(57)【要約】      （修正有）【課題】横電界方式液晶表示素子において透過率および白色表示を改善することが可能なネマチック液晶組成物の提供。【解決手段】下記一般式（１）および（２）で表されるキラル化合物の少なくともいずれかのキラル化合物を含有し、上記キラル化合物が全体として旋光性を示すことを特徴とするネマチック液晶組成物。2014015564.tif 000015【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）および（２）で表されるキラル化合物の少なくともいずれかのキラル化合物を含有し、前記キラル化合物が全体として旋光性を示すことを特徴とする横電界方式液晶表示素子用ネマチック液晶組成物。
【化１】
2014015564.tif 000014
（上記式（１）および（２）において、Ｒ1およびＲ3は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ2およびＲ4は、キラルな基であり、下記一般式（３）で表される基である。
−(ＣＨ2)m−Ｃ＊Ｈ(Ｙ1)−(ＣＯＯ)n−Ｒ5      （３）
（上記式（３）において、Ｒ5は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ1は、−ＣＨ3またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）
Ｘ1〜Ｘ12およびＸ13〜Ｘ24は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ1〜Ｘ12のうち１つ以上およびＸ13〜Ｘ24のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。
ｐは０または１であり、ｑおよびｒは一方が０、他方が１である。
ｓおよびｔは一方が０、他方が１であり、ｕおよびｖは一方が０、他方が１である。ただし、ｓおよびｖが同時に１になることはない。）
【請求項２】
電極を有する液晶駆動側基板と、
前記液晶駆動側基板に対向する対向基板と、
前記液晶駆動側基板および前記対向基板の間に形成され、請求項１に記載の横電界方式液晶表示素子用ネマチック液晶組成物を含む液晶層と
を有することを特徴とする横電界方式液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、横電界方式液晶表示素子に用いられるネマチック液晶組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、広視野角という利点から横電界方式液晶表示素子が普及している。一方で、横電界方式液晶表示素子は、透過率が低く応答速度が遅いという欠点を有している。
横電界方式液晶表示素子においては、例えば、一方の基板に櫛歯電極を設け、隣接する櫛歯電極間で電界を発生させるため、櫛歯電極上では電界の横方向の成分が小さく、液晶分子が回転しにくい。そのため、透過率が低下するのである。
【０００３】
透過率向上の手段としては、例えば、電極のパターン、セルギャップ、液晶の弾性力等を調整する方法が提案されている。例えば特許文献１には、櫛歯電極上のセルギャップを櫛歯電極間のセルギャップよりも大きくすることにより、透過率を向上させる手段が開示されている。
また、横電界方式液晶表示素子では応答速度がセルギャップに比例することから、応答速度向上を目的として、セルギャップを狭くすることが提案されている。
【０００４】
一般に横電界方式液晶表示素子にはネマチック液晶組成物が用いられる。しかしながら、ネマチック液晶組成物は複屈折が小さい傾向にあるため、セルギャップを狭くすると、色ずれが起こり良好な白色表示を得ることができないという問題が生じる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１０−８６６２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、透過率を向上させることができ、セルギャップの狭い横電界方式液晶表示素子においても良好な白色表示を実現できるネマチック液晶組成物を提供することを主目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記目的を達成するために、本発明は、下記一般式（１）および（２）で表されるキラル化合物の少なくともいずれかのキラル化合物を含有し、上記キラル化合物が全体として旋光性を示すことを特徴とする横電界方式液晶表示素子用ネマチック液晶組成物を提供する。
なお、以下、横電界方式液晶表示素子用ネマチック液晶組成物を単にネマチック液晶組成物と称し、横電界方式液晶表示素子を単に液晶表示素子と称する場合がある。
【０００８】
【化１】
2014015564.tif 000002
【０００９】
