(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を提供する。【解決手段】下式（Ｉ）で示される化合物とＮ−（１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−ブロモピラゾール−５−カルボニル）−５−クロロ−３−メチルアントラニル酸メタナミド等のアントラニルアミド誘導体と、イソチアニル、プロベナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、オリサストロビン及びピロキロンからなる群より選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害節足動物防除組成物。2014024829.tif 000037［式中、Ｑは、式ＣＨ＝ＣＨで示される基、硫黄原子、酸素原子等を表し、Ｒ1は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等を表し、ｎは、０〜３のいずれかの整数を表し、Ｒ2は、２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−３−ピリジル基等を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2014024829.tif 000033
［式中、
Ｑは、式ＣＲ5＝ＣＲ6で示される基、硫黄原子、酸素原子又は式ＮＣＨ3で示される基を表し、
Ｒ1は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、
ｎは、０〜３のいずれかの整数を表し、
Ｒ2は、以下の式で示されるＲ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d及びＲ2eの何れかの基
2014024829.tif 000034
｛式中、
Ｒ3a、Ｒ3b及びＲ3cは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ3dは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、
Ｘa、Ｘb、Ｘc及びＸdは同一又は相異なり、０、１又は２を表し、
Ｚb及びＺcは同一又は相異なり、酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ7で示される基を表し、
Ｒ7は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基又は水素原子を表す。
なお、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c及びＲ3dがそれぞれ２個ある場合、それぞれのＲ3a、Ｒ3b、Ｒ3c及びＲ3dは同一又は相異なっていてもよい。｝を表し、
Ｒ5は、水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｒ6は、水素原子、フッ素原子、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。
なお、ｎが２又は３である場合、複数のＲ1は互いに相異なっていてもよい。］で示される化合物と、式（ＩＩ）
2014024829.tif 000035
［式中、Ａ1はメチル基を表し、Ａ2は塩素原子又シアノ基を表す。］で示される化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害節足動物防除組成物；
群（Ａ）：イソチアニル、プロベナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、オリサストロビン及びピロキロンからなる群。
【請求項２】
前記式（Ｉ）で示される化合物が、当該式（Ｉ）において、
Ｒ2が、以下の式で示されるＲ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dの何れかの基
2014024829.tif 000036
［式中、
Ｒ3a、Ｒ3b及びＲ3cは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ3dは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、
Ｘa、Ｘb、Ｘc及びＸdは同一又は相異なり、０、１又は２を表し、
Ｚb及びＺcは同一又は相異なり、酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ7で示される基を表し、
Ｒ7は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基又は水素原子を表す。
なお、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c及びＲ3dがそれぞれ２個ある場合、それぞれのＲ3a、Ｒ3b、Ｒ3c及びＲ3dは同一又は相異なっていてもよい。］である化合物である請求項１に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）で示される化合物と、式（ＩＩ）で示される化合物との重量比が、５０：１〜１：５０である請求項１又は２に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項４】
式（Ｉ）で示される化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との重量比が、１０：１〜１：１００である請求項１〜３のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物又は植物の栽培地に施用する工程を含む有害節足動物の防除方法。
【請求項６】
植物又は植物の栽培地に施用する工程が、イネ又はイネの栽培地に施用する工程である請求項５に記載の有害節足動物の防除方法。
【請求項７】
有害節足動物が、ウンカ類である請求項５又は６に記載の有害節足動物の防除方法。
【請求項８】
ウンカ類が、トビイロウンカ、セジロウンカ又はヒメトビウンカである請求項７に記載の有害節足動物の防除方法。
【請求項９】
有害節足動物防除組成物の有効量を、移植３日前〜移植時に施用する請求項５〜８のいずれかに記載の有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害節足動物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、特許文献１、特許文献２及び非特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００９／０９９９２９号
