(57)【要約】      （修正有）【課題】波長が３７５ｎｍから４２０ｎｍの光を含むエネルギー線に対して活性であり、かつ炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなるα−ヒドロキシアルキルフェノン系又はベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤を活性化するラジカル重合増感剤を提供すること。【解決手段】置換基として、炭素数１〜１２のアルキル基、アリル基又は炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを有する、９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物を含有するラジカル重合増感剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物を含有するラジカル重合増感剤。
【化１】
2014070203.tif 000005
（一般式（１）において、Ｒは、炭素数１から１２のアルキル基、アリル基又は炭素数６から１２のアリール基のうちのいずれかを示し、Ｘ及びＹは同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数１から８のアルキル基のうちのいずれかを示す。）
【請求項２】
請求項１に記載のラジカル重合増感剤、α−ヒドロキシアルキルフェノン系又はベンジルメチルケタール系のラジカル重合開始剤、及びラジカル重合性化合物を含有するラジカル重合性組成物。
【請求項３】
α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤が、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン及び/又は１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンであることを特徴とする請求項２に記載のラジカル重合性組成物。
【請求項４】
ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤が、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オンであることを特徴とする請求項２に記載のラジカル重合性組成物。
【請求項５】
請求項２乃至４のいずれか一項に記載のラジカル重合性組成物を、波長が３７５ｎｍから４２０ｎｍの光を含むエネルギー線を照射することにより重合させる重合方法。
【請求項６】
波長が３７５ｎｍから４２０ｎｍの光を含むエネルギー線の照射源が、中心波長が３９５ｎｍの紫外ＬＥＤであることを特徴とする請求項５に記載の重合方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物を含有するラジカル重合増感剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、エネルギー線硬化樹脂がコーティング、インキ、電子材料などの分野で広く用いられている。エネルギー線硬化樹脂は、エネルギー線重合性組成物にエネルギー線、例えば紫外線や電子線などを照射することにより重合、硬化させることによって得られる。このエネルギー線で硬化させる技術は、例えば木工用塗料、金属などのコーティング材、スクリーン印刷やオフセット印刷用インキ、電子基板に用いられるドライフィルムレジスト、また、ホログラム材料、封止剤、オーバーコート材、光造形用樹脂、接着剤などさまざまな用途に用いられている。
【０００３】
そして、このエネルギー線重合性組成物は、主に重合性化合物とエネルギー照射により重合性化合物の重合を開始させる重合開始剤より構成されている。重合方法としては、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合があり、ラジカル重合が古くから最も広く用いられている。このラジカル重合では、ラジカル重合開始剤を用い、エネルギー線、主に紫外線を照射することにより、ラジカル重合開始剤よりラジカルを発生させ、重合性化合物の重合を開始させている。
【０００４】
ラジカル重合開始剤は、主に分子内開裂型と水素引抜き型に分類される。分子内開裂型のラジカル重合開始剤では、特定波長の光を吸収することで、特定の部位の結合が切断され、その切断された部位にラジカルが発生し、それが重合開始剤となり重合性化合物の重合が始まる。一方、水素引き抜き型の場合は、特定波長の光を吸収し励起状態になり、その励起種が周囲にある水素供与体から水素引き抜き反応を起こし、ラジカルが発生し、それが重合開始剤となり重合性化合物の重合が始まる。
【０００５】
水素引き抜き型ラジカル重合開始剤は、水素供与体が必要であり、ラジカル発生効率が悪く感度が低い等の問題がある。一方、分子内開裂型ラジカル重合開始剤は、ラジカル発生効率は良好で感度が高いため広く用いられている。
【０００６】
よく用いられている分子内開裂型ラジカル重合開始剤として、アルキルフェノン系ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系ラジカル重合開始剤、オキシムエステル系ラジカル重合開始剤が知られている。これらはカルボニル基に隣接した結合がα開裂して、ラジカル種を生成するタイプのものである。アルキルフェノン系ラジカル重合開始剤としては、ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤、α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤、アミノアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤等があり、具体的な化合物としては、例えば、ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤としては、２，２’−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（商品名イルガキュア６５１、イルガキュアはビーエーエスエフ社の登録商標）等があり、α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤としては２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（商品名ダロキュア１１７３、ダロキュアはビーエーエスエフ社の登録商標）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（商品名イルガキュア１８４）、１−[４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル]−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン（商品名イルガキュア２９５９）、２−ヒドロキシ−１−{４−[４−(２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル}−２−メチルプロパン−１−オン（商品名イルガキュア１２７）等があり、さらに、アミノアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤としては、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン（商品名イルガキュア９０７）あるいは２−ベンジルメチル２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン（商品名イルガキュア３６９）等が知られている。さらに、アシルホスフィンオキサイド系ラジカル重合開始剤としては、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド（商品名ルシリンＴＰＯ、ルシリンはビーエーエスエフ社の登録商標）、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド（商品名イルガキュア８１９）、オキシムエステル系ラジカル重合開始剤としては、（２Ｅ）−２−（ベンゾイルオキシイミノ）−１−[４−（フェニルチオ）フェニル]オクタン−１−オン（商品名イルガキュアＯＸＥ−０１）等が挙げられる（特許文献１）。
【０００７】
上記のラジカル重合開始剤の中で早くから開発された開始剤としてベンジルメチルケタール系、α−ヒドロキシアルキルフェノン系のラジカル重合開始剤があるが、これらのラジカル重合開始剤は、その吸収波長の関係でエネルギー線の照射源として高圧水銀ランプが主に用いられてきた。その後、より長波長の光を含むメタルハライドランプやガリウムドープドランプが用いられるようになり、それらの照射波長にあったアミノアルキルフェノン系やアシルホスフィンオキサイド系、さらにはオキシムエステル系のラジカル重合開始剤が開発されてきた。
【０００８】
一方、エネルギー線としてＵＶ光を用いた重合反応において、近年、照射源としてＬＥＤ（発光ダイオード）が用いられるようになってきた。ＬＥＤの特徴としては、水銀ランプと異なり、発熱が少なく、かつ長寿命なことから、近年ＬＥＤを用いたＵＶ硬化技術の開発が加速している。このＬＥＤの代表的なものとしては、紫外ＬＥＤ、青色ＬＥＤが知られている。特に、紫外ＬＥＤがＵＶ硬化用照射源として、インクジェット用または半導体関連のレジスト用に開発が先行している。この紫外ＬＥＤの中心波長は３９５ｎｍのものが一般的であり、中心波長が３８５ｎｍのＬＥＤや中心波長が３７５ｎｍのＬＥＤも開発されている。これらの波長に適合する重合開始剤としては、先にあげた重合開始剤の中でも、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン（商品名イルガキュア９０７）あるいは２−ベンジルメチル２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１（商品名イルガキュア３６９）、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド（商品名ルシリンＴＰＯ）、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド（商品名イルガキュア８１９）等が挙げられ、その中でも特にイルガキュア８１９が３９５ｎｍの光に対して好感度であることが知られている（特許文献２）。
