(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率が高く、耐久性に優れた有機ＥＬ素子用化合物の提供。【解決手段】一般式（１）2014185128.tif 000020［式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、各々独立して、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は少なくとも一つの酸素原子、窒素原子、若しくは硫黄原子を含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基等を表し、Ａｒ４は炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基等を表し、Ｘは炭素数６〜２０の２価芳香族炭化水素基等を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、各々独立して、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基等を表す］で表される４−アミノカルバゾール化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2014185128.tif 000017
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、各々独立して、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は少なくとも一つの酸素原子若しくは硫黄原子を含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ａｒ４は炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基、又は少なくとも一つの酸素原子、窒素原子、若しくは硫黄原子を含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ｘは炭素数６〜２０の２価芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０の２価ヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ｒ１〜Ｒ７は、各々独立して、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。）
で表される４−アミノカルバゾール化合物。
【請求項２】
Ａｒ１〜Ａｒ３が、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフラニル基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］であることを特徴とする、請求項１に記載の４−アミノカルバゾール化合物。
【請求項３】
Ａｒ４が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフラニル基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］であることを特徴とする、請求項１乃至請求項２のいずれか一項に記載の４−アミノカルバゾール化合物。
【請求項４】
Ｘが、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、又はフルオレン−ジイル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることを特徴とする、請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載の４−アミノカルバゾール化合物。
【請求項５】
Ｒ１〜Ｒ７が、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、又はフルオレニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、シアノ基、重水素原子、又は水素原子であることを特徴とする、請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載の４−アミノカルバゾール化合物。
【請求項６】
一般式（１）
【化２】
2014185128.tif 000018
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、各々独立して、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は少なくとも一つの酸素原子若しくは硫黄原子を含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ａｒ４は炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基、又は少なくとも一つの酸素原子、窒素原子、若しくは硫黄原子を含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ｘは炭素数６〜２０の２価芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０の２価ヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ｒ１〜Ｒ７は、各々独立して、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。）
で表される４−アミノカルバゾール化合物を発光層、正孔輸送層および正孔注入層の少なくともいずれか一層に用いることを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項７】
一般式（１）
【化３】
2014185128.tif 000019
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、各々独立して、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は少なくとも一つの酸素原子若しくは硫黄原子を含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ａｒ４は炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基、又は少なくとも一つの酸素原子、窒素原子、若しくは硫黄原子を含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ｘは炭素数６〜２０の２価芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０の２価ヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ｒ１〜Ｒ７は、各々独立して、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。）
で表される４−アミノカルバゾール化合物を含む正孔輸送材料、正孔注入材料、又は発光材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な４−アミノカルバゾール化合物及びそれを用いた有機ＥＬ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、有機薄膜を１対の電極で狭持した面発光型素子であり、薄型軽量、高視野角、高速応答性といった特徴を有し、各種表示素子への応用が期待されている。また、最近では、携帯電話のディスプレイ等、一部実用化も始まっている。
【０００３】
当該有機ＥＬ素子は、陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とが発光層で再結合する際に発する光を利用するものあり、その構造は正孔輸送層、発光層、電子輸送層等を積層した多層積層型が主流である。ここで、正孔輸送層や電子輸送層といった電荷輸送層は、それ自体は発光するわけではないが、発光層への電荷注入を容易にし、また、発光層に注入された電荷や発光層で生成した励起子のエネルギーを閉じ込めるといった役割を果たしている。従って、電荷輸送層は有機ＥＬ素子の低駆動電圧化および発光効率を向上させる上で非常に重要な役割を担っている。
【０００４】
正孔輸送材料には、適当なイオン化ポテンシャルと正孔輸送能を有するアミン化合物が用いられ、そのようなアミン化合物として４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル］ビフェニル（以下、ＮＰＤと略す）がよく知られている。しかしながら、ＮＰＤを正孔輸送層に用いた素子の駆動電圧、発光効率は十分良いものではなく、新しい材料の開発が求められていた。
【０００５】
このような背景から、最近では分子内にカルバゾール環を導入した材料が報告されている。具体的には、３−アミノカルバゾール化合物（例えば、特許文献１，２参照）及び２−アミノカルバゾール化合物（例えば、特許文献３参照）が挙げられる。
【０００６】
しかし、発明者らの測定によると、３−アミノカルバゾール化合物はイオン化ポテンシャルがＮＰＤと比較して低いものであった。材料のイオン化ポテンシャルは、有機ＥＬ素子の特性に影響する重要な物性値であり、特に、発光層と隣接する正孔輸送層に用いる場合、有機ＥＬ素子の発光効率に大きく影響する。例えば、イオン化ポテンシャルが低い材料を発光層と隣接する正孔輸送層に用いた場合、発光材料とのエキシプレックス形成により、有機ＥＬ素子の発光効率が低下する（例えば、非特許文献１参照）。このため、３−アミノカルバゾール化合物を正孔輸送層に用いた有機ＥＬ素子では、十分高い発光効率を得ることができなかった。イオン化ポテンシャルがＮＰＤ同等以上程度に高い正孔輸送性材料が望まれている。
【０００７】
一方、２−アミノカルバゾール化合物は、ＮＰＤと同等若しくはＮＰＤと同等以上の適度に高いイオン化ポテンシャルを有するものであった。しかし、２−アミノカルバゾール化合物は、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ間のエネルギーギャップが小さいために、発光層に注入された電子及び発光層で生成した励起子のエネルギーを効果的に閉じ込めが不十分になり、高い発光効率を得ることができなかった。
【０００８】
すなわち、従来より高い発光効率を示す有機ＥＬ素子を得るために、ＮＰＤと同等以上の適度に高いイオン化ポテンシャルを有しながら、従来化合物より大きなエネルギーギャップを有する化合物の開発が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２００６−１５１９７９公報
【特許文献２】特開２００６−２９８８９５公報
【特許文献３】ＫＲ２０１０−００７１７２３
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｃ，２００８年，１１２巻，７７３５頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は上記の背景技術に鑑みてなされたものであり、その目的は、適度に高いイオン化ポテンシャルを有し、且つ従来公知の化合物より大きなエネルギーギャップを有し、有機ＥＬ素子における発光効率に優れる化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは鋭意検討した結果、下記一般式（１）で示される新規な４−アミノカルバゾール化合物が適度なイオン化ポテンシャルを有し、且つ従来公知の化合物より大きなエネルギーギャップを有することを見出した。また、該化合物を正孔輸送層に用いた有機ＥＬ素子の発光効率が優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１３】
【化１】
2014185128.tif 000002
【００１４】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、各々独立して、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は少なくとも一つの酸素原子若しくは硫黄原子を含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ａｒ４は炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基、又は少なくとも一つの酸素原子、窒素原子、若しくは硫黄原子を含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ｘは炭素数６〜２０の２価芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０の２価ヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
Ｒ１〜Ｒ７は、各々独立して、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。）
即ち本発明は、上記の一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物、及びその用途に関するものである。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の４−アミノカルバゾール化合物を用いた有機ＥＬ素子は、従来公知のカルバゾール化合物に比べて高い発光効率（電流効率）を示し、駆動電圧を低く抑えることができた。
【００１６】
従って、本発明によれば、低電圧で輝度が高く、耐久性が高く、高効率な有機ＥＬ素子を提供することが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
【００１８】
本発明の一般式（１）
【００１９】
【化２】
2014185128.tif 000003
【００２０】
で表される４−アミノカルバゾール化合物において、Ａｒ１〜Ａｒ３は、各々独立して、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は少なくとも一つの酸素原子若しくは硫黄原子を含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基［これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい］を表す。
【００２１】
Ａｒ１〜Ａｒ３における炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものでは無いが、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、アントリル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレン基、ペリレニル基等が挙げられる。
【００２２】
Ａｒ１〜Ａｒ３における少なくとも一つの酸素原子若しくは硫黄原子を含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基としては、特に限定するものでは無いが、例えば、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、チアントレニル基等が挙げられる。
