(57)【要約】【課題】新規物質として、ＨＯＭＯ準位が低く、ホール輸送性の高い有機化合物を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。2014208614.tif 000035（式中、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａ１は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表す。なお、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡ１が、置換基を有する場合、置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基とする。なお、アリール基としては、ヘテロアリール基は含まない。また、置換基同士は結合して環を形成してもよい。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化２６】
2014208614.tif 000031
（但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａ１は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表す。なお、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡ１が、置換基を有する場合、置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基とする。なお、アリール基としては、ヘテロアリール基は含まない。また、置換基同士は結合して環を形成してもよい。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
【化２７】
2014208614.tif 000032
（但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒ３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａ２は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表す。また、Ｒ１〜Ｒ９は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ３およびＡ２が置換基を有する場合、Ａｒ３およびＡ２の置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基とする。なお、アリール基としては、ヘテロアリール基は含まない。また、置換基同士が結合して環を形成してもよい。）
【請求項３】
一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
【化２８】
2014208614.tif 000033
（但し、一般式（Ｇ３）中、Ａｒ４は、置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、Ａ３は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１９は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ４およびＡ３が置換基を有する場合、Ａｒ４およびＡ３の置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基とする。なお、アリール基としては、ヘテロアリール基は含まない。また、置換基同士が結合して環を形成してもよい。）
【請求項４】
一般式（Ｇ４）で表される有機化合物。
【化２９】
2014208614.tif 000034
（但し、一般式（Ｇ４）中、Ｘは、酸素または硫黄を表し、Ｒ２１およびＲ２２は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基を表す。なお、アリール基としては、ヘテロアリール基は含まない。また、Ｒ２１とＲ２２は結合して環を形成してもよい。）
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一に記載の有機化合物を用いた発光素子。
【請求項６】
請求項５に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項７】
請求項６に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項８】
請求項６に記載の発光装置を用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機化合物に関する。また、有機化合物を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子が容易に形成できる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された有機化合物から発光を得るものである。
【０００６】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。
【０００７】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、物質に依存した問題が多く、これらを克服するために、素子構造の改良や物質開発等が行われている。例えば、特許文献１では、発光効率の高い発光素子を形成するために用いることができる有機化合物として、正孔輸送性の高いカルバゾール誘導体が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２００９−２９８７６７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
上述したように、発光素子の特性を向上させる上で、発光素子に適した特性を有する有機化合物の開発が望まれる。本発明の一態様では、ＨＯＭＯ準位が低く、かつ正孔（ホール）輸送性を有する新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いることにより、発光効率の高い発光素子を提供し、さらに短波長（４５０ｎｍ〜５５０ｎｍ程度の範囲）の発光を高い効率で与える発光素子を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一態様は、ＨＯＭＯ準位が低く、かつ正孔（ホール）輸送性を有する新規な有機化合物である。具体的には、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００１１】
【化１】
2014208614.tif 000002
【００１２】
但し、式中、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａ１は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表す。なお、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡ１が、置換基を有する場合、置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基とする。なお、アリール基として、ヘテロアリール基は含まない。また、置換基同士は結合して環を形成してもよい。
【００１３】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００１４】
【化２】
2014208614.tif 000003
【００１５】
但し、式中、Ａｒ３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａ２は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表す。また、Ｒ１〜Ｒ９は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ３およびＡ２が置換基を有する場合、Ａｒ３およびＡ２の置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基とする。なお、アリール基として、ヘテロアリール基は含まない。また、置換基同士が結合して環を形成してもよい。
【００１６】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
【００１７】
【化３】
2014208614.tif 000004
【００１８】
但し、式中、Ａｒ４は、置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、Ａ３は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１９は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ４およびＡ３が置換基を有する場合、Ａｒ４およびＡ３の置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基とする。なお、アリール基として、ヘテロアリール基は含まない。また、置換基同士が結合して環を形成してもよい。
【００１９】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
【００２０】
【化４】
2014208614.tif 000005
【００２１】
但し、式中、Ｘは、酸素または硫黄を表し、Ｒ２１およびＲ２２は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基を表す。なお、アリール基として、ヘテロアリール基は含まない。また、Ｒ２１とＲ２２は結合して環を形成してもよい。
【００２２】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）で表される有機化合物である。
【００２３】
【化５】
2014208614.tif 000006
【００２４】
上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ４）および構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機化合物は、いずれも置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基がアミンの窒素に直接結合した構造を有している。そのため、ＨＯＭＯ準位が低く、正孔（ホール）輸送性の高い有機化合物を形成することができる。
【００２５】
なお、上述した本発明の一態様である有機化合物は、ＨＯＭＯ準位が低く、かつ正孔（ホール）輸送性を有する新規な有機化合物であるのに加えて、別の有機化合物とともに励起錯体（エキサイプレックス）を形成することができる。また、励起錯体を形成する場合には、本発明の一態様である有機化合物のＨＯＭＯ準位の影響により、正孔（ホール）輸送性を維持しつつ、高いエネルギーを有する励起錯体の形成が可能となる。このことは、同じ系に短波長（例えば、４５０ｎｍ付近から５５０ｎｍ付近の間の範囲）の発光波長を有する、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性物質（ゲスト材料）を含む場合に特に有効となる。
