(57)【要約】      （修正有）【課題】抗酸化作用、最終糖化産物生成抑制作用およびコラゲナーゼ産生抑制作用を有する化合物の提供。【解決手段】アムラ（トウダイグサ科エンブリカ属）からイオン交換クロマトクロマトグラフィー、ゲル濾過クロマトグラフィー、分配クロマトグラフィーなどを用いて精製、単離し、出溶媒として、水、メタノール、エタノール、アセトン、アセトニトリル、およびそれらの混合物を用いたアムラ抽出物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（１）：
【化１】
2014024758.tif 000009
で表されることを特徴とする新規化合物。
【請求項２】
以下の式（１）：
【化２】
2014024758.tif 000010
で表される新規化合物を含有することを特徴とする組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗酸化作用、最終糖化産物生成抑制作用およびコラゲナーゼ産生抑制作用を有する新規化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
アムラは、学名をフィランサス  エンブリカ（Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓ ｅｍｂｌｉｃａ）、別名をエンブリカ  オフィシナリス（Ｅｍｂｌｉｃａ  ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、英名をエンブリック  ミロバラン（Ｅｍｂｌｉｃ  ｍｙｒｏｂａｌａｎ）、インディアン  グースベリー（Ｉｎｄｉａｎ  ｇｏｏｓｅｂｅｒｒｙ）、そして和名をコミカソウ、ユカンまたはアンマロク等と呼ばれている、トウダイグサ科エンブリカ属の落葉中低木亜高木である。
【０００３】
このアムラは、インドなどで薬草として用いられており、その果実が滋養強壮に用いられており、また便秘、排尿障害、頭痛、不安、嘔吐、灼熱感などにも良いとされ、さらに記憶力や知性を向上させるとも言われている。このアムラの果実についてはまた、血清コレステロール低下作用、抗ウイルス作用、染色体異常防護作用、肝庇護作用、血糖低下作用、免疫調節作用、抗酸化作用（活性酸素消去作用）、抗菌作用、抗炎症作用、ヒアルロニダーゼ阻害作用、コラゲナーゼ阻害作用、チロシナーゼ阻害作用、メラニン生成抑制作用、エラスターゼ阻害作用、メイラード反応抑制作用などを有することも知られている。
【０００４】
そこで、アムラの抽出物を用いることによって、上記のような種々の作用を有する組成物、飲食品、医薬品などが数多く提案されている（特許文献１〜１３および非特許文献１）。
【０００５】
特許文献１には、アムラの抽出物を配合することを特徴とするエラスターゼ活性阻害剤およびメイラード反応抑制剤が記載されている。この文献には、アムラの抽出物が、エラスチンを分解するエラスターゼ酵素を阻害する効果、および真皮マトリックスを構成するたんぱく質と糖の化学結合による異常な架橋反応（メイラード反応）を抑制する効果を有することが記載されている。
【０００６】
特許文献２および３には、アンマロクの抽出物を含有することを特徴とする皮膚外用剤が記載されている。特許文献２には、アンマロク（アムラ）の抽出物が、活性酸素消去作用、ヒアルロニダーゼ阻害、コラゲナーゼ阻害およびチロシナーゼ阻害作用を有することが記載されている。また特許文献３には、アンマロク（アムラ）由来成分が高いメラニン生成抑制作用を有することが記載されている。
【０００７】
特許文献４〜１０には、アムラーの果実、果汁又はそれらの抽出物を含有することを特徴とする、それぞれ最終糖化産物生成阻害組成物、トロンビン惹起血小板凝集抑制組成物、血流改善用組成物、組織因子阻害組成物、むくみ予防用組成物、冷え性改善用組成物、肩こり改善用組成物が記載されている。また、特許文献１１には、アムラーの酵素処理物を含有することを特徴とするアディポネクチン産生増強組成物が記載されている。
【０００８】
非特許文献１には、アムラ果実抽出物が、抗酸化作用、最終糖化生成物産生抑制効果、血液流動性改善効果、冷え性改善効果（体温回復効果）を有することが記載されている。また、これまでに解明されてきたアムラの機能性には、免疫機能促進、コレステロール調節、動脈硬化抑制、脳・心筋梗塞抑制、頭皮改善、脱毛抑制、老化防止などが報告されていることも記載されている（非特許文献１第２４頁第６〜９行）。