【０００９】
しかしながら、これらの重合開始剤は分子構造中の構成元素として、窒素原子、硫黄原子又はリン原子を含んでいることから、これらの原子を含む化合物は、生体に対する活性が高く、これらの重合開始剤は安全性に懸念が抱かれることが多い。
【００１０】
近年、より安全性の高い重合開始剤が求められるようになり、炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなる重合開始剤である、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（商品名ダロキュア１１７３）,１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（商品名イルガキュア１８４）、２，２’−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（商品名イルガキュア６５１）等のα−ヒドロキシアルキルフェノン系やベンジルメチルケタール系のラジカル重合開始剤が見直されるようになった。しかしながら、これらの炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなるα−ヒドロキシアルキルフェノン系、ベンジルメチルケタール系のラジカル重合開始剤は高圧水銀ランプに対してはある程度活性があるが、より長波長の範囲の光、すなわち波長が３７５ｎｍから４２０ｎｍまでの光を含むエネルギー線、例えば中心波長が３９５ｎｍのＬＥＤ光やガリウムドープドランプの発する光等に対しては活性が低いという問題があった。
【００１１】
そこで近年、このような欠点を補うため、波長が３７５ｎｍから４２０ｎｍまでの光を含むエネルギー線に感応し、かつ炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなるラジカル重合開始剤として、アントラセン系誘導体が報告されている。例えば、９，１０−ビス（アシルオキシ）アントラセン化合物、９、１０―ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物は、波長が３７５ｎｍから４２０ｎｍまでの光を含むエネルギー線に感応するラジカル重合開始剤として有用であることが報告されている（特許文献３）。しかしながら、これらの化合物の重合開始剤としての活性は、市販のイルガキュア９０７（２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン）に比べて満足のいくものではなかった。
【００１２】
そこで、炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなる環境に優しいベンジルメチルケタール系、α−ヒドロキシアルキルフェノン系のラジカル重合開始剤が、波長が３７５ｎｍから４２０ｎｍまでの光を含むエネルギー線に感応可能となるようにするラジカル重合増感剤であり、かつ、それ自身も環境に優しい炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなるラジカル重合増感剤が求められている。
【００１３】
このようなラジカル重合増感剤として、９，１０−ビス[(メタ)アクリロイルオキシ]アントラセン化合物が報告されている（特許文献４）。しかしながら、９，１０−ビス[(メタ)アクリロイルオキシ]アントラセン化合物は、ラジカル重合性化合物であるアクリレートモノマーに対する溶解度が小さく、ラジカル重合増感剤としての活性も十分ではなく、いまだ十分満足できる性能を有するものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１４】
【特許文献１】特開昭６３−１５０３０３号公報
【特許文献２】特開２０００−０１６９１０号公報
【特許文献３】特開２０１１−０４２７４３号公報
【特許文献４】特開２００７−０９９６３７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
本発明者らは、かかる状況に鑑み、これらの欠点を排除した技術を提供すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに至ったものである。すなわち、本発明の目的は、それ自身、窒素原子や硫黄原子さらにはリン原子を含有せず、環境に優しい炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなり、波長が３７５ｎｍから４２０ｎｍまでの光を含むエネルギー線に対して活性であり、かつ、炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなるラジカル重合開始剤を活性化するラジカル重合増感剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
上記目的を達成するために、第１の発明では、下記一般式（１）で示される９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物を含有するラジカル重合増感剤を提供する。
【００１７】
【化１】
2014070203.tif 000002
【００１８】
（一般式（１）において、Ｒは、炭素数１から１２のアルキル基、アリル基又は炭素数６から１２のアリール基のうちのいずれかを示し、Ｘ及びＹは同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数１から８のアルキル基のいずれかを示す。）
【００１９】
第２の発明では、第１発明に記載のラジカル重合増感剤、α−ヒドロキシアルキルフェノン系又はベンジルメチルケタール系のラジカル重合開始剤、及びラジカル重合性化合物を含有するラジカル重合性組成物を提供する。
【００２０】
第３の発明では、α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤が、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン及び/又は１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンであることを特徴とする、第２発明に記載のラジカル重合性組成物を提供する。
【００２１】
第４の発明では、ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤が、２，２’−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オンであることを特徴とする、第２発明に記載のラジカル重合性組成物を提供する。
【００２２】
第５発明では、第２乃至第４発明のいずれかひとつに記載のラジカル重合性組成物を、波長が３７５ｎｍから４２０ｎｍの光を含むエネルギー線を照射することにより重合させる重合方法を提供する。
【００２３】
第６発明では、波長が３７５ｎｍから４２０ｎｍの光を含むエネルギー線の照射源が、中心波長が３９５ｎｍの紫外ＬＥＤであることを特徴とする第５発明に記載の重合方法を提供する。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物は、波長が３７５ｎｍから４２０ｎｍの光を含むエネルギー線に感応し、炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなるベンジルメチルケタール系やα−ヒドロキシアルキルフェノン系のラジカル重合開始剤を活性化するラジカル重合増感剤として有用であり、かつ当該化合物自体、窒素原子や、硫黄原子さらにはリン原子を含有しないで、炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなる環境に優しい安全性の高い化合物である。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
以下、本発明を詳細に記述する。
【００２６】
（化合物）
本発明は、下記一般式（１）で示される９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物である。
【００２７】
【化２】
2014070203.tif 000003
【００２８】
一般式（１）において、Ｒは、炭素数１から１２のアルキル基、アリル基又は炭素数６から１２のアリール基のうちのいずれかを示し、Ｘ及びＹは同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数１から８のアルキル基のいずれかを示す。
【００２９】
上記一般式（１）において、Ｒで示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基等が挙げられる。アリル基としては、アリル基、メタリル基等が挙げられ、アリール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられる。
【００３０】
Ｘ及びＹで示されるアルキル基としては、直鎖でも分枝でも良く、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。
【００３１】
一般式（１）で示される９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物の具体例としては、例えば次の化合物が挙げられる。すなわち、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合は、
