(57)【要約】【課題】本発明は、得られる画素の輝度が高い着色樹脂組成物を提供することを課題とする。  本発明はまた、輝度に優れたカラーフィルタ、並びに高品質の液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することを課題とする。【解決手段】（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）バインダー樹脂を含み、該（Ａ）染料が、下記式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする、着色樹脂組成物。2014085442.tif 000040（上記式（１）中、  Ｒ１及びＲ３は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、  Ｒ２及びＲ４は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）バインダー樹脂を含み、
該（Ａ）染料が、下記式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする、着色樹脂組成物。
【化１】
2014085442.tif 000038
（上記式（１）中、
Ｒ１及びＲ３は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
Ｒ２及びＲ４は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
【請求項２】
前記式（１）で表される化合物のＲ２及び／又はＲ４が、置換基を有していてもよいベンゼン環基又は置換基を有していてもよいピリドン環基であることを特徴とする、請求項１に記載の着色樹脂組成物。
【請求項３】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（２）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の着色樹脂組成物。
【化２】
2014085442.tif 000039
（上記式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、前記式（１）におけると同義である。
Ｒ５は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいアルキルオキシカルボニル基を表す。
Ｒ６は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、置換基を有していてもよいモノアルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいジアルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいモノアリールカルバモイル基、置換基を有していてもよいジアリールカルバモイル基、置換基を有していてもよいアルキルアリールカルバモイル基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいモノアルキルスルファモイル基、置換基を有していてもよいジアルキルスルファモイル基、置換基を有していてもよいモノアリールスルファモイル基、置換基を有していてもよいジアリールスルファモイル基、置換基を有していてもよいアルキルアリールスルファモイル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、又は置換基を有していてもよいアリールスルホニル基を表す。
Ｒ７は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよい複素環基を表す。）
【請求項４】
更に、（Ｄ）顔料を含有することを特徴とする、請求項１〜３に記載の着色樹脂組成物。
【請求項５】
前記（Ｄ）顔料が、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含有することを特徴とする、請求項４に記載の着色樹脂組成物。
【請求項６】
更に、（Ｅ）分散剤を含有することを特徴とする、請求項４又は５に記載の着色樹脂組成物。
【請求項７】
更に、（Ｆ）重合性モノマーを含有することを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
【請求項８】
更に、（Ｇ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分を含有することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有することを特徴とする、カラーフィルタ。
【請求項１０】
請求項９に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする、液晶表示装置。
【請求項１１】
請求項９に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする、有機ＥＬ表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置に存する。
【背景技術】
【０００２】
従来、液晶表示装置等に用いられるカラーフィルタを製造する方法としては、顔料分散法、染色法、電着法、印刷法が知られている。中でも、分光特性、耐久性、パターン形状及び精度等の観点から、平均的に優れた特性を有する、顔料を分散した感光性樹脂による製造法（顔料分散法）が最も広範に採用されている。
顔料分散法は、例えば感光性樹脂に顔料を分散した組成物をガラス等の透明基板上に塗布し、形成した塗膜にフォトマスクを介して放射線照射による露光を行い、未露光部を有機又は無機の現像液で現像処理することにより除去してパターンを形成するものである。
【０００３】
一方、近年、技術革新の流れは急速であり、カラーフィルタに対しては、消費電量を低くするために、より高透過、高コントラスト且つ高濃度（すなわち、高い色濃度）が要求されている。
カラーフィルタで用いられる色材としては、耐熱及び耐光性等の観点から主に顔料が用いられている。このような顔料として、例えば、黄色画素を形成するために、Ｃ．Ｉ．（カラーインデックス）ピグメントイエロー１５０やＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８が用いられてきた。また、これらの黄色顔料は、赤色画素や緑色画素の補色用としても用いられてきた。
【０００４】
赤色画素として、例えば特許文献１では、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４およびＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０等の黄色顔料を併用することが開示されている。
緑色画素として、例えば特許文献２では、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６にＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０等の２種の黄色顔料を併用することが開示されている。更に、例えば特許文献３〜５では、臭素化亜鉛フタロシアニン顔料とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８とを併用することが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００７−１３３１３１号公報
【特許文献２】特開２０００−１３１５１７号公報
【特許文献３】特開２００３−１６１８２７号公報
【特許文献４】特開２００６−１８４４２７号公報
【特許文献５】特開２００７−２９１２３２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献２に開示されているＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（以下、「Ｙ１５０」と称する場合がある）との併用では、透過率（輝度）の点で不十分な場合があった。
また、特許文献３〜５に開示されているＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（以下、「Ｙ１３８」と称する場合がある）との併用でも透過率は不十分な場合があった。
【０００７】
更に、カラーフィルタの色材として顔料を用いる場合、透過率すなわち輝度を向上する
ために顔料を粒径１μｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下に微分散する必要がある。そのためには、顔料の１次粒子をソルトミリング法等により微細化する工程と、顔料の１次粒子の凝集体である２次凝集体をほぐして１次粒子に近い状態の分散体を得る工程を必要とする。また、この１次粒子の分散性と分散安定性を高めるために、分散剤や分散助剤など様々な添加剤を添加する必要があった。
【０００８】
上記を鑑みて、本発明は、得られる画素の輝度が高い着色樹脂組成物を提供することを課題とする。
本発明はまた、輝度に優れたカラーフィルタ、並びに高品質の液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者等は、鋭意検討を行った結果、特定の構造で表される化合物を黄色染料に用いることで上記課題を解決しうることを見出して本発明に到達した。
即ち、本発明は、（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）バインダー樹脂を含み、  該（Ａ）染料が、下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」と称する）を含有することを特徴とする着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置に存する。
【００１０】
【化１】
2014085442.tif 000002
【００１１】
（上記式（１）中、
Ｒ１及びＲ３は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
Ｒ２及びＲ４は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、得られる画素の輝度が高い着色樹脂組成物を提供することが可能である。
本発明のカラーフィルタは輝度が高く、また高品質の液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することが可能となる。
また、化合物（１）を色材に用いることで、顔料を用いた場合に要する微粒化・分散工程を必要としないため、より生産性が高い着色樹脂組成物を提供することが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ素子の一例を示す断面概略図である。
【図２】着色樹脂組成物を用いて形成された膜の吸光度スペクトル図を表す。横軸は照射光の波長（ｎｍ）を表し、縦軸は吸光度を表す。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、以下の記載は本発明の実施態様の一例であり、本発明はこれらの内容に限定されるものではない。
なお、本発明において「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリレート」等は、「アク
リル及び／又はメタクリル」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」等を意味するものとし、例えば「（メタ）アクリル酸」は「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」を意味するものとする。
また「全固形分」とは、後記する溶剤成分以外の本発明の着色樹脂組成物の全成分を意味するものとする。
本発明における「色材」とは、「染料」と「顔料」の双方を意味するものとする
Ｃ．Ｉ．とは、カラーインデックスを意味する。
【００１５】
＜着色樹脂組成物＞
本発明の着色樹脂組成物は、（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含み、更に該（Ａ）染料として化合物（１）を含有し、更に（Ｄ）顔料、（Ｅ）分散剤、（Ｆ）重合性モノマー並びに（Ｇ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分を含有することが好ましく、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。
先ず、化合物（１）について詳説する。
［化合物（１）について］
【００１６】
【化２】
2014085442.tif 000003
【００１７】
（上記式（１）中、
Ｒ１及びＲ３は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
Ｒ２及びＲ４は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族環基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。）
（構造上の特徴）
本発明の化合物とすることで、得られる画素の輝度が高い理由について、下記の通り推測する。
【００１８】
本発明の化合物（１）は、−Ｃ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ−の骨格（以下、「アジン骨格」と称する場合がある）を有しており共役系が長い。この為、吸収のピーク幅が急峻となり易く、該化合物を含む画素は輝度が高い。
また、化合物（１）は、アジン骨格に４つの置換基（Ｒ１〜Ｒ４）を導入することが可能である。即ち、共役系の長いアジン骨格に更に種々の置換基を導入するなどの分子設計により、所望の吸光度や吸収ピーク幅である化合物が得られ易い。
【００１９】
（Ｒ１及びＲ３について）
Ｒ１におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってよく、その炭素数が通常１以上、また、通常８以下、好ましくは５以下のものが挙げられる。
具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、２−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２０】
Ｒ１及びＲ３における芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。
芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が５〜１８であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、
ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、インデン環、フルオレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、アズレン環などの基が挙げられる。
【００２１】
また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が３〜１０であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、イソチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ピラゾール環、インダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、ピラン環、クロメン環、チオピラン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、フェナントリジン環、ペリミジン環、などの基が挙げられる。
【００２２】
Ｒ１における複素環基としては、ピリドン、メルドラム酸、ピラゾリジンジオン、テトロン酸、テトラム酸、バルビツール酸、チオバルビツール酸、ピロン、クマリン、カルボスチリル等の環基が挙げられる。
Ｒ１及びＲ３は、化合物の安定性の点から、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリドン環、チオフェン環、ピリジン環の基が好ましい。
Ｒ１及びＲ３におけるアルキル基、芳香族環基及び複素環基が有していてもよい置換基は、例えば下記［置換基群Ｗ］の項で記載のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２３】
［置換基群Ｗ］
アルキル基、アリール基、−ＯＲで表されるアルコキシ基、−ＯＣＯＲで表されるアシルオキシ基、−ＳＲで表されるアルキルチオ基、−ＮＲＲで表されるアミノ基、−ＮＨＣＯＲで表されるアシルアミノ基、−ＮＨＳＯ２Ｒで表されるアルキルスルホニルアミノ基、−ＣＯＲで表されるアシル基、−ＣＯＯＲで表されるアルコキシカルボニル基、−ＣＯＮＲＲで表されるアルキルカルバモイル基、−ＳＯ２Ｒで表されるアルキルスルホニル基、−ＳＯ２ＮＲＲで表されるアルキルスルファモイル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルホ基、などが挙げられる。
【００２４】
尚、上記のＲは、水素原子、アルキル基又は芳香族炭化水素環基を表す。
Ｒにおけるアルキル基及び芳香族炭化水素環基は、前記（Ｒ１及びＲ３について）の項に記載のものと同様である。好ましい態様も同様である。
上記のＲにおけるアルキル基及び芳香族炭化水素環基は、更に置換基を有していてもよい。
【００２５】
（Ｒ２及びＲ４について）
Ｒ２における芳香族環基及び複素環基、並びにＲ４における芳香族環基は、前記（Ｒ１について）の項で記載のものと同様である。好ましい態様及び有していてもよい置換基も同様である。
Ｒ２及びＲ４は、化合物の安定性の点から、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリドン環、チオフェン環、ピリジン環の基が好ましく、特に好ましくは、１個の遊離原子価を有するベンゼン環の基（フェニル基）及びピリドン環の基（ピリドニル基）である。
