(57)【要約】      （修正有）【課題】エポキシ樹脂の新規な硬化剤および、これを配合したエポキシ樹脂組成物を提供する。【解決手段】化学式（I）で示されるイミダゾリウム化合物を成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂の硬化剤。2014034607.tif 000015上記の硬化剤をエポキシ樹脂に配合したことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式（I）で示されるイミダゾリウム化合物を成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂の硬化剤。
【化１】
2014034607.tif 000014
（Ｒ1、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子、炭素数が１から２０のアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、Ｒ2は、炭素数が１から２０のアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、Ｙは、炭素数が１から２０のアルキレン基または二価のアラルキル基を表す。）
【請求項２】
請求項１記載の硬化剤を配合したことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エポキシ樹脂の硬化剤および、これを配合したエポキシ樹脂組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
エポキシ樹脂の硬化剤または硬化促進剤（注：本願発明においては、両者を併せて硬化剤と云う）として、種々のタイプのイミダゾリウム化合物の利用が提案されている。
例えば、特許文献１には、化学式（II）および化学式（III）で示されるイミダゾール化合物ならびにベンズイミダゾール化合物のリン酸塩、ギ酸塩、酢酸塩または乳酸塩（イミダゾリウム化合物に相当する）を、エポキシ樹脂の硬化剤として使用し得る点が開示されている。
【０００３】
【化１】
2014034607.tif 000002
（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、又は有機基例えばアルキル、シクロアルキル、又はアリール基を表わす。）
【０００４】
特許文献２〜３には、化学式（IV）で示されるイミダゾリウム化合物を、エポキシ樹脂の硬化促進剤として使用し得る点が開示されている。
【０００５】
【化２】
2014034607.tif 000003
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、相互に無関係に水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリル基、アリルアルキル基及びこれらの基のヒドロキシ、カルボアルコキシ又はシアノ置換体から選ばれたもの、Ｘはハロゲンを示す。）
【０００６】
特許文献４には、化学式（V）で示されるイミダゾリウム化合物を、エポキシ樹脂の硬化触媒（硬化促進剤に相当する）として使用し得る点が開示されている。
【０００７】
【化３】
2014034607.tif 000004
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アシル基、アリル(aryl)基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルデヒド基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、などであり、それらは互いに同じであっても異なっていてもよい。Ｒ６はフェニル置換または置換フェニル基である。）
【０００８】
特許文献５には、化学式（VI）で示されるイミダゾリウム化合物を、エポキシ樹脂の硬化剤として使用し得る点が開示されている。
【０００９】
【化４】
2014034607.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基又はベンジル基を示し、Ｒ３は水素原子またはメチル基を示す。）
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特公昭４２−１１５００号公報
【特許文献２】特開昭４８−７０９７号公報
【特許文献３】特開昭４８−７０９８号公報
【特許文献４】特開昭５０−１３９１９９号公報
【特許文献５】特開昭６０−２１４７８２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、エポキシ樹脂の新規な硬化剤および、これを配合したエポキシ樹脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、前記の課題を解決しようと鋭意研究を重ねた結果、化学式（I）で示されるイミダゾリウム化合物が所期の目的を達成し得ることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、第１の発明は化学式（I）で示されるイミダゾリウム化合物を成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂の硬化剤である。第２の発明は、第１の発明の硬化剤を配合したことを特徴とするエポキシ樹脂組成物である。
【００１３】
【化５】
2014034607.tif 000006
（Ｒ1、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子、炭素数が１から２０のアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、Ｒ2は、炭素数が１から２０のアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、Ｙは、炭素数が１から２０のアルキレン基または二価のアラルキル基を表す。）
【発明の効果】
【００１４】
本発明の硬化剤を配合したエポキシ樹脂組成物は、保存（貯蔵）安定性に優れ、且つ低温域において硬化させることができるので、プリント配線板や電気・電子部品における接続材、成形材、封止材、接着剤、塗料等に好適なものである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のエポキシ樹脂の硬化剤の成分は、前記の化学式（I）で示されるイミダゾリウム化合物である。この物質は、前述の背景技術の項において示したカチオン分子とアニオン分子が対になったイミダゾリウム化合物とは異なって、１分子内にカチオン部位（正電荷）とアニオン部位（負電荷）の両方を有する双性イオン（zwitter ion）或いは分子内塩（inner salt）と称されている。
なお、本発明におけるエポキシ樹脂の硬化剤には、他の物質を硬化剤として使用した場合に併用し得る硬化促進剤（硬化触媒、硬化助剤）としての機能も含めるものとする。
【００１６】
前記の化学式（I）で示されるイミダゾリウム化合物としては、例えば、
３−（２，３−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−エチル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−メチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−ブチル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−メチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−メチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−メチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−デシル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−メチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２，３−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−エチル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−メチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−ブチル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−メチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−メチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−メチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−デシル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−メチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
【００１７】
２，３−ジメチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−エチル−３−メチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−メチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ブチル−３−メチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−メチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−メチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−メチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−デシル−３−メチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−メチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
【００１８】
４−（２，３−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−エチル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−メチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−ブチル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−メチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−メチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−メチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−デシル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−メチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
【００１９】
４−［（２，３−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）メチル］ベンゾエート、
４−［（２−エチル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）メチル］ベンゾエート、