（上記式（１）および（２）において、Ｒ1およびＲ3は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ2およびＲ4は、キラルな基であり、下記一般式（３）で表される基である。
−(ＣＨ2)m−Ｃ＊Ｈ(Ｙ1)−(ＣＯＯ)n−Ｒ5      （３）
（上記式（３）において、Ｒ5は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ1は、−ＣＨ3またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）
Ｘ1〜Ｘ12およびＸ13〜Ｘ24は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ1〜Ｘ12のうち１つ以上およびＸ13〜Ｘ24のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。
ｐは０または１であり、ｑおよびｒは一方が０、他方が１である。
ｓおよびｔは一方が０、他方が１であり、ｕおよびｖは一方が０、他方が１である。ただし、ｓおよびｖが同時に１になることはない。）
【００１０】
本発明においては、上記キラル化合物が含有されていることにより、透過率を向上させることが可能であるとともに、複屈折を大きくすることができ、液晶表示素子に用いた場合にはセルギャップが比較的狭くとも色ずれの発生を抑制し良好な白色表示を得ることが可能である。
【００１１】
また本発明は、電極を有する液晶駆動側基板と、上記液晶駆動側基板に対向する対向基板と、上記液晶駆動側基板および上記対向基板の間に形成され、上述の横電界方式液晶表示素子用ネマチック液晶組成物を含む液晶層とを有することを特徴とする横電界方式液晶表示素子を提供する。
【００１２】
本発明においては、上述の横電界方式液晶表示素子用ネマチック液晶組成物を用いることにより、透過率の向上、良好な白色表示を実現することが可能である。
【発明の効果】
【００１３】
本発明においては、ネマチック液晶組成物に上記式（１）および（２）で表されるキラル化合物の少なくともいずれかを添加することにより、横電界方式液晶表示素子において透過率および複屈折を改善することができるという効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明の横電界方式液晶表示素子の一例を示す概略断面図である。
【図２】本発明の横電界方式液晶表示素子の他の例を示す概略断面図である。
【図３】実施例１の横電界方式液晶表示素子における電圧−透過光量特性を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の横電界方式液晶表示素子用ネマチック液晶組成物および横電界方式液晶表示素子について、詳細に説明する。
【００１６】
Ａ．横電界方式液晶表示素子用ネマチック液晶組成物
本発明の横電界方式液晶表示素子用ネマチック液晶組成物は、下記一般式（１）および（２）で表されるキラル化合物の少なくともいずれかのキラル化合物を含有し、上記キラル化合物が全体として旋光性を示すことを特徴とするものである。
【００１７】
【化２】
2014015564.tif 000003
【００１８】
（上記式（１）および（２）において、Ｒ1およびＲ3は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ2およびＲ4は、キラルな基であり、下記一般式（３）で表される基である。
−(ＣＨ2)m−Ｃ＊Ｈ(Ｙ1)−(ＣＯＯ)n−Ｒ5      （３）
（上記式（３）において、Ｒ5は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ1は、−ＣＨ3またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）
Ｘ1〜Ｘ12およびＸ13〜Ｘ24は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ1〜Ｘ12のうち１つ以上およびＸ13〜Ｘ24のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。
ｐは０または１であり、ｑおよびｒは一方が０、他方が１である。
ｓおよびｔは一方が０、他方が１であり、ｕおよびｖは一方が０、他方が１である。ただし、ｓおよびｖが同時に１になることはない。）
【００１９】
なお、「キラル化合物が全体として旋光性を示す」とは、上記式（１）および（２）で表されるキラル化合物のうち１種のキラル化合物のみが添加されている場合には、当該キラル化合物が旋光性を示すことをいい、上記式（１）および（２）で表されるキラル化合物のうち２種以上のキラル化合物が添加されている場合には、ネマチック液晶組成物に含有される上記式（１）および（２）で表されるすべてのキラル化合物からなる混合物が旋光性を示すことをいう。
【００２０】
本発明においては、ネマチック液晶組成物に上記キラル化合物が添加されており、上記キラル化合物が全体として旋光性を示すものであることにより、横電界方式液晶表示素子において透過率を向上させることが可能である。
