(57)【要約】【課題】新規殺微生物活性の、特に殺真菌活性のピリジルアミジン化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）の化合物2014051522.tif 000367［式中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、Ｃ3〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルなどであり、Ｒ３は、水素、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルなどであり、Ｒ４は、水素、ハロゲン、フェニルなどであり、Ｒ５は、３〜１０員環の単環式系または縮合二環系であるＡ基などであり、Ｒ６は水素などであり、そしてＲ７は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルなどである］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2014051522.tif 000363
［式中、
ａａ）Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、ホルミル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ7アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7アルキニルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9シクロアルキルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、またはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニルであり；あるいは、
ａｂ）Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、−Ｓｉ（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）であり、ここでＲ51、Ｒ52、Ｒ53は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ベンジル、またはフェニルであり；あるいは、
ａｃ）Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、−Ｓｉ（ＯＲ54）（ＯＲ55）（ＯＲ56）であり、ここでＲ54、Ｒ55、Ｒ56は、それぞれ独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはフェニルであり；あるいは
ａｄ）Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジル、ベンジルカルボニル、またはベンジルオキシカルボニルであり；あるいは、
ａｅ）Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、
ａｅ１）ヒドロキシ、メルカプト、水素、シアノ、アジド、ニトロ、−ＳＦ5、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、フェノキシ、ベンジル、およびフェニルからなる群から独立して選択される置換基によって（ここでそれらの一部であるベンジルオキシ、フェノキシ、ベンジル、およびフェニルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、当該フェニル環上がモノ−からポリ置換されてもよい）；または
ａｅ２）カルボキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｆ、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、およびフェノキシカルボニルからなる群から独立して選択される置換基によって（ここでそれらの一部であるベンジルオキシカルボニルおよびフェノキシカルボニルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、当該フェニル環上がモノ−からポリ置換されていてもよい）；または
ａｅ３）ホルミル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、およびベンジルカルボニルからなる群から独立して選択される置換基によって（ここでそれらの一部であるフェニルカルボニル、およびベンジルカルボニルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、当該フェニル環上がモノ−からポリ置換されてもよい）；または
ａｅ４）アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ57Ｒ58、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ57Ｒ58、および−ＮＲ57Ｒ58からなる群から独立して選択される置換基によって（ここでそれらの一部であるフェニル、ベンジルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、フェニル環上がモノ−からポリ置換されてもよく、もしくはＲ57およびＲ58は、それらが相互に結合している窒素原子と一緒になって、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであって、そしてそれらのそれぞれは同様に、メチル、ハロゲン、シアノ、およびニトロからなる群から選択される置換基によってモノ−からポリ置換されていてもよく；そして環系の窒素原子における置換基はハロゲン以外である）；
モノ−からポリ置換された、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジル、ベンジルカルボニル、またはベンジルオキシカルボニルであり；あるいは
ａｆ）Ｒ1またはＲ2のいずれかは、
ａｆ１）ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、もしくはベンジルオキシであり；または、
ａｆ２）ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、ベンジルオキシであり；あるいは、
ａｇ）Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、−Ｓｉ（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）、および−Ｓｉ（ＯＲ54）（ＯＲ55）（ＯＲ56）からなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換された、Ｃ1〜Ｃ7アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7アルキニルオキシカルボニル、またはＣ4〜Ｃ9シクロアルキルオキシカルボニルであり；あるいは、
ａｈ）Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立してＡ−基であり、
ここでＡは、芳香族で、部分的に飽和で、または完全に飽和であることができ、そして窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される、１〜４個のヘテロ原子を含み得る、３〜１０員の単環式系または縮合二環系であり、それぞれの環系が２個超の酸素原子および２個超の硫黄原子を含むことが可能ではなく、そして３〜１０員環系自体は、
Ａ１）ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、アジド、ホルミル、カルボキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ、＝Ｏ、＝Ｓ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｆ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ5〜Ｃ8ハロシクロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニルオキシ、ベンジルオキシ、およびフェノキシからなる群から独立して選択される置換基によって（ここでベンジルオキシおよびフェノキシは、同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、アミノ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、およびＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されていてもよい）；または、
Ａ２）ＨＣ（＝ＮＯＲ59）−、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ59）−、（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ59）−、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ59）Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、および（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ59）Ｃ1〜Ｃ6アルキル−からなる群から独立して選択される置換基によって（ここでＲ59は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、ベンジル、およびフェニル、ならびにハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、もしくはＣ1〜Ｃ6アルコキシによってモノ−からポリ置換された、ベンジルおよびフェニルである）；または、
Ａ３）Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、（Ｒ14）Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ13）−、および（Ｒ14）（Ｒ15）Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−からなる群から独立して選択される置換基によって（ここでＲ13は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、フェニル、またはベンジルであるか、あるいはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、もしくはＣ1〜Ｃ6アルコキシによってモノ−からポリ置換された、フェニルまたはベンジルであり、そしてＲ14およびＲ15は、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはフェニル、あるいは、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から選択される置換基によって置換される、ベンジルまたはフェニルである）；または
Ａ４）−ＮＲ57Ｒ58、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ57Ｒ58、および−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ57Ｒ58からなる群から独立して選択される置換基によって；または、
Ａ５）ホルミル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ハロアルケニルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9シクロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9シクロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルチオカルボニル、およびベンジルオキシカルボニル、ならびにハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換されたベンジルオキシカルボニルからなる群から独立して選択される置換基によって；または、
Ａ６）−Ｓｉ（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）、および−Ｓｉ（ＯＲ54）（ＯＲ55）（ＯＲ56）からなる群から独立して選択される置換基によって；または、
Ａ７）アミノスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、およびベンジルオキシからなる群から独立して選択される置換基によって（ここでそれらの一部であるフェニル、フェノキシ、ベンジル、およびベンジルオキシは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、アジド、メルカプト、ホルミル、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、および（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノからなる群から独立して選択される置換基によってフェニル環上がモノ−からポリ置換されてもよい）；
モノ−からポリ置換されることができ；あるいは、
ａｉ）Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ57Ｒ58であり；あるいは、ａｊ）Ｒ1およびＲ2は、一緒になって、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはＣ1〜Ｃ6ハロアルキル基によってモノ−からポリ置換されたＣ2〜Ｃ6アルキレン架橋を形成し；あるいは、
ａｋ）Ｒ1およびＲ2は、それらが相互に結合している窒素原子と一緒になって、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり、そしてそれらの各々が、それぞれ独立して、メチル基、ハロゲン、シアノ、およびニトロによって、モノ−からポリ置換されてもよく；あるいは、
ａｌ）断片
【化２】
2014051522.tif 000364
は、
【化３】
2014051522.tif 000365
であることができ；ここで、前記断片のそれぞれの意味は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されることができ；
ｂａ）Ｒ3、Ｒ4、およびＲ7は、それぞれ独立して、
ｂａ１）水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メルカプト、ヒドロキシ、アジド、−ＳＦ5、−ＮＲ64Ｒ65であり、ここでＲ64およびＲ65は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、フェニル、またはベンジルであり、ここでそれらの一部であるフェニル、ベンジルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってフェニル環上でモノ−からポリ置換されてもよく、あるいはＲ64およびＲ65は、それらが相互に結合している窒素原子と一緒になって、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり、そしてそれらのそれぞれは、同様に、メチル、ハロゲン、シアノ、およびニトロからなる群から選択された置換基によって、モノ−からポリ置換されてもよく；そして環系の窒素原子における置換基がハロゲン以外であり；あるいは、Ｒ3、Ｒ4およびＲ7は、それぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、アミノ、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−、（ＯＲ54）（ＯＲ55）（ＯＲ56）Ｓｉ−、または（ＯＲ214）（ＯＲ215）（ＯＲ216）Ｓｉ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−であり；ここでＲ214、Ｒ215およびＲ216は、それぞれ独立してハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはフェニルであり；あるいはＲ3、Ｒ4およびＲ7は、それぞれ独立して、
ｂａ２）Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、アミノスルフィニル、アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ14）＝Ｎ−、（Ｒ14）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ−Ｒ13）−、（Ｒ14）（Ｒ15）Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、−Ｓ−Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、−Ｓ−Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、−Ｓ−Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｓ−ベンジル、または−Ｓ−Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、−Ｓ−Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、−Ｓ−Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、またはＳ−ベンジルであり；ここでそれらの全ては、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から選択される置換基によって、モノ−からポリ置換されることができ；あるいは、Ｒ3、Ｒ4およびＲ7は、それぞれ独立して、
ｂａ３）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、もしくはＣ2〜Ｃ6アルキニル、または、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、トリ（アルキル）シリル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、またはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；あるいはＲ3、Ｒ4およびＲ7は、それぞれ独立して、
ｂａ４）ホルミル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、カルボキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｆ、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル、またはＣ3〜Ｃ7ハロアルケニルカルボニルであり；あるいはＲ3、Ｒ4およびＲ7は、それぞれ独立して、
ｂａ５）フェニル、フェノキシ、ベンジル、もしくはベンジルオキシ、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、アミノ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換された、フェノキシ、ベンジル、またはベンジルオキシであり；あるいは、
ｂｂ）Ｒ3、Ｒ4およびＲ7は、それぞれ独立して、Ａ−、Ａ−Ｏ−、またはＡ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−基であり、ここでＡ基は上のａｈ）以下に定義された通りであり；
ｃａ）Ｒ5は、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニルスルホニル、フェニルスルホニル、もしくはベンジルスルホニルであるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、およびＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換された、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニルスルホニル、フェニルスルホニル、またはベンジルスルホニルであり；あるいは、
ｃｂ１）Ｒ5は、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ12シクロアルキルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ12アルケニルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ12アルキニルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ12シクロアルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、またはフェノキシカルボニルであるか、あるいは、
ｃｂ２）ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換された、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ12シクロアルキルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ12アルケニルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ12アルキニルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ12シクロアルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、またはフェノキシカルボニルであり；あるいは、
ｃｃ）Ｒ5は、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）−、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル）−、（Ｒ54Ｏ）（Ｒ55Ｏ）（Ｒ56Ｏ）Ｓｉ−、（Ｒ54Ｏ）（Ｒ55Ｏ）（Ｒ56Ｏ）Ｓｉ−（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）−、または（Ｒ54Ｏ）（Ｒ55Ｏ）（Ｒ56Ｏ）Ｓｉ−（Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル）−であり；あるいは、
ｃｄ）Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、フェニル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、フェニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、フェニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル−、またはフェニル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル−であり、ここでＢ基は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ59）−、−Ｃ（Ｒ60）＝ＮＯ−、−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ60）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）2−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ13）−、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ14）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ14）−、−Ｎ（Ｒ62）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ62）−、−Ｎ（Ｒ62）−ＳＯ2−、または−ＳＯ2−Ｎ（Ｒ62）−であり；
ｃｄ１）ここでＲ60は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはフェニル、あるいは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換された、ベンジルまたはフェニルであり、そして、
ｃｄ２）Ｒ62は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはフェニル、あるいは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換されたベンジルまたはフェニルであり；あるいは
ｃｅ）Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、フェニル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、フェニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、フェニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル−、フェニル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル−であり、そしてそれらの全ては、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、およびＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によって同様に置換され；あるいは、
ｃｆ）Ｒ5は、Ａ−、Ａ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−、Ａ−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−、Ａ−（Ｃ2〜Ｃ6アルケニル）−、Ａ−Ｏ−（Ｃ2〜Ｃ6アルケニル）−、Ａ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−、Ａ−Ｏ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−、Ａ−（Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル）−、またはＡ−Ｏ−（Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル）−であり；ここでＡ基は上のａｈ）以下に定義された通りであり；あるいは、
ｃｇ）Ｒ5は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ8）Ｒ9基を示し；
ｃｇ１）ここでＲ8およびＲ9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルカルボニル、カルボキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、またはＣ4〜Ｃ12アルケニルオキシカルボニル、あるいは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、およびＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換されたＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、またはＣ4〜Ｃ12アルケニルオキシカルボニルであり；あるいは、
ｃｇ２）Ｒ8およびＲ9は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基によって、場合によりモノ−からポリ置換されてもよいＣ2〜Ｃ8アルキレン架橋を形成し；あるいは、
ｃｇ３）Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して、Ａ−、Ａ−Ｏ−、またはＡ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−基であり；ここでＡ基は、上のａｈ）以下に定義された通りであり；あるいは、
ｄ）Ｒ6は、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、またはＣ2〜Ｃ6アルキニルである。］
の化合物、およびそれらの化合物の、農学的に許容される塩／金属錯体／メタロイジック（ｍｅｔａｌｌｏｉｄｉｃ）複合体／異性体／構造異性体／立体異性体／ジアステレオ異性体／鏡像異性体／互変異性体／Ｎ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはＣ2〜Ｃ7アルキルカルボニルであり、それらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されてもよく；あるいは、Ｒ1およびＲ2が一緒になって、メチル基によってモノ−からポリ置換されてもよいＣ2〜Ｃ6アルキレン架橋を形成し；あるいはＲ1およびＲ2が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり、そしてそれらのそれぞれは、互いに独立してメチル基によってモノ−からポリ置換されてもよく；あるいは
Ｒ1が、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、ベンジルまたはＣ2〜Ｃ7アルキルカルボニルであり、そしてそれらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されてもよく、そしてＲ2が、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルオキシ、またはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシであり；あるいは
Ｒ2が、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはＣ2〜Ｃ7アルキルカルボニルであり、そしてそれらのそれぞれが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されてもよく、そしてＲ1が、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルオキシ、またはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
Ｒ6が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、またはＣＨＯである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Ｒ6が、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、または−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
Ｒ7が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、またはシアノである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
Ｒ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、アミノ、アジド、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ；またはそれぞれが同様に、メチル、ハロゲンからなる群から選択される置換基によってモノ−またはポリ置換されている、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり；あるいはＲ4が、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されているフェニルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
Ｒ3が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ3）2、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ（ＣＨ3）、−ＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ3）2、−ＣＯＯＨ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル、トリ−（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）シリル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、アミノ、アジド、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ12ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルアミノ、Ｃ6〜Ｃ12ジアルケニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルＣ3〜Ｃ6アルケニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、フェニル、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、またはチオモルホリノであり；あるいはＲ3が、メチル、ハロゲン、およびフェニルからなる群から独立して選択される置換基によって、または、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってそれ自体がモノ−からポリ置換され得るフェニルによって、モノ−からポリ置換された、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり；あるいはＲ3が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、またはフェニルであり、あるいは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、ならびに、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって同様にモノ−からポリ置換されてもよいフェニルからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されたフェニルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
Ｒ5が、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、フェニル−Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル−Ｃ3〜Ｃ12アルケニル、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アジド、ヒドロキシ、メルカプト、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ3）2、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ（ＣＨ3）、−ＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）2、および−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ3）2からなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、フェニル−Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル−Ｃ3〜Ｃ12アルケニルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
Ｒ5が、水素、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）−、トリＣ1〜Ｃ6アルキルシリル、フェニル−ジＣ1〜Ｃ6アルキルシリル、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルオキシカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、またはＣ3〜Ｃ12アルキニルオキシカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキルであり、あるいはＲ5が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6トリアルキルシリル、トリＣ1〜Ｃ6アルコキシシリル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ3）2、および−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ3）2からなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルオキシカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニルオキシカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキルであり；そしてＲ51、Ｒ52、およびＲ53が請求項１で定義された通りである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１０】
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ独立して、水素、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、水素、またはピリジンであり；
あるいはＲ1およびＲ2が、それらが結合している窒素原子と一緒になってピロリノであり；
Ｒ3が、水素、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−であり、ここでＲ51、Ｒ52、およびＲ53は、請求項１において定義された通りであり；
Ｒ4が、水素、ハロゲン、フェニル、イミダゾリル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
Ｒ5が、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、またはＡ基であり、
Ａが、芳香族で、部分的に飽和され、または完全に飽和され得る、３〜１０員の単環または縮合２環系であり、そして窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含むことができ、そしてそれぞれの環系が、２個超の酸素原子および２個超の硫黄原子を含むことが可能ではなく、そして３〜１０員環系自体が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−またはポリ置換されることができ；
Ｒ6が水素であり；ならびに
Ｒ7が、水素、またはＣ1〜Ｃ6アルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】
Ｒ3が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−であり、ここでＲ51、Ｒ52、およびＲ53は、請求項１において定義された通りである、請求項１０に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１２】
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、水素、またはピリジンであり；
あるいはＲ1およびＲ2が、それらが結合している窒素原子と一緒になってピロリノであり：
Ｒ3が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニルであるか、または（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−であり、ここでＲ51、Ｒ52、およびＲ53は、請求項１において定義された通りであり；
Ｒ4が、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
Ｒ5が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、ピリジル、あるいは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から選択される置換基によってモノ−またはジ置換された、フェニルまたはピリジルであり；
Ｒ6が水素であり；ならびに
Ｒ7が水素、またはＣ1〜Ｃ6アルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１３】
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、水素、またはピリジンであり；
あるいはＲ1およびＲ2が、それらが結合している窒素原子と一緒になってピロリノであり：
Ｒ3が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ハロゲンで置換されたフェニルであるか、または（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−であり、ここでＲ51、Ｒ52、およびＲ53は、請求項１において定義された通りであり；
Ｒ4が、水素、またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
Ｒ5が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、またはピリジル、あるいは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から選択される置換基によってモノ−またはジ置換された、フェニルまたはピリジルである；請求項１２に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１４】
式Ｘ
【化４】
2014051522.tif 000366
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7は、請求項１において式Ｉ以下で定義された通りであり、そしてＲ100は、ＳＨ−、ニトロ、ハロゲン、イミダゾリル、トリアゾリル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニル、またはＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルである。］
の化合物。
【請求項１５】
植物病原性微生物による有用な植物への侵入を制御または予防する方法であって、請求項１に記載の式Ｉの化合物、または活性成分として該化合物を含む組成物が、前記植物、その一部、またはその場へ適用される、前記方法。
【請求項１６】
請求項１に記載の式Ｉの化合物および不活性担体を含む、植物病原性微生物に対する制御および保護のための組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規殺微生物活性の、特に殺真菌活性のピリジルアミジン化合物に関する。それは、これらの化合物の製造において使用される中間体に、これらの化合物を含む組成物に、ならびに植物病原性微生物、好ましくは真菌による植物への侵入を制御、または予防するための、農業および園芸におけるそれらの使用にさらに関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のフェニルアミジン誘導体が、農薬における殺微生物活性成分として文献において提案された。例えば、国際公開第００／４６１８４号および国際公開第０３／０９３２２４号は、殺真菌剤として有用であるフェニルアミジンについて開示している。しかし、これらの既知の化合物の生物学的特性は、植物病原性微生物による植物への侵入の制御または予防のために完全に満足するものではなく、そしてそれが、殺微生物特性を有する他の化合物を提供する必要がある理由である。今回、殺微生物活性を有する新規ピリジルアミジンが発見された。
【発明の概要】
【０００３】
したがって、本発明は、式Ｉ
【０００４】
【化１】
2014051522.tif 000002
【０００５】
［式中、
ａａ）Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、ホルミル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ7アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7アルキニルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9シクロアルキルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、またはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニルであり；あるいは、
ａｂ）Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、−Ｓｉ（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）であり、ここでＲ51、Ｒ52、Ｒ53は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ベンジル、またはフェニルであり；あるいは、
ａｃ）Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、−Ｓｉ（ＯＲ54）（ＯＲ55）（ＯＲ56）であり、ここでＲ54、Ｒ55、Ｒ56は、それぞれ独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはフェニルであり；あるいは
ａｄ）Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジル、ベンジルカルボニル、またはベンジルオキシカルボニルであり；あるいは、
ａｅ）Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、
ａｅ１）ヒドロキシ、メルカプト、水素、シアノ、アジド、ニトロ、−ＳＦ5、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、フェノキシ、ベンジル、およびフェニルからなる群から独立して選択される置換基によって（ここでそれらの一部であるベンジルオキシ、フェノキシ、ベンジル、およびフェニルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、当該フェニル環上がモノ−からポリ置換されてもよい）；または
ａｅ２）カルボキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｆ、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、およびフェノキシカルボニルからなる群から独立して選択される置換基によって（ここでそれらの一部であるベンジルオキシカルボニルおよびフェノキシカルボニルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、当該フェニル環上がモノ−からポリ置換されていてもよい）；または
ａｅ３）ホルミル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、およびベンジルカルボニルからなる群から独立して選択される置換基によって（ここでそれらの一部であるフェニルカルボニル、およびベンジルカルボニルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、当該フェニル環上がモノ−からポリ置換されてもよい）；または
ａｅ４）アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ57Ｒ58、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ57Ｒ58、および−ＮＲ57Ｒ58からなる群から独立して選択される置換基によって（ここでそれらの一部であるフェニル、ベンジルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、フェニル環上がモノ−からポリ置換されてもよく、もしくはＲ57およびＲ58は、それらが相互に結合している窒素原子と一緒になって、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであって、そしてそれらのそれぞれは同様に、メチル、ハロゲン、シアノ、およびニトロからなる群から選択される置換基によってモノ−からポリ置換されていてもよく；そして環系の窒素原子における置換基はハロゲン以外である）；
モノ−からポリ置換された、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジル、ベンジルカルボニル、またはベンジルオキシカルボニルであり；あるいは
ａｆ）Ｒ1またはＲ2のいずれかは、
ａｆ１）ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、もしくはベンジルオキシであり；または、
ａｆ２）ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、ベンジルオキシであり；あるいは、
ａｇ）Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、−Ｓｉ（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）、および−Ｓｉ（ＯＲ54）（ＯＲ55）（ＯＲ56）からなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換された、Ｃ1〜Ｃ7アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ7アルキニルオキシカルボニル、またはＣ4〜Ｃ9シクロアルキルオキシカルボニルであり；あるいは、
ａｈ）Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立してＡ−基であり、
ここでＡは、芳香族で、部分的に飽和で、または完全に飽和であることができ、そして窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される、１〜４個のヘテロ原子を含み得る、３〜１０員環の単環式系または縮合二環系であり、それぞれの環系が２個超の酸素原子および２個超の硫黄原子を含むことが可能ではなく、そして３〜１０員環系自体は、
Ａ１）ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、アジド、ホルミル、カルボキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ、＝Ｏ、＝Ｓ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｆ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ5〜Ｃ8ハロシクロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニルオキシ、ベンジルオキシ、およびフェノキシからなる群から独立して選択される置換基によって（ここでベンジルオキシおよびフェノキシは、同様に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、アミノ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、およびＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されていてもよい）；または、
Ａ２）ＨＣ（＝ＮＯＲ59）−、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ59）−、（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ59）−、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ59）Ｃ1〜Ｃ6アルキル−、および（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）Ｃ（＝ＮＯＲ59）Ｃ1〜Ｃ6アルキル−からなる群から独立して選択される置換基によって（ここでＲ59は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、ベンジル、およびフェニル、ならびにハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、もしくはＣ1〜Ｃ6アルコキシによってモノ−からポリ置換されたベンジルおよびフェニルである）；または、
Ａ３）Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、（Ｒ14）Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ13）−、および（Ｒ14）（Ｒ15）Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−からなる群から独立して選択される置換基によって（ここでＲ13は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、フェニル、またはベンジルであるか、あるいはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、もしくはＣ1〜Ｃ6アルコキシによってモノ−からポリ置換された、フェニル、またはベンジルであり、そしてＲ14およびＲ15は、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはフェニル、あるいは、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から選択される置換基によって置換される、ベンジルまたはフェニルである）；または
