(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率及び寿命が向上した有機発光素子を提供する。【解決手段】一対の電極の間に配置される有機化合物層が、一般式［１］2014143405.tif 000081に示されるイリジウム錯体と、一般式［５］2014143405.tif 000082に示される炭化水素化合物と、を有し、前記炭化水素化合物が、ｓｐ2炭素原子及び水素原子のみからなる化合物である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体と、下記一般式［５］に示される炭化水素化合物と、を有し、
前記炭化水素化合物が、ｓｐ2炭素原子及び水素原子のみからなる化合物であることを特徴とする、有機発光素子。
【化１】
2014143405.tif 000070
（式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただしｍ＋ｎは、３である。
環Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナンスレン環、９，９−スピロビフルオレン環及びクリセン環から選ばれる環状構造を表し、ベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格及びＩｒ金属と共有結合している。尚、環Ａは、さらに置換基を有してもよい。
Ｘは、二座配位子を表す。
部分構造ＩｒＸnは、下記一般式［２］乃至［４］に示される構造のいずれかである。
【化２】
2014143405.tif 000071
（式［２］乃至［４］において、Ｒ9乃至Ｒ23は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。））
【化３】
2014143405.tif 000072
（式［５］において、ｐ及びｑは、それぞれ０又は１である。ただし、ｐ＋ｑは１以上である。
Ａｒ1は、下記置換基群α１に示される置換基のいずれかである。
Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ下記置換基群β１に示される置換基のいずれかである。Ａｒ2及びＡｒ3は、同じであっても異なっていてもよい。）
【化４】
2014143405.tif 000073
【請求項２】
前記ｍが２であり、前記ｎが１であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式［６］に示されるイリジウム錯体と、下記一般式［１０］に示される炭化水素化合物と、を有することを特徴とする、有機発光素子。
【化５】
2014143405.tif 000074
（式［６］において、Ｒ31乃至Ｒ38は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
ｋは、１乃至３の整数を表し、ｌは、０乃至２の整数を表す。ただしｋ＋ｌは、３である。
環Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナンスレン環、９，９−スピロビフルオレン環及びクリセン環から選ばれる環状構造を表し、ベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格及びＩｒ金属と共有結合している。尚、環Ａは、さらに置換基を有してもよい。
Ｘは、二座配位子を表す。
部分構造ＩｒＸlは、下記一般式［７］乃至［９］に示される構造のいずれかである。
【化６】
2014143405.tif 000075
（式［７］乃至［９］において、Ｒ39乃至Ｒ53は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。））
【化７】
2014143405.tif 000076
（式［１０］において、ｒ及びｓは、それぞれ０又は１である。ただし、ｒ＋ｓは１以上である。
Ａｒ5は、下記置換基群α２に示される置換基のいずれかである。
Ａｒ6及びＡｒ7は、それぞれ下記置換基群β２に示される置換基のいずれかである。Ａｒ6及びＡｒ7は、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ8は、下記置換基群γ２に示される置換基のいずれかである。）
【化８】
2014143405.tif 000077
【請求項４】
前記炭化水素化合物が、ｓｐ2炭素原子及び水素原子のみからなることを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記ｋが２であり、前記ｌが１であることを特徴とする、請求項３又は４に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記イリジウム錯体が、下記式［１１］で示されることを特徴とする、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化９】
2014143405.tif 000078
（式〔１１〕において、Ｒ61乃至Ｒ71は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただしｍ＋ｎは、３である。
＊１は、環ＡとＩｒ金属との結合を表し、＊２は、環Ａとベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格内の１位の炭素原子との結合を表す。
環Ａは、下記一般式［１２］乃至［１６］に示される構造のいずれかである。
【化１０】
2014143405.tif 000079
（式（１２］乃至［１６］において、Ｒ72乃至Ｒ93は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
＊１は、Ｉｒ金属との結合位置を表し、＊２は、ベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格内の１位の炭素原子との結合位置を表す。））
【請求項７】
前記環Ａが、前記一般式［１２］であることを特徴とする、請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記イリジウム錯体が、下記一般式［１７］に示されるイリジウム錯体であることを特徴とする、請求項１乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化１１】
2014143405.tif 000080
（式［１７］において、Ｑ1乃至Ｑ9は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基又は置換あるいは無置換のフェニル基を表す。）
【請求項９】
前記有機化合物層が、前記イリジウム錯体と、前記炭化水素化合物と、第三成分と、からなることを特徴とする、請求項１乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記第三成分のＨＯＭＯ（最高被占有軌道）準位が、前記炭化水素化合物のＨＯＭＯより高いことを特徴とする、請求項９に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
前記第三成分のＬＵＭＯ（最低空軌道）準位が、前記炭化水素化合物のＬＵＭＯより高いことを特徴とする、請求項９又は１０に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
複数の画素を有し、
前記画素が、請求項１乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されているトランジスタと、を有することを特徴とする、表示装置。
【請求項１３】
前記トランジスタが、透明酸化物半導体からなる電極を有することを特徴とする、請求項１２に記載の表示装置。
【請求項１４】
さらにカラーフィルターを有することを特徴とする、請求項１２又は１３に記載の表示装置。
【請求項１５】
請求項１乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子を有し、白色光を出力することを特徴とする、表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子及び表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（有機エレクトロルミネッセント素子、有機ＥＬ素子とも呼ばれる）は、陽極と陰極と、これら両電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。各電極（陽極、陰極）から注入される正孔（ホール）及び電子が有機化合物層内で再結合することで励起子が生成し、この励起子が基底状態に戻る際に有機発光素子は光を放出する。有機発光素子の最近の進歩は著しく、その特徴として、低駆動電圧、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が可能であること等が挙げられる。
【０００３】
ところで、現在までに有機発光素子の構成材料に適した化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、素子寿命特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。
【０００４】
有機発光素子の構成材料に適した化合物として、例えば、下記式に示されるイリジウム錯体が特許文献１にて提案されている。また特許文献２には、ホストとして発光層に含ませる化合物としてトリフェニレン化合物が提案されている。さらに、赤色燐光発光材料として炭化水素縮合芳香族化合物が特許文献３にて提案されている。
【０００５】
【化１】
2014143405.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００９−１１４１３７号公報
【特許文献２】特開２００５−７１９８３号公報
【特許文献３】国際公開第２００８／０６２１２９号
【特許文献４】国際公開第２０１０／０２８１５１号
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】ＡＣＣＯＵＮＴＳ  ＯＦ  ＣＨＥＭＩＣＡＬ  ＲＥＳＥＲＣＨ  ＶＯＬ．３６，ＮＯ．４，２００３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかし、特許文献１乃至３にて提案されている化合物は、表示装置に備える有機発光素子の構成材料として実用に耐え得る材料とはいえず、さらなる改良が必要であった。
【０００９】
本発明は、上述した課題を解決するためになされるものであり、その目的は、発光効率及び寿命が向上された有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の有機発光素子の第一の態様は、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体と、下記一般式［５］に示される炭化水素化合物と、を有し、
前記炭化水素化合物が、ｓｐ2炭素原子及び水素原子のみからなる化合物であることを特徴とする。
【００１１】
【化２】
2014143405.tif 000003
【００１２】
（式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００１３】
ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただしｍ＋ｎは、３である。
【００１４】
環Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナンスレン環、９，９−スピロビフルオレン環及びクリセン環から選ばれる環状構造を表し、ベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格及びＩｒ金属と共有結合している。尚、環Ａは、さらに置換基を有してもよい。
【００１５】
Ｘは、二座配位子を表す。
【００１６】
部分構造ＩｒＸnは、下記一般式［２］乃至［４］に示される構造のいずれかである。
【００１７】
【化３】
2014143405.tif 000004
【００１８】
（式［２］乃至［４］において、Ｒ9乃至Ｒ23は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。））
【００１９】
【化４】
2014143405.tif 000005
【００２０】
（式［５］において、ｐ及びｑは、それぞれ０又は１である。ただし、ｐ＋ｑは１以上である。
【００２１】
Ａｒ1は、下記置換基群α１に示される置換基のいずれかである。
【００２２】
Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ下記置換基群β１に示される置換基のいずれかである。Ａｒ2及びＡｒ3は、同じであっても異なっていてもよい。）
