(57)【要約】【課題】異物が析出することなく、着色剤が昇華することなく、カラーフィルタを与える着色硬化性樹脂組成物を提供すること。【解決手段】バインダー樹脂（Ａ）、染料（Ｂ−１）、顔料（Ｂ−２）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含み、染料（Ｂ−１）が、少なくとも下記式（Ｉ）で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。2014051641.tif 000165［式（Ｉ）中、Ｌは、少なくとも１つのフッ素原子を含む炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。Ｘは、周期律表における第１６族原子、−Ｎ（Ｒ１０）−又は−Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−を表す。Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基などを表す。Ｍは、アルカリ金属原子を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
バインダー樹脂（Ａ）、染料（Ｂ−１）、顔料（Ｂ−２）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む着色硬化性樹脂組成物であって、染料（Ｂ−１）が、下記式（Ｉ）で表される化合物を含むことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
2014051641.tif 000164
［式（Ｉ）中、
Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。ただし、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子のうち、少なくとも１つはフッ素原子に置き換わっている。
Ｘは、周期律表における第１６族原子、−Ｎ（Ｒ１０）−又は−Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−を表す。
Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、Ｒ１及びＲ３が結合して、それらが結合する窒素原子及び炭素原子とともに環を形成し、またはＲ２及びＲ４が結合して、それらが結合する窒素原子及び炭素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１２）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１２）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１２は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ１２が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
Ｍは、アルカリ金属原子を表す。］
【請求項２】
Ｘが、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−又は−Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−である請求項１記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
Ｘが、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ１０）−である請求項１記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
Ｘが、酸素原子又は硫黄原子である請求項１記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
Ｘが、酸素原子である請求項１記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
Ｌが、ビス（トリフルオロメチル）メチレン基である請求項１〜５のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項７】
Ｒ３〜Ｒ９が、いずれも水素原子である請求項１〜６のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項８】
顔料（Ｂ−２）が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む請求項１〜７のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項９】
顔料（Ｂ−２）が、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料及び臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む請求項１〜８のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１０】
顔料（Ｂ−２）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６又はＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を含む請求項１〜９のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１１】
式（Ｉ）で表される化合物の含有量が、染料（Ｂ−１）と顔料（Ｂ−２）との総量に対して、１質量％以上６５質量％以下である請求項１〜１０のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１２】
バインダー樹脂（Ａ）が、下記［Ｋ１］〜［Ｋ６］からなる群から選ばれる一種の樹脂である請求項１〜１１のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
樹脂［Ｋ１］：不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体である単量体（ａ）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体である単量体（ｂ）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］：単量体（ａ）と単量体（ｂ）と、単量体（ａ）と共重合可能な単量体である単量体（ｃ）（ただし、単量体（ａ）と単量体（ｂ）とは異なる。）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］：単量体（ａ）と単量体（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］：単量体（ａ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ｂ）を反応させて得られる樹脂；
樹脂［Ｋ５］：単量体（ｂ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ａ）を反応させて得られる樹脂；
樹脂［Ｋ６］：単量体（ｂ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂
【請求項１３】
着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）の総重量に対して、染料（Ｂ−１）の重量が０．０００００００００１％以上５０％以下である請求項１〜１２のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１４】
着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）の総重量に対して、染料（Ｂ−１）の重量が０．０００００００００１％以上３０％以下である請求項１〜１３のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１５】
着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）の総重量に対して、染料（Ｂ−１）の重量が０．０００００００００１％以上２０％以下である請求項１〜１４のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１６】
着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）の総重量に対して、染料（Ｂ−１）の重量が０．０００００００００１％以上１０％以下である請求項１〜１５のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１７】
着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）の総重量に対して、染料（Ｂ−１）の重量が０．０００００００００１％以上５％以下である請求項１〜１６のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１８】
請求項１〜１７のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
【請求項１９】
請求項１８記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。かかる染料として、クマリン６（下記式で表される化合物）等のクマリン化合物が知られている。
2014051641.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−１５４７４０号公報（実施例８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
前記クマリン化合物を含む着色硬化性樹脂組成物からカラーフィルタを作成する工程では、着色剤が昇華する点が問題であった。着色剤の昇華を抑制する方法としては、着色剤を二量化する方法が知られているものの、着色剤を二量化した化合物を含む着色硬化性樹脂組成物は、着色剤の単量体を含む着色硬化性樹脂組成物に比べて、異物が析出しやすくなるという点が問題であった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の［１］〜［１８］を提供するものである。
［１］バインダー樹脂（Ａ）、染料（Ｂ−１）、顔料（Ｂ−２）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む着色硬化性樹脂組成物であって、染料（Ｂ−１）が、下記式（Ｉ）で表される化合物を含むことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
2014051641.tif 000003
［式（Ｉ）中、
Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。ただし、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子のうち、少なくとも１つはフッ素原子に置き換わっている。
Ｘは、周期律表における第１６族原子、−Ｎ（Ｒ１０）−又は−Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−を表す。
Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、Ｒ１及びＲ３が結合して、それらが結合する窒素原子及び炭素原子とともに環を形成し、またはＲ２及びＲ４が結合して、それらが結合する窒素原子及び炭素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１２）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１２）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１２は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ１２が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
Ｍは、アルカリ金属原子を表す。］
［２］Ｘが、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−又は−Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−である［１］記載の着色硬化性樹脂組成物。
［３］Ｘが、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ１０）−である［１］記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］Ｘが、酸素原子又は硫黄原子である［１］記載の着色硬化性樹脂組成物。
［５］Ｘが、酸素原子である［１］記載の着色硬化性樹脂組成物。
［６］Ｌが、ビス（トリフルオロメチル）メチレン基である［１］〜［５］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
［７］Ｒ３〜Ｒ９が、いずれも水素原子である［１］〜［６］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
［８］顔料（Ｂ−２）が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む［１］〜［７］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
［９］顔料（Ｂ−２）が、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料及び臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む［１］〜［８］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
［１０］顔料（Ｂ−２）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６又はＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を含む［１］〜［９］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
［１１］式（Ｉ）で表される化合物の含有量が、染料（Ｂ−１）と顔料（Ｂ−２）との総量に対して、１質量％以上６５質量％以下である［１］〜［１０］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
［１２］バインダー樹脂（Ａ）が、下記［Ｋ１］〜［Ｋ６］からなる群から選ばれる一種の樹脂である［１］〜［１１］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
樹脂［Ｋ１］：不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体である単量体（ａ）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体である単量体（ｂ）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］：単量体（ａ）と単量体（ｂ）と、単量体（ａ）と共重合可能な単量体である単量体（ｃ）（ただし、単量体（ａ）と単量体（ｂ）とは異なる。）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］：単量体（ａ）と単量体（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］：単量体（ａ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ｂ）を反応させて得られる樹脂；
樹脂［Ｋ５］：単量体（ｂ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ａ）を反応させて得られる樹脂；
樹脂［Ｋ６］：単量体（ｂ）と単量体（ｃ）との共重合体に単量体（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂
［１３］着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）の総重量に対して、染料（Ｂ−１）の重量が０．０００００００００１％以上５０％以下である［１］〜［１２］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
［１４］着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）の総重量に対して、染料（Ｂ−１）の重量が０．０００００００００１％以上３０％以下である［１］〜［１３］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
［１５］着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）の総重量に対して、染料（Ｂ−１）の重量が０．０００００００００１％以上２０％以下である［１］〜［１４］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
［１６］着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）の総重量に対して、染料（Ｂ−１）の重量が０．０００００００００１％以上１０％以下である［１］〜［１５］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
［１７］着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）の総重量に対して、染料（Ｂ−１）の重量が０．０００００００００１％以上５％以下である［１］〜［１６］のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
［１８］［１］〜［１７］のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
［１９］［１８］記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、異物が析出することなく、着色剤が昇華することなく、カラーフィルタを与える着色硬化性樹脂組成物を提供することが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、バインダー樹脂（Ａ）、染料（Ｂ−１）、顔料（Ｂ−２）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含み、染料（Ｂ−１）が、下記式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と記載することがある）を含む。
2014051641.tif 000004
［式（Ｉ）中、
Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。ただし、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子のうち、少なくとも１つはフッ素原子に置き換わっている。
Ｘは、周期律表における第１６族原子、−Ｎ（Ｒ１０）−又は−Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−を表す。
Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、Ｒ１及びＲ３が結合して、それらが結合する窒素原子及び炭素原子とともに環を形成し、またはＲ２及びＲ４が結合して、それらが結合する窒素原子及び炭素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１２）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１２）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１２は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ１２が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
