(57)【要約】      （修正有）【課題】駆動電圧が低く、発光効率が高く、耐久性が優れる有機電界発光素子の提供。【解決手段】基板２と、該基板上に配置され、陽極３及び陰極９を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層６を含む少なくとも一層の有機層を有し、該発光層が、少なくとも一種の一般式（１）で表される発光材料および少なくとも一種の一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料を含む有機電界発光素子。2014225484.tif 000049【選択図】図１
2014225484.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、
該発光層が、少なくとも一種の下記一般式（１）で表される発光材料および少なくとも一種の下記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
一般式（１）
【化１】
2014225484.tif 000042
（一般式（１）中、ＬはＯ、ＮＲC0またはＣＲC1ＲC2を表し、ＲC0〜ＲC2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＲC3〜ＲC6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎC3およびｎC6はそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｎC4およびｎC5はそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｎC3〜ｎC6が２以上である場合、複数個のＲC3〜ＲC6はそれぞれ同じであっても異なってもよく、互いに連結して環を形成してもよい。）
【化２】
2014225484.tif 000043
（一般式（Ｈ−１）中、ＲH111〜ＲH118はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＸはＯ、Ｓ、ＮＲH119、ＣＲH120ＲH121、ＳｉＲH122ＲH123のいずれかを表し、ＲH119〜ＲH123はそれぞれ独立に置換基を表す。環Ａはベンゼン環を表し、環Ｂは５員環または６員環を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される発光材料が、下記一般式（１１）で表される発光材料であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
一般式（１１）
【化３】
2014225484.tif 000044
（一般式（１１）中、ＲC1およびＲC2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲC3〜ＲC6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎC3およびｎC6は０〜３の整数を表し、ｎC4およびｎC5は０〜４の整数を表す。ｎC3〜ｎC6が２以上である場合、複数個のＲC3〜ＲC6は同じであっても異なってもよく、互いに連結して環を形成してもよい。）
【請求項３】
前記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料が、下記一般式（Ｈ−２）、一般式（Ｈ−３）、一般式（Ｈ−４）および一般式（Ｈ−５）のいずれかで表されることを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
一般式（Ｈ−２）
【化４】
2014225484.tif 000045
（一般式（Ｈ−２）中、ＲH211〜ＲH225はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＸH2はＯ、Ｓのいずれかを表す。）
一般式（Ｈ−３）
【化５】
2014225484.tif 000046
（一般式（Ｈ−３）中、ＲH311〜ＲH325はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＸH3はＯ、Ｓのいずれかを表す。）
一般式（Ｈ−４）
【化６】
2014225484.tif 000047
（一般式（Ｈ−４）中、ＲH411〜ＲH425はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＸH4はＯ、Ｓ、ＮＲH426、ＣＲH427ＲH428、ＳｉＲH429ＲH430のいずれかを表し、ＲH426〜ＲH430はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
一般式（Ｈ−５）
【化７】
2014225484.tif 000048
（一般式（Ｈ−５）中、ＲH511〜ＲH525はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＸH5はＯ、Ｓ、ＮＲH526、ＣＲH527ＲH528、ＳｉＲH529ＲH530のいずれかを表し、ＲH526〜ＲH530はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
【請求項４】
前記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料が、前記一般式（Ｈ−２）または一般式（Ｈ−５）で表されることを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料が、前記一般式（Ｈ−２）で表されることを特徴とする請求項３または４に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子に関する。また本発明は、前記有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置または照明装置にも関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。有機電界発光素子は、様々な発光波長を有する素子として提供することが可能であり、応答速度が速くて、比較的薄くて軽量であることから、広汎な用途へ応用されることが期待されている。なかでも、緑色りん光発光であり、駆動電圧が低くて、発光効率が高く、耐久性の高い有機電界発光素子の開発は、フルカラーディスプレイへの応用等において重要であり、これまでにも種々の開発研究成果が報告されている。
【０００３】
特許文献１には、特定の構造の白金錯体などを発光層の発光材料として用いた有機電界発光素子が記載されており、色純度および素子耐久性が良好なりん光発光素子を提供できることが記載されている。特許文献１には発光層のホスト材料の例として縮合芳香族炭素環化合物や非錯体芳香族含窒素ヘテロ環化合物などが記載されているものの、カルバゾール系化合物またはベリリウム錯体を用いた実施例のみが開示されている。
【０００４】
一方、特許文献２には、発光層のホスト材料として５環以上の多環縮環化合物を用い、発光材料として赤色発光材料である特定構造の白金錯体を発光層の発光材料として用いた有機電界発光素子が記載されている。しかしながら、特許文献２では、白金錯体は赤色発光を示す構造の材料のみ実施しており、緑色発光を示す構造の白金錯体を用いた場合に得られる有機電界発光素子の性能については不明であった。
特許文献３には、発光層のホスト材料として５環以上の多環縮環化合物を用い、発光材料として特定構造のイリジウム錯体を発光層の発光材料として用いた有機電界発光素子が記載されており、発光効率および耐久性に優れる素子を提供できることが記載されている。しかしながら、特許文献３には発光材料として白金錯体を用いた実施例は記載されていなかった。
特許文献４には、発光層のホスト材料として５環以上の多環縮環化合物を用い、発光材料として特定構造のイリジウム錯体を発光層の発光材料として用いた有機電界発光素子が記載されており、発光効率、画素欠陥および寿命に優れる素子を提供できることが記載されている。しかしながら、特許文献４には発光材料として白金錯体が数種記載されているものの、白金錯体を用いた実施例は記載されていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−３１０７３３号公報
【特許文献２】ＷＯ２０１１／０５７７０１号公報
【特許文献３】特開２０１１−０９１３５５号公報
【特許文献４】ＷＯ２００９／１４８０６２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者らが特許文献１〜４に記載の有機電界発光素子について検討したところ、低電圧化および高効率化の観点からは不満が残るものであり、更なる高耐久化も求められることがわかった。また、特許文献１〜４では、発光層のホスト材料として５環以上の多環縮環化合物を用いた場合に、緑色発光に用いられる構造の白金錯体の発光材料と組み合わせて用いることや組み合わせて用いた場合の素子特性について言及されておらず、それらを示唆する記載もなかった。
本発明は上記問題を解決することを目的とするものである。すなわち、本発明が解決しようとする課題は、駆動電圧が低く、発光効率が高く、耐久性が優れる有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らが上記課題を解決するために鋭意検討したところ、発光材料として特定の構造の白金錯体を用い、ホスト材料として特定の構造の多環縮環化合物を用いた発光層とすることで、駆動電圧が低く、発光効率が高く、耐久性が優れる有機電界発光素子を提供できることを見出した。