【００２３】
【化５】
2014143405.tif 000006
【００２４】
本発明の有機発光素子の第二の態様は、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式［６］に示されるイリジウム錯体と、下記一般式［１０］に示される炭化水素化合物と、を有することを特徴とする、有機発光素子。
【００２５】
【化６】
2014143405.tif 000007
【００２６】
（式［６］において、Ｒ31乃至Ｒ38は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００２７】
ｋは、１乃至３の整数を表し、ｌは、０乃至２の整数を表す。ただしｋ＋ｌは、３である。
【００２８】
環Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナンスレン環、９，９−スピロビフルオレン環及びクリセン環から選ばれる環状構造を表し、ベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格及びＩｒ金属と共有結合している。尚、環Ａは、さらに置換基を有してもよい。
【００２９】
Ｘは、二座配位子を表す。
【００３０】
部分構造ＩｒＸlは、下記一般式［７］乃至［９］に示される構造のいずれかである。
【００３１】
【化７】
2014143405.tif 000008
【００３２】
（式［７］乃至［９］において、Ｒ39乃至Ｒ53は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。））
【００３３】
【化８】
2014143405.tif 000009
【００３４】
（式［１０］において、ｒ及びｓは、それぞれ０又は１である。ただし、ｒ＋ｓは１以上である。
【００３５】
Ａｒ5は、下記置換基群α２に示される置換基のいずれかである。
【００３６】
Ａｒ6及びＡｒ7は、それぞれ下記置換基群β２に示される置換基のいずれかである。Ａｒ6及びＡｒ7は、同じであっても異なっていてもよい。
【００３７】
Ａｒ8は、下記置換基群γ２に示される置換基のいずれかである。）
【００３８】
【化９】
2014143405.tif 000010
【発明の効果】
【００３９】
本発明によれば、発光効率及び寿命が向上された有機発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４０】
【図１】本発明の有機発光素子における実施形態の例を示す断面模式図であり、（ａ）は、第一の実施形態を示す図であり、（ｂ）は、第二の実施形態を示す図であり、（ｃ）は、第三の実施形態を示す図である。
【図２】ホストとして用いられる炭化水素化合物のモデルを示す概略図である。
【図３】本発明の表示装置における実施形態の例を示す断面模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００４１】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００４２】
（１）有機発光素子
本発明の有機発光素子は、互いに対向し合う一対の電極である陽極と陰極と、これら一対の電極の間に配置される有機化合物層とを少なくとも有する発光素子である。そして本発明の有機発光素子は、有機化合物層に、下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体と下記一般式［５］に示される炭化水素化合物とを有する。
【００４３】
【化１０】
2014143405.tif 000011
【００４４】
ただし本発明においては、一般式［１］のイリジウム錯体に代えて下記一般式［６］に示されるイリジウム錯体を、一般式［５］に示される炭化水素化合物に代えて下記一般式［１０］で示される炭化水素化合物を、有機化合物層に含ませてもよい。ここで有機化合物層に一般式［１］のイリジウム錯体が含まれる場合は、一般式［５］に示される炭化水素化合物が含まれる。一方、有機化合物層に一般式［６］のイリジウム錯体が含まれる場合は、一般式［１０］に示される炭化水素化合物が含まれる。
【００４５】
【化１１】
2014143405.tif 000012
【００４６】
尚、一般式［１］及び［６］にそれぞれ示されるイリジウム錯体、並びに一般式［５］及び［１０］にそれぞれ示される炭化水素化合物の詳細については、後述する。
【００４７】
以下、図面を参照しながら、本発明の有機発光素子について説明する。
【００４８】
図１は、本発明の有機発光素子における実施形態の例を示す断面模式図であり、（ａ）は、第一の実施形態を示す図であり、（ｂ）は、第二の実施形態を示す図であり、（ｃ）は、第三の実施形態を示す図である。
【００４９】
図１（ａ）の有機発光素子１は、基板１０上に、陽極２１、発光層２２、電子注入輸送層２３及び陰極２４がこの順に設けられている。図１（ａ）の有機発光素子１は、発光層２２が、正孔輸送性能、電子輸送性能及び発光性能を全て備えている場合に有用である。また図１（ａ）の有機発光素子８は、発光層２２に、正孔輸送性材料、電子輸送性材料及び発光材料が混合されている場合にも有用である。
【００５０】
図１（ｂ）の有機発光素子２は、図１（ａ）の有機発光素子１において、陽極２１と発光層２２との間に正孔注入輸送層２５が設けられている。図１（ｂ）の有機発光素子２は、キャリア輸送の機能を有する層と発光の機能を有する層とを分離したものであり、正孔輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物を適時組み合わせて使用することができる。このため極めて材料選択の自由度が増すと共に、中央の発光層２２に各電荷あるいは励起子を有効に閉じこめて、発光効率の向上を図ることも可能になる。
【００５１】
図１（ｃ）の有機発光素子３は、図１（ｂ）の有機発光素子２において、発光層２２と正孔注入輸送層２５との間に電子／エキシトンブロック層２６が設けられている。図１（ｃ）の有機発光素子３は、電子／エキシトンブロック層２６を設けることにより、発光層２２内に電子を閉じ込めることができる。このため、図１（ｂ）と同様に、発光効率の向上を図ることができる。
【００５２】
ただし、図１（ａ）乃至（ｃ）に示される有機発光素子は、あくまでごく基本的な素子構成であり、本発明はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設ける、正孔輸送層をＨＯＭＯもしくはイオン化ポテンシャルが異なる２層構成とする等の多様な層構成を採ることができる。
【００５３】
また有機発光素子の素子構成としては、図１に示される構成の他に下記（１）乃至（５）に示される構成が挙げられる。尚、いずれの素子構成においても有機化合物層には発光材料を有する発光層が必ず含まれる。
（１）（基板／）陽極／発光層／陰極
（２）（基板／）陽極／ホール輸送層／電子輸送層／陰極
（３）（基板／）陽極／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極（図１（ｂ））
（４）（基板／）陽極／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極を設け（５）（基板／）陽極／ホール輸送層／発光層／ホール・エキシトンブロッキング層／電子輸送層／陰極
【００５４】
本発明において、発光層から出力される光の取り出し態様（素子形態）としては、基板側の電極から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でもよいし、基板の反対側から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でもよい。また基板側及び基板の反対側から光を取り出す、両面取り出し方式（タンデム方式）も採用することができる。
【００５５】
本発明の有機発光素子において、一般式［１］（又は［６］）のイリジウム錯体及び一般式［５］（又は［１０］）の炭化水素化合物は、有機化合物層のうち、発光層に含まれることが好ましい。このとき発光層は、少なくとも一般式［１］（又は［６］）のイリジウム錯体と、一般式［５］（又は［１０］）の炭化水素化合物と、を有している。このとき発光層に含まれる化合物は、発光層内の含有濃度によってその用途が異なる。具体的には、発光層内の含有濃度によって、主成分と副成分とに分かれる。
【００５６】
主成分となる化合物は、発光層に含まれる化合物群のうち重量比（含有濃度）が最大の化合物であり、ホストとも呼ばれる化合物である。またホストは、発光層内で発光材料の周囲にマトリックスとして存在する化合物であって、主に発光材料へのキャリアの輸送、発光材料への励起エネルギー供与を担う化合物である。
【００５７】
また副成分となる化合物は、主成分以外の化合物であり、その化合物の機能により、ゲスト（ドーパント）、発光アシスト材料又は電荷注入材料と呼ぶことができる。副成分の一種であるゲストは、発光層内で主たる発光を担う化合物（発光材料）である。副成分の一種である発光アシスト材料は、ゲストの発光を助ける化合物であって、発光層内での重量比（含有濃度）がホストよりも小さい化合物である。発光アシスト材料は、その機能から第２ホストとも呼ばれる。
【００５８】
ホストに対するゲストの濃度は、発光層の構成材料の全体量を基準として、好ましくは、０．１重量％以上２０重量％以下であり、より好ましくは、１重量％以上１５重量％以下である。
【００５９】
（２）イリジウム錯体
次に、本発明の有機発光素子の構成材料の一つであるイリジウム錯体について説明する。本発明の有機発光素子の構成材料の一つであるイリジウム錯体は、下記一般式［１］又は一般式［６］で示される化合物である。
【００６０】
【化１２】
2014143405.tif 000013
【００６１】
ただし、一般式［６］で示されるイリジウム錯体は、その基本骨格が一般式［１］のイリジウム錯体と同じである。また一般式［６］に示される置換基、即ち、Ｒ31乃至Ｒ38は、それぞれ一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8に対応する。さらに、一般式［６］中のｋ及びｌは、それぞれ一般式［１］中のｍ、ｎに対応する。以下、一般式［１］のイリジウム錯体を中心に説明する。
【００６２】
式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ8は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００６３】
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるハロゲン原子の具体例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素がある。
【００６４】
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるアルキル基は、好ましくは、炭素原子数が１以上６以下のアルキル基である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。これらアルキル基の中でも、特に好ましくは、メチル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００６５】
Ｒ1乃至Ｒ8で表されるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらのアルコキシ基の中でも、好ましくは、メトキシ基もしくはエトキシ基である。
【００６６】
Ｒ1乃至Ｒ8で表される芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらの芳香族炭化水素基の中でも、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基もしくはビフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
【００６７】
Ｒ1乃至Ｒ8で表される複素芳香族基の具体例としては、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００６８】
Ｒ1乃至Ｒ8で表される芳香族炭化水素基及び複素芳香族基は、さらに置換基を有していてもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等の置換アミノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等の複素芳香族基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。これら置換基のうち、好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基又はビフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