【００２３】
以下に、Ａｒ１〜Ａｒ３における炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は少なくとも一つの酸素原子若しくは硫黄原子を含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基に置換していてもよい置換基（メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基）について説明する。
【００２４】
炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基としては、特に限定するものではないが、例えば、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２５】
炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基としては、特に限定するものではないが、例えば、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ基等が挙げられる。
【００２６】
炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、特に限定するものではないが、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基等が挙げられる。
【００２７】
炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基としては、特に限定するものではないが、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基等が挙げられる。
【００２８】
炭素数６〜２０のアリール基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、１−メチルナフチル基、２−メチルナフチル基、フェナントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基等を例示することができる。
【００２９】
炭素数６〜１８のアリールオキシ基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２−シアノフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、ビフェニルオキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
【００３０】
炭素数３〜２０のヘテロアリール基としては、特に限定するものではないが、例えば、ピロリル基、１−メチルピロリル基、１−フェニルピロリル基、チエニル基、２−メチルチエニル基、２−シアノチエニル基、２−フェニルチエニル基、フリル基、２−フェニルフリル基、イミダゾリル基、１−メチルイミダゾリル基、２−メチルイミダゾリル基、１−フェニルイミダゾリル基、２−フェニル−イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５−トリアジル基、２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、２−メチルベンゾイミダゾリル基、２−フェニルベンゾイミダゾリル基、１−メチルベンゾイミダゾリル基、１−フェニルベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニルベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、カルバゾリル基、９−メチルカルバゾリル基、９−エチルカルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、フェナントロリン基、フェナジン基、チアントレニル基等が挙げられる。
【００３１】
炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基としては、特に限定するものではないが、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基等が挙げられる。
【００３２】
炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基としては、特に限定するものではないが、例えば、トリフェニルシリル基、トリ（２−メチルフェニル）シリル基、トリ（３−メチルフェニル）シリル基、トリ（４−メチルフェニル）シリル基、トリ（４−ビフェニリル）シリル基等が挙げられる。
【００３３】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素が挙げられる。
【００３４】
Ａｒ１〜Ａｒ３の具体例としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−トリチルフェニル基、３−トリチルフェニル基、４−トリフェニルシリルフェニル基、３−トリフェニルシリルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−ビフェニル基、３−ビフェニル基、２−ビフェニル基、２−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、４’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，６−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，３’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，３’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，５’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，６’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、ｏ−ターフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、４−メチルナフタレン−１−イル基、６−メチルナフタレン−２−イル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、３−メチル−４−（１−ナフチル）フェニル基、３−メチル−４−（２−ナフチル）フェニル基、４−（２−メチルナフタレン−１−イル）フェニル基、３−（２−メチルナフタレン−１−イル）フェニル基、４−フェニルナフタレン−１−イル基、４−（２−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、４−（３−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、４−（４−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、６−フェニルナフタレン−２−イル基、４−（２−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、４−（３−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、４−（４−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジエチル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−プロピル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−オクチル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９−フェナントリル基、２−フェナントリル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−３−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−３−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−２−イル基、３−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、９−アントリル基、２−アントリル基、２−トリフェニレン基、３−クリセニル基、６−クリセニル基、３−ペリレニル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、４−ベンゾチアゾリル基、５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチアゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基、３−ベンゾイソチアゾリル基、４−ベンゾイソチアゾリル基、５−ベンゾイソチアゾリル基、６−ベンゾイソチアゾリル基、７−ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−イル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル基、２−ベンゾオキサゾリル基、４−ベンゾオキサゾリル基、５−ベンゾオキサゾリル基、６−ベンゾオキサゾリル基、７−ベンゾオキサゾリル基、３−ベンゾイソオキサゾリル基、４−ベンゾイソオキサゾリル基、５−ベンゾイソオキサゾリル基、６−ベンゾイソオキサゾリル基、７−ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル−４−イル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル−５−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、２−フラニル基、３−フラニル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、２−チアントリル基、１０−フェニルフェノチアジン−３−イル基、１０−フェニルフェノチアジン−２−イル基、１０−フェニルフェノキサジン−３−イル基、１０−フェニルフェノキサジン−２−イル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（２−フェニルイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−フェニルイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２，３，４−トリフェニルイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−メチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル基、３−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（３，５−ジフェニルトリアジン−１−イル）フェニル基、４−（２−チエニル）フェニル基、４−（２−フラニル）フェニル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、５−フェニルフラン−２−イル基、４−（５−フェニルチオフェン−２−イル）フェニル基、４−（５−フェニルフラン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルチオフェン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルフラン−２−イル）フェニル基、４−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフラニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、４−（９−カルバゾリル）フェニル基、３−（９−カルバゾリル）フェニル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００３５】
Ａｒ１〜Ａｒ３については、正孔輸送特性が優れる点から、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフラニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることが好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフラニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることがより好ましく、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、４−ビフェニル基、３−ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、２−ジベンゾチエニル基、又は２−ジベンゾフラニル基であることが更に好ましい。
【００３６】
一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物において、Ａｒ４は炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基、又は少なくとも一つの酸素原子、窒素原子、若しくは硫黄原子を含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）を表す。
【００３７】
Ａｒ４における炭素数６〜１７の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものでは無いが、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、又はフルオランテニル基等が挙げられる。
【００３８】
Ａｒ４における少なくとも一つの酸素原子、窒素原子、若しくは硫黄原子を含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基としては、特に限定するものでは無いが、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５−トリアジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、フェナントロリン基、フェナジン基、又はチアントレニル基等が挙げられる。
【００３９】
以下に、Ａｒ４における炭素数６〜１7の芳香族炭化水素基又は少なくとも一つの酸素原子、窒素原子、若しくは硫黄原子を含有する炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基に置換していてもよい置換基（メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基）について説明する。
