(57)【要約】【課題】有効成分の含量を低減できる農園芸用薬剤を提供する。【解決手段】  本発明に係る農園芸用薬剤は、一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物と、動植物油または動植物油のアルキル化物とを含む。【化１】2014024779.tif 000020（式（Ｉ）および（ＩＩ）中、Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表しており、ｍは０〜２の整数を表しており、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表している。式（Ｉ）中、Ｘは水素原子または−ＳＨ基を表している。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物と、
動植物油または動植物油のアルキル化物と、を含むことを特徴とする農園芸用薬剤。
【化１】
2014024779.tif 000016
（式（Ｉ）および（ＩＩ）中、Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表しており、ｍは０〜２の整数を表しており、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表している。式（Ｉ）中、Ｘは水素原子または−ＳＨ基を表している。）
【請求項２】
上記化合物は、上記一般式（Ｉ）で示される化合物であって、Ｘは水素原子であることを特徴とする請求項１に記載の農園芸用薬剤。
【請求項３】
上記動植物油は、ダイズ油、ナタネ油、パーム油、アマニ油、綿実油、ナタネ油、ヒマシ油、牛脂、豚脂および魚油から選択される少なくとも何れか１つであることを特徴とする請求項１または２に記載の農園芸用薬剤。
【請求項４】
上記動植物油のアルキル化物は、上記動植物油の炭素数１〜８のアルキル化物であることを特徴とする請求項１〜３の何れか１項に記載の農園芸用薬剤。
【請求項５】
上記動植物油のアルキル化物は、上記動植物油から誘導される脂肪酸メチルエステルまたは脂肪酸エチルエステルを含むことを特徴とする請求項１〜４の何れか１項に記載の農園芸用薬剤。
【請求項６】
上記化合物は、下記一般式（Ｉａ）で示される化合物であることを特徴とする請求項１〜５の何れか１項に記載の農園芸用薬剤。
【化２】
2014024779.tif 000017
（式（Ｉａ）中、Ｙ３は水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表しており、Ｒ２はメチル基またはエチル基を表している。）
【請求項７】
下記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物と、
動植物油または動植物油のアルキル化物と、を含むことを特徴とする散布液。
【化３】
2014024779.tif 000018
（式（Ｉ）および（ＩＩ）中、Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表しており、ｍは０〜２の整数を表しており、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表している。式（Ｉ）中、Ｘは水素原子または−ＳＨ基を表している。）
【請求項８】
請求項１に記載の農園芸用薬剤を希釈して調製された、請求項７に記載の散布液。
【請求項９】
上記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物を含有する調製用薬剤、および動植物油もしくは動植物油のアルキル化物を含有する添加剤を混合して調製された、請求項７に記載の散布液。
【請求項１０】
複数の成分を混合して使用するための組み合わせ調製物として、下記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物と、動植物油または動植物油のアルキル化物とを別々に含むことを特徴とする植物病害防除用製品。
【化４】
2014024779.tif 000019
（式（Ｉ）および（ＩＩ）中、Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表しており、ｍは０〜２の整数を表しており、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表している。式（Ｉ）中、Ｘは水素原子または−ＳＨ基を表している。）
【請求項１１】
請求項１〜６の何れか１項に記載の農園芸用薬剤または請求項７〜９に記載の散布液を用いて茎葉処理を行う手順を含む、植物病害防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、農園芸用薬剤に関し、詳細には、有効成分のほかに、有効成分の効果を増強させるアジュバントを含む農園芸用薬剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
農薬の茎葉散布は、古くから広範に行われている農薬の施用方法の１つである。茎葉散布は、保護対象の植物に直接薬剤を散布するため、植物の茎葉病害の病原菌等の防除対象生物に対して効果的に薬剤を到達させることができる。
【０００３】
一方で、茎葉散布により散布された薬剤は、植物体表面付近に存在することになるため、風雨および光などの外界の影響を受けやすいというリスクがある。また、茎葉散布用の薬剤であっても、農薬の効果を発揮させるためには、防除対象生物内部への薬剤の浸透しやすさおよび保護対象植物体内での薬剤の移動しやすさが重要である。
【０００４】
したがって、茎葉散布を効果的に行うためには、防除対象生物に対して効果を有する有効成分を適切に選択するとともに、選択した有効成分の効果が最大限に発揮されるように製剤を調製する必要がある。新規の有効成分の開発が困難となりつつある中、このような製剤は有効成分の適用場面を広げ、効果を確実なものとしている。また、このような製剤の使用により、農薬の散布量を低減して環境に対する負荷を軽減することもできる。
【０００５】