更に、Ｒ２及びＲ４が同一環の基である、対称性の高い化合物である場合、分子内の電子密度の勾配を共役系の半分の長さで実現することが必要であることから、強力な電子求引性基又は電子供与性基の環の基であることが好ましく、具体的には、アミノフェニル環
、アルコキシフェニル環やピリドン環が好ましい。
【００２６】
［化合物（２）について］
前記式（１）で表される化合物は、得られる画素の輝度がより高い点で、下記式（２）で表される化合物（以下、「化合物（２）」と称する）であることが好ましい。
【００２７】
【化３】
2014085442.tif 000004
【００２８】
（上記式（２）中、Ｒ１及びＲ２は、前記式（１）におけると同義である。
Ｒ５は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、カルボキシ基又は置換基を有していてもよいアルキルオキシカルボニル基を表す。
Ｒ６は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、置換基を有していてもよいモノアルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいジアルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいモノアリールカルバモイル基、置換基を有していてもよいジアリールカルバモイル基、置換基を有していてもよいアルキルアリールカルバモイル基、カルボキシ基、置換基を有していてもよいアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいモノアルキルスルファモイル基、置換基を有していてもよいジアルキルスルファモイル基、置換基を有していてもよいモノアリールスルファモイル基、置換基を有していてもよいジアリールスルファモイル基、置換基を有していてもよいアルキルアリールスルファモイル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、又は置換基を有していてもよいアリールスルホニル基を表す。
Ｒ７は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。）
【００２９】
［化合物（２）の構造上の特徴］
本発明の化合物（１）中、更に、化合物（２）であることが好ましい理由について、下記の通り推測する。
化合物（２）は、化合物（１）におけるＲ４がピリドン環の基である。つまり、共役系の長いアジン骨格に、更にピリドン環の基を有することで、より共役系が延びることとなる。さらにピリドン環は値強い電子求引性基であるため分子内の電子密度の勾配がより大きくなるため、化合物の吸収スペクトルがより急峻になり易く、得られる画素の輝度が高くなる。
【００３０】
（Ｒ５について）
Ｒ５におけるアルキル基の炭素数は、通常１以上、好ましくは１０以下、更に好ましくは５以下である。該アルキル基への好ましい置換基としては、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６−２０のアリール基、水酸基、ハロゲン原子などが挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ベンジル基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
【００３１】
また、アリール基の炭素数は、通常６以上、好ましくは３０以下、更に好ましくは１０以下である。該アリール基への好ましい置換基としては炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。アリール基の具体例としてはフェニル基、ナフチル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフェニル基、フルオロフェニル基、などが挙げられる。
アルキルオキシカルボニル基の炭素数は、通常２以上、好ましくは１１以下、更に好ましくは７以下である。該アルキルオキシカルボニル基への好ましい置換基としては炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。アルキルオキシカルボニル基の具体例としてはカルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基などが挙げられる。
【００３２】
Ｒ５としては、ピリドン環が安定化しやすい点で、水素原子、メチル基、プロピル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、エトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ５におけるアルキル基、アリール基及びアルキルオキシカルボニル基が有していてもよい置換基としては、前記（置換基群Ｗ）の項のものが挙げられる。
【００３３】
（Ｒ６について）
Ｒ６におけるモノアルキルカルバモイル基は、炭素数が通常２以上、通常３０以下、好ましくは２０以下である。該モノアルキルカルバモイル基への好ましい置換基としては、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
アルキルカルバモイル基の具体例としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、フェネチルカルバモイル基、２−エチルヘキシルカルバモイル基、２−エトキシエチルカルバモイル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチルカルバモイル基、トリクロロエチルカルバモイル基、等が挙げられる。
【００３４】
Ｒ６におけるジアルキルカルバモイル基は、炭素数が通常３以上、通常６０以下、好ましくは４０以下である。該ジアルキルカルバモイル基への好ましい置換基としては、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
ジアルキルカルバモイル基の具体例としては、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、ジブチルカルバモイル基、ジシクロヘキシルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、ジ（２-エチルヘキシル）カルバモイル基、等が挙げられる。
【００３５】
Ｒ６におけるモノアリールカルバモイル基は、炭素数が通常７以上、通常２１以下、好ましくは１３以下である。該モノアリールカルバモイル基への好ましい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
アリールカルバモイル基の具体例としては、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基、ｐ−トリルカルバモイル基、ｐ−メトキシフェニルカルバモイル基、等が挙げられる。
【００３６】
Ｒ６におけるジアリールカルバモイル基は、炭素数が通常１３以上、通常４０以下、好ましくは２１以下である。該ジアリールカルバモイル基への好ましい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
ジアリールカルバモイル基の具体例としては、ジフェニルカルバモイル基、ジナフチルカルバモイル基、ジｐ−トリルカルバモイル基、ジｐ−メトキシフェニルカルバモイル基、フェニルナフチルカルバモイル基、等が挙げられる。
【００３７】
Ｒ６におけるアルキルアリールカルバモイル基は、炭素数が通常８以上、通常３１以下、好ましくは２０以下である。該アルキルアリールカルバモイル基への好ましい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
アルキルアリールカルバモイル基の具体例としては、フェニルメチルカルバモイル基、
ナフチルブチルカルバモイル基、エチルｐ−トリルカルバモイル基、イソブチルｐ−メトキシフェニルカルバモイル基、ベンジルフェニルカルバモイル基、等が挙げられる。
【００３８】
Ｒ６におけるアルキルオキシカルボニル基は、炭素数２以上、通常１１以下、好ましくは９以下である。該アルキルオキシカルボニル基への好ましい置換基としては炭素数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。アルキルオキシカルボニル基の具体例としてはカルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、２−エチルヘキシロキシカルボニル基などが挙げられる。
【００３９】
Ｒ６におけるアリールオキシカルボニル基は、炭素数が通常７以上、通常２０以下、好ましくは１０以下である。該アリールオキシカルボニル基への好ましい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。アリールオキシカルボニル基の具体例としては、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基、エトキシフェニルカルボニル基、等が挙げられる。
【００４０】
Ｒ６におけるモノアルキルスルファモイル基は、炭素数が通常１以上、通常３０以下、好ましくは２０以下である。該モノアルキルスルファモイル基への好ましい置換基としては、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子などが挙げられる。モノアルキルスルファモイル基の具体例としては、メチルスルファモイル基、イソプロピルスルファモイル基、メトキシエチルスルファモイル基、等が挙げられる。
【００４１】
Ｒ６におけるジアルキルスルファモイル基は、炭素数が通常２以上、通常６０以下、好ましくは３０以下である。該ジアルキルスルファモイル基への好ましい置換基としては、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子などが挙げられる。ジアルキルスルファモイル基の具体例としては、ジメチルスルファモイル基、ジイソプロピルスルファモイル基、ビス（メトキシエチル）スルファモイル基、ベンジルメチルスルファモイル基ビス（トリフルオロメチル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００４２】
Ｒ６におけるモノアリールスルファモイル基は、炭素数が通常６以上、通常３０以下、好ましくは２０以下である。該モノアリールスルファモイル基への好ましい置換基としては、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。モノアリールスルファモイル基の具体例としては、フェニルスルファモイル基、ナフチルスルファモイル基、イソプロポキシフェニルスルファモイル基、ｏ−フルオロフェニルスルファモイル基、等が挙げられる。Ｒ６におけるジアリールスルファモイル基は、炭素数が通常１２以上、通常６０以下、好ましくは３０以下である。該ジアリールスルファモイル基への好ましい置換基としては、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。ジアリールスルファモイル基の具体例としては、ジフェニルスルファモイル基、ジナフチルスルファモイル基、（イソプロポキシフェニル）（ｐ−トリル）スルファモイル基、ビス（ペンタフルオロフェニル）スルファモイル基、等が挙げられる。
【００４３】
Ｒ６におけるアルキルアリールスルファモイル基は、炭素数が通常７以上、通常３０以下、好ましくは２０以下である。該アルキルアリールスルファモイル基への好ましい置換基としては、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子などが挙げられる。アルキルアリールスルファモイル基の具体例としては、フェニルメチルスルファモイル基、イソブチルナフチルスルファモイル基、シクロヘキシルイソプロポキシフェニルスルファモイル基、フェニル（メトキシエチル）スルファモイル基、等が挙げられる。
【００４４】
Ｒ６におけるアルキルスルホニル基は、炭素数が通常１以上、通常２０以下、好ましくは１０以下である。該アルキルスルホニル基への好ましい置換基としては、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子などが挙げられる。アルキルスルホニル基の具体例としては
、メチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、メトキシエチルスルホニル基、クロロメチルスルホニル基、フェネチルスルホニル基、等が挙げられる。
【００４５】
Ｒ６におけるアリールスルホニル基は、炭素数が通常６以上、通常２０以下、好ましくは１０以下である。該アリールスルホニル基への好ましい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。アリールスルホニル基の具体例としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、メチルフェニルスルホニル基、ブトキシフェニルスルホニル基、パーフルオロフェニルスルホニル基、等が挙げられる。
Ｒ６としては、電子密度の勾配を形成しやすいという点で、水素原子、シアノ基、エトキシカルボニル基、フェニルスルホニル基、等が挙げられる。
【００４６】
（Ｒ７について）
Ｒ７におけるアルキル基は、炭素数が通常１以上、好ましくは２０以下、更に好ましくは１５以下である。該アルキル基が有していてもよい基としては、炭素数１〜１５のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、１，２−ジヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル基等が挙げられる。
【００４７】
Ｒ７におけるアリール基は、炭素数が通常６以上、また好ましくは３０以下、更に好ましくは２５以下である。該アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等があげられる。該アリール基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−メトキシフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
【００４８】
Ｒ７におけるアリール基は、炭素数６以上、通常３０以下、好ましくは１０以下である。該アリール基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルバモイル基、ハロゲン原子などが挙げられる。アリール基の具体例としてはフェニル基、ナフチル基、イソプロピルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフェニル基、フルオロフェニル基、などが挙げられる。
【００４９】
Ｒ７における複素環基は、炭素数が通常３以上、また好ましくは２０以下、更に好ましくは１５以下である。該１価の複素環基としては、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾチアゾリニル基、フタルイミドイル基、ベンズイミダゾロニル基、フリル基、チオフェニル基等が挙げられる。該１価の複素環基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、スルホ基及びカルボキシ基ななどが挙げられる。１価の複素環基の具体例としては、２−ピロリル基、２−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、４−ピリジニル基、２−ピリミジニル基、４，６−ジアミノ−２−トリアジニル基、８−キノリニル基、８−イソキノリニル基、２−ベンゾチアゾリニル基、６−メチル−７−スルホ−２−ベンゾチアゾリニル基、１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル基、１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル基、２−フリル基、２−チオフ
ェニル基が挙げられる。
【００５０】
Ｒ７としては、化合物の、溶剤に対する溶解度を調整しやすいという点で、水素原子、２−エチルヘキシル基、エトキシカルボニルブチル基、ｐ−ペンチルフェニル基、等が挙げられる。
＜具体例＞
以下に、化合物（１）の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５１】
【化４】
2014085442.tif 000005
【００５２】
【化５】
2014085442.tif 000006
【００５３】
【化６】
2014085442.tif 000007
【００５４】
【化７】
2014085442.tif 000008
【００５５】
【化８】
2014085442.tif 000009
【００５６】
【化９】
2014085442.tif 000010
【００５７】
【化１０】
2014085442.tif 000011
【００５８】
（分子量）
本発明の化合物（１）の分子量は、通常２００以上、また通常１０００以下、好ましくは７００以下である。
上記範囲内であると、合成が容易である点で好ましい。
＜合成法＞
本発明の化合物（１）は、公知の例えば、下記式で表される反応（２分子のカルボニル化合物と１分子のヒドラジンとの反応）を行うことで合成することが可能である。
【００５９】
【化１１】
2014085442.tif 000012
【００６０】
尚、カルボニル化合物とヒドラジンのカップリングは、逐次行いヒドラゾン化合物を経由してもよいし、一度にカップリングさせてもよい。
また、カルボニル化合物は各種公知の方法で製造できる。例えばビルスマイヤー反応などホルミル化反応、フリーデルクラフツ反応などアシル化反応などが挙げられる。
また、エナミン、エノールエーテルなどカルボニル等価体を用いてもよい。
【００６１】
（含有量）
本発明の着色樹脂組成物は、化合物（１）を全固形分中、通常０．１重量％以上好まし
くは０．５重量％以上、より好ましくは１重量％以上、また通常２０重量％以下、好ましくは１５重量％以下、より好ましくは１０重量％以下の割合で含有する。