【００２６】
したがって、本発明の一態様である有機化合物との組み合わせにより形成される励起錯体と、短波長（例えば、４５０ｎｍ付近から５５０ｎｍ付近の間の範囲）の発光波長を有するゲスト材料とを含む発光層を有する発光素子を形成することにより、発光効率の高い発光素子を提供することができる。
【００２７】
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電子機器および照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００２８】
本発明の一態様により、ＨＯＭＯ準位が低く、かつ正孔（ホール）輸送性を有する新規な有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いることにより、発光効率の高い発光素子、とりわけ短波長（４５０ｎｍ〜５５０ｎｍ程度の範囲）の発光を高い効率で与える発光素子を提供することができる。さらに、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２９】
【図１】発光素子の構造について説明する図。
【図２】発光素子の構造について説明する図。
【図３】発光装置について説明する図。
【図４】電子機器について説明する図。
【図５】電子機器について説明する図。
【図６】照明器具について説明する図。
【図７】構造式（１００）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図８】構造式（１００）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図９】構造式（１００）に示す有機化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図１０】実施例の発光素子について説明する図。
【図１１】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１２】発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図１３】発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１４】発光素子１の電圧−電流特性を示す図。
【図１５】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図１６】発光素子１の信頼性を示す図。
【図１７】混合膜（Ａ）、混合膜（Ｂ）、構造式（１００）に示す有機化合物（ＦｒＢｉＦ）の膜、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の膜、およびＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（ＰＣＢＢｉＦ）の膜の発光スペクトルを示す図。
【図１８】構造式（１０３）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１９】構造式（１０３）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２０】構造式（１０３）に示す有機化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図２１】発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図２２】発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２３】発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図２４】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態および実施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３１】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物について説明する。
【００３２】
本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００３３】
【化６】
2014208614.tif 000007
【００３４】
一般式（Ｇ１）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａ１は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表す。なお、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡ１が、置換基を有する場合の置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基とする。なお、アリール基としては、ヘテロアリール基は含まない。また、置換基同士は結合して環を形成してもよい。
【００３５】
また、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００３６】
【化７】
2014208614.tif 000008
【００３７】
一般式（Ｇ２）において、Ａｒ３は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａ２は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表す。また、Ｒ１〜Ｒ９は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ３およびＡ２が置換基を有する場合、Ａｒ３およびＡ２の置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基とする。なお、アリール基としては、ヘテロアリール基は含まない。また、置換基同士が結合して環を形成してもよい。
【００３８】
また、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
【００３９】
【化８】
2014208614.tif 000009
【００４０】
一般式（Ｇ３）において、Ａｒ４は、置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、Ａ３は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１９は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ４およびＡ３が置換基を有する場合、Ａｒ４およびＡ３の置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基とする。なお、アリール基としては、ヘテロアリール基は含まない。また、置換基同士が結合して環を形成してもよい。
【００４１】
本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
【００４２】
【化９】
2014208614.tif 000010
【００４３】
一般式（Ｇ４）において、Ｘは、酸素または硫黄を表し、Ｒ２１およびＲ２２は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基を表す。なお、アリール基としては、ヘテロアリール基は含まない。また、Ｒ２１とＲ２２は結合して環を形成してもよい。
【００４４】
なお、上記一般式（Ｇ１）のＡｒ１及びＡｒ２、上記一般式（Ｇ２）および（Ｇ３）のＡｒ３やＡｒ４が、置換基を有する場合の置換基である炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられ、炭素数６〜１３のアリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ビフェニル基、ナフチル基、及びフルオレニル基等が挙げられる。また、置換基同士が結合して環を形成してもよく、スピロフルオレニル基は、置換基が結合して環を形成したものとみなす（すなわち、９，９−ジフェニルフルオレニル基において、２つのフェニル基が結合して環を形成したものがスピロフルオレニル基である。）。
【００４５】
なお、上記一般式（Ｇ１）のＡｒ２、上記一般式（Ｇ２）のＡｒ３の具体例としては、構造式（１−１）〜構造式（１−１１）に示す置換基が挙げられる。構造式（１−７）〜構造式（１−１１）はＡｒ２、及びＡｒ３が置換基を有する場合の具体例であり、構造式（１−１０）は、置換基同士が結合して環を形成した構造を示している。
【００４６】
【化１０】
2014208614.tif 000011
【００４７】
なお、上記一般式（Ｇ２）のＲ１〜Ｒ９、上記一般式（Ｇ３）のＲ１１〜Ｒ１９、上記一般式（Ｇ４）のＲ２１およびＲ２２における炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられ、炭素数６〜１３のアリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ビフェニル基、ナフチル基、及びフルオレニル基等が挙げられる。また、置換基同士が結合し環を形成してもよく、スピロフルオレニル基は、置換基が結合して環を形成したものとみなす（すなわち、９，９−ジフェニルフルオレニル基において、２つのフェニル基が結合して環を形成したものがスピロフルオレニル基である。）。
【００４８】
また、上記一般式（Ｇ１）のＡ１、上記一般式（Ｇ２）のＡ２、上記一般式（Ｇ３）のＡ３が、置換基を有する場合の置換基である、炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられ、炭素数６〜１３のアリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ビフェニル基、ナフチル基、及びフルオレニル基等が挙げられる。
【００４９】
なお、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ４）で表される本発明の一態様である有機化合物は、いずれも置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基がアミンの窒素に直接結合した構造とすることにより、ＨＯＭＯ準位が低く、かつ正孔（ホール）輸送性を高めることができるという利点を有している。
【００５０】
次に、上述した本発明の一態様である有機化合物の具体的な構造式を示す。（下記構造式（１００）〜（１６１）。）ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【００５１】
【化１１】
2014208614.tif 000012
【００５２】
【化１２】
2014208614.tif 000013
【００５３】
【化１３】
2014208614.tif 000014
【００５４】
【化１４】
2014208614.tif 000015
【００５５】
【化１５】
2014208614.tif 000016
【００５６】
【化１６】
2014208614.tif 000017
【００５７】