【特許文献２】国際公開第２０１２／０９２１１５号
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８-１-９０１３９６−１８−８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害節足動物に対する優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示される化合物と、下記式（ＩＩ）で示される化合物と、下記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物とを含有する組成物が、有害節足動物に対する優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明とは以下の［１］〜［９］の通りである。
［１］  式（Ｉ）
2014024829.tif 000002
［式中、
Ｑは、式ＣＲ5＝ＣＲ6で示される基、硫黄原子、酸素原子又は式ＮＣＨ3で示される基を表し、
Ｒ1は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、
ｎは、０〜３のいずれかの整数を表し、
Ｒ2は、以下の式で示されるＲ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d及びＲ2eの何れかの基
2014024829.tif 000003
｛式中、
Ｒ3a、Ｒ3b及びＲ3cは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ3dは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、
Ｘa、Ｘb、Ｘc及びＸdは同一又は相異なり、０、１又は２を表し、
Ｚb及びＺcは同一又は相異なり、酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ7で示される基を表し、
Ｒ7は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基又は水素原子を表す。
なお、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c及びＲ3dがそれぞれ２個ある場合、それぞれのＲ3a、Ｒ3b、Ｒ3c及びＲ3dは同一又は相異なっていてもよい。｝を表し、
Ｒ5は、水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｒ6は、水素原子、フッ素原子、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。
なお、ｎが２又は３である場合、複数のＲ1は互いに相異なっていてもよい。］で示される化合物と、式（ＩＩ）
2014024829.tif 000004
［式中、Ａ1はメチル基を表し、Ａ2は塩素原子又シアノ基を表す。］で示される化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害節足動物防除組成物；
群（Ａ）：イソチアニル、プロベナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、オリサストロビン及びピロキロンからなる群。
［２］  前記式（Ｉ）で示される化合物が、当該式（Ｉ）において、
Ｒ2が、以下の式で示されるＲ2a、Ｒ2b、Ｒ2c及びＲ2dの何れかの基
2014024829.tif 000005
［式中、
Ｒ3a、Ｒ3b及びＲ3cは同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ3dは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、
Ｘa、Ｘb、Ｘc及びＸdは同一又は相異なり、０、１又は２を表し、
Ｚb及びＺcは同一又は相異なり、酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ7で示される基を表し、
Ｒ7は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基又は水素原子を表す。
なお、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c及びＲ3dがそれぞれ２個ある場合、それぞれのＲ3a、Ｒ3b、Ｒ3c及びＲ3dは同一又は相異なっていてもよい。］である化合物である［１］に記載の有害節足動物防除組成物。
［３］  式（Ｉ）で示される化合物と、式（ＩＩ）で示される化合物との重量比が、５０：１〜１：５０である［１］又は［２］に記載の有害節足動物防除組成物。
［４］  式（Ｉ）で示される化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との重量比が、１０：１〜１：１００である［１］〜［３］のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物。
［５］  ［１］〜［４］のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物又は植物の栽培地に施用する工程を含む有害節足動物の防除方法。
［６］  植物又は植物の栽培地に施用する工程が、イネ又はイネの栽培地に施用する工程である［５］に記載の有害節足動物の防除方法。
［７］  有害節足動物が、ウンカ類である［５］又は［６］に記載の有害節足動物の防除方法。
［８］  ウンカ類が、トビイロウンカ、セジロウンカ又はヒメトビウンカである［７］に記載の有害節足動物の防除方法。
［９］  有害節足動物防除組成物の有効量を、移植３日前〜移植時に施用する［５］〜［８］のいずれかに記載の有害節足動物の防除方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、有害節足動物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の有害節足動物防除組成物は、前記式（Ｉ）で示される化合物（以下、本メソイオン化合物と記すことがある。）と、前記式（ＩＩ）で示される化合物（以下、本アントラニルアミド化合物と記すことがある。）と、前記群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物（以下、本化合物Ａと記すことがある。）とを含有する。
【０００９】
式（Ｉ）における、Ｒ1、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d、Ｒ2e、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3d及びＲ7で示される各置換基としては、それぞれ次のものが挙げられる。
