(57)【要約】【課題】疎水性溶媒中で、重合によりπ共役系重合体を形成する重合性化合物を重合させて、π共役系重合体生成物を効率的に得ることができるπ共役系重合体生成物の製造方法を提供する。【解決手段】本発明に係るπ共役系重合体生成物の製造方法では、重合によりπ共役系重合体を形成する重合性化合物と、下記式（１）又は下記式（２）で表される有機過酸化物と、疎水性溶媒とを用いて、該疎水性溶媒中で、上記重合性化合物を重合させることにより、π共役系重合体生成物を得る。    【化１】2014047298.tif 000019  前記式（１）及び前記式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ炭化水素基を表す。【選択図】図１
2014047298.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
重合によりπ共役系重合体を形成する重合性化合物と、下記式（１）又は下記式（２）で表される有機過酸化物と、疎水性溶媒とを用いて、前記疎水性溶媒中で、前記重合性化合物を重合させることにより、π共役系重合体生成物を得る、π共役系重合体生成物の製造方法。
【化１】
2014047298.tif 000015
前記式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭化水素基を表す。
【化２】
2014047298.tif 000016
前記式（２）中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ炭化水素基を表す。
【請求項２】
有機分散剤をさらに用いて、前記疎水性溶媒中で、前記重合性化合物を重合させることにより、π共役系重合体生成物を得る、請求項１に記載のπ共役系重合体生成物の製造方法。
【請求項３】
粒子であるπ共役系重合体生成物を得る、請求項１又は２に記載のπ共役系重合体生成物の製造方法。
【請求項４】
エレクトロウェッティングディスプレイに用いられるπ共役系重合体生成物の製造方法であって、
エレクトロウェッティングディスプレイ用π共役系重合体生成物を得る、請求項１〜３のいずれか１項に記載のπ共役系重合体生成物の製造方法。
【請求項５】
重合によりπ共役系重合体を形成する重合性化合物と、下記式（１）又は下記式（２）で表される有機過酸化物と、疎水性溶媒とを用いて、前記疎水性溶媒中で、前記重合性化合物を重合させることにより得られる、π共役系重合体生成物。
【化３】
2014047298.tif 000017
前記式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭化水素基を表す。
【化４】
2014047298.tif 000018
前記式（２）中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ炭化水素基を表す。
【請求項６】
有機分散剤をさらに用いて、前記疎水性溶媒中で、前記重合性化合物を重合させることにより得られる、請求項５に記載のπ共役系重合体生成物。
【請求項７】
粒子である、請求項５又は６に記載のπ共役系重合体生成物。
【請求項８】
π共役系重合体生成物と、疎水性溶媒とを含み、
前記π共役系重合体生成物が、請求項１〜３のいずれか１項に記載のπ共役系重合体生成物の製造方法により得られる、インク。
【請求項９】
前記π共役系重合体生成物が、エレクトロウェッティングディスプレイ用π共役系重合体生成物であり、
エレクトロウェッテシングディスプレイに用いられるインクである、請求項８に記載のインク。
【請求項１０】
対向している第１，第２の基板と、
前記第１，第２の基板間において前記第１の基板側に配置された第１の液体と、
前記第１，第２の基板間において前記第２の基板側に配置されたエレクトロウェッティングディスプレイ用インクとを備え、
前記エレクトロウェッティングディスプレイ用インクが、エレクトロウェッテシングディスプレイ用π共役系重合体生成物と、疎水性溶媒とを含み、
前記エレクトロウェッテシングディスプレイ用π共役系重合体生成物が、請求項１〜３のいずれか１項に記載のπ共役系重合体生成物の製造方法により得られる、エレクトロウェッティングディスプレイ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、重合によりπ共役系重合体を形成する重合性化合物を重合させるπ共役系重合体生成物の製造方法に関する。また、本発明は、上記重合性化合物を重合させることにより得られるπ共役系重合体生成物に関する。また、本発明は、上記π共役系重合体生成物を用いたインク及びエレクトロウェッティングディスプレイに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロウェッティング効果を利用したエレクトロウェッティングディスプレイ（以下、ＥＷＤと記載することがある）が注目されている。ＥＷＤは、対向している２つの基板間に、親水性液体と疎水性液体とを備える。上記疎水性液体は一般に、着色成分を含む。ＥＷＤでは、上記親水性液体と誘電率の高い疎水性界面とが電界により電気二重層を形成することによって、上記疎水性液体が疎水性界面からはじき出される。この結果、疎水性液体（オイル層）が移動して、透明部分などが露出することで、画像が表示される。
【０００３】
上記疎水性液体の一例として、下記の特許文献１には、染料とオイルとを含む組成物が開示されている。該組成物は、着色成分として上記染料を含む。上記染料の具体例としては、Ｓｕｄａｎ  Ｒｅｄ  ５００、Ｓｕｄａｎ  Ｂｌｕｅ  ６７３、及びＳｕｄａｎ  Ｙｅｌｌｏｗ  １７２（ＢＡＳＦ社製）が挙げられている。
【０００４】
また、ＥＷＤに用いられる着色粒子ではないが、下記の特許文献２には、ピロール又はピロールの誘導体の重合体と、アニオン性界面活性剤と、ドーパントとを含む導電性粒子が開示されている。ピロール又はピロールの誘導体の重合体は、π共役系重合体である。この導電性粒子は、有機溶媒と、水と、アニオン性界面活性剤と、酸化剤とを混合撹拌して得られるＯ／Ｗ型の乳化液中で、ピロール又はピロールの誘導体のモノマーにドーパントを溶解した溶液を添加して、上記モノマーを酸化重合させることにより得られる。特許文献２では、上記酸化剤として、硫酸、塩酸、硝酸及びクロロスルホン酸などの無機酸、アルキルベンゼンスルホン酸及びアルキルナフタレンスルホン酸などの有機酸、並びに過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム及び過酸化水素等の過酸化物を使用できることが記載されている。
【０００５】
