(57)【要約】【課題】平坦性に優れる硬化膜を製造可能な硬化性樹脂組成物を提供する。【解決手段】樹脂（Ａ）及び樹脂（Ｂ）を含み、樹脂（Ａ）と樹脂（Ｂ）との含有量比が質量基準で、４０：６０〜９０：１０である硬化性樹脂組成物；樹脂（Ａ）；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位と、炭素数２〜４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体に由来する構造単位とを含み、エポキシ当量が２００ｇ／ｅｑ以上５００ｇ／ｅｑ以下である樹脂；樹脂（Ｂ）；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位と、炭素数２〜４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体に由来する構造単位とを含み、エポキシ当量が１２００ｇ／ｅｑ以上２６００ｇ／ｅｑ以下である樹脂。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
樹脂（Ａ）及び樹脂（Ｂ）を含み、樹脂（Ａ）と樹脂（Ｂ）との含有量比が質量基準で、４０：６０〜９０：１０である硬化性樹脂組成物。
樹脂（Ａ）；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位と、炭素数２〜４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体に由来する構造単位とを含み、エポキシ当量が２００ｇ／ｅｑ以上５００ｇ／ｅｑ以下である樹脂
樹脂（Ｂ）；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位と、炭素数２〜４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体に由来する構造単位とを含み、エポキシ当量が１２００ｇ／ｅｑ以上２６００ｇ／ｅｑ以下である樹脂
【請求項２】
さらに酸化防止剤を含む請求項１記載の硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
さらに溶剤を含む請求項１又は２記載の硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項記載の硬化性樹脂組成物から形成される硬化膜。
【請求項５】
請求項４記載の硬化膜を含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年の液晶表示装置では、フォトスペーサやオーバーコート等の硬化膜を形成するために、硬化性樹脂組成物が用いられる。このような硬化性樹脂組成物としては、樹脂として、エポキシ当量が５００ｇ／ｅｑ以下の３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシルアクリレートとメタクリル酸との共重合体のみを含む組成物が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１０−２０２８４２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来から提案されている硬化性樹脂組成物では、段差を有する基板上に硬化膜を形成した際、段差が十分に解消されず、得られる硬化膜の平坦性が必ずしも十分に満足できない場合があった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］  樹脂（Ａ）及び樹脂（Ｂ）を含み、樹脂（Ａ）と樹脂（Ｂ）との含有量比が質量基準で、４０：６０〜９０：１０である硬化性樹脂組成物。
樹脂（Ａ）；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位と、炭素数２〜４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体に由来する構造単位とを含み、エポキシ当量が２００ｇ／ｅｑ以上５００ｇ／ｅｑ以下である樹脂
樹脂（Ｂ）；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位と、炭素数２〜４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体に由来する構造単位とを含み、エポキシ当量が１２００ｇ／ｅｑ以上２６００ｇ／ｅｑ以下である樹脂
［２］  さらに酸化防止剤を含む［１］記載の硬化性樹脂組成物。
［３］  さらに溶剤を含む［１］又は［２］記載の硬化性樹脂組成物。
［４］  ［１］〜［３］のいずれか一項記載の硬化性樹脂組成物から形成される硬化膜。
［５］  ［４］記載の硬化膜を含む表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の硬化性樹脂組成物によれば、平坦性に優れる硬化膜が製造可能である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【０００８】
本発明の硬化性樹脂組成物は、樹脂（Ａ）及び樹脂（Ｂ）を含む。
樹脂（Ａ）；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位と、炭素数２〜４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体に由来する構造単位とを含み、エポキシ当量が２００ｇ／ｅｑ以上５００ｇ／ｅｑ以下である樹脂
樹脂（Ｂ）；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位と、炭素数２〜４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体に由来する構造単位とを含み、エポキシ当量が１２００ｇ／ｅｑ以上２６００ｇ／ｅｑ以下である樹脂
【０００９】
本発明の硬化性樹脂組成物は、溶剤（Ｅ）、酸化防止剤（Ｆ）及び／又は界面活性剤（Ｈ）を含むことが好ましい。
さらに、本発明の硬化性樹脂組成物は、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂及びグリシジルエステル型エポキシ樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種のエポキシ樹脂（以下「エポキシ樹脂（Ｃ）」という場合がある。）及び／又は多価カルボン酸無水物及び多価カルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物（以下「多価カルボン酸（Ｇ）」という場合がある。）を含むことが好ましい。
【００１０】
＜樹脂＞
本発明の硬化性樹脂組成物に用いられる樹脂は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位と、炭素数２〜４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位とを含む共重合体である。該共重合体は、さらに、（ａ）と共重合可能であり、かつ（ａ）及び（ｂ）とは異なる単量体（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位を有していてもよい。
前記樹脂は、好ましくは、以下の樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］である。
樹脂［Ｋ１］：（ａ）と、（ｂ）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］：（ａ）と（ｂ）と（ｃ）との共重合体。
【００１１】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性やアルカリ水溶液への溶解性の点で、（メタ）アクリル酸及び無水マレイン酸等が好ましく、（メタ）アクリル酸がより好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリロイル」とは、アクリロイル及びメタクリロイルよりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリル酸」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【００１２】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも一種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
【００１３】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【００１４】
（ｂ１）は、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、及び脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【００１５】
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【００１６】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｉ）で表される化合物、式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【００１７】
2014001377.tif 000002
【００１８】
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒb1及びＲb2は、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘb1及びＸb2は、単結合、−Ｒb3−、＊−Ｒb3−Ｏ−、＊−Ｒb3−Ｓ−又は＊−Ｒb3−ＮＨ−を表す。
Ｒb3は、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【００１９】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒb１及びＲb２としては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子及びメチル基が挙げられる。
【００２０】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘb1及びＸb2としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ−、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
【００２１】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【００２２】
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【００２３】
2014001377.tif 000004
【００２４】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【００２５】
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【００２６】
2014001377.tif 000006
【００２７】
式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式（Ｉ）で表される化合物：式（ＩＩ）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【００２８】
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【００２９】
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）及びテトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【００３０】