また、後述の（Ｄ）顔料に対して、好ましくは１重量％以上、より好ましくは５重量％以上、特に好ましくは１０重量％以上、また好ましくは８０重量％以下、より好ましくは６０重量％以下、特に好ましくは４０重量％以下の割合で含有する。
【００６２】
上記上限以下であると、塗膜の硬化性が低下し難く、膜強度が十分であるため好ましい。また、上記下限以上であると、着色力が十分であることから、所望の濃度の色度が得られ易く、また膜厚が厚くなり難いため好ましい。
本発明の着色樹脂組成物中には、化合物（１）の１種のみが含まれていてもよく、２種以上が含まれていてもよい。
【００６３】
更に、他の染料の１種又は２種以上が含まれていてもよい。
また、緑色画素を形成するための着色樹脂組成物とする場合、着色樹脂組成物中の全黄色染料の含有量は、組成物中、好ましくは１重量％以上、又は好ましくは３０重量％以下である。
この場合、更に化合物（１）の含有量は、該全黄色染料の固形分中、３０重量％以上であることが好ましい。
【００６４】
［（Ｂ）溶剤］
本発明の着色樹脂組成物は、（Ｂ）溶剤を含有する。溶剤は、着色樹脂組成物に含まれる各成分を溶解または分散させ、粘度を調節する機能を有する。
該（Ｂ）溶剤としては、着色樹脂組成物を構成する各成分を溶解または分散させることができるものであればよく、沸点が１００〜２００℃の範囲のものを選択するのが好ましい。より好ましくは１２０〜１７０℃の沸点をもつものである。
【００６５】
このような溶剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール−モノｔ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルペンタノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メチル−３−メトキシブタノール、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなグリコールモノアルキルエーテル類；
【００６６】
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類；
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテートのようなグリコールアルキルエーテルアセテート類；
【００６７】
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジアミルエーテル
、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテルのようなエーテル類；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトンのようなケトン類；
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリンのような１価または多価アルコール類；
ｎ−ペンタン、ｎ−オクタン、ジイソブチレン、ｎ−ヘキサン、ヘキセン、イソプレン、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類；
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類；
【００６８】
ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンのような芳香族炭化水素類；
アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、メチルイソブチレート、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸プロピル、３−メトキシプロピオン酸ブチル、γ−ブチロラクトンのような鎖状または環状エステル類；
３−メトキシプロピオン酸、３−エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類；
ブチルクロライド、アミルクロライドのようなハロゲン化炭化水素類；
メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類；
アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類：
これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００６９】
上記溶剤中、前述の本発明に係る（Ａ）染料の溶解性の点から、グリコールモノアルキルエーテル類が好ましい。中でも、特に組成物中の各種構成成分の溶解性の点からプロピレングリコールモノメチルエーテルが特に好ましい。
また、例えば任意成分として後述する（Ｄ）顔料を含む場合には、塗布性、表面張力などのバランスがよく、組成物中の構成成分の溶解度が比較的高い点からは、溶剤としてさらにグリコールアルキルエーテルアセテート類を混合して使用することがより好ましい。なお、顔料を含む組成物中では、グリコールモノアルキルエーテル類は極性が高く、顔料を凝集させる傾向があり、着色樹脂組成物の粘度を上げる等、保存安定性を低下させる場合がある。このため、グリコールモノアルキルエーテル類の使用量は過度に多くない方が好ましく、（Ｂ）溶剤中のグリコールモノアルキルエーテル類の割合は５〜５０重量％が好ましく、５〜３０重量％がより好ましい。
【００７０】
また、最近の大型基板等に対応したスリットコート方式への適性という観点からは、１５０℃以上の沸点をもつ溶剤を併用することも好ましい。この場合、このような高沸点溶剤の含有量は、（Ｂ）溶剤全体に対して３〜５０重量％が好ましく、５〜４０重量％がより好ましく、５〜３０重量％が特に好ましい。
上記範囲内であると、スリットノズル先端で顔料などが析出・固化することによる異物欠陥が起き難く、また乾燥速度が適度である為、後述するカラーフィルタ製造工程における、減圧乾燥プロセスのタクト不良や、プリベークのピン跡などが起き難い。
【００７１】
なお、沸点１５０℃以上の溶剤は、グリコールアルキルエーテルアセテート類であっても、またグリコールアルキルエーテル類であってもよく、この場合は、沸点１５０℃以上
の溶剤を別途含有させなくてもかまわない。
本発明の着色樹脂組成物は、インクジェット法によるカラーフィルタ製造に供してもよいが、インクジェット法によるカラーフィルタ製造においては、ノズルから発せられるインクは数〜数十ｐＬと非常に微小であるため、ノズル口周辺あるいは画素バンク内に着弾する前に、溶剤が蒸発してインクが濃縮・乾固する傾向がある。これを回避するためには溶剤の沸点は高い方が好ましく、具体的には、（Ｂ）溶剤が沸点１８０℃以上の溶剤を含むことが好ましい。特に、沸点が２００℃以上、とりわけ沸点が２２０℃以上の溶剤を含有することが好ましい。また、沸点１８０℃以上である高沸点溶剤は、（Ｂ）溶剤中５０重量％以上であることが好ましい。このような高沸点溶剤の割合が５０重量％未満である場合には、インク液滴からの溶剤の蒸発防止効果が十分に発揮されないおそれがある。
【００７２】
本発明の着色樹脂組成物において、（Ｂ）溶剤の含有量に特に制限はないが、その上限は通常９９重量％とする。組成物中の（Ｂ）溶剤の含有量が９９重量％を超える場合は、（Ｂ）溶剤を除く各成分の濃度が小さくなり過ぎて、塗布膜を形成するには不適当となるおそれがある。一方、（Ｂ）溶剤の含有量の下限値は、塗布に適した粘性等を考慮して、通常７５重量％、好ましくは８０重量％、更に好ましくは８２重量％である。
【００７３】
［（Ｃ）バインダー樹脂］
（Ｃ）バインダー樹脂は、着色樹脂組成物の硬化手段により好ましいものが異なる。
本発明の着色樹脂組成物が光重合性樹脂組成物である場合、（Ｃ）バインダー樹脂としては、例えば特開平７−２０７２１１号公報、特開平８−２５９８７６号公報、特開平１０−３００９２２号公報、特開平１１−１４０１４４号公報、特開平１１−１７４２２４号公報、特開２０００−５６１１８号公報、特開２００３−２３３１７９号公報などの各公報等に記載される高分子化合物を使用することができるが、中でも好ましくは下記（Ｃ−１）〜（Ｃ−５）の樹脂などが挙げられる。
【００７４】
（Ｃ−１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又は該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られる、アルカリ可溶性樹脂（以下、「樹脂（Ｃ−１）」と称す場合がある。）
（Ｃ−２）：カルボキシル基含有直鎖状アルカリ可溶性樹脂（Ｃ−２）（以下、「樹脂（Ｃ−２）」と称す場合がある。）
（Ｃ−３）：前記樹脂（Ｃ−２）のカルボキシル基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂（以下「樹脂（Ｃ−３）」と称す場合がある。）
（Ｃ−４）：（メタ）アクリル系樹脂（以下、「樹脂（Ｃ−４）」と称す場合がある。）
（Ｃ−５）：カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂（以下「樹脂（Ｃ−５）と称す場合がある。）
このうち特に好ましくは樹脂（Ｃ−１）が挙げられ、以下該樹脂について説明する。
【００７５】
尚、樹脂（Ｃ−２）〜（Ｃ−５）は、アルカリ性の現像液によって溶解され、目的とする現像処理が遂行される程度に溶解性を有するものであれば何でもよく、各々、特開２００９−０２５８１３号公報の同項目として記載のものと同様である。好ましい態様も同様である。
（Ｃ−１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂
樹脂（Ｃ−１）の特に好ましい樹脂の一つとして、エポキシ基含有（メタ）アクリレー
ト５〜９０モル％と、他のラジカル重合性単量体１０〜９５モル％との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の１０〜１００モル％に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の１０〜１００モル％に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。
【００７６】
そのエポキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等が例示できる。中でもグリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。これらのエポキシ基含有（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００７７】
上記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと共重合させる他のラジカル重合性単量体としては、本発明の効果を損わない限り特に制限はなく、例えば、ビニル芳香族類、ジエン類、（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリル酸アミド類、ビニル化合物類、不飽和ジカルボン酸ジエステル類、モノマレイミド類などが挙げられるが、特に下記式（７）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートが好ましい。
【００７８】
下記式（７）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位は、「他のラジカル重合性単量体」に由来する繰返し単位中、５〜９０モル％含有するものが好ましく、１０〜７０モル％含有するものが更に好ましく、１５〜５０モル％含有するものが特に好ましい。
【００７９】
【化１２】
2014085442.tif 000013
【００８０】
上記式（７）中、Ｒ８９は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ９０は下記式（８）で表される構造を示す。
【００８１】
【化１３】
2014085442.tif 000014
【００８２】
上記式（８）中、Ｒ９１〜Ｒ９８は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキ
ル基を表す。尚、Ｒ９６とＲ９８とが、互いに連結して環を形成していてもよい。
Ｒ９６とＲ９８が連結して形成される環は、脂肪族環であるのが好ましく、飽和又は不飽和のいずれでもよく、更に炭素数は５〜６であることが好ましい。
中でも、式（８）で表される構造中、特に下記構造式（８ａ）、（８ｂ）、又は（８ｃ）で表されるものが好ましい。
【００８３】
【化１４】
2014085442.tif 000015
【００８４】
尚、前記式（８）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
前記式（８）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレート以外の、「他のラジカル重合性単量体」としては、着色樹脂組成物に優れた耐熱性及び強度を向上しうる点で、スチレン、（メタ）アクリル酸−ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボロニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、が挙げられる。
【００８５】
上記モノマー群から選択された少なくとも１種に由来する繰返し単位の含有量が、１〜７０モル％であるものが好ましく、３〜５０モル％であるものが更に好ましい。
尚、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、前記他のラジカル重合性単量体との共重合反応には、公知の溶液重合法が適用される。
本発明において、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと前記他のラジカル重合性単量体との共重合体としては、エポキシ基含有（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位５〜９０モル％と、他のラジカル重合性単量体に由来する繰返し単位１０〜９５モル％と、からなるものが好ましく、前者２０〜８０モル％と、後者８０〜２０モル％とからなるものが更に好ましく、前者３０〜７０モル％と、後者７０〜３０モル％とからなるものが特に好ましい。
【００８６】
上記範囲内であると、後述の重合性成分及びアルカリ可溶性成分の付加量が十分であり、また、耐熱性や膜の強度が十分であるため好ましい。
上記の様に合成された、エポキシ基含有共重合体のエポキシ基部分に、不飽和一塩基酸（重合性成分）と、更に多塩基酸無水物（アルカリ可溶性成分）とを反応させる。
ここで、エポキシ基に付加させる不飽和一塩基酸としては、公知のものを使用することができ、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられる。
【００８７】
具体例としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、α−位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基などで置換された（メタ）アクリル酸等のモノカルボン酸等が挙げられる。中でも好ましくは（メタ）アクリル酸である。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００８８】
このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂に重合性を付与することができる。
これらの不飽和一塩基酸は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基の１０〜１００モル％に付加させるが、好ましくは３０〜１００モル％、より好ましくは５０〜１００モル％に付加させる。前記範囲内であると、着色樹脂組成物の経時安定性に優れるため好ましい。尚、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
【００８９】
更に、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させたときに生じる水酸基に付加させる多塩基酸無水物としては、公知のものが使用できる。
例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸等の二塩基酸無水物；無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の三塩基以上の酸の無水物が挙げられる。中でも、無水コハク酸及びテトラヒドロ無水フタル酸が好ましい。これらの多塩基酸無水物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００９０】
このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂にアルカリ可溶性を付与することができる。
これらの多塩基酸無水物は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基に、不飽和一塩基酸を付加させることにより生じる水酸基の１０〜１００モル％に付加させるが、好ましくは２０〜９０モル％、より好ましくは３０〜８０モル％に付加させる。
【００９１】
上記範囲内であると、現像時の残膜率及び溶解性が十分であるため好ましい。
尚、当該水酸基に多塩基酸無水物を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
更に、光感度を向上させるために、前述の多塩基酸無水物を付加させた後、生成したカルボキシル基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートや重合性不飽和基を有するグリシジルエーテル化合物を付加させてもよい。このような樹脂の構造に関しては、例えば特開平８−２９７３６６号公報や特開２００１−８９５３３号公報に記載されている。
【００９２】
上述のバインダー樹脂（Ｃ−１）の、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３０００〜１０００００が好ましく、５０００〜５００００が特に好ましい。上記範囲内であると、耐熱性や膜強度、更に現像液に対する溶解性が良好である点で好ましい。