【００２１】
図１は、本発明のネマチック液晶組成物を用いた横電界方式液晶表示素子の一例を示す概略断面図であり、ＩＰＳモード液晶表示素子の例である。図１に例示する横電界方式液晶表示素子１は、基材２上に櫛歯状の電極３および配向膜４が形成された液晶駆動側基板１０と、基材１１上に配向膜１２が形成された対向基板２０と、液晶駆動側基板１０および対向基板２０の間に挟持され、本発明のネマチック液晶組成物を含む液晶層３０とを有している。液晶駆動側基板１０の配向膜４と対向基板２０の配向膜１２とは、いずれもいわゆる水平配向膜であり、ラビング方向等の一軸配向処理方向が略平行になるように配置されている。この横電界方式液晶表示素子１においては、電極３に電圧が印加されると、電気力線Ｅで示すように電極３間で電界が発生する。
【００２２】
図２は、本発明のネマチック液晶組成物を用いた横電界方式液晶表示素子の他の例を示す概略断面図であり、ＦＦＳモード液晶表示素子の例である。図２に例示する横電界方式液晶表示素子１は、基材２上に電極３ａおよび絶縁層５が形成され、その上に櫛歯状の電極３ｂおよび配向膜４が形成された液晶駆動側基板１０と、基材１１上に配向膜１２が形成された対向基板２０と、液晶駆動側基板１０および対向基板２０の間に挟持され、本発明のネマチック液晶組成物を含む液晶層３０とを有している。液晶駆動側基板１０の配向膜４と対向基板２０の配向膜１２とは、いずれも水平配向膜であり、一軸配向処理方向が略平行になるように配置されている。この横電界方式液晶表示素子１においては、電極３ａ、３ｂに電圧が印加されると、電気力線Ｅで示すように電極３ａ、３ｂ間で電界が発生する。
【００２３】
このような横電界方式液晶表示素子において、櫛歯状の電極上、特に櫛歯状の電極上であって対向基板の近傍では電界の横成分が小さいが、本発明において上記キラル化合物がネマチック液晶組成物に添加されており、上記キラル化合物が全体として旋光性を示すものであることにより、櫛歯状の電極上に位置する液晶分子が回転しやすくなると推量される。上記キラル化合物の添加により透過率が高くなる理由は明らかではないが、本発明者らが検討した結果、全体として旋光性を示す上記キラル化合物を添加した場合には透過率が向上するのに対して、同様の構造を有していても旋光性を示さないラセミ体を添加した場合には透過率の向上が見られないことから、全体として旋光性を示す上記キラル化合物を添加することにより櫛歯状の電極上に位置する液晶分子が回転しやすくなり、その結果、透過率が向上するものと考えられる。
【００２４】
また本発明において、上記キラル化合物は、コア部にベンゼン環やピリミジン環等の芳香環を複数個有しており、形状が直線状になる傾向があることから、また不飽和結合による共役が多いことから、複屈折が大きい。したがって、上記キラル化合物がネマチック液晶組成物に添加されていることにより複屈折を大きくすることができ、セルギャップの比較的狭い液晶表示素子に用いた場合にも色ずれの発生を抑制して良好な白色表示を得ることが可能になる。
【００２５】
なお、上記式（１）および（２）で表されるキラル化合物は、その構造からカイラルピッチが比較的長いため、ネマチック液晶組成物に添加されたとしてもカイラルネマチック相が発現しにくく、横電界方式液晶表示素子にネマチック液晶組成物を封入した際に無電界状態ではネマチック液晶組成物がらせん構造を形成することがない。したがって、本発明のネマチック液晶組成物は横電界方式液晶表示素子に適用可能である。
一方、一般的にネマチック液晶組成物に添加されるキラル化合物はカイラルピッチが短いため、ネマチック液晶組成物に少量添加した場合でもカイラルネマチック相が発現しやすく、横電界方式液晶表示素子にネマチック液晶組成物を封入した際に無電界時にネマチック液晶組成物がらせん構造を形成してしまう。この場合、黒が表示されにくくなる。したがって、そのようなネマチック液晶組成物は横電界方式液晶表示素子に不向きである。
【００２６】
以下、本発明のネマチック液晶組成物における各成分について説明する。
【００２７】
１．キラル化合物
本発明に用いられるキラル化合物は、上記式（１）および（２）で表されるキラル化合物の少なくともいずれかであり、全体として旋光性を示すものである。
以下、各キラル化合物について説明する。
【００２８】
（１）上記式（１）で表されるキラル化合物
上記式（１）において、ｐは０または１であり、ｑおよびｒは一方が０、他方が１である。ｐ＝０、ｑ＝１、ｒ＝０のときは下記一般式（１−１）で表されるキラル化合物、ｐ＝０、ｑ＝０、ｒ＝１のときは下記一般式（１−２）で表されるキラル化合物、ｐ＝１、ｑ＝１、ｒ＝０のときは下記一般式（１−３）で表されるキラル化合物、ｐ＝１、ｑ＝０、ｒ＝１のときは下記一般式（１−４）で表されるキラル化合物になる。
【００２９】
【化３】
2014015564.tif 000004
【００３０】