【００１０】
本発明において、Ｃ１−Ｃ４アルキル基とは、炭素原子数が１〜４個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基が挙げられる。
【００１１】
本発明において、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基とは、炭素原子数が２〜４個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を意味し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基が挙げられる。
【００１２】
本発明において、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基とは、炭素原子数が２〜４個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を意味し、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基が挙げられる。
【００１３】
本発明において、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基とは、炭素原子数が１〜４個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−で示される基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、１−メチルエトキシ基、ブトキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基及び１，１−ジメチルエトキシ基が挙げられる。
【００１４】
本発明において、「１個以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。また、「１個以上の」とは、特に断りのない限り、１個以上であり、且つ原子もしくは基が結合し得る最大の個数以下を意味する。
【００１５】
Ｒ1、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c及びＲ3dで示される、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１６】
Ｒ1、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3d及びＲ7で示される、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えば、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、１−トリフルオロメチルテトラフルオロエチル基、ブチル基、２−メチルプロピル基、１−メチルプロピル基及び１，１−ジメチルエチル基が挙げられる。
【００１７】
Ｒ1で示される、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基としては、例えば、２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基及び２−メチル−２−プロペニル基が挙げられる。
【００１８】
Ｒ1、Ｒ3a、Ｒ3b及びＲ3cで示される、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基としては、例えば、２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、２−ブチニル基及び３−ブチニル基が挙げられる。
【００１９】
Ｒ1、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c及びＲ3dで示される、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルエトキシ基、ブトキシ基、２−メチルプロポキシ基、１−メチルプロポキシ基及び１，１−ジメチルエトキシ基が挙げられる。
【００２０】
Ｒ2aとしては、例えば、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、６−メチル−３−ピリジル基、６−シアノ−３−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、５，６−ジクロロ−３−ピリジル基が挙げられる。
Ｒ2bとしては、例えば、２−フルオロ−５−チアゾリル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、２−ブロモ−５−チアゾリル基、２−メチル−５−チアゾリル基、５−チアゾリル基、２−フルオロ−５−オキサゾリル基、２−クロロ−５−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−クロロ−１−メチル−５−イミダゾリル基及び２−フルオロ−１−メチル−５−イミダゾリル基が挙げられる。
Ｒ2cとしては、例えば、１−メチル−４−ピラゾリル基及び３−メチル−５−イソキサゾリル基が挙げられる。
Ｒ2dとしては、例えば、テトラヒドロフラン−２−イル基及びテトラヒドロフラン−３−イル基が挙げられる。
Ｒ2eとしては、例えば、５−ピリミジニル基が挙げられる。
【００２１】
式（Ｉ）において、Ｑが式ＣＲ5＝ＣＲ6で示される基である化合物とは、下記式（ＩＩＩ−ａ）
2014024829.tif 000006
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を表す。
【００２２】
式（Ｉ）において、Ｑが硫黄原子である化合物とは、下記式（ＩＩＩ−ｂ）
2014024829.tif 000007
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を表す。
【００２３】
式（Ｉ）において、Ｑが酸素原子である化合物とは、下記式（ＩＩＩ−ｃ）
2014024829.tif 000008
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を表す。
【００２４】
式（Ｉ）において、Ｑが式ＮＣＨ3で示される基である化合物とは、下記式（ＩＩＩ−ｄ）
2014024829.tif 000009
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を表す。
【００２５】
