(57)【要約】      （修正有）【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供する。【解決手段】下式（１）で示される化合物と、フェニトロチオン、ジクロルボス、プロポクスル、ビストリフルロン、ジフルベンズロン、ヘキサフルムロン、アミドフルメト、クロルフェナピル、シロマジン、ハイドロプレン、メトプレン、インドキサカルブ、メトキサジアゾン、エトキサゾール等の殺虫化合物とを含有する有害生物防除組成物。2014024839.tif 000164［式中、Ａ1は−ＮＨ−、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ａ2は窒素原子又は＝ＣＨ−を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子等を表し、Ｒ5はパーフルオロアルキル基、トリフルオロメチルチオ基等を表し、ｎは０、１又は２を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2014024839.tif 000159
［式中、
Ａ1は−ＮＲ6−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2は窒素原子又は＝ＣＨ−を表し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、ハロゲン原子、又は水素原子を表し（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうち、少なくとも２つは水素原子を表す。）、
Ｒ5は、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ6は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Wより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ7は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、−Ｓ（Ｏ）mＲ7において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ7が水素原子を表すことはない。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、ハロゲン原子およびヒドロキシ基からなる群。］
で示される化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺虫化合物とを含有する有害生物防除組成物。
群（Ａ）
Ａ−１（ピレスロイド系化合物）：
ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、イミプロトリン、レスメトリン、テトラメトリン、フェノトリン、シフェノトリン、フルメスリン、メトフルトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、エンペントリン、フラメトリン、メパーフルトリン、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−プロパルギルベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート；
Ａ−２（その他の系統の化合物）：
フェニトロチオン、ジクロルボス、プロポクスル、ビストリフルロン、ジフルベンズロン、ヘキサフルムロン、アミドフルメト、クロルフェナピル、シロマジン、ハイドロプレン、メトプレン、インドキサカルブ、メトキサジアゾン、エトキサゾール、ピペロニルブトキシド、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド、下記式で示される化合物
2014024839.tif 000160
〔式中、Ｃｙは群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール基、群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３〜７員のシクロアルキル基又は群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい５〜７員のシクロアルケニル基を表し、Ｑ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、Ｑ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｑ4、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、Ｑ3は少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基又はフッ素原子を表し、Ｇは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｑ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、ｋは０又は１を表し、ｈは０、１又は２を表し、群Ｅ１は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、-ＯＱ5、-ＳＱ5、-Ｓ(=Ｏ)Ｑ5、-Ｓ(=Ｏ)2Ｑ5、-Ｃ(=Ｏ)Ｑ6、-ＯＣ(=Ｏ)Ｑ7、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる一価基の群を表し、群Ｅ２は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルカンジイル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、-Ｇ-Ｔ-Ｇ-および-Ｔ-Ｇ-Ｔ-からなる二価基の群を表し、群Ｅ３は、=Ｏ、=ＮＯ-Ｑ5、=Ｃ=ＣＨ2および=Ｃ(Ｑ8)Ｑ9からなる二価基の群を表し、Ｔはメチレン基又はエチレン基を表し、Ｑ5は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基又は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｑ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、Ｑ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、Ｑ8およびＱ9は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、群Ｌは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、-Ｃ(=Ｏ)Ｑ6、-ＯＣ(=Ｏ)Ｑ7
およびハロゲン原子からなる群を表す。〕、下記式で示される化合物
2014024839.tif 000161
〔式中、ｋ、ｈ、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は上記に同じ、Ｑ11は少なくとも１個のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニルオキシ基を表し、Ｑ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｑ11がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニルオキシ基である場合、Ｑ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基又は水素原子である。）、Ｑ13はＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表す。〕、下記式で示される化合物
2014024839.tif 000162
〔式中、Ｌ3はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又は水素原子を表し、Ｌ4はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｌ5およびＬ6は同一又は相異なり、メチル基又は水素原子を表す。〕、
下記式で示される化合物
2014024839.tif 000163
〔式中、Ｘ１は２−メチルプロピル基または２−メチル−１−プロペニル基を表し、Ｘ２はメチル基を表し、Ｘ３は２−メチル−１−プロペニル基を表し、Ｘ4はメチル基を表す。〕
【請求項２】
式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺虫化合物との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺虫化合物との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に工程を有する有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除組成物および有害生物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  −  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物と、下記群（Ａ）から選ばれる１種以上の殺虫化合物とを含有する組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出した。
【０００６】
本発明は、以下の通りである。
［１］
式（１）
2014024839.tif 000002
［式中、Ａ1は−ＮＲ6−、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ａ2は窒素原子又は＝ＣＨ−を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、ハロゲン原子、又は水素原子を表し（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうち、少なくとも２つは水素原子を表す。）、Ｒ5は群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、又はハロゲン原子を表し、Ｒ6は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Wより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ7は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、−Ｓ（Ｏ）mＲ7において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ7が水素原子を表すことはない。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、ハロゲン原子およびヒドロキシ基からなる群。］
で示される化合物と、
化合物群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺虫化合物とを含有する有害生物防除組成物。
化合物群（Ａ）
Ａ−１（ピレスロイド系化合物）：
ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、イミプロトリン、レスメトリン、テトラメトリン、フェノトリン、シフェノトリン、フルメスリン、メトフルトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、エンペントリン、フラメトリン、メパーフルトリン、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−プロパルギルベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート；
Ａ−２（その他の系統の化合物）：
フェニトロチオン、ジクロルボス、プロポクスル、ビストリフルロン、ジフルベンズロン、ヘキサフルムロン、アミドフルメト、クロルフェナピル、シロマジン、ハイドロプレン、メトプレン、インドキサカルブ、メトキサジアゾン、エトキサゾール、ピペロニルブトキシド、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド、下記式で示される化合物
2014024839.tif 000003
〔式中、Ｃｙは群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール基、群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３〜７員のシクロアルキル基又は群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい５〜７員のシクロアルケニル基を表し、Ｑ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、Ｑ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｑ4、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、Ｑ3は少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基又はフッ素原子を表し、Ｇは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｑ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、ｋは０又は１を表し、ｈは０、１又は２を表し、群Ｅ１は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、-ＯＱ5、-ＳＱ5、-Ｓ(=Ｏ)Ｑ5、-Ｓ(=Ｏ)2Ｑ5、-Ｃ(=Ｏ)Ｑ6、-ＯＣ(=Ｏ)Ｑ7、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる一価基の群を表し、群Ｅ２は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルカンジイル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、-Ｇ-Ｔ-Ｇ-および-Ｔ-Ｇ-Ｔ-からなる二価基の群を表し、群Ｅ３は、=Ｏ、=ＮＯ-Ｑ5、=Ｃ=ＣＨ2および=Ｃ(Ｑ8)Ｑ9からなる二価基の群を表し、Ｔはメチレン基又はエチレン基を表し、Ｑ5は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基又は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｑ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、Ｑ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、Ｑ8およびＱ9は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、群Ｌは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、-Ｃ(=Ｏ)Ｑ6、-ＯＣ(=Ｏ)Ｑ7
およびハロゲン原子からなる群を表す。〕、下記式で示される化合物
2014024839.tif 000004
〔式中、ｋ、ｈ、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は前記と同じ意味を表し、Ｑ11は少なくとも１個のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニルオキシ基を表し、Ｑ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｑ11がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニルオキシ基である場合、Ｑ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基又は水素原子である。）、Ｑ13はＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表す。〕、下記式で示される化合物
2014024839.tif 000005
〔式中、Ｌ3はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又は水素原子を表し、Ｌ4はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｌ5およびＬ6は同一又は相異なり、メチル基又は水素原子を表す。〕、
下記式で示される化合物
2014024839.tif 000006
〔式中、Ｘ1は２−メチルプロピル基または２−メチル−１−プロペニル基を表し、Ｘ2はメチル基を表し、Ｘ3は２−メチル−１−プロペニル基を表し、Ｘ4はメチル基を表す。〕
［２］  式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺虫化合物との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である［１］に記載の有害生物防除組成物。
［３］  式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺虫化合物との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０である［１］に記載の有害生物防除組成物。
［４］  ［１］〜［３］のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の有害生物防除組成物は、式（１）
2014024839.tif 000007
［式中、Ａ1は−ＮＲ6−、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ａ2は窒素原子又は＝ＣＨ−を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、ハロゲン原子、又は水素原子を表し（但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうち、少なくとも２つは水素原子を表す。）、Ｒ5は、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）mＲ7、又はハロゲン原子を表し、Ｒ6は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Wより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、Ｒ7は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、−Ｓ（Ｏ）mＲ7において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ7が水素原子を表すことはない。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ヒドロキシ基およびハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、ハロゲン原子およびヒドロキシ基からなる群。］
で示される化合物（以下、本縮合複素環化合物と記す。）と、
（Ａ−１）ピレトリン（CAS登録番号 121-21-1）、アレスリン（CAS登録番号 584-79-2）、プラレトリン（CAS登録番号 23031-36-9）、イミプロトリン（CAS登録番号 72963-72-5）、レスメトリン（CAS登録番号 10453-86-8）、テトラメトリン（CAS登録番号 7696-12-0）、フェノトリン（CAS登録番号 26002-80-2）、シフェノトリン（CAS登録番号 39515-40-7）、フルメスリン（CAS登録番号 69770-45-2）、メトフルトリン（CAS登録番号 7696-12-0）、トランスフルトリン（CAS登録番号 118712-89-3）、プロフルトリン（CAS登録番号 223419-20-3）、ジメフルトリン（CAS登録番号 271241-14-6）、エンペントリン（CAS登録番号 54406-48-3）、フラメトリン（CAS登録番号 23031-38-1）、メパーフルトリン（CAS登録番号 915288-13-0）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−シクロプロパンカルボキシレート（CAS登録番号 1130296-65-9）および２，３，５，６−テトラフルオロ−４−プロパルギルベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート；並びに（Ａ−２）フェニトロチオン（CAS登録番号 122-14-5）、ジクロルボス（CAS登録番号 62-73-7）、プロポクスル（CAS登録番号 114-26-1）、ビストリフルロン（CAS登録番号 201593-84-2）、ジフルベンズロン（CAS登録番号 35367-38-5）、ヘキサフルムロン（CAS登録番号 86479-06-3）、アミドフルメト（CAS登録番号 84466-05-7）、クロルフェナピル（CAS登録番号 122453-73-0）、シロマジン（CAS登録番号 66215-27-8）、ハイドロプレン（CAS登録番号 41096-46-2）、メトプレン（CAS登録番号 40596-69-8）、インドキサカルブ（CAS登録番号 173584-44-6）、メトキサジアゾン（CAS登録番号 60589-06-2）、エトキサゾール（CAS登録番号 153233-91-1）、ピペロニルブトキシド（CAS登録番号 51-03-6）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド（CAS登録番号 113-48-4）、式（Ａ）で示される化合物
2014024839.tif 000008
〔式中、Ｃｙは群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール基、群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３〜７員のシクロアルキル基又は群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい５〜７員のシクロアルケニル基を表し、Ｑ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、Ｑ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｑ4、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、Ｑ3は少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基又はフッ素原子を表し、Ｇは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｑ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、ｋは０又は１を表し、ｈは０、１又は２を表し、群Ｅ１は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、-ＯＱ5、-ＳＱ5、-Ｓ(=Ｏ)Ｑ5、-Ｓ(=Ｏ)2Ｑ5、-Ｃ(=Ｏ)Ｑ6、-ＯＣ(=Ｏ)Ｑ7、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる一価基の群を表し、群Ｅ２は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルカンジイル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、-Ｇ-Ｔ-Ｇ-および-Ｔ-Ｇ-Ｔ-からなる二価基の群を表し、群Ｅ３は、=Ｏ、=ＮＯ-Ｑ5、=Ｃ=ＣＨ2および=Ｃ(Ｑ8)Ｑ9からなる二価基の群を表し、Ｔはメチレン基又はエチレン基を表し、Ｑ5は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基又は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｑ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、Ｑ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、Ｑ8およびＱ9は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、群Ｌは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、-Ｃ(=Ｏ)Ｑ6、-ＯＣ(=Ｏ)Ｑ7
およびハロゲン原子からなる群を表す。〕、式（Ｂ）で示される化合物
2014024839.tif 000009
〔式中、ｋ、ｈ、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は前記と同じ意味を表し、Ｑ11は少なくとも１個のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニルオキシ基を表し、Ｑ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｑ11がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニルオキシ基である場合、Ｑ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基又は水素原子である。）、Ｑ13はＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表す。〕、式（Ｃ）で示される化合物
2014024839.tif 000010
〔式中、Ｌ3はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又は水素原子を表し、Ｌ4はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｌ5およびＬ6は同一又は相異なり、メチル基又は水素原子を表す。〕、および式（Ｄ）で示される化合物
2014024839.tif 000011
〔式中、Ｘ1は２−メチルプロピル基または２−メチル−１−プロペニル基を表し、Ｘ2はメチル基を表し、Ｘ3は２−メチル−１−プロペニル基を表し、Ｘ4はメチル基を表す。〕からなる化合物群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺虫化合物（以下、本殺虫化合物と記す。）とを含有する。
【０００９】
本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。
【００１０】
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子数が１〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和炭化水素基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等のＣ１−Ｃ３アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基等のＣ２−Ｃ３アルケニル基；エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基等のＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。「Ｃ１−Ｃ２鎖式炭化水素基」の表記は、メチル基、エチル基、ビニル基、エチニル基を表す。
【００１１】
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」の表記は、炭素原子数が１〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。「Ｃ１−Ｃ２アルキル基」の表記は、メチル基又はエチル基を表す。
【００１２】
本明細書において「Ｃ２−Ｃ３アルケニル基」の表記は、炭素原子数が２〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基が挙げられる。
【００１３】
本明細書において「Ｃ２−Ｃ３アルキニル基」の表記は、炭素原子数が２〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基が挙げられる。
【００１４】
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」の表記は、炭素原子数が１〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−で示される基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基が挙げられる。
【００１５】
本明細書において「Ｃ２−Ｃ３アルケニルオキシ基」の表記は、炭素原子数が２〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有するアルケニル−Ｏ−で示される基を表し、例えばビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−メチルビニルオキシ基が挙げられる。
【００１６】
本明細書において「Ｃ２−Ｃ３アルキニルオキシ基」の表記は、炭素原子数が２〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有するアルキニル−Ｏ−で示される基を表し、例えばエチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基が挙げられる。
【００１７】
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基」の表記は、炭素原子数が１〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ−で示される基を表し、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基が挙げられる。
【００１８】
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」の表記は、炭素原子数が１〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）−で示される基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
【００１９】
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」の表記は、炭素原子数が１〜３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）２−で示される基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基が挙げられる。
【００２０】
本明細書において「Ｃ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、炭素原子数が３〜６個よりなる環状の非芳香族炭化水素基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３−Ｃ６シクロアルキル基；シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等のＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基が挙げられる。
【００２１】
本明細書において「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」の表記は、炭素原子数が３〜６個よりなる環状のアルキル基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられる。
【００２２】
本明細書において「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｘより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｘより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００２３】
本明細書において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｚより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００２４】
本明細書において「群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｗより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００２５】
本明細書において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよい」の表記は、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
【００２６】