Ｍは、アルカリ金属原子を表す。］
【０００８】
＜化合物（Ｉ）＞
化合物（Ｉ）には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
【０００９】
式（Ｉ）中、Ｘは、周期律表における第１６族原子、−Ｎ（Ｒ１０）−又は−Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−を表す。周期律表における第１６族原子としては、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びテルル原子が挙げられる。光特性や製造し易さの点で、Ｘとしては、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−又は−Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−が好ましく、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ１０）−がより好ましく、酸素原子又は硫黄原子がさらに好ましく、酸素原子が特に好ましい。Ｘが酸素原子であると、本発明の着色硬化性樹脂組成物を緑色カラーフィルタとしたときに、その明度がより高くなる傾向にある。
【００１０】
式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ９におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１１】
式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ１２における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−ペンテニル基、（３−エチル）ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、（３−エチル）ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクダデシル基等の脂肪族炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基などの脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；
などが挙げられる。
【００１２】
これら１価の炭化水素基を構成するメチレン基が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１２）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わったり、１価の炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わったりした基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、（２−エチル）ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基；
フェノキシ基等のアリールオキシ基；
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；
アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基；
【００１３】
Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−シクロペンチルカルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）カルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）カルバモイル基等のＮ−１置換カルバモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）カルバモイル基等のＮ，Ｎ−２置換カルバモイル基；
【００１４】
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）スルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基；
【００１５】
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノ基等のＮ−アルキルアミノ基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノ基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；
Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、Ｎ−イソプロピルアミノメチル基、Ｎ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−イソブチルアミノメチル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ペンチルアミノメチル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−シクロペンチルアミノメチル基、Ｎ−ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−ヘプチルアミノメチル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノメチル基、Ｎ−オクチルアミノメチル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノメチル基等のＮ−アルキルアミノメチル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル基；
【００１６】
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロ（イソプロピル）基、パーフルオロ（イソプロペニル）基、パーフルオロ（１−プロペニル）基、パーフルオロ（２−プロペニル）基、パーフルオロブチル基、パーフルオロ（イソブチル）基、パーフルオロ（ｓｅｃ−ブチル）基、パーフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル）基、パーフルオロ（２−ブテニル）基、パーフルオロ（１，３−ブタジエニル）基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロ（イソペンチル）基、パーフルオロ（３−ペンチル）基、パーフルオロ（ネオペンチル）基、パーフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル）基、パーフルオロ（１−メチルペンチル）基、パーフルオロ（２−メチルペンチル）基、パーフルオロ（２−ペンテニル）基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロ（イソヘキシル）基、パーフルオロ（５−メチルヘキシル）基、パーフルオロ（（２−エチル）ヘキシル）基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロウンデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロオクダデシル基等のフッ素原子を含む脂肪族炭化水素基；
パーフルオロシクロプロピル基、パーフルオロシクロブチル基、パーフルオロシクロペンチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロシクロヘキセニル基、パーフルオロシクロヘプチル基、パーフルオロ（１−メチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２−メチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（３−メチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（４−メチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（１，２−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（１，３−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（１，４−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，３−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，４−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，５−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，６−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（３，４−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（３，５−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，２−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（３，３−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（４，４−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）基等のフッ素原子を含む脂環式炭化水素基；
【００１７】
パーフルオロフェニル基、パーフルオロ（ｏ−トリル）基、パーフルオロ（ｍ−トリル）基、パーフルオロ（ｐ−トリル）基、パーフルオロキシリル基、パーフルオロメシチル基、パーフルオロ（ｏ−クメニル）基、パーフルオロ（ｍ−クメニル）基、パーフルオロ（ｐ−クメニル）基、パーフルオロベンジル基、パーフルオロフェネチル基、パーフルオロビフェニリル基、パーフルオロ（１−ナフチル）基、パーフルオロ（２−ナフチル）基、１−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基等のフッ素原子を含む芳香族炭化水素基；
パーフルオロメトキシ基、パーフルオロエトキシ基、パーフルオロプロポキシ基、パーフルオロ（イソプロポキシ）基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロ（イソブトキシ）基、パーフルオロ（ｓｅｃ−ブトキシ）基、パーフルオロ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）基、パーフルオロペンチルオキシ基、パーフルオロフェノキシ基、パーフルオロベンジルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、（パーフルオロエチル）メトキシ基、（パーフルオロプロピル）メトキシ基、（パーフルオロ（イソプロピル））メトキシ基、（パーフルオロ（イソプロペニル））メトキシ基、（パーフルオロ（１−プロペニル））メトキシ基、（パーフルオロ（２−プロペニル））メトキシ基、（パーフルオロブチル）メトキシ基、（パーフルオロ（イソブチル））メトキシ基、（パーフルオロ（ｓｅｃ−ブチル））メトキシ基、（パーフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル））メトキシ基、（パーフルオロ（２−ブテニル））メトキシ基、（パーフルオロ（１，３−ブタジエニル））メトキシ基、（パーフルオロペンチル）メトキシ基、（パーフルオロ（イソペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（３−ペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（ネオペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（１−メチルペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（２−メチルペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（２−ペンテニル））メトキシ基、（パーフルオロヘキシル）メトキシ基、（パーフルオロ（イソヘキシル））メトキシ基、（パーフルオロ（５−メチルヘキシル））メトキシ基、（パーフルオロ（（２−エチル）ヘキシル））メトキシ基、（パーフルオロヘプチル）メトキシ基、（パーフルオロオクチル）メトキシ基、（パーフルオロノニル）メトキシ基、（パーフルオロデシル）メトキシ基、（パーフルオロウンデシル）メトキシ基、（パーフルオロドデシル）メトキシ基、（パーフルオロオクダデシル）メトキシ基等のフッ素原子を含むアルコキシ基；
２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基等のビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基などが挙げられる。
【００１８】
Ｒ１及びＲ２としては、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基及び炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基がより好ましく、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基がさらに好ましく、炭素数２〜４の脂肪族炭化水素基が特に好ましい。
【００１９】
Ｒ１及びＲ２における脂肪族炭化水素基の好ましい具体例としては、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基が挙げられ、その中でもエチル基、ブチル基、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基が好ましく、エチル基及びブチル基がより好ましい。Ｒ１及びＲ２がこれらの基であれば、原料を入手しやすい。
【００２０】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、製造し易さの点で、水素原子であることが好ましい。
【００２１】
Ｒ１及びＲ３が結合して、それらが結合する炭素原子および窒素原子とともに環を形成し、またはＲ２及びＲ４が結合して、それらが結合する炭素原子および窒素原子とともに環を形成する場合、＊−Ｒ１−Ｒ３−＊及び＊−Ｒ２−Ｒ４−＊としては、＊−ＣＨ２−ＣＨ２−＊、＊−ＣＦ２−ＣＦ２−＊、＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２）５−＊及び＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−＊が挙げられ、＊−ＣＨ２−ＣＨ２−＊及び＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−＊が好ましく、＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−＊がより好ましい。なお、前記＊は結合手を表す。
【００２２】
Ｒ５は、製造し易さの点で、水素原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基及びアシルオキシ基が好ましい。
【００２３】
Ｒ６としては、水素原子、炭素数１〜６の脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基及びシアノ基が好ましい。
【００２４】
Ｒ１０及びＲ１１としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び・芳香族炭化水素基が好ましい。
Ｒ１０及びＲ１１における脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
Ｒ１０及びＲ１１における脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
Ｒ１０及びＲ１１における芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
【００２５】
Ｍにおけるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、カリウム原子、ナトリウム原子が挙げられる。好ましくはカリウム原子又はナトリウム原子であり、より好ましくはナトリウム原子である。
【００２６】
Ｌで表される基としては、例えば、それぞれ式（Ｌ１）〜式（Ｌ２８）で表される基、及び、これらの基に含まれるメチレン基が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていたり、これらの基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わった基が挙げられる。式（Ｌ１）〜式（Ｌ２８）中、●は結合手を表す。
【００２７】
2014051641.tif 000005
【００２８】
2014051641.tif 000006
【００２９】
2014051641.tif 000007
【００３０】
Ｌは、式（Ｌ１）〜式（Ｌ２０）又は式（Ｌ２９）〜式（Ｌ３０）で表される基が好ましい。その中でも、置換基を有していてもよいトリフルオロメチルメチレン基であることが更に好ましい。かかる好ましいＬとしては、具体的には、それぞれ式（Ｌ１）〜式（Ｌ１７）で表される基が挙げられる。式（Ｌ１）〜式（Ｌ１０）が好ましく、式（Ｌ１）がより好ましい。Ｌがフッ素原子を含むことにより、着色硬化性樹脂組成物において、異物が析出し難くなる傾向がある。
【００３１】
化合物（Ｉ）としては、例えば、表１〜表６０にそれぞれ示す化合物及びそれらの塩が挙げられる。各表において、Ｒ１〜Ｒ１１欄に記載されている記号のうち、「ｃＨｘ」はシクロヘキシル基を表し、「Ｈeｘ」はｎ−ヘキシル基を表し、「ｐＴｏｌ」はｐ−メチルフェニル基を表し、「２ＥＨｘ」は２−エチルヘキシル基を表し、「２ＮＰｈ」は２−ナフチル基を表し、「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を表し、「ｂｉＰｈ」は４−フェニルフェニル基を表し、「ＦＦ１」は４−トリフルオロメチルフェニル基を表し、「ＦＦ２」はビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基を表し、「ＦＦ３」はパーフルオロシクロペンチル基を表し、「ＦＦ４」はパーフルオロ（３，５−ジメチルシクロヘキシル）基を表し、「ＦＦ５」はパーフルオロ（４−メチルシクロヘキシル）基を表し、「ＦＦ６」はパーフルオロシクロヘキシル基を表し、「ＦＦ７」はパーフルオロエチル基を表し、「ＦＦ８」は（パーフルオロエチル）メトキシ基を表し、「ＦＦ９」はパーフルオロ（イソプロポキシ）基を表し、「ＦＦ１０」は２，２，２−トリフルオロエトキシ基を表し、「ＦＦ１１」はパーフルオロメトキシ基を表す。また、Ｌ欄の記号は、それぞれ上記式（Ｌ１）〜式（Ｌ３０）で表される基に対応している。
【００３２】
表１〜表１４に、式（Ｉａ−Ｏ）で表される化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−３０１）を挙げる。
2014051641.tif 000008
【００３３】
【表１】
2014051641.tif 000009
【００３４】
【表２】
2014051641.tif 000010
【００３５】
【表３】
2014051641.tif 000011
【００３６】
【表４】
2014051641.tif 000012
【００３７】
【表５】
2014051641.tif 000013
【００３８】
【表６】
2014051641.tif 000014
【００３９】
【表７】
2014051641.tif 000015
