(57)【要約】【課題】高い発光効率を示す有機ＥＬ素子を実現することができる含窒素芳香族複素環誘導体を提供する。【解決手段】下記式（１−１）または（１−２）で表される含窒素芳香族複素環誘導体。2014198696.tif 000111（式（１−１）及び（１−２）において、Ｒ1〜Ｒ6は明細書に記載したとおりである。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１−１）または（１−２）で表される含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１】
2014198696.tif 000093
（式（１−１）において、
Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも一つは下記式（Ａ−１）、（Ａ−２）又は（Ａ−３）で表される基である。
Ｒ1〜Ｒ6のうち、下記式（Ａ−１）、（Ａ−２）又は（Ａ−３）で表されない基は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
ただし、Ｒ1とＲ6が同時に下記式（Ａ−１’）で表される基、同時に（Ａ−２’）で表される基、又は同時に（Ａ−３’）で表される基であることはなく、Ｒ2とＲ5が同時に下記式（Ａ−１’）で表される基、同時に（Ａ−２’）で表される基、又は同時に（Ａ−３’）で表される基であることはない。）
【化２】
2014198696.tif 000094
（式（１−２）において、
Ｒ7〜Ｒ12の少なくとも一つは下記式（Ａ−１）、（Ａ−２）又は（Ａ−３）で表される基である。
Ｒ7〜Ｒ12のうち、下記式（Ａ−１）、（Ａ−２）又は（Ａ−３）で表されない基は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
ただし、Ｒ7とＲ10が同時に下記式（Ａ−１’）で表される基、同時に（Ａ−２’）で表される基、又は同時に（Ａ−３’）で表される基であることはなく、Ｒ8とＲ11が同時に下記式（Ａ−１’）で表される基、同時に（Ａ−２’）で表される基、又は同時に（Ａ−３’）で表される基であることはなく、Ｒ9とＲ12が同時に下記式（Ａ−１’）で表される基、同時に（Ａ−２’）で表される基、又は同時に（Ａ−３’）で表される基であることはない。）
【化３】
2014198696.tif 000095
（式（Ａ−１）において、
Ａ1〜Ａ8は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であり、
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。隣接する２つのＲが結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を表わす。）
【化４】
2014198696.tif 000096
（式（Ａ−２）において、
Ｌは前記と同様である。
Ｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ａ9〜Ａ12のいずれか１つは*１に結合する炭素原子であり、その他のＡ9〜Ａ12とＡ13〜Ａ16は、Ａ1〜Ａ8と同様に定義される。）
【化５】
2014198696.tif 000097
（式（Ａ−３）において、
Ｌは前記と同様である。
Ｌ’は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を表わす。
Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＳｉＲｂＲｃを表し、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ａ17〜Ａ20のいずれか１つは*２に結合する炭素原子であり、その他のＡ17〜Ａ20とＡ21〜Ａ24は、Ａ1〜Ａ8と同様に定義される。）
【化６】
2014198696.tif 000098
（式（Ａ−１’）において、
Ｂ1〜Ｂ8は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であり、
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。隣接する２つのＲが結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を表わす。）
【化７】
2014198696.tif 000099
（式（Ａ−２’）において、
Ｌは式（Ａ−１’）と同様である。
Ｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ｂ9〜Ｂ12のいずれか１つは*１に結合する炭素原子であり、その他のＢ9〜Ｂ12とＢ13〜Ｂ16は、Ｂ1〜Ｂ8と同様に定義される。）
【化８】
2014198696.tif 000100
（式（Ａ−３’）において、
Ｌは式（Ａ−１’）と同様である。
Ｌ’は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を表わす。
Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＳｉＲｂＲｃを表し、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ｂ17〜Ｂ20のいずれか１つは*２に結合する炭素原子であり、その他のＢ17〜Ｂ20とＢ21〜Ｂ24は、Ｂ1〜Ｂ8と同様に定義される。）
【請求項２】
前記式（Ａ−１）で表される基が下記式（Ａ−１ａ）で表される請求項１に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化９】
2014198696.tif 000101
（式（Ａ−１ａ）において、Ｌは前記と同様であり、Ｒ49〜Ｒ56は、式（Ａ−１）のＲと同様に定義される。Ｒ49〜Ｒ56の隣接する２つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。）
【請求項３】
前記式（Ａ−２）で表される基が下記式（Ａ−２ａ）で表される請求項１又は２に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１０】
2014198696.tif 000102
（式（Ａ−２ａ）において、Ｌ及びＲａは前記と同様である。
Ｒ17〜Ｒ20のいずれか一つは*１に結合する単結合を表し、その他のＲ17〜Ｒ20とＲ13〜Ｒ16は、式（Ａ−１）のＲと同様に定義される。その他のＲ17〜Ｒ20及びＲ13〜Ｒ16の隣接する２つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。）
【請求項４】
前記式（Ａ−３）で表される基が下記式（Ａ−３ａ）で表される請求項１〜３のいずれか１項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１１】
2014198696.tif 000103
（式（Ａ−３ａ）において、Ｌ、Ｌ’及びＸは前記と同様であり、
Ｒ73〜Ｒ76のいずれか一つは*２に結合する単結合を表し、その他のＲ73〜Ｒ76とＲ77〜Ｒ80は、式（Ａ−１）のＲと同様に定義される。その他のＲ73〜Ｒ76及びＲ77〜Ｒ80の隣接する２つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。）
【請求項５】
前記式（１−１）で表される化合物が下記式（１−１ａ）、（１−１ｂ）又は（１−１ｃ）で表され、前記式（１−２）で表される化合物が下記式（１−２ａ）、（１−２ｂ）又は（１−２ｃ）で表される請求項１〜４のいずれか１項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１２】
2014198696.tif 000104
（式（１−１ａ）において、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか一つは*３に結合する単結合を表し、その他のＲ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ6、Ｒ49〜Ｒ56及びＬは前記と同様である。
式（１−１ｂ）において、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか一つは*４に結合する単結合を表し、Ｒ17〜Ｒ20のいずれか一つは*１に結合する単結合を表す。その他のＲ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ6、その他のＲ17〜Ｒ20、Ｒ13〜Ｒ16、Ｒａ及びＬは前記と同様である。
式（１−１ｃ）において、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか一つは*１１に結合する単結合を表し、Ｒ73〜Ｒ76のいずれか一つは*２に結合する単結合を表す。その他のＲ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ6、その他のＲ73〜Ｒ76、77〜Ｒ80、Ｌ、Ｌ’及びＸは前記と同様である。
式（１−２ａ）において、Ｒ7〜Ｒ9のいずれか一つは*３に結合する単結合を表し、その他のＲ7〜Ｒ9、Ｒ10〜Ｒ12、Ｒ49〜Ｒ56及びＬは前記と同様である。
式（１−２ｂ）において、Ｒ7〜Ｒ9のいずれか一つは*４に結合する単結合を表し、Ｒ17〜Ｒ20のいずれか一つは*１に結合する単結合を表す。その他のＲ7〜Ｒ9、Ｒ10〜Ｒ12、その他のＲ17〜Ｒ20、Ｒ13〜Ｒ16、Ｒａ及びＬは前記と同様である。
式（１−２ｃ）において、Ｒ7〜Ｒ9のいずれか一つは*１１に結合する単結合を表し、Ｒ73〜Ｒ76のいずれか一つは*２に結合する単結合を表す。その他のＲ7〜Ｒ9、Ｒ10〜Ｒ12、その他のＲ73〜Ｒ76、Ｒ77〜Ｒ80、Ｌ、Ｌ’及びＸは前記と同様である。）
【請求項６】
前記式（Ａ−１）又は（Ａ−１ａ）で表される基が下記式（Ａ−１ｂ）で表される請求項１〜５のいずれか１項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１３】
2014198696.tif 000105
（式（Ａ−１ｂ）において、Ｌは前記と同様であり、
Ｒ49〜Ｒ52のいずれか一つは*５に結合する単結合であり、その他のＲ49〜Ｒ52及びＲ53〜Ｒ56は前記と同様である。
Ｒ65〜Ｒ68のいずれか一つは*６に結合する単結合であり、その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72の隣接する２つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
Ｒｆは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【請求項７】
前記式（Ａ−２）又は（Ａ−２ａ）で表される基が下記式（Ａ−２ｂ）で表される請求項１〜６のいずれか１項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１４】
2014198696.tif 000106
（式（Ａ−２ｂ）において、Ｌ及びＲａは前記と同様である。
Ｒ17〜Ｒ20のいずれか一つは*１に結合する単結合を表し、Ｒ13〜Ｒ16のいずれか一つは*７に結合する単結合を表し、その他のＲ17〜Ｒ20及びその他のＲ13〜Ｒ16は前記と同様である。
Ｒ65〜Ｒ68のいずれか一つは*８に結合する単結合を表し、その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72の隣接する２つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
Ｒｆは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【請求項８】
前記式（Ａ−３）又は（Ａ−３ａ）で表される基が下記式（Ａ−３ｂ）で表される請求項１〜７のいずれか１項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１５】
2014198696.tif 000107
（式（Ａ−３ｂ）において、Ｌ、Ｌ’及びＸは前記と同様である。
Ｒ73〜Ｒ76のいずれか一つは*２に結合する単結合を表し、Ｒ77〜Ｒ80のいずれか一つは*９に結合する単結合を表し、その他のＲ73〜Ｒ76及びその他のＲ77〜Ｒ80は前記と同様である。
Ｒ65〜Ｒ68のいずれか一つは*１０に結合する単結合を表し、その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72の隣接する２つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
Ｒｆは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【請求項９】
前記式（Ａ−１）、（Ａ−１ａ）又は（Ａ−１ｂ）で表される基が下記式（Ａ−１ｃ）、（Ａ−１ｄ）又は（Ａ−１ｅ）で表される請求項１〜８のいずれか１項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１６】
2014198696.tif 000108
（式（Ａ−１ｃ）、（Ａ−１ｄ）および（Ａ−１ｅ）において、Ｌ、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ52〜Ｒ56、Ｒ65〜Ｒ72、及びＲｆは前記と同様である。）
【請求項１０】
前記式（Ａ−２）、（Ａ−２ａ）又は（Ａ−２ｂ）で表される基が下記式（Ａ−２ｃ）又は（Ａ−２ｄ）で表される請求項１〜９のいずれか１項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１７】
2014198696.tif 000109
（式（Ａ−２ｃ）及び（Ａ−２ｄ）において、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ16〜Ｒ20、Ｒ65〜Ｒ72、Ｌ、Ｒａ、及びＲｆは前記と同様である。）
【請求項１１】
前記式（Ａ−３）、（Ａ−３ａ）又は（Ａ−３ｂ）で表される基が下記式（Ａ−３ｃ）又は（Ａ−３ｄ）で表される請求項１〜１０のいずれか１項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１８】
2014198696.tif 000110
（式（Ａ−３ｃ）及び（Ａ−３ｄ）において、Ｒ73〜Ｒ77、Ｒ79、Ｒ80、Ｒ65〜Ｒ72、Ｌ、Ｌ’、Ｘ、及びＲｆは前記と同様である。）
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１３】
陽極、陰極、及び陽極と陰極との間に少なくとも１層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１〜１１のいずれか１項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記有機薄膜層が発光層と、該発光層と前記陰極との間に配置された陰極側有機薄膜層とを有し、該陰極側有機薄膜層が前記含窒素芳香族複素環誘導体を含有する請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記有機薄膜層が発光層と、該発光層と前記陰極との間に配置された電子輸送層とを有し、該電子輸送層が前記含窒素芳香族複素環誘導体を含有する請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記有機薄膜層が発光層を有し、該発光層が前記含窒素芳香族複素環誘導体を含有する請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記発光層が、さらに燐光発光材料を含有する請求項１４〜１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
