(57)【要約】      （修正有）【課題】耐熱酸化安定性、高温清浄性、耐水性及び材料適合性のバランスが良好で、低温貯蔵安定性も良好な自動車用潤滑油組成物を提供する。【解決手段】炭化水素系基油、及び一般式（１）2014015525.tif 000012［式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、それぞれ、炭素数４〜１２の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基を表す。またＡは、シクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。］で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル２種以上を含有し、かつ、その２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルにはＲ１及びＲ２の少なくとも何れか一方がｎ−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれ、脂環式ジカルボン酸ジエステルの総含有量が炭化水素系基油１００重量部に対して０．５〜２０重量部の範囲である、自動車用潤滑油組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
炭化水素系基油、及び
一般式（１）
【化１】
2014015525.tif 000008
［式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、それぞれ、炭素数４〜１２の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基を表す。またＡは、シクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。］
で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル２種以上を含有し、かつ、その２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルにはＲ１及びＲ２の少なくとも何れか一方がｎ−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれ、
脂環式ジカルボン酸ジエステルの総含有量が炭化水素系基油１００重量部に対して０．５〜２０重量部の範囲である、自動車用潤滑油組成物。
【請求項２】
Ｒ１及びＲ２の少なくとも何れか一方がｎ−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルの含有割合が、２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルの総量に対して５０％以上である、請求項１に記載の自動車用潤滑油組成物。
【請求項３】
２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルに一般式（１）におけるＲ１及びＲ２の少なくとも何れか一方が炭素数９の分岐鎖状アルキル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれる、請求項１又は請求項２に記載の自動車用潤滑油組成物。
【請求項４】
一般式（１）におけるＡに対する２つのアルキルオキシカルボニル基の置換位置が隣接する位置である、請求項１〜３の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
【請求項５】
２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルが粘度指数９０〜１３０を有するものである、請求項１〜４の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
【請求項６】
炭化水素系基油が粘度指数８０〜１６０を有するものである、請求項１〜５の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
【請求項７】
自動車用潤滑油組成物の引火点が２００℃以上であり、かつ１００℃における動粘度が１．５〜４０ｍｍ２／ｓである、請求項１〜６の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
【請求項８】
自動車用潤滑油組成物が、エンジン用、変速機用又はショックアブソーバー用潤滑油組成物である、請求項１〜７の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
【請求項９】
一般式（１）
【化２】
2014015525.tif 000009
［式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、それぞれ、炭素数４〜１２の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基を表す。またＡは、シクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。］
で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル２種以上からなり、かつ、その２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルにはＲ１及びＲ２の少なくとも何れか一方がｎ−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれる、自動車用潤滑油添加剤。
【請求項１０】
Ｒ１及びＲ２の少なくとも何れか一方がｎ−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルの含有割合が、２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルの総量に対して５０％以上である、請求項９に記載の自動車用潤滑油添加剤。
【請求項１１】
２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルに一般式（１）におけるＲ１及びＲ２の少なくとも何れか一方が炭素数９の分岐鎖状アルキル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれる、請求項９又は請求項１０に記載の自動車用潤滑油添加剤。
【請求項１２】
一般式（１）におけるＡに対する２つのアルキルオキシカルボニル基の置換位置が隣接する位置である、請求項９〜１１の何れかに記載の自動車用潤滑油添加剤。
【請求項１３】
炭化水素系基油、及び
一般式（２）  
【化３】
2014015525.tif 000010
［式中、Ａはシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。］
で表される脂環式ジカルボン酸と、ｎ−ノナノールと、炭素数４〜１２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール（ただしｎ−ノナノールを除く。）とをエステル化反応して得られる脂環式ジカルボン酸ジエステルを含有し、該脂環式ジカルボン酸ジエステルの含有量が炭化水素系基油１００重量部に対して０．５〜２０重量部の範囲である、自動車用潤滑油組成物。
【請求項１４】
一般式（２）
【化４】
2014015525.tif 000011
［式中、Ａはシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。］
で表される脂環式ジカルボン酸と、ｎ−ノナノールと、炭素数４〜１２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール（ただしｎ−ノナノールを除く。）とをエステル化反応して得られる脂環式ジカルボン酸ジエステルからなる自動車用潤滑油添加剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、自動車用潤滑油に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、自動車、家電、電子情報機器、工業用機械等の様々な産業分野で使用されている装置や機械では、潤滑油の性能向上が強く求められている。即ち、高速化、高効率化、装置の小型化等に伴い、例えばエンジン油、変速機油、金属加工油、油圧作動油、グリース等の用途における使用条件は益々苛酷になっており、従来の潤滑油に比べてより高い性能を有する潤滑油が必要とされている。
【０００３】
従来から安価で入手容易な鉱油が潤滑油或いは潤滑油基油として使用されている。鉱油は種々の化学構造を有する炭化水素油の混合物であり、主成分の炭化水素の化学構造によりパラフィン系とナフテン系（シクロパラフィン系）に大別される（「トライボロジーハンドブック（養賢堂）」）。パラフィン系鉱油とナフテン系鉱油は、粘度特性、潤滑特性及び低温流動特性に違いがあり、更に精製度により耐熱特性や潤滑油添加剤との適合特性にも違いが生じる。潤滑油基油として使用する際には、使用用途に応じて各々の特性を生かして使い分けをしている。
【０００４】
近年、高負荷条件での使用やメンテナンスフリーなどの要求特性が厳しくなるに従い、汎用の鉱油を潤滑油或いは基油とした使用方法ではその要求特性を満足させることが著しく困難となっている。例えば、自動車用エンジン油における高い省燃費性能の要望に対しては、低温での粘性抵抗が少なくかつ高温での油膜保持に優れる基油（即ち、高粘度指数基油）が必須となる（月刊「潤滑経済」，潤滑通信社編，２０１０年２月号）。
前記高粘度指数基油としては、ワックス異性化基油（ワックス分の異性化により得られる鉱油）、ＧＴＬ（Ｇａｓ Ｔｏ Ｌｉｑｕｉｄ）系基油、合成系基油であるＰＡＯ（Ｐｏｌｙ−α−ｏｌｅｆｉｎ）などが知られている。これらの高粘度指数基油はそれ自身が単独で使用されることは少なく、通常所望の特性を発揮させるために種々の基油や潤滑油添加剤を配合してはじめて潤滑油として使用される。
【０００５】
しかしながら、これらの基油は汎用の鉱油と比べて種々の基油や潤滑油添加剤との相溶性が比較的悪いために、例えばエーテル化合物やエステル化合物等の比較的極性を示す化合物を相溶化剤として配合する（特許文献１〜２）。その一方で比較的極性を示す化合物は、その極性を示すが故に有機材料への攻撃性を示すという問題点（例えば自動車エンジン油の場合にはシーリング部材に使用されるゴム材が大幅に膨潤させるという問題点）が生じ（特許文献３）、また汎用の鉱油に比して高価であるという経済的な弱みもある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００７−３９４８０号公報
【特許文献２】特開２０１０−５９３７４号公報
【特許文献３】国際公開ＷＯ２００４／０５８９２８号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、自動車用潤滑油及び自動車用潤滑油添加剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、要求性能のハードルが高い自動車用潤滑油について検討し、まず下記（１）の知見を得た。当該要求性能として重要なものとしては、粘度特性、潤滑特性、引火点、低温特性、耐熱酸化安定性、高温清浄性、耐水性、材料適合性、低温貯蔵安定性などが挙げられる。
（１）従来から自動車用潤滑油添加剤として知られているエーテル化合物やエステル化合物を配合した潤滑油の性能を確認したところ、粘度特性や潤滑特性は満足できるレベルにあると認められたものの、必ずしも全ての要求性能を十分に満足できるレベルに達しているとは言えないことがわかった。
【０００９】
次に、本発明者らは、耐熱酸化安定性、高温清浄性、耐水性、料適合性、低温特性、低温貯蔵安定性、引火点に着目して検討を進めて、下記（２）〜（４）の知見を得た。
（２）炭化水素系潤滑油をベースオイルとする自動車用潤滑油において、特定構造の脂環式ジカルボン酸ジエステルを改質剤（潤滑油添加剤）として配合することによって、耐熱酸化安定性、高温清浄性、耐水性及び材料適合性のバランスが良好となり、また低温貯蔵安定性も良好となることがわかり、自動車用潤滑油として有用であったこと。
（３）特定構造の脂環式ジカルボン酸ジエステルは、従来から用いられてきた脂肪族二塩基酸ジエステルやヒンダード型ポリオールエステルのような自動車用潤滑油添加剤に比べて、比較的少量の配合で良好な性能を発揮することが可能であること。換言すると、その特定構造の脂環式ジカルボン酸ジエステルは高性能の自動車用潤滑油添加剤であることを意味する。
（４）自動車用潤滑油添加剤としてその特定構造の脂環式ジカルボン酸ジエステルを炭化水素系潤滑油に対して特定の含有量の範囲において配合した自動車用潤滑油組成物は、当該要求性能をより効果的に発揮することが可能であること。
本発明は、かかる知見に基づいて完成するに至った。
【００１０】
即ち本発明は、以下の項目の自動車用潤滑油組成物及び自動車用潤滑油添加剤を提供するものである。
【００１１】
（項１）  炭化水素系基油、及び
一般式（１）
【化１】
2014015525.tif 000002
［式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、それぞれ、炭素数４〜１２の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基を表す。またＡは、シクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。］
で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル２種以上を含有し、かつ、その２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルにはＲ１及びＲ２の少なくとも何れか一方がｎ−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれ、
脂環式ジカルボン酸ジエステルの総含有量が炭化水素系基油１００重量部に対して０．５〜２０重量部の範囲である、自動車用潤滑油組成物。
（項２）  Ｒ１及びＲ２の少なくとも何れか一方がｎ−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルの含有割合が、２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルの総量に対して５０％以上である、上記項１に記載の自動車用潤滑油組成物。
（項３）  ２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルに一般式（１）におけるＲ１及びＲ２の少なくとも何れか一方が炭素数９の分岐鎖状アルキル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれる、上記項１又は項２に記載の自動車用潤滑油組成物。
（項４）  一般式（１）におけるＡに対する２つのアルキルオキシカルボニル基（−ＣＯＯＲ１及び−ＣＯＯＲ２）の置換位置が隣接する位置である、上記項１〜３の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
（項５）  ２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステル（混合物）が粘度指数９０〜１３０を有するものである、上記項１〜４の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
（項６）  炭化水素系基油が粘度指数８０〜１６０を有するものである、上記項１〜５の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
（項７）  自動車用潤滑油組成物の引火点が２００℃以上であり、かつ１００℃における動粘度が１．５〜４０ｍｍ２／ｓである、上記項１〜６の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
（項８）  自動車用潤滑油組成物が、エンジン用、変速機用又はショックアブソーバー用潤滑油組成物である、上記項１〜７の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
（項９）一般式（１）
【化２】
2014015525.tif 000003