【００４０】
【表８】
2014051641.tif 000016
【００４１】
【表９】
2014051641.tif 000017
【００４２】
【表１０】
2014051641.tif 000018
【００４３】
【表１１】
2014051641.tif 000019
【００４４】
【表１２】
2014051641.tif 000020
【００４５】
【表１３】
2014051641.tif 000021
【００４６】
【表１４】
2014051641.tif 000022
【００４７】
表１５〜表２８に、式（Ｉａ−Ｓ）で表される化合物（Ｉ−３０２）〜化合物（Ｉ−６０２）を挙げる。
2014051641.tif 000023
【００４８】
【表１５】
2014051641.tif 000024
【００４９】
【表１６】
2014051641.tif 000025
【００５０】
【表１７】
2014051641.tif 000026
【００５１】
【表１８】
2014051641.tif 000027
【００５２】
【表１９】
2014051641.tif 000028
【００５３】
【表２０】
2014051641.tif 000029
【００５４】
【表２１】
2014051641.tif 000030
【００５５】
【表２２】
2014051641.tif 000031
【００５６】
【表２３】
2014051641.tif 000032
【００５７】
【表２４】
2014051641.tif 000033
【００５８】
【表２５】
2014051641.tif 000034
【００５９】
【表２６】
2014051641.tif 000035
【００６０】
【表２７】
2014051641.tif 000036
【００６１】
【表２８】
2014051641.tif 000037
【００６２】
表２９〜表４２に、式（Ｉａ−Ｎ）で表される化合物（Ｉ−６０３）〜化合物（Ｉ−９０３）を挙げる。
2014051641.tif 000038
【００６３】
【表２９】
2014051641.tif 000039
【００６４】
【表３０】
2014051641.tif 000040
【００６５】
【表３１】
2014051641.tif 000041
【００６６】
【表３２】
2014051641.tif 000042
【００６７】
【表３３】
2014051641.tif 000043
【００６８】
【表３４】
2014051641.tif 000044
【００６９】
【表３５】
2014051641.tif 000045
【００７０】
【表３６】
2014051641.tif 000046
【００７１】
【表３７】
2014051641.tif 000047
【００７２】
【表３８】
2014051641.tif 000048
【００７３】
【表３９】
2014051641.tif 000049
【００７４】
【表４０】
2014051641.tif 000050
【００７５】
【表４１】
2014051641.tif 000051
【００７６】
【表４２】
2014051641.tif 000052
【００７７】
表４３〜表５６に、式（Ｉａ−Ｃ）で表される化合物（Ｉ−９０４）〜化合物（Ｉ−１２０４）を挙げる。
2014051641.tif 000053
【００７８】
【表４３】
2014051641.tif 000054
【００７９】
【表４４】
2014051641.tif 000055
【００８０】
【表４５】
2014051641.tif 000056
【００８１】
【表４６】
2014051641.tif 000057
【００８２】
【表４７】
2014051641.tif 000058
【００８３】
【表４８】
2014051641.tif 000059
【００８４】
【表４９】
2014051641.tif 000060
【００８５】
【表５０】
2014051641.tif 000061
【００８６】
【表５１】
2014051641.tif 000062
【００８７】
【表５２】
2014051641.tif 000063
【００８８】
【表５３】
2014051641.tif 000064
【００８９】
【表５４】
2014051641.tif 000065
【００９０】
【表５５】
2014051641.tif 000066
【００９１】
【表５６】
2014051641.tif 000067
【００９２】
表５７〜表５８に、式（Ｉｂ−Ｏ）で表される化合物（Ｉ−１２０５）〜化合物（Ｉ−１２４７）を挙げる。
2014051641.tif 000068
【００９３】
【表５７】
2014051641.tif 000069
【００９４】
【表５８】
2014051641.tif 000070
【００９５】
表５９〜表６０に、式（Ｉｂ−Ｓ）で表される化合物（Ｉ−１２４８）〜化合物（Ｉ−１２９０）を挙げる。
2014051641.tif 000071
【００９６】
【表５９】
2014051641.tif 000072
【００９７】
【表６０】
2014051641.tif 000073
【００９８】
表６１〜表６２に、式（Ｉｂ−Ｎ）で表される化合物（Ｉ−１２９１）〜化合物（Ｉ−１３３３）を挙げる。
2014051641.tif 000074
【００９９】
【表６１】
2014051641.tif 000075
【０１００】
【表６２】
2014051641.tif 000076
【０１０１】
表６３〜表６４に、式（Ｉｂ−Ｃ）で表される化合物（Ｉ−１３３４）〜化合物（Ｉ−１３７６）を挙げる。
2014051641.tif 000077
【０１０２】
【表６３】
2014051641.tif 000078
【０１０３】
【表６４】
2014051641.tif 000079
【０１０４】
表６５〜表６６に、式（Ｉｃ−Ｏ）で表される化合物（Ｉ−１３７７）〜化合物（Ｉ−１４１９）を挙げる。
2014051641.tif 000080
【０１０５】
【表６５】
2014051641.tif 000081
【０１０６】
【表６６】
2014051641.tif 000082
【０１０７】
表６７〜表６８に、式（Ｉｃ−Ｓ）で表される化合物（Ｉ−１４２０）〜化合物（Ｉ−１４６２）を挙げる。
2014051641.tif 000083
【０１０８】
【表６７】
2014051641.tif 000084
【０１０９】
【表６８】
2014051641.tif 000085
【０１１０】
表６９〜表７０に、式（Ｉｃ−Ｎ）で表される化合物（Ｉ−１４６３）〜化合物（Ｉ−１５０５）を挙げる。
2014051641.tif 000086
【０１１１】
【表６９】
2014051641.tif 000087
【０１１２】
【表７０】
2014051641.tif 000088
【０１１３】
表７１〜表７２に、式（Ｉｃ−Ｃ）で表される化合物（Ｉ−１５０６）〜化合物（Ｉ−１５４８）を挙げる。
2014051641.tif 000089
【０１１４】
【表７１】
2014051641.tif 000090
【０１１５】
【表７２】
2014051641.tif 000091
【０１１６】
表７３〜表７６に、式（Ｉａ−Ｏ）で表される化合物（Ｉ−１５４９）〜化合物（Ｉ−１６５２）を挙げる。
2014051641.tif 000092
【０１１７】
【表７３】
2014051641.tif 000093
【０１１８】
【表７４】
2014051641.tif 000094
【０１１９】
【表７５】
2014051641.tif 000095
【０１２０】
【表７６】
2014051641.tif 000096
【０１２１】
表７７に、式（Ｉｂ−Ｏ）で表される化合物（Ｉ−１６５３）〜化合物（Ｉ−１６５６）を挙げる。
2014051641.tif 000097
【０１２２】
【表７７】
2014051641.tif 000098
【０１２３】
表７８に、式（Ｉｃ−Ｏ）で表される化合物（Ｉ−１６５７）〜化合物（Ｉ−１６６０）を挙げる。
2014051641.tif 000099
【０１２４】
【表７８】
2014051641.tif 000100
【０１２５】
表７９〜表８２に、式（Ｉａ−Ｓ）で表される化合物（Ｉ−１５４９）〜化合物（Ｉ−１７６４）を挙げる。
2014051641.tif 000101
【０１２６】
【表７９】
2014051641.tif 000102
【０１２７】
【表８０】
2014051641.tif 000103
【０１２８】
【表８１】
2014051641.tif 000104
【０１２９】
【表８２】
2014051641.tif 000105
【０１３０】
表８３に、式（Ｉｂ−Ｓ）で表される化合物（Ｉ−１７６５）〜化合物（Ｉ−１７６８）を挙げる。
2014051641.tif 000106
【０１３１】
【表８３】
2014051641.tif 000107
【０１３２】
表８４に、式（Ｉｃ−Ｓ）で表される化合物（Ｉ−１７６９）〜化合物（Ｉ−１７７２）を挙げる。
2014051641.tif 000108
【０１３３】
【表８４】
2014051641.tif 000109
【０１３４】
表８５〜表８８に、式（Ｉａ−Ｎ）で表される化合物（Ｉ−１７７３）〜化合物（Ｉ−１８７６）を挙げる。
2014051641.tif 000110
【０１３５】
【表８５】
2014051641.tif 000111
【０１３６】
【表８６】
2014051641.tif 000112
【０１３７】
【表８７】
2014051641.tif 000113
【０１３８】
【表８８】
2014051641.tif 000114
【０１３９】
表８９に、式（Ｉｂ−Ｎ）で表される化合物（Ｉ−１８７７）〜化合物（Ｉ−１８８０）を挙げる。
2014051641.tif 000115
【０１４０】
【表８９】
2014051641.tif 000116
【０１４１】
表９０に、式（Ｉｃ−Ｎ）で表される化合物（Ｉ−１８８１）〜化合物（Ｉ−１８８４）を挙げる。
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【０１４２】
【表９０】
2014051641.tif 000118
【０１４３】
表９１〜表９４に、式（Ｉａ−Ｃ）で表される化合物（Ｉ−１８８５）〜化合物（Ｉ−１９８８）を挙げる。
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【０１４４】
【表９１】
2014051641.tif 000120
【０１４５】
【表９２】
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【０１４６】
【表９３】
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【０１４７】
【表９４】
2014051641.tif 000123
【０１４８】
表９５に、式（Ｉｂ−Ｃ）で表される化合物（Ｉ−１９８９）〜化合物（Ｉ−１９９２）を挙げる。
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【０１４９】
【表９５】
2014051641.tif 000125
【０１５０】
表９６に、式（Ｉｃ−Ｃ）で表される化合物（Ｉ−１９９３）〜化合物（Ｉ−１９９６）を挙げる。
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【０１５１】
【表９６】
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【０１５２】
原料入手性の観点から、化合物（Ｉ−１）、化合物（Ｉ−４４）、化合物（Ｉ−８７）、化合物（Ｉ−１３０）、化合物（Ｉ−１７３）、化合物（Ｉ−２１６）、化合物（Ｉ−２５９）、化合物（Ｉ−３０２）、化合物（Ｉ−３４５）、化合物（Ｉ−３８８）、化合物（Ｉ−４３１）、化合物（Ｉ−４７４）、化合物（Ｉ−５１７）、化合物（Ｉ−５６０）、化合物（Ｉ−６０３）、化合物（Ｉ−６４６）、化合物（Ｉ−６８９）、化合物（Ｉ−７３２）、化合物（Ｉ−７７５）、化合物（Ｉ−８１８）、化合物（Ｉ−８６１）、化合物（Ｉ−９０４）、化合物（Ｉ−９４７）、化合物（Ｉ−９９０）、化合物（Ｉ−１０３３）、化合物（Ｉ−１０７６）、化合物（Ｉ−１１１９）、化合物（Ｉ−１１６２）、化合物（Ｉ−１２０５）、化合物（Ｉ−１２４８）、化合物（Ｉ−１２９１）、化合物（Ｉ−１３３４）、化合物（Ｉ−１３７７）、化合物（Ｉ−１４２０）、化合物（Ｉ−１４６３）、化合物（Ｉ−１５０６）、化合物（Ｉ−１５４９）及び化合物（Ｉ−１５９２）が好ましい。その中でも、化合物（Ｉ−１）、化合物（Ｉ−４４）、化合物（Ｉ−８７）、化合物（Ｉ−１３０）、化合物（Ｉ−１７３）、化合物（Ｉ−２１６）、化合物（Ｉ−２５９）、化合物（Ｉ−１２０５）、化合物（Ｉ−１３７７）、化合物（Ｉ−１５４９）及び化合物（Ｉ−１５９２）がより好ましく、化合物（Ｉ−１）、化合物（Ｉ−４４）、化合物（Ｉ−２５９）、化合物（Ｉ−１２０５）、化合物（Ｉ−１３７７）、化合物（Ｉ−１５４９）及び化合物（Ｉ−１５９２）がさらに好ましい。
【０１５３】
化合物（Ｉ）は、例えば、次に示す方法により製造することができる。まず、式（ｐ１）で表される化合物及びマロン酸ジエチルを反応させて式（ｐ２）で表される化合物を得る。次に、式（ｐ２）で表される化合物、塩化ホスホリル及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを反応させて式（ｐ３）で表される化合物を得る。最後に、式（ｐ３）で表される化合物及び式（ｐ４）で表される化合物を反応させることにより化合物（Ｉ）を得る。式（ｐ１）で表される化合物及び式（ｐ４）で表される化合物は、それぞれ市販されているものを用いてもよいし、任意の公知の方法により製造して用いてもよい。
【０１５４】
2014051641.tif 000128
［式（ｐ１）、式（ｐ２）、式（ｐ３）及び式（ｐ４）中、Ｒ１〜Ｒ９、Ｘ及びＬは、それぞれ前記と同じ意味を表す。］
【０１５５】
式（ｐ２）で表される化合物の製造において、マロン酸ジエチルの使用量は、式（ｐ１）で表される化合物１モルに対して、通常、１モル以上１０モル以下であり、好ましくは１〜３モルである。
【０１５６】
式（ｐ２）で表される化合物の製造は、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、ピラジン等のアミン又はピリジン等の有機塩基の存在下に実施することが好ましく、その中でもピペリジンの存在下に実施することがより好ましい。
また、溶媒の存在下に実施することが好ましく、かかる溶媒としては、炭素数１〜１０のアルコール、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルイソブチルケトン、酢酸、氷酢酸、酢酸エチル、水、ヘキサン、トルエン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンがより好ましく、その中でもエタノールがさらに好ましい。反応温度は、−５℃〜１４０℃が好ましく、その中でも１０℃〜１００℃がより好ましい。
【０１５７】
式（ｐ３）で表される化合物の製造において、塩化ホスホリルの使用量は、式（ｐ２）で表される化合物１モルに対して、通常、１モル以上１０モル以下であり、好ましくは１〜５モルである。
【０１５８】
式（ｐ３）で表される化合物の製造において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの使用量は、式（ｐ２）で表される化合物１モルに対して、通常、１モル以上１０モル以下であり、好ましくは１〜５モルである。
【０１５９】
式（ｐ３）で表される化合物の製造は、溶媒の存在下に実施することが好ましく、かかる溶媒としては、炭素数１〜１０のアルコール、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルイソブチルケトン、酢酸、氷酢酸、酢酸エチル、水、ヘキサン、トルエン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンがより好ましく、その中でもＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドがさらに好ましい。反応温度は、−５℃〜１００℃が好ましく、その中で−５℃〜６０℃がより好ましい。
【０１６０】
化合物（Ｉ）の製造において、式（ｐ３）で表される化合物の使用量は、式（ｐ４）で表される化合物１モルに対して、通常、２モル以上２０モル以下であり、好ましくは２〜３モルである。
【０１６１】
化合物（Ｉ）の製造は、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸リチウム等の有機塩基の存在下に実施することが好ましく、その中でも酢酸ナトリウムの存在下に実施することがより好ましい。また、溶媒の存在下に実施することが好ましく、かかる溶媒としては、例えば、炭素数１〜１０のアルコール、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルイソブチルケトン、酢酸、氷酢酸、酢酸エチル、水、ヘキサン、トルエン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンを用いることがより好ましく、その中でも氷酢酸がさらに好ましい。反応温度は、０℃〜１４０℃が好ましく、その中でも７０℃〜１１０℃がより好ましい。
【０１６２】
反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物に水を加え、結晶を析出させ、該結晶を濾取する方法を採用することができる。濾取した結晶は、水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン又はこれらの混合液等の溶媒で洗浄し、次いで乾燥してもよい。また必要に応じて、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン又はこれらの混合液等の溶媒に溶解させ、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、乾燥してもよく、カラムクロマトグラフィー又は再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【０１６３】
本発明の化合物（Ｉ）の製造方法としては、例えば、Dyes and Pigments 2008, 77, 556.に記載された方法に準じても製造することができる。具体的には、式（ｐ１）で表される化合物、式（ｐ４）で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させることにより製造することができる。反応温度は、０℃〜２００℃が好ましく、１００℃〜１５０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２４時間が好ましく、８時間〜１８時間がより好ましく、その中でも８時間〜１６時間がより好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール又はＮ−メチルピロリドン等が挙げられ、１−ペンタノールが好ましい。
【０１６４】
化合物（Ｉ）の製造において、式（ｐ１）で表される化合物の使用量は、式（ｐ４）で表される化合物１モルに対して、通常２モル以上２０モル以下であり、好ましくは２〜４モルであり、その中でも好ましくは２モルである。
【０１６５】
化合物（Ｉ）の製造において、シアノ酢酸エチルの使用量は、式（ｐ４）で表される化合物１モルに対して、通常２モル〜２０モルであり、好ましくは２〜４モルであり、その中でも好ましくは２モルである。
【０１６６】
化合物（Ｉ）の製造において、安息香酸の使用量は、式（ｐ４）で表される化合物１モルに対して、通常０．６モル〜６モルであり、好ましくは０．６モル〜１．２モルであり、その中でも好ましくは０．６モル〜０．７モルである。
【０１６７】
反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、カラムクロマトグラフィー又は反応混合物の温度を適宜調整して結晶を析出させ、該結晶を濾取することが好ましい。濾取した結晶は、水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン又はこれらの混合液等の溶媒で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、クロロホルム又はこれらの混合液等の溶媒に溶解させ、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、乾燥する方法、カラムクロマトグラフィー又は再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【０１６８】
