(57)【要約】      （修正有）【課題】高度な有害生物防除活性を有し、非標的生物に対して低害性且つ低残留性の新規の有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤の提供。【解決手段】式（１）：2014111559.tif 000020［式中、Ａ１は、−Ｎ（Ｏ）ｍ２又は−ＣＲ１を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル等を表し、Ｒａは、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル等を表し、Ｒｂは、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７等を表し、Ｒ７は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル等を表し、ｎは０、１、２又は３の整数を表し、ｍ１は０又は１の整数を表す。]で表されるピラゾール誘導体又はその塩及び前記化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2014111559.tif 000018
〔式中、Ａ１は、−Ｎ（−Ｏ）ｍ２又は−ＣＲ１を表し、
Ｒ１及びＲ３は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノを表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノを表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノを表し、
Ｒａは、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＲ５ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表し、
Ｒｂは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａ、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａを表し、
Ｒ５ａは、−ＯＲ１１又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ５ｂは、ハロゲン原子、−ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、Ｄ１−１０、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３７、Ｄ１−８１、Ｄ１−８２、Ｄ１−８４、Ｄ１−８５、Ｄ１−８７、Ｄ１−９２、Ｄ１−９３、Ｄ１−９５、Ｄ１−９６又はＤ１−９８を表し
Ｒ６ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＲ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＲ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルを表し、
Ｒ８ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｄ１−１０、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３７、Ｄ１−８１、Ｄ１−８２、Ｄ１−８４、Ｄ１−８５、Ｄ１−８７、Ｄ１−９２、Ｄ１−９３、Ｄ１−９５、Ｄ１−９６又はＤ１−９８を表し、
Ｒ９、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はフェニルを表し、
Ｒ１１は、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＲ１４ｃで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表し、
Ｒ１４は、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ１５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５を表し、
Ｒ１４ａは、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ１５ａ又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５ａを表し、
Ｒ１４ｃは、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ１５ｃ又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５ｃを表し、
Ｒ１５、Ｒ１５ａ及びＲ１５ｃは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｄ１−１０、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３７、Ｄ１−８１、Ｄ１−８２、Ｄ１−８４、Ｄ１−８５、Ｄ１−８７、Ｄ１−９２、Ｄ１−９３、Ｄ１−９５、Ｄ１−９６及びＤ１−９８は、以下の構造を表し、
【化２】
2014111559.tif 000019
Ｘ１及びＸ１ｂは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、ｇ１、ｇ２又はｇ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、或いは、ｆ５、ｆ７又はｆ９が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１ｂは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、さらに、２つのＸ１ｂが同一の炭素上に置換している場合、２つのＸ１ｂは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
Ｒ２８ａは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＲ２９、−ＳＨ又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２９を表し、
Ｒ２９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｇ１及びｎは、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｇ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｇ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｆ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｆ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｆ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、
ｍ１及びｍ２は、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｒは、０、１又は２の整数を表す。〕で表されるピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ａ１は、−ＣＲ１を表し、
Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す請求項１記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４は、水素原子を表し、
Ｒａは、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＲ５ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表し、
Ｒｂは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ７を表し、
Ｒ５ａは、−ＯＲ１１を表し、
Ｒ５ｂは、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９又はＤ１−１０を表し、
Ｒ６ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ７は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＲ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ９、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１１は、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ１４は、ハロゲン原子又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｇ２及びｎは、０を表し、
ｒは、０、１又は２の整数を表す請求項２記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項４】
請求項１〜請求項３記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項５】
請求項１〜請求項３記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項６】
請求項１〜請求項３記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項７】
請求項１〜請求項３記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【請求項８】
請求項１〜請求項３記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【請求項９】
土壌処理方法が土壌潅注処理である請求項８記載の土壌処理剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なピラゾール誘導体及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類に対する内部寄生虫・外部寄生虫や家庭用及び業務用の衛生害虫・不快害虫）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
例えば特許文献１〜９にピラゾール誘導体が開示されているが、本発明に係るピラゾール誘導体に関しては何ら開示されていない。さらに、その有害生物防除剤、特に殺虫・殺ダニ剤及び哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤としての有用性も全く知られていない。
【０００３】
また特許文献１０には、ピラゾール誘導体が殺虫剤として有用であることが開示されているが、本発明に係るピラゾール化合物については何ら開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１１／１２８３０４号
【特許文献２】国際公開第２００９／０７６４５４号
【特許文献３】国際公開第２００８／０４４７６７号
【特許文献４】米国特許出願公開第２００４／２１４８３８号明細書
【特許文献５】日本国特許出願公開第２００３／３１３１０３号
【特許文献６】国際公開第９９／０１０３５０号
【特許文献７】国際公開第９７／０３４８９３号
【特許文献８】日本国特許出願公開第６３／１７４９０５号
【特許文献９】日本国特許出願公開第６２／１５３２７３号
【特許文献１０】国際公開第２０１２／０６１２９０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
【０００６】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なピラゾール誘導体が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、哺乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００８】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔９〕に関するものである。
【０００９】
〔１〕
式（１）：
【００１０】
【化１】
2014111559.tif 000002
【００１１】
〔式中、Ａ１は、−Ｎ（−Ｏ）ｍ２又は−ＣＲ１を表し、
Ｒ１及びＲ３は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノを表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノを表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノを表し、
Ｒａは、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＲ５ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表し、
Ｒｂは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａ、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａを表し、
Ｒ５ａは、−ＯＲ１１又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ５ｂは、ハロゲン原子、−ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、Ｄ１−１０、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３７、Ｄ１−８１、Ｄ１−８２、Ｄ１−８４、Ｄ１−８５、Ｄ１−８７、Ｄ１−９２、Ｄ１−９３、Ｄ１−９５、Ｄ１−９６又はＤ１−９８を表し
Ｒ６ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＲ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＲ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルを表し、
Ｒ８ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｄ１−１０、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３７、Ｄ１−８１、Ｄ１−８２、Ｄ１−８４、Ｄ１−８５、Ｄ１−８７、Ｄ１−９２、Ｄ１−９３、Ｄ１−９５、Ｄ１−９６又はＤ１−９８を表し、
Ｒ９、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はフェニルを表し、
Ｒ１１は、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＲ１４ｃで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表し、
Ｒ１４は、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ１５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５を表し、
Ｒ１４ａは、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ１５ａ又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５ａを表し、
Ｒ１４ｃは、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ１５ｃ又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５ｃを表し、
Ｒ１５、Ｒ１５ａ及びＲ１５ｃは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｄ１−１０、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−３７、Ｄ１−８１、Ｄ１−８２、Ｄ１−８４、Ｄ１−８５、Ｄ１−８７、Ｄ１−９２、Ｄ１−９３、Ｄ１−９５、Ｄ１−９６及びＤ１−９８は、以下の構造を表し、
【００１２】
【化２】
2014111559.tif 000003
【００１３】
Ｘ１及びＸ１ｂは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、ｇ１、ｇ２又はｇ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、或いは、ｆ５、ｆ７又はｆ９が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１ｂは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、さらに、２つのＸ１ｂが同一の炭素上に置換している場合、２つのＸ１ｂは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
Ｒ２８ａは、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＲ２９、−ＳＨ又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２９を表し、
Ｒ２９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｇ１及びｎは、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｇ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｇ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｆ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｆ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｆ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、
ｍ１及びｍ２は、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｒは、０、１又は２の整数を表す。〕で表されるピラゾール誘導体又はその塩。
【００１４】
〔２〕
Ａ１は、−ＣＲ１を表し、
Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【００１５】
〔３〕
Ｒ１は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４は、水素原子を表し、
Ｒａは、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＲ５ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表し、
Ｒｂは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ７を表し、
Ｒ５ａは、−ＯＲ１１を表し、
Ｒ５ｂは、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９又はＤ１−１０を表し、
Ｒ６ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ７は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＲ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ９、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１１は、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ１４は、ハロゲン原子又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｇ２及びｎは、０を表し、
ｒは、０、１又は２の整数を表す上記〔２〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【００１６】
〔４〕
上記〔１〕〜〔３〕記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【００１７】
〔５〕
上記〔１〕〜〔３〕記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００１８】
〔６〕
上記〔１〕〜〔３〕記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【００１９】
〔７〕
上記〔１〕〜〔３〕記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【００２０】
〔８〕
上記〔１〕〜〔３〕記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【００２１】
〔９〕
土壌処理方法が土壌潅注処理である上記〔８〕記載の土壌処理剤。
【発明の効果】
【００２２】
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００２３】
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００２５】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００２６】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００２７】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【００２８】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００２９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば１−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロペンテン−１−イル基、１−シクロヘキセン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキリデンの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、１−メチルエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ−プロピル（メチル）アミノ基、ｉ−プロピル（メチル）アミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルイミノの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｎ＝基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、ｎ−プロピルイミノ基、ｉ−プロピルイミノ基、ｎ−ブチルイミノ基、ｉ−ブチルイミノ基、ｓ−ブチルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシ−Ｎ＝基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ−プロピルオキシイミノ基、ｉ−プロピルオキシイミノ基、ｎ−ブチルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、２−メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、  ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、ｉ−プロピルカルバモイル基、ｎ−ブチルカルバモイル基、ｉ−ブチルカルバモイル基、ｓ−ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数ａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば２−フルオロエチルカルバモイル基、２−クロロエチルカルバモイル基、２，２−ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５８】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ｎ−プロピルスルファモイル基、ｉ−プロピルスルファモイル基、ｎ−ブチルスルファモイル基、ｉ−ブチルスルファモイル基、ｓ−ブチルスルファモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６０】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）スルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６１】
本明細書におけるＲ５ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル又はＲ２８ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ又はＲ２８ａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ又はＲ２８ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ又はＲ２８ａは互いに同一でも異なってもよい。
【００６２】
本明細書におけるＲ１４で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル又はＲ２８ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル等の表記は、任意のＲ１４又はＲ２８ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキルによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ１４又はＲ２８ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ１４又はＲ２８ａは互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【００６３】
本明細書におけるＲ２８ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル等の表記は、任意のＲ２８ａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｒ２８ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ２８ａは互いに同一でも異なってもよい。
【００６４】
本明細書におけるＲ２８ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル等の表記は、任意のＲ２８ａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル基上の置換基Ｒ２８ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ２８ａは互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【００６５】