【００６９】
式［１］において、ｍは、１乃至３の整数を表し、ｎは、０乃至２の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは、３である。
【００７０】
式［１］において、環Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナンスレン環、９，９−スピロビフルオレン環及びクリセン環から選ばれる環状構造を表す。環Ａは、ベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格及びＩｒ金属と、それぞれ共有結合によって結合されている。
【００７１】
尚、環Ａは、さらに置換基を有してもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基，Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等の置換アミノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジメチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、シアノフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基等の芳香族炭化水素基、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等の複素芳香族基、シアノ基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
【００７２】
式［１］において、Ｘは、二座配位子を表す。式［１］において、Ｘを含む錯体の部分構造ＩｒＸnは、具体的には、下記一般式［２］乃至［４］に示される構造のいずれかである。
【００７３】
【化１３】
2014143405.tif 000014
【００７４】
尚、式［６］において、Ｘを含む錯体の部分構造ＩｒＸlは、具体的には、下記一般式［７］乃至［９］に示される構造のいずれかである。
【００７５】
【化１４】
2014143405.tif 000015
【００７６】
ここで一般式［７］乃至［９］に示される構造は、それぞれその基本骨格が一般式［２］乃至［４］と同じである。また一般式［７］乃至［９］にそれぞれ示される置換基、即ち、Ｒ39乃至Ｒ53は、それぞれ一般式［２］乃至［４］中のＲ9乃至Ｒ23に対応する。以下、一般式［２］乃至［４］の構造を中心に説明する。
【００７７】
式［２］乃至［４］において、Ｒ9乃至Ｒ23は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００７８】
Ｒ9乃至Ｒ23で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、芳香族炭化水素基、複素芳香族基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8における具体例と同様である。またＲ9乃至Ｒ23で表される置換基が芳香族炭化水素基又は複素芳香族基である場合において、当該置換基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8における具体例と同様である。
【００７９】
一般式［１］のイリジウム錯体において、好ましくは、ｍが２であり、ｎが１である。
【００８０】
また一般式［１］（一般式［６］）のイリジウム錯体は、好ましくは、下記一般式［１１］に示されるイリジウム錯体である。
【００８１】
【化１５】
2014143405.tif 000016
【００８２】
式［１１］において、Ｒ61乃至Ｒ71は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００８３】
Ｒ61乃至Ｒ71で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、芳香族炭化水素基、複素芳香族基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。またＲ61乃至Ｒ71で表される置換基が芳香族炭化水素基又は複素芳香族基である場合において、芳香族炭化水素基及び複素芳香族基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。
【００８４】
式［１１］において、ｍは１乃至３の整数を表し、ｎは０乃至２の整数を表す。但しｍ＋ｎは３である。
【００８５】
式［１１］において、＊１は、環ＡとＩｒ金属との結合を表し、＊２は、環Ａとベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格内の１位の炭素原子との結合を表す。
【００８６】
式［１１］において、環Ａは置換あるいは無置換の芳香環であり、具体的には、下記一般式［１２］乃至［１６］のいずれかに示される部分構造である。好ましくは、一般式［１２］に示される構造である。
【００８７】
【化１６】
2014143405.tif 000017
【００８８】
式［１２］乃至［１６］において、Ｒ72乃至Ｒ93は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基又は置換あるいは無置換の複素芳香族基を表す。
【００８９】
Ｒ72乃至Ｒ93で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、芳香族炭化水素基及び複素芳香族基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。またＲ72乃至Ｒ93で表される置換基が芳香族炭化水素基又は複素芳香族基である場合において、当該置換基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。
【００９０】
式［１２］乃至［１６］において、＊１は、Ｉｒ金属との結合位置を表し、＊２は、２−アザフェナントレン骨格内の１位の炭素原子との結合位置を表す。
【００９１】
また一般式［１］のイリジウム錯体において、特に好ましくは、下記一般式［１７］に示されるイリジウム錯体である。
【００９２】
【化１７】
2014143405.tif 000018
【００９３】
式［１７］において、Ｑ1乃至Ｑ9は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。Ｑ1乃至Ｑ9で表されるハロゲン原子、アルキル基及びアルコキシ基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。
【００９４】
式［１７］において、Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基又は置換あるいは無置換のフェニル基を表す。Ｇで表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基及びフェニル基がさらに有してもよい置換基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ8の具体例と同様である。
【００９５】
（３）ホストとなる炭化水素化合物
次に、ホストとして用いられる炭化水素化合物について説明する。ホストとして用いられる炭化水素化合物は、下記一般式［５］又は一般式［１０］に示される炭化水素化合物のいずれかである。
【００９６】
【化１８】
2014143405.tif 000019
【００９７】
式［５］において、ｐ及びｑは、それぞれ０又は１である。ただし、ｐ＋ｑは１以上である。
【００９８】
Ａｒ1は、下記置換基群α１に示される置換基のいずれかである。
【００９９】
Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ下記置換基群β１に示される置換基のいずれかである。Ａｒ2及びＡｒ3は、同じであっても異なっていてもよい。
【０１００】
【化１９】
2014143405.tif 000020
【０１０１】
式［１０］において、ｒ及びｓは、それぞれ０又は１である。ただし、ｒ＋ｓは１以上である。
【０１０２】
Ａｒ5は、下記置換基群α２に示される置換基のいずれかである。
【０１０３】
Ａｒ6及びＡｒ7は、それぞれ下記置換基群β２に示される置換基のいずれかである。Ａｒ6及びＡｒ7は、同じであっても異なっていてもよい。
【０１０４】
Ａｒ8は、下記置換基群γ２に示される置換基のいずれかである。
【０１０５】
【化２０】
2014143405.tif 000021
【０１０６】
（４）第三成分
本発明においては、有機化合物層（好ましくは、発光層）に、一般式［１］のイリジウム錯体及び一般式［５］の炭化水素化合物、又は一般式［６］のイリジウム錯体及び一般式［１０］の炭化水素化合物が含まれている。ただしこの他にも第三成分となる材料を、上記イリジウム錯体及び上記炭化水素化合物と共に有機化合物層に含ませてもよい。
【０１０７】
本発明において、第三成分となる化合物は、下記（４−１）、（４−２）又は（４−３）の特徴を有する材料である。
（４−１）ホストのＨＯＭＯ準位よりも大きい（浅い）ＨＯＭＯ準位を有する材料
（４−２）ホストのＬＵＭＯ準位と比べてエネルギーの小さい（深い）ＬＵＭＯ準位を有する材料
（４−３）ホストのＨＯＭＯ準位と比べてエネルギーの大きいＨＯＭＯ準位を有し、かつホストのＬＵＭＯ準位と比べてエネルギーの小さいＬＵＭＯ準位を有する材料
【０１０８】
（４−１）の特徴を有する材料は、その浅いＨＯＭＯ準位により、発光層内へホールの注入及び輸送を容易にする。その結果、素子の低電圧化を奏すると共に、発光材料が過度にアニオン状態になることを抑制することができるため、長寿命化が図られる。
【０１０９】
（４−２）の特徴を有する材料は、以下の理由により素子の長寿命化をもたらす。即ち、ホストと発光材料とのＬＵＭＯ準位はホストの方が浅い（エネルギーが大きい）ので、ホストのＬＵＭＯ準位より深いＬＵＭＯ準位を有する第三成分を添加することで、発光材料が過度にアニオン状態になることを抑制することができる。従って、長寿命化が図られる。
【０１１０】
（４−３）の特徴を有する材料は、ホール注入性の向上及び発光材料による電子トラップの緩和が可能であるため、結果として長寿命化が図られる。
【０１１１】
尚、第三成分の具体例については、後述する。
【０１１２】
（５）ホスト及びゲストがもたらす作用効果
本発明において有機発光素子の構成材料として用いる一般式［１］及び［６］のイリジウム錯体には、フェニルベンゾ［ｆ］イソキノリン配位子を主配位子として有している。ここでフェニルベンゾ［ｆ］イソキノリンの基本骨格は、従来の代表的な赤発光材料の配位子であるフェニルキノリン配位子やフェニルイソキノリン配位子と比較して、キノリンにベンゼン環が縮合することによりπ軌道の共役面が拡大しているという特徴を有する。ただしこの構造的特徴は、発光材料の近傍にある材料（特に、ホスト）と相互作用が起こりやすく、ホストの電荷を捕獲して発光材料がラジカル状態に遷移したり、ホストとエキサイプレックスを形成したりすることで、発光効率や耐久性の低下につながる。
【０１１３】
そこで本発明者は、上述したエキサイプレックスの生成及びラジカル状態の遷移を回避するために、ホストとして用いられる化合物を、バンドギャップを形成するユニットと、
分子間相互作用を低減するユニットと、を有する化合物に選定した。
【０１１４】
これら二つのユニットを備え、かつ分子全体が化学的に安定である化合物を設計することで有機発光素子の効率及び駆動耐久性を向上させることができることを見出した。
【０１１５】
図２は、ホストとして用いられる炭化水素化合物のモデルを示す概略図である。図２に示される分子モデルには、バンドギャップを形成するユニットＵ１と、分子間相互作用を低減するユニットＵ２と、を有する。ここで、ユニットＵ１は、より具体的には、下記（５−１）の特徴を有する部分構造である。またユニットＵ２は、より具体的には、下記（５−２）又は下記（５−２）及び下記（５−３）の特徴を有する部分構造である。
（５−１）直線的な構造を形成する部分構造
（５−２）ユニットＵ１の長軸方向と異なる方向に長軸を有する部分構造
（５−３）末端のパーツが異なること
【０１１６】
さらに本発明において、ホストとなる炭化水素化合物が化学的に安定であるのは、下記（５−４）又は下記（５−４）及び下記（５−５）の特徴を有するためである。
（５−４）炭化水素のみからなる分子であること
（５−５）ｓｐ2炭素原子及び水素原子のみからなる分子であること
【０１１７】
以下、（５−１）乃至（５−５）の特徴について説明する。
【０１１８】
（５−１）直線的な構造を形成する部分構造