本発明の着色硬化性樹脂組成物に使用される染料は、化合物（Ｉ）を有効成分として含有する。使用する染料は、化合物（Ｉ）のみからなっていてもよいし、後述する別の染料を含んでいてもよい。使用する染料は、化合物（Ｉ）を、好ましくは７０質量％〜１００質量％の割合で含有し、より好ましくは８０質量％〜１００質量％の割合で含有する。
【０１６９】
使用する染料は、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる着色感光性樹脂組成物に含まれる染料として有用である。
【０１７０】
＜バインダー樹脂（Ａ）＞
バインダー樹脂（Ａ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。バインダー樹脂（Ａ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］からなる群から選ばれる一種の樹脂がより好ましい。
樹脂［Ｋ１］：不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］：（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］：（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］：（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させて得られる樹脂；
樹脂［Ｋ５］：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させて得られる樹脂；
樹脂［Ｋ６］：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂。
【０１７１】
（ａ）としては、具体的には、
アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸等の同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
【０１７２】
これらのうち、共重合反応性の点やアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸及び無水マレイン酸が好ましい。
【０１７３】
尚、本明細書において、「（メタ）アクリロイル」とは、アクリロイル及びメタクリロイルよりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリル酸」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０１７４】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物である。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
【０１７５】
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０１７６】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【０１７７】
（ｂ１）は、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の不飽和脂肪族炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）及び不飽和脂環式炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【０１７８】
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン及び２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【０１７９】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（ＩＩ）で表される化合物、式（ＩＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０１８０】
2014051641.tif 000129
［式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）中、Ｒb1及びＲb2は、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘb1及びＸb2は、単結合、−Ｒb3−、＊−Ｒb3−Ｏ−、＊−Ｒb3−Ｓ−又は＊−Ｒb3−ＮＨ−を表す。
Ｒb3は、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【０１８１】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒb1及びＲb2は、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基又は２−ヒドロキシエチル基であり、より好ましくは水素原子又はメチル基である。
【０１８２】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘb1及びＸb2としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ−又は＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−であり、より好ましくは単結合又は＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−である（＊はＯとの結合手を表す）。
【０１８３】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）及び式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物が好ましく、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１８４】
2014051641.tif 000130
【０１８５】
2014051641.tif 000131
【０１８６】
式（ＩＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩＩ−１）〜式（ＩＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩＩ−１）、式（ＩＩＩ−３）、式（ＩＩＩ−５）、式（ＩＩＩ−７）、式（ＩＩＩ−９）及び式（ＩＩＩ−１１）〜式（ＩＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物が好ましく、式（ＩＩＩ−１）、式（ＩＩＩ−７）、式（ＩＩＩ−９）又は式（ＩＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０１８７】
2014051641.tif 000132
【０１８８】
2014051641.tif 000133
【０１８９】
式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、任意の比率で混合して用いてもよい。混合して用いる場合、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０１９０】
オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン及び３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０１９１】
テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）及びテトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【０１９２】
得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ）は、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。
【０１９３】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート及びベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン及び５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート及びＮ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン及び２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド及びＮ−ベンジルマレイミド等が好ましい。
【０１９４】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られる着色パターンの耐溶剤性に優れる傾向がある。
【０１９５】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１９６】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する製造方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物（２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、着色硬化性樹脂組成物の溶剤として後述する溶剤（Ｅ）等が挙げられる。
【０１９７】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、後述する溶剤（Ｅ）を使用することにより、反応後の溶液をそのまま使用することができ、製造工程を簡略化することができる。
【０１９８】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られる着色パターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
【０１９９】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０２００】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０２０１】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同様の比率であることが好ましい。
【０２０２】
次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０２０３】
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０２０４】
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
【０２０５】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。
環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０２０６】
バインダー樹脂（Ａ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン／ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
【０２０７】
中でも、バインダー樹脂（Ａ）としては、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］が好ましい。より好ましくは、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性樹脂組成物は現像性に優れる。着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。
【０２０８】
バインダー樹脂（Ａ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、その中でも５，０００〜３５，０００が好ましく、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００であり、その中でも６，０００〜３０，０００が好ましい。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、解像度が向上する傾向がある。
バインダー樹脂（Ａ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０２０９】
バインダー樹脂（Ａ）の酸価は、好ましくは２０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは３０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、その中でも４０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇが好ましく、その中でも５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇが好ましく、その中でも５０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇが好ましく、その中でも６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇが好ましく、その中でもより好ましくは６０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、その中でも７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇが好ましい。ここで酸価は樹脂１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０２１０】
バインダー樹脂（Ａ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、その中でも好ましくは１０〜６０質量％であり、その中でもより好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。バインダー樹脂（Ａ）の含有量が、前記の範囲にあると、未露光部の現像液に対する溶解性が高い傾向があり、着色パターン形成が容易で、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
ここで、固形分とは、着色硬化性樹脂組成物から後述の溶剤（Ｅ）を除いたものをいう。
【０２１１】
＜着色剤（Ｂ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ｂ）として染料（Ｂ−１）と顔料（Ｂ−２）とを含む。染料（Ｂ−１）の含有量は、顔料（Ｂ−２）１００質量部に対して、好ましくは１〜２０００質量部であり、より好ましくは１〜１５００質量部であり、より好ましくは１〜１０００質量部であり、より好ましくは１〜９００質量部であり、より好ましくは１〜８００質量部であり、より好ましくは１〜７００質量部であり、より好ましくは１〜６００質量部であり、より好ましくは１〜５００質量部であり、より好ましくは１〜４００質量部であり、より好ましくは１〜３００質量部であり、より好ましくは１〜２００質量部であり、より好ましくは１〜９９質量部であり、より好ましくは２〜９５質量部であり、さらに好ましくは３〜８５質量部である。
【０２１２】
化合物（Ｉ）の含有量は、染料（Ｂ−１）と顔料（Ｂ−２）との総量に対して、０．００１質量％以上９９．９９９質量％以下の範囲が好ましく、１質量％以上９９質量％以下の範囲が好ましく、１質量％以上９０質量％以下の範囲がより好ましく、１質量％以上８０質量％以下の範囲がより好ましく、１質量％以上６５質量％以下の範囲がより好ましく、１質量％以上６０質量％以下の範囲がより好ましく、２質量％以上６０質量％以下の範囲がより好ましい。
着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）の総重量に対して、染料（Ｂ−１）の重量は、通常０．０００００００００１％以上５０％以下であり、好ましくは０．０００００００００１％以上３０％以下であり、より好ましくは０．０００００００００１％以上２０％以下であり、さらにより好ましくは０．０００００００００１％以上１０％以下であり、特に好ましくは０．０００００００００１％以上５％以下である。
【０２１３】
着色剤（Ｂ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の固形分に対して、一般的には１〜９５質量％であり、通常は１〜９０質量％であり、好ましくは１〜８０質量％であり、より好ましくは１〜７０質量％であり、さらに好ましくは１〜６０質量％であり、さらにより好ましくは５〜６０質量％であり、特に好ましくは５〜５５質量％であり、最も好ましくは５〜５０質量％である。前記の範囲であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
【０２１４】
＜染料（Ｂ−１）＞
染料（Ｂ−１）は、前記した化合物（Ｉ）を含む。
【０２１５】
その他の染料としては、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０２１６】
具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー、Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー、Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン等下記する他の染料についても同様。）、１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４５、４９、９０、９１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、９９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、１９５、２９５、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
【０２１７】
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；等のＣ．Ｉ．モーダント染料；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１。
【０２１８】
＜顔料（Ｂ−２）＞
顔料（Ｂ−２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができる。顔料（Ｂ−２）としては、好ましくは、フタロシアニン顔料であり、より好ましくはハロゲン化銅フタロシアニン顔料又はハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を挙げることができ、中でも、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料又は臭素化亜鉛フタロシアニン顔料がより好ましく、中でもＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６又はＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８がさらに好ましい。
【０２１９】
その他、顔料（Ｂ−２）として含まれる顔料としては、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている化合物、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー（以下、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット等下記する他の顔料についても同様。）１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８０、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１０，１５，２５、４７などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料；
等が挙げられる。
【０２２０】
顔料（Ｂ−２）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体や顔料分散剤などを用いた表面処理、高分子化合物などによる顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法などによる微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水などによる洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法などによる除去処理などが施されていてもよい。また、顔料（Ｂ−２）は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料（Ｂ−２）が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
【０２２１】
前記顔料分散剤としては、市販の界面活性剤を用いることができ、例えば、シリコーン系、フッ素系、エステル系、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系、ウレタン系などの顔料分散剤などが挙げられる。前記顔料分散剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類などのほか、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標、ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦジャパン社製）、アジスパー（登録商標、味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標、ビックケミー社製）などが挙げられる。これらは、それぞれ単独で又は２種以上を組合せて用いることができる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５〜５０質量部である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向にある。
【０２２２】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる重合性化合物（Ｃ）は、光又は熱の作用によって重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合を開始しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。重合性化合物（Ｃ）としては、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは単官能モノマー、２官能モノマー、３官能以上の多官能モノマーが用いられる。
【０２２３】
単官能モノマーの具体例としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ａ）及び（ｃ）が挙げられる。
【０２２４】
また２官能モノマーの具体例としては、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０２２５】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、３官能以上の多官能モノマーが好ましく用いられる。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
これらの重合性化合物（Ｃ）は、単独もしくは二種以上併用して用いることができる。
【０２２６】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下であり、より好ましくは１５０以上１，５００以下であり、さらに好ましくは１５０以上８００であり、特に好ましくは１９０以上７００以下である。
【０２２７】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、バインダー樹脂（Ａ）の含有量を１００質量％としたときに質量分率で、好ましくは１〜３００質量％であり、より好ましくは１〜２００質量％であり、より好ましくは１〜１５０質量％であり、より好ましくは１〜１２５質量％であり、より好ましくは１〜１００質量％であり、より好ましくは５〜１００質量％であり、より好ましくは５〜９０質量％であり、より好ましくは１０〜９０質量％であり、より好ましくは１０〜８０質量％であり、より好ましくは１５〜８０質量％であり、より好ましくは２０〜８０質量％であり、さらに好ましくは３０〜７０質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲にあると、硬化が十分におこり、現像前後での膜厚比率が向上し、パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があることから好ましい。
【０２２８】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、１〜７０質量％であることが好ましく、その中でも２〜６５質量％であることが好ましく、その中でも５〜６５質量％であることが好ましく、その中でも７〜６５質量％であることが好ましく、その中でもより好ましくは１０〜６０質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
【０２２９】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
【０２３０】
本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる重合開始剤（Ｄ）は、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカル発生剤は光又は熱の作用によって活性ラジカルを発生する。重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、オキシム化合物、トリアジン化合物及びアシルフォスフィンオキサイド化合物が好ましい。これらの重合開始剤（Ｄ）に、重合開始助剤（Ｇ）を併用することで、得られる着色硬化性樹脂組成物は更に高感度となるので、これを用いてパターンを形成すると、パターンの生産性が向上するので、好ましい。
【０２３１】
前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
2014051641.tif 000134
【０２３２】
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
【０２３３】
前記ビイミダゾール化合物は、例えば、式（ｄ５）で表される化合物である。
2014051641.tif 000135
［式（ｄ５）中、Ｒ５１〜Ｒ５６は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。］
【０２３４】
炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基である。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
【０２３５】
前記のビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、JPH06-75372-A、JPH06-75373-A等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、JPS48-38403-B、JPS62-174204-A等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、JPH07-10913-A等参照。）等が挙げられ、好ましくは２，２’−ビス（２、３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。
2014051641.tif 000136
【０２３６】
前記のオキシム化合物としては、式（Ｄ−１）で表される部分構造を有する化合物が挙げられる。下式中、＊は結合手を表す。
2014051641.tif 000137
かかるオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等の化合物や、イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品等が挙げられる。
中でも、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。
【０２３７】
前記のトリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０２３８】
前記のアシルフォスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
【０２３９】
前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
【０２４０】
また、本発明の効果を損なわない程度であれば、この分野で通常用いられている重合開始剤等をさらに併用することができ、当該重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、アントラセン系化合物等が挙げられる。
【０２４１】
より具体的には以下のような化合物を挙げることができ、これらをそれぞれ単独で、又は２種以上組み合わせて用いることができる。
【０２４２】
前記のベンゾイン系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等が挙げられる。
【０２４３】
前記のベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等が挙げられる。
【０２４４】
前記のチオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０２４５】
前記のアントラセン系化合物としては、例えば、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン等が挙げられる。
【０２４６】
その他にも、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が重合開始剤（Ｄ）として例示される。
【０２４７】
また、重合開始剤（Ｄ）のうち、連鎖移動を起こしうる基を有する重合開始剤として、JP2002-544205-Aに記載されている重合開始剤を使用することができる。
【０２４８】
前記の連鎖移動を起こしうる基を有する重合開始剤は、前記の共重合体の構成成分（Ａ３）としても使用することができる。そして、得られた共重合体は、バインダー樹脂（Ａ）としても使用できる。
【０２４９】
重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、オキシム化合物を含む重合開始剤である。
【０２５０】
また、重合開始剤に重合開始助剤（Ｇ）を組合せて用いることもできる。重合開始助剤（Ｇ）としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０２５１】
前記のアミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。
【０２５２】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０２５３】
前記のチオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０２５４】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０２５５】
重合開始助剤（Ｇ）は、単独でも２種以上を組合せて用いてもよい。また、重合開始助剤（Ｇ）としては、市販のものを用いることもでき、市販の重合開始助剤（Ｇ）としては、例えば、商品名「ＥＡＢ−Ｆ」（保土谷化学工業（株）製）等が挙げられる。
【０２５６】
本発明の着色硬化性樹脂組成物における重合開始剤（Ｄ）及び重合開始助剤（Ｇ）の組み合わせとしては、例えば、ジエトキシアセトフェノン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタール／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマー／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられる。
【０２５７】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、バインダー樹脂（Ａ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量に対して質量分率で、好ましくは０．１〜４０質量％、その中でも好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量％であり、その中でもより好ましくは１〜２０質量部である。
【０２５８】
また、重合開始助剤（Ｇ）を用いる場合、その使用量は、重合開始剤（Ｄ）１モルあたり、好ましくは０．０１モル以上１０モル以下、より好ましくは０．０１モル以上５モル以下である。
【０２５９】
重合開始剤（Ｄ）の合計量が前記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物が高感度となり、前記の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成したカラーフィルタの画素部の強度や、前記の画素の表面における平滑性が良好になる傾向があり、好ましい。
【０２６０】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０２６１】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【０２６２】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。
【０２６３】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【０２６４】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
【０２６５】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【０２６６】
これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、３−エトキシプロピオン酸エチル及びＮ−メチルピロリドンがより好ましい。
【０２６７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物に対して質量分率で、好ましくは６０〜９５質量％、より好ましくは７５〜９０質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が、前記の範囲にあると、スピンコーター、スリット＆スピンコーター、スリットコーター（ダイコーター、カーテンフローコーターとも呼ばれることがある。）、インクジェット等の塗布装置で塗布したときに塗布性が良好になる見込みがあり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向があり、好ましい。
【０２６８】
＜その他成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、バインダー樹脂（Ａ）以外の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、有機酸、有機アミノ化合物、硬化剤等の添加剤を併用することもできる。
【０２６９】
界面活性剤としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
【０２７０】
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同２９ＳＨＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（商品名：トーレシリコーン（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越シリコーン製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（ジーイー東芝シリコーン（株）製）等が挙げられる。
【０２７１】
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（商品名）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（商品名、登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（商品名、登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（新秋田化成（株）製）、サーフロン（商品名）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）、ＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００（いずれも商品名：ＢＭ  Ｃｈｅｍｉｅ社製）等が挙げられる。
【０２７２】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合およびフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等があげられる。
これらの界面活性剤は、単独でも２種類以上を組合せて用いてもよい。
【０２７３】
界面活性剤の含有量は、着色硬化性樹脂組成物に対し質量分率で、好ましくは０．０００５質量％以上０．６質量％以下であり、より好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％である。好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.００５質量％以上０．０７質量％以下である。界面活性剤の含有量が、前記の範囲にあると、前記の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成したカラーフィルタの画素部の表面における平坦性が良好になる傾向があり好ましい。
【０２７４】
前記の充填剤として具体的には、ガラス、シリカ、アルミナ等が例示される。
【０２７５】
前記の、バインダー樹脂（Ａ）以外の高分子化合物としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリフロロアルキルアクリレート等が挙げられる。
【０２７６】
前記の密着促進剤として具体的には、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
【０２７７】
前記の酸化防止剤として具体的には、２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール等が挙げられる。
【０２７８】
前記の紫外線吸収剤としては、例えば、２−（２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系化合物；２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系化合物；２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−ヘキシルオキシフェノール等のトリアジン系化合物；等が挙げられる。
【０２７９】
また凝集防止剤として具体的には、ポリアクリル酸ナトリウム等が挙げられる。
【０２８０】
前記の有機酸は、現像性の調整に用いられ、具体的には、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸；
