(57)【要約】      （修正有）【課題】安定なナフト［１，２−ｂ］トリフェニレン化合物とそれを有する有機発光素子を提供する。【解決手段】下記一般式［１］で示されることを特徴とする有機化合物を提供する。2014051448.tif 000030［１］一般式［１］において、Ｒ１乃至Ｒ１０は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。Ａｒ１乃至Ａｒ６は水素原子またはアリール基であり、前記Ａｒ１乃至前記Ａｒ６のいずれか一つのみが前記アリール基である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］で示されることを特徴とする有機化合物。
【化１】
2014051448.tif 000029
［１］
一般式［１］において、Ｒ１乃至Ｒ１０は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。
Ａｒ１乃至Ａｒ６は水素原子またはアリール基であり、前記Ａｒ１乃至前記Ａｒ６のいずれか一つのみが前記アリール基である。
前記アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基のいずれかである。
前記アリール基は、置換基として、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナントロリル基を有してもよい。
前記置換基はハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基をさらに有してもよい。
【請求項２】
前記Ｒ１乃至前記Ｒ１０はすべて水素原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項３】
一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層とを有する有機発光素子であって、
前記有機化合物層は請求項１または２に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項４】
前記有機化合物層は発光層であることを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記発光層は、ホストとゲストとを有し、前記ホストが前記一般式［１］に記載の有機化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記発光層が燐光発光する燐光発光材料であることを特徴とする、請求項３乃至５の有機発光素子。
【請求項７】
前記燐光発光材料がイリジウム錯体であることを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記発光層は、複数の発光材料を有し、前記複数の発光材料のいずれかが、前記一般式［１］で示される有機化合物であり、
白色を発することを特徴とする請求項３乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項９】
複数の画素を有し、前記複数の画素は、請求項３乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子とを有することを特徴とする表示装置。
【請求項１０】
画像情報を入力するための入力部と画像を表示するための表示部とを有し、前記表示部は、請求項９に記載の表示装置であることを特徴とする画像情報処理装置。
【請求項１１】
請求項３乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されているＡＣ／ＤＣコンバーター回路とを有することを特徴とする照明装置。
【請求項１２】
感光体と、前記感光体の表面を帯電させる帯電手段と、前記感光体を露光して静電潜像を形成するための露光手段と、前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像手段とを有する画像形成装置であって、
前記露光手段は、請求項３乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
【請求項１３】
感光体を露光するための露光装置であって、
前記露光装置は、請求項３乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有し、
前記有機発光素子は、列を形成して配置されていることを特徴とする露光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ナフト［１，２−ｂ］トリフェニレン化合物およびそれを有する有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、陽極と陰極と、それらの間に配置される有機化合物層とを有する素子である。前記各電極から電子および正孔を注入することにより、前記有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成させ、該励起子が基底状態に戻る際に光を放出する。
【０００３】
有機発光素子は有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子とも呼ばれる。有機発光素子の最近の進歩は著しく、低印加電圧で高輝度、多様な発光波長、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能である。
【０００４】
現在では、有機発光素子の発光効率を向上させる試みの１つとして、燐光発光を利用することが提案されている。燐光発光する有機発光素子（燐光発光素子）の内部量子収率は、蛍光発光する有機発光素子の理論上４倍になる。このため、燐光発光素子は、蛍光発光のものよりも約４倍の発光効率向上が期待される。
【０００５】
一方で、有機発光素子は有機物それ自体が発光するため、寿命が短く、更なる長寿命化が望まれている。
【０００６】
特許文献１には、有機発光素子に使用される材料としてナフト［１，２−ｂ］トリフェニレンが記載され、ここでは、構造式を示し、化合物（２）と呼ぶ。
【０００７】
また非特許文献１には、下記構造式で示される化合物の合成法が記載されている。ここではその化合物を化合物（３）と呼ぶ。
【０００８】
しかし、特許文献１には燐光発光素子としての記載がなく、非特許文献１にはそもそも有機発光素子についての記載がない。
【０００９】
【化１】
2014051448.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００４／００７６８５３号  明細書
【非特許文献】
【００１１】