【００４０】
Ａｒ４における炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基と同じ置換基が挙げられる。
【００４１】
Ａｒ４における炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基と同じ置換基が挙げられる。
【００４２】
Ａｒ４における炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基と同じ置換基が挙げられる。
【００４３】
Ａｒ４における炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基と同じ置換基が挙げられる。
【００４４】
Ａｒ４における炭素数６〜１２のアリール基としては、特に限定するものでは無いが、たとえば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【００４５】
Ａｒ４における炭素数６〜１８のアリールオキシ基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数６〜１８のアリールオキシ基と同じ置換基が挙げられる。
【００４６】
Ａｒ４における炭素数３〜２０のヘテロアリール基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数３〜２０のヘテロアリール基と同じ置換基が挙げられる。
【００４７】
Ａｒ４における炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基と同じ置換基が挙げられる。
【００４８】
Ａｒ４における炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基と同じ置換基が挙げられる。
【００４９】
Ａｒ４におけるハロゲン原子としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示したハロゲン原子と同じ置換基が挙げられる。
【００５０】
Ａｒ４の具体例としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−トリチルフェニル基、３−トリチルフェニル基、４−トリフェニルシリルフェニル基、３−トリフェニルシリルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−ビフェニル基、３−ビフェニル基、２−ビフェニル基、２−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、４’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，６−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，３’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，３’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，５’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，６’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、ｏ−ターフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、４−メチルナフタレン−１−イル基、６−メチルナフタレン−２−イル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、３−メチル−４−（１−ナフチル）フェニル基、３−メチル−４−（２−ナフチル）フェニル基、４−（２−メチルナフタレン−１−イル）フェニル基、３−（２−メチルナフタレン−１−イル）フェニル基、４−フェニルナフタレン−１−イル基、４−（２−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、４−（３−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、４−（４−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、６−フェニルナフタレン−２−イル基、４−（２−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、４−（３−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、４−（４−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジエチル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−プロピル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−オクチル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９−フェナントリル基、２−フェナントリル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−３−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−３−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−２−イル基、３−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、９−アントリル基、２−アントリル基、１−イミダゾリル基、２−フェニル−１−イミダゾリル基、２−フェニル−３，４−ジメチル−１−イミダゾリル基、２，３，４−トリフェニル−１−イミダゾリル基、２−（２−ナフチル）−３，４−ジメチル−１−イミダゾリル基、２−（２−ナフチル）−３，４−ジフェニル−１−イミダゾリル基、１−メチル−２−イミダゾリル基、１−エチル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４，５−ジメチル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４，５−ジフェニル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジメチル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジフェニル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジビフェニリル−２−イミダゾリル基、１−メチル−３−ピラゾリル基、１−フェニル−３−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−フェニル−４−ピラゾリル基、１−メチル−５−ピラゾリル基、１−フェニル−５−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジル基、２，２’−ビピリジン−３−イル基、２，２’−ビピリジン−４−イル基、２，２’−ビピリジン−５−イル基、２，３’−ビピリジン−３−イル基、２，３’−ビピリジン−４−イル基、２，３’−ビピリジン−５−イル基、５−ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５−トリアジル基、４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル基、１−ベンゾイミダゾリル基、２−メチル−１−ベンゾイミダゾリル基、２−フェニル−１−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−２−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−５−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジメチル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−フェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−６−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジメチル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−フェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−３−インダゾリル基、１−フェニル−３−インダゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、４−ベンゾチアゾリル基、５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチアゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基、３−ベンゾイソチアゾリル基、４−ベンゾイソチアゾリル基、５−ベンゾイソチアゾリル基、６−ベンゾイソチアゾリル基、７−ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−イル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル基、２−ベンゾオキサゾリル基、４−ベンゾオキサゾリル基、５−ベンゾオキサゾリル基、６−ベンゾオキサゾリル基、７−ベンゾオキサゾリル基、３−ベンゾイソオキサゾリル基、４−ベンゾイソオキサゾリル基、５−ベンゾイソオキサゾリル基、６−ベンゾイソオキサゾリル基、７−ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル−４−イル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル−５−イル基、２−キノリル基、３−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、１−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、２−キノキサリル基、３−フェニル−２−キノキサリル基、６−キノキサリル基、２，３−ジメチル−６−キノキサリル基、２，３−ジフェニル−６−キノキサリル基、２−キナゾリル基、４−キナゾリル基、２−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、２−フラニル基、３−フラニル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、９−メチルカルバゾール−２−イル基、９−メチルカルバゾール−３−イル基、９−メチルカルバゾール−４−イル基、９−フェニルカルバゾール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−３−イル基、９−フェニルカルバゾール−４−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−２−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−３−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−４−イル基、２−チアントリル基、１０−フェニルフェノチアジン−３−イル基、１０−フェニルフェノチアジン−２−イル基、１０−フェニルフェノキサジン−３−イル基、１０−フェニルフェノキサジン−２−イル基、１−メチルインドール−２−イル基、１−フェニルインドール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−４−イル基、１−メチルインドール−２−イル基、１−フェニルインドール−２−イル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（２−フェニルイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−フェニルイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２，３，４−トリフェニルイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−メチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル
基、４−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル基、３−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（３，５−ジフェニルトリアジン−１−イル）フェニル基、４−（２−チエニル）フェニル基、４−（２−フラニル）フェニル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、５−フェニルフラン−２−イル基、４−（５−フェニルチオフェン−２−イル）フェニル基、４−（５−フェニルフラン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルチオフェン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルフラン−２−イル）フェニル基、４−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフラニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、５−フェニルピリジン−２−イル基、４−フェニルピリジン−２−イル基、５−フェニルピリジン−３−イル基、４−（９−カルバゾリル）フェニル基、３−（９−カルバゾリル）フェニル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００５１】
Ａｒ４は、正孔輸送特性に優れるという点から、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジベンゾチエニル基、又はジベンゾフラニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることが好ましく、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−ビフェニル基、２−ナフチル基、３−ジベンゾチエニル基、又は３−ジベンゾフラニル基であることがより好ましい。
【００５２】
一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物において、Ｘは炭素数６〜２０の２価芳香族炭化水素基、又は、炭素数３〜２０の２価ヘテロ芳香族基を表す（これらは、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）。