本明細書におけるＲ５ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル、Ｒ１４ｃで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル又はＲ２８ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル等の表記は、任意のＲ５ｂ、Ｒ１４ｃ又はＲ２８ａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基上の置換基Ｒ５ｂ、Ｒ１４ｃ又はＲ２８ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ５ｂ、Ｒ１４ｃ又はＲ２８ａは互いに同一でも異なってもよい。
【００６６】
本発明化合物は、以下の方法で製造することができる。
【００６７】
製造法Ａ
【００６８】
【化３】
2014111559.tif 000004
【００６９】
式（４）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６ａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、式（５）［式中Ｒａは前記と同じ意味を表し、Jｂはハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＳＯ２ＣＨ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表す。］で表される化合物と反応させることにより、式（６）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６ａ、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【００７０】
本反応は、式（４）で表される化合物１当量に対して、式（５）で表される化合物を、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を又は、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。
【００７１】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００７２】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００７３】
式（５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
【００７４】
製造法Ｂ
【００７５】
【化４】
2014111559.tif 000005
【００７６】
製造法Ａに従って合成することのできる式（６）で表される化合物を、酸又は塩基と反応させて、式（７）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【００７７】
酸としては、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等を用いることができる。塩基としては、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等を用いることができる。
【００７８】
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよい。例えば、アセトニトリル、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げらる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００７９】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００８０】
この様にして得られた式（７）で表される化合物を、式（８−１）［式中Ｒ７は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させて、式（９）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。またＲ７に不斉炭素を有する式（８−１）で表される化合物の光学活性体を用いれば、式（９）で表される本発明化合物の光学活性体を合成することもできる。
【００８１】
本反応では式（７）で表される化合物１当量に対して、式（８−１）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００８２】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００８３】
式（８−１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。また、Ｒ７に不斉炭素を有する式（８−１）で表される化合物の光学活性体も、文献既知の公知の方法、例えば米国特許出願公開第２００５／１４６８２３号明細書に記載の方法に従って合成することができる。
【００８４】
また、式（７）で表される化合物を、式（８−２）［式中Ｒ７は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を縮合剤を用いて反応させて、式（９）で表される本発明化合物を合成することもできる。本反応では、式（８−２）で表される化合物１当量に対して１〜４当量のＷＳＣ｛１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩｝、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）等の縮合剤を用いることができる。また、式（７）で表される化合物１当量に対して、式（８−２）で表される化合物を、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【００８５】
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００８６】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００８７】
式（８−２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
【００８８】
製造法Ｃ
【００８９】
【化５】
2014111559.tif 000006
【００９０】
製造法Ａに従って合成することのできる式（７）で表される化合物と、式（１０）［式中Ｒ８は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を反応させることにより、式（１２）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。本反応では式（７）で表される化合物１当量に対し、式（１０）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【００９１】
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。
【００９２】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００９３】
式（１０）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
【００９４】
また、式（７）で表される化合物と式（１１）［式中Ｒ８は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを反応させて、式（１２）で表される本発明化合物を合成することもできる。
【００９５】
本反応では、式（１１）で表される化合物１当量に対して１〜４当量のＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ビス（トリクロロメチル）カーボネート等を用いることができる。また、式（１１）で表される化合物は、式（７）で表される化合物１当量に対して０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【００９６】
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００９７】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００９８】
式（１１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
【００９９】
製造法Ｄ
【０１００】
【化６】
2014111559.tif 000007
【０１０１】
式（２−１２）［式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式（２−２）［式中Ａ１、Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｌ１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｂ（ＯＨ）２基又は−Ｂ（ＯＲ５１）２基（式中Ｒ５１は、水素原子又は、同一又は異なってもよいＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、或いは、２つのＲ５１が一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−又は−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−を形成してもよい）を表す。］で表される化合物を、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、式（９）で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１０２】
式（２−２）で表される化合物の量は、式（２−１２）で表される化合物１当量に対して０．８〜５当量の範囲で、用いることができる。
【０１０３】
ここで用いられる式（２−２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０１０４】
本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒又は金属銅、酢酸銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅等の銅触媒が挙げられる。触媒の使用量は、式（２−１２）で表される化合物１当量に対して０．００１〜１．０当量、好ましくは、０．０１〜０．５当量、さらに好ましくは０．０５〜０．２当量の範囲で、用いることができる。
【０１０５】
使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式（２−１２）で表される化合物１当量に対して０．１〜１０．０当量の範囲で用いることができる。
【０１０６】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１０７】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１０８】
製造法Ｅ
【０１０９】
【化７】
2014111559.tif 000008
【０１１０】
式（９）で表される化合物と、五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔ；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン−２,４−ジスルフィド)等の硫化剤を反応させることにより、式（３５）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１１１】
本反応で用いる硫化剤は、式（９）で表される化合物１当量に対して０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【０１１２】
必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【０１１３】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１１４】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１１５】
製造法Ｆ
【０１１６】
【化８】
2014111559.tif 000009
【０１１７】
式（４１）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、製造法Ｂと同様の方法を用いて、式（５）で表される化合物と反応させることにより、式（９）で表される本発明化合物を得ることもできる。
【０１１８】
製造法Ａから製造法Ｆの反応は、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
【０１１９】
製造法Ａから製造法Ｆの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０１２０】
製造法Ａで用いられる式（４）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０１２１】
反応式１
【０１２２】
【化９】
2014111559.tif 000010
【０１２３】
式（２−１）［式中Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表し、Ｒ５０はＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。］で表される化合物は、シンレット  ２００４年，４巻，７０３頁等の公知の方法により合成することができる。
【０１２４】
すなわち、式（２−１）で表される化合物を、文献既知の公知の方法、例えばジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー  ２００４年，６９巻，５５７８頁等に記載の方法に準じて、公知の式（２−２）［式中Ａ１、Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｌ１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｂ（ＯＨ）２基又は−Ｂ（ＯＲ５１）２基（式中Ｒ５１は、水素原子又は、同一又は異なってもよいＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、或いは、２つのＲ５１が一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−又は−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−を形成してもよい）を表す。］で表される化合物と、銅などの金属触媒及び塩基の存在下又はパラジウムなどの遷移金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、式（２−３）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ５０はＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。］の化合物を得ることができる。
【０１２５】
また、式（２−３）で表される化合物は、式（２−４）［式中Ｒ３、Ｒ４及びＲ５０は前記と同じ意味を表し、Ｒ５１はメトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基等の脱離基を表す。］で表される化合物と式（２−５)［式中Ａ１、Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを文献既知の方法、例えば、ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー  １９８７年，２４巻，１６６９頁等に記載の方法に準じて、反応させることにより合成することができる。式（２−４）で表される化合物は、ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー  １９８７年，２４巻，６９３頁等の公知の方法により、式（２−５)で表される化合物は、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー  ２００２年，４５巻，５３９７頁等の公知の方法により合成することができる。
【０１２６】
さらに式（２−３）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じて加水分解反応させることにより、式（２）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
【０１２７】
続いて、式（２）で表される化合物を、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）及び式（３）［式中Ｒ６ａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させることにより、式（４）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６ａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１２８】
本反応では、式（２）で表される化合物１当量に対して、ＤＰＰＡは０．５〜５０当量の範囲で用いることができ、式（３）で表される化合物は、式（２）で表される化合物１当量に対して、1当量から溶媒量の範囲で用いることができる。必要ならば炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【０１２９】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１３０】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１３１】
式（３）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
【０１３２】
製造法Ｄで用いられる式（２−１２）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０１３３】
反応式２
【０１３４】
【化１０】
2014111559.tif 000011
【０１３５】
式（２−６）［式中Ｒ３、Ｒ４及びＲ５０は前記と同じ意味を表し、Ｐ１はターシャリーブチル、ベンジル、４-メトキシベンジル、アセチル、ベンゾイル、ベンゼンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル、メタンスルホニル、メトキシメチル又はメチルチオメチル等の保護基を表す。］で表される化合物は、ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー  １９８７年，２４巻，６９３頁等の公知の方法により合成することができる。
【０１３６】
式（２−６）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じて加水分解反応させることにより、式（２−７）［式中Ｒ３、Ｒ４及びＰ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
【０１３７】
引き続き、式（２−７）で表される化合物から上記反応式１と同様の方法を用いて、式（２−８）［式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６ａ及びＰ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０１３８】
次いで、式（２−８）で表される化合物と式（５）で表される化合物とを、製造法Ａと同様の方法で反応させることにより、式（２−９）［式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒ６ａ及びＰ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０１３９】
更に、式（２−９）で表される化合物から、製造法Ｂに従って式（２−１０）［式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ及びＰ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を経由し、式（２−１１）［式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒａ及びＰ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０１４０】
このようにして合成した式（２−１１）で表される化合物を酸で、脱保護することにより、式（２−１２）［式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０１４１】
製造法Ｂで用いられる式（７）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０１４２】
反応式３
【０１４３】
【化１１】
2014111559.tif 000012
【０１４４】
式（２−１３）［式中Ｒ３、Ｒ４及びＲａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物は、国際公開第２０１１／０４８０８２号明細書等の公知の方法により合成することができる。
【０１４５】
式（２−１３）で表される化合物と式（２−２）で表される化合物を、製造法Ｄと同様の方法で反応させることにより、式（７）で表される化合物を合成することができる。
【０１４６】
製造法Ｆで用いられる式（４１）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０１４７】
反応式４
【０１４８】
【化１２】
2014111559.tif 000013
【０１４９】
式（２）で表される化合物を酸無水物存在下、ニトロ化剤と反応させることにより式（２−１４）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することが出来る。
【０１５０】
また、式（２−１４）で表される化合物は、式（２−１５）で表される化合物を文献既知の方法、例えば、ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー  １９８１年，１８巻，９頁等に記載の方法に準じて、反応させることにより合成することができる。式（２−１５）で表される化合物は、ヨーロピアン  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー  ２００４年，４号，６９５頁等の公知の方法により合成することができる。
【０１５１】
更に、式（２−１４）で表される化合物は、式（２−１６）で表される化合物と式（２−２）で表される化合物とを、製造法Ｆと同様の方法で反応させることにより合成することが出来る。
【０１５２】
式（２−１６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
【０１５３】
続いて、式（２−１４）で表される化合物を、公知のニトロ基の還元法により式（１３）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することが出来る。
【０１５４】
又、式（４）で表される化合物を、製造法Ｂと同様の方法を用いて反応させることにより、式（１３）で表される化合物を合成することが出来る。
【０１５５】
引き続き、式（１３）で表される化合物を、製造法Ｃと同様の方法を用いて、式（８−１）で表される化合物又は式（８−２）で表される化合物と反応させることにより、式（４１）で表される化合物を得ることができる。
【０１５６】
本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜・家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
【０１５７】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、
クリタマバチChestnut gall wasp（Dryocosmus kuriphilus）、アルゼンチンアリArgentine ant（Linepithema humile）、グンタイアリArmy ant（Eciton burchelli, E. schmitti）、クロオオアリJapanese carpenter ant（Camponotus japonicus）、イエヒメアリPharaoh ant（Monomorium pharaonis）、ブルドックアント類Bulldog ant（Myrmecia spp.）、ファイヤーアント類Fire ant（Solenopsis spp.）、オオスズメバチAsian giant hornet（Vespa mandarina）、キイロスズメバチJapanese yellow hornet（Vespa simillima）、チュウレンジハバチLarge rose sawfly（Arge pagana）、マツノキハバチEuropean pine sawfly（Neodiprion sertifer）、クリハバチChestnut sawfly（Apethymus kuri）、セグロカブラハバチCabbage sawfly（Athalia infumata）、カブラハバチTurnip sawfly（Athalia rosae）等の膜翅目（Hymenoptera）昆虫、
