(57)【要約】【課題】哺乳動物における過剰増殖性疾患（例えば、癌）の処置において有用なＭＥＫの特定のインヒビターを提供すること。【解決手段】式Ｉの化合物、ならびにその薬学的に受容可能な塩および溶媒和物が開示される。このような化合物は、ＭＥＫインヒビターであり、そして癌などの増殖性疾患の処置において有用である。本発明のこのような化合物を含有する薬学的組成物、ならびに本発明のこれらの化合物および組成物を癌の処置において使用する方法もまた、開示される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
明細書中に記載の発明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（発明の背景）
（発明の分野）
本発明は、哺乳動物における過剰増殖性疾患の処置において有用なＭＥＫの特定のインヒビターに関する。本発明はまた、哺乳動物（特にヒト）における過剰増殖性疾患の処置におけるこのような化合物の使用の方法、ならびにこのような化合物を含有する薬学的組成物にも関する。
【０００２】
（関連出願の引用）
本出願は、同時係属の仮出願第６０／７２４，５７８号（２００５年１０月７日出願）および同第６０／８０２，８４０号（２００６年５月２３日出願）に対する、米国特許法第１１９条（ｅ）の下の優先権を主張し、これらの仮出願の開示は、本明細書中で参考として援用される。
【背景技術】
【０００３】
（現在の技術）
癌を処置するために使用される薬剤の特異性における改善は、これらの薬剤の投与に伴う副作用が軽減され得る場合に認められるであろう治療利益ゆえに、非常に重要である。従来、癌の処置における劇的な改善は、新規な機構を介して作用する治療剤の同定を伴う。
【０００４】
タンパクキナーゼは、タンパク質（特に、タンパク質のチロシン残基、セリン残基およびトレオニン残基上のヒドロキシ基）のリン酸化を触媒する酵素である。この見たところ単純である活性の結果は、複雑である（細胞分化および細胞成長）；すなわち、あれこれ考え合わせると、細胞生命の全ての局面は、事実上タンパクキナーゼ活性に依存する。さらに、異常なタンパクキナーゼ活性は、多くの障害に関連しており、これらの障害は、比較的生命の危険のない疾患（例えば、乾癬）から、非常に有害な疾患（例えば、膠芽細胞腫（脳腫瘍））までの範囲に及ぶ。
【０００５】
タンパクキナーゼは、レセプター型と非レセプター型とに分類され得る。非レセプター型チロシンキナーゼは、完全に細胞内のキナーゼであるのに対し、レセプター型チロシンキナーゼは、細胞外部分、膜貫通部分および細胞内部分を有する。これらは、種々の生物学的活性を有する多数の膜貫通レセプターから成る。実際、レセプター型チロシンキナーゼの約２０種の異なるサブファミリーが、同定されている。ＨＥＲサブファミリーと呼ばれる１種のチロシンキナーゼサブファミリーは、ＥＧＦＲ（ＨＥＲ１）、ＨＥＲ２、ＨＥＲ３、およびＨＥＲ４から成る。これまでに同定されているこのレセプターのサブファミリーのリガンドとしては、上皮成長因子、ＴＧＦ−α、アンフィレグリン（ａｍｐｈｉｒｅｇｕｌｉｎ）、ＨＢ−ＥＧＦ、ベータセルリンおよびヘレグリンが挙げられる。これらのレセプター型チロシンキナーゼの別のサブファミリーは、インスリンサブファミリーであり、これは、ＩＮＳ−Ｒ、ＩＧＦ−ＩＲ、およびＩＲ−Ｒを含む。ＰＤＧＦサブファミリーは、ＰＤＧＦ−αレセプター、ＰＤＧＦ−βレセプター、ＣＳＦＩＲ、ｃ−ｋｉｔおよびＦＬＫ−ＩＩを含む。さらに、ＦＬＫファミリーがあり、これは、キナーゼインサートドメインレセプター（ＫＤＲ）、胎児肝臓キナーゼ−１（ＦＬＫ−１）、胎児肝臓キナーゼ−４（ＦＬＫ−４）およびｆｍｓ−様チロシンキナーゼ−１（ｆｌｔ−１）から成る。ＰＤＧＦファミリーおよびＦＬＫファミリーは、これらの２つの群の類似性ゆえに、通常、一緒であるとみなされる。レセプター型チロシンキナーゼ類の詳細な考察については、非特許文献１（これは、本明細書中で参考として援用される）を参照されたい。
【０００６】
非レセプター型のチロシンキナーゼもまた、多くのサブファミリーから成り、これらとしては、Ｓｒｃ、Ｆｒｋ、Ｂｔｋ、Ｃｓｋ、Ａｂｌ、Ｚａｐ７０、Ｆｅｓ／Ｆｐｓ、Ｆａｋ、Ｊａｋ、Ａｃｋ、およびＬＩＭＫが挙げられる。これらのサブファミリーの各々は、種々のレセプターにさらに細分される。例えば、Ｓｒｃサブファミリーは、最大のサブファミリーの１つであり、Ｓｒｃ、Ｙｅｓ、Ｆｙｎ、Ｌｙｎ、Ｌｃｋ、Ｂｌｋ、Ｈｃｋ、Ｆｇｒ、およびＹｒｋを含む。Ｓｒｃサブファミリーの酵素は、腫瘍形成と関連付けられている。非レセプター型のチロシンキナーゼのより詳細な考察については、非特許文献２（これは、本明細書中で参考として援用される）を参照されたい。
【０００７】
タンパクキナーゼ類およびそのリガンドは、種々の細胞活性において重要な役割を果たす。タンパクキナーゼ酵素活性の非調節化（ｄｅｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ）は、細胞特性の改変（例えば、癌に関連する制御されない細胞増殖）をもたらし得る。腫瘍学的適応症に加えて、キナーゼシグナル伝達の改変は、多くの他の病理学的疾患と関連付けられる。これらの疾患としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない：免疫学的障害、心臓血管疾患、炎症性疾患および変性性疾患。したがって、レセプター型タンパクキナーゼおよび非レセプター型タンパクキナーゼの両方が、低分子薬物の発見のための魅力的な標的である。
【０００８】
キナーゼモジュレーション（ｍｏｄｕｌａｔｉｏｎ）の特に魅力的な目標は、腫瘍学的適応症に関する。例えば、癌の処置のためのタンパクキナーゼ活性のモジュレーションは、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）および胃腸支質癌の処置のためのＧｌｅｅｖｅｃ（登録商標）（イマチニブメシレート、Ｎｏｖａｒｔｉｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｅａｓｔ  Ｈａｎｏｖｅｒ，ＮＪ）によって生産される）のＦＤＡ承認によって首尾よく実証されている。Ｇｌｅｅｖｅｃは、選択的Ａｂｌキナーゼインヒビターである。
【０００９】
細胞増殖および新脈管形成（腫瘍成長および腫瘍生存に必要とされる２つの主要な細胞プロセス（非特許文献３））のモジュレーション（特に阻害）は、低分子薬物の開発の魅力的な目標である。抗新脈管形成治療は、固形腫瘍および脈管形成の調節不能に関連する他の疾患（虚血性冠状動脈疾患、糖尿病性網膜症、乾癬および慢性関節リウマチ）の処置のための潜在的な重要なアプローチを代表する。さらに、細胞抗増殖剤は、腫瘍の成長を緩徐にするかまたは停止させることが望ましい。
【００１０】
抗新脈管形成活性および抗増殖活性に関する、低分子モジュレーションの１つの特に魅力的な標的は、ＭＥＫである。ＭＥＫ１（ＭＡＰＫ／ＥＲＫキナーゼ）の阻害は、異常なＥＲＫ／ＭＡＰＫ経路シグナル伝達に依存する腫瘍の成長を制御するための、有望な戦略である（Ｓｏｌｉｔら，２００６；Ｗｅｌｌｂｒｏｃｋら，２００４）。ＭＥＫ−ＥＲＫシグナル伝達カスケードは、細胞成長、細胞増殖、細胞分化、ならびに成長因子、サイトカインおよびホルモンに応答した細胞のアポトーシスを調節する、保存的な経路である。この経路は、ヒト腫瘍において多くの場合アップレギュレートされるかまたは変異されているＲａｓの下流を作動する。ＭＥＫは、Ｒａｓ機能の重要なエフェクターであることが、証明されている。ＥＲＫ／ＭＡＰＫ経路は、全ての腫瘍の３０％でアップレギュレートされており、そしてＫ−ＲａｓおよびＢ−Ｒａｆにおける腫瘍形成活性性変異は、それぞれ、全ての癌の２２％および１８％で同定されている（Ａｌｌｅｎら、２００３；Ｂａｍｆｏｒｄ  Ｓ、２００４；Ｄａｖｉｅｓら、２００２；ＭａｌｕｍｂｒｅｓおよびＢａｒｂａｃｉｄ、２００３）。ヒト癌の大部分（悪性黒色腫の６６％（Ｂ−Ｒａｆ）、膵臓癌の６０％（Ｋ−Ｒａｓ）および４％（Ｂ−Ｒａｆ）、結腸直腸癌の５０％（特に、結腸において、Ｋ−Ｒａｓ：３０％、Ｂ−Ｒａｆ：１５％）、肺癌の２０％（Ｋ−Ｒａｓ）、乳頭状癌および未分化甲状腺癌の２７％（Ｂ−Ｒａｆ）、ならびに類内膜卵巣癌の１０−２０％（Ｂ−Ｒａｆ））は、活性性のＲａｓ変異およびＲａｆ変異を有する。ＥＲＫ経路の阻害（特に、ＭＥＫキナーゼ活性の阻害）は、主に、細胞−細胞接触および運動性ならびに血管内皮成長因子（ＶＥＧＦ）発現のダウンレギュレーションに起因して、抗転移作用および抗新脈管形成作用をもたらすことが、示されている。さらに、ドミナントネガティブＭＥＫまたはドミナントネガティブＥＲＫの発現が、変異体Ｒａｓの変換能力を低減させたことが、細胞培養物中ならびにインビボのヒト腫瘍異種移植片の原発性成長および転移性成長で示された。したがって、ＭＥＫ−ＥＲＫシグナル伝達経路は、治療的介入のために標的する、適切な経路である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１１】
【非特許文献１】Ｐｌｏｗｍａｎら，ＤＮ＆Ｐ  ７（６）：３３４−３３９，１９９４
【非特許文献２】Ｂｏｌｅｎ，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，８：２０２５−２０３１（１９９３）
【非特許文献３】Ｍａｔｔｅｒ  Ａ．Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃ  Ｔｅｃｈｎｏｌ  ２００１  ６，１００５−１０２４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
したがって、キナーゼ類（特にＭＥＫ）のシグナル伝達を特異的に阻害し、調節しそして／またはモジュレートする低分子化合物の同定が、癌に関連する疾患状態を処置するかもしくは予防するための手段として望ましく、そしてこれが本発明の目的である。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
（発明の要旨）
以下は、本発明の特定の局面をまとめたに過ぎず、事実上限定することを意図されない。これらの局面および他の局面ならびに実施形態は、以下により完全に記載される。本明細書中に引用される全ての参考文献は、本明細書によって、その全体が参考として援用される。本明細書の明白な開示と参考として援用される参考文献との間が食い違う際には、本明細書の明白な開示が支配する。
【００１４】
本発明は、キナーゼ類（特にＭＥＫ）のシグナル伝達を特異的に阻害し、調節しそして／またはモジュレートする化合物を、提供する。本発明の化合物は、ヒトにおける過剰増殖性疾患（例えば、癌）の処置において有用である、特定のアゼチジン−１−イル（２−（２−フルオロフェニルアミノ）環式）メタノン誘導体である。本発明はまた、上記化合物を作製する方法、このような化合物をヒトにおける過剰増殖性疾患の処置において使用する方法、ならびにこのような化合物を含有する薬学的組成物も、提供する。
【００１５】
１つの局面において、本発明は、式Ｉ：
【００１６】
【化１６】
2014111659.tif 000002
の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物を提供し、ここで、Ａ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、グループＡ、グループＢ、グループＣ、またはグループＤにおいて定義されるとおりである：
（グループＡ）
Ａは、１個、２個、３個または４個の基で必要に応じて置換されたアリーレンであり、該基は、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６から選択され、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’であり；
Ｘは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；またはＲ１とＲ２とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののうちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは、０、１、または２であり；
Ｒ７は、水素、ハロまたはアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は独立して、水素、ヒドロキシ、必要に応じて置換されたアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルオキシカルボニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールオキシカルボニル、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシ、必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシカルボニル、ニトロ、シアノ、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは、０、１、もしくは２であり、そしてＲ３１は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａ（ここでＲ３４は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３４ａは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、−ＳＯ２ＮＲ３５Ｒ３５ａ（ここでＲ３５は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３５ａは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３２ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）、−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）、ならびに−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（ここでＲ３３は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）から独立して選択され；
Ｒ９は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノから選択され；
Ｒ２５およびＲ２５ｂは独立して、水素、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、または必要に応じて置換されたアリールであり；そして
Ｒ２５ａは、水素、アルキル、またはアルケニルである；
（グループＢ）
Ａは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて置換されたヘテロアリーレンであり、該基は、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６およびＲ１９から選択され、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、アルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、またはアルキルカルボニルアミノであり；ここでＲ１９は、水素、アルキル、またはアルケニルであり；そしてここで、各アルキルおよびアルケニルは、単独でかまたはＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６、およびＲ１９内の別の基の一部としてかのいずれかで、ハロ、ヒドロキシ、またはアルコキシで必要に応じて独立して置換されており；
Ｘは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；またはＲ１とＲ２とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののうちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは、１または２であり；
Ｒ７は、水素、ハロまたはアルキルであり；そして
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は独立して、水素、ヒドロキシ、必要に応じて置換されたアルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され、ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボニル、カルボキシエステル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは、０、１、もしくは２であり、そしてＲ３１は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３６Ｓ（Ｏ）２Ｒ３６ａ（ここでＲ３６は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３６ａは、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここでＲ３７は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３７ａは、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシ、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここでＲ３２は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）および−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）、ならびに−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここでＲ３３は、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）から独立して選択される；
（グループＣ）
Ａは、
【００１７】
【化１７】
2014111659.tif 000003
であり、ここでＲ１０は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’であり；
Ｒ１０ａは、水素、アルキル、またはアルケニルであり；
Ｙ１は、＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり；
Ｘは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；またはＲ１とＲ２とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののうちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは、１または２であり；
Ｒ７は、水素、ハロまたはアルキルであり；そして
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は独立して、水素、ヒドロキシ、必要に応じて置換されたアルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され、ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボニル、カルボキシエステル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは、０、１、もしくは２であり、そしてＲ３１は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３６Ｓ（Ｏ）２Ｒ３６ａ（ここでＲ３６は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３６ａは、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここでＲ３７は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３７ａは、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシ、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここでＲ３２は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）および−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）、ならびに−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここでＲ３３は、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）から独立して選択される；あるいは
（グループＤ）
Ａは、
【００１８】
【化１８】
2014111659.tif 000004
であり；
Ｒ４０およびＲ４０ａは独立して、水素またはアルキルであり；
Ｘは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；またはＲ１とＲ２とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののうちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは、１または２であり；
Ｒ７は、水素、ハロまたはアルキルであり；そして
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は独立して、水素、ヒドロキシ、必要に応じて置換されたアルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され、ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボニル、カルボキシエステル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは、０、１、もしくは２であり、そしてＲ３１は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３６Ｓ（Ｏ）２Ｒ３６ａ（ここでＲ３６は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３６ａは、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここでＲ３７は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３７ａは、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシ、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここでＲ３２は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）および−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）、ならびに−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここでＲ３３は、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）から独立して選択される。
【００１９】
本発明の第二の局面は、式Ｉの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する、薬学的組成物を提供する。
【００２０】
第三の局面において、本発明は、ＭＥＫを阻害する方法に関し、この方法は、治療有効量の式Ｉの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、および必要に応じて、薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を、患者に投与する工程を包含する。
【００２１】
第四の局面において、本発明は、細胞においてＭＥＫを阻害する方法を包含し、この方法は、細胞を、式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、あるいは治療有効量の式Ｉの化合物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物と接触させる工程を包含する。
【００２２】
本発明の第五の局面は、疾患、障害、または症候群を処置するための方法を提供し、この方法は、式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、あるいは治療有効量の式Ｉの化合物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物を、患者に投与する工程を包含する。
【００２３】
本発明の第六の局面は、式Ｉの化合物を調製するプロセスに関し、このプロセスは、
（ａ）式１９：
【００２４】
【化１９】
2014111659.tif 000005
の中間体（式１９において、Ｘ１は、ＯＨまたはハロ（特定すると、クロロもしくはフルオロ）であり、そして他の全ての基は、グループＡ、グループＢ、グループＣ、およびグループＤから選択される化合物について発明の要旨において定義されるとおりである）を、式１７：
【００２５】
【化２０】
2014111659.tif 000006
の中間体（式１７において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、グループＡ、グループＢ、グループＣ、およびグループＤから選択される化合物について発明の要旨において定義されるとおりである）と反応させる工程；ならびに
（ｂ）必要に応じて、個々の異性体を分離する工程；ならびに
（ｃ）必要に応じて、Ｒ１基、Ｒ２基、Ｒ３基、Ｒ４基、Ｒ５基、およびＲ６基のうちのいずれかを修飾する工程、
を包含する。
【００２６】
本発明の第七の局面は、式３、式４、式５、式６、式１０、および式１３の中間体を調製するプロセスに関し、このプロセスは、
（ａ）式２（ａ）：
【００２７】
【化２１】
2014111659.tif 000007
の中間体を、Ｒ４Ｍ（ここでＲ４Ｍは、グリニャール試薬もしくは有機金属種であり、そしてＲ４は、グループＡ、グループＢ、グループＣ、もしくはグループＤの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである）と反応させるか；Ｒ４’ＣＨ２ＮＯ２（ここでＲ４’は、水素であるか、またはグループＡ、グループＢ、グループＣ、もしくはグループＤの化合物について発明の要旨においてＲ４について記載されるように必要に応じて置換されたアルキルである）と反応させるか；Ｒ４’Ｒ４”Ｃ（Ｏ）（Ｒ４’は、グループＡ、グループＢ、グループＣ、もしくはグループＤの化合物について発明の要旨においてＲ４について記載されるように必要に応じて置換されたアルキルであり、そしてＲ４”は、水素もしくはＲ４’である）と反応させるか；Ｒ’Ｒ”ＣＨＰ（Ｐｈ）３（ここでＲ’およびＲ”は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてこれらのアルキル、アルケニル、アリールおよびヘテロアリールは、グループＡ、グループＢ、グループＣ、もしくはグループＤの化合物について発明の要旨においてＲ４について記載されるように必要に応じて置換されている）と反応させるか；キラルなオキサゾリジノンと予備的に反応させ、引き続いて水性過酸化水素中で塩基（例えば、水酸化リチウム）で処理するか；あるいはＮ保護されたヘテロシクロアルキル基（ここでＰ１はＢｏｃでありかつＰ２はＣＢｚであるか、またはＰはＣＢｚでありかつＰ２はＢｏｃである）；と反応させて、式３、式４、式５、式６、式１２、および式１３の中間体をそれぞれ得る工程：
【００２８】
【化２２】
2014111659.tif 000008
（ｂ）必要に応じて、６をｍ−ＣＰＢＡとさらに反応させて、エポキシドを形成し、そしてさらに、このエポキシドを式ＮＨＲ８Ｒ８’のアミンで開環して、式８：
【００２９】
【化２３】
2014111659.tif 000009
の中間体（式８において、Ｐは、Ｎ保護基であり、そしてＲ８およびＲ８’は、グループＡ、グループＢ、グループＣ、もしくはグループＤの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである）を得る工程；
（ｃ）必要に応じて、１０をＣｕｒｔｉｕｓ転位および引き続く処理にさらに供して、式１２：
【００３０】
【化２４】
2014111659.tif 000010
の中間体（式１２において、ＰはＮ保護基であり、そしてＲ’は、アルキル基（例えば、メチルもしくはエチル）である）を得る工程；
（ｄ）必要に応じて、個々の異性体を分割する工程；ならびに
（ｅ）必要に応じて、Ｒ１基、Ｒ２基、Ｒ３基、Ｒ４基、Ｒ５基、およびＲ６基のいずれかを修飾する工程、
を包含する。
例えば、本発明は以下を提供する：
（項目１）
式Ｉ：
【化１】
2014111659.tif 000011
の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物であって、ここで、Ａ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、グループＡ、グループＢ、グループＣ、またはグループＤにおいて定義されるとおりであり：
（グループＡ）
Ａは、１個、２個、３個または４個の基で必要に応じて置換されたアリーレンであり、該基は、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６、およびＲ１９から選択され、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’であり、そしてＲ１９は、水素、アルキル、またはアルケニルであり；
Ｘは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；またはＲ１とＲ２とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののうちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは、０、１、または２であり；
Ｒ７は、水素、ハロまたはアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は独立して、水素、ヒドロキシ、必要に応じて置換されたアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され；ここで、該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルオキシカルボニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールオキシカルボニル、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシ、必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシカルボニル、ニトロ、シアノ、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは、０、１、もしくは２であり、そしてＲ３１は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａ（ここでＲ３４は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３４ａは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、−ＳＯ２ＮＲ３５Ｒ３５ａ（ここでＲ３５は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３５ａは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３２ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）、−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）、ならびに−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（ここでＲ３３は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）から独立して選択され；そして
Ｒ９は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルであり；ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノから選択される；
（グループＢ）
Ａは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて置換されたヘテロアリーレンであり、該基は、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６およびＲ１９から選択され、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、アルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、またはアルキルカルボニルアミノであり；ここでＲ１９は、水素、アルキル、またはアルケニルであり；そして各アルキルおよびアルケニルは、単独でかまたはＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６、およびＲ１９のうちの別の基の一部としてかのいずれかで、ハロ、ヒドロキシまたはアルコキシで必要に応じて独立して置換されており；
Ｘは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；またはＲ１とＲ２とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののうちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは、１または２であり；
Ｒ７は、水素、ハロまたはアルキルであり；そして
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は独立して、水素、ヒドロキシ、必要に応じて置換されたアルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボニル、カルボキシエステル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは、０、１、もしくは２であり、そしてＲ３１は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３６Ｓ（Ｏ）２Ｒ３６ａ（ここでＲ３６は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３６ａは、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここでＲ３７は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３７ａは、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシ、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここでＲ３２は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）および−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）、ならびに−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここでＲ３３は、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）から独立して選択される；
（グループＣ）
Ａは、
【化２】
2014111659.tif 000012
であり、ここでＲ１０は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’であり；
Ｒ１０ａは、水素、アルキル、またはアルケニルであり；
Ｙ１は、＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり；
Ｘは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；またはＲ１とＲ２とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののうちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは、１または２であり；
Ｒ７は、水素、ハロまたはアルキルであり；そして
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は独立して、水素、ヒドロキシ、必要に応じて置換されたアルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボニル、カルボキシエステル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは、０、１、もしくは２であり、そしてＲ３１は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３６Ｓ（Ｏ）２Ｒ３６ａ（ここでＲ３６は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３６ａは、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここでＲ３７は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３７ａは、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシ、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここでＲ３２は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）および−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）、ならびに−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここでＲ３３は、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）から独立して選択されるか；あるいは
（グループＤ）
Ａは、
【化３】
2014111659.tif 000013
であり；
Ｒ４０およびＲ４０ａは独立して、水素またはアルキルであり；
Ｘは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；またはＲ１とＲ２とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののうちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは、１または２であり；
Ｒ７は、水素、ハロまたはアルキルであり；そして
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は独立して、水素、ヒドロキシ、必要に応じて置換されたアルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボニル、カルボキシエステル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは、０、１、もしくは２であり、そしてＲ３１は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３６Ｓ（Ｏ）２Ｒ３６ａ（ここでＲ３６は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３６ａは、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここでＲ３７は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３７ａは、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシ、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここでＲ３２は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）および−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）、ならびに−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここでＲ３３は、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）から独立して選択される、
化合物。
（項目２）
グループＡ、グループＢ、およびグループＣから選択される、項目１に記載の化合物であって：
（グループＡ）
Ａは、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６から選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は独立して、水素またはハロであり；
Ｘはハロであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシまたはアミノであり；
Ｒ４は、水素、−ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールであり；ここで該アルキルは、１個、２個、または３個の基で必要に応じて置換されており、該基は独立して、−ＯＲ８、ハロ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、およびアリールから選択され；ここで該シクロアルキルは、−ＯＲ８および−ＮＲ８Ｒ８’から選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されており；ここで該ヘテロシクロアルキルは、アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８から独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されており；そして該ヘテロアリールは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されているか；あるいは
Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは０であり；
Ｒ７はハロであり；
Ｒ８およびＲ８’は独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、およびシクロアルキルから選択され；
ここで該Ｒ８アルキルおよびＲ８’アルキルは、１個、２個、または３個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、ヒドロキシ、−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（ここでＲ３３は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）、必要に応じて置換されたアリールオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは０であり、そしてＲ３１はアルキルである）、カルボキシ、アルコキシカルボニル、および−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３２ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）から選択されるか；あるいは該アルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個のハロで必要に応じて置換されており；
ここで該Ｒ８ヘテロアリールおよびＲ８’ヘテロアリールは、アミノおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて独立して置換されており；
ここで該Ｒ８ヘテロシクロアルキルおよびＲ８’ヘテロシクロアルキルは、１個、２個、または３個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、アルキル、アルコキシカルボニル、必要に応じて置換されたアリールアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、およびヒドロキシアルキルから選択され；
ここで該Ｒ８アリールおよびＲ８’アリールは、１個または２個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３２ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）、ならびに−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａ（ここでＲ３４は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３４ａは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）から選択され；そして
ここで該Ｒ８シクロアルキルおよびＲ８シクロアルキルは、１個、２個、または３個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（ここでＲ３３は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）、ならびに必要に応じて置換されたシクロアルキルから選択され；そして
Ｒ９は、アルキルまたはアリールである；
（グループＢ）
Ａは、チエン−３，４−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５，６−ジイル、１Ｈ−インダゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５，６−ジイル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６，７−ジイル、シンノリン−６，７−ジイル、キノリン−６，７−ジイル、ピリジン−３，４−ジイル、１−オキシド−ピリジン−３，４−ジイル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６，７−ジイル、または２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６，７−ジイルであり；ここでＡは、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６およびＲ１９から独立して選択される１個、２個、または３個の基で必要に応じて置換されており、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は独立して、水素、アルキル、ハロ、またはアミノであり；そしてＲ１９は、水素またはアルキルであり；
Ｘはハロであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；
Ｒ３は、水素またはヒドロキシであり；
Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、またはアルキルであり；ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されており；
Ｒ７はハロであり；
Ｒ８は、水素またはアルキルであり；そして
Ｒ８’は、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり；ここで該シクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている；
（グループＣ）
Ａは、
【化４】
2014111659.tif 000014
であり；
Ｒ１０は、水素またはハロであり；
Ｒ１０ａは、水素またはアルキルであり；
Ｙ１は、＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり；
Ｘはハロであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；
Ｒ３は、水素またはヒドロキシであり；
Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、またはアルキルであり；ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されており；
Ｒ７はハロであり；
Ｒ８は、水素またはアルキルであり；そして
Ｒ８’は、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり；ここで該シクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている、
化合物。
（項目３）
Ｒ３が、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ４は、項目１において定義されたとおりであるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成する、項目１に記載の化合物。
（項目４）
Ｒ３およびＲ４が独立して、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成する、項目１に記載の化合物。
（項目５）
Ｒ７がハロである、項目１に記載の化合物。
（項目６）
Ｘがハロである、項目１に記載の化合物。
（項目７）
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６が水素である、項目１に記載の化合物。
（項目８）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡはフェニレンであり；そしてＲ４は、−ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８は、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アリール、シクロアルキルヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、そしてＲ８’は、ヒドロキシ、アルコキシ、アリール、シクロアルキルヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルケニル、またはアルキニルであり；ここで該アルケニルおよびアルキニルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて置換されており、該基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものがＣ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成する、化合物。
（項目９）
Ｒ３が、水素、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、またはアルコキシである、項目１に記載の化合物。
（項目１０）
Ｒ４が、水素、−ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールであり；ここで該アルキルが、１個、２個、または３個の−ＯＲ８、ハロ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、アリールで必要に応じて置換されており；ここで該シクロアルキルが、１個または２個の−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており；ここで該ヘテロシクロアルキルが、アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８から独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されており；そして該ヘテロアリールが、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されている、項目１に記載の化合物。
（項目１１）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡは、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６から独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は独立して、水素またはハロである、化合物。
（項目１２）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡはフェニレンであり；Ｒ３は水素であり；そしてＲ４は、水素、−ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、アルキル、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで該アルキルは、−ＯＲ８および−ＮＲ８Ｒ８’から独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されており；そして該ヘテロシクロアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されている、化合物。
（項目１３）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡはフェニレンであり；Ｒ３はアルコキシであり；そしてＲ４は、アルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されている、化合物。
（項目１４）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡはフェニレンであり；Ｒ３はハロであり；そしてＲ４は、アルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されている、化合物。
（項目１５）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡはフェニレンであり、そしてＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものがＣ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成する、化合物。
（項目１６）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡはフェニレンであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、水素、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールであり；ここで該アルキルは、１個、２個、または３個の基で必要に応じて置換されており、該基は、−ＯＲ８、ハロ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、およびアリールから選択され；ここで該シクロアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’および−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されており；ここで該ヘテロシクロアルキルは、アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８から独立して選択される１個、２個または３個の基で必要に応じて置換されており；そしてここで該ヘテロアリールは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されている、化合物。
（項目１７）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡはフェニレンであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｘは、フルオロまたはクロロであり；そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；そしてＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は独立して、水素またはフルオロである、化合物。
（項目１８）
Ｒ１０が３−フルオロであり、そしてＲ１２、Ｒ１４、およびＲ１６が、水素またはハロであるか；Ｒ１０が３−フルオロであり、Ｒ１２が４−フルオロであり、そしてＲ１４およびＲ１６が水素であるか；Ｒ１０が４−フルオロであり、Ｒ１２が５−フルオロであり、そしてＲ１４およびＲ１６が水素であるか；Ｒ１０が４−フルオロであり、Ｒ１２が６−フルオロであり、そしてＲ１４およびＲ１６が水素であるか；またはＲ１２が４−フルオロであり、そしてＲ１０、Ｒ１４、およびＲ１６が水素である、項目１７に記載の化合物。
（項目１９）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡがフェニレンであり、そしてＲ３がヒドロキシである、化合物。
（項目２０）
Ｒ４が、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールであり；ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルが独立して、１個、２個、３個、または４個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；あるいは該アルキルが、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個のハロで必要に応じて置換されている、項目１９に記載の化合物。
（項目２１）
Ｒ４が、アルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールであり；ここで該アルキルが、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており；該ヘテロシクロアルキルが、アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８で必要に応じて置換されており；そして該ヘテロアリールが、アルキルで必要に応じて置換されている、項目２０に記載の化合物。
（項目２２）
Ｒ１が、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、または−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択され；
Ｒ３がヒドロキシであり；そしてＲ４が、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルが、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールが、アルキルで必要に応じて置換されている、
項目１に記載の化合物。
（項目２３）
グループＢから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡが、チエン−３，４−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５，６−ジイル、１Ｈ−インダゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５，６−ジイル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６，７−ジイル、シンノリン−６，７−ジイル、キノリン−６，７−ジイル、ピリジン−３，４−ジイル、１−オキシド−ピリジン−３，４−ジイル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６，７−ジイル、または２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６，７−ジイルである、化合物。
（項目２４）
Ａがチエン−３，４−ジイルであり；Ｒ１０およびＲ１２が水素であり；ＸおよびＲ７がハロであり；そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６が水素である、項目１に記載の化合物。
（項目２５）
Ｒ３が、水素またはヒドロキシであり；そしてＲ４が、−ＮＲ８Ｒ８’、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、またはアルキルであり、ここで該アルキルが、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されている、項目２４に記載の化合物。
（項目２６）
グループＢから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡがベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５，６−ジイルであり；Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４が独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素であり；ＸおよびＲ７がハロであり；Ｒ３がヒドロキシであり；そしてＲ４が、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合物。
（項目２７）
式Ｉ（ｇ）または式Ｉ（ｈ）：
【化５】
2014111659.tif 000015
による、項目２３に記載の化合物であって、
ここでＲ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり；Ｒ１９は、アルキルまたはアルケニルであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合物。
（項目２８）
式Ｉ（ｉ）または式Ｉ（ｊ）：
【化６】
2014111659.tif 000016
による、項目２３に記載の化合物であって、
ここでＲ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合物。
（項目２９）
式Ｉ（ｎ）または式Ｉ（ｏ）：
【化７】
2014111659.tif 000017
による、項目２３に記載の化合物であって、
ここでＲ７は、ハロまたはアルキルであり；Ｘはハロであり；Ｒ１９はアルキルであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して、水素またはハロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合物。
（項目３０）
式Ｉ（ｐ）：
【化８】
2014111659.tif 000018
による、項目２３に記載の化合物であって、
ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１０およびＲ１２は独立して、水素、ハロ、またはアルキル；Ｒ１９は、水素またはアルキルであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合物。
（項目３１）
式Ｉ（ｑ）：
【化９】
2014111659.tif 000019
による、項目２３に記載の化合物であって、
ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は独立して、水素またはハロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合物。
（項目３２）
式Ｉ（ｒ）：
【化１０】
2014111659.tif 000020
による、項目２３に記載の化合物であって、
ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１０およびＲ１２は独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり；Ｒ１４は、水素、ハロ、アルキル、またはアミノであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合物。
（項目３３）
式Ｉ（ｓ）：
【化１１】
2014111659.tif 000021
による、項目２３に記載の化合物であって、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１０およびＲ１２は独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり；Ｒ１４は、水素、ハロ、アルキル、またはアミノであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合物。
（項目３４）
式Ｉ（ｕ）、式Ｉ（ｖ）、式Ｉ（ｗ）、または式Ｉ（ｘ）：
【化１２】
2014111659.tif 000022
による、項目２３に記載の化合物であって、
ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合物。
（項目３５）
グループＣから選択され、そして式Ｉ（ｙ）または式Ｉ（ｚ）：
【化１３】
2014111659.tif 000023
による、項目１に記載の化合物であって、
ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１０は、水素、ハロ、またはアルキルであり；Ｒ１０ａはアルキルであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合物。
（項目３６）
グループＤから選択され、そして式Ｉ（ａａ）または式Ｉ（ｂｂ）：
【化１４】
2014111659.tif 000024
による、項目１に記載の化合物であって、
ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合物。
（項目３７）
【化１５−１】
2014111659.tif 000025
【化１５−２】
2014111659.tif 000026
【化１５−３】
2014111659.tif 000027
【化１５−４】
2014111659.tif 000028
【化１５−５】
2014111659.tif 000029
【化１５−６】
2014111659.tif 000030
【化１５−７】
2014111659.tif 000031
【化１５−８】
2014111659.tif 000032
【化１５−９】
2014111659.tif 000033
【化１５−１０】
2014111659.tif 000034
【化１５−１１】
2014111659.tif 000035
【化１５−１２】
2014111659.tif 000036
【化１５−１３】
2014111659.tif 000037
【化１５−１４】
2014111659.tif 000038
【化１５−１５】
2014111659.tif 000039
【化１５−１６】
2014111659.tif 000040
【化１５−１７】
2014111659.tif 000041
【化１５−１８】
2014111659.tif 000042
【化１５−１９】
2014111659.tif 000043
【化１５−２０】
2014111659.tif 000044
からなる群より選択される、項目１に記載の化合物。
（項目３８）
式Ｉの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する、薬学的組成物。
（項目３９）
ＭＥＫを阻害する方法であって、該方法は、治療有効量の式Ｉの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、および必要に応じて、薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を患者に投与する工程を包含する、方法。
（項目４０）
