(57)【要約】      （修正有）【課題】輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供する。【解決手段】式（１−１）の構成単位と、芳香族基または複素環基を有する構成単位および／または芳香族基または複素環基が窒素連結された構成単位と、を含む高分子化合物。2014001327.tif 000091［式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、水素原子、アルキル基等を示す。ＲＡ、ＲBは、アリール基等を示す。Ａｒ１、Ａｒ２は、アリーレン基等を示す。Ｙは、−C（Ｒa）2-等を示す。Ｒaは、水素原子、アルキル基等を示す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１−１）で示される構成単位、下記式（１−２）で示される構成単位および下記式（１−３）で示される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位と、
下記式（２）で示される構成単位および／または下記式（２’）で示される構成単位と、を含む高分子化合物。
【化１】
2014001327.tif 000081
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
Ｒ１とＲ３は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、Ｒ２とＲ４は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、Ｒ１とＲ２は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、Ｒ３とＲ４は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうち隣接する基同士は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
ＲＡおよびＲBは、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、非置換もしくは置換のアリーレン基または非置換もしくは置換の２価の複素環基を示す。
Ａｒ１とＲＡは互いに連結して、それぞれが結合する窒素原子とともに環構造を形成していてもよく、Ａｒ２とＲBは互いに連結して、それぞれが結合する窒素原子とともに環構造を形成していてもよい。
Xは、−C（Ｒa）2-、−C（Ｒa）2-C（Ｒa）2-、−N（Ｒa）-、−P（Ｒa）−、−O−、−Ｓ−または−O-C（Ｒa）2-を示す。
Yは、−C（Ｒa）2-、−C（Ｒa）2-C（Ｒa）2-、−N（Ｒa）-、−P（Ｒa）−、−O−、−Ｓ−または−O-C（Ｒa）2-を示す。
Ｒaは、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。Ｒaが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。］
【化２】
2014001327.tif 000082
［式中、
ｎａは０〜３の整数を示し、ｎｂは０〜１２の整数を示し、ｎＡは０または１であり、ｎは１または２を示す。
Ａｒ３は、非置換もしくは置換の（２＋ｎ）価の芳香族炭化水素基または非置換もしくは置換の（２＋ｎ）価の複素環基を示す。
ＬａおよびＬｂは、それぞれ独立に、直接結合、非置換もしくは置換のアルキレン基または非置換もしくは置換のフェニレン基を示す。Ｌａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｌｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＡは、酸素原子または硫黄原子を示す。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、１価の架橋性基を示す。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化３】
2014001327.tif 000083
［式中、
ｃは０または１を示し、
Ａｒ２０およびＡｒ４０は、それぞれ独立に、非置換もしくは置換のアリーレン基または非置換もしくは置換の２価の複素環基を示す。
Ａｒ３０は、非置換もしくは置換のアリーレン基、非置換もしくは置換の２価の複素環基、または、アリーレン基および２価の複素環基からなる群から選ばれる同一又は異なる２以上の基が連結した２価の基（当該２価の基は置換基を有していてもよい）を示す。
Ａｒ２０、Ａｒ３０およびＡｒ４０はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と互いに連結して環構造を形成していてもよい。
Ｘ’は、前記と同義である。
Ｘ’’は、１価の架橋性基、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
但し、式（２’）で示される構成単位は、式（１）で示される構成単位とは異なる。］
【請求項２】
前記式（１−１）で示される構成単位、前記式（１−２）で示される構成単位および前記式（１−３）で示される構成単位が、それぞれ、下記式（１−１−Ａ）で示される構成単位、下記式（１−２−Ａ）で示される構成単位および下記式（１−３−Ａ）で示される構成単位である、請求項１に記載の高分子化合物。
【化４】
2014001327.tif 000084
［式中、
X、Y、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、ＲＡ、ＲＢ、Ａｒ１およびＡｒ２は、前記と同義である。
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数を示す。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４のうち隣接する基同士は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。］
【請求項３】
前記式（１−１−Ａ）で示される構成単位が、下記式（１−１−Ｂ）で示される構成単位である、請求項２に記載の高分子化合物。
【化５】
2014001327.tif 000085
［式中、
ｎ１、ｎ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、ＲＡ、ＲＢ、Ａｒ１およびＡｒ２は、前記と同義である。
Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
Ｒ１５とＲ１６は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。］
【請求項４】
前記Ｘ’が、下記式（Ｘ’−１）で示される１価の架橋性基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化６】
2014001327.tif 000086
［式中、ベンゾシクロブタンは置換基を有していてもよい。］
【請求項５】
前記Ｘ’が、下記式（Ｘ’−２）で示される１価の架橋性基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化７】
2014001327.tif 000087
［式中、
ｎｅおよびｎｆは、それぞれ独立に、０または１を示す。
ＬＸ１は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基または−Ｏ−ＣＯ−で表される基を示す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を示す。
なお、波線の存在する二重結合は、Ｅ体、Ｚ体、またはＥ体およびＺ体の混合物のいずれでもよいことを意味する。］
【請求項６】
更に、下記式（３）で示される構成単位を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化８】
2014001327.tif 000088
［式中、
Ａｒ４は、非置換もしくは置換のアリーレン基または非置換もしくは置換の２価の複素環基を示す。
但し、式（３）で示される構成単位は、前記式（２）で示される構成単位とは異なる。］
【請求項７】
前記式（３）で示される構成単位の少なくとも１個が、非置換もしくは置換のフェニレンジイル基からなる構成単位である、請求項６に記載の高分子化合物。
【請求項８】
前記式（３）で示される構成単位の少なくとも１個が、非置換もしくは置換のフルオレンジイル基からなる構成単位である、請求項７に記載の高分子化合物。
【請求項９】
更に、下記式（４）で示される構成単位を含む、請求項１〜８のいずれか一項に記載の高分子化合物
【化９】
2014001327.tif 000089
［式中、
a１およびa２は、それぞれ独立に、０または１を示す。
Ａｒ５およびＡｒ７は、それぞれ独立に、非置換もしくは置換のアリーレン基または非置換もしくは置換の２価の複素環基を示す。
Ａｒ６およびＡｒ８は、それぞれ独立に、非置換もしくは置換のアリーレン基、非置換もしくは置換の２価の複素環基、または、アリーレン基および２価の複素環基からなる群から選ばれる同一もしくは異なる２以上の基が連結した２価の基（当該２価の基は、置換基を有していてもよい。）を示す。
ＲC、ＲDおよびＲEは、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７およびＡｒ８はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と互いに連結して環構造を形成していてもよい。
但し、式（４）で示される構成単位は、前記式（１）で示される構成単位および前記式（２’）で示される構成単位とは異なる。］
【請求項１０】
前記式（４）で示される構成単位の少なくとも１個が、下記式（５）で示される構成単位である、請求項９に記載の高分子化合物。
【化１０】
2014001327.tif 000090
［式中、
ＲFは、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
Ｚは、単結合、酸素原子、硫黄原子または−Ｃ（Ｒb）２−を示す。Ｒbは、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基または非置換もしくは置換のアリール基を示す。２個存在するＲｂは、同一でも異なっていてもよく、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。］
【請求項１１】
前記式（１−１）で示される構成単位、前記式（１−２）で示される構成単位および前記式（１−３）で示される構成単位の合計含有量が、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、２０〜６０モル％である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群より選ばれる少なくとも一種の材料と、を含有する組成物。
【請求項１３】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機薄膜。
【請求項１４】
請求項１３に記載の高分子化合物を含有する有機薄膜を、加熱することで不溶化させた、不溶化有機薄膜。
【請求項１５】
請求項１３に記載の有機薄膜または請求項１４に記載の不溶化有機薄膜を備える発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子化合物およびそれを用いた発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
発光素子に用いるための正孔輸送材料として、例えば、アリールアミンから誘導された下記の構成単位、および、ベンゾシクロブタン構造を有するフルオレンから誘導された下記の構成単位を含む高分子化合物（特許文献１）が検討されている。
【０００３】
【化１】
2014001327.tif 000002
【０００４】
【化２】
2014001327.tif 000003
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００８−１０６２４１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、上記の高分子化合物を用いて製造される発光素子は、その輝度寿命が必ずしも十分ではない。
【０００７】
そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。本発明はまた、当該高分子化合物を含有する組成物、有機薄膜、不溶化有機薄膜および発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、以下の高分子化合物、並びに、高分子化合物を含有する組成物、有機薄膜、不溶化有機薄膜および発光素子を提供する。
【０００９】
［１］  下記式（１−１）で示される構成単位、下記式（１−２）で示される構成単位および下記式（１−３）で示される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位と、
下記式（２）で示される構成単位および／または下記式（２’）で示される構成単位と、を含む高分子化合物。
【化３】
2014001327.tif 000004
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
Ｒ１とＲ３は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、Ｒ２とＲ４は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、Ｒ１とＲ２は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、Ｒ３とＲ４は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうち隣接する基同士は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
ＲＡおよびＲBは、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、非置換もしくは置換のアリーレン基または非置換もしくは置換の２価の複素環基を示す。
Ａｒ１とＲＡは互いに連結して、それぞれが結合する窒素原子とともに環構造を形成していてもよく、Ａｒ２とＲBは互いに連結して、それぞれが結合する窒素原子とともに環構造を形成していてもよい。
Xは、−C（Ｒa）2-、−C（Ｒa）2-C（Ｒa）2-、−N（Ｒa）-、−P（Ｒa）−、−O−、−Ｓ−または−O-C（Ｒa）2-を示す。
Yは、−C（Ｒa）2-、−C（Ｒa）2-C（Ｒa）2-、−N（Ｒa）-、−P（Ｒa）−、−O−、−Ｓ−または−O-C（Ｒa）2-を示す。
Ｒaは、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。Ｒaが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。］
【化４】
2014001327.tif 000005
［式中、
ｎａは０〜３の整数を示し、ｎｂは０〜１２の整数を示し、ｎＡは０または１であり、ｎは１または２を示す。
Ａｒ３は、非置換もしくは置換の（２＋ｎ）価の芳香族炭化水素基または非置換もしくは置換の（２＋ｎ）価の複素環基を示す。
ＬａおよびＬｂは、それぞれ独立に、直接結合、非置換もしくは置換のアルキレン基または非置換もしくは置換のフェニレン基を示す。Ｌａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｌｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＡは、酸素原子または硫黄原子を示す。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、１価の架橋性基を示す。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化５】
2014001327.tif 000006
［式中、
ｃは０または１を示し、
Ａｒ２０およびＡｒ４０は、それぞれ独立に、非置換もしくは置換のアリーレン基または非置換もしくは置換の２価の複素環基を示す。
Ａｒ３０は、非置換もしくは置換のアリーレン基、非置換もしくは置換の２価の複素環基、または、アリーレン基および２価の複素環基からなる群から選ばれる同一又は異なる２以上の基が連結した２価の基（当該２価の基は置換基を有していてもよい）を示す。
Ａｒ２０、Ａｒ３０およびＡｒ４０はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と互いに連結して環構造を形成していてもよい。
Ｘ’は、前記と同義である。
Ｘ’’は、１価の架橋性基、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
但し、式（２’）で示される構成単位は、式（１）で示される構成単位とは異なる。］
［２］  前記式（１−１）で示される構成単位、前記式（１−２）で示される構成単位および前記式（１−３）で示される構成単位が、それぞれ、下記式（１−１−Ａ）で示される構成単位、下記式（１−２−Ａ）で示される構成単位および下記式（１−３−Ａ）で示される構成単位である、［１］に記載の高分子化合物。
【化６】
2014001327.tif 000007
［式中、
X、Y、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、ＲＡ、ＲＢ、Ａｒ１およびＡｒ２は、前記と同義である。
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数を示す。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４のうち隣接する基同士は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。］
［３］  前記式（１−１−Ａ）で示される構成単位が、下記式（１−１−Ｂ）で示される構成単位である、［２］に記載の高分子化合物。
【化７】
2014001327.tif 000008
［式中、
ｎ１、ｎ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、ＲＡ、ＲＢ、Ａｒ１およびＡｒ２は、前記と同義である。
Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
Ｒ１５とＲ１６は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。］
［４］  前記Ｘ’が、下記式（Ｘ’−１）で示される１価の架橋性基である、［１］〜［３］のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化８】
2014001327.tif 000009
［式中、ベンゾシクロブタンは置換基を有していてもよい。］
［５］  前記Ｘ’が、下記式（Ｘ’−２）で示される１価の架橋性基である、［１］〜［４］のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化９】
2014001327.tif 000010
［式中、
ｎｅおよびｎｆは、それぞれ独立に、０または１を示す。
ＬＸ１は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基または−Ｏ−ＣＯ−で表される基を示す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を示す。
なお、波線の存在する二重結合は、Ｅ体、Ｚ体、またはＥ体およびＺ体の混合物のいずれでもよいことを意味する。］
［６］  更に、下記式（３）で示される構成単位を含む、［１］〜［５］のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化１０】
2014001327.tif 000011
［式中、
Ａｒ４は、非置換もしくは置換のアリーレン基または非置換もしくは置換の２価の複素環基を示す。
但し、式（３）で示される構成単位は、前記式（２）で示される構成単位とは異なる。］
［７］  前記式（３）で示される構成単位の少なくとも１個が、非置換もしくは置換のフェニレンジイル基からなる構成単位である、［６］に記載の高分子化合物。
［８］  前記式（３）で示される構成単位の少なくとも１個が、非置換もしくは置換のフルオレンジイル基からなる構成単位である、［７］に記載の高分子化合物。
［９］  更に、下記式（４）で示される構成単位を含む、［１］〜［８］のいずれか一項に記載の高分子化合物
【化１１】
2014001327.tif 000012
［式中、
a１およびa２は、それぞれ独立に、０または１を示す。
Ａｒ５およびＡｒ７は、それぞれ独立に、非置換もしくは置換のアリーレン基または非置換もしくは置換の２価の複素環基を示す。
Ａｒ６およびＡｒ８は、それぞれ独立に、非置換もしくは置換のアリーレン基、非置換もしくは置換の２価の複素環基、または、アリーレン基および２価の複素環基からなる群から選ばれる同一もしくは異なる２以上の基が連結した２価の基（当該２価の基は、置換基を有していてもよい。）を示す。
ＲC、ＲDおよびＲEは、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７およびＡｒ８はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と互いに連結して環構造を形成していてもよい。
但し、式（４）で示される構成単位は、前記式（１）で示される構成単位および前記式（２’）で示される構成単位とは異なる。］
［１０］  前記式（４）で示される構成単位の少なくとも１個が、下記式（５）で示される構成単位である、［９］に記載の高分子化合物。
【化１２】
2014001327.tif 000013
［式中、
ＲFは、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
Ｚは、単結合、酸素原子、硫黄原子または−Ｃ（Ｒb）２−を示す。Ｒbは、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基または非置換もしくは置換のアリール基を示す。２個存在するＲｂは、同一でも異なっていてもよく、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。］
［１１］  前記式（１−１）で示される構成単位、前記式（１−２）で示される構成単位および前記式（１−３）で示される構成単位の合計含有量が、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、２０〜６０モル％である、［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の高分子化合物。
［１２］  ［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群より選ばれる少なくとも一種の材料と、を含有する組成物。
［１３］  ［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機薄膜。