また、樹脂に、π共役系重合体を混ぜることで、帯電防止性能などを付与することなどが検討されている。また、π共役系重合体の導電性は高い。このため、π共役系重合体は、導電性インクなどの各種の導電性材料に用いられている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＷＯ２００５／０９８５２４Ａ１
【特許文献２】特許第４５０１０３０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
特許文献２に記載の方法では、酸化剤が、水や一部の有機溶剤にしか溶けないために、酸化剤が溶解可能な水などの溶媒中で、ピロール又はピロールの誘導体を重合させている。このため、仮に得られた導電性粒子を疎水性溶媒中で用いる場合には、溶媒置換が必要であり、水などを除去するための洗浄作業を行わなければならない。
【０００８】
このため、特許文献２に記載の方法では、疎水性溶媒中に導電性粒子が分散された組成物を得る場合には、該組成物の製造効率が悪いという問題がある。
【０００９】
本発明の目的は、疎水性溶媒中で、重合によりπ共役系重合体を形成する重合性化合物を重合させて、π共役系重合体生成物を効率的に得ることができるπ共役系重合体生成物の製造方法を提供することである。本発明の限定的な目的は、疎水性溶媒中での分散性の高いπ共役系重合体生成物を効率的に得ることができるπ共役系重合体生成物の製造方法を提供することである。また、本発明の目的は、疎水性溶媒を用いて得られたπ共役系重合体生成物を提供することである。また、本発明の目的は、上記π共役系重合体生成物を用いたインク及びエレクトロウェッティングディスプレイを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の広い局面によれば、重合によりπ共役系重合体を形成する重合性化合物と、下記式（１）又は下記式（２）で表される有機過酸化物と、疎水性溶媒とを用いて、前記疎水性溶媒中で、前記重合性化合物を重合させることにより、π共役系重合体生成物を得る、π共役系重合体生成物の製造方法が提供される。
【００１１】
【化１】
2014047298.tif 000003
【００１２】
前記式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭化水素基を表す。
【００１３】
【化２】
2014047298.tif 000004
【００１４】
前記式（２）中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ炭化水素基を表す。
【００１５】
本発明に係るπ共役系重合体生成物の製造方法では、有機分散剤をさらに用いて、前記疎水性溶媒中で、前記重合性化合物を重合させることにより、π共役系重合体生成物を得ることが好ましい。
【００１６】
本発明に係るπ共役系重合体生成物の製造方法のある特定の局面では、粒子であるπ共役系重合体生成物を得る。
【００１７】
本発明に係るπ共役系重合体生成物の製造方法のある特定の局面では、該製造方法は、ＥＷＤに用いられるπ共役系重合体生成物の製造方法であって、ＥＷＤ用π共役系重合体生成物を得る。
【００１８】
本発明の広い局面によれば、重合によりπ共役系重合体を形成する重合性化合物と、前記式（１）又は前記式（２）で表される有機過酸化物と、疎水性溶媒とを用いて、前記疎水性溶媒中で、前記重合性化合物を重合させることにより得られる、π共役系重合体生成物が提供される。
【００１９】
本発明に係るπ共役系重合体生成物は、有機分散剤をさらに用いて、前記疎水性溶媒中で、前記重合性化合物を重合させることにより得られることが好ましい。
【００２０】
本発明に係るπ共役系重合体生成物のある特定の局面では、該π共役系重合体生成物は、粒子である。
【００２１】
本発明の広い局面によれば、π共役系重合体生成物と、疎水性溶媒とを含み、前記π共役系重合体生成物が、上述したπ共役系重合体生成物の製造方法により得られる、インクが提供される。
【００２２】
本発明に係るインクのある特定の局面では、前記π共役系重合体生成物が、ＥＷＤ用π共役系重合体生成物であり、前記インクは、ＥＷＤに用いられるインクである。
【００２３】
本発明の広い局面によれば、対向している第１，第２の基板と、前記第１，第２の基板間において前記第１の基板側に配置された第１の液体と、前記第１，第２の基板間において前記第２の基板側に配置されたエレクトロウェッティングディスプレイ用インクとを備え、前記ＥＷＤ用インクが、ＥＷＤ用π共役系重合体生成物と、疎水性溶媒とを含み、前記ＥＷＤ用π共役系重合体生成物が、上述したπ共役系重合体生成物の製造方法により得られる、ＥＷＤが提供される。
【発明の効果】
【００２４】
本発明に係るπ共役系重合体生成物の製造方法では、重合によりπ共役系重合体を形成する重合性化合物と、式（１）又は式（２）で表される有機過酸化物と、疎水性溶媒とを用いるので、該疎水性溶媒中であっても、重合によりπ共役系重合体を形成する上記重合性化合物を重合させて、π共役系重合体生成物を得ることができる。さらに、π共役系重合体生成物を効率的に得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】図１は、本発明の一実施形態に係るπ共役系重合体生成物の製造方法により得られるπ共役系重合体生成物を用いたエレクトロウェッティングディスプレイを模式的に示す断面図である。
【図２】図２は、図１に示すエレクトロウェッティングディスプレイの動作概念を説明するための模式的な断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
以下、本発明の詳細を説明する。
【００２７】
（π共役系重合体生成物及びその製造方法）
重合によりπ共役系重合体を形成する重合性化合物を重合させたπ共役系重合体は、疎水性溶媒中での使用が望まれることがある。この場合に、π共役系重合体を含む組成物は、疎水性溶媒とは異なる溶媒を含まないか、又はπ共役系重合体を含む組成物における疎水性溶媒とは異なる溶媒の含有量が少ないことが好ましい。また、π共役系重合体と疎水性溶媒とを含む組成物を得るために用いるπ共役系重合体には、疎水性溶媒とは異なる溶媒が付着していないことが好ましい。
【００２８】
また、π共役系重合体と疎水性溶媒とは異なる溶媒とを含む組成物を用いて、π共役系重合体と疎水性溶媒とを含む組成物を得る場合には、疎水性溶媒とは異なる溶媒を、疎水性溶媒に置換する必要がある。しかしながら、このような溶媒置換を行っても、疎水性溶媒とは異なる溶媒を十分に除去できなかったり、疎水性溶媒とは異なる溶媒を除去するための洗浄作業を行わなければならなかったりするという問題がある。
【００２９】
上記疎水性溶媒とは異なる溶媒としては、水及び親水性溶媒等が挙げられる。該親水性溶媒は、水と相溶する。水と相溶するか否かは、水１００ｍＬと溶媒１００ｍＬとを常温（２３℃）で混合したときに、疎水性溶媒と水とが分離しているか否かで判断可能である。