疾患、障害、または症候群を処置する方法であって、該方法は、式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、あるいは治療有効量の式Ｉの化合物および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物を、患者に投与する工程を包含する、方法。
（項目４１）
前記疾患が増殖性疾患である、項目４０に記載の方法。
（項目４２）
癌を処置する方法であって、該方法は、治療有効量の式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、あるいは治療有効量の式Ｉの化合物および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物を、患者に投与する工程を包含する、方法。
（項目４３）
前記癌が、黒色腫、結腸癌、直腸癌、膵臓癌、乳癌、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、乳頭状癌および未分化甲状腺癌、子宮内膜癌、または卵巣癌である、項目４２に記載の方法。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
（発明の詳細な説明）
（略語および定義）
以下の略語および用語は、示された意味を全体にわたって有する：
【００３２】
【表１−１】
2014111659.tif 000045
【００３３】
【表１−２】
2014111659.tif 000046
記号「−」は、単結合を意味し、「＝」は、二重結合を意味し、「≡」は、三重結合を意味し、そして「−−−」は、単結合および必要に応じて二重結合を意味する。化学構造が図示または記載される場合、他のことが明白に言及されない限り、全ての炭素は、４の原子価を満たすための水素置換を有すると仮定される。
【００３４】
化学構造が図示または記載される場合、他のことが明白に言及されない限り、全ての炭素は、４の原子価を満たすための水素置換を有すると仮定される。例えば、以下のスキームの左側の構造において、９個の水素が示唆されている。これらの９個の水素は、右側の構造に図示されている。時々、構造における特定の原子は、水素を置換（明白に規定された水素）として有する文字による式（例えば、−ＣＨ２ＣＨ２−）で記載される。上記記載技術は、そうでなければ複雑な構造の記載に簡潔さおよび単純さを提供するために化学の分野において通常であることが、当業者により理解される。
【００３５】
【化２５】
2014111659.tif 000047
基「Ｒ」が、例えば、式：
【００３６】
【化２６】
2014111659.tif 000048
においてのように、環系で「位置が定まらない」ように図示される場合、他に定義されない限り、置換基「Ｒ」は、安定な構造が形成される限り、環原子のうちの１つから、図示されるか、示唆されるか、または明白に規定される水素を置き換えて、この環系の任意の原子上に存在し得る。
【００３７】
基「Ｒ」が、例えば、式：
【００３８】
【化２７】
2014111659.tif 000049
においてのように、縮合環系で位置が定まらないように図示される場合、他に定義されない限り、置換基「Ｒ」は、安定な構造が形成される限り、環原子のうちの１つから、図示される水素（例えば、上記式における−ＮＨ−）、示唆される水素（例えば、上記式においてのように、水素が示されないが存在すると理解される場合）、または明白に規定された水素（例えば、上記式において、「Ｘ」が＝ＣＨ−である場合）を置換して、この縮合環系の任意の原子上に存在し得る。図示される例において、「Ｒ」基は、この縮合環系の５員環に存在しても、６員環に存在しても、いずれでもよい。上に図示される式において、例えば、ｙが２である場合、２つの「Ｒ」は、ここでまた、この環の図示された水素、示唆される水素、または明白に規定された水素を各々置き換えて、この環系の任意の２つの原子上に存在し得る。
【００３９】
基「Ｒ」が、例えば、式：
【００４０】
【化２８】
2014111659.tif 000050
（ここで、この例において、「ｙ」は、１より大きくあり得る）においてのように、各々がこの式において図示されているか、示唆されているか、または明白に規定されているこの環上の水素を置き換え、飽和炭素を含む環系に存在するように図示される場合、他に定義されない限り、得られる構造が安定である場合、２つの「Ｒ」は、同じ炭素上に存在し得る。簡単な例は、Ｒがメチル基である場合である。この場合、ジェミナルのジメチルが、図示される環の炭素（「環」炭素）上に存在し得る。別の例において、同じ炭素上の２つのＲは、この炭素を含めて、環を形成し得、これによって、例えば、式：
【００４１】
【化２９】
2014111659.tif 000051
においてのように、図示される環と一緒にスピロ環式環（「スピロ環式」基）構造を作り得る。
【００４２】
「アシル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるような必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルアルキルである、−Ｃ（Ｏ）Ｒ基（例えば、アセチル、ベンゾイル、トリフルオロメチルカルボニル、または２−メトキシエチルカルボニルなど）を意味する。
【００４３】
「アシルアミノ」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアシルであり、そしてＲ’が水素またはアルキルである、−ＮＲＲ’基を意味する。
【００４４】
本発明の化合物に関して、「投与」およびその活用形（例えば、化合物を「投与する」）とは、この化合物またはこの化合物のプロドラッグを、処置を必要とする動物の系に導入することを意味する。本発明の化合物またはそのプロドラッグが１種以上の他の活性因子（例えば、外科手術、放射線、および化学療法など）と組み合わせて提供される場合、「投与」およびその活用形は、各々が、その化合物またはそのプロドラッグと他の因子との、同時の導入および連続的な導入を包含すると理解される。
【００４５】
「アルケニル」とは、１個〜６個の炭素原子の直鎖一価炭化水素基または３個〜６個の炭素原子の分枝鎖一価炭化水素基であって、少なくとも１つの二重結合を含む基（例えば、エテニル、プロペニル、１−ブタ−３−エニル、１−ペンタ−３−エニル、１−ヘキサ−５−エニルなど）を意味する。
【００４６】
「アルケニルカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアルケニルである−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００４７】
「アルケニルオキシカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアルケニルである−Ｃ（Ｏ）ＯＲ基を意味する。
【００４８】
「アルコキシ」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアルキル基である−ＯＲ基を意味する。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシなどが挙げられる。低級アルコキシとは、１個〜６個の炭素を含む基をいう。
【００４９】
「アルコキシアルキル」とは、少なくとも１個、好ましくは、１個、２個、または３個の本明細書中で定義されるようなアルコキシ基で置換された、本明細書中で定義されるようなアルキル基を意味する。代表的な例としては、メトキシメチルなどが挙げられる。
【００５０】
「アルコキシカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアルキルである−Ｃ（Ｏ）ＯＲ基を意味する。
【００５１】
「アルコキシカルボニルアミノ」とは、Ｒ’が、水素、アルキル、ヒドロキシ、またはアルコキシであり、そしてＲ”が本明細書中で定義されるようなアルコキシカルボニルである、−ＮＲ’Ｒ”基を意味する。
【００５２】
「アルキル」とは、１個〜８個の炭素原子の直鎖飽和一価炭化水素基、または３個〜８個の炭素原子の分枝鎖飽和一価炭化水素基（例えば、メチル、エチル、プロピル、２−プロピル、ブチル（全ての異性体形態を含む）、またはペンチル（全ての異性体形態を含む）など）を意味する。
【００５３】
「アルキルアミノ」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアルキルである−ＮＨＲ基、またはそのＮ−オキシド誘導体、またはその保護された誘導体（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、またはメチルアミノ−Ｎ−オキシドなど）を意味する。
【００５４】
「アルキルアミノアルキル」とは、１個または２個の本明細書中で定義されるようなアルキルアミノ基で置換されているアルキル基を意味する。
【００５５】
「アルキルアミノカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアルキルアミノである−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００５６】
「アルキルカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアルキルである−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００５７】
「アルキルカルボニルアミノ」とは、Ｒが水素または本明細書中で定義されるようなアルキルであり、そしてＲ’が本明細書中で定義されるようなアルキルカルボニルである、−ＮＲＲ’基を意味する。
【００５８】
「アルキルカルボニルオキシ」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアルキルである、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００５９】
「アルキルスルホニルアミノ」とは、Ｒが水素または本明細書中で定義されるようなアルキルであり、そしてＲ’が本明細書中で定義されるようなアルキルである、−ＮＲＳ（Ｏ）２Ｒ’基を意味する。
【００６０】
「アルキニル」とは、２個〜８個の炭素原子および少なくとも１つの三重結合を有する、直鎖または分枝鎖の炭化水素基を意味し、そしてエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチン−２−イルなどが挙げられる。
【００６１】
「アミノアルキル」とは、少なくとも１個、特に、１個、２個または３個のアミノ基で置換されているアルキル基を意味する。
【００６２】
「アミノカルボニル」とは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２基を意味する。
【００６３】
「アリール」とは、一価の６員〜１４員の単環式または二環式の炭素環であって、この単環式環が芳香族である炭素環、およびこの二環式環内の環のうちの少なくとも１つが芳香族である炭素環を意味する。他に言及されない限り、この基の原子価は、原子価則が許容する、この基の中の任意の環の任意の原子に位置し得る。代表的な例としては、フェニル、ナフチル、およびインダニルなどが挙げられる。
【００６４】
「アリーレン」とは、二価の６員〜１４員の単環式または二環式の炭素環であって、この単環式環が芳香族である炭素環、およびこの二環式環内の環のうちの少なくとも１つが芳香族である炭素環を意味する。代表的な例としては、フェニレン、ナフチレン、およびインダニレンなどが挙げられる。
【００６５】
「アリールアルキル」とは、１個または２個の本明細書中で定義されるようなアリール基で置換されている、本明細書中で定義されるようなアルキル基を意味する。例としては、ベンジル、フェネチルなどが挙げられる。
【００６６】
「カルボキシエステル」とは、Ｒが低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキル（これらの各々は、本明細書中で定義されている）である、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ基を意味する。代表的な例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、およびベンジルオキシカルボニルなどが挙げられる。
【００６７】
「シクロアルキル」とは、単環式または縮合二環式の、飽和または部分不飽和の（しかし芳香族ではない）、一価の３個〜１０個の炭素環原子の炭化水素基を意味する。縮合二環式炭化水素基は、架橋した環系を含む。他に言及されない限り、この基の原子価は、原子価則が許容する、この基の中の任意の環の任意の原子に位置し得る。１個または２個の環炭素原子は、−Ｃ（Ｏ）−基、−Ｃ（Ｓ）−基、または−Ｃ（＝ＮＨ）−基で置き換えられ得る。より具体的には、用語シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシル、またはシクロヘキサ−３−エニルなどを包含するが、これらに限定されない。
【００６８】
「ジアルキルアミノ」とは、ＲおよびＲ’が本明細書中で定義されるようなアルキルである−ＮＲＲ’基、またはそのＮ−オキシド誘導体、またはその保護された誘導体（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−メチルプロピルアミノまたはＮ，Ｎ−メチルエチルアミノなど）を意味する。
【００６９】
「ジアルキルアミノアルキル」とは、１個または２個の本明細書中で定義されるようなジアルキルアミノ基で置換されたアルキル基を意味する。
【００７０】
「ジアルキルアミノカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなジアルキルアミノである−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００７１】
「縮合多環式」または「縮合環系」とは、縮合した環を含み、そして他に示されない限り、架橋した環を含み得る（すなわち、２個の環がこれらの環構造において１個より多くの共有原子を有する）多環式環系を意味する。本願において、縮合多環式および縮合環系は、必ずしも全てが芳香族環系である必要はない。必須ではないが代表的に、縮合多環式は、ビシナルのセットの原子を共有する（例えば、ナフタレンまたは１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン）。スピロ環系は、この定義によれば縮合多環式ではないが、本発明の縮合多環式環系自体は、この縮合多環式の単一の環原子を介して結合したスピロ環を有し得る。いくつかの例において、当業者によって理解されるように、芳香族系上の２つの隣接する基は、一緒に縮合して、環構造を形成し得る。この縮合環構造は、ヘテロ原子を含み得、そして必要に応じて、１個以上の基で置換され得る。このような縮合した基の飽和炭素（すなわち、飽和環構造）は、２個の置換基を含み得ることが、さらに留意されるべきである。
【００７２】
「ハロアルコキシ」とは、Ｒ’が本明細書中で定義されるようなハロアルキルである−ＯＲ’基（例えば、トリフルオロメトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシなど）を意味する。
【００７３】
「ハロゲン」または「ハロ」とは、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味する。
【００７４】
「ハロアルキル」とは、１個以上のハロゲン、好ましくは、１個〜５個のハロ原子で置換されている、本明細書中で定義されるようなアルキル基を意味する。代表的な例としては、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、１−クロロ−２−フルオロ−エチルなどが挙げられる。
【００７５】
「ヘテロアリール」とは、単環式、縮合二環式、または縮合三環式の、５個〜１４個の環原子の一価の基であって、１個以上、好ましくは、１個、２個、３個、または４個の環ヘテロ原子（−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ｎは０、１、もしくは２である）、−Ｎ−、−Ｎ（Ｒｘ）−から独立して選択される）を含み、そして残りの環原子は炭素であり、単環式基を構成する環は芳香族であり、そして二環式基または三環式基を構成する縮合環のうちの少なくとも１つは芳香族である、基を意味する。二環式基または三環式を構成する任意の非芳香族環の１個または２個の炭素原子は、−Ｃ（Ｏ）−基、−Ｃ（Ｓ）−基、または−Ｃ（＝ＮＨ）−基によって置き換えられ得る。Ｒｘは、水素、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アシル、またはアルキルスルホニルである。他に言及されない限り、原子価は、原子価則が許容する、ヘテロアリール基の任意の環の任意の原子上に位置し得る。具体的には、原子価の点が窒素に位置する場合、Ｒｘは存在しない。より具体的には、用語ヘテロアリールは、１，２，４−トリアゾリル、１，３，５−トリアゾリル、フタルイミジル、ピリジニル、ピロリル、イミダゾリル、チエニル、フラニル、インドリル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル（例えば、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イルもしくは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルなどが挙げられる）、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾジオキソール−４−イル、ベンゾフラニル、シンノリニル、インドリジニル、ナフチリジン−３−イル、フタラジン−３−イル、フタラジン−４−イル、プテリジニル、プリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル（例えば、テトラヒドロイソキノリン−４−イルもしくはテトラヒドロイソキノリン−６−イルなどが挙げられる）、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジニル（例えば、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルもしくはピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−７−イルなどが挙げられる）、ベンゾピラニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ならびにその誘導体、またはＮ−オキシドまたはその保護された誘導体を包含するが、これらに限定されない。
【００７６】
「ヘテロアリーレン」とは、単環式、縮合二環式、または縮合三環式の、５個〜１４個の環原子の二価の基であって、１個以上、好ましくは、１個、２個、３個、または４個の環ヘテロ原子（−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ｎは０、１、もしくは２である）、−Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１９）−から独立して選択される）を含み、そして残りの環原子が炭素であり、単環式基を構成する環が芳香族であり、そして二環式基または三環式基を構成する縮合環のうちの少なくとも１つが芳香族である、基を意味する。二環式基または三環式を構成する任意の非芳香族環の１個または２個の炭素原子は、−Ｃ（Ｏ）−基、−Ｃ（Ｓ）−基、または−Ｃ（＝ＮＨ）−基によって置き換えられ得る。Ｒ１９は、水素、アルキル、またはアルケニルである。他に言及されない限り、原子価は、原子価則が許容する、ヘテロアリーレン基の任意の環の任意の原子に位置し得る。具体的には、原子価の点が窒素に位置する場合、Ｒｘは存在しない。より具体的には、用語ヘテロアリールは、チエン−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−ジイル、１Ｈ−インダゾール−ジイル（Ｎ１位でＲ１９で必要に応じて置換されている）、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−ジイル、ベンゾ［ｄ］チアゾール−ジイル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−ジイル（Ｎ１位でＲ１９で必要に応じて置換されている）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−ジイル（Ｎ１位でＲ１９で必要に応じて置換されている）、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−ジイル、シンノリン−ジイル、キノリン−ジイル、ピリジン−ジイル、１−オキシド−ピリジン−ジイル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−ジイル、および２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−ジイルなどを包含するが、これらに限定されない。
【００７７】
「ヘテロシクロアルキル」とは、飽和または部分不飽和の（しかし芳香族ではない）３個〜８個の環原子の一価の単環式基、あるいは飽和または部分不飽和の（しかし芳香族ではない）５個〜１２個の環原子の一価の縮合二環式基であって、１個以上、具体的には１個、２個、３個、または４個の環ヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１、もしくは２である）、Ｎ、Ｎ（Ｒｙ）（ここでＲｙは、水素、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アシル、もしくはアルキルスルホニルである）から独立して選択され、そして残りの環原子が炭素である基を意味する。１個または２個の環炭素原子は、−Ｃ（Ｏ）−基、−Ｃ（Ｓ）−基、または−Ｃ（＝ＮＨ）−基で置き換えられ得る。縮合二環式基は、架橋環系を含む。他に言及されない限り、この基の原子価は、原子価則が許容する、この基の中の任意の環の任意の原子に位置し得る。原子価の点が窒素原子に位置する場合、Ｒｙは存在しない。より具体的には、用語ヘテロシクロアルキルは、アゼチジニル、ピロリジニル、２−オキソピロリジニル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、ピペリジニル、４−ピペリドニル、モルホリニル、ピペラジニル、２−オキソピペラジニル、テトラヒドロピラニル、２−オキソピペリジニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、ペルヒドロアゼピニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ジヒドロピリジニル、テトラヒドロピリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、キヌクリジニル、イソチアゾリジニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、デカヒドロイソキノリル、テトラヒドロフリル、およびテトラヒドロピラニル、ならびにその誘導体およびＮ−オキシドまたはその保護された誘導体を包含するが、これらに限定されない。
【００７８】
「ヒドロキシアルキル」とは、少なくとも１個、好ましくは、１個、２個、または３個のヒドロキシ基で置換されている、本明細書中で定義されるようなアルキルを意味するが、但し、２個のヒドロキシ基が存在する場合、これらのヒドロキシ基は、両方が同じ炭素原子上には存在しない。代表的な例としては、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、１−（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキシブチル、３，４−ジヒドロキシブチルおよび２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシプロピル、好ましくは、２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、および１−（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００７９】
「ヒドロキシアミノ」とは、−ＮＨ（ＯＨ）基を意味する。
【００８０】
「任意の」または「必要に応じて」とは、引き続いて記載される事象または状況が起こっても起こらなくてもよいこと、ならびにこの記載が、この事象または状況が起こる例およびこの事象または状況が起こらない例を包含することを意味する。当業者は、１個以上の任意の置換基を含むと記載される任意の分子に関して、立体的に実施可能な化合物および／または合成的に適切な化合物のみが包含されることが意図されることを理解する。「必要に応じて置換された」とは、この用語内の全ての引き続く修飾語句をいう。従って、例えば、用語「必要に応じて置換されたアリールＣ１−８アルキル」において、この分子の「Ｃ１−８アルキル」部分と「アリール」部分との両方は、置換されていても置換されていなくてもよい。例示的な任意の置換基の列挙は、以下の「置換（された）」の定義に提供される。
【００８１】
「必要に応じて置換されたアルコキシ」とは、Ｒが本明細書中で定義されるような必要に応じて置換されたアルキルである−ＯＲ基を意味する。代表的な例としては、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ３などが挙げられる。
【００８２】
「必要に応じて置換されたアルキル」とは、１個以上の基、具体的には１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて置換されている、本明細書中で定義されるようなアルキル基を意味し、これらの基は、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シアノ、シアノアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、カルボキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）０−２−アルキル、−Ｓ（Ｏ）０−２−アルケニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、−ＮＲｃＳ（Ｏ）２−アルキル（ここでＲｃは、水素、アルキル、必要に応じて置換されたアルケニル、必要に応じて置換されたアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオキシ、またはシアノアルキルである）、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノアルキルオキシ、ジアルキルアミノアルキルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルキルオキシ、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ（ここでＲａおよびＲｂは独立して、水素、アルキル、必要に応じて置換されたアルケニル、必要に応じて置換されたアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオキシ、またはシアノアルキルである）から独立して選択される。
【００８３】
「必要に応じて置換されたアリール」とは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて置換されている、本明細書中で定義されるようなアリール基を意味し、この基は、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボニル、カルボキシエステル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”（ここでＲ’は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ”は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”（ここでＲ’は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ”は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（ここでＲ’は、アルキル、アリール、もしくはヘテロアリールである）から選択される。
【００８４】
「必要に応じて置換されたアリールアルキル」とは、本明細書中で定義されるような必要に応じて置換された１個または２個のアリール基で置換されているアルキル基を意味する。
【００８５】
「必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシ」とは、Ｒが本明細書中で定義されるような必要に応じて置換されたアリールアルキルである−ＯＲ基を意味する。
【００８６】
「必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるような必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシである−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００８７】
「必要に応じて置換されたアリールオキシ」とは、Ｒが本明細書中で定義されるような必要に応じて置換されたアリールである−ＯＲ基を意味する。
【００８８】
「必要に応じて置換されたアリールオキシカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるような必要に応じて置換されたアリールオキシである−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００８９】
「必要に応じて置換されたシクロアルキル」とは、１個、２個、３個、または４個の基で必要に応じて置換されている、本明細書中で定義されるようなシクロアルキル基を意味し、これらの基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、カルボニル、カルボキシエステル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”（ここでＲ’は、水素、アルキル、ヒドロキシ、もしくはアルコキシであり、そしてＲ”は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”（ここでＲ’は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ”は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（ここでＲ’は、アルキル、アリール、またはヘテロシクリルである）から独立して選択される。
【００９０】
「必要に応じて置換されたシクロアルキルオキシカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるような必要に応じて置換されたシクロアルキルである−Ｃ（Ｏ）ＯＲ基を意味する。
【００９１】
「必要に応じて置換されたヘテロアリール」とは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて置換されている、本明細書中で定義されるようなヘテロアリール基を意味し、これらの基は、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシ、オキソ（原子価則が許容するもの）、カルボニル、カルボキシエステル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”（ここでＲ’は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ”は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”（ここでＲ’は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ”は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくははヘテロシクロアルキルである）、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（ここでＲ’は、アルキル、アリール、もしくはヘテロアリールである）から選択される。
【００９２】
「必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル」とは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて置換されている、本明細書中で定義されるようなヘテロシクロアルキル環を意味し、これらの基は、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキルオキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”（ここでＲ’は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ”は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくははヘテロシクロアルキルである）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”（ここでＲ’は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ”は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（ここでＲ’は、アルキル、アリール、もしくはヘテロアリールである）から選択される。
【００９３】
「飽和架橋環系」とは、芳香族ではない、二環式または多環式の環系をいう。このような系は、隔離された不飽和または共役不飽和を含み得るが、その核の構造において芳香族環でもヘテロ芳香族環でもない（しかし、芳香族置換を有し得る）。例えば、ヘキサヒドロ−フロ［３，２−ｂ］フラン、２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン、７−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、および１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−ナフタレンは全て、「飽和架橋環系」のクラスに含まれる。
【００９４】
「スピロ」、「スピロシクリル」または「スピロ環」とは、別の環の特定の１個の環炭素を起源とする環をいう。例えば、以下に記載されるように、飽和架橋環系（環Ｂおよび環Ｂ’）の環原子であるが橋頭原子ではない原子は、その飽和架橋環系とそこに結合するスピロシクリル（環Ａ）との間で共有され得る。
【００９５】
【化３０】
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「収率」は、本明細書中に記載される反応の各々について、理論収量の百分率として表現される。
【００９６】
「患者」は、本発明の目的について、ヒト、および他の動物、特に哺乳動物、ならびに他の生物を包含する。したがって、方法は、ヒトの治療および獣医学における用途の両方に適用可能である。具体的な実施形態において、患者は哺乳動物であり、そして、より具体的な実施形態において、患者はヒトである。
【００９７】
「キナーゼ依存性疾患もしくはキナーゼ依存性状態」は、１種以上のタンパクキナーゼの活性に依存する病理学的状態をいう。キナーゼ類は、増殖、接着、移動、分化および侵入を含む種々の細胞活性のシグナル伝達経路に、直接的もしくは間接的のいずれかで関与する。キナーゼ活性に関連する疾患としては、腫瘍成長、固形腫瘍成長を支持する病理学的新生血管形成、ならびに過剰な局所的脈管形成が含まれる関連する他の疾患（例えば、眼の疾患（糖尿病性網膜症、加齢性黄斑変性、など）および炎症（乾癬、慢性関節リウマチなど））が挙げられる。
【００９８】
理論に拘束されることを望まないが、ホスファターゼもまた、キナーゼ類と同種のもの（ｃｏｇｎａｔｅ）として、「キナーゼ依存性疾患もしくはキナーゼ依存性状態」において役割を果たし得る；すなわち、例えばタンパク質基質を、キナーゼ類はリン酸化し、ホスファターゼは脱リン酸化する。したがって、本発明の化合物は、本明細書中で記載されるようにキナーゼ活性を調節する一方で、直接的もしくは間接的のいずれかで、ホスファターゼ活性をも調節し得る。このさらなる調節は、存在する場合、関連の、さもなければ独立した、キナーゼもしくはキナーゼファミリーに対する、本発明の化合物の活性に対して、相乗的であってもよい（または相乗的でなくてもよい）。いずれの場合においても、上述したとおり、本発明の化合物は、細胞増殖の異常なレベル（すなわち、腫瘍成長）、プログラム細胞死（アポトーシス）、細胞移動および細胞侵入ならびに腫瘍成長に関連する新脈管形成によって部分的に特徴付けられる疾患を処置するために、有用である。
【００９９】
「治療有効量」とは、患者に投与したときに、疾患の症状を改善する本発明の化合物の量である。「治療有効量」に相当する本発明の化合物の量は、化合物、疾患の状態およびその重篤度、処置される患者の年齢などによって変動する。治療有効量は、知識および本開示を鑑みて、当業者によって慣習的に決定され得る。
【０１００】
「癌」とは、細胞増殖性の疾患状態をいい、これには、以下が挙げられるがこれらに限定されない：心臓性：肉腫（血管肉腫、線維肉腫、横紋筋肉腫、脂肪肉腫）、粘液腫、横紋筋腫、線維腫、脂肪腫、および奇形腫；肺：気管支原性癌（扁平上皮細胞、未分化小細胞、未分化大細胞、腺癌）、肺胞（細気管支）癌、気管支腺癌、肉腫、リンパ腫、軟骨腫様過誤腫（ｃｈｏｎｄｒｏｍａｔｏｕｓ  ｈａｎｌａｒｔｏｍａ）、中皮腫（ｉｎｅｓｏｔｈｅｌｉｏｍａ）；胃腸：食道（扁平上皮細胞癌、腺癌、平滑筋肉腫、リンパ腫）、胃（癌腫、リンパ腫、平滑筋肉腫）、膵臓（腺管腺癌（ｄｕｃｔａｌ  ａｄｅｎｏｃａｒｃｉｎｏｍａ）、インスリノーマ（ｉｎｓｕｌｉｎｏｒｎａ）、グルカゴノーマ、ガストリノーマ、類癌腫、ビポーマ）、小腸（腺癌（ａｄｅｎｏｃａｒｃｉｎｏｒｎａ）、リンパ腫、類癌腫、カポジ肉腫、平滑筋腫、血管腫、脂肪腫、神経線維腫、線維腫）、大腸（腺癌、管状腺腫、絨毛腺腫、過誤腫、平滑筋腫）；尿生殖器路：腎臓（腺癌、ウィルムス腫瘍［腎芽腫］、リンパ腫、白血病）、膀胱および尿道（扁平上皮細胞癌、移行細胞癌、腺癌）、前立腺（腺癌、肉腫）、精巣（セミノーマ、奇形腫、胎生期癌、奇形癌、絨毛癌、肉腫、間質細胞癌、線維腫、線維腺腫、腺腫様腫瘍、脂肪腫）；肝臓：肝癌（肝細胞癌）、胆管癌、胚芽細胞腫、血管肉腫、肝細胞腺腫、血管腫；骨：骨原性肉腫（骨肉腫）、線維肉腫、悪性線維性組織球腫、軟骨肉腫、ユーイング肉腫、悪性リンパ腫（細網肉腫）、多発性骨髄腫、悪性巨細胞腫脊索腫、骨軟骨腫（ｏｓｔｅｏｃｈｒｏｎｆｒｏｍａ）（骨軟骨外骨腫症）、良性軟骨腫、軟骨芽細胞腫、軟骨粘液線維腫、類骨骨腫および巨細胞腫；神経系：頭蓋（骨腫、血管腫、肉芽腫、黄色腫、変形性骨炎（ｏｓｔｅｉｔｉｓ  ｄｅｆｏｒｎｉａｎｓ））、髄膜（髄膜腫、髄膜肉腫、神経膠腫症）、脳（星状細胞腫、髄芽細胞腫、神経膠腫、脳室上衣細胞腫、胚細胞腫［松果体腫］、多形性神経膠芽細胞腫（ｇｌｉｏｂｌａｓｔｏｒｎａ  ｍｕｌｔｉｆｏｒｍ）、希突起神経膠腫、神経鞘腫、網膜芽細胞腫、先天性腫瘍）、脊髄神経線維腫、髄膜腫、神経膠腫、肉腫）；婦人科学的：子宮（子宮内膜癌）、子宮頚部（子宮頚部癌、腫瘍前の子宮頚部形成異常）、卵巣（卵巣癌［漿液性嚢胞腺癌、ムチン性嚢胞腺癌、未分類の癌腫］、顆粒膜−包膜細胞腫、セルトーリ細胞腫ライディッヒ細胞腫、未分化胚細胞腫、悪性奇形腫）、外陰部（扁平上皮細胞癌、上皮内癌、腺癌、線維肉腫、黒色腫）、膣（明細胞癌、扁平上皮細胞癌、ブドウ状肉腫［胎児性横紋筋肉腫］、ファローピウス管（癌腫）；血液学的：血液（骨髄性白血病［急性および慢性］、急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ芽急性白血病、骨髄増殖性疾患、多発性骨髄腫、骨髄異形成症候群）、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫［悪性リンパ腫］；皮膚：悪性黒色腫、基底細胞癌、扁平上皮細胞癌、カポジ肉腫、異形成性母斑、脂肪腫、血管腫、皮膚線維腫、ケロイド、乾癬；ならびに、副腎島：神経芽細胞腫。したがって、用語「癌細胞」とは、本明細書において提供される場合、上で同定した状態のいずれか１つに罹った細胞を包含する。
【０１０１】
化合物の「薬学的に受容可能な塩」は、薬学的に受容可能でありかつ親化合物の所望の薬理学的活性を有する塩を意味する。薬学的に受容可能な塩は、非毒性であると理解される。適切な薬学的に受容可能な塩のさらなる情報は、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、第１７版、Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ
Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｅａｓｔｏｎ、ＰＡ、１９８５（本明細書中で参考として援用される）において、またはＳ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ、ら、“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ”、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．、１９７７；６６：１−１９において見出され、これらは両方とも、本明細書中で参考として援用される。
【０１０２】
薬学的に受容可能な酸付加塩の例としては、無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸など）ならびに有機酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、シュウ酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、３−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸、ショウノウスルホン酸、グルコヘプトン酸、４，４’−メチレンビス−（３−ヒドロキシ−２−エン−１−カルボン酸）、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、第３級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸，ｐ−トルエンスルホン酸およびサリチル酸など）と形成された塩が挙げられる。
【０１０３】
薬学的に受容可能な塩基付加塩の例としては、親化合物中に存在する酸性陽子が金属イオン（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、マンガン塩、アルミニウム塩など）によって置換される際に形成されるものが挙げられる。好ましい塩は、アンモニウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩、カルシウム塩、およびマグネシウム塩である。薬学的に受容可能な有機非毒性塩基に由来する塩としては、以下が挙げられるがこれらに限定されない：第一級アミン、第二級アミンおよび第三級アミン、置換アミン（天然に存在する置換アミンを含む）、環状アミン、ならびに塩基性イオン交換樹脂の塩。有機塩基の例としては、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン（ｈｙｄｒａｂａｍｉｎｅ）、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルコサミン、テオブロミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、トロメタミン、Ｎ−メチルグルカミン、ポリアミン樹脂などが挙げられる。例示的な有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリンおよびカフェインである。
【０１０４】
「プロドラッグ」は、例えば血液中の加水分解により、インビボで（代表的には、迅速に）変換されて、上記式の親化合物を生じる化合物をいう。一般的な例としては、カルボン酸部分を有する活性形態を有する化合物の、エステル形態およびアミン形態が挙げられるが、これらに限定されない。本発明の化合物の薬学的に受容可能なエステルの例としては、（例えば、約１個〜約６個の炭素を有する）アルキルエステル（該アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖である）が挙げられるが、これらに限定されない。受容可能なエステルとしてはまた、シクロアルキルエステルおよびアリールアルキルエステルが挙げられ、例えば、ベンジルであるが、これらに限定されない。本発明の化合物の薬学的に受容可能なアミドの例としては、第一級アミドならびに第二級アルキルアミドおよび第三球アルキルアミド（例えば、約１個〜約６個の炭素を有するもの）が挙げられるが、これらに限定されない。本発明の化合物のアミドおよびエステルは、従来の方法にしたがって調製され得る。プロドラッグの全般的な考察は、Ｔ．ＨｉｇｕｃｈｉおよびＶ．Ｓｔｅｌｌａ、“Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ”、Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓの第１４巻、ならびにＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ、Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ編、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、１９８７において提供され、これらの両方は、本明細書中で、全ての目的のために参考として援用される。
【０１０５】
「代謝産物」は、動物もしくはヒトの身体における代謝または生体内変化（例えば、より極性の分子への生体内変化（例えば、酸化、還元もしくは加水分解による））、または結合体への生体内変化（生体内変化の考察については、ＧｏｏｄｍａｎおよびＧｉｌｍａｎ、“Ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｂａｓｉｓ  ｏｆ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ”第８補遺、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、Ｇｉｌｍａｎら（編）、１９９０を参照されたい））によって産生される、化合物もしくはその塩の崩壊産物もしくは最終産物をいう。本明細書中で使用される場合、本発明の化合物もしくはその塩の代謝産物は、体内において生物学的に活性なその化合物の形態であり得る。１つの例において、プロドラッグは、生物学的に活性な形態である代謝産物が、インビボで放出されるように使用され得る。別の例において、生物学的に活性な代謝産物は、予期せず発見される（すなわち、プロドラッグ設計それ自体は行われていない）。本発明の化合物代謝産物の活性についてのアッセイは、本発明に関して、当業者に公知である。
【０１０６】
疾患、障害もしくは症候群の「処置すること」または「処置」は、本明細書中で使用される場合、以下を包含する：（ｉ）ヒトにおいてその疾患、障害もしくは症候群が生じることを予防すること、すなわち、その疾患、障害もしくは症候群に曝され得るかまたはそれらに罹患しやすいが、まだその疾患、障害もしくは症候群を経験していないかまたはそれらの症状を示していない動物において、その疾患、障害もしくは症候群の臨床症状を発症させないこと；（ｉｉ）疾患、障害もしくは症候群を抑止すること、すなわち、その進行を停止すること；ならびに（ｉｉｉ）疾患、障害もしくは症候群を改善すること、すなわち、疾患、障害もしくは症候群の退行をもたらすこと。当該分野で公知であるように、全身性送達  対  局所送達、年齢、体重、全身の健康状態、性別、食事、投与時間、薬物の相互作用、ならびに、状態の重篤度についての調整が必須であり得、そして、これらは、当業者によって、慣用的な実験を用いて確認可能である。
【０１０７】
（本発明の実施形態）
本発明の１つの実施形態において、Ｒ７はハロであり、そして他の全ての基は、発明の要旨においてグループＡ、グループＢ、グループＣ、またはグループＤについて定義されたとおりである。より特定された実施形態において、Ｒ７は、ヨードまたはブロモである。なおさらに特定の実施形態において、Ｒ７は、ヨードである。なおさらにより特定すると、上記化合物は、Ｒ７がヨードまたはブロモであり、そして他の全ての基は、発明の要旨においてグループＡについて定義されたとおりである、化合物である。
【０１０８】
本発明の別の実施形態において、Ｘはハロであり、そして他の全ての基は、発明の要旨においてグループＡ、グループＢ、グループＣ、またはグループＤについて定義されたとおりである。より特定された実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロである。なおさらに特定の実施形態において、Ｘはフルオロである。なおさらにより特定すると、上記化合物は、Ｘがフルオロまたはクロロであり、そして他の全ての基は、発明の要旨においてグループＡについて定義されたとおりである、化合物である。
【０１０９】
本発明の別の実施形態において、Ｒ７およびＸはハロであり、そして他の全ての基は、発明の要旨においてグループＡ、グループＢ、グループＣ、またはグループＤについて定義されたとおりである。より特定すると、Ｒ７はヨードであり、そしてＸはフルオロである。なおより特定すると、上記化合物は、Ｒ７がヨードであり、そしてＸがフルオロであり、そして他の全ての基は、発明の要旨においてグループＡについて定義されたとおりである、化合物である。
【０１１０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり、そして他の全ての基は、発明の要旨においてグループＡ、グループＢ、グループＣ、またはグループＤについて定義されたとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり、そして他の全ての基は、発明の要旨においてグループＡについて定義されたとおりである。
【０１１１】
本発明の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、全ての基が発明の要旨において定義されるとおりであるグループＡから選択される。
【０１１２】
本発明の別の実施形態（Ａ１）において、ＸおよびＲ７はハロであり、そして他の全ての基は、グループＡの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。
【０１１３】
別の実施形態（Ａ２）において、式Ｉの化合物は、Ｒ１０およびＲ１２が独立して、水素またはハロである、グループＡから選択される。より特定された実施形態において、Ｒ１０およびＲ１２は独立して、水素またはフルオロである。より特定すると、Ｒ１０は３−フルオロであり、そしてＲ１２は水素である。別のさらに特定の実施形態において、Ｒ１０およびＲ１２はフルオロであり、より特定すると、３−フルオロおよび４−フルオロ、４−フルオロおよび５−フルオロ、または４−フルオロおよび６−フルオロである。
【０１１４】
本発明の別の実施形態（Ａ３）において、上記化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素であり、そして他の全ての基は、発明の要旨においてグループＡについて定義されたとおりである、化合物である。
【０１１５】
別の実施形態（Ａ４）において、式Ｉの化合物は、Ｘ、Ｒ７、およびＡが発明の要旨において定義されるとおりであり；そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のうちの１つが、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のうちの他のものは、発明の要旨において定義されるとおりであるか；あるいは
Ｒ１とＲ２とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののうちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のうちの他のものは、発明の要旨において定義されたとおりである、
グループＡから選択される。
【０１１６】
本発明のさらなる別の実施形態（Ａ５）において、式Ｉの化合物は、Ｘ、Ｒ７、およびＡが発明の要旨において定義されるとおりであり；そして
Ｒ３は、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ４は、発明の要旨において定義されるとおりであるか；あるいは
Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は、発明の要旨において定義されたとおりである、
グループＡから選択される。
【０１１７】
実施形態Ａ５のさらなる特定の実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素である実施形態である。
【０１１８】
本発明の別の実施形態（Ａ６）において、式Ｉの化合物は、Ｘ、Ｒ７、およびＡが発明の要旨において定義されるとおりであり；そして
Ｒ３およびＲ４が独立して、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；あるいは
Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は、発明の要旨において定義されたとおりである、
グループＡから選択される。
【０１１９】
実施形態Ａ６のより特定の実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素である実施形態である。
【０１２０】
本発明の別の実施形態（Ａ７）において、式Ｉの化合物は、ＸおよびＲ７がハロであり；ＡがＲ１０およびＲ１２で必要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１０およびＲ１２は独立して、水素またはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素であり；
Ｒ３が水素であり、そしてＲ４が−ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８は、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アリール、シクロアルキルヘテロアリール、もしくははヘテロシクロアルキルであり、そしてＲ８’は、ヒドロキシ、アルコキシ、アリール、シクロアルキルヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、アルケニル、およびアルキニルであり；ここでこれらのアルケニルおよびアルキニルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；あるいは
Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍ、Ｒ８’’、およびＲ９は、グループＡの化合物について発明の要旨において定義されるとおりであり；そしてこの実施形態において他に特定されない限り、Ｒ８およびＲ８’は、グループＡの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである、
グループＡから選択される。
【０１２１】
本発明の別の実施形態（Ａ８）において、式Ｉの化合物は、Ｒ３が、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、またはアミノである、グループＡから選択される。より特定すると、Ｒ３は、水素、フルオロ、ヒドロキシ、メトキシ、またはアミノである。なおより特定すると、Ｒ３は、水素またはヒドロキシである。なおさらにより特定すると、Ｒ３はヒドロキシである。
【０１２２】
実施形態Ａ８のより特定の実施形態において、ＸおよびＲ７はハロであり；Ａは、Ｒ１０およびＲ１２で必要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１０およびＲ１２は独立して、水素またはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；そしてＲ４は、グループＡの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。
【０１２３】
本発明の別の特定の実施形態（Ａ９）は、式Ｉの化合物が、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素であり；Ｒ３が、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシまたはアミノであり；そしてＲ４がヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、または−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキルであり、ここでＲ８およびＲ８’ならびに他の全ての基は、グループＡの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである、グループＡから選択される実施形態である。
【０１２４】
実施形態Ａ９のより特定の実施形態は、Ｒ４が−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキルであり、ここでＲ８およびＲ８’ならびに他の全ての基は、グループＡの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである、実施形態である。特定すると、上記化合物は、Ｒ３がＡ９において定義されたとおりであり；Ｘ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、グループＡの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである、式Ｉ（ａ）または式Ｉ（ｂ）：
【０１２５】
【化３１】
2014111659.tif 000053
の化合物であり、これらの式において、Ｒ３は、Ａ９において定義されるとおりであり；Ｘ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、グループＡの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。
【０１２６】
実施形態Ａ９のより特定の実施形態は、Ｒ４がヘテロシクロアルキルである実施形態である。
【０１２７】
実施形態Ａ９の特定の実施形態において、上記化合物は、ＸおよびＲ７がハロであり；Ａが、Ｒ１０およびＲ１２で必要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１０およびＲ１２は独立して、水素またはハロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４が、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキルであるか、またはＲ４が、１個、２個、または２個の基で必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルであり、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてｍ、Ｒ３、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ８’’、およびＲ９は、グループＡの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである化合物である。
【０１２８】
本発明の別の実施形態（Ａ１０）において、式Ｉの化合物は、Ｒ４が
ａ）水素；
ｂ）−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）；
ｃ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）；
ｄ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））；
ｅ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））；
ｆ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）；
ｇ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）；
ｈ）アルキル；
ｉ）１個または２個の−ＯＲ８で置換されたアルキルであって、ここでＲ８は、水素、アリール、またはアルキルであり、ここでこのアルキルは、１個または２個のヒドロキシで置換されている、アルキル；
ｊ）１個、２個、または３個のハロで置換されたアルキル；
ｋ）ニトロで置換されたアルキル；
ｌ）−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９で置換されたアルキル（ここでｍは０であり、そしてＲ９はアリールである）；
ｍ）必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；
ｎ）アルケニル；
ｏ）−ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素；アルキル；アルケニル；１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキル；１個または２個の−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）；必要に応じて置換されたヘテロアリールで置換されたアルキル；または必要に応じて置換されたシクロアルキルで置換されたアルキルである）；
ｐ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８は、水素、アルキル、またはアルケニルであり；そしてＲ８’は、水素；ヒドロキシ；アルキル；アルケニル；１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキル；必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）；または必要に応じて置換されたアルコキシである）；
ｑ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；
ｒ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくは１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキルであり；そしてＲ８’は、水素；ヒドロキシ；アルコキシ；アルキル；アルケニル；アルキニル；必要に応じて置換されたアルコキシ；１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキル；１個または２個のアルコキシで置換されたアルキル；−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）；１個または２個のヒドロキシおよび１個または２個の−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）；１個、２個、３個、４個、または５個のハロで置換されたアルキル；必要に応じて置換されたシクロアルキルで置換されたアルキル；必要に応じて置換されたアリールで置換されたアルキル；１個または２個のヒドロキシおよび１個の必要に応じて置換されたアリールで置換されたアルキル；必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；必要に応じて置換されたヘテロアリールで置換されたアルキル；ヘテロアリール；アリール；１個または２個のヒドロキシで必要に応じて置換されたアリール；１個または２個のアルコキシで必要に応じて置換されたアリール；１個または２個のハロで必要に応じて置換されたアリール；１個または２個の−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａで必要に応じて置換されたアリール（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３２ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）；−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａで必要に応じて置換されたアリール（ここでＲ３４は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３４ａは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）；シクロアルキル；１個または２個のヒドロキシで置換されたシクロアルキル；１個または２個のヒドロキシおよび１個または２個のヒドロキシアルキルで置換されたシクロアルキル；１個または２個のアルコキシで置換されたシクロアルキル；カルボキシで置換されたシクロアルキル；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａで置換されたシクロアルキル（ここでＲ３３は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａで置換されたアルキル（ここでＲ３３は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）；必要に応じて置換されたシクロアルキルで置換されたシクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；アルコキシカルボニルで置換されたヘテロシクロアルキル；必要に応じて置換されたアリールアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；１個または２個のヒドロキシで置換されたヘテロシクロアルキル；１個または２個のアルコキシで置換されたヘテロシクロアルキル；１個または２個のヒドロキシアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；１個または２個のヒドロキシ、１個または２個のアルコキシ、および１個または２個のヒドロキシアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；必要に応じて置換されたアリールオキシで置換されたアルキル；−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１で置換されたアルキル（ここでｎは０であり、そしてＲ３１はアルキルである）；カルボキシで置換されたアルキル；アルコキシカルボニルで置換されたアルキル；あるいは−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａで置換されたアルキル（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３２ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）である）；
ｓ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’（ここでＲ８は、水素、アルキル、またはアルケニルであり；そしてＲ８’は、水素；アルキル；１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキル；必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、もしくはアルケニルである）である）；
ｔ）シクロアルキル；
ｕ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたシクロアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；
ｖ）ヘテロシクロアルキル；
ｗ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたヘテロシクロアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；
ｘ）１個または２個のアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；
ｙ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８で置換されたヘテロシクロアルキル（ここでＲ８は、アルキルもしくはアルケニルである）；
