(57)【要約】【課題】  新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。【解決手段】  式（１）：【化１】2014015447.tif 000085［式中、Ａ１は、−Ｎ（Ｏ）ｍ２又は−ＣＲ１を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル等を表し、Ａ２は、−Ｃ（Ｒａ）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒａ）＝ＮＯＲｂ、−Ｃ≡ＣＲｃ、−Ｃ（Ｒｄ）＝Ｃ（Ｒｅ）Ｒｆを表す。]で表されるピラゾール誘導体及び有害生物防除剤。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2014015447.tif 000080
〔式中、Ａ１は、−Ｎ（−Ｏ）ｍ２又は−ＣＲ１を表し、
Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルジチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルジチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ａ２は、−Ｃ（Ｒａ）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒａ）＝ＮＯＲｂ、−Ｃ≡ＣＲｃ、−Ｃ（Ｒｄ）＝Ｃ（Ｒｅ）Ｒｆ又は−Ｃ（Ｒａ）＝ＮＮ（Ｒｇ）Ｒｇ２を表し、
Ｒａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、或いは、ＲａはＲ３と一緒になってＣ２〜Ｃ５のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ５アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒａが結合する炭素原子及びＲ３が結合する炭素原子と共に５〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１又は２個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＨ，−ＯＲ１１、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒｃは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒｄは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ７を表し、
Ｒｅ及びＲｆは、各々独立して水素原子、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、或いは、ＲｅはＲｆと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒｅ及びＲｆが結合する炭素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１又は２個個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＨ，−ＯＲ１１、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒｇ及びＲｇ２は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＨ、−ＯＲ１１、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ６及びＲ６ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル又はＲ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ８及びＲ８ａは、各々独立して水素原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、、或いは、Ｒ８はＲ８ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ８及びＲ８ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、フェニル、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ９、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はフェニルを表し、
Ｒ１１は、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５ａ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ１１ａ及びＲ１２は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ１３及びＲ１３ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、、或いは、Ｒ１３はＲ１３ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ１３及びＲ１３ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、フェニル、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ１４及びＲ１４ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、−ＯＨ、−ＯＲ１５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、−Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（＝ＮＲ１７）ＯＲ１５、−Ｃ（＝ＮＲ１７）Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、−Ｃ（＝ＮＲ１７）Ｒ１６、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｒ１６、−Ｃ（＝ＮＯＲ１５）Ｒ１６、−Ｃ｛＝ＮＮ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７｝Ｒ１６、−Ｓｉ（Ｒ９ｂ）（Ｒ９ａ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、を表し、
Ｒ１５及びＲ１５ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）シクロアルケニル、−Ｓｉ（Ｒ９ｂ）（Ｒ９ａ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）シクロアルケニル、−Ｓｉ（Ｒ９ｂ）（Ｒ９ａ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ１７及びＲ１７ａは、各々独立して水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）シクロアルケニル、−Ｓｉ（Ｒ９ｂ）（Ｒ９ａ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、或いは、Ｒ１７はＲ１７ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ１７及びＲ１７ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、フェニル、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ１８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｓｉ（Ｒ９ｂ）（Ｒ９ａ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【化２】
2014015447.tif 000081
【化３】
2014015447.tif 000082
【化４】
2014015447.tif 000083
【化５】
2014015447.tif 000084
Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２又はＲ２０を表し、ｔ１、ｔ２又はｔ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、更に、２つのＸ２が隣接する場合には、隣接する２つのＸ２は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
Ｘ２ａは、水素原子、シアノ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＨＯ又はＲ２０を表し、Ｘ２ａの隣接位にＸ２が存在する場合には、隣接するＸ２ａとＸ２は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、Ｘ２ａ及びＸ２のそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
Ｘ２ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−ＣＨＯ又はＲ２０を表し、ｕ１、ｕ２、ｕ４、ｕ５、ｕ６、ｕ７、ｕ８又はｕ９が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２ｂは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ２ｂが同一の炭素上に置換している場合、２つのＸ２ｂは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２又はＲ２０を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、更に、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｘ２ａ）−，−ＣＨ２Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＳＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−，−ＳＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ２ａ）Ｎ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、−ＯＲ２５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、−Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロゲン原子で任意に置換されたフェニルを表し、
Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ２７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルを表し、
Ｒ２８及びＲ２８ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルジチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノを表し、
ｎ、ｔ１及びｕ１は、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｔ２及びｕ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｔ３は、０又は１の整数を表し、
ｔ４及びｕ４は、各々独立して０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｕ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｕ６は、各々独立して０、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
ｕ７は、各々独立して０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｕ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｕ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、
ｑ２は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｍ１、ｍ２及びｍ４は、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｒ、ｒ２及びｒ３は、各々独立して０、１又は２の整数を表す〕で表されるピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ａ１は、−ＣＲ１を表し、
Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す請求項１記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項３】
Ａ１は、−Ｎ（−Ｏ）ｍ２を表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す請求項１記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、