【００３０】
π共役系重合体生成物と疎水性溶媒とを含む組成物を得るためには、疎水性溶媒中で、上記重合性化合物を重合させることが好ましい。しかしながら、従来のπ共役系重合体を得る方法では、疎水性溶媒中で、上記重合性化合物を効率的に重合させることは困難である。さらに、従来のπ共役系重合体生成物を得る方法では、疎水性溶媒への分散性に優れた上記π共役系重合体生成物を得ることは困難である。
【００３１】
そこで、本発明らは、疎水性溶媒中で、重合によりπ共役系重合体を形成する重合性化合物を効率的に重合させる新規な方法を見出した。さらに、本発明らは、疎水性溶媒中での分散性の高いπ共役系重合体生成物を効率的に得ることができる新規な方法を見出した。
【００３２】
すなわち、本発明に係るπ共役系重合体生成物（以下、生成物Ｘと記載することがある）の製造方法では、重合によりπ共役系重合体を形成する重合性化合物と、後述する式（１）又は式（２）で表される有機過酸化物と、疎水性溶媒とを用いて、該疎水性溶媒中で、上記重合性化合物を重合させることにより、生成物Ｘを得る。
【００３３】
また、本発明に係るπ共役系重合体生成物（生成物Ｘ）は、重合によりπ共役系重合体を形成する重合性化合物と、後述する式（１）又は式（２）で表される有機過酸化物と、疎水性溶媒とを用いて、該疎水性溶媒中で、上記重合性化合物を重合させることにより得られる。
【００３４】
本発明では、特定の式（１）又は式（２）で表される有機過酸化物を用いているため、疎水性溶媒中であっても、上記重合性化合物を重合させて、生成物Ｘを得ることができる。さらに、π共役系重合体生成物を効率的に得ることができる。さらに、溶媒として、疎水性溶媒とは異なる溶媒を用いなくてもよいため、また疎水性溶媒とは異なる溶媒を用いる場合であっても疎水性溶媒とは異なる溶媒の使用量を少なくすることができるため、生成物Ｘに疎水性溶媒とは異なる溶媒が多く付着するのを抑制でき、生成物Ｘに疎水性溶媒とは異なる溶媒が付着しないようにすることもできる。
【００３５】
さらに、本発明では、生成物Ｘと疎水性溶媒とを含むインクを容易に得ることができる。該インクが疎水性溶媒とは異なる溶媒を含まないようにすることができ、また該インクが疎水性溶媒とは異なる溶媒を含む場合であっても疎水性溶媒とは異なる溶媒の含有量を少なくすることができる。
【００３６】
生成物Ｘを効率的に得る観点からは、上記重合性化合物と、後述する式（１）又は式（２）で表される有機過酸化物と、疎水性溶媒と、有機金属化合物とを用いて、上記疎水性溶媒中で、上記重合性化合物を重合させることにより、生成物Ｘを得ることが好ましい。有機過酸化物と有機金属化合物とを用いることによって、有機過酸化物の開裂が促進され、重合速度や収量を上げることができる。
【００３７】
有機金属化合物を用いる場合には、本発明に係る生成物Ｘの製造方法では、得られる生成物Ｘにおいて上記有機金属化合物に由来する金属が含まれることがある。生成物Ｘは上記有機金属化合物に由来する金属を含んでいてもよい。また、得られる生成物Ｘにおいて、上記有機金属化合物に由来する金属の含有量は少ないことが望まれることがある。
【００３８】
生成物Ｘは上記有機金属化合物に由来する金属を含まないか又は含み、生成物Ｘにおける上記有機金属化合物に由来する金属の含有量は５質量％以下であることが好ましい。生成物Ｘにおける上記有機金属化合物に由来する金属の含有量は１質量％以下であることが特に好ましい。生成物Ｘが上記有機金属化合物に由来する金属を含む場合に、生成物Ｘにおける上記有機金属化合物に由来する金属の含有量は上記上限以下であることが好ましい。
【００３９】
分散性により一層優れた生成物Ｘを効率的に得る観点からは、上記重合性化合物と、後述する式（１）又は式（２）で表される有機過酸化物と、上記疎水性溶媒と、有機分散剤とを用いて、上記重合性化合物を重合させることにより、生成物Ｘを得ることが好ましい。この場合、生成物Ｘの表面の一部又は全部が上記有機分散剤により形成されるため、生成物Ｘの分散性がより一層良好になる。
【００４０】
生成物Ｘは疎水性溶媒中での重合により得られるので、生成物Ｘは、エレクトロウェッティングディスプレイ（ＥＷＤ）に好適に用いられる。本発明に係る生成物Ｘの製造方法は、ＥＷＤに用いられる生成物Ｘの製造方法であり、本発明に係る生成物Ｘの製造方法では、ＥＷＤ用生成物Ｘを得ることが好ましい。
【００４１】
また、生成物Ｘは帯電防止成分として用いられてもよい。樹脂に、生成物Ｘを混ぜることで、帯電防止性能が付与される。また、生成物Ｘの導電性は高い。このため、生成物Ｘは、導電性インクなどの各種の導電性材料にも用いることができる。
【００４２】
生成物Ｘの製造方法では、粒子である生成物Ｘを得ることが好ましい。生成物Ｘは、粒子であることが好ましく、着色粒子であることが好ましく、黒色粒子であることが好ましい。なお、粒子の形状は特に限定されない。
【００４３】
また、有機分散剤により表面の一部又は全部が形成された粒子である生成物Ｘでは、インク中における界面活性剤の添加量が少量であっても、更にインク中に界面活性剤を添加しなくても、生成物Ｘの分散性を高めることができる。インクにおいて界面活性剤を用いなかったり、界面活性剤の添加量を少なくしたりすることで、インクから他材料への汚染防止性がより一層良好になり、更にＥＷＤ用インクのＥＷＤ駆動応答性がより一層良好になる。
【００４４】
有機分散剤により表面の一部又は全部が形成された粒子である生成物Ｘの粒子表面の全表面積のうち有機分散剤により形成された粒子表面の表面積は、好ましくは５０％以上、より好ましくは８０％以上、更に好ましくは９０％以上、特に好ましくは９５％以上、最も好ましくは９９％以上である。有機分散剤により形成された粒子表面部分が大きいほど、粒子表面の疎水性が高くなる。
【００４５】
粒子表面を有機分散剤により形成することが容易であることから、粒子である生成物Ｘは、コアと、上記コアの表面を被覆しているシェルとを有することが好ましい。粒子である生成物Ｘは、コアシェル粒子であることが好ましい。
【００４６】
上記コアの表面の全領域が上記シェルにより被覆されていなくてもよい。上記コアの表面の全表面積のうち上記シェルにより被覆されている表面積は、好ましくは５０％以上、より好ましくは８０％以上、更に好ましくは９０％以上、特に好ましくは９５％以上、最も好ましくは９９％以上である。上記シェルにより被覆されている部分が大きいほど、上記シェルに由来して、粒子表面の疎水性が高くなる。
【００４７】
粒子である生成物Ｘの平均粒子径は、好ましくは５０ｎｍ以上、より好ましくは１００ｎｍ以上、好ましくは３００ｎｍ以下、より好ましくは２５０ｎｍ以下である。上記平均粒子径が上記下限以上及び上記上限以下であると、ＥＷＤにおいて生成物Ｘによる隠蔽性がより一層高くなり、インク中での生成物Ｘの分散性がより一層高くなり、かつインク中での生成物の流動性がより一層高くなる。
