(57)【要約】【課題】有害生物に対する優れた防除効果を示す組成物を提供すること。【解決手段】式（１）2014015470.tif 000137で示されるテトラゾリノン化合物〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、明細書に記載の置換基を表す。〕と、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、薬害軽減剤及び植物生長調節剤からなる群より選ばれる１種以上の活性成分とを含有する有害生物防除組成物；当該有害生物防除組成物の有効量を植物（例えば、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、オオムギ、テンサイ、セイヨウアブラナ及びイネ等が挙げられる）又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含むことを特徴とする有害生物防除防除方法；並びに、当該有害生物防除組成物を付着させた植物の種子又は植物の球根。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2014015470.tif 000136
〔式中、
Ｒ１は、群Ｐから選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、群Ｐから選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ１２アルキニル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ１２アシル基又は水素原子を表し（但し、該Ｃ６−Ｃ１６アリール基、該Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、該Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基、該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル基、該Ｃ２−Ｃ１２アルキニル基及び該Ｃ２−Ｃ１２アシル基が、群Ｐから選ばれる２以上の原子若しくは基を有する場合、該置換基は同一若しくは異なっていてもよい。）；
Ｒ２及びＲ３は各々、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基又はハロゲン原子を表し；
Ｒ４及びＲ５は各々、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アシルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基又はＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は各々水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し；
Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表わし；
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
群Ｐ：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アシルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールチオ基、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルフラニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基若しくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基及びＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物と、
群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
群Ａ；殺菌剤
群Ｂ；殺虫剤
群Ｃ；殺ダニ剤
群Ｄ；薬害軽減剤
群Ｅ；植物生長調節剤
【請求項２】
有効量の請求項１記載の有害生物防除組成物を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含むことを特徴とする有害生物防除方法。
【請求項３】
有効量の請求項１記載の有害生物防除組成物を付着させた植物の種子又は球根。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第９９／０５１３９号
【特許文献２】国際公開第２０１３／０９２２２４号
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  −  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物を含有することを特徴とする組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を示すことを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］  式（１）
2014015470.tif 000002
〔式中、Ｒ１は、群Ｐから選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、群Ｐから選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ１２アルキニル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ１２アシル基又は水素原子を表し（但し、該Ｃ６−Ｃ１６アリール基、該Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、該Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基、該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル基、該Ｃ２−Ｃ１２アルキニル基及び該Ｃ２−Ｃ１２アシル基が、群Ｐから選ばれる２以上の原子若しくは基を有する場合、該置換基は同一若しくは異なっていてもよい。）；
Ｒ２及びＲ３は各々、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基又はハロゲン原子を表し；
Ｒ４及びＲ５は各々、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アシルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基又はＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は各々水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し；
Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表わし；
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
群Ｐ：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アシルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールチオ基、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルフラニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基若しくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基及びＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物（以下、本化合物と記す。）と、
群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分とを含有する有害生物防除組成物（以下、本発明組成物と記す。）。
群Ａ；殺菌剤
群Ｂ；殺虫剤
群Ｃ；殺ダニ剤
群Ｄ；薬害軽減剤
群Ｅ；植物生長調節剤
［２］  有効量の［１］記載の本発明組成物を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含むことを特徴とする有害生物防除方法。
［２−ａ］  植物が種子、球根、苗である［２］記載の有害生物防除方法。
［２−ｂ］  植物が、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、オオムギ、テンサイ、セイヨウアブラナ又はイネである［２］記載の有害生物防除方法。
［３］有効量の［１］記載の本発明組成物を付着させた植物の種子又は球根。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明組成物は、本化合物と、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、薬害軽減剤および植物生長調節剤からなる群より選ばれる1種以上の活性成分とを含有する。
【０００９】
本発明における、本化合物の好ましい態様としては、例えば、例えば下記の式（１−Ｉ）で示される化合物が挙げられる。
2014015470.tif 000003
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒｐはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アシルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールチオ基、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルフラニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し、ｎは０、１、２、３、４または５を表す。〕
【００１０】
本化合物は、下記に記載する合成法又は当該合成法に準じた方法により製造することが出来る。
【００１１】
（製造法Ａ）
本化合物は、化合物（Ａ１）と化合物（Ａ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000004
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物を単離することができる。
【００１２】
（製造法Ｂ）
化合物(１−１０)は、化合物（Ｂ１）を脱保護剤で処理することにより製造することができる。
2014015470.tif 000005
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ６５はアシル基、ハロアシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基等の保護基を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。該反応に用いられる脱保護剤としては、塩基または酸を用いることができる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、ピペリジン等の有機塩基、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。酸としては、トリフルオロ酢酸、塩酸、硫酸等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、脱保護剤が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−１０）を単離することができる。
【００１３】
（製造法Ｃ）
化合物(１−Ｓ)は、化合物（１−Ｏ）から公知の硫化反応により製造することができる。
2014015470.tif 000006
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ  ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して好ましくは０．５〜１．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく。添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して０．５〜１．５モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(１−Ｓ)を単離することができる。
【００１４】
（製造法Ｄ）
本化合物は、化合物（Ｄ１）と化合物（Ｄ２）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000007
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｚ１１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる化合物（Ｄ２）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ―プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｄ１）１モルに対して、化合物（Ｄ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物を単離することができる。
【００１５】
（製造法Ｅ）
化合物(１−１５)は、化合物（１−１０）と化合物（Ｅ１）とを触媒と塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000008
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ６１は選ばれる置換基の数が２以上の時は同一もしくは相違なる前記群Ｐから選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基を表し、Ｚ４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基、Ｂ（ＯＨ）２、アルコキシボリル基またはトリフルオロボレート塩ＢＦ３−Ｋ＋を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる化合物（Ｅ１）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、パラジクロルベンゼン、４−クロロブロモベンゼン、４−クロロヨードベンゼン、パラジブロモベンゼン、４−クロロブロモベンゼン、４−クロロヨードベンゼン、４−ブロモヨードベンゼン、フェニルボロン酸、４−フルオロフェニルボロン酸、４−クロロフェニルボロン酸、４−メチルフェニルボロン酸、４−メトキシフェニルボロン酸、等を挙げることができる。該反応に用いられる触媒は、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−１０）１モルに対して、化合物（Ｅ１）が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．００１〜５モルの割合、塩基が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、１，１０−フェナントロリン、テトラメチルエチレンジアミン等の配位子を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（１−１０）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−１５）を単離することができる。
【００１６】
（製造法Ｆ）
化合物（１−１）は、化合物（Ｆ１１）と化合物（Ｆ２１）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応することにより製造することができる。
2014015470.tif 000009
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ５１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ７１はＣ１−Ｃ６のアルキル基、Ｃ１−Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６のハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２−Ｃ６のハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６のシクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６のハロシクロアルキル基を表し、Ｚ５２はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボリル基、またはトリフルオロボレート塩ＢＦ３−Ｋ＋を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる有機ホウ素化合物（Ｆ２１）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．  Ｍｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ａ．  Ｓｕｚｕｋｉ，  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる有機ホウ素化合物（Ｆ２１）は、例えば、ヨウ素化合物（Ｒ７１-Ｉ）またはブロモ化合物（Ｒ７１-Ｂｒ）とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ３−Ｋ＋を得ることもできる。該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｆ１１）１モルに対して、化合物（Ｆ２１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−１）を単離することができる。
【００１７】
化合物（１−１）の製造方法に準じ、化合物（１−２）は、化合物（Ｆ１２）と化合物（Ｆ２２）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014015470.tif 000010
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｚ５１、Ｚ５２およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ７２はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表す。〕
【００１８】
化合物（１−１）の製造方法に準じ、化合物（１−３）は、化合物（Ｆ１３）と化合物（Ｆ２２）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014015470.tif 000011
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ７２、Ｚ５１、Ｚ５２およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
【００１９】
化合物（１−１）の製造方法に準じ、化合物（１−４）は、化合物（Ｆ１４）と化合物（Ｆ２２）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014015470.tif 000012
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ７２、Ｚ５１、Ｚ５２およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
【００２０】
化合物（１−１）の製造方法に準じ、化合物（１−５）は、化合物（Ｆ１５）と化合物（Ｆ２３）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014015470.tif 000013
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｚ５１、Ｚ５２およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ７３はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表す。〕
【００２１】
化合物（１−１）の製造方法に準じ、化合物（１−６）は、化合物（Ｆ１６）と化合物（Ｆ２３）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014015470.tif 000014
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ７３、Ｚ５１、Ｚ５２およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
【００２２】
（製造法Ｇ）
本化合物のうち、化合物（１−２０）は、化合物（１−１０）と化合物（Ｇ１）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000015
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｚ１１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ７５は選ばれる置換基の数が２以上の時は同一もしくは相違なる前記群Ｐから選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基、選ばれる置換基の数が２以上の時は同一もしくは相違なる下記群Ｐから選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基または選ばれる置換基の数が２以上の時は同一もしくは相違なる下記群Ｐから選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ１２アシル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる化合物（Ｇ１）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ―プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ―プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ―ｎ―プロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ―トルエンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ―プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類、塩化アセチル、ベンゾイルクロリド等のカルボン酸ハロゲン化物等を挙げることができる。該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（１−１０）１モルに対して、化合物（Ｇ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−２０）を単離することができる。
【００２３】
次いで、本化合物の製造に有用な製造中間体等の製造法について記載する。
（合成法Ａ）
化合物（ＴＸＡ５）は、化合物（ＴＸＡ４）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000016
〔式中、Ｒ２６は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表し、Ａ３は群Ｐから選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を表し、群Ｐは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（ＴＸＡ４）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＴＸＡ４）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＴＸＡ５）を単離することができる。
【００２４】
（合成法Ｂ）
化合物（ＴＸＡ３）は、化合物（ＴＸＡ１）または化合物（ＴＸＡ２）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000017
〔式中、Ｒ２７はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表し前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１１は（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）メチル基、メチル基またはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基表し、Ｚ１０１は塩素原子または臭素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（ＴＸＡ１）または化合物（ＴＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＴＸＡ１）または化合物（ＴＸＡ２）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＴＸＡ３）を単離することができる。
【００２５】
（合成法Ｃ）
化合物（ＴＸＧ２）は、化合物（ＴＸＡ３）と化合物（ＴＤ２）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000018
〔式中、Ｒ２７およびＲ１０１１は前記と同じ意味を表し、Ｚ３１１は臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる化合物（ＴＤ２）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、臭化メチル、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸メチル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＴＸＡ３）１モルに対して、化合物（ＴＤ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＴＸＧ２）を単離することができる。
【００２６】
（合成法Ｄ）
化合物（ＴＸＨ２）は、化合物（ＴＸＨ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000019
〔式中、Ｒ２７は前記と同じ意味を表し、Ｚ１１１は塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＴＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＴＸＨ２）を単離することができる。
【００２７】
（合成法Ｅ）
化合物（ＴＸＪ２）は、化合物（ＴＸＨ２）と化合物（ＴＸＪ１）とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000020
〔式中、Ｒ２７およびＺ１１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１２１１はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。化合物（ＴＸＪ１）としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムイソプロポキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＴＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＴＸＪ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＴＸＪ２）を単離することができる。
【００２８】
（合成法Ｆ）
化合物（ＴＸＫ１）は、化合物（ＴＸＨ２）と塩基の存在下水と反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000021
〔式中、Ｒ２７およびＺ１１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＴＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１００モルの割合で用いられる。該反応には化合物（ＴＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＴＸＫ１）を単離することができる。
【００２９】
（合成法Ｇ）
化合物（ＴＸＨ２）は、化合物（ＴＸＪ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000022
〔式中、Ｒ２７、Ｒ１２１１およびＺ１１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＴＸＪ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＴＸＨ２）を単離することができる。
【００３０】
（合成法Ｈ）
化合物（ＴＸＨ２）は、化合物（ＴＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000023
〔式中、Ｒ２７およびＺ１１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＴＸＫ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（ＴＸＫ１）１モルに対して、０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＴＸＨ２）を単離することができる。
【００３１】
（合成法Ｉ）
化合物（ＴＸＭ３）は、化合物（ＴＸＫ１）と化合物（ＸＭ２）とを塩基存在下反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000024
〔式中、Ｒ２７は前記と同じ意味を表し、Ｒ９０１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基を表し、Ｚ８０１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＴＸＫ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＴＸＫ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＴＸＭ３）を単離することができる。
【００３２】
（合成法Ｊ）
化合物（ＴＸＮ１２）は、化合物（ＴＸＮ１１）と化合物（ＴＦ２１）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014015470.tif 000025
〔式中、Ｒ１０１１、Ｚ５１、およびＺ５２は前記と同じ意味を表し、Ｒ７１１はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基またはＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる有機ホウ素化合物（ＴＦ２１）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．  Ｍｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ａ．  Ｓｕｚｕｋｉ，  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる有機ホウ素化合物（ＴＦ２１）は、例えば、ヨウ素化合物（Ｒ７１１-Ｉ）またはブロモ化合物（Ｒ７１１-Ｂｒ）とブチルリチウムなどのアルキルリチウムを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることにより製造することができる。得られたボロン酸エステルを必要に応じて加水分解し、該反応に用いられる有機ホウ素化合物（ＴＦ２１）を得ることができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ３−Ｋ＋を得ることもできる。該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＴＸＮ１１）１モルに対して、化合物（ＴＦ２１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＴＸＮ１２）を単離することができる。
【００３３】
（合成法Ｋ）
化合物（ＴＸＫ１）は、化合物（ＴＸＸ１）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000026
〔式中、Ｒ２７は前記と同じ意味を表し、Ｒ９１１はＣ１−Ｃ５アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いることができる還元剤としては、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物（ＴＸＸ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＴＸＫ１）を単離することができる。
【００３４】
（合成法Ｌ）
化合物（ＴＸＬ２）は、化合物（ＴＸＨ２）と化合物（ＴＸＬ１）とを塩基存在下反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000027
〔式中、Ｒ２７およびＺ１１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９１２はＲ９１１または水素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。化合物（ＴＸＬ１）としては、メタン酸、エタン酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸等が挙げられる。該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＴＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＴＸＬ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＴＸＬ２）を単離することができる。
【００３５】
（合成法Ｍ）
化合物（ＴＸＭ２）は、化合物（ＴＸＨ２）と化合物（ＴＸＭ１）とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000028
〔式中、Ｒ２７、Ｒ１２１１、Ｚ１１１およびＭは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。化合物（ＴＸＭ１）としては、ナトリウムチオメトキシド、ナトリウムチオエトキシド、ナトリウムチオｎ−プロポキシド、ナトリウムチオイソプロポキシド、カリウムチオメトキシド、カリウムチオエトキシド、カリウムチオｎ−プロポキシド、カリウムチオイソプロポキシド、リチウムチオメトキシド、リチウムチオエトキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＴＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＴＸＭ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＴＸＭ２）を単離することができる。
