(57)【要約】    【課題】アミノ基を有する新規なイソシアヌレート化合物を提供する。    【解決手段】化学式（１）等で表されるイソシアヌレート化合物を提供する。2014058452.tif 000026【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（１）乃至（４）のいずれかで表されるイソシアヌレート化合物。
【化１】
2014058452.tif 000022
【化２】
2014058452.tif 000023
【化３】
2014058452.tif 000024
【化４】
2014058452.tif 000025
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なイソシアヌレート化合物に関し、より詳しくは、アミノ基を備えた新規なイソシアヌレート化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、イソシアヌレート化合物は、種々の利用が検討されており、例えば、モノマーやオリゴマーを重合させてポリマーを形成させるのに際してイソシアヌレート化合物を存在させることにより、前記イソシアヌレート化合物が有するリジッドなトリアジン骨格を前記ポリマー中に取り込ませる試みが検討されている。
即ち、イソシアヌレート化合物は、ポリマーの改質に有用で、該改質されたポリマーを用いて得られる製品に、機械的強度、寸法安定性、耐熱性、耐薬品性、耐加水分解性、耐候性（耐光性）などの特性を発揮させるべく用いられたりしている。
【０００３】
ところで、従来、アミノ基を備えた有機化合物は、エポキシ樹脂の硬化剤やポリイミド樹脂の原料として利用されている。
例えば、下記特許文献１には、トリアジン骨格を構成している３つの窒素原子にアミノアルキル基を有するイソシアヌレート化合物（トリス（３−アミノエチル）イソシアヌレート、トリス（３−アミノプロピル）イソシアヌレート等）が記載されている。
【０００４】
この特許文献１に記載されたイソシアヌレート化合物は、前記のようにトリアジン骨格を有することで、エポキシ樹脂の硬化剤として用いられた際に、その硬化物に従来のエポキシ樹脂硬化物とは異なった特性を発揮させる効果が期待できる。
さらには、前記イソシアヌレート化合物は、ポリイミド樹脂の原料として用いることで、従来とは特性の異なったポリイミド樹脂が得られるという効果を期待することもできる。
しかし、アミノ基を備えたイソシアヌレート化合物は、この特許文献以外に殆ど報告事例がなく、このような化合物によって従来のものとは異なる特性を有するエポキシ樹脂硬化物やポリイミド樹脂を得ようとしてもその選択肢が限られてしまう状況になっている。
なお、このような問題は、イソシアヌレート化合物をエポキシ樹脂硬化剤として用いる場合やポリイミド樹脂の原料として用いる場合のみならず、他のポリマーの主原料として用いる場合、及び、ポリマーの改質剤等として用いる場合においても共通するものである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特公昭４８−２９５９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記のような状況に鑑み、アミノ基を備えた新規なイソシアヌレート化合物を提供することを課題としている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決すべく本発明は、下記化学式（１）乃至（４）のいずれかで表されるイソシアヌレート化合物を提供する。
【０００８】
【化１】
2014058452.tif 000002
【０００９】
【化２】
2014058452.tif 000003
【００１０】
【化３】
2014058452.tif 000004
【００１１】
【化４】
2014058452.tif 000005
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、アミノ基を備えた新規なイソシアヌレート化合物が提供される。
従って、本発明によれば、例えば、アミノ基を備えたイソシアヌレート化合物によってエポキシ樹脂硬化物にトリアジン骨格由来の特性を付与したり、従来とは異なる特性を有するポリイミド樹脂を形成させたりする際に、その選択肢を従来に比べて拡張させることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】実施例１のイソシアヌレート化合物のＩＲスペクトルチャート。
【図２】実施例２のイソシアヌレート化合物のＩＲスペクトルチャート。