前記燐光発光材料が、イリジウム、オスミウム又は白金のオルトメタル化錯体である請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
請求項１３〜１８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備する電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は含窒素芳香族複素環誘導体、該含窒素芳香族複素環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（有機ＥＬ素子用材料）、及び該含窒素芳香族複素環誘導体を使用してなる有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関する。
【背景技術】
【０００２】
ナフチリジン構造を有する化合物は高い電子輸送性能を有することが報告されている。例えば、特許文献１は、１，８−ナフチリジンの２位と７位及び／又は３位と６位に同一の置換基を有する化合物、又は２〜３個の１，８−ナフチリジン構造を含む化合物を用いた有機ＥＬ素子は、低い印加電圧で高輝度発光を示し耐久性にも優れていると記載している。その実施例には、該ナフチリジン化合物を電子輸送層又は発光／電子輸送層に含む有機ＥＬ素子が記載されている。
【０００３】
特許文献２には、１又は２個の１，８−ナフチリジン構造を有する化合物が高い電子輸送性能を有することが報告されており、その例示化合物にはジベンゾフラニル基が１，８−ナフチリジン構造に直結している化合物が含まれている。その実施例には該ナフチリジン化合物を含む電子輸送層を有する有機ＥＬ素子が記載されている。
【０００４】
特許文献３は、１，５−ナフチリジンの２位と６位及び／又は３位と７位に同一の置換基を有する化合物及び２又は３個の１，５−ナフチリジン構造を有する化合物を用いた有機ＥＬ素子が低い印加電圧で高輝度発光を示し耐久性にも優れていると記載している。その実施例には、該ナフチリジン化合物を電子輸送層又は発光／電子輸送層に含む有機ＥＬ素子が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００７−００１８７８号公報
【特許文献２】特開２００７−０８４４５８号公報
【特許文献３】特開２００８−１２７４４６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ナフチリジン化合物を含有する有機ＥＬ素子がすでに提供されているが、より高い発光効率を示す有機ＥＬ素子を実現することができるナフチリジン化合物の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは鋭意研究した結果、下記式（１−１）又は（１−２）で表される含窒素芳香族複素環誘導体を用いた有機ＥＬ素子が高発光効率を示すことを見出し、本発明を完成した。
【０００８】
以下に、本発明の好ましい態様を挙げるが、本発明は下記の態様に限定されるものではない。
（１）下記式（１−１）または（１−２）で表される含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１】
2014198696.tif 000002
（式（１−１）において、
Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも一つは下記式（Ａ−１）、（Ａ−２）又は（Ａ−３）で表される基である。
Ｒ1〜Ｒ6のうち、下記式（Ａ−１）、（Ａ−２）又は（Ａ−３）で表されない基は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
ただし、Ｒ1とＲ6が同時に下記式（Ａ−１’）で表される基、同時に（Ａ−２’）で表される基、又は同時に（Ａ−３’）で表される基であることはなく、Ｒ2とＲ5が同時に下記式（Ａ−１’）で表される基、同時に（Ａ−２’）で表される基、又は同時に（Ａ−３’）で表される基であることはない。）
【化２】
2014198696.tif 000003
（式（１−２）において、
Ｒ7〜Ｒ12の少なくとも一つは下記式（Ａ−１）、（Ａ−２）又は（Ａ−３）で表される基である。
Ｒ7〜Ｒ12のうち、下記式（Ａ−１）、（Ａ−２）又は（Ａ−３）で表されない基は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
ただし、Ｒ7とＲ10が同時に下記式（Ａ−１’）で表される基、同時に（Ａ−２’）で表される基、又は同時に（Ａ−３’）で表される基であることはなく、Ｒ8とＲ11が同時に下記式（Ａ−１’）で表される基、同時に（Ａ−２’）で表される基、又は同時に（Ａ−３’）で表される基であることはなく、Ｒ9とＲ12が同時に下記式（Ａ−１’）で表される基、同時に（Ａ−２’）で表される基、又は同時に（Ａ−３’）で表される基であることはない。）
【化３】
2014198696.tif 000004
（式（Ａ−１）において、
Ａ1〜Ａ8は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であり、
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。隣接する２つのＲが結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を表わす。）
【化４】
2014198696.tif 000005
（式（Ａ−２）において、
Ｌは前記と同様である。
Ｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ａ9〜Ａ12のいずれか１つは*１に結合する炭素原子であり、その他のＡ9〜Ａ12とＡ13〜Ａ16は、Ａ1〜Ａ8と同様に定義される。）
【化５】
2014198696.tif 000006
（式（Ａ−３）において、
Ｌは前記と同様である。
Ｌ’は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を表わす。
Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＳｉＲｂＲｃを表し、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ａ17〜Ａ20のいずれか１つは*２に結合する炭素原子であり、その他のＡ17〜Ａ20とＡ21〜Ａ24は、Ａ1〜Ａ8と同様に定義される。）
【化６】
2014198696.tif 000007
（式（Ａ−１’）において、
Ｂ1〜Ｂ8は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であり、
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。隣接する２つのＲが結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を表わす。）
【化７】
2014198696.tif 000008
（式（Ａ−２’）において、
Ｌは式（Ａ−１’）と同様である。
Ｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ｂ9〜Ｂ12のいずれか１つは*１に結合する炭素原子であり、その他のＢ9〜Ｂ12とＢ13〜Ｂ16は、Ｂ1〜Ｂ8と同様に定義される。）
【化８】
2014198696.tif 000009
（式（Ａ−３’）において、
Ｌは式（Ａ−１’）と同様である。
Ｌ’は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を表わす。
Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＳｉＲｂＲｃを表し、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ｂ17〜Ｂ20のいずれか１つは*２に結合する炭素原子であり、その他のＢ17〜Ｂ20とＢ21〜Ｂ24は、Ｂ1〜Ｂ8と同様に定義される。）
【０００９】
（２）前記式（Ａ−１）で表される基が下記式（Ａ−１ａ）で表される前記（１）に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化９】
2014198696.tif 000010
（式（Ａ−１ａ）において、Ｌは前記と同様であり、Ｒ49〜Ｒ56は、式（Ａ−１）のＲと同様に定義される。Ｒ49〜Ｒ56の隣接する２つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。）
【００１０】
（３）前記式（Ａ−２）で表される基が下記式（Ａ−２ａ）で表される前記（１）又は（２）に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１０】
2014198696.tif 000011
（式（Ａ−２ａ）において、Ｌ及びＲａは前記と同様である。
Ｒ17〜Ｒ20のいずれか一つは*１に結合する単結合を表し、その他のＲ17〜Ｒ20とＲ13〜Ｒ16は、式（Ａ−１）のＲと同様に定義される。その他のＲ17〜Ｒ20及びＲ13〜Ｒ16の隣接する２つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。）
【００１１】
（４）前記式（Ａ−３）で表される基が下記式（Ａ−３ａ）で表される前記（１）〜（３）のいずれか１項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１１】
2014198696.tif 000012
（式（Ａ−３ａ）において、Ｌ、Ｌ’及びＸは前記と同様であり、
Ｒ73〜Ｒ76のいずれか一つは*２に結合する単結合を表し、その他のＲ73〜Ｒ76とＲ77〜Ｒ80は、式（Ａ−１）のＲと同様に定義される。その他のＲ73〜Ｒ76及びＲ77〜Ｒ80の隣接する２つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。）
【００１２】
（５）前記式（１−１）で表される化合物が下記式（１−１ａ）、（１−１ｂ）又は（１−１ｃ）で表され、前記式（１−２）で表される化合物が下記式（１−２ａ）、（１−２ｂ）又は（１−２ｃ）で表される前記（１）〜（４）のいずれかに記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１２】
2014198696.tif 000013
（式（１−１ａ）において、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか一つは*３に結合する単結合を表し、その他のＲ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ6、Ｒ49〜Ｒ56及びＬは前記と同様である。
式（１−１ｂ）において、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか一つは*４に結合する単結合を表し、Ｒ17〜Ｒ20のいずれか一つは*１に結合する単結合を表す。その他のＲ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ6、その他のＲ17〜Ｒ20、Ｒ13〜Ｒ16、Ｒａ及びＬは前記と同様である。
式（１−１ｃ）において、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか一つは*１１に結合する単結合を表し、Ｒ73〜Ｒ76のいずれか一つは*２に結合する単結合を表す。その他のＲ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ6、その他のＲ73〜Ｒ76、77〜Ｒ80、Ｌ、Ｌ’及びＸは前記と同様である。
式（１−２ａ）において、Ｒ7〜Ｒ9のいずれか一つは*３に結合する単結合を表し、その他のＲ7〜Ｒ9、Ｒ10〜Ｒ12、Ｒ49〜Ｒ56及びＬは前記と同様である。
式（１−２ｂ）において、Ｒ7〜Ｒ9のいずれか一つは*４に結合する単結合を表し、Ｒ17〜Ｒ20のいずれか一つは*１に結合する単結合を表す。その他のＲ7〜Ｒ9、Ｒ10〜Ｒ12、その他のＲ17〜Ｒ20、Ｒ13〜Ｒ16、Ｒａ及びＬは前記と同様である。
式（１−２ｃ）において、Ｒ7〜Ｒ9のいずれか一つは*１１に結合する単結合を表し、Ｒ73〜Ｒ76のいずれか一つは*２に結合する単結合を表す。その他のＲ7〜Ｒ9、Ｒ10〜Ｒ12、その他のＲ73〜Ｒ76、Ｒ77〜Ｒ80、Ｌ、Ｌ’及びＸは前記と同様である。）
【００１３】
（６）前記式（Ａ−１）又は（Ａ−１ａ）で表される基が下記式（Ａ−１ｂ）で表される前記（１）〜（５）のいずれかに記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１３】
2014198696.tif 000014
（式（Ａ−１ｂ）において、Ｌは前記と同様であり、
Ｒ49〜Ｒ52のいずれか一つは*５に結合する単結合であり、その他のＲ49〜Ｒ52及びＲ53〜Ｒ56は前記と同様である。
Ｒ65〜Ｒ68のいずれか一つは*６に結合する単結合であり、その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72の隣接する２つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
Ｒｆは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【００１４】
（７）前記式（Ａ−２）又は（Ａ−２ａ）で表される基が下記式（Ａ−２ｂ）で表される前記（１）〜（６）のいずれかに記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１４】
2014198696.tif 000015
（式（Ａ−２ｂ）において、Ｌ及びＲａは前記と同様である。
Ｒ17〜Ｒ20のいずれか一つは*１に結合する単結合を表し、Ｒ13〜Ｒ16のいずれか一つは*７に結合する単結合を表し、その他のＲ17〜Ｒ20及びその他のＲ13〜Ｒ16は前記と同様である。
Ｒ65〜Ｒ68のいずれか一つは*８に結合する単結合を表し、その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72の隣接する２つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
Ｒｆは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【００１５】
（８）前記式（Ａ−３）又は（Ａ−３ａ）で表される基が下記式（Ａ−３ｂ）で表される前記（１）〜（７）のいずれか１項に記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１５】
2014198696.tif 000016
（式（Ａ−３ｂ）において、Ｌ、Ｌ’及びＸは前記と同様である。
Ｒ73〜Ｒ76のいずれか一つは*２に結合する単結合を表し、Ｒ77〜Ｒ80のいずれか一つは*９に結合する単結合を表し、その他のＲ73〜Ｒ76及びその他のＲ77〜Ｒ80は前記と同様である。