Ａ４）−ＮＲ57Ｒ58、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ57Ｒ58、および−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ57Ｒ58からなる群から独立して選択される置換基によって；または、
Ａ５）ホルミル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ハロアルケニルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9シクロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9シクロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルチオカルボニル、およびベンジルオキシカルボニル、ならびにハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換されたベンジルオキシカルボニルからなる群から独立して選択される置換基によって；または、
Ａ６）−Ｓｉ（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）、および−Ｓｉ（ＯＲ54）（ＯＲ55）（ＯＲ56）からなる群から独立して選択される置換基によって；または、
Ａ７）アミノスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、およびベンジルオキシからなる群から独立して選択される置換基によって（ここでそれらの一部であるフェニル、フェノキシ、ベンジル、およびベンジルオキシは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、アジド、メルカプト、ホルミル、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、および（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノからなる群から独立して選択される置換基によってフェニル環上がモノ−からポリ置換されてもよい）；
モノ−からポリ置換されることができ；あるいは、
ａｉ）Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ57Ｒ58であり；あるいは、ａｊ）Ｒ1およびＲ2は、一緒になって、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはＣ1〜Ｃ6ハロアルキル基によってモノ−からポリ置換されたＣ2〜Ｃ6アルキレン架橋を形成し；あるいは、
ａｋ）Ｒ1およびＲ2は、それらが相互に結合している窒素原子と一緒になって、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり、そしてそれらの各々が、それぞれ独立して、メチル基、ハロゲン、シアノ、およびニトロによって、モノ−からポリ置換されてもよく；あるいは、
ａｌ）断片
【０００６】
【化２】
2014051522.tif 000003
【０００７】
は、
【０００８】
【化３】
2014051522.tif 000004
【０００９】
であることができ；ここで、前記断片のそれぞれの意味は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されることができ；
ｂａ）Ｒ3、Ｒ4、およびＲ7は、それぞれ独立して、
ｂａ１）水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メルカプト、ヒドロキシ、アジド、−ＳＦ5、−ＮＲ64Ｒ65であり、ここでＲ64およびＲ65は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、フェニル、またはベンジルであり、ここでそれらの一部であるフェニル、ベンジルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってフェニル環上でモノ−からポリ置換されてもよく、あるいはＲ64およびＲ65は、それらが相互に結合している窒素原子と一緒になって、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり、そしてそれらのそれぞれが、同様に、メチル、ハロゲン、シアノ、およびニトロからなる群から選択された置換基によって、モノ−からポリ置換されてもよく；そして環系の窒素原子における置換基がハロゲン以外であり；あるいは、Ｒ3、Ｒ4およびＲ7は、それぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、アミノ、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−、（ＯＲ54）（ＯＲ55）（ＯＲ56）Ｓｉ−、または（ＯＲ214）（ＯＲ215）（ＯＲ216）Ｓｉ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−であり；ここでＲ214、Ｒ215およびＲ216は、それぞれ独立してハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはフェニルであり；あるいはＲ3、Ｒ4およびＲ7は、それぞれ独立して、
ｂａ２）Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、アミノスルフィニル、アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ14）＝Ｎ−、（Ｒ14）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ−Ｒ13）−、（Ｒ14）（Ｒ15）Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、−Ｓ−Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、−Ｓ−Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、−Ｓ−Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｓ−ベンジル、または−Ｓ−Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、−Ｓ−Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、−Ｓ−Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、またはＳ−ベンジルであり；ここでそれらの全ては、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から選択される置換基によって、モノ−からポリ置換されることができ；あるいは、Ｒ3、Ｒ4およびＲ7は、それぞれ独立して、
ｂａ３）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、もしくはＣ2〜Ｃ6アルキニル、または、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、トリ（アルキル）シリル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、またはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；あるいはＲ3、Ｒ4およびＲ7は、それぞれ独立して、
ｂａ４）ホルミル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、カルボキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｆ、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル、またはＣ3〜Ｃ7ハロアルケニルカルボニルであり；あるいはＲ3、Ｒ4およびＲ7は、それぞれ独立して、
ｂａ５）フェニル、フェノキシ、ベンジル、もしくはベンジルオキシ、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、アミノ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、およびＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換された、フェノキシ、ベンジル、またはベンジルオキシであり；あるいは、
ｂｂ）Ｒ3、Ｒ4およびＲ7は、それぞれ独立して、Ａ−、Ａ−Ｏ−、またはＡ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−基であり、ここでＡ基は上のａｈ）以下に定義された通りであり；
ｃａ）Ｒ5は、水素、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニルスルホニル、フェニルスルホニル、もしくはベンジルスルホニルであるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、およびＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換された、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニルスルホニル、フェニルスルホニル、またはベンジルスルホニルであり；あるいは、
ｃｂ１）Ｒ5は、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ12シクロアルキルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ12アルケニルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ12アルキニルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ12シクロアルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、またはフェノキシカルボニルであるか、あるいは、
ｃｂ２）ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換された、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ12シクロアルキルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ12アルケニルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ12アルキニルオキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ12シクロアルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、またはフェノキシカルボニルであり；あるいは、
ｃｃ）Ｒ5は、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）−、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル）−、（Ｒ54Ｏ）（Ｒ55Ｏ）（Ｒ56Ｏ）Ｓｉ−、（Ｒ54Ｏ）（Ｒ55Ｏ）（Ｒ56Ｏ）Ｓｉ−（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）−、または（Ｒ54Ｏ）（Ｒ55Ｏ）（Ｒ56Ｏ）Ｓｉ−（Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル）−であり；あるいは、
ｃｄ）Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、フェニル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、フェニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、フェニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル−、またはフェニル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル−であり、ここでＢ基は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＯＲ59）−、−Ｃ（Ｒ60）＝ＮＯ−、−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ60）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）2−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ13）−、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ14）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ14）−、−Ｎ（Ｒ62）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ62）−、−Ｎ（Ｒ62）−ＳＯ2−、または−ＳＯ2−Ｎ（Ｒ62）−であり；
ｃｄ１）ここでＲ60は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはフェニル、あるいは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換された、ベンジルまたはフェニルであり、そして、
ｃｄ２）Ｒ62は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはフェニル、あるいは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換されたベンジルまたはフェニルであり；あるいは
ｃｅ）Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、フェニル−Ｂ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、フェニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、フェニル−Ｂ−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−、ベンジル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル−、フェニル−Ｂ−Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル−であり、そしてそれらの全ては、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、およびＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によって同様に置換され；あるいは、
ｃｆ）Ｒ5は、Ａ−、Ａ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−、Ａ−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−、Ａ−（Ｃ2〜Ｃ6アルケニル）−、Ａ−Ｏ−（Ｃ2〜Ｃ6アルケニル）−、Ａ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−、Ａ−Ｏ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−、Ａ−（Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル）−、またはＡ−Ｏ−（Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル）−であり；ここでＡ基は上のａｈ）以下に定義された通り；あるいは、
ｃｇ）Ｒ5は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ8）Ｒ9基を示し；
ｃｇ１）ここでＲ8およびＲ9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルカルボニル、カルボキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、またはＣ4〜Ｃ12アルケニルオキシカルボニル、あるいは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、およびＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−からポリ置換されたＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、またはＣ4〜Ｃ12アルケニルオキシカルボニルであり；あるいは、
ｃｇ２）Ｒ8およびＲ9は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基によって、場合によりモノ−からポリ置換されてもよいＣ2〜Ｃ8アルキレン架橋を形成し；あるいは、
ｃｇ３）Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して、Ａ−、Ａ−Ｏ−、またはＡ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−基であり；ここでＡ基は、上のａｈ）以下に定義された通りであり；あるいは、
ｄ）Ｒ6は、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、またはＣ2〜Ｃ6アルキニルである。］
の化合物、およびそれらの化合物の、農学的に許容される塩／金属錯体／メタロイジック（ｍｅｔａｌｌｏｉｄｉｃ）複合体／異性体／構造異性体／立体異性体／ジアステレオ異性体／鏡像異性体／互変異性体／Ｎ−オキシドに関する。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
窒素原子における置換基は、常にハロゲンとは異なる。ヒドロキシ、メルカプトまたはアミノ置換基は、コア断片のヘテロ原子に対するα−炭素上には配置されない。
【００１１】
置換基の定義中に現れるアルキル基は、直鎖または分岐鎖であることができ、そして例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、およびオクチルならびにそれらの分岐した異性体である。アルコキシ、アルケニル、およびアルキニル基は、言及されたアルキル基由来である。アルケニル、およびアルキニル基は、モノ−またはポリ不飽和であり得る。
【００１２】
置換基の定義中に現れるシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである。
【００１３】
ハロゲンは、一般的には、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、臭素、または塩素である。これはまた、ハロアルキル、またはハロアルコキシのような、他の意味と組み合わせるハロゲンにおいて、対応するように適用する。
【００１４】
ハロアルキル基は、１〜４炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチル、および２，２，２−トリクロロエチル；好ましくはトリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、およびジクロロフルオロメチルである。
【００１５】
好適なハロアルケニル基は、ハロゲンによってモノ−、ジ−またはトリ置換されたアルケニル基であり、ここでハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素であり、特にフッ素、および塩素であり、例えば、２、２−ジフルオロ−１−メチルビニル、３−フルオロプロペニル、３−クロロプロペニル、３−ブロモプロペニル、２，３，３−トリフルオロプロペニル、２，３，３−トリクロロプロペニル、および４，４，４−トリフルオロブト−２−エン−１−イルである。
【００１６】
好適なハロアルキニル基は、例えば、ハロゲンによってモノ−またはポリ置換されたアルキニル基であり、ここでハロゲンは、臭素、ヨウ素ならびに特にフッ素および塩素であり、例えば、３−フルオロプロピニル、３−クロロプロピニル、３−ブロモプロピニル、３，３，３−トリフルオロ−プロピニル、および４，４，４−トリフルオロブト−２−イン−１−イルである。
【００１７】
アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、およびｔｅｒｔ−ブトキシであり；好ましくはメトキシ、およびエトキシである。ハロゲンアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、および２，２，２−トリクロロエトキシであり；好ましくはジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ、およびトリフルオロメトキシである。
【００１８】
アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、またはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルであり；好ましくはメトキシカルボニル、またはエトキシカルボニルである。ハロアルコキシ基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、および２，２，２−トリクロロエトキシであり；好ましくはジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ、およびトリフルオロメトキシである。アルキルチオ基は、好ましくは１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。
【００１９】
アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチル、またはイソプロポキシエチルである。
【００２０】
アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、またはｔｅｒｔ−ブチルチオであり、好ましくは、メチルチオ、およびエチルチオである。アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルであり；好ましくは、メチルスルフィニル、およびエチルスルフィニルである。アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、またはｔｅｒｔ−ブチルスルホニルであり；好ましくは、メチルスルホニル、またはエチルスルホニルである。
【００２１】
Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニルは、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニ、またはｎ−ペンチルカルボニル、およびそれらの分岐した異性体であり、好ましくは、メチルカルボニル、およびエチルカルボニルである。ハロアルキルカルボニル基は、言及されたアルキル基由来である。
【００２２】
本発明との関連において、置換基の定義における「モノ−からポリ置換された」は、具体的には、モノ置換から７回置換された、好ましくはモノ置換から５回置換された、より好ましくはモノ−、２回、または３回置換された置換基の化学構造によることを意味する。
【００２３】
本発明に従って、芳香族で、部分的に飽和されて、または完全に飽和されてもよい、３〜１０員の単環または縮合２環系は、例えば；
【００２４】
【化４】
2014051522.tif 000005
【００２５】
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルからなる群から選択される環メンバーの数により、ここでそれらの一部である前記シクロアルキル基は、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、もしくはハロゲンによって置換されていないか、または置換されてもよく、あるいは、フェニル、ベンジル、ナフチル、または以下のヘテロ環基：ピロリル；ピリジル；ピラゾリル；ピリミジル；ピラジニル；イミダゾリル；チアジアゾリル；キナゾリニル；フリル；オキサジアゾリル；インドリジニル；ピラニル；イソベンゾフラニル；チエニル；ナフチリジニル；（１−メチル−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）−；（１−エチル−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）−；（１−プロピル−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）−；（１Ｈ−ピラゾル−３−イル）−；（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）−；（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾル−３−イル）−；（１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−；（３−メチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−；（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾル−１−イル）−；（３−イソキサゾリル）−；（５−メチル−３−イソキサゾリル）−；（３−メチル−５−イソキサゾリル）−；（５−イソキサゾリル）−；（１Ｈ−ピロル−２−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−ピロル−２−イル）−；（１Ｈ−ピロル−１−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−ピロル−３−イル）−；（２−フラニル）−；（５−メチル−２−フラニル）−；（３−フラニル）−；（５−メチル−２−チエニル）−；（２−チエニル）−；（３−チエニル）−；（１−メチル−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−；（１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−イミダゾル−４−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−イミダゾル−５−イル）−；（４−メチル−２−オキサゾリル）−；（５−メチル−２−オキサゾリル）−；（２−オキサゾリル）−；（２−メチル−５−オキサゾリル）−；（２−メチル−４−オキサゾリル）−；（４−メチル−２−チアゾリル）−；（５−メチル−２−チアゾリル）−；（２−チアゾリル）−；（２−メチル−５−チアゾリル）−；（２−メチル−４−チアゾリル）−；（３−メチル−４−イソチアゾリル）−；（３−メチル−５−イソチアゾリル）−；（５−メチル−３−イソチアゾリル）−；（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イル）−；（２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イル）−；（４−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾル−２−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−；（１，５−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−；（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−；（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−；（４，５−ジメチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−；（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−；（４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−４−イル）−；（５−メチル−１，２，３−オキサジアゾル−４−イル）−；（１，２，３−オキサジアゾル−４−イル）−；（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾル−５−イル）−；（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾル−３−イル）−���（４−メチル−３−フラザニル）−；（３−フラザニル）−；（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾル−２−イル）−；（５−メチル−１，２，３−チアジアゾル−４−イル）−；（１，２，３−チアジアゾル−４−イル）−；（３−メチル−１，２，４−チアジアゾル−５−イル）−；（５−メチル−１，２，４−チアジアゾル−３−イル）−；（４−メチル−１，２，５−チアジアゾル−３−イル）−；（５−メチル−１，３，４−チアジアゾル−２−イル）−；（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−；（１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−；（５−メチル−１Ｈ−テトラゾル−１−イル）−；（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル）−；（２−エチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル）−；（５−メチル−２Ｈ−テトラゾル−２−イル）−；（２Ｈ−テトラゾル−２−イル）−；（２−ピリジル）−；（６−メチル−２−ピリジル）−；（４−ピリジル）−；（３−ピリジル）−；（６−メチル−３−ピリダジニル）−；（５−メチル−３−ピリダジニル）−；（３−ピリダジニル）−；（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）−；（４−メチル−２−ピリミジニル）−；（２−ピリミジニル）−；（２−メチル−４−ピリミジニル）−；（２−クロロ−４−ピリミジニル）−；（２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）−；（４−ピリミジニル）−；（２−メチル−５−ピリミジニル）−；（６−メチル−２−ピラジニル）−；（２−ピラジニル）−；（４，６−ジメチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−；（４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−；（１，３，５−トリアジン−２−イル）−；（４−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−；（３−メチル−１，２，４−トリアジン−５−イル）−；（３−メチル−１，２，４−トリアジン−６−イル）−；
【００２６】
【化５】
2014051522.tif 000006
【００２７】
【化６】
2014051522.tif 000007
【００２８】
であり、ここでそれぞれのＲ26はメチルであり、それぞれのＲ27、およびそれぞれのＲ28は、独立して水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、またはトリフルオロメチルであり、Ｘ4は酸素または硫黄であり、そしてｒ＝１、２、３、または４である。
【００２９】
例えば、
【００３０】
【化７】
2014051522.tif 000008
【００３１】
のように、遊離原子価がそれらの定義中に示されていない場合、結合部位は、「ＣＨ」と表示した炭素原子に位置し、または例えば、
【００３２】
【化８】
2014051522.tif 000009
【００３３】
のような場合において、結合部位は左下に示される。
【００３４】
好ましい化合物は、
ｂａ）Ｒ3、Ｒ4、およびＲ7が、それぞれ独立して、
ｂａ１）水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メルカプト、ヒドロキシ、アジド、−ＳＦ5、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、アミノ、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−、（ＯＲ54）（ＯＲ55）（ＯＲ56）Ｓｉ−、または（ＯＲ214）（ＯＲ215）（ＯＲ216）Ｓｉ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−であり、ここでＲ214、Ｒ215、およびＲ216は、それぞれ独立してハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはフェニルであり；あるいはＲ3、Ｒ4、およびＲ7が、それぞれ独立して、
ｂａ２）Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、アミノスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ14）＝Ｎ−、（Ｒ14）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ−Ｒ13）−、または（Ｒ14）（Ｒ15）Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−であり；あるいはＲ3、Ｒ4、およびＲ7が、それぞれ独立して、
ｂａ３）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニル、またはハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、トリ（アルキル）シリル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、もしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；あるいはＲ3、Ｒ4、およびＲ7が、それぞれ独立して、
ｂａ４）ホルミル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、カルボキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｆ、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル、またはＣ3〜Ｃ7ハロアルケニルカルボニルであり；あるいはＲ3、Ｒ4、およびＲ7が、それぞれ独立して、
ｂａ５）フェニル、フェノキシ、ベンジル、もしくはベンジルオキシ、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、アミノ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、およびＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、フェノキシ、ベンジル、もしくはベンジルオキシであり；あるいは、
ｂｂ）Ｒ3、Ｒ4、およびＲ7が、それぞれ独立して、Ａ−、Ａ−Ｏ−、またはＡ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−基であり、ここでＡ基は上のａｈ）以下に定義された通りであり；
ｄ）Ｒ6が、水素、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、またはＣ2〜Ｃ6アルキニルであるもの、およびそれらの化合物の、農学的に許容される塩／金属錯体／メタロイジック複合体／異性体／構造異性体／立体異性体／ジアステレオ異性体／鏡像異性体／互変異性体／Ｎ−オキシドである。
【００３５】
化合物の好ましい基において、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはＣ2〜Ｃ7アルキルカルボニルであり、それらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されてもよく；あるいは、Ｒ1およびＲ2は、一緒になって、メチル基によってモノ−からポリ置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルキレン架橋を形成し；あるいはＲ1およびＲ2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり、そしてそれらのそれぞれは、互いに独立してメチル基によってモノ−からポリ置換されてもよく；あるいは
Ｒ1は、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、ベンジルまたはＣ2〜Ｃ7アルキルカルボニルであり、そしてそれらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されてもよく、そしてＲ2は、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルオキシ、またはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシであり；あるいは
Ｒ2は、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはＣ2〜Ｃ7アルキルカルボニルであり、そしてそれらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されてもよく、そしてＲ1は、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルオキシ、またはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシである。
【００３６】
式Ｉのさらなる化合物は、
Ｒ6が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたはＣＨＯであり；
Ｒ7が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、またはシアノであり；
Ｒ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、アミノ、アジド、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ；またはそれぞれが同様に、メチル、ハロゲンからなる群から選択される置換基によってモノ−またはポリ置換されている、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり；あるいはＲ4が、フェニル、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されているフェニルであり；
Ｒ3が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ3）2、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ（ＣＨ3）、−ＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ3）2、−ＣＯＯＨ、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル、トリ−（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）シリル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、アミノ、アジド、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ12ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルアミノ、Ｃ6〜Ｃ12ジアルケニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルＣ3〜Ｃ6アルケニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、フェニル、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、またはチオモルホリノであり；あるいはＲ3が、メチル、ハロゲン、およびフェニルからなる群から独立して選択される置換基によって、または、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されたフェニルによって、モノ−からポリ置換された、アジリジノ、アゼチジノ、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、ピロリジノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり；あるいはＲ3が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、またはフェニルであり、あるいは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、ならびに、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によって同様にモノ−からポリ置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されたフェニルであり；
Ｒ5が、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、フェニル−Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル−Ｃ3〜Ｃ12アルケニル、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アジド、ヒドロキシ、メルカプト、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ3）2、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ（ＣＨ3）、−ＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）2、および−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ3）2からなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、フェニル−Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル−Ｃ3〜Ｃ12アルケニルである、ことが好ましい。
【００３７】
Ｒ5が、水素、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）−、トリＣ1〜Ｃ6アルキルシリル、フェニル−ジＣ1〜Ｃ6アルキルシリル、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルオキシカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、またはＣ3〜Ｃ12アルキニルオキシカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキルであり、あるいはＲ5が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6トリアルキルシリル、トリＣ1〜Ｃ6アルコキシシリル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ3）2、および−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ3）2からなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルオキシカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニルオキシカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキルである、式Ｉの化合物にも、特に強調が置かれるべきである。そして、Ｒ51、Ｒ52、およびＲ53は、上で定義された通りである。
【００３８】
さらなる好ましいサブグループは、
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、水素、またはピリジンであり；
あるいはＲ1およびＲ2が、それらが結合している窒素原子と一緒になってピロリノであり；
Ｒ3が、水素、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−であり、ここでＲ51、Ｒ52、およびＲ53は、上で定義された通りであり；特に水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−であり、ここでＲ51、Ｒ52、およびＲ53は、上で定義された通りであり；
Ｒ4が、水素、ハロゲン、フェニル、イミダゾリル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
Ｒ5が、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、またはＡ基であり、
Ａは、芳香族で、部分的に飽和され、または完全に飽和され得る、３〜１０員の単環または縮合２環系であり、そして窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含むことができ、そしてそれぞれの環系が、２個超の酸素原子および２個超の硫黄原子を含むことが可能ではなく、そして３〜１０員環系自体は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−またはポリ置換されることができ；
Ｒ6が水素であり；ならびに
Ｒ7が、水素、またはＣ1〜Ｃ6アルキルである、式Ｉの化合物によって示される。式Ｉのさらなる好ましい化合物において、Ｒ6は、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、または−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである。
【００３９】
式Ｉの化合物の極めて優れた基において、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、水素またはピリジンであり；
あるいはＲ1およびＲ2は、それらが結合している窒素原子と一緒になってピロリノであり；
特に、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、水素またはピリジンであり；
あるいはＲ1およびＲ2は、それらが結合している窒素原子と一緒になってピロリノであり；
Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−であり、ここでＲ51、Ｒ52、およびＲ53は、上で定義された通りであり；
特に、
水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−であり、ここでＲ51、Ｒ52、およびＲ53は、上で定義された通りであり；
Ｒ4は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
特に、
水素、またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、またはピリジル、あるいは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオによってモノ−またはジ置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル，フェニルまたはピリジルであり、
特に、
Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、またはピリジル、あるいは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオによってモノ−またはジ置換された、フェニルまたはピリジルであり、
Ｒ6は水素であり；ならびに、
Ｒ7は、水素、またはＣ1〜Ｃ6アルキルである。本発明のさらなる好ましい実施形態は、実施形態Ｅ１〜Ｅ１５１であり、そしてそれは、下に記載された通りの式Ｔ１〜Ｔ１５１からなる群から選択される１つの式によって表される、式Ｉの化合物として定義され、ここで、式Ｔ１〜Ｔ１５１において、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、およびＲ6の意味は、上で言及した通りの好ましい意味を有する。
【００４０】
例えば、実施形態Ｅ１は、式Ｔ１
【００４１】
【化９】
2014051522.tif 000010
【００４２】
［式中、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはＣ2〜Ｃ7アルキルカルボニルであり、そしてそれらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されてもよく；あるいは、Ｒ1およびＲ2は、一緒になって、メチル基によってモノ−からポリ置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルキレン架橋を形成し；あるいはＲ1およびＲ2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピロリノ、イミダゾリノ、イミダゾリジノ、トリアゾリノ、テトラゾリノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノであり、そしてそれらのそれぞれは、互いに独立してメチル基によってモノ−からポリ置換されてもよく；あるいは、
Ｒ1は、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、ベンジルまたはＣ2〜Ｃ7アルキルカルボニルであり、そしてそれらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されてもよく、そしてＲ2は、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルオキシ、またはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシであり；あるいは、Ｒ2は、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、ベンジル、またはＣ2〜Ｃ7アルキルカルボニルであり、そしてそれらのそれぞれは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換されてもよく、そしてＲ1は、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルオキシ、またはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシであり；
Ｒ6は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、またはＣＨＯであり；および、
Ｒ5は、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、フェニル−Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル−Ｃ3〜Ｃ12アルケニル、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アジド、ヒドロキシ、メルカプト、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ3）2、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨ（ＣＨ3）、−ＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）2、および−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ3）2からなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、フェニル−Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル−Ｃ3〜Ｃ12アルケニルである。］
の化合物によって表される。
【００４３】
Ｒ5が、水素、トリＣ1〜Ｃ6アルキルシリル、フェニル−ジＣ1〜Ｃ6アルキルシリル、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルオキシカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、またはＣ3〜Ｃ12アルキニルオキシカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキルであり、あるいはＲ5が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6トリアルキルシリル、トリＣ1〜Ｃ6アルコキシシリル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7−アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（ＣＨ3）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ3）2、および−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（ＣＨ3）2からなる群から独立して選択される置換基によってモノ−からポリ置換された、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルホニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシルカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルケニルオキシカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルキニルオキシカルボニル−Ｃ0〜Ｃ12アルキルである、実施形態Ｅ１の化合物にも、特に強調が置かれるべきである。
【００４４】