【００５３】
炭素数６〜２０の２価芳香族炭化水素基としては、特に限定するものでは無いが、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フェニルナフタレン−ジイル基、ビナフチレン基、フルオレン−ジイル基、ベンゾフルオレン−ジイル基、ジベンゾフルオレン−ジイル基、フェナントレン−ジイル基、フルオランテン−ジイル基、アントラセン−ジイル基、クリセン−ジイル基、ピレン−ジイル基、トリフェニレン−ジイル基、又はペリレン−ジイル基等が挙げられる。
【００５４】
Ｘにおける炭素数３〜２０の２価ヘテロ芳香族基としては、特に限定するものでは無いが、ピロール−ジイル基、チオフェン−ジイル基、フラン−ジイル基、イミダゾール−ジイル基、チアゾール−ジイル基、イソチアゾール−ジイル基、オキサゾール−ジイル基、イソオキサゾール−ジイル基、ピリジン−ジイル基、ピリミジン−ジイル基、ピラジン−ジイル基、トリアジン−イジル基、インドール−ジイル基、ベンゾチオフェン−ジイル基、ベンゾフラン−ジイル基、ベンゾイミダゾール−ジイル基、ベンゾチアゾール−ジイル基、ベンゾイソチアゾール−ジイル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−ジイル基、ベンゾオキサゾール−ジイル基、ベンゾイソオキサゾール−ジイル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−ジイル基、チエノチオフェン−ジイル基、ジチエノチオフェン−ジイル基、ベンゾジチオフェン−ジイル基、キノリン−ジイル基、イソキノリン−ジイル基、キノキサリン−ジイル基、フェナントロリン−ジイル基、ジベンゾチオフェン−ジイル基、ベンゾチエノベンゾチオフェン−ジイル基、ジベンゾフラン−ジイル基、カルバゾール−ジイル基、フェノキサジン−ジイル基、フェノチアジン−ジイル基、チアントレン−ジイル基、フェニルチオフェン−ジイル基、ジフェニルチオフェン−ジイル基、フェニルフラン−ジイル基、ジフェニルフラン−ジイル基、ビチオフェン−ジイル基、ターチオフェン−ジイル基、フェニルピリジン−ジイル基、又はビピリジン−ジイル基等が挙げられる。
【００５５】
以下に、Ｘにおける炭素数６〜２０の２価芳香族炭化水素基又は炭素数３〜２０の２価ヘテロ芳香族基に置換していてもよい置換基（メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基）について説明する。
【００５６】
Ｘにおける炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基と同じ置換基が挙げられる。
【００５７】
Ｘにおける炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基と同じ置換基が挙げられる。
【００５８】
Ｘにおける炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基と同じ置換基が挙げられる。
【００５９】
Ｘにおける炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基と同じ置換基が挙げられる。
【００６０】
Ｘにおける炭素数６〜１２のアリール基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ４において示した炭素数６〜１２のアリール基と同じ置換基が挙げられる。
【００６１】
Ｘにおける炭素数６〜１８のアリールオキシ基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数６〜１８のアリールオキシ基と同じ置換基が挙げられる。
【００６２】
Ｘにおける炭素数３〜２０のヘテロアリール基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数３〜２０のヘテロアリール基と同じ置換基が挙げられる。
【００６３】
Ｘにおける炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基と同じ置換基が挙げられる。
【００６４】
Ｘにおける炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基と同じ置換基が挙げられる。
【００６５】
Ｘにおけるハロゲン原子としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示したハロゲン原子と同じ置換基が挙げられる。
【００６６】
Ｘの具体例としては、１，４−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、２−エチル−１，４−フェニレン基、２−ｎ−プロピル−１，４−フェニレン基、２−イソプロピル−１，４−フェニレン基、２−ｎ−ブチル−１，４−フェニレン基、２−ｎ−ヘキシル−１，４−フェニレン基、２−ｎ−オクチル−１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、５−メチル−１，３−フェニレン基、５−エチル−１，３−フェニレン基、５−ｎ−プロピル−１，３−フェニレン基、５−イソプロピル−１，３−フェニレン基、５−ｎ−ブチル−１，３−フェニレン基、５−ｎ−ヘキシル−１，３−フェニレン基、５−ｎ−オクチル−１，３−フェニレン基、２−メチル−１，３−フェニレン基、２−エチル−１，３−フェニレン基、４−メチル−１，３−フェニレン基、４−エチル−１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、４−メチル−１，２−フェニレン基、４−エチル−１，２−フェニレン基、４−ｎ−プロピル−１，２−フェニレン基、４−イソプロピル−１，２−フェニレン基、４−ｎ−ブチル−１，２−フェニレン基、４−ｎ−ヘキシル−１，２−フェニレン基、４−ｎ−オクチル−１，２−フェニレン基、３−メチル−１，２−フェニレン基、３−エチル−１，２−フェニレン基、３，６−ジメチル−１，４−フェニレン基、３，６−ジエチル−１，４−フェニレン基、３，６−ジ−ｎ−ブチル−１，４−フェニレン基、３，６−ジ−ｎ−ヘキシル−１，４−フェニレン基、３，６−ジ−ｎ−オクチル−１，４−フェニレン基、２，３−ジメチル−１，４−フェニレン基、２，３−ジエチル−１，４−フェニレン基、２−メトキシ−１，４−フェニレン基、２−エトキシ−１，４−フェニレン基、２−ｎ−プロピルオキシ−１，４−フェニレン基、２−イソプロピルオキシ−１，４−フェニレン基、２−ｎ−ブトキシ−１，４−フェニレン基、２−ｎ−ヘキシルオキシ−１，４−フェニレン基、２−ｎ−オクチルオキシ−１，４−フェニレン基、５−メトキシ−１，３−フェニレン基、５−エトキシ−１，３−フェニレン基、５−ｎ−プロピルオキシ−１，３−フェニレン基、５−イソプロピルオキシ−１，３−フェニレン基、５−ｎ−ブトキシ−１，３−フェニレン基、５−ｎ−ヘキシルオキシ−１，３−フェニレン基、５−ｎ−オクチルオキシ−１，３−フェニレン基、２−メトキシ−１，３−フェニレン基、２−エトキシ−１，３−フェニレン基、４−メトキシ−１，３−フェニレン基、４−エトキシ−１，３−フェニレン基、４−メトキシ−１，２−フェニレン基、４−エトキシ−１，２−フェニレン基、４−ｎ−プロピルオキシ−１，２−フェニレン基、４−イソプロピルオキシ−１，２−フェニレン基、４−ｎ−ブトキシ−１，２−フェニレン基、４−ｎ−ヘキシルオキシ−１，２−フェニレン基、４−ｎ−オクチルオキシ−１，２−フェニレン基、３−メトキシ−１，２−フェニレン基、３−エトキシ−１，２−フェニレン基、３，６−ジトキシ−１，４−フェニレン基、３，６−ジエトキシ−１，４−フェニレン基、３，６−ジ−ｎ−ブトキシ−１，４−フェニレン基、３，６−ジ−ｎ−ヘキシルオキシ−１，４−フェニレン基、３，６−ジ−ｎ−オクチルオキシ−１，４−フェニレン基、２，３−ジメトキシ−１，４−フェニレン基、２，３−ジエトキシ−１，４−フェニレン基、２−シアノ−１，４−フェニレン基、５−シアノ−１，３−フェニレン基、２−シアノ−１，３−フェニレン基、４−シアノ−１，３−フェニレン基、４−シアノ−１，２−フェニレン基、３−シアノ−１，２−フェニレン基、３，６−ジシアノ−１，４−フェニレン基、２，３−ジシアノ−１，４−フェニレン基、２，５−ジシアノ−１，３−フェニレン基、２，４−ジシアノ−１，３−フェニレン基、４，５−ジシアノ−１，３−フェニレン基、３，４−ジシアノ−１，２−フェニレン基、４，５−ジシアノ−１，２−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、５−フルオロ−１，３−フェニレン基、２−フルオロ−１，３−フェニレン基、４−フルオロ−１，３−フェニレン基、４−フルオロ−１，２−フェニレン基、３−フルオロ−１，２−フェニレン基、３，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，５−ジフルオロ−１，３−フェニレン基、２，４−ジフルオロ−１，３−フェニレン基、４，５−ジフルオロ−１，３−フェニレン基、３，４−ジフルオロ−１，２−フェニレン基、４，５−ジフルオロ−１，２−フェニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，４’−ビフェニレン基、２，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、３，２’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２−メチル−４，４’−ビフェニレン基、３−メチル−４，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、３，５−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、３，６−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、２，５−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、２，６−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラメチル−４，４’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラメチル−４，４’−ビフェニレン基、３，５，３’，５’−テトラメチル−４，４’−ビフェニレン基、２−メトキシ−４，４’−ビフェニレン基、３−メトキシ−４，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、３，５−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、３，６−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、２，５−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、２，６−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジトリフルオロメチル−４，４’−ビフェニレン基、２−フルオロ−４，４’−ビフェニレン基、３−フルオロ−４，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、３，５−ジフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、３，６−ジフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、２，５−ジフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、２，６−ジフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラフルオロ−４，４’−ビフェニレン基、２−シアノ−４，４’−ビフェニレン基、３−シアノ−４，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジシアノ−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジシアノ−４，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジシアノ−４，４’−ビフェニレン基、３，５−ジシアノ−４，４’−ビフェニレン基、３，６−ジシアノ−４，４’−ビフェニレン基、２，５−ジシアノ−４，４’−ビフェニレン基、２，６−ジシアノ−４，４’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラシアノ−４，４’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラシアノ−４，４’−ビフェニレン基、２−フェニル−４，４’−ビフェニレン基、３−フェニル−４，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジフェニル−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジフェニル−４，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジフェニル−４，４’−ビフェニレン基、３，５−ジフェニル−４，４’−ビフェニレン基、３，６−ジフェニル−４，４’−ビフェニレン基、２，５−ジフェニル−４，４’−ビフェニレン基、２，６−ジフェニル−４，４’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラフェニル−４，４’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラフェニル−４，４’−ビフェニレン基、２−メチル−３，４’−ビフェニレン基、４−メチル−３，４’−ビフェニレン基、５−メチル−３，４’−ビフェニレン基、６−メチル−３，４’−ビフェニレン基、２’−メチル−３，４’−ビフェニレン基、３’−メチル−３，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジメチル−３，４’−ビフェニレン基、４，２’−ジメチル−３，４’−ビフェニレン基、５，２’−ジメチル−３，４’−ビフェニレン基、６，２’−ジメチル−３，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジメチル−３，４’−ビフェニレン基、４，３’−ジメチル−３，４’−ビフェニレン基、５，３’−ジメチル−３，４’−ビフェニレン基、６，３’−ジメチル−３，４’−ビフェニレン基、２−メトキシ−３，４’−ビフェニレン基、４−メトキシ−３，４’−ビフェニレン基、５−メトキシ−３，４’−ビフェニレン基、６−メトキシ−３，４’−ビフェニレン基、２’−メトキシ−３，４’−ビフェニレン基、３’−メトキシ−３，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジメトキシ−３，４’−ビフェニレン基、４，２’−ジメトキシ−３，４’−ビフェニレン基、５，２’−ジメトキシ−３，４’−ビフェニレン基、６，２’−ジメトキシ−３，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジメトキシ−３，４’−ビフェニレン基、４，３’−ジメトキシ−３，４’−ビフェニレン基、５，３’−ジメトキシ−３，４’−ビフェニレン基、６，３’−ジメトキシ−３，４’−ビフェニレン基、２−フルオロ−３，４’−ビフェニレン基、４−フルオロ−３，４’−ビフェニレン基、５−フルオロ−３，４’−ビフェニレン基、６−フルオロ−３，４’−ビフェニレン基、２’−フルオロ−３，４’−ビフェニレン基、３’−フルオロ−３，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジフルオロ−３，４’−ビフェニレン基、４，２’−ジフルオロ−３，４’−ビフェニレン基、５，２’−ジフルオロ−３，４’−ビフェニレン基、６，２’−ジフルオロ−３，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジフルオロ−３，４’−ビフェニレン基、４，３’−ジフルオロ−３，４’−ビフェニレン基、５，３’−ジフルオロ−３，４’−ビフェニレン基、６，３’−ジフルオロ−３，４’−ビフェニレン基、２−シアノ−３，４’−ビフェニレン基、４−シアノ−３，４’−ビフェニレン基、５−シアノ−３，４’−ビフェニレン基、６−シアノ−３，４’−ビフェニレン基、２’−シアノ−３，４’−ビフェニレン基、３’−シアノ−３，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジシアノ−３，４’−ビフェニレン基、４，２’−ジシアノ−３，４’−ビフェニレン基、５，２’−ジシアノ−３，４’−ビフェニレン基、６，２’−ジシアノ−３，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジシアノ−３，４’−ビフェニレン基、４，３’−ジシアノ−３，４’−ビフェニレン基、５，３’−ジシアノ−３，４’−ビフェニレン基、６，３’−ジシアノ−３，４’−ビフェニレン基、２−フェニル−３，４’−ビフェニレン基、４−フェニル−３，４’−ビフェニレン基、５−フェニル−３，４’−ビフェニレン基、６−フェニル−３，４’−ビフェニレン基、２’−フェニル−３，４’−ビフェニレン基、３’−フェニル−３，４’−ビフェニレン基、２，２’−ジフェニル−３，４’−ビフェニレン基、４，２’−ジフェニル−３，４’−ビフェニレン基、５，２’−ジフェニル−３，４’−ビフェニレン基、６，２’−ジフェニル−３，４’−ビフェニレン基、２，３’−ジフェニル−３，４’−ビフェニレン基、４，３’−ジフェニル−３，４’−ビフェニレン基、５，３’−ジフェニル−３，４’−ビフェニレン基、６，３’−ジフェニル−３，４’−ビフェニレン基、２−メチル−３，３’−ビフェニレン基、４−メチル−３，３’−ビフェニレン基、５−メチル−３，３’−ビフェニレン基、６−メチル−３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ジメチル−３，３’−ビフェニレン基、４，４’−ジメチル−３，３’−ビフェニレン基、２，４’−ジメチル−３，３’−ビフェニレン基、２，５’−ジメチル−３，３’−ビフェニレン基、２，６−ジメチル−３，３’−ビフェニレン基、２，５−ジメチル−３，３’−ビフェニレン基、２，４−ジメチル−３，３’−ビフ
ェニレン基、２，４，２’，４’−テトラメチル−３，３’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラメチル−３，３’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラメチル−３，３’−ビフェニレン基、２−メトキシ−３，３’−ビフェニレン基、４−メトキシ−３，３’−ビフェニレン基、５−メトキシ−３，３’−ビフェニレン基、６−メトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ジメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、４，４’−ジメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，４’−ジメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，５’−ジメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，６−ジメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，５−ジメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，４−ジメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，４，２’，４’−テトラメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラメトキシ−３，３’−ビフェニレン基、２−シアノ−３，３’−ビフェニレン基、４−シアノ−３，３’−ビフェニレン基、５−シアノ−３，３’−ビフェニレン基、６−シアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ジシアノ−３，３’−ビフェニレン基、４，４’−ジシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，４’−ジシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，５’−ジシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，６−ジシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，５−ジシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，４−ジシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，４，２’，４’−テトラシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラシアノ−３，３’−ビフェニレン基、２−フルオロ−３，３’−ビフェニレン基、４−フルオロ−３，３’−ビフェニレン基、５−フルオロ−３，３’−ビフェニレン基、６−フルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ジフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、４，４’−ジフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，４’−ジフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，５’−ジフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，６−ジフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，５−ジフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，４−ジフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，４，２’，４’−テトラフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラフルオロ−３，３’−ビフェニレン基、２−フェニル−３，３’−ビフェニレン基、４−フェニル−３，３’−ビフェニレン基、５−フェニル−３，３’−ビフェニレン基、６−フェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ジフェニル−３，３’−ビフェニレン基、４，４’−ジフェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，４’−ジフェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，５’−ジフェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，６−ジフェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，５−ジフェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，４−ジフェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，４，２’，４’−テトラフェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，５，２’，５’−テトラフェニル−３，３’−ビフェニレン基、２，６，２’，６’−テトラフェニル−３，３’−ビフェニレン基、
４，４’’−ｐ−ターフェニレン基、３，４’’−ｐ−ターフェニレン基、２，４’’−ｐ−ターフェニレン基、３，３’’−ｐ−ターフェニレン基、２，３’’−ｐ−ターフェニレン基、２，２’’−ｐ−ターフェニレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニレン基、３，４’’−ｍ−ターフェニレン基、２，４’’−ｐ−ターフェニレン基、３，３’’−ｍ−ターフェニレン基、２，３’’−ｍ−ターフェニレン基、２，２’’−ｍ−ターフェニレン基、４，４’’−ｏ−ターフェニレン基、３，４’’−ｏ−ターフェニレン基、２，４’’−ｏ−ターフェニレン基、３，３’’−ｏ−ターフェニレン基、２，３’’−ｏ−ターフェニレン基、２，２’’−ｏ−ターフェニレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、２，７−ナフチレン基、１−フェニルナフタレン−ジイル基、２−フェニルナフタレン−ジイル基、９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジイル基、９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２，７−ジイル基、９，９’−スピロビフルオレン−２，７−ジイル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−３，９−ジイル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−２，９−ジイル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−３，９−ジイル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−２，９−ジイル基、フルオランテン−３，８−ジイル基、ピレン−１，６−ジイル基、ピレン−２，３−ジイル基、ピレン−２，７−ジイル基、ピレン−１，８−ジイル基、アントラセン−２，６−ジイル基、アントラセン−１，５−ジイル基、アントラセン−９，１０−ジイル基、トリフェニレン−２，７−ジイル基、クリセン−２，８−ジイル基、ピロール−２，５−ジイル基、１−メチルピロール−２，５−ジイル基、１−フェニルピロール−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基、３−ヘキシルチオフェン−２，５−ジイル基、３，４−エチレンジオキシチオフェン−２，５−ジイル基、チオフェン−３，４−ジイル基、フラン−２，５−ジイル基、フラン−３，４−ジイル基、チアゾール−ジイル基、イソチアゾール−ジイル基、オキサゾール−ジイル基、イソオキサゾール−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，６−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、トリアジン−２，４−ジイル基、ベンゾチオフェン−ジイル基、ベンゾフラン−ジイル基、ベンゾチアゾール−ジイル基、ベンゾイソチアゾール−ジイル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−ジイル基、ベンゾオキサゾール−ジイル基、ベンゾイソオキサゾール−ジイル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール−ジイル基、チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，５−ジイル基、チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−３，６−ジイル基、ジチエノ［３，２−ｂ：２’，３’−ｃ］チオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾジチオフェン−ジイル基、ジベンゾチオフェン−２，８−ジイル基、９−メチルカルバゾール−２，７−ジイル基、９−フェニルカルバゾール−２，７−ジイル基、９−ビフェニルカルバゾール−２，７−ジイル基、９−ナフチルカルバゾール−２，７−ジイル基、９−メチルカルバゾール−３，６−ジイル基、９−フェニルカルバゾール−３，６−ジイル基、９−ビフェニルカルバゾール−３，６−ジイル基、９−ナフチルカルバゾール−３，６−ジイル基、ベンゾチエノベンゾチオフェン−２，７−ジイル基、ジベンゾフラン−２，８−ジイル基、１０−メチルフェノキサジン−３，７−ジイル基、１０−フェニルフェノキサジン−３，７−ジイル基、１０−メチルフェノチアジン−３，７−ジイル基、１０−フェニルフェノチアジン−３，７−ジイル基、チアントレン−１，９−ジイル基、チアントレン−２，７−ジイル基、２−フェニルチオフェン−ジイル基、２，５−ジフェニルチオフェン−ジイル基、２−フェニルフラン−ジイル基、２，５−ジフェニルフラン−ジイル基、２，２’−ビチオフェン−５，５’−ジイル基、２，２’−ビチオフェン−３，３’−ジイル基、ターチオフェン−５，５’’−ジイル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００６７】
Ｘは、正孔輸送特性に優れるという点から、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、又はフルオレン−ジイル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることが好ましく、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、３，４’−ビフェニレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニレン基、２，６−ナフチレン基、又はフルオレン−２，７−ジイル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜３のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることがより好ましく、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、又は４，４’−ビフェニレン基であることが更に好ましい。