【化１７】
2014208614.tif 000018
【００５８】
なお、上記構造式（１００）〜（１６１）で表される有機化合物は、ＨＯＭＯ準位が低く、かつ正孔（ホール）輸送性を有する新規な有機化合物である。また、他の有機化合物とともに励起錯体を形成することができる。
【００５９】
次に、本発明の一態様である有機化合物の合成方法の一例について説明する。なお、本発明の一態様の有機化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。従って、本発明の一態様である有機化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００６０】
≪一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様の有機化合物の合成方法≫
下記一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様である有機化合物の合成方法の一例について説明する。
【００６１】
【化１８】
2014208614.tif 000019
【００６２】
なお、一般式（Ｇ１）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａ１は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表す。なお、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡ１が、置換基を有する場合、置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３のアリール基とする。
【００６３】
以下に、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様である有機化合物の合成スキーム（Ａ）を示す。
【００６４】
【化１９】
2014208614.tif 000020
【００６５】
なお、合成スキーム（Ａ）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表す。Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。Ａ１は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表し、Ｘは、ハロゲン又はトリフルオロメタンスルホン酸基を表し、好ましくは、臭素又はヨウ素を表す。また、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡ１が、置換基を有する場合、置換基は炭素数１〜４のアルキル基又は、炭素数６〜１３のアリール基として有する。
【００６６】
上記合成スキーム（Ａ）に示すように、第２級ジアリールアミン（ａ１）とハロゲン化アリール（ａ２）とを塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を得ることができる。
【００６７】
［ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合］
上記合成スキーム（Ａ）において、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられ、該パラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる触媒及びその配位子はこれらに限られるものでは無い。
【００６８】
なお、合成スキーム（Ａ）において用いることができる塩基としては、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられ、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる塩基や溶媒はこれらに限られるものでは無い。
【００６９】
［ウルマン反応を行う場合］
合成スキーム（Ａ）において、Ｒ１０１及びＲ１０２は、それぞれ独立に、ハロゲン又はアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ１０１がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ１０２がアセチルオキシ基である酢酸銅（ＩＩ）が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。合成スキーム（Ａ）において、用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【００７０】
合成スキーム（Ａ）において、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレン、又はトルエンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【００７１】
以上により、本発明の一態様である有機化合物を合成することができる。
【００７２】
また、本発明の一態様である有機化合物を用いることで、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。
【００７３】
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【００７４】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示した有機化合物を発光層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【００７５】
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（または、ホール）輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６などを含んで形成される。なお、発光層１１３は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、三重項励起エネルギーを発光に変える発光性物質（ゲスト材料）とを含んで構成されている。
【００７６】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、第１の有機化合物と、第２の有機化合物とが励起錯体を形成する。そして、励起錯体からのエネルギー移動により、ゲスト材料が発光する。なお、励起錯体を形成する第１の有機化合物または第２の有機化合物には、本発明の一態様として実施の形態１に示した有機化合物を用いることができる。
【００７７】
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
【００７８】
また、電荷発生層（Ｅ）１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるため、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を介して発光層１１３に注入される。
【００７９】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【００８０】
第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００８１】
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いる正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。また、本発明の一態様である、実施の形態１に示す有機化合物は正孔輸送性が高いため、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層（Ｅ）１１６に好適に用いることができる。
【００８２】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００８３】
また、正孔注入層１１１および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いるアクセプター性物質としては、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【００８４】
また、発光層１１３は、発光性の物質を含んで形成されればよいが、ゲスト材料と、ゲスト材料を分散状態にする有機化合物（ホスト材料）を用いて形成するのが好ましい。
【００８５】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間のエネルギー移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およびデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯）との重なりが大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯と重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位がゲスト材料のＴ１準位を下回ってしまい、ホスト材料からゲスト材料へ効率よくエネルギー移動しないからである。この問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位がゲスト材料のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯と重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯と重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【００８６】
そこで、本実施形態では、ホスト材料として励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する複数の有機化合物を用いることが好ましい。この場合、発光層１１３におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際にホスト材料である複数の有機化合物（例えば、第１の有機化合物と第２の有機化合物）は、励起錯体を形成する。これにより、発光層１１３において、第１の有機化合物の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物の蛍光スペクトルは観測されず、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルが得られる。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物と第２の有機化合物を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【００８７】
なお、ゲスト材料としては、燐光性化合物（有機金属錯体等）や、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料等であることが好ましい。
【００８８】
上記、有機金属錯体の具体例としては、例えば、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。