９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−（ｐ−トリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−（ｍ−トリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−（ｏ−トリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（１−ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３２】
Ｘ及びＹのどちらか一方が水素原子であり、他方がアルキル基である場合の具体例としては、まず、アルキル基がメチル基である２−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３３】
アルキル基がエチル基である２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３４】
アルキル基がプロピル基である２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３５】
アルキル基がブチル基である２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（t−ブチル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（t−ブチル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−���キシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（t−ブチル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（t−ブチル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（t−ブチル）−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（t−ブチル）−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（t−ブチル）−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（t−ブチル）−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−（t−ブチル）−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３６】
ＸおよびＹがともにアルキル基である２，６−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３７】
更に、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３８】
更に又、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００３９】
そして、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４０】
そして又、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４１】
そして更に又、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４２】
一般式（１）で示される９−（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物において、Ｘ及びＹで示される置換基がハロゲン原子の場合もラジカル重合増感剤としての効果はある。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
【００４３】
Ｘ及びＹのどちらか一方が水素原子であり、他方がハロゲン原子である場合の具体例として、まず、ハロゲン原子が塩素原子である場合は、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４４】
ハロゲン原子がフッ素原子である場合は、２−フルオロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−フルオロ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−フルオロ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４５】
ハロゲン原子が臭素原子である場合は、２−ブロモ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ブロモ−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４６】
ハロゲン原子がヨウ原子である場合は、２−ヨード−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−ヨード−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−ヨード−９，１０−ビス（ナフトキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４７】
Ｘ及びＹが共に塩素原子である場合の具体例としては、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，２−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，３−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，４−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，８−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，５−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（フェノキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジクロロ−９，１０−ビス（ナフチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４８】
これらの９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物のなかでも、ＸおよびＹが共に水素原子又は共にアルキル基、又はＸが水素原子でありＹがアルキル基である化合物が環境に優しいと言う点で好ましく、特に、ＸおよびＹが水素原子である９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−デシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ドデシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセンが合成の容易さ、ラジカル重合増感剤としての活性の高さからこのましい。
【００４９】
（製造法）
次に、上記一般式（１）で示される９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物の製造法について説明する。本発明の一般式（１）で示される９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物は、原料として、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物と、炭酸エステル化剤を塩基の存在下、反応させることにより得ることができる。
【００５０】
原料として用いられる９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物としては、例えば次の化合物が挙げられる。すなわち、９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−（ｎ−プロピル）−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−（ｎ−ブチル）−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１−メチル−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１−エチル−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１−（ｎ−プロピル）−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１−（ｎ−ブチル）−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ジヒドロキシアントラセン等である。
【００５１】
また、ハロゲン原子を置換基として含む場合の原料としては、２−クロロ−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１−クロロ−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−フルオロ−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１−フルオロ−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１−ブロモ−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−ヨード−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１−ヨード−９，１０−ジヒドロキシアントラセン等が挙げられる。
【００５２】
