(57)【要約】【課題】光学レンズや光学フィルムに代表される光学部材を構成する樹脂（光学樹脂）を形成するモノマーとして好適なビナフタレン化合物の新規な製造方法の提供。【解決手段】１,１’−ビ−２−ナフトールとエチレンカーボネートから２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンを製造する際、１,１’−ビ−２−ナフトールとエチレンカーボネートの使用量を１,１’−ビ−２−ナフトール／エチレンカーボネート＝１／１．９〜１／２．４（モル比）とし、且つ１,１’−ビ−２−ナフトールに対して０．１〜４重量倍の非反応性有機溶媒の共存下で反応することにより、高純度で着色の少ない２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンを工業的規模で、容易にかつ収率良く製造可能であることを見出した。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
１，１’−ビ−２−ナフトールとエチレンカーボネートから２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンを製造する方法において、１，１’−ビ−２−ナフトールとエチレンカーボネートの使用量が１，１’−ビ−２−ナフトール／エチレンカーボネート＝１／１．９〜１／２．４（モル比）であり、且つ１，１’−ビ−２−ナフトールに対して０．１〜４重量倍の非反応性有機溶媒の共存下で反応する事を特徴とする２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンの製造方法。
【請求項２】
反応温度が１５０℃以下である事を特徴とする請求項１記載の２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンの製造方法。
【請求項３】
非反応性有機溶媒が芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも１種である事を特徴とする請求項１または２記載の２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学レンズや光学フィルムに代表される光学部材を構成する樹脂（光学樹脂）を形成するモノマーとして好適なビナフタレン化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
光学部材として、小型化、軽量化が可能で、加工性、生産性に優れる点から樹脂材料が広く用いられており、また、近年の技術の高度化にともない、光学特性に優れた樹脂材料が求められている。２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンを原料モノマーとする、ビナフタレン骨格を有するポリカーボネート、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリウレタンやエポキシ等の樹脂材料は、高屈折率性と低複屈折率性とを両立させる上でとりわけ有利であることから、光学レンズやシートなどの新規な光学材料として注目されており、活発な研究開発が行われている。また、光学樹脂の特性は樹脂を形成するモノマーの品質に大きく依存することから、光学樹脂用モノマーとして好適な２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンを得るための製造法の開発が求められている。
【０００３】
２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンの合成方法としては、例えば、特許文献１には、１，１’−ビ−２−ナフトールとエチレングリコールモノトシレートを反応させる方法が開示されている。特許文献２には、ビナフトール類とアルキレンオキサイド、ハロゲノアルカノール、またはアルキレンカーボネートとを反応させる方法が開示されており、具体的には、１，１’−ビ−２−ナフトールとエチレンカーボネートから当該目的物を得る方法として１，１’−ビ−２−ナフトールに対して２．４モル倍量のエチレンカーボネートを用い水酸化カリウム触媒下１７０℃で反応する方法が開示されている。また、特許文献３には１，１’−ビ−２−ナフトールに対して３モル倍量のエチレンカーボネートを用い炭酸カリウム触媒存在下１１０℃で反応する方法が開示されている。これら開示される方法では収率や純度が不十分であったり、得られた２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンが着色しており、そのまま光学樹脂用モノマーとして使用するには問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００５−２００３０１号公報
【特許文献２】特開２０１１−１５３２４８号公報