本メソイオン化合物の態様としては、例えば次の化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ1が互いに同一又は互いに相異なり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−３−ピリジル基又は５−ピリミジニル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨ又は硫黄原子である化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−３−ピリジル基又は５−ピリミジニル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨ又は硫黄原子である化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ1が互いに同一又は互いに相異なり、フッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−３−ピリジル基又は５−ピリミジニル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨ又は硫黄原子である化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がフッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−３−ピリジル基又は５−ピリミジニル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨ又は硫黄原子である化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ1が互いに同一又は互いに相異なり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリル基又は６−クロロ−３−ピリジル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨ又は硫黄原子である化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリル基又は６−クロロ−３−ピリジル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨ又は硫黄原子である化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ1が互いに同一又は互いに相異なり、フッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリル基又は６−クロロ−３−ピリジル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨ又は硫黄原子である化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がフッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリル基又は６−クロロ−３−ピリジル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨ又は硫黄原子である化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリル基又は６−クロロ−３−ピリジル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨ又は硫黄原子である化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨである化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ1が互いに同一又は互いに相異なり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−３−ピリジル基又は５−ピリミジニル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨである化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−３−ピリジル基又は５−ピリミジニル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨである化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ1が互いに同一又は互いに相異なり、フッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−３−ピリジル基又は５−ピリミジニル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨである化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がフッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリル基、６−クロロ−３−ピリジル基又は５−ピリミジニル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨである化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がフッ素原子又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2が２−クロロ−５−チアゾリル基又は５−ピリミジニル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨである化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ1が互いに同一又は互いに相異なり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が５−ピリミジニル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨである化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が５−ピリミジニル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨである化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であり、Ｒ1が互いに同一又は互いに相異なり、フッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が５−ピリミジニル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨである化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がフッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ2が５−ピリミジニル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨである化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2が５−ピリミジニル基であり、ＱがＣＨ＝ＣＨである化合物；