４−[（３−メチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ブチル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−メチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−メチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−メチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−デシル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−メチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
【００２０】
２−（２，３，４−トリメチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（２−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（３，４−ジメチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（２−ブチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（３，４−ジメチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（２−ヘキシル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（２−ヘプチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（３，４−ジメチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（３，４−ジメチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（２−デシル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（３，４−ジメチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（２−ドデシル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
【００２１】
２，３，４−トリメチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３，４−ジメチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ブチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３，４−ジメチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ヘキシル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ヘプチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３，４−ジメチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３，４−ジメチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−デシル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３，４−ジメチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ドデシル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
【００２２】
４−[（２，３，４−トリメチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３，４−ジメチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ブチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３，４−ジメチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ヘキシル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ヘプチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３，４−ジメチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３，４−ジメチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−デシル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３，４−ジメチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ドデシル−３，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
【００２３】
３−（３−エチル−２−メチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２，３−ジエチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−エチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−ブチル−３−エチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−エチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−エチル−２−ヘキシルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−エチル−２−ヘプチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−エチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−エチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−エチル−２−デシルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−エチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−エチル−２−ドデシルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
【００２４】
３−（３−エチル−２−メチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２，３−ジエチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−エチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−ブチル−３−エチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−エチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−エチル−２−ヘキシルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−エチル−２−ヘプチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−エチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−エチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−エチル−２−デシルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−エチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−エチル−２−ドデシルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
【００２５】
４−（３−エチル−２−メチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２，３−ジエチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−エチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−ブチル−３−エチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−エチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−エチル−２−ヘキシルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−エチル−２−ヘプチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−エチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−エチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−エチル−２−デシルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−エチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−エチル−２−ドデシルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
【００２６】
３−エチル−２−メチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２，３−ジエチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ブチル−３−エチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−２−ヘキシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−２−ヘプチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−２−デシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−２−ドデシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
【００２７】
４−[（３−エチル−２メチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２，３−ジエチル−イミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ブチル−３−エチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−２−ヘキシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−２−ヘプチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−２−デシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−２−ドデシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