［１４］  ［１３］に記載の高分子化合物を含有する有機薄膜を、加熱することで不溶化させた、不溶化有機薄膜。
［１５］  ［１３］に記載の有機薄膜または［１４］に記載の不溶化有機薄膜を備える発光素子。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することができる。本発明はまた、当該高分子化合物を含有する組成物、有機薄膜および発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本明細書において共通して用いられる用語について、必要に応じて例を挙げて説明する。
【００１２】
「Ｍｅ」はメチル基を示し、「Ｅｔ」はエチル基を示し、「Ｐｈ」はフェニル基を示し、「ｔ−Ｂｕ」および「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を示す。
【００１３】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位構造を意味する。「構成単位」は、「繰り返し単位」（すなわち、高分子化合物中に２個以上存在する単位構造）として高分子化合物中に含まれることが好ましい。
【００１４】
「非置換もしくは置換の」という用語は、この用語の直後に記載された官能基が置換基を有していてもよいことを意味する。例えば、「非置換もしくは置換のアルキル基」は、「非置換のアルキル基もしくは置換基を有するアルキル基」を意味する。
【００１５】
「ｎ価の複素環基」（ｎは１以上の整数である。）とは、複素環式化合物（芳香族性を持つ、芳香族複素環式化合物であることが好ましい。）から環を構成する炭素原子に直接結合するｎ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味し、縮合環を持つ基を含む。なお、独立した単環および縮合環からなる群から選ばれる２個以上の環が直接結合した基は含まれない。「複素環式化合物」とは、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、燐原子、ホウ素原子等のヘテロ原子を環内に含む化合物を意味する。
「ｎ価の芳香族炭化水素基」（ｎは１以上の整数である。）とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合するｎ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味し、縮合環を持つ基を含む。なお、独立したベンゼン環および縮合環からなる群から選ばれる２個以上の環が直接結合した基は含まれない。
「アリーレン基」とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味し、縮合環を持つ基を含む。なお、独立したベンゼン環および縮合環から選ばれる２個以上の環が直接結合した基は含まれない。
「アリール基」とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味し、縮合環を持つ基、独立したベンゼン環および縮合環から選ばれる２個以上が直接結合した基を含む。
【００１６】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
【００１７】
［高分子化合物］
以下、本発明の高分子化合物について説明する。
【００１８】
本発明の高分子化合物は、式（１−１）で示される構成単位、下記式（１−２）で示される構成単位および下記式（１−３）で示される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位と、式（２）で示される構成単位および／または式（２’）で示される構成単位と、を含む。
【００１９】
（式（１−１）で表される構成単位、式（１−２）で示される構成単位および式（１−３）で示される構成単位）
【００２０】
【化１３】
2014001327.tif 000014
【００２１】
式（１−１）〜式（１−３）で示される構成単位のなかでは、本実施形態の高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる輝度寿命がより優れるので、式（１−１）で示される構成単位が好ましい。
【００２２】
式（１−１）〜式（１−３）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
【００２３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、本実施形態の高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基または非置換もしくは置換のアルコキシ基が好ましい。
【００２４】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、本実施形態の高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基または非置換もしくは置換のアリール基が好ましく、水素原子または非置換もしくは置換のアルキル基がより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
【００２５】
Ｒ１〜Ｒ１０が示す非置換もしくは置換のアルキル基としては、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、直鎖状のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。分岐状および環状のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシル−デシル基が挙げられる。
【００２６】
Ｒ１〜Ｒ１０が示す非置換もしくは置換のアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常６〜６０、好ましくは６〜４８、より好ましくは６〜３０である。
アリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基が挙げられる。
【００２７】
Ｒ１〜Ｒ１０が示す非置換もしくは置換の１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜２０である。
１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子がアルキル基、アルコキシ基等で置換された基が挙げられる。なかでも、チエニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジル基、トリアジニル基が好ましい。
【００２８】
Ｒ１〜Ｒ１０が示す非置換もしくは置換のアルコキシ基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよい。直鎖状のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常１〜４０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１０である。分岐状および環状のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常３〜４０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。
【００２９】
Ｒ１〜Ｒ１０が示す非置換もしくは置換のアリールオキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。
アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基が挙げられる。
【００３０】
式（１−１）〜式（１−３）中、ＲＡおよびＲBは、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
【００３１】
ＲＡおよびＲBは、本実施形態の高分子化合物の安定性が良好になり、かつ、高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる輝度寿命がより優れるので、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基であることが好ましく、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基であることがより好ましく、非置換もしくは置換のアリール基であることがさらに好ましい。
【００３２】
ＲＡおよびＲBで示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０で示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【００３３】
ＲＡおよびＲBで示される非置換もしくは置換のアリール基としては、本実施形態の高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とがバランス良く向上するので、フェニル基（特にアルキル基で置換されたフェニル基）が好ましい。
アルキル基で置換されたフェニル基としては、例えば、２，６−ジメチル−４−ｎ−ブチルフェニル基、２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３−ｎ−ヘキシル−５−メチルフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ヘキシルフェニル基等が挙げられる。
【００３４】
式（１−１）〜式（１−３）中、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、非置換もしくは置換のアリーレン基または非置換もしくは置換の２価の複素環基を示す。
【００３５】
Ａｒ１およびＡｒ２が示す非置換もしくは置換のアリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常６〜６０、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ１およびＡｒ２で示されるアリーレン基としては、例えば、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、２，７−ナフタレンジイル基、２，６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基、２，７−ジヒドロフェナントレンジイル基、５，１２−ナフタセンジイル基、２，７−フルオレンジイル、３，６−フルオレンジイル基、１，６−ピレンジイル基、２，７−ピレンジイル基、３，９−ペリレンジイル基、３，１０−ペリレンジイル基、６，１２−クリセンジイル基、２，８−クリセンジイル基が挙げられ、１，４−フェニレン基、２，７−フルオレンジイル、２，６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基、２，７−ジヒドロフェナントレンジイル基、１，６−ピレンジイル基が好ましい。
【００３６】
Ａｒ１およびＡｒ２が示す非置換もしくは置換の２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常２〜６０、好ましくは３〜３０、より好ましくは３〜１５である。
Ａｒ１およびＡｒ２で示される２価の複素環基としては、例えば、２，５−チオフェンジイル基、２，５−ピロールジイル基、２，５−フランジイル基、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基、２，６−キノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基、５，８−キノキサリンジイル基、２，７−カルバゾールジイル基、３，６−カルバゾールジイル基、３，７−フェノキサジンジイル基、３，７−フェノチアジンジイル基、２，８−フェノチアジンジイル基、４，６−フェノチアジンジイル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４，７−ジイル基、２，７−ジベンゾフランジイル基、２，７−ジベンゾチオフェンジイル基、２，７−ジベンゾシロールジイル基が挙げられる。
【００３７】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、ＲＡ、ＲB、Ａｒ１およびＡｒ２で示される基は置換基を有していてもよい。置換基としては、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、ハロゲン原子、非置換もしくは置換の１価の複素環基、シアノ基が挙げられ、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基が好ましい。
非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０で示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【００３８】
Ｒ１とＲ３は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、Ｒ２とＲ４は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、Ｒ１とＲ２は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、Ｒ３とＲ４は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうち隣接する基同士は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
【００３９】
「Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうち隣接する基同士は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい」とは、隣接位の炭素原子に結合する基同士が互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよいことを意味し、Ｒ７とＲ８とが連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよいこと、および、Ｒ８とＲ９とが連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよいことを意味する。
【００４０】
上記の形成された環構造は置換基を有していてもよく、置換基としては、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、ハロゲン原子、非置換もしくは置換の１価の複素環基、シアノ基が挙げられる。
非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０で示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【００４１】
Ａｒ１とＲＡは互いに連結して、それぞれが結合する窒素原子とともに環構造を形成していてもよく、Ａｒ２とＲBは互いに連結して、それぞれが結合する窒素原子とともに環構造を形成していてもよい。
【００４２】
「Ａｒ１とＲＡは互いに連結して、それぞれが結合する窒素原子とともに環構造を形成していてもよく、Ａｒ２とＲＢは互いに連結して、それぞれが結合する窒素原子とともに環構造を形成していてもよい」とは、Ａｒ１とＲＡ（またはＡｒ２とＲＢ）とが、単結合、または、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ２９）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ２９）−もしくはＣ（Ｒ２９）２−で示される基を介して結合し（Ｒ２９は、非置換もしくは置換のアルキル基または非置換もしくは置換のアリール基を示し、Ｒ２９が複数存在する場合、互いに同一でも異なっていてもよい。）、環構造を形成していてもよいことを意味する。
【００４３】
Ｒ２９が示す非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０で示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
【００４４】
上記の形成された環構造は置換基を有していてもよく、置換基としては、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、ハロゲン原子、非置換もしくは置換の１価の複素環基、シアノ基が挙げられる。
非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０で示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【００４５】
式（１−１）〜式（１−３）中、Xは、−C（Ｒa）2-、−C（Ｒa）2-C（Ｒa）2-、−N（Ｒa）-、−P（Ｒa）−、−O−、−Ｓ−または−O-C（Ｒa）2-を示す。
式（１−１）〜式（１−３）中、Yは、−C（Ｒa）2-、−C（Ｒa）2-C（Ｒa）2-、−N（Ｒa）-、−P（Ｒa）−、−O−、−Ｓ−または−O-C（Ｒa）2-を示す。
Ｒaは、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。Ｒaが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
【００４６】
Ｒaは、本実施形態の高分子化合物の安定性が良好になり、かつ、高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる輝度寿命がより優れるので、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基または非置換もしくは置換のアリール基であることが好ましく、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基または非置換もしくは置換のアリール基であることがより好ましい。
【００４７】
Ｒaで示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０で示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【００４８】
式（１−１）で示される構成単位、式（１−２）で示される構成単位および式（１−３）で示される構成単位の合計含有量は、本実施形態の高分子化合物の安定性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、２０〜６０モル％であることが好ましく、２５〜５５モル％であることがより好ましく、３０〜５０モル％であることがさらに好ましい。
【００４９】
式（１−１）で示される構成単位、式（１−２）で示される構成単位および式（１−３）で示される構成単位は、それぞれ、本実施形態の高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる輝度寿命がより優れるので、式（１−１−Ａ）で示される構成単位、式（１−２−Ａ）で示される構成単位および式（１−３−Ａ）で示される構成単位であることが好ましく、式（１−１−Ａ）で示される構成単位であることがより好ましく、式（１−１−Ｂ）で示される構成単位であることがさらに好ましい。
【００５０】
【化１４】
2014001327.tif 000015
【００５１】
式（１−１−Ａ）〜式（１−３−Ａ）中、X、Y、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、ＲＡ、ＲＢ、Ａｒ１およびＡｒ２は、前記と同義である。
【００５２】
式（１−１−Ａ）〜式（１−３−Ａ）中、ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数を示す。
【００５３】
式（１−１−Ａ）〜式（１−３−Ａ）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
【００５４】
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４のうち隣接する基同士は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
【００５５】
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、本実施形態の高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基または非置換もしくは置換のアリール基が好ましく、水素原子または非置換もしくは置換のアルキル基がさらに好ましい。
【００５６】
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が示す非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０が示す非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【００５７】
式（１−１−Ａ）、式（１−２−Ａ）および式（１−３−Ａ）において、ｎ１が２〜５の整数であるとき、複数存在するＲ１１は互いに同一でも異なっていてもよく、複数存在するＲ１２は互いに同一でも異なっていてもよい。また、式（１−１−Ａ）、式（１−２−Ａ）および式（１−３−Ａ）において、ｎ２が２〜５の整数であるとき、複数存在するＲ１３は互いに同一でも異なっていてもよく、複数存在するＲ１４は互いに同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４のうち隣接する基同士は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
【００５８】
式（１−１−Ａ）で示される構成単位、式（１−２−Ａ）で示される構成単位および式（１−３−Ａ）で示される構成単位においては、例えば、ｎ１および／またはｎ２が２以上の場合で置換基を有するときや、Ｒ１１およびＲ１２が互いに異なるときや、Ｒ１３およびＲ１４が互いに異なるときに、立体異性を生じ得る。高分子化合物は、式（１−１−Ａ）で示される構成単位、式（１−２−Ａ）で示される構成単位および式（１−３−Ａ）で示される構成単位として、同一の立体異性を有する構成単位のみを有していてもよく、互いに異なる立体異性を有する複数の構成単位を有していてもよい。立体異性としては、ジアステレオマー、エナンチオマーが挙げられる。
【００５９】
式（１−１−Ａ）示される構成単位の中に、例えば、下記式（１−１−Ｚ）で示される骨格部分が含まれる場合、その立体異性の例は、下記式（１−１−ａ）、式（１−１−ｂ）、式（１−１−ｃ）、式（１−１−ｄ）で示される。なお、下記式中、ＲmおよびＲnは、それぞれ独立に、アルキル基を示す。
【００６０】
【化１５】
2014001327.tif 000016
【００６１】
【化１６】
2014001327.tif 000017
【００６２】
式（１−１−ａ）で示される骨格部分、式（１−１−ｂ）で示される骨格部分、式（１−１−ｃ）で示される骨格部分および式（１−１−ｄ）で示される骨格部分は、互いにジアステレオマーの関係にある。