（ｂ）としては、得られる硬化膜の耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。
【００３１】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−ビニルトルエン、ｍ−ビニルトルエン、ｐ−ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。
【００３２】
樹脂［Ｋ１］の具体例としては、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）で表される化合物（以下「式（Ｉ−１）」と略称する場合がある。式（Ｉ−２）等、他も同様である。）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−２）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−３）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−４）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−５）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−６）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−７）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−８）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−９）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１０）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１１）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１２）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１３）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１４）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１５）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−２）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−３）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−４）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−５）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−６）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−７）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−８）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−９）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１０）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１１）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１２）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１３）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１４）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１５）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／式（ＩＩ−１）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−２）／式（ＩＩ−２）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−３）／式（ＩＩ−３）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−４）／式（ＩＩ−４）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−５）／式（ＩＩ−５）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−６）／式（ＩＩ−６）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−７）／式（ＩＩ−７）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−８）／式（ＩＩ−８）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−９）／式（ＩＩ−９）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１０）／式（ＩＩ−１０）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１１）／式（ＩＩ−１１）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１２）／式（ＩＩ−１２）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１３）／式（ＩＩ−１３）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１４）／式（ＩＩ−１４）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１５）／式（ＩＩ−１５）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／式（Ｉ−７）の共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／式（ＩＩ−７）の共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−１）の共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−２）の共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−３）の共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−４）の共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−５）の共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−６）の共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−７）の共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−８）の共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−９）の共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−１０）の共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−１１）の共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−１２）の共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−１３）の共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−１４）の共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−１５）の共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−１）の共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−２）の共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−３）の共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−４）の共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−５）の共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−６）の共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−７）の共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−８）の共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−９）の共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−１０）の共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−１１）の共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−１２）の共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−１３）の共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−１４）の共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−１５）の共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−１）の共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−２）の共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−３）の共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−４）の共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−５）の共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−６）の共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−７）の共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−８）の共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−９）の共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−１