(57)【要約】      （修正有）【課題】発光性の物質（蛍光を発する物質、または燐光を発する物質）に対するホスト材料として用いることができる新規のカルバゾール化合物を提供する。また、発光効率の高い発光素子、消費電力の低い発光装置、電子機器、または照明装置を提供する。【解決手段】下式（１００）で表される化合物を含むカルバゾール化合物。2014015444.tif 000045【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物。
【化１】
2014015444.tif 000038
（式中、Ａｒ１は、水素、置換又は無置換のフェニル基、または下記一般式（Ｇ１−１）で表されるカルバゾリル基のいずれかを表す。また、Ｒ１〜Ｒ３は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、αは、置換又は無置換のフェニレン基、置換または無置換のビフェニレン基を表す。また、ｎは０、１、２のいずれかである。）
【化２】
2014015444.tif 000039
（式中、Ｒ４、Ｒ５は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表されるカルバゾール化合物。
【化３】
2014015444.tif 000040
（式中、Ａｒ１は、水素、置換又は無置換のフェニル基、または下記一般式（Ｇ２−１）で表されるカルバゾリル基のいずれかを表す。また、Ｒ１〜Ｒ３は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、ｎは０、１、２のいずれかである。）
【化４】
2014015444.tif 000041
（式中、Ｒ４、Ｒ５は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。）
【請求項３】
一般式（Ｇ３）で表されるカルバゾール化合物。
【化５】
2014015444.tif 000042
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、ｎは０、１、２のいずれかである。）
【請求項４】
一般式（Ｇ４）で表されるカルバゾール化合物。
【化６】
2014015444.tif 000043
（式中、Ｒ２〜Ｒ５は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、ｎは０、１、２のいずれかである。）
【請求項５】
構造式（１００）で表されるカルバゾール化合物。
【化７】
2014015444.tif 000044
【請求項６】
ＬＣ分離後のカルバゾール化合物に対して、アルゴンガスを７０ｅＶのエネルギーで衝突させるＬＣ／ＭＳ（正イオン）分析において、
ｍ／ｚ＝４９６付近、ｍ／ｚ＝４０８付近、ｍ／ｚ＝３３０付近、ｍ／ｚ＝２４２付近、およびｍ／ｚ＝１６６付近にそれぞれ部分骨格を示すプロダクトイオンを少なくとも有することを特徴とするカルバゾール化合物。
【請求項７】
カルバゾール化合物に対して、一次イオンにＢｉ３＋＋を用い、
前記一次イオンをパルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、
前記一次イオンの照射量を８．２×１０１０ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上６．７×１０１１ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下とし、加速電圧を２５ｋｅＶとし、電流値を０．２ｐＡとするＴＯＦ−ＳＩＭＳ（正イオン）分析において、
ｍ／ｚ＝４０９付近、およびｍ／ｚ＝１６６付近にそれぞれ部分骨格を示すプロダクトイオンを少なくとも有することを特徴とするカルバゾール化合物。
【請求項８】
請求項１乃至請求項７のいずれか一に記載のカルバゾール化合物を用いた発光素子。
【請求項９】
請求項８に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項１０】
請求項９に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項１１】
請求項９に記載の発光装置を用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、カルバゾール化合物に関する。また、カルバゾール化合物を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子および正孔）によって発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。
【０００６】
このようなメカニズムから、このような発光素子は電流励起型の発光素子と呼ばれる。なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。従って、燐光性化合物を用いた発光素子は、蛍光性化合物を用いた場合の発光素子に比べ、その発光効率を３〜４倍とすることが可能であるといわれており、燐光性化合物を用いた高効率な発光素子の開発が近年盛んに進められている。
【０００７】
このような燐光性化合物を用いた発光素子において、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中に燐光性化合物を分散させるようにして発光層を形成することが多い。この時、マトリクスとなる化合物はホスト材料、マトリクス中に分散される燐光性化合物などは、ゲスト材料と呼ばれる。
【０００８】
なお、燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することであるが、発光素子の素子特性をより向上させるためには、ゲスト材料に最適なホスト材料を用いることである。従って、燐光性化合物を用いた高効率の発光素子の開発において燐光性化合物に対するホスト材料として用いることができる新規な物質の開発も非常に重要視されている（例えば、特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２００９−２２７６０４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の一態様では、発光性の物質（蛍光を発する物質、または燐光を発する物質）に対するホスト材料として用いることができる新規のカルバゾール化合物を提供する。また、本発明の一態様では、正孔輸送性および電子輸送性の両方を備えた、いわゆるバイポーラ性を有する新規のカルバゾール化合物を提供する。また、本発明の一態様は、発光効率の高い発光素子を提供する。さらに、消費電力の低い発光装置、電子機器、または照明装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の一態様は、カルバゾール化合物である。従って、本発明の構成は、下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である。
【００１２】
【化１】
2014015444.tif 000002
【００１３】
但し、式中、Ａｒ１は、水素、置換又は無置換のフェニル基、または下記一般式（Ｇ１−１）で表されるカルバゾリル基のいずれかを表す。また、Ｒ１〜Ｒ３は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、αは、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニレン基のいずれかを表す。また、ｎは０、１、２のいずれかである。
【００１４】
【化２】
2014015444.tif 000003
【００１５】
但し、式中、Ｒ４、Ｒ５は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。
【００１６】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表されるカルバゾール化合物である。
【００１７】
【化３】
2014015444.tif 000004
【００１８】
但し、式中、Ａｒ１は、水素、置換又は無置換のフェニル基、または下記一般式（Ｇ２−１）で表されるカルバゾリル基のいずれかを表す。また、Ｒ１〜Ｒ３は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、ｎは０、１、２のいずれかである。
【００１９】
【化４】
2014015444.tif 000005
【００２０】
但し、式中、Ｒ４、Ｒ５は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。
【００２１】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表されるカルバゾール化合物である。
【００２２】
【化５】
2014015444.tif 000006
【００２３】
但し、式中、Ｒ１〜Ｒ５は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、ｎは０、１、２のいずれかである。
【００２４】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表されるカルバゾール化合物である。
【００２５】
【化６】
2014015444.tif 000007
【００２６】
但し、式中、Ｒ２〜Ｒ５は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、ｎは０、１、２のいずれかである。
【００２７】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）または構造式（１０１）で表されるカルバゾール化合物である。
【００２８】
【化７】
2014015444.tif 000008
【００２９】
また、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、正孔輸送性および電子輸送性の両方を備えた、いわゆるバイポーラ性を有している。また、熱物性が良好であり、アモルファス性が高いことが特徴である。従って、発光素子の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層に適用することができる。さらに、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、カルバゾールの３位（又は３位と６位）や、ピリジル基又はピリジンを含むアリール基に、カルバゾールの９位が結合している。カルバゾールが９位で結合する構造を有していることから、他の置換基（カルバゾールやピリジンを含むアリール基）への共役の広がりを抑えることができる。そのため、発光層がホスト材料とゲスト材料（発光材料）との組み合わせにより構成される場合に、比較的短波長の発光材料に対するホスト材料としても用いることができる。また、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は蛍光性を有するため、発光層における発光性物質としても用いることができる。したがって本発明は、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を用いた発光素子も含むものとする。
【００３０】
すなわち、本発明の別の構成は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子であって、ＥＬ層に含まれる発光層、または正孔輸送層の少なくとも一に本発明の一態様であるカルバゾール化合物を含むことを特徴とする。
【００３１】
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電子機器および照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００３２】
本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、Ｓ１準位が高いため、蛍光を発する物質用のホスト材料としては、可視域の発光領域で用いることができる。また、本発明の一態様であるカルバゾール化合物はＴ１準位が高いため、燐光を発する物質に対するホスト材料として用いる場合は、可視域の発光領域で用いることができる。さらに、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、バイポーラ性を示すことから、発光素子のＥＬ層を構成する正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層に用いることができる。なお、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などに用いて発光素子を形成することにより、発光効率の高い発光素子を形成することができる。また、このような発光素子を適用することで、消費電力が少なく、駆動電圧の低い発光装置、電子機器、および照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３３】
【図１】発光素子の構造について説明する図。
【図２】発光素子の構造について説明する図。
【図３】発光素子の構造について説明する図。
【図４】発光装置について説明する図。
【図５】発光装置について説明する図。
【図６】電子機器について説明する図。
【図７】照明器具について説明する図。
【図８】構造式（１００）に示すカルバゾール化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図９】構造式（１００）に示すカルバゾール化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１０】発光素子について説明する図。
【図１１】発光素子１および比較発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１２】発光素子１および比較発光素子１の輝度−色度特性を示す図。
【図１３】発光素子１および比較発光素子１の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図１４】発光素子１および比較発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図１５】発光素子１の信頼性を示す図。
【図１６】発光素子２および比較発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１７】発光素子２および比較発光素子２の輝度−色度特性を示す図。
【図１８】発光素子２および比較発光素子２の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図１９】発光素子２および比較発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図２０】発光素子２の信頼性を示す図。