【００６３】
式（１−１−Ａ）、式（１−２−Ａ）および式（１−３−Ａ）において、「Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４のうち隣接する基同士は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。」とは、例えば、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４のうち同一の炭素原子に結合する基同士が互いに連結して環構造を形成してもよく、ｎ１および／またはｎ２が２以上のときに、隣接位の炭素原子に結合する基同士が互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよいことを意味する。
【００６４】
形成された環構造は置換基を有していてもよく、置換基としては、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、ハロゲン原子、非置換もしくは置換の１価の複素環基、シアノ基が挙げられる。
非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０で示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【００６５】
式（１−１−Ａ）、式（１−２−Ａ）および式（１−３−Ａ）において、本実施形態の高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる輝度寿命がより優れるので、ｎ１、ｎ２、ｎ３およびｎ４は３〜５の整数であることが好ましく、３または４であることがより好ましく、３であることがさらに好ましい。
【００６６】
式（１−１−Ａ）、式（１−２−Ａ）および式（１−３−Ａ）において、ｎ１およびｎ２は互いに同一でも異なっていてもよいが、本実施形態の高分子化合物の製造が容易となるので、ｎ１およびｎ２は互いに同一であることが好ましい。
【００６７】
【化１７】
2014001327.tif 000018
【００６８】
式（１−１−Ｂ）中、ｎ１、ｎ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、ＲＡ、ＲＢ、Ａｒ１およびＡｒ２は、前記と同義である。
【００６９】
式（１−１−Ｂ）中、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基または非置換もしくは置換の複素環基を示す。
【００７０】
式（１−１−Ｂ）中、Ｒ１５とＲ１６は互いに連結して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
【００７１】
Ｒ１５およびＲ１６は、本実施形態の高分子化合物の製造が容易であり、かつ、高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基または非置換もしくは置換のアリール基であることが好ましく、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基または非置換もしくは置換のアリール基であることがより好ましく、非置換もしくは置換のアルキル基または非置換もしくは置換のアリール基であることがさらに好ましい。
【００７２】
Ｒ１５およびＲ１６が示す非置換もしくは置換のアルキル基としては、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、直鎖状のアルキル基の炭素原子数は、通常１〜５０であり、好ましくは１〜３０であり、より好ましくは１〜２０である。分岐状および環状のアルキル基の炭素原子数は、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシル−デシル基、および、これらの基における水素原子がアルキル基、アリール基、アルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
本実施形態の高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合の輝度寿命がより優れるので、非置換のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシル−デシル基がより好ましく、メチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシル−デシル基がさらに好ましい。
【００７３】
Ｒ１５およびＲ１６が示す非置換もしくは置換のアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜３０である。
アリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子がアルキル基、アリール基、アルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、本実施形態の高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とがバランス良く向上するので、フェニル基（特に、アルキル基で置換されたフェニル基）であることが好ましい。
【００７４】
Ｒ１５およびＲ１６で示されるアルキル基で置換されたフェニル基としては、例えば、２，６−ジメチル−４−ｎ−ブチルフェニル基、２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、３−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３−ｎ−ヘキシル−５−メチルフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ヘキシルフェニル基が挙げられ、３−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、３−ｎ−ヘキシル−５−メチルフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ヘキシルフェニル基が好ましい。
【００７５】
Ｒ１５およびＲ１６で示される非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒaで示される、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【００７６】
式（１−１）、式（１−２）、式（１−３）、式（１−１−Ａ）、式（１−２−Ａ）、式（１−３−Ａ）または式（１−１−Ｂ）で示される構成単位としては、例えば、下記式（１−１）〜（１−２８）で示される構成単位が挙げられ、式（１−１）〜（１−１６）で示される構成単位が好ましく、式（１−１）〜（１−８）で示される構成単位がさらに好ましい。
【００７７】
【化１８】
2014001327.tif 000019
【００７８】
【化１９】
2014001327.tif 000020
【００７９】
【化２０】
2014001327.tif 000021
【００８０】
式（１−１）で示される構成単位（式（１−１−Ａ）または式（１−１−Ｂ）で示される構成単位であってもよい。）、式（１−２）で示される構成単位（式（１−２−Ａ）で示される構成単位であってもよい。）および式（１−３）で示される構成単位（式（１−３−Ａ）で示される構成単位であってもよい。）は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【００８１】
（式（２）で示される構成単位、および、式（２’）で示される構成単位）
【００８２】
【化２１】
2014001327.tif 000022
【００８３】
式（２）中、
ｎａは０〜３の整数を示し、ｎｂは０〜１２の整数を示し、ｎＡは０または１であり、ｎは１または２を示す。
Ａｒ３は、非置換もしくは置換の（２＋ｎ）価の芳香族炭化水素基または非置換もしくは置換の（２＋ｎ）価の複素環基を示す。
ＬａおよびＬｂは、それぞれ独立に、直接結合、非置換もしくは置換のアルキレン基または非置換もしくは置換のフェニレン基を示す。Ｌａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｌｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＡは、酸素原子または硫黄原子を示す。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、１価の架橋性基を示す。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【００８４】
ｎａは、本実施形態の高分子化合物の製造がより容易となるため、０〜２が好ましく、０または１がより好ましく、０がさらに好ましい。
【００８５】
ｎｂは、本実施形態の高分子化合物の製造がより容易となるため、０〜１０が好ましく、０〜８がより好ましい。
【００８６】
ｎＡは、本実施形態の高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる輝度寿命がより優れるため、０であることが好ましい。
【００８７】
ｎは、本実施形態の高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる輝度寿命がより優れるので、２であることが好ましい。
【００８８】
Ａｒ３が示す非置換もしくは置換の（２＋ｎ）価の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ３が示す（２＋ｎ）価の芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、例えば、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、２，７−ナフタレンジイル基、２，６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基、２，７−ジヒドロフェナントレンジイル基、５，１２−ナフタセンジイル基、２，７−フルオレンジイル、３，６−フルオレンジイル基、１，６−ピレンジイル基、２，７−ピレンジイル基、３，９−ペリレンジイル基、３，１０−ペリレンジイル基、６，１２−クリセンジイル基、２，８−クリセンジイル基が挙げられ、１，４−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、２，７−フルオレンジイル基、２，６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基、２，７−ジヒドロフェナントレンジイル基、１，６−ピレンジイル基が好ましく、２，６−ナフタレンジイル基、２，７−フルオレンジイルがさらに好ましい。
【００８９】
Ａｒ３が示す非置換もしくは置換の（２＋ｎ）価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常２〜６０、好ましくは３〜３０、より好ましくは３〜１５である。
Ａｒ３が示す（２＋ｎ）価の複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、例えば、２，５−チオフェンジイル基、２，５−ピロールジイル基、２，５−フランジイル基、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基、２，６−キノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基、５，８−キノキサリンジイル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４，７−ジイル基、２，７−ジベンゾフランジイル基、２，７−ジベンゾチオフェンジイル基、２，７−ジベンゾシロールジイル基が挙げられる。
【００９０】
Ａｒ３が示す基は置換基を有していてもよく、置換基としては、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、ハロゲン原子、非置換もしくは置換の１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０が示す非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【００９１】
ＬａおよびＬｂが示すアルキレン基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。本実施形態の高分子化合物の製造がより容易となるため、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。直鎖状アルキレン基の炭素原子数は、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜６である。分岐状アルキレン基および環状アルキレン基の炭素原子数は、通常３〜２０であり、好ましくは３〜１０であり、より好ましくは３〜６である。
アルキレン基としては、例えば、メチレン基、１，２−エチレン基、１，３−プロピレン基、１，３−ブチレン基、１，３−ペンチレン基、１，４−ペンチレン基、１，５−ペンチレン基、１，４−ヘキシレン基、１，６−ヘキシレン基、１，７−ヘプチレン基、１，６−オクチレン基、１，８−オクチレン基が挙げられる。
【００９２】
ＬａおよびＬｂが示すフェニレン基は、置換基を有していてもよい。フェニレン基としては、ｏ−フェニレン、ｍ−フェニレン、ｐ−フェニレンが挙げられる。フェニレン基が有してもよい置換基としては、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、ハロゲン原子およびシアノ基等が挙げられる。
非置換もしくは置換のアルキル基および非置換もしくは置換のアルコキシ基の定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０が示す非置換もしくは置換のアルキル基および非置換もしくは置換のアルコキシ基の定義や例と同じである。
【００９３】
Ｌａは、本実施形態の高分子化合物の製造がより容易となるため、直接結合またはフェニレン基であることが好ましい。
【００９４】
Ｌｂは、本実施形態の高分子化合物の製造がより容易となるため、直接結合またはアルキレン基であることが好ましい。
【００９５】
ＬＡは、本実施形態の高分子化合物の製造がより容易となるため、酸素原子であることが好ましい。
【００９６】
Ｘ’が示す１価の架橋性基としては、例えば、アジリジニル基、アゼチジニル基、アジド基、エポキシ基、オキセタニル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロブタンを有する基が挙げられ、本実施形態の高分子化合物の製造がより容易となるため、下記式（Ｘ’−１）、下記式（Ｘ’−２）で示される１価の架橋性基が好ましい。
【００９７】
Ｘ’が示す１価の架橋性基は置換基を有していてもよい。置換基としては、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、ハロゲン原子、非置換もしくは置換の１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０が示す非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【００９８】
【化２２】
2014001327.tif 000023
【００９９】
式（Ｘ’−１）中、ベンゾシクロブタンは置換基を有していてもよい。
【０１００】
【化２３】
2014001327.tif 000024
【０１０１】
式（Ｘ’−２）中、
ｎｅおよびｎｆは、それぞれ独立に、０または１を示す。
ＬＸ１は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基または−Ｏ−ＣＯ−で表される基を示す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を示す。なお、波線の存在する二重結合は、Ｅ体、Ｚ体、またはＥ体およびＺ体の混合物のいずれでもよいことを意味する。
【０１０２】
ｎｅおよびｎｆは、本実施形態の高分子化合物の製造がより容易となるため、０が好ましい。
【０１０３】
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、本実施形態の高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基または非置換が好ましく、水素原子であることがより好ましい。
【０１０４】
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１が示す非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の１価の複素環基定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０が示す非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【０１０５】
式（２）で示される構成単位は、本実施形態の高分子化合物の安定性がより優れ、かつ、本実施形態の架橋性がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、０．５〜４０モル％であることが好ましく、３〜３０モル％であることがより好ましく、３〜２０モル％であることがさらに好ましい。
【０１０６】
【化２４】
2014001327.tif 000025
【０１０７】
式（２’）中、
ｃは０または１を示し、
Ａｒ２０およびＡｒ４０は、それぞれ独立に、非置換もしくは置換のアリーレン基または非置換もしくは置換の２価の複素環基を示す。
Ａｒ３０は、非置換もしくは置換のアリーレン基、非置換もしくは置換の２価の複素環基、または、アリーレン基および２価の複素環基からなる群から選ばれる同一又は異なる２以上の基が連結した２価の基（当該２価の基は置換基を有していてもよい）を示す。
Ａｒ２０、Ａｒ３０およびＡｒ４０はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と互いに連結して環構造を形成していてもよい。
Ｘ’は、前記と同義である。
Ｘ’’は、１価の架橋性基、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
但し、式（２’）で示される構成単位は、式（１）で示される構成単位とは異なる。
【０１０８】
ｃは、本実施形態の高分子化合物の製造がより容易となり、かつ、本実施形態の高分子化合物を用いて製造される発光素子の正孔輸送性および耐久性より優れるため、０であることが好ましい。
【０１０９】
Ａｒ２０、Ａｒ３０およびＡｒ４０は、非置換もしくは置換のアリーレン基であることが、本実施形態の高分子化合物を用いて製造される発光素子の正孔輸送性および耐久性がより優れるので好ましい。
【０１１０】
Ａｒ２０、Ａｒ３０およびＡｒ４０が示す非置換もしくは置換のアリーレン基の定義や例は、後述の式（４）におけるＡｒ５、Ａｒ６およびＡｒ７が示す非置換もしくは置換のアリーレン基の定義や例と同じである。
【０１１１】
Ａｒ２０、Ａｒ３０およびＡｒ４０が示す非置換もしくは置換の２価の複素環基の定義や例は、後述の式（４）におけるＡｒ５、Ａｒ６およびＡｒ７が示す非置換もしくは置換の２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０１１２】
Ａｒ３０が示すアリーレン基および２価の複素環基からなる群から選ばれる同一又は異なる２以上の基が連結した２価の基の定義や例は、後述の式（４）におけるＡｒ６およびＡｒ８が示すアリーレン基および２価の複素環基からなる群から選ばれる同一又は異なる２以上の基が連結した２価の基の定義や例と同じである。
【０１１３】
Ａｒ２０、Ａｒ３０およびＡｒ４０示す基は置換基を有していてもよく、置換基としては、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、ハロゲン原子、非置換もしくは置換の１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０が示す非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【０１１４】
Ｘ’およびＸ’’が示す１価の架橋性基の定義や例は、式（２）におけるＸ’が示す１価の架橋性基の定義や例と同じである。
【０１１５】
Ｘ’’示す非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０が示す非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【０１１６】
Ｘ’’は、本実施形態の高分子化合物の製造がより容易となり、かつ、本実施形態の高分子化合物の架橋性が優れるため、Ｘ’と同じ１価の架橋性基であることが好ましい。
【０１１７】
式（２）で示される構成単位としては、例えば、下記式（２−１）〜（２−２８）で示される構成単位が挙げられ、式（２’）で示される構成単位としては、例えば、下記式（２’−１）〜（２’−７）で示される構成単位が挙げられる。これらのなかでも、本実施形態の高分子化合物の架橋性が優れるため、式（２−１）〜式（２−２８）で示される構成単位が好ましく、式（２−１）〜式（２−１６）、式（２−１７）〜式（２−２６）で示される構成単位がより好ましく、式（２−１）〜式（２−１３）で示される構成単位がさらに好ましい。
【０１１８】
【化２５】
2014001327.tif 000026
【０１１９】
【化２６】
2014001327.tif 000027
【０１２０】
【化２７】
2014001327.tif 000028
【０１２１】
式（２）で示される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。式（２’）で示される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０１２２】
（式（３）で示される構成単位）
【０１２３】
本実施形態の高分子化合物は、式（１）で示される構成単位、式（２）で示される構成単位および式（２’）で示される構成単位に加えて、更に、式（３）で示される構成単位を含んでいることが好ましい。
【０１２４】
【化２８】
2014001327.tif 000029
【０１２５】
式（３）中、Ａｒ４は、非置換もしくは置換のアリーレン基または非置換もしくは置換の２価の複素環基を示す。但し、式（３）で示される構成単位は、式（２）で示される構成単位とは異なる。
【０１２６】
Ａｒ４が示す非置換もしくは置換のアリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、好ましくは６〜６０、より好ましくは６〜３０、さらに好ましくは６〜１８である。
Ａｒ４で示されるアリーレン基としては、例えば、例えば、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、２，７−ナフタレンジイル基、２，６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基、２，７−ジヒドロフェナントレンジイル基、５，１２−ナフタセンジイル基、２，７−フルオレンジイル、３，６−フルオレンジイル基、１，６−ピレンジイル基、２，７−ピレンジイル基、３，９−ペリレンジイル基、３，１０−ペリレンジイル基、６，１２−クリセンジイル基、２，８−クリセンジイル基が挙げられる。