［式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、それぞれ、炭素数４〜１２の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基を表す。またＡは、シクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。］
で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル２種以上からなり、かつ、その２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルにはＲ１及びＲ２の少なくとも何れか一方がｎ−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれる、自動車用潤滑油添加剤。
（項１０）  Ｒ１及びＲ２の少なくとも何れか一方がｎ−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルの含有割合が、２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルの総量に対して５０％以上である、上記項９に記載の自動車用潤滑油添加剤。
（項１１）  ２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルに一般式（１）におけるＲ１及びＲ２の少なくとも何れか一方が炭素数９の分岐鎖状アルキル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれる、上記項９又は項１０に記載の自動車用潤滑油添加剤。
（項１２）  一般式（１）におけるＡに対する２つのアルキルオキシカルボニル基（−ＣＯＯＲ１及び−ＣＯＯＲ２）の置換位置が隣接する位置である、上記項９〜１１の何れかに記載の自動車用潤滑油添加剤。
（項１３）  炭化水素系基油、及び
一般式（２）  
【化３】
2014015525.tif 000004
［式中、Ａはシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。］
で表される脂環式ジカルボン酸と、ｎ−ノナノールと、炭素数４〜１２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール（ただしｎ−ノナノールを除く。）とをエステル化反応して得られる脂環式ジカルボン酸ジエステルを含有し、該脂環式ジカルボン酸ジエステルの含有量が炭化水素系基油１００重量部に対して０．５〜２０重量部の範囲である、自動車用潤滑油組成物。
（項１４）  ｎ−ノナノールと炭素数４〜１２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール（ただしｎ−ノナノールを除く。）との割合（モル比）が、９５：５〜５０：５０の範囲である、上記項１３に記載の自動車用潤滑油組成物。
（項１５）  炭素数４〜１２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコールに炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールが必須成分として含まれる、上記項１３又は項１４に記載の自動車用潤滑油組成物。
（項１６）  一般式（２）におけるＡに対する２つのカルボキシル基の置換位置が隣接する位置である、上記項１３〜１５の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
（項１７）
脂環式ジカルボン酸ジエステルが粘度指数９０〜１３０を有するものである、上記項１３〜１６の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
（項１８）  炭化水素系基油が粘度指数８０〜１６０を有するものである、上記項１３〜１７の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
（項１９）  自動車用潤滑油組成物の引火点が２００℃以上であり、かつ１００℃における動粘度が１．５〜４０ｍｍ２／ｓである、上記項１３〜１８の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
（項２０）  自動車用潤滑油組成物が、エンジン用、変速機用又はショックアブソーバー用潤滑油組成物である、上記項１３〜１９の何れかに記載の自動車用潤滑油組成物。
（項２１）
一般式（２）
【化４】
2014015525.tif 000005
［式中、Ａはシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。］
で表される脂環式ジカルボン酸と、ｎ−ノナノールと、炭素数４〜１２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール（ただしｎ−ノナノールを除く。）とをエステル化反応して得られる脂環式ジカルボン酸ジエステルからなる自動車用潤滑油添加剤。
（項２２）  ｎ−ノナノールと炭素数４〜１２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール（ただしｎ−ノナノールを除く。）との割合（モル比）が、９５：５〜５０：５０の範囲である、上記項２１に記載の自動車用潤滑油添加剤。
（項２３）  炭素数４〜１２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコールに炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールが必須成分として含まれる、上記項２１又は項２２に記載の自動車用潤滑油添加剤。
（項２４）  一般式（２）におけるＡに対する２つのカルボキシル基の置換位置が隣接する位置である、上記項２１〜２３の何れかに記載の自動車用潤滑油添加剤。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、自動車用潤滑油に求められる要求性能の内、耐熱酸化安定性、高温清浄性、耐水性及び材料適合性のバランスが良好で、低温貯蔵安定性も良好な自動車用潤滑油組成物を得ることができる。また、炭化水素系基油を含有する自動車用潤滑油に対して、耐熱酸化安定性、高温清浄性、耐水性、材料適合性を向上ないし改善させる自動車用潤滑油添加剤を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明の自動車用潤滑油組成物は、炭化水素系基油、及び上記一般式（１）で表される脂環式ジカルボン酸ジエステル２種以上を含有し、かつ、その２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルには一般式（１）におけるＲ１及びＲ２の少なくとも何れか一方がｎ−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれ、脂環式ジカルボン酸ジエステルの総含有量が炭化水素系基油１００重量部に対して０．５〜２０重量部の範囲である、又は、炭化水素系基油、及び上記一般式（２）で表される脂環式ジカルボン酸と、ｎ−ノナノールと、炭素数４〜１２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール（ただしｎ−ノナノールを除く。）とをエステル化反応して得られる脂環式ジカルボン酸ジエステルを含有し、該脂環式ジカルボン酸ジエステルの含有量が炭化水素系基油１００重量部に対して０．５〜２０重量部の範囲である、ことを特徴とするものである。
【００１４】
［炭化水素系基油］
本発明に係る炭化水素系基油としては、自動車用潤滑油分野で一般的に基油として用いられるものが使用でき、例えば鉱油、ＧＴＬ系基油、合成炭化水素系基油などが例示される。
【００１５】
鉱油としては、パラフィン系原油、中間基系原油又はナフテン系原油の常圧蒸留装置残渣油の減圧蒸留による留出油として得られる潤滑油留分を、溶剤精製、溶剤抽出、水素化分解、水素化異性化、溶剤脱ろう、水素化精製、白土処理等の精製工程を任意に１ないし２以上選択し処理して得られる溶剤精製油または水素化処理油等からなる鉱油、減圧蒸留残渣油の溶剤脱れき処理により得られる脱れき油を前記精製工程により処理して得られる鉱油、ワックス分の異性化により得られる鉱油、これらの鉱油を混合した混合油、などが例示される。また、高度に精製された鉱油は高度精製基油と言われ、粘度指数が１４０以上の極めて高い高粘度指数を示す鉱油もある。
【００１６】
市販されている鉱油の具体例としては、スーパーオイルＭ１０、スーパーオイルＭ１２、スーパーオイルＭ２２、スーパーオイルＮ２２、スーパーオイルＭ３２、スーパーオイルＮ３２、スーパーオイルＭ４６、スーパーオイルＮ４６、スーパーオイルＴ４６（新日本石油株式会社製）や、ダイアナフレシアＳ１０、ダイアナフレシアＳ３２、ダイアナフレシアＰ３２、ダイアナフレシアＮ２８、ダイアナフレシアＵ４６（出光興産株式会社製）や、プロセス１２３（昭和シェル石油株式会社製）や、セレオ１０，セレオＳＰ１０、セレオＮＨ４６、ニュートラル１５０（株式会社ジャパンエナジー製）や、ソルベントニュートラル６０、ソルベントニュートラル６０ＬＰ、ソルベントニュートラル１００、ソルベントニュートラル１３０、ソルベントニュートラル１００ＬＰ、フレクソン８４８、テルラ６１１、テルラ６２４、プラストール６５、プラストール１５５、プラストールＪ１５０、フレクソン６４２（エクソンモービル社製）や、クリセフオイルＨ２２、クリセフオイルＦ２２、クリセフオイルＨ４６、クリセフオイルＦ４６（新日本石油株式会社製）や、コスモピュアセイフティー１０、コスモピュアセイフティー１０Ｗ、コスモピュアスピンＲＣ、コスモピュアスピンＣ、コスモピュアスピンＷ、コスモピュアスピンＴＫ、コスモニュートラル１００、コスモニュートラル１５０、コスモピュアスピンＧ、コスモピュアスピン４６Ｎ、コスモピュアセイフティー２２、コスモピュアセイフティー３２、コスモピュアセイフティー４６（コスモ石油株式会社製）などが例示される。これらは単独で又は２種以上を適宜組み合わせて使用することができる。
【００１７】
ＧＴＬ系基油としては、ＧＴＬプロセスにより天然ガス等を原料として得られる液体生成物から分離される潤滑油留分、生成ワックスの水素化分解により得られる潤滑油留分などが例示される。
【００１８】
合成炭化水素系基油としては、ポリ−α−オレフィン、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレンなどの合成炭化水素油、フィッシャートロプッシュ法によって得られる合成炭化水素の異性化油などが例示される。
【００１９】
ポリ−α−オレフィンとしては、炭素数２〜１６のα−オレフィン（例えばエチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ヘキサデセンなど）の重合体又は共重合体が例示される。
市販されているポリ−α−オレフィン（以下「ＰＡＯ」という）の具体例としては、ルーカントエチレン・α―オレフィンオリゴマーＨＣ−１０（三井化学株式会社製）や、Ｆｏｒｔｕｍ  ＮＥＸＢＡＳＥ２００２、Ｆｏｒｔｕｍ  ＮＥＸＢＡＳＥ２００４、Ｆｏｒｔｕｍ  ＮＥＸＢＡＳＥ２００６，Ｆｏｒｔｕｍ  ＮＥＸＢＡＳＥ２００８（松和産業株式会社製）や、デュラシン１６２、デュラシン１６４、デュラシン１６６、デュラシン１６８（ＢＰジャパン株式会社製）や、シンフルード２０１、シンフルード４０１、シンフルード６０１、シンフルード８０１（新日鐵化学株式会社製）や、ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ２、ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ４、ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ６、ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ８，ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ１０、ＰｕｒｅＳｙｎ２、ＰｕｒｅＳｙｎ４、ＰｕｒｅＳｙｎ６，ＰｕｒｅＳｙｎ８（エクソンモービル社製）や、リポルーブ４０、リポルーブ６０，リポルーブ８０、リポルーブ１００（ライオン株式会社製）などが例示される。
【００２０】
ポリブテンとしては、イソブチレンの重合物やイソブチレンと１−ブチレンとの共重合物が例示され、一般に１００℃の動粘度が２〜６０００ｍｍ２／ｓの範囲のものが好ましい。
市販されているポリブテンの具体例としては、インドポール  Ｌ−２、インドポール  Ｌ―３、インドポール  Ｌ―６、インドポール  Ｌ−８、インドポール  Ｌ−１４（ＢＰジャパン株式会社製）などが例示される。
【００２１】
アルキルベンゼンとしては、炭素数１〜４０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基で置換された、分子量が２００〜４５０であるモノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、トリアルキルベンゼン、テトラアルキルベンゼンなどが例示される。
【００２２】
アルキルナフタレンとしては、炭素数１〜３０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基で置換された、分子量が２００〜４５０であるモノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレンなどが例示される。
【００２３】
上記炭化水素系基油の中でも、合成炭化水素系基油が品質的に安定し、本発明の効果を安定的に発揮し易い点で好ましい。その合成炭化水素系基油の中でも、耐熱性に優れ、高い粘度指数を有する点で、ポリ−α−オレフィンが特に好ましい。
炭化水素系基油は、上記例示を含めて１種で又は２種以上を適宜組み合わせて使用でき、好ましく合成炭化水素系基油を主成分とすることが推奨される。前記の主成分とは、炭化水素系基油１００重量部中に、合成炭化水素系基油が５０重量部以上、好ましくは７０重量部以上の割合で含有していることを意味する。
【００２４】
本発明に係る炭化水素系基油の指標として、本発明の自動車用潤滑油組成物の粘度特性への影響の観点から、該基油自身の粘度指数が重要な要素の一つとなり、次いで１００℃における動粘度が重要となる。なお、自動車用途のさらなる細部に至る用途においては必要に応じて適宜選択することが推奨される。
【００２５】
本発明に係る炭化水素系基油の粘度指数は、好ましくは８０〜１６０、より好ましくは１００〜１６０が推奨される。これらの範囲の炭化水素系基油を採用することにより、自動車用潤滑油組成物の粘度特性の優位性が認められる。
また本発明に係る炭化水素系基油の１００℃における動粘度は、好ましくは１．５〜４０ｍｍ２／ｓ、より好ましくは２．５〜３０ｍｍ２／ｓの範囲が推奨される。これらの範囲の炭化水素系基油を採用することにより、自動車用潤滑油組成物の粘度特性の優位性が認められる。
【００２６】
本発明に係る炭化水素系基油の１００℃における動粘度と粘度指数との関係では、１００℃における動粘度が１．５〜４０ｍｍ２／ｓかつ粘度指数が８０〜１６０の炭化水素系基油がより好ましく、１００℃における動粘度が２．５〜３０ｍｍ２／ｓかつ粘度指数が１００〜１６０の炭化水素系基油が特に好ましい。
【００２７】
［脂環式ジカルボン酸ジエステル］
本発明の自動車用潤滑油組成物に使用する脂環式ジカルボン酸ジエステルは、上記一般式（１）で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルを２種以上含有し、かつ、その２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルに一般式（１）におけるＲ１及びＲ２の少なくとも何れか一方がｎ−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルを含む混合物、又は、上記一般式（２）で表される脂環式ジカルボン酸と、ｎ−ノナノールと、炭素数４〜１２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール（ただしｎ−ノナノールを除く。）とをエステル化反応して得られるジエステル化合物（混合物）である。
