前記化学式５Ｍは、２個の＊’を有する。すなわち、前記化学式５Ｍは、前記化学式１において、ｂ１が２である場合のＬ１である（例えば、下記化合物３６参照）。
【００４４】
また、前記化学式１で、ａ１は、０〜５の整数であってもよい。ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であってもよく、あるいは異なっていてもよい。例えば、ａ１は、０または１であってもよい。ａ１が０である場合、化学式１において、Ａ１は、化学式１のコア（Ｌ１の左側）と直接結合される。
【００４５】
前記化学式１で、ｂ１は、１〜５の整数であってもよい。ｂ１が２以上である場合、２以上のＡ１は、互いに同一であってもよく、あるいは異なっていてもよい。例えば、ｂ１は、１または２であってもよい。
【００４６】
前記化学式１で、Ｒ１〜Ｒ５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基でもある。
例えば、前記化学式１で、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基またはフルオレニル基でもある。
【００４７】
また、一実施形態によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一であってもよい。
【００４８】
さらに、他の実施形態によれば、前記化学式１において、Ｒ１とＲ２は、単結合を介して互いに連結され、Ｒ３とＲ４は、単結合を介して互いに連結されていてもよい。例えば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ４は、いずれもフェニル基であり、Ｒ１とＲ２は、単結合を介して互いに連結され、Ｒ３とＲ４は、単結合を介して互いに連結されていてもよい（例えば、下記化合物７２及び７３参照）。
【００４９】
例えば、前記縮合環化合物は、下記化学式１Ａまたは１Ｂで表示される化合物であってもよい。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【００５０】
【化６】
2014058516.tif 000051
・・化学式１Ａ
2014058516.tif 000052
・・化学式１Ｂ
【００５１】
前記化学式１Ａ及び１Ｂで、置換基に係る説明は、上述した内容と同様であるので、上記で本明細書に記載したところを参照し、ここでの説明は省略する。
【００５２】
前記化学式１で、Ｒ５は、置換もしくは非置換のフェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のペンタレニル（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のインデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のナフチル（ｎａｐｈｔｙｌ）基、置換もしくは非置換のアズレニル基（ａｚｕｌｅｎｙｌ）、置換もしくは非置換のヘプタレニル（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のインダセニル（ｉｎｄａｃｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のアセナフチル（ａｃｅｎａｐｈｔｙｌ）基、置換もしくは非置換のフルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のスピロフルオレニル（ｓｐｉｒｏ−ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のフェナレニル（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のフェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のアントリル（ａｎｔｈｒｙｌ）基、置換もしくは非置換のフルオランテニル（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のクリセニル（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のナフタセニル（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のピセニル（ｐｉｃｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のペリレニル（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のペンタフェニル（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のヘキサセニル（ｈｅｘａｃｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のピロリル（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のイミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のイミダゾリニル（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のピリジニル（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のピリミジニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のインドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のプリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のキノリニル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のフタラジニル（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のインドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のナフチリジニル（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）、置換もしくは非置換のシンノリニル（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のインダゾリル（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のカルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のフェナジニル（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のフェナントリジニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のピラニル（ｐｙｒａｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のクロメニル（ｃｈｒｏｍｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のフラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のチオフェニル（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のイソキサゾリル（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のトリアジニル（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のピリダジニル（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のトリアゾリル（ｔｒｉａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のテトラゾリル（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のイソキノリニル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のフェナントロリニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、または置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ）基であってもよい。
【００５３】
例えば、前記化学式１で、Ｒ５は、置換もしくは非置換のフェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のナフチル（ｎａｐｈｔｙｌ）基、置換もしくは非置換のフルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基及びフェニル基のうち少なくとも一つで置換されたフルオレニル基）、置換もしくは非置換のピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のイミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のイミダゾリニル（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のピリジニル（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のピリミジニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のキノリニル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のカルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のトリアジニル（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のイソキノリニル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のフェナントロリニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、または置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ）基でもあってもよい。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【００５４】
前記化学式１で表示される縮合環化合物は、例えば、下記化合物１〜７４のうち一つであってもよい。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【００５５】
【化７】
2014058516.tif 000053
2014058516.tif 000054
2014058516.tif 000055
2014058516.tif 000056
2014058516.tif 000057
2014058516.tif 000058
【００５６】
前記化学式１においてＡ１の環構成原子の「炭素」は、化学式１のコア（Ｌ１の左側）と結合（すなわち、ａ１＝０である場合）、またはＬ１を介して結合（すなわち、ａ１＝１、２、３、４または５である場合）される。したがって、前記化学式１で表示される化合物は、インデノインデン部分をコアとして含むので、優秀な電子輸送能を有することができる。
【００５７】
よって、前記化学式１で表示される縮合環化合物を用いた有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度及び長寿命を達成することができる。
【００５８】
前記化学式１を有する縮合環化合物は、公知の有機合成方法を利用することにより合成することが可能である。なお、前記縮合環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照すれば、当業者にとって容易に理解可能である。
【００５９】
前記化学式１の縮合環化合物は、有機発光素子の１対の電極間のいずれかの層に使用される。例えば、前記縮合環化合物は、発光層、発光層とカソードとの間（例えば、電子輸送層、電子注入層など）の少なくともいずれかに使用されてもよい。
【００６０】
したがって、本発明の実施形態によれば、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層を含み、前記有機層に前述のような化学式１で表示された縮合環化合物を１種以上含んだ有機発光素子が提供される。
【００６１】
本明細書において、「（有機層が）縮合環化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）前記化学式１の範疇に属する１種の縮合環化合物、または前記化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の縮合環化合物を含む」ということを表すと解釈される。
【００６２】
例えば、前記有機層は、前記縮合環化合物として、前記化合物６のみを含んでもよい。このとき、前記化合物６は、前記有機発光素子の電子輸送層に存在してもよい。また、前記有機層は、前記縮合環化合物として、前記化合物６と化合物１５とを含んでもよい。このとき、前記化合物６と化合物１５は、同一層に存在（例えば、前記化合物６と化合物１５は、電子輸送層に存在する）してもよいし、互いに異なる層に存在（例えば、前記化合物６は、電子輸送層に存在し、前記化合物１５は、発光層に存在する）してもよい。
【００６３】
前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層（以下、「Ｈ−機能層（Ｈ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｌａｙｅｒ）」とする）、バッファ層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送能及び電子注入能を同時に有する機能層（以下、「Ｅ−機能層（Ｅ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｌａｙｅｒ）」とする）のうち少なくとも１層を含んでもよい。
【００６４】
なお、本明細書において、「有機層」とは、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一または複数の層を示す。
【００６５】