本明細書において「６員複素環基」の表記は、環構造において、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１個以上の原子を含む６員複素環化合物残基を表し、例えば、６員芳香族複素環基、６員非芳香族複素環基が挙げられる。
「６員芳香族複素環基」としては、例えばピラジニル基、ピリミジニル基、ピリジル基、ピリダジニル基が挙げられる。
「６員非芳香族複素環基」としては、例えばピペリジル基、モルフォリニル基、ピペラジニル基、チオモルフォリニル基が挙げられる。
【００２７】
本明細書において「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を意味する。
【００２８】
本縮合複素環化合物において「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基（−Ｃ（Ｃｌ）（ＣＦ３）２）、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、メトキシカルボニルメチル基、シアノメチル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基； 
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。
【００２９】
本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基；
エチニル基およびプロパルギル基の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。
【００３０】
本縮合複素環化合物において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基および４−メチルスルホニルフェニル基が挙げられる。
【００３１】
本縮合複素環化合物において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基」としては、例えばピペリジル基、モルフォリル基およびチオモルフォリル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員非芳香族複素環基；
ピラジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員芳香族複素環基が挙げられる。
【００３２】
本縮合複素環化合物において「群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロピルオキシエチル基、イソプロピルオキシエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、およびメチルスルホニルエチル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基；
エチニル基およびプロパルギル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。
【００３３】
本縮合複素環化合物において「群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基が挙げられる。
【００３４】
本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基」としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル基およびペンタフルオロエチルスルファニル基が挙げられる。
【００３５】
本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基およびペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
【００３６】
本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基およびペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
【００３７】
本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基およびイソプロピルオキシ基が挙げられる。
【００３８】
本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基」としては、例えば２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基および３，３−ジクロロアリルオキシ基が挙げられる。
【００３９】
本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基」としては、例えばプロパルギルオキシ基が挙げられる。
【００４０】
本縮合複素環化合物において「１個以上の」とは、特に断りのない限り、１個以上でありかつ原子もしくは基が結合し得る最大の個数以下を意味する。
【００４１】
本縮合複素環化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ6−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ6−又は硫黄原子であり、Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいC１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ6−、酸素原子又は硫黄原子であり、A2がＮであり、Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ6−又は硫黄原子であり、A2がＮであり、Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいC１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ6−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ6−又は硫黄原子であり、Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいC１−Ｃ３鎖式炭化水素基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ6−、酸素原子又は硫黄原子であり、A2がＮであり、Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ6−又は硫黄原子であり、A2がＮであり、Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいC１−Ｃ３鎖式炭化水素基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ6−であり、A2がＮであり、Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいC１−Ｃ２鎖式炭化水素基であり、Ｒ6がメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ6−又は硫黄原子であり、Ｒ5が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、Ｒ7がハロゲン原子を有していてもよいC１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ6−又は硫黄原子であり、A2がＮであり、Ｒ5が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいC１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ6−又は硫黄原子であり、Ｒ5が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいC１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ6−又は硫黄原子であり、A2がＮであり、Ｒ5が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいC１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子であり、A2がＮであり、Ｒ5が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいC１−Ｃ２鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、−ＯＲ7、又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基を有していてもよい６員複素環基又は水素原子であり、Ｒ5が１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基を有していてもよい６員複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が同一又は相異なり、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は水素原子であり、Ｒ5がメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子であり、Ｒ5がフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエチル基又は水素原子であり、Ｒ5がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ａ1が−ＮＲ6−である化合物；
式（１）において、Ａ1が酸素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が硫黄原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ2が＝ＣＨ−である化合物；
式（１）において、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員芳香族複素環基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ2が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員芳香族複素環基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１Ａ）
2014024839.tif 000012
［式中、
Ａ1Ａは−ＮＲ6Ａ−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2Ａは窒素原子又は＝ＣＨ−を表し、
Ｒ1Ａ、Ｒ3ＡおよびＲ4Ａは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ1Ａ、Ｒ3ＡおよびＲ4Ａのうち、少なくとも２つは水素原子を表す）、
Ｒ2Ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員芳香族複素環基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ5Ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ7Ａを表し、
Ｒ6ＡはＣ１−Ｃ３アルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ7Ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
で示される化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1Ａが−ＮＲ6A−である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1Ａが酸素原子である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ1Ａが硫黄原子である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ2Ａが窒素原子である化合物；
式（１Ａ）において、Ａ2Ａが＝ＣＨ−である化合物；
式（１Ｂ）
2014024839.tif 000013
［式中、
Ａ1Ｂは−ＮＲ6Ｂ−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2Ｂは窒素原子又は＝ＣＨ−を表し、
Ｒ1Ｂ、Ｒ3ＢおよびＲ4Ｂは同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ1Ｂ、Ｒ3ＢおよびＲ4Ｂのうち、少なくとも２つは水素原子を表す）、
Ｒ2ＢはＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、メチル基、エチル基又はイソプロピル基）、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等）、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基（特に、トリフルオロメトキシ基等）、含窒素６員芳香族複素環基（特に、２−、３−又は４−ピリジル基、２−ピリミジニル基等）、ハロゲン原子（特に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）又は水素原子を表し、
Ｒ5Ｂは１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基（−Ｃ（Ｃｌ）（ＣＦ３）２）、ヘプタフルオロイソプロピル基等）、又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ7Ｂを表し、
Ｒ6ＢはＣ１−Ｃ３アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基、特にメチル基）を表し、
Ｒ7Ｂは１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル（トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等、特にトリフルオロメチル基）を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］
で示される化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1Ｂが−ＮＲ6Ｂ−である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1Ｂが酸素原子である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ1Ｂが硫黄原子である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ2Ｂが窒素原子である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ2Ｂが＝ＣＨ−である化合物。
上記一般式（１Ａ）および（１Ｂ）で示される化合物は、一般式（１）で示される化合物に包含される。
【００４２】
次に、本縮合複素環化合物の製造法について説明する。
【００４３】
本縮合複素環化合物は、例えば、以下の（製造法Ａ）〜（製造法Ｆ）により製造することができる。
【００４４】
（製造法Ａ）
本縮合複素環化合物（１）は、化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造できる。または化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより化合物（Ｍ３）を製造し、化合物（Ｍ３）を環化させることにより製造できる。
2014024839.tif 000014
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
（製造法Ｂ）
本縮合複素環化合物（１）は、化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ４）とを反応させることにより製造できる。または化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ４）とを反応させることにより化合物（Ｍ３）を製造し、化合物（Ｍ３）を環化させることにより製造できる。
2014024839.tif 000015
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
（製造法Ｃ）
本縮合複素環化合物（１）は、化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ５）とを反応させることにより製造できる。または化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ５）とを反応させることにより化合物（Ｍ６）を製造し、化合物（Ｍ６）を環化させることにより製造できる。
2014024839.tif 000016
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
（製造法Ｄ）
式（１）においてＡ1が硫黄原子である化合物（２）は、化合物（Ｍ７）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000017
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
（製造法Ｅ）
式（１）においてｎが０である化合物（３）は、例えば以下の方法により製造することができる。
2014024839.tif 000018
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表し、Ｖ2はフッ素原子又は塩素原子を表す。］
（製造法Ｆ）
式（１）においてｎが０である化合物（３）は、例えば以下の方法により製造することができる。
2014024839.tif 000019
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1、Ａ2およびＶ2は前記と同じ意味を表す。］
【００４５】
本縮合複素環化合物の製造法（製造法Ａ）〜（製造法Ｆ）について、以下さらに詳しく説明する。また本縮合複素環化合物から別の本縮合複素環化合物への製造法についても説明する。本縮合複素環化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法２３により製造することができる。
【００４６】
（製造法１）（工程（Ｃ−１））
式（１）においてＡ1が−ＮＲ6−である化合物（４）は、工程（Ｃ−１）に従い、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ５）とを反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000020
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常塩基、酸、亜硫酸塩あるいは二亜硫酸塩の存在下で行われる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
反応に用いられる亜硫酸塩としては、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等が挙げられる。
反応に用いられる二亜硫酸塩としては、二亜硫酸ナトリウム、二亜硫酸カリウム等が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸化剤を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅（ＩＩ）、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ５）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合、酸が通常１〜５モルの割合、亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合、二亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４７】
（製造法２）（工程Ａ−１）
式（１）においてＡ1が−ＮＲ6−である化合物（４）は、工程（Ａ−１）に従い、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ２）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000021
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＢｔと記す。）等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、工程（Ｂ−１）に従い、化合物（Ｍ２）に代えて化合物（M４）を用い、上記方法に準じて化合物（４）を製造することもできる。
化合物（M４）を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類およびピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（M４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
【００４８】
（製造法３）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
式（１）においてＡ1が−ＮＲ6−である化合物（４）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（Ｍ１３）を脱水縮合することにより製造することができる。
2014024839.tif 000022
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、酸又は脱水剤を用いることができる。反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられ、反応に用いられる脱水剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１３）１モルに対して、酸又は脱水剤が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４９】
（製造法４）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
式（１）においてＡ1が−ＮＲ6−である化合物（４）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（Ｍ１３）を塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000023
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、リン酸三カリウム等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１３）１モルに対して、塩基が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５０】
（製造法５）
式（１）においてＡ1が−ＮＲ6−である化合物（４）は、化合物（５）と化合物（Ｍ１４）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000024
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基およびメチルスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、ここでＲ6は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
該反応には、化合物（５）１モルに対して、化合物（Ｍ１４）が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物（５）１モルに対して、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５１】
（製造法６）（工程（Ａ−１））
式（１）においてＡ1が酸素原子である化合物（６）は、工程（Ａ−１）に従い、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ２）とを、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000025
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下または非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、ポリリン酸やトリメチルシリルポリホスフェート等が挙げられる。
該反応は、酸としてポリリン酸を用いる場合は通常無溶媒で行うが、溶媒中で行ってもよい。
該反応には、化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、酸が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、化合物（Ｍ２）に代えて化合物（M４）を用い、工程（Ｂ−１）に従い、上記方法に準じて化合物（６）を製造することもできる。
化合物（M４）を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類およびピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（M４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
【００５２】
（製造法７）（工程（Ｃ−３））
式（１）においてＡ1が酸素原子である化合物（６）は、工程（Ｃ−３）に従い、化合物（Ｍ１６）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
2014024839.tif 000026
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、酢酸およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、酢酸鉛（ＩＶ）、酸化鉛（ＩＶ）等の金属酸化剤、ヨードベンゼンジアセタート等の超原子価ヨウ素化合物等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１６）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５３】
（製造法８）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
式（１）においてＡ1が酸素原子である化合物（６）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（Ｍ１７）を脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000027
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。このうち、四塩化炭素は、脱水縮合剤としても用いることができる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素との混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルエステル等のアゾジエステル類との混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１７）１モルに対して、脱水縮合剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。塩基を用いる場合は、化合物（Ｍ１７）１モルに対して、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−３０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５４】
（製造法９）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
式（１）においてＡ1が酸素原子である化合物（６）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（Ｍ１７）を酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000028
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類およびこれらの混合物が挙げられる。
上記酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１７）１モルに対して、酸が通常０．１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５５】
（製造法１０）（工程（Ｃ−１））
式（１）においてＡ1が硫黄原子である化合物（２）は、工程（Ｃ−１）に従い、化合物（Ｍ１８）と化合物（Ｍ５）とを反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000029
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常塩基、酸、亜硫酸塩あるいは二亜硫酸塩の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
反応に用いられる亜硫酸塩としては、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等が挙げられる。
反応に用いられる二亜硫酸塩としては、二亜硫酸ナトリウム、二亜硫酸カリウム等が挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、Ｎ−、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸化剤を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅（ＩＩ）、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ５）が通常１〜３モルの割合、塩基が１〜５モルの割合、酸が通常１〜５モルの割合、亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合、二亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００５６】
（製造法１１）（工程（Ｃ−１））
式（１）においてＡ1が硫黄原子である化合物（２）は、工程（Ｃ−１）に従い、化合物（Ｍ１８）の塩酸塩と化合物（Ｍ５）とを反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000030
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ５）が通常０．５〜３モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００５７】
（製造法１２）
式（１）においてＲ5がシアノ基又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物（８）は、化合物（７）とシアノ化剤又はジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）亜鉛とを、パラジウム化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000031
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表し、Ｖ1は臭素原子又はヨウ素原子等の脱離基を表し、Ｒ5ｚはシアノ基又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるシアノ化剤としては、例えばシアン化亜鉛が挙げられ、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）亜鉛としては、例えば、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジイソプロピル亜鉛が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム化合物としては、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム等が挙げられる。
該反応には、化合物（７）１モルに対して、シアノ化剤又はジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）亜鉛が通常１〜５モルの割合、パラジウム化合物が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（８）を単離することができる。単離された化合物（８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５８】
（製造法１３）
式（１）においてＲ5がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物（９）は、化合物（７）と化合物（Ｍ１９）とを、ヨウ化銅の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000032
