(57)【要約】【課題】イソプロパノールアミンベースのエステルクワットを含む配合物を提供する。【解決手段】本発明は、イソプロパノールアミンベースの特定のエステルクワットを含む化粧用配合物、および化粧品におけるこれらのエステルクワットの使用に関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
０．２〜２５重量％の、少なくとも１種の一般式Ｉ）の化合物
【化１】
2014185153.tif 000058
［式中、
Ｒ１は、１８〜２４個の炭素原子の鎖長を有する少なくともモノ不飽和の脂肪酸のアシル基またはイソステアリン酸もしくはリシノール酸のアシル基であり、
Ｒ２は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基であり、
ａ＝１〜３であり、ｂ＝１〜３であり、
但し、ａ＋ｂ＝４である］、
４０〜９９．８重量％の水、および任意に、
０〜８重量％の、一般式Ｉａ）の化合物
【化２】
2014185153.tif 000059
［式中、
Ｒ１ａは、Ｒ１に関して定義される通りの別のカルボン酸のアシル基であり、
Ｒ２は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基であり、
ａ＝１〜３であり、ｂ＝１〜３であり、
但し、ａ＋ｂ＝４である］
を含み、重量パーセントが全配合物を基準とする化粧用配合物であって、
一般式Ｉ）の化合物が、配合物中に存在する一般式Ｉ）およびＩａ）の化合物すべてをベースとして少なくとも３０重量％を構成することを特徴とする、化粧用配合物。
【請求項２】
Ｒ１が、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、イコセン酸、セトレイン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール酸、アルファ−リノレン酸、ガンマ−リノレン酸、カレンジュラ酸、プニカ酸、アルファ−エレオステアリン酸、ベータ−エレオステアリン酸、アラキドン酸、チムノドン酸、クルパノドン酸、およびセルボン酸の群からの酸のアシル基から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の配合物。
【請求項３】
ａ＝ｂ＝２であることを特徴とする、請求項１または２に記載の配合物。
【請求項４】
脂肪酸も脂肪酸塩も含まないことを特徴とする、請求項１〜３の少なくとも一項に記載の配合物。
【請求項５】
０．５〜２０重量％の少なくとも１種の脂肪アルコール
をさらに含み、重量パーセントが全配合物を基準とする、請求項１〜４の少なくとも一項に記載の配合物。
【請求項６】
脂肪アルコールが、オクタノール、デカノール、ラウリルアルコール、イソラウリルアルコール、アンテイソラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、イソミリスチルアルコール、セチルアルコール、パームオレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、アンテイソステアリルアルコール、エイコサノール、ペトロセリニルアルコール、ゲルベアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ヘクタコサノール、オクタコサノール、およびメリシルアルコール、ならびにそれらの混合物を含む群から選択されることを特徴とする、請求項５に記載の配合物。
【請求項７】
塩化物、臭化物、ヨウ化物、アルキルサルフェート、例えば、メチルサルフェート、エチルサルフェート、アルキルスルホネート、例えば、メチルスルホネート、トリフレート、トシレート、ホスフェート、サルフェート、硫酸水素塩、ラクテート、グリコレート、アセテートおよびシトレートを含む群から選択される、一般式Ｉ）の化合物の対イオンを少なくとも１種さらに含む、請求項１〜６の少なくとも一項に記載の配合物。
【請求項８】
一般式Ｉ）の化合物
【化３】
2014185153.tif 000060
［式中、
Ｒ１は、イソステアリン酸のアシル基であり、
Ｒ２は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピルであり、特に好ましくはメチルであり、
ａ＝１〜３であり、ｂ＝１〜３であり、
但しａ＋ｂ＝４である］。
【請求項９】
ケラチン繊維の美容処置のための、一般式Ｉ）の化合物
【化４】
2014185153.tif 000061
［式中、
Ｒ１は、１８〜２４個の炭素原子の鎖長を有する少なくともモノ不飽和の脂肪酸のアシル基またはイソステアリン酸のアシル基であり、
Ｒ２は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基であり、
ａ＝１〜３であり、ｂ＝１〜３であり、
但し、ａ＋ｂ＝４である］
または請求項１〜７の少なくとも一項に記載の配合物の使用。
【請求項１０】
繊維の輝きを増大させるための、請求項９に記載の使用。
【請求項１１】
繊維の柔軟性を増大させるための、請求項９に記載の使用。
【請求項１２】
繊維の櫛通り性を増大させるための、請求項９に記載の使用。
【請求項１３】
繊維の弾力性を増大させるための、請求項９に記載の使用。
【請求項１４】
繊維間の静電気防止力を減少させるための、請求項９に記載の使用。
【請求項１５】
繊維を熱から保護するための、請求項９に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソプロパノールアミンベースの特定のエステルクワットを含む化粧用配合物、化粧品におけるこれらのエステルクワットの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
独国特許出願公開第３６０８０９３号は、第四アンモニウム化合物であって、２つの２−アシルオキシアルキル基を含み、そのアシル基が１２〜２２個の炭素原子を有する飽和または不飽和のカルボン酸から誘導される第四アンモニウム化合物（ジメチルジ（オレオイル−オキシイソプロピル）アンモニウムメトサルフェートを含む）、および織物柔軟化配合物でのそのような物質の使用を記載している。
【０００３】
独国特許第３８７７４２２号は、同様の第四アンモニウム化合物であって、その対応するアシル基が最大で１７個の炭素原子を含んでいる第四アンモニウム化合物（ジメチルジ（パルミトイル−オキシイソプロピル）アンモニウムクロリドを含む）、および織物柔軟化配合物でのそのような物質の使用を記載しており、それだけでなくそれらがヘアコンディショナーに好適であることについても述べている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ヘアコンディショニングに用いるのに適したこれまでに入手可能なエステルクワットは、固体であり、溶剤を用いてのみ配合可能な形に変換されるものである。そのため、その溶剤が最終配合物中に存在することになる。このため、配合物の選択肢の自由度が制限されてしまう。
【０００５】
本発明の目的は、ケラチン繊維に対して卓越したコンディショング効果を発揮する組成物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
驚くべきことに、以下に説明する配合物により、本発明で扱う問題を解決できることが見出された。
【０００７】
したがって本発明は、
０．２〜２５重量％、好ましくは０．５〜１５重量％、特に１〜１０重量％の、少なくとも１種の一般式Ｉ）の化合物
【化１】
2014185153.tif 000002
［式中、
Ｒ１は、１８〜２４個の炭素原子の鎖長を有する少なくともモノ不飽和の脂肪酸のアシル基またはイソステアリン酸もしくはリシノール酸のアシル基であり、