ｚ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ８’は、アルキル；アルケニル；またはアルコキシ、アリール、および１個、２個、もしくは３個のハロで置換されたアルキルである）；
ａａ）ヘテロアリール；
ｂｂ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたヘテロアリール（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニル；必要に応じて置換されたヘテロアリールで置換されたアルキルである）；
ｃｃ）−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９で置換されたアルキル（ここでＲ８は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ９はアルキルもしくはアルケニルである）；
ｄｄ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；
ｅｅ）１個のアリールおよび１個の−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；あるいは
ｆｆ）１個または２個の−ＯＲ８（ここでＲ８は水素である）および１個または２個の−ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）で置換されたアルキル、
である、グループＡから選択される。
【０１２９】
なおより特定すると、Ｒ４は、水素、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ＮＨＣＨ３）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（ＮＨ２）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（ＮＨＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（ＮＨＣＮ）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（フェニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ２）＝ＣＨ（ＮＯ２）、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−２−メチル−プロパ−２−イル、Ｎ−（１−メトキシ−プロパ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（エトキシプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（エトキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（メトキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（イソプロポキシエチル）−アミノメチル、トリフルオロメチル、１−ニトロ−エチル、１−メチル−１−ニトロ−エチル、１−ニトロ−プロピル、３−メチル−１−ニトロ−ブチル、フェニルチオメチル、アリル、エテニル、２−メチルチオ−エチルアミノメチル、３−メチルチオ−プロピルアミノメチル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１−カルボキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−カルボキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−カルボキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−メトキシカルボニルエチル）−アミノメチル、−ＮＨ２、−ＮＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２（ヘテロアリール）、−ＮＨＣＨ２（シクロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ），−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２（ピペリジン−１−イル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（フェニル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、アゼチジニルメチル、ピロリジニルメチル、３−ヒドロキシ−ピロリジニルメチル、２−（メトキシメチル）−ピロリジニルメチル、２Ｓ−（メトキシメチル）−ピロリジニルメチル、２Ｒ−（メトキシメチル）−ピロリジニルメチル、モルホリニルメチル、ヒドロキシピペリジニルメチル、４−アルキル−ピペラジニルメチル、４−アルキル−ホモピペラジニルメチル、４−（ヘテロシクロアルキル）−ピペリジニルメチル、４−（ジアルキルアミノアルキル）−ピペラジニルメチル、Ｎ−ヒドロキシアミノメチル、Ｎ−メトキシアミノメチル、Ｎ−エトキシアミノメチル、Ｎ−エチルアミノメチル、１−（Ｎ−エチル−アミノ）−エチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、アミノメチル、１−アミノ−エチル、１Ｒ−アミノ−エチル、１Ｓ−アミノ−エチル、１−（メチルアミノ）−エチル、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチル、１−アミノ−１−メチル−エチル、１−アミノプロピル、１Ｓ−アミノプロピル、１Ｒ−アミノプロピル、Ｎ−（ｎ−プロピル）−アミノメチル、Ｎ−（イソプロピル）−アミノメチル、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）−エチル、３−（Ｎ−イソプロピルアミノ）−２−メチル−プロパ−２−イル、１−（Ｎ−エチル−アミノ）−プロピル、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチル−アミノ）−プロピル、１−アミノブチル、１−アミノ−イソブチル、Ｎ−（２−アミノエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ｎ−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−イソブチルアミノメチル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル、１−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−エチル、ｓｅｃ−ブチルアミノメチル、Ｎ−（２−メチル−ブタ−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（３，３−ジメチル−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メチルブタ−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メチルブチル）−アミノメチル、Ｎ−（ペンタ−３−イル）−アミノメチル、ｎ−ペンチルアミノメチル、イソペンチルアミノメチル、ｓｅｃ−ペンチルアミノメチル、ネオペンチルアミノメチル、Ｎ−（２，２，４−トリメチル−ペンタ−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−（２−エチル−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−アリル−アミノメチル、３−メチル−ブタ−１−イン−３−イルアミノメチル、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ）−アミノメチル、Ｎ−シクロプロピルアミノメチル、Ｎ−シクロブチルアミノメチル、Ｎ−シクロペンチルアミノメチル、Ｎ−シクロペンテン−４−イルアミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−ヒドロキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−ヒドロキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（３，４−ジヒドロキシ−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−シクロペンタ−１−イル）−アミノメチル、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−メトキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１−カルボキシ−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（シス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノメチル、１−［Ｎ−（シス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノ］−エチル、１−［Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノ］−エチル、Ｎ−（１（Ｒ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｓ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−シクロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−（２−シクロヘキシル−シクロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−｛（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，６Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロキシ−６−メトキシ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−５−イル｝−アミノメチル、Ｎ−（シクロヘプチル）−アミノメチル、Ｎ−（シクロオクチル）−アミノメチル、［（１ｒ，３ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−２−イルアミノ］メチル、Ｎ−［１−（シクロプロピルアミノカルボニル）−シクロペンチル］−アミノメチル、Ｎ−［１−（シクロプロピルアミノカルボニル）−シクロペンチル］−アミノメチル、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（シクロヘキシル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、Ｎ−（１−ベンジルオキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（イミダゾリル）−アミノメチル、Ｎ−（１，３，５−トリアジニル）−アミノメチル、Ｎ−（５−ヒドロキシ−ピラゾール−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（５−メチル−ピラゾール−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ベンゾイミダゾリル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリミジン−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−インダン−１−イル−アミノメチル、Ｎ−インダン−２−イル−アミノメチル、フェニルアミノメチル、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メトキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−フルオロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−フルオロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−シクロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−シクロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−シクロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メトキシカルボニルアミノ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メトキシカルボニルアミノ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−アミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−アミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−アミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メチルスルホニルアミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メチルスルホニルアミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メチルスルホニルアミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（ベンジル）−アミノメチル、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（２−（Ｎ−メチルピペラジン−１−イル）−フェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（４−アルキル−フェネチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−ヒドロキシ−３−フェニル−プロパ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピロリジン−２−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−アルキル−ピロリジニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−アルキル−ピロリジニルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ピロリジニルプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラヒドロフラニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルイミダゾール−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルイミダゾール−５−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−［２−（イミダゾール−４−イル）−エチル］−アミノメチル、Ｎ−［３−（イミダゾリル）−プロピル］−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−３−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−４−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（チエン−２−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（フラン−２−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（２−インドリン−３−イルエチル）−アミノメチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチルアミノメチル、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−メチル−エチルアミノメチル、３−アミノプロピルアミノメチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−プロピルアミノメチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−プロピルアミノメチル、Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチル）−アミノメチル、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１，２−ジヒドロキシプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１−アミノ−２−ヒドロキシ−プロパ−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−エトキシカルボニル−ピペリジン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−ベンジルピペリジン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ホモピペリジン−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−ベンジルピロリジン−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−エチルピペリジン−３−イル）アミノメチル、２，２，２−トリフルオロエチルアミノメチル、３，３，３−トリフルオロプロピルアミノメチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミノメチル、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），−ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），−ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（Ｎ−メチル−ピロリジン−３−イル）、−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ），−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ３）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（４−アルキル−ピペラジニル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（ピペリジニル）、Ｎ−（フェニルオキシエチル）−アミノメチル、シクロペンチル、１−アミノ−シクロペンチル、（シス，トランス）−２−アミノ−シクロペンチル、（シス，トランス）−２−アミノ−シクロペンチル、シス−２−アミノ−シクロペンチル、トランス−２−アミノ−シクロペンチル、（シス，トランス）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、シス−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、トランス−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、（シス，トランス）−２−アミノ−シクロヘキシル、シス−２−アミノ−シクロヘキシル、トランス−２−アミノ−シクロヘキシル、アゼチジン−３−イル、ピロリジニル、Ｎ−アルキル−ピロリジニル、３−（ジアルキルアミノ）−ピロリジニル、ピペリジニル、２−メチル−ピペリジン−６−イル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−イル、ピペラジニル、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＯＣＨ３）（ＣＦ３）フェニル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、Ｎ−メチル−イミダゾール−２−イル、５−メチル−イミダゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、チアゾール−２−イル、２−アミノピリミジン−３−イル、ピリジニル、ベンゾイミダゾリル、イミダゾール−１−イルメチル、イミダゾール−２−イルメチル、トリアゾリルメチル、（５−アミノ−３−メチルピラゾール−１−イル）−メチル、フェノキシメチル、メチルスルホニルアミノメチル、１−（メトキシカルボニルアミノ）−エチル、１−アミノ−１−フェニル−メチル、または１−アミノ−３−ヒドロキシ−プロピルである。
【０１３０】
実施形態Ａ１０のより特定の実施形態は、ＸおよびＲ７がハロであり；Ａが、Ｒ１０およびＲ１２で必要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１０およびＲ１２は独立して、水素またはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素であり；そしてＲ３が、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、またはアミノである実施形態である。
【０１３１】
実施形態Ａ１０のより特定の実施形態は、Ｒ３が水素であり、そしてＲ４が
ａ）水素；
ｂ）−ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素；アルキル；アルケニル；１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキル；１個または２個の−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）；必要に応じて置換されたヘテロアリールで置換されたアルキル；または必要に応じて置換されたシクロアルキルで置換されたアルキルである）；
ｃ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり；そしてＲ８’は、水素；ヒドロキシ；アルキル；アルケニル；１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキル；ヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）；または必要に応じて置換されたアルコキシである）；
ｄ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；
ｅ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’（ここでＲ８は、水素、アルキル、またはアルケニルであり；そしてＲ８’は、水素；アルキル；１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキル；必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、もしくはアルケニルである）である）；
ｆ）アルキル；
ｇ）１個または２個の−ＯＲ８で置換されたアルキル（ここでＲ８は水素である）；
ｈ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくは１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキルであり；そしてＲ８’は、水素；アルキル；アルケニル；アルキニル；１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキル；アルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；または−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）である）；
ｉ）ヘテロシクロアルキル；あるいは
ｊ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたヘテロシクロアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）である、
実施形態である。
【０１３２】
なおより特定すると、Ｒ３は水素であり、そしてＲ４は、水素、ヒドロキシメチル、−ＮＨ２、−ＮＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２（ピリジン−２−イル）、−ＮＨＣＨ２（シクロプロピル）、−ＮＨＣＨ２（シクロペンチル）、−ＮＨＣＨ２（シクロヘキシル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ），−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２（ピペリジン−１−イル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（フェニル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、Ｎ−（イソプロピル）−アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ−（２−アミノエチル）−アミノメチル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ３）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（４−アルキル−ピペラジニル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（ピペリジニル）、ピロリジニル、３−（ジアルキルアミノ）−ピロリジニル、ピペリジニル、２−メチル−ピペリジン−６−イル、Ｎ−メチルピペリジン−２−イル、またはピペラジン−２−イルである。
【０１３３】
実施形態Ａ１０のより特定の実施形態は、Ｒ３がアルコキシであり、そしてＲ４が、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）である実施形態である。より特定すると、Ｒ３はメトキシであり、そしてＲ４は、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）である。
【０１３４】
実施形態Ａ１０のより特定の実施形態は、Ｒ３がハロであり、そしてＲ４が、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）である実施形態である。より特定すると、Ｒ３はフルオロであり、そしてＲ４は、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）である。
【０１３５】
実施形態Ａ１０のより特定の実施形態は、Ｒ３がアミノであり、そしてＲ４が、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）である実施形態である。
【０１３６】
実施形態Ａ１０のより特定の実施形態は、Ｒ３がヒドロキシであり、そしてＲ４が
ａ）水素；
ｂ）−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）；
ｃ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）；
ｄ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））；
ｅ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））；
ｆ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）；
ｇ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）；
ｈ）アルキル；
ｉ）アルケニル；
ｊ）１個または２個の−ＯＲ８で置換されたアルキル（ここでＲ８は、水素、アリール、もしくはアルキルであり、ここでこのアルキルは、１個または２個のヒドロキシで置換されている）；
ｋ）１個、２個、または３個のハロで置換されたアルキル；
ｌ）ニトロで置換されたアルキル；
ｍ）−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９で置換されたアルキル（ここでｍは０でありそしてＲ９はアリールである）；
ｎ）必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；
ｏ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、または１個もしくは２個のヒドロキシで置換されたアルキルであり；そしてＲ８’は、水素；ヒドロキシ；アルコキシ；アルキル；アルケニル；アルキニル；必要に応じて置換されたアルコキシ；１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキル；−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）；１個または２個のヒドロキシおよび１個または２個の−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）；アルキル、アルコキシカルボニル、または必要に応じて置換されたアリールアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；１個、２個、３個、４個、または５個のハロで置換されたアルキル；必要に応じて置換されたシクロアルキルで置換されたアルキル；必要に応じて置換されたアリールで置換されたアルキル；１個または２個のヒドロキシおよび１個の必要に応じて置換されたアリールで置換されたアルキル；必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；必要に応じて置換されたヘテロアリールで置換されたアルキル；ヘテロアリール；アリール；１個または２個のヒドロキシで必要に応じて置換されたアリール；１個または２個のアルコキシで必要に応じて置換されたアリール；１個または２個のハロで必要に応じて置換されたアリール；１個または２個の−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａで必要に応じて置換されたアリール（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３２ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）；−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａで必要に応じて置換されたアリール（ここでＲ３４は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３４ａは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）；シクロアルキル；１個または２個のヒドロキシで置換されたシクロアルキル；１個または２個のヒドロキシおよび１個または２個のヒドロキシアルキルで置換されたシクロアルキル；１個または２個のアルコキシで置換されたシクロアルキル；カルボキシで置換されたシクロアルキル；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａで置換されたシクロアルキル（ここでＲ３３は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）；必要に応じて置換されたシクロアルキルで置換されたシクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；１個または２個のヒドロキシで置換されたヘテロシクロアルキル；１個または２個のアルコキシで置換されたヘテロシクロアルキル；１個または２個のヒドロキシアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；１個または２個のヒドロキシ、１個または２個のアルコキシ、および１個または２個のヒドロキシアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａで置換されたアルキル（ここでＲ３３は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）；必要に応じて置換されたアリールオキシで置換されたアルキル；−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１で置換されたアルキル（ここでｎは０であり、そしてＲ３１はアルキルである）；カルボキシで置換されたアルキル；アルコキシカルボニルで置換されたアルキル；または−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａで置換されたアルキル（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３２ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）である）；
ｐ）ヘテロシクロアルキル；
ｑ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８は、水素、アルキル、またはアルケニルであり；そしてＲ８’は、水素；アルキル；アルキル；アルケニルであるか；または１個もしくは２個のヒドロキシで置換されている）；
ｒ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ８’は、アルキル；アルケニル；またはアルコキシ、アリール、および１個、２個、もしくは３個のハロで置換されたアルキルである）；
ｓ）シクロアルキル；
ｔ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたシクロアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；
ｕ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａで置換されたシクロアルキル（ここでＲ３３は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）；
ｖ）ヘテロシクロアルキル；
ｗ）１個または２個のアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；
ｘ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８で置換されたヘテロシクロアルキル（ここでＲ８は、アルキルまたはアルケニルである）；
ｙ）ヘテロアリール；
ｚ）−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されたヘテロアリール（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；
ａａ）必要に応じて置換されたヘテロアリールで置換されたアルキル；
ｂｂ）−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９で置換されたアルキル（ここでＲ８は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ９は、アルキルもしくはアルケニルである）；
ｃｃ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；
ｄｄ）１個のアリールおよび１個の−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；あるいは
ｅｅ）１個または２個の−ＯＲ８（ここでＲ８は水素である）および１個または２個の−ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）で置換されたアルキル、
である実施形態である。
【０１３７】
なおより特定すると、Ｒ３はヒドロキシであり、そしてＲ４は、水素、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ＮＨＣＨ３）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（ＮＨ２）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（ＮＨＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（ＮＨＣＮ）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（フェニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ２）＝ＣＨ（ＮＯ２）、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−２−メチル−プロパ−２−イル、Ｎ−（１−メトキシ−プロパ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（エトキシプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（エトキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（メトキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（イソプロポキシエチル）−アミノメチル、トリフルオロメチル、１−ニトロ−エチル、１−メチル−１−ニトロ−エチル、１−ニトロ−プロピル、３−メチル−１−ニトロ−ブチル、フェニルチオメチル、アリル、エテニル、２−メチルチオ−エチルアミノメチル、３−メチルチオ−プロピルアミノメチル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１−カルボキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−カルボキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−カルボキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−メトキシカルボニルエチル）−アミノメチル、アゼチジニルメチル、ピロリジニルメチル、３−ヒドロキシ−ピロリジニルメチル、２−（メトキシメチル）−ピロリジニルメチル、２Ｓ−（メトキシメチル）−ピロリジニルメチル、２Ｒ−（メトキシメチル）−ピロリジニルメチル、モルホリニルメチル、４−ヒドロキシピペリジニルメチル、４−メチル−ピペラジニルメチル、４−メチル−ホモピペラジニルメチル、４−（ピペリジニル）−ピペリジニルメチル、４−［２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−エチル］−ピペラジニルメチル、Ｎ−ヒドロキシアミノメチル、Ｎ−メトキシアミノメチル、Ｎ−エトキシアミノメチル、Ｎ−エチルアミノメチル、１−（Ｎ−エチル−アミノ）−エチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、アミノメチル、１−アミノ−エチル、１Ｒ−アミノ−エチル、１Ｓ−アミノ−エチル、１−（メチルアミノ）−エチル、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチル、１−アミノ−１−メチル−エチル、１−アミノプロピル、１Ｓ−アミノプロピル、１Ｒ−アミノプロピル、Ｎ−（ｎ−プロピル）−アミノメチル、Ｎ−（イソプロピル）−アミノメチル、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）−エチル、３−（Ｎ−イソプロピルアミノ）−２−メチル−プロパ−２−イル、１−（Ｎ−エチル−アミノ）−プロピル、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチル−アミノ）−プロピル、１−アミノブチル、１−アミノ−イソブチル、Ｎ−（ｎ−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−イソブチルアミノメチル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル、１−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−エチル、ｓｅｃ−ブチルアミノメチル、Ｎ−（２−メチル−ブタ−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（３，３−ジメチル−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メチルブタ−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メチルブチル）−アミノメチル、Ｎ−（ペンタ−３−イル）−アミノメチル、ｎ−ペンチルアミノメチル、イソペンチルアミノメチル、ｓｅｃ−ペンチルアミノメチル、ネオペンチルアミノメチル、Ｎ−（２，２，４−トリメチル−ペンタ−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−（２−エチル−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−アリル−アミノメチル、３−メチル−ブタ−１−イン−３−イルアミノメチル、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ）−アミノメチル、Ｎ−シクロプロピルアミノメチル、Ｎ−シクロペンチルアミノメチル、Ｎ−シクロペンテン−４−イルアミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−ヒドロキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−ヒドロキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（３，４−ジヒドロキシ−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−シクロペンタ−１−イル）−アミノメチル、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−メトキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１−カルボキシ−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｓ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（シス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノメチル、１−［Ｎ−（シス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノ］−エチル、１−［Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノ］−エチル、Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−シクロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−（２−シクロヘキシル−シクロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−｛（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，６Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロキシ−６−メトキシ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−５−イル｝−アミノメチル、Ｎ−（シクロヘプチル）−アミノメチル、Ｎ−（シクロオクチル）−アミノメチル、［（１ｒ，３ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−２−イルアミノ］メチル、Ｎ−（１−ベンジルオキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−［１−（シクロプロピルアミノカルボニル）−シクロペンチル］−アミノメチル、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（シクロヘキシル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（イミダゾリル）−アミノメチル、Ｎ−（１，３，５−トリアジニル）−アミノメチル、Ｎ−（５−ヒドロキシ−ピラゾール−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（５−メチル−ピラゾール−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ベンゾイミダゾリル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリミジン−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−インダン−１−イル−アミノメチル、Ｎ−インダン−２−イル−アミノメチル、フェニルアミノメチル、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メトキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−フルオロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−フルオロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−シクロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−シクロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−シクロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メトキシカルボニルアミノ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メトキシカルボニルアミノ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−アミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−アミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−アミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メチルスルホニルアミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メチルスルホニルアミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メチルスルホニルアミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（ベンジル）−アミノメチル、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（２−（Ｎ−メチルピペラジン−１−イル）−フェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メチル−フェネチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−ヒドロキシ−３−フェニル−プロパ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピロリジン−２−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−エチル−ピロリジニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチル−ピロリジン−２−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ピロリジニルプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラヒドロフラニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルイミダゾール−５−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルイミダゾール−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−［２−（イミダゾール−４−イル）−エチル］−アミノメチル、Ｎ−［３−（イミダゾリル）−プロピル］−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−３−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−４−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（チエン−２−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（フラン−２−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（２−インドリン−３−イルエチル）−アミノメチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチルアミノメチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−メチル−エチルアミノメチル、３−アミノプロピルアミノメチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−プロピルアミノメチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−プロピルアミノメチル、Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチル）−アミノメチル、３−ヒドロキシプロピルアミノメチル、Ｎ−（１，２−ジヒドロキシプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１−アミノ−２−ヒドロキシ−プロパ−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−エトキシカルボニル−ピペリジン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−ベンジルピペリジン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ホモピペリジン−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−ベンジルピロリジン−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−エチルピペリジン−３−イル）アミノメチル、２，２，２−トリフルオロエチルアミノメチル、３，３，３−トリフルオロプロピルアミノメチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミノメチル、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），−ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），−ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ），−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３
）（Ｎ−メチル−ピロリジン−３−イル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、Ｎ−（フェニルオキシエチル）−アミノメチル、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＯＣＨ３）（ＣＦ３）フェニル、シクロペンチル、１−アミノ−シクロペンチル、（シス，トランス）−２−アミノ−シクロペンチル、（シス，トランス）−２−アミノ−シクロペンチル、シス−２−アミノ−シクロペンチル、トランス−２−アミノ−シクロペンチル、（シス，トランス）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、シス−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、トランス−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、（シス，トランス）−２−アミノ−シクロヘキシル、シス−２−アミノ−シクロヘキシル、トランス−２−アミノ−シクロヘキシル、アゼチジン−３−イル、ピロリジニル、Ｎ−メチル−ピロリジン−２−イル、Ｎ−エチル−ピロリジン−２−イル、３−（ジメチルアミノ）−ピロリジニル、ピペリジニル、２−メチル−ピペリジン−６−イル、Ｎ−メチルピペリジン−２−イル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−イル、ピペラジン−２−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、Ｎ−メチル−イミダゾール−２−イル、５−メチル−イミダゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、チアゾール−２−イル、２−アミノピリミジン−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ベンゾイミダゾリル、イミダゾール−１−イルメチル、イミダゾール−２−イルメチル、トリアゾール−１−イルメチル、（５−アミノ−３−メチル−ピラゾール−３−イル）−メチル、フェノキシメチル、２−ヒドロキシエチルオキシメチル、メチルスルホニルアミノメチル、１−（メトキシカルボニルアミノ）−エチル、１−アミノ−１−フェニル−メチル、または１−アミノ−３−ヒドロキシ−プロピルである。
【０１３８】
本発明の別の特定の実施形態（Ａ１１）は、式Ｉの化合物が、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものがＣ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成する、グループＡから選択される実施形態である。より特定すると、ＸおよびＲ７はハロであり；Ａは、Ｒ１０およびＲ１２で必要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１０およびＲ１２は独立して、水素またはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；そしてＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものがＣ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成する。
【０１３９】
本発明の別の特定の実施形態（Ａ１２）は、式Ｉの化合物が、ＸおよびＲ７がハロであり；Ａが、Ｒ１０およびＲ１２で必要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１０およびＲ１２は独立して、水素またはハロであり；そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素である、グループＡから選択される実施形態である。
【０１４０】
本発明の別の特定の実施形態（Ａ１３）は、式Ｉの化合物が、ＡがフェニレンであるグループＡから選択される実施形態である。
【０１４１】
本発明の別の特定の実施形態（Ａ１４）は、式Ｉの化合物が、Ｒ１が水素であり、そしてＲ２が−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキルであり、ここでＲ８およびＲ８’ならびに他の全ての基は、グループＡの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである、グループＡから選択される実施形態である。
【０１４２】
本発明の別の特定の実施形態（Ａ１５）は、式Ｉの化合物が、Ａがフェニレンであり；Ｒ７が、ヨードまたはブロモであり；Ｘが、フルオロまたはクロロであり；そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６が水素であり；そしてＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６が独立して、水素またはフルオロである、グループＡから選択される実施形態である。より特定すると、Ｒ１０は３−フルオロであり、そしてＲ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、水素またはハロであるか；Ｒ１０は３−フルオロであり、Ｒ１２は４−フルオロであり、そしてＲ１４およびＲ１６は水素であるか；Ｒ１０は４−フルオロであり、Ｒ１２は５−フルオロであり、そしてＲ１４およびＲ１６は水素であるか；Ｒ１０は４−フルオロであり、Ｒ１２は６−フルオロであり、そしてＲ１４およびＲ１６は水素であるか；またはＲ１２は４−フルオロであり、そしてＲ１０、Ｒ１４、およびＲ１６は水素である。
【０１４３】
別の実施形態において、本発明は、Ｒ３がヒドロキシであり、そしてＲ４が、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、グループＡから選択される式の化合物である。特定すると、Ｒ３はヒドロキシであり、そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキルまたはアルキルであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されている（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、このシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される基で必要に応じて置換されている）。
【０１４４】
本発明の別の実施形態（Ｂ１）において、式Ｉの化合物は、全ての基が発明の要旨において定義されるとおりである、グループＢから選択される。
【０１４５】
本発明の別の実施形態（Ｂ２）において、ＸおよびＲ７はハロであり；そして他の全ての基は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである。特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり、そしてＲ７は、ヨードまたはブロモである。
【０１４６】
本発明の別の実施形態（Ｂ３）において、上記化合物は、Ｒ３が、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され、そしてＲ４が、発明の要旨において定義されるとおりであるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして他の全ての基は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである、グループＢから選択される。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；そしてＸおよびＲ７はハロである。
【０１４７】
本発明の別の実施形態（Ｂ４）において、上記化合物は、Ｒ３およびＲ４が独立して、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして他の全ての基は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである、グループＢから選択される。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；そしてＸおよびＲ７はハロである。
【０１４８】
本発明の別の実施形態（Ｂ５）において、Ａは、チエン−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−ジイル、１Ｈ−インダゾール−ジイル（Ｎ１位でＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである）、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−ジイル、ベンゾ［ｄ］チアゾール−ジイル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−ジイル（Ｎ１位でＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−ジイル（Ｎ１位でＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである）、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−ジイル、シンノリン−ジイル、キノリン−ジイル、ピリジン−ジイル、１−オキシド−ピリジン−ジイル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−ジイル、および２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−ジイルから選択されるヘテロアリーレンであり；そしてＡは、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６から選択される、１個、２個、３個、または４個の基で必要に応じてさらに置換されており、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６、ならびに他の全ての基は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである。より特定すると、Ａは、チエン−３，４−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５，６−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−５，６−ジイル、１Ｈ−インダゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５，６−ジイル、ベンゾ［ｄ］チアゾール−５，６−ジイル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５，６−ジイル、シンノリン−６，７−ジイル、キノリン−６，７−ジイル、ピリジン−３，４−ジイル、１−オキシド−ピリジン−３，４−ジイル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６，７−ジイル、および２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６，７−ジイルから選択される。
【０１４９】
本発明の別の実施形態（Ｂ６）において、式Ｉの化合物は、Ａがチエン−ジイルであり、そしてＸ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、およびＲ１２が、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである、グループＢから選択される。より特定すると、Ａはチエン−３，４−ジイルであり；Ｒ１０およびＲ１２は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素である。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ３は、水素またはヒドロキシであり；そしてＲ４は、−ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素もしくはアルキルである）、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール（必要に応じてアルキルで置換されている）、またはアルキルであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されている（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の基で必要に応じて置換されている）。
【０１５０】
別の実施形態（Ｂ７）において、上記化合物は、式Ｉ（ｃ）または式Ｉ（ｄ）：
【０１５１】
【化３２】
2014111659.tif 000054
の化合物であり、これらの式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりであり；そしてＲ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、またはアルキルである。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり、そしてＲ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり、より特定すると水素またはフルオロであり；Ｒ１２は水素であり；Ｒ１４は、水素またはアルキルであり；そしてＲ３はヒドロキシである。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１５２】
本発明の別の実施形態（Ｂ８）において、上記化合物は、式Ｉ（ｅ）または式Ｉ（ｆ）：
【０１５３】
【化３３】
2014111659.tif 000055
の化合物であり、これらの式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりであり；そしてＲ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、またはアルキルである。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり、そしてＲ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり、より特定すると、水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。
【０１５４】
本発明の別の実施形態（Ｂ９）において、上記化合物は式Ｉ（ｇ）または式Ｉ（ｈ）：
【０１５５】
【化３４】
2014111659.tif 000056
の化合物であり、これらの式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１９は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。
【０１５６】
実施形態Ｂ９のより特定の実施形態において、上記化合物は、
Ｒ３が、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのシクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個、または７個の基で必要に応じて置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ４は、発明の要旨において定義されるとおりであるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして
他の全ての基が、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである、
式Ｉ（ｇ）または式Ｉ（ｈ）の化合物である。
【０１５７】
実施形態Ｂ９のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ３がヒドロキシであり、そして他の全ての基が、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである、式Ｉ（ｇ）または式Ｉ（ｈ）の化合物である。