【０００８】
上記課題を解決するための具体的な手段である本発明は以下のとおりである。
［１］  基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、該発光層が、少なくとも一種の下記一般式（１）で表される発光材料および少なくとも一種の下記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
一般式（１）
【化１】
2014225484.tif 000003
（一般式（１）中、ＬはＯ、ＮＲC0またはＣＲC1ＲC2を表し、ＲC0〜ＲC2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＲC3〜ＲC6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎC3およびｎC6はそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｎC4およびｎC5はそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｎC3〜ｎC6が２以上である場合、複数個のＲC3〜ＲC6はそれぞれ同じであっても異なってもよく、互いに連結して環を形成してもよい。）
【化２】
2014225484.tif 000004
（一般式（Ｈ−１）中、ＲH111〜ＲH118はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＸはＯ、Ｓ、ＮＲH119、ＣＲH120ＲH121、ＳｉＲH122ＲH123のいずれかを表し、ＲH119〜ＲH123はそれぞれ独立に置換基を表す。環Ａはベンゼン環を表し、環Ｂは５員環または６員環を表す。）
［２］  ［１］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光材料が、下記一般式（１１）で表される発光材料であることが好ましい。
一般式（１１）
【化３】
2014225484.tif 000005
（一般式（１１）中、ＲC1およびＲC2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲC3〜ＲC6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎC3およびｎC6は０〜３の整数を表し、ｎC4およびｎC5は０〜４の整数を表す。ｎC3〜ｎC6が２以上である場合、複数個のＲC3〜ＲC6は同じであっても異なってもよく、互いに連結して環を形成してもよい。）
［３］  ［１］または［２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料が、下記一般式（Ｈ−２）、一般式（Ｈ−３）、一般式（Ｈ−４）および一般式（Ｈ−５）のいずれかで表されることが好ましい。
一般式（Ｈ−２）
【化４】
2014225484.tif 000006
（一般式（Ｈ−２）中、ＲH211〜ＲH225はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＸH2はＯ、Ｓのいずれかを表す。）
一般式（Ｈ−３）
【化５】
2014225484.tif 000007
（一般式（Ｈ−３）中、ＲH311〜ＲH325はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＸH3はＯ、Ｓのいずれかを表す。）
一般式（Ｈ−４）
【化６】
2014225484.tif 000008
（一般式（Ｈ−４）中、ＲH411〜ＲH425はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＸH4はＯ、Ｓ、ＮＲH426、ＣＲH427ＲH428、ＳｉＲH429ＲH430のいずれかを表し、ＲH426〜ＲH430はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
一般式（Ｈ−５）
【化７】
2014225484.tif 000009
（一般式（Ｈ−５）中、ＲH511〜ＲH525はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＸH5はＯ、Ｓ、ＮＲH526、ＣＲH527ＲH528、ＳｉＲH529ＲH530のいずれかを表し、ＲH526〜ＲH530はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
［４］  ［３］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料が、前記一般式（Ｈ−２）または一般式（Ｈ−５）で表されることが好ましい。
［５］  ［３］または［４］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料が、前記一般式（Ｈ−２）で表されることが好ましい。
［６］  ［１］〜［５］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［７］  ［１］〜［５］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［８］  ［１］〜［５］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の有機電界発光素子は、駆動電圧が低く、発光効率が高く、耐久性が優れる。さらに、本発明の発光装置、表示装置及び照明装置は、消費電力が小さく、耐久性が優れるという有利な効果を有する。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本発明において、各一般式の説明において特に区別されずに用いられている場合における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、またさらに置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
【００１２】
［有機電界発光素子］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、該発光層が、少なくとも一種の前記一般式（１）で表される発光材料および少なくとも一種の前記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料を含むことを特徴とする。
以下において、一般式（１）で表される発光材料（以下、一般式（１）で表される化合物とも言う）の構造と、一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料（以下、一般式（Ｈ−１）で表される化合物とも言う）の構造と、本発明の有機電界発光素子のその他の構成について詳細に説明する。
【００１３】
＜一般式（１）で表される発光材料＞
本発明の有機電界発光素子は、発光層中に、少なくとも一種の下記一般式（１）で表される発光材料を含む。
一般式（１）
【化８】
2014225484.tif 000010
（一般式（１）中、ＬはＯ、ＮＲC0またはＣＲC1ＲC2を表し、ＲC0〜ＲC2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＲC3〜ＲC6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎC3およびｎC6はそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｎC4およびｎC5はそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。ｎC3〜ｎC6が２以上である場合、複数個のＲC3〜ＲC6はそれぞれ同じであっても異なってもよく、互いに連結して環を形成してもよい。）
【００１４】
前記一般式（１）中、ＬはＯ、ＮＲC0またはＣＲC1ＲC2を表し、ＲC0〜ＲC2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＲC1およびＲC2で表される置換基としては下記置換基群Ａを挙げることができ、ＲC0で表される置換基としては下記置換基群Ａを挙げることができる。
【００１５】
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレニエニル、テルリエニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。
【００１６】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレニエニル、テルリエニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）が挙げられる。
【００１７】
本発明において、上記アルキル基等の置換基の「炭素数」とは、アルキル基等の置換基が他の置換基によって置換されてもよい場合も含み、当該他の置換基の炭素数も包含する意味で用いる。
【００１８】