Ａ２は、−Ｃ（Ｒａ）＝ＮＯＲｂ、−Ｃ≡ＣＲｃ、−Ｃ（Ｒｄ）＝Ｃ（Ｒｅ）Ｒｆ又は−Ｃ（Ｒａ）＝ＮＮ（Ｒｇ）Ｒｇ２を表し、
Ｒａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８又はＤ２−７を表すか、或いは、ＲａはＲ３と一緒になってＣ３のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒａが結合する炭素原子及びＲ３が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒｃは、水素原子、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９又はＤ２−３２を表し、
Ｒｄ及びＲｅは、水素原子を表し、
Ｒｆは、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル又はＤ２−７を表すか、或いは、ＲｅはＲｆと一緒になってＣ４のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒｅ及びＲｆが結合する炭素原子と共に５員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は窒素原子を１個含み、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒｇは、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７を表し、
Ｒｇ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１又はＤ２−３２又はＤ２−３４を表し、
Ｒ６及びＲ６ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ７は、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２を表し、
Ｒ８ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１１は、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５ａ又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１２は、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１４は、ハロゲン原子又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５を表し、
Ｒ１４ａは、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５を表し、
Ｒ１５及びＲ１５ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｘ２及びＺ２は、各々独立してＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
ｑ２は、０又は１の整数を表し、
ｔ１は、１の整数を表し、
ｔ４は、０又は１の整数を表し、
ｎ、ｍ１及びｍ２は、０を表し、
ｒは、０、１又は２の整数を表す請求項２記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項５】
請求項１〜請求項４記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項６】
請求項１〜請求項４記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項７】
請求項１〜請求項４記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項８】
請求項１〜請求項４記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【請求項９】
請求項１〜請求項４記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【請求項１０】
土壌処理方法が土壌潅注処理である請求項９記載の土壌処理剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なピラゾール誘導体及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類に対する内部寄生虫・外部寄生虫や家庭用及び業務用の衛生害虫・不快害虫）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
例えば特許文献１〜３にピラゾール誘導体が開示されているが、本発明に係るピラゾール誘導体に関しては何ら開示されていない。さらに、その有害生物防除剤、特に殺虫・殺ダニ剤及び哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤としての有用性も全く知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１０／０３４８３８号
【特許文献２】国際公開第２０１０／０１７０４７号
【特許文献３】米国特許出願公開第２００７／２１９２１８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
【０００５】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なピラゾール誘導体が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１０〕に関するものである。
【０００８】
〔１〕
式（１）：
【０００９】
【化１】
2014015447.tif 000002
【００１０】
〔式中、Ａ１は、−Ｎ（−Ｏ）ｍ２又は−ＣＲ１を表し、
Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルジチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２８ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルジチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ａ２は、−Ｃ（Ｒａ）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒａ）＝ＮＯＲｂ、−Ｃ≡ＣＲｃ、−Ｃ（Ｒｄ）＝Ｃ（Ｒｅ）Ｒｆ又は−Ｃ（Ｒａ）＝ＮＮ（Ｒｇ）Ｒｇ２を表し、
Ｒａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、或いは、ＲａはＲ３と一緒になってＣ２〜Ｃ５のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ５アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒａが結合する炭素原子及びＲ３が結合する炭素原子と共に５〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１又は２個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＨ，−ＯＲ１１、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒｃは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒｄは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ７を表し、
Ｒｅ及びＲｆは、各々独立して水素原子、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、或いは、ＲｅはＲｆと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒｅ及びＲｆが結合する炭素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１又は２個個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＨ，−ＯＲ１１、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒｇ及びＲｇ２は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＨ、−ＯＲ１１、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ６及びＲ６ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル又はＲ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ８及びＲ８ａは、各々独立して水素原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、、或いは、Ｒ８はＲ８ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ８及びＲ８ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、フェニル、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ９、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はフェニルを表し、
Ｒ１１は、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５ａ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ１１ａ及びＲ１２は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ１３及びＲ１３ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、、或いは、Ｒ１３はＲ１３ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ１３及びＲ１３ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、フェニル、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ１４及びＲ１４ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、−ＯＨ、−ＯＲ１５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、−Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（＝ＮＲ１７）ＯＲ１５、−Ｃ（＝ＮＲ１７）Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、−Ｃ（＝ＮＲ１７）Ｒ１６、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｒ１６、−Ｃ（＝ＮＯＲ１５）Ｒ１６、−Ｃ｛＝ＮＮ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７｝Ｒ１６、−Ｓｉ（Ｒ９ｂ）（Ｒ９ａ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、を表し、
Ｒ１５及びＲ１５ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）シクロアルケニル、−Ｓｉ（Ｒ９ｂ）（Ｒ９ａ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）シクロアルケニル、−Ｓｉ（Ｒ９ｂ）（Ｒ９ａ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ１７及びＲ１７ａは、各々独立して水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）シクロアルケニル、−Ｓｉ（Ｒ９ｂ）（Ｒ９ａ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、或いは、Ｒ１７はＲ１７ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ１７及びＲ１７ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、フェニル、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ１８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｓｉ（Ｒ９ｂ）（Ｒ９ａ）Ｒ９、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【００１１】
【化２】
2014015447.tif 000003
【００１２】
【化３】
2014015447.tif 000004
【００１３】
【化４】
2014015447.tif 000005
【００１４】
【化５】
2014015447.tif 000006
【００１５】
Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２又はＲ２０を表し、ｔ１、ｔ２又はｔ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、更に、２つのＸ２が隣接する場合には、隣接する２つのＸ２は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
Ｘ２ａは、水素原子、シアノ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＨＯ又はＲ２０を表し、Ｘ２ａの隣接位にＸ２が存在する場合には、隣接するＸ２ａとＸ２は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、Ｘ２ａ及びＸ２のそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
Ｘ２ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−ＣＨＯ又はＲ２０を表し、ｕ１、ｕ２、ｕ４、ｕ５、ｕ６、ｕ７、ｕ８又はｕ９が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２ｂは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ２ｂが同一の炭素上に置換している場合、２つのＸ２ｂは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２又はＲ２０を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、更に、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｘ２ａ）−，−ＣＨ２Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＳＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−，−ＳＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ２ａ）Ｎ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、−ＯＲ２５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、−Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロゲン原子で任意に置換されたフェニルを表し、
Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ２７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルを表し、
Ｒ２８及びＲ２８ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルジチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノを表し、
ｎ、ｔ１及びｕ１は、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｔ２及びｕ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｔ３は、０又は１の整数を表し、
ｔ４及びｕ４は、各々独立して０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｕ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｕ６は、各々独立して０、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
ｕ７は、各々独立して０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｕ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｕ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、
ｑ２は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｍ１、ｍ２及びｍ４は、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｒ、ｒ２及びｒ３は、各々独立して０、１又は２の整数を表す〕で表されるピラゾール誘導体又はその塩。
【００１６】
〔２〕
Ａ１は、−ＣＲ１を表し、
Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【００１７】
〔３〕
Ａ１は、−Ｎ（−Ｏ）ｍ２を表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【００１８】
〔４〕
Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、
Ａ２は、−Ｃ（Ｒａ）＝ＮＯＲｂ、−Ｃ≡ＣＲｃ、−Ｃ（Ｒｄ）＝Ｃ（Ｒｅ）Ｒｆ又は−Ｃ（Ｒａ）＝ＮＮ（Ｒｇ）Ｒｇ２を表し、
Ｒａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８又はＤ２−７を表すか、或いは、ＲａはＲ３と一緒になってＣ３のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒａが結合する炭素原子及びＲ３が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒｃは、水素原子、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９又はＤ２−３２を表し、
Ｒｄ及びＲｅは、水素原子を表し、
Ｒｆは、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル又はＤ２−７を表すか、或いは、ＲｅはＲｆと一緒になってＣ４のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒｅ及びＲｆが結合する炭素原子と共に５員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は窒素原子を１個含み、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒｇは、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７を表し、
Ｒｇ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１又はＤ２−３２又はＤ２−３４を表し、
Ｒ６及びＲ６ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ７は、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２を表し、
Ｒ８ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１１は、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５ａ又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１２は、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１４は、ハロゲン原子又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５を表し、
Ｒ１４ａは、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５を表し、
Ｒ１５及びＲ１５ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｘ２及びＺ２は、各々独立してＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
ｑ２は、０又は１の整数を表し、
ｔ１は、１の整数を表し、
ｔ４は、０又は１の整数を表し、
ｎ、ｍ１及びｍ２は、０を表し、
ｒは、０、１又は２の整数を表す上記〔２〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【００１９】
〔５〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【００２０】
〔６〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００２１】
〔７〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【００２２】
〔８〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のピラゾール誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【００２３】
〔９〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【００２４】
〔１０〕
土壌処理方法が土壌潅注処理である上記〔９〕記載の土壌処理剤。
【発明の効果】
【００２５】
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００２６】
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００２８】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００２９】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００３０】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【００３１】
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００３２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば１−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロペンテン−１−イル基、１−シクロヘキセン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば２−フルオロ−１−シクロペンテニル基、２−クロロ−１−シクロペンテニル基、３−クロロ−２−シクロペンテニル基、２−フルオロ−１−シクロヘキセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキリデンの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、１−メチルエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル−Ｏ−基を表し、例えば２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ−プロピル（メチル）アミノ基、ｉ−プロピル（メチル）アミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルイミノの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｎ＝基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、ｎ−プロピルイミノ基、ｉ−プロピルイミノ基、ｎ−ブチルイミノ基、ｉ−ブチルイミノ基、ｓ−ブチルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシ−Ｎ＝基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ−プロピルオキシイミノ基、ｉ−プロピルオキシイミノ基、ｎ−ブチルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、２−メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば２，２−ジクロロシクロプロピルカルボニル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、エチルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、ｎ−プロピルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、ｉ−プロピルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、ｎ−ブチルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、ｉ−ブチルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ−Ｃ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−基を表し、例えばメトキシ−Ｃ（Ｓ）−基、エトキシ−Ｃ（Ｓ）−基、ｎ−プロピルオキシ−Ｃ（Ｓ）−基、ｉ−プロピルオキシ−Ｃ（Ｓ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−Ｃ（Ｓ）−基を表し、例えばメチルチオ−Ｃ（Ｓ）−基、エチルチオ−Ｃ（Ｓ）−基、ｎ−プロピルチオ−Ｃ（Ｓ）−基、ｉ−プロピルチオ−Ｃ（Ｓ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、ｉ−プロピルカルバモイル基、ｎ−ブチルカルバモイル基、ｉ−ブチルカルバモイル基、ｓ−ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数ａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば２−フルオロエチルカルバモイル基、２−クロロエチルカルバモイル基、２，２−ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６５】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ｎ−プロピルスルファモイル基、ｉ−プロピルスルファモイル基、ｎ−ブチルスルファモイル基、ｉ−ブチルスルファモイル基、ｓ−ブチルスルファモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６７】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）スルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６８】
