(57)【要約】【課題】グリセリンと同等の各種特性を有し、タンパク質の糖化促進作用が大きいグリセリンと異なって該糖化促進作用が小さいグルコピラノシルグリセロールおよび/またはその誘導体を含む皮膚老化防止用化粧料を提供すること。【解決手段】グルコピラノシルグリセロール（Ａ１）および/またはその誘導体（Ａ２）が有効成分として含まれることを特徴とする、皮膚老化防止用化粧料。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
グルコピラノシルグリセロール（Ａ１）および/またはその誘導体（Ａ２）が有効成分として含まれることを特徴とする、皮膚老化防止用化粧料。
【請求項２】
上記皮膚老化防止用化粧料を100重量％とするとき、グルコピラノシルグリセロール（Ａ１）および/またはその誘導体（Ａ２）が０．１重量％以上２０重量％以下の量で含まれる、請求項1に記載の皮膚老化防止用化粧料。
【請求項３】
グリセリンの含有量が１０重量％以下かつグルコースの含有量が１重量％以下に精製されたグルコピラノシルグリセロール精製剤を含む請求項１または２に記載の皮膚老化防止用化粧料。
【請求項４】
グリセリンの含有量が１０重量％以下かつグルコースの含有量が１重量％以下に精製されたグルコピラノシルグリセロール精製剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、グリセリンの代わりに使用されるグルコピラノシルグリセロールおよび/またはその誘導体を含む皮膚老化防止用化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
グリセリンは、様々な特性を有することが知られており、例えば1) 増粘作用、2) 酸化チタン等の金属粒子を分散し易くする特性、3) グアニンを水に溶解し易くする特性、4) 皮膚への保湿性を向上させる特性、5) 湿布等の貼着剤の含水性膏体から水の流出を防ぐ特性（保水性）、6) 凝固点を降下する特性などを有し、これらの特性に基づいて、増粘剤、分散剤、可溶化剤、保湿剤、保水材、凝固点降下剤として使用されている。
【０００３】
例えば、特許文献1には、グリセリンが、皮膚老化防止用化粧料のクリーム基剤を構成する必須成分として含まれることが開示されている。
また、特許文献2には、グリセリンの誘導体であるエチレングリコールやジグリセリンを含む皮膚老化防止化粧料が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特許第3522335号公報
【特許文献２】特許第3441166号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、グリセリンと同等またはより良好な各種特性（分散性、可溶化性、保湿性、保水性、乳化安定作用、凝固点降下作用など）を有する一方で、グリセリンと異なってタンパク質の糖化促進作用が小さく、グリセリンの代わりに使用可能なグリセリン代替剤を有効成分として含む皮膚老化防止用化粧料を提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、鋭意検討の結果、種々の物質の未知の性質について検討した結果、グルコピラノシルグリセロールおよび/またはその誘導体は、（ｉ）グリセリンと同等のまたはより良好な各種特性（分散性、可溶化性、保湿性、保水性、乳化安定作用、凝固点降下作用など）を有する一方、（ii）グリセリンと異なって、タンパク質の糖化促進作用が小さいという知見を得た。そして、このような知見に基づいて、本発明を完成させた。
【０００７】
すなわち、本発明の要旨は以下の通りである。
本発明の皮膚老化防止用化粧料には、グルコピラノシルグリセロール（Ａ１）および/またはその誘導体（Ａ２）が有効成分として含まれ、好ましくは０．１〜２０重量％の量で含まれる（ただし、本発明の皮膚老化防止用化粧料を100重量％とする。）ことを特徴とする。
【０００８】
本発明の皮膚老化防止用化粧料は、グリセリンの含有量が１０重量％以下かつグルコースの含有量が１重量％以下に精製されたグルコピラノシルグリセロール精製剤を含むことができる。
【０００９】