【非特許文献１】Ｍｏｎｄａｌ，Ｓ．Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５３（１３），６７６−９（１９８４年）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
特許文献１に記載の化合物は、分子骨格の平面性が高いため、分子間相互作用が大きい。このことは、濃度消光による効率の低下や、結晶化によるアモルファス性の低下を招くため、有機発光素子にとって好ましくない。
【００１３】
また、特許文献１に記載の化合物は、最低励起一重項状態（Ｓ１）と最低励起三重項状態（Ｔ１）とのエネルギー差が大きい。Ｓ１とＴ１とのエネルギー差が大きい化合物を燐光発光素子の発光層のホスト材料に用いた場合、発光層へのキャリアの注入性が低下する。
【００１４】
このため、Ｓ１とＴ１との差が大きい化合物は、燐光発光素子のホスト材料に適さない。
【００１５】
非特許文献１に記載の化合物は、基本骨格それ自体が大きく歪んでおり、加えて、基本骨格と置換基を連結する炭素−炭素結合距離が長いため、結合が開裂しやすく、不安定な化合物である。
【００１６】
また、非特許文献１に記載の化合物は、上記化合物と同様にＳ１とＴ１との差が大きいため、燐光発光素子のホスト材料には適さない。
【００１７】
そこで、本発明は、分子間相互作用を抑制しアモルファス性が高く、化合物自体の安定性に優れ、Ｓ１とＴ１との差が小さい有機化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
よって、本発明は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする有機化合物を提供する。
【００１９】
【化２】
2014051448.tif 000003
［１］
【００２０】
一般式［１］において、Ｒ１乃至Ｒ１０は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。
【００２１】
Ａｒ１乃至Ａｒ６は水素原子またはアリール基であり、前記Ａｒ１乃至前記Ａｒ６のいずれか一つのみが前記アリール基である。
【００２２】
前記アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基のいずれかである。
【００２３】
前記アリール基は、置換基として、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナントロリル基を有してもよい。
【００２４】
前記アリール基が有する前記置換基はハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基をさらに有してもよい。
【発明の効果】
【００２５】
本発明によれば、分子間相互作用を抑制しアモルファス性が高く、かつ化合物自体の安定性に優れ、Ｓ１とＴ１とのエネルギー差が小さい有機化合物を提供できる。そして、これを有する駆動電圧が低く、かつ素子寿命が長い有機発光素子を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】本実施形態に係る有機発光素子とこの有機発光素子に接続されているスイッチング素子とを有する表示装置の一例の断面模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
本発明は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする有機化合物である。
【００２８】
【化３】
2014051448.tif 000004
［１］
【００２９】
一般式［１］において、Ｒ１乃至Ｒ１０は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。
【００３０】
Ａｒ１乃至Ａｒ６は水素原子またはアリール基であり、前記Ａｒ１乃至前記Ａｒ６のいずれか一つのみが前記アリール基である。
【００３１】
前記アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基のいずれかである。
【００３２】
前記アリール基は、置換基として、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナントロリル基を有してもよい。
【００３３】
前記アリール基が有する前記置換基はハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基をさらに有してもよい。
【００３４】
本発明は、基本骨格の特定の位置にアリール基を設けることで、分子間相互作用の抑制と、Ｓ１とＴ１との差が小さい有機化合物である。
【００３５】
本実施形態において基本骨格とは、共役を有する縮合環のみで形成された構造を指す。有機化合物内に基本骨格が複数存在する場合は、最も分子量の大きいものを基本骨格と呼ぶ。
【００３６】
すなわち、本発明に係る有機化合物の基本骨格は、無置換のナフト［１，２−ｂ］トリフェニレンと同じ構造で表される。
【００３７】
本発明に係る有機化合物は、Ａｒ１乃至Ａｒ６のいずれかひとつにアリール基を有する。これにより、分子パッキングを抑制することができ、アモルファス性に優れた薄膜を形成することができる。
【００３８】
またＡｒ１乃至Ａｒ６の置換位置は、基本骨格と置換基の立体的な反発が小さい。このため、化合物に生じるひずみが小さく、化合物自体の安定性が高い。
【００３９】
さらに、Ｓ１とＴ１とのエネルギー差が小さい有機化合物であり、黄色〜赤領域（波長５５０ｎｍ以上６７０ｎｍ以下）を発光する燐光発光素子のホスト材料に好適に用いることができる。
【００４０】
（本発明に係る有機化合物と他の有機化合物との比較）
本実施形態に係る例示化合物Ａ１と、下記化合物（２）および化合物（３）で示される有機化合物とを、アモルファス性、化合物の安定性、Ｓ１とＴ１とのエネルギー差、の三点において比較する。
【００４１】
化合物（２）および化合物（３）で示される有機化合物は、それぞれ特許文献１および非特許文献２に記載の化合物である。
【００４２】
第一に、有機発光素子には膜質に優れたアモルファス性が高い薄膜を形成できる有機化合物が求められる。アモルファス性が高いとは、結晶性が低いということもできる。
【００４３】
本発明に係る有機化合物は、化合物（２）と比較して、Ａｒ１乃至Ａｒ６のいずれかひとつにアリール基を有するため、分子間相互作用が抑制されている。その結果、アモルファス性が高い薄膜を形成することができる。
【００４４】
本発明を推定するために、例示化合物Ａ１と化合物（２）および化合物（３）とを密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｔｈｅｏｒｙ）を用いて、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊レベルでの分子軌道計算を行い、分子構造の平面性を比較した。