なお、前記の「エステル化反応して得られる脂環式ジカルボン酸ジエステル」との構成は、本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルが混合物であるために、簡潔で明確に規定する方法として採用したものであり、特定の製造方法に限定して得られるエステル化合物を意味するものではない。当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの製造方法は、後述にもあるが、エステル化反応（直接的な脱水縮合反応）の他に、一般式（２）で表される脂環式ジカルボン酸の無水物や塩化物を出発原料としてエステル化反応を行う製造方法や、該脂環式ジカルボン酸と低級アルコール（炭素数１〜３）とのエステルやアリールエステル等を用いてエステル交換反応を行う製造方法や、特定の芳香族ジカルボン酸成分（フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、メチル置換フタル酸、メチル置換イソフタル酸、メチル置換テレフタル酸）と所定の脂肪族飽和アルコールをエステル化反応した後、そのエステル化物を核水素化することにより製造する方法、なども採用できる。
【００２８】
一般式（１）におけるＲ１及びＲ２の少なくとも何れか一方がｎ−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルの含有割合は、２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルの総量に対して、好ましくは５０％以上、より好ましくは５０〜９５％、特に７０〜９５％が推奨される。
また、上記一般式（２）で表される脂環式ジカルボン酸と、ｎ−ノナノールと、炭素数４〜１２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール（ただしｎ−ノナノールを除く。）とをエステル化反応するに際して、ｎ−ノナノールと炭素数４〜１２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール（ただしｎ−ノナノールを除く。）との割合（モル比）は、好ましくは９５：５〜５０：５０、より好ましくは９５：５〜７０：３０の範囲が推奨される。
【００２９】
本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルの化学構造の一部を構成する一般式（１）又は一般式（２）における「Ｘ−Ａ＝」の部位は、具体的にはシクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、メチルシクロヘキサンジカルボン酸又はメチルシクロヘキセンジカルボン酸から全てのカルボキシル基を全て除いて得られる残基として表される。
また、前記Ａに対する２つのアルキルオキシカルボニル基（即ち、−ＣＯＯＲ１，−ＣＯＯＲ２：アルキルエステル基）或いは２つのカルボキシル基の置換位置は、１，２−位、１，３−位及び１，４−位があり（即ち、同一炭素に置換していないことを意味する。）、好ましくは１，２−位（隣接する位置）が推奨される。前記の置換位置として１，２−位（隣接する位置）を採用することにより、脂環式ジカルボン酸ジエステル自身の耐加水分解性がより向上する傾向が認められ、さらには本発明の自動車用潤滑油組成物の耐水性の向上にも好影響を与える。
また、Ｘがメチル基のとき、そのメチル基の置換位置は２つのアルキルオキシカルボニル基が置換した炭素には存在しない。
【００３０】
前記のシクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、メチルシクロヘキサンジカルボン酸及びメチルシクロヘキセンジカルボン酸としては、具体的には、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸のシクロヘキサンジカルボン酸；４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、１−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸等のシクロヘキセンジカルボン酸；３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸等のメチルシクロヘキサンジカルボン酸；３−メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、４−メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸等のメチルシクロヘキセンジカルボン酸が例示される。
これらの中でも、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、３−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、３−メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、４−メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸が好ましく、特に１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、３−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボン酸が好ましい。
なお前記の具体例の説明は、上記一般式（２）で表される脂環式ジカルボン酸の具体例と同義である。
【００３１】
上記一般式（１）のＲ１及びＲ２は、同一又は異なって、それぞれ、炭素数４〜１２の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基であり、好ましくは炭素数７〜１１の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、特にｎ−ノニル基又は炭素数９の分岐鎖状アルキル基が推奨される。
【００３２】
前記アルキル基として、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデデシル基の直鎖状アルキル基、２−メチル−１−プロピル基、２−ブタチル基、２−メチル−２−プロピル基の炭素数４の分岐鎖状アルキル基；３−メチル−１−ブチル基、２−ペンタノール、３−ペンチル基、２−メチル−１−ブチル基、２−メチル−２−ブチル基、３−メチル−２−ブチル基、２，２−ジメチル−１−プロピル基の炭素数５の分岐鎖状アルキル基；４−メチル−１−ペンチル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、２−メチル−１−ペンチル基、２−エチル−１−ブチル基等の炭素数６の分岐鎖状アルキル基；５−メチル−１−ヘキシル基、２−ヘプチル基、３−ヘプチル基、４−ヘプチル基、２−メチル−１−ヘキシル基、２−メチル−３−ヘキシル基、２−エチル−１−ペンチル基等の炭素数７の分岐鎖状アルキル基；６−メチル−１−ヘプチル基、２−オクチル基、３−オクチル基、２−メチル−１−ヘプチル基、２−エチル−１−ヘキシル基等の炭素数８の分岐鎖状アルキル基；７−メチル−１−オクチル基、２−ノニル基、３−ノニル基、２−メチル−１−オクチル基、３−メチル−１−オクチル基、４−メチル−１−オクチル基、５−メチル−１−オクチル基、６−メチル−１−オクチル基、２−エチル−１−ヘプチル基、２，４−ジメチル−１−ヘプチル基、２，５−ジメチル−１−ヘプチル基、４，６−ジメチル−１−ヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチル−１−ヘキシル基、２，５，５−トリメチル−１−ヘキシル基等の炭素数９の分岐鎖状アルキル基；８−メチル−１−ノニル基、２−デシル基、３−デシル基、２−メチル−１−ノニル基、２−エチル−１−オクチル基、２−プロピル−１−ヘプチル基、２，７−ジメチル−１−オクチル基、２，６−ジメチル−２−オクチル基、２，４−ジメチル−１−オクチル基、３，７−ジメチル−１−オクチル基、３，６−ジメチル−３−オクチル基、４−メチル−２−プロピル−１−ヘキシル基、５−メチル−２−プロピル−１−ヘキシル基、２−（１−メチルエチル）−４−メチル−１−ヘキシル基、２−（１−メチルエチル）−５−メチル−１−ヘキシル基等の炭素数１０の分岐鎖状アルキル基、などが例示される。
【００３３】
本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルを得るために用いられるモノアルコールは、ｎ−ノナノールと炭素数４〜１２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール（ただしｎ−ノナノールを除く。）であり、該炭素数４〜１２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコールは、好ましくは炭素数７〜１１の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール、より好ましくは炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコールが必須成分として含まれる態様が推奨される。
【００３４】
前記炭素数４〜１２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール（ただしｎ−ノナノールを除く。）の具体例としては、ｎ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、ｎ−オクタノール、ｎ−デカノール、ｎ−ウンデカノール、ｎ−ドデカノールの直鎖状脂肪族飽和アルコール、２−メチル−１−プロパノール、２−ブタノール、２−メチル−２−プロパノールの炭素数４の分岐鎖状脂肪族飽和アルコール；３−メチル−１−ブタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メチル−１−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−メチル−２−ブタノール、２，２−ジメチル−１−プロパノールの炭素数５の分岐鎖状脂肪族飽和アルコール；４−メチル−１−ペンタノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、２−メチル−１−ペンタノール、２−エチル−１−ブタノール等の炭素数６の分岐鎖状脂肪族飽和アルコール；５−メチル−１−ヘキサノール、２−ヘプタノール、３−ヘプタノール、４−ヘプタノール、２−メチル−１−ヘキサノール、２−メチル−３−ヘキサノール、２−エチル−１−ペンタノール等の炭素数７の分岐鎖状脂肪族飽和アルコール；６−メチル−１−ヘプタノール、２−オクタノール、３−オクタノール、２−メチル−１−ヘプタノール、２−エチル−１−ヘキサノール等の炭素数８の分岐鎖状脂肪族飽和アルコール；７−メチル−１−オクタノール、２−ノナノール、３−ノナノール、２−メチル−１−オクタノール、３−メチル−１−オクタノール、４−メチル−１−オクタノール、５−メチル−１−オクタノール、６−メチル−１−オクタノール、２−エチル−１−ヘプタノール、２，４−ジメチル−１−ヘプタノール、２，５−ジメチル−１−ヘプタノール、４，６−ジメチル−１−ヘプタノール、２，６−ジメチル−４−ヘプタノール、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール、２，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール等の炭素数９の分岐鎖状脂肪族飽和アルコール；８−メチル−１−ノナノール、２−デカノール、３−デカノール、２−メチル−１−ノナノール、２−エチル−１−オクタノール、２−プロピル−１−ヘプタノール、２，７−ジメチル−１−オクタノール、２，６−ジメチル−２−オクタノール、２，４−ジメチル−１−オクタノール、３，７−ジメチル−１−オクタノール、３，６−ジメチル−３−オクタノール、４−メチル−２−プロピル−１−ヘキサノール、５−メチル−２−プロピル−１−ヘキサノール、２−（１−メチルエチル）−４−メチル−１−ヘキサノール、２−（１−メチルエチル）−５−メチル−１−ヘキサノール等の炭素数１０の分岐鎖状脂肪族飽和アルコール、などが例示される。
【００３５】
前記脂肪族飽和アルコールは、市販品、試薬や公知の合成方法で調製したものなどが使用できる。
例えば、直鎖状脂肪族飽和アルコールの公知の合成方法としては、脂肪酸（或いはメチルエステル化物）水素還元して製造する方法や、α−オレフィンと一酸化炭素と水素とからヒドロホルミル化反応してアルデヒドとし、そのアルデヒドを水素化してアルコールに還元する方法などが例示される。
市販品としては、「コノール１０ＷＳ」，「コノール１０９８」（製品名，新日本理化社製）などが例示される。またｎ−ノナノールが主成分である「リネボール９」（製品名，シェルケミカルズ社製，組成：７０％以上のｎ−ノナノールと３０％以下の２−メチル−１−オクタノールの混合物）のような混合アルコールは、そのまま本発明に係るエステル化反応に供することが可能な市販品である。
分岐鎖状脂肪族飽和アルコールの公知の合成方法としては、例えば、プロピレンをヒドロホルミル化してブチルアルデヒドとし、それをアルドール縮合反応後に水素化して２−エチルヘキサノールを調製する方法や、イソブチレンを２量体化（２量化反応）して得られるジイソブチレンをヒドロホルミル化した後に水素化して３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノールを調製する方法や、プロピレンを３量化反応して得られたものをヒドロホルミル化（オキソ法）した後に水素化して分岐鎖状のデカノールを調製する方法（なお該デカノールは、８−メチル−１−ノナノールを含む、メチル分枝を有する複数の異性体からなる混合物であり、このような混合物の場合には「イソデカノール」と称して分岐鎖状の飽和脂肪族アルコールを表現する。）、など挙げられる。
換言すると、プロピレン、ｎ−ブチレン、イソブチレンなどの低級オレフィンを出発原料として、２量化反応や３量化反応、ヒドロホルミル化反応（オキソ法）、アルドール縮合反応、水素化反応（オレフィンやアルデヒド基などの還元）等を適宜組み合わせて、比較的総炭素数の多い（例えば炭素数８以上）分岐鎖状の飽和脂肪族アルコールを調製する方法である。出発物質や反応方法の組み合わせによっては、単一化合物ではなく、前記「イソデカノール」のように、同じ炭素数の分岐状態が異なる分岐鎖状の飽和脂肪族モノアルコールの異性体の混合物となる場合もある。得られたアルコールが異性体の混合物の場合には、精留などの分離方法により当該異性体を分離して得ることも可能である。
主な市販品としては、例えば、３−メチル−１−ヘキサノール、５−メチル−１−ヘキサノール、３−メチル−１−ヘプタノール、５−メチル−１−ヘプタノール、２−エチル−１−ヘキサノール、「オクタノール」（製品名，協和醗酵ケミカル社製）、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール、「ノナノール」（製品名，協和醗酵ケミカル社製）、７−メチル−１−オクタノール、「オキソコール９００」（製品名，協和醗酵ケミカル社製）、「Ｄｉａｄｏｌ ９」（製品名，三菱化学社製）、「イソノナノール」（製品名，三菱化学社製）、「Ｅｘａａｌ ９」（製品名，エクソン社製）、２−エチル−１−オクタノール、８−メチル−１−ノナノール、「デカノール」（製品名，協和醗酵ケミカル社製）、などが挙げられる。
なお工業的に入手される市販品の中にも、メチル分枝を有する複数の異性体の混合物がある。その場合には、本明細書および特許請求の範囲において、「イソ」を付して当該アルコールを表現する。そして、その対応するアルコールの一般式（１）におけるＲ１及びＲ２は「イソアルキル基」と称して当該脂環式ジカルボン酸ジエステルを表現する。例えば、「イソノナノール」との表現の場合、総炭素数９で分岐状態が異なる異性体の混合物（メチル分枝がある位置が異なる等の複数の異性体を含む混合物）を意味し、その対応するアルコールの一般式（１）のＲ１及びＲ２は「イソノニル基」と表す。  
【００３６】