【図３】実施例３のイソシアヌレート化合物のＩＲスペクトルチャート。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明の第一の実施形態に係るイソシアヌレート化合物は、フェニルアミン（アニリン）構造を末端に有する基がトリアジン環を形成している３つの窒素原子の内の１つ又は２つに結合し、残りの窒素原子に特定の基が結合しているもので、具体的には、下記化学式（１）又は（２）のいずれかで表されるものである。
【００１５】
【化５】
2014058452.tif 000006
【００１６】
【化６】
2014058452.tif 000007
【００１７】
この化学式（１）又は（２）で表される具体的な物質名としては、１，３−ビス［（４−アミノフェニル）メチル］−５−メチルイソシアヌレート、１，３−ビス［（４−アミノフェニル）メチル］−５−プロピルイソシアヌレート、１−（４−アミノフェニル）メチル−３，５−ジメチルイソシアヌレート、１−（４−アミノフェニル）メチル−３，５−ジプロピルイソシアヌレートが挙げられる。
【００１８】
この化学式（１）又は（２）で表される本発明のイソシアヌレート化合物は、下記に示す反応スキームに準拠して合成することができる。
【００１９】
【化７】
2014058452.tif 000008
【００２０】
化学式（１）又は（２）で表される本発明のイソシアヌレート化合物は、１−メチルイソシアヌレート、１，３−ジメチルイソシアヌレート、１−アリルイソシアヌレート、１，３−ジアリルイソシアヌレートのいずれかを原料として合成することができ、該イソシアヌレート化合物、ニトロベンジル化合物、及び、塩基性物質を適宜な溶媒中に含有させて反応液（以下、反応液（Ａ）という）を調製し、次いで、適宜な条件で反応させて得られたイソシアヌレート化合物を触媒とともに溶媒中に含有させた第二の反応液（以下、反応液（Ｂ）という）を調製し、該反応液（Ｂ）においてイソシアヌレート化合物を適宜な条件で還元させて合成することができる。
【００２１】
この反応液（Ａ）の調製に使用する溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル系溶媒といったものを採用することができる。
また、反応液（Ａ）の調製に使用する前記ニトロベンジル化合物としては、ニトロベンジルクロライド、ニトロベンジルブロマイド、ニトロベンジルアイオダイドなどを採用することができ、これらのニトロベンジル化合物は、通常、当該ニトロベンジル化合物と反応させる前記のイソシアヌレート化合物に対して１．０当量〜３．０当量の割合で用いることができる。
さらに、反応液（Ａ）の調製に使用する前記塩基性物質としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウムなどを採用することができ、該塩基性物質は、通常、１．０当量〜３．０当量の割合で用いることができる。
反応液（Ａ）の反応温度、反応時間は、通常、２５℃〜１００℃、３時間〜２４時間とすることができる。
【００２２】
反応液（Ｂ）の調製に使用する溶媒としては、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンなどの塩素系溶媒、メタノール、エタノール、２−プロパノールなどのプロトン性溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル系溶媒を採用することができる。
また、反応液（Ｂ）の調製に用いる触媒としては、例えば、パラジウム炭素やパラジウムアルミナといったパラジウム系触媒を採用することができ、該触媒は、通常、０．５ｍｏｌ％〜１０ｍｏｌ％の割合で用いれば良い。
この反応液（Ｂ）による還元反応は、通常、反応温度を２５℃〜１００℃、反応時間を６時間〜２４時間とすればよい。
【００２３】
本発明のイソシアヌレート化合物は、反応液（Ｂ）から適宜な処理を行って単離することができる。
この処理について具体的な例を挙げると、まず反応液（Ｂ）から前記の触媒をろ別した後に該反応液（Ｂ）を濃縮乾固し、次いでこの濃縮乾固物に、水を加え、続けてクロロホルムを加えて混合・振盪し、静置した後、有機層（以下、抽出液という）を分離するクロロホルム抽出操作に供し、得られた抽出液を硫酸ナトリウム等で乾燥した後に揮発分を留去させ、シリカゲルクロマトグラフィーによる精製を行って前記反応液（Ｂ）から本発明のイソシアヌレート化合物を単離する方法が挙げられる。
【００２４】
次いで、本発明の第二の実施形態に係るイソシアヌレート化合物について説明する。
本発明の第二の実施形態に係るイソシアヌレート化合物は、エチルアミン、又は、プロピルアミンがトリアジン環を形成している３つの窒素原子の内の１つ又は２つに結合し残りの窒素原子に特定の基が結合しているもので、具体的には、下記化学式（３）又は（４）で表されるものである。
【００２５】
【化８】
2014058452.tif 000009
【００２６】
【化９】
2014058452.tif 000010
【００２７】
