(57)【要約】      （修正有）【課題】液晶表示素子に用いた場合に耐衝撃性が得られる強誘電性液晶組成物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるキラル化合物を含有することを特徴とする強誘電性液晶組成物。2014015558.tif 000023（上記式（１）において、Ｒ1は、非キラルな基であり、アルキル基等を表す。Ｒ2は、キラルな基であり、−(ＣＨ2)m−Ｃ＊Ｈ(Ｙ1)−(ＣＯＯ)n−Ｒ3で表される基である。（Ｒ3は、アルキル基等であり、Ｙ1は、−ＣＨ3またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）Ｘ1〜Ｘ16は、それぞれ独立して−ＣＨ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるキラル化合物を含有することを特徴とする強誘電性液晶組成物。
【化１】
2014015558.tif 000021
（上記式（１）において、Ｒ1は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ2は、キラルな基であり、下記一般式（２）で表される基である。
【化２】
2014015558.tif 000022
（上記式（２）において、Ｒ3は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ1は、−ＣＨ3またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）
Ｘ1〜Ｘ16は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ1〜Ｘ16のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。）
【請求項２】
第１基材、前記第１基材上に形成された第１電極層、および、前記第１電極層上に形成された第１配向膜を有する第１配向処理基板と、
第２基材、前記第２基材上に形成された第２電極層、および、前記第２電極層上に形成された第２配向膜を有する第２配向処理基板と、
前記第１配向膜および前記第２配向膜の間に形成され、請求項１に記載の強誘電性液晶組成物を含む液晶層と
を有することを特徴とする液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、耐衝撃性を有する強誘電性液晶組成物を用いた液晶表示素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は薄型で低消費電力等といった特徴から、大型ディスプレイから携帯情報端末までその用途を広げており、その開発が活発に行われている。これまで液晶表示素子は、ＴＮ方式、ＳＴＮのマルチプレックス駆動、ＴＮに薄層トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたアクティブマトリックス駆動等が開発され実用化されているが、これらはネマチック液晶を用いているために、液晶材料の応答速度が数ｍｓ〜数十ｍｓと遅く、動画表示に充分対応しているとはいえない。
【０００３】
強誘電性液晶は、応答速度がμｓオーダーと極めて短く、高速デバイスに適した液晶であり、視野角が広い等の優位性を有するため、高性能な液晶表示素子が提供できるとして期待されている。
一方、強誘電性液晶は、ネマチック液晶に比べて分子の秩序性が高いために衝撃により分子配向の規則性が乱されると元の状態に戻りにくい、すなわち外部衝撃に非常に弱いという問題を抱えている。
【０００４】
耐衝撃性を向上させる手段としては、例えば、一対の基板間に隔壁（リブとも称する。）を配置する方法が提案されている（例えば特許文献１および特許文献２参照）。しかしながら、隔壁が設けられている場合であっても、液晶表示素子に局所的に衝撃が加わった場合には、配向乱れが生じてしまうという問題がある。
また、耐衝撃性を向上させる手段として、例えば、強誘電性液晶組成物にゲル化剤を添加する方法（特許文献３参照）、強誘電性液晶組成物に硬化型樹脂を添加する方法、強誘電性液晶組成物に熱可塑性樹脂を添加する方法（特許文献４参照）、強誘電性液晶構造を側鎖に有する強誘電性高分子液晶を用いる方法、液晶高分子化合物と低分子の強誘電性液晶化合物を混合する方法（特許文献５参照）が提案されている。しかしながら、これらの方法では、駆動電圧が高くなるという問題がある。また、強誘電性液晶組成物に高分子化合物を用いたとしても、ある程度の弱い衝撃に対して分子配向の規則性が乱れにくくなるという効果は示すものの、強い衝撃によって配向の規則性が乱れると元の状態に戻りにくいという本質的な問題は解決されていない。
【０００５】
最近では、耐衝撃性の向上を目的として、強誘電性液晶組成物自体の耐衝撃性を高める試みがなされており、強誘電性液晶組成物に用いるキラル化合物の構造が種々検討されている（特許文献６参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００４−７７５４１号公報
【特許文献２】国際公開第０２／０３１３１号パンフレット
【特許文献３】特開２００４−２３３４１４号公報
【特許文献４】特開２００３−１１４４４０号公報
【特許文献５】特許第３５４１４３７号公報
【特許文献６】国際公開第２０１０／０３１４３１号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
特許文献６によれば、４個のベンゼン環が直接結合された所定の構造を有するキラル化合物を含有する強誘電性液晶組成物を用いた場合には、衝撃を加えた後でもコントラスト比が良好であったことが報告されている。
一方、特許文献６には、３個もしくは５個のベンゼン環が直接結合された所定の構造を
有するキラル化合物も開示されているが、耐衝撃性についての詳しい記述はない。
【０００８】
本発明は、上記実情に鑑みてなされたものであり、液晶表示素子に用いた場合に優れた耐衝撃性を示す強誘電性液晶組成物を提供することを主目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、強誘電性液晶組成物を用いた液晶表示素子の耐衝撃性について種々検討を重ねた結果、５個のベンゼン環が直接結合された所定の構造を有するキラル化合物を含有する強誘電性液晶組成物を用いた場合に、より優れた耐衝撃性を達成することを見出し、このような知見に基づいて本発明を完成させるに至った。
【００１０】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されるキラル化合物を含有することを特徴とする強誘電性液晶組成物を提供する。
【００１１】
【化１】
2014015558.tif 000002
【００１２】
（上記式（１）において、Ｒ1は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ2は、キラルな基であり、下記一般式（２）で表される基である。
