(57)【要約】      （修正有）【課題】酸化反応の繰り返しに耐性のある発光物質を提供する。発光効率が高く、素子寿命が長い発光素子を提供する。【解決手段】一般式（１）のアントラセン誘導体。［Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ９は、それぞれ独立に水素又はＣ１〜４のアルキル基又は４−（ジフェニルアミン）−フェニル，フェニル−アミノ基、及びＲ１，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ１０は水素又はＣ１〜４のアルキル基］2014051487.tif 000019【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
アントラセン誘導体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アントラセン誘導体に関し、特に発光素子の材料として用いることのできる
アントラセン誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、ディスプレイ等に利用されている発光素子の多くは、一対の電極間に発光物質を
含む層が挟まれた構造を有する。このような発光素子では、一方の電極から注入された電
子と他方の電極から注入された正孔とが再結合することによって形成された励起子が基底
状態に戻るときに発光する。
【０００３】
発光素子の分野では、発光効率、色度がよく、若しくは消光等を防ぐことができる発光
素子を得るために、発光素子を作製するための材料となる物質についての様々な研究が行
われている。
【０００４】
例えば、特許文献１では、発光効率が高く、寿命が長い、有機ＥＬ素子用材料について
開示されている。
【０００５】
ところで、発光素子においては、正孔若しくは電子の授受によって電極間を電流が流れ
る。このとき、正孔若しくは電子を受け取った発光物質等が、つまり酸化若しくは還元さ
れた発光物質等が、中性に戻らず、性質の異なるものになってしまうことがある。そして
、そのような発光物質の性質の変化が蓄積されると、発光素子の特性も変化してしまう可
能性がある。
【０００６】
そのため、酸化若しくは還元によっても性質が変化しにくい発光物質の開発が求められ
ている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００１−１３１５４１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、酸化反応の繰り返しに耐性のある発光物質を提供することを課題とする。ま
た、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。また、素子寿命が長い発光素
子を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の一は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１０】
【化０１】
2014051487.tif 000002
【００１１】
一般式（１）において、Ｒ2〜Ｒ4、Ｒ7〜Ｒ9は、それぞれ独立に、水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または下記構造式（２）で表される基のいずれかを表す。また、Ｒ
1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ10は、それぞれ独立に、水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す
。
【００１２】
【化０２】
2014051487.tif 000003
【００１３】
本発明の一は、一般式（３）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１４】
【化０３】
2014051487.tif 000004
【００１５】
一般式（３）において、Ｒ11〜Ｒ18は、それぞれ独立、または、Ｒ11とＲ12とが結合し
て芳香環を形成し、Ｒ13とＲ14とが結合して芳香環を形成し、Ｒ15とＲ16とが結合して芳
香環を形成し、Ｒ17とＲ18とが結合して芳香環を形成する。Ｒ11〜Ｒ18がそれぞれ独立で
あるとき、Ｒ11〜Ｒ18は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。な
お、Ｒ11とＲ12の結合と、Ｒ13とＲ14の結合と、Ｒ15とＲ16の結合と、Ｒ17とＲ18の結合
とは、それぞれ独立している。
【００１６】
本発明の一は、一般式（４）で表されるアントラセン誘導体である。
【００１７】
【化０４】
2014051487.tif 000005
【００１８】
一般式（４）において、Ｒ21〜Ｒ28は、それぞれ独立、または、Ｒ21とＲ22とが結合し
て芳香環を形成し、Ｒ22とＲ23とが結合して芳香環を形成し、Ｒ25とＲ26とが結合して芳
香環を形成し、Ｒ26とＲ27とが結合して芳香環を形成する。Ｒ21〜Ｒ28がそれぞれ独立で
あるとき、Ｒ21〜Ｒ28は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。な
お、Ｒ21とＲ22の結合と、Ｒ22とＲ23の結合と、Ｒ25とＲ26の結合と、Ｒ26とＲ27の結合
とは、それぞれ独立している。
【００１９】
本発明の一は、一般式（５）で表されるアントラセン誘導体である。
【００２０】
【化０５】
2014051487.tif 000006
【００２１】
一般式（５）において、Ａｒ1とＡｒ2は、それぞれ独立に、炭素数６〜１４のアリール
基を表す。なお、アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば炭素数１〜４の置換
基を有していてもよい。
【００２２】
本発明の一は、一般式（１）、（３）、（４）、（５）のいずれか一の一般式で表され
るアントラセン誘導体を含む発光素子である。
【００２３】
本発明の一は、一般式（１）、（３）、（４）、（５）のいずれか一の一般式で表され
るアントラセン誘導体を含む発光素子を用いた発光装置である。
【００２４】
本発明の一は、一般式（１）、（３）、（４）、（５）のいずれか一の一般式で表され
るアントラセン誘導体を含む発光素子を画素部に有する発光装置である。
【００２５】
本発明の一は、一般式（１）、（３）、（４）、（５）のいずれか一の一般式で表され
るアントラセン誘導体を含む発光素子を用いた発光装置を、実装した電子機器である。
【発明の効果】
【００２６】
本発明によって、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性を有する発光素子が得られる。
また、酸化反応の繰り返しによる発光物質の性質の変化に伴った発光素子の特性変化が少
なく、長期間、安定な発光を呈することができる発光素子が得られる。また、本発明のア
ントラセン誘導体を用いることによって効率よく発光する発光素子が得られる。
【図面の簡単な説明】
【００２７】
【図１】本発明の発光素子について説明する図。
【図２】本発明の発光素子について説明する図。
【図３】本発明を適用した発光装置について説明する図。
【図４】本発明を適用した発光装置に含まれる回路について説明する図。
【図５】本発明を適用した発光装置の上面図。
【図６】本発明を適用した発光装置のフレーム動作について説明する図。
【図７】本発明を適用した発光装置の断面図。
【図８】本発明を適用した電子機器の図。
【図９】本発明のアントラセン誘導体の単膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１０】本発明のアントラセン誘導体の単膜の発光スペクトルを示す図。
【図１１】本発明のアントラセン誘導体についてのサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）による測定結果を示す図。
【図１２】本発明の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１３】本発明の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１４】本発明の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１５】本発明の発光素子について連続点灯試験をしたときの測定結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
（実施の形態１）
本発明のアントラセン誘導体の一態様について説明する。
【００２９】
本発明のアントラセン誘導体として、構造式（６）〜（９）で表されるアントラセン誘
導体がある。
【００３０】
【化０６】
2014051487.tif 000007
【化０７】
2014051487.tif 000008
【化０８】
2014051487.tif 000009
【化０９】
2014051487.tif 000010
【００３１】
これらのアントラセン誘導体は、下記合成スキーム（ａ−１）、または合成スキーム（
ａ−２）で合成される。