しゅう酸、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルこはく酸、テトラメチルこはく酸、シクロヘキサンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸等の脂肪族ジカルボン酸；
トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸；
安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸；
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族ジカルボン酸；
トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリット酸等の芳香族ポリカルボン酸；等が挙げられる。
【０２８１】
前記の有機アミン化合物としては、例えば、ｎ―プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ウンデシルアミン、ｎ−ドデシルアミン等のモノアルキルアミン；
シクロヘキシルアミン、２−メチルシクロヘキシルアミン、３−メチルシクロヘキシルアミン、４−メチルシクロヘキシルアミン等のモノシクロアルキルアミン；
メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチルｎ−プロピルアミン、エチルｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルアミン等のジアルキルアミン；
メチルシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミン等のモノアルキルモノシクロアルキルアミン；
ジシクロヘキシルアミン等のジシクロアルキルアミン；
ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチル−ｎ−プロピルアミン、ジエチル−ｎ−プロピルアミン、メチルジ−ｎ−プロピルアミン、エチルジ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、トリ−ｎ−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン等のトリアルキルアミン；
ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミン等のジアルキルモノシクロアルキルアミン；
メチルジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン等のモノアルキルジシクロアルキルアミン；
２−アミノエタノール、３−アミノ−１−プロパノール、１−アミノ−２−プロパノール、４−アミノ−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタノール、６−アミノ−１−ヘキサノール等のモノアルカノールアミン；
４−アミノ−１−シクロヘキサノール等のモノシクロアルカノールアミン；
ジエタノールアミン、ジ−ｎ−プロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、ジ−ｎ−ブタノールアミン、ジイソブタノールアミン、ジ−ｎ−ペンタノールアミン、ジ−ｎ−ヘキサノールアミンなどのジアルカノールアミン；
ジ（４−シクロヘキサノール）アミンなどのジシクロアルカノールアミン；
トリエタノールアミン、トリ−ｎ−プロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリ−ｎ−ブタノールアミン、トリイソブタノールアミン、トリ−ｎ−ペンタノールアミン、トリ−ｎ−ヘキサノールアミン等のトリアルカノールアミン；
トリ（４−シクロヘキサノール）アミン等のトリシクロアルカノールアミン；
３−アミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、４−アミノ−１，２−ブタンジオール、４−アミノ−１，３−ブタンジオール、３−ジメチルアミノ−１，２−プロパンジオール、３−ジエチルアミノ−１，２−プロパンジオール、２−ジメチルアミノ−１，３−プロパンジオール、２−ジエチルアミノ−１，３−プロパンジオール等のアミノアルカンジオール；
４−アミノ−１，２−シクロヘキサンジオール、４−アミノ−１，３−シクロヘキサンジオール等のアミノシクロアルカンジオール；
１−アミノシクロペンタノンメタノール、４−アミノシクロペンタノンメタノール等のアミノ基含有シクロアルカノンメタノール；
１−アミノシクロヘキサノンメタノール、４−アミノシクロヘキサノンメタノール、４−ジメチルアミノシクロペンタンメタノール、４−ジエチルアミノシクロペンタンメタノール、４−ジメチルアミノシクロヘキサンメタノール、４−ジエチルアミノシクロヘキサンメタノール等のアミノ基含有シクロアルカンメタノール；
β−アラニン、２−アミノ酪酸、３−アミノ酪酸、４−アミノ酪酸、２−アミノイソ酪酸、３−アミノイソ酪酸、２−アミノ吉草酸、５−アミノ吉草酸、６−アミノカプロン酸、１−アミノシクロプロパンカルボン酸、１−アミノシクロヘキサンカルボン酸、４−アミノシクロヘキサンカルボン酸等のアミノカルボン酸；
アニリン、ｏ−メチルアニリン、ｍ−メチルアニリン、ｐ−メチルアニリン、ｐ−エチルアニリン、ｐ−ｎ−プロピルアニリン、ｐ−イソプロピルアニリン、ｐ−ｎ−ブチルアニリン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、１−ナフチルアミン、２−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ｐ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の芳香族アミン；
ｏ−アミノベンジルアルコール、ｍ−アミノベンジルアルコール、ｐ−アミノベンジルアルコール、ｐ−ジメチルアミノベンジルアルコール、ｐ−ジエチルアミノベンジルアルコール等のアミノベンジルアルコール；
ｏ−アミノフェノール、ｍ−アミノフェノール、ｐ−アミノフェノール、ｐ−ジメチルアミノフェノール、ｐ−ジエチルアミノフェノール等のアミノフェノール；
ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸、ｐ−ジエチルアミノ安息香酸等のアミノ安息香酸；等が挙げられる。
【０２８２】
前記の硬化剤としては、例えば、加熱されることによってバインダー樹脂（Ａ）中のカルボキシ基と反応してバインダー樹脂（Ａ）を架橋することができる化合物、単独で重合して着色パターンを硬化させ得る化合物等が挙げられる。前記の化合物としては、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物等が挙げられる。
【０２８３】
ここで、エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、他の芳香族系エポキシ樹脂、脂環族系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系樹脂、グリシジルアミン系樹脂、エポキシ化油等のエポキシ樹脂や、これらのエポキシ樹脂の臭素化誘導体、エポキシ樹脂及びその臭素化誘導体以外の脂肪族、脂環族又は芳香族のエポキシ化合物、ブタジエンの（共）重合体のエポキシ化物、イソプレンの（共）重合体のエポキシ化物、グリシジル（メタ）アクリレートの（共）重合体、トリグリシジルイソシアヌレート等が挙げられる。
エポキシ樹脂の市販品としては、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、「スミエポキシ（登録商標）ＥＳＣＮ−１９５ＸＬ−８０」（住友化学（株）製）等が挙げられる。
【０２８４】
前記のオキセタン化合物としては、例えば、カーボネートビスオキセタン、キシリレンビスオキセタン、アジペートビスオキセタン、テレフタレートビスオキセタン、シクロヘキサンジカルボン酸ビスオキセタン等が挙げられる。
【０２８５】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、硬化剤としてエポキシ化合物、オキセタン化合物等を含有する場合には、エポキシ化合物のエポキシ基、オキセタン化合物のオキセタン骨格を開環重合させ得る化合物を含んでいてもよい。該化合物としては、例えば、多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物、酸発生剤等が挙げられる。
【０２８６】
前記の多価カルボン酸としては、例えば、フタル酸、３，４−ジメチルフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の芳香族多価カルボン酸；
こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の脂肪族多価カルボン酸；
ヘキサヒドロフタル酸、３，４−ジメチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、１，２，４−シクロペンタントリカルボン酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸等の脂環式多価カルボン酸；等が挙げられる。
【０２８７】
前記の多価カルボン酸無水物としては、例えば、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物等の芳香族多価カルボン酸無水物；
無水イタコン酸、無水こはく酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物等の脂肪族多価カルボン酸無水物；
無水ヘキサヒドロフタル酸、３，４−ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、１，２，４−シクロペンタントリカルボン酸無水物、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸等の脂環式多価カルボン酸無水物；
エチレングリコールビストリメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイト無水物等のエステル基含有カルボン酸無水物；等が挙げられる。
【０２８８】
前記のカルボン酸無水物としては、エポキシ樹脂硬化剤として市販されているものを用いてもよい。前記のエポキシ樹脂硬化剤としては、例えば、商品名「アデカハードナー（登録商標）ＥＨ−７００」（（株）ＡＤＥＫＡ製）、商品名「リカシッド（登録商標）ＨＨ」（新日本理化（株）製）、商品名「ＭＨ−７００」（新日本理化（株）製）等が挙げられる。
酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
【０２８９】
前記の硬化剤は、単独でも２種以上を組合せて用いてもよい。
【０２９０】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物を調製する方法としては、例えば、染料（Ｂ−１）、顔料（Ｂ−２）、バインダー樹脂（Ａ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、界面活性剤、重合開始助剤（Ｇ）及びその他の成分を混合する方法、または、溶剤（Ｅ）中において必要により顔料分散剤を併存させて顔料（Ｂ−２）を分散させて顔料分散液を調製し、さらに、溶剤（Ｅ）に溶解させたバインダー樹脂（Ａ）、染料（Ｂ−２）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び必要によりその他の添加剤等を溶解させ、顔料分散液と混合し、必要によりさらに溶剤（Ｅ）を添加する方法等が挙げられる。
【０２９１】
着色硬化性樹脂組成物が顔料（Ｂ−２）を含む場合、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、バインダー樹脂（Ａ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物（Ｉ）は、予め溶剤溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０２９２】
また、本発明の着色硬化性樹脂組成物は、通常、容器に封入して、流通、保管に供される。
【０２９３】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１μｍ〜３０μｍ、好ましくは０．１μｍ〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５μｍ〜６μｍであり、１．０μｍ〜４．０μｍがより好ましい。
【０２９４】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０２９５】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０℃〜１２０℃が好ましく、５０℃〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０Ｐａ〜１５０Ｐａの圧力下、２０℃〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０２９６】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０２９７】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０２質量％〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０２９８】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０℃〜２５０℃が好ましく、１６０℃〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１分間〜１２０分間が好ましく、１０分間〜６０分間がより好ましい。
【０２９９】
前記の着色層から、パターンを形成するには、下記の方法が例示される。ガラス基板（＃１７３７；コーニング社製）の表面上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間加熱して揮発成分を揮発させて着色硬化性樹脂組成物層を形成する。冷却後、この着色硬化性樹脂組成物層にフォトマスクを用いてｉ線〔波長３６５ｎｍ〕を照射する。ｉ線の光源には、例えば、超高圧水銀ランプ（ＨＢ−７５１０５ＡＡ  ＯＰ１；ウシオ電機（株）製）が用いられ、照射光量としては、通常１５０ｍＪ／ｃｍ2程度である。次いで、現像液（質量分率で水酸化カリウムを０．０５％、ブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムを０．２％それぞれ含有する水溶液）に浸漬して現像し、純水で洗浄後、ガラス基板の着色層が得られる。その後、着色層の耐久性を上げるために、熱処理を実施してもよい。こうして、着色層からパターンを形成することができる。
【０３００】
次に、カラーフィルタを製造するには、下記の方法が例示される。ガラス基板（＃１７３７；コーニング社製）の表面上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間加熱して揮発成分を揮発させて着色硬化性樹脂組成物層を形成する。冷却後、この着色硬化性樹脂組成物層にフォトマスクを介してガラス１／３に亙ってｉ線〔波長３６５ｎｍ〕を照射する。ｉ線の光源としては、例えば、超高圧水銀ランプ（例えば、ＨＢ−７５１０５ＡＡ  ＯＰ１；ウシオ電機（株）製）が用いられ、照射光量としては通常１５０ｍＪ／ｃｍ2程度である。次いで、現像液（質量分率で水酸化カリウムを０．０５％、ブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムを０．２％それぞれ含有する水溶液）に浸漬して現像し、純水で洗浄すると、ガラス基板の１／３面に亙って形成された着色層が得られる。必要により、１８０〜２３０℃で２０〜６０分間加熱処理を行う。次いで、上記の各工程を異なる色相の着色硬化性樹脂組成物を用いて繰り返し、カラーフィルタを得ることができる。
【０３０１】
＜液晶表示装置の製造方法＞
次に、液晶表示装置を製造するには、下記の方法が例示される。
上記で得られるカラーフィルタの上に、ＩＴＯ、配向膜、ラビング工程を経た基板とＴＦＴ基板とをスペーサーを介して張り合わせ、液晶を注入することにより、液晶表示装置を製造することができる。
【０３０２】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、着色剤が昇華することなく、特に高明度なカラーフィルタを製造できる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０３０３】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０３０４】
以下の合成例において、化合物の構造は、ＮＭＲ（Bruker AVANCE 400；（株）Bruker製）又は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ６１３０型）で確認した。
【０３０５】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０３０６】
合成例１：前記式（Ｉ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−１）と記載することがある）の合成
【０３０７】
＜７−ジエチルアミノクマリンの合成＞
2014051641.tif 000138
式（ｐ１−１）で表される４−ジエチルアミノサリチルアルデヒド１．９３ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、式（ｐ５−１）で表されるマロン酸ジエチル３．２０ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、ピペリジン１ｍＬとを、５０ｍＬの無水エタノールに溶解した。次いで、還流条件下で６時間撹拌しながら反応を行った。反応終了後、エタノールを減圧留去して、反応混合物に濃塩酸１０ｍＬと氷酢酸１０ｍＬとを加え、さらに６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、２００ｍＬの氷水中に入れてさらに冷却し、次いで、反応混合物に３０質量％水酸化ナトリウム水溶液を滴下することにより、反応混合物のｐＨを約５に調整した。反応混合物を３０分間撹拌した後、生じた沈殿物をろ過し、水で洗浄して乾燥した。こうして得られた沈殿物をトルエンで再結晶することにより、式（ｐ２−１）で表される７−ジエチルアミノクマリンを得た。収量は１．７４ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、収率は８０％であった。
【０３０８】
＜式（ｐ２−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２１８．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２１７．１
【０３０９】
＜７−ジエチルアミノクマリン−３−アルデヒドの合成＞
2014051641.tif 000139
塩化ホスホリル２ｍＬを入れた反応容器に、０℃、窒素雰囲気下で脱水ジメチルホルムアミド２ｍＬを徐々に滴下した後、室温まで昇温して３０分間撹拌した。次いで、式（ｐ２−１）で表される７−ジエチルアミノクマリン１．５０ｇ（６．９１ｍｍｏｌ）を脱水ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶解して反応容器に入れ、５０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を、２００ｍＬの氷水中に入れ、２０質量％水酸化ナトリウム水溶液を加えた。生じた沈殿物をろ過し、水で洗浄して乾燥した。こうして得られた沈殿物をエタノールで再結晶することにより、式（ｐ３−１）で表される７−ジエチルアミノクマリン−３−アルデヒドを得た。収量は１．２０ｇ（４．８９ｍｍｏｌ）、収率は７０％であった。
【０３１０】
＜式（ｐ３−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２４６．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２４５．１