この化学式（３）又は（４）で表される具体的な物質名としては、１−（２−アミノエチル）−３，５−ジメチルイソシアヌレート、１−（３−アミノプロピル）−３，５−ジメチルイソシアヌレート、１−（２−アミノエチル）−３，５−ジプロピルイソシアヌレート、１−（３−アミノプロピル）−３，５−ジプロピルイソシアヌレート、１，３−ビス（３−アミノプロピル）−５−メチルイソシアヌレート、１，３−ビス（３−アミノプロピル）−５−プロピルイソシアヌレートが挙げられる。
【００２８】
化学式（３）又は（４）で表されるイソシアヌレート化合物は、下記に示す反応スキームに準拠して合成することができる。
【００２９】
【化１０】
2014058452.tif 000011
【００３０】
化学式（３）又は（４）で表される本発明のイソシアヌレート化合物は、１−シアノメチル−３，５−ジメチルイソシアヌレート、１−（２−シアノエチル）−３，５−ジメチルイソシアヌレート、１，３−ジアリル−５−シアノメチルイソシアヌレート、１，３−ジアリル−５−（２−シアノエチル）イソシアヌレート、１，３−ビス（２−シアノエチル）−５−メチルイソシアヌレート、１−アリル−３，５−ビス（２−シアノエチル）イソシアヌレートを原料として合成することができ、該原料を触媒とともに酢酸中に含有させて反応液を調製し、加圧水素条件下で反応させて化学式（３）又は（４）で表される本発明のイソシアヌレート化合物を合成することができる。
【００３１】
この反応に際しては、加圧水素条件を、通常、０．１ＭＰａ〜２．０ＭＰａとすることができ、前記触媒としては、パラジウム炭素やパラジウムアルミナといったパラジウム系触媒を例えば０．５ｍｏｌ％〜１０ｍｏｌ％の割合で用いることができる。
また、反応温度及び反応時間は、通常、２０℃〜１００℃、５時間〜１０時間とすることができる。
【００３２】
本発明のイソシアヌレート化合物は、前記の反応を終えた反応液から適宜な処理を行って単離することができる。
この処理について具体的な例を挙げると、まず反応液から前記触媒を除去して該反応液を減圧濃縮して濃縮乾固物を得、次いで該濃縮乾固物をメタノール、エタノール、２−プロパノールなどのプロトン性溶媒に溶解させて溶液を調製し、該溶液に炭酸ナトリウムや炭酸カリウムなどの塩基性物質を加えて氷冷下において３０分程度攪拌した後に溶液から不溶物をろ別し、該溶液を再び濃縮する方法が挙げられる。
【００３３】
本発明のイソシアヌレート化合物は、カチオン硬化性、アニオン硬化性、及び光硬化性樹脂の原料をはじめ、従来知られた熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂といったポリマーを改質するための原料として使用した場合には、同化合物の有するリジッドなトリアジン骨格が、ポリマーの分子中に取り込まれることにより、当該ポリマーによって得られる製品の機械的強度、寸法安定性、耐熱性、耐薬品性、耐加水分解性、耐候性（耐光性）、難燃性、電気的特性等を未改質のポリマーを用いた場合に比べて向上させうる。
【００３４】
本発明のイソシアヌレート化合物が分子構造中に取り込まれたポリマーにポリイミド樹脂や、エポキシ樹脂（化合物）、シリコン樹脂（化合物）などをさらに結合させたり、これらの樹脂（化合物）を単に混合したりして前記の改善効果を高めることも期待される。
【００３５】
本発明のイソシアヌレート化合物およびその重合物は、発光ダイオード、プラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー、情報記録媒体用基板、フィルター等の光学部品等の材料、具体的には、半導体素子／集積回路（ＩＣ他）、個別半導体（ダイオード、トランジスタ、サーミスタなど）、ＬＥＤ（ＬＥＤランプ、チップＬＥＤ、受光素子、光半導体用レンズなど）、センサー（温度センサー、光センサー、磁気センサー）、受動部品（高周波デバイス、抵抗器、コンデンサなど）、機構部品（コネクター、スイッチ、リレーなど）、自動車部品（回路系、制御系、センサー類、ランプシールなど）、接着剤（光学部品、光学ディスク、ピックアップレンズなど）、光学用フィルムの表面部コーティング剤等に使用される樹脂、リチウム電池、キャパシタ等の電解質や電解膜等の電池材料、医農薬分野において使用されるタンパク質固定化材料、及びレジスト材料の原料としての利用が期待される。
【００３６】
本発明のイソシアヌレート化合物は、例えば、エポキシ樹脂の硬化剤として利用可能である。
該エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂などのビスフェノール型エポキシ、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂などのグリシジルエーテル型エポキシ樹脂の他、脂環式エポキシ樹脂やトリグリシジルイソシアヌレート、ヒダントイン型エポキシ樹脂等の含窒素環エポキシ樹脂、ジシクロ環型エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂などが挙げられる。
【００３７】
前記以外のエポキシ樹脂としては、ＳｉＨ基と反応性を有する炭素−炭素二重結合およびグリシジル基を有する有機化合物と、ＳｉＨ基を有するケイ素化合物とのヒドロシリル化による付加反応物であるエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物（例えば、特開２００４−９９７５１号公報や特開２００６−２８２９８８号公報に開示されたエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物）が挙げられる。
【００３８】
上記のようなエポキシ樹脂を、本発明のイソシアヌレート化合物を用いて硬化させる際には、必要に応じて、従来公知の硬化剤や硬化促進剤を併用することができる。
【００３９】
前記の硬化剤としては、例えば、ジエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、ダイマー酸変性エチレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジフェノールエーテル、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７等のアミン系硬化剤、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、無水トリメリット酸、ナジック酸無水物、ハイミック酸無水物、メチルナジック酸無水物、メチルジシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物、ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物、メチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸等の酸無水物系硬化剤、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＡ、テトラメチルビスフェノールＦ、テトラメチルビスフェノールＳ、テトラクロロビスフェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ、ジヒドロキシナフタレン、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、ビスフェノールＡノボラック、臭素化フェノールノボラック等のフェノール系硬化剤、メルカプトプロピオン酸エステル、エポキシ樹脂末端メルカプト化合物等のメルカプタン系硬化剤、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール等のイミダゾール系硬化剤、トリフェニルホスフィン、ジフェニルナフチルホスフィン、ジフェニルエチルホスフィン等の有機ホスフィン系硬化剤、芳香族ホスホニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族セレニウム塩等のカチオン系硬化剤などを挙げることができる。
【００４０】
前記の硬化促進剤としては、例えば、１，８−ジアザ−ビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７、トリエチレントリアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等のアミン系硬化促進剤、２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール系硬化促進剤、トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の有機ホスフィン系硬化促進剤、テトラブチルホスフォニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムジエチルホスフォロジチオレート等のホスホニウム系硬化促進剤、テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート、２−メチル−４−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、Ｎ−メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩系硬化促進剤、酢酸鉛、オクチル酸錫、ヘキサン酸コバルト等の脂肪族酸金属塩などが挙げられる。
【００４１】
さらに、本発明のイソシアヌレート化合物は、下記化学式（Ａ）で示されるテトラカルボン酸無水物と反応させることにより、ポリイミド樹脂とすることができる。