【００３２】
【化１０】
2014051487.tif 000011
【００３３】
合成スキーム（ａ−１）において、Ｒ11〜Ｒ18は、それぞれ独立、または、Ｒ11とＲ12
、Ｒ13とＲ14、Ｒ15とＲ16、Ｒ17とＲ18とがそれぞれ結合して芳香環を形成する。Ｒ11〜
Ｒ18がそれぞれ独立であるとき、Ｒ11〜Ｒ18は、水素または炭素数１〜４のアルキル基の
いずれかを表す。なお、Ｒ11とＲ12の結合と、Ｒ13とＲ14の結合と、Ｒ15とＲ16の結合と
、Ｒ17とＲ18の結合とは、それぞれ独立している。
【００３４】
【化１１】
2014051487.tif 000012
【００３５】
合成スキーム（ａ−２）において、Ｒ21〜Ｒ28は、それぞれ独立、または、Ｒ21とＲ22
、Ｒ22とＲ23、Ｒ25とＲ26、Ｒ26とＲ27とがそれぞれ結合して芳香環を形成する。Ｒ21〜
Ｒ28がそれぞれ独立であるとき、Ｒ21〜Ｒ28は、水素または炭素数１〜４のアルキル基の
いずれかを表す。なお、Ｒ21とＲ22の結合と、Ｒ22とＲ23の結合と、Ｒ25とＲ26の結合と
、Ｒ26とＲ27の結合とは、それぞれ独立している。
【００３６】
以上に説明したような本発明のアントラセン誘導体は、酸化反応の繰り返しに対し耐性
を有する。また、以上に説明したような本発明のアントラセン誘導体は、青色系の発光を
呈することができる。
【００３７】
（実施の形態２）
本発明のアントラセン誘導体を発光物質として用いた発光素子の態様について、図１を
用いて説明する。
【００３８】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素
子が表されている。そして、発光層１１３には、一般式（１）、（３）〜（５）、構造式
（６）〜（９）のいずれかの式で表される本発明のアントラセン誘導体が含まれている。
【００３９】
このような発光素子において、第１の電極１０１から注入された正孔と、第２の電極１
０２から注入された電子とは、発光層１１３において再結合し、本発明のアントラセン誘
導体を励起状態にする。そして、励起状態の本発明のアントラセン誘導体は基底状態に戻
るときに発光する。このように、本発明のアントラセン誘導体は発光物質（所謂ゲスト）
として機能する。なお、本形態の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能
し、第２の電極１０２は陰極として機能する。
【００４０】
ここで、発光層１１３について特に限定はないが、本発明のアントラセン誘導体が、本
発明のアントラセン誘導体の有するエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップ
を有する物質からなる層中に、ゲストとして分散して含まれた層であることが好ましい。
これによって、本発明のアントラセン誘導体からの発光が、濃度に起因して消光してしま
うことを防ぐことができる。なお、エネルギーギャップとはＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位
との間のエネルギーギャップを言う。
【００４１】
本発明のアントラセン誘導体を分散状態にするために用いる物質（所謂ホスト）につい
て特に限定はないが、９，１０−ジ（２−ナフチル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセ
ン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）などのアントラセン誘導体や、４，４'−ビス（Ｎ−カルバ
ゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）等のカルバゾール誘導体の他、ビス［２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ2）、ビス［２−（２−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）等の金属錯体等が好ましい
。
【００４２】
また、第１の電極１０１について特に限定はないが、本形態のように、陽極として機能
するときは、仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、イン
ジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物、２〜２０％の酸
化亜鉛を含む酸化インジウムの他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タン
グステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）
、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いることができる。なお、第１の電極１０１は
、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
【００４３】
また、第２の電極１０２について特に限定はないが、本形態のように、陰極として機能
するときは、仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、リチ
ウム（Ｌｉ）またはマグネシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属等を含んだア
ルミニウム等を用いることができる。なお、第２の電極１０２は、例えばスパッタ法や蒸
着法等を用いて形成することができる。
【００４４】
なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極のいずれか
一または両方は、インジウムスズ酸化物等のから成る電極、または可視光を透過出来るよ
うに数〜数十ｎｍの厚さで形成された電極であることが好ましい。
【００４５】
また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように、正孔輸送層１
１２を有していてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１から注入された正
孔を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設
け、第１の電極１０１と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光
することを防ぐことができる。
【００４６】
なお、正孔輸送層１１２について、特に限定はなく、４，４'−ビス［Ｎ−（１−ナフ
チル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（略称：α−ＮＰＤ）や４，４'−ビス［
Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（略称：ＴＰＤ）や
４，４'，４''−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（略称：
ＴＤＡＴＡ）、４，４'，４''−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−
アミノ］−トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）などの芳香族アミン系（即ち、ベ
ンゼン環−窒素の結合を有する）の化合物等によって形成されたものを用いることができ
る。
【００４７】
また、正孔輸送層１１２は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成し
た多層構造の層であってもよい。
【００４８】
また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように、電子輸送層１
１４を有していてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電
子を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設
け、第２の電極１０２と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光
することを防ぐことができる。
【００４９】
なお、電子輸送層１１４について特に限定はなく、トリス（８−キノリノラト）アルミ
ニウム（略称：Ａｌｑ3）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略
称：Ａｌｍｑ3）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略
称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−
アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する
金属錯体等によって形成されたものを用いることができる。この他、ビス［２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）2）、ビス［２