（上記式（１−１）〜（１−４）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1〜Ｘ12は、上記式（１）と同様である。）
【００３１】
上記式（１）において、Ｒ1は非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
炭素数は４〜１８であればよいが、中でも６〜１８が好ましく、６〜１２がさらに好ましい。炭素数が上記範囲よりも多いと、キラル化合物の溶解性が低下して合成が困難となり、コストが嵩むからである。一方、炭素数が上記範囲よりも少ないと、液晶相が発現しにくくなり、液晶配向を阻害したり透過率向上の効果が得られなかったりする可能性があるからである。
アルキル基またはアルコシキアルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、ハロゲン原子で置換されていなくてもよいが、中でも、ハロゲン原子で置換されていないことが好ましい。アルキル基またはアルコシキアルキル基がハロゲン原子で置換されている場合、ハロゲン原子はフッ素原子であることが好ましい。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、直鎖状または分岐状である。
アルキル基またはアルコシキアルキル基は、飽和であっても不飽和であってもよいが、中でも飽和であることが好ましい。環状の不飽和アルカン以外の不飽和アルカンにおいては、不飽和アルカンは飽和アルカンに比べて反応性が高く、長期の保存・駆動や温度変化により材質が変化し、本発明のネマチック液晶組成物を横電界方式液晶表示素子に用いた場合に表示品質が劣化するおそれがあるからである。
Ｒ1はアルキル基であってもアルコキシアルキル基であってもよいが、中でもアルキル基であることが好ましい。
【００３２】
上記式（１）において、Ｒ2は、１個以上のキラル中心をもつキラルな基であり、上記式（３）で表される基である。
【００３３】
上記式（３）において、Ｒ5は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
アルキル基またはアルコシキアルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、ハロゲン原子で置換されていなくてもよいが、中でも、ハロゲン原子で置換されていないことが好ましい。アルキル基またはアルコシキアルキル基がハロゲン原子で置換されている場合、ハロゲン原子はフッ素原子であることが好ましい。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、直鎖状、分岐状または環状である。
Ｒ5はアルキル基であってもアルコキシアルキル基であってもよいが、中でもアルキル基であることが好ましい。
【００３４】
上記式（３）において、Ｙ1は、−ＣＨ3またはフッ素原子を表す。中でも−ＣＨ3が好ましい。キラル化合物の合成が容易であり、安定して製造することができ、ネマチック液晶組成物を安価に得ることができるからである。
なお、上記式（１）においてＲ2はキラルな基であるため、上記式（３）において、Ｙ1が−ＣＨ3、ｎ＝０のとき、Ｒ5は−ＣＨ3ではない。
【００３５】
上記式（３）において、ｍ＝０のとき、１位の炭素原子がキラル中心となり、ｍ＝１のとき、２位の炭素原子がキラル中心となる。
【００３６】
上記式（１）において、Ｘ1〜Ｘ12は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ1〜Ｘ12のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。
Ｘ1〜Ｘ12のすべてが水素原子である場合には、キラル化合物の溶解性が低下するため、キラル化合物の合成、精製が困難になり、コストが高くなる。これに対し、本発明のようにＸ1〜Ｘ12のうち１つ以上が−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である場合には、キラル化合物の溶媒への溶解性が高くなり、大量合成、精製が可能になる。
【００３７】
中でも、上記式（１−１）および（１−３）においては、Ｘ10およびＸ12以外のいずれか１つ以上が、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子であることが好ましい。Ｘ10およびＸ12以外の位置に置換基を有する場合はＸ10またはＸ12の位置の場合よりもキラル化合物の溶解性が良いからである。これは、Ｘ10およびＸ12の位置の場合は他の位置の場合に比べて置換基による歪みが少ないためであると考えられる。
【００３８】