【００３６】
（合成法Ｎ）
化合物（ＴＸＮ２）は、化合物（ＴＸＨ２）と化合物（ＴＸＮ１）とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000029
〔式中、Ｒ２７およびＺ１１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ８１およびＲ８２はＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか、またはＲ８１とＲ８２とが結合する窒素原子と共に５員環、６員環もしくは７員環の複素環を形成し、該複素環は、さらに１個以上の酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよい。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。化合物（ＴＸＮ１）としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、メチルエチルアミン、メチルプロピルアミン、エチルプロピルアミン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン等が挙げられる。該反応には化合物（ＴＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＴＸＮ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＴＸＮ２）を単離することができる。
【００３７】
（合成法Ｏ）
化合物（ＴＸＯ１）は、化合物（ＴＸＸ１）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。  
2014015470.tif 000030
〔式中、Ｒ２７およびＲ９１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いることができる還元剤としては、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アルミニウムナトリウム等があげられる。
該反応には化合物（ＴＸＸ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＴＸＯ１）を単離することができる。
【００３８】
（合成法Ｐ）
化合物（Ｈ３）は、化合物（Ｈ１）と化合物（Ｈ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000031
〔式中、Ｂ２は群Ｐから選ばれる１以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を表し、Ｒ２６１はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ２）１モルに対して、化合物（Ｈ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｈ２）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ３）を単離することができる。
【００３９】
（合成法Ｑ）
化合物（Ｈ４）は、化合物（Ｈ３）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000032
〔式中、Ｂ２およびＲ２６１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ４）を単離することができる。
【００４０】
（合成法Ｒ）
化合物（Ｈ４）は酸の存在下で化合物（Ｈ３）と還元剤とを反応することによっても製造することができる。
2014015470.tif 000033
〔式中、Ｂ２およびＲ２６１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ３）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ４）を単離することができる。
【００４１】
（合成法Ｓ）
化合物（Ｈ５）は化合物（Ｈ４）とホスゲン類とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000034
〔式中、Ｂ２およびＲ２６１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられるホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲンおよびトリホスゲンが挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ４）１モルに対して、ホスゲン類が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｈ４）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ５）を単離することができる。
【００４２】
（合成法Ｔ）
化合物（Ｈ６）は化合物（Ｈ４）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000035
〔式中、Ｂ２およびＲ２６１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応には化合物（Ｈ４）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ６）を単離することができる。
【００４３】
（合成法Ｕ）
化合物（Ｈ５）は化合物（Ｈ６）とホスゲン類とを反応させることによっても製造することができる。
2014015470.tif 000036
〔式中、Ｂ２およびＲ２６１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられるホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲンおよびトリホスゲンが挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ６）１モルに対して、ホスゲン類が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｈ６）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ５）を単離することができる。
【００４４】
（合成法Ｖ）
化合物（Ｈ８）は、化合物（Ｈ１）と化合物（Ｈ７）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000037
〔式中、Ｂ２、Ｒ２６１、Ｚ１１およびＲ９１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ７）１モルに対して、化合物（Ｈ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｈ７）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ８）を単離することができる。
【００４５】
（合成法Ｗ）
化合物（Ｈ９）は、化合物（Ｈ８）を加水分解剤と反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000038
〔式中、Ｂ２、Ｒ２６１およびＲ９１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる加水分解剤としては、例えば、水酸化カリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液等の塩基、塩酸、硫酸などの酸が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ８）１モルに対して、加水分解剤が通常０．５〜２０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ９）を単離することができる。
【００４６】
（合成法Ｘ）
化合物（Ｈ１０）は、化合物（Ｈ９）をハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000039
〔式中、Ｂ２、Ｒ２６１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ９）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（Ｈ９）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｈ９）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ１０）を単離することができる。
【００４７】
（合成法Ｙ）
化合物（Ｈ１１）は、化合物（Ｈ１０）をアジ化ナトリウムと反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000040
〔式中、Ｂ２、Ｒ２６１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応には化合物（Ｈ１０）１モルに対して、アジ化ナトリウムが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ１１）を単離することができる。
【００４８】
（合成法Ｚ）
化合物（Ｈ５）は、化合物（Ｈ１１）を加熱することによっても製造することができる。
2014015470.tif 000041
〔式中、Ｂ２およびＲ２６１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ５）を単離することができる。
【００４９】
（合成法ＡＡ）
化合物（Ｈ１３）は、化合物（Ｈ１０）をアンモニアと反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000042
〔式中、Ｂ２、Ｒ２６１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられるアンモニアとしては、例えば、アンモニア水、アンモニアガス、アンモニアメタノール溶液、アンモニアエタノール溶液が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ１０）１モルに対して、アンモニアが通常１〜大過剰モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ１３）を単離することができる。
【００５０】
（合成法ＡＢ）
化合物（Ｈ５）は、化合物（Ｈ１３）と次亜塩素酸塩とを反応させることによっても製造することができる。
2014015470.tif 000043
〔式中、Ｂ２およびＲ２６１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる次亜塩素酸塩としては、例えば、次亜臭素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜臭素酸バリウム、次亜塩素酸バリウム、次亜臭素酸カルシウム、次亜塩素酸カルシウムが挙げられる。用いられる次亜塩素酸塩は塩素もしくは臭素を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウムなどと混合して生成したものを使用することもできる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応には化合物（Ｈ１３）１モルに対して、次亜塩素酸塩が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ５）を単離することができる。
【００５１】
（合成法ＡＣ）
化合物（Ｈ１４）は、化合物（Ｈ１０）をヒドロキシルアミンと反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000044
〔式中、Ｂ２、Ｒ２６１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応には化合物（Ｈ１０）１モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ１４）を単離することができる。
【００５２】
（合成法ＡＤ）
化合物（Ｈ５）は化合物（Ｈ１４）とアシル化剤等とを反応させることによっても製造することができる。
2014015470.tif 000045
〔式中、Ｂ２およびＲ２６１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられるアシル化剤等としては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸等の酸無水物、塩化アセチル、臭化アセチル、塩化ベンゾイル等のハロゲン化アシル類、パラトルエンスルホンニルクロリド、メタンスルホニルクロリド等のスルホニルクロリド類、ピリジン-酸酸化硫黄錯体、塩化チオニルが挙げられる。
該反応は、必要に応じてピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｈ１４）１モルに対して、１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応には化合物（Ｈ１４）１モルに対して、アシル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ５）を単離することができる。
【００５３】
（合成法ＡＥ）
本化合物（Ｈ１５）は、化合物（Ｈ１３）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000046
〔式中、Ｂ２、Ｒ２６１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸ターシャリーブチル、イソシアヌル酸、塩素、および塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ１３）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（Ｈ１３）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ１５）を単離することができる。
【００５４】
（合成法ＡＦ）
化合物（Ｈ５）は、化合物（Ｈ１５）と塩基とを反応させることによっても製造することができる。
2014015470.tif 000047
〔式中、Ｂ２、Ｚ１０１およびＲ２６１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが用いられる。
該反応には化合物（Ｈ１５）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応には化合物（Ｈ１５）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ５）を単離することができる。
【００５５】
（合成法ＡＧ）
化合物（Ｈ１７）は、化合物（Ｈ１）と化合物（Ｈ１６）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000048
〔式中、Ｂ２、Ｒ２６１、Ｚ１１およびＺ８０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ１６）１モルに対して、化合物（Ｈ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｈ１６）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ１７）を単離することができる。
【００５６】
（合成法ＡＨ）
化合物（Ｈ９）は、化合物（Ｈ１７）をカルボニル剤と反応させることにより製造することもできる。
2014015470.tif 000049
〔式中、Ｂ２、Ｒ２６１およびＺ８０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられるカルボニル剤としては、例えば、マグネシウムと二酸化炭素、イソプロピルマグネシウムブロマシドと二酸化炭素、ノルマルブチルリチウムと二酸化炭素などの金属もしくは金属化合物と二酸化炭素等の増炭剤の組み合わせが挙げられる。
該反応には化合物（Ｈ１７）１モルに対して、金属もしくは金属化合物が通常１〜２０モルの割合で用いられ、増炭剤が通常１〜大過剰モルの割合で用いられる。
増炭剤として二酸化炭素を用いる場合は、例えば炭酸ガス、ドライアイスが使用される。
該反応の反応温度は通常−８０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｈ９）を単離することができる。
【００５７】
（参考製造法Ａ）
化合物（ＸＡ３）は、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000050
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｚ１０１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１はＰ１１、Ｐ１２またはＰ１３を表し、Ｒ９１はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された本化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５８】
（参考製造法Ｂ）
化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とホスゲン類とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000051
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、ホスゲン類が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。
【００５９】
（参考製造法Ｃ）
化合物（ＸＡ２）は、化合物（ＸＣ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000052
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。
【００６０】
（参考製造法Ｄ）
化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、化合物（ＸＤ１）を得たのち、化合物（ＸＤ２）とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000053
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕
【００６１】
以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
【００６２】
該反応は、通常溶媒中で行われる。カーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸ｎ−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸Ｏ−フェニル、クロロチオぎ酸Ｏ−メチル、クロロチオぎ酸Ｏ−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。
【００６３】
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。化合物（ＸＤ２）としては、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、モンモリロナイトＫ−１０、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、化合物（ＸＤ２）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。
【００６４】
（参考製造法Ｅ）
化合物（ＸＥ２）は、化合物（ＸＥ１）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000054
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は前記と同じ意味を表し、Ｒ１８１は水素原子またはＰ２１を表し、波線は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することできる。
【００６５】
（参考製造法Ｆ）
化合物（ＸＥ２）は、酸の存在下で化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応することにより製造することができる。
2014015470.tif 000055
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１８１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。
【００６６】
（参考製造法Ｇ）
化合物（ＸＧ２）は、化合物（ＸＧ１）と化合物（Ｄ２）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000056
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、ＸおよびＺ１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１９１はＰ１２またはＰ１３を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【００６７】
（参考製造法Ｈ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＨ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000057
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｚ１１１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ２０１はＰ５１またはニトロ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル-ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。
【００６８】
（参考製造法Ｉ）
化合物（ＸＪ２）は、化合物（ＸＨ２）と化合物（ＸＪ１）と反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000058
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ２０１、Ｒ１１１およびＺ１１１は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＪ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ２）を単離することができる。
【００６９】
（参考製造法Ｊ）
化合物（ＸＫ１）は、化合物（ＸＨ２）と塩基の存在下水と反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000059
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ２０１およびＺ１１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１００モルの割合で用いられる。該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ１）を単離することができる。
【００７０】
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000060
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１１、Ｒ２０１およびＺ１１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＪ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。
【００７１】
（参考製造法Ｌ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000061
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ２０１およびＺ１１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。
【００７２】
（参考製造法Ｍ）
化合物（ＸＭ３）は、化合物（ＸＫ１）と化合物（ＸＭ２）とを塩基存在下反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000062
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ２０１、Ｒ９０１およびＺ８０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ３）を単離することができる。
【００７３】
（参考製造法Ｎ）
化合物（ＸＮ１２）は、化合物（ＸＮ１１）と化合物（Ｆ２１）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014015470.tif 000063
〔式中、Ｒ５０１は水素原子またはＯＲ１１１基を表し、Ｒ１１１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ７１、Ｘ、Ｚ５１およびＺ５２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｆに準じて実施することができる。
【００７４】
化合物（ＸＮ２２）は、化合物（ＸＮ２１）と化合物（Ｆ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014015470.tif 000064
〔式中、Ｒ５０１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ７２、Ｘ、Ｚ５１およびＺ５２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｆに準じて実施することができる。
【００７５】
化合物（ＸＮ３２）は、化合物（ＸＮ３１）と化合物（Ｆ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014015470.tif 000065
〔式中、Ｒ５０１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ７２、Ｘ、Ｚ５１およびＺ５２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｆに準じて実施することができる。
【００７６】
化合物（ＸＮ４２）は、化合物（ＸＮ４１）と化合物（Ｆ２２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014015470.tif 000066
〔式中、Ｒ５０１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ７２、Ｘ、Ｚ５１およびＺ５２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｆに準じて実施することができる。
【００７７】
また、製造法Ｆに準じ、式（ＸＮ５０）
2014015470.tif 000067
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ５０１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物群のうちＲ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９の中から選ばれる２以上の置換基がＲ７１またはＲ７２である化合物を製造することができる。
さらに、製造例Ｆに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（ＸＮ５０）を製造することができる。
【００７８】
（参考製造法Ｏ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）を反応促進剤の存在下、アルコールと反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000068
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ９１は前記と同じ意味を表す。〕
【００７９】
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いることができるアルコールとしては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノールがあげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックス等が挙げられる。該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、アルコールが通常１〜５０モルの割合、反応促進剤が通常０．０１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物（ＸＷ１）に対して過剰量のアルコールを用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。
【００８０】
（参考製造法Ｐ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ、化合物（ＸＶ１）を得た後、アルコールと反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000069
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（ＸＶ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃに準じて実施することができる。
【００８１】
以下に化合物（ＸＶ１）から化合物（ＸＷ２）を製造する方法について説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いることができるアルコールとしては例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノールがあげられる。
該反応には化合物（ＸＶ１）１モルに対して、アルコールが通常１〜５０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。
【００８２】
（参考製造法Ｑ）
化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000070
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ９１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ―プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−ｎ−プロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。
【００８３】
（参考製造法Ｒ）
化合物（ＸＸ２）は、化合物（ＸＸ１）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000071
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ９１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いることができる還元剤としては、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物（ＸＸ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＸ２）を単離することができる。
【００８４】
（参考製造法Ｓ）
化合物（ＸＺ２）は、化合物（ＸＺ１）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000072
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、および水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。
該反応には化合物（ＸＺ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＺ２）を単離することができる。
【００８５】
（参考製造法Ｔ）
化合物（Ｂ１）は、化合物（Ａ１）と化合物（Ｐ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000073
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ６５、ＸおよびＺ１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに準じて実施することができる。
【００８６】
（参考製造法Ｕ）
化合物（Ａ２）は、化合物（ＸＱ１）と化合物（ＸＱ２）とを反応させて化合物（ＸＱ３）を得た後、酸で処理することにより製造することができる。
2014015470.tif 000074
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１１は前記と同じ意味を表し、Ｚ５０１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｎ−スクシイミジルオキシ基、１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、１−ベンゾトリアゾールオキシ基等の脱離基を表し、波線はシス体、トランス体、あるいはシス体とトランス体の混合物を表す。〕
【００８７】
以下に化合物（ＸＱ１）から化合物（ＸＱ３）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いる化合物（ＸＱ１）は、通常、市販のもの、もしくは、公知の方法で製造したものを用いるが、塩酸、硫酸、ギ酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トルエンスルホン酸またはメタンスルホン酸等との塩を形成しているものであってもよい。また、２重結合の幾何異性がシスあるいはトランスのいずれであっても反応に用いることができ、トランス体とシス体の混合物でもよい。該反応に用いる化合物（ＸＱ２）としては、例えば、３−メトキシアクリル酸クロリド、３−エトキシアクリル酸クロリド等のアルコキシアクリル酸ハロゲン化物、３−メトキシアクリル酸Ｎ−スクシイミジル、３−エトキシアクリル酸Ｎ−スクシイミジル等のアルコキシアクリル酸Ｎ−スクシイミジル等が挙げられる。該アルコキシアクリル酸ハロゲン化物は、通常、市販のものか、もしくは、公知の方法で製造したものを用い、該アルコキシアクリル酸Ｎ−スクシイミジルは下記参考製造法Ｒまたは参考製造法Ｓに従い製造したものを用いる。
該反応には化合物（ＸＱ１）１モルに対して、化合物（ＸＱ２）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＱ１）１モルに対して、１〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＱ３）を単離することができる。
【００８８】