Ｒ２は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、特に好ましくはメチルであり、
ａ＝１〜３であり、ｂ＝１〜３であり、
但し、ａ＋ｂ＝４である］、
４０〜９９．８重量％、好ましくは５０〜９９．５重量％、特に６０〜９９重量％の水、および任意に、
０〜８重量％の、一般式Ｉａ）の化合物
【化２】
2014185153.tif 000003
［式中、
Ｒ１ａは、Ｒ１に関して定義された別のカルボン酸のアシル基であり、
Ｒ２ｂは、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、特に好ましくはメチルであり、
ｃ＝１〜３であり、ｄ＝１〜３であり、
但し、ｃ＋ｄ＝４である］を含み、重量パーセントが全配合物を基準とする化粧用配合物であって、
一般式Ｉ）の化合物が、配合物中に存在する一般式Ｉ）およびＩａ）の化合物すべてをベースとして少なくとも３０重量％を構成することを特徴とする、化粧用配合物を提供する。
【０００８】
本発明はさらに、ケラチン繊維（特に毛髪であり、ヒトの毛髪が好ましい）の美容処置のための、一般式Ｉ）の化合物
【化３】
2014185153.tif 000004
［式中、
Ｒ１は、１８〜２４個の炭素原子の鎖長を有する少なくともモノ不飽和の脂肪酸のアシル基またはイソステアリン酸もしくはリシノール酸のアシル基であり、
Ｒ２は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピルであり、特に好ましくはメチルであり、
ａ＝１〜３であり、ｂ＝１〜３であり、
但し、ａ＋ｂ＝４である］
の使用を提供する。
【０００９】
本発明はさらに、一般式Ｉ）の化合物
【化４】
2014185153.tif 000005
［式中、
Ｒ１は、イソステアリン酸のアシル基であり、
Ｒ２は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピルであり、特に好ましくはメチルであり、
ａ＝１〜３であり、ｂ＝１〜３であり、
但し、ａ＋ｂ＝４である］
を提供する。
【００１０】
本発明の１つの利点は、使用されるエステルクワットは室温において液体であり、それゆえに溶剤を用いなくても最終的な消費者用配合物に容易に含めることができ、その結果、そのような溶剤が配合物中に必ずしも存在する必要がないことである。
【００１１】
本発明の更なる利点は、処置されたケラチン繊維の輝きが増すことである。
【００１２】
本発明の更なる利点は、使用する化合物は、使用量が少しであっても優れた効果を生み出すことである。
【００１３】
使用される化合物は、生態学的観点からほとんど影響がないことも更なる利点である。
【００１４】
使用される化合物は、これまで知られている第四エステル化合物より、すすぎ時間が長くても、ケラチン繊維に対する改善されたコンディショニング効果を示すことも更なる利点である。
【００１５】
本発明の更なる利点は、それらが配合物の加水分解安定性を増大させることである。
【００１６】
本発明の更なる利点は、それらが晶出しないことである。
【００１７】
本発明の更なる利点は、比較的低濃度で使用しても効果的であることである。
【００１８】
本発明の更なる利点は、頭髪用染料が洗い流されないようにそれらが保護することである。
【００１９】
本発明の更なる利点は、それらが、熱によって引き起こされる損傷からケラチン繊維を保護することである。
【００２０】
本発明の更なる利点は、それらにより、濡れた毛髪および乾いた毛髪における櫛通り力（combing forces）が減少することである。
【００２１】
本発明の更なる利点は、それらが著しく経済的であることである。
【００２２】
本発明の更なる利点は、メタノールを含まないものを製造できることである。
【００２３】
以下の図は実施例の一部をなす。
【図面の簡単な説明】
【００２４】
【図１】配合物１ｂとＶ３ｂとの、櫛通り力の測定値の比較
【図２】配合物６ｂとＶ３ｂとの、櫛通り力の測定値の比較
【図３】配合物５ｂとＶ３ｂおよびＶ４ｂとの、櫛通り力の測定値の比較
【図４】配合物７ｂとＶ３ｂおよびＶ４ｂとの、櫛通り力の測定値の比較
【発明を実施するための形態】
【００２５】
特に記載のない限り、示されている百分率（％）はすべて質量百分率である。
【００２６】
本発明との関連で使用される四級化脂肪酸イソプロパノールアミンエステル塩は、有機合成化学における関連した方法で製造できる。通常、エステルクワットの製造は、多段階法ベースであり、その方法では、最初にアルカノールアミンとカルボン酸または対応する誘導体とを反応させてエステル化アルカノールアミンを製造し、その後に、アルカノールアミンを好適な試薬で四級化する。本発明との関連においては、使用されるアルカノールアミンは、ジメチルモノイソプロパノールアミン、メチルジイソプロパノールアミンまたはトリイソプロパノールアミンまたはそれらの混合物、特にメチルジイソプロパノールアミンである。
【００２７】
好適な製造方法については、欧州特許第０４８３１９５号を参照できる。それによれば、トリアルカノールアミンが、次亜リン酸の存在下で脂肪酸によって部分エステル化され、空気を通過させ、その後、ジメチルサルフェートまたはエチレンオキシドによって四級化が行われる。その中に列挙されている化合物は、織物用の柔軟剤として働く。独国特許第４３０８７９４号は、好適な分散剤の存在下でトリエタノールアミンエステルの四級化を行うことによって固体のエステルクワットを製造することを記載している。この論題に関する概説は、例えば、R. Puchta et al.のTens. Surf. Det., 30, 186 (1993)、M. BrockのTens. Surf. Det., 30, 394 (1993)、R. Lagerman et al.のJ. Am. Chem. Soc., 71, 97 (1994)またはＩ. ShapiroのCosm. Toil., 109, 77 (1994)に見いだすことができる。
【００２８】
ｂが１より大きい場合、Ｒ１基は同一であっても異なっていてもよい。
【００２９】
１８〜２４個の炭素原子の鎖長を有する少なくともモノ不飽和の脂肪酸のアシル基であるＲ１は、１つまたは複数（例えば、２つまたは３つ）の二重結合を含むことができる。
【００３０】
本発明による好ましい配合物は、１８〜２４個の炭素原子の鎖長を有する少なくともモノ不飽和の脂肪酸のアシル基であるＲ１が、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、イコセン酸（icosenoic acid）、セトレイン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール酸、アルファ−リノレン酸、ガンマ−リノレン酸、カレンジュラ酸（calendula acid）、プニカ酸、アルファ−エレオステアリン酸、ベータ−エレオステアリン酸、アラキドン酸、チムノドン酸(timnodonic acid)、クルパノドン酸、およびセルボン酸の群からの酸のアシル基から選択されることを特徴とし、オレイン酸が特に好ましい。
【００３１】
本発明によれば、こうしたカルボン酸の混合物を使用することも可能である。
【００３２】
好ましい配合物は、ａ＝ｂ＝２である一般式Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含む。
【００３３】
特に好ましい本発明による配合物は、Ｒ１がオレイン酸のアシル基であり、ａ＝ｂ＝２であることを特徴とする。
【００３４】