【００２８】
２−（３−エチル−２，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（２，３−ジエチル−４−メチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（３−エチル−４−メチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（２−ブチル−３−エチル−４−メチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（３−エチル−４−メチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（３−エチル−２−ヘキシル−４−メチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（３−エチル−２−ヘプチル−４−メチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（３−エチル−４−メチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（３−エチル−４−メチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（３−エチル−２−デシル−４−メチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（３−エチル−４−メチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（３−エチル−２−ドデシル−４−メチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
【００２９】
３−エチル−２，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２，３−ジエチル−４−メチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−４−メチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ブチル−３−エチル−４−メチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−４−メチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−２−ヘキシル−４−メチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−２−ヘプチル−４−メチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−４−メチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−４−メチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−２−デシル−４−メチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−４−メチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−エチル−２−ドデシル−４−メチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
【００３０】
４−[（３−エチル−２，４−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２，３−ジエチル−４−メチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−４−メチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ブチル−３−エチル−４−メチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−４−メチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−２−ヘキシル−４−メチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−２−ヘプチル−４−メチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−４−メチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−４−メチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−２−デシル−４−メチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−４−メチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−エチル−２−ドデシル−４−メチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
【００３１】
３−（２−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−エチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２，３−ジプロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−ブチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−ペンチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−ヘキシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−ヘプチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−オクチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−ノニル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−デシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−ウンデシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２−ドデシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
【００３２】
３−（２−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−エチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２，３−ジプロピルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−ブチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−ペンチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−ヘキシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−ヘプチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−オクチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−ノニル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−デシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−ウンデシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２−ドデシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
【００３３】
４−（２−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−エチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２，３−ジプロピルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−ブチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−ペンチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−ヘキシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−ヘプチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−オクチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−ノニル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−デシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−ウンデシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２−ドデシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
【００３４】
２−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−エチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−プロピル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ブチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ペンチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ヘキシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ヘプチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−オクチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ノニル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−デシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−プロピル２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ドデシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
【００３５】