ナシチビガPear leaf miner（Bucculatrix pyrivorella）、チャノホソガTea leafroller（Caloptilia theivora）、キンモンホソガApple leafminer（Phyllonorycter ringoniella）、ミカンハモグリガCitrus leafminer（Phyllocnistis citrella）、イモキバガSweetpotato leaffolder（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシPink bollworm（Pectinophora gossypiella）、カキノヘタムシガPersimmon fruit moth（Stathmopoda masinissa）、モモシンクイガPeach fruit moth（Carposina sasakii）、ネギコガAllium leafminer（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガYam leafminer（Acrolepiopsis suzukiella）、モモハモグリガPeach leafminer（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）、コナガDiamondback moth（Plutella xylostella）、ニカメイガRice stem borer（Chilo suppressalis）、シバツトガBluegrass webworm（Parapediasia teterrella）、ハイマダラノメイガCabbage webworm（Hellula undalis）、コブノメイガRice leafroller（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガYellow peach moth（Conogethes punctiferalis）、ワタヘリクロノメイガCucumber moth（Diaphania indica）、クワノメイガMulberry pyralid（Glyphodes pyloalis）、アワノメイガAsian corn borer（Ostrinia furnacalis）、ヨーロッパアワノメイガEuropean corn borer（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガAdzuki bean borer（Ostrinia scapulalis）、モロコシマダラメイガLesser corn stalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガLimabean pod borer（Etiella zinckenella）、ピーチツリーボーラーPeach tree borer（Synanthedon exitiosa）、コスカシバCherry tree borer（Synanthedon hector）、クビアカスカシバ（Toleria romanovi）、イラガOriental moth（Monema flavescens）、アオイラガ（Parasa consocia）、ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、クロシタアオイラガ（Parasa siniea）、タケノホソクロバ（Artona martini）、リンゴハマキクロバ（Illiberis pruni）、ウメスカシクロバ（Illiberis rotundata）、ヒメボクトウCarpenter moth（Cossus insularis）、コドリンガCodling moth（Cydia pomonella）、スモモヒメシンクイPlum fruit moth（Grapholita dimorpha）、ナシヒメシンクイOriental fruit moth（Grapholita molesta）、マメシンクイガSoybean pod borer（Leguminivora glycinivorella）、マメヒメサヤムシガSoybean podworm（Matsumuraeses phaseoli）、グレープベリーモスGrape berry moth（Endopiza viteana）、チャノコカクモンハマキSmaller tea tortrix（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキSummer fruit tortrix（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴモンハマキAsiatic leafroller（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキApple tortrix（Archips fuscocupreanus）、チャハマキOriental tea tortrix（Homona magnanima）、トビハマキDark fruit-tree tortrix（Pandemis heparana）、マツカレハPine moth（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハJananese hemlock caterpillar（Dendrolimus superans）、タケカレハJapanese bamboo lappet moth（Euthrix albomaculata）、ヨシカレハDrinker moth（Euthrix potatoria）、カレハガOriental lappet（Gastropacha orientalis）、クヌギカレハ（Kunugia undans）、ヤマダカレハ（Kunugia yamadai）、トマトホーンワームTomato hornworm（Manduca quinquemaculata）、タバコスズメガTobacco hornworm（Manduca sexta）、アメリカシロヒトリFall webworm moth（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリMulberry tiger moth（Lemyra imparilis）、ヤネホソバ（Eilema fuscodorsalis）、ツマキホソバ（Eilema laevis）、ドクガOriental tussock moth（Artaxa subflava）、キドクガ（Euproctis piperita）、チャドクガTea tussock moth（Euproctis pseudoconspersa）、モンシロドクガSwan moth（Sphrageidus similis）、マイマイガGypsy moth（Lymantria dispar）、ヒメシロモンドクガWhite-spotted tussock moth（Orgyia thyellina）、フタオビコヤガRice green caterpillar（Naranga aenescens）、アケビコノハ（Adris tyrannus）、ナカジロシタバSweet potato leaf worm（Aedia leucomelas）、ヨトウガCabbage armyworm（Mamestra brassicae）、アワヨトウOriental armyworm（Pseudaletia separata）、スジキリヨトウLawn grass cutworm（Spodoptera depravata）、サザンアーミーワームSouthern armyworm（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウBeet armyworm（Spodoptera exigua）、フォールアーミーワームFall armyworm（Spodoptera frugiperda）、コットンリーフワームCotton leafworm（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウCommon cutworm（Spodoptera litura）、オオタバコガCotton bollworm（Helicoverpa armigera）、タバコガOriental tobacco budworm（Helicoverpa assulta）、タバコバッドワームTobacco budworm（Heliothis virescens）、アメリカタバコガCorn earworm（Helicoverpa zea）、タマナヤガBlack cutworm（Agrotis ipsilon）、カブラヤガTurnip moth（Agrotis segetum）、タマナギンウワバAsiatic common looper（Autographa nigrisigna）、ミツモンキンウワバThreespotted plusia（Ctenoplusia agnata）、ソイビーンルーパーSoybean looper（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバCabbage looper（Trichoplusia ni）、ヨモギエダシャクJapanese giant looper（Ascotis selenaria）、オオモンシロチョウLarge white（Pieris brassicae）、モンシロチョウCabbage white butterfly（Pieris rapae crucivora）、イチモンジセセリStraight swift（Parnara guttata）、コットンリーフワームcotton leafworm (Alabama argillacea)、サトウキビメイガsugarcane borer（Diatraea sacharalis）等の鱗翅目（Lepidoptera）昆虫、
ウリミバエMelon fly（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエOriental fruit fly（Bactrocera dorsalis）、クイーンズランドミバエQueensland fruit fly（Bactrocera tryoni）、ミカンバエJapanese orange fly（Bactrocera tsuneonis）、チチュウカイミバエMediterranean fruit fly（Ceratitis capitata）、メキシコミバエMexican fruit fly（Anastrepha ludens）、リンゴミバエApple maggot（Rhagoletis pomonella）、イネハモグリバエRice leaf miner（Agromyza oryzae）、ナモグリバエPea leaf miner（Chromatomyia horticola）、アブラナハモグリバエCabbage leafminer（Liriomyza brassicae）、ナスハモグリバエTomato leaf miner（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエStone leek leafminer（Liriomyza chinensis）、アシグロハモグリバエPea leafminer（Liriomyza huidobrensis）、トマトハモグリバエTomato leafminer（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエSerpentine leafminer（Liriomyza trifolii）、オウトウショウジョウバエJapanese fruit fly（Drosophila suzukii）、イネヒメハモグリバエSmaller rice leaf miner（Hydrellia griseola）、ツェツェバエTsetse fly（Glossina morsitans, G. palpalis）、ウマシラミバエForest fly（Hippobosca equina）、ヒツジシラミバエSheep ked（Melophagus ovinus）、タマネギバエOnion fly（Delia antiqua）、タネバエSeed corn maggot（Delia platura）、テンサイモグリハナバエBeet leaf miner（Pegomya cunicularia）、ヒメイエバエLesser house fly（Fannia canicularis）、シープヘッドフライSheep headfly（Hydrotaea irritans）、スウィートフライSweat fly（Morellia simplex）、フェイスフライFace fly（Musca autumnalis）、イエバエHousefly（Musca domestica）、オーストラリアブッシュフライAustralian bush fly（Musca vetustissima）、ノサシバエHorn fly（Haematobia irritans）、サシバエStable fly（Stomoxys calcitrans）、オオクロバエ（Calliphora lata）、ホホアカクロバエBottle fly（Calliphora vicina）、旧世界ラセンウジバエOld World screw-worm fly（Chrysomya bezziana）、ブロウフライBlow fly（Chrysomya chloropyga）、オビキンバエOriental latrine fly（Chrysomya megacephala）、アメリカオビキンバエNew World screw-worm fly（Cochliomyia hominivorax）、クロキンバエBlack blow fly（Phormia regina）、ルリキンバエNorthern blowfly（Protophormia terraenovae）、ヒツジキンバエAustralian sheep blowfly（Lucilia cuprina）、ミドリキンバエGreen bottle fly（Lucilia illustris）、ヒロズキンバエCommon green bottle fly（Lucilia sericata）、ボットフライBot flies（Cuterebra spp.）、ヒトヒフバエHuman botfly（Dermatobia hominis）、アトアカウマバエHorse nose bot fly（Gasterophilus haemorrhoidalis）、ウマバエHorse bot fly（Gasterophilus intestinalis）、アカウマバエThroat bot fly（Gasterophilus nasalis）、ウシヒフバエWarble fly（Hypoderma bovis）、キスジウシバエCommon cattle grub（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエSheep nasal bot fly（Oestrus ovis）、フレッシュフライFlesh fly（Sarcophaga carnaria）、センチニクバエFlesh fly（Sarcophaga peregrina）、スプレイドディアーフライSplayed deerfly（Chrysops caecutiens）、メクラアブDeer fly（Chrysops suavis）、コモンホースフライCommon horse fly（Haematopota pluvialis）、グリーンヘッドホースフライGreenhead horse fly（Tabanus nigrovittatus）、ウシアブHorse fly（Tabanus trigonus）、ダイズサヤタマバエSoybean pod gall midge（Asphondylia yushimai）、ヘシアンバエHessian fly（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエOrange wheat blossom midge（Sitodiplosis mosellana）、ニワトリヌカカBiting midge（Culicoides arakawae）、トクナガクロヌカカBlack gnat（Leptoconops nipponensis）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ブラックフライBlack fly（Simulium ochraceum）、ガンビエハマダラカAfrican malaria mosquito（Anopheles gambiae）、シナハマダラカ（Anopheles hyrcanus sinesis）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）、ネッタイシマカYellow fever mosquito（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカAsian tiger mosquito（Aedes albopictus）、チカイエカHouse mosquito（Culex pipiens molestus）、アカイエカHouse mosquito（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、サシチョウバエSandfly（Phlebotomus spp.）、オオチョウバエMoth fly（Telmatoscopus albipunctatus）等の双翅目（Diptera）昆虫、
ニワトリノミHen flea（Ceratophyllus gallinae)、スナノミChigoe flea（Tunga penetrans)、イヌノミDog flea（Ctenocephalides canis)、ネコノミCat flea（Ctenocephalides felis）、ニワトリフトノミSticktight flea（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミHuman flea（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミOriental rat flea（Xenopsylla cheopis）等の隠翅目（Siphonaptera）昆虫、
タバコシバンムシTobacco beetle（Lasioderma serricorne）、インゲンマメゾウムシCommon bean weevil（Acanthoscelides obtectus）、アズキゾウムシAdzuki bean beetle（Callosobruchus chinensis）、ブドウトラカミキリGrape borer（Xylotrechus pyrrhoderus）、ツヤハダゴマダラカミキリAsian long-horn beetle（Anoplophora glabripennis）、ゴマダラカミキリWhite-spotted longicorn beetle（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリJapanese pine sawyer（Monochamus alternatus）、キボシカミキリYellow-spotted longicorn beetle（Psacothea hilaris）、コロラドハムシColorado potato beetle（Leptinotarsa decemlineata）、マスタードリーフビートルMustard leaf beetle（Phaedon cochleariae）、イネドロオイムシRice leaf beetle（Oulema oryzae）、マダラカサハラハムシReaf beetle（Demotina fasciculata）、ウリハムシCucurbit leaf beetle（Aulacophora femoralis）、テンサイトビハムシBeet flea beetle（Chaetocnema concinna）、ノーザンコーンルートワームNorthern corn rootworm（Diabrotica barberi）、ジュウイチホシウリハムシSouthern corn rootworm（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワームWestern corn rootworm（Diabrotica virgifera）、キスジノミハムシStriped flea beetle（Phyllotreta striolata）、ナスナガスネトビハムシSolanum flea beetle（Psylliodes angusticollis）、インゲンテントウMexican been beetle（Epilachna varivestis）、オオニジュウヤホシテントウLarge twenty-eight-spotted ladybird（Epilachna vigintioctomaculata）、ニジュウヤホシテントウTwentyeight-spotted ladybird（Epilachna vigintioctopunctata）、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）、ポーレンビートルPollen beetle（Meligethes aeneus）、モモチョッキリゾウムシPeach curculio（Rhynchites heros）、アリモドキゾウムシSweetpotato weevil（Cylas formicarius）、イモゾウムシWest Indian sweet potato weevil（Euscepes postfasciatus）、ワタミゾウムシBoll weevil（Anthonomus grandis）、シロヘリクチブトゾウムシWhite-fringed beetle（Graphognatus leucoloma）、キンケクチブトゾウムシBlack vine weevil（Otiorhynchus sulcatus）、アルファルファタコゾウムシAlfalfa weevil（Hypera postica）、グラナリアコクゾウGranary weevil（Sitophilus granarius）、コクゾウムシMaize weevil（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシHunting billbug（Sphenophorus venatus vestitus）、イネゾウムシRice plant weevil（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシRice water weevil（Lissohoptrus oryzophilus）、チャイロコメノゴミムシダマシYellow mealworm（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキRed flour beetle（Tribolium castaneum）、マルクビクシコメツキSweetpotato wireworm（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキSugarcane wireworm（Melanotus tamsuyensis）、コアオハナムグリCitrus flower chafer（Gametis jucunda）、ナガチャコガネYellowish elongate chafer（Heptophylla picea）、ドウガネブイブイCupreous chafer（Anomala cuprea）、ヒメコガネSoybean beetle（Anomala rufocuprea）、マメコガネJapanese beetle（Popillia japonica）、アオバアリガタハネカクシRove beetle（Paederus fuscipes）等の鞘翅目（Coleoptera）昆虫、
ミカンキジラミAsian citrus psyllid（Diaphorina citri）、ナシキジラミPear sucker（Psylla pyrisuga）、チャトゲコナジラミCamellia spiny whitefly（Aleurocanthus camelliae）、ミカントゲコナジラミOrange spiny whitefly（Aleurocanthus spiniferus）、シルバーリーフコナジラミSilverleaf whitefly（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミSweetpotato whitefly（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミCitrus whitefly（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミGreenhouse whitefly（Trialeurodes vaporariorum）、エンドウヒゲナガアブラムシPea aphid（Acyrthosiphon pisum）、マメアブラムシCowpea aphid（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシBlack bean aphid（Aphis fabae）、ダイズアブラムシSoybean aphid（Aphis glycines）、ワタアブラムシCotton aphid（Aphis gossypii）、リンゴアブラムシGreen apple aphid（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシSpiraea aphid（Aphis spiraecola）、ジャガイモヒゲナガアブラムシFoxglove aphid（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシLeafcurl plum aphid（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシCabbage aphid（Brevicoryne brassicae）、ウォールナットアフィッドWalnut aphid（Chromaphis juglandicola）、ロシアンウィートアフィッドRussian wheat aphid（Diuraphis noxia）、オオバコアブラムシRosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、モモコフキアブラムシMealy plum aphid（Hyalopterus pruni）、ニセダイコンアブラムシTurnip aphid（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシPotato aphid（Macrosiphum euphorbiae）、ブラックマージンドアフィッドBlackmargined aphid（Monellia caryella）、モモアカアブラムシGreen peach aphid（Myzus persicae）、レタスヒゲナガアブラムシLettuce aphid（Nasonovia ribisnigri）、ネギアブラムシOnion aphid（Neotoxoptera formosana）、ムギクビレアブラムシBird cherry-oat aphid（Rhopalosiphum padi）、オカボノアカアブラムシRice root aphid（Rhopalosiphum rufiabdominalis）、ムギヒゲナガアブラムシCorn leaf aphid（Sitobion akebiae）、イングリッシュグレインアフィッドEnglish grain aphid（Sitobion avenae）、ムギミドリアブラムシGreenbug（Schizaphis graminum）、コミカンアブラムシBlack citrus aphid（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシBrown citrus aphid（Toxoptera citricida）、リンゴワタムシWooly apple aphid（Eriosoma lanigerum）、ブドウネアブラムシGrape phylloxera（Viteus vitifolii）、ツノロウムシIndian wax scale（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシRed wax scale（Ceroplastes rubens）、カンキツカタカイガラムシCitricola scale（Coccus pseudomagnoliarum）、アカマルカイガラムシCalifornia red scale（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシSan jose scale（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシTea scale（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシPeony scale（Pseudaonidia paeoniae）、クワシロカイガラムシMulberry scale（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシWhite peach scale（Pseudaulacaspis prunicola）、ニセヤノネカイガラムシCitrus snow scale（Unaspis citri）、マサキナガカイガラムシEuonymus scale（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシArrowhead scale（Unaspis yanonensis）、オオワラジカイガラムシGiant margarodid scale（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシCottony cushion scale（Icerya purchasi）、ナスコナカイガラムシCotton mealy bug（Phenacoccus solani）、ミカンコナカイガラムシCitrus mealybug（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシJapanese mealybug（Planococcus kuraunhiae）、クワコナカイガラムシComstock mealybug（Pseudococcus comstocki）、グレープミールバグGrape mealybug（Pseudococcus maritimus）、ヒメトビウンカSmall brown planthopper（Laodelphax striatella）、トビイロウンカBrown rice planthopper（Nilaparvata lugens）、セジロウンカWhite-backed rice planthopper（Sogatella furcifera）、フタテンオオヨコバイGrape Leafhopper（Epiacanthus stramineus）、インディアンコットンリーフホッパーIndian cotton leafhopper（Amrasca devastans）、ミドリナガヨコバイBeardsley leafhopper（Balclutha saltuella）、フタテンヨコバイAster leafhopper（Macrosteles fascifrons）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイGreen rice