本発明による配合物では、一般式Ｉ）の化合物のほかに、一般式Ｉ）の化合物に対応するさらなる化合物が存在してもよいが、基Ｒ１は別のものである。すなわち、類似の基Ｒ１ａは、別のカルボン酸の（特に別の脂肪酸の）アシル基である。
【００３５】
したがって配合物は、好ましくは、少なくとも１種の一般式Ｉ）の化合物と少なくとも１種の一般式Ｉａ）の化合物との混合物を含む。その混合物は、例えば、Ｒ１に関して定義されたものより長いかまたは短いアシル基を有するテクニカルグレードの脂肪酸カットを使用する場合に生じる。
【００３６】
一般式Ｉ）の化合物は、一般式Ｉ）およびＩａ）の化合物全体に対して、少なくとも３０重量％、好ましくは少なくとも５０重量％、特に好ましくは少なくとも７５重量％を構成する。
【００３７】
とりわけ非常に好ましいのは、使用する混合物が、以下のような炭素鎖分布を有する混合植物油である場合に得られる混合物である。
Ｒ１またはＲ１ａの鎖長          全混合物に対する割合
（’＝二重結合の数）
Ｃ１６未満                    ０〜２重量％
Ｃ１６                        ４〜７重量％
Ｃ１６’                      ０〜２重量％
Ｃ１８                        ０〜４重量％
Ｃ１８’                      ５５〜６５重量％
Ｃ１８’’                    １５〜２５重量％
Ｃ１８’’’                  ６〜１２重量％
Ｃ１８より大きい              ０〜４重量％
この実施形態の好ましい配合物は、ａ＝ｂ＝ｃ＝ｄ＝２である一般式Ｉ）またはＩａ）の化合物を含む。
【００３８】
本発明はさらに、一般式Ｉ）の化合物
【化５】
2014185153.tif 000006
［式中、
Ｒ１は、イソステアリン酸のアシル基であり、
Ｒ２は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピルであり、特に好ましくはメチルであり、
ａ＝１〜３であり、ｂ＝１〜３であり、
但し、ａ＋ｂ＝４である］
を提供する。
【００３９】
本発明による好ましい一般式Ｉ）の化合物は、ａ＝ｂ＝２であるもの、特に好ましくはＲ２＝メチルであるものである。
【００４０】
本発明による好ましい配合物は、脂肪酸も脂肪酸塩も含まないことを特徴とする。
【００４１】
本発明による配合物は、０．５〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％、特に２〜７重量％の、少なくとも１種の脂肪アルコール（重量パーセントは全配合物を基準とする）をさらに含む場合に有利であることが分かった。
【００４２】
本発明に関連して、脂肪アルコールは、好ましくは、８〜３０個の炭素原子のアルキル基を有する枝なしまたは分枝のモノアルコール（不飽和であってもよい）を意味すると解釈される。好ましい脂肪アルコールは、オクタノール、デカノール、ラウリルアルコール、イソラウリルアルコール（isolauryl alcohol）、アンテイソラウリルアルコール（anteisolauryl alcohol）、ミリスチルアルコール、イソミリスチルアルコール、セチルアルコール、パームオレイルアルコール（palmoleyl alcohol）、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、アンテイソステアリルアルコール（anteisostearyl alcohol）、エイコサノール、ペトロセリニルアルコール（petroselinyl alcohol）、ゲルベアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール（gadoleyl alcohol）、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ヘクタコサノール（hectacosanol）、オクタコサノール（octacosanol）およびメリシルアルコール（melissyl alcohol）ならびにそれらの混合物、特にテクニカルグレードの混合物、好ましくはテクニカルグレードのココナッツまたは獣脂脂肪アルコール（１２〜１８個、好ましくは１６〜１８個の炭素原子を有する）、ならびにモノ不飽和脂肪アルコール（オレイルアルコール、エライジルアルコール、デルタ−９−シス−ヘキサデセノール、デルタ−９−オクタデセノール、トランス−デルタ−９−オクタデセノール、シス−デルタ−１１−オクタデセノール、トランス−１０，シス−１２−ヘキサデカジエン−１−オール、オクタコサ−１０，１９−ジエン−１−オールなど）およびポリ不飽和脂肪アルコール（例えば、リノレイルアルコール（９Ｚ，１２Ｚ−オクタデカジエン−１−オール）、エライドリノレイルアルコール（９Ｅ，１２Ｅ−オクタデカジエン−１−オール）、リノレニルアルコール（９Ｚ，１２Ｚ，１５Ｚ−オクタデカトリエン−１−オール）、エライドリノレニルアルコール（９Ｅ，１２Ｅ，１５−Ｅ−オクタデカトリエン−１−オール）など）であり、ココナッツまたは獣脂脂肪アルコール（１６〜１８個の炭素原子を有するもの）の混合物が特に好ましい。
【００４３】
本発明による配合物は、０．１〜１０重量％、好ましくは０．２５〜５重量％、特に０．５〜２．５重量％の、少なくとも１種の乳化剤（重量パーセントは全配合物を基準とする）をさらに含む場合に有利であることが分かった。
【００４４】
本発明との関連において好ましい乳化剤は、脂肪アルコールアルコキシレート、特に脂肪アルコールエトキシレートの群から選択される。存在する特に好ましい脂肪アルコールエトキシレートは、ラウリルアルコールのポリオキシエチレンエーテル（ＣＡＳ番号９００２−９２−０）であるマクロゴールラウリルエーテルで、例えば、
ポリオキシエチレン（４）ラウリルエーテル（ラウレス−４、ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（９）ラウリルエーテルであるラウレス−９（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２３）ラウリルエーテルであるラウレス−２３（ＩＮＣＩ）、
セチルアルコールのポリオキシエチレンエーテル（ＣＡＳ番号９００４−９５−９）で、例えば、
ポリオキシエチレン（２）セチルエーテルであるセテス−２（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（１０）セチルエーテルであるセテス−１０（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテルであるセテス−２０（ＩＮＣＩ）、
セチルステアリルアルコールのポリオキシエチレンエーテル（ＣＡＳ番号６８４３９−４９−６）で、例えば、
ポリオキシエチレン（６）セチルステアリルエーテルであるセテアレス−６（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２０）セチルステアリルエーテルであるセテアレス−２０（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２５）セチルステアリルエーテルであるセテアレス−２５（ＩＮＣＩ）、
ステアリルアルコールのポリオキシエチレンエーテル（ＣＡＳ番号９００５−００−９）で、例えば、
ポリオキシエチレン（２）ステアリルエーテルであるステアレス−２（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（１０）ステアリルエーテルであるステアレス−１０（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２０）ステアリルエーテルであるステアレス−２０（ＩＮＣＩ）、