【００２６】
次に、本メソイオン化合物の具体例を示す。
式（Ｉ−ａ）で示される化合物；
2014024829.tif 000010
［式中、ｎ、Ｒ1及びＲ2の組合せは、［表１］又は［表２］に示されるいずれかの組合せを表す。］
【００２７】
【表１】
2014024829.tif 000011
【００２８】
【表２】
2014024829.tif 000012
なお、［表１］及び［表２］中のＲ1における「３−ＯＣＦ3」及び「３−Ｆ」等の「３−」との記載は、前記式（Ｉ−ａ）中のベンゼン環上の置換位置が３位であることを表す。
【００２９】
式（Ｉ−ｂ）で示される化合物；
2014024829.tif 000013
［式中、ｎ、Ｒ1及びＲ2の組合せは、［表３］に示されるいずれかの組合せを表す。］
【００３０】
【表３】
2014024829.tif 000014
なお、［表３］中のＲ1における「３−ＯＣＦ3」及び「３−Ｆ」等の「３−」との記載は、前記式（Ｉ−ｂ）中のベンゼン環上の置換位置が３位であることを表す。
【００３１】
式（Ｉ−ａ）で示される化合物；
2014024829.tif 000015
［式中、ｎ、Ｒ1及びＲ2の組合せは、［表４］に示されるいずれかの組合せを表す。］
【００３２】
【表４】
2014024829.tif 000016
なお、［表４］中のＲ1における「３−ＯＣＦ3」及び「３−Ｂｒ」等の「３−」との記載は、前記式（Ｉ−ａ）中のベンゼン環上の置換位置が３位であることを表す。
【００３３】
本メソイオン化合物には、式（Ｉ）に示される構造のほかに、他の構造式で示されるイオン化の態様も存在し、それらの態様のいずれかが単独で又は２種以上が混合して存在し得るが、本メソイオン化合物はこれらを包含する。
【００３４】
本メソイオン化合物は、国際公開第２００９／０９９９２９号及び国際公開第２０１２／０９２１１５号に記載される方法により製造することができる。
【００３５】
本アントラニルアミド化合物のうち、式（ＩＩ）において、Ａ1がメチル基であり、Ａ2が塩素原子である化合物（以下、本アントラニルアミド化合物（１）と記す。）は、例えば「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ-１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８」の１７５ページに記載されており、該化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
本アントラニルアミド化合物のうち、式（ＩＩ）において、Ａ1がメチル基であり、Ａ2がシアノ基である化合物（以下、本アントラニルアミド化合物（２）と記す。）は、例えば「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ-１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８」の２５１ページに記載されており、該化合物は国際公開第２００４／０６７５２８号に記載された方法で製造することができる。
【００３６】
また、本発明に用いられるプロベナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、オリサストロビン及びピロキロンはいずれも公知の化合物であり、例えば「 Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ-１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８ 」の９２７、１１３４、１１６３、８４０及び９９９ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
本発明に用いられるイソチアニルは公知の化合物であり、例えば国際公開第９９／０２４４１３号に記載された方法で製造することができる。
【００３７】
本発明の有害節足動物防除組成物における、本発明に用いられる本メソイオン化合物と本アントラニルアミド化合物との含有割合は、特に限定されないが、本メソイオン化合物と本アントラニルアミド化合物との重量比が、通常５０：１〜１：５０であり、好ましくは１０：１〜１：１０である。
本発明の有害節足動物防除組成物における、本発明に用いられる本メソイオン化合物と本化合物Ａとの含有割合は、特に限定されないが、本メソイオン化合物と本化合物Ａとの重量比が、通常１０：１〜１：１００であり、好ましくは１０：１〜１：５０である。
【００３８】
本発明の有害節足動物防除組成物は、本メソイオン化合物、本アントラニルアミド化合物及び本化合物Ａとともに、他の農薬活性成分を含有することができる。かかる他の農薬活性成分としては、例えばフラメトピルが挙げられる。フラメトピルは、例えば「 Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）；ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８ 」の５８０ページに記載されており、市販の化合物から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。本発明の有害節足動物防除組成物がフラメトピルを含有する場合、その含有割合は特に限定されないが、本メソイオン化合物とフラメトピルとの重量比が、通常１０：１〜１：５０であり、好ましくは１０：１〜１：２０である。
【００３９】
本発明の有害節足動物防除組成物は、本メソイオン化合物と本アントラニルアミド化合物と本化合物Ａとを単に混合したものでもよいが、通常は、本メソイオン化合物、本アントラニルアミド化合物及び本化合物Ａと不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されたものが用いられる。
また、前記の製剤化された有害節足動物防除組成物は、そのまま又はその他の不活性成分（水、砂、植物油等）を添加して有害節足動物防除剤として使用することができる。