【０００９】
特許文献１１〜１２には、アムラー抽出物から分離精製されたエラエオカルプシン、ケブラグ酸、ゲラニインおよびコリラギンから成る群から選択される少なくとも１つを含有する、それぞれ血液凝固抑制組成物および血液循環改善用組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００３‐８１７４９号公報
【特許文献２】特開２００３‐６３９２５号公報
【特許文献３】特開２００６‐２８０９０号公報
【特許文献４】特開２００６‐６２９８９号公報
【特許文献５】特開２００６‐３３５７０５号公報
【特許文献６】特開２００６‐３３５７０８号公報
【特許文献７】特開２００６‐３３５７０９号公報
【特許文献８】特開２００６‐３３５７１１号公報
【特許文献９】特開２００６‐３３５７１３号公報
【特許文献１０】特開２００６‐３３５７２１号公報
【特許文献１１】特開２００６‐３３５７０２号公報
【特許文献１２】特開２００６‐３３５７２８号公報
【特許文献１３】特開２００６‐３３５７３６号公報
【００１１】
【非特許文献１】長戸有希子他「機能性果実粉末「サンアムラ」の開発」、ジャパンフードサイエンス、５１（１）、２０１２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明は、抗酸化作用、最終糖化産物生成抑制作用およびコラゲナーゼ産生抑制作用に優れた効果を奏することが期待できる新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、アムラの抽出物が優れた抗酸化作用、最終糖化産物生成抑制作用およびコラゲナーゼ産生抑制作用を有することを見出し、更にアムラの抽出物について、上記作用を指標として分画、スクリーニングを続けた結果、アムラの抽出物に比較しても非常に優れた抗酸化作用、最終糖化産物生成抑制作用およびコラゲナーゼ産生抑制作用を有する新規化合物を見出し、本発明を完成するに至った。
【００１４】
即ち、本発明は、以下の式（１）：
【化１】
2014024758.tif 000002
で表されることを特徴とする新規化合物に関する。
【００１５】
更に、本発明は、以下の式（１）：
【化２】
2014024758.tif 000003
で表される新規化合物を含有することを特徴とする組成物に関する。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、優れた抗酸化作用、最終糖化産物生成抑制作用およびコラゲナーゼ産生抑制作用を有する新規化合物、並びに上記新規化合物を有効成分とする組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明の新規化合物は、アムラ生果から種子を除去したもの、即ち、アムラの果肉および果皮を抽出原料として、溶媒抽出して得られた抽出物を精製、単離することにより、製造することができる物質である。
【００１８】
アムラの抽出物としては、例えば、アムラの果実から種子を除いた果肉および／または果皮を抽出原料として得られる抽出物、この抽出物の希釈液若しくは濃縮液、この抽出物の粗精製物若しくは精製物、そしてこの抽出物を乾燥して得られる乾燥物などといった形態のいずれもが含まれる。
【００１９】
これらの抽出に用いるアムラの果実は、まず種子を取り除き、果肉および果皮の状態にする。用いられるアムラの果実は、生であっても乾燥品であってもよい。このアムラの果肉および果皮は、何れかを単独で用いてもよく、また両方を併せて用いてもよい。こうして得られたアムラの果肉および果皮は、抽出する前に破砕処理または裁断処理などを行うことによって抽出効率をより高めることができるため、このような処理を行うのが好ましい。
【００２０】
抽出方法は特に限定されず、例えば溶媒抽出方法または超臨界抽出方法などが挙げられる。溶媒抽出方法については、特に限定されるものではなく、例えば、アムラの果肉そして果皮の何れかまたは両方を、各種溶媒を用いて抽出することができる。抽出の際、抽出に用いる溶媒中にこれらのアムラの部分を浸漬し、その後に抽出処理を行ってもよい。この浸漬は、室温で行ってもよく、また必要に応じて加熱あるいは冷却を行ってもよい。またこの浸漬中に撹拌を行ってもよい。