即ち、本発明のイソシアヌレート化合物は、ポリイミド樹脂を製造するための原料として用い得る。
【００４２】
【化１１】
2014058452.tif 000012
（ただし、式中のｍは１〜１２を示し、Ｒ11、Ｒ12は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素、ヒドロキシル基、フェニル基、ハロゲン原子を表す。なお、ｍ、Ｒ11、Ｒ12の意味は、以降の式においても同じである。）
【００４３】
また、本発明のイソシアヌレート化合物は、下記化学式（Ｂ）〜（Ｇ）や、化学式（Ｈ）に示すテトラカルボン酸無水物と反応させることによってもポリイミド樹脂を製造することができる。
【００４４】
【化１２】
2014058452.tif 000013
（ただし、式中のＸは、下記化学式（ｘ１）〜（ｘ１２）に示すいずれかの構造を表す。なお、Ｘの意味は、以降の式においても同じである。）
【００４５】
【化１３】
2014058452.tif 000014
【００４６】
【化１４】
2014058452.tif 000015
（ただし、式中のＹは、下記化学式（ｙ1）〜（ｙ４）に示すいずれかの構造を表す。）
【００４７】
【化１５】
2014058452.tif 000016
【００４８】
化学式（１）〜（４）に示した本発明のイソシアヌレート化合物を原料とするこのようなポリイミド樹脂は、優れた透明性、耐熱性、その他部材との密着性、寸法安定性、ガスバリア性、機械物性を発揮することが期待できる。
また、当該ポリイミド樹脂は以下の用途での利用が期待できる。
・シリコン、もしくは金属酸化物、もしくは有機物から形成される薄膜トランジスタ用フィルム
・カラーフィルターフィルム
・透明電極付きフィルム
・ガスバリアフィルム
・無機ガラスもしくは有機ガラスを積層したフィルム
・有機ＥＬ用フィルム
・電子ペーパー用フィルム
・太陽電池用フィルム
・タッチパネル用フィルム
・マイクロレンズ
・接着剤
・半導体素子の表面保護膜、及び層間絶縁膜
・フレキシブル配線基板のソルダーレジスト材料
・感熱転写、感熱発色、インクジェット、銀塩写真又は電子写真など各種方式における印刷材料の基材
・光学補償フィルム
・エナメル電線被覆剤
・銅張印刷回路基板用フィルム
・α線遮断膜
・液晶表示装置（ＬＣＤ）の配向膜や封止材
・生体情報取得装置
・生体認証装置
・導光体
・車両用、鉱山用、土木機械用、航空機用、ミル用、水中ポンプ用などのモータ絶縁材料
・電線ケーブル（汎用電線ケーブル；航空機、宇宙ロケット、ミサイル用機内配線；大型コンピュータ内部配線等）
・土木建築用塗料
・ＦＲＰ
・ＬＥＤ封止剤等の電気電子材料
【００４９】
なお、本発明のイソシアヌレート化合物は、上記以外の各種用途にも利用可能であることは説明するまでもなく当然の事柄である。
【実施例】
【００５０】
次に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（実施例１）
本発明の第一の実施例として、１，３−［（４−アミノフェニル）メチル］−５−メチルイソシアヌレートを合成した。
この実施例１のイソシアヌレート化合物の合成は、前記の反応スキームに準拠して行った。
実施例１のイソシアヌレート化合物の合成に使用した主原料は、以下の通りである。
【００５１】
＜原料＞
・１−メチルイソシアヌレート（四国化成工業社製）
・１−アリルイソシアヌレート（四国化成工業社製）
・４−ニトロベンジルクロライド（東京化成工業社製）
・５％パラジウムカーボン（Ｐｄ／Ｃ、５０ｗｔ％含水品、ＮＥケムキャット社製）
・炭酸カリウム（和光純薬工業社製）
【００５２】
（Ｓｔｅｐ１：１−メチル−３，５−［（４−ニトロフェニル）メチル］イソシアヌレートの合成）
温度計、及び攪拌機を備えた１００ｍＬフラスコに、１−メチルイソシアヌレート１．４３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、４−ニトロベンジルクロライド３．７７ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．０４ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬを投入し、反応液を調製した。
次いで、この反応液を１００℃で１２時間撹拌した後、減圧下で濃縮乾固し、得られた濃縮乾固物に水１０ｍＬを加え、続けてクロロホルム３０ｍＬを加えて混合・振盪し、静置した後、有機層（以下、抽出液と云う）を分離した。
このクロロホルム抽出操作を更に２回行い、これらの抽出液を混合して、硫酸ナトリウムで乾燥した。
続いて、前記抽出液から揮発分を留去した後、酢酸エチルとヘキサンとの混合溶媒により再結晶操作を行った。
得られた結晶を乾燥し、淡黄色結晶２．８９ｇを得た。