本明細書におけるトリ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）シリルの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ（ｎ−プロピル）シリル基、エチルジメチルシリル基、ｎ−プロピルジメチルシリル基、ｎ−ブチルジメチルシリル基、ｉ−ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルカルボニル−Ｏ−基を表し、例えばアセトキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル−Ｏ−基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｎ−プロピルスルホニルオキシ基、ｉ−プロピルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７２】
本明細書におけるＲ５で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル又はＲ２８ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ２８又はＲ２８ａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ２８又はＲ２８ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ２８又はＲ２８ａは互いに同一でも異なってもよい。
【００７３】
本明細書におけるＲ５で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル又はＲ２８ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ２８又はＲ２８ａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ２８又はＲ２８ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ２８又はＲ２８ａは互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【００７４】
本明細書におけるＲ５で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル又はＲ２８ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ２８又はＲ２８ａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ２８又はＲ２８ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ２８又はＲ２８ａは互いに同一でも異なってもよい。
【００７５】
本明細書におけるＲ５で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル又はＲ２８ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１４、Ｒ１８、Ｒ２８又はＲ２８ａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ２８又はＲ２８ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ２８又はＲ２８ａは互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【００７６】
本明細書におけるＲ５で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキ二ル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキ二ル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキ二ル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキ二ル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキ二ル又はＲ２８ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキ二ル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ５ｂ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ２８又はＲ２８ａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキ二ル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキ二ル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ２８又はＲ２８ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ２８又はＲ２８ａは互いに同一でも異なってもよい。
【００７７】
本明細書における
〔Ｒ８はＲ８ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ８及びＲ８ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、〕
〔Ｒ１３はＲ１３ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ１３及びＲ１３ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、〕
〔Ｒ１７はＲ１７ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ１７及びＲ１７ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、〕
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００７８】
本発明化合物は、以下の方法で製造することができる。
【００７９】
製造法Ａ
【００８０】
【化６】
2014015447.tif 000007
【００８１】
式（２）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、式（３）［式中Ｒｂは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させることにより、式（４）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｂ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
【００８２】
本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００８３】
必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基又は塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸を使用することができる。
【００８４】
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００８５】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００８６】
式（３）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
【００８７】
製造法Ｂ
【００８８】
【化７】
2014015447.tif 000008
【００８９】
式（５）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊ１はハロゲン原子、−ＯＳＯ２ＣＨ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表す。］で表される化合物は、文献既知の公知の方法、例えばジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー  １９８１年，１８巻，９頁等に記載の方法に準じて容易に製造することができる。
【００９０】
また、式（６）で表される化合物［式中Ｒｃは前記と同じ意味を表す。］の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
【００９１】
式（５）で表される化合物と、式（６）で表される化合物とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、式（７）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｃ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
【００９２】
式（６）で表される化合物の量は、式（５）で表される化合物１当量に対して０．８〜５当量の範囲で、用いることができる。
【００９３】
本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒又は金属銅、酢酸銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅等の銅触媒が挙げられる。触媒の使用量は、式（１０）で表される化合物１当量に対して０．００１〜１．０当量で、用いることができる。
【００９４】
使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、例えば水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式（１０）で表される化合物１当量に対して０．１〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００９５】
本反応は、無溶媒も実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００９６】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００９７】
製造法Ｃ
【００９８】
【化８】
2014015447.tif 000009
【００９９】
式（５）で表される化合物と式（８）［式中Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは前記と同じ意味を表し、Ｌ２は水素原子又はＢ（ＯＲ５０）２｛式中Ｒ５０は水素原子又は同一又は異なってもよくＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、２つのＲ５０が一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−又は−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−を形成してもよい。｝を表す。］で表される化合物を反応させて、式（９）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造法Ｂと同様の方法を用いて合成することができる。
【０１００】
式（８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
【０１０１】
製造法Ｄ
【０１０２】
【化９】
2014015447.tif 000010
【０１０３】
式（２）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、式（１０）［式中Ｒｇ及びＲｇ２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させることにより、式（１１）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ、Ｒｇ、Ｒｇ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