【００２１】
抽出に用いる溶媒としては、例えば、水（上水、精製水、イオン交換水など）、低級アルコール類（メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール等）、液状多価アルコール類（１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、アセトニトリル、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン、流動パラフィン等）、エーテル類（エチルエーテル、テトラヒドロフラン、プロピルエーテル等）などが挙げられる。好ましくは、水、低級アルコール等の極性溶媒であり、特に好ましくは、水、エタノールである。これらの溶媒は単独で用いてもよく、また２種以上を混合して用いてもよく、また２種以上を併用してもよい。
【００２２】
抽出溶媒として水を用いる場合は、上記浸漬中に酵素を加えてもよい。酵素を加えることによって、果肉および／または果皮の細胞組織を崩壊させることができ、そしてこれにより抽出効率をより高めることができる。加えることができる酵素として、細胞組織崩壊酵素を用いるのが好ましい。このような酵素として、例えば、ペクチナーゼ、セルラーゼ、ヘミセルラーゼ、α−アミラーゼ、フィターゼなどが挙げられる。これらの酵素は１種類のみを用いてもよく、また２種以上を混合して用いてもよい。
【００２３】
本発明に好ましく用いられるアムラの抽出方法の一例として、抽出原料となるアムラの果肉および果皮を、上記抽出溶媒中に、０〜９５℃で３分〜２４時間浸漬および撹拌し、その後、ろ過または遠心分離する方法が挙げられる。ろ過または遠心分離により得られた沈殿物を用いて、再度抽出操作を行ってもよい。
【００２４】
上記アムラ抽出物の精製、単離には、イオン交換クロマトクロマトグラフィー、ゲル濾過クロマトグラフィー、分配クロマトグラフィーなどを用いることができる。溶出溶媒として、水、メタノール、エタノール、アセトン、アセトニトリル、およびそれらの混合物が挙げられる。上記方法によって、上記アムラ抽出物を分画して生成する画分を選択・合一した画分を、更に適宜の方法により分画し、選択・合一する操作を繰り返せば、所望のレベルにまで精製された上記化合物を得ることができる。
【００２５】
こうして得られる本発明の新規化合物は、以下の式（１）：
【化３】
2014024758.tif 000004
で表される構造を有する。本発明の新規化合物は、無色無晶形粉末であり、そのまま利用することができ、その形状および性状は特に制限されず、例えば固形状、半固形状、ゲル状、液体状、粉末状、そして可溶系、乳化系、粉末分散系、液体分散系などが挙げられ、さらにアンプル剤、錠剤、カプセル剤、液剤、粉末剤、顆粒剤などの形状で用いることもできる。
【００２６】
本発明はさらに、上記本発明の新規化合物を有効成分として含有する医薬品、医薬部外品、化粧品、食品などの経口組成物および外用剤も提供する。これらの経口組成物および外用剤の形態は特に制限されるものではなく、例えば各種の顆粒剤、錠剤、トローチ剤、ドロップ剤、カプセル剤、和菓子、洋菓子、氷菓、清涼飲料水、乳製品、大豆加工品、ペースト類、魚介類製品、燻製品、レトルト食品、調味料、油脂加工品、冷凍食品など一般的な飲食品、および化粧水、クリーム、乳液、制汗剤、シャンプー、ファンデーション、リップクリームなどの外用剤が挙げられる。
【００２７】
これらの経口組成物および外用剤への、本発明の新規化合物の配合量は、特に制限されるものではなく、配合する経口組成物および外用剤（製品）の種類、品質、そして期待する効果の程度に応じて、種々の配合量をとることができる。好ましい配合量としては、例えば飲食品の乾燥固形分に換算して０．１〜９０．０質量％、更に好ましくは、１．０〜１０．０質量％が挙げられる。
【００２８】
本発明の組成物は、必須成分の本発明の新規化合物に加え、必要に応じて、医薬品、医薬部外品、化粧品、飲食品等の製剤に使用する際に一般的に使用される成分および／または添加剤を、本発明の効果を損なわない範囲で併用して製造することができる。
【実施例】