本発明のグルコピラノシルグリセロール精製剤は、グリセリンの含有量が１０重量％以下かつグルコースの含有量が１重量％以下に精製されたものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明に係るグルコピラノシルグリセロールおよびその誘導体は、グリセリンと同等のまたはより良好な各種特性（分散性、可溶化性、保湿性、保水性、乳化安定作用、凝固点降下作用など）を発揮し、かつ、グリセリンと比べて、タンパク質の糖化促進作用を低減でき、糖化によって生じるタンパク質の変性、老化などの悪影響を少なくできるといった効果（相乗効果）を発揮できる。従って、本発明は、基剤や保湿剤としてのグリセリンを必須成分として含有する従来の皮膚老化防止用化粧料において、グリセリンの代わりにグルコピラノシルグリセロールまたはその誘導体を使用した新規な皮膚老化防止用化粧料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】図１Ａ、Ｂは、実施例1において糖化の基質として、それぞれ糖化の基質としてグルコースおよびフルクトースを使用した場合のタンパク質の糖化促進性の評価の結果を示し、図１Ｃは、糖化基質のなりやすさを試験した結果を示す。縦軸は、糖化最終産物〔ＡＧＥ〕の生成率を表わす。
【図２】図２は、実施例３の分散性評価の結果を示すものである。
【図３】図３は、実施例４の溶解促進性評価の結果を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明の皮膚老化防止用化粧料について詳細に説明する。
本発明で用いるグルコピラノシルグリセロールは、一般的に「ＧＧ」または「α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロール」ともいい、バクテリアやラン藻類から同定された化合物であり、日本酒に中に微量に存在することも報告されている。また、特許第3569432号公報では、コウジカビの一種であるアスペルギルス・ニガー由来のα−グルコシダーゼを用いて、グルコピラノシルグリセロールを製造する方法（酵素法）も開示されている。
【００１３】
グルコピラノシルグリセロールは、ラン藻類の生体内では、浸透圧調節物質として機能することや（和田元, 村上紀夫; 「ラン藻における膜系の構築と低温耐性の機構」, 蛋白質 核酸 酵素, Vol.36, No.9, 1991年, 1604〜1610頁参照）、清酒（日本酒）では、「幅のある味」や「押し味」を付与する（同文献参照）ことが知られている。
【００１４】
本発明に係る新規な皮膚老化防止用化粧料は、有効成分として、グルコピラノシルグリセロール（Ａ１）（以下、単に（Ａ１）ともいう）および/またはその誘導体（Ａ２）（以下、単に（Ａ２）ともいう）が含まれ、本発明の皮膚老化防止用化粧料を100重量％とするとき、（Ａ１）および/または（Ａ２）が好ましくは０．１〜２０重量％、より好ましくは０．５〜１０重量％の量で含まれるものである。
【００１５】
望ましくは、グリセリンおよび/またはグリセリン誘導体が含まれる従来の皮膚老化防止用化粧料において、グリセリンおよび/またはグリセリン誘導体の少なくとも一部が、（Ａ１）および/または（Ａ２）で置換されているか、あるいは、従来の皮膚老化防止用化粧料に、さらに（Ａ１）および/または（Ａ２）が配合されている。
【００１６】
なお、従来の皮膚老化防止用化粧料を「皮膚老化防止用化粧料（Ｘ）」とするのに対し、本発明の新規な皮膚老化防止用化粧料を「皮膚老化防止用化粧料（Ｙ）」と称し、「グルコピラノシルグリセロール（Ａ１）」と「その誘導体（Ａ２）」とを「（Ａ）成分」、「グリセリルグルコシド」または単に「ＧＧ」と称することもある。
【００１７】
本発明の皮膚老化防止用化粧料（Ｙ）は、換言すると、従来の皮膚老化防止用化粧料（Ｘ）に含まれるグリセリンおよび/またはグリセリン誘導体の一部、好ましくは全部をＧＧで置換するか、あるいは、従来の皮膚老化防止用化粧料（Ｘ）にＧＧをさらに配合することによって、グリセリンと同等の保湿性・分散性・溶解促進性を有しながら、グリセリンによるタンパク質の糖化反応の促進作用を緩和できる、すなわち老化防止に寄与できるものである。よって、本発明の皮膚老化防止用化粧料（Ｙ）に含まれるＧＧの量は、特に限定されるものではなく、グリセリンの全部をＧＧに置換する場合であっても、皮膚老化防止用化粧料（Ｘ）におけるグリセリンの含有量を超えてＧＧを配合することもできる。
【００１８】
また、グリセリンおよびグルコース等の糖を含有する皮膚老化防止用化粧料にＧＧを添加すると、グリセリンによるタンパク質の糖化反応が抑制された皮膚老化防止用化粧料を得ることができる。この場合、グリセリンの含有量は１０重量％以下、好ましくは１〜８重量％であり、グルコースの含有量は１重量％以下、好ましくは０．８〜０．１重量％である。