０）の共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−１１）の共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−１２）の共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−１３）の共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−１４）の共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−１５）の共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−１）の共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−２）の共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−３）の共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−４）の共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−５）の共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−６）の共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−７）の共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−８）の共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−９）の共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−１０）の共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−１１）の共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−１２）の共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−１３）の共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−１４）の共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−１５）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−１）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−２）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−３）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−４）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−５）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−６）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−７）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−８）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−９）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−１０）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−１１）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−１２）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−１３）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−１４）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−１５）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−１）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−２）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−３）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−４）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−５）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−６）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−７）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−８）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−９）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−１０）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−１１）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−１２）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−１３）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−１４）の共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−１５）の共重合体等が挙げられる。
【００３３】
樹脂［Ｋ２］の具体例としては、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−２）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−３）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−４）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−５）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−６）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−７）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−８）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−９）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１０）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１１）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１２）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１３）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１４）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１５）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−２）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−３）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−４）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−５）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−６）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−７）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−８）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−９）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１０）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１１）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１２）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１３）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１４）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１５）／メチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／式（ＩＩ−１）／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−１）／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−１）／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−１）／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／メチル（メタ）アクリレート／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−１）／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−１）／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−１）／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／メチル（メタ）アクリレート／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／フェニル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／フェニル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／式（ＩＩ−１）／フェニル（メタ）アクリレートの共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−１）／フェニル（メタ）アクリレートの共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−１）／フェニル