【００１３】
【化２】
2014015558.tif 000003
【００１４】
（上記式（２）において、Ｒ3は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ1は、−ＣＨ3またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）
Ｘ1〜Ｘ16は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ1〜Ｘ16のうち1つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。）
【００１５】
本発明によれば、上記式（１）で表されるキラル化合物を強誘電性液晶組成物に含有することにより、上記強誘電性液晶組成物を液晶表示素子に用いた場合に、耐衝撃性を高めることが可能となる。
【００１６】
また本発明は、第１基材、上記第１基材上に形成された第１電極層、および、上記第１電極層上に形成された第１配向膜を有する第１配向処理基板と、第２基材、上記第２基材上に形成された第２電極層、および、上記第２電極層上に形成された第２配向膜を有する第２配向処理基板と、上記第１配向膜および上記第２配向膜の間に形成され、上記強誘電性液晶組成物を含む液晶層とを有することを特徴とする液晶表示素子を提供する。
【００１７】
本発明によれば、上記強誘電性液晶組成物を含有する液晶層を有することにより、耐衝撃性に優れた液晶表示素子とすることができる。
【発明の効果】
【００１８】
本発明においては、強誘電性液晶組成物が上記式（１）で表されるキラル化合物を含有することにより、液晶表示素子に用いた場合に、耐衝撃性を高めることができるという効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】本発明における液晶分子の配向状態の一例を示す模式図である。
【図２】本発明の液晶表示素子の一例を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
以下、本発明の強誘電性液晶組成物および液晶表示素子について、詳細に説明する。
【００２１】
Ａ．強誘電性液晶組成物
本発明の強誘電性液晶組成物は、下記一般式（１）で表されるキラル化合物を含有することを特徴とするものである。
【００２２】
【化３】
2014015558.tif 000004
（上記式（１）において、Ｒ1は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ2は、キラルな基であり、下記一般式（２）で表される基である。
【００２３】
【化４】
2014015558.tif 000005
【００２４】
（上記式（２）において、Ｒ3は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ1は、−ＣＨ3またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）
Ｘ1〜Ｘ16は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ1〜Ｘ16のうち1つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。）
【００２５】
ベンゼン環は平面的な構造をとるため、複数個のベンゼン環が直接結合され、その直接結合されたベンゼン環の数が増えると、化合物は棒状構造となり剛直性が増す。上記式（１）で表されるキラル化合物は５個のベンゼン環が直接結合されているため剛直性が高く、このような棒状構造をとるキラル化合物を強誘電性液晶組成物に含有することにより、液晶表示素子に用いた場合に耐衝撃性を高めることができる。
また、５個のベンゼン環が直接結合した上記キラル化合物は、その構造からキラル化合物同士で強いπ−π相互作用を生じる。さらに、一般的に強誘電性液晶組成物には上記キラル化合物の他にホスト液晶として例えばフェニルピリミジン系、フェニルシクロヘキサン系、ビフェニル系等の芳香環を有する化合物が含まれており、５個のベンゼン環が直接結合した上記キラル化合物は、その構造から上記のような芳香環を有する化合物との間でも強いπ−π相互作用を生じる。そのため、上記キラル化合物を強誘電性液晶組成物に用いた場合には、上記π−π相互作用により強誘電性液晶組成物の初期の配向状態を安定化させることができる。したがって、上記強誘電性液晶組成物を用いた液晶表示素子に外部から衝撃を加えた場合において、上記強誘電性液晶組成物は配向状態が乱されたとしても元の安定な配向状態に戻ろうとすると考えられる。このようにして、上記キラル化合物を含有する本発明の強誘電性液晶組成物は、優れた耐衝撃性を発揮するものと推測される。
以下、本発明の強誘電性液晶組成物に含有されるキラル化合物についてそれぞれ説明する。
【００２６】
１．上記式（１）で表されるキラル化合物
本発明に用いられるキラル化合物は、上記式（１）で表される化合物である。
【００２７】
上記式（１）において、Ｒ1は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
炭素数は４〜１８であればよいが、中でも６〜１８が好ましく、６〜１２がさらに好ましい。炭素数が上記範囲よりも多いと、キラル化合物Ａの合成が困難となり、コストが嵩むからである。一方、炭素数が上記範囲よりも少ないと、強誘電性液晶組成物がスメクチック相を発現しない場合があるからである。なお、アルキル基およびアルコキシアルキル基がハロゲン原子で置換されている場合には、炭素数が比較的少なくとも、強誘電性液晶組成物がスメクチック相を発現する場合がある。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、ハロゲン原子で置換されていなくてもよいが、中でも、ハロゲン原子で置換されていないことが好ましい。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、直鎖状または分岐状である。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、飽和であっても不飽和であってもよいが、中でも飽和であることが好ましい。環状の不飽和アルカン以外の不飽和アルカンにおいては、不飽和アルカンは飽和アルカンに比べて反応性が高く、長期の保存・駆動や温度変化により材質が変化し、表示品質が劣化するおそれがあるからである。
Ｒ1はアルキル基であってもアルコキシアルキル基であってもよいが、中でもアルキル基であることが好ましい。
【００２８】
上記式（１）において、Ｒ2は、１個以上のキラル中心をもつキラルな基であり、上記式（２）で表される基である。
【００２９】
上記式（２）において、Ｒ3は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、直鎖状、分岐状または環状である。