オレイルアルコールのポリオキシエチレンエーテル（ＣＡＳ番号９００４−９８−２）で、例えば、
ポリオキシエチレン（２）オレイルエーテルであるオレス−２（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（１０）オレイルエーテルであるオレス−１０（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２０）オレイルエーテルであるオレス−２０（ＩＮＣＩ）、
または
ポリオキシエチレン（１０）トリデシルエーテル（ＣＡＳ番号２４９３８−９１−８）およびトリデセス−１０（ＩＮＣＩ）
を含む群から選択される。
【００４５】
あるいはまた、好ましい乳化剤は、ポリオールエステルの群から選択され、特にグリセロールエステルおよびポリグリセロールエステルであり、特にポリグリセロールエステルである。好ましくは本（ポリ）グリセロールエステルは、部分エステルであることを特徴とする。特に好ましいポリグリセロール部分エステルは：欧州特許第０８３５８６２号公報に記載のポリグリセロール部分エステル（これは、ポリグリセロールのエステル化度が３０〜７５％であるポリグリセロール混合物と、１２〜２２個の炭素原子を有する飽和または不飽和の直鎖または分枝の脂肪酸および平均官能価が２〜２．４である二量体脂肪酸とのエステル化によって得ることができる）；クエン酸のエステルで、例えば、水中油型乳化剤のクエン酸ステアリン酸グリセリル（２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸−１，２，３−プロパントリオールモノオクタデカノエート（ＩＮＣＩではクエン酸ステアリン酸グリセリル）ＣＡＳ  ３９１７５−７２−９）、AXOL C 62という名称で特に市販されているステアリン酸グリセリルのクエン酸エステル、国際公開第２００６０３４９９２号および国際公開第２００８０９２６７６号に記載のクエン酸ステアリン酸グリセリルおよび国際公開第２００４１１２７３１号に記載のクエン酸オレイン酸グリセリルなど；また単純なポリグリセロールエステルで、例えば、ポリグリセロール−３ジステアレート、ポリグリセリル−１０ステアレート、ポリグリセリル−６ジステアレートなど；ポリグリセロールとメチルグルコースとステアリン酸との混合エステルで、例えば、ポリグリセリル−３メチルグルコースジステアレートなど；および１０〜２４個の炭素原子を有する１つまたは複数のカルボン酸および複数の多官能性カルボン酸基を有する（ポリ）グリセロール部分エステル；を含む群から選択される。
【００４６】
原則として、ソルビタンまたはスクロースエステルもポリオールエステルとして使用できる。通例の組合せは、例えば、ステアリン酸ソルビタンとヤシ油脂肪酸スクロースである。
【００４７】
好ましくはさらに別の形態で存在する乳化剤は、変性シロキサン（例えば、アルファ−オレフィンベースの脂肪族基のほかにポリエーテルも担持するもの）の群から選択される。水中油型乳剤用のシロキサン系乳化剤は、親水性を有していなければならず、それゆえにそれらは一般には純粋なポリエーテルシロキサンである。特に好適な例は、欧州特許第１１２５５７４号に記載の比較的疎水性のポリエーテルシロキサン、欧州特許出願公開第２１６８５６４号に記載の高分子量のポリエーテルシロキサンおよび国際公開第２００９１３８３０６号に記載の有機変性シロキサンブロックコポリマーである。好ましくは、本変性シロキサンは、ＨＬＢ値が８より大きいことを特徴とする。特に好ましい変性シロキサンは、ビス−ＰＥＧ／ＰＰＧ−１６／１６ジメチコーン、ＰＥＧ／ＰＰＧ−１６／１６ジメチコーン、ビス−ＰＥＧ／ＰＰＧ−２０／５ＰＥＧ／ＰＰＧ−２０／５ジメチコーンおよびメトキシＰＥＧ／ＰＰＧ−２５／４ジメチコーンを含む群から選択される。
【００４８】
本発明との関連において、前述の乳化剤により、特に貯蔵安定性のある配合物が得られる。
【００４９】
一般式Ｉ）の化合物
【化６】
2014185153.tif 000007
［式中、
Ｒ１は、イソステアリン酸のアシル基であり、
Ｒ２は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピルであり、特に好ましくはメチルであり、
ａ＝１〜３であり、ｂ＝１〜３であり、但し、ａ＋ｂ＝４である］
を含む本発明による配合物は、好ましくは、乳化剤として、エトキシル化乳化剤（例えば、TEGINACID（ステアリン酸グリセリル、セテアレス−２０）またはTEGINACID C（セテアレス−２５）、またはTEGO Acid S 40 P（ステアリン酸ＰＥＧ−４０）またはTEGO Alkanol IC 20（イソセテス−２０）またはラウレス−２３またはステアレス−２０またはステアレス−２１またはTEGO Care 165（ステアリン酸グリセリル、ステアリン酸ＰＥＧ−１００）またはTEGO Care 215（セテアレス−１５、ステアリン酸グリセリル）、有機変性シロキサン（例えば、ABIL Care 85（ビス−ＰＥＧ／ＰＰＧ−１６／１６ＰＥＧ／ＰＰＧ−１６／１６ジメチコーン；トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリルなど）またはABIL Care XL 80（ビス−ＰＥＧ／ＰＰＧ−２０／５ＰＥＧ／ＰＰＧ−２０／５ジメチコーン；メトキシＰＥＧ／ＰＰＧ−２５／４ジメチコーン；トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル）、陽イオン界面活性剤（例えば、VARISOFT PATC（パームアミドプロピルトリモニウムクロリド）またはVARISOFT TA 100（ジステアリルジモニウムクロリド）またはVARISOFT BT 85（ベヘントリモニウムクロリド）など）、糖ベースの乳化剤（例えば、TEGO Care PS（セスキステアリン酸メチルグルコース）またはTEGO Care CG 90（セテアリルグルコシド）など）、グリセロールベースの乳化剤（例えば、AXOL C62 Pellets（クエン酸ステアリン酸グリセリル）またはTEGO Care PL 4（ラウリン酸ポリグリセリル−４）など）、TEGO Care PSC 3（ポリグリセリル−３ステアレート／シトレート）、糖とグリセロールベースの乳化剤（例えば、TEGO Care 450（ジステアリン酸ポリグリセリル−３メチルグルコース）またはTEGO Care PS（セスキステアリン酸メチルグルコース）など）および特定した群の混合物（例えば、TEGO Care LTP（ソルビタンラウレート、ラウリン酸ポリグリセリル−４、クエン酸ジラウリル）など）の群から選択されるものを含むことを特徴とする。
【００５０】
本発明による配合物は、例えば、
皮膚軟化薬、
共乳化剤、
増粘剤／粘度調節剤／安定剤、
酸化防止剤、
ヒドロトロープ（またはポリオール）、
固体および充填剤、
真珠光沢添加剤、
消臭剤および制汗剤有効成分、
昆虫忌避剤、
セルフタンニング剤、
防腐剤、
調節剤、
香料、
染料、
化粧有効成分、
ケア添加剤、
過脂肪剤、
溶剤
の群から選択される更なる成分を、少なくとも１種さらに含むことができる。
【００５１】
それぞれの成分の例示的な代表例として使用できる物質は、当業者に知られており、例えば、独国特許出願公開第１０２００８００１７８８．４号に見いだすことができる。この特許出願を本明細書に援用する。したがってこれは本開示の一部をなす。
【００５２】