発光材料が過度にラジカル状態になることを回避するためには、ホストのバンドギャップを適正に設計する必要がある。本発明において、有機発光素子が出力させたい光である赤色光とは、発光ピーク波長が５８０ｎｍ乃至６５０ｎｍ（最低三重項励起準位（Ｔ1）換算で１．９ｅＶ乃至２．１ｅＶ）の範囲の光である。ホストは発光材料のＴ1より高いことが必須であるが、Ｔ1が高すぎる場合は必然的に最低一重項励起準位（Ｓ1）及びバンドギャップが大きくなる。これにより、周辺材料との界面で電荷溜まりが発生したり、発光材料とのＨＯＭＯ（最高被占有軌道）及びＬＵＭＯ（最低空軌道）の準位差が大きくなったりする。その結果、発光材料が電荷トラップとなることで発光材料の劣化が促進されると考えられる。さらに本発明にて用いられるフェニルベンゾイソキノリン骨格を有する発光材料（イリジウム錯体）は、上述のとおりＬＵＭＯ軌道が拡がっていることから電荷を捕捉しやすいことが考えられる。従って、電荷の注入輸送が円滑に行われるようにバンドギャップが狭いホストが好ましく選択される。下記表１は、主要な芳香環の単体でのＴ1エネルギー及びΔＳ−Ｔ値を示す表である。
【０１１９】
【表１】
2014143405.tif 000022
【０１２０】
以上に列挙した芳香環の中で、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フェナンスレン、フルオレン、トリフェニレン、クリセン及びピセンである。
【０１２１】
またホストのＴ1の要件及び炭化水素化合物のΔＳ−Ｔ値（Ｓ1とＴ1とのエネルギー差）を考慮すると、ホストのバンドギャップは、好ましくは、２．７ｅＶ乃至３．６ｅＶであり、より好ましくは、２．７ｅＶ乃至３．４ｅＶである。
【０１２２】
以上より、上述したホストにおける好適なバンドギャップの範囲を達成するためには、下記（５−１ａ）及び（５−１ｂ）が重要である。
（５−１ａ）共役が伸びていること
（５−１ｂ）ペリ位に結合する水素原子が存在しないこと
【０１２３】
従って、一般式［５］（あるいは一般式［１０］）の構造を有することが好ましい。また一般式［５］において、式中のＡｒ2及びＡｒ3は、下記に示される部分構造群のうちいずれかであることが好ましい。尚、一般式［１０］中のＡｒ6及びＡｒ7においても、下記に示される部分構造群のうちいずれかであることが好ましい。
【０１２４】
【化２１】
2014143405.tif 000023
【０１２５】
尚、一般式［１０］において、式中のＡｒ6及びＡｒ7は、下記に示される部分構造群のうちいずれかであることが好ましい。
【０１２６】
【化２２】
2014143405.tif 000024
【０１２７】
一般式［５］に示されるように、一般式［５］中のＡｒ2及びＡｒ3は、末端のアリール基であるＡｒ1に対して共役が伸びる（バンドギャップが小さくなる）箇所に結合手を有するアリーレン基である。同様に、一般式［１０］に示されるように、一般式［１０］中のＡｒ6及びＡｒ7は、末端のアリール基であるＡｒ5又はＡｒ8に対して共役が伸びる（バンドギャップが小さくなる）箇所に結合手を有するアリーレン基である。
【０１２８】
またＡｒ2（Ａｒ6）に結合するＡｒ1（Ａｒ5）及びＡｒ3（Ａｒ7）と結合するＡｒ1（Ａｒ8）との結合において、ペリ位に結合する水素原子が存在しないことが好ましい。ペリ位に結合する水素原子が存在しなければ、各ユニットの結合の２面角が小さくなり各炭素原子が有するｐ軌道が平行に接するので、分子全体の共役長が伸びるからである。例えば、上述した２位と６位とに結合手を有するナフタレンと、１位と４位とに結合手を有するナフタレンを比較した場合、どちらも二つの結合手の相対的な方向は同じである。しかし、１位と４位とに結合手を有するナフタレンは、骨格中にある５位及び８位の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子により置換基間の反発が大きくなり２面角が大きくなる。その結果、ｐ軌道の重なり合いが小さくなり共役が伸びなくなるので、バンドギャップが増大する。
【０１２９】
また一般式［５］においてＡｒ2の個数（ｐ）及びＡｒ3の個数（ｑ）との間には、１≦ｐ＋ｑ≦２との関係を有することが望ましい。ｐ＋ｑが２を超えると、分子量が大きくなり、昇華性が低下してその結果純度の低下を招く恐れがある。同様に、一般式［１０］においてＡｒ6の個数（ｒ）及びＡｒ7の個数（ｓ）との間には、１≦ｒ＋ｓ≦２との関係を有することが望ましい。ｒ＋ｓが２を超えると、分子量が大きくなり、昇華性が低下してその結果純度の低下を招く恐れがある。
【０１３０】
上記の条件を考慮することで、得られる化合物は赤色に適したバンドギャップを有する材料となり、電荷の注入性が向上し電荷溜まりを回避することが可能となる。
【０１３１】
（５−２）ユニットＵ１の長軸方向と異なる方向に長軸を有する部分構造
（５−２）の特徴は、一般式［５］に示される部分構造Ａｒ1、並びに一般式［１０］に示されるＡｒ5及びＡｒ8に関する説明である。以下、一般式［５］に示される部分構造Ａｒ1を中心に説明するが、以下の説明は、一般式［１０］に示されるＡｒ5及びＡｒ8にも該当する事項である。一般式［５］において、化合物に含まれる置換基のうち両端に位置する置換基（Ａｒ1）が、この置換基に隣接する置換基（Ａｒ2、Ａｒ3）と同じグループから選ばれる場合、設計した化合物の分子全体の構造は直線状になる。この場合、設計した化合物を膜状にすると材料同士が密着する。特に、本発明にて使用さる一般式［１］のイリジウム錯体（発光材料）は、ＬＵＭＯの軌道が拡がっていることから密着したホストから電子を受け取りラジカル状態になりやすくなると考えられる。
【０１３２】
そこで、本発明においては、ホストとなる炭化水素化合物として、下記に説明する化合物を選択した。具体的には、炭化水素化合物が一般式［５］で表される化合物である場合、Ａｒ1の長軸方向がＡｒ2及びＡｒ3の長軸方向とは異なる方向になるようにアリール基同士を結合させることが最適であることを見出した。また発明者らは、炭化水素化合物が一般式［１０］で表される化合物である場合、Ａｒ5及びＡｒ8の長軸方向がいずれもＡｒ6及びＡｒ7の長軸方向とは異なる方向になるようにアリール基同士を結合させることが最適であることも見出した。
【０１３３】
上述した化合物の最適化を具体的に実現する手段としては、一般式［５］においては、Ａｒ1を示す置換基として下記置換基群に示されるアリール基から選択する。
【０１３４】
【化２３】
2014143405.tif 000025
【０１３５】
一方、一般式［１０］においては、Ａｒ5及びＡｒ8を示す置換基として下記置換基群に示されるアリール基から選択することで上記最適化が実現できる。
【０１３６】
【化２４】
2014143405.tif 000026
【０１３７】
尚、Ａｒ8については、上述した置換基群から選択してもよいが、下記置換基群に示されるアリール基から選択してもよい。
【０１３８】
【化２５】
2014143405.tif 000027
【０１３９】
そうすると、ホストとなる一般式［５］の炭化水素化合物（一般式［１０］の炭化水素化合物）は、Ａｒ2及びＡｒ3（Ａｒ6及びＡｒ7）により分子全体の共役長が伸びて赤色に適したバンドギャップを形成する。また末端のＡｒ1（Ａｒ5及びＡｒ8）の長軸方向がＡｒ2及びＡｒ3（Ａｒ6及びＡｒ7）の長軸方向とは異なる方向になる。その結果、分子全体の構造が図２に示されるように捻じれる構造になる。従って、材料同士による密着を抑え発光材料がラジカル状態になるのを防ぐことができる。
【０１４０】
（５−３）末端のパーツが異なること
本発明において、ホストは、一般式［１０］に示されるように、末端のアリール基（Ａｒ5、Ａｒ8）がそれぞれ異なっているのがより好ましい。末端のアリール基（Ａｒ1）が共通する一般式［５］の炭化水素化合物と比較して対称性が落ちることになる。これにより分子同士のスタッキングを回避してより発光材料が過度にラジカル状態になることを防ぐことができる。
【０１４１】
（５−４）炭化水素のみからなる分子であること
共役面が拡がった発光材料は一般的にホストと重なりやすくなり分子間相互作用が大きくなる。その結果、エキサイプレックスを形成し発光効率や耐久特性の悪化の原因になると考えられる。またホストとなる化合物が有する炭素−炭素結合は炭素−窒素結合に比べて結合力が強い。例えば、４，４’−ｄｉ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ（ＣＢＰ）についてｂ３−ｌｙｐ／ｄｅｆ２−ＳＶ（Ｐ）を用いて計算すると、下記に示されるように、炭素−窒素間の結合エネルギーは３．８６ｅＶ（計算値）である。
【０１４２】
【化２６】
2014143405.tif 000028
【０１４３】
これに対して、炭素−炭素間の結合エネルギーは５．０４ｅＶ（計算値）である。従って、ホストは、発光効率や耐久特性に対して強いと考えられる炭化水素のみからなることが好ましい。
【０１４４】
（５−５）ｓｐ2炭素原子及び水素原子のみからなる分子であること
本発明において、ホストとして用いられる化合物は、好ましくは、ｓｐ2炭素原子及び水素原子のみからなる化合物である。基本骨格を形成する炭素原子が全てｓｐ2炭素原子から構成されることで、基底状態から電荷の蓄積状態及び励起状態の構造変化が少ないと考えられる。よって、電極から注入された電荷によって多環式芳香族炭化水素化合物が不安定なカチオン状態になっても劣化に強い傾向にあると考えられる。また、Ｂｏｎｄらによると（非特許文献１参照）、炭素結合において単結合は３．９ｅＶ、２重結合は７．５ｅＶであり２重結合の結合エネルギーが大きい。このことからもｓｐ2炭素原子のみからなる化合物は化学結合の観点から安定な化合物であると考えられる。
【０１４５】
（６）イリジウム錯体の具体例
以下に、本発明の有機発光素子に含まれるイリジウム錯体の具体的な構造式を例示する。
【０１４６】
【化２７】
2014143405.tif 000029
【０１４７】
【化２８】
2014143405.tif 000030
【０１４８】
【化２９】
2014143405.tif 000031
【０１４９】
【化３０】
2014143405.tif 000032
【０１５０】
【化３１】
2014143405.tif 000033
【０１５１】
【化３２】
2014143405.tif 000034
【０１５２】
例示化合物のうち、Ｉｒ−１０１乃至Ｉｒ−１２３に示されるイリジウム錯体は、一般式［１］で示されるイリジウム錯体のうち、全ての配位子がベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格を含む配位子であるイリジウム錯体である。これら第１群のイリジウム錯体は、錯体が有する配位子（アリールベンゾ［ｆ］イソキノリン配位子）の構造から、錯体自体の安定性が非常に高い。従って、ゲストとして発光層に含ませたときに、駆動耐久性が高くなるため、長寿命の有機発光素子が得られる。
【０１５３】
例示化合物のうちＩｒ−２０１乃至Ｉｒ−２２６に示されるイリジウム錯体は、一般式［２０］で示されるイリジウム錯体のうち、Ｇが置換あるいは無置換のフェニル基ではないイリジウム錯体である。これら第２群のイリジウム錯体は、発光量子収率が非常に高い錯体であり、ゲストとして発光層に含ませたときに、発光効率の高い有機発光素子が得られる。さらに第２群のイリジウム錯体が有する３つの配位子のうち、分子量が小さいａｃａｃ系の配位子（ジケトン系二座配位子）が１つ含まれている。そのため、錯体自体の分子量が比較的小さいので、昇華精製が容易であるという特長も有している。
【０１５４】
例示化合物のうちＩｒ−３０１乃至Ｉｒ−３２２に示されるイリジウム錯体は、一般式［２０］で示されるイリジウム錯体のうち、Ｇが置換あるいは無置換のフェニル基であるイリジウム錯体である。これら第３群のイリジウム錯体は、第２群のイリジウム錯体と同様に、発光量子収率が非常に高い錯体である。このため、ゲストとして発光層に含ませたときに、有機発光素子の発光効率が高くなる。
【０１５５】
例示化合物のうちＩｒ−４０１乃至Ｉｒ−４２９に示されるイリジウム錯体は、一般式［６］で示されるイリジウム錯体であってｍが２でｎが１であるイリジウム錯体であるが、一般式［２０］で示されるイリジウム錯体に該当しないイリジウム錯体である。これら第４群のイリジウム錯体も、第２及び第３群のイリジウム錯体と同様に発光量子収率が非常に高い錯体である。このため、ゲストとして発光層に含ませたときに、有機発光素子の発光効率が高くなる。
【０１５６】
例示化合物のうちＩｒ−５０１乃至Ｉｒ−５０８に示されるイリジウム錯体は、一般式［１］で示されるイリジウム錯体であって部分構造ＩｒＸnが式［３］で表されるイリジウム錯体ある。これら第５ａ群のイリジウム錯体は、分子中にピコリン酸誘導体が配位子として一つ含まれている。ここでピコリン酸誘導体を配位子として導入すると、ａｃａｃ系配位子を導入する場合と比較して、錯体自体の発光ピーク波長が短波長にシフトする。
【０１５７】