また、分子量分布の目安として、重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）の比は、２．０〜５．０が好ましい。
【００９３】
なお、バインダー樹脂（Ｃ−１）の酸価は、通常１０〜２００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、好ましくは１５〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、更に好ましくは２５〜１００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。酸価が低くなりすぎると、現像液に対する溶解性が低下する場合がある。逆に、高
すぎると、膜荒れが生じる場合がある。
着色樹脂組成物における（Ｃ）バインダー樹脂の含有量は、全固形分中、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜６０重量％である。
上記範囲内であると、基板への密着性が良好であり、また露光部への現像液の浸透性が適度で、画素の表面平滑性や感度が良好である点で好ましい。
【００９４】
［（Ｄ）顔料］
本発明の顔料分散液は、（Ｄ）顔料を含有する。
（Ｄ）顔料として、通常、赤色顔料、緑色顔料、黄色顔料、紫色顔料、オレンジ顔料、ブラウン顔料等各種の色の顔料を使用することができる。
各種顔料の化学構造としては、例えばアゾ系、キナクリドン系、ベンツイミダゾロン系、イソインドリノン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系等の有機顔料が挙げられる。これらの他に種々の無機顔料等も利用可能である。
尚、本発明に使用できる顔料は、以下にその具体例をピグメントナンバーで示すが、これら例示によって限定されるものではない。
【００９５】
先ず赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、３１、３２、３７、３８、４１、４７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：２、５３：３、５７、５７：１、５７：２、５８：４、６０、６３、６３：１、６３：２、６４、６４：１、６８、６９、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０：１、１０１、１０１：１、１０４、１０８、１０８：１、１０９、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４７、１４９、１５１、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１４、２１６、２２０、２２１、２２４、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４３、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６等を挙げることができる。これらの中で、本発明の特定の不飽和基含有樹脂との親和性が高く、より本発明の効果が得られ易い点で、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、１２２、１６８、１７７、２０２、２０６、２０７、２０９、２２４、２４２、２５４等であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２０９、２２４、２４２、２５４等であり、特に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び２５４である。
【００９６】
緑色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、４５、４８、５０、５１、５４、５５、５８等を挙げることができる。これらの中で、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等であり、特に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８である。
黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、１：１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１３、１４、１６、１７、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４１、４２、４３、４８、５３、５５、６１、６２、６２：１、６３、６５、７３、７４、７５，８１、８３、８７、９３、９４、９５、９７、１００、１０１、１０４、１０５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１９、１２０、１２６、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３３、１３４、１３６、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０
、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９１：１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、及び下記＜顔料Ｙ＞で定義される顔料（以下、「顔料Ｙ」と称する）が挙げられる。
【００９７】
＜顔料Ｙ＞
下記構造式で表されるアゾバルビツール酸のニッケルとの１：１錯体又はその互換異性体に、他の化合物が挿入されてなる化合物。
【００９８】
【化１５】
2014085442.tif 000016
【００９９】
また、前記他の化合物としては、下記式（Ｉ−１）で表される化合物などが挙げられる。
【０１００】
【化１６】
2014085442.tif 000017
【０１０１】
これらの中で、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１１７、１２９、１３８、１３９、１５４、１５５、１８０、１８５、及び前記２公報記載の顔料等であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１３８、１３９、１８０、及び顔料Ｙ等である。
青色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９を挙げることができる。この中でも、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を挙げることができる。
【０１０２】
紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０等を挙げることができる。これらの中で、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３等であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等である。
【０１０３】
オレンジ顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１、２、５、１３、１６、１７、１９、２０、２１、２２、２３、２４、３４、３６、３８、３９、４３、４６、４８、４
９、６１、６２、６４、６５、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７７、７８、７９等を挙げることができる。これらの中で、好ましくはピグメントオレンジ３８、７１等である。
【０１０４】
又、本発明の顔料分散液を使用し、後述するように着色樹脂組成物を調製してカラーフィルタの樹脂ブラックマトリックスを形成してもよく、その場合には、黒色顔料を使用することができる。尚、黒色顔料は、単独で使用してもよく、赤色、緑色、青色等の顔料を混合して使用してもよい。又、無機顔料であっても有機顔料であってもよい。
又、本発明に使用可能な無機顔料として、硫酸バリウム、硫酸鉛、酸化チタン、黄色鉛、ベンガラ、酸化クロム等が挙げられる。
【０１０５】
尚、上記各種の顔料は、複数種を併用することもできる。例えば、色度の調整のために、（Ｄ）顔料として、赤色顔料と黄色顔料とを併用したり、緑色顔料と黄色顔料とを併用したりすることができる。
又、本発明における顔料は、その平均一次粒径が、通常１００ｎｍ以下、好ましくは８０ｎｍ以下、より好ましくは１０ｎｍ以上７０ｎｍ以下である。本発明は、高度に微粒化された顔料を含む組成物の場合に特に有効であるため、平均一次粒径１０ｎｍ以上６０ｎｍ以下である顔料を含む場合が特に好ましい。
【０１０６】
使用する顔料の平均一次粒径を上記範囲とすることにより、消偏特性を良好に保ち、高いコントラストや透過率などを実現し、又、分散安定性が良好で、耐熱性や耐光性にも優れたカラーフィルタ用顔料分散液及び着色樹脂組成物を得ることができる。
尚、顔料の一次粒径は次の方法で求めることができる。
先ず、顔料をクロロホルム中に超音波分散し、コロジオン膜貼り付けメッシュ上に滴下して、乾燥させ、透過電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察により、顔料の一次粒子像を得る。但し、有機顔料の場合は、個々の顔料粒子の粒径を、同じ面積となる円の直径に換算した面積円相当径として、複数個（通常２００〜３００個程度）の顔料粒子についてそれぞれ粒径を求める。得られた一次粒径の値を用い、下式の計算式の通り個数平均値を計算し平均粒径を求める。
【０１０７】
【数１】
2014085442.tif 000018
【０１０８】
こうして得られた顔料は、単独で使用してもよいが、本発明の効果を損なわない範囲で１種又は２種以上の顔料を混合して用いることができる。
上記顔料の中でも、特に、緑色画素を形成する為の着色樹脂組成物とする場合、緑色顔料と化合物（１）とを組み合わせることが好ましく、特にＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８との組合せであることが好ましい。この場合、更にその他の顔料を含んでいてもよい。
【０１０９】
本発明における（Ｄ）顔料の含有量は、顔料分散液の全固形分に対し、通常８０重量％以下、好ましくは７０重量％以下、より好ましくは６０重量％以下であり、又、通常０．１重量％以上、好ましくは０．５重量％以上、より好ましくは１重量％以上である。
また、本発明における（Ｄ）顔料の含有量は、着色樹脂組成物の全固形分に対して、通常５０重量％以下、好ましくは４０重量％以下、更に好ましくは３０重量％以下、また通常３重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上である。
【０１１０】
上記範囲内であると、色濃度に対する膜厚が適度であり、液晶セル化の際のギャップ制
御等に悪影響を及ぼすことなく、且つ十分な画像形成性が得られるうえ、顔料の分散状態も維持され、凝集や沈降が生じにくく、結果として、増粘や輝度・コントラストの低下などといった問題を解消することができる点で好ましい。
【０１１１】
［分散剤］
本発明の着色樹脂組成物が、（Ｄ）顔料を含む場合、更に分散剤を含有することが好ましい。
本発明における分散剤は、顔料が分散し、安定を保つことができれば特に種類を問わない。
【０１１２】
例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、ブロック共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩又はリン酸エステル塩、カチオン性櫛型グラフトポリマー等を挙げることができる。これら分散剤の中で、ブロック共重合体、ポリウレタン、カチオン性櫛型グラフトポリマーが好ましい。特にブロック共重合体が好ましく、この中でも親溶剤性を有するＡブロック及び窒素原子を含む官能基を有するＢブロックからなるブロック共重合体が好ましい。
【０１１３】
具体的には、窒素原子含有官能基を有するＢブロックとして、側鎖に４級アンモニウム塩基、及び／又はアミノ基を有する単位構造が挙げられ、一方、親溶剤性のＡブロックとして、４級アンモニウム塩基及びアミノ基を有さない単位構造が挙げられる。
係るアクリル系ブロック共重合体を構成するＢブロックは、４級アンモニウム塩基、及び／又はアミノ基を有する単位構造を有し、顔料吸着機能を持つ部位である。
【０１１４】
又、係るＢブロックとして、４級アンモニウム塩基を有する場合、当該４級アンモニウム塩基は、直接主鎖に結合していてもよいが、２価の連結基を介して主鎖に結合していてもよい。
このようなブロック共重合体としては、例えば、特開２００９−０２５８１３号公報に記載のものが挙げられる。
【０１１５】
また、本発明の着色樹脂組成物は、上記した以外の分散剤を含んでいてもよい。その他の分散剤としては、例えば、例えば特開２００６−３４３６４８号公報に記載のものが挙げられる。
本発明の着色樹脂組成物が、顔料を含有する場合、分散剤の全固形分中の含有量は、顔料の総含有量の２〜１０００重量％、特に５〜５００重量％、とりわけ１０〜２５０重量％の範囲内となるように用いることが好ましい。
上記範囲内とすることで、化合物（１）の耐熱性に影響を及ぼすことなく、良好な顔料分散性を確保することができ、また顔料の分散安定性がより良好となる点で好ましい。
【０１１６】
［（Ｆ）重合性モノマー］
本発明の着色樹脂組成物は、（Ｆ）重合性モノマーを含有することが好ましい。
（Ｆ）重合性モノマーは、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも１つ有する付加重合可能な化合物（以下、「エチレン性化合物」と言う場合がある。）が好ましい。
エチレン性化合物は、本発明の着色樹脂組成物が活性光線の照射を受けた場合、後述する光重合開始成分の作用により付加重合し、硬化するようなエチレン性二重結合を有する化合物である。尚、本発明における（Ｆ）重合性モノマーは、いわゆる高分子物質に相対する概念を意味し、狭義の単量体以外に二量体、三量体、オリゴマーも包含する。
【０１１７】
（Ｆ）重合性モノマーにおけるエチレン性化合物としては、例えば、（メタ）アクリル
酸等の不飽和カルボン酸；モノヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル；ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物；等が挙げられる。
【０１１８】
脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。また、これら（メタ）アクリル酸エステルの（メタ）アクリル酸部分を、イタコン酸部分に代えたイタコン酸エステル、クロトン酸部分に代えたクロトン酸エステル、或いは、マレイン酸部分に代えたマレイン酸エステル等が挙げられる。
【０１１９】
芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、ハイドロキノンジ（メタ）アクリレート、レゾルシンジ（メタ）アクリレート、ピロガロールトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、単一物であってもよく、混合物であってもよい。代表例としては、（メタ）アクリル酸、フタル酸、及びエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、マレイン酸、及びジエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、テレフタル酸、及びペンタエリスリトールの縮合物；（メタ）アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール、及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
【０１２０】
ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートと、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ〔１，１，１−トリ（メタ）アクリロイルオキシメチル〕プロパン等の（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物との反応物が挙げられる。
【０１２１】
その他、本発明に用いられるエチレン性化合物の例としては、エチレンビス（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等が挙げられる。
これらの中では脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルが好ましく、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールの（メタ）アクリル酸エステルがより好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが特に好ましい。
【０１２２】
また、エチレン性化合物は酸価を有するモノマーであってもよい。酸価を有するモノマーとしては、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能単量体が好ましく、特に好ましくは、このエステルに
おいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトール及び／又はジペンタエリスリトールであるものである。
【０１２３】
これらの単量体は１種を単独で用いてもよいが、製造上、単一の化合物を得ることは難しいことから、２種以上の混合物を使用してもよい。
また、必要に応じて（Ｆ）重合性モノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、０．１〜４０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、特に好ましくは５〜３０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。
【０１２４】