実施形態Ｅ１の化合物のさらに好ましい基において、Ｒ6は、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、または−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである。
【００４５】
実施形態Ｅ１の特に優れた基において、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、水素、またはピリジンであり；あるいはＲ1およびＲ2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリノであり；
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、またはピリジル、あるいは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から選択される置換基によってモノ−またはジ置換された、フェニルまたはピリジルであり；ならびにＲ6は水素である。実施形態Ｅ２〜Ｅ１５１の置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、およびＲ6は、適宜に定義される。
【００４６】
式Ｉの化合物および中間体、ならびに使用される試薬は、熟練の化学者にとって既知の方法により、種々の方法で調製されることができるか、またはそれらは市販されている。
【００４７】
式Ｉの化合物は、式IIのアミノ化合物から多くの既知の方法によって製造され得る。かかる方法は、以下を含む：
【００４８】
ａ）以下のスキームＩ：式（Ｒ6）Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ1）（Ｒ2）のアミド、または式ＨＣ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ1）（Ｒ2）のホルムアミドは、ＰＯＣｌ3、ＰＣｌ3、ＳＯＣｌ2、ＣＯＣｌ2、Ｐｈ-ＳＯ2Ｃｌ、Ｍｅ2Ｎ−ＳＯ2Ｃl、（ＣＦ3ＣＯ）2Ｏのような試薬で処理され、その後式IIのアミノ化合物で処理される。
【００４９】
ｂ）以下のスキーム１：式IIのアミノ誘導体（Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ7は上の式Ｉで定義されたとおりである）と、式Ｒ6−Ｃ（ＯＲ）2−Ｎ（Ｒ1）（Ｒ2）（Ｒ1、Ｒ2、およびＲ6は、上の式Ｉで定義されたとおりである）との、または式Ｒ6−Ｃ（ＯＲ）（ＮＲ1Ｒ2）2（Ｒ1は好ましくはアルキルまたはフェニル基であり、そしてＲ1、Ｒ2、およびＲ6は、上の式Ｉで定義された通りである）との反応であって、あるいは先の試薬において、２つのＲは一緒になってアルキリデン断片を形成している。かかる変換は、文献中、例えば、Bashkirskii Khimicheskii Zhurnal (2000), 7(2), 5-9; Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry (1981), 20B(12), 1075-7; ARKIVOC (Gainesville, FL, United States) (2004), (10), 20-38に記載されている。
【００５０】
【化１０】
2014051522.tif 000011
【００５１】
ｃ）以下のスキーム２：式IIのアミノ誘導体は、アミドへと変換され、そしてこれは、次に：１）活性化（例えば、ＰＣｌ5またはＰｈ3ＰＯを（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｏと共に使用）、その後、２）式ＨＮ（Ｒ1）（Ｒ2）のアミン（Ｒ1、およびＲ2は上の式Ｉで定義されたとおりである）との反応によって、式Ｉの最終化合物へと２段階で変換され得る。かかる方法は、文献中、例えばJournal of Organic Chemistry (1989), 54(5), 1144-9; Zhurnal Organicheskoi Khimii (1989), 25(2), 357-67に記載されている。
【００５２】
【化１１】
2014051522.tif 000012
【００５３】
ｄ）以下のスキーム３：式IIのアミノ誘導体は、はじめに対応するイソシアネートへと変換され得る。この化合物は次に、その後一般式ＨＣ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ1）（Ｒ2）（Ｒ1、およびＲ2は上の式Ｉで定義されたとおりである）のホルムアミドと反応され、式Ｉのホルムアミジンを得る。かかる方法は、文献中、例えばJournal of Pharmaceutical Sciences (1964), 53(12), 1539-40; Journal fur Praktische Chemie (Leipzig) (1961), 13, 265-71に見られ得る。
【００５４】
【化１２】
2014051522.tif 000013
【００５５】
ｅ）以下のスキーム４：一般式（Ｉe2）および（Ｉe1）は、一般式（Ｉ）によって記載される化合物のサブセットである。一般式（Ｉe2）の化合物は、一般式（Ｉe1）の化合物と式ＨＮ（Ｒ1e）（Ｒ2e）のアミンとを好適な条件下で反応させることによって得ることができる。式−Ｎ（Ｒ1e）（Ｒ2e）の断片は、式−Ｎ（Ｒ1）（Ｒ2）の断片のサブセットであり、そして式ＨＮ（Ｒ1e）（Ｒ2e）の化合物は、式ＨＮＲ1Ｒ2の化合物のサブセットを形成する。かかる手順は、文献中、例えば、Tetrahedron Letters (1989), 30(1), 47-50; Khimicheskii Zhurnal (2000), 7(2), 5-9に見ることができる。
【００５６】
【化１３】
2014051522.tif 000014
【００５７】
ｆ）以下のスキーム５：一般式Ｉfの化合物（式Ｉの化合物のサブセット）は、式Ｉf1の化合物をアシル化またはアルキル化することによって製造され得る。かかる手順は、文献中、例えばChemical & Pharmaceutical Bulletin (1983), 31 (10), 3534-43; Zhurnal Organicheskoi Khimii (1989), 25(2), 357-67; Tetrahedron (2000), 56(39), 7811-7816; Journal of the Chemical Society, Transactions (1923), 123, 3359-75に見ることができる。
【００５８】
【化１４】
2014051522.tif 000015
【００５９】
式IIの化合物は、種々の還元法によって、式III の対応するニトロ誘導体から製造されてもよい。
【００６０】
ｇ）以下のスキーム６：還元法は、好適な溶媒中、室温または温度を上昇させ、常圧またはより高圧における、触媒、例えばＰｄ−、Ｎｉ−、またはＰｔ−型触媒、および水素分子の存在下における、式III （Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ7は上の式Ｉで定義されたとおりである）のニトロ化合物の変換を含み、あるいは、還元は、幾つかの金属還元法の一つによって、例えばＦｅ、Ｓｎ、Ｚｎ、またはＳｎＣｌ2のような金属を、酸性および／またはプロトン性溶媒中において使用することによって行われてもよい。
【００６１】
【化１５】
2014051522.tif 000016
【００６２】
式III のニトロ化合物は、多くの方法で製造されてもよい。これらは以下を含む：
【００６３】
ｈ）以下のスキーム７：式III の化合物は、式IV（Ｒ3、Ｒ4、およびＲ7は上の式Ｉで定義されたとおりであり、脱離基Ｒ100を有し、ここでＲ100は、ＳＨ−、ニトロ、ハロゲン、イミダゾリル、トリアゾリル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニル、またはＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルであり、好ましくはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルであり、特にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＭｅＳ−、ＭｅＳＯ−、またはＭｅＳＯ2−であるか；またはＲ100は、イミダゾリル、トリアゾリル、ＰｈＳＯ2−，ＣＦ3ＳＯ2−Ｏ−、ｐ−ＭｅＣ6Ｈ4ＳＯ2Ｏ−、Ｏ2Ｎ−である）の化合物から、塩基の存在下、Ｒ5−ＯＨ（Ｒ5は上の式Ｉで定義された通りである）との反応によって得ることができる。この変換は、あらかじめ形成されたＲ5ＯＨの塩を使用することによって達成されてもよい。
【００６４】
【化１６】
2014051522.tif 000017
【００６５】
ｉ）以下のスキーム８：式IIIi の化合物は、式IViの前駆体と、いずれかの求電子性前駆体Ｒ5i−Ｘ（Ｒ5iは、Ｒ5の好適なサブセットであり、そしてＸは、ハロゲンまたはＭｅＳＯ2Ｏもしくはｐ−ＭｅＣ6Ｈ4ＳＯ2Ｏのような脱離基である）とを反応させることによって得られてもよく、当該反応は塩基の存在下で選択的に行われる。あるいは、化合物IViは、式Ｒ5i−ＯＨのアルコールと、例えば、Ｐｈ3Ｐ、ＥｔＯ−Ｃ−Ｎ＝Ｎ−ＣＯ−ＯＥｔを使用して、ジオキサン、ＴＨＦまたはトルエンのような溶媒中で光延条件下において反応され得る。かかる方法は、文献中、例えば、Journal of Medicinal Chemistry (2006), 49(15), 4455-4458; Tetrahedron Letters (2006), 47(28), 4897-4901に記載されている。
【００６６】
【化１７】
2014051522.tif 000018
【００６７】
ｊ）、以下のスキーム９：式III jのニトロ化合物（式III の化合物のサブセット）はまた、Ｙ（例えばハロゲンまたはＣＦ3ＳＯ2Ｏ基であって、Ｒ3jを導入するために使用されることができ、ここでＲ3jは、Ｒ3のサブセットである）を有する好適な前駆体Ｖjを使用することによって得られる。かかる変換のために、多くの方法が確固として確立されており、そして文献中に記載されている（例えば、鈴木、鈴木−宮浦、根岸、スティル（Ｓｔｉｌｌｅ）カップリング反応、またはヘック（Ｈｅｃｋ）および薗頭反応）。
【００６８】
【化１８】
2014051522.tif 000019
【００６９】
ｋ）以下のスキーム１０：式III kの化合物（式III によって記載された化合物のサブセット）は、十分に確立された方法によって、スキーム１０に記載されている通りに得られてもよい。これは、例えば、求電子性種である（Ｒ3k1）−Ｘ（Ｘは脱離基であり、特にＣｌ、Ｂｒ、またはＩである）を使用する、鈴木−宮浦およびスティルカップリング反応を含む。スキーム１０中において与えられる定義中において、Ｒ3k1は、本明細書において可能な反応のために一般的に使用される多くの分子骨格の一部である。（Ｒ3k1）−Ｘは、アリール−、ヘテロアリール−またはビニル−型ハライドを含む。本明細書に記載された方法はまた、好適な条件下において（Ｖk）のピリジンコア断片へ結合するための求核種を形成する前駆体（Ｒ5k2）−Ｈとの反応を含む。後者の場合の中には、例えばアミノ化反応または（カルボニルによるＣＨ酸性を示す）前駆体カルボニル化合物との反応がある。いずれの場合においても、変換を達成するために、文献に記載されている多くの触媒系が存在する。
【００７０】
【化１９】
2014051522.tif 000020
【００７１】
ｌ）以下のスキーム１１：式III Lの化合物（式III の化合物のサブセット）は、塩基を用いて、文献中に十分に記載されているとおりの好適な条件下で、式（Ｒ3La）−Ｘの化合物（ＸはハロゲンまたはＭｅＳＯ2Ｏのような脱離基である）と式ＶLの化合物から生じる陰イオンとの反応によって得られてもよい。
【００７２】
【化２０】
2014051522.tif 000021
【００７３】
ｍ）以下のスキーム１２：式III mの化合物（式III の化合物のサブセット）はまた、前駆体官能基Ｒ3m1をＲ3mへ変換することによって製造され得る。式Ｒ3mの断片は、式Ｒ3によって定義される断片のサブセットであり、そして式III maの前駆体断片はそのようなものなので式Ｒ3mの定義は、変換が行われた後において有効である。例として：（Ｒ3m1）−は、ＤＡＳＴまたはＳＦ4のような試薬を使用してＦ2ＣＨ−へ変換され得るＨＣＯ−であることができ、あるいは（Ｒ3m1）−は、文献中に十分に記載されている標準的な方法を使用して酸化的にＨ3Ｃ−Ｈ2Ｃ−Ｓ（＝Ｏ）−、およびＨ3Ｃ−Ｈ2Ｃ−Ｓ（＝Ｏ）2−へ変換されるＨ3Ｃ−Ｈ2Ｃ−Ｓ−であることができる；あるいは（Ｒ3m1）−は、文献中に記載されている通りの標準的な方法を使用して、場合により置換されたチアゾリル断片へと変換され得る−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2であることができる。
【００７４】
【化２１】
2014051522.tif 000022
【００７５】
ｎ）置換基Ｒ3の導入および変換を行う上記ｊ）〜ｍ）で紹介された方法はまた、置換基Ｒ4およびＲ7の場合において適用され得る。
【００７６】
ｏ）以下のスキーム１３：上記ｊ）〜ｍ）で言及された方法がまた、適切な形式で、式III oの化合物（式III の化合物のサブセットの化合物を表わす）の製造のために適用され得る。この場合において、好適な置換基Ｒ5O1は、置換基Ｒ5O（置換基Ｒ5のサブセット）へ変換される。
【００７７】
【化２２】
2014051522.tif 000023
【００７８】
ｐ）以下のスキーム１４：上記ｊ）〜ｍ）章に記載された方法はまた、当該場合において有効であり、ここでニトロ基は、水素によって、またはアミノ基によって置換され、あるいは（例えば−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ｔｅｒｔ−ブチル、−ＮＨ−ベンゾイル、−Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3）2、−フタロイル、−Ｎ（ベンジル）2、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルのような）好適に保護されたアミノ基によって、あるいは幾つかのアミジン基、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ6）−Ｎ（Ｒ1）（Ｒ2）によって置換される。しかし当業者は、これが原則ではなく、適合性のある官能基を用いて反応に適用することを知っている。例としてこの計画は、ニトロ基の代わりにアミジン基が存在する場合（式Ｘ）における、上のｍ）章に記載された変換のために、スキーム１４に示される。上のｍ）章におけるＲ3m1およびＲ3mの定義ならびにＲ100の定義は、上のｈ）章に定義された通りである。式Ｘの化合物（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ7は、請求項１の式Ｉに定義された通りであり、そしてＲ100は、ＳＨ−、ニトロ、ハロゲン、イミダゾリル、トリアゾリル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニル、またはＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルである）は新規であり、したがって本発明の対象をさらに示す。
【００７９】
【化２３】
2014051522.tif 000024
【００８０】
ｑ）以下のスキーム１５：式III の化合物は、問題となるニトロ化の手順が出発物質と相性が良いことを条件として、好適な前駆体の直接的なニトロ化によって製造され得る。このニトロ化は、多くの十分に確立された方法で行われ得る。例えば、ＨＮＯ3とＨ2ＳＯ4の混合酸の系を使用して行われ得る。この系において、前駆体IVは、はじめにＨ2ＳＯ4に溶解され、そして混合酸系と反応されるか、または種々の条件で混合酸系を直接用いて処理されてもよい。さらに、ニトロ化は、ＢＦ4ＮＯ4のようなニトロ化剤を使用して不活性溶媒系において行われてもよい。ニトロ化はまた、Ｈ2Ｏ、ＡｃＯＨ、無水酢酸のような好適な溶媒中で、ＨＮＯ3を使用して行われてもよい。同様の方法がまた、式IVの化合物を得るために式VII の好適な前駆体に適用されてもよい。Ｘは、上のｈ）章で定義されたような脱離基である。
【００８１】
【化２４】
2014051522.tif 000025
【００８２】
ｒ）以下のスキーム１６：式VII の化合物は、多くの十分に確立された方法によって合成され得る。特に式VIIIまたはIXの前駆体を変換することによって合成され得る。Ｘは、上のｈ）章で定義されたような脱離基である。
【００８３】
ｒ１）式VIIIの化合物が前駆体である場合、当該方法は、好適な塩基の存在下または不存在下のいずれかにおいて、ＰＣｌ5、ＰＯＣｌ3、ＳＯＣｌ2、またはＣｌＣＯ−ＣＯＣｌのような試薬と、通常不活性溶媒中で加熱することによって、ＸがＣｌである化合物へと変換することを含む。ＸがＢｒである場合、好ましい試薬は、ＰＯＢｒ3、ＰＢｒ3、およびＮＢＳとＰｈ3Ｐとの組み合わせを含む。ＸがＣＦ3ＳＯ2Ｏである場合、好ましい製造法は、塩基、例えばＥｔ3Ｎ、または２，６−ルチジンの存在下、（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｏのような試薬を使用する。
【００８４】
ｒ２）式IXの化合物が前駆体である場合、好ましい方法は以下を含む。ＸがＣｌまたはＢｒである場合、ザンドマイヤー（Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ）型の手順、すなわちジアゾ化の後に塩化銅または臭化銅を用いて反応させる手順が使用され得る。またはＸがＦである場合において、ジアゾ化後にジアゾニウムフルオロボレート塩が産生され、その後フッ素誘導体へ変換される。フルオロボレートはまた、有機亜硝酸塩およびＢＦ3−エーテラートを用いて産生されてもよい。
【００８５】
【化２５】
2014051522.tif 000026
【００８６】
ｓ）以下のスキーム１７：式VIIIおよびIXの多くの化合物、またはその潜在的な前駆体である多くの化合物が市販されている。さらに、文献中に十分に記載されているように、一般式VIIIおよびIXのピリジンビルディングブロックの合成を達成する多くの方法がある。例として、我々は、以下のスキーム１８〜２０中において、式IXの化合物の一般的定義内にある、以下の３つの合成法について言及する。
【００８７】
【化２６】
2014051522.tif 000027
【００８８】
【化２７】
2014051522.tif 000028
【００８９】
式Ｉの化合物へと導く反応は、非プロトン性有機溶媒中で優先的に行われる。かかる溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはシクロヘキサンのような炭化水素、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタンもしくはクロロベンゼンのような塩素化炭化水素、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランもしくはジオキサンのようなエーテル、アセトニトリルもしくはプロピオニトリルのようなニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリジノンのようなアミドである。反応温度は、有利なのは、−２０℃〜１２０℃の間である。一般的に、反応は、かすかに発熱し、そして通常それらは室温で行われ得る。反応時間を短くするために、または反応を開始させるために、混合物は反応混合物の沸点に一時的に加熱されてもよい。反応時間はまた、反応触媒として数滴の塩基を添加することによって短縮され得る。特に好適な塩基は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、キヌクリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、または１，５−ジアザビシクロ−［５．４．０］ウンデカ−７−エンのような３級アミンである。しかし、水素化物、例えば水素化ナトリウムまたは水素化カルシウム、水酸化物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、および炭酸カリウム、あるいは、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムのような炭酸水素塩、のような無機塩はまた、塩基として使用されてもよい。塩基は上記のように使用されるか、または触媒量の相間移動触媒、例えばクラウンエーテル、特に１８−クラウン−６、またはテトラアルキルアンモニウム塩と共に使用され得る。
【００９０】
式Ｉの化合物は、溶媒を濃縮および／または蒸発させることによる従来法で単離され、そして固体残渣を、エーテル、芳香族炭化水素または塩素化炭化水素のような、それらが容易に溶解しない溶媒中において再結晶または粉砕することによって精製され得る。
【００９１】
式Ｉの化合物および、適切な場合にはその互変異性体は、分子中に存在する不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および／または分子内に存在する非芳香族性二重結合の配置に応じて、可能な異性体の一つの形態で、またはこれらの混合物として、例えば対掌体および／またはジアステレオマーのような純粋な異性体の形態で、あるいは構造異性体、立体異性体、ジアステレオマーまたは鏡像異性体の混合物のような異性体混合物として、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物、またはラセミ体混合物として存在し得る；本発明は、純粋な異性体に関し、そして同様に可能な全ての異性体混合物に関し、ならびにそれぞれの場合において特別に立体化学の詳細が言及されていない時でさえ、上述、および以下においてこの意味でそれぞれの場合において理解される。
【００９２】
いずれの出発物質および方法が選択されたかに応じて得られる式Ｉのジアステレオ異性体混合物またはラセミ体混合物は、既知の方法で、当該成分の物理化学的違いに基づいて、例えば分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーによって、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へ分離され得る。
【００９３】
ラセミ体のような、同様の方法で得られる鏡像異性体混合物は、既知の方法によって、例えば光学活性溶媒からの再結晶化によって、キラル吸着剤上のクロマトグラフィーによって、例えばアセチルセルロース上での高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、好適な微生物を用いて、特定の固定化酵素を用いて、包接化合物の形成を通じて、例えばただ一つの鏡像異性体が複合化されるキラルクラウンエーテルを使用して、またはジアステレオマー塩へと変換することによって、例えば塩基性の最終産物のラセミ体を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸もしくはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸のような光学活性酸と反応させ、そして、本方法で得られるジアステレオマー混合物を、例えばそれらの溶解性の違いに基づいた分別結晶化によってジアステレオマーを得て、そしてそれから所望の鏡像異性体が、好適な試薬、例えば塩基性試薬の作用によって放出されることによって、光学対掌体へと分割されることができる。
【００９４】
純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、好適な異性体混合物を分離することによってのみならず、一般的に既知のジアステレオ選択的、またはエナンチオ選択的合成法によって、例えば本発明の方法を、好適な立体化学を有する出発物質を用いて行うことによって、本発明に従って得られる。
【００９５】
それぞれの場合において、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体もしくはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物もしくはジアステレオマー混合物を単離または合成することは、個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合において有効である。
【００９６】
化合物Ｉおよび、適切な場合にはその互変異性体はまた、必要に応じて、水和物の形態で得られ、および／または他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化のために使用され得るものを含み得る。
【００９７】
本発明の式Ｉの化合物は、実用的な目的のために、真菌類、細菌またはウィルスのような植物病原性微生物によって引き起こされる疾患に対して有用な植物を保護するための、非常に有利な薬効範囲の活性を有する。
【００９８】
本発明は、植物病原性微生物による、有用な植物への侵入を制御または予防する方法に関し、ここで式Ｉの化合物は、植物への、その一部への、またはその場への活性成分として適用される。本発明の式Ｉの化合物は、低率の適用での優れた活性により、植物に対する十分な耐容性により、および環境的に安全であることにより区別される。それらは、非常に有用な治癒的、予防的および浸透性特性を有し、そして多くの有用な植物を保護するために使用される。式Ｉの化合物は、有用な植物の様々な農作物における、植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる疾患を阻害または破壊するために使用されることができ、一方同時に、後に成長する植物の部分を、例えば植物病原性微生物から保護する。
【００９９】
式Ｉの化合物を、植物繁殖物質、特に種（果実、塊茎、穀物粒）、および挿し木（例えばイネ）の治療のための、真菌感染および土壌に存在する植物病原性真菌に対する防御のための肥料剤として使用することも可能である。
【０１００】
さらに、本発明の式Ｉの化合物は、関連する領域、例えば、木製および木製関連工業産物を含む技工物の保護において、食物貯蔵において、または衛生管理において真菌を制御するために使用されてもよい。
【０１０１】
式Ｉの化合物は、例えば、以下の分類の植物病原性真菌に対して有効である：不完全菌類（例えばボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）およびアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ））ならびに担子菌類（例えば、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）、プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ））。さらに、それらはまた、子嚢菌類（例えばベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）およびエリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）、ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）、ウンキヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ））ならびに卵菌類（例えば、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ））に対しても有効である。きわめて優れた活性が、ウドンコ病に対して観察された（エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種）。さらに、式Ｉの新規化合物は、植物病原性菌類およびウィルス（例えば、キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、エルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）およびタバコモザイクウィルス）に対して有効である。優れた活性が、アジア型ダイズさび病(ファコプソラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））に対して観察された。
【０１０２】
本発明の範囲内において、保護されるべき有用な植物は、具体的には以下の種の植物を含む：穀倉類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウモロコシ、ソルガム、および関連する種）；ビート（テンサイおよび飼料用ビート）；ナシ状果、核果および柔らかい果物（リンゴ、西洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー）；マメ科植物（マメ、レンティル、エンドウマメ、大豆）；油脂植物（西洋アブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオ豆、ラッカセイ）；ウリ科植物（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（綿、亜麻、麻、ジュート）；柑橘類（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科植物（アボガド、シナモン属、ショウノウ）、またはタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ツル植物、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物ならびに鑑賞植物のような植物。
【０１０３】
用語「有用な植物」は、ブロモキシニルのような除草剤、または除草剤群（例えばＨＰＰＤ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤（例えばプリミスルフロン、プルスルフロンおよびトリフロキシスルフロン）、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピルビル−シキミ酸−３−リン酸−合成酵素）阻害剤、ＧＳ（グルタミン合成酵素）阻害剤）に対して、従来法の品種改良または遺伝子工学の結果として、耐性のある有用な植物も含むものとして理解され得る。従来の品種改良法（突然変異誘発）によって、イミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性にされた農作物の例は、クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）（登録商標）サマーレイプ（ｓｕｍｍｅｒ  ｒａｐｅ）（キャノーラ）である。遺伝子工学の手法により、除草剤または除草剤群に対して耐性を有するようになった農作物の例は、グリホセートおよびグルホシネート耐性の、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）（登録商標）、およびリバティリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）（登録商標）の商標名で市販されているトウモロコシ品種を含む。
【０１０４】
用語「有用な植物」はまた、組み換えＤＮＡ技術の使用により形質転換されたために、1つのまたはそれ以上の選択的に作用する毒素を合成することができる有用な植物、例えば毒素産生性細菌、特にバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属のものとして知られている有用な植物を含むものとして理解され得る。
【０１０５】
殺虫剤への抵抗性をコードし、そして１つまたはそれ以上の毒素を発現する、１つまたはそれ以上の遺伝子を含む遺伝子組み換え植物は既知であり、そしてそれらの幾つかは市販されている。かかる植物の例は：イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素を発現するトウモロコシ品種）；イールドガード・ルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）（登録商標）（ＣｒｙIII Ｂ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ品種）；イールドガード・プラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ）（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙIII Ｂ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ品種）；スターリンク（Ｓｔａｒｌｉｎｋ）（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）毒素を発現するトウモロコシ品種）；ハーキュレックス（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ）Ｉ（登録商標）（除草剤であるグルホシネートアンモニウムに対して抵抗性を獲得するために、ＣｒｙＩＦ（ａ２）毒素、および酵素、ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）毒素を発現する綿品種）；ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）毒素を発現する綿品種）；ボルガードＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙIIＡ（ｂ）毒素を発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現する綿品種）；ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）（登録商標）（ＣｒｙIII Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ネイチャー・ガード（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ）（登録商標）、アグリシュア（Ａｇｒｉｓｕｒｅ）（登録商標）ＧＴアドバンテージ（ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホセート耐性形質）、アグリシュア（登録商標）ＣＢアドバンテージ（Ｂｔ１１アワノメイチュウ（ＣＢ）形質）ならびにプロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）（登録商標）である。
【０１０６】
用語「有用な植物」はまた、組み換えＤＮＡ技術の使用により形質転換されたために、選択的作用を有する抗病原性物質、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書参照）を合成することができる有用な植物を含むものとして理解され得る。かかる抗病原性物質およびかかる抗病原性物質を合成することができる遺伝子組み換え植物は、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号、および欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書において既知である。かかる遺伝子組み換え植物を産生する方法は、当業者にとって一般に既知であり、そして例えば、上で言及された刊行物において記載されている。
【０１０７】
本明細書において使用される用語、有用な植物の「場」は、有用な植物が成長する場所であって、有用な植物の植物繁殖物質が蒔かれる場所であり、または有用な植物の植物繁殖物質が土壌中へ据えられる場所を含むように意図されている。かかる場の例は、農作物が成長する田畑である。
【０１０８】
用語「植物繁殖物質」は、種子のような植物の生成部分であって、繁殖のために使用され得るもの、および挿し木または塊茎、例えばジャガイモのような植物材料を意味するものとして理解される。例えば、（厳密な意味での）種子、根、果実、塊茎、球根、根茎および植物の一部分について言及されてもよい。発芽または土壌から出現した後に移植され得る、発芽した植物および若木についても言及されてもよい。これらの若木は、浸漬による全体または一部の処理による移植前に保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖物質」は、種子を示すものとして理解される。
【０１０９】
式Ｉの化合物は、未修飾の形態で、または好ましくは、製剤の分野において従来用いられる担体および補助剤と共に使用され得る。
【０１１０】
したがって、本発明はまた、式Ｉの化合物および不活性の担体を含む、植物病原性微生物に対する制御および保護のための組成物に関し、そして病原性微生物による有用な植物への侵入を制御または予防する方法に関し、ここで活性成分としての式Ｉの化合物および不活性担体を含む組成物は、植物へ、その一部へ、またはその場へ適用される。
【０１１１】
本目的を達成するために、式Ｉの化合物および不活性担体は、従来の既知の方法で、乳剤、塗布可能なペースト、直接噴霧可能な、または希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、可溶性粉末、粉塵、顆粒、および例えば重合物質中へのカプセル化のように製剤化される。組成物の形態と同様に、噴霧、散布、散粉、散乱、塗布、または注入のような適用の方法は、意図された目的および一般的な環境に従って選択される。当該組成物はまた、安定剤、消泡剤、粘性調節剤、結合剤またはタッキファイヤー、および肥料、微量栄養素供与体、または特別な効果を得るための他の製剤をさらに含んでもよい。
【０１１２】
好適な担体および補助剤は、固体または液体で存在することができ、そして製剤技術において有用な物質であり、例えば天然の、もしくは再生された無機物、溶媒、分散剤、湿潤剤、タッキファイヤー、増粘剤、結合剤、または肥料である。かかる担体は、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
【０１１３】
式Ｉの化合物、または活性成分として式Ｉの化合物および不活性担体を含む組成物は、植物または処置されるべき植物の場へ、さらなる物質と同時にまたは引き続けて適用され得る。これらのさらなる物質は、例えば、肥料もしくは微量栄養素供与体、または植物の成長に影響を与える他の調製物であり得る。それらはまた、選択的な除草剤、および殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、またはこれらの調製物の幾つかの混合物であることができ、必要に応じてさらなる担体、界面活性剤、または製剤の分野において従来から用いられる適用促進補助剤と共に用いられる。
【０１１４】
式Ｉの化合物、または活性成分として式Ｉの化合物および不活性担体を含む組成物を適用する好ましい方法は、葉面処理である。適用の頻度および適用率は、対応する病原体の侵入の危険性に依存するだろう。しかし、式Ｉの化合物はまた、土壌から根を通じて（全身作用）、植物の場に液体製剤を浸すことによって、または当該土壌へ固体形態、例えば粒剤の化合物を適用することによって、植物に浸透することができる（土壌適用）。水稲のような農作物において、かかる粒剤は、水田へ適用され得る。式Ｉの化合物はまた、種子または塊茎を殺真菌剤の液体製剤に含浸することによって、またはそれらに固体製剤を塗布することによって、種子へ適用されてもよい（コーティング）。
【０１１５】
製剤、すなわち式Ｉの化合物、および必要に応じて、固体または液体補助剤を含む組成物は、既知の手法、具体的には当該化合物を増量剤、例えば溶媒、固体担体、および任意に界面活性物質（界面活性剤）と共に密に混合および／またはすり砕くことによって調製される。
【０１１６】
農薬製剤は通常、０．１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９５重量％の式Ｉの化合物、９９．９％〜１重量％、好ましくは９９．８％〜５重量％の固体または液体補助剤、および０〜２５重量％、好ましくは０．１〜２５重量％の界面活性剤を含むだろう。
【０１１７】
市販産物を濃縮物として製剤化することは好ましい一方、最終消費者は通常、希釈製剤を使用するだろう。
【０１１８】
有利な適用率は通常、５ｇ〜２ｋｇ活性成分（ａ．ｉ．）／ヘクタール（ｈａ）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子を浸す薬剤として使用される時、好都合な適用率は、１ｋｇの種子あたり１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。所望の作用のための適用率は、実験により決定され得る。それは、例えば作用形式、有用な植物の発育段階、および適用（場所、タイミング、適用法）に依存し、そしてこれらのパラメーターに応じて、広域限度内で変化する。
【０１１９】
前記方法は、菌界、担子菌門、サビキン網、Ｕｒｅｄｉｎｉｏｍｙｃｅｔｉｄａｅ亜網および他のＵｒｅｄｉｎａｌｅｓ目（一般にサビ菌類と呼ばれるもの）に対して特に有効である。農業において特に大きな影響を有するサビ菌の種類は、ファコプソラ科（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｃｅａｅ）、特にファコプソラ属のもの、例えば、アジア型ダイズサビとも呼ばれるファコプソラ・パチリジ、ならびにプッシニア科（Ｐｕｃｃｉｎｉａｃｅａｅ）のもの、特に穀物における問題疾患である茎サビまたは黒サビとしても知られているプッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、および褐サビとしても知られるプッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）のようなプッシニア属のものを含む。
【０１２０】
前記方法の実施形態は、植物病原性生命体による攻撃から有用な植物の作物を保護する方法、および／または植物病原性生命体により侵入された有用な植物の作物の治療方法であって、前記方法は同時に、グリホセート、その塩またはエステル、および植物病原性生命体に対して活性を有する少なくとも1つの式Ｉの化合物を、植物、植物の一部、および植物の場からなる群から選択される少なくとも1つのメンバーへ適用することを含む。
【０１２１】
驚くべきことに、上記の式Ｉの化合物またはその薬学的な塩はまた、動物における微生物の治療および／または予防のための、有利な薬効範囲の活性を有することが現在判明している。
【０１２２】
「動物」は、任意の動物、例えば昆虫、哺乳類、爬虫類、魚類、両生類であることができ、好ましくは哺乳類、最も好ましくはヒトであり得る。「治療」は、感染の増大または拡散を減少、遅延または停止させるために、あるいは感染を減少させるため、または感染を治癒するために、微生物に感染している動物に対して使用することを意味する。「予防」は、任意の将来における感染を予防するため、あるいは任意の将来における感染の増加または拡散を減少または遅延させるために、微生物の感染の明らかな兆候のない動物に対して使用することを意味する。
【０１２３】
本発明に従って、動物における微生物感染の治療および／または予防における使用のための、医薬の製造における式Ｉの化合物の使用が提供される。医薬品としての式Ｉの化合物の使用が同様に提供される。動物の治療における抗菌剤としての式Ｉの化合物の使用が同様に提供される。本発明に従って、活性成分として、式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容される塩、および薬学的に許容される希釈剤もしくは担体を含む医薬組成物が同様に提供される。本組成物は、動物における抗菌感染の治療および／または予防のために使用され得る。本医薬組成物は、錠剤、ロゼンジ、硬カプセル、水性懸濁液、油性懸濁液、乳液、分散性粉末、分散性顆粒、シロップ、およびエリキシル剤のような、経口投与のために好適な形態で存在し得る。あるいは、本医薬組成物は、スプレー、クリーム、またはローションのような、局所適用のために好適な形態で存在し得る。または、本医薬組成物は、非経口投与、例えば注射のために好適な形態で存在し得る。または、本医薬組成物は、エアロゾルスプレーのような吸入可能形態で存在し得る。
【０１２４】
式Ｉの化合物は、動物に対して微生物感染を引き起こし得る様々な微生物種に対して有効である。かかる微生物種の例は、アスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．フラバス（ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．タームズ（ｔｅｒｍｓ）、Ａ．ニデュランス（ｎｉｄｕｌａｎｓ）、およびＡ．ニゲル（ｎｉｇｅｒ）のようにアスペルギルス症を引き起こすもの、ブラストミセス・デルマティティディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ  ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）のようにブラストミセス症を引き起こすもの；カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラタ（ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．トロピカリス（ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）、Ｃ．パラプシローシス（ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．クルセイ（ｋｒｕｓｅｉ）、およびＣ．ルシタニエ（ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）のようにカンジタ症を引き起こすもの；コクシジオイデス・イミチス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｉｍｍｉｔｉｓ）のようにコクシジオイデス症を引き起こすもの；クリプトコッカス・ネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）のようにクリプトコッカス症を引き起こすもの；ヒストプラスマ・カプスラーツム（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ  ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）のようにヒストプラスマ症を引き起こすもの、ならびにアブシディア・コリンビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ  ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、リゾムコール・プシラス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、およびリゾープス・アリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ａｒｒｈｉｚｕｓ）のように接合菌症を引き起こすものである。さらなる例は、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、およびフザリウム・ソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）のようなフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属菌、およびスケドスポリウム・アピオスペルムム（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）、およびスケドスポリウム・プロリフィカンス（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）のようなスケドスポリウム（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌である。なおさらなる例は、ミクロスポルム（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ）属菌、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）属菌、エピデルモフィトン（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ）属菌、ムコール（Ｍｕｃｏｒ）属菌、スポロトリクス（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ）属菌、フィアロフォラ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ）属菌、クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌、ペトリエリジウム（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ）属菌、パラコクシジオイデス（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ）属菌、およびヒストプラズマ（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ）属菌である。
【０１２５】
以下の非限定の例は、上記の発明をより詳細に、それを限定することなく記載する。
【実施例】
【０１２６】
製造例：
実施例Ｐ１：Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
ａ）３，５−ジブロモ−６−メチル−ピリジン−２−オールの製造：
【０１２７】
【化２８】
2014051522.tif 000029
【０１２８】
１．５ｌの５口反応用フラスコにメカニカルスターラーを取り付け、アルミホイルで遮光し、３０．０ｇの６−メチル−ピリジン−２−オールを３００ｍｌの無水アセトニトリル中で懸濁させ、そして室温で撹拌した。氷／水の冷浴を用いて冷却しながら、９７．９ｇのＮ−ブロモ−スクシンイミド（ＮＢＳ）をゆっくりと一部ずつ、２５分かけて添加した。かすかな発熱が観察された（２９度まで温度上昇した）。懸濁液の撹拌が困難になったので、追加で３００ｍｌの無水アセトニトリルを添加し、室温で１．７５時間撹拌を継続した。その後、懸濁液をろ過し、スクシンイミドを除くためにろ過ケーキをメタノールで十分に洗浄し、そして乾燥させ、６４．１ｇの化合物を白色固体として得た（ｍ．ｐ．＞２２５℃）。
【０１２９】
ｂ）３−ブロモ−６−メチル−ピリジン−２−オールの製造：
【０１３０】
【化２９】
2014051522.tif 000030
【０１３１】
（加熱して乾燥された）１．５ｌの５口反応用フラスコに、６３．１ｇの３，５−ジブロモ−６−メチル−ピリジン−２−オールを３００ｍｌの無水ＴＨＦ中で懸濁させ、そしてアルゴン雰囲気下室温で撹拌した。反応混合物を−７８〜８０℃に冷却した（Ｅｔ2Ｏ／ドライアイス冷浴）。２９５ｍｌの１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液を２．５時間かけて加え、それにより、−７４℃への温度上昇が観測された（黄色−橙懸濁液）。撹拌を−７８〜８０℃で１時間継続し、その後４２．６ｍｌの水をゆっくりと１５分かけて加えた。−７８℃で２０分管撹拌後、温度を一晩かけて室温にした。次の日に、当該混合物を減圧で濃縮し、黄色の湿った固体を得た。２００ｍｌのＮａＣｌ水溶液を加えた後、ＡｃＯＥｔを使用してｐＨ９で抽出を行い、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、３７．２ｇ（粘性物質）の固体を、そして水層を減圧で濃縮して７０．１ｇの固体を得た。得られたものを合わせて、フラッシュクロマトグラフィー［シリカゲル（カラム：ｈ＝２５ｃｍ，φ＝１２ｃｍ）１容量％のＡｃＯＨと共にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを使用］によって精製した。当該化合物を主に含むフラクションを合わせて（全体で２９．７ｇ）、そしてＥｔ2Ｏ中、室温で懸濁させ、混合物を撹拌し、その後ろ過し、ろ過ケーキをＥｔ2Ｏで洗浄し、乾燥後に、１４．７ｇの当該化合物を白色固体で得た（ｍ．ｐ．＝２１２〜２１３℃）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 2.35(s, 3H), 5.97(d, 1H), 7.71 (d, 1H), 12.35(broad, 1H).
【０１３２】
ｃ）：３−ブロモ−６−メチル−５−ニトロ−ピリジン−２−オールの製造：
【０１３３】
【化３０】
2014051522.tif 000031
【０１３４】
５００ｍｌの１口丸底フラスコ中に２３０ｍｌの６５％ＨＮＯ3水溶液を加え、そして冷却下（氷／水冷浴）で撹拌した。７．００ｇの３−ブロモ−６−メチル−ピリジン−２−オールを、室温で一部ずつ導入した。撹拌を、室温で３．５時間継続した。当該混合物を２００ｍｌの氷／水混合物へ注いだ後（ｐＨ１）、水層をＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を２度、（ｐＨメーターを使用して）ＮａＯＨ水溶液にてｐＨ４にした水で洗浄し、その後硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、そして減圧で濃縮し、７．５２ｇの黄色固体を得た。この粗製物をジエチルエーテル中で懸濁し、室温で１時間撹拌し、ろ過し、同じ溶媒で洗浄し、そして乾燥させ、３．８９ｇの当該化合物を黄−橙色固体として得た（ｍ．ｐ．＞２２０℃）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 2.86(s, 3H), 8.66(s, 1H), 12.75(broad, 1H).
【０１３５】
ｄ）３−ブロモ−２−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：
【０１３６】
【化３１】
2014051522.tif 000032
【０１３７】
１００ｍｌの１口丸底フラスコにコンデンサーを取り付け、４．３６ｇのピリドンを１７ｍｌのオキシ塩化リン中へ導入した（褐色懸濁液）。この混合物をその後、７時間加熱還流下撹拌した。当該混合物を室温に冷却した後、それを５０℃で減圧濃縮し、その後３度トルエンを加えて減圧濃縮し、褐色の油状粘性物質を得た。この粘性物質を氷で処理し、その後過剰量の飽和重炭酸ナトリウム水溶液で処理した。抽出を、ＡｃＯＥｔを用いて行った。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧で濃縮し３．７９ｇの褐色固体を得た。固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（５０ｇ、１５０ｍｌ）を用いたフラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル  ９５：５（ｖ：ｖ））による精製により、３．３２ｇの当該化合物を淡黄色固体として得た（ｍ．ｐ．＝７６〜７８℃）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 2.82(s, 3H), 8.55(s, 1H).
