(57)【要約】      （修正有）【課題】昆虫を防除するのに有効な新規化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）の（１，３，５）−トリアジニルフェニルヒドラゾン誘導体2014051509.tif 000047（Ｘ１、Ｙ１、Ｘ２、Ｙ２、ＱはＨ、ハロゲン、ＣＮなどを表す）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１４】
2014051509.tif 000029
（式中、
Ｘ１およびＹ１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜
Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し
、ただし、Ｘ１またはＹ１のうちの少なくとも１つはＨではなく、
Ｘ２およびＹ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６
ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ２またはＹ２のうちの少なくとも１つはＨではなく
、
Ｑは、Ｈ、Ｃｌ、ＯＲ１またはＮＲ２Ｒ３を表し、
Ｒ１は、置換されていないか、１個から最大数のクロロまたはフルオロ置換基で置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ３は、ａ）置換されていないか、１個から最大数のクロロもしくはフルオロ置換基で
、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４カルボアルコキ
シ、ピリジン環の６位がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキ
ルで置換されているピリジン−３−イル、ピラジン環の５位が（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで
置換されているピラジン−２−イル、およびモルホリン−４−イル置換基からなる群から
選択される置換基で、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表すか、ｂ）ＮＲ２Ｒ
３は、一緒になって、
【化１５】
2014051509.tif 000030
を表し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、独立して、ＨまたはＣＨ３を表し、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ４を表す）
の化合物、または植物学的に許容できるその酸付加塩。
【請求項２】
Ｘ１およびＹ１のうちの１つが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣ
Ｆ２ＣＨＦ２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘ１およびＹ１が、メタまたはパラ置換基である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘ２およびＹ２のうちの１つが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣ
Ｆ２ＣＨＦ２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｘ２およびＹ２が、メタまたはパラ置換基である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｑが、
【化１６】
2014051509.tif 000031
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
植物学的に許容できる担体との組合せで請求項１に記載の化合物を含む、昆虫を防除す
るための組成物。
【請求項８】
昆虫不活性化量の請求項１に記載の化合物を防除が望まれる生息場所に散布することを
含む、昆虫を防除する方法。
【請求項９】
式Ｉ
【化１７】
2014051509.tif 000032
（式中、
Ｘ１およびＹ１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜
Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し
、ただし、Ｘ１またはＹ１のうちの少なくとも１つはＨではなく、
Ｘ２およびＹ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６
ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ２またはＹ２のうちの少なくとも１つはＨではなく
、
Ｑは、Ｈ、Ｃｌ、ＯＲ１またはＮＲ２Ｒ３を表し、
Ｒ１は、置換されていないか、１個から最大数のクロロまたはフルオロ置換基で置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ３は、ａ）置換されていないか、１個から最大数のクロロもしくはフルオロ置換基で
、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４カルボアルコキ
シ、ピリジン環の６位がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキ
ルで置換されているピリジン−３−イル、ピラジン環の５位が（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで
置換されているピラジン−２−イル、およびモルホリン−４−イル置換基からなる群から
選択される置換基で、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表すか、ｂ）ＮＲ２Ｒ
３は、一緒になって、
【化１８】
2014051509.tif 000033
を表し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、独立して、ＨまたはＣＨ３を表し、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ４を表す）
の化合物を調製するための方法であって、
（ａ）塩化シアヌル（ＩＩ）を、
【化１９】
2014051509.tif 000034
式（ＩＩＩ）
【化２０】
2014051509.tif 000035
のアニリンと、塩基の存在下に極性非プロトン性溶媒中で接触させ、Ｘ１およびＹ１が、
前に定義されている通りである式（ＩＶ）
【化２１】
2014051509.tif 000036
の２−アニリノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンを得るステップと、
（ｂ）式（ＩＶ）の２−アニリノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンを、塩基の存在
下に極性非プロトン性溶媒中でアルコールまたはアミンと接触させ、Ｘ１、Ｙ１およびＱ
が、前に定義されている通りである式（Ｖ）
【化２２】
2014051509.tif 000037
の２−アニリノ−ｓ−トリアジンを得るステップと、
（ｃ）式（Ｖ）の２−アニリノ−ｓ−トリアジンを、ヒドラジン
ＮＨ２−ＮＨ２
と、極性非プロトン性溶媒中で接触させ、Ｘ１、Ｙ１およびＱが、前に定義されている通
りである式（ＶＩ）
【化２３】
2014051509.tif 000038
の化合物を得るステップと、および、
（ｄ）式（ＶＩ）の化合物を、アリールアルデヒド（ＶＩＩ）
【化２４】
2014051509.tif 000039
（式中、Ｘ２およびＹ２は、前に定義されている通りである）と、極性非プロトン性溶媒
中で接触させ、式（Ｉ）の化合物を得るステップとを含む、方法。
【請求項１０】
式Ｉ
【化２５】
2014051509.tif 000040
（式中、
Ｘ１およびＹ１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜
Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し
、ただし、Ｘ１またはＹ１のうちの少なくとも１つはＨではなく、
Ｘ２およびＹ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６
ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ２またはＹ２のうちの少なくとも１つはＨではなく
、
Ｑは、Ｈ、Ｃｌ、ＯＲ１またはＮＲ２Ｒ３を表し、
Ｒ１は、置換されていないか、１個から最大数のクロロまたはフルオロ置換基で置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ３は、ａ）置換されていないか、１個から最大数のクロロもしくはフルオロ置換基で
、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４カルボアルコキ
シ、ピリジン環の６位がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキ
ルで置換されているピリジン−３−イル、ピラジン環の５位が（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで
置換されているピラジン−２−イル、およびモルホリン−４−イル置換基からなる群から
選択される置換基で、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表すか、ｂ）ＮＲ２Ｒ
３は、一緒になって、
【化２６】
2014051509.tif 000041
を表し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、独立して、ＨまたはＣＨ３を表し、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ４を表す）
の化合物を調製するための方法であって、
（ａ）塩化シアヌル（ＩＩ）を、
【化２７】
2014051509.tif 000042
式（ＩＩＩ）
【化２８】
2014051509.tif 000043
のアニリンと、塩基の存在下に極性非プロトン性溶媒中で接触させ、Ｘ１およびＹ１が、
前に定義されている通りである式（ＩＶ）
【化２９】
2014051509.tif 000044
の２−アニリノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンを得るステップと、
（ｂ）式（ＩＶ）の２−アニリノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンを、式（ＶＩＩ
Ｉ）
【化３０】
2014051509.tif 000045
のアリールヒドラゾンと、塩基の存在下に極性非プロトン性溶媒中で接触させ、Ｘ１、Ｘ
２、Ｙ１およびＹ２が、前に定義されている通りである式（Ｉａ）
【化３１】
2014051509.tif 000046
の２−アニリノ−ｓ−トリアジンを得るステップと、および、
（ｃ）式（Ｉａ）の２−アニリノ−ｓ−トリアジンを、塩基の存在下に極性非プロトン
性溶媒中でアルコールまたはアミンと接触させ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２およびＱが、前
に定義されている通りである式（Ｉ）の化合物を得るステップとを含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２００７年１０月９日に出願された米国仮出願第６０／９９８，２０４号の
利益を主張するものである。本発明は、新規な（１，３，５）−トリアジニルフェニルヒ
ドラゾン類ならびに昆虫、特に、鱗翅目および／または鞘翅目を防除する際のそれらの使
用に関する。本発明は、新たな合成手順、本化合物を調製するための中間体、本化合物を
含有する農薬組成物、および本化合物を使用して昆虫を防除する方法も包含する。
【背景技術】
【０００２】
新たな殺虫剤および殺ダニ剤の深刻な必要性がある。昆虫およびダニは、現在使用され
ている殺虫剤および殺ダニ剤に対する耐性を発現しつつある。少なくとも４００種の節足
動物が、１つまたは複数の殺虫剤に耐性を示す。ＤＤＴ、カルバメート、および有機ホス
フェートなどの旧来の殺虫剤の一部に対する耐性の発現はよく知られている。しかし、耐
性は、最新のピレスロイド系の殺虫剤および殺ダニ剤の一部に対してさえも発現している
。したがって、新たな殺虫剤および殺ダニ剤、特に、新たなまたは非定型の作用様式を有
する化合物の必要性が存在する。
【０００３】
本発明は、昆虫、特に、鱗翅目および／または鞘翅目に対する広域スペクトル活性を持
つ新規な化合物を提供する。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、昆虫を防除するのに有用な、特に、鱗翅目および／または鞘翅目を防除する
のに有用な化合物に関する。より具体的には、本発明は、式（Ｉ）
【０００５】
【化１】
2014051509.tif 000002
（式中、
Ｘ１およびＹ１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜
Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し
、ただし、Ｘ１またはＹ１のうちの少なくとも１つはＨではなく、
Ｘ２およびＹ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６
ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ２またはＹ２のうちの少なくとも１つはＨではなく
、
Ｑは、Ｈ、Ｃｌ、ＯＲ１またはＮＲ２Ｒ３を表し、
Ｒ１は、置換されていないか、１個から最大数のクロロまたはフルオロ置換基で置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ３は、ａ）置換されていないか、１個から最大数のクロロもしくはフルオロ置換基で
、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４カルボアルコキ
シ、ピリジン環の６位がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキ
ルで置換されているピリジン−３−イル、ピラジン環の５位が（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで
置換されているピラジン−２−イル、およびモルホリン−４−イル置換基からなる群から
選択される置換基で、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表すか、ｂ）ＮＲ２Ｒ
３は、一緒になって、
【０００６】
【化２】
2014051509.tif 000003
を表し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、独立して、ＨまたはＣＨ３を表し、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ４を表す）
の化合物、または植物学的に許容できるそれらの酸付加塩に関する。
【０００７】
式（１）の好ましい化合物は、下記のクラス：
（Ａ）Ｘ１およびＹ１のうちの１つが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３また
はＯＣＦ２ＣＨＦ２である式（１）の化合物、
（Ｂ）Ｘ１およびＹ１が、メタまたはパラ置換基であるクラス（Ａ）の化合物、
（Ｃ）Ｘ２およびＹ２のうちの１つが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３また
はＯＣＦ２ＣＨＦ２である式（１）の化合物、
（Ｄ）Ｘ２およびＹ２が、メタまたはパラ置換基であるクラス（Ｃ）の化合物、
（Ｅ）Ｑが、
【０００８】
【化３】
2014051509.tif 000004
を表す式（１）の化合物を包含する。
【０００９】
最も好ましい化合物は、一般的に、上記の好ましいクラスの組合せからなる化合物であ
ることは当業者により理解されるであろう。
【００１０】
本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するための新たなプロセスおよび中間体ならびに新
たな組成物および使用の方法も提供し、それらは、以下で詳細に説明されるであろう。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本文書を通じて、すべての温度はセ氏温度で示され、すべてのパーセンテージは、別途
記述されていない限り重量パーセンテージである。
【００１２】
別途具体的に限定されていない限り、本明細書で使用する「アルキル」という用語、な
らびに「アルコキシ」および「チオアルキル」などの派生用語は、直鎖、分岐鎖および環
状部分をそれらの範囲内に包含する。
【００１３】
別途具体的に限定されていない限り、本明細書で使用する「ハロゲン」という用語、な
らびに「ハロ」などの派生用語は、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を指す。好ましい
ハロゲンは、フッ素および塩素である。
【００１４】
「ハロアルキル」という用語は、１個から最大可能数までのハロゲン原子で置換されて
いるアルキル基を指す。「ハロアルコキシ」および「ハロチオアルキル」という用語は、
１個から最大可能数までのハロゲン原子で置換されているアルコキシおよびチオアルキル
基を指す。
【００１５】
別途指示されていない限り、ある基が、特定のクラスから選択される１個または複数の
置換基で置換されていてもよいことが記述されている場合、置換基は、そのクラスから独
立して選択されてもよいことが意図されている。
【００１６】
式（Ｉ）の化合物は、市販の塩化シアヌル（ＩＩ）から、求核試薬の段階的付加により
合成することができる（「Ｔｒｉａｚｉｎｅ  Ａｎｔｉｖｉｒａｌ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
」Ａｒｅｎａｓ，Ｊａｉｍｅ，Ｅ．，Ｆｌｅｍｉｎｇ，Ｅｌｉｚａｂｅｔｈ，Ｓ．ＷＯ  
９９３６４１０、「Ｔｒｉａｚｉｎｅ  Ａｎｔｉｖｉｒａｌ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ａｒ
ｅｎａｓ，Ｊａｉｍｅ，Ｅ．，Ｆｌｅｍｉｎｇ，Ｅｌｉｚａｂｅｔｈ，Ｓ．Ｘｉａｎｇ，
Ｙｉ，Ｂ．ＵＳ  ６３３５３３９  Ｂ１および「Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｏｆ  ＩＬ−１
２  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ」Ｏｎｏ，Ｍｉｔｓｕｎｏｒｉ，Ｗａｄａ，Ｙｕｍｉｋｏ，Ｂ
ｒｕｎｋｈｏｒｓｔ，Ｂｅａｔｒｉｃｅ，Ｗａｒｃｈｏｌ，Ｔａｄｅｕｓｚ，Ｗｒｏｎａ
，Ｗｏｊｃｉｅｃｈ，Ｚｈｏｕ，Ｄａｎ，Ｖｏ，Ｎｈａ，Ｈ．ＷＯ  ００７８７５７  Ａ
１）。より詳細には、式（Ｉ）の化合物は、以下のスキームＡ〜Ｅに概説されている化学
プロセスに従って合成することもできる。
【００１７】
市販の塩化シアヌル（ＩＩ）を、極性非プロトン性溶媒中で塩基の存在下に１当量の式
（ＩＩＩ）のアリールアミンと縮合させ、式（ＩＶ）のモノアミノ化トリアジン誘導体を
得ることができる（スキームＡ）。炭酸カリウムがカップリングにとって好ましい塩基で
あるが、任意の有機または無機塩基を使用することができる。
【００１８】
【化４】
2014051509.tif 000005
【００１９】
式（ＩＶ）の２−アリールアミノ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンを、極
性非プロトン性溶媒中で１当量の金属アルコキシド（ＭＯＲ１）またはアミン求核試薬Ｎ
Ｒ２Ｒ３と反応させ、式（Ｖ）（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、上記のように定義され
る）の化合物を得ることができる（スキームＢ）。水素化ナトリウムが、金属アルコキシ
ドＭＯＲ１（Ｍ＝Ｎａ）の生成にとって好ましい塩基として使用されるが、他の塩基も使
用することができる。アミンＮＨＲ２Ｒ３の反応にとって好ましい塩基および溶媒は、そ
れぞれｉ−Ｐｒ２（Ｅｔ）Ｎおよびジオキサンであるが、他の塩基および極性非プロトン
性溶媒を使用することができる。
【００２０】
【化５】
2014051509.tif 000006
【００２１】
式（Ｖ）のトリアジン誘導体を、ジオキサン中で過剰のヒドラジン１水和物と反応させ
、式（ＶＩ）の対応するヒドラジノトリアジン誘導体を得ることができる（スキームＣ）
。ほとんどの場合、生成物（ＶＩ）は、簡単な濾過および真空下で乾燥することにより精
製される。
【００２２】
【化６】
2014051509.tif 000007
【００２３】
ＱがＣｌである式（ＶＩＩ）の化合物を、メタノールなどの有機溶媒中で炭素上パラジ
ウムなどの触媒の存在下に水素を使用する接触水素化により式（ＶＩＩＩ）の化合物に変
換することができる（スキームＤ）。接触水素化は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を調製する
ための１つの好都合な方法であるが、当業者に知られている他の方法も用いることができ
る（例えば、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４版、Ｊ．Ｍ
ａｒｃｈ、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、１９９２を参照）。生成物は、従
来の方法により回収および精製することができる。
【００２４】
【化７】
2014051509.tif 000008
【００２５】
最後のステップにおいて、ヒドラジノ１，３，５−トリアジン誘導体（ＩＸ）を、エタ
ノールまたはエタノールとテトラヒドロフランもしくはジクロロメタンなどの別の溶媒と
の混合物中で式（Ｘ）のアリールアルデヒドと反応させ、式（Ｉ）のアリールアミノ−１
，３，５−トリアジノヒドラゾンを得ることができる（スキームＥ）。
【００２６】
【化８】
2014051509.tif 000009
【００２７】
スキームＡ〜Ｅは、特定の順序を描いているが、スキームＡおよびＢは、どちらかの順
序で好都合に行うことができる。しかしながら、スキームＡおよびＢが終了した後にスキ
ームＣ〜Ｅを行うことが好ましい。
【００２８】
あるいは、式（Ｉ）の化合物を、スキームＦに図示されている方法により調製すること
もできる。
【００２９】
第一ステップにおいて、式（ＩＶ）の４，６−ジクロロ−２−アリールアミノトリアジ
ン中間体を、ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中で塩基の存在下に式（ＸＩ）のアリー
ルヒドラゾンで処理すると、式（Ｉａ）の化合物が得られる（スキームＦ）。ｉ−Ｐｒ２
（Ｅｔ）Ｎが好ましい塩基であるが、任意の他の塩基を使用することができる。次いで、
式（Ｉａ）の化合物を、非プロトン性溶媒中で塩基の存在下に求核試薬ＨＮＲ２Ｒ３また
はＨＯＲ１と反応させると、式（Ｉ）の化合物が得られる。式（ＸＩ）のアリールヒドラ
ゾンは、対応するアリールアルデヒドから調製することができる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ
．１９６６、３１、６７７）。
【００３０】
【化９】
2014051509.tif 000010
【実施例】
【００３１】
[実施例１]
（４−モルホリン−４−イル−６−｛Ｎ’−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ）−ベンジリデン］ヒドラジノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）アミン（１）の調製（スキームＧ）。
【００３２】
【化１０】
2014051509.tif 000011
【００３３】
（４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）アミン（ＸＩＩＩ）
乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ；１２０ｍＬ）中の４−トリフルオロメトキシアニリ
ン（ＸＩＩ）（１４．６６ｍＬ、１０８ｍｍｏｌ）の溶液を、乾燥ＴＨＦ（４００ｍＬ）
中の塩化シアヌル（ＩＩ）（２０．０ｇ、１０８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１５ｇ
、１０８ｍｍｏｌ）の冷たい（０〜５℃）撹拌した懸濁液に滴加した。反応混合物を、周
囲温度までゆっくりと温めながら３時間にわたって撹拌した。周囲温度にて１４時間にわ
たって撹拌した後、反応混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、次いで、１Ｎ水性
塩酸で酸性化した。有機相を分離し、水、飽和水性重炭酸ナトリウムおよび食塩水で順次
すすぎ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、ローターリーエバポレーターで真空下
で濃縮した。残渣である、オフホワイトの固体を熱ヘキサンから再結晶すると、（４，６
−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−アミン（ＸＩＩＩ）（３５．１ｇ、９９％収率）が得られた：融点 119-122℃; 1H
NMR (CDCl3) δ 7.62 (d, J = 3.3 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 2.2 Hz, 2H); ESI/MS 325 (
M+H), 323 (M-H); 元素分析 C10H5Cl2F3N4Oの計算値:  C, 36.95; H,1.55; N, 17.53.  
実測値:  C, 36.80; H, 1.53; N, 16.98.
【００３４】
（４−クロロ−６−モルホリン−４−イル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（ＸＩＶ）
ジオキサン（２５ｍＬ）中の（４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−２−イル
）−（４−トリフルオロ−メトキシフェニル）アミン（ＸＩＩＩ）（５．０ｇ、１５．３
ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ｉ−Ｐｒ２（Ｅｔ）Ｎ（２．３７ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）
およびモルホリン（１．６０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を１２時間
にわたって８５℃にて加熱した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、水で希釈し、１時間
にわたって撹拌した。白色の沈殿を濾過し、真空下で乾燥すると、（４−クロロ−６−モ
ルホリン−４−イル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）アミン（ＸＩＶ）（５．６３ｇ、９８％収率）が得られた：GC/MS m/z 375 
(M+); 1H NMR (CDCl3) δ 7.55 (d, J = 3.7 Hz, 2H), 7.51 (bs, 1H), 7.25 (d, J = 2.
2 Hz, 2H), 3.74-3.87 (m, 8H).
【００３５】
（４−ヒドラジノ−６−モルホリン−４−イル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−
（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）アミン（ＸＶ）
ジオキサン（１６ｍＬ）中の（４−クロロ−６−モルホリン−４−イル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（ＸＩＶ）（３
．０ｇ、８．５１ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（２ｍＬ）を加え、混合物を３
０分にわたって周囲温度にて撹拌した。混合物を水で希釈し、得られたスラリーを１０分
にわたって撹拌し、真空下で濾過した。白色の沈殿を多量の水で洗浄し、真空下で乾燥す
ると、（４−ヒドラジノ−６−モルホリン−４−イル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（ＸＶ）（３．０１ｇ、９５％収率
）が得られた：1H NMR (CDCl3) δ 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.4 Hz, 2
H), 3.74-3.87 (m, 8H); ESI/MS 372 (M+H), 370 (M-H). 