【００２９】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３０】
（実施例１）
（１）化合物の精製・単離
アムラ生果から種子を除去して果肉および果皮の状態とし、これを破砕して抽出原料とした。抽出原料２．５ｋｇに水を１０Ｌ加え、８０℃にて２時間撹拌後、ガラスフィルター（Ｇ１）を用いて吸引ろ過し、液状の抽出物を得た。更に、残渣に水を１０Ｌ加え、同様に操作して液状の抽出物を得て、先の抽出物と混合して５０℃で減圧下にて濃縮し、更に、凍結乾燥機で乾燥してアムラ果肉および果皮抽出物１５０ｇを得た。これを、ダイアイオンＨＰ−２０（三菱化学製）カラムクロマトグラフィーに供し、０〜１００％のメタノールで溶出した。その内、４０％メタノール溶出部７．６ｇを、Ｔｏｙｏｐｅａｒｌ ＨＷ−４０Ｃ（ＴＯＳＯＨ製）カラムクロマトグラフィーに供し、５０％エタノールで溶出した。得られた画分の内、５６３．３ｍｇを、ＭＣＩ ｇｅｌ ＣＨＰ−２０Ｐ（三菱化学製）カラムクロマトグラフィーに供し、０〜１００％のメタノールで溶出し、１５％メタノール溶出部９２．８ｍｇを得た。この画分を更に、ＯＤＳカラム（オクタデシルシリル基で表面が修飾された化学結合型多孔性球状シリカゲル）を用いた分取高速液体クロマトグラフィーに付し、１０％アセトニトリルにて溶出し、以下の式（１）：
【化４】
2014024758.tif 000005
で表される新規化合物Ａｍｌａｎｉｎを９．４ｍｇ得た。上記化合物の物性値は以下の通りである。
【００３１】
（Ａｍｌａｎｉｎ）
無色無晶形粉末；１Ｈ ＮＭＲ(６００ＭＨｚ，Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ） ＜ｍｅｔａ体＞  δ ７．２８(１Ｈ，ｓ)，７．１４(２Ｈ，ｓ)，６．９９(１Ｈ，ｓ)，６．６３(１Ｈ，ｓ)，６．４５(１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈz)，５．４６(１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈz)，５．３３(１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ)，５．２７(１Ｈ， ｂｒ ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ)，４．９１(１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ)，４．８０(１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ)，４．５３(１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１１．４Ｈｚ)，４．４４(１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１１．４Ｈｚ)，４．２５(１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ)，４．１９(１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１３．２Ｈｚ)，４．０３(１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，８．４Ｈｚ)，３．７１(１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ)，２．９６(１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，１３．８Ｈｚ)，１．６０(１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ)
【００３２】
（２）性能評価
上記のようにして得られた上記新規化合物について、抗酸化試験、最終糖化産物生成抑制試験およびコラゲナーゼ産生抑制活性試験を行うことによって評価し、その結果を後述の表１〜３に示す。試験方法は以下の通りとした。
【００３３】
（ａ）抗酸化試験
［ＯＲＡＣ(Ｏｘｙｇｅｎ Ｒａｄｉｃａｌ Ａｂｓｏｒｂａｎｃｅ Ｃａｐａｃｉｔｙ：活性酸素吸収能力）法］