【０１５８】
実施形態Ｂ９のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素であり；ＸおよびＲ７がハロであり；Ｒ３およびＲ４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりであり；Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４が独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり；そしてＲ１９が、水素またはメチルである、Ｉ（ｇ）または式Ｉ（ｈ）の化合物である。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり、そしてＲ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり、より特定すると、水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。
【０１５９】
本発明の別の実施形態（Ｂ１０）において、上記化合物は、式Ｉ（ｉ）または式Ｉ（ｊ）：
【０１６０】
【化３５】
2014111659.tif 000057
の化合物であり、これらの式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりであり；そしてＲ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、またはアルキルである。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり、そしてＲ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり、より特定すると、水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個もしくは２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。
【０１６１】
本発明の別の実施形態（Ｂ１１）において、上記化合物は、式Ｉ（ｋ）または式Ｉ（ｍ）：
【０１６２】
【化３６】
2014111659.tif 000058
の化合物であり、これらの式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりであり；そしてＲ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、またはアルキルである。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり、そしてＲ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり、より特定すると、水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。
【０１６３】
本発明の別の実施形態（Ｂ１２）において、上記化合物は、式Ｉ（ｎ）または式Ｉ（ｏ）：
【０１６４】
【化３７】
2014111659.tif 000059
の化合物であり、これらの式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１９は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。
【０１６５】
実施形態Ｂ１２のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ７が、ハロまたはアルキルであり；そして他の全ての基が、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである、式Ｉ（ｎ）または式Ｉ（ｏ）の化合物である。より特定すると、Ｒ７は、ヨードまたはブロモである。
【０１６６】
実施形態Ｂ１２のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｘが、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；そして他の全ての基が、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである、式Ｉ（ｎ）または式Ｉ（ｏ）の化合物である。より特定すると、Ｘはハロである。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロである。
【０１６７】
実施形態Ｂ１２のより特定の実施形態において、上記化合物は、
Ｒ３が、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ４は、発明の要旨において定義されるとおりであるか；あるいは
Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして
他に示されない限り、Ｒ８およびＲ８’は、発明の要旨において定義されたとおりであり；そして他の全ての基は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである、式Ｉ（ｎ）または式Ｉ（ｏ）の化合物である。
【０１６８】
実施形態Ｂ１２のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ１９がアルキルであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６が水素であり；ＸおよびＲ７がハロであり；Ｒ３およびＲ４が、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりであり；そしてＲ１０、Ｒ１２、およびＲ１４が独立して、水素またはハロである、式Ｉ（ｎ）または式Ｉ（ｏ）の化合物である。なおより特定すると、Ｒ１９はメチルであり；Ｘは、フルオロまたはクロロであり、そしてＲ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；そしてＲ３はヒドロキシである。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１６９】
本発明の別の実施形態（Ｂ１３）において、上記化合物は、式Ｉ（ｐ）：
【０１７０】
【化３８】
2014111659.tif 000060
の化合物であり、この式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１９は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりであり；そしてＲ１０およびＲ１２は独立して、水素、ハロ、またはアルキルである。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり、より特定すると、水素またはフルオロであり；Ｒ１２は水素であり；Ｒ１９は、水素またはアルキルであり、より特定すると、水素またはメチルであり；Ｒ３はヒドロキシである。なおより特定すると、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１７１】
本発明の別の実施形態（Ｂ１４）において、上記化合物は、式Ｉ（ｑ）：
【０１７２】
【化３９】
2014111659.tif 000061
の化合物であり、この式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。
【０１７３】
実施形態Ｂ１４のより特定の実施形態において、上記化合物は、
Ｒ３が、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ４は、発明の要旨において定義されるとおりであるか；あるいは
Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして
他の全ての基が、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである、式Ｉ（ｑ）の化合物である。
【０１７４】
実施形態Ｂ１４のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６が水素であり；ＸおよびＲ７がハロであり；Ｒ３およびＲ４が、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりであり；そしてＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６が独立して、水素またはハロである、式Ｉ（ｑ）の化合物である。なおより特定すると、Ｒ１０はハロであり、そしてＲ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は水素である。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０はクロロであり；そしてＲ３はヒドロキシである。なおより特定すると、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、ベンゾイミダゾリル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１７５】
本発明の別の実施形態（Ｂ１５）において、上記化合物は式Ｉ（ｒ）：
【０１７６】
【化４０】
2014111659.tif 000062
の化合物であり、この式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりであり；Ｒ１０およびＲ１２は独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり；そしてＲ１４は、水素、ハロ、アルキル、またはアミノである。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり、より特定すると、水素またはフルオロであり；Ｒ１２は水素であり；Ｒ１４は、水素、アルキル、またはアミノであり、より特定すると、水素、メチル、またはアミノであり；Ｒ３はヒドロキシである。なおより特定すると、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１７７】
本発明の別の実施形態（Ｂ１６）において、上記化合物は、式Ｉ（ｓ）：
【０１７８】
【化４１】
2014111659.tif 000063
の化合物であり、この式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりであり；そしてＲ１０およびＲ１２は独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり；そしてＲ１４は、水素、ハロ、アルキル、またはアミノである。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり、そしてＲ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり、より特定すると、水素またはフルオロであり；Ｒ１２は水素であり；Ｒ１４は、水素、メチル、またはアミノであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。
【０１７９】
本発明の別の実施形態（Ｂ１８）において、上記化合物は、式Ｉ（ｕ）、式Ｉ（ｖ）、式Ｉ（ｗ）、または式Ｉ（ｘ）：
【０１８０】
【化４２】
2014111659.tif 000064
の化合物であり、これらの式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。
【０１８１】
実施形態Ｂ１８のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ３が、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ４が、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されたとおりであるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして他の全ての基は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである、式Ｉ（ｕ）、式Ｉ（ｖ）、式Ｉ（ｗ）、または式Ｉ（ｘ）の化合物である。
【０１８２】
実施形態Ｂ１８のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ３およびＲ４が独立して、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして他の全ての基が、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである、式Ｉ（ｔ）、式Ｉ（ｕ）、式Ｉ（ｖ）、または式Ｉ（ｗ）の化合物である。
【０１８３】
実施形態Ｂ１８のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ４が、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール（必要に応じてアルキルで置換されている）、またはアルキルであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されている（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、式Ｉ（ｕ）、式Ｉ（ｖ）、式Ｉ（ｗ）、または式Ｉ（ｘ）の化合物である。より特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−プロピル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−プロピルである。
【０１８４】
実施形態Ｂ１８のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素であり；ＸおよびＲ７がハロであり；Ｒ３およびＲ４が、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりであり；そしてＲ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、またはアルキルである、式Ｉ（ｕ）、式Ｉ（ｖ）、式Ｉ（ｗ）、または式Ｉ（ｘ）の化合物である。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり、より特定すると、水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；そしてＲ３はヒドロキシである。なおより特定すると、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。
【０１８５】
本発明の別の実施形態（Ｂ１９）において、上記化合物は、式Ｉ（ｃｃ）：
【０１８６】
【化４３】
2014111659.tif 000065
の化合物であり、この式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；そしてＸおよびＲ７はハロである。より特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；そしてＲ３は、水素またはヒドロキシであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモである。なおより特定すると、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、ベンゾイミダゾリル、Ｎ−メチル−ベンゾイミダゾリル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１８７】
実施形態Ｂ１９の特定の実施形態（Ｂ１９ａ）は、Ｒ４が、ヘテロシクロアルキルまたはアルキルであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されている（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、実施形態である。特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１８８】
本発明の別の実施形態（Ｂ２０）において、上記化合物は、式Ｉ（ｄｄ）：
【０１８９】
【化４４】
2014111659.tif 000066
の化合物であり、この式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；そしてＸおよびＲ７はハロである。より特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；そしてＲ３は、水素またはヒドロキシであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモである。なおより特定すると、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、ベンゾイミダゾリル、Ｎ−メチル−ベンゾイミダゾリル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１９０】
実施形態Ｂ２０の特定の実施形態（Ｂ２０ａ）は、Ｒ４が、ヘテロシクロアルキルまたはアルキルであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、実施形態である。特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１９１】
本発明の１つの実施形態（Ｃ１）において、式Ｉの化合物は、全ての基が発明の要旨において定義されたとおりである、グループＣから選択される。
【０１９２】
本発明の別の実施形態（Ｃ２）において、ＸおよびＲ７はハロであり；そして他の全ての基は、グループＣから選択される化合物について定義されるとおりである。
【０１９３】
本発明の別の実施形態（Ｃ３）において、上記化合物は、Ｒ３が、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ４は、発明の要旨において定義されるとおりであるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして他の全ての基は、グループＣの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである、グループＣから選択される。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；そしてＸおよびＲ７はハロである。
【０１９４】
本発明の別の実施形態（Ｃ４）において、上記化合物は、Ｒ３およびＲ４が独立して、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして他の全ての基は、グループＣの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである、グループＣから選択される。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；そしてＸおよびＲ７はハロである。
【０１９５】
本発明の別の実施形態（Ｃ５）において、Ａは、
【０１９６】
【化４５】
2014111659.tif 000067
であり、そしてＸ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、およびＲ１０ａは、グループＣの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり；そしてＲ１０ａはアルキルである。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはフルオロであり；そしてＲ１０ａはメチルである。なおより特定すると、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、ベンゾイミダゾリル、Ｎ−メチル−ベンゾイミダゾリル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１９７】
本発明の別の実施形態（Ｃ６）において、Ａは、
【０１９８】
【化４６】
2014111659.tif 000068
であり、そしてＸ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、およびＲ１０ａは、グループＣの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり；そしてＲ１０ａはアルキルである。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはフルオロであり；そしてＲ１０ａはメチルである。なおより特定すると、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、ベンゾイミダゾリル、Ｎ−メチルベンゾイミダゾリル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１９９】
本発明の別の実施形態（Ｃ７）において、上記化合物は、式Ｉ（ｙ）または式Ｉ（ｚ）：
【０２００】
【化４７】
2014111659.tif 000069
の化合物であり、これらの式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０、Ｒ１０ａ、およびＹ１は、グループＣの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。より特定された実施形態において、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素、ハロ、またはアルキルであり、より特定すると、水素またはハロであり；そしてＲ１０ａはアルキルであり、より特定するとメチルである。なおより特定すると、Ｒ１０は、水素またはフルオロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。
【０２０１】
本発明の１つの実施形態（Ｄ）において、式Ｉの化合物は、全ての基が発明の要旨において定義されたとおりである、グループＤから選択される。
【０２０２】
本発明の別の実施形態（Ｄ１）において、ＸおよびＲ７はハロであり；そして他の全ての基は、グループＤから選択される化合物について定義されるとおりである。
【０２０３】
本発明の別の実施形態（Ｄ２）において、上記化合物は、Ｒ３が、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ４は、発明の要旨において定義されるとおりであるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして他の全ての基は、グループＣの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである、グループＤから選択される。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；そしてＸおよびＲ７はハロである。
【０２０４】
本発明の別の実施形態（Ｄ３）において、上記化合物は、Ｒ３およびＲ４が独立して、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして他の全ての基は、グループＣの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである、グループＤから選択される。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；そしてＸおよびＲ７はハロである。
【０２０５】
本発明の別の実施形態（Ｄ４）において、Ａは、
【０２０６】
【化４８】
2014111659.tif 000070
であり、ここでＲ４０は、水素またはメチル（特定すると、Ｒ４０は水素である）であり、そして他の全ての基は、発明の要旨において定義されたとおりである。特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；そしてＲ４０は、水素またはメチルである。より特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；そしてＲ３は、水素またはヒドロキシであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモである。なおより特定すると、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、ベンゾイミダゾリル、Ｎ−メチル−ベンゾイミダゾリル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０２０７】
本発明のＤ４の特定の実施形態（Ｄ４ａ）は、Ｒ４がヘテロシクロアルキルまたはアルキルであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されている（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、実施形態である。特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０２０８】
本発明の別の実施形態（Ｅ）は、グループＡ、グループＢ、およびグループＣ：
（グループＡ）
Ａは、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６から選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は独立して、水素またはハロであり；
Ｘはハロであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシまたはアミノであり；
Ｒ４は、水素、−ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールであり；ここでこのＲ４アルキルは、−ＯＲ８、ハロ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、およびアリールから独立して選択される１個、２個、または３個の基で必要に応じて置換されており；ここでこのＲ４シクロアルキルは、−ＯＲ８および−ＮＲ８Ｒ８’から選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されており；ここでこのＲ４ヘテロシクロアルキルは、アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８から選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されており；そしてこのＲ４ヘテロアリールは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されているか；あるいは
Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは０であり；
Ｒ７はハロであり；
Ｒ８およびＲ８’は独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、およびシクロアルキルから選択され；
ここでＲ８アルキルおよびＲ８’アルキルは、１個、２個、または３個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は、ヒドロキシ、−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル）、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（ここでＲ３３は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）、必要に応じて置換されたアリールオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは０であり、そしてＲ３１はアルキルである）、カルボキシ、アルコキシカルボニル、および−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３２ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）から選択されるか；またはこのアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個のハロで必要に応じて置換されており；
ここでＲ８ヘテロアリールおよびＲ８’ヘテロアリールは、アミノおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて独立して置換されており；
ここでＲ８ヘテロシクロアルキルおよびＲ８’ヘテロシクロアルキルは、１個、２個、または３個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は、アルキル、アルコキシカルボニル、必要に応じて置換されたアリールアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、およびヒドロキシアルキルから選択され；
ここでＲ８アリールおよびＲ８’アリールは、１個または２個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は独立して、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３２ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）、ならびに−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａ（ここでＲ３４は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３４ａは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）から選択され；そして
ここでＲ８シクロアルキルおよびＲ８’シクロアルキルは、１個、２個、または３個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（ここでＲ３３は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）、ならびに必要に応じて置換されたシクロアルキルから選択され；そして
Ｒ９は、アルキルまたはアリールである；
（グループＢ）
Ａは、チエン−３，４−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５，６−ジイル、１Ｈ−インダゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５，６−ジイル、ベンゾ［ｄ］チアゾール−５，６−ジイル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６，７−ジイル、シンノリン−６，７−ジイル、キノリン−６，７−ジイル、ピリジン−３，４−ジイル、または１−オキシド−ピリジン−３，４−ジイルであり；ここでＡは、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６およびＲ１９から独立して選択される１個、２個、または３個の基で必要に応じて置換されており、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は独立して、水素、アルキル、ハロ、またはアミノであり；そしてＲ１９は、水素またはアルキルであり；
Ｘはハロであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；
Ｒ３は、水素またはヒドロキシであり；
Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、またはアルキルであり；ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されており；
Ｒ７はハロであり；
Ｒ８は、水素またはアルキルであり；そして
Ｒ８’は、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり；ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている；
（グループＣ）
Ａは、
【０２０９】
【化４９】
2014111659.tif 000071
であり、ここでＲ１０は、水素またはハロであり；
Ｒ１０ａは、水素またはアルキルであり；
Ｙ１は、＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり；
Ｘはハロであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；
Ｒ３は、水素またはヒドロキシであり；
Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、またはアルキルであり；ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されており；
Ｒ７はハロであり；
Ｒ８は、水素またはアルキルであり；そして
Ｒ８’は、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり；ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている、
から選択される化合物に関する。
【０２１０】
本発明の１つの実施形態は、グループＡから選択される式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物を提供する。
【０２１１】
本発明の別の実施形態は、グループＢから選択される式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物を提供する。具体的には、上記化合物は、式Ｉ（ｃ）、式Ｉ（ｄ）、式Ｉ（ｅ）、式Ｉ（ｆ）、式Ｉ（ｇ）、式Ｉ（ｈ）、式Ｉ（ｉ）、式Ｉ（ｊ）、式Ｉ（ｋ）、式Ｉ（ｍ）、式Ｉ（ｎ）、式Ｉ（ｏ）、式Ｉ（ｐ）、式Ｉ（ｑ）、式Ｉ（ｒ）、式Ｉ（ｓ）、式Ｉ（ｔ）、式Ｉ（ｕ）、式Ｉ（ｖ）、式Ｉ（ｗ）、式Ｉ（ｘ）、式Ｉ（ｃｃ）、または式Ｉ（ｄｄ）の化合物である。
【０２１２】
本発明の別の実施形態は、グループＣから選択される式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物を提供する。
【０２１３】
本発明の別の実施形態は、グループＤから選択される式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物を提供する。
【０２１４】
別の実施形態において、本発明は、細胞におけるＭＥＫを阻害する方法を包含し、この方法は、細胞を、グループＡから選択される式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、あるいは治療有効量のグループＡから選択される式Ｉの化合物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物と接触させる工程を包含する。
【０２１５】
別の実施形態において、本発明は、細胞におけるＭＥＫを阻害する方法を包含し、この方法は、細胞を、グループＢから選択される式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、あるいは治療有効量のグループＢから選択される式Ｉの化合物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物と接触させる工程を包含する。
【０２１６】
別の実施形態において、本発明は、細胞におけるＭＥＫを阻害する方法を包含し、この方法は、細胞を、グループＣから選択される式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、あるいは治療有効量のグループＣから選択される式Ｉの化合物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物と接触させる工程を包含する。
【０２１７】
別の実施形態において、本発明は、細胞におけるＭＥＫを阻害する方法を包含し、この方法は、細胞を、グループＤから選択される式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、あるいは治療有効量のグループＤから選択される式Ｉの化合物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物と接触させる工程を包含する。
【０２１８】
本発明の別の実施形態は、増殖性疾患を処置するための方法を提供し、この方法は、患者に、式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物を投与する工程、あるいは治療有効量の式Ｉの化合物および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物を投与する工程を包含する。特定の実施形態において、この疾患は、癌である。より特定すると、この癌は、悪性黒色腫、結腸直腸癌、膵臓癌、乳癌、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、乳頭状癌および未分化甲状腺癌、ならびに類内膜卵巣癌から選択される。
【０２１９】
当業者は、特定の結晶化されたタンパク質−リガンド複合体と、その対応するＸ線構造座標とが、本明細書中に記載されるキナーゼの生物学的活性を理解するために有用な、新しい構造の情報を明らかにするために使用され得ることを理解する。同様に、上記のタンパク質の重要な構造上の特徴、特に、リガンド結合部位の形状は、キナーゼの選択的な調節因子を設計または同定するための方法において、そして、類似の特徴を有する他のタンパク質の構造を解明することにおいて有用である。そのリガンド成分として本発明の化合物を有する、このようなタンパク質−リガンド複合体は、本発明の１つの局面である。
【０２２０】
同様に、当業者は、このような適切なＸ線質結晶（ｘ−ｒａｙ  ｑｕａｌｉｔｙ  ｃｒｙｓｔａｌ）が、キナーゼに結合し得、そして、キナーゼの活性を調節し得る候補薬剤を同定する方法の一部として使用され得ることを理解する。このような方法は、以下の局面によって特徴付けられ得る：ａ）適切なコンピュータプログラムに、立体配座においてキナーゼのリガンド結合ドメインを規定する情報（例えば、上記のような適切なＸ線質結晶から得られたＸ線構造座標によって規定される情報）を導入し、このコンピュータプログラムが、リガンド結合ドメインの三次元構造モデルを生成する、ｂ）コンピュータプログラムにおいて、候補薬剤の三次元構造モデルを導入する、ｃ）候補薬剤のモデルを、リガンド結合ドメインのモデルに重ねる、ならびにｄ）候補薬剤のモデルが、リガンド結合ドメインと空間的にフィットするかどうかを評価する。これらの局面ａ〜ｄは、上記の順序で行われる必要はない。このような方法は、さらに、以下を伴い得る：三次元構造モデルを用いて理論上の薬物設計を行い、そして、コンピュータモデリングと組み合わせて、可能性のある候補薬剤を選択する。
【０２２１】
さらに、当業者は、このような方法が、さらに、以下を伴い得ることを理解する：このようにして決定された候補薬剤を用いて、キナーゼ調節についての生物学的活性のアッセイにおいて、リガンド結合ドメインへと空間的にフィットさせ、そして、そのアッセイにおいて、上記候補薬剤がキナーゼ活性を調節するかどうかを決定する。このような方法はまた、キナーゼの調節によって処置可能な状態（例えば、上に記載したもの）を罹患する哺乳動物に、キナーゼ活性を調節するものと決定された候補薬剤を投与することを包含し得る。
【０２２２】
また、当業者は、試験薬剤が、キナーゼのリガンド結合ドメインを含む分子または分子複合体と結合する能力を評価する方法において、本発明の化合物が使用され得ることを理解する。このような方法は、以下の局面により特徴付けられ得る：ａ）キナーゼの適切なＸ線質結晶から得られた構造座標を用いて、キナーゼ結合ポケットのコンピュータモデルを生成すること、ｂ）コンピュータアルゴリズムを用いて、試験薬剤と結合ポケットのコンピュータモデルとの間で、フィッティング演算を行うこと、およびｃ）フィッティング演算の結果を解析して、試験薬剤と結合ポケットのコンピュータモデルとの間の結合を定量すること。
【０２２３】
（代表的な化合物）
式Ｉの代表的な化合物が、以下に記載される。これらの例は、単なる例示であり、本発明の範囲をいかなる方法でも制限しない。本発明の化合物は、国際純正・応用化学連合（ＩＵＰＡＣ）、国際生化学・分子生物学連合（ＩＵＢＭＢ）、およびケミカルアブストラクツサービス（ＣＡＳ）により承諾された命名規則の体系的応用に従って、命名されている。名称は、ＡＣＤ／Ｌａｂｓ命名ソフトウェア８．００リリース，製品バージョン８．０８を使用して生成された。
【０２２４】
【表２−１】
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【０２２５】
【表２−２】
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【０２２６】
【表２−３】
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【０２２７】
【表２−４】
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【０２２８】
【表２−５】
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【０２２９】
【表２−６】
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【０２３０】
【表２−７】
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【０２３１】
【表２−８】
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【０２３２】
【表２−９】
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【０２３３】
【表２−１０】
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【０２３４】
【表２−１１】
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【０２３５】
【表２−１２】
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【０２３６】
【表２−１３】
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【０２３７】
【表２−１４】
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【０２３８】
【表２−１５】
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【０２３９】
【表２−１６】
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【０２４０】
【表２−１７】
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【０２４１】
【表２−１８】
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【０２４２】
【表２−１９】
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【０２４３】
【表２−２０】
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【０２４４】
【表２−２１】
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【０２４５】
【表２−２２】
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【０２４６】
【表２−２３】
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【０２４７】
【表２−２４】
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【０２４８】
【表２−２５】
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【０２４９】
【表２−２６】
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【０２５０】
【表２−２７】
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【０２５１】
【表２−２８】
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【０２５２】
【表２−２９】
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【０２５３】
【表２−３０】
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【０２５４】
【表２−３１】
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【０２５５】
【表２−３２】
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【０２５６】
【表２−３３】
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【０２５７】
【表２−３４】
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【０２５８】
【表２−３５】
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【０２５９】
【表２−３６】
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【０２６０】
【表２−３７】
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【０２６１】
【表２−３８】
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【０２６２】
【表２−３９】
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【０２６３】
【表２−４０】
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【０２６４】
【表２−４１】
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【０２６５】
【表２−４２】
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【０２６６】
【表２−４３】
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【０２６７】
【表２−４４】
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【０２６８】
【表２−４５】
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【０２６９】
【表２−４６】
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【０２７０】
【表２−４７】
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【０２７１】
【表２−４８】
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【０２７２】
【表２−４９】
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【０２７３】
【表２−５０】
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【０２７４】
【表２−５１】
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【０２７５】
【表２−５２】
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【０２７６】
【表２−５３】
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【０２７７】
【表２−５４】
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【０２７８】
【表２−５５】
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【０２７９】
【表２−５６】
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【０２８０】
【表２−５７】
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【０２８１】
【表２−５８】
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【０２８２】
【表２−５９】
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【０２８３】
【表２−６０】
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【０２８４】
【表２−６１】
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【０２８５】
【表２−６２】
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【０２８６】
【表２−６３】
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【０２８７】
【表２−６４】
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【０２８８】
【表２−６５】
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【０２８９】
【表２−６６】
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【０２９０】
【表２−６７】
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【０２９１】
【表２−６８】
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【０２９２】
【表２−６９】
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【０２９３】
【表２−７０】
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【０２９４】
【表２−７１】
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【０２９５】
【表２−７２】
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【０２９６】
【表２−７３】
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【０２９７】
【表２−７４】
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【０２９８】
【表２−７５】
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【０２９９】
【表２−７６】
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【０３００】
【表２−７７】
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【０３０１】
【表２−７８】
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【０３０２】
【表２−７９】
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【０３０３】
【表２−８０】
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【０３０４】
【表２−８１】
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【０３０５】
【表２−８２】
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【０３０６】
【表２−８３】
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【０３０７】
【表２−８４】
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【０３０８】
【表２−８５】
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【０３０９】
【表２−８６】
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【０３１０】
【表２−８７】
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【０３１１】
【表２−８８】
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【０３１２】
【表２−８９】
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【０３１３】
【表２−９０】
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（一般的な投与）
１つの局面において、本発明は、本発明にしたがうＭＥＫのインヒビター、ならびに薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤もしくは希釈剤を含む薬学的組成物を、提供する。特定の他の実施形態において、投与は、好ましくは、経口経路による投与であり得る。純粋な形態または適切な薬学的組成物中における、本発明の化合物、または、その薬学的に受容可能な塩の投与は、同様の有効性を果たすための、任意の容認された投与様式または薬剤によって行われ得る。したがって、投与は、例えば、経口、経鼻、非経口（静脈内、筋肉内、または皮下）、局所、経皮、膣内、膀胱内、クモ膜下槽内、または経直腸で、固形形状、半固形形状、凍結乾燥粉末形状、または、液体の投薬形態の形状（例えば、錠剤、坐剤、丸剤、軟弾性ゼラチンカプセルおよび硬ゼラチンカプセル、散剤、液剤、懸濁剤、またはエアロゾルなど）で、好ましくは、正確な投薬量の単純な投与に適した単位投薬形態であり得る。
【０３１４】
組成物は、従来の薬学的キャリアもしくは賦形剤と、活性薬剤としての本発明の化合物とを含有し、そしてさらに、キャリアおよび佐剤などを含有し得る。
【０３１５】
佐剤としては、保存剤、湿潤剤、懸濁化剤、甘味料、風味添加剤、香料、乳化剤および分散剤が挙げられる。微生物の活動の防止は、種々の抗菌剤および抗真菌剤（例えば、パラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸など）により確保され得る。等張化剤（例えば、糖、塩化ナトリウムなど）を含有することもまた望ましくあり得る。注射可能な薬学的形状の持続的な吸収は、吸収を遅らせる薬剤（例えば、モノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチン）を使用することによってもたらされ得る。
【０３１６】
所望される場合、本発明の薬学的組成物はまた、湿潤剤または乳化剤、ｐＨ緩衝化剤、抗酸化剤などのような少量の補助物質（例えば、クエン酸、モノラウリン酸ソルビタン、オレイン酸トリエタノールアミン、ブチル化ヒドロキシトルエンなど）を含有し得る。
【０３１７】
処方物の選択は、投与の様式（例えば、経口投与のために、錠剤、丸剤もしくはカプセル剤の形態の処方物が好ましい）および薬物実体のバイオアベイラビリティのような、種々の因子に依存する。バイオアベイラビリティは、表面積を増大する（すなわち、粒子サイズを減少させる）ことによって増大し得るという原則に基づいて、低いバイオアベイラビリティを示す薬物のために、近年、薬学的処方物が、特別に開発されている。例えば、米国特許第４，１０７，２８８号は、１０〜１，０００ｎｍの範囲のサイズの粒子を有する薬学的処方物を記載し、ここで、活性物質は、高分子の架橋マトリックス上に支持されている。米国特許第５，１４５，６８４号は、表面改変因子（ｓｕｒｆａｃｅ  ｍｏｄｉｆｉｅｒ）の存在下で薬物実体がナノ粒子（４００ｎｍの平均粒子径）に粉砕され、次いで、液体媒体中に分散されて、きわめて高いバイオアベイラビリティを示す薬学的処方物を生じる、薬学的処方物の産生を記載する。
【０３１８】
非経口注入に適した組成物は、生理学的に受容可能な無菌の水溶液もしくは非水溶液、分散溶液、懸濁液もしくはエマルジョン、および、無菌の注射可能な溶液もしくは分散溶液へと再構成するための無菌の粉末を含み得る。適切な水性および非水性のキャリア、希釈剤、溶媒またはビヒクルの例としては、水、エタノール、ポリオール（プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセロールなど）、これらの適切な混合物、植物油（例えば、オリーブ油）、および注射可能な有機エステル（例えば、オレイン酸エチル）が挙げられる。適切な流動性は、例えば、レシチンのようなコーティング剤を用いることによって、分散溶液の場合は、必要とされる粒子径を維持することによって、そして、界面活性剤を用いることによって、維持され得る。
【０３１９】
１つの特定の投与経路は、処置される疾患状態の重篤度の程度に従って調節され得る、簡便な毎日の投薬レジメンを用いた、経口投与である。
【０３２０】
経口投与のための固体投薬形態としては、カプセル剤、錠剤、丸剤、散剤および顆粒剤が挙げられる。このような固体投薬形態において、活性な化合物は、少なくとも１種の不活性な慣用的に用いられる賦形剤（またはキャリア）（例えば、クエン酸ナトリウムもしくはリン酸二カルシウム）、または、（ａ）充填剤もしくは増量剤（一例として、デンプン、乳糖、ショ糖、グルコース、マンニトールおよびケイ酸）、（ｂ）結合剤（一例として、セルロース誘導体、デンプン、アルギン酸塩（ａｌｉｇｎａｔｅ）、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ショ糖およびアカシアゴム）、（ｃ）湿潤剤（ｈｕｍｅｃｔａｎｔ）（一例として、グリセロール）、（ｄ）崩壊剤（一例として、寒天−寒天（ａｇａｒ−ａｇａｒ）、炭酸カルシウム、ジャガイモデンプンもしくはタピオカデンプン、アルギン酸、クロスカルメロースナトリウム、複合ケイ酸塩（ｃｏｍｐｌｅｘ  ｓｉｌｉｃａｔｅ）、および炭酸ナトリウム）、（ｅ）溶解遅延剤（一例として、パラフィン）、（ｆ）吸収促進剤（一例として、四級アンモニウム化合物）、（ｇ）湿潤剤（ｗｅｔｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）（一例として、セチルアルコール、およびモノステアリン酸グリセロール、ステアリン酸マグネシウムなど）、（ｈ）吸収剤（一例として、カオリンおよびベントナイト）、および（ｉ）潤滑剤（一例として、滑石、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウム）、またはこれらの混合物と混合される。カプセル剤、錠剤および丸剤の場合には、投薬形態はまた、緩衝化剤を含有し得る。
【０３２１】
上記の固体投薬形態は、コーティングおよび外皮（例えば、腸溶性コーティングおよび当該分野で周知の他のもの）を用いて調製され得る。固体投薬形態は、安定化剤（ｐａｃｉｆｙｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）を含有し得、そしてまた、腸管の特定の部分において、遅延した様式で、活性な化合物（単数または複数）を放出するような組成物であり得る。使用され得る、包埋組成物（ｅｍｂｅｄｄｅｄ  ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）の例は、高分子物質および蝋である。活性な化合物はまた、適切な場合、１種以上の上記の賦形剤を含んだ、微小被包化形状であり得る。
【０３２２】
経口投与のための液体投薬形態としては、薬学的に受容可能なエマルジョン、液剤、懸濁剤、シロップ剤およびエリキシル剤が挙げられる。このような投薬形態は、例えば、本発明の化合物（単数または複数）、または、その薬学的に受容可能な塩、キャリア（例えば、水、生理食塩水、水性デキストロース、グリセロール、エタノールなど）中の任意の薬学的佐剤；可溶化剤および乳化剤（一例として、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド）；油（特に、綿実油、ラッカセイ油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油、ならびにゴマ油、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール、およびソルビタンの脂肪酸エステル）；または、これらの物質の混合物などを、溶解、分散させることなどによって調製され、溶液または懸濁液を形成する。
【０３２３】
懸濁液は、活性な化合物に加えて、懸濁化剤（一例として、エトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトール、およびソルビタンエステル、微結晶性セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天−寒天、およびトラガカント、またはこれらの物質の混合物など）を含有し得る。
【０３２４】
経直腸投与のための組成物は、例えば、本発明の化合物を、例えば、カカオ脂、ポリエチレングリコール、または坐剤用蝋のような適切な非刺激性賦形剤またはキャリア（常温では固体であるが、体温では液体であり、それゆえ、適切な体腔内にある間に溶解して、内部の活性な成分を放出する）と混合することによって調製され得る、坐剤である。
【０３２５】
本発明の化合物の局所投与のための投薬形態としては、軟膏剤、散剤、スプレーおよび吸入剤が挙げられる。活性な成分は、滅菌条件下で、生理学的に受容可能なキャリア、および、必要に応じて、任意の保存剤、緩衝化剤、もしくは噴霧剤と混合される。眼科用処方物、眼軟膏、散剤および溶液もまた、本発明の範囲内であるものとして企図される。
【０３２６】
本発明の化合物をエアロゾル形態に分散させるために、圧縮ガスが、使用され得る。この目的のために適する不活性ガスは、窒素、二酸化炭素などである。
【０３２７】
一般に、意図される投与様式に依存して、薬学的に受容可能な組成物は、約１重量％〜約９９重量％の本発明の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、および、９９重量％〜１重量％の適切な薬学的賦形剤を含有する。１つの例において、組成物は、約５重量％と約７５重量％との間が本発明の化合物、または、その薬学的に受容可能な塩であり、残りは適切な薬学的賦形剤である。
【０３２８】
このような投薬形態を調製する実際の方法は、公知であるか、または、当業者に明らかである；例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，第１８版（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，Ｐａ．，１９９０）を参照のこと。投与される組成物は、いずれにせよ、本発明の教示に従った疾患状態の処置のために、本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩の治療有効量を含有する。
【０３２９】
本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは水和物は、治療有効量で投与され、この治療有効量は、種々の要因（使用される特定の化合物の活性、化合物の代謝安定性および作用時間の長さ、年齢、体重、全身の健康状態、性別、食事、投与様式および投与時間、排泄速度、薬物の組み合わせ、特定の疾患状態の重篤度、ならびに、宿主が現在受けている治療が挙げられる）に依存して変動する。本発明の化合物は、１日あたり約０．１ｍｇ〜約１，０００ｍｇの範囲の投薬量レベルで患者に投与され得る。約７０ｋｇの体重を有する通常のヒト成人について、１日につき、体重１ｋｇあたり、約０．０１ｍｇ〜約１００ｍｇの範囲の投薬量が一例である。しかし、使用される特定の投薬量は変動し得る。例えば、投薬量は、患者の要件、処置される状態の重篤度、ならびに、使用される化合物の薬理学的活性を含めた、多数の要因に依存し得る。特定の患者についての最適な投薬量の決定は、当業者に周知である。
【０３３０】
固定用量として処方される場合、このような組み合わせ製品は、本発明の化合物を、上述の投薬範囲内で使用し、そして他の薬学的に活性な薬剤を、認可された投薬範囲内で使用する。あるいは、本発明の化合物は、組み合わせ処方が不適切である場合、公知の薬学的に受容可能な薬剤と、連続的に使用され得る。
【０３３１】
式Ｉの化合物を含む代表的な薬学的処方物は、以下の薬学的組成物例において記載される。
【０３３２】
（有用性）
本発明の特定の化合物は、生物学的実施例１において記載されるアッセイを使用して試験されており、そしてＭＥＫインヒビターであることが決定されている。このように、式Ｉの化合物が、ＭＥＫ活性が疾患の病理学および／または症候学に寄与する疾患、特に癌を処置するために有用である。例えば、ＭＥＫ活性が病理学および／または症候学に寄与する癌としては、悪性黒色腫、結腸直腸癌、膵臓癌、肺癌、乳頭状癌および未分化甲状腺癌、ならびに類内膜卵巣癌などが挙げられる。
【０３３３】
ＭＥＫ活性および化合物によるその阻害を測定するための適切なインビトロアッセイは、当該分野で公知である。例えば、インビトロでのＭＥＫ１およびＭＥＫ２の測定については、ＷＯ  ２００６／０６１７１２を参照されたい。ＭＥＫ活性を測定するためのインビトロアッセイのさらなる詳細については、後述の生物学的実施例、実施例１を参照されたい。本明細書中で開示される実施例、ならびに当該分野で開示される実施例にしたがって、当業者は、本発明の化合物の阻害活性を決定し得る。
【０３３４】
癌の処置におけるインビトロ効力を測定するためのアッセイは、当該分野で公知である。例えば、結腸癌についての細胞ベースのアッセイについては、ＷＯ  ２００６／０６１７１２（本明細書中で参考として援用される）を参照されたい。さらに、細胞ベースの腫瘍モデルが、後述の生物学的実施例、実施例２および３で記載される。
【０３３５】
癌についての適切なインビボモデルは、当業者に公知である（ＷＯ  ２００６／０６１７１２を含む）。結腸直腸癌、黒色腫、乳腺癌および肺未分化癌についてのインビボモデルのさらなる詳細については、後述の生物学的実施例４を参照されたい。
【０３３６】
（一般合成）
本発明の化合物は、以下に記載される合成手順によって作製され得る。これらの化合物を調製する際に使用される出発物質および試薬は、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｗｉｓ．）またはＢａｃｈｅｍ（Ｔｏｒｒａｎｃｅ，Ｃａｌｉｆ．）などの市販の供給源から入手可能であるか、あるいは文献中に記載されている手順に従って、当業者に公知の方法によって調製されるかの、いずれかである。これらの文献は、例えば、ＦｉｅｓｅｒおよびＦｉｅｓｅｒ，Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第１巻〜第１７巻（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９１）；  Ｒｏｄｄ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，第１巻〜第５巻および補遺（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９８９）；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，第１巻〜第４０巻（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９１），Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ
Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，第４版）ならびにＬａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．，１９８９）である。これらのスキームは、本発明の化合物が合成され得るいくつかの方法の単なる例示であり、これらのスキームに対する種々の改変がなされ得、そして本開示を参照した当業者に示唆される。この反応の出発物質および中間体は、所望であれば、従来の技術（濾過、蒸留、結晶化、クロマトグラフィーなどが挙げられるが、これらに限定されない）を使用して単離および精製され得る。このような材料は、従来の手段（物理定数およびスペクトルデータが挙げられる）を使用して特徴付けられ得る。
【０３３７】
逆のことが特定されない限り、本明細書中に記載される反応は、周囲圧力で、約−７８℃〜約１５０℃、より好ましくは、約０℃〜約１２５℃の温度範囲、そして最も好ましくは、およそ室温（すなわち周囲温度）（例えば、約２０℃）で行われる。他に言及されない限り（例えば、水素化の場合においてのように）、全ての反応は、窒素雰囲気下で実施される。
【０３３８】
プロドラッグは、当業者に公知の技術によって調製され得る。これらの技術は、一般に、所与の化合物中の適切な官能基を修飾する。これらの修飾された官能基は、慣用的な操作によってかまたはインビボで、元の官能基を再生する。本発明の化合物のアミドおよびエステルは、従来の方法に従って調製され得る。プロドラッグについての徹底的な議論は、Ｔ．ＨｉｇｕｃｈｉおよびＶ．Ｓｔｅｌｌａ，「Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ」Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓの第１４巻，ならびにＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ，Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ編，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９８７に提供されており、これらの両方は、全ての目的で本明細書中に参考として援用される。
【０３３９】
本発明の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩は、不斉炭素原子または四級窒素原子をその構造に有し得る。本明細書中に記載される合成によって調製され得る式Ｉの化合物は、単一の立体異性体、ラセミ体、ならびにエナンチオマーおよびジアステレオマーの混合物として存在し得る。これらの化合物はまた、幾何異性体として存在し得る。このような単一の立体異性体、ラセミ体およびこれらの混合物、ならびに幾何異性体の全ては、本発明の範囲内であることが意図される。本発明の化合物のうちのいくつかは、互変異性体として存在し得る。例えば、ケトンまたはアルデヒドが存在する場合、この分子は、エノール形態で存在し得る。アミドが存在する場合、この分子はイミド酸として存在し得る。エナミンが存在する場合、この分子は、イミンとして存在し得る。このような全ての互変異性体は、本発明の範囲内である。
【０３４０】
本発明はまた、式Ｉ位の化合物のＮ−オキシド誘導体および保護された誘導体を包含する。例えば、式Ｉの化合物が酸化可能な窒素原子を含む場合、この窒素原子は、当該分野において周知の方法によって、Ｎ−オキシドに変換され得る。式Ｉの化合物が、ヒドロキシ基、カルボキシ基、チオール基、または窒素原子を含む任意の基などの基を含む場合、これらの基は、適切な「保護基（ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）」または「保護基（ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐ）」で保護され得る。適切な保護基のわかりやすいリストは、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．１９９１に見出され得、その開示は、その全体が本明細書中に参考として援用される。式Ｉの化合物の保護された誘導体は、当該分野において周知の方法によって調製され得る。
【０３４１】
立体異性体のラセミ混合物または非ラセミ混合物からの、単一の立体異性体の調製ならびに／または分離および単離のための方法は、当該分野において周知である。例えば、光学活性である（Ｒ）異性体および（Ｓ）異性体は、キラルシントンまたはキラル試薬を使用して調製され得るか、あるいは従来の技術を使用して分割され得る。エナンチオマー（Ｒ−異性体およびＳ−異性体）当業者に公知の方法（例えば、ジアステレオマー塩または錯体を形成し、これらが例えば、結晶化により分離され得る；ジアステレオマー誘導体を形成し、これらが例えば、結晶化により分離され得る；１つのエナンチオマーの、エナンチオマー特異的試薬との選択的反応（例えば、酵素による酸化または還元）に続いて、修飾されたエナンチオマーと修飾されていないエナンチオマーとの分離；あるいはキラル環境（たとえば、キラル支持体（例えば、キラル配位子が結合したシリカ）もしくはキラル溶媒の存在下）での気−液クロマトグラフィーまたは液体クロマトグラフィー）によって分割され得る。所望のエナンチオマーが、上記分離手順のうちの１つによって別の化学実体に変換される場合、所望のエナンチオマー形態を解放するために、さらなる工程が必要とされ得ることが理解される。あるいは、特定のエナンチオマーが、光学活性な試薬、基材、触媒または溶媒を使用する不斉合成によってか、あるいはエナンチオマーを不斉転換によって変換することによって、合成され得る。特定のエナンチオマーが濃縮されたエナンチオマーの混合物について、主要な成分のエナンチオマーは、再結晶によってさらに濃縮され得る（これに伴って、収率が低下する）。
【０３４２】
さらに、本発明の化合物は、非溶媒和形態および薬学的に受容可能な溶媒（例えば、水、エタノールなど）での溶媒和形態で存在し得る。一般に、溶媒和形態は、本発明の目的で、非溶媒和形態と等価であるとみなされる。
【０３４３】
本発明の化合物の調製のための化学は、当業者に公知である。
【０３４４】
式ＩＩの中間体：
【０３４５】
【化５０】
2014111659.tif 000162
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、グループＡについて発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体的には、（例えば）ＵＳ  ７，０１９，０３３、ＷＯ  ２００２００６２１３、ＷＯ  ２００３０６２１９１、ＷＯ  ２００３０６２１８９、ＷＯ  ２００２０１８３１９、ＷＯ２００１００５３９２、ＷＯ  ２００００６４８５６、ＷＯ  ２００１００５３９２、ＷＯ  ９９０１４２１、ＷＯ  ２００４０５６７８９、Ｄａｖｉｓ，Ｅ．Ｍ．ら．Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓ．＆  Ｄｅｖ．２００５，９，８４３−６，およびＳｈａｐｉｒｏ，Ｎ．ら．Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎ．２００５，３５，２２６５−９（これらは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと。以下の中間体は、上記参考文献中に記載される手順と類似の手順を使用して、調製された：３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸；２−［（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−３，４−ジフルオロ安息香酸；４−フルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸；４，５−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸；および２−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−３，４−ジフルオロ安息香酸。
【０３４６】
式ＩＩＩ（ａ）または式ＩＩＩ（ｂ）の中間体：
【０３４７】
【化５１】
2014111659.tif 000163
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。特に、Ｒ１４がアミノまたはアルキル（特定するとメチル）であり；Ｒ１０がハロ（特定するとフルオロ）であり；Ｒ７が水素またはハロ（特定するとブロモまたはクロロ）であり；Ｘがハロ（特定するとクロロ）であり；そしてＲ１２が水素である、式ＩＩＩ（ａ）については、例えば、ＷＯ２００６０３０６１０、ＵＳ２００５０４９４１９、およびＵＳ２００５／００５４７０１（これらは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと。６−［（４−ブロモ−２−シクロフェニル）アミノ］−７−フルオロ−３−メチル−１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−カルボン酸は、ＷＯ２００６０３０６１０、ＵＳ２００５０４９４１９、およびＵＳ２００５／００５４７０１に開示される方法と類似の方法を使用して調製された。
【０３４８】
式ＩＶ（ａ）または式ＩＶ（ｂ）の中間体：
【０３４９】
【化５２】
2014111659.tif 000164
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。
【０３５０】
式Ｖ（ａ）または式Ｖ（ｂ）の中間体：
【０３５１】
【化５３】
2014111659.tif 000165
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１９は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体的には、Ｖ（ａ）のハロ前駆体は、例えば、ＷＯ２００３１０１９６８およびＷＯ２００２０８３６４８（これらは、本明細書中に参考として援用される）を使用して調製され得る。具体的には、Ｖ（ｂ）のハロ前駆体は、例えば、ＵＳ２００４１９２６５３、ＵＳ２００４１８０８９６、ＵＳ２００４１７６３２５（これらは、本明細書中に参考として援用される）を使用して調製され得る。次いで、これらのハロ前駆体は、適切なアニリンと反応させられて、式Ｖ（ａ）および式Ｖ（ｂ）の中間体を与える。
【０３５２】
式ＶＩ（ａ）または式ＶＩ（ｂ）の中間体：
【０３５３】
【化５４】
2014111659.tif 000166
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体的には、ＶＩ（ｂ）については、例えば、ＷＯ２００００４２０２２およびＷＯ２００１００５３９０（これらは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと。
【０３５４】
式ＶＩＩ（ａ）または式ＶＩＩ（ｂ）の中間体：
【０３５５】
【化５５】
2014111659.tif 000167
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。中間体ＶＩＩ（ｂ）については、例えば、ＷＯ２００１００５３９０およびＷＯ２００００４２０２２（これらは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと。
【０３５６】
式ＶＩＩＩ（ａ）または式ＶＩＩＩ（ｂ）の中間体：
【０３５７】
【化５６】
2014111659.tif 000168
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１９は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体的には、Ｒ１０がハロ（特定するとフルオロ）であり、Ｒ１２が水素であり、Ｒ１４が水素であり、そしてＲ１９が水素またはアルキル（特定するとメチル）またはアルケニル（特定するとアリル）である式ＶＩＩＩ（ｂ）については、ＷＯ  ０５／０２３２５１、ＷＯ２００５００９９７５、およびＷＯ２００１００５３９０（これらは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと。具体的には、Ｘがハロ（特定するとクロロもしくはフルオロ）またはアルキル（特定するとメチル）であり、Ｒ７がハロ（特定するとヨード、ブロモ、もしくはクロロ）またはハロアルコキシ（特定するとトリフルオロメトキシ）であり、Ｒ１０がハロ（特定するとフルオロもしくはクロロ）であり、Ｒ１４が水素またはアルキル（特定するとメチル）であり、そしてＲ１９が水素またはアルキル（特定するとメチル）であるＶＩＩＩ（ａ）については、例えば、ＵＳ  ２００４／０１１６７１０、ＷＯ  ０３／０７７９１４、ＷＯ  ０３／０７７８５５、ＷＯ  ００／４２０２２、ＷＯ２００５００９９７５、およびＷＯ２００１００５３９０（これらは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと。以下の中間体は、ＵＳ  ２００４／０１１６７１０、ＷＯ  ０３／０７７９１４、ＷＯ  ０３／０７７８５５、ＷＯ  ００／４２０２２、ＷＯ２００５００９９７５、およびＷＯ２００１００５３９０に記載される手順と類似の手順を使用して調製された：５−［（４−ブロモ−２−シクロフェニル）アミノ］−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−カルボン酸および４−フルオロ−５−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−カルボン酸。
【０３５８】
式ＩＸの中間体：
【０３５９】
【化５７】
2014111659.tif 000169
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体的には、Ｒ１０が水素またはハロ（特定するとクロロもしくはフルオロ）であり；Ｒ１２が水素であり；Ｒ１４が、水素、アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノであり；Ｒ１６が水素であり；Ｘがハロ（特定するとクロロ）であり；そしてＲ７がハロ（特定するとブロモ）である場合は、例えば、ＷＯ  ０５／０２３７５９、ＵＳ  ２００５／００５４７０１、ＵＳ  ２００６０３０６１０、ＵＳ  ２００５０４９４１９、およびＵＳ  ２００５０４９２７６（これらは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと。以下の中間体は、ＷＯ  ０５／０２３７５９、ならびにＵＳ  ２００６０３０６１０およびＵＳ  ２００５／００５４７０１に記載される手順と類似の手順を使用して調製された：７−［（４−ブロモ−２−シクロフェニル）アミノ］−８−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸および８−クロロ−７−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸。以下の中間体は、上に与えられた参考文献中に記載される手順と類似の手順を使用して調製され得る：８−フルオロ−７−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸および７−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸。
【０３６０】
式Ｘ（ａ）および式Ｘ（ｂ）の中間体：
【０３６１】
【化５８】
2014111659.tif 000170
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体的には、Ｒ１０が、水素、ハロ（特定するとクロロ）、またはアルキル（特定するとメチル）であり、Ｒ１２が水素であり、そしてＲ１４が水素、ハロ（特定するとブロモ）である場合は、例えば、ＷＯ  ０６／０４５５１４（これは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと。式Ｘ（ｂ）の中間体を調製するためには、Ｘ（ａ）のピリジン環中の窒素は、次いで、ＭＣＰＢＡまたはＨ２Ｏ２などの薬剤で酸化され得る。以下の中間体Ｘ（ａ）およびＸ（ｂ）は、ＷＯ  ０６／０４５５１４に開示される方法と類似の方法を使用して調製された：３−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］ピリジン−４−カルボン酸および３−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］ピリジン−４−カルボン酸１−オキシド。以下の中間体Ｘ（ａ）は、ＷＯ  ０６／０４５５１４に開示される方法と類似の方法を使用して調製され得る：２−フルオロ−３−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］ピリジン−４−カルボン酸および３−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］ピリジン−４−カルボン酸。
【０３６２】
式ＸＩ（ａ）の中間体：
【０３６３】
【化５９】
2014111659.tif 000171
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体的には、Ｒ１０が水素であり、Ｒ１２が水素またはハロ（特定するとクロロもしくはフルオロ）であり、Ｒ１４がアミノまたはハロ（特定するとクロロ）であり、Ｘがハロ（特定するとクロロ）であり、そしてＲ７がハロ（特定するとブロモ）である場合は、例えば、ＵＳ  ２００５／００５４７０１、ＵＳ  ２００５４９４１９、およびＵＳ  ２００６０３０６１０（これらは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと。式ＸＩ（ｂ）の中間体は、ＸＩ（ａ）のピリジン環内の窒素を、ＭＣＰＢＡまたはＨ２Ｏ２などの薬剤で酸化することにより、調製され得る。
【０３６４】
式ＸＩＩの中間体：
【０３６５】
【化６０】
2014111659.tif 000172
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体的には、例えば、ＷＯ  ０５／０５１３０２（これは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと。以下の中間体は、ＷＯ  ０５／０５１３０２に開示される方法と類似の方法を使用して調製され得る：
８−フルオロ−７−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−４−メチルシンノリン−６−カルボン酸；
７−［（４−ブロモ−２−シクロフェニル）アミノ］−８−フルオロ−４−メチルシンノリン−６−カルボン酸；
７−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−８−フルオロ−４−メチルシンノリン−６−カルボン酸；および
７−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］シンノリン−６−カルボン酸．
式ＸＩＩＩの中間体：
【０３６６】
【化６１】
2014111659.tif 000173
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１０ａ、およびＹ１は、グループＣについて発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順（例えば、ＵＳ  ０５／０２５６１２３、Ｗａｌｌａｃｅ，Ｅ．Ｍ．ら．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００６，４９，４４１−４、ＷＯ  ２００５０００８１８、およびＷＯ  ２００５０５１３０１（Ｙ１が炭素である場合）（これらは、本明細書中に参考として援用される）における手順が挙げられる）を使用して調製され得る。４−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−５−フルオロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸は、ＵＳ  ０５／０２５６１２３およびＷＯ  ２００５０５１３０１に開示される手順と類似の手順を使用して調製された。４−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸は、ＵＳ  ２００５２５６１２３に開示される手順と類似の手順を使用して調製された。
【０３６７】
以下の中間体は、上記参考文献中に開示される方法を使用して調製され得る：
４−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸；
４−［（４−ブロモ−２−シクロフェニル）アミノ］−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸；
４−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸；
４−［（４−ブロモ−２−シクロフェニル）アミノ］−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸；
４−［（４−ブロモ−２−シクロフェニル）アミノ］−５−フルオロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸；および
４−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸。
【０３６８】
式ＸＩＶの中間体：
【０３６９】
【化６２】
2014111659.tif 000174
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、およびＲ１４は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体的には、例えば、ＷＯ  ０５／０５１３０２（これは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと。
【０３７０】
式ＸＶＩの中間体：
【０３７１】
【化６３】
2014111659.tif 000175
（ここでＸおよびＲ７は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体的には、例えば、以下のものを調製するために使用され得る手順については、ＷＯ  ２００１００５３９０およびＷＯ  ２００００４２０２２を参照のこと：５−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−６−カルボン酸；５−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−６−カルボン酸；および４−フルオロ−５−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−６−カルボン酸。
【０３７２】
式ＸＶＩＩの中間体：
【０３７３】
【化６４】
2014111659.tif 000176
（ここでＸおよびＲ７は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体的には、実施例２９を参照のこと。
【０３７４】
式ＸＶＩＩＩ（ａ）または式ＸＶＩＩＩ（ｂ）の中間体：
【０３７５】
【化６５】
2014111659.tif 000177
（ここでＸ、Ｒ７、Ｒ４０、およびＲ４０ａは、グループＤの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体的には、ＸＶＩＩＩ（ａ）およびＸＶＩＩＩ（ｂ）に対するそれぞれのハロ前駆体：
【０３７６】
【化６６】
2014111659.tif 000178
は、ＭａｃｈｏｎおよびＤｌｕｇｏｓｚ  Ａｃｔａ  Ｐｏｌｏｎｉａｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ １９８３，４０（１），１−６ならびにｖｏｎ  Ａｎｇｅｒｅｒ，Ｓｃｉ
ｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００４，１６，３７９−５７２（Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｒｅｖｉｅｗ  ｗｒｉｔｔｅｎ  ｉｎ  Ｅｎｇｌｉｓｈ）に記載される手順と類似の手順を使用して調製され得る。次いで、これらのハロ前駆体は、当業者に公知の手順および本明細書中に開示される合成方法を使用して、
【０３７７】
【化６７】
2014111659.tif 000179
と反応させられる。以下の中間体は、上記のように調製され得る：６−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−５−カルボン酸および４−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−５−カルボン酸。
【０３７８】
式ＸＩＸの中間体：
【０３７９】
【化６８】
2014111659.tif 000180
（ここでＸおよびＲ７は、グループＣの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の方法を使用して調製され得る。具体的には、ＵＳ  ２００５０４９２７６を参照のこと。
【０３８０】
式ＸＸの中間体：
【０３８１】
【化６９】
2014111659.tif 000181
（ここでＸおよびＲ７は、グループＣの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の方法を使用して調製され得る。具体的には、ＵＳ  ２００５０４９２７６を参照のこと。
【０３８２】
３位で置換されたアゼチジンの合成は、スキーム１に従って好都合に実施され得る：
【０３８３】
【化７０】
2014111659.tif 000182
このスキームは、Ｎ−ジフェニルメチルで保護されたアゼチジン−３−オール（１）（エピクロロヒドリンとジフェニルメチルアミンとの反応によって容易に調製される（Ｃｈａｔｔｅｒｊｅｅ，Ｓｈｙｍ  Ｓ．；Ｔｒｉｇｇｌｅ，Ｄ．Ｊ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（Ｌｏｎｄｏｎ）１９６８，２，９３））で開始する。アゼチジン上でのＢｏｃからＣＢｚへの保護基交換は、文献のプロトコル（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．，Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）に従って実施され、引き続いてＰがＣＢｚであるアゼチジノン（２）に酸化することにより、本発明の化合物の調製のために有用な中間体が得られる。
【０３８４】
例えば、式２のケトン中間体は、スキーム２に従って、３位で広範に官能基化され得る。
【０３８５】
【化７１】
2014111659.tif 000183
式（３）の中間体（ここでＲ４は、グループＡ、グループＢ、グループＣ、またはグループＤの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである）は、中間体２を、式１７のグリニャール試薬または他の有機金属種（例えば、オルガノリチウム）と反応させることによって、調製され得る。あるいは、中間体２は、式１８のニトロアルカン陰イオンと反応させられて（Ｈｅｎｒｙ反応（Ｈｅｎｒｙ反応の最近の例：Ｌｕｚｚｉｏ，Ｆ．Ａ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００１，５７（６），９１５−９４５）などのようにインサイチュで調製される）、Ｒ４’が水素、またはグループＡ、グループＢ、グループＣ、もしくはグループＤの化合物について発明の要旨においてＲ４について記載されたように必要に応じて置換されたアルキルである、（４）を与え得る。あるいは、中間体２は、式１９のケトン陰イオンまたはアルデヒド陰イオンと、Ｃｌａｉｓｅｎ型縮合で反応して、Ｒ４’が、グループＡ、グループＢ、グループＣ、もしくはグループＤの化合物について発明の要旨においてＲ４について記載されたように必要に応じて置換されたアルキルであり、そしてＲ４”が水素またはＲ４’である、（５）を与え得る。さらに、２は、式２０のＷｉｔｔｉｇ試薬（ここでＲ’およびＲ”は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてこれらのアルキル、アルケニル、アリール、およびヘテロアリールは、グループＡ、グループＢ、グループＣ、もしくはグループＤの化合物について発明の要旨においてＲ４について記載されたように必要に応じて置換されている）と反応して、式６（これもまた、本発明の化合物のための前駆体として有用である）を調製し得る。
【０３８６】
スキーム３に従って、式（６）の中間体（ここでＲ’およびＲ”は水素であり、そしてＰは、ＣＢｚまたはＢｏｃなどの窒素保護基である）
【０３８７】
【化７２】
2014111659.tif 000184
は、対応するエポキシド（７）にさらに変換され得、そして引き続いて、適切な窒素塩基または他の求核試薬との反応が行われて、広範なアゼチジン−３−オール誘導体（例えば、Ｒ８およびＲ８’が発明の要旨において定義されたとおりである（８））へのアクセスを与え得る。
【０３８８】
いくつかの場合において、アゼチジンが１個以上の立体中心を含む場合、光学的に純粋な化合物の調製が望まれる。分割技術と不斉合成との両方による、光学的に純粋な化合物の調製のための多数の技術が、当該分野において周知である。１つのこのような場合において、式（２）のアゼチジン前駆体が、Ｒ’が水素ではない式２１の中間体と、スキーム４に示されるように反応させられる、不斉合成方法が使用され得る。
【０３８９】
【化７３】
2014111659.tif 000185
１つのこのような有用なアプローチは、Ｅｖａｎｓオキサゾリジノン法（キラルなオキサゾリジノンの補助を使用するジアステレオ選択的アルドール縮合。Ｇａｇｅ，Ｊａｍｅｓ
Ｒ．；Ｅｖａｎｓ，Ｄａｖｉｄ  Ａ．Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  １９９０，６８，８３−９１）を利用する。アゼチジノン（２）とキラルなオキサゾリジノンとの、塩基（例えば、ＬＤＡ）の存在下での縮合は、中間体のオキサゾリジノン（９）（ここでＰは、ＣＢｚまたはＢｏｃなどの窒素保護基である）を、ジアステレオ選択的に与える。水性過酸化水素中での水酸化リチウムでの処理は、カルボン酸（１０）を与え、Ｃｕｒｔｉｕｓ転移に供すると、キラルなオキサゾリジノン（１１）を与え得、次いで、有用な中間体（１２）のために必要とされるように進行させられる。必要とされるようなさらなる保護基の操作および誘導体化を使用して、式Ｉの化合物を調製し得る。
【０３９０】
あるいは、式（１３）の中間体（Ｒ３がヒドロキシであり、そしてＲ４がヘテロシクロアルキルである（具体的には、Ｒ４がＮ保護されたピペリジンである）、式Ｉの化合物を調製するために有用である）のラセミ混合物は、スキーム５に従って調製され得る。
【０３９１】
【化７４】
2014111659.tif 000186
これらの反応スキームにおいて、Ｐ１およびＰ２は、完全に独立した窒素保護基である。例えば、Ｐ１がＢｏｃでありかつＰ２がＣＢｚであるか、またはＰ１がＣＢｚでありかつＰ２がＢｏｃである。この反応は、２２を処理してリチウム化アミンを生成し、そして引き続いて、このリチウム化アミンを（２）などのケトンで、Ｐｅｔｅｒ  Ｂｅａｋの方法（Ｂｅａｋ，Ｐｅｔｅｒ；Ｌｅｅ，Ｗｏｎ  Ｋｏｏ  α−Ｌｉｔｈｉｏａｍｉｎｅ  ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔｓ：ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  ｏｆ  ｄｉａｓｔｅｒｅｏｉｓｏｍｅｒｓ  ｆｒｏｍ  ｔｈｅ  Ｂｏｃ−ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅｓ．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９９０，５５（９），２５７８−８０）に従って処理することによって、インサイチュで実施される。このように調製されたラセミ体（１３）は、スキーム６に記載されるように、容易に入手可能なＭｏｓｈｅｒ酸（１４）などのキラルな酸を用いて官能基化することにより、分割され得る。
【０３９２】
【化７５】
2014111659.tif 000187
得られたジアステレオマーエステル（１５）は、クロマトグラフィー手段により分離され得、次いで、エナンチオマーが純粋な中間体の（Ｒ）−（１６）および（Ｓ）−（１６）として、個々に先に進められ得る。
【０３９３】
本発明の化合物は、式ＩＩ、式ＩＩＩ（ａ）、式ＩＩＩ（ｂ）、式ＩＶ（ａ）、式ＩＶ（ｂ）、式Ｖ（ａ）、式Ｖ（ｂ）、式ＶＩ（ａ）、式ＶＩ（ｂ）、式ＶＩＩ（ａ）、式ＶＩＩ（ｂ）、式ＶＩＩＩ（ａ）、式ＶＩＩＩ（ｂ）、式ＩＸ、式Ｘ（ａ）、式Ｘ（ｂ）、式ＸＩ（ａ）、式ＸＩ（ｂ）、式ＸＩＩ、式ＸＩＩＩ、式ＸＩＶ、式ＸＶＩ、式ＸＶＩＩ、式ＸＶＩＩＩ（ａ）、式ＸＶＩＩＩ（ｂ）、式ＸＩＸ、または式ＸＸの中間体を、中間体１７と、スキーム７に従って反応させることにより調製され得る：
【０３９４】
【化７６】
2014111659.tif 000188
この反応は、溶媒（例えば、ＤＭＦ、ＴＨＦ、またはＤＣＭ）中で、塩基（例えば、ＤＩＰＥＡ、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＭＡＰ、またはトリエチルアミン）の存在下で、必要に応じてカップリング剤（例えば、ＰｙＢＯＰ、ＨＢＴＵ、またはＥＤＣＩ）の存在下で、実施される。
【０３９５】
あるいは、式ＩＩ、式ＩＩＩ（ａ）、式ＩＩＩ（ｂ）、式ＩＶ（ａ）、式ＩＶ（ｂ）、式Ｖ（ａ）、式Ｖ（ｂ）、式ＶＩ（ａ）、式ＶＩ（ｂ）、式ＶＩＩ（ａ）、式ＶＩＩ（ｂ）、式ＶＩＩＩ（ａ）、式ＶＩＩＩ（ｂ）、式ＩＸ、式Ｘ（ａ）、式Ｘ（ｂ）、式ＸＩ（ａ）、式ＸＩ（ｂ）、式ＸＩＩ、式ＸＩＩＩ、式ＸＩＶ、式ＸＶＩ、式ＸＶＩＩ、式ＸＶＩＩＩ（ａ）、式ＸＶＩＩＩ（ｂ）、式ＸＩＸ、または式ＸＸの中間体は、スキーム８に従って、酸ハロゲン化物に変換され得る：
【０３９６】
【化７７】
2014111659.tif 000189
ここでＸ２はハロ（例えば、クロロもしくはフルオロ）であり、そして他の全ての基は、グループＡ、グループＢ、グループＣ、またはグループＤの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。この反応は、溶媒（例えば、ジオキサン、ＴＨＦ、またはＤＣＭ）中で、塩基（例えば、ＤＩＰＥＡ、重炭酸ナトリウム）の存在下で実施される。次いで、式１８の酸ハロゲン化物は、式１７のアゼチジン中間体と反応して、式Ｉの化合物を調製し得る。
【実施例】
【０３９７】
（合成実施例）
一般に、以下に列挙される化合物を、ＬＣ−ＭＳによって同定し、そして／または単離し、そして１Ｈ−ＮＭＲ（最も代表的には４００ＭＨｚ）により特徴付けた。液体クロマトグラフィー−質量分析（ＬＣ−ＭＳ）の分析を、Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ  Ｓｅｒｉｅｓ  １１００  ＭＳＤ、Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓ  ＬＣ／ＭＳＤ（Ｗａｌｄｂｒｏｎｎ  ＧｅｒｍａｎｙのＡｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ
Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ  ＧｍｂＨから入手可能）、またはＷａｔｅｒｓ  ８−Ｃｈａｎｎｅｌ  ＭＵＸ  Ｓｙｓｔｅｍ（Ｍｉｌｆｏｒｄ，ＭａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓのＷａｔｅｒｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能）のうちの少なくとも１つを使用して実施した。化合物を、それらの観察された質量［ＭＨ＋］イオンもしくは［ＭＮａ＋］イオン（ポジティブモード）または［ＭＨ−］イオン（ネガティブモード）のいずれかに従って同定した。化合物についての１Ｈ−ＮＭＲデータを、Ｖａｒｉａｎ  ＡＳ４００  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（４００ＭＨｚ，Ｖａｒｉａｎ  ＧｍｂＨ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｇｅｒｍａｎｙから入手可能）で収集した。本発明の化合物を調製するために使用される出発物質および中間体は、市販されているか、または当業者により調製され得る。
【０３９８】
（参考例１）
（３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］ベンゾイルフルオリド）
【０３９９】
【化７８】
2014111659.tif 000190
３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸（１２ｇ，３０．５ｍｍｏｌ）（米国特許第７，０１９，０３３号に記載される手順と類似の手順を使用して調製した）のジクロロメタン（７０ｍＬ）中の攪拌混合物に、０℃で、ピリジン（２．５ｍＬ，３０．８ｍｍｏｌ）を添加し、続いてシアヌル酸フルオリド（２．８ｍＬ，３３．６ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を０℃で１０分間攪拌し、次いで室温まで温め、そして２時間攪拌した。この反応混合物を水で希釈し、そしてジクロロメタン（１００ｍＬ）で抽出した。この水層をジクロロメタン（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機層を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、粗生成物を褐色固体として得た。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（プラグ，ヘキサン中２５％酢酸エチル）により精製して、３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］ベンゾイルフルオリドをベージュの固体として得た（１１．８ｇ，収率９７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．４１（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ），７．４３−７．４７（ｍ，１Ｈ），６．９６−７．０３（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．９２（ｍ，１Ｈ）。
【０４００】
（参考例２）
（２−［（４−ブロモ−２−シクロフェニル）アミノ］−３，４−ジフルオロ安息香酸）
【０４０１】
【化７９】
2014111659.tif 000191
２，３，４−トリフルオロ安息香酸（１ｇ，５．６８ｍｍｏｌ）および４−ブロモ−２−クロロアニリン（１．２ｇ，５．６８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の溶液に、リチウムアミド（０．３９ｇ，１７．０４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物を６０℃で１．５時間攪拌した。この混合物を室温まで冷却し、次いで０℃にし、そして水性塩酸で酸性化した。得られた沈殿物を濾過により収集し、そして冷水で洗浄し、そして減圧中で乾燥させて、２−［（４−ブロモ−２−シクロフェニル）アミノ］−３，４−ジフルオロ安息香酸（１．９２ｇ，収率９４％）をベージュの固体として得た。Ｃ１３Ｈ７ＢｒＣｌＦ２ＮＯ２についてのＭＳ（ＥＩ）：３６３（ＭＨ＋）。
【０４０２】
同じかまたは類似の合成技術を使用し、そして必要に応じて、代替の試薬を代わりに用いて、２−［（４−ヨード−２−フルオロフェニル）アミノ］−３−フルオロ安息香酸を調製した。Ｃ１３Ｈ８Ｆ２ＩＮＯ２についてのＭＳ（ＥＩ）：３７６（ＭＨ＋）。
【０４０３】
（参考例３）
（フェニルメチル  １−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−カルボキシレート）
【０４０４】
【化８０】
2014111659.tif 000192
アゼチジン−３−オール塩酸塩のテトラヒドロフラン（９０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）の溶液に、トリエチルアミン（１５ｍＬ，０．１０６ｍｏｌ）を添加し、続いてクロロギ酸ベンジル（８．０ｍＬ，０．０５６ｍｏｌ）を室温でゆっくりと添加した。この反応混合物を室温で１６時間攪拌し、次いで水と酢酸エチルとで分配した。この有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２，２５−ヘキサン中５０％酢酸エチル）により精製して、フェニルメチル  ３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート（３．５６ｇ，収率３３％）を無色透明の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．３６−７．３１（ｍ，５Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．６４−４．５７（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｄｄ，２Ｈ），３．８８（ｄｄ，２Ｈ），２．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ）。Ｃ１１Ｈ１３ＮＯ３についてのＭＳ（ＥＩ）：２０８（ＭＨ＋）。
【０４０５】
フェニルメチル  ３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート（３．５ｇ，０．０１６８ｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の溶液に、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（１０．７ｇ，０．０．２５ｍｏｌ）を室温で添加し、そして５時間攪拌した。この反応混合物を１：１の比の飽和水性重炭酸ナトリウムと１Ｍチオ硫酸ナトリウム（２００ｍＬ）とでクエンチし、次いでジクロロメタンと分配した。その有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、さらに精製せずに、フェニルメチル  ３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（３．４３ｇ，収率９９％）を無色透明の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．３９−７．３１（ｍ，５Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｓ，４Ｈ）。Ｃ１１Ｈ１１ＮＯ３についてのＭＳ（ＥＩ）：２０５（Ｍ＋）。
【０４０６】
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（２３．０ｇ，０．０６４９ｍｏｌ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７．３ｇ，０．０６４９ｍｏｌ）の、ジエチルエーテル（１４０ｍＬ）中の懸濁物を、室温で２０分間攪拌し、次いで３５℃まで１時間加熱した。この淡黄色の反応混合物に、フェニルメチル  ３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（３．３３ｇ，０．０１６２ｍｏｌ）のジエチルエーテル（５０ｍＬ）中の希薄溶液をゆっくりと添加した。この反応混合物を３５℃で１２時間攪拌し、そしてセライト床に通して濾過し、そしてエチルエーテルですすいだ。その濾液を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２，ヘキサン中５〜１０％酢酸エチル）により精製して、フェニルメチル  ３−メチリデンアゼチジン−１−カルボキシレート（２．４６ｇ，収率７５％）を無色透明の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．２７−７．２２（ｍ，５Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），４．９３−４．９０（ｍ，２Ｈ），４．４８−４．４７（ｍ，４Ｈ）。Ｃ１２Ｈ１３ＮＯ２についてのＭＳ（ＥＩ）：２０３（Ｍ＋）。
【０４０７】
フェニルメチル  ３−メチリデンアゼチジン−１−カルボキシレート（２．４６ｇ，０．０１２１ｍｏｌ）のクロロホルム（１００ｍＬ）中の溶液に、３−クロロペルオキシ安息香酸（１２．５ｇ，０．０７２６ｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を１２時間かけて室温まで温め、次いで１Ｍチオ硫酸ナトリウム／飽和水性重炭酸ナトリウム（１：１）でクエンチした。これらの層を分離し、そしてその有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで濃縮した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜１５％酢酸エチル）により精製して、フェニルメチル  １−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−カルボキシレート（２．２ｇ，収率８３％）を無色透明の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．３７−７．２９（ｍ，５Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．３５−４．２６（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｓ，２Ｈ）。Ｃ１２Ｈ１３ＮＯ３についてのＭＳ（ＥＩ）：２２０（ＭＨ＋）。
【０４０８】
（参考例４）
（４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸）
【０４０９】
【化８１】
2014111659.tif 000193
４−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸を、ＵＳ  ２００５２５６１２３に開示される手順と類似の手順を使用して調製した。
【０４１０】
４−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸（３５０ｍｇ，１．８５５ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−４−ヨードアニリン（１．０６ｇ，４．４５３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１３．３ｍＬ）中の溶液を窒素で５分間パージし、続いてリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＴＨＦ中１．０Ｍ（７．４ｍＬ））をゆっくりと添加した。この反応混合物を室温でさらに４時間攪拌した。この混合物を１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、そして減圧中で濃縮した。その残渣を酢酸エチルと１Ｎ水性ＨＣｌとの間で分配した。この水層を酢酸エチル（３ｘ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートして、４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸（９３９ｍｇ，収率１００％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．５４（ｔ，１Ｈ），４．８４（幅広ｓ，２Ｈ），２．０９（ｓ，１Ｈ），１．２６（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１２Ｈ９Ｎ３Ｏ３ＦＩについて３８９（ＭＨ＋）。
【０４１１】
４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸（９３９ｍｇ，２．４１３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）中の溶液を、ジメチルホルムアミド（８．０ｍＬ）の存在下で、０℃まで冷却した。マロニルクロリド（１．２６ｍＬ，１４．４８ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で１時間攪拌した。この反応混合物をエバポレートし、そして酢酸エチルと１Ｍ水性塩化アンモニウムとの間で分配した。この水層を酢酸エチルで１回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボニルクロリドを得た。この粗製物質を、さらに精製せずに次の工程に持ち越した。Ｃ１２Ｈ８Ｎ３Ｏ２ＣｌＦＩについてのＭＳ（ＥＩ）：４０８（ＭＨ＋）。
【０４１２】
４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボニルクロリドの、メタノール（１５ｍＬ）およびベンゼン（１２ｍＬ）中の溶液に、トリメチルシリルジアゾメタン（１ｍＬ）を滴下し、そして室温で１５分間攪拌した。この反応混合物を酢酸でクエンチし、そしてエバポレートした。その残渣を酢酸エチルとブラインとの間で分配した。その有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーカラム（７：３ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、メチル  ４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボキシレートを得た（８４．９ｍｇ，収率８．７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．４９−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１３Ｈ１１Ｎ３Ｏ３ＦＩについて４０４（ＭＨ＋）。
【０４１３】
メチル  ４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボキシレート（８４．９ｍｇ，０．２１１ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）、メタノール（２．５ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）に溶解した。水性２Ｍ水酸化リチウム（２００μＬ）を室温で添加した。１０分後、この反応混合物を５０℃まで３０分間加熱し、そして室温で１６時間攪拌を続け、この時点で、溶媒を蒸発させた。その残渣を、２Ｍ水性塩酸でｐＨ２まで酸性にし、そして酢酸エチルで抽出した。その有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸を得た（５４．０ｍｇ，収率６６％）。Ｃ１２Ｈ９Ｎ３Ｏ３ＦＩについてのＭＳ（ＥＩ）：３９０（ＭＨ＋）。
【０４１４】
（参考例５）
（１，１−ジメチルエチル  ２−（３−ヒドロキシ−１−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アゼチジン−３−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート）
【０４１５】
【化８２】
2014111659.tif 000194
１，１−ジメチルエチル  ピペリジン−１−カルボキシレート（０．５０ｇ，２．７ｍｍｏｌ）の無水ジエチルエーテル（９．０ｍＬ）中の溶液に、無水窒素ガス下でＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエタン−１，２−ジアミン（０．４１ｍＬ，２．７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの溶液を−７８ｏＣまで冷却した。この溶液に、（２−メチルプロピル）リチウム（２．１ｍＬ，シクロヘキサン中１．４Ｍ，３．０ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加した。この陰イオン溶液に、内部温度を−６０℃未満に維持しながら、無水エーテル（２．０ｍＬ）中のフェニルメチル  ３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（１．０ｇ，５．４ｍｍｏｌ）（参考例３に記載されるような手順を使用して調製した）を添加した。この溶液を室温まで温め、そして一晩攪拌した。この反応を水でクエンチし、そして水とジエチルエーテルとの間で分配した。これらの層を分離し、そしてその水層をジエチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濾過し、そして減圧中で濃縮した。クロマトグラフィー（シリカゲル，３：１ヘキサン／酢酸エチル）により、０．１３ｇ（１３％）の１，１−ジメチルエチル  ２−（３−ヒドロキシ−１−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アゼチジン−３−イル）ピペリジン−１−カルボキシレートを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．３１（ｍ，５Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｄ，１Ｈ），４．００（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｄ，２Ｈ），３．８０（幅広ｓ，１Ｈ），３．５５（幅広ｓ，１Ｈ），３．１０（幅広ｓ，１Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．６２（ｍ，６Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）。Ｃ２１Ｈ３０Ｎ２Ｏ５についてのＭＳ（ＥＩ）：３３５（Ｍ−ｔＢｕ），３１５（Ｍ−ＯｔＢｕ）。
【０４１６】
（実施例１）
（１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール）
【０４１７】
【化８３】
2014111659.tif 000195
３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸（２．１ｇ，５．３ｍｍｏｌ）（ＵＳ  ７，０１９，０３３の手順と類似の手順を使用して調製した）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解し、続いてＰｙＢＯＰ（２．６ｇ，５．３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を室温で１５分間攪拌した。次いで、アゼチジン−３−オール塩酸塩（８７０ｍｇ，８．０ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．８５ｍＬ，１１．２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を室温でさらに１時間攪拌した。次いで、この混合物を酢酸エチルと０．５Ｍ水性水酸化ナトリウム溶液とで分配し、次いで、その有機層を水（３×）、次いでブラインで洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過および濃縮に続いて、酢酸エチル：ヘキサン（５：１）の溶出液を使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより、１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール（２．０９ｇ，収率８７％）を無色の非晶質固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７８（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５７（ｍ，１Ｈ），４．７４−４．６７（ｍ，１Ｈ），４．４３−４．３９（ｍ，２Ｈ），４．２０−３．９６（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），２．５０（ｄ，１Ｈ）。
【０４１８】
同じかまたは類似の合成技術を使用し、そして必要に応じて、代替の試薬を代わりに用いて、実施例１（ａ）〜（ｅ）の化合物を調製した。
【０４１９】
実施例１（ａ）．１−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミン。表題化合物を、３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸をＮ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）アゼチジン−３−アミンと反応させることにより調製した。このアゼチジン中間体を、Ａｂｄｅｌ−Ｍａｇｉｄら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９０，３１（３９），５５９５に記載される手順と類似の手順を使用して、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（これ自体を、実施例３に記載されるように調製した）で出発して調製した。表題化合物：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．６３（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），１．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４ＯについてのＭＳ（ＥＩ）：５４５（ＭＨ＋）。
【０４２０】
実施例１（ｂ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）アゼチジン−３−アミン。表題化合物を、３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸を１−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミンと反応させることにより調製した。このアゼチジン中間体を、Ａｂｄｅｌ−Ｍａｇｉｄら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９０，３１（３９），５５９５に記載される手順と類似の手順を使用して、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（これ自体を、実施例３に記載されるように調製した）で出発して調製した。表題化合物：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．５０（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｔ，１Ｈ），７．５０−７．３０（ｍ，５Ｈ），７．０７（ｑ，１Ｈ），６．６６−６．６１（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．４８（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．２３−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．１７−３．１３（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２２Ｆ３ＩＮ４ＯについてのＭＳ（ＥＩ）：５６７（ＭＨ＋）。
【０４２１】
実施例１（ｃ）．６−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アニリン：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５７（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｄｔ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｂ，２Ｈ），４．１８（ｂ，２Ｈ），２．３８−２．３０（ｐ，２Ｈ）；Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３ＩＮ３ＯについてのＭＳ（ＥＩ）：４３３（ＭＨ＋）。
【０４２２】
実施例１（ｄ）．［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］メタノール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５２（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｄｔ，１Ｈ），７．１５−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．２９−４．２０（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｂ，１Ｈ），３．９３（ｂ，１Ｈ），３．８２−３．８１（ｄ，２Ｈ），２．８９−２．７５（ｍ，１Ｈ）；Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３ＩＮ２Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：４６３（ＭＨ＋）。
【０４２３】
実施例１（ｅ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−カルボン酸：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．７９（ｂ，２Ｈ），７．４２−７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３２（ｄｔ，１Ｈ），７．１５−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８９−６．８３（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．６０（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．２９（ｍ，４Ｈ），３．５５−３．４７（ｍ，１Ｈ）；Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３ＩＮ２Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：４７７（ＭＨ＋）。
【０４２４】
（実施例２）
（Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジエチルグリシンアミド）
【０４２５】
【化８４】
2014111659.tif 000196
３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸（２００ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）（ＵＳ  ７，０１９，０３３の手順と類似の手順を使用して調製した）、ＰｙＢＯＰ（２５６ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、市販のｔｅｒｔ−ブチル  アゼチジン−３−イルカルバメート（１３１ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８０μＬ，１．０２ｍｍｏｌ）の、ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の溶液を、室温で１５時間攪拌した。この反応混合物を５％水性塩化リチウムと酢酸エチルとの間で分配した。その有機部分を２０％水性クエン酸、飽和水性重炭酸ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、褐色の残渣を得、これをヘキサン中３０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、１，１−ジメチルエチル  ［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］カルバメート（２２５ｍｇ，収率８０％）を無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３０−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．３７−４．２０（ｍ，２Ｈ），４．１８−４．０６（ｍ，１Ｈ），３．９８−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．７５（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）。ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２１Ｈ２１Ｎ３Ｏ３Ｆ３Ｉ：５４８（ＭＨ＋）。
【０４２６】
１，１−ジメチルエチル  ［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］カルバメート（１１３ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（５００μＬ）の、ジクロロメタン（２ｍＬ）中の溶液を、室温で１時間攪拌し、次いで飽和水性重炭酸ナトリウムとジクロロメタンとの間で分配した。その有機部分をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過および濃縮して、無色の残渣を得、これをジクロロメタン中１０％メタノールで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−アミン（８５ｍｇ，収率９５％）を白色泡状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５３（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５７（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．９８−３．７５（ｂｒ  ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ３ＩＮ３Ｏについて４４８（ＭＨ＋）。
【０４２７】
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−アミン（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（１３１ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８０μＬ，０．４４ｍｏｌ）およびブロモ酢酸（３５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）の、ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の溶液を、室温で１５時間攪拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そして得られた残渣をヘキサン中８０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、２−ブロモ−Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］アセトアミド（１０２ｍｇ，収率８２％）を白色泡状物として得た。Ｃ１８Ｈ１４ＢｒＦ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６８。
【０４２８】