【００３６】
（４−モルホリン−４−イル−６−｛Ｎ’−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ）ベンジリデン］ヒドラジノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル）−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）アミン（１）
１０ｍＬフラスコに、（４−ヒドラジノ−６−モルホリン−４−イル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（ＸＶ）（１５９
ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシベンズアル
デヒド（１４２μＬ、０．８６ｍｍｏｌ）、およびエタノール（５ｍＬ）を充填し、混合
物を２４時間にわたって周囲温度にて撹拌した。水（５ｍＬ）を反応混合物に加え、次い
で、ＥｔＯＡｃ（３×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を食塩水（１０ｍＬ）で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。フラッシュクロマトグラ
フィー（シリカゲル、１０％ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）により、化合物１（１６７ｍ
ｇ、６８％収率）が得られた：融点 203-206℃; 1H NMR (CDCl3) δ 8.65 (s, 1H), 7.79
(s, 1H),7.66-7.55 (m, 4H), 7.20-7.12 (m, 4H), 6.10-5.73 (tt, J1 = 53.1 Hz, J2 =
2.56 Hz, 1H), 3.86-3.75 (m, 8H).
[実施例２]
【００３７】
Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフルオ
ロメチル−フェニル）−６−｛Ｎ’−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−メ
チリデン］−ヒドラジノ｝−［１，３，５］トリアジン−２，４−ジアミン（２）の調製
（スキームＨ）
【００３８】
【化１１】
2014051509.tif 000012
【００３９】
（４，６−ジクロロ−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−（４−フルオロ−３−ト
リフルオロメチルフェニル）アミン（ＸＶＩＩ）
炭酸カリウム（２．７６ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の塩化シアヌル
（ＩＩ）（１．８４ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に加え、混合物を氷浴中で０〜５℃まで冷
却した。３−トリフルオロメチル−４−フルオロアニリン（ＸＶＩ）（１．７９ｇ、１０
ｍｍｏｌ）を撹拌しながら滴加した。混合物を１６時間にわたって撹拌し、水（５０ｍＬ
）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を食塩水（２
０ｍＬ）ですすぎ、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下で濃縮した。残渣を、クロマトグ
ラフィー（シリカゲル；ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１：４））により精製すると、オフホワ
イトの固体として４，６−ジクロロ−Ｎ−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロ−フ
ェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（ＸＶＩＩ）（０．９ｇ、１９％収率）
が得られた：融点 114-117℃; 1H NMR (CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 7.86 (m, 2H), 7.65 (
bs, 1H), 7.27 (t, 1H); ESI/MS 326 (M+H).
【００４０】
６−クロロ−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３
−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（ＸＶＩ
ＩＩ）
ジオキサン（５ｍＬ）中の（４，６−ジクロロ−［１，３，５］トリアジン−２−イル
）−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）アミン（ＸＶＩＩ）（２．０ｇ
、６．１１ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ｉ−Ｐｒ２（Ｅｔ）Ｎ（０．８３２ｇ、６．４
４ｍｍｏｌ）および（６−クロロピリジン−３−イル）メチルアミン（０．９１２ｇ、６
．４４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２時間にわたって５０℃にて加熱した。混合物を周
囲温度まで冷却し、水および酢酸エチルで希釈した。有機相を分離し、食塩水で洗浄し、
真空下で乾燥すると、６−クロロ−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−Ｎ’
−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，
４−ジアミン（ＸＶＩＩＩ）（１．６０ｇ（６０％収率）が得られた：1H NMR (DMSO) δ
8.32 (bs, 1H), 7.98 (bs, 1H), 7.58 (bd, 1H), 7.28 (m, 3H),  7.16 (t, J = 9.0Hz,
1H), 6.60 (bs, 1H),  4.64 (m, 2H); ESI/MS  433 (M+H),  431(M-H).
【００４１】
Ｎ−（６−クロロ−ピリジン−３−イルメチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフル
オロメチルフェニル）−６−ヒドラジノ−［１，３，５］トリアジン−２，４−ジアミン
（ＸＩＸ）
ジオキサン（３０ｍＬ）中の６−クロロ−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イルメチル
）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−［１，３，５］トリア
ジン−２，４−ジアミン（ＸＶＩＩＩ）（３．０ｇ、６．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラ
ジン水和物（２ｍＬ）を加え、混合物を３０分にわたって周囲温度にて撹拌した。混合物
を水で希釈し、得られたスラリーを１０分にわたって撹拌し、真空下で濾過すると、白色
の固体が得られた。この固体を水で洗浄し、真空下で乾燥すると、Ｎ−（６−クロロ−ピ
リジン−３−イルメチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル
）−６−ヒドラジノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（ＸＩＸ）（２．８９
ｇ、９７％収率）が得られた：1H NMR (CDCl3); δ 9.40 (m, 1H), 8.5-7.5 (m, 4H), 7.
45 (m, 2H), 7.33 (m, 2H), 4.49, m, 2H), 4.17 (bs, 2H); ESI/MS  429 (M+H), 427 (M
-H).
【００４２】
Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフルオ
ロメチル−フェニル）−６−｛Ｎ’−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−メ
チリデン］−ヒドラジノ｝−［１，３，５］トリアジン−２，４−ジアミン（２）の調製
２０ｍＬフラスコに、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル−メチル）−Ｎ’−（４−
フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−６−ヒドラジノ−１，３，５−トリアジ
ン−２，４−ジアミン（ＸＩＸ）（２８５ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、４−（トリフルオ
ロメトキシ）ベンズアルデヒド（２５１ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）、およびエタノール（
１０ｍＬ）を充填し、得られた混合物を２４時間にわたって周囲温度にて撹拌した。混合
物を真空下で濃縮し、残渣をヘキサンで洗浄し、ヘキサン−エチルエーテルから再結晶す
ると、白色の固体として表題化合物（２）（１８２ｍｇ、４５％収率）が得られた：融点
117-125℃;  1H NMR (CDCl3):  δ 8.65 (bs, 1H); 8.54 (d, J = 4.5 Hz, 1H); 8.35 (
bs, 1H); 7.84 (s, 1H); 7.73 (d, J = 7.2 Hz, 2H); 7.49-7.7 (m, 4H); 7.26 (m, 3H);
7.2 (t, J = 6.0 Hz, 1H); 4.66 (d, J = 6.0 Hz, 2H);  元素分析 C24H17F7N8Oの計算
値: C, 50.89, H, 3.03, N, 19.78.  実測値 C, 50.49; H, 3.17; N, 19.31
【００４３】
Ｎ−（６−クロロ−ピリジン−３−イルメチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフル
オロメチル−フェニル）−６−｛Ｎ’−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
メチリデン］−ヒドラジノ｝−［１，３，５］トリアジン−２，４−ジアミン（２）の代
替調製（スキームＩ）。
【００４４】
【化１２】
2014051509.tif 000013
【００４５】
［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−メチリデン］−ヒドラジン（ＸＸ）
ヒドラジン（３．３ｍＬ、１０５ｍｍｏｌ）を、室温にてエタノール（１０ｍＬ）に溶
かした。この溶液に、４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（５．０ｍＬ、３５ｍ
ｍｏｌ）を２５分かけて滴加した。反応混合物をさらに４５分撹拌し、真空下で濃縮した
。残渣をエチルエーテル（２０ｍＬ）に溶かし、水（１０ｍＬ）で洗浄した。水層をエチ
ルエーテル（３×１５ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、濃縮すると、黄色の油として［４−（トリフルオロメトキシ）−ベンジリデン］ヒ
ドラジン（ＸＸ）（６．５ｇ、９１％収率）が得られた。1H NMR (DMSO-d6):  δ 7.69 (
s, 1H); δ 7.56 (d, J = 8.7 Hz, 2H) δ 7.30 (d, J = 7.8 Hz, 2H); δ 6.94 (bs, 2H
);  GC-MS m/z 204 (M+).
【００４６】
（４−クロロ−６−｛Ｎ’−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−メチリデン
］−ヒドラジノ｝−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−（４−フルオロ−３−トリ
フルオロメチルフェニル）−アミン（ＸＸＩ）
４，６−ジクロロ−Ｎ−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）−１，３
，５−トリアジン−２−アミン（ＸＶＩＩ）（２．０ｇ、６．２ｍｍｏｌ）をジオキサン
（４０ｍＬ）に溶かした。ジイソプロピルエチル−アミン（１．６ｍＬ、９．３２ｍｍｏ
ｌ）、続いて、［４−（トリフルオロメトキシ）−ベンジリデン］ヒドラジン（ＸＸ）（
１．３ｇ、６．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を一夜にわたって室温にて撹拌した。溶媒
を真空下で除去し、残渣をエチルエーテル（２５ｍＬ）で希釈した。有機相を食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮して黄色の粉末とした。この粉末をアセ
トニトリルで洗浄すると、白色の固体として｛４−クロロ−６−［Ｎ’−（４−トリフル
オロメトキシ−ベンジリデン）ヒドラジノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝−（
４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−アミン（ＸＸＩ）（２．１ｇ、６７
％収率）が得られた：融点 109 -111℃; 1H NMR (CDCl3):  δ 8.9, (bs, 1H); 8.5 (bs,
1H); 7.95 (s, 1H); 7.75 (bs, 2H); 7.45 (bs, 1H); 7.24 (m, 4H);  ESI/MS  494 (M+
H).