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａ1、Ａ2、ｎおよびＶ1は前記と同じ意味を表し、ＲｆはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（７）１モルに対して、化合物（Ｍ１９）が通常１〜１０モルの割合、ヨウ化銅が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００５９】
（製造法１４）（工程（Ｅ−４））
式（１）においてｎが０である化合物（３）は、工程（Ｅ−４）に従い、化合物（Ｍ１０）と化合物（Ｍ２０）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000033
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1、Ａ2およびＶ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、化合物（Ｍ２０）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。単離された化合物（３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６０】
（製造法１５）（工程（Ｆ−２））
式（１）においてｎが０である化合物（３）は、工程（Ｆ−２）に従い、化合物（Ｍ１１）と化合物（Ｍ２１）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000034
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1、Ａ2およびＬは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１１）１モルに対して、塩基が通常１〜３モルの割合、化合物（Ｍ２１）が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。単離された化合物（３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６１】
（製造法１６）
式（１）においてｎが１である化合物（１０）は、化合物（３）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
2014024839.tif 000035
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム又はｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、化合物（３）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（３）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１０）を単離することができる。単離された化合物（１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６２】
（製造法１７）
式（１）においてｎが２である化合物（１１）は、化合物（３）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000036
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、化合物（３）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（３）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１１）を単離することができる。単離された化合物（１１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６３】
（製造法１８）
式（１）においてｎが２である化合物（１１）は、化合物（１０）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000037
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、化合物（１０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（１０）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１１）を単離することができる。単離された化合物（１１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６４】
（製造法１９）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
式（１）においてＡ1が硫黄原子である化合物（２）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（Ｍ２２）を酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000038
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、ポリリン酸が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２２）１モルに対して、酸が通常０．１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６５】
（製造法２０）
式（１）において、Ｒ5が−ＳＨで示される化合物（１２−ａ）、化合物（１２−ａ）のジスルフィド体化合物である化合物（１２−ｂ）、Ｒ5が−ＳＲ7で示される化合物（１３）、Ｒ5が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ7で示される化合物（１４）は、例えば以下の方法により製造することができる。
2014024839.tif 000039
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、ｎ、ｍ、Ｖ1およびＬは前記と同じ意味を表す。］
工程（２２−１）
化合物（１２−ａ）および／又は化合物（１２−ｂ）は、化合物（７）とチオール化剤とを、触媒の存在下反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるチオール化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化ナトリウム９水和物、チオウレアが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム、トリエチルアミンが挙げられる。
該反応には、化合物（７）１モルに対して、チオール化剤が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１２−ａ）および／又は化合物（１２−ｂ）を単離することができる。単離された化合物（１２−ａ）および／又は化合物（１２−ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６６】
工程（２２−２）
化合物（１３）は、化合物（１２−ａ）および／又は化合物（１２−ｂ）と化合物（Ｍ２３）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ジアザビシクロウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応には、化合物（１２−ａ）および／又は化合物（１２−ｂ）１モルに対して、化合物（Ｍ２３）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１３）を単離することができる。単離された化合物（１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６７】
工程（２２−３）
化合物（１４）において、ｍが１又は２である化合物は、化合物（１３）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物（１３）１モルに対して、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１４）を単離することができる。単離された化合物（１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６８】
（製造法２１）
式（１）において、Ｒ5が−ＯＲ7である化合物（１５）は、例えば以下の方法により製造することができる。
2014024839.tif 000040
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ｖ1およびｎは前記と同じ意味を表す。］
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応は、必要に応じて銅化合物を加えて行うこともできる。
反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応には、化合物（７）１モルに対して、化合物（Ｍ２４）が通常１〜５モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（１５）を単離することができる。単離された化合物（１５）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００６９】
（製造法２２）（工程（A−１））
式（１）においてＡ1が硫黄原子である化合物（２）は、工程（Ａ−１）に従い、化合物（Ｍ１８）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000041
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、ＨＯＢｔ等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、化合物（Ｍ２）に代えて化合物（M４）を用い、工程（Ｂ−１）に従い、上記方法に準じて化合物（２）を製造することもできる。
化合物（M４）を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類およびピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（M４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
【００７０】
（製造法２３）（製造法Ｄ）
式（１）においてＡ1が硫黄原子である化合物（２）は、（製造法Ｄ）に従い化合物（Ｍ７）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000042
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジンおよびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤の量は、化合物（Ｍ７）1モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜２００℃の範囲であり、反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００７１】
本発明の中間体は、例えば下記の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
化合物（Ｍ１２）は、以下の方法により製造することができる。
2014024839.tif 000043
［式中、Ｒ5、Ｒ6およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
化合物（Ｍ２６）は、化合物（Ｍ２５）をニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２５）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２６）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７２】
（工程２）
化合物（Ｍ１２）は、化合物（Ｍ２６）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、１〜１００気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２６）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸（塩基等）を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７３】
（中間体製造法２）（工程（Ａ−２））
化合物（Ｍ１３）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ２）とを、工程（Ａ−２）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000044
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７４】
（中間体製造法３）（工程（Ｂ−２））
化合物（Ｍ１３）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ４）とを、工程（Ｂ−２）に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000045
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類およびこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類およびピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７５】
（中間体製造法４）
化合物（Ｍ１５）は、以下の方法により製造することができる。
2014024839.tif 000046
［式中、Ｒ5およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
化合物（Ｍ２８）は、化合物（Ｍ２７）をニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２７）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２８）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７６】
（工程２）
化合物（Ｍ１５）は、化合物（Ｍ２８）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２８）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸（塩基等）を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１５）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７７】
（中間体製造法５）（工程（Ｃ−２））
化合物（Ｍ１６）は、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ５）とを、工程（Ｃ−２）に従い、反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000047
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（Ｍ５）が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸や塩基等を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１６）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７８】
（中間体製造法６）（工程（Ａ−２））
化合物（Ｍ１７）は、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ２）とを、工程（Ａ−２）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000048
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７９】
（中間体製造法７）（工程（Ｂ−２））
化合物（Ｍ１７）は、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ４）とを、工程（Ｂ−２）に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000049
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類およびピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８０】
（中間体製造法８）
化合物（Ｍ１８）は、以下の方法により製造することができる。
2014024839.tif 000050
［式中、Ｒ5およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
化合物（Ｍ３０）は、化合物（Ｍ２９）とチオウレアとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２９）１モルに対して、チオウレアが通常０．５〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に酸を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００８１】
（工程２）
化合物（Ｍ１８）は、化合物（Ｍ３０）を還元反応に付すことにより製造することができる。
該還元反応は、例えば鉄粉、亜鉛粉等の還元剤；塩酸、酢酸等の酸；および水の存在下で行うことができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類およびこれらの混合物が挙げられる。
。
該反応には、化合物（Ｍ３０）１モルに対して、還元剤が通常３〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１８）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１８）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
【００８２】
（中間体製造法９）
化合物（Ｍ１０）において、Ａ1が−ＮＲ6−である化合物（Ｍ３３）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ３１）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000051
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ2およびＶ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等の亜硫酸塩類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ３１）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８３】
（中間体製造法１０）（工程（Ｅ−１））
化合物（Ｍ１０）において、Ａ1が−ＮＲ6−である化合物（Ｍ３３）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ８）とを、工程（Ｅ−１）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000052
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ2およびＶ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、ＨＯＢｔ等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ８）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８４】
（中間体製造法１１）（工程（Ｅ−３））
化合物（Ｍ１０）において、Ａ1が−ＮＲ6−である化合物（Ｍ３３）は、工程（Ｅ−３）に従い、化合物（Ｍ３２）を脱水縮合することにより製造することができる。
2014024839.tif 000053
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ2およびＶ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、酸又は脱水剤を用いることができる。反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられ、反応に用いられる脱水剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３２）１モルに対して、酸又は脱水剤が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８５】
（中間体製造法１２）（工程（Ｅ−３））
化合物（Ｍ１０）において、Ａ1が−ＮＲ6−である化合物（Ｍ３３）は、工程（Ｅ−３）に従い、化合物（Ｍ３２）を塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000054
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ2およびＶ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、リン酸三カリウム等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３２）１モルに対して、塩基が通常１モル〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８６】
（中間体製造法１３）（工程（Ｅ−２））
化合物（Ｍ３２）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ８）とを、工程（Ｅ−２）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000055
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ2およびＶ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ８）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８７】
（中間体製造法１４）
化合物（Ｍ３２）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ３４）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000056
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ2およびＶ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類およびこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類およびピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ３４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８８】
（中間体製造法１５）
化合物（Ｍ５）のうち、ｎが０である化合物（Ｍ３７）は、以下の方法により製造することができる。
2014024839.tif 000057
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＶ2は前記と同じ意味を表す。］
（工程Ｉ１５−１）
化合物（Ｍ３６）は、化合物（Ｍ３５）と化合物（Ｍ２０）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３５）１モルに対して、化合物（Ｍ２０）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３６）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８９】
（工程Ｉ１５−２）
化合物（Ｍ３７）は、化合物（Ｍ３６）を還元反応に付すことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化ジイソブチルアルミニウムが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３６）１モルに対して、還元剤が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９０】
（中間体製造法１６）
化合物（Ｍ５）のうち、ｎが０である化合物（Ｍ３７）は、化合物（Ｍ３８）と化合物（Ｍ２０）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000058
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＶ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３８）１モルに対して、化合物（Ｍ２０）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９１】
（中間体製造法１７）
化合物（Ｍ２）のうち、ｎが０である化合物（Ｍ３９）は、化合物（Ｍ３６）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができ、ｎが１又は２である化合物（Ｍ４１）は下記の方法で製造することができる。
2014024839.tif 000059
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を表し、ｒは１又は２を表す。］
（工程Ｉ１７−１）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３６）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９２】
（工程Ｉ１７−２）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３６）１モルに対して、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ４０）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９３】
（工程Ｉ１７−３）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ４０）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ４１）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９４】
（工程Ｉ１７−４）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ３９）１モルに対して、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ４１）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９５】
（中間体製造法１８）
化合物（Ｍ２）のうち、ｎが０である化合物（Ｍ３９）は、化合物（Ｍ３６）を酸の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000060
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常酸の水溶液を溶媒として行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９６】
（中間体製造法１９）
化合物（Ｍ４）は、化合物（Ｍ２）を塩素化剤の存在下、塩素化させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000061
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２）１モルに対して、塩素化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒を留去することにより、化合物（Ｍ４）を単離することができる。
【００９７】
（中間体製造法２０）
化合物（Ｍ１２）のうち、Ａ2が窒素原子である化合物（Ｍ４５）は、例えば以下の方法により製造することができる。
2014024839.tif 000062
［式中、Ｒ5およびＲ6は前記と同じ意味を表し、Xｇは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等のハロゲン原子を表す。］
（工程Ｉ２０−１）
化合物（Ｍ４３）は、化合物（Ｍ４２）と化合物（Ｍ４６）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
化合物（Ｍ４２）１モルに対して、化合物（Ｍ４６）が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ４３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４３）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００９８】
（工程Ｉ２０−２）
化合物（Ｍ４４）は、化合物（Ｍ４３）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えばＮ−クロロスクシンイミド、塩素等の塩素化剤、Ｎ−ブロモスクシンイミド、臭素等の臭素化剤、Ｎ−ヨードスクシンイミド、ヨウ素等の塩素化剤が挙げられる。
化合物（Ｍ４３）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ４４）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４４）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【００９９】
（工程Ｉ２０−３）
化合物（Ｍ４５）は、化合物（Ｍ４４）とアミノ化剤とを銅化合物の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアミノ化剤としては、例えばアンモニア、アンモニア水、リチウムアミドが挙げられる。
反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、アセチルアセトン銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）、硫酸銅（ＩＩ）が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリンが挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、りん酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
化合物（Ｍ４４）１モルに対して、アミノ化剤が通常１〜５モルの割合で用いられ、銅化合物が通常０．０２〜０．５モルの割合で用いられ、必要に応じて配位子が０．０２〜２モルの割合で用いられ、必要に応じて塩基が１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ４５）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４５）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
【０１００】
（中間体製造法２１）（工程（Ａ−２））
化合物（Ｍ２２）は、化合物（Ｍ１８）と化合物（Ｍ２）とを、工程（Ａ−２）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000063
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１０１】
（中間体製造法２２）（工程（Ｂ−２））
化合物（Ｍ２２）は、化合物（Ｍ１８）と化合物（Ｍ４）とを、工程（Ｂ−２）に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000064
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類およびピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１０２】
（中間体製造例２３）（工程（Ｅ−１））