【図２１】構造式（１０１）に示すカルバゾール化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図２２】構造式（１００）に示すカルバゾール化合物のＬＣ／ＭＳ測定結果を示す図。
【図２３】構造式（１００）に示すカルバゾール化合物のＴＯＦ−ＳＩＭＳ（正イオン）測定結果を示す図。
【図２４】構造式（１００）に示すカルバゾール化合物のＴＯＦ−ＳＩＭＳ（負イオン）測定結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３４】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３５】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様であるカルバゾール化合物について説明する。
【００３６】
本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表される。
【００３７】
【化８】
2014015444.tif 000009
【００３８】
一般式（Ｇ１）において、Ａｒ１は、水素、置換又は無置換のフェニル基、または下記一般式（Ｇ１−１）で表されるカルバゾリル基のいずれかを表す。また、Ｒ１〜Ｒ３は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、αは、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニレン基のいずれかを表す。また、ｎは０、１、２のいずれかである。
【００３９】
【化９】
2014015444.tif 000010
【００４０】
また、一般式（Ｇ１−１）において、Ｒ４、Ｒ５は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。
【００４１】
なお、上記一般式（Ｇ１）でのピリジン骨格の置換位置は、ピリジン骨格の３位（または３位と５位）である。２位（又は２位と５位）である場合よりも、キャリア（電子）輸送性が高く、駆動電圧を低く抑えられ、好適である。
【００４２】
なお、一般式（Ｇ１）中、αで示される置換又は無置換のフェニレン基または置換または無置換のビフェニレン基の具体例としては、下記構造式（ｓ−１）〜（ｓ−８）のいずれかが挙げられる。αには、置換基として炭素数１〜６のアルキル基が１ないし複数結合していてもよい。αが置換基を有する場合には、構造が立体的になり、膜質の向上が期待でき、好ましい。また、有機溶剤への溶解性が向上し、合成が簡便となることや湿式法での成膜が良好となることが期待できるため好ましい。一方、αが無置換の場合には、キャリア輸送性の向上が期待できるため好ましい。
【００４３】
【化１０】
2014015444.tif 000011
【００４４】
式中、（ｓ−２）、（ｓ−３）、（ｓ−５）〜（ｓ−８）の様にメタ位やオルト位で結合しているほうが、共役が伸びづらく、好ましい。また、構造も立体的となり、好ましい。（ｓ−１）や（ｓ−４）の様にパラ位で結合しているほうが、キャリア輸送性が向上し、信頼性が良好となることが期待できるため、好ましい。
【００４５】
また、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、下記一般式（Ｇ２）で表される。
【００４６】
【化１１】
2014015444.tif 000012
【００４７】
一般式（Ｇ２）において、Ａｒ１は、水素、置換又は無置換のフェニル基、または下記一般式（Ｇ２−１）で表されるカルバゾリル基のいずれかを表す。また、Ｒ１〜Ｒ３は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、ｎは０、１、２のいずれかである。
【００４８】
【化１２】
2014015444.tif 000013
【００４９】
また、一般式（Ｇ２−１）において、Ｒ４、Ｒ５は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。
【００５０】
なお、一般式（Ｇ２）または一般式（Ｇ２−１）においてＡｒ１、Ｒ１〜Ｒ５で示されるフェニル基、または、ビフェニル基の具体例としては、一般式（Ｇ１）または一般式（Ｇ１−１）と同様のものが挙げられる。
【００５１】
なお、一般式（Ｇ２）におけるＡｒ１が、水素である場合には、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位との間のバンドギャップ（Ｂｇ）が広くなるため、前記カルバゾール化合物はより短波長の発光材料のホスト材料として用いる場合に好ましい。一方、一般式（Ｇ２）におけるＡｒ１が、一般式（Ｇ２−１）で表されるカルバゾール骨格を有する場合には、キャリア輸送性が高くなり、好ましい。加えて、Ｒ２とＲ４、Ｒ３とＲ５が同じ置換基の場合には、合成が簡便となり好ましい（さらに、Ｒ２〜Ｒ５が水素である方が、より合成が簡便となり好ましい）。
【００５２】
また、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、下記一般式（Ｇ３）で表される。
【００５３】
【化１３】
2014015444.tif 000014
【００５４】
一般式（Ｇ３）において、Ｒ１〜Ｒ５は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、ｎは０、１、２のいずれかである。
【００５５】
なお、一般式（Ｇ３）において、Ｒ１は水素である方が、Ｔ１準位がより高くなり、そのカルバゾール化合物は、短波長な燐光発光材料のホストとして好適である。同様に、Ｒ２〜Ｒ５も水素である方が、Ｔ１準位がより高くなり、そのカルバゾール化合物は、短波長な燐光発光材料のホスト材料として好適である。一方、一般式（Ｇ３）において、Ｒ２〜Ｒ５がフェニル基やビフェニル基などのアリール基の場合には、キャリア輸送性が、より向上するため（特に、ホール輸送性）、好適である。この時、ビフェニル基は、メタビフェニル基またはオルトビフェニル基である方が、Ｔ１準位が高く、バンドギャップ（Ｂｇ）が広くなるため、好ましい。
【００５６】
また、一般式（Ｇ３）において、ｎは１以上である方が、電子輸送骨格であるピリジンと、ホール輸送骨格であるカルバゾールとの間の共役が広がりづらく、好ましい。その分、Ｔ１準位が高くなり、好ましい。
【００５７】
また、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、下記一般式（Ｇ４）で表される。
【００５８】
【化１４】
2014015444.tif 000015
【００５９】
一般式（Ｇ４）において、Ｒ２〜Ｒ５は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、ｎは０、１、２のいずれかである。
【００６０】
次に、上述した本発明の一態様であるカルバゾール化合物の具体的な構造式を示す。（下記構造式（１００）〜（１１１）。）ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【００６１】
【化１５】
2014015444.tif 000016
【００６２】
【化１６】
2014015444.tif 000017
【００６３】
【化１７】
2014015444.tif 000018
【００６４】
なお、上記構造式（１００）〜（１１１）で表されるカルバゾール化合物は、バイポーラ性に優れた新規物質である。具体的には、ピリジン骨格が電子輸送性に優れた骨格であり、カルバゾール骨格がホール輸送性に優れた骨格である。
【００６５】
次に、本発明の一態様であるカルバゾール化合物の合成方法の一例として、一般式（Ｇ１）表されるカルバゾール化合物の合成方法について説明する。
【００６６】
≪一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の合成法≫
下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の合成方法の一例について説明する。
【００６７】
【化１８】
2014015444.tif 000019
【００６８】
一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の合成方法を、以下の合成スキーム（Ａ）に示す。
【００６９】
【化１９】
2014015444.tif 000020
【００７０】
なお、式中のＡｒ１、Ｒ１〜Ｒ３は、上述した一般式（Ｇ１）と同様の置換基である。また、ｎについても同様であり、それぞれ独立して０、１、２である。また、Ｘ１は、ハロゲン基を表し、反応性の高さからヨウ素、臭素、塩素の順であることが好ましい。
【００７１】
上記合成スキーム（Ａ）に示す合成方法では、ハロゲン化カルバゾール化合物（ａ１）と、カルバゾール化合物（ａ２）とをカップリングさせることにより、上記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物が得られる。
【００７２】
また、合成スキーム（Ａ）に示すハロゲン基を有するアリール化合物と、カルバゾールの９位とのカップリング反応には様々な反応条件があるが、その一例としては、塩基存在下にて金属触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応を用いることができる。
【００７３】
ブッフバルト・ハートウィッグ反応では、金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。パラジウム錯体としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。また配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）等が挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を挙げることができる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【００７４】
また、上記合成スキーム（Ａ）における別のカップリング方法として、ウルマン反応を用いることもできる。この場合には、金属触媒として銅触媒を用いる（例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、又は酢酸銅（ＩＩ）等）。また、塩基として用いることができる物質には、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。また、この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【００７５】
なお、ウルマン反応の場合には、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、ＤＭＰＵ、キシレンなど沸点の高い溶媒を用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上の温度が更に好ましいため、ＤＭＰＵを用いるのがより好ましい。
【００７６】
なお、本発明の一態様であるカルバゾール化合物の合成方法としては、その一例として上述した上記合成スキーム（Ａ）を用いるのが簡便で好適である。また、上記合成スキーム（Ａ）におけるハロゲン化カルバゾール化合物（ａ１）の合成では、カルバゾール骨格の３位（または３位及び６位）が水素のものを、ハロゲン化剤で反応させることで、この３位（または３位及び６位）を特異的にハロゲン化することができ、収率良く合成することができる（この時、ハロゲン化カルバゾール化合物（ａ１）のように９位にすでにアリール基が結合していても、このアリール基がハロゲン化しづらい。）。また、ハロゲン化カルバゾール化合物（ａ１）は９位にすでにアリール基が結合しているため、カルバゾール化合物（ａ２）とカップリングさせる際に純度・収率良く反応させることができ、好ましい（ハロゲン化カルバゾール化合物（ａ１）の３位（または３位及び６位）にハロゲン化カルバゾール化合物（ａ１）の９位が結合する副反応が起きない）。なお、ハロゲン化剤としてはＮ−ブロモこはく酸イミド（略称；ＮＢＳ）や臭素、ヨウ素などがあげられる。
【００７７】
但し、本発明の一態様であるカルバゾール化合物の合成方法としては、その他にもハロゲン化カルバゾール化合物（ａ１）の９位にピリジンを含むアリール基の代わりに保護基を結合させたのち、ハロゲン化カルバゾール化合物（ａ１）の３位（または３位及び６位）にカルバゾール化合物（ａ２）をカップリングさせ、その後この９位の保護基を外し、この９位に目的のピリジンを含むアリール基をカップリングする方法等がある。従って、本発明は上記合成法に限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
【００７８】
上述した本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、Ｓ１準位が高いため、蛍光を発する物質用のホスト材料としては、可視域の発光領域で用いることができる。また、本発明の一態様であるカルバゾール化合物はＴ１準位が高いため、燐光を発する物質に対するホスト材料として用いる場合は、可視域の発光領域で用いることができる。さらに、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、バイポーラ性に優れているため、発光素子におけるキャリア輸送性材料として利用できる。
【００７９】
また、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を用いることで、発光効率が高く、駆動電圧の上昇を最小限に抑えた発光素子を実現することができる。また、このような発光素子を適用することで、消費電力が低い発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。
【００８０】
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【００８１】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示したカルバゾール化合物を用いることができる発光素子について図１を用いて説明する。
【００８２】
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（または、ホール）輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６などを含んで形成される。
【００８３】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、発光層１１３に含まれる物質を励起状態にする。そして、励起状態の物質が基底状態に戻る際に発光する。
【００８４】