更なる任意成分および使用されるそのような成分の量に関しては、当業者に知られている適切なハンドブック、例えば、K. Schrader,“Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika［Fundamentals and Formulations of Cosmetics］”, 2nd edition, page 329 to 341, Huethig Buch Verlag Heidelbergを特に参照されたい。
【００５３】
それぞれの添加剤の量は、用途によって左右される。
【００５４】
それぞれの用途の典型的な指針となる配合物は、知られている先行技術であり、それらは、例えば、特定の基礎原料および有効成分の製造業者のパンフレットに記載されている。こうした既存の配合は、一般には変更を加えることなく採用できる。しかし、必要であれば、調節および最適化する目的で簡単な実験を行うことにより、問題なく、所望の変更を加えることができる。
【００５５】
本発明による配合物は、少なくとも１種の一般式ＩＩ）の化合物
【化７】
2014185153.tif 000008
［式中、
Ｒ４−ＣＯは、０、１、２または３つの二重結合を含む、６〜２２個の炭素原子を有している脂肪族（直鎖または分枝）のアシル基（一般的には、天然に存在するかまたは合成によって作られる脂肪酸に由来する）から選択され、
Ｒ５およびＲ３は、同一または異なるアルキル基から選択され、そのアルキル基は、ヒドロキシ基、エステル基、アミン、アミドまたは他の極性置換基などの官能基を任意に担持することができ、最大でも１つまたは複数の分枝を有する非置換炭化水素基が好ましく、１〜６個の炭素原子を有する炭化水素が特に好ましく、本発明によればエチル基およびメチル基が特に非常に好ましく、
ｎ＝１〜１０、好ましくは２〜７、特に２〜４から選択される整数である］
をさらに含むことができる。
【００５６】
一般式ＩＩ）の化合物は通常、天然または合成脂肪酸および脂肪酸カットを、ジアルキルアミノアミンでアミド化して製造される。そのような脂肪酸の典型的な例は、カプロン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パームオレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸およびエルカ酸、ならびにテクニカルグレードのそれらの混合物であり、それらは、例えば、天然の脂肪および油類を加圧分解している間、レーレン・オキソ合成からのアルデヒドの還元または不飽和脂肪酸の二量化の間に生み出される。
【００５７】
通常は、ヤシ油またはパーム油から得ることのできる脂肪酸カットが特に好ましく、一般にはステアリン酸を使用するのが特に好ましい。
【００５８】
使用目的によっては、本発明による配合物は、一般式Ｉ）、ＩＩ）および任意に、Ｉａ）の化合物を様々な比率で含むことができる。好ましくは、一般式Ｉ）および任意のＩａ）（この場合、その全体）の化合物と、一般式ＩＩ）の化合物は、２０：１〜１：２０、特に１０：１〜１：１０の重量比で本発明による配合物中に存在する。望まれる効果に応じて、重量比は、５：１〜１：５または３：１〜１：３の範囲であってもよい。
【００５９】
本発明による好ましい配合物、特に、ケラチン繊維（特にヒトの毛髪）を処置するための配合物は、
任意に、合計で０．１〜７重量％、好ましくは０．２〜５重量％、特に好ましくは０．３〜３重量％の、一般式Ｉ）および任意のＩａ）の化合物と、任意に、
０．１〜７重量％、好ましくは０．２〜５重量％、特に好ましくは０．３〜３重量％の一般式ＩＩ）の化合物とを含み、
ここで、重量％は全配合物を基準にしたものである。
【００６０】
特に良好な結果は、所定の濃度である０．２〜２重量％で得ることができる。しかし、ラチン繊維（特にヒトの毛髪）への本発明による配合物の塗布は、低濃度での有効成分の使用に限定されない。本発明によれば高濃度の配合物を使用することも同様に可能であり、その場合、所定の濃度は２〜２０重量％または３〜１４重量％（特に５〜１２重量％）である。
【００６１】
本発明によれば、配合物のｐＨは、３．０〜５．５（好ましくは３．５〜５．０）であることが好ましい。
【００６２】
本発明による配合物中に存在する化合物１の電荷は、対応するアニオンで相殺されなければならない。これは、本発明による配合物中に存在する対アニオンによって行われる。
【００６３】
そのような対アニオンは、例えば、ハロゲン化物、擬ハロゲン化物、鉱酸のアニオン、サルフェート、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、スルホン酸塩、アルキルスルホネート、アリールスルホネート、ホスフェート、リン酸水素、亜リン酸塩、亜リン酸水素、ホスホナイト（phosphonites）、カルボキシレート、ホウ酸塩、炭酸塩、硫化物、硫化水素、ラクテート、グリコレート、ホルメート、アセテート、プロピオン酸塩である。
【００６４】
こうしたアニオンは、好ましくは、化粧用途に適したものから選択され、それゆえに、例えば非毒性である。特に好ましくは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、アルキルサルフェート（例えば、メチルサルフェート、エチルサルフェート）、アルキルスルホネート（例えば、メチルスルホネート）、トリフレート、トシレート、ホスフェート、サルフェート、硫酸水素塩、ラクテート、グリコレート、アセテートおよびシトレートを含む群から選択される一般式Ｉ）の化合物（好ましくは塩化物およびメチルサルフェート）の少なくとも１種の対アニオンが存在する。
【００６５】
本発明による一般式Ｉ）の化合物および配合物は、本発明にしたがってケラチン繊維を処置するために（特に毛髪を処置するために）使用できる。
【００６６】
これに関連して、好ましくは本発明による配合物中に存在するものとして上に記載した、一般式Ｉ）の化合物を好ましくは用いることが優先される。
【００６７】
本発明による使用により、コンディショニング、輝き、柔軟性、弾力性および／または櫛通り性が改善され、また処置された繊維が破損する確率が減少し、さらには繊維間の静電気防止力が減少する。
【００６８】
本発明による使用により、繊維が熱から保護される。
【００６９】
以下に挙げる実施例で本発明を例によって説明しているが、その適用範囲が説明全体および請求項によって定められる本発明を、実施例に明記されている実施形態に限定する意図は決してない。
【実施例】
【００７０】
実施例１：「１−プロパンアミニウム，２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル（混合植物油脂肪酸とのジエステル），メチルサルフェート（1-propanaminium, 2-hydroxy-N-(2-hydroxypropyl)-N,N-dimethyl, diester with plant mixed oil fatty acid, methyl sulphate）」の製造（本発明による）
１１２０ｇ（４ｍｏｌ）の混合植物油脂肪酸を、３０２ｇ（２．０５ｍｏｌ）のメチルジイソプロパノールアミンと混合し、撹拌しながら１８０℃まで加熱した。反応水を連続して留去した。反応水の大部分を大気圧で留去した後、真空にし、反応混合物の酸価は反応により７ｍｇＫＯＨ／ｇ未満になるまで下がった。得られたエステルアミンを冷却して６０℃にし、何回かに分けて２４０ｇ（１．９０ｍｏｌ）のジメチルサルフェートと混合し、反応温度が１００℃を超えないようにした。
【００７１】
室温まで冷却した後、最終生成物の全アミン価（ＴＡＮ）および有効含有量を分析した。
ＴＡＮ＝５．０ｍｇＫＯＨ／ｇ；有効含有量１．２７ｍｅｑ／ｇ（Eptonによるカチオン有効含有量）。
【００７２】