【０１２７】
Ａｒ４で示されるアリーレン基としては、本実施形態の高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、１，４−フェニレン基、２，７−フルオレンジイル基、２，６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基、２，７−ジヒドロフェナントレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、１，６−ピレンジイル基が好ましく、１，４−フェニレン基、２，７−フルオレンジイル基がより好ましい。
【０１２８】
Ａｒ４が示す非置換もしくは置換の２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、好ましくは３〜３０、より好ましくは３〜１５、さらに好ましくは４〜１５である。
Ａｒ４で示される２価の複素環基としては、例えば、２，５−チオフェンジイル基、２，５−ピロールジイル基、２，５−フランジイル基、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基、２，６−キノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基、５，８−キノキサリンジイル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４，７−ジイル基、２，７−ジベンゾフランジイル基、２，７−ジベンゾチオフェンジイル基、２，７−ジベンゾシロールジイル基が挙げられる。
【０１２９】
Ａｒ４で示されるアリーレン基および２価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換基としては、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、ハロゲン原子、非置換もしくは置換の１価の複素環基およびシアノ基が挙げられ、非置換もしくは置換のアルキル基および非置換もしくは置換のアリール基が好ましい。
非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０で示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【０１３０】
本実施形態の高分子化合物は、式（３）で示される構成単位として、上記の構成単位を一種のみ含んでいてもよいし、異なる複数の構成単位を含んでいてもよい。
例えば、本実施形態の高分子化合物は、式（３）で示される構成単位として、非置換もしくは置換のフルオレンジイル基からなる構成単位と、非置換もしくは置換のフェニレン基からなる構成単位と、を含んでいてもよい。
【０１３１】
式（３）で示される構成単位としては、例えば、下記式（３−１）〜（３−６６）で示される構成単位が挙げられ、下記式（３−１）〜（３−５３）で示される構成単位が好ましい。本実施形態の高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる輝度寿命がより優れるためである。
【０１３２】
【化２９】
2014001327.tif 000030
【０１３３】
【化３０】
2014001327.tif 000031
【０１３４】
【化３１】
2014001327.tif 000032
【０１３５】
【化３２】
2014001327.tif 000033
【０１３６】
【化３３】
2014001327.tif 000034
【０１３７】
【化３４】
2014001327.tif 000035
【０１３８】
式（３）で示される構成単位は、本実施形態の高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、０．１〜７９．５モル％であることが好ましく、２０〜７０モル％であることがより好ましく、３０〜６０モル％であることがさらに好ましい。
【０１３９】
（式（４）で示される構成単位）
【０１４０】
本実施形態の高分子化合物は、式（１）で示される構成単位、式（２）で示される構成単位および式（２’）で示される構成単位に加えて、更に、式（４）で示される構成単位を含んでいることが好ましい。
【０１４１】
【化３５】
2014001327.tif 000036
【０１４２】
式（４）中、a１およびa２は、それぞれ独立に、０または１を示す。
Ａｒ５およびＡｒ７は、それぞれ独立に、非置換もしくは置換のアリーレン基または非置換もしくは置換の２価の複素環基を示す。
Ａｒ６およびＡｒ８は、それぞれ独立に、非置換もしくは置換のアリーレン基、非置換もしくは置換の２価の複素環基、または、アリーレン基および２価の複素環基からなる群から選ばれる同一もしくは異なる２以上の基が連結した２価の基（当該２価の基は、置換基を有していてもよい。）を示す。
ＲC、ＲDおよびＲEは、それぞれ独立に、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７およびＡｒ８はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と互いに連結して環構造を形成していてもよい。
但し、式（４）で示される構成単位は、式（１）で示される構成単位および式（２’）で示される構成単位とは異なる。
【０１４３】
a１は、本実施形態の高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる輝度寿命がより優れるので、１であることがより好ましい。
【０１４４】
a２は、本実施形態の高分子化合物の製造が容易であり、かつ、高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる輝度寿命がより優れるので、０であることが好ましい。
【０１４５】
ＲC、ＲDおよびＲEは、本実施形態の高分子化合物の安定性が良好になり、かつ、高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる輝度寿命がより優れるので、置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基であることが好ましく、非置換もしくは置換のアリール基であることがより好ましい。
【０１４６】
Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７およびＡｒ８は、非置換もしくは置換のアリーレン基であることが、本実施形態の高分子化合物の安定性が良好になり、かつ、高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので好ましい。
【０１４７】
Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７およびＡｒ８が示す非置換もしくは置換のアリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７およびＡｒ８が示すアリーレン基としては、例えば、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、１，５−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、２，７−ナフタレンジイル基、２，６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基、２，７−ジヒドロフェナントレンジイル基、５，１２−ナフタセンジイル基、２，７−フルオレンジイル、３，６−フルオレンジイル基、１，６−ピレンジイル基、２，７−ピレンジイル基、３，９−ペリレンジイル基、３，１０−ペリレンジイル基、６，１２−クリセンジイル基、２，８−クリセンジイル基が挙げられ、１，４−フェニレン基、２，７−フルオレンジイル、２，６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基、２，７−ジヒドロフェナントレンジイル基、１，６−ピレンジイル基が好ましく、１，４−フェニレン基、２，７−フルオレンジイルがさらに好ましい。
【０１４８】
Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７およびＡｒ８が示す非置換もしくは置換の２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、好ましくは４〜６０、より好ましくは４〜３０、さらに好ましくは４〜１５である。
Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７およびＡｒ８が示す２価の複素環基としては、例えば、２，５−チオフェンジイル基、２，５−ピロールジイル基、２，５−フランジイル基、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基、２，６−キノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基、５，８−キノキサリンジイル基、２，７−カルバゾールジイル基、３，６−カルバゾールジイル基、３，７−フェノキサジンジイル基、３，７−フェノチアジンジイル基、２，８−フェノチアジンジイル基、４，６−フェノチアジンジイル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４，７−ジイル基、２，７−ジベンゾフランジイル基、２，７−ジベンゾチオフェンジイル基、２，７−ジベンゾシロールジイル基等が挙げられる。
【０１４９】
Ａｒ６およびＡｒ８が示すアリーレン基および２価の複素環基からなる群から選ばれる同一もしくは異なる２以上の基が連結した２価の基としては、例えば、下記式（１ａ−１）、（１ａ−２）、（１ａ−３）、（１ａ−４）、（１ａ−５）、（１ａ−６）または（１ａ−７）で示される基を選択することができ、式（１ａ−１）で示される基が好ましい。
【０１５０】
【化３６】
2014001327.tif 000037
【０１５１】
Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７およびＡｒ８で示される基は置換基を有していてもよい。置換基としては、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、ハロゲン原子、非置換もしくは置換の１価の複素環基およびシアノ基が挙げられ、非置換もしくは置換のアルキル基および非置換もしくは置換のアリール基が好ましい。
非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０で示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換のアリールオキシ基、非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【０１５２】
ＲＣ、ＲＤおよびＲＥで示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＲＡおよびＲＢで示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【０１５３】
式（４）で示される構成単位は、本実施形態の高分子化合物の安定性がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、０．１〜４０モル％であることが好ましく、０．５〜３０モル％であることがより好ましく、１〜２０モル％であることがさらに好ましい。
【０１５４】
式（４）で示される構成単位としては、例えば、下記式（４−１）〜式（４−９）で示される構成単位が挙げられ、式（４−１）、式（４−２）または式（４−３）で示される構成単位が好ましく、式（４−２）または式（４−３）で示される構成単位がより好ましい。
【０１５５】
【化３７】
2014001327.tif 000038
【０１５６】
式（４）で示される構成単位は、下記式（５）で示される構成単位であってもよい。
【０１５７】
【化３８】
2014001327.tif 000039
【０１５８】
式（５）中、ＲFは、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
式（５）中、Ｚは、単結合、酸素原子、硫黄原子または−Ｃ（Ｒb）２−を示す。Ｒbは、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基または非置換もしくは置換のアリール基を示す。２個存在するＲｂは、同一でも異なっていてもよく、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
【０１５９】
ＲＦは、本実施形態の高分子化合物の安定性が良好になり、かつ、高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基であることが好ましく、非置換もしくは置換のアルキル基または非置換もしくは置換のアリール基であることがより好ましく、非置換もしくは置換のアリール基であることがさらに好ましい。
【０１６０】
Ｚは、本実施形態の高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、単結合または酸素原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
【０１６１】
ＲＦで示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＲＣ、ＲＤおよびＲＥで示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基および非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【０１６２】
Ｒｂで示される非置換もしくは置換のアルキル基および非置換もしくは置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ１０で示される非置換もしくは置換のアルキル基および非置換もしくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
【０１６３】
式（５）で示される構成単位としては、例えば、下記式（５−１）〜（５−７）で示される構成単位が挙げられ、本実施形態の高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる輝度寿命がより優れるので、式（５−１）〜（５−４）で示される構成単位が好ましい。
【０１６４】
【化３９】
2014001327.tif 000040
【０１６５】
本実施形態の高分子化合物における、上記の構成単位の組み合わせの例を、以下に示す。なお、Ｑ１〜Ｑ１３３は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対する、括弧内の構成単位のモル比を表す。
【０１６６】
【化４０】
2014001327.tif 000041
（式中、
Ｑ１は２０〜５０の数を示し、Ｑ２は３〜２０の数を示し、Ｑ３は３〜２０の数を示し、Ｑ４は４０〜６０の数を示す。但し、Ｑ１＋Ｑ２＋Ｑ３＋Ｑ４＝１００である。
Ｑ５は３０〜５０の数を示し、Ｑ６は３〜２０の数を示し、Ｑ７は２０〜５０の数を示し、Ｑ８は２０〜５０の数を示す。但し、Ｑ５＋Ｑ６＋Ｑ７＋Ｑ８＝１００である。
Ｑ９は２０〜５０の数を示し、Ｑ１０は３〜２０の数を示し、Ｑ１１は３〜２０の数を示し、Ｑ１２は２０〜５０の数を示し、Ｑ１３は２０〜５０の数を示す。但し、Ｑ９＋Ｑ１０＋Ｑ１１＋Ｑ１２＋Ｑ１３＝１００である。
Ｑ１４は３０〜５０の数を示し、Ｑ１５は３〜２０の数を示し、Ｑ１６は４０〜６０の数を示し、Ｑ１７は１〜１０の数を示す。但し、Ｑ１４＋Ｑ１５＋Ｑ１６＋Ｑ１７＝１００である。）
【０１６７】
【化４１】
2014001327.tif 000042
（式中、
Ｑ１８は３０〜５０の数を示し、Ｑ１９は３〜２０の数を示し、Ｑ２０は２０〜５０の数を示し、Ｑ２１は２０〜５０の数を示す。但し、Ｑ１８＋Ｑ１９＋Ｑ２０＋Ｑ２１＝１００である。
Ｑ２２は２０〜５０の数を示し、Ｑ２３は３〜２０の数を示し、Ｑ２４は３〜２０の数を示し、Ｑ２５は４０〜６０の数を示す。但し、Ｑ２２＋Ｑ２３＋Ｑ２４＋Ｑ２５＝１００である。
Ｑ２６は３０〜５０の数を示し、Ｑ２７は３〜２０の数を示し、Ｑ２８は４０〜６０の数を示し、Ｑ２９は１〜１０の数を示す。但し、Ｑ２６＋Ｑ２７＋Ｑ２８＋Ｑ２９＝１００である。
Ｑ３０は２０〜５０の数を示し、Ｑ３１は３〜２０の数を示し、Ｑ３２は３〜２０の数を示し、Ｑ３３は２０〜５０の数を示し、Ｑ３４は２０〜５０の数を示す。但し、Ｑ３０＋Ｑ３１＋Ｑ３２＋Ｑ３３＋Ｑ３４＝１００である。
Ｑ３５は３０〜５０の数を示し、Ｑ３６は３〜２０の数を示し、Ｑ３７は２０〜５０の数を示し、Ｑ３８は２０〜５０の数を示す。但し、Ｑ３５＋Ｑ３６＋Ｑ３７＋Ｑ３８＝１００である。）
【０１６８】
【化４２】
2014001327.tif 000043
（式中、
Ｑ３９は２０〜５０の数を示し、Ｑ４０は３〜２０の数を示し、Ｑ４１は３〜２０の数を示し、Ｑ４２は４０〜６０の数を示す。但し、Ｑ３９＋Ｑ４０＋Ｑ４１＋Ｑ４２＝１００である。
Ｑ４３は３０〜５０の数を示し、Ｑ４４は３〜２０の数を示し、Ｑ４５は４０〜６０の数を示し、Ｑ４６は１〜１０の数を示す。但し、Ｑ４３＋Ｑ４４＋Ｑ４５＋Ｑ４６＝１００である。
Ｑ４７は２０〜５０の数を示し、Ｑ４８は３〜２０の数を示し、Ｑ４９は３〜２０の数を示し、Ｑ５０は２０〜５０の数を示し、Ｑ５１は２０〜５０の数を示す。但し、Ｑ４７＋Ｑ４８＋Ｑ４９＋Ｑ５０＋Ｑ５１＝１００である。
Ｑ５２は３０〜５０の数を示し、Ｑ５３は３〜２０の数を示し、Ｑ５４は４０〜６０の数を示し、Ｑ５５は１〜１０の数を示す。但し、Ｑ５２＋Ｑ５３＋Ｑ５４＋Ｑ５５＝１００である。
Ｑ５６は３０〜５０の数を示し、Ｑ５７は３〜２０の数を示し、Ｑ５８は４０〜６０の数を示し、Ｑ５９は１〜１０の数を示す。但し、Ｑ５６＋Ｑ５７＋Ｑ５８＋Ｑ５９＝１００である。
Ｑ６０は２０〜５０の数を示し、Ｑ６１は３〜２０の数を示し、Ｑ６２は３〜２０の数を示し、Ｑ６３は４０〜６０の数を示す。但し、Ｑ６０＋Ｑ６１＋Ｑ６２＋Ｑ６３＝１００である。）
【０１６９】
【化４３】
2014001327.tif 000044
（式中、
Ｑ６４は３０〜５０の数を示し、Ｑ６５は３〜２０の数を示し、Ｑ６６は３０〜５０の数を示し、Ｑ６７は２０〜５０の数を示す。但し、Ｑ６４＋Ｑ６５＋Ｑ６６＋Ｑ６７＝１００である。
Ｑ６８は２０〜５０の数を示し、Ｑ６９は３〜２０の数を示し、Ｑ７０は３〜２０の数を示し、Ｑ７１は４０〜６０の数を示す。但し、Ｑ６８＋Ｑ６９＋Ｑ７０＋Ｑ７１＝１００である。
Ｑ７２は３０〜５０の数を示し、Ｑ７３は３〜２０の数を示し、Ｑ７４は２０〜５０の数を示し、Ｑ７５は２０〜５０の数を示す。但し、Ｑ７２＋Ｑ７３＋Ｑ７４＋Ｑ７５＝１００である。
Ｑ７６は３０〜５０の数を示し、Ｑ７７は３〜２０の数を示し、Ｑ７８は４０〜６０の数を示し、Ｑ７９は１〜１０の数を示す。但し、Ｑ７６＋Ｑ７７＋Ｑ７８＋Ｑ７９＝１００である。）
【０１７０】
【化４４】
2014001327.tif 000045
（式中、
Ｑ８０は３０〜５０の数を示し、Ｑ８１は３〜２０の数を示し、Ｑ８２は４０〜７０の数を示す。但し、Ｑ８０＋Ｑ８１＋Ｑ８２＝１００である。
Ｑ８３は３０〜５０の数を示し、Ｑ８４は３〜２０の数を示し、Ｑ８５は４０〜６０の数を示し、Ｑ８６は１〜１０の数を示す。但し、Ｑ８３＋Ｑ８４＋Ｑ８５＋Ｑ８６＝１００である。
Ｑ８７は２０〜５０の数を示し、Ｑ８８は３〜２０の数を示し、Ｑ８９は３〜２０の数を示し、Ｑ９０は４０〜６０の数を示す。但し、Ｑ８７＋Ｑ８８＋Ｑ８９＋Ｑ９０＝１００である。
Ｑ９１は２０〜５０の数を示し、Ｑ９２は３〜２０の数を示し、Ｑ９３は３〜２０の数を示し、Ｑ９４は４０〜６０の数を示す。但し、Ｑ９１＋Ｑ９２＋Ｑ９３＋Ｑ９４＝１００である。）
【０１７１】
【化４５】
2014001327.tif 000046
（式中、
Ｑ９５は２０〜５０の数を示し、Ｑ９６は３〜２０の数を示し、Ｑ９７は３〜２０の数を示し、Ｑ９８は４０〜６０の数を示し、Ｑ９９は１〜１０の数を示す。但し、Ｑ９５＋Ｑ９６＋Ｑ９７＋Ｑ９８＋Ｑ９９＝１００である。
Ｑ１００は３０〜５０の数を示し、Ｑ１０１は３〜２０の数を示し、Ｑ１０２は２０〜５０の数を示し、Ｑ１０３は２０〜５０の数を示す。但し、Ｑ１００＋Ｑ１０１＋Ｑ１０２＋Ｑ１０３＝１００である。
Ｑ１０４は３０〜５０の数を示し、Ｑ１０５は３〜２０の数を示し、Ｑ１０６は４０〜７０の数を示す。但し、Ｑ１０４＋Ｑ１０５＋Ｑ１０６＝１００である。
Ｑ１０７は２０〜５０の数を示し、Ｑ１０８は３〜２０の数を示し、Ｑ１０９は３〜２０の数を示し、Ｑ１１０は４０〜６０の数を示す。但し、Ｑ１０７＋Ｑ１０８＋Ｑ１０９＋Ｑ１１０＝１００である。）
【０１７２】
【化４６】
2014001327.tif 000047
（式中、
Ｑ１１１は３０〜５０の数を示し、Ｑ１１２は３〜２０の数を示し、Ｑ１１３は４０〜６０の数を示し、Ｑ１１４は１〜１０の数を示す。但し、Ｑ１１１＋Ｑ１１２＋Ｑ１１３＋Ｑ１１４＝１００である。
Ｑ１１５は２０〜５０の数を示し、Ｑ１１６は３〜２０の数を示し、Ｑ１１７は３〜２０の数を示し、Ｑ１１８は４０〜６０の数を示す。但し、Ｑ１１５＋Ｑ１１６＋Ｑ１１７＋Ｑ１１８＝１００である。
Ｑ１１９は３０〜５０の数を示し、Ｑ１２０は３〜２０の数を示し、Ｑ１２１は４０〜６０の数を示し、Ｑ１２２は１〜１０の数を示す。但し、Ｑ１１９＋Ｑ１２０＋Ｑ１２１＋Ｑ１２２＝１００である。
Ｑ１２３は２０〜５０の数を示し、Ｑ１２４は３〜２０の数を示し、Ｑ１２５は３〜２０の数を示し、Ｑ１２６は４０〜６０の数を示す。但し、Ｑ１２３＋Ｑ１２４＋Ｑ１２５＋Ｑ１２６＝１００である。
Ｑ１２７は２０〜５０の数を示し、Ｑ１２８は３〜２０の数を示し、Ｑ１２９は４０〜６０の数を示し、Ｑ１３０は１〜１０の数を示す。但し、Ｑ１２７＋Ｑ１２８＋Ｑ１２９＋Ｑ１３０＝１００である。）
【０１７３】
【化４７】
2014001327.tif 000048
（式中、
Ｑ１３１は３０〜５０の数を示し、Ｑ１３２は３〜２０の数を示し、Ｑ１３３は４０〜７０の数を示す。但し、Ｑ１３１＋Ｑ１３２＋Ｑ１３３＝１００である。）
【０１７４】
本実施形態の高分子化合物のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」と言う。）によるポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）は、通常、１×１０３〜１×１０８であり、好ましくは１×１０４〜１×１０６である。また、本実施形態の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常、２×１０３〜２×１０８であり、成膜性が良好になるので、好ましくは２×１０４〜２×１０６であり、より好ましくは３×１０４〜１×１０６であり、更に好ましくは５×１０４〜５×１０５である。
【０１７５】
本実施形態の高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や輝度寿命が低下する可能性があるので、安定な基であることが好ましい。この末端基としては、主鎖と共役結合している基が好ましく、炭素−炭素結合を介してアリール基または１価の複素環基と結合している基（具体的には、特開平９−４５４７８号公報に記載の置換基等）が挙げられる。