【００４５】
【表１】
2014051448.tif 000005
【００４６】
表１に示すように、化合物（２）は無置換のナフト［１，２−ｂ］トリフェニレンそのものであるため、平面性が高いのに対して、例示化合物Ａ１は一般式［１］におけるＡｒ１の置換位置に嵩高い置換基を有しているため、平面性が低い。
【００４７】
よって、例示化合物Ａ１は、分子間相互作用を抑制することができ、化合物（２）よりも結晶性が低いため、より膜質に優れるアモルファス薄膜を形成することができる。
【００４８】
一方で、化合物（３）も嵩高い置換基を有しているため、平面性は低い。
【００４９】
第二に、有機発光素子には、有機化合物自体の安定性が求められる。
【００５０】
本発明に係る有機化合物は、基本骨格との立体的な反発が小さい置換位置に置換基を有するため、化合物（３）と比較して、化合物自体の安定性が高い。
【００５１】
例示化合物Ａ１と化合物（３）とを比較するために分子軌道計算を行った。分子軌道計算は、密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｔｈｅｏｒｙ）を用いて、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊レベルで行った。
【００５２】
基底状態における基本骨格と置換基との結合距離、および下記に示すナフト［１，２−ｂ］トリフェニレン骨格内の二面角を比較した。計算した二面角は、下記の太線を有する環を含む平面同士が成す角である。
【００５３】
例示化合物Ａ１と化合物（３）との比較を表２に示す。
【００５４】
【化４】
2014051448.tif 000006
【００５５】
【表２】
2014051448.tif 000007
【００５６】
化合物（３）は、基本骨格と置換基の結合距離が１．４９６Å、１．４９７Åであるのに対して、例示化合物Ａ１は１．４８４Åと結合距離が短い。
【００５７】
よって例示化合物Ａ１は、基本骨格と置換基の結合が強く、結合の開裂が起こりにくいため、より安定性に優れる化合物である。
【００５８】
さらに、化合物（３）は、基底状態において上記に示したナフト［１，２−ｂ］トリフェニレン骨格内の二面角が６７．５°であるのに対して、例示化合物Ａ１は５．０°である。
【００５９】
ナフト［１，２−ｂ］トリフェニレン骨格自体、すなわち化合物（２）は、表１にあるように平面性の高い分子構造である。しかし、基本骨格に置換基を設けた化合物である化合物（３）は、基本骨格内の二面角が６７．５°と大きい。
【００６０】
これは、置換基を設けたことによって、化合物（３）には大きな負荷がかかり、基本骨格が大きく歪んだためである。
【００６１】
また、一般に有機化合物は、三重項励起状態においては、分子構造の平面性を高める構造変化が誘起される。
【００６２】
つまり、基底状態においては、二面角６７．５°の平面性が低い構造である化合物（３）は、三重項励起状態においては、平面性が高い構造となるので、化合物（３）は基底状態と三重項励起状態との構造変化が大きい化合物である。
【００６３】
このため、化合物（３）は基底状態と励起状態間の遷移を繰り返すことにより、大きな構造変化を繰り返すので分子構造に大きな負荷がかかることになり、化合物の変性等が起きやすい化合物、すなわち、安定性が低い化合物である。
【００６４】
以上より、例示化合物Ａ１は、基本骨格自体のひずみが小さく、また基底状態から励起状態への遷移過程においての構造変化も少ないので、安定性に優れる化合物である。
【００６５】
そして、例示化合物Ａ１と同様の効果を有する本発明に係る有機化合物は、基本骨格自体のひずみが小さく、また基底状態から励起状態への遷移過程においての構造変化も少ないので、安定性に優れる化合物である。
【００６６】
本発明に係る有機化合物が有する置換基の位置について説明する。
【００６７】
先述したように、本発明に係る有機化合物は、基本骨格と置換基の相互作用が少なく、安定性が高い化合物である。
【００６８】
例えば、一般式［１］においてＲ１の位置にフェニル基を置換した場合、基本骨格であるナフト［１，２−ｂ］トリフェニレンのナフタレン部位のペリ位に相当する位置（一般式［１］おけるＲ２）の水素原子と、置換基であるフェニル基のオルト位の水素原子が立体的に反発し合う。
【００６９】
これにより、基本骨格と置換基との間に負荷がかかった構造となるため、結合距離の拡大に伴う結合の不安定化や、分子構造にひずみが生じる。このような置換位置にアリール基などの嵩高い置換基を設けることは、化合物の安定性が低下するため、好ましくない。
【００７０】
本発明に係る有機化合物は、一般式［１］におけるＡｒ１乃至Ａｒ６のいずれかひとつにアリール基を有している。
【００７１】
Ａｒ１乃至Ａｒ６の置換位置は、基本骨格と置換基の水素原子による立体的な反発が小さい置換位置であるため、化合物の安定性は高くなる。
【００７２】
したがって、本発明に係る有機化合物は、安定性の高い有機化合物であり、有機発光素子に好ましく用いることができる。
【００７３】
第三に、燐光発光素子のホスト材料には、Ｓ１とＴ１の差が小さい有機化合物が求められる。
【００７４】
燐光発光素子において、発光層の主成分であるホスト材料のＴ１は、副成分であるゲスト材料のＴ１よりもエネルギーが高い。これは、エネルギーをホスト材料のＴ１からゲスト材料のＴ１へ移動させるためである。
【００７５】
また、同一化合物のＳ１とＴ１とを比較するとＳ１のエネルギーが高いことが知られている。つまり、Ｓ１とＴ１の差が大きい有機化合物は、Ｓ１エネルギーが高い。
【００７６】
Ｓ１エネルギーが高いホスト材料により生成される励起子もまた高エネルギーを有するため、化合物への負荷が大きい。そのため、Ｓ１エネルギーが高いホスト材料を有する有機発光素子の寿命が短い。
【００７７】
さらに、Ｓ１エネルギーが高い有機化合物はバンドギャップ、すなわちＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギーギャップが大きい。
【００７８】
これにより、発光層と発光層と隣接する隣接層とのＨＯＭＯ同士の注入障壁あるいはＬＵＭＯ同士の注入障壁が大きくなり、キャリアの注入性が低下するので、素子の駆動電圧が高い。
【００７９】
よって、高エネルギーの励起子を生成する点、キャリアの注入性が低下する点の二点の理由から、Ｓ１とＴ１の差が大きい有機化合物を燐光発光素子のホスト材料に用いることは、好ましくない。
【００８０】
本発明に係る有機化合物は、化合物（２）および（３）と比較してＳ１とＴ１の差が小さい。これを比較するために分子軌道計算を行った。