Ｒ65〜Ｒ68のいずれか一つは*１０に結合する単結合を表し、その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72の隣接する２つの基が結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
Ｒｆは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【００１６】
（９）前記式（Ａ−１）、（Ａ−１ａ）又は（Ａ−１ｂ）で表される基が下記式（Ａ−１ｃ）、（Ａ−１ｄ）又は（Ａ−１ｅ）で表される前記（１）〜（８）のいずれかに記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１６】
2014198696.tif 000017
（式（Ａ−１ｃ）、（Ａ−１ｄ）および（Ａ−１ｅ）において、Ｌ、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ52〜Ｒ56、Ｒ65〜Ｒ72、及びＲｆは前記と同様である。）
【００１７】
（１０）前記式（Ａ−２）、（Ａ−２ａ）又は（Ａ−２ｂ）で表される基が下記式（Ａ−２ｃ）又は（Ａ−２ｄ）で表される前記（１）〜（９）のいずれかに記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１７】
2014198696.tif 000018
（式（Ａ−２ｃ）及び（Ａ−２ｄ）において、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ16〜Ｒ20、Ｒ65〜Ｒ72、Ｌ、Ｒａ、及びＲｆは前記と同様である。）
【００１８】
（１１）前記式（Ａ−３）、（Ａ−３ａ）又は（Ａ−３ｂ）で表される基が下記式（Ａ−３ｃ）又は（Ａ−３ｄ）で表される前記（１）〜（１０）のいずれかに記載の含窒素芳香族複素環誘導体。
【化１８】
2014198696.tif 000019
（式（Ａ−３ｃ）及び（Ａ−３ｄ）において、Ｒ73〜Ｒ77、Ｒ79、Ｒ80、Ｒ65〜Ｒ72、Ｌ、Ｌ’、Ｘ、及びＲｆは前記と同様である。）
【００１９】
（１２）前記（１）〜（１１）のいずれかに記載の含窒素芳香族複素環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【００２０】
（１３）陽極、陰極、及び陽極と陰極との間に少なくとも１層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、有機薄膜層の少なくとも１層が前記（１）〜（１１）のいずれかに記載の含窒素芳香族複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２１】
（１４）前記有機薄膜層が発光層と、該発光層と前記陰極との間に配置された陰極側有機薄膜層とを有し、該陰極側有機薄膜層が前記含窒素芳香族複素環誘導体を含有する前記（１３）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２２】
（１５）前記有機薄膜層が発光層と、該発光層と前記陰極との間に配置された電子輸送層とを有し、該電子輸送層が前記含窒素芳香族複素環誘導体を含有する前記（１３）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２３】
（１６）前記有機薄膜層が発光層を有し、該発光層が前記含窒素芳香族複素環誘導体を含有する前記（１３）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２４】
（１７）前記発光層が、さらに燐光発光材料を含有する前記（１４）〜（１６）のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２５】
（１８）前記燐光発光材料が、イリジウム、オスミウム又は白金のオルトメタル化錯体である前記（１７）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２６】
（１９）前記（１３）〜（１８）のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備する電子機器。
【発明の効果】
【００２７】
式（１−１）又は（１−２）で表される含窒素芳香族複素環誘導体を用いた有機ＥＬ素子は高発光効率を示す。
【図面の簡単な説明】
【００２８】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の一例の構成を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
本発明において、「置換もしくは無置換の炭素数（環形成炭素数、環形成原子数）ａ〜ｂのＸ基」という表現における「ａ〜ｂ」は、Ｘ基が無置換である場合の炭素数又は原子数を表し、Ｘ基が有する任意の置換基の炭素及び原子は含まない。置換Ｘ基は−Ｘ−置換基を表す。
【００３０】
また、「水素原子」の定義には、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）が含まれる。
【００３１】
以下において、“置換もしくは無置換”というときの任意の置換基は、炭素数１〜５０、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５のアルキル基；環形成炭素数３〜５０、好ましくは３〜６、より好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリール基；環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリール基を有し、アルキル部位が炭素数１〜５０、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５であるアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５のアルキル基を有するモノ−又はジアルキルアミノ基；環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリール基を有するモノ−又はジアリールアミノ基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリール基から選ばれる基を有するモノ−、ジ−又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１２でありヘテロ原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子）を１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個含む複素環基；炭素数１〜５０、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５であり、１〜８個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜３個のハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）を有するハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基からなる群より選ばれる基及び原子が好ましい。
上記置換基の中でも、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜５のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数５又は６のシクロアルキル基、及び環形成炭素数６〜１２のアリール基からなる群より選ばれる基及び原子が好ましい。
【００３２】
前記含窒素芳香族複素環誘導体は下記式（１−１）又は（１−２）で表される。
【化１９】
2014198696.tif 000020
【００３３】
式（１−１）において、Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも１個、好ましくは１〜３個、より好ましくはＲ1、Ｒ3及びＲ6の２個、さらに好ましくはＲ1、Ｒ3及びＲ6の１個は、下記式（Ａ−１）、（Ａ−２）又は（Ａ−３）、好ましくは式（Ａ−１）又は（Ａ−２）、より好ましくは式（Ａ−１）で表される基である。
Ｒ1〜Ｒ6のうち、下記式（Ａ−１）、（Ａ−２）又は（Ａ−３）で表されない基は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表し、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、又はシアノ基を表し、より好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、又はシアノ基を表し、さらに好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、特に好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を表す。
ただし、Ｒ1とＲ6が同時に下記式（Ａ−１’）で表される基、同時に（Ａ−２’）で表される基、又は同時に（Ａ−３’）で表される基であることはなく、Ｒ2とＲ5が同時に下記式（Ａ−１’）で表される基、同時に（Ａ−２’）で表される基、又は同時に（Ａ−３’）で表される基であることはない。
式（１−１）で表される含窒素芳香族複素環誘導体において、Ｒ1とＲ6が同時に下記式（Ａ−１’）、（Ａ−２’）及び（Ａ−３’）で表される基から選ばれる基ではないこと、Ｒ2とＲ5が同時に下記式（Ａ−１’）、（Ａ−２’）及び（Ａ−３’）で表される基から選ばれる基ではないことがより好ましい。
【００３４】
式（１−２）において、Ｒ7〜Ｒ12の少なくとも１個、好ましくは１〜３個、より好ましくはＲ7、Ｒ9及びＲ10の２個、さらに好ましくはＲ7、Ｒ9及びＲ10の１個は、下記式（Ａ−１）、（Ａ−２）又は（Ａ−３）、好ましくは式（Ａ−１）又は（Ａ−２）、より好ましくは式（Ａ−１）で表される基である。
Ｒ7〜Ｒ12のうち、下記式（Ａ−１）、（Ａ−２）又は（Ａ−３）で表されない基はＲ1〜Ｒ6と同様に定義される。
ただし、Ｒ7とＲ10が同時に下記式（Ａ−１’）で表される基、同時に（Ａ−２’）で表される基、又は同時に（Ａ−３’）で表される基であることはなく、Ｒ8とＲ11が同時に下記式（Ａ−１’）で表される基、同時に（Ａ−２’）で表される基、又は同時に（Ａ−３’）で表される基であることはなく、Ｒ9とＲ12が同時に下記式（Ａ−１’）で表される基、同時に（Ａ−２’）で表される基、又は同時に（Ａ−３’）で表される基であることはない。
式（１−２）で表される含窒素芳香族複素環誘導体は、Ｒ7とＲ10が同時に下記式（Ａ−１’）、（Ａ−２’）及び（Ａ−３’）で表される基から選ばれる基ではないこと、Ｒ8とＲ11が同時に下記式（Ａ−１’）、（Ａ−２’）及び（Ａ−３’）で表される基から選ばれる基ではないこと、及び、Ｒ9とＲ12が同時に下記式（Ａ−１’）、（Ａ−２’）及び（Ａ−３’）で表される基から選ばれる基ではないことがより好ましい。
【００３５】
Ｒ1、Ｒ3及びＲ6の１又は２個、及びＲ7、Ｒ9及びＲ10の１又は２個が水素原子以外の原子又は基であることが特に好ましい。
式（１−１）の化合物及び式（１−２）の化合物が、ナフチリジン構造に関して非対称になるようにＲ1〜Ｒ6及びＲ7〜Ｒ12をそれぞれ選択することが好ましい。
【００３６】
Ｒ1〜Ｒ6及びＲ7〜Ｒ12が表す前記置換もしくは無置換の炭素数１〜１５（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５）の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基において、該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、及びｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ−ブチル基が特に好ましい。
【００３７】
Ｒ1〜Ｒ6及びＲ7〜Ｒ12が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５（好ましくは３〜６、より好ましくは５又は６）のシクロアルキル基において、該シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
【００３８】
Ｒ1〜Ｒ6及びＲ7〜Ｒ12が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８）のアリール基において、該アリール基としては、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基及びペリレニル基等が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
【００３９】
Ｒ1〜Ｒ6及びＲ7〜Ｒ12が表す前記置換シリル基は前記炭素数１〜１５、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜５のアルキル基及び前記環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８のアリール基から選ばれる基を有するモノ−、ジ−又はトリ置換シリル基であり、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基が好ましい。
【００４０】
Ｒ1〜Ｒ6及びＲ7〜Ｒ12が表す前記置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８）のヘテロアリール基において、ヘテロアリール基は少なくとも１個、好ましくは１〜５個のヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基などが挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基が好ましく、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基がより好ましい。
【００４１】
Ｒ1〜Ｒ6及びＲ7〜Ｒ12が表す前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子であり、フッ素原子が特に好ましい。
【００４２】
式（Ａ−１）、（Ａ−２）及び（Ａ−３）で表される基は下記の構造を有する。
【化２０】
2014198696.tif 000021
【００４３】
式（Ａ−１）において、Ａ1〜Ａ8は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子である。Ａ1〜Ａ8のうち１〜４個が窒素原子でその他がＣＲであるのが好ましく、１〜２個が窒素原子でその他がＣＲであるのがより好ましく、Ａ1〜Ａ8のすべてがＣＲであるのがさらに好ましい。
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表し、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、又はシアノ基を表し、より好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、又はシアノ基を表し、さらに好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、特に好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を表す。
