(57)【要約】【課題】発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供する。長寿命の発光素子を提供する。【解決手段】ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基と、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラニル基が、炭素数６〜１３のアリーレン基を介して結合している複素環化合物。該ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、該ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラニル基、及び該アリーレン基は、それぞれ独立に無置換である、又は炭素数１〜４のアルキル基もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ０）で表される複素環化合物。
【化１】
2014111580.tif 000039
（式中、Ａ１は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａ２は、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラニル基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、前記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、前記ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラニル基、及び前記アリーレン基は、それぞれ独立に、無置換である、又は、炭素数１〜４のアルキル基もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。）
【請求項２】
一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物。
【化２】
2014111580.tif 000040
（式中、Ｒ１〜Ｒ９及びＲ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、前記アリール基及び前記アリーレン基は、それぞれ独立に、無置換である、又は、炭素数１〜４のアルキル基もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。）
【請求項３】
一対の電極間に請求項１又は請求項２に記載の複素環化合物を含む層を有する発光素子。
【請求項４】
一対の電極間に複素環化合物を含む層を有し、
前記複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格と、を有する発光素子。
【請求項５】
一対の電極間に複素環化合物を含む層を有し、
前記複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及びベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格がアリーレン骨格を介して結合した複素環化合物である発光素子。
【請求項６】
請求項３乃至５のいずれか一項に記載の発光素子を発光部に有する発光装置。
【請求項７】
請求項６に記載の発光装置を表示部に有する電子機器。
【請求項８】
請求項６に記載の発光装置を発光部に有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複素環化合物、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子（ＥＬ素子ともいう）、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、発光物質に有機化合物を用いた発光素子（有機ＥＬ素子ともいう）の研究開発が盛んに行われている。該発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
該発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、該発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
該発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。よって、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に該有機化合物を含む層を設けた発光素子の場合、該素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ該有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が該有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された該有機化合物から発光を得るものである。
【０００６】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００７】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００８】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて高い発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
【０００９】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材料と呼ばれる。
【００１０】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。
【００１１】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギーを有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
【００１２】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】国際公開第０３／０５８６６７号パンフレット
【特許文献２】特開２００７−１８９００１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、物質に依存した問題が多く、これらを克服するために、素子構造の改良や物質開発等が行われている。発光素子の開発は、発光効率、信頼性、コスト等の面で未だ改善の余地が残されている。
【００１５】
また、発光素子を用いたディスプレイや照明の実用化に向け、発光素子は、長寿命化が求められている。
【００１６】
そこで、本発明の一態様は、発光素子において、発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的の一とする。また、本発明の一態様は、長寿命の発光素子を提供することを目的の一とする。
【００１７】
また、本発明の一態様は、該発光素子を用いた、信頼性の高い発光装置、電子機器、又は照明装置を提供することを目的の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及びベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格がアリーレン骨格を介して結合した複素環化合物である。
【００１９】
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構造の有機化合物は結晶化しやすい。結晶化しやすい有機化合物を用いた発光素子は寿命が短い。しかし、本発明の一態様の複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格にアリーレン骨格を介してベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格が結合しているため、立体的に嵩高い構造である。本発明の一態様の複素環化合物は結晶化しにくいため、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。また、本発明の一態様の複素環化合物は耐熱性が高い。また、本発明の一態様の複素環化合物は、電子輸送骨格であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及び正孔輸送骨格であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格を有するため、電子及び正孔を受け取ることができる。したがって、本発明の一態様の複素環化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。これらのことから、本発明の一態様の複素環化合物を用いることで、寿命の長い発光素子を得ることができる。
【００２０】
具体的には、本発明の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される複素環化合物である。
【００２１】
【化１】
2014111580.tif 000002
【００２２】
一般式（Ｇ０）中、Ａ１は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａ２は、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラニル基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラニル基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換である、又は、炭素数１〜４のアルキル基もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。
【００２３】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
【００２４】
【化２】
2014111580.tif 000003
【００２５】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ９及びＲ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリール基及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換である、又は、炭素数１〜４のアルキル基もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。
【００２６】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に上記一般式（Ｇ０）又は上記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物を含む層を有する発光素子である。
【００２７】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に複素環化合物を含む層を有し、該複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格と、を有する発光素子である。
【００２８】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に複素環化合物を含む層を有し、該複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及びベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格がアリーレン骨格を介して結合した複素環化合物である発光素子である。
【００２９】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を発光部に備える発光装置である。また、本発明の一態様は、該発光装置を表示部に備える電子機器である。また、本発明の一態様は、該発光装置を発光部に備える照明装置である。
【００３０】
本発明の一態様の発光素子は長寿命であるため、信頼性の高い発光装置を実現することができる。同様に、本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い電子機器及び照明装置を実現することができる。
【００３１】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【発明の効果】
【００３２】
本発明の一態様では、発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供できる。本発明の一態様の複素環化合物は、立体的に嵩高い構造である、耐熱性が高いなどの特長から、発光素子に用いることで、長寿命の発光素子を提供できる。該発光素子を用いることで、信頼性の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００３３】
【図１】本発明の一態様の発光素子の一例を示す図。
【図２】本発明の一態様の発光装置の一例を示す図。
【図３】本発明の一態様の発光装置の一例を示す図。
【図４】本発明の一態様の電子機器の一例を示す図。
【図５】本発明の一態様の照明装置の一例を示す図。
【図６】２−［３−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−６−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｎｆＰＤＢｑ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図７】２ｍＢｎｆＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図８】２ｍＢｎｆＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図９】２ｍＢｎｆＰＤＢｑのＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。
【図１０】実施例の発光素子を示す図。
【図１１】実施例２の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１２】実施例２の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１３】実施例２の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１４】実施例２の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図１５】実施例２の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図１６】実施例３の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１７】実施例３の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１８】実施例３の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１９】実施例３の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図２０】実施例３の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図２１】実施例３の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図２２】２−｛３−［３−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−６−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６））の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２３】２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２４】２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）の薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２５】２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）のＬＣ／ＭＳ分析の結果を示す図。