従来、茎葉散布剤は、活性成分の原体を有機溶剤に溶解し、界面活性剤を加えて調製する乳剤の形態で使用されることが多かった。しかし、近年、製造現場における安全性の確保、貯蔵時の防火安全性の確保、農業従事者の安全確保、環境に対する負荷の軽減および作物に対する薬害の軽減などの観点から、有機溶剤を用いる乳剤の代わりに、水を分散媒とした懸濁剤（ＳＣ、フロアブル）もしくは乳濁剤（ＥＷ）の形態、または鉱物質微粉を媒体とした水和剤もしくは顆粒水和剤の形態で用いられることが多くなっている。
【０００６】
水または鉱物質微粉を媒体とした製剤である懸濁剤、乳濁剤、水和剤および水和顆粒は、有機溶媒を媒体とする乳剤と比べて防除対象生物に対する活性が弱まることがある。そのため、これらでは、アジュバントを用いて活性を増強することが一般的である。例えば、特許文献１には、牛脂アミンを添加する技術が開示されている。また、特許文献２にはフタル酸エステルをアジュバントとして用いる技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００３／００５０１９４号明細書（２００３年３月１３日公開）
【特許文献２】特開２０１０−１５０１４３号公報（２０１０年７月８日公開）
【特許文献３】国際公開ＷＯ２０１１／０７０７７１（２０１１年６月１６日公開）
【特許文献４】特開２００４−９９６２３号公報（２００４年４月２日公開）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
従来、人畜に対する毒性が低く、取扱い安全性に優れ、かつ広範な植物病害に対して防除効果を示す農園芸用薬剤が求められている。また、農園芸用薬剤による病害防除では、標的外生物への影響および環境への影響、ならびに薬剤抵抗性菌の出現等が問題になっている。そのため、対象植物に散布薬剤を確実に付着させ、薬剤の周囲への飛散を低減するとともに、使用される農園芸用薬剤における有効成分の量を低減させることが求められている。
【０００９】
そこで、本発明の目的は上記の要望に応える農園芸用薬剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明に係る農園芸用薬剤は、上記課題を解決するために、下記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物と、動植物油または動植物油のアルキル化物と、を含むものである。
【００１１】
【化１】
2014024779.tif 000002
【００１２】
（式（Ｉ）および（ＩＩ）中、Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表しており、ｍは０〜２の整数を表しており、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表している。式（Ｉ）中、Ｘは水素原子または−ＳＨ基を表している。）
本発明に係る農園芸用薬剤において、上記化合物は、上記一般式（Ｉ）で示される化合物であって、Ｘは水素原子であることが好ましい。
【００１３】
本発明に係る農園芸用薬剤において、上記動植物油は、ダイズ油、ナタネ油、パーム油、アマニ油、綿実油、ナタネ油、ヒマシ油、牛脂、豚脂および魚油から選択される少なくとも何れか１つであることが好ましい。
【００１４】
本発明に係る農園芸用薬剤において、上記動植物油のアルキル化物は、上記動植物油の炭素数１〜８のアルキル化物であることが好ましい。
【００１５】
本発明に係る農園芸用薬剤において、上記動植物油のアルキル化物は、上記動植物油から誘導される脂肪酸メチルエステルまたは脂肪酸エチルエステルを含むことが好ましい。
【００１６】
本発明に係る農園芸用薬剤において、上記化合物は、下記一般式（Ｉａ）で示される化合物であることが好ましい。
【００１７】
【化２】
2014024779.tif 000003
【００１８】
（式（Ｉａ）中、Ｙ３は水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表しており、Ｒ２はメチル基またはエチル基を表している。）
また、本発明に係る散布液は、上記課題を解決するために、下記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物と、動植物油または動植物油のアルキル化物とを含むものである。
【００１９】
【化３】
2014024779.tif 000004
【００２０】
（式（Ｉ）および（ＩＩ）中、Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表しており、ｍは０〜２の整数を表しており、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表している。式（Ｉ）中、Ｘは水素原子または−ＳＨ基を表している。）
本発明に係る散布液は、上述の農園芸用薬剤を希釈して調製された散布液であり得る。
【００２１】
本発明に係る散布液は、上記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物を含有する調製用薬剤、および動植物油または動植物油のアルキル化物を含有する添加剤を混合して調製された散布液であり得る。
【００２２】
また、本発明に係る植物病害防除用製品は、上記課題を解決するために、複数の成分を混合して使用するための組み合わせ調製物として、下記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物と、動植物油または動植物油のアルキル化物とを別々に含むものである。
【００２３】
【化４】
2014024779.tif 000005
【００２４】
（式（Ｉ）および（ＩＩ）中、Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表しており、ｍは０〜２の整数を表しており、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表している。式（Ｉ）中、Ｘは水素原子または−ＳＨ基を表している。）
また、上述の農園芸用薬剤または上述の散布液を用いて茎葉処理を行う手順を含む、植物病害防除方法も本発明の範疇に含まれる。
【発明の効果】
【００２５】