【００８１】
例示化合物Ａ１と、化合物（２）および化合物（３）とを密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｔｈｅｏｒｙ）を用いて、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊レベルでの分子軌道計算を行い、Ｓ１とＴ１の差を比較した。その結果を表３に示す。
【００８２】
【表３】
2014051448.tif 000008
【００８３】
化合物（２）および（３）のＳ１とＴ１の差がそれぞれ、１７０ｎｍ、１６２ｎｍであるのに対して、例示化合物Ａ１は１５４ｎｍと小さい。
【００８４】
よって、例示化合物Ａ１は、黄色〜赤領域（波長５５０ｎｍ以上６７０ｎｍ以下）の光を発する燐光発光素子のホスト材料に好適に用いることができる。
【００８５】
例示化合物Ａ１のＳ１およびＴ１の実測値を表４に示す。Ｓ１エネルギーは計算値よりもやや低く、Ｔ１エネルギーは計算値とほぼ一致した。
【００８６】
Ｓ１測定は、希薄トルエン溶液中、室温で行い、励起波長は３００ｎｍ、蛍光測定モードを用いて測定し、最も短波長の０−０遷移のピーク値をＳ１とした。
【００８７】
Ｔ１測定は、希薄トルエン溶液中、温度７７ｋで行い、励起波長は３５０ｎｍ、燐光測定モードを用いて測定し、最も短波長の０−０遷移のピーク値をＴ１とした。両測定とも、測定装置は日立製分光光度計Ｆ−４５００を用いた。
【００８８】
【表４】
2014051448.tif 000009
【００８９】
このように、本発明に係る有機化合物の基本骨格であるナフト［１，２−ｂ］トリフェニレンは、適切な位置に置換基を有することで、燐光発光素子のホスト材料に適したＳ１とＴ１の差が小さい化合物となる。
【００９０】
本発明に係る有機化合物が有する置換基の構造について説明する。
【００９１】
本発明に係る有機化合物のＴ１エネルギーは５５０ｎｍ未満であり、これは黄色〜赤領域（波長５５０ｎｍ以上６７０ｎｍ以下）の燐光発光素子のホスト材料に好適に用いることができる。
【００９２】
例えば、置換置としてピレン基を設けた場合、ピレン骨格自体のＴ１エネルギーが５８９ｎｍと低いため、化合物全体のＴ１エネルギーも５９０ｎｍ程度まで低くなり、所望のＴ１エネルギー（５５０ｎｍ未満）を満たすことができない。
【００９３】
本発明に係る有機化合物の置換基は、置換基自体のＴ１エネルギーが十分に高い。具体的には、下記表５に示す構造式のうち、波長換算でＴ１エネルギーが５００ｎｍ以下の置換基である。
【００９４】
そして、これらの置換基を有することで、黄色〜赤領域（波長５５０ｎｍ以上６７０ｎｍ以下）の燐光発光素子のホスト材料に好適に用いることができる。
【００９５】
本実施形態において置換基自体のＴ１エネルギーとは、置換基を単体の化合物とみなした場合のＴ１エネルギーを指す。つまり、フェニル基のＴ１エネルギーはベンゼンのＴ１エネルギーを指す。
【００９６】
【表５】
2014051448.tif 000010
【００９７】
以上より、本発明に係る例示化合物Ａ１は、化合物自体の安定性が高く、平面性の低い分子構造を有しているため、化合物（２）および化合物（３）よりも有機発光素子に好適なアモルファスな薄膜を形成することができる。
【００９８】
さらに、Ｓ１とＴ１の差が小さいため、燐光発光素子のホスト材料に好適に用いることができる。
【００９９】
結果として、化合物（２）および化合物（３）よりも低電圧で、長寿命な有機発光素子を提供することができる。
【０１００】
本発明に係る有機化合物は、燐光発光素子の発光層のホスト材料として好ましく用いることができる。
【０１０１】
本実施形態において、ホスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で最も重量比が大きい化合物である。ゲスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホスト材料よりも小さく主たる発光をする化合物である。ゲスト材料はドーパントとも呼ばれる。
【０１０２】
さらに発光層は、アシスト材料を有してよく、アシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホスト材料よりも小さく、かつゲスト材料の発光を助ける化合物である。アシスト材料は第二ホストとも呼ばれる。
【０１０３】
本発明に係る有機化合物を発光層のホスト材料として用いた有機発光素子は、発光効率が高く、かつ素子寿命が長いので、優れた有機発光素子である。
【０１０４】
本発明に係る有機化合物の一例を例示する。しかし、本発明に係る有機化合物はこれらに限定されるものではない。
【０１０５】
【化５】
2014051448.tif 000011
【０１０６】
【化６】
2014051448.tif 000012
【０１０７】
【化７】
2014051448.tif 000013
【０１０８】
例示した化合物のうちＡ群に示す化合物は、分子全体が炭化水素のみで構成されている。炭化水素のみで構成される化合物は、ＨＯＭＯのエネルギーレベルが低い。これは、酸化電位が低く、酸化に対して安定であることを意味する。
【０１０９】
ここで、ＨＯＭＯのエネルギーレベルが低いとは、ＨＯＭＯのエネルギーレベルが真空準位からより遠いことを示し、ＨＯＭＯが深いとも表現される。
【０１１０】
したがって、本発明に係る有機化合物のうち、炭化水素のみで構成されているＡ群に示す化合物は、化合物の安定性が高いので好ましい。
【０１１１】
例示した化合物のうちＢ群に示す化合物は、置換基にヘテロ原子を有する化合物である。ヘテロ原子により、分子の酸化電位、分子間相互作用、さらに電荷輸送能が変化する。
【０１１２】
このため、キャリアバランスの調整に優れ、効率良く励起子を生成するホストとして用いることができる。また、ホスト材料以外の電子輸送層や電子注入層等の用途にも用いることができる。
【０１１３】
本発明に係る有機化合物の中でも、一般式［１］におけるＲ１乃至Ｒ１０のすべてが水素原子である化合物、すなわち下記一般式［２］で示される有機化合物が特に好ましい。
【０１１４】
【化８】
2014051448.tif 000014
［２］
【０１１５】
Ａｒ７乃至Ａｒ１２は水素原子またはアリール基であり、前記Ａｒ７乃至前記Ａｒ１２のいずれか一つのみが前記アリール基である。
【０１１６】
前記アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基のいずれかである。
【０１１７】
前記アリール基は、置換基として、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナントロリル基を有してもよい。
【０１１８】