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−１）／フェニル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／メチル（メタ）アクリレート／フェニル（メタ）アクリレートの共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−１）／フェニル（メタ）アクリレートの共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−１）／フェニル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−１）／フェニル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／メチル（メタ）アクリレート／フェニル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／マレイン酸ジエチルの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／マレイン酸ジエチルの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／式（ＩＩ−１）／マレイン酸ジエチルの共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−１）／マレイン酸ジエチルの共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−１）／マレイン酸ジエチルの共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−１）／マレイン酸ジエチルの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／メチル（メタ）アクリレート／マレイン酸ジエチルの共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−１）／マレイン酸ジエチルの共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−１）／マレイン酸ジエチルの共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−１）／マレイン酸ジエチルの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／メチル（メタ）アクリレート／マレイン酸ジエチルの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／式（ＩＩ−１）／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−１）／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−１）／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−１）／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／メチル（メタ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−１）／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−１）／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−１）／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／メチル（メタ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／式（ＩＩ−１）／ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンの共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−１）／ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンの共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−１）／ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンの共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−１）／ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／メチル（メタ）アクリレート／ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンの共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−１）／ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンの共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−１）／ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンの共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−１）／ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／メチル（メタ）アクリレート／ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／式（ＩＩ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／メチル（メタ）アクリレート／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／メチル（メタ）アクリレート／Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／スチレンの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／スチレンの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／式（ＩＩ−１）／スチレンの共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−１）／スチレンの共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−１）／スチレンの共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−１）／スチレンの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／メチル（メタ）アクリレート／スチレンの共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−１）／スチレンの共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−１）／スチレンの共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−１）／スチレンの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／メチル（メタ）アクリレート／スチレンの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／スチレンの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／スチレンの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／式（ＩＩ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／スチレンの共重合体、クロトン酸／式（Ｉ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／スチレンの共重合体、マレイン酸／式（Ｉ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／スチレンの共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（Ｉ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／スチレンの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（Ｉ−１）／メチル（メタ）アクリレート／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／スチレンの共重合体、クロトン酸／式（ＩＩ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／スチレンの共重合体、マレイン酸／式（ＩＩ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／スチレンの共重合体、（メタ）アクリル酸／マレイン酸無水物／式（ＩＩ−１）／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／スチレンの共重合体、（メタ）アクリル酸／式（ＩＩ−１）／メチル（メタ）アクリレート／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／スチレンの共重合体等が挙げられる。
【００３４】
これらの樹脂は、公知の方法（例えば、ラジカル重合法等）で、製造することができる。得られた樹脂は、反応後の溶液をそのまま本発明の硬化性樹脂組成物の調製に用いてもよく、濃縮あるいは希釈した溶液を用いてもよく、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを用いてもよい。特に、樹脂の製造に、本発明の硬化性樹脂組成物に用いる溶剤を使用すると、反応後の溶液を硬化性樹脂組成物の製造にそのまま使用することができるため、硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【００３５】
樹脂（Ａ）は、上述の共重合体であり、かつエポキシ当量が２００ｇ／ｅｑ以上５００ｇ／ｅｑ以下であり、好ましくは２２０ｇ／ｅｑ以上４００ｇ／ｅｑ以下である。
エポキシ当量は、例えば、ＪＩＳ  Ｋ７２３６に規定された方法（好ましくは指示薬滴定法）により測定できる。
【００３６】
樹脂（Ａ）が樹脂［Ｋ１］である場合、それぞれの単量体に由来する構造単位の比率は、樹脂（Ａ）を構成する全構造単位に対して、
（ａ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９５モル％
が好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
がより好ましい。
【００３７】
樹脂（Ａ）が樹脂［Ｋ２］である場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂（Ａ）を構成する全構造単位に対して、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜３５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂（Ａ）において、（ｂ）に由来する構造単位の比率を低くするほど得られる樹脂のエポキシ当量は高くなる傾向にあるので、その製造において、比較的小さいエポキシ当量を有する樹脂は上記した構造単位の比率範囲のなかから（ｂ）に由来する構造単位の比率を高めにする、比較的大きいエポキシ当量を有する樹脂は低めにする等、適宜設定することにより所望のエポキシ当量を有する樹脂とすることができる。