４−[（２メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−エチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２，３−ジプロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ブチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ペンチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ヘキシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ヘプチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−オクチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ノニル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−デシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−プロピル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ドデシル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
【００３６】
２−（２，４−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（２−エチル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（４−メチル−２，３−ジプロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（２−ブチル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（４−メチル−２−ペンチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（２−ヘキシル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（２−ヘプチル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（４−メチル−２−オクチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（４−メチル−２−ノニル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（２−デシル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（４−メチル−３−プロピル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
２−（２−ドデシル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
【００３７】
２，４−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−エチル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
４−メチル−２，３−ジプロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ブチル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
４−メチル−２−ペンチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ヘキシル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ヘプチル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
４−メチル−２−オクチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
４−メチル−２−ノニル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−デシル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
４−メチル−３−プロピル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２−ドデシル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
【００３８】
４−[（２，４−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−エチル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（４−メチル−２，３−ジプロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ブチル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（４−メチル−２−ペンチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ヘキシル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ヘプチル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（４−メチル−２−オクチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（４−メチル−２−ノニル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−デシル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（４−メチル−３−プロピル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２−ドデシル−４−メチル−３−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
【００３９】
３−（３−ブチル−２−メチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ブチル−２−エチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ブチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（２，３−ジブチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ブチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ブチル−２−ヘキシルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ブチル−２−ヘプチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ブチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ブチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ブチル−２−デシルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ブチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ブチル−２−ドデシルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
【００４０】
３−（３−ブチル−２−メチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ブチル−２−エチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ブチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（２，３−ジブチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ブチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ブチル−２−ヘキシルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ブチル−２−ヘプチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ブチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ブチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ブチル−２−デシルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ブチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ブチル−２−ドデシルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
【００４１】
４−（３−ブチル−２−メチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ブチル−２−エチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ブチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（２，３−ジブチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ブチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ブチル−２−ヘキシルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ブチル−２−ヘプチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ブチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ブチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ブチル−２−デシルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ブチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ブチル−２−ドデシルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
【００４２】
３−ブチル−２−メチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ブチル２−エチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ブチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
２，３−ジブチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ブチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ブチル−２−ヘキシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ブチル−２−ヘプチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ブチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ブチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ブチル−２−デシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ブチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ブチル−２−ドデシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