９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物と反応し得る炭酸エステル化剤としては、ハロゲン化炭酸エステル化合物及び二炭酸ジアルキル化合物を用いることができる。ハロゲン化炭酸エステル化合物としては、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸−ｎ−プロピル、クロロ炭酸−ｉ−プロピル、クロロ炭酸−ｎ−ブチル、クロロ炭酸−ｉ−ブチル、クロロ炭酸−ｎ−ペンチル、クロロ炭酸−ｎ−ヘキシル、クロロ炭酸−ｎ−ヘプチル、クロロ炭酸−ｎ−オクチル、クロロ炭酸−２−エチルヘキシル、クロロ炭酸−ｎ−ノニル、クロロ炭酸−ｎ−デシル、クロロ炭酸−ｎ−ドデシル等のハロゲン化炭酸アルキル、クロロ炭酸アリル、クロロ炭酸メタリル等のハロゲン化炭酸アリル；クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸−ｐ−トリル、クロロ炭酸−ｍ−トリル、クロロ炭酸−ｏ−トリル、クロロ炭酸−１−ナフチル、クロロ炭酸−２−ナフチル等が挙げられる。また、二炭酸ジアルキルとしては、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、二炭酸ビス（ｎ−プロピル）、二炭酸ビス（ｎ−ブチル）、二炭酸ジ（ｔ−ブチル）等が挙げられる。
【００５３】
９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対する炭酸エステル化剤の添加比率は２モル倍以上３モル倍未満、好ましくは２．２モル倍以上２．５モル倍未満である。２モル倍未満では原料の９，１０−ジヒドロキシアントラセンが残留し得られた生成物の純度が低下し、また、３モル倍以上では、多量残留した炭酸エステル化剤のため、生成物が結晶化し難くなり収率が低下し、いずれも好ましくない。
【００５４】
９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物と炭酸エステル化剤との反応において、脱ハロゲン化水素剤又は脱カルボン酸剤として塩基を使用する。塩基としては、無機塩基、有機塩基を用いることが出来る。
【００５５】
無機塩基としては水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸バリウム、炭酸リチウム等が挙げられる。また、有機塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアミン、ジブチルアミン、エチルアミン、ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ピリジン、ピペリジン、α―ピコリン、β−ピコリン、γ−ピコリン、ルチジン等が挙げられる。
【００５６】
塩基の添加比率は、炭酸エステル化剤に対して１．０モル倍以上、１．５モル倍未満である。１．０モル倍未満では炭酸エステル化剤が未反応で残留し、１．５モル倍以上では多量残留した塩基化合物のために生成物が結晶化し難くなり収率が低下し、いずれも好ましくない。
【００５７】
９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物と炭酸エステル化剤との反応においては、通常、溶媒を使用する。塩基が有機塩基である場合は、溶媒としては、炭酸エステル化剤と反応しなければ特に種類を選ばない。例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、塩化メチレン、ジクロロエタン、ジクロロエチレン等のハロゲン系溶媒のような水非混和性溶媒、さらには、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒のような水混和性溶媒を用いることが出来る。
【００５８】
溶媒の使用量は、水混和性の溶媒を用いる場合は、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物を溶解し得る量であればよい。具体的には、水混和性溶媒に対する９，１０−ジヒドロキシアントラセンの仕込濃度は、通常５ｗｔ％以上、３０ｗｔ％未満である。一方、水非混和性の溶媒を用いる場合は、炭酸エステル化剤を溶解し得る量であれば良い。通常、水非混和性の溶媒に対する炭酸エステル化剤の濃度は５ｗｔ％以上、３０ｗｔ％未満である。
【００５９】
一方、塩基が無機塩基である場合は、溶媒としては、水と水非混和性溶媒の二層系で反応させることが好ましい。水混和性の溶媒を使用する場合、炭酸エステル化剤が容易に加水分解され炭酸となるため、生成物の収率が大幅に低下し好ましくない。水非混和性の溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｐ−キシレン、クロロベンゼン、メチルナフタレン、テトラリン等の芳香族系溶媒、塩化メチレン、ジクロロエタン、ジクロロエチレン等のハロゲン系溶媒を使用することが出来る。
【００６０】
水非混和性溶媒の使用量は、炭酸エステル化剤を溶解し得る量であれば良い。通常、水非混和性の溶媒に対する炭酸エステル化剤の濃度は５ｗｔ％以上、３０ｗｔ％未満である。水の使用量は、無機塩基を溶解し得る量であれば良い。通常、無機塩基を用いて９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物のアルカリ塩水溶液を調製する場合は、その濃度は通常５ｗｔ％以上２０ｗｔ％未満である。
【００６１】
反応温度は、好ましくは−１０℃以上８０℃未満、より好ましくは０℃以上２０℃未満である。本反応は発熱反応であり、冷却が必要である。−１０℃未満では、溶媒の使用量にもよるが、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物の溶媒に対する溶解度が低くなるため、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物がスラリー状態となり、反応速度が低下する。一方、８０℃以上だと、副反応が進行し、目的物の純度が低下し、好ましくない。
【００６２】
反応時間は、反応温度にもよるが、通常、１５分以上１２時間未満である。
【００６３】
原料として用いる９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物は酸素により容易に酸化されるので、反応に用いる溶媒及び反応容器の空間は窒素などで置換することにより、脱酸素状態にしておくことが望ましい。
【００６４】
反応終了後、溶媒が水混和性の場合はメタノール等のアルコール系溶媒を加えて未反応の炭酸エステル化剤を中和した後、水を加えて生成物を結晶化させる。また、溶媒が水非混和性の場合は、析出した塩基の塩酸塩を、水を加えて溶解して二層とし、次いで分液した水非混和溶媒にメタノールを加えた後濃縮し、生成物を結晶化させる。析出した結晶を濾別・洗浄することにより、目的物を得ることができる。また、必要に応じて再結晶等により精製してもよい。
【００６５】
（ラジカル重合性組成物）
本発明の一般式（１）で示される９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物はラジカル重合においてラジカル重合増感剤として作用する。当該ラジカル重合増感剤とラジカル重合開始剤及びラジカル重合性化合物とを混合することにより、ラジカル重合性組成物とすることができる。当該ラジカル重合性組成物は、波長が３７５ｎｍから４２０ｎｍの光を含むエネルギー線を照射することにより、容易に光硬化させることができる。
【００６６】
本発明で用いるラジカル重合開始剤としては、炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなり環境にやさしいという点と本発明のラジカル重合増感剤の効果が顕著であるという点から波長が３７５ｎｍから４２０ｎｍの光を含むエネルギー線に対して吸光係数が小さいベンジルメチルケタール系、α−ヒドロキシアルキルフェノン系重合開始剤等のラジカル重合開始剤が特に挙げられる。
【００６７】
具体的な化合物としては、ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤としては、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（商品名「イルガキュア６５１」ビーエーエスエフ社製）等が挙げられ、α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤としては２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（商品名「ダロキュア１１７３」ビーエーエスエフ社製）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（商品名「イルガキュア１８４」ビーエーエスエフ社製）、１−[４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル]−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン（商品名「イルガキュア２９５９」ビーエーエスエフ社製）、２−ヒドロキシ−１−｛４−[４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）−ベンジル]フェニル｝−２−メチル−１−オン（商品名「イルガキュア１２７」ビーエーエスエフ社製）が挙げられる。
【００６８】
特に、ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤である２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（商品名「イルガキュア６５１」ビーエーエスエフ社製）、α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤である２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（商品名「ダロキュア１１７３」ビーエーエスエフ社製）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（商品名「イルガキュア１８４」ビーエーエスエフ社製）が好ましい。