隣接する２つのＲが結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を表わし、好ましくは単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であり、より好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。
【００４４】
式（Ａ−２）において、Ｌは前記と同様である。
Ｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を表す。
Ａ9〜Ａ12のいずれか１つ、好ましくはＡ10又はＡ11、より好ましくはＡ11は*１に結合する炭素原子であり、その他のＡ9〜Ａ12とＡ13〜Ａ16は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子である。その他のＡ9〜Ａ12とＡ13〜Ａ16のうち１〜４個が窒素原子でその他がＣＲであるのが好ましく、１〜２個が窒素原子でその他がＣＲであるのがより好ましく、その他のＡ9〜Ａ12とＡ13〜Ａ16のすべてがＣＲであるのがさらに好ましい。
隣接する２つのＲが結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
【００４５】
式（Ａ−３）において、Ｌは前記と同様である。
Ｌ’は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基を表わす。
Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＳｉＲｂＲｃ、好ましくは酸素原子又は硫黄原子、より好ましくは酸素原子を表す。Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を表す。
Ａ17〜Ａ20のいずれか１つ、好ましくはＡ18又はＡ19、より好ましくはＡ19は*２に結合する炭素原子であり、その他のＡ17〜Ａ20とＡ21〜Ａ24は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子である。その他のＡ17〜Ａ20とＡ21〜Ａ24のうち１〜４個が窒素原子でその他がＣＲであるのが好ましく、１〜２個が窒素原子でその他がＣＲであるのがより好ましく、その他のＡ17〜Ａ20とＡ21〜Ａ24のすべてがＣＲであるのがさらに好ましい。
隣接する２つのＲが結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
【００４６】
Ｒが表す置換のシリル基及びハロゲン原子は、Ｒ1〜Ｒ6及びＲ7〜Ｒ12の場合と同様に定義される。
Ｒ、Ｒｂ及びＲｃが表す置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基は、Ｒ1〜Ｒ6及びＲ7〜Ｒ12の場合と同様に定義される。
Ｒ、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基は、Ｒ1〜Ｒ6及びＲ7〜Ｒ12の場合と同様に定義される。
【００４７】
隣接する２つのＲが結合して、それらが結合している２つの炭素原子と共に形成する環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリン環、テトラヒドロピリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、インデン環、１，１−ジメチルインデン環、インドール環、Ｎ−フェニルインドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環などが挙げられる。
【００４８】
Ｌ及びＬ’が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８）のアリーレン基において、該アリーレン基は、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基及びペリレニル基から選ばれるアリール基から１個の水素原子を除いて得られる２価の基であり、フェニレン基、ビフェニルジイル基、ターフェニルジイル基、ナフタレンジイル基が好ましく、フェニレン基、ビフェニルジイル基、ターフェニルジイル基がより好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
【００４９】
Ｌ及びＬ’が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８）のヘテロアリーレン基において、該ヘテロアリーレン基は、少なくとも１個、好ましくは１〜５個のヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む芳香族複素環化合物から１個の水素原子を除いて得られる２価の基である。該芳香族複素環化合物としては、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジニン、キナゾリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、インダゾール、ベンズイソキサゾール、ベンズイソチアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、キサンテンなどが挙げられる。該ヘテロアリーレン基としては、フラン、チオフェン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンの２価の残基が好ましく、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンの２価の残基がより好ましい。
【００５０】
式（Ａ−１’）、（Ａ−２’）及び（Ａ−３’）で表される基は下記の構造を有する。
【化２１】
2014198696.tif 000022
【００５１】
式（Ａ−１’）において、
Ｂ1〜Ｂ8は、それぞれ独立に、ＣＲまたは窒素原子であり、
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。隣接する２つのＲが結合して、環の一部を形成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を表わす。
【００５２】
式（Ａ−２’）において、
Ｌは式（Ａ−１’）と同様である。
Ｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ｂ9〜Ｂ12のいずれか１つは*１に結合する炭素原子であり、その他のＢ9〜Ｂ12とＢ13〜Ｂ16は、Ｂ1〜Ｂ8と同様に定義される。
【００５３】
式（Ａ−３’）において、
Ｌは式（Ａ−１’）と同様である。
Ｌ’は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基を表わす。
Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＳｉＲｂＲｃを表し、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
Ｂ17〜Ｂ20のいずれか１つは*２に結合する炭素原子であり、その他のＢ17〜Ｂ20とＢ21〜Ｂ24は、Ｂ1〜Ｂ8と同様に定義される。
【００５４】
式（Ａ−１）で表される基は、好ましくは下記式（Ａ−１ａ）で表される。
【化２２】
2014198696.tif 000023
【００５５】
式（Ａ−１ａ）において、Ｌは式（Ａ−１）で定義したとおりである。
Ｒ49〜Ｒ56は前記ＣＲのＲと同じであり、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
Ｒ49〜Ｒ56の隣接する２つの基が結合して、前記Ｒに関して記載した２価の基を形成してもよい。
【００５６】
式（Ａ−１）又は（Ａ−１ａ）で表される基は下記式（Ａ−１ｂ）で表される基であってもよい。
【化２３】
2014198696.tif 000024
【００５７】
式（Ａ−１ｂ）において、Ｌは式（Ａ−１）で定義したとおりである。
Ｒ49〜Ｒ52のいずれか一つ、好ましくはＲ50又はＲ51、より好ましくはＲ50は*５に結合する単結合であり、その他のＲ49〜Ｒ52及びＲ53〜Ｒ56は式（Ａ−１ａ）で定義したとおりである。
Ｒ65〜Ｒ68のいずれか一つ、好ましくはＲ66又はＲ67、より好ましくはＲ67は*６に結合する単結合であり、その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72は式（Ａ−１）のＲと同様に定義される。
その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72の隣接する２つの基が結合して、前記Ｒに関して記載した２価の基を形成してもよい。
ＲｆはＲａと同様に定義され、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
【００５８】
式（Ａ−１）、（Ａ−１ａ）又は（Ａ−１ｂ）で表される基は下記式（Ａ−１ｃ）、（Ａ−１ｄ）又は（Ａ−１ｅ）で表される基であってもよい。
【化２４】
2014198696.tif 000025
【００５９】
式（Ａ−１ｃ）、（Ａ−１ｄ）及び（Ａ−１ｅ）において、Ｌ、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ52〜Ｒ56、Ｒ65〜Ｒ72、及びＲｆは前記と同様である。
【００６０】
式（Ａ−２）で表される基は、好ましくは下記式（Ａ−２ａ）で表される。
【化２５】
2014198696.tif 000026
【００６１】
式（Ａ−２ａ）において、Ｌ及びＲａは式（Ａ−２）で定義したとおりである。
Ｒ17〜Ｒ20のいずれか一つ、好ましくはＲ18又はＲ19、より好ましくはＲ18は*１に結合する単結合を表し、その他のＲ17〜Ｒ20とＲ13〜Ｒ16は前記ＣＲのＲと同じであり、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
その他のＲ17〜Ｒ20とＲ13〜Ｒ16の隣接する２つの基が結合して、前記Ｒに関して記載した２価の基を形成してもよい。
【００６２】
式（Ａ−２）又は（Ａ−２ａ）で表される基は下記式（Ａ−２ｂ）で表される基であってもよい。
【化２６】
2014198696.tif 000027
【００６３】
式（Ａ−２ｂ）において、Ｌ及びＲａは式（Ａ−２）で定義したとおりである。
Ｒ17〜Ｒ20のいずれか一つ、好ましくはＲ18又はＲ19、より好ましくはＲ18は*１に結合する単結合を表し、Ｒ13〜Ｒ16のいずれか一つ、好ましくはＲ14又はＲ15、より好ましくはＲ15は*７に結合する単結合を表す。その他のＲ17〜Ｒ20及びその他のＲ13〜Ｒ16は式（Ａ−２ａ）で定義したとおりである。
Ｒ65〜Ｒ68のいずれか一つ、好ましくはＲ66又はＲ67、より好ましくはＲ67は*８に結合する単結合であり、その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72は式（Ａ−２）のＲと同様に定義される。
その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72の隣接する２つの基が結合して、前記Ｒに関して記載した２価の基を形成してもよい。
ＲｆはＲａと同様に定義され、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
【００６４】
式（Ａ−２）、（Ａ−２ａ）又は（Ａ−２ｂ）で表される基は下記式（Ａ−２ｃ）又は（Ａ−２ｄ）で表される基であってもよい。
【化２７】
2014198696.tif 000028
【００６５】
（式（Ａ−２ｃ）及び（Ａ−２ｄ）において、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ16〜Ｒ20、Ｒ65〜Ｒ72、Ｌ、Ｒａ、及びＲｆは前記と同様である。）
【００６６】
式（Ａ−３）で表される基は、好ましくは下記式（Ａ−３ａ）で表される。
【化２８】
2014198696.tif 000029
【００６７】
式（Ａ−３ａ）において、Ｌ、Ｌ’及びＸは式（Ａ−３）で定義したとおりである。
Ｒ73〜Ｒ76のいずれか一つ、好ましくはＲ74又はＲ75、より好ましくはＲ75は*２に結合する単結合を表す。その他のＲ73〜Ｒ76とＲ77〜Ｒ88は前記ＣＲのＲと同じであり、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
その他のＲ73〜Ｒ76及びＲ77〜Ｒ80の隣接する２つの基が結合して、前記Ｒに関して記載した２価の基を形成してもよい。
【００６８】
式（Ａ−３）又は（Ａ−３ａ）で表される基は下記式（Ａ−３ｂ）で表される基であってもよい。
【化２９】
2014198696.tif 000030
【００６９】
式（Ａ−３ｂ）において、Ｌ、Ｌ’及びＸは式（Ａ−３）で定義したとおりである。
Ｒ73〜Ｒ76のいずれか一つ、好ましくはＲ74又はＲ75、より好ましくはＲ75は*２に結合する単結合を表し、Ｒ77〜Ｒ80のいずれか一つ、好ましくはＲ78又はＲ79、より好ましくはＲ78は*９に結合する単結合を表す。その他のＲ73〜Ｒ76及びその他のＲ77〜Ｒ80は式（Ａ−３ａ）で定義したとおりである。
Ｒ65〜Ｒ68のいずれか一つ、好ましくはＲ66又はＲ67、より好ましくはＲ67は*１０に結合する単結合であり、その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72は式（Ａ−３）のＲと同様に定義される。
その他のＲ65〜Ｒ68及びＲ69〜Ｒ72の隣接する２つの基が結合して、前記Ｒに関して記載した２価の基を形成してもよい。
ＲｆはＲａと同様に定義され、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を表す。
【００７０】
式（Ａ−３）、（Ａ−３ａ）又は（Ａ−３ｂ）で表される基は下記式（Ａ−３ｃ）又は（Ａ−３ｄ）で表される基であってもよい。
【化３０】
2014198696.tif 000031
【００７１】
（式（Ａ−３ｃ）及び（Ａ−３ｄ）において、Ｒ73〜Ｒ77、Ｒ79、Ｒ80、Ｒ65〜Ｒ72、Ｌ、Ｌ’、Ｘ、及びＲｆは前記と同様である。）
【００７２】
式（１−１）で表される化合物は、例えば、下記式（１−１ａ）、（１−１ｂ）又は‘（１−１ｃ）で表される。式（１−２）で表される化合物は、例えば、下記式（１−２ａ）、（１−２ｂ）又は（１−２ｃ）で表される。
【化３１】
2014198696.tif 000032
【００７３】
式（１−１ａ）において、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか一つ、好ましくはＲ1又はＲ3は*３に結合する単結合を表し、その他のＲ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ6、Ｒ49〜Ｒ56及びＬは前記と同様である。
式（１−１ｂ）において、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか一つ、好ましくはＲ1又はＲ3は*４に結合する単結合を表し、その他のＲ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ6、Ｒ13〜Ｒ20、Ｒａ及びＬは前記と同様である。
式（１−１ｃ）において、Ｒ1〜Ｒ3のいずれか一つ、好ましくはＲ1又はＲ3は*１１に結合する単結合を表し、その他のＲ1〜Ｒ3、Ｒ4〜Ｒ6、Ｒ73〜Ｒ80、Ｘ、Ｌ及びＬ’は前記と同様である。
式（１−２ａ）において、Ｒ7〜Ｒ9のいずれか一つ、好ましくはＲ7又はＲ9は*３に結合する単結合を表し、その他のＲ7〜Ｒ9、Ｒ10〜Ｒ12、Ｒ49〜Ｒ56及びＬは前記と同様である。