【００４３】
４−[（３−ブチル−２−メチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ブチル−２−エチル−イミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ブチル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（２，３−ジブチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ブチル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ブチル−２−ヘキシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ブチル−２−ヘプチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ブチル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ブチル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ブチル−２−デシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ブチル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ブチル−２−ドデシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
【００４４】
３−（３−ベンジル−２−メチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−エチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−ブチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−ヘキシルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−ヘプチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−デシルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−ドデシルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネート、
【００４５】
３−（３−ベンジル−２−メチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−エチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−ブチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−ヘキシルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−ヘプチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−デシルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
３−（３−ベンジル−２−ドデシルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネート、
【００４６】
４−（３−ベンジル−２−メチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ベンジル−２−エチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ベンジル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ベンジル−２−ブチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ベンジル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ベンジル−２−ヘキシルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ベンジル−２−ヘプチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ベンジル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ベンジル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ベンジル−２−デシルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ベンジル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
４−（３−ベンジル−２−ドデシルイミダゾリウム−１−イル）ブチレート、
【００４７】
３−ベンジル−２−メチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ベンジル−２−エチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ベンジル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ベンジル−２−ブチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ベンジル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ベンジル−２−ヘキシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ベンジル−２−ヘプチルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ベンジル−２−オクチルイミダゾリウムアセテート、
３−ベンジル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ベンジル−２−デシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ベンジル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
３−ベンジル−２−ドデシルイミダゾリウム−１−イルアセテート、
【００４８】
４−[（３−ベンジル−２−メチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ベンジル−２−エチル−イミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ベンジル−２−プロピルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ベンジル−２−ブチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ベンジル−２−ペンチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ベンジル−２−ヘキシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ベンジル−２−ヘプチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ベンジル−２−オクチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ベンジル−２−ノニルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ベンジル−２−デシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ベンジル−２−ウンデシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート、
４−[（３−ベンジル−２−ドデシルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエート等が挙げられる。
【００４９】
これらのイミダゾリウム化合物は、例えば、以下に示すＡ法やＢ法に従って合成することができる。
Ａ法：
１−アルキルイミダゾールと、アルキルエステル部位を有するハロゲン化アルキルをアセトン等の溶媒中で加熱し、イミダゾリウムハロゲン塩を合成する。次いで、イオン交換樹脂と作用させ、溶媒を濃縮し目的物を得る（後述の参考例１、５を参照）。
Ｂ法：
１位未置換イミダゾール（Ｒ2が水素原子である場合）とアクリル酸メチルやメタクリル酸メチルを加熱還流し、続いて、反応生成物とジメチル硫酸またはハロゲン化アルキルと反応させる。次いで、イオン交換樹脂と作用させ、溶媒を濃縮し目的物を得る（後述の参考例２、３、４を参照）。
【００５０】
本発明の実施において使用されるエポキシ樹脂（注：硬化前のエポキシ化合物を指す）としては、分子内にグリシジル基（エポキシ基）を有するものであれば使用可能であり、
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、
フェノールノボラック型エポキシ樹脂やクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、
脂環式エポキシ樹脂、
３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートのような環状脂環式エポキシ樹脂、
トリグリシジルイソシアヌレート、ヒダントイン型エポキシ樹脂等の含窒素環状エポキシ樹脂、
水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
脂肪族系エポキシ樹脂、
グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、
ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、
ビフェニル型エポキシ樹脂、
ジシクロ環型エポキシ樹脂、
ナフタレン型エポキシ樹脂や、
ハロゲン化エポキシ樹脂などの他、
炭素−炭素二重結合およびグリシジル基を有する有機化合物と、ＳｉＨ基を有するケイ素化合物とのヒドロシリル化付加反応によるエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物（例えば、特開２００４−９９７５１号公報や特開２００６−２８２９８８号公報に開示されたエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物）を例示することができる。
これらのエポキシ樹脂は単独で使用してもよいが、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００５１】
当該エポキシ樹脂１００重量部に対し、硬化剤として前記の化学式（I）で示されるイミダゾリウム化合物を０．００２〜５０重量部の割合で配合することが好ましく、０．０１〜３５重量部の割合で配合することがより好ましい。
【００５２】
本発明のエポキシ樹脂組成物においては、本発明の硬化剤と共に、従来公知の硬化剤や同硬化促進剤を、両者併せて、本発明の硬化剤の配合重量に対して、０．０１〜１００倍量の割合で配合することができる。