前記有機層は、電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、前記縮合環化合物を含んでいてもよい。
【００６６】
また、前記電子輸送層は、前記化学式１の縮合環化合物以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【００６７】
図１は、本発明の実施形態に係る有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。以下、図１を参照して、本発明の実施形態に係る有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。
【００６８】
前記基板１１としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができる。特に、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板、または透明プラスチック基板を使用することができる。
【００６９】
前記第１電極１３は、基板上部に、第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などを用いて提供することによって形成される。前記第１電極１３がアノードである場合、正孔注入が容易になるように、第１電極用物質は、仕事関数が大きい物質が選択される。また、前記第１電極１３は、反射型電極または透過型電極であってもよい。第１電極用物質としては、例えば、透明であり、伝導性にすぐれる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。または、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを用いることにより、前記第１電極１３を反射型電極として形成することも可能である。
【００７０】
前記第１電極１３は、単一層または２以上の多層構造を有してもよい。例えば、前記第１電極１３は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造であってもよい。ただし、本発明は、それに限定されるものではない。
【００７１】
前記第１電極１３の上部には、有機層１５が備えられる。
【００７２】
前記有機層１５は、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層、発光層、電子輸送層及び電子注入層を含んでもよい。
【００７３】
正孔注入層（ＨＩＬ）は、前記第１電極１３上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法などの多様な方法を用いて形成することができる。
【００７４】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、例えば、蒸着温度が約１００〜約５００℃、真空度が約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ（約１．３×１０−６〜約１．３×１０−１Ｐａ）、蒸着速度が約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃ（約０．００１〜約１０ｎｍ／ｓｅｃ）の範囲で選択される。ただし、蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるため、上記に限定されるものではない。
【００７５】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、例えば、コーティング速度が約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍ、コーティング後の溶媒除去の熱処理温度が、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択される。ただし、コーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるため、上記に限定されるものではない。
【００７６】
正孔注入物質としては、公知の正孔注入物質を使用することができる。公知の正孔注入物質としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）などを使用することができる。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【００７７】
【化８】
2014058516.tif 000059
2014058516.tif 000060
2014058516.tif 000061
【００７８】
前記正孔注入層の厚みは、例えば、約１００Å〜約１０，０００Å（約１０ｎｍ〜約１，０００ｎｍ）、より具体的には、約１００Å〜約１，０００Å（約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ）であってもよい。前記正孔注入層の厚みが、前述の範囲に含まれる場合、実質的に駆動電圧を上昇させることなく、所望の正孔注入特性を得ることができる。
【００７９】
次に、前記正孔注入層上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して、正孔輸送層（ＨＴＬ）が形成されてもよい。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるものの、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲から選択される。
【００８０】
公知の正孔輸送材料としては、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）などを挙げることができる。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【００８１】
【化９】
2014058516.tif 000062
2014058516.tif 000063
【００８２】
前記正孔輸送層の厚みは、例えば、約５０Å〜約２，０００Å（約５ｎｍ〜約２００ｎｍ）、より具体的には、約１００Å〜約１，５００Å（約１０ｎｍ〜１５０ｎｍ）であってもよい。前記正孔輸送層の厚みが前述の範囲に含まれる場合、実質的に駆動電圧を上昇させることなく、所望の正孔輸送特性を得ることができる。
【００８３】
前記Ｈ−機能性（正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層）には、前述のような正孔注入層物質及び正孔輸送層物質のうち、１以上の物質が含まれる。また、前記Ｈ−機能層の厚みは、例えば、約５００Å〜約１０，０００Å（約５０ｎｍ〜約１，０００ｎｍ）、より具体的には、約１００Å〜約１，０００Å（約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ）であってもよい。前記Ｈ−機能層の厚みが前述の範囲に含まれる場合、実質的に駆動電圧を上昇させることなく、所望の正孔注入及び正孔輸送の特性を得ることができる。
【００８４】
ここで、前記正孔注入層、正孔輸送層及びＨ−機能層のうち少なくとも１層は、下記化学式３００で表示される化合物、及び下記化学式３５０で表示される化合物のうち一つ以上を含んでもよい。
【００８５】
【化１０】
2014058516.tif 000064
・・化学式３００
2014058516.tif 000065
・・化学式３５０
【００８６】
前記化学式３００及び３５０において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基であり、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基であってもよい。前記Ａｒ１１及びＡｒ１２に係わる説明は、前記Ｌ１に係わる説明と同様であるので、該当箇所の記載を参照し、ここでの説明は省略する。また、Ａｒ２１及びＡｒ２２に係わる説明は、前記Ｒ５に係わる説明と同様であるので、該当箇所の記載を参照し、ここでの説明は省略する。
【００８７】
前記化学式３００において、前記ｅ及びｆは、互いに独立して、０〜５の整数であり、例えば、０、１または２でもあってもよい。また、より具体的には、前記ｅは、１であり、ｆは、０であってもよい。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【００８８】
前記化学式３００及び３５０において、Ｒ５１〜Ｒ５８、Ｒ６１〜Ｒ６９、並びにＲ７１及びＲ７２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、または置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基であってもよい。例えば、前記Ｒ５１〜Ｒ５８、Ｒ６１〜Ｒ６９、並びにＲ７１及びＲ７２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）、または、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸基やその塩のうち一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、または、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうち一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基及びピレニル基のうち一つであってもよい。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【００８９】
前記化学式３００において、Ｒ５９は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基、ピリジニル基、及び重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、及び置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基のうち一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基及びピリジニル基のうち一つであってもよい。
【００９０】
本発明の一実施形態によれば、前記化学式３００で表示される化合物は、下記化学式３００Ａで表示される化合物であってもよい。ただし、本発明は、それに限定されるものではない。
【００９１】
【化１１】
2014058516.tif 000066
・・化学式３００Ａ
【００９２】
前記化学式３００Ａにおいて、Ｒ５１、Ｒ６０、Ｒ６１及びＲ５９に係わる詳細な説明は、前述の記載を参照する。
【００９３】
また、前記正孔注入層、正孔輸送層及びＨ−機能層のうち少なくとも１層は、例えば、下記化合物３０１〜３２０のうち一つ以上を含んでもよい。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【００９４】
【化１２】
2014058516.tif 000067
2014058516.tif 000068
【００９５】
前記正孔注入層、正孔輸送層及びＨ−機能層のうち少なくとも１層は、前述の公知の正孔注入物質、公知の正孔輸送物質、及び正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する物質以外に、膜の導電性などを向上させるために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
【００９６】
前記電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントであってもよい。前記ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうち一つでもあってもよい。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。例えば、前記ｐ−ドーパントの代表的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、及び下記化合物２００のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができる。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【００９７】
【化１３】
2014058516.tif 000069
・・化合物２００
2014058516.tif 000070
・・Ｆ４−ＴＣＮＱ
【００９８】
前記正孔注入層、前記正孔輸送層または前記Ｈ−機能層が、前記電荷生成物質をさらに含む場合、前記電荷生成物質は、正孔注入層、前記正孔輸送層または前記Ｈ−機能層の中に、均一に（ｈｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ）分散されてもよく、または不均一に分散されてもよく、多様な変形が可能である。
【００９９】
前記正孔注入層、正孔輸送層及びＨ−機能層のうち少なくとも１層と、前記発光層との間には、バッファ層が形成される。前記バッファ層は、発光層から放出された光の波長に基づいて光学的共振距離を補うことで、有機発光素子の効率を上昇させることができる。ここで、前記バッファ層は、公知の正孔注入材料、正孔輸送材料を含んでもよい。また、前記バッファ層は、バッファ層下部に形成された前記正孔注入層、正孔輸送層及びＨ−機能層に含まれた物質のうちの一つと同一の物質を含んでもよい。
【０１００】
さらに、正孔輸送層、Ｈ−機能層またはバッファ層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）が形成されてもよい。ここで、真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるものの、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲から選択される。
【０１０１】
なお、前記発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。
【０１０２】
前記ホストとしては、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８−キノリノラト）アルミニウム）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、Ｅ３、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（ｄｍＣＢＰ）、下記化合物５０１〜５０９などを使用することができる。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【０１０３】
【化１４】
2014058516.tif 000071
2014058516.tif 000072
2014058516.tif 000073
2014058516.tif 000074
2014058516.tif 000075
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2014058516.tif 000077
2014058516.tif 000078
【０１０４】
または、前記ホストとして、下記化学式４００で表示されるアントラセン系化合物を使用することができる。
【０１０５】
【化１５】
2014058516.tif 000079
・・化学式４００
【０１０６】
前記化学式４００において、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基であり、前記Ａｒ１１３〜Ａｒ１１６は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基であり、ｇ、ｈ、ｉ及びｊは、互いに独立して、０〜４の整数であってもよい。
【０１０７】
例えば、前記化学式４００において、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、または、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基のうち一つ以上で置換されたフェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、フルオレニル基またはピレニレン基であってもよい。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【０１０８】
また、前記化学式４００において、ｇ、ｈ、ｉ及びｊは、互いに独立して、０、１または２であってもよい。
【０１０９】
さらに、前記化学式４００において、Ａｒ１１３〜Ａｒ１１６は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基のうち一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、または、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基及びフルオレニル基のうち一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基及びフルオレニル基、及び下記化学式６００のうち一つであってもよい。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【０１１０】
【化１６】
2014058516.tif 000080
・・化学式６００
【０１１１】
例えば、前記化学式４００で表示されたアントラセン系化合物は、下記化合物のうち一つであってもよい。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【０１１２】
【化１７】
2014058516.tif 000081
2014058516.tif 000082
2014058516.tif 000083
2014058516.tif 000084
【０１１３】
また、前記ホストとして、下記化学式４０１で表示されるアントラセン系化合物を使用することができる。
【０１１４】
【化１８】
2014058516.tif 000085
・・化学式４０１
【０１１５】
前記化学式４０１において、Ａｒ１２２〜Ａｒ１２５に係わる詳細な説明は、前記化学式４００のＡｒ１１３に係る説明を参照する。
【０１１６】
前記化学式４０１において、Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基またはプロピル基）であってもよい。
【０１１７】
前記化学式４０１において、ｋ及びｌは、互いに独立して、０〜４の整数であってもよい。また、前記ｋ及びｌは、例えば、０、１または２であってもよい。
【０１１８】
例えば、前記化学式４０１で表示されたアントラセン系化合物は、下記化合物のうち一つであってもよい。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【０１１９】
【化１９】
2014058516.tif 000086
【０１２０】
前記有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層としてパターニングされる。
【０１２１】
ここで、前記赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうち少なくとも１層は、下記ドーパントを含んでもよい（なお、ｐｐｙ＝フェニルピリジンである）。
【０１２２】
例えば、青色ドーパントとしては、下記化合物を使用することができる。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【０１２３】
【化２０】
2014058516.tif 000087
2014058516.tif 000088
2014058516.tif 000089
2014058516.tif 000090
2014058516.tif 000091
2014058516.tif 000092
2014058516.tif 000093
【０１２４】
例えば、赤色ドーパントとしては、下記化合物を使用することができる。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。また、前記赤色ドーパントとして、下記の４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）、ジクロロメタン（ＤＣＭ）、または４−（ジシアノメチレン）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＪＴＢ）を使用することもできる。
【０１２５】
【化２１】
2014058516.tif 000094
2014058516.tif 000095
2014058516.tif 000096
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2014058516.tif 000098
【０１２６】
また、緑色ドーパントとしては、例えば、下記化合物を使用することができる。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。また、緑色ドーパントとして、下記１０−（２−ベンゾチアゾリル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１，２，７，７−テトラメチル−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］キノリジン−１１−オン（Ｃ５４５Ｔ）を使用することもできる。
【０１２７】
【化２２】
2014058516.tif 000099
2014058516.tif 000100
【０１２８】
一方、前記発光層に含まれるドーパントは、後述するような錯体であってもよい。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【０１２９】
【化２３】
2014058516.tif 000101
2014058516.tif 000102
2014058516.tif 000103
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2014058516.tif 000108
2014058516.tif 000109
【０１３０】
また、前記発光層に含まれるドーパントは、後述するようなＯｓ錯体であってもよい。ただし、本発明は、それらに限定されるものではない。
【０１３１】
【化２４】
2014058516.tif 000110
【０１３２】
前記発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的にホスト約１００質量部を基準にして、約０．０１〜約１５質量部の範囲で選択される。ただし、本発明は、それに限定されるものではない。
【０１３３】
前記発光層の厚みは、例えば、約１００Å〜約１，０００Å（約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ）、より具体的には、約２００Å〜約６００Å（約２０ｎｍ〜約６０ｎｍ）であってもよい。前記発光層の厚みが前述の範囲に含まれる場合、実質的に駆動電圧を上昇させることなく、優秀な発光特性を得ることができる。
【０１３４】
次に、発光層上部に、電子輸送層（ＥＴＬ）が、真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法によって形成される。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって、電子輸送層を形成する場合、蒸着条件またはコーティング条件は、使用する化合物によって異なるものの、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲から選択される。なお、前記電子輸送層材料は、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定して輸送する機能を行うものであり、前述の化学式１で表示される縮合環化合物を利用することもできる。
【０１３５】
前記電子輸送層の厚みは、例えば、約１００Å〜約１，０００Å（約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ）、より具体的には、約１５０Å〜約５００Å（約１５ｎｍ〜約５０ｎｍ）であってもよい。前記電子輸送層の厚みが前述の範囲に含まれる場合、実質的に駆動電圧を上昇させることなく、所望の電子輸送特性を得ることができる。
【０１３６】
なお、前記電子輸送層は、前記化学式１の縮合環化合物以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１３７】
前記金属含有物質は、例えば、Ｌｉ錯体であってもよい。前記Ｌｉ錯体の代表的な例としては、リチウムキノレート（ＬｉＱ）、または下記化合物２０３などを挙げることができる。
【０１３８】
【化２５】
2014058516.tif 000111
・・化合物２０３
【０１３９】
また、電子輸送層上部に、カソードから電子の注入を容易にする機能を有する電子注入層（ＥＩＬ）が積層されてもよい。電子注入層は、特別に材料が制限されるものではない。
【０１４０】
前記電子注入層の形成材料としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯなどの電子注入層の形成材料として、公知の物質を任意に使用することができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるものの、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲から選択される。
【０１４１】
前記電子注入層の厚みは、例えば、約１Å〜約１００Å（約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ）、より具体的には、約３Å〜約９０Å（約０．３ｎｍ〜約９ｎｍ）であってもよい。前記電子注入層の厚みが前述の範囲に含まれる場合、実質的に駆動電圧を上昇させることなく、所望の電子注入特性を得ることができる。
【０１４２】
このような有機層１５の上部には、第２電極１７が備えられる。前記第２電極は、電子注入電極であるカソードである。前記第２電極の形成用金属としては、仕事関数が小さい金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの混合物を使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを薄膜に形成して、透過型電極として第２電極１７を形成することができる。一方、前面発光素子を得る場合は、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して、第２電極１７を透過型電極として形成してもよく、多様な変形が可能である。
【０１４３】
以上、前記有機発光素子について、図１を参照して説明したが、本発明は、それらに限定されるものではない。
【０１４４】
例えば、発光層に、リン光ドーパントを使用する場合には、三重項励起子または正孔が電子輸送層に拡散する現象を防止するために、前記正孔輸送層と発光層との間、またはＨ−機能層と発光層との間に、正孔阻止層（ＨＢＬ）を形成してもよい。正孔阻止層（ＨＢＬ）は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を用いて形成することができる。ここで、真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔阻止層を形成する場合、蒸着条件またはコーティング条件は、使用する化合物によって異なるものの、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲から選択される。なお、正孔阻止層の形成には、公知の正孔阻止材料を使用することができる。例えば、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体あるいはフェナントロリン誘導体などを正孔阻止層材料として使用することができる。また、下記のような２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）を正孔阻止層材料として使用することもできる。
【０１４５】
【化２６】
2014058516.tif 000112
【０１４６】
前記正孔阻止層の厚みは、例えば、約２０Å〜約１，０００Å（約２ｎｍ〜約１００ｎｍ）、より具体的には、約３０Å〜約３００Å（約３ｎｍ〜約３０ｎｍ）であってもよい。前記正孔阻止層の厚みが前述の範囲に含まれる場合、実質的に駆動電圧を上昇させることなく、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０１４７】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の実施形態に係る有機発光素子について、さらに具体的に説明を行う。ただし、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
【０１４８】