【００６９】
また、アセトフェノン系ラジカル重合開始剤であるアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−エトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−イソプロポキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−イソブトキシ−２−フェニルアセトフェノン、ベンジル系ラジカル重合開始剤であるベンジル、４，４’−ジメトキシベンジル、アントラキノン系ラジカル重合開始剤である２−エチルアントラキノン、２−ｔ−ブチルアントラキノン、２−フェノキシアントラキノン、２−（フェニルチオ）アントラキノン、２−（ヒドロキシエチルチオ）アントラキノン等も用いることができる。
【００７０】
当該ラジカル重合開始剤に対するラジカル重合増感剤である本発明の９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物の添加量は、０．１重量倍以上、５重量倍未満、より好ましくは０．５重量倍以上、２重量倍未満である。通常、ラジカル重合増感剤の添加量はラジカル重合開始剤と同モルである。ラジカル重合増感剤の作用機構は明らかでないが、紫外ＬＥＤ領域の光を吸収して、９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物が励起され、励起種がラジカル重合開始剤にエネルギーを与え、ラジカル重合開始剤の開裂によりラジカル種の発生を促進するためと考えられる。
【００７１】
本発明で用いるラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等、又はこれらのオリゴマーが挙げられる。
【００７２】
アクリル酸エステルとしては、アクリレート基がひとつである単官能アクリレートでもアクリレート基が複数ある二官能アクリレートあるいは多官能アクリレートでもよい。単官能アクリレートとしてアクリル酸メチル、アクリル酸−ｎ−ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、２−アクリロイルオキシエチルサクシネート、イソステアリルアクリレート、２−（２−エトキシエトキシ）エチルアクリレート、ステアリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ラウリルアクリレート、２−フェノキシエチルアクリレート、イソデシルアクリレート、イソオクチルアクリレート、トリデシルアクリレート、カプロラクトンアクリレート、エトキシ化ノニルフェニルアクリレート、イソボニルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、２−エトキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート等が挙げられ、二官能アクリレートとして、エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート、９，９−ビス[４−(２−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、１，１０−デカンジオールジアクリレート、１，９−ノナンジオールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、エトキシ化（３）ビスフェノールＡジアクリレート、アルコキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート等が挙げられ、多官能アクリレートとして、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート、ε-カプロラクトン変性トリス-(２−アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリス(２−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。さらには、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等も使用可能である。
【００７３】
同様に、（メタ）クリレート化合物としては、単官能メタクリレートとして、メタクリル酸メチル、メタクリル酸−ｎ−ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸−２−エチルヘキシル、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル、フェノキシエチレングリコールメタクリレート、ステアリルメタクリレート、２−メタクリロイルオキシエチルサクシネート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、２−フェノキシエチルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、トリデシルメタクリレート等が挙げられ、二官能メタクリレートとして、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、１，９−ノナンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、グリセリンジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、１，３−ブチレンジオールジメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレート等が挙げられ、多官能メタクリレートとしては、トリメチロールプロパントリメタクリレート等が挙げられる。
【００７４】
これらのラジカル重合性化合物は、単独で用いても、二種以上組み合わせて用いてもよい。
【００７５】
本発明のラジカル重合増感剤及びラジカル重合開始剤の合計の添加量は、ラジカル重合性化合物に対して０．０１重量％以上３．０重量％未満、好ましくは０．０５重量％以上１．０重量％未満である。ラジカル重合増感剤及びラジカル重合開始剤の合計の添加量が０．０１重量％未満だと、光硬化速度が遅くなる恐れがあり、一方、ラジカル重合増感剤及びラジカル重合開始剤の合計の添加量が３．０重量％以上だと、光硬化物の物性が悪化する恐れがあるため好ましくない。
【００７６】
（重合方法）
当該ラジカル重合性組成物の重合はフィルム状で行うことも出来るし、塊状に硬化させることも可能である。フィルム状に重合させる場合は、当該ラジカル重合性組成物を液状にし、たとえばポリエステルフィルムまたはタックフィルムなどの基材上に、たとえばバーコーターなどを用いてラジカル重合性組成物を塗布し、波長が３７５ｎｍから４２０ｎｍの光を含むエネルギー線を照射して重合させる。
【００７７】
（塗布）
フィルム状に重合させる場合に用いられる基材としてはフィルム、紙、アルミ箔、金属等が主に用いられるが特に限定されない。基材としてのフィルムに用いられる素材としてはポリエステル、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）等が用いられる。当該基材フィルムの膜厚は通常１００μ未満の膜厚のものを使用する。ラジカル重合性組成物を塗布して得られる塗膜の膜厚を調整するために使用するバーコーターは特に指定しないが、膜厚が１μ以上１００μ未満に調整できるバーコーターを使用する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
【００７８】
フィルムの膜厚は硬化速度に大きく影響し、１０ミクロン以下の薄膜では硬化できるラジカル重合性組成物も厚膜では非常に硬化速度が遅くなる場合が多い。特に、照射強度の強い紫外ＬＥＤを照射源として用いた場合は、この膜厚の影響は顕著となる。本発明のラジカル重合増感剤を用いたラジカル重合性組成物の場合は、１０ミクロン以上の厚膜でも、照射強度の強い紫外ＬＥＤを照射源として用い実用上問題ない速度で硬化できるのが特徴である。
【００７９】
（雰囲気）
また、フィルム状に重合させるときは、酸素存在下では酸素阻害のためフィルム表面のべたつきがなかなか取れず、ラジカル重合開始剤の大量添加が必要となる。よって酸素非存在下で重合させることが望ましい。そのような重合方法としては、窒素ガス、ヘリウムガス等の雰囲気で行うことが挙げられる。また、タックフィルムまたはポリエチレンフィルム等で塗布した組成物を覆った後に、光重合させる方法も有効である。
【００８０】
（照射源）
このようにして調製したラジカル重合性組成物からなる塗膜に、波長が３７５ｎｍから４２０ｎｍまでの範囲の光を含むエネルギー線を１〜２０００ｍＷ／ｃｍ２程度の強さで光照射することにより、光硬化物を得ることができる。用いる照射源としては３９５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤ、３８５ｎｍ光を中心波長とする紫外ＬＥＤ及び３７５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤが好ましいが、波長が３７５ｎｍから４２０ｎｍの間に発光スペクトルを持つランプであれば使用可能であり、フュージョン社製のＤ−バルブ、Ｖ−バルブ等の無電極ランプや、キセノンランプ、ブラックライト、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ及びガリウムドープドランプ等も使用可能である。また、太陽光によっても硬化させることができる。
【００８１】
（タック・フリー・テスト）
本発明のラジカル重合性組成物が光硬化したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト（指触テスト）を用いた。すなわち、ラジカル重合性組成物に光を照射すると、硬化して表面のタック（べたつき）がなくなるため、光を照射してからタック（べたつき）がなくなるまでの時間を測定することにより、光硬化時間を測定した。