例示化合物のうちＩｒ−５０９乃至Ｉｒ−５１６に示されるイリジウム錯体は、一般式［１］で示されるイリジウム錯体であって部分構造ＩｒＸnが式［２］で表されるイリジウム錯体ある。これら第５ｂ群のイリジウム錯体は、分子中に、フェニルピリジン（ｐｐｙ）誘導体が１つ又は２つ含まれている。ここで配位子ｐｐｙは非発光性の配位子であるため、第５ｂ群のイリジウム錯体からアリールベンゾ［ｆ］イソキノリン配位子由来の赤色発光が得られる。また配位子ｐｐｙはアリールベンゾ［ｆ］イソキノリン配位子よりも分子量が小さいため、上記第１群のイリジウム錯体と比較して、錯体の分子量が小さいので昇華精製が容易になる。従って、第５ｂ群のイリジウム錯体は、第１群のイリジウム錯体と同様にゲストとして発光層に含ませることにより、長寿命の有機発光素子を得ることができる。
【０１５８】
ところで、一般式［１］のイリジウム錯体は、立体的にｆａｃ体、ｍｅｒ体という構造異性体が存在する。本発明において、一般式［１］のイリジウム錯体の立体構造については、特に限定されないが、好ましくは、一般的に量子収率が高いとされているｆａｃ体である。しかし、イリジウム原子に対して構造が異なる二種類の配位子が配位しているイリジウム錯体の場合は、例えばＩｒ（ｐｐｙ）2ａｃａｃのように、ｍｅｒ体であっても量子収率が高い場合もある。このため、必ずしもｆａｃ体の方が好ましいとは限らない。また、錯体を合成する時にいずれかの構造異性体を選択的に合成することは難しく、コストの面からも双方の異性体を混合して使用する場合もある。
【０１５９】
（７）炭化水素化合物（ホスト）の具体例
以下に、本発明の有機発光素子にホストとして含まれる炭化水素化合物の具体的な構造式を例示する。
【０１６０】
【化３３】
2014143405.tif 000035
【０１６１】
【化３４】
2014143405.tif 000036
【０１６２】
【化３５】
2014143405.tif 000037
【０１６３】
【化３６】
2014143405.tif 000038
【０１６４】
【化３７】
2014143405.tif 000039
【０１６５】
【化３８】
2014143405.tif 000040
【０１６６】
【化３９】
2014143405.tif 000041
【０１６７】
【化４０】
2014143405.tif 000042
【０１６８】
【化４１】
2014143405.tif 000043
【０１６９】
【化４２】
2014143405.tif 000044
【０１７０】
【化４３】
2014143405.tif 000045
【０１７１】
【化４４】
2014143405.tif 000046
【０１７２】
Ａ群の化合物は、一般式［５］に示される化合物群に含まれ、（５−１）、（５−２）、（５−４）及び（５−５）の特徴を有し、ｐ及びｑが１であって、かつメタフェニレン基を含む化合物である。Ａ群に属する化合物は、炭化水素のみで構成される化合物であって、かつ原子を構成する炭素原子が全てｓｐ2炭素のみであることから、化学的に安定でありかつ構造変化も少ないため劣化に強いという特徴を有する。またＡ群に属する化合物は、メタフェニレン基を含むことでＡｒ2及びＡｒ3に分子軌道が局在し、Ａｒ1が空軌道となる。このため、分子軌道の重なりが小さいという特徴も有する。
【０１７３】
Ｂ群の化合物は、一般式［５］に示される化合物群に含まれ、（５−１）、（５−２）、（５−４）及び（５−５）の特徴を有し、かつｐ及びｑが１であるが、メタフェニレン基を含まない化合物である。Ｂ群に属する化合物は、Ａ群に属する化合物と同様に、炭化水素のみで構成される化合物であって、かつ原子を構成する炭素原子が全てｓｐ2炭素のみであることから、化学的に安定でありかつ構造変化も少ないため劣化に強いという特徴を有する。またＢ群に属する化合物は、メタフェニレン基を含まないことからＡｒ1の末端のみが空軌道となるので、電荷伝導性が向上するという特徴も有する。
【０１７４】
Ｃ群の化合物は、一般式［５］に示される化合物群に含まれ、（５−１）、（５−２）、（５−４）及び（５−５）の特徴を有し、ｐが１、ｑが０であって、かつメタフェニレン基を含む化合物である。Ｃ群に属する化合物は、ｐ及びｑが１の化合物と比べてアリーレン基の数が少ないため分子量が小さく（軽く）なる傾向にある。またアリーレン基の数が少ないため、分子の回転部位が少なくなる。従って、昇華性の向上や分子の安定性が増すという特徴を有する。またＣ群に属する化合物は、メタフェニレン基を含むことでＡｒ2及びＡｒ3に分子軌道が局在し、Ａｒ1が空軌道となる。このため、分子軌道の重なりが小さいという特徴も有する。
【０１７５】
Ｄ群の化合部は、一般式［５］に示される化合物群に含まれ、（５−１）、（５−２）、（５−４）及び（５−５）の特徴を有し、かつｐが１、ｑが０であるが、メタフェニレン基を含まない化合物である。Ｄ群に属する化合物は、ｐ及びｑが１の化合物と比べてアリーレン基の数が少ないため分子量小さく（軽く）なる傾向にある。またアリーレン基の数が少ないため、分子の回転部位が少なくなる。従って、昇華性の向上や分子の安定性が増すという特徴を有する。またＤ群に属する化合物は、メタフェニレン基を含まないことからＡｒ1の末端のみが空軌道となるので、電荷伝導性が向上するという特徴も有する。
【０１７６】
Ｅ群の化合物は、一般式［１０］に示される化合物群に含まれ、（５−１）、（５−２）、（５−３）及び（５−４）の特徴を有し、ｒ及びｓが１であって、かつメタフェニレン基を含む化合物である。Ｅ群に属する化合物は、左右の末端のアリール基が異なる材料であるので、材料同士の重なりが低減するという特徴を有する。またＥ群の化合物は、分子内にｓｐ3炭素を含むことがあり、係る場合ＨＯＭＯが上がりホールの注入性が向上することが考えられる。またＥ群の化合物は、メタフェニレン基を含むことでＡｒ6及びＡｒ7に分子軌道が局在し、Ａｒ5（あるいはＡｒ8）が空軌道となる。このため、分子軌道の重なりが小さいという特徴も有する。
【０１７７】
Ｆ群に属する化合物は、一般式［１０］に示される化合物群に含まれ、（５−１）、（５−２）、（５−３）及び（５−４）の特徴を有し、かつｒ及びｓが１であるが、メタフェニレン基を含まない化合物である。Ｆ群に属する化合物は、左右の末端のアリール基が異なる材料であるので、材料同士の重なりが低減するという特徴を有する。またＦ群の化合物は、分子内にｓｐ3炭素を含むことがあり、係る場合ＨＯＭＯが上がりホールの注入性が向上することが考えられる。さらにＦ群に属する化合物は、メタフェニレン基を含まないことからＡｒ5（あるいはＡｒ8）の末端のみが空軌道となるので、電荷伝導性が向上するという特徴も有する。
【０１７８】
Ｇ群の化合物は、一般式［１０］に示される化合物群に含まれ、（５−１）、（５−２）、（５−３）及び（５−４）の特徴を有し、ｒが１、ｓが０であって、かつメタフェニレン基を含む化合物である。Ｇ群に属する化合物は、ｒ及びｓが１の化合物と比べてアリーレン基の数が少ないため分子量が小さく（軽く）なる傾向にある。従って、昇華性の向上や分子の安定性が増すという特徴を有する。またＧ群に属する化合物は、左右の末端のアリール基が異なる材料であるので、材料同士の重なりが低減するという特徴を有する。またＧ群の化合物は、分子内にｓｐ3炭素を含むことがあり、係る場合ＨＯＭＯが上がりホールの注入性が向上することが考えられる。さらにＧ群に属する化合物は、メタフェニレン基を含むことでＡｒ6及びＡｒ7に分子軌道が局在し、Ａｒ5（あるいはＡｒ8）が空軌道となる。このため、分子軌道の重なりが小さいという特徴も有する。
【０１７９】
Ｈ群の化合部は、一般式［１０］に示される化合物群に含まれ、（５−１）、（５−２）、（５−３）及び（５−４）の特徴を有し、かつｒが１、ｓが０であるが、メタフェニレン基を含まない化合物である。Ｈ群に属する化合物は、ｒ及びｓが１の化合物と比べてアリーレン基の数が少ないため分子量小さく（軽く）なる傾向にある。従って、昇華性の向上や分子の安定性が増すという特徴を有する。またＨ群に属する化合物は、左右の末端のアリール基が異なる材料であるので、材料同士の重なりが低減するという特徴を有する。またＧ群の化合物は、分子内にｓｐ3炭素を含むことがあり、係る場合ＨＯＭＯが上がりホールの注入性が向上することが考えられる。さらにＨ群に属する化合物は、メタフェニレン基を含まないことからＡｒ5（あるいはＡｒ8）の末端のみが空軌道となるので、電荷伝導性が向上するという特徴も有する。
【０１８０】
Ｉ群の化合物は、一般式［１０］に示される化合物群に含まれ、（５−１）、（５−２）、（５−３）、（５−４）及び（５−５）の特徴を有し、ｒ及びｓが１であって、かつメタフェニレン基を含む化合物である。Ｉ群に属する化合物は、ラジカル状態や励起状態での構造変化が少なく安定であると共に、左右の末端のアリール基が異なることから材料同士の重なり合いが低減するという特徴を有する。またＩ群に属する化合物は、メタフェニレン基を含むことでＡｒ6及びＡｒ7に分子軌道が局在し、Ａｒ5（あるいはＡｒ8）が空軌道となる。このため、分子軌道の重なりが小さいという特徴も有する。
【０１８１】
Ｊ群の化合物は、一般式［１０］に示される化合物群に含まれ、（５−１）、（５−２）、（５−３）、（５−４）及び（５−５）の特徴を有し、かつｒ及びｓが１であるが、メタフェニレン基を含まない化合物である。Ｊ群に属する化合物は、Ｉ群に属する化合物と同様に、ラジカル状態や励起状態での構造変化が少なく安定であると共に、左右の末端のアリール基が異なることから材料同士の重なり合いが低減するという特徴を有する。またＪ群に属する化合物は、メタフェニレン基を含まないことからＡｒ5（あるいはＡｒ8）の末端のみが空軌道となるので、電荷伝導性が向上するという特徴も有する。
【０１８２】
Ｋ群の化合物は、一般式［１０］に示される化合物群に含まれ、（５−１）、（５−２）、（５−３）、（５−４）及び（５−５）の特徴を有し、ｒが１、ｓが０であって、かつメタフェニレン基を含む化合物である。Ｋ群に属する化合物は、ｒ及びｓが１の化合物と比べてアリーレン基の数が少ないため分子量が小さく（軽く）なる傾向にある。またアリーレン基の数が少ないため、分子の回転部位が少なくなる。従って、昇華性の向上や分子の安定性が増すという特徴を有する。またＫ群に属する化合物は、メタフェニレン基を含むことでＡｒ6及びＡｒ7に分子軌道が局在し、Ａｒ5（あるいはＡｒ8）が空軌道となる。このため、分子軌道の重なりが小さいという特徴も有する。
【０１８３】
Ｌ群の化合部は、一般式［１０］に示される化合物群に含まれ、（５−１）、（５−２）、（５−３）、（５−４）及び（５−５）の特徴を有し、かつｒが１、ｓが０であるが、メタフェニレン基を含まない化合物である。Ｌ群に属する化合物は、ｒ及びｓが１の化合物と比べてアリーレン基の数が少ないため分子量小さく（軽く）なる傾向にある。またアリーレン基の数が少ないため、分子の回転部位が少なくなる。従って、昇華性の向上や分子の安定性が増すという特徴を有する。またＬ群に属する化合物は、メタフェニレン基を含まないことからＡｒ5（あるいはＡｒ8）の末端のみが空軌道となるので、電荷伝導性が向上するという特徴も有する。
【０１８４】
（８）第三成分の具体例
以下に、本発明の有機発光素子に含まれ得る第三成分の具体的な構造式を例示する。
【０１８５】
【化４５】
2014143405.tif 000047
【０１８６】
【化４６】
2014143405.tif 000048
【０１８７】
Ｍ群に属する化合物は、含アミン化合物であって、ホール注入輸送能が高いという特徴を有する化合物である。
【０１８８】
Ｎ群に属する化合物は、金属錯体（イリジウム錯体）であって、ホストである炭化水素化合物よりもΔＳ−Ｔ値が小さい化合物である。このため第三成分として含ませることで、バンドギャップを小さくすることができ電荷輸送能が向上する。さらにＮ群に属する化合物は、重金属（イリジウム）を含む金属錯体であり、三重項励起状態（Ｔ1）の保持時間が長い。このため、ホストから得たエネルギーを効率よく発光材料に移動することが可能となる。
【０１８９】
Ｏ群に属する化合物は、（４−２）の特徴を有する化合物群である。またＰ群に属する化合物は、（４−３）の特徴を有する化合物群である。
【０１９０】
（９）イリジウム錯体、炭化水素化合物以外の構成材料
以上説明したように、本発明の有機発光素子は、有機化合物層（好ましくは、発光層）に、一般式［１］のイリジウム錯体及び一般式［５］の炭化水素化合物、又は一般式［６］のイリジウム錯体及び一般式［１０］の炭化水素化合物が少なくとも含まれている。ただし、本発明では、これら化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系の材料を使用することができる。より具体的には正孔注入輸送性材料、ホスト、発光アシスト材料、あるいは電子注入輸送性材料等を上記イリジウム錯体及び上記炭化水素化合物と一緒に使用することができる。
【０１９１】
以下にこれらの材料例を挙げる。
【０１９２】
正孔注入輸送性材料としては、陽極からの正孔の注入を容易にして、かつ注入された正孔を発光層へ輸送できるように正孔移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を防ぐために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記の正孔注入輸送性材料は、電子阻止層にも好適に使用される。