【００４８】
上記平均粒径は、動的光散乱粒度分布計を用いて測定される体積基準での粒度分布において、積算値５０％における粒径を意味する。
【００４９】
粒子である生成物Ｘの比重は、好ましくは３以下、より好ましくは２以下である。上記比重が上記上限以下であると、インク中での生成物Ｘの分散性がより一層高くなる。
【００５０】
生成物Ｘの分散性をより一層高める観点からは、粒子である生成物Ｘは、球状であることが好ましい。球状である生成物Ｘの平均アスペクト比は１．５以下である。生成物Ｘの平均アスペクト比は１．５以下であることが好ましい。上記アスペクト比は、長径の短径に対する比（長径／短径）である。上記平均アスペクト比が上記上限以下であると、良好な導電性及び帯電防止性等が得られ、更に生成物ＸをＥＷＤに用いた場合に、生成物Ｘによる光の散乱が等方的になりやすく、より一層良好な表示画像が得られる。
【００５１】
上記重合性化合物を重合させる際の反応温度は、好ましくは０℃以上、好ましくは使用する有機過酸化物の１０時間半減期温度以下である。上記重合性化合物を重合させる際の重合時間は、好ましくは１０分以上、より好ましくは１時間以上、更に好ましくは１２時間以上、好ましくは１６８時間以下、より好ましくは４８時間以下、更に好ましくは２４時間以下である。
【００５２】
粒子である生成物Ｘを得る際に、上記有機分散剤を用いてもよい。コア（粒子）を得た後、一段階又は多段階で、コアの表面を上記有機分散剤などにより被覆してもよい。被覆方法としては、コアの表面に有機分散剤を吸着させるコーティング法、コアの表面に有機分散剤を化学的に結合させるグラフト反応法及びコアの表面から有機分散剤を形成するモノマーを重合させるグラフト重合法等が挙げられる。
【００５３】
上記有機過酸化物を用いる場合には、上記疎水性溶媒と上記重合性化合物とを混合した後に、上記有機過酸化物を添加することが好ましい。上記有機過酸化物は、少量ずつ多段階で添加することが好ましく、上記疎水性溶媒に希釈して添加することが好ましい。
【００５４】
以下、生成物Ｘを得る際に用いられる各成分を説明する。
【００５５】
［重合性化合物］
生成物Ｘを得るために用いられる上記重合性化合物は、重合によりπ共役系重合体を形成する。上記重合性化合物は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
【００５６】
上記重合性化合物は、モノマー又は分子量が１，０００以下であるオリゴマーであることが好ましい。上記オリゴマーの分子量は好ましくは５００以下である。上記重合性化合物の具体例としては、フラン、ピロール、チオフェン、アセチレン及びそれらの誘導体等が挙げられる。上記誘導体は、フラン骨格、ピロール骨格、チオフェン骨格又はアセチレン骨格を有する。上記重合性化合物は、２〜４量体であってもよい。これら以外の重合性化合物を用いてもよい。
【００５７】
上記π共役系重合体の具体例としては、ポリフラン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン及びそれらの誘導体等が挙げられる。上記誘導体は、ポリフラン骨格、ポリピロール骨格、ポリチオフェン骨格又はポリアセチレン骨格を有する。これら以外のπ共役系重合体であってもよい。
【００５８】
重合性と取扱い性とをより一層高める観点から、上記重合性化合物は、ピロール、ピロールの誘導体、チオフェン又はチオフェンの誘導体であることが好ましく、ピロール又はピロールの誘導体であることがより好ましい。
【００５９】
［疎水性溶媒］
粒子などの生成物Ｘは、疎水性溶媒中で、上記重合性化合物を重合させることにより得られる。上記疎水性溶媒は水と相溶しない。水と相溶するか否かは、水１００ｍＬと溶媒１００ｍＬとを常温（２３℃）で混合したときに、疎水性溶媒と水とが分離しているか否かで判断可能である。上記疎水性溶媒は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
【００６０】
疎水性がより一層高いことから、上記疎水性溶媒のＳＰ値は９以下であることが好ましい。疎水性の高い疎水性溶媒の使用により、疎水性の低い疎水性溶媒が付着していない生成物Ｘが得られる。また、疎水性の高い疎水性溶媒の使用により、分散性により一層優れた生成物Ｘが得られ、更にインク中での生成物Ｘの分散性がより一層高くなる。
【００６１】
上記疎水性溶媒及び後述する有機分散剤のＳＰ値（溶解度パラメータ）は、Ｆｅｄｏｒｓ法（Ｒ．Ｆ．Ｆｅｄｏｒｓ，Ｐｏｌｙｍ．Ｅｎｇ．Ｓｃｉ．，１４，１４７（１９７４））を用いて算出可能である。
【００６２】
上記疎水性溶媒の具体例としては、オクタン（ＳＰ値７．５）、ノナン（ＳＰ値７．５）、デカン（ＳＰ値７．６）、ウンデカン（ＳＰ値７．６）、ドデカン（ＳＰ値７．７）、トルエン（ＳＰ値８．８）及びキシレン（ＳＰ値８．８）等が挙げられる。これら以外の疎水性溶媒を用いてもよい。
【００６３】
上記重合性化合物を重合させる際に、上記重合性化合物と上記疎水性溶媒との使用量は特に限定されない。上記重合性化合物と上記疎水性溶媒との使用量を例示すると、上記重合性化合物と上記疎水性溶媒との合計１００質量％中、上記重合性化合物の使用量は好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下である。
【００６４】
［有機過酸化物］
上記重合性化合物を効率的に重合させるために後述する式（１）又は下記式（２）で表される有機過酸化物が用いられる。上記有機過酸化物は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
【００６５】
広く知られている有機過酸化物としては、ジアシルパーオキサイド化合物、パーオキシエステル化合物、ハイドロパーオキサイド化合物、パーオキシカーボネート化合物、パーオキシケタール化合物、ジアルキルパーオキサイド化合物、及びケトンパーオキサイド化合物等が挙げられる。
【００６６】