Ｒ3はアルキル基であってもアルコキシアルキル基であってもよいが、中でもアルキル基であることが好ましい。
【００３０】
上記式（２）において、Ｙ1は、−ＣＨ3またはフッ素原子を表す。−ＣＨ3の場合には、キラル化合物Ａの合成が容易であるという利点を有する。一方、フッ素原子の場合、強誘電性液晶組成物の自発分極が比較的大きくなるので、応答速度を速くすることができるという利点がある。
Ｙ1は−ＣＨ3であってもフッ素原子であってもよいが、中でも−ＣＨ3であることが好ましい。上述したようにキラル化合物Ａの合成が容易であり、安定してキラル化合物Ａを製造することができ、強誘電性液晶組成物を安価に得ることができるからである。
【００３１】
上記式（２）において、ｍ＝０のとき、１位の炭素原子がキラル中心となり、ｍ＝１のとき、２位の炭素原子がキラル中心となる。
また、上記式（１）においてＲ2はキラルな基であるため、上記式（２）において、Ｙ1が−ＣＨ3、ｎ＝０のとき、Ｒ3は−ＣＨ3ではない。
【００３２】
上記式（１）において、Ｘ1〜Ｘ16は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ1〜Ｘ16のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。
Ｘ1〜Ｘ16のすべてが水素原子である場合には、キラル化合物の溶解性が低下するため、キラル化合物の合成、精製が困難になり、コストが高くなったり、また分子配列の規則性が高くなり、所望の耐衝撃性が得られなかったりするおそれがある。これに対し、本発明のようにＸ1〜Ｘ16のうち１つ以上が−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である場合には、キラル化合物の溶媒への溶解性が高くなり、大量合成、精製が可能になる。また、キラル化合物の立体構造に歪みが生じ、この歪みによって規則的過ぎる分子配列を緩和することができるので、高い耐衝撃性を得ることができると考えられる。
【００３３】
中でも、Ｘ8、Ｘ16以外のいずれか１つ以上が、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子であることが好ましい。Ｘ8、Ｘ16以外の位置に置換基を有する場合はＸ8、Ｘ16の位置の場合よりもキラル化合物の溶解性が良いからである。これは、Ｘ8、Ｘ16の位置の場合は他の位置の場合に比べて置換基による歪みが少ないためであると考えられる。
【００３４】
置換基の数および位置は、強誘電性液晶組成物が耐衝撃性を損なわず、結晶化しない程度に適宜選択される。
中でも、置換基の数としては、結晶化抑制の観点から、Ｘ1〜Ｘ16が結合しているベンゼン環が、合計で３個〜６個の置換基を有することが好ましく、特に３個の置換基を有することが好ましい。Ｘ1〜Ｘ16が結合しているベンゼン環が合計で３個の置換基を有する場合には、安価で合成できるため、コスト面において有利であるからである。この場合、置換基は−ＣＨ3、フッ素原子であることが好ましく、中でも−ＣＨ3であることが好ましい。
また、置換基の位置としては、置換基の総数が２個以上の場合、上記Ｘ1〜Ｘ16が結合しているベンゼン環において各置換基が近くに位置する炭素原子に結合していることが好ましい。中でも、１個のベンゼン環が２個以上の置換基を有することが好ましい。このように各置換基同士が近くに位置することにより、分子配列の規則性を緩和することができ、結晶化を抑制することができるからである。なお、置換基は−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子であり、比較的小さいため、置換基同士の位置が近くとも分子配列の規則性を大きく阻害することはなく、耐衝撃性には影響しない。
また、置換基の位置としては、結晶化抑制の観点から、直接結合された５個のベンゼン環のうち、真ん中に位置するベンゼン環が置換基を有することが好ましく、具体的には、Ｘ1〜Ｘ6およびＸ9〜Ｘ14が結合しているベンゼン環の少なくともいずれかが置換基を有することが好ましい。
特に、Ｘ1〜Ｘ6およびＸ9〜Ｘ14が結合している３個のベンゼン環が合計で３個の置換基を有することが好ましく、さらにＸ4、Ｘ6およびＸ12が−ＣＨ3であることが好ましい。
【００３５】
上記式（１）で表されるキラル化合物の具体例としては、下記一般式（１−１）および（１−２）で表されるキラル化合物が挙げられる。
【００３６】
【化５】
2014015558.tif 000006
【００３７】
（上記式（１−１）および（１−２）において、＊印、ｍは、上記式（２）と同様であり、Ｒ11は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基であり、ｖは４〜１８である。Ｘ17〜Ｘ19は独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子を表し、ａ、ｂおよびｃは０〜４であるが、ａ、ｂ、ｃのいずれかは２以上であり、３≦ａ＋ｂ＋ｃ≦６である。）
【００３８】
上記式（１−１）〜（１−２）において、ｖは、上記式（２）におけるＲ3の炭素数と同様である。
上記式（１−１）〜（１−２）において、Ｒ11は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基である。アルキル基は、直鎖状、分岐状または環状である。中でも、Ｒ11は、直鎖状もしくは分岐状の飽和のアルキル基、またはフェニルアルキル基であることが好ましい。
上記式（１−１）〜（１−２）において、Ｘ17〜Ｘ19は、上記式（１）におけるＸ1〜Ｘ16と同様とすることができる。
【００３９】
上記式（１−１）および（１−２）で表されるキラル化合物の具体例としては、下記の化合物を挙げることができる。
【００４０】
【化６】
2014015558.tif 000007
【００４１】
このようなキラル化合物としては、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００４２】
本発明の強誘電性液晶組成物において、上記式（１）で表されるキラル化合物の含有量としては、耐衝撃性の効果が得られる程度であれば特に限定されるものではない。上記式（１）で表されるキラル化合物を１種単独で用いる場合には当該キラル化合物の含有量が、上記式（１）で表されるキラル化合物を２種以上混合する場合には２種以上のキラル化合物の各含有量が、強誘電性液晶組成物中にて２質量％以上であることが好ましい。中でも、上記式（１）で表されるキラル化合物を１種単独で用いる場合には当該キラル化合物の含有量が、上記式（１）で表されるキラル化合物を２種以上混合する場合には２種以上の当該キラル化合物の合計含有量が、強誘電性液晶組成物中で、１０質量％〜３５質量％の範囲内であることが好ましく、１０質量％〜２０質量％の範囲内であることがより好ましい。上記式（１）で表されるキラル化合物が上記範囲よりも少ないと、所望の耐衝撃性が得られない場合があり、一方、上記式（１）で表されるキラル化合物の含有量が上記範囲よりも多いと、強誘電性液晶組成物が、粘度が高くなったり、結晶化しやすくなったりして、十分な耐衝撃性が得られない場合があり、また、液晶表示素子を作製する際に液晶層の形成が困難となる場合があるからである。