【０１９３】
以下に、正孔注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１９４】
【化４７】
2014143405.tif 000049
【０１９５】
主に発光機能に関わる発光材料としては、一般式［１］のイリジウム錯体もしくはその誘導体の他に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
【０１９６】
以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１９７】
【化４８】
2014143405.tif 000050
【０１９８】
発光層に含まれるホストあるいはアシスト材料としては、一般式［５］の炭化水素化合物以外にも、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。
【０１９９】
以下に、発光層に含まれるホストあるいはアシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０２００】
【化４９】
2014143405.tif 000051
【０２０１】
電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入が容易で注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、正孔輸送性材料の正孔移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子注入性能及び電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられる。さらに上記の電子注入輸送性材料は、正孔阻止層にも好適に使用される。
【０２０２】
以下に、電子注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０２０３】
【化５０】
2014143405.tif 000052
【０２０４】
また電子注入輸送性材料として、上記電子注入輸送性材料とアルカリ金属やアルカリ土類金属の化合物とを混合してなる混合物を使用してもよい。上記電子注入輸送性材料と混合する金属化合物として、例えば、ＬｉＦ、ＫＦ、Ｃｓ2ＣＯ3、ＣｓＦ等が挙げられる。
【０２０５】
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
【０２０６】
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【０２０７】
一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【０２０８】
本発明の有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。
【０２０９】
発明の有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
【０２１０】
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０２１１】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０２１２】
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【０２１３】
（１０）本発明の有機発光素子の用途
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つの色が透過するフィルターが挙げられる。
【０２１４】
本発明の表示装置は、本発明の有機発光素子を表示部に有する。尚、この表示部は複数の画素を有する。
【０２１５】
そしてこの画素は、本発明の有機発光素子と、発光輝度を制御するための能動素子（スイッチング素子）又は増幅素子の一例であるトランジスタとを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが電気接続されている。ここで表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。上記トランジスタとして、例えば、ＴＦＴ素子が挙げられ、このＴＦＴ素子は、例えば、基板の絶縁性表面に設けられている。
【０２１６】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する情報処理装置でもよい。
【０２１７】
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は特に限定されない。
【０２１８】
また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【０２１９】
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色（色温度が４２００Ｋ）、昼白色（色温度が５０００Ｋ）、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってもよい。
【０２２０】
本発明の照明装置は、本発明の有機発光素子と、この有機発光素子と接続するＡＣ／ＤＣコンバーター回路（交流電圧を直流電圧に変換する回路）とを有している。尚、この照明装置は、カラーフィルターをさらに有してもよい。
【０２２１】
本発明の画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電手段と、感光体を露光して靜電潜像を形成するための露光手段と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置である。ここで画像形成装置に備える露光手段は、本発明の有機発光素子を含んでいる。
【０２２２】
また本発明の有機発光素子は、感光体を露光するための露光装置の構成部材として使用することができる。本発明の有機発光素子を有する露光装置は、例えば、本発明の有機発光素子を所定の方向に沿って列を形成して配置されている露光装置がある。
【０２２３】
以下、図面を参照しながら、本発明の表示装置について説明する。図３は、本発明の表示装置における実施形態の例を示す断面模式図である。
【０２２４】
図３の表示装置４は、基板１０の上に、三種類の有機発光素子、即ち、赤色有機発光素子２０Ｒ、緑色有機発光素子２０Ｇ及び青色有機発光素子２０Ｂを有している。図３の表示装置４において、基板１０は、基材１１と、基材１１上に設けられるＴＦＴ駆動回路１２と、ＴＦＴ駆動回路１２を設けたことによって生じた凹凸を埋めるためにＴＦＴ駆動回路１２上に設けられる平坦化層１３と、を有している。図３の表示装置４において、ＴＦＴ駆動回路１２は、各有機発光素子（２０Ｒ、２０Ｇ、２０Ｂ）を個別に駆動させるために設けられる回路である。本発明において、ＴＦＴ駆動回路１２を構成するトランジスタには、透明酸化物半導体からなる電極を有するのが好ましい。また基板１０上には、各有機発光素子（２０Ｒ、２０Ｇ、２０Ｂ）を個別に分離させるための画素分離膜１４が設けられている。
【０２２５】
各有機発光素子（２０Ｒ、２０Ｇ、２０Ｂ）は、赤、緑又は青の発光を出力させるための発光層（赤色発光層２２Ｒ、緑色発光層２２Ｇ、青色発光層２２Ｂ）を備えており、全体の層構成は、図１（ｃ）の有機発光素子と同様である。尚、図３の表示装置４において、陰極２４は、各有機発光素子（２０Ｒ、２０Ｇ、２０Ｂ）に共通する層として形成されているが、本発明は、この態様に限定されるものではない。また各有機発光素子（２０Ｒ、２０Ｇ、２０Ｂ）をトップエミッション型（基板１０とは反対側から光を取り出す方式）の有機発光素子とする場合、図３に示されるように、陽極２１を、反射電極層２１ａと、透明電極層２１ｂと、からなる積層電極としてもよい。
【０２２６】
各有機発光素子（２０Ｒ、２０Ｇ、２０Ｂ）は、陰極２４上に設けられる封止膜３０と、基板１０の外縁にて基板１０と接着している封止ガラス４０と、によって封止されている。尚、図３の表示装置４において、封止ガラス４０上に円偏光板５０を設けて、各有機発光素子（２０Ｒ、２０Ｇ、２０Ｂ）から出力される光の偏光度を調節してもよい。
【実施例】
【０２２７】
以下、実施例を説明する。ただし本発明は、これら実施例に限定されるものではない。
【０２２８】
［合成例１］（Ｉｒ−２０６の合成）
【０２２９】
【化５１】
2014143405.tif 000053
【０２３０】
（１−１）中間体ＬＧ−１の合成
アルゴン雰囲気下、１００ｍｌの反応容器に、以下に示される試薬、溶媒を投入した。
５−ターシャルブチルボロン酸：１．９５ｇ（１１ｍｍｏｌ）
４−クロロベンゾ［ｆ］イソキノリン：１．１３ｇ（１０ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４：０．３ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）
Ｎａ２ＣＯ３：２．５ｇ
トルエン（脱気処理済のものを使用）：２５ｍｌ
エタノール：１０ｍｌ
蒸留水：２５ｍｌ
【０２３１】
次に、オイルバスを用いて、反応溶液を８０℃に加熱した後、この温度（８０℃）で６時間撹拌を行った。反応終了後、反応溶液から有機層を抽出した。次に、抽出した有機層に硫酸ナトリウム０．５ｇを加えて脱水した後、ろ過して減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、再結晶することにより、中間体ＬＧ−１を白色固体として２．５ｇ（収率７６％）得た。
【０２３２】
（１−２）Ｉｒ−２０６の合成
１００ｍｌの３つ口フラスコに、以下に示される試薬、溶媒を投入した。
三塩化イリジウム（ＩＩＩ）・３水和物：０．７１４ｇ（２ｍｍｏｌ）
中間体ＬＧ−１：１．３７ｇ（４．４ｍｍｏｌ）
エトキシエタノ−ル：２５ｍｌ
水：５ｍｌ
【０２３３】
次に、窒素気流下室温で反応溶液を３０分間攪拌した。次に、反応溶液を１００℃に加熱して、この温度（１００℃）で８時間攪拌した。次に、反応溶液を室温まで冷却したときに生じた沈殿物を濾取した。次に、この沈殿物を、水、エタノ−ルで順次洗浄した後、室温で減圧乾燥することにより、ＩｒＣｌ−１を、茶赤色粉末として１．４２ｇ（収率８０％）得た。
【０２３４】
次に、１００ｍｌの３つ口フラスコに、以下に示される試薬、溶媒を投入した。
エトキシエタノ−ル：３０ｍｌ
ＩｒＣｌ−１：０．８５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）
アセチルアセトン：０．１５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）
炭酸ナトリウム：０．２１ｇ（２ｍｍｏｌ）
【０２３５】
次に、窒素気流下室温で反応溶液を１時間攪拌した。次に、反応溶液を１２０℃に加熱して、この温度（１２０℃）で６時間攪拌した。次に、反応溶液を氷冷したときに生じた沈殿物を濾取した。次に、この沈殿物を水、エタノールで順次洗浄した後、クロロホルムに溶解した。次に、アルミナを薄く引いたろ紙上でろ過を行いクロロホルムに不要な成分を濾別した。次に、ろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た。次に、クロロホルム−メタノール混合溶媒を用いて再結晶することにより、Ｉｒ−２０６を、赤色粉末として０．６９ｇ（収率６７％）得た。
【０２３６】
得られたＩｒ−２０６は、１Ｈ−ＮＭＲ及びＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳにて同定を行った。このとき１Ｈ−ＮＭＲ測定の際は、Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｖａｎｃｅ−５００を使用し、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ測定の際は、Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ  ＬＲＦを使用した。さらに、Ｆ−４５００（日立製）を用いて、得られたイリジウム錯体について、濃度１×１０-5Ｍのトルエン希薄溶液におけるＰＬスペクトルの測定を行い、最大発光ピーク波長λｍａｘを測定した（励起波長：５１０ｎｍ）。
【０２３７】
以下に、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ測定及びＰＬスペクトルの測定結果を以下に示す。
ＰＬ：（λmax＝）６１４ｎｍ
ＭＳ：実測値＝９１２．５６（計算値：９１２．３３）
【０２３８】
［合成例２］（Ｉｒ−１０５の合成）
【０２３９】
【化５２】
2014143405.tif 000054
【０２４０】
ａｃａｃとＬＧ−１との配位子置換反応を利用して、Ｉｒ−２０６を出発原料としてＩｒ−１０５を合成した。