【００８９】
また、ホスト材料である第１の有機化合物、および第２の有機化合物としては、励起錯体を生じる組み合わせが好ましく、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることがより好ましい。
【００９０】
電子を受け取りやすい化合物としては、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）が挙げられる。
【００９１】
また、ホールを受け取りやすい化合物としては、本実施の形態１に示す有機化合物を用いることができる。
【００９２】
ホスト材料である第１の有機化合物及び第２の有機化合物は、上述した有機化合物に限定されることなく、少なくとも本実施の形態１に示した有機化合物を含み、励起錯体を形成できる組み合わせであればよい。また、励起錯体の発光スペクトルが、ゲスト材料の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、ゲスト材料の最も長波長側の吸収帯のピークよりも長波長であればよい。
【００９３】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物と第２の有機化合物を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【００９４】
上記構成により、発光層１１３からは、発光効率の高い燐光発光を得ることができる。
【００９５】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシ
フェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４’’−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用いてもよい。
【００９６】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【００９７】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【００９８】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【００９９】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１００】
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に与えられる電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１０１】
本実施の形態で示した発光素子は、発光層において、本発明の一態様である有機化合物を含んで形成される励起錯体からのエネルギー移動により、ゲスト材料に基づく燐光発光が得られることから、従来の発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することができる。
【０１０２】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１０３】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【０１０４】
本実施の形態に示す発光素子は、図２（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
【０１０５】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０１０６】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間には、電荷発生層（Ｉ）３０５が設けられている。電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層（Ｉ）３０５から第１のＥＬ層３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が注入される。
【０１０７】
なお、電荷発生層（Ｉ）３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層（Ｉ）３０５の可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電率であっても機能する。
【０１０８】
電荷発生層（Ｉ）３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１０９】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１１０】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１１１】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１１２】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１１３】
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図２（Ｂ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層（３０２（１）〜３０２（ｎ））を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間にそれぞれ電荷発生層（Ｉ）（３０５（１）〜３０５（ｎ−１））を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、大きな発光面を有する発光装置、電子機器、及び照明装置等に応用した場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。
【０１１４】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色の光を互いに混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１１５】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１１６】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１１７】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製された発光装置について説明する。
【０１１８】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
【０１１９】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明する。
【０１２０】
なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３（Ｂ）は図３（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４（５０４ａ及び５０４ｂ）と、を有する。画素部５０２、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４は、シール材５０５によって、素子基板５０１と封止基板５０６との間に封止されている。
【０１２１】
また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１２２】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３と、画素部５０２が示されている。
【０１２３】
駆動回路部５０３はｎチャネル型ＦＥＴ５０９とｐチャネル型ＦＥＴ５１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、スタガ型、逆スタガ型いずれのＦＥＴを用いてもよい。さらに、ＦＥＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されず、非晶質でも結晶性を有していてもよい。また、半導体材料としては、ＩＶ族（ケイ素、ガリウム等）半導体、化合物半導体（酸化物半導体を含む）の他、有機半導体等を用いることができる。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１２４】
また、画素部５０２はスイッチング用ＦＥＴ５１１と、電流制御用ＦＥＴ５１２と電流制御用ＦＥＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電極（陽極）５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極（陽極）５１３の端部を覆って絶縁物５１４が形成されている。
【０１２５】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物５１４の材料として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれかを使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化珪素、酸窒化珪素等、の両者を使用することができる。
【０１２６】
第１の電極（陽極）５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６が積層形成されている。ＥＬ層５１５は、少なくとも発光層が設けられている。また、ＥＬ層５１５には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができる。
【０１２７】
なお、第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６との積層構造で、発光素子５１７が形成されている。第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６に用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）５１６は外部入力端子であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されている。
【０１２８】
また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１２９】
さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする。
【０１３０】
なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から素子基板５０１及び封止基板５０６はガラス基板であることが好ましい。
【０１３１】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１３２】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１３３】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製された発光装置を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図４、図５を用いて説明する。