９６穴マイクロプレートの各ｗｅｌｌに、１９．７ｎＭのβ‐フィコエリスリン溶液１７０μＬ、および、Ｔｒｏｌｏｘ（６‐ｈｙｄｒｏｘｙ‐２，５，７，８‐ｔｅｔｒａｍｅｔｙｌｃｈｒｏｍａｎ‐２‐ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）の標準溶液、または試料溶液１０μＬずつを添加した。また、ブランクには、７５ｍｍｏｌ／Ｌのリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７．０）１０μＬを添加した。その後、３００ｍＭのＡＡＰＨ（２，２’‐ａｚｏｂｉｓ(２‐ａｍｉｄｉｎｏｐｒｏｐａｎｅ)ｄｉｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）溶液２０ｕＬを添加し、直ちに、蛍光強度（励起波長５４０ｎｍ、蛍光波長５６５ｎｍ）を測定した。その後、２分間隔で７０分間測定を行い、蛍光強度の経時変化曲線のＡＵＣ（Ａｒｅａ ｕｎｄｅｒ ｔｈｅ ｃｕｒｖｅ；曲線下面積）を算出した。ブランクの値を差し引いた後（＝ｎｅｔＡＵＣ）、Ｔｒｏｌｏｘの標準溶液のｎｅｔＡＵＣＴｒｏｌｏｘから回帰直線を作成し、ｎｅｔＡＵＣＳａｍｐｌｅをＴｒｏｌｏｘ当量（μｍｏｌ ＴＥ／ｇ）に換算にした。その結果を表１に示す。
【００３４】
【表１】
2014024758.tif 000006
【００３５】
表１の結果から明らかなように、本発明の新規化合物Ａｍｌａｎｉｎは、アムラ抽出物に比べて、明らかに強い抗酸化性を有していることがわかる。
【００３６】
（ｂ）最終糖化産物生成抑制試験
６７ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．２）に牛血清アルブミン（ＳＩＧＭＡ）１ｍｇ／ｍＬおよびグルコース２０ｍｇ／ｍＬを溶解し、反応溶液を調製した。この反応溶液２．７ｍＬに試験溶液０．３ｍＬ（終濃度１０μｇ／ｍＬ）を加え、６０℃下で４８時間、ヒートブロックで加熱した。対照は反応溶液に何も加えないものとした。そして、最終糖化産物の蛍光強度（励起波長３５５ｎｍ、蛍光波長４６０ｎｍ）を測定した。
最終糖化産物生成阻害率は下記の式に基づいて計算した。
最終糖化産物生成阻害率（％）
＝［(対照の蛍光強度)−(試験サンプルの蛍光強度)］／（対照の蛍光強度）×１００
その結果を表２に示す。
【００３７】
【表２】
2014024758.tif 000007
【００３８】
表２の結果から明らかなように、本発明の新規化合物Ａｍｌａｎｉｎは、アムラ抽出物に比べて、明らかに強い最終糖化産物生成阻害活性を有していることがわかる。
【００３９】
（ｃ）コラゲナーゼ産生抑制活性試験
０．５容量％ＦＢＳ（牛胎児血清）含有ＭＥＭ培地を用い、ヒト皮膚線維芽細胞（ＮＢ１ＲＧＢ、ＲＩＫＥＮ Ｃｅｌｌ Ｂａｎｋより購入）を１×１０４ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌの密度で９６穴マイクロプレ−トに分注し、２４時間５％ＣＯ２、３７℃の条件で培養後、試験試料を溶解させた０．５容量％ＦＢＳ含有ＭＥＭ培地を添加した（終濃度２０μｇ／ｍＬ）。２４時間培養後、上清を除去し、試験試料を含まない０．５容量％ＦＢＳ含有ＭＥＭ培地に交換した。さらに４８時間培養し、上清中に含まれるコラゲナーゼ群に属する酵素としてのＭＭＰ−１［Ｍａｔｒｉｘ ｍｅｔａｌｌｏｐｒｏｔｅｉｎａｓｅ（マトリックスプロテアーゼ）−１］量を、市販の定量用キット（ＨＵＭＡＮ  Ｐｒｏ−ＭＭＰ−１  Ｉｍｍｕｎｏａｓｓａｙ、Ｒ＆Ｄ  Ｓｙｓｔｅｍｓ）を用いて定量した。その際、試料を添加しないで培養を続けた系を対照とした。対照におけるＭＭＰ−１産生に対する阻害率を算出し、結果を表３に示す。
【００４０】
【表３】
2014024758.tif 000008
【００４１】
表３の結果から明らかなように、本発明の新規化合物Ａｍｌａｎｉｎは、アムラ抽出物に比べて、明らかに強いＭＭＰ−１産生抑制作用を有していることがわかる。
【００４２】
（実施例２〜１１）
本発明の上記新規化合物を含有する組成物を作製した。
【００４３】
（実施例２；粉末組成物の製造）
実施例１の新規化合物１質量部およびデキストリン（マックス１０００、松谷化学工業株式会社製）９９質量部を混合機でよく混合して粉末組成物１００質量部を製造した。