【００６８】
一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物において、Ｒ１〜Ｒ７は、各々独立して、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基、炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、重水素原子、又は水素原子を表す。
【００６９】
Ｒ１〜Ｒ７における炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基と同じ置換基が挙げられる。
【００７０】
Ｒ１〜Ｒ７における炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基としては、特に限定するものではないが、例えば、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、チアントレニル基等が挙げられる。
【００７１】
Ｒ１〜Ｒ７における炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基と同じ置換基が挙げられる。
【００７２】
Ｒ１〜Ｒ７における炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基と同じ置換基が挙げられる。
【００７３】
Ｒ１〜Ｒ７における炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基と同じ置換基が挙げられる。
【００７４】
Ｒ１〜Ｒ７における炭素数６〜１８のアリールオキシ基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数６〜１８のアリールオキシ基と同じ置換基が挙げられる。
【００７５】
Ｒ１〜Ｒ７における炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数３〜１８のトリアルキルシリル基と同じ置換基が挙げられる。
【００７６】
Ｒ１〜Ｒ７における炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数１８〜４０のトリアリールシリル基と同じ置換基が挙げられる。
【００７７】
ハロゲン原子としてはとしては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示したハロゲン原子と同じ置換基が挙げられる。
【００７８】
以下に、Ｒ１〜Ｒ７における炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜２０のヘテロ芳香族基に置換していてもよい置換基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基）について説明する。
【００７９】
炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基と同じ置換基が挙げられる。
【００８０】
炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基と同じ置換基が挙げられる。
【００８１】
炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基と同じ置換基が挙げられる。
【００８２】
炭素数６〜２０のアリール基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数６〜２０のアリール基と同じ置換基が挙げられる。
【００８３】
炭素数３〜２０のヘテロアリール基としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示した炭素数３〜２０のヘテロアリール基と同じ置換基が挙げられる。
【００８４】
ハロゲン原子としては、特に限定するものではないが、前記のＡｒ１〜Ａｒ３において示したハロゲン原子と同じ置換基が挙げられる。
【００８５】
Ｒ１〜Ｒ７、正孔輸送特性に優れるという点から、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、又はフルオレニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、シアノ基、重水素原子、又は水素原子であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、シアノ基、及び重水素原子からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、若しくは環状のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基、重水素原子、又は水素原子であることがより好ましく、フェニル基、メチル基、メトキシ基、シアノ基、重水素原子、又は水素原子であることが更に好ましい。
【００８６】
以下に、一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物について、好ましい化合物を例示するが、これらの化合物に限定されるものではない。
【００８７】
【化３】
2014185128.tif 000004
【００８８】
【化４】
2014185128.tif 000005
【００８９】
【化５】
2014185128.tif 000006
【００９０】
【化６】
2014185128.tif 000007
【００９１】
【化７】
2014185128.tif 000008
【００９２】
【化８】
2014185128.tif 000009
【００９３】
【化９】
2014185128.tif 000010
【００９４】
【化１０】
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【００９５】
前記一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物は、例えば、ハロゲン化されたカルバゾール中間体を公知の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９８年，第３９巻，２３６７頁）でアミノ化することによって合成することができる。具体的には、下記のスキーム１に従って合成することができる。
【００９６】
一般式（２）で表される４位がハロゲン化された９Ｈ−カルバゾール化合物と、一般式（３）で表されるハロゲン原子を有する化合物とを、塩基の存在下、銅触媒又はパラジウム触媒を用いて反応させ、一般式（４）で表される４−ハロゲン化−９−置換カルバゾール化合物を得る。得られた一般式（４）で表される４−ハロゲン化−９−置換カルバゾール化合物と、一般式（５）で表される２級アミン化合物を塩基の存在下、銅触媒又はパラジウム触媒を用いて反応させることで、一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物を得ることができる。
【００９７】
また、一般式（４）で表される４−ハロゲン化−９−置換カルバゾール化合物は、一般式（６）で表される１級アミン化合物と塩基の存在下、銅触媒又はパラジウム触媒を用いて反応させることで、一般式（７）で表される２級アミン化合物へと誘導することができる。得られた一般式（７）で表される２級アミン化合物と、一般式（８）で表されるハロゲン原子を有する化合物を塩基の存在下、銅触媒又はパラジウム触媒を用いて反応させることで、一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物を得ることができる。
【００９８】
【化１１】
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【００９９】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ５、Ｘ及びＲ１〜Ｒ７は前記と同義であり、Ｙ１〜Ｙ３は各々独立してハロゲン原子［ヨウ素、臭素、塩素、又はフッ素］を表す。）
一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物の合成方法は、スキーム１に限定されるものでなく、他のルートによって合成することも可能である。
【０１００】
本発明の前記一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物は、有機ＥＬ素子の発光層、正孔輸送層又は正孔注入層として使用することができる。
【０１０１】
特に、前記一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物は、蛍光発光材料又は燐光発光材料を発光層に用いた素子において、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層のいずれか一層以上に好ましく用いることができる。
【０１０２】
前記一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物を有機ＥＬ素子の正孔注入層及び／又は正孔輸送層として使用する際の発光層には、従来から使用されている公知の蛍光若しくは燐光発光材料を使用することができる。発光層は１種類の発光材料のみで形成されていても、ホスト材料中に１種類以上の発光材料がドープされていてもよい。
【０１０３】
また、前記一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物を有機ＥＬ素子の正孔注入層及び／又は正孔輸送層として使用する際の基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、陰極等としては、従来公知の材料を用いることができる。
【０１０４】
前記一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物からなる正孔注入層及び／又は正孔輸送層を形成する際には、必要に応じて２種類以上の材料を含有若しくは積層させてもよく、例えば、酸化モリブデン等の酸化物、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン等の公知の電子受容性材料を含有若しくは積層させてもよい。
【０１０５】
また、本発明の前記一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物は有機ＥＬ素子の発光層としても使用することができる。前記一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物を有機ＥＬ素子の発光層として使用する場合には、４−アミノカルバゾール化合物を単独で使用、公知の発光ホスト材料にドープして使用、又は公知の発光ドーパントをドープして使用することができる。
【０１０６】
前記一般式（１）で表される４−アミノカルバゾール化合物を含有する正孔注入層、正孔輸送層又は発光層を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法を適用することができる。
【実施例】
【０１０７】
以下、本発明を実施例に基づき更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により限定されるものではない。
【０１０８】
ＦＤＭＳ測定は、日立製作所製のＭ−８０Ｂを用いて行った。
【０１０９】
三重項準位は、日立ハイテクノロジーズ社製のＦ２５００形分光蛍光光度計を使用して評価した。
【０１１０】
イオン化ポテンシャルは、北斗電工製のＨＡ−５０１及びＨＢ−１０４を使用したサイクリックボルタンメトリーで評価した。
【０１１１】
ＵＶ／Ｖｉｓスペクトルは、日立製作所製のＵ−２０１０を用いて測定した。
【０１１２】
有機ＥＬ素子の発光特性は、ケースレーインスツルメンツ社製のソースメータ（２４００）を用いて作製した素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて評価した。
【０１１３】
【化１２】
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【０１１４】
合成例１  （２−ニトロ−６−クロロビフェニル［式（９）］の合成）
窒素気流下、１Ｌの三口フラスコに、２，３−ジクロロニトロベンゼン  ７５．０ｇ（３９０．６ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸  ４７．６ｇ（３９０．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム  ９．０ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン  ２５０ｍＬ、４０ｗｔ％のりん酸三カリウム水溶液  ５１８ｇ（りん酸三カリウムとして９７６．５ｍｍｏｌ）を加え、８時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水層と有機層を分液し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。得られた固体をエタノールで再結晶し、２−ニトロ−６−クロロビフェニルの薄黄色針状結晶を６２．８ｇ単離した（収率６８％）。
【０１１５】
化合物の同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定により行った。
【０１１６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；７．６６−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．２７（ｍ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；１３５．７１，１３４．６８，１３３．９１，１３３．２９，１２８．９１，１２８．７１，１２８．６８，１２８．５５，１２８．４６，１２１．９６
合成例２  （４−クロロカルバゾール［式（１０）］の合成）
窒素気流下、５００ｍＬのナス型フラスコに合成例１で得られた２−ニトロ−６−クロロビフェニル  ５０．０ｇ（２１４．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン  １４０．５ｇ（５３６．２ｍｍｏｌ）、ｏ−ジクロロベンゼン  ２００ｍＬを仕込み、１５０℃で１８時間攪拌した。減圧下にｏ−ジクロロベンゼンを留去し、残渣にトルエンを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製することにより、４−クロロカルバゾールの白色粉末を３６．６ｇ（１８２．３ｍｍｏｌ）単離した（収率８５％）。
【０１１７】
化合物の同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定により行った。
【０１１８】
１Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）；１０．７１（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），７．１５−７．５９（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）；１４１．８０，１４０．７１，１２８．３７，１２６．７６，１２６．６１，１２２．９９，１２２．３３，１２０．５７，１１９．８８，１１９．７５，１１１．４５，１１０．１５
合成例３  （４−クロロ−９−フェニルカルバゾールの合成）
窒素気流下、２００ｍＬの三口フラスコに、合成例２で得られた４−クロロカルバゾール  １７．０ｇ（８４．３ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン  １５．８ｇ（１０１．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム  １９．５ｇ（１４１．６ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン  ８５ｍＬ、酢酸パラジウム  ２２７ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  ７１４ｍｇ（３．５ｍｍｏｌ）を添加して１３０℃で２４時間攪拌した。室温まで冷却後、純水  ６０ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、無色オイル状の４−クロロ−９−フェニルカルバゾールを１４．３ｇ（５１．６ｍｍｏｌ）単離した（収率６１％）。
【０１１９】
化合物の同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定により行った。
【０１２０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；８．６７（ｄ，１Ｈ），７．２３−７．６５（ｍ，１１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；１４２．０４，１４１．０５，１３７．１５，１２９．９４，１２８．７３，１２７．９３，１２７．３９，１２６．４１，１２６．０６，１２３．０７，１２２．２１，１２０．６４，１２０．５１，１２０．２３，１０９．５６，１０８．１１
合成例４  （４−クロロ−９−（２−ジベンゾチエニル）カルバゾールの合成）
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに合成例２で得られた４−クロロカルバゾール  ２．６ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）、２−ブロモジベンゾチオフェン  ３．４ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム  ３．５ｇ（２５．９ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン  １３ｍＬ、酢酸パラジウム  ２９ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  ９１ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で１８時間攪拌した。室温まで冷却後、純水  １０ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝１：２））で精製し、４−クロロ−９−（２−ジベンゾチエニル）カルバゾールの茶色ガラス状固体を３．５ｇ（９．１ｍｍｏｌ）単離した（収率７０％）。
【０１２１】
化合物の同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
【０１２２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；８．７１（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．０４−８．１６（ｍ，３Ｈ），７．８３−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．６１（ｍ，７Ｈ）
合成例５  （４−クロロ−９−（４−ビフェニル）カルバゾールの合成）
窒素気流下、２００ｍＬの三口フラスコに合成例２で得られた４−クロロカルバゾール  １０．０ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）、４−ブロモビフェニル  １１．６ｇ（５２．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム  ９．５ｇ（６９．４ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン  １００ｍＬ、酢酸パラジウム  １１１ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  ３４９ｍｇ（１．７３ｍｍｏｌ）を添加して１３０℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却後、純水  ５０ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を純水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒留去した。得られた粉末をエタノールで洗浄し、４−クロロ−９−（４−ビフェニリル）カルバゾールの薄茶色粉末を１２．５ｇ（３５．４ｍｍｏｌ）単離した（収率７１％）。
【０１２３】
化合物の同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定により行った。
【０１２４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；８．６８（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），７．６７（ｄ，２Ｈ），７．２２−７．５９（ｍ，１１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；１４２．０４，１４１．０５，１４０．８３，１４０．０８，１３６．２９，１２８．９７，１２８．７９，１２８．５８，１２７．７４，１２７．６１，１２７．１４，１２６．４８，１２６．１３，１２３．１３，１２２．３２，１２０．７５，１２０．６２，１２０．３３，１０９．６５，１０８．２０
合成例６  （４−クロロ−９−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾールの合成）
窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに合成例２で得られた４−クロロカルバゾール  ５．０ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）、４−（２−ピリジル）ブロモベンゼン  ６．０ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム  ４．７ｇ（３４．７ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン  ２５ｍＬ、酢酸パラジウム  ５５ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  １７４ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却後、純水  ２０ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝２：１））で精製し、４−クロロ−９−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾールの茶色ガラス状固体を４．５ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）単離した（収率５１％）。
【０１２５】
化合物の同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定により行った。
【０１２６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；８．６６−８．７５（ｍ，２Ｈ）８．２０（ｄ，２Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．２２−７．４６（ｍ，７Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；１５６．３３，１４９．８４，１４１．９２，１４０．９３，１３８．９３，１３７．７６，１３６．９２，１２８．７９，１２８．４９，１２７．５０，１２６．５３，１２６．１９，１２３．１５，１２２．５０，１２２．３９，１２０．８６，１２０．６９，１２０．５６，１２０．４２，１０９．６５，１０８．２０
合成例７  （４−クロロ−９−（３−キノリル）カルバゾールの合成）
窒素気流下、１００ｍＬの三口フラスコに合成例２で得られた４−クロロカルバゾール  ５．０ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）、３−ブロモキノリン  ５．１ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム  ４．７ｇ（３４．７ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン  ２５ｍＬ、酢酸パラジウム  ２７６ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  ８６９ｍｇ（４．３ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で２４時間攪拌した。室温まで冷却後、純水  ２０ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝３：１））で精製し、４−クロロ−９−（３−キノリル）カルバゾールの茶色ガラス状固体を４．６ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）単離した（収率５６％）。
【０１２７】
化合物の同定は、１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定により行った。
【０１２８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；９．０９（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．２２−７．５１（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；１８３．４５，１４９．５９，１４７．２３，１４２．０６，１４１．０７，１３３．３８，１３０．８４，１３０．２７，１２９．５９，１２９．０２，１２８．１８，１２７．７８，１２６．８３，１２６．４８，１２３．３５，１２２．６１，１２１．４１，１２０．９５，１０９．１６，１０７．７３
実施例１  （化合物（Ａ８）の合成）
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、合成例３で得られた４−クロロ−９−フェニルカルバゾール  １．６ｇ（５．８ｍｍｏｌ）、Ｎ−ビフェニル−Ｎ’，Ｎ’−ビスビフェニル−１，４−フェニレンジアミン  ３．０ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド  ０．７４ｇ（７．４ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン  １５ｍＬ、酢酸パラジウム  １２ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  ３７ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で１０時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１０ｍＬ添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝３：５））で精製し、化合物（Ａ８）の薄黄色ガラス状固体を３．４ｇ（４．２ｍｍｏｌ）単離した（収率７９％）。
【０１２９】
化合物の同定は、ＦＤＭＳにより行った。
【０１３０】
ＦＤＭＳ：８０５
実施例２  （化合物（Ａ３３）の合成）
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、合成例４で得られた４−クロロ−９−（２−ジベンゾチエニル）カルバゾール  ２．７ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−Ｎ’，Ｎ’−ビスビフェニル−１，４−フェニレンジアミン  ３．４ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド  ０．９４ｇ（９．８ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン  １５ｍＬ、酢酸パラジウム  ４７ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  １４８ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で１２時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１０ｍＬ添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝１：１））で精製し、化合物（Ａ３３）の薄黄色ガラス状固体を４．７ｇ（５．７ｍｍｏｌ）単離した（収率８２％）。
【０１３１】
化合物の同定は、ＦＤＭＳにより行った。
【０１３２】
ＦＤＭＳ：８３５
実施例３  （化合物（Ａ３７）の合成）
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、合成例４で得られた４−クロロ−９−（２−ジベンゾチエニル）カルバゾール  １．５ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ’−（４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル）−１，４−フェニレンジアミン  ２．０ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド  ０．５２ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン  １５ｍＬ、酢酸パラジウム  ２６ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  ７７ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で１０時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１０ｍＬ添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝１：１））で精製し、化合物（Ａ３７）の薄黄色ガラス状固体を２．４ｇ（２．８ｍｍｏｌ）単離した（収率７２％）。