leafhopper（Nephotettix cincticeps）、フタテンヒメヨコバイGrape Leafhopper（Arboridia apicalis）、ポテトリーフホッパーPotato Leafhopper（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイTea green leafhopper（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイBean's smaller green leafhopper（Empoasca sakaii）、ブチヒゲカメムシSloe bug（Dolycoris baccarum）、ナガメCabbage bug（Eurydema rugosa）、トゲシラホシカメムシWhitespotted spined bug（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシWhite-spotted stink bug（Eysarcoris ventralis）、ツヤアオカメムシSheild bug（Glaucias subpunctatus）、クサギカメムシBrown marmorated stink bug（Halyomorpha halys）、アオクサカメムシEastern green stink bug（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシSouthern green stink bug（Nezara viridula）、レッドバンディドスティンクバグRedbanded stink bug（Piezodorus guildinii）、イチモンジカメムシRedbanded shield bug（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシBrown-winged green bug（Plautia crossota）、イネクロカメムシJapanese black rice bug（Scotinophora lurida）、ホソヘリカメムシBean bug（Riptortus clavatus）、クモヘリカメムシRice bug（Leptocorisa chinensis）、ホソハリカメムシRice stink bug（Cletus punctiger）、ミナミトゲヘリカメムシSquash bug（Paradasynus spinosus）、アカヒメヘリカメムシRhopalid bug（Rhopalus maculatus）、アメリカコバネナガカメムシTrue chinch bug（Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシOriental chinch bug（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシSeed bug（Togo hemipterus）、アカホシカメムシRed cotton bug（Dysdercus cingulatus）、ベネズエラサシガメBlood-sucking bug（Rhodnius prolixus）、メキシコサシガメKissing bug（Triatoma dimidiata）、ブラジルサシガメKissing bug（Triatoma infestans）、グリーンスティンクバッグgreen stink bug (Acrosternum hilare)、ブロウンスティンクバッグbrown stink bug (Euschistus servus)、サウザングリーンスティンクバッグsouthern green stink bug (Nezara viridula)、ターニッシュプラントバッグTarnished plant bug (Lygus lineolaris)、スティンクバッグ（Dichelops furcatus）、シュガーカンスピットルバッグsugarcane spittlebug (Mahanarva fimbriolata)、ツツジグンバイAzalea lace bug（Stephanitis pyrioides）、トコジラミBed bug（Cimex lectularius）、ツマグロアオカスミカメPale greenplant bug（Apolygus spinolae）、ウェスタンターニッシュドプラントバグWestern tarnished plant bug（Lygus hesperus）、サビイロカスミカメTarnished plant bug（Lygus lineolaris）、ナガムギカスミカメRice stink bug（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメSorghum plant bug（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメRice leaf bug（Trigonotylus caelestialium）、クロトビカスミカメIsland fleahopper（Halticus insularis）、ワタノミハムシCotton fleahopper（Pseudatomoscelis seriatus）等の半翅目（Hemiptera）昆虫
ヒラズハナアザミウマFlower thrips（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマWestern flower thrips（Frankliniella occidentalis）、クロトンアザミウマGreenhouse thrips（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマYellow tea thrips（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマMelon thrips（Thrips palmi）、ネギアザミウマOnion thrips（Thrips tabaci）、カキクダアザミウマJapanese gall-forming thrips（Ponticulothrips diospyrosi）等の総翅目（Thysanoptera）昆虫、
ニワトリツノハジラミBody louse（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミSmall body louse（Menacanthus pallidulus）、ニワトリオオハジラミChicken body louse（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミChicken shaft louse（Menopon gallinae）、ハバビロナガハジラミChicken head louse（Cuclotogaster heterographa）、カクアゴハジラミBrown chicken louse（Goniodes dissmilis）、ヒメニワトリハジラミFluff louse（Goniodes gallinae）、マルハジラミLarge hen louse（Goniodes gigas）、ニワトリナガハジラミWing louse（Lipeurus caponis）、ウシハジラミCattle chewing louse（Damalinia bovis）、ネコハジラミCat louse（Felicola subrostrata）、イヌハジラミDog biting louse（Trichodectes canis）、ウシジラミShort-nosed cattle louse（Haematopinus eurysternus）、ウシジラミTail switch louse（Haematopinus quadripertusus）、ブタジラミLarge pig louse（Haematopinus suis）、スイギュウジラミBuffalo louse（Haematopinus tuberculatus）、イヌジラミDog sucking louse（Linognathus setosus）、ウシホソジラミLong-nosed cattle louse（Linognathus vituri）、ラビットロウズRabbit louse（Haemodipsus ventricosus）、ケブカウシジラミLittle blue cattle louse（Solenopotes capillatus）、ヒトジラミHead louse（Pediculus humanus）、ハツカネズミジラミMouse louse（Polyplax serratus）、ケジラミCrab louse（Pthirus pubis）等の咀顎目（Psocodea）昆虫、
サバクトビバッタDesert locust（Schistocerca gregaria）、オーストラリアトビバッタAustralian plague locust（Chortoicetes terminifera）、トノサマバッタMigratory locust（Locusta migratoria）、ハネナガイナゴLesser paddy grasshopper（Oxya japonica）、コバネイナゴRice grasshopper（Oxya yezoensis）、エンマコオロギEmma field cricket（Teleogryllus emma）、ケラOriental mole cricket（Gryllotalpa orientalis）等の直翅目（Orthoptera）昆虫、
チャバネゴキブリGerman cockroach（Blattella germanica）、ワモンゴキブリAmerican cockroach（Periplaneta americana）、クロゴキブリSmoky-brown cockroach（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリJapanese cockroach（Periplaneta japonica）、ダイコクシロアリDaikoku dry-wood termite（Cryptotermes domesticus）、アメリカカンザイシロアリWestern dry-wood termite（Incisitermes minor）、イエシロアリFormosan subterranean termite（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリJapanese subterranean termite（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリBlack-winged subterranean termite（Odontotermes formosanus）等の網翅目（Dictyoptera）昆虫、
トゲナシシロトビムシRootfeeding springtail（Onychiurus folsomi）、シベリアシロトビムシ（Onychiurus sibiricus）、キボシマルトビムシGarden springtail（Bourletiella hortensis）等の粘管目（Collembola）六脚類、
オカダンゴムシPill bug（Armadillidium vulgare）、ワラジムシCommon rough woodlouse（Porcellio scaber）等の等脚目（Isopoda）甲殻類、
チョウモドキ（Argulus coregoni）、チョウJapanese fishlouse（Argulus japonicus）、ウミチョウ（Argulus scutiformis）等のチョウ目（Arguloida）甲殻類、
ウオジラミSea louse（Caligus curtus, C. elongatus）、サーモンローズSalmon louse（Lepeophtheirus salmonis）等のシフォノストム目（Siphonostomatoida）甲殻類、
サヤアシニクダニStorage mite（Glycyphagus destructor）、イエニクダニHouse itch mite（Glycyphagus domesticus）、ムギコナダニBrown-legged grain mite（Aleuroglyphus ovatus）、ケナガコナダニCheese mite（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）、ロビンネダニBulb mite（Rhizoglyphus robini）、ヒシガタウモウダニFeather mite（Pterolichus obtusus）、ニワトリウモウダニFeather mite（Megninia cubitalis）、コナヒョウヒダニAmerican house dust mite（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニHouse dust mite（Dermatophagoides pteronyssinus）、ウシショクヒヒゼンダニChorioptic mange mite（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニDog ear mite（Otodectes cynotis）、ウシキュウセンヒゼンダニPsoroptic mite（Psoroptes communis）、ウサギキュウセンヒゼンダニRabbit ear mite（Psoroptes cuniculi）、ヒツジキュウセンヒゼンダニSheep scab mite（Psoroptes ovis）、センコウヒゼンダニItch mite（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニCat mange mite（Notoedres cati）等のコナダニ亜目（Astigmata）ダニ類、
イエササラダニ（Haplochthonius simplex）等のササラダニ亜目（Oribatida）ダニ類、
ミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）、ウサギツメダニRabbit fur mite（Cheyletiella parasitovorax）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、イヌニキビダニDog follicle mite（Demodex canis）、ネコニキビダニCat follicle mite（Demodex cati）、ニキビダニFace mite（Demodex folliculorum）、チューリップサビダニWheat curl mite（Aceria tulipae）、ニセナシサビダニPear rust mite（Eriophyes chibaensis）、ピーチバドマイトPeach bud mite（Eriophyes insidiosus）、ペアリーフブリスターマイトPearleaf blister mite（Eriophyes pyri）、チャノナガサビダニTea rust mite（Acaphylla theavagrans）、トマトサビダニTomato russet mite（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニPink citrus rust mite（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニApple rust mite（Aculus schlechtendali）、シトラスラストマイトCitrus rust mite（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニBroad mite（Polyphagotarsonemus latus）、シクラメンホコリダニCyclamen mite（Phytonemus pallidus）、スジブトホコリダニTarsonemid mite（Tarsonemus bilobatus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、ミカンハダニCitrus red mite（Panonychus citri）、クワオオハダニSpider mite（Panonychus mori）、リンゴハダニEuropean red mite（Panonychus ulmi）、カンザワハダニKanzawa spider mite（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニTwo-spotted spider mite（Tetranychus urticae）、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニWinter grain mite（Penthaleus major）、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、ミヤガワタマツツガムシTrombiculid mite（Helenicula miyagawai）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallida）、タテツツガムシTsutsugamushi mite（Leptotrombidium scutellare）等のケダニ亜目（Prostigmata）ダニ類、
イングリッシュファウルティックEnglish fowl tick（Argas persicus）、カズキダニSoft tick（Ornithodoros moubata）、回帰熱ティックRelapsing fever tick（Ornithodoros turicata）、スピノウズイヤーティックSpinose ear tick（Otobius megnini）、ローン・スターマダニLone star tick（Amblyomma americanum）、メキシコ湾岸マダニGulf coast tick（Amblyomma maculatum）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、フタトゲチマダニBush tick（Haemaphysalis longicornis）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、トルトイスティックTortoise tick（Hyalomma aegyptium）、メディトレニアンティックMediterranean tick（Hyalomma marginatum）、オウシマダニTropical cattle tick（Boophilus microplus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、西部クロアシダニWestern black-legged tick（Ixodes pacifcus）、シュルツェマダニTaiga tick（Ixodes persulcatus）、ヒツジダニCastor bean tick（Ixodes ricinus）、クロアシダニBlack-legged tick（Ixodes scapularis）、トロピカルホースティックTropical horse tick（Anocentor nitens）、ロッキー山脈森林マダニRocky Mountain wood tick（Dermacentor andersoni）、西海岸マダニPacific Coast tick（Dermacentor occidentalis）、アミメカクマダニOrnate cow tick（Dermacentor reticulatus）、アメリカンドッグティックAmerican dog tick（Dermacentor variabilis）、リピセントール属（Rhipicentor spp.）、アメリカンキャトルティックAmerican cattle tick（Rhipicephalus annulatus）、クリイロコイタマダニBrown dog tick（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ亜目（Metastigmata）ダニ類、
ワクモRed mite（Dermanyssus gallinae）、イエダニTropical rat mite（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニNorthern fowl mite（Ornithonyssus sylviarum）、ハニービーマイトHoneybee mite（Varroa destructor）、ミツバチヘギイタダニVarroa mite（Varroa jacobsoni）等のトゲダニ亜目（Mesostigmata）ダニ類、
スクミリンゴガイApple snail（Pomacea canaliculata）等の盤足目（Architaenioglossa）腹足類、
アフリカマイマイGiant African snail（Achatina fulica）、チャコウラナメクジTerrestrial slug（Limax marginatus）、ナメクジSlug（Meghimatium bilineatum）、ウスカワマイマイKorean round snail（Acusta despecta sieboldiana）、ミスジマイマイLand snail（Euhadra peliomphala）等のマイマイ目（Stylommatophora）腹足類、
腎虫Giant kidney worm（Dioctophyma renale）、有環毛細線虫Thread worms（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫Cropworm（Capillaria contorta）、肝毛細線虫Capillary liver worm（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、フィリピン毛細線虫（Capillaria philippinensis）、豚毛細線虫（Capillaria suis）、牛鞭虫Whipworm（Trichuris discolor）、羊鞭虫Whipworm（Trichuris ovis）、豚鞭虫Pig whipworm（Trichuris suis）、ヒト鞭虫Human whipworm（Trichuris trichiura）、犬鞭虫Dog whipworm（Trichuris vulpis）、旋毛虫Pork worm（Trichinella spiralis）等のエノプルス目（Enoplida）線虫、
乳頭糞線虫Intestinal threadworm（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫Pig threadworm（Strongyloides ransomi）、ヒト糞線虫Threadworm（Strongyloides stercoralis）、ミクロネマ属（Micronema spp.）等の桿線虫目（Rhabditida）線虫、
ブラジル鉤虫Hookworm（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫Dog hookworm（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫Old World hookworm（Ancylostoma duodenale）、猫鉤虫Cat hookworm（Ancylostoma tubaeforme）、狭頭鉤虫The Northern hookworm of dogs（Uncinaria stenocephala）、牛鉤虫Cattle hookworm（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫Small ruminant hookworm（Bunostomum trigonocephalum）、アメリカ鉤虫New World hookworm（Necator americanus）、シアトストーマム属（Cyathostomum spp.）、シリコシクラス属（Cylicocyclus spp.）、シリコドントフォラス属（Cylicodontophorus spp.）、シリコステファナス属（Cylicostephanus spp.）、ロバ円虫（Strongylus asini）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫Blood worm（Strongylus equinus）、普通円虫Blood worm（Strongylus vulgaris）、羊縮小線虫Large-mouthed bowel worm（Chabertia ovina）、インド腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum dentatum）、アメリカ腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum maplestonei）、豚盲結虫Nodular worm（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum venulosum）、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫Gapeworm（Syngamus trachea）、豚腎虫Swine kidney worm（Stephanurus dentatus）、クーペリアCattle bankrupt worm（Cooperia oncophora）、紅色毛様線虫Red stomach worm（Hyostrongylus rubidus）、皺胃毛様線虫Stomach hair worm（Trichostrongylus axei）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis）、東洋毛様線虫Oriental trichostrongylus（Trichostrongylus orientalis）、捻転胃虫Red stomach worm（Haemonchus contortus）、牛捻転胃虫Cattle stomach worm（Mecistocirrus digitatus）、オステルターグ胃虫Brown stomach worm（Ostertagia ostertagi）、糸状肺虫Common lungworm（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫Bovine lungworm（Dictyocaulus viviparus）、細頸毛円虫Thin-necked intestinal worm（Nematodirus filicollis）、豚肺虫Swine lungworm（Metastrongylus elongatus）、犬肺虫Lungworm（Filaroides hirthi）、肺毛細線虫Lungworm（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫Fox lungworm（Crenosoma vulpis）、広東住血線虫Rat lung worm（Angiostrongylus cantonensis）、住血線虫French heartworm（Angiostrongylus vasorum）、プロトストロンギラス属（Protostrongylus spp.）等の円虫目（Strongylida）線虫、
イネシンガレセンチュウRice white tip nematode（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウPine wood nematode（Bursaphelenchus xylophilus）等の葉線虫目（Aphelenchida）線虫、