式（１−２ｂ）において、Ｒ7〜Ｒ9のいずれか一つ、好ましくはＲ7又はＲ9は*４に結合する単結合を表し、その他のＲ7〜Ｒ9、Ｒ10〜Ｒ12、Ｒ13〜Ｒ20、Ｒａ及びＬは前記と同様である。
式（１−２ｃ）において、Ｒ7〜Ｒ9のいずれか一つ、好ましくはＲ7又はＲ9は*１１に結合する単結合を表し、その他のＲ7〜Ｒ9、Ｒ10〜Ｒ12、Ｒ73〜Ｒ80、Ｘ、Ｌ及びＬ’は前記と同様である。
【００７４】
式（１−１）又は（１−２）で表される含窒素芳香族複素環誘導体は、下記合成例に記載した方法及び該方法に準じた方法により合成することが出来る。
該含窒素芳香族複素環誘導体はナフチリジン構造を含むので電子注入性及び電子輸送性が高く、また、カルバゾール構造などの正孔輸送性ユニットも含むのでバイポーラ性であるので、燐光ホスト及び電子輸送層材料として好適である。該含窒素芳香族複素環誘導体を燐光ホストとして含有する発光層又は該含窒素芳香族複素環誘導体を含有する電子輸送層を有する有機ＥＬ素子は、高い発光効率を示す。
【００７５】
以下に、該含窒素芳香族複素環誘導体の具体例を示すが、下記化合物に限定されるものではない。
【００７６】
【化３２】
2014198696.tif 000033
【００７７】
【化３３】
2014198696.tif 000034
【００７８】
【化３４】
2014198696.tif 000035
【００７９】
【化３５】
2014198696.tif 000036
【００８０】
【化３６】
2014198696.tif 000037
【００８１】
有機ＥＬ素子
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に１層以上の有機薄膜層を有する。有機薄膜層の少なくとも１層は発光層である。有機薄膜層の少なくとも一層が、式（１−１）又は（１−２）で表される含窒素芳香族複素環誘導体を含有する。
該含窒素芳香族複素環誘導体が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、阻止層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。該含窒素芳香族複素環誘導体は、上記いずれの層に含まれていてもよく、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、発光ユニットの正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層に用いることができる。該含窒素芳香族複素環誘導体が含まれる有機薄膜層は、発光層、正孔阻止層又は電子輸送層であることが特に好ましい。
【００８２】
本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、燐光発光型であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
【００８３】
従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子阻止層／発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）
【００８４】
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光層（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【００８５】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【００８６】
図１に、本発明の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、燐光ホスト材料と燐光ドーパント（燐光発光材料）を含む少なくとも１つの燐光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入層／正孔輸送層６等、発光層５と陰極４との間に電子注入層／電子輸送層７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
【００８７】
なお、本明細書において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光層を構成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
【００８８】
基板
本発明の有機ＥＬ素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
【００８９】
陽極
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【００９０】
陰極
陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
【００９１】
発光層
発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
【００９２】
ここで、上記発光層は、例えば、電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせるなどして、発光層内のキャリアバランスを調整するダブルホスト（ホスト・コホストともいう）を採用してもよい。
また、量子収率の高いドーパント材料を二種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光するダブルドーパントを採用してもよい。具体的には、ホスト、赤色ドーパント及び緑色ドーパントを共蒸着することによって、発光層を共通化して黄色発光を実現する態様が挙げられる。
【００９３】
上記発光層は、複数の発光層を積層した積層体とすることで、発光層界面に電子と正孔を蓄積させて、再結合領域を発光層界面に集中させて、量子効率を向上させることができる。
発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
【００９４】
発光層は、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法により形成することができる。また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かした溶液をスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
【００９５】
発光層を形成する燐光ドーパント（燐光発光材料）は三重項励起状態から発光することのできる化合物であり、三重項励起状態から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される少なくとも一つの金属と配位子とを含む有機金属錯体であることが好ましい。前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する金属錯体が好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体、特にオルトメタル化錯体がより好ましく、イリジウム錯体及び白金錯体がさらに好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が特に好ましい。
【００９６】
燐光ドーパントの発光層における含有量は特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１〜７０質量％が好ましく、１〜３０質量％がより好ましい。燐光ドーパントの含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
【００９７】
燐光ドーパントとして好ましい有機金属錯体の具体例を、以下に示す。
【化３７】
2014198696.tif 000038
【００９８】
【化３８】
2014198696.tif 000039
【００９９】
【化３９】
2014198696.tif 000040
【０１００】
【化４０】
2014198696.tif 000041
【０１０１】
燐光ホストは、燐光ドーパントの三重項エネルギーを効率的に発光層内に閉じ込めることにより、燐光ドーパントを効率的に発光させる機能を有する化合物である。本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は燐光ホストとして有用であるが、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体以外の化合物も、燐光ホストとして、上記目的に応じて適宜選択することができる。
本発明の含窒素芳香族複素環誘導体とそれ以外の化合物を同一の発光層内の燐光ホスト材料として併用してもよいし、複数の発光層がある場合には、そのうちの一つの発光層の燐光ホスト材料として本発明の含窒素芳香族複素環誘導体を用い、別の一つの発光層の燐光ホスト材料として本発明の含窒素芳香族複素環誘導体以外の化合物を用いてもよい。また、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は発光層以外の有機層にも使用しうるものであり、その場合には発光層の燐光ホストとして、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体以外の化合物を用いてもよい。
【０１０２】
本発明の含窒素芳香族複素環誘導体以外の化合物で、燐光ホストとして好適な化合物の具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が挙げられる。燐光ホストは単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
【０１０３】
【化４１】
2014198696.tif 000042
【０１０４】
本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光発光材料を含有する発光層、つまり蛍光発光層を有していてもよい。蛍光発光層としては、公知の蛍光発光材料を使用できる。該蛍光発光材料としては、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種が好ましく、アントラセン誘導体、アリールアミン誘導体がより好ましい。特に、ホスト材料としてはアントラセン誘導体が好ましく、ドーパントとしてはアリールアミン誘導体が好ましい。具体的には、国際公開第２０１０／１３４３５０号や国際公開第２０１０／１３４３５２号に記載する好適な材料が選択される。本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は、蛍光発光層の蛍光発光材料として用いてもよく、蛍光発光層のホスト材料として用いてもよい。
【０１０５】
蛍光発光材料としての前記アントラセン誘導体の環形成炭素数は、好ましくは２６〜１００、より好ましくは２６〜８０、さらに好ましくは２６〜６０である。該アントラセン誘導体としては、より具体的には下記式（１０）で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
【化４２】
2014198696.tif 000043
【０１０６】
（上記式（１０）中、Ａｒ31及びＡｒ32は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ｒ81〜Ｒ88は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。）
上記環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、いずれも、環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましい。
上記環形成原子数５〜５０の複素環基としては、いずれも、環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましく、環形成原子数５〜３０の複素環基がより好ましい。
上記炭素数１〜５０のアルキル基としては、炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜５のアルキル基がさらに好ましい。
上記炭素数１〜５０のアルコキシ基としては、炭素数１〜３０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜１０のアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜５のアルコキシ基がさらに好ましい。
上記炭素数７〜５０のアラルキル基としては、炭素数７〜３０のアラルキル基が好ましく、炭素数７〜２０のアラルキル基がより好ましい。
上記環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基としては、環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基が好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基がより好ましい。
上記環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基としては、環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基が好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基がより好ましい。
上記炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基としては、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基がより好ましく、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基がさらに好ましい。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
特に、Ａｒ31及びＡｒ32は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基であることが好ましい。
また、式（１０）で表されるアントラセン誘導体としては、下記式（１０−１）で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
【化４３】
2014198696.tif 000044
【０１０７】
（上記式（１０−１）中、Ａｒ33は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は環形成原子数５〜５０の複素環基である。Ｒ81〜Ｒ88は、前記定義の通りである。Ｒ89は、Ｒ81〜Ｒ88の定義と同じである。ａは、１〜７の整数である。）
Ｒ81〜Ｒ88は、好ましいものも前記同様である。また、Ｒ89の好ましいものも、Ｒ81〜Ｒ88と同様である。ａは１〜３の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。
Ａｒ33が表す環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリール基がさらに好ましく、環形成炭素数６〜１２のアリール基が特に好ましい。
【０１０８】
蛍光発光材料としての前記アリールアミン誘導体としては、アリールジアミン誘導体が好ましく、ピレン骨格を含有するアリールジアミン誘導体がより好ましく、ピレン骨格及びジベンゾフラン骨格を含有するアリールジアミン誘導体がさらに好ましい。
アリールジアミン誘導体としては、より具体的には、下記式（１１）で表されるアリールジアミン誘導体が好ましい。
【化４４】
2014198696.tif 000045
【０１０９】
（式（１１）中、Ａｒ34〜Ａｒ37は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。
Ｌ21は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基を表す。）
上記環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６〜１２のアリール基がさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基が特に好ましい。
上記環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましく、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基がより好ましく、環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基がさらに好ましい。ヘテロアリール基としては、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基などが挙げられ、ジベンゾフラニル基が好ましい。該ヘテロアリール基の好ましい置換基としては、環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
上記環形成炭素数６〜５０のアリーレン基としては、環形成炭素数６〜４０のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリーレン基がより好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリーレン基がさらに好ましく、ピレニル基が特に好ましい。
【０１１０】
発光層は、ダブルホスト（ホスト・コホストともいう）としてもよい。具体的に、発光層において電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせることで、発光層内のキャリアバランスを調整してもよい。
また、ダブルドーパントとしてもよい。発光層において、量子収率の高いドーパント材料を２種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光する。例えば、ホストと赤色ドーパント、緑色のドーパントを共蒸着することによって、黄色の発光層を実現することがある。
【０１１１】
また、発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有してもよい。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは７〜５０ｎｍ、最も好ましくは１０〜５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
【０１１２】
電子供与性ドーパント
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と発光ユニットとの界面領域に電子供与性ドーパントを有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。ここで、電子供与性ドーパントとは、仕事関数３．８ｅＶ以下の金属を含有するものをいい、その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
【０１１３】
アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０ｅＶ〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
【０１１４】
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
【０１１５】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【０１１６】
電子供与性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する有機化合物（発光材料や電子注入材料）を同時に蒸着させ、有機化合物に電子供与性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機化合物：電子供与性ドーパント＝１００：１〜１：１００、好ましくは５：１〜１：５である。
【０１１７】
電子供与性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ〜１５ｎｍで形成する。電子供与性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ〜１ｎｍで形成する。
本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と電子供与性ドーパントの割合は、モル比で主成分：電子供与性ドーパント＝５：１〜１：５であると好ましく、２：１〜１：２であるとさらに好ましい。
【０１１８】
電子輸送層
電子輸送層は、発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。電子輸送層が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層と称することがある。電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は、電子輸送層に含有される電子輸送材料として用いることもできる。電子輸送層が１層または複数層で構成される場合、発光層に隣接している電子輸送層を正孔阻止層と称することがある。本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は、正孔阻止層に含有される正孔阻止材料として用いることもできる。
【０１１９】
電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
【化４５】
2014198696.tif 000046
【０１２０】
式（Ａ）におけるＲ2〜Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数１〜４０の炭化水素基、炭素数１〜４０のアルコキシ基、炭素数数６〜５０のアリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、または、環形成炭素数５〜５０の芳香族複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
【０１２１】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は−ＮＱ1Ｑ2と表される。Ｑ1及びＱ2は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアラルキル基を表す。Ｑ1及びＱ2の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。
アリールアミノ基は−ＮＡｒ1Ａｒ2と表され、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、炭素数６〜５０の非縮合芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ1及びＡｒ2の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。
【０１２２】
炭素数１〜４０の炭化水素基はアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、及びアラルキル基を含む。
アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
Ｌは、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。
【化４６】
2014198696.tif 000047
【０１２３】
式（Ａ’）中、Ｒ8〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、前記式（Ａ”）中、Ｒ13〜Ｒ27は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
【０１２４】
式（Ａ’）及び式（Ａ”）のＲ8〜Ｒ12及びＲ13〜Ｒ27が示す炭素数１〜４０の炭化水素基は、前記式（Ａ）中のＲ2〜Ｒ7が示す炭化水素基と同様である。また、Ｒ8〜Ｒ12及びＲ13〜Ｒ27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
【０１２５】
電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
【化４７】
2014198696.tif 000048
【０１２６】
前記式中、Ａｒ17、Ａｒ18、Ａｒ19、Ａｒ21、Ａｒ22及びＡｒ25は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ17とＡｒ18、Ａｒ19とＡｒ21、Ａｒ22とＡｒ25は、たがいに同一でも異なっていてもよい。芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。これらの置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
【０１２７】
Ａｒ20、Ａｒ23及びＡｒ24は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ23とＡｒ24は、たがいに同一でも異なっていてもよい。２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。これらの置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
【０１２８】
これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
【化４８】
2014198696.tif 000049
【０１２９】
電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記式（Ｂ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記式（Ｃ）に示す構造のものが挙げられる。
【化４９】
2014198696.tif 000050
【０１３０】
前記式（Ｃ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ1ならびにＺ2は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
【０１３１】
含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記式（Ｂ）と（Ｃ）もしくは上記式（Ｂ）と下記式（Ｄ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。
【化５０】
2014198696.tif 000051
【０１３２】
前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の式で表される含窒素複素環基から選択される。
【化５１】
2014198696.tif 000052
【０１３３】
前記各式中、Ｒは、炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、炭素数１〜２０のアルキル基、または炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。
【０１３４】
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式（Ｄ１）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
ＨＡｒ−Ｌ1−Ａｒ1−Ａｒ2    （Ｄ１）
前記式（Ｄ１）中、ＨＡｒは、置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の含窒素複素環基であり、Ｌ1は単結合、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ1は置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ2は置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
【０１３５】
ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
【化５２】
2014198696.tif 000053
【０１３６】
Ｌ1は、例えば、下記の群から選択される。
【化５３】
2014198696.tif 000054
【０１３７】
Ａｒ1は、例えば、下記式（Ｄ２）、式（Ｄ３）のアリールアントラニル基から選択される。
【化５４】
2014198696.tif 000055
【０１３８】
前記式（Ｄ２）、式（Ｄ３）中、Ｒ1〜Ｒ14は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ3は、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数３〜４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。また、Ｒ1〜Ｒ8は、いずれも水素原子又は重水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
【０１３９】
Ａｒ2は、例えば、下記の群から選択される。
【化５５】
2014198696.tif 000056
【０１４０】
電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記の化合物も好適に用いられる。
【化５６】
2014198696.tif 000057
【０１４１】
前記式（Ｄ４）中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の脂肪族基、置換もしくは無置換の炭素数３〜２０の脂肪族式環基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０の複素環基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。
【０１４２】
また、電子伝達性化合物として、下記の化合物も好適に用いられる。
【化５７】
2014198696.tif 000058
【０１４３】
前記式（Ｄ５）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は互いに同一のまたは異なる基であって、下記式（Ｄ６）で表される芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である。
【化５８】
2014198696.tif 000059
【０１４４】