【０１３３】
化合物の同定は、ＦＤＭＳにより行った。
【０１３４】
ＦＤＭＳ：８６５
実施例４  （化合物（Ａ６２）の合成）
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、合成例５で得られた４−クロロ−９−（４−ビフェニル）カルバゾール  ２．０ｇ（５．６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ’−（２−ジベンゾチエニル）−１，３−フェニレンジアミン  ２．４ｇ（５．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド  ０．７５ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン  １５ｍＬ、酢酸パラジウム  １２ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  ３５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１０ｍＬ添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝１：１））で精製し、化合物（Ａ６２）の無色ガラス状固体を３．６ｇ（４．８ｍｍｏｌ）単離した（収率８７％）。
【０１３５】
化合物の同定は、ＦＤＭＳにより行った。
【０１３６】
ＦＤＭＳ：７５９
実施例５  （化合物（Ａ８６）の合成）
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、合成例６で得られた４−クロロ−９−［４−（２−ピリジル）フェニル］カルバゾール  １．０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ’−（ｐ−ターフェニル）−１，３−フェニレンジアミン  １．３ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド  ０．３７ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン  １０ｍＬ、酢酸パラジウム  ６ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  ２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で８時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１０ｍＬ添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝１：１））で精製し、化合物（Ａ８６）の薄黄色ガラス状固体を１．７ｇ（２．２ｍｍｏｌ）単離した（収率７９％）。
【０１３７】
化合物の同定は、ＦＤＭＳにより行った。
【０１３８】
ＦＤＭＳ：８０６
実施例６  （化合物（Ａ８７）の合成）
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、合成例７で得られた４−クロロ−９−（３−キノリル）カルバゾール  １．２ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ｐ−トリル）−Ｎ’，Ｎ’−ビスビフェニル−１，３−フェニレンジアミン  １．８ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド  ０．４８ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン  １５ｍＬ、酢酸パラジウム  ８ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  ２４ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で１２時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１０ｍＬ添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝１：１））で精製し、化合物（Ａ８７）の薄茶色ガラス状固体を２．３ｇ（３．０ｍｍｏｌ）単離した（収率８６％）。
【０１３９】
化合物の同定は、ＦＤＭＳにより行った。
【０１４０】
ＦＤＭＳ：７９４
実施例７  （化合物（Ａ１０４）の合成）
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、合成例３で得られた４−クロロ−９−フェニルカルバゾール  ２．０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルベンジジン  ２．９ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド  ０．９６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン  ２０ｍＬ、酢酸パラジウム  １６ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  ７０ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で１０時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１０ｍＬ添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝１：１））で精製し、化合物（Ａ１０４）の薄黄色ガラス状固体を３．６ｇ（５．５ｍｍｏｌ）単離した（収率７７％）。
【０１４１】
化合物の同定は、ＦＤＭＳにより行った。
【０１４２】
ＦＤＭＳ：６５３
実施例８  （化合物（Ａ１０６）の合成）
窒素気流下、５０ｍＬの三口フラスコに、合成例３で得られた４−クロロ−９−フェニルカルバゾール  １．５ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−Ｎ’，Ｎ’−ビスビフェニルベンジジン  ３．０ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド  ０．７２ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン  ２０ｍＬ、酢酸パラジウム  １２ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン  ３５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を添加して１４０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却後、純水を１０ｍＬ添加し攪拌した。水層と有機層を分液し、さらに有機層を純水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒（体積比＝１：１））で精製し、化合物（Ａ１０６）の薄黄色ガラス状固体を３．４ｇ（４．３ｍｍｏｌ）単離した（収率８１％）。
【０１４３】
化合物の同定は、ＦＤＭＳにより行った。
【０１４４】
ＦＤＭＳ：８０５
【０１４５】
【化１３】
2014185128.tif 000014
【０１４６】
実施例９  （化合物（Ａ１０４）のイオン化ポテンシャルとエネルギーギャップの評価）
イオン化ポテンシャルは、サイクリックボルタンメトリーで測定した。過塩素酸テトラブチルアンモニウムの濃度が０．１ｍｏｌ／Ｌである無水ジクロロメタン溶液に化合物（Ａ１０４）を０．００１ｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解させ、作用電極にグラッシーカーボン、対極に白金線、参照電極にＡｇＮＯ３のアセトニトリル溶液に浸した銀線を用いて測定した。標準物質としてフェロセンを用い、フェロセンの酸化還元電位を基準とした際の化合物（Ａ１０４）のイオン化ポテンシャルを表１に示す。
【０１４７】
エネルギーギャップは、ＵＶ／Ｖｉｓスペクトルの吸収端の波長から見積もった。テトラヒドロフランに化合物（Ａ１０４）を１×１０−５ｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解させ、ＵＶ／Ｖｉｓスペクトルを測定した。吸収端の波長から見積もったエネルギーギャップを表１に示す。
【０１４８】
比較例１  （化合物（ａ）のイオン化ポテンシャルとエネルギーギャップの評価）
実施例９と同様の方法でカルバゾール環の３位にアミノ基が結合した化合物（ａ）のイオン化ポテンシャルとエネルギーギャップを評価した。結果を表１に示す。
【０１４９】
比較例２  （化合物（ｂ）のイオン化ポテンシャルとエネルギーギャップの評価）
実施例９と同様の方法でカルバゾール環の２位にアミノ基が結合した化合物（ｂ）のイオン化ポテンシャルとエネルギーギャップを評価した。結果を表１に示す。
【０１５０】
比較例３  （ＮＰＤのイオン化ポテンシャルとエネルギーギャップの評価）
実施例９と同様の方法でＮＰＤのイオン化ポテンシャルとエネルギーギャップを評価した。結果を表１に示す。
【０１５１】
本発明の４−アミノカルバゾール化合物は、ＮＰＤ及び２−アミノカルバゾール化合物（化合物（ｂ））と同等のイオン化ポテンシャルを有すると共に、ＮＰＤ、３−アミノカルバゾール化合物（化合物（ａ））及び２−アミノカルバゾール化合物（化合物（ｂ））と比較して、エネルギーギャップが大きく、従来公知の化合物の課題を解決するものであった。
【０１５２】
【表１】
2014185128.tif 000015
【０１５３】
実施例１０  （化合物（Ａ８）の素子評価）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を積層したガラス基板をアセトンおよび純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行った。さらに紫外線オゾン洗浄を行い、真空蒸着装置へ設置後、５×１０−４Ｐａ以下になるまで真空ポンプにて排気した。まず、ＩＴＯ透明電極上に銅フタロシアニンを蒸着速度０．１ｎｍ／秒で蒸着し、１０ｎｍの正孔注入層とした。その後、化合物（Ａ８）を蒸着速度０．３ｎｍ／秒で４０ｎｍ蒸着し正孔輸送層とした。続いて、青色発光ドーパント材料であるＤＰＡＶＢｉ（４，４’−ビス［２−（４−ジフェニルアミノフェニル）ビニル］ビフェニル）とホスト材料であるＡＤＮ（９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）を重量比が１：３２．３になるように蒸着速度０．３３ｎｍ／秒で共蒸着し、４０ｎｍの発光層とした。次に、Ａｌｑ３（トリス（８−キノリノラト）アルミニウム）を０．３ｎｍ／秒で蒸着し、２０ｎｍの電子輸送層とした。引続き、電子注入層として沸化リチウムを蒸着速度０．０１ｎｍ／秒で０．５ｎｍ蒸着し、さらにアルミニウムを蒸着速度０．２５ｎｍ／秒で１００ｎｍ蒸着して陰極を形成した。窒素雰囲気下、封止用のガラス板をＵＶ硬化樹脂で接着し、評価用の有機ＥＬ素子とした。このように作製した素子に２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加し、駆動電圧および電流効率を測定した。結果を表２に示す。
【０１５４】
実施例１１  （化合物（Ａ３３）の素子評価）
化合物（Ａ８）を（Ａ３３）に変更した以外は実施例１０と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。結果を２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を表２に示す。
【０１５５】
実施例１２  （化合物（Ａ３７）の素子評価）
化合物（Ａ８）を（Ａ３７）に変更した以外は実施例１０と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。結果を２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を表２に示す。
【０１５６】
実施例１３  （化合物（Ａ６２）の素子評価）
化合物（Ａ８）を（Ａ６２）に変更した以外は実施例１０と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。結果を２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を表２に示す。
【０１５７】
実施例１４  （化合物（Ａ８６）の素子評価）
化合物（Ａ８）を（Ａ８６）に変更した以外は実施例１０と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。結果を２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を表２に示す。
【０１５８】
実施例１５  （化合物（Ａ８７）の素子評価）
化合物（Ａ８）を（Ａ８７）に変更した以外は実施例１０と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。結果を２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を表２に示す。
【０１５９】
実施例１６  （化合物（Ａ１０４）の素子評価）
化合物（Ａ８）を（Ａ１０４）に変更した以外は実施例１０と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。結果を２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を表２に示す。
【０１６０】
実施例１７  （化合物（Ａ１０６）の素子評価）
化合物（Ａ８）を（Ａ１０６）に変更した以外は実施例１０と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。結果を２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を表２に示す。
【０１６１】
比較例４
化合物（Ａ８）をＮＰＤに変更した以外は実施例１０と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。結果を２０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した際の駆動電圧および電流効率を表２に示す。
【０１６２】
本発明の４−アミノカルバゾール化合物はＮＰＤに比べて高い電流効率（発光効率）を示し、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低く抑えることができた。
【０１６３】
【表２】
2014185128.tif 000016