上記範囲内であると、現像溶解特性が低下しにくく、また製造や取り扱いが容易である。更に、光重合性能が落ち難く、画素の表面平滑性等の硬化性が良好であるため好ましい。
本発明において、より好ましい酸基を有する多官能モノマーは、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸エステルを主成分とする混合物である。この多官能モノマーと他の多官能モノマーを組み合わせて使用することもできる。
【０１２５】
本発明の着色樹脂組成物において、これらの（Ｆ）重合性モノマーの含有量は、全固形分中、通常１重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上であり、また、通常８０重量％以下、好ましくは７０重量％以下、更に好ましくは５０重量％以下、特に好ましくは４０重量％以下である。
また、（Ｆ）重合性モノマーの前記（Ａ）染料に対する比率は、通常１重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上、特に好ましくは２０重量％以上であり、また、通常２００重量％以下、好ましくは１００重量％以下、更に好ましくは８０重量％以下である。
上記範囲内であると、光硬化が適度であり、現像時の密着不良が置き難く、また現像後の断面が逆テーパー形状になり難く、更に溶解性低下による剥離現象・抜け不良が置き難いため好ましい。
【０１２６】
［（Ｅ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分］
本発明の着色樹脂組成物は、塗膜を硬化させる目的で、（Ｅ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分を含むことが好ましい。ただし、硬化の方法はこれらの開始剤によるもの以外でもよい。
特に、本発明の着色樹脂組成物が、（Ｃ）成分としてエチレン性二重結合を有する樹脂を含む場合や、（Ｄ）成分としてエチレン性化合物を含む場合には、光を直接吸収し、又は光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する光重合開始成分及び／又は熱によって重合活性ラジカルを発生する熱重合開始成分を含有することが好ましい。なお、本発明において光重合開始成分としての（Ｅ）成分とは、光重合開始剤（以下、任意に「（Ｅ１）成分」とも称する）に重合加速剤（以下、任意に「（Ｅ２）成分」とも称する）、増感色素（以下、任意に「（Ｅ３）成分」とも称する）などの付加剤が併用されている混合物を意味する。
【０１２７】
［（Ｅ）光重合開始成分］
本発明における（Ｅ）光重合開始成分は、通常、（Ｅ１）光重合開始剤、及び必要に応じて添加される（Ｅ２）重合加速剤及び（Ｅ３）増感色素等の付加剤との混合物として用いられ、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。
【０１２８】
光重合開始成分を構成する（Ｅ１）光重合開始剤としては、例えば、特開昭５９−１５
２３９６号、特開昭６１−１５１１９７号各公報等に記載のチタノセン誘導体類；特開平１０−３００９２２号、特開平１１−１７４２２４号、特開２０００−５６１１８号各公報等に記載されるヘキサアリールビイミダゾール誘導体類；特開平１０−３９５０３号公報等に記載のハロメチル化オキサジアゾール誘導体類、ハロメチル−ｓ−トリアジン誘導体類、Ｎ−フェニルグリシン等のＮ−アリール−α−アミノ酸類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸塩類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸エステル類等のラジカル活性剤、α−アミノアルキルフェノン誘導体類；特開２０００−８００６８号公報等に記載のオキシムエステル系誘導体類等が挙げられる。
【０１２９】
具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号パンフレット等に記載の光重合開始剤等が挙げられる。
これら光重合開始剤の中では、α−アミノアルキルフェノン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類、ビイミダゾール誘導体類、アセトフェノン誘導体類、及びチオキサントン誘導体類がより好ましい。
【０１３０】
また、オキシムエステル系誘導体類としては、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−，２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕，１−（ｏ−アセチルオキシム）、及び下記式（３）で表される化合物等が挙げられる。
【０１３１】
【化１７】
2014085442.tif 000019
【０１３２】
（上記式（３）中、
Ｚは、置換基を有していてもよい芳香族基を示す。
ｎは、０又は１の整数を表す。
ｍは、０〜２０の整数を表す。
Ｘは、−ＣＲ９４Ｒ９５−、−Ｃ（＝ＣＲ９６Ｒ９７）−、−ＣＲ９８＝ＣＲ９９−及び−Ｃ≡Ｃ−からなる群より選ばれる１つの基又はこれらが２以上結合してなる基を表す。
【０１３３】
Ｒ９６〜Ｒ９９は、各々独立に、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示す。
Ｒ９４、Ｒ９５及びＲ１０１は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、それぞれ置換基を有していてもよい、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数２〜２０のヘテロアリール基、炭素数２〜２０の１価の非芳香族ヘテロ環基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のN-置換アミノ基、炭素数１〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２０のアリールスルホニル基、炭素数１〜２０のアルキルスルフィニル基、炭素数６〜２０のアリールスルフィニル基、カルバモイル基、炭素数２〜２０のアルキルカルバモイル基、炭素数７〜２０のアリールカルバモイル基、炭素数１〜２０のアミノオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜１２のアルキルスルファニル基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜
１２のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数３〜１２のアルキニルオキシカルボニル基、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニル基、炭素数３〜１２のヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜１２のアルキルスルファニルカルボニル基、炭素数３〜１２のアルケニルスルファニルカルボニル基、炭素数３〜１２のアルキニルスルファニルカルボニル基、炭素数７〜１２のアリールスルファニルカルボニル基、炭素数３〜１２のヘテロアリールスルファニルカルボニル基、炭素数２〜１２のアルキルスルファニルアルコキシ基、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ３０Ｒ３１、−Ｎ（ＯＲ３０）−ＯＣＯ−Ｒ３１又は下記式（４）で表される基
【０１３４】
【化１８】
2014085442.tif 000020
【０１３５】
（Ｒ３０及びＲ３１は、各々独立して、置換基を有していてもよい、炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基を表す。）
Ｒ１０１は、Ｚと結合して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
Ｒ１０２は、置換基を有していてもよい、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２５のアルケニルカルボニル基、炭素数４〜８のシクロアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜２０のヘテロアリールカルボニル基基または炭素数２〜２０のアルキルアミノカルボニル基を表す。
【０１３６】
Ｒ１０３は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜５のアルケニル基又は６〜２０のアリール基を表し、
Ｒ１０４〜Ｒ１０９は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基を表す。）
【０１３７】
（Ｚについて）
Ｚは、置換基を有していてもよい芳香族基を示す。
該芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。
芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が５〜１８であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環、インデン環などの基が挙げられる。
【０１３８】
また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が３〜１０であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェ
ン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環、アクリジン環、キサンテン環、フェナジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、ベンゾチアゾール環などの基が挙げられる。
尚、Ｚにおける芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、下記［置換基群Ｗ］の項に記載のものが挙げられる。
【０１３９】
［置換基群Ｗ］
炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、スルホ基及びカルボキシ基。
（ｎについて）
ｎは、０又は１の整数を表す。
スプレー現像における画像の形成との効果が、より良好に得られ易い点で、ｎは０であることが好ましい。
【０１４０】
（ｍについて）
ｍは、０〜２０の整数を表す。
グラム当たりのラジカル活性種の発生量が高く、更に製造が簡便な点で、ｍは、０〜５であることが好ましい。
【０１４１】
（Ｘ及びＲ１０１について）
Ｘは、−ＣＲ９４Ｒ９５−、−Ｃ（＝ＣＲ９６Ｒ９７）−、−ＣＲ９８＝ＣＲ９９−及び−Ｃ≡Ｃ−からなる群より選ばれる１つの基又はこれらが２以上結合してなる基を表す。
ｍが２以上である場合、一分子中に含まれる複数のＸは、同じでもよく、また異なっていてもよい。
Ｒ９６〜Ｒ９９は、各々独立に、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示す。
【０１４２】
Ｒ９４、Ｒ９５及びＲ１０１は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、それぞれ置換基を有していてもよい、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数２〜２０のヘテロアリール基、炭素数２〜２０の１価の非芳香族ヘテロ環基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のN-置換アミノ基、炭素数１〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２０のアリールスルホニル基、炭素数１〜２０のアルキルスルフィニル基、炭素数６〜２０のアリールスルフィニル基、カルバモイル基、炭素数２〜２０のアルキルカルバモイル基、炭素数７〜２０のアリールカルバモイル基、炭素数１〜２０のアミノオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜１２のアルキルスルファニル基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜１２のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数３〜１２のアルキニルオキシカルボニル基、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニル基、炭素数３〜１２のヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜１２のアルキルスルファニルカルボニル基、炭素数３〜１２のアルケニルスルファニルカルボニル基、炭素数３〜１２のアルキニルスルファニルカルボニル基、炭素数７〜１２のアリールスルファニルカルボニル基、炭素数３〜１２のヘテロアリールスルファニルカルボニル基、炭素数２〜１２のアルキルスルファニルアルコキシ基、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ３０Ｒ３１、−Ｎ（ＯＲ３０）−ＯＣＯ−Ｒ３１又は下記式（４）で表される基
【０１４３】
【化１９】
2014085442.tif 000021
【０１４４】
（Ｒ３０及びＲ３１は、各々独立して、置換基を有していてもよい、炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基を表す。）
Ｒ１０１は、Ｚと結合して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
Ｒ１０２は、置換基を有していてもよい、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２５のアルケニルカルボニル基、炭素数４〜８のシクロアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜２０のヘテロアリールカルボニル基基または炭素数２〜２０のアルキルアミノカルボニル基を表す。）
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。中でも求核置換反応に対して比較的安定なフッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
【０１４５】
置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基は、好ましくは炭素数が６以上、１２以下で、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。該アリール基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−メトキシフェニル基、メシチル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
【０１４６】
置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のヘテロアリール基は、ヘテロ原子として窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれか一つを含む芳香族環で、好ましくは炭素数が２以上、１２以下である。ヘテロアリール基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。該１価の非芳香族ヘテロ環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾチアゾリニル基、フタルイミドイル基、ベンズイミダゾロニル基、フリル基、チオフェニル基、ピラニル基、インドリニル基、イソインドリニル基等が挙げられる。該ヘテロアリール基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。ヘテロアリール基の具体例としては、２−ピロリル基、２−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、４−ピリジニル基、２−ピリミジニル基、４，６−ジアミノ−２−トリアジニル基、８−キノリニル基、８−イソキノリニル基、２−ベンゾチアゾリニル基、６−メチル−７−スルホ−２−ベンゾチアゾリニル基、１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル基、１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル基、２−フリル基、２−チオフェニル基、１−インドリニル基、２−イソイン
ドリニル基が挙げられる。
【０１４７】
置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の１価の非芳香族ヘテロ環基は、ヘテロ原子として窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれか一つを含む非芳香族環で、好ましくは炭素数が２以上、１２以下である。１価の非芳香族ヘテロ環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。該１価の非芳香族ヘテロ環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、ピペリジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基等が挙げられる。該１価の非芳香族ヘテロ環基が有していてもよい置換基としては、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。１価の非芳香族ヘテロ環基の具体例としては、１−ピペリジニル基、１−ピロリジニル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピラゾリジニル基、１−ピペラジニル基、１−モルホリニル基が挙げられる。
【０１４８】