なお、本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基（または、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基）の具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基のようなＣ１−Ｃ６０の線形または分枝型アルキル基を挙げることができる。また、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基とは、前記非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基のうち一つ以上の水素原子が、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、またはＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、及び−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）（ここで、Ｑ１１〜Ｑ１５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基からなる群から選択される）で置換されたものを表す。
【０１４９】
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基（または、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基）とは、−ＯＡ（ただし、Ａは、前述のような非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基）の化学式を有する官能基である。Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基の具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが挙げられる。また、それらアルコキシ基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換されていてもよい。
【０１５０】
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基（または、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基）とは、前記非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基の中間や最末端に、少なくとも一つ以上の炭素−炭素二重結合を含んでいるものを表す。Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基の例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが挙げられる。また、それら非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換されていてもよい。
【０１５１】
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基（または、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基）とは、前記非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基の中間や最末端に、少なくとも一つ以上の炭素−炭素三重結合を含んでいるものを表す。Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基の例としては、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）基、プロピニル（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）基などが挙げられる。また、それらアルキニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換されていてもよい。
【０１５２】
本明細書において、非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基とは、一つ以上の芳香族環を含むＣ６−Ｃ６０炭素芳香族環を有する一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を表す。非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基とは、一つ以上の芳香族環を含むＣ６−Ｃ６０炭素芳香族環を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を表す。前記アリール基及びアリーレン基が、２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されてもよい（ｆｕｓｅｄ）。また、前記アリール基及びアリーレン基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換されていてもよい。
【０１５３】
前記置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基の例としては、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基（例えば、エチルフェニル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニル基（例えば、エチルビフェニル基）、ハロフェニル基（例えば、ｏ−，ｍ−及びｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基）、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−トリル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジメチル）アミノフェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基（例えば、フルオロナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基（例えば、メチルナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基（例えば、メトキシナフチル基）、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などを挙げることができる。また、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基の例は、前述のような非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基の例と、前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の置換基とを参照することにより、容易に理解可能である。さらに、前記置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基の例は、前記置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基の例を参照することにより、容易に理解可能である。
【０１５４】
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基とは、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された１個以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである１以上の芳香族環からなる系を有する一価基を表す。また、非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基とは、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された１個以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである１以上の芳香族環からなる系を有する二価基を表す。ここで、前記ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合されていてもよい。前記ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換されていてもよい。
【０１５５】
前記非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基の例としては、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、イミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、オキサゾリル（ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、チアゾリル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、トリアゾリル（ｔｒｉａｚｏｌｙｌ）基、テトラゾリル（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌ）基、オキサジアゾリル（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）基、ピリジニル（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、ピリダジニル（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）基、ピリミジニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基、トリアジニル（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）基、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、キノリニル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）基、イソキノリニル基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、ベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、イミダゾピリジニル（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、イミダゾピリミジニル（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基などを挙げることができる。前記非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基の例は、前記置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アリーレン基の例を参照することにより、容易に理解可能である。
【０１５６】
本明細書において、前記置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基とは、−ＯＡ２（ここで、Ａ２は、前記置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基）を表し、前記置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基とは、−ＳＡ３（ここで、Ａ３は、前記置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基）を表す。
【実施例】
【０１５７】
合成例１：化合物６の合成
下記反応式１によって、化合物６を合成した。
【０１５８】
【化２７】
2014058516.tif 000113
【０１５９】
中間体１−６の合成
フェニル酢酸エチル（ｅｔｈｙｌ  ｐｈｅｎｙｌａｃｅｔａｔｅ）（３．３ｍｌ、２０ｍｍｏｌ）と、ＮａＯＣＨ３（１．０８ｇ、２０ｍｍｏｌ）とを、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２５ｍｌに溶かした反応物に、Ｉ２（２．５４ｇ、１０ｍｍｏｌ）を溶かしたＴＨＦ  １２ｍｌを添加した。前記反応液を−７８℃で１０分間撹拌した後、室温でＮａＨＳＯ４（ａｑ）（５％、５ｍｌ）を添加した。さらに、前記反応液に、水６５ｍｌに溶かしたＫＯＨ（４．２１ｇ、７５ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃で５時間撹拌した後、濃縮ＨＣｌ  ５ｍｌを入れた。室温で前記反応液を冷却して収得した沈殿物を濾過し、水５ｍｌで洗浄した後、２４時間真空下で乾燥させ、中間体１−６  ２．６６ｇ（収率４９％）を得た。生成された化合物をＭＳＥ／ＦＡＢ（ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ／ｆａｓｔ  ａｔｏｍ  ｂｏｍｂａｒｄｍｅｎｔ）によって確認した。
Ｃ１６Ｈ１４Ｏ４：計算値２７０．０９、測定値２７０．２５
【０１６０】
中間体２−６の合成
１００℃に加熱したポリリン酸（ＰＰＡ）５００ｍｌ溶液に、中間体１−６（５．４１ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加えた後、１２５℃で２１時間撹拌した。次に、前記反応液を１５０℃で２時間さらに加熱した。前記反応液を８０℃に冷やした後、水６００ｍｌに入れて２時間撹拌して生成された沈殿物を濾過した。前記沈殿物を、熱いＮａＨＣＯ３水溶液１４０ｍｌに溶かし、３０分間撹拌して収得した沈殿物を濾過し、真空下で１２時間乾燥させ、中間体２−６  ４．０３ｇ（収率８６％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
Ｃ１６Ｈ１０Ｏ２：計算値２３４．０７、測定値２３４．２０
【０１６１】
中間体３−６の合成
中間体２−６（４．６９ｇ、２０ｍｍｏｌ）をクロロホルム２０ｍｌに溶かした後、ＰＣｌ５（８．７５ｇ、４２ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で３０分間還流させた。前記反応液を常温に冷やし真空下で溶媒を除去して得られた残留物を、沸騰する酢酸で希釈した後、亜鉛パウダー（ｚｉｎｃ  ｄｕｓｔ）（２５ｇ）を徐々に投入した。生成された沈殿物を濾過し、沸騰する酢酸で洗浄した後、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体３−６  ３．７１ｇ（収率９１％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