本発明の有害節足動物防除組成物における、本メソイオン化合物、本アントラニルアミド化合物及び本化合物Ａの合計量は、通常０．０１〜１００重量％、好ましくは０．１〜９０重量％、さらに好ましくは０．５〜７０重量％である。
【００４０】
製剤化の際に用いられる不活性担体としては、固体担体、液体担体が挙げられる。前記の固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル及び水が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤及びＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）等の安定化剤が挙げられる。
【００４１】
本発明の有害節足動物防除組成物は、植物に対して摂食、吸汁等の加害を行う有害節足動物による加害から植物を保護するために用いることができる。
【００４２】
本発明の有害節足動物防除組成物が防除効力を有する有害節足動物としては、例えば次のものが挙げられる。
【００４３】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、アカスジカメムシ（Ｇｒａｐｈｏｓｏｍａ  ｒｕｂｒｏｌｉｎｅａｔｕｍ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、ホソハリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ    ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎi）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類等。
双翅目害虫：タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｐｌａｔｕｒａ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等のハモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等；
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ.）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ.）等。
【００４４】
前記有害節足動物の中でも、好ましい例として、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、メイガ類、ヤガ類等を挙げることができる。その中でも、特にウンカ類が好ましく、ウンカ類としては、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）及びヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）等を挙げることができる。
【００４５】
本発明の有害節足動物防除組成物は、イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）等の植物病害を防除することもできる。
【００４６】
本発明の有害節足動物防除組成物は、畑、水田、乾田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地に施用される。また、本発明の有害節足動物防除組成物は、「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の有害生物を防除することができる。
【００４７】
本発明の有害節足動物防除組成物を用いることができる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
【００４８】
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー、アブラナ等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
【００４９】
前記植物の中でも、好ましい例として、トウモロコシ、コムギ、イネ等を挙げることができる。その中でも、特にイネが好ましい。
【００５０】
上記「植物」は、遺伝子組換え技術や交配による育種法によって、除草剤耐性、有害生物への耐性あるいは環境ストレス耐性を付与された植物であってもよい。「植物」がイネの場合、イネの品種は特に限定されない。
【００５１】
本発明の有害節足動物防除組成物は、植物又は植物の栽培地に施用することにより、有害節足動物を防除することができる。ここで植物としては、植物の茎葉、植物の花、植物の実、植物の種子等が挙げられる。
【００５２】
本発明の有害節足動物の防除方法は、本発明の有害節足動物防除組成物を施用することにより行われるが、具体的には、茎葉散布などの植物の茎葉への施用、植物の種子への処理、土壌処理、水面施用などの植物の栽培地への施用が挙げられる。
【００５３】
本発明における茎葉散布などの植物の茎葉への施用としては、例えば、人力噴霧機、動力噴霧機、ブームスプレーヤ若しくはパンクルスプレーヤを用いて行う地上散布や、航空防除若しくは無人ヘリコプターを用いて行う空中散布等により、栽培されている植物の表面に施用する方法が挙げられる。
【００５４】
本発明における植物の種子への処理としては、例えば、浸漬処理、吹きつけ処理、塗沫処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
【００５５】
本発明における土壌処理や水面施用などの植物の栽培地への施用としては、例えば、植穴処理、株元処理、植溝処理、作条処理、全面処理、側条処理、育苗箱処理、苗床処理、培土混和、床土混和、ペースト肥料混和、水面処理及び湛水散布が挙げられる。本発明は、育苗箱処理に好ましく適用される。
【００５６】
本発明の有害節足動物の防除方法において、本発明の有害生物防除組成物は、イネを育苗している場所に施用されることが、特に好ましい。ここで、イネを育苗している場所とは、イネの播種後から移植する前までの期間に、イネの苗を栽培する場所である。イネを育苗している場所としては、水田土、畑土、山土等の土壌、人工培土又は人工成型培地等が挙げられる。また、イネを育苗している場所に本発明の有害生物防除組成物を施用した後、当該イネはイネを栽培する場所に移植される。イネを栽培する場所としては、水田等の湛水した土壌や乾田等が挙げられる。
【００５７】
本発明の有害節足動物防除組成物を、植物又は植物の栽培地に施用する場合、その施用量は、植物の種類、防除対象である有害節足動物の種類や発生程度、製剤形態、施用時期、気象条件等によって変化させ得るが、本メソイオン化合物と本アントラニルアミド化合物と本化合物Ａとの合計量として、当該植物を栽培する場所１０００ｍ2あたり通常０．０５〜１００００００ｇ、好ましくは０．５〜２０００００ｇである。