置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基は、好ましくは炭素数が１以上、１０以下である。該アルコキシ基が有していてもよい置換基としては、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−アミルオキシ基、ｔ−アミルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ヒドロキシエトキシ基、１，２−ジヒドロキシプロポキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ基、２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ基、２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等の炭素数１〜１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基が挙げられる。
【０１４９】
置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基は、好ましくは炭素数が６以上、１４以下である。該アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、アントラセニルオキシ基等が挙げられる。該アリールオキシ基が有していてもよい置換基としては、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、１−ナフトキシ基、２−ナフトキシ基、３−トリルオキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−シクロヘキシルフェノキシ基等の置換基を有していてもよいアリールオキシ基が挙げられる。
【０１５０】
置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のアルキルカルバモイル基は、−ＣＯ−ＮＲ１１ｂＲ１２ｂで表され、Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂは、各々独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基は、炭素数が通常１以上、また通常１９以下、好ましくは１２以下である。該アルキル基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、シクロヘキシル基、ヒドロキシエチル基、１，２−ジヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。該アルキルアミノ基の具体例としては、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２
−エトキシエチル）アミノ基、ジフェネチルエチルアミノ基、シクロヘキシルエチル基等が挙げられる。該アルキルカルバモイル基の具体例としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、フェネチルカルバモイル基、２−エチルヘキシルカルバモイル基、２−エトキシエチルカルバモイル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基等が挙げられる。
【０１５１】
置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアリールカルバモイル基は、−ＣＯ−ＮＲ１３ｂＲ１４ｂで表され、Ｒ１３ｂは置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ｒ１４ｂは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂのアルキル基の場合に例示したものと同様である。
【０１５２】
該アリール基は、炭素数が通常６以上、また通常１９以下、好ましくは１２以下で、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。該アリール基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−メトキシフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。該アリールカルバモイル基の具体例としては、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基、ｐ−トリルカルバモイル基、ｐ−メトキシフェニルカルバモイル基、フェニルメチルカルバモイル基等が挙げられる。
【０１５３】
置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアシル基は、−ＣＯＲ１５ｂで表され、Ｒ１５ｂは置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂのアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ４８のアリール基の場合に例示したものと同様である。該アシル基の具体例としては、アセチル基、エチルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ベンゾイル基、ｐ−トリルカルボニル基、ｍ−トリルカルボニル基、ｐ−メトキシフェニルカルボニル基等が挙げられる。
【０１５４】
置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアシルオキシ基は、−Ｏ−ＣＯＲ１６ｂで表され、Ｒ１６ｂは置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂのアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ｂのアリール基の場合に例示したものと同様である。該アシル基の具体例としては、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−トリルカルボニルオキシ基、ｍ−トリルカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【０１５５】
置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のＮ-置換アミノ基は、−ＮＲ１７ｂＲ１８
ｂで表され、Ｒ１７ｂは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ｒ１８ｂは置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂのアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ｂのアリール基の場合に例示したものと同様である。該Ｎ-置換アミノ基の具体例としては
、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２−エトキシエチル）アミノ基、ジフェネチルエチルアミノ基、シクロヘキシルエチル基、フ
ェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ（ｐ−トリル）アミノ基、ジ（ｐ−メトキシフェニル）アミノ基、エチルフェニルアミノ基、ｎ−ブチルフェニルアミノ基等が挙げられる。
【０１５６】
置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基は、好ましくは炭素数が３以上、１２以下である。該シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、デカリニル基等が挙げられる。該シクロアルキル基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、デカリニル基等が挙げられる。
【０１５７】
置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基は、−ＳＯ２−Ｒ１９ｂで表され、Ｒ１９ｂは置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂのアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アルキルスルホニル基の具体例としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェネチルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、２−エトキシエチルスルホニル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基等が挙げられる。
【０１５８】
置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリールスルホニル基は、−ＳＯ２−Ｒ２０ｂで表され、Ｒ２０ｂは置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ｂのアリール基の場合に例示したものと同様である。該アリールスルホニル基の具体例としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、ｐ−トリルスルホニル基、ｐ−メトキシフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【０１５９】
置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキルスルフィニル基は、−ＳＯ−Ｒ２１ｂで表され、Ｒ２１ｂは置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂのアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アルキルスルフィニル基の具体例としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、２−エトキシエチルスルフィニル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基等が挙げられる。
【０１６０】
置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリールスルフィニル基は、−ＳＯ−Ｒ２２ｂで表され、Ｒ２２ｂは置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ｂのアリール基の場合に例示したものと同様である。該アリールスルフィニル基の具体例としては、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、ｐ−トリルスルフィニル基、ｐ−メトキシフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【０１６１】
置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキルスルファニル基は、−Ｓ−Ｒ２３ｂで表され、Ｒ２３ｂは置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂのアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アルキルスルファニル基の具体例としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、フェネチルスルファニル基、２−エチルヘキシルスルファニル基、２−エトキシエチルスルファニル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基等が挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基は、−ＣＯ−ＯＲ２
４ｂで表され、Ｒ２４ｂは置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂのアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アルコキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、２−エトキシエトキシカルボニル基等が挙げられる。
【０１６２】
置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のアルケニルオキシカルボニル基は、−ＣＯ−ＯＲ２５ｂで表され、Ｒ２５ｂは置換基を有していてもよいアルケニル基を表す。該アルケニル基は、炭素数が通常１以上、また通常１１以下、好ましくは８以下である。該アルケニル基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜８のアルコキシ基、フェニル基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。
【０１６３】
アルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリル基、メタニル基等が挙げられる。アルケニルオキシカルボニル基の具体例としては、ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基などの炭素数３〜１２のアルケニルオキシカルボニル基が挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のアルキニルオキシカルボニル基は、−ＣＯ−ＯＲ２６ｂで表され、Ｒ２６ｂは置換基を有していてもよいアルキニル基を表す。該アルキニル基は、炭素数が通常１以上、また通常１１以下、好ましくは８以下である。該アルキニル基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜８のアルコキシ基、フェニル基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルキニル基の具体例としては、メチニル基、プロピニル基、ブチニル基等が挙げられる。アルキニルオキシカルボニル基の具体例としては、メチニルオキシカルボニル基、プロピニルオキシカルボニル基などの炭素数３〜１２のアルキニルオキシカルボニル基が挙げられる。
【０１６４】
置換基を有していてもよい炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニル基は、−ＣＯ−ＯＲ２７ｂで表され、Ｒ２７ｂは置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ｂのアリール基の場合に例示したものと同様である。アリールオキシカルボニル基の具体例は、フェニルオキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基、ｐ−トリルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシフェニルオキシカルボニル基などの炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニル基が挙げられる。
【０１６５】
置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のヘテロアリールオキシカルボニル基は、−ＣＯ−ＯＲ２８ｂで表され、Ｒ２８ｂは置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。該ヘテロアリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ９４、Ｒ９５及びＲ１０１におけるヘテロアリール基が有していてもよい置換基と同様である。ヘテロアリールオキシカルボニル基の具体例は、８−キノリニルオキシカルボニル基、２−フラニルオキシカルボニル基、３−フラニルオキシカルボニル基、２−ピリジルオキシカルボニル基、３−ピリジルオキシカルボニル基、４−ピリジルオキシカルボニル基、２−ベンゾチアゾリルオキシカルボニル基などの炭素数３〜１２のヘテロアリールオキシカルボニル基が挙げられる。
【０１６６】
置換基を有していてもよい炭素数２〜１２のアルキルスルファニルカルボニル基は、−ＣＯ−ＳＲ２９ｂで表され、Ｒ２９ｂは置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂのアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アルキルスルファニルカルボニル基の具体例としては、メチルスルファニルカルボニル基、エチルスルファニルカルボニル
基、ｎ−プロピルスルファニルカルボニル基、イソプロピルスルファニルカルボニル基、ｎ−ブチルスルファニルカルボニル基、ｎ−ヘキシルスルファニルカルボニル基、ｎ−オクチルスルファニルカルボニル基、ｎ−ドデシルスルファニルカルボニル基などの炭素数２〜１２のアルキルスルファニルカルボニル基等が挙げられる。
【０１６７】
置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のアルケニルスルファニルカルボニル基は、−ＣＯ−ＳＲ３０ｂで表され、Ｒ３０ｂは置換基を有していてもよいアルケニル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ２５ｂのアルケニル基の場合に例示したものと同様である。アルケニルスルファニルカルボニル基の具体例としては、ビニルスルファニルカルボニル基、アリルスルファニルカルボニル基などの炭素数３〜１２のアルケニルスルファニルカルボニルが挙げられる。
【０１６８】
置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のアルキニルスルファニルカルボニル基は、−ＣＯ−ＳＲ３１ｂで表され、Ｒ３１ｂは置換基を有していてもよいアルケニル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ２６ｂのアルケニル基の場合に例示したものと同様である。アルキニルスルファニルカルボニル基の具体例としては、メチニルオキシカルボニル基、プロピニルオキシカルボニル基などの炭素数３〜１２のアルキニルスルファニルカルボニル基が挙げられる。
