(57)【要約】【課題】例えば、２０万枚以上印刷する場合のように、長期に亘って、耐摩耗性、電気的安定性に優れ、濃度ムラ、画像ボケの発生が抑えられ、好適な画像品質を維持する電子写真感光体の提供。【解決手段】導電性支持体と、前記導電性支持体上に、少なくとも感光層及び表面層をこの順に有する電子写真感光体であって、前記表面層が、特定のジアミン化合物及び特定のトリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物と、特定のオキサゾール化合物とを少なくとも含有する電子写真感光体である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体と、前記導電性支持体上に、少なくとも感光層及び表面層をこの順に有する電子写真感光体であって、
前記表面層が、下記一般式（１）で表されるジアミン化合物、下記一般式（Ａ）で表されるジアミン化合物、及び下記一般式（Ｂ）で表されるトリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物と、
下記一般式（２）及び下記一般式（３）のいずれかで表されるオキサゾール化合物と、を少なくとも含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
2014199391.tif 000130
ただし、前記一般式（１）において、Ｘは、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は、下記一般式で表される基を表す。
【化２】
2014199391.tif 000131
ただし、式中、Ｒは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、（ｉ）炭素数１〜４のアルキル基、（ｉｉ）−ＣＨ２（ＣＨ２）ｍＺ、及び（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基、から選択される基を表し、各々同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ａ１及びＡ２のいずれもが（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基、並びにＡ３及びＡ４のいずれもが（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基であることは除く。ここで、Ｚは、アリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基を表し、更に置換基を有してもよい。また、ｍは０及び１のいずれかの整数を表す。
Ｂ１及びＢ２は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ａｒ−、−Ａｒ−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ａｒ−、及び−Ａｒ−ＣＨ２ＣＨ２−から選択される基を表し、各々同一であっても異なっていてもよい。Ａｒは置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。
【化３】
2014199391.tif 000132
ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。Ａｒ１は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ２及びＡｒ３は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１とＡｒ２、もしくはＡｒ２とＡｒ３は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。
【化４】
2014199391.tif 000133
ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、これらは、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１０１とＲ１０２とは一緒になって環を形成してもよい。Ａ１０１は、ハロゲン原子、又は下記一般式（Ｂ−１）を表す。
【化５】
2014199391.tif 000134
ただし、前記一般式（Ｂ−１）中、Ｒ１０３、及びＲ１０４は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、これらは同一でも異なっていてもよく、Ｒ１０３とＲ１０４とは一緒に環を形成してもよい。
【化６】
2014199391.tif 000135
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２０１及びＲ２０２は、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、各々同一であっても異なっていてもよく、Ｘは、ビニレン基、炭素数６〜１４の芳香族炭化水素の２価基、又は２，５−チオフェンジイル基を表す。
【化７】
2014199391.tif 000136
ただし、前記一般式（３）中、Ａｒ２０１及びＡｒ２０２は、それぞれ炭素数６〜１４の芳香族炭化水素の１価基を表し、各々同一であっても異なっていてもよく、Ｙは、炭素数６〜１４の芳香族炭化水素の２価基を表し、Ｒ２０３とＲ２０４は、それぞれ水素原子又はメチル基を表し、各々同一であっても異なっていてもよい。
【請求項２】
一般式（１）で表されるジアミン化合物が、一般式（４）で表される化合物である請求項１に記載の電子写真感光体。
【化８】
2014199391.tif 000137
ただし、前記一般式（４）において、Ａ１及びＡ２は、下記（ｉ）炭素数１〜４のアルキル基、（ｉｉ）−ＣＨ２（ＣＨ２）ｍＺ、及び（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基、より選択される基を表し、各々同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ａ１及びＡ２のいずれもが（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基であることは除く。
Ｚは、アリール基、シクロアルキル基、又はヘテロシクロアルキル基を表し、更に置換基を有してもよい。また、ｍは０及び１のいずれかの整数を表す。
Ａｒは置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。
【請求項３】
一般式（１）で表されるジアミン化合物、一般式（Ａ）で表されるジアミン化合物、及び一般式（Ｂ）で表されるトリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物の分子量が、３００〜９００の範囲内である請求項１から２のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項４】
表面層が、少なくとも、電荷輸送機能を有しないラジカル重合性モノマーと、電荷輸送機能を有する下記一般式（５）で表されるラジカル重合性化合物とを硬化させてなる架橋表面層である請求項１から３のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化９】
2014199391.tif 000138
ただし、前記一般式（５）中、ｏ、ｐ及びｑは、それぞれ０〜２の整数を表す。ｓ及びｔは、それぞれ０〜３の整数を表す。Ｒａは、水素原子、又はメチル基を表す。Ｒｂ、Ｒｃは、炭素数１〜６のアルキル基を表し、ｓ、ｔが２又は３の場合、アルキル基同士は異なってもよい。Ｚａは、単結合、メチレン基、エチレン基、及び下記置換基から選択されるいずれかを表す。
【化１０】
2014199391.tif 000139
【請求項５】
電荷輸送機能を有しないラジカル重合性モノマーに対する、電荷輸送機能を有する一般式（５）で表されるラジカル重合性化合物の質量比が、０．５以上２．０以下である請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
表面層が、無機微粒子及び有機微粒子の少なくともいずれかを含有する請求項１から５のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項７】
電子写真感光体と、
前記電子写真感光体の表面を帯電させる帯電手段と、
帯電された前記電子写真感光体表面を露光して静電潜像を形成する露光手段と、
前記静電潜像をトナーを用いて現像して可視像を形成する現像手段と、
前記可視像を記録媒体に転写する転写手段とを少なくとも有する画像形成装置であって、
前記電子写真感光体が、請求項１から６のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置。
【請求項８】
電子写真感光体と、前記電子写真感光体の表面を帯電させる帯電手段、帯電された前記電子写真感光体表面を露光して静電潜像を形成する露光手段、前記静電潜像をトナーを用いて現像して可視像を形成する現像手段、及び前記可視像を記録媒体に転写する転写手段の少なくともいずれかの手段とを有するプロセスカートリッジであって、
前記電子写真感光体が、請求項１から６のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項９】
電子写真感光体の表面を帯電手段で帯電する帯電工程と、帯電された前記電子写真感光体を画像露光手段で露光して電子写真感光体の表面に静電潜像を形成する露光工程と、前記静電潜像が形成された前記電子写真感光体の表面に現像手段でトナー像を形成する現像工程と、形成された前記トナー像を転写手段で転写媒体へ転写する転写工程を含む画像形成方法であって、
前記電子写真感光体として、請求項１から６のいずれかに記載の電子写真感光体を用いることを特徴とする画像形成方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、画像形成装置、プロセスカートリッジ、及び画像形成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
画像形成装置を用いた画像形成方法において、画像は、感光体（以下、電子写真感光体、静電潜像担持体、像担持体と称することもある。）に帯電工程、露光工程、現像工程、転写工程などの工程を施すことにより形成される。近年では、可とう性、熱安定性、成膜性などの点から、感光体として有機材料を用いた有機感光体が広く使用されている。
【０００３】
画像形成装置における、フルカラー化や高速化の急速な進行に伴い、有機感光体において、更なる耐久化、高安定化が求められている。有機感光体の耐摩耗性、耐久性を改良する技術として、有機感光体の表面に微粒子を含有させた樹脂膜（フィラー表面層）や、重合性化合物を含む組成物を架橋硬化などを施すことにより形成した硬化膜（架橋表面層）を形成させる方法がある。
しかしながら、表面層を有する有機感光体は、繰返し使用した後に、長時間放置した場合、帯電器近傍にある表面部の抵抗値が下がることがある（即ち、電気的安定性が低い）。その場合、再稼働させた際に、帯電電位、露光後電位が低くなり、画像の濃度ムラが発生することがある。また、例えば架橋表面層の場合、架橋密度によっては有機感光体のガスバリア性が低く、画像ボケを引き起こすことがある。
【０００４】
そこで、感光体の表面にフィラー表面層あるいは架橋表面層を形成させ、かつ、表面層中にジアミン化合物を含有させる技術が開示されている（例えば、特許文献１参照）。
しかしながら、ジアミン化合物を含有させた感光体であっても、未だ、前述の異常画像を十分に抑制することができず、長期に亘っては、感光体の電気的安定性等を維持することができないというのが現状である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、従来における諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、例えば、２０万枚以上印刷する場合のように、長期に亘って、耐摩耗性、電気的安定性に優れ、濃度ムラ、画像ボケの発生が抑えられ、好適な画像品質を維持することができる電子写真感光体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
前記課題を解決するための手段としての本発明の電子写真感光体は、導電性支持体と、前記導電性支持体上に、少なくとも感光層及び表面層をこの順に有する電子写真感光体であって、
前記表面層が、下記一般式（１）で表されるジアミン化合物、下記一般式（Ａ）で表されるジアミン化合物、及び下記一般式（Ｂ）で表されるトリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物と、
下記一般式（２）及び下記一般式（３）のいずれかで表されるオキサゾール化合物と、を少なくとも含有する。
【化１】
2014199391.tif 000002
ただし、前記一般式（１）において、Ｘは、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は、下記一般式で表される基を表す。
【化２】
2014199391.tif 000003
ただし、式中、Ｒは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、（ｉ）炭素数１〜４のアルキル基、（ｉｉ）−ＣＨ２（ＣＨ２）ｍＺ、及び（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基、から選択される基を表し、各々同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ａ１及びＡ２のいずれもが（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基、並びにＡ３及びＡ４のいずれもが（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基であることは除く。ここで、Ｚは、アリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基を表し、更に置換基を有してもよい。また、ｍは０及び１のいずれかの整数を表す。
Ｂ１及びＢ２は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ａｒ−、−Ａｒ−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ａｒ−、並びに−Ａｒ−ＣＨ２ＣＨ２−から選択される基を表し、各々同一であっても異なっていてもよい。Ａｒは置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。
【化３】
2014199391.tif 000004
ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。Ａｒ１は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ２及びＡｒ３は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１とＡｒ２、もしくはＡｒ２とＡｒ３は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。
【化４】
2014199391.tif 000005
ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、これらは、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１０１とＲ１０２とは一緒になって環を形成してもよい。Ａ１０１は、ハロゲン原子、又は下記一般式（Ｂ−１）を表す。
【化５】
2014199391.tif 000006
ただし、前記一般式（Ｂ−１）中、Ｒ１０３、及びＲ１０４は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、これらは同一でも異なっていてもよく、Ｒ１０３とＲ１０４とは一緒に環を形成してもよい。
【化６】
2014199391.tif 000007
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２０１及びＲ２０２は、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、各々同一であっても異なっていてもよく、Ｘは、ビニレン基、炭素数６〜１４の芳香族炭化水素の２価基、又は２，５−チオフェンジイル基を表す。
【化７】
2014199391.tif 000008