前記式（Ｄ６）中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は互いに同一または異なる基であって、水素原子、重水素原子、飽和もしくは不飽和の炭素数１〜２０のアルコキシル基、飽和もしくは不飽和の炭素数１〜２０のアルキル基、アミノ基、または炭素数１〜２０のアルキルアミノ基である。Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9の少なくとも１つは水素原子、重水素原子以外の基である。
【０１４５】
さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基または含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
【０１４６】
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層は、下記式（Ｅ）〜（Ｇ）で表される含窒素複素環誘導体を少なくとも１種含むことが特に好ましい。
【化５９】
2014198696.tif 000060
【０１４７】
（式（Ｅ）〜式（Ｇ）中、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
ｎは、０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ1は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する２つのＲ1同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の炭化水素環を形成していてもよい。
Ａｒ1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。
Ａｒ2は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。
但し、Ａｒ1、Ａｒ2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合芳香族炭化水素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数９〜５０の縮合芳香族複素環基である。
Ａｒ3は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基である。
Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数９〜５０の２価の縮合芳香族複素環基である。）
【０１４８】
環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、べンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジニル基などが挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基などが挙げられる。
炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、前記アルキル基の１又は２以上の水素原子をフッ素、塩素、ヨウ素および臭素から選ばれる少なくとも１のハロゲン原子で置換して得られる基が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、前記アルキル基をアルキル部位としては有する基が挙げられる。
環形成炭素数６〜５０のアリーレン基としては、前記アリール基から水素原子１個を除去して得られる基が挙げられる。
環形成原子数９〜５０の２価の縮合芳香族複素環基としては、前記ヘテロアリール基として記載した縮合芳香族複素環基から水素原子１個を除去して得られる基が挙げられる。
【０１４９】
電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。
また、電子輸送層に隣接して設けることができる電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
【０１５０】
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【０１５１】
また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
【０１５２】
このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ〜１５ｎｍ程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の電子供与性ドーパントを含有していても好ましい。
【０１５３】
正孔輸送層
発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。本発明の含窒素芳香族複素環誘導体は、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料として用いることもできる。
正孔輸送層を形成する他の材料としては、芳香族アミン化合物、例えば、下記式（Ｈ）で表される芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
【化６０】
2014198696.tif 000061
【０１５４】
前記式（Ｈ）において、Ａｒ1〜Ａｒ4は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、または、それら芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基と芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基が結合した基を表す。
また、前記式（Ｈ）において、Ｌは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
【０１５５】
式（Ｈ）の化合物の具体例を以下に記す。
【化６１】
2014198696.tif 000062
【０１５６】
また、下記式（Ｊ）の芳香族アミンも正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
【化６２】
2014198696.tif 000063
【０１５７】
前記式（Ｊ）において、Ａｒ1〜Ａｒ3の定義は前記式（Ｈ）のＡｒ1〜Ａｒ4の定義と同様である。以下に式（Ｊ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
【０１５８】
【化６３】
2014198696.tif 000064
【０１５９】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、１０〜２００ｎｍであるのが好ましい。
【０１６０】
本発明の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層または第１正孔輸送層の陽極側にアクセプター材料を含有する層を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
前記アクセプター材料としては下記式（Ｋ）で表される化合物が好ましい。
【化６４】
2014198696.tif 000065
【０１６１】
（上記式（Ｋ）中、Ｒ21〜Ｒ26は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、−ＣＯＮＨ2、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ27（Ｒ27は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。ただし、Ｒ21及びＲ22、Ｒ23及びＲ24、並びにＲ25及びＲ26の１又は２以上の対が一緒になって−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ27としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５〜２０ｎｍであるのが好ましい。
【０１６２】
ｎ／ｐドーピング
上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第３６９５７１４号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング（ｎ）やアクセプター性材料のドーピング（ｐ）により、キャリア注入能を調整することができる。
ｎドーピングの代表例としては、電子輸送材料にＬｉやＣｓ等の金属をドーピングする方法が挙げられ、ｐドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にＦ4ＴＣＮＱ（2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane）等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
【０１６３】
スペース層
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。スペース層用の材料として、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体を用いることもできる。
【０１６４】
阻止層
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層といった阻止層を有することが好ましい。ここで、電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。正孔阻止層用の材料として、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体を用いることもできる。
トリプレット阻止層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
トリプレット阻止層を設ける場合、燐光素子においては、発光層中の燐光発光性ドーパントの三重項エネルギーをＥTd、トリプレット阻止層として用いる化合物の三重項エネルギーをＥTTBとすると、ＥTd＜ＥTTBのエネルギー大小関係であれば、エネルギー関係上、燐光発光性ドーパントの三重項励起子が閉じ込められ（他分子へ移動できなくなり）、該ドーパント上で発光する以外のエネルギー失活経路が断たれ、高効率に発光することができると推測される。ただし、ＥTd＜ＥTTBの関係が成り立つ場合であってもこのエネルギー差ΔＥT＝ＥTTB−ＥTdが小さい場合には、実際の素子駆動環境である室温程度の環境下では、周辺の熱エネルギーにより吸熱的にこのエネルギー差ΔＥTを乗り越えて三重項励起子が他分子へ移動することが可能であると考えられる。特に燐光発光の場合は蛍光発光に比べて励起子寿命が長いため、相対的に吸熱的励起子移動過程の影響が現れやすくなる。室温の熱エネルギーに対してこのエネルギー差ΔＥTは大きい程好ましく、０．１ｅＶ以上であるとさらに好ましく、０．２ｅＶ以上であると特に好ましい。一方、蛍光素子においては、国際公開ＷＯ２０１０／１３４３５０Ａ１に記載するＴＴＦ素子構成のトリプレット阻止層用の材料として、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体を用いることもできる。
【０１６５】
また、トリプレット阻止層を構成する材料の電子移動度は、電界強度０．０４〜０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上であることが望ましい。有機材料の電子移動度の測定方法としては、Ｔｉｍｅ  ｏｆ  Ｆｌｉｇｈｔ法等幾つかの方法が知られているが、ここではインピーダンス分光法で決定される電子移動度をいう。
電子注入層は、電界強度０．０４〜０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する阻止層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
【０１６６】
前記含窒素芳香族複素環誘導体を含む有機ＥＬ素子は各種電子機器に好適に用いられる。例えば、パーソナルコンピューター、モニター、テレビ、携帯電話などのディスプレイ；時計、温度計の時刻及び温度表示；オーディオ機器、ダッシュボードの動作状態表示；液晶ディスプレイ、時計、オーディオ機器、ダッシュボードなどのバックライト；光記憶媒体、電子写真複写機などの光源；家庭用照明、車内照明、商品及び展示品のライトアップなどに用いられる照明装置などとして用いられる。
【実施例】
【０１６７】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
【０１６８】
中間体Ａ１の合成
【化６５】
2014198696.tif 000066
アルゴン雰囲気下、４’−ブロモアセトフェノン１０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、カルバゾール８．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１１０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩４４０ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２１ｇ（１５２ｍｍｏｌ）にキシレン３００ｍｌを混合し、約１２０℃で７時間加熱・還流した。水、ジクロロメタンを加え、不溶分を除去後、ジクロロメタン抽出、水洗を行った。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を除去し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンから再結晶を行うことで、中間体Ａ１を白色固体として得た。９．６ｇ（収率６７％）
【０１６９】
中間体Ａ２の合成
【化６６】
2014198696.tif 000067
中間体Ａ１の合成において、カルバゾールの代わりに３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾールを用いた以外は同様の操作を行うことにより、化合物Ａ３を黄色固体として得た。１１．６ｇ（収率９０％）。
【０１７０】
中間体Ａ３の合成
【化６７】
2014198696.tif 000068
中間体Ａ１の合成において、カルバゾールの代わりに３−（９Ｈ−２−カルバゾリル）−９−フェニル−カルバゾールを用いた以外は同様の操作を行うことにより、化合物Ａ３を白色固体として得た。１２．１ｇ（収率８８％）。
【０１７１】
中間体Ｂ１〜Ｂ４の合成
中間体Ｂ１〜Ｂ４をWO2005/9967（JANSSEN PHARMACEUTICA, N.V.）とTetrahedron Letters, 2007, vol. 48, p. 4707-4710に記載されている方法にて合成した。
【０１７２】
中間体Ｃ１の合成
【化６８】
2014198696.tif 000069
アルゴン雰囲気下、１０．０ｇの中間体Ｂ１、４’−ブロモアセトフェノン１１．０ｇに水酸化カリウムエタノール溶液（水酸化カリウム８．５ｇをエタノール１００ｍＬに溶解）を加え、約９０℃で２２時間加熱撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え、ジクロロメタン抽出、水洗を行った。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧溜去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィにて、未反応の原料を除去し、さらに酢酸エチルで、結晶化・洗浄を行うことで、中間体Ｃ１を白色固体として得た。１５．４ｇ（収率８８％）。