ジャガイモシストセンチュウPotato cyst nematode（Globodera rostochiensis）、ムギシストセンチュウCereal cyst nematode（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウSoybean cyst nematode（Heterodera glycines）、アレナリアネコブセンチュウPeanut root-knot nematode（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウNorthern root-knot nematode（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウSouthern root-knot nematode（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウJavanese root-knot nematode（Meloidogyne javanica）、ミナミネグサレセンチュウCoffee root-lesion nematode（Pratylenchus coffeae）、チャネグサレセンチュウTea root-lesion nematode（Pratylenchus loosi）、キタネグサレセンチュウCobb's root-lesion nematode（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウWalnut root-lesion nematode（Pratylenchus vulnus）等のハリセンチュウ目（Tylenchida）線虫、
ヒト蟯虫Pinworm（Enterobius vermicularis）、馬蟯虫Equine pinworm（Oxyuris equi）、ウサギ蟯虫Rabbit pinworm（Passalurus ambiguus）等の蟯虫目（Oxyurida）線虫、
豚回虫Pig roundworm（Ascaris suum）、馬回虫Horse roundworm（Parascaris equorum）、犬小回虫Dog roundworm（Toxascaris leonina）、犬回虫Dog intestinal roundworm（Toxocara canis）、猫回虫Feline roundworm（Toxocara cati）、牛回虫Large cattle roundworm（Toxocara vitulorum）、アニサキス属（Anisakis spp.）、シュードテラノーバ属（Pseudoterranova spp.）、鶏盲腸虫Caecal worm（Heterakis gallinarum）、鶏回虫Chicken roundworm（Ascaridia galli）等の回虫目（Ascaridida）線虫、
メジナ虫Guinea worm（Dracunculus medinensis）、ドロレス顎口虫（Gnathostoma doloresi）、剛棘顎口虫（Gnathostoma hispidum）、日本顎口虫（Gnathostoma nipponicum）、有棘顎口虫Reddish‐coloured worm（Gnathostoma spinigerum）、犬胃虫Dog stomach worm（Physaloptera canis）、猫胃虫Cat stomach worm（Physaloptera felidis, P. praeputialis）、ラーラ胃虫Feline/canine stomach worm（Physaloptera rara）、東洋眼虫Eye worm（Thelazia callipaeda）、ロデシア眼虫Bovine eyeworm（Thelazia rhodesi）、大口馬胃虫Large mouth stomach worm（Draschia megastoma）、小口胃虫Equine stomach worm（Habronema microstoma）、ハエ胃虫Stomach worm（Habronema muscae）、美麗食道虫Gullet worm（Gongylonema pulchrum）、類円豚胃虫Thick stomach worm（Ascarops strongylina）、牛パラフィラリアParafilaria（Parafilaria bovicola）、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、バンクロフト糸状虫Bancroft filaria（Wuchereria bancrofti）、マレー糸状虫（Brugia malayi）、頸部糸状虫Neck threadworm（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫Cattle filarial worm（Onchocerca gutturosa）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、指状糸状虫Bovine filarial worm（Setaria digitata）、馬糸状虫Peritoneal worm（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）、犬糸状虫Dog heartworm（Dirofilaria immitis）、ロア糸状虫African eye worm（Loa loa）等の旋尾線虫目（Spirurida）線虫、
鎖状鉤頭虫（Moniliformis moniliformis）、大鉤頭虫Giant thorny-headed worm（Macracanthorhynchus hirudinaceus）等の鉤頭虫類、
広節裂頭条虫Fish tapeworm（Diphyllobothrium latum）、日本海裂頭条虫（Diphyllobothrium nihonkaiense）、マンソン裂頭条虫Manson tapeworm（Spirometra erinaceieuropaei）、大複殖門条虫（Diplogonoporus grandis）等の擬葉目（Pseudophyllidea）条虫、
有線条虫（Mesocestoides lineatus）、有輪条虫Chicken tapeworm（Raillietina cesticillus）、棘溝条虫Fowl tapeworm（Raillietina echinobothrida）、方形条虫Chicken tapeworm（Raillietina tetragona）、胞状条虫Canine tapeworm（Taenia hydatigena）、多頭条虫Canine tapeworm（Taenia multiceps）、羊条虫Sheep measles（Taenia ovis）、豆状条虫Dog tapeworm（Taenia pisiformis）、無鉤条虫Beef tapeworm（Taenia saginata）、連節条虫Tapeworm（Taenia serialis）、有鉤条虫Pork tapeworm（Taenia solium）、猫条虫Feline tapeworm（Taenia taeniaeformis）、単包条虫Hydatid tapeworm（Echinococcus granulosus）、多包条虫Small fox tapeworm（Echinococcus multilocularis）、ヤマネコ包条虫（Echinococcus oligarthrus）、フォーゲル包条虫（Echinococcus vogeli）、縮小条虫Rat tapeworm（Hymenolepis diminuta）、小型条虫Dwarf tapeworm（Hymenolepis nana）、瓜実条虫Double-pored dog tapeworm（Dipylidium caninum）、楔状条虫（Amoebotaenia sphenoides）、漏斗状条虫（Choanotaenia infundibulum）、ウズラ条虫（Metroliasthes coturnix）、大条虫Equine tapeworm（Anoplocephala magna）、葉状条虫Cecal tapeworm（Anoplocephala perfoliata）、乳頭条虫Dwarf equine tapeworm（Paranoplocephala mamillana）、ベネデン条虫Common tapeworm（Moniezia benedeni）、拡張条虫Sheep tapeworm（Moniezia expansa）、スティレシア属（Stilesia spp.）等の円葉目（Cyclophyllidea）条虫、
壷型吸虫（Pharyngostomum cordatum）、ビルハルツ住血吸虫Blood fluke（Schistosoma haematobium）、日本住血吸虫Blood fluke（Schistosoma japonicum）、マンソン住血吸虫Blood fluke（Schistosoma mansoni）等の有壁吸虫目（Strigeidida）吸虫、
移睾棘口吸虫（Echinostoma cinetorchis）、浅田棘口吸虫（Echinostoma hortense）、巨大肝蛭Giant liver fluke（Fasciola gigantica）、肝蛭Common liver fluke（Fasciola hepatica）、肥大吸虫（Fasciolopsis buski）、平腹双口吸虫（Homalogaster paloniae）等の棘口吸虫目（Echinostomida）吸虫、
大陸槍型吸虫（Dicrocoelium chinensis）、槍型吸虫Lancet liver fluke（Dicrocoelium dendriticum）、アフリカ槍型吸虫African lancet fluke（Dicrocoelium hospes）、小型膵蛭（Eurytrema coelomaticum）、膵蛭Pancreatic fluke（Eurytrema pancreaticum）、宮崎肺吸虫（Paragonimus miyazakii）、大平肺吸虫（Paragonimus ohirai）、ウエステルマン肺吸虫Lung fluke（Paragonimus westermani）等の斜睾吸虫目（Plagiorchiida）吸虫、
アンフィメルス属（Amphimerus spp.）、肝吸虫Chinese liver fluke（Clonorchis sinensis）、猫肝吸虫Cat liver fluke（Opisthorchis felineus）、タイ肝吸虫Southeast Aasian liver fluke（Opisthorchis viverrini）、シュードアンフィストーマム属（Pseudamphistomum spp.）、メトロキス属（Metorchis spp.）、パラメトロキス属（Parametorchis spp.）、異形吸虫Intestinal fluke（Heterophyes heterophyes）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、前腸異形吸虫（Pygidiopsis summa）等の後睾吸虫目（Opisthorchiida）吸虫、
赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica, E. invadens）等のアメーバ類、
フタゴバベシア（Babesia bigemina）、牛バベシア（Babesia bovis）、大形馬バベシア（Babesia caballi）、犬バベシア（Babesia canis）、猫バベシア（Babesia felis）、ギブソン犬バベシア（Babesia gibsoni）、大型ピロプラズマ（Babesia ovata）、サイタウクスゾーン・フェリス（Cytauxzoon felis）、熱帯ピロプラズマ病タイレリア（Theileria annulata）、仮性沿岸熱タイレリア（Theileria mutans）、小型ピロプラズマ（Theileria orientalis）、東沿岸熱タイレリア（Theileria parva）等のピロプラズマ目（Piroplasmida）胞子虫類、
ヘモプロテウス・マンソニ（Haemoproteus mansoni）、鶏ロイコチトゾーン（Leucocytozoon caulleryi）、熱帯熱マラリア原虫（Plasmodium falciparum）、四日熱マラリア原虫（Plasmodium malariae）、卵形マラリア原虫（Plasmodium ovale）、三日熱マラリア原虫（Plasmodium vivax）等の住血胞子虫目（Haemosporida）胞子虫類、
カリオスポラ属（Caryospora spp.）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）、ウサギ肝コクシジウム（Eimeria stiedae）、鶏盲腸コクシジウム（Eimeria tenella）、犬イソスポーラ（Isospora canis）、猫イソスポーラ（Isospora felis）、豚イソスポーラ（Isospora suis）、ティゼリア・アレニ（Tyzzeria alleni）、ティゼリア・アンセリス（Tyzzeria anseris）、ティゼリア・パーニシオサ（Tyzzeria perniciosa）、ウェニョネラ・アナティス（Wenyonella anatis）、ウェニョネラ・ガガリ（Wenyonella gagari）、犬クリプトスポリジウム（Cryptosporidium canis）、猫クリプトスポリジウム（Cryptosporidium felis）、ヒトクリプトスポリジウム（Cryptosporidium hominis）、シチメンチョウクリプトスポリジウム（Cryptosporidium meleagridis）、ネズミクリプトスポリジウム（Cryptosporidium muris）、小形クリプトスポリジウム（Cryptosporidium parvum）、サルコシスチス・カニス（Sarcocystis canis）、クルーズ肉胞子虫（Sarcocystis cruzi）、サルコシスチス・フェリス（Sarcocystis felis）、ヒト肉胞子虫（Sarcocystis hominis）、サルコシスチス・ミーシェリアナ（Sarcocystis miescheriana）、サルコシスチス・ニューロナ（Sarcocystis neurona）、サルコシスチス・テネラ（Sarcocystis tenella）、サルコシスチス・オバリス（Sarcocystis ovalis）、トキソプラズマ（Toxoplasma gondii）、犬ヘパトゾーン（Hepatozoon canis）、猫ヘパトゾーン（Hepatozoon felis）等の真コクシジウム目（Eucoccidiorida）胞子虫類、
大腸バランチジウム（Balantidium coli）等の前庭目（Vestibuliferida）繊毛虫類、
ヒストモナス（Histomanas meleagridis）、腸トリコモナス（Pentatrichomonas hominis）、口腔トリコモナス（Trichomonas tenax）等のトリコモナス目（Trichomonadida）鞭毛虫類、
ランブル鞭毛虫（Giardia intestinalis）、ジアルディア・ムリス（Giardia muris）、シチメンチョウヘキサミタ（Hexamita meleagridis）、ヘキサミタ・パルバ（Hexamita parva）等のディプロモナス目（Diplomonadida）鞭毛虫類、
ドノバンリーシュマニア（Leishmania donovani）、幼児リーシュマニア（Leishmania infantum）、大形リーシュマニア（Leishmania major）、熱帯リーシュマニア（Leishmania tropica）、ガンビアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei gambiense）、ローデシアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei rhodesiense）、クルーズトリパノソーマ（Trypanosoma cruzi）、媾疫トリパノソーマ（Trypanosoma equiperdum）、エバンストリパノソーマ（Trypanosoma evansi）等のキネトプラスト目（Kinetoplastida）鞭毛虫類、
等が挙げられるが、本発明化合物を用いて防除しうる農園芸分野の有害生物及び家畜、家禽、愛玩動物等の外部又は内部寄生虫はこれらのみに限定されるものではない。
【０１５８】
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
【０１５９】
すなわち、本発明化合物は、粘管目(トビムシ目)、網翅目(ゴキブリ目)、直翅目(バッタ目)、シロアリ目、総翅目(アザミウマ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、鱗翅目(チョウ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、膜翅目(ハチ目)、双翅目(ハエ目)、等翅目(ノミ目)及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
【０１６０】
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０１６１】
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。
【０１６２】
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ9又はＣ10等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ1又はＣ3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ1、Ｃ8又はＣ12等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
【０１６３】
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１６４】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
【０１６５】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１６６】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。
【０１６７】
一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)およびスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
【０１６８】
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上又は体腔中に用いる液剤；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。
【０１６９】
固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。
【０１７０】
注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ−ブタノールなどがある。
【０１７１】
経口液剤は直接又は希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
【０１７２】
フロアブル剤、乳剤、などは直接又は希釈して経皮的に、又は環境処理にて投与できる。
【０１７３】
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、又は浸漬（浸漬、入浴又は洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
【０１７４】
滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、又は噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。
【０１７５】
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。
【０１７６】
乳剤は、経口投与、経皮投与又は注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相又は親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
【０１７７】
疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。
【０１７８】
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。
【０１７９】
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。
【０１８０】
他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
【０１８１】
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、又は体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
【０１８２】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【０１８３】
〔水和剤〕
本発明化合物                 ０.１〜８０部
固体担体                     ５〜９８.９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                            ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
【０１８４】
〔乳剤〕
本発明化合物                 ０.１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                   ４.９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１８５】
〔懸濁剤〕
本発明化合物                 ０.１〜７０部
液体担体                 １５〜９８.８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                     ０.０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【０１８６】
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物                 ０.１〜９０部
固体担体                     ０〜９８.９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１８７】
〔液剤〕
本発明化合物               ０.０１〜７０部
液体担体                 ２０〜９９.９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【０１８８】
〔粒剤〕
本発明化合物               ０.０１〜８０部
固体担体                 １０〜９９.９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１８９】
〔粉剤〕
本発明化合物               ０.０１〜３０部
固体担体                 ６５〜９９.９９部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１９０】
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１９１】
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
【０１９２】
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物No.１-００１                ２０部
パイロフィライト                        ７４部
ソルポール５０３９                        ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                    ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１９３】
〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物No.１-００１                  ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１９４】
〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物No.１-００１                ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                   ０.５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                         ０.２部
水                                   ６４.３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【０１９５】
〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物No.１-００１                ７５部
ハイテノールNE-15                         ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                  １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１９６】
〔配合例５〕粒剤
本発明化合物No.１-００１                  ５部
ベントナイト                            ５０部
タルク                                  ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０１９７】
〔配合例６〕粉剤
本発明化合物No.１-００１                  ３部
カープレックス＃８０Ｄ                 ０.５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                            ９５部
リン酸ジイソプロピル                   １.５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１９８】
使用に際しては、上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
【０１９９】
〔配合例７〕水和剤調製物
本発明化合物No.１-００１                                 ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム                 １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                 １０部
アルキルアリール  ポリグリコールエーテル                 １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩         ３部
エマルジョン型シリコーン                                   １部
二酸化ケイ素                                               ３部
カオリン                                                 ４５部
〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.１-００１                                 ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル                         ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム                      ３.５部