−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）2）な
どのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体等によって形成されたもので
あってもよい。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：
ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフ
ェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−ト
リアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バ
ソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等を用いて形成されたものであってもよい。
【００５０】
また、電子輸送層１１４は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成し
た多層構造の層であってもよい。
【００５１】
さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように、正孔注
入層１１１を有していてもよい。ここで、正孔注入層とは、陽極として機能する電極から
正孔輸送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。なお、正孔輸送層を特
に設けない場合は、陽極として機能する電極と発光層との間に正孔注入層を設け、発光層
への正孔の注入を補助してもよい。
【００５２】
正孔注入層１１１について特に限定はなく、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）やバナジウ
ム酸化物（ＶＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、
マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）等の金属酸化物によって形成されたものを用いることができ
る。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ2Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフ
タロシアニン系の化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレン
スルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を
形成することができる。
【００５３】
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように、電子注入
層１１５を有していてもよい。ここで、電子注入層とは、陰極として機能する電極から電
子輸送層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。なお、電子輸送層を特に
設けない場合は、陰極として機能する電極と発光層との間に電子注入層を設け、発光層へ
の電子の注入を補助してもよい。
【００５４】
電子注入層１１５について特に限定はなく、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウ
ム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ2）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類
金属の化合物を用いて形成されたものを用いることができる。この他、Ａｌｑ3または４
，４−ビス（５−メチルベンズオキサゾル−２−イル）スチルベン（ＢｚＯｓ）等のよう
に電子輸送性の高い物質と、マグネシウムまたはリチウム等のようにアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属とを混合したものも、電子注入層１１５として用いることができる。
【００５５】
以上に説明した本発明の発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発
光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインク
ジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１
０１または第２の電極１０２についても、スパッタリング法または蒸着法等、いずれの方
法を用いて形成しても構わない。
【００５６】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、本発明のアントラセン誘導体を用いて
いるため、酸化反応の繰り返しによる発光物質の性質の変化に伴った発光素子の特性変化
が少なく、長期間、安定な発光を呈することができる。また、以上のような構成を有する
本発明の発光素子は、本発明のアントラセン誘導体を用いているため、効率よく発光する
ことができる。
【００５７】
（実施の形態３）
実施の形態２において説明した本発明の発光素子は、表示機能を有する発光装置の画素
部や、照明機能を有する発光装置の照明部に適用することができる。そして、本発明の発
光素子は効率よく発光できるため、本発明の発光素子を用いることによって低消費電力な
発光装置を得ることが出来る。また、本発明の発光素子は、長寿命であるため、長期間に
渡り、良好な表示画像等を提供することができる。
【００５８】
本形態では、表示機能を有する発光装置の回路構成および駆動方法について図３〜６を
用いて説明する。
【００５９】
図３は本発明を適用した発光装置を上面からみた模式図である。図３において、基板６
５００上には、画素部６５１１と、ソース信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号
線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６５１４とが設けられている。ソー
ス信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信
号線駆動回路６５１４とは、それぞれ、配線群を介して、外部入力端子であるＦＰＣ（フ
レキシブルプリントサーキット）６５０３と接続している。そして、ソース信号線駆動回
路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６
５１４とは、それぞれ、ＦＰＣ６５０３からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、
リセット信号等を受け取る。またＦＰＣ６５０３にはプリント配線基盤（ＰＷＢ）６５０
４が取り付けられている。なお、駆動回路部は、上記のように必ずしも画素部６５１１と
同一基板上に設けられている必要はなく、例えば、配線パターンが形成されたＦＰＣ上に
ＩＣチップを実装したもの（ＴＣＰ）等を利用し、基板外部に設けられていてもよい。
【００６０】
画素部６５１１には、列方向に延びた複数のソース信号線が行方向に並んで配列してい
る。また、電流供給線が行方向に並んで配列している。また、画素部６５１１には、行方
向に延びた複数のゲート信号線が列方向に並んで配列している。また画素部６５１１には
、発光素子を含む一組の回路が複数配列している。
【００６１】
図４は、一画素を動作するための回路を表した図である。図４に示す回路には、第１の
トランジスタ９０１と第２のトランジスタ９０２と発光素子９０３とが含まれている。
【００６２】
第１のトランジスタ９０１と、第２のトランジスタ９０２とは、それぞれ、ゲート電極
と、ドレイン領域と、ソース領域とを含む三端子の素子であり、ドレイン領域とソース領
域の間にチャネル領域を有する。ここで、ソース領域とドレイン領域とは、トランジスタ
の構造や動作条件等によって変わるため、いずれがソース領域またはドレイン領域である
かを限定することが困難である。そこで、本形態においては、ソースまたはドレインとし
て機能する領域を、それぞれ第１電極、第２電極と表記する。
【００６３】
ゲート信号線９１１と、書込用ゲート信号線駆動回路９１３とはスイッチ９１８によっ
て電気的に接続または非接続の状態になるように設けられている。また、ゲート信号線９
１１と、消去用ゲート信号線駆動回路９１４とはスイッチ９１９によって電気的に接続ま
たは非接続の状態になるように設けられている。また、ソース信号線９１２は、スイッチ
９２０によってソース信号線駆動回路９１５または電源９１６のいずれかに電気的に接続
するように設けられている。そして、第１のトランジスタ９０１のゲートはゲート信号線
９１１に電気的に接続している。また、第１のトランジスタの第１電極はソース信号線９
１２に電気的に接続し、第２電極は第２のトランジスタ９０２のゲート電極と電気的に接
続している。第２のトランジスタ９０２の第１電極は電流供給線９１７と電気的に接続し