【０１３８】
ｅ）３−ブロモ−２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：
【０１３９】
【化３２】
2014051522.tif 000033
【０１４０】
５０ｍｌの１口丸底フラスコ中に、アルゴン雰囲気下、室温で、３．０ｍｌの無水ジオキサン中、０．１３ｍｌのヘキサメチルジシラザンおよび１．２１ｇの４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノールを溶解し、そして撹拌した。この混合物中へ、２７０ｍｇの５５％水素化ナトリウム懸濁液を注意深く加え（気体が発生）、そして撹拌を３０分間継続した。この後、１．５５ｇの３−ブロモ−２−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリジンの４．０ｍｌ無水ジオキサン溶液をシリンジで一滴ずつ加え、そして撹拌を室温で２２時間継続した。反応をその後、過剰量の希釈ＮａＯＨ水溶液（水層でｐＨ＝１２）を加えてクエンチし、そしてシクロヘキサンを用いて抽出した。当該有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧で濃縮し、橙色の油を得た。シリカゲルカートリッジ（５０ｇ、１５０ｍｌ）を用いたフラッシュクロマトグラフィー（溶出液としてヘプタン／酢酸エチル  ９５：５（ｖ：ｖ）を使用）による精製により、４８０ｍｇの当該化合物を湿った固体形状で得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 2.65(s, 3H), 7.07(dd, 1 H), 7.55(d, 1 H), 7.58(d, 1 H), 8.65(s, 1 H).
【０１４１】
ｆ）２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−３−（４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：
【０１４２】
【化３３】
2014051522.tif 000034
【０１４３】
５０ｍｌの１口丸底フラスコにコンデンサーを取り付け、アルゴン雰囲気下、室温で、１．７ｍｌの無水ジオキサン中、２６０ｍｇの３−ブロモ−２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−メチル−５−ニトロ−ピリジンおよび９７ｍｇのｐ−フルオロフェニルボロン酸を溶解し、そして撹拌した（黄色溶液）。２２８ｍｇのＫ3ＰＯ4を０．８５ｍｌのＨ2Ｏに溶解し、その後添加した。その後当該混合物をアルゴン下で１５分間撹拌しながら脱気した。４．３ｍｇのトリシクロヘキシルホスフィンを３．６ｍｇのビス（ベンジリデンアセトン）パラジウムと共に加えた。その後、当該溶液を１００℃で６．５時間、激しく撹拌した。暗褐色懸濁液をその後室温に冷却し、その後１０ｍｌの飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を加えた。この混合物をＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして減圧で濃縮し、３４０ｍｇの暗褐色の油を得た。フラッシュクロマトグラフィー［固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）、ヘプタン／酢酸エチル  ９５：５（ｖ：ｖ）、その後９：１（ｖ／ｖ）を使用］による精製の後、１２０ｍｇの当該化合物を黄色油として得た。
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ２：１（ｖ：ｖ）；化合物のＲf＝０．５０。
【０１４４】
ｇ）６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−ピリジン−３−イルアミンの製造：
【０１４５】
【化３４】
2014051522.tif 000035
【０１４６】
５０ｍｌの１口丸底フラスコ中にコンデンサーを取り付け、１２０ｍｇの出発物質を０．５０ｍｌのメタノール中で撹拌した（淡黄色懸濁液）。氷で冷やしながら、０．５０ｍｌの濃塩酸水溶液を一滴ずつシリンジで加えた（さらに沈殿物が生じた）。氷浴を取り除き、２７０ｍｇの無水ＳｎＣｌ2をゆっくりと加えた（淡黄色懸濁液）。撹拌を、加熱還流下６．５時間継続した（淡黄色溶液）。その後、生じた混合物を減圧で濃縮し、ベージュ色の湿った固体を得た。ＡｃＯＥｔを添加後、５ｍｌの４ＭＮａＯＨ水溶液を加えた。抽出後、有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し（焼結ガラスフィルターを使用）、そして溶媒を減圧で除去し、１１０ｍｇの当該化合物を粗製物として得た（淡黄褐色油）。精製を、フラッシュクロマトグラフィー（固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）、ヘプタン／酢酸エチル  ２：１（ｖ：ｖ））により行い、６０ｍｇの当該化合物を黄色油として得た。ＲＰ  ＨＰＬＣ：化合物の保持時間：２．１０分
【０１４７】
ｈ）Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−（４−フルオロ−フェニル）−２−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
【０１４８】
【化３５】
2014051522.tif 000036
【０１４９】
２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、３０ｍｇのエチルメチルホルムアミドを０．５ｍｌの無水ジクロロメタン中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、５０ｍｇのオキシ塩化リンを一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１．５時間継続し、桃−橙色溶液を得た。この後、１ｍｌのジクロロメタンに溶解された６０ｍｇの出発物質を、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で２時間継続した。混合液をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を５分間継続した。混合物をその後、１０ｍｌのジエチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、８０ｍｇの当該化合物を粗製形態で黄色油として得た。ＲＰ  ＨＰＬＣ：化合物の保持時間：１．５５分。
【０１５０】
実施例Ｐ２：Ｎ’−［５−ブロモ−６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
ａ）５−ブロモ−６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−メチル−ピリジン−３−イルアミンの製造：
【０１５１】
【化３６】
2014051522.tif 000037
【０１５２】
５０ｍｌの１口丸底フラスコ中にコンデンサーを取り付け、１４０ｍｇの３−ブロモ−２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−メチル−５−ニトロ−ピリジンの粗製物を０．５０ｍｌのメタノール中で撹拌した（黄色懸濁液）。氷／水浴を用いて冷却しながら、０．５ｍｌの濃ＨＣｌ水溶液を一滴ずつシリンジにより加えた（沈殿物が生成）。氷浴を取り除き、そして３２２ｍｇの無水ＳｎＣｌ2を一部ずつ加えた。撹拌を加熱還流下４．５時間継続した（黄色溶液）。混合物を室温へ冷却した後、それを減圧で濃縮し、黄色油を得た。ＡｃＯＥｔを添加後、５ｍｌの４ＭＮａＯＨ水溶液を加えた（ｐＨ１２）。抽出後、ＡｃＯＥｔ層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧で除去し、１５０ｍｇの当該化合物を黄色油として得た。精製を、フラッシュクロマトグラフィー［固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）、ヘプタン／酢酸エチル  ２：１（ｖ：ｖ）］により行い、８０ｍｇの当該化合物を淡黄色固体の形状で得た。ＲＰ  ＨＰＬＣ：化合物の保持時間：２．０４分。
【０１５３】
ｂ）Ｎ’−［５−ブロモ−６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
【０１５４】
【化３７】
2014051522.tif 000038
【０１５５】
２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、３６．５ｍｇのエチルメチルホルムアミドを０．５ｍｌの無水ジクロロメタン中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、０．０３８ｍｌのオキシ塩化リンを一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１．７５時間継続し、桃−橙色溶液を得た。この溶液へ、１ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された８０ｍｇの５−ブロモ−６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−メチル−ピリジン−３−イルアミンを、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で４５分間継続した。混合物をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、１０ｍｌのジエチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、８０ｍｇの当該化合物を黄色油として得た（ＥおよびＺ異性体の混合物）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 1.15-1.35(broad, 3H), 2.34(s, 3H), 3.03(s, 3H), 3.25- 3.60(broad, 2H), 7.16 and 7.19(dd, 1 H), 7.35(s, 1H), 7.42(m, 1 H), 7.45(m, 1H), 7.30- 7.55(broad, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ２：１（ｖ：ｖ）；化合物のＲf＝０．２７。
【０１５６】
実施例Ｐ３：Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−メチル−５−トリメチルシラニルエチニル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
ａ）２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−メチル−５−ニトロ−３−トリメチルシラニルエチニル−ピリジンの製造：
【０１５７】
【化３８】
2014051522.tif 000039
【０１５８】
５０ｍｌの１口丸底フラスコ中にコンデンサーを取り付け、２２０ｍｇの３−ブロモ−２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−メチル−５−ニトロ−ピリジンを４．０ｍｌのジイソプロピルアミン中で溶解し、そして当該溶液を室温でアルゴン雰囲気下撹拌した。２０分後、１５ｍｇのヨウ化銅および５６ｍｇのビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリドを加えた。これに、０．０８１ｍｌのエチニルトリメチルシランを一滴ずつ加えた。得られた赤い溶液をその後７０℃で５時間撹拌した。室温に当該混合物を冷却後、それを減圧で濃縮し、４９０ｍｇの褐色固体を得た。この粗製産物の精製を、フラッシュクロマトグラフィー［固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）、ヘプタン／酢酸エチル  ９８：２（ｖ：ｖ）］により行い、４０ｍｇの当該化合物を褐色油として得た。
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、キーセルゲル（Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ）Ｆ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ２：１（ｖ：ｖ）；化合物のＲf＝０．６３。
【０１５９】
ｂ）６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−エチニル−２−メチル−ピリジン−３−イルアミンの製造：
【０１６０】
【化３９】
2014051522.tif 000040
【０１６１】
５０ｍｌの１口丸底フラスコ中にコンデンサーを取り付け、３５ｍｇの２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−メチル−５−ニトロ−３−トリメチルシラニルエチニル−ピリジンを０．５ｍｌのメタノール中で撹拌した。氷／水浴を用いて冷却しながら、０．５０ｍｌの濃ＨＣｌ水溶液を一滴ずつシリンジにより加えた（少し沈殿物が観測された）。氷浴を取り除き、そして７７ｍｇの無水ＳｎＣｌ2を一部ずつ加えた。撹拌を加熱還流下２時間継続した。混合物を室温へ冷却した後、それを減圧で濃縮し、褐色固体を得た。ＡｃＯＥｔを添加後、５ｍｌの４ＭＮａＯＨ水溶液を加えた（ｐＨ１２）。抽出後、ＡｃＯＥｔ層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧で除去し、３０ｍｇを褐色油として得た。精製を、フラッシュクロマトグラフィー［固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（５ｇ、２０ｍｌ）、ヘプタン／酢酸エチル  ３：１（ｖ：ｖ）］により行い、７ｍｇのａ１フラクション、（６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−メチル−５−トリメチルシラニルエチニル−ピリジン−３−イルアミン）および１５ｍｇのａ２フラクションの当該化合物を褐色固体として得た。ＲＰ  ＨＰＬＣ：化合物の保持時間：１．８７分。
【０１６２】
ｃ）Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−メチル−５−トリメチルシラニルエチニル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
【０１６３】
【化４０】
2014051522.tif 000041
【０１６４】
１０ｍｌの１口丸底フラスコ中で、３．１ｍｇのエチルメチルホルムアミドを０．２５ｍｌの無水ジクロロメタン中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、０．００３２ｍｌのオキシ塩化リンを一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１．０時間継続し、桃−橙色溶液を得た。この溶液へ、０．７５ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された７．０ｍｇの６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−メチル−５−トリメチルシラニルエチニル−ピリジン−３−イルアミンを、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で２．５時間継続した。混合液をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１５分間継続した。混合物をその後、１０ｍｌのジエチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、６．０ｍｇの当該化合物を黄色油として得た。ＲＰ  ＨＰＬＣ：化合物の保持時間：１．６１分。
【０１６５】
実施例Ｐ４：Ｎ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
ａ）３−ブロモ−６−メチル−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジンの製造：
【０１６６】
【化４１】
2014051522.tif 000042
【０１６７】
５０ｍｌの１口丸底フラスコに、アルゴン雰囲気下、室温で、４．５０ｍｌの無水ジオキサン中、１．００ｇの３−ブロモ−６−メチル−５−ニトロ−ピリジン−２−オールを溶解し、そして撹拌した（黄−橙色懸濁液）。０．５９３ｍｌの４−メチル−１−ペンタノールを２．３５４ｇのトリフェニルホスフィンと共に加えた。その後、０．８０１ｍｌのジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）をシリンジで１０分間かけて一滴ずつ滴下し、この滴下の間穏やかな発熱が観測された。撹拌を４．５時間、室温で継続した。反応混合物をその後、１０ｍｌの水の添加によりクエンチし（ｐＨ＝５〜６）、その後ペンタンを用いて抽出した（３×２０ｍｌ）。合わせた有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧で除去し、１．８７ｇの当該化合物を黄−橙色油として得た。
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  １：１（ｖ：ｖ）；化合物のＲf＝０．７２。
【０１６８】
ｂ）５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンの製造：
【０１６９】
【化４２】
2014051522.tif 000043
【０１７０】
５０ｍｌの１口丸底フラスコ中にコンデンサーを取り付け、１．３６ｇの３−ブロモ−６−メチル−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジンの粗製物を３．１５ｍｌのメタノール中に溶解し、当該溶液を撹拌した。氷／水浴を用いて冷却しながら、３．１５ｍｌの濃ＨＣｌ水溶液を一滴ずつシリンジにより加えた（沈殿物が観測された）。氷浴を取り除き、そして２．２３ｇの無水ＳｎＣｌ2を一部ずつ加えた。撹拌を加熱還流下５．５時間継続した（黄色懸濁液）。混合物を室温へ冷却した後、それを減圧で濃縮し、黄色固体を得た。ジクロロメタンを添加後、１０ｍｌの４ＭＮａＯＨ水溶液を加えた（ｐＨ１２）。抽出後、有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧で除去し、１．６２ｇの黄色油を得た。精製を、フラッシュクロマトグラフィー［固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（５０ｇ、１５０ｍｌ）、ヘプタン／酢酸エチル  ４：１（ｖ：ｖ）］により行い、４９０ｍｇの当該化合物を黄色油の形状で得た。ＲＰ  ＨＰＬＣ：化合物の保持時間：２．１２分。
【０１７１】
ｃ）Ｎ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
【０１７２】
【化４３】
2014051522.tif 000044
【０１７３】
５０ｍｌの１口丸底フラスコ中で、１８２ｍｇのエチルメチルホルムアミドを３．０ｍｌの無水ジクロロメタン中に溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、０．１９１ｍｌのオキシ塩化リンを一滴ずつシリンジにより室温で加えた。室温で撹拌を１．７５時間継続し、桃−橙色溶液を得た。１．５０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された３００ｍｇの５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンを、シリンジで一滴ずつ加え、溶液は黄色になった。撹拌を室温で５時間継続した。当該溶液をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液を加え、ｐＨを約１１とし、そして当該混合物を１０分間撹拌した。混合物をその後、１０ｍｌのジエチルエーテルで２回抽出した。合わせたエーテル層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、３８０ｍｇの当該化合物を黄色油として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.91 (d, 6H), 1.15-1.40(m,m,5H), 1.61(m,1H), 1.78(m,2H), 2.38(s,3H), 3.04(broad,3H), 3.25-3.60(broad,2H), 4.30(t,2H), 7.28(s,1H), 7.30-7-50(broad, 1H). ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  １：１（ｖ：ｖ）；化合物のＲf＝０．４８。
【０１７４】
実施例Ｐ５：Ｎ’−［５−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
【０１７５】
【化４４】
2014051522.tif 000045
【０１７６】
１０ｍｌの１口丸底フラスコにコンデンサーを取り付け（装置は加熱乾燥された）、１．２０ｍｌの無水ジオキサン中、１６０ｍｇのＮ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−Ｎ−−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン、および７７．２ｍｇのｐ−クロロフェニルボロン酸を溶解した。この溶液へ、１６２ｍｇのＫ3ＰＯ4の０．６０ｍｌ水溶液をアルゴン雰囲気下、室温で添加した。生じた二層系混合物をアルゴン下で２０分間脱気した。そこへ、３．０ｍｇのトリシクロヘキシルホスフィン、および２．６ｍｇのビス（ベンジリデンアセトン）パラジウムを加えた。生じた懸濁液を１００℃で５時間、激しく撹拌した。反応混合物を室温に達するまで放置後、５．０ｍｌの飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を加えた。水層をＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧で除去し、２２０ｍｇの黄色油を得た。フラッシュクロマトグラフィー［固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）、ヘプタン／酢酸エチル  ９：１（ｖ：ｖ）、その後４：１（ｖ／ｖ）、その後３：２（ｖ／ｖ）］による精製により、８０ｍｇの当該化合物を黄色油として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.88(d, 6H); 1.20(t,3H), 1.23(m, 2H), 1.58(m, 1H), 1.72(m, 2H), 2.44(s, 3H), 3.02(s, 3H), 3.15-3.60(broad, 2H), 4.29(t, 2H), 7.06(s, 1H), 7.34(d, 2H), 7.42(broad, 1H), 7.52(d, 2H). 
【０１７７】
実施例Ｐ６：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−ホルムアミジンの製造：
【０１７８】
【化４５】
2014051522.tif 000046
【０１７９】
５０ｍｌの（加熱乾燥された）１口丸底フラスコに、１５０ｍｇのＮ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンを１ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶解し、そしてアルゴン雰囲気下で撹拌した。当該溶液を−８２℃に冷却した（ドライアイス／アセトン冷浴）。撹拌しながら、０．２６３ｍｌの１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液を、シリンジにより一滴ずつ滴下した。−８２℃での撹拌を４５分間継続した。その後、０．０９１ｍｌのトリメチルクロロシランをシリンジにより一滴ずつ加え、そして撹拌を−８２℃で３時間継続した。この時間の後、反応混合物を室温へと上昇させた。その後、反応を０．０２０ｍｌのＡｃＯＨの添加によりクエンチした。水層をジエチルエーテルで抽出し、そして生じた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下除去し、３０ｍｇの黄色油を得た。水層をその後、１０ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ3水溶液の添加によりｐＨ７に持っていった。その後これを、ジエチルエーテルを用いて抽出し、有機層を乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下除去し、９０ｍｇの黄色油を得た。当該２つの油状フラクションを合わせて、フラッシュクロマトグラフィー［固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）、ヘプタン／酢酸エチル  ９５：５、その後９：１、その後４：１（ｖ：ｖ）］により精製し、３０ｍｇの化合物を黄色油として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.90(d, 6H), 1.20(t, 3H), 1.33(m, 2H), 1.60(m, 1H); 1.76(m, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.99(s, 3H), 3.20-3.50(braod, 1H), 3.35(broad, 1H), 4.18(t, 2H), 6.46(d, 1H), 7.01 (d, 1H), 7.38(broad, 1H). ＲＰ  ＨＰＬＣ：化合物の保持時間：１．２６分。
【０１８０】
実施例Ｐ７：Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
ａ）２−クロロ−３−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：
【０１８１】
【化４６】
2014051522.tif 000047
【０１８２】
３５０ｍｌの３口丸底フラスコにマグネチックバー、温度計、滴下ロート、および還流コンデンサーを備え付け、３−メチル−５−ニトロ−ピリジン−２−オール（２３．１ｇ）、および１，２−ジクロロエタン（１５０ｍｌ）を充填した。オキシ塩化リン（１７ｍｌ）を一滴ずつ加えた。この混合物へ、ＤＭＦ（１１．５ｍｌ）を室温で一滴ずつ加えた。反応混合物を７０℃で撹拌しながら０．５時間撹拌した。当該混合物を室温に冷却後、それを５０℃で減圧下濃縮し、褐色油状粘性物質を得た。この粘性物質の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ７：３（ｖ：ｖ））により行い、２３．３４ｇの当該化合物を淡黄色固体として得た（ＭＰ：４０〜４２℃）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 2.55(s,3H,CH3), 8.35(d,1H), 9.11 (d,1H).
【０１８３】
ｂ）２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−３−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：
【０１８４】
【化４７】
2014051522.tif 000048
【０１８５】
２５０ｍｌの２口丸底フラスコにマグネチックバー、温度計、および還流コンデンサーを備え付け、ＤＭＦ（５０ｍｌ）、4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノール（４．６ｇ）、２−クロロ−３−メチル−５−ニトロ−ピリジン（４．０ｇ）、および炭酸カリウム（６．４ｇ）を充填した。反応混合物を１００℃で２．５時間加熱した。混合物を室温へ冷却した後、水（２００ｍｌ）に注いだ。当該混合物をその後、酢酸エチルで抽出した（２×４０ｍｌ）。集めた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、６．１０ｇの当該化合物を黄色固体として得た（ＭＰ：９５〜９７℃）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 2.50(s,3H,CH3), 7.30(dxd,1H), 7.49(d,1H), 7.55(d,1H), 8.35(d,1 H), 8.80(d,1H).
【０１８６】
ｃ）６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イルアミンの製造：
【０１８７】
【化４８】
2014051522.tif 000049
【０１８８】
２５０ｍｌの２口丸底フラスコに、ＫＰＧ−スターラー、温度計、および還流コンデンサーを備え付け、エタノール（１００ｍｌ）、水（１０ｍｌ）、鉄（３．１１ｇ）、および３７％塩酸（０．３ｍｌ）を充填した。反応混合物を５０℃で加熱した。２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−３−メチル−５−ニトロ−ピリジン（５．８１ｇ）を一部ずつ加えた。混合物を２時間、加熱還流した。混合物を５０℃へ冷却した後、それを、セライトを通じてろ過した。ろ液をその後、水（２００ｍｌ）に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した（２×５０ｍｌ）。集めた有機層を食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、４．２０ｇの当該化合物を黄色固体として得た（ＭＰ：９２〜９４℃）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 2.25(s,3H,CH3), 3.55(sbr,2H,NH2), 6.98(d,1H), 7.14(dxd,1H), 7.38(d,1H), 7.45(d,1H), 7.52(d,1H).
【０１８９】
ｄ）Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
【０１９０】
【化４９】
2014051522.tif 000050
【０１９１】
２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、エチルメチルホルムアミド（３５０ｍｇ）を無水ジクロロメタン（４ｍｌ）中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、オキシ塩化リン（０．４ｍｌ）を一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１時間継続し、桃−橙色溶液を得た。この溶液へ、１ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イルアミン（０．６ｇ）を、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で１時間継続した。混合液をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、ジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。この粘性物質の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  １：２（ｖ：ｖ））により行い、０．５２ｇの当該化合物を黄色油として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 1.19-1.24(t,3,CH3), 2.28(s,3H,CH3), 3.00(s,3H,CH3), 3.28-3.53(m,2H,CH2), 7.15-7.26(m,2H), 7.40(d,1H), 7.46(d,1H), 7.55(sbr,1H), 7.65(d,1H).
【０１９２】
実施例Ｐ８：Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−ピリジン−２−イル−ホルムアミジンの製造：
【０１９３】
【化５０】
2014051522.tif 000051
【０１９４】
２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、Ｎ−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イル−ホルムアミド（０．５ｍｌ）を無水ジクロロメタン（４ｍｌ）中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、オキシ塩化リン（０．４ｍｌ）を一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１時間継続した。この溶液へ、１．０ｍｌのジクロロメタンに溶解された６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イルアミン（０．６ｇ）を、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で１時間継続した。混合物をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、ジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。この粘性物質の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  １：１（ｖ：ｖ））により行い、０．３３ｇの当該化合物を黄色油として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 2.34(t,3,CH3), 3.53(s,3H,CH3), 6.96(d,1H), 7.00(dxd,1H), 7.21(dxd,1H), 7.38(d,1H), 7.45-7.51(m, 2H), 7.68-7.72(m,1H), 7.79(d,1H), 8.33(dxd,1H), 9.11(s,1H).
【０１９５】
実施例Ｐ９：［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イル］−（１−ピロリジン−１−メチリデン）−アミンの製造：
【０１９６】
【化５１】
2014051522.tif 000052
【０１９７】
２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、ピロリジン−１−カルバルデヒド（０．４ｍｌ）を無水ジクロロメタン（４ｍｌ）中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、オキシ塩化リン（０．４ｍｌ）を一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１時間継続した。この溶液へ、１．０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イルアミン（０．６ｇ）を、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で１時間継続した。混合物をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、ジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。この粘性物質（０．７ｇ）の精製を、酢酸エチルを用いてシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより行い、０．５９ｇの当該化合物を黄色油として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 1.95(mbr,4H,2xCH2), 2.28(s,3H,CH3), 3.50-3.55(m,4H,2xCH2), 7.17(dxd,1H), 7.23(d,1H), 7.39(d,1H), 7.55(d,1H), 7.64(d,1H), 7.75(s,1H).
【０１９８】
実施例Ｐ１０：Ｎ’−［６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
ａ）２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−３−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：
【０１９９】
【化５２】
2014051522.tif 000053
【０２００】
５０ｍｌの２口丸底フラスコにマグネチックバー、温度計、および還流コンデンサーを備え付け、ＤＭＦ（５０ｍｌ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノール（１．５ｇ）、２−クロロ−３−メチル−５−ニトロ−ピリジン（１．７３ｇ）、および炭酸カリウム（２．７６ｇ）を充填した。反応混合物を６０℃で２時間加熱した。混合物を室温へ冷却した後、水（２００ｍｌ）に注いだ。当該混合物をその後、酢酸エチルで抽出した（２×４０ｍｌ）。集めた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。この粗製物質の精製をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ４：１（ｖ：ｖ））により行い、２．５５ｇの当該化合物を黄色油として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 1.30(s,9H,3xCH3), 2.48(s,3H,CH3), 6.95(dxd,1H), 7.18(m,1H), 7.30-7.41 (m,2H), 8.30(d,1H), 8.85(d,1H).
【０２０１】
ｂ）６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イルアミンの製造：
【０２０２】
【化５３】
2014051522.tif 000054
【０２０３】
１００ｍｌの２口丸底フラスコに、ＫＰＧ−スターラー、温度計、および還流コンデンサーを備え付け、エタノール（５０ｍｌ）、水（５ｍｌ）、鉄（１．４３ｇ）、および３７％塩酸（０．２ｍｌ）を充填した。反応混合物を５０℃で加熱した。２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−３−メチル−５−ニトロ−ピリジン（２．２６ｇ）を一部ずつ加えた。混合物を３時間、加熱還流した。混合物を５０℃へ冷却した後、それを、セライトを通じてろ過した。ろ液をその後、水（２００ｍｌ）に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した（２×５０ｍｌ）。集めた有機層を食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  １：１（ｖ：ｖ））による精製を行い、１．１０ｇの当該化合物を黄色褐色様固体として得た。（ＭＰ：８３〜８４℃）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 1.32(s,9H,3xCH3), 2.25(s,3H,CH3), 3.35(sbr,2H,NH2), 6.75(dxd,1H), 6.80(d,1H), 7.07-7.15(m,2H), 7.23(d,1H), 7.55(d,1H).
【０２０４】
ｃ）Ｎ’−［６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
【０２０５】
【化５４】
2014051522.tif 000055
【０２０６】
２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、エチルメチルホルムアミド（３５０ｍｇ）を無水ジクロロメタン（４ｍｌ）中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、オキシ塩化リン（０．４ｍｌ）を一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を０．５時間継続し、桃-橙色溶液を得た。この溶液へ、５．０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−５−メチル−ピリジン−３−イルアミン（０．５１ｇ）を、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で２時間継続した。混合物をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、ジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機層をその後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。この粘性物質の精製を、酢酸エチルを用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより行い、０．５６ｇの当該化合物を褐色油として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 1.19-1.24(t,3,CH3), 1.30(s,9H,3xCH3), 2.28(s,3H,CH3), 3.00(s,3H,CH3), 3.25-3.35(mbr,2H,CH2), 6.80(dxd,1H),7.08-7.12(m,2H), 7.20-7.27(m,2H), 7.53(sbr,1H), 7.67(d,1H).
【０２０７】
実施例Ｐ１１：Ｎ’−［６−（３，４−ジクロロ−フェノキシ）−２，４−ジイソプロピル−ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンの製造：
【０２０８】
【化５５】
2014051522.tif 000056
【０２０９】
２５ｍｌの１口丸底フラスコに、還流コンデンサーを取り付け、ジメチルホルムアミドジメチルアセテート（１．６ｇ）、ＤＭＦ（１０ｍｌ）、および６−（３，４−ジクロロ−フェノキシ）−２，４−ジイソプロピル−ピリジン−３−イルアミン（１．７０ｇ）を充填した。反応混合物を加熱還流し、そして２．５時間かけてメタノールを留去した。当該混合物をその後、５０℃で減圧下濃縮した。粗製物質をヘキサン／トルエン  ４：１で結晶化し、１．４１ｇの当該化合物を白色固体として得た（ＭＰ：１０２〜１０３℃）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 1.1 1-1.17(2q,12H,4xCH3), 3.20(s,6H,2xCH3), 3.08-3.20(m,2H), 6.08(s,1H),6.85(dxd,1H), 7.14(s,1H), 7.28(d,1H), 7.37(d,1H).
【０２１０】
実施例Ｐ１２：Ｎ’−［６−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
【０２１１】
【化５６】
2014051522.tif 000057
【０２１２】
２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、エチルメチルホルムアミド（３５０ｍｇ）を無水ジクロロメタン（４ｍｌ）中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、オキシ塩化リン（０．４ｍｌ）を一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１時間継続し、この溶液へ、１．０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された６−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−ピリジン−３−イルアミン（０．５ｇ）を、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で１時間継続した。混合物をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、ジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機層をその後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。ヘキサン／酢酸エチル  ３：４（ｖ：ｖ）を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、０．３１ｇの当該化合物を黄色油として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 1.18-1.23(t,3H,CH3), 2.98(s,3H,CH3), 3.25-3.51 (mbr,2H,CH2), 6.84-6.89(d,1H), 7.09(d,1H), 7.23(dxd,1H), 7.35(dxd,1H), 7.45(d,1H), 7.50(sbr,1H), 7.75(d,1H).
【０２１３】
実施例Ｐ１３：Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：  ａ）２−クロロ−４−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：
【０２１４】
【化５７】
2014051522.tif 000058
【０２１５】
１００ｍｌの３口丸底フラスコに、マグネチックバー、温度計、滴下ロート、および還流コンデンサーを備え付け、４−メチル−５−ニトロ−ピリジン−２−オール（５．０ｇ）、および１，２−ジクロロエタン（３０ｍｌ）を充填した。オキシ塩化リン（３．６ｍｌ）を一滴ずつ加えた。この混合物へ、ＤＭＦ（２．５ｍｌ）を室温で一滴ずつ加えた。反応混合物を７０℃で撹拌しながら０．５時間撹拌した。当該混合物を室温に冷却後、それを５０℃で減圧下濃縮し、褐色油状粘性物質を得た。この粘性物質の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ７：３（ｖ：ｖ））により行い、４．９１ｇの当該化合物を淡黄色固体として得た（ＭＰ：３５〜３８℃）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 2.68(s,3H,CH3), 7.38(d,1H), 8.98(d,1H).