【特許文献３】特開２０１０−１８７５３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、光学樹脂を形成するモノマーとして好適な２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンを工業的に有利に製造する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記の課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、エチレンカーボネートの使用量および非反応性有機溶媒の使用量を最適化することにより、色相が良好で高純度の２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンを容易に製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
即ち、本発明は、以下を含む。
【０００８】
［１］  １，１’−ビ−２−ナフトールとエチレンカーボネートから２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンを製造する方法において、１，１’−ビ−２−ナフトールとエチレンカーボネートの使用量が１，１’−ビ−２−ナフトール／エチレンカーボネート＝１／１．９〜１／２．４（モル比）であり、且つ１，１’−ビ−２−ナフトールに対して０．１〜４重量倍の非反応性有機溶媒の共存下で反応する事を特徴とする２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンの製造方法。
【０００９】
［２］  反応温度が１５０℃以下である事を特徴とする［１］記載の２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンの製造方法。
［３］  非反応性有機溶媒が芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも１種である事を特徴とする［１］または［２］記載の２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンの製造方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、光学樹脂用のモノマーとして好適な、高純度で着色の少ない２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンを工業的に、容易にかつ収率良く製造可能である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明においては、１，１’−ビ−２−ナフトールと所定量のエチレンカーボネートとを所定量の非反応性溶媒共存下に反応させて２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンを得る。本発明において、１，１’−ビ−２−ナフトールは光学異性体が存在しこれら異性体は特に限定されるものではないが、ラセミ体である（ＲＳ）−１，１’−ビ−２−ナフトールが好ましく用いられる。目的とする２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンは１，１’−ビ−２−ナフトール１モルとエチレンカーボネート２モルが反応した化合物であるが、この他に副反応物として１，１’−ビ−２−ナフトール１モルとエチレンカーボネート１モルが反応した化合物（以下１モル付加体と記載する場合がある）、１，１’−ビ−２−ナフトール１モルとエチレンカーボネート３モルが反応した化合物（以下３モル付加体と記載する場合がある）、１，１’−ビ−２−ナフトール類１モルとエチレンカーボネート４モル以上が反応した化合物（以下４モル以上付加体と記載する場合がある）、目的物が炭酸エステル結合で２モル以上重合した化合物（以下重合体と記載する場合がある）などが生成する。
【００１２】
本発明における１，１’−ビ−２−ナフトールとエチレンカーボネートの使用量は１，１’−ビ−２−ナフトール／エチレンカーボネート（モル比）＝１／１．９〜１／２．４、好ましくは１／２．０  〜１／２．４、更に好ましくは１／２．０〜１／２．３である。エチレンカーボネートの使用量が１／１．９より少ないと、攪拌困難となり反応が進行しないか反応が著しく遅延する。反応が進行した場合においても未反応１，１’−ビ−２−ナフトールや１モル付加体などの副反応物が多く、収率や純度が低下し好ましくない。エチレンカーボネートの使用量が１／２．４より多いと３モル付加体、４モル以上付加体や重合体などの副反応物の増加により、収率や純度が低下し好ましくない。また、エチレンカーボネートの使用量が１／１．９〜１／２．４であっても所定量の非反応性溶媒が共存しない場合、攪拌困難となり反応が進行しないか、反応が著しく遅延する場合があり好ましくない。この場合、反応を進行させるには温度を高くするか、所定量以上の多量の溶媒で希釈し、反応系内を溶解または攪拌可能なスラリー状態とする必要がある。しかしながら反応温度が高いと多量体などの副反応物の増加により、収率や純度が低下したり、着色により色相が悪化する。所定量以上の多量の溶媒で希釈した場合、反応が遅延すると共に副反応物が増加し好ましくない、また、経済的に不利である。
【００１３】