【００４３】
キラル化合物は、例えば、国際公開第２０１０／０３１４３１号パンフレットに記載の方法により合成することができる。
【００４４】
２．その他のキラル化合物
本発明に用いられる上記式（１）で表されるキラル化合物は、目的に応じて他のキラル化合物と組み合わせて用いることができる。
その他のキラル化合物としては強誘電性液晶組成物に用いることが可能な化合物であれば特に限定されないが、例えば、下記一般式（３）および（４）で表されるキラル化合物が挙げられる。
【００４５】
【化７】
2014015558.tif 000008
【００４６】
（上記式（３）および（４）において、Ｒ4およびＲ6は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ5およびＲ7は、キラルな基であり、上記式（２）で表される基である。
Ｘ20〜Ｘ31およびＸ32〜Ｘ43は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ20〜Ｘ31のうち１つ以上およびＸ32〜Ｘ43のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。
ｋは０または１である。）
【００４７】
本発明における上記式（１）で表されるキラル化合物は、上記式（３）で表されるキラル化合物および上記式（４）で表されるキラル化合物の少なくともいずれか一方と組み合わせて用いることにより、上記強誘電性液晶組成物を液晶表示素子に用いた場合に優れた耐衝撃性が得られるとともに、強誘電性液晶組成物を結晶化しにくくするという効果を奏する。本発明においては、中でも、上記式（１）で表されるキラル化合物と、上記式（３）で表されるキラル化合物および上記式（４）で表されるキラル化合物の少なくともいずれかのキラル化合物とを組み合わせて用いることが好ましく、特に上記式（３）で表されるキラル化合物および上記式（４）で表されるキラル化合物の両方のキラル化合物と組み合わせて用いることが好ましい。
【００４８】
以下、上記式（３）で表されるキラル化合物、および上記式（４）で表されるキラル化合物について説明する。
【００４９】
（１）上記式（３）で表されるキラル化合物
本発明の強誘電性液晶組成物は、上記式（１）で表されるキラル化合物とともに上記式（３）で表される化合物を用いることができる。
【００５０】
上記式（３）において、ｋ＝０であり、下記一般式（３−１）で表されるように、３個のベンゼン環と１個のシクロヘキサン環とが直接結合されたキラル化合物を用いた場合には、強誘電性液晶組成物の複屈折を小さくすることができる。一方、ｋ＝１であり、下記一般式（３−２）で表されるように、４個のベンゼン環と１個のシクロヘキサン環とが直接結合されたキラル化合物を用いた場合には、液晶分子のチルト角を大きくすることができる。
【００５１】
【化８】
2014015558.tif 000009
【００５２】
（上記式（３−１）および（３−２）において、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ20〜Ｘ31は、上記式（３）と同様である。）
【００５３】
上記式（３）において、Ｒ4は、上記式（１）におけるＲ1と同様であり、上記「１．上記式（１）で表されるキラル化合物」の項で説明したものと同様であるため、ここでの説明は省略する。
【００５４】
上記式（３）において、Ｒ5は、１個以上のキラル中心をもつキラルな基であり、上記式（２）で表される基である。なお、上記式（２）については、上記「１．上記式（１）で表されるキラル化合物」の項で説明したものと同様であるため、ここでの説明は省略する。
【００５５】
上記式（３）において、Ｘ20〜Ｘ31は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、上述した上記式（１）で表されるキラル化合物の場合と同様の理由から、Ｘ20〜Ｘ31のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。
【００５６】
中でも、ｋ＝０の場合、Ｘ23、Ｘ29以外のいずれか１つ以上が、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子であることが好ましく、ｋ＝１の場合、Ｘ25、Ｘ31以外のいずれか１つ以上が、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子であることが好ましい。Ｘ23、Ｘ29あるいはＸ25、Ｘ31以外の位置に置換基を有する場合はＸ23、Ｘ29あるいはＸ25、Ｘ31の位置の場合よりもキラル化合物の溶解性が良いからである。これは、Ｘ23、Ｘ29あるいはＸ25、Ｘ31の位置の場合は他の位置の場合に比べて置換基による歪みが少ないためであると考えられる。
【００５７】
１個のベンゼン環は、１〜４個の置換基を有することができるが、中でも１個または２個の置換基を有することが好ましい。置換基が１個の場合、置換基は−ＣＨ3、フッ素原子または塩素原子であることが好ましく、中でも−ＣＨ3またはフッ素原子であることが好ましい。一方、置換基が２個の場合にはいずれの置換基もフッ素原子であることが好ましい。この場合、２個の置換基の位置としては、例えばＸ20およびＸ21、またはＸ22およびＸ23がフッ素原子である場合のようにベンゼン環の隣り合う炭素原子にそれぞれフッ素原子が置換していることが好ましい。ベンゼン環の隣り合う炭素原子に２個のフッ素原子がそれぞれ置換し、ベンゼン環が対称的に置換されている場合には、カイラルスメクチックＣ相が安定し、液晶分子のチルト角を大きくすることができるため、液晶表示素子の透過率を高めることができる。また、２個の置換基がより近くに位置する炭素原子に結合していることにより、分子配列の規則性を緩和することができ、結晶化を抑制することができる。
また、上記式（３）で表されるキラル化合物の場合、合計で１〜２個の置換基を有することが好ましい。
【００５８】
ｋが０であり、キラル化合物が３個のベンゼン環が直接結合されたものである場合には、Ｘ20〜Ｘ23およびＸ26〜Ｘ29が結合しているベンゼン環のうち１個のベンゼン環が置換基を有することが好ましく、中でも、Ｘ20、Ｘ21、Ｘ26、Ｘ27が結合しているベンゼン環が置換基を有することが好ましい。一方、ｋが１であり、キラル化合物が４個のベンゼン環が直接結合されたものである場合には、Ｘ20〜Ｘ31が結合しているベンゼン環のうち１個または２個のベンゼン環が置換基を有することが好ましく、中でも、Ｘ20、Ｘ21、Ｘ26、Ｘ27が結合しているベンゼン環およびＸ22、Ｘ23、Ｘ28、Ｘ29が結合しているベンゼン環の少なくともいずれかが置換基を有することが好ましく、特にＸ22、Ｘ23、Ｘ28、Ｘ29が結合しているベンゼン環が置換基を有することが好ましい。直接結合された３〜４個のベンゼン環のうち、真ん中に位置するベンゼン環が置換基を有することにより、強誘電性液晶組成物が結晶化しにくくなるからである。