【０２１６】
ｂ）２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：
【０２１７】
【化５８】
2014051522.tif 000059
【０２１８】
２５０ｍｌの２口丸底フラスコにマグネチックバー、温度計、および還流コンデンサーを備え付け、ＤＭＦ（３０ｍｌ）、４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノール（４．５ｇ）、２−クロロ−４−メチル−５−ニトロ−ピリジン（４．０ｇ）、および炭酸カリウム（６．４ｇ）を充填した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、水（３００ｍｌ）に注ぎ、５ＭＨＣｌ（１５ｍｌ）で酸性にし、その後、酢酸エチルで抽出した（４×５０ｍｌ）。集めた有機層を食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。精製をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ７：３（ｖ：ｖ））により行い、７．０３ｇの当該化合物を赤色固体として得た（ＭＰ：７５〜８０℃）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 2.70(s,3H,CH3), 6.93(s,1H), 7.28(dxd,1H), 7.49(d,1H), 7.56(d,1H), 8.35(s,1H).
【０２１９】
ｃ）６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−ピリジン−３−イルアミンの製造：
【０２２０】
【化５９】
2014051522.tif 000060
【０２２１】
１００ｍｌの２口丸底フラスコに、ＫＰＧ−スターラー、温度計、および還流コンデンサーを備え付け、エタノール（５０ｍｌ）、水（５ｍｌ）、鉄（１．２９ｇ）、および３７％塩酸（０．２ｍｌ）を充填した。反応混合物を５０℃で加熱した。２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−５−ニトロ−ピリジン（２．４ｇ）を一部ずつ加えた。混合物を１時間、加熱還流した。混合物を５０℃へ冷却した後、それを、セライトを通じてろ過した。ろ液をその後、水（１００ｍｌ）に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した（２×５０ｍｌ）。集めた有機層を食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。４．２０ｇの当該化合物を黄色固体として得た（ＭＰ：９２〜９４℃）。精製をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  １：１（ｖ：ｖ））により行い、１．９０ｇの当該化合物を褐色固体として得た（ＭＰ：１０５〜１０７℃）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 2.23(s,3H,CH3), 3.50(sbr,2H,NH2), 6.75(s,1H), 7.18(dxd,1H), 7.40(d,1H), 7.43(d,1H), 7.63(d,1H).
【０２２２】
ｄ）Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの製造：
【０２２３】
【化６０】
2014051522.tif 000061
【０２２４】
２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、エチルメチルホルムアミド（３４９ｍｇ）を無水ジクロロメタン（４ｍｌ）中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、オキシ塩化リン（０．３７ｍｌ）を一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１時間継続し、桃−橙色溶液を得た。この溶液へ、１．０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−ピリジン−３−イルアミン（６０５ｍｇ）を、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で１時間継続した。混合液をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、ジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機層をその後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。この粘性物質の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  １：１（ｖ：ｖ））により行い、０．６７ｇの当該化合物を褐色油として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 1.19-1.24(t,3,CH3), 2.30(s,3H,CH3), 3.00(s,3H,CH3), 3.28- 3.53(m,2H,CH2), 6.78(s,1H), 7.19(dxd,1H), 7.39-7.45(m,3H), 7.54(s,1H).
【０２２５】
実施例Ｐ１４：Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−プロプ−２−イニル）−ホルムアミジンの製造：
ａ）Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−プロプ−２−イニル）−ホルムアミドの製造：
【０２２６】
【化６１】
2014051522.tif 000062
【０２２７】
３５０ｍｌの３口丸底フラスコにマグネチックバー、温度計、ディーン・スターク水分離機、および還流コンデンサーを備え付け、メチル−（１−メチル−プロプ−２−イニル）−アミン（８．３１ｇ）およびトルエン（１００ｍｌ）を充填した。ギ酸（６．９ｇ）を一滴ずつ加えた。反応混合物を２時間、加熱還流した。当該混合物を室温に冷却後、それを５０℃で減圧下濃縮し、褐色の液体を得た。シリカゲル（ヘキサン／酢酸エチル  １：１（ｖ：ｖ））で精製し、４．８３ｇの当該化合物を褐色の液体として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 1.38+1.49(2d,3H, CH3), 2.30+2.43(2d,1H,CH), 2.90+2.98(2s,3H,CH3), 4.62+5.38(2m,1H,CH), 6.78(s,1H), 7.99+8.16(2s,1H).
【０２２８】
ｂ）Ｎ’−［６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−ピリジン−３−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−プロプ−２−イニル）−ホルムアミジンの製造：
【０２２９】
【化６２】
2014051522.tif 000063
【０２３０】
２５ｍｌの１口丸底フラスコ中で、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−プロプ−２−イニル）−ホルムアミド（２２３ｍｇ）を無水ジクロロメタン（４ｍｌ）中に、室温で溶解した（無色溶液）。撹拌しながら、オキシ塩化リン（０．３７ｍｌ）とジクロロメタン（１ｍｌ）の混合物を一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１時間継続した。この溶液へ、１０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解された６−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−ピリジン−３−イルアミン（３０３ｍｇ）を、シリンジで一滴ずつ加え、黄色溶液を得た。撹拌を室温で３時間継続した。混合液をその後、氷／水へ注いだ（水層のｐＨ＝２）。２ＭＮａＯＨ水溶液をその後加え、ｐＨを約１１とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、ジクロロメタンで抽出した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機層をその後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。この粘性物質の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ３：２（ｖ：ｖ））により行い、１９８ｍｇの当該化合物を褐色油として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 1.38+1.48(2d,3H,CH3), 2.20(s,3H,CH3), 2.30+2.40(2d,1H,CH), 2.89+2.98(2s,3H,CH3), 4.43+5.38(2m,1H,CH), 6.72(s,1H), 7.15(dxd,1H), 7.38(d,1H), 7.42(d,1H), 7.62(s,1H), 7.98+8.15(2s,1H).
【０２３１】
ＲＰ ＨＰＬＣの方法
アジレント製のＨＰＬＣ：ＨＰ１１００４ 次液ＨＰＬＣポンプ、ＨＰ１１００可変波長検出器、ＨＰ１１００サーモスタット・カラム・コンパートメントおよびＨＰ１１００溶媒デガッサー。
Ａ＝水（０．０４％ＨＣＯＯＨ入り）、Ｂ＝アセトニトリル／メタノール（４：１、ｖ／ｖ）＋０．０５％ＨＣＯＯＨ
カラム：フェノメネックス（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）ジェミニ（Ｇｅｍｉｎｉ）Ｃ１８、３マイクロメーター粒子サイズ、１１０オングストローム、３０ｘ３ｍ
温度：６０℃
グラジエント・タイムテーブルは、以下の５つのエントリーを含む：
【０２３２】
【表１】
2014051522.tif 000064
【０２３３】
実施例Ｐ１５：−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジンの製造：
【０２３４】
【化６３】
2014051522.tif 000065
【０２３５】
３５０ｍｌの５口フラスコ（メカニカルスターラー、滴下ロート、温度計）中で、３−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン［ＣＡ登録番号６２６−０６−２］（３５．０ｇ）を、水（１２０ｍｌ）中、室温で懸濁した。攪拌しながら、水酸化ナトリウム（１３．４８ｇ）を、１０分かけて一滴ずつ加え、発熱反応が観測された。混合物をその後、冷浴（食塩／クラッシュ・アイス）に浸して０℃とした。その後、ジメチル硫酸（１４．７２ｇ）を冷やしながら１５分かけて加え、そして攪拌を継続した。その後、冷浴を取り除き、そして当該混合物を室温で一晩攪拌した。当該混合物をその後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、暗褐色で粘性のある物質を得た。
【０２３６】
当該物質を、１２０ｍｌの濃硫酸に溶かし、そして３５０ｍｌの５口反応用フラスコへ移した。攪拌、および氷／水浴中で冷却後、［硫酸（３１．７ｍｌ）および発煙硝酸（３１．８ｍｌ）から新たに調製された］新たに調製された混酸溶液を、温度を１５℃未満に保ちながら、１．５時間かけて一滴ずつ加えた。攪拌を１０℃未満で、さらに４５分間継続した。その後、混合物を注意深く、氷上へ移し、それから水を加えた（最終的に７００ｍｌの水層を得た）。生じた沈殿物を、４０分間攪拌し、その後ろ過し、そして当該ろ過ケーキを水で洗浄し、乾燥後に１９．６ｇの橙色固体を得た。
【０２３７】
コンデンサーを取り付けた３５０ｍｌの５口反応用フラスコに、この中間体（５．００ｇ）の無水ジオキサン（３０．０ｍｌ）懸濁液を、室温で攪拌した。はじめに１−ブロモ−４−メチルペンタン（５．８２ｇ）を、その後酸化銀（１３．６２ｇ）を加えた。生じる懸濁液を、１３．５時間加熱還流しながら攪拌した。室温に冷却した後、酢酸エチル（５０ｍｌ）を加え、そして当該混合物をハイフロ（Ｈｙｆｌｏ）・パッドを通じてろ過し、そして酢酸エチル（５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を水および食塩水で洗浄し、その後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、４．００ｇの橙色油を得た。この粗製産物を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル  ９：１（ｖ：ｖ））により精製した。この方法により、１．４９ｇの表題化合物を黄色固体の形状で得た（ＭＰ：４８〜４９℃）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.92(d, 6H), 1.32(m, 2H), 1.62(m, 1H), 1.86(m, 2H), 3.96(s,3H), 4.48(t, 2H), 7.76(d, 1H), 7.68(d, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝２．０８分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  １：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．６３。
【０２３８】
実施例Ｐ１６：２−ブロモ−５−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンの製造：
【０２３９】
【化６４】
2014051522.tif 000066
【０２４０】
コンデンサーを取り付けた５０ｍｌの３口丸底フラスコに、５−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン（７０ｍｇ）を無水アセトニトリル（０．５ｍｌ）中に溶解し、そして室温で攪拌した。攪拌しながら、Ｎ−ブロモスクシンイミド（５５ｍｇ）を加えた。攪拌を、過熱還流下１．２５時間継続した。この後、２Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ、ｐＨ１０）を加え、そして抽出を、エーテル（２０ｍｌで３回）を使用して行った。有機層を１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、有機層をろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、４０ｍｇの褐色粘性物質を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル  ２：１（ｖ：ｖ））の後、６．３ｍｇの表題化合物を赤色油の形状で得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.90(d, 6H), 1.29(m, 2H), 1.60(m, 1H), 1.79(m, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 4.26(t, 2H), 6.61 (s, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝１．９４分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  １：２（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．４７。
【０２４１】
実施例Ｐ１７：６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン−２−イルアミンの製造：
【０２４２】
【化６５】
2014051522.tif 000067
【０２４３】
Ａ）コンデンサーを取り付けた１００ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、水素化ナトリウム（２．５１ｇ、ミネラルオイル中５５％の懸濁液)を無水テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）中に懸濁し、そしてヘキサメチルジシラザン（０．６０ｍｌ）を加え、そして当該混合物を室温で２０分間、アルゴン雰囲気下で攪拌した。攪拌しながら、４−メチル−１−ペンタノール（７．２３ｍｌ）を、１０分間かけてシリンジにより一滴ずつ加え、そこに気体が生成し、そして３１℃への温度上昇が観測された。攪拌をさらに５０分間継続した。
Ｂ）メカニカルスターラー、滴下ロート、コンデンサーおよび温度計を取り付けた２００ｍｌの５口反応用フラスコにおいて、６−クロロ−３−ニトロ−ピリジン−２−イルアミン（５．００ｇ、登録番号２７０４８−０４−０参照）を無水テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）中、アルゴン雰囲気下、室温で懸濁した。攪拌しながら、Ａ）に記載された通りに得た懸濁液を少量ずつ、１５分かけて加えた。温度を３０℃未満に保つため、氷／水浴で時折冷却した。攪拌をより容易にするため、さらに無水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）を加えた。攪拌を３．５時間継続した。その後、過剰の水（５０ｍｌ）を注意深く加えることによってクエンチを行なった。その後、エーテル（６０ｍｌ、２回）を使用することによって抽出を行なった。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。溶媒をその後、減圧下除去し、１０．７８ｇの黄−茶色油を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル  ９７：３（ｖ：ｖ））の後、６．８９ｇの表題化合物を黄色固体の形状で得た（ＭＰ：５７〜５８℃）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.91 (d, 6H), 1.28(m, 2H), 1.60(m, 1H), 1.75(m, 2H), 4.28(t,2H), 4.90-8.20(broad, 2H), 6.1 1 (d, 1H), 8.28(d, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝１．９７分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．２２。
【０２４４】
実施例Ｐ１８：５−ブロモ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン−２−イルアミンの製造：
【０２４５】
【化６６】
2014051522.tif 000068
【０２４６】
コンデンサーを取り付けた５０ｍｌの３口丸底フラスコに、６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン−２−イルアミン（１．８３ｇ）を無水アセトニトリル（８．００ｍｌ）中に溶解し、そしてアルゴン雰囲気下、室温で攪拌した。攪拌しながら、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．３６ｇ）を加えた。攪拌を、過熱還流下３．５時間継続した。この後、水（３０ｍｌ）を加え、そして抽出を、エーテル（６０ｍｌで２回）を使用して行った。有機層を、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液（４０ｍｌ）で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、有機層をろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、２．４１ｇの暗赤色油を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル  ９４：６（ｖ：ｖ））の後、１．８７ｇの表題化合物を暗赤色油の形状で得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.92(d, 6H), 1.33(m, 2H), 1.62(m, 1H), 1.81 (m, 2H), 4.34(t,2H), 4.70-8.40(broad, 2H), 8.52(s, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝２．１６分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．２０。
【０２４７】
５−クロロ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン−２−イルアミンの製造：
この化合物は、Ｎ−クロロ−スクシンイミドを使用して、６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン−２−イルアミンから同様の方法で得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.92(d, 6H), 1.32(m, 2H), 1.61 (m, 1H), 1.81 (m, 2H), 4.36(t,2H), 4.80-8.30(broad, 2H), 8.37(s, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝２．１３分。
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．１８。
ＭＰ：５３−５４℃。
【０２４８】
実施例Ｐ１９：２，５−ジブロモ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジンの製造：
【０２４９】
【化６７】
2014051522.tif 000069
【０２５０】
Ａ）２５ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、ジメチルスルホキシド（７．４０ｍｌ）へ、攪拌しながら、およびほぼ室温の温度を保つように氷／水浴を用いて冷却しながら、１．４１ｍｌの４８％臭化水素酸水溶液を一滴ずつ加えた。
【０２５１】
Ｂ）コンデンサーを取り付けた５０ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、ジメチルスルホキシド（３．７０ｍｌ）中に５−ブロモ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン−２−イルアミン（１．００ｇ）を溶解した。攪拌しながら、亜硝酸カリウム（１．０７ｇ）および臭化銅（Ｉ）（９０ｍｇ）を加えた。攪拌しながら、Ａ）で得られた溶液を５分間かけて一滴ずつ加える間、温度を３５〜３８℃の間に保った。同じ温度の範囲内で攪拌をさらに１８時間継続し、暗褐色懸濁液を得た。室温に冷却した後、当該懸濁液を飽和炭酸ナトリウム水溶液（７０ｍｌ、ｐＨ８）に注いだ。抽出を、エーテル（４０ｍｌで３回）を使用して行った。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、その後（焼結グラスフィルターディスク上に敷いた）シリカのパッドでろ過した。エーテルで洗浄後、合わせたエーテル層を減圧下濃縮し、７９０ｍｇの表題化合物を黄色油の形状で得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル  ９４：６（ｖ：ｖ））の後、１．８７ｇの表題化合物を暗赤色油の形状で得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.93(d, 6H), 1.35(m, 2H), 1.63(m, 1H), 1.84(m, 2H), 4.47(t, 2H), 8.43(s, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．５６。
【０２５２】
実施例Ｐ２０：３−ブロモ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−６−フェニル−ピリジンの製造：
【０２５３】
【化６８】
2014051522.tif 000070
【０２５４】
コンデンサーを取り付けた５０ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、トルエン（６．００ｍｌ）とエタノール（０．７５ｍｌ）との混合物中に、アルゴン雰囲気下、２，５−ジブロモ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（２００ｍｇ）を溶解した。攪拌しながら、水（０．９５ｍｌ）に溶解した炭酸カリウム（１５９ｍｇ）を加え、黄色の二相混合物を得た。フェニルボロン酸（６３．８ｍｇ）を加えた。アルゴン気流を当該混合物中に送りこみながら、室温での撹拌を１５分間継続した。この後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)-パラジウム（１８．１ｍｇ）を加え、そして当該溶液を加熱還流下、３．５時間撹拌した。当該混合物をその後、室温で一晩撹拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍｌ）を加え、そして抽出を、エーテルを用いて行った（３０ｍｌで２回）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、２２０ｍｇの黄色油を得た。シリカゲル上での精製（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル  １００：０〜９８：２（ｖ：ｖ）のグラジエント）の後、１４０ｍｇの黄色油を得、そしてそれは以下の２つの副生成物と共になった、表題化合物（４３％）の混合物を含む：
【０２５５】
【化６９】
2014051522.tif 000071
【０２５６】
この混合物は、対応するアニリンを得るための以下の還元工程のためにそのまま使用された。
【０２５７】
実施例Ｐ２１：５−ブロモ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−２−フェニル−ピリジン−３−イルアミンの製造：
【０２５８】
【化７０】
2014051522.tif 000072
【０２５９】
コンデンサーを取り付けた２５ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、上で得られた混合物（１４０ｍｇ）（３−ブロモ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−６−フェニル−ピリジン（４３％）、６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−２−フェニル−ピリジン（３５％）、および２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−３，６−ジフェニル−ピリジン（２１％）を含む）を、メタノール（０．５０ｍｌ）に溶解した。撹拌しながら、および氷／水浴で冷却しながら、３７％塩酸水溶液（０．１５ｍｌ）を一滴ずつ加えた。冷浴を取り除いた後、スズ粉末（８８ｍｇ）を加えた。生じた懸濁液をその後、加熱還流下３．２５時間撹拌した。その後、当該混合物を室温に戻し、そしてメタノールを減圧下除去した。生じた橙色粘性物質へ、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えた（１０ｍｌ）。抽出を、酢酸エチルを用いて行った（２０ｍｌで２回）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、１３０ｍｇの黄色粘性物質を得た。粗製物質を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル  ９７：３（ｖ：ｖ））の後、５０ｍｇの表題化合物を、黄色油の形状で得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.91 (d, 6H), 1.33(m, 2H), 1.61 (m, 1H), 1.79(m, 2H), 3.56 (s,3H), 4.31 (t, 2H), 7.33(s, 1H), 7.37(tt, 1H), 7.46(td, 2H), 7.71 (dt, 2H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝２．３０分。
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ３：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．３５。
【０２６０】
これに沿って、黄色油の形状の以下の２つの化合物の混合物（５３ｍｇ）を単離した。
【０２６１】
【化７１】
2014051522.tif 000073
【０２６２】
この混合物をそのまま次の工程へ使用した。
【０２６３】
実施例Ｐ２２：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［６−４−メチル−ペンチルオキシ］−２．５−ジフェニル−ピリジン−３−イル］−ホルムアミジンの製造：
【０２６４】
【化７２】
2014051522.tif 000074
【０２６５】
（セプタムで密閉した）８ｍｌのスペルコ（Ｓｕｐｅｌｃｏ）容器中で、エチルメチルホルムアミド（１３．７ｍｇ）を無水ジクロロメタン（３．００ｍｌ）中に、室温で溶解した（無色溶液）。室温で撹拌しながら、オキシ塩化リン（０．３７ｍｌ）を一滴ずつシリンジにより加えた。室温で撹拌を１．５時間継続し、桃-橙色溶液を得た。この溶液へ無水ジクロロメタン（２．００ｍｌ）溶液としての、３６．２ｍｇの上で得た２つの副生成物の混合物［６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−２，５−ジフェニル−ピリジン−３−イルアミン、および６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−２−フェニル−ピリジン−３−イルアミンからなる］を、シリンジで一滴ずつ加え、淡褐色溶液を得た。撹拌を室温で３．５時間継続した。混合物をその後、氷／水へ注いだ。２ＭＮａＯＨ水溶液（１０ｍｌ）をその後加え、ｐＨを約１２とし、そして撹拌を１０分間継続した。混合物をその後、ジクロロメタンで抽出した（２×２０ｍｌ）。合わせた有機層をその後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。この黄色粘性物質の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ４：１（ｖ：ｖ））により行い、１７．１ｍｇの表題化合物を黄色油として得た（６６％）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.90(d, 6H), 1.15(t, 3H), 1.33(m, 2H), 1.59(m, 1H), 1.79(m, 2H), 2.98(s, 3H), 3.10-3.70(broad, 2H), 4.41 (t, 2H), 7.33(mm, 8H), 7.67(dd, 2H), 8.18(dd, 2H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝１．６１分。
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ３：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．１８。
【０２６６】
実施例Ｐ２３：２−ブロモ−５−クロロ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジンの製造：
【０２６７】
【化７３】
2014051522.tif 000075
【０２６８】
Ａ）２５ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、ジメチルスルホキシド（７．３０ｍｌ）へ、攪拌しながら、およびほぼ室温の温度を保つように氷／水浴を用いて冷却しながら、１．４０ｍｌの４８％臭化水素酸水溶液を一滴ずつ加えた。
【０２６９】
Ｂ）コンデンサーを取り付けた５０ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、ジメチルスルホキシド（３．７０ｍｌ）中に５−クロロ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン−２−イルアミン（８５０ｍｇ）を室温で溶解した。攪拌しながら、亜硝酸カリウム（１．０６ｇ）および臭化銅（Ｉ）（８９ｍｇ）を加えた。攪拌しながら、Ａ）で得られた溶液を６分間かけて一滴ずつ加える間、温度を３５〜３８℃の間に保った。同じ温度の範囲内で攪拌をさらに２０時間継続し、暗褐色溶液を得た。室温に冷却した後、当該懸濁液を飽和炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍｌ、ｐＨ９）に注いだ。抽出を、エーテル（５０ｍｌで３回）を使用して行った。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、その後（焼結グラスフィルターディスク上に敷いた）シリカのパッドでろ過した。エーテルで洗浄後、合わせたエーテル層を減圧下濃縮し、８１０ｍｇの表題化合物を黄色油の形状で得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル  ９５：５（ｖ：ｖ））の後、８７０ｍｇの表題化合物を黄色油の形状で得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.93(d, 6H), 1.35(m, 2H), 1.63(m, 1H), 1.85(m, 2H), 4.48(t, 2H), 8.28(s, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．５５。
【０２７０】
実施例Ｐ２４：５−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンの製造：
【０２７１】
【化７４】
2014051522.tif 000076
【０２７２】
コンデンサーを取り付けた２５ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、３−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジン（１４０ｍｇ）を、メタノール（２．００ｍｌ）に溶解した。撹拌しながら、および氷／水浴で冷却しながら、３７％塩酸水溶液（０．８２ｍｌ）を加えた。冷浴を取り除いた後、スズ粉末（４７０ｍｇ）を加えた。生じた懸濁液をその後、加熱還流下３．５時間撹拌した。その後、当該混合物を室温に戻し、そしてメタノールを減圧下除去した。生じた黄色粘性物質へ、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えた（２５ｍｌ）。抽出を、酢酸エチルを用いて行った（３０ｍｌで２回）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、３５０ｍｇの褐色油を得た。粗製物質を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル  ２：１（ｖ：ｖ））の後、１７０ｍｇの表題化合物を、赤色油の形状で得た（３８．５％）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.90(d, 6H), 1.30(m, 2H), 1.59(m, 1H), 1.81(m, 2H), 3.36 (s, 2H), 3.82(s, 3H), 4.27(t, 2H), 6.56(d, 1H), 7.21 (d, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝１．４７分。
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  １：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．１５。
【０２７３】
これに伴い、７０ｍｇの、２つの副生成物の混合物を褐色油の形状で得た。この混合物を、２回目のシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／アセトン  ９７：３（ｖ：ｖ））で分離し、以下の化合物を得た：
【０２７４】
【化７５】
2014051522.tif 000077
【０２７５】
実施例Ｐ２５：２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−３，６−ビス−トリフルオロメチル−ピリジンの製造：
【０２７６】
【化７６】
2014051522.tif 000078
【０２７７】
コンデンサーを取り付けた１０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、２，５−ジブロモ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（１５０ｍｇ）を、無水ジクロロメタン（１．００ｍｌ）に溶解した。得られる黄色溶液へ、メチル−２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルホニル）−アセテート（３７７ｍｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（９０ｍｇ）、およびヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ）（３５０ｍｇ）を加えた。生じる懸濁液を、加熱還流下、６時間撹拌した。変換の進行を、19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）で追った。撹拌を室温で一晩継続した。飽和塩化アンモニウム溶液をその後加え（３０ｍｌ）、そして当該混合物をエーテルで抽出した（２×２０ｍｌ）。合わせた有機層をその後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。得られた黄色油（１２０ｍｇ）の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ９８：２（ｖ：ｖ））で行い、１００ｍｇの表題化合物を黄色油として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.92(d, 6H), 1.34(m, 2H), 1.63(m, 1H), 1.85(m, 2H), 4.59(t, 2H), 8.49(s, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン；表題化合物のＲf＝０．１１。
【０２７８】
実施例Ｐ２６：５−クロロ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン−２−カルボニトリルの製造：
【０２７９】
【化７７】
2014051522.tif 000079
【０２８０】
効率的コンデンサーを取り付けた１０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、２−ブロモ−５−クロロ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（２００ｍｇ）を、無水アセトニトリル（３．００ｍｌ）に溶解した。得られる黄色溶液へ、シアン化銅（Ｉ）（１０９ｍｇ）を加えた。生じる懸濁液を、加熱還流下６時間撹拌し、褐色溶液を得た。変換の進行を、ＧＣ−ＭＳで追った。混合物を室温に戻した。飽和塩化アンモニウム溶液（２０ｍｌ）を、多少の氷と共にその後加え、そして当該混合物をエーテルで抽出した（２×２０ｍｌ）。合わせた有機層をその後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、１５０ｍｇの表題化合物を黄色油として得た（８９％）。
1H NMR (400MHz1 CDCl3): δ 0.93(d, 6H), 1.36(m, 2H), 1.63(m, 1H), 1.87(m, 2H), 4.54(t, 2H), 8.53(s, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．２８。
【０２８１】
実施例Ｐ２７：３−クロロ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−６−トリフルオロメチル−ピリジンの製造：
【０２８２】
【化７８】
2014051522.tif 000080
【０２８３】
効率的コンデンサーを取り付けた１０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、２−ブロモ−５−クロロ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（１５０ｍｇ）を、無水ジメチルホルムアミド（１．２０ｍｌ）に溶解した。得られる黄色溶液へ、メチル−２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルホニル）−アセテート（２５６ｍｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１０２ｍｇ）、およびヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ）（４００ｍｇ）を加えた。生じる懸濁液を、１００℃で加熱しながら２時間撹拌した。変換の進行を、ＧＣ−ＭＳで追った。撹拌を室温で一晩継続した。反応混合物を室温に戻した。飽和塩化アンモニウム溶液をその後加え（３０ｍｌ、ｐＨ約３）、そして当該混合物をエーテルにて抽出した（２×３０ｍｌ）。合わせた有機層をその後、硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルパッドを通じてろ過し、そして溶媒を減圧下除去した。得られた黄色油（１２０ｍｇ）の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ９８：２（ｖ：ｖ））で行い、１２０ｍｇの表題化合物を黄色油として得た（８３％）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.93(d, 6H), 1.35(m, 2H), 1.62(m, 1H), 1.86(m, 2H), 4.52(t, 2H), 8.26(s, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン；表題化合物のＲf＝０．１１。
【０２８４】
実施例Ｐ２８：６−クロロ−２−メトキシ−３−ニトロ−ピリジンの製造：
【０２８５】
【化７９】
2014051522.tif 000081
【０２８６】
Ａ）コンデンサーおよび温度計を取り付けた５０ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、水素化ナトリウム(２．２６g、ミネラルオイル中０．５５％の分散液)を、アルゴン下、無水ジオキサン（１０ｍｌ）中に懸濁した。その後、ヘキサメチルジシラザン（０．８１ｍｌ）を加えた。攪拌しながら、無水メタノール（２．１０ｍｌ）を、シリンジにより一滴ずつ加えた（気泡が発生するので、気体を逃した）。温度を氷／水浴を使用して３４℃未満に維持した。滴下後、攪拌を室温で５０分間継続した。懸濁液の以下の移し替えをさらに容易にするため、さらにジオキサンを加えた（１０ｍｌ）。
Ｂ）コンデンサー、メカニカルスターラー、滴下ロート、および温度計を取り付けた２００ｍｌの５口反応用フラスコにおいて、２，６−ジクロロ−３−ニトロ−ピリジン［ＣＡ登録番号１３６９０１−１０−５］（１０．０ｇ）を無水ジオキサン（４０ｍｌ）中に溶解し、アルゴン下で撹拌した。攪拌しながら、Ａ）に記載された通りに新たに調製された懸濁液を少量ずつ、１２分かけて加えた（再び気泡および気体が形成された）。温度を３２℃未満に保つため、氷／水浴を使用した。攪拌をより容易にするため、さらに無水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）を加えた。室温での攪拌を２時間継続した。反応の進行を薄層クロマトグラフィーによってモニターした（以下参照）。その後、水を加え（５０ｍｌ、ｐＨ約８〜９）、そして当該混合物を、エーテルを用いて抽出した（２×５０ｍｌ）。合わせた有機層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、１０．４５ｇの淡黄色固体を得た。当該黄色油の精製を、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル  ９７：３（ｖ：ｖ））で行い、８．００ｇの表題化合物を淡黄色固体として得た（ＭＰ：７３〜７４℃、収率：８２％）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 4.14 (s, 3H), 7.05 (d, 1H), 8.28 (d, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘキサン／酢酸エチル９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．３３、出発物質のＲf＝０．２１。
非常に少量の、表題化合物のビス−メトキシ−ピリジン異性体が見られた。
【０２８７】
実施例Ｐ２９：２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジンの製造：
【０２８８】
【化８０】
2014051522.tif 000082
【０２８９】
Ａ）コンデンサー、メカニカルスターラー、滴下ロートおよび温度計を取り付けた１００ｍｌの５口反応用フラスコにおいて、水素化ナトリウム(１．１６g、ミネラルオイル中０．５５％の分散液)を、アルゴン下、無水ジオキサン（１０ｍｌ）中に懸濁した。その後、ヘキサメチルジシラザン（０．４４ｍｌ）を加え、そして撹拌を１５分間継続した。攪拌しながら、４−メチル−１−ペンタノール（３．３３ｍｌ）を、シリンジにより一滴ずつ５分かけて加えた（気泡が発生するので気体を逃した、かすかに発熱）。温度を２５℃超にならないようにした。滴下後、攪拌を室温で６０分間継続し、淡黄色懸濁液を得た。
Ｂ）その後、６-クロロ−２−メトキシ-３-ニトロ-ピリジンを無水ジオキサン（１０ｍｌ）中に溶解し、８分かけて加えた（気泡および気体が形成）。温度を２８℃未満に保つため、氷／水浴を使用した。さらに無水ジオキサン（１０ｍｌ）を加え、そして懸濁液を室温で一晩撹拌した。反応の進行を、（以下に記載の通り、少量の試料の後処理によって得られた）試料の1Ｈ−ＮＭＲによって追い、約３０％の出発原料が残存していることを示した。反応を進めるために、さらに２回、４−メチル−１−ペンタノールのアルコラートを追加し、その後、Ｂ）以下に記載された通りの同じ手順を行った。：１回目の追加において、Ａ）以下で得られた量の０．５倍量を使用し、そして撹拌を１時間継続した。２回目の追加において、Ａ）以下で得られた量の０．３倍量を使用し、そして撹拌を２．５時間継続した。その後、水を加え（５０ｍｌ、ｐＨ約１０）、そして当該混合物を、エーテルを用いて抽出した（２×８０ｍｌ）。合わせた有機層をその後硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、６．７０ｇの橙−褐色油を得た。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ９８：２（ｖ：ｖ））による精製により、２．７０ｇの、６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（８５％、以下に示す）と表題化合物（１５％）の混合物を得た。この混合物を、対応するアニリン誘導体を得るためのニトロ還元を行うためにそのまま使用した。
【０２９０】
【化８１】
2014051522.tif 000083
【０２９１】
1H NMR (400MHz, CDCl3)表題化合物: δ 0.92 (d, 6H), 1.37 (m, 2H), 1.62 (m, 1H), 1.85(m, 2H), 4.10 (s, 3H), 4.37 (t, 2H), 6.35 (d, 1H), 8.33 (d, 1 H).