実施例２：「１−プロパンアミニウム，２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル（ヤシ脂肪酸とのジエステル），メチルサルフェート（1-propanaminium, 2-hydroxy-N-(2-hydroxypropyl)-N,N-dimethyl, diester with palm fatty acid, methyl sulphate）」の製造（本発明によるものではない）
１０２０ｇ（４ｍｏｌ）のパルミチン酸（テクニカルグレードの品質、およそ９８％の純度）を、３０２ｇ（２．０５ｍｏｌ）のメチルジイソプロパノールアミンと混合し、実施例１で説明したようにしてエステル化した。エステルアミンの酸価は、５．６ｍｇＫＯＨ／ｇであった。この混合物を、実施例１で説明したようにして、２４０ｇ（１．９０ｍｏｌ）のジメチルサルフェートでアルキル化した。
【００７３】
最終生成物のＴＡＮを測定すると４．８ｍｇＫＯＨ／ｇであり、有効含有量は１．３３ｍｅｑ／ｇであった。
【００７４】
実施例３：「１−プロパンアミニウム，２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル（トール油脂肪酸とのジエステル），メチルサルフェート（1-propanaminium, 2-hydroxy-N-(2-hydroxypropyl)-N,N-dimethyl, diester with tall oil fatty acid, methyl sulphate）」の製造（本発明による）
８１４ｇ（２．８４ｍｏｌ）のトール油脂肪酸を、２１４ｇ（１．４６ｍｏｌ）のメチルジイソプロパノールアミンと混合し、実施例１に記載されているようにしてエステル化した。エステルアミンの酸価は、３．２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。この混合物を、実施例１に記載されているようにして、１６８ｇ（１．３３ｍｏｌ）のジメチルサルフェートでアルキル化した。最終生成物のＴＡＮを測定すると７．３ｍｇＫＯＨ／ｇであり、有効含有量は１．２４ｍｅｑ／ｇであった。
【００７５】
実施例４：「１−プロパンアミニウム，２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル（エルカ酸とのジエステル），メチルサルフェート（1-propanaminium, 2-hydroxy-N-(2-hydroxypropyl)-N,N-dimethyl, diester with erucic acid, methyl sulphate）」の製造（本発明による）
３９２ｇ（１．１５ｍｏｌ）のエルカ酸を、９９．３ｇ（０．６８ｍｏｌ）のメチルジイソプロパノールアミンと混合し、実施例１に記載されているようにしてエステル化した。エステルアミンの酸価は、２．２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。この混合物を、実施例１に記載されているようにして、７２．２ｇ（０．５７ｍｏｌ）のジメチルサルフェートでアルキル化した。最終生成物のＴＡＮを測定すると４．６ｍｇＫＯＨ／ｇであり、有効含有量は１．４５ｍｅｑ／ｇであった。
【００７６】
実施例５：「１−プロパンアミニウム，２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル（イソステアリン酸とのジエステル），メチルサルフェート（1-propanaminium, 2-hydroxy-N-(2-hydroxypropyl)-N,N-dimethyl, diester with isostearic acid, methyl sulphate）」の製造（本発明による）
１０１７ｇ（３．５ｍｏｌ）のイソステアリン酸（テクニカルグレードの品質）を、２６２ｇ（１．７９ｍｏｌ）のメチルジイソプロパノールアミンと混合し、実施例１に記載されているようにしてエステル化した。エステルアミンの酸価は、３．４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。この混合物を、実施例１に記載されているようにして、２０９ｇ（１．６６ｍｏｌ）のジメチルサルフェートでアルキル化した。
【００７７】
最終生成物のＴＡＮを測定すると５．１ｍｇＫＯＨ／ｇであり、有効含有量は１．２６ｍｅｑ／ｇであった。
【００７８】
実施例６：実施例１および実施例２ならびに市販製品を用いたヘアトリートメント組成物の塗布技術
【００７９】
塗布(application)に関連した評価を行うため、ブリーチ処置により標準化された手法であらかじめ損傷させた毛髪束を使用した。この目的のため、標準的なヘアドレッシング製品を使用した。毛髪束の損傷については、独国特許出願公開第１０３２７８７１号に詳しく記載されている。
【００８０】
塗布に関連した評価では、実施例１の本発明による化合物を単純な化粧用配合物で使用した。
【００８１】
使用した対照化合物は、市販のアルキルクワットである（ＩＮＣＩ）ベヘントリモニウムクロリド（VARISOFT（登録商標）BT 85 Pellets（Evonik Industries））および市販のエステルクワットである（ＩＮＣＩ）ジステアロイルエチルジモニウムクロリド（VARISOFT（登録商標）EQ 65 Pellets（Evonik Industries））、ならびに化合物のジメチルジ（パルミトイルオキシイソプロピル）アンモニウムクロリドであった。
【００８２】
ヘアリンスに使用した場合の塗布性を、以下の配合物で試験した（表１）。
【００８３】
【表１】
2014185153.tif 000009
【００８４】
試験配合物の組成は、（通常存在する）配合成分によって試験結果が影響を受けないようにするため、意図的に単純になるように選択した。明記された成分に加えて、かつ／または明記された成分の代わりに、本発明による配合物は更なる成分を含むこともできる。特に、更なる成分との組合せにより、記載した効果に関して、相乗的な改善がもたらされうる。
【００８５】
コンディショナーを含んでいないシャンプー配合物（表２）を用いて毛髪をあらかじめ処置した。
【００８６】
【表２】
2014185153.tif 000010
【００８７】
コンディショニングサンプルによる、あらかじめ損傷させた毛髪束の標準化処置：
上記のようにあらかじめ損傷させた毛髪束を、表２のシャンプー配合物で洗った。
【００８８】
ここでは、温水を流しながら毛髪束を濡らした。過剰の水を手で優しく絞り出してから、シャンプーを塗布し、１分間優しく毛髪にしみこませた（０．５ｍｌ／２ｇ（毛髪束））。温水を流しながら毛髪束を３０秒間すすいだ。最後のすすぎを１分間行うこと以外は、この手順をもう一度繰り返した。
【００８９】
次いで、洗った直後に、表１のヘアリンス配合物で毛髪束の状態を整えた。
【００９０】
ここでは、リンスを塗布し、毛髪に優しくしみこませた（０．５ｍｌ／２ｇ（毛髪束））。１分間そのままの状態にした後、毛髪を、ａ）１分間、またはｂ）３分間すすぐ。
【００９１】
官能評価を行う前に、５０％の湿度および２５℃において空気中で少なくとも１２時間毛髪を乾燥させた。
【００９２】
評価基準：
１〜５の段階に分けて判定される等級によって官能評価を行った。１が最低評価であり、５が最高評価である。個々の試験基準は、それぞれ特有の評価による。
【００９３】
試験基準は以下の通りである。
濡れた状態の櫛通り性、濡れた状態の手触り、乾いた状態の櫛通り性、乾いた状態の手触り、外見／光沢。
【００９４】