、第２電極は発光素子９０３に含まれる一の電極と電気的に接続している。なお、スイッ
チ９１８は、書込用ゲート信号線駆動回路９１３に含まれていてもよい。またスイッチ９
１９についても消去用ゲート信号線駆動回路９１４の中に含まれていてもよい。また、ス
イッチ９２０についてもソース信号線駆動回路９１５の中に含まれていてもよい。
【００６４】
また画素部におけるトランジスタや発光素子等の配置について特に限定はないが、例え
ば図５の上面図に表すように配置することができる。図５において、第１のトランジスタ
１００１の第１電極はソース信号線１００４に接続し、第２の電極は第２のトランジスタ
１００２のゲート電極に接続している。また第２トランジスタの第１電極は電流供給線１
００５に接続し、第２電極は発光素子の電極１００６に接続している。ゲート信号線１０
０３の一部は第１のトランジスタ１００１のゲート電極として機能する。
【００６５】
次に、駆動方法について説明する。図６は時間経過に伴ったフレームの動作について説
明する図である。図６において、横方向は時間経過を表し、縦方向はゲート信号線の走査
段数を表している。
【００６６】
本発明の発光装置を用いて画像表示を行うとき、表示期間においては、画面の書き換え
動作と表示動作とが繰り返し行われる。この書き換え回数について特に限定はないが、画
像をみる人がちらつき（フリッカ）を感じないように少なくとも１秒間に６０回程度とす
ることが好ましい。ここで、一画面（１フレーム）の書き換え動作と表示動作を行う期間
を１フレーム期間という。
【００６７】
１フレームは、図６に示すように、書き込み期間５０１ａ、５０２ａ、５０３ａ、５０
４ａと保持期間５０１ｂ、５０２ｂ、５０３ｂ、５０４ｂとを含む４つのサブフレーム５
０１、５０２、５０３、５０４に時分割されている。発光するための信号を与えられた発
光素子は、保持期間において発光状態となっている。各々のサブフレームにおける保持期
間の長さの比は、第１のサブフレーム５０１：第２のサブフレーム５０２：第３のサブフ
レーム５０３：第４のサブフレーム５０４＝２3：２2：２1：２0＝８：４：２：１となっ
ている。これによって４ビット階調を表現することができる。但し、ビット数及び階調数
はここに記すものに限定されず、例えば８つのサブフレームを設け８ビット階調を行える
ようにしてもよい。
【００６８】
１フレームにおける動作について説明する。まず、サブフレーム５０１において、１行
目から最終行まで順に書き込み動作が行われる。従って、行によって書き込み期間の開始
時間が異なる。書き込み期間５０１ａが終了した行から順に保持期間５０１ｂへと移る。
当該保持期間において、発光するための信号を与えられている発光素子は発光状態となっ
ている。また、保持期間５０１ｂが終了した行から順に次のサブフレーム５０２へ移り、
サブフレーム５０１の場合と同様に１行目から最終行まで順に書き込み動作が行われる。
以上のような動作を繰り返し、サブフレーム５０４の保持期間５０４ｂ迄終了する。サブ
フレーム５０４における動作を終了したら次のフレームへ移る。このように、各サブフレ
ームにおいて発光した時間の積算時間が、１フレームにおける各々の発光素子の発光時間
となる。この発光時間を発光素子ごとに変えて一画素内で様々に組み合わせることによっ
て、明度および色度の異なる様々な表示色を形成することができる。
【００６９】
サブフレーム５０４のように、最終行目までの書込が終了する前に、既に書込を終え、
保持期間に移行した行における保持期間を強制的に終了させたいときは、保持期間５０４
ｂの後に消去期間５０４ｃを設け、強制的に非発光の状態となるように制御することが好
ましい。そして、強制的に非発光状態にした行については、一定期間、非発光の状態を保
つ（この期間を非発光期間５０４ｄとする。）。そして、最終行目の書込期間が終了した
ら直ちに、一行目から順に次の（またはフレーム）の書込期間に移行する。これによって
、サブフレーム５０４の書き込み期間と、その次のサブフレームの書き込み期間とが重畳
することを防ぐことができる。
【００７０】
なお、本形態では、サブフレーム５０１乃至５０４は保持期間の長いものから順に並ん
でいるが、必ずしも本実施例のような並びにする必要はなく、例えば保持期間の短いもの
から順に並べられていてもよいし、または保持期間の長いものと短いものとがランダムに
並んでいてもよい。また、サブフレームは、さらに複数のフレームに分割されていてもよ
い。つまり、同じ映像信号を与えている期間、ゲート信号線の走査を複数回行ってもよい
。
【００７１】
ここで、書込期間および消去期間における、図４で示す回路の動作について説明する。
【００７２】
まず書込期間における動作について説明する。書込期間において、ｎ行目（ｎは自然数
）のゲート信号線９１１は、スイッチ９１８を介して書込用ゲート信号線駆動回路９１３
と電気的に接続し、消去用ゲート信号線駆動回路９１４とは非接続である。また、ソース
信号線９１２はスイッチ９２０を介してソース信号線駆動回路と電気的に接続している。
ここで、ｎ行目（ｎは自然数）のゲート信号線９１１に接続した第１のトランジスタ９０
１のゲートに信号が入力され、第１のトランジスタ９０１はオンとなる。そして、この時
、１列目から最終列目迄のソース信号線に同時に映像信号が入力される。なお、各列のソ
ース信号線９１２から入力される映像信号は互いに独立したものである。ソース信号線９
１２から入力された映像信号は、各々のソース信号線に接続した第１のトランジスタ９０
１を介して第２のトランジスタ９０２のゲート電極に入力される。この時第２のトランジ
スタ９０２に入力された信号によって、電流供給線９１７から発光素子９０３へ供給され
る電流値が決まる。そして、その電流値に依存して発光素子９０３は発光または非発光が
決まる。例えば、第２のトランジスタ９０２がＰチャネル型である場合は、第２のトラン
ジスタ９０２のゲート電極にＬｏｗ  Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素
子９０３が発光する。一方、第２のトランジスタ９０２がＮチャネル型である場合は、第
２のトランジスタ９０２のゲート電極にＨｉｇｈ  Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることに
よって発光素子９０３が発光する。
【００７３】
次に消去期間における動作について説明する。消去期間において、ｎ行目（ｎは自然数
）のゲート信号線９１１は、スイッチ９１９を介して消去用ゲート信号線駆動回路９１４
と電気的に接続し、書込用ゲート信号線駆動回路９１３とは非接続である。また、ソース
信号線９１２はスイッチ９２０を介して電源９１６と電気的に接続している。ここで、ｎ
行目のゲート信号線９１１に接続した第１のトランジスタ９０１のゲートに信号が入力さ
れ、第１のトランジスタ９０１はオンとなる。そして、この時、１列目から最終列目迄の
ソース信号線に同時に消去信号が入力される。ソース信号線９１２から入力された消去信
号は、各々のソース信号線に接続した第１のトランジスタ９０１を介して第２のトランジ
スタ９０２のゲート電極に入力される。この時第２のトランジスタ９０２に入力された信
号によって、電流供給線９１７から発光素子９０３への電流の供給が阻止される。そして
、発光素子９０３は強制的に非発光となる。例えば、第２のトランジスタ９０２がＰチャ
ネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＨｉｇｈ  Ｌｅｖｅｌの
信号が入力されることによって発光素子９０３は非発光となる。一方、第２のトランジス
タ９０２がＮチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＬｏｗ
Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３は非発光となる。
【００７４】
なお、消去期間では、ｎ行目（ｎは自然数）については、以上に説明したような動作に
よって消去する為の信号を入力する。しかし、前述のように、ｎ行目が消去期間であると
共に、他の行（ｍ行目（ｍは自然数）とする。）については書込期間となる場合がある。
このような場合、同じ列のソース信号線を利用してｎ行目には消去の為の信号を、ｍ行目
には書込の為の信号を入力する必要があるため、以下に説明するような動作させることが
好ましい。
【００７５】
先に説明した消去期間における動作によって、ｎ行目の発光素子９０３が非発光となっ
た後、直ちに、ゲート信号線９１１と消去用ゲート信号線駆動回路９１４とを非接続の状
態とすると共に、スイッチ９２０を切り替えてソース信号線９１２とソース信号線駆動回
路９１５と接続させる。そして、ソース信号線とソース信号線駆動回路９１５とを接続さ
せる共に、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３とを接続させる。そ
して、書込用ゲート信号線駆動回路９１３からｍ行目の信号線に選択的に信号が入力され
、第１のトランジスタがオンすると共に、ソース信号線駆動回路９１５からは、１列目か
ら最終列目迄のソース信号線に書込の為の信号が入力される。この信号によって、ｍ行目
の発光素子は、発光または非発光となる。
【００７６】