【００１９】
本発明の皮膚老化防止用化粧料（Ｙ）は、グリセリンの含有量が１０重量％以下かつグルコースの含有量が１重量％以下に精製したグルコピラノシルグリセロール精製剤を含むことができる。本発明の皮膚老化防止用化粧料（Ｙ）が前記グルコピラノシルグリセロール精製剤を含むと、前記と同様に、グリセリンによるタンパク質の糖化反応が抑制された皮膚老化防止用化粧料を得ることができる。
【００２０】
前記グルコピラノシルグリセロール精製剤は、グルコピラノシルグリセロール（Ａ１）、グリセリンおよびグルコースを含む。グルコピラノシルグリセロール（Ａ１）の含有量は４０〜８０重量％、好ましくは５０〜７０重量％であり、グリセリンの含有量は１０重量％以下、好ましくは１〜８重量％であり、グルコースの含有量は１重量％以下、好ましくは０．１〜０．８重量％である。前記グルコピラノシルグリセロール精製剤は水を含むことができる。水の含有量は１〜３０重量％、好ましくは１０〜２０重量％である。
【００２１】
前記グルコピラノシルグリセロール精製剤は、後述のグルコピラノシルグリセロール（Ａ１）を得る方法である、グリセリン溶液中にグルコースと触媒を加えて加熱し、化学的にグリセリンに糖を付加する方法などによって得られた溶液を精製し、残存するグリセリンおよびグルコースの含有量を低減させることにより製造することができる。なお、製造方法が異なっていても組成が同じである限り、前記グルコピラノシルグリセロール精製剤に該当する。このグルコピラノシルグリセロール精製剤は、各種化粧料原料として使用することができる。
【００２２】
＜（Ａ）成分＞
グルコピラノシルグリセロール（Ａ１）とは、グリセリンとグルコースまたはグルコースを構成単糖とする二糖以上の糖との脱水縮合物である。グルコピラノシルグリセロール（Ａ１）のグリセリン残基においては、１つの水酸基に糖が縮合しており、２つの水酸基はフリーである。グリセリンに付加される糖は、1分子のグルコースであってもよいし、2分子以上のグルコースであってもよい。例えば、グリセリンとグルコースとの脱水縮合物（グリセルグルコシド）、グリセリンとマルトースとの脱水縮合物（グリセルマルトシド）、グリセリンとマルトトリオースとの脱水縮合物（グリセルマルトトリオシド）などである。グリセリンに付加されるグルコース単位の数には特に制限はないが、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個である。
【００２３】
グルコピラノシルグリセロール（Ａ１）としては、例えば、
（２Ｒ）−１−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロール（下記化学式（１））、（２Ｓ）−１−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロール（下記化学式（２））、２−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシルグリセロール（下記化学式（３））などのα−Ｄ−グルコピラノシルグリセロール；
（２Ｒ）−１−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシルグリセロール（下記化学式（４））、（２Ｓ）−１−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシルグリセロール（下記化学式（５））、２−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシルグリセロール（下記化学式（６））などのβ−Ｄ−グルコピラノシルグリセロールなどを挙げることができる。付加糖が2分子のグルコースである場合、グルコース間の結合様式はα-１,４結合、β-１,４結合、α-１,６結合、β-１,６結合さらには、α-１,２結合、β-１,２結合のいずれであってもよい。なお、これらのグルコピラノシルグリセロール（Ａ１）は、一種単独または二種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２４】
【化１】
2014058472.tif 000002