【００４４】
（実施例３；錠剤の製造）
実施例２の粉末組成物８０質量部、乳糖７０質量部およびステアリン酸マグネシウム０．７質量部を混合し、その混合物を単発式打錠機（菊水製作所製「堅型成型機  Ｎｏ６Ｂ−２」）にて打錠し、直径８ｍｍ、重量２００ｍｇの錠剤（新規化合物１ｍｇ含有）を製造した。
【００４５】
（実施例４；キャンディー）
実施例２の粉末組成物１質量部、グラニュー糖２８質量部、水飴２１質量部、クエン酸０．５質量部、香料０．１質量部および色素０．１質量部を配合してキャンディーを製造した。得られたキャンディーは、本発明の上記新規化合物がキャンディーの風味や色に影響を与えることはなく、味は良好であった。
【００４６】
（実施例５；ジュース）
実施例２の粉末組成物１質量部、冷凍濃縮温州みかん果汁２５部、果糖ブドウ糖液糖１５部、クエン酸１部、Ｌ−アスコルビン酸０．１部、香料０．５部、色素０．２部および水２００部を配合してジュースを製造した。得られたジュースは、本発明の上記新規化合物がみかんの風味や色に影響を与えることはなかった。
【００４７】
（実施例６；チューインガム）
実施例２の粉末組成物１質量部、チューインガムベース３００質量部、ショ糖８００質量部、水飴３００質量部、軟化剤６０質量部、香料１３質量部および色素１質量部を配合してチューインガムを製造した。得られたチューインガムは、本発明の上記新規化合物がチューインガムの風味や色に影響を与えることはなく、味は良好であった。
【００４８】
（実施例７；チョコレート）
実施例２の粉末組成物１質量部、チョコレート２２０質量部、ショ糖７５質量部、カカオバター１００質量部および脂粉乳１００質量部を配合してチョコレートを製造した。得られたチョコレートは、配合された上記新規化合物がチョコレートの風味や色に影響を与えることはなく、美味しいものであった。
【００４９】
（実施例８；化粧水）
実施例２の粉末組成物１質量部、ポリオキシエチレン（２０）ラウリルエーテル１０質量部、パラオキシ安息香酸メチル２質量部および適量の香料をエタノール１００質量部に溶解した溶液を、グリセリン１００質量部および１、３−ブチレングリコール１００質量部を精製水３８００質量部の水溶液に撹拌しながら加えて溶解後、精製水を加えて化粧水を得た。
【００５０】
（実施例９；乳液）
実施例２の粉末組成物１質量部、スクワラン２．５質量部、オリーブ油２．５質量部、ホホバ油２．５質量部、セチルアルコール０．７質量部、グリセリンモノステアレート１質量部、ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテル１．５質量部およびポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレエート２質量部を７０℃に加熱溶解して混合し、別にジプロピレングリコール０．５質量部、グリセリン１質量部、パラオキシ安息香酸メチル０．１質量部を８０℃の精製水３６質量部に撹拌溶解した水溶液および適量の香料を撹拌しながら加えて乳化し、撹拌しながら冷却して橙赤色の乳液を得た。
【００５１】
（実施例１０；クリーム）
実施例２の粉末組成物１質量部、スクワラン１．１質量部、オリーブ油０．６質量部、ステアリン酸０．４質量部、ミツロウ０．４質量部、ミリスチン酸オクチルドデシル０．７質量部、ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテル０．６質量部、ベヘニルアルコール０．３質量部およびグリセリンモノステアレート０．５質量部を７０℃に加熱溶解して混合し、別に１、３−ブチレングリコール１．７質量部、パラオキシ安息香酸メチル０．０４質量部およびパラオキシ安息香酸ブチル０．００６質量部を８０℃の精製水１３質量部に撹拌溶解した水溶液および適量の香料を撹拌しながら加えて乳化し、撹拌しながら冷却して橙赤色のクリームを得た。
【００５２】
（実施例１１；制汗剤）
実施例２の粉末組成物１質量部、パラフィノールスルホン酸亜鉛２質量部およびプロピレングリコール３質量部を精製水７．４質量部に溶解した。別にジメチルポリシロキサン１３質量部、トリクロサン０．１質量部およびポリオキシエチレン硬化ヒマシ油０．５質量部を無水エチルアルコール７４質量部に溶解した溶液と混合・濾過し、制汗剤を得た。