【００４７】
Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−Ｎ’−（４−フルオロ−３−トリフルオ
ロメチルフェニル）−６−｛Ｎ’−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−メチ
リデン］−ヒドラジノ｝−［１，３，５］トリアジン−２，４−ジアミン（２）。
｛４−クロロ−６−［Ｎ’−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）ヒドラジノ］
−１，３，５−トリアジン−２−イル｝−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェ
ニル）アミン（ＸＸＩ）（２．５４ｇ、５．１４ｍｍｏｌ）をジオキサン（２５ｍＬ）に
溶かした。この溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．８ｍＬ、１０．３ｍＬ）と、
続いて、３−アミノメチル−６−クロロピリジン（０．５２ｍＬ、５．１７ｍｍｏｌ）を
加えた。反応物を室温にて一夜にわたって撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣をエチ
ルエーテル（４０ｍＬ）に溶かした。この溶液を食塩水ですすぎ、硫酸マグネシウムで乾
燥し、濾過し、濃縮すると、暗い黄色の油が得られ、カラムクロマトグラフィー（シリカ
、ゲル、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）により精製すると、望ましい生成物２（０．９３ｇ、３
２％収率）が得られた。
[実施例３]
【００４８】
（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−（４−｛Ｎ’−［１−（４トリ
フルオロメトキシ−フェニル）−メチリデン］−ヒドラジノ｝−［１，３，５］トリアジ
ン−２−イル）−アミン（３）の調製。（スキームＪ）
【００４９】
【化１３】
2014051509.tif 000014
【００５０】
（４−クロロ−６−ヒドラジノ−［１，３，５］トリアジン−２−イル）−（４−フルオ
ロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン（ＸＸＩＩ）
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の化合物ＸＶＩＩ（１．８３ｇ、６ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラ
ジン１水和物（０．８４ｍｇ、１７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を一夜にわたって室温にて
撹拌した。混合物を約３ｍＬの体積まで濃縮し、酢酸エチル（５０ｍＬ）および水（１０
ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、食塩水ですすぎ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過し、溶媒を真空中で除去すると、表題化合物ＸＸＩＩ（１．５ｇ、８３％収率、９２
％純度）が得られた：ESI/MS  319 (M+H), 317(M-H); 1H NMR (DMSO-d6):  δ 10.40 (bs
, 1H), 9.24 (bs, 1H), 8.08 (m, 1H), 7.42 (m, 2H), 4.43 (m, 2H)
【００５１】
（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−（４−ヒドラジノ−［１，３，５
］トリアジン−２−イル）−アミン（ＸＸＩＩＩ）
メタノール（１００ｍＬ）中の化合物ＸＸＩＩ（１．５ｇ、０．００５ｍｏｌ）、トリ
エチルアミン（１．４１ｇ、０．０１４ｍｏｌ）およびパラジウム炭素（１０％ｗ／ｗ）
（０．４５ｇ）の混合物を窒素でパージし、次いで、３日にわたって水素ガス（４５ｐｓ
ｉ圧力）の雰囲気下でパール装置中でかき混ぜた。混合物を窒素でパージし、約２０ｍＬ
の体積まで真空中で濃縮し、水（５０ｍＬ）および酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した
。二相混合物を濾過して触媒を除去し、有機相を分離し、食塩水ですすぎ、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、真空中で濃縮すると、白色の固体として表題化合物ＸＸＩＩＩ（０．
６４ｇ、４８％収率、粗製）が得られた：融点 181-182℃; ESI/MS 289 (M+H)  287 (M-H
).
【００５２】
（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−（４−｛Ｎ’−［１−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）−メチリデン］−ヒドラジノ｝−［１，３，５］トリアジン
−２−イル）−アミン（３）。
エタノール（８ｍＬ）中の（４−クロロ−６−ヒドラジノ−［１，３，５］トリアジン
−２−イル）−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−アミン（ＸＸＩＩ
Ｉ）（２６４ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロメトキシベンズアルデヒ
ド（２００ｍｇ、０．６９４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を一夜にわたって撹拌し、濾過
すると、白色の沈殿が得られた。母液を真空中で濃縮し、残渣を酢酸エチルから再結晶し
た。固体を合わせ、真空中で乾燥すると、白色の固体として表題化合物３（１２３ｍｇ、
３８％収率）が得られた：融点 185-186℃; ESI/MS 461 (M+H), 459(M-H); 1H NMR (CDCl
3):  δ 8.5 (bs, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.80 (m, 2H), 7.65 (m, 1H), 7.2-7.4, m, 6H).
[実施例４]
【００５３】
殺虫試験
表１に規定されている化合物を前の方法に従って調製し、以下の通り、ビートアーミー
ワームおよびコーンイヤーワームに対して試験した。
【００５４】
コーンイヤーワーム（アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ））およびビ
ートアーミーワーム（シロイチモンジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ））
についての殺虫試験
試験溶液を調製するために、試験化合物を、９アセトン：１水道水２ｍＬ当たり４ｍｇ
として２０００ｐｐｍ溶液にて製剤化した。２０００ｐｐｍ（食餌表面積に対する投与量
５０μｇ／ｃｍ２に相当する）試験溶液５０μＬを、１昆虫種当たり８個のウェル（１ウ
ェル＝１複製）の各々に含有される鱗翅目食餌（Ｓｏｕｔｈｌａｎｄ  Ｍｕｌｔｉ−Ｓｐ
ｅｃｉｅｓ  Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａｎ  Ｄｉｅｔ）１ｍＬの表面にピペットで移した。
溶媒を風乾したらすぐに、２齢のコーンイヤーワームおよびビートアーミーワームを各ウ
ェル内の処理食餌の上に置いた。処理食餌および幼虫を含有するトレイを覆い、次いで、
５日わたって２５℃、５０〜５５％ＲＨ、および１６時間明：８時間暗にてグロースチャ
ンバー内に保持した。観察は、処理および寄生から５日後に行った。次いで、１回の処理
につき１種当たり８匹のうちの死んだ昆虫の数を決定した。結果は、５０ｍｇ／ｃｍ２の
投与量における防除率として表１に示す。
【００５５】
表の解説：質量スペクトルデータは、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣ−ＭＳ）を
使用して得た。質量は、エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）を使用して検出し、分子
イオン（Ｍ＋Ｈ、Ｍ−Ｈ）として報告し、ＡＶＧ  ＬＡＰＨＥＧ  ５０は、上記で定義さ
れているようなビートアーミーワーム（シロイチモンジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  
ｅｘｉｇｕａ））に対する活性を指し、ＡＶＧ  ＨＥＬＩＺＥ  ５０は、上記で定義され
ているようなコーンイヤーワーム（アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ
））に対する活性を指す。
【００５６】
【表１】
2014051509.tif 000015
【００５７】
【表２】
2014051509.tif 000016
【００５８】
【表３】
2014051509.tif 000017
【００５９】
【表４】
2014051509.tif 000018
【００６０】
【表５】
2014051509.tif 000019
【００６１】
【表６】
2014051509.tif 000020
【００６２】
【表７】
2014051509.tif 000021
【００６３】
【表８】
2014051509.tif 000022
【００６４】
【表９】
2014051509.tif 000023
【００６５】
【表１０】
2014051509.tif 000024
【００６６】
【表１１】
2014051509.tif 000025
【００６７】
【表１２】
2014051509.tif 000026
【００６８】
【表１３】
2014051509.tif 000027
【００６９】
【表１４】
2014051509.tif 000028
【００７０】
殺虫用途
本発明の化合物は、昆虫を含む無脊椎動物の防除に有用である。したがって、本発明は
、昆虫の生息場所に、保護するべき地域に、または防除すべき昆虫の上に直接、昆虫阻害
量の式（Ｉ）の化合物を散布することを含む昆虫を阻害するための方法も対象とする。本
発明の化合物は、ダニおよび線虫などの他の無脊椎動物害虫を防除するために使用するこ
ともできる。
【００７１】
昆虫または他の害虫の「生息場所」とは、それらを取り囲む空気を包含する昆虫または
他の害虫が暮らしているか、それらの卵が存在する環境、それらが食べる食料、またはそ
れらが接触する対象を指すために本明細書において使用される用語である。例えば、食用
植物、商品植物、観賞植物、芝生植物または牧草を食べ、傷つけるか、それらと接触する
昆虫は、植える前の植物の種に、苗木、または植えられる挿し木、葉、茎、果実、穀物、
および／または根に、または作物が植えられる前もしくは後の土壌もしくは他の成長培地
に活性化合物を散布することにより防除することができる。これらの植物のウイルス、真
菌または細菌疾患からの保護も、コナジラミ、プラントホッパー、アブラムシおよびハダ
ニなどの樹液摂食害虫を防除することを介して間接的に達成することができる。そのよう
な植物は、従来のアプローチを介して育種された植物および昆虫抵抗性形質、除草剤抵抗
性形質、栄養増強形質、および／または任意の他の有益な形質を得るための現代のバイオ
テクノロジーを使用して遺伝子改変された植物を包含する。
【００７２】
本化合物は、繊維、紙、貯蔵穀物、種子および他の食品、ヒトおよび／またはコンパニ
オンアニマル、家畜、牧場動物、動物園動物、または他の動物により占有されることがあ
る家および他の建物を、そのような対象物にまたはそれらの近くに活性化合物を散布する
ことにより保護するのにも有用であることが企図されている。家畜、建物またはヒトは、
寄生性であるか感染性疾患を伝染することができる無脊椎動物および／または線形動物の
害虫を防除することにより本化合物で保護することができる。そのような害虫は、例えば
、恙虫、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ノミおよび犬糸状虫を包含する。非作物用散布は、
森林における、庭における、道端および鉄道敷設用地に沿った無脊椎動物害虫防除も包含
する。
【００７３】
「昆虫を阻害すること」という用語は、生きている昆虫の数の減少、または生存できる
昆虫の卵の数の減少を指す。化合物により達成される低減の程度は、言うまでもなく、化
合物の散布量、使用される特定の化合物、および標的昆虫種によって異なる。少なくとも
不活性化量を使用するべきである。「昆虫不活性化量」という用語は、処理した昆虫集団
の測定可能な低減を引き起こすのに十分である量について記載するために使用される。一
般的に、活性化合物の重量で約１〜約１０００ｐｐｍの範囲の量が使用される。例えば、
阻害することができる昆虫または他の害虫は、
鱗翅目−ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）類、ヘリコベルパ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ
）類、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）類、アメリカキヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ
ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、エアリアス
（Ｅａｒｉａｓ）類、ユーキソアアウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ  ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ
）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、アンチカルシアゲマタリ
ス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ラキプルシアヌ（Ｒａｃｈｉｐｌ
ｕｓｉａ  ｎｕ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、チロ（Ｃｈｉ
ｌｏ）類、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イ
ネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒ
ｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂ
ｉｌａｌｉｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃ
ａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ
ｏｒａｎａ）、リンゴシロモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌｕｓ）
、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、エピノチアアポレマ（Ｅｐｉｎ
ｏｔｉａ  ａｐｏｒｅｍａ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕ
ｅｌｌａ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ブドウヒメハマキ
（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ  ｖｉｔｅａｎａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈ
ｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、フ
ィロノリクテル（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ）類、ロイコプテラマリフォリエラ（Ｌ
ｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｎｉｓｉｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）
鞘翅目−ディアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）類、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏ
ｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚ
ａｅ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、イネミズゾウ
ムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アグリオテス（Ａｇｒ
ｉｏｔｅｓ）類、メラノタスコムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マメ
コガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、シクロセファラ（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈ
ａｌａ）類、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）類
同翅目−アフィス（Ａｐｈｉｓ）類、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ
ｅ）、ロパロシフム（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）類、オオバコアブラムシ（Ｄｙｓａ
ｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、トキソプテラ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ）類、チュー
リップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガ
イモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギヒゲナガアブ
ラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌ
ｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇ
ｒａｍｉｎｕｍ）、ブラキコルスノキウス（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｎｏｘｉｕｓ）、
ネフォテティクス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）類、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａ
ｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ヒ
メトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、タバココナジラミ（
Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖ
ａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アレウロデスプロレテラ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅ
ｔｅｌｌａ）、ミカンワタコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕ
ｓ）、ナシマルカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕ
ｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ルビーロウカイ
ガラムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉ
ｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）
半翅目−リグス（Ｌｙｇｕｓ）類、エウリガスターマウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｍａ
ｕｒａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエゾドルスグイ
ルディンギ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｇｉ）、レプトコリサバリコルニス
（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃ
ｔｕｌａｒｉｕｓ）、タイワントコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）
総翅目−フランクリニエラ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）類、トリプス（Ｔｈｒｉｐｓ
）類、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）
等翅目−キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、イエシ
ロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レティキュリテルメスヴィ
ルジニカス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、ヘテロテルメス
アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）、レティキュリテルメスヘスペ
ラス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、コプトテルメスフレンチイ
（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｒｅｎｃｈｉｉ）、シェドライノテルメス（Ｓｈｅｄｏｒ
ｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ）類、レティキュリテルメスサントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔ
ｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメスグラッセイ（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｇｒａｓｓｅｉ）、レティキュリテルメスバニュレンシス（Ｒｅｔ
ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌ
ｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レティキュリテルメスハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉ
ｔｅｒｍｅｓ  ｈａｇｅｎｉ）、レティキュリテルメスチビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔ
ｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、ズーテルモプシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ）類、
インシシテルメス（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ）類、マルギニテルメス（Ｍａｒｇｉｎｉ
ｔｅｒｍｅｓ）類、マクロテルメス（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）類、ミクロセロテルメス
（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）類、ミクロテルメス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）類
双翅目−リリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉ
ｃａ）、アエデス（Ａｅｄｅｓ）類、クレクス（Ｃｕｌｅｘ）類、アノフェレス（Ａｎｏ
ｐｈｅｌｅｓ）類、ファニア（Ｆａｎｎｉａ）類、ストモキス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）類
膜翅目−アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ）、ソレノプシス
（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）類、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉ
ｓ）、アッタ（Ａｔｔａ）類、ポゴノミルメクス（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ）類、カン
ポノツス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ）類、モノモリウム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ）類、コヌ
カアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ）、テトラモリウム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕ
ｍ）類、キシロカパ（Ｘｙｌｏｃａｐａ）類、ベスプラ（Ｖｅｓｐｕｌａ）類、ポリステ
ス（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ）類
食毛目（咬むシラミ）
裸尾目（吸血シラミ）−ケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ペディキュラス（Ｐ
ｅｄｉｃｕｌｕｓ）類
直翅目（バッタ、コオロギ）−メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）類、トノサマバッ
タ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、サバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅ
ｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）、ケラ科（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐｉｄａｅ）（ケラ）。
ゴキブリ科（ゴキブリ）−トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、
チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅ
ｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏ
ｎｇｉｐａｌｐａ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓ
ｉａｅ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、パルコブラ
ッタペンシルヴァニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、クロ
ゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、オガサワラゴキブリ（Ｐ
ｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、
隠翅目−クテノファリデス（Ｃｔｅｎｏｐｈａｌｉｄｅｓ）類、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  
ｉｒｒｉｔａｎｓ）
ダニ類−テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）類、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕ
ｓ）類、エオテトラニクスカルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、
ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、アクルスペレカ
ッシイ（Ａｃｕｌｕｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐ
ｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）類、アメリカイヌカ
クマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、クリイロコイタマダニ（
Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂ
ｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）類、ネコショウセ
ンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ
ｓｃａｂｉｅｉ）、デルマトファゴイデス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ）類
線形動物−犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、メロイドギネ（Ｍｅ
ｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）類、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）類、ホプロライムスコロ
ンブス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｃｏｌｕｍｂｕｓ）、ベロノライムス（Ｂｅｌｏｎｏ
ｌａｉｍｕｓ）類、プラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）類、ロチレンクスレニ
フォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、クリコネメラオルナタ
（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｏｒｎａｔａ）、ディチレンクス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｓ）類、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、
ヒルシュマンニエラ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）類を包含するが、これらに限定
されるものではない。
【００７４】
組成物
本発明の化合物は、本発明の重要な実施形態であり、本発明の化合物および植物学的に
許容できる不活性担体を含む組成物の形態で散布される。害虫の防除は、スプレー剤、局
所処理、ゲル剤、種子コーティング剤、マイクロカプセル化、全身性取り込み、ベイト剤
、イヤータグ剤、ボーラス剤、噴霧剤（fogger）、燻蒸剤、エアロゾル剤、ダスト剤およ
び多くの他の形態で本発明の化合物を散布することにより達成される。組成物は、散布の
ために水に分散される濃縮された固体か液体のどちらかの製剤であるか、さらに処理する
ことなく散布されるダストまたは顆粒の製剤である。組成物は、農芸化学技術において伝
統的であるが、本発明の化合物がその中に存在するために新規かつ重要である手順および
製法に従って調製される。しかしながら、農芸化学者が任意の望ましい組成物を容易に製
造することができるようにするために、組成物の製剤化に関して一部を説明することとす
る。
【００７５】
本化合物が散布される分散液は、ほとんどの場合、本化合物の濃縮された製剤から調製
される水性の懸濁剤または乳剤である。そのような水溶性、水懸濁性または乳化性の製剤
は、水和剤として通常知られている固体か、乳化性濃厚液または水性懸濁剤として通常知
られている液体のどちらかである。水和剤は、水分散性顆粒剤を形成するために圧縮する
ことができ、活性化合物、不活性担体、および界面活性剤の緊密な混合物を含む。活性化
合物の濃度は、通常、約１０重量％〜約９０重量％である。不活性担体は、通常、アタパ
ルガイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製されたケイ酸塩の中から選択
される。水和剤の約０．５％〜約１０％を占める有効な界面活性剤は、スルホン化リグニ
ン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネ
ート、アルキルサルフェート、およびアルキルフェノールのエチレンオキシドアダクトな
どの非イオン性界面活性剤の中から見いだされる。
【００７６】
本化合物の乳化性濃厚液は、水混和性溶媒か水非混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のど
ちらかである不活性担体中に溶かした、約１０％〜約５０％に相当する、液体１リットル
当たり約５０〜約５００ｇなどの都合のよい濃度の化合物を含む。有用な有機溶媒は、芳
香族化合物、特に、キシレン、および石油留分、特に、重質芳香族ナフサなどの石油の高
沸点ナフタレン部分およびオレフィン部分を包含する。ロジン誘導体を包含するテルペン
溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールなどの複雑
なアルコールなどの他の有機溶媒も使用することができる。乳化性濃厚液に適した乳化剤
は、上記で議論されているものなどの従来の陰イオン性および／または非イオン性の界面
活性剤から選択される。
【００７７】
水性懸濁剤は、約５重量％〜約５０重量％の範囲の濃度で水性媒体中に分散させた本発
明の水不溶性化合物の懸濁剤を含む。懸濁剤は、本化合物を細かく粉砕し、それを、水お
よび上記で議論されているのと同じタイプから選択される界面活性剤からなる媒体中に激
しく混ぜることにより調製される。無機塩および合成ゴムまたは天然ゴムなどの不活性成
分も、水性媒体の密度および粘度を増加させるために加えることができる。水性混合物を
調製し、それを、サンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザーなどの器具
中でホモジナイズすることにより化合物を同時に粉砕および混合することが最も有効であ
ることが多い。
【００７８】
本化合物は、土壌に散布するのに特に有用である顆粒状組成物として散布することもで
きる。顆粒状組成物は、通常、全部または大部分が粘土または類似の安価な物質からなる
不活性担体中に分散させた本化合物約０．５重量％〜約１０重量％を含有する。そのよう
な組成物は、通常、適当な溶媒に本化合物を溶かし、それを、約０．５〜３ｍｍの範囲の
適切な粒子サイズに予め成形された顆粒状担体に塗布することにより調製される。そのよ
うな組成物は、担体および化合物の練り粉またはペーストを製造し、粉砕し、乾燥するこ
とにより製剤化し、望ましい顆粒状粒子サイズを得ることができる。
【００７９】
本化合物を含有するダスト剤は、粉末形態の本化合物を、カオリン粘土、粉末にした火
山岩などの適当なダスト状の農業用担体と緊密に混ぜることにより簡単に調製される。ダ
スト剤は、適当には、本化合物約１％〜約１０％を含有することができる。
【００８０】
何らかの理由で望ましい場合に、本化合物を、適切な有機溶媒、通常、農芸化学で広く
使用されるスプレーオイルなどの刺激の少ない石油中の溶液の形態で散布することが同様
に実用的である。
【００８１】
殺虫剤および殺ダニ剤は、一般的に、液体担体中の活性成分の分散液の形態で散布され
る。担体中の活性成分の濃度に換算して散布量を表すのが通常である。最も広く使用され
る担体は、水である。
【００８２】
本発明の化合物は、エアロゾル組成物の形態で散布することもできる。そのような組成
物において、活性化合物は、圧力を発生する噴射剤混合物である不活性担体に溶解または
分散される。エアロゾル組成物は、容器中に包装され、それから、混合物が噴霧弁を介し
て分注される。噴射剤混合物は、有機溶媒と混ぜることができる低沸点ハロカーボンか、
不活性ガスもしくはガス状炭化水素で加圧される水性懸濁剤のどちらかを含む。
【００８３】
昆虫およびダニの生息場所に散布するべき化合物の実際の量は、重要ではなく、上記の
実施例を鑑みて当業者が容易に決定することができる。一般に、化合物の重量で１０ｐｐ
ｍ〜５０００ｐｐｍの濃度が、良好な防除を提供することが期待される。化合物の多くに
関しては、１００〜１５００ｐｐｍの濃度で十分であろう。
【００８４】
化合物が散布される生息場所は、昆虫またはダニが生息している任意の生息場所、例え
ば、野菜作物、果樹および木の実をつける樹木、ブドウづる、観賞植物、家畜、建物の内
面または外面、および建物の周りの土壌の場合もある。
【００８５】
毒性作用に抵抗する昆虫卵の独特な能力のため、他の知られている殺虫剤および殺ダニ
剤に当てはまるように、新たに出現する幼虫を防除するために反復散布が望ましいことが
ある。
【００８６】
植物における本発明の化合物の浸透性動態を利用し、植物の異なる部分に本化合物を散
布することにより植物の一部分で害虫を防除することができる。例えば、葉を食べる昆虫
の防除は、細流灌漑もしくは畝間散布により、または植える前に種子を処理することによ
り防除することができる。種子処理は、特殊な形質を発現するように遺伝子変換された植
物が発芽する種子を包含するすべてのタイプの種子に適用することができる。代表例は、
バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）また
は他の殺虫性のタンパク質などの無脊椎動物害虫に対して毒性があるタンパク質を発現す
る種子、「Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）」種子などの除草剤抵抗性を発現す