以下の各表では、上記のようにして、ａ）１分間のすすぎ時間およびｂ）３分間のすすぎ時間で、本発明による配合物１ａ、比較配合物Ｖ２ａ、Ｖ３ａおよびＶ４ａならびに対照配合物Ｃ０ａ（試験物質を含まない対照）に関して行った毛髪束の処置の官能評価の結果、ならびにａａ）１分間のすすぎ時間およびｂｂ）３分間のすすぎ時間で、本発明による配合物７ａ、比較配合物Ｖ２ａ、Ｖ３ａおよびＶ４ａならびに対照配合物Ｃ０ａ（試験物質を含まない対照）に関して行った毛髪束の処置の官能評価の結果を比較する。
【００９５】
【表３】
2014185153.tif 000011
【００９６】
【表４】
2014185153.tif 000012
【００９７】
表３ａの結果は、本発明による配合物１ａは、すすぎ時間が１分間で非常によいコンディショニング特性を有し、これは、比較配合物Ｖ２ａ、Ｖ３ａおよびＶ４ａと比べて非常に優れていることを示す。
【００９８】
表３ｂの結果は、本発明による配合物１ａが、すすぎ時間が３分間の場合、コンディショニング特性が、１分間後の場合よりも、比較配合物Ｖ２ａ、Ｖ３ａおよびＶ４ａと比べてさらにいっそう顕著に改善されたことを示す。比較配合物Ｖ４ａは、コンディショニング化合物として、VARISOFT（登録商標）BT 85（イソプロパノール中の濃度８５％、Evonik Industries、ＩＮＣＩ：ベヘントリモニウムクロリド）（すすぎ時間が長くてもコンディショニング特性が非常によいことで知られているアルキルクワット）を含んでいる。比較配合物Ｖ３ａは、コンディショニング化合物として、VARISOFT（登録商標）EQ 65 Pellets（Ｃ１６脂肪アルコール中の濃度６５％、Evonik Industries、ＩＮＣＩ：ジステアロイルエチルジモニウムクロリド、セテアリルアルコール）を含む。この化合物は、すすぎ時間が１分間の場合は非常によいコンディショニング特性を示す（表３ａを参照）が、すすぎ時間が３分間の場合にコンディショニングが非常に悪くなるエステルクワットである。
【００９９】
【表５】
2014185153.tif 000013
【０１００】
【表６】
2014185153.tif 000014
【０１０１】
表３ｃの結果は、本発明による配合物７ａは、すすぎ時間が１分間で非常によいコンディショニング特性を有し、これは、比較配合物Ｖ２ａ、Ｖ３ａおよびＶ４ａと比べて非常に優れていることを示す。
【０１０２】
本発明による配合物７ａは、すすぎ時間が３分間の場合、コンディショニング特性が１分間の場合よりも、比較配合物Ｖ２ａ、Ｖ３ａおよびＶ４ａと比べてさらにいっそう顕著に改善されたことを、表３ｄの結果は示す。比較配合物Ｖ４ａは、コンディショニング化合物として、VARISOFT（登録商標）BT 85（イソプロパノール中の濃度８５％、Evonik Industries、ＩＮＣＩ：ベヘントリモニウムクロリド）（すすぎ時間が長くてもコンディショニング特性が非常によいことで知られているアルキルクワット）を含んでいる。比較配合物Ｖ３ａは、コンディショニング化合物として、VARISOFT（登録商標）EQ 65 Pellets（Ｃ１６脂肪アルコール中の濃度６５％、Evonik Industries、ＩＮＣＩ：ジステアロイルエチルジモニウムクロリド、セテアリルアルコール）を含む。この化合物は、すすぎ時間が１分間の場合は非常によいコンディショニング特性を示す（表３ａを参照）が、すすぎ時間が３分間の場合にコンディショニングが非常に悪くなるエステルクワットである。
【０１０３】
実施例７：毛髪の櫛通り力に対する本発明による化合物の影響
実験条件：
計測器：Diastron MTT 175
測定距離：２０ｃｍ
櫛を通す速度：２０００ｍｍ／分
使用した毛髪束：長さ＝２３ｃｍ、幅＝１．５ｃｍ、重量＝２ｇ
測定条件：Ｔ＝２２℃
【０１０４】
残留水分が６０％（重量測定で測定）の毛髪束を測定する。
【０１０５】
実験には、損傷していない暗褐色のヨーロッパ毛髪を使用する。櫛通り力の測定を行うために、標準条件にしたがって、実験室でパーマをかけてこの毛髪を損傷させる。
１．）４ｇのパーマ液／ｇ（毛髪）。１５分間作用させ、水道水を流しながら２分間洗い流す（Ｔ＝３５℃）。（パーマ液：Universal perm（Basler））。２．）４ｇの中和剤（中和溶液１部＋水３部）／ｇ（毛髪）。１０分間作用させ、２分間洗い流す（中和剤溶液：フォーム中和剤濃縮液（Basler））
【０１０６】
試験配合物で処置する前に櫛通り力の測定を実施する：
あらかじめ損傷させた毛髪束を、一晩落ち着かせる。
３．）毛髪束を１分間、緩衝液（クエン酸ナトリウム、ｐＨ＝６）中に浸す。
４．）櫛通りの抵抗の変化を確認できなくなるまで、毛髪束を手で前もって梳く。５．）毛髪束を計測器に固定し、最初の櫛通り力の測定を行う。測定は、合計１０回繰り返す。
【０１０７】
束の処置：
毛髪束ごとに、０．５ｇのそれぞれの試験配合物を用いる（２ｇの毛髪／０．５ｇの溶液）。配合物を毛髪中に３０秒間揉んでしみこませ、その後５分間放置してから、水道水を流しながら１分間または３分間洗い流す。
【０１０８】
試験配合物で処置した後の櫛通り力の測定の実施：
項目３〜５を繰り返す。
【０１０９】
その場合、試験配合物による処置の前および後に櫛通り率（％）を計算する。
【０１１０】
使用した試験配合物：
ヘアリンスに使用した場合の櫛通り力を、以下の配合物で試験した（表４）。
【０１１１】
【表７】
2014185153.tif 000015
【０１１２】
以下の図は、ａ）１分間のすすぎ時間の場合およびｂ）３分間のすすぎ時間の場合において、本発明による配合物ｌｂ、比較配合物Ｖ３ｂおよびＶ４ｂならびに対照配合物Ｃ０ｂ（試験物質を含まない対照）に関して上述のようにして実施した実験の櫛通り力の測定結果を比較している。
【０１１３】
すすぎ時間が１分間の場合の本発明による配合物１ｂは、比較配合物Ｖ３ｂよりも櫛通り力が著しく減少することを、図１の結果は示す。図１の結果はまた、すすぎ時間が３分間の場合の本発明による配合物１ｂが、比較配合物Ｖ３ｂよりも櫛通り力が著しく減少することも示す。比較配合物Ｖ３ｂは、コンディショニング化合物として、VARISOFT（登録商標）EQ 65 Pellets（Ｃ１６脂肪アルコール中の濃度６５％、Evonik Industries、ＩＮＣＩ：ジステアロイルエチルジモニウムクロリド、セテアリルアルコール）（エステルクワットの１種）を含む。
【０１１４】
すすぎ時間が３分間の場合の本発明による配合物６ｂは、比較配合物Ｖ３ｂよりも櫛通り力が著しく減少することを、図２の結果は示す。
【０１１５】
比較配合物Ｖ３ｂは、コンディショニング化合物として、VARISOFT（登録商標）EQ 65 Pellets（Ｃ１６脂肪アルコール中の濃度６５％、Evonik Industries、ＩＮＣＩ：ジステアロイルエチルジモニウムクロリド、セテアリルアルコール）（エステルクワットの１種）を含む。
【０１１６】
すすぎ時間が３分間の場合の本発明による配合物５ｂは、比較配合物Ｖ３ｂおよびＶ４ｂよりも櫛通り力が著しく減少することを、図３の結果は示す。
【０１１７】
比較配合物Ｖ３ｂは、コンディショニング化合物として、VARISOFT（登録商標）EQ 65 Pellets（Ｃ１６脂肪アルコール中の濃度６５％、Evonik Industries、ＩＮＣＩ：ジステアロイルエチルジモニウムクロリド、セテアリルアルコール）（エステルクワットの１種）を含む。比較配合物Ｖ４ｂは、コンディショニング化合物として、VARISOFT（登録商標）BT 85（イソプロパノール中の濃度８５％、Evonik Industries、ＩＮＣＩ：ベヘントリモニウムクロリド）（すすぎ時間が長くても櫛通り力が著しく減少することで知られているアルキルクワット）を含む。
【０１１８】
すすぎ時間が３分間の場合の本発明による配合物７ｂは、比較配合物Ｖ３ｂおよびＶ４ｂよりも櫛通り力が著しく減少することを、図４の結果は示す。
【０１１９】