本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルの製造方法は、目的物が得られれば特にその製法に限定されない。例えば、（ｉ）所定の酸成分（シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸メチルシクロヘキサンジカルボン酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸、その無水酸や塩化物等）と所定のアルコール成分（炭素数４〜１２の脂肪族飽和アルコール、それらのエステル形成誘導体）とを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性化ガス雰囲気下において、エステル化触媒の存在下または無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化反応することにより調製する方法、（ii）特定の芳香族ジカルボン酸（オルトフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、メチル置換フタル酸等）と所定アルコール成分（炭素数４〜１２の脂肪族飽和アルコール、そのエステル形成誘導体）とを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性化ガス雰囲気下において、エステル化触媒の存在下または無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化反応した後、そのエステル化物を核水素化することにより調製する方法、（iii）エステル形成誘導体である所定の酸成分（例えばシクロヘキサンジカルボン酸ジメチル、シクロヘキセンジカルボン酸ジメチル、メチルシクロヘキサンジカルボン酸ジメチル、メチルシクロヘキセンジカルボン酸ジメチル等）と所定のアルコール成分（炭素数４〜１２の脂肪族飽和アルコール、そのエステル形成誘導体）とを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性化ガス雰囲気下において、エステル交換触媒の存在下で加熱撹拌しながらエステル交換反応することにより調製する方法、（iv）エステル形成誘導体である特定の酸成分（フタル酸ジメチル、イソフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジメチル、メチル置換フタル酸ジメチル等）と所定のアルコール成分（炭素数４〜１２の脂肪族飽和アルコール、そのエステル形成誘導体）とを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性化ガス雰囲気下において、エステル交換触媒の存在下加熱撹拌しながらエステル交換反応した後、そのエステル化物を核水素化することにより調製する方法、などが例示される。
【００３７】
前記酸成分としては、脂環式ジカルボン酸の他に、エステル形成誘導体として、脂環式ジカルボン酸の無水物や塩化物、脂環式ジカルボン酸と低級アルコールとのエステルやアリールエステル等の活性エステルなどの態様のものが例示される。エステル化反応若しくはエステル交換反応には、前記脂環式ジカルボン酸やエステル形成誘導体を１種で又は２種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
これらの例示の方法は、酸成分としての芳香族ジカルボン酸を用いて芳香族ジカルボン酸ジエステルを製造するときも同様である。
【００３８】
前記アルコール成分としては、上記脂肪族飽和アルコールの他に、エステル形成誘導体として、低級脂肪酸と当該脂肪族飽和アルコールとのエステルの態様のもの（例えば、酢酸エステル、プロピオン酸エステル等）を用いて、エステル交換反応により本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステルを得ることも可能である。エステル化反応若しくはエステル交換反応には、前記脂肪族飽和アルコールやエステル形成誘導体を単独で又は２種以上を適宜組み合わせて反応に供することが可能である。アルコール成分の使用量は、例えば、酸成分１当量に対して１〜１．５当量、好ましくは１．０１当量〜１．２当量程度用いられる。
【００３９】
エステル化反応又はエステル交換反応に用いる触媒としては、鉱酸、有機酸、ルイス酸類又はアルカリ金属類等が例示される。より具体的には、鉱酸として、硫酸、塩酸、燐酸が例示され、有機酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等が例示され、ルイス酸としては、アルミニウム誘導体、スズ誘導体、チタン誘導体、鉛誘導体、亜鉛誘導体が例示され、アルカリ金属類としてはナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が例示され、これらの１種又は２種以上を併用することが可能である。それらの中でも、錫誘導体、チタン誘導体が好ましい。それら使用量は、例えば原料である酸成分及びアルコール成分の総重量に対して、０．０５〜１重量％程度用いられる。
【００４０】
反応温度としては、通常１００〜２４０℃、好ましくは１５０〜２３０℃が推奨される。反応時間としては、通常２〜３０時間である。
【００４１】
エステル化反応には、必要に応じて、副生してくる水をベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、アルキルシクロヘキサン等の水同伴剤（共沸作用、同伴作用等）を用いて、反応系外に除去させてもよい。
【００４２】
又、エステル化反応時に原料、生成エステル及び有機溶媒（水同伴剤）の酸化劣化により酸化物、過酸化物、カルボニル化合物などの含酸素有機化合物を生成すると耐熱性、耐候性等に悪影響を与えるため、系内を窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気下又は不活性ガス気流下で、常圧ないし減圧下にて反応を行うことが望ましい。
【００４３】
反応後に得られる「エステル化粗物」を後処理する工程としては次の工程が例示される。例えば、減圧下又は常圧下にて蒸留可能な過剰の原料等を留去する工程、原料由来のカルボン酸成分が残存する場合にはアルカリ水溶液による洗浄（中和）及び水洗を行う工程、液液抽出等の抽出操作により精製する工程、活性炭、活性白土、活性アルミナ等の吸着剤により吸着処理する工程などが例示される。これらの工程を適宜組み合わせて、エステル化粗物を後処理して精製することが好ましい。
【００４４】
前記アルカリ水溶液による洗浄（中和）を行う場合、その洗浄液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ水溶液が例示される。そのアルカリ濃度は特に限定されないが、０．５〜２０重量％程度が好ましい。アルカリ水溶液の使用量は反応終了後のエステル化粗物の全酸価に対して等当量又は適宜過剰となる量が推奨される。そして、アルカリ洗浄（中和）後の洗浄物に対して、さらに水による洗浄操作を水洗水の水層が中性となるまで繰り返すことが好ましい。
【００４５】
前記吸着精製に用いる吸着剤としては、活性炭、活性白土、活性アルミナ、ハイドロタルサイト、シリカゲル、シリカアルミナ、ゼオライト、マグネシア、カルシア、珪藻土などが例示される。
【００４６】
かくして得られる脂環式ジカルボン酸ジエステルは、２つのエステル基の立体配置によりトランス体とシス体の異性体が存在する場合があるが、本発明の効果を発揮させる上ではトランス体、シス体及びそれらの混合物の何れも使用が可能である。
【００４７】
脂環式ジカルボン酸ジエステル（混合物）の酸価としては、好ましくは０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が推奨される。酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときには脂環式ジカルボン酸ジエステル自身の耐熱性がより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の自動車用潤滑油組成物の耐熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。酸価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法や、後処理工程でのアルカリ成分で中和・水洗する方法（上記のアルカリ水溶液による洗浄（中和）及び水による洗浄を行う工程）などが例示される。
【００４８】
脂環式ジカルボン酸ジエステル（混合物）の水酸基価としては、好ましくは２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が推奨される。水酸基価が２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときには脂環式ジカルボン酸ジエステル自身の吸湿性がより低くなり、耐熱性もより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の自動車用潤滑油組成物の耐水性及び耐熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。水酸基価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法や、後処理工程でのモノアルコール成分を減圧留去する方法（上記の蒸留可能な過剰の原料等を減圧下または常圧下にて留去する工程）などが例示される。
【００４９】
脂環式ジカルボン酸ジエステル（混合物）の硫酸灰分としては、好ましくは５０ｐｐｍ以下、より好ましくは３０ｐｐｍ以下が推奨される。硫酸灰分が５０ｐｐｍ以下のときには脂環式ジカルボン酸ジエステル自身の耐熱性がより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の自動車用潤滑油組成物の耐熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。硫酸灰分を低減する方法としては、脂環式ジカルボン酸ジエステルの原料となる酸成分やアルコール成分の硫酸灰分が低いもの（例えば５０ｐｐｍ以下のもの）を用いる方法や、エステル化触媒若しくはエステル交換触媒中に金属を含有する場合には、後処理工程において触媒自身や触媒由来の有機金属化合物を中和、水洗、吸着処理等により除去する方法などが例示される。
【００５０】
脂環式ジカルボン酸ジエステル（混合物）の流動点は、好ましくは−１５℃以下、より好ましくは−３０℃以下が推奨される。このような好ましい範囲では本発明の自動車用潤滑油組成物の低温流動性にも好影響を与える。
【００５１】
脂環式ジカルボン酸ジエステル（混合物）の粘度指数は、好ましくは９０〜１３０、より好ましくは１００〜１３０が推奨される。このような好ましい範囲では本発明の自動車用潤滑油組成物の粘度指数にも好影響を与える。
【００５２】
脂環式ジカルボン酸ジエステル（混合物）の引火点は、好ましくは２００℃以上が推奨される。このような好ましい範囲では本発明の自動車用潤滑油組成物の引火点にも好影響を与える。
【００５３】
上述の通り、本発明の自動車用潤滑油組成物に使用する脂環式ジカルボン酸ジエステルは、２種以上を使用し、かつ、その２種以上の内、２つのアルキルエステル基の少なくとも何れか一方がｎ−ノニルエステル基（即ち、ｎ−ノニルオキシカルボニル基）で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルを含むことが必須である。
前記の２つのアルキルエステル基の少なくとも何れか一方がｎ−ノニルエステル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルとしては、例えば、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（ｎ−ノニル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ノニル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ノニル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ノニル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−メチル−１−プロパノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及び３−メチル−１−ブタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及び４−メチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及び５−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及び６−メチル−１−ヘプタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−エチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及び７−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及び８−メチル−１−ノナノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及び３，５，５−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−メチル−１−プロパノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び３−メチル−１−ブタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び４−メチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び５−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び６−メチル−１−ヘプタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−エチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び７−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び８−メチル−１−ノナノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び３，５，５−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−メチル−１−プロパノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び３−メチル−１−ブタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び４−メチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び５−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び６−メチル−１−ヘプタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−エチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び７−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び８−メチル−１−ノナノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び３，５，５−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−メチル−１−プロパノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び３−メチル−１−ブタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び４−メチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び５−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び６−メチル−１−ヘプタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−エチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び７−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び８−メチル−１−ノナノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及び３，５，５−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ブタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ペンタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−オクタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−デカノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ウンデカノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ドデカノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ブタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ペンタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−オクタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−デカノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ウンデカノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ドデカノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ブタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ペンタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−オクタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−デカノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ウンデカノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ドデカノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ブタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ペンタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−オクタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−デカノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ウンデカノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−ノナノール及びｎ−ドデカノールとから得られる混基エステル、などが例示される。
また、当該脂環式ジカルボン酸ジエステルの内、２つのアルキルエステル基の何れもｎ−ノニルエステル基を含まないアルキル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルの具体例としては、例えば、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（２−メチルプロピル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（３−メチルブチル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（４−メチルペンチル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（５−メチルヘキシル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（６−メチルヘプチル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（２−エチルヘキシル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（７−メチルオクチル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（２−メチルオクチル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（イソノニル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（８−メチルノニル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（イソデシル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（２−メチルプロピル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（３−メチルブチル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（４−メチルペンチル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（５−メチルヘキシル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（６−メチルヘプチル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（２−エチルヘキシル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソノニル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソデシル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（２−メチルプロピル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（３−メチルブチル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（４−メチルペンチル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（５−メチルヘキシル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（６−メチルヘプチル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（２−エチルヘキシル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソノニル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソデシル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（２−メチルプロピル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（３−メチルブチル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（４−メチルペンチル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（５−メチルヘキシル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（６−メチルヘプチル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（２−エチルヘキシル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソノニル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（イソデシル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（ｎ−ブチル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（ｎ−ペンチル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（ｎ−ヘキシル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（ｎ−ヘプチル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（ｎ−オクチル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（ｎ−デシル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（ｎ−ウンデシル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（ｎ−ドデシル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ブチル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ペンチル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ヘキシル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ヘプチル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−オクチル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−デシル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ウンデシル）、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ドデシル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ブチル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ペンチル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ヘキシル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ヘプチル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−オクチル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−デシル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ウンデシル）、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ドデシル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ブチル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ペンチル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ヘキシル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ヘプチル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−オクチル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−デシル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ウンデシル）、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸ジ（ｎ−ドデシル）、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−オクタノール及び２−メチル−１−プロパノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−オクタノール及び３−メチル−１−ブタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−オクタノール及び４−メチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−オクタノール及び５−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−オクタノール及び２−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−オクタノール及び６−メチル−１−ヘプタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−オクタノール及び２−エチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−オクタノール及び７−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−オクタノール及び２−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−オクタノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−オクタノール及び８−メチル−１−ノナノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−オクタノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−オクタノール及び３，５，５−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び２−メチル−１−プロパノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び３−メチル−１−ブタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び４−メチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び５−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び２−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び６−メチル−１−ヘプタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び２−エチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び７−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び２−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び８−メチル−１−ノナノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び３，５，５−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び２−メチル−１−プロパノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び３−メチル−１−ブタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び４−メチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び５−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び２−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び６−メチル−１−ヘプタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び２−エチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び７−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び２−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び８−メチル−１−ノナノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び３，５，５−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び２−メチル−１−プロパノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び３−メチル−１−ブタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び４−メチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び５−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び２−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び６−メチル−１−ヘプタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び２−エチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び７−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、３−
メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び２−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び８−メチル−１−ノナノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−オクタノール及び３，５，５−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−デカノール及び２−メチル−１−プロパノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−デカノール及び３−メチル−１−ブタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−デカノール及び４−メチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−デカノール及び５−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−デカノール及び２−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−デカノール及び６−メチル−１−ヘプタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−デカノール及び２−エチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−デカノール及び７−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−デカノール及び２−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−デカノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−デカノール及び８−メチル−１−ノナノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−デカノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−デカノール及び３，５，５−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び２−メチル−１−プロパノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び３−メチル−１−ブタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び４−メチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び５−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び２−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び６−メチル−１−ヘプタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び２−エチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び７−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び２−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び８−メチル−１−ノナノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び３，５，５−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び２−メチル−１−プロパノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び３−メチル−１−ブタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び４−メチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び５−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び２−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び６−メチル−１−ヘプタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び２−エチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び７−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び２−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び８−メチル−１−ノナノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び３，５，５−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び２−メチル−１−プロパノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び３−メチル−１−ブタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び４−メチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び５−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び２−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び６−メチル−１−ヘプタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び２−エチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び７−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び２−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び８−メチル−１−ノナノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とｎ−デカノール及び３，５，５−トリメチルヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ブタノールから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ペンタノールから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ヘキサノールから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ヘプタノールから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ウンデカノールから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ドデカノールから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−メチル−１−プロパノールから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び４−メチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び５−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−エチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−エチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−メチル−１−ヘプタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びイソオクタノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びイソウンデカノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ブタノールから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ペンタノールから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ヘキサノールから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ヘプタノールから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ウンデカノールから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ドデカノールから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−メチル−１−プロパノールから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び４−メチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び５−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−エチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−エチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オク
タノール及び２−メチル−１−ヘプタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びイソオクタノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びイソウンデカノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ブタノールから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ペンタノールから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ヘキサノールから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ヘプタノールから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ウンデカノールから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ドデカノールから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−メチル−１−プロパノールから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び４−メチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び５−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−エチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−エチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−メチル−１−ヘプタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びイソオクタノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、３−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びイソウンデカノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ブタノールから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ペンタノールから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ヘキサノールから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ヘプタノールから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ウンデカノールから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びｎ−ドデカノールから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−メチル−１−プロパノールから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び４−メチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び５−メチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−エチル−１−ペンタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−エチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び２−メチル−１−ヘプタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びイソオクタノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びイソノナノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及び３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びイソデカノールとから得られる混基エステル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−メチル−１−オクタノール及びイソウンデカノールとから得られる混基エステル、などが挙げられる。