樹脂（Ａ）の構造単位の比率が、上記の範囲内にあると、硬化膜の耐薬品性に優れる傾向がある。
【００３８】
樹脂（Ａ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜２０，０００であり、特に好ましくは５，０００〜１０，０００である。樹脂（Ａ）の重量平均分子量が前記の範囲内にあると、硬化性樹脂組成物の塗布性が良好となる傾向がある。
樹脂（Ａ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６．０であり、より好ましくは１．２〜４．０である。分子量分布が前記の範囲内にあると、得られる硬化膜は耐薬品性に優れる傾向がある。
【００３９】
樹脂（Ａ）の酸価は、好ましくは３０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以上１８０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下であり、より好ましくは４０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以上１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以上１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下である。ここで酸価は樹脂１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。樹脂（Ａ）の酸価が前記の範囲内にあると、得られる硬化膜は基板との密着性に優れる傾向がある。
【００４０】
樹脂（Ｂ）は、上述の共重合体であり、かつエポキシ当量が１２００ｇ／ｅｑ以上２６００ｇ／ｅｑ以下であり、好ましくは１４００ｇ／ｅｑ以上２５００ｇ／ｅｑ以下である。
エポキシ当量は、上記と同様の方法で求められる。
【００４１】
樹脂（Ｂ）は、樹脂［Ｋ２］であることが好ましい。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂（Ｂ）を構成する全構造単位に対して、
（ａ）に由来する構造単位；４〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；１〜１０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；８〜３５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５６〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂（Ｂ）において、（ｂ）に由来する構造単位の比率を低くするほど得られる樹脂のエポキシ当量は高くなる傾向にあるので、その製造において、比較的小さいエポキシ当量を有する樹脂は上記した構造単位の比率範囲のなかから（ｂ）に由来する構造単位の比率を高めにする、比較的大きいエポキシ当量を有する樹脂は低めにする等、適宜設定することにより所望のエポキシ当量を有する樹脂とすることができる。
樹脂（Ｂ）の構造単位の比率が、上記の範囲内にあると、得られる硬化膜は耐熱性に優れる傾向がある。
【００４２】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。樹脂（Ｂ）の重量平均分子量が前記の範囲内にあると、硬化性樹脂組成物の塗布性が良好となる傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６．０であり、より好ましくは１．２〜４．０である。分子量分布が前記の範囲内にあると、得られる硬化膜は耐薬品性に優れる傾向がある。
【００４３】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは３０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以上２２０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下であり、より好ましくは４０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以上２１５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以上２１０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下である。ここで酸価は樹脂１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。樹脂（Ａ）の酸価が前記の範囲内にあると、得られる硬化膜は基板との密着性に優れる傾向がある。
【００４４】
本発明の硬化性樹脂組成物は、樹脂（Ａ）及び樹脂（Ｂ）以外の樹脂を含んでもよい。この場合、樹脂（Ａ）及び樹脂（Ｂ）以外の樹脂の含有量は、樹脂の総量に対して、好ましくは１〜３０質量％であり、より好ましくは５〜２０質量％である。
【００４５】
樹脂（Ａ）と樹脂（Ｂ）との含有量比〔樹脂（Ａ）：樹脂（Ｂ）〕は質量基準で、好ましくは４０：６０〜９０：１０、より好ましくは６０：４０〜９０：１０である。
樹脂の総量は、本発明の硬化性樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは３０〜９０質量％、より好ましくは３５〜８０質量％であり、さらに好ましくは４０〜７０質量％である。樹脂の総量が前記の範囲内にあると、得られる硬化膜は耐熱性に優れ、かつ基板との密着性及び耐薬品性に優れる傾向がある。ここで、硬化性樹脂組成物の固形分とは、本発明の硬化性樹脂組成物の総量から溶剤（Ｅ）の含有量を除いた量のことをいう。
【００４６】
＜エポキシ樹脂（Ｃ）＞
エポキシ樹脂（Ｃ）は、樹脂（Ａ）とは異なる構造を有する点以外、特に限定されないが、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂及びグリシジルエステル型エポキシ樹脂からなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
【００４７】
グリシジルエーテル型エポキシ樹脂は、グリシジルエーテル構造を有するエポキシ樹脂であって、フェノール類や多価アルコール等とエピクロルヒドリンとを反応させることにより合成できる。
グリシジルエーテル型エポキシ樹脂としては、具体的には、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ｏ−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂等が挙げられる。
【００４８】
グリシジルエステル型エポキシ樹脂は、グリシジルエステル構造を有するエポキシ樹脂であって、フタル酸誘導体や脂肪酸等のカルボニル基とエピクロルヒドリンとを反応させることにより合成される。
グリシジルエステル型エポキシ樹脂としては、例えば、ｐ−オキシ安息香酸、ｍ−オキシ安息香酸、テレフタル酸等の芳香族カルボン酸から誘導されるグリシジルエステル型エポキシ樹脂等が挙げられる。
【００４９】
本発明の硬化性樹脂組成物に用いるエポキシ樹脂（Ｃ）は、芳香族エポキシ樹脂であることが好ましく、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ｏ−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ポリフェノール型エポキシ樹脂等のグリシジルエーテル型エポキシ樹脂であることが好ましい。中でも、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂が特に好ましい。
【００５０】
上記のようなグリシジルエーテル型エポキシ樹脂は、従来公知の方法を用いて、対応するフェノール類とエピクロルヒドリンとを強アルカリの存在下で縮合させることにより合成することができる。かかる反応は、当業者に従来公知の方法により行うことができる。また、市販品を用いてもよい。例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の市販品としては、ｊＥＲ１５７Ｓ７０、エピコート１００１、エピコート１００２、エピコート１００３、エピコート１００４、エピコート１００７、エピコート１００９、エピコート１０１０、エピコート８２８（三菱化学（株）製）等を用いることができる。ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂の市販品としては、エピコート８０７（三菱化学（株）製）、ＹＤＦ−１７０（東都化成（株）製）等を用いることができる。フェノールノボラック型エポキシ樹脂の市販品としては、エピコート１５２、エピコート１５４（三菱化学（株）製）、ＥＰＰＮ−２０１、ＰＰＮ−２０２（日本化薬（株）製）、ＤＥＮ−４３８（ダウケミカル社製）等を用いることができる。ｏ−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂の市販品としては、ＥＯＣＮ−１２５Ｓ、ＥＯＣＮ−１０３Ｓ、ＥＯＣＮ−１０４Ｓ、ＥＯＣＮ−１０２０、ＥＯＣＮ−１０２５、ＥＯＣＮ−１０２７（日本化薬（株）製）、等を用いることができる。ポリフェノール型エポキシ樹脂の市販品としては、エピコート１０３２Ｈ６０、エピコートＹＸ−４０００（三菱化学（株）製）等を用いることができる。
【００５１】
エポキシ樹脂（Ｃ）のエポキシ当量は、好ましくは１００〜５００ｇ／ｅｑであり、より好ましくは１５０〜４００ｇ／ｅｑである。ここで、エポキシ当量は、エポキシ基１個あたりのエポキシ樹脂の分子量により定義される。エポキシ当量は、例えば、ＪＩＳ  Ｋ７２３６に規定された方法（好ましくは電位差滴定法）により測定することができる。
【００５２】
エポキシ樹脂（Ｃ）の酸価は、通常、３０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ未満であり、１０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。
また、エポキシ樹脂（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは３００〜１０，０００、より好ましくは４００〜６，０００、さらに好ましくは５００〜４，８００である。
【００５３】
本発明の硬化性樹脂組成物がエポキシ樹脂（Ｃ）を含む場合、その含有量は、樹脂（Ａ）と樹脂（Ｂ）との合計含有量１００質量部に対して、好ましくは１〜６０質量部、より好ましくは５〜５０質量部である。エポキシ樹脂（Ｃ）の含有量が前記の範囲内にあると、得られる硬化膜は基板との密着性に優れる傾向がある。
【００５４】
＜酸化防止剤（Ｆ）＞
酸化防止剤（Ｆ）としては、フェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及びアミン系酸化防止剤が挙げられる。中でも、硬化膜の着色が少ないという点で、フェノール系酸化防止剤が好ましい。
【００５５】
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート、２−［１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル）エチル］−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニルアクリレート、３，９−ビス［２−｛３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、３，３’，３”，５，５’，５”−ヘキサ−ｔｅｒｔ−ブチル−ａ，ａ’，ａ”−（メシチレン−２，４，６−トリイル）トリ−ｐ−クレゾール、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、６−［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンズ［ｄ、ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン等が挙げられる。