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
【００８５】
また、電荷発生層（Ｅ）１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるため、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を介して発光層１１３に注入される。
【００８６】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【００８７】
第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００８８】
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いる正孔輸送性の高い物質として、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール化合物、等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
【００８９】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００９０】
なお、正孔輸送性の高い物質としては、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を用いることもできる。
【００９１】
また、正孔注入層１１１および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いるアクセプター性物質としては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【００９２】
特に、本発明の一態様であるカルバゾール化合物はバイポーラ性であり、上記アクセプター性物質との混合物として正孔注入層１１１および電荷発生層（Ｅ）１１６に好適に用いることができる。他には、電子輸送骨格と正孔輸送骨格とが化合して成るバイポーラ性の有機化合物も、これらアクセプター性物質との混合物として用いることができる。
【００９３】
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質のみで構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質が分散された状態で構成されていても良い。
【００９４】
発光層１１３において、発光物質、および発光中心物質として用いることが可能な材料には、特に限定は無く、これらの物質が発する光は、蛍光であっても燐光であっても良い。なお、上記発光物質および発光中心物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
【００９５】
蛍光を発する物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。
【００９６】
なお、蛍光を発する物質としては、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を用いることもできる。
【００９７】
燐光を発する物質としては、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。
【００９８】
ピリジン骨格を有するイリジウム錯体は、ＨＯＭＯ準位やＬＵＭＯ準位が、本発明の一態様であるカルバゾール化合物のＨＯＭＯ準位やＬＵＭＯ準位と近い傾向がある（特に、ピリジン骨格にイリジウムがオルトメタル結合しているものが好ましい）。それは、これらカルバゾール化合物もピリジン骨格を有しているためである。そのため、この様な錯体はホスト材料からのキャリアの授受が良好となり、好ましい。つまり低電圧、高効率な素子が得られやすい。より具体的にはトリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【００９９】
また、上記ホスト材料に用いることが可能な材料としては、特に限定はないが、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’���’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などを挙げることができる。これら及び公知の物質の中から、上記発光中心物質のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。また、発光中心物質が燐光を発する物質である場合、ホスト材料としては、発光中心物質の三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）よりも三重項励起エネルギーの大きい物質を選択すれば良い。
【０１００】
なお、上記ホスト材料に用いることが可能な材料としては、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を用いることもできる。本発明の一態様であるカルバゾール化合物はＳ１準位が高いため、蛍光を発する物質用のホスト材料としては、可視域の発光領域で用いることができる。本発明の一態様であるカルバゾール化合物はＴ１準位が高いため、燐光を発する物質に対するホスト材料として用いる場合は、可視域（青より長波長）の発光領域で用いることができる。特に、青色など短波長発光を呈する材料に対しては（特に、燐光材料）、ホスト材料は開発途上であるため、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は好適である。
【０１０１】
なお、発光層１１３は２層以上が積層された構成としてもよい。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１１３とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
【０１０２】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
【０１０３】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１０４】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１０５】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１０６】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１０７】
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１０８】
以上により説明した発光素子は、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を適用して形成されることから、発光素子の素子効率の向上だけでなく、駆動電圧の上昇を最小限に抑えることができる。
【０１０９】
また、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、発光層の燐光性物質に対するホスト材料として用いることがより好ましいが、発光層における発光物質、発光層における蛍光性物質に対するホスト材料、または、他の層（正孔注入層や正孔輸送層、電子輸送層など）にも用いることができるため、複数の層において共通の材料を用いることが可能となる。そのため、材料の合成コストや発光素子の製造コストを抑えることができ、好ましい。
【０１１０】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を適用して作製される発光素子の一例である。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。なお、これらの発光装置においては、消費電力を低減させることができる。
【０１１１】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１１２】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１１３】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、燐光性化合物と他の２種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
【０１１４】
本実施の形態に示す発光素子は、図２に示すように一対の電極（陽極２０１及び陰極２０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少なくとも発光層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）には、実施の形態２に示した物質を用いることができる。
【０１１５】
本実施の形態に示す発光層２０４には、燐光性化合物２０５、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７が含まれている。実施の形態１に示したカルバゾール化合物は、第１の有機化合物２０６、または第２の有機化合物２０７として用いることができる。なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト材料である。また、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２０４に含まれる割合の多い方を発光層２０４におけるホスト材料とする。
【０１１６】
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１１７】
なお、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネルギーを第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
【０１１８】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間のエネルギー移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およびデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【０１１９】
そこで本実施形態においては、第１の有機化合物および第２の有機化合物は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層２０４におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成する。これにより、発光層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２０７の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物と第２の有機化合物を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【０１２０】
燐光性化合物２０５としては、燐光性の有機金属錯体を用いることが好ましい。また、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。
【０１２１】
燐光性の有機金属錯体としては、例えば、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。
【０１２２】
電子を受け取りやすい化合物としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物が好ましく、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）等のキノキサリンないしはジベンゾキノキサリン誘導体が挙げられる。なお、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、バイポーラ性であることから、電子を受け取りやすい化合物として用いることができる。
【０１２３】
ホールを受け取りやすい化合物としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や芳香族アミン化合物が好ましく、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）���挙げられる。なお、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、バイポーラ性であることから、ホールを受け取りやすい化合物として用いることができる。
【０１２４】
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、これらに限定されることなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０１２５】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【０１２６】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１２７】
なお、本発明に含まれる別の構成として、燐光性化合物２０５（ゲスト材料）の他の２種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子を用いて発光層２０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ  Ｃｏｕｐｌｅｄ  ｗｉｔｈ  Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるように発光層２０４を形成する構成も可能である。
【０１２８】
この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を用いることができる。
【０１２９】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもできる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【０１３０】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１３１】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１３２】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【０１３３】
本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