硬化剤としては、
フェノール性水酸基を有する化合物、
酸無水物や
アミン類の他、
メルカプトプロピオン酸エステル、エポキシ樹脂末端メルカプト化合物等のメルカプタン化合物、
トリフェニルホスフィン、ジフェニルナフチルホスフィン、ジフェニルエチルホスフィン等の有機ホスフィン系化合物、
芳香族ホスホニウム塩、
芳香族ジアゾニウム塩、
芳香族ヨードニウム塩、
芳香族セレニウム塩等の硬化剤を例示することができる。
【００５３】
前記のフェノール性水酸基を有する化合物としては、例えば、
ビスフェノールＡ、
ビスフェノールＦ、
ビスフェノールＳ、
テトラメチルビスフェノールＡ、
テトラメチルビスフェノールＦ、
テトラメチルビスフェノールＳ、
テトラクロロビスフェノールＡ、
テトラブロモビスフェノールＡ、
ジヒドロキシナフタレン、
フェノールノボラック、
クレゾールノボラック、
ビスフェノールＡノボラック、
臭素化フェノールノボラック、
レゾルシノール等が挙げられる。
【００５４】
前記の酸無水物としては、例えば、
メチルテトラヒドロ無水フタル酸、
メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、
ヘキサヒドロ無水フタル酸、
５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、
無水トリメリット酸、
ナジック酸無水物、
ハイミック酸無水物、
メチルナジック酸無水物、
メチルジシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物、
ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物、
メチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸等が挙げられる。
【００５５】
前記のアミン類としては、例えば、
ジエチレンジアミン、
トリエチレンテトラミン、
ヘキサメチレンジアミン、
ダイマー酸変性エチレンジアミン、
４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、
４，４’−ジアミノジフェノールエーテル、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等や、
２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール等のイミダゾール化合物が挙げられる。
【００５６】
また、前記の硬化促進剤としては、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等のアミン化合物、
２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール化合物、
トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の有機ホスフィン化合物、
テトラブチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムジエチルホスホロジチオネート等のホスホニウム化合物、
テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート、２−メチル−４−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、Ｎ−メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩、
酢酸鉛、オクチル酸錫、ヘキサン酸コバルト等の脂肪族酸金属塩などを例示することができる。
【００５７】
また、本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じて、例えば石英ガラス粉末、結晶性シリカ、ガラス繊維、タルク、アルミナ、珪酸カルシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、マグネシア等の充填剤を、エポキシ樹脂組成物全体に対して、０．０１〜８０重量％の割合で配合することができる。
【実施例】
【００５８】
以下、本発明を実施例および比較例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例において使用したイミダゾリウム化合物の合成方法を参考例１〜６に示す。
【００５９】
〔参考例１〕
＜２，３−ジメチルイミダゾリウム−１−イルアセテートの合成＞
容量５００ｍＬのフラスコに、１,２−ジメチルイミダゾール（四国化成工業社製、商品名「キュアゾール１，２ＤＭＺ」）５７．６ｇ、クロロ酢酸メチル７１．０ｇおよびアセトン９０ｇを投入して反応液を調製し、室温にて４時間攪拌した。
この反応液から析出した結晶を濾取し、アセトン９０ｇで掛け洗いした後、６０℃にて減圧乾燥して、１,２−ジメチル−３−(メトキシカルボニルメチル)イミダゾリウムクロライドを８５．１ｇ得た。
続いて、このイミダゾリウム化合物を水１００ｇに溶解し、強塩基性陰イオン交換樹脂（オルガノ社製、商品名「アンバーライトIRA-410」）を充填したカラムを通過させた後、９０℃にて減圧乾固して、化学式（VII）で示される標題のイミダゾリウム化合物（白色の結晶）を６２．０ｇ(収率６７．０％)得た。
【００６０】
【化６】
2014034607.tif 000007
【００６１】
〔参考例２〕
＜３−（２，３−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネートの合成＞
容量５００ｍＬのフラスコに、２−メチルイミダゾール（四国化成工業社製、商品名「キュアゾール２ＭＺ」）５０．０ｇ、アクリル酸メチル６５．０ｇおよび酢酸１ｇを投入して反応液を調製し、１１０℃に加温して２時間攪拌した。
続いて、この反応液を攪拌しながら冷却して炭酸水素ナトリウム２．２ｇを加え、析出した結晶を濾取し酢酸エチルで再結晶して、２−メチル−１−(２−メトキシカルボニルエチル)イミダゾールを８５．１ｇ(収率８３％)得た。
次に、このイミダゾール化合物７５．６ｇとメタノール１４０ｇを５００ｍｌのフラスコに投入して反応液を調製し、これにジメチル硫酸５７．０ｇを加え２５℃にて１時間撹拌した。
反応液を減圧乾固して、得られた固形物を水１００ｇに溶解し、強塩基性陰イオン交換樹脂（前記と同様）を充填したカラムを通過させた後、９０℃にて減圧乾固して、化学式（VIII）で示される標題のイミダゾリウム化合物（白色の粉末）を７３．２ｇ(収率９７．０％)を得た。
【００６２】
【化７】
2014034607.tif 000008
【００６３】
〔参考例３〕
＜３−（２−フェニル−３−メチルイミダゾリウム−１−イル）プロピオネートの合成＞
容量５００ｍＬフラスコに、２−フェニルイミダゾール（四国化成工業社製、商品名「キュアゾール２ＰＺ」）５０．０ｇ、アクリル酸メチル４０．０ｇおよび酢酸１ｇを投入して反応液を調製し、１１０℃に加温して２時間攪拌した。
続いて、この反応液を攪拌しながら冷却して炭酸水素ナトリウム２．２ｇを加え、析出した結晶を濾取し酢酸エチルで再結晶して、２−フェニル−１−(２−メトキシカルボニルエチル)イミダゾリウムクロライドを６７．９ｇ(収率８５％)得た。
次に、このイミダゾリウム化合物５１．９ｇとメタノール７０ｇを容量５００ｍｌのフラスコに投入して反応液を調製し、これにジメチル硫酸２８．５ｇを加え２５℃にて１時間撹拌した。
反応液を減圧乾固して、得られた固形物を水５０ｇに溶解し、強塩基性陰イオン交換樹脂（前記と同様）を充填したカラムを通過させた後、９０℃にて減圧乾固して、化学式（IX）で示される標題のイミダゾリウム化合物（白色の粉末）を５０．３ｇ(収率９７．０％)得た。
【００６４】
【化８】
2014034607.tif 000009
【００６５】
〔参考例４〕
＜３−（２，３−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）−２−メチルプロピオネートの合成＞
容量５００ｍＬフラスコに、２−メチルイミダゾール（前記と同様）５０．０ｇ、メタクリル酸メチル７４．０ｇおよび酢酸１ｇを投入して反応液を調製し、１１０℃に加温して２時間攪拌した。
続いて、この反応液を攪拌しながら冷却して炭酸水素ナトリウム２．２ｇを加え、析出した結晶を濾取し酢酸エチルで再結晶して、２−メチル−１−（２−メトキシカルボニルー２−メチルエチル）イミダゾリウムクロライドを８８．９ｇ（収率８０％）得た。
次に、このイミダゾリウム化合物８１．９ｇとメタノール１４０ｇを５００ｍｌのフラスコに投入して反応液を調製し、これにジメチル硫酸５７．０ｇを加え２５℃にて１時間撹拌した。
反応液を減圧乾固して、得られた固形物を水１００ｇに溶解し、強塩基性陰イオン交換樹脂（前記と同様）を充填したカラムを通過させた後、９０℃にて減圧乾固して、化学式（X）で示される標題のイミダゾリウム化合物（白色の粉末）を７７．８ｇ（収率９５．０％）得た。
【００６６】
【化９】
2014034607.tif 000010
【００６７】
〔参考例５〕
＜４−[（２，３−ジメチルイミダゾリウム−１−イル）メチル]ベンゾエートの合成＞
容量２００ｍＬフラスコに、１,２−ジメチルイミダゾール（前記と同様）１０．０ｇ、ｐ−クロロメチル安息香酸メチル２１．１ｇおよびアセトン２０ｇを投入して反応液を調製し、室温にて４時間攪拌した。
この反応液から析出した結晶を濾取し、アセトン３０ｇで掛け洗いした後６０℃にて減圧乾燥して、続いて５０ｇの水に溶解し、強塩基性陰イオン交換樹脂（前記と同様）を充填したカラムを通過させた後、９０℃にて減圧乾固して、化学式（XI）で示される標題のイミダゾリウム化合物（白色の固体）を１２．５ｇ(収率５２．０％)得た。
【００６８】
【化１０】
2014034607.tif 000011
【００６９】
また、比較例２において使用した化学式（XII）で示される１−メチル−３−プロピルスルホン酸イミダゾリウムについては、特開２００５−２２８５８８号公報に記載された方法に従って合成した。
【００７０】
【化１１】
2014034607.tif 000012
【００７１】
〔実施例１〜５〕
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学社製、商品名「エピコ−ト＃８２８」）１００ｇと、参考例１〜５において合成したイミダゾリウム化合物を各々０．０３モルを混合して、エポキシ樹脂組成物を調製した。
このエポキシ樹脂組成物について、熱板法（ＪＩＳ Ｃ−２１０５）によりゲルタイムを測定して硬化性能を評価した。
また、このエポキシ樹脂組成物を２５℃で保管し、流動性を示さなくなるまでの日数を測定して、該組成物の保存安定性を評価した。
得られた結果は、表１に示したとおりであった。
【００７２】
〔比較例１〕
参考例１〜５において合成したイミダゾリウム化合物の代わりに、２−メチルイミダゾールを用いて、実施例１〜５と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製し、保存安定性の評価を行った。
得られた評価結果を表１に示す。
【００７３】
〔比較例２〕
参考例１〜５において合成したイミダゾリウム化合物の代わりに、前記の化学式（XII）で示される１−メチル−３−プロピルスルホン酸イミダゾリウムを用いて、実施例１〜５と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性能と保存安定性の評価を行った。
得られた評価結果を表１に示す。
【００７４】
【表１】
2014034607.tif 000013
【産業上の利用可能性】
【００７５】
本発明のエポキシ樹脂の硬化剤および該硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物は、電子機器部材、特にモバイル機器等の、保存安定性が優れ、低温かつ短時間での硬化性が求められるプリント配線板や電気・電子部品における接続材、成形材、封止材、接着剤、塗料等の原料・材料として産業上の利用可能性がある。