【００５９】
特に、置換基の合計数が１個の場合、上記式（３−１）で表されるキラル化合物ではＸ20、Ｘ21、Ｘ26、Ｘ27のいずれか１つが、上記式（３−２）で表されるキラル化合物ではＸ20〜Ｘ23、Ｘ26〜Ｘ29のいずれか１つが、−ＣＨ3、フッ素原子または塩素原子であることが好ましく、−ＣＨ3またはフッ素原子であることがより好ましい。また、１個のベンゼン環が２個の置換基を有し、置換基の合計数が２個の場合、上記式（３−１）で表されるキラル化合物ではＸ20およびＸ21、または、Ｘ26およびＸ27が、上記式（３−２）で表されるキラル化合物ではＸ20およびＸ21、Ｘ22およびＸ23、Ｘ26およびＸ27、または、Ｘ28およびＸ29が、フッ素原子であることが好ましい。
【００６０】
上記式（３）で表されるキラル化合物の具体例としては、下記一般式（３−３）〜（３−１０）で表されるキラル化合物が挙げられる。
【００６１】
【化９】
2014015558.tif 000010
【００６２】
（上記式（３−３）〜（３−１０）において、＊印、ｍは、上記式（２）と同様であり、Ｒ12は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基であり、ｖは４〜１８である。上記式（３−３）および（３−６）において、Ｘ60〜Ｘ62は独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子を表し、上記式（３−３）および（３−４）において、ｊおよびｋは一方が０、他方が１であり、上記式（３−５）および（３−６）において、ｉ、ｊおよびｋは少なくともいずれかが１つまたは２つが１、残りが０であり、上記式（３−９）〜（３−１０）において、ｕおよびｗは一方が１、他方が０である。）
【００６３】
上記式（３−３）〜（３−１０）におけるｖは、上記式（３）におけるＲ4の炭素数と同様である。
上記式（３−３）〜（３−１０）において、Ｒ12は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基である。アルキル基は、直鎖状、分岐状または環状である。中でも、Ｒ12は、直鎖状もしくは分岐状の飽和のアルキル基、またはフェニルアルキル基であることが好ましい。
上記式（３−３）〜（３−６）におけるＸ60〜Ｘ62は、上記式（３）におけるＸ20〜Ｘ31と同様とすることができる。
【００６４】
上記式（３−３）〜（３−１０）で表されるキラル化合物の具体例としては、下記表１で表されるキラル化合物を挙げることができる。なお、下記式において、右旋性を（＋）、左旋性を（−）で示す。
【００６５】
【表１】
2014015558.tif 000011
【００６６】
このようなキラル化合物としては、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００６７】
上記キラル化合物については、例えば、国際公開第２０１０／０３１４３１号パンフレットに記載の方法により合成することができる。
【００６８】
（２）上記式（４）で表されるキラル化合物
本発明の強誘電性液晶組成物は、上記式（１）で表されるキラル化合物とともに上記式（４）で表される化合物を用いることができる。
【００６９】
上記式（４）で表されるキラル化合物は、４個のベンゼン環が直接結合されたものとなり、上記式（４）で表されるキラル化合物を用いた場合には、液晶分子のチルト角を大きくすることができる。
【００７０】
上記式（４）において、Ｒ6は、上記「（１）上記式（３）で表されるキラル化合物」の項に記載した上記式（３）におけるＲ4と同様である。上記式（４）において、Ｒ7は、１個以上のキラル中心をもつキラルな基であり、上記式（２）で表される基である。上記式（２）については、上記「１．上記式（１）で表されるキラル化合物」の項に記載したものと同様である。
【００７１】
上記式（４）において、Ｘ32〜Ｘ43は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、上述した上記式（３）で表されるキラル化合物の場合と同様の理由から、Ｘ32〜Ｘ43のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。
【００７２】
中でも、Ｘ37、Ｘ43以外のいずれか１つ以上が、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子であることが好ましい。Ｘ37、Ｘ43以外の位置に置換基を有する場合はＸ37、Ｘ43の位置の場合よりもキラル化合物の溶解性が良いからである。これは、Ｘ37、Ｘ43の位置の場合は他の位置の場合に比べて置換基による歪みが少ないためであると考えられる。
【００７３】
上記式（４）で表されるキラル化合物において、１個のベンゼン環は、１〜４個の置換基を有することができるが、中でも１〜２個の置換基を有することが好ましい。１個のベンゼン環が１個の置換基を有する場合、置換基は−ＣＨ3、フッ素原子または塩素原子であることが好ましく、−ＣＨ3またはフッ素原子であることがより好ましい。また、１個のベンゼン環が２個の置換基を有する場合、置換基はいずれもフッ素原子であることが好ましい。この場合、上記２個の置換基の位置としては、上記式（３）で表されるキラル化合物の場合と同様の理由から、例えばＸ32およびＸ33やＸ34およびＸ35がフッ素原子である場合のようにベンゼン環の隣り合う炭素原子にそれぞれフッ素原子が置換していることが好ましい。
また、上記式（４）で表されるキラル化合物では、合計で１〜２個の置換基を有することが好ましい。
【００７４】
さらに、上記式（４）で表されるキラル化合物において、直接結合された４個のベンゼン環のうち１個または２個のベンゼン環が置換基を有することが好ましく、中でも、結晶化抑制の観点から、真ん中に位置するベンゼン環、具体的にはＸ32、Ｘ33、Ｘ38、Ｘ39が結合しているベンゼン環、またはＸ34、Ｘ35、Ｘ40、Ｘ41が結合しているベンゼン環の少なくともいずれかが置換基を有することが好ましい。
【００７５】
特に、置換基の合計数が１個の場合、Ｘ32〜Ｘ35、Ｘ38〜Ｘ41のいずれか１つが−ＣＨ3、フッ素原子または塩素原子であることが好ましく、−ＣＨ3またはフッ素原子であることがより好ましい。また、１個のベンゼン環が２個の置換基を有し、置換基の合計数が２個の場合、Ｘ32およびＸ33、Ｘ34およびＸ35、Ｘ38およびＸ39、または、Ｘ40およびＸ41がフッ素原子であることが好ましい。
【００７６】
上記式（４）で表されるキラル化合物の具体例としては、下記一般式（４−１）〜（４−４）で表されるキラル化合物が挙げられる。
【００７７】
【化１０】