本発明に係る農園芸用薬剤は、有効成分のほかに動植物油または動植物油のアルキル化物を含んでいる。したがって、同一の効果を得るために必要な有効成分の使用量を低減することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
本発明に係る農園芸用薬剤の一実施形態について説明する。
【００２７】
本実施の形態における農園芸用薬剤は、下記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物と、動植物油または動植物油のアルキル化物とを含むものである。一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物は、農園芸用薬剤としての有効成分であり、動植物油および動植物油のアルキル化物は、農園芸用薬剤においてアジュバントとして機能する。
【００２８】
【化５】
2014024779.tif 000006
【００２９】
（式（Ｉ）および（ＩＩ）中、Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立にハロゲン原子を表しており、ｍは０〜２の整数を表しており、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表している。式（Ｉ）中、Ｘは水素原子または−ＳＨ基を表している。）
本明細書における「農園芸用薬剤」は、植物病害の防除など農園芸用の用途に用いられる薬剤であり、散布液を調製する前の製剤を意図している。また、本明細書における「散布液」は、植物病害の防除など農園芸用の用途に用いられる薬剤であり、含有される成分が実際の使用の濃度に調整された溶液を意図している。
【００３０】
〔１．有効成分〕
（１−１）化合物（Ｉ）
上記一般式（Ｉ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ）という）において、Ｙ１はハロゲン原子を表している。ハロゲン原子として、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。なかでも、塩素原子および臭素原子が好ましく、塩素原子が特に好ましい。
【００３１】
化合物（Ｉ）において、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表している。炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、ｎ−ブチル基、および１，１−ジメチルエチル基等が挙げられる。なかでも、炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましく、メチル基およびエチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００３２】
化合物（Ｉ）において、Ｙ２は、ハロゲン原子を表している。ハロゲン原子として、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。なかでも、塩素原子およびフッ素原子が好ましく、塩素原子が特に好ましい。
【００３３】
ｍは、０〜２の整数を表している。中でも、１であることがより好ましい。ｍが２である場合、複数あるＹ２は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。ｍが１以上である場合にＹ２の結合位置に制限はないが、ｍが１である場合には４−置換ベンジル基となることが好ましく、ｍが２である場合には２，４−置換ベンジル基となることが好ましい。
【００３４】
化合物（Ｉ）において、Ｘは水素原子または−ＳＨ基を表している。なかでもＸは水素原子であることが好ましい。
【００３５】
化合物（Ｉ）の具体例としては、下記一般式（Ｉａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉａ）という）を挙げることができる。
【００３６】
【化６】
2014024779.tif 000007
【００３７】
化合物（Ｉａ）において、Ｙ３は水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表している。また、Ｒ２はメチル基またはエチル基を表している。
【００３８】
化合物（Ｉ）のうちＸが水素原子である化合物は、特許文献３に記載の方法を参照して製造すればよい。
【００３９】
化合物（Ｉ）のうちＸが−ＳＨ基である化合物は、上記一般式（ＩＩ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩ）という）の互変異性体である。したがって、後述する化合物（ＩＩ）の製造方法により得ることができる。
【００４０】
（１−２）化合物（ＩＩ）
化合物（ＩＩ）において、Ｙ１、Ｒ１、Ｙ２およびｍの定義は、化合物（Ｉ）におけるＹ１、Ｒ１、Ｙ２およびｍの定義と同じである。
【００４１】
化合物（ＩＩ）の製造方法に特に制限はないが、例えば、下記スキーム１に示すように、一般式（ＩＶ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＶ）という）を出発原料として、特許文献４に記載された方法に準じて製造することができる。具体的には、化合物（ＩＶ）を希釈剤の存在下で順次強塩基および硫黄と反応させ、次いで生成物を水で加水分解することにより、一般式（ＩＩＩ）で示す化合物（以下、化合物（ＩＩＩ）という）を得る。次いで、化合物（ＩＩＩ）の有するオキセタン環を開環することにより、化合物（ＩＩ）を得る。オキセタン環を開環する方法としては、化合物（ＩＩＩ）とハロゲン酸とを溶媒中で混合し、ハロゲン化メチル基と３級ヒドロキシ基とを生成する方法が好適に用いられる。
【００４２】
【化７】
2014024779.tif 000008
【００４３】
強塩基としては、類似の反応に一般的に使用される全ての強アルカリ金属塩基を挙げることができ、例えば、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、水素化ナトリウムおよびナトリウムアミド、ならびにテトラメチルエチレンジアミンとの混合物としてのカリウムｔ−ブトキシドを好適に使用できる。
【００４４】