２−ブロモ−Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］アセトアミド（３０ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジエチルアミン（１００μＬ，過剰）の、ジクロロメタン（２ｍＬ）中の溶液を、室温で１５時間攪拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そして分取逆相ＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡを含有するＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）により精製した。単離した生成物を減圧中で濃縮して、Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジエチルグリシンアミド三フッ化酢酸塩（１３．０ｍｇ，収率３８％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．２５（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３３−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．０４−３．８２（ｍ，４Ｈ），３．１７−３．１２（ｍ，４Ｈ），１．１８−１．１５（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２２Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ２：５６１（ＭＨ＋）。
【０４２９】
同じかまたは類似の合成技術を使用し、そして／あるいは代替の試薬を代わりに用いて、実施例２（ａ）〜（ｎ）の化合物を調製した。
【０４３０】
実施例２（ａ）．１，１−ジメチルエチル  ［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］カルバメート：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３３（ｄｔ，１Ｈ），７．１３−７．０７（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄｄｄ，１Ｈ），６．６１（ｄｄｄ，１Ｈ），５．０１−４．８８（ｂｒ，１Ｈ），４．５５−４．３７（ｂｒ，４Ｈ），４．０５（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３ＳについてのＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
【０４３１】
実施例２（ｂ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−アミン三フッ化酢酸塩：１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５３（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５７（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．９８−３．７５（ｂｒ  ｍ，４Ｈ）；Ｃ１６Ｈ１３Ｆ３ＩＮ３ＯについてのＭＳ（ＥＩ）：４４８（ＭＨ＋）。
【０４３２】
実施例２（ｃ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−２−メチルプロパンアミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．４５−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．１８−３．７７（ｍ，４Ｈ），２．３６−２．２８（ｍ，１Ｈ），０．９９（ｄ，６Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：５１８（ＭＨ＋）。
【０４３３】
実施例２（ｄ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ホルムアミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．５５−４．４６（ｍ，１Ｈ），４．４２−４．３６（ｍ，１Ｈ），４．２０−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．０１−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．７９（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：４７６（ＭＨ＋）。
【０４３４】
実施例２（ｅ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジヒドロキシブタンアミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．４５−４．３５（ｍ，２Ｈ），４．１８−４．１４（ｍ，１Ｈ），４．００−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．３１−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．１８（ｍ，１Ｈ），２．０９−２．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ４：５５０（ＭＨ＋）。
【０４３５】
実施例２（ｆ）．メチル  ［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］カルバメート：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３５−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．３８−４．２５（ｍ，２Ｈ），４．１７−４．１２（ｍ，１Ｈ），４．００−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３：５０６（ＭＨ＋）。
【０４３６】
実施例２（ｇ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）アセトアミド三フッ化酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６４（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．２８（ｍ，２Ｈ），４．１９−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．０６−４．００（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．１６−２．９２（ｍ，６Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．６２−２．５０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ５Ｏ２：５８８（ＭＨ＋）。
【０４３７】
実施例２（ｈ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）グリシンアミド三フッ化酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：９．１９（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．５１−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２３−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０５−３．９８（ｍ，３Ｈ），３．８６−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．６９（ｍ，３Ｈ），３．３２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ）Ｃ２２Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ４：５９３（ＭＨ＋）。
【０４３８】
実施例２（ｉ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−２−ピペリジン−１−イルアセトアミド三フッ化酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：９．２０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２４−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０５−４．００（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．８０（ｍ，３Ｈ），３．４０−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．００−２．９１（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．６６（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ２：５７３（ＭＨ＋）。
【０４３９】
実施例２（ｊ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ３−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ３−メチル−β−アラニンアミド塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：９．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），５．３５−５．３３（ｍ，１Ｈ），４．４８−４．３７（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．０６（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．６５−２．６０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２２Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ３：５７７（ＭＨ＋）。
【０４４０】
実施例２（ｋ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ３，Ｎ３−ビス（２−ヒドロキシエチル）−β−アラニンアミド塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：９．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．９１（ｄ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），５．３１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４６−４．３６（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．７２（ｍ，５Ｈ），３．３０−３．１７（ｍ，４Ｈ），２．６８−２．６３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ４：６０７（ＭＨ＋）。
【０４４１】
実施例２（ｍ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ２−メチルグリシンアミド三フッ化酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：９．０９（ｄ，１Ｈ），８．６９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．４１（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．１９（ｍ，１Ｈ），３．９９−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．６７（ｍ，２Ｈ），２．５８−２．５４（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ１９Ｈ１８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２：５１９（ＭＨ＋）。
【０４４２】
実施例２（ｎ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］グリシンアミド三フッ化酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．４０−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．１３（ｍ，１Ｈ），４．０５−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２：５０５（ＭＨ＋）。
【０４４３】
（実施例３）
（１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）アゼチジン−３−オール）
【０４４４】
【化８５】
2014111659.tif 000197
３−アゼチジノール塩酸塩（１０ｇ，９１ｍｍｏｌ）、ジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ-−ブチル
（１８．８ｇ，８６．３ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（１５．３ｇ，１８２ｍｍｏｌ）の、ジオキサン：水（４００ｍＬ，１：１）中の混合物を、室温で１５時間攪拌した。その有機部分を減圧中で除去し、そしてその水性部分を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機部分を５％水性ＨＣｌ、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、さらに精製せずに、１２．８ｇ，７４ｍｍｏｌ（８１％）の１，１−ジメチルエチル  ３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレートを無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：５．６２（ｄ，１Ｈ），４．４０−４．３３（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．６２−３．５４（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）。Ｃ８Ｈ１５ＮＯ３についてのＧＣ／ＭＳ：１７３。
【０４４５】
塩化オキサリル（５４５μＬ，６．３６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中の溶液を、−７８℃まで冷却した。−７８℃の内部温度を維持しながら、ＤＭＳＯ（９０３μＬ，１２．７ｍｍｏｌ）、続いて１，１−ジメチルエチル  ３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート（１ｇ，３０ｍＬのジクロロメタン中５．７８ｍｍｏｌ）、および最後にトリエチルアミン（３．２５ｍＬ，２０ｍＬのジクロロメタン中２３．１ｍｍｏｌ）の滴下を実施した。この混合物を室温まで温め、そして１５時間攪拌した。この反応混合物を水で希釈し、そして分配し、そしてその有機部分を水で２回洗浄した。合わせた水性部分をジクロロメタンで１回抽出した。合わせた有機部分をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、黄色油状物を得、これをカラムクロマトグラフィーにより精製した。ヘキサン中３０％酢酸エチルで溶出し、単離した生成物を減圧中で濃縮して、８９３ｍｇ，５．２０ｍｍｏｌ（９０％）の１，１−ジメチルエチル  ３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレートを無色油状物として得、これは、静置すると固化した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：４．６７（ｓ，４Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）。Ｃ８Ｈ１３ＮＯ３についてのＧＣ／ＭＳ：１７１。
【０４４６】
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１５．５ｇ，１３７ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスフィンブロミド（４９ｇ，１３７ｍｍｏｌ）の、ジエチルエーテル（３００ｍＬ）中の混合物を、室温で１時間攪拌し、続いて１，１−ジメチルエチル  ３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（１０ｇ，１００ｍＬジエチルエーテル中５８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を３５℃で２時間攪拌し、次いで、室温まで冷却した。この混合物をセライトのパッドに通して濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した。その濾液を水と分配し、水で２回、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、黄色の油状物を得、これをカラムクロマトグラフィーにより精製した。ヘキサン中１０％酢酸エチルで溶出し、単離された生成物を減圧中で濃縮して、９．８０ｇ，５８ｍｍｏｌ（１００％）の１，１−ジメチルエチル  ３−メチリデンアゼチジン−１−カルボキシレートを無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：５．０５−４．８５（ｍ，２Ｈ），４．９５−４．６３（ｍ，４Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）。Ｃ９Ｈ１５ＮＯ２についてのＧＣ／ＭＳ：１６９。
【０４４７】
１，１−ジメチルエチル  ３−メチリデンアゼチジン−１−カルボキシレート（２．９６ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１８０ｍＬ）中の溶液に、３−クロロペルオキシ安息香酸（７７％，１３．９ｇ，６２．０ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を室温で２日間攪拌した。この反応混合物を１０％チオ硫酸ナトリウムと飽和重炭酸ナトリウム溶液との１：１混合物（１５０ｍＬ）でクエンチした。その有機部分を単離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過および濃縮して、油状残渣を得、これをフラッシュクロマトグラフィー（１５〜５０％酢酸エチル−ヘキサン）により精製して、１，１−ジメチルエチル  １−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−カルボキシレート（１．６５ｇ，５１％）を得た。Ｃ９Ｈ１５ＮＯ３についてのＧＣ−ＭＳ：１８５。
【０４４８】
１，１−ジメチルエチル  １−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−カルボキシレート（５１ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解し、続いてモルホリン（１２３μＬ，１．４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を室温で１時間攪拌した。次いで、この溶液を濃縮し、そしてその残渣を酢酸エチルと水とで分配した。その有機層を水で１回洗浄し、次いでブラインで洗浄し、そしてその有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過および濃縮により無色油状物を得、これを、溶出液として酢酸エチル〜ジクロロメタン中１０％メタノールを使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。合わせた純粋な画分を濃縮し、そしてその残渣をニートなＴＦＡ（１ｍＬ）で５分間処理し、次いで濃縮した。その残渣をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、Ｂｉｏｒａｄ  ＡＧ−１Ｘヒドロキシ形態樹脂の添加によって、１０を超えるｐＨまで塩基性化した。濾過および濃縮により、３−（モルホリン−４−イルメチル）アゼチジン−３−オール（１１．６ｍｇ，収率２４％）を無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：３．６９−３．６６（ｍ，４Ｈ），３．５５（ｄ，２Ｈ），３．４９（ｄ，２Ｈ），２．６６（ｓ，２Ｈ），２．５７−２．５５（ｍ，４Ｈ）。
【０４４９】
３−（モルホリン−４−イルメチル）アゼチジン−３−オール（１１．６ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し、続いてＤＩＰＥＡ（３５μＬ，０．２１ｍｍｏｌ）および３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］ベンゾイルフルオリド（２８ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）（参考例１に記載される手順と類似の手順を使用して調製した）を添加し、そしてこの混合物を室温で３０分間攪拌した。次いで、この溶液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を分取逆相ＨＰＬＣにより精製した。合わせた画分を凍結乾燥させて、１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）アゼチジン−３−オール三フッ化酢酸塩（６．３ｍｇ）を無色の非晶質固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３３−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．０２（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．６０（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），４．２４−４．１８（ｂｒ，２Ｈ），４．０８−３．９６（ｂｒ  ｍ，３Ｈ），３．８０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５１（ｄ，２Ｈ），３．４０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。
【０４５０】
同じかまたは類似の合成技術を使用し、そして必要に応じて、代替の試薬を代わりに用いて、以下の化合物を調製した。
【０４５１】
実施例３（ａ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（ピロリジン−１−イルメチル）アゼチジン−３−オール：Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５３２（ＭＨ＋）。
【０４５２】
実施例３（ｂ）．１−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝ピペリジン−４−オール：Ｃ２２Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５６２（ＭＨ＋）。
【０４５３】
実施例３（ｃ）．３−｛［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］メチル｝−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ４についてのＭＳ（ＥＩ）：５６６（ＭＨ＋）。
【０４５４】
実施例３（ｄ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］アゼチジン−３−オール：Ｃ２２Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６１（ＭＨ＋）。
【０４５５】
実施例３（ｅ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）メチル］アゼチジン−３−オール：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
【０４５６】
実施例３（ｆ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［メチル（１−メチルピロリジン−３−イル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
【０４５７】
実施例３（ｇ）．３−（１，４’−ビピペリジン−１’−イルメチル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：Ｃ２７Ｈ３２Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：６２９（ＭＨ＋）。
【０４５８】
実施例３（ｈ）．３−（｛４−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ピペラジン−１−イル｝メチル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：Ｃ２７Ｈ３５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：６４７（ＭＨ＋）。
【０４５９】
実施例３（ｉ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５３６（ＭＨ＋）。
【０４６０】
実施例３（ｊ）．３−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５１８（ＭＨ＋）。
【０４６１】
実施例３（ｋ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１−メチルエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５２０（ＭＨ＋）。
【０４６２】
実施例３（ｍ）．３−（アミノメチル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：４７８（ＭＨ＋）。
【０４６３】
実施例３（ｎ）．Ｎ−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アセトアミド：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５２０（ＭＨ＋）。
【０４６４】
実施例３（ｏ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１，１−ジメチルエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ４についてのＭＳ（ＥＩ）：５３４（ＭＨ＋）。
【０４６５】
実施例３（ｑ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（ヒドロキシアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７．４５（２ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｄ，１Ｈ），４．０５（ｄｄ，２Ｈ），３．８５（ｄ，１Ｈ），３．００（ｓ，２Ｈ）；Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：４９４（ＭＨ＋）。
【０４６６】
実施例３（ｒ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（メチルオキシ）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７．４５（２ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｄ，１Ｈ），４．０８（ｄ，１Ｈ），４．００（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｄ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．００（ｄ，２Ｈ）；Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５０８（ＭＨ＋）。
【０４６７】
実施例３（ｓ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（エチルオキシ）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７．４５（２ｄ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｄ，１Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），４．００（ｄ，１Ｈ），３．８４（ｄ，１Ｈ），３．６１（ｄｄ，２Ｈ），３．００（ｓ，２Ｈ），１．０６（ｔ，３Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５２２（ＭＨ＋）。
【０４６８】
実施例３（ｔ）．１−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝グアニジン酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７．４６（２ｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｄ，１Ｈ），４．０８（ｄ，１Ｈ），４．０２（ｄ，１Ｈ），３．８８（１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ）；Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５２０（ＭＨ＋）。
【０４６９】
実施例３（ｕ）．Ｎ−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝ベンゼンカルボキシイミドアミド塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７．７０（ｄ，３Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８１（ＭＨ＋）。
【０４７０】
実施例３（ｖ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（ピリミジン−２−イルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：８．４８（ｓ，２Ｈ），７．４６（２ｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｔ，１Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｄ，１Ｈ），４．０６（ｔ，２Ｈ），３．８７（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２１Ｈ１７Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５５６（ＭＨ＋）。
【０４７１】
実施例３（ｗ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（ピリジン−２−イルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７．８７（ｄｄ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（２ｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｄ，２Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２２Ｈ１８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５５５（ＭＨ＋）。
【０４７２】
実施例３（ｘ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（エチルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６１（ｓ，２Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．１８（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｓ，２Ｈ），４．３１−４．２６（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．０５（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．２１（ｂｒ  ｍ，２Ｈ），２．９７−２．９０（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）。Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５０６（ＭＨ＋）。
【０４７３】
実施例３（ｙ）．３−［（シクロプロピルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．９９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．１６（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｓ，２Ｈ），４．３４−４．２９（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．０４（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．８４（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．６４（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），０．７４−０．６９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５１８（ＭＨ＋）。
【０４７４】
実施例３（ｚ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１７（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６７（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．０７−３．９８（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．７７（ｍ，２Ｈ），３．１９−３．０９（ｍ，２Ｈ）。Ｃ１９Ｈ１６Ｆ６ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６０（ＭＨ＋）。
【０４７５】
実施例３（ａａ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イルメチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３４−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），４．２９−４．２５（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．００−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｄ，１Ｈ）。Ｃ１９Ｈ１５Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５３０（ＭＨ＋）。
【０４７６】
実施例３（ｂｂ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２，２−ジメチルプロピル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６１（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，２Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．１７（ｍ，４Ｈ），６．７７−６．６６（ｍ，４Ｈ），４．３５−４．３０（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．０８（ｍ，２Ｈ），３．９２−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．２７（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．７４（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｓ，４Ｈ），０．９９（ｓ，９Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
【０４７７】
実施例３（ｃｃ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４８（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３１−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，５Ｈ），６．７７−６．８３（ｍ，１Ｈ），６．５８−６．６３（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０１（ｄ，１Ｈ），２．８７（ｔ，４Ｈ），２．７５（ｔ，４Ｈ），２．５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，２Ｈ）。Ｃ２６Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５９４（Ｍ−Ｈ）。
【０４７８】
実施例３（ｄｄ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４８（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３２−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７７−６．８３（ｍ，１Ｈ），６．５８−６．６４（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｂｒ
ｓ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．５７−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｄｄ，２Ｈ），２．９４（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｄｄ，２Ｈ），２．４８（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．０８（ｓ，２Ｈ）。Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５９２（Ｍ−Ｈ）。
【０４７９】
実施例３（ｅｅ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．００−７．０８（ｍ，１Ｈ），６．５８−６．６５（ｍ，１Ｈ），４．２（ｔ，１Ｈ），３．８６−４．０６（ｍ，４Ｈ），２．９２−３．１０（ｍ，３Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．９７（ｍ，３Ｈ），１．６６−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．６１（ｍ，１Ｈ），１．３２−１．４４（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５６０（Ｍ−Ｈ）。
【０４８０】
実施例３（ｆｆ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１，２−ジメチルプロピル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，１Ｈ），６．５９−６．６４（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．２２（ｍ，１Ｈ），３．９８−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．８４−３．９０（ｍ，１Ｈ），２．８６−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．９２（ｓ，２Ｈ），１．７６−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．０６（ｄ，３Ｈ），０．９１（ｄｄ，６Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩについてのＭＳ（ＥＩ）Ｎ３Ｏ２：５４６（Ｍ−Ｈ）。
【０４８１】
実施例３（ｇｇ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［１−メチル−２−（メチルオキシ）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０１−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．５９−６．６５（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．２２（ｍ，１Ｈ），３．９６−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．４８（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．１５（ｍ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｄ，３Ｈ）。Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５４８（Ｍ−Ｈ）。
【０４８２】
実施例３（ｈｈ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１−エチルプロピル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０１−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．５８−６．６５（ｍ，１Ｈ），４．１５−４．２０（ｍ，１Ｈ），３．９９−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．９１（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｓ，２Ｈ），２．５５−２．６３（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｓ，２Ｈ），１．４８−１．５８（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，６Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４６（Ｍ−Ｈ）。
【０４８３】
実施例３（ｉｉ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２０Ｈ１６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５２９（ＭＨ＋）。
【０４８４】
実施例３（ｊｊ）．３−｛［（シクロプロピルメチル）アミノ］メチル｝−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｄ，２Ｈ），１．０８（ｍ，１Ｈ），０．７１（ｍ，２Ｈ），０．４０（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５３２（ＭＨ＋）。
【０４８５】
実施例３（ｋｋ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（フェニルメチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４７（ｍ，５Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｍ，３Ｈ），４．０８（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６８（ＭＨ＋）。
【０４８６】
実施例３（ｍｍ）．３−［（ブチルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｑ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．５９（ｓ，２Ｈ），１．９０（ｓ，２Ｈ），１．２２−１．３３（ｍ，４Ｈ），０．８４（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５３４（ＭＨ＋）。
【０４８７】
実施例３（ｎｎ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１−エチルピロリジン−２−イル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０２（ｔ，１Ｈ），３．８９（ｑ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．９８（ｓ，１Ｈ），２．６７−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｓ，１Ｈ），２．３９−２．４５（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，１Ｈ），１．９７−２．１３（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｓ，１Ｈ），１．５４（ｓ，３Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）。
【０４８８】
実施例３（ｏｏ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０６（ｄ，１Ｈ），３．８７（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），３．４２（ｔ，２Ｈ），２．６５（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｄｔ，２Ｈ）。１．９１（ｓ，２Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５２２（ＭＨ＋）。
【０４８９】
実施例３（ｐｐ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０２（ｄ，１Ｈ），３．８７（ｔ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），２．６２（ｓ，１Ｈ），２．５４（ｔ，１Ｈ），２．２３（ｔ，１Ｈ），２．０９（ｓ，４Ｈ），７．８５（ｓ，６Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４９（ＭＨ＋）。
【０４９０】
実施例３（ｑｑ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｔ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｄ，２Ｈ），３．７９（ｄ，１Ｈ），２．８８−２．９２（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｓ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．９３−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．８３（ｍ，３Ｈ），１．５４−１．７０（ｍ，３Ｈ），１．２０−１．３７（ｍ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）。
【０４９１】
実施例３（ｒｒ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１４（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｔ，１Ｈ），３．８７（ｔ，２Ｈ），３．７６（ｑ，１Ｈ），３．６８（ｑ，２Ｈ），３．５４−３．５８（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｓ，２Ｈ），１．９１（ｓ，２Ｈ），１．７１−１．８７（ｍ，３Ｈ），１．４０−１．４８（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５６２（ＭＨ＋）。
【０４９２】
実施例３（ｓｓ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｄ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．６０（ｓ，１Ｈ），２．３４−２．３７（ｍ，４Ｈ），１．８６（ｓ，８Ｈ），１．６４（ｓ，２Ｈ），１．４６−１．５３（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）。
【０４９３】
実施例３（ｔｔ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（メチルオキシ）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．８６（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，４Ｈ），１．８８（ｓ，２Ｈ）；Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５３６（ＭＨ＋）。
【０４９４】
実施例３（ｕｕ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｔ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｔ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．６８（ｄ，２Ｈ），２．５７（ｓ，１Ｈ），２．３４（ｄ，２Ｈ），１．８８（ｓ，４Ｈ），１．７３（ｔ，２Ｈ），１．５７（ｄ，２Ｈ），１．２３（ｓ，１Ｈ），１．０５（ｑ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）。
【０４９５】
実施例３（ｖｖ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［４−（ジメチルアミノ）ブチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｔ，２Ｈ），３．８８（ｔ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．６０（ｓ，１Ｈ），２．４４−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．２８−２．３３（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．１６（ｍ，６Ｈ），１．２９−１．３５（ｍ，４Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７７（ＭＨ＋）。
【０４９６】
実施例３（ｗｗ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−フラン−２−イルエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｔ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），５．７２（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．８７（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），２．７４（ｄ，２Ｈ），２．６９（ｄ，２Ｈ），２．６４（ｓ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７２（ＭＨ＋）。
【０４９７】
実施例３（ｘｘ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−エチルブチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．９０（ｄ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．５８（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｄ，２Ｈ），１．１７−１．２７（ｍ，５Ｈ），０．７８（ｔ，６Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２７Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６２（ＭＨ＋）。
【０４９８】
実施例３（ｙｙ）．１，１−ジメチルエチル  ［３−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）プロピル］カルバメート：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３０−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．８２（ｔ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），３．３６（ｓ，２Ｈ），２．９３（ｑ，２Ｈ），２．６１（ｓ，２Ｈ），１．４６（ｔ，２Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）；Ｃ２５Ｈ３０Ｆ３ＩＮ４Ｏ４についてのＭＳ（ＥＩ）：６３５（ＭＨ＋）。
【０４９９】
実施例３（ｚｚ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（ピロリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５３（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｑ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），３．９６（ｑ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，６Ｈ），１．７３（ｓ，１Ｈ），１．３５−１．３９（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６１（ＭＨ＋）。
【０５００】
実施例３（ａａａ）．１，１−ジメチルエチル  ４−［（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−カルボキシレート：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｔ，４Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．５８（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｄ，２Ｈ），１．６０（ｄ，２Ｈ），１．４７（ｓ，１Ｈ），１．３９（ｓ，１０Ｈ），０．９０（ｑ，２Ｈ）；Ｃ２８Ｈ３４Ｆ３ＩＮ４Ｏ４についてのＭＳ（ＥＩ）：６７５（ＭＨ＋）。
【０５０１】
実施例３（ｂｂｂ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（２−ヒドロキシフェニル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），７．０５（ｔ，２Ｈ），６．６４−６．７２（ｍ，３Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｄ，１Ｈ），２．６５（ｓ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５８４（ＭＨ＋）。
【０５０２】
実施例３（ｃｃｃ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（３−ヒドロキシフェニル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｑ，１Ｈ），７．０６（ｔ，１Ｈ），６．６４−６．７２（ｍ，３Ｈ），６．６０（ｄｄ，１Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｔ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５８４（ＭＨ＋）。
【０５０３】
実施例３（ｄｄｄ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｑ，１Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），６．６４−６．７０（ｍ，３Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．８５（ｔ，２Ｈ），３．６８（ｄ，１Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５８４（ＭＨ＋）。
【０５０４】
実施例３（ｅｅｅ）．３−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）−５−（ヒドロキシメチル）シクロペンタン−１，２−ジオール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６０（幅広ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｔ，１Ｈ），４．０６（ｑ，２Ｈ），３．８６（ｔ，３Ｈ），３．７２（ｄｄ，１Ｈ），３．６０（ｔ，１Ｈ），３．３６−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｄｄ，１Ｈ），２．８０（ｑ，１Ｈ），２．６２−２．７２（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．９５（ｍ，１Ｈ），０．８２−０．９０（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ５についてのＭＳ（ＥＩ）：６０８（ＭＨ＋）。
【０５０５】
実施例３（ｆｆｆ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（ピペリジン−４−イルメチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（幅広ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．８７（ｄ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），３．０１（ｄ，２Ｈ），２．５９（ｓ，２Ｈ），２．４３−２．５６（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｄ，２Ｈ），１．６５（ｄ，２Ｈ），１．４７（ｓ，１Ｈ），１．０７（ｑ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
【０５０６】
実施例３（ｇｇｇ）．３−｛［（３−アミノプロピル）アミノ］メチル｝−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０５（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｄ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．６１（ｔ，３Ｈ），２．５３−２．５６（ｍ，１Ｈ），１．４９（ｔ，１．４９）；Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５３５（ＭＨ＋）。
【０５０７】
実施例３（ｈｈｈ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メチル｝アミノ）メチル］アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（幅広ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｔ，２Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．６６（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ），３．７１（ｄ，３Ｈ），２．８３（ｓ，５Ｈ），２．６０（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２９Ｈ３１Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：６６６（ＭＨ＋）。
【０５０８】
実施例３（ｉｉｉ）．３−［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．０４（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．１２（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｑ，１Ｈ），６．５７−６．６３（ｍ，１Ｈ），５．２８（幅広ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ１９Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５９４（ＭＨ＋）。
【０５０９】
実施例３（ｊｊｊ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：１２．１２（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｑ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄｔ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．２８（ｄ，１Ｈ），４．０６（ｄ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ１７Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４４（ＭＨ＋）。
【０５１０】
実施例３（ｋｋｋ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛２−［（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）アミノ］エチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄｄ，１Ｈ），５．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０６（ｄ，１Ｈ），３．９１（ｔ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），３．４０−３．２５（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｄ，２Ｈ），２．４０−２．３１（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２０Ｈ１６Ｆ８ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：６１０（ＭＨ＋）。
【０５１１】
実施例３（ｍｍｍ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛２−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］エチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄｄ，１Ｈ），５．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０５（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），２．７１（ｔ，２Ｈ），２．６３（ｓ，２Ｈ），２．４１−２．２６（ｍ，２Ｈ）；Ｃ２０Ｈ１８Ｆ６ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７４（ＭＨ＋）。
【０５１２】
実施例３（ｎｎｎ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６１−８．５６（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．０７（ｍ，８Ｈ），６．７１−６．６４（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．０５（ｍ，２Ｈ），３．９８−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．６８（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．７４−２．６４（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．７３−１．６３（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５９４（ＭＨ＋）。
【０５１３】
実施例３（ｏｏｏ）．３−［（シクロオクチルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．７０−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．０３−３．９８（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．８６（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．６７（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｓ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．６４−１．２２（ｍ，１５Ｈ）；Ｃ２５Ｈ２９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８８（ＭＨ＋）。
【０５１４】
実施例３（ｐｐｐ）．３−［（シクロヘプチルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．０４−４．００（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．７１−３．６６（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｓ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．１３（ｍ，１３Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２７Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７４（ＭＨ＋）。
【０５１５】
実施例３（ｑｑｑ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），８．４２−８．３７（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．０６−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．８６（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．６８（ｍ，１Ｈ），２．８０−２．６４（ｍ，６Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２２Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８３（ＭＨ＋）。