１個のベンゼン環は、１〜４個の置換基を有することができるが、中でも１個または２個の置換基を有することが好ましい。置換基が１個の場合、置換基は−ＣＨ3、フッ素原子または塩素原子であることが好ましく、中でも−ＣＨ3またはフッ素原子であることが好ましい。一方、置換基が２個の場合にはいずれの置換基もフッ素原子であることが好ましい。この場合、２個の置換基の位置としては、例えばＸ1およびＸ2がフッ素原子である場合のようにベンゼン環の隣り合う炭素原子にそれぞれフッ素原子が置換していることが好ましい。ベンゼン環の隣り合う炭素原子に２個のフッ素原子がそれぞれ置換し、ベンゼン環が対称的に置換されている場合には、横電界方式液晶表示素子において透過率が高くなる傾向にある。
【００３９】
また、上記式（１）で表されるキラル化合物の場合、合計で１〜２個の置換基を有することが好ましい。
【００４０】
置換基の位置としては、直接結合された３〜４個の芳香環のうち、より真ん中に位置するベンゼン環が置換基を有することが好ましい。具体的には、上記式（１−１）においては、Ｘ1〜Ｘ4が結合しているベンゼン環が置換基を有することが好ましい。上記式（１−３）においては、Ｘ1〜Ｘ4またはＸ5〜Ｘ8が結合しているベンゼン環の少なくともいずれかが置換基を有することが好ましい。なお、上記式（１−２）および（１−４）においては、より真ん中に位置するベンゼン環が置換基を有している。上記キラル化合物の添加によりネマチック液晶組成物が結晶化しやすくなるのを抑制することができる。
【００４１】
上記式（１）で表されるキラル化合物の具体例としては、下記一般式（１−５）〜（１−８）で表されるキラル化合物が挙げられる。
【００４２】
【化４】
2014015564.tif 000005
【００４３】
（上記式（１−５）〜（１−８）において、Ｒ11は−Ｃ＊Ｈ(ＣＨ3)ＣＯＯＲ12あるいは−(ＣＨ2)m−Ｃ＊Ｈ(ＣＨ3)Ｒ12であり、Ｒ12は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基、ｍは０または１である。ｗは４〜１８である。Ｘ41〜Ｘ46は独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、上記式（１−５）および（１−６）において、Ｘ41、Ｘ42、Ｘ45およびＸ46のいずれか１つが−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子であり、残りが水素原子である、あるいは、Ｘ41およびＸ42の２つがフッ素原子であり、残りが水素原子である。また、上記式（１−７）および（１−８）において、Ｘ41〜Ｘ46のいずれか１つまたは２つが−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子であり、残りが水素原子である、あるいは、Ｘ41およびＸ42、またはＸ43およびＸ44の２つがフッ素原子であり、残りが水素原子である。）
【００４４】
ｗは、上記式（１）におけるＲ1の炭素数と同様である。
Ｒ12は、上記式（３）におけるＲ5と同様とすることができる。中でも、Ｒ12は、直鎖状もしくは分岐状の飽和のアルキル基、またはフェニルアルキル基であることが好ましい。
Ｘ41〜Ｘ46は、上記式（１）におけるＸ1〜Ｘ12と同様とすることができる。
【００４５】
上記式（１−５）〜（１−８）で表されるキラル化合物の具体例としては、下記表１に示すキラル化合物を挙げることができる。なお、右旋性を＋、左旋性を−で示す。
【００４６】
【表１】
2014015564.tif 000006
【００４７】
このようなキラル化合物としては、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００４８】
上記キラル化合物については、例えば、国際公開第２０１０／０３１４３１号パンフレットに記載の方法により合成することができる。
【００４９】
（２）上記式（２）で表されるキラル化合物
上記式（２）において、ｓおよびｔは一方が０、他方が１であり、ｕおよびｖは一方が０、他方が１である。ただし、ｓおよびｖが同時に１になることはない。ｓ＝０、ｔ＝１、ｕ＝１、ｖ＝０のときは下記一般式（２−１）で表されるキラル化合物、ｓ＝０、ｔ＝１、ｕ＝０、ｖ＝１のときは下記一般式（２−２）で表されるキラル化合物、ｓ＝１、ｔ＝０、ｕ＝１、ｖ＝０のときは下記一般式（２−３）で表されるキラル化合物になる。
【００５０】
【化５】
2014015564.tif 000007
【００５１】
（上記式（２−１）〜（２−３）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ13〜Ｘ24は、上記式（２）と同様である。）
【００５２】
上記式（２）において、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ上記式（１）におけるＲ1およびＲ2と同様である。
【００５３】
上記式（２）において、Ｘ13〜Ｘ24は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、上記式（１）で表されるキラル化合物と同様の理由から、Ｘ13〜Ｘ24のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。