【０３１１】
＜化合物（Ｉ−１）の合成＞
2014051641.tif 000140
式（ｐ３−１）で表される７−ジエチルアミノクマリン−３−アルデヒド２．０ｇ（８．１５ｍｍｏｌ）と、式（ｐ４−１）で表される２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン１．４９ｇ（４．０８ｍｍｏｌ）と、酢酸ナトリウム１２．６ｇ（１６３ｍｍｏｌ）とを、氷酢酸４０ｍＬに溶解して、９０℃で１０時間撹拌した。次いで、反応混合物を２００ｍＬの水中に入れた。生じた沈殿物をろ過してジクロロメタンに溶解し、水とともに分液漏斗に入れて洗浄した。分液漏斗から回収したジクロロメタン層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物（Ｉ−１）を得た。収量は１．６７ｇ（２．０４ｍｍｏｌ）、収率は５０％であった。
【０３１２】
＜式（Ｉ−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ８１７．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ８１６．２
【０３１３】
合成例２
2014051641.tif 000141
4-(ジブチルアミノ)サリチルアルデヒド（2.49 g, 10mmol）、シアノ酢酸エチル（1.13 g, 10 mmol）および2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン（1.83 g, 5.0mmol）をn-ペンタノール（22g、250mmol）に溶解し、安息香酸（0.41g, 3.4mmol）を加え窒素気流下135℃で7 時間撹拌した。反応終了後、n-ペンタノールを減圧留去し、残渣をトルエンに溶解して水で洗浄した。トルエン層を硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル）で精製して、式(Ｉ−４４)で表される化合物（1.39g, 1.5 mmol）を30%の収率で得た。 １Ｈ−ＮＭＲにて式(Ｉ−４４)で表される化合物の構造を確認した。
【０３１４】
＜式（Ｉ−４４）で表される化合物の同定＞
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 0.99 (12H, t), 1.36-1.42 (8H, m), 1.59-1.67 (8H, m), 3.37 (8H, t), 6.51 (2H, d), 6.63 (2H, dd), 7.32 (2H, d), 7.41 (2H, d), 7.54 (2H, d), 7.99 (2H, s), 8.61 (2H, s)
【０３１５】
合成例３
２，２−ビス(３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン（東京化成工業（株）製）１０．１部、４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）サリチルアルデヒド（特表２００７−５０８２７５に記載された方法に準じて合成した）２０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．３０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１４０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）６．２６部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に４−（ビス（２−エチルヘキシル）アミノ）サリチルアルデヒド（特表２００７−５０８２７５に記載された方法に準じて合成した）２０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．３２部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）２０．０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）６．２６部を加え、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−２５９）で表される化合物６．７１部を得た。
2014051641.tif 000142
【０３１６】
＜式（Ｉ−２５９）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  １１５３．６
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １１５２．６
【０３１７】
合成例４
レゾルシノール（東京化成工業（株）製）２７５部とｎ−ヘキシルアミン（東京化成工業（株）製）１０１部を混合し、１５０〜１５５℃で生成する水を除去しながら２０時間撹拌した。放冷後、反応混合物をトルエン４３３部に溶解し、このトルエン溶液を水１０００部で３回洗浄した。このトルエン溶液に無水硫酸マグネシウム５０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して粗生成物を得た。この粗生成物をトルエン２３４部に溶解し、０℃以下で撹拌し、晶析物をろ集した。この晶析物を５０℃で減圧乾燥して、式（ｐｔ１）で表される化合物９５．７部を得た。
2014051641.tif 000143
【０３１８】
＜式（ｐｔ１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  １９４．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １９３．２
【０３１９】
式（ｐｔ１）で表される化合物９５．３部と水４８.０部を混合し、８０℃で撹拌した。続いて、１−ブロモ−２−エチルヘキサン（東京化成工業（株）製）１０７部を加えながら、８０℃で３時間撹拌した後、４８％水酸化ナトリウム水溶液２２．４部を加えた。この混合物を１１０℃で１８時間撹拌した。放冷後、反応混合物を１０％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを５に調整し、トルエン１３０部を加えて撹拌し、トルエン層を抽出した。トルエン抽出液を水５００部で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム２５.０部を加えて撹拌し、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、式（ｐｔ２）で表される化合物を主成分として含む残渣１５４部を得た。
2014051641.tif 000144
【０３２０】
＜式（ｐｔ２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３０６．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３０５．３
【０３２１】
得られた（ｐｔ２）で表される化合物を主成分として含む残渣１５４部とＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド５９７部を混合し、−６℃〜３℃で撹拌した。これに、液温を−６℃〜３℃に保ちながら、塩化ホスホリル（和光純薬工業（株）製）２５８部を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌した後、６０℃で４時間撹拌した。放冷後、反応混合物を氷１５００部に加え、４８％水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した。これにトルエン８６７部を加え、トルエン層を抽出した。このトルエン抽出液を１５％塩化ナトリウム水溶液１２００部で２回洗浄した。このトルエン抽出液に無水硫酸マグネシウム６０．０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ３）で表される化合物９４．４部を得た。
2014051641.tif 000145
【０３２２】
＜式（ｐｔ３）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３３４．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３３３．３
【０３２３】
２，２−ビス(３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン（東京化成工業（株）製）１０．２部、式（ｐｔ３）で表される化合物１８．５部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．３１部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１４０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）６．２７部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に式（ｐｔ３）で表される化合物１８．５部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．３５部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１０．０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）６．３０部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１５９２）で表される化合物５．６３部を得た。
2014051641.tif 000146
【０３２４】
＜式（Ｉ−１５９２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  １０９７．６
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １０９６．６
【０３２５】
合成例５
レゾルシノール１３８部に２-エチルヘキシルアミン６４．５部を加え、この混合物を１５０℃〜１５５℃で生成する水を除去しながら１８時間撹拌した。放冷後、反応混合物にトルエン２５０部を加え、水５００部で３回洗浄した。このトルエン溶液に無水硫酸マグネシウム２０．０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、式（ｐｔ４）で表される化合物を主成分として含む残渣１１３部を得た。
2014051641.tif 000147
【０３２６】
＜式（ｐｔ４）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２２２．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２２１．２
【０３２７】
得られた式（ｐｔ４）で表される化合物を主成分として含む残渣を５８．５部に水２３．０部を加え、撹拌しながら、液温を６０℃にした。この温度で、硫酸ジエチル３９．３部と４８％水酸化ナトリウム水溶液１０．６部を加えながら９時間撹拌した。その後、６０℃下で５時間撹拌した。放冷後、反応混合物を１０％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、トルエン３００部を加えた。このトルエン溶液を水５００部で３回洗浄した。このトルエン溶液に無水硫酸マグネシウム２０．０部加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して、式（ｐｔ５）で表される化合物を主成分として含む残渣を６７．５部得た。
2014051641.tif 000148
【０３２８】
＜式（ｐｔ５）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２５０．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２４９．２
【０３２９】
得られた式（ｐｔ５）で表される化合物を主成分として含む残渣を６７．５部に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３２３部を加えた。この混合溶液の温度を−６℃〜４℃に保ちながら、オキシ塩化リン１０５部を加えた。この反応液の温度を室温に戻して１時間撹拌した後、反応液の温度を６０℃に上げて３時間撹拌した。放冷後、反応混合物を氷水１５００部に加え、撹拌しながら４８％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。これにトルエン５００部を加え、トルエン層を抽出した。このトルエン溶液を水１０００部で洗浄した。次に、このトルエン溶液を飽和塩化ナトリウム水溶液１５００部で洗浄した。このトルエン溶液に、無水硫酸マグネシウム２５．０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ６）で表される化合物３６．７部を得た。
2014051641.tif 000149
【０３３０】
＜式（ｐｔ６）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２７８．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２７７．２
【０３３１】
２，２−ビス(３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン（東京化成工業（株）製）１３．２部、式（ｐｔ６）で表される化合物２０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．００部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１８０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．１６部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に式（ｐｔ６）で表される化合物２０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．１０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）２０．０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．２０部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、溶媒を留去し、残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１５４９）で表される化合物８．１７部を得た。
2014051641.tif 000150
【０３３２】
＜式（Ｉ−１５４９）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ９８５．４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ９８４．４
【０３３３】
合成例６
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％、酸価が５３ｍｇＫＯＨ／ｇ（固形分換算）の共重合体（樹脂（Ａ−１））の溶液を得た。得られた樹脂（Ａ−１）の重量平均分子量Ｍｗは８０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．９８であった。
2014051641.tif 000151
【０３３４】
実施例１
顔料（Ｂ−２）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ５９部、
アクリル系顔料分散剤                                            ２６部、
バインダー樹脂（Ａ）：樹脂（Ａ−１）（固形分換算）              ２１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３８０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
染料（Ｂ−１）：式（Ｉ−１）で表される化合物                  ４．３部；
バインダー樹脂（Ａ）：樹脂（Ａ−１）（固形分換算）        ６．９部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                      ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                        ５．５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ９．０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、      ４６０部；
並びに
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                      ０．１５部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３３５】
実施例２
顔料（Ｂ−２）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ５５部、
アクリル系顔料分散剤                                            ２５部、
バインダー樹脂（Ａ）：樹脂（Ａ−１）（固形分換算）              １９部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３６０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
染料（Ｂ−１）：式（Ｉ−１）で表される化合物                  ８．５部；
バインダー樹脂（Ａ）：樹脂（Ａ−１）（固形分換算）            ９．３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                      ２８部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                        ５．７部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １２部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、      ４８０部；
並びに
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                ０．１５部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３３６】
実施例３
顔料（Ｂ−２）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ４６部、
アクリル系顔料分散剤                                            ２１部、
バインダー樹脂（Ａ）：樹脂（Ａ−１）（固形分換算）              １６部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３００部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
染料（Ｂ−１）：式（Ｉ−１）で表される化合物                  １７部；
バインダー樹脂（Ａ）：樹脂（Ａ−１）（固形分換算）            １４部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                      ３０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                        ６．０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    １８部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、      ５３０部；