前記アリール基が有する前記置換基はハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基をさらに有してもよい。
【０１１９】
一般式［２］で示される有機化合物は、Ａｒ７乃至Ａｒ１２のいずれか一つのみに置換基を有する有機化合物である。そのため、置換基同士の接触が少なく、化合物として安定であるため好ましい。
【０１２０】
合成ルート
本発明に係る有機化合物の合成方法の一例を下記に示す。
【０１２１】
【化９】
2014051448.tif 000015
【０１２２】
（その他有機化合物と原料）
上記反応式のうちＣ１、Ｃ２およびＣ６を変えることで種々の有機化合物を合成することができる。その具体例を表６に合成化合物として示す。下記表は、合成化合物を得るための原料であるＣ１、Ｃ２およびＣ６も示す。
【０１２３】
【表６】
2014051448.tif 000016
【０１２４】
（本実施形態に係る有機発光素子の説明）
次に本実施形態に係る有機発光素子を説明する。
【０１２５】
本実施形態に係る有機発光素子は一対の電極である陽極と陰極とそれらの間に配置される有機化合物層とを有し、この有機化合物層が一般式［１］で示される有機化合物を有する素子である。
【０１２６】
本実施形態に係る有機発光素子が有する有機化合物層は、単層であっても複数層であっても構わない。
【０１２７】
ここで、複数層とは、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、エキシトンブロック層等から適宜選択される層である。もちろん、前記群の中から複数を選択し、かつそれらを組み合わせて用いることができる。
【０１２８】
本実施形態に係る有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二層から構成されるなど多様な層構成をとることができる。
【０１２９】
その場合の素子形態は、基板側の電極から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でも、基板と逆側から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でも良く、両面取り出しの構成でも使用することができる。
【０１３０】
本実施形態に係る有機発光素子は、本発明に係る有機化合物を発光層に有することが好ましい。
【０１３１】
本実施形態に係る有機発光素子の発光層のホストの濃度は、発光層の全体量に対して、５０ｗｔ％以上９９．９ｗｔ％以下であり、好ましくは８０ｗｔ％以上９９．５ｗｔ％以下である。
【０１３２】
本実施形態に係る有機発光素子の発光層のホストに対するゲストの濃度は、０．０１ｗｔ％以上３０ｗｔ％以下であることが好ましく、０．１ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下であることがより好ましい。さらに、発光層は単層であっても複数層であっても良い。
【０１３３】
複数の発光層を有する場合は、発光層が積層される形態に限られず、発光層が横並びに配置されてもよい。横並びとは、配置された発光層はいずれも正孔輸送層および電子輸送層等の隣接層に接するように配置されることである。
【０１３４】
また、発光層は、ひとつの発光層の中に複数の色を発する発光材料を有する形態でもよい。その場合、発光材料はそれぞれドメインを形成する形態でもよい。そして、複数の発光材料が発する光により、白色を発する素子であってもよい。
【０１３５】
本実施形態に係る有機発光素子は本発明に係る化合物以外にも、必要に応じて従来公知の正孔注入性材料あるいは輸送性材料あるいはホスト材料あるいはゲスト材料あるいは電子注入性材料あるいは電子輸送性材料等を一緒に使用することができる。これら材料は低分子であっても高分子であってもよい。
【０１３６】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【０１３７】
正孔注入性材料あるいは正孔輸送性材料としては、正孔移動度が高い材料であることが好ましい。正孔注入性能あるいは正孔輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１３８】
ホスト材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレン誘導体、縮合環芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、クリセン誘導体、など）、有機金属錯体（例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、有機イリジウム錯体、有機プラチナ錯体等）およびポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１３９】
ゲスト材料は、蛍光発光材料でも燐光発光材料でもよいが、燐光発光材料が好ましい。燐光発光材料の具体的な構造式を表７に示す。ゲスト材料は表７に示す構造式を有する誘導体であってもよい。
【０１４０】
ゲスト材料がイリジウム錯体である場合は、フェニルイソキノリンを配位子に有することが好ましい。フェニルイソキノリンは２配位でも３配位でもよい。フェニルイキノリンが２配位の場合は、残りの１配位は、アセチルアセトナートであることが好ましい。
【０１４１】
配位子であるフェニルイソキノリンはアルキル基を置換基として有してよい。
またそれ以外の構造式を有する燐光発光性のＩｒ錯体やＰｔ錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１４２】
【表７】
2014051448.tif 000017
【０１４３】
電子注入性材料あるいは電子輸送性材料としては、ホール注入性材料あるいはホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮し選択される。電子注入性能あるいは電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１４４】
陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物である。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーでもよい。
【０１４５】
これらの電極物質は単独で使用してもよいし複数併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【０１４６】
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で使用してもよいし、複数併用して使用してもよい。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【０１４７】