【図２６】実施例５の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２７】実施例５の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２８】実施例５の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２９】実施例５の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図３０】実施例５の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図３１】実施例５の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図３２】２−｛３−［３−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ）の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図３３】２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３４】２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３５】実施例７の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３６】実施例７の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３７】実施例７の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３８】実施例７の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図３９】実施例７の発光素子の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図４０】実施例７の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３４】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。
【００３５】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。
【００３６】
本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及びベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格がアリーレン骨格を介して結合した複素環化合物である。
【００３７】
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構造の有機化合物は結晶化しやすい。結晶化しやすい有機化合物を用いた発光素子は寿命が短い。しかし、本発明の一態様の複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格にアリーレン骨格を介してベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格が結合しているため、立体的に嵩高い構造である。本発明の一態様の複素環化合物は結晶化しにくいため、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。また、本発明の一態様の複素環化合物は耐熱性が高いため、発光素子に用いることで長寿命な素子を実現できる。
【００３８】
また、電子又は正孔を容易に受け取ることができない化合物を発光層のホスト材料に用いると、電子と正孔の再結合領域が発光層と他の層との界面に集中し、発光素子の寿命の低下を招く。ここで、本発明の一態様の複素環化合物は、電子輸送骨格であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、正孔輸送骨格であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格と、を有するため、電子及び正孔を容易に受け取ることができる。したがって、本発明の一態様の複素環化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。
【００３９】
また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及びベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格が直接結合している複素環化合物に比べ、これら２つの骨格がアリーレン基を介して結合している本発明の一態様の複素環化合物の方が、共役系の広がりを抑制でき、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができる。さらに、本発明の一態様の複素環化合物の方が、精製が容易である、膜質が良好であるという利点もある。
【００４０】
本発明の一態様の複素環化合物は、広いバンドギャップを有するため、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として好適に用いることができる。特に、赤色〜黄緑色の範囲に含まれる光を発する燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。
【００４１】
また、本発明の一態様の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の材料として好適に用いることができる。
【００４２】
これらのことから、本発明の一態様の複素環化合物は発光素子や有機トランジスタなどの有機デバイスの材料として好適に用いることができる。
【００４３】
具体的には、本発明の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される複素環化合物である。
【００４４】
【化３】
2014111580.tif 000004
【００４５】
一般式（Ｇ０）中、Ａ１は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａ２は、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラニル基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、該ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、該ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラニル基、及び該アリーレン基は、それぞれ独立に、無置換である、又は、炭素数１〜４のアルキル基もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。
【００４６】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
【００４７】
【化４】
2014111580.tif 000005
【００４８】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１〜Ｒ９及びＲ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、該アリール基及び該アリーレン基は、それぞれ独立に、無置換である、又は、炭素数１〜４のアルキル基もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。
【００４９】
一般式（Ｇ０）や一般式（Ｇ１）中に示すＡｒの具体的な構造としては、例えば、構造式（１−１）〜構造式（１−１５）に示す置換基が挙げられる。なお、構造式（１−１）〜構造式（１−１５）に示す構造のＡｒは、さらに炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有していても良い。
【００５０】
【化５】
2014111580.tif 000006
【００５１】
一般式（Ｇ０）や一般式（Ｇ１）中に示すＲ１〜Ｒ９及びＲ１１〜Ｒ１９の具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−２３）に示す置換基が挙げられる。なお、構造式（２−１０）〜構造式（２−２３）に示す構造は、さらに炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有していても良い。
【００５２】
【化６】
2014111580.tif 000007
【００５３】
本発明の一態様の複素環化合物の具体例としては、構造式（２００）〜構造式（２７０）に示される複素環化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【００５４】
【化７】
2014111580.tif 000008
【００５５】
【化８】
2014111580.tif 000009
【００５６】
【化９】
2014111580.tif 000010
【００５７】
【化１０】
2014111580.tif 000011
【００５８】
【化１１】
2014111580.tif 000012
【００５９】
【化１２】
2014111580.tif 000013
【００６０】
【化１３】
2014111580.tif 000014
【００６１】
【化１４】
2014111580.tif 000015
【００６２】
【化１５】
2014111580.tif 000016
【００６３】
【化１６】
2014111580.tif 000017
【００６４】
本発明の一態様の複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。一般式（Ｇ０）で表される複素環化合物の合成方法を以下に例示する。なお、本発明の一態様である複素環化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００６５】
合成スキーム（Ａ−１）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のハロゲン化物（化合物（ａ１））と、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン誘導体の有機ボロン化合物又はボロン酸（化合物（ａ２））を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、一般式（Ｇ０）で表される本発明の一態様の複素環化合物を得ることができる。
【００６６】
【化１７】
2014111580.tif 000018
【００６７】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｘはハロゲンを表し、Ａ１は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａ２は、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラニル基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ５０及びＲ５１はそれぞれ独立に、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ５０とＲ５１は互いに結合して環を形成していてもよい。ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラニル基、及びアリーレン基は、それぞれ独立に、無置換である、又は、炭素数１〜４のアルキル基もしくは炭素数６〜１３のアリール基を置換基として有する。
【００６８】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【００６９】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【００７０】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【００７１】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水の混合溶媒、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【００７２】
合成スキーム（Ａ−１）に示すカップリング反応としては、化合物（ａ２）で示される有機ホウ素化合物又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦カップリング反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００７３】
また、合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の有機ホウ素化合物又はボロン酸と、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン誘導体のハロゲン化物又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【００７４】
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
【００７５】
本実施の形態の複素環化合物は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料や電子輸送層の材料として好適である。本実施の形態の複素環化合物を用いることで、長寿命の発光素子を得ることができる。
【００７６】
本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【００７７】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。
【００７８】
本発明の一態様の発光素子は、一対の電極間に複素環化合物を含む層を有し、該複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格と、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格と、を有する。
【００７９】