Ｃ１６Ｈ１２：計算値２０４．０９、測定値２０４．３１
【０１６２】
中間体４−６の合成
中間体３−６（２．０４ｇ、１０ｍｍｏｌ）と、ｎ−ＢｕＬｉ（１．６０Ｍヘキサン溶液）（３７．５ｍｌ、６０ｍｍｏｌ）とを、−７８℃  ＴＨＦ中で徐々に１０分間反応させた。前記反応液に、ヨードメタン（３．８ｍｌ、６０ｍｍｏｌ）を入れて常温で３時間撹拌した後、１Ｎ  ＨＣｌ（ａｑ）（５ｍｌ）を添加した。前記反応液中の有機層を分離し、残った水層をジクロロメタン１００ｍｌで２回抽出した。集めた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させた。得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体４−６  ２．０３ｇ（収率７８％）を得た。生成された化合物をＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
Ｃ２０Ｈ２０：計算値２６０．１５、測定値２６０．２１
【０１６３】
中間体５−６の合成
Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）３．５６ｇ（２０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍｌに完全に溶かした後、前記溶液に中間体４−６（２．６０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加えて常温で２４時間撹拌した。前記反応液を、水５０ｍｌとジクロロメタン５０ｍｌとで２回抽出した。集めた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させた。得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体５−６  ２．５５ｇ（収率６１％）を得た。生成された化合物をＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
Ｃ２０Ｈ１８Ｂｒ２：計算値４１５．９７、測定値４１６．１１
【０１６４】
中間体６−６の合成
中間体５−６  ２．１１ｇ（５．０９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）０．３４ｇ（２．９９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）０．２９ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３  ０．６２ｇ（４．４８ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液６０ｍｌに溶かした後、７０℃で５時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍｌを加え、エチルエーテル５０ｍｌで３回抽出した。集めた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させた。得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体６−６  ０．８８ｇ（収率７４％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
Ｃ２６Ｈ２３Ｂｒ：計算値４１４．０９、測定値４１４．２１
【０１６５】
中間体７−６の合成
中間体６−６  ４．１５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコルラト）ジボロン２．５４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２）０．３６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、及びＫＯＡｃ  ２．９４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）４０ｍｌに溶かした後、８０℃で６時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水５０ｍｌとジエチルエーテル５０ｍｌとで３回抽出した。集めた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させた。得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体７−６  ３．６９ｇ（収率８０％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
Ｃ３２Ｈ３５ＢＯ２：計算値４６２．２７、測定値４６２．３３
【０１６６】
化合物６の合成
中間体７−６  １．０２ｇ（２．２０ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）０．６９ｇ（２．２０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）０．１２７ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３  ０．４５ｇ（３．３ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液４０ｍｌに溶かした後、７０℃で５時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷やした後、水３０ｍｌを加え、エチルエーテル３０ｍｌで３回抽出した。集めた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させた。得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物６１．０１ｇ（収率７６％）を得た。生成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ  ｍａｇｎｅｔｉｃ  ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．８２−８．７８（ｍ，４Ｈ）、８．２８（ｄｄ，１Ｈ）、７．９８−７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．６７−７．５９（ｍ，６Ｈ）、７．５３−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．３７（ｍ，４Ｈ）、７．３５−７．３３（ｍ，１Ｈ）、１．４５（ｓ，６Ｈ）、１．３５（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４５Ｈ３６Ｎ２：計算値６０４．２８、測定値６０５．３３
【０１６７】
合成例２：化合物１５の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、ピリジン−２−イル−２−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、３−（３−ブロモ−５−（ピリジン−３−イル）フェニル）ピリジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物１５を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．９６−８．９４（ｍ，２Ｈ）、８．６８−８．６５（ｍ，３Ｈ）、８．３４（ｄｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄｔ，２Ｈ）、７．９７−７．８８（ｍ，４Ｈ）、７．７７−７．６６（ｍ，３Ｈ）、７．５０−７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．３８−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，１Ｈ）１．４５（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ））
Ｃ４１Ｈ３３Ｎ３：計算値５６７．２６、測定値５６８．３８
【０１６８】
合成例３：化合物２８の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、ナフタレン−２−イル−２−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物２８を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．８３−８．７８（ｍ，４Ｈ）、８．２８（ｄｄ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．９７−７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．９３−７．８５（ｍ，４Ｈ）、７．８０−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．６３−７．５７（ｍ，５Ｈ）、７．４４−７．３８（ｍ，４Ｈ）、１．４７（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４５Ｈ３５Ｎ３：計算値６１７．２８、測定値６１８．３９
【０１６９】
合成例４：化合物４１の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、キノリン−２−イル−２−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、２−（２−ブロモナフタレン−６−イル）ピラジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物４１を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．９４（ｔ，１Ｈ）、８．６９−８．６７（ｍ，１Ｈ）、８．５３（ｔ，１Ｈ）、８．４７−８．４３（ｍ，２Ｈ）、８．４０−８．３８（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．２８（ｍ，２Ｈ）、８．１９−８．１７（ｍ，１Ｈ）、８．０５−７．９７（ｍ，４Ｈ）、７．９３−７．６５（ｍ，６Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．３６（ｍ，１Ｈ）、１．４３（ｓ，６Ｈ）、１．３８（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４３Ｈ３３Ｎ３：計算値５９１．２６、測定値５９２．２９
【０１７０】
合成例５：化合物４９の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、フェナントレン−９−イル−９−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、２−ブロモ−６−（ピリジン−５−イル）ピリジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物４９を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．６６−８．６３（ｍ，３Ｈ）、８．４３−８．４１（ｍ，１Ｈ）、８．３７（ｄｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、８．０５−７．９６（ｍ，４Ｈ）、７．８９−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．６１（ｍ，７Ｈ）、７．５４−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．２２−７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．１５−７．１２（ｍ，１Ｈ）、１．４２（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４３Ｈ３４Ｎ２：計算値５９０．２７、測定値５９１．３０
【０１７１】
合成例６：化合物５７の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、１，１０−フェナントロリン−２−イル−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、下記化合物Ｂ−５７を使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物５７を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：９．１７（ｄｄ，１Ｈ）、８．４８（ｄｄ，１Ｈ）、８．３３−８．２６（ｍ，２Ｈ）、８．２０−８．１６（ｍ，２Ｈ）、８．１０−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．９１−７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．８３−７．７６（ｍ，４Ｈ）、７．７２−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６５−７．５８（ｍ，４Ｈ）、７．５０−７．４０（ｍ，３Ｈ）、１．４２（ｓ，６Ｈ）、１．３８（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４５Ｈ３３Ｎ３：計算値６１５．２６、測定値６１６．３７
【０１７２】
【化２８】
2014058516.tif 000114
・・化合物Ｂ−５７
【０１７３】
合成例７：化合物１の合成
化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、２−ブロモピリジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物１を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．６８−８．６５（ｍ，１Ｈ）、８．３３（ｄｄ，１Ｈ）、７．９３−７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．７７−７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．６９−７．６５（ｍ，４Ｈ）、７．５４−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４４−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３５−７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．１８−７．１５（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ３１Ｈ２７Ｎ：計算値４１３．２１、測定値４１４．３２