【０１０４】
本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（１０）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【０１０５】
必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基又は塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸を使用することができる。
【０１０６】
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１０７】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１０８】
式（１０）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
【０１０９】
製造法Ａ乃至製造法Ｄの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０１１０】
製造法Ａで用いられる式（２）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０１１１】
反応式１
【０１１２】
【化１０】
2014015447.tif 000011
【０１１３】
すなわち、式（２−１）［式中Ｒ３、Ｒａ及びＲ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献既知の公知の方法、例えばジャーナル  ヘテロサイクリック  ケミストリー  １９８６年，２３巻，２７５頁等に記載の方法に準じて、公知の式（２−２）［式中Ａ１、Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｌ１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｂ（ＯＨ）２基又は−Ｂ（ＯＲ５０）２基（式中Ｒ５０は、水素原子又は、同一又は異なってもよいＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、或いは、２つのＧが一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−又は−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−を形成してもよい）を表す。］で表される化合物と、パラジウムなどの遷移金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、式（２）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］の化合物を容易に製造することができる。
【０１１４】
本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第１表乃至第６表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表乃至第３表に記載された化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Ｅｔとの記載はエチル基を表し、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、Ｈｅｐｔはヘプチル基を、Ｏｃｔはオクチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。
【０１１５】
また、表中Ｄ２−１ａ〜Ｄ２−１０８ｂは下記の構造式を表し、Ｄ２−１ｃ、Ｄ２−１ｄ、Ｄ２−２ｃ、Ｄ２−２ｄ、Ｄ２−３ｂ、Ｄ２−４ｃ、Ｄ２−４ｄ、Ｄ２−５ｄ、Ｄ２−５ｅ、Ｄ２−５ｆ、Ｄ２−６ｄ、Ｄ２−６ｅ、Ｄ２−６ｆ、Ｄ２−７ｂ、Ｄ２−８ｄ、Ｄ２−８ｅ、Ｄ２−８ｆ、Ｄ２−９ｄ、Ｄ２−９ｅ、Ｄ２−９ｆ、Ｄ２−１０ｄ、Ｄ２−１０ｅ、Ｄ２−１０ｆ、Ｄ２−１１ｂ、Ｄ２−１２ｄ、Ｄ２−１２ｅ、Ｄ２−１２ｆ、Ｄ２−２０ｂ、Ｄ２−２２ｂ、Ｄ２−２４ｂ、Ｄ２−２６ｂ、Ｄ２−３２ｂ、Ｄ２−３３ｂ、Ｄ２−３４ｂ、Ｄ２−３５ｃ、Ｄ２−３５ｄ、Ｄ２−３６ｂ、Ｄ２−３７ｂ、Ｄ２−３８ｂ、Ｄ２−３９ｂの各構造式に記された番号は、Ｘ２の置換位置を表し、Ｄ２−１０８ｂの構造式に記された番号は、Ｚ２の置換位置を表す。
【０１１６】
【化１１】
2014015447.tif 000012
【０１１７】
【化１２】
2014015447.tif 000013
【０１１８】
【化１３】
2014015447.tif 000014
【０１１９】
【化１４】
2014015447.tif 000015
【０１２０】
【化１５】
2014015447.tif 000016
【０１２１】
【化１６】
2014015447.tif 000017
【０１２２】
〔第１表〕
【０１２３】
【化１７】
2014015447.tif 000018
【０１２４】
【化１８】
2014015447.tif 000019
【０１２５】
【化１９】
2014015447.tif 000020
【０１２６】
【化２９】
2014015447.tif 000021
【０１２７】
【化２０】
2014015447.tif 000022
【０１２８】
【化２１】
2014015447.tif 000023
【０１２９】
【化２２】
2014015447.tif 000024
【０１３０】
【化２３】
2014015447.tif 000025
【０１３１】
第１表
--------------------------------------
Ra           Rb
--------------------------------------
H            H
H            Me
H            Et
H            Pr-n
H            Pr-i
H            Pr-c
H            Bu-n
H            Bu-i
H            Bu-c
H            Bu-s
H            Bu-t
H            Pen-n
H            Pen-c
H            Hex-n
H            Hex-c
H            CH2Pr-c
H            CH2Bu-c
H            CH2Pen-c
H            CH2Hex-c
H            CH2CH=CH2
H            CH2CH=C(Cl)2
H            CH2C≡CH
H            CH2CN
H            CH2CF3
H            CH2OMe
H            CH2OCF3
H            CH2SMe
H            CH2S(O)Me
H            CH2S(O)2Me
H            CH2SCF3
H            CH2S(O)CF3
H            CH2S(O)2CF3
H            CH2CH(OMe)2
H            CH2CH(SMe)2
H            CH2C(O)Me
H            CH2C(O)CF3
H            CH2C(O)OMe
H            CH2(D2-32a)
H            CH2(D2-33a)
H            CH2(D2-34a)
H            CH2(D2-37a)
H            CH2(D2-81a)
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SMe           CH2(D2-108b,Z2=3-Me)
SMe           CH2(D2-108b,Z2=4-OMe)
SMe           CH2(D2-108b,Z2=2-SMe)
SMe           CH2(D2-108b,Z2=3-CF3)
SMe           CH2(D2-108b,Z2=4-OCF3)
SMe           CH2(D2-108b,Z2=2-SCF3)
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CH2OMe       Me
CH2OMe       Et
CH2OMe       Pr-n
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CH2OMe       Bu-i
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CH2OMe       Bu-s
CH2OMe       Bu-t
CH2OMe       Pen-n
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CH2OMe       Hex-c
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CH2SMe       Bu-s
CH2SMe       Bu-t
CH2SMe       Pen-n
CH2SMe       Pen-c
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CH2SMe       Hex-c
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CH2S(O)2Me    C(O)Me
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CH2S(O)2Me    C(O)OMe
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CH2SCF3       Et
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CH2SCF3       Bu-n
CH2SCF3       Bu-i
CH2SCF3       Bu-c
CH2SCF3       Bu-s
CH2SCF3       Bu-t
CH2SCF3       Pen-n
CH2SCF3       Pen-c
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CH2SCF3       Hex-c
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CH2SCF3       CH2SCF3
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D2-32a         Me
D2-32a         Et
D2-32a         Pr-n
D2-32a         Pr-i
D2-32a         Pr-c
D2-32a         Bu-n
D2-32a         Bu-i
D2-32a         Bu-c
D2-32a         Bu-s
D2-32a         Bu-t
D2-32a         Pen-n
D2-32a         Pen-c
D2-32a         Hex-n
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D2-33a         Me
D2-33a         Et
D2-33a         Pr-n
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D2-33a         Bu-n
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D2-33a         Bu-s
D2-33a         Bu-t
D2-33a         Pen-n
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D2-96a         CH2(D2-108b,Z2=4-OMe)
D2-96a         CH2(D2-108b,Z2=2-SMe)
D2-96a         CH2(D2-108b,Z2=3-CF3)
D2-96a         CH2(D2-108b,Z2=4-OCF3)
D2-96a         CH2(D2-108b,Z2=2-SCF3)
D2-96a         CH2CH2CN
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D2-96a         D2-95a
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D2-96a         D2-98a
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D2-96a         D2-108b(Z2=2-Cl)
D2-96a         D2-108b(Z2=3-Me)
D2-96a         D2-108b(Z2=4-OMe)
D2-96a         D2-108b(Z2=2-SMe)
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D2-96a         D2-108b(Z2=2-SCF3)