化合物（Ｍ１０）においてＡ1が酸素原子である化合物（Ｍ４７）は、工程（Ｅ−１）に従い、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ８）とを反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000065
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2、ｎおよびＶ2は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ８）を用い、（製造法６）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ４７）を製造することができる。
【０１０３】
（中間体製造例２４）（工程（Ｅ−２））
化合物（Ｍ９）においてＡ1が酸素原子である化合物（Ｍ４８）は、工程（Ｅ−２）に従い、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ８）とを反応させることにより製造することができる。また化合物（Ｍ９）においてＡ1が硫黄原子である化合物（Ｍ４９）は、化合物（Ｍ１８）と化合物（Ｍ８）とを反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000066
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびＶ2は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ８）を用い、（中間体製造法６）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ４８）を製造することができる。
化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ８）を用い、（中間体製造法２１）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ４９）を製造することができる。
【０１０４】
（中間体製造例２５）（工程（Ｅ−３））
化合物（Ｍ１０）においてＡ1が酸素原子である化合物（Ｍ４７）は、工程（Ｅ−３）に従い、化合物（Ｍ４８）を環化させることにより製造することができる。また化合物（Ｍ１０）においてＡ1が硫黄原子である化合物（Ｍ５０）は、工程（Ｅ−３）に従い、化合物（Ｍ４９）を環化させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000067
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびＶ2は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ１７）に代えて化合物（Ｍ４８）を用い、（製造法８）あるいは（製造法９）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ４７）を製造することができる。
化合物（Ｍ２２）に代えて化合物（Ｍ４９）を用い、（製造法２１）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ５０）を製造することができる。
【０１０５】
（中間体製造法２６）（工程（Ｆ−１））
化合物（Ｍ１１）は、工程（Ｆ−１）に従い、化合物（Ｍ１０）と硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素とを反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000068
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1、Ａ2およびＶ2は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ２０）に代えて硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素を用い、（製造法１６）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ１１）を製造することができる。
硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウムを用いる場合は、通常塩基を加えずに行われる。
【０１０６】
（中間体製造法２７）（製造法Ｄ）
化合物（Ｍ７）は、化合物（Ｍ５１）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000069
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａ2およびｎは前記と同じ意味を表す。］
（工程Ｉ２７−１）
化合物（Ｍ５１）は、化合物（Ｍ２９）を還元反応に付すことにより製造することができる。
該還元反応は、例えば鉄粉、亜鉛粉等の還元剤；塩酸、酢酸等の酸；および水の存在下で行うことができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類およびこれらの混合物が挙げられる。
。
該反応には、化合物（Ｍ２９）１モルに対して、還元剤が通常３〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ５１）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ５１）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
（工程Ｉ２７−２）
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ５１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ４）を用い、上記方法に準じて化合物（Ｍ７）を製造することもできる。
化合物（Ｍ４）を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類およびピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ５１）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
【０１０７】
（中間体製造法２８）
化合物（Ｍ１）は、化合物（Ｍ５２）とアミノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014024839.tif 000070
［式中、Xｇ、Ｒ5、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ４４）に代えて化合物（Ｍ５２）を用い、（中間体製造法２０）の工程（Ｉ２０−３）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ１）を製造することができる。
【０１０８】
次に、本縮合複素環化合物の具体例を以下に示す。表中、Ｒ1〜Ｒ5、Ａ1、Ａ2およびｎは、式（１）で示される化合物中の記号を示す。
【０１０９】
［表１］
2014024839.tif 000071
【０１１０】
［表１の続き］
2014024839.tif 000072
【０１１１】
［表１の続き］
2014024839.tif 000073
【０１１２】
［表１の続き］
2014024839.tif 000074
【０１１３】
（上記の［表１］において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ＣｙｃＰｒはシクロプロピル基を表す。）
【０１１４】
本殺虫化合物の中、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、イミプロトリン、レスメトリン、テトラメトリン、フェノトリン、シフェノトリン、フルメスリン、メトフルトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、エンペントリン、フラメトリン、メパーフルトリン、フェニトロチオン、ジクロルボス、プロポクスル、ビストリフルロン、ジフルベンズロン、ヘキサフルムロン、アミドフルメト、クロルフェナピル、シロマジン、ハイドロプレン、メトプレン、インドキサカルブ、メトキサジアゾン、エトキサゾール、ピペロニルブトキシドおよびＮ−（２−エチルヘキシル）−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミドは公知の化合物であり、例えば「ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ  −  １５ｔｈ  ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８」に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
【０１１５】
本殺虫化合物の中、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−シクロプロパンカルボキシレートは、特開2004-2363号公開公報に記載された化合物であり、該公報に記載された方法により製造することができる。２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−シクロプロパンカルボキシレートは、中国特許公開公報101367722号に記載された化合物であり、該公報に記載された方法により製造することができる。２，３，５，６−テトラフルオロ−４−プロパルギルベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレートは、特開2001-302591号公開公報に記載された化合物であり、該公報に記載された方法により製造することができる。
【０１１６】
本殺虫化合物の中、式（Ａ）で示される化合物は特開2010-150157号公開公報に記載された化合物であり、該公報に記載された方法により製造することができる。式（Ｂ）で示される化合物は、特開2010-116346号公開公報に記載された化合物であり、該公報に記載された方法により製造することができる。式（Ｃ）で示される化合物は、特開2012-36098号公開公報に記載された化合物であり、該公報に記載された方法により製造することができる。式（Ｄ）で示される化合物は国際公開番号WO2012/066690公開パンフレットに記載された化合物であり、該パンフレットに記載された方法により製造することができる。
【０１１７】
本発明の有害生物防除組成物は、本縮合複素環化合物と本殺虫化合物とを単に混合したものでもよいが、通常は、本縮合複素環化合物と本殺虫化合物と不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加するか、必要に応じて不活性基材に含浸させることにより、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されてたものが用いられる。また更に、これらの製剤を蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤等に加工されてたものが用いられる。
本発明の有害生物防除組成物における、本縮合複素環化合物と本殺虫化合物の合計量は、通常０．１％〜１００重量％、好ましくは０．２〜９０重量％、より好ましくは１〜８０重量％の範囲である。
【０１１８】
製剤化の際に用いられる不活性担体としては、固体担体、液体担体が挙げられる。前記の固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末および粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
【０１１９】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレンおよび植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０１２０】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、およびアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０１２１】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤および安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１２２】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【０１２３】
本発明の有害生物防除組成物における、本縮合複素環化合物と本殺虫化合物との含有割合は、特に限定されるものではないが、本縮合複素環化合物１０００重量部に対して、本殺虫化合物が、通常１０〜１０００００重量部、好ましくは１００〜１００００重量部である。即ち、本縮合複素環化合物と本殺虫化合物との含有量の比は、通常、重量比で１００：１〜１：１００であり、特に１０：１〜１：１０である。
【０１２４】
本発明の有害生物防除組成物の有効量を、有害生物に直接、および／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより有害生物を防除することができる。
【０１２５】
本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類、有害ダニ類、植物寄生線虫類、病原性内部寄生虫等が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【０１２６】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｒｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ネッタイトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）等のトコジラミ類、およびキジラミ類。
【０１２７】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、およびイガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
【０１２８】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
【０１２９】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、およびサシバエ類。
【０１３０】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
【０１３１】
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ  ｈｕｍｉｌｅ）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、およびカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
【０１３２】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
【０１３３】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、およびカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
【０１３４】
植物寄生線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）。
【０１３５】
病原性内部寄生虫：ジフィロボスリウム亜属（裂頭条虫）（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スピロメトラ亜属（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ ｓｐｐ．）、シストセファルス亜属（住血吸虫属）（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リグラ亜属（Ｌｉｇｕｌａ ｓｐｐ．）、ボスリジウム亜属（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジフロゴノポルス亜属（大複殖門条虫）（Ｄｉｐｈｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ ｓｐｐ．）等の擬葉目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）寄生虫、
メソセストイデス亜属（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノホプロセファラ亜属（葉状条虫）（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ亜属（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、モニエジア亜属（拡張条虫）（Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、チサノソムサ亜属（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍｓａ ｓｐｐ．）、チサニエジア亜属（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、アビテリナ亜属（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ ｓｐｐ．）、スチレシア亜属（Ｓｔｉｌｅｓｉａ ｓｐｐ．）、シットテニア亜属（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アンディラ亜属（Ａｎｄｙｒａ ｓｐｐ．）、ベリチエラ亜属（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、テニア亜属（Ｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、エキノコックス亜属（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ亜属（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）、ダバイネ亜属（Ｄａｖａｉｎｅａ ｓｐｐ．）、ライリエチナ亜属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス亜属（膜様条虫）（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、エキノレピス亜属（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、エキノコチレ亜属（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、ジオルキス亜属（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジピリジウム亜属（瓜実条虫）（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジョイエキシエラ亜属（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム亜属（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）等の円葉類目（Ｃｙｃｌｏｐｈｉｌｌｉｄｅａ）寄生虫、
ギロダクチルス亜属（三代虫）（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ダクチロギルス亜属（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ ｓｐｐ．）、ポリストーマ亜属（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）等の単生類（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）亜綱寄生虫、
ジプロストムム亜属（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム亜属（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シストソマ亜属（住血吸虫属）（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア亜属（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、オルニソビルハルジア亜属（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、アウストロビルハルジア亜属（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｉｚｉａ ｓｐｐ．）、ギガントビルハルジア亜属（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ロイコクロリジウム亜属（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラキライマ亜属（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ ｓｐｐ．）、エキノストマ亜属（棘口吸虫属）（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム亜属（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、エキノカスムス亜属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデレウム亜属（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ ｓｐｐ．）、ファシオラ亜属（肝蛭）（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ファシオリデス亜属（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ファシオロプシス亜属（肥大吸虫）（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、シクロコエルム亜属（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）、チフロコエルム亜属（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）、パランフィストムム亜属（双口吸虫属）（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カリコホロン亜属（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、コチロホロン亜属（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、ギガントコチレ亜属（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、フィスケデリウス亜属（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ガストロシラクス亜属（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ ｓｐｐ．）、ノトコチルス亜属（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、カタトロピス亜属（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ ｓｐｐ．）、プラギオルキス亜属（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、プロストゴニムス亜属（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ジクロケリウム亜属（槍形吸虫属）（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーリトレマ亜属（膵蛭）（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、トログロトレマ亜属（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス亜属（肺吸虫属）（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ   ｓｐｐ．）、コリリクルム亜属（吸虫属）（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ ｓｐｐ．）、ナノフィエタス亜属（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、オピストルキス亜属（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、クロノルキス亜属（肝ジストマ）（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ   ｓｐｐ．）、メトルキス亜属（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス亜属（異形吸虫属）（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、メタゴニムス亜属（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）の亜綱等の、二世亜綱（Ｄｉｇｅｎｅａ）寄生虫。
【０１３６】
本発明の有害生物防除剤を用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本縮合複素環化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０１３７】
本発明の有害生物防除組成物を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本縮合複素環化合物と本殺虫化合物の合計量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本縮合複素環化合物と本殺虫化合物の合計量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１３８】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１３９】
本発明の有害生物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
また内部寄生虫防除に用いる場合は、例えば経腸で、非経腸で、皮膚に、鼻腔に、動物が存在する環境を処理することにより、または、本発明化合物を含有する造形品（例えば、ストリップ（strip）、タブレット（tablet）、テープ、首輪、耳のタグ、四肢のバンド、マーキング装置等）を利用して投与する。
経腸投与は、経口で、例えば、散剤、坐剤、錠剤、カプセル剤、ペースト、飲料、顆粒剤、水薬、巨丸剤、薬物添加した飼料または飲用水の形態で実施する。具体的には、皮膚に、例えば、浸漬、噴霧、入浴、洗浄、ポアオン（pouring-on）およびスポットオン（spotting-on）および散布の形態で適用する。或いは、非経腸で、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）の形態で、または、インプラントにより投与する。
【０１４０】
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、観葉植物等。
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【実施例】
【０１４１】
以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例および試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本縮合複素環化合物の製造について、製造例を示す。本縮合複素環化合物はこれらの例のみに限定されるものではない。
【０１４２】
製造例１
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン１．０ｇ、２−エチルスルファニルベンズアルデヒド０．９６ｇ、亜硫酸水素ナトリウム１．８０ｇおよびＤＭＦ１０ｍｌの混合物を、１６０℃で５時間加熱撹拌した。反応混合物を氷冷し、水を添加し析出した結晶をろ取し、水、次いでヘキサンで洗浄した。得られた結晶を、減圧下乾燥し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１と記す。）１．０９ｇを得た。
本縮合複素環化合物１
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1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
【０１４３】
製造例２
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２５ｇ、過ヨウ素酸ナトリウム０．２４ｇ、メタノール６ｍｌ、水２ｍｌおよびＴＨＦ０．８ｍｌの混合物を室温で２０分間撹拌した後、５０℃まで昇温し、さらに１．５時間加熱撹拌した。氷冷した反応混合物に、水を添加した後、析出した結晶をろ取した。ろ取した結晶を酢酸エチルに溶解し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２と記す。）０．２０ｇを得た。
本縮合複素環化合物２
2014024839.tif 000076
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２４（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５９（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）
【０１４４】
製造例３
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２５ｇおよびクロロホルム３ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４３ｇを加えた後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。氷冷下、反応混合物にクロロホルムを加えた後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた結晶をヘキサン、次いでメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３と記す。）０．２７ｇを得た。
本縮合複素環化合物３
2014024839.tif 000077
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．２１（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．５５（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）
【０１４５】
製造例４
Ｎ2−エチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン７００ｍｇ、２−エチルスルファニル安息香酸６９０ｍｇおよびピリジン２０ｍｌの混合物に、室温下、ＷＳＣ７２０ｍｇを加え、９５℃に昇温した後に１０時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣をキシレン２０ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．６ｇを加えた。この混合物を１７０℃まで昇温し、９．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４と記す。）２９５ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物４
2014024839.tif 000078
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．３０（４Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｑ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．３５−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．２７−１．２１（３Ｈ，ｍ）
【０１４６】
製造例５および６