【０２４１】
得られたＩｒ−１０５について、合成例１で得たイリジウム錯体と同様に同定を行い、構造を確認すると共に、ＰＬスペクトル測定により最大発光ピーク波長測定を行った。結果を以下に示す。
ＰＬ：（λmax＝）６０６ｎｍ
ＭＳ：実測値＝１１２４．９４（計算値：１１２３．４４）
【０２４２】
［合成例３］（Ｉｒ−２１３の合成）
合成例１の（１−１）において、５−ターシャルブチルボロン酸の代わりに５−メチルボロン酸を用い、４−クロロベンゾ［ｆ］イソキノリンの代わりに４−クロロ−８−ターシャルブチルベンゾ［ｆ］イソキノリンを用いた。以上を除いては、合成例１の（１−１）と同様の方法により、下記に示される中間体ＬＧ−２を得た。
【０２４３】
【化５３】
2014143405.tif 000055
【０２４４】
次に、合成例１の（１−２）において、ＬＧ−１の代わりにＬＧ−２を用いたこと以外は、合成例１の（１−２）と同様の方法により、イリジウム錯体であるＩｒ−２１３を合成した。
【０２４５】
得られたＩｒ−２１３について、合成例１で得たイリジウム錯体と同様に同定を行い、構造を確認すると共に、ＰＬスペクトル測定により最大発光ピーク波長測定を行った。結果を以下に示す。
ＰＬ：（λmax＝）６１４ｎｍ
ＭＳ：実測値＝９４０．８５（計算値：９４０．３６）
【０２４６】
［合成例４］（Ｉｒ−３０１の合成）
合成例１の（１−１）において、５−ターシャルブチルボロン酸の代わりに４−フェニルボロン酸を用いたことを除いては、合成例１の（１−１）と同様の方法により、下記に示される中間体ＬＧ−３を得た。
【０２４７】
【化５４】
2014143405.tif 000056
【０２４８】
次に、合成例１の（１−２）において、ＬＧ−１の代わりにＬＧ−３を用いたこと以外は、合成例１の（１−２）と同様の方法により、イリジウム錯体であるＩｒ−３０１を合成した。
【０２４９】
得られたＩｒ−３０１について、合成例１で得たイリジウム錯体と同様に同定を行い、構造を確認すると共に、ＰＬスペクトル測定により最大発光ピーク波長測定を行った。結果を以下に示す。
ＰＬ：（λmax＝）６１５ｎｍ
ＭＳ：実測値＝９５２．５２（計算値：９５２．２６）
【０２５０】
［合成例５］（Ｉｒ−３１６の合成）
合成例４において、アセチルアセトンの代わりに２，２，６，６−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｈｅｐｔａｎｅ−３，５−ｄｉｏｎｅを用いたこと以外は、合成例４と同様の方法により、イリジウム錯体であるＩｒ−３１６を得た。
【０２５１】
得られたＩｒ−３０１について、合成例１で得たイリジウム錯体と同様に同定を行い、構造を確認すると共に、ＰＬスペクトル測定により最大発光ピーク波長測定を行った。結果を以下に示す。
ＰＬ：（λmax＝）６１９ｎｍ
ＭＳ：実測値＝１０３６．６１（計算値：１０３６．３６）
【０２５２】
［合成例６］（Ｉｒ−３１０の合成）
合成例１の（１−１）において、５−ターシャルブチルボロン酸の代わりに４−フェニル−５−メチルボロン酸を用いたことを除いては、合成例１の（１−１）と同様の方法により、下記に示される中間体ＬＧ−４を得た。
【０２５３】
【化５５】
2014143405.tif 000057
【０２５４】
次に、合成例１の（１−２）において、ＬＧ−１の代わりにＬＧ−４を用いたこと以外は、合成例１の（１−２）と同様の方法により、イリジウム錯体であるＩｒ−３１０を合成した。
【０２５５】
得られたＩｒ−３１０について、合成例１で得たイリジウム錯体と同様に同定を行い、構造を確認すると共に、ＰＬスペクトル測定により最大発光ピーク波長測定を行った。結果を以下に示す。
ＰＬ：（λmax＝）６１５ｎｍ
ＭＳ：実測値＝１０６４．２４（計算値＝１０６５．４０）
【０２５６】
［合成例７］（Ｉｒ−３１７の合成）
合成例６において、アセチルアセトンの代わりに２，２，６，６−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｈｅｐｔａｎｅ−３，５−ｄｉｏｎｅを用いたこと以外は、合成例６と同様の方法により、イリジウム錯体であるＩｒ−３１７を得た。
【０２５７】
得られたＩｒ−３１７について、合成例１で得たイリジウム錯体と同様に同定を行い、構造を確認すると共に、ＰＬスペクトル測定により最大発光ピーク波長測定を行った。結果を以下に示す。
ＰＬ：（λmax＝）６１９ｎｍ
ＭＳ：実測値＝１０６５．２４（計算値＝１０６４．３９）
【０２５８】
［合成例８］（Ｉｒ−３１８の合成）
合成例１の（１−１）において、５−ターシャルブチルボロン酸の代わりに４−フェニルボロン酸を用い、４−クロロベンゾ（ｆ）イソキノリンの代わりに４−クロロ−８ターシャルブチルベンゾ［ｆ］イソキノリンを用いた。以上を除いては、合成例１の（１−１）と同様の方法により、下記に示される中間体ＬＧ−５を得た。
【０２５９】
【化５６】
2014143405.tif 000058
【０２６０】
次に、合成例１の（１−２）において、ＬＧ−１の代わりにＬＧ−５を用い、アセチルアセトンの代わりに２，２，６，６−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｈｅｐｔａｎｅ−３，５−ｄｉｏｎｅを用いた。以上を除いては、合成例１の（１−２）と同様の方法により、イリジウム錯体であるＩｒ−３１８を合成した。
【０２６１】
得られたＩｒ−３１８について、合成例１で得たイリジウム錯体と同様に同定を行い、構造を確認すると共に、ＰＬスペクトル測定により最大発光ピーク波長測定を行った。結果を以下に示す。
ＰＬ：（λmax＝）６１６ｎｍ
ＭＳ：実測値＝１１４９．７２（計算値＝１１４８．４８）
【０２６２】
［合成例９］（Ｉｒ−４０５の合成）
合成例１の（１−１）において、５−ターシャルブチルボロン酸の代わりに５−フェニルボロン酸を用いたこと以外は、合成例１の（１−１）と同様の方法により、下記に示される中間体ＬＧ−６を得た。
【０２６３】
【化５７】
2014143405.tif 000059
【０２６４】
次に、合成例１の（１−２）において、ＬＧ−１の代わりにＬＧ−６を用い、アセチルアセトンの代わりに２，２，６，６−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｈｅｐｔａｎｅ−３，５−ｄｉｏｎｅを用いた。以上を除いては、合成例１の（１−２）と同様の方法により、イリジウム錯体であるＩｒ−４０５を合成した。
【０２６５】
得られたＩｒ−４０５について、合成例１で得たイリジウム錯体と同様に同定を行い、構造を確認すると共に、ＰＬスペクトル測定により最大発光ピーク波長測定を行った。結果を以下に示す。
ＰＬ：（λmax＝）６１６ｎｍ
ＭＳ：実測値＝１０３７．３９（計算値＝１０３６．３６）
【０２６６】
［合成例１０］（例示化合物Ｉｒ−５１５の合成）
特許文献４等を参考にして、下記に示す合成スキームにてＩｒ−５１５を合成した。
【０２６７】
【化５８】
2014143405.tif 000060
【０２６８】
得られたＩｒ−５１５について、合成例１で得たイリジウム錯体と同様に同定を行い、構造を確認すると共に、ＰＬスペクトル測定により最大発光ピーク波長測定を行った。結果を以下に示す。
ＰＬ：（λmax＝）６２３ｎｍ
ＭＳ：実測値＝１０８７．３４（計算値＝１０８７．３５）
【０２６９】
［合成例１１］（化合物Ｈ−１０５の合成）
【０２７０】
【化５９】
2014143405.tif 000061
【０２７１】
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
３−クロロクリセン（ＣＲＹ−１）：５２５ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）
ボロン酸化合物（ＦＬ−１）：１０１７ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）
酢酸パラジウム（ＩＩ）：１８ｍｇ（８０μｍｏｌ）
ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン：８０ｍｇ（１９４μｍｏｌ）
りん酸カリウム：１．０６ｇ（５．００ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍＬ
【０２７２】
次に、反応溶液を撹拌しながら８時間加熱還流させた。反応終了後、水を加えて分液操作を行い有機層を回収した後、この有機層を乾燥させた。次に、有機層を減圧濃縮して粗生成物を得た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝４／１）を用いて粗生成物を精製した。次に、トルエン／エタノール混合溶媒を用いた再結晶を行い、得られた結晶を１５０℃で真空乾燥曽田。次に、昇華精製を行うことにより、例示化合物Ｈ−１０５を８３０ｍｇ（収率６８％）得た。ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
【０２７３】
Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ  ＬＲＦによるＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）により、得られた化合物の同定を行った。結果を以下に示す。
ＭＳ：実測値＝６１２．８８（計算値＝６１２．２８）
【０２７４】
［合成例１２］（化合物Ｄ−１０２の合成）
【０２７５】
【化６０】
2014143405.tif 000062
【０２７６】
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
３−クロロクリセン（ＣＲＹ−１）：５７８ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）
ボロン酸化合物（ＮＰ−１）：３８０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）
酢酸パラジウム（ＩＩ）：１８ｍｇ（８０μｍｏｌ）
ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン：８０ｍｇ（１９４μｍｏｌ）
りん酸カリウム：１．０６ｇ（５．００ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍＬ
【０２７７】
次に、反応溶液を撹拌しながら８時間加熱還流させた。反応終了後、水を加えて分液操作を行い有機層を回収した後、この有機層を乾燥させた。次に、有機層を減圧濃縮して粗生成物を得た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝４／１）を用いて粗生成物を精製した。次に、トルエン／エタノール混合溶媒を用いた再結晶を行い、得られた結晶を１５０℃で真空乾燥した。次に、昇華精製を行うことにより、例示化合物Ｄ−１０２を３３７ｍｇ（収率５８％）得た。ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
【０２７８】
合成例１１と同様の方法により、得られた化合物の同定を行った。結果を以下に示す。
ＭＳ：実測値＝５８０．４３（計算値＝５８０．２２）
【０２７９】
［合成例１３］（化合物Ｆ１０１の合成）
合成例１１において、３−クロロクリセンの代わりに３−クロロフェナンスレンを用い、ＦＬ−１の代わりに下記に示されるＦＬ−２を用いたこと以外は、合成例１１と同様の方法により、Ｆ−１０１を得た。
【０２８０】
【化６１】
2014143405.tif 000063
【０２８１】
合成例１１と同様の方法により、得られた化合物の同定を行った。結果を以下に示す。
ＭＳ：実測値＝７５４．３９（計算値＝７５５．００）
【０２８２】
［合成例１４］（化合物Ｈ−１０２の合成）
合成例１１において、３−クロロクリセンの代わりに３−クロロフェナンスレンを用いること以外は、合成例１１と同様の方法によりＨ−１０２を得た。
【０２８３】
［合成例１５］（化合物Ｌ−１０４の合成）
合成例１１において、ＦＬ−１の代わりに下記に示されるＮＰＴＲＰ−１を使用すること以外は、実施例１１と同様の方法によりＬ−１０４を得た。
【０２８４】
【化６２】
2014143405.tif 000064
【０２８５】
合成例１１と同様の方法により、得られた化合物の同定を行った。結果を以下に示す。
ＭＳ：実測値＝５８０．１３（計算値＝５８０．２２）
【０２８６】
［合成例１６］（化合物Ｌ−１０５の合成）
【０２８７】
【化６３】
2014143405.tif 000065
【０２８８】
（１６−１）中間体ＮＰＣＲＹ−１の合成
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬ三口フラスコに投入した。
ＣＲＹ−２：１．２３ｇ（３．０ｍｍｏｌ）