【０１３４】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図４に示す。
【０１３５】
図４（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１３６】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１３７】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１３８】
図４（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製することができる。
【０１３９】
図４（Ｃ）は、スマートウオッチであり、筐体７３０２、表示パネル７３０４、操作ボタン７３１１、７３１２、接続端子７３１３、バンド７３２１、留め金７３２２、等を有する。
【０１４０】
ベゼル部分を兼ねる筐体７３０２に搭載された表示パネル７３０４は、非矩形状の表示領域を有している。表示パネル７３０４は、時刻を表すアイコン７３０５、その他のアイコン７３０６等を表示することができる。
【０１４１】
なお、図４（Ｃ）に示すスマートウオッチは、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。
【０１４２】
また、筐体７３０２の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン等を有することができる。なお、スマートウオッチは、発光装置をその表示パネル７３０４に用いることにより作製することができる。
【０１４３】
図４（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１４４】
図４（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１４５】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１４６】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１４７】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロセンサや加速度センサ等の検出器を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１４８】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１４９】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号に基づき、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ないと判断される場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１５０】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１５１】
図５（Ａ）及び図５（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末である。図５（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当該タブレット端末は、発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
【０１５２】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネルの領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面をキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
【０１５３】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネルの領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタン表示することができる。
【０１５４】
また、タッチパネルの領域９６３２ａとタッチパネルの領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
【０１５５】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで測定される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロセンサや加速度センサ等の検出器を内蔵させてもよい。
【０１５６】
また、図５（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示の仕様も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
【０１５７】
図５（Ｂ）は、閉じた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する。
【０１５８】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０１５９】
また、この他にも図５（Ａ）及び図５（Ｂ）に示したタブレット型端末は、カレンダー、日付又は時刻などの様々な情報を静止画、動画、あるいはテキスト画像として表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
【０１６０】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐体９６３０の片面または両面に設けることができ、バッテリー９６３５の充電を効率的に行う構成とすることができる。なおバッテリー９６３５としては、リチウムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
【０１６１】
また、図５（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図５（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図５（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図５（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
【０１６２】
外光を得て太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池９６３３で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３からの電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、スイッチＳＷ１をオフにし、スイッチＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０１６３】
なお太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によるバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよい。
【０１６４】
また、本実施の形態で説明した表示部を具備していれば、図５に示した電子機器に特に限定されないことは言うまでもない。
【０１６５】
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０１６６】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１６７】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を含む発光装置を適用した照明装置の一例について、図６を用いて説明する。
【０１６８】
図６は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することもできる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
【０１６９】
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０１７０】
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０１７１】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０１７２】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機化合物、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ジベンゾフラン−４−アミン（略称：ＦｒＢｉＦ）の合成方法について説明する。なお、ＦｒＢｉＦの構造を以下に示す。
【０１７３】
【化２０】
2014208614.tif 000021
【０１７４】
＜ＦｒＢｉＦの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、Ｎ−（４−ビフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを２．３ｇ（６．４ｍｍｏｌ）、４−ヨードジベンゾフランを１．９ｇ（６．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを１．９ｇ（１９ｍｍｏｌ）を入れた。この混合物にトルエン３５ｍＬおよびトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加え、この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。
【０１７５】
この混合物にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を３７ｍｇ（０．０６４ｍｍｏｌ）加え、窒素気流下にて１１０℃で、８．５時間加熱撹拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、得られた混合物をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥させた。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはトルエン：ヘキサン＝１：２を展開溶媒として行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。得られた固体をヘキサンで再結晶し、目的物の白色固体を２．６ｇ、収率７６％で得た。
【０１７６】
得られた白色固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．１Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を２１０℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を１．１ｇ、回収率５２％で得た。上述した合成方法の合成スキームを下記（Ａ−１）に示す。