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D2-98a         Me
D2-98a         Et
D2-98a         Pr-n
D2-98a         Pr-i
D2-98a         Pr-c
D2-98a         Bu-n
D2-98a         Bu-i
D2-98a         Bu-c
D2-98a         Bu-s
D2-98a         Bu-t
D2-98a         Pen-n
D2-98a         Pen-c
D2-98a         Hex-n
D2-98a         Hex-c
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D2-98a         CH2S(O)Me
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D2-98a         CH2C(O)CF3
D2-98a         CH2C(O)OMe
D2-98a         CH2(D2-32a)
D2-98a         CH2(D2-33a)
D2-98a         CH2(D2-34a)
D2-98a         CH2(D2-37a)
D2-98a         CH2(D2-81a)
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D2-98a         CH2(D2-84a)
D2-98a         CH2(D2-85a)
D2-98a         CH2(D2-87a)
D2-98a         CH2(D2-92a)
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D2-98a         CH2(D2-98a)
D2-98a         CH2(D2-108a)
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D2-98a         CH2(D2-108b,Z2=3-CF3)
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D2-108a        Me
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D2-108a        Bu-i
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D2-108a        Bu-s
D2-108a        Bu-t
D2-108a        Pen-n
D2-108a        Pen-c
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C(O)OMe        CH2(D2-85a)
C(O)OMe        CH2(D2-87a)
C(O)OMe        CH2(D2-92a)
C(O)OMe        CH2(D2-93a)
C(O)OMe        CH2(D2-95a)
C(O)OMe        CH2(D2-96a)
C(O)OMe        CH2(D2-98a)
C(O)OMe        CH2(D2-108a)
C(O)OMe        CH2(D2-108b,Z2=2-Cl)
C(O)OMe        CH2(D2-108b,Z2=3-Me)
C(O)OMe        CH2(D2-108b,Z2=4-OMe)
C(O)OMe        CH2(D2-108b,Z2=2-SMe)
C(O)OMe        CH2(D2-108b,Z2=3-CF3)
C(O)OMe        CH2(D2-108b,Z2=4-OCF3)
C(O)OMe        CH2(D2-108b,Z2=2-SCF3)
C(O)OMe        CH2CH2CN
C(O)OMe        CH2CH2CF3
C(O)OMe        CH2CH2OMe
C(O)OMe        CH2CH2SMe
C(O)OMe        CH2CH2S(O)Me
C(O)OMe        CH2CH2S(O)2Me
C(O)OMe        D2-32a
C(O)OMe        D2-33a
C(O)OMe        D2-34a
C(O)OMe        D2-37a
C(O)OMe        D2-81a
C(O)OMe        D2-82a
C(O)OMe        D2-84a
C(O)OMe        D2-85a
C(O)OMe        D2-87a
C(O)OMe        D2-92a
C(O)OMe        D2-93a
C(O)OMe        D2-95a
C(O)OMe        D2-96a
C(O)OMe        D2-98a
C(O)OMe        D2-108a
C(O)OMe        D2-108b(Z2=2-Cl)
C(O)OMe        D2-108b(Z2=3-Me)
C(O)OMe        D2-108b(Z2=4-OMe)
C(O)OMe        D2-108b(Z2=2-SMe)
C(O)OMe        D2-108b(Z2=3-CF3)
C(O)OMe        D2-108b(Z2=4-OCF3)
C(O)OMe        D2-108b(Z2=2-SCF3)
C(O)OMe        C(O)Me
C(O)OMe        C(O)CF3
C(O)OMe        C(O)OMe
C(O)OEt        Me
C(O)OEt        Et
C(O)OEt        Pr-n
C(O)OEt        Pr-i
C(O)OEt        Pr-c
C(O)OEt        Bu-n
C(O)OEt        Bu-i
C(O)OEt        Bu-c
C(O)OEt        Bu-s
C(O)OEt        Bu-t
C(O)OEt        Pen-n
C(O)OEt        Pen-c
C(O)OEt        Hex-n
C(O)OEt        Hex-c
C(O)OEt        CH2Pr-c
C(O)OEt        CH2Bu-c
C(O)OEt        CH2Pen-c
C(O)OEt        CH2Hex-c
C(O)OEt        CH2CH=CH2
C(O)OEt        CH2CH=C(Cl)2
C(O)OEt        CH2C≡CH
C(O)OEt        CH2CN
C(O)OEt        CH2CF3
C(O)OEt        CH2OMe
C(O)OEt        CH2OCF3
C(O)OEt        CH2SMe
C(O)OEt        CH2S(O)Me
C(O)OEt        CH2S(O)2Me
C(O)OEt        CH2SCF3
C(O)OEt        CH2S(O)CF3
C(O)OEt        CH2S(O)2CF3
C(O)OEt        CH2CH(OMe)2
C(O)OEt        CH2CH(SMe)2
C(O)OEt        CH2C(O)Me
C(O)OEt        CH2C(O)CF3
C(O)OEt        CH2C(O)OMe
C(O)OEt        CH2(D2-32a)
C(O)OEt        CH2(D2-33a)
C(O)OEt        CH2(D2-34a)
C(O)OEt        CH2(D2-37a)
C(O)OEt        CH2(D2-81a)
C(O)OEt        CH2(D2-82a)
C(O)OEt        CH2(D2-84a)
C(O)OEt        CH2(D2-85a)
C(O)OEt        CH2(D2-87a)
C(O)OEt        CH2(D2-92a)
C(O)OEt        CH2(D2-93a)
C(O)OEt        CH2(D2-95a)
C(O)OEt        CH2(D2-96a)
C(O)OEt        CH2(D2-98a)
C(O)OEt        CH2(D2-108a)
C(O)OEt        CH2(D2-108b,Z2=2-Cl)
C(O)OEt        CH2(D2-108b,Z2=3-Me)
C(O)OEt        CH2(D2-108b,Z2=4-OMe)
C(O)OEt        CH2(D2-108b,Z2=2-SMe)
C(O)OEt        CH2(D2-108b,Z2=3-CF3)
C(O)OEt        CH2(D2-108b,Z2=4-OCF3)
C(O)OEt        CH2(D2-108b,Z2=2-SCF3)
C(O)OEt        CH2CH2CN
C(O)OEt        CH2CH2CF3
C(O)OEt        CH2CH2OMe
C(O)OEt        CH2CH2SMe
C(O)OEt        CH2CH2S(O)Me
C(O)OEt        CH2CH2S(O)2Me
C(O)OEt        D2-32a
C(O)OEt        D2-34a
C(O)OEt        D2-37a
C(O)OEt        D2-81a
C(O)OEt        D2-82a
C(O)OEt        D2-84a
C(O)OEt        D2-85a
C(O)OEt        D2-87a
C(O)OEt        D2-92a
C(O)OEt        D2-93a
C(O)OEt        D2-95a
C(O)OEt        D2-96a
C(O)OEt        D2-98a
C(O)OEt        D2-108a
C(O)OEt        D2-108b(Z2=2-Cl)
C(O)OEt        D2-108b(Z2=3-Me)
C(O)OEt        D2-108b(Z2=4-OMe)
C(O)OEt        D2-108b(Z2=2-SMe)
C(O)OEt        D2-108b(Z2=3-CF3)
C(O)OEt        D2-108b(Z2=4-OCF3)
C(O)OEt        D2-108b(Z2=2-SCF3)
C(O)OEt        C(O)Me
C(O)OEt        C(O)CF3
C(O)OEt        C(O)OMe
NHCH2CF3        Me
NHCH2CF3        Et
NHCH2CF3        Pr-n
NHCH2CF3        Pr-i
NHCH2CF3        Pr-c
NHCH2CF3        Bu-n
NHCH2CF3        Bu-i
NHCH2CF3        Bu-c
NHCH2CF3        Bu-s
NHCH2CF3        Bu-t
NHCH2CF3        Pen-n
NHCH2CF3        Pen-c
NHCH2CF3        Hex-n
NHCH2CF3        Hex-c
NHCH2CF3        CH2Pr-c
NHCH2CF3        CH2Bu-c
NHCH2CF3        CH2Pen-c
NHCH2CF3        CH2Hex-c
NHCH2CF3        CH2CH=CH2
NHCH2CF3        CH2CH=C(Cl)2
NHCH2CF3        CH2C≡CH
NHCH2CF3        CH2CN
NHCH2CF3        CH2CF3
NHCH2CF3        CH2OMe
NHCH2CF3        CH2OCF3
NHCH2CF3        CH2SMe
NHCH2CF3        CH2S(O)Me
NHCH2CF3        CH2S(O)2Me
NHCH2CF3        CH2SCF3
NHCH2CF3        CH2S(O)CF3
NHCH2CF3        CH2S(O)2CF3
NHCH2CF3        CH2CH(OMe)2
NHCH2CF3        CH2CH(SMe)2
NHCH2CF3        CH2C(O)Me
NHCH2CF3        CH2C(O)CF3
NHCH2CF3        CH2C(O)OMe
NHCH2CF3        CH2(D2-32a)
NHCH2CF3        CH2(D2-33a)
NHCH2CF3        CH2(D2-34a)
NHCH2CF3        CH2(D2-37a)
NHCH2CF3        CH2(D2-81a)
NHCH2CF3        CH2(D2-82a)
NHCH2CF3        CH2(D2-84a)
NHCH2CF3        CH2(D2-85a)
NHCH2CF3        CH2(D2-87a)
NHCH2CF3        CH2(D2-92a)
NHCH2CF3        CH2(D2-93a)
NHCH2CF3        CH2(D2-95a)
NHCH2CF3        CH2(D2-96a)
NHCH2CF3        CH2(D2-98a)
NHCH2CF3        CH2(D2-108a)