以下に化合物（ＸＱ３）から化合物（Ａ２）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いる化合物（ＸＱ３）は、２重結合の幾何異性がシスあるいはトランスのいずれであっても反応に用いることができ、トランス体とシス体の混合物でもよい。該反応に用いられる酸としては、濃塩酸、濃硫酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、硝酸等が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＱ３）１モルに対して、酸が通常０．１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ２）を単離することができる。
【００８９】
（参考製造法Ｖ）
化合物（ＸＲ２）は、化合物（ＸＲ１）と、Ｎ−ヒドロキシスクシイミドとを塩基存在化反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000075
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｚ１１１およびＲ１１１は前記と同じ意味を表し、波線はシス体、トランス体、あるいはシス体とトランス体の混合物を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いる化合物（ＸＲ１）としては、例えば、３−メトキシアクリル酸クロリド、３−エトキシアクリル酸クロリド等のアルコキシアクリル酸ハロゲン化物が挙げられ、通常、市販のものか、もしくは、公知の方法で製造したものを用いる。また、２重結合の幾何異性がシスあるいはトランスのいずれであっても反応に用いることができ、トランス体とシス体の混合物でもよい。該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等が挙げられる。
該反応にはＮ−ヒドロキシスクシイミド１モルに対して、化合物（ＸＲ１）が通常１〜１０モルの割合で、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＲ２）を単離することができる。
【００９０】
（参考製造法Ｗ）
化合物（ＸＲ２）は、化合物（ＸＳ１）とを縮合剤存在化反応させることにより製造することができる。
2014015470.tif 000076
〔式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１１は前記と同じ意味を表し、波線はシス体、トランス体、あるいはシス体とトランス体の混合物を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いる化合物（ＸＳ１）としては、例えば、３−メトキシアクリル酸、３−エトキシアクリル酸等のアルコキシアクリル酸が挙げられ、通常、市販のものか、もしくは、公知の方法で製造したものを用いる。また、ナトリウム、カリウムおよびリチウム等のアルカリ金属やトリエチルアミンおよびピリジン等の有機塩基との塩を形成したものであってもよい。また、２重結合の幾何異性がシスあるいはトランスのいずれであっても反応に用いることができ、トランス体とシス体の混合物でもよい。該反応に用いる縮合剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート  （ＢＯＰ）、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢＯＰ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＢＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム  テトラフルオロボラート（ＴＢＴＵ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート（ＴＡＴＵ）、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール（ＣＤＩ）等が挙げられる。
該反応にはＮ−ヒドロキシスクシイミド１モルに対して、化合物（ＸＳ１）が通常１〜１０モルの割合で、縮合剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、Ｎ−ヒドロキシスクシイミド１モルに対して、１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＲ２）を単離することができる。。
【００９１】
（参考製造法Ｘ）
化合物（ＸＴ２）は、化合物（ＸＱ１）と化合物（ＸＴ１）とを反応させることにより製造することができる。
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〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表し、Ｚ６０１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｎ−スクシイミジルオキシ基、１Ｈ−イミダゾール−１−イル基、１−ベンゾトリアゾールオキシ基、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基または置換基を有していてもよいフェノキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。化合物（ＸＴ１）としては、プロピオール酸メチル、プロピオール酸エチル等を用いることができる。
該反応には化合物（ＸＱ１）１モルに対して、化合物（ＸＴ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＱ１）１モルに対して、１〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＴ２）を単離することができる。
【００９２】
（参考製造法Ｙ）
化合物（Ａ２）は、化合物（ＸＱ１）と化合物（ＸＵ１）とを反応させて化合物（ＸＵ２）を得た後、酸化剤で処理することにより製造することができる。
2014015470.tif 000078
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＺ６０１は前記と同じ意味を表し、波線はシス体、トランス体、あるいはシス体とトランス体の混合物を表す。〕
【００９３】
以下に化合物（ＸＱ１）から化合物（ＸＵ２）を製造する方法を説明する。
【００９４】
該反応は、通常溶媒中で行われる。化合物（ＸＵ１）としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸イソプロピル、２−メチルアクリル酸メチル、２−メチルアクリル酸エチル、２−メチルアクリル酸プロピル、２−メチルアクリル酸イソプロピル、３−メチルアクリル酸メチル、３−メチルアクリル酸エチル、３−メチルアクリル酸プロピル、３−メチルアクリル酸イソプロピル、２，３−ジメチルアクリル酸メチル等を用いることができる。また、２重結合の幾何異性がシスあるいはトランスのいずれであっても反応に用いることができ、トランス体とシス体の混合物でもよい。
該反応には化合物（ＸＱ１）１モルに対して、化合物（ＸＵ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＱ１）１モルに対して、１〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＵ２）を単離することができる。
【００９５】
以下に化合物（ＸＵ２）から化合物（Ａ２）を製造する方法を説明する。
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる酸化剤としては、酸素、塩化第一鉄、塩化銅（Ｉ）、ヘキサシアノ鉄（ＩＩ）酸カリウム、メタクロロ過安息香酸、ヨウ素等、及びそれらの混合物を用いることができる。
該反応には化合物（ＸＵ２）１モルに対して、酸化剤が通常０．０１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、必要に応じて、酸や塩基を加えてもよく、塩基としては、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられ、酸としては、塩酸、硫酸等が挙げられる。これらの化合物は通常、化合物（ＸＵ２）１モルに対して、１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ２）を単離することができる。
【００９６】
上記の製造法、合成法および参考製造法において、通常使用できる溶媒としては、例えばｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類が挙げられる。反応温度や使用する試薬の種類等を鑑み、適宜溶媒の種類を選択する。
【００９７】
本化合物の具体的な態様としては、例えばA-001〜A-716、B-001〜B-716、C-001〜C-716、D-001〜D-716、E-001〜E-716、F-001〜F-716、G-001〜G-716、H-001〜H-716、I-001〜I-716、J-001〜J-716、K-001〜K-716、L-001〜L-716、M-001〜M-716、N-001〜N-716、O-001〜O-716、P-001〜P-716、Q-001〜Q-716、R-001〜R-716、S-001〜S-716、T-001〜T-716、U-001〜U-716、V-001〜V-716、W-001〜W-716、X-001〜X-716、Y-001〜Y-716、Z-001〜Z-716、AA-001〜AA-716、AB-001〜AB-716及びAC-001〜AC-716の化合物（但し、各式におけるＹで示される置換基は下記の1〜716の置換基番号に相当する置換基である。）が挙げられる。
【００９８】
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【００９９】
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【０１００】
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【０１０１】
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【０１０２】
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【０１０３】
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【０１０４】
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【０１０５】
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【０１０６】
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【０１０７】
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【０１０８】
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【０１０９】
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【０１１０】
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【０１１１】
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【０１１２】
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【０１１３】
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【０１１４】
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【０１１５】
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【０１１６】
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【０１１７】
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【０１１８】
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【０１１９】
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【０１２０】
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【０１２１】
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【０１２２】
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【０１２３】
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【０１２４】
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【０１２５】
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【０１２６】
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【０１２７】
置換基対応表［置換基番号：置換基名］。
［１：フェニル基］、［２：２−フルオロフェニル基］、［３：３−フルオロフェニル基］、［４：４−フルオロフェニル基］、［５：２，４−ジフルオロフェニル基］、［６：２，４，６−トリフルオロフェニル基］、［７：２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基］、［８：２，３−ジフルオロフェニル基］、［９：２−クロロフェニル基］、［１０：３−クロロフェニル基］、［１１：４−クロロフェニル基］、［１２：２，３−ジクロロフェニル基］、［１３：２，４−ジクロロフェニル基］、［１４：２，５−ジクロロフェニル基］、［１５：２，６−ジクロロフェニル基］、［１６：３，４−ジクロロフェニル基］、［１７：３，５−ジクロロフェニル基］、［１８：２，３，４−トリクロロフェニル基］、［１９：２，３，５−トリクロロフェニル基］、［２０：２，３，６−トリクロロフェニル基］、［２１：２，４，５−トリクロロフェニル基］、［２２：２，４，６−トリクロロフェニル基］、［２３：３，４，５−トリクロロフェニル基］、［２４：２，３，４，６−テトラクロロフェニル基］、［２５：２，３，５，６−テトラクロロフェニル基］、［２６：２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニル基］、［２７：２−ブロモフェニル基］、［２８：３−ブロモフェニル基］、［２９：４−ブロモフェニル基］、［３０：２，４−ジブロモフェニル基］、［３１：２，５−ジブロモフェニル基］、［３２：２，６−ジブロモフェニル基］、［３３：２，４，６−トリブロモフェニル基］、［３４：２，３，４，５，６−ペンタブロモフェニル基］、［３５：２−ヨードフェニル基］、［３６：３−ヨードフェニル基］、［３７：４−ヨードフェニル基］、［３８：２，４−ジヨードフェニル基］、［３９：２−クロロ−３−フルオロフェニル基］、［４０：２−クロロ−４−フルオロフェニル基］、［４１：２−クロロ−５−フルオロフェニル基］、［４２：２−クロロ−６−フルオロフェニル基］、［４３：２−クロロ−３−ブロモフェニル基］、［４４：２−クロロ−４−ブロモフェニル基］、［４５：２−クロロ−５−ブロモフェニル基］、［４６：２−クロロ−６−ブロモフェニル基］、［４７：２−ブロモ−３−クロロフェニル基］、［４８：２−ブロモ−４−クロロフェニル基］、［４９：２−ブロモ−５−クロロフェニル基］、［５０：２−ブロモ−３−フルオロフェニル基］、［５１：２−ブロモ−４−フルオロフェニル基］、［５２：２−ブロモ−５−フルオロフェニル基］、［５３：２−ブロモ−６−フルオロフェニル基］、［５４：２−フルオロ−３−クロロフェニル基］、［５５：２−フルオロ−４−クロロフェニル基］、［５６：２−フルオロ−５−クロロフェニル基］、［５７：２−フルオロ−４−ブロモフェニル基］、［５８：３−クロロ−４−フルオロフェニル基］、［５９：３−クロロ−５−フルオロフェニル基］、［６０：３−クロロ−４−ブロモフェニル基］、［６１：３−クロロ−５−ブロモフェニル基］、［６２：３−フルオロ−４−クロロフェニル基］、［６３：３−フルオロ−４−ブロモフェニル基］、［６４：３−ブロモ−４−クロロフェニル基］、［６５：３−ブロモ−４−フルオロフェニル基］、［６６：２，６−ジクロロ−４−ブロモフェニル基］、［６７：２，３−ジフルオロ−４−クロロフェニル基］、［６８：２，６−ジフルオロ−４−クロロフェニル基］、［６９：２，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル基］、［７０：３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル基］、［７１：２，３，５−トリフルオロ−４−クロロフェニル基］、［７２：２，３，６−トリフルオロ−４−クロロフェニル基］、［７３：２，３，５，６−テトラフルオロ−４−クロロフェニル基］、［７４：２−フルオロ−４−ブロモフェニル基］、［７５：２，３−ジフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［７６：２，６−ジフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［７７：２，５−ジフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［７８：３，５−ジフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［７９：２，３，５−トリフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［８０：２，３，６−トリフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［８１：２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［８２：２−フルオロ−４−ヨードフェニル基］、［８３：３−フルオロ−４−ヨードフェニル基］、［８４：２，３−ジフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［８５：２，６−ジフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［８６：２，５−ジフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［８７：３，５−ジフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［８８：２，３，５−トリフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［８９：２，３，６−トリフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［９０：２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［９１：２−メチルフェニル基］、［９２：３−メチルフェニル基］、［９３：４−メチルフェニル基］、［９４：２，３−ジメチルフェニル基］、［９５：２，４−ジメチルフェニル基］、［９６：２，５−ジメチルフェニル基］、［９７：２，６−ジメチルフェニル基］、［９８：３，４−ジメチルフェニル基］、［９９：３，５−ジメチルフェニル基］、［１００：２，３，５−トリメチルフェニル基］、［１０１：２，３，４−トリメチルフェニル基］、［１０２：２，３，６−トリメチルフェニル基］、［１０３：２，４，５−トリメチルフェニル基］、［１０４：２，４，６−トリメチルフェニル基］、［１０５：３，４，５−トリメチルフェニル基］、［１０６：２，３，４，６−テトラメチルフェニル基］、［１０７：２，３，５，６−テトラメチルフェニル基］、［１０８：２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル基］、［１０９：２−エチルフェニル基］、［１１０：３−エチルフェニル基］、［１１１：４−エチルフェニル基］、［１１２：２，４−ジエチルフェニル基］、［１１３：２，６−ジエチルフェニル基］、［１１４：３，５−ジエチルフェニル基］、［１１５：２，４，６−トリエチルフェニル基］、［１１６：２−ｎ−プロピルフェニル基］、［１１７：３−ｎ−プロピルフェニル基］、［１１８：４−ｎ−プロピルフェニル基］、［１１９：２−イソプロピルフェニル基］、［１２０：３−イソプロピルフェニル基］、［１２１：４−イソプロピルフェニル基］、［１２２：２，４−ジイソプロピルフェニル基］、［１２３：２，６−ジイソプロピルフェニル基］、［１２４：３，５−ジイソプロピルフェニル基］、［１２５：２−ｓ−ブチルフェニル基］、［１２６：３−ｓ−ブチルフェニル基］、［１２７：４−ｓ−ブチルフェニル基］、［１２８：２−ｔ−ブチルフェニル基］、［１２９：３−ｔ−ブチルフェニル基］、［１３０：４−ｔ−ブチルフェニル基］、［１３１：４−ｎ−ブチルフェニル基］、［１３２：４−ｎ−ノニルフェニル基］、［１３３：２−メチル−４−ｔ−ブチルフェニル基］、［１３４：２−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル基］、［１３５：２−メチル−４−イソプロピルフェニル基］、［１３６：２−メチル−５−イソプロピルフェニル基］、［１３７：３−メチル−４−イソプロピルフェニル基］、［１３８：２−シクロヘキシルフェニル基］、［１３９：３−シクロヘキシルフェニル基］、［１４０：４−シクロヘキシルフェニル基］、［１４１：４−シクロプロピルフェニル基］、［１４２：４−シクロブチルフェニル基］、［１４３：４−シクロペンチルフェニル基］、［１４４：２−クロロ−４−フェニルフェニル基］、［１４５：２−ブロモ−４−フェニルフェニル基］、［１４６：４−ヒドロキシルフェニル基］、［１４７：２−メトキシフェニル基］、［１４８：３−メトキシフェニル基］、［１４９：４−メトキシフェニル基］、［１５０：２−エトキシフェニル基］、［１５１：３−エトキシフェニル基］、［１５２：４−エトキシフェニル基］、［１５３：２−ｎ−プロピルオキシフェニル基］、［１５４：３−ｎ−プロピルオキシフェニル基］、［１５５：４−ｎ−プロピルオキシフェニル基］、［１５６：２−イソプロピルオキシフェニル基］、［１５７：３−イソプロピルオキシフェニル基］、［１５８：４−イソプロピルオキシフェニル基］、［１５９：２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基］、［１６０：３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基］、［１６１：４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基］、［１６２：２−ベンジルオキシフェニル基］、［１６３：３−ベンジルオキシフェニル基］、［１６４：４−ベンジルオキシフェニル基］、［１６５：２，３−ジメトキシフェニル基］、［１６６：２，４−ジメトキシフェニル基］、［１６７：２，５−ジメトキシフェニル基］、［１６８：２，６−ジメトキシフェニル基］、［１６９：３，４−ジメトキシフェニル基］、［１７０：３，５−ジメトキシフェニル基］、［１７１：２−ｔ−ブトキシフェニル基］、［１７２：３−ｔ−ブトキシフェニル基］、［１７３：４−ｔ−ブトキシフェニル基］、［１７４：３−（３’−クロロフェニル）フェニル基］、［１７５：４−（４’−クロルフェニル）フェニル基］、［１７６：２−フェノキシフェニル基］、［１７７：３−フェノキシフェニル基］、［１７８：４−フェノキシフェニル基］、［１７９：２−（２’−フルオロフェノキシ）フェニル基］、［１８０：３−（３’−クロロフェノキシ）フェニル基］、［１８１：４−（４’−クロルフェノキシ）フェニル基］、［１８２：２，３，６−トリメチル−４−フルオロフェニル基］、［１８３：２，３，６−トリメチル−４−クロロフェニル基］、［１８４：２，３，６−トリメチル−４−ブロモフェニル基］、［１８５：２，４−ジメチル−６−フルオロフェニル基］、［１８６：２，４−ジメチル−６−クロロフェニル基］、［１８７：２，４−ジメチル−６−ブロモフェニル基］、［１８８：２−イソプロピル−４−クロロ−５−メチルフェニル基］、［１８９：２−クロロ−４−ニトロフェニル基］、［１９０：２−ニトロ−４−クロロフェニル基］、［１９１：２−メトキシ−５−ニトロフェニル基］、［１９２：２，４−ジクロロ−５−ニトロフェニル基］、［１９３：２，４−ジクロロ−６−ニトロフェニル基］、［１９４：２，６−ジクロロ−４−ニトロフェニル基］、［１９５：２，６−ジブロモ−４−ニトロフェニル基］、［１９６：２，６−ジヨード−４−ニトロフェニル基］、［１９７：２−メチル−５−イソプロピル−４−クロロフェニル基］、［１９８：２−メトキシカルボニルフェニル基］、［１９９：３−メトキシカルボニルフェニル基］、［２００：４−メトキシカルボニルフェニル基］、［２０１：４−アセトキシフェニル基］、［２０２：２−メトキシメチルフェニル基］、［２０３：３−メトキシメチルフェニル基］、［２０４：４−メトキシメチルフェニル基］、［２０５：２−フェニルフェニル基］、［２０６：３−フェニルフェニル基］、［２０７：４−フェニルフェニル基］、［２０８：２−（２’−フルオロフェニル）フェニル基］、［２０９：２−メチル−５−ブロモフェニル基］、［２１０：２−メチル−６−ブロモフェニル基］、［２１１：２−クロロ−３−メチルフェニル基］、［２１２：２−クロロ−４−メチルフェニル基］、［２１３：２−クロロ−５−メチルフェニル基］、［２１４：２−フルオロ−３−メチルフェニル基］、［２１５：２−フルオロ−４−メチルフェニル基］、［２１６：２−フルオロ−５−メチルフェニル基］、［２１７：２−ブロモ−３−メチルフェニル基］、［２１８：２−ブロモ−４−メチルフェニル基］、［２１９：２−ブロモ−５−メチルフェニル基］、［２２０：３−メチル−４−クロロフェニル基］、［２２１：３−メチル−５−クロロフェニル基］、［２２２：３−メチル−４−フルオロフェニル基］、［２２３：３−メチル−５−フルオロフェニル基］、［２２４：３−メチル−４−ブロモフェニル基］、［２２５：３−メチル−５−ブロモフェニル基］、［２２６：３−フルオロ−４−メチルフェニル基］、［２２７：３−クロロ−４−メチルフェニル基］、［２２８：３−ブロモ−４−メチルフェニル基］、［２２９：２−クロロ−４，５−ジメチルフェニル基］、［２３０：２−ブロモ−４
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オロメチルチオフェニル基］、［４３８：２−エトキシ−４−トリフルオロメチルチオフェニル基］、［４３９：２−エトキシ−５−トリフルオロメチルチオフェニル基］、［４４０：２−エトキシ−６−トリフルオロメチルチオフェニル基］、［４４１：３−エチニル−２−エトキシフェニル基］、［４４２：４−エチニル−２−エトキシフェニル基］、［４４３：５−エチニル−２−エトキシフェニル基］、［４４４：６−エチニル−２−エトキシフェニル基］、［４４５：３−シクロプロピル−２−エトキシフェニル基］、［４４６：４−シクロプロピル−２−エトキシフェニル基］、［４４７：５−シクロプロピル−２−エトキシフェニル基］、［４４８：６−シクロプロピル−２−エトキシフェニル基］、［４４９：３−シクロプロピルオキシ−２−エトキシフェニル基］、［４５０：４−シクロプロピルオキシ−２−エトキシフェニル基］、［４５１：５−シクロプロピルオキシ−２−エトキシフェニル基］、［４５２：６−シクロプロピルオキシ−２−エトキシフェニル基］、［４５３：３−メトキシ−２−メチルフェニル基］、［４５４：４−メトキシ−２−メチルフェニル基］、［４５５：５−メトキシ−２−メチルフェニル基］、［４５６：６−メトキシ−２−メチルフェニル基］、［４５７：３−エトキシ−２−メチルフェニル基］、［４５８：４−エトキシ−２−メチルフェニル基］、［４５９：５−エトキシ−２−メチルフェニル基］、［４６０：６−エトキシ−２−メチルフェニル基］、［４６１：３−エチル−２−メチルフェニル基］、［４６２：４−エチル−２−メチルフェニル基］、［４６３：５−エチル−２−メチルフェニル基］、［４６４：６−エチル−２−メチルフェニル基］、［４６５：３−トリフルオロメトキシ−２−メチルフェニル基］、［４６６：４−トリフルオロメトキシ−２−メチルフェニル基］、［４６７：５−トリフルオロメトキシ−２−メチルフェニル基］、［４６８：６−トリフルオロメトキシ−２−メチルフェニル基］、［４６９：３−トリフルオロメチル−２−メチルフェニル基］、［４７０：４−トリフルオロメチル−２−メチルフェニル基］、［４７１：５−トリフルオロメチル−２−メチルフェニル基］、［４７２：６−トリフルオロメチル−２−メチルフェニル基］、［４７３：３−メチルチオ−２−メチルフェニル基］、［４７４：４−メチルチオ−２−メチルフェニル基］、［４７５：５−メチルチオ−２−メチルフェニル基］、［４７６：６−メチルチオ−２−メチルフェニル基］、［４７７：４−フルオロ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［４７８：４−クロロ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［４７９：４−ブロモ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［４８０：４−ヨード−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［４８１：４−メチル−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［４８２：４−エチル−２−イソプロピルオキシフェニル］、［４８３：４−メトキシ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［４８４：４−エトキシ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［４８５：４−トリフルオロメチル−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［４８６：４−トリフルオロメトキシ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［４８７：４−メチルチオ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［４８８：４−シクロプロピル−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［４８９：４−フルオロ−２−シクロプロピルオキシフェニル基］、［４９０：４−クロロ−２−シクロプロピルオキシフェニル基］、［４９１：４−ブロモ−２−シクロプロピルオキシフェニル基］、［４９２：４−ヨード−２−シクロプロピルオキシフェニル基］、［４９３：４−メチル−２−シクロプロピルオキシフェニル基］、［４９４：４−エチル−２−シクロプロピルオキシオキシフェニル］、［４９５：４−メトキシ−２−シクロプロピルオキシオキシフェニル基］、［４９６：４−エトキシ−２−シクロプロピルオキシオキシフェニル基］、［４９７：４−トリフルオロメチル−２−シクロプロピルオキシオキシフェニル基］、［４９８：４−トリフルオロメトキシ−２−シクロプロピルオキシオキシフェニル基］、［４９９：４−メチルチオ−２−シクロプロピルオキシオキシフェニル基］、［５００：４−シクロプロピル−２−シクロプロピルオキシオキシフェニル基］、［５０１：３，４−ジフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［５０２：４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［５０３：４，６−ジフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［５０４：３，４，５−トリフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［５０５：３，４，５，６−テトラフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［５０６：４−クロロ−３−フルオロ−２−メトキシフェニル基］、［５０７：４−クロロ−５−フルオロ−２−メトキシフェニル基］、［５０８：４−クロロ−６−フルオロ−２−メトキシフェニル基］、［５０９：４−ブロモ−３−フルオロ−２−メトキシフェニル基］、［５１０：４−ブロモ−５−フルオロ−２−メトキシフェニル基］、［５１１：４−ブロモ−６−フルオロ−２−メトキシフェニル基］、［５１２：３，４−ジフルオロ−２−エトキシフェニル基］、［５１３：４，５−ジフルオロ−２−エトキシフェニル基］、［５１４：４，６−ジフルオロ−２−エトキシフェニル基］、［５１５：３，４，５−トリフルオロ−２−エトキシフェニル基］、［５１６：３，４，５，６−テトラフルオロ−２−エトキシフェニル基］、［５１７：４−クロロ−３−フルオロ−２−エトキシフェニル基］、［５１８：４−クロロ−５−フルオロ−２−エトキシフェニル基］、［５１９：４−クロロ−６−フルオロ−２−エトキシフェニル基］、［５２０：４−ブロモ−３−フルオロ−２−エトキシフェニル基］、［５２１：４−ブロモ−５−フルオロ−２−エトキシフェニル基］、［５２２：４−ブロモ−６−フルオロ−２−エトキシフェニル基］、［５２３：３，４−ジフルオロ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［５２４：４，５−ジフルオロ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［５２５：４，６−ジフルオロ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［５２６：３，４，５−トリフルオロ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［５２７：３，４，５，６−テトラフルオロ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［５２８：４−クロロ−３−フルオロ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［５２９：４−クロロ−５−フルオロ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［５３０：４−クロロ−６−フルオロ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［５３１：４−ブロモ−３−フルオロ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［５３２：４−ブロモ−５−フルオロ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［５３３：４−ブロモ−６−フルオロ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［５３４：３，４−ジフルオロ−２−シクロプロピルオキシフェニル基］、［５３５：４，５−ジフルオロ−２−シクロプロピルオキシフェニル基］、［５３６：４，６−ジフルオロ−２−シクロプロピルオキシフェニル基］、［５３７：３，４，５−トリフルオロ−２−シクロプロピルオキシフェニル基］、［５３８：３，４，５，６−テトラフルオロ−２−シクロプロピルオキシフェニル基］、［５３９：４−クロロ−３−フルオロ−２−シクロプロピルオキシフェニル基］、［５４０：４−クロロ−５−フルオロ−２−シクロプロピルオキシフェニル基］、［５４１：４−クロロ−６−フルオロ−２−シクロプロピルオキシシフェニル基］、［５４２：４−ブロモ−３−フルオロ−２−シクロプロピルオキシフェニル基］、［５４３：４−ブロモ−５−フルオロ−２−シクロプロピルオキシシフェニル基］、［５４４：４−ブロモ−６−フルオロ−２−シクロプロピルオキシフェニル基］、［５４５：３−エチニル−２−メチルフェニル基］、［５４６：４−エチニル−２−メチルフェニル基］、［５４７：５−エチニル−２−メチルフェニル基］、［５４８：６−エチニル−２−メチルフェニル基］、［５４９：３−シクロプロピル−２−メチルフェニル基］、［５５０：４−シクロプロピル−２−メチルフェニル基］、［５５１：５−シクロプロピル−２−メチルフェニル基］、［５５２：６−シクロプロピル−２−メチルフェニル基］、［５５３：３−シクロプロピルオキシ−２−メチルフェニル基］、［５５４：４−シクロプロピルオキシ−２−メチルフェニル基］、［５５５：５−シクロプロピルオキシ−２−メチルフェニル基］、［５５６：６−シクロプロピルオキシ−２−メチルフェニル基］、［５５７：３−メトキシ−２−フルオロフェニル基］、［５５８：４−メトキシ−２−フルオロフェニル基］、［５５９：５−メトキシ−２−フルオロフェニル基］、［５６０：６−メトキシ−２−フルオロフェニル基］、［５６１：３−エトキシ−２−フルオロフェニル基］、［５６２：４−エトキシ−２−フルオロフェニル基］、［５６３：５−エトキシ−２−フルオロフェニル基］、［５６４：６−エトキシ−２−フルオロフェニル基］、［５６５：３−エチル−２−フルオロフェニル基］、［５６６：５−エチル−２−フルオロフェニル基］、［５６７：６−エチル−２−フルオロフェニル基］、［５６８：２−フルオロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［５６９：２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［５７０：２−フルオロ−５−トリフルオロメトキシフェニル基］、［５７１：２−フルオロ−６−トリフルオロメトキシフェニル基］、［５７２：２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル基］、［５７３：２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基］、［５７４：２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル基］、［５７５：２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル基］、［５７６：２−フルオロ−３−フルオロチオフェニル基］、［５７７：２−フルオロ−４−フルオロチオフェニル基］、［５７８：２−フルオロ−５−フルオロチオフェニル基］、［５７９：２−フルオロ−６−フルオロチオフェニル基］、［５８０：３−エチニル−２−フルオロフェニル基］、［５８１：４−エチニル−２−フルオロフェニル基］、［５８２：５−エチニル−２−フルオロフェニル基］、［５８３：６−エチニル−２−フルオロフェニル基］、［５８４：３−シクロプロピル−２−フルオロフェニル基］、［５８５：４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル基］、［５８６：５−シクロプロピル−２−フルオロフェニル基］、［５８７：６−シクロプロピル−２−フルオロフェニル基］、［５８８：３−シクロプロピルオキシ−２−フルオロフェニル基］、［５８９：４−シクロプロピルオキシ−２−フルオロフェニル基］、［５９０：５−シクロプロピルオキシ−２−フルオロフェニル基］、［５９１：６−シクロプロピルオキシ−２−フルオロフェニル基］、［５９２：２−エチル−３−フルオロフェニル基］、［５９３：２−エチル−４−フルオロフェニル基］、［５９４：２−エチル−５−フルオロフェニル基］、［５９５：２−エチル−６−フルオロフェニル基］、［５９６：３−クロロ−２−エチルフェニル基］、［５９７：４−クロロ−２−エチルフェニル基］、［５９８：５−クロロ−２−エチルフェニル基］、［５９９：６−クロロ−２−エチルフェニル基］、［６００：３−ブロモ−２−エチルフェニル基］、［６０１：４−ブロモ−２−エチルフェニル基］、［６０２：５−ブロモ−２−エチルフェニル基］、［６０３：６−ブロモ−２−エチルフェニル基］、［６０４：２−エチル−３−ヨードフェニル基］、［６０５：２−エチル−４−ヨードフェニル基］、［６０６：２−エチル−５−ヨードフェニル基］、［６０７：２−エチル−６−ヨードフェニル基］、［６０８：２−エチル−３−エトキシフェニル基］、［６０９：２−エチル−４−エトキシフェニル基］、［６１０：２−エチル−５−エトキシフェニル基］、［６１１：２−エチル−６−エトキシフェニル基］、［６１２：２−エチル−３−メチルフェニル基］、［６１３：２−エチル−４−メチルフェニル基］、［６１４：２−エチル−５−メチルフェニル基］、