得られた結晶の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下の通りであり、当該結晶が下記化学式（５）で示される表題のイソシアヌレート化合物であるものと同定した（収率７０％）。
・1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：８．２０（ｄ，４Ｈ），７．６２（ｄ，４Ｈ），５．１３（ｓ，４Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ）．
【００５３】
【化１６】
2014058452.tif 000017
【００５４】
（Ｓｔｅｐ２：１，３−［（４−アミノフェニル）メチル］−５−メチルイソシアヌレートの合成）
温度計、及び攪拌機を備えた１００ｍＬフラスコに、１−メチル−３，５−［（４−ニトロフェニル）メチル］イソシアヌレート５００ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ／Ｃ５０ｍｇ、及び１，２−ジクロロエタン２５ｍＬを投入して反応液を調製し、該反応液を水素雰囲気下８０℃で２４時間撹拌した後、室温まで冷却した。
この反応液からＰｄ／Ｃをろ過により除去し、ろ液を減圧下で濃縮乾固した。
得られた濃縮乾固物に水１０ｍＬを加え、続けてクロロホルム３０ｍＬを加えて混合・振盪し、静置した後、有機層（抽出液）を分離した。
このクロロホルム抽出操作を更に２回行い、これらの抽出液を混合して、硫酸ナトリウムで乾燥した。
続いて、前記抽出液から揮発分を留去した後、シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９０／１、ｖ／ｖ）により精製し、白色結晶３００ｍｇを得た。
当該結晶のＩＲスペクトルチャートは図１に示す通りであった。
得られた結晶の融点（Ｍｐ）と1Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下の通りであり、当該結晶が下記化学式（６）で示される表題のイソシアヌレート化合物であるものと同定した（収率７０％）。
・Ｍｐ：９０．５℃〜９１．４℃
・1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：７．２９（ｄ，４Ｈ），６．６１（ｄ，４Ｈ），４．９２（ｓ，４Ｈ），３．６７（ｂｒ，４Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）．
【００５５】
【化１７】
2014058452.tif 000018
【００５６】
（実施例２）
本発明の第二の実施例として、１，３−［（４−アミノフェニル）メチル］−５−プロピルイソシアヌレートを前記の反応スキームに準拠して以下のように合成した。
【００５７】
（Ｓｔｅｐ１：１−アリル−３，５−［（４−ニトロフェニル）メチル］イソシアヌレートの合成）
温度計、及び攪拌機を備えた１００ｍＬフラスコに、１−アリルイソシアヌレート１．６９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、４−ニトロベンジルクロライド３．７７ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．０４ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬを投入し反応液を調製した。
この反応液を１００℃で１２時間撹拌した後、減圧下で濃縮乾固し、得られた濃縮乾固物に水１０ｍＬを加え、続けてクロロホルム３０ｍＬを加えて混合・振盪し、静置した後、有機層（抽出液）を分離した。
このクロロホルム抽出操作を更に２回行い、これらの抽出液を混合して、硫酸ナトリウムで乾燥した。
続いて、前記抽出液から揮発分を留去した後、酢酸エチルとヘキサンとの混合溶媒により再結晶操作を行い、得られた結晶を乾燥して、淡黄色結晶３．５６ｇを得た。
得られた結晶の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下の通りであり、当該結晶が下記化学式（７）で示される表題のイソシアヌレート化合物であるものと同定した（収率８１％）。
・1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：８．１８（ｄ，４Ｈ），７．６１（ｄ，４Ｈ），５．８１−５．９２（ｍ，１Ｈ），５．２９（ｄｄ，２Ｈ），５．１２（ｓ，４Ｈ），４．４９（ｄ，２Ｈ）．
【００５８】
【化１８】
2014058452.tif 000019
【００５９】
（Ｓｔｅｐ２：１，３−［（４−アミノフェニル）メチル］−５−プロピルイソシアヌレートの合成）