【００５４】
中でも、上記式（１）で表されるキラル化合物と同様に溶解性が良いことから、Ｘ22およびＸ24以外のいずれか１つ以上が、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子であることが好ましい。
【００５５】
１個のベンゼン環は、１〜４個の置換基を有することができるが、中でも１個または２個の置換基を有することが好ましい。置換基が１個の場合、置換基は−ＣＨ3、フッ素原子または塩素原子であることが好ましく、中でも−ＣＨ３またはフッ素原子であることが好ましい。一方、置換基が２個の場合にはいずれの置換基もフッ素原子であることが好ましい。この場合、２個の置換基の位置としては、上記式（１）で表されるキラル化合物と同様の理由から、例えばＸ17およびＸ18がフッ素原子である場合のようにベンゼン環の隣り合う炭素原子にそれぞれフッ素原子が置換していることが好ましい。
【００５６】
また、上記式（２）で表されるキラル化合物の場合、合計で１〜２個の置換基を有することが好ましい。
【００５７】
置換基を有するベンゼン環の位置としては、上記式（１）で表されるキラル化合物と同様に結晶化を抑制できることから、直接結合された４個の芳香環のうち、より真ん中に位置するベンゼン環が置換基を有することが好ましい。具体的には、上記式（２−１）および（２−２）においては、Ｘ13〜Ｘ16またはＸ17〜Ｘ20が結合しているベンゼン環の少なくともいずれかが置換基を有することが好ましい。なお、上記式（２−３）においては、より真ん中に位置するベンゼン環が置換基を有している。
【００５８】
上記式（２）で表されるキラル化合物の具体例としては、下記一般式（２−４）〜（２−６）で表されるキラル化合物が挙げられる。
【００５９】
【化６】
2014015564.tif 000008
【００６０】
（上記式（２−４）〜（２−６）において、Ｒ13は−Ｃ＊Ｈ(ＣＨ3)ＣＯＯＲ14あるいは−(ＣＨ2)m−Ｃ＊Ｈ(ＣＨ3)Ｒ14であり、Ｒ14は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基、ｍは０または１である。ｗは４〜１８である。Ｘ51〜Ｘ56は独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ51〜Ｘ56のいずれか１つまたは２つが−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子であり、残りが水素原子である、あるいは、Ｘ51およびＸ52、またはＸ53およびＸ54の２つがフッ素原子であり、残りが水素原子である。）
【００６１】
ｗは、上記式（１）におけるＲ3の炭素数と同様である。
Ｒ14は、上記式（３）におけるＲ5と同様とすることができる。中でも、Ｒ14は、直鎖状もしくは分岐状の飽和のアルキル基、またはフェニルアルキル基であることが好ましい。
Ｘ51〜Ｘ56は、上記式（１）におけるＸ13〜Ｘ24と同様とすることができる。
【００６２】
上記式（２−４）〜（２−６）で表されるキラル化合物の具体例としては、下記表２に示すキラル化合物を挙げることができる。なお、右旋性を＋、左旋性を−で示す。
【００６３】
【表２】
2014015564.tif 000009
【００６４】
このようなキラル化合物としては、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００６５】
上記キラル化合物については、例えば、国際公開第２０１０／０３１４３１号パンフレットに記載の方法により合成することができる。
【００６６】
（３）キラル化合物
本発明におけるキラル化合物は全体として旋光性を示すものである。ここで「キラル化合物が全体として旋光性を示す」とは、上述のように、上記式（１）および（２）で表されるキラル化合物のうち１種のキラル化合物のみが添加されている場合には、当該キラル化合物が旋光性を示すことをいい、上記式（１）および（２）で表されるキラル化合物のうち２種以上のキラル化合物が添加されている場合には、ネマチック液晶組成物に含有される上記式（１）および（２）で表されるすべてのキラル化合物からなる混合物が旋光性を示すことをいう。例えば、２種以上のキラル化合物が含有される場合であって、旋光性が逆方向のキラル化合物、すなわち右旋性を示すキラル化合物および左旋性を示すキラル化合物が含有される場合には、２種以上のキラル化合物からなる混合物が旋光性を示せばよい。
【００６７】
キラル化合物全体の旋光性としては比較的弱いことが好ましく、キラル化合物が添加されたネマチック液晶組成物を横電界液晶表示素子に封入した際に、無電界状態ではネマチック液晶組成物が旋光性を示さない程度であることが好ましい。キラル化合物全体の旋光性が強いと、ネマチック液晶組成物の液晶相が変わってしまい、横電界液晶表示素子において無電界時にネマチック液晶組成物が旋光性を示し、らせん構造が形成されるようになり、黒が表示されにくくなる可能性がある。