希釈剤としては、類似の反応に一般的に使用される全ての不活性有機溶媒を挙げることができ、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルおよび１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ならびに、液体アンモニアまたはジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒を好適に使用できる。
【００４５】
化合物（ＩＶ）に対する硫黄の使用量は、例えば、１〜５倍モルであり、好適には１〜１．５倍モルである。硫黄は粉末の状態で用いることが好ましい。
【００４６】
反応温度は、例えば、−７０℃〜２０℃であり、好ましくは−７０℃〜０℃である。
【００４７】
ハロゲン酸としては、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素を挙げることができる。中でも塩化水素および臭化水素が好適に用いられる。ハロゲン酸は、気体として導入してもよいし、有機溶媒に溶解させて添加してもよい。
【００４８】
溶媒は、特に限定されないが、例えば、Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、メタノールおよびエタノールなどのアルコール類、テトラヒドロフランおよびジオキサン等のエーテル類、ならびに水を挙げることができる。中でも、ジメチルホルムアミド、メタノール、水およびジオキサンが好適に用いられる。
【００４９】
ハロゲン酸の量は、化合物（ＩＩＩ）に対して、例えば、０．５〜５０倍モルであり、好適には、１〜２０倍モルである。
【００５０】
反応温度は、用いられる溶媒等の種類によって適宜設定すればよい。
【００５１】
〔２．動植物油、および動植物油のアルキル化物〕
本明細書において「動植物油」とは、動物油および植物油の総称であり、動物油もしくは植物油またはその混合物である。
【００５２】
アジュバントとして用いられる動植物油または動植物油のアルキル化物に利用される動植物油は、動物または植物由来の油脂であれば特に制限されず、例えば、ダイズ油、ナタネ油、パーム油、ヒマワリ油、トウモロコシ油、オリーブ油、ベニバナ油、綿実油、ゴマ油、アマニ油およびヒマシ油等の植物油、ならびに牛脂、豚脂（ラード）および魚油等の動物油が挙げられる。これらのなかでも、植物油であることが好ましい。植物油のなかでは、ダイズ油、ナタネ油、およびパーム油が好ましく、ダイズ油が特に好ましい。
【００５３】
動植物油のアルキル化物は、動物または植物由来の油脂のアルキル化物および油脂の加水分解物のアルキル化物の何れも含むことを意図している。すなわち、本明細書における動植物油のアルキル化物は、脂肪酸メチルエステルおよび脂肪酸エチルエステル等の油脂の加水分解物のアルキル化物などを包含するものである。例えば、ダイズ油のアルキル化物には、リノール酸、オレイン酸、パルミチン酸、リノレン酸およびステアリン酸のアルキルエステルが含まれる。
【００５４】
アルキル化物としては、Ｃ１−Ｃ８アルキル化物が好ましく、メチル化物またはエチル化物であることがより好ましく、メチル化物であることが特に好ましい。
【００５５】
動植物油のアルキル化物（以下、アルキル化動植物油という）は、市販のものを用いることができる。また、市販の動植物油からアルカノールを用いたエステル化または対応する植物油のエステル交換などによって調製することも可能である。
【００５６】
動植物油、およびアルキル化動植物油は、複数の動植物油またはアルキル化動植物油を組み合わせて用いてもよく、いずれか一種を単独で用いてもよい。
【００５７】
また、動植物油およびアルキル化動植物油のうち、アルキル化動植物油であることが好ましく、植物油のアルキル化物であることがより好ましい。
【００５８】
〔３．農園芸用薬剤〕
本実施の形態における農園芸用薬剤は、一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物と、動植物油または動植物油のアルキル化物とを含んでいればよい。そのため、（ａ）一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物と、動植物油または動植物油のアルキル化物とを含めて調製されたもののほか、（ｂ）一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物を含有する調製用薬剤と、これとは独立な、動植物油または動植物油のアルキル化物を含有する添加剤とを、使用の直前に混合したものが挙げられる。以下、（ａ）の形態を「製剤組み込み型農園芸用薬剤」と称し、（ｂ）の形態を「タンクミックス型農園芸用薬剤」と称する。
【００５９】
（３−１）製剤組み込み型農園芸用薬剤
製剤組み込み型農園芸用薬剤における化合物（Ｉ）または化合物（ＩＩ）の含有量は、例えば０．５〜９５重量％であり、１〜９０重量％であることが好ましい。なお、実際に散布される際の散布液中の化合物（Ｉ）または化合物（ＩＩ）の含有量は、所望の活性を発揮できる量であれば特に限定されるものではない。
【００６０】
製剤組み込み型農園芸用薬剤に有効成分として含まれる化合物（Ｉ）または化合物（ＩＩ）は、単一の化合物であってもよいし、２種類以上の化合物が混合されていてもよい。また、後述する他の有効成分を含むものであってもよい。
【００６１】
製剤組み込み型農園芸用薬剤における動植物油またはアルキル化動植物油の含有量は、例えば１〜９５重量％であり、５〜９０重量％であることがより好ましい。なお、実際に散布される際の散布液中における動植物油またはアルキル化動植物油の含有量は、所望の効果が得られる量であれば特に限定されるものではない。
【００６２】
製剤組み込み型農園芸用薬剤中で動植物油またはアルキル化動植物油を乳化するためには、用いる動植物油またはアルキル化動植物油の性質に応じて適当な界面活性剤を用いればよい。用いることができる界面活性剤としては、例えば、非イオン界面活性剤および陰イオン界面活性剤等ならびにこれらを混合したものを挙げることができる。非イオン界面活性剤および陰イオン界面活性剤としては公知のものを用いればよい。また、非イオン界面活性剤および陰イオン界面活性剤は、１種類のみを用いてもよいし、複数種類を用いてもよい。