温度計、及び攪拌機を備えた１００ｍＬフラスコに、１−アリル−３，５−［（４−ニトロフェニル）メチル］イソシアヌレート５００ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ／Ｃ５０ｍｇ、及び１，２−ジクロロエタン２５ｍＬを投入し反応液を調製した。
この反応液を水素雰囲気下８０℃で２４時間撹拌し室温まで冷却した。
反応液からＰｄ／Ｃをろ過により除去し、ろ液を減圧下で濃縮乾固した。
得られた濃縮乾固物に水１０ｍＬを添加し、クロロホルム３０ｍＬと混合・振盪し静置した後、抽出液を分離する抽出操作を実施した。
このクロロホルム抽出操作を更に２回行い、これらの抽出液を混合して、硫酸ナトリウムで乾燥した。
続いて、前記抽出液から揮発分を留去した後、シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９０／１、ｖ／ｖ）により精製し、黄色液体２７４ｍｇを得た。
得られた液体のＩＲスペクトルチャートは図２に示す通りであった。
また、得られた液体の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下の通りであり、当該液体が下記化学式（８）で示される表題のイソシアヌレート化合物であるものと同定した（収率６３％）。
・1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：７．２９（ｄ，４Ｈ），６．６１（ｄ，４Ｈ），４．９１（ｓ，４Ｈ），３．７８−３．８２（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ，４Ｈ），１．５８−１．６８（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ）．
【００６０】
【化１９】
2014058452.tif 000020
【００６１】
（実施例３）
本発明の第三の実施例として、１，３−ビス（３−アミノプロピル）−５−メチルイソシアヌレートを前記の反応スキームに準拠して合成した。
【００６２】
なお、実施例３のイソシアヌレート化合物の合成に使用した１−メチル−３，５−ジプロパンニトリルイソシアヌレートは、ＵＳ３４０７２００号公報に記載された方法に従って合成した。
【００６３】
また、他の主な原料は以下のとおりである。
＜原料＞
・５％パラジウムアルミナ（Ｐｄ／Ａｌ2Ｏ3、ＮＥケムキャット社製）
・酢酸（和光純薬工業社製）
・炭酸カリウム（和光純薬工業社製）
・メタノール（和光純薬工業社製）
【００６４】
加熱用ジャケット、攪拌機、ガス導入管、排出管を備えた２００ｍｌのオートクレーブに、１−メチル−３，５−ジプロパンニトリルイソシアヌレート０．４６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ／Ａｌ2Ｏ3８５ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）、酢酸４０ｍｌを仕込んで反応液（以下、反応液（Ａ３）ともいう）を調製した。
前記オートクレーブの容器を密閉後、圧力が０．１５ＭＰａになるまで水素を注入し、内温が５０℃になるよう設定し、撹拌を行いながら７時間反応させた該反応液（Ａ３）を冷却後、Ｐｄ／Ａｌ2Ｏ3をろ別し、減圧濃縮した。
次いで、得られた濃縮物をメタノール１０ｍｌに溶解させ、氷冷下、炭酸カリウム５ｇを添加し反応液（以下、反応液（Ｂ３）ともいう）を調製した。
該反応液（Ｂ３）を３０分攪拌した後に不溶物をろ別して濃縮し、淡黄色液体０．２１ｇを得た。
得られた液体のＩＲスペクトルチャートは図３に示す通りであった。
また、得られた液体の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下の通りであり、該液体が下記化学式（９）で示される表題のイソシアヌレート化合物であるものと同定した収率４０％）。
・1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：３．９９（ｔ，４Ｈ），３．３５（ｓ，３H），２．７３（ｔ，４Ｈ），１．８０（ｑｕｉｎ，４Ｈ）．
【００６５】
【化２０】
2014058452.tif 000021
【００６６】
上記のことからも、本発明によれば、アミノ基を備えた新規なイソシアヌレート化合物を提供することができ、新規な特徴を有するポリマー等が提供され得ることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００６７】
本発明のイソシアヌレート化合物は、例えば、エポキシ樹脂の硬化剤やポリイミド樹脂の原料などとして利用が期待される。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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