ＲC0としては水素原子または前記置換基群Ｂの中でも置換基群Ｂであることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、アリール基であることが特に好ましく、フェニル基であることがより特に好ましい。
ＲC0は、更に置換基を有していてもよく、さらなる置換基としては前記置換基群Ａで表される置換基を挙げることができ、その中でもアルキル基、アリール基が好ましい。
【００１９】
ＲC1及びＲC2としては水素原子または前記置換基群Ａの中でも置換基群Ａであることが好ましく、各々独立してアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、アルキル基であることがさらに好ましい。
ＲC1及びＲC2は、更に置換基を有していてもよく、さらなる置換基としては前記置換基群Ａで表される置換基を挙げることができ、その中でもアルキル基が好ましい。
また、ＲC1及びＲC2は互いに結合して環を形成してもよい。
【００２０】
ＬはＮＲC0またはＣＲC1ＲC2であることが錯体の安定性及び発光量子収率の観点から好ましく、より好ましくはＣＲC1ＲC2である。すなわち、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１１）で表されることがより好ましい。
一般式（１１）
【化９】
2014225484.tif 000011
【００２１】
一般式（１１）中、ＲC1およびＲC2はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲC3〜ＲC6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎC3およびｎC6は０〜３の整数を表し、ｎC4およびｎC5は０〜４の整数を表す。ｎC3〜ｎC6が２以上である場合、複数個のＲC3〜ＲC6は同じであっても異なってもよく、互いに連結して環を形成してもよい。
一般式（１１）におけるＲC1〜ＲC6およびｎC3〜ｎC6の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲC1〜ＲC6およびｎC3〜ｎC6の好ましい範囲とそれぞれ同様である。
【００２２】
一般式（１）中、ＲC1およびＲC2は、アルキル基またはアリール基の中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ベンジル基、フェニル基であることがより好ましい。
【００２３】
一般式（１）中、Ｌはジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であることがより好ましく、特に好ましくはジメチルメチレン基またはジフェニルメチレン基（フェニル基どうしが互いに結合してフルオレン環を形成していることも好ましい）である。
【００２４】
一般式（１）中、ＲC3〜ＲC6はそれぞれ独立に置換基を表す。ＲC3〜ＲC6が表す置換基としては前記置換基群Ａを挙げることができ、好ましくはアルキル基（炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基、ｔ−ブチル基が特に好ましい）、アルケニル基、アリール基（フェニル基、２−メチルフェニル基、２，６−ジメチルキシリル基、３，５−ジメチルキシリル基がより好ましい）、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子（フッ素原子がより好ましい）、ハロゲン化アルキル基（トリフルオロメチル基、パーフルオロアルキル基が好ましい）またはシアノ基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基またはシアノ基であり、特に好ましくはアリール基である。
ＲC3〜ＲC6は更に置換基を有していてもよく、さらなる置換基としては前記置換基群Ａで表される置換基を挙げることができ、その中でもアルキル基またはアリール基上のさらなる置換基としてはアルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基、アリールチオ基、アリールオキシ基が好ましく（該さらなる置換基同士が結合して縮環を形成していてもよく、例えばＲC3〜ＲC6全体としてジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基を構成していることも好ましい）、アミノ基上のさらなる置換基としてはアルキル基またはアリール基が好ましい。
ｎC3〜ｎC6が２以上である場合、複数個のＲC3〜ＲC6は同じであっても異なってもよい。この場合、複数個のＲC3〜ＲC6は互いに結合して環を形成してもよく、ベンゼン環またはピロール環、チオフェン環、フラン環、シクロペンタジエン環、シロール環を形成することが好ましい。ピロール環、チオフェン環、フラン環、シクロペンタジエン環、シロール環を形成する場合、さらにベンゼン環により縮環されることが好ましい。
【００２５】
ｎC3およびｎC6は０〜３の整数を表し、０〜２であることが好ましく、０であることがより好ましい。
ｎC4およびｎC5は０〜４の整数を表し、０〜２であることが好ましい。
【００２６】
ここで、前記一般式（１１）は、下記一般式（１２）で表すことができる。以下、下記一般式（１２）に基づいて、前記一般式（１１）の好ましい範囲を説明する。
一般式（１２）
【化１０】
2014225484.tif 000012
【００２７】
一般式（１２）中、ＲC1およびＲC2は前記一般式（１）におけるＲC1およびＲC2と同義であり、Ｒ11〜Ｒ13はそれぞれ独立に（３−ｎC3）個の水素原子またはｎC3個のＲC3を表し、Ｒ14〜Ｒ17はそれぞれ独立に（４−ｎC4）個の水素原子またはｎC4個のＲC4を表し、Ｒ18〜Ｒ21はそれぞれ独立に（４−ｎC5）個の水素原子またはｎC5個のＲC5を表し、Ｒ22〜Ｒ24はそれぞれ独立に（３−ｎC6）個の水素原子またはｎC6個のＲC6を表す。
【００２８】
一般式（１２）中、Ｒ11〜Ｒ24はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、シアノ基であることが好ましい。
なお、一般式（１２）におけるＲ11〜Ｒ24の表す各置換基の好ましい範囲は、一般式（１１）におけるＲC3〜ＲC6の表す各置換基の好ましい範囲と同じである。
【００２９】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１３）で表されることが特に好ましい。
一般式（１３）
【化１１】
2014225484.tif 000013
【００３０】
一般式（１３）中、ＲC1およびＲC2は前記一般式（１）におけるＲC1およびＲC2と同義であり、Ｒ22、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ29、Ｒ30およびＲ33はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｒ22およびＲ33の好ましい範囲は前記一般式（１２）におけるＲ12およびＲ23の好ましい範囲とそれぞれ同じであり、より好ましくは水素原子である。
Ｒ25およびＲ30の好ましい範囲は前記一般式（１２）におけるＲ15およびＲ20の好ましい範囲とそれぞれ同じであり、より好ましくは水素原子またはフェニル基である。
Ｒ26およびＲ29の好ましい範囲は前記一般式（１２）におけるＲ16およびＲ19の好ましい範囲とそれぞれ同じであり、より好ましくは水素原子である。
【００３１】
前記一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（１）で表される化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００３２】
【化１２】
2014225484.tif 000014
【００３３】
【化１３】
2014225484.tif 000015
【００３４】
【化１４】
2014225484.tif 000016
【００３５】
一般式（１）で表される化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ  ｅｔ  ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【００３６】
本発明の有機電界発光素子の発光層における一般式（１）で表される化合物の含有量は、発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
【００３７】
＜一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料＞
本発明の有機電界発光素子は、発光層中に、少なくとも一種の下記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料を含む。
【化１５】
2014225484.tif 000017
（一般式（Ｈ−１）中、ＲH111〜ＲH118はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＸはＯ、Ｓ、ＮＲH119、ＣＲH120ＲH121、ＳｉＲH122ＲH123のいずれかを表し、ＲH119〜ＲH123はそれぞれ独立に置換基を表す。環Ａはベンゼン環を表し、環Ｂは５員環または６員環を表す。）
【００３８】