【００６３】
（３−２）タンクミックス型農園芸用薬剤
タンクミックス型農園芸用薬剤を調製するための調製用薬剤は、動植物油およびアルキル化動植物油を含んでいない点を除き、製剤組み込み型農園芸用薬剤同様の態様であり得る。または既存の製剤の希釈物に添加することによって調製されるものである。
【００６４】
タンクミックス型農園芸用薬剤を調製するために用いられる、動植物油またはアルキル化動植物油を含有する添加剤における動植物油またはアルキル化動植物油の含有量は、例えば０．０１〜９０重量％であり、１〜５０重量％であることがより好ましい。添加剤における溶媒としては、例えば、水を挙げることができる。
【００６５】
動植物油またはアルキル化動植物油を乳化するためには、先と同様に、溶媒中に界面活性剤を添加すればよい。
【００６６】
タンクミックス型農園芸用薬剤における調製用薬剤と添加剤との混合比率は、製剤の組成、添加剤の組成および目的に応じて適宜決定することができる。
【００６７】
タンクミックス型農園芸用薬剤の場合には、アジュバントである動植物油およびアルキル化動植物油を含んでいない製剤の効果を、使用者の目的に応じて選択されたアジュバントによって増強することが可能になる。
【００６８】
なお、タンクミックス型農園芸用薬剤では、化合物（Ｉ）または化合物（ＩＩ）を含む調製用薬剤および動植物油またはアルキル化動植物油を含む添加剤のそれぞれを別々に準備し、それらを混合することにより、農園芸用薬剤を調製している。したがって、植物病害防除において混合して使用するための組み合わせ調製物として、化合物（Ｉ）または化合物（ＩＩ）と動植物油またはアルキル化動植物油とを別々に含む、植物病害防除用製品も本発明の範疇に含まれる。
【００６９】
（３−３）農園芸用薬剤の剤型
農園芸用薬剤の剤型は、散布される際に液状となるものであれば特に限定されるものではなく、いわゆる濃厚剤と称される剤形であればよい。すなわち、農園芸用薬剤は、固体であってもよいし、液体であってもよい。このような農園芸用薬剤の剤型としては、例えば、水溶剤、水和剤、顆粒水和剤、懸濁剤、乳剤、ＥＷ剤、サスポエマルジョン剤、マイクロエマルジョン、液剤、微量散布用剤およびマイクロカプセル剤などを挙げることができる。
【００７０】
（３−４）他の有効成分
本実施の形態における農園芸用薬剤は、化合物（Ｉ）および（ＩＩ）の他に、有効成分として以下のものを含み得る：
殺菌用途および抗菌用途に好適な有効成分としては、例えば、エルゴステロール生合成阻害化合物、コハク酸脱水素酵素阻害能を有する化合物（ＳＤＨＩ系化合物と称する）、ストロビルリン系化合物、ベンズイミダゾール化合物およびメラニン生合成阻害剤（ＭＢＩ剤）などが挙げられる。
【００７１】
エルゴステロール生合成阻害化合物としては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、ジニコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、メトコナゾール、イプコナゾール、ミクロブタニル、ヌアリモル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、エポキシコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、フェンヘキサミド、ドデモルフ、フェンプロピモルフおよびトリデモルフが挙げられる。
【００７２】
ＳＤＨＩ系化合物としては、ビキサフェン、ボスカリド、ペンチオピラド、イソピラザム、フルオピラム、フラメトピル、チフルザミド、フルトラニル、メプロニル、フェンフラン、カルボキシン、オキシカルボキシンおよびベノダニルが挙げられる。
【００７３】
ストロビルリン系化合物としては、ピラクロストロビン、アゾキシストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェンアミドン、およびクレソキシムメチルが挙げられる。
【００７４】
ベンズイミダゾール化合物としては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、およびチオファネートメチルが挙げられる。
【００７５】
ＭＢＩ剤としては、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フサライド、ピロキロン、およびトリシクラゾールが挙げられる。
【００７６】
また、これらのほかにも、メタラキシルアシベンゾラル‐Ｓメチル、アミスルブロム、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル、ボルドー液、ボラックス、ビカルボネイト、ビフェニル、ブラストサイジン−Ｓ、ブロノポール、ブピリメート、セックブチラミン、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、キャプタン、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジフルメトリン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ジメトモルフ、エディフェンフォス、エタポキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、エネストロブリン、フェンピクロニル、フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオロイミド、フルスルファミド、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フララキシル、フルオピコリド、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヒメキサゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、銅調製物（例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅）、クレゾキシムメチル、マンコカッパー、マンコゼブ、マネブ、マンジプロパミド、メパニピリム、メプロニル、メチラム、ミルジオマイシン、ニトロタル−イソプロピル、オフレース、オキサジキシル、オキソリニック酸、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンシクロン、ピリベンカルブ、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピネブ、プロキナジド、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、硫黄および硫黄調製物、テクロフタラム、テクナゼン、チラム、チアジニル、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアゾキシド、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、アミスルブロム、フルチアニル、バリフェナール、アメトクトラジン、メトラフェノン、ヒドロキシイソキサゾール、チフルザミド、トリデモルフ、メタスルホカルブ、チウラム、ＴＰＮ、ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、フルトラニル、テフロフタラム、ＭＡＦ、ＭＡＦＡ、ベンチアゾール、ジエトフェンカルブならびにオキソニック酸等が挙げられる。
【００７７】
殺虫、殺ダニ、殺線虫用途に好適な有効成分としては、例えば、アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アレトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アザメチフォス、アジンフォス−エチル、アジンフォス−メチル、アゾサイクロチン、バシルス・フィルムス、バシルス・ズブチルス、バシルス・ツリンジエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメイト、ビフェナゼイト、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブトキシカルボキシン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ ５０４３９、クロルデイン、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスメチル、クロマフェノザイド、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロラントラリニプロール、コウンパフォス、クリオライト、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シアザピル、シエノピラフェン、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロロフェン、ジクロロプロペン、ジクロルボス、ジコフォル、ジクロトフォス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジノブトン、ジノテフラン、エマメクチン、エンドスルファン、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトキサゾール、ファムフル、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フロニカミド、フルアクロピリム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルバリネート、フルベンジアミド、フォルメタネート、フォスチアゼート、ハルフェンプロクス、フラチオカルブ、ハロヘノジド、ガンマ−ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、イソプロカルブ、イソキサチオン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メタム、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトスリン、メトキシフェノジド、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、ナレド、ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、パラチオン、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスメチル、プロフェノフォス、プロポクスル、プロチオフォス、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、ピリフルキナゾン、ピリプロール、キナルフォス、シラフルオ��ェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット、スルフラミド、スルフォテップ、SZI-121、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トラロピリル、トリアザメート、トリアゾフォス、トリクロルフオン、トリフルムロン、バミドチオン、バリフェナール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、イミシアホス、およびレピメクチン、ＭＰＰ、ＭＥＰ、ダイアジノン、ピリダフェンチオン、ＰＡＰ、エチルチオメトン、ＢＲＰ、ＣＶＭＰ、プロパホス、ＤＥＰ、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、ＢＰＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、ベンダイオカルブ、シラフロフェン、カルタップ、およびチオシクラムが挙げられる。
【００７８】