以上のようにしてｍ行目について書込期間を終えたら、直ちに、ｎ＋１行目の消去期間
に移行する。その為に、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３を非接
続とすると共に、スイッチ９２０を切り替えてソース信号線を電源９１６と接続する。ま
た、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３を非接続とすると共に、ゲ
ート信号線９１１については、消去用ゲート信号線駆動回路９１４と接続状態にする。そ
して、消去用ゲート信号線駆動回路９１４からｎ＋１行目のゲート信号線に選択的に信号
を入力して第１のトランジスタに信号をオンする共に、電源９１６から消去信号が入力さ
れる。このようにして、ｎ＋１行目の消去期間を終えたら、直ちに、ｍ＋１行目の書込期
間に移行する。以下、同様に、消去期間と書込期間とを繰り返し、最終行目の消去期間ま
で動作させればよい。
【００７７】
なお、本形態では、ｎ行目の消去期間とｎ＋１行目の消去期間との間にｍ行目の書込期
間を設ける態様について説明したが、これに限らず、ｎ−１行目の消去期間とｎ行目の消
去期間との間にｍ行目の書込期間を設けてもよい。
【００７８】
また、本形態では、サブフレーム５０４のように非発光期間５０４ｄを設けるときおい
て、消去用ゲート信号線駆動回路９１４と或る一のゲート信号線とを非接続状態にすると
共に、書込用ゲート信号線駆動回路９１３と他のゲート信号線とを接続状態にする動作を
繰り返している。このような動作は、特に非発光期間を設けないフレームにおいて行って
も構わない。
【００７９】
（実施の形態４）
本発明の発光素子を含む発光装置の断面図の一態様について、図７（Ａ）〜（Ｃ）を用
いて説明する。
【００８０】
図７において、点線で囲まれているのは、本発明の発光素子１２を駆動するために設け
られているトランジスタ１１である。発光素子１２は、第１の電極１３と第２の電極１４
との間に発光層１５を有する本発明の発光素子である。トランジスタ１１のドレインと第
１の電極１３とは、第１層間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ、１６ｃ）を貫通している配線
１７によって電気的に接続されている。また、発光素子１２は、隔壁層１８によって、隣
接して設けられている別の発光素子と分離されている。このような構成を有する本発明の
発光装置は、本形態において、基板１０上に設けられている。
【００８１】
なお、図７に示されたトランジスタ１１は、半導体層を中心として基板と逆側にゲート
電極が設けられたトップゲート型のものである。但し、トランジスタ１１の構造について
は、特に限定はなく、例えばボトムゲート型のものでもよい。またボトムゲートの場合に
は、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの（チャネル保護型）でも
よいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの（チャネルエッチ
型）でもよい。
【００８２】
また、トランジスタ１１を構成する半導体層は、結晶性、非結晶性のいずれのものでも
よい。また、セミアモルファス等でもよい。
【００８３】
なお、セミアモルファスな半導体とは、次のようなものである。非晶質と結晶構造（単
結晶、多結晶を含む）の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第３の状態を有
する半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるもの
である。また少なくとも膜中の一部の領域には、０．５〜２０ｎｍの結晶粒を含んでいる
。ラマンスペクトルが５２０ｃｍ-1よりも低波数側にシフトしている。Ｘ線回折ではＳｉ
結晶格子に由来するとされる（１１１）、（２２０）の回折ピークが観測される。未結合
手（ダングリングボンド）を終端するために水素またはハロゲンを少なくとも１原子％ま
たはそれ以上含ませている。所謂微結晶半導体（マイクロクリスタル半導体）とも言われ
ている。珪化物気体をグロー放電分解（プラズマＣＶＤ）して形成する。珪化物気体とし
ては、ＳｉＨ4、その他にもＳｉ2Ｈ6、ＳｉＨ2Ｃｌ2、ＳｉＨＣｌ3、ＳｉＣｌ4、ＳｉＦ4
などを用いることができる。この珪化物気体をＨ2、又は、Ｈ2とＨｅ、Ａｒ、Ｋｒ、Ｎｅ
から選ばれた一種または複数種の希ガス元素で希釈しても良い。希釈率は２〜１０００倍
の範囲。圧力は概略０．１Ｐａ〜１３３Ｐａの範囲、電源周波数は１ＭＨｚ〜１２０ＭＨ
ｚ、好ましくは１３ＭＨｚ〜６０ＭＨｚ。基板加熱温度は３００℃以下でよく、好ましく
は１００〜２５０℃。膜中の不純物元素として、酸素、窒素、炭素などの大気成分の不純
物は１×１０20／ｃｍ3以下とすることが望ましく、特に、酸素濃度は５×１０19／ｃｍ3
以下、好ましくは１×１０19／ｃｍ3以下とする。
【００８４】
また、半導体層が結晶性のものの具体例としては、単結晶または多結晶性の珪素、或い
はシリコンゲルマニウム等から成るものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって
形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって
形成されたものでもよい。
【００８５】
なお、半導体層が非晶質の物質、例えばアモルファスシリコンで形成される場合には、
トランジスタ１１およびその他のトランジスタ（発光素子を駆動するための回路を構成す
るトランジスタ）は全てＮチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置で
あることが好ましい。それ以外については、Ｎチャネル型またはＰチャネル型のいずれか
一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで
構成された回路を有する発光装置でもよい。
【００８６】
さらに、第１層間絶縁膜１６は、図７（Ａ）、（Ｃ）に示すように多層でもよいし、ま
たは単層でもよい。なお、１６ａは酸化珪素や窒化珪素のような無機物から成り、１６ｂ
はアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格構造が構成され
、置換基に少なくとも水素を含む物質）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有す
る物質から成る。さらに、１６ｃはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から成る。なお、
各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いて
もよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、
第１層間絶縁膜１６は、無機物または有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、
または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。
【００８７】
隔壁層１８は、エッジ部において、曲率半径が連続的に変化する形状であることが好ま
しい。また隔壁層１８は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成さ
れる。なお隔壁層１８は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、ま
たは両方を用いて形成されたものでもよい。
【００８８】
なお、図７（Ａ）、（Ｃ）では、第１層間絶縁膜１６のみがトランジスタ１１と発光素
子１２の間に設けられた構成であるが、図７（Ｂ）のように、第１層間絶縁膜１６（１６
ａ、１６ｂ）の他、第２層間絶縁膜１９（１９ａ、１９ｂ）が設けられた構成のものであ
ってもよい。図７（Ｂ）に示す発光装置においては、第１の電極１３は第２層間絶縁膜１
９を貫通し、配線１７と接続している。
【００８９】
第２層間絶縁膜１９は、第１層間絶縁膜１６と同様に、多層でもよいし、または単層で
もよい。１９ａはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格
構造が構成され、置換基に少なくとも水素を含む物質）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自
己平坦性を有する物質から成る。さらに、１９ｂはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜か
ら成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外
のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい
。このように、第２層間絶縁膜１９は、無機物または有機物の両方を用いて形成されたも
のでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。
【００９０】