［６１５：２−エチル−６−メチルフェニル基］、［６１６：２，３−ジエチルフェニル基］、［６１７：２，４−ジエチルフェニル基］、［６１８：２，５−ジエチルフェニル基］、［６１９：２，６−ジエチルフェニル基］、［６２０：２−エチル−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［６２１：２−エチル−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［６２２：２−エチル−５−トリフルオロメトキシフェニル基］、［６２３：２−エチル−６−トリフルオロメトキシフェニル基］、［６２４：２−エチル−３−トリフルオロメチルフェニル基］、［６２５：２−エチル−４−トリフルオロメチルフェニル基］、［６２６：２−エチル−５−トリフルオロメチルフェニル基］、［６２７：２−エチル−６−トリフルオロメチルフェニル基］、［６２８：２−エチル−３−メチルチオフェニル基］、［６２９：２−エチル−４−メチルチオフェニル基］、［６３０：２−エチル−５−メチルチオフェニル基］、［６３１：２−エチル−６−メチルチオフェニル基］、［６３２：２−エチル−３−トリフルオロメチルチオフェニル基］、［６３３：２−エチル−４−トリフルオロメチルチオフェニル基］、［６３４：２−エチル−５−トリフルオロメチルチオフェニル基］、［６３５：２−エチル−６−トリフルオロメチルチオフェニル基］、［６３６：３−エチニル−２−エチルフェニル基］、［６３７：４−エチニル−２−エチルフェニル基］、［６３８：５−エチニル−２−エチルフェニル基］、［６３９：６−エチニル−２−エチルフェニル基］、［６４０：３−シクロプロピル−２−エチルフェニル基］、［６４１：４−シクロプロピル−２−エチルフェニル基］、［６４２：５−シクロプロピル−２−エチルフェニル基］、［６４３：６−シクロプロピル−２−エチルフェニル基］、［６４４：３−シクロプロピルオキシ−２−エチルフェニル基］、［６４５：４−シクロプロピルオキシ−２−エチルフェニル基］、［６４６：５−シクロプロピルオキシ−２−エチルフェニル基］、［６４７：６−シクロプロピルオキシ−２−エチルフェニル基］、［６４８：３−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６４９：４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６５０：５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６５１：６−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６５２：３−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６５３：４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６５４：５−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６５５：６−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６５６：３−ブロモ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６５７：４−ブロモ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６５８：５−ブロモ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６５９：６−ブロモ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６６０：３−ヨード−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６６１：４−ヨード−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６６２：５−ヨード−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６６３：６−ヨード−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６６４：３−エトキシ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６６５：４−エトキシ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６６６：５−エトキシ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６６７：６−エトキシ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６６８：３−メチル−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６６９：４−メチル−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６７０：５−メチル−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６７１：６−メチル−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６７２：２，３−ジトリフルオロメチルフェニル基］、［６７３：２，４−ジトリフルオロメチルフェニル基］、［６７４：２，５−ジトリフルオロメチルフェニル基］、［６７５：２，６−ジトリフルオロメチルフェニル基］、［６７６：２−トリフルオロメチル−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［６７７：２−トリフルオロメチル−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［６７８：２−トリフルオロメチル−５−トリフルオロメトキシフェニル基］、［６７９：２−トリフルオロメチル−６−トリフルオロメトキシフェニル基］、［６８０：２−エチル−３−トリフルオロメチルフェニル基］、［６８１：２−エチル−４−トリフルオロメチルフェニル基］、［６８２：２−エチル−５−トリフルオロメチルフェニル基］、［６８３：２−エチル−６−トリフルオロメチルフェニル基］、［６８４：３−メチルチオ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６８５：４−メチルチオ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６８６：５−メチルチオ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６８７：６−メチルチオ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６８８：２−トリフルオロメチル−３−トリフルオロメチルチオフェニル基］、［６８９：２−トリフルオロメチル−４−トリフルオロメチルチオフェニル基］、［６９０：２−トリフルオロメチル−５−トリフルオロメチルチオフェニル基］、［６９１：２−トリフルオロメチル−６−トリフルオロメチルチオフェニル基］、［６９２：３−エチニル−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６９３：４−エチニル−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６９４：５−エチニル−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６９５：６−エチニル−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６９６：３−シクロプロピル−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６９７：４−シクロプロピル−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６９８：５−シクロプロピル−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［６９９：６−シクロプロピル−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［７００：３−シクロプロピルオキシ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［７０１：４−シクロプロピルオキシ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［７０２：５−シクロプロピルオキシ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［７０３：６−シクロプロピルオキシ−２−トリフルオロメチルフェニル基］、［７０４：３−メトキシナフタレン−２−イル基］、［７０５：６−クロロ−３−メトキシナフタレン−２−イル基］、［７０６：６−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−イル基］、［７０７：７−クロロ−３−メトキシナフタレン−２−イル基］、［７０８：７−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−イル基］、［７０９：８−クロロ−３−メトキシナフタレン−２−イル基］、［７１０：８−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−イル基］、［７１１：１−クロロ−３−メトキシナフタレン−２−イル基］、［７１２：１−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−イル基］、［７１３：４−クロロ−３−メトキシナフタレン−２−イル基］、［７１４：４−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−イル基］、［７１５：５−クロロ−３−メトキシナフタレン−２−イル基］、［７１６：５−フルオロ−３−メトキシナフタレン−２−イル基］。
【０１２８】
例えば、化合物E-013及び化合物K-148は下記の構造の化合物を表す。
2014015470.tif 000108
【０１２９】
本発明組成物は、本化合物と群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分とを単に混合したものでもよいが、通常は、本化合物と群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分に、固体担体、液体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されたものである。これらの製剤には本化合物と群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分との合計量が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【０１３０】
本発明組成物における、本化合物と群Ａ乃至群Ｅより選ばれる1種以上の活性成分との含有割合は、特に限定されるものではないが、本化合物１，０００重量部に対して、群Ａ乃至群Ｅより選ばれる1種以上の活性成分が、通常１〜１００，０００重量部、好ましくは１０〜１０，０００重量部である。即ち、本化合物と群Ａ乃至群Ｅより選ばれる1種以上の活性成分との含有量の比は、通常、重量比で１０００：１〜１：１００であり、好ましくは１００：１〜１：１０である。
【０１３１】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末或いは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【０１３２】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【０１３３】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【０１３４】
本発明組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することにより有害生物を防除することができる。本発明組成物の有効量は、本化合物及び群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分の各有効量であることができる。
【０１３５】
本発明組成物が防除効力を有する植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネの病害：いもち病 (Magnaporthe  grisea）、ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病 (Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病 (Gibberella fujikuroi）。
コムギの病害：うどんこ病 (Erysiphe graminis）、赤かび病 (Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病 (Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病 (Micronectriella nivale）、雪腐小粒菌核病 (Typhula sp．）、裸黒穂病 (Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病 (Tilletia caries）、眼紋病 (Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病 (Mycosphaerella graminicola）、ふ枯病 (Stagonospora nodorum）、黄斑病 (Pyrenophora tritici−repentis）。
オオムギの病害：うどんこ病 (Erysiphe graminis）、赤かび病 (Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病 (Puccinia striiformis、P．graminis、P．hordei）、裸黒穂病 (Ustilago nuda）、雲形病 (Rhynchosporium secalis）、網斑病 (Pyrenophora teres）、斑点病 (Cochliobolus sativus）、斑葉病 (Pyrenophora graminea）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病 (Rhizoctonia solani）。
トウモロコシの病害：黒穂病 (Ustilago maydis）、ごま葉枯病 (Cochliobolus heterostrophus）、ひょう紋病 (Gloeocercospora sorghi）、南方さび病 (Puccinia polysora）、グレイリーフスポット病 (Cercospora zeae−maydis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病 (Rhizoctonia solani）。
【０１３６】
カンキツ類の病害：黒点病 (Diaporthe citri）、そうか病 (Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病 (Penicillium digitatum、 P. italicum）、フィトフトラ病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）。
リンゴの病害：モニリア病 (Monilinia mali）、腐らん病 (Valsa ceratosperma）、うどんこ病 (Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病 (Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病 (Venturia inaequalis）、炭そ病 (Colletotrichum acutatum）、疫病 (Phytophtora cactorum）。
ナシの病害：黒星病 (Venturia nashicola、 V. pirina）、黒斑病 (Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病 (Gymnosporangium haraeanum）、疫病 (Phytophtora cactorum）；
モモの病害：灰星病 (Monilinia fructicola）、黒星病 (Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病 (Phomopsis sp．）。
ブドウの病害：黒とう病 (Elsinoe ampelina）、晩腐病 (Glomerella cingulata）、うどんこ病 (Uncinula necator）、さび病 (Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病 (Guignardia bidwellii）、べと病 (Plasmopara viticola）。
カキの病害：炭そ病 (Gloeosporium kaki）、落葉病 (Cercospora kaki， Mycosphaerella nawae）。
ウリ類の病害：炭そ病 (Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病 (Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病 (Mycosphaerella melonis）、つる割病 (Fusarium oxysporum）、べと病 (Pseudoperonospora cubensis）、疫病 (Phytophthora sp．）、苗立枯病 (Pythium sp．）；
トマトの病害：輪紋病 (Alternaria solani）、葉かび病 (Cladosporium fulvum）、疫病 (Phytophthora infestans）。
ナスの病害：褐紋病 (Phomopsis vexans）、うどんこ病 (Erysiphe cichoracearum）。
アブラナ科野菜の病害：黒斑病 (Alternaria japonica）、白斑病 (Cercosporella brassicae）、根こぶ病 (Plasmodiophora brassicae）、べと病 (Peronospora parasitica）。
ネギの病害：さび病 (Puccinia allii）、べと病 (Peronospora destructor）。
【０１３７】
ダイズの病害：紫斑病 (Cercospora kikuchii）、黒とう病 (Elsinoe glycines）、黒点病 (Diaporthe phaseolorum var. sojae）、褐紋病 (Septoria glycines）、斑点病 (Cercospora sojina）、さび病 ( Phakopsora pachyrhizi）、茎疫病 (Phytophthora sojae）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病 (Rhizoctonia solani）褐色輪紋病 (Corynespora cassiicola）、菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum）。
インゲンの病害：炭そ病 (Colletotrichum lindemthianum）。
ラッカセイの病害：黒渋病 (Cercospora personata）、褐斑病 (Cercospora arachidicola）、白絹病 (Sclerotium rolfsii）。
エンドウの病害：うどんこ病 (Erysiphe pisi）。
ジャガイモの病害：夏疫病 (Alternaria solani）、疫病 (Phytophthora infestans）、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea）。
イチゴの病害：うどんこ病 (Sphaerotheca humuli）、炭そ病 (Glomerella cingulata）。
チャの病害：網もち病 (Exobasidium reticulatum）、白星病 (Elsinoe leucospila）、輪斑病 (Pestalotiopsis sp．）、炭そ病 (Colletotrichum theae−sinensis）。
タバコの病害：赤星病 (Alternaria longipes）、うどんこ病 (Erysiphe cichoracearum）、炭そ病 (Colletotrichum tabacum）、べと病 (Peronospora tabacina）、疫病 (Phytophthora nicotianae）。
セイヨウアブラナの病害：菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病 (Rhizoctonia solani）。
ワタの病害：リゾクトニア属菌による苗立枯れ病 (Rhizoctonia solani）、白かび病 (Mycosphaerella areola）、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola）。
コーヒーの病害：さび病 (Hemileia vastatrix）。
サトウキビの病害：さび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病 (Ustilago scitaminea）。
ヒマワリの病害：さび病 (Puccinia helianthi）。
テンサイの病害：褐斑病 (Cercospora beticola）、葉腐病 (Thanatephorus cucumeris）、根腐病 (Thanatephorus cucumeris）、黒根病 (Aphanomyces cochlioides）。
バラの病害：黒星病 (Diplocarpon rosae）、うどんこ病 (Sphaerotheca pannosa）、べと病 (Peronospora sparsa）。
キク及びキク科野菜の病害：べと病 (Bremia lactucae）、褐斑病 (Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病 (Puccinia horiana）。
種々の作物の病害：ピシウム属菌によって引き起こされる病害 (Pythium aphanidermatum、 P. debarianum、 P. graminicola、 P. irregulare、 P. ultimum）、灰色かび病 (Botrytis cinerea）、菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum）。
ダイコンの病害：黒斑病 (Alternaria brassicicola）。
シバの病害：ダラースポット病 (Sclerotinia homeocarpa）、ブラウンパッチ病及びラージパッチ病 (Rhizoctonia solani）。
バナナの病害：シガトカ病 (Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
ヒマワリの病害：べと病 (Plasmopara halstedii）。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。
Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
【０１３８】
本発明組成物が有害生物防除効力を有する場合は、本発明組成物を有害生物を防除するためにも用いることができる。
本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫、有害ダニ類や有害線虫等が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【０１３９】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ (Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ (Nilaparvata lugens）、セジロウンカ (Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ (Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ (Nephotettix virescens）、チャノミドリヒメヨコバイ (Empoasca onukii）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ (Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ (Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ (Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ (Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ (Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ (Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ (Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ (Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ (Hyalopterus pruni）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ (Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ (Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ (Halyomorpha mista）等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ (Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ (Leptocorisa chinensis）等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ (Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ (Stenotus rubrovittatus）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ (Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ (Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ (Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ (Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ (Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ (Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール (Unaspis citri）、ルビーロウムシ (Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ (Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ (Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ (Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ (Pseudaulacaspis pentagona）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ (Diaphorina citri）、ナシキジラミ (Psylla pyrisuga）、ポテトプシリッド (Bactericerca cockerelli）などのキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ (Cimex lectularius）等のトコジラミ類。
【０１４０】
鱗翅目害虫：ニカメイガ (Chilo suppressalis）、サンカメイガ (Tryporyza incertulas）、コブノメイガ (Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ (Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ (Plodia interpunctella）、アワノメイガ (Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ (Hellula undalis）、シバツトガ (Pediasia teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ (Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ (Spodoptera exigua）、アワヨトウ (Pseudaletia separata）、ヨトウガ (Mamestra brassicae）、タマナヤガ (Agrotis ipsilon），タマナギンウワバ (Plusia nigrisigna），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ (Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta）、マメシンクイガ (Leguminivora glycinivorella），アズキサヤムシガ (Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ (Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ (Adoxophyes honmai．）、チャハマキ (Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ (Archips fuscocupreanus）、コドリンガ (Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ (Caloptilia theivora）、キンモンホソガ (Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ (Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ (Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ (Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ (Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ (Hyphantria cunea）等のヒトリガ類。