【０１７４】
合成例８：化合物２の合成
化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、６−ブロモキノリンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物２を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．７３（ｄｄ，１Ｈ）、８．２５−８．２３（ｍ，１Ｈ）、８．１８−８．１５（ｍ，２Ｈ）、８．０５−８．００（ｍ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．６７−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．５５−７．４５（ｍ，４Ｈ）、７．４３−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３３−７．３１（ｍ，２Ｈ）、１．４５（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ３５Ｈ２９Ｎ：計算値４６３．２３、測定値４６４．３１
【０１７５】
合成例９：化合物５の合成
化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物５を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．８２−８．７８（ｍ，４Ｈ）、８．２８（ｄｄ，１Ｈ）、７．９８−７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．６７−７．５９（ｍ，６Ｈ）、７．５３−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．３７（ｍ，４Ｈ）、７．３５−７．３３（ｍ，１Ｈ）、１．４５（ｓ，６Ｈ）、１．３５（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４１Ｈ３３Ｎ３：計算値５６７．２６、測定値５６８．３１
【０１７６】
合成例１０：化合物８の合成
化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、２−（４−ブロモ−フェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物８を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．１０−８．０４（ｍ，４Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．７９−７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．５８（ｍ，６Ｈ）、７．５２−７．２８（ｍ，９Ｈ）、７．２１−７．１７（ｍ，３Ｈ）、１．４８（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４５Ｈ３６Ｎ２：計算値６４３．２９、測定値６４４．３２
【０１７７】
合成例１１：化合物１１の合成
化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、３−（６−ブロモピリジン−３−イル）キノリンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物１１を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：９．１３−９．１１（ｍ，１Ｈ）、８．８９−８．８５（ｍ，１Ｈ）、８．５８−８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．３５（ｄｄ，１Ｈ）、８．１６−８．１４（ｍ，１Ｈ）、８．０５−８．０１（ｍ，２Ｈ）、７．９６−７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．９０−７．８４（ｍ，２Ｈ）、７．７１−７．６５（ｍ，４Ｈ）、７．５１−７．４８（ｍ，３Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ）、１．４２（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４０Ｈ３２Ｎ２：計算値５４０．２５、測定値５４１．３６
【０１７８】
合成例１２：化合物１３の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、ピリジン−２−イル−２−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物１３を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．６８−８．６５（ｍ，１Ｈ）、８．３３（ｄｄ，１Ｈ）、８．２４−８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．０８−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．９５−７．９３（ｍ，２Ｈ）、７．７７−７．６６（ｍ，５Ｈ）、７．５４−７．４７（ｍ，６Ｈ）、７．３９−７．２８（ｍ，３Ｈ）、７．２１−７．１５（ｍ，２Ｈ）、１．４２（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４３Ｈ３４Ｎ２：計算値５７８．２７、測定値５７９．３９
【０１７９】
合成例１３：化合物１６の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、ピリジン−２−イル−２−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、下記化合物Ｂ−１６を使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物１６を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．６８−８．６６（ｍ，１Ｈ）、８．３５−８．３０（ｍ，３Ｈ）、８．０３−８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．８５（ｍ，５Ｈ）、７．７７−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．６８−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．４７−７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．３７−７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，１Ｈ）１．４３（ｓ，６Ｈ）、１．３６（ｓ，６Ｈ）
Ｃ３７Ｈ３１Ｎ２Ｓ：計算値５４６．２１、測定値５４７．３３
【０１８０】
【化２９】
2014058516.tif 000115
・・化合物Ｂ−１６
【０１８１】
合成例１４：化合物１７の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、ピリジン−２−イル−２−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、下記化合物Ｂ−１７を使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物１７を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．６８−８．６６（ｍ，１Ｈ）、８．３３（ｄｄ，１Ｈ）、８．２３−８．２０（ｍ，２Ｈ）、７．９４−７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．８３−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．７７−７．６６（ｍ，５Ｈ）、７．４５−７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．２９−７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．１８−７．１５（ｍ，１Ｈ）１．４２（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ３７Ｈ３１Ｎ２Ｏ：計算値５３０．２３、測定値５３１．３４
【０１８２】
【化３０】
2014058516.tif 000116
・・化合物Ｂ−１７
【０１８３】
合成例１５：化合物２１の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、ピリジン−２−イル−２−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、２−ブロモ−５−（３，５−ジフルオロフェニル）ピリジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物２１を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：９．０１−９．００（ｍ，１Ｈ）、８．６８−８．６７（ｍ，１Ｈ）、８．３７−８．３２（ｍ，２Ｈ）、８．０５−７．９４（ｍ，４Ｈ）、７．７７−７．６６（ｍ，４Ｈ）、７．２１−７．１５（ｍ，３Ｈ）、６．７２−６．７７（ｍ，１Ｈ）、１．４３（ｓ，６Ｈ）、１．３８（ｓ，６Ｈ）
Ｃ３６Ｈ２９Ｎ２Ｆ２：計算値５２６．２２、測定値５２７．３１
【０１８４】
合成例１６：化合物２３の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、ピリジン−２−イル−２−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、２−（２−ブロモナフタレン−６−イル）ピラジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物２３を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．９４−８．９２（ｍ，１Ｈ）、８．６９−８．６６（ｍ，２Ｈ）、８．５５−８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．４６−８．４４（ｍ，１Ｈ）、８．４０−８．２９（ｍ，３Ｈ）、８．０３−７．９７（ｍ，２Ｈ）、７．９４−７．８８（ｍ，３Ｈ）、７．７７−７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．６８−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．４４−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．１６（ｄｄ，１Ｈ）、１．４２（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ３９Ｈ３２Ｎ３：計算値５４１．２５、測定値５４２．３９
【０１８５】
合成例１７：化合物２７の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、ナフタレン−２−イル−２−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、２−ブロモ−６−（ピリジン−４−イル）ピリジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物２７を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．６５−８．６３（ｍ，２Ｈ）、８．３７（ｄｄ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、８．０４−８．０１（ｍ，３Ｈ）、７．９７−７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．９３−７．８５（ｍ，４Ｈ）、７．８０−７．７０（ｍ，４Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５３−７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．３６（ｍ，１Ｈ）、１．４２（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ３９Ｈ３２Ｎ３：計算値５４０．２５、測定値５４１．３６
【０１８６】
合成例１８：化合物２９の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、ナフタレン−２−イル−２−ボロン酸を使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物２９を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．１８−８．１７（ｍ，１Ｈ）、８．０７−８．０１（ｍ，３Ｈ）、７．９３−７．８３（ｍ，４Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，４Ｈ）、７．６６（ｄｄ，１Ｈ）、７．６２−７．４９（ｍ，４Ｈ）、７．４５−７．３５（ｍ，７Ｈ）、７．３２−７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．２４−７．２０（ｍ，１Ｈ）、１．４５（ｓ，６Ｈ）、１．３５（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４９Ｈ３８Ｎ２：計算値６５４．３０、測定値６５５．４５
【０１８７】