【０１７７】
【化２１】
2014208614.tif 000022
【０１７８】
なお、上記合成方法で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図７に示す。得られた１Ｈ−ＮＭＲチャートから、本合成例１において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機化合物ＦｒＢｉＦが得られたことがわかった。
【０１７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ＝１．３４（ｓ，６Ｈ），７．０４−７．０７（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３３（ｍ，５Ｈ），７．３９−７．５２（ｍ，７Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ１＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１８０】
次に、ＦｒＢｉＦの溶液および薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、溶液は、ＦｒＢｉＦのトルエン溶液を石英セルに入れ、室温で測定した。また、薄膜は、石英基板にＦｒＢｉＦを蒸着したものを同様の装置により、室温で測定した。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、トルエン溶液を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、薄膜は、石英基板にＦｒＢｉＦを蒸着したものを同様の装置により、室温で測定した。
【０１８１】
溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図８（Ａ）に示す。また、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図８（Ｂ）に示す。図８（Ａ）（Ｂ）のいずれにおいても横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図８（Ａ）（Ｂ）において、それぞれ２本の実線が示されているが、いずれも細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図８（Ａ）（Ｂ）に示す吸収スペクトルは、溶液の場合は、得られた吸収スペクトルから、トルエンの吸収スペクトルを差し引いたものである。また、薄膜の場合は、得られた吸収スペクトルから、石英基板の吸収スペクトルを差し引くことで得た。
【０１８２】
図８（Ａ）（Ｂ）に示すように、ＦｒＢｉＦは、溶液の場合では、２８６、及び３４９ｎｍに吸収ピークを有し、４０１ｎｍに発光ピークを有していた。また、薄膜の場合には、２５９、２９１、及び３５６ｎｍに吸収ピークを有し、４１３ｎｍに発光ピークを有していた。
【０１８３】
次に、本実施例で得られたＦｒＢｉＦを液体クロマトグラフ質量分光法（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ））によって質量（ＭＳ）分析した。
【０１８４】
ＬＣ／ＭＳは、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度のＦｒＢｉＦをトルエンに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０１８５】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化された全ての成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスに衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は６ｅＶ及び３０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１１２０とした。図９に、生成したプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を示す。図９（Ａ）は、コリジョンエネルギーが６ｅＶの場合の測定結果、図９（Ｂ）はコリジョンエネルギーが３０ｅＶの場合の測定結果を示す。
【０１８６】
図９（Ａ）の結果から、コリジョンエネルギーが６ｅＶの場合、ＦｒＢｉＦは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝５２８付近に複数のイオンが検出された。図９（Ａ）に示す結果は、ＦｒＢｉＦを同定する上での重要なデータであるといえる。
【０１８７】
また、図９（Ｂ）の結果から、コリジョンエネルギーが３０ｅＶの場合、コリジョンエネルギーが６ｅＶの場合では検出されなかったイオンが検出された。コリジョンエネルギーが３０ｅＶの場合、ＦｒＢｉＦは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝５２８付近に前駆体イオンが、ｍ／ｚ＝３７５付近、ｍ／ｚ＝３６１付近、ｍ／ｚ＝３３４付近にそれぞれ複数のプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図９（Ａ）（Ｂ）に示す結果より、ｍ／ｚ＝３７５付近、ｍ／ｚ＝３６１付近、ｍ／ｚ＝３３４付近に検出される複数のプロダクトイオンは、ＦｒＢｉＦに由来するプロダクトイオンであることを示し、混合物中に含まれるＦｒＢｉＦを同定する上での重要なデータであるといえる。
【０１８８】
なお、ｍ／ｚ＝３７５付近のプロダクトイオンは、ＦｒＢｉＦにおけるビフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、ＦｒＢｉＦが、ビフェニル基を含んでいることを示唆するものである。
【０１８９】
ｍ／ｚ＝３６１付近のプロダクトイオンは、ＦｒＢｉＦにおけるジベンゾフラニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、ＦｒＢｉＦが、ジベンゾフラニル基を含んでいることを示唆するものである。
【０１９０】
ｍ／ｚ＝３３４付近のプロダクトイオンは、ＦｒＢｉＦにおけるジメチルフルオレニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、ＦｒＢｉＦが、ジメチルフルオレニル基を含んでいることを示唆するものである。
【実施例２】
【０１９１】
本実施例では、本発明の一態様である有機化合物、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ジベンゾフラン−４−アミン（略称：ＦｒＢｉＦ、構造式（１００））を発光層に用いた発光素子１について図１０を用いて説明する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０１９２】
【化２２】
2014208614.tif 000023
【０１９３】
≪発光素子１の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０１９４】
次に、基板１１００上に発光素子１を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０１９５】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０１９６】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０１９７】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０１９８】
次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０１９９】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、ＦｒＢｉＦ、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＦｒＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．７：０．３：０．０５（質量比）となるように２０ｎｍの膜厚で共蒸着した後、さらに２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＦｒＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように２０ｎｍの膜厚で共蒸着した。
【０２００】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを１０ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０２０１】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子１を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２０２】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。
【０２０３】
【表１】
2014208614.tif 000024
【０２０４】
また、作製した発光素子１は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）。
【０２０５】
≪発光素子１の動作特性≫
作製した発光素子１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２０６】
まず、発光素子１の電流密度−輝度特性を図１１に示す。なお、図１１において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子１の電圧−輝度特性を図１２に示す。なお、図１２において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子１の輝度−電流効率特性を図１３に示す。なお、図１３において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、発光素子１の電圧−電流特性を図１４に示す。なお、図１４において、縦軸は、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。
【０２０７】
図１３より、本発明の一態様である発光素子１は、高効率な素子であることがわかった。また、８００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子１の主な初期特性値を以下の表２に示す。
【０２０８】
【表２】
2014208614.tif 000025
【０２０９】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子１は、良好な電流効率を示していることが分かる。さらに、色純度の良い黄緑色発光を示すことが分かる。
【０２１０】