前記フェノール系酸化防止剤としては、市販品を使用してもよい。市販されているフェノール系酸化防止剤としては、例えば、スミライザー（登録商標）ＢＨＴ、ＧＭ、ＧＳ、ＧＰ（以上、全て住友化学（株）製）、イルガノックス（登録商標）１０１０、１０７６、１３３０、３１１４（以上、全てＢＡＳＦ社製）等が挙げられる。
【００５６】
イオウ系酸化防止剤としては、例えば、ジラウリル３，３’−チオジプロピオネート、ジミリスチル３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリル３，３’−チオジプロピオネート、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）等が挙げられる。前記イオウ系酸化防止剤としては、市販品を使用してもよい。市販されているイオウ系酸化防止剤としては、例えば、スミライザー（登録商標）ＴＰＬ−Ｒ、ＴＰ−Ｄ（以上、全て住友化学（株）製）等が挙げられる。
【００５７】
リン系酸化防止剤としては、例えば、トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−１，１，３−トリス（２−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタンジホスファイト等が挙げられる。前記リン系酸化防止剤としては、市販品を使用してもよい。市販されているリン系酸化防止剤としては、例えば、イルガフォス（登録商標）１６８、１２、３８（以上、全てＢＡＳＦ社製）、アデカスタブ３２９Ｋ、アデカスタブＰＥＰ３６（以上、全てＡＤＥＫＡ製）等が挙げられる。
【００５８】
アミン系酸化防止剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ'−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン等が挙げられる。前記アミン系酸化防止剤としては、市販品を使用してもよい。市販されているアミン系酸化防止剤としては、例えば、スミライザー（登録商標）ＢＰＡ、ＢＰＡ−Ｍ１、４ＭＬ（以上、全て住友化学（株）製）等が挙げられる。
【００５９】
本発明の硬化性樹脂組成物が酸化防止剤（Ｆ）を含む場合、その含有量は、樹脂の総量１００質量部に対して、０．１質量部以上５質量部以下が好ましく、０．５質量部以上３質量部以下がより好ましい。酸化防止剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、得られる硬化膜は耐熱性及び鉛筆硬度に優れる傾向がある。
【００６０】
＜界面活性剤（Ｈ）＞
界面活性剤（Ｈ）としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。
【００６１】
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤が挙げられる。
具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコーンオイルＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【００６２】
フッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。
具体的には、フロリナート（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ４８９、同Ｆ５５４、同Ｒ３０（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【００６３】
フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【００６４】
本発明の硬化性樹脂組成物が界面活性剤（Ｈ）を含む場合、その含有量は、本発明の硬化性樹脂組成物の総量に対して、０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。界面活性剤（Ｈ）の含有量が前記の範囲内にあると、硬化膜の平坦性を向上させることができる。
【００６５】
＜多価カルボン酸（Ｇ）＞
多価カルボン酸（Ｇ）は、多価カルボン酸無水物及び多価カルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物である。多価カルボン酸とは、２つ以上のカルボキシ基を有する化合物であり、多価カルボン酸無水物とは、多価カルボン酸の無水物である。多価カルボン酸（Ｇ）の分子量は、３０００以下が好ましく、１０００以下がより好ましい。
【００６６】
前記の多価カルボン酸無水物としては、例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、グルタル酸無水物、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、２−ドデシルコハク酸無水物、２−（２オクタ−３−エニル）コハク酸無水物、２−（２，４，６−トリメチルノナ−３−エニル）コハク酸無水物、トリカルバリル酸無水物、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物等の鎖状多価カルボン酸無水物；
３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、４−メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、ノルボルネンジカルボン酸無水物、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物等の脂環式多価カルボン酸無水物；
無水フタル酸、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、ピロメリット酸無水物、トリメリット酸無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビス（アンヒドロトリメリテート）、グリセリントリス（アンヒドロトリメリテート）、グリセリンビス（アンヒドロトリメリテート）モノアセテート、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン等の芳香族多価カルボン酸無水物；等が挙げられる。
アデカハードナ−ＥＨ−７００（商品名（以下同様）、（株）ＡＤＥＫＡ製）、リカシッド−ＨＨ、同−ＴＨ、同−ＭＨ、同ＭＨ−７００（新日本理化（株）製）、エピキニア１２６、同ＹＨ−３０６、同ＤＸ−１２６（油化シェルエポキシ（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【００６７】
前記の多価カルボン酸としては、シュウ酸、マロン酸、アジピン酸、セバシン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、鎖状多価カルボン酸無水物を導く多価カルボン酸等の鎖状多価カルボン酸；
シクロヘキサンジカルボン酸、脂環式多価カルボン酸無水物を導く多価カルボン酸等の脂環式多価カルボン酸；
イソフタル酸、テレフタル酸、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸、芳香族多価カルボン酸無水物を導く多価カルボン酸等の芳香族多価カルボン酸；等が挙げられる。
【００６８】
中でも、硬化膜の耐熱性に優れ、特に可視光領域での透明性が低下しにくい点から、鎖状カルボン酸無水物及び脂環式多価カルボン酸無水物が好ましく、脂環式多価カルボン酸無水物がより好ましい。
【００６９】
本発明の硬化性樹脂組成物が多価カルボン酸（Ｇ）を含む場合、その含有量は、樹脂（Ａ）と樹脂（Ｂ）との合計１００質量部に対して、好ましくは１〜３０質量部、より好ましくは２〜２０質量部であり、さらに好ましくは２〜１５質量部である。多価カルボン酸（Ｇ）の含有量が前記の範囲内にあると、硬化膜の耐熱性及び密着性に優れる。
【００７０】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。
【００７１】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【００７２】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。
【００７３】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【００７４】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
【００７５】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
【００７６】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
【００７７】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【００７８】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール及びこれらを含む混合溶剤が好ましい。
【００７９】
溶剤（Ｅ）の含有量は、本発明の硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは６０〜９５質量％であり、より好ましくは７０〜９５質量％である。言い換えると、本発明の硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜４０質量％であり、より好ましくは５〜３０質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、硬化性樹脂組成物を塗布した膜の平坦性が高い傾向がある。
【００８０】
＜その他の成分＞
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、充填剤、その他の高分子化合物、熱ラジカル発生剤、紫外線吸収剤、連鎖移動剤、密着促進剤、熱酸発生剤等、当該技術分野において公知の添加剤を含有していてもよい。
【００８１】
充填剤としては、ガラス、シリカ、アルミナ等が挙げられる。
その他の高分子化合物として、マレイミド樹脂等の熱硬化性樹脂やポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリフルオロアルキルアクリレート、ポリエステル、ポリウレタン等の熱可塑性樹脂等が挙げられる。
熱ラジカル発生剤として具体的には、２，２’−アゾビス（２−メチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等が挙げられる。
紫外線吸収剤として具体的には、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン等が挙げられる。
連鎖移動剤としては、ドデカンチオール、２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン等が挙げられる。
密着促進剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−スルファニルプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
熱酸発生剤としては、例えば、特開2010-152335号公報記載の熱酸発生剤が挙げられる
【００８２】