2014015558.tif 000012
【００７８】
（上記式（４−１）〜（４−４）において、＊印、ｍは、上記式（２）と同様であり、Ｒ13は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基であり、ｖは４〜１８である。上記式（４−１）〜（４−２）において、Ｘ63〜Ｘ65は独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子を表し、ｒ、ｓおよびｔはいずれか１つまたは２つが１、残りが０であり、上記式（４−３）〜（４−４）において、ｙおよびｚは一方が１、他方が０である。）
【００７９】
上記式（４−１）〜（４−４）において、ｖは、上記式（４）におけるＲ6の炭素数と同様である。
上記式（４−１）〜（４−４）において、Ｒ13は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基である。アルキル基は、直鎖状、分岐状または環状である。中でも、Ｒ13は、直鎖状もしくは分岐状の飽和のアルキル基、またはフェニルアルキル基であることが好ましい。
上記式（４−１）〜（４−２）において、Ｘ63〜Ｘ65は、上記式（４）におけるＸ32〜Ｘ43と同様とすることができる。
【００８０】
上記式（４−１）〜（４−４）で表されるキラル化合物の具体例としては、下記表２で表されるキラル化合物を挙げることができる。なお、下記式において、右旋性を（＋）、左旋性を（−）で示す。
【００８１】
【表２】
2014015558.tif 000013
【００８２】
このようなキラル化合物としては、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００８３】
上記キラル化合物については、例えば、国際公開第２０１０／０３１４３１号パンフレットに記載の方法により合成することができる。
【００８４】
３．上記式（１）で表されるキラル化合物およびその他のキラル化合物
強誘電性液晶組成物が上記式（１）で表されるキラル化合物と、上記式（３）で表されるキラル化合物および上記式（４）で表されるキラル化合物の少なくともいずれかのキラル化合物とを含有する場合には、上記強誘電性液晶組成物の耐衝撃性および配向性を効果的に改善することができる。
【００８５】
例えば、上記式（１）で表されるキラル化合物と上記式（３）で表されるキラル化合物とを組み合わせて用いた場合には、耐衝撃性を向上させることができる。ベンゼン環は平面的な構造をとるのに対して、シクロヘキサン環は立体的な構造をとる。そのため、上記式（３）で表される３〜４個のベンゼン環と１個のシクロヘキサン環とが直接結合されたキラル化合物のように、シクロヘキサン環を有することにより曲がった構造をなすキラル化合物と、上述した５個のベンゼン環が直接結合され棒状の構造をなす上記式（１）で表されるキラル化合物とを組み合わせた場合には、シクロヘキサン環を有するキラル化合物とシクロヘキサン環を有さないキラル化合物との屈曲性の違いによって液晶分子の規則性が崩れ、強誘電性液晶組成物の結晶化が阻害される。
強誘電性液晶組成物を用いた液晶表示素子においては、強誘電性液晶組成物が結晶化しやすいものであると、衝撃が加わって液晶分子が移動したときに元の状態に戻りにくくなり、耐衝撃性が劣ってしまうと考えられる。したがって、本発明の強誘電性液晶組成物は、上述した上記式（１）で表されるキラル化合物と上記式（３）で表されるような構造を有するキラル化合物とを組み合わせて用いた場合には、より優れた耐衝撃性を達成することが可能となる。
【００８６】
さらに、上記式（１）で表されるキラル化合物と、例えば上記式（３−１）で表されるように、３個のベンゼン環を有するキラル化合物とを含有する場合には、複屈折を小さくすることができる。一方、上記式（１）で表されるキラル化合物と、例えば上記式（３−２）および（４）で表されるように、４個のベンゼン環を有するキラル化合物とを含有する場合には、液晶分子のチルト角を大きくすることができる。
さらにまた、例えば上記式（１）で表されるキラル化合物と、上記式（３−１）で表されるキラル化合物と、上記式（３−２）あるいは（４）で表されるキラル化合物とを含有する場合には、耐衝撃性および配向性を改善するとともに複屈折を小さくすることができる。
【００８７】
本発明の強誘電性液晶組成物が上記式（１）で表されるキラル化合物と、上記式（３）で表されるキラル化合物および上記式（４）で表されるキラル化合物の少なくともいずれかのキラル化合物とを含有する場合、強誘電性液晶組成物中のこれらのキラル化合物の合計含有量としては、耐衝撃性の効果が得られる程度であれば特に限定されるものではなく、上述した各キラル化合物が有する効果に応じて適宜調整することができる。なお、具体的な含有量としては、上記式（１）で表されるキラル化合物の含有量と同様とすることができる。
【００８８】
４．ホスト液晶
本発明の強誘電性液晶組成物は、上記キラル化合物の他に、ホスト液晶を含有していてもよい。
【００８９】
ホスト液晶としては、強誘電性液晶組成物のホスト液晶として一般的に用いられるものを使用することができ、例えば、フェニルピリミジン化合物を挙げることができる。
ホスト液晶は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００９０】
５．強誘電性液晶組成物
本発明の強誘電性液晶組成物としては、カイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ＊）相を発現するものであれば特に限定されるものではない。強誘電性液晶組成物の相系列としては、例えば、降温過程においてネマチック（Ｎ）相−コレステリック（Ｃｈ）相−ＳｍＣ＊相と相変化するもの、Ｎ相−ＳｍＣ＊相と相変化するもの、Ｎ相−スメクチックＡ（ＳｍＡ）相−ＳｍＣ＊相と相変化するもの、Ｎ相−Ｃｈ相−ＳｍＡ相−ＳｍＣ＊相と相変化するもの、などを挙げることができる。
【００９１】
また、強誘電性液晶組成物としては、双安定性を示すものおよび単安定性を示すもののいずれも用いることができる。中でも、単安定性を示す強誘電性液晶組成物が好ましい。単安定性を示す強誘電性液晶組成物を用いた場合には、電圧変化により液晶のダイレクタ（分子軸の傾き）を連続的に変化させ、透過光度をアナログ変調することで、階調表示が可能となるからである。特に、液晶表示素子をフィールドシーケンシャルカラー方式により駆動させる場合には、単安定性を示す強誘電性液晶組成物を用いることが好ましい。単安定性を示す強誘電性液晶組成物を用いることにより、ＴＦＴを用いたアクティブマトリックス方式による駆動が可能になり、また、電圧変調により階調制御が可能になり、高精細で高品位の表示を実現することができるからである。
【００９２】