【０１３４】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態２または実施の形態３で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２または実施の形態３と同様なものを適用することができる。
【０１３５】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間には、電荷発生層（Ｉ）３０５が設けられている。電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４間に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層（Ｉ）３０５から第１のＥＬ層３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が注入される。
【０１３６】
なお、電荷発生層（Ｉ）３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層（Ｉ）３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電率であっても機能する。
【０１３７】
電荷発生層（Ｉ）３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１３８】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。なお、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を電荷発生層（Ｉ）３０５における正孔輸送性の高い有機化合物として用いることもできる。
【０１３９】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１４０】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、Ｂｐｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１４１】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１４２】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層（Ｉ）３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１４３】
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層（３０２（１）〜３０２（ｎ））を積層し、これらのＥＬ層（３０２（１）〜３０２（ｎ））の間にそれぞれ電荷発生層（Ｉ）（３０５（１）〜３０５（ｎ−１））を配置した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間に電荷発生層（Ｉ）を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１４４】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１４５】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１４６】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１４７】
（実施の形態５）
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振器（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４０１及び半透過・半反射電極４０２）間に少なくともＥＬ層４０５を有する構造である発光素子を複数、有している。また、ＥＬ層４０５は、少なくとも発光領域となる発光層４０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、ＥＬ層４０５に含まれる正孔注入層、正孔輸送層、発光層４０４、または電子輸送層に用いることができる。
【０１４８】
本実施の形態では、図４に示すように構造の異なる発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）を有して構成される発光装置について説明する。
【０１４９】
第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒは、反射電極４０１上に第１の透明導電層４０３ａと、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒを一部に含むＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。また、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇは、反射電極４０１上に第２の透明導電層４０３ｂと、ＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。また、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂは、反射電極４０１上にＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。
【０１５０】
なお、上記発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）において、反射電極４０１、ＥＬ層４０５、半透過・半反射電極４０２は共通である。また、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂでは、４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の波長領域にピークをもつ光（λＢ）を発光させ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇでは、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＧ）を発光させ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒでは、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＲ）を発光させる。これにより、いずれの発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）でも、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、および第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな発光スペクトルを有する光を発光させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λＢ＜λＧ＜λＲなる関係であるとする。
【０１５１】
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２との間にＥＬ層４０５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４０５に含まれる各発光層から全方向に射出される発光は、微小光共振器（マイクロキャビティー）としての機能を有する反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２とによって共振される。なお、反射電極４０１は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射率が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜１００％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極４０２は、反射性を有する導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
【０１５２】
また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒと第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４０３ａ、第２の透明導電層４０３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から発光するブロードな光は、反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２との間において、共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えることにより、異なる波長の光を取り出すことができる。
【０１５３】
なお、光学距離（光路長ともいう）とは、実際の距離に屈折率をかけたものであり、本実施の形態においては、実膜厚にｎ（屈折率）をかけたものを表している。すなわち、「光学距離＝実膜厚×ｎ」である。
【０１５４】
また、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＲ／２（ただし、ｍは自然数）、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＧ／２（ただし、ｍは自然数）、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＢ／２（ただし、ｍは自然数）としている。
【０１５５】
以上より、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒで発光した光（λＲ）が取り出され、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇで発光した光（λＧ）が取り出され、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂで発光した光（λＢ）が取り出される。なお、各発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極４０２側からそれぞれ射出される。
【０１５６】
また、上記構成において、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚は、厳密には反射電極４０１における反射領域から半透過・半反射電極４０２における反射領域までの総厚ということができる。しかし、反射電極４０１や半透過・半反射電極４０２における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１５７】
次に、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒにおいて、反射電極４０１から第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’＋１）λＲ／４（ただし、ｍ’は自然数））に調節することにより、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることができる。第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光のうち、反射電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒから半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒへの光学距離を所望の値（（２ｍ’＋１）λＲ／４（ただし、ｍ’は自然数））に調節して設けることにより、第１の反射光と第１の入射光との位相を合わせ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることができる。
【０１５８】
なお、反射電極４０１と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒとの光学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒにおける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１５９】
次に、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇにおいて、反射電極４０１から第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’＋１）λＧ／４（ただし、ｍ’’は自然数））に調節することにより、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させることができる。第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光のうち、反射電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇから半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’＋１）λＧ／４（ただし、ｍ’’は自然数））に調節して設けることにより、第２の反射光と第２の入射光との位相を合わせ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させることができる。
【０１６０】
なお、反射電極４０１と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇとの光学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇにおける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１６１】
次に、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂにおいて、反射電極４０１から第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’’＋１）λＢ／４（ただし、ｍ’’’は自然数））に調節することにより、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させることができる。第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光のうち、反射電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂから半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’’＋１）λＢ／４（ただし、ｍ’’’は自然数））に調節して設けることにより、第３の反射光と第３の入射光との位相を合わせ、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させることができる。