本発明の硬化性樹脂組成物は、顔料及び染料等の着色剤を実質的に含有しない。すなわち、本発明の硬化性樹脂組成物において、組成物全体に対する着色剤の含量は、例えば、１質量％未満、好ましくは、０．５質量％未満である。
【００８３】
また、本発明の硬化性樹脂組成物は、光路長が１ｃｍの石英セルに充填し、分光光度計を使用して、測定波長４００〜７００ｎｍの条件下で透過率を測定した場合、平均透過率が好ましくは７０％以上であり、より好ましくは８０％以上である。
【００８４】
本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化膜とした際に、硬化膜の平均透過率が好ましくは９０％以上であり、より好ましくは９５％以上である。この平均透過率は、加熱硬化（例えば、１００〜２５０℃、５分〜３時間）後の厚みが２μｍの硬化膜に対して、分光光度計を使用して、測定波長４００〜７００ｎｍの条件下で測定した場合の平均値である。これにより、可視光領域での透明性に優れた硬化膜を提供することができる。
【００８５】
＜硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の硬化性樹脂組成物は、樹脂（Ａ）及び樹脂（Ｂ）、並びに、必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、エポキシ樹脂（Ｃ）、酸化防止剤（Ｆ）、界面活性剤（Ｈ）、多価カルボン酸（Ｇ）及びその他の成分を、公知の方法で混合することにより製造することができる。混合後は、孔径０．０５〜１．０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【００８６】
＜硬化膜の製造方法＞
本発明の硬化性樹脂組成物により形成される硬化膜は、本発明の硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、熱により硬化させて製造することができる。
より具体的には、本発明の硬化膜の製造方法は、以下の工程（１）〜（３）を含む。
工程（１）本発明の硬化性樹脂組成物を基板に塗布する工程
工程（２）塗布後の硬化性樹脂組成物を減圧乾燥させて、組成物層を形成する工程
工程（３）組成物層を加熱する工程
【００８７】
工程（１）は、本発明の硬化性樹脂組成物を基板に塗布する工程である。
基板としては、ガラス、金属、プラスチック等が挙げられ、基板上にカラーフィルタ、絶縁膜、導電膜及び／又は駆動回路等が形成されていてもよい。
基板上への塗布は、スピンコーター、スリット＆スピンコーター、スリットコーター、インクジェット、ロールコータ、ディップコーター等の塗布装置を用いて行うことが好ましい。
【００８８】
工程（２）は、塗布後の硬化性樹脂組成物を減圧乾燥させて、組成物層を形成する工程である。該工程を行うことにより、硬化性樹脂組成物中の溶剤等の揮発成分を除去される。
減圧乾燥は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
減圧乾燥の前又は後に、加熱乾燥（プリベーク）を行ってもよい。加熱乾燥は、通常、オーブン及びホットプレート等の加熱装置を用いて行う。加熱乾燥の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
【００８９】
工程（３）は、組成物層を加熱する工程（ポストベーク）である。加熱を行うことにより組成物層が硬化して、硬化膜が形成される。加熱は、通常、オーブン及びホットプレート等の加熱装置を用いて行う。加熱温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。加熱時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【００９０】
このようにして得られる硬化膜は、特に、平坦性に優れるため、例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置や電子ペーパーに用いられるカラーフィルタ基板及びタッチパネル等の、保護膜やオーバーコートとして有用である。これにより、高品質の硬化膜を備えた表示装置を製造することが可能である。
【実施例】
【００９１】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【００９２】
合成例１
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル１４０部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いでメタクリル酸４０部；並びに単量体（Ｉ−１）及び単量体（ＩＩ−１）の混合物｛混合物中の単量体（Ｉ−１）：単量体（ＩＩ−１）のモル比＝５０：５０｝３６０部を、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル１９０部に溶解させた溶液を調製し、この溶液を、滴下ポンプを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。
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一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をジエチレングリコールエチルメチルエーテル２４０部に溶解させた溶液を、別の滴下ポンプを用いて５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤溶液の滴下が終了した後、７０℃で４時間保持し、その後室温まで冷却して、固形分４２．３％の共重合体（樹脂Ａａ）の溶液を得た。得られた樹脂Ａａの重量平均分子量は８０００、分子量分布は１．９１、固形分換算の酸価は６０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、エポキシ当量は２５７ｇ／ｅｑであった。樹脂Ａａは、下記の構造単位を有する。
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【００９３】
合成例２
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２４８部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸６３部、単量体（Ｉ−１）及び単量体（ＩＩ−１）の混合物｛混合物中の単量体（Ｉ−１）：単量体（ＩＩ−１）のモル比＝５０：５０｝２７部、スチレン１０５部、メタクリル酸メチル１０５部並びにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９５部の混合溶液を４時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１２部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２４５部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分３０．４％の共重合体（樹脂Ｂａ）溶液を得た。得られた樹脂Ｂａの重量平均分子量は２１９００、分子量分布２．１１、固形分換算の酸価は１５２ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、エポキシ当量は２１４７ｇ／ｅｑであった。樹脂Ｂａは、下記の構造単位を有する。
2014001377.tif 000009
【００９４】
合成例３
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル２００部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸６３部、単量体（Ｉ−１）及び単量体（ＩＩ−１）の混合物｛混合物中の単量体（Ｉ−１）：単量体（ＩＩ−１）のモル比＝５０：５０｝４２部、スチレン３１５部並びにジエチレングリコールエチルメチルエーテル１９５部の混合溶液を４時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）４４部をジエチレングリコールエチルメチルエーテル２００部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、５時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分４３．７％の共重合体（樹脂Ｂｂ）溶液を得た。得られた樹脂Ｂｂの重量平均分子量は８５００、分子量分布は１．９０、固形分換算の酸価は９５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、エポキシ当量は２２４１ｇ／ｅｑであった。樹脂Ｂｂは、下記の構造単位を有する。
2014001377.tif 000010
【００９５】
合成例４
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２４５部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸７３．５部、単量体（Ｉ−１）及び単量体（ＩＩ−１）の混合物｛混合物中の単量体（Ｉ−１）：単量体（ＩＩ−１）のモル比＝５０：５０｝３１．５部、スチレン１２２．５部、メタクリル酸メチル１２２．５部並びにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６０部の混合溶液を４時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２１０部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分３８．０％の共重合体（樹脂Ｂｃ）溶液を得た。得られた樹脂Ｂｃの重量平均分子量は７４００、分子量分布は１．７５、固形分換算の酸価は１３７ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、エポキシ当量は２０９６ｇ／ｅｑであった。樹脂Ｂｃは、下記の構造単位を有する。
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【００９６】
合成例５
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５６部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸８１部、単量体（Ｉ−１）及び単量体（ＩＩ−１）の混合物｛混合物中の単量体（Ｉ−１）：単量体（ＩＩ−１）のモル比＝５０：５０｝２７部、スチレン１４４部、メタクリル酸メチル４８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８４部の混合溶液を４時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１２部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２４８部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分２９．７％の共重合体（樹脂Ｂｄ）溶液を得た。得られた樹脂Ｂｄの重量平均分子量は２１０００、分子量分布は２．０７、固形分換算の酸価は１８７ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、エポキシ当量は１９８４ｇ／ｅｑであった。樹脂Ｂｄは、下記の構造単位を有する。
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【００９７】
合成例６