【０１４１】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ (Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ (Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ (Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ (Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ (Frankliniella intonsa）等のアザミウマ類。
【０１４２】
双翅目害虫：タネバエ (Delia platura）、タマネギバエ (Delia antiqua）等のハナバエ類、イネハモグリバエ (Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ (Hydrellia griseola）、トマトハモグリバエ (Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ (Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ (Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ (Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類、ウリミバエ (Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ (Ceratitis capitata）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ (Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ (Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。
【０１４３】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム (Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム (Diabrotica undecimpunctata howardi）、イネドロオイムシ (Oulema oryzae）、ウリハムシ (Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ (Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ (Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、、ドウガネブイブイ (Anomala cuprea）、ヒメコガネ (Anomala rufocuprea）、マメコガネ (Popillia japonica）等のコガネムシ類、コクゾウムシ (Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ (Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ (Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウムシ (Sphenophorus venatus）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ (Anthonomus grandis）等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ (Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ (Lyctus brunneus）、マツノキクイムシ (Tomicus piniperda）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ (Anoplophora malasiaca）等のカミキリムシ類、トビイロムナボソコメツキ (Agriotes ogurae fuscicollis）等のコメツキムシ類 (Agriotes spp．）、及びアオバアリガタハネカクシ (Paederus fuscipes）等のハネカクシ類。
【０１４４】
直翅目害虫：トノサマバッタ (Locusta migratoria）、ケラ (Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ (Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ (Oxya japonica）、及びコオロギ類。
【０１４５】
膜翅目害虫：カブラハバチ (Athalia rosae）、ニホンカブラバチ (Athalia japonica）等のハバチ類。
【０１４６】
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ (Reticulitermes speratus），イエシロアリ (Coptotermes formosanus），アメリカカンザイシロアリ (Incisitermes minor），ダイコクシロアリ (Cryptotermes domesticus），タイワンシロアリ (Odontotermes formosanus），コウシュンシロアリ (Neotermes koshunensis），サツマシロアリ (Glyptotermes satsumensis），ナカジマシロアリ (Glyptotermes nakajimai），カタンシロアリ (Glyptotermes fuscus），コダマシロアリ (Glyptotermes kodamai），クシモトシロアリ (Glyptotermes kushimensis），オオシロアリ (Hodotermopsis japonica），コウシュウイエシロアリ (Coptotermes guangzhoensis），アマミシロアリ (Reticulitermes miyatakei），キアシシロアリ (Reticulitermes flaviceps amamianus），カンモンシロアリ (Reticulitermes sp. ），タカサゴシロアリ (Nasutitermes takasagoensis），ニトベシロアリ (Pericapritermes nitobei），ムシャシロアリ (Sinocapritermes mushae）等。
【０１４７】
ダニ目害虫：ナミハダニ (Tetranychus urticae）、カンザワハダニ (Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ (Panonychus citri）、リンゴハダニ (Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ (Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ (Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ (Aculops lycopersici）、チャノサビダニ (Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ (Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ (Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ (Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ (Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ (Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ (Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ (Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ (Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ (Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類。
唇脚綱類：ゲジ (Thereuonema hilgendorfi），トビズムカデ (Scolopendra subspinipes）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ (Oxidus gracilis），アカヤスデ (Nedyopus tambanus）等。 
等脚目類：オカダンゴムシ (Armadillidium vulgare）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ (Limax marginatus），キイロコウラナメクジ (Limax flavus）等。
【０１４８】
線虫類：ネグサレセンチュウ類 (Pratylenchus spp．）、例えば、ミナミネグサレセンチュウ (Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ (Pratylenchus neglectus）、グロボデラ種 (Globodera spp．）、例えばジャガイモシストセンチュウ (Globodera rostochiensis）、ヘテロデラ種 (Heterodera spp．）、例えば、ダイズシストセンチュウ (Heterodera glycines）、ネコブセンチュウ類 (Meloidogyne spp．）、例えば、ジャワネコブセンチュウ (Meloidogyne javanica）、サツマイモネコブセンチュウ (Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ (Meloidogyne hapla）、アフェレンコイデス種 (Aphelenchoides spp．）、例えばイネシンガレセンチュウ (Aphelenchoides basseyi）、ラドフォルス・シミリス (Radopholus similis)、イチゴメセンチュウ (Nothotylenchus acris）、ジチレンクス・ジスパシ (Ditylenchus dispaci）、チレンクルス・セミペネトランス (Tylenchulus semipenetrans）、ロンギドルス種 (Longidorus spp．）、キシフィネマ種 (Xiphinema spp．）、トリコドルス種 (Trichodorus spp．）、ブルサフェレンクス種 (Bursaphelenchus spp．）、例えばマツノザイセンチュウ (Bursaphelenchus xylophilus）等。
【０１４９】
また、本発明組成物をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明組成物を製剤化して、例えば、有害生物又は有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触或いは摂取させる方法が挙げられる。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑地、茶園、果樹園、非農耕地、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
【０１５０】
本発明組成物を植物に施用する場合、本発明組成物の有効量を植物又はその栽培地に施用することにより行われる。
本発明組成物の施用方法としては、具体的には、例えば、茎葉散布等の植物の茎葉、花器又は穂への施用、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌（栽培地）への施用、種子消毒や種子浸漬、種子コート等の種子への施用、苗への施用、種芋等の球根への施用等が挙げられる。
植物又は植物の栽培地に施用する場合は、本発明組成物は１回若しくは複数回施用する。本発明組成物を施用する植物又は植物の栽培地は、有害生物がすでに生息場所していてもよく、又、発生以前であってもよい。
【０１５１】
本発明組成物の植物の茎葉、花器又は穂への施用としては、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する施用方法が挙げられ、また、開花前、開花中、開花後を含む開花時期における花器或いは植物全体に散布する方法が挙げられ、また、穀物等おいては出穂時期の穂或いは植物全体に散布する方法が挙げられる。
【０１５２】
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面或いは有害生物自体に、本発明組成物を施用することにより、有害生物に対する防除効力を発現する方法である。本発明における土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に有効成分を施用することにより、有害生物を直接防除するか、或いは植物体内部に根部等から有効成分を浸透移行させて有害生物を防除する方法であり、具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、側条処理、水面処理（水面施用、湛水後水面施用）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下又は主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられる。本発明における種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋又は球根等に直接或いはその近傍に有効成分を施用することにより、有害生物に対する防除効力を発現する方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられる。本発明における水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を施用することにより、該作物を有害生物による被害から保護する方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
また、シート状やひも状、テープ状、網状の樹脂、紙、布等の担体に浸漬、含浸、塗布、練り込み等の方法で本発明組成物を含ませた製剤を、植物に巻き付ける、植物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く、作物の栽培域を覆う等の方法により施用することもできる。
【０１５３】
本発明組成物を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的には、本発明組成物を用いる場合、その施用量は１０，０００ｍ2あたりの本化合物量で通常１〜１０，０００ｇである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１０，０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０１５４】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に施用してもよい。
【０１５５】
本発明組成物は、通常の耕起栽培又は不耕起栽培が行われる穀物畑、野菜畑、花卉畑、果樹園地又は非農耕地において、効果的に広範囲の対象を防除することができる。
【０１５６】
また、本発明組成物をイネに施用する場合は、育苗箱処理で使用してもよく、直播栽培では播種直後に使用してもよい。本発明組成物を直播栽培の水稲に使用する際は、水稲の湛水直播前、水稲の湛水直播後、乾田直播後又は水稲移植後に施用してもよい。本発明組成物を施用する時期は、水稲の播種又は移植前であってもよく、水稲の播種又は移植直後であってもよく、水稲の播種又は移植２１日後であってもよく、水稲の播種又は移植３日後から水稲の播種又は移植２１日後であってもよく、水稲の播種又は移植５日後から水稲の播種又は移植２１日後であってもよい。
本発明組成物を使用する際は、水田の土壌表面が乾いている状態であってもよいし、土壌表面が湿っているものの湛水がない状態（水深０ｃｍ）であってもよいし、施用に支障がない水深で湛水されていてもよい。また、本発明組成物は、幼苗一本植え農法（System of Rice Intensification，ＳＲＩ）に使用することもできる。
【０１５７】
本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、  野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、ヤトロファ（ナンヨウアブラギリ）、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０１５８】
前記した植物は、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。
【０１５９】
すなわち、ハイブリッド技術により育種された植物とは、雑種強勢（一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす）の特性を有す植物である。
【０１６０】
前記した植物は、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。
【０１６１】
例えば、上記「植物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、若しくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「植物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、セイヨウアブラナ品種等があり、RoundupReady（登録商標）、RoundupReady2（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【０１６２】
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組合せによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A- 0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A- 0 427 529、EP-A- 0 451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【０１６３】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【０１６４】
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A- 0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A- 0 392 225、WO 95/33818、EP-A- 0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【０１６５】
また、上記「植物」には、古典的育種技術又は遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を２種以上付与された系統、及び同類又は異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する２種以上の性質が付与された系統も含まれる。このような植物の例として、Smart stax(登録商標)等が挙げられる。
【０１６６】
本発明組成物を、何らかの方法により除草剤耐性を付与された作物に施用し、同時に又は異なる時期にある種の除草剤を施用することにより、効果的かつ省力的に、高い「作物生育改善効果」を得ることもできる。ここで、「作物生育改善効果」とは、作物の虫害、病害、雑草害の防除などにより、結果的に作物収穫量の増加をもたらすこと等を意味する。
具体的には、イミダゾリノン系除草剤耐性を付与された作物、例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）カノーラに、本発明組成物とイマザピル等のイミダゾリノン系除草剤を、同時又は異なる時期に施用し、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄカノーラの生育を改善することが出来る。また、グリホサート耐性が付与された作物、例えばＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）ワタやＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ２ダイズ（登録商標）に、本発明組成物とグリホサートを、同時又は異なる時期に施用し、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙワタやＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ２ダイズの生育を改善することが出来る。また、グルホシネート耐性が付与された作物、例えばＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）トウモロコシに、本発明組成物とグルホシネートを、同時又は異なる時期に施用することにより、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋトウモロコシの生育を改善することが出来る。
【０１６７】
本発明組成物の施用により、植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性又は許容度の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、成熟の促進、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、グルテン強度の向上、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能な場合もある。
【０１６８】
群Ａに包含される殺菌剤の活性成分としては、例えば
(１）アゾール系殺菌剤
プロピコナゾール(propiconazole）、プロチオコナゾール(prothioconazole）、トリアジメノール(triadimenol）、プロクロラズ(prochloraz）、ペンコナゾール(penconazole）、テブコナゾール(tebuconazole）、フルシラゾール(flusilazole）、ジニコナゾール(diniconazole）、ジニコナゾールM(diniconazole-M）、ブロムコナゾール(bromuconazole）、エポキシコナゾール(epoxiconazole）、ジフェノコナゾール(difenoconazole）、シプロコナゾール(cyproconazole）、メトコナゾール(metconazole）、トリフルミゾール(triflumizole）、テトラコナゾール(tetraconazole）、マイクロブタニル(microbutanil）、フェンブコナゾール(fenbuconazole）、ヘキサコナゾール(hexaconazole）、フルキンコナゾール(fluquinconazole）、トリチコナゾール(triticonazole）、ビテルタノール(bitertanol）、イマザリル(imazalil）、フルトリアホール(flutriafol）、シメコナゾール(simeconazole）、イプコナゾール(ipconazole）、トリホリン(triforine）、ピリフェノックス(pyrifenox）、フェナリモル(fenarimol）、ヌアリモル(nuarimol）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート(pefurazoate）、アザコナゾール(azaconazole）、イミベンコナゾール(imibenconazole）、ミクロブタニル(myclobutanil）、トリアジメホン(triadimefon）等；
(２）アミン系殺菌剤
フェンプロピモルフ(fenpropimorph）、トリデモルフ(tridemorph）、フェンプロピジン(fenpropidin）、スピロキサミン(spiroxamine）等；
(３）ベンズイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム(carbendazim）、ベノミル(benomyl）、チアベンダゾール(thiabendazole）、チオファネートメチル(thiophanate-Methyl）、チオファネート(thiophanate）等；
(４）ジカルボキシイミド系殺菌剤
プロシミドン(procymidone）、イプロジオン(iprodione）、ビンクロゾリン(vinclozolin）等；
(５）アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロジニル(cyprodinil）、ピリメタニル(pyrimethanil）、メパニピリム(mepanipyrim）等；
(６）フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル(fenpiclonil）、フルジオキソニル(fludioxonil）等；
(７）QoI殺菌剤
クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、アゾキシストロビン(azoxystrobin）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin）、フルオキサストロビン(fluoxastrobin）、ピコキシストロビン(picoxystrobin）、ピラクロストロビン(pyraclostrobin）、ジモキシストロビン(dimoxystrobin）、ピリベンカルブ(pyribencarb）、メトミノストロビン(metominostrobin）、オリサストロビン(oryzastrobin）、エネストロビン(enestrobin）、ピラメトストロビン(pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin）、エノキサストロビン(enoxastrobin）、クモキシストロビン(coumoxystrobin）、フルフェノキシストロビン(flufeoxystrobin）、フェナミノストロビン(fenaminostrobin）、トリクロピリカルブ(triclopyricarb）、マンデストロビン(mandestrobin）等；
(８）アシルアラニン系殺菌剤
メタラキシル(metalaxyl）、メタラキシルM又はメフェノキサム(metalaxyl-M or mefenoxam）、ベナラキシル(benalaxyl）、ベナラキシルM又はキララキシル(benalaxyl-M or kiralaxyl）、フララキシル(furalaxyl）、フララキシルM(furalaxyl-M）、オフラセ(ofurace）、オキサジキシル(oxadixyl）等；
(９）カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ(dimethomorph）、イプロバリカルブ(iprovalicarb）、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl）、マンジプロパミド(mandipropamid）、バリフェナル(valiphenal）、バリフェナレート(valifenalate）等；
(１０）SDHI殺菌剤
カルボキシン(carboxin）、オキシカルボキシン(oxycarboxin）、メプロニル(mepronil）、フルトラニル(flutolanil）、チフルザミド(thifluzamide）、フラメトピル(furametpyr）、ボスカリド(boscalid）、ペンチオピラド(penthiopyrad）、フルオピラム(fluopyram）、ビキサフェン(bixafen）、ペンフルフェン(penflufen）、セダキサン(sedaxane）、イソピラザム(isopyrazam）、フルキサピロキサド(fluxapyroxad）、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr）、イソフェタミド(isofetamid）、下記式(a）で表される化合物等；
2014015470.tif 000109
【０１６９】
(１１）その他の殺菌剤又は植物病害防除剤
ジエトフェンカルブ(diethofencarb）、チウラム(thiram）、フルアジナム(fluazinam）、マンコゼブ(mancozeb）、クロロタロニル(chlorothalonil）、キャプタン(captan）、ジクロフルアニド(dichlofluanide）、ホルペット(folpet）、キノキシフェン(quinoxyfen）、フェンヘキサミド(fenhexamid）、ファモキサドン(famoxadone）、フェナミドン(fenamidone）、ゾキサミド(zoxamide）、エタボキサム(ethaboxam）、アミスルブロム(amisulbrom）、シアゾファミド(cyazofamid）、メトラフェノン(metrafenone）、ピリオフェノン(pyriofenone）、シフルフェナミド(cyflufenamid）、プロキナジド(Proquinazid）、フルスルファミド(flusulfamide）、フルオピコリド(fluopicolide）、ホセチル(fosetyl）、シモキサニル(cymoxanil）、ペンシクロン(pencycuron）、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl）、カルプロパミド(carpropamide）、ジクロシメット(diclocymet）、フェノキサニル(fenoxanil）、トリシクラゾール(tricyclazole）、ピロキロン(pyroquilone）、プロベナゾール(probenazole）、イソチアニル(isotianil）、チアジニル(tiadinil）、テブフロキン(tebufloquin）、ジクロメジン(diclomezine）、カスガマイシン(kasugamycin）、フェリムゾン(ferimzone）、フサライド(phthalide）、バリダマイシンA(validamycin A）、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole）、ヒメキサゾール(hymexazol）、トリアゾキシド(triazoxide）、ビナパクリル(Binapacryl）、シルチオファム(Silthiofam）、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin）、イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate）、イソプロチオラン(isoprothiolane）、オキソリニック酸(oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline）、ストレプトマイシン(streptomycin）、塩基性塩化銅、水酸化第二銅、塩基性硫酸銅、有機銅、硫黄(sulfur）、アメトクトラジン(ametoctradin）、フェンピラザミン(fenpyrazamine）、ドジン(dodine）、アシベンゾラールSメチル(acibenzolar-S-methyl）、ブラストサイジンS(blasticidin-S）、イプロベンホス(iprobenfos）、エジフェンホス(edifenphos）、枯草菌(Bacilus subtilis）、３−クロロ−５−フェニル−６−メチル−４−(２，６−ジフルオロフェニル）ピリダジン、３−シアノ−５−フェニル−６−メチル−４−(２，６−ジフルオロフェニル）ピリダジン、N−(１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド(ラセミ体又はエナンチオマー、R体のエナンチオマーとS体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む）、
下記式(b）で表される化合物；
2014015470.tif 000110
下記式(c）で表される化合物；
2014015470.tif 000111
下記式(d）で表される化合物；
2014015470.tif 000112
下記式 (e）で表される化合物；
2014015470.tif 000113
等が挙げられる。
【０１７０】
群Bに包含される殺虫剤の活性成分としては、例えば
(１）有機リン系化合物
アセフェート(acephate）、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide）、ブタチオホス(butathiofos）、カズサホス(cadusafos）、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos）、クロルピリホス(chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl）、シアノホス(cyanophos：CYAP）、ダイアジノン(diazinon）、DCIP(dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン(dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス(dichlorvos：DDVP）、ジメトエート(dimethoate）、ジメチルビンホス(dimethylvinphos）、ジスルホトン(disulfoton）、EPN、エチオン(ethion）、エトプロホス(ethoprophos）、エトリムホス(etrimfos）、フェンチオン(fenthion：MPP）、フェニトロチオン(fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート(fosthiazate）、ホルモチオン(formothion）、りん化水素(Hydrogen phosphide）、イソフェンホス(isofenphos）、イソキサチオン(isoxathion）、マラチオン(malathion）、メスルフェンホス(mesulfenfos）、メチダチオン(methidathion：DMTP）、モノクロトホス(monocrotophos）、ナレッド(naled：BRP）、オキシデプロホス(oxydeprofos：ESP）、パラチオン(parathion）、ホサロン(phosalone）、ホスメット(phosmet：PMP）、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion）、キナルホス(quinalphos）、フェントエート(phenthoate：PAP）、プロフェノホス(profenofos）、プロパホス(propaphos）、プロチオホス(prothiofos）、ピラクロホス(pyraclorfos）、サリチオン(salithion）、スルプロホス(sulprofos）、テブピリムホス(tebupirimfos）、テメホス(temephos）、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos）、テルブホス(terbufos）、チオメトン(thiometon）、トリクロルホン(trichlorphon：DEP）、バミドチオン(vamidothion）、フォレート(phorate）、フェミナホス(fenamiphos）、ホキシム(phoxim）、ジクロトホス(dicrotophos）、ホスチアゼート(fosthiazate）等；