【０１６２】
なお、第３の発光素子において、反射電極４０１と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂとの光学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂにおける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１６３】
なお、上記構成において、いずれの発光素子もＥＬ層に複数の発光層を有する構造を有しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態４で説明したタンデム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を設け、それぞれのＥＬ層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成としてもよい。
【０１６４】
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じＥＬ層を有していても発光素子ごとに異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢの塗り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフルカラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素を用いたカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照明などの用途に用いても良い。
【０１６５】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を発光層に用いた発光素子を有する発光装置について説明する。
【０１６６】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
【０１６７】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する。
【０１６８】
なお、図５（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４ａ、５０４ｂと、を有する。画素部５０２、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４ａ、５０４ｂは、シール材５０５によって、素子基板５０１と封止基板５０６との間に封止されている。
【０１６９】
また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４ａ、５０４ｂに外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１７０】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３と、画素部５０２が示されている。
【０１７１】
駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１７２】
また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流制御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電極（陽極）５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極（陽極）５１３の端部を覆って絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。
【０１７３】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物５１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物５１４の上端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物５１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができる。
【０１７４】
第１の電極（陽極）５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６が積層形成されている。ＥＬ層５１５は、少なくとも発光層が設けられている。また、ＥＬ層５１５には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができる。なお、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、または電子輸送層に適用することができる。
【０１７５】
なお、第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６との積層構造で、発光素子５１７が形成されている。第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６に用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）５１６は外部入力端子であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されている。
【０１７６】
また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１７７】
さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする。
【０１７８】
なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１７９】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１８０】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１８１】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を含む発光素子を適用して作製された発光装置を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図６を用いて説明する。
【０１８２】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０１８３】
図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１８４】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１８５】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１８６】
図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０１８７】
図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１８８】
図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４ａ、７４０４ｂ、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１８９】
図６（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１９０】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１９１】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１９２】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１９３】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１９４】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１９５】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１９６】
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０１９７】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１９８】
（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を含む発光素子を適用して作製された発光装置を用いて完成させた照明装置の一例について、図７を用いて説明する。
【０１９９】
図７は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することもできる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
【０２００】
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０２０１】
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０２０２】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２０３】
なお、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、有機薄膜太陽電池に用いることができる。より具体的には、キャリア輸送性があるため、キャリア輸送層、キャリア注入層に用いることができる。また、アクセプター性物質との混合膜を用いることで、電荷発生層として用いることができる。また、光励起するため、発電層として用いることができる。
【実施例１】
【０２０４】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明のカルバゾール化合物の一態様である、３−［３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］ピリジン（略称：Ｃｚ２ＣｚＰｙ）の合成方法について説明する。なお、Ｃｚ２ＣｚＰｙ（略称）の構造を以下に示す。
【０２０５】
【化２０】
2014015444.tif 000021
【０２０６】
＜３−［３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］ピリジン（略称：Ｃｚ２ＣｚＰｙ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコにて、３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ピリジンを１．６ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、カルバゾールを１．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）を１９０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを５３０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウムを２．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を２０ｍＬ含む混合物を、窒素雰囲気下、１８０℃で６時間撹拌し、反応させた。
【０２０７】
反応後、この反応混合液に水を加えて、ろ過した。得られたろ物にメタノールを加えて超音波洗浄した。これをろ取して乾燥させた後、トルエンを加えて加熱撹拌し、ろ過した。得られたろ液は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  トルエン：クロロホルム＝２：１）により精製した。ここで得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波洗浄した後、混合物を乾燥させることにより、目的物の白色粉末を収量２．２ｇ、収率９６％で得た。
【０２０８】
また、上記合成方法の合成スキームを下記（Ａ−１）に示す。
【０２０９】
【化２１】
2014015444.tif 000022
【０２１０】
なお、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）は、目的物が０．２８、３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ピリジンが０．２８、カルバゾールが０．７２であった。
【０２１１】
上記合成法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図８に示す。なお，図８（Ｂ）は，図８（Ａ）を拡大して表したチャートである。この結果から、上述の構造式（１００）で表される本発明のカルバゾール化合物の一態様である３−［３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］ピリジン（略称：Ｃｚ２ＣｚＰｙ）が得られたことがわかった。
【０２１２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２５−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．３７−７．４１（ｍ，８Ｈ），７．６０−７．７１（ｍ，５Ｈ），８．０８−８．１１（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，２Ｈ），８．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２１３】
次に、本実施例で得られた３−［３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］ピリジン（略称：Ｃｚ２ＣｚＰｙ）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２１４】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度のＣｚ２ＣｚＰｙ（略称）をトルエンに溶解し、アセトニトリルで希釈して調製し、注入量は５．０μＬとした。