【０１７６】
本実施形態の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【０１７７】
［高分子化合物の製造方法］
次に、本発明の高分子化合物の好ましい製造方法を説明する。
【０１７８】
本実施形態の高分子化合物の製造においては、例えば、下記式（1−１−Ｍ）で示される化合物（以下、場合により「化合物１−１−Ｍ」という。）、下記式（1−２−Ｍ）で示される化合物（以下、場合により「化合物１−２−Ｍ」という。）および下記式（１−３−Ｍ）で示される化合物（以下、場合により「化合物１−３−Ｍ」という。）からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、下記式（２Ｍ）で示される化合物（以下、場合により「化合物２Ｍ」という。）および／または式（２’Ｍ）で示される化合物（以下、場合により「化合物２’Ｍ」という。）と、他のモノマー（例えば、下記式（３Ｍ）で示される化合物（以下、場合により「化合物３Ｍ」という。）および／または下記式（４Ｍ）で示される化合物（以下、場合により「化合物４Ｍ」という。））と、を縮合重合させることにより製造することができる。本明細書において、化合物１−１−Ｍ、化合物１−２−Ｍ、化合物１−３−Ｍ、化合物２Ｍ、化合物２’Ｍ、化合物３Ｍおよび化合物４Ｍを総称して、「モノマー」ということがある。
【０１７９】
【化４８】
2014001327.tif 000049
【０１８０】
【化４９】
2014001327.tif 000050
【０１８１】
式（１−１−Ｍ）〜式（１−３−Ｍ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、ＲＡ、ＲＢ、Ａｒ１、Ａｒ２、ＸおよびＹは、上記と同義であり、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、下記置換基群（下記置換基Ａ群および下記置換基Ｂ群）から選択される基を示す。
【０１８２】
式（２Ｍ）中、ｎａ、ｎｂ、ｎＡ、ｎ、Ａｒ３、Ｌａ、Ｌｂ、ＬＡおよびＸ’は、上記と同義であり、Ｚ３およびＺ４は、それぞれ独立に、下記置換基群（下記置換基Ａ群および下記置換基Ｂ群）から選択される基を示す。
【０１８３】
式（２’Ｍ）中、ｃ、Ａｒ２０、Ａｒ３０、Ａｒ４０、Ｘ’、およびＸ’’は、上記と同義であり、Ｚ５およびＺ６は、それぞれ独立に、下記置換基群（下記置換基Ａ群および下記置換基Ｂ群）から選択される基を示す。
【０１８４】
式（３Ｍ）中、Ａｒ４は上記と同義であり、Ｚ７およびＺ８は、それぞれ独立に、下記置換基群（下記置換基Ａ群および下記置換基Ｂ群）から選択される基を示す。
【０１８５】
式（４Ｍ）中、a１、a２、Ａｒ５、Ａｒ６、Ａｒ７、Ａｒ８、ＲＣ、ＲＤおよびＲＥは、上記と同義であり、Ｚ９およびＺ１０は、それぞれ独立に、下記置換基群（下記置換基Ａ群または下記置換基Ｂ群）から選択される基を示す。
【０１８６】
＜置換基Ａ群＞
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４１（Ｒ４１は、非置換もしくは置換のアルキル基または非置換もしくは置換のアリール基を示すで示される基。
【０１８７】
＜置換基Ｂ群＞
−Ｂ（ＯＲ４２）２（Ｒ４２は水素原子または非置換もしくは置換のアルキル基を示し、複数存在するＲ４２は互いに同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で示される基、−ＢＦ４Ｑ１（Ｑ１は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋およびＣｓ＋からなる群より選ばれる１価の陽イオンを示す。）で示される基、−ＭｇＹ１（Ｙ１は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。）で示される基、−ＺｎＹ２（Ｙ２は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。）で示される基、および、−Ｓｎ（Ｒ４３）３（Ｒ４３は水素原子または非置換もしくは置換のアルキル基を示し、複数存在するＲ４３は互いに同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で示される基。
【０１８８】
Ｒ４１で示される非置換もしくは置換のアルキル基および非置換もしくは置換のアリール基の定義や例は、それぞれ、Ｒ1〜Ｒ１０で示される非置換もしくは置換のアルキル基および非置換もしくは置換のアリール基の定義や例と同じである。
【０１８９】
Ｒ４２で示される非置換もしくは置換のアルキル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ1〜Ｒ１０で示される非置換もしくは置換のアルキル基の定義や例と同じである。
【０１９０】
Ｒ４３で示される非置換もしくは置換のアルキル基の定義や例は、それぞれ、Ｒ1〜Ｒ１０で示される非置換もしくは置換のアルキル基の定義や例と同じである。
【０１９１】
置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基および置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合することが知られている。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を２個有する化合物Ａと、置換基Ｂ群から選ばれる基を２個有する化合物Ｂと、を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、化合物Ａおよび化合物Ｂの縮合重合体を得ることができる。
【０１９２】
例えば、化合物１−１−Ｍ（または、化合物１−２−Ｍもしくは化合物１−３−Ｍ）におけるＺ１およびＺ２と化合物２Ｍ（または、化合物２’Ｍ）におけるＺ３およびＺ４（または、Ｚ５およびＺ６）が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、化合物３Ｍ（または、化合物４Ｍ）におけるＺ７およびＺ８（または、Ｚ９およびＺ１０）としては、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択することができる。
また、化合物１−１−Ｍ（または、化合物１−２−Ｍもしくは化合物１−３−Ｍ）におけるＺ１およびＺ２と化合物２Ｍ（または、化合物２’Ｍ）におけるＺ３およびＺ４（または、Ｚ５およびＺ６）が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、化合物３Ｍ（または、化合物４Ｍ）におけるＺ７およびＺ８（または、Ｚ９およびＺ１０）としては、置換基Ａ群から選ばれる基を選択することができる。
【０１９３】
式（１−１−Ｍ）、（１−２-Ｍ）、(１−３-Ｍ）、（２Ｍ）、（２’Ｍ）、（３Ｍ）、（４Ｍ）で示される化合物は、予め合成し単離したものを用いることも、反応系中で調製してそのまま用いることもできる。
【０１９４】
縮合重合の方法としては、式（１−１−Ｍ）、（１−２-Ｍ）、(１−３-Ｍ）、（２Ｍ）、（２’Ｍ）、（３Ｍ）、（４Ｍ）で示される化合物を、適切な触媒や適切な塩基を用いて反応させる方法が挙げられる。
【０１９５】
触媒としては、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［トリス（ジベンジリデンアセトン）］ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ジクロロニッケル、［ビス（１，４−シクロオクタジエン）］ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体と、必要に応じて、更にトリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子とからなる触媒が挙げられる。触媒は、予め合成したものを用いることもできるし、反応系中で調製したものをそのまま用いることもできる。これらの触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１９６】
触媒を用いる場合には、その使用量は、式（１−１−Ｍ）、（１−２-Ｍ）、(１−３-Ｍ）、（２Ｍ）、（２’Ｍ）、（３Ｍ）、（４Ｍ）で示される化合物のモル数の合計に対する遷移金属の量として、０．００００１〜３モル当量が好ましく、０．００００５〜２モル当量がより好ましく、０．０００１〜１モル当量が更に好ましい。
【０１９７】
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１９８】
塩基を用いる場合には、その使用量は、式（１−１−Ｍ）、（１−２-Ｍ）、(１−３-Ｍ）、（２Ｍ）、（２’Ｍ）、（３Ｍ）、（４Ｍ）で示される化合物のモル数の合計に対して、０．５〜２０モル当量が好ましく、１〜１０モル当量がより好ましい。
【０１９９】
縮合重合は、通常、有機溶媒等の溶媒の存在下で行うことができる。
【０２００】
有機溶媒は、式（１Ｍ）、（１−２-Ｍ）、(１−３-Ｍ）、（２Ｍ）、（２’Ｍ）、（３Ｍ）、（４Ｍ）で示される化合物の種類や反応によって異なるが、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。副反応を抑制するために、これらの溶媒に対して、脱酸素処理を行うことが望ましい。これらの有機溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２０１】
有機溶媒の使用量は、式（１Ｍ）、（１−２-Ｍ）、(１−３-Ｍ）、（２Ｍ）、（２’Ｍ）、（３Ｍ）、（４Ｍ）で示される化合物の合計濃度が、通常０．１〜９０重量％、好ましくは１〜５０重量％、より好ましくは２〜３０重量％となる量である。
【０２０２】
縮合重合の反応温度は、好ましくは−１００〜２００℃であり、より好ましくは−８０〜１５０℃であり、更に好ましくは０〜１２０℃である。反応時間は、反応温度等の条件によるが、通常１時間以上であり、好ましくは２〜５００時間である。
【０２０３】
重合反応において、本実施形態の高分子化合物の末端に重合性基（例えばＺ１、Ｚ２）が残存するのを避けるために、重合停止剤として、下記式（１Ｔ）で示される化合物を用いてもよい。これにより、末端がアリール基または１価の複素環基（特に、１価の芳香族複素環基）である高分子化合物を得ることができる。
ＺＴ−ＡｒＴ  （１Ｔ）
【０２０４】
式（１Ｔ）中、ＡｒＴは置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよい１価の複素環基（特に、１価の芳香族複素環基）を示し、ＺＴは上記置換基Ａ群および上記置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。ＡｒＴにおけるアリール基または１価の複素環基（特に、１価の芳香族複素環基）としては、それぞれ上述のＲ１〜Ｒ１０として例示された非置換もしくは置換のアリール基、非置換もしくは置換の１価の複素環基（特に、１価の芳香族複素環基）と同様のものが例示できる。
【０２０５】
重合反応の後処理は、公知の方法で行うことができ、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法や、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応溶液を加えて、析出させた沈殿を濾過、乾燥させる方法などを単独、または組み合わせて行うことができる。
【０２０６】
本実施形態の高分子化合物の純度が低い場合には、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製すればよいが、本実施形態の高分子化合物を発光素子に用いる場合、その純度が発光効率や輝度寿命等の発光素子の特性に影響を与えるため、縮合重合後、再沈精製、クロマトグラフィーによる分別等の純化処理をすることが好ましい。
【０２０７】
前記縮合重合の方法としては、Ｓｕｚｕｋｉ反応により重合する方法（ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７頁（１９９５年））、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法（共立出版、高分子機能材料シリーズ第２巻、高分子の合成と反応（２）、４３２〜４３３頁）、山本重合法により重合する方法（プログレス  イン  ポリマー  サイエンス（Ｐｒｏｇ．  Ｐｏｌｙｍ．  Ｓｃｉ．），第１７巻，  １１５３〜１２０５頁，  １９９２年）が挙げられる。
【０２０８】
（化合物）
下記式（１−１−Ｍ）で示される化合物、下記式（１−２−Ｍ）で示される化合物および下記式（１−３−Ｍ）で示される化合物は、本発明の高分子化合物の製造に好適に使用することができる。
【０２０９】
【化５０】
2014001327.tif 000051
【０２１０】
式（１−１−Ｍ）〜式（１−３−Ｍ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、ＲＡ、ＲＢ、Ａｒ１、Ａｒ２、ＸおよびＹは、上記と同義であり、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、上記置換基群（上記置換基Ａ群および上記置換基Ｂ群）から選択される基を示す。
【０２１１】
式（１−１−Ｍ）で示される化合物、式（１−２−Ｍ）で示される化合物および式（１−３−Ｍ）で示される化合物は、それぞれ、本実施形態の高分子化合物を発光素子の製造に用いた場合に、得られる輝度寿命がより優れるので、下記式（１−１−Ａ−Ｍ）で示される化合物、式（１−２−Ａ−Ｍ）で示される化合物および式（１−３−Ａ−Ｍ）で示される化合物が好ましく、下記式（１−１−Ｂ−Ｍ）で示される化合物がさらに好ましい。
【０２１２】
【化５１】
2014001327.tif 000052
【０２１３】
【化５２】
2014001327.tif 000053
【０２１４】
式（１−１−Ａ−Ｍ）〜式（１−３−Ａ−Ｍ）中、ｎ１、ｎ２、X、Y、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、ＲＡ、ＲＢ、Ａｒ１およびＡｒ２は、上記と同義であり、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、上記置換基群（上記置換基Ａ群および下記置換基Ｂ群）から選択される基を示す。
【０２１５】
式（１−１−Ｂ−Ｍ）中、ｎ１、ｎ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、ＲＡ、ＲＢ、Ａｒ１およびＡｒ２は上記と同義であり、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、上記置換基群（上記置換基Ａ群および下記置換基Ｂ群）から選択される基を示す。
【０２１６】
式（１−１−Ｍ）で示される化合物の製造方法について、式（１−１−Ｂ−Ｍ）で示される化合物を例として説明する。式（１−１−Ｂ−Ｍ）で示される化合物は、例えば、下記スキーム１に記載の方法で製造することができる。
【０２１７】
【化５３】
2014001327.tif 000054
スキーム１
【０２１８】
スキーム１中、Ｙ１ａおよびＹ２ａは、それぞれ独立に、水素原子または置換基Ａ群から選ばれる基を示し、Ｙ１ｂは、置換基Ｂ群から選ばれる基を示し、Ｙ３ａおよびＹ４ａは、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示し、Ｙ１ｃは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示し、
Ｚ１ａおよびＺ２ａは、置換基Ａ群から選ばれる基を示し、
Ｒ１ａは、水素原子、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示し、Ｒ２ａは、水素原子または非置換もしくは置換のアルキル基を示し、Ｒ３ａは、非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基を示す。
Ａｒ１、Ａｒ２、ＲＡおよびＲＢは上記と同義である。
複数存在するＲ１ａは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｙ３ａおよびＹ４ａはそれぞれ異なっており、Ｙ４ａはＹ３ａよりも原子番号が大きな原子を示す。
【０２１９】
Ｙ３ａは塩素原子または臭素原子であることが好ましく、臭素原子であることがより好ましい。
【０２２０】
Ｙ４ａは臭素原子またはヨウ素原子であることが好ましく、ヨウ素原子であることがより好ましい。
【０２２１】
Ｒ１aで示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、Ｒ1〜Ｒ１０で示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【０２２２】
Ｒ２aで示される非置換もしくは置換のアルキル基の定義や例は、Ｒ1〜Ｒ１０で示される非置換もしくは置換のアルキル基の定義や例と同じである。
【０２２３】
Ｒ３aで示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例は、Ｒ１５およびＲ１６で示される非置換もしくは置換のアルキル基、非置換もしくは置換のアリール基または非置換もしくは置換の１価の複素環基の定義や例と同じである。
【０２２４】
スキーム１においては、まず、式（６−１−１）で示される化合物（以下、「化合物（６−１−１）」という。以下同様。）と所定のアミン化合物とのカップリング反応により化合物（６−１−２）が得られる。
【０２２５】
ここで、Ｙ１ａおよびＹ２ａが水素原子である場合には、化合物（６−１−１）をブロモ化反応等の反応に供して、Ｙ１ａおよびＹ２ａを置換基Ａ群から選ばれる基に変換する。
【０２２６】
次いで、化合物（６−１−２）を公知の反応を用いて、置換基Ｂ群から選ばれる基に変換し、化合物（６−１−３）が得られる。
【０２２７】
次いで、化合物（６−１−３）と所定のハロゲン化合物との鈴木カップリング反応により化合物（６−１−４）が得られる。
【０２２８】
次いで、化合物（６−１−４）とGringard試薬を用いた付加反応により、化合物（６−１−５）が得られる。この工程においては、Gringard試薬を用いた付加反応の他に、有機リチウム試薬を用いた付加反応も用いることができる。
【０２２９】
次いで、化合物（６−１−５）と酸を用いた環化反応により、化合物（６−１−６）が得られる。
【０２３０】
次いで、化合物（６−１−６）と所定のアミン化合物とのカップリング反応により化合物（６−１−７）が得られる。
【０２３１】
次いで、化合物（６−１−７）をブロモ化反応等の反応に供することにより、Ａｒ１およびＡｒ２を構成する炭素原子に直接結合する水素原子を置換基Ａ群から選ばれる基に変換し、化合物（６−１−８）が得られる。また、化合物（６−１−８）は、公知の反応を用いて、置換基Ｂ群から選ばれる基に変換することもできる。
【０２３２】
［組成物］
本発明の組成物は、本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、を含有する組成物である。この組成物は、例えば、発光材料や電荷輸送材料（正孔輸送材料および電子輸送材料を意味する。）として用いることができる。
【０２３３】
正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料としては、後述する発光素子が有する有機層が含み得る正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料が挙げられる。
【０２３４】
本発明の組成物は、本発明の高分子化合物と、溶媒と、を含有する組成物であってもよい。この組成物は、溶液、インク、インク組成物と呼ぶことがあり、以下、「本発明の溶液」と言う。
【０２３５】
本発明の溶液は、インクジェット印刷法等に代表される印刷法の塗布による発光素子の作製に有用である。また、本発明の溶液は、高分子化合物および溶媒以外に、正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、安定剤、増粘剤（粘度を高めるための高分子量の化合物や貧溶媒）、粘度を下げるための低分子量の化合物、界面活性剤（表面張力を下げるためのもの）、酸化防止剤等を含んでいてもよい。
【０２３６】
本発明の溶液における溶媒の含有比率は、本発明の高分子化合物１００質量％に対して、通常０．１〜１０００００質量％であり、好ましくは１００〜１０００００質量％であり、より好ましくは１５００〜５００００質量％であり、更に好ましくは２０００〜２００００質量％である。
【０２３７】
本発明の溶液の粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由するものの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために、２５℃において、１〜２０ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい
【０２３８】
増粘剤として用いられる高分子量の化合物は、高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよい。例えば、高分子量のポリスチレン、高分子量のポリメチルメタクリレートを用いることができる。これらの高分子量の化合物は、ポリスチレン換算の重量平均分子量が５０万以上であることが好ましく、１００万以上であることがより好ましい。
【０２３９】
増粘剤として貧溶媒を用いることもできる。本発明の溶液中の固形分に対する貧溶媒を少量添加することで、粘度を高めることができる。この目的で貧溶媒を添加する場合、溶液中の固形分が析出しない範囲で、溶媒の種類と添加量を選択すればよい。保存時の安定性も考慮すると、貧溶媒の量は、溶液全体１００質量％に対して、５０質量％以下であることが好ましく、３０質量％部以下であることが更に好ましい。
【０２４０】
酸化防止剤は、本発明の溶液の保存安定性を向上させるためのものである。酸化防止剤は、高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよい。フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が例示される。
【０２４１】
本発明の溶液の溶媒は、溶液中の固形成分を溶解または均一に分散できるものが好ましい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコールおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２４２】
これらの中でも、高分子化合物等の溶解性、成膜時の均一性、粘度特性等を向上できるので、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、１−メチルナフタレン、テトラリン、アニソール、４−メチルアニソール、エトキシベンゼン、シクロヘキサン、ビシクロヘキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ−ヘプチルシクロヘキサン、ｎ−ヘキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロヘキサノン、２−プロピルシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、２−デカノン、ジシクロヘキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンがより好ましい。