上記ジアシルパーオキサイド化合物としては、過酸化ベンゾイル、ジイソブチリルパーオキサイド、ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイド、ジイソノナノイルパーオキサイド、及びＤｉｓｕｃｃｉｎｉｃ  ａｃｉｄ  ｐｅｒｏｘｉｄｅ等が挙げられる。上記パーオキシエステル化合物としては、クミルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオヘプタノエート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、２，５−ジメチル−２，５−ジ（２−エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔｅｒｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシラウレート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソフタレート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシオクトエート、及びｔｅｒｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等が挙げられる。上記ハイドロパーオキサイド化合物としては、キュメンハイドロパーオキサイド、及びｐ−メンタンハイドロパーオキサイド等が挙げられる。上記パーオキシカーボネート化合物としては、ジ（２−エチルヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ（ｓｅｃ−ブチル）パーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート及びｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネート等が挙げられる。上記パーオキシケタール化合物としては、１，１−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシクロロヘキサン等が挙げられる。上記ジアルキルパーオキサイド化合物としては、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド等が挙げられる。また、上記過酸化物の他の例としては、メチルエチルケトンパーオキサイド、カリウムパーサルフェイト、及び１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン等が挙げられる。
【００６７】
このように数多く存在する有機過酸化物の中で、本発明では、下記式（１）又は下記式（２）で表される有機過酸化物を用いる。上記有機過酸化物は、下記式（１）で表される有機過酸化物であることが好ましく、下記式（２）で表される有機過酸化物であることも好ましい。下記式（１）又は下記式（２）で表される有機過酸化物は、末端の炭化水素基を除いて対称構造を有しており、又は末端の炭化水素基を含めて対象構造を有しており、かつカルボニル基を有している。このような下記式（２）で表される有機過酸化物の使用により、上記重合性化合物を効率的に重合できる。
【００６８】
【化３】
2014047298.tif 000005
【００６９】
上記式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭化水素基を表す。
【００７０】
【化４】
2014047298.tif 000006
【００７１】
上記式（２）中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ炭化水素基を表す。
【００７２】
上記式（１）及び上記式（２）中のＲ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４の炭化水素基の炭素数は好ましくは１以上、より好ましくは３以上、好ましくは１１以下である。該炭化水素基は、アルキル基であってもよく、アリール基であってもよく、中でもアルキル基が好ましい。該アルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。
【００７３】
上記式（１）又は式（２）で表される有機過酸化物としては、ジ（２−エチルヘキシル）パーオオキシジカーボネート、ジ（ｓｅｃ−ブチル）パーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジイソブチリルパーオキサイド、ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイド、及びジイソノナノイルパーオキサイド等が挙げられる。
【００７４】
上記重合性化合物を効率的に重合させる観点、並びに上記有機過酸化物の添加効果をより一層高くし、生成物Ｘをより一層容易に得る観点からは、上記有機過酸化物は、上記疎水性溶媒に可溶であることが好ましい。
【００７５】
上記重合性化合物を重合させる際に、上記有機過酸化物の使用量は特に限定されない。上記有機過酸化物の使用量を例示すると、上記重合性化合物１モルに対して、上記有機過酸化物の使用量は好ましくは０．１モル以上、より好ましくは０．５モル以上、好ましくは１０モル以下、より好ましくは３モル以下である。
【００７６】
［有機金属化合物］
上記重合性化合物をより一層効率的に重合させるために上記有機金属化合物を用いてもよい。上記有機金属化合物は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
【００７７】
上記有機金属化合物を構成する金属としては、周期表における６属〜１２属かつ第４周期〜第６周期の金属が挙げられる。中でも工業的に安価であることや、安全性が高いことから、鉄、銅、ルテニウムが好適である。上記有機金属化合物としては、例えば、金属塩が溶解可能な溶媒による溶媒和体、フェノセン又はフタロシアニン又はビピリジン等の配位子が配位した金属錯体、並びにアルキル鎖等を有するカウンターイオンが結合した有機金属塩等が挙げられる。
【００７８】
上記有機金属化合物は、該有機金属化合物を溶解可能な溶媒に溶解させて用いてもよい。
【００７９】
上記重合性化合物を重合させる際に、上記有機金属化合物の使用量は特に限定されない。上記有機金属化合物の使用量を例示すると、上記重合性化合物１モルに対して、好ましくは１モル以下、より好ましくは０．１モル以下、更に好ましくは０．０１モル以下である。
【００８０】
［有機分散剤］
生成物Ｘは、有機分散剤を用いて、上記重合性化合物を重合させることにより得られることが好ましい。上記有機分散剤の使用により、疎水性溶媒中での分散性により一層優れた生成物Ｘが得られる。上記有機分散剤は１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
【００８１】
生成物Ｘの分散性を効果的に高める観点からは、粒子である生成物Ｘの粒子表面は、上記有機分散剤により形成されていることが好ましい。粒子である生成物Ｘの粒子表面の化合物は、上記有機分散剤に由来する化合物であることが好ましい。生成物Ｘの分散性を効果的に高める観点からは、粒子である生成物Ｘは、上記重合性化合物に由来するコア（π共役系重合体）と、上記コアの表面を被覆している上記有機分散剤に由来するシェルとを有することが好ましい。
【００８２】