【０２１５】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝６０：４０、その後組成を変化させ、１０分における移動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成比変化はリニアに変化させた。
【０２１６】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモード（正イオン）で行った。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０２１７】
以上の条件でＬＣ分離後、イオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。ＭＳ分析した結果を図２２に示す。
【０２１８】
図２２の結果から、構造式（１００）で表される本発明の一態様である複素環化合物、Ｃｚ２ＣｚＰｙ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝４９６付近、ｍ／ｚ＝４０８付近、ｍ／ｚ＝３３０付近、ｍ／ｚ＝２４２付近、ｍ／ｚ＝１６６付近に部分骨格のプロダクトイオンが検出されることがわかった。なおここでいう、付近とは、ＬＣ／ＭＳ分析において、水素イオンの存在の有無や同位体の存在によりプロダクトイオンやプレカーサーイオンの数値の変化を表しており、この数値の変化も含めて、同程度の骨格に含まれることを許容範囲とする。また、図２２に示す結果は、Ｃｚ２ＣｚＰｙ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれるＣｚ２ＣｚＰｙ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２１９】
また、本発明の一態様であるＣｚ２ＣｚＰｙ（略称）を飛行時間二次イオン質量分析計（Ｔｉｍｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ  ｓｅｃｏｎｄａｒｙ  ｉｏｎ  ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ：  ＴＯＦ−ＳＩＭＳ）にて測定した定性スペクトルについて、正イオンの場合を図２３に、負イオンの場合を図２４に示す。
【０２２０】
装置は、ＴＯＦ  ＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）、一次イオン源はＢｉ３＋＋を用いた。なお、一次イオンは、パルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、その照射量は８．２×１０１０  ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上６．７×１０１１  ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下（１×１０１２  ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下）、加速電圧は２５ｋｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした。試料はＣｚ２ＣｚＰｙ（略称）の粉末を用いて測定した。
【０２２１】
図２３のＴＯＦ−ＳＩＭＳ分析（正イオン）の結果から、構造式（１００）で表される本発明の一態様である複素環化合物、Ｃｚ２ＣｚＰｙ（略称）（ｍ／ｚ＝５７４．２２）は、主としてｍ／ｚ＝４０９付近、ｍ／ｚ＝１６６付近に部分骨格のプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、ここでいう付近とは、測定誤差が含まれることを意味することとする。また、図２３に示す結果は、図２２で示したＭＳ分析（正イオン）により得られるＣｚ２ＣｚＰｙ（略称）の部分骨格のプロダクトイオンと類似するプロダクトイオンが得られることから、ＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果も同様に混合物中に含まれるＣｚ２ＣｚＰｙ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２２２】
図２４のＴＯＦ−ＳＩＭＳ分析（負イオン）の結果からは、構造式（１００）で表される本発明の一態様である複素環化合物、Ｃｚ２ＣｚＰｙ（略称）（ｍ／ｚ＝５７４．２２）は、主としてｍ／ｚ＝４９６付近に部分骨格のプロダクトイオンが検出されることがわかった。この結果も上記と同様に混合物中に含まれるＣｚ２ＣｚＰｙ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２２３】
次に、Ｃｚ２ＣｚＰｙ（略称）の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。また、吸収スペクトルおよび発光スペクトルのいずれの場合もＣｚ２ＣｚＰｙ（略称）のトルエン溶液と、Ｃｚ２ＣｚＰｙ（略称）の薄膜について測定した。なお、トルエン溶液の場合には、石英セルに入れ、室温で測定を行った。また薄膜の場合には、石英基板に蒸着した薄膜を用い、薄膜の吸収スペクトルを測定する場合には薄膜及び石英の吸収スペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いて得られる値を示す。
【０２２４】
得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図９に示す。なお、図９（Ａ）には、Ｃｚ２ＣｚＰｙ（略称）のトルエン溶液について測定した結果を示す。また、図９（Ｂ）には、Ｃｚ２ＣｚＰｙ（略称）の薄膜について測定した結果を示す。図９（Ａ）および図９（Ｂ）において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）または発光強度（任意単位）を表す。また、図９（Ａ）および図９（Ｂ）において、２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。
【０２２５】
図９（Ａ）に示すＣｚ２ＣｚＰｙ（略称）のトルエン溶液では、３４２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、図９（Ｂ）に示すＣｚ２ＣｚＰｙ（略称）の薄膜では、３６５ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０２２６】
また、図９（Ａ）に示すＣｚ２ＣｚＰｙ（略称）のトルエン溶液では、最大発光波長が３８１ｎｍ、３９８ｎｍ（励起波長２９５ｎｍ）、図９（Ｂ）に示すＣｚ２ＣｚＰｙ（略称）の薄膜では、最大発光波長が４０６ｎｍ、３９２ｎｍ（励起波長３６７ｎｍ）であった。
【０２２７】
以上のことから、Ｃｚ２ＣｚＰｙ（略称）は色純度の良い青色発光を呈することが分かった。従って、青色の発光材料として用いることができる。
【０２２８】
また、Ｃｚ２ＣｚＰｙ（略称）のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位について、薄膜を大気中にて光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、Ｃｚ２ＣｚＰｙのＨＯＭＯ準位は−５．６９ｅＶであった。薄膜の吸収スペクトルのＴａｕｃプロットから吸収端は３．１７ｅＶであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは３．１７ｅＶと見積もられ、このことはＣｚ２ＣｚＰｙのＬＵＭＯ準位が−２．５２ｅＶであることを意味する。
【０２２９】
このことから、Ｃｚ２ＣｚＰｙ（略称）は比較的低いＨＯＭＯ準位と高いＬＵＭＯ準位、すなわち広いバンドギャップ（Ｂｇ）をもつことが分かった。
【０２３０】
また、Ｃｚ２ＣｚＰｙ（略称）のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位について、溶液をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）で測定することにより求めた。ＣＶ測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。
【０２３１】
また、ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。また、測定は室温（２０〜２５℃）とし、測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。なお、本実施例では、参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーを、−４．９４ｅＶであるとした。
【０２３２】
ＣＶ測定で得られる酸化ピーク電位Ｅｐａと還元ピーク電位Ｅｐｃとの中間の電位（半波電位）がＨＯＭＯ準位に相当することから、Ｃｚ２ＣｚＰｙ（略称）のＨＯＭＯ準位は、−５．８５ｅＶと算出された。
【実施例２】
【０２３３】
本実施例では、本発明のカルバゾール化合物の一態様である３−［３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］ピリジン（略称：Ｃｚ２ＣｚＰｙ）（構造式（１００））を正孔輸送層および発光層の一部に用いた発光素子１、および比較のため作製した比較発光素子１について説明する。なお、発光素子１および比較発光素子１の構造については、図１０を用いて説明する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２３４】
【化２２】
2014015444.tif 000023
【０２３５】
≪発光素子１および比較発光素子１の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２３６】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２３７】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２３８】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０２３９】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２４０】
次に、３−［３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］ピリジン（略称：Ｃｚ２ＣｚＰｙ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２４１】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。まず、３−［３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］ピリジン（略称：Ｃｚ２ＣｚＰｙ）、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）を、Ｃｚ２ＣｚＰｙ（略称）：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）＝１：０．０８（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、３０ｎｍとした。次に、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）＝１：０．０８（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした。以上により、積層構造を有する発光層１１１３を形成した。
【０２４２】
次に、発光層１１１３上にバソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０２４３】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子１を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２４４】
なお、発光素子１に対する比較素子として、比較発光素子１を作製した。比較発光素子１は、正孔輸送層１１１２が、３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰｈＣｚＧＩ）を膜厚２０ｎｍで蒸着することにより形成されること、正孔輸送層１１１２上に接して形成される１層目の発光層が、３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰｈＣｚＧＩ）、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）を、ＰｈＣｚＧＩ（略称）：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）＝１：０．０８（質量比）となるように膜厚３０ｎｍで共蒸着により形成されること以外は発光素子１と同様の方法により形成した。
【０２４５】
以上により得られた発光素子１および比較発光素子１の素子構造を表１に示す。
【０２４６】
【表１】
2014015444.tif 000024
【０２４７】
また、作製した発光素子１および比較発光素子１は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）。
【０２４８】
≪発光素子１および比較発光素子１の動作特性≫
作製した発光素子１および比較発光素子１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２４９】
まず、発光素子１および比較発光素子１の輝度−電流効率特性を図１１、輝度−色度特性を図１２、輝度−パワー効率特性を図１３にそれぞれ示す。
【０２５０】
図１１より、本発明のカルバゾール化合物の一態様である３−［３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］ピリジン（略称：Ｃｚ２ＣｚＰｙ）を正孔輸送層および発光層の一部にホスト材料として用いた発光素子１は、低消費電力で高効率な素子であることがわかった。また、図１２より、発光素子１は、各輝度でキャリアバランスの良い素子であることが分かった。
【０２５１】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子１および比較発光素子１の主な初期特性値を以下の表２に示す。
【０２５２】
【表２】
2014015444.tif 000025
【０２５３】
上記、表２の結果からも本実施例で作製した発光素子１は、高輝度であり、高い電流効率を示していることが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い青色発光を示すことが分かる。