【０２４３】
溶媒は、成膜性等が良好になるので、２種以上を組み合わせて用いることが好ましく、２〜３種を組み合わせて用いることがより好ましく、２種を組み合わせて用いることが特に好ましい。
【０２４４】
本発明の溶液中に２種の溶媒が含まれる場合、そのうちの１種の溶媒は２５℃において固体状態のものでもよい。成膜性等が良好になるので、１種の溶媒は沸点が１８０℃以上の溶媒であることが好ましく、２００℃以上の溶媒であることがより好ましい。また、良好な粘度が得られるので、２種の溶媒のいずれにも６０℃において１質量％以上の濃度で高分子化合物が溶解することが好ましく、２種の溶媒のうちの１種の溶媒には、２５℃において１質量％以上の濃度で高分子化合物が溶解することが好ましい。
本発明の溶液中に２種以上の溶媒が含まれる場合、粘度および成膜性を良好に得るために、沸点が最も高い溶媒が、溶液中の全溶媒１００質量％のうちの４０〜９０質量％であることが好ましく、５０〜９０質量％であることがより好ましく、６５〜８５質量％であることが更に好ましい。
【０２４５】
本発明の溶液に含まれる本発明の高分子化合物は、１種でも２種以上でもよい。また、本発明の高分子化合物以外の高分子量の化合物を含んでいてもよい。
【０２４６】
本発明の溶液には、水、金属およびその塩を重量基準で１〜１０００ｐｐｍの範囲で含んでいてもよい。金属としては、リチウム、ナトリウム、カルシウム、カリウム、鉄、銅、ニッケル、アルミニウム、亜鉛、クロム、マンガン、コバルト、白金、イリジウム等が挙げられる。また、本発明の溶液は、ケイ素、リン、フッ素、塩素、臭素等を重量基準で１〜１０００ｐｐｍの範囲で含んでいてもよい。
【０２４７】
［有機薄膜］
本発明の有機薄膜は、本発明の高分子化合物を含有するものであり、本発明の組成物を含有するものであってもよい。本実施形態の有機薄膜は、例えば、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜である。
【０２４８】
本実施形態の有機薄膜は、上記の本実施形態の溶液から容易に製造することができる。また、本実施形態の第二の有機薄膜は、本実施形態の高分子化合物を架橋により不溶化させた、不溶化有機薄膜であり、通常、加熱または光照射等の外部刺激により架橋させ、硬化したものである。不溶化有機薄膜は、溶媒に難溶のため、発光素子の積層化等に有利である。
【０２４９】
有機薄膜を架橋させるための加熱は、特に限定されることはないが、一般的には室温〜３００℃の範囲であり、その上限は発光効率の観点から２５０℃であることが好ましく、２００℃であることがさらに好ましく、１８０℃であることが特に好ましい。また、下限は不溶化有機薄膜形成の容易さの観点から、５０℃が好ましく、７０℃がさらに好ましく、１００℃が特に好ましい。
【０２５０】
有機薄膜を架橋させるための光照射は、特に限定されることはないが、一般的には紫外光、近紫外光、可視光が使用されるが、紫外光、近紫外光が好ましい。
【０２５１】
本実施形態の有機薄膜および不溶化有機薄膜は、後述する発光素子における発光層、正孔輸送層、正孔注入層またはインターレイヤー層として好適に使用することができる。また、有機トランジスタや有機太陽電池等の有機半導体素子にも好適に使用できる。
【０２５２】
本発明の有機薄膜は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。好ましくは、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、より好ましくは、インクジェット印刷法により作製することができる。
【０２５３】
上述した本発明の溶液を用いて本発明の有機薄膜を作製する場合、溶液に含まれる本発明の高分子化合物のガラス転移温度が高いため、１００℃以上の温度で加熱することが可能であり、１３０℃の温度で加熱しても素子特性の低下が小さい。また、高分子化合物の種類によっては、１６０℃以上の温度で加熱することもできる。
【０２５４】
発光性薄膜は、発光素子の駆動電圧が良好になるため、発光量子収率が３０％以上であることが好ましく、５０％以上であることがより好ましく、６０％以上であることが更に好ましく、７０％以上であることが特に好ましい。
【０２５５】
導電性薄膜は、表面抵抗が１ＫΩ／□以下であることが好ましく、１００Ω／□以下であることがより好ましく、１０Ω／□以下であることが更に好ましい。導電性薄膜に、ルイス酸、イオン性化合物等をドープすることにより、電気伝導度を高めることができる。
【０２５６】
有機半導体薄膜は、電子移動度または正孔移動度の大きい方が、１×１０−５ｃｍ２／Ｖ・ｓ以上であることが好ましく、１×１０−３ｃｍ２／Ｖ・ｓ以上であることがより好ましく、１×１０−１ｃｍ２／Ｖ・ｓ以上であることが更に好ましい。ＳｉＯ２等の絶縁膜とゲート電極とを形成したＳｉ基板上に有機半導体薄膜を形成し、Ａｕ等でソース電極とドレイン電極を形成することにより、有機トランジスタとすることができる。
【０２５７】
［発光素子］
次に、本発明の発光素子について説明する。
【０２５８】
本発明の発光素子は、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の高分子化合物を含有する層とを、有する発光素子であり、本発明の組成物を含有する層であってもよい。ここで、当該高分子化合物を含有する層は、本発明の有機薄膜または不溶化有機薄膜からなる層であることが好ましい。
【０２５９】
本発明の高分子化合物を含有する層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層およびインターレイヤー層の１種以上の層であることが好ましく、発光層、正孔輸送層、正孔注入層およびインターレイヤー層の１種以上の層であることがより好ましく、正孔輸送層、正孔注入層およびインターレイヤー層の１種以上の層であることがさらに好ましい。なお、本発明の高分子化合物を含有する層が正孔輸送層、正孔注入層またはインターレイヤー層として機能する場合は、当該層は本発明の不溶化有機薄膜からなる層であることが好ましい。
【０２６０】
発光層は、発光する機能を有する層を意味する。正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する層を意味する。電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する層を意味する。インターレイヤー層は、発光層と陽極との間で発光層に隣接して存在し、発光層と陽極、または発光層と、正孔注入層もしくは正孔輸送層とを隔離する役割を担う層のことである。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と言い、電子注入層と正孔注入層を総称して電荷注入層と言う。発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層およびインターレイヤー層は、各々、一層のみからなるものでも二層以上からなるものでもよい。
【０２６１】
高分子化合物を含有する層が発光層である場合には、発光層が更に正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料を含んでいてもよい。ここで、発光材料とは、蛍光および／または燐光を示す材料（但し、本発明の高分子化合物とは異なる。）を意味する。
【０２６２】
高分子化合物を含有する層が、本発明の高分子化合物と正孔輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物１００質量部に対して、正孔輸送材料の含有比率は、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２６３】
高分子化合物を含有する層が、本発明の高分子化合物と電子輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物１００質量部に対して、電子輸送材料の含有比率は、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２６４】
高分子化合物を含有する層が、本発明の高分子化合物と発光材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物１００質量部に対して、発光材料の含有比率は、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０２６５】
上記の正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料は、公知の低分子量の化合物、三重項発光錯体、高分子量の化合物が使用できる。
【０２６６】
高分子量の化合物としては、ＷＯ９９／１３６９２、ＷＯ９９／４８１６０、ＧＢ２３４０３０４Ａ、ＷＯ００／５３６５６、ＷＯ０１／１９８３４、ＷＯ００／５５９２７、ＧＢ２３４８３１６、ＷＯ００／４６３２１、ＷＯ００／０６６６５、ＷＯ９９／５４９４３、ＷＯ９９／５４３８５、ＵＳ５７７７０７０、ＷＯ９８／０６７７３、ＷＯ９７／０５１８４、ＷＯ００／３５９８７、ＷＯ００／５３６５５、ＷＯ０１／３４７２２、ＷＯ９９／２４５２６、ＷＯ００／２２０２７、ＷＯ００／２２０２６、ＷＯ９８／２７１３６、ＵＳ５７３６３６、ＷＯ９８／２１２６２、ＵＳ５７４１９２１、ＷＯ９７／０９３９４、ＷＯ９６／２９３５６、ＷＯ９６／１０６１７、ＥＰ０７０７０２０、ＷＯ９５／０７９５５、特開２００１−１８１６１８号公報、特開２００１−１２３１５６号公報、特開２００１−３０４５号公報、特開２０００−３５１９６７号公報、特開２０００−３０３０６６号公報、特開２０００−２９９１８９号公報、特開２０００−２５２０６５号公報、特開２０００−１３６３７９号公報、特開２０００−１０４０５７号公報、特開２０００−８０１６７号公報、特開平１０−３２４８７０号公報、特開平１０−１１４８９１号公報、特開平９−１１１２３３号公報、特開平９−４５４７８号公報に記載されているフルオレンジイル基を構成単位とする重合体および共重合体（以下、重合体と共重合体をまとめて「（共）重合体」と表記する。）、アリーレン基を構成単位とする（共）重合体、アリーレンビニレン基を構成単位とする（共）重合体、２価の芳香族アミン基を構成単位とする（共）重合体等が挙げられる。
【０２６７】
低分子量の化合物としては、ナフタレン誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンおよびその誘導体、テトラフェニルブタジエンおよびその誘導体が挙げられる。具体的には、特開昭５７−５１７８１号公報、特開昭５９−１９４３９３号公報に記載されている化合物が挙げられる。
【０２６８】
三重項発光錯体としては、イリジウムを中心金属とするＩｒ（ｐｐｙ）３、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、ＦＩｒｐｉｃ、アメリカンダイソース社（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ, Ｉｎｃ）から市販されているＡＤＳ０６６ＧＥ、白金を中心金属とするＰｔＯＥＰ、ユーロピウムを中心金属とするＥｕ（ＴＴＡ）３ｐｈｅｎ等が挙げられる。具体的には、Ｎａｔｕｒｅ，  （１９９８），  ３９５，  １５１、Ａｐｐｌ．  Ｐｈｙｓ．  Ｌｅｔｔ．  （１９９９），  ７５（１），  ４、Ｐｒｏｃ．  ＳＰＩＥ−Ｉｎｔ．  Ｓｏｃ．  Ｏｐｔ．  Ｅｎｇ．  （２００１），  ４１０５（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｉｇｈｔ−Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ａｎｄ  ＤｅｖｉｃｅｓＩＶ），  １１９、Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  （２００１），  １２３，  ４３０４、Ａｐｐｌ．  Ｐｈｙｓ．  Ｌｅｔｔ．，  （１９９７），  ７１（１８），  ２５９６、Ｓｙｎ．  Ｍｅｔ．，  （１９９８），  ９４（１），  １０３、Ｓｙｎ．  Ｍｅｔ．，  （１９９９），  ９９（２），  １３６１、Ａｄｖ．  Ｍａｔｅｒ．，  （１９９９），  １１（１０），  ８５２  、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，３４，  １８８３  （１９９５）に記載されている三重項発光錯体が挙げられる。
【０２６９】
また、三重項発光錯体は、本発明の高分子化合物の主鎖、側鎖、末端に結合させて用いることもできる。
【０２７０】
発光層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよい。通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍであり、更に好ましくは５０ｎｍ〜１５０ｎｍである。
【０２７１】
発光層の形成方法としては、溶液からの成膜による方法が挙げられる。溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。なかでも、パターン形成や多色の塗分けを容易にできるので、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の印刷法が好ましい。
【０２７２】
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、アニソール、４−メチルアニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコールおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７３】
発光素子としては、陰極と発光層との間に電子輸送層を設けた発光素子、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子、陰極と発光層との間に電子輸送層を設け、かつ、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子が挙げられる。
【０２７４】
このような発光素子の構造としては、以下のａ）〜ｄ）の構造が例示される。
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。）
【０２７５】
また、これら構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設けてもよい。このような発光素子の構造としては、以下のａ’）〜ｄ’）の構造が例示される。
ａ’）陽極／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｂ’）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｃ’）陽極／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ’）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
【０２７６】
本実施形態の発光素子が正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層には本実施形態の高分子化合物を好適に用いることができる。また、正孔輸送層には正孔輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）も用いることができる。この正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリシランおよびその誘導体、側鎖または主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリピロールおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体や、特開昭６３−７０２５７号公報、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、同２−１３５３６１号公報、同２−２０９９８８号公報、同３−３７９９２号公報、同３−１５２１８４号公報に記載されているものが例示される。
【０２７７】
これらの中でも、高分子量の化合物としては、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリシランおよびその誘導体、側鎖または主鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体が好ましく、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリシランおよびその誘導体、側鎖または主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体がより好ましい。
【０２７８】
また、低分子量の化合物としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体が好ましい。これらの低分子量の化合物は、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
【０２７９】
高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害せず、可視光に対する吸収が強くない化合物が好ましい。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）およびその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンが挙げられる。
【０２８０】
ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体は、例えば、ビニルモノマーをカチオン重合またはラジカル重合することによって得られる。
【０２８１】
ポリシランおよびその誘導体としては、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）第８９巻、１３５９頁（１９８９年）、英国特許ＧＢ２３００１９６号公開明細書に記載の化合物が例示される。その合成方法も、これらに記載の方法を用いることができるが、特にキッピング法が好適に用いられる。
【０２８２】
ポリシロキサンおよびその誘導体としては、シロキサンに由来する構造には正孔輸送性がほとんどないので、側鎖または主鎖に低分子量の正孔輸送材料の構造を有する化合物が好ましく、正孔輸送性の芳香族アミンに由来する構造を側鎖または主鎖に有する化合物がより好ましい。
【０２８３】
正孔輸送層の成膜の方法としては、本実施形態の高分子化合物を用いる場合には、上記本実施形態の溶液からの成膜による方法が例示される。低分子量の化合物を用いる場合には、高分子バインダーとの混合溶液からの成膜による方法が例示される。高分子量の化合物を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が例示される。
【０２８４】
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔輸送材料を溶解または均一に分散できるものが好ましい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、アニソール、４−メチルアニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコールおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２８５】
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０２８６】
正孔輸送層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であるので、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
【０２８７】
発光素子が電子輸送層を有する場合、電子輸送層には、通常、電子輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。電子輸送材料としては、公知のものが使用できる。例えば、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリキノキサリンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体や、特開昭６３−７０２５７号公報、特開昭６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、特開平２−１３５３６１号公報、特開平２−２０９９８８号公報、特開平３−３７９９２号公報、特開平３−１５２１８４号公報に記載されている化合物が例示される。なかでも、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリキノキサリンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体が好ましく、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、ポリキノリンが更に好ましい。
【０２８８】
電子輸送層の成膜法としては、低分子量の化合物を用いる場合には、粉末からの真空蒸着法、または溶液もしくは溶融状態からの成膜による方法が例示される。高分子量の化合物を用いる場合には、溶液または溶融状態からの成膜による方法が例示される。溶液または溶融状態からの成膜による方法では、上記高分子バインダーを併用してもよい。
【０２８９】
溶液からの成膜に用いる溶媒は、電子輸送材料および／または高分子バインダーを溶解または均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、アニソール、４−メチルアニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコールおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２９０】
溶液または溶融状態からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０２９１】
電子輸送層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しないような厚さが必要であるので、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
【０２９２】
正孔注入層、電子注入層は、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、発光素子の駆動電圧を下げる効果を有するものである。
【０２９３】