一般式（Ｈ−１）中、ＲH111〜ＲH118はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
ＲH111〜ＲH118は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、シリル基、フッ素原子、シアノ基、又はトリフルオロメチル基であることが好ましく、これらの基は可能であれば更に炭素数１〜６のアルキル基、及びフェニル基の少なくともいずれか１種によって置換されていてもよい。ＲH111〜ＲH118は水素原子またはアリール基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
【００３９】
一般式（Ｈ−１）中、ＸはＯ、Ｓ、ＮＲH119、ＣＲH120ＲH121、ＳｉＲH122ＲH123のいずれかを表し、ＲH119〜ＲH123はそれぞれ独立に置換基を表す。
ＲH119が表す置換基としては、前記一般式（１）の説明中における前記置換基群Ｂの置換基を挙げることができ、その中でもベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環又はピリミジン環基であることが好ましく、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基、あるいは、トリアジン環又はピリミジン環基により置換されていてもよい。ＲH119が表す置換基は、ベンゼン環基（置換または無置換のフェニル基を意味する）であることがより好ましい。
ＲH120〜ＲH123が表す置換基としては、それぞれ独立に前記一般式（１）の説明中における前記置換基群Ａの置換基を挙げることができ、その中でも例えばアルキル基、アリール基が好ましい。
一般式（Ｈ−１）中、ＸはＮＲH119であることがより好ましい。
【００４０】
一般式（Ｈ−１）中、環Ｂは５員環または６員環を表し、隣接する環と縮合することが可能な５員環または６員環を表す。環Ｂが表す５員環または６員環としては、特に制限はないが、５員環であることが好ましく、炭化水素環である５員環またはヘテロ原子１つを含む５員環（該ヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子が好ましい）であることがより好ましい。
【００４１】
一般式（Ｈ−１）中、環Ａはベンゼン環を表し、さらに置換基を有していてもよい。環Ａが有していてもよい置換基としては、それぞれ独立に前記一般式（１）の説明中における前記置換基群Ａの置換基を挙げることができ、その中でも例えばアルキル基、アリール基が好ましい。
環Ａは無置換のベンゼン環であることが好ましい。
【００４２】
一般式（Ｈ−１）中、環Ａと環Ｂの連結態様については縮合環を形成すること以外は特に制限はないが、前記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料は、下記一般式（Ｈ−２）、一般式（Ｈ−３）、一般式（Ｈ−４）、一般式（Ｈ−５）のいずれかで表されることが好ましい。
【００４３】
一般式（Ｈ−２）
【化１６】
2014225484.tif 000018
一般式（Ｈ−２）中、ＲH211〜ＲH225はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＸH2はＯ、Ｓのいずれかを表す。
ＲH211〜ＲH214およびＲH222〜ＲH225の好ましい範囲は、前記一般式（Ｈ−１）におけるＲH111〜ＲH118の好ましい範囲と同様である。
ＲH220およびＲH221の好ましい範囲は、水素原子または前記一般式（Ｈ−１）における環Ａの有していてもよい置換基の範囲であり、水素原子であることがより好ましい。
ＲH215〜ＲH219が置換基を表す場合における置換基としては、前記一般式（Ｈ−１）におけるＲH119の有していてもよい置換基を挙げることができ、その中でもフェニル基、トリアジン環又はピリミジン環基が好ましく、フェニル基またはピリミジン環基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
ＲH215〜ＲH219はさらなる置換基を有していてもよく、該置換基としてはアリール基（さらに置換基を有していてもよい）が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基がより好ましく、フェニル基またはｐ−ターフェニル基が特に好ましく、ｐ−ターフェニル基がより特に好ましい。
ＲH215〜ＲH219がさらなる置換基を有する場合、該置換基はＲH215〜ＲH219を有するベンゼン環に対してメタ位で連結していることが好ましい。
ＲH215〜ＲH219のうち、置換基の数は１〜２個であることが好ましく、１個であることがより好ましい。また、ＲH215〜ＲH219のうち、ＲH218またはＲH217が置換基であることが好ましく、ＲH218が置換基であることがより好ましい。
【００４４】
一般式（Ｈ−３）
【化１７】
2014225484.tif 000019
一般式（Ｈ−３）中、ＲH311〜ＲH325はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＸH3はＯ、Ｓのいずれかを表す。
ＲH311〜ＲH314およびＲH322〜ＲH325の好ましい範囲は、前記一般式（Ｈ−１）におけるＲH111〜ＲH118の好ましい範囲と同様である。
ＲH320およびＲH321の好ましい範囲は、水素原子または前記一般式（Ｈ−１）における環Ａの有していてもよい置換基の範囲であり、水素原子であることがより好ましい。
ＲH315〜ＲH319が置換基を表す場合における置換基としては、前記一般式（Ｈ−１）におけるＲH119の有していてもよい置換基を挙げることができ、その中でもフェニル基、トリアジン環又はピリミジン環基が好ましく、フェニル基またはトリアジン環基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
ＲH315〜ＲH319はさらなる置換基を有していてもよく、該置換基としてはアリール基（さらに置換基を有していてもよい）が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基がより好ましく、フェニル基またはｐ−ターフェニル基が特に好ましく、ｐ−ターフェニル基がより特に好ましい。
ＲH315〜ＲH319がさらなる置換基を有する場合、該置換基はＲH315〜ＲH319を有するベンゼン環に対してメタ位で連結していることが好ましい。
ＲH315〜ＲH319のうち、置換基の数は１〜２個であることが好ましく、１個であることがより好ましい。また、ＲH315〜ＲH319のうち、ＲH318またはＲH317が置換基であることが好ましく、ＲH318が置換基であることがより好ましい。
【００４５】
一般式（Ｈ−４）
【化１８】
2014225484.tif 000020
一般式（Ｈ−４）中、ＲH411〜ＲH425はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＸH4はＯ、Ｓ、ＮＲH426、ＣＲH427ＲH428、ＳｉＲH429ＲH430のいずれかを表し、ＲH426〜ＲH430はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
ＲH411〜ＲH414およびＲH422〜ＲH425の好ましい範囲は、前記一般式（Ｈ−１）におけるＲH111〜ＲH118の好ましい範囲と同様である。
ＲH420およびＲH421の好ましい範囲は、水素原子または前記一般式（Ｈ−１）における環Ａの有していてもよい置換基の範囲であり、水素原子であることがより好ましい。
ＲH415〜ＲH419が置換基を表す場合における置換基としては、前記一般式（Ｈ−１）におけるＲH119の有していてもよい置換基を挙げることができ、その中でもフェニル基、トリアジン環又はピリミジン環基が好ましく、フェニル基またはピリミジン環基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
ＲH415〜ＲH419はさらなる置換基を有していてもよく、該置換基としてはアリール基（さらに置換基を有していてもよい）が好ましく、ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基がより好ましく、フェニル基またはｐ−ターフェニル基が特に好ましく、ｐ−ターフェニル基がより特に好ましい。
ＲH415〜ＲH419がさらなる置換基を有する場合、該置換基はＲH415〜ＲH419を有するベンゼン環に対してメタ位で連結していることが好ましい。
ＲH415〜ＲH419のうち、置換基の数は０〜２個であることが好ましく、０個であることがより好ましい。なお、ＲH415〜ＲH419が置換基を有する場合、アルキル基、アリール基が置換基であることが好ましい。
【００４６】
ＸH4はＯ、Ｓ、ＮＲH426、ＣＲH427ＲH428、ＳｉＲH429ＲH430のいずれかを表し、ＲH426〜ＲH430はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
ＲH426〜ＲH430はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、置換基を表すことが好ましい。