ジメチルスルホキシド                                     ３７部
２−プロパノール                                      ３６.５部
〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明化合物No.１-００１                                   ２部
ジメチルスルホキシド                                     １０部
２−プロパノール                                         ３５部
アセトン                                                 ５３部
〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.１-００１                                   ５部
ヘキシレングリコール                                     ５０部
イソプロパノール                                         ４５部
〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.１-００１                                   ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル                   ５０部
ジプロピレングリコール                                   ４５部
〔配合例１２〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.１-００１                                   ２部
軽質流動パラフィン                                       ９８部
〔配合例１３〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.１-００１                                   ２部
軽質流動パラフィン                                       ５８部
オリーブ油                                               ３０部
ＯＤＯ−Ｈ                                                 ９部
信越シリコーン                                             １部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
【０２００】
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１５版、２００９年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【０２０１】
殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph) 、アメトクトラジン(ametoctradin)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ(benzamorf)、ベトキサジン（bethoxazine）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ビキサフェン（bixafen）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド(boscalid)、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン(chloraniformethane)、クロラニル(chloranil)、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロキノックス(chlorquinox)、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール(climbazole)、クロトリマゾール(clotrimazole)、カッパーアセテイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフタレン(copper naphthenate)、カッパーオルアイト(copper oleate)、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフルアミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン(decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）など。
【０２０２】
殺菌剤（続き）：ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４(dinocap-4)、ジノカップ−６(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エテム(etem)、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル(fenapanil)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルファネート(furphanate)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、グアザチン（guazatine）、ハラクリネイト(halacrinate)、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、ハイドロキシキノリン  サルフェイト(8-hydroxyquinoline sulfate)、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソバレジオン(isovaledione)など。
【０２０３】
殺菌剤（続き）：カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルイソチオシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オーシーエイチ（OCH）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、有機銅（oxine copper）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキスポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、フォスジフェン（phosdiphen）、フタライド（phthalide）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロキナジド（proquinazid）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピロキュロン（pyroquilon）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、キナセトール・スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）など。
【０２０４】
殺菌剤（続き）：アジ化ナトリウム（sodium azide）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salycylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チオキノックス（thioquinox）、チラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリルアミド（zarilamide）、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）及びシイタケ菌糸体抽出物など。
【０２０５】
殺バクテリア剤：ベンザルコニウムクロライド(benzalkonium chloride)、ビチオノール(bithionol)、ブロノポール（bronopol）、クレゾール(cresol)、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びテクロフタラム(tecloftalam)など。
【０２０６】
殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルエンスルホン(fluensulfone)、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）及びチオナジン（thionazin）など。
【０２０７】
殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミトラズ（amitraz）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、デーエヌオーシー(DNOC)、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、Ｓ−１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）、ＮＮＩ−０７１１（試験名）、ＣＬ９００１６７（試験名）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）など。
【０２０８】
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アラニカルブ（alanycarb）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲシス（bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン(benfluthrin)、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス(chlorethxyfos)、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルフィプロール(flufiprole)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フロメトキン(flometoquin)など。
【０２０９】
殺虫剤（続き）：ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メチルブロマイド（methyl bromide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキサミル（oxamyl）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol(PCP)）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール(pyrafluprole)、、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、ＳＩ−０４０５（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、スルホテップ（sulfotep）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）及びＭＥ−５３４３（試験名）など。
【実施例】
【０２１０】
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０２１１】
合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。また、旋光度の測定には日本分光（ＪＡＳＣＯ）Ｐ−１０２０を使用した。
【０２１２】
［合成例］
合成例１
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル（プロプ−２−イン−１−イル）カーバメート（本発明化合物２−００１）の製造
６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）１．４３ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ溶液に、氷冷下にてｔｅｒｔ−ブチル  ３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルカーバメート９．２ｇを添加した。添加終了後、室温まで昇温し、同温度にて３０分間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物にプロパルギルブロミド４．０８ｇを添加し、更に室温で１５分間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル［９：１〜１：１（体積比、以下同じである）のグラジエント］にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物９．４ｇを薄茶色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０-７．８０（ｍ，２Ｈ），７．４１(ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ)，４．００−３．００（ｍ，２Ｈ），２．２９(ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ)，１．４７（ｓ，９Ｈ）
合成例２
（Ｓ）−Ｎ-｛３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ-ピラゾール−４−イル｝−２−メチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミド（本発明化合物１−０１１）の製造
工程１
３−クロロ−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ-ピラゾール−４−アミン（化合物Ａ−００１）の製造
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル（プロプ−２−イン−１−イル）カーバメート９．４ｇの１，４−ジオキサン１５ｍｌ溶液に、約４Ｍ塩化水素の１，４−ジオキサン溶液５０ｍｌを添加し、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、該反応溶液中に析出した固体をろ過にて取り出し、ジクロロメタン５０ｍｌに懸濁させた。この懸濁溶液を０℃に冷却し、水酸化ナトリウム２．５ｇの水１０mｌ溶液を添加して、同温度にて１時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタン（３０ｍｌｘ３）で抽出し、得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した。溶媒を留去した後、得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物５．９ｇを黄白色固体として得た。
融点；１３１−１３３℃
工程２
（Ｓ）−Ｎ-｛３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ-ピラゾール−４−イル｝−２−メチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミドの製造
米国特許出願公開第２００５／１４６８２３号明細書に記載の方法に従って合成した（Ｓ）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパン酸０．６９ｇのジクロロメタン６ｍｌ溶液に、オキサリルクロリド０．６５ｇ、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｇの順に添加し、室温にて４０分間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残留物を、３−クロロ−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ-ピラゾール−４−アミン１ｇ及びピリジン０．５１ｇのジクロロメタン８ｍｌ溶液に添加し、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を水１０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、アセトニトリル−水（７：４）にて溶出する分取高速液体クロマトグラフィーにて精製した後、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（５：１）の混合溶媒にて再結晶し、目的物０．３３ｇを白色固体として得た。
【０２１３】
更に得られた目的物を、光学活性カラムを有する高速液体クロマトグラフィーを用いて、光学純度を測定した。
【０２１４】
高速液体クロマトグラフィーは、日本分光製；ＬＣ−２０００システムを使用した。
【０２１５】
また以下に記載した条件に従って測定を行った。
【０２１６】
流速：０．６ｍｌ／ｍｉｎ    オーブン温度：３０℃
移動相：ｎ−ヘキサン：エタノール＝９：１（体積比）
カラム：ダイセル  ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−３（内径０．１ｍｍ、長さ２５０ｍｍ、粒子径５μｍ）、
測定波長：２５４ｎｍ
その結果、保持時間９．５２ｍｉｎのピークの百分率面積比９９．２％であった。
融点；７６−７７℃
比旋光度；[α]D24.0-1.12゜(CHCl3,c=0.445)
（ラセミ体（ＲＳ）−Ｎ-｛３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ-ピラゾール−４−イル｝−２−メチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミドを上記条件で測定した結果、保持時間９．５８ｍｉｎ百分率面積比５０．１％及び保持時間１１．５８ｍｉｎ百分率面積比４９．９％のピークを観測した。）
合成例３
（Ｓ）−（＋）−Ｎ−｛３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−２−（エチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミド（本発明化合物１−０１２）の製造
工程１
（Ｓ）−２−（エチルチオ）プロパン酸の製造
（Ｒ）−２−ブロモプロピオン酸１０ｇのトルエン１００ｍｌ溶液に、炭酸ナトリウム３．４６ｇを添加し、５０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体を酢酸エチル５０ｍｌで洗浄した。この固体とテトラヒドロフラン２００ｍｌの溶液に、０℃にてエチルメルカプタンナトリウム６．６ｇを添加し、室温にて３日間撹拌した。反応終了後、酢酸エチル１００ｍｌを添加し、水２００ｍｌにて抽出した。得られた水層を、１０％塩酸水溶液でｐＨを３とし、酢酸エチル３００ｍｌにて抽出した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した。減圧下溶媒を留去し、目的物７．３ｇを薄黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ３．４４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．８０−２．６０（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）（ＣＯＯＨに相当するプロトンピークは検出されなかった）
工程２
（Ｓ）−（−）−Ｎ−｛３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−２−（エチルチオ）プロパンアミドの製造
（Ｓ）−２−（エチルチオ）プロパン酸７．２ｇのジクロロメタン２０ｍｌ溶液に、オキサリルクロリド７．４ｇ、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．３ｍｌの順に添加し、室温にて１時間撹拌した。攪拌終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣にジクロロメタン２０ｍｌを添加した。該反応溶液を、別途調整した３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン８．７ｇ及びピリジン５．３ｇのジクロロメタン５０ｍｌ溶液に０℃にて滴下した。滴下終了後、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、水１００ｍｌ及び酢酸エチル１５０ｍｌを添加し、不溶物をセライトろ過にて取り除いた。分液操作にて有機層を取り出し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた固体を酢酸エチルにて洗浄し、目的物４．７５ｇを薄黄色固体として得た。また、ろ液を減圧下溶媒留去し、得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（７：３〜３：７のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物７．２ｇを薄黄色固体として得た。
融点；１１５−１１６℃
比旋光度；[α]D23.6-47.9゜(CHCl3,c=0.518)
工程３
（Ｓ）−（＋）−Ｎ−｛３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−２−（エチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミドの製造
６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）０．１５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４．８ｍｌ溶液に、氷冷下にて（Ｓ）−（−）−Ｎ−｛３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−２−（エチルチオ）プロパンアミド１．１ｇを添加した後、室温にてプロパルギルブロミド０．４８ｇを添加し、室温にて１．５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を氷水５ｍｌに注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２ｍｌを添加した後、酢酸エチル（５ｍｌｘ３）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を高速分取液体クロマトグラフィーを用いて精製した。
【０２１７】
高速液体クロマトグラフィーは、島津製作所製；１０ＡＶＰシステムを使用した。
【０２１８】
流速：６．０ｍｌ／ｍｉｎ    オーブン温度：４０℃
移動相：ｎ−ヘキサン：エタノール＝４：１（体積比）
カラム：ダイセル  ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（内径２０ｍｍ、長さ２５０ｍｍ、粒子径５μｍ）、
測定波長：２５４ｎｍ
の条件にて、保持時間２５．５０ｍｉｎのピークに相当する画分を分取した。数回分取した画分の溶媒を、減圧下にて留去した後、５００ｍｇの無色油状物を得た。
【０２１９】
更に得られた目的物を、光学活性カラムを有する高速液体クロマトグラフィーを用いて、光学純度を測定した。
【０２２０】
高速液体クロマトグラフィーは、日本分光製；ＬＣ−２０００システムを使用した。
【０２２１】
また以下に記載した条件に従って測定を行った。
【０２２２】
流速：０．６ｍｌ／ｍｉｎ    オーブン温度：３０℃
移動相：ｎ−ヘキサン：エタノール＝９：１（体積比）
カラム：ダイセル  ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−３（内径０．１ｍｍ、長さ２５０ｍｍ、粒子径５μｍ）、
測定波長：２５４ｎｍ
その結果、保持時間６．５２ｍｉｎのピークの百分率面積比９９．９％であった。
【０２２３】
比旋光度；[α]D23.１+27.31゜(CHCl3,c=0.100)
［ラセミ体（ＲＳ）−Ｎ−｛３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−２−（エチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミドを上記条件で測定した結果、保持時間６．５５ｍｉｎ百分率面積比５０．０％及び保持時間１２．６０ｍｉｎ百分率面積比５０．０％のピークを観測した。］
合成例４
Ｎ−｛３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−２−メチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミド（本発明化合物３−００１）の製造
工程１
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−クロロ−４−｛２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド｝−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシレートの製造
Ｎ−（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド０．６６ｇのジクロロメタン９０ｍｌ溶液に、４．５Ｎ  水酸化カリウム水溶液３．７ｍｌ及び二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル０．６５ｇを添加し、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水２０ｍｌを添加し、分液操作にて有機層を取り出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１０：１〜２：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．６８ｇを無色透明アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．６０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），２．８４（ｄｄ，Ｊ＝１４．４，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），２．７５−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓ，９Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）
工程２
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−クロロ−４−｛２−メチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミド｝−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシレートの製造