発光素子１２において、第１の電極および第２の電極がいずれも透光性を有する物質で
構成されている場合、図７（Ａ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側と
第２の電極１４側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極１４のみが
透光性を有する物質で構成されている場合、図７（Ｂ）の白抜きの矢印で表されるように
、第２の電極１４側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極１３は
反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が
第１の電極１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極１３のみが透
光性を有する物質で構成されている場合、図７（Ｃ）の白抜きの矢印で表されるように、
第１の電極１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極１４は反
射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極１４の上方に設けられて
いることが好ましい。
【００９１】
また、発光素子１２は、第１の電極１３が陽極として機能し、第２の電極１４が陰極と
して機能する構成であってもよいし、或いは第１の電極１３が陰極として機能し、第２の
電極１４が陽極として機能する構成であってもよい。但し、前者の場合、トランジスタ１
１はＰチャネル型トランジスタであり、後者の場合、トランジスタ１１はＮチャネル型ト
ランジスタである。
【００９２】
（実施の形態５）
本発明の発光装置を実装することによって、長期間に渡って良好な表示を行うことがで
きる電子機器、または長期間に渡って良好に照明することができる電化製品を得ることが
できる。
【００９３】
本発明を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例を図８に示す。
【００９４】
図８（Ａ）は、本発明を適用して作製したノート型のパーソナルコンピュータであり、
本体５５２１、筐体５５２２、表示部５５２３、キーボード５５２４などによって構成さ
れている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでパーソナル
コンピュータを完成できる。
【００９５】
図８（Ｂ）は、本発明を適用して作製した携帯電話であり、本体５５５２には表示部５
５５１と、音声出力部５５５４、音声入力部５５５５、操作スイッチ５５５６、５５５７
、アンテナ５５５３等によって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表
示部として組み込むことでパーソナルコンピュータを完成できる。
【００９６】
図８（Ｃ）は、本発明を適用して作製したテレビ受像機であり、表示部５５３１、筐体
５５３２、スピーカー５５３３などによって構成されている。本発明の発光素子を有する
発光装置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。
【００９７】
以上のように本発明の発光装置は、各種電子機器の表示部として用いるのに非常に適し
ている。
【００９８】
なお、本形態では、ノート型のパーソナルコンピュータについて述べているが、この他
に携帯電話、カーナビゲイション、或いは照明機器等に本発明の発光素子を有する発光装
置を実装しても構わない。
【実施例１】
【００９９】
（合成例）
［ステップ１］
９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセンの合成方
法について説明する。
【０１００】
窒素気流下、５．０ｇのｐ−ジブロモベンゼンの乾燥エーテル溶液（２００ｍＬ）に−
７８℃において１．５８Ｎのブチルリチウムヘキサン溶液（１３．４ｍＬ）を滴下した。
滴下終了後同温度にて１時間攪拌した。−７８℃にて２−ｔ−ブチルアントラキノン（２
．８０ｇ）の乾燥エーテル溶液（４０ｍＬ）を滴下し、その後反応溶液をゆっくり室温ま
で昇温した。終夜室温で攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（展開溶媒、ヘキサン−酢酸エチル）によって精製し、化合物を５．５ｇの重量で得
た。
【０１０１】
得られた化合物を核磁気共鳴法（1Ｈ−ＮＭＲ）によって測定したところ、９，１０−
ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロキシ−９，１
０−ジヒドロアントラセンであることが確認できた。
【０１０２】
この化合物の1Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）；δ＝１．３１（ｓ、９Ｈ）、２．８１（ｓ、
１Ｈ）、２．８６（ｓ、１Ｈ）、６．８２−６．８６（ｍ、４Ｈ）、７．１３−７．１６
（ｍ、４Ｈ）、７．３６−７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．５３−７．７０（ｍ、４Ｈ）
【０１０３】
また、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ
ヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセンの合成スキーム（ｂ−１）を次に示す。
【０１０４】
【化１２】
2014051487.tif 000013
【０１０５】
大気下、上記のようにして合成した９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセン９８７ｍｇ（
１．５５ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム６６４ｍｇ（４ｍｍｏｌ）、ホスフィン酸ナトリウ
ム二水和物を１．４８ｇ（１４ｍｍｏｌ）を、氷酢酸１２ｍｌにて懸濁し、２時間還流加
熱撹拌した。室温まで冷ましたのち、生じた析出物を濾過し、メタノール約５０ｍｌで洗
浄し、ろ物を得た。そしてろ物を乾燥させてクリーム色粉末の化合物７００ｍｇを得た。
収率は８２％だった。この化合物を核磁気共鳴法（1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ）によっ
て測定したところ、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアン
トラセンであることが確認できた。
【０１０６】
この化合物の1Ｈ−ＮＭＲと13Ｃ−ＮＭＲとを次に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）；δ＝１．２８（ｓ、９Ｈ）、７．２５−７．
３７（ｍ、６Ｈ）、７．４４−７．４８（ｍ、１Ｈ）７．５６−７．６５（ｍ、４Ｈ）、
７．７１−７．７６（ｍ、４Ｈ）
13Ｃ−ＮＭＲ（７４ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）；  δ＝３０．８、３５．０、１２０．８、１
２１．７、１２１．７、１２４．９、１２５．０、１２５．２、１２６．４、１２６．６
、１２６．６、１２８．３、１２９．４、１２９．７、１２９．９、１３１．６、１３１
．６、１３３．０、１３３．０、１３５．５、１３５．７、１３８．０、１３８．１、１
４７．８
【０１０７】
また、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセンの
合成スキーム（ｂ−２）を次に示す。
【０１０８】
【化１３】
2014051487.tif 000014
【０１０９】
［ステップ２］
Ｎ−（４−ジフェニルアミノ）フェニルアニリンの合成方法について説明する。
【０１１０】
１０００ｍｌエーレンマイヤーフラスコに、トリフェニルアミン２５．１９  ｇ  （０
．１０２ｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド１８．０５ｇ（０．１０２  ｍｏｌ）、酢
酸エチル４００ｍｌを入れ、空気中室温で約１２時間攪拌した。反応終了後、有機層を飽
和炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄後、水層を酢酸エチルで２回抽出し、有機層とあわせ
て飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムにより乾燥後、自然ろ過、濃縮し、得られた
無色固体を酢酸エチル、ヘキサンにより再結晶したところ無色粉末状固体を２２．０１ｇ
、収率６６％で得た。核磁気共鳴法（1Ｈ−ＮＭＲ）によって、この無色粉末状固体が４
−ブロモトリフェニルアミンであることを確認した。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）による測定
結果を以下に示す。
【０１１１】
この化合物の1Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：  ７．３２（ｄ，２Ｈ，  Ｊ＝