ＲH426が表す置換基としては、前記一般式（１）の説明中における前記置換基群Ｂの置換基を挙げることができ、その中でもベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環又はピリミジン環基であることが好ましく、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基、あるいは、トリアジン環、ピリミジン環又はカルバゾール環（該カルバゾール環はさらなる置換基を有していてもよい）基により置換されていてもよい。ＲH426が表す置換基は、ベンゼン環基（置換または無置換のフェニル基を意味する）またはトリアジン環基であることがより好ましく、ベンゼン環基であることが特に好ましい。
ＲH426が表すベンゼン環基は、さらなる置換基を有していてもよく、該置換基の種類および個数の好ましい範囲は、前記一般式（Ｈ−２）の説明におけるＲH215〜ＲH219の表す置換基の種類および個数の好ましい範囲と同様である。
ＲH426が表すトリアジン環基は、さらなる置換基を有していてもよく、該トリアジン環基が有するさらなる置換基としてはアリール基またはカルバゾール環（カルバゾール環はさらなる置換基を有していてもよい）基が好ましく、フェニル基または置換基を有するカルバゾール環基（該置換基としてはジベンジルアミノ基が好ましく、ジベンジルアミノ基がカルバゾール環と結合して縮合環を形成することがより好ましい）がより好ましい。該トリアジン環基が有するさらなる置換基は、該トリアジン環基に対して１または２個であることが好ましく、２個であることがより好ましい。
ＲH427〜ＲH430が表す置換基の好ましい範囲は、前記一般式（Ｈ−１）の説明中におけるＲH120〜ＲH123が表す置換基の好ましい範囲と同様である。
【００４７】
一般式（Ｈ−５）
【化１９】
2014225484.tif 000021
一般式（Ｈ−５）中、ＲH511〜ＲH525はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＸH5はＯ、Ｓ、ＮＲH526、ＣＲH527ＲH528、ＳｉＲH529ＲH530のいずれかを表し、ＲH526〜ＲH530はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
ＲH511〜ＲH514およびＲH522〜ＲH525の好ましい範囲は、前記一般式（Ｈ−１）におけるＲH111〜ＲH118の好ましい範囲と同様である。
ＲH520およびＲH521の好ましい範囲は、水素原子または前記一般式（Ｈ−１）における環Ａの有していてもよい置換基の範囲であり、水素原子であることがより好ましい。
ＲH515〜ＲH519が置換基を表す場合における置換基としては、前記一般式（Ｈ−１）におけるＲH119の有していてもよい置換基を挙げることができ、その中でもフェニル基、トリアジン環又はピリミジン環基が好ましく、フェニル基またはピリミジン環基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
ＲH515〜ＲH519はさらなる置換基を有していてもよく、該置換基としてはアリール基（さらに置換基を有していてもよい）が好ましく、ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基がより好ましく、フェニル基またはｐ−ターフェニル基が特に好ましく、ｐ−ターフェニル基がより特に好ましい。
ＲH515〜ＲH519がさらなる置換基を有する場合、該置換基はＲH515〜ＲH519を有するベンゼン環に対してメタ位で連結していることが好ましい。
ＲH515〜ＲH519のうち、置換基の数は０〜２個であることが好ましく、０個であることがより好ましい。なお、ＲH515〜ＲH519が置換基を有する場合、アルキル基、アリール基が置換基であることが好ましい。
【００４８】
ＸH5はＯ、Ｓ、ＮＲH526、ＣＲH527ＲH528、ＳｉＲH529ＲH530のいずれかを表し、ＮＲH526であることが好ましい。
ＲH526〜ＲH530はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、置換基を表すことが好ましい。
ＲH526が表す置換基としては、前記一般式（１）の説明中における前記置換基群Ｂの置換基を挙げることができ、その中でもベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環又はピリミジン環基であることが好ましく、これらの環は更にメチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、フェニル基、ナフチル基、シアノ基、及びフッ素原子から選ばれる少なくとも１種の基、あるいは、トリアジン環、ピリミジン環又はカルバゾール環（該カルバゾール環はさらなる置換基を有していてもよい）基により置換されていてもよい。ＲH526が表す置換基は、ベンゼン環基（置換または無置換のフェニル基を意味する）またはトリアジン環基であることがより好ましく、ベンゼン環基であることが特に好ましい。
ＲH526が表すベンゼン環基は、さらなる置換基を有していてもよく、該置換基の種類および個数の好ましい範囲は、前記一般式（Ｈ−２）の説明におけるＲH215〜ＲH219の表す置換基の種類および個数の好ましい範囲と同様である。
ＲH526が表すトリアジン環基は、さらなる置換基を有していてもよく、該トリアジン環基が有するさらなる置換基としてはアリール基またはカルバゾール環（カルバゾール環はさらなる置換基を有していてもよい）基が好ましく、フェニル基または置換基を有するカルバゾール環基（該置換基としてはジベンジルアミノ基が好ましく、ジベンジルアミノ基がカルバゾール環と結合して縮合環を形成することがより好ましい）がより好ましい。該トリアジン環基が有するさらなる置換基は、該トリアジン環基に対して１または２個であることが好ましく、２個であることがより好ましい。
ＲH527〜ＲH530が表す置換基の好ましい範囲は、前記一般式（Ｈ−１）の説明中におけるＲH120〜ＲH123が表す置換基の好ましい範囲と同様である。
【００４９】
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料が前記一般式（Ｈ−２）または一般式（Ｈ−５）で表されることが合成の容易性の観点から好ましく、前記一般式（Ｈ−２）で表されることがより好ましい。
一方、本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料が一般式（Ｈ−２）、一般式（Ｈ−３）、一般式（Ｈ−４）で表されることが発光効率、耐久性
の観点からより好ましく、一般式（Ｈ−２）、一般式（Ｈ−４）で表されることが更に好ましい。
【００５０】
前記一般式（Ｈ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｈ−１）で表される化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
また、前記一般式（Ｈ−１）で表される化合物としては、特開２０１１−９１３５５号公報の［０２７９］〜［０３０３］に記載の化合物、ＷＯ２０１１／０５７７０１号公報に記載の化合物、ＷＯ２００９／１４８０６２号公報に記載の化合物、ＷＯ２０１１／０１０８４４号公報に記載の化合物、ＷＯ２０１０／１３１８５５号公報に記載の化合物なども用いることができる。
【００５１】
【化２０】
2014225484.tif 000022
【化２１】
2014225484.tif 000023
【化２２】
2014225484.tif 000024
【化２３】
2014225484.tif 000025
【化２４】
2014225484.tif 000026
【００５２】
前記一般式（Ｈ−１）で表される化合物は公知の方法で容易に製造することができる。例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，４７，７７３９−７７５０（１９９１），Ｓｙｎｌｅｔｔ，４２−４８（２００５）に示される合成例、ＷＯ２０１０／１３１８５５号公報や特開２０１１−９１３５５号公報に記載の合成例などを参考にして製造することができる。
【００５３】
前記一般式（Ｈ−１）で表される化合物は発光層の全質量に対して１０〜９９質量％含まれることが好ましく、３０〜９７質量％含まれることがより好ましく、５０〜９５質量％含まれることがより好ましく、６０〜９５質量％含まれることがより特に好ましい。
なお、前記一般式（Ｈ−１）で表される化合物の純度が低いと、不純物が電荷輸送のトラップとして働いたり、素子の劣化を促進させたりするため、前記一般式（Ｈ−１）で表される化合物の純度は高いほど好ましい。純度は例えば高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により測定でき、２５４ｎｍの光吸収強度で検出したときの一般式（Ｈ−１）で表される化合物の面積比は、好ましくは９５．０％以上であり、より好ましくは９７．０％以上であり、特に好ましくは９９．０％以上であり、最も好ましくは９９．９％以上である。このような前記一般式（Ｈ−１）で表される化合物の純度を高める方法としては、例えば、昇華精製などを挙げることができる。
【００５４】