【０１７３】
中間体Ｃ２の合成
【化６９】
2014198696.tif 000070
中間体Ｃ１の合成において、４’−ブロモアセトフェノンの代わりに３’−ブロモアセトフェノンを用いた以外は同様の操作を行うことにより、中間体Ｃ２を白色固体として得た。７．８ｇ（収率８６％）。
【０１７４】
中間体Ｃ３の合成
【化７０】
2014198696.tif 000071
中間体Ｃ１の合成において、中間体Ｂ１の代わりに中間体Ｂ３を、４’−ブロモアセトフェノンの代わりにアセトフェノンを用いた以外は同様の操作を行うことにより、中間体Ｃ３を白色固体として得た。８．６ｇ（収率６６％）。
【０１７５】
中間体Ｃ４の合成
【化７１】
2014198696.tif 000072
中間体Ｃ１の合成において、中間体Ｂ１の代わりに中間体Ｂ４を、４’−ブロモアセトフェノンの代わりにアセトフェノンを用いた以外は同様の操作を行うことにより、中間体Ｃ４を白色固体として得た。１２．０ｇ（収率９２％）。
【０１７６】
中間体Ｃ５の合成
【化７２】
2014198696.tif 000073
中間体Ｃ１の合成において、中間体Ｂ１の代わりに中間体Ｂ３を用いた以外は同様の操作を行うことにより、中間体Ｃ３を白色固体として得た。６．０ｇ（収率７６％）。
【０１７７】
中間体Ｃ６の合成
【化７３】
2014198696.tif 000074
中間体Ｃ１の合成において、中間体Ｂ１の代わりに中間体Ｂ４を、４’−ブロモアセトフェノンの代わりに３’−ブロモアセトフェノンを用いた以外は同様の操作を行うことにより、中間体Ｃ６を白色固体として得た。７．５ｇ（収率９５％）。
【０１７８】
合成例１：化合物１
【化７４】
2014198696.tif 000075
アルゴン雰囲気下、１．５ｇ（７．６ｍｍｏｌ）の中間体Ｂ１、２．２ｇ（７．７ｍｍｏｌ）の中間体Ａ１に水酸化カリウムエタノール溶液（水酸化カリウム１．３ｇをエタノール２０ｍＬに溶解）を加え、約９０℃で１５時間加熱撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え、ジクロロメタン抽出、水洗を行った。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて、未反応の原料を除去し、さらに酢酸エチルで、結晶化・洗浄を行うことで、白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の測定により、得られた化合物を化合物１と同定した。１．５ｇ（収率４５％）。
【０１７９】
合成例２：化合物２
【化７５】
2014198696.tif 000076
化合物１の合成において、中間体Ａ１の代わりに  中間体Ａ２を用いた以外は同様の操作を行うことにより、白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの測定により、得られた化合物を化合物２と同定した。１．４ｇ（収率４１％）。
【０１８０】
合成例３：化合物３
【化７６】
2014198696.tif 000077
化合物１の合成において、中間体Ａ１の代わりに中間体Ａ３を用いた以外は同様の操作を行うことにより、淡黄色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの測定により、得られた化合物を化合物３と同定した。１．４ｇ（収率３５％）。
【０１８１】
合成例４：化合物４
【化７７】
2014198696.tif 000078
化合物１の合成において、中間体Ｂ１の代わりに中間体Ｂ２を用いた以外は同様の操作を行うことにより、白色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの測定により、得られた化合物を化合物４と同定した。１．９ｇ（収率５７％）。
【０１８２】
合成例５：化合物１
【化７８】
2014198696.tif 000079
アルゴン雰囲気下、３．０ｇ（８．３ｍｍｏｌ）の中間体Ｃ１、カルバゾール１．５ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム２０ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩７５ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．５ｇ（２５ｍｍｏｌ）にキシレン４０ｍｌを混合し、約１４０℃で３１時間加熱・還流した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え、ジクロロメタン抽出、水洗を行った。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧溜去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィにて、未反応の原料を除去し、さらに酢酸エチルで、結晶化・洗浄を行うことで、白色固体を得た。ＮＭＲの比較により、得られた化合物は合成例１で合成した化合物１と同一であることを確認した。２．４ｇ（収率７１％）。
【０１８３】
合成例６：化合物５
【化７９】
2014198696.tif 000080
合成例５において、中間体Ｃ１の代わりに中間体Ｃ２を用いた以外は同様の操作を行うことにより、淡黄色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの測定により、得られた化合物を化合物５と同定した。２．１ｇ（収率５７％）。
【０１８４】
合成例７：化合物６
【化８０】
2014198696.tif 000081
合成例５において、中間体Ｃ１の代わりに中間体Ｃ３を用いた以外は同様の操作を行うことにより、淡黄色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの測定により、得られた化合物を化合物６と同定した。１．９ｇ（収率５１％）。
【０１８５】
合成例８：化合物７
【化８１】
2014198696.tif 000082
合成例５において、中間体Ｃ１の代わりに中間体Ｃ４を用いた以外は同様の操作を行うことにより、淡黄色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの測定により、得られた化合物を化合物７と同定した。２．９ｇ（収率７８％）。
【０１８６】
合成例９：化合物８
【化８２】
2014198696.tif 000083
アルゴン雰囲気下、３．０ｇ（６．８ｍｍｏｌ）の中間体Ｃ５、カルバゾール２．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム３１ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩１２０ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５．７ｇ（４１ｍｍｏｌ）にキシレン６０ｍｌを混合し、約１４０℃で３９時間加熱・還流した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え、ジクロロメタン抽出、水洗を行った。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧溜去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィにて、未反応の原料を除去し、さらに酢酸エチルで、結晶化・洗浄を行うことで、黄色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの測定により、得られた化合物を化合物８と同定した。２．２ｇ（収率５３％）。
【０１８７】
合成例1０：化合物９
【化８３】
2014198696.tif 000084
合成例９において、中間体Ｃ５の代わりに中間体Ｃ６を用いた以外は同様の操作を行うことにより、淡黄色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの測定により、得られた化合物を化合物９と同定した。３．４ｇ（収率８２％）。
【０１８８】
合成例１１：化合物３
【化８４】
2014198696.tif 000085
合成例５において、カルバゾールの代わりに３−（９Ｈ−２−カルバゾリル）−９−フェニルカルバゾールを用いた以外は同様の操作を行うことにより、淡黄色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの測定により、得られた化合物を化合物３と同定した。３．３ｇ（収率９９％）。
【０１８９】
合成例１２：化合物１０
【化８５】
2014198696.tif 000086
合成例５において、中間体Ｃ１の代わりに中間体Ｃ２を、カルバゾールの代わりに３−（９Ｈ−２−カルバゾリル）−９−フェニルカルバゾールを用いた以外は同様の操作を行うことにより、淡黄色固体を得た。ＦＤ−ＭＳの測定により、得られた化合物を化合物１０と同定した。１．０ｇ（収率２９％）。
【０１９０】
実施例１
（１）有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（厚さ７７ｎｍ）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。
洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず前記透明電極を覆うようにして下記化合物ＨＩを蒸着して膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、下記化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚６５ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、第１正孔輸送層上に、下記化合物ＨＴ−２を蒸着して膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
さらに、第２正孔輸送層上に、化合物１（ホスト）とＩｒ（ｂｚｑ）3（燐光発光材料）を共蒸着して膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。Ｉｒ（ｂｚｑ）3の濃度はホスト化合物１とＩｒ（ｂｚｑ）3の合計量の１０質量％であった。
発光層の上に、下記化合物ＥＴを蒸着して膜厚３５ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、電子輸送層上に、ＬｉＦを成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
最後に、電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
【化８６】
2014198696.tif 000087
【０１９１】
（２）発光効率（電流効率）の測定
以上のようにして作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、電流密度が１．００ｍＡ／ｃｍ2となるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測し、その時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、発光効率（単位：ｃｄ／Ａを算出した。結果を表１に示す。
【０１９２】
実施例２
化合物１を化合物４に代えた以外は実施例１と同様にして各ＥＬ素子を作成し、実施例１と同様にして発光効率を測定した。結果を表１に示す。
【０１９３】
比較例１
化合物１の代わりに下記化合物Ａを用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化８７】
2014198696.tif 000088
【０１９４】
比較例２
化合物１の代わりに、特開２００７−００１８７８号公報記載の下記化合物Ｂを用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【化８８】
2014198696.tif 000089
【０１９５】
【表１】
2014198696.tif 000090
表１の結果より、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体を用いた実施例１及び実施例２の有機ＥＬ素子は、比較例１及び比較例２の有機ＥＬ素子と比較して、良好な発光効率を示すことがわかる。
【０１９６】
実施例３
（１）有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（厚さ７７ｎｍ）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。
洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず前記透明電極を覆うようにして上記化合物ＨＩを蒸着して膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、上記化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚８５ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、第１正孔輸送層上に、下記化合物ＨＴ−３を蒸着して膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
さらに、第２正孔輸送層上に、下記化合物ＢＨとＢＤを共蒸着して膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＤの濃度は化合物ＢＨとＢＤの合計量の５質量％であった。
発光層の上に、化合物１を蒸着して膜厚２０ｎｍの第１電子輸送層を形成した。次に、上記化合物ＥＴを蒸着して膜厚５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
次に、第２電子輸送層上に、ＬｉＦを成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
最後に、電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
【化８９】
2014198696.tif 000091
【０１９７】
（２）発光効率の測定
以上のようにして作製した有機ＥＬ素子は実施例１と同様にして発光効率を測定した。結果を表２に示す。
【０１９８】
実施例４
化合物１を化合物４に代えた以外は実施例３と同様にしてＥＬ素子を作製し、実施例１と同様にして発光効率を測定した。結果を表２に示す。
【０１９９】
比較例３
化合物１の代わりに上記化合物ＥＴを用いた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様にして発光効率を測定した。結果を表２に示す。
【０２００】
【表２】
2014198696.tif 000092
表２の結果より、本発明の含窒素芳香族複素環誘導体を用いた実施例３及び実施例４の有機ＥＬ素子は、比較例３の有機ＥＬ素子と比較して、良好な発光効率を示すことがわかる。
【符号の説明】
【０２０１】
１  有機エレクトロルミネッセンス素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  正孔注入層／正孔輸送層
７  電子注入層／電子輸送層
１０  発光ユニット
【図１】
2014198696.tif 000112