本発明において、反応時に共存させる非反応性有機溶媒の使用量は１，１’−ビ−２−ナフトールに対して０．１〜４重量倍、好ましくは０．５〜２重量倍である。溶媒の使用量が０．１重量倍より少ないと１，１’−ビ−２−ナフトールが攪拌困難となり好ましくない。溶媒の使用量が４重量倍より多いと反応時間の遅延や容積効率が低下するなど、生産効率が悪化し経済的に不利である。また、長期の加熱操作は副反応物の増加や着色原因となり好ましくない。溶媒の多い状態で反応を速く進めるには触媒量を増やすことが考えられるが、触媒量の増加は４モル以上付加体や重合体などの副反応物の増加による収率、純度の低下や着色原因となり好ましくない。本発明においては、前記所定量のエチレンカーボネートと所定量の非反応性有機溶媒を用いて反応を行うことにより融点が高く、エチレンカーボネートや有機溶媒への溶解度が低い１，１’−ビ−２−ナフトールを溶液または攪拌可能なスラリー状態で最も効率よく反応を行うことができ、高収率でかつ高純度な２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンを得ることができる。
【００１４】
本発明における非反応性有機溶媒とは、反応を阻害しないものであれば特に限定されるものではなく、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素などが挙げられる。好ましくは芳香族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素であり、特にトルエン、キシレンが好ましい。
【００１５】
本発明において、１，１’−ビ−２−ナフトールと所定量のエチレンカーボネートとを所定量の非反応性有機溶媒の共存下に反応させる方法は、特に限定されるものではないが、通常、１，１’−ビ−２−ナフトール、エチレンカーボネート、溶媒および触媒を反応容器に仕込み、空気中又は窒素、ヘリウムなどの不活性ガス雰囲気下、加熱攪拌することにより行うことができる。反応は液体クロマトグラフィーなどの分析手段で追跡することができる。
【００１６】
反応温度は特に限定されるものではないが、通常、１５０℃以下、好ましくは１４０〜４０℃、更に好ましくは１３０〜７０℃、特に１２０〜９０℃である。反応温度が高すぎると副反応物の増加による収率低下や色相悪化の原因となる。反応温度が低すぎると反応が速やかに進行しない場合がある。
【００１７】
本発明に用いられる触媒は、アルカリ触媒、酸触媒のいずれであってもよいが、反応の進行が速く、不純物が少なくなる点からアルカリ触媒が好ましい。アルカリ触媒としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化バリウム、酸化マグネシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙げられる。中でも水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムが好ましい。酸触媒を使用する場合も特に限定されるものではなく、硫酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などが挙げられる。触媒の使用量は特に限定されるものではないが、通常、１，１’−ビ−２−ナフトール１モルに対して０．０１〜０．２モル、好ましくは０．０５〜０．２モルである。触媒量が少ないと反応が進行しないか、反応が遅延し好ましくない。触媒量が多いと多量体などの副反応物の増加による収率や純度の低下、着色原因となり好ましくない。
【００１８】
反応終了後、適宜の後処理操作を施して、２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンを結晶として単離することができる。上記の処理操作としては、例えば、２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンの有機層（有機溶媒）への抽出、アルカリによる有機層の洗浄、有機層の濃縮、晶析、濾過、乾燥等を挙げることができるが、これらの操作のうち１以上の操作を省略してもよいし、他の操作を付加してもよい。また必要に応じて、単離された結晶を精製してもよい。精製方法としては、再晶析（再結晶）や活性炭等の吸着剤を用いた不純物除去処理を挙げることができる。
【００１９】
光学材料の色相は、通常、イエローインデックス（ＹＩ）値で表すことができる。ＹＩ値はその数値が高いほど黄色度が増し着色していることを表す。ＹＩ値の下限は通常０程度である。２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンのＹＩ値は後述する実施例の欄で記載された方法で測定する事ができる。光学材料として用いるには、２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレンのＹＩ値は、好ましくは５以下であり、低い方がより好ましい。
【実施例】
【００２０】
以下、実施例を挙げて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２１】