並びに
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                ０．１５部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３３７】
実施例４
顔料（Ｂ−２）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ３８部、
アクリル系顔料分散剤                                            １７部、
バインダー樹脂（Ａ）：樹脂（Ａ−１）（固形分換算）              １３部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２４０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
染料（Ｂ−１）：式（Ｉ−１）で表される化合物                  ２６部；
バインダー樹脂（Ａ）：樹脂（Ａ−１）（固形分換算）            １９部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                      ３２部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                        ６．４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ２４部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、      ５８０部；
並びに
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                ０．１５部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３３８】
実施例５
顔料（Ｂ−２）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ３４部、
アクリル系顔料分散剤                                            １５部、
バインダー樹脂（Ａ）：樹脂（Ａ−１）（固形分換算）              １２部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２２０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
染料（Ｂ−１）：式（Ｉ−１）で表される化合物                  ２９部；
バインダー樹脂（Ａ）：樹脂（Ａ−１）（固形分換算）            ２１部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                      ３３部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                        ６．５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ２７部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、      ６００部；
並びに
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                ０．１５部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３３９】
実施例６
溶剤（Ｅ）の４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに代える以外は、実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３４０】
実施例７
溶剤（Ｅ）の４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに代える以外は、実施例２と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３４１】
実施例８
溶剤（Ｅ）の４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに代える以外は、実施例３と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３４２】
実施例９
溶剤（Ｅ）の４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに代える以外は、実施例４と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３４３】
実施例１０
溶剤（Ｅ）の４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに代える以外は、実施例５と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３４４】
実施例１１
溶剤（Ｅ）の４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンを乳酸エチルに代える以外は、実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３４５】
実施例１２
溶剤（Ｅ）の４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンを乳酸エチルに代える以外は、実施例２と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３４６】
実施例１３
溶剤（Ｅ）の４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンをプロピレングリコールモノメチルエーテルに代える以外は、実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３４７】
実施例１４
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）に代える以外は、実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３４８】
実施例１５
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）に代える以外は、実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３４９】
実施例１６
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）に代える以外は、実施例３と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５０】
実施例１７
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）に代える以外は、実施例３と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５１】
実施例１８
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）に代える以外は、実施例５と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５２】
実施例１９
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）に代える以外は、実施例５と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５３】
実施例２０
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）に代える以外は、実施例６と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５４】
実施例２１
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）に代える以外は、実施例６と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５５】
実施例２２
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）に代える以外は、実施例８と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５６】
実施例２３
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）に代える以外は、実施例８と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５７】
実施例２４
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）に代える以外は、実施例１０と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５８】
実施例２５
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）に代える以外は、実施例１０と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３５９】
実施例２６
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）に代える以外は、実施例１１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３６０】
実施例２７
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）に代える以外は、実施例１１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３６１】
実施例２８
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）に代える以外は、実施例１２と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３６２】
実施例２９
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）に代える以外は、実施例１２と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３６３】
実施例３０
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）に代える以外は、実施例１３と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３６４】
実施例３１
顔料（Ｂ−２）のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）に代える以外は、実施例１３と同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０３６５】
実施例３２〜実施例１５５
染料（Ｂ−１）の式（Ｉ−１）で表される化合物を式ＸＸＸで表される化合物に代える以外は、実施例ＹＹＹと同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。上記式ＸＸＸ又は実施例ＹＹＹは、それぞれ表９７〜表１００に示す化合物ＸＸＸ又は実施例ＹＹＹを表す。
【０３６６】
【表９７】
2014051641.tif 000152
【０３６７】
【表９８】
2014051641.tif 000153
【０３６８】
【表９９】
2014051641.tif 000154
【０３６９】
【表１００】
2014051641.tif 000155
【０３７０】
比較例１〜比較例実施例２７
染料（Ｂ−１）の式（Ｉ−１）で表される化合物をクマリン６に代える以外は、実施例ＺＺＺと同様にして、着色硬化性樹脂組成物を得た。上記実施例ＺＺＺは、それぞれ表１０１に示す化合物ＺＺＺを表す。
【０３７１】
【表１０１】
2014051641.tif 000156
【０３７２】
実施例１〜実施例１５５及び比較例１〜比較例２７で得られた着色硬化性樹脂組成物の保存安定性（経時安定性）について、下記の方法で評価した。
即ち、実施例１〜実施例１５５及び比較例１〜比較例２７で得られた着色硬化性樹脂組成物を室温で１日保存した後、異物の析出度合いを下記判定基準に従って目視により評価した。結果を表１０２〜表１０７に示す。
−判定基準−
Ａ：  析出は認められなかった。
Ｂ：  わずかに析出が認められた。
Ｃ：  析出が認められた。
【０３７３】
【表１０２】
2014051641.tif 000157
【０３７４】
【表１０３】
2014051641.tif 000158
【０３７５】
【表１０４】
2014051641.tif 000159
【０３７６】
【表１０５】
2014051641.tif 000160
【０３７７】
【表１０６】
2014051641.tif 000161
【０３７８】
【表１０７】
2014051641.tif 000162
【０３７９】
上記の結果から、本発明の着色硬化性樹脂組成物は、異物が析出しないことが確認された。
【０３８０】
［膜厚測定］
膜厚は、ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製を用いて膜厚を測定した。
【０３８１】
［昇華性試験用樹脂組成物（ＳＪＳ）の調製］
樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート（モル比：３０／７０）共重合体（田岡化学工業（株）製、平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ）３３．８％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液            ４０．２部；
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                              ５．８部；
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１；ＢＡＳＦジャパン社製）                                                    ０．５８部；
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーン（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                        ０．０１部；
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル                    ４６．６部；   溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ６．８部
を混合して昇華性試験用樹脂組成物（ＳＪＳ）を得た。
【０３８２】
［昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）の形成］
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、上記で得た昇華性試験用樹脂組成物（ＳＪＳ）をスピンコート法で塗布し、１００℃３分間で揮発成分を揮発させた。冷却後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。オーブン中で２２０℃２時間加熱して昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）（膜厚２．２μｍ）を形成した。
【０３８３】
実施例１５６
［着色パターンの作製と昇華性評価］
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、実施例３で得た着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を２００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクとしては、１００μｍのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水溶液に２５℃で７０秒間浸漬させて現像し、水洗した。膜厚を測定した。結果を表１０８に示す。
この着色塗布膜と上記で得た昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）とを、７０μｍの間隔を空けた状態で対向させ、２３０℃で４０分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。色差（ΔＥａｂ＊）が５．０以上であれば、着色剤が昇華性を有することを示す。結果を表１０８に示す。表１０８では、各実施例において、○は、着色剤が昇華性を有しないことを、×は、着色剤が昇華性を有することを示す。
【０３８４】
実施例１５７〜実施例１８５
実施例３で得た着色硬化性樹脂組成物を実施例ＱＱＱで得た着色硬化性樹脂組成物に代える以外は、実施例１５６と同様にして、着色パターンを得た。また、昇華性評価を行った。結果を結果を表１０８に示す。上記実施例ＱＱＱは、それぞれ表１０８に示す実施例ＱＱＱを表す。
【０３８５】
【表１０８】
2014051641.tif 000163
【０３８６】
比較例２８
染料（Ｂ−１）：クマリン６                                      １１部；
バインダー樹脂（Ａ）：樹脂（Ａ−１）（固形分換算）            １７０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２２０部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                      ６００部；
並びに
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                ０．０６３部
を混合して着色樹脂組成物を得た。
【０３８７】
比較例２９
［昇華性評価］
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、比較例２８で得た着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。膜厚を、ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製を用いて膜厚を測定したところ、２．５μｍであった。この着色塗布膜と上記で得た昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）とを、７０μｍの間隔を空けた状態で対向させ、２３０℃で４０分間ポストベークを行った。昇華性試験用樹脂塗布膜（ＳＪＳＭ）の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。その結果、色差（ΔＥａｂ＊）は５．０以上であった。色差（ΔＥａｂ＊）が５．０以上であれば、着色剤が昇華性を有することを示す。
【０３８８】
上記の結果から、本発明によれば、異物が析出することなく、着色剤が昇華することなく、カラーフィルタを与える着色硬化性樹脂組成物を提供することが可能となることが確認された。
【産業上の利用可能性】
【０３８９】
本発明によれば、着色剤が昇華することなく、カラーフィルタを与える着色硬化性樹脂組成物を提供でき、該カラーフィルタは液晶表示装置等の表示装置に好適に用いられる。