ＮＰ−２：０．５３ｇ（３．１ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．１ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）
トルエン：１０ｍＬ
エタノール：５ｍＬ
１０重量％炭酸ナトリウム水溶液：５ｍＬ
【０２８９】
次に、反応溶液を、窒素下で撹拌しながら５時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘプタン＝２／１）で精製することにより、中間体ＮＰＣＲＹ−１を０．９９ｇ（収率８５％）得た。
【０２９０】
（１６−２）例示化合物Ｌ−１０５の合成
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
中間体ＮＰＣＲＹ−１：３８９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）
ボロン酸化合物ＴＲＰ−２：２７２ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）
酢酸パラジウム（ＩＩ）：１８ｍｇ（８０μｍｏｌ）
ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン：８０ｍｇ（１９４μｍｏｌ）
りん酸カリウム：０．５３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）
トルエン：１０ｍＬ
【０２９１】
次に、反応溶液を、窒素下で撹拌しながら８時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液中に水を加えて分液操作を行い有機層を回収した後、この有機層を乾燥させた。次に、有機層を減圧濃縮して粗生成物を得た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝４／１）で精製した後、トルエン／エタノール混合溶媒を用いて再結晶を行った。次に、得られた結晶を１５０℃で真空乾燥した後、昇華精製を行うことにより、例示化合物Ｌ−１０５を４５８ｍｇ（収率７９％）得た。ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
【０２９２】
合成例１１と同様の方法により、得られた化合物の同定を行った。結果を以下に示す。
ＭＳ：実測値＝５８０．０１（計算値＝５８０．２２）
【０２９３】
［合成例１７］（化合物Ｊ−１０５の合成）
【０２９４】
【化６４】
2014143405.tif 000066
【０２９５】
合成例１６において、ＣＲＹ−２の代わりにＮＰ−３を用い、ＮＰ−２の代わりにＴＲＰ−２を用いたこと以外は、合成例１６と同様の方法によりＪ−１０５を得た。
【０２９６】
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
【０２９７】
合成例１１と同様の方法により、得られた化合物の同定を行った。結果を以下に示す。ＭＳ：実測値＝６０６．８８（計算値＝６０６．２３）
【０２９８】
［実施例１］
本実施例では、多層型有機発光素子のうち、第五の例として示した有機発光素子（陽極／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／ホール・エキシトンブロッキング層／電子輸送層／陰極）を作製した。
【０２９９】
まずガラス基板上に、ＩＴＯを成膜し、フォトリソグラフィーにより所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。
【０３００】
上記ＩＴＯ基板上に、下記表２に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、成膜方法としては、圧力条件が１×１０−５Ｐａである真空チャンバー内での抵抗加熱による真空蒸着法を採用した。また対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ2となるようにした。
【０３０１】
【表２】
2014143405.tif 000067
【０３０２】
次に、作製した素子を吸湿材付ガラスキャップにより不活性雰囲気中で封止することにより、有機発光素子を得た。
【０３０３】
得られた有機発光素子について、ケースレー社製・電流計２７００を用いて電流電圧特性を測定し、トプコン社製ＢＭ７―Ｆａｓｔを用いて発光輝度を測定した。結果を表３に示す。
【０３０４】
［実施例２］
実施例１において、ホストをＢ−１０５に、ゲストをＩｒ−３０１に、それぞれ変更したこと以外は、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表３に示す。
【０３０５】
［実施例３］
実施例１において、ホストをＤ−１０２に、ゲストをＩｒ−３１７に、それぞれ変更したこと以外は、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表３に示す。
【０３０６】
［実施例４］
実施例１において、ホストをＦ−１０１に、ゲストをＩｒ−２０６に、それぞれ変更したこと以外は、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表３に示す。
【０３０７】
［実施例５］
実施例１において、ホストをＨ−１０２に、ゲストをＩｒ−４０５に、それぞれ変更したこと以外は、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表３に示す。
【０３０８】
［実施例６］
実施例１において、ホストをＪ−１０５に変更したこと以外は、実施例１と同様の方法により有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表３に示す。
【０３０９】
［実施例７］
実施例１において、ホストをＫ−１０４に変更したこと以外は、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表３に示す。
【０３１０】
［実施例８］
実施例１において、ホストをＬ−１０４に、ゲストをＩｒ−２１３に、それぞれ変更したこと以外は、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表３に示す。
【０３１１】
［実施例９］
実施例１において、ホストをＬ−１０５に変更したこと以外は、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表３に示す。
【０３１２】
［実施例１０］
実施例１において、ホストをＨ−１０３に、ゲストをＩｒ−５１５に、それぞれ変更したこと以外は、実施例１と同様の方法により有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表３に示す。
【０３１３】
［実施例１１］
実施例１において、発光層を形成する際に、Ｈ−１０３（ホスト）、Ｉｒ−２０６（ゲスト）及びＭ−１０３（第３成分）を使用し、三者間の重量比が、Ｈ−１０３：Ｉｒ−２０６：Ｍ−１０３＝７５：５：２０となるように発光層を形成した。これ以外は、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表３に示す。
【０３１４】
［実施例１２］
実施例１において、発光層を形成する際に、Ｌ−１０４（ホスト）、Ｉｒ−３１６（ゲスト）及びＭ−１０５（第３成分）を使用し、三者間の重量比が、Ｌ−１０４：Ｉｒ−３１６：Ｍ−１０５＝７５：５：２０となるように発光層を形成した。これ以外は、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表３に示す。
【０３１５】
［実施例１３］
実施例１において、発光層を形成する際に、Ｌ−１０４（ホスト）、Ｉｒ−３１８（ゲスト）及びＮ−１０５（第３成分）を使用し、三者間の重量比が、Ｌ−１０４：Ｉｒ−３１８：Ｎ−１０５＝７５：５：２０となるように発光層を形成した。これ以外は、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表３に示す。
【０３１６】
［実施例１４］
実施例１において、発光層を形成する際に、Ｌ−１０５（ホスト）、Ｉｒ−３１８（ゲスト）及びＯ−１０１（第３成分）を使用し、三者間の重量比が、Ｌ−１０４：Ｉｒ−３１８：Ｏ−１０１＝７５：５：２０となるように発光層を形成した。これ以外は、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表３に示す。
【０３１７】
［比較例１］
実施例１において、ホストとして、Ｈ−１０３の代わりに４，４‘−ｄｉ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ（ＣＢＰ）を用いたこと以外は、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表３に示す。
【０３１８】
［比較例２］
実施例２において、ホストとして、Ｂ−１０５の代わりに、２，２’：６’，２”：６”，２’’’−ｑｕａｔｅｒｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ（ＮＰ４）に変更したこと以外は、実施例２と同様の方法により有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様に電流電圧特性及び発光輝度を測定した。結果を表３に示す。
【０３１９】
【表３】
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【０３２０】
実施例の有機発光素子は、比較例の有機発光素子と比較して発光効率及び輝度半減時間が改善されている。これはホストとして発光層に含まれている化合物が炭化水素のみでできていることやホストとなる化合物の構造が直線的ではないことに起因していると考えられる。
【０３２１】
さらに、実施例１１乃至１４において、ホスト及びゲスト以外の材料（第３成分）をさらに発光層に含ませることで、発光効率又は輝度半減時間がより改善されている。これはゲストとなる錯体に含まれるベンゾ［ｆ］イソキノリン骨格がラジカル状態になるを回避できたことに起因していると考えられる。
【０３２２】
［実施例１５］
以下に説明する方法により、トップエミッション型の有機発光素子を作製した。
【０３２３】
まずスパッタ法により、ガラス基板（透明基板）上に、Ａｌを成膜してＡｌ層を形成した。次に、スパッタ法により、Ａｌ層の上に、インジウム亜鉛酸化物を成膜して透明電極層を形成した。このとき透明電極層の膜厚を８０ｎｍとした。次に、透明電極層の上にアクリル樹脂を成膜した後、フォトリソプロセスを用いたパターニングを行い、画素分離膜を得た。このときＡｌ層と透明電極層とがこの順に積層してなる積層電極層は画素分離膜によって分割されることとなり、画素１個あたりの電極面積が３ｍｍ２であった。以上により、電極付基板を得た。
【０３２４】
上記ＩＴＯ基板上に、下記表４に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、成膜方法としては、圧力条件が１×１０-5Ｐａである真空チャンバー内での抵抗加熱による真空蒸着法を採用した。
【０３２５】
【表４】
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【０３２６】
次に、作製した素子を吸湿材付ガラスキャップにより不活性雰囲気中で封止することにより、有機発光素子を得た。
【０３２７】
得られた有機発光素子について、実施例１と同様に発光効率を測定・評価したところ、４０ｃｄ／Ａであった。
【０３２８】
以上より、一般式［５］や［１０］の有機化合物は、高い発光効率をもたらすホストである。また一般式［１］のイリジウム錯体及び一般式［５］の有機化合物又は一般式［６］のイリジウム錯体及び一般式［１０］の有機化合物の組合せで有機発光素子に用いた場合、素子の発光特性（発光効率等）を向上させることができる。
【符号の説明】
【０３２９】
１（２、３）：有機発光素子、４：表示装置、１０：基板、１１：基材、１２：ＴＦＴ駆動回路、１３：平坦化層、１４：画素分離膜、２０Ｒ：赤色有機発光素子、２０Ｇ：緑色有機発光素子、２０Ｂ：青色有機発光素子、２１：陽極、２１ａ：反射電極層、２１ｂ：透明電極層、２２：発光層、２２Ｒ：赤色発光層、２２Ｇ：緑色発光層、２２Ｂ：青色発光層、２３：電子注入輸送層、２４：陰極、２５：ホール注入輸送層、２６：電子／エキシトンブロッキング層、３０：封止膜、４０：封止ガラス４０、５０：円偏光板
【図１】
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【図２】
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【図３】
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