上記高分子分散剤の具体例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン等の長鎖状炭化水素、アルキル（メタ）アクリレートの重合体、ジエン化合物の重合体及びその水添物、イソブテン・イソプレン共重合体、スチレン・ブタジエン共重合体、スチレン・イソプレン共重合体、ブタジエン・アクリロニトリル共重合体、アルキルビニルエーテルの重合体、α−オレフィンとアルキルビニルエーテルとの共重合体、及びα−オレフィンとジエン化合物との共重合体等が挙げられる。上記ジエン化合物としては、イソプレン及びブタジエン等が挙げられる。これら以外の有機分散剤を用いてもよい。
【００８３】
生成物Ｘの分散性を効果的に高める観点からは、上記アルキル（メタ）アクリレートの重合体のアルキル基の炭素数は８〜１８であることが好ましく、上記アルキルビニルエーテルの重合体のアルキル基の炭素数は８〜１８であることが好ましい。これらのアルキル基の炭素数は１２以上であることがより好ましい。
【００８４】
疎水性溶媒中での分散性により一層優れた生成物Ｘを得る観点からは、上記有機分散剤のＳＰ値をＳＰ１とし、上記疎水性溶媒のＳＰ値をＳＰ２としたときに、（ＳＰ１−ＳＰ２）は１以下であることが好ましい。このようなＳＰ値の関係を満足する有機分散剤と疎水性溶媒とを用いて、上記重合性化合物を重合させることにより、生成物Ｘを得ることが好ましい。ＳＰ２は、ＳＰ１よりも大きくてもよい。
【００８５】
疎水性溶媒中での分散性により一層優れた生成物Ｘを得る観点からは、上記有機分散剤のＳＰ値は、好ましくは１０以下である。
【００８６】
生成物Ｘの分散性をより一層高める観点からは、上記有機分散剤は、スチレン、イソプレン、イソブチレン及びブタジエンからなる群より選択された少なくとも１種の重合成分の重合体（例えばポリスチレン（ＳＰ値８．６〜９．７）、ポリイソプレン（ＳＰ値８．１）、スチレン・ブタジエン共重合体（ＳＰ値８．１〜８．５）、ポリイソブチレン（ＳＰ値７．１〜８．３））、又は、炭素数８以上のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートの重合体（例えば、ポリメタクリル酸２−エチルヘキシル（ＳＰ値９．０）、ポリメタクリル酸ドデシル（ＳＰ値９．０）、ポリメタクリル酸オクタデシル（ＳＰ値８．９）であることが好ましい。上記有機分散剤は、スチレン、イソプレン、イソブチレン及びブタジエンからなる群より選択された少なくとも１種の重合成分の重合体であることが好ましく、炭素数８以上のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートの重合体であることも好ましい。上記スチレン、イソプレン、イソブチレン及びブタジエンからなる群より選択された少なくとも１種の重合成分の重合体の構成原子が炭素原子と水素原子とのみであることが好ましい。上記炭素数８以上のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートの重合体の構成原子の合計１００質量％中の炭素原子と水素原子と酸素原子と窒素原子と硫黄原子との合計が９５質量％以上であることが好ましい。上記炭素数８以上のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートの重合体における炭素原子の質量の酸素原子と窒素原子と硫黄原子との合計の質量に対する比は５以上であることが好ましい。上記炭素数８以上のアルキル基の炭素数は１２以上であることが好ましく、１８以下であることが好ましい。
【００８７】
生成物Ｘの分散性を効果的に高める観点からは、上記有機分散剤は、有機高分子分散剤であることが好ましい。該有機高分子分散剤の重量平均分子量は好ましくは１０，０００以上、好ましくは１，０００，０００以下である。粒子である生成物Ｘの粒子表面を形成している上記有機高分子分散剤の重量平均分子量は上記下限以上及び上記上限以下であることが好ましい。
【００８８】
上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定されたポリスチレン換算での重量平均分子量を示す。ＧＰＣ測定に用いるカラムとしては、昭和電工社製「Ｓｈｏｄｅｘ  ＬＦ−８０４」等が挙げられる。
【００８９】
粒子である生成物Ｘの粒子表面を上記有機分散剤により容易に形成する観点からは、上記有機分散剤は、上記疎水性溶媒に可溶であることが好ましい。
【００９０】
上記重合性化合物を重合させる際に、上記有機分散剤の使用量は特に限定されない。上記有機分散剤の使用量を例示すると、上記重合性化合物１００質量部に対して、上記有機分散剤の使用量は、好ましくは０．０５質量部以上、より好ましくは０．１質量部以上、更に好ましくは０．５質量部以上、好ましくは１０質量部以下、より好ましくは５質量部以下である。
【００９１】
［他の成分］
上記重合性化合物を重合させる際に、π共役系重合体のドーパント、酸・塩基調整剤及び界面活性剤を用いてもよい。さらに、無機微粒子、有機微粒子又は有機無機複合微粒子存在下で、上記重合性化合物を重合させてもよい。
【００９２】
上記界面活性剤の具体例としては、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウム、及びアルキルベンゼンスルホン酸塩等が挙げられる。
【００９３】
（インク）
本発明に係るインクは、上述した生成物Ｘと、疎水性溶媒とを含む。上記疎水性溶媒は１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
【００９４】
上記インクで使用可能な上記疎水性溶媒としては、上記重合性化合物を重合させる際に使用可能な上述した疎水性溶媒と同様の溶媒が挙げられる。上記疎水性溶媒を用いて上記インクを得た後、上記疎水性溶媒から上記インクを取り出して、上記インクを上記疎水性溶媒に分散させて、上記インクを得ることが好ましい。従って、上記インクに含まれる疎水性溶媒は、生成物Ｘを得る際に用いた疎水性溶媒ではなく、該疎水性溶媒を同じ又は異なる疎水性溶媒に置換した疎水性溶媒であってもよい。
【００９５】
生成物Ｘの分散性をより一層高めるために、上記インクは、界面活性剤を含んでいてもよい。但し、インクのＥＷＤ駆動応答性をより一層良好にする観点からは、上記界面活性剤の含有量は少ないほどよい。従って、上記インクは、界面活性剤を含まないか又は含み、かつインク１００質量％中の界面活性剤の含有量が５質量％以下であることが好ましい。
【００９６】
上記インクで使用可能な上記界面活性剤としては、上記重合性化合物を重合させる際に使用可能な上述した界面活性剤と同様の界面活性剤が挙げられる。
【００９７】
上記インクは、ＥＷＤに用いられるインク（ＥＷＤ用インク）であることが好ましい。上記ＥＷＤ用インクは、上記ＥＷＤ用生成物Ｘを含む。
【００９８】