［有機電界発光素子の構成］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、該発光層が、少なくとも一種の前記一般式（１）で表される発光材料および少なくとも一種の前記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料を含むことを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
【００５５】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００５６】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
【００５７】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００５８】
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００５９】
＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、該発光層が、少なくとも一種の前記一般式（１）で表される発光材料および少なくとも一種の前記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料を含むことを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
【００６０】
（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が発光層を含む。
さらに前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
【００６１】
前記一般式（１）で表される化合物と前記一般式（Ｈ−１）で表される化合物は、有機電界発光素子の前記電極間に配置される有機層のうち、前記電極間に配置される有機層中の発光層に含有される。
前記一般式（１）で表される化合物と前記一般式（Ｈ−１）で表される化合物は本発明の有機電界発光素子のその他の有機層に含有されていてもよい。前記一般式（１）で表される化合物と前記一般式（Ｈ−１）で表される化合物を含有してもよい発光層以外の有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層である。
【００６２】
（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された発光層が、前記発光層が真空蒸着プロセスまたは湿式プロセスにて形成されてなることが好ましく、前記発光層が少なくとも一層の前記一般式（１）で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成されていることがより好ましい。
【００６３】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。
【００６４】
本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成である。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。その中でも、本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（１）で表される発光材料のみを発光材料として含むことが好ましい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。その中でも、本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料のみをホスト材料として含むことが好ましい。
更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
【００６５】
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００６６】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【００６７】
（発光材料）
本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される化合物を発光材料とするが、その場合であっても前記一般式（１）で表される化合物とは別の発光材料を組み合わせて用いることが可能である。
本発明において用いることができる別の発光材料は、燐光発光材料、蛍光発光材料等のいずれであってもよい。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたりするために、２種類以上の発光材料を含有することができる。
【００６８】
本発明の有機電界発光素子に用いることができる蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、米国特許第６３０３２３８号明細書、米国特許第６０９７１４７号明細書、ＷＯ００／５７６７６号公報、ＷＯ００／７０６５５号公報、ＷＯ０１／０８２３０号公報、ＷＯ０１／３９２３４号公報、ＷＯ０１／４１５１２号公報、ＷＯ０２／０２７１４号公報、ＷＯ０２／１５６４５号公報、ＷＯ０２／４４１８９号公報、ＷＯ０５／１９３７３号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００３−１３３０７４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００３−１２３９８２号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、欧州特許公開第１２１１２５７号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００１−２９８４７０号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−２０３６７８号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００４−３５７７９１号公報、特開２００６−２５６９９９号公報、特開２００７−１９４６２号公報、特開２００７−８４６３５号公報、特開２００７−９６２５９号公報等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｐｔ錯体が最も好ましい。
【００６９】
本発明に使用できる蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
【００７０】
その他に、特開２０１０−１１１６２０号公報の［００８２］に記載される化合物を発光材料として用いることもできる。
本発明の有機電界発光素子における発光層は、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成である。
【００７１】
本発明の有機電界発光素子における発光層において用いることができる前記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよいが、ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００７２】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
【００７３】
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料を含む。但し、別のホスト材料を含んでいてもよい。本発明に用いることのできる別のホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。その他に、特開２０１０−１１１６２０の［００８１］や［００８３］に記載される化合物を用いることもできる。
【００７４】
前記一般式（Ｈ−１）で表される化合物の膜状態でのＴ1エネルギーは、１．７７ｅＶ（４０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８１ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましい。
発光層において、前記一般式（Ｈ−１）で表されるホスト材料の膜状態での三重項最低励起エネルギー（Ｔ1エネルギー）が、前記一般式（１）で表される発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＴ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＴ1が発光材料のＴ1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には発光材料より大きなＴ1が求められる。また、ホスト材料のＴ1が発光材料より大きい場合でも、両者のＴ1差が小さい場合には一部、発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や色純度低下、耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められる。
特に有機電界発光素子からの発光色が緑色（発光ピーク波長が４９０〜５８０ｎｍ）である場合は発光効率の観点から、Ｔ1エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上２．８２ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。