【００５４】
なお、本明細書及び特許請求の範囲において、上記「混基エステル」とは、一般式（１）で説明すれば、Ｒ１とＲ２が互いに異なるアルキル基で構成されるジエステルを意味する。例えば、上記で「１，２−シクロヘキサンジカルボン酸とｎ−ノナノール及び２−メチル−１−オクタノールとから得られる混基エステル」の例示では、一般式（１）では、Ｒ１とＲ２の一方がｎ−ノナル基、他方が２−メチルオクチル基で表されるジエステルであることを意味する。また本明細書及び特許請求の範囲においては、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸（２−メチルオクチル）（ｎ−ノニル）と表記することもある。
【００５５】
［自動車用潤滑油組成物］
本発明の自動車用潤滑油組成物は、炭化水素系基油と上記一般式（１）で表わされる脂環式ジカルボン酸ジエステル２種以上を含有し、かつ、その２種以上の脂環式ジカルボン酸ジエステルには一般式（１）におけるＲ１及びＲ２の少なくとも何れか一方がｎ−ノニル基で表される脂環式ジカルボン酸ジエステルが含まれ、脂環式ジカルボン酸ジエステルの総含有量が炭化水素系基油１００重量部に対して、０．５〜２０重量部であり、好ましくは１〜１０重量部、より好ましくは１〜８量部の範囲で含有してなるもの、又は、炭化水素基油、及び上記一般式（２）で表される脂環式ジカルボン酸とｎ−ノナノールと炭素数４〜１２の直鎖状又は分岐鎖状脂肪族飽和アルコール（ただしｎ−ノナノールを除く。）とをエステル化反応して得られる脂環式ジカルボン酸ジエステルを含有し、該脂環式ジカルボン酸ジエステルの含有量が炭化水素系基油１００重量部に対して０．５〜２０重量部であり、好ましくは１〜１０重量部、より好ましくは１〜８量部の範囲で含有してなるものである。
【００５６】
本発明の自動車用潤滑油組成物の１００℃における動粘度は、好ましくは１．５〜４０ｍｍ２／ｓ、より好ましくは２．５〜３０ｍｍ２／ｓが推奨される。
【００５７】
本発明の自動車用潤滑油組成物の粘度指数は、好ましくは８０〜１６０、より好ましくは１００〜１６０が推奨される。
【００５８】
本発明の自動車用潤滑油組成物の流動点は、好ましくは−１５℃以下、より好ましくは−３０℃以下、特に−４０℃以下が推奨される。
【００５９】
本発明の自動車用潤滑油組成物の引火点は、好ましくは２００℃以上が推奨される。
【００６０】
本発明の自動車用潤滑油組成物は、従来公知の自動車用潤滑油と比べて、耐熱酸化安定性、高温清浄性、耐水性及び材料適合性という性能のバランスが良好であり、低温貯蔵安定性も良好である。これらの性能は、自動車用途において特有な要求特性である。
耐熱酸化安定性は、比較的高温領域で使用される自動車用途全般において、重要な要求性能の一つである。後述の耐熱酸化安定性の評価値が低いほど、潤滑油の酸化劣化が起こりにくいことを示し、運転時間或いは使用時間の長期化が可能となる。
高温清浄性は、特にエンジン用途において重要な要求性能の一つである。後述の高温洗浄性の評価値評点が高いほど又コーク量が少ないほど、潤滑油の使用時に発生する酸化劣化物の可溶化効果が高いことを意味し、清浄性に優れていることを示している。
また耐水性は、自動車用途全般において重要な要求性能の一つである。これは、潤滑油を長期間使用する場合には、水分が混入若しくは水分を吸水する可能性があり、それによりエステル化合物の加水分解等が生じる。そのために加水分解物により長時間の運転・使用が妨げられることがある。後述の耐水性の評価値が低いほど、脂環式ジカルボン酸ジエステル自身の加水分解が抑制されていることを意味し、潤滑油としての耐水性に好影響を与えることを示している。
また材料適合性は、自動車用途全般において重要な要求性能の一つである。自動車用途では、潤滑油が使用される箇所にはシーリング部材としてゴム材が多用されている。シーリング部材は、潤滑油により適度に膨潤して、潤滑油漏れを防ぐ役割をも担っている。後述の材料適合性の評価方法は、この「適度な膨潤」を評価するための方法である。
【００６１】
本発明の自動車用潤滑油組成物は、上記炭化水素系基油と一般式（１）で表わされる脂環式ジカルボン酸ジエステルの他に、従来公知の他の基油（以下「併用基油」という）や潤滑油添加剤を本発明の効果を奏する範囲内で併用ないし添加することができる。
【００６２】
前記併用基油の使用は、本発明に係る炭化水素系基油の使用予定量の一部を置換して使用するものである。併用基油を使用する場合、その使用量は、本発明に係る炭化水素系基油と併用基油との総重量に対して、好ましくは３０重量％以下、より好ましくは２０重量％以下、更に好ましくは１０重量％以下の範囲が推奨される。
【００６３】
上記併用基油としては、動植物油、本エステル以外の有機酸エステル、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテル、シリコーン油などが例示される。係る併用基油は１種でまたは２種以上を適宜組み合わせて使用することができる。
【００６４】
動植物油としては、牛脂、豚脂、パーム油、ヤシ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油等が例示される。
【００６５】
本発明に係る脂環式ジカルボン酸ジエステル以外の有機酸エステルとしては、脂肪酸モノエステル、脂肪族二塩基酸ジエステル、ポリオールエステルなどが例示される。
脂肪酸モノエステルとしては、炭素数５〜２２の脂肪族直鎖状又は分岐鎖状モノカルボン酸と炭素数３〜２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとから得られるモノエステルなどが挙げられる。また、脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸，ノナン二酸、デカン二酸等脂肪族二塩基酸と炭素数３〜２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとから得られるジエステルなどが挙げられる。また、ポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のネオペンチル型のポリオールと炭素数３〜２２の直鎖状及び／又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪酸とから得られるポリオールエステルなどが挙げられる。
前記以外のエステルとしては、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、或いは縮合ヒマシ油脂肪酸、水添縮合ヒマシ油脂肪酸などのヒドロキシ脂肪酸と炭素数３〜２２の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールとのエステル化合物などが挙げられる。
【００６６】
ポリアルキレングリコールとしては、アルコールと炭素数２〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレンオキサイドの開環重合体が例示される。アルキレンオキサイドとしてはエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドが挙げられ、これらの１種を用いた重合体、又は２種以上の混合物を用いた共重合体が使用可能である。又、片端又は両端の水酸基部分がエーテル化若しくはエステル化した化合物も使用可能である。重合体の動粘度（４０℃）としては、通常５〜１０００ｍｍ２／ｓ、好ましくは５〜５００ｍｍ２／ｓである。
【００６７】
ポリビニルエーテルとしては、ビニルエーテルモノマーの重合によって得られる化合物であり、モノマーとしてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、２−プロピルビニルエーテル、１−ブチルビニルエーテル、２−メチル−１−プロピルビニルエーテル、２−ブチルビニルエーテル、２−メチル−２−プロピルビニルエーテル、１−ペンチルビニルエーテル、１−ヘキシルビニルエーテル、２−メトキシエチルビニルエーテル、２−エトキシエチルビニルエーテル等が挙げられる。重合体の動粘度（４０℃）としては、通常５〜１０００ｍｍ２／ｓ、好ましくは５〜５００ｍｍ２／ｓである。
【００６８】
ポリフェニルエーテルとしては、２個以上の芳香環のメタ位をエーテル結合又はチオエーテル結合でつないだ構造を有する化合物が挙げられ、具体的には、ビス（ｍ−フェノキシフェニル）エーテル、ｍ−ビス（ｍ−フェノキシフェノキシ）ベンゼン、及びそれらの酸素の１個若しくは２個以上を硫黄に置換したチオエーテル類（通称Ｃ−エーテル）等が例示される。
【００６９】
アルキルフェニルエーテルとしては、ポリフェニルエーテルを炭素数６〜１８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基で置換した化合物が挙げられ、特に１個以上のアルキル基で置換したアルキルジフェニルエーテルが好ましい。
【００７０】
シリコーン油としては、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーンのほか、長鎖アルキルシリコーン、フルオロシリコーン等の変性シリコーンが挙げられる。
【００７１】
これらの併用基油の中で、前記有機酸エステルを併用した場合には耐熱性や潤滑性が向上する場合がある。
【００７２】
本発明の自動車用潤滑油組成物には、その性能をより向上させるために、公知の酸化防止剤、金属清浄剤、無灰分散剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤等の潤滑油添加剤を、１種で又は２種以上を適宜組み合わせて、本発明の効果を奏する範囲内で配合することが可能である。
【００７３】
酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、４−ヒドロキシメチル−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４，４’−メチレンビス−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，２’−メチレンビス−４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール等のフェノール系、Ｎ−フェニル−α−ナフチルアミン、ｐ，ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン等のアミン系、ｐ，ｐ’−ジノニルジフェニルアミン、混合ジアルキルジフェニルアミン、フェノチアジン等の硫黄系化合物等が例示される。これらの酸化防止剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。これらの酸化防止剤を使用する場合、その使用量は、通常本発明に係る炭化水素系基油（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量。）１００重量部に対して０．０１〜５重量部、好ましくは０．０５〜３重量部添加することが推奨される。
【００７４】
金属清浄剤としては、Ｃａ−石油スルフォネート、過塩基性Ｃａ−石油スルフォネート、Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネート、過塩基性Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、Ｃａ−フェネート、過塩基性Ｃａ−フェネート、Ｂａ−フェネート、過塩基性Ｂａ−フェネートなどの金属フェネート、Ｃａ−サリシレート、過塩基性Ｃａ−サリシレートなどの金属サリシレート、Ｃａ−フォスフォネート、過塩基性Ｃａ−フォスフォネート、Ｂａ−フォスフォネート、過塩基性Ｂａ−フォスフォネートなどの金属フォスフォネート、過塩基性Ｃａ−カルボキシレート等が例示される。これらの金属清浄剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。これらの金属清浄剤を使用する場合、その使用量は、通常本発明に係る炭化水素系基油（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量。）１００重量部に対して１〜１０重量部、好ましくは２〜７重量部添加することが推奨される。
【００７５】
無灰分散剤としては、ポリアルケニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸アミド、ポリアルケニルベンジルアミン、ポリアルケニルコハク酸エステル等が例示される。これらの無灰分散剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。これらの無灰分散剤を使用する場合、その使用量は、通常本発明に係る炭化水素系基油（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量。）１００重量部に対して１〜１０重量部、好ましくは２〜７重量部添加することが望ましい。
【００７６】
油性剤としては、ステアリン酸、オレイン酸などの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、リシノレイン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸などのヒドロキシ脂肪酸、ラウリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアルコール、ステアリルアミン、オレイルアミンなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアミン、ラウリン酸アミド、オレイン酸アミドなどの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸アミド、バチルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコールなどのグリセリンエーテル、ラウリルポリグリセリンエーテル、オレイルポリグリセリルエーテルなどのアルキル若しくはアルケニルポリグリセリルエーテル、ジ（２−エチルヘキシル）モノエタノールアミン、ジイソトリデシルモノエタノールアミンなどのアルキル若しくはアルケニルアミンのポリ（アルキレンオキサイド）付加物等が例示される。これらの油性剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いてもよい。これらの油性剤を使用する場合、その使用量は、通常本発明に係る炭化水素系基油（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量。）１００重量部に対して０．０１〜５重量部、好ましくは０．１〜３重量部添加することが推奨される。
【００７７】
摩耗防止剤・極圧剤としては、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、アルキルフェニルホスフェート類、トリブチルホスフェート、ジブチルホスフェート等のリン酸エステル類、トリブチルホスファイト、ジブチルホスファイト、トリイソプロピルホスファイト等の亜りん酸エステル類及びこれらのアミン塩等のリン系、硫化油脂、硫化オレイン酸などの硫化脂肪酸、ジベンジルジスルフィド、硫化オレフィン、ジアルキルジスルフィドなどの硫黄系、Ｚｎ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｚｎ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ−ジアルキルジチオカルバメートなどの有機金属系化合物等が例示される。これらの摩耗防止剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。これらの摩耗防止剤・極圧剤を使用する場合、その使用量は、通常本発明に係る炭化水素系基油（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量。）１００重量部に対して０．０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜５重量部添加することが望ましい。
【００７８】