本実施形態に係る有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。
【０１４８】
例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング法、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させてスピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の塗布法により層を形成する。
【０１４９】
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で形成する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１５０】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１５１】
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として１種単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【０１５２】
（本実施形態に係る有機発光素子の用途）
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、照明の如き用途がある。有機発光素子はさらにカラーフィルターを有していてよい。
【０１５３】
本実施形態に係る表示装置は、本実施形態に係る有機発光素子を複数の画素を有する表示部に有する。
【０１５４】
そして、この画素は本実施形態に係る有機発光素子と能動素子とを有している。能動素子の一例として発光輝度を制御するためのスイッチング素子が挙げられ、スイッチング素子の一例としてＴＦＴ素子が挙げられる。
【０１５５】
この有機発光素子の陽極または陰極とＴＦＴ素子のドレイン電極またはソース電極とが接続されている。表示装置はパーソナルコンピュータ（ＰＣ）の画像表示装置として用いることができる。ＴＦＴ素子は基板の絶縁性表面に設けられている。
【０１５６】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカードからの画像情報を入力する入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。
【０１５７】
また、画像情報処理装置や画像形成装置が有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【０１５８】
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。
【０１５９】
本実施形態に係る照明装置は、本実施形態に係る有機発光素子とそれに接続されているＡＣ／ＤＣコンバーター回路を有している。照明装置はカラーフィルターを有してもよい。
【０１６０】
本実施形態に係るＡＣ／ＤＣコンバーター回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。
【０１６１】
本実施形態に係る画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電手段と、感光体を露光して靜電潜像を形成するための露光手段と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置であって、露光手段は、本実施形態の有機発光素子を有する。
【０１６２】
次に、本実施形態に係る有機発光素子を使用した表示装置について図１を用いて説明する。
【０１６３】
図１は、本実施形態に係る有機発光素子と、有機発光素子に接続するスイッチング素子の一例であるＴＦＴ素子とを示した表示装置の断面模式図である。図１では有機発光素子とＴＦＴ素子との組が２組図示されている。構造の詳細を以下に説明する。
【０１６４】
この表示装置は、ガラスの如き基板１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜２が設けられている。また、符号３は金属のゲート電極３である。符号４はゲート絶縁膜４であり、符号５は半導体層である。
【０１６５】
ＴＦＴ素子８は、半導体層５とドレイン電極６とソース電極７とを有している。ＴＦＴ素子８の上部には絶縁膜９が設けられている。コンタクトホール１０を介して有機発光素子の陽極１１とソース電極７とが接続されている。表示装置はこの構成に限られず、陽極または陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが接続されていればよい。
【０１６６】
有機化合物層１２は図１では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしている。陰極１３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層１４や第二の保護層１５が設けられている。
【０１６７】
本実施形態に係る表示装置はトランジスタに代えてスイッチング素子としてＭＩＭ素子を用いることもできる。
【０１６８】
本実施形態に係る有機発光素子が有する能動素子は、Ｓｉ基板の如き基板に直接形成されていてもよい。基板に直接とは、Ｓｉ基板の如き基板自体を加工して能動素子を設けることである。
【０１６９】
これらの構成は精細度によって選択され、たとえば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合は、Ｓｉ基板に直接能動素子を設けることが好ましい。直接設ける能動素子は、トランジスタが好ましい。
【０１７０】
本実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
【０１７１】
また、本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物は、有機発光素子だけでなく、生体内部標識やフィルターフィルムに使用することができる。
【実施例】
【０１７２】
（実施例１）
［例示化合物Ａ１の合成］
【０１７３】
【化１０】
2014051448.tif 000018
【０１７４】
Ｆ１を２．００ｇ（５．６４ｍｍｏｌ）、Ｆ２を１．３６ｇ（６．２１ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）を７０ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）、トルエンを２０ｍｌ、エタノールを１０ｍｌ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液を２０ｍｌ、それぞれ２００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、９０℃で６時間攪拌を行った。