グルコピラノシルグリセロール（Ａ１）を得る方法は従来公知であり、このような方法としては、例えば、カビ類のα−グルコシダーゼまたはシクロマルトデキストリングルコシルトランスフェラーゼをグリセロール溶液中で糖類の基質に作用させる方法；清酒、味噌、みりん等の醸造物から抽出・精製する方法；イソマルトース、マルチトールなどを四酢酸鉛や過ヨウ素酸塩でグリコール開裂したものを還元する方法；Ｋｏｅｎｉｇｓ−Ｋｎｏｒｒ反応により合成したβ−グルコシドをアノメリゼーションした後、β−グルコシダーゼでβ−グルコシドを加水分解する方法；および、グリセロール溶液中にグルコースと触媒を加えて加熱し、化学的にグリセロールに糖を付加する方法などが挙げられる。この中でも、低コストで効率良く得られるという観点から、グリセロール溶液中にグルコースと触媒を加えて加熱し、化学的にグリセロールに糖を付加する方法が特に好ましい。
【００２５】
また、グルコピラノシルグリセロールの誘導体（Ａ２）は、上記にて例示されたようなグルコピラノシルグリセロール（Ａ１）を誘導体化して得られる化合物であり、例えば、カチオン化、アニオン化、アシル化、エステル化、ベンジル化、ニロト化などをして得られる化合物が挙げられる。なお、これらのグルコピラノシルグリセロールの誘導体（Ａ２）は、一種単独または二種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２６】
また、（Ａ）成分のうち、グリセリン様作用が一層向上する、タンパク質の糖化促進作用を低減することができる、という観点から、（Ａ１）をアシル化またはカチオン化して得られる化合物が好ましい。
【００２７】
本発明の皮膚老化防止用化粧料（Ｙ）には、グルコピラノシルグリセロール（Ａ１）および/またはその誘導体（Ａ２）とともに、その他の成分（（Ｂ）成分）が含まれていてもよい。
【００２８】
＜（Ｂ）成分＞
（Ｂ）成分としては、従来の皮膚老化防止用化粧料に含まれる成分の他に、体質顔料（シリカ、マイカ、タルク、酸化亜鉛等）、賦形剤（乳糖、デキストリン、コーンスターチ、結晶セルロースなど）、滑沢剤（ステアリン酸マグネシウム、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステルなど）、崩壊剤（カルボキシメチルセルロースカルシウム、無水リン酸水素カルシウム、炭酸カルシウムなど）、結合剤（デンプン糊液、ヒドロキシプロピルセルロース液、ラビアガム液など）、溶解補助剤（アラビアガム、ポリソルベート80など）、甘味料（砂糖、果糖、ブドウ糖液糖、ハチミツ、アスパルテームなど）、着色料（β−カロテン、食用タール色素、リボフラビンなど）、保存料（ソルビン酸、パラオキシ安息香酸メチル、亜硫酸ナトリウムなど）、増粘剤（アルギン酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリアクリル酸ナトリウムなど）、酸化防止剤（ＢＨＴ、ＢＨＡ、アスコルビン酸、トコフェロールなど）、香料（ハッカ、ストロベリー香料など）、酸味料（クエン酸、乳糖、ＤＬ−リンゴ酸など）、調味料（ＤＬ−アラニン、5'−イノシン酸ナトリウム、Ｌ−グルタミン酸ナトリウムなど）、乳化剤（グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなど）、ｐＨ調整剤（クエン酸、クエン酸三ナトリウムなど）、ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類）、保湿剤（ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルグルコシドエーテル、加水分解コラーゲンなど）、界面活性剤（両性界面活性剤、ノニオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤）、殺菌剤（トリクロサン、トリクロロカルバニリドなど）が挙げられ、本発明の皮膚老化防止用化粧料（Ｙ）を適用する身体の部位に応じて適宜選択される。
【００２９】
なお、本発明の皮膚老化防止用化粧料の性状は、例えば、固形状、クリーム状またはジャム様、ゲル状、液状などが挙げられる。また、本発明の皮膚老化防止用化粧料の具体例としては、例えば、乳液、石鹸、洗顔料、入浴剤、クリーム、化粧水、オーデコロン、ひげ剃り用クリーム、ひげ剃り用ローション、化粧油、日焼け・日焼け止めローション、おしろいパウダー、ファンデーション、香水、パック、爪クリーム、エナメル、エナメル除去液、眉墨、ほお紅、アイクリーム、アイシャドー、マスカラ、アイライナー、口紅、リップクリーム、シャンプー、リンス、染毛料、分散液、洗浄料等が挙げられる。