【０１６９】
置換基を有していてもよい炭素数７〜１２のアリールスルファニルカルボニル基は、−ＣＯ−ＳＲ３２ｂで表され、Ｒ３２ｂは置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ｂのアリール基の場合に例示したものと同様である。アリールスルファニルカルボニル基の具体例は、フェニルスルファニルカルボニル基、１−ナフチルスルファニルカルボニル基、２−ナフチルスルファニルカルボニル基、ｐ−トリルスルファニルカルボニル基、ｐ−メトキシフェニルスルファニルカルボニル基などの炭素数７〜１２のアリールスルファニルカルボニル基が挙げられる。
【０１７０】
置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のヘテロアリールスルファニルカルボニル基は、−ＣＯ−ＳＲ３３ｂで表され、Ｒ３３ｂは置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。該ヘテロアリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ９４、Ｒ９５及びＲ１０１におけるヘテロアリール基が有していてもよい置換基と同様である。ヘテロアリールスルファニルカルボニル基の具体例は、８−キノリニルスルファニルカルボニル基、２−フラニルスルファニルカルボニル基、３−フラニルスルファニルカルボニル基、２−ピリジルスルファニルカルボニル基、３−ピリジルスルファニルカルボニル基、４−ピリジルスルファニルカルボニル基、２−ベンゾチアゾリルスルファニルカルボニル基などの炭素数３〜１２のヘテロアリールスルファニルカルボニル基が挙げられる。
【０１７１】
置換基を有していてもよい炭素数２〜１２のアルキルスルファニルアルコキシ基は、炭素数１〜１０のアルキルスルファニル基が置換したアルコキシ基を指す。該アルキルスルファニルアルコキシ基中のアルキルスルファニル基は、炭素数１〜８のアルコキシ基、フェニル基、水酸基等が置換していてもよい。該アルキルスルファニルアルコキシ基中のアルコキシ基は、アルキルスルファニル基以外に、炭素数１〜８のアルコキシ基、フェニル基、水酸基等が置換していてもよい。アルキルスルファニルアルコキシ基の具体例は、メチルチオメトキシ基、メチルチオエトキシ基、エチルチオメトキシ基、エチルチオエトキシ基、メチルチオプロポキシ基、エチルチオプロポキシ基などの炭素数２〜１２のアルキルチオアルコキシ基が挙げられる。
尚、Ｒ１０１はＺと結合し、環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
【０１７２】
（Ｒ１０２について）
Ｒ１０２は、置換基を有していてもよい、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２５のアルケニルカルボニル基、炭素数４〜８のシクロアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜２０のヘテロアリールカルボニル基または炭素数２〜２０のアルキルアミノカルボニル基を表す。
【０１７３】
炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基等が挙げられ、好ましくはアセチル基である。炭素数は、好ましくは２〜１０、より好ましくは２〜７である。
炭素数３〜２５のアルケニルカルボニル基としては、クロトノイル基、アクリロイル基等が挙げられ、好ましくはクロトノイル基である。炭素数は、好ましくは３〜１２、より好ましくは３〜７である。
【０１７４】
炭素数４〜８のシクロアルキルカルボニル基としては、シクロヘキシルカルボニル基、メチルシクロヘキシルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基等が挙げられ、好ましくはシクロヘキシルカルボニル基である。炭素数は、好ましく４〜７である。
炭素数７〜２０のアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、メチルベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられ、好ましくはベンゾイル基である。炭素数は、好ましくは７〜１２、より好ましくは７〜１０である。
【０１７５】
炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等が挙げられ、好ましくはメトキシカルボニル基である。炭素数は、好ましくは２〜８である。
炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基、ｐ−メチルフェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基等が挙げられ、好ましくはフェノキシカルボニル基である。炭素数は、好ましくは７〜１５、より好ましくは７〜１０である。
【０１７６】
炭素数２〜２０のヘテロアリール基としては、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等が挙げられ、好ましくはチエニル基である。炭素数は、好ましくは２〜１２、より好ましくは２〜７である。
炭素数３〜２０のヘテロアリールカルボニル基としては、チオフェンカルボニル基、ピロリルカルボニル基、ピリジンカルボニル基等が挙げられ、好ましくはチオフェンカルボニル基である。炭素数は、好ましくは５〜１５、より好ましくは７〜１０である。
【０１７７】
炭素数２〜２０のアルキルアミノカルボニル基としては、モルホリノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基等が挙げられ、好ましくはジメチルアミノカルボニル基である。炭素数は、好ましくは２〜１２、より好ましくは２〜１０である。
上述した各基のうち、露光感度の点から、Ｒ１０２としてはアルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基が好ましく、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基がより好ましい。
尚、Ｒ１０２として上述した各基が有しうる置換基については後述するが、上述した各基としては、置換基を有さないものが特に好ましい。
尚、Ｒ１０２として上述した各基が有していてもよい置換基としては、例えば、下記［置換基群Ｗ１］の項に記載のものが挙げられる。
【０１７８】
［置換基群Ｗ１］
炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基。
（Ｒ１０３について）
Ｒ１０３は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜５のアルケニル基又は６〜２０のアリール基を表す。
【０１７９】
該アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、シクロヘキシル基、ヒドロキシエチル基、１，２−ジヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。炭素数は、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６である。
【０１８０】
該アルケニル基としては、アリル基、メタニル基等が挙げられる。炭素数は、好ましくは３〜４である。
該アリール基は、前記（Ｘ及びＲ１０１について）の項で記載のものと同様である。
尚、Ｒ１０３として上述した各基が有しうる置換基については後述するが、上述した各基としては、置換基を有さないものが特に好ましい。
尚、Ｒ１０３として上述した各基が有していてもよい置換基としては、例えば、上記［置換基群Ｗ１］の項に記載のものが挙げられる。
グラム当たりのラジカル活性種の発生量が高く、更に製造が簡便な点で、Ｒ１０３は、炭素数１〜６のアルキル基であることが好ましく、特にエチル基であることが好ましい。
【０１８１】
（Ｒ１０４〜Ｒ１０９について）
Ｒ１０４〜Ｒ１０９は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基を表す。
グラム当たりのラジカル活性種の発生量が高く、更に製造が簡便な点で、Ｒ１０４〜Ｒ１０９は、水素原子であることが特に好ましい。
その他に、ベンゾインアルキルエーテル類、アントラキノン誘導体類；２−メチル−（４’−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−１−プロパノン等のアセトフェノン誘導体類、２−エチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体類、安息香酸エステル誘導体類、アクリジン誘導体類、フェナジン誘導体類、アンスロン誘導体類等も挙げられる。
【０１８２】
これら光重合開始剤の中では、α−アミノアルキルフェノン誘導体類、チオキサントン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類がより好ましい。特に、オキシムエステル系誘導体類が好ましい。
必要に応じて用いられる（Ｅ２）重合加速剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル類；２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール等の複素環を有するメルカプト化合物；脂肪族多官能メルカプト化合物等のメルカプト化合物類等が挙げられる。
【０１８３】
これらの（Ｅ１）光重合開始剤及び（Ｅ２）重合加速剤は、それぞれ１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
また、必要に応じて感応感度を高める目的で、（Ｅ３）増感色素が用いられる。増感色素は、画像露光光源の波長に応じて、適切なものが用いられるが、例えば特開平４−２２１９５８号、特開平４−２１９７５６号各公報等に記載のキサンテン系色素；特開平３−
２３９７０３号、特開平５−２８９３３５号各公報等に記載の複素環を有するクマリン系色素；特開平３−２３９７０３号、特開平５−２８９３３５号各公報等に記載の３−ケトクマリン系色素；特開平６−１９２４０号公報等に記載のピロメテン系色素；特開昭４７−２５２８号、特開昭５４−１５５２９２号、特公昭４５−３７３７７号、特開昭４８−８４１８３号、特開昭５２−１１２６８１号、特開昭５８−１５５０３号、特開昭６０−８８００５号、特開昭５９−５６４０３号、特開平２−６９号、特開昭５７−１６８０８８号、特開平５−１０７７６１号、特開平５−２１０２４０号、特開平４−２８８８１８号各公報等に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等が挙げられる。
【０１８４】
（Ｅ３）増感色素もまた１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明の着色樹脂組成物において、これらの（Ｅ）光重合開始成分の含有量は、全固形分中、通常０．１重量％以上、好ましくは０．２重量％以上、更に好ましくは０．５重量％以上、また、通常４０重量％以下、好ましくは３０重量％以下、更に好ましくは２０重量％以下の範囲である。
【０１８５】
上記範囲内であると、露光光線に対する感度が良好で、また未露光部分の現像駅に対する溶解性も良好で、現像不良などを誘起し難い点で好ましい。
（（Ｅ）熱重合開始成分）
本発明の着色樹脂組成物に含有されていてもよい（Ｅ）熱重合開始成分の具体例としては、アゾ系化合物、有機過酸化物及び過酸化水素等が挙げられる。これらのうち、アゾ系化合物が好適に用いられる。より具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号等に記載の熱重合開始成分を用いることができる。
これらの熱重合開始成分は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１８６】
［着色樹脂組成物の調製方法］
本発明において、着色樹脂組成物は、適宜の方法により調製することができるが、例えば、前記（Ａ）染料及び（Ｃ）バインダー樹脂を、（Ｂ）溶剤及び必要に応じて用いられる任意成分と共に混合することで調製できる。
また、（Ａ）染料として顔料を含む場合の調製方法としては、顔料を含む（Ａ）染料を溶剤中、分散剤及び必要に応じて添加する分散助剤の存在下で、場合により（Ｃ）バインダー樹脂の一部と共に、例えば、ペイントシェイカー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して着色分散液を調製する。該着色分散液に、（Ａ）染料、（Ｃ）バインダー樹脂、必要に応じて、（Ｆ）重合性モノマー、（Ｅ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分、などを添加し、混合することにより調製する方法を挙げることができる。
【０１８７】
［着色樹脂組成物の応用］
本発明の着色樹脂組成物は、通常、すべての構成成分が溶剤中に溶解或いは分散された状態である。このような着色樹脂組成物が基板上へ供給され、カラーフィルタや液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置などの構成部材が形成される。
以下、本発明の着色樹脂組成物の応用例として、カラーフィルタの画素としての応用、およびそれらを用いた液晶表示装置（パネル）および有機ＥＬ表示装置について、説明する。
【０１８８】
＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色樹脂組成物から形成された画素を有するものである。
以下に、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
カラーフィルタの画素は、様々な方法で形成することができる。ここでは光重合性の着色樹脂組成物を使用してフォトリソグラフィー法にて形成する場合を例に説明するが、製
造方法はこれに限定されるものではない。
【０１８９】
まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するようにブラックマトリックスを形成し、この基板上に、本発明の着色樹脂組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色、緑色、青色の各画素パターンを形成して、カラーフィルタを作製することができる。
【０１９０】
画素を形成する際に使用される基板としては、透明で適度な強度を有するものであれば特に限定されないが、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、熱硬化性樹脂、各種ガラスなどが挙げられる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤やウレタン系樹脂などによる薄膜形成処理、コロナ放電処理やオゾン処理などの表面処理等、適宜前処理を施してもよい。
【０１９１】
着色樹脂組成物を基板に塗布する際には、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、スリット・アンド・スピン法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法等が挙げられる。中でも、スリット・アンド・スピン法、及びダイコート法が好ましい。
塗布膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．２〜２０μｍ、好ましくは０．５〜１０μｍ、特に好ましくは０．８〜５．０μｍである。
【０１９２】
上記範囲内であると、パターン現像や液晶セル化工程でのギャップ調整が容易であり、また所望の色発現がし易い点で好ましい。
露光の際に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を使用することができるが、波長が１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
【０１９３】
画像露光に使用される、波長１９０〜４５０ｎｍの放射線を用いるための光源は、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源；アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルターを利用することもできる。
【０１９４】
放射線の露光量は、１０〜１０，０００Ｊ／ｍ２が好ましい。
また、前記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、燐酸水素ナトリウム、燐酸水素カリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸二水素カリウム、水酸化アンモニウム等の無機アルカリ性化合物；モノ−・ジ−・又はトリ−エタノールアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−メチルアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−エチルアミン、モノ−・又はジ−イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−イソプロパノールアミン、エチレンイミン、エチレンジイミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）、コリン等の有機アルカリ性化合物等の水溶液が好ましい。
【０１９５】
前記アルカリ現像液には、例えばイソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチ
ルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。現像条件は、室温（２３℃）で５〜３００秒が好ましい。
【０１９６】
現像処理の条件には特に制限はないが、現像温度は通常１０℃以上、中でも１５℃以上、更には２０℃以上、また、通常５０℃以下、中でも４５℃以下、更には４０℃以下の範囲が好ましい。