【００６８】
また、上述の理由から、キラル化合物全体のカイラルピッチは比較的長いことが好ましく、長いほどより好ましい。カイラルピッチが長ければ、キラル化合物の含有量をある程度許容することができ、ネマチック液晶組成物の調製に有利である。
【００６９】
本発明のネマチック液晶組成物は、上記式（１）および（２）で表されるキラル化合物の少なくともいずれかのキラル化合物を含有していればよい。中でも、２種以上のキラル化合物が含有される場合には、旋光性が逆方向のキラル化合物が含有されることが好ましい。旋光性が同方向のキラル化合物の含有量が多いと横電界液晶表示素子において無電界時にネマチック液晶組成物が旋光性を示してらせん構造が形成されてしまうおそれがあるが、旋光性が逆方向のキラル化合物であれば含有量が多くとも横電界液晶表示素子において無電界状態ではネマチック液晶組成物が旋光性を示しにくくネマチック相を安定して形成することができるからである。
【００７０】
ネマチック液晶組成物中のキラル化合物の含有量としては、所望の透過率および複屈折を得ることができ、キラル化合物が添加されたネマチック液晶組成物を横電界液晶表示素子に封入した際に無電界時にネマチック液晶組成物が旋光性を示さない程度であれば特に限定されるものではない。具体的には、キラル化合物の合計含有量がネマチック液晶組成物中で１質量％〜１０質量％の範囲内であることが好ましい。中でも、キラル化合物を１種単独で用いる場合、および、キラル化合物を２種以上用い、２種以上のキラル化合物の旋光性が同方向である場合には、キラル化合物の合計含有量はネマチック液晶組成物中で１質量％〜５質量％の範囲内であることが好ましい。キラル化合物の含有量が上記範囲よりも少ないと、透過率向上や複屈折改善の効果が十分に得られない場合があり、一方、キラル化合物の含有量が上記範囲よりも多いと、横電界液晶表示素子において無電界時にネマチック液晶組成物が旋光性を示すようになり黒表示が悪化したり、ネマチック液晶組成物の粘度が高くなり応答速度が低下したりするおそれがあるからである。
【００７１】
２．他の成分
本発明のネマチック液晶組成物は、上記キラル化合物の他に、ネマチック相を示す成分を含有する。ネマチック相を示す成分としては、横電界方式液晶表示素子用ネマチック液晶組成物に一般的に用いられるものを使用することができ、特に限定されるものではない。
【００７２】
３．ネマチック液晶組成物
本発明のネマチック液晶組成物はネマチック相を示すものであればよく、その特性や相系列等は特に限定されるものではない。
【００７３】
Ｂ．横電界方式液晶表示素子
本発明の横電界方式液晶表示素子は、電極を有する液晶駆動側基板と、上記液晶駆動側基板に対向する対向基板と、上記液晶駆動側基板および上記対向基板の間に形成され、上述の横電界方式液晶表示素子用ネマチック液晶組成物を含む液晶層とを有することを特徴とするものである。
【００７４】
本発明の横電界方式液晶表示素子としては、例えば、ＩＰＳモード液晶表示素子、ＦＦＳモード液晶表示素子が挙げられる。
本発明においては、上述のネマチック液晶組成物を用いることにより、高透過率を実現することが可能である。また、上述のネマチック液晶組成物を用いることで、複屈折を大きくすることができ、応答速度の向上や駆動電圧の低下等のためにセルギャップを小さくする場合においても色ずれの発生を抑制し良好な白色表示を実現することが可能である。
以下、本発明の横電界方式液晶表示素子における各構成について説明する。
【００７５】
１．液晶層
本発明に用いられる液晶層は、上述のネマチック液晶組成物を含み、液晶駆動側基板と対向基板との間に形成されるものである。
なお、ネマチック液晶組成物については、上記「Ａ．横電界方式液晶表示素子用ネマチック液晶組成物」の項に詳しく記載したので、ここでの説明は省略する。
液晶層の厚みとしては、横電界方式の駆動が可能な厚みであれば特に限定されないが、応答速度向上、低駆動電圧のためには比較的薄いことが好ましい。本発明においては複屈折を大きくできることから、液晶層の厚みが比較的薄い場合においても良好な白色表示が可能である。具体的には、液晶層の厚みは１．５μｍ〜３．５μｍの範囲内であることが好ましい。
【００７６】
２．液晶駆動側基板
本発明に用いられる液晶駆動側基板は、電極を有し、通常は電極上に形成された配向膜をさらに有する。液晶駆動側基板の構成はＩＰＳモードおよびＦＦＳモードに応じて適宜選択されるものであり、横電界方式液晶表示素子に一般的に使用されるものを適用することができる。配向膜には例えばラビング膜等の水平配向膜が用いられる。
【００７７】
３．対向基板
本発明に用いられる対向基板は、上記液晶駆動側基板と対向するものであり、通常は配向膜を有する。対向基板の構成はＩＰＳモードおよびＦＦＳモードに応じて適宜選択されるものであり、横電界方式液晶表示素子に一般的に使用されるものを適用することができる。配向膜には上述のように水平配向膜が用いられる。