また、２５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度における発光素子１の発光スペクトルを図１５に示す。図１５に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは５５０ｎｍにピークを有しており、有機金属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の発光に由来していることが示唆される。
【０２１１】
また、発光素子１についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１６に示す。図１６において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１を駆動させた。その結果、発光素子１の１００時間後の輝度は、初期輝度のおよそ８７％を保っていた。
【０２１２】
したがって、発光素子１は、高い信頼性を示すことがわかった。また、本発明の一態様である有機化合物を発光素子に用いることにより、高効率なだけでなく長寿命の発光素子が得られることがわかった。
【実施例３】
【０２１３】
本実施例では、励起錯体を形成する２種類の有機化合物のうちの一方に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを用い、他方に本発明の一態様である有機化合物ＦｒＢｉＦ（ＨＯＭＯ＝−５．４８（ｅＶ））を用いて混合膜（Ａ）を形成し、この混合膜（Ａ）の発光スペクトルを測定した。なお、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、石英基板に蒸着により形成した混合膜（Ａ）および混合膜（Ｂ）をそれぞれ上記の装置により、室温で測定した。
【０２１４】
混合膜（Ａ）は、１０−４Ｐａに減圧した真空蒸着装置内にて、石英基板上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＦｒＢｉＦ＝０．８：０．２（質量比）となるように５０ｎｍの膜厚で共蒸着して形成した。
【０２１５】
また、比較例として、ＦｒＢｉＦの代わりにＦｒＢｉＦよりもＨＯＭＯ準位の高い有機化合物Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ、ＨＯＭＯ＝−５．３６（ｅＶ）を用い、混合膜（Ａ）と同様の方法により混合膜（Ｂ）を形成し、発光スペクトルを測定した。
【０２１６】
測定結果を図１７（Ａ）に示す。ここで、図１７（Ｂ）にはＦｒＢｉＦ、ＰＣＢＢｉＦ、および２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの単独膜の発光スペクトルを示した。図１７（Ａ）ではＦｒＢｉＦ、ＰＣＢＢｉＦ、および２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩの単独膜の発光が観測されず、長波長領域にブロードな発光が得られたことより、混合膜（Ａ）（Ｂ）いずれも励起錯体を与えることが分かる。なお、混合膜（Ａ）の発光スペクトルは、混合膜（Ｂ）の発光スペクトルよりも短波長になっており、より短波長の発光を与える材料の励起に有利であると言える。
【０２１７】
従って、本発明の一態様である有機化合物を発光素子の発光層に用いることで励起錯体の形成が可能となり、励起錯体を利用して短い発光波長（例えば、４５０ｎｍ付近から５５０ｎｍ付近の間の範囲）を有するゲスト材料を発光させることができるため、発光素子の発光効率を高めることができ有効である。
【実施例４】
【０２１８】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０３）で表される本発明の一態様である有機化合物、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ジベンゾフラン−２−アミン（略称：ＦｒＢｉＦ‐０２）の合成方法について説明する。なお、ＦｒＢｉＦ‐０２の構造を以下に示す。
【０２１９】
【化２３】
2014208614.tif 000026
【０２２０】
＜ＦｒＢｉＦ‐０２の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、Ｎ−（４−ビフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを２．１ｇ（５．７ｍｍｏｌ）、２−ブロモジベンゾフランを１．４ｇ（５．７ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドを１．６ｇ（１７ｍｍｏｌ）を入れた。この混合物へ、トルエン３０ｍＬとトリス（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加え、この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物にビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を３３ｍｇ（０．０５７ｍｍｏｌ）加え、窒素気流下にて１１０℃で、１９．５時間加熱撹拌した。
【０２２１】
撹拌後、この混合物にトルエンを加え、得られた混合物をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。
【０２２２】
この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはトルエン：ヘキサン＝１：２を展開溶媒として行なった。得られたフラクションを濃縮して目的物の白色固体を１．５ｇ、収率４９％で得た。
【０２２３】
得られた白色固体１．３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．８Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色固体を２２０℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を１．１ｇ、回収率９０％で得た。上述した合成方法の合成スキームを下記（Ｂ−１）に示す。
【０２２４】
【化２４】
2014208614.tif 000027
【０２２５】
なお、上記合成方法で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１８に示す。得られた１Ｈ−ＮＭＲチャートから、本合成例２において、上述の構造式（１０３）で表される本発明の一態様である有機化合物ＦｒＢｉＦ‐０２が得られたことがわかった。
【０２２６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ＝１．３７（ｓ，６Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，Ｊ２＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３７（ｍ，５Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４９−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７０−７．７６（ｍ，４Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）．
【０２２７】
次に、ＦｒＢｉＦ−０２の溶液および薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、溶液は、ＦｒＢｉＦ−０２のトルエン溶液を石英セルに入れ、室温で測定した。また、薄膜は、石英基板にＦｒＢｉＦ−０２を蒸着したものを同様の装置により、室温で測定した。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、トルエン溶液を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、薄膜は、石英基板にＦｒＢｉＦ−０２を蒸着したものを同様の装置により、室温で測定した
【０２２８】
溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１９（Ａ）に示す。また、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１９（Ｂ）に示す。図１９（Ａ）（Ｂ）のいずれにおいても横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１９（Ａ）（Ｂ）において、それぞれ２本の実線が示されているが、いずれも細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。なお、図１９（Ａ）（Ｂ）に示す吸収スペクトルは、溶液の場合は、得られた吸収スペクトルから、トルエンの吸収スペクトルを差し引いたものである。また、薄膜の場合は、得られた吸収スペクトルから、石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示す。
【０２２９】
図１９（Ａ）（Ｂ）に示す結果から、本発明の一態様である有機化合物ＦｒＢｉＦ−０２は、溶液の場合では、２７９、３０２、３３１及び３５４ｎｍに吸収ピークを有し、４１１ｎｍに発光ピークを有することが分かる（励起波長３６２ｎｍ）。また、薄膜の場合には、２７８、２９２、３０３、３３３及び３５３ｎｍに吸収ピークを有し、４１８ｎｍに発光ピークを有していた（励起波長３７５ｎｍ）。
【０２３０】
次に、本実施例で得られたＦｒＢｉＦ−０２をＬＣ／ＭＳによってＭＳ分析した。
【０２３１】
ＬＣ／ＭＳは、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度のＦｒＢｉＦ−０２をトルエンに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０２３２】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行い、飛行時間型（ＴＯＦ）検出器でイオンの検出を行なった。イオン化の時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝５２７の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は６ｅＶ及び３０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１１２０とした。図２０に、ＬＣ／ＭＳ分析結果を示す。図２０（Ａ）は、コリジョンエネルギーが６ｅＶの場合の測定結果、図２０（Ｂ）はコリジョンエネルギーが３０ｅＶの場合の測定結果を示す。
【０２３３】
図２０（Ａ）の結果から、コリジョンエネルギーが６ｅＶの場合、ＦｒＢｉＦ−０２は、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝５２７付近に複数の分子イオンが検出された。図２０（Ａ）に示す結果は、ＦｒＢｉＦ−０２を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２３４】