る種子、または殺虫性タンパク質、除草剤抵抗性、栄養増強および／または任意の他の有
益な形質を発現する「スタック（ｓｔａｃｋｅｄ）」外来遺伝子を持つ種子を包含する。
【００８７】
本発明の化合物および誘因剤および／または摂食刺激薬からなる殺虫性誘引組成物を使
用し、わな、ベイトステーションなどの装置中の昆虫害虫に対する殺虫剤の有効性を高め
ることができる。誘引組成物は、通常、刺激薬および殺剤として作用するのに有効な量の
１種または複数の非マイクロカプセル化またはマイクロカプセル化殺虫剤を包含する固体
、半固体（ゲルを包含する）または液体のベイトマトリクスである。
【００８８】
本発明の化合物（式Ｉ）は、多種多様な害虫、疾患および雑草の防除を得るために、１
種または複数の他の殺虫剤または殺真菌剤または除草剤と併せて散布されることが多い。
他の殺虫剤または殺真菌剤または除草剤と併せて使用される場合、現在特許請求の範囲に
記載されている化合物は、他の殺虫剤または殺真菌剤または除草剤と一緒に製剤化するこ
とができるか、他の殺虫剤または殺真菌剤または除草剤とタンク混合することができるか
、他の殺虫剤または殺真菌剤または除草剤と一緒に順次散布することができる。
【００８９】
本発明の化合物と組み合わせて有利に用いることができる殺虫剤の一部は、アロサミジ
ンおよびツリンギエンシンなどの抗生物質殺虫剤；スピノサド、スピネトラム、ならびに
２１−ブテニルスピノシンおよびそれらの誘導体を包含する他のスピノシンなどの大環状
ラクトン殺虫剤；アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベ
ルメクチンおよびセラメクチンなどのアベルメクチン殺虫剤；レピメクチン、ミルベメク
チン、ミルベマイシンオキシムおよびモキシデクチンなどのミルベマイシン殺虫剤；ヒ酸
カルシウム、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸鉛、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウム
などのヒ素殺虫剤；バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バ
チルスス・フェリカス（Ｂ．ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（
Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チュ
ーリンゲンシス（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋ
ｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種テネブリ
オニス（ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、ボーベリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  
ｂａｓｓｉａｎａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒症ウイルス、
ダグラスファードクガＮＰＶ、マイマイガＮＰＶ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅ
ｒｐａ  ｚｅａ）ＮＰＶ、ノシメマダラメイガ顆粒症ウイルス、メタリジウム・アニソプ
リエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、ノセマ・ロカステ（Ｎｏｓｅ
ｍａ  ｌｏｃｕｓｔａｅ）、ペシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ
ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、ペシロミセス・リラシナス（Ｐ．ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）
、フォトラブダス・ルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎ
ｓ）、シロイチモンジヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）ＮＰＶ、トリプ
シン調節性卵形成阻害因子、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ
ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）、およびキセノラブダス・ボヴィエニイ（Ｘ．ｂｏｖｉｅ
ｎｉｉ）などの生物殺虫剤；Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ａ．１
０５、Ｃｒｙ２Ａｂ２、Ｃｒｙ３Ａ、ｍｉｒＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ３４、
Ｃｒｙ３５、およびＶＩＰ３Ａなどの植物導入保護殺虫剤；アナバシン、アザジラクチン
、ｄ−リモネン、ニコチン、ピレトリン、シネリン、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャス
モリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、クアッシア、ロテノン、
リアニアおよびサバディラなどの植物性殺虫剤；ベンダイオカルブおよびカルバリルなど
のカルバメート殺虫剤；ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフ
ランおよびフラチオカルブなどのベンゾフラニルメチルカルバメート殺虫剤；ジミタン（
ｄｉｍｉｔａｎ）、ジメチラン、ヒキンカルブおよびピリミカルブなどのジメチルカルバ
メート殺虫剤；アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブ
トキシカルボキシム、メソミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジムカルブ、チオカル
ボキシム、チオジカルブおよびチオファノックスなどのオキシムカルバメート殺虫剤；ア
リキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カーバノレート、クロエト
カルブ、ジクレシル（ｄｉｃｒｅｓｙｌ）、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカ
ルブ、フェネタカルブ、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトルカルブ
、メキサカルベート、プロマシル、プロメカルブ、プロポクスル、トリメタカルブ、ＸＭ
Ｃおよびキシリルカルブなどのフェニルメチルカルバメート殺虫剤；ジネックス、ジノプ
ロップ、ジノサムおよびＤＮＯＣなどのジニトロフェノール殺虫剤；ヘキサフルオロケイ
酸バリウム、クリオライト、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウムおよび
スルフルラミドなどのフッ素殺虫剤；アミトラズ、クロルジメホルム、ホルメタネートお
よびホルムパラネートなどのホルミアミジン殺虫剤；アクリロニトリル、二硫化炭素、四
塩化炭素、クロロホルム、クロルピクリン、ｐ−ジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプ
ロパン、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、シアン化水
素、ヨードメタン、臭化メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、ナフタレン、ホス
フィン、フッ化スルフリルおよびテトラクロロエタンなどの燻蒸殺虫剤；ホウ砂、多硫化
カルシウム、オレイン酸銅、塩化第１水銀、チオシアン酸カリウムおよびチオシアン酸ナ
トリウムなどの無機殺虫剤；ビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、
シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフル
ムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン
およびトリフルムロンなどのキチン合成阻害剤；エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒ
ドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェンおよびトリプレンなどの幼若
ホルモン模倣体；幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩおよび幼若ホルモンＩＩＩなどの幼
若ホルモン；クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノ
ジドなどの脱皮ホルモンアゴニスト；α−エクジソンおよびエクジステロンなどの脱皮ホ
ルモン；ジオフェノランなどの脱皮阻害剤；プレコセンＩ、プレコセンＩＩおよびプレコ
センＩＩＩなどのプレコセン；ジシクラニルなどの未分類昆虫成長調節剤；ベンスルタッ
プ、カルタップ、チオシクラムおよびチオスルタップなどのネレイストキシン類似体殺虫
剤；フロニカミドなどのニコチノイド殺虫剤；クロチアニジン、ジノテフラン、イミダク
ロプリドおよびチアメトキサムなどのニトログアニジン殺虫剤；ニテンピラムおよびニチ
アジンなどのニトロメチレン殺虫剤；アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム
およびチアクロプリドなどのピリジルメチルアミン殺虫剤；ブロモ−ＤＤＴ、カンフェク
ロル、ＤＤＴ、ｐｐ'−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、γ−ＨＣＨ、リンデン、メト
キシクロル、ペンタクロロフェノールおよびＴＤＥなどの有機塩素殺虫剤；アルドリン、
ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、ディルドリン、ジロー
ル、エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ＨＨＤＮ、イソベンザ
ン、イソドリン、ケレバンおよびミレックスなどのシクロジエン殺虫剤；ブロムフェンビ
ンホス、クロルフェンビンホス、クロトシキホス、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメチ
ルビンホス、ホスピラート、ヘプテノホス、メトクロトホス、メビンホス、モノクロトホ
ス、ナレド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、ＴＥＰＰおよびテトラクロル
ビンホスなどの有機ホスフェート殺虫剤；ジオキサベンゾホス、ホスメチランおよびフェ
ントアートなどの有機チオホスフェート殺虫剤；アセチオン、アミトン、カズサホス、ク
ロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ
、デメトン、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｓ、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ−メチル、
デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジスルホトン、エチオン、エト
プロホス、ＩＰＳＰ、イソチオアート、マラチオン、メタクリホス、オキシデメトン−メ
チル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテップ、テルブホスお
よびチオメトンなどの脂肪族有機チオホスフェート殺虫剤；アミジチオン、シアントアー
ト、ジメトアート、エトアート−メチル、ホルモチオン、メカルバム、オメトアート、プ
ロトアート、ソファミドおよびバミドチオンなどの脂肪族アミド有機チオホスフェート殺
虫剤；クロルホキシム、ホキシムおよびホキシム−メチルなどのオキシム有機チオホスフ
ェート殺虫剤；アザメチホス、クマホス、クミトエート、ジオキサチオン、エンドチオン
、メナゾン、モルホチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオンおよびキノチ
オンなどのヘテロ環式有機チオホスフェート殺虫剤；ジチクロホスおよびチクロホスなど
のベンゾチオピラン有機チオホスフェート殺虫剤；アジンホス−エチルおよびアジンホス
−メチルなどのベンゾトリアジン有機チオホスフェート殺虫剤；ジアリホスおよびホスメ
ットなどのイソインドール有機チオホスフェート殺虫剤；イソキサチオンおよびゾラプロ
ホスなどのイソオキサゾール有機チオホスフェート殺虫剤；クロルプラゾホスおよびピラ
ゾホスなどのピラゾロピリミジン有機チオホスフェート殺虫剤；クロルピリホスおよびク
ロルピリホス−メチルなどのピリジン有機チオホスフェート殺虫剤；ブタチオホス、ダイ
アジノン、エトリムホス、リリムホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリ
ミドホス、ピリミタートおよびテブピリムホスなどのピリミジン有機チオホスフェート殺
虫剤；キナルホスおよびキナルホス−メチルなどのキノキサリン有機チオホスフェート殺
虫剤；アチダチオン、リチダチオン、メチダチオンおよびプロチダチオンなどのチアジア
ゾール有機チオホスフェート殺虫剤；イサゾホスおよびトリアゾホスなどのトリアゾール
有機チオホスフェート殺虫剤；アゾトエート、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カルボ
フェノチオン、クロルチオホス、シアノホス、サイチオアート、ジカプトン、ジクロフェ
ンチオン、エタホス、ファムフール、フェンクロルホス、フェニトロチオン、フェンスル
ホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、ヘテロホス、ヨードフェンホス、メス
ルフェンホス、パラチオン、パラチオン−メチル、フェンカプトン、ホスニクロル、プロ
フェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テメホス、トリクロルメタホス−３およびト
リフェノホスなどのフェニル有機チオホスフェート殺虫剤；ブトナートおよびトリクロル
ホンなどのホスホネート殺虫剤；メカルホンなどのホスホノチオエート殺虫剤；ホノホス
およびトリクロロナートなどのフェニルエチルホスホノチオエート殺虫剤；シアノフェン
ホス、ＥＰＮおよびレプトホスなどのフェニルフェニルホスホノチオエート殺虫剤；クル
ホメート、フェナミホス、ホスチエタン、メホスホラン、ホスホランおよびピリミメタホ
スなどのホスホルアミデート殺虫剤；アセフェート、イソカルボホス、イソフェンホス、
メタミドホスおよびプロペタムホスなどのホスホルアミドチオエート殺虫剤；ジメフォッ
クス、マジドックス、ミパフォクス（ｍｉｐａｆｏｘ）およびシュラダンなどのホスホロ
ジアミド殺虫剤；インドキサカルブなどのオキサジアジン殺虫剤；ジアリホス、ホスメッ
トおよびテトラメトリンなどのフタルイミド殺虫剤；アセトプロール、エチプロール、フ
ィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、テブフェンピラド、トルフェンピラドお
よびバニリプロールなどのピラゾール殺虫剤；アクリナトリン、アレトリン、ビオアレト
リン、バルトリン、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈ
ｒｉｎ）、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロ
トリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、
β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン、デル
タメトリン、ジメフルトリン、ジメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェン
ピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレラート、エスフェンバレラート、フルシト
リナート、フルバリナート、τ−フルバリナート、フレスリン、イミプロトリン、メトフ
ルトリン、ペルメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェノトリン、プ
ラレトリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリン、ビオレスメトリン、シス
メトリン、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン、トラロメトリンおよびトラン
スフルトリンなどのピレスロイドエステル殺虫剤；エトフェンプロックス、フルフェンプ
ロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）
およびシラフルオフェンなどのピレスロイドエーテル殺虫剤；フルフェネリムおよびピリ
ミ
ジフェンなどのピリミジンアミン殺虫剤；クロルフェナピルなどのピロール殺虫剤；スピ
ロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなどのテトロン酸殺虫剤；ジ
アフェンチウロンなどのチオ尿素殺虫剤；フルコフロンおよびスルコフロンなどの尿素殺
虫剤；ならびにＡＫＤ−３０８８、クロサンテル、クロタミトン、シフルメトフェン、Ｅ
２Ｙ４５、ＥＸＤ、フェナザフロル、フェナザキン、フェノキサクリム、フェンピロキシ
メート、ＦＫＩ−１０３３、フルベンジアミド、ＨＧＷ８６、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ
−２００２、イソプロチオラン、マロノベン、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフ
ルリジド、ＮＮＩ−９８５０、ＮＮＩ−０１０１、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリ
ル、Ｑｃｉｄｅ、ラフォキサニド、リナキシピル、ＳＹＪ−１５９、トリアラテンおよび
トリアザメートなどの未分類殺虫剤ならびにそれらの任意の組合せを包含する。
【００９０】
本発明の化合物と組み合わせて有利に用いることができる殺真菌剤の一部は、２−（チ
オシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、硫酸８−ヒドロ
キシキノリン、アンペロミセス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ）、キスカリス（ｑｕｉｓｑｕ
ａｌｉｓ）、アザコナゾール、アゾキシストロビン、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂ
ｔｉｌｉｓ）、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンジル
アミノベンゼン−スルホネート（ＢＡＢＳ）塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾ
ール、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー混合物、ボスカリド、
ブロムコナゾール、ブピリメート、多硫化カルシウム、カプタホル、キャプタン、カルベ
ンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クロロネブ、クロロタロニル、ク
ロゾリネート、コニオスリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｔａ
ｎｓ）、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基性）、亜酸化
銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニ
ル、ダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウムエチレンビス−（ジチオカルバメート）、
ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエ
トフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコートイオン、ジフルメトリム、ジメ
トモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジ
ノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジン、ドジ
ン遊離塩基、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エト
リジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フ
ェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン
、フェンプロピモルフ、フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、
フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオ
ロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファ
ミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、ホルムアルデヒド、フォセチル
、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチ
ン、酢酸グアザチン、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサ
ゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノク
タジン三酢酸塩、イミノクタジントリス（アルベシレート（ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ））、
イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン
、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシム−メチル、マンコッパー
（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水
銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メフェノキサム、メタラキシル−Ｍ、
メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メトコナゾー
ル、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチラム、メトミノス
トロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナーバム、ニトロター
ル−イソプロピル、ヌアリモール、オクチリノン、オフレース、オレイン酸（脂肪酸）、
オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、フマル酸オキスポコナゾール、オキ
シカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノ
ール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホスホン
酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン、ポリオキソリム、
重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノリンサルフェート、プロベナゾール、プロクロ
ラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピ
ネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリブチ
カルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン
、キントゼン、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）エ
キス、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、重炭酸
ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ
０７１、タール油、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール
、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル
、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラ
ゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリ
チコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジ
ダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）、フザリウム・オキシスポル
ム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、グリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉ
ｕｍ）類、カミカワタケ（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ  ｇｉｇａｎｔｅａｎ）、ストレプト
マイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉ
ｓ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）類、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロ
フェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１
，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４
−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２
−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジ
チイン１，１，４，４−テトラオキシド、酢酸２−メトキシエチル水銀、塩化２−メトキ
シエチル水銀、ケイ酸２−メトキシエチル水銀、３−（４−クロロフェニル）−５−メチ
ルローダニン、チオシアン酸４−（２−ニトロプロプ−１−エニル）フェニル：アンプロ
ピルフォス、アニラジン、アジチラム、多硫化バリウム、Ｂａｙｅｒ  ３２３９４、ベノ
ダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル
、ベンザモルフ、ビナパクリル、硫酸ビス（メチル水銀）、ビス（トリブチルスズ）オキ
シド、ブチオベート、カドミウム  カルシウム  銅  亜鉛  クロメート  サルフェート、
カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール
、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス（３−フェニルサリチレート）、クロム酸
銅亜鉛、クフラネブ、硫酸ヒドラジニウム第二銅、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、シ
クラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリ
ン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、
ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナ
ゾール、エテム、エチリム（ｅｔｈｉｒｉｍ）、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェ
ニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−
シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン（ｇｌｙｏｄｉｎｅ）、グリセ
オフルビン、ハラクリネート（ｈａｌａｃｒｉｎａｔｅ）、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ  ３９４４
、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパムホス（ｉｓｏｐａｍｐｈｏｓ）、イソ
バレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀
ジシアンジアミド、メトスルホバックス、ミルネブ、無水ムコクロル酸、ミクロゾリン、
Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミ
ド、ナタマイシン、Ｎ−エチル水銀−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジ
メチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、硝酸
フェニル水銀、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、プロチオカルブ；塩酸プロチ
オカルブ、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセト
ール；硫酸キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニ
リド、ＳＳＦ−１０９、スルトロペン、テコラム、チアジフルオール（ｔｈｉａｄｉｆｌ
ｕｏｒ）、チシオフェン、チオクロルフェンヒム、チオファネート、チオキノックス、チ
オキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシ
ッド（ｕｒｂａｃｉｄ）、ＸＲＤ−５６３、およびザリラミド、ならびにこれらの任意の
組合せを包含する。
【００９１】
本発明の化合物と組み合わせて有利に用いることができる除草剤の一部は、アリドクロ
ル、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロー
ル、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフ
ェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、ホメサフェ
ン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキ
サミド、プロピザミド、キノナミドおよびテブタムなどのアミド除草剤；クロラノクリル
、シサニリド、クロメプロップ、シプロミド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フェ
ナシュラム、フルフェナセット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルイジド、メタ
ミホップ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロール、ピコリナフェンおよびプロパ
ニルなどのアニリド除草剤；ベンゾイルプロップ、フラムプロップおよびフラムプロップ
−Ｍなどのアリールアラニン除草剤；アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブ
テナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラク
ロール、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、
プリナクロール、テルブクロール、テニルクロールおよびキシラクロールなどのクロロア
セトアニリド除草剤；ベンゾフルオール、ペルフルイドン、ピリミスルファンおよびプロ
フルアゾールなどのスルホンアニリド除草剤；アシュラム、カルバスラム、フェナシュラ
ムおよびオリザリンなどのスルホンアミド除草剤；ビラナフォスなどの抗生物質除草剤；
クロラムベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡおよびトリカンバなどの安息香酸除草剤；
ビスピリバックおよびピリミノバックなどのピリミジニルオキシ安息香酸除草剤；ピリチ
オバックなどのピリミジニルチオ安息香酸除草剤；クロルタールなどのフタル酸除草剤；
アミノピラリド、クロピラリドおよびピクロラムなどのピコリン酸除草剤；キンクロラッ
クおよびキンメラックなどのキノリンカルボン酸除草剤；カコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ
、ヘキサフルレート、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリ
ウムなどのヒ素除草剤；メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオンおよびテムボ
トリオンなどのベンゾイルシクロヘキサンジオン除草剤；ベンフレセートおよびエトフメ
セートなどのベンゾフラニルアルキルスルホネート除草剤；アシュラム、カルボキサゾー
ル、クロルプロカルブ、ジクロルメート、フェナシュラム、カルブチレートおよびテルブ
カルブなどのカルバメート除草剤；バルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、
ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメジファム、フェニソフ
ァム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、プロファムおよびスウェプなどの
カルバニレート除草剤；アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム
、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキ
シジムなどのシクロヘキセンオキシム除草剤；イソキサクロルトールおよびイソキサフル
トールなどのシクロプロピルイソオキサゾール除草剤；ベンズフェンジゾン、シニドン−
エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジンおよびフルミプロピンなどの
ジカルボキシイミド除草剤；ベンフラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリ
ン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペ
ンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリンおよびトリフルラリンなどのジニトロアニ
リン除草剤；ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯ
Ｃ、エチノフェンおよびメジノテルブなどのジニトロフェノール除草剤；エトキシフェン
などのジフェニルエーテル除草剤；アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノック
ス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フ
ルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ハロ
サフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンおよびオキシフルオルフ
ェンなどのニトロフェニルエーテル除草剤；ダゾメットおよびメタムなどのジチオカルバ
メート除草剤；アロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロア
セトン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロル酢酸、ＳＭＡおよびＴＣＡなどのハロゲ
ン化脂肪族除草剤；イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イ
マザキンおよびイマゼタピルなどのイミダゾリノン除草剤；スルファミン酸アンモニウム
、ホウ砂、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸第一鉄、アジ化カリウム、シアン酸カリウム
、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウムおよび硫酸などの無機除草剤；ブロモボニル、ブ
ロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、イオキシニルおよびピラ
クロニルなどのニトリル除草剤；アミプロフォス−メチル、アニロフォス、ベンスリド、
ビラナフォス、ブタミフォス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、フォサミン、グル
ホシネート、グルホセートおよびピペロフォスなどの有機リン除草剤；ブロモフェノキシ
ム、クロメプロップ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エ
ルボン、エトニプロミド、フェンテラコールおよびトリフォプシメなどのフェノキシ除草
剤；４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチルおよび２