本発明の横電界方式液晶表示素子において、液晶駆動側基板の配向膜と対向基板の配向膜とは、ラビング方向等の一軸配向処理方向が略平行になるように配置される。
【００７８】
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
【実施例】
【００７９】
以下に実施例および比較例を示し、本発明をさらに詳細に説明する。
【００８０】
（ネマチック液晶組成物）
下記表３に示すキラル化合物１〜１０を用い、下記表４に示すようにネマチック液晶組成物を準備した。
【００８１】
【表３】
2014015564.tif 000010
【００８２】
【表４】
2014015564.tif 000011
【００８３】
［実施例１］
（ＩＰＳモード液晶表示素子の作製）
まず、ＩＴＯ膜が櫛形にパターニングされたガラス基板上に、Φ５．０μｍの円状で、高さ３．３μｍまたは３．０μｍの樹脂スペーサを０．１ｍｍピッチで形成した。次いで、その上にラビング配向膜材料（ＳＥ６１０：日産化学工業株式会社）を回転数１５００ｒｐｍで３０秒間スピンコーティングした。その後、オーブンで１８０℃、３０分間乾燥後、櫛形電極の方向に沿ってラビング処理を行った。
また、他のガラス基板上に、ラビング配向膜材料（ＳＥ６１０：日産化学工業株式会社）を回転数１５００ｒｐｍで３０秒間スピンコーティングした。その後、オーブンで１８０℃、３０分間乾燥後、ラビング処理を行った。
次に、基板上に四角い枠状にシール材を塗布した。その基板上に、上述のネマチック液晶組成物を塗布し、二つの基板を互いのラビング処理の方向が平行になるように組み立て圧着を行った。液晶層の厚みは３．３μｍまたは３．０μｍであった。
【００８４】
（評価）
１）透過光量
液晶表示素子の透過光量は、光電子倍増管（フォトマル）をオリンパス社の偏光顕微鏡ＢＸ５１に設置し、光の強度を電圧値に変換し、その値を透過光量値（a.u.）として測定した。偏光顕微鏡における２枚の偏光板をクロスニコルの状態に設定し、ネマチック液晶組成物が充填された液晶セルを透過光量が一番少なくなる位置まで回転させた。その状態で矩形波の電圧(±１０Ｖ)をかけ、そのときの透過光量を測定した。
【００８５】
２）電圧−透過光量特性
下記表１のＮｏ．３（キラル化合物添加なし）およびＮｏ．４（キラル化合物１の添加量２．５質量％）の液晶表示素子について、電圧−透過光量特性を測定した。結果を図３に示す。
【００８６】
３）色度
液晶表示素子の複屈折は、ラムダビジョン社の顕微分光システムＴＦＣＡＭ−７０００をオリンパス社の偏光顕微鏡ＢＸ５１に設置し、色度を測定することにて評価を行った。まず、偏光顕微鏡における２枚の偏光板をパラレルの状態に設定し、ネマチック液晶組成物が充填されていない空セルについて色度を測定し、標準光源を測定した。その後、偏光顕微鏡における２枚の偏光板をクロスニコルの状態に設定し、ネマチック液晶組成物が充填された液晶セルを透過光量が一番多くなる位置まで回転させた。その状態で色度を測定した。
【００８７】
４）応答速度
応答速度については、波形発生装置で０Ｖを０．２ｓ、±１０Ｖ、６０Ｈｚの矩形波を０．２ｓ交互に入れた際の液晶表示素子の透過光量の振幅を１００％とし、振幅が１０％に達した点を変化の開始点、振幅が９０％に達した点を変化の終了点としたとき、その開始点から終了点までの時間を「応答速度」と規定し、Ｔｏｎ(立ち上がり速度)とＴｏｆｆ（立下り速度）を測定した。
【００８８】
【表５】
2014015564.tif 000012
【００８９】
Ｎｏ．６〜７では旋光性を示さないラセミ体を用いたため、基準のＮｏ．３と比較して透過光量に変化がなかった。一方、Ｎｏ．２では基準のＮｏ．１と比較して透過光量が向上し、Ｎｏ．４〜５、８〜１１でも基準のＮｏ．３と比較して透過光量が向上した。また、Ｎｏ．４では基準のＮｏ．３と比較して良好な白色表示が得られた。
【００９０】
［実施例２］
（ＩＰＳモード液晶表示素子の作製）
実施例１と同様にしてＩＰＳモード液晶表示素子を作製した。
【００９１】
（評価）
実施例１と同様に評価した。
【００９２】
【表６】
2014015564.tif 000013
【００９３】
Ｎｏ．１３〜１４では基準のＮｏ．１２と比較して透過光量が向上し、Ｎｏ．１６〜１７でも基準のＮｏ．１５と比較して透過光量が向上した。また、Ｎｏ．１６〜１７では基準のＮｏ．１５と比較して良好な白色表示が得られた。
【符号の説明】
【００９４】
１  …  横電界方式液晶表示素子
２、１１  …  基材
３、３ａ、３ｂ  …  電極
４、１２  …  配向膜
１０  …  液晶駆動側基板
２０  …  対向基板
３０  …  液晶層
【図１】
2014015564.tif 000016
【図２】
2014015564.tif 000017
【図３】
2014015564.tif 000018