また、本発明の一態様の発光素子は、一対の電極間に複素環化合物を含む層を有し、該複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及びベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格がアリーレン骨格を介して結合した複素環化合物である。
【００８０】
上記の各構成が備える該複素環化合物は立体的に嵩高い構造である。また、該複素環化合物は耐熱性が高い。したがって、該複素環化合物を用いることで、長寿命の発光素子を実現できる。
【００８１】
また、該複素環化合物は、電子輸送骨格であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格及び正孔輸送骨格であるベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格を有するため、電子及び正孔を受け取ることができる。したがって、該複素環化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内で行われ、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。つまり、本発明の好ましい一態様は、一対の電極間に発光層を有し、該発光層は、発光物質（ゲスト材料）と、該発光物質を分散するホスト材料と、を有し、該ホスト材料が、該複素環化合物である発光素子である。
【００８２】
本実施の形態の発光素子は、一対の電極（第１の電極及び第２の電極）間に発光性の有機化合物を含む層（ＥＬ層）を有する。第１の電極又は第２の電極の一方は陽極として機能し、他方は陰極として機能する。本実施の形態では、ＥＬ層が、実施の形態１で説明した本発明の一態様の複素環化合物を含む。
【００８３】
≪発光素子の構成例≫
図１（Ａ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０３を有する。本実施の形態では、第１の電極２０１が陽極として機能し、第２の電極２０５が陰極として機能する。
【００８４】
第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、ＥＬ層２０３に第１の電極２０１側から正孔が注入され、第２の電極２０５側から電子が注入される。注入された電子と正孔はＥＬ層２０３において再結合し、ＥＬ層２０３に含まれる発光物質が発光する。
【００８５】
ＥＬ層２０３は、発光物質を含む発光層３０３を少なくとも有する。
【００８６】
また、ＥＬ層中に発光層を複数設け、それぞれの層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を２つ有する発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、発光層を３つ以上有する発光素子の場合でも同様である。
【００８７】
また、ＥＬ層２０３は、発光層以外の層として、正孔注入性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、電子輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポーラ性の物質（電子輸送性及び正孔輸送性が高い物質）等を含む層をさらに有していてもよい。ＥＬ層２０３には低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもでき、無機化合物を含んでいてもよい。
【００８８】
図１（Ｂ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０３を有し、該ＥＬ層２０３では、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、電子輸送層３０４及び電子注入層３０５が、第１の電極２０１側からこの順に積層されている。
【００８９】
本発明の一態様の複素環化合物は、発光層３０３や、電子輸送層３０４に用いることが好適である。本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物を発光層３０３のホスト材料として用いる場合を例に挙げて説明する。
【００９０】
図１（Ｃ）（Ｄ）に示す発光素子のように、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間に複数のＥＬ層が積層されていてもよい。この場合、積層されたＥＬ層の間には、中間層２０７を設けることが好ましい。中間層２０７は、電荷発生領域を少なくとも有する。
【００９１】
例えば、図１（Ｃ）に示す発光素子は、第１のＥＬ層２０３ａと第２のＥＬ層２０３ｂとの間に、中間層２０７を有する。また、図１（Ｄ）に示す発光素子は、ＥＬ層をｎ層（ｎは２以上の自然数）有し、各ＥＬ層の間には、中間層２０７を有する。
【００９２】
ＥＬ層２０３（ｍ）とＥＬ層２０３（ｍ＋１）の間に設けられた中間層２０７における電子と正孔の挙動について説明する。第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、中間層２０７において正孔と電子が発生し、正孔は第２の電極２０５側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ＋１）へ移動し、電子は第１の電極２０１側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ）へ移動する。ＥＬ層２０３（ｍ＋１）に注入された正孔は、第２の電極２０５側から注入された電子と再結合し、当該ＥＬ層２０３（ｍ＋１）に含まれる発光物質が発光する。また、ＥＬ層２０３（ｍ）に注入された電子は、第１の電極２０１側から注入された正孔と再結合し、当該ＥＬ層２０３（ｍ）に含まれる発光物質が発光する。よって、中間層２０７において発生した正孔と電子は、それぞれ異なるＥＬ層において発光に至る。
【００９３】
なお、ＥＬ層同士を接して設けることで、両者の間に中間層と同じ構成が形成される場合は、中間層を介さずにＥＬ層同士を接して設けることができる。例えば、ＥＬ層の一方の面に電荷発生領域が形成されている場合、その面に接してＥＬ層を設けることができる。
【００９４】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、３つ以上のＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様である。
【００９５】
≪発光素子の材料≫
以下に、それぞれの層に用いることができる材料を例示する。なお、各層は、単層に限られず、二層以上積層してもよい。
【００９６】
〈陽極〉
陽極として機能する電極（本実施の形態では第１の電極２０１）は、導電性を有する金属、合金、導電性化合物等を１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数の大きい（４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有したインジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【００９７】
なお、陽極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電性材料を用いることができ、例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金等も用いることができる。
【００９８】
〈陰極〉
陰極として機能する電極（本実施の形態では第２の電極２０５）は、導電性を有する金属、合金、導電性化合物などを１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数が小さい（３．８ｅＶ以下）材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素（例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等）、これら元素を含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。
【００９９】
なお、陰極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電性材料を用いることができる。例えば、ＩＴＯ、珪素又は酸化珪素を含有したインジウムスズ酸化物等も用いることができる。
【０１００】
電極は、それぞれ、真空蒸着法やスパッタリング法を用いて形成すればよい。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法を用いればよい。
【０１０１】
〈発光層〉
発光層３０３は、発光物質を含む層である。本実施の形態では、発光層３０３が、ゲスト材料と、ゲスト材料を分散するホスト材料とを含み、該ホスト材料として本発明の一態様の複素環化合物を用いる場合を例に挙げて説明する。本発明の一態様の複素環化合物は、発光物質が蛍光性化合物や赤色〜黄緑色の範囲に含まれる光を発する燐光性化合物である場合の発光層のホスト材料として好適である。
【０１０２】
発光層において、ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１０３】
発光層は、ゲスト材料及びホスト材料に加えて他の化合物を含んでいてもよい。また、本発明の一態様の発光素子は、本発明の一態様の複素環化合物を含む発光層とは別に、さらに発光層を有していてもよい。このとき、発光物質としては、蛍光性化合物や燐光性化合物、熱活性化遅延蛍光を示す物質を用いることができ、ホスト材料としては、後述の電子を受け取りやすい化合物や正孔を受け取りやすい化合物を用いることができる。
【０１０４】
なお、ホスト材料（もしくは、発光層に含まれるゲスト材料以外の材料）の三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）は、ゲスト材料のＴ１準位よりも高いことが好ましい。ホスト材料のＴ１準位がゲスト材料のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与するゲスト材料の三重項励起エネルギーをホスト材料が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
【０１０５】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間の移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）及びデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい。
【０１０６】
しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【０１０７】
そこで燐光性化合物をゲスト材料として用いる発光素子において、発光層は、燐光性化合物とホスト材料（それぞれ、発光層に含まれる第１の物質、第２の物質とみなす）の他に、第３の物質を含み、ホスト材料と第３の物質は励起錯体（エキサイプレックスともいう）を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層におけるキャリア（電子及び正孔）の再結合の際にホスト材料と第３の物質は、励起錯体を形成する。これにより、発光層において、ホスト材料の蛍光スペクトル及び第３の物質の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、ホスト材料と第３の物質を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。このような構成を適用した本発明の一態様では、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１０８】
ゲスト材料としては、後述の燐光性化合物を用いることができる。また、ホスト材料と第３の物質としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、正孔を受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。本発明の一態様の複素環化合物は電子トラップ性化合物の一例である。
【０１０９】
したがって、本発明の一態様の発光素子は、赤色〜黄緑色の範囲に含まれる光を発する燐光性化合物と、本発明の一態様の複素環化合物と、正孔を受け取りやすい化合物と、を含む発光層を一対の電極間に有する。
【０１１０】
ホスト材料や第３の物質として用いることができる正孔を受け取りやすい化合物は、例えば、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や芳香族アミン化合物である。
【０１１１】
具体的には、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）等が挙げられる。
【０１１２】
さらに、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）などの芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）などのカルバゾール誘導体が挙げられる。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。
【０１１３】
ホスト材料や第３の物質として用いることができる電子を受け取りやすい化合物は、本発明の一態様の複素環化合物のほか、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物や、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール系配位子又はチアゾール系配位子を有する金属錯体等を用いることもできる。
【０１１４】
具体的には、例えば、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）などのキノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格（ピリミジン骨格やピラジン骨格）を有する複素環化合物、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３，５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）、３，３’，５，５’−テトラ［（ｍ−ピリジル）−フェン−３−イル］ビフェニル（略称：ＢＰ４ｍＰｙ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、キノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、ジアジン骨格を有する複素環化合物、ピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。
【０１１５】
さらに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）などのキノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体や、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物が挙げられる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等の高分子化合物が挙げられる。
【０１１６】