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−クロロ−４−｛２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド｝−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシレート０．７１ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌ溶液に、氷冷下にて６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）９７ｍｇを添加し２０分間撹拌した。更に、この反応溶液に約９．２ｍｏｌ／Ｌのプロパルギルブロミド  トルエン溶液０．３８ｇを添加し、１時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液にジエチルエーテル２０ｍｌ及び水１０ｍｌを添加し、分液操作にて有機層を取り出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１０：１〜３：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．２８ｇを薄黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．２３（ｓ，１Ｈ），４．９０−４．１０（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｄｄ，Ｊ＝１２．９，８．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．５５（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｄｄ，Ｊ＝１２．９，５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．２４（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，９Ｈ），１．１４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）
工程３
Ｎ−（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミドの製造
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−クロロ−４−｛２−メチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミド｝−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシレート０．２５ｇのジクロロメタン５ｍｌ溶液に、トリフルオロ酢酸０．５ｍｌを添加し、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、該反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３ｍｌを添加し、有機層を分液にて取り出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．１６ｇを白色固体として得た。
融点；１０３−１０７℃
工程４
Ｎ−｛３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−２−メチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミドの製造
Ｎ−（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）プロパンアミド７６ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．５ｍｌ溶液に、炭酸セシウム１８０ｍｇ及び３，５−ジフルオロピリジン４５ｍｇを添加し、８０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を水１０ｍｌに添加し、酢酸エチル１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１０：１〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１３．４ｍｇを無色透明アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄｔ，Ｊ＝９．０,２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２０−３．９０（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，９．０Ｈｚ，１Ｈ），２．８０−２．６５（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）
［参考例］
参考例１
３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンの製造（その１）
３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン１０．７ｇのトルエン７０ｍｌの溶液に、３−ブロモピリジン１２．７ｇ、ヨウ化銅（１価）２．６５ｇ、炭酸カリウム２８．９ｇ及びｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン３．９６ｇ及びジメチルスルホキシド２０ｍｌを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、１００℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物中に析出した固体をろ別した。得られたろ液に酢酸エチル１００ｍｌを添加し、７重量％アンモニア水溶液５０ｍｌ次いで飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した。減圧下にて溶媒を留去した後、得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し目的物８．５２ｇを茶褐色固体として得た。
融点；１３９−１４３℃
参考例２
３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンの製造（その２）
工程１
エチル  ３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
エチル  １−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート９．７１ｇに、氷冷下にて濃塩酸３０ｍｌを添加し、室温にて一晩撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に濃塩酸１０ｍｌを添加し、一昼夜撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を０℃に冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体を、ｎ−ヘキサンで洗浄し、目的物６．２８ｇを白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１１．２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
工程２
エチル  ３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
エチル  ３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート１０．２ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌ溶液に、３−ヨードピリジン１５．６ｇ、ヨウ化銅（１価）２．２３ｇ及び炭酸セシウム３３．０ｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内部を窒素ガスで置換した後、１３０℃にて５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１００ｍｌを添加した。該反応混合物中の不純物を、減圧下セライトろ過により除去した後、得られたろ液を酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物７．５６ｇを白色固体として得た。
融点；９０−９３℃。
【０２２４】
工程３
３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の製造
エチル  ３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート１６．７５ｇをエタノール１３０ｍｌに溶解させ、水酸化カリウム５．６ｇ、水１３０ｍｌを順次添加し、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、２Ｎ塩酸水溶液を添加し、該反応混合物のｐＨを４とした後、析出した固体をろ過にて取り出し、水洗した。取り出した固体をトルエン２００ｍｌに添加し、トルエン還流下にてディーン・スターク管を用いて脱水した。脱水終了後、トルエン中の固体をろ過にて取り出し、目的物１４．５ｇを薄桃色固体として得た。
融点；２７５−２８２℃。
【０２２５】
工程４
３−（３−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンの製造
濃塩酸９ｍｌ及び発煙硝酸３．１ｍｌ溶液に、無水酢酸１．７２ｍｌを４０℃以下の温度で滴下した。滴下終了後、該反応混合物を３０分間室温にて撹拌し、その後６０℃に加熱した。該反応混合物に、３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸５ｇを、５回に分けて６０℃を保ちながら添加し、添加終了後、更に６５℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を氷水に注いだ後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液にて中和した。析出した固体をろ過した後、水洗、乾燥して目的物４．２ｇを薄黄色固体として得た。
融点；１３９−１４０℃
工程５
３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンの製造
３−（３−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン４ｇの酢酸エチル２０ｍｌ、酢酸１０ｍｌ及び水１０ｍｌ溶液を６５℃に加熱し、還元鉄２．５ｇを少しずつ添加した。添加終了後、７０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を室温まで放冷し、水５０ｍｌを添加した後、炭酸水素ナトリウムにて該反応溶液のｐＨを１０とした。該反応溶液中の不溶物をろ過にて取り除き、ろ液の有機層を分液にて取り出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物２．６ｇを薄紫色固体として得た。
融点；１４２−１４４℃
参考例４
エチル  ３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
濃塩酸２．２ｍｌ、酢酸２．２ｍｌ及びリン酸１．３ｍｌの溶液に、エチル  ３−アミノ−１H−ピラゾール−４−カルボキシレート１ｇを添加し、−５℃に冷却した。該反応混合物に亜硝酸ナトリウム０．４９ｇの水１ｍｌ溶液を、−５℃を保ちなが滴下し、ジアゾニウム塩溶液を調整した。別途濃塩酸６．４ｍｌを０℃に冷却し、亜硫酸水素ナトリウム０．７３ｇの水１．５ｍｌ溶液を０℃を保ちながら滴下した後、硫酸銅５水和物０．１６ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物に、先に調整したジアゾニウム塩溶液と、亜硫酸水素ナトリウム０．７３ｇの水１．５ｍｌ溶液を０℃を保ちながら同時に滴下した。滴下終了後、１０分間撹拌し、該反応溶液を氷水に注いだ後、水酸化カリウム水溶液で中和した。クロロホルム（２０ｍｌｘ３）にて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水、乾燥した。溶媒を留去した後、得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（５：１〜１：２のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物４２６ｍｇを白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１１．２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
参考例５
（Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミドの製造
３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン５００ｍｇ、（Ｓ）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパン酸６２７ｍｇ及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩９７９ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０．６ｍｌ溶液に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール６８９ｍｇを添加し、室温にて１時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌｘ３）にて抽出した。得られた有機層を、水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水、乾燥した。溶媒を留去した後、得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４：１〜１：５のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１０５ｍｇ｛95.5%e.e., [α]D２３．４-31.00°（CHCl3, c=0.100）｝を薄桃色固体として得た。
融点；９２−９３℃
参考例６
（Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルスルフィニル）プロパンアミドの製造
（Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド１００ｍｇの酢酸０．８６ｍｌ溶液に、室温にて３０重量％過酸化水素水７３ｍｇを添加し、５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液２ｍｌを添加し、更に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加してｐHを７として、酢酸エチル（３ｍｌｘ３）で抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水、乾燥した。溶媒を留去した後、得られた残留物をクロロホルム−メタノール９：１にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物９０ｍｇ｛96%e.e., [α]D２３．３-61.00°（CHCl3, c=0.100）｝を白色固体として得た。
融点；１４０−１４１℃
参考例７
（Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルスルホニル）プロパンアミドの製造
（Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド１００ｍｇの酢酸０．８６ｍｌ溶液に、３０重量％過酸化水素水１４５ｍｇ及びタングステン酸ナトリウム二水和物８ｍｇを順次添加し、室温にて５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液２ｍｌを添加し、更に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加してｐHを７として、酢酸エチル（３ｍｌｘ３）で抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水、乾燥した。溶媒を留去した後、得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９：１〜０：１０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物８２ｍｇ｛94.9%e.e., [α]D２３．３-54.00°（CHCl3, c=0.100）｝を白色固体として得た。
融点；１５２−１５３℃
参考例８
Ｎ−｛３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミドの製造
Ｎ−（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド１３０ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．２８ｍｌの溶液に、３−ブロモピリジン１０５ｍｇ、ヨウ化銅（１価）１６ｍｇ、炭酸セシウム２７１ｍｇ及びｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン２４ｍｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、８０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を水２ｍｌに添加し、酢酸エチル（２ｍｌｘ３）にて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４：１〜１：９のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１３０ｍｇを白色固体として得た。
融点；１００−１１０℃
参考例９
（Ｓ）−Ｎ−｛３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミドの製造
（Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド(95.5%e.e.)１３０ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．２８ｍｌの溶液に、３−ブロモピリジン１０６ｍｇ、ヨウ化銅（１価）１６ｍｇ、炭酸セシウム２７１ｍｇ及びｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン２４ｍｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、８０℃にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を水２ｍｌに添加し、酢酸エチル（２ｍｌｘ３）にて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４：１〜１：９のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５４ｍｇ（48.8%e.e.）を白色固体として得た。
融点；１４６−１４７℃
参考例１０
合成例２の工程１と同様の方法を用いて以下の化合物を合成した。
Ａ−００２；３−メチル−Ｎ−（プロプ−２−イン−１−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン
融点；１１４−１１５℃
Ａ−００３；３−メチル−Ｎ−（２−メチルブト−３−イン−２−イル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン
融点；７４−７５℃
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１〜３と同様に製造した本発明化合物の例を第１表乃至第３表に示し、それらの物性値を第４表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。なお、第１表に記載した本発明化合物は光学活性体であり、その絶対配置、光学純度並びに物性値として融点及び旋光度も併せて記載した。なお、表中、Ｄ１−１０aで表される構造は下記の構造を表す。ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を表す。
【０２２６】
また＊１は樹脂状を表す。＊２は樹脂状で、同一構造であるが２種類の異性体混合物の場合を表す。異性体比が判明した場合は、第４表にその比を記載する。
【０２２７】
また、第４表の記号は下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｑｕｉ：クインテット、ｓｘｔ：シックステット、ｓｅｐ：セプテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒｓ：ブロードピーク。
【０２２８】
【化１３】
2014111559.tif 000014
【０２２９】
〔第１表〕
【０２３０】
【化１３】
2014111559.tif 000015
【０２３１】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     R3       Y        Ra               Rb-1                    融点(℃)
絶対配置     光学純度                  比旋光度
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001   Cl        O       CH2C≡CH       CH(CH3)S(O)CH2CH3            *1
(S)-(-)                        [α]D23.3-18.71゜(CHCl3,c=0.100)
1-002   Cl        O       CH2C≡CH       CH(CH3)S(O)2CH2CH3          *1
(S)-(+)    99%e.e.             [α]D23.3+22.74゜(CHCl3,c=0.100)
1-003   Cl        O       CH2C≡CH       CH(CH3)CH2S(O)CH3      *2(〜57:43)
(S)-(+)                        [α]D23.5+3.98゜(CHCl3,c=0.304)
1-004   Cl        O       CH2C≡CH       CH(CH3)CH2S(O)2CH3          *1
(S)-(+)    98.3%e.e.           [α]D23.6+34.41゜(CHCl3,c=0.147)
1-005   Cl        O       CH2C≡CH       CH(CH3)SCH3                 *1
(S)-(+)    99%e.e.             [α]D23.6+33.95゜(CHCl3,c=0.196)
1-006   Cl        O       CH2C≡CH       CH(CH3)S(O)CH3          *2(〜52:48)
(S)-(-)                        [α]D23.7-18.74゜(CHCl3,c=0.155)
1-007   Cl        O       CH2C≡CH       CH(CH3)S(O)2CH3            67-69
(S)-(+)    98.6%e.e.           [α]D23.8+3.11゜(CHCl3,c=0.142)
1-008   Cl        O    CH2OCH2C≡CH      CH(CH3)CH2SCH3               *1
(S)-(-)    92.9%e.e.            [α]D24.0-29.98゜(CHCl3,c=0.462)
1-009   Cl        O    CH2OCH2C≡CH      CH(CH3)CH2S(O)CH3         *2(〜8:5)
(S)-(-)                         [α]D23.8-7.31゜(CHCl3,c=0.438)
1-010   Cl        O    CH2OCH2C≡CH      CH(CH3)CH2S(O)2CH3            *1
(S)-(-)    93.7%e.e.            [α]D23.5-6.64゜(CHCl3,c=0.146)
1-011   Cl        O       CH2C≡CH       CH(CH3)CH2SCH3            76-77
(S)-(-)    98.5%e.e.            [α]D24.0-1.12゜(CHCl3,c=0.445)
1-012   Cl        O       CH2C≡CH       CH(CH3)SCH2CH3              *1
(S)-(+)    99%e.e.              [α]D23.１+27.31゜(CHCl3,c=0.100)
1-013   Cl        O    CH2OCH2C≡CH      CH(CH3)SCH2CH3              *1
(S)-(-)    87.3%e.e.            [α]D23.5-14.77゜(CHCl3,c=0.860)
1-014   Cl        O    CH2OCH2C≡CH      CH(CH3)SCH3               57-61
(S)-(-)    99%e.e.              [α]D23.7-13.68゜(CHCl3,c=0.285)
1-015   Cl        O    CH2OCH2C≡CH      CH(CH3)S(O)CH3          *2(〜56:46)
(S)-(-)                         [α]D23.4-49.55゜(CHCl3,c=0.662)
1-016   Cl        O    CH2OCH2C≡CH      CH(CH3)S(O)2CH3              *1
(S)-(-)    88.8%e.e.            [α]D23.4-50.00゜(CHCl3,c=0.436)
1-017   CH3       O       CH2C≡CH       CH(CH3)CH2SCH3              *1
(S)-(-)                         [α]D23.5-7.00°(CHCl3,c=0.194)
1-018   CH3       O       CH2C≡CH       CH(CH3)CH2S(O)CH3         *2(〜3:2)
(S)-(+)                         [α]D23.1+15.29°(CHCl3,c=0.150)
1-019   CH3       O       CH2C≡CH       CH(CH3)CH2S(O)CH3           *1
(S)-(+)    93.3％e.e.           [α]D22.9+26.83°(CHCl3,c=0.358)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第２表〕
【０２３２】
【化１４】
2014111559.tif 000016
【０２３３】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     R3       Y        Ra               Rb-2                   m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001   Cl        O       CH2C≡CH         OC(CH3)3                  *1
2-002   Cl        O       CH2C≡CCH3       CH(CH3)CH2SCH3           80-82