【０１７５】
反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。
【０１７６】
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣を分散洗浄（溶媒；メタノール）で精製することにより、白色固体として化合物Ｆ３を２０４１ｍｇ（収率９８％）得た。
【０１７７】
【化１１】
2014051448.tif 000019
【０１７８】
（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリドを４．６７ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテルを１０ｍｌ、二口ナスフラスコに仕込み、窒素気流下、室温で３０分撹拌した。
【０１７９】
その後、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの１２％テトラヒドロフラン溶液を１６ｍｌ、Ｆ３を２．００ｇ（５．４５ｍｍｏｌ）、それぞれこの順に加えて、窒素気流下、室温で２時間攪拌を行った。
【０１８０】
反応終了後、この反応溶液中に水及び酢酸エチルを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。
【０１８１】
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；トルエン：ヘプタン＝１：１）で精製することにより、うす黄色オイルとして化合物Ｆ４を１．９３ｇ（収率９０％）得た。
【０１８２】
【化１２】
2014051448.tif 000020
【０１８３】
Ｆ５を１．８０ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）、ジクロロメタンを２５ｍｌ、それぞれ２００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、室温で３０分攪拌を行った。
【０１８４】
さらに、メタンスルホン酸を０．４８ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）ゆっくり加え、窒素気流下、室温で１時間攪拌を行った。
【０１８５】
反応終了後、この反応溶液中にメタノールを加え、沈殿物を回収した。得られた沈殿物を分散洗浄（溶媒；メタノール）で精製することにより、白色固体として化合物Ｆ６を１．２９ｇ（収率７８％）得た。
【０１８６】
【化１３】
2014051448.tif 000021
【０１８７】
Ｆ６を５００ｍｇ（１．３８ｍｍｏｌ）、Ｆ７を６３５ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニルを１１３ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を４８ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムを４３９ｍｇ（２．０７ｍｍｏｌ）、トルエンを２０ｍｌ、それぞれ１００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、１００℃で６時間攪拌を行った。
【０１８８】
反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。
【０１８９】
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；クロロホルム）で精製し、さらに再結晶（溶媒；キシレン）で精製することにより、白色固体として例示化合物Ａ１を６２７ｍｇ（収率７１％）得た。
【０１９０】
また、得られたＡ１のうち、４００ｍｇをアルバック機構社製の昇華精製装置にて真空度７．０×１０−１Ｐａ、アルゴンガス１０ｍｌ／ｍｉｎ、昇華温度３７０℃にて昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ１を３７０ｍｇ得た。
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］
実測値：ｍ／ｚ＝７１２．９２    計算値：Ｃ４２Ｈ２６Ｏ＝７１２．３５
【０１９１】
次に例示化合物Ａ１について、以下の方法でＴ１のエネルギー測定を行った。
【０１９２】
希薄トルエン溶液中、温度７７ｋで行い、励起波長は３５０ｎｍ、燐光測定モードを用いて測定し、最大発光波長の値をＴ１とした。測定装置は日立製分光光度計Ｆ−４５００を用いた。その結果、例示化合物Ａ１のＴ１は５３４ｎｍであった。
【０１９３】
（実施例２）
［例示化合物Ａ４の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｆ７をＦ８に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ４を得た。
【０１９４】
【化１４】
2014051448.tif 000022
【０１９５】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５８０．７１    計算値：Ｃ５８Ｈ５８＝５８０．５８
【０１９６】
次に例示化合物Ａ４について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行った。その結果、例示化合物Ａ４のＴ１エネルギーは５４２ｎｍであった。
【０１９７】
（実施例３）
［例示化合物Ａ８の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｆ７をＦ９に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ８を得た。
【０１９８】
【化１５】
2014051448.tif 000023
【０１９９】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６３０．４５    計算値：Ｃ５０Ｈ３０＝６３０．７７
【０２００】
次に例示化合物Ａ５について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行った。
その結果、例示化合物Ａ８のＴ１エネルギーは５４５ｎｍであった。
【０２０１】
（実施例４）