２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の各測定値は、次の方法、測定条件に従った。
例中、特に断らないかぎり％はＨＰＬＣにおける溶媒を除き補正した面積百分率値である。分析条件は以下の通りである。
＜ＨＰＬＣ測定条件＞
装置  ：島津  ＬＣ−２０１０Ａ
カラム：ＳＵＭＩＰＡＸ  ＯＤＳ  Ａ−２１１（５μｍ、４．６ｍｍφ×２５０ｍｍ）
移動相：純水／アセトニトリル（アセトニトリル３０％→１００％）
流量：１．０ｍｌ／ｍｉｎ、カラム温度：４０℃、検出波長：ＵＶ  ２５４ｎｍ
〈色相（ＹＩ（Ｄ１９２５）値）測定条件〉
装置：色差計（日本電色工業社製，ＳＥ６０００）
試料：５質量％γ−ブチロラクトン溶液
使用セル：光路長１０ｍｍ  石英セル
【００２２】
（実施例１）
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、（ＲＳ）−１，１’−ビ−２−ナフトール３２．０ｇ（０．１１２ｍｏｌ）、エチレンカーボネート２２．５ｇ（０．２５６ｍｏｌ）、炭酸カリウム１．６ｇおよびトルエン３２ｇを仕込み、１１０℃まで昇温しスラリー状態とした後、１１０℃で１０時間反応した。ＨＰＬＣで確認した結果、１，１’−ビ−２−ナフトールの残存量は０．１％以下であった。この反応混合液にトルエン４１６ｇを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を１０％水酸化ナトリウム水溶液４８ｇで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た（収率８３．３％、ＨＰＬＣ純度９９．７％、ＹＩ値：２．８）。
【００２３】
（実施例２）
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、（ＲＳ）−１，１’−ビ−２−ナフトール３２．０ｇ（０．１１２ｍｏｌ）、エチレンカーボネート２０．６ｇ（０．２３４ｍｏｌ）、炭酸カリウム１．６ｇおよびトルエン３２ｇを仕込み、１１０℃まで昇温しスラリー状態とした後、１１０℃で１５時間反応した。ＨＰＬＣで確認した結果、１，１−ビ−２−ナフトールの残存量は０．１％以下であった。この反応混合液にトルエン４１６ｇを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を１０％水酸化ナトリウム水溶液４８ｇで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た（収率７７．４％、ＨＰＬＣ純度９９．６％、ＹＩ値：３．３）。
【００２４】
（実施例３）
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、（ＲＳ）−１，１’−ビ−２−ナフトール３２．０ｇ（０．１１２ｍｏｌ）、エチレンカーボネート２２．５ｇ（０．２５６ｍｏｌ）、炭酸カリウム１．６ｇおよびキシレン１９ｇを仕込み、１１０℃まで昇温しスラリー状態とした後、１２０℃で１０時間反応した。ＨＰＬＣで確認した結果、１，１−ビ−２−ナフトールの残存量は０．１％以下であった。この反応混合液にキシレン４２９ｇを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を１０％水酸化ナトリウム水溶液４８ｇで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た（収率８１．７％、ＨＰＬＣ純度９９．７％、ＹＩ値：３．５）。
【００２５】
（実施例４）
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、（ＲＳ）−１，１’−ビ−２−ナフトール３２．０ｇ（０．１１２ｍｏｌ）、エチレンカーボネート２２．５ｇ（０．２５６ｍｏｌ）、炭酸カリウム１．６ｇおよびトルエン６４ｇを仕込み、９０℃まで昇温しスラリー状態とした後、９０℃で１３時間反応した。ＨＰＬＣで確認した結果、１，１−ビ−２−ナフトールの残存量は０．１％以下であった。この反応混合液にトルエン３８４ｇを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を１０％水酸化ナトリウム水溶液４８ｇで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た（収率８０．２％、ＨＰＬＣ純度９９．４％、ＹＩ値：３．０）。
【００２６】
（実施例５）
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、（ＲＳ）−１，１’−ビ−２−ナフトール３２．０ｇ（０．１１２ｍｏｌ）、エチレンカーボネート２３．６ｇ（０．２６８ｍｏｌ）、炭酸カリウム１．６ｇおよびトルエン９６ｇを仕込み、１３０℃まで昇温した後、１３０℃で１６時間反応した。ＨＰＬＣで確認した結果、１，１−ビ−２−ナフトールの残存量は０．１％以下であった。この反応混合液にトルエン３５２ｇを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を１０％水酸化ナトリウム水溶液４８ｇで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た（収率７９．１％、ＨＰＬＣ純度９９．０％、ＹＩ値：４．０）。