ただし、前記一般式（３）中、Ａｒ２０１及びＡｒ２０２は、それぞれ炭素数６〜１４の芳香族炭化水素の１価基を表し、各々同一であっても異なっていてもよく、Ｙは、炭素数６〜１４の芳香族炭化水素の２価基を表し、Ｒ２０３とＲ２０４は、それぞれ水素原子又はメチル基を表し、各々同一であっても異なっていてもよい。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、従来における前記諸問題を解決でき、例えば、２０万枚以上印刷する場合のように、長期に亘って、耐摩耗性、電気的安定性に優れ、濃度ムラ、画像ボケの発生が抑えられ、好適な画像品質を維持する電子写真感光体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】図１は、本発明の電子写真感光体の層構成の一例を示す概略図である。
【図２】図２は、本発明の電子写真感光体の層構成の一例を示す概略図である。
【図３】図３は、本発明の電子写真感光体の層構成の一例を示す概略図である。
【図４】図４は、本発明の電子写真感光体の層構成の一例を示す概略図である。
【図５】図５は、本発明の画像形成装置の一例を示す概略図である。
【図６】図６は、本発明のプロセスカートリッジの一例を示す概略図である。
【図７】図７は、本発明の実施例で用いた、チタニルフタロシアニンの粉末Ｘ線回折スペクトルの一例を示す図である。
【図８】図８は、本発明で用いる合成例Ａ１のジアミン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図９】図９は、本発明で用いる合成例Ａ２のジアミン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１０】図１０は、本発明で用いる合成例Ａ３のジアミン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１１】図１１は、本発明で用いる合成例Ｂ１のトリアジン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１２】図１２は、本発明で用いる合成例Ｂ２のトリアジン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１３】図１３は、本発明で用いる合成例Ｂ３のトリアジン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１４】図１４は、本発明で用いる合成例Ｂ４のトリアジン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１５】図１５は、本発明で用いる合成例Ｂ５のトリアジン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１６】図１６は、本発明で用いる合成例Ｂ６のトリアジン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１７】図１７は、本発明で用いる合成例Ｂ７のトリアジン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
（電子写真感光体）
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体と、前記導電性支持体上に、少なくとも感光層及び表面層をこの順に有してなり、更に必要に応じてその他の層を有してなる。
本発明の電子写真感光体は、前記表面層に本発明で規定する材料を有するものであり、前記導電性支持体、前記感光層、及び前記その他の層については、従来と同様のものを適用することができる。
【００１０】
＜表面層＞
前記表面層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、微粒子を含有させた樹脂膜（フィラー表面層）や、重合性化合物を含む組成物に架橋硬化などを施すことにより形成した硬化膜（架橋表面層）が挙げられる。
前記表面層は、その中に、下記で規定される第１のジアミン化合物、下記で規定される第２のジアミン化合物、及び下記で規定されるトリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物と、下記で規定されるオキサゾール化合物とを少なくとも含有してなり、更に必要に応じてその他の添加剤を含有してなる。
【００１１】
感光体表面は酸化性ガスで劣化する。劣化が進むとその部分は膜が低抵抗化することなどにより、画像流れや画像ボケが発生する。劣化は表面層の表面から劣化していくため、特にフィラー表面層や架橋表面層のように機械的耐久性の高い表面層を用いた場合、酸化性ガスによる感光体表面の劣化は、画像流れや画像ボケといった異常画像を引き起こしやすくなる。
【００１２】
本発明では、表面層の耐ガス性を向上させるため、表面層に前記第１のジアミン化合物、前記第２のジアミン化合物、及び前記トリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物を含有させる。前記第１のジアミン化合物、前記第２のジアミン化合物、及び前記トリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物は、酸化性ガスなどによる表面層の劣化を抑制するため、耐ガス性を向上させることができる。更に、本発明では、表面層に前記オキサゾール化合物を含有させる。これにより、長期に亘って表面層の耐ガス性及び電気的安定性を維持することができる。
【００１３】
＜＜第１のジアミン化合物＞＞
前記第１のジアミン化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
【００１４】
【化８】
2014199391.tif 000009
ただし、前記一般式（１）において、Ｘは、置換基を有していてもよいアリーレン基、あるいは、
【化９】
2014199391.tif 000010
を表す。ここで、Ｒは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４は、（ｉ）炭素数１〜４のアルキル基、（ｉｉ）−ＣＨ２（ＣＨ２）ｍＺ、及び（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基から選択される基を表し、各々同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａ１及びＡ２のいずれもが（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基、並びにＡ３及びＡ４のいずれもが（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基であることは除く。ここで、Ｚは、アリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基を表し、更に置換基を有してもよい。また、ｍは０及び１のいずれかの整数を表す。
Ｂ１、Ｂ２は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ａｒ−、−Ａｒ−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ａｒ−、及び−Ａｒ−ＣＨ２ＣＨ２−から選択される基を表し、各々同一でも異なっていてもよい。Ａｒは置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。
これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００１５】
前記ジアミン化合物の画像ボケ抑制の効果要因は、現時点で明確にはなっていないが、ジアミン化合物が有するアミノ基は塩基性が強く、このことが酸化性ガスに対する電荷輸送物質の変質を防止できる理由であると考えられる。その上、酸化防止剤と異なり、電荷がトラップしやすい極性基を持たず、またそれ自身が電荷輸送性を有するため、ある程度添加しても露光部電位や残留電位を上昇させる影響を低減できるものと推測される。
【００１６】
前記（ｉ）、（ｉｉ）、及び（ｉｉｉ）の基に関して、画像ボケの抑制に最も効果の高い順に、（ｉ）炭素数１〜４のアルキル基、（ｉｉ）−ＣＨ２（ＣＨ２）ｍＺ、（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基、であると考えられる。これは、逆に露光部電位上昇の影響が大きい順であると言い換えることもできる。
したがって、前記一般式（１）中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４を（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）から適宜選択することが好ましい。
【００１７】
Ａ１〜Ａ４の組み合わせとしては、例えば、以下のものが挙げられる。
Ａ１、Ａ３：（ｉ）炭素数１〜４のアルキル基；Ａ２、Ａ４：（ｉ）炭素数１〜４のアルキル基
Ａ１、Ａ３：（ｉ）炭素数１〜４のアルキル基；Ａ２、Ａ４：（ｉｉ）−ＣＨ２（ＣＨ２）ｍＺ
Ａ１、Ａ３：（ｉ）炭素数１〜４のアルキル基；Ａ２、Ａ４：（ｉｉｉ）置換基を有してよいアリール基
Ａ１、Ａ３：（ｉｉ）−ＣＨ２（ＣＨ２）ｍＺ；Ａ２、Ａ４：（ｉ）炭素数１〜４のアルキル基
Ａ１、Ａ３：（ｉｉ）−ＣＨ２（ＣＨ２）ｍＺ；Ａ２、Ａ４：（ｉｉ）−ＣＨ２（ＣＨ２）ｍＺ
Ａ１、Ａ３：（ｉｉ）−ＣＨ２（ＣＨ２）ｍＺ；Ａ２、Ａ４：（ｉｉｉ）置換基を有してよいアリール基
【００１８】
Ａ１及びＡ２、Ａ３及びＡ４の組み合わせからは、以下のものが除外されている。
Ａ１、Ａ２：（ｉｉｉ）置換基を有してよいアリール基
Ａ３、Ａ４：（ｉｉｉ）置換基を有してよいアリール基
Ａ１及びＡ２、又はＡ３及びＡ４がともに（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基になると、電荷輸送性は非常に高まるが、画像ボケ抑制効果が得られなくなるため、本発明の効果を得ることができない。
【００１９】
前記第１のジアミン化合物の分子量としては、３００〜９００が好ましく、４００〜６００がより好ましい。前記分子量が、３００よりも小さいと昇華性が高すぎて、本発明の効果が得られにくくなる場合がある。一方、前記分子量が、９００よりも大きいと相溶性が低下したり、表面層に硬化膜を用いる場合には硬化阻害を引き起こす場合がある。
【００２０】
前記第１のジアミン化合物としては、下記一般式（４）で示されるジアミン化合物が非常に有効である。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２１】
【化１０】
2014199391.tif 000011
ただし、前記一般式（４）において、Ａ１、Ａ２は、下記（ｉ）炭素数１〜４のアルキル基、（ｉｉ）−ＣＨ２（ＣＨ２）ｍＺ、及び（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基、より選択される基を表し、各々同一でも異なっていてもよい。ただし、Ａ１及びＡ２のいずれもが（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基であることは除く。
Ｚは、アリール基、シクロアルキル基、又はヘテロシクロアルキル基を表し、更に置換基を有してもよい。また、ｍは０及び１のいずれかの整数を表す。
Ａｒは置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。
【００２２】
前記一般式（１）で表される第１のジアミン化合物の具体例としては、以下に記載の化合物などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２３】
【表１−１】
2014199391.tif 000012
【００２４】
【表１−２】
2014199391.tif 000013
【００２５】
【表１−３】
2014199391.tif 000014
【００２６】
【表１−４】
2014199391.tif 000015
【００２７】
前記第１のジアミン化合物の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記表面層の全固形分に対して、質量比で０．００５以上０．０５以下であることが好ましく、０．００５以上０．０２以下であることがより好ましい。前記含有量が、前記全固形分に対して、質量比で０．００５未満の場合、酸化性ガスによる感光層の劣化を抑制する効果が低下することがある。一方、前記含有量が、前記全固形分に対して、質量比で０．０５を超える場合、感光体の感度特性に悪影響を及ぼすため、残留電位上昇などの問題が生じることがある。
また、前記表面層が架橋表面層の場合、前記第１のジアミン化合物の過剰添加は、架橋密度を低下させることにもなるため、感光体の機械的強度が低下し、耐摩耗性が悪化することがある。
【００２８】
＜＜第２のジアミン化合物＞＞
前記第２のジアミン化合物は、下記一般式（Ａ）で表される化合物である。
【化１１】
2014199391.tif 000016
ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。Ａｒ１は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ２及びＡｒ３は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１とＡｒ２、もしくはＡｒ２とＡｒ３は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。
【００２９】
前記一般式（Ａ）で表されるジアミン化合物は、感光体を繰り返し使用する際の画像品質維持に有効である。その理由は、現時点では明らかになっていないが、化学構造内に含まれるアルキルアミノ基が塩基性の強い基であるので、画像ボケの原因物質と考えられている酸化性ガスに対しての中和効果が推測される。また、芳香族炭化水素環基置換アミノ基は、電荷輸送能が優れる機能性基であることが知られており［高橋ら、電子写真学会誌、２５巻、３号、１６頁、１９８６年］、前記ジアミン化合物はこの基を含むことから電荷輸送能の高い化合物であることがわかる。更には、他の電荷輸送物質と併用することにより高感度、並びに繰り返し安定性等が更に増すことも見出されている。
【００３０】
前記一般式（Ａ）で表されるジアミン化合物は、文献（Ａ．Ｆ．Ａｂｄｅｌ−Ｍａｇｉｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．６１，Ｎｏ．１１，３８４９−３８６２（１９９６））に記載の方法や、文献（Ｅ．Ｒ．Ｂｕｒｋｈａｒｄｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．４９，Ｎｏ．３５，５１５２−５１５５（２００８））に記載の方法によって製造することができる。即ち、下記一般式（Ａ−１）で表されるアルデヒドと、下記一般式（Ａ−２）で表されるアミン化合物とを還元剤の存在下、−５０℃〜１００℃程度の温度、好ましくは室温〜５０℃程度の温度において反応させることにより得ることができる。
【００３１】
【化１２】
2014199391.tif 000017
ただし、前記（Ａ−１）式中、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ２及びＡｒ３は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１とＡｒ２、もしくはＡｒ２とＡｒ３は互いに結合し、窒素原子を含む置換又は無置換の複素環基を形成してもよい。
【００３２】
【化１３】
2014199391.tif 000018
ただし、前記（Ａ−２）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。
【００３３】
前記還元剤としては、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド、ギ酸、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン錯体、メチルスルフィドボラン、５−エチル−２−メチルピリジンボラン、などが挙げられる。これらの中でも、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド、５−エチル−２−メチルピリジンボランが好ましい。
前記反応溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン、ジクロロメタン、１，４−ジオキサン、トルエン、キシレン、アニソール、などが挙げられる。