1H NMR (400MHz, CDCl3)異性体: δ 0.92 (d, 6H), 1.37 (m, 2H), 1.62 (m, 1H), 1.85 (m, 2H), 3.99 (s, 3H), 4.48 (t, 2H), 6.34 (d, 1H), 8.32 (d, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝２．１２分（両成分）
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．３５、出発物質のＲf＝０．３３。
【０２９２】
実施例Ｐ３０：２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン、および６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンの製造：
【０２９３】
【化８２】
2014051522.tif 000084
【０２９４】
コンデンサーを取り付けた１０ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（１５％）、および６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（８５％）からなる、４００ｍｇの混合物を、メタノール（１．５０ｍｌ）に溶解した。撹拌しながら、および氷／水浴で冷却しながら、３７％塩酸水溶液（０．６６ｍｌ）を加えた。冷浴を取り除いた後、スズ粉末（２８０ｍｇ）を加えた。生じた懸濁液をその後、加熱還流下３．５時間撹拌した。その後、当該混合物を室温に戻し、そしてメタノールを減圧下除去した。生じた暗緑色粘性物質へ、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えた（１０ｍｌ、ｐＨ約１２）。抽出を、酢酸エチルを用いて行った（２×２０ｍｌ）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、３１０ｍｇの黄色油を得た。粗製物質を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル  １：０〜９８：２（ｖ：ｖ）のグラジエント）により精製し、３０ｍｇの表題化合物を、褐色油の形状で得た（８．５％）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.90 (d, 6H), 1.31 (m, 2H), 1.60 (m, 1H), 1.75 (m, 2H), 3.37(broad, 2H), 3.95 (s, 3H), 4.14 (t, 2H), 6.15 (d, 1H), 6.93 (d, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝１．６９分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．１０、出発物質のＲf＝０．３５。
表題化合物と共に、２５０ｍｇの６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンを橙−褐色油の形状で同様に単離した（７１％）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.91 (d, 6H), 1.33 (m, 2H), 1.61 (m, 1H), 1.79 (m, 2H), 3.38(broad, 2H), 3.82 (s, 3H), 4.32 (t, 2H), 6.14 (d, 1H), 6.94 (d, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝１．７２分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ９：１（ｖ：ｖ）；Ｒf＝０．１５。
【０２９５】
実施例Ｐ３１：３−クロロ−６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジン、および３−クロロ−２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジンの製造：
【０２９６】
【化８３】
2014051522.tif 000085
【０２９７】
コンデンサーを取り付けた１０ｍｌの３口丸底フラスコに、２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（１５％）、および６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（８５％）（２５０ｍｇ）を無水アセトニトリル（１．０ｍｌ）中に溶解し、そして室温で攪拌した。攪拌しながら、Ｎ−クロロスクシンイミド（１３１ｍｇ）を加えた。攪拌を、過熱還流下３．５時間継続した。室温へ冷却後、水を加え（５ｍｌ、ｐＨ約６）、そして抽出を、エーテル（２×１０ｍｌ）を使用して行った。有機層を、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、有機層をろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、２５０ｍｇの黄色固体を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル  ９９：１（ｖ：ｖ））の後、以下の組成物を有する２３０ｍｇの暗赤色油を得た：
【０２９８】
【化８４】
2014051522.tif 000086
【０２９９】
表題化合物の1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.92 (d, 6H), 1.36 (m, 2H), 1.62 (m, 1H), 1.85(m, 2H), 4.10 (s, 3H), 4.46 (t, 2H), 8.42 (s, 1H).
３−クロロ−２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジンの1H NMR (400MHz, CDCl3): δ0.92 (d, 6H), 1.36 (m, 2H), 1.62 (m, 1H), 1.85 (m, 2H), 4.08 (s, 3H), 4.47 (t, 2H), 8.41 (s,1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物および３−クロロ−２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジンのＲf＝０．４３、出発物質のＲf＝０．３５。
【０３００】
実施例Ｐ３２：５−クロロ−２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン、５−クロロ−６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン、および６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンの製造：
【０３０１】
【化８５】
2014051522.tif 000087
【０３０２】
コンデンサーを取り付けた５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、３−クロロ−６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジン（１１％）、３−クロロ−２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ピリジン（８４％）、および６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−３−ニトロ−ピリジン（５％）からなる２２０ｍｇの混合物を、メタノール（１．５０ｍｌ）に溶解した。撹拌しながら、および氷／水浴で冷却しながら、３７％塩酸水溶液（０．３２ｍｌ）を加えた。冷浴を取り除いた後、スズ粉末（１８１ｍｇ）を加えた。生じた懸濁液をその後、加熱還流下２．５時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーによる反応経過の追跡は、出発物質が残存しないことを示した。その後、当該混合物を室温に戻し、そしてメタノールを減圧下除去した。生じた黄色固体へ、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えた（５ｍｌ、ｐＨ約１２）。抽出を、酢酸エチルを用いて行った（２×１０ｍｌ）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下除去し、１７０ｍｇの黄色油を得た。粗製物質を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル  ９７：３（ｖ：ｖ））により精製した。これにより、１７０ｍｇの５−クロロ−６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンを純粋な形で、２０ｍｇ５−クロロ−２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン（６２％）、および６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン（３８％）の混合物と共に得た。この混合物を、対応するアミジン誘導体を得るための変換のためにそのまま使用した。
表題化合物（５−クロロ−６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン）
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.91 (d, 6H), 1.33 (m, 2H), 1.61 (m, 1H), 1.78 (m, 2H), 3.42(broad, 2H), 3.91 (s, 3H), 4.31 (t, 2H), 6.99 (s, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝２．０７分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ９：１（ｖ：ｖ）；異性体のＲf＝０．２８、出発物質のＲf＝０．４３。
以下からなる混合物：
５−クロロ−２−メトキシ−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン（６２％）
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.91 (d, 6H), 1.32 (m, 2H), 1.61 (m, 1 H), 1.79 (m, 2H), 3.40(broad, 2H), 3.93 (s, 3H), 4.27 (t, 2H), 6.98 (s, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝２．０９分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．１８、出発物質のＲf＝０．４３。
６−メトキシ−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミン（３８％）
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.91 (d, 6H), 1.33 (m, 2H), 1.61 (m, 1H), 1.79 (m, 2H), 3.40(broad, 2H), 3.82 (s, 3H), 4.32 (t, 2H), 6.14 (d, 1H), 6.94 (d, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝１．７２分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ９：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．１５、出発物質のＲf＝０．３５。
【０３０３】
実施例Ｐ３３：３−ニトロ−２−フェニル−ピリジンの製造：
コンデンサーを取り付けた２５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、１０ｇの２−クロロ−３−ニトロ−ピリジン（ＣＡ登録番号５４７０−１８−８）を、７５ｍｌのトルエンおよび９．３ｍｌのエタノールにアルゴン下溶解した。その後、１２．０ｍｌの水に溶解した１９．１８ｇの炭酸カリウムを加え、その後、７．６９ｇのフェニルボロン酸を加えた。アルゴン気流下で１５分間撹拌後、２．１９ｇのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムを加えた。その後、当該混合物を加熱還流下、２０時間撹拌した。暗褐色混合物をその後室温へ冷却し、その後、１００ｍｌの飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を加えた。この混合物をＡｃＯＥｔで抽出した（２×１００ｍｌ）。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下濃縮し、１５．２６ｇの暗褐色油を得た。フラッシュクロマトグラフィー［固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）、ヘキサン／酢酸エチル  ３：２（ｖ：ｖ）］による精製の後、１２．２３ｇの表題化合物を褐色油として得た。表題化合物は褐色油として得られた。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 7.46 (m, 4H), 7.56 (m, 2H), 8.13 (dd, 1H), 8.85 (dd, 1 H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝１．５４分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  １：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．４４、出発物質のＲf＝０．４４。
【０３０４】
実施例Ｐ３４：３−ニトロ−２−フェニル−ピリジン−１−オキシドの製造：
温度計、滴下ロート、およびコンデンサーを取り付けた２５０ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、１１．６２ｇの３−ニトロ−２−フェニル−ピリジンを、５８．０ｍｌのジクロロメタンに溶解した。その後、１３．６５ｇのＨ2Ｏ2尿素付加体を加えた。氷／水浴で冷却しながら、１６．４０ｍｌのトリフルオロ酢酸無水物を２５分かけて一滴ずつ加えた（温度は１２℃未満）。１０℃で４５分間撹拌後、冷却浴を除き、そして混合物を室温で１８時間撹拌した。その後、１５０ｍｌの水を加え（ｐＨ約１）、そして抽出をジクロロメタンにて行った（３×１００ｍｌ）。１０％亜硫酸ナトリウム水溶液で有機層を洗浄後、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した。シリカゲルパッド上におけるクロマトグラフィー（溶出液：はじめにジクロロメタン、その後酢酸エチル）の後、９．４５ｇの表題化合物を黄−緑色固体として得た（ＭＰ：１１６−１１７℃）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 7.42 (m, 3H), 7.50 (m, 3H), 7.64 (dd, 1H), 8.50 (dd, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝１．１２分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  １：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．０５、出発物質のＲf＝０．４４。
【０３０５】
実施例Ｐ３５：６−クロロ−３−ニトロ−２−フェニル−ピリジンの製造：
コンデンサーを取り付けた１００ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、５．００ｇの３−ニトロ−２−フェニル−ピリジン−１−オキシドを２５ｍｌの無水１，２−ジクロロエタン中に溶解した。オキシ塩化リン（３．１８ｍｌ）を注意深く加えた（黄−橙色溶液）。この混合物をその後、加熱還流下１７時間撹拌した。当該混合物を室温へ冷却後、氷／水を加えた。ジクロロメタンを用いて抽出を行った（２×５０ｍｌ）。食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧下濃縮した。固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２５ｇ、１５０ｍｌ）上におけるフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ４：１（ｖ：ｖ））により精製を行い、２．６１ｇの表題化合物を黄色油として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 7.46 (m, 4H), 7.56 (m, 2H), 8.10 (d, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝１．７８分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  １：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．５９、出発物質のＲf＝０．０５。
【０３０６】
実施例Ｐ３６：２−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ニコチノニトリルの製造：
メカニカルスターラー、滴下ロート、温度計およびコンデンサーを取り付けた２００ｍｌの５口反応用フラスコ中へ、１０．００ｇの６−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（ＣＡ登録番号：４２４１−２７−４）を、７５．０ｍｌの濃硫酸にゆっくりと加えた（発熱）。撹拌しながら、および氷／水浴中で冷却しながら、［５ｍｌの硫酸および３．４０ｍｌの発煙硝酸から新たに調製された］混酸試薬を、１０分かけて一滴ずつ加えた。この混合物をはじめ２５℃とし、その後ほぼこの温度で（時折氷／水浴を用いて冷却しながら）４時間撹拌した。その後、混合物を注意深く氷へ注ぎ、それから水を加えた（全体で２５０ｍｌの容積）。沈殿が生じ始めた。ろ過した後、水で洗浄し、乾燥し、６−メチル−５−ニトロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル（３９％）および６−メチル−５−ニトロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸アミド（６１％）の混合物である７５０ｍｇの黄色固体を単離した。これを直接次の工程のために使用した。
【０３０７】
コンデンサーを取り付けた５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、上記の混合物を３．８０ｍｌのオキシ塩化リン中に懸濁した。撹拌しながら、この混合物を２３．５時間、加熱還流した（暗褐色溶液）。
【０３０８】
当該混合物を室温へ冷却後、５０℃で減圧下濃縮した。生じる粘性物質を氷で処理し、その後過剰の飽和重炭酸ナトリウム水溶液で処理した。抽出をＡｃＯＥｔで行った（３×２０ｍｌ）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧濃縮し、６００ｍｇの褐色固体を得た。固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）上におけるフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ９：１（ｖ：ｖ））により精製を行い、５１０ｍｇの表題化合物を淡黄色固体として得た（ＭＰ：９４−９５℃）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 2.95 (s, 3H), 8.60 (s, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  １：４（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．６８、出発物質のＲf＝０。
【０３０９】
実施例Ｐ３７：２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−６−メチル−５．ニトロ−ニコチノニトリルの製造：
５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、９９０ｍｇの４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノールを５．００ｍｌの乾燥ジオキサンに溶解した。その後、１．７３ｍｌのヒューニッヒ塩基を撹拌下で加え、その後１．００ｇの２−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ニコチノニトリルを加え、そして撹拌を室温で２４時間継続した（暗紫色懸濁液）。その後、当該混合物を焼結グラスフィルターディスク上のシリカゲルパッドを通じてろ過を行い、その後ジクロロメタンで洗浄した。合わせた有機層を減圧濃縮し、２．３２ｇの暗紫色粘性物質を得た。クロマトグラフィー［シリカゲルカートリッジ（５０ｇ、１５０ｍｌ）、溶出液：ヘキサン／酢酸エチル  ４：１（ｖ／ｖ）］による精製後、１．５３ｇの表題化合物を橙色固体の形状で得た（ＭＰ：１１０〜１１１℃）。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 2.77 (s, 3H), 7.34 (dd, 1H), 7.60 (m, 2H), 8.72 (s, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝２．０８分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ２：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．５４、出発物質のＲf＝０．５２。
【０３１０】
実施例Ｐ３８：６−メチル−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−５−ニトロ−ニコチノニトリルの製造：
【０３１１】
【化８６】
2014051522.tif 000088
【０３１２】
１２ｍｌのスペルコ容器において、０．９５ｍｌの４−メチル−ペンタン−１−オールへ、１．００ｇの２−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ニコチノニトリルを加えた。セプタムで容器を密閉した後、当該混合物を加熱還流下撹拌した（オイルバス温度１３０℃）。反応の進行を薄層クロマトグラフィーにより観測した。４６時間後、さらに０．５３ｍｌの４−メチル−ペンタン−１−オールを加え、そして撹拌を特定の条件下において継続した。全体で１１８時間加熱後、混合物を室温へ戻した。その後、揮発性物質を５０℃で減圧除去し、１．０８ｇの褐色油を得た。クロマトグラフィー［シリカゲルカートリッジ（５０ｇ、１００ｍｌ）、溶出液：ヘキサン／酢酸エチル  ９５：５（ｖ／ｖ）］による精製後、６９０ｍｇの表題化合物を黄色油の形状で得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.93 (d, 6H), 1.34 (m, 2H), 1.62 (m, 1H), 1.85 (m, 2H), 2.87 (s, 3H), 4.52 (t, 2H), 8.59 (s, 1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ２：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．５９、出発物質のＲf＝０．５２。
【０３１３】
実施例Ｐ３９：３−ブロモ−４−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピリジン−２−オンの製造：
１０００ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、５．００ｇの４−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピリジン−２−オン（ＣＡ登録番号：２１９０１−４１−７）を、５００ｍｌの水に懸濁した。１．８３ｍｌの臭素を一滴ずつ加え、撹拌しながら当該混合物を４０℃に保った。４０℃での撹拌をさらに４時間継続した。その後、当該混合物を１０℃に冷却し、そして生じる沈殿物をろ過で回収し、水で洗浄した（４×）。乾燥後、６．６５ｇの表題化合物をベージュ色固体の形状で得た（ＭＰ：２３７〜２４０℃）。
【０３１４】
実施例Ｐ４０：３−ブロモ−２−クロロ−４−メチル−５−ニトロ−ピリジン：の製造：
２５ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、５℃に保たれた１．７２ｍｌのオキシ塩化リンへ、０．８５７ｍｌのキノリンおよび３．４０ｇの３−ブロモ−４−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−ピリジン−２−オンを連続して加えた。生じるベージュ色懸濁液を１２０℃で加熱しながら撹拌し、褐色溶液を得た。撹拌を２時間継続した。その後、当該溶液を室温へ冷却し、そして水へ注いだ。生じる沈殿物をろ過により回収し、ろ過ケーキを水で洗浄し（４×）、そして乾燥し、３．１５ｇの表題化合物を褐色固体の形状で得た（ＭＰ：６０〜６２℃）。
【０３１５】
実施例Ｐ４１：３−ブロモ−２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−４−メチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：
２５０ｍｌの３口丸底フラスコにおいて、４．００ｇの４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノールを、０．８５７ｍｌのキノリンおよび８０ｍｌの無水メチル−エチル−ケトンに溶解した。３．８５ｇの炭酸カリウムを、その後４．７０ｇの３−ブロモ−２−クロロ−４−メチル−５−ニトロ−ピリジンを加えた。生じる褐色懸濁液を撹拌しながら３時間、８０℃で加熱した。その後、当該緑色懸濁液を室温へ戻し、そして水へ注いだ。当該混合物を酢酸エチルで抽出した（３×５０ｍｌ）。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧で除去した。粗製産物の精製をシリカゲル上（シクロヘキサン／酢酸エチル  １９：１（ｖ：ｖ））で行った後、７．３６ｇの表題化合物を淡黄色粘性物質として得、そしてそれは静置により固化した（ＭＰ：７３〜７４℃）。
【０３１６】
実施例Ｐ４２：２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−３，４−ジメチル−５−ニトロ−ピリジンの製造：
【０３１７】
実施例Ｐ４３：Ｎ−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−ホルムイミド酸メチルの製造：
【０３１８】
【化８７】
2014051522.tif 000089
【０３１９】
５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、３．００ｇの５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンを、１０ｍｌのオルトぎ酸トリメチルに溶解した。撹拌しながら、当該溶液を８時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温へ戻し、そして揮発性成分を５０℃で減圧下除去し、３．３８ｇの表題化合物を褐色油の形状で得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.91-0.94(d,6H,CH3), 1.31-1.41 (m,2H,CH2), 1.56-
1.73(m,1 H1CH), 1.76-1.80(m,2H,CH2), 2.35(5,3H, CH3), 4.28(s,3H, CH3), 4.33-4.36(t,2H,CH2), 7.26(s,1H), 7.75(s,1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、キーセルゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：シクロヘキサン／酢酸エチル  １：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．７３。
【０３２０】
実施例Ｐ４４：Ｎ−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−Ｎ’−エチル−ホルムアミジンの製造：
【０３２１】
【化８８】
2014051522.tif 000090
【０３２２】
５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、５４０ｍｇのＮ−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−ホルムイミド酸メチルを、６．６０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解した。室温で撹拌しながら、０．４５ｍｌのヒューニッヒ塩基と共に２１４ｍｇのエチルアミン塩酸塩を加えた。撹拌を室温で２０時間継続した。その後、揮発物を５０℃で減圧除去した。シリカゲル上での精製（溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ８：１（ｖ：ｖ）、５％トリエチルアミン入り）の後、５３０ｍｇの表題化合物を褐色油の形状で得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.88-0.89 (d,6H,CH3),1.22-1.28 (t, 3H, CH3) 1.30-1.36(m,2H,CH2), 1.57-1.68(m,1H, CH), 1.75-1.82(m,2H,CH2), 3.32-3.40(broad, 2H,CH2) 2.35(s,3H,CH3), 4.30-4.34(t,2H, CH2), 4.34-4.71 (broad.1H, NH) 7.28(s,1H), 7.45(s,1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、キーセルゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：シクロヘキサン／酢酸エチル  １：１＋５％トリエチルアミン（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．２４。
【０３２３】
実施例Ｐ４５：Ｎ’［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジエチル−ホルムアミジンの製造：
【０３２４】
【化８９】
2014051522.tif 000091
【０３２５】
５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、５４０ｍｇのＮ−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−ホルムイミド酸メチルを、６．６０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解した。室温で撹拌しながら、０．２７３ｍｌのジエチルアミンを加えた。撹拌を室温で４４時間継続した。試料のＬＣは、約４０％の出発物質がまだ存在することを示した。追加でジエチルアミンを加え、そして撹拌をさらに２４時間継続した。その後、揮発物を５０℃で減圧除去した。シリカゲル上での精製（溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ８：１（ｖ：ｖ）、５％トリエチルアミン入り）の後、５３０ｍｇの表題化合物を黄色油の形状で得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.92-0.0.94 (d,6H,CH3),1.20-1.25 (t, 6H, CH3) 1.31-1.39(m,2H,CH2), 1.57-1.67(m,1H,CH), 1.74-1.82(m,2H,CH2), 2.34(s,3H,CH3) 3.19-3.49(broad, 4H, CH2), 4.28-4.34(t,2H,CH2), 7.30(s,1H), 7.36(s,1H).
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、キーセルゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：シクロヘキサン／酢酸エチル  １：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．６６。
【０３２６】
実施例Ｐ４６：３−ブロモ−５−イソチオシアネート−６−メチル−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジンの製造：
【０３２７】
【化９０】
2014051522.tif 000092
【０３２８】
５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、８００ｍｇの５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イルアミンを、１．００ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解した（淡黄色溶液）。５℃未満（氷／水浴）で撹拌しながら、はじめにトリエチルアミン（４６．６ｍｌ）を、その後チオホスゲン（ＣｌＣＳＣｌ）（２８．５ｍｌ）を一滴ずつ加えた。撹拌を同じ温度で１．２５時間継続した。その後、水（１０ｍｌ）を加え、そして抽出を、ジエチルエーテルを用いて行った（２×１０ｍｌ）。食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧濃縮し、１３０ｍｇの黄色油を得た。当該物質を次の工程のためにそのまま使用した。
【０３２９】
実施例Ｐ４７：３−［５−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジン−３−イル］−１−イソプロピル−１−メチル−チオウレアの製造：
【０３３０】
【化９１】
2014051522.tif 000093
【０３３１】
５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、９２０ｍｇの３−ブロモ−５−イソチオシアネート−６−メチル−２−（４−メチル−ペンチルオキシ）−ピリジンオキシドを、１．００ｍｌの無水クロロホルムに溶解した。撹拌しながら、イソプロピルエチルアミン（２０．４ｍｌ）を室温で一滴ずつ加えた。撹拌を同じ温度で４５分間継続した。その後、生じた橙色溶液へ５．００ｍｌの水を加えた。抽出を、ジエチルエーテルを用いて行った（２×１０ｍｌ）。食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧濃縮し、１４０ｍｇの褐色油を得た。固体堆積物のシリカゲルカートリッジ（２０ｇ、６０ｍｌ）上におけるフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル  ９５：５（ｖ：ｖ））により精製を行い、６０ｍｇの表題化合物を黄色油として得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 0.92 (d, 6H), 1.24 (d, 6H), 1.34 (m, 2H), 1.63 (m, 1 H)1 1.80 (m,2H), 2.34 (s, 3H), 3.08 (s, 3H), 4.34 (t, 2H), 5.48 (broad, 1H), 6.70 (broad, 1H), 7.70 (s, 1H).