［例示化合物Ａ２５の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｆ７をＦ１０に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ２５を得た。
【０２０２】
【化１６】
2014051448.tif 000024
【０２０３】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６０６．８２    計算値：Ｃ４６Ｈ３４＝６０６．７５
【０２０４】
次に例示化合物Ａ２５について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行った。その結果、例示化合物Ａ２５のＴ１エネルギーは５３９ｎｍであった。
【０２０５】
（実施例５）
［例示化合物Ａ１３の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｆ１をＦ１１に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ１３を得た。
【０２０６】
【化１７】
2014051448.tif 000025
【０２０７】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝７１２．９２    計算値：Ｃ５４Ｈ３４＝７１２．８５
【０２０８】
次に例示化合物Ａ１３について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行った。その結果、例示化合物Ａ１３のＴ１エネルギーは５２３ｎｍであった。
【０２０９】
（実施例６）
［例示化合物Ｂ２の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｆ７をＦ１２に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ｂ２を得た。
【０２１０】
【化１８】
2014051448.tif 000026
【０２１１】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６１９．７５    計算値：Ｃ５４Ｈ３４＝６１９．３４
【０２１２】
次に例示化合物Ｂ２について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行った。その結果、例示化合物Ｂ２のＴ１エネルギーは５２５ｎｍであった。
【０２１３】
（実施例７）
本実施例では、多層型有機発光素子の第五の例で示した素子（陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極）とした。ガラス基板上に１００ｎｍのＩＴＯをパターニングした。
【０２１４】
そのＩＴＯ基板上に、以下の有機化合物と電極を１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜し、対向する電極面積が３ｍｍ２になるようにした。化合物Ｄ１は表７に構造を示した。
正孔注入層（４０ｎｍ）  Ｇ１
正孔輸送層（１０ｎｍ）  Ｇ２
発光層（３０ｎｍ）ホスト：Ａ１（重量比９６％）、ゲスト：Ｄ１（重量比４％）
電子輸送層（５０ｎｍ）  Ｇ４
電子注入層（１ｎｍ）  ＬｉＦ
金属電極層（１００ｎｍ）  Ａｌ
【０２１５】
【化１９】
2014051448.tif 000027
【０２１６】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして印加電圧５．８Ｖをかけたところ、発光効率が８．７ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ２の赤色発光が観測された。
【０２１７】
またこの素子においてＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．６８，０．３２）であった
得られた素子の安定性を評価するために、７０００ｃｄ／ｍ２の初期輝度で駆動させた時の輝度が２０％減少する寿命を測定したところ、４００時間を越えた。
【０２１８】
（実施例８乃至１７）
実施例７において、発光層のホスト材料およびゲスト材料をかえた以外は、実施例７と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例７と同様に評価を行った。結果を表８に示す。
【０２１９】
【表８】
2014051448.tif 000028
【０２２０】
（実施例１８）
本実施例では、共振構造を有する有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
支持体としてのガラス基板上に反射陽極としてのアルミニウム合金（ＡｌＮｄ）を１００ｎｍの膜厚でスパッタリング法にて成膜する。
【０２２１】
さらに、透明陽極としてＩＴＯをスパッタリング法にて８０ｎｍの膜厚で形成する。次に、この陽極周辺部にポリイミド製の素子分離膜を厚さ１．５μｍで形成し、半径３ｍｍの開口部を設けた。
【０２２２】
これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄した後、ＩＰＡで煮沸洗浄して乾燥する。さらに、この基板表面に対してＵＶ洗浄を施す。
【０２２３】
更に、以下の有機層を１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜した後に、陰極としてＩＺＯをスパッタリング法にて成膜して膜厚３０ｎｍの透明電極を形成する。形成した後に、窒素雰囲気中において、封止する。以上により、有機発光素子を形成する。
ホール注入層（１８５ｎｍ）  Ｇ１
ホール輸送層（１０ｎｍ）  Ｇ２
発光層（３５ｎｍ）ホスト：Ａ１（重量比９６％）、ゲスト：Ｄ１（重量比４％）
電子輸送層（１０ｎｍ）  Ｇ３
電子注入層（７０ｎｍ）  Ｇ４（重量比  ８０％）、Ｌｉ（重量比  ２０％）
【０２２４】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、ＩＺＯ電極を負極にして印加電圧４．６Ｖをかけたところ、発光効率が１８．６ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ２の赤色発光が観測された。
【０２２５】
（結果と考察）
以上のように、本発明に係わる有機化合物は、黄色〜赤色を発光する燐光発光素子に適した高いＴ１エネルギーを有し、また、低いＳ１エネルギーにより良好なキャリアバランスを有するため、高い発光効率で長寿命の有機発光素子を提供することができる。
【符号の説明】
【０２２６】
８  ＴＦＴ素子
１１  陽極
１２  有機化合物層
１３  陰極
【図１】
2014051448.tif 000031