【０５１６】
実施例３（ｒｒｒ）．Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ２−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝−２−メチルアラニンアミド酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．９３−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．１７（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．２８−４．２３（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．０２（ｍ，２Ｈ），３．８９−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．１２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．７４−１．４２（ｍ，１１Ｈ），１．３１−１．０２（ｍ，６Ｈ）；Ｃ２７Ｈ３２Ｆ３ＩＮ４Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：６４５（ＭＨ＋）。
【０５１７】
実施例３（ｓｓｓ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．０５−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．７１−３．６７（ｍ，１Ｈ），３．２５−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｄ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．５７−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．１３−１．０２（ｍ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７６（ＭＨ＋）。
【０５１８】
実施例３（ｔｔｔ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール三フッ化酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５９−８．５４（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６３（ｍ，１Ｈ），４．０４−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．７３−３．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．５０（ｍ，３Ｈ），２．０８（ｓ，６Ｈ），１．８８（ｓ，２Ｈ），０．８５−０．８２（ｍ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６３（ＭＨ＋）。
【０５１９】
実施例３（ｕｕｕ）．Ｎ−シクロプロピル−１−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）シクロペンタンカルボキサミド三フッ化酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．１６（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．５８（ｍ，２Ｈ），４．２６−３．８２（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．６９−２．６４（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．８８（ｍ，４Ｈ），１．８２−１．６１（ｍ，４Ｈ），０．６７−０．６２（ｍ，２Ｈ），０．５２−０．４８（ｍ，２Ｈ）；Ｃ２６Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：６２９（ＭＨ＋）。
【０５２０】
実施例３（ｖｖｖ）．Ｎ２−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝−Ｎ−エチル−２−メチルアラニンアミド酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．６９−６．６３（ｍ，１Ｈ），４．０７−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．９０（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．６８（ｍ，１Ｈ），３．０５−３．０１（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５９１（ＭＨ＋）。
【０５２１】
実施例３（ｗｗｗ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（２−メチルヒドラジノ）メチル］アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５４（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．１２（ｍ，１Ｈ），６．６９−６．６３（ｍ，１Ｈ），４．０４−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．８４（ｍ，２Ｈ），３．６８−３．６３（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）；Ｃ１８Ｈ１８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５０７（ＭＨ＋）。
【０５２２】
実施例３（ｘｘｘ）．３−［（アゼチジン−３−イルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３９−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．６５（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．８３（ｍ，２Ｈ），３．７８−３．６７（ｍ，３Ｈ），３．６１−３．５３（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．６１−２．５４（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２０Ｈ２０Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５３３（ＭＨ＋）。
【０５２３】
実施例３（ｙｙｙ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（１，３−チアゾール−２−イルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．７０−６．６４（ｍ，１Ｈ），５．９３（ｄ，１Ｈ），４．２６−４．２２（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．０８（ｍ，１Ｈ），４．００−３．８８（ｍ，３Ｈ），３．７４−３．７０（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２０Ｈ１６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２ＳについてのＭＳ（ＥＩ）：５６１（ＭＨ＋）。
【０５２４】
実施例３（ｚｚｚ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［３−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１２（ｍ，１Ｈ），６．９５−６．９１（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．６６（ｍ，１Ｈ），６．２１−６．１７（ｍ，２Ｈ），６．１４−６．１０（ｍ，１Ｈ），５．９４（ｓ，１Ｈ），５．４９−５．４４（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．９８−３．９３（ｍ，２Ｈ），３．７８−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５８４（ＭＨ＋）。
【０５２５】
実施例３（ａｂ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［４−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３９−７．３０（ｄ，２Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，３Ｈ），６．５５（ｄ，２Ｈ），５．９３（ｓ，１Ｈ），５．００−４．９５（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．０８（ｍ，１Ｈ），３．９８−３．９２（ｍ，２Ｈ），３．７９−３．７４（ｍ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５８４（ＭＨ＋）。
【０５２６】
実施例３（ａｃ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（エチルオキシ）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２４−４．１６（ｄ，１Ｈ），４．０８−３．９８（ｔ，２Ｈ），３．９２−３．８５（ｄ，１Ｈ），３．６０−３．５５（ｔ，２Ｈ），３．５４−３．４７（ｑ，２Ｈ），３．０１−２．９６（ｓ，２Ｈ），２．９４−２．８９（ｔ，２Ｈ），１．２０−１．１５（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５５０（ＭＨ＋）。
【０５２７】
実施例３（ａｄ）．３−（｛［２，２−ビス（メチルオキシ）エチル］アミノ｝メチル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３２（ｄ，１Ｈ），７．３０−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５７（ｔ，１Ｈ），４．４８−４．４２（ｔ，１Ｈ），４．２０−４．１１（ｄ，１Ｈ），４．０２−３．９３（ｔ，２Ｈ），３．８６−３．８０（ｄ，１Ｈ），３．３８−３．３４（ｓ，６Ｈ），２．８４−２．８０（ｓ，２Ｈ），２．７５−２．７０（ｄ，２Ｈ），１．９３−１．８７（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ４についてのＭＳ（ＥＩ）：５６６（ＭＨ＋）。
【０５２８】
実施例３（ａｅ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６６−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．３１−４．２３（ｄ，１Ｈ），４．１６−４．０５（ｔ，２Ｈ），３．９９−３．８９（ｄ，１Ｈ），３．７０−３．６４（ｔ，２Ｈ），３．２６−３．２２（ｓ，２Ｈ），３．１１−３．０４（ｔ，２Ｈ），１．９３−１．８９（ｓ，３Ｈ），１．８９−１．８２（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５３６（ＭＨ＋）。
【０５２９】
実施例３（ａｆ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ピリジン−４−イルエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．３６−８．３２（ｄ，２Ｈ），７．３８−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２６−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．００−６．９１（ｑ，１Ｈ），４．１２−４．０４（ｄ，１Ｈ），３．９６−３．８８（ｔ，２Ｈ），３．８０−３．７３（ｄ，２Ｈ），２．９２−２．７４（ｍ，６Ｈ），１．８７−１．８４（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２２Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８３（ＭＨ＋）。
【０５３０】
実施例３（ａｇ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［１−（フェニルメチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４７−７．２４（ｍ，８Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６４−６．５７（ｔ，１Ｈ），４．１９−４．１１（ｄ，１Ｈ），４．０５−３．８１（ｍ，５Ｈ），３．５２−３．４４（ｍ，１Ｈ），３．０９−２．９９（ｍ，２Ｈ），２．９１−２．７６（ｍ，３Ｈ），１．９３−１．９１（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．７１（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２８Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：６３７（ＭＨ＋）。
【０５３１】
実施例３（ａｈ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（２−チエニル）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４７−７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３１（ｄ，１Ｈ），７．３０−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１７（ｄ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，１Ｈ），６．９３−６．８９（ｔ，１Ｈ），６．８６−６．８３（ｄ，１Ｈ），６．６４−６．５７（ｔ，１Ｈ），４．１８−４．１１（ｄ，１Ｈ），４．０１−３．９３（ｔ，２Ｈ），３．８５−３．７８（ｄ，１Ｈ），３．０４−２．９７（ｔ，２Ｈ），２．９２−２．８７（ｔ，２Ｈ），２．８２−２．７８（ｓ，２Ｈ），１．９２−１．８７（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２ＳについてのＭＳ（ＥＩ）：５８８（ＭＨ＋）。
【０５３２】
実施例３（ａｉ）．３−［（｛２−［ビス（１−メチルエチル）アミノ］エチル｝アミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．１８−４．１３（ｄ，１Ｈ），４．０６−３．９８（ｔ，２Ｈ），３．８８−３．８２（ｄ，２Ｈ），３．５７−３．４７（ｑ，２Ｈ），３．０５−２．９９（ｔ，２Ｈ），２．９２−２．８５（ｔ，４Ｈ），１．９２−１．８８（ｓ，３Ｈ），１．２８−１．２２（ｄ，１２Ｈ）；Ｃ２５Ｈ３２Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：６０５（ＭＨ＋）。
【０５３３】
実施例３（ａｊ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（フェニルオキシ）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．３６−７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２６−７．２２（ｄ，１Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９７−６．８９（ｔ，１Ｈ），６．８６−６．８０（ｍ，３Ｈ），６．５４−６．４７（ｔ，１Ｈ），４．１３−４．０７（ｄ，１Ｈ），４．０１−３．９６（ｔ，２Ｈ），３．７９−３．７４（ｄ，１Ｈ），２．９７−２．９１（ｔ，２Ｈ），２．８４−２．７９（ｓ，２Ｈ），１．８４−１．８１（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２５Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５９８（ＭＨ＋）。
【０５３４】
実施例３（ａｋ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ヒドロキシプロピル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２７−４．１９（ｄ，１Ｈ），４．１０−４．００（ｍ，２Ｈ），３．１５−３．００（ｔ，２Ｈ），３．５７−３．４７（ｑ，２Ｈ），３．１５−３．００（ｔ，２Ｈ），２．８７−２．８１（ｄ，１Ｈ），２．７２−２．６４（ｔ，１Ｈ），１．９４−１．９１（ｓ，３Ｈ），１．１９−１．１５（ｄ，３Ｈ）；Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５３６（ＭＨ＋）。
【０５３５】
実施例３（ａｍ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（｛２−［（１−メチルエチル）オキシ］エチル｝アミノ）メチル］アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２１−４．１３（ｄ，１Ｈ），４．０４−３．９５（ｔ，２Ｈ），３．８８−３．８２（ｄ，１Ｈ），３．６４−３．５１（ｍ，３Ｈ），２．８９−２．８４（ｓ，２Ｈ），２．８３−２．７７（ｔ，２Ｈ），１．９１−１．８９（ｓ，３Ｈ），１．１５−１．１２（ｄ，６Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５６４（ＭＨ＋）。
【０５３６】
実施例３（ａｎ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１−エチルピペリジン−３−イル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．１７−４．１０（ｄ，１Ｈ），４．０４−３．９５（ｔ，２Ｈ），３．８８−３．８２（ｄ，１Ｈ），３．２４−３．０６（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．７５（ｍ，６Ｈ），２．７６−２．４６（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．９０（ｓ，３Ｈ），１．７４−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．４４−１．３１（ｍ，１Ｈ），１．２８−１．２０（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）。
【０５３７】
実施例３（ａｏ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２０−４．１３（ｄ，１Ｈ），４．００−３．９０（ｔ，２Ｈ），３．８３−３．７５（ｄ，１Ｈ），２．８４−２．７８（ｓ，２Ｈ），２．５３−２．４８（ｓ，２Ｈ），１．９３−１．８７（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２１Ｈ１９Ｆ３ＩＮ５Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７４（ＭＨ＋）。
【０５３８】
実施例３（ａｐ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１−メチルブチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２５−４．１９（ｄ，１Ｈ），４．１２−４．０２（ｔ，２Ｈ），３．９６−３．９０（ｄ，１Ｈ），３．１６−２．９６（ｍ，３Ｈ），１．９１−１．８９（ｓ，３Ｈ），１．６８−１．５７（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．２９（ｍ，３Ｈ），１．２３−１．１８（ｄ，３Ｈ），０．９９−０．９２（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
【０５３９】
実施例３（ａｑ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１−メチルプロピル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２７−４．２０（ｄ，１Ｈ），４．１４−４．０３（ｔ，２Ｈ），３．９８−３．９２（ｄ，１Ｈ），３．２０−３．１６（ｓ，２Ｈ），３．０７−２．９７（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．８９（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．７０（ｍ，１Ｈ），１．５４−１．４１（ｍ，１Ｈ），１．２６−１．２２（ｄ，３Ｈ），１．００−０．９４（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５３４（ＭＨ＋）。
【０５４０】
実施例３（ａｒ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−メチルブチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２６−４．１９（ｄ，１Ｈ），４．１０−４．０１（ｔ，２Ｈ），３．９４−３．８７（ｄ，１Ｈ），３．０５−２．９９（ｓ，２Ｈ），２．７７−２．７０（ｍ，１Ｈ），２．６１−２．５４（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．８９（ｓ，３Ｈ），１．７３−１．６１（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．３９（ｍ，１Ｈ），１．２４−１．１２（ｍ，１Ｈ），０．９４−０．８４（ｍ，６Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
【０５４１】
実施例３（ａｓ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（ペンチルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２９−４．２３（ｄ，１Ｈ），４．１５−４．０５（ｔ，２Ｈ），３．９８−３．９０（ｄ，１Ｈ），３．２１−３．１８（ｓ，２Ｈ），２．９３−２．８６（ｍ，２Ｈ），１．９１−１．８９（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．２９（ｍ，４Ｈ），０．９７−０．９０（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
【０５４２】
実施例３（ａｔ）．３−［（シクロヘキシルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３４（ｄ，１Ｈ），７．３３−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２５−４．１９（ｄ，１Ｈ），４．１４−４．０３（ｔ，２Ｈ），３．９８−３．９０（ｄ，１Ｈ），３．２１−３．１８（ｓ，２Ｈ），２．９３−２．８６（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．００（ｄ，２Ｈ），１．９２−１．９０（ｓ，３Ｈ），１．８９−１．８２（ｄ，２Ｈ），１．７３−１．６６（ｄ，１Ｈ），１．４２−１．１４（ｍ，５Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６０（ＭＨ＋）。
【０５４３】
実施例３（ａｕ）．３−［（アゼパン−３−イルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．１９−４．１３（ｄ，１Ｈ），４．０５−３．９５（ｔ，２Ｈ），３．９０−３．８１（ｄ，１Ｈ），３．３７−３．３４（ｓ，２Ｈ），３．２２−３．０３（ｍ，２Ｈ），２．９１−２．６４（ｍ，３Ｈ），１．９３−１．８９（ｓ，３Ｈ），１．８８−１．５２（ｍ，６Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
【０５４４】
実施例３（ａｖ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．５８−７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１４−６．９９（ｍ，４Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２５−４．１９（ｄ，１Ｈ），４．１０−４．０２（ｔ，２Ｈ），３．９５−３．８８（ｄ，１Ｈ），３．２３−３．０３（ｍ，９Ｈ），１．９４−１．９２（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２７Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：６２３（ＭＨ＋）。
【０５４５】
実施例３（ａｗ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．４８−８．４６（ｓ，１Ｈ），８．３６−８．３４（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０６−６．９８（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２４−４．１８（ｄ，１Ｈ），４．１０−３．９６（ｔ，２Ｈ），３．８４−３．７８（ｄ，１Ｈ），３．６９−３．６７（ｓ，２Ｈ），１．９９−１．９７（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２０Ｈ１６Ｆ３ＩＮ６Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５５７（ＭＨ＋）。
【０５４６】
実施例３（ａｘ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２２−４．１５（ｄ，１Ｈ），４．０８−３．９９（ｔ，２Ｈ），３．９３−３．８７（ｄ，１Ｈ），３．５６−３．４７（ｍ，１Ｈ），３．０５−３．０２（ｓ，２Ｈ），２．７６−２．６８（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．９６（ｍ，４Ｈ），１．９３−１．８９（ｓ，３Ｈ），１．３５−１．２３（ｍ，４Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７６（ＭＨ＋）。
【０５４７】
実施例３（ａｙ）．３−［（シクロペンタ−３−エン−１−イルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），５．７０−５．６５（ｓ，２Ｈ），４．２０−４．１４（ｄ，１Ｈ），４．０３−３．９５（ｔ，２Ｈ），３．９０−３．８１（ｄ，１Ｈ），３．５８−３．５０（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．８６（ｓ，２Ｈ），２．６８−２．５８（ｍ，２Ｈ），２．２６−２．１６（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．８９（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４４（ＭＨ＋）。
【０５４８】
実施例３（ａｚ）．Ｎ−［４−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］アセトアミド酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２７−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５５（ｍ，３Ｈ），４．２２−４．１６（ｄ，１Ｈ），４．０８−３．９８（ｔ，２Ｈ），３．８８−３．８２（ｄ，１Ｈ），３．２８−３．２４（ｓ，２Ｈ），２．０８−２．０５（ｓ，３Ｈ），２．９１−２．６４（ｍ，３Ｈ），１．９３−１．８９（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２５Ｈ２２Ｆ３ＩＮ４Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：６１１（ＭＨ＋）。
【０５４９】
実施例３（ｂａ）．Ｎ−［３−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］アセトアミド酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２７−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．９６（ｍ，３Ｈ），６．７２−６．６８（ｄ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），６．４０−６．３５（ｄ，１Ｈ），４．２４−４．１８（ｄ，１Ｈ），４．０８−３．９８（ｔ，２Ｈ），３．８７−３．８１（ｄ，１Ｈ），３．２８−３．２５（ｓ，２Ｈ），２．１０−２．０７（ｓ，３Ｈ），１．９７−１．９５（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２５Ｈ２２Ｆ３ＩＮ４Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：６１１（ＭＨ＋）。
【０５５０】
実施例３（ｂｃ）．（１Ｒ，２Ｓ）−４−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）シクロペンタン−１，２−ジオール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５８−８．５４（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３９−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６３（ｔ，１Ｈ），５．５８−５．６４（ｓ，１Ｈ），５．６３−５．５８（ｓ，１Ｈ），４．０６−４．０１（ｄ，１Ｈ），３．９０−３．８４（ｔ，２Ｈ），３．７２−３．６６（ｄ，１Ｈ），３．３１−３．２６（ｍ，３Ｈ），２．６１−２．５７（ｓ，２Ｈ），２．４６−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．９３（ｄｄ，２Ｈ），１．９１−１．８８（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ４についてのＭＳ（ＥＩ）：５７８（ＭＨ＋）。
【０５５１】
実施例３（ｂｄ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［１−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２２−４．１５（ｄ，１Ｈ），４．０８−３．９９（ｔ，２Ｈ），３．８９−３．８３（ｄ，１Ｈ），３．４９−３．４５（ｓ，２Ｈ），２．８６−２．８０（ｓ，２Ｈ），１．９１−１．８９（ｓ，３Ｈ），１．６７−１．３４（ｍ，１０Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２７Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５９０（ＭＨ＋）。
【０５５２】
実施例３（ｂｅ）．３−｛［（３−シクロフェニル）アミノ］メチル｝−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０８−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．６５−６．５５（ｍ，３Ｈ），６．５３−６．４４（ｄ，１Ｈ），４．２２−４．１５（ｄ，１Ｈ），４．０６−３．９８（ｔ，２Ｈ），３．８８−３．８２（ｄ，１Ｈ），３．２７−３．２４（ｓ，２Ｈ），１．９１−１．８９（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ１８ＣｌＦ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８８（ＭＨ＋）。
【０５５３】
実施例３（ｂｆ）．３−｛［（４−シクロフェニル）アミノ］メチル｝−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４５−７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０６−６．９７（ｍ，３Ｈ），６．６２−６．５４（ｍ，３Ｈ），６．５３−６．４４（ｄ，１Ｈ），４．２２−４．１５（ｄ，１Ｈ），４．０６−３．９８（ｔ，２Ｈ），３．８８−３．８２（ｄ，１Ｈ），３．２６−３．２２（ｓ，２Ｈ），１．９６−１．９４（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ１８ＣｌＦ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８８（ＭＨ＋）。
【０５５４】
実施例３（ｂｇ）．３−［（５−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．３８−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．２４（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９８−６．９０（ｑ，１Ｈ），６．５６−６．４９（ｔ，１Ｈ），５．１６−５．１４（ｓ，１Ｈ），４．３６−４．３０（ｄ，１Ｈ），４．２２−４．１６（ｄ，１Ｈ），３．９９−３．９７（ｓ，１Ｈ），３．９５−３．９０（ｄ，１Ｈ），３．７７−３．７１（ｄ，１Ｈ），１．９６−１．９２（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．８２（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２１Ｈ１９Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５５８（ＭＨ＋）。
【０５５５】
実施例３（ｂｈ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．３８−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．２４（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９８−６．９０（ｑ，１Ｈ），６．５６−６．４９（ｔ，１Ｈ），５．２２−５．１９（ｓ，１Ｈ），４．１５−４．０８（ｄ，１Ｈ），４．０２−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．７５−３．６８（ｄ，１Ｈ），３．２０−３．１８（ｓ，２Ｈ），２．０７−２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．８２（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２１Ｈ１９Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５５８（ＭＨ＋）。
【０５５６】
実施例３（ｂｉ）．３−［（ジエチルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５４（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．３８−７．３５（ｄｔ，１Ｈ），７．３３−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．６９−６．６４（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｂ，１Ｈ），４．０６−４．０４（ｄ，１Ｈ），３．９０−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．６９（ｄ  １Ｈ），２．５１−２．４９（ｍ，６Ｈ），０．８６−０．８３（ｔ，６Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５３４（ＭＨ＋）。
【０５５７】
実施例３（ｂｊ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（ジメチルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：
８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．３８−７．３６（ｄｔ，１Ｈ），７．３４−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６５（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｂ，１Ｈ），４．０７−４．０５（ｄ，１Ｈ），３．８９−３．８４（ｔ，２Ｈ），３．７４−３．７１９（ｄ，１Ｈ），２．４６（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｂｒ  ｓ，６Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５０６（ＭＨ＋）。
【０５５８】
実施例３（ｂｋ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４０（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．７９（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５７（ｍ，１Ｈ），４．２２−４．１１（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，２Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５５０（ＭＨ＋）。
【０５５９】
実施例３（ｂｍ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（プロパ−２−エン−１−イルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４７（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５９（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５９（ｍ，１Ｈ），５．８８−５．７８（ｍ，１Ｈ），５．００−５．１２（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．２６（ｄ，２Ｈ），２．８８（ｄ，２Ｈ），２．０２（ｓ，１Ｈ）；Ｃ２１Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５１８（ＭＨ＋）。
【０５６０】
実施例３（ｂｎ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４５（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．０４（ｍ，４Ｈ），３．９５（ｄｄ，２Ｈ），３．３５（ｔ，２Ｈ），２．９２（ｄ，２Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．２５（ｍ，８Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２７Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５９０（ＭＨ＋）。
【０５６１】
実施例３（ｂｏ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１，１−ジメチルプロパ−２−イン−１−イル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｂｒ，１Ｈ），４．０７（ｂｒ，１Ｈ），２．９２（ｓ，２Ｈ），１．５８（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｄｄ，６ｈ）；Ｃ２２Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７２（ＭＨ＋）。
【０５６２】
実施例３（ｂｐ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４４（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｄ，２Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ）２．０２（ＡｃＯＨ；ｓ，３Ｈ），１．８６（ｍ，４Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２１Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７２（ＭＨ＋）。
【０５６３】
実施例３（ｂｑ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［３−（エチルオキシ）プロピル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７６（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．０３（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．５３−３．４４（ｍ，４Ｈ），２．９２−２．７３（ｍ，４Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ）１．１８（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５６４（ＭＨ＋）。
【０５６４】
実施例３（ｂｒ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（３，３−ジメチルブチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｂｒ，３Ｈ），３．１５（ｓ，２Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ）２．０５（ＡｃＯＨ；ｓ，３Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２７Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６２（ＭＨ＋）。
【０５６５】
実施例３（ｂｓ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（３−メチルブチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．２７−３．６１（ｂｒ  ｍ，６Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，２Ｈ）２．０５（ＡｃＯＨ；ｓ，３Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｄ，６Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４７（ＭＨ＋）。
【０５６６】
実施例３（ｂｔ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：Ｃ２２Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６３（ＭＨ＋）。
【０５６７】
実施例３（ｂｕ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．００（ｂｒ  ｍ，６Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２１Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８６（ＭＨ＋）。
【０５６８】
実施例３（ｂｖ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（メチルチオ）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．０３（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），２．８８（ｓ，２Ｈ），２．８２（ｔ，２Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２ＳについてのＭＳ（ＥＩ）：５５２（ＭＨ＋）。
【０５６９】
実施例３（ｂｗ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４９（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．０１（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），２．８２（ｓ，２Ｈ），１．４５（ｓ，２Ｈ），１．１５（ｓ，６Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ）；Ｃ２５Ｈ３１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５９０（ＭＨ＋）。
【０５７０】
実施例３（ｂｘ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１，１−ジメチルプロピル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５０（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．０１（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），２．８２（ｓ，２Ｈ），１．４６（ｓ，２Ｈ），１．０８（ｓ，６Ｈ），０．８９（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２１Ｆ３ＩＮ４Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
【０５７１】
実施例３（ｂｙ）．３−｛［（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）アミノ］メチル｝−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：Ｃ２３Ｈ２２Ｆ３ＩＮ４Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５５１（ＭＨ＋）。
【０５７２】
実施例３（ｂｚ）．１−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝ピロリジン−３−オール：Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
【０５７３】
実施例３（ｃａ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛（２Ｓ）−２−［（メチルオキシ）メチル］ピロリジン−１−イル｝メチル）アゼチジン−３−オール：Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７６（ＭＨ＋）。
【０５７４】
実施例３（ｃｂ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ヒドロキシフェニル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８９−５．９８（ｍ，６Ｈ），４．９２（ｓ，１Ｈ），４．２８−４．０５（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７０（ＭＨ＋）。
【０５７５】
実施例３（ｃｄ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４６（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．０５（ｍ，４Ｈ），６．７２（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｍ，１Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ）４．０４−３．９８（ｍ，４Ｈ），３．１８（ｓ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７０（ＭＨ＋）。
【０５７６】
実施例３（ｃｅ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（３−ヒドロキシフェニル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５２（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５９（ｍ，１Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ）６．０９−６．０１（ｍ，３Ｈ），４．１６−３．９５（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．２２（ｄ，２Ｈ）２．１５（ＡｃＯＨ；ｓ，３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７０（ＭＨ＋）。
【０５７７】
実施例３（ｃｆ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（フェニルオキシ）メチル］アゼチジン−３−オール：Ｃ２３Ｈ１８Ｆ３ＩＮ２Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５５５（ＭＨ＋）。
【０５７８】
実施例３（ｃｇ）．３−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）プロパン−１，２−ジオール：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ４についてのＭＳ（ＥＩ）：５５２（ＭＨ＋）。
【０５７９】
実施例３（ｃｈ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（フェニルチオ）メチル］アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４６（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．２３（ｍ，５Ｈ），７．１４−７．０５（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，１Ｈ），６．６０（ｍ，１Ｈ），４．１４−３．９２（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．３３（ｓ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ１８Ｆ３ＩＮ２Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７１（ＭＨ＋）。
【０５８０】
実施例３（ｃｉ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（４−ヒドロキシブチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４３（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．０４（ｍ，４Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，２Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５５０（ＭＨ＋）。
【０５８１】
実施例３（ｃｊ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ヒドロキシエチル）オキシ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５１（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３５−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．２１−４．０５（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．７７（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１８Ｆ３ＩＮ２Ｏ４についてのＭＳ（ＥＩ）：５２３（ＭＨ＋）。
【０５８２】
実施例３（ｃｋ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール）：Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７６（ＭＨ＋）。
【０５８３】
実施例３（ｃｍ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１，１−ジメチル−２−ピロリジン−１−イルエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．０７（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），２．８８（ｄ，２Ｈ），２．６２（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，４Ｈ），２．０５（ＡｃＯＨ；ｓ，３Ｈ）；Ｃ２５Ｈ３０Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：６０３（ＭＨ＋）。
【０５８４】
実施例３（ｃｎ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５０（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．１１（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．７９（ｍ，２Ｈ），４．１２−３．９８（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，２Ｈ），２．０８（ＡｃＯＨ；ｓ，４Ｈ），２．０５（ＡｃＯＨ；ｓ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２１Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７２（ＭＨ＋）。
【０５８５】
実施例３（ｃｏ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４５（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．８７−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．０２（ｍ，４Ｈ），３．３．８０（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｓ，１Ｈ），２．０５（ＡｃＯＨ；ｓ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２１Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７２（ＭＨ＋）。
【０５８６】
実施例３（ｃｐ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（２Ｓ）−２−（メチルオキシ）シクロペンチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール）：Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７６（ＭＨ＋）。
【０５８７】
実施例３（ｃｑ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール）：Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７６（ＭＨ＋）。
【０５８８】
実施例３（ｃｒ）．Ｎ−［３−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］メタンスルホンアミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．３３（ｄｄ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．０３−５．９８（ｍ，２Ｈ），６．６４−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．０８−３．７７（ｂｒ  ｍ，５Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２２Ｆ３ＩＮ４Ｏ４ＳについてのＭＳ（ＥＩ）：６４７（ＭＨ＋）。
【０５８９】
実施例３（ｃｓ）．３−｛［（４−アミノフェニル）アミノ］メチル｝−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５３（ｍ，５Ｈ），４．２２−４．０４（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．３４（ｓ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２０Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６９（ＭＨ＋）。
【０５９０】
実施例３（ｃｔ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ヒドロキシ−２−メチルシクロペンチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７６（ＭＨ＋）。
【０５９１】
実施例３（ｃｕ）．３−［（シクロペンチルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４４（ｄｄ，１Ｈ），７．３６−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．０９−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５７（ｍ，１Ｈ），４．１７−４．１０（ｍ，１Ｈ），４．０１−３．９１（ｍ，２Ｈ），３．８７−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．０７−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｓ，２Ｈ），１．９２−１．７９（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．３７−１．２２（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４６（ＭＨ＋）。
【０５９２】
実施例３（ｃｖ）．３−｛［（シクロヘキシルメチル）アミノ］メチル｝−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オールアセテート（塩）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．３９−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１１−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．６７−６．５７（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．１２−３．９７（ｍ，２Ｈ），３．９６−３．８５（ｍ，１Ｈ），３（ｓ，２Ｈ），２．６２（ｄ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．４５（ｍ，６Ｈ），１．４０−１．０７（ｍ，３Ｈ），１．０４−０．８０（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２７Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７４（ＭＨ＋）。
【０５９３】
実施例３（ｃｗ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（プロピルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．５９（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｔ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｍ，２Ｈ），０．８１（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５２０（ＭＨ＋）。
【０５９４】
実施例３（ｃｘ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−メチルプロピル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），２．５７（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｄ，２Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，６Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５３４（ＭＨ＋）。
【０５９５】
実施例３（ｃｙ）．メチル  （２ｘｉ）−２−デオキシ−２−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）−β−Ｄ−アラビノ−ヘキソピラノシド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−メタノール、アノマーの約３：１の混合物）：δ７．４６（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｑ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），４．１９−５．９２（ｍ，４Ｈ），３．８７−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），３．５６−３．１８（ｍ，５Ｈ），２．９９−２．８２（ｍ，３Ｈ），２．５６（ｍ，０．２５Ｈ），２．２９（ｍ，０．７５Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２７Ｆ３ＩＮ３Ｏ７についてのＭＳ（ＥＩ）：６５２（Ｍ−Ｈ）。
【０５９６】
実施例３（ｃｚ）．３−（｛［３−（ジエチルアミノ）プロピル］アミノ｝メチル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６６−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２４−４．１６（ｄ，１Ｈ），４．１１−３．９９（ｔ，２Ｈ），３．９２−３．８５（ｄ，１Ｈ），３．１０−３．０２（ｍ，８Ｈ），２．９９−２．９６（ｓ，２Ｈ），２．９２−２．８７（ｔ，２Ｈ），１．９３−１．８７（ｓ，３Ｈ），１．２７−１．２０（ｔ，６Ｈ）；Ｃ２４Ｈ３０Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５９１（ＭＨ＋）。
【０５９７】
（実施例４）
（１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−カルボキサミド）
【０５９８】
【化８６】
2014111659.tif 000198
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−カルボン酸（１５ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）（実施例１の手順と類似の手順を使用して調製した）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．００ｍＬ）中の溶液に、ＨＢＴＵ（３８ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温で１５分間攪拌し、続いて２−アミノエタノール（３．６μＬ，０．０６ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（１１０μＬ，１．００ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温で３日間攪拌し、次いでこの混合物をクロロホルム（２０ｍＬ）で希釈し、そして水（３０ｍＬ）で洗浄した。その水相をクロロホルム（１０ｍＬ）で逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣を高圧液体クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（９．２０ｍｇ，５８％）をトリフルオロ酢酸塩として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５４（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．６６（ｂｒ，１Ｈ），４．４０−４．２４（ｂｒ，３Ｈ），３．８３−３．２３（ｂｒ  ｍ，７Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５４２（ＭＮａ＋）。
【０５９９】
同じ合成技術または類似の合成技術を使用して、そして必要に応じて、代替の試薬を代わりに用いて、本発明の以下の化合物を調製した：
実施例４（ａ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−（３，４−ジヒドロキシブチル）アゼチジン−３−カルボキサミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５５（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３１−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１８（ｍ，１Ｈ），６．７８−６．８４（ｍ，１Ｈ），６．５９−６．６５（ｍ，１Ｈ），６．１４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５０−４．６０（ｍ，１Ｈ），４．２０−４．４０（ｍ，３Ｈ），３．６０−３．８０（ｍ，３Ｈ），３．４０−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．３２（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．１８−１．２８（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ４についてのＭＳ（ＥＩ）：５６２（Ｍ−Ｈ）。
【０６００】
実施例４（ｂ）：Ｎ−ブチル−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−カルボキサミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５３（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５８（ｍ，１Ｈ），５．５０（ｍ，１Ｈ），４．５７（ｂｒ，１Ｈ），４．２９（ｂｒ  ｍ，３Ｈ），３．２７（ｍ，３Ｈ），１．４９（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５３２（ＭＨ＋），５５４（ＭＮａ＋）。