上記インク１００質量％中、生成物Ｘの含有量は、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、より一層好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１０質量％以上、好ましくは９９．９質量％以下、より好ましくは９９．５質量％以上、より一層好ましくは９５質量％以下、更に好ましくは９０質量％以下、特に好ましくは５０質量％以下、最も好ましくは３０質量％以下である。生成物Ｘの含有量が上記下限以上及び上記上限以下であると、ＥＷＤにおいて生成物Ｘによる隠蔽性がより一層高くなり、インク中での生成物Ｘの分散性がより一層高くなり、かつインク中での生成物Ｘの流動性がより一層高くなる。
【００９９】
上記インク１００質量％中、上記疎水性溶媒の含有量は、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、より一層好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１０質量％以上、特に好ましくは５０質量％以上、最も好ましくは７０質量％以上、好ましくは９９．９質量％以下、より好ましくは９９．５質量％以下、より一層好ましくは９５質量％以下、更に好ましくは９０質量％以下である。上記疎水性溶媒の含有量が上記下限以上及び上記上限以下であると、ＥＷＤにおいて生成物Ｘによる隠蔽性がより一層高くなり、インク中での生成物Ｘの分散性がより一層高くなり、かつインク中での生成物Ｘの流動性がより一層高くなる。
【０１００】
生成物ＸがＥＷＤ用生成物Ｘである場合に、ＥＷＤ用インク１００質量％中、ＥＷＤ用生成物Ｘの含有量は好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下である。ＥＷＤ用インク１００質量％中、上記疎水性溶媒の含有量は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下である。
【０１０１】
上記ＥＷＤ用インクには、必要に応じて、酸化防止剤、紫外線防止剤、有機分散剤及び界面活性剤等を添加してもよい。
【０１０２】
（エレクトロウェッティングディスプレイ）
本発明に係るＥＷＤは、対向している第１，第２の基板と、上記第１，第２の基板間において上記第１の基板側に配置された第１の液体と、上記第１，第２の基板間において上記第２の基板側に配置されたＥＷＤ用インク（第２の液体）とを備える。本発明に係るＥＷＤでは、上記ＥＷＤ用インクが、上述したＥＷＤ用黒色粒子と、疎水性溶媒とを含む。
【０１０３】
図１に、本発明の一実施形態に係るＥＷＤ用黒色粒子を用いたＥＷＤを模式的に断面図で示す。図２は、ＥＷＤの動作概念を説明するための模式的な断面図である。なお、図２では、説明に不要な部分の構成については図示を簡略化している。
【０１０４】
図１に示すＥＷＤ１は、第１の基板１１と、第２の基板１２とを有する。第１，第２の基板１１，１２は、第１の液体１３を介して対向するように配置されている。第１の液体１３は、第１，第２の基板１１，１２の外周に沿って設けられたシール材１７で区画される領域（セル）内に配置されている。
【０１０５】
第１，第２の基板１１，１２間において、第１の基板１１側に第１の液体１３が配置されている。第１，第２の基板１１，１２間において、第２の基板１２側にＥＷＤ用インク１４が配置されている。
【０１０６】
第１の液体１３は、親水性液体である。第１の液体１３は、ＥＷＤ用インク１４よりも親水性が高い。第１の液体１３は、高表面エネルギー液体である。高表面エネルギー液体とは、ＥＷＤ用インク１４に対して、相対的に表面エネルギーが高い状態を有する液体である。ＥＷＤ用インク１４は、第１の液体１３よりも疎水性が高い。ＥＷＤ用インク１４は、低表面エネルギー液体である。低表面エネルギー液体とは、第１の液体１３に対して、相対的に表面エネルギーが低い状態を有する液体である。
【０１０７】
第１の基板１１は、基材１１Ａと、コモン電極１１Ｂとを有する。第２の基板１２は、基材１２Ａと、ＴＦＴ１２Ｂと、配線部１２Ｃと、平坦化膜１２Ｄと、画素電極１２Ｅと、コモン電極１２Ｆと、絶縁膜１２Ｇとを有する。
【０１０８】
基材１１Ａ，基材１２Ａとしては、例えば、ガラス、樹脂成型体及びフィルム等の表示材のパネル基板として通常使用される基材が用いられる。
【０１０９】
コモン電極１１Ｂは透明電極であることが好ましい。コモン電極１１Ｂを構成する材料として、例えばＩＴＯ（スズドープ酸化インジウム）が用いられる。
【０１１０】
第２の基板１２において、セル側の内表面を構成する絶縁膜１２Ｇの表面は、例えばフッ素樹脂の塗布及び熱処理などの公知の方法により、撥水化処理されている。
【０１１１】
絶縁膜１２Ｇ上には、画素壁１５が形成されている。画素壁１５は格子状に形成されており、第２の基板１２上において複数の画素Ｇを区画している。１つの画素Ｇが１つのエレクトロウェテッィング（ＥＷ）素子１６Ａ，１６Ｂ，１６Ｃに対応している。
【０１１２】
画素電極１２Ｅ及びコモン電極１２Ｆは、平坦化膜１２Ｄ上に形成されており、コンタクトホール１２Ｄａを介してＴＦＴ１２Ｂ及び配線部１２Ｃに接続されている。また、画素電極１２Ｅ及びコモン電極１２Ｆは、各画素Ｇ内に一対ずつ配置されている。画素壁１５で区画された領域内には、ＥＷＤ用インク１４が格納されている。画素壁１５は、第１の液体１３となじみの良い表面を有する。
【０１１３】
画素電極１２Ｅ及びコモン電極１２Ｆを構成する電極材料として、ＩＴＯやＡｌ等が用いられる。電極材料としてＩＴＯを用いた場合、ＥＷＤ１は、第２の基板１２の背面側に光源（図示せず）を備えた透過型のディスプレイとなる。また、電極材料としてＡｌを用いた場合、ＥＷＤ１は、外光を電極表面で反射する反射型のディスプレイとなる。
【０１１４】
このようなＥＷＤ１において、図２に示すように、画素電極１２Ｅに所定の電圧ＥＶ（例えば３０Ｖ）を印加すると、画素電極１２Ｅと第１の液体１３とを電極とし、絶縁膜１２Ｇを誘電体とするキャパシタが形成される。この結果、絶縁膜１２Ｇの分極により第１の液体１３の高表面エネルギー基が静電作用で引きつけられる。この結果、画素電極１２Ｅ上のＥＷＤ用インク１４がコモン電極１２Ｆ上に押しのけられ、形状が変化する。
【０１１５】
このように電圧を印加することにより、画素Ｇ内のＥＷＤ用インク１４を選択的にコモン電極１２Ｆ上に移動させることができる。
【０１１６】
なお、図１に示すＥＷＤは一例にすぎず、ＥＷＤの構造等には適宜変形され得る。
【０１１７】
以下、実施例及び比較例を挙げることにより、本発明を具体的に説明する。本発明は、以下の実施例に限定されない。
【０１１８】
（実施例１）