2-003   Cl        O       CH2C≡CCH3       CH(CH3)CH2S(O)2CH3         *1
2-004   Br        O       CH2C≡CH         CH(CH3)CH2SCH3           92-93
2-005   Br        O       CH2C≡CH         CH(CH3)CH2S(O)2CH3         *1
2-006   Cl        O    CH2C≡C(D1-10a)     CH(CH3)CH2SCH3           103-104
2-007   Cl        O     CH2C≡CSi(CH3)3     CH(CH3)CH2SCH3            *1
2-008   Cl        O       CH2C≡CCH3       CH(CH3)CH2CF3              *1
2-009   Cl        O    CH2OC(CH3)2C≡CH    CH(CH3)SCH3              120-123
2-010   Cl        O       CH2C≡CH         CH(CH3)CH2S(O)2CH3        134-135
2-011   CH3        O       CH2C≡CH         OC(CH3)3                  *1
2-012   Br        O       CH2C≡CH          Pr-c                   105-106
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕
【０２３４】
【化１４】
2014111559.tif 000017
【０２３５】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     R3       A2         Ra               Rb-2                   m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001   Cl       C-F       CH2C≡CCH3        CH(CH3)CH2SCH3           *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値（ＣＤＣｌ３中）：σ（ｐｐｍ）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
１−００１；
９．００−８．９５（ｍ，１Ｈ），８．６５−８．６２（ｍ，１Ｈ），８．３０−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．０５−８．００（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，１Ｈ），５．００−３．５０（ｍ，３Ｈ），２．９０−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），１．４３−１．２３（ｍ，６Ｈ）
１−００２；
８．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．００−４．８０（ｍ，１Ｈ），４．２０−４．００（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．２５（ｍ，１Ｈ），３．２０−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），１．６６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
１−００３；
（異性体比５７）９．０４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６４−８．５８（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．０７−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．３９(ｍ，１Ｈ)，５．１０−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．４０−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．６４−２．５６（ｍ，４Ｈ），２．２６(ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ)，１．２５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
（異性体比４３）９．００（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６４−８．５８（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０７−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．３９(ｍ，１Ｈ)，５．１０−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．４０−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７５(ｄｄ、Ｊ＝１２．３，６．０Ｈｚ，１Ｈ)，２．６０（ｓ，３Ｈ），２．２６(ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ)，１．２９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）
１−００４；
９．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０２(ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ)，７．４４(ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ)，５．１０−４．８０（ｍ，１Ｈ)，４．２０−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８１(ｄｄ，Ｊ＝１３．８，１１．７Ｈｚ，１Ｈ)，３．４０−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９０(ｄｄ，Ｊ＝１３．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ)，２．２７（ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
１−００５；
８．９６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．０４(ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ)，７．４６(ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ)，５．１０−４．５０（ｍ，１Ｈ)，４．４０−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．３２(ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ)，２．２６(ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ)，２．１０（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
１−００６；
（異性体比５２）８．９７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．０６−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，１Ｈ），５．１０−４．６０（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７０−３．３０（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），１．４７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
（異性体比４８）８．９７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．０６−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，１Ｈ），５．１０−４．６０（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７０−３．３０（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），１．５０−１．４０（ｍ，３Ｈ）
１−００８；
８．９６（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．１０−７．９５（ｍ，１Ｈ)，７．４６(ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．５Ｈｚ，１Ｈ)，５．９０−５．２０（ｍ，１Ｈ），４．８０−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．４５−４．２５（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．７５（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｓ，１Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）
１−００９；
（異性体比８）９．０５−８．９５（ｍ，１Ｈ），８．６５−８．５５（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．１０−７．９５（ｍ，１Ｈ)，７．５０−７．３５（ｍ，１Ｈ)，５．９０−５．５０（ｍ，１Ｈ），５．２０−４．７０（ｍ，１Ｈ），４．３５−４．２５（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．５５（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．５５−２．４５（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）
（異性体比５）９．０５−８．９５（ｍ，１Ｈ），８．６５−８．５５（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．１０−７．９５（ｍ，１Ｈ)，７．５０−７．３５（ｍ，１Ｈ)，５．９０−５．５０（ｍ，１Ｈ），５．２０−４．７０（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．５５（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．５５−２．４５（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）
１−０１０；
９．００（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ)，７．４６(ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．５Ｈｚ，１Ｈ)，５．７２（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６０（ｂｒｓ，１Ｈ），４．３５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，１１．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４５−３．２５（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
１−０１２；
８．９５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．００−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．５０−３．８０（ｍ，１Ｈ）３．４０−３．２５（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
１−０１３；
８．９６（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．１０−７．９５（ｍ，１Ｈ)，７．４５(ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．５Ｈｚ，１Ｈ)，５．９０−５．２０（ｍ，１Ｈ），４．８０−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．２５（ｍ，１Ｈ），２．７５−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
１−０１５；
（異性体比５６）８．９７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６４−８．６１（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０５−７．９５（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．３５(ｍ，１Ｈ)，５．９０−５．５０（ｍ，１Ｈ），４．８０−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．４５−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．４９(ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ)，１．４６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
（異性体比４６）８．９７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６４−８．６１（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．０５−７．９５（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．３５(ｍ，１Ｈ)，５．９０−５．５０（ｍ，１Ｈ），４．８０−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．４５−４．１５（ｍ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．４９(ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ)，１．４５−１．３０（ｍ，３Ｈ）
１−０１６；
８．９７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．００(ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ)，７．４４(ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ)，５．７０（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ)，４．６６（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ)，４．３８(ｄｄ，Ｊ＝１５．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ) ，４．３１(ｄｄ，Ｊ＝１５．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ) ，４．０６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
１−０１７；
８．９６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０７−８．００（ｍ，２Ｈ），７．４３(ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ)，４．６０−４．２０（ｍ，２Ｈ），２．８８(ｄｄ，Ｊ＝１２．６，９．３Ｈｚ，１Ｈ)，２．８０−２．７０（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）
１−０１８；
（異性体比３）９．０１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６０−８．５０（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０８−８．００（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．３５(ｍ，１Ｈ)，４．７０−４．２０（ｍ，２Ｈ），３．３４−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．５４（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）
（異性体比２）８．９８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６０−８．５０（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０８−８．００（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．３５(ｍ，１Ｈ)，４．７０−４．２０（ｍ，２Ｈ），３．３４−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｄｄ，Ｊ＝１２．９，７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）
１−０１９；
９．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０６−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．４１(ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ)，４．７０−４．４５（ｍ，１Ｈ），４．４５−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４０−３．２８（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
２−００１；
８．９２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０-７．８０（ｍ，２Ｈ），７．４１(ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ)，４．００−３．００（ｍ，２Ｈ），２．２９(ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ)，１．４７（ｓ，９Ｈ）
２−００３；
９．０１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．０２(ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ)，７．４４(ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ)，５．００−４．６０（ｍ，１Ｈ），４．２０−３．９０（ｍ，１Ｈ)，３．８０(ｄｄ，Ｊ＝１３．５，１０．５Ｈｚ，１Ｈ)，３．４０−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），２．８９(ｄｄ，Ｊ＝１３．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ)，１．８０−１．７０（ｍ，３Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）
２−００５；
９．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．０２(ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４．１．２Ｈｚ，１Ｈ)，７．４４(ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ)，５．１５−４．９０（ｍ，１Ｈ)，４．００−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．９４−２．８４(ｍ，１Ｈ)，２．３０−２．２０（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
２−００７；
８．９５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．００−４．２０（ｍ，２Ｈ），２．８６(ｄｄ，Ｊ＝１２．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ)，２．８０−２．６８（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ．３Ｈ），０．１１（ｓ，９Ｈ）
２−００８；
９．１０−８．９０（ｍ，１Ｈ），８．８０−８．６０（ｍ，１Ｈ），８．２０−７．９０（ｍ，２Ｈ），８．６０−８．４０(ｍ，１Ｈ)，５．２０−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．２０−３．７０（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．６３（ｍ，２Ｈ），２．２５(ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ)，２．１５−２．００（ｍ，１Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
２−０１１；
８．９２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．３７(ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ)，４．４０−４．２０（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．２０（ｍ，４Ｈ），１．４６（ｂｒｓ，９Ｈ）
３−００１；
８．７７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄｔ，Ｊ＝９．０,２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２０−３．９０（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，９．０Ｈｚ，１Ｈ），２．８０−２．６５（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）
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第４表のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。
［試験例］
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例１  トビイロウンカに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の２齢幼虫を試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、死虫率(％)(死虫数÷供試虫数×１００)を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０２３６】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：１−００１〜１−０１９、２−００１〜２−０１２、３−００１、Ａ−００１〜Ａ−００３
試験例２  シルバーリーフコナジラミに対する殺虫試験
内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に３ｃｍに切り取ったインゲンの葉を置いた。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布した（２．５ｍｇ／ｃｍ２）。葉を風乾後、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）の成虫を放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。５日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０２３７】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：１−００１〜１−０１９、２−００１、２−００２、２−００４、２−００５、２−００７、２−００８、２−０１０、２−０１１、２−０１２、３−００１
試験例３  モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布（２．５ｍｇ／ｃｍ２）、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０２３８】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：１−００１〜１−０１９、２−００１〜２−０１２、３−００１、Ａ−００１〜Ａ−００３
試験例４  ワタアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったキュウリの葉を置き、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布（２．５ｍｇ／ｃｍ２）、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０２３９】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：１−００１〜１−０１９、２−００１〜２−０１２、３−００１、Ａ−００１〜Ａ−００３
試験例５  モモアカアブラムシに対する土壌潅注処理試験
本発明化合物の１０％乳剤を水道水で希釈して、濃度が１００ｐｐｍの薬液を調製した。
【０２４０】
プラスチックカップ植えキャベツ苗（２．５本葉期）の株元土壌部分に１０ｍｌの薬液を潅注処理し、温室内に放置した。潅注処理１日後にモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の成虫を２０頭／株で放虫し、その後温室内に放置した。放虫６日後の生存虫数を調査し、下記の計算式から対照値を算出した。
対照値（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
式中の文字は下記を表している。
Ｃｂ：無処理区における処理前の虫の数
Ｃａｉ：無処理区における最終調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区における処理前の虫の数
Ｔａｉ：処理区における最終調査時の生存虫数
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の対照値を示した。
本発明化合物：１−００１〜１−０１９、２−００２、２−００３、２−００７、２−００９、２−０１０、３−００１
【産業上の利用可能性】
【０２４１】
本発明における新規なピラゾール誘導体は、優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。