ホスト材料や第３の物質に用いることができる材料は、上述した材料に限定されることなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、ゲスト材料の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、ゲスト材料の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０１１７】
なお、電子を受け取りやすい化合物と正孔を受け取りやすい化合物でホスト材料と第３の物質を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、ホスト材料：第３の物質＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【０１１８】
また、励起錯体は、二層の界面において形成されていても良い。例えば、電子を受け取りやすい化合物を含む層と正孔を受け取りやすい化合物を含む層を積層すれば、その界面近傍では励起錯体が形成されるが、この二層をもって本発明の一態様の発光素子における発光層としても良い。この場合、燐光性化合物は、該界面近傍に添加されていれば良い。また、二層のうち、少なくともいずれか一方、又は双方に添加されていれば良い。
【０１１９】
《ゲスト材料》
発光層３０３に用いることができる蛍光性化合物の一例を挙げる。例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）等が挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
【０１２０】
発光層３０３に用いることができる燐光性化合物の一例を挙げる。例えば、４４０ｎｍ〜５２０ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述した中でも、４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率が優れるため、特に好ましい。
【０１２１】
例えば、５２０ｎｍ〜６００ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率が際だって優れるため、特に好ましい。
【０１２２】
また、例えば、６００ｎｍ〜７００ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率が際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度のよい赤色発光が得られる。
【０１２３】
また、発光層３０３には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＯＦ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）等が挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−フェニレン）］等が挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）等が挙げられる。
【０１２４】
〈正孔輸送層〉
正孔輸送層３０２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
【０１２５】
正孔輸送性の高い物質としては、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であればよく、特に、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。
【０１２６】
正孔輸送層３０２には、例えば、発光層３０３に用いることができる物質として例示した正孔を受け取りやすい化合物を適用することができる。
【０１２７】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等の芳香族炭化水素化合物も用いることができる。
【０１２８】
〈電子輸送層〉
電子輸送層３０４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
【０１２９】
電子輸送性の高い物質としては、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であればよく、特に、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。
【０１３０】
電子輸送層３０４には、例えば、発光層３０３に用いることができる物質として例示した電子を受け取りやすい化合物を適用することができる。
【０１３１】
〈正孔注入層〉
正孔注入層３０１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
【０１３２】
正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物等を用いることができる。
【０１３３】
また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１３４】
また、低分子の有機化合物であるＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１等の芳香族アミン化合物を用いることができる。
【０１３５】
また、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１３６】
また、正孔注入層３０１を、電荷発生領域としても良い。陽極と接する正孔注入層３０１が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陽極に用いることができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
【０１３７】
〈電子注入層〉
電子注入層３０５は、電子注入性の高い物質を含む層である。
【０１３８】
電子注入性の高い物質としては、例えば、リチウム、セシウム、カルシウム、酸化リチウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、フッ化エルビウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属又はこれらの化合物（酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物など）を用いることができる。
【０１３９】
また、電子注入層３０５を、電荷発生領域としてもよい。陰極と接する電子注入層３０５が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陰極に用いることができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
【０１４０】
〈電荷発生領域〉
電荷発生領域は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていてもよい。
【０１４１】
正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の正孔輸送層に用いることができる材料が挙げられ、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、上述の電子輸送層に用いることができる材料が挙げられる。
【０１４２】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１４３】
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周期表における第２、１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１４４】
なお、上述したＥＬ層２０３及び中間層２０７を構成する層は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、転写法、印刷法、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１４５】
本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０１４６】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図２及び図３を用いて説明する。本実施の形態の発光装置は、本発明の一態様の発光素子を含む。該発光素子は、長寿命であるため、信頼性の高い発光装置を実現できる。
【０１４７】
図２（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図２（Ｂ）は、図２（Ａ）を一点鎖線Ａ−Ｂで切断した断面図である。
【０１４８】
本実施の形態の発光装置は、支持基板４０１、封止基板４０５及び封止材４０７に囲まれた空間４１５内に、発光素子４０３を備える。発光素子４０３は、ボトムエミッション構造の有機ＥＬ素子であり、具体的には、支持基板４０１上に可視光を透過する第１の電極４２１を有し、第１の電極４２１上にＥＬ層４２３を有し、ＥＬ層４２３上に可視光を反射する第２の電極４２５を有する。ＥＬ層４２３は、実施の形態１で示した本発明の一態様の複素環化合物を含む。
【０１４９】
第１の端子４０９ａは、補助配線４１７及び第１の電極４２１と電気的に接続する。第１の電極４２１上には、補助配線４１７と重なる領域に、絶縁層４１９が設けられている。第１の端子４０９ａと第２の電極４２５は、絶縁層４１９によって電気的に絶縁されている。第２の端子４０９ｂは、第２の電極４２５と電気的に接続する。なお、本実施の形態では、補助配線４１７上に第１の電極４２１が形成されている構成を示すが、第１の電極４２１上に補助配線４１７を形成してもよい。
【０１５０】
支持基板４０１と大気との界面に光取り出し構造４１１ａを有することが好ましい。大気と支持基板４０１の界面に光取り出し構造４１１ａを設けることで、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【０１５１】
また、発光素子４０３と支持基板４０１との界面に光取り出し構造４１１ｂを有することが好ましい。光取り出し構造４１１ｂが凹凸を有する場合、光取り出し構造４１１ｂと第１の電極４２１の間に、平坦化層４１３を設けることが好ましい。これによって、第１の電極４２１を平坦な膜とすることができ、ＥＬ層４２３における第１の電極４２１の凹凸に起因するリーク電流の発生を抑制することができる。また、平坦化層４１３と支持基板４０１との界面に、光取り出し構造４１１ｂを有するため、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【０１５２】
光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂの材料としては、例えば、樹脂を用いることができる。また、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂとして、半球レンズ、マイクロレンズアレイや、凹凸構造が施されたフィルム、光拡散フィルム等を用いることもできる。例えば、支持基板４０１上に上記レンズやフィルムを、支持基板４０１又は該レンズもしくはフィルムと同程度の屈折率を有する接着剤等を用いて接着することで、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂを形成することができる。
【０１５３】
平坦化層４１３は、光取り出し構造４１１ｂと接する面よりも、第１の電極４２１と接する面のほうが平坦である。平坦化層４１３の材料としては、透光性を有し、高屈折率であるガラス、液体、樹脂等を用いることができる。
【０１５４】
図３（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図３（Ｂ）は、図３（Ａ）を一点鎖線Ｃ−Ｄで切断した断面図であり、図３（Ｃ）は発光部の変形例を示す断面図である。
【０１５５】
本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、支持基板５０１上に、発光部５５１（断面は図３（Ｂ）の発光部５５１ａ又は図３（Ｃ）の発光部５５１ｂである）、駆動回路部５５２（ゲート側駆動回路部）、駆動回路部５５３（ソース側駆動回路部）及び封止材５０７を有する。発光部５５１及び駆動回路部５５２、５５３は、支持基板５０１、封止基板５０５及び封止材５０７で形成された空間５１５に封止されている。
【０１５６】
本発明の一態様の発光装置には、塗り分け方式、カラーフィルタ方式、色変換方式のいずれを適用してもよい。図３（Ｂ）にはカラーフィルタ方式を適用して作製した場合の発光部５５１ａを示し、図３（Ｃ）には塗り分け方式を適用して作製した場合の発光部５５１ｂを示す。
【０１５７】
発光部５５１ａ及び発光部５５１ｂは、それぞれ、スイッチング用のトランジスタ５４１ａと、電流制御用のトランジスタ５４１ｂと、トランジスタ５４１ｂの配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第２の電極５２５とを含む複数の発光ユニットにより形成されている。
【０１５８】
発光部５５１ａが有する発光素子５０３は、ボトムエミッション構造であり、可視光を透過する第１の電極５２１と、ＥＬ層５２３と、第２の電極５２５とで構成されている。また、第１の電極５２１の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。
【０１５９】
発光部５５１ｂが有する発光素子５０４は、トップエミッション構造であり、第１の電極５６１と、ＥＬ層５６３と、可視光を透過する第２の電極５６５とで構成されている。また、第１の電極５６１の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。ＥＬ層５６３において、少なくとも発光素子によって異なる材料からなる層（例えば発光層）は塗り分けられている。
【０１６０】
支持基板５０１上には、駆動回路部５５２、５５３に外部からの信号（ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き出し配線５１７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ５０９（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）を設ける例を示している。
【０１６１】
駆動回路部５５２、５５３は、トランジスタを複数有する。図３（Ｂ）では、駆動回路部５５２が有するトランジスタのうち、２つのトランジスタ（トランジスタ５４２及びトランジスタ５４３）を示している。
【０１６２】
工程数の増加を防ぐため、引き出し配線５１７は、発光部や駆動回路部に用いる電極や配線と同一の材料、同一の工程で作製することが好ましい。本実施の形態では、引き出し配線５１７を、発光部５５１及び駆動回路部５５２に含まれるトランジスタのソース電極及びドレイン電極と同一の材料、同一の工程で作製した例を示す。
【０１６３】
図３（Ｂ）において、封止材５０７は、引き出し配線５１７上の第１の絶縁層５１１と接している。封止材５０７は金属との密着性が低い場合がある。したがって、封止材５０７は、引き出し配線５１７上に設けられた無機絶縁膜と接することが好ましい。このような構成とすることで、封止性及び密着性が高く、信頼性の高い発光装置を実現することができる。無機絶縁膜としては、金属や半導体の酸化物膜、金属や半導体の窒化物膜、金属や半導体の酸窒化物膜が挙げられ、具体的には、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化チタン膜等が挙げられる。