除草用途に好適な有効成分としては、グルホシネート、グリホサート、２，４−ＰＡジメチルアミン、ＭＣＰＡナトリウム塩、ＭＣＰＢ、フェノチオール、クロメプロップ、ナプロアニリド、ＣＮＰ、クロメトキシニル、ビフェノックス、ＭＣＣ、ベンチオカーブ、エスプロカルブ、モリネート、ブタクロール、ジメピペレート、ＤＣＰＡ、トリフルラリン、フェンメディファム、デスメディファム、メトリブジン、プレチラクロール、ブロモブチド、メフェナセット、ダイムロン、ベンスルフロンメチル、シメトリン、プロメトリン、ジメタメトリン、ベンタゾン、オキサジアゾン、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ピペロホス、ＡＣＮ、キザロホップエチル、アシュラム、およびペンディメタリンなど；
植物成長調節用途に好適な有効成分として、トリアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、イナベンフィド、オキシエチレンドコサノール、ニコチン酸アミド、およびベンジルアミノプリンなど。
【００７９】
他の有効成分におけるトリアゾール系化合物としては、例えばメトコナゾール、イプコナゾール、２−（１−クロロシクロプロピル）−４−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、および２−（１−クロロシクロプロピル）−１−（２，２−ジブロモシクロプロピル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オールが挙げられる。
【００８０】
（３−５）その他の成分
農園芸用薬剤は、有効成分の作用を阻害しない範囲で他の成分を含んでいてもよい。例えば、農園芸用薬剤が懸濁剤または乳濁剤である場合には、キャリア用の水、分散剤用界面活性剤、濡れ用界面活性剤、消泡剤、増粘剤、凍結防止剤、安定化剤、防腐剤および着色剤などを加えることができる。農園芸用薬剤が水和剤である場合には、キャリア用の鉱物質微粉、分散剤用界面活性剤、濡れ用界面活性剤、消泡剤、安定化剤および着色剤などを加えることができる。また、農園芸用薬剤が顆粒水和剤である場合には、キャリア用の鉱物質微粉、分散剤用界面活性剤、濡れ用界面活性剤、粘結剤、崩壊助剤、消泡剤、安定化剤および着色剤などを加えることができる。これら鉱物質微粉、分散剤用界面活性剤、濡れ用界面活性剤、粘結剤、崩壊助剤、消泡剤、増粘剤、凍結防止剤、安定化剤、防腐剤および着色剤は、農園芸用薬剤において従来用いられているものを用いることができる。
【００８１】
また、農園芸用薬剤の効果を高めるために、アルコールアミンおよびアルキルアミン等のアミンを添加してもよい。
【００８２】
〔４．散布液〕
本実施の形態における散布液は、上記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物と、動植物油またはアルキル化動植物油とを含むものであればよく、その調製方法は特に制限されるものではない。散布液は、例えば、製剤組み込み型農園芸用薬剤を希釈溶媒で希釈して調製してもよく、調製用薬剤と動植物油またはアルキル化動植物油を含有する添加剤とを混合して得られたタンクミックス型農園芸用薬剤を希釈溶媒で希釈して調製してもよく、あるいは、調製用薬剤を希釈溶媒で希釈したのちに添加剤を添加して調製してもよい。
【００８３】
散布液における化合物（Ｉ）または化合物（ＩＩ）の濃度は、目的に応じて適宜決定し得るものであるが、例えば散布液全体の０．００１〜１．０重量％の範囲であり得る。
【００８４】
同様に散布液における動植物油またはアルキル化動植物油の濃度は、目的に応じて適宜決定し得るものであるが、例えば散布液全体の０．００００１〜５０重量％の範囲であり得る。
【００８５】
散布液を調製するための希釈溶媒としては、水、およびアルコールなどを挙げることができる。なかでも、入手が容易であり、環境負荷がないことから、希釈溶媒として水を用いることが好ましい。
【００８６】
〔５．植物病害防除方法〕
本実施の形態に係る農園芸用薬剤および散布液は茎葉散布といった茎葉処理に好適に利用することができる。したがって、本実施の形態に係る植物病害防除方法は、上述の農園芸用薬剤または散布液を用いて茎葉処理を行う手順を含む方法である。しかしながら、本実施の形態に係る農園芸用薬剤の利用はこれに限定されるものではなく、種子処理、潅注処理、および水面処理などの非茎葉処理にも利用できる。
【００８７】
本発明に係る農園芸用薬剤または散布液を使用することにより、同一の効果を得るために必要な有効成分の使用量を低減することができる。これによって、散布コストおよび散布に要する労力を低減することができる。また、散布範囲外への薬剤の飛散を減少させ、環境中に放出される有効成分たる化合物の量を低減することができるため、環境に対する負荷を軽減することができる。
【００８８】
アジュバントは一般に、有効成分の付着量および浸透移行量等を増加させる作用によって、農園芸用薬剤の効果を高めている。しかしながら、その作用によって、農園芸用薬剤による薬害も強くなることが知られている。しかしながら、有効成分として化合物（Ｉ）または化合物（ＩＩ）を使用し、アジュバントとして動植物油またはアルキル化動植物油を使用する本発明に係る農園芸用薬剤および散布液によれば、薬害の発生を抑えることができる。
【００８９】
以下に実施例を示し、本発明の実施の形態についてさらに詳しく説明する。もちろん、本発明は以下の実施例に限定されるものではなく、細部については様々な態様が可能であることはいうまでもない。さらに、本発明は上述した実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、それぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。また、本明細書中に記載された文献の全てが参考として援用される。
【実施例】
【００９０】
〔試験例１：コムギ赤さび病防除効果試験〕
コムギ（品種：農林６１号）を圃場に播種し、出穂期のコムギ植物体を使用して薬剤の散布による防除効果試験を行った。試験規模を１区あたり２ｍ２（４ｍ×０．５ｍ）とし、３反復で赤さび病の防除効果試験を行った。薬剤散布の１週間前に、畝間の各区の境界にコムギの赤さび病罹病幼植物体を設置して、発病を促進した。５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール（以下、化合物（Ｉ−１）とする）を５重量％の濃度で含む乳剤形態の農園芸用薬剤を、水を用いて所定濃度に希釈懸濁するとともに、ダイズ油メチル化物を含む添加剤を添加した、または添加していない散布液を調製し、４００Ｌ／ｈａの割合でコムギに散布した。農園芸用薬剤は、化合物（Ｉ−１）の薬量が１ｈａあたり５０ｇ、２５ｇまたは６．２５ｇとなるように水で希釈した。また、添加剤を添加する場合には、ダイズ油メチル化物の濃度が散布液中０．３重量％となるように添加した。農園芸用薬剤および添加剤の組成は、それぞれ以下の通りである。