【０６０１】
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−プロパ−２−エン−１−イルアゼチジン−３−カルボキサミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１７．７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５８（ｍ，１Ｈ），５．８８−５．７７（ｍ，１Ｈ），５．５７（ｂｒ，１Ｈ），５．２１−５．１６（ｍ，２Ｈ），４．５９（ｂｒ，１Ｈ），４．３０（ｂｒ  ｍ，３Ｈ），３．９（ｔｔ，２Ｈ），３．３２−３．２５（ｍ，１Ｈ））；Ｃ２０Ｈ１７Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５１６（ＭＨ＋），５３８（ＭＮａ＋）。
【０６０２】
実施例４（ｃ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−エチルアゼチジン−３−カルボキサミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５４（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５７（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．２８（ｂｒ  ｍ，１Ｈ），３．．３６−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．２７−３．．２０（ｍ，１Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５０４（ＭＨ＋），５２６（ＭＮａ＋）。
【０６０３】
実施例４（ｄ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−カルボキサミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５０（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５７（ｍ，１Ｈ），４．５７（ｂｒ，１Ｈ），４．２８（ｂｒ，３Ｈ），３．７３（ｔ，２Ｈ），３．４９−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．３３−３．２７（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｂｒ，１Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５４２（ＭＮａ＋）。
【０６０４】
実施例４（ｅ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）アゼチジン−３−カルボキサミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１１．２８（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８２−６．７６（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｂ，１Ｈ），４．２６（ｂｒ  ｍ，３Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），３．３６（ｂｒ  ｍ，１Ｈ）３．１７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．６３（ｍ，４Ｈ），１．９２（ｍ，５Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８７（ＭＨ＋）。
【０６０５】
実施例４（ｆ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−フェニルアゼチジン−３−カルボキサミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．２７（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），６．８５−６．７８（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｂｒ，３Ｈ），３．４３（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２３Ｈ１７Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７４（ＭＮａ＋）。
【０６０６】
実施例４（ｇ）：Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−カルボキサミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８７−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．４４−４．２２（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｍ，１Ｈ），３．１９−３．１３（ｍ，５Ｈ），１．３３（ｔ，６Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
【０６０７】
実施例４（ｈ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−［（２，３−ジヒドロキシプロピル）オキシ］アゼチジン−３−カルボキサミド：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ５についてのＭＳ（ＥＩ）：５６６（ＭＨ＋）。
【０６０８】
実施例４（ｉ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アゼチジン−３−カルボキサミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），７．１６−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８９−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．５８（ｄｄｄ，１Ｈ），４．５８−４．４０（ｂｒ，１Ｈ），４．２７（ｂｒ  ｔ，２Ｈ），４．２２−４．１４（ｂｒ，１Ｈ），４．０８−３．１２（ｍ，５Ｈ），２．１８−１．８２（ｂｒ，２Ｈ）；Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ４についてのＭＳ（ＥＩ）：５５０（ＭＨ＋）。
【０６０９】
実施例４（ｊ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−ヒドロキシアゼチジン−３−カルボキサミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．２３−８．１０（ｂ，１Ｈ），７．３５−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１４−７．０７（ｍ，１Ｈ），６．８６−６．８０（ｍ，１Ｈ），６．６０−６．５４（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．３８（ｂ，１Ｈ），４．３２−４．０８（ｍ，３Ｈ），３．３０−３．２１（ｍ，１Ｈ）；Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：４９２（ＭＨ＋）。
【０６１０】
（実施例５）
（６−（｛３−［ジメチルアミノ）メチル］アゼチジン−１−イル｝カルボニル）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アニリン）
【０６１１】
【化８７】
2014111659.tif 000199
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−カルボン酸（１９６ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）（実施例１の手順と類似の手順を使用して調製した）、トリエチルアミン（５８μＬ，０．４１ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（２１３ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）および水素化ホウ素ナトリウム（４８ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の混合物を、室温で１５時間攪拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そして得られた残渣を２０％水性クエン酸と酢酸エチルとの間で分配した。その有機部分をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、無色の残渣を得、これをカラムクロマトグラフィーにより精製した。ヘキサン中６０％酢酸エチルで溶出し、単離された生成物を減圧中で濃縮して、４８ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ（２５％）の［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］メタノールを白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．４４（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．９７（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９４（ｍ，２Ｈ），３．７８−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｄ，２Ｈ），３．３４（ｓ，１Ｈ），２．８０−２．７１（ｍ，１Ｈ）。Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３ＩＮ２ＯについてのＭＳ（ＥＩ）：４６３（ＭＨ＋）。
【０６１２】
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］メタノール（４８ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１８ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（１０μＬ，０．１３ｍｍｏｌ）の、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の溶液を、室温で１５分間攪拌した。次いで、この混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。その有機部分をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、無色の残渣を得、これをカラムクロマトグラフィーにより精製した。ヘキサン中７０％酢酸エチルで溶出し、単離された生成物を減圧中で濃縮して、２８ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ（４７％）の［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］メチル  メタンスルホネートを無色の残渣として得、これを即座にエチレングリコールジメチルエーテル（２ｍＬ）に溶解した。この溶液に、ジメチルアミン（過剰）を添加し、そしてこの溶液を密閉チューブ内で５０℃で１５時間攪拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そして得られた残渣を分取逆相ＨＰＬＣにより精製した。単離した生成物を減圧中で濃縮して、１２ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ（４０％）の６−（｛３−［ジメチルアミノ）メチル］アゼチジン−１−イル｝カルボニル）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アニリン酢酸塩を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３３−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１２（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．６４（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．１２（ｍ，１Ｈ），３．９９−３．７６（ｍ，１Ｈ），３．５２−３．４７（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．４８（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｄ，２Ｈ），１．８５（ｓ，６Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３ＯについてのＭＳ（ＥＩ）：４９０（ＭＨ＋）。
【０６１３】
同じ合成技術もしくは類似の合成技術を使用して、そして／または代替の試薬を代わりに用いて、本発明の以下の化合物を調製した：
実施例５（ａ）：２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）−６−［（３−｛［（１−メチルエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−１−イル）カルボニル］アニリン：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５４（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３１−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．８２（ｍ，１Ｈ），６．５８−６．６４（ｍ，１Ｈ），４．２３−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．９０−４．００（ｍ，１Ｈ），３．７６−３．８４（ｍ，１Ｈ），２．６９−２．８５（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｄ，６Ｈ）。Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３ＯについてのＭＳ（ＥＩ）：５０２（Ｍ−Ｈ）。
【０６１４】
実施例５（ｂ）：２−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−２−イル］メチル｝アミノ）エタノール：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５０６（ＭＨ＋）。
【０６１５】
実施例５（ｃ）：Ｎ−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−２−イル］メチル｝エタン−１，２−ジアミン：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ３ＩＮ４ＯについてのＭＳ（ＥＩ）：５０５（ＭＨ＋）。
【０６１６】
実施例５（ｄ）：６−（｛３−［ジメチルアミノ）メチル］アゼチジン−１−イル｝カルボニル）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アニリン酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３３−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１２（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．６４（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．１２（ｍ，１Ｈ），３．９９−３．７６（ｍ，１Ｈ），３．５２−３．４７（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．４８（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｄ，２Ｈ），１．８５（ｓ，６Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３ＯについてのＭＳ（ＥＩ）：４９０（ＭＨ＋）。
【０６１７】
（実施例６）
（１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オン）
【０６１８】
【化８８】
2014111659.tif 000200
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール（１３２ｍｇ，０．２９５ｍｍｏｌ）（実施例１においてと同様）をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解し、そして０℃まで冷却した。Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（１８７ｍｇ，０．４４１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を周囲温度で２時間攪拌した。この混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液：１０％チオ硫酸ナトリウム溶液（１：１；６ｍＬ）でクエンチし、そして酢酸エチルで希釈した。その有機部分をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル，４０−ヘキサン中５０％酢酸エチル）により、１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オンを得た（１２２ｍｇ，０．２７３ｍｍｏｌ，収率９３％）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４４−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．２０（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄｄｄ，１Ｈ），６．６４（ｄｄｄ，１Ｈ），４．９４−４．９３（ｍ，４Ｈ）；Ｃ１６Ｈ１０Ｆ３ＩＮ２Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：４４７（ＭＨ＋）。
【０６１９】
（実施例７）
（１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−３−オール）
【０６２０】
【化８９】
2014111659.tif 000201
メチル  トリフェニルホスホニウムブロミド（５０８ｍｇ，１．４２ｍｍｏｌ）テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１５９ｍｇ，１．４２ｍｍｏｌ）で、０℃で１０分間処理した。１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オン（２７０ｍｇ，０．６０５ｍｍｏｌ）（実施例６に記載される手順と類似の手順を使用して調製した）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、そしてこの混合物に添加した。この混合物を周囲温度で１５時間攪拌し、次いでこの混合物を濾過し、そしてその濾液を酢酸エチルと水との間で分配した。その水性部分を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機部分をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン中２０％酢酸エチル）により、２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）−６−［（３−メチリデンアゼチジン−１−イル）カルボニル］アニリン（５７ｍｇ，０．１２８ｍｍｏｌ，収率２１％）を得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８６−６．７６（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｄｄｄ，１Ｈ），５．１４−５．００（ｂｒ，２Ｈ），４．７４（ｂｒ  ｄ，４Ｈ）；Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３ＩＮ２ＯについてのＭＳ（ＥＩ）：４４５（ＭＨ＋）。
【０６２１】
２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）−６−［（３−メチリデンアゼチジン−１−イル）カルボニル］アニリン（５６ｍｇ，０．１２６ｍｍｏｌ）および４−メチルモルホリンＮ−オキシド（４４ｍｇ，０．３７６ｍｍｏｌ）を、アセトン／水（４：１；１０ｍＬ）に溶解し、そして四酸化オスミウム（水中４重量％；０．７ｍＬ）を添加した。この溶液を周囲温度で４時間攪拌し、次いで飽和重亜硫酸ナトリウム（２ｍＬ）でクエンチし、そして減圧中で濃縮した。その残渣を酢酸エチルと水との間で分配した。その有機部分をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン中８０％酢酸エチル）、次いで逆相ＨＰＬＣにより、１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−３−オール（１７ｍｇ，０．０３６ｍｍｏｌ，収率２８％）を得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３５−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｄｄｄ，１Ｈ），６．６１（ｄｄｄ，１Ｈ），４．２５−４．００（ｍ，４Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ）；Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３ＩＮ２Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：４７９（ＭＨ＋）。
【０６２２】
（実施例８）
（３−（２−アミノピリミジン−４−イル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール）
【０６２３】
【化９０】
2014111659.tif 000202
４−ヨード−２−（メチルチオ）ピリミジン（２．００ｇ，７．９２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４．００ｍｌ）中の溶液に、イソプロピルマグネシウムクロリド（８１５ｍｇ，７．９２ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を０℃で１時間攪拌し、続いて１，１−ジメチルエチル  ３−オキソアゼチジエン−１−カルボキシレート（１．６４ｇ，９．６０ｍｍｏｌ）（実施例３に記載される手順と類似の手順を使用して調製した）を添加した。次いで、この反応混合物を室温まで温め、そして６時間攪拌した。この混合物を１Ｎ塩酸（１０ｍＬ）でクエンチし、そして酢酸エチルで抽出した。その有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２，ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、１，１−ジメチルエチル  ３−ヒドロキシ−３−［２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル］アゼチジン−１−カルボキシレート（３８０ｍｇ，１６％）を黄色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．６２−８．５９（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ，１Ｈ），５．１４−５．１１（ｓ，１Ｈ），４．２９−４．２４（ｄ，２Ｈ），４．１３−４．０８（ｄ，２Ｈ），２．６１−２．５８（ｓ，３Ｈ），１．５０−１．４７（ｓ，９Ｈ）；Ｃ１３Ｈ１９Ｎ３Ｏ３ＳについてのＭＳ（ＥＩ）：２９８（ＭＨ＋）。
【０６２４】
１，１−ジメチルエチル  ３−ヒドロキシ−３−［２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル］アゼチジン−１−カルボキシレート（４８０ｍｇ，１．６２ｍｍｏｌ）、および３−クロロペルオキシ安息香酸（５５８ｍｇ，３．２３ｍｍｏｌ）の、ジクロロメタン（２５ｍＬ）中の溶液を、室温で２２時間攪拌した。この反応混合物をチオ硫酸ナトリウムの飽和溶液でクエンチし、そしてそのｐＨを、炭酸ナトリウムで７に調整した。その有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。得られた粗製１，１−ジメチルエチル  ３−ヒドロキシ−３−［２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−イル］アゼチジン−１−カルボキシレート（５２４ｍｇ，９８％）を、さらに精製せずに使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０１−８．９７（ｄ，１Ｈ），７．９６−７．９３（ｄ，１Ｈ），４．５７−４．５３（ｓ，１Ｈ），４．３１−４．２７（ｄ，２Ｈ），４．２３−４．１８（ｄ，２Ｈ），３．４２−３．３９（ｓ，３Ｈ），１．５０−１．４７（ｓ，９Ｈ）；Ｃ１３Ｈ１９Ｎ３Ｏ５ＳについてのＭＳ（ＥＩ）：３３０（ＭＨ＋）。
【０６２５】
１，１−ジメチルエチル  ３−ヒドロキシ−３−［２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−イル］アゼチジン−１−カルボキシレート（２１５ｍｇ，０．６５２ｍｍｏｌ）、および水性アンモニア（７ｍＬ，２８％溶液）の、ジオキサン（１５ｍＬ）中の溶液を、密閉した鋼ボンベシリンダ内で、８０ｏＣで４時間加熱した。この混合物を室温まで冷却し、そしてその溶媒を蒸発させた。その残渣をジクロロメタン、および飽和炭酸ナトリウムの溶液に溶解した。その有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。得られた粗製１，１−ジメチルエチル  ３−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート（１４０ｍｇ，１００％）を、さらに精製せずに使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．３８−８．３５（ｄ，１Ｈ），６．９７−６．９４（ｄ，１Ｈ），５．３０−５．２８（ｓ，２Ｈ），４．２３−４．１８（ｄ，２Ｈ），４．０８−４．０４（ｄ，２Ｈ），１．４８−１．４５（ｓ，９Ｈ）。
【０６２６】
１，１−ジメチルエチル  ３−（２−アミノピリミジン−４−イル）−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート（１４０ｍｇ，０．５２４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（３ｍｌ）を添加した。この反応混合物を室温で２時間攪拌した。この混合物を減圧中で濃縮した。得られた粗製３−（２−アミノピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−オール（８７ｍｇ，１００％）を、さらに精製せずに使用した。
【０６２７】
３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸（２０１ｍｇ，０．５１２ｍｍｏｌ）（米国特許第７，０１９，０３３号に記載される手順と類似の手順を使用して調製した）、３−（２−アミノピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−オール（８７ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ピロリジノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（２９３ｍｇ，０．５６３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２７０ｕＬ，２．８２ｍｍｏｌ）の、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の溶液を、室温で２０時間攪拌した。この混合物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウムとの間で分配した。その有機層を分離し、そしてブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣を逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物である３−（２−アミノピリミジン−４−イル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール（２２ｍｇ，７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．２３−８．２０（ｄ，１Ｈ），７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３５−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．００（ｍ，１Ｈ），６．８８−６．８４（ｄ，１Ｈ），６．７０−６．６３（ｔ，１Ｈ），４．５９−４．５４（ｄ，１Ｈ），４．４５−４．４０（ｄ，１Ｈ），４．２３−４．１８（ｄ，１Ｈ），３．０４−３．９９（ｔ，１Ｈ）；Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４２（ＭＨ＋）。
【０６２８】
同じ合成技術または類似の合成技術を使用して、そして必要に応じて、代替の試薬を代わりに用いて、本発明の以下の化合物を調製した：
実施例８（ａ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ピリジン−２−イルアゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．４７（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｄ，１Ｈ），４．４４（ｄ，１Ｈ），４．２９（ｄ，１Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ）。Ｃ２１Ｈ１５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５２６（ＭＨ＋）。
【０６２９】
実施例８（ｂ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，３Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），４．６５（ｄ，１Ｈ），４．４２（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｄ，１Ｈ）。Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５１５（ＭＨ＋）。
【０６３０】
実施例８（ｃ）：３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．５５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｍ，１Ｈ），４．７６（ｄ，１Ｈ），４．５７（ｄ，１Ｈ），４．４３（ｄ，１Ｈ），４．２５（ｄ，１Ｈ）。Ｃ２３Ｈ１６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６５（ＭＨ＋）。
【０６３１】
実施例８（ｄ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｄ，１Ｈ），４．３９（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｄ，１Ｈ），４．１３（ｄ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。Ｃ２０Ｈ１６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５２９（ＭＨ＋）。
【０６３２】
実施例８（ｅ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−プロパ−２−エン−１−イルアゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３５−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｄｄｄ，１Ｈ），６．６２（ｄｄｄ，１Ｈ），５．８４−５．７２（ｍ，１Ｈ），５．２７−５．２０（ｍ，２Ｈ），４．２２−３．９４（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｄ，２Ｈ），２．２５（ｓ，１Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３ＩＮ２Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：４８９（ＭＨ＋）。
【０６３３】
実施例８（ｆ）：３−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］プロパン−１，２−ジオール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｄｄｄ，１Ｈ），６．６１（ｄｄｄ，１Ｈ），４．３１−３．９１（ｍ，５Ｈ），３．６８（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），３．５４−３．４９（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．８０（ｍ，２Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１８Ｆ３ＩＮ２Ｏ４についてのＭＳ（ＥＩ）：５２３（ＭＨ＋）。
【０６３４】
実施例８（ｇ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−エテニルアゼチジン−３−オール：１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３５−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｄｄｄ，１Ｈ），６．６２（ｄｄｄ，１Ｈ），６．１５（ｄｄ，１Ｈ），５．３９（ｄ，１Ｈ），５．２８（ｄ，１Ｈ），４．３０−４．１０（ｍ，４Ｈ）；Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３ＩＮ２Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：４７５（ＭＨ＋）。
【０６３５】
実施例８（ｈ）：１−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］エタン−１，２−ジオール塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６６（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３３−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．７４−６．６５（ｍ，１Ｈ），４．５０−３．５８（ｂｒ，３Ｈ），４．２９（ｄｄ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，１Ｈ），３．８７（ｔ，１Ｈ），３．６６（ｔ，１Ｈ），３．５６−３．３２（ｍ，３Ｈ）；Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３ＩＮ２Ｏ４についてのＭＳ（ＥＩ）：５０９（ＭＨ＋）。
【０６３６】
実施例８（ｉ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−エチルアゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．２３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．１５−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．７９（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．１４−３．９４（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｑ，２Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ）；Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３ＩＮ２Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：４７７（ＭＨ＋）。
【０６３７】
実施例８（ｊ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−メチルアゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．１５−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．７８（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．０４（ｍ，４Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ）；Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３ＩＮ２Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：４６３（ＭＨ＋）。
【０６３８】
実施例８（ｋ）：３−（２−アミノピリミジン−４−イル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．２２−８．２０（ｄ，１Ｈ），７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．８８−６．８４（ｄ，１Ｈ），６．７０−６．６１（ｔ，１Ｈ），４．５９−４．５４（ｄ，１Ｈ），４．４４−４．３９（ｄ，１Ｈ），４．２３−４．１９（ｄ，１Ｈ），４．０５−３．９９（ｄ，１Ｈ），３．９０−３．８１（ｄ，１Ｈ），１．９９−１．９７（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４２（ＭＨ＋）。
【０６３９】
実施例８（ｍ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．３１−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０７−６．９７（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６８（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．５６（ｍ，１Ｈ），６．０６−５．９８（ｍ，２Ｈ），４．４９−４．４０（ｍ，１Ｈ），４．３２−４．１８（ｍ，２Ｈ），４．１５−８８−４．０７（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５１４（ＭＨ＋）。
【０６４０】
実施例８（ｎ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꢃ菣覃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼裢鎼裢袼볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꪂ菣ꮃ볯㲚畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯蒽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯銼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯邼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯隼볯颼볯銈볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯隼볯隼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯钼볯颼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯钼볯閼볯銈볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯钼볯鎼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯钼볯銼볯銈볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯隼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꦼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣ꒁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯銼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 袼껥붖뻤馼볯㲉牢ਾ†볯醼裢袼뷯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꪂ菣ꮃ볯ઉ䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴㄱ㔶⸹楴≦㈾㄰ㄴㄱ㔶⸹楴쉦゠〰〲㰳愯㰾䐯噉ਾ 醼裢袼뷯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꪂ菣袼볯閼뷯螽볯邼볯邼볯隼뷯趽뷯貽볯袼껥붖뻤隼臣風볨閁苣讂触蚠苣뾽铧鞁臣뾪ꏨ鞁臣覼苣꒼볯ꚼ볯邼볯閼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣膀뛧蒁臣袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣ꪃ菣膃菣랂菣뎃볯钼볯캐겼볯邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣궂藩뮂苣Ꚃ菣袼볯銼뷯螽볯邼볯邼볯鞼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀臣鞁臣鎁臣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀臣꺁럦袐觧銂苣膃菣ꢂ菣蚃菣ꢁ냦ꢁ臣蚈藩鞁胣鶁臣ꚁ臣꺁鳦龩鯧銂臣覂臣讂냦ꞁ볯麛듦蒵臣膀곦蒁臣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀臣鞁臣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣龁胣뺿臩誁苣뎁뿦꺸臣骶臣ꚁ胣뚺蟥늶臣鞁臣颃苣떂菣骼藩뢅苣膃菣袼볯骼볯覼苣뾽铧馁苣议룦꺁苣ꪃ苣늂菣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂胣醼裢袼뷯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꪂ菣ꮃ볯醼볯躼볯趽뷯貼迥螎볯馼볯覼苣ꆄ觨꺁뗧뚙胦몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼볯躼볯醼裢颼볯銼볯袼뷯銽볯醼볯覼볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯隼볯颼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯隼볯隼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯钼볯钼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯芽뷯ₒ鎽볯銼볯覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲗猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲑猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꮁ臣蒁臣꺁볯뎼볯ꖼ볯覼볯閼볯鞼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ં䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯邼볯㲉牢ਾ†볯醼裢袼뷯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꪂ菣ꪂ苣랂菣覼㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱ㄱ㘱㤵琮晩㸢〲㐱ㄱ㘱㤵琮晩ꃂ〰㈰㐰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯銈볯鮽볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꢃ菣覃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣뎃볯醼볯邼뷯螽볯邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼볯龮雦设볯ꮁ꣨覼臣貂苣讉ꃩꢁꇩ벼臣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣ꚁꫨ붣臣龁볯꺁苣ꪂ苣떂菣袼볯躼볯趽볯覼룤꺁뫦늶臣膀菣覃菣궂苣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯邼뷯겼볯閼볯薼냦뚺뛦貼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣鶁臣ꚁ뻥覂苣龁뫦늶苣隼볯莄臣醼볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀臣꺁럦袐觧銂껥ꦸ臣ꞁ蛥뒍臣膀臣鞁臣鶁臣鞲铧邈觧銂胩뢛볯낼볯ꎼ臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀볯銈볯鮽볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꢃ菣覃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣뎃苣궂苣ꂃ볯閼볯趽뷯貼迥螎볯钼볯覼苣鞾臣骼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯貼볯躼볯鎼볯芽뷯ₒ鎽볯貼볯躼볯鎼裢鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢鞼볯鎼볯袼뷯蒽볯醼볯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯隼볯颼볯銈볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯隼볯隼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯钼볯颼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯芽뷯ₒ鎽볯銼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲖猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲑猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꮁ臣蒁臣꺁볯뎼볯ꖼ볯覼볯钼볯銼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ં䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯醼볯㲉牢ਾ†볯꺼裢隃菣ꮃ裢醼裢袼뷯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꊂ菣뎃볯ઉ䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴㄱ㔶⸹楴≦㈾㄰ㄴㄱ㔶⸹楴쉦゠〰〲㰵愯㰾䐯噉ਾ 醼裢袼뷯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꊂ菣뎃볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ룤邼볯邼볯궼볯閼볯邼볎볯貼볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼볯龮雦设볯ꮁ꣨覼臣貂苣讉ꃩꢁꇩ벼臣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣ꚁꫨ붣臣龁볯꺁뫦늶臣膀菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯銼볯캐겼볯邼볯醼볯閼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁뷯銈菣膃菣隃菣龃菣袼볯躼볯钼볎볯貼볯躼볯閼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣骶臣ꚁ臣覂臣讂苣뮂菣讃菣ꪃ菣袼볯躼볯趽볯覼苣뮷諥鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣醼볯芙雩ꪔ详鞁胣鎁臣芙苧ꞁ胣蚀鯧ꢼ볯겼볯ꮁ苣誂鯧ꖎ닧붣臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯颼볯钼뷯螽볯銂뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯颼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鞼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢隼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢隼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯芽뷯ₒ鎽볯銼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼볯鎼볯鞼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯銼볯袼뷯銽†뷯貼볯躼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯钽볯銼볯覼볯銼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢醼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢醼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯钽볯鎼볯覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲐猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲑猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯ꮁ臣蒁臣꺁볯뎼볯ꖼ볯覼볯閼볯钼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ં䐼噉邀볯隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯銼볯㲉牢ਾ†볯醼裢袼뷯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꊂ菣뎃볯ઉ䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴㄱ㔶⸹楴≦㈾㄰ㄴㄱ㔶⸹楴쉦゠〰〲㰶愯㰾䐯噉ਾ 醼裢袼뷯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꊂ菣뎃볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ룤邼볯醼볯궼볯醼볯邼뷯겼볯邼볯邼볯趽뷯辽뷯覼볯龮雦设볯ꮁ꣨覼臣貂苣讉ꃩꢁꇩ벼臣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣ꚁꫨ붣臣龁볯꺁胣醼볯醼臣钯臣ꆃ苣躃菣ꮃ臣袂臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯銼볯邼뷯겼볯궸臣뚺뛦ꮁ胣鮃菣ꂃ苣ꮃ菣銃菣袼볯鞼蟩辇볯貼볯躼볯캗겼볯邼볯邼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣骶臣ꚁ苣ꊂ菣뒰듧隌菣Ꚃ듧誃菣ꪃ苣ꂃ볯醼볯躼볯趽뷯貼볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣龁胣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯隼駦鎖铦貋臣膀臣꺁駦릂臣膀ꏩ貒냦Ꞁꇥ隌苣뎃菣讃苣ꂃ臣꾂苣뎃菣鞁臣芀곦蒁臣膀臣꺁뫦늶苣蚀鯧ꢼ볯겼볯ꮁ苣誂鯧ꖎ닧붣臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯醼볯躼볯趽뷯覼苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼볯躼볯鎼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯邼볯銈볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯隼볯颼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯隼볯隼볯銈볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯钼볯钼볯銈볯躼볯鎼볯芽뷯ₒ趽볯钼볯覼볯鎼볯馼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯鎽볯鎼볯覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲗猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲕猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯ꮁ臣蒁臣꺁볯뎼볯ꖼ볯覼볯钼볯銼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ં䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†郥颁郥邈諦鎡臣龁臣麡볤꺁郥邈諦鎡苣뾽铧鞁臣膀臣鞁臣薿ꛨꮁ뿥颁臣膀믤뾛臣ꚩ雨銂믤辂苣ꮁ铧蒁臣膀鳦몙飦꺁믤许臣隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣骼戼㹲 龮雦设볯銼볯膽볯躼볯銈볯鮽볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꢃ菣覃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼裢꺼裢ꆃ菣ꮃ苣벂菣뢂菣銈볯銈苣龃菣骼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯㲨牢ਾ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯颼볯醼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢鞼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢隼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢隼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢钼볯鎼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯芽뷯ₒ趽볯醼볯覼볯銼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꦼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼臣ꒁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯隼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯銼볯芽볯躼볯銈뷯뮼볯銈볯鮽볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꢃ菣覃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯ꢂ苣躃菣ꮃ볯㲚畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯颼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鞼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢隼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢隼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯芽뷯ₒ趽볯鎼볯覼볯鎼볯馼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯芽뷯ₒ趽볯醼볯覼볯鎼볯邼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢醼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꦼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣ꒁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯馼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯銼볯莽볯躼볯銈볯醼裢袼뷯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣붼菣궃菣뎃裢醼볯鎼裢뢂苣龃菣骼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼볯躼볯醼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯隼볯颼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯隼볯隼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼볯鎼볯颼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯钽볯銼볯覼볯銼볯鞼볯銈볯躼볯隼볯趽볯銼볯覼볯銼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢醼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꦼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼臣ꒁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯邼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯銼볯蒽볯躼볯銈볯鮽볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꢃ菣覃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼裢꺼裢ꢂ菣ꮃ苣벂菣뢂菣銈볯銈苣龃菣骼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯㲨牢ਾ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯颼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鞼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢隼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢隼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯芽뷯ₒ鎽볯鎼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼볯鎼볯馼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢銼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯銼볯覼볯醼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꦼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼臣ꒁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯鞼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯銼볯薽볯躼볯銈볯鮽볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꢃ菣覃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼裢꺼裢袼볯銈菣膃菣鞃菣钃菣覼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣龃菣骼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼볯躼볯邼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯隼볯颼볯銈볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯隼볯隼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼볯鎼볯颼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯芽뷯ₒ鎽볯銼볯覼볯銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯醼볯覼볯醼볯鞼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯邼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꦼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼臣ꒁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯邼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯銼볯蚽볯躼볯銈볯랂苣궃菣궃菣ꮃ菣膃菣覼裢醼裢袼뷯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꊂ菣뎃볯㲚畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯颼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鞼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢隼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢隼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯鎼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼볯鎼볯馼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽볯銼볯覼볯銼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢邼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽볯銼볯覼볯邼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꦼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼臣ꒁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯邼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯銼볯螽볯躼볯銈볯랂苣궃菣궂苣ꮃ菣膃菣覼裢醼裢袼뷯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꊂ菣뎃볯㲚畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯颼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯隼볯颼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯隼볯隼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯钼볯閼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯芽뷯ₒ趽볯銼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯鎼볯颼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽볯銼볯覼볯醼볯鞼볯銈볯躼볯颼볯趽볯钼볯覼볯醼볯钼볯銈볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯醼볯銼볯銈볯躼볯銼볯趽볯鎼볯覼볯邼볯馼볯銈볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲓猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲕猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯ꮁ臣蒁臣꺁볯뎼볯ꖼ볯覼볯閼볯钼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ં䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯袼뷯覼볯꺼裢袼苣꾂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