電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して電荷注入層または絶縁層（通常、平均厚さで０．５〜４．０ｎｍであり、以下、同じである）を設けてもよい。また、界面の密着性向上や混合の防止のために、電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。
【０２９４】
積層する層の順番や数および各層の厚さは、発光効率や素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０２９５】
本実施形態において、電荷注入層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子、陽極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子が挙げられる。このような発光素子の構造としては、以下のｅ）〜ｐ）の構造が挙げられる。
ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／陰極
ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
【０２９６】
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層および／または正孔輸送層を兼ねてもよい。
【０２９７】
電荷注入層としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が挙げられる。
【０２９８】
電荷注入層が導電性高分子を含む層の場合、導電性高分子の電気伝導度は、１×１０−５〜１×１０３Ｓ／ｃｍであることが好ましく、さらに発光画素間のリーク電流を小さくできるので、１×１０−５〜１×１０２Ｓ／ｃｍがより好ましく、１×１０−５〜１×１０１Ｓ／ｃｍが更に好ましい。通常、導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープする。
【０２９９】
ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが例示される。カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが例示される。
【０３００】
電荷注入層に用いる材料は、電極や隣接する層の材料との関係で選択すればよい。電荷注入層に用いる材料としては、例えば、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリピロールおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリキノキサリンおよびその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボンが例示される。
【０３０１】
絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。絶縁層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して絶縁層を設けた発光素子、陽極に隣接して絶縁層を設けた発光素子が挙げられる。
【０３０２】
このような発光素子の構造としては、以下のｑ）〜ａｂ）の構造が挙げられる。
ｑ）陽極／絶縁層／発光層／陰極
ｒ）陽極／発光層／絶縁層／陰極
ｓ）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
ｔ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｕ）陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｖ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｗ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
ｘ）陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｙ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｚ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ａａ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ａｂ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
【０３０３】
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層および／または正孔輸送層を兼ねてもよい。
【０３０４】
上述した構造ａ）〜ａｂ）にインターレイヤー層を適用する場合、インターレイヤー層は、陽極と発光層との間に設けられ、陽極または正孔注入層もしくは正孔輸送層と、発光層を構成する高分子化合物との中間のイオン化ポテンシャルを有する材料で構成されることが好ましい。
【０３０５】
インターレイヤー層に用いる材料としては、本発明の高分子化合物、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体、側鎖または主鎖に芳香族アミンを有するポリアリーレン誘導体、アリールアミン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等の芳香族アミンを含むポリマーが例示される。本発明の高分子化合物をインターレイヤー層に用いる場合、上記の本発明の有機薄膜または不溶化有機薄膜からなる層であることが好ましく、本発明の不溶化有機薄膜からなる層であることがより好ましい。
【０３０６】
インターレイヤー層の成膜方法としては、高分子量の材料を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が挙げられる。
【０３０７】
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、インターレイヤー層に用いる材料を溶解または均一に分散できるものが好ましい。溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、アニソール、４−メチルアニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコールおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３０８】
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
【０３０９】
インターレイヤー層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよい。通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
【０３１０】
インターレイヤー層を発光層に隣接して設ける場合、特に両方の層を塗布法により形成する場合には、２層の材料が混合して素子の特性等に対して好ましくない影響を与えることがある。インターレイヤー層を塗布法で形成した後、発光層を塗布法で形成する場合、２層の材料の混合を少なくする方法としては、インターレイヤー層を塗布法で形成し、このインターレイヤー層を加熱して発光層作製に用いる有機溶媒に対して不溶化した後、発光層を形成する方法が挙げられる。加熱の温度は、通常、１５０〜３００℃である。加熱の時間は、通常、１分〜１時間である。この場合、加熱により溶媒不溶化しなかった成分を除くため、加熱後、発光層を形成する前に、インターレイヤー層を発光層形成に用いる溶媒でリンスすればよい。加熱による溶媒不溶化が十分に行われた場合は、リンスを省略できる。加熱による溶媒不溶化が十分に行われるためには、インターレイヤー層に用いる高分子量の化合物として分子内に重合可能な基を含むものを用いることが好ましく、分子内に重合可能な基を含む本実施形態の高分子化合物であることがより好ましい。更に、重合可能な基の数が、分子内の構成単位の数に対して５モル％以上であることが好ましい。
【０３１１】
発光素子における基板は、電極を形成することができ、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよい。例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の材料からなるものが例示される。不透明な基板の場合には、反対の電極が透明または半透明であることが好ましい。
【０３１２】
発光素子が有する陽極および陰極の少なくとも一方は、通常、透明または半透明であるが、陽極側が透明または半透明であることが好ましい。
【０３１３】
陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、および、それらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性化合物を用いて作製された膜、ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅等が用いられる。なかでも、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。陽極として、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。また、陽極を２層以上の積層構造としてもよい。
【０３１４】
陽極の厚さは、光の透過性と電気伝導度とを考慮して選択することができる。例えば、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは４０〜５００ｎｍである。
【０３１５】
陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン等からなる層や、金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる絶縁層を設けてもよい。
【０３１６】
陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、またはそれらのうち２種以上の合金、またはそれらのうち１種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金、並びにグラファイトおよびグラファイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。陰極を２層以上の積層構造としてもよい。
【０３１７】
陰極の厚さは、電気伝導度や耐久性を考慮して調整すればよい。通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは５０〜５００ｎｍである。
【０３１８】
陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、または金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。また、陰極と有機層（即ち、本発明の高分子化合物を含むいずれかの層）との間に、導電性高分子からなる層、または金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる平均厚さ２ｎｍ以下の層を設けてもよく、陰極作製後、発光素子を保護する保護層を装着していてもよい。発光素子を長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層および／または保護カバーを装着することが好ましい。
【０３１９】
保護層としては、高分子量の化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等を用いることができる。保護カバーとしては、金属板、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができる。例えば、保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子の損傷を防ぐことが容易である。この空間に窒素やアルゴンのような不活性ガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができる。更に、酸化バリウム等の乾燥剤をこの空間内に設置することにより、製造工程で吸着した水分または硬化樹脂を通り抜けて浸入する微量の水分が素子に損傷を与えるのを抑制することが容易となる。これらのうち、１種以上の方策を採ることが好ましい。
【０３２０】
発光素子は、面状光源、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置、液晶表示装置のバックライト等に有用である。
【０３２１】
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。更に、ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等に用いることができる。
【０３２２】
更に、面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０３２３】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０３２４】
［数平均分子量および重量平均分子量の測定方法］
本実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」と言う。）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。測定する高分子化合物は、約０．５重量％の濃度になるようテトラヒドロフラン（以下、「ＴＨＦ」と言うことがある。）に溶解させ、ＧＰＣに３０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相にはテトラヒドロフランを用い、０．６ｍＬ／分の流速で流した。カラムは、ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（東ソー製）２本とＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ２０００（東ソー製）１本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器（島津製作所製、商品名：ＲＩＤ−１０Ａ）を用いた。
【０３２５】
［ＬＣ−ＭＳの測定方法］
本実施例において、ＬＣ−ＭＳの測定は、下記の方法で行った。測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルムまたはテトラヒドロフランに溶解させて、ＬＣ−ＭＳ（アジレント・テクノロジー製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、特に断りのない限り、アセトニトリルとテトラヒドロフランとを比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ２  ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【０３２６】
［ＮＭＲの測定方法］
本実施例において、ＮＭＲの測定は、下記の方法で行った。測定試料５〜１０ｍｇを約０．５ｍＬの重クロロホルムまたは重テトラヒドロフランに溶解させて、ＮＭＲ（バリアン(Ｖａｒｉａｎ)製、商品名：ＭＥＲＣＵＲＹ  ３００、またはブルカー(Ｂｒｕｋｅｒ)製、商品名：ＡＶＡＮＣＥ６００    ＴＣＩ  ｃｒｙｏｐｒｏｂｅ）を用いて測定した。
【０３２７】
＜合成例１＞
（化合物２の合成）
まず、化合物１を用いて、下記のとおり化合物２を合成した。
【０３２８】
【化５４】
2014001327.tif 000055
【０３２９】
撹拌器を備えた１０００ｍＬの四つ口フラスコに、化合物１（９３．４ｇ）と、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ブチル）−２，６−ジメチルフェニルアミン（２８．３ｇ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２．０４ｇ）と、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１．３０ｇ）と、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３２．２ｇ）を入れ、フラスコ内の気体を窒素ガスで置換した。そこに、トルエン（７００ｍＬ）を入れた後、１００℃まで昇温し、３時間保温しながら撹拌した。
【０３３０】
得られた反応液を室温まで冷却し、水を入れ、セライトをプレコートした濾過器により濾過し、残渣をトルエンで洗浄し、ろ液から水層を分離し、有機層を水で洗浄した。得られた有機層を濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をトルエンで再結晶し、その後、シリカゲルカラム（展開溶媒  ヘキサン／トルエン混合液）を用いて精製し、白色固体として化合物２を３２．１ｇ得た。
【０３３１】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋５９０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８、６００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９８（３Ｈ、ｔ）、１．４３（４Ｈ、ｍ）、１．６６（４Ｈ、ｍ）、１．８９（２Ｈ、ｍ）、１．９６（２Ｈ、ｍ）、２．００（２Ｈ、ｍ）、２．０３（６Ｈ、ｓ）、２．１７（２Ｈ、ｍ）、２．６２（２Ｈ、ｔ）、６．７４（１Ｈ、ｄ）、６．８８（１Ｈ、ｔ）、７．００（２Ｈ、ｄ）、７．００（２Ｈ、ｓ）、７．０４（１Ｈ、ｓ）、７．２０（２Ｈ、ｔ）、７．２９（１Ｈ、ｄ）、７．５１（１Ｈ、ｓ）、７．７４（１Ｈ、ｄ）、７．７４（１Ｈ、ｄ）．
【０３３２】
＜合成例２＞
（化合物３の合成）
化合物２を用いて、下記のとおり化合物３を合成した。
【０３３３】
【化５５】
2014001327.tif 000056
【０３３４】
撹拌器を備えた１０００ｍＬの四つ口フラスコに、化合物２（３０．０ｇ）と、ビス（ピナコラート）ジボロン（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン）（１８．９ｇ）と、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン-パラジウム（ＩＩ）ジクロリド-ジクロロメタン錯体（０．６１ｇ）と、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．４２ｇ）と、酢酸カリウム（１４．６ｇ）を入れ、フラスコ内の気体を窒素ガスで置換した。そこに、１，４−ジオキサン（５４０ｍＬ）を入れた後、１００℃まで昇温し、１９時間保温しながら撹拌した。
【０３３５】
得られた反応液を室温まで冷却し、水を入れ、セライトをプレコートした濾過器により濾過し、残渣をトルエンで洗浄し、ろ液から水層を分離し、有機層を水で洗浄した。得られた有機層を濃縮し、粗生成物をトルエン(２００ｍｌ)とヘキサン（２００ｍｌ）に溶解させ、７０℃に昇温し、活性炭（３．０ｇ）を入れ３０分保温しながら撹拌した。その後、シリカゲルをプレコートした濾過器により濾過し、残渣をトルエンで洗浄した。得られた溶液を濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をアセトニトリルとトルエンの混合液で再結晶し、白色固体として化合物３を２４．８ｇ得た。
【０３３６】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋６３８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８、６００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９９（３Ｈ、ｔ）、１．３５（１２Ｈ、ｓ）、１．４３（２Ｈ、ｍ）、１．４４（２Ｈ、ｍ）、１．６２（２Ｈ、ｍ）、１．６７（２Ｈ、ｍ）、１．８９（２Ｈ、ｍ）、２．００（４Ｈ、ｍ）、２．０３（６Ｈ、ｓ）、２．１８（２Ｈ、ｍ）、２．６３（２Ｈ、ｔ）、６．７６（１Ｈ、ｄ）、６．８７（１Ｈ、ｔ）、７．０１（２Ｈ、ｓ）、７．０１（２Ｈ、ｄ）、７．０４（２Ｈ、ｓ）、７．２０（２Ｈ、ｓ）、７．５５（１Ｈ、ｓ）、７．７８（１Ｈ、ｓ）、７．８０（２Ｈ、ｄ）、７．８１（２Ｈ、ｄ）．
【０３３７】
＜合成例３＞
（化合物４の合成）
化合物３を用いて、下記のとおり化合物４を合成した。
【０３３８】
【化５６】
2014001327.tif 000057
【０３３９】
撹拌器を備えた１０００ｍＬの四つ口フラスコに、化合物３（２２．８ｇ）と、メチル−５−ブロモ−２−ヨードベンゾアート（１４．３ｇ）と、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（９０．３ｇ）を入れ、フラスコ内の気体を窒素ガスで置換した。そこに、トルエン（６４０ｍＬ）を入れた後、９０℃まで昇温し、４時間保温しながら撹拌した。
【０３４０】
得られた反応液を室温まで冷却し、水を入れ、セライトをプレコートした濾過器により濾過し、残渣をトルエンで洗浄し、ろ液から水層を分離し、有機層を水で洗浄した。得られた有機層を濃縮し、粗生成物をトルエン(１００ｍｌ)とヘキサン（１００ｍｌ）に溶解させ、７０℃に昇温し、活性炭（３．０ｇ）を入れ３０分保温しながら撹拌した。その後、シリカゲルをプレコートした濾過器により濾過し、残渣をトルエンで洗浄した。得られた溶液を濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒：ヘキサンおよびトルエン混合液）を用いて精製し、淡黄色固体として化合物４を１８．９ｇ得た。
【０３４１】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋７２４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８、６００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９９（３Ｈ、ｔ）、１．４３（４Ｈ、ｍ）、１．６６（４Ｈ、ｍ）、１．９２（２Ｈ、ｍ）、１．９３（２Ｈ、ｍ）、２．０１（２Ｈ、ｍ）、２．０４（６Ｈ、ｓ）、２．１７（２Ｈ、ｍ）、２．６７（２Ｈ、ｔ）、３．６３（３Ｈ、ｓ）、６．７７（１Ｈ、ｄ）、６．８８（１Ｈ、ｔ）、７．００（２Ｈ、ｓ）、７．００（２Ｈ、ｄ）、７．０７（１Ｈ、ｓ）、７．１６（１Ｈ、ｄ）、７．１９（１Ｈ、ｄ）、７．２１（２Ｈ、ｔ）、７．２９（１Ｈ、ｓ）、７．４０（１Ｈ、ｄ）、７．８０（１Ｈ、ｄ）、７．８７（１Ｈ、ｄ）、７．８９（１Ｈ、ｓ）．
【０３４２】
＜合成例４＞
（化合物５の合成）
化合物４を用いて、下記のとおり化合物５を合成した。
【０３４３】
【化５７】
2014001327.tif 000058
【０３４４】
撹拌器を備えた１０００ｍＬの四つ口フラスコ内を窒素ガスで置換し、化合物４（１６．４ｇ）と、脱水テトラヒドロフラン（４５０ｍＬ）を加え、０℃に冷却させた。そこに、メチルマグネシウムクロリド（３ｍｏｌ／Ｌ  テトラヒドロフラン溶液）（８４．２ｍｌ）を２０分かけてゆっくり滴下し、発熱がおさまった後に室温まで昇温し、８時間保温しながら撹拌した。