合成例１９：化合物３２の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、ナフタレン−２−イル−２−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、２−（２−ブロモ−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ピラジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物３２を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．８７（ｔ，１Ｈ）、８．４６（ｄｔ，２Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、８．０７−７．９８（ｍ，３Ｈ）、７．９３−７．７２（ｍ，９Ｈ）、７．６５−７．５８（ｍ，５Ｈ）、７．５３−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．３５（ｍ，５Ｈ）、１．６３（ｍ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４９Ｈ３７Ｎ２：計算値６５６．３１、測定値６５７．３３
【０１８８】
合成例２０：化合物３３の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、キノリン−２−イル−２−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリミジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物３３を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．４５（ｄｄ，１Ｈ）、８．３１−８．２６（ｍ，５Ｈ）、８．１９−８．１５（ｍ，２Ｈ）、８．０５−８．０１（ｍ，２Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．８８−７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．８０−７．６５（ｍ，４Ｈ）、７．５３−７．４８（ｍ，４Ｈ）、７．３１−７．２６（ｍ，２Ｈ）、１．４７（ｍ，６Ｈ）、１．４２（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４５Ｈ３５Ｎ３：計算値６１７．２８、測定値６１８．３１
【０１８９】
合成例２１：化合物３４の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、キノリン−２−イル−２−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、４−（３−ブロモ−５−（ピリジン−４−イル）フェニル）ピリジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物３４を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．８０−８．７６（ｍ，４Ｈ）、８．４５（ｄｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．１９−８．１４（ｍ，２Ｈ）、８．０５−８．０１（ｍ，２Ｈ）、７．９７−７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．９３−７．９１（ｍ，２Ｈ）、７．８６−７．６５（ｍ，４Ｈ）、７．５５−７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．３６（ｍ，１Ｈ）、１．４２（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４０Ｈ３５Ｎ３：計算値６１７．２８、測定値６１８．３９
【０１９０】
合成例２２：化合物３８の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、キノリン−２−イル−２−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、４−（６−ブロモピリジン−２−イル）ベンゾニトリルを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物３８を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．４５（ｄｄ，１Ｈ）、８．３７（ｄｄ，１Ｈ）、８．３４−８．２８（ｍ，３Ｈ）、８．１９−８．１５（ｍ，１Ｈ）、８．０５−８．０１（ｍ，２Ｈ）、７．９７−７．９５（ｍ，１Ｈ）、７．８６−７．７２（ｍ，７Ｈ）、７．６９−７．６３（ｍ，３Ｈ）、１．４５（ｓ，６Ｈ）、１．３５（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４１Ｈ３１Ｎ３：計算値５６５．２５、測定値５６６．３７
【０１９１】
合成例２３：化合物４０の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、キノリン−２−イル−２−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、下記化合物Ｂ−４０を使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物４０を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．４６−８．４３（ｍ，３Ｈ）、８．３７（ｄｄ，１Ｈ）、８．３０−８．２５（ｍ，２Ｈ）、８．１９−８．１７（ｍ，１Ｈ）、８．１０−８．０８（ｍ，１Ｈ）、８．０５−８．０１（ｍ，２Ｈ）、７．９７−７．９５（ｍ，１Ｈ）、７．８６−７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７２（ｍ，６Ｈ）、７．６８−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．４６−７．３５（ｍ，２Ｈ）、１．４２（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４６Ｈ３３Ｎ２Ｓ：計算値６４６．２４、測定値６４７．３５
【０１９２】
【化３１】
2014058516.tif 000117
・・化合物Ｂ−４０
【０１９３】
合成例２４：化合物４３の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、フェナントレン−９−イル−９−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、３−ブロモピリジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物４３を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．９７−８．９５（ｍ，１Ｈ）、８．６６−８．６３（ｍ，２Ｈ）、８．４３−８．４１（ｍ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄｔ，１Ｈ）、８．００（ｄｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．８０−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６８−７．６１（ｍ，３Ｈ）、７．５４−７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．４２−７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．２０−７．１１（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ３９Ｈ３１Ｎ：計算値５１３．２４、測定値５１４．３５
【０１９４】
合成例２５：化合物４４の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、フェナントレン−９−イル−９−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物４４を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．８５−８．７８（ｍ，４Ｈ）、８．６５−８．６３（ｍ，１Ｈ）、８．４３−８．４１（ｍ，１Ｈ）、８．２８（ｄｄ，１Ｈ）、８．２１−８．１９（ｍ，１Ｈ）、８．０１−７．９７（ｍ，２Ｈ）、７．８０−７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．６９−７．５９（ｍ，７Ｈ）、７．５４−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．２０−７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．１５−７．１２（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｓ，６Ｈ）、１．３９（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４９Ｈ３７Ｎ３：計算値６６７．２９、測定値６６８．３９
【０１９５】
合成例２６：化合物４５の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、フェナントレン−９−イル−９−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、３−（３−ブロモ−５−（ピリジン−３−イル）フェニル）ピリジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物４５を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．８０−８．７８（ｍ，４Ｈ）、８．６５−８．６３（ｍ，１Ｈ）、８．４３−８．４１（ｍ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、８．０１−７．９３（ｍ，４Ｈ）、７．８０−７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．６８−７．６１（ｍ，３Ｈ）、７．５４−７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．４４（ｄｄ，１Ｈ）、７．３８−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．２２−７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．１５−７．１２（ｍ，１Ｈ）、１．３９（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ５０Ｈ３８Ｎ２：計算値６６６．３０、測定値６６７．３１
【０１９６】
合成例２７：化合物４７の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、フェナントレン−９−イル−９−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、下記化合物Ｂ−４７を使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物４７を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．６５−８．６３（ｍ，１Ｈ）、８．４８（ｄｄ，１Ｈ）、８．４３−８．４１（ｍ，２Ｈ）、８．２１−８．１５（ｍ，３Ｈ）、７．９９（ｄｄ，１Ｈ）、７．９４−７．８９（ｍ，４Ｈ）、７．８０−７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．６８−７．６１（ｍ，３Ｈ）、７．５４−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．２２−７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．１５−７．１２（ｍ，１Ｈ）、６．８１（ｄｄ，１Ｈ）、１．３９（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４６Ｈ３９Ｎ３：計算値６２９．２８、測定値６３０．３９
【０１９７】
【化３２】
2014058516.tif 000118
・・化合物Ｂ−４７
【０１９８】
合成例２８：化合物５０の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、フェナントレン−９−イル−９−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、２−ブロモ−５−（３，５−ジフルオロフェニル）ピリジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物５０を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：９．０２−９．００（ｍ，１Ｈ）、８．６５−８．６３（ｍ，１Ｈ）、８．４３−８．４１（ｍ，１Ｈ）、８．３６（ｄｄ，１Ｈ）、８．０５−７．９５（ｍ，４Ｈ）、７．８０−７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．７１−７．６１（ｍ，４Ｈ）、７．５４−７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．２１−７．１２（ｍ，４Ｈ）、６．７２−６．６７（ｍ，１Ｈ）、１．４２（ｓ，６Ｈ）、１．３９（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４５Ｈ３３ＮＦ３：計算値６２５．２５、測定値６２６．３５
【０１９９】
合成例２９：化合物５２の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、１，１０−フェナントロリン−２−イル−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、３−ブロモキノリンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物５２を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：９．１９（ｄｄ，１Ｈ）、９．０６−９．０４（ｍ，１Ｈ）、８．５９−８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．４９（ｄｄ，１Ｈ）、８．３５−８．２８（ｍ，３Ｈ）、８．２０−８．１４（ｍ，２Ｈ）、８．０９−８．０５（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ，３Ｈ）、７．７２−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、１．４２（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４１Ｈ３１Ｎ３：計算値５６５．２５、測定値５６６．３６