＜農園芸用薬剤＞
化合物（Ｉ−１）                                    ５重量部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                ３重量部
トリスチリルフェニルアルキレンオキサイド          １２重量部
グルタン酸ジメチル                                ８０重量部
＜添加剤（アジュバント）＞
ダイズ油メチル化物                                ２０重量部
テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット    ０．５重量部
水                                            ７９．５重量部
薬剤散布から３１日後に、各区から３０個体を無作為に選び、それぞれにおいて、止葉および止葉の次葉（止葉−１葉）について発病度を調査して、防除価を下記式により算出した。
防除価（％）=（１−散布区の平均発病度／ 無散布区の平均発病度) × １００。
発病度は、日本植物防疫協会の赤さび病発病程度別基準に従った。また、各区における発病茎率を調査して、防除価を下記式により算出した。
防除価（％）=（１−散布区の平均発病茎率／無散布区の平均発病茎率) × １００。
止葉、止葉−１葉、および茎率における結果を表１に示す。
【００９１】
【表１】
2014024779.tif 000009
【００９２】
表１に示すように、ダイズ油メチル化物を添加していない散布液を散布した区では、投下薬量の低下とともに防除価も低下する傾向が顕著であった。これに対し、ダイズ油メチル化物が添加された散布液を散布した区では、最低薬量（６．２５ｇ／ｈａ）まで高い防除効果が見られた。
【００９３】
〔比較試験例〕
散布液に含める有効成分をとしてメトコナゾールとして、下記の試験を行った。メトコナゾールは優れた農園芸用薬剤の有効成分であり、構造が化合物（Ｉ−１）に類似している化合物である。
【００９４】
プラスチック製３号ポットに園芸用培土を充填し、小麦７粒を播種し約４葉期に生長した植物を試験に用いた。直径９０ｃｍのターンテーブルに５つのポットを配置し、ターンテーブルに外接する１ｍ２の範囲に、スプレーガンを使用して散布液を均一に散布した。なお、散布液は、下記表２に示す組成を有する２０μｌの製剤を２０ｍｌの水で希釈したものを用いた。アジュバントであるダイズ油メチル化物を含む散布液としては、下記表３に示す組成を有する１０μｌの添加剤をさらに加えている。
【００９５】
【表２】
2014024779.tif 000010
【００９６】
【表３】
2014024779.tif 000011
【００９７】
薬剤散布を済ませたポットは屋内で１時間風乾した後、潅水用スプレーの下に並べ人工降雨処理を１時間行った。翌日までポットを室内で管理した後、赤さび病菌をスプレーで噴霧接種し、２日間湿度１００％の湿箱内に保管した後、室内で通常の潅水管理を行った。接種から１０日目に赤さび病の発病面積を目視にて観察し、下記表４に示す調査基準により発病度を調査した。５つのポットの平均を求めた後、下記式により防除価を算出した。
【００９８】
【表４】
2014024779.tif 000012
【００９９】
防除価 ＝ ｛（薬剤無散布区の平均発病度−薬剤散布区の発病度の平均）／薬剤無散布区の発病度｝×１００
結果を表５に示す。
【０１００】
【表５】
2014024779.tif 000013
【０１０１】
表５に示すとおり、構造が化合物（Ｉ−１）に類似しているメトコナゾールを有効成分として含む薬剤を散布した場合には、ダイズ油メチル化物を添加することによる防除価の大きな向上は見られなかった。
【０１０２】
〔試験例２：薬害の評価試験〕
ポット試験により、茎葉散布処理による薬害を評価した。化合物（Ｉ−１）を５重量％の濃度で含む乳剤形態の農園芸用薬剤を、水を用いて希釈懸濁するとともに、ダイズ油メチル化物、またはＡｇｒｉｓｏｌＡ５２０（花王株式会社製）を含む添加剤を添加した、またはこれらを添加していない散布液を調製し、角型プラスチックポット（６ｃｍ×６ｃｍ）を用いて栽培した第２葉期のコムギ（品種：農林６１号）に１０００Ｌ／ｈａの割合で散布した。なお、農園芸用薬剤は、化合物（Ｉ−１）の薬量が１ｈａあたり１００ｇとなるように希釈した。また、添加剤を添加する場合には、ダイズ油メチル化物またはＡｇｒｉｓｏｌＡ５２０の濃度が散布液中０．５重量％、０．３重量％または０．０７５重量％となるように添加した。農園芸用薬剤、およびダイズ油メチル化物を含む添加剤の組成は、試験例１のものと同じである。ＡｇｒｉｓｏｌＡ５２０を含む添加剤の組成は、ダイズ油メチル化物の代わりにＡｇｒｉｓｏｌＡ５２０を含む以外は、ダイズ油メチル化物を含む添加剤の組成と同じである。試験規模は、１区当たり２ポットとした。散布液を散布した後は、温室内で下部給水管理し、散布１３日後にコムギのネクロシスの度合い（ネクロシス面積率）を調査した。表６に示す基準を用いて、ネクロシス面積率からネクロシス指数を算出した。結果を表７に示す。
【０１０３】
【表６】
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【０１０４】
【表７】
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【０１０５】
表７に示すように、アジュバントとしてＡｇｒｉｓｏｌＡ５２０を用いた場合には、ネクロシスが観察されたが、ダイズ油メチル化物と化合物Ｉ−１との組合せでは、ネクロシスは観察されなかった。
【産業上の利用可能性】
【０１０６】
本発明は、植物に対する薬害が最小限に抑えられ、植物病害を防除できる防除剤として利用することができる。