なお、反応速度を速めるために酢酸、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸触媒を添加してもよい。
【００３４】
前記一般式（Ａ）、（Ａ−１）、（Ａ−２）における、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、ウンデカニル基などが挙げられる。また、アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、クミル基、ナフチルメチル基などが挙げられる。また、アリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基などの単環式芳香環の誘導体やナフチル基などが挙げられる。また、アルキレン基としては、前記アルキル基から水素を１つ取り除いた２価の基が挙げられる。また、アリーレン基としては、前記アリール基から水素を１つ取り除いた２価の基が挙げられる。また、芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン及びピレンなどの芳香族環、並びにピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、カルバゾールなど芳香族複素環の基が挙げられる。また、これらの置換基としては、前記アルキル基の具体例で挙げたもの、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、前記芳香族炭化水素基、及びピロリジン、ピペリジン、ピペラジンなどの複素環の基などが挙げられる。更に、Ａｒ２、Ａｒ３は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成する場合、その複素環基としてはピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基などに芳香族炭化水素基が縮合した縮合複素環基を挙げることができる。
【００３５】
以下に、前記一般式（Ａ）で表されるジアミン化合物の好ましい例を下記表Ａ１−１〜表Ａ１−３に挙げる。ただし、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００３６】
【化１４】
2014199391.tif 000019
【００３７】
【表Ａ１−１】
2014199391.tif 000020
【００３８】
【表Ａ１−２】
2014199391.tif 000021
【００３９】
【表Ａ１−３】
2014199391.tif 000022
【００４０】
前記第２のジアミン化合物の画像ボケ抑制の効果要因は、現時点で明確にはなっていないが、前記第２のジアミン化合物が有するアミノ基は塩基性が強く、このことが酸化性ガスに対する電荷輸送物質の変質を防止できる理由であると考えられる。その上、酸化防止剤と異なり、電荷がトラップしやすい極性基を持たず、またそれ自身が電荷輸送性を有するため、ある程度添加しても露光部電位や残留電位を上昇させる影響を低減できるものと推測される。
【００４１】
前記第２のジアミン化合物の分子量としては、３００〜９００が好ましく、４００〜６００がより好ましい。前記分子量が、３００よりも小さいと昇華性が高すぎて、本発明の効果が得られにくくなる場合がある。一方、前記分子量が、９００よりも大きいと相溶性が低下したり、表面層に硬化膜を用いる場合には硬化阻害を引き起こす場合がある。
【００４２】
前記第２のジアミン化合物の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記表面層の全固形分に対して、質量比で０．００５以上０．０５以下であることが好ましく、０．００５以上０．０２以下であることがより好ましい。前記含有量が、前記全固形分に対して、質量比で０．００５未満の場合、酸化性ガスによる感光層の劣化を抑制する効果が低下することがある。一方、前記含有量が、前記全固形分に対して、質量比で０．５を超える場合、感光体の感度特性に悪影響を及ぼすため、残留電位上昇などの問題が生じることがある。
また、前記表面層が架橋表面層の場合、前記第２のジアミン化合物の過剰添加は、架橋密度を低下させることにもなるため、感光体の機械的強度が低下し、耐摩耗性が悪化することがある。
【００４３】
＜＜トリアジン化合物＞＞
前記トリアジン化合物は、下記一般式（Ｂ）で表される化合物である。
【化１５】
2014199391.tif 000023
ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、これらは、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１０１とＲ１０２とは一緒になって環を形成してもよい。Ａ１０１は、ハロゲン原子、又は下記一般式（Ｂ−１）を表す。
【化１６】
2014199391.tif 000024
ただし、前記一般式（Ｂ−１）中、Ｒ１０３、及びＲ１０４は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、これらは同一でも異なっていてもよく、Ｒ１０３とＲ１０４とは一緒に環を形成してもよい。
【００４４】
前記一般式（Ｂ）で表されるトリアジン化合物は、感光体を繰り返し使用する際の画像品質維持に有効である。その理由は、現時点では明らかになっていないが、化学構造内に含まれるアルキルアミノ基が塩基性の強い基であるので、画像ボケの原因物質と考えられている酸化性ガスに対しての中和効果が推測される。また、芳香族炭化水素環基置換アミノ基は、電荷輸送能が優れる機能性基であることが知られており［高橋ら、電子写真学会誌、２５巻、３号、１６頁、１９８６年］、前記トリアジン化合物はこの基を含むことから電荷輸送能の高い化合物であることがわかる。更には、他の電荷輸送物質と併用することにより高感度、並びに繰り返し安定性等が更に増すことも見出されている。
【００４５】
前記一般式（Ｂ）で表されるトリアジン化合物は以下の方法によって製造することができる。下記一般式（Ｂ−２）で表されるハロゲン化シアヌル酸と、下記一般式（Ｂ−４）で表されるアミン化合物とを塩基性化合物存在下、−５０℃〜１５０℃程度の温度、好ましくは室温〜１００℃程度の温度において反応させることにより得ることができる。
【化１７】
2014199391.tif 000025
ただし、前記一般式（Ｂ−２）中、Ｘは、ハロゲン原子を表す。
【化１８】
2014199391.tif 000026
ただし、前記一般式（Ｂ−４）中、Ｒ１０３、及びＲ１０４は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、これらは同一でも異なっていてもよく、Ｒ１０３とＲ１０４とは一緒に環を形成してもよい。
【００４６】
反応溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジクロロメタン、１，４−ジオキサン、トルエン、キシレン、アニソールなどを挙げることができる。塩基性化合物としては、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩基性化合物やトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基化合物などを挙げることができる。
【００４７】
前記一般式（Ｂ）、（Ｂ−１）又は（Ｂ−２）における、アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、ウンデカニル基、などが挙げられる。また、アラルキル基の例としては、ベンジル基、フェネチル基、クミル基、ナフチルメチル基などが挙げられる。また、アリール基としてはフェニル、トリル、キシリルなどの単環式芳香環の誘導体やナフチル基が挙げられる。また、アルキレン基としては前述のアルキル基から水素を１つ取り除いた２価の基が挙げられる。また、アリーレン基としては前述のアリール基から水素を１つ取り除いた２価の基が挙げられる。また、芳香族炭化水素基としてはベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン及びピレンなどの芳香族環、並びにピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、カルバゾールなどの芳香族複素環の基が挙げられる。また、これらの置換基としては、上記アルキル基の具体例で挙げたもの、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、前記芳香族炭化水素基、及びピロリジン、ピペリジン、ピペラジンなどの複素環の基などが挙げられる。更に、Ｒ１０１とＲ１０２は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成する場合、前記複素環基としてはピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基などに芳香族炭化水素基が縮合した縮合複素環基が挙げられる。
【００４８】
以下に、一般式（Ｂ）で表されるトリアジン化合物の好ましい例を下記表Ｂ１−１〜表Ｂ１−１１に挙げる。但し、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００４９】
【化１９】
2014199391.tif 000027
【００５０】
【表Ｂ１−１】
2014199391.tif 000028
【００５１】
【表Ｂ１−２】
2014199391.tif 000029
【００５２】
【表Ｂ１−３】
2014199391.tif 000030
【００５３】
【表Ｂ１−４】
2014199391.tif 000031
【００５４】
【表Ｂ１−５】
2014199391.tif 000032
【００５５】
【表Ｂ１−６】
2014199391.tif 000033
【００５６】
【表Ｂ１−７】
2014199391.tif 000034
【００５７】
【表Ｂ１−８】
2014199391.tif 000035
【００５８】
【表Ｂ１−９】
2014199391.tif 000036
【００５９】
【表Ｂ１−１０】
2014199391.tif 000037
【００６０】
【表Ｂ１−１１】
2014199391.tif 000038
【００６１】
前記一般式（Ｂ）で表されるトリアジン化合物の画像ボケ抑制の効果要因は、現時点で明確にはなっていないが、前記トリアジン化合物が有するアミノ基は塩基性が強く、このことが酸化性ガスに対する電荷輸送物質の変質を防止できる理由であると考えられる。その上、酸化防止剤と異なり、電荷がトラップしやすい極性基を持たず、またそれ自身が電荷輸送性を有するため、ある程度添加しても露光部電位や残留電位を上昇させる影響を低減できるものと推測される。
【００６２】
前記一般式（Ｂ）で表されるトリアジン化合物の分子量としては、３００〜９００が好ましく、４００〜６００がより好ましい。前記分子量が３００よりも小さいと昇華性が高すぎて、本発明の効果が得られにくくなる場合がある。一方、前記分子量が９００よりも大きいと相溶性が低下したり、表面層に硬化膜を用いる場合には硬化阻害を引き起こす場合がある。
【００６３】
前記一般式（Ｂ）で表されるトリアジン化合物の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記表面層の全固形分に対して、質量比で０．００５以上０．０５以下であることが好ましく、０．００５以上０．０２以下であることがより好ましい。前記含有量が、前記全固形分に対して、質量比で０．００５未満の場合、酸化性ガスによる感光層の劣化を抑制する効果が低下することがある。一方、前記含有量が、前記全固形分に対して、質量比で０．５を超える場合、感光体の感度特性に悪影響を及ぼすため、残留電位上昇などの問題が生じることがある。
また、前記表面層が架橋表面層の場合、前記トリアジン化合物の過剰添加は、架橋密度を低下させることにもなるため、感光体の機械的強度が低下し、耐摩耗性が悪化することがある。
【００６４】
＜＜オキサゾール化合物＞＞
前記オキサゾール化合物は、下記一般式（２）及び一般式（３）のいずれかで表される化合物である。
【００６５】
【化２０】
2014199391.tif 000039
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２０１及びＲ２０２は、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、各々同一であっても異なっていてもよく、Ｘは、ビニレン基、炭素数６〜１４の芳香族炭化水素の２価基、又は２，５−チオフェンジイル基を表す。
【００６６】
前記Ｒ２０１及びＲ２０２のアルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられる。
【００６７】
前記Ｘの炭素数６〜１４の芳香族炭化水素の２価基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ｏ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、１，４−アントラセンジイル基、４，４’−ビフェニルジイル基、４，４’−スチルベンジイル基などが挙げられる。
【００６８】
【化２１】
2014199391.tif 000040
ただし、前記一般式（３）中、Ａｒ２０１及びＡｒ２０２は、それぞれ炭素数６〜１４の芳香族炭化水素の１価基を表し、各々同一であっても異なっていてもよく、Ｙは、炭素数６〜１４の芳香族炭化水素の２価基を表し、Ｒ２０３とＲ２０４は、それぞれ水素原子又はメチル基を表し、各々同一であっても異なっていてもよい。
【００６９】
前記Ａｒ２０１及びＡｒ２０２の、炭素数６〜１４の芳香族炭化水素の１価基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基等の芳香族炭化水素基などが挙げられる。
【００７０】
前記Ｙの、炭素数６〜１４の芳香族炭化水素の２価基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ｏ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、１，４−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、１，４−アントラセンジイル基、４，４’−ビフェニルジイル基、４，４’−スチルベンジイル基などが挙げられる。
【００７１】
前記一般式（２）及び一般式（３）のいずれかで表される化合物の具体例としては、以下に記載の化合物などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００７２】
【表２】
2014199391.tif 000041
【００７３】
前記オキサゾール化合物を表面層に添加することによって長期に亘って耐ガス性及び電気的安定性を維持できる理由は、現時点では明確になっていないが、前記第１のジアミン化合物、前記第２のジアミン化合物、及び前記トリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物の劣化を抑制する効果があるためと推測される。前記第１のジアミン化合物、前記第２のジアミン化合物、及び前記トリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物は感光体の使用経時で劣化する。その結果、酸化性ガスに対する電荷輸送物質の変質を防止できなくなるだけでなく、前記第１のジアミン化合物、前記第２のジアミン化合物、及び前記トリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物自身の持つ電荷輸送機能が失われ、表面層中で大きなトラップサイトとなる。その結果、連続印刷時の露光部電位変動が増大する。連続印刷時の露光部電位変動の増大は頁間の画像濃度ムラを引き起こすため、画質信頼性に悪影響を及ぼす。
これに対し、前記表面層に前記オキサゾール化合物を添加することにより、前記第１のジアミン化合物、前記第２のジアミン化合物、及び前記トリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物の劣化を抑制できるため、連続印刷時の露光部電位変動の増大を抑制し、例えば２０万枚印刷する場合のように、長期に亘って電気的安定特性及び耐ガス性を維持できると推測される。
【００７４】