【実施例】
【００８２】
以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明するが、本発明はその趣旨を超えない限り、以下の記載例に限定されるものではない。特記しない限り、すべての部および百分率は重量％である。
【００８３】
本発明により得られた化合物の構造確認は、下記の機器による測定によって行った。
（１）融点：ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式ＭＦＢ−５９５（ＪＩＳ  Ｋ００
６４に準拠）
（２）赤外線（ＩＲ）分光光度計：日本分光社製、型式ＩＲ−８１０
（３）核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）：日本電子社製、型式ＧＳＸ  ＦＴ−ＮＭＲＳｐｅｃｔｏｒｏｍｅｔｅｒ
【００８４】
（合成例１）９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンの合成   
温度計、攪拌機付きの２００ｍｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下、９，１０−ジヒドロキシアントラセン４．２０ｇ（２０．０ミリモル）、クロロ炭酸メチル４．３５ｇ（４６．０ミリモル）を脱気トルエン６５ｍｌに加え、氷水で冷やした。次いで、得られたスラリーに、トリエチルアミン４．６５ｇ（４６．０ミリモル）を脱気トルエン１５ｍｌに溶解した溶液を加えた。析出した塩基の塩酸塩をそのまま０℃で１０時間ゆっくり攪拌した。その後、水４０ｍｌを加え、良く攪拌して析出物を溶解させ、トルエン、水の二層とした。ついで、トルエン層を抽出して、当該トルエン層を抽出して、当該トルエン層にメタノール５０ｍｌ加え、減圧濃縮した。析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンの白色の微結晶３．７０ｇ（１１．３ミリモル）を得た。９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は５６．８モル％であった。  
【００８５】
（１）融点：１６７−１６９℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：１７６０,１４４０，１２４６，１１７２，１００３，９３６，７７２．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）：δ＝４．００（ｓ，６Ｈ），７．５１−７．６０（ｍ，４Ｈ），８．０３−８．１３（ｍ，４Ｈ）．
【００８６】
（合成例２）  ９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセンの合成    
温度計、攪拌機付きの２００ｍｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下、９，１０−ジヒドロキシアントラセン  ４．２０ｇ（２０．０ミリモル）、クロロ炭酸エチル４．９９ｇ（４６．０ミリモル）を脱気トルエン７０ｍｌに加え、氷水で冷やした。次いで、得られたスラリーにトリエチルアミン４．６５ｇ（４６．０ミリモル）を脱気トルエン１５ｍｌに溶解した溶液を加えた。析出した塩基の塩酸塩をそのまま０℃で８時間ゆっくり攪拌した。その後、水４０ｍｌを加え、良く攪拌して析出物を溶解させ、トルエン、水の二層とした。ついで、トルエン層を抽出して、当該トルエン層にメタノール５０ｍｌ加え、減圧濃縮した。析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセンの白色微結晶４．２０ｇ（１１．９ミリモル）を得た。９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は５９．３モル％であった。
【００８７】
（１） 融点：１７８−１７９℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：２９９２,２９４０,１７６２,１６３０，１４７２，１４４６，１３６６,１２４０,１１７２,１０９２，１０１６，８９５，７６６．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）：δ＝１．４６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），４．４２（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，４Ｈ），８．０２−８．１２（ｍ、４Ｈ）．
【００８８】
（合成例３）９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセンの合成
温度計、攪拌機付きの２００ｍｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下、９，１０−ジヒドロキシアントラセン４．２０ｇ（２０．０ミリモル）、クロロ炭酸アリル５．５４ｇ（４６．０ミリモル）を脱気トルエン６０ｍｌに加え、氷水で冷やした。次いで、トリエチルアミン４．６５ｇ（４６．０ミリモル）を脱気トルエン１０ｍｌに溶解した溶液を加えた。析出した塩基の塩酸塩をそのまま０℃で１０時間ゆっくり攪拌した。その後、水４０ｍｌを加え、良く攪拌して析出物を溶解させ、トルエン、水の二層とした。ついで、トルエン層を抽出して、当該トルエン層にメタノール５０ｍｌ加え、減圧濃縮した。析出した結晶を吸引ろ過・乾燥し、９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセンの白色の微結晶２．４０ｇ（６．３ミリモル）を得た。９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は３１．５モル％であった。
【００８９】
（１）融点：１２５−１２６℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３０６０,２９６０,１７５６,１６２５,１４４０,１３６２,１２３０,１１６４，１０１０，９９４，９４８，７７２，７２５，６１０．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）：δ＝４．８４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，４Ｈ），５．３８(ｄｄ、Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２Ｈｚ，２Ｈ)，５．４９(ｄｄ、Ｊ１＝１７Ｈｚ，Ｊ２＝２Ｈｚ，２Ｈ)，６．０−６．１４（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．６１（ｍ，４Ｈ），８．０−８．１１（ｍ，４Ｈ）．
【００９０】
（合成例４）９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンの合成
温度計、攪拌機付きの２００ｍｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下、９，１０−ジヒドロキシアントラセン２．１ｇ（１０．０ミリモル）を脱気水１５ｇ中リスラリーし、水酸化ナトリウム０．８８ｇ（２２．０ミリモル）を水３ｇに溶解した溶液を加えた。しばらくして９，１０−ジヒドロキシアントラセンが溶解し、９，１０−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウムのエンジ色の水溶液となった。ついで、氷水で冷やしつつ、得られた９，１０−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム水溶液に、クロロ炭酸−ｎ−プロピル２．６８g（２２．０ミリモル）をトルエン２０ｇに溶解した溶液を添加した。添加後５時間撹拌し、液の色は消えて無色の二層となった。水層をすて、トルエン層を水１０ｍｌで２回洗浄した後、メタノール４０ｍｌ加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンの薄黄色の結晶２．４８ｇ（６．４９ミリモル）を得た。原料９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は６４．９モル％であった。
【００９１】
（１）融点：１２０−１２１℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３０７０，２９８０，２９５０，１７６４，１６２６，１４６０，１４４４，１３９６，１２５８，１２３０，１１６８，１０５４，９９６，９４０，７６８，７３０，６０８．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝１．０３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），１．７７−１．８９（ｍ，４Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），７．５１−７．６１（ｍ，４Ｈ），８．０３−８．１０（ｍ，４Ｈ）．
【００９２】
（合成例５）９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンの合成