現像方法は、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。
【０１９７】
このようにして作製されたカラーフィルタを液晶表示装置に使用する場合には、このままの状態で画像上にＩＴＯ等の透明電極を形成して、カラーディスプレイ、液晶表示装置等の部品の一部として使用されるが、表面平滑性や耐久性を高めるため、必要に応じ、画像上にポリアミド、ポリイミド等のトップコート層を設けることもできる。また、一部、平面配向型駆動方式（ＩＰＳモード）等の用途においては、透明電極を形成しないこともある。また、垂直配向型駆動方式（ＭＶＡモード）では、リブを形成することもある。また、ビーズ散布型スペーサに代わり、フォトリソグラフィー法による柱構造（フォトスペーサー）を形成することもある。
【０１９８】
＜液晶表示装置＞
本発明の液晶表示装置は、上述の本発明のカラーフィルタを用いたものである。本発明の液晶表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明のカラーフィルタを用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社、１９８９年９月２９日発行、日本学術振興会第１４２委員会著）に記載の方法で、本発明の液晶表示装置を形成することができる。
【０１９９】
＜有機ＥＬ表示装置＞
本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ表示装置を作成する場合、例えば図１に示すように、透明支持基板１０上に、本発明の着色樹脂組成物により画素２０が形成された青色カラーフィルタ上に有機保護層３０及び無機酸化膜４０を介して有機発光体５００を積層することによって多色の有機ＥＬ素子を作製する。
【０２００】
有機発光体５００の積層方法としては、カラーフィルタ上面へ透明陽極５０、正孔注入層５１、正孔輸送層５２、発光層５３、電子注入層５４、及び陰極５５を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体５００を無機酸化膜４０上に貼り合わせる方法などが挙げられる。このようにして作製された有機ＥＬ素子１００は、パッシブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にもアクティブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にも適用可能である。
【実施例】
【０２０１】
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
尚、下記実施例において「部」は「重量部」を表わす。
［染料の合成］
（合成例１：化合物（Ａ）の合成）
サリチルアルデヒドヒドラゾン（１．３６ｇ）、４−ジメチルアミノベンズアルデヒド（１．４９ｇ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカーボジイミド（２．０６ｇ）を塩化メチ
レン（３５ｍｌ）に溶解させた。トリフルオロ酢酸（０．２ｍｌ）を添加し、８０℃で1
時間撹拌した。室温まで冷却後、固体を濾別、濾液を濃縮し粗生成物を得た。粗生成物をメタノールで洗浄、結晶を乾燥して、化合物（Ａ）（１．２８g）を得た。
【０２０２】
【化２０】
2014085442.tif 000022
【０２０３】
（合成例２：化合物（Ｂ）の合成）
４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（５．８ｇ）をメタノール（６０ｍｌ）に溶解させ、８０％ヒドラジン1水和物（１．０３ｇ）を滴下した。析出した固体を濾別、
乾燥して化合物（Ｂ）（５．７４ｇ）を得た。
【０２０４】
【化２１】
2014085442.tif 000023
【０２０５】
（合成例３：化合物（Ｃ）の合成）
合成例２において、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒドを４−（ジブチルアミノ）サリチルアルデヒドに変更した以外は、合成例２と同様に行い、収率３２％で化合物（Ｃ）を得た。
【０２０６】
【化２２】
2014085442.tif 000024
【０２０７】
（合成例４：化合物（Ｄ）の合成）
２−メトキシベンズアルデヒドヒドラゾン（２．３２ｇ）、３−シアノ−５−ホルミル−６−ヒドロキシ−１，４−ジメチルピリドン（２．９６ｇ）をメタノール50mlに加え、室温で撹拌した。析出した固体を濾別、乾燥して化合物（Ｄ）（４．５６ｇ）を得た。
【０２０８】
【化２３】
2014085442.tif 000025
【０２０９】
（合成例５：化合物（Ｅ）の合成）CDY-128
合成例４において、２−メトキシベンズアルデヒドヒドラゾンを下記式（Ｅ−１）で表される化合物に変更した他は、合成例４と同様にして合成し、収率８７％で化合物（Ｅ）を得た。
【０２１０】
【化２４】
2014085442.tif 000026
【０２１１】
（合成例６：化合物（Ｆ）の合成）
１−ブチル−３−シアノ−６−ヒドロキシ−４−メチルピリドン（１．７３ｇ）をオルソギ酸トリエチル（６．２ｍｌ）に加え、８０℃で１時間撹拌した。その後１−（２−チアゾリル）エタノンヒドラゾン（１．１９ｇ）とエタノール（２０ｍｌ）を加えさらに室温で撹拌した。得られた結晶を濾別、乾燥し化合物（Ｆ）（２．４４ｇ）を得た。
【０２１２】
【化２５】
2014085442.tif 000027
【０２１３】
（合成例７：化合物（Ｇ）の合成）
合成例４において、２−メトキシベンズアルデヒドヒドラゾンを下記式（Ｇ−１）で表される化合物に変更した他は、合成例４と同様に行い、収率９５％で化合物（Ｇ）を得た。
【０２１４】
【化２６】
2014085442.tif 000028
【０２１５】
（合成例８：化合物（Ｈ）の合成）
合成例６において、１−ブチル−３−シアノ−６−ヒドロキシ−４−メチルピリドンを下記式（Ｈ−１）で表される化合物に、１−（２−チアゾリル）エタノンヒドラゾンを下記式（Ｈ−２）で表される化合物に変更した他は、合成例６と同様に合成した後、カラム
精製（クロロホルム）を加え収率５７％で化合物（Ｈ）を得た。
【０２１６】
【化２７】
2014085442.tif 000029
【０２１７】
（合成例９：化合物（Ｉ）の合成）
合成例６において、１−ブチル−３−シアノ−６−ヒドロキシ−４−メチルピリドンを下記式（Ｉ−１）で表される化合物に変更した他は、実施例６と同様に行い、収率８２％で化合物（Ｉ）を得た。
【０２１８】
【化２８】
2014085442.tif 000030
【０２１９】
（合成例１０：化合物（Ｊ）の合成）
合成例８において、化合物（Ｈ−１）を下記式（Ｊ−１）で表される化合物に変更した他は、実施例８と同様にして行い、収率５２％で化合物（Ｊ）を得た。
【０２２０】
【化２９】
2014085442.tif 000031
【０２２１】
（比較合成例１：比較化合物（Ｋ））
四つ口フラスコに４−アセトアミドベンゼンスルホニルクロリド１１７重量部と塩化メチレン１６００重量部、トリエチルアミン５６重量部、４−ジメチルアミノピリジン３重量部を加え、５℃に冷却した。続いて、１，５−ジメチルヘキシルアミン７１重量部を１５分間かけて滴下し、続いて室温で6時間撹拌した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸１０００重量部で
２回有機層を洗浄し、続いて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０００重量部で洗浄し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ別後、溶媒を留去し、白色固体の中間体（Ｋ−１）１５４重量部を得た。
【０２２２】
【化３０】
2014085442.tif 000032
【０２２３】
四つ口フラスコに中間体（Ｋ−１）９８重量部と５重量％塩酸２５０重量部を加え、９０℃で５時間攪拌したところ、白色固体の（Ｋ−２）を得た。この白色固体は精製することなく、次の反応に用いた。
【０２２４】
【化３１】
2014085442.tif 000033
【０２２５】
上記（Ｋ−２）を含む懸濁液に水１０００重量部、濃塩酸２４重量部を加え、５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム８重量部を加え、30分間攪拌した。
１−（２−エチルヘキシル）−１，２−ジヒドロ−６−ヒドロキシ−４−メチル−２−オキソ−３−ピリジンカルボニトリル２６重量部をメタノール８０重量部と水５０重量部の混合溶液に加え、５℃に冷却し、上記のジアゾニウム塩を含む液を水酸化ナトリウムでｐＨを８に保持しながら滴下した。この反応液を吸引ろ過することによりオレンジ色固体を得た。この固体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体の化合物（Ｋ）６６重量部を得た。 
【０２２６】
【化３２】
2014085442.tif 000034
【０２２７】
［樹脂の合成］
（参考合成例１：樹脂Ａの合成）
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４００重量部を仕込み、窒素置換したあと、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。 
【０２２８】
一方、モノマー槽中にジメチル−２，２’−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート１０重量部、メタクリル酸１５重量部、メタクリル酸メチル２０重量部、メタクリル酸ベンジル５５重量部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート２．６重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０重量部を仕込み、連鎖移動剤槽にｎ−ドデシルメルカプタン４．０重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２７重量部を仕込み、反応槽の温度が９０℃に安定してからモノマー槽および連鎖移動剤槽から滴下を開始し、重合を開始させた。温度を９０℃に保ちながら滴下をそれぞれ１３５分かけて行い、滴下が終了して６０分後に昇温を開始して反応槽を１１０℃にした。 ３時間、１１０℃を維持した後、室温にまで冷却した。こうして、Ｇ
ＰＣにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量１２３００、酸価１０７ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの４０重量％の樹脂Ａを得た。
【０２２９】
（参考合成例２：樹脂Ｂの合成）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４５重量部を窒素置換しながら攪拌し、１２０℃に昇温した。ここにスチレン１０重量部、グリシジルメタクリレート８５．２重量部およびトリシクロデカン骨格を有するモノアクリレート（日立化成社製ＦＡ
−５１３Ｍ）６６重量部を滴下し、および２．２’−アゾビス−２−メチルブチロニトリル８．４７重量部を３時間かけて滴下し、更に９０℃で２時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸４３．２重量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール０．７重量部およびハイドロキノン０．１２重量部を投入し、１００℃で１２時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）５６．２重量部、トリエチルアミン０．７重量部を加え、１００℃３．５時間反応させた。こうして得られた樹脂ＢのＧＰＣにより測定した重量平均分子量Ｍｗは約８４００、酸価８０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、固形分濃度を４０％に調整した。
【０２３０】
［顔料分散液の調製］
［１］黄色顔料分散液（１）の調製
顔料としてC.I.ピグメントイエロー１３８（大日精化社製）を１５．１重量部、分散剤として、「ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９」（ビックケミー社製）を固形分換算で６．０重量部、参考合成例１で合成した分散樹脂Ａを固形分換算で４．６重量部を混合し、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えることで固形分濃度を２５．７％に調整した。この混合溶液に径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２００重量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェーカーにて６時間分散させて黄色顔料分散液（１）を調製した。
【０２３１】
［２］黄色顔料分散液（２）の調製
顔料として「Ｅ４ＧＮ−ＧＴ」（ランクセス社製）を１１．４重量部、分散剤として、「ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９」（ビックケミー社製）を固形分換算で３．７重量部、参考合成例１で合成した分散樹脂Ａを固形分換算で４．９重量部を混合し、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えることで固形分濃度を２０．０％に調整した。この混合溶液に径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２００重量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェーカーにて６時間分散させて黄色顔料分散液（２）を調製した。
【０２３２】
＜溶液中の極大吸収波長及びグラム吸光係数の測定＞
前記合成例１で合成した化合物（Ａ）（１０ｍｇ）、Ｎ−メチルピロリドン（０．４９ｇ）を秤量し、５分間超音波照射して溶液を作成した。Ｎ−メチルピロリドン溶液（５０ｍｇ）を１００ｍｌメスフラスコに秤量し、プロピレングリコール１−モノメチルエーテル２−アセテート：プロピレングリコール１−モノメチルエーテル＝９：１（重量比）の溶液でメスアップし、１０ｍｇ／Ｌの測定サンプルを調製した。分光光度計Ｕ−３３００（日立製作所製）を用いてセル長１ｃｍの石英セルで８００ｎｍから２８０ｎｍまでの波長領域の吸収スペクトルを測定した。
【０２３３】
これから、極大吸収波長の読み取り及びグラム吸光係数の算出を行った。
また、化合物（Ｂ）〜（Ｊ）、顔料分散液（１）及び（２）、比較化合物（Ｋ）についても、同様にして吸収スペクトルを測定し、極大吸収波長及びグラム吸光係数の算出を行った。
結果を表１に纏めた。
【０２３４】
【表１】
2014085442.tif 000035
【０２３５】
表１に示すが如く、本発明の化合物はいずれも高いグラム吸光係数を有しているため、着色力に優れる。
また、グラム吸光係数が高いことから、スペクトル形状も急峻であることが分かり、これより得られる画素の輝度が高いことが分かる。
＜着色樹脂組成物の調製＞
下記表２に記載の組成となるように、着色樹脂組成物を調製した。
尚、表１中の数値は、固形分（溶剤以外の成分）の含有量（重量部）である。
【０２３６】
【表２】
2014085442.tif 000036
【０２３７】
表２中の各化合物は、各々以下の通りである。
ＰＥ４Ａ：ペンタエリスリト−ルテトラアクリレート
Ｉｒｇａｃｕｒｅ  ＯＸＥ０２：エタノン,１−[９−エチル−６−(２−メチルベンゾイ
ル)−９Ｈ−カルバゾール−３−イル]−,１−（０−アセチルオキシム）「ＯＸＥ−０２
」（ＢＡＳＦ社製）
Ｆ４７５：フッ素系界面活性剤（ＤＩＣ社製）
ＢＹＫ３３０：ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン溶液（ビックケミー社製）
【０２３８】
[１]着色膜の形成及び膜における透過スペクトルの測定
５ｃｍ角に切断したガラス基板ＡＮ１００（旭硝子社製）上に、上記各着色樹脂組成物をスピンコート法により塗布した。その後、１分間減圧乾燥した後に、８０℃のホットプレートにて３分加熱することで十分に乾燥させて、着色膜を形成した。該着色膜の分光透過率を分光光度計Ｕ−３３１０（日立製作所製）にて測定した。膜厚は４３０ｎｍにおける吸光度が３．５になるように決めた。
結果を、図２に示した。
図２に示すが如く、本発明の化合物（１）は、膜中であっても、透過スペクトルが急峻である。つまり、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素は、輝度が高いものとなる。
【０２３９】
［２］色度及び輝度の測定
上記と同様に着色膜を形成した後、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて全面露光し、オーブンにて２３０℃で３０分焼成した。調製した着色膜の分光透過率を分光光度計Ｕ−３３１０（日立製作所製）にて測定し、ＸＹＺ表色系における色度及び輝度（Ｃ光源）を算出した。
【０２４０】
尚、膜厚はｓｙ＝０．４６０になるように決めた。
結果を表３に纏めた。
【０２４１】
【表３】
2014085442.tif 000037
【０２４２】
表３に示すが如く、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素は、輝度が高い。その為、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を含有するカラーフィルタ、並びに該カラーフィルタを含む液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置は、高品質である。
【符号の説明】
【０２４３】
１００  有機ＥＬ素子
２０  画素
３０  有機保護層
４０  無機酸化膜
５００  有機発光体
５１  正孔注入層
５４  電子注入層
【図１】
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【図２】
2014085442.tif 000042