なお、「単安定性を示す」とは、電圧無印加時の液晶分子の状態がひとつの状態で安定化している状態をいう。強誘電性液晶組成物は、図１に例示するように、液晶分子２５が層法線ｚから傾いており、層法線ｚに垂直な底面を有する円錐（コーン）の稜線に沿って回転する。このような円錐（コーン）において、液晶分子２５の層法線ｚに対する傾き角をチルト角θという。このように、液晶分子２５は層法線ｚに対しチルト角±θだけ傾く二つの状態間をコーン上に動作することができる。具体的に説明すると、単安定性を示すとは、電圧無印加時に液晶分子２５がコーン上のいずれかひとつの状態で安定化している状態をいう。
【００９３】
また、強誘電性液晶組成物としては、単安定性を示すものであればよく、正負いずれかの電圧を印加したときのみ液晶分子が動作するハーフＶ字型スイッチング特性を示すもの、正負いずれの電圧に対しても同程度液晶分子が動作するＶ字型スイッチング特性を示すもの、正負いずれかの電圧に対する液晶分子の動作が他方の極性の電圧に対する液晶分子の動作に比べて大きくなる非対称のスイッチング特性を示すもの、のいずれも使用することができる。
【００９４】
このような強誘電性液晶組成物としては、一般に知られる液晶材料の中から要求特性に応じて種々選択することができる。特に、Ｃｈ相からＳｍＡ相を経由しないでＳｍＣ＊相を発現する強誘電性液晶組成物は、温度変化に対して、電圧に対する動作特性の変化が少ないことから好ましい。
【００９５】
Ｂ．液晶表示素子
本発明の液晶表示素子は、第１基材、上記第１基材上に形成された第１電極層、および、上記第１電極層上に形成された第１配向膜を有する第１配向処理基板と、第２基材、上記第２基材上に形成された第２電極層、および、上記第２電極層上に形成された第２配向膜を有する第２配向処理基板と、上記第１配向膜および上記第２配向膜の間に形成され、上述の強誘電性液晶組成物を含む液晶層とを有することを特徴とするものである。
【００９６】
本発明の液晶表示素子について図面を参照しながら説明する。
図２は、本発明の液晶表示素子の一例を示す断面図である。図２に例示するように、液晶表示素子１は、第１基材２ａ、上記第１基材２ａ上に形成された第１電極層３ａ、および、上記第１電極層３ａ上に形成された第１配向膜４ａを有する第１配向処理基板１１ａと、第２基材２ｂ、第２基材２ｂ上に形成された第２電極層３ｂ、および、上記第２電極層３ｂ上に形成された第２配向膜４ｂを有する第２配向処理基板１１ｂと、上記第１配向膜４ａおよび第２配向膜４ｂの間に形成された液晶層５とを有しており、上記液晶層５が上述の強誘電性液晶組成物を含んでいる。
以下、本発明の液晶表示素子における各構成について説明する。
【００９７】
１．液晶層
本発明における液晶層は、第１配向処理基板の第１配向膜および第２配向処理基板の第２配向膜の間に形成され、上述の強誘電性液晶組成物を含むものである。
なお、上記強誘電性液晶組成物については、上記の「Ａ．強誘電性液晶組成物」の項に詳しく記載したので、ここでの説明は省略する。
【００９８】
液晶層の厚みは、１．０μｍ〜１０．０μｍの範囲内であることが好ましく、より好ましくは１．３μｍ〜５．０μｍの範囲内、さらに好ましくは１．４μｍ〜３．５μｍの範囲内である。液晶層の厚みが薄すぎるとコントラストが低下するおそれがあり、逆に液晶層の厚みが厚すぎると液晶分子が配向しにくくなる可能性があるからである。液晶層の厚みは、ビーズスペーサ、柱状スペーサ、隔壁等により調整することができる。
【００９９】
液晶層の形成方法としては、一般に液晶セルの作製方法として用いられる方法を使用することができ、例えば真空注入方式、液晶滴下方式等を用いることができる。
強誘電性液晶組成物を配向させる際には、徐冷すればよく、液晶層に電圧を印加する必要はない。
【０１００】
２．第１配向処理基板
本発明に用いられる第１配向処理基板は、第１基材と、第１基材上に形成された第１電極層と、第１電極層上に形成された第１配向膜とを有するものである。
以下、第１配向処理基板における各構成について説明する。
【０１０１】
（１）第１配向膜
本発明に用いられる第１配向膜は、強誘電性液晶組成物の配向制御が可能なものであれば特に限定されるものではなく、例えば、光配向膜、ラビング配向膜、斜方蒸着配向膜等が挙げられる。以下、これらの配向膜について説明する。
【０１０２】
（ａ）光配向膜
光配向膜の形成に利用される光励起反応としては、大きく、光反応と光異性化反応とに分けることができる。また、光反応としては、光二量化反応と光分解反応とを挙げることができる。
光配向膜の材料、形成方法および厚みとしては、一般的なものを適用することができ、例えば、特開２００６−３５０３２２号公報、特開２００６−３２３２１４号公報、特開２００５−２５８４２９号公報、特開２００５−２５８４２８号公報等に記載のものを用いることができる。
【０１０３】
（ｂ）ラビング配向膜
ラビング配向膜の材料、形成方法および厚みとしては、一般的なものを適用することができる。
【０１０４】
（ｃ）第１配向膜および第２配向膜の構成材料の組成
本発明においては、第１配向膜および第２配向膜の構成材料が液晶層を挟んで互いに異なる組成を有することが好ましい。第１配向膜および第２配向膜を互いに異なる組成を有する材料を用いて形成することにより、それぞれの材料に応じて第１配向膜表面および第２配向膜表面の極性を異ならせることができる。これにより、強誘電性液晶組成物および第１配向膜の極性表面相互作用と、強誘電性液晶組成物および第２配向膜の極性表面相互作用とが異なるものとなるため、第１配向膜および第２配向膜の表面極性を考慮して材料を適宜選択することによって、ジグザグ欠陥、ヘアピン欠陥、電圧無印加時の液晶分子の安定状態が異なる２種類のドメイン等の配向欠陥の発生を抑制することができるからである。その結果、コントラストを向上させることができる。
【０１０５】
第１配向膜および第２配向膜の構成材料を液晶層を挟んで互いに異なる組成を有するものとするには、例えば、一方を光配向膜とし、他方をラビング配向膜とすればよい。
また例えば、両方をラビング配向膜として、ラビング配向膜の構成材料の組成を異なるものとする；両方を光配向膜として、光配向膜の構成材料の組成を異なるものとすればよい。
【０１０６】
第１配向膜および第２配向膜がラビング配向膜である場合、骨格、置換基、側鎖を変えたり、添加剤の添加量を変えたりすることや、添加剤の有無によって、組成を変化させることもできる。
【０１０７】
また、第１配向膜および第２配向膜が光配向膜である場合、例えば一方の光配向膜に光異性化型材料を用い、他方の光配向膜に光反応型材料を用いることにより、光配向膜の構成材料の組成を異なるものとすることができる。
さらに、第１配向膜および第２配向膜が光異性化型材料を用いた光配向膜である場合、異性化反応性骨格、置換基、側鎖等を変えたり、単分子化合物および重合性モノマーをそれぞれ用いたり、添加剤の添加量を変えたりすることや、添加剤の有無によって、組成を変化させることもできる。
またさらに、第１配向膜および第２配向膜が光二量化型材料を用いた光配向膜である場合、二量化反応部位、置換基、側鎖等を変えたり、添加剤の添加量を変えたりすることや、添加剤の有無によって、組成を変化させることもできる。
【０１０８】
（２）第１電極層