前記オキサゾール化合物の含有量としては、前記第１のジアミン化合物、前記第２のジアミン化合物、及び前記トリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物に対して、質量比で０．５以上５．０以下であることが好ましく、１．０以上３．０以下がより好ましい。前記含有量が、前記第１のジアミン化合物、前記第２のジアミン化合物、及び前記トリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物に対して、質量比で０．５未満の場合、前記第１のジアミン化合物、前記第２のジアミン化合物、及び前記トリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物が酸性ガスによって劣化するのを抑制する効果が低下することがある。一方、前記含有量が、前記第１のジアミン化合物、前記第２のジアミン化合物、及び前記トリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物に対して、質量比で５．０を超える場合、感光体の感度特性が悪化することがある。
【００７５】
前記オキサゾール化合物は、電荷輸送機能を有さないため、表面層中に過剰に添加すると、相対的に電荷輸送物質の含有量が低下する。そのため、表面層中の電荷輸送機能が低下し、感光体の感度が低下することがある。
また、架橋表面層の場合、オキサゾール化合物の過剰添加は、架橋密度を低下させることにもなるため、感光体の機械的強度が低下し、耐摩耗性が悪化することがある。
【００７６】
＜＜フィラー表面層＞＞
前記フィラー表面層は、少なくとも微粒子とバインダー樹脂で構成されてなる表面層である。前記フィラー表面層は、前記微粒子、前記バインダー樹脂を含んでなり、更に必要に応じてその他の成分を含んでなる。
【００７７】
−バインダー樹脂−
前記バインダー樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂等の熱可塑性樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂などの架橋樹脂などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００７８】
−微粒子−
前記微粒子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、有機微粒子及び無機微粒子などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００７９】
前記有機微粒子としては、例えば、フッ素含有樹脂微粒子、ダイヤモンド微粒子などが挙げられる。
【００８０】
前記無機微粒子としては、例えば、銅、スズ、アルミニウム、インジウム等の金属微粒子；酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化錫、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化インジウム、酸化アンチモン、酸化ビスマス、アンチモンをドープした酸化錫、錫をドープした酸化インジウム等の金属酸化物微粒子；チタン酸カリウム等の無機材料微粒子などが挙げられる。これらの中でも、金属酸化物微粒子が好ましく、酸化珪素、酸化アルミニウム、及び酸化チタンのいずれかの微粒子がより好ましい。
【００８１】
フィラー表面層中の前記無機微粒子の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記含有量が高いほど耐摩耗性において良好であるが、高すぎる場合には残留電位の上昇、保護層の書き込み光透過率が低下し、副作用を生じることがある。従って、前記含有量としては、前記表面層の全固形分に対して、５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましい。
また、前記含有量の下限値としては、５質量％が好ましい。
【００８２】
前記無機微粒子は、少なくとも一種の表面処理剤で表面処理させたものであってもよい。前記表面処理は、無機微粒子の分散性の点で好ましい。無機微粒子の分散性の低下は残留電位の上昇だけでなく、塗膜の透明性の低下や塗膜欠陥の発生、耐摩耗性の低下をも引き起こすため、高耐久化あるいは高画質化を妨げる大きな問題に発展する場合がある。
【００８３】
前記表面処理剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、無機微粒子の絶縁性を維持できる表面処理剤が好ましい。
【００８４】
前記表面処理剤としては、例えば、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤、ジルコアルミネート系カップリング剤、高級脂肪酸、シランカップリング剤、Ａｌ２Ｏ３、ＴｉＯ２、ＺｒＯ２、シリコーン、ステアリン酸アルミニウムなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。これらの併用処理が、無機微粒子の分散性及び画像ボケの抑制の点から好ましい。
前記シランカップリング剤による処理は、画像ボケの影響が強くなるが、前記シランカップリング剤と前記それ以外の表面処理剤との併用処理を施すことによりその影響を抑制できることがある。
【００８５】
前記表面処理剤による無機微粒子の表面処理量については、特に制限はなく、用いる無機微粒子の平均一次粒径によって適宜選択することができるが、３質量％〜３０質量％が好ましく、５質量％〜２０質量％がより好ましい。前記表面処理量が３質量％よりも少ないと無機微粒子の分散効果が得られないことがあり、３０質量％よりも多いと、残留電位の著しい上昇を引き起こすことがある。
【００８６】
前記無機微粒子は、適当な分散機を用いることによりバインダー樹脂中に分散できる。
前記無機微粒子の平均粒径としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１μｍ以下が好ましく、０．５μｍ以下であることが、フィラー表面層の透過率の点からより好ましい。
【００８７】
前記フィラー表面層の平均厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１．０μｍ〜８．０μｍが好ましい。
実機内において、クリーニングブレードなどの接触部材を用いる限り、感光層はおよそ一定速度である程度摩耗する。そのため、長期的な繰り返し使用を考慮した場合、前記フィラー表面層は少なくとも１．０μｍの平均厚みであることが好ましい。またフィラー表面層の平均厚みが８．０μｍよりも大きいと、残留電位上昇や微細ドット再現性が低下することがある。
【００８８】
−その他の成分−
前記その他の成分としては、例えば、残留電位低減、応答性改良のために添加される電荷輸送物質などが挙げられる。
【００８９】
前記電荷輸送物質としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、下記の電荷輸送層の電荷輸送物質として記載するものなどが挙げられる。
前記電荷輸送物質として、低分子電荷輸送物質を用いる場合には、前記フィラー表面層中において濃度傾斜を形成していてもよい。
また、前記フィラー表面層には電荷輸送物質としての機能とバインダー樹脂の機能を持った高分子電荷輸送物質も良好に使用される。
これら高分子電荷輸送物質から構成されるフィラー表面層は耐摩耗性に優れたものである。
前記高分子電荷輸送物質としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエーテルの中から選ばれる少なくとも一つの重合体であることが好ましい。これらの中でも、トリアリールアミン構造を主鎖及び側鎖の少なくともいずれかに含むポリカーボネートがより好ましい。
【００９０】
−フィラー表面層の形成方法−
前記フィラー表面層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、浸漬塗工方法、リングコート法、スプレー塗工方法などが挙げられる。
これらの中でも、一般的なフィラー表面層の製膜方法としては、微小開口部を有するノズルより塗料を吐出し、霧化することにより生成した微小液滴を感光層上に付着させて塗膜を形成するスプレー塗工方法が好ましい。これらの形成方法においては、溶剤を用いてもよい。
【００９１】
前記形成方法で用いられる溶剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが挙げられる。
【００９２】
＜＜架橋表面層＞＞
前記架橋表面層は、重合性化合物を含む組成物、例えば、電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマーと、電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物と、を含む組成物を、架橋硬化などを施すことにより形成した硬化膜から成り、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
前記架橋硬化により、架橋表面層は３次元網目構造となり、十分な機械的強度を有する。特に、後述する電荷輸送機能を有さない３官能以上のラジカル重合性モノマーと、後述する電荷輸送機能を有する１官能のラジカル重合性化合物と、を含む組成物により形成された硬化膜の場合、電荷輸送機能を有する１官能のラジカル重合性化合物は、３次元網目構造の中にペンダント型にぶら下がった構造を形成する。そのため、２官能以上のラジカル重合性化合物を使用した場合と比較して、重合後の化合物の自由度が大きくなる。それにより、化合物の立体ひずみが緩和され、良好な静電特性を達成することができる。
【００９３】
−電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー−
前記電荷輸送機能を有さないとは、正孔輸送性構造と電子輸送性構造を有さないことをいう。前記正孔輸送性構造としては、例えば、トリアリールアミン、ヒドラゾン、ピラゾリン、カルバゾールなどがもつ構造が挙げられ、前記電子輸送性構造としては、例えば、縮合多環キノン、ジフェノキノン、シアノ基、ニトロ基等の電子吸引性芳香族環が挙げられる。
前記ラジカル重合性とは、炭素−炭素二重結合を有し、ラジカル重合することが可能であることを意味する。
【００９４】
前記電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマーとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、架橋表面層の成膜性、感光体の耐摩耗性などの点から、３官能以上のラジカル重合性モノマーであることが好ましい。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
前記電荷輸送性を有さない３官能以上のラジカル重合性モノマーとしては、例えば、トリアリールアミン、ヒドラゾン、ピラゾリン、カルバゾール等の正孔輸送性構造又は縮合多環キノン、ジフェノキノン、シアノ基、ニトロ基等の電子吸引性基により置換されている芳香族環等の、電子輸送性構造を有しておらず、ラジカル重合性官能基を３個以上有する化合物などが挙げられる。
【００９５】
前記ラジカル重合性官能基としては、例えば、下記に示す１−置換エチレン官能基、１，１−置換エチレン官能基などが挙げられる。
【００９６】
−−１−置換エチレン官能基−−
前記１−置換エチレン官能基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
ＣＨ２＝ＣＨ−Ｘ１−
ただし、前記式中、Ｘ１は、置換基により置換されていてもよいアリーレン基、置換基により置換されていてもよいアルケニレン基、−ＣＯ−基、−ＣＯＯ−基、下記式
−ＣＯＮ（Ｒ１２）−基
（ただし、前記式中、Ｒ１２は、水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアリール基である。）
で表される基、又はチオ基である。
前記Ｘ１におけるアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基などが挙げられる。また、Ｘ１におけるアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基などが挙げられる。
【００９７】
前記Ｒ１２におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基などが挙げられる。前記Ｒ１２におけるアラルキル基としてはベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などが挙げられる。前記Ｒ１２におけるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
【００９８】
前記１−置換エチレン官能基の具体例としては、ビニル基、スチリル基、２−メチル−１，３−ブタジエニル基、ビニルカルボニル基、アクリロイルオキシ基、アクリロイルアミド基、ビニルチオエーテル基などが挙げられる。
【００９９】
−−１，１−置換エチレン官能基−−
前記１，１−置換エチレン官能基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
ＣＨ２＝Ｃ（Ｙ１）−Ｘ２−
ただし、前記式中、Ｘ２は、前記Ｘ１に記載されている基、単結合又はアルキレン基であり、Ｙ１は、置換基により置換されていてもよいアルキル基、置換基により置換されていてもよいアラルキル基、置換基により置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、下記式
−ＣＯＯＲ１３基
（ただし、前記式中、Ｒ１３は、水素原子、置換基により置換されていてもよいアルキル基、置換基により置換されていてもよいアラルキル基、置換基により置換されていてもよいアリール基）
で表される基、又は、下記式
−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５
（ただし、前記式中、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に、水素原子、置換基により置換されていてもよいアルキル基、置換基により置換されていてもよいアラルキル基、又は、置換基により置換されていてもよいアリール基）
で表される基である。
前記Ｙ１及びＸ２のいずれか一方が、オキシカルボニル基、シアノ基、アルケニレン基、又は芳香族環であることが好ましい。
【０１００】
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。前記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基又はエトキシ基などが挙げられる。前記アラルキル基としては、例えば、ベンジル、ナフチルメチル基、フェネチル基などが挙げられる。前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基などが挙げられる。
【０１０１】
前記１，１−置換エチレン官能基の具体例としては、例えば、α−塩化アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、α−シアノエチレン基、α−シアノアクリロイルオキシ基、α−シアノフェニレン基、メタクリロイルアミノ基などが挙げられる。
【０１０２】
前記Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５における置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；フェノキシ基等のアリールオキシ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
これらのラジカル重合性基においては、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基を有することが好ましい。
【０１０３】
前記３個以上のアクリロイルオキシ基を有する化合物としては、例えば、水酸基がその分子中に３個以上ある化合物、アクリル酸（塩）、アクリル酸ハライド、アクリル酸エステルを用い、エステル反応あるいはエステル交換反応させることにより得ることができる。また、３個以上のメタクリロイルオキシ基を有する化合物も同様にして得ることができる。
【０１０４】