【０１７１】
(２）カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb）、ベンダイオカルブ(bendiocarb）、ベンフラカルブ(benfuracarb）、BPMC(fenbucarb）、カルバリル(carbaryl）、カルボフラン(carbofuran）、カルボスルファン(carbosulfan）、クロエトカルブ(cloethocarb）、エチオフェンカルブ(ethiofencarb）、フェノブカルブ(fenobucarb）、フェノチオカルブ(fenothiocarb）、フェノキシカルブ(fenoxycarb）、フラチオカルブ(furathiocarb）、イソプロカルブ(isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ(metolcarb）、メソミル(methomyl）、メチオカルブ(methiocarb）、NAC、オキサミル(oxamyl）、ピリミカーブ(pirimicarb）、プロポキスル(propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ(thiodicarb）、キシリルカルブ(xylylcarb）、アルジカルブ(aldicarb）、ピリミカルブ(pirimicarb）等；
【０１７２】
(３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin）、アレスリン(allethrin）、ベンフルスリン(benfluthrin）、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin）、ビフェントリン(bifenthrin）、シクロプロトリン(cycloprothrin）、シフルトリン(cyfluthrin）、シハロトリン(cyhalothrin）、シペルメトリン(cypermethrin）、デルタメトリン(deltamethrin）、エスフェンバレレート(esfenvalerate）、エトフェンプロックス(ethofenprox）、フェンプロパトリン(fenpropathrin）、フェンバレレート(fenvalerate）、フルシトリネート(flucythrinate）、フルフェンプロックス(flufenoprox）、フルメスリン(flumethrin）、フルバリネート(fluvalinate）、ハルフェンプロクス(halfenprox）、イミプロトリン(imiprothrin）、ペルメトリン(permethrin）、プラレトリン(prallethrin）、ピレトリン(pyrethrins）、レスメトリン(resmethrin）、シラフルオフェン(silafluofen）、テフルトリン(tefluthrin）、トラロメトリン(tralomethrin）、トランスフルトリン(transfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin）、フェノトリン(phenothrin）、シフェノトリン(cyphenothrin）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin）、べータシペルメトリン(beta-cypermethrin）、シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin）、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin）、シータシペルメトリン(theta-cypermethrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin）、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin）、フラメトリン(furamethrin）、タウフルバリネート(tau-fluvalinate）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−(メトキシメチル）ベンジル(EZ）−(１RS，３RS；１RS，３SR）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル(EZ）−(１RS，３RS；１RS，３SR）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−(メトキシメチル）ベンジル(１RS，３RS；１RS，３SR）−２，２−ジメチル−３−(２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート(protrifenbute）、ハルフェンプロックス(halfenprox）等；
【０１７３】
(４）ネライストキシン系化合物
カルタップ塩酸塩(cartap chloride）、ベンスルタップ(bensultap）、チオシクラム(thiocyclam）、モノスルタップ(monosultap）、ビスルタップ(bisultap）等；
【０１７４】
(５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidacloprid）、ニテンピラム(nitenpyram）、アセタミプリド(acetamiprid）、チアメトキサム(thiamethoxam）、チアクロプリド(thiacloprid）、ジノテフラン(dinotefuran）、クロチアニジン(clothianidin）等；
【０１７５】
(６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron）、ビストリフルロン(bistrifluron）、ジアフェンチウロン(diafenthiuron）、ジフルベンズロン(diflubenzuron）、フルアズロン(fluazuron）、フルシクロクスロン(flucycloxuron）、フルフェノクスロン(flufenoxuron）、ヘキサフルムロン(hexaflumuron）、ルフェニュロン(lufenuron）、ノバルロン(novaluron）、ノビフルムロン(noviflumuron）、テフルベンズロン(teflubenzuron）、トリフルムロン(triflumuron）、トリアズロン(triazuron）等；
【０１７６】
(７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole）、エチプロール(ethiprole）、フィプロニル(fipronil）、バニリプロール(vaniliprole）、ピリプロール(pyriprole）、ピラフルプロール(pyrafluprole）等；
(８）微生物資材
バチルス・チューリンゲンシス菌(Bacilus thuringiensis、アイザワイ亜種(var. aizawai）、クリスターキ亜種(var. kurstaki）、テネブリオシス亜種 (var. tenebriosis））、バチルス・フィルムス菌 (Bacilus firmus、CNCM I‐１５８２株等）、パスツーリア・ペネトランス (Pasteuria penetrans）由来の生芽胞及び産生結晶毒素、生芽胞及び産生結晶毒素等；
(９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide）、ハロフェノジド(halofenozide）、メトキシフェノジド(methoxyfenozide）、テブフェノジド(tebufenozide）等；
(１０）有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin）、ディルドリン(dieldrin）、ジエノクロル(dienochlor）、エンドスルファン(endosulfan）、メトキシクロル(methoxychlor）等；
(１１）天然系殺虫剤
硫酸ニコチン(nicotine-sulfate）、マシン油(machine oil）；
【０１７７】
(１２）殺線虫剤
殺線虫剤(殺線虫活性成分）としては、例えば、塩酸レバミゾール(levamisol）、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル(morantel tartarate）、イミシアホス(imicyafos）、フルエンスルホン(fluensulfone）等；
【０１７８】
(１３）その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin-B）、ブロモプロピレート(bromopropylate）、ブプロフェジン(buprofezin）、クロルフェナピル(chlorphenapyr）、シロマジン(cyromazine）、D−D(１，３-Dichloropropene）、エマメクチン(emamectin）、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate）、アバメクチン(abamectin）、ミルベメクチン(milbemectin）、ドラメクチン(doramectin）、フェナザキン(fenazaquin）、フルピラゾホス(flupyrazofos）、ピラゾホス(pyrazofos）、ハイドロプレン(hydroprene）、メトプレン(methoprene）、インドキサカルブ(indoxacarb）、メトキサジアゾン(metoxadiazone）、ミルベマイシンA(milbemycin-A）、ピメトロジン(pymetrozine）、ピリダリル(pyridalyl）、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen）、スルフラミド(sulfluramid）、トルフェンピラド(tolfenpyrad）、トリアゼメイト(triazamate）、フルベンジアミド(flubendiamide）、レピメクチン(lepimectin）、亜ひ酸(arsenic acid）、ベンクロチアズ(benclothiaz）、石灰窒素(calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、クロルデン(chlordane）、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim）、フロニカミド(flonicamid）、フルリムフェン(flurimfen）、ホルメタネート(formetanate）、メタム・アンモニウム(metam-ammonium）、メタム・ナトリウム(metam-sodium）、臭化メチル(methyl bromide）、オレイン酸カリウム(potassium oleate）、メタフルミゾン(metaflumizone）、スピロテトラマト(spirotetramat）、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone）、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole）、シアントラニルプロール(cyantraniliprole）、フロメトキン(flometoquin）、フロピラジフロン(flupyradifurone）、スルホキサフロル(sulfoxaflor）、フルピラジフロン(flupyradifurone）、ピフルブミド(pyflubumide）、イミダクロチズ(imidaclothiz）、シクロキサプリド(cycloxaprid）、
下記式(f）で表される化合物
2014015470.tif 000114
、下記式(g）で表される化合物
2014015470.tif 000115
、下記式(h）で表される化合物(以下、PP７と記す。）；
2014015470.tif 000116
等が挙げられる。
【０１７９】
群Cに包含される殺ダニ剤の活性成分としては、例えばアセキノシル(acequinocyl）、アミトラズ(amitraz）、ベンゾキシメート(benzoximate）、ビフェナゼート(bifenaate）、フェニソブロモレート(bromopropylate）、キノメチオネート(chinomethionat）、クロルベンジレート(chlorobenzilate）、CPCBS(chlorfenson）、クロフェンテジン(clofentezine）、シフルメトフェン(cyflumetofen）、ケルセン(ジコホル：dicofol）、エトキサゾール(etoxazole）、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ(fenothiocarb）、フェンピロキシメート(fenpyroximate）、フルアクリピリム(fluacrypyrim）、フルプロキシフェン(fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス(hexythiazox）、プロパルギット(propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体(polynactins）、ピリダベン(pyridaben）、ピリミジフェン(pyrimidifen）、テブフェンピラド(tebufenpyrad）、テトラジホン(tetradifon）、スピロジクロフェン(spirodiclofen）、スピロメシフェン(spiromesifen）、アミドフルメット(amidoflumet）、シエノピラフェン(cyenopyrafen）、ピフルブミド(pyflubumide）等
が挙げられる。
【０１８０】
群Dに包含される薬害軽減剤の活性成分としては、例えば、１，８−ナフタリックアンヒドライド(１，８-naphthalic  anhydride）、チョメトリニル(cyometrinil）、オキサベトリニル(oxabetrinil）、フルキソフェニム(fluxofenim）、フルラゾール(flurazole）、ベノキサコール(benoxacor）、ジクロルミド(dichlormid）、フリラゾール(furilazole）、フェンクロリム(fenclorim）、ダイムロン(daimuron）、クミルロン(cumyluron）、ジメピペレート(dimepiperate）、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl）、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl）、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl）、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl）等が挙げられる。
【０１８１】
群Eに包含される植物生長調節剤の活性成分としては、例えば、エテホン(ethephon）、クロルメコート(chlormequat-chloride）、メピコート(mepiquat-chloride）、ジベレリンA３(gibberellin A３）に代表されるジベレリンA(gibberellin A）、アブシシン酸(abscisic acid）、カイネチン(Kinetin）、ベンジルアデニン(benzyladenine）、1,3-ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron）、チジアズロン(thidiazuron）、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸、５-(トリフルオロメチル）ベンゾ[b]チオフェン−２−カルボン酸メチル、５−(トリフルオロメチル）ベンゾ[b]チオフェン−２−カルボン酸等が挙げられる。
【０１８２】
また、本発明組成物は、更に鳥の忌避剤として使用されるアントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）等の化合物を含有してもよい。
【０１８３】
上記した群Ａ乃至群Ｅに包含される各活性成分は、いずれも公知であり、例えば「ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ  −  １５ｔｈ  ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８」に記載されている。これらの化合物は、「ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ」に引用される特許文献又は非特許文献、或いはその孫文献に記載された製造方法により製造するか、市販の製剤から得ることができる。
【０１８４】
尚、群Ａ乃至群Ｅより選ばれるの各活性成分のうち、以下の略号対応表に記された活性成分は、PP1〜PP274と略記して記載する。
【０１８５】
略号対応表［略号：活性成分］
［PP1：マンデストロビン］、［PP2：３−クロロ−５−フェニル−６−メチル−４−(２，６−ジフルオロフェニル）ピリダジン］、［PP3：３−シアノ−５−フェニル−６−メチル−４−(２，６−ジフルオロフェニル）ピリダジン］、［PP4：N−(１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド］、［PP5：上記式(f)で表される化合物］、［PP6：上記式(g)で表される化合物］、［PP7：上記式(ｈ)で表される化合物］、［PP8：４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸］、［PP9：イミダクロプリド］、［PP10：クロチアニジン］、［PP11：チアメトキサム］、［PP12：ジノテフラン］、［PP13：アセタミプリド］、［PP14：チアクロプリド］、［PP15：ニテンピラム］、［PP16：アクリナトリン］、［PP17：ビフェントリン］、［PP18：シクロプロトリン］、［PP19：シフルトリン］、［PP20：ベータシフルトリン］、［PP21：シハロトリン］、［PP22：ラムダシハロトリン］、［PP23：ガンマシハロトリン］、［PP24：シペルメトリン］、［PP25：アルファシペルメトリン］、［PP26：ベータシペルメトリン］、［PP27：シータシペルメトリン］、［PP28：ゼータシペルメトリン］、［PP29：デルタメトリン］、［PP30：エトフェンプロクス］、［PP31：フェンプロパトリン］、［PP32：フェンバレレート］、［PP33：エスフェンバレレート］、［PP34：フルシトリネート］、［PP35：フルバリネート］、［PP36：タウフルバリネート］、［PP37：ハルフェンプロクス］、［PP38：ペルメトリン］、［PP39：シラフルオフェン］、［PP40：テフルトリン］、［PP41：トラロメトリン］、［PP42：プロトリフェンビュート］、［PP43：フィプロニル］、［PP44：エチプロール］、［PP45：アセトプロール］、［PP46：バニリプロール］、［PP47：ピリプロール］、［PP48：ピラフルプロール］、［PP49：アバメクチン］、［PP50：エマメクチン］、［PP51：エマメクチン安息香酸塩］、［PP52：ミルベメクチン］、［PP53：ドラメクチン］、［PP54：レピメクチン］、［PP55：フルベンジアミド］、［PP56：クロラントラニリプロール］、［PP57：シアントラニリプロール］、［PP58：ピメトロジン］、［PP59：ピリダリル］、［PP60：ピリプロキシフェン］、［PP61：スピロテトラマト］、［PP62：スルホキサフロル］、［PP63：フルピラジフロン］、［PP64：アセフェート］、［PP65：クロルピリホス］、［PP66：クロルピリホスメチル］、［PP67：カズサホス］、［PP68：ダイアジノン］、［PP69：エトプロホス］、［PP70：フェナミホス］、［PP71：ホスチアゼート］、［PP72：イソフェンホス］、［PP73：イミシアホス］、［PP74：イソキサチオン］、［PP75：フェニトロチオン］、［PP76：フォレート］、［PP77：ホスメット］、［PP78：ホキシム］、［PP79：テルブホス］、［PP80：キナルホス］、［PP81：ピラクロホス］、［PP82：モノクロトホス］、［PP83：ジクロトホス］、［PP84：カルボフラン］、［PP85：カルボスルファン］、［PP86：アルジカーブ］、［PP87：チオジカルブ］、［PP88：メチオカルブ］、［PP89：オキサミル］、［PP90：メソミル］、［PP91：ピリミカルブ］、［PP92：ベンフラカルブ］、［PP93：ピレトリン］、［PP94：アレスリン］、［PP95：ブプロフェジン］、［PP96：トルフェンピラド］、［PP97：チオシクラム］、［PP98：カルタップ塩��塩］、［PP99：ベンスルタップ］、［PP100：フロニカミド］、［PP101：インドキサカルブ］、［PP102：メタフルミゾン］、［PP103：クロマフェノジド］、［PP104：メトキシフェノジド］、［PP105：ハロフェノジド］、［PP106：テブフェノジド］、［PP107：ジフルベンズロン］、［PP108：テフルベンズロン］、［PP109：クロルフルアズロン］、［PP110：ルフェニュロン］、［PP111：ノバルロン］、［PP112：フルフェノクスロン］、［PP113：クロルフェナピル］、［PP114：ピリフルキナゾン］、［PP115：シロマジン］、［PP116：ジアフェンチウロン］、［PP117：エトキサゾール］、［PP118：スピロジクロフェン］、［PP119：スピロメシフェン］、［PP120：フェンピロキシメート］、［PP121：ピリダベン］、［PP122：ピリミジフェン］、［PP123：テブフェンピラド］、［PP124：アセキノシル］、［PP125：ビフェナゼート］、［PP126：フルアクリピリム］、［PP127：シエノピラフェン］、［PP128：シフルメトフェン］、［PP129：ピフルブミド］、［PP130：イミダクロチズ］、［PP131：シクロキサプリド］、［PP132：テブコナゾール］、［PP133：メトコナゾール］、［PP134：ジフェノコナゾール］、［PP135：トリチコナゾール］、［PP136：イマザリル］、［PP137：トリアジメノール］、［PP138：フルキンコナゾール］、［PP139：プロクロラズ］、［PP140：プロチオコナゾール］、［PP141：ジニコナゾール］、［PP142：ジニコナゾールＭ］、［PP143：シプロコナゾール］、［PP144：テトラコナゾール］、［PP145：イプコナゾール］、［PP146：トリホリン］、［PP147：ピリフェノックス］、［PP148：フェナリモル］、［PP149：ヌアリモル］、［PP150：オキスポコナゾールフマル酸塩］、［PP151：ペフラゾエート］、［PP152：トリフルミゾール］、［PP153：アザコナゾール］、［PP154：ビテルタノール］、［PP155：ブロムコナゾール］、［PP156：エポキシコナゾール］、［PP157：フェンブコナゾール］、［PP158：フルシラゾール］、［PP159：フルトリアホール］、［PP160：ヘキサコナゾール］、［PP161：イミベンコナゾール］、［PP162：ミクロブタニル］、［PP163：ペンコナゾール］、［PP164：プロピコナゾール］、［PP165：シメコナゾール］、［PP166：トリアジメホン］、［PP167：クレソキシムメチル］、［PP168：アゾキシストロビン］、［PP169：ピラクロストロビン］、［PP170：ピコキシストロビン］、［PP171：エネストロビン］、［PP172：トリフロキシストロビン］、［PP173：ジモキシストロビン］、［PP174：フルオキサストロビン］、［PP175：オリサストロビン］、［PP176：オキサチアピプロリン］、［PP177：フェナミドン］、［PP178：メトミノストロビン］、［PP179：メタラキシル］、［PP180：メタラキシルＭ］、［PP181：フララキシル］、［PP182：フララキシルＭ］、［PP183：ベナラキシル］、［PP184：ベナラキシルＭ］、［PP185：オフラセ］、［PP186：オキサジキシル］、［PP187：プロベナゾール］、［PP188：チアジニル］、［PP189：トリシクラゾール］、［PP190：ピロキロン］、［PP191：カスガマイシン］、［PP192：フェリムゾン］、［PP193：イソチアニル］、［PP194：フサライド］、［PP195：テブフロキン］、［PP196：ペンシクロン］、［PP197：フラメトピル］、［PP198：バリダマイシンＡ］、［PP199：カルボキシン］、［PP200：フルトラニル］、［PP201：ペンチオピラド］、［PP202：フルオピラム］、［PP203：ペンフルフェン］、［PP204：セダキサン］、［PP205：フルキサピロキサド］、［PP206：フルジオキソニル］、［PP207：エタボキサム］、［PP208：トルクロホスメチル］、［PP209：キャプタン］、［PP210：ベノミル］、［PP211：カルベンダジム］、［PP212：式（ａ）で表される化合物］、［PP213：チオファネートメチル］、［PP214：チアベンダゾール］、［PP215：ジエトフェンカルブ］、［PP216：ゾキサミド］、［PP217：フルオピコリド］、［PP218：チフルザミド］、［PP219：ボスカリド］、［PP220：ビキサフェン］、［PP221：イソピラザム］、［PP222：エノキサストロビン］、［PP223：ファモキサドン］、［PP224：ピリベンカルブ］、［PP225：ピラオキシストロビン］、［PP226：ピラメトストロビン］、［PP227：クモキシストロビン］、［PP228：フルフェノキシストロビン］、［PP229：トリクロピリカルブ］、［PP230：フェナミノストロビン］、［PP231：シアゾファミド］、［PP232：アミスルブロム］、［PP233：アメトクラジン］、［PP234：ビナパクリル］、［PP235：フルアジナム］、［PP236：シルチオファム］、［PP237：ピリメタニル］、［PP238：シプロジニル］、［PP239：ブラストサイジンＳ］、［PP240：プロシミドン］、［PP241：イプロジオン］、［PP242：キノキシフェン］、［PP243：プロキナジド］、［PP244：フェンピラザミン］、［PP245：イソプロチオラン］、［PP246：イプロベンホス］、［PP247：エジンホス］、［PP248：ピラゾホス］、［PP249：キントゼン］、［PP250：フェンプロピモルフ］、［PP251：フェンプロピジン］、［PP252：スピロキサミン］、［PP253：フェンヘキサミド］、［PP254：ドジン］、［PP255：アシベンゾラールＳメチル］、［PP256：マンコゼブ］、［PP257：ホルペット］、［PP258：クロロタロニル］、［PP259：チウラム］、［PP260：ジクロシメット］、［PP261：カルプロパミド］、［PP262：オキソリニック酸］、［PP263：イソフェタミド］、［PP264：パスツーリア・ペネトランス菌］、［PP265：枯草菌］、［PP266：バチルス・チューリンゲンシス菌アイザワイ亜種］、［PP267：バチルス・チューリンゲンシス菌クリスターキ亜種］、［PP266：バチルス・チューリンゲンシス菌テネブリオシス亜種］、［PP267：バチルス・フィルムス菌］、［PP268：オキシカルボキシン］、［PP269：トリアゾキシド］、［PP270：アントラキノン］、［PP271：ヒメキサゾール］、［PP272：シモキサニル］、［PP273：フルエンスルホン］、［PP274：ジベレリンＡ３］。
【０１８６】
本発明組成物において、好ましくは群Ａ乃至群Ｅより選ばれる活性成分を１乃至７種含有する。
【０１８７】
本発明の有害生物防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）は、本化合物及び群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分の有効量を植物又は植物を栽培する土壌に施用することが挙げられる。かかる植物としては、例えば、植物の茎葉、植物の種子、植物の球根及び植物の苗が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根及び担根体を意味し、いわゆる種芋も含む。
【０１８８】
本発明防除方法において、本化合物及び群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分は同時期に別々に植物又は植物を栽培する土壌に施用されてもよいが、通常は施用の簡便性の観点から、本発明組成物として施用される。
【０１８９】
本発明防除方法において、本化合物と、群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分との混合比（重量比）は、保護対象の植物の種類、防除対象である有害生物の種類や発生頻度、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉又は種子に施用する場合又は植物を栽培する土壌に施用する場合には、群Ａに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、（本化合物）／（群Ａより選ばれる１種以上の活性成分）＝１／１００〜１０，０００／１、群Ｂに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、（本化合物）／（群Ｂより選ばれる１種以上の活性成分）＝１／１００〜１００／１、群Ｃに含まれる活性成分については他の成分の有無に関わらず（本化合物）／（群Ｃより選ばれる１種以上の活性成分）＝１／１００〜１００／１、群Ｄに含まれる活性成分については他の成分の有無に関わらず（本化合物）／（群Ｄより選ばれる１種以上の活性成分）＝１／１００〜１００／１、群Ｅに含まれる活性成分については他の成分の有無に関わらず、（本化合物）／（群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分）＝１／１００〜１０，０００／１である。
【０１９０】
本発明組成物は、さらに群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分以外の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、薬害軽減剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料又は土壌改良剤を、混合して、又は混合せずに同時に用いることもできる。
【０１９１】
バチルス・チューリンゲンシス菌（Ｂａｃｉｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等由来の生芽胞及び産生結晶毒素、並びにそれらの混合物である微生物資材は、本発明組成物と混合して植物に施用してもよく、またそれらと同時に植物に施用してもよい。
【０１９２】
また、本発明組成物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、又は界面活性剤等と混合して用いても良い。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ  ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ  Ｘ  ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ  ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ  Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
【０１９３】
本発明の種子は、有効量の本発明組成物を付着させた植物の種子である。また本発明の球根は、有効量の本発明組成物を付着させた植物の球根である。いずれの場合も、本発明組成物の植物の付着は、直接的又は間接的であることができる。
また、本発明組成物の植物の種子又は球根への付着において、本発明組成物は種子又は球根を完全に又は部分的に被覆してもよく、その表面上に散在してもよく、及び／又はその内部に存在してもよい。
【０１９４】
本発明組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
【０１９５】
即ち、本化合物と群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分との組合せが、以下の組合せである本発明組成物：