【０１６４】
また、第１の絶縁層５１１は、トランジスタを構成する半導体への不純物の拡散を抑制する効果を奏する。また、第２の絶縁層５１３は、トランジスタ起因の表面凹凸を低減するために平坦化機能を有する絶縁膜を選択することが好適である。
【０１６５】
本発明の一態様の発光装置に用いるトランジスタの構造、材料は特に限定されない。トップゲート型のトランジスタを用いてもよいし、逆スタガ型などのボトムゲート型のトランジスタを用いてもよい。また、チャネルエッチ型やチャネル保護型としてもよい。また、ｎチャネル型トランジスタを用いても、ｐチャネル型トランジスタを用いてもよい。
【０１６６】
半導体層は、シリコンや酸化物半導体を用いて形成することができる。半導体層として、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系金属酸化物である酸化物半導体を用い、オフ電流の低いトランジスタとすることで、発光素子のオフ時のリーク電流が抑制できるため、好ましい。
【０１６７】
図３（Ｂ）に示す封止基板５０５には、発光素子５０３（の発光領域）と重なる位置に、着色層であるカラーフィルタ５３３が設けられており、隔壁５１９と重なる位置に、ブラックマトリクス５３１が設けられている。さらに、カラーフィルタ５３３及びブラックマトリクス５３１を覆うオーバーコート層５３５が設けられている。また、図３（Ｃ）に示す封止基板５０５には、乾燥剤５０６が設けられている。
【０１６８】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【０１６９】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様を適用した発光装置を用いた電子機器及び照明装置の一例について、図４及び図５を用いて説明する。
【０１７０】
本実施の形態の電子機器は、表示部に本発明の一態様の発光装置を備える。また、本実施の形態の照明装置は、発光部（照明部）に本発明の一態様の発光装置を備える。本発明の一態様の発光装置を適用することで、信頼性の高い電子機器や照明装置を実現できる。
【０１７１】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器及び照明装置の具体例を図４及び図５に示す。
【０１７２】
図４（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０２が組み込まれている。表示部７１０２では、映像を表示することが可能である。本発明の一態様を適用した発光装置は、表示部７１０２に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０３により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１７３】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１１により行うことができる。リモコン操作機７１１１が備える操作キーにより、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０２に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１１に、当該リモコン操作機７１１１から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
【０１７４】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１７５】
図４（Ｂ）は、コンピュータの一例を示している。コンピュータ７２００は、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０１７６】
図４（Ｃ）は、携帯型ゲーム機の一例を示している。携帯型ゲーム機７３００は、筐体７３０１ａ及び筐体７３０１ｂの２つの筐体で構成されており、連結部７３０２により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１ａには表示部７３０３ａが組み込まれ、筐体７３０１ｂには表示部７３０３ｂが組み込まれている。また、図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、スピーカ部７３０４、記録媒体挿入部７３０５、操作キー７３０６、接続端子７３０７、センサ７３０８（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、ＬＥＤランプ、マイクロフォン等を備えている。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０３ａ、表示部７３０３ｂの両方、又は一方に本発明の一態様の発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図４（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１７７】
図４（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１７８】
図４（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１７９】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１８０】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。
【０１８１】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロセンサ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１８２】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１８３】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１８４】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１８５】
図４（Ｅ）は、２つ折り可能なタブレット型端末（開いた状態）の一例を示している。タブレット型端末７５００は、筐体７５０１ａ、筐体７５０１ｂ、表示部７５０２ａ、表示部７５０２ｂを有する。筐体７５０１ａと筐体７５０１ｂは、軸部７５０３により接続されており、該軸部７５０３を軸として開閉動作を行うことができる。また、筐体７５０１ａは、電源７５０４、操作キー７５０５、スピーカ７５０６等を備えている。なお、タブレット型端末７５００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７５０２ａ、表示部７５０２ｂの両方、又は一方に用いることにより作製される。
【０１８６】
表示部７５０２ａや表示部７５０２ｂは、少なくとも一部をタッチパネルの領域とすることができ、表示された操作キーにふれることでデータ入力をすることができる。例えば、表示部７５０２ａの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部７５０２ｂを表示画面として用いることができる。
【０１８７】
図５（Ａ）に示す室内の照明装置７６０１、ロール型の照明装置７６０２、卓上照明装置７６０３、及び面状照明装置７６０４は、それぞれ本発明の一態様の発光装置を用いた照明装置の一例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、厚みが薄いため、壁に取り付けて使用することができる。
【０１８８】
図５（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部７７０１、支柱７７０３、支持台７７０５等を含む。照明部７７０１には、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態様では、発光部が曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明装置を実現することができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置に用いることで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。
【０１８９】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【実施例１】
【０１９０】
（合成例１）
本実施例では、下記構造式（２０１）に示される２−［３−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−６−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｎｆＰＤＢｑ）の合成方法について説明する。
【０１９１】
【化１８】
2014111580.tif 000019
【０１９２】
２ｍＢｎｆＰＤＢｑの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０１９３】
【化１９】
2014111580.tif 000020
【０１９４】
１００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン０．６０ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、３−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−６−イル）フェニルボロン酸０．８０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、トルエン２５ｍＬ、エタノール３．０ｍＬ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液４．０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）８０ｍｇ（６９μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で８時間撹拌した。所定時間経過後、系内に析出した固体を吸引濾過により濾取した。この固体を水に加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過にて濾取した。同じくこの固体をエタノールに加えて超音波を照射し、固体を吸引濾過にて濾取した。得られた固体のトルエン溶液をアルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た。さらに、この固体をトルエンにより再結晶を行ったところ、白色粉末を収量０．９０ｇ、収率７１％で得た。
【０１９５】
得られた目的物の白色粉末０．８９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力１．９Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、目的物を２９０℃で１７時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を０．７０ｇ、回収率７８％で得た。
【０１９６】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である、２ｍＢｎｆＰＤＢｑであることを確認した。
【０１９７】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．５１−７．６５（ｍ、３Ｈ）、７．７６−７．８６（ｍ、７Ｈ）、８．１４−８．１８（ｍ、２Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、８．４４−８．５２（ｍ、２Ｈ）、８．６６−８．７３（ｍ、３Ｈ）、９．０３−９．０４（ｍ、１Ｈ）、９．２７（ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、９．４９（ｄｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、９．５４（ｓ、１Ｈ）。
【０１９８】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６に示す。なお、図６（Ｂ）は、図６（Ａ）における７．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０１９９】
また、２ｍＢｎｆＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図７（Ａ）に、発光スペクトルを図７（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＢｎｆＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトルを図８（Ａ）に、発光スペクトルを図８（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図７及び図８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３５３ｎｍ及び３７４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８６ｎｍ及び４０６ｎｍ（励起波長３７４ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２１２ｎｍ、２６５ｎｍ、３１５ｎｍ、３６５ｎｍ、３８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４０ｎｍ（励起波長３８１ｎｍ）であった。
【０２００】
また、２ｍＢｎｆＰＤＢｑと、後述する実施例２の比較発光素子２に用いる２−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩ）の熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流量：２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩの５％重量減少温度は４２６℃、融点は２４８℃であった。一方、２ｍＢｎｆＰＤＢｑの５％重量減少温度は４５４℃、融点は２６５℃であり、２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩに比べて高いことがわかった。このことから、２ｍＢｎｆＰＤＢｑは、２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩに比べて耐熱性が良好であることが示された。
【０２０１】
また、２ｍＢｎｆＰＤＢｑを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））によって質量（ＭＳ）分析した。
【０２０２】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ及びウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。図９（Ａ）（Ｂ）に測定結果を示す。
【０２０３】