電荷輸送性を有さない３官能以上のラジカル重合性モノマーの具体例としては、トリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ＨＰＡ変性トリメチロールプロパントリアクリレート、ＥＯ変性トリメチロールプロパントリアクリレート、ＰＯ変性トリメチロールプロパントリアクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリアクリレート、ＨＰＡ変性トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート（ＰＥＴＴＡ）、グリセロールトリアクリレート、ＥＣＨ変性グリセロールトリアクリレート、ＥＯ変性グリセロールトリアクリレート、ＰＯ変性グリセロールトリアクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＤＰＨＡ）、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリアクリレート、ジメチロールプロパンテトラアクリレート（ＤＴＭＰＴＡ）、ペンタエリスリトールエトキシテトラアクリレート、ＥＯ変性リン酸トリアクリレート、２，２，５，５，−ヘトラヒドロキシメチルシクロペンタノンテトラアクリレートなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１０５】
前記電荷輸送性を有さない３官能以上のラジカル重合性モノマーとしては、官能基数に対する分子量の割合（分子量／官能基数）が２５０以下であることが好ましい。前記官能基数に対する分子量の割合を２５０以下とすることにより、架橋表面層中に緻密な架橋結合を形成することができる。一方、前記官能基数に対する分子量の割合が２５０を超える場合、架橋表面層が柔らかくなり、耐摩耗性が悪化することがある。即ち、上述した具体的な化合物中の、ＨＰＡ、ＥＯ又はＰＯ等の変性基を有する化合物においては、官能基数に対する分子量の割合が２５０以下となるように、変性基を選択することが好ましい。
【０１０６】
また、架橋表面層に用いられる電荷輸送機能を有さない３官能以上のラジカル重合性モノマーの、電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物に対する質量比としては、０．２５以上４．０以下が好ましい。前記質量比が０．２５未満の場合、架橋表面層の３次元架橋結合密度が少なく、耐摩耗性向上の効果が十分に達成されないことがある。また、前記質量比が４．０を超える場合、電荷輸送性化合物の含有量が相対的に低下するため、電気的特性が悪化することがある。使用されるプロセスによって要求される耐摩耗性や電気特性が異なるが、電荷輸送機能を有さない３官能以上のラジカル重合性モノマーの、電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物に対する質量比は０．５以上２．０以下であることが、耐摩耗性と電気的特性を両立できる点でより好ましい。
【０１０７】
−電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物−
前記電荷輸送性機能を有するラジカル重合性化合物とは、例えば、トリアリールアミン、ヒドラゾン、ピラゾリン、カルバゾールなどの正孔輸送性構造、又は、縮合多環キノン、ジフェノキノン、シアノ基やニトロ基などの電子吸引性芳香族環などの電子輸送構造を有し、かつ、ラジカル重合性官能基を有する化合物のことである。
前記ラジカル重合性官能基は、電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマーと同様であるが、アクリロイルオキシ基、メタクリロイウオキシ基であることが好ましい。
前記電荷輸送性機能を有するラジカル重合性化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記感光体の電気的安定性の点から、電荷輸送性構造を有する一官能のラジカル重合性化合物であることが好ましい。これらの中でも、静電特性などの観点から、トリアリールアミン構造を有し、かつ、１個のラジカル重合性官能基を有する化合物がより好ましい。
【０１０８】
前記ラジカル重合性官能基としては、感光体の感度及び残留電位等の電気的特性が良好となる点で、下記一般式（５）で示される化合物が好ましい。
【化２２】
2014199391.tif 000042
ただし、前記一般式（５）中、ｏ、ｐ及びｑは、それぞれ０〜２の整数を表す。ｓ及びｔは、それぞれ０〜３の整数を表す。Ｒａは、水素原子、又はメチル基を表す。Ｒｂ、Ｒｃは、炭素数１〜６のアルキル基を表し、ｓ、ｔが２又は３の場合、アルキル基同士は異なってもよい。Ｚａは、単結合、メチレン基、エチレン基、及び下記置換基から選択されるいずれかを表す。
【化２３】
2014199391.tif 000043
【０１０９】
前記一般式（５）に示す電荷輸送機能を有する１官能のラジカル重合性化合物は、３官能以上のラジカル重合性化合物と重合する際に、炭素−炭素間の二重結合が両側に開放されて重合する。そのため、重合後の炭素−炭素間の単結合は末端構造とはならず、連鎖重合体中に組み込まれる。また、前記単結合は、重合により架橋形成された重合体中では、高分子の主鎖中に存在し、かつ、主鎖−主鎖間の架橋鎖中に存在する。
【０１１０】
前記架橋鎖としては、１つの高分子と他の高分子間との分子間架橋鎖と、１つの高分子内で折り畳まれた状態の主鎖のある部位と主鎖中でこれから離れた位置に重合したモノマー由来の他の部位とが架橋された分子内架橋鎖と、がある。
【０１１１】
前記単結合が主鎖中に存在する場合、及び架橋鎖中に存在する場合のいずれの場合であっても、鎖部分から懸下するトリアリールアミン構造は、窒素原子から放射状方向に配置する少なくとも３つのアリール基が分岐状となる。
これは、トリアリールアミン構造が、主鎖部分に直接結合しておらず、鎖部分からカルボニル基などを介して懸下しているためである。そのため、トリアリールアミン構造は、立体的位置取りに融通性を有する状態で固定され、分子内の構造的歪みが少なくなる。したがって、感光体の架橋表面層として使用された場合、電荷輸送経路を実質的に断絶させることのない分子内構造を採りうると推測される。
【０１１２】
前記電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物の具体例としては、特許文献１記載のものなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１１３】
−その他の成分−
前記その他の成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、塗工時の粘度調整、架橋表面層の応力緩和、低表面エネルギー化、摩擦係数低減などの機能を付与する目的で添加される、結着樹脂、１官能及び２官能のラジカル重合性化合物、機能性モノマー、ラジカル重合性オリゴマー；架橋反応を効率良く進行させる目的で添加される、光重合開始剤；感光体の耐摩耗性を向上させる目的、及び架橋表面層の表面に、微細な凹凸が形成することで、感光体表面に潤滑剤が付与されやすくする目的で添加される、微粒子などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１１４】
−−結着樹脂−−
前記結着樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリスチレン樹脂、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリビニルトルエン樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、等の熱可塑性又は熱硬化性樹脂などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１１５】
−−１官能及び２官能のラジカル重合性化合物−−
前記１官能のラジカル重合性化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、２−エチルヘキシルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、３−メトキシブチルアクリレート、ベンジルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソアミルアクリレート、イソブチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、フェノキシテトラエチレングリコールアクリレート、セチルアクリレート、イソステアリルアクリレート、ステアリルアクリレート、スチレンモノマーなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１１６】
前記２官能のラジカル重合性化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、例えば、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジアクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレートなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１１７】
−−機能性モノマー−−
前記機能性モノマーとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、オクタフルオロペンチルアクリレート、２−パーフルオロオクチルエチルアクリレート、２−パーフルオロオクチルエチルメタクリレート、２−パーフルオロイソノニルエチルアクリレート等のフッ素原子を置換したモノマー；特公平５−６０５０３号公報、特公平６−４５７７０号公報等に記載されたシロキサン繰り返し単位；２０〜７０のアクリロイルポリジメチルシロキサンエチル、メタクリロイルポリジメチルシロキサンエチル、アクリロイルポリジメチルシロキサンプロピル、アクリロイルポリジメチルシロキサンブチル、ジアクリロイルポリジメチルシロキサンジエチルなどのポリシロキサン基を有するビニルモノマー；アクリレート；メタクリレートなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１１８】
−−ラジカル重合性オリゴマー−−
前記ラジカル重合性オリゴマーとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、上述したエポキシアクリレート系、ウレタンアクリレート系、ポリエステルアクリレート系オリゴマーなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１１９】
前記１官能及び２官能のラジカル重合性化合物、及び前記ラジカル重合性オリゴマーの含有量が多い場合、架橋表面層の３次元架橋結合密度が低下し、感光体の耐摩耗性が低下することがある。そのため、これらの含有量は、３官能以上のラジカル重合性化合物に対して、質量比で０．５以下が好ましく、０．３以下がより好ましい。
【０１２０】
−−光重合開始剤−−
前記光重合開始剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン−１、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−メチル−２−モルフォリノ（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム等のアセトフェノン系又はケタール系光重合開始剤；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインエーテル系光重合開始剤；ベンゾフェノン、４−ヒドロキシベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、２−ベンゾイルナフタレン、４−ベンゾイルビフェニル、４−ベンゾイルフェニールエーテル、アクリル化ベンゾフェノン、１，４−ベンゾイルベンゼン等のベンゾフェノン系光重合開始剤；２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系光重合開始剤；エチルアントラキノン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシエステル、９，１０−フェナントレン、アクリジン系化合物、トリアジン系化合物、イミダゾール系化合物等のその他の光重合開始剤などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１２１】
また、光重合促進効果を有する化合物を、上述の光重合開始剤と併用して使用してもよい。
前記光重合促進効果を有する化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸（２−ジメチルアミノ）エチル、４，４’−ジメチルアミノベンゾフェノンなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１２２】
前記光重合開始剤、前記光重合促進効果を有する化合物の含有量としては、ラジカル重合性を有する含有物の総量に対して、質量比で０．００５以上０．４以下が好ましく、０．０１以上０．２以下がより好ましい。
【０１２３】
−−微粒子−−
前記微粒子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、有機微粒子及び無機微粒子などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１２４】
前記有機微粒子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリテトラフルオロエチレン等のフッ素樹脂；シリコーン樹脂；アモルファスカーボンなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１２５】
前記無機微粒子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、銅、スズ、アルミニウム、インジウム等の金属微粒子；酸化ケイ素、酸化スズ、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化インジウム、酸化アンチモン、酸化ビスマス等の金属酸化物微粒子；チタン酸カリウム等の無機材料微粒子などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１２６】
架橋表面層の硬度の点からは、前記無機微粒子を使用することが好ましく、前記無機微粒子の中でも、静電特性の点から、前記金属酸化物微粒子を使用することがより好ましい。前記金属酸化物微粒子の中でも、酸化ケイ素（コロイダルシリカ）、酸化アルミニウム（コロイダルアルミナ）、酸化チタンの微粒子が更に好ましい。
【０１２７】
前記微粒子の平均一次粒径としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、０．０１μｍ〜０．５μｍであることが好ましい。前記平均一次粒径が０．０１μｍ未満の場合、感光体の耐摩耗性や、分散液の分散性が低下することがある。一方、前記平均一次粒径が０．５μｍを超える場合、分散液中で微粒子が沈降したり、画像形成装置中での感光体表面へのトナーのフィルミングが発生することがある。
【０１２８】
前記架橋表面層における前記微粒子の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記架橋表面層の全固形分に対して５質量％〜５０質量％が好ましく、５質量％〜３０質量％がより好ましい。前記含有量が５質量％未満の場合、感光体の耐摩耗性が低下することがある。一方、前記含有量が５０質量％を超える場合、感光体の静電特性や架橋表面層の光の透過率が低下することがある。
【０１２９】
前記微粒子は、表面処理剤により表面処理されていてもよい。これにより、架橋表面層中の微粒子の分散性を向上させることができる。
【０１３０】
前記表面処理剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤、ジルコアルミネート系カップリング剤、高級脂肪酸、酸化アルミニウム、二酸化チタン、二酸化ジルコニウム、シリコーン樹脂、ステアリン酸アルミニウムなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１３１】
前記表面処理剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、微粒子に対して、３質量％〜３０質量％が好ましく、５質量％〜２０質量％であることがより好ましい。前記含有量が３質量％未満の場合、架橋表面層中の微粒子の分散性が悪化することがある。一方、前記含有量が３０質量％を超える場合、感光体の静電特性が低下することがある。
【０１３２】
−架橋表面層の形成方法−
前記架橋表面層の形成方法としては、例えば、上述した化合物を、下記で詳述する溶媒に溶解乃至分散して塗布液を作成し、これを下地となる層上に塗布、乾燥する方法が挙げられる。その後、熱や光照射等の外部エネルギーにより、硬化（架橋）反応を開始することにより架橋表面層が形成される。
【０１３３】