【００５８】
本発明の有害節足動物防除組成物を、イネを育苗している場所に施用する場合、その施用量は、防除対象である有害節足動物の種類や発生程度、製剤形態、気象条件等によって変化させ得るが、本メソイオン化合物と本アントラニルアミド化合物と本化合物Ａとの合計量として、イネを育苗している場所１ｍ2あたり通常０．０５〜１０００ｇ、好ましくは０．５〜２００ｇである。
【００５９】
本発明の有害節足動物防除組成物を、イネの育苗箱に施用する場合、その施用量は、本メソイオン化合物と本アントラニルアミド化合物と本化合物Ａとの合計量として育苗箱１箱（横 約６０ｃｍ、縦 約３０ｃｍ）あたり通常０．１〜３５ｇ、好ましくは０．２〜２０ｇである。
【００６０】
本発明の有害節足動物組成物で植物の種子を処理する場合、有害節足動物組成物の使用量は、植物の種類、防除対象である有害節足動物の種類や発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、本メソイオン化合物と本アントラニルアミド化合物と本化合物Ａとの合計量として、種子１ｋｇあたり通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０５〜５０ｇである。
【００６１】
本発明の有害節足動物組成物の製剤形態が、乳剤、水和剤、フロアブル剤等の場合は通常水で希釈して散布することにより施用する。この場合、本メソイオン化合物と本アントラニルアミド化合物と本化合物Ａとの合計での濃度は、通常０．００００１〜１０重量％、好ましくは０．０００１〜５重量％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用する。
【００６２】
本発明の有害節足動物組成物を、イネ又はイネの栽培地に施用する場合、例えば、イネの播種前、播種時、播種後、移植前、移植時若しくは移植後に施用することができる。施用する時期は、イネの生育状態、病虫害雑草の発生状況、気象条件等によって変わりうるが、通常、イネの播種あるいは移植の日を基準として、播種３０日前から移植２０日後までを挙げることができ、好ましくは、播種時から移植時であり、更に好ましくは、移植３日前から移植時である。
【実施例】
【００６３】
以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。また、以下の例において『本メソイオン化合物（化合物Ｎｏ．１）』等の記載により特定される化合物とは、表１乃至表４中に記載の対応する「化合物Ｎｏ．」により特定された化合物と同じである。
【００６４】
まず、製剤例を示す。
【００６５】
製剤例１
本メソイオン化合物（化合物Ｎｏ．１〜７１）１部、本アントラニルアミド化合物（１）０．７５部、イソチアニル２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイトを３０部及びカオリンクレー残部の混合物１００部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより粒剤を得る。
【００６６】
製剤例２〜８
イソチアニル２部に代えて、［表５］記載のそれぞれの化合物及び使用量で適用した以外は製剤例１と同様の操作を行い、それぞれの粒剤を得る。
【００６７】
【表５】
2014024829.tif 000017
【００６８】
製剤例９
本メソイオン化合物（化合物Ｎｏ．１〜７１）１部、本アントラニルアミド化合物（２）０．７５部、イソチアニル２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイトを３０部及びカオリンクレー残部の混合物１００部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより粒剤を得る。
【００６９】
製剤例１０〜１６
イソチアニル２部に代えて、［表６］記載のそれぞれの化合物及び使用量で適用した以外は製剤例９と同様の操作を行い、それぞれの粒剤を得る。
【００７０】
【表６】
2014024829.tif 000018
【００７１】
製剤例１７
本メソイオン化合物（化合物Ｎｏ．１〜７１）４部、本アントラニルアミド化合物（１）０．７５部、イソチアニル２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイトを３０部及びカオリンクレー残部の混合物１００部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより粒剤を得る。
【００７２】
製剤例１８〜２４
イソチアニル２部に代えて、［表７］記載のそれぞれの化合物及び使用量で適用した以外は製剤例１７と同様の操作を行い、それぞれの粒剤を得る。
【００７３】
【表７】
2014024829.tif 000019
【００７４】
製剤例２５
本メソイオン化合物（化合物Ｎｏ．１〜７１）４部、本アントラニルアミド化合物（２）０．７５部、イソチアニル２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイトを３０部及びカオリンクレー残部の混合物１００部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより粒剤を得る。
【００７５】
製剤例２６〜３２
イソチアニル２部に代えて、［表８］記載のそれぞれの化合物及び使用量で適用した以外は製剤例２５と同様の操作を行い、それぞれの粒剤を得る。
【００７６】
【表８】
2014024829.tif 000020
【００７７】
製剤例３３
本メソイオン化合物（化合物Ｎｏ．１〜７１）１０部、本アントラニルアミド化合物（１）１部及びイソチアニル２部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土残部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤１００部を得る。
【００７８】
製剤例３４〜３９
イソチアニル２部に代えて、［表９］記載のそれぞれの化合物及び使用量で適用した以外は製剤例３３と同様の操作を行い、それぞれの水和剤１００部を得る。
【００７９】
【表９】
2014024829.tif 000021
【００８０】
製剤例４０
本メソイオン化合物（化合物Ｎｏ．１〜７１）１０部、本アントラニルアミド化合物（２）１及びイソチアニル２部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土残部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤１００部を得る。
【００８１】
製剤例４１〜４６