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて３−エチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用いて、製造例３２および３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−エチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５と記す。）１４０ｍｇ、および２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−エチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６と記す。）６０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物５
2014024839.tif 000079
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ），７．８４（１Ｈ，ｄｔ），７．７０（１Ｈ，ｄｔ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ），４．３５（２Ｈ，ｑ），３．４３−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ），１．３０（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物６
2014024839.tif 000080
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），７．３９−７．３１（１Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｑ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ），１．２５（３Ｈ，ｔ）
【０１４７】
製造例７
Ｎ2−エチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えてＮ2−イソプロピル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンを用い、製造例４記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７と記す。）１３０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物７
2014024839.tif 000081
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），７．５５−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．３１（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．３３（１Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｑ），１．７７−１．６６（６Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ）
【０１４８】
製造例８および９
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２および３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物８と記す。）６０ｍｇ、および２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物９と記す。）５５ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物８
2014024839.tif 000082
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．８３（１Ｈ，ｔｄ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ），４．６０−４．４８（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．７１（６Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物９
2014024839.tif 000083
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．２４−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．５２（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．２６（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．４４−３．３４（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．６９（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ）
【０１４９】
製造例１０
Ｎ2−エチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えてＮ2−シクロプロピル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンを用い、製造例４記載の方法に準じて、３−シクロプロピル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１０と記す。）２８０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１０
2014024839.tif 000084
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．４９（１Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ），１．０１−０．９４（２Ｈ，ｍ），０．９３−０．８６（２Ｈ，ｍ）
【０１５０】
製造例１１および１２
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて３−シクロプロピル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２および３３記載の方法に準じて、３−シクロプロピル−２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１１と記す。）１１４ｍｇ、および３−シクロプロピル−２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１２と記す。）１０９ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１１
2014024839.tif 000085
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．２９−８．２６（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．６７（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．５１（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．０９−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ），１．２９−１．１６（１Ｈ，ｍ），１．０９−０．９２（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．６５（１Ｈ，ｍ）
本縮合複素環化合物１２
2014024839.tif 000086
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６（１Ｈ，ｓ），８．２７−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），３．６０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３９−３．３３（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ），１．１１−１．１１（２Ｈ，ｍ），０．９３（２Ｈ，ｂｒｓ）．
【０１５１】
製造例１３
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルバルデヒド１２２ｍｇ、クロロホルム３ｍｌの混合物に、氷冷下、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファトリフルオリド７００μｌを加えた。室温まで昇温し、３時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムおよび酢酸エチルで順次抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−ジフルオロメチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１３と記す。）４９ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１３
2014024839.tif 000087
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５９（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｔ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）
【０１５２】
製造例１４および１５
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて６−ジフルオロメチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２および３３記載の方法に準じて、６−ジフルオロメチル−２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１４と記す。）１１０ｍｇおよび６−ジフルオロメチル−２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１５と記す。）１０１ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１４
2014024839.tif 000088
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６２（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．２３（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｔｄ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），６．９０（１Ｈ，ｔ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物１５
2014024839.tif 000089
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６１（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１９（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ），６．８９（１Ｈ，ｔ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）
【０１５３】
製造例１６
６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５００ｍｇ、ＮＭＰ２４ｍｌ、キシレン１０ｍｌ、ヨウ化銅１．１ｇおよびペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム１．１ｇの混合物を１７０℃に加熱し、３日間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエ−テルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１６と記す。）４３ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１６
2014024839.tif 000090
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
【０１５４】
製造例１７
２−エチルスルファニル−Ｎ−（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチルフェニル）−ベンズアミド１．６４ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．７６ｇおよびキシレン５０ｍｌの混合物を１５０℃で１時間、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物１７と記す。）１．４０ｇを得た。
本縮合複素環化合物１７
2014024839.tif 000091
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２−８．１０（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）
【０１５５】
製造例１８
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用いて、製造例２記載の方法に準じて２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物１８と記す。）０．３０ｇを得た。
本縮合複素環化合物１８
2014024839.tif 000092
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２４−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５１（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．２６（１Ｈ，ｍ），２．９８−２．８８（１Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ）
【０１５６】
製造例１９
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用いて、製造例３記載の方法に準じて２−（２−エチルスルホニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物１９と記す。）０．２４ｇを得た。
本縮合複素環化合物１９
2014024839.tif 000093
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２４−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．４９（１Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．３４（２Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ）
【０１５７】
製造例２０
２−アミノ−４−トリフルオロメチル−フェノール０．９７ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸１．１０ｇ、ＷＳＣ１．２７ｇ、ＨＯＢｔ３７ｍｇおよびピリジン５ｍｌの混合物を、１１５℃で２．５時間加熱還流下撹拌した。一晩静置した後、再び１１５℃で６時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２．０９ｇおよびキシレン５０ｍｌの混合物を、１５３℃で２時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、１０％クエン酸溶液、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物２０と記す。）０．９８ｇを得た。
本縮合複素環化合物２０
2014024839.tif 000094
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１９−８．１５（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．２７（１Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）
【０１５８】
製造例２１
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾールを用い、製造例２記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物２１と記す。）０．２７ｇを得た。
本縮合複素環化合物２１
2014024839.tif 000095
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．１２−８．１０（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．６６（３Ｈ，ｍ），３．４８−３．３８（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９０（１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）
【０１５９】
製造例２２
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾールを用い、製造例３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物２２と記す。）０．２４ｇを得た。
本縮合複素環化合物２２
2014024839.tif 000096
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２８−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．７０（２Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）
【０１６０】
製造例２３
２−エチルスルファニルフェニル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−ベンズアミド０．９２ｇ、オキシ塩化リン５ｍｌの混合物を１２０℃まで昇温し、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、一晩静置した。再び１２０℃まで昇温し、２時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、析出した固体をろ取し、水およびヘキサンで洗浄した後、乾燥させ、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２３と記す。）０．５３ｇを得た。
本縮合複素環化合物２３
2014024839.tif 000097
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｔ），７．４５（１Ｈ，ｄ），７．３２（１Ｈ，ｔ），３．０８（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）
【０１６１】
製造例２４
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例２記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２４と記す。）０．１７ｇを得た。
本縮合複素環化合物２４
2014024839.tif 000098
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．４１−８．３８（２Ｈ，ｍ），８．３６−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．６９（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９０（１Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ）
【０１６２】
製造例２５
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２５と記す。）０．１９ｇを得た。
本縮合複素環化合物２５
2014024839.tif 000099
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．３７（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８１（２Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）
【０１６３】
製造例２６
２−アミノ−４−トリフルオロメチルベンゼンチオール塩酸塩１．０８ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸塩化物１．０４ｇおよびＴＨＦ１０ｍＬの混合物を、室温で３時間攪拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム０．４３ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール（以下、本縮合複素環化合物２６と記す。）０．５０ｇを得た。
本縮合複素環化合物２６
2014024839.tif 000100
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４１−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．００（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（１Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）
【０１６４】
製造例２７
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾールを用い、製造例２記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール（以下、本縮合複素環化合物２７と記す。）０．２５ｇを得た。
本縮合複素環化合物２７
2014024839.tif 000101
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３６−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０８−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６１（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．４６（３Ｈ，ｔ）
【０１６５】
製造例２８
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾールを用い、製造例３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール（以下、本縮合複素環化合物２８と記す。）０．３０ｇを得た。
本縮合複素環化合物２８
2014024839.tif 000102
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．０６（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．６９（４Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）
【０１６６】
製造例２９および３０
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２および３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニル−フェニル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２９と記す。）２７ｍｇおよび２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３０と記す。）３１ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物２９
2014024839.tif 000103
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｄ），７．８４（１Ｈ，ｔ），７．７１（１Ｈ，ｔ），７．６０（１Ｈ，ｄ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物３０
2014024839.tif 000104
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６９（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．２２（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５２（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）
【０１６７】
製造例３１
Ｎ2−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン１．１４ｇ、２−エチルスルファニル−４−フルオロ安息香酸１．４４ｇ、ＷＳＣ１．０２ｇおよびピリジン１２ｍｌの混合物を、１２０℃で１．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
得られた残渣にｐ−トルエンスルホン酸３．４２ｇ、キシレン１０ｍｌおよびＮＭＰ２ｍｌを加え、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置を用いて水を除去しながら１５０℃で４．５時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３１と記す。）１．０５ｇを得た。
本縮合複素環化合物３１
2014024839.tif 000105
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２８（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．０４−６．９８（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）
【０１６８】
製造例３２および３３
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．８５ｇおよびクロロホルム１２ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．８１ｇを添加した後、室温まで昇温し、３０分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルフィニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３２と記す。）０．３３ｇ、および２−（２−エチルスルホニル４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３３と記す。）０．５２ｇを得た。
本縮合複素環化合物３２
2014024839.tif 000106
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０１−７．９８（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３６（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．３７（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物３３
2014024839.tif 000107
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．５１（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）
【０１６９】
製造例３４
エチルメルカプタンナトリウム塩（８０％）０．３５ｇおよびＤＭＦ９ｍｌの混合物に、氷冷下、２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．０ｇのＤＭＦ溶液を滴下した後、室温まで昇温し、室温で３０分間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３４と記す。）１．１０ｇを得た。
本縮合複素環化合物３４
2014024839.tif 000108
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５６（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）
【０１７０】
製造例３５
２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３１１ｍｇ、ヨウ化銅１．５ｇ、ヘプタフルオロ酪酸ナトリウム１．８ｇ、ＮＭＰ５ｍＬおよびキシレン２５ｍＬの混合物を、１５０℃にて１２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および２８％アンモニア水を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヘプタフルオロプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３５と記す。）１１８ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物３５
2014024839.tif 000109
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６５（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）
【０１７１】
製造例３６および３７
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヘプタフルオロプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２および３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニル−フェニル）−６−ヘプタフルオロプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３６と記す。）および２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−ヘプタフルオロプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３７と記す。）を得た。
本縮合複素環化合物３６
2014024839.tif 000110
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．２９−８．２４（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物３７
2014024839.tif 000111
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５５（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
【０１７２】
製造例３８および３９
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２および３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３８と記す。）０．５１ｇ、および２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３９と記す。）０．２６ｇを得た。
本縮合複素環化合物３８
2014024839.tif 000112
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．５７−８．５５（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物３９
2014024839.tif 000113
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．５１−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）
【０１７３】
製造例４０
３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−チオール０．５６ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸０．５２ｇ、ＷＳＣ０．８０ｇ、ＨＯＢｔ３９ｍｇおよびピリジン６ｍｌの混合物を、６０℃で２時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