前記塗布液は、可塑剤（応力緩和や接着性向上などの目的）、レベリング剤、ラジカル反応性を有さない低分子電荷輸送物質、溶媒等を更に含んでいてもよい。
【０１３４】
前記可塑剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートなどが挙げられる。
前記可塑剤の添加量としては、前記塗布液の固形分に対して、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましい。
【０１３５】
前記レベリング剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル等のシリコーンオイル；側鎖にパーフルオロアルキル基を有するポリマー又はオリゴマーなどが挙げられる。
前記レベリング剤の添加量としては、前記塗布液の固形分に対して、３質量％以下が好ましい。
【０１３６】
前記溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、プロピルエーテル等のエーテル系溶媒；ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、セロソルブアセテート等のセロソルブ系溶媒などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記ラジカル重合性化合物が液体である場合、これに他の成分を溶解又は分散して塗布してもよいが、必要に応じて前記溶媒で希釈して塗布される。このときの、前記溶媒による希釈率としては、特に制限はなく、溶解又は分散する組成物の溶解性、塗工法、目的とする平均厚みなどに応じて適宜選択することができる。
【０１３７】
前記塗布液を塗布する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、浸漬塗布法、スプレーコート法、ビードコート法、リングコート法などが挙げられる。
【０１３８】
前記架橋表面層を架橋する際には、光を照射することが好ましい。その光源としては、高圧水銀灯、メタルハライドランプ等の紫外光を照射する光源、可視光を照射する光源などが挙げられる。
光を照射する際の、ラジカル重合性化合物を含む塗膜の表面の温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、２０℃〜１７０℃が好ましい。その際、前記塗膜の表面の温度は、熱媒体を用いて制御することが好ましい。
【０１３９】
以下、具体的な化合物の例を挙げて、架橋表面層の形成方法を説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【０１４０】
例えば、電荷輸送性構造を有さない３官能のラジカル重合性化合物として、３つのアクリロイルオキシ基を有するアクリレートモノマーを、電荷輸送性構造を有する一官能のラジカル重合性化合物として、１つのアクリロイルオキシ基を有するトリアリールアミン化合物を使用する。これらの使用割合は、総質量の比で、例えば３／７〜７／３とすることができる。また、重合開始剤を、上述のアクリレートモノマー全量に対して、質量比で、例えば０．０３以上０．２以下で添加して、更に溶媒を加えて塗工液を調製する。
【０１４１】
架橋表面層の下層に、例えば、電荷輸送層としてトリアリールアミン系ドナーを使用し、バインダー樹脂としてポリカーボネートを使用し、架橋表面層をスプレー塗工により形成する場合、塗布液の溶媒としては、テトラヒドロフラン、２−ブタノン、酢酸エチル等を好ましく使用することができる。塗布液の溶媒の使用量としては、アクリレートモノマー全量に対し、３倍量〜１０倍量であることが好ましい。
【０１４２】
アルミニウムシリンダー等の支持体上に、例えば、下引き層、電荷発生層、電荷輸送層を順次積層した感光体上に、前記調製した塗布液を塗布し、指触乾燥を経て、光照射などにより硬化反応を進行させる。
【０１４３】
硬化方法として紫外線照射を行う場合、例えば、メタルハライドランプを用いることができる。紫外線照射の照度は、５０ｍＷ／ｃｍ２以上、１，０００ｍＷ／ｃｍ２以下であることが好ましい。例えば、７００ｍＷ／ｃｍ２の紫外線光を照射する場合、ドラムを回転して全ての面を均一に２分間程度照射する。この時、熱媒体等を用いて、表面温度が高くなりすぎないように制御する。
硬化終了後は、残留溶媒を低減するために、１００℃〜１５０℃で１０分間〜３０分間加熱して、感光体を得ることができる。
【０１４４】
硬化反応のための加熱又は光照射においては、周囲雰囲気の酸素濃度を低くすることが、架橋を促進するために好ましい。周囲雰囲気の酸素濃度を低くすることにより、酸素によるラジカル重合の阻害を低減できるため、架橋密度が高い架橋表面層を形成することができる。また、スプレーコート法により塗布液を塗布する際、及び指触乾燥する際に、窒素で置換することにより、周囲雰囲気の酸素濃度を低下させることも好ましい。
【０１４５】
本発明の電子写真感光体における、架橋表面層の平均厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１μｍ〜３０μｍであることが好ましく、２μｍ〜２０μｍであることがより好ましく、３μｍ〜１０μｍであることが更に好ましい。前記平均厚みが１μｍより薄い場合、キャリアが付着する際の、感光体表面へのめりこみ量に対して、架橋表面層膜厚が小さく、そのため、感光体が十分な耐久性を有さないことがある。一方、前記平均厚みが３０μｍよりも厚い場合、残留電位が上昇することがある。架橋表面層の厚みが１μｍ〜３０μｍの場合、摩耗や傷に対して耐久性を有し、かつ、残留電位の発生が少なくなる。
【０１４６】
＜＜その他の添加剤＞＞
前記その他の添加剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、分散剤、界面活性剤、電荷輸送性化合物、可塑剤、レベリング剤、酸化防止剤などが挙げられる。
【０１４７】
−分散剤−
前記微粒子を表面層中に良好に分散させる場合、分散剤を用いてもよい。前記分散剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記分散剤の含有量としては、特に制限はなく、微粒子の粒径等に応じて適宜選択することができるが、微粒子の全量に対して、０．５質量％〜３０質量％が好ましく、１質量％〜１５質量％がより好ましい。前記含有量が、０．５質量％未満であると、前記前機微粒子の分散効果が得られないことがあり、３０質量％を超えると、残留電位の著しい上昇を引き起こす等の不具合を生じることがある。
【０１４８】
−界面活性剤−
前記微粒子を前記表面層中に良好に分散させる場合、界面活性剤を用いてもよい。前記界面活性剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記界面活性剤の含有量としては、特に制限はなく、微粒子の粒径等に応じて適宜選択することができるが、微粒子の全量に対して、０．５質量％〜３０質量％が好ましく、１質量％〜１５質量％がより好ましい。前記含有量が、０．５質量％未満であると、前記微粒子の分散効果が得られないことがあり、３０質量％を超えると、残留電位の著しい上昇を引き起こす等の不具合を生じることがある。
【０１４９】
−電荷輸送性化合物−
前記電荷輸送性化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、トリアリールアミン、ヒドラゾン、ピラゾリン、カルバゾール等の正孔輸送性構造を有する公知の正孔輸送物質；電子吸引性芳香族環（縮合多環キノン、ジフェノキノン、シアノ基、ニトロ基等）などの電子輸送構造を有する公知の電子輸送物質などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
また、前記電荷輸送性を有さない樹脂として、前記架橋樹脂を用いる場合には、前記架橋樹脂に対して反応性を有する官能基、例えば、水酸基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等を有する電荷輸送性化合物を用いてもよい。
【０１５０】
前記電荷輸送性化合物の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。前記表面層が架橋表面層の場合、電荷輸送性化合物の劣化による電子写真感光体特性の低下の影響を小さくすることができる点で、前記電荷輸送性を有さない樹脂１００質量部に対して、２０質量部以下が好ましい。
【０１５１】
前記電荷輸送性化合物の表面層における含有量を測定する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、Ｘ線光電子分光法（ＸＰＳ）、エネルギー分散型Ｘ線分光法（ＥＤＸ）、波長分散型Ｘ線分析装置（ＷＤＸ）等の元素分析により測定する方法、試薬により染色された染色量に基づき測定する方法、フーリエ変換赤外分光法（ＦＴ−ＩＲ）により測定する方法などが挙げられる。これらの中でも、定量が簡便であり汎用性が高い点で、フーリエ変換赤外分光法（ＦＴ−ＩＲ）により測定された各ピーク強度の比をもとに作成した検量線に基づき定量することが好ましい。
【０１５２】
前記検量線としては、例えば、前記電荷輸送性化合物を既知量配合して前記表面層を作製し、前記電荷輸送性化合物に特徴的な振動ピークの強度（ピーク高さ又はピーク面積）を前記ＦＴ−ＩＲにより測定し、得られた各振動ピーク強度の比に基づき作成する。前記検量線の精度を高めるために、２水準〜５水準の配合量で作製した表面層を作製し、前記ＦＴ−ＩＲにより測定して得られた振動ピーク強度をもとに検量線を作成してもよい。前記振動ピーク強度としては、前記電荷輸送性化合物に特徴的な振動ピークの強度（ピーク高さ又はピーク面積）を用いることが好ましく、反応性に乏しく膜中の配合比が既知である、カルボニル由来の振動ピーク強度を用いることがより好ましい。
【０１５３】
−可塑剤−
前記可塑剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記可塑剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記表面層が架橋表面層の場合、前記電荷輸送性を有さない樹脂１００質量部に対して、０質量部〜３０質量部が好ましい。
【０１５４】
−レベリング剤−
前記レベリング剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル等のシリコーンオイル類；側鎖にパーフルオロアルキル基を有するポリマー又はオリゴマーなどが挙げられる。前記レベリング剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記表面層が架橋表面層の場合、前記電荷輸送性を有さない樹脂１００質量部に対して、０質量部〜１質量部が好ましい。
【０１５５】
−酸化防止剤−
前記酸化防止剤としては、特に制限はなく、例えば、フェノール系化合物、パラフェニレンジアミン類、ハイドロキノン類、有機硫黄化合物類、有機燐化合物類、ヒンダードアミン類などが挙げられる。前記酸化防止剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記表面層が架橋表面層の場合、前記電荷輸送性を有さない樹脂１００質量部に対して、０質量部〜５質量部が好ましい。
【０１５６】
＜感光層＞
前記感光層としては、積層型感光層であってもよく、単層型感光層であってもよい。
【０１５７】
＜＜単層型感光層＞＞
前記単層型感光層は、電荷発生機能と電荷輸送機能とを同時に有する層である。
前記単層型感光層は、電荷発生物質、電荷輸送物質、及び結着樹脂を含有してなり、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
【０１５８】
−電荷発生物質−
前記電荷発生物質としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、後述する積層型感光層で用いられるものと同様の物質などが挙げられる。前記電荷発生物質の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記結着樹脂１００質量部に対し、５質量部〜４０質量部が好ましい。
【０１５９】
−電荷輸送物質−
前記電荷輸送物質としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、後述する積層型感光層で用いられるものと同様の物質などが挙げられる。前記電荷輸送物質の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記結着樹脂１００質量部に対し、１９０質量部以下が好ましく、５０質量部〜１５０質量部がより好ましい。
【０１６０】
−結着樹脂−
前記結着樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、後述する積層型感光層で用いられるものと同様の結着樹脂などが挙げられる。
【０１６１】
−その他の成分−
前記その他の成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、後述する積層型感光層で用いられるものと同様の低分子電荷輸送物質、同様の溶媒、同様のレベリング剤、上述の酸化防止剤などが挙げられる。
【０１６２】
−単層型感光層の形成方法−
前記単層型感光層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、電荷発生物質、電荷輸送物質、結着樹脂、その他の成分等を分散機を用いて適当な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサン等）に溶解乃至分散して得られた塗工液を、塗布乃至乾燥することにより形成する方法などが挙げられる。
【０１６３】
前記塗工液を塗工する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、浸漬塗工法、スプレーコート、ビードコート、リングコートなどが挙げられる。また、必要に応じて、可塑剤、レベリング剤、酸化防止剤等を添加してもよい。
【０１６４】
前記単層型感光層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、５μｍ〜２５μｍが好ましい。
【０１６５】
＜＜積層型感光層＞＞
前記積層型感光層は、電荷発生機能及び電荷輸送機能をそれぞれ独立した層が担うため、少なくとも電荷発生層と、電荷輸送層とをこの順に有する。なお、前記電荷発生層、及び前記電荷輸送層は、従来公知のものを使用することができる。
【０１６６】
前記積層型感光層において、前記電荷発生層と前記電荷輸送層との積層順としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、多くの電荷発生材料は化学的安定性に乏しく、電子写真作像プロセスにおける帯電器周辺での放電生成物のような酸性ガスにさらされると電荷発生効率の低下などを引き起こす。このため、前記電荷発生層の上に前記電荷輸送層を積層することが好ましい。
【０１６７】
−電荷発生層−
前記電荷発生層は、電荷発生物質を含み、結着樹脂を含むことが好ましく、更に必要に応じて上述の酸化防止剤等のその他の成分を含む。
【０１６８】
−−電荷発生物質−−
前記電荷発生物質としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、無機系材料、有機系材料などが挙げられる。
【０１６９】
−−−無機系材料−−−
前記無機系材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、結晶セレン、アモルファス−セレン、セレン−テルル、セレン−テルル−ハロゲン、セレン−ヒ素化合物、アモルファス−シリコン（例えば、ダングリングボンドを水素原子、ハロゲン原子等でターミネートしたもの；ホウ素原子、リン原子等をドープしたものなどが好適）などが挙げられる。
【０１７０】
−−−有機系材料−−−
前記有機系材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料；アズレニウム塩顔料、スクエアリック酸メチン顔料、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料、ペリレン系顔料、アントラキノン系又は多環キノン系顔料、キノンイミン系顔料、ジフェニルメタン及びトリフェニルメタン系顔料、ベンゾキノン及びナフトキノン系顔料、シアニン及びアゾメチン系顔料、インジゴイド系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１７１】
−−結着樹脂−−