イソチアニル２部に代えて、［表１０］記載のそれぞれの化合物及び使用量で適用した以外は製剤例４０と同様の操作を行い、水和剤１００部を得る。
【００８２】
【表１０】
2014024829.tif 000022
【００８３】
製剤例４７
本メソイオン化合物（化合物Ｎｏ．１〜７１）５部、本アントラニルアミド化合物（１）３部、イソチアニル２部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３０部及び水残部を混合した混合物１００部を湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル剤を得る。
【００８４】
製剤例４８〜５３
イソチアニル２部に代えて、［表１１］記載のそれぞれの化合物及び使用量で適用した以外は製剤例４７と同様の操作を行い、それぞれのフロアブル剤を得る。
【００８５】
【表１１】
2014024829.tif 000023
【００８６】
製剤例５４
本メソイオン化合物（化合物Ｎｏ．１〜７１）５部、本アントラニルアミド化合物（２）３部、イソチアニル２部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３０部及び水残部を混合した混合物１００部を湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル剤を得る。
【００８７】
製剤例５５〜６０
イソチアニル２部に代えて、［表１２］記載のそれぞれの化合物及び使用量で適用した以外は製剤例５４と同様の操作を行い、それぞれのフロアブル剤を得る。
【００８８】
【表１２】
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【００８９】
次に、本発明の効果を試験例にて示す。
【００９０】
試験例１
本メソイオン化合物（化合物Ｎｏ．４）、本メソイオン化合物（化合物Ｎｏ．４４）、本アントラニルアミド化合物（１）、本アントラニルアミド化合物（２）、イソチアニル、プロベナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、オリサストロビン及びピロキロンをそれぞれ所定量、ソルゲンＴＷ−２０（第一工業製薬製）を５％（ｗ／ｖ）含むアセトン（和光純薬工業製）０．３ｍｌに溶解させた後、所定濃度になるように水で希釈した。
本メソイオン化合物（化合物Ｎｏ．４）又は本メソイオン化合物（化合物Ｎｏ．４４）の水希釈液と、本アントラニルアミド化合物（１）又は本アントラニルアミド化合物（２）の水希釈液と、イソチアニル、プロベナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、オリサストロビン又はピロキロンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
２．５葉期のペーパーポット植えイネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ、品種：ほしのゆめ）稚苗１株の株元土壌に前記試験用薬液０．６ｍｌを施用した。２時間静置した後、１／１００００ａワグネルポット中の湛水した土壌に移植し、温室（２３℃）に置いた。処理１日後、イネの株元をプラスチック製カップで覆い、トビイロウンカの３齢幼虫を１０頭ずつ放飼した。これを処理区と呼ぶ。
一方、前記試験用薬液を施用せずに、処理区と同様に、イネを移植し、温室に置いて、幼虫を放飼した。これを無処理区と呼ぶ。
放飼６日後に供試した幼虫の生死を観察した。その観察結果から、式１）によって死虫率、式２）によって補正死虫率を算出した。なお、試験は２反復で行った。その平均値を表１３〜表１７に示す。
【００９１】
式１）；死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００
【００９２】
式２）；補正死虫率（％）＝｛（処理区死虫率−無処理区死虫率）／（１００−無処理区死虫率）｝×１００ 
【００９３】
【表１３】
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【００９４】
【表１４】
2014024829.tif 000026
【００９５】
【表１５】
2014024829.tif 000027
【００９６】
【表１６】
2014024829.tif 000028
【００９７】
【表１７】
2014024829.tif 000029
【００９８】
試験例２
本メソイオン化合物（化合物Ｎｏ．６１）、本アントラニルアミド化合物（１）、本アントラニルアミド化合物（２）、イソチアニル、プロベナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、オリサストロビン及びピロキロンをそれぞれ所定量、ソルゲンＴＷ−２０（第一工業製薬製）を５％（ｗ／ｖ）含むアセトン（和光純薬工業製）０．３ｍｌに溶解させた後、所定濃度になるように水で希釈した。
本メソイオン化合物（化合物Ｎｏ．６１）の水希釈液と、本アントラニルアミド化合物（１）又は本アントラニルアミド化合物（２）の水希釈液と、イソチアニル、プロベナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、オリサストロビン又はピロキロンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
２．５葉期のペーパーポット植えイネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ、品種：ほしのゆめ）稚苗１株の株元土壌に前記試験用薬液０．６ｍｌを施用した。２時間静置した後、１／１００００ａワグネルポット中の湛水した土壌に移植し、温室（２３℃）に置いた。処理１日後、イネの株元をプラスチック製カップで覆い、トビイロウンカの３齢幼虫を１０頭ずつ放飼した。これを処理区と呼ぶ。
一方、前記試験用薬液を施用せずに、処理区と同様に、イネを移植し、温室に置いて、幼虫を放飼した。これを無処理区と呼ぶ。
放飼６日後に供試した幼虫の生死を観察した。その観察結果から、式３）によって死虫率、式４）によって補正死虫率を算出した。なお、試験は２反復で行った。その平均値を表１８〜表２０に示す。
【００９９】
式３）；死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００
【０１００】
式４）；補正死虫率（％）＝｛（処理区死虫率−無処理区死虫率）／（１００−無処理区死虫率）｝×１００ 
【０１０１】
【表１８】
2014024829.tif 000030
【０１０２】
【表１９】
2014024829.tif 000031
【０１０３】
【表２０】
2014024829.tif 000032