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸６０部、単量体（Ｉ−１）及び単量体（ＩＩ−１）の混合物｛混合物中の単量体（Ｉ−１）：単量体（ＩＩ−１）のモル比＝５０：５０｝２４部、スチレン９１部、メタクリル酸メチル９１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４０部並びに３−メトキシ−１−ブタノール１１５部の混合溶液を４時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３８部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分２６．７％の共重合体（樹脂Ｂｅ）溶液を得た。得られた樹脂Ｂｅの重量平均分子量は２２３００、分子量分布は２．１９、固形分換算の酸価は２０１ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、エポキシ当量は２０６０ｇ／ｅｑであった。樹脂Ｂｅは、下記の構造単位を有する。
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【００９８】
合成例７
還流冷却器、滴下ロートおよび攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル４１０部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、スチレン２５９部、メタクリル酸グリシジル３４．５部及びメタクリル酸５１．７部をジエチレングリコールメチルエチルエーテル１４５部に溶解して溶液を調製し、該溶液を、滴下ロートを用いて３時間かけて、８５℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３４．５部をジエチレングリコールメチルエチルエーテル６０部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて３時間かけてフラスコ内に滴下した。各溶液の滴下が終了した後、８５℃にて５時間保持した。その後室温まで冷却して、固形分３３．８％の共重合体（樹脂Ｂｆ）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂｆの重量平均分子量は９１００、分子量分布は１．７６、固形分換算の酸価は８９ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、エポキシ当量は１４５８ｇ／ｅｑであった。樹脂Ｂｆは、下記の構造単位を有する。
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【００９９】
合成例８
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル２３０部を入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱した。次いでメタクリル酸６０部；並びに単量体（Ｉ−１）及び単量体（ＩＩ−１）の混合物｛混合物中の単量体（Ｉ−１）：単量体（ＩＩ−１）のモル比＝５０：５０｝３４０部、及び２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１３部をジエチレングリコールエチルメチルエーテル３８０部に溶解させた溶液を調製し、この溶液を、滴下ポンプを用いて５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、８０℃にて３時間保持し、その後室温まで冷却して、固形分４２．５％の共重合体（樹脂Ａｂ）の溶液を得た。得られた樹脂Ａｂの重量平均分子量は１４０００、分子量分布は２．２８、固形分換算の酸価は９５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、エポキシ当量は２９１ｇ／ｅｑであった。樹脂Ａｂは、下記の構造単位を有する。
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【０１００】
＜分子量の測定＞
得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置：Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム：ＳＨＩＭＡＤＺＵ  Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度：４０℃
溶媒：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器：ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ  Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０１０１】
＜エポキシ当量の測定＞
上記で得られた樹脂溶液０．２ｇを５０ｍＬ共栓付三角フラスコに精秤し、トルエン５ｍＬ、酢酸２０ｍＬを加えて測定用試料を調製した。該測定用試料に、さらに指示薬として１％クリスタルバイオレット／酢酸溶液を１滴加えたものを、０．１Ｎ臭化水素／酢酸溶液で滴定し、下記式に従ってエポキシ当量［ｇ／ｅｑ］を求めた。
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Ｂ：終点までの滴定に消費した０．１Ｎ臭化水素／酢酸溶液の量（mＬ）
Ｆ：０．１Ｎ臭化水素／酢酸溶液のファクター
Ｗ：滴定に用いた測定用試料の量（g）
Ｎ：上記で得られた樹脂溶液の固形分（％）
【０１０２】
実施例１〜９及び比較例１
＜硬化性樹脂組成物の調製＞
表１に示す各成分を、表１に示す割合で混合して、硬化性樹脂組成物を得た。
【０１０３】
【表１】
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【０１０４】
なお、表１中、樹脂（Ａ）、樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分換算の質量部を表す。
樹脂（Ａ）；Ａａ、Ａｂ
樹脂（Ｂ）；Ｂａ〜Ｂｆ
エポキシ樹脂（Ｃ）；Ｃａ；ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（ＪＥＲ１５７Ｓ７０；三菱化学（株）製；エポキシ当量２１０ｇ／ｅｑ）
エポキシ樹脂（Ｃ）；Ｃｂ；モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸（ＭＡ−ＤＧＩＣ；四国化成工業（株）製；エポキシ当量１４０ｇ／ｅｑ）
酸化防止剤（Ｆ）；１，３，５−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン（ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）３１１４；ＢＡＳＦ社製）
多価カルボン酸（Ｇ）；ブタンテトラカルボン酸（リカシッドＢＴ−Ｗ；新日本理化株式会社製）
界面活性剤（Ｈ）；Ｈａ；ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レ・ダウコーニング（株）製）
界面活性剤（Ｈ）；Ｈｂ；メガファック（登録商標）Ｆ４８９（ＤＩＣ（株）製）
溶剤（Ｅ）；Ｅａ；ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
溶剤（Ｅ）；Ｅｂ；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ）；Ｅｃ；３−メトキシ−１−ブタノール
溶剤（Ｅ）；Ｅｄ；３−メトキシブチルアセテート
溶剤（Ｅ）；Ｅｅ；ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート
なお、溶剤（Ｅ）は、溶剤（Ｅ）中の溶剤（Ｅａ）〜（Ｅｅ）の質量比を表１に示す値とし、硬化性樹脂組成物の固形分が表１の「固形分（％）」となるように混合した。
【０１０５】
＜組成物の透過率測定＞
得られた硬化性樹脂組成物について、それぞれ、紫外可視近赤外分光光度計（Ｖ−６５０；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて、４００〜７００ｎｍにおける平均透過率（％）を測定した。結果を表３に示す。
【０１０６】
＜硬化膜の作製＞
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）を、中性洗剤、水及びイソプロパノールで順次洗浄してから乾燥した。このガラス基板上に、硬化性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が２．０μｍになるようにスピンコートし、次にクリーンオーブン中、９０℃で３分間プリベークした。その後、２３０℃で４０分ポストベークして硬化膜を得た。
【０１０７】
＜膜厚測定＞
硬化膜の膜厚は、接触式膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ６Ｍ；（株）アルバック製）を用いて、測定幅５００μｍ、測定スピード１０秒で測定した。
【０１０８】
＜硬化膜の透過率測定＞
得られた硬化膜を、顕微分光測光装置（ＯＳＰ−ＳＰ２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて、４００ｎｍにおける透過率（％）及び４００〜７００ｎｍにおける平均透過率（％）を測定した。結果を表３に示す。
【０１０９】
＜平坦性評価；評価用基板の作製＞
表２に示す各成分を、表２に示す割合で混合して、着色感光性樹脂組成物を得た。
【０１１０】
【表２】
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【０１１１】
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）を、中性洗剤、水及びイソプロパノールで順次洗浄してから乾燥した。この基板上に、着色感光性樹脂組成物をスピンコートした後、クリーンオーブン中、９０℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、基板上の着色組成物層と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとし、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製、光源；超高圧水銀灯）を用いて、大気雰囲気下、１００ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。なお、この光照射は、超高圧水銀灯からの放射光を、光学フィルタ（ＵＶ−３５；旭テクノグラス（株）製）を通過させて行った。また、フォトマスクとしては、線幅３０μｍのラインアンドスペースパターンを形成するためのフォトマスクを用いた。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水系現像液に２３℃で８０秒間浸漬して現像し、水洗後、オーブン中、２２０℃で２０分間ポストベークを行い、線幅３０μｍのラインアンドスペースの着色パターンが形成された評価用基板を作製した。評価用基板に形成された着色パターンの膜厚を測定したところ、１．４μｍであった。
【０１１２】
＜平坦性評価＞
前記評価用基板に、スピンコーターを用いて、ポストベーク後の膜厚が１．５μｍになる条件で塗布した。その後、クリーンオーブン中、１００℃で３分間プリベークした。放冷後、２３０℃で４０分間ポストベークすることにより、硬化膜を形成した。
評価用基板上の硬化膜のうち、ガラス基板に接して硬化膜が形成された部分で膜厚を測定し、１．５μｍであることを確認した。着色パターン上に形成された硬化膜表面の起伏の高低差を、膜厚測定と同様の操作で測定した。該高低差が０．４μｍ以下であれば硬化膜の平坦性は良好であり、特にカラーフィルタ用保護膜として有用であるといえる。結果を表３に示す。
【０１１３】
【表３】
2014001377.tif 000019
【０１１４】
表３の結果から、本発明の硬化性樹脂組成物から得られた硬化膜は平坦性に優れることが確認された。
【産業上の利用可能性】
【０１１５】
本発明の硬化性樹脂組成物によれば、平坦性に優れる硬化膜が製造可能である。