得られた残渣、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．６５ｇおよびＮ−メチルピロリジノン５ｍＬの混合物を、１５０℃で２時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４０と記す。）０．３８ｇを得た。
本縮合複素環化合物４０
2014024839.tif 000114
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８６（１Ｈ，ｄ），８．５７（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．４８（１Ｈ，ｔｄ），７．３６（１Ｈ，ｔｄ），２．９８（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
【０１７４】
製造例４１および４２
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２および３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４１と記す。）０．１３ｇ、および２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４２と記す。）０．１４ｇを得た。
本縮合複素環化合物４１
2014024839.tif 000115
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９０（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｄｄ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｔｄ），７．６７（１Ｈ，ｔｄ），３．５２−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．０１−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物４２
2014024839.tif 000116
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ），７．８４−７．７１（３Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
【０１７５】
製造例４３および４４
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２および３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルスルファニル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４３と記す。）および２−（２−エチルスルフィニル−フェニル）−６−トリフルオロメチルスルファニル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４４と記す。）を得た。
本縮合複素環化合物４３
2014024839.tif 000117
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．８７−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物４４
2014024839.tif 000118
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ），８．３８（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ），７．８６−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）
【０１７６】
製造例４５および４６
２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルスルファニル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２および３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルスルフィニル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４５と記す。）および２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルスルホニル３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４６と記す。）を得た。
本縮合複素環化合物４５
2014024839.tif 000119
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ），７．９０−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物４６
2014024839.tif 000120
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．５７（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）
【０１７７】
製造例４７
２−［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン０．１８ｇとＤＭＦ２ｍｌの混合物に、氷冷下、ナトリウムチオメトキシド６３ｍｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−エチルスルファニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４７と記す。）０．１１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４７
2014024839.tif 000121
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９０（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ），３．０４（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
【０１７８】
製造例４８
２−［２−エチルスルファニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン０．１１ｇおよびクロロホルム３ｍｌの混合物に、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．１３ｇを添加した後、室温で１２時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−エチルスルホニル４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４８と記す。）０．１１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４８
2014024839.tif 000122
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９５（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），３．７７（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
【０１７９】
製造例４９
２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−チオール５３５ｍｇ、ヨードメタン１６６μＬおよびエタノール５ｍＬの混合物に、室温下水酸化カリウム２００ｍｇを加え５時間撹拌した。この反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−メチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４９と記す。）５１５ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物４９
2014024839.tif 000123
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４６（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄ），７．５２−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．２６（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ）
【０１８０】
製造例５０
２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−メチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３６３ｍｇ、クロロホルム５ｍＬの混合物に、氷冷下６９〜７５％３−クロロ過安息香酸１．１３ｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加注し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−メチルスルホニル３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５０と記す。）３５６ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物５０
2014024839.tif 000124
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０２（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ），７．９０−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｑ），３．１９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
【０１８１】
製造例５１
２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルー４−トリフルオロメチルフェニル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１０３記載の方法に準じて、化合物３０１Ａを得た。
化合物３０１Ａを０．９４ｇ、ＤＭＦ１３ｍｌの混合物を−５０℃まで冷却し、ＣＦ３Ｉガスを過剰量バブリングし、ＤＭＦに溶解させた。内温が−４０℃を超えない速度でテトラキスジメチルアミノエチレンジアミン１．２ｍｌを滴下した。その後、１時間かけて−１０℃まで昇温し、−１０℃でさらに１時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、室温まで昇温後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５１と記す。）０．６８ｇを得た。
本縮合複素環化合物５１
2014024839.tif 000125
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ）８．３９（１Ｈ，ｄ），７．６７−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５２（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
【０１８２】
製造例５２
２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンおよびクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下、６９％３−クロロ過安息香酸１．０５ｇを加えた後、室温まで昇温し、１．５時間撹拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５２と記す。）０．２０ｇを得た。
本縮合複素環化合物５２
2014024839.tif 000126
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．５０−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．０８（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７１（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
【０１８３】
製造例５３
２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルフィニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２６ｇ、タングステン酸ナトリウム二水和物３６ｍｇ、３０％過酸化水素水１ｍｌおよびアセトニトリル５ｍｌの混合物を、加熱還流下４．５時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルホニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５３と記す。）０．２４ｇを得た。
本縮合複素環化合物５３
2014024839.tif 000127
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０８−９．０７（１Ｈ，ｍ），８．６８−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．５２−８．５０（１Ｈ，ｍ），８．１６−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．７３（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）
【０１８４】
製造例５４
４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゼン−１，２−ジアミン５５２ｍｇ、２−エチルスルファニル安息香酸４０１ｍｇ、ピリジン２７ｍＬの混合物に、室温下１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４２２ｍｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール２７ｍｇを加えた。室温下５時間した後、この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をＤＭＦ７．５ｍＬとトルエン３０ｍＬの混合溶液に溶解し、室温下、ｐ−トルエンスルホン酸８３７ｍｇを加えた。この混合物を１３０℃にて８時間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。この反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−５−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物５４と記す。）９７ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物５４
2014024839.tif 000128
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１２．０８−１１．８７（１Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．１２−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．４２−７．３０（２Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
【０１８５】
製造例５５
エチルメルカプタンナトリウム塩（８０％）０．６３ｇおよびＤＭＦ１０ｍｌの混合物に、氷冷下、２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２．０８ｇのＤＭＦ溶液を滴下した後、室温まで昇温し、３０分間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−ブロモ−２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５５と記す。）１．５７ｇを得た。
本縮合複素環化合物５５
2014024839.tif 000129
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ），７．５０−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
【０１８６】
製造例５６および５７
２−（４−ブロモ−２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．４０ｇおよびクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２９ｇを添加した後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−ブロモ−２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５６と記す。）０．２６ｇ、および２−（４−ブロモ−２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５７と記す。）０．１７ｇを得た。
本縮合複素環化合物５６
2014024839.tif 000130
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ），８．３２−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物５７
2014024839.tif 000131
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
【０１８７】
製造例５８
２−（４−ブロモ−２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２０ｇ、２−トリブチルスタンニルピリミジン０．１７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２７ｍｇおよびトルエン５ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、５．５時間加熱還流した。室温まで冷却した後、２−トリブチルスタンニルピリミジン０．１７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２７ｍｇを添加し、加熱還流下さらに８時間撹拌した。室温まで冷却した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−エチルスルホニル−４−（ピリミジン−２−イル）−フェニル］−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５８と記す。）０．２０ｇを得た。
本縮合複素環化合物５８
2014024839.tif 000132
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．００−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ），７．４１−７．３０（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
【０１８８】
製造例５９−１
５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン６５ｇおよびクロロホルム１００ｍＬ混合物に、氷水冷却下Ｎ−ブロモスクシンイミド７１ｇを５回に分けて加えた。室温まで昇温し１時間撹拌した後に、８０℃まで加熱し３０分間加熱撹拌した。室温まで放冷後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン９６ｇを得た。
３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン
2014024839.tif 000133
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２７（１Ｈ，ｄ），７．８６（１Ｈ，ｄ），５．３８（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例５９−２
３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン４０ｇ、アセチルアセトン銅（ＩＩ）２．２ｇ、アセチルアセトン６．６ｇ、炭酸セシウム５９ｇ、ＮＭＰ１０５ｍＬをオートクレーブ反応装置に加え、氷冷下２８％アンモニア水溶液２５ｍＬを加えた。密封後、１１０℃まで昇温し、１２時間加熱撹拌した。室温まで氷冷後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミン１５ｇを得た。
５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミン
2014024839.tif 000134
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９３（１Ｈ，ｄ），７．０４（１Ｈ，ｄ），４．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例５９−３
２−フルオロー４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド１５．１ｇおよびDMF６１ｍｌの混合物に、氷冷下ナトリウムエタンチオラート（９０％）７．３５ｇを加え、室温で６時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ホルミル−５−トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド１１．８ｇを得た。
２−ホルミル−５−トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド
2014024839.tif 000135
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．４１（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．０４（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
製造例５９−４
５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミン８．６ｇ、２−ホルミル−５−トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド１１ｇ、およびＤＭＦ６７ｍＬの混合物に、室温下にて亜硫酸水素ナトリウム６．１ｇを加えた。１００℃にて３時間加熱撹拌した後、塩化銅（ＩＩ）二水和物１ｇを加え、さらに１００℃にて１時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、この反応混合物を水に加え、酢酸エチル抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、黄色い粉末固体を得た。これを熱ヘキサンで洗浄することで２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５９と記す。）１２ｇを得た。
本縮合複素環化合物５９
2014024839.tif 000136
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１２．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４９−８．３４（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
【０１８９】
製造例６０
２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１２ｇおよびクロロホルム１１１ｍＬの混合物に、氷冷下６９〜７５％３−クロロ過安息香酸８．０ｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、０．５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６０と記す。）９．１ｇを得た。
本縮合複素環化合物６０
2014024839.tif 000137
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１４．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ），３．９７（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
【０１９０】
製造例６１
Ｎ−（２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−２−エチルスルファニル−ベンズアミド２００ｍｇ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコ−ル１ｍｌおよびＴＨＦ９ｍｌの混合物を８０℃で加熱撹拌し、ここに、６０％水素化ナトリウム（油性）５６ｍｇを加えた。この混合物を８０℃で２時間加熱撹拌した後、６０％水素化ナトリウム（油性）５６ｍｇを加えた。さらに同温で２時間加熱撹拌した後、６０％水素化ナトリウム（油性）５６ｍｇを加え、同温で２時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を留去し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６１と記す。）１３２ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物６１
2014024839.tif 000138
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．５１−８．４８（１Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．６６−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４６（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）
【０１９１】
製造例６２
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２．２８ｇおよびクロロホルム２０ｍｌの混合物に、、氷冷下６９〜７５％３−クロロ過安息香酸８．０ｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、０．５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をヘキサンで洗浄することにより、２−（２−エチルスルホニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６２と記す。）２．５ｇを得た。
本縮合複素環化合物６２
2014024839.tif 000139
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６３（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｔ），７．７６（１Ｈ，ｔ），３．３３（２Ｈ，ｑ），０．８８（３Ｈ，ｔ）．
【０１９２】
製造例６３および６４
エチルメルカプタンナトリウム塩（８０％）０．３１ｇおよびＤＭＦ９ｍｌの混合物に、氷冷下、２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．０２ｇを添加した後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンと２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの混合物（約３：１）０．８２ｇを得た。
得られた混合物およびクロロホルム４ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４５ｇを添加した後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルフィニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６３と記す。）０．４７ｇ、２−（２−エタンスルフォニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６４と記す。）０．１４ｇを得た。
本縮合複素環化合物６３
2014024839.tif 000140
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．５０（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物６４
2014024839.tif 000141
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
製造例６５
２−（２−エチルスルフィニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．３４ｇ、塩化ジルコニウム０．３６ｇ、ヨウ化ナトリウム０．４７ｇおよびアセトニトリル８ｍｌの混合物を２時間、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６５と記す。）０．２９ｇを得た。
本縮合複素環化合物６５
2014024839.tif 000142
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．２７（１Ｈ，  ｍ），７．２１−７．１７（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
【０１９３】
製造例６６―１
２−アミノ−４−トリフルオロメチルフェノール０．５０ｇ、２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル安息香酸０．７１ｇ、ＷＳＣ０．６５ｇ及びクロロホルム６ｍｌの混合物を、室温で３時間半撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル］ベンズアミド０．５７ｇを得た。
２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル］ベンズアミド
2014024839.tif 000143
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８７（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ），７．１４（１Ｈ，ｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）
製造例６６−２
２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル］ベンズアミド０．５６ｇ、ジ−２−メトキシエチルアゾジカルボキシレート（以下、ＤＭＥＡＤと記す）０．４０ｇ、トリフェニルホスフィン０．３９ｇ及びＴＨＦ１５ｍｌの混合物を、室温で３０分間及び５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール０．５２ｇを得た。
２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール
2014024839.tif 000144
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２９（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．７５−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ），３．１０（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
製造例６６−３
２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール０．３５ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４６ｇを添加した後、室温で１時間半撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物１３０と記す。）０．３４ｇを得た。
本縮合複素環化合物１３０
2014024839.tif 000145