【実施例】
【００３０】
以下、実施例を用いて、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
本実施例において使用した、グルコピラノシルグリセロール精製剤の成分組成を表１に示す。
【００３１】
【表１】
2014058472.tif 000003
【００３２】
［実施例１］
HSA（ヒト血清アルブミン）-フルクトース水溶液（０．３重量％HSA、１３．５重量％フルクトース、0.1重量％プロクリン200）、またはHSA-グルコース水溶液（０．３重量％HSA、１３．５重量％グルコース、0.1重量％プロクリン200）を試験管に２mL分注後、添加試料を１mL加えて試験試料を作製した。添加試料は、グリセリンまたはグルコピラノシルグリセロール精製剤を250mMリン酸カリウム緩衝液（pH7.4）に溶解して調製したものであり、前述のHSA-フルクトース水溶液、HSA-グルコース水溶液２mLに対して各添加試料１mLを混合後に、グリセリンまたはグルコピラノシルグリセロール精製剤の濃度がHSA−グルコースの場合、１または３重量％、HSA−フルクトース水溶液の場合、１０重量％となるようにそれぞれ濃度を調整した。
【００３３】
前記添加試料の代わりに250mMリン酸カリウム緩衝液（pH7.4）を１mL添加した試料（無添加試料）も作製した。
添加試料としてグリセリンを使用した試験試料、添加試料としてグルコピラノシルグリセロール精製剤を使用した試験試料および無添加試料を37℃で５日間インキュベーションした後、40％トリクロロ酢酸を１mL加えて混和、遠心分離によって沈殿を回収し、250mMリン酸緩衝液（pH7.4）によって沈殿を溶解させた。
【００３４】
これに改めて40％トリクロロ酢酸を加えて、生じた沈殿を回収し、250mMリン酸緩衝液（pH7.4）に溶解した。得られた溶液を蛍光性糖化タンパク質（AGE）量測定用試料とした。
【００３５】
各AGE量測定用試料中のAGE量を蛍光強度（励起波長485nm、蛍光波長535nm）によって測定した。各試験試料につき、無添加試料におけるAGE量を１００としたときのAGE生成率（％）を求めた。この時、各試料中の総タンパク質含有量を『プロテインアッセイビシンコニン酸キット』（ナカライテスク株式会社）により定量し、AGE値を補正した。
【００３６】
HSA‐グルコース溶液を使用した試験結果を図１Ａに示した。
HSA-フルクトース溶液を使用した試験結果を図１Ｂに示した。
図１Ａ、Ｂに示されるように、グリセリンは、グルコースおよびフルクトースの存在下では糖化を促進する特性（糖化促進作用）があることが示された。一方で図１Ａ、Ｂに示されるように、グルコピラノシルグリセロールは糖化を若干促進するものの、グリセリンに比べて糖化促進作用が有意に小さいことが理解できる。なお図１Ａ、Ｂに記された符号（ローマ字）は、各符号ごとに有意差があることを示す。
【００３７】
［参考例］
実施例1で使用したHSA-フルクトース水溶液（0.2重量％HSA、９重量％フルクトース、0.1重量％プロクリン200）における９％フルクトースを１０％フルクトース、グルコース、スクロース、マルトース、ソルビトール、キシリトール、グルコピラノシルグリセロール、およびグリセリンに置き換えて８種類の水溶液を作製した。これらの水溶液を用いて前記８種類の物質の糖化基質性の評価を行った。
【００３８】
前記８種類の水溶液および250mMリン酸カリウム緩衝液（pH7.4）をそれぞれ個別の試験管に２mL入れ、実施例1と同様の処理を施し、AGE量を求めた。グルコースを用いた試料におけるAGE量を１００としたときのAGE生成率（％）を図１Ｃに示した。
【００３９】
図１Ｃに示されるように、グルコピラノシルグリセロールおよびグリセリンはともに、グルコースやフルクトースのみならず、さまざまな糖質と比較しても糖化性が低いことが示された。
【００４０】
［実施例２］（保湿性評価）
グリコシルピラノシルグリセロール80重量部と水20重量部とを混合して、試験試料１を調製した。また、グリセリン80重量部と水20重量部とを混合して、試験試料２を調製した。
【００４１】
試験試料１および２をポリエチレン製試験管に入れて、それぞれ試験体9および試験体２を作製し、各試験体の重量（初期重量）を測定した。