前記結着樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリケトン樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリビニルケトン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール樹脂、ポリアクリルアミド樹脂などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１７２】
前記結着樹脂としては、上述の結着樹脂の他に、電荷輸送機能を有する電荷輸送性高分子材料を含んでもよく、例えば、アリールアミン骨格、ベンジジン骨格、ヒドラゾン骨格、カルバゾール骨格、スチルベン骨格、ピラゾリン骨格等を有する、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリシロキサン、アクリル樹脂等の高分子材料、ポリシラン骨格を有する高分子材料などを用いることができる。
【０１７３】
−−その他の成分−−
前記その他の成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、低分子電荷輸送物質、溶媒、レベリング剤などが挙げられ、上述の酸化防止剤を含んでもよい。
前記その他の成分の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、添加する層の総質量に対して０．０１質量％〜１０質量％が好ましい。
【０１７４】
−−−低分子電荷輸送物質−−−
前記低分子電荷輸送物質としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、電子輸送物質、正孔輸送物質などが挙げられる。
【０１７５】
前記電子輸送物質としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−４Ｈ−インデノ〔１，２−ｂ〕チオフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキサイド、ジフェノキノン誘導体などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１７６】
前記正孔輸送物質としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、モノアリールアミン誘導体、ジアリールアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、α−フェニルスチルベン誘導体、ベンジジン誘導体、ジアリールメタン誘導体、トリアリールメタン誘導体、９−スチリルアントラセン誘導体、ピラゾリン誘導体、ジビニルベンゼン誘導体、ヒドラゾン誘導体、インデン誘導体、ブタジェン誘導体、ピレン誘導体等、ビススチルベン誘導体、エナミン誘導体等などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１７７】
−−−溶媒−−−
前記溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、アニソール、キシレン、メチルエチルケトン、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１７８】
−−−レベリング剤−−−
前記レベリング剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル等のシリコーンオイルなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１７９】
−−電荷発生層の形成方法−−
前記電荷発生層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記電荷発生物質及び前記結着樹脂を前記溶媒等の前記その他の成分に溶解乃至分散して得られた塗工液を、前記導電性支持体上に塗布して乾燥することにより形成する方法などが挙げられる。なお、前記塗工液は、キャスティング法などにより塗布することができる。
【０１８０】
前記電荷発生層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、０．０１μｍ〜５μｍが好ましく、０．０５μｍ〜２μｍがより好ましい。
【０１８１】
−電荷輸送層−
前記電荷輸送層は、帯電電荷を保持させ、かつ、露光により電荷発生層で発生分離した電荷を移動させて保持していた帯電電荷と結合させることを目的とする層である。帯電電荷を保持させる目的を達成するためには、電気抵抗が高いことが要求される。また、保持していた帯電電荷で高い表面電位を得る目的を達成するためには、誘電率が小さく、かつ、電荷移動性がよいことが要求される。
【０１８２】
前記電荷輸送層は、電荷輸送物質を含み、結着樹脂を含むことが好ましく、更に必要に応じてその他の成分を含む。
【０１８３】
−−電荷輸送物質−−
前記電荷輸送物質としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、電子輸送物質、正孔輸送物質、高分子電荷輸送物質などが挙げられる。
【０１８４】
前記電荷輸送物質の電荷輸送層全量における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、２０質量％〜８０質量％が好ましく、３０質量％〜７０質量％がより好ましい。前記含有量が、２０質量％未満であると、電荷輸送層の電荷輸送性が小さくなることにより所望の光減衰特性が得られないことがあり、８０質量％を超えると、画像形成工程から感光体が受ける各種ハザードによって必要以上に摩耗することがある。一方、前記電荷輸送物質の電荷輸送層における含有量が、前記より好ましい範囲内であると、所望の光減衰性が得られるとともに、使用によっても摩耗量が少ない電子写真感光体を得ることができる点で有利である。
【０１８５】
−−−電子輸送物質−−−
前記電子輸送物質（電子受容性物質）としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−４Ｈ−インデノ〔１，２−ｂ〕チオフェン−４オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキサイドなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１８６】
−−−正孔輸送物質−−−
前記正孔輸送物質（電子供与性物質）としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、９−（ｐ−ジエチルアミノスチリルアントラセン）、１，１−ビス−（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、スチリルアントラセン、スチリルピラゾリン、フェニルヒドラゾン類、α−フェニルスチルベン誘導体、チアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナジン誘導体、アクリジン誘導体、ベンゾフラン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、チオフェン誘導体などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１８７】
−−−高分子電荷輸送物質−−−
前記高分子電荷輸送物質は、後述する結着樹脂の機能と電荷輸送物質の機能を併せ持つ材料である。
【０１８８】
前記高分子電荷輸送物質としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、カルバゾール環を有する重合体、ヒドラゾン構造を有する重合体、ポリシリレン重合体、トリアリールアミン構造を有する重合体（例えば、特許第３８５２８１２号公報、特許第３９９０４９９号公報等に記載のトリアリールアミン構造を有する重合体等）、電子供与性基を有する重合体、その他の重合体などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよく、摩耗耐久性や製膜性の点で、後述する結着樹脂と併用してもよい。
【０１８９】
前記高分子電荷輸送物質の電荷輸送層全質量における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記高分子電荷輸送物質と前記結着樹脂とを併用する場合、４０質量％〜９０質量％が好ましく、５０質量％〜８０質量％がより好ましい。
【０１９０】
−−結着樹脂−−
前記結着樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、アルキッド樹脂、シリコーン樹脂、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、フェノキシ樹脂などが用いられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
なお、前記電荷輸送層は、架橋性のバインダー樹脂と架橋性の電荷輸送物質との共重合体を含むこともできる。
【０１９１】
−−その他の成分−−
前記その他の成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、溶媒、可塑剤、レベリング剤などが挙げられ、上述した酸化防止剤を含んでもよい。
前記その他の成分の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、添加する層の総質量に対して０．０１質量％〜１０質量％が好ましい。
【０１９２】
−−−溶媒−−−
前記溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記電荷発生層と同様なものが使用できるが、前記電荷輸送物質及び前記結着樹脂を良好に溶解する溶媒が好ましい。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上混合して使用してもよい。
【０１９３】
−−−可塑剤−−−
前記可塑剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等の一般樹脂の可塑剤などが挙げられる。
【０１９４】
−−−レベリング剤−−−
前記レベリング剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル等のシリコーンオイル類；側鎖にパーフルオロアルキル基を有するポリマー乃至オリゴマーなどが挙げられる。
【０１９５】
−−電荷輸送層の形成方法−−
前記電荷輸送層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記電荷輸送物質及び前記結着樹脂を前記溶媒等の前記その他の成分に溶解乃至分散して得られた塗工液を、前記電荷発生層上に塗布して加熱乃至乾燥することにより形成する方法などが挙げられる。
【０１９６】
前記電荷輸送層形成の際に用いる前記塗工液の塗工方法としては、特に制限はなく、塗工液の粘性、所望とする電荷輸送層の厚み等の目的に応じて適宜選択することができ、例えば、浸漬塗工法、スプレーコート法、ビードコート法、リングコート法などが挙げられる。
【０１９７】
前記電荷輸送層は、電子写真特性や膜粘性の観点から、何らかの手段を用いて加熱を行い、前記溶媒を前記電荷輸送層中から取り除く必要がある。
前記加熱する方法としては、例えば、空気、窒素等の気体、蒸気、各種熱媒体、赤外線、電磁波等の熱エネルギーを塗工面側又は支持体側から加熱する方法などが挙げられる。
前記加熱する際の温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１００℃〜１７０℃が好ましい。前記温度が１００℃未満であると、膜中の有機溶媒を十分取り除くことができず、電子写真特性の低下や摩耗耐久性低下が生じることがある。一方、前記温度が１７０℃を超えると、表面にゆず肌状の欠陥や亀裂の発生、隣接層との界面で剥離の発生などが生じるだけでなく、感光層中の揮発性成分が外部に霧散した場合、所望の電気特性が得られなくなることがある。
【０１９８】
前記電荷輸送層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、解像度乃至応答性の点から、５０μｍ以下が好ましく、４５μｍ以下がより好ましい。下限値に関しては、使用するシステム（特に帯電電位等）により異なるが、５μｍ以上が好ましい。
【０１９９】
＜その他の層＞
前記その他の層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、下引き層、中間層などが挙げられる。
【０２００】
−下引き層−
前記下引き層は、前記導電性支持体と前記感光層との間に設けることができる。
前記下引き層は、樹脂を含み、更に必要に応じて上述の酸化防止剤、微粉末顔料、カップリング剤等のその他の成分を含む。
【０２０１】
前記下引き層に含まれる樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。
これらの中でも、前記樹脂の上に感光層を溶媒で塗布する点で、一般の有機溶媒に対して耐溶媒性の高い樹脂が好ましい。
【０２０２】
前記下引き層に含まれる微粉末顔料としては、モアレ防止、残留電位の低減等を図ることができる顔料であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等の金属酸化物などが挙げられる。
【０２０３】
前記下引き層に含まれるカップリング剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤などが挙げられる。
【０２０４】
前記下引き層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、単層であってもよく、２層以上の積層であってもよい。
【０２０５】
前記下引き層の形成方法としては、特に制限はなく、前述の感光層の如く適当な溶媒及び塗工法を用いて形成することができ、例えば、Ａｌ２Ｏ３を陽極酸化して形成する方法、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物；ＳｉＯ２、ＳｎＯ２、ＴｉＯ２、ＩＴＯ、ＣｅＯ２等の無機物；を真空薄膜作製法にて形成する方法などが挙げられる。
【０２０６】
前記下引き層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１μｍ〜５μｍが好ましい。
【０２０７】
−中間層−
前記中間層は、前記電荷輸送層と前記表面層との間に、前記表面層への電荷輸送層成分の混入を抑える又は両層間の接着性を改善することを目的として設けることができる。
【０２０８】
前記中間層は、結着樹脂を含み、更に必要に応じて上述の酸化防止剤等のその他の成分を含む。中間層用塗工液としては、表面層用塗工液に対し不溶性又は難溶性であるものが好ましい。
【０２０９】
前記中間層に含まれる結着樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。
【０２１０】
前記中間層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記感光層と同様の適当な溶媒及び塗工法を用いて形成する方法などが挙げられる。
【０２１１】
前記中間層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、０．０５μｍ〜２μｍが好ましい。
【０２１２】
＜導電性支持体＞
前記導電性支持体としては、体積抵抗値が１×１０１０Ω・ｃｍ以下の導電性を示すものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。なお、特開昭５２−３６０１６号公報に開示されたエンドレスベルト（エンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルト等）を用いてもよい。
【０２１３】
前記導電性支持体の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、金属（アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金等）又は金属酸化物（酸化スズ、酸化インジウム等）を蒸着又はスパッタリングして、支持体（フィルム状、円筒状等のプラスチック、紙等）を被覆することにより形成する方法；金属（アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等）の板を押出し、引抜き等を行い、表面処理（素管化後、切削、超仕上げ、研摩等）を施して形成する方法などが挙げられる。
【０２１４】
前記導電性支持体は、前記導電性支持体上に導電性層を設けてもよい。