【０２００】
合成例３０：化合物５５の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、１，１０−フェナントロリン−２−イル−ボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、下記化合物Ｂ−５５を使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物５５を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：９．１９（ｄｄ，１Ｈ）、８．５０（ｄｄ，１Ｈ）、８．３３−８．２６（ｍ，２Ｈ）、８．２０−８．０９（ｍ，３Ｈ）、７．８３−７．７８（ｍ，４Ｈ）、７．７４−７．６６（ｍ，６Ｈ）、７．５９（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９−７．３７（ｍ，８Ｈ）、１．４２（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ５０Ｈ３８Ｎ２：計算値６６６．３０、測定値６６７．４１
【０２０１】
【化３３】
2014058516.tif 000119
・・化合物Ｂ−５５
【０２０２】
合成例３１：化合物５６の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、１，１０−フェナントロリン−２−イル−ボロン酸を使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物５６を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：９．１９（ｄｄ，１Ｈ）、８．５０（ｄｄ，１Ｈ）、８．３３−８．２６（ｍ，２Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、８．１０−８．０３（ｍ，３Ｈ）、７．９０−７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．８３−７．５５（ｍ，１０Ｈ）、７．４５−７．３７（ｍ，５Ｈ）、７．３３−７．２０（ｍ，２Ｈ）、１．４３（ｓ，６Ｈ）、１．４０（ｓ，６Ｈ）
Ｃ５１Ｈ３８Ｎ４：計算値７０６．３０、測定値７０７．３１
【０２０３】
合成例３２：化合物５８の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物５８を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．８１−８．７８（ｍ，４Ｈ）、８．３３−８．２７（ｍ，２Ｈ）、７．９７−７．９５（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．６３−７．５９（ｍ，４Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．３５−７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．１４−７．０７（ｍ，２Ｈ）、６．６７−６．６２（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｓ，６Ｈ）、１．３７（ｓ，６Ｈ）
Ｃ４１Ｈ３１Ｎ３Ｆ２：計算値６０３．２４、測定値６０４．３５
【０２０４】
合成例３３：化合物６３の合成
中間体４−６の合成時に、ヨードメタンの代わりに、ヨードベンゼンを使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、２−ブロモピラジンを使用したという点を除き、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物６３を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：９．０２−９．００（ｍ，１Ｈ）、８．５６−８．５５（ｍ，１Ｈ）、８．４６−８．４２（ｍ，２Ｈ）、８．０５−８．０１（ｍ，２Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．７５−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．３５−７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．１９−７．１０（ｍ，１２Ｈ）、７．０５−６．９７（ｍ，９Ｈ）
Ｃ５０Ｈ５９Ｎ２：計算値６６２．２７、測定値６６３．３７
【０２０５】
合成例３４：化合物６５の合成
下記反応式２によって、化合物６５を合成した。
【０２０６】
【化３４】
2014058516.tif 000120
【０２０７】
中間体３−６５の合成
２−ブロモビフェニル（５．００ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  １１．０ｍｌに溶かし、マグネシウム（０．５７ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）を常温で加えた。前記混合物において、グリニャール試薬（Ｇｒｉｇｎａｒｄ  ｒｅａｇｅｎｔ）が生成された後、中間体２−６（５．０６ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  ５ｍｌに溶かしたものを滴下した。８５℃で４時間撹拌させた後、常温に冷やし、生成した黄色沈殿物をメタノールで洗浄し、中間体３−６５６．８３ｇ（収率６３％）を得た。生成された化合物をＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
Ｃ４０Ｈ２６：計算値５０６．２０、測定値５０７．３０
【０２０８】
中間体５−６５の合成
合成例１の中間体５−６の合成時に、中間体４−６の代わりに、前記中間体３−６５を使用したという点を除いては、合成例１の中間体５−６の合成方法と同一の方法を用いて、中間体５−６５を合成した。
【０２０９】
化合物６５の合成
中間体６−６の合成時に、フェニルボロン酸（化合物Ａ−６）の代わりに、ピリジンボロン酸を使用し、中間体５−６の代わりに、中間体５−６５を使用し、化合物６の合成時に、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ−６）の代わりに、ベンゾニトリルを使用したという点を除いては、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物６５を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．６８−８．６６（ｍ，１Ｈ）、８．２９−８．２７（ｍ，１Ｈ）、８．１９（ｄｄ，１Ｈ）、８．００（ｄ，２Ｈ）、７．８３−７．７２（ｍ，７Ｈ）、７．６７−７．６０（ｍ，４Ｈ）、７．４９−７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．３２（ｍ，４Ｈ）、７．１８−７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．０５−７．０１（ｍ，４Ｈ）、６．５３−６．５０（ｍ，４Ｈ）
Ｃ５２Ｈ３０Ｎ２：計算値６８２．２４、測定値６８３．３４
【０２１０】
合成例３５：化合物６８の合成
中間体４−６の合成時に、ヨードメタンの代わりに、ヨードエタンを使用したという点を除いては、前記合成例１と同一の方法を用いて、化合物６８を合成した。合成された化合物は、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢによって確認した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ：８．２７−８．２４（ｍ，２Ｈ）、８．０７−８．０３（ｍ，２Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，３Ｈ）、７．６８−７．６４（ｍ，３Ｈ）、７．５８−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．５１−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４４−７．３５（ｍ，６Ｈ）、７．３２−７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ，１Ｈ）、１．８１−１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．５８−１．５３（ｍ，４Ｈ）、０．７９−０．７４（ｍ，１２Ｈ）
Ｃ４９Ｈ４４Ｎ２：計算値６６０．３５、測定値６６１．４６
【０２１１】
実施例１
アノードとして、コーニング（Ｃｏｒｎｉｎｇ）  １５Ω／ｃｍ２（１，２００Å（１２０ｎｍ））ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．７ｍｍサイズに切って使用した。ＩＴＯガラス基板をイソプロピルアルコールおよび純水にて、各５分間、超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、さらにオゾンに曝露して洗浄した。その後、真空蒸着装置にこのガラス基板を設置した。
【０２１２】
前記ＩＴＯ層上部に４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を蒸着し、６００Å（６０ｎｍ）厚の正孔注入層を形成した。次に、前記正孔注入層上部に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を蒸着し、３００Å（３０ｎｍ）厚の正孔輸送層を形成した。
【０２１３】
さらに、前記正孔輸送層上部に、９，１０−ジ−ナフタレン−２−イル−アントラセン（ＡＮＤ）（ホスト）、及び４，４’‐ビス（２，２‐ジフェニルエテニル）‐１，１’‐ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）（ドーパント）を質量比９８：２で共蒸着し、３００Å（３０ｍ）厚の発光層を形成した。
【０２１４】
その後、前記発光層上部に、化合物６を蒸着し、３００Å（３０ｎｍ）厚の電子輸送層を形成した。また、前記電子輸送層上部に、ＬｉＦを蒸着して１０Å（１ｎｍ）厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層上部に、Ａｌを蒸着して３，０００Å（３００ｎｍ）厚の第２電極（カソード）を形成することにより、有機発光素子を製造した。
【０２１５】
実施例２
電子輸送層の形成時に、前記化合物６の代わりに、化合物１５を利用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を用いて、有機発光素子を製造した。
【０２１６】
実施例３
電子輸送層の形成時に、前記化合物６の代わりに、化合物２８を利用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を用いて、有機発光素子を製造した。
【０２１７】
実施例４
電子輸送層の形成時に、前記化合物６の代わりに、化合物４１を利用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を用いて、有機発光素子を製造した。
【０２１８】
実施例５
電子輸送層の形成時に、前記化合物６の代わりに、化合物４９を利用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を用いて、有機発光素子を製造した。
【０２１９】
実施例６
電子輸送層の形成時に、前記化合物６の代わりに、化合物５７を利用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を用いて、有機発光素子を製造した。
【０２２０】
比較例１
電子輸送層の形成時に、前記化合物６の代わりに、Ａｌｑ３を利用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を用いて、有機発光素子を製造した。
【０２２１】
比較例２
電子輸送層の形成時に、前記化合物６の代わりに、下記化合物Ｅ１を利用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を用いて、有機発光素子を製造した。
【０２２２】
【化３５】
2014058516.tif 000121
・・化合物Ｅ１
【０２２３】
比較例３
電子輸送層の形成時に、前記化合物６の代わりに、下記化合物Ｅ２を利用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を用いて、有機発光素子を製造した。
【０２２４】
【化３６】
2014058516.tif 000122
・・化合物Ｅ２
【０２２５】
評価例１
実施例１〜６及び比較例１〜３に係る有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、効率、発光光、及び半減寿命（＠１００ｍＡ／ｃｍ２）をＰＲ６５０  Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ  Ｓｏｕｒｃｅ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｕｎｉｔ（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ社製）を用いて評価した。その結果は、下記表１の通りである。
【０２２６】
【表１】
2014058516.tif 000123
【０２２７】
表１の結果から、実施例１〜６の有機発光素子は、比較例１〜３の有機発光素子に比べ、優秀な駆動電圧、輝度、効率、色純度及び寿命特性を有することが確認できる。
【０２２８】
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０２２９】
本発明の縮合環化合物、及び有機発光素子は、例えば、ディスプレイ関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２３０】
１０        有機発光素子
１１        基板
１３        第１電極
１５        有機層
１７        第２電極
【図１】
2014058516.tif 000182