【０２５４】
また、発光素子１および比較発光素子１に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１４に示す。図１４に示す通り、発光素子１および比較発光素子１の発光スペクトルは、いずれも４７０ｎｍ付近にピークを有しており、発光層１１１３に含まれる［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）の発光に由来していることがわかった。
【０２５５】
従って、本発明のカルバゾール化合物の一態様である３−［３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］ピリジン（略称：Ｃｚ２ＣｚＰｙ）は、青色よりも高いＴ１準位を有し、可視域（青色から長波長）の燐光（および蛍光）を呈する素子のホスト材料やキャリア輸送材料に用いることができることがわかった。
【０２５６】
また、発光素子１についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１５に示す。図１５において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１を駆動させた。その結果、発光素子１の１０時間後の輝度は、初期輝度の７５％を保っていた。したがって、本発明のカルバゾール化合物の一態様であるＣｚ２ＣｚＰｙ（略称）を正孔輸送層および発光層の一部に用いた発光素子１は、高い信頼性を示すことがわかった。また、本発明のカルバゾール化合物を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子が得られることがわかった。
【実施例３】
【０２５７】
本実施例では、本発明のカルバゾール化合物の一態様である３−［３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］ピリジン（略称：Ｃｚ２ＣｚＰｙ）（構造式（１００））を発光層の一部に用いた発光素子２、および比較のために作製した比較発光素子２について説明する。なお、本実施例における発光素子２および比較発光素子２の説明には、実施例１で説明に用いた図１０を用いることとする。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２５８】
【化２３】
2014015444.tif 000026
【０２５９】
≪発光素子２および比較発光素子２の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２６０】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２６１】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２６２】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０２６３】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２６４】
次に、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２６５】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。まず、３−［３，６ジ−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］ピリジン（略称：Ｃｚ２ＣｚＰｙ）、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）を、Ｃｚ２ＣｚＰｙ（略称）：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）＝１：０．０８（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、３０ｎｍとした。次に、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）を、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称）：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）＝１：０．０８（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした。以上により、積層構造を有する発光層１１１３を形成した。
【０２６６】
次に、発光層１１１３上にバソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０２６７】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子２を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２６８】
なお、発光素子２に対する比較素子として、比較発光素子２を作製した。比較発光素子２は、正孔輸送層１１１２上に接して形成される１層目の発光層が、３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰｈＣｚＧＩ）、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）を、ＰｈＣｚＧＩ（略称）：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）＝１：０．０８（質量比）となるように膜厚３０ｎｍで共蒸着により形成されること以外は発光素子２と同様の方法により形成した。
【０２６９】
以上により得られた発光素子２および比較発光素子２の素子構造を表３に示す。
【０２７０】
【表３】
2014015444.tif 000027
【０２７１】
また、作製した発光素子２および比較発光素子２は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）。
【０２７２】
≪発光素子２および比較発光素子２の動作特性≫
作製した発光素子２および比較発光素子２の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７３】
まず、発光素子２および比較発光素子２の輝度−電流効率特性を図１６、輝度−色度特性を図１７、輝度−パワー効率特性を図１８にそれぞれ示す。
【０２７４】
図１６より、本発明のカルバゾール化合物の一態様である３−［３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］ピリジン（略称：Ｃｚ２ＣｚＰｙ）を正孔輸送層および発光層の一部にホスト材料として用いた発光素子２は、低消費電力で高効率な素子であることがわかった。また、図１７より、発光素子２は、各輝度でキャリアバランスの良い素子であることが分かった。
【０２７５】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子２および比較発光素子２の主な初期特性値を以下の表４に示す。
【０２７６】
【表４】
2014015444.tif 000028
【０２７７】
上記、表４の結果からも本実施例で作製した発光素子２は、高輝度であり、高い電流効率を示していることが分かる。
【０２７８】
また、発光素子２および比較発光素子２に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１９に示す。図１９に示す通り、発光素子２および比較発光素子２の発光スペクトルはいずれも４７０ｎｍ付近にピークを有しており、発光層１１１３に含まれる［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）の発光に由来していることがわかった。
【０２７９】
従って、本発明のカルバゾール化合物の一態様である３−［３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］ピリジン（略称：Ｃｚ２ＣｚＰｙ）は、青色よりも高いＴ１準位を有し、可視域（青色から長波長）の燐光（および蛍光）を呈する素子のホスト材料やキャリア輸送材料に用いることができることがわかった。
【０２８０】
以上により、本発明のカルバゾール化合物は、ホール輸送骨格であるカルバゾール骨格と、電子輸送骨格であるピリジン骨格を有するため、ホール及び電子の両キャリアを好適に輸送する。そのため、発光層でホスト材料としてそのカルバゾール化合物を用いると、発光材料であるドーパント材料に好適にキャリアを注入することができる。また、本実施例の発光素子２で示したようにホール輸送層と接する発光層（上記、１層目の発光層）に本発明のカルバゾール化合物を用い、ホール輸送層に本発明のカルバゾール化合物よりもＬＵＭＯ準位の高い材料（たとえば、ｍＣＰ（略称））を用いることにより発光効率を高めることができる。これは、電子を１層目の発光層（または１層目の発光層とホール輸送層との界面付近）でブロックできるためであると考えられる。また、本実施例の発光素子２で示したようにホール輸送層と接する発光層（上記、１層目の発光層）に本発明のカルバゾール化合物を用い、１層目の発光層および電子輸送層と接する発光層（上記、２層目の発光層）に本発明のカルバゾール化合物よりもＨＯＭＯ準位の低い材料（たとえば、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ（略称））を用いることにより発光効率を高めることができる。これは、ホールを２層目の発光層（または２層目の発光層と電子輸送層との界面付近）でブロックできるためであると考えられる。
【０２８１】
また、発光素子２についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２０に示す。図２０において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を３００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子２を駆動させた。その結果、発光素子２の３０時間後の輝度は、初期輝度の６０％を保っていた。したがって、本発明のカルバゾール化合物の一態様であるＣｚ２ＣｚＰｙ（略称）を発光層の一部にホスト材料として用いた発光素子２は、高い信頼性を示すことがわかった。また、本発明のカルバゾール化合物を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子が得られることがわかった。
【０２８２】
（参考合成例１）
上記実施例２および実施例３で用いたトリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）の合成方法について具体的に説明する。なお、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］の構造を以下に示す。
【０２８３】
【化２４】
2014015444.tif 000029
【０２８４】
＜ステップ１；Ｎ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミドの合成＞
まず、アセトイミド酸エチル塩酸塩１５．５ｇ、トルエン１５０ｍＬ、トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）３１．９ｇを５００ｍＬ三ツ口フラスコに入れ、室温で１０分間撹拌した。この混合物にベンゾイルクロリド１７．７ｇとトルエン３０ｍＬの混合溶液を５０ｍＬ滴下ロートより滴下し、室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過し、固体をトルエンで洗浄した。得られたろ液を、濃縮してＮ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミドを得た（赤色油状物、収率８２％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０２８５】
【化２５】
2014015444.tif 000030
【０２８６】
＜ステップ２；３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ）の合成＞
次に、ｏ−トリルヒドラジン塩酸塩８．６８ｇ、四塩化炭素１００ｍＬ、トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）３５ｍＬを３００ｍＬナスフラスコに入れ、室温で１時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物に上記ステップ１で得られたＮ−（１−エトキシエチリデン）ベンズアミド８．７２ｇを加えて室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。この有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ）を得た（橙色油状物、収率８４％）。ステップ２の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
【０２８７】
【化２６】
2014015444.tif 000031
【０２８８】
＜ステップ３；トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ２で得られた配位子ＨＭｐｔｚ１−ｍｐ２．７１ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）１．０６ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れた。この反応容器をアルゴン置換し、２５０℃にて４８時間加熱し、反応させた。この反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まず、ジクロロメタン用い、次いでジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、次いで、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒にて再結晶し、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］を得た（黄色粉末、収率３５％）。ステップ３の合成スキームを下記（ａ−３）に示す。
【０２８９】
【化２７】
2014015444.tif 000032
【０２９０】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、上述の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］が得られたことがわかった。