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５４（１Ｈ，ｓ），８．１８−８．１２（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ），７．７７−７．７４（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
【０１９４】
製造例６７−１
２−エチルスルファニル安息香酸１．２ｇ、クロロホルム１０ｍｌ及びＤＭＦ０．１ｍｌの混合物に、塩化オキサリル１．１ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、反応混合物にＴＨＦ１０ｍｌを加えた。これを２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール１．３８ｇ及びＴＨＦ１５ｍｌの混合物に氷冷下で加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、２−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ベンズアミド１．７８ｇを得た。
２−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ベンズアミド
2014024839.tif 000146
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．８９（１Ｈ，ｓ），９．７１（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ），７．５１（１Ｈ，ｄｄｄ），７．４８−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
製造例６７−２
２−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ベンズアミド１．７８ｇ、ＤＭＥＡＤ１．７９ｇ、トリフェニルホスフィン１．８８ｇ及びＴＨＦ２０ｍｌの混合物を、室温で３０分間及び５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール１．３３ｇを得た。
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール
2014024839.tif 000147
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２１（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．５２−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），７．３１−７．２７（１Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
製造例６７−３
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール１．１５ｇ及びクロロホルム２５ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２．０４ｇを添加した後、室温で１日間半撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール０．３８ｇ及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物１３１と記す。）０．５５ｇを得た。
２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール
2014024839.tif 000148
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２８−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．１６−８．１３（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄ），３．８３（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１３１
2014024839.tif 000149
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３０−８．２５（２Ｈ，ｍ），８．０１−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．７９（４Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
【０１９５】
以下、表１に記載の本縮合複素環化合物の1Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
本縮合複素環化合物６６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３２（１Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｄｑ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物６７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５５（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｔ），７．６９（１Ｈ，ｔ），７．６０（１Ｈ，ｄ），５．８４（１Ｈ，ｄｑ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．９１（１Ｈ，ｍ），１．３３−１．２５（３Ｈ，ｍ）．
本縮合複素環化合物６８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．１６（２Ｈ，ｍ），７．８８−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５３（１Ｈ，ｍ），５．８２（１Ｈ，ｄｑ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物６９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），７．７４−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．４０（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．７４（２Ｈ，ｑ），１．０６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６４（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｔ），７．３９（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．３７−３．２２（１Ｈ，ｍ），１．３８−１．３０（３Ｈ，ｍ）．
本縮合複素環化合物７１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ），７．８１−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．８０−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３１（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｑ），１．１０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．３１（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３５（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．３４（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３５（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．０３（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｄ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ），７．８７−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔ），３．８４（３Ｈ，ｄ），３．５１−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．０２（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０４（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５７（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．６９−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３１（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．１５（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．４８（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０３−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），２．５９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５５（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．５４−８．５３（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．９１（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．４７−８．４６（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５１（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．５３−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．２９（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．９７−２．８３（４Ｈ，ｍ），１．３３−１．１９（６Ｈ，ｍ）．
本縮合複素環化合物８７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ），８．５４（１Ｈ，ｄ），８．２８−８．１８（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．５５（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），３．２４（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．２９（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．２２（１Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．３０（６Ｈ，ｄ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ），８．５１（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．９２−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），３．３６−３．２６（１Ｈ，ｍ），１．３８（６Ｈ，ｄ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５５（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），３．７６（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８９（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ），７．８４（１Ｈ，ｔｄ），７．７１（１Ｈ，ｔｄ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９１（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ），７．８７−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．５１−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７１（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０９（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．３７−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２２（１Ｈ，ｄ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｔ），７．６７（１Ｈ，ｔ），７．６２−７．５２（３Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．０１−２．８９（１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２０−８．１８（１Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．８２−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５２（３Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６５−８．６４（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２８（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．１５（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１００
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４８（２Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．０１−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．０４−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４２（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．３８（２Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８１（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．０７−８．００（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３３（１Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８５（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８７（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），８．２８−８．２２（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．７０（１Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９０（１Ｈ，ｓ），８．５７−８．４９（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），３．７７（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），７．４５−７．３４（３Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９５（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ），７．７３（１Ｈ，ｔ），３．４０（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．０３（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．４４（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．７３−７．５８（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．５７−０．７１（３Ｈ，ｍ）．
本縮合複素環化合物１１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ），８．５１（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），４．２２（２Ｈ，ｑ），３．５５（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１３（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．５９−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄ），７．５７（１Ｈ，ｄ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（１Ｈ，ｓ），８．１０−８．０５（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８３−８．７４（３Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ），７．４１−７．３７（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），３．１８−３．１０（１Ｈ，ｍ），１．３７（６Ｈ，ｄ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．０２−７．９９（１Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ），６．８５（１Ｈ，ｔ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．３３（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１７（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ），７．５５−７．５１（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１１（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（１Ｈ，ｄ），８．１０−８．０４（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０６−９．０４（１Ｈ，ｍ），８．８７（１Ｈ，ｄ），８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１１（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０４（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．３９（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１６（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），８．１３−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．５０（１Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），８．０９−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（１Ｈ，ｓ），８．１９−８．１３（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．６９（１Ｈ，ｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５４（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄ），７．８９（２Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
【０１９６】
以下に、本発明の有害生物防除組成物の製剤例を示す。尚、以下の製剤例においては本殺虫化合物１〜１１９は下記のものを意味する。
【０１９７】
［表２］
2014024839.tif 000150
【０１９８】
［表２の続き］
2014024839.tif 000151
【０１９９】
［表２の続き］
2014024839.tif 000152
【０２００】
［表２の続き］
2014024839.tif 000153
【０２０１】
［表２の続き］
2014024839.tif 000154
【０２０２】
［表２の続き］
2014024839.tif 000155
【０２０３】
［表２の続き］
2014024839.tif 000156
【０２０４】
［表２の続き］
2014024839.tif 000157
【０２０５】
［表２の続き］
2014024839.tif 000158
尚、上記の構造式において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を意味する。
【０２０６】
製剤例１
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ５部および本殺虫化合物２０  ５部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
【０２０７】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合し、更に本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  １０部および本殺虫化合物２１  １０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
【０２０８】
製剤例３
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  １部および本殺虫化合物２２  １部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２０９】
製剤例４
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  １部および本殺虫化合物２３  １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９２．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
【０２１０】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ５部と、本殺虫化合物２４  ５部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
【０２１１】
製剤例６
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２１２】
製剤例７
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物２  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２１３】
製剤例８
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物３  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２１４】
製剤例９
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物４  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２１５】
製剤例１０
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物５  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２１６】
製剤例１１
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物６  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２１７】
製剤例１２
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物７  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２１８】
製剤例１３
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物８  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２１９】
製剤例１４
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物９  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２２０】
製剤例１５
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１０  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２２１】
製剤例１６
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１１  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２２２】
製剤例１７
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１２  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２２３】
製剤例１８
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１３  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２２４】
製剤例１９
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１４  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２２５】
製剤例２０
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１５  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２２６】
製剤例２１
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１６  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２２７】
製剤例２２
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１７  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２２８】
製剤例２３
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１８  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２２９】
製剤例２４
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１９  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２３０】
製剤例２５
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物２０  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２３１】
製剤例２６
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物２１  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２３２】
製剤例２７
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物２２  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２３３】
製剤例２８
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物２３  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２３４】
製剤例２９
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物２４  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２３５】
製剤例３０
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物２５  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２３６】
製剤例３１
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物２６  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２３７】
製剤例３２
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物２７  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２３８】
製剤例３３
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物２８  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２３９】
製剤例３４
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物２９  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２４０】
製剤例３５
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物３０  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２４１】
製剤例３６
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物３１  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２４２】
製剤例３７
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物３２  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２４３】
製剤例３８
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物３３  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２４４】
製剤例３９
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物３４  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２４５】
製剤例４０
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物３５  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２４６】