８．７  Ｈｚ），７．２９−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．０８−７．００（ｍ，  ６Ｈ）
，６．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
【０１１２】
また、４−ブロモトリフェニルアミンの合成スキーム（ｃ−１）を次に示す。
【０１１３】
【化１４】
2014051487.tif 000015
【０１１４】
次に、５００ｍｌ三口フラスコに、アセトアニリド７．２１ｇ（０．０５３ｍｏｌ）、
合成した４−ブロモトリフェニルアミン１７．３２ｇ（０．０５３ｍｏｌ）、ヨウ化銅（
Ｉ）２．０５ｇ（０．０１１ｍｏｌ）、リン酸三カリウム２２．００ｇ（０．１０３ｍｏ
ｌ）を入れ、フラスコ内を窒素雰囲気にした。ジオキサン１５０ｍｌ、ｔｒａｎｓ―１，
２−シクロヘキサンジアミン１．３ｍｌを加え、４０時間還流した。反応終了後、室温に
さましてからフラスコ内の固体を吸引ろ過により除去した。ろ液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で２回洗浄し、水層をクロロホルムで２回抽出し、有機層とあわせて飽和食塩水
で洗浄した。硫酸マグネシウムにより乾燥後、自然ろ過、濃縮し、得られた白色固体をシ
リカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）により精製したところ白
色粉末状固体を１２．００ｇ、収率５９％で得た。核磁気共鳴法（1Ｈ−ＮＭＲ）によっ
て、この白色粉末状固体がＮ−（４−ジフェニルアミノ）フェニルアセトアニリドである
ことを確認した。
【０１１５】
この化合物の1Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：７．３６−７．２３（ｍ，  ９Ｈ
），７．１２−７．０３（ｍ，１０Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）
【０１１６】
また、Ｎ−（４−ジフェニルアミノ）フェニルアセトアニリドの合成スキーム（ｃ−２
）を次に示す。
【０１１７】
【化１５】
2014051487.tif 000016
【０１１８】
５００ｍｌナスフラスコに、合成したＮ−（４−ジフェニルアミノ）フェニルアセトア
ニリド２０．００ｇ（０．０５３ｍｏｌ）、４０％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇ、テ
トラヒドロフラン５０ｍｌ、エタノール５０ｍｌを入れ空気中で２時間還流した。反応終
了後、室温にさましてから水酸化ナトリウム水溶液を除去した。有機層を水で２回洗浄し
、水層をクロロホルムで２回抽出し、有機層とあわせて飽和食塩水で洗浄した。飽硫酸マ
グネシウムにより乾燥後、自然ろ過、濃縮し、得られた無色固体を酢酸エチル、ヘキサン
により再結晶したところ無色粉末状固体を１４．６９ｇ、収率８３％で得た。核磁気共鳴
法（1Ｈ−ＮＭＲ）によって、この無色粉末状固体がＮ−（４−ジフェニルアミノ）フェ
ニルアニリンであることを確認した。
【０１１９】
この化合物の1Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：７．３０−７．２０（ｍ，  ５Ｈ
），７．０８−６．８７（ｍ，１４Ｈ），５．６１（ｓ，１Ｈ）
【０１２０】
また、Ｎ−（４−ジフェニルアミノ）フェニルアニリンの合成スキーム（ｃ−３）を次
に示す。
【０１２１】
【化１６】
2014051487.tif 000017
【０１２２】
［ステップ３］
構造式（６）で表される９，１０−ビス｛４−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノ）フェニ
ル−Ｎ−フェニル］アミノフェニル｝−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセンの合成方法に
ついて説明する。
【０１２３】
２００ｍｌ三口フラスコに、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−
ブチルアントラセン２．００ｇ（０．００３７ｍｏｌ）、Ｎ−（４−ジフェニルアミノ）
フェニルアニリン２．６１ｇ（０．００７８ｍｏｌ）、ビスジベンジリデンアセトンパラ
ジウム４２８  ｍｇ（０．７７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム  ２．００ｇ
（０．０２１ｍｏｌ）を入れ、系内を窒素気流下にした後、脱水トルエン２０ｍｌとトリ
−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１０％ヘキサン溶液４．０  ｍｌ  を加え、８０℃で８時
間攪拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷まし、反応溶液を水で二回洗浄後、水層
をクロロホルムで２回抽出し、有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム
で乾燥した。自然ろ過後濃縮し、得られた褐色オイル状物をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製した後、ジクロロメタン、ヘキサンによ
り再結晶したところ黄色粉末状固体を１．１４ｇ収率２９％で得た（合成スキーム（ｄ−
１））。核磁気共鳴法（1Ｈ−ＮＭＲ）によって、この黄色粉末状固体が９，１０−ビス
｛４−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノ）フェニル−Ｎ−フェニル］アミノフェニル｝−２
−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ＤＰＡＢＰＡ）であることを確認した。
【０１２４】
この化合物の1Ｈ−ＮＭＲは次のようであった。
1Ｈ−ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：７．８９−７．８１（ｍ，２
Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６６  （ｄ，  ２Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），７．４８（ｄ，ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３  Ｈｚ），  ７．３８−７．２４（ｍ，２５
Ｈ），７．１７−７．１３（ｍ，１２Ｈ），７．０８−６．９８（ｍ，１０Ｈ），１．３
０（ｓ，９Ｈ）
【０１２５】
また、ＤＰＡＢＰＡの合成スキーム（ｄ−１）を次に示す。
【０１２６】
【化１７】
2014051487.tif 000018
【０１２７】
また、ＤＰＡＢＰＡの単膜の吸収スペクトルを図９に示す。図９において横軸は波長（
ｎｍ）、縦軸は吸光度（単位なし）を表す。また、ＤＰＡＢＰＡの単膜を４０３ｎｍで励
起したときの発光スペクトルを図１０に示す。図１０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸
は発光強度（任意単位）を表す。また、図１０から、ＤＰＡＢＰＡの単膜は４９４ｎｍに
ピークを有する青色系発光を示すことが分かる。
【０１２８】
また、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）により、ＤＰＡＢＰＡが酸化に対して安定
かどうかを調べた。なお測定には、ビー・エー・エス製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ電
気化学アナライザーを用いた。
【０１２９】
ＣＶ測定において、支持電解質としては過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ
−Ｂｕ4ＮＣｌＯ4）を、溶媒としてはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）をそれぞれ用いた
。また、作用電極としてはＰｔ電極を、補助電極としてはＰｔ電極を、基準電極としては
Ａｇ／Ａｇ+電極をそれぞれ用いた。ＣＶ測定のスキャン速度は０．０２５Ｖ／ｓに設定
し、Ａｇ／Ａｇ+電極に対する作用電極の電位を０から０．４Ｖまで変化させる走査と、
０．４Ｖから０Ｖまで戻す走査とを１サイクルとした一連の操作を５００サイクル行った
。
【０１３０】
結果を図１１に示す。なお、図１１において横軸は、Ａｇ／Ａｇ+電極に対する電位（
Ｖ）を、縦軸は電流値（Ａ）を表している。  図１１から、酸化電位は０．２４Ｖ（ｖｓ
．Ａｇ／Ａｇ+電極）であることがわかる。また、５００サイクルもの操作を繰り返して
いるにもかかわらず、図１１のＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見ら
れない。このことから、本発明のＤＰＡＢＰＡは酸化に対して極めて安定であることがわ
かった。
【実施例２】
【０１３１】
本実施例では、構造式（６）で表される９，１０−ビス｛４−［Ｎ−（４−ジフェニル