ＬＣ：ＵＶ検出：２２０ｎｍ；Ｒt＝２．１９分
ＴＬＣ：プレート：メルクＤＣ−プレート、シリカゲルＦ254、展開槽中飽和雰囲気下、ＵＶ検出、溶出液：ヘプタン／酢酸エチル  ４：１（ｖ：ｖ）；表題化合物のＲf＝０．２２、出発物質のＲf＝０．６７。
【０３３２】
実施例Ｐ４８：５−アミノ−２−イミダゾル−１−イル−６−メチル−ニコチノニトリルの製造：
【０３３３】
【化９２】
2014051522.tif 000094
【０３３４】
５ｍｌのスペルコ容器において、２００ｍｇの２−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ニコチノニトリル（１４０ｍｇ）を無水ジオキサン（１．００ｍｌ）に溶解した。１３８ｍｇのイミダゾールを加えた後、混合物を７０時間、室温で撹拌した。当該懸濁液をシリカゲルパッド上でろ過し、ろ過ケーキを酢酸エチルで洗浄し、そして合わせた有機層を減圧濃縮し、２４０ｍｇの橙−褐色固体を得た。
【０３３５】
５０ｍｌの１口丸底フラスコにおいて、この固体（２４０ｍｇ）をメタノール（１ｍｌ）中に溶解した。撹拌しながら、および氷／水浴を用いて冷却しながら、１．００ｍｌの２７％塩酸水溶液を一滴ずつ加えた。冷浴を除いた後、スズ粉末（１８６ｍｇ）を加えた。緑−灰色懸濁液を加熱還流下２．４５時間撹拌した。その後加熱浴を除き、そして当該混合物を室温で一晩撹拌した。その後、揮発性物質を減圧下除去し、そして２０ｍｌの４Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。抽出を酢酸エチルで行った（３×１５ｍｌ）。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧除去し、１６０ｍｇの橙−褐色固体を得た。
ＭＳ：ＥＳ＋：２００（Ｍ＋Ｈ）+；ＥＳ−：１９８（Ｍ−Ｈ）+
【０３３６】
使用されるＬＣの方法
方法１
アジレント製ＨＰ１１００ＨＰＬＣ：溶媒デガッサー、４次液ポンプ、ヒートカラムコンパートメント、およびダイオードアレイ検出器。
カラム：フェノメネックス、ジェミニＣ１８、３マイクロメーター粒子サイズ、１１０オングストローム、３０×３ｍｍ
温度：６０℃
Ａ＝水＋０．０５％ＨＣＯＯＨ
Ｂ＝アセトニトリル／メタノール（４：１、ｖ／ｖ）＋０．０４％ＨＣＯＯＨ
【０３３７】
【表２】
2014051522.tif 000095
【０３３８】
方法３
アジレント製ＨＰ１１００ＨＰＬＣ：２次液ポンプ、ヒートカラムコンパートメント、およびダイオードアレイ検出器。
カラム：フェノメネックス、ジェミニＣ１８、３マイクロメーター粒子サイズ、１１０オングストローム、３０×３ｍｍ
温度：６０℃
ＤＡＤ波長域（ｎｍ）：  ２００〜５００
溶媒グラジエント：（上と同様）
【０３３９】
方法４
アジレント製ＨＰ１１００ＨＰＬＣ：溶媒デガッサー、２次液ポンプ、ヒートカラムコンパートメント、および波長検出器。
カラム：フェノメネックス、ジェミニＣ１８、３マイクロメーター粒子サイズ、１１０オングストローム、３０×３ｍｍ
温度：６０℃
溶媒グラジエント：（上と同様）
【０３４０】
ＭＳスペクトルを、エレクトロスプレイ源（ＥＳＩ；源温度８０〜１００℃；脱溶媒温度２００〜２５０℃；コーン電圧３０Ｖ；コーンガス流量５０Ｌ／時間、脱溶媒ガス流量４００〜６００Ｌ／時間、マスレンジ：１５０〜１０００Ｄａ）を取り付けたＺＭＤ（マイクロマス（Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ）マンチェスター、ＵＫ）またはＺＱ（ウォーターズ、ミルフォード、ＭＡ、ＵＳＡ）質量分析計で記録した。
【０３４１】
以下の表の化合物を、同様に製造することができる。以下の例は、本発明を示し、そして好ましい式ＩおよびＸの化合物を示すことを意図している。
【０３４２】
【表３】
2014051522.tif 000096
【０３４３】
【表４】
2014051522.tif 000097
【０３４４】
【表５】
2014051522.tif 000098
【０３４５】
【表６】
2014051522.tif 000099
【０３４６】
【表７】
2014051522.tif 000100
【０３４７】
【表８】
2014051522.tif 000101
【０３４８】
【表９】
2014051522.tif 000102
【０３４９】
【表１０】
2014051522.tif 000103
【０３５０】
【表１１】
2014051522.tif 000104
【０３５１】
【表１２】
2014051522.tif 000105
【０３５２】
【表１３】
2014051522.tif 000106
【０３５３】
【表１４】
2014051522.tif 000107
【０３５４】
表Ａは、式Ｉの化合物における可変基（ｖａｒｉａｂｌｅ）、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の、５２６セットの意味を開示している。
【０３５５】
【表１５】
2014051522.tif 000108
【０３５６】
【表１６】
2014051522.tif 000109
【０３５７】
【表１７】
2014051522.tif 000110
【０３５８】
【表１８】
2014051522.tif 000111
【０３５９】
【表１９】
2014051522.tif 000112
【０３６０】
【表２０】
2014051522.tif 000113
【０３６１】
【表２１】
2014051522.tif 000114
【０３６２】
【表２２】
2014051522.tif 000115
【０３６３】
【表２３】
2014051522.tif 000116
【０３６４】
【表２４】
2014051522.tif 000117
【０３６５】
【表２５】
2014051522.tif 000118
【０３６６】
【表２６】
2014051522.tif 000119
【０３６７】
【表２７】
2014051522.tif 000120
【０３６８】
【表２８】
2014051522.tif 000121
【０３６９】
【表２９】
2014051522.tif 000122
【０３７０】
【表３０】
2014051522.tif 000123
【０３７１】
【表３１】
2014051522.tif 000124
【０３７２】
【表３２】
2014051522.tif 000125
【０３７３】
【表３３】
2014051522.tif 000126
【０３７４】
【表３４】
2014051522.tif 000127
【０３７５】
【表３５】
2014051522.tif 000128
【０３７６】
【表３６】
2014051522.tif 000129
【０３７７】
【表３７】
2014051522.tif 000130
【０３７８】
【表３８】
2014051522.tif 000131
【０３７９】
【表３９】
2014051522.tif 000132
【０３８０】
【表４０】
2014051522.tif 000133
【０３８１】
【表４１】
2014051522.tif 000134
【０３８２】
【表４２】
2014051522.tif 000135
【０３８３】
【表４３】
2014051522.tif 000136
【０３８４】
【表４４】
2014051522.tif 000137
【０３８５】
【表４５】
2014051522.tif 000138
【０３８６】
【表４６】
2014051522.tif 000139
【０３８７】
【表４７】
2014051522.tif 000140
【０３８８】
【表４８】
2014051522.tif 000141
【０３８９】
【表４９】
2014051522.tif 000142
【０３９０】
【表５０】
2014051522.tif 000143
【０３９１】
【表５１】
2014051522.tif 000144
【０３９２】
【表５２】
2014051522.tif 000145
【０３９３】
【表５３】
2014051522.tif 000146
【０３９４】
【表５４】
2014051522.tif 000147
【０３９５】
【表５５】
2014051522.tif 000148
【０３９６】
【表５６】
2014051522.tif 000149
【０３９７】
【表５７】
2014051522.tif 000150
【０３９８】
【表５８】
2014051522.tif 000151
【０３９９】
【表５９】
2014051522.tif 000152
【０４００】
【表６０】
2014051522.tif 000153
【０４０１】
【表６１】
2014051522.tif 000154
【０４０２】
【表６２】
2014051522.tif 000155
【０４０３】
【表６３】
2014051522.tif 000156
【０４０４】
【表６４】
2014051522.tif 000157
【０４０５】
【表６５】
2014051522.tif 000158
【０４０６】
【表６６】
2014051522.tif 000159
【０４０７】
【表６７】
2014051522.tif 000160
【０４０８】
【表６８】
2014051522.tif 000161
【０４０９】
【表６９】
2014051522.tif 000162
【０４１０】
【表７０】
2014051522.tif 000163
【０４１１】
【表７１】
2014051522.tif 000164
【０４１２】
【表７２】
2014051522.tif 000165
【０４１３】
【表７３】
2014051522.tif 000166
【０４１４】
【表７４】
2014051522.tif 000167
【０４１５】
【表７５】
2014051522.tif 000168
【０４１６】
【表７６】
2014051522.tif 000169
【０４１７】
【表７７】
2014051522.tif 000170
【０４１８】
【表７８】
2014051522.tif 000171
【０４１９】
【表７９】
2014051522.tif 000172
【０４２０】
【表８０】
2014051522.tif 000173
【０４２１】
【表８１】
2014051522.tif 000174
【０４２２】
【表８２】
2014051522.tif 000175
【０４２３】
【表８３】
2014051522.tif 000176
【０４２４】
【表８４】
2014051522.tif 000177
【０４２５】
【表８５】
2014051522.tif 000178
【０４２６】
【表８６】
2014051522.tif 000179
【０４２７】
【表８７】
2014051522.tif 000180
【０４２８】
【表８８】
2014051522.tif 000181
【０４２９】
【表８９】
2014051522.tif 000182
【０４３０】
【表９０】
2014051522.tif 000183
【０４３１】
【表９１】
2014051522.tif 000184
【０４３２】
以下の表Ｔ１〜Ｔ１５１は、式Ｉの好ましい化合物を開示する。
【０４３３】
表１：この表は、式
【０４３４】
【化９３】
2014051522.tif 000185
【０４３５】
の、５２６個の化合物Ｔ１．１．１〜Ｔ１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。例えば、特定の化合物Ｔ１．１．１３は、式Ｔ１の化合物であり、そしてそれぞれの可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6は、表ＡのラインＡ．１．１３で与えられた特定の意味を有する：
【０４３６】
【化９４】
2014051522.tif 000186
【０４３７】
同じ系に従って、表１において開示された他の全ての５１１個の特定化合物、および表２〜Ｔ１５１において開示された全ての特定の化合物が、同様に特定化される。
【０４３８】
表２：この表は、式
【０４３９】
【化９５】
2014051522.tif 000187
【０４４０】
の、５２６個の化合物Ｔ２．１．１〜Ｔ２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４４１】
表３：この表は、式
【０４４２】
【化９６】
2014051522.tif 000188
【０４４３】
の、５２６個の化合物Ｔ３．１．１〜Ｔ３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４４４】
表４：この表は、式
【０４４５】
【化９７】
2014051522.tif 000189
【０４４６】
の、５２６個の化合物Ｔ４．１．１〜Ｔ４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４４７】
表５：この表は、式
【０４４８】
【化９８】
2014051522.tif 000190
【０４４９】
の、５２６個の化合物Ｔ５．１．１〜Ｔ５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４５０】
表６：この表は、式
【０４５１】
【化９９】
2014051522.tif 000191
【０４５２】
の、５２６個の化合物Ｔ６．１．１〜Ｔ６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４５３】
表７：この表は、式
【０４５４】
【化１００】
2014051522.tif 000192
【０４５５】
の、５２６個の化合物Ｔ７．１．１〜Ｔ７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４５６】
表８：この表は、式
【０４５７】
【化１０１】
2014051522.tif 000193
【０４５８】
の、５２６個の化合物Ｔ８．１．１〜Ｔ８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４５９】
表９：この表は、式
【０４６０】
【化１０２】
2014051522.tif 000194
【０４６１】
の、５２６個の化合物Ｔ９．１．１〜Ｔ９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４６２】
表１０：この表は、式
【０４６３】
【化１０３】
2014051522.tif 000195
【０４６４】
の、５２６個の化合物Ｔ１０．１．１〜Ｔ１０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４６５】
表１１：この表は、式
【０４６６】
【化１０４】
2014051522.tif 000196
【０４６７】
の、５２６個の化合物Ｔ１１．１．１〜Ｔ１１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４６８】
表１２：この表は、式
【０４６９】
【化１０５】
2014051522.tif 000197
【０４７０】
の、５２６個の化合物Ｔ１２．１．１〜Ｔ１２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４７１】
表１３：この表は、式
【０４７２】
【化１０６】
2014051522.tif 000198
【０４７３】
の、５２６個の化合物Ｔ１３．１．１〜Ｔ１３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４７４】
表１４：この表は、式
【０４７５】
【化１０７】
2014051522.tif 000199
【０４７６】
の、５２６個の化合物Ｔ１４．１．１〜Ｔ１４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４７７】
表１５：この表は、式
【０４７８】
【化１０８】
2014051522.tif 000200
【０４７９】
の、５２６個の化合物Ｔ１５．１．１〜Ｔ１５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４８０】
表１６：この表は、式
【０４８１】
【化１０９】
2014051522.tif 000201
【０４８２】
の、５２６個の化合物Ｔ１６．１．１〜Ｔ１６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４８３】
表１７：この表は、式
【０４８４】
【化１１０】
2014051522.tif 000202
【０４８５】
の、５２６個の化合物Ｔ１７．１．１〜Ｔ１７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４８６】
表１８：この表は、式
【０４８７】
【化１１１】
2014051522.tif 000203
【０４８８】
の、５２６個の化合物Ｔ１８．１．１〜Ｔ１８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４８９】
表１９：この表は、式
【０４９０】
【化１１２】
2014051522.tif 000204
【０４９１】
の、５２６個の化合物Ｔ１９．１．１〜Ｔ１９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４９２】
表２０：この表は、式
【０４９３】
【化１１３】
2014051522.tif 000205
【０４９４】
の、５２６個の化合物Ｔ２０．１．１〜Ｔ２０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４９５】
表２１：この表は、式
【０４９６】
【化１１４】
2014051522.tif 000206
【０４９７】
の、５２６個の化合物Ｔ２１．１．１〜Ｔ２１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０４９８】
表２２：この表は、式
【０４９９】
【化１１５】
2014051522.tif 000207
【０５００】
の、５２６個の化合物Ｔ２２．１．１〜Ｔ２２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５０１】
表２３：この表は、式
【０５０２】
【化１１６】
2014051522.tif 000208
【０５０３】
の、５２６個の化合物Ｔ２３．１．１〜Ｔ２３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５０４】
表２４：この表は、式
【０５０５】
【化１１７】
2014051522.tif 000209
【０５０６】
の、５２６個の化合物Ｔ２４．１．１〜Ｔ２４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５０７】
表２５：この表は、式
【０５０８】
【化１１８】
2014051522.tif 000210
【０５０９】
の、５２６個の化合物Ｔ２５．１．１〜Ｔ２５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５１０】
表２６：この表は、式
【０５１１】
【化１１９】
2014051522.tif 000211
【０５１２】
の、５２６個の化合物Ｔ２６．１．１〜Ｔ２６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５１３】
表２７：この表は、式
【０５１４】
【化１２０】
2014051522.tif 000212
【０５１５】
の、５２６個の化合物Ｔ２７．１．１〜Ｔ２７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５１６】
表２８：この表は、式
【０５１７】
【化１２１】
2014051522.tif 000213
【０５１８】
の、５２６個の化合物Ｔ２８．１．１〜Ｔ２８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５１９】
表２９：この表は、式
【０５２０】
【化１２２】
2014051522.tif 000214
【０５２１】
の、５２６個の化合物Ｔ２９．１．１〜Ｔ２９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５２２】
表３０：この表は、式
【０５２３】
【化１２３】
2014051522.tif 000215
【０５２４】
の、５２６個の化合物Ｔ３０．１．１〜Ｔ３０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５２５】
表３１：この表は、式
【０５２６】
【化１２４】
2014051522.tif 000216
【０５２７】
の、５２６個の化合物Ｔ３１．１．１〜Ｔ３１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５２８】
表３２：この表は、式
【０５２９】
【化１２５】
2014051522.tif 000217
【０５３０】
の、５２６個の化合物Ｔ３２．１．１〜Ｔ３２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５３１】
表３３：この表は、式
【０５３２】
【化１２６】
2014051522.tif 000218
【０５３３】
の、５２６個の化合物Ｔ３３．１．１〜Ｔ３３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５３４】
表３４：この表は、式
【０５３５】
【化１２７】
2014051522.tif 000219
【０５３６】
の、５２６個の化合物Ｔ３４．１．１〜Ｔ３４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５３７】
表３５：この表は、式
【０５３８】
【化１２８】
2014051522.tif 000220
【０５３９】
の、５２６個の化合物Ｔ３５．１．１〜Ｔ３５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５４０】
表３６：この表は、式
【０５４１】
【化１２９】
2014051522.tif 000221
【０５４２】
の、５２６個の化合物Ｔ３６．１．１〜Ｔ３６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５４３】
表３７：この表は、式
【０５４４】
【化１３０】
2014051522.tif 000222
【０５４５】
の、５２６個の化合物Ｔ３７．１．１〜Ｔ３７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５４６】
表３８：この表は、式
【０５４７】
【化１３１】
2014051522.tif 000223
【０５４８】
の、５２６個の化合物Ｔ３８．１．１〜Ｔ３８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５４９】
表３９：この表は、式
【０５５０】
【化１３２】
2014051522.tif 000224
【０５５１】
の、５２６個の化合物Ｔ３９．１．１〜Ｔ３９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５５２】
表４０：この表は、式
【０５５３】
【化１３３】
2014051522.tif 000225
【０５５４】
の、５２６個の化合物Ｔ４０．１．１〜Ｔ４０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５５５】
表４１：この表は、式
【０５５６】
【化１３４】
2014051522.tif 000226
【０５５７】
の、５２６個の化合物Ｔ４１．１．１〜Ｔ４１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５５８】
表４２：この表は、式
【０５５９】
【化１３５】
2014051522.tif 000227
【０５６０】
の、５２６個の化合物Ｔ４２．１．１〜Ｔ４２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５６１】
表４３：この表は、式
【０５６２】
【化１３６】
2014051522.tif 000228
【０５６３】
の、５２６個の化合物Ｔ４３．１．１〜Ｔ４３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５６４】
表４４：この表は、式
【０５６５】
【化１３７】
2014051522.tif 000229
【０５６６】
の、５２６個の化合物Ｔ４４．１．１〜Ｔ４４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５６７】
表４５：この表は、式
【０５６８】
【化１３８】
2014051522.tif 000230
【０５６９】
の、５２６個の化合物Ｔ４５．１．１〜Ｔ４５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５７０】
表４６：この表は、式
【０５７１】
【化１３９】
2014051522.tif 000231
【０５７２】
の、５２６個の化合物Ｔ４６．１．１〜Ｔ４６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５７３】
表４７：この表は、式
【０５７４】
【化１４０】
2014051522.tif 000232
【０５７５】
の、５２６個の化合物Ｔ４７．１．１〜Ｔ４７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５７６】
表４８：この表は、式
【０５７７】
【化１４１】
2014051522.tif 000233
【０５７８】
の、５２６個の化合物Ｔ４８．１．１〜Ｔ４８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５７９】
表４９：この表は、式
【０５８０】
【化１４２】
2014051522.tif 000234
【０５８１】
の、５２６個の化合物Ｔ４９．１．１〜Ｔ４９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５８２】
表５０：この表は、式
【０５８３】
【化１４３】
2014051522.tif 000235
【０５８４】
の、５２６個の化合物Ｔ５０．１．１〜Ｔ５０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５８５】
表５１：この表は、式
【０５８６】
【化１４４】
2014051522.tif 000236
【０５８７】
の、５２６個の化合物Ｔ５１．１．１〜Ｔ５１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５８８】
表５２：この表は、式
【０５８９】
【化１４５】
2014051522.tif 000237
【０５９０】
の、５２６個の化合物Ｔ５２．１．１〜Ｔ５２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５９１】
表５３：この表は、式
【０５９２】
【化１４６】
2014051522.tif 000238
【０５９３】
の、５２６個の化合物Ｔ５３．１．１〜Ｔ５３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５９４】
表５４：この表は、式
【０５９５】
【化１４７】
2014051522.tif 000239
【０５９６】
の、５２６個の化合物Ｔ５４．１．１〜Ｔ５４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０５９７】
表５５：この表は、式
【０５９８】
【化１４８】
2014051522.tif 000240
【０５９９】
の、５２６個の化合物Ｔ５５．１．１〜Ｔ５５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６００】
表５６：この表は、式
【０６０１】
【化１４９】
2014051522.tif 000241
【０６０２】
の、５２６個の化合物Ｔ５６．１．１〜Ｔ５６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６０３】
表５７：この表は、式
【０６０４】
【化１５０】
2014051522.tif 000242
【０６０５】
の、５２６個の化合物Ｔ５７．１．１〜Ｔ５７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６０６】
表５８：この表は、式
【０６０７】
【化１５１】
2014051522.tif 000243
【０６０８】
の、５２６個の化合物Ｔ５８．１．１〜Ｔ５８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６０９】
表５９：この表は、式
【０６１０】
【化１５２】
2014051522.tif 000244
【０６１１】
の、５２６個の化合物Ｔ５９．１．１〜Ｔ５９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６１２】
表６０：この表は、式
【０６１３】
【化１５３】
2014051522.tif 000245
【０６１４】
の、５２６個の化合物Ｔ６０．１．１〜Ｔ６０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６１５】
表６１：この表は、式
【０６１６】
【化１５４】
2014051522.tif 000246
【０６１７】
の、５２６個の化合物Ｔ６１．１．１〜Ｔ６１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６１８】
表６２：この表は、式
【０６１９】
【化１５５】
2014051522.tif 000247
【０６２０】
の、５２６個の化合物Ｔ６２．１．１〜Ｔ６２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６２１】
表６３：この表は、式
【０６２２】
【化１５６】
2014051522.tif 000248
【０６２３】
の、５２６個の化合物Ｔ６３．１．１〜Ｔ６３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６２４】
表６４：この表は、式
【０６２５】
【化１５７】
2014051522.tif 000249
【０６２６】
の、５２６個の化合物Ｔ６４．１．１〜Ｔ６４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６２７】
表６５：この表は、式
【０６２８】
【化１５８】
2014051522.tif 000250
【０６２９】
の、５２６個の化合物Ｔ６５．１．１〜Ｔ６５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６３０】
表６６：この表は、式
【０６３１】
【化１５９】
2014051522.tif 000251
【０６３２】
の、５２６個の化合物Ｔ６６．１．１〜Ｔ６６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６３３】
表６７：この表は、式
【０６３４】
【化１６０】
2014051522.tif 000252
【０６３５】
の、５２６個の化合物Ｔ６７．１．１〜Ｔ６７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６３６】
表６８：この表は、式
【０６３７】
【化１６１】
2014051522.tif 000253
【０６３８】
の、５２６個の化合物Ｔ６８．１．１〜Ｔ６８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６３９】
表６９：この表は、式
【０６４０】
【化１６２】
2014051522.tif 000254
【０６４１】
の、５２６個の化合物Ｔ６９．１．１〜Ｔ６９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６４２】
表７０：この表は、式
【０６４３】
【化１６３】
2014051522.tif 000255
【０６４４】
の、５２６個の化合物Ｔ７０．１．１〜Ｔ７０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６４５】
表７１：この表は、式
【０６４６】
【化１６４】
2014051522.tif 000256
【０６４７】
の、５２６個の化合物Ｔ７１．１．１〜Ｔ７１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６４８】
表７２：この表は、式
【０６４９】
【化１６５】
2014051522.tif 000257
【０６５０】
の、５２６個の化合物Ｔ７２．１．１〜Ｔ７２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６５１】
表７３：この表は、式
【０６５２】
【化１６６】
2014051522.tif 000258
【０６５３】
の、５２６個の化合物Ｔ７３．１．１〜Ｔ７３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６５４】
表７４：この表は、式
【０６５５】
【化１６７】
2014051522.tif 000259
【０６５６】
の、５２６個の化合物Ｔ７４．１．１〜Ｔ７４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６５７】
表７５：この表は、式
【０６５８】
【化１６８】
2014051522.tif 000260
【０６５９】
の、５２６個の化合物Ｔ７５．１．１〜Ｔ７５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６６０】
表７６：この表は、式
【０６６１】
【化１６９】
2014051522.tif 000261
【０６６２】
の、５２６個の化合物Ｔ７６．１．１〜Ｔ７６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６６３】
表７７：この表は、式
【０６６４】
【化１７０】
2014051522.tif 000262
【０６６５】
の、５２６個の化合物Ｔ７７．１．１〜Ｔ７７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６６６】
表７８：この表は、式
【０６６７】
【化１７１】
2014051522.tif 000263
【０６６８】
の、５２６個の化合物Ｔ７８．１．１〜Ｔ７８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６６９】
表７９：この表は、式
【０６７０】
【化１７２】
2014051522.tif 000264
【０６７１】
の、５２６個の化合物Ｔ７９．１．１〜Ｔ７９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６７２】
表８０：この表は、式
【０６７３】
【化１７３】
2014051522.tif 000265
【０６７４】
の、５２６個の化合物Ｔ８０．１．１〜Ｔ８０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６７５】
表８１：この表は、式
【０６７６】
【化１７４】
2014051522.tif 000266
【０６７７】
の、５２６個の化合物Ｔ８１．１．１〜Ｔ８１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６７８】
表８２：この表は、式
【０６７９】
【化１７５】
2014051522.tif 000267
【０６８０】
の、５２６個の化合物Ｔ８２．１．１〜Ｔ８２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６８１】
表８３：この表は、式
【０６８２】
【化１７６】
2014051522.tif 000268
【０６８３】
の、５２６個の化合物Ｔ８３．１．１〜Ｔ８３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６８４】
表８４：この表は、式
【０６８５】
【化１７７】
2014051522.tif 000269
【０６８６】
の、５２６個の化合物Ｔ８４．１．１〜Ｔ８４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６８７】
表８５：この表は、式
【０６８８】
【化１７８】
2014051522.tif 000270
【０６８９】
の、５２６個の化合物Ｔ８５．１．１〜Ｔ８５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６９０】
表８６：この表は、式
【０６９１】
【化１７９】
2014051522.tif 000271
【０６９２】
の、５２６個の化合物Ｔ８６．１．１〜Ｔ８６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６９３】
表８７：この表は、式
【０６９４】
【化１８０】
2014051522.tif 000272
【０６９５】
の、５２６個の化合物Ｔ８７．１．１〜Ｔ８７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６９６】
表８８：この表は、式
【０６９７】
【化１８１】
2014051522.tif 000273
【０６９８】
の、５２６個の化合物Ｔ８８．１．１〜Ｔ８８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０６９９】
表８９：この表は、式
【０７００】
【化１８２】
2014051522.tif 000274
【０７０１】
の、５２６個の化合物Ｔ８９．１．１〜Ｔ８９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７０２】
表９０：この表は、式
【０７０３】
【化１８３】
2014051522.tif 000275
【０７０４】
の、５２６個の化合物Ｔ９０．１．１〜Ｔ９０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７０５】
表９１：この表は、式
【０７０６】
【化１８４】
2014051522.tif 000276
【０７０７】
の、５２６個の化合物Ｔ９１．１．１〜Ｔ９１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７０８】
表９２：この表は、式
【０７０９】
【化１８５】
2014051522.tif 000277
【０７１０】
の、５２６個の化合物Ｔ９２．１．１〜Ｔ９２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７１１】
表９３：この表は、式
【０７１２】
【化１８６】
2014051522.tif 000278
【０７１３】
の、５２６個の化合物Ｔ９３．１．１〜Ｔ９３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７１４】
表９４：この表は、式
【０７１５】
【化１８７】
2014051522.tif 000279
【０７１６】
の、５２６個の化合物Ｔ９４．１．１〜Ｔ９４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７１７】
表９５：この表は、式
【０７１８】
【化１８８】
2014051522.tif 000280
【０７１９】
の、５２６個の化合物Ｔ９５．１．１〜Ｔ９５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７２０】
表９６：この表は、式
【０７２１】
【化１８９】
2014051522.tif 000281
【０７２２】
の、５２６個の化合物Ｔ９６．１．１〜Ｔ９６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７２３】
表９７：この表は、式
【０７２４】
【化１９０】
2014051522.tif 000282
【０７２５】
の、５２６個の化合物Ｔ９７．１．１〜Ｔ９７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７２６】
表９８：この表は、式
【０７２７】
【化１９１】
2014051522.tif 000283
【０７２８】
の、５２６個の化合物Ｔ９８．１．１〜Ｔ９８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７２９】
表９９：この表は、式
【０７３０】
【化１９２】
2014051522.tif 000284
【０７３１】
の、５２６個の化合物Ｔ９９．１．１〜Ｔ９９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７３２】
表１００：この表は、式
【０７３３】
【化１９３】
2014051522.tif 000285
【０７３４】
の、５２６個の化合物Ｔ１００．１．１〜Ｔ１００．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７３５】
表１０１：この表は、式
【０７３６】
【化１９４】
2014051522.tif 000286
【０７３７】
の、５２６個の化合物Ｔ１０１．１．１〜Ｔ１０１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７３８】
表１０２：この表は、式
【０７３９】
【化１９５】
2014051522.tif 000287
【０７４０】
の、５２６個の化合物Ｔ１０２．１．１〜Ｔ１０２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７４１】
表１０３：この表は、式
【０７４２】
【化１９６】
2014051522.tif 000288
【０７４３】
の、５２６個の化合物Ｔ１０３．１．１〜Ｔ１０３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７４４】
表１０４：この表は、式
【０７４５】
【化１９７】
2014051522.tif 000289
【０７４６】
の、５２６個の化合物Ｔ１０４．１．１〜Ｔ１０４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７４７】
表１０５：この表は、式
【０７４８】
【化１９８】
2014051522.tif 000290
【０７４９】
の、５２６個の化合物Ｔ１０５．１．１〜Ｔ１０５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７５０】
表１０６：この表は、式
【０７５１】
【化１９９】
2014051522.tif 000291
【０７５２】
の、５２６個の化合物Ｔ１０６．１．１〜Ｔ１０６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７５３】
表１０７：この表は、式
【０７５４】
【化２００】
2014051522.tif 000292
【０７５５】
の、５２６個の化合物Ｔ１０７．１．１〜Ｔ１０７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７５６】
表１０８：この表は、式
【０７５７】
【化２０１】
2014051522.tif 000293
【０７５８】
の、５２６個の化合物Ｔ１０８．１．１〜Ｔ１０８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７５９】
表１０９：この表は、式
【０７６０】
【化２０２】
2014051522.tif 000294
【０７６１】
の、５２６個の化合物Ｔ１０９．１．１〜Ｔ１０９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７６２】
表１１０：この表は、式
【０７６３】
【化２０３】
2014051522.tif 000295
【０７６４】
の、５２６個の化合物Ｔ１１０．１．１〜Ｔ１１０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７６５】
表１１１：この表は、式
【０７６６】
【化２０４】
2014051522.tif 000296
【０７６７】
の、５２６個の化合物Ｔ１１１．１．１〜Ｔ１１１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７６８】
表１１２：この表は、式
【０７６９】
【化２０５】
2014051522.tif 000297
【０７７０】
の、５２６個の化合物Ｔ１１２．１．１〜Ｔ１１２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７７１】
表１１３：この表は、式
【０７７２】
【化２０６】
2014051522.tif 000298
【０７７３】
の、５２６個の化合物Ｔ１１３．１．１〜Ｔ１１３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７７４】
表１１４：この表は、式
【０７７５】
【化２０７】
2014051522.tif 000299
【０７７６】
の、５２６個の化合物Ｔ１１４．１．１〜Ｔ１１４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７７７】
表１１５：この表は、式
【０７７８】
【化２０８】
2014051522.tif 000300
【０７７９】
の、５２６個の化合物Ｔ１１５．１．１〜Ｔ１１５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７８０】
表１１６：この表は、式
【０７８１】
【化２０９】
2014051522.tif 000301
【０７８２】
の、５２６個の化合物Ｔ１１６．１．１〜Ｔ１１６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７８３】
表１１７：この表は、式
【０７８４】
【化２１０】
2014051522.tif 000302
【０７８５】
の、５２６個の化合物Ｔ１１７．１．１〜Ｔ１１７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７８６】
表１１８：この表は、式
【０７８７】
【化２１１】
2014051522.tif 000303
【０７８８】
の、５２６個の化合物Ｔ１１８．１．１〜Ｔ１１８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７８９】
表１１９：この表は、式
【０７９０】
【化２１２】
2014051522.tif 000304
【０７９１】
の、５２６個の化合物Ｔ１１９．１．１〜Ｔ１１９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７９２】
表１２０：この表は、式
【０７９３】
【化２１３】
2014051522.tif 000305
【０７９４】
の、５２６個の化合物Ｔ１２０．１．１〜Ｔ１２０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７９５】
表１２１：この表は、式
【０７９６】
【化２１４】
2014051522.tif 000306
【０７９７】
の、５２６個の化合物Ｔ１２１．１．１〜Ｔ１２１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０７９８】
表１２２：この表は、式
【０７９９】
【化２１５】
2014051522.tif 000307
【０８００】
の、５２６個の化合物Ｔ１２２．１．１〜Ｔ１２２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８０１】
表１２３：この表は、式
【０８０２】
【化２１６】
2014051522.tif 000308
【０８０３】
の、５２６個の化合物Ｔ１２３．１．１〜Ｔ１２３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８０４】
表１２４：この表は、式
【０８０５】
【化２１７】
2014051522.tif 000309
【０８０６】
の、５２６個の化合物Ｔ１２４．１．１〜Ｔ１２４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８０７】
表１２５：この表は、式
【０８０８】
【化２１８】
2014051522.tif 000310
【０８０９】
の、５２６個の化合物Ｔ１２５．１．１〜Ｔ１２５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８１０】
表１２６：この表は、式
【０８１１】
【化２１９】
2014051522.tif 000311
【０８１２】
の、５２６個の化合物Ｔ１２６．１．１〜Ｔ１２６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８１３】
表１２７：この表は、式
【０８１４】
【化２２０】
2014051522.tif 000312
【０８１５】
の、５２６個の化合物Ｔ１２７．１．１〜Ｔ１２７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８１６】
表１２８：この表は、式
【０８１７】
【化２２１】
2014051522.tif 000313
【０８１８】
の、５２６個の化合物Ｔ１２８．１．１〜Ｔ１２８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８１９】
表１２９：この表は、式
【０８２０】
【化２２２】
2014051522.tif 000314
【０８２１】
の、５２６個の化合物Ｔ１２９．１．１〜Ｔ１２９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８２２】
表１３０：この表は、式
【０８２３】
【化２２３】
2014051522.tif 000315
【０８２４】
の、５２６個の化合物Ｔ１３０．１．１〜Ｔ１３０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８２５】
表１３１：この表は、式
【０８２６】
【化２２４】
2014051522.tif 000316
【０８２７】
の、５２６個の化合物Ｔ１３１．１．１〜Ｔ１３１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８２８】
表１３２：この表は、式
【０８２９】
【化２２５】
2014051522.tif 000317
【０８３０】
の、５２６個の化合物Ｔ１３２．１．１〜Ｔ１３２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８３１】
表１３３：この表は、式
【０８３２】
【化２２６】
2014051522.tif 000318
【０８３３】
の、５２６個の化合物Ｔ１３３．１．１〜Ｔ１３３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８３４】
表１３４：この表は、式
【０８３５】
【化２２７】
2014051522.tif 000319
【０８３６】
の、５２６個の化合物Ｔ１３４．１．１〜Ｔ１３４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８３７】
表１３５：この表は、式
【０８３８】
【化２２８】
2014051522.tif 000320
【０８３９】
の、５２６個の化合物Ｔ１３５．１．１〜Ｔ１３５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８４０】
表１３６：この表は、式
【０８４１】
【化２２９】
2014051522.tif 000321
【０８４２】
の、５２６個の化合物Ｔ１３６．１．１〜Ｔ１３６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８４３】
表１３７：この表は、式
【０８４４】
【化２３０】
2014051522.tif 000322
【０８４５】
の、５２６個の化合物Ｔ１３７．１．１〜Ｔ１３７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８４６】
表１３８：この表は、式
【０８４７】
【化２３１】
2014051522.tif 000323
【０８４８】
の、５２６個の化合物Ｔ１３８．１．１〜Ｔ１３８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８４９】
表１３９：この表は、式
【０８５０】
【化２３２】
2014051522.tif 000324
【０８５１】
の、５２６個の化合物Ｔ１３９．１．１〜Ｔ１３９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８５２】
表１４０：この表は、式
【０８５３】
【化２３３】
2014051522.tif 000325
【０８５４】
の、５２６個の化合物Ｔ１４０．１．１〜Ｔ１４０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８５５】
表１４１：この表は、式
【０８５６】
【化２３４】
2014051522.tif 000326
【０８５７】
の、５２６個の化合物Ｔ１４１．１．１〜Ｔ１４１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８５８】
表１４２：この表は、式
【０８５９】
【化２３５】
2014051522.tif 000327
【０８６０】
の、５２６個の化合物Ｔ１４２．１．１〜Ｔ１４２．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８６１】
表１４３：この表は、式
【０８６２】
【化２３６】
2014051522.tif 000328
【０８６３】
の、５２６個の化合物Ｔ１４３．１．１〜Ｔ１４３．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８６４】
表１４４：この表は、式
【０８６５】
【化２３７】
2014051522.tif 000329
【０８６６】
の、５２６個の化合物Ｔ１４４．１．１〜Ｔ１４４．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８６７】
表１４５：この表は、式
【０８６８】
【化２３８】
2014051522.tif 000330
【０８６９】
の、５２６個の化合物Ｔ１４５．１．１〜Ｔ１４５．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８７０】
表１４６：この表は、式
【０８７１】
【化２３９】
2014051522.tif 000331
【０８７２】
の、５２６個の化合物Ｔ１４６．１．１〜Ｔ１４６．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８７３】
表１４７：この表は、式
【０８７４】
【化２４０】
2014051522.tif 000332
【０８７５】
の、５２６個の化合物Ｔ１４７．１．１〜Ｔ１４７．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８７６】
表１４８：この表は、式
【０８７７】
【化２４１】
2014051522.tif 000333
【０８７８】
の、５２６個の化合物Ｔ１４８．１．１〜Ｔ１４８．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８７９】
表１４９：この表は、式
【０８８０】
【化２４２】
2014051522.tif 000334
【０８８１】
の、５２６個の化合物Ｔ１４９．１．１〜Ｔ１４９．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８８２】
表１５０：この表は、式
【０８８３】
【化２４３】
2014051522.tif 000335
【０８８４】
の、５２６個の化合物Ｔ１５０．１．１〜Ｔ１５０．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８８５】
表１５１：この表は、式
【０８８６】
【化２４４】
2014051522.tif 000336
【０８８７】
の、５２６個の化合物Ｔ１５１．１．１〜Ｔ１５１．１．５２６を開示し、そしてこれらの５２６個の特定の化合物の各々において、可変基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の各々は、表Ａの５２６ライン、Ａ．１．１〜Ａ．１．５２６から好適に選択された、対応するラインにおいて与えられた特定の意味を有する。
【０８８８】
式Ｉの化合物の製剤の例：
例Ｆ−１．１〜Ｆ−１．３：乳剤
【０８８９】
【表９２】
2014051522.tif 000337
【０８９０】
任意の所望の濃縮物の乳液が、かかる濃縮物を水で希釈することによって調製され得る。
【０８９１】
例Ｆ−２：乳剤
【０８９２】
【表９３】
2014051522.tif 000338
【０８９３】
任意の所望の濃縮物の乳液が、かかる濃縮物を水で希釈することによって調製され得る。
【０８９４】