図９（Ａ）（Ｂ）の結果から、コリジョンエネルギーが５０ｅＶの場合、２ｍＢｎｆＰＤＢｑは、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝５２３付近にプレカーサーイオン由来のピークが複数検出されることがわかった。また、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝１６５付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝３０５付近、ｍ／ｚ＝４９６付近にプロダクトイオン由来のピークがそれぞれ複数検出されることがわかった。なお、図９（Ａ）（Ｂ）に示す結果は、２ｍＢｎｆＰＤＢｑに由来する特徴的な結果を示すものであるから、混合物中に含まれる２ｍＢｎｆＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２０４】
なお、ｍ／ｚ＝４９６付近のピークは、２ｍＢｎｆＰＤＢｑにおけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣとＮが一つずつ離脱した状態のカチオンのプロダクトイオン由来と推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。特に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の２位に置換基（２ｍＢｎｆＰＤＢｑではフェニル骨格＋ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格）が結合している本発明の一態様の複素環化合物の特徴の一つである。
【０２０５】
また、ｍ／ｚ＝２２９付近のピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環のようなジアザトリフェニレニル基のカチオンのプロダクトイオン由来と推定されるが、他のｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近のピークも同時に検出されており、本発明の一態様である複素環化合物２ｍＢｎｆＰＤＢｑが、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆するものである。
【実施例２】
【０２０６】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１０を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０２０７】
【化２０】
2014111580.tif 000021
【０２０８】
以下に、本実施例の発光素子１及び比較発光素子２の作製方法を示す。
【０２０９】
（発光素子１）
ガラス基板１１００上に、珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）膜をスパッタリング法にて成膜することで、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２１０】
次に、ガラス基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、ガラス基板１１００表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２１１】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置にガラス基板１１００を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、ガラス基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２１２】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成されたガラス基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’，４’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２１３】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２１４】
次に、２ｍＢｎｆＰＤＢｑ、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、及び（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＢｎｆＰＤＢｑ、ＮＰＢ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＢｎｆＰＤＢｑ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２１５】
次に、発光層１１１３上に、２ｍＢｎｆＰＤＢｑを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、さらに、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜することで、電子輸送層１１１４を形成した。
【０２１６】
その後、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０２１７】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２１８】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２１９】
（比較発光素子２）
比較発光素子２の発光層１１１３は、２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２２０】
比較発光素子２の電子輸送層１１１４は、２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、さらに、ＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜することで、形成した。発光層１１１３及び電子輸送層１１１４以外は発光素子１と同様に作製した。
【０２２１】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表１に示す。
【０２２２】
【表１】
2014111580.tif 000022
【０２２３】
本実施例の発光素子を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内においてそれぞれ封止した。その後、これら発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２２４】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１１に示す。図１１において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図１２に示す。図１２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１３に示す。図１３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図１４に示す。図１４において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図１５に示す。図１５において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子１における輝度９００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【０２２５】
【表２】
2014111580.tif 000023
【０２２６】
発光素子１は、９００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．５７，０．４３）であり、橙色の発光を示した。比較発光素子２は、７００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．５６，０．４３）であり、橙色の発光を示した。この結果から、発光素子１及び比較発光素子２は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０２２７】
動作特性を測定した結果、発光素子１は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことがわかった。
【０２２８】
また、各発光素子の信頼性を試験した。信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子を駆動した際の輝度の経時変化を観測して行った。初期輝度を１００％とし、輝度が９０％を下回るまでの時間を比較したところ、発光素子１では３８０時間であり、３１５時間である比較発光素子２に比べて１．２倍長かった。なお、比較発光素子２の動作特性を測定した結果は、発光素子１と同等であった。
【０２２９】
本実施例より、本発明の一態様の発光素子は、比較発光素子と同等の発光効率を得られることが示された。さらに、本発明の一態様の発光素子は、比較発光素子に比べて寿命が長く、高い信頼性を備えていることが示された。
【実施例３】
【０２３０】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１０を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
【０２３１】
【化２１】
2014111580.tif 000024
【０２３２】
以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を示す。
【０２３３】
（発光素子３）
発光素子３の作製方法の一部は、発光素子１と同様である。ここでは、発光素子１と異なる点のみ詳述する。まず、発光素子３の正孔注入層１１１１の膜厚は２０ｎｍとした。
【０２３４】
発光素子３の発光層１１１３は、２ｍＢｎｆＰＤＢｑ、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここでは、２ｍＢｎｆＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＢｎｆＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した膜厚２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＢｎｆＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した膜厚２０ｎｍの層とを積層した。
【０２３５】
発光素子３の電子輸送層１１１４は、２ｍＢｎｆＰＤＢｑを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、さらに、ＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜することで、形成した。
【０２３６】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表３に示す。
【０２３７】
【表３】
2014111580.tif 000025
【０２３８】
本実施例の発光素子を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した。その後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２３９】
発光素子３の電流密度−輝度特性を図１６に示す。図１６において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図１７に示す。図１７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１８に示す。図１８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図１９に示す。図１９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図２０に示す。図２０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子３における輝度９００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表４に示す。
【０２４０】
【表４】
2014111580.tif 000026
【０２４１】
発光素子３は、９００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．５６，０．４４）であり、橙色の発光を示した。この結果から、発光素子３は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０２４２】
動作特性を測定した結果、発光素子３は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことがわかった。
【０２４３】
また、発光素子３の信頼性を試験した。信頼性試験の結果を図２１に示す。図２１において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子３を駆動した。図２１から、発光素子３の６４００時間後の輝度は初期輝度の８５％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子３は長寿命であることが明らかとなった。
【実施例４】
【０２４４】
（合成例２）
本実施例では、下記構造式（２０９）に示される２−｛３−［３−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−６−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６））の合成方法について説明する。
【０２４５】
【化２２】
2014111580.tif 000027
【０２４６】
２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）の合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２４７】
【化２３】
2014111580.tif 000028
【０２４８】
２００ｍＬ三口フラスコに６−（３−ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン１．１ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．４ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１０ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液３ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）４９ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で２０時間撹拌した。所定時間経過後、６０℃まで降温し、トルエン、水を加え１０分撹拌し、固体を吸引濾過により回収した。この固体にメタノールを加えた懸濁液に、超音波を照射して、固体を吸引濾過にて濾取した。得られた固体のトルエン溶液をアルミナ、セライトを通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た。さらに、この固体をトルエンにより再結晶したところ、淡黄色粉末を収量１．１ｇ、収率６２％で得た。
【０２４９】