，４，５−Ｔなどのフェノキシ酢酸除草剤；４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、
ＭＣＰＢおよび２，４，５−ＴＢなどのフェノキシ酪酸除草剤；クロプロップ、４−ＣＰ
Ｐ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、３，４−ＤＰ、フェノプロップ、メコプ
ロップおよびメコプロップ−Ｐなどのフェノキシプロピオン酸除草剤；クロラジホップ、
クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェ
ノキサプロップ−Ｐ、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロ
キシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホッ
プ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐおよびトリホップなどのアリールオキシフェノキシ
プロピオン酸除草剤；ジニトラミンおよびプロジアミンなどのフェニレンジアミン除草剤
；ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサ
スルホンおよびトプラメゾンなどのピラゾリル除草剤；フルアゾレートおよびピラフルフ
ェンなどのピラゾリルフェニル除草剤；クレダジン、ピリダフォルおよびピリデートなど
のピリダジン除草剤；ブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メ
トフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾンおよびピダノンなどのピリダジノン除草
剤；アミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、ハ
ロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロル、チアゾピルおよびトリクロピル
などのピリジン除草剤；イプリミダムおよびチオクロリムなどのピリミジンジアミン除草
剤；シペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジコート、モルファムコートお
よびパラコートなどの四級アンモニウム除草剤；ブチレート、シクロエート、ジ−アレー
ト、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モ
リネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファ
レート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレートおよびベルノレートなどのチオ
カルバメート除草剤；ジメキサノ、ＥＸＤおよびプロキサンなどのチオカーボネート除草
剤；メチウロンなどのチオ尿素除草剤；ジプロペトリン、トリアジフラムおよびトリヒド
ロキシトリアジンなどのトリアジン除草剤；アトラジン、クロラジン、シアナジン、シプ
ラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロ
パジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジンおよびトリエタジンなどのクロロトリ
アジン除草剤；アトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトンおよびテ
ルブメトンなどのメトキシトリアジン除草剤；アメトリン、アジプロトリン、シアナトリ
ン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリンおよび
テルブトリンなどのメチルチオトリアジン除草剤；アメトリジオン、アミブジン、ヘキサ
ジノン、イソメチオジン、メタミトロンおよびメトリブジンなどのトリアジノン除草剤；
アミトロール、カフェンストロール、エプロナズおよびフルポキサムなどのトリアゾール
除草剤；アミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、プロ
ポキシカルバゾン、スルフェントラゾンおよびチエンカルバゾン−メチルなどのトリアゾ
ロン除草剤；クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム
、ペノキススラムおよびピロキススラムなどのトリアゾロピリミジン除草剤；ブタフェナ
シル、ブロマシル、フルプロパシル、イソシル、レナシルおよびテルバシルなどのウラシ
ル除草剤；ベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラルウレア（ｄｉｃｈｌ
ｏｒａｌｕｒｅａ）、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチア
ズロン、モニソウロンおよびノルロンなどの尿素除草剤；アニスロン、ブツロン、クロル
ブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノキ
スロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプ
ロツロン、リヌロン、メチウロン、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン
、メトキスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン
、シデュロン、テトラフルロンおよびチジアズロンなどのフェニル尿素除草剤；アミドス
ルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、
エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホ
ラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、ニコスルフロン
、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン、リ
ムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロンおよびトリフロキシスルフロンなどの
ピリミジニルスルホニル尿素除草剤；クロルスルフロン、シノスルフロン、エタメトスル
フロン、ヨードスルフロン、メトスルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、ト
リアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロンおよびトリトスルフロンなどのトリ
アジニルスルホニル尿素除草剤；ブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフル
ロンおよびチジアズロンなどのチアジアゾリル尿素除草剤；ならびにアクロレイン、アリ
ルアルコール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブチダゾ
ール、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、クロルフェナック、クロルフェンプロ
ップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ
、クレゾール、ｏ−ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン
、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセット、インダノファン、メ
タゾール、イソチオシアン酸メチル、ニピラクロフェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オ
キサジアゾン、オキサジクロメフォン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、酢酸
フェニル水銀、ピノキサデン、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キ
ノクラミン、ロデタニル、スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン
、トリプロピンダンおよびトリタック（ｔｒｉｔａｃ）などの未分類除草剤を包含する。
【手続補正書】
【提出日】平成25年11月8日(2013.11.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１４】
2014051509.tif 000048
（式中、
Ｘ１およびＹ１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、またはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ１またはＹ１のうちの少なくとも１つはＨではなく、
Ｘ２およびＹ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ２またはＹ２のうちの少なくとも１つはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣＦ２ＣＨＦ２であり、
Ｑは、Ｈ、Ｃｌ、ＯＲ１またはＮＲ２Ｒ３を表し、
Ｒ１は、置換されていないか、１個から最大数のクロロまたはフルオロ置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ３は、ａ）置換されていないか、１個から最大数のクロロもしくはフルオロ置換基で、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４カルボアルコキシ、ピリジン環の６位がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されているピリジン−３−イル、ピラジン環の５位が（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで置換されているピラジン−２−イル、およびモルホリン−４−イル置換基からなる群から選択される置換基で、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表すか、ｂ）ＮＲ２Ｒ３は、一緒になって、
【化１５】
2014051509.tif 000049
を表し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、独立して、ＨまたはＣＨ３を表し、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ４を表す）
の化合物、または植物学的に許容できるその酸付加塩。
【請求項２】
Ｘ１およびＹ１のうちの１つが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘ１およびＹ１が、メタまたはパラ置換基である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘ２およびＹ２が、メタまたはパラ置換基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｑが、
【化１６】
2014051509.tif 000050
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
植物学的に許容できる担体との組合せで請求項１に記載の化合物を含む、昆虫を防除するための組成物。
【請求項７】
昆虫不活性化量の請求項１に記載の化合物を防除が望まれるヒトまたは動物を除く生息場所に散布することを含む、昆虫を防除する方法。
【請求項８】
式Ｉ
【化１７】
2014051509.tif 000051
（式中、
Ｘ１およびＹ１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、またはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ１またはＹ１のうちの少なくとも１つはＨではなく、
Ｘ２およびＹ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ２またはＹ２のうちの少なくとも１つはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣＦ２ＣＨＦ２であり、
Ｑは、Ｈ、Ｃｌ、ＯＲ１またはＮＲ２Ｒ３を表し、
Ｒ１は、置換されていないか、１個から最大数のクロロまたはフルオロ置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ３は、ａ）置換されていないか、１個から最大数のクロロもしくはフルオロ置換基で、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４カルボアルコキシ、ピリジン環の６位がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されているピリジン−３−イル、ピラジン環の５位が（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで置換されているピラジン−２−イル、およびモルホリン−４−イル置換基からなる群から選択される置換基で、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表すか、ｂ）ＮＲ２Ｒ３は、一緒になって、
【化１８】
2014051509.tif 000052
を表し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、独立して、ＨまたはＣＨ３を表し、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ４を表す）
の化合物を調製するための方法であって、
（ａ）塩化シアヌル（ＩＩ）を、
【化１９】
2014051509.tif 000053
式（ＩＩＩ）
【化２０】
2014051509.tif 000054
のアニリンと、塩基の存在下に極性非プロトン性溶媒中で接触させ、Ｘ１およびＹ１が、前に定義されている通りである式（ＩＶ）
【化２１】
2014051509.tif 000055
の２−アニリノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンを得るステップと、
（ｂ）式（ＩＶ）の２−アニリノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンを、塩基の存在下に極性非プロトン性溶媒中でアルコールまたはアミンと接触させ、Ｘ１、Ｙ１およびＱが、前に定義されている通りである式（Ｖ）
【化２２】
2014051509.tif 000056
の２−アニリノ−ｓ−トリアジンを得るステップと、
（ｃ）式（Ｖ）の２−アニリノ−ｓ−トリアジンを、ヒドラジン
ＮＨ２−ＮＨ２
と、極性非プロトン性溶媒中で接触させ、Ｘ１、Ｙ１およびＱが、前に定義されている通りである式（ＶＩ）
【化２３】
2014051509.tif 000057
の化合物を得るステップと、および、
（ｄ）式（ＶＩ）の化合物を、アリールアルデヒド（ＶＩＩ）
【化２４】
2014051509.tif 000058
（式中、Ｘ２およびＹ２は、前に定義されている通りである）と、極性非プロトン性溶媒中で接触させ、式（Ｉ）の化合物を得るステップとを含む、方法。
【請求項９】
式Ｉ
【化２５】
2014051509.tif 000059
（式中、
Ｘ１およびＹ１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、またはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ１またはＹ１のうちの少なくとも１つはＨではなく、
Ｘ２およびＹ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロチオアルキルを表し、ただし、Ｘ２またはＹ２のうちの少なくとも１つはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＯＣＦ２ＣＨＦ２であり、
Ｑは、Ｈ、Ｃｌ、ＯＲ１またはＮＲ２Ｒ３を表し、
Ｒ１は、置換されていないか、１個から最大数のクロロまたはフルオロ置換基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ３は、ａ）置換されていないか、１個から最大数のクロロもしくはフルオロ置換基で、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４カルボアルコキシ、ピリジン環の６位がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されているピリジン−３−イル、ピラジン環の５位が（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで置換されているピラジン−２−イル、およびモルホリン−４−イル置換基からなる群から選択される置換基で、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表すか、ｂ）ＮＲ２Ｒ３は、一緒になって、
【化２６】
2014051509.tif 000060
を表し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、独立して、ＨまたはＣＨ３を表し、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｒ４を表す）
の化合物を調製するための方法であって、
（ａ）塩化シアヌル（ＩＩ）を、
【化２７】
2014051509.tif 000061
式（ＩＩＩ）
【化２８】
2014051509.tif 000062
のアニリンと、塩基の存在下に極性非プロトン性溶媒中で接触させ、Ｘ１およびＹ１が、前に定義されている通りである式（ＩＶ）
【化２９】
2014051509.tif 000063
の２−アニリノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンを得るステップと、
（ｂ）式（ＩＶ）の２−アニリノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンを、式（ＶＩＩＩ）
【化３０】
2014051509.tif 000064
のアリールヒドラゾンと、塩基の存在下に極性非プロトン性溶媒中で接触させ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１およびＹ２が、前に定義されている通りである式（Ｉａ）
【化３１】
2014051509.tif 000065
の２−アニリノ−ｓ−トリアジンを得るステップと、および、
（ｃ）式（Ｉａ）の２−アニリノ−ｓ−トリアジンを、塩基の存在下に極性非プロトン性溶媒中でアルコールまたはアミンと接触させ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２およびＱが、前に定義されている通りである式（Ｉ）の化合物を得るステップとを含む、方法。
【外国語明細書】
2014051509000001.pdf