【００２７】
（実施例６）
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、（ＲＳ）−１，１’−ビ−２−ナフトール３２．０ｇ（０．１１２ｍｏｌ）、エチレンカーボネート２２．５ｇ（０．２５６ｍｏｌ）、炭酸カリウム２．８ｇおよびトルエン３２ｇを仕込み、１１０℃まで昇温した後、１１０℃で８時間反応した。ＨＰＬＣで確認した結果、１，１’−ビ−２−ナフトールの残存量は０．１％以下であった。この反応混合液にトルエン４１６ｇを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を１０％水酸化ナトリウム水溶液４８ｇで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た（収率８２．４％、ＨＰＬＣ純度９９．４％、ＹＩ値：３．６）。
【００２８】
（比較例１）
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、（ＲＳ）−１，１’−ビ−２−ナフトール３２．０ｇ（０．１１２ｍｏｌ）、エチレンカーボネート２０．６ｇ（０．２３４ｍｏｌ）、炭酸カリウム１．６ｇおよびトルエン３２０ｇを仕込み、１１０℃まで昇温した後、１１０℃で２４時間反応した。ＨＰＬＣで確認した結果、１，１’−ビ−２−ナフトールの残存量は０．１％以下であった。この反応混合液にトルエン１２８ｇを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を１０％水酸化ナトリウム水溶液４８ｇで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た（収率６９．５％、ＨＰＬＣ純度８５．４％、ＹＩ値：６．２）。
【００２９】
（比較例２）
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、（ＲＳ）−１，１’−ビ−２−ナフトール３２．０ｇ（０．１１２ｍｏｌ）、エチレンカーボネート２０．６ｇ（０．２３４ｍｏｌ）、炭酸カリウム１．６ｇ仕込み、１１０℃まで昇温したが攪拌が困難で反応は進行しなかった。
【００３０】
（比較例３）
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、（ＲＳ）−１，１’−ビ−２−ナフトール３２．０ｇ（０．１１２ｍｏｌ）、エチレンカーボネート２３．６ｇ（０．２６８ｍｏｌ）、炭酸カリウム１．６ｇを仕込み、１７０℃まで昇温した後、１７０℃で５時間反応した。ＨＰＬＣで確認した結果、１，１−ビ−２−ナフトールの残存量は０．１％以下であった。この反応混合液にトルエン４４８ｇを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を１０％水酸化ナトリウム水溶液４８ｇで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た（収率６８．３％、ＨＰＬＣ純度８８．５％、ＹＩ値：１２．２）。
【００３１】
（比較例４）
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、（ＲＳ）−１，１’−ビ−２−ナフトール３２．０ｇ（０．１１２ｍｏｌ）、エチレンカーボネート３９．３ｇ（０．４４８ｍｏｌ）、炭酸カリウム１．６ｇおよびトルエン３２ｇを仕込み、１１０℃まで昇温した後、１１０℃で１０時間反応した。ＨＰＬＣで確認した結果、１，１’−ビ−２−ナフトールの残存量は０．１％以下であった。この反応混合液にトルエン３５２ｇを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を１０％水酸化ナトリウム水溶液４８ｇで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た（収率４８．２％、ＨＰＬＣ純度７８．１％、ＹＩ値：４．５）。
【００３２】
（比較例５）
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、（ＲＳ）−１，１’−ビ−２−ナフトール３２．０ｇ（０．１１２ｍｏｌ）、エチレンカーボネート２９．５ｇ（０．３３５ｍｏｌ）、炭酸カリウム１．６ｇおよびトルエン１９２ｇを仕込み、１１０℃まで昇温した後、１１０℃で５時間反応した。ＨＰＬＣで確認した結果、１，１’−ビ−２−ナフトールの残存量は０．１％以下であった。この反応混合液にトルエン２５６ｇを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を１０％水酸化ナトリウム水溶液４８ｇで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して（ＲＳ）−２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た（収率７０．４％、ＨＰＬＣ純度８７．９％、ＹＩ値：９．０）。