Ｔ1エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ1エネルギーを求めることができる。
【００７５】
（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層（以下、電荷発生層とも言う）、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極３側から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
【００７６】
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【００７７】
（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
【００７８】
本発明では、前記正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料としては、下記一般式（ＨＴ−１）で表されるトリアリールアミン化合物が好ましく挙げられる。
【化２５】
2014225484.tif 000027
（一般式（ＨＴ−１）中、ＲA1〜ＲA15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
【００７９】
ＲA1〜ＲA15が表す置換基としては前記置換基群Ａで挙げた置換基が挙げられ、隣り合う置換基同士が単結合または連結基を介して結合し環を形成してもよい。耐熱性および耐久性の観点から、ＲA1〜ＲA5の少なくとも一つとＲA6〜ＲA10の少なくとも一つがアリール基であることが好ましい。
一般式（ＨＴ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００８０】
【化２６】
2014225484.tif 000028
【００８１】
【化２７】
2014225484.tif 000029
【００８２】
その他、正孔注入層および正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することもできる。また、特開２０１１−７１４５２号公報の〔０２５０〕〜〔０３３９〕に記載の事項を本発明の正孔注入層および正孔輸送層について適用することもできる。
【００８３】
前記正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、
例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）などのＴＣＮＱ化合物、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ−ＣＮ）などのヘキサアザトリフェニレン化合物、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【００８４】
前記正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【００８５】
（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【００８６】
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【００８７】
（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【００８８】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【００８９】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３−ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【００９０】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【００９１】
（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＳ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＳ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ  （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【００９２】
（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【００９３】
【化２８】
2014225484.tif 000030
【００９４】
（一般式（Ｏ−１）中、ＲO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていてもよい。ＬO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎO1は２〜６の整数を表す。）
【００９５】
ＲO1は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。ＲO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していてもよい。ＲO1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【００９６】
ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＡO1〜ＡO4のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡO1〜ＡO4の全てがＣ−ＲAであるか、又はＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのが好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのがより好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであり、ＲAが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【００９７】
ＲAは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。また複数のＲAは同じでも異なっていてもよい。ＲAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【００９８】
ＬO1は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬO1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよく、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００９９】
【化２９】
2014225484.tif 000031
【０１００】
ｎO1は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎO1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（Ｏ−２）で表される化合物である。
【０１０１】
【化３０】
2014225484.tif 000032
【０１０２】
（一般式（Ｏ−２）中、ＲO1はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＲO2〜ＲO4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていてもよい。）
【０１０３】
ＲO1及びＡO1〜ＡO4は、前記一般式（Ｏ−１）中のＲO1及びＡO1〜ＡO4と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
Ｒ02〜Ｒ04はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。Ｒ02〜Ｒ04として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
【０１０４】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。
【０１０５】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１０６】
【化３１】
2014225484.tif 000033
【０１０７】
【化３２】
2014225484.tif 000034
【０１０８】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１０９】
本発明の発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されるが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることが好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１１０】