アミノ）フェニル−Ｎ−フェニル］アミノフェニル｝−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセ
ン（略称：ＤＰＡＢＰＡ）を用いた発光素子の作製例について図２を用いて説明する。
【０１３２】
ガラス基板７０１上に、シリコンを含有したインジウム錫酸化物を、スパッタリング法
によって成膜し、第１の電極７０２を形成した。なお、膜圧は１１０ｎｍとなるようにし
た。
【０１３３】
次に、第１の電極７０２の上に、ＤＮＴＰＤを、真空蒸着法によって成膜し、ＤＮＴＰ
Ｄから成る層７０３を形成した。なお、膜厚は３０ｎｍとなるようにした。
【０１３４】
次に、ＤＮＴＰＤから成る層７０３上に、α−ＮＰＤを、真空蒸着法によって成膜し、
α−ＮＰＤから成る層７０４を形成した。なお、膜厚は３０ｎｍとなるようにした。
【０１３５】
次にα−ＮＰＤから成る層７０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡと構造式（６）で表されるＤ
ＰＡＢＰＡとを、共蒸着法によって成膜し、ｔ−ＢｕＤＮＡとＤＰＡＢＰＡとを含む層７
０５を形成した。なお、ｔ−ＢｕＤＮＡは９５質量％、ＤＰＡＢＰＡは５質量％含まれる
ようにした。これによって、ＤＰＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡの中にゲストとして分散され
た状態となる。また、膜厚は、４０ｎｍとなるようにした。なお、共蒸着法とは、複数の
蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０１３６】
次に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＤＰＡＢＰＡとを含む層７０５の上に、Ａｌｑ３を、真空蒸着
法によって成膜し、Ａｌｑ3から成る層７０６を形成した。なお、膜厚は２０ｎｍと成る
ようにした。
【０１３７】
次に、Ａｌｑ3から成る層７０６の上に、弗化カルシウムを、真空蒸着法によって成膜
し、弗化カルシウムから成る層７０７を形成した。なお、膜厚は１ｎｍとなるようにした
。
【０１３８】
次に、弗化カルシウムから成る層７０７の上に、アルミニウムを、真空蒸着法によって
成膜し、第２の電極７０８を形成した。
【０１３９】
以上のようにして発光素子を作製することで、ＤＰＡＢＰＡからの発光を得られる発光
素子を得ることができる。
【０１４０】
また、以上のようにして作製した発光素子において第１の電極７０２と第２の電極７０
８とに電圧を印加して電流を流すと、ＤＰＡＢＰＡが発光する。このとき、第１の電極７
０２は陽極として、第２の電極７０８は陰極として機能する。また、ＤＮＴＰＤから成る
層７０３は正孔注入層として、α−ＮＰＤから成る層７０４は正孔輸送層として、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＤＰＡＢＰＡとを含む層７０５は発光層として、Ａｌｑ３から成る層７０６は
電子輸送層として、弗化カルシウムから成る層７０７は電子注入層として機能する。
【０１４１】
さらに、上記の様にして作製した発光素子を封止した。なお、封止は、グローブボック
ス内において、窒素雰囲気下で行った。
【０１４２】
そして、封止した発光素子を駆動させて、初期状態における密度−輝度特性、電圧−輝
度特性、輝度−電流効率特性について調べた。なお、測定は２５℃となるように保った雰
囲気下で行った。
【０１４３】
図１２に電流密度−輝度特性を、図１３に電圧−輝度特性を、図１４に輝度−電流効率
特性を示す。なお、図１２において、横軸は電流密度を、縦軸は輝度を表す。また、図１
３において、横軸は電圧を、縦軸は輝度を表す。また、図１４において、横軸は輝度を、
縦軸は電流効率を表す。
【０１４４】
図１３の電圧−輝度特性から、本実施例の発光素子は、６．６Ｖの電圧を印加したとき
に、２９０ｃｄ／ｍ2の輝度で発光することが分かった。また、６．６Ｖの電圧を印加し
たときの発光効率は８．２ｃｄ／Ａであることが分かった。
【０１４５】
また、発光スペクトルは、４８６ｎｍにピークを有するものであった。また、ＣＩＥ色
度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１９，０．３７）であった。
【０１４６】
以上のような初期特性を有する本実施例の発光素子に対し、定電流駆動による連続点灯
試験を行った。初期状態において２９０ｃｄ／ｍ2の輝度で発光するために必要な電流密
度（３．５４ｍＡ／ｃｍ2）の電流を一定時間流し続け、輝度の経持変化を調べた。その
結果、６００時間経過時に於ける輝度は、初期状態における輝度の８６％であることが分
かった。このことから、本実施例の発光素子は、発光時間に伴う輝度の減少が小さく、素
子寿命が良好であるということが分かった。
【０１４７】
連続点灯試験の測定結果を図１５に示す。図１５において、横軸は初期状態からの経過
時間（ｈｏｕｒ）、縦軸は初期輝度を１００としたときの初期輝度に対する輝度の相対値
（任意単位）を表す。
【符号の説明】
【０１４８】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１１３    発光層
１１２    正孔輸送層
１１４    電子輸送層
１１１    正孔注入層
１１５    電子注入層
１１４    電子輸送層
６５００    基板
６５０３    ＦＰＣ
６５０４    プリント配線基盤（ＰＷＢ）
６５１１    画素部
６５１２    ソース信号線駆動回路
６５１３    書込用ゲート信号線駆動回路
６５１４    消去用ゲート信号線駆動回路
９０１    第１のトランジスタ
９０２    第２のトランジスタ
９０３    発光素子
９１１    ゲート信号線
９１２    ソース信号線
９１３    書込用ゲート信号線駆動回路
９１４    消去用ゲート信号線駆動回路
９１５    ソース信号線駆動回路
９１６    電源
９１７    電流供給線
９１８    スイッチ
９１９    スイッチ
９２０    スイッチ
１００１    第１のトランジスタ
１００２    第２のトランジスタ
１００３    ゲート信号線
１００４    ソース信号線
１００５    電流供給線
１００６    電極
５０１    サブフレーム
５０２    サブフレーム
５０３    サブフレーム
５０４    サブフレーム
５０１ａ    書き込み期間
５０１ｂ    保持期間
５０２ａ    書き込み期間
５０２ｂ    保持期間
５０３ａ    書き込み期間
５０３ｂ    保持期間
５０４ａ    書き込み期間
５０４ｂ    保持期間
５０４ｃ    消去期間
５０４ｄ    非発光期間
１０    基板
１１    トランジスタ
１２    発光素子
１３    第１の電極
１４    第２の電極
１５    発光層
１６    第１層間絶縁膜
１６ａ、１６ｂ、１６ｃ  第１層間絶縁膜
１７    配線
１８    隔壁層
１９    第２層間絶縁膜
１９ａ、１９ｂ  第２層間絶縁膜
５５２１    本体
５５２２    筐体
５５２３    表示部
５５２４    キーボード
５５５１    表示部
５５５２    本体
５５５３    アンテナ
５５５４    音声出力部
５５５５    音声入力部
５５５６    操作スイッチ
５５３１    表示部
５５３２    筐体
５５３３    スピーカー
７０１    基板
７０２    第１の電極
７０３    層
７０４    層
７０５    層
７０６    層
７０７    層
７０８    第２の電極
【図１】
2014051487.tif 000020
【図２】
2014051487.tif 000021
【図３】
2014051487.tif 000022
【図４】
2014051487.tif 000023
【図５】
2014051487.tif 000024
【図６】
2014051487.tif 000025
【図７】
2014051487.tif 000026
【図８】
2014051487.tif 000027
【図９】
2014051487.tif 000028
【図１０】
2014051487.tif 000029
【図１１】
2014051487.tif 000030
【図１２】
2014051487.tif 000031
【図１３】
2014051487.tif 000032
【図１４】
2014051487.tif 000033
【図１５】
2014051487.tif 000034
【手続補正書】
【提出日】平成25年8月27日(2013.8.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるアントラセン誘導体。
【化０１】
2014051487.tif 000035
【化０２】
2014051487.tif 000036
（式中、Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または構造式（２）で表される基のいずれかを表す。また、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）