製剤例４１
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物３６  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２４７】
製剤例４２
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物３７  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２４８】
製剤例４３
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物３８  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２４９】
製剤例４４
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物３９  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２５０】
製剤例４５
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物４０  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２５１】
製剤例４６
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物４１  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２５２】
製剤例４７
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物４２  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２５３】
製剤例４８
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物４３  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２５４】
製剤例４９
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物４４  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２５５】
製剤例５０
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物４５  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２５６】
製剤例５１
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物４６  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２５７】
製剤例５２
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物４７  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２５８】
製剤例５３
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物４８  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２５９】
製剤例５４
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物４９  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２６０】
製剤例５５
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物５０  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２６１】
製剤例５６
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物５１  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２６２】
製剤例５７
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物５２  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２６３】
製剤例５８
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物５３  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２６４】
製剤例５９
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物５４  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２６５】
製剤例６０
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物５５  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２６６】
製剤例６１
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物５６  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２６７】
製剤例６２
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物５７  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２６８】
製剤例６３
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物５８  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２６９】
製剤例６４
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物５９  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２７０】
製剤例６５
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物６０  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２７１】
製剤例６６
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物６１  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２７２】
製剤例６７
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物６２  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２７３】
製剤例６８
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物６３  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２７４】
製剤例６９
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物６４  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２７５】
製剤例７０
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物６５  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２７６】
製剤例７１
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物６６  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２７７】
製剤例７２
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物６７  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２７８】
製剤例７３
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物６８  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２７９】
製剤例７４
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物６９  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２８０】
製剤例７５
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物７０  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２８１】
製剤例７６
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物７１  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２８２】
製剤例７７
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物７２  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２８３】
製剤例７８
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物７３  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２８４】
製剤例７９
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物７４  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２８５】
製剤例８０
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物７５  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２８６】
製剤例８１
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物７６  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２８７】
製剤例８２
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物７７  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２８８】
製剤例８３
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物７８  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２８９】
製剤例８４
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物７９  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２９０】
製剤例８５
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物８０  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２９１】
製剤例８６
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物８１  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２９２】
製剤例８７
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物８２  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２９３】
製剤例８８
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物８３  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２９４】
製剤例８９
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物８４  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２９５】
製剤例９０
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物８５  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２９６】
製剤例９１
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物８６  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２９７】
製剤例９２
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物８７  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２９８】
製剤例９３
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物８８  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０２９９】
製剤例９４
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物８９  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３００】
製剤例９５
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物９０  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３０１】
製剤例９６
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物９１  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３０２】
製剤例９７
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物９２  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３０３】
製剤例９８
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物９３  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３０４】
製剤例９９
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物９４  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３０５】
製剤例１００
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物９５  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３０６】
製剤例１０１
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物９６  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３０７】
製剤例１０２
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物９７  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３０８】
製剤例１０３
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物９８  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３０９】
製剤例１０４
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物９９  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３１０】
製剤例１０５
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１００  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３１１】
製剤例１０６
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１０１  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３１２】
製剤例１０７
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１０２  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３１３】
製剤例１０８
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１０３  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３１４】
製剤例１０９
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１０４  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３１５】
製剤例１１０
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１０５  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３１６】
製剤例１１１
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１０６  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３１７】
製剤例１１２
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１０７  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３１８】
製剤例１１３
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１０８  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３１９】
製剤例１１４
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１０９  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３２０】
製剤例１１５
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１１０  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３２１】
製剤例１１６
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１１１  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３２２】
製剤例１１７
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１１２  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３２３】
製剤例１１８
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１１３  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３２４】
製剤例１１９
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１１４  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３２５】
製剤例１２０
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１１５  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３２６】
製剤例１２１
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１１６  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３２７】
製剤例１２２
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１１７  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３２８】
製剤例１２３
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１１８  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３２９】
製剤例１２４
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部および本殺虫化合物１１９  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０３３０】
製剤例１２５
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  １０ｍｇおよび本殺虫化合物３６  １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
【０３３１】
製剤例１２６
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１部、本殺虫化合物１１  ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着する。その後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
【０３３２】
製剤例１２７
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．６部、本殺虫化合物１２  ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３３部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着する。その後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
【０３３３】
製剤例１２８
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１gおよび本殺虫化合物１３  ０．１ｇを、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
【０３３４】
製剤例１２９
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ２部と本殺虫化合物１４  ３部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量%、アクリフトWD301、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
【０３３５】
製剤例１３０
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ２部と本殺虫化合物１５  ３部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
【０３３６】
製剤例１３１
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  １００ｍｇ、本殺虫化合物１６  １００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、およびステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
【０３３７】
製剤例１３２
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ２５ｍｇ、本殺虫化合物１７  ５０ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、および５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
【０３３８】
製剤例１３３
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  １０００ｍｇ、本殺虫化合物１８  １０００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、および着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
【０３３９】
製剤例１３４
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ２重量％および本殺虫化合物５２  ３重量％を、ポリソルベート８５  ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、およびプロピレングリコール３０重量％に溶解し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、最終容量となるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。
【０３４０】
製剤例１３５
分留ヤシ油５７重量％およびポリソルベート８５  ３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中のサッカリン２５重量％を分散させる。これに本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ５重量％および本殺虫化合物５６  ５重量％、を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
【０３４１】
製剤例１３６
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ５重量％および本殺虫化合物５８  ５重量％を石灰石粉９０重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
【０３４２】
製剤例１３７
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ５部および本殺虫化合物６１  ５部、をジエチレングリコールモノエチルエーテル７５部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【０３４３】
製剤例１３８
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  １０部および本殺虫化合物６７  １０部、をジエチレングリコールモノエチルエーテル６０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
【０３４４】
製剤例１３９
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．５部および本殺虫化合物６８  ０．５部に、ニッコールTEALS-４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．０部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
【０３４５】
製剤例１４０
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ０．１５重量％、本殺虫化合物６９  ０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、およびカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
【０３４６】
製剤例１４１
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種  ３．６ｇ、本殺虫化合物７０  ３．６ｇ、およびホスコＳ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
【０３４７】
次に、本発明の有害生物防除組成物の有害生物防除効力は例えば、以下の試験法により確認することができる。
【０３４８】
試験例１
本縮合複素環化合物１〜１３１をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミドおよび界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５X、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μLで溶解した後、本縮合複素環化合物の濃度が５００ｐｐｍになるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈する。
また本殺虫化合物１〜１１９をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミドおよび界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５X、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μLで溶解した後、本殺虫化合物の濃度が５００ｐｐｍになるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈する。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、本殺虫化合物の水希釈液とを適宜混合し、試験用薬液を調製する。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μLを散布処理する。風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察する。
【０３４９】
試験例２
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、試験例１に記載の方法で調製した試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。
【０３５０】
試験例３
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、試験例１に記載の方法で調製した試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をする。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求める。
【０３５１】
試験例４
試験例１に記載の方法で調製した試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加える（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求める。
【０３５２】
試験例５
本縮合複素環化合物１〜１３１のいずれか１種と、本殺虫化合物１〜１１９のいずれか１種とを合計２ｍｇとなるようにスクリュー管（マルエム  Ｎｏ．５；２７×５５mm）に量り取り、アセトン０．２ｍＬを加えて蓋をし溶解する。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングする。蓋を取り約２時間風乾させた後、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）未吸血若ダニ１群５頭を放し蓋をする。２日後に致死数を調査する。
【産業上の利用可能性】
【０３５３】
本発明の有害生物防除組成物により、有害生物を防除することができる。