４ツ口セパラブルカバー、撹拌翼、三方コック、冷却管及び温度プローブを取り付けた１０００ｍＬのセパラブルフラスコを用意した。このセパラブルフラスコに、ピロール（和光純薬工業社製）４質量部と、トルエン（和光純薬工業社製）４００質量部と、ポリイソプレン（クラレ製「クラプレンＬＩＲ−５０」、重量平均分子量５４，０００）４質量部とを含む溶液を入れ、撹拌しながら、最後に下記式（１Ａ）で表されるパーオキシジカーボネート（アルケマ吉富社製「ルペロックス２２３」）５９質量部（ピロール１モルに対し２モル）を入れ、得られた反応溶液を撹拌しながら、窒素雰囲気下で２５℃（反応温度）で１２時間重合を行った。その後、遠心分離及び洗浄を行い、ＥＷＤ用黒色粒子（平均粒子径２００ｎｍ、球状）を得た。
【０１１９】
得られたπ共役系重合体生成物２質量部を、疎水性溶媒であるトルエン１８質量部に添加し、撹拌して、ＥＷＤ用インクを得た。
【０１２０】
【化５】
2014047298.tif 000007
【０１２１】
（実施例２〜４）
重合性化合物、有機過酸化物及び溶媒の種類と反応温度とを下記の表１に示すように設定したこと以外は実施例１と同様にして、π共役系重合体生成物及びＥＷＤ用インクを得た。実施例２〜４では、重合が進行して、π共役系重合体生成物が得られていたが、得られたπ共役系重合体生成物は粒子ではなかった。
【０１２２】
なお、実施例２〜４では、有機分散剤を用いなかった。また、実施例３で用いた有機過酸化物は下記式（１Ｂ）で表されるパーオキシジカーボネート（化薬アクゾ社製「カヤカルボンＩ−２０」）である。実施例４で用いた有機過酸化物は、下記式（２Ａ）で表されるジアシルパーオキサイド（アルケマ吉富社製「ルペロックスＬＰ」）である。実施例２〜４では、有機過酸化物は、ピロール１モルに対して、２モル用いた。
【０１２３】
【化６】
2014047298.tif 000008
【０１２４】
【化７】
2014047298.tif 000009
【０１２５】
（実施例５）
有機金属化合物としてＦｅＣｌ３０．０４質量部とエタノール８質量部とを含む溶液を更に用いたこと以外は実施例１と同様にして、π共役系重合体生成物及びＥＷＤ用インクを得た。実施例５では、有機金属化合物を用いたために、実施例１よりも短時間でπ共役系高分子生成物が得られた。
【０１２６】
（比較例１〜４）
重合性化合物、有機過酸化物及び溶媒の種類と反応温度とを下記の表１に示すように設定したこと以外は実施例１と同様にして、π共役系重合体生成物を得ようと試みた。しかしながら、重合が十分に進行しなかった。
【０１２７】
なお、比較例１〜４では、有機分散剤を用いなかった。また、比較例１で用いた有機過酸化物は下記式（１０１Ａ）で表されるジアシルパーオキサイド（アルケマ吉富社製「ルペロックスＬＰ」）である。比較例２で用いた有機過酸化物は、下記式（１０１Ｂ）で表されるアルキルパーオキシエステル（化薬アクゾ社製「カヤエステルＰ−７０」）である。比較例３で用いた有機過酸化物は、下記式（１０１Ｃ）で表されるパーオキシケタール（化薬アクゾ社製「トリゴノックス２２−７０Ｅ」）である。比較例４で用いた有機過酸化物は、下記式（１０１Ｄ）で表されるジアルキルパーオキサイド（化薬アクゾ社製「カヤブチルＤ」）である。比較例１〜４では、有機過酸化物は、ピロール１モルに対して、２モル用いた。
【０１２８】
【化８】
2014047298.tif 000010
【０１２９】
【化９】
2014047298.tif 000011
【０１３０】
【化１０】
2014047298.tif 000012
【０１３１】
【化１１】
2014047298.tif 000013
【０１３２】
（評価）
（１）重合の進行
実施例及び比較例により、上記重合性化合物を１２時間重合させて得られたπ共役系重合体生成物を目視にて観察した。得られたπ共役系重合体生成物の色より、下記の基準で重合の進行を確認した。なお、得られたπ共役系重合体生成物が黒色である場合に、重合がより進行していた。
【０１３３】
［重合の進行の判定基準］
Ａ：黒色
Ｂ：黒色ではない
【０１３４】
（２）性状
ＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）を用いた観察により、得られたπ共役系重合体生成物が粒子であるか否かを観察した。性状を下記の基準で判定した。
【０１３５】
Ａ：粒子である
Ｂ：粒子ではない
【０１３６】
（３）ＳＰ値の関係
実施例及び比較例により、使用した有機分散剤のＳＰ値（ＳＰ１）と疎水性溶媒のＳＰ値（ＳＰ２）との関係を下記の基準で判定した。
【０１３７】
Ａ：（ＳＰ１−ＳＰ２）≦１
Ｂ：（ＳＰ１−ＳＰ２）＞１
【０１３８】
（４）分散性１
作製直後のＥＷＤ用インクを、内径１ｃｍの管状容器に高さ１０ｃｍとなるように入れて、２４時間放置した。放置後のＥＷＤ用インクを観察して、分散性１を下記の基準で判定した。
【０１３９】
［分散性１の判定基準］
Ａ：透明な上澄みが発生していない
Ｂ：π共役系重合体生成物が沈降して、透明な上澄みが発生している
【０１４０】
（５）分散性２
作製直後のＥＷＤ用インク５ｇと水５ｇとを２０ｍＬサンプル瓶に入れ、撹拌した後、放置した。放置後のＥＷＤ用インクを観察して、分散性２を下記の基準で判定した。
【０１４１】
［分散性２の判定基準］
Ａ：７２時間放置しても、疎水性溶媒と水との界面で、π共役系重合体生成物は凝集していない
Ｂ：２４時間放置しても、疎水性溶媒と水との界面で、π共役系重合体生成物は凝集していないものの、７２時間放置すると、疎水性溶媒と水との界面で、π共役系重合体生成物は凝集している
Ｃ：１時間放置すると、疎水性溶媒と水との界面で、π共役系重合体生成物は凝集している
【０１４２】
結果を下記の表１に示す。下記の表１において、「−」は評価していないことを示す。なお、実施例１，５で得られたπ共役系重合体生成物は、粒子表面の全領域に有機分散剤に由来するシェルを有するコアシェル粒子であった。また、実施例１，５で得られたπ共役系重合体生成物の比重は、２以下であった。また、実施例１，５で得られたπ共役系重合体生成物の平均アスペクト比は、１．５以下であった。
【０１４３】
【表１】
2014047298.tif 000014
【０１４４】
なお、第１，第２の基板間に、第１の液体（親水性液体、高表面エネルギー液体）と、実施例１〜５で得られた各ＥＷＤ用インクとを配置して、図１に示すＥＷＤを得た。実施例１〜５で得られた各ＥＷＤ用インクを用いたＥＷＤでは、十分な隠蔽性が得られ、駆動時に良好な表示画像が得られることを確認した。
【符号の説明】
【０１４５】
１…エレクトロウェッティングディスプレイ（ＥＷＤ）
１１…第１の基板
１２…第２の基板
１３…第１の液体
１４…エレクトロウェッティングディスプレイ（ＥＷＤ）用インク
１５…画素壁
１６Ａ，１６Ｂ，１６Ｃ…エレクトロウェッティング（ＥＷ）素子
１７…シール材
【図１】
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【図２】
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