NHCH2CF3        CH2(D2-108b,Z2=2-Cl)
NHCH2CF3        CH2(D2-108b,Z2=3-Me)
NHCH2CF3        CH2(D2-108b,Z2=4-OMe)
NHCH2CF3        CH2(D2-108b,Z2=2-SMe)
NHCH2CF3        CH2(D2-108b,Z2=3-CF3)
NHCH2CF3        CH2(D2-108b,Z2=4-OCF3)
NHCH2CF3        CH2(D2-108b,Z2=2-SCF3)
NHCH2CF3        CH2CH2CN
NHCH2CF3        CH2CH2CF3
NHCH2CF3        CH2CH2OMe
NHCH2CF3        CH2CH2SMe
NHCH2CF3        CH2CH2S(O)Me
NHCH2CF3        CH2CH2S(O)2Me
NHCH2CF3        D2-32a
NHCH2CF3        D2-34a
NHCH2CF3        D2-37a
NHCH2CF3        D2-81a
NHCH2CF3        D2-82a
NHCH2CF3        D2-84a
NHCH2CF3        D2-85a
NHCH2CF3        D2-87a
NHCH2CF3        D2-92a
NHCH2CF3        D2-93a
NHCH2CF3        D2-95a
NHCH2CF3        D2-98a
NHCH2CF3        D2-108a
NHCH2CF3        D2-108b(Z2=2-Cl)
NHCH2CF3        D2-108b(Z2=3-Me)
NHCH2CF3        D2-108b(Z2=4-OMe)
NHCH2CF3        D2-108b(Z2=2-SMe)
NHCH2CF3        D2-108b(Z2=4-OCF3)
NHCH2CF3        D2-108b(Z2=2-SCF3)
NHCH2CF3        C(O)Me
NHCH2CF3        C(O)CF3
NHCH2CF3        C(O)OMe
D2-7b(X2=3-CF2CF3)    Me
--------------------------------------
〔第２表〕
【０１３２】
【化２４】
2014015447.tif 000026
【０１３３】
【化２５】
2014015447.tif 000027
【０１３４】
【化２６】
2014015447.tif 000028
【０１３５】
【化２７】
2014015447.tif 000029
【０１３６】
【化２８】
2014015447.tif 000030
【０１３７】
【化２９】
2014015447.tif 000031
【０１３８】
【化３０】
2014015447.tif 000032
【０１３９】
【化３１】
2014015447.tif 000033
【０１４０】
【化３２】
2014015447.tif 000034
【０１４１】
【化３３】
2014015447.tif 000035
【０１４２】
【化３４】
2014015447.tif 000036
【０１４３】
【化３５】
2014015447.tif 000037
【０１４４】
第２表
-------------------------
Rb1
-------------------------
H
Me
Et
Pr-n
Pr-i
Pr-c
Bu-n
Bu-i
Bu-c
Bu-s
Bu-t
Pen-n
Pen-c
Hex-n
Hex-c
CH2Pr-c
CH2Bu-c
CH2Pen-c
CH2Hex-c
CH2CH=CH2
CH2CH=C(Cl)2
CH2C≡CH
CH2CN
CH2CF3
CH2OMe
CH2OCF3
CH2OH
CH2Cl
CF2CF3
SMe
S(O)Me
S(O)2Me
SEt
S(O)Et
S(O)2Et
C(O)NHEt
C(O)NHCH2CF3
C(O)OEt
CH2SMe
CH2S(O)Me
CH2S(O)2Me
CH2SCF3
CH2S(O)CF3
CH2S(O)2CF3
CH2CH2CH(Me)SMe
CH2CH2CH(Me)S(O)Me
CH2CH2CH(Me)S(O)2Me
CH2CH2CH2SEt
CH2CH2CH2S(O)Et
CH2CH2CH2S(O)2Et
CH(Me)CH2CH2SEt
CH(Me)CH2CH2S(O)Et
CH(Me)CH2CH2S(O)2Et
CH2CH(Me)CH2SEt
CH2CH(Me)CH2S(O)Et
CH2CH(Me)CH2S(O)2Et
CH2CH2CH(Me)SEt
CH2CH2CH(Me)S(O)Et
CH2CH2CH(Me)S(O)2Et
CH2CH2CH2SPr-n
CH2CH2CH2S(O)Pr-n
CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
CH(Me)CH2CH2SPr-n
CH2CH2CH2SMe
CH2CH2CH2S(O)Me
CH2CH2CH2S(O)2Me
CH(Me)CH2CH2SMe
CH(Me)CH2CH2S(O)Me
CH(Me)CH2CH2S(O)2Me
CH2CH(Me)CH2SMe
CH2CH(Me)CH2S(O)Me
CH2CH(Me)CH2S(O)2Me
CH(Me)CH2CH2S(O)Pr-n
CH(Me)CH2CH2S(O)2Pr-n
CH2CH(Me)CH2SPr-n
CH2CH(Me)CH2S(O)Pr-n
CH2CH(Me)CH2S(O)2Pr-n
CH2CH2CH(Me)SMe
CH2CH2CH(Me)S(O)Me
CH2CH2CH(Me)S(O)2Me
CH2CH2CH2CH2SMe
CH2CH2CH2CH2S(O)Me
CH2CH2CH2CH2S(O)2Me
CH2CH2CH2CH2SEt
CH2CH2CH2CH2S(O)Et
CH2CH2CH2CH2S(O)2Et
CH2CH2CH2CH2SPr-n
CH2CH2CH2CH2S(O)Pr-n
CH2CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
CH2CH(OMe)2
CH2CH(SMe)2
CH2C(O)Me
CH2C(O)CF3
CH2C(O)OMe
CH2(D2-32a)
CH2(D2-33a)
CH2(D2-34a)
CH2(D2-37a)
CH2(D2-81a)
CH2(D2-82a)
CH2(D2-84a)
CH2(D2-85a)
CH2(D2-87a)
CH2(D2-92a)
CH2(D2-93a)
CH2(D2-95a)
CH2(D2-96a)
CH2(D2-98a)
CH2(D2-108a)
CH2(D2-108b,Z2=2-Cl)
CH2(D2-108b,Z2=3-Me)
CH2(D2-108b,Z2=4-OMe)
CH2(D2-108b,Z2=2-SMe)
CH2(D2-108b,Z2=3-CF3)
CH2(D2-108b,Z2=4-OCF3)
CH2(D2-108b,Z2=2-SCF3)
CH2CH2CN
CH2CH2CF3
CH2CH2OMe
CH2CH2SMe
CH2CH2S(O)Me
CH2CH2S(O)2Me
D2-32a
D2-33a
D2-34a
D2-37a
D2-81a
D2-82a
D2-84a
D2-85a
D2-87a
D2-92a
D2-93a
D2-95a
D2-96a
D2-98a
D2-108a
D2-108b(Z2=2-Cl)
D2-108b(Z2=3-Me)
D2-108b(Z2=4-OMe)
D2-108b(Z2=2-SMe)
D2-108b(Z2=3-CF3)
D2-108b(Z2=4-OCF3)
D2-108b(Z2=2-SCF3)
C(O)Me
C(O)CF3
C(O)OMe
-------------------------
〔第３表〕
【０１４５】
【化３６】
2014015447.tif 000038
【０１４６】
【化３７】
2014015447.tif 000039
【０１４７】
【化３８】
2014015447.tif 000040
【０１４８】
【化３９】
2014015447.tif 000041
【０１４９】
【化４０】
2014015447.tif 000042
【０１５０】
【化４１】
2014015447.tif 000043
【０１５１】
【化４２】
2014015447.tif 000044
【０１５２】
【化４３】
2014015447.tif 000045
【０１５３】
第３表
―――――――――――――――――――
Rｃ
―――――――――――――――――――
H
Si(Me)3
CH2SMe
SMe
S(O)Me
S(O)2Me
C(O)SMe
C(O)NHEt
D2-32b(X2=5-CF3)
H
Me
Et
n-Pr
i-Pr
c-Pr
n-Bu
i-Bu
s-Bu
t-Bu
c-Bu
n-Pen
c-Pen
n-Hex
c-Hex
Hep
Oct
CH2Pr-c
CH2Bu-i
CH2Bu-s
CH2Bu-t
CH2Bu-c
CH2Pen-c
CH2Hex-c
CH(CH3)Pr-n
CH(CH3)Pr-i
CH(CH3)Pr-n
CH(CH3)Bu-i
CH(Et)2
C(CH3)2Et
C(CH3)2Pr-n
CH2CH2F
CH2CH2Cl
CH2CH2Br
CH2CHF2
CH2CHFCl
CH2CHCl2
CH2CHFBr
CH2CF2Cl
CH2CFCl2
CH2CCl3
CH2CF2Br
CH2CFClBr
CH2CCl2Br
CH(CH3)CH2F
CH(CH3)CH2Cl
CH(CH3)CH2Br
CH2CHFCH3
CH2CHClCH3
CH2CHBrCH3
CH2CFClCH3
CH2CHClCH2Cl
CH2CHBrCH2F
CH2CHClCH2Br
CH2CHBrCH2Cl
CH2CHBrCHCl2
CH2CClBrCH3
CH2CHBrCH2Br
CH2CH2CF3
CH2CH2CF2Br
CH2CClBrCH2Cl
CH2CF2CF2H
CH2CHClCF3
CH2CF2CF3
CH2CF(CH3)2
CH2CHFCH2CH3
CH2CHClCH2CH3
CH2CF2CHFCF3
CH2CF2CF2CHF2
CH2CF2CF2CF3
C(CH3)2CH2Cl
C(CH3)2CH2Br
C(CH3)2CHBrCH2Br
CH2CF3
CH(CF3)Me
CH(CF3)Et
CH(CF3)OH
CH(CF3)OMe
CH2CH(OMe)2
CH2CH(OEt)2
CH2CN
CH(Me)CN
C(Me)2CN
CH(OMe)CN
CH2CH2CN
CH2C(O)Me
CH2C(O)OMe
CH2C(O)OEt
CH2C(O)OCH2CF3
CH(Me)C(O)OMe
CH(Me)C(O)OEt
CH(Me)C(O)OCH2CF3
CH(OMe)C(O)OMe
CH(OMe)C(O)OEt
CH(OMe)C(O)OCH2CF3
CH(Ph)C(O)OMe
CH(Ph)C(O)OEt
CH(Ph)C(O)OCH2CF3
CH(CF3)C(O)OMe
CH(CF3)C(O)OEt
CH(CF3)C(O)OCH2CF3
CH2CH2C(O)OMe
CH2CH2C(O)OEt
CH2CH2C(O)OCH2CF3
CH2CH(Me)C(O)OMe
CH2CH(Me)C(O)OEt
CH(Me)CH2C(O)OMe
CH(Me)CH2C(O)OEt
CH2C(O)NH2
CH2C(O)NHMe
CH2C(O)NHEt
CH2C(O)NHPr-n
CH2C(O)NHPr-i
CH2C(O)NHPr-c
CH2C(O)NHBu-n
CH2C(O)NHBu-i
CH2C(O)NHBu-s
CH2C(O)NHBu-t
CH2C(O)NHBu-c
CH2C(O)NHHex-n
CH2C(O)NHHex-c
CH2C(O)N(Me)2
CH2C(O)N(Et)2
CH2C(O)N(n-Pr)2
CH2C(O)N(Me)Et
CH2C(O)N(Me)Pr-n
CH2C(O)N(Me)Pr-i
CH2C(O)NHCH2CH2F
CH2C(O)NHCH2CH2Cl
CH2C(O)NHCH2CH2Br
CH2C(O)N(Me)CH2CH2F
CH2C(O)N(Me)CH2CH2Cl
CH2C(O)N(Me)CH2CH2Br
CH2C(O)NHCH2CF3
CH2C(O)N(Me)CH2CF3
CH2C(O)NHCH2CF2Cl
CH2C(O)NHCH2CN
CH2C(O)NHCH2CH=CH2
CH2C(O)NHCH2CH≡CH
CH2C(O)NHCH2CH2CH2Cl
CH2C(O)NHCH2CH2OCH3
CH2C(O)NHCH2CH2SCH3
CH2C(O)NHCH2CH2SO2CH3
CH(Me)C(O)NH2
CH(Me)C(O)NHMe
CH(Me)C(O)NHEt
CH(Me)C(O)NHPr-n
CH(Me)C(O)NHPr-i
CH(Me)C(O)NHPr-c
CH(Me)C(O)NHBu-n
CH(Me)C(O)NHBu-i
CH(Me)C(O)NHBu-s
CH(Me)C(O)NHBu-t
CH(Me)C(O)NHBu-c
CH(Me)C(O)NHHex-n
CH(Me)C(O)NHHex-c
CH(Me)C(O)N(Me)2
CH(Me)C(O)N(Et)2
CH(Me)C(O)N(n-Pr)2
CH(Me)C(O)N(Me)Et
CH(Me)C(O)N(Me)Pr-n
CH(Me)C(O)N(Me)Pr-i
CH(Me)C(O)NHCH2CH2F
CH(Me)C(O)NHCH2CH2Cl
CH(Me)C(O)NHCH2CH2Br
CH(Me)C(O)NHCH2CF3
CH(Et)C(O)NHCH2CF3
CH(i-Pr)C(O)NHCH2CF3
CH(CH2OCH3)C(O)NHCH2CF3