本発明の有機電界発光素子において、電子注入層、電子輸送層に用いられるその他の好ましい材料としては、例えば特開平９−１９４４８７等に記載のシロール化合物、特開２００６−７３５８１等に記載のホスフィンオキサイド化合物、特開２００５−２７６８０１、特開２００６−２２５３２０、ＷＯ２００５／０８５３８７等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員環化合物、ＷＯ２００３／０８０７６０、ＷＯ２００５／０８５３８７等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員構造とカルバゾール構造を有するもの、ＵＳ２００９／０００９０６５、ＷＯ２０１０／１３４３５０、特表２０１０−５３５８０６等に記載の芳香族炭化水素化合物（ナフタレン化合物、アントラセン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物、ピレン化合物、フルオランテン化合物、等）、等を挙げることができる。
【０１１１】
＜保護層＞
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
【０１１２】
＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１１３】
＜駆動方法＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０１１４】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、６％以上がより好ましく、７％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０１１５】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０１１６】
＜発光波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はないが、緑色の発光に用いるのが好ましい。その中でも、本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される化合物をりん光発光材料として用いて発光させることが好ましく、その中でも特に緑色でりん光発光させることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子の極大発光波長は好ましくは４９５ｎｍ以上５６０ｎｍ未満であり、より好ましくは５００ｎｍ以上５５０ｎｍ未満であり、特に好ましくは５０５ｎｍ以上５４０ｎｍ未満である。
【０１１７】
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０１１８】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０１１９】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０１２０】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０１２１】
［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【０１２２】
［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
【実施例】
【０１２３】
以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【０１２４】
＜材料の調製＞
（発光材料の合成）
前記一般式（１）で表される化合物である下記発光材料（Ｐｔ−１）〜（Ｐｔ−８）を、特開２００５−３１０７７３号公報の実施例にしたがって合成した。
【０１２５】
【化３３】
2014225484.tif 000035
【０１２６】
（ホスト材料の合成）
前記一般式（Ｈ−１）で表される化合物である下記ホスト材料（ＥＨ−１）〜（ＥＨ−７）を、特開２０１１−９１３５５号公報、WO２００８−０５６７４６号公報、WO２００７−０６３７５４号公報、ＷＯ２０１０／１３１８５５号公報等にしたがって合成した。
【０１２７】
【化３４】
2014225484.tif 000036
【０１２８】
［実施例１］
＜有機電界発光素子作製と評価＞
有機電界発光素子の作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ  ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
【０１２９】
各実施例および比較例で有機電界発光素子の作製に用いた発光材料以外の材料の構造を以下に示す。
【０１３０】
【化３５】
2014225484.tif 000037
【０１３１】
【化３６】
2014225484.tif 000038
【０１３２】
【化３７】
2014225484.tif 000039
【０１３３】
【化３８】
2014225484.tif 000040
【０１３４】
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□（Ω／ｓｑ．））を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第１層（電荷発生層）：化合物（Ａ）：膜厚１０ｎｍ
第２層（正孔輸送層）：ＨＴＬ−１：膜厚３０ｎｍ
第３層（発光層）：ＥＨ−１（ホスト化合物）及び発光材料Ｐｔ−１（ホスト化合物：発光材料の質量比８５：１５）：膜厚４０ｎｍ
第４層（電子輸送層）：ＥＴＬ−１：膜厚４０ｎｍ
【０１３５】
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、実施例１の有機電界発光素子を得た。
【０１３６】
［実施例２〜１７、比較例１〜７］
実施例１の有機電界発光素子の作製において、第３層の発光材料Ｐｔ−１を、下記表１に示す化合物に置き換える以外は実施例１と同様にして、実施例２〜１７及び比較例１〜７の有機電界発光素子を作製した。
【０１３７】
［評価］
これらの各実施例および比較例の有機電界発光素子を以下の方法で、効率、耐久性、駆動電圧の観点で評価した。得られた結果を下記表１に示す。
【０１３８】
（駆動電圧）
各実施例および比較例の有機電界発光素子を輝度が３５００ｃｄ／ｍ2になるように直流電圧を印加して発光させた。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。駆動電圧が６Ｖ未満である場合を○、６Ｖ以上８Ｖ未満である場合を△、８Ｖ以上である場合を×として、下記表１に示した。
【０１３９】
（外部量子効率）
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各実施例および比較例の有機電界発光素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光ピーク波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が３５００ｃｄ／ｍ2付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。
外部量子効率が１５％以上である場合を◎、１０％以上１５％未満である場合を○、５％以上１０％未満である場合を△、５％未満である場合を×として、下記表１に示した。
【０１４０】
（耐久性）
各実施例および比較例の有機電界発光素子を、室温（２０℃）で輝度が３５００ｃｄ／ｍ2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が３３９５ｃｄ／ｍ2になるまでに要した時間を耐久性の指標とした。３３９５ｃｄ／ｍ2になるまでの耐久時間が、比較化合物（ＲＨ−１）をホスト材料として用いた比較例１の有機電界発光素子の耐久時間に対して何倍になっているか算出し、下記表１に示した。
比較例１の有機電界発光素子の耐久時間に対して、◎は１０倍以上を表し、○○は５倍以上１０倍未満を表し、○は３倍以上５倍未満を表し、×は１倍以上３倍未満を表し、××は０．１倍以上１倍未満を表す。
【０１４１】
【表１】
2014225484.tif 000041
【０１４２】
上記表１より、前記一般式（１）で表される化合物を発光材料として用い、かつ、ホスト材料として前記一般式（Ｈ−１）で表される化合物を用いることで、低駆動電圧で発光効率に優れ、かつ、耐久性に優れた有機電界発光素子が得られることが分かった。
【０１４３】
発光装置、表示装置、照明装置の場合、各画素部で高い電流密度を通じて瞬間的に高輝度発光させる必要があり、本発明の発光素子はそのような場合に発光効率が高くなるように設計されているため、有利に利用することができる。
また、本発明の素子は耐久性にも優れ、発光装置、表示装置、照明装置に好適である。
【符号の説明】
【０１４４】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３１・・・透明基板
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【図１】
2014225484.tif 000050
【図２】
2014225484.tif 000051
【図３】
2014225484.tif 000052