金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、没食子酸エステル系の化合物等が例示される。これらの金属不活性剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。これらの金属不活性剤を使用する場合、その使用量は、通常潤滑油基油（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量。）１００重量部に対して０．０１〜０．４重量部、好ましくは０．０１〜０．２重量部添加することが推奨される。
【００７９】
防錆剤としては、ドデセニルコハク酸ハーフエステル、オクタデセニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸アミドなどのアルキル又はアルケニルコハク酸誘導体、ソルビタンモノオレエート、グリセリンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエートなどの多価アルコール部分エステル、Ｃａ−石油スルフォネート、Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｚｎ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、ロジンアミン、Ｎ−オレイルザルコシンなどのアミン類、ジアルキルホスファイトアミン塩等が例示される。これらの防錆剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。これらの防錆剤を使用する場合、その使用量は、通常本発明に係る炭化水素系基油（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量。）１００重量部に対して０．０１〜５重量部、好ましくは０．０５〜２重量部添加することが推奨される。
【００８０】
粘度指数向上剤としては、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン−ジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸エステル共重合体などのオレフィン共重合体が例示される。これらの粘度指数向上剤は、単独で又は２種以上を適宜組合せて用いることができる。これらの粘度指数向上剤を使用する場合、その使用量は、通常本発明に係る炭化水素系基油（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量。）１００重量部に対して０．１〜１５重量部、好ましくは０．５〜７重量部添加することが推奨される。
【００８１】
流動点降下剤としては、塩素化パラフィンとアルキルナフタレンの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールの縮合物、粘度指数向上剤であるポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン等が例示される。これらの流動点降下剤は、単独でまたは２種以上を組合せて用いることができる。これらの流動点向上剤を使用する場合、その使用量は、通常本発明に係る炭化水素系基油（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む総量。）１００重量部に対して０．０１〜５重量部、好ましくは０．１〜３重量部添加することが望ましい。
【００８２】
消泡剤としては、液状シリコーンが適しており、消泡剤を使用する場合、その添加量は、通常潤滑油基油（併用基油を使用する場合にはその併用基油を含む。）１００重量部に対して０．０００５〜０．０１重量部添加することが推奨される。
【００８３】
かくして得られる本発明の自動車用潤滑油組成物は、自動車用潤滑油に求められる要求性能の内、耐熱酸化安定性、高温清浄性、耐水性及び材料適合性のバランスが良好で、低温貯蔵安定性も良好であることから、自動車用途に最適に使用できる。またその中でも、エンジン用、変速機用またはショックアブソーバー用潤滑油用途がより有効性が高く、特にエンジン用潤滑油用途が最も有用である。  
【実施例】
【００８４】
以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、本実施例及び比較例において、エステル化合物の諸性状、潤滑油の物理特性、化学特性は以下の方法により測定又は評価した。特に言及していない化合物は試薬を使用した。
【００８５】
（ａ）エステルの組成分析
下記条件でガスクロマトグラフィーを用いてエステルの組成分析をした。得られたガスクロマトグラムの面積比をもってエステルの組成比とした。
測定条件
機器：島津製作所製  ＧＣ−２０１０
使用カラム：Ｊ＆Ｗ製ＴＣ−５  ３０ｍ×０．２５ｍｍ
カラム温度：１００〜３００℃（昇温速度２０℃／ｍｉｎ）
インジェクション温度／検出温度：３００℃／３００℃
検出器：ＦＩＤ
キャリアガス：ヘリウム
ガス流量：０．９７ｍＬ／ｍｉｎ
【００８６】
（ｂ）全酸価・水酸基価・硫酸灰分
全酸価はＪＩＳ  Ｋ２５０１（２００３年）、水酸基価はＪＩＳ  Ｋ００７０（１９９２年）、硫酸灰分はＪＩＳ  Ｋ２２７２（１９９８年）に準拠してそれぞれ測定した。
【００８７】
（ｃ）動粘度
ＪＩＳ  Ｋ２２８３（２０００年）に準拠して、４０℃、１００℃における動粘度を測定した。但し、０℃動粘度はＪＩＳ  Ｋ２２８３（２０００年）に規定される粘度−温度関係式より算出した。
【００８８】
（ｄ）粘度指数
ＪＩＳ  Ｋ２２８３（２０００年）に準拠して算出した。
【００８９】
（ｅ）低温流動性試験
ＪＩＳ  Ｋ２２６９（１９８７年）に準拠して流動点を測定した。
【００９０】
（ｆ）引火点
ＪＩＳ  Ｋ２２６５-４（クリーブランド解放式，２００７年）に準拠して測定した。
【００９１】
（ｇ）耐熱酸化安定性試験
表２に記載の組成比の炭化水素系基油とエステルとからなる混合油１００重量部に、酸化防止剤として２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール及びｐ，ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン各１．０重量部を添加してなる試験用潤滑油を調製した。当該試験は、通常酸化防止剤などの添加剤を加えて行われる為、実施例及び比較例において同一の添加剤を配合して比較試験を行った。内径３３ｍｍ、高さ８５ｍｍのガラス製試験管に試験用潤滑油０．２ｇと鋼、アルミ、銅の針金をそれぞれ２ｍｍの長さに切ったものを入れて共栓の蓋をし、蓋が開かないように止め金を付けた。その試験管をオーブンに入れ、１９０℃で２０時間加熱した。試験後の潤滑油の酸価を測定して、予め測定した試験前の酸価との差を求め、その差を酸価上昇値とした。酸価上昇値（ｍｇＫＯＨ／ｇ）が小さいものほど熱酸化安定性が良好であると判定される。
酸価上昇値（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝試験後の酸価−試験前の酸価
【００９２】
（ｈ）高温清浄性試験
ホットチューブテスタ（コマツエンジニアリング社製）を用いて評価した。表２に記載の組成比の炭化水素系基油とエステルからなる混合油１００重量部に、酸化防止剤として４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）及びｐ，ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン各０．５重量部を添加してなる試験用潤滑油を調製した。当該試験は、通常酸化防止剤などの添加剤を加えて行われる為、実施例及び比較例において同一の添加剤を配合して比較試験を行った。ガラスチューブ内を２９０℃に保ち、その潤滑油０．３１ｍＬ／時、空気１０ｍＬ／分の割合で１６時間注入する。試験後にガラスチューブをｎ−ヘキサンで洗浄し、十分に乾燥させた後、汚れを評点見本と比較しカラー評点（０〜１０点満点）として判定した。又、ガラスチューブの重量増加をコーク量（ｍｇ）とした。この際、評点の高い程、或いはコーク量の少ない程、高温清浄性が良好であることを示す。
【００９３】
（ｉ）材料適合性試験
表２に記載の組成比の炭化水素系基油とエステルからなる混合油１００重量部に、酸化防止剤として２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール１．０重量部を添加してなる試験用潤滑油を調製した。当該試験は、通常酸化防止剤などの添加剤を加えて行われる為、実施例及び比較例において同一の添加剤を配合して試験評価を行った。内径３３ｍｍ、高さ８５ｍｍのガラス製試験管に試験用潤滑油５０ｇとシート状のニトリルゴム（２０ｍｍ×２０ｍｍ、厚さ１ｍｍ）を入れて共栓の蓋をし、蓋が開かないように止め金を付けた。その試験管をオーブンに入れ、１２０℃で７２時間加熱した。試験後にゴムを取り出し、ｎ−ヘキサンで洗浄した後、冷風にてｎ−ヘキサンを揮発させ、さらに１時間デシケーターにて室温・常圧で保管した後、ゴムの重量増加を測定した。試験前後の重量変化率（重量％）が大きいものほど、ゴムへの膨潤性が大きいと判定される。なお、重量変化率が負の値となった場合は実用性がないと判断される。重量変化率（重量％）は下記の式に従って算出した。
重量変化率（重量％）＝（試験前後で変化したゴムの重量／試験前のゴムの重量）×１００
【００９４】
（ｊ）耐水性の評価
内径６．６ｍｍ、高さ３０ｃｍのガラス試験管に長さ４ｃｍの鉄、銅およびアルミニウムの針金を入れ、表１に記載の各エステル又は炭化水素系基油を２．０ｇ、蒸留水を０．２ｇ秤取る。アスピレーターで脱気しながらその試験管を封じ、オーブンに入れて１７５℃で４０時間加熱する。試験後のエステルの酸価を測定して、試験前の酸価との差を求めた。酸価の上昇値（ｍｇＫＯＨ／ｇ）が小さいものほど、エステル自身の耐加水分解性が良好であることを示す。そして、この値は本発明の自動車用潤滑油組成物の耐水性に直接的に反映する指標として相対的な評価ができる値であるので、本発明の自動車用潤滑油組成物の耐水性の評価とみなすことができる。
酸価上昇値（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝試験後の酸価−試験前の酸価
【００９５】
（ｋ）低温貯蔵安定性の評価
表２に記載の組成比の炭化水素系基油とエステルとからなる混合油を−３０℃の恒温槽に２４時間放置した。析出物が確認されない場合を「○」、析出物が確認された場合を「×」と表記した。
【００９６】
［製造例１］
撹拌機、温度計、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ水分離器を備えた４ツ口フラスコに、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物２３１ｇ（１．５モル）、アルコール成分として「リネボール９（LINEVOL9）」（製品名，シェルケミカルズ社製）４７５．２ｇ（３．３モル）、水同伴剤としてキシレンを仕込み原料に対し５重量％に相当する量、及びエステル化触媒として酸化スズ触媒を仕込み原料に対し０．２重量％に相当する量を仕込み、窒素置換した後、窒素雰囲気下、攪拌しながら徐々に２１０℃まで昇温した。エステル化反応中に副生した水を水分分離器で除去しながら、常圧で５時間エステル化反応を行い、引き続き２１０℃を保持したまま減圧下（０．０２ＭＰａ）で５時間反応し続けて、反応混合物の酸価は１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下となり、エステル化粗物を得た。
次に、そのエステル化粗物の後処理を行った。まずエステル化粗物からキシレン及び過剰の原料のアルコール成分を１８０℃、１３３０Ｐａの減圧条件下で留去し、得られた液状残査に５％苛性ソーダ水溶液３０ｇを加えて８０℃で２時間撹拌を行なうことにより中和を行った。その中和処理をしたものを水洗水の水層が中性になるまで繰り返し水洗して液状物を得た。次いで活性アルミナを加えて攪拌して吸着処理した後、吸引濾過を行うことによりエステル混合物（以下「エステルＡ」という）５９２ｇを得た。
エステルＡの酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は１ｍｇＫＯＨ／ｇ未満、硫酸灰分は３０ｐｐｍ未満であった。エステルＡの組成は、ガスクロマトグラムから以下の通りであった。
エステルＡ；
（ａ）１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（２−メチルオクチル）
（ｂ）１，２−シクロヘキサンジカルボン酸（２−メチルオクチル）（ｎ−ノニル）
（ｃ）１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（ｎ−ノニル）
（ａ）／（ｂ）／（ｃ）＝６．１／１０．５／８３．４（面積％）
【００９７】
［製造例２］
仕込み原料のアルコール成分をｎ−デカノール５２１．４ｇ（３．３モル）のみとした他は、製造例１と同様の方法により、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ（ｎ−デシル）（以下「エステルａ」という）５６５ｇを得た。エステル化反応終了時の反応混合物の酸価は１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。
エステルａの酸価は０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価は１ｍｇＫＯＨ／ｇ未満、硫酸灰分は３０ｐｐｍ未満であった。
【００９８】
［エステルの性状］
各エステルの動粘度、粘度指数、流動点及び引火点の測定結果を表１に示した。
【００９９】
［実施例１〜３、比較例１〜４］
表２に記載の組成比となるように各エステルと炭化水素系基油を混合して、本発明の自動車用潤滑油組成物又は本発明外の潤滑油をそれぞれ調製した。
前記自動車用潤滑油組成物及び本発明外の潤滑油の、動粘度、粘度指数、流動点及び引火点の測定結果、並びに低温貯蔵安定性、耐熱酸化安定性、高温清浄性、材料適合性及び耐水性の評価結果を表２に示した。なお、使用した「エステルｂ」及び炭化水素系基油は下記の通りである。
・エステルｂ；「エヌジェルブＴＰ−３２０」（製品名，新日本理化(株)製，トリメチロールプロパン              と１−オクタン酸及び１−デカン酸とから得られるトリエステル混合物）            
・ＰＡＯ；「ＳｐｅｃｔｒａＳｙｎ４」（製品名，エクソンモービルケミカル社製）
・鉱油；「コスモニュートラル１００」（製品名，コスモ石油ルブリカンツ社製）
【０１００】
【表１】
2014015525.tif 000006
【０１０１】
【表２】
2014015525.tif 000007
【０１０２】
表１より、エステルＡは１００以上という高い粘度指数を示し、低温での粘度増加が小さく、かつ低温での流動性に優れることが判る。
表２に記載の比較例より、従来から自動車用潤滑油添加剤として知られているポリオールエステルを使用した場合は、粘度特性や潤滑特性は良好なレベルであるが、高温清浄性、材料適合性、耐水性がややレベルが低いことが判り、改良する余地がある。また直鎖状アルコールのみを用いたジエステル化合物を使用した場合には、低温での貯蔵安定性の付与効果が十分なレベルではないことが判る。
一方、本発明の脂環式ジカルボン酸ジエステルを自動車用潤滑油添加剤として配合することにより、炭化水素系基油に対して、高い潤滑性能を維持しつつ、耐熱酸化安定性、高温清浄性、耐水性、材料適合性をバランスよく付与している（或いは向上している）ことがわかる。そしてその使用量（配合量）が比較的少量の範囲でそれらの効果を奏する点が特徴と言える。
また、本発明の脂環式ジカルボン酸ジエステルを配合した自動車用潤滑油組成物は、従来から使用されてきた炭化水素系基油とポリオールエステルとからなる潤滑油と比較して、高い潤滑性能を有し、耐熱酸化安定性、高温清浄性、耐水性及び材料適合性（適度なゴムへの膨潤性）のバランスが良好で、低温貯蔵安定性も良好であることが判る。
【産業上の利用可能性】
【０１０３】
本発明の自動車用潤滑油添加剤は、少ない添加量の範囲で炭化水素系基油に対して、高い潤滑性能を維持しつつ、耐熱酸化安定性、高温清浄性、耐水性、材料適合性をバランスよく付与する（或いは向上させる）ことが可能であり、加えて経済的な寄与も可能であり、自動車用途に最良である。また、本発明の自動車用潤滑油組成物は、高い潤滑性能を有し、耐熱酸化安定性、高温清浄性、耐水性及び材料適合性のバランスが良好であり、低温貯蔵安定性も良好であることから、自動車用途に最適である。その中でも、エンジン用、変速機用又はショックアブソーバー用の用途に有効である。