得られた淡黄色粉末１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．１Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色粉末を３３０℃で１４時間加熱して行った。昇華精製後、淡黄色粉末を１．０ｇ、回収率９４％で得た。
【０２５０】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）であることを確認した。
【０２５１】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４７−７．６１（ｍ、３Ｈ）、７．６９−７．９１（ｍ、１０Ｈ）、８．０４−８．０８（ｍ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．３４−８．４０（ｍ、２Ｈ）、８．４５−８．４８（ｍ、１Ｈ）、８．６４−８．７３（ｍ、４Ｈ）、９．２５−９．２８（ｍ、１Ｈ）、９．４３−９．５０（ｍ、２Ｈ）。
【０２５２】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２２に示す。なお、図２２（Ｂ）は、図２２（Ａ）における７．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２５３】
また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図２３（Ａ）に、発光スペクトルを図２３（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）の薄膜の吸収スペクトルを図２４（Ａ）に、発光スペクトルを図２４（Ｂ）にそれぞれ示す。各スペクトルの測定方法は実施例１と同様である。図２３及び図２４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３５５ｎｍ及び３７４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８５ｎｍ及び４０５ｎｍ（励起波長３６２ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２６４ｎｍ、３１７ｎｍ、３６６ｎｍ、３８４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４１ｎｍ（励起波長３３０ｎｍ）であった。
【０２５４】
また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）と、実施例２の比較発光素子２に用いた２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩの熱重量測定−示差熱分析を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流量：２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩの５％重量減少温度は４２６℃、融点は２４８℃であった。一方、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）の５％重量減少温度は４９３℃、融点は２９４℃であり、２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩに比べて高いことがわかった。このことから、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）は、２ｍＤＢＦＰＤＢｑ−ＩＩに比べて耐熱性が良好であることが示された。
【０２５５】
また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）をＬＣ／ＭＳ分析によって質量分析した。分析の条件は実施例１と同様である。図２５（Ａ）（Ｂ）に測定結果を示す。
【０２５６】
図２５（Ａ）（Ｂ）の結果から、コリジョンエネルギーが５０ｅＶの場合、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）は、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝５９９付近にプレカーサーイオン由来のピークが複数検出されることがわかった。また、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてｍ／ｚ＝１６５付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝３８１付近、ｍ／ｚ＝５７２付近にプロダクトイオン由来のピークがそれぞれ複数検出されることがわかった。なお、図２５（Ａ）（Ｂ）に示す結果は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）に由来する特徴的な結果を示すものであるから、混合物中に含まれる２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２５７】
なお、ｍ／ｚ＝５７２付近のピークは、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）におけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣとＮが一つずつ離脱した状態のカチオンのプロダクトイオン由来と推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。特に、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環の２位に置換基（２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）ではビフェニル骨格＋ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン骨格）が結合している本発明の一態様の複素環化合物の特徴の一つである。
【０２５８】
また、ｍ／ｚ＝２２９付近のピークは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環のようなジアザトリフェニレニル基のカチオンのプロダクトイオン由来と推定されるが、他のｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近のピークも同時に検出されており、本発明の一態様である複素環化合物２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）が、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆するものである。
【実施例５】
【０２５９】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１０を用いて説明する。本実施例で用いた材料は、先の実施例で用いた材料であるため、化学式については省略する。
【０２６０】
以下に、本実施例の発光素子４の作製方法を示す。
【０２６１】
（発光素子４）
発光素子４は、発光層１１１３及び電子輸送層１１１４以外は発光素子３と同様に作製した。ここでは、発光素子３と異なる点のみ詳述する。
【０２６２】
発光素子４の発光層１１１３は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここでは、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した膜厚２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した膜厚２０ｎｍの層とを積層した。
【０２６３】
発光素子４の電子輸送層１１１４は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ（６）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、さらに、ＢＰｈｅｎを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで、形成した。
【０２６４】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表５に示す。
【０２６５】
【表５】
2014111580.tif 000029
【０２６６】
本実施例の発光素子を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した。その後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２６７】
発光素子４の電流密度−輝度特性を図２６に示す。図２６において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図２７に示す。図２７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図２８に示す。図２８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図２９に示す。図２９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図３０に示す。図３０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子４における輝度６００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表６に示す。
【０２６８】
【表６】
2014111580.tif 000030
【０２６９】
発光素子４は、６００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４５）であり、橙色の発光を示した。この結果から、発光素子４は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０２７０】
動作特性を測定した結果、発光素子４は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことがわかった。
【０２７１】
また、発光素子４の信頼性を試験した。信頼性試験の結果を図３１に示す。図３１において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子４を駆動した。図３１から、発光素子４の１０００時間後の輝度は初期輝度の８９％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子４は長寿命であることが明らかとなった。
【実施例６】
【０２７２】
（合成例３）
本実施例では、下記構造式に示される２−｛３−［３−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ）の合成方法について説明する。
【０２７３】
【化２４】
2014111580.tif 000031
【０２７４】
＜ステップ１；３−クロロ−２−フルオロベンゼンボロン酸の合成＞
ステップ１の合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０２７５】
【化２５】
2014111580.tif 000032
【０２７６】
５００ｍＬ三つ口フラスコに、１６ｇ（７２ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−３−クロロ−２−フルオロベンゼンを入れ、系内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン２００ｍＬを加え、この溶液を窒素気流下にて−８０℃にした。この溶液へ、４８ｍＬ（７６ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）をシリンジで滴下し、滴下後同温度で１．５時間撹拌した。撹拌後、この混合物へホウ酸トリメチル９．０ｍＬ（８０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温に戻しながら約１９時間撹拌した。撹拌後、得られた溶液へ約１００ｍＬの１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えて撹拌した。この混合物の有機層を水で洗浄し、水層をトルエンで２回抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然濾過した。得られた濾液を濃縮したところ目的物の淡黄色固体を４．５ｇ、収率３５％で得た。
【０２７７】
＜ステップ２；１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−ナフトールの合成＞
ステップ２の合成スキームを（Ｄ−２）に示す。
【０２７８】
【化２６】
2014111580.tif 000033
【０２７９】
２００ｍＬ三つ口フラスコに、１−ブロモ−２−ナフトール５．８ｇ（２６ｍｍｏｌ）と、３−クロロ−２−フルオロベンゼンボロン酸４．５ｇ（２６ｍｍｏｌ）と、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．４０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン１５０ｍＬとエタノール５０ｍＬと、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）２１ｍＬを加えた。系内を減圧しながら混合物を撹拌することにより混合物を脱気し、脱気後に系内を窒素置換した。この混合物へ酢酸パラジウム（ＩＩ）５８ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を加えてから、混合物を窒素気流下にて９０℃で７時間撹拌した。撹拌後、混合物の有機層を水で洗浄後、水層をトルエンで抽出した。抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られた混合物を自然濾過して得た濾液を濃縮し、褐色液体を得た。得られた液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はトルエン：ヘキサン＝９：１）にて精製したところ、目的物の褐色液体を３．１ｇ、収率４４％で得た。
【０２８０】
＜ステップ３；８−クロロベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フランの合成＞
ステップ３の合成スキームを（Ｄ−３）に示す。
【０２８１】
【化２７】
2014111580.tif 000034
【０２８２】
３００ｍＬのナスフラスコに、１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−ナフトール３．１ｇ（１１ｍｍｏｌ）と、Ｎ−メチル−２−ピロリドン７０ｍＬと、炭酸カリウム４．２ｇ（３１ｍｍｏｌ）を入れ、この混合物を空気下、１５０℃で７時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物に約５０ｍＬの水と、約５０ｍＬの塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。得られた溶液に約１００ｍＬの酢酸エチルを加えてから、水層を酢酸エチルで３回抽出した。抽出液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄後、硫酸マグネシウムを加えた。この混合物を自然濾過して得られた濾液を濃縮したところ、目的物の淡褐色固体を２．９ｇ、収率９９％以上で得た。