試験体１および２を、恒湿恒温槽（ヤマト科学社製、製品名：ＩＧ400）に供して、恒湿恒温槽の槽内における室温および湿度がそれぞれ25℃および65％ＲＨに設定された条件下で、槽内に48時間静置した後、各試験体の重量（測定重量（１））を測定した。
【００４２】
次いで、試験体9および10を、恒湿恒温槽（ヤマト科学社製、製品名：ＩＧ400）に供して、恒湿恒温槽の槽内における室温および湿度がそれぞれ25℃および40％ＲＨに設定された条件下で、槽内に48時間静置した後、各試験体の重量（測定重量（２））を測定した。以上の試験を、独立に合計3回実施した。
【００４３】
測定された各試験体の測定重量（１）および下記式に基づいて、試験試料１および２の重量変化率（１）を求め、さらに重量変化率（１）の平均値および標準偏差を算出した。また、同様にして、測定された各試験体の測定重量（２）および下記式に基づいて、試験試料１および２の重量変化率（２）を求め、さらに重量変化率（２）の平均値および標準偏差を算出した。結果を表３に示す。
【００４４】
【数１】
2014058472.tif 000004
式中、「測定重量」は、「測定重量（１）」または「測定重量（２）」を示す。
【００４５】
表２に示されるように、従来保湿剤の有効成分として使用されているグリセリンに比べて、グルコピラノシルグリセロールは、より優れた保湿性を発揮することが示された。
【００４６】
【表２】
2014058472.tif 000005
【００４７】
［実施例３］（分散性評価）
蒸留水50ｍＬに、微粒子酸化チタン（ルチル型ＴＴＯ-51Ａ；石原産業製）を添加および混合して、微粒子酸化チタンを1重量％の量で含む試験試料３を調製した。
【００４８】
また、試験試料３に、濃グリセリン（花王株式会社製）を添加および混合して、微粒子酸化チタンおよびグリセリンをそれぞれ1重量％および10重量％の量で含む試験試料４を調製した。
【００４９】
試験試料３に、グルコピラノシルグリセロールを添加および混合して、微粒子酸化チタンおよびグリコシルピラノシルグリセロールをそれぞれ1重量％および10重量％の量で含む試験試料５を調製した。次いで、各試験試料を、スターラーを用いて攪拌操作（500ｒｐｍ、5分間）に供し、超音波処理（20℃、5分）に供することによって、微粒子酸化チタンを分散させた測定試料を調製した。
【００５０】
このように調製された測定試料を、蒸留水で適宜希釈した後、粒度分布測定装置を用いて、下記測定条件で各測定試料の粒度分布を測定した。各試験試料の成分含有率を表３に示し、得られた粒度分布の結果を図2に示す。
【００５１】
図2に示されるように、従来、分散剤の有効成分として使用されているグリセリンに比べて、グルコピラノシルグリセロールは、より優れた保湿性を発揮することが示された。
【００５２】
【表３】
2014058472.tif 000006
【００５３】
［実施例４］（溶解促進性評価）
0.5ＮのＮａＯＨ水溶液に、グアニン（和光純薬工業(株)製）を添加および混合して、グアニンを1重量％の濃度で含むグアニン水溶液を調製した。なお、グアニンは、分子量が151.13であり、下記構造式で示される。
【００５４】
【化２】
2014058472.tif 000007
また、表４に示されるように、グアニン水溶液に、グリセリン（関東化学（株）特級）またはグルコピラノシルグリセロールが、0重量％、1重量％、2.5重量％および10重量％の濃度で含まれる試験試料６〜１２を調製した。
【００５５】
次いで、各試験試料100μＬに、100ｍＭクエン酸緩衝液を、総液量が10ｍＬに成るように加え、5日間冷蔵保存した後、ＰＴＦＥ製フィルター（ＡＤＶＡＮＴＥＣ東洋（株）製、最小保留粒子径：0.20μｍ）を用いたろ過操作に供し、ろ液をＨＰＬＣ分析に供して、グアニンの濃度（ｐｐｍ）を測定した。
【００５６】
なお、上記ＮａＯＨ水溶液およびクエン酸緩衝液の調製に使用された、水酸化ナトリウム、クエン酸一水和物、クエン酸三ナトリウム・二水和物は、いずれも特級品であり、関東化学（株）から購入されたものである。
【００５７】
図3に示されるように、従来、可溶化剤の有効成分として使用されているグリセリンに比べて、グルコピラノシルグリセロールは、より優れた溶解促進性を発揮することが示された。
【００５８】
【表４】
2014058472.tif 000008
【図１】
2014058472.tif 000009
【図３】
2014058472.tif 000010
【図２】
2014058472.tif 000011