温度計、攪拌機付きの２００ｍｌ三口フラスコ中、窒素雰囲気下、９，１０−ジヒドロキシアントラセン２．１ｇ（１０．０ミリモル）を脱気水１５ｇ中リスラリーし、水酸化ナトリウム０．８８g（２２．０ミリモル）を水３ｇに溶解した溶液を加えた。しばらくして９，１０−ジヒドロキシアントラセンが溶解し、９，１０−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウムのエンジ色の水溶液となった。ついで、氷水で冷やしつつ、得られた９，１０−ジヒドロキシアントラセンのジナトリウム水溶液に、クロロ炭酸−ｉ−プロピル２．６８ｇ（２２．０ミリモル）のトルエン２０ｇ溶液を添加した。添加後５時間撹拌し、液の色は消えて無色の二層となった。水層をすて、トルエン層を水１０ｍｌで２回洗浄した後、メタノール４０ｍｌ加え、濃縮した。析出した結晶を吸引濾過・乾燥し、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンの薄黄色の結晶２．８７ｇ（７．５１ミリモル）を得た。原料９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は７５．１モル％であった。
【００９３】
（１）融点：２００−２０２℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−１）：３１００，３０７５，３０００，１７７０，１６２８，１４７２，１４４３，１３８２，１２５０，１２３０，１１６２，１１０８，１０８０，９９０，９１６，７９０，７８０，７７０，７１６，６０８．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ＝１．４５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１２Ｈ），５．０７（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．４９−７．５９（ｍ，４Ｈ），８．００−８．１０（ｍ，４Ｈ）．
【００９４】
（実施例１）９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンをラジカル重合増感剤とするラジカル重合性組成物の光硬化速度評価実験（ラジカル重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（ダロキュア１１７３）を使用した例）
ラジカル重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）１００重量部、ラジカル重合開始剤としての２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン０．５重量部に対し、ラジカル重合増感剤として、合成例１と同様の方法で得た９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを０．５重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長  ３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは１秒であった。
【００９５】
（実施例２）９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセンをラジカル重合増感剤とするラジカル重合性組成物の光硬化速度評価実験（ラジカル重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（ダロキュア１１７３）を使用した例）
９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを合成例２と同様の方法で得た９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセンに代えたこと以外は、実施例１と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは１秒であった。
【００９６】
（実施例３）９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンをラジカル重合増感剤とするラジカル重合性組成物の光硬化速度評価実験（ラジカル重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（ダロキュア１１７３）を使用した例）
９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを合成例４と同様の方法で得た９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンに代えたこと以外は、実施例１と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤを照射した。タックフリータイムは１．５秒であった。
【００９７】
（実施例４）９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンをラジカル重合増感剤とするラジカル重合性組成物の光硬化速度評価実験（ラジカル重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（ダロキュア１１７３）を使用した例）
９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを合成例５と同様の方法で得た９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンに代えたこと以外は、実施例１と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは１．５秒であった。
【００９８】
（実施例５）９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンをラジカル重合増感剤とするラジカル重合性組成物の光硬化速度評価実験（ラジカル重合開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（イルガキュア１８４）を使用した例）
ラジカル重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）１００重量部、ラジカル重合開始剤としての１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン０．５重量部に対し、ラジカル重合増感剤として、合成例１と同様の方法で得た９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを０．５重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製した組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長  ３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは１秒であった。
【００９９】
（実施例６）９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセンをラジカル重合増感剤とするラジカル重合性組成物の光硬化速度評価実験（ラジカル重合開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（イルガキュア１８４）を使用した例）
９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを合成例２と同様の方法で得た９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセンに代えたこと以外は、実施例５と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは２秒であった。
【０１００】
（実施例７）９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンをラジカル重合増感剤とするラジカル重合性組成物の光硬化速度評価実験（ラジカル重合開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（イルガキュア１８４）を使用した例）
９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを合成例４と同様の方法で得た９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンに代えたこと以外は、実施例５と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは０．７秒であった。
【０１０１】
（実施例８）９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンをラジカル重合増感剤とするラジカル重合性組成物の光硬化速度評価実験（ラジカル重合開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（イルガキュア１８４）を使用した例）
９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを合成例５と同様の方法で得た９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンに代えたこと以外は、実施例５と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは１．３秒であった。
【０１０２】
（実施例９）９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンをラジカル重合増感剤とするラジカル重合性組成物の光硬化速度評価実験（ラジカル重合開始剤として２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（イルガキュア６５１）を使用した例）