本発明に用いられる第１電極層は、一般に液晶表示素子の電極として用いられているものであれば特に限定されるものではない。
【０１０９】
（３）第１基材
本発明に用いられる第１基材は、一般に液晶表示素子の基材として用いられるものであれば特に限定されるものではなく、例えば、ガラス板、プラスチック板などが好ましく挙げられる。
【０１１０】
（４）その他の構成
本発明においては、第１基材上または第２基材上に隔壁または柱状スペーサが形成されていてもよい。隔壁および柱状スペーサとしては、一般的な隔壁および柱状スペーサを適用することができる。
【０１１１】
また、本発明においては、第１基材上または第２基材上に着色層が形成されていてもよい。着色層が形成されている場合には、着色層によってカラー表示を実現することができるカラーフィルタ方式の液晶表示素子を得ることができる。着色層としては、一般的なものを適用することができる。
【０１１２】
３．第２配向処理基板
本発明に用いられる第２配向処理基板は、第２基材と、第２基材上に形成された第２電極層と、第２電極層上に形成された第２配向膜とを有するものである。
【０１１３】
なお、第２基材、第２電極層、第２配向膜およびその他の構成については、上記第１配向処理基板における第１基材、第１電極層、第１配向膜およびその他の構成とそれぞれ同様であるので、ここでの説明は省略する。
【０１１４】
４．液晶表示素子の駆動方法
本発明の液晶表示素子の駆動方法としては、強誘電性液晶組成物の高速応答性を利用することができるので、１画素を時間分割し、良好な動画表示特性を得るために高速応答性を特に必要とするフィールドシーケンシャルカラー方式にも好適に用いることができる。
また、本発明の液晶表示素子の駆動方法は、フィールドシーケンシャル方式に限定されるものではなく、着色層を用いてカラー表示を行う、カラーフィルタ方式であってもよい。
【０１１５】
本発明の液晶表示素子の駆動方法としては、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたアクティブマトリックス方式が好ましい。ＴＦＴを用いたアクティブマトリックス方式を採用することにより、目的の画素を確実に点灯、消灯できるため高品質なディスプレイが可能となるからである。
また、本発明の液晶表示素子の駆動方法は、セグメント方式であってもよい。
【０１１６】
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
【実施例】
【０１１７】
以下に実施例および比較例を示し、本発明をさらに詳細に説明する。
【０１１８】
［実施例１］
（強誘電性液晶組成物）
下記表３に示すように強誘電性液晶組成物を準備した。
【０１１９】
【表３】
2014015558.tif 000014
【０１２０】
（液晶表示素子の作製）
まず、ＩＴＯコーティングされたガラス基板１上にΦ５．０μｍの円状で、高さ１．５μｍの樹脂スペーサを０．１ｍｍピッチで形成した。次いで、その上にラビング配向膜材料（ＳＥ６１０：日産化学工業株式会社）を回転数１５００ｒｐｍで３０秒間スピンコーティングした。その後、オーブンで１８０℃、３０分間乾燥後、ラビング処理を行った。
【０１２１】
また、ＩＴＯコーティングされたガラス基板２上に、ラビング配向膜材料（ＳＥ５１０：日産化学工業株式会社）を回転数１５００ｒｐｍで３０秒間スピンコーティングした。その後、オーブンで１８０℃、３０分間乾燥後、ラビング処理を行った。
【０１２２】
次に、基板上に四角い枠状にシール材を塗布した。その基板上に、上述の強誘電性液晶組成物を点状に塗布し、二つの基板を互いのラビング処理の方向が平行になるように組み立て熱圧着を行った。その後、液晶セルを冷却し、強誘電性液晶組成物を配向させた。液晶層の厚みは１．５μｍであった。
【０１２３】
（評価）
１）耐衝撃性
得られた液晶表示素子について、耐衝撃性のテストを行った。
耐衝撃性のテストは、プッシュアップスケール（ＦＢ−３０Ｎ：イマダ製）を用い、押し面積１．０ｃｍ２で５Ｎの荷重をかけたときのコントラストを観察した。
５Ｎの荷重をかけた後に液晶配向が変化しなかった場合は「○」、５Ｎの荷重をかけた際には配向が変化して戻らなかった場合は「×」と評価した。
２）結晶化
得られた液晶表示素子における強誘電性液晶組成物の結晶化について評価した。
結晶化の評価は、上述のように液晶表示素子を作製して１時間が経過した後に液晶配向を観察して行った。
液晶表示素子を作製して１時間が経過した後に液晶配向が変化しなかった場合は「○」、液晶表示素子を作製して１時間が経過した後に液晶配向に結晶化が見られた場合は「×」とした。
結晶化および耐衝撃性の評価結果を表４に示す。
【０１２４】
【表４】
2014015558.tif 000015
【０１２５】
［実施例２］
（強誘電性液晶組成物）
上記キラル化合物２を用いて、下記表５に示すように強誘電性液晶組成物を準備した。
【０１２６】
【表５】
2014015558.tif 000016
【０１２７】
（液晶表示素子の作製）
実施例１と同様にして液晶表示素子を作製した。
【０１２８】
（評価）
耐衝撃性について実施例１と同様に評価した。
耐衝撃性の評価結果を表６に示す。
【０１２９】
【表６】
2014015558.tif 000017
【０１３０】
［実施例３］
（強誘電性液晶組成物）
上記に示すキラル化合物２および３、下記表７に示すキラル化合物ａ〜ｊを用いて、下記表８に示すように強誘電性液晶組成物を準備した。
【０１３１】
【表７】
2014015558.tif 000018
【０１３２】
【表８】
2014015558.tif 000019
【０１３３】
（液晶表示素子の作製）
実施例１と同様にして液晶表示素子を作製した。
【０１３４】
（評価）
１）耐衝撃性
実施例１と同様に評価した。
２）チルト角
液晶分子の動いた角度は、偏光顕微鏡にて測定した。クロスニコルの状態に設定した２枚の偏光板の間に、強誘電性液晶組成物が充填された液晶セルを置き、電圧無印加状態の黒表示の位置を基準とし、正電圧（＋１０Ｖ）および負電圧（−１０Ｖ）印加時に動いた液晶分子の角度を測定した。ここでは、正電圧印加時に液晶分子が動いた角度と負電圧印加時に液晶分子が動いた角度の合計をチルト角とした。
測定の結果、５個のベンゼン環が直接結合されたキラル化合物に、置換基に２つのフッ素原子を有するキラル化合物を組み合わせた場合にチルト角が大きくなった。
耐衝撃性およびチルト角の評価結果を表９に示す。
【０１３５】
【表９】
2014015558.tif 000020
【符号の説明】
【０１３６】
１  …  液晶表示素子
２ａ  …  第１基材
２ｂ  …  第２基材
３ａ  …  第１電極層
３ｂ  …  第２電極層
４ａ  …  第１配向膜
４ｂ  …  第２配向膜
５  …  液晶層
１１ａ  …  第１配向処理基板
１１ｂ  …  第２配向処理基板
【図１】
2014015558.tif 000024
【図２】
2014015558.tif 000025