【０３４５】
得られた反応液を０℃に冷却させ、１mol/L塩酸水をゆっくり加え、３０分保温しながら撹拌した。その後、セライトをプレコートした濾過器により濾過し、残渣をトルエンで洗浄し、ろ液から水層を分離し、有機層を水で洗浄した。得られた有機層を濃縮し、粗生成物をトルエン（７０ｍｌ）とヘキサン（７０ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、７０℃に昇温し、活性炭（２．０ｇ）を入れ３０分保温しながら撹拌した。その後、シリカゲルをプレコートした濾過器により濾過し、残渣をトルエンで洗浄した。得られた溶液を濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒：ヘキサンおよびトルエン混合液）を用いて精製し、白色固体として化合物５を１１．６ｇ得た。
【０３４６】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋７２４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８、６００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９９（３Ｈ、ｔ）、１．３２（６Ｈ、ｓ）、１．４３（２Ｈ、ｍ）、１．４４（２Ｈ、ｍ）、１．６１（２Ｈ、ｍ）、１．６７（２Ｈ、ｍ）、１．９３（２Ｈ、ｍ）、２．００（２Ｈ、ｍ）、２．０４（２Ｈ、ｍ）、２．０５（６Ｈ、ｓ）、２．１５（２Ｈ、ｍ）、２．６３（２Ｈ、ｔ）、４．１４（１Ｈ、ｓ）、６．７７（１Ｈ、ｄ）、６．８８（１Ｈ、ｔ）、６．９８（１Ｈ、ｄ）、７．０１（２Ｈ、ｓ）、７．０１（２Ｈ、ｄ）、７．０６（１Ｈ、ｄ）、７．０８（１Ｈ、ｓ）、７．２１（２Ｈ、ｔ）、７．２５（１Ｈ、ｓ）、７．３６（１Ｈ、ｄ）、７．８０（１Ｈ、ｄ）、７．８３（１Ｈ、ｄ）、８．１４（１Ｈ、ｓ）．
【０３４７】
＜合成例５＞
（化合物６の合成）
化合物５を用いて、下記のとおり化合物６を合成した。
【０３４８】
【化５８】
2014001327.tif 000059
【０３４９】
撹拌器を備えた５００ｍＬの四つ口フラスコ内を窒素ガスで置換し、化合物５（１０．９ｇ）と、脱水テジクロロメタン（２２０ｍＬ）を加え、０℃に冷却させた。そこに、トリフルオロボラン-エチルエーテル錯体（１４．７ｍｌ）を１０分かけてゆっくり滴下し、２時間保温しながら撹拌した。
【０３５０】
得られた反応液に水をゆっくり加え、１時間保温しながら撹拌した。その後、セライトをプレコートした濾過器により濾過し、残渣をトルエンで洗浄し、ろ液から水層を分離し、有機層を水で洗浄した。得られた有機層を濃縮し、粗生成物をトルエン(４０ｍｌ)とヘキサン（４０ｍｌ）に溶解させ、７０℃に昇温し、活性炭（１．０ｇ）を入れ３０分保温しながら撹拌した。その後、シリカゲルをプレコートした濾過器により濾過し、残渣をトルエンで洗浄した。得られた溶液を濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒  ヘキサン／トルエン混合液）を用いて精製した。得られた溶液を濃縮し、イソプロパノールとトルエンの混合液で再結晶し、白色固体として化合物６を８．３ｇ得た。
【０３５１】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋７０６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８、６００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９９（３Ｈ、ｔ）、１．４２（３Ｈ、ｍ）、１．４７（２Ｈ、ｍ）、１．５３（６Ｈ、ｓ）、１．６６（２Ｈ、ｍ）、１．６７（２Ｈ、ｍ）、１．９２（２Ｈ、ｍ）、２．０３（２Ｈ、ｍ）、２．０５（６Ｈ、ｓ）、２．０９（２Ｈ、ｍ）、２．２５（２Ｈ、ｍ）、２．６３（２Ｈ、ｔ）、６．８１（１Ｈ、ｄ）、６．８８（１Ｈ、ｔ）、７．０２（２Ｈ、ｄ）、７．０２（２Ｈ、ｓ）、７．０５（１Ｈ、ｓ）、７．２１（２Ｈ、ｔ）、７．４７（１Ｈ、ｄ）、７．６５（１Ｈ、ｓ）、７．６８（１Ｈ、ｄ）、７．７６（１Ｈ、ｓ）、７．８９（１Ｈ、ｄ）、７．９５（１Ｈ、ｓ）．
【０３５２】
＜合成例６＞
（化合物７の合成）
化合物６を用いて、下記のとおり化合物７を合成した。
【０３５３】
【化５９】
2014001327.tif 000060
【０３５４】
撹拌器を備えた５００ｍＬの四つ口フラスコに、化合物６（８．１４ｇ）と、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ブチル）−２，６−ジメチルフェニルアミン（４．４９ｇ）と、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．５２ｇ）と、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（０．６７ｇ）と、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．３３ｇ）と、ｔｅｒｔ−ブタノール（４．１０ｇ）を入れ、フラスコ内の気体を窒素ガスで置換した。そこに、トルエン（２００ｍＬ）を入れた後、１００℃まで昇温させ、３時間保温しながら撹拌した。
【０３５５】
得られた反応液を室温まで冷却し、水を入れ、セライトをプレコートした濾過器により濾過し、残渣をトルエンで洗浄し、ろ液から水層を分離し、有機層を水で洗浄した。得られた有機層を濃縮し、粗生成物をトルエン(５０ｍｌ)とヘキサン（５０ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、７０℃に昇温し、活性炭（１．０ｇ）を入れ３０分保温しながら撹拌した。その後、シリカゲルをプレコートした濾過器により濾過し、残渣をトルエンで洗浄した。得られた溶液を濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒：ヘキサンおよびトルエンの混合液）を用いて精製した。得られた溶液を濃縮し、イソプロパノールとトルエンの混合液で再結晶し、淡黄色固体として化合物７を５．５ｇ得た。
【０３５６】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋８７９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８、６００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９９（３Ｈ、ｔ）、１．４３（４Ｈ、ｍ）、１．４４（６Ｈ、ｓ）、１．４６（２Ｈ、ｍ）、１．６４（２Ｈ、ｍ）、１．６７（４Ｈ、ｍ）、１．９２（２Ｈ、ｍ）、２．０２（２Ｈ、ｍ）、２．０４（１２Ｈ、ｍ）、２．０８（２Ｈ、ｍ）、２．２３（２Ｈ、ｍ）、２．６３（４Ｈ、ｔ）、６．７９（１Ｈ、ｄ）、６．８４（１Ｈ、ｔ）、６．８６（１Ｈ、ｔ）、６．８６（１Ｈ、ｔ）、７．００（２Ｈ、ｄ）、７．００（２Ｈ、ｄ）、７．０１（２Ｈ、ｓ）、７．０１（２Ｈ、ｓ）、７．０４（１Ｈ、ｓ）、７．１９（２Ｈ、ｔ）、７．１９（２Ｈ、ｔ）、７．１９（１Ｈ、ｓ）、７．５４（１Ｈ、ｄ）、７．６２（１Ｈ、ｓ）、７．８４（１Ｈ、ｄ）、７．８７（１Ｈ、ｓ）．
【０３５７】
＜合成例７＞
（化合物８の合成）
化合物７を用いて、下記のとおり化合物８を合成した。
【０３５８】
【化６０】
2014001327.tif 000061
【０３５９】
撹拌器を備えた３００ｍＬの四つ口フラスコ内の気体を窒素ガスで置換し、化合物７（４．９６ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６．８ｍＬ）およびクロロホルム（１００ｍＬ）を入れ、室温で溶解させた。その後、フラスコ全体を遮光し、室温でＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（２．００ｇ）を複数回に分けて入れた。その後、室温で４時間、保温しながら撹拌した後、水を入れ、次いで、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を臭素の色が消えるまで入れた。室温まで昇温後、得られた溶液に、クロロホルムを入れ、水層を分離した。その後、有機層を水で２回洗浄し、濃縮することで粗生成物を得た。粗生成物をトルエン(４０ｍｌ)とヘキサン（４０ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、７０℃に昇温し、活性炭（１．０ｇ）を入れ３０分保温しながら撹拌した。その後、シリカゲルをプレコートした濾過器により濾過し、残渣をトルエンで洗浄した。得られた溶液を濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム（展開溶媒  ヘキサンおよびトルエンの混合液）を用いて精製した。得られた溶液を濃縮し、イソプロパノールとトルエンの混合液で再結晶し、淡黄色固体として化合物８を４．７ｇ得た。
【０３６０】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：［Ｍ＋Ｈ］＋１０３５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８、６００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９９（３Ｈ、ｔ）、１．４４（４Ｈ、ｍ）、１．４４（６Ｈ、ｓ）、１．４６（２Ｈ、ｍ）、１．６６（２Ｈ、ｍ）、１．６６（４Ｈ、ｍ）、１．９２（２Ｈ、ｍ）、２．０５（２Ｈ、ｍ）、２．０５（１２Ｈ、ｍ）、２．０７（２Ｈ、ｍ）、２．２４（２Ｈ、ｍ）、２．６３（４Ｈ、ｔ）、６．７９（１Ｈ、ｄ）、６．８５（１Ｈ、ｔ）、６．９０（４Ｈ、ｄ）、７．０２（４Ｈ、ｓ）、７．０７（１Ｈ、ｓ）、７．２２（１Ｈ、ｓ）、７．３２（４Ｈ、ｄ）、７．５８（１Ｈ、ｄ）、７．６５（１Ｈ、ｓ）、７．８４（１Ｈ、ｄ）、７．８９（１Ｈ、ｓ）．
【０３６１】
＜実施例１＞
（高分子化合物１の合成）
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、化合物８（１．６６５８ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、公知文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  （２００１），  ４２（３７），  ６５２７−６５３０）に記載の方法に従って合成した下記式：
【０３６２】
【化６１】
2014001327.tif 000062
で示される化合物９（０．９９５０ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した下記式：
【０３６３】
【化６２】
2014001327.tif 000063
で示される化合物１０（０．１０６４ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、特開２００８−２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した下記式：
【０３６４】
【化６３】
2014001327.tif 000064
で示される化合物１１（０．０９２４ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス−o‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．８ｍｇ）およびトルエン（４７ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【０３６５】
得られた反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）を滴下し、６時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）およびジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．８ｍｇ）を加え、更に１４間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（２６ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍｌ）で２回、水（２６ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
【０３６６】
この沈殿物をトルエン（６３ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物１を１．７１ｇ得た。高分子化合物１のポリスチレン換算の数平均分子量は２．０×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は５．２×１０5であった。
【０３６７】
高分子化合物１は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
【０３６８】
【化６４】
2014001327.tif 000065
で示される構成単位と、下記式：
【０３６９】
【化６５】
2014001327.tif 000066
で示される構成単位と、下記式：
【０３７０】
【化６６】
2014001327.tif 000067
で示される構成単位と、下記式：
【０３７１】
【化６７】
2014001327.tif 000068
で示される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０３７２】
＜比較例１＞
（高分子化合物２の合成）
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、化合物９（０．９９５０ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）、化合物１０（０．１０６４ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、化合物１１（０．０９２４ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、特表２００２−５０６４８１号公報に記載の方法に従って合成した下記式：
【０３７３】
【化６８】
2014001327.tif 000069
で示される化合物１２（０．７３６４ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス−o‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．８ｍｇ）およびトルエン（４７ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【０３７４】
得られた反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）を滴下し、５．５時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）およびジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．８ｍｇ）を加え、更に１４間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（２６ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（２６ｍｌ）で２回、水（２６ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３１０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
【０３７５】
この沈殿物をトルエン（６３ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物２を０．９１ｇ得た。高分子化合物２のポリスチレン換算の数平均分子量は５．２×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．５×１０5であった。
【０３７６】
高分子化合物２は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
【０３７７】
【化６９】
2014001327.tif 000070
で示される構成単位と、下記式：
【０３７８】
【化７０】
2014001327.tif 000071
で示される構成単位と、下記式：
【０３７９】
【化７１】
2014001327.tif 000072
で示される構成単位と、下記式：
【０３８０】
【化７２】
2014001327.tif 000073
で示される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０３８１】
＜合成例８＞
（高分子化合物３の合成）
反応容器内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、特開２０１１−１７４０６１号公報に記載の方法に従って合成した下記式：
【０３８２】
【化７３】
2014001327.tif 000074
で示される化合物１３（２．８９６４ｇ、３．９２ｍｍｏｌ）、下記式：
【０３８３】
【化７４】
2014001327.tif 000075
で示される化合物１４（１．９７４４ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）、特開２００４−１４３４１９号公報に記載の方法に従って合成した下記式：
【０３８４】
【化７５】
2014001327.tif 000076
で示される化合物１５（０．２９６３ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．８ｍｇ）およびトルエン（４０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。
【０３８５】
得られた反応液に、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６、アルドリッチ社製）（０．５１７ｇ）、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液（１０．９ｍｌ）を滴下し、３時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸（５０．０ｍｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．８ｍｇ）を加え、更に１７間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水（５２ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（５２ｍｌ）で２回、水（５２ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（６２０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。
【０３８６】
この沈殿物をトルエン（１２０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（６２０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物３を２．００ｇ得た。高分子化合物３のポリスチレン換算の数平均分子量は１．１×１０５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．８×１０5であった。
【０３８７】
高分子化合物３は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
【０３８８】
【化７６】
2014001327.tif 000077
で示される構成単位と、下記式：
【０３８９】
【化７７】
2014001327.tif 000078
で示される構成単位と、下記式：
【０３９０】
【化７８】
2014001327.tif 000079
で示される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０３９１】
＜実施例Ｄ１：発光素子Ｄ１の作製と評価＞
スパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、正孔注入材料としてポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）を用いてスピンコートにより３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気中において、ホットプレート上で１７０℃で１５分間加熱することで、正孔注入層を形成した。
【０３９２】
次に、高分子化合物１をキシレンに溶解させ、０．７質量％のキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を用いてスピンコートにより２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気中において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱することで、正孔輸送層を形成した。
【０３９３】
次に、高分子化合物３をキシレンに溶解させ、１．３質量％のキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を用いてスピンコートにより６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気中において、ホットプレート上で１５０℃、１０分加熱することで、発光層を形成した。
【０３９４】
次に、陰極としてフッ化ナトリウムを７ｎｍ、次いでアルミニウムを１２０ｎｍ蒸着して、発光素子Ｄ１を作製した。なお、真空度が、１×１０−４Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
【０３９５】
上記で得られた発光素子Ｄ１を、初期輝度が２５００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、発光輝度の時間変化を測定した。その結果、発光輝度は９２時間後に半減した。結果を表１に示す。
【０３９６】
＜比較例ＣＤ１：発光素子ＣＤ１の作製と評価＞
実施例Ｄ１の高分子化合物１に代えて高分子化合物２を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様の方法で、発光素子ＣＤ１を作製した。
【０３９７】
上記で得られた発光素子ＣＤ１を、初期輝度が２５００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、発光輝度の時間変化を測定した。その結果、発光輝度は２．７時間後に半減した。結果を表１に示す。
【０３９８】
【表１】
2014001327.tif 000080
【０３９９】
上記の表１の結果より、本発明の高分子化合物を用いて製造される発光素子は優れた輝度寿命を示すことがわかった。