ラジカル重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）１００重量部、ラジカル重合開始剤としての２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン０．３重量部に対し、ラジカル重合増感剤として、合成例１と同様の方法で得た９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを０．５重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（東レ製ルミラー膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に調製したラジカル重合性組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外ＬＥＤ（Ｐｈｏｓｅｏｎ社製、中心波長  ３９５ｎｍ、照射強度１．０Ｗ／ｃｍ２）を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは1秒であった。
【０１０３】
（実施例１０）９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセンをラジカル重合増感剤とするラジカル重合性組成物の光硬化速度評価実験（ラジカル重合開始剤として２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（イルガキュア６５１）を使用した例）
９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを合成例２と同様の方法で得た９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセンに代えたこと以外は、実施例９と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは１．３秒であった。
【０１０４】
（実施例１１）９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンをラジカル重合増感剤とするラジカル重合性組成物の光硬化速度評価実験（ラジカル重合開始剤として２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（イルガキュア６５１）を使用した例）
９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを合成例４と同様の方法で得た９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンに代えたこと以外は、実施例９と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは０．５秒であった。
【０１０５】
（実施例１２）９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンをラジカル重合増感剤とするラジカル重合性組成物の光硬化速度評価実験（ラジカル重合開始剤として２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（イルガキュア６５１）を使用した例）
９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを合成例５と同様の方法で得た９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセンに代えたこと以外は、実施例９と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは０．２秒であった。
【０１０６】
（比較例１）ラジカル重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（ダロキュア１１７３）を用い、ラジカル重合増感剤を使用しない場合の光硬化実験
９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを添加しないこと以外は、実施例１と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは８０秒であった。
【０１０７】
（比較例２）ラジカル重合開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（イルガキュア１８４）を用い、ラジカル重合増感剤を使用しない場合の光硬化実験
９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを添加しないこと以外は、実施例５と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは４５秒であった。
【０１０８】
（比較例３）ラジカル重合開始剤として２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（イルガキュア６５１）を用い、ラジカル重合増感剤を使用しない場合の光硬化実験
９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセンを添加しないこと以外は、実施例９と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは１０秒であった。
【０１０９】
（比較例４）ラジカル重合開始剤を用いず、ラジカル重合増感剤である９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン単独使用の場合の光硬化実験
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加しないこと以外は、実施例１と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは１１秒であった。
【０１１０】
（比較例５）ラジカル重合開始剤を用いず、ラジカル重合増感剤である９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン単独使用の場合の光硬化実験
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加しないこと以外は、実施例２と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは２５秒であった。
【０１１１】
（比較例６）ラジカル重合開始剤を用いず、ラジカル重合増感剤である９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン単独使用の場合の光硬化実験
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加しないこと以外は、実施例３と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは１２秒であった。
【０１１２】
（比較例７）ラジカル重合開始剤を用いず、ラジカル重合増感剤である９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン単独使用の場合の光硬化実験
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加しないこと以外は、実施例４と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは１７秒であった。
【０１１３】
（比較例８）ラジカル重合開始剤として２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン（イルガキュア９０７）を用い、ラジカル重合増感剤を使用しない場合の光硬化実験
２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（ダロキュア１１７３）を２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン（イルガキュア９０７）に変えたこと以外は、比較例１と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは２秒であった。
【０１１４】
（比較例９）ラジカル重合開始剤としてビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド（イルガキュア８１９）を用い、ラジカル重合増感剤を使用しない場合の光硬化実験
２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン（イルガキュア６５１）をビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド（イルガキュア８１９）に変えたこと以外は、比較例３と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外ＬＥＤ光を照射した。タックフリータイムは０．２秒であった。
【０１１５】
実施例１〜１２、比較例１〜９の結果を下の表１にまとめた。
【０１１６】
実施例１〜４と比較例１、実施例５〜８と比較例２、実施例９〜１２と比較例３を比べることにより明らかなように、９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物はα−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤であるダロキュア１１７３、イルガキュア１８４、ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤であるイルガキュア６５１に対して、３９５ｎｍのＬＥＤ光を照射した際に、優れた増感効果があることが分かる。そして比較例８，９との比較から、その硬化速度はアミノアルキルフェノン系のイルガキュア９０７を超えるものであり、アシルホスフィンオキサイド系のイルガキュア８１９にも匹敵するものであることがわかる。一方、比較例４〜７のラジカル重合開始剤を用いない例からわかるように、本発明の化合物は、ラジカル重合開始剤としての効果もあるが、硬化速度は十分ではないことが分かる。
【０１１７】
【表１】
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