【０２９１】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝１．９４−２．２１（ｍ，１８Ｈ），６．４７−６．７６（ｍ，１２Ｈ），７．２９−７．５２（ｍ，１２Ｈ）。
【０２９２】
（参考合成例２）
上記実施例２および実施例３で用いた３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰｈＣｚＧＩ）の合成方法について具体的に説明する。なお、ＰｈＣｚＧＩ（略称）の構造を以下に示す。
【０２９３】
【化２８】
2014015444.tif 000033
【０２９４】
＜３，６−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰｈＣｚＧＩ）の合成＞
まず、２００ｍＬ三口フラスコにて、３，６−ジブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを２．８ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、カルバゾールを２．７ｇ（１６ｍｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）を１．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウムを２．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を２０ｍＬ含む混合物を、窒素雰囲気下、１８０℃で３．５時間撹拌し、反応させた。
【０２９５】
反応後、この反応混合液に水を加えて、ろ過した。得られたろ物にメタノールを加えて超音波洗浄した。これをろ取して乾燥させた後、トルエンを加えて混合物を加熱撹拌し、ろ過した。得られたろ液を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られたフラクションを再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量１．５ｇ、収率３８％で得た。また、上記反応を下記スキーム（ｂ−１）に示す。
【０２９６】
【化２９】
2014015444.tif 000034
【０２９７】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒  酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．３２、３，６−ジブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールは０．７３、カルバゾールは０．１８だった。
【０２９８】
上記合成方法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、上述のＰｈＣｚＧＩ（略称）が得られたことがわかった。
【０２９９】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２６−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，８Ｈ），７．５７−７．７４（ｍ，９Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【実施例４】
【０３００】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される本発明のカルバゾール化合物の一態様である、３−｛３−［３，６−ジ−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝ピリジン（略称：ｍＣｚ２ＣｚＰＰｙ）の合成方法について説明する。なお、ｍＣｚ２ＣｚＰＰｙ（略称）の構造を以下に示す。
【０３０１】
【化３０】
2014015444.tif 000035
【０３０２】
＜３−［３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：Ｃｚ２ＣｚＰＰｙ）の合成＞
２００ｍｌナスフラスコに３−［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル−フェニル）］ピリジン１．３ｇ（３．９６ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称；ＮＢＳ）０．７１ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、酢酸エチル５０ｍｌを入れ、５１時間混合物を攪拌した。所定時間攪拌後、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称；ＮＢＳ）０．７１ｇ（４．０ｍｍｏｌ）を加え、４５時間攪拌した。反応終了後、水を加えて混合物を撹拌した後、濾過した。得られた濾物に水を加え、超音波を照射し濾過をし、ろ物を得た。得られた固体を乾燥させ、目的物の白色固体を１．５ｇ、収率８１％で得た。
【０３０３】
また、上記合成方法の合成スキームを下記（Ｂ−１）に示す。
【０３０４】
【化３１】
2014015444.tif 000036
【０３０５】
＜３−｛３−［３，６−ジ−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝ピリジン（略称：ｍＣｚ２ＣｚＰＰｙ）の合成＞
【０３０６】
１００ｍｌ三口フラスコに３−［３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン０．９ｇ（１．９ｍｍｏｌ）、カルバゾール７００ｍｇ（４．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．２ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、１８クラウン−６−エーテル１１０ｍｇ（０．４２１ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）約３ｍｌを入れ、減圧下で混合物を撹拌することにより脱気した。この混合物にヨウ化銅（Ｉ）８０ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下１８０℃で２４時間攪拌した。所定時間攪拌後、混合物に水を加え吸引濾過し、濾物を濾紙にはさみ乾燥させた。濾物をトルエンに加え混合物を加熱し、セライトを通して濾過をした。
【０３０７】
得られた濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとクロロホルムの混合溶液で精製した後、ヘキサンとトルエンの混合溶液で精製した）により精製して褐色固体を得た。褐色固体にメタノールとアセトンの混合溶液を加えて超音波を照射して懸濁させ、懸濁液を吸引濾過し微褐色固体を得た。微褐色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝１：１）により精製して微褐色固体を得た。微褐色固体に酢酸エチルを加え超音波を照射して懸濁させ吸引濾過し、白色固体を得た。白色固体にヘキサンを加え超音波を照射して懸濁させ吸引濾過し、目的物の白色固体３９０ｍｇを収率３２％で得た。
【０３０８】
また、上記合成方法の合成スキームを下記（Ｂ−２）に示す。
【０３０９】
【化３２】
2014015444.tif 000037
【０３１０】
上記合成法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２１（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図２１（Ｂ）は，図２１（Ａ）を拡大して表したチャートである。この結果から、上述の構造式（１０１）で表される本発明のカルバゾール化合物の一態様である３−｛３−［３，６−ジ−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝ピリジン（略称：ｍＣｚ２ＣｚＰＰｙ）が得られたことがわかった。
【０３１１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２７−７．３１（ｍ，  ４Ｈ），７．３８−７．４７（ｍ，  ９Ｈ），  ７．６３（ｄｄ，  Ｊ＝８．７Ｈｚ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．７１（ｄ，  Ｊ＝９．０Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．７８−７．８４（ｍ，  ３Ｈ），  ７．９６−８．０３（ｍ，  ２Ｈ），  ８．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），  ８．３０（ｄ，  Ｊ＝２．１Ｈｚ，  ２Ｈ），  ８．６８（ｄｄ，  Ｊ＝４．８Ｈｚ，  Ｊ＝１．５Ｈｚ，  １Ｈ），  ９．０（ｄ，  Ｊ＝１．５Ｈｚ，  １Ｈ）。
【０３１２】
ｍＣｚ２ＣｚＰＰｙ（略称）の薄膜を大気中にて光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、ｍＣｚ２ＣｚＰＰｙのＨＯＭＯ準位は−５．６２ｅＶであった。薄膜の吸収スペクトルのＴａｕｃプロットから吸収端は３．１４ｅＶであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは３．１４ｅＶと見積もられ、このことはｍＣｚ２ＣｚＰＰｙのＬＵＭＯ準位が−２．４８ｅＶであることを意味する。
【０３１３】
このことから、ｍＣｚ２ＣｚＰＰｙ（略称）は比較的低いＨＯＭＯ準位と高いＬＵＭＯ準位、すなわち広いバンドギャップ（Ｂｇ）をもつことが分かった。
【０３１４】
また、ｍＣｚ２ＣｚＰＰｙ（略称）のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位について、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を行うことにより求めた。ＣＶ測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。
【０３１５】
ＣＶ測定で得られる酸化ピーク電位Ｅｐａと還元ピーク電位Ｅｐｃとの中間の電位（半波電位）がＨＯＭＯ準位に相当することから、ｍＣｚ２ＣｚＰＰｙ（略称）のＨＯＭＯ準位は、−５．７５ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．３１ｅＶと算出された。
【０３１６】
以上のことから、本発明のカルバゾール化合物は、比較的低いＨＯＭＯ準位と高いＬＵＭＯ準位、すなわち広いバンドギャップ（Ｂｇ）をもつことが分かった。発光層のホスト材料は、発光材料よりＨＯＭＯ準位が同等か深いことが好ましく、ＬＵＭＯ準位は同等か浅いことが好ましい。そのため、本発明のカルバゾール化合物は発光層のホスト材料に好適に用いることができることが分かった。特に、ピリジン系発光材料（ピリジン骨格にイリジウムがオルトメタル結合している材料）である［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］（略称）や［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］（略称）などは、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］のＨＯＭＯ準位が−５．４１ｅＶ、ＬＵＭＯ準位が−２．３９ｅＶ、［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］のＨＯＭＯ準位が−５．３２ｅＶ、ＬＵＭＯ準位が−２．２９ｅＶと、本発明のカルバゾール化合物がホスト材料として好適であることが分かった（どちらも、ＣＶ測定の値）。
【符号の説明】
【０３１７】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層
２０１    陽極
２０２    陰極
２０３    ＥＬ層
２０４    発光層
２０５    燐光性化合物
２０６    第１の有機化合物
２０７    第２の有機化合物
３０１    第１の電極
３０２（１）    第１のＥＬ層
３０２（２）    第２のＥＬ層
３０２（ｎ−１）    第（ｎ−１）のＥＬ層
３０２（ｎ）    第（ｎ）のＥＬ層
３０４    第２の電極
３０５    電荷発生層（Ｉ）
３０５（１）    第１の電荷発生層（Ｉ）
３０５（２）    第２の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−２）    第（ｎ−２）の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−１）    第（ｎ−１）の電荷発生層（Ｉ）
４０１    反射電極
４０２    半透過・半反射電極
４０３ａ    第１の透明導電層
４０３ｂ    第２の透明導電層
４０４Ｂ    第１の発光層（Ｂ）
４０４Ｇ    第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｒ    第３の発光層（Ｒ）
４０５    ＥＬ層
４１０Ｒ    第１の発光素子（Ｒ）
４１０Ｇ    第２の発光素子（Ｇ）
４１０Ｂ    第３の発光素子（Ｂ）
５０１    素子基板
５０２    画素部
５０３    駆動回路部（ソース線駆動回路）
５０４ａ、５０４ｂ    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
５０５    シール材
５０６    封止基板
５０７    配線
５０８    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
５０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１    スイッチング用ＴＦＴ
５１２    電流制御用ＴＦＴ
５１３    第１の電極（陽極）
５１４    絶縁物
５１５    ＥＬ層
５１６    第２の電極（陰極）
５１７    発光素子
５１８    空間
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０２    ＥＬ層
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３ａ、７４０３ｂ    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
８００１    照明装置
８００２    照明装置
８００３    照明装置
８００４    照明装置
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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