図２０（Ｂ）の結果から、コリジョンエネルギーが３０ｅＶの場合、コリジョンエネルギーが６ｅＶの場合では検出されなかったイオンが検出された。コリジョンエネルギーが３０ｅＶの場合、ＦｒＢｉＦ−０２は、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝５２７付近に前駆体イオンが、ｍ／ｚ＝５１２付近、ｍ／ｚ＝３７５付近、ｍ／ｚ＝３６１付近、ｍ／ｚ＝３３５付近にそれぞれ複数のプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２０（Ａ）（Ｂ）に示す結果より、ｍ／ｚ＝５１２付近、ｍ／ｚ＝３７５付近、ｍ／ｚ＝３６１付近、ｍ／ｚ＝３３５付近に検出される複数のプロダクトイオンは、ＦｒＢｉＦ−０２に由来するプロダクトイオンであることを示し、混合物中に含まれるＦｒＢｉＦ−０２を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２３５】
ｍ／ｚ＝５１２付近のプロダクトイオンは、ＦｒＢｉＦ−０２におけるメチル基が離脱した状態のカチオンと推定され、ＦｒＢｉＦ−０２が、メチル基を含んでいることを示唆するものである。
【０２３６】
ｍ／ｚ＝３７５付近のプロダクトイオンは、ＦｒＢｉＦ−０２におけるビフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、ＦｒＢｉＦ−０２が、ビフェニル基を含んでいることを示唆するものである。
【０２３７】
ｍ／ｚ＝３６１付近のプロダクトイオンは、ＦｒＢｉＦ−０２におけるジベンゾフラニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、ＦｒＢｉＦ−０２が、ジベンゾフラニル基を含んでいることを示唆するものである。
【０２３８】
ｍ／ｚ＝３３５付近のプロダクトイオンは、ＦｒＢｉＦ−０２におけるジメチルフルオレニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、ＦｒＢｉＦ−０２が、ジメチルフルオレニル基を含んでいることを示唆するものである。
【実施例５】
【０２３９】
本実施例では、本発明の一態様である有機化合物Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ジベンゾフラン−２−アミン（略称：ＦｒＢｉＦ−０２）（構造式（１０３））を正孔輸送層および発光層に用いた発光素子２について図１０を用いて説明する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２４０】
【化２５】
2014208614.tif 000028
【０２４１】
≪発光素子２の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２４２】
次に、基板１１００上に発光素子２を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２４３】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２４４】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０２４５】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。
【０２４６】
次に、ＦｒＢｉＦ‐０２を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２４７】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、ＦｒＢｉＦ−０２、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＦｒＢｉＦ−０２：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．７：０．３：０．０５（質量比）となるように２０ｎｍの膜厚で共蒸着した後、さらに２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＦｒＢｉＦ−０２：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように２０ｎｍの膜厚で共蒸着した。
【０２４８】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを２０ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０２４９】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子２を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２５０】
以上により得られた発光素子２の素子構造を表３に示す。
【０２５１】
【表３】
2014208614.tif 000029
【０２５２】
また、作製した発光素子２は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）。
【０２５３】
≪発光素子２の動作特性≫
作製した発光素子２の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２５４】
まず、発光素子２の電圧−輝度特性を図２１に示す。なお、図２１において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子２の輝度−電流効率特性を図２２に示す。なお、図２２において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、発光素子２の電圧−電流特性を図２３に示す。なお、図２３において、縦軸は、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。
【０２５５】
図２２より、本発明の一態様である発光素子２は、高効率な素子であることがわかった。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子２の主な初期特性値を以下の表４に示す。
【０２５６】
【表４】
2014208614.tif 000030
【０２５７】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子２は、良好な電流効率を示していることが分かる。さらに、色純度の良い黄緑色発光を示すことが分かる。
【０２５８】
また、発光素子２に２５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２４に示す。図２４に示す通り、発光素子２の発光スペクトルは５５０ｎｍにピークを有しており、有機金属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の発光に由来していることが示唆される。
【符号の説明】
【０２５９】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層
３０１    第１の電極
３０２（１）    第１のＥＬ層
３０２（２）    第２のＥＬ層
３０２（ｎ−１）    第（ｎ−１）のＥＬ層
３０２（ｎ）    第（ｎ）のＥＬ層
３０４    第２の電極
３０５    電荷発生層（Ｉ）
３０５（１）    第１の電荷発生層（Ｉ）
３０５（２）    第２の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−２）    第（ｎ−２）の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−１）    第（ｎ−１）の電荷発生層（Ｉ）
５０１    素子基板
５０２    画素部
５０３    駆動回路部（ソース線駆動回路）
５０４ａ、５０４ｂ    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
５０５    シール材
５０６    封止基板
５０７    配線
５０８    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
５０９    ｎチャネル型ＦＥＴ
５１０    ｐチャネル型ＦＥＴ
５１１    スイッチング用ＦＥＴ
５１２    電流制御用ＦＥＴ
５１３    第１の電極（陽極）
５１４    絶縁物
５１５    ＥＬ層
５１６    第２の電極（陰極）
５１７    発光素子
５１８    空間
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０２    ＥＬ層
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０２    筐体
７３０４    表示パネル
７３０５    時刻を表すアイコン
７３０６    その他のアイコン
７３１１  ７３１２    操作ボタン
７３１３    接続端子
７３２１    バンド
７３２２    留め金
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
８００１    照明装置
８００２    照明装置
８００３    照明装置
８００４    照明装置
９０３３    留め具
９０３４    表示モード切り替えスイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    省電力モード切り替えスイッチ
９０３８    操作スイッチ
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネルの領域
９６３２ｂ    タッチパネルの領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    ボタン
【図１】
2014208614.tif 000036
【図２】
2014208614.tif 000037
【図３】
2014208614.tif 000038
【図４】
2014208614.tif 000039
【図５】
2014208614.tif 000040
【図６】
2014208614.tif 000041
【図７】
2014208614.tif 000042
【図８】
2014208614.tif 000043
【図９】
2014208614.tif 000044
【図１０】
2014208614.tif 000045
【図１１】
2014208614.tif 000046
【図１２】
2014208614.tif 000047
【図１３】
2014208614.tif 000048
【図１４】
2014208614.tif 000049
【図１５】
2014208614.tif 000050
【図１６】
2014208614.tif 000051
【図１７】
2014208614.tif 000052
【図１８】
2014208614.tif 000053
【図１９】
2014208614.tif 000054
【図２０】
2014208614.tif 000055
【図２１】
2014208614.tif 000056
【図２２】
2014208614.tif 000057
【図２３】
2014208614.tif 000058
【図２４】
2014208614.tif 000059