CH(CH2SCH3)C(O)NHCH2CF3
CH(Ph)C(O)NHCH2CF3
CH(CH2Ph)C(O)NHCH2CF3
CH(CF3)C(O)NHMe
CH(CF3)C(O)NHEt
CH(CF3)C(O)NHPr-n
CH(CF3)C(O)NHPr-i
CH(CF3)C(O)NHPr-c
CH(CF3)C(O)NHBu-n
CH(CF3)C(O)NHBu-i
CH(CF3)C(O)NHBu-s
CH(CF3)C(O)NHBu-t
CH(CF3)C(O)NHBu-c
CH(CF3)C(O)NHHex-n
CH(CF3)C(O)NHHex-c
CH(CF3)C(O)N(Me)2
CH(CF3)C(O)N(Et)2
CH(CF3)C(O)N(n-Pr)2
CH(CF3)C(O)N(Me)Et
CH(CF3)C(O)N(Me)Pr-n
CH(CF3)C(O)N(Me)Pr-i
CH(CF3)C(O)NHCH2CH2F
CH(CF3)C(O)NHCH2CH2Cl
CH(CF3)C(O)NHCH2CH2Br
CH(CF3)C(O)NHCH2CF3
CH2CH2C(O)NHCH2CF3
CH2C(O)N(Me)2
CH2C(O)N(Et)2
CH2C(O)N(n-Pr)2
CH2CH=CH2
CH2C(Me)=CH2
CH2C(Et)=CH2
CH(Me)CH=CH2
CH2CH=C(Me)2
CH2C(Me)=CHCH3
CH(Me)CH=CHCH3
CH2C(F)=CH2
CH2CH=CHCl
CH2C(Cl)=CH2
CH2CH=CCl2
CH2CH=CHBr
CH2C(Br)=CH2
CH2C(Br)=CHBr
CH2C(Me)=CHBr
CH2CH=C(Cl)CH3
CH2CH=C(Br)CH3
CH2C(OMe)=CH2
CH2C(Br)=CHOMe
CH2C(Br)=CHOEt
CH2C(Br)=CHPh
CH2C≡CH
CH2C≡CCl
CH2C≡CBr
CH2C≡CI
CH2C≡CPh
CH2OMe
CH2CH2OH
CH2CH2OMe
CH2CH2OEt
CH2CH2OPr-n
CH2CH2OPr-i
CH2CH2OBu-i
CH2CH2OCH2CH2Cl
CH2CH2OCH2CF3
CH2CH2OCH2CH2OCH3
CH2CH2OCH2CH2SCH3
CH2CH2OC(O)CH3
CH2CH(Me)OH
CH2CH(Me)OMe
CH2CH(Me)OCH2CF3
CH(Me)CH2OH
CH(Me)CH2OMe
CH(Me)CH2OCH2CF3
CH(Ph)CH2OH
CH(Ph)CH2OMe
CH(Ph)CH2OCH2CF3
C(Me)2CH2OH
C(Me)2CH2OMe
C(Me)2CH2OCH2CF3
CH2CH2CH2OH
CH2CH2CH2OMe
CH2CH2CH2OCH2CF3
CH2CH2CH2CH2OH
CH2CH2CH2CH2OMe
CH2CH2CH2CH2OCH2CF3
CH2SMe
CH(CF3)SMe
CH(CF3)SEt
CH2CH2SMe
CH2CH2S(O)Me
CH2CH2S(O)2Me
CH2CH2SEt
CH2CH2S(O)Et
CH2CH2S(O)2Et
CH2CH2SPr-n
CH2CH2S(O)Pr-n
CH2CH2S(O)2Pr-n
CH2CH2SPr-i
CH2CH2S(O)Pr-i
CH2CH2S(O)2Pr-i
CH2CH2SCH2CF3
CH2CH2S(O)CH2CF3
CH2CH2S(O)2CH2CF3
CH2CH2SCH2CH2OH
CH2CH2S(O)CH2CH2OH
CH2CH2S(O)2CH2CH2OH
CH2CH2SCH2CH2OMe
CH2CH2S(O)CH2CH2OMe
CH2CH2S(O)2CH2CH2OMe
CH2CH2SCH2C(O)OMe
CH2CH2S(O)CH2C(O)OMe
CH2CH2S(O)2CH2C(O)OMe
CH2CH2SCH2C(O)NHMe
CH2CH2S(O)CH2C(O)NHMe
CH2CH2S(O)2CH2C(O)NHMe
CH2CH2SCH2C(O)NMe
CH2CH2S(O)CH2C(O)NMe
CH2CH2S(O)2CH2C(O)N(Me)2
CH2CH2SCH2CH=CH2
CH2CH2SCH2CH≡CH
CH2CH2S(O)2NHMe
CH2CH2S(O)2N(Me)2
CH2CH2S(O)2NHEt
CH2CH2S(O)2N(Et)2
CH2CH2S(O)2NHPr-n
CH2CH2S(O)2N(Pr-n)2
CH2CH2S(O)2NHPr-i
CH2CH2S(O)2N(Pr-i)2
CH2CH2S(O)2NHPr-c
CH2CH2S(O)2NHBu-t
CH2CH2S(O)2NHCH2CF3
CH2CH2S(O)2NHCH2CH2OMe
CH2CH2S(O)2NHCH2CH2SMe
CH2CH2S(O)2NHCH2CH=CH2
CH2CH2S(O)2NHCH2CH≡CH
CH2CH2S(O)(=NCN)Me
CH2CH(Me)SMe
CH2CH(Me)S(O)Me
CH2CH(Me)S(O)2Me
CH2CH(Me)SEt
CH2CH(Me)S(O)Et
CH2CH(Me)S(O)2Et
CH2CH(Et)SMe
CH2CH(Et)S(O)Me
CH2CH(Et)S(O)2Me
CH2CH(n-Pr)SMe
CH2CH(n-Pr)S(O)Me
CH2CH(n-Pr)S(O)2Me
CH2CH(i-Pr)SMe
CH2CH(i-Pr)S(O)Me
CH2CH(i-Pr)S(O)2Me
CH2CH(Ph)SMe
CH2CH(Ph)S(O)Me
CH2CH(Ph)S(O)2Me
CH(Me)CH2SMe
CH(Me)CH2S(O)Me
CH(Me)CH2S(O)2Me
CH(Me)CH2SEt
CH(Me)CH2S(O)Et
CH(Me)CH2S(O)2Et
CH(Me)CH2SPr-n
CH(Me)CH2S(O)Pr-n
CH(Me)CH2S(O)2Pr-n
CH(Me)CH2SPr-i
CH(Me)CH2S(O)Pr-i
CH(Me)CH2S(O)2Pr-i
CH(Me)CH2SPh
CH(Me)CH2S(O)Ph
CH(Me)CH2S(O)2Ph
CH(Ph)CH2SMe
CH(Ph)CH2S(O)Me
CH(Ph)CH2S(O)2Me
CH(Me)CH(Me)SMe
CH(Me)CH(Me)S(O)Me
CH(Me)CH(Me)S(O)2Me
C(Me)2CH2SMe
C(Me)2CH2S(O)Me
C(Me)2CH2S(O)2Me
CH2CH2CH2SMe
CH2CH2CH2S(O)Me
CH2CH2CH2S(O)2Me
CH2CH2CH(Me)SMe
CH2CH2CH(Me)S(O)Me
CH2CH2CH(Me)S(O)2Me
CH2CH(Me)CH2SMe
CH2CH(Me)CH2S(O)Me
CH2CH(Me)CH2S(O)2Me
CH(Me)CH2CH2SMe
CH(Me)CH2CH2S(O)Me
CH(Me)CH2CH2S(O)2Me
C(Me)2CH2CH2SMe
C(Me)2CH2CH2S(O)Me
C(Me)2CH2CH2S(O)2Me
CH(Me)(CH2)3SMe
CH(Me)(CH2)3S(O)Me
CH(Me)(CH2)3S(O)2Me
CH(Me)(CH2)4SMe
CH(Me)(CH2)4S(O)Me
CH(Me)(CH2)4S(O)2Me
CH2NHC(O)Me
CH2NHC(O)Et
CH2NHC(O)Pr-n
CH2CH2NHC(O)Me
CH2CH2NHC(O)Et
CH2CH2NHC(O)Pr-n
CH2CH2NHC(O)Pr-i
CH2CH2NHC(O)Pr-c
CH2CH2NHC(O)Bu-n
CH2CH2NHC(O)Bu-i
CH2CH2NHC(O)Bu-s
CH2CH2NHC(O)Bu-t
CH2CH2NHC(O)CF3
CH2CH2NHC(O)CF2Cl
CH2CH2NHC(O)Ph
CH2CH2NHC(O)CH2CF3
CH2CH2NHC(O)CH2SMe
CH2CH2NHC(O)CH2S(O)Me
CH2CH2NHC(O)CH2S(O)2Me
CH2CH2N(Me)C(O)Me
CH2CH2N(Me)C(O)Et
CH2CH2N(Me)C(O)CF3
CH2CH2N(Me)C(O)CH2CF3
CH2CH2N(Me)C(O)CH2SMe
CH 2CH2N(Me)C(O)CH2S(O)Me
CH 2CH2N(Me)C(O)CH2S(O)2Me
CH2CH2NHC(O)OMe
CH2CH2NHC(O)OEt
CH2CH2NHC(O)OPr-n
CH2CH2NHC(O)OBu-t
CH2CH2NHC(O)NHEt
CH2CH2NHC(O)NHPr-n
CH2CH2NHC(O)NHPr-i
CH2CH2NHC(O)NHBu-t
CH2CH2NHC(O)N(Me)2
CH2CH2NHSO2Me
CH2CH2NHSO2Et
CH2CH2NHSO2CF3
CH2CH2NHSO2Ph
CH2CH2NHSO2N(Me)2
CH2CH2NHP(S)(OMe)2
CH2CH2NHP(S)(OEt)2
CH2CH2N(Me)SO2Me
CH2CH2N(Me)SO2CF3
CH2CH2N(Me)OMe
CH2CH(Me)NHC(O)Me
CH2CH(Me)NHC(O)CF3
CH2CH(Me)NHC(O)CH2CF3
CH2CH(Me)NHC(O)CH2SMe
CH(Me)NHC(O)CH2S(O)Me
CH(Me)NHC(O)CH2S(O)2Me
CH2CH(Me)NHC(O)OMe
CH(Me)CH2NHC(O)Me
CH(Me)CH2NHC(O)CF3
CH(Me)CH2NHC(O)CH2CF3
CH(Me)CH2NHC(O)CH2SMe
CH(Me)CH2NHC(O)CH2S(O)Me
CH(Me)CH2NHC(O)CH2S(O)2Me
CH(Me)CH2NHC(O)OMe
CH2CH2CH2NHC(O)Me
CH2CH2CH2NHC(O)OMe
D2-1a
D2-1b
D2-2a
D2-2b
D2-5a
D2-5b
D2-5c
D2-6a
D2-6b
D2-6c
D2-7a
D2-8a
D2-8b
D2-8c
D2-9a
D2-9b
D2-9c
D2-10a
D2-10b
D2-10c
D2-11a
D2-12a
D2-12b
D2-12c
D2-13a
D2-13b
D2-14a
D2-14b
D2-15a
D2-15b
D2-16a
D2-17a
D2-18a
D2-19a
D2-21a
D2-21b
D2-22a
D2-23a
D2-23b
D2-24a
D2-25a
D2-27a
D2-30a
D2-31a
D2-32a
D2-34a
D2-36a
D2-37a
D2-41a
D2-43a
D2-45a
D2-46a
D2-49a
D2-51a
D2-53a
D2-59a
D2-61a
D2-63a
D2-68a
D2-75a
D2-76a
D2-76b
D2-77a
D2-77b
D2-78a
D2-78b
D2-79a
D2-81a
D2-82a
D2-84a
D2-85a
D2-87a
D2-90a
D2-100a
D2-100b
D2-100c
D2-100d
D2-100e
D2-101a
D2-101b
D2-101c
D2-101d
D2-102a
D2-102b
D2-102c
D2-102d
D2-102e
D2-102f
D2-103a
D2-108a
CH2(D2-1a)
CH2(D2-1b)
CH2(D2-2a)
CH2(D2-2b)
CH2(D2-4a)
CH2(D2-4b)
CH2(D2-5a)
CH2(D2-5b)
CH2(D2-5c)
CH2(D2-6a)
CH2(D2-6b)
CH2(D2-6c)
CH2(D2-7a)
CH2(D2-8a)
CH2(D2-8b)
CH2(D2-8c)
CH2(D2-9a)
CH2(D2-9b)
CH2(D2-9c)
CH2(D2-10a)
CH2(D2-10b)
CH2(D2-10c)
CH2(D2-12a)
CH2(D2-12b)
CH2(D2-12c)
CH2(D2-13a)
CH2(D2-13b)
CH2(D2-14a)
CH2(D2-14b)
CH2(D2-15a)
CH2(D2-15b)
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CH2(D2-18a)
CH2(D2-19a)
CH2(D2-20a)
CH2(D2-21a)
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CH2(D2-23a)
CH2(D2-23b)
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CH2(D2-32a)
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CH2(D2-41a)
CH2(D2-42a)
CH2(D2-43a)
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CH2(D2-101a)
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CH2(D2-103a)
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CH(Me)(D2-1a)
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CH(Me)(D2-15b)
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CH(Me)(D2-41a)
CH2C(O)NH(D2-1a)
CH2C(O)NH(D2-2a)
CH2C(O)NH(D2-5a)
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CH2C(O)NH(D2-9b)
CH2C(O)NH(D2-9c)
CH