比較配合物Ｖ３ｂは、コンディショニング化合物として、VARISOFT（登録商標）EQ 65 Pellets（Ｃ１６脂肪アルコール中の濃度６５％、Evonik Industries、ＩＮＣＩ：ジステアロイルエチルジモニウムクロリド、セテアリルアルコール）（エステルクワットの１種）を含む。比較配合物Ｖ４ｂは、コンディショニング化合物として、VARISOFT（登録商標）BT 85（イソプロパノール中の濃度８５％、Evonik Industries、ＩＮＣＩ：ベヘントリモニウムクロリド）（すすぎ時間が長くても櫛通り力が著しく減少することで知られているアルキルクワット）を含む。
【０１２０】
実施例８：ケラチン繊維の静電気防止仕上げ
静電気防止挙動を試験するために、シャドウ・シルエット法を使用した。
【０１２１】
上述のあらかじめ処置した毛髪束、プラスチックの櫛、スポットライトおよび同心半円のマークが付けられた投影領域を使用する。
【０１２２】
実験は、標準化された気候条件のもとで実施した。
【０１２３】
毛髪束を投影領域から１５ｃｍの距離につるす。影が投影領域に収まるように、スポットライトを毛髪束から１４５ｃｍの距離に配置する。
【０１２４】
次いで、毛髪束を５回続けて櫛ですく。影の外側の２つの点にマークを付け、それらの間の距離を測ることにより、シャドウ・シルエットで静電帯電を測定する。影の面積が小さいほど、静電気防止効果が有効である。
【０１２５】
【表８】
2014185153.tif 000016
【０１２６】
配合物例
【０１２７】
【表９】
2014185153.tif 000017
【０１２８】
【表１０】
2014185153.tif 000018
【０１２９】
【表１１】
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【０１３０】
【表１２】
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【０１３１】
【表１３】
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【０１３２】
【表１４】
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【０１３３】
【表１５】
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【０１３４】
【表１６】
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【０１３５】
【表１７】
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【０１３６】
【表１８】
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【０１３７】
【表１９】
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【０１３８】
【表２０】
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【０１３９】
【表２１】
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【０１４０】
【表２２】
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【０１４１】
【表２３】
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【０１４２】
【表２４】
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【０１４３】
【表２５】
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【０１４４】
【表２６】
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【０１４５】
【表２７】
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【０１４６】
【表２８】
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【０１４７】
【表２９】
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【０１４８】
【表３０】
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【０１４９】
【表３１】
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【０１５０】
【表３２】
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【０１５１】
【表３３】
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【０１５２】
【表３４】
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【０１５３】
【表３５】
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【０１５４】
【表３６】
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【０１５５】
【表３７】
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【０１５６】
【表３８】
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【０１５７】
【表３９】
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【０１５８】
【表４０】
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【０１５９】
【表４１】
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【０１６０】
【表４２】
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【０１６１】
【表４３】
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【０１６２】
【表４４】
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【０１６３】
【表４５】
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【０１６４】
【表４６】
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【０１６５】
【表４７】
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【０１６６】
【表４８】
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【０１６７】
【表４９】
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【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【外国語明細書】
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