【０２８３】
＜ステップ４；２−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成＞
ステップ４の合成スキームを（Ｄ−４）に示す。
【０２８４】
【化２８】
2014111580.tif 000035
【０２８５】
２００ｍＬ三つ口フラスコに、８−クロロベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、ビス（ピナコラト）ジボロン２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、酢酸カリウム２．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ１，４−ジオキサン５０ｍＬを加えた。系内を減圧しながら混合物を撹拌することにより混合物を脱気し、脱気後に系内を窒素置換した。この混合物へ、酢酸パラジウム（ＩＩ）２２ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）と、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン７１ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を１８時間還流した。還流後、得られた混合物を吸引濾過し、得られた濾液を濃縮したところ、目的物の褐色固体を収量２．５ｇ、収率７３％で得た。
【０２８６】
＜ステップ５；２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの合成＞
ステップ５の合成スキームを（Ｄ−５）に示す。
【０２８７】
【化２９】
2014111580.tif 000036
【０２８８】
２００ｍＬ三つ口フラスコに、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．５ｇ（３．２ｍｍｏｌ）と、２−（ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン−８−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン１．１ｇ（３．２ｍｍｏｌ）と、炭酸セシウム３．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン１６ｍＬを加えた。系内を減圧しながら混合物を撹拌することにより混合物を脱気し、脱気後に系内を窒素置換した。この混合物へテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３４ｍｇ（３０μｍｏｌ）を加えてから、混合物を窒素気流下にて１００℃で１０時間撹拌した。得られた混合物へトルエン約１００ｍＬを加えてから、この混合物を還流して析出した固体を溶かした後、この混合物を吸引濾過し、得られた濾液を静置して再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量１．０ｇ、収率５１％で得た。
【０２８９】
得られた淡黄色固体０．７６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は圧力３．２Ｐａで淡黄色固体を３３０℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を０．３６ｇ、５１％の回収率で得た。
【０２９０】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑであることを確認した。
【０２９１】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．５８（ｔ、Ｊ＝４．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３−７．８６（ｍ、１０Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝４．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．６６−８．７１（ｍ、４Ｈ）、９．２６（ｄｄ、Ｊ１＝４．５Ｈｚ、Ｊ２＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、９．４５（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、９．４９（ｓ、１Ｈ）。
【０２９２】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図３２に示す。なお、図３２（Ｂ）は、図３２（Ａ）における７．００ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２９３】
また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３３（Ａ）に、発光スペクトルを図３３（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトルを図３４（Ａ）に、発光スペクトルを図３４（Ｂ）にそれぞれ示す。各スペクトルの測定方法は実施例１と同様である。図３３及び図３４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３５５ｎｍ及び３６８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３８６ｎｍ及び４０６ｎｍ（励起波長３３０ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２１１ｎｍ、２５９ｎｍ、３１８ｎｍ、３２９ｎｍ、３４６ｎｍ、３６９ｎｍ、３８４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３７ｎｍ（励起波長３４７ｎｍ）であった。
【実施例７】
【０２９４】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について図１０を用いて説明する。本実施例で用いた材料は、先の実施例で用いた材料であるため、化学式については省略する。
【０２９５】
以下に、本実施例の発光素子５の作製方法を示す。
【０２９６】
（発光素子５）
発光素子５は、発光層１１１３及び電子輸送層１１１４以外は発光素子３と同様に作製した。ここでは、発光素子３と異なる点のみ詳述する。
【０２９７】
発光素子５の発光層１１１３は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を共蒸着することで形成した。ここでは、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ、ＰＣＢＢｉＦ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比が、０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調整して成膜した膜厚２０ｎｍの層と、該重量比が、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節して成膜した膜厚２０ｎｍの層とを積層した。
【０２９８】
発光素子５の電子輸送層１１１４は、２ｍＢｎｆＢＰＤＢｑを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、さらに、ＢＰｈｅｎを膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで、形成した。
【０２９９】
以上により得られた本実施例の発光素子の素子構造を表７に示す。
【０３００】
【表７】
2014111580.tif 000037
【０３０１】
本実施例の発光素子を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した。その後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３０２】
発光素子５の電流密度−輝度特性を図３５に示す。図３５において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、電圧−輝度特性を図３６に示す。図３６において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図３７に示す。図３７において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図３８に示す。図３８において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図３９に示す。図３９において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子５における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表８に示す。
【０３０３】
【表８】
2014111580.tif 000038
【０３０４】
発光素子５は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４４）であり、橙色の発光を示した。この結果から、発光素子５は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０３０５】
動作特性を測定した結果、発光素子５は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことがわかった。
【０３０６】
また、発光素子５の信頼性を試験した。信頼性試験の結果を図４０に示す。図４０において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。信頼性試験は、室温で行い、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子５を駆動した。図４０から、発光素子５の２８２０時間後の輝度は初期輝度の９０％を保っていた。この信頼性試験の結果から、発光素子５は長寿命であることが明らかとなった。
【符号の説明】
【０３０７】
２０１    第１の電極
２０３    ＥＬ層
２０３ａ    第１のＥＬ層
２０３ｂ    第２のＥＬ層
２０５    第２の電極
２０７    中間層
３０１    正孔注入層
３０２    正孔輸送層
３０３    発光層
３０４    電子輸送層
３０５    電子注入層
４０１    支持基板
４０３    発光素子
４０５    封止基板
４０７    封止材
４０９ａ    第１の端子
４０９ｂ    第２の端子
４１１ａ    光取り出し構造
４１１ｂ    光取り出し構造
４１３    平坦化層
４１５    空間
４１７    補助配線
４１９    絶縁層
４２１    第１の電極
４２３    ＥＬ層
４２５    第２の電極
５０１    支持基板
５０３    発光素子
５０４    発光素子
５０５    封止基板
５０６    乾燥剤
５０７    封止材
５０９    ＦＰＣ
５１１    第１の絶縁層
５１３    第２の絶縁層
５１５    空間
５１７    配線
５１９    隔壁
５２１    第１の電極
５２３    ＥＬ層
５２５    第２の電極
５３１    ブラックマトリクス
５３３    カラーフィルタ
５３５    オーバーコート層
５４１ａ    トランジスタ
５４１ｂ    トランジスタ
５４２    トランジスタ
５４３    トランジスタ
５５１    発光部
５５１ａ    発光部
５５１ｂ    発光部
５５２    駆動回路部
５５３    駆動回路部
５６１    第１の電極
５６３    ＥＬ層
５６５    第２の電極
１１００    ガラス基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０２    表示部
７１０３    スタンド
７１１１    リモコン操作機
７２００    コンピュータ
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３００    携帯型ゲーム機
７３０１ａ    筐体
７３０１ｂ    筐体
７３０２    連結部
７３０３ａ    表示部
７３０３ｂ    表示部
７３０４    スピーカ部
７３０５    記録媒体挿入部
７３０６    操作キー
７３０７    接続端子
７３０８    センサ
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５００    タブレット型端末
７５０１ａ    筐体
７５０１ｂ    筐体
７５０２ａ    表示部
７５０２ｂ    表示部
７５０３    軸部
７５０４    電源
７５０５    操作キー
７５０６    スピーカ
７６０１    照明装置
７６０２    照明装置
７６０３    卓上照明装置
７６０４    面状照明装置
７７０１    照明部
７７０３    支柱
７７０５    支持台
【図１】
2014111580.tif 000041
【図２】
2014111580.tif 000042
【図３】
2014111580.tif 000043
【図４】
2014111580.tif 000044
【図５】
2014111580.tif 000045
【図６】
2014111580.tif 000046
【図７】
2014111580.tif 000047
【図８】
2014111580.tif 000048
【図９】
2014111580.tif 000049
【図１０】
2014111580.tif 000050
【図１１】
2014111580.tif 000051
【図１２】
2014111580.tif 000052
【図１３】
2014111580.tif 000053
【図１４】
2014111580.tif 000054
【図１５】
2014111580.tif 000055
【図１６】
2014111580.tif 000056
【図１７】
2014111580.tif 000057
【図１８】
2014111580.tif 000058
【図１９】
2014111580.tif 000059
【図２０】
2014111580.tif 000060
【図２１】
2014111580.tif 000061
【図２２】
2014111580.tif 000062
【図２３】
2014111580.tif 000063
【図２４】
2014111580.tif 000064
【図２５】
2014111580.tif 000065
【図２６】
2014111580.tif 000066
【図２７】
2014111580.tif 000067
【図２８】
2014111580.tif 000068
【図２９】
2014111580.tif 000069
【図３０】
2014111580.tif 000070
【図３１】
2014111580.tif 000071
【図３２】
2014111580.tif 000072
【図３３】
2014111580.tif 000073
【図３４】
2014111580.tif 000074
【図３５】
2014111580.tif 000075
【図３６】
2014111580.tif 000076
【図３７】
2014111580.tif 000077
【図３８】
2014111580.tif 000078
【図３９】
2014111580.tif 000079
【図４０】
2014111580.tif 000080