「化合物A-001〜A-716、B-001〜B-716、C-001〜C-716、D-001〜D-716、E-001〜E-716、F-001〜F-716、G-001〜G-716、H-001〜H-716、I-001〜I-716、J-001〜J-716、K-001〜K-716、L-001〜L-716、M-001〜M-716、N-001〜N-716、O-001〜O-716、P-001〜P-716、Q-001〜Q-716、R-001〜R-716、S-001〜S-716、T-001〜T-716、U-001〜U-716、V-001〜V-716、W-001〜W-716、X-001〜X-716、Y-001〜Y-716、Z-001〜Z-716、AA-001〜AA-716、AB-001〜AB-716及びAC-001〜AC-716からなる群から選ばれるいずれかひとつ（以下、化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつと略記する。）」と「PP64」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP65」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP66」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP67」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP68」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP69」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP70」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP71」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP72」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP73」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP74」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP75」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP76」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP77」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP78」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP79」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP80」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP81」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP82」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP83」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP84」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP85」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP86」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP88」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP89」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP90」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP91」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP92」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP95」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP96」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP97」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP98」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP99」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP100」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP101」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP102」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP103」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP104」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP105」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP106」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP107」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP108」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP109」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP110」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP111」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP112」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP113」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP114」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP115」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP116」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP117」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP118」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP119」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP120」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP121」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP122」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP123」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP124」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP125」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP126」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP127」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP128」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP129」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP130」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP131」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP6」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP7」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP210」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP211」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP212」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP213」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP214」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP215」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP216」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP217」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP218」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP220」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP221」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP222」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP223」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP224」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP225」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP226」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP227」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP228」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP229」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP230」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP231」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP232」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP233」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP234」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP235」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP236」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP237」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP238」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP239」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP240」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP241」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP242」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP243」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP244」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP245」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP246」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP247」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP248」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP249」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP250」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP251」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP252」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP253」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP254」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP255」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP257」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP258」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP260」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP261」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP262」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP263」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP264」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP265」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP266」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP267」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP274」との組合せ。
【０１９６】
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP145」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP133」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP134」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP132」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP140」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP138」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP135」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP136」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP196」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP139」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP169」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP168」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP172」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP179」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP180」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP206」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP259」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP256」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP200」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP204」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP203」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP205」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP267」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP264」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP49」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP87」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP208」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP207」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP4」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP2」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP3」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP1」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP8」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP180」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP193」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP187」との組合せ
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP260」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP10」と「PP197」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP145」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP133」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP134」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP132」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP140」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP138」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP135」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP136」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP196」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP139」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP207」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP168」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP172」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP179」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP180」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP206」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP259」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP256」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP200」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP204」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP203」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP205」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP267」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP264」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP49」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP87」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP208」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP207」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP4」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP2」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP3」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP1」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP8」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP175」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP193」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP187」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP260」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP9」と「PP197」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP145」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP133」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP134」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP132」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP140」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP138」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP135」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP136」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP196」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP139」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP169」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP168」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP172」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP179」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP180」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP206」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP259」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP256」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP200」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP204」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP203」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP205」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP267」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP264」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP49」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP87」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP208」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP207」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP4」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP2」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP3」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP1」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP8」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP175」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP193」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP187」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP260」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP11」と「PP197」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP145」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP133」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP134」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP132」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP140」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP138」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP135」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP136」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP196」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP139」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP169」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP168」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP172」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP179」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP180」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP206」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP259」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP256」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP200」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP204」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP203」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP205」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP267」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP264」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP49」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP87」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP208」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP207」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP4」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP2」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP3」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP1」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP20」と「PP8」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP145」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP133」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP134」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP132」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP140」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP138」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP135」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP136」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP196」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP139」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP169」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP168」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP172」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP179」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP180」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP206」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP259」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP256」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP200」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP204」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP203」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP205」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP267」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP264」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP87」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP208」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP207」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP4」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP2」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP3」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP1」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP49」と「PP8」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP145」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP133」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP134」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP132」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP140」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP138」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP135」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP136」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP196」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP139」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP169」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP168」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP172」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP179」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP180」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP206」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP259」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP256」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP200」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP204」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP203」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP205」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP267」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP264」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP208」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP207」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP4」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP2」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP3」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP1」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP8」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP87」と「PP197」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP145」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP133」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP134」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP132」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP140」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP138」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP135」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP136」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP196」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP139」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP169」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP168」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP172」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP206」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP259」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP200」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP204」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP203」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP205」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP267」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP264」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP208」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP207」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP4」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP2」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP3」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP1」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP8」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP179」と「PP197」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP145」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP133」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP134」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP132」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP140」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP138」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP135」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP136」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP196」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP139」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP169」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP168」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP172」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP206」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP259」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP200」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP204」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP203」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP205」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP267」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP264」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP208」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP207」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP4」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP2」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP3」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP1」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP8」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP180」と「PP197」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP145」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP133」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP134」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP132」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP140」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP138」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP135」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP136」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP196」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP139」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP169」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP168」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP172」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP259」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP200」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP204」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP203」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP205」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP267」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP264」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP208」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP207」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP4」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP2」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP3」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP1」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP8」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP206」と「PP197」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP169」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP168」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP172」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP259」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP200」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP204」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP203」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP205」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP9」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP264」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP208」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP207」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP4」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP2」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP3」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP1」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP145」と「PP8」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP169」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP168」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP172」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP259」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP200」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP204」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP203」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP205」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP267」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP264」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP208」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP207」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP4」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP2」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP3」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP1」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP133」と「PP8」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP169」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP168」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP172」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP259」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP200」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP204」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP203」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP205」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP267」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP264」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP208」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP207」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP4」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP2」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP3」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP1」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP132」と「PP8」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP169」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP168」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP172」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP259」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP200」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP204」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP203」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP205」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP267」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP264」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP208」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP207」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP4」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP2」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP3」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP1」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP134」と「PP8」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP169」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP168」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP172」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP259」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP200」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP204」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP203」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP205」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP267」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP264」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP208」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP207」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP4」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP2」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP3」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP1」との組合せ；
「化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつ」と「PP140」と「PP8」との組合せ。
【実施例】
【０１９７】
以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
【０１９８】
まず、製剤例を示す。
【０１９９】
下記製剤例において、本発明組成物の具体的な組成を［表１］に記す。［表１］に記載の成分を有する本発明組成物を番号を付して「本発明組成物1」のように記載する。［表１］において、成分１の欄に記載している※は化合物A-001〜AC-716のいずれか１種を表し、各成分の欄に〔〕内に記載されている数字は本発明組成物における各成分の重量部を意味する（但し、本発明組成物の各成分の重量部の合計は100重量部にはならない）。
【０２００】
［表１］
2014015470.tif 000117
【０２０１】
［表１の続き］
2014015470.tif 000118
【０２０２】
［表１の続き］
2014015470.tif 000119
【０２０３】
［表１の続き］
2014015470.tif 000120
【０２０４】
［表１の続き］
2014015470.tif 000121
【０２０５】
［表１の続き］
2014015470.tif 000122
【０２０６】
［表１の続き］
2014015470.tif 000123
【０２０７】
［表１の続き］
2014015470.tif 000124
【０２０８】
［表１の続き］
2014015470.tif 000125
【０２０９】
［表１の続き］
2014015470.tif 000126
【０２１０】
［表１の続き］
2014015470.tif 000127
【０２１１】
［表１の続き］
2014015470.tif 000128
【０２１２】
［表１の続き］
2014015470.tif 000129
【０２１３】
［表１の続き］
2014015470.tif 000130
【０２１４】
［表１の続き］
2014015470.tif 000131
【０２１５】
［表１の続き］
2014015470.tif 000132
【０２１６】
製剤例１
本発明組成物1〜604からなる群から選ばれるいずれかひとつを２０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０２１７】
製剤例２
本発明組成物1〜604からなる群から選ばれるいずれかひとつを４０部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０２１８】
製剤例３
本発明組成物1〜604からなる群から選ばれるいずれかひとつを１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０２１９】
製剤例４
本発明組成物1〜604からなる群から選ばれるいずれかひとつを１部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２２０】
製剤例５
本発明組成物283〜297からなる群から選ばれるいずれかひとつを１部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２２１】
製剤例６
本発明組成物283〜297からなる群から選ばれるいずれかひとつを２０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０２２２】
製剤例７
化合物A-001〜AC-716のいずれかひとつを１部、イソチアニル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２２３】
製剤例８
化合物 A-001〜AC-716のいずれかひとつを１部、イソチアニル０．５部、クロチアニジン1部を合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト２９部及びカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２２４】
次に本発明組成物の植物種子への適用例を示す。
適用例１
製剤例１或いは２にて作製した各製剤で、それぞれソルガム乾燥種子１００ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて２００ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、さらに群Ｄに記載される薬害軽減剤オキサベトリニルを１８０グラム添加して塗沫処理することにより各処理種子を得ることもできる。
【０２２５】
適用例２
製剤例１或いは２にて作製した各製剤で、それぞれソルガム乾燥種子１００ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて２００ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、さらに群Ｄに記載される薬害軽減剤フルキソフェニムを４０グラム添加して塗沫処理することにより各処理種子を得ることもできる。
【０２２６】
適用例３
製剤例１或いは２にて作製した各製剤で、それぞれトウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて１０ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０２２７】
適用例４
製剤例１或いは２にて作製した各製剤で、それぞれトウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて４０ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０２２８】
適用例５
製剤例１或いは２にて作製した各製剤で、それぞれトウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて１００ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０２２９】
適用例６
製剤例３にて作製した各水和剤で、トウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに対し、５０ｇ粉衣処理することにより、処理種子を得る。
【０２３０】
適用例７
製剤例１或いは２にて作製した各製剤で、それぞれダイズ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて２０ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０２３１】
適用例８
製剤例１或いは２にて作製した各製剤で、それぞれダイズ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて１００ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０２３２】
適用例９
製剤例１或いは２にて作製した各製剤で、それぞれワタ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて５０ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０２３３】
適用例１０
製剤例１或いは２にて作製した各製剤で、それぞれセイヨウアブラナ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて５０ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０２３４】
適用例１１
製剤例１或いは２にて作製した各製剤で、それぞれセイヨウアブラナ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて１０ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０２３５】
次に、本発明の効果を試験例にて示す。
【０２３６】
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させる。本発明組成物を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種する。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査する（これを処理区とする。）。
一方、供試化合物の希釈液を茎葉散布しない以外は処理区と同様にコムギを栽培する（これを無処理区とする。）。処理区と同様にコムギ葉枯病の病斑面積を調査する。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記式１により処理区の効力を求める。
【０２３７】
［式１］
2014015470.tif 000133
【０２３８】
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させる。本発明組成物を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度にし、上記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅｎａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）の胞子を接種する。接種後植物を２３℃の温室に１２日間置いた後、病斑面積を調査する（これを処理区とする。）。
一方、供試化合物の希釈液を茎葉散布しない以外は処理区と同様にキュウリを栽培する（これを無処理区とする。）。処理区と同様にキュウリうどんこ病（ＱｏＩ耐性株）の病斑面積を調査する。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、上記式１により処理区の効力を求める。
【０２３９】
試験例３
回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）で紅色雪腐病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）の胞子に自然感染したコムギ（品種；ホクシン）種子１０ｇに対して、所定の重量の本発明組成物を含むシクロヘキサノン溶液１００μｌを塗沫処理する。
前記処理から１日後、土壌をプラスチックポットに詰め、本発明組成物を処理した種子を播種し、ガラス温室で２０日間栽培する（これを処理区とする）。その後、各種子から出芽した苗における紅色雪腐病の発病有無を観察し、下記式２により発病率を求める。
一方、前記の塗沫処理をしていないコムギ種子を用いて、処理区と同様に栽培する（これを無処理区とする。）。そして処理区と同様に発病率を求める。
処理区及び無処理区それぞれの発病率から、下記式３により効力を求める。
【０２４０】
［式２］
2014015470.tif 000134
［式３］
2014015470.tif 000135