例Ｆ−３．１〜Ｆ−３．４：溶液
【０８９５】
【表９４】
2014051522.tif 000339
【０８９６】
当該溶液は、微小液滴の形態における使用に好適である。
【０８９７】
例Ｆ−４．１〜Ｆ−４．４：顆粒
【０８９８】
【表９５】
2014051522.tif 000340
【０８９９】
新規化合物をジクロロメタンに溶解し、当該溶液を担体上に噴霧し、そして当該溶液を減圧下の蒸発により除去した。
【０９００】
例Ｆ−５．１およびＦ−５．２：粉剤
【０９０１】
【表９６】
2014051522.tif 000341
【０９０２】
粉剤を使用するための準備を、はじめに全ての成分を混合することにより行なった。
【０９０３】
例Ｆ−６．１〜Ｆ−６．３：水和剤
【０９０４】
【表９７】
2014051522.tif 000342
【０９０５】
全ての成分を混合し、そして当該混合物を好適な製粉機中で十分に挽き、水を用いて任意の所望の濃度の懸濁液に希釈することができる水和剤を得た。
【０９０６】
例Ｆ７：種子への処置のためのフロアブル剤
【０９０７】
【表９８】
2014051522.tif 000343
【０９０８】
微細にすりつぶされた活性成分を補助剤と密に混合し、任意の所望の希釈の懸濁液が水との希釈により得られる懸濁液濃縮物を得た。かかる希釈液を使用して、噴霧、注入、または浸漬によって、生きた植物および植物繁殖物質は処置され、および微生物による侵入を防止され得る。
【０９０９】
本発明の組成物の活性は、かなり広げられており、そして他の殺虫性、殺ダニ性、および／または殺真菌活性成分を加えることにより、状況に通用するように適用され得る。他の殺虫性、殺ダニ性、および／または殺真菌活性成分を有する式Ｉの化合物の混合物はまた、より広い意味で相乗活性と記載され得るさらに驚くべき利点を有してもよい。例えば、植物に対するより優れた耐性、植物毒性の減少、昆虫がそれらの異なる発育段階で調節され得ること、あるいはそれらの製造の間における、例えば粉砕もしくは混合の間における、それらの貯蔵中における、またはそれらの使用中におけるより優れた性質がある。
【０９１０】
例えば、本明細書における活性成分への好適な追加は、以下の活性成分群が代表的である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオウレア、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カーバメート、ピレスロイド、塩素化された炭化水素、アシルウレア、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド、およびバチルス・チューリンゲンシス調製物。
【０９１１】
活性成分を有する、式Ｉの化合物の以下の混合物が好ましい（略語「ＴＸ」は、「表Ｐの化合物、および本発明の表１〜１５１に記載された式１〜Ｔ１５１によって表わされる化合物からなる群から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロ−フェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセトアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルファ−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロモフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、チノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトル（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンII（６９６）＋ＴＸ、シネリンズ（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０���０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノキャップ（２７０）＋ＴＸ、ジノキャップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノキャップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エピノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、フェンブタチンオキシド（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（５２６）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンズイミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ガンマ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジ���（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロクス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、シクロプロパンカルボン酸ヘキサデシル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンII（６９６）＋ＴＸ、ヨドフェンホス（ｊｏｄｆｅｎｐｈｏｓ）（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５２６（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニッコミシンズ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１５２６）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１５２６）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメト（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマクリル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレスリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレスリンII（６９６）＋ＴＸ、ピレスリン類（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、スルフル（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、タウ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノクス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノクス（１４３６）＋ＴＸ、スリンジェンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリネ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、水和ライム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸおよび水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる群から選択された殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、安息香酸エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる群から選択される駆虫剤、
クロラローズ（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、カスガマイシン塩酸塩水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸおよびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる群から選択される殺菌剤、
アドキソフィエス・オラナＧＶ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ＧＶ）（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（１３）＋ＴＸ、アンブリセリウス種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ種）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラＮＰＶ（Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａ）（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バシラス・ファームス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（４８）＋ＴＸ、バシラス・スフェリカス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ  Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バシラス・スリンジェンシス・ベルリネル（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バシラス・スリンジェンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バシラス・スリンジェンシス亜種イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バシラス・スリンジェンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｓｐ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）、バシラス・スリンジェンシス亜種クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシラス・スリンジェンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベレリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｈｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（１５１）＋ＴＸ、クリプトレムス・モントルジエリ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ（代替名）（１７８）＋ＴＸ、シディア・ポモネラＧＶ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ダクヌサ・シビリカ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（２１２）＋ＴＸ、ジグリフス・イセア（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（２５４）＋ＴＸ、エンカルシア・フォルモサ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、エレトモセルス・エレミクス（代替名）（３００）＋ＴＸ、ヘリコペルパ・ゼアＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラディティス・バクテリオフォラおよびＨ．メギディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ＆Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（４３３���＋ＴＸ、ヒッポダミア・コンベルジェンス（Ｈｉｐｐｏｄａｎｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、マメストラ・ブラッシカＮＰＶ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボラス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリダム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．  ａｃｒｉｄｕｍ）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（学名）（５２３）＋ＴＸ、ネオジプリオン・セルティファーＮＰＶ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ  ＮＰＶ）およびＮ．レコンティＮＰＶ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ  ＮＰＶ）（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス種（Ｏｒｉｕｓ種）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、フィトセウユラス・ペルシミリス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、スポドプテラ・エキシグイア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕｉａ）多重莢膜核ポリヘドロシスウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、ステイネルネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ・カルポキャプセ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｐｒｏｃａｐｓａｅ）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ・フェルティエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ・グラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルマ・スカプテリシィ（Ｓｔｅｉｎｅｒｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ種（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラマ種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ種）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロマス・オキシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）＋ＴＸおよびベルティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる群から選択される土壌滅菌剤。
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマティフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘムパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる群から選択される化学不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテート＋（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オール＋４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、アルファ−マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュウルア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）［ＣＣＮ］（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアII（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアIII （代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアIV（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５２６）＋ＴＸ、ムスカルア（５６���）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ１（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ２（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランク−コール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸから成る物質群より選ばれた防虫剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン＋１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル−２−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名／ケミカルアブストラクト名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナートエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミピリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、アルファ−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アルファ−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バシラス・スリンジェンシスデルタ内毒素（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バイエル（Ｂａｙｅｒ）２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、バイエル２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、ベータ−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、ベータ−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カジュサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、カルシウムポリスルフィド（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロロホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンII（６９６）＋ＴＸ���シネリン類（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、クリオライト（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、シチオエート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメト（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネックス（１０８９）＋ＴＸ、ジネックス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋���Ｘ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ１６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、安息香酸エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エムペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、酸化エチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロクス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファムフル（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン−エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロクス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホル
メタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、ガンマ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、ガンマ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヒドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピル−Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンII（６９６）＋ＴＸ、ヨドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンII（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンIII （代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、ラムダ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチ���ン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１５２６）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１５２６）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチル−エチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン−メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ペンタクロロフェニルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメト（６３８）＋ＴＸ、ホスニ���ロール（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム−メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス−エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジクロロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオシアン酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンII（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンIII （代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポックスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１５２６）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンII（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン類（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、クアッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス−メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キノチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラホキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ１５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバディラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、��ッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロホス（１４０８）＋ＴＸ、ターオイル（代替名）（７５８）＋ＴＸ、タウ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、シータ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、シュウ酸水素チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノクス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタプ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタプ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、スリンジェンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナト（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ゼータ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ツェタメトリン（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラ
プロホス（１４６９）およびＺＸＩ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸからなる群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセトヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オラミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、トリブチルスズオキシド（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる群から選択される軟体動物駆除剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン＋１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメト（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミアダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、イソチオシアン酸メチル（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）���ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール類［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸからなる群から選択される殺線虫剤、
カリウムエチルキサンテート［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる群から選択される硝酸化成抑制剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる群から選択される植物生長剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、アルファ−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アントゥー（８８０）＋ＴＸ、酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラローズ（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロル（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパジン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、ガンマ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）−エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネゾール＋ネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサスモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラローズ（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質群から選択される殺ウイルス剤、
酸化水銀（５２６）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる群から選択される傷保護剤、
式Ａ−１
【０９１２】
【化２４５】
2014051522.tif 000344
【０９１３】
【化２４６】
2014051522.tif 000345
【０９１４】
【化２４７】
2014051522.tif 000346
【０９１５】
【化２４８】
2014051522.tif 000347
【０９１６】
の化合物からなる群から選択される殺虫剤、
ならびに、グリホセート［１０７１−８３−６］、およびその塩（ジアンモニウム塩［６９２５４−４０−６］）、イソプロピルアンモニウム塩［３８６４１−９４−０］、モノアンモニウム塩［４０４６５−６６−５］、カリウム塩［７０９０１−２０−１］、セスキナトリウム塩［７０３９３−８５−０］、トリメシウム塩［８１５９１−８１−３］）、グルホシネート［５２６７６−４７−２］およびその塩（例えば、アンモニウム塩［７７１８２−８２−２］、アザコナゾール［６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキノコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメフォン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１５２６４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフラセ［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マンネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー混合物［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンカッパー［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタル−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５２６−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ‐メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオネート［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［５２６４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３５２６７−５７−３］＋ＴＸ、フェンアミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、フォセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキナジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、式Ｆ−１の化合物
【０９１７】
【化２４９】
2014051522.tif 000348
【０９１８】
［式中、Ｒａ5は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開第２００４／０５８７２３号）＋ＴＸ、式Ｆ−２の化合物
【０９１９】
【化２５０】
2014051522.tif 000349
【０９２０】
［式中、Ｒａ6は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開２００４／０５８７２３号）＋ＴＸ、式Ｆ−３（シン）の化合物
【０９２１】
【化２５１】
2014051522.tif 000350
【０９２２】
［式中、Ｒａ7は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開２００４／０３５５８９号）＋ＴＸ、式Ｆ−４（アンチ）の化合物
【０９２３】
【化２５２】
2014051522.tif 000351
【０９２４】
［式中、Ｒａ7は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開２００４／０３５５８９号）＋ＴＸ、式Ｆ−５の化合物
【０９２５】
【化２５３】
2014051522.tif 000352
【０９２６】
［式Ｆ−３（シン）およびＦ−４（アンチ）のラセミ化合物のエピマー混合物であって、式Ｆ−３（シン）のラセミ化合物と式Ｆ−４（アンチ）のラセミ化合物との比は、１０００：１〜１：１０００であって、そしてＲａ7は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開２００４／０３５５８９号）＋ＴＸ、式Ｆ−６の化合物
【０９２７】
【化２５４】
2014051522.tif 000353
【０９２８】
［式中、Ｒａ8は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開２００４／０３５５８９号）＋ＴＸ、式Ｆ−７（トランス）のラセミ化合物
【０９２９】
【化２５５】
2014051522.tif 000354
【０９３０】
［式中、Ｒａ9は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開０３／０７４４９１号）＋ＴＸ、式Ｆ−８（シス）のラセミ化合物
【０９３１】
【化２５６】
2014051522.tif 000355
【０９３２】
［式中、Ｒａ9は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開０３／０７４４９１号）＋ＴＸ、式Ｆ−９の化合物
【０９３３】
【化２５７】
2014051522.tif 000356
【０９３４】
［式Ｆ−７（トランス）およびＦ−８（シス）のラセミ化合物の混合物であって、式Ｆ−７（トランス）のラセミ化合物と式Ｆ−８（シス）のラセミ化合物との比は、２：１〜１００：１であって、そしてＲａ9は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開０３／０７４４９１号）＋ＴＸ、式Ｆ−１０の化合物
【０９３５】
【化２５８】
2014051522.tif 000357
【０９３６】
［式中、Ｒ10は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開２００４／０５８７２３号）＋ＴＸ、式Ｆ−１１（トランス）のラセミ化合物
【０９３７】
【化２５９】
2014051522.tif 000358
【０９３８】
［式中、Ｒ11は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開０３／０７４４９１号）＋ＴＸ、式Ｆ−１２（シス）のラセミ化合物
【０９３９】
【化２６０】
2014051522.tif 000359
【０９４０】
［式中、Ｒ11は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開０３／０７４４９１号）＋ＴＸ、式Ｆ−１３のラセミ化合物
【０９４１】
【化２６１】
2014051522.tif 000360
【０９４２】
［式Ｆ−１１（トランス）およびＦ−１２（シス）のラセミ化合物の混合物であって、そしてＲ11は、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。］（国際公開０３／０７４４９１号）＋ＴＸ、式Ｆ−１４の化合物
【０９４３】
【化２６２】
2014051522.tif 000361
【０９４４】
（国際公開第２００４／０５８７２３号）＋ＴＸ、および式Ｆ−１５の化合物
【０９４５】
【化２６３】
2014051522.tif 000362
【０９４６】
＋ＴＸからなる群から選択される生物学的に活性のある化合物。
【０９４７】
活性成分の後部の角括弧における参照、例えば［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクト登録番号を意味する。式Ａ−１〜Ａ−２６は国際公開第０３／０１５５１８号または国際公開第０４／０６７５２８号に記載されている。上に記載された、混合における相手は既知である。活性成分が、「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」［Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−Ａ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；  第１３版；編者：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ］に含まれている場合、それらは上記の特定の化合物に対して丸括弧中に与えられる項目番号で記載される；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）と記載される。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加される場合、問題となる化合物は、「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ」に含まれており、そしてそれはインターネットにおいてアクセス可能である［Ａ．  Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ．著作権１９９５−２００４］；例えば、化合物「アセトプロル」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
【０９４８】
上記の大部分の活性成分は、個々の場合において、いわゆる「一般名」、従来の「ＩＳＯ一般名」または使用されている別の「一般名」で呼ばれる。表示が「一般名」ではない場合、代わりに使用される表示の性質が、特定の化合物において丸括弧で与えられる：その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、それらの表示の一つ、および「一般名」のいずれも使用しない場合、「代替名」が使用される。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクト登録番号を意味する。
【０９４９】
上記の活性成分を含む、表Ｔ１〜Ｔ１５１から選択された式Ｉの化合物の活性成分混合物は、表Ｔ１〜Ｔ１５１から選択された化合物、および上記の活性成分を、好ましくは１００：１〜１：６０００の、特に５０：１〜１：５０の、より特に２０：１〜１：２０の、さらにより特に１０：１〜１：１０の、非常に特に５：１〜１：５の混合比率で含み、特別に好ましくは、２：１〜１：２の比率であり、そして４：１〜２：１の比率も同様に好ましく、中でも１：１、または５：１、または５：２、または５：３、または５：４、または４：１、または４：２、または４：３、または３：１、または３：２、または２：１、または１：５、または２：５、または３：５、または４：５、または１：４、または２：４、または３：４、または１：３、または２：３、または１：２、または１：６００、または１：３００、または１：１５０、または１：３５、または２：３５、または４：３５、または１：７５、または２：７５、または４：７５、または１：６０００、または１：３０００、または１：１５００、または１：３５０、または２：３５０、または４：３５０、または１：７５０、または２：７５０、または４：７５０である。それらの混合比率は、一方では重量比を、他方ではモル比を含むものと理解される。
【０９５０】
表Ｔ１〜Ｔ１５１から選択された式Ｉの化合物、および１つまたはそれ以上の上記の活性成分を含む混合物は、例えば、単一の「成分調合済み」の形態で、「タンク−ミックス」のような、単一の活性成分要素の分離した製剤からなる組み合わされたスプレー混合物で、および順次的な方法で、すなわち数時間または数日のような合理的に短い期間で次々と適用される場合に単一の活性成分要素の組み合わされた使用で適用される。表Ｔ１〜Ｔ１５１から選択された式Ｉの化合物、および上記の活性成分を適用する順番は、本発明を行なうために不可欠なものではない。
【０９５１】
生物学的実施例：抗真菌作用
実施例Ｂ−１：プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）：ブドウの蔓のべと病、予防試験：
プラスモパラ・ビチコラ（ブドウの蔓のべと病）：ぶどうの蔓のリーフディスクを、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置き、そして製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン（Ｔｗｅｅｎ）２０）を噴霧した。乾燥後、当該リーフディスクを、真菌の胞子懸濁液（８０’０００分生子／ｍｌ）に植菌した。好適なインキュベーションの後、化合物の予防的抗真菌活性を、植菌から６日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝プラスモパラ・ビチコラの対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ．１０は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。
【０９５２】
実施例Ｂ−２：ボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）：灰色カビ病、予防試験：
ボツリチス・シネレア（灰色カビ病）：豆のリーフディスクを、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置き、そして製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン２０）を噴霧した。乾燥後、当該リーフディスクを、真菌の胞子懸濁液（６０’０００分生子／ｍｌ）に植菌した。好適なインキュベーションの後、化合物の予防的抗真菌活性を、植菌から３日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝ボツリチス・シネレアの対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ．２９は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。
【０９５３】
実施例Ｂ−３：コムギウドンコ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）：コムギウドンコ病、予防試験：
コムギウドンコ病菌（コムギウドンコ病）：小麦の葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置き、そして製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン２０）を噴霧した。乾燥後、当該リーフディスクを、真菌の胞子懸濁液（５０分生子／ｍｍ２）に植菌した。好適なインキュベーションの後、化合物の予防的抗真菌活性を、植菌から７日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝コムギウドンコ病菌の対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ．０７、Ｐ．０９、Ｐ．２１、Ｐ．２２、Ｐ．２６、Ｐ．２８、Ｐ．２９、Ｐ．３０、Ｐ．３５、Ｐ．５９、Ｐ．６１、Ｐ．６２、Ｐ．６３、Ｐ．６４、Ｐ．６８、Ｐ．６９、Ｐ．７３、Ｐ．７６、Ｐ．７７、Ｐ．７８、およびＰ．８２は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。
【０９５４】
実施例Ｂ−４：オオムギウドンコ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）：オオムギウドンコ病、治療試験：
オオムギウドンコ病菌（オオムギウドンコ病）：大麦の葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置いた。当該リーフディスクを、真菌の胞子懸濁液（１２０分生子／ｍｍ２）に植菌した。２４時間後、当該リーフディスクに製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン２０）を噴霧した。好適なインキュベーションの後、化合物の治療的抗真菌活性を、植菌から７日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝オオムギウドンコ病菌の対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ．０１、Ｐ．０３、Ｐ．０４、Ｐ．０６、Ｐ．０７、Ｐ．０８、Ｐ．１１、Ｐ．１４、Ｐ．１５、Ｐ．１６、Ｐ．１７およびＰ．１９は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。
【０９５５】
実施例−５：プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）：小麦褐サビ病、予防試験：
プッシニア・レコンジタ（褐色サビ病）：小麦の葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置き、そして製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン２０）を噴霧した。乾燥後、当該リーフディスクを、真菌の胞子懸濁液（４５’０００分生子／ｍｌ）に植菌した。好適なインキュベーションの後、化合物の予防的抗真菌活性を、植菌から８日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝ボツリチス・シネレアの対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ．０７、Ｐ．１１、Ｐ．２６、Ｐ．２８、Ｐ．２９、Ｐ．３１、Ｐ．３５、Ｐ．５１、Ｐ．５８、Ｐ．５９、Ｐ．６１、Ｐ．６２、Ｐ．６４、Ｐ．７０、Ｐ．７３、Ｐ．７６、Ｐ．７７、Ｐ．７９およびＰ．８２は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。
【０９５６】
実施例Ｂ−６：プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）：小麦褐サビ病、治療試験：
プッシニア・レコンジタ（褐色サビ病）：小麦の葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置いた。当該リーフディスクをその後、真菌の胞子懸濁液（４５’０００分生子／ｍｌ）に植菌した。植菌から１日後、製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン２０）を適用した。好適なインキュベーションの後、化合物の治療的抗真菌活性を、植菌から８日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝プッシニア・レコンジタの対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ．２６、Ｐ．２８、Ｐ．２９、Ｐ．３１、Ｐ．３５、Ｐ．３６、Ｐ．４１、Ｐ．５８、Ｐ．５９、Ｐ．６１、Ｐ．６２、Ｐ．６４、Ｐ．６９、Ｐ．７０、Ｐ．７３、Ｐ．７６、Ｐ．７７、Ｐ．８１およびＰ．８２は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。
【０９５７】
実施例−７：ファエロスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）：セプトリア斑点病、予防試験：
方法の記載：ファエロスファエリア・ノドラム（同義語：セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、レプトスファエリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ））、コムギふ枯病（セプトリア斑点病）：小麦の葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置き、そして製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン２０）を噴霧した。乾燥後、当該リーフディスクを、真菌の胞子懸濁液（５００’０００分生子／ｍｌ）に植菌した。好適なインキュベーションの後、化合物の予防的抗真菌活性を、植菌から４日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝ファエロスファエリア・ノドラムの対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ．０４およびＰ．２９は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。
【０９５８】
実施例−８：マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）：イネいもち病、予防試験：
方法の記載：マグナポルテ・グリセア（同義語：ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ））、イネいもち病：イネの葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置き、そして製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン２０）を噴霧した。乾燥後、当該リーフディスクを、真菌の胞子懸濁液（９０’０００分生子／ｍｌ）に植菌した。好適なインキュベーションの後、化合物の予防的抗真菌活性を、植菌から５日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝マグナポルテ・グリセアの対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ．０５、Ｐ．０８、およびＰ．０９は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。
【０９５９】
実施例−９：ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）：大麦網斑病、予防試験：
方法の記載：ピレノホラ・テレス（網斑病）：大麦の葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル形式）中の寒天上に置き、そして製剤化試験溶液（２％ジメチルスルホキシド、０．０２５％ツィーン２０）を噴霧した。乾燥後、当該リーフディスクを、真菌の胞子懸濁液（２５’０００分生子／ｍｌ）に植菌した。好適なインキュベーションの後、化合物の予防的抗真菌活性を、植菌から４日後にリーフディスク上の疾患障害として評価し、そして未処置の感染された対照に対するパーセント有効性として計算した(０＝マグナポルテ・グリセアの対照無し、１００％＝全て対照）。この試験において、上の表Ｐに挙げられた化合物は、優れた活性を示した。特に化合物Ｐ.０５、Ｐ．０８、Ｐ．０９、Ｐ．４６、Ｐ．６２、Ｐ．６４、Ｐ．６９およびＰ．７３は、２００ｐｐｍの適用率において、少なくとも５０％の活性を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成25年12月12日(2013.12.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2014051522.tif 000368
［式中、
Ｒ1およびＲ2が、それぞれ独立して、水素、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、またはピリジンであり；
あるいはＲ1およびＲ2が、それらが結合している窒素原子と一緒になってピロリノであり；
Ｒ3が、水素、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−であり、ここでＲ51、Ｒ52、およびＲ53は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ベンジル、またはフェニルであり；
Ｒ4が、水素、ハロゲン、フェニル、イミダゾリル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
Ｒ5がＡ基であり、
Ａが、芳香族であり得るか、部分的に飽和され得るか、または完全に飽和され得る、３〜１０員の単環または縮合２環系であり、そして窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含むことができ、そしてそれぞれの環系が、２個超の酸素原子および２個超の硫黄原子を含むことが可能ではなく、そして３〜１０員環系自体が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される置換基によって、モノ−またはポリ置換されることができ；
Ｒ6が水素であり；ならびに
Ｒ7が、水素、またはＣ1〜Ｃ6アルキルである]
の化合物。
【請求項２】
Ｒ3が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル、ハロゲンによって置換されたフェニル、（Ｒ51）（Ｒ52）（Ｒ53）Ｓｉ−（Ｃ2〜Ｃ6アルキニル）−であり、ここでＲ51、Ｒ52、およびＲ53は、請求項１において定義された通りである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
式Ｘ
【化２】
2014051522.tif 000369
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7は、請求項１において定義された通りであり、そしてＲ100は、ＳＨ−、ニトロ、ハロゲン、イミダゾリル、トリアゾリル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニル、またはＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルである］
の化合物。
【請求項４】
植物病原性微生物による有用な植物への侵入を制御または予防する方法であって、請求項１に記載の式Ｉの化合物、または活性成分として該化合物を含む組成物が、前記植物、その一部、またはその場へ適用される、前記方法。
【請求項５】
請求項１に記載の式Ｉの化合物および不活性担体を含む、植物病原性微生物に対する制御および保護のための組成物。
【外国語明細書】
2014051522000001.pdf