前記導電性層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、導電性粉体及び結着樹脂を、必要に応じて溶媒に分散乃至溶解して得られた塗工液を前記導電性支持体上に塗布することにより形成する方法、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、テフロン（登録商標）等の素材に前記導電性粉体を含有させた熱収縮チューブを用いて形成する方法などが挙げられる。
【０２１５】
前記導電性粉体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、カーボンブラック、アセチレンブラック等の炭素微粒子；アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀等の金属粉；導電性酸化スズ、ＩＴＯ等の金属酸化物粉体などが挙げられる。
【０２１６】
前記導電性層に用いる結着樹脂として、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂などが挙げられ、具体的には、ポリスチレン樹脂、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリビニルトルエン樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などが挙げられる。
【０２１７】
前記導電性層に用いる溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メチルエチルケトン、トルエンなどが挙げられる。
【０２１８】
［電子写真感光体の実施形態］
以下では、本発明の電子写真感光体の実施形態について説明する。
【０２１９】
＜第１の実施形態＞
第１の実施形態に係る電子写真感光体の層構成について、図１を用いて説明する。
図１は、単層型感光層を有する構成であり、導電性支持体２１上に、単層型感光層２６及び表面層２５を順次積層した電子写真感光体の層構成を示した図である。
【０２２０】
＜第２の実施形態＞
第２の実施形態に係る電子写真感光体の層構成について、図２を用いて説明する。
図２は、積層型感光層を有する構成であり、導電性支持体２１上に、電荷発生層２３、電荷輸送層２４、及び表面層２５を順次積層した電子写真感光体の層構成を示した図である。なお、電荷発生層２３及び電荷輸送層２４が感光層に該当する。
【０２２１】
＜第３の実施形態＞
第３の実施形態に係る電子写真感光体の層構成について、図３を用いて説明する。
図３は、図２の構成を有する電子写真感光体に、更に中間層を設けた構成を有する。
図３は、導電性支持体２１上に、下引き層２２、電荷発生層２３、電荷輸送層２４、及び表面層２５を順次積層した電子写真感光体の層構成を示した図である。なお、電荷発生層２３及び電荷輸送層２４が感光層に該当する。
【０２２２】
＜第４の実施形態＞
第４の実施形態に係る電子写真感光体の層構成について、図４を用いて説明する。
図４は、積層型感光層を有する構成であり、導電性支持体２１上に、電荷輸送層２４、電荷発生層２３、及び表面層２５を順次積層した電子写真感光体の層構成を示した図である。なお、電荷発生層２３及び電荷輸送層２４が感光層に該当する。
【０２２３】
（画像形成装置及び画像形成方法）
本発明の画像形成装置は、電子写真感光体、前記電子写真感光体の表面を帯電させる帯電手段、帯電された前記電子写真感光体表面を露光して静電潜像を形成する露光手段、前記静電潜像をトナーを用いて現像して可視像を形成する現像手段、及び前記可視像を記録媒体に転写する転写手段を少なくとも有してなり、更に必要に応じて、その他の手段を有してなる。前記画像形成装置において使用する電子写真感光体が、上述の本発明の電子写真感光体である。なお、帯電手段と、露光手段とを合わせて静電潜像形成手段と称することもある。
【０２２４】
本発明の画像形成方法は、電子写真感光体の表面を帯電手段で帯電する帯電工程、帯電された前記電子写真感光体を画像露光手段で露光して電子写真感光体の表面に静電潜像を形成する露光工程、前記静電潜像が形成された前記電子写真感光体の表面に現像手段でトナー像を形成する現像工程、及び形成された前記トナー像を転写手段で転写媒体へ転写する転写工程を少なくとも含んでなり、更に必要に応じて、その他の工程を含んでなる。
前記画像形成方法は、前記画像形成装置の各手段により実施する方法である。
【０２２５】
＜帯電手段及び帯電工程＞
前記帯電手段としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、導電性又は半導電性のロール、ブラシ、フィルム、ゴムブレード等を備えたそれ自体公知の接触帯電器、コロトロン、スコロトロン等のコロナ放電を利用した非接触帯電器（電子写真感光体表面と帯電器との間に１００μｍ以下の空隙を有する近接方式の非接触帯電器を含む）などが挙げられる。
前記帯電手段は、電子写真感光体表面と接触又は近接して設けられた帯電部材を有し、直流成分に交流成分を重畳した電圧を前記帯電部材へ印加して、前記帯電部材と前記電子写真感光体表面にコロナ放電を形成し、前記電子写真感光体表面を帯電する帯電手段であることが好ましい。
前記帯電工程は、前記帯電手段により実施することができ、前記電子写真感光体表面を帯電させる工程である。
【０２２６】
＜露光手段及び露光工程＞
前記露光手段としては、前記帯電手段により帯電された前記電子写真感光体の表面に、形成すべき像様に露光を行うことができれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、複写光学系、ロッドレンズアレイ系、レーザー光学系、液晶シャッタ光学系、ＬＥＤ光学系などの各種露光器が挙げられ、前記露光器における光源としては、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの高輝度が確保できる光源などが挙げられる。なお、本発明においては、前記電子写真感光体の裏面側から像様に露光を行う光背面方式を採用してもよい。
前記露光工程は、前記露光手段により実施することができ、前記帯電された電子写真感光体表面を露光して静電潜像を形成する工程である。
【０２２７】
＜現像手段及び現像工程＞
前記現像手段としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記トナー乃至現像剤を用いて現像することができる限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記現像剤を収容し、前記静電潜像に該現像剤を接触又は非接触的に付与可能な現像器を少なくとも有するものが好ましい。前記現像器としては、乾式現像方式のものであってもよいし、湿式現像方式のものであってもよく、また、単色用現像器であってもよいし、多色用現像器であってもよく、例えば、前記現像剤を摩擦攪拌させて帯電させる攪拌器と、回転可能なマグネットローラとを有するものなどが好適に挙げられる。前記現像器内では、例えば、前記トナーとキャリアとが混合攪拌され、その際の摩擦により該トナーが帯電し、回転するマグネットローラの表面に穂立ち状態で保持され、磁気ブラシが形成される。該マグネットローラは、前記電子写真感光体近傍に配置されているため、該マグネットローラの表面に形成された前記磁気ブラシを構成する前記トナーの一部は、電気的な吸引力によって該電子写真感光体の表面に移動する。その結果、前記静電潜像が該トナーにより現像されて該電子写真感光体の表面に該トナーによる可視像が形成される。
前記現像工程は、前記現像手段により実施することができ、前記静電潜像を、トナーを用いて現像して可視像を形成する工程である。
【０２２８】
＜転写手段及び転写工程＞
前記転写手段は、前記可視像を記録媒体に転写する手段であるが、前記電子写真感光体表面から記録媒体に可視像を直接転写する方法と、中間転写体を用い、該中間転写体上に可視像を一次転写した後、該可視像を前記記録媒体上に二次転写する方法がある。いずれの態様も良好に使用することができるが、高画質化に際して転写による悪影響が大きいような場合には、転写回数が少ない前者（直接転写）の方法が好ましい。前記転写は、例えば、前記可視像を、転写帯電器を用いて前記電子写真感光体を帯電することにより行うことができ、前記転写手段により行うことができる。
前記転写工程は、前記転写手段により実施することができ、前記可視像を記録媒体に転写する工程である。
【０２２９】
＜その他の手段及びその他の工程＞
前記その他の工程及びその他の手段としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、定着工程及び定着手段、除電工程及び除電手段、クリーニング工程及びクリーニング手段、リサイクル工程及びリサイクル手段、制御工程及び制御手段などが挙げられる。
【０２３０】
−定着手段及び定着工程−
前記定着手段としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、公知の加熱加圧手段が好ましく、前記加熱加圧手段としては、加熱ローラと加圧ローラとの組み合わせ、加熱ローラと加圧ローラと無端ベルトとの組み合わせなどが挙げられ、前記加熱加圧手段における加熱としては、通常８０℃〜２００℃が好ましい。前記定着としては、例えば、各色のトナーに対し前記記録媒体に転写する毎に行ってもよいし、各色のトナーに対しこれを積層した状態で一度に同時に行ってもよい。
前記定着工程は、前記定着手段により実施することができ、前記記録媒体に転写された転写像を定着させる工程である。
【０２３１】
−除電手段及び除電工程−
前記除電手段としては、特に制限はなく、前記電子写真感光体に対し除電バイアスを印加することができればよく、公知の除電器の中から適宜選択することができ、例えば、除電ランプ等が好適に挙げられる。
前記除電工程は、前記除電手段により実施することができ、前記電子写真感光体に対し除電バイアスを印加して除電を行う工程である。
【０２３２】
−クリーニング手段及びクリーニング工程−
前記クリーニング手段としては、特に制限はなく、前記電子写真感光体上に残留する前記電子写真トナーを除去することができればよく、公知のクリーナの中から適宜選択することができ、例えば、磁気ブラシクリーナ、静電ブラシクリーナ、磁気ローラクリーナ、ブレードクリーナ、ブラシクリーナ、ウエブクリーナ等が好適に挙げられる。
前記クリーニング工程は、前記クリーニング手段により実施することができ、前記電子写真感光体上に残留する前記トナーを除去する工程である。
【０２３３】
−リサイクル手段及びリサイクル工程−
前記リサイクル手段としては、特に制限はなく、公知の搬送手段等が挙げられる。
前記リサイクル工程は、前記リサイクル手段により実施することができ、前記クリーニング工程により除去した前記トナーを前記現像手段にリサイクルさせる工程である。
【０２３４】
−制御手段及び制御工程−
前記制御手段としては、前記各手段の動きを制御できれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、シークエンサー、コンピュータ等の機器が挙げられる。
前記制御工程は、前記制御手段により実施することができ、前記各工程を制御する工程である。
【０２３５】
［画像形成装置の実施形態］
以下では、本発明の画像形成装置の実施形態について説明する。
図５は、本発明の画像形成装置を説明するための概略図であり、電子写真感光体１の周りに、帯電手段３、露光手段５、現像手段６、転写手段１０などが配置される。
【０２３６】
まず、図５に示す帯電手段３により、電子写真感光体１が平均的に帯電される。帯電手段３としては、コロトロンデバイス、スコロトロンデバイス、固体放電素子、針電極デバイス、ローラー帯電デバイス、導電性ブラシデバイス等が用いられ、公知の方式が使用可能である。
【０２３７】
次に、図５に示す露光手段５により、均一に帯電された電子写真感光体１上に静電潜像が形成される。この光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。そして、所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。
【０２３８】
次に、図５に示す現像手段６により、電子写真感光体１上に形成された静電潜像が可視化される。この現像方式としては、乾式トナーを用いた一成分現像法、二成分現像法、湿式トナーを用いた湿式現像法などが挙げられる。電子写真感光体１に正（負）帯電を施し、画像露光を行うと、感光体表面上には正（負）の静電潜像が形成される。これを負（正）極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正（負）極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。
【０２３９】
次に、図５に示す転写手段１０により、電子写真感光体１上で可視化されたトナー像が記録媒体９上に転写される。また、転写をより良好に行うために転写前チャージャ７を用いてもよい。転写手段１０としては、転写チャージャ、バイアスローラー等を用いる静電転写方式；粘着転写法、圧力転写法等の機械転写方式；磁気転写方式などが利用可能である。
【０２４０】
更に必要に応じて、図５に示す記録媒体９を電子写真感光体１より分離する手段として分離チャージャ１１、分離爪１２を用いてもよい。その他分離手段としては、静電吸着誘導分離、側端ベルト分離、先端グリップ搬送、曲率分離等が用いられる。分離チャージャ１１としては、前記帯電手段が利用可能である。また、転写後感光体上に残されたトナーをクリーニングするために、ファーブラシ１４、クリーニングブレード１５等のクリーニング手段が用いられ、クリーニングをより効率的に行うためにクリーニング前チャージャ１３を用いてもよい。その他のクリーニング手段としては、ウェブ方式、マグネットブラシ方式等があるが、それぞれ単独又は複数の方式を一緒に用いてもよい。また、電子写真感光体１上の潜像が取り除くために除電手段２を用いてもよい。除電手段２としては、除電ランプ、除電チャージャなどが用いられ、それぞれ前記露光光源、帯電手段が利用できる。その他、感光体に近接していない原稿読み取り、給紙、定着、排紙等のプロセスは公知のものが使用できる。
【０２４１】
（プロセスカートリッジ）
本発明のプロセスカートリッジは、電子写真感光体と、前記電子写真感光体の表面を帯電させる帯電手段、帯電された前記電子写真感光体表面を露光して静電潜像を形成する露光手段、前記静電潜像をトナーを用いて現像して可視像を形成する現像手段、及び前記可視像を記録媒体に転写する転写手段の少なくともいずれかの手段を有してなり、更に必要に応じてその他の手段を有してなる。本発明のプロセスカートリッジにおいて使用する電子写真感光体は、上述した本発明の電子写真感光体である。
【０２４２】
前記プロセスカートリッジとは、例えば、図６に示すように、電子写真感光体１０１を内蔵し、他に帯電手段１０２、現像手段１０４、転写手段１０６、クリーニング手段１０７、除電手段（不図示）の少なくとも一つを具備し、画像形成装置本体に着脱可能とした装置（部品）である。図６のプロセスカートリッジによる画像形成工程について示すと、感光体１０１は、矢印方向に回転しながら、帯電手段１０２による帯電、露光手段１０３による露光により、その表面に露光像に対応する静電潜像が形成され、この静電潜像は、現像手段１０４でトナー現像され、該トナー現像は転写手段１０６により、記録媒体１０５に転写され、プリントアウトされる。次いで、像転写後の感光体表面は、クリーニング手段１０７によりクリーニングされ、更に除電手段（不図示）により除電されて、再び以上の操作を繰り返すものである。
【実施例】
【０２４３】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない。なお、実施例中において使用する「部」は、全て質量部を表す。
【０２４４】
（調製例１）
下記に示す材料を混合することで、下引き層用塗布液Ａを調製した。
〔下引き層用塗工液Ａ〕
・  アルキッド樹脂  ・・・  １２０部
（ベッコライトＭ６４０１−５０、ＤＩＣ株式会社製）
・  メラミン樹脂  ・・・  ６５部
（スーパーベッカミンＧ−８２１−６０、ＤＩＣ株式会社製）
・  二酸化チタン粉末  ・・・  ４００部
（タイベークＣＲ−ＥＬ、石原産業株式会社製）
・  ２−ブタノン  ・・・  ４００部
【０２４５】
（調製例２）
下記に示す材料を混合することで、電荷発生層用塗布液Ｂを調製した。
〔電荷発生層用塗工液Ｂ〕
・  チタニルフタロシアニン  ・・・  ８部
・  ポリビニルブチラール（エスレックＢＸ−１、積水化学工業株式会社製）  ・・・  ５部
・  ２−ブタノン  ・・・  ４００部
図７に、使用したチタニルフタロシアニンの下記測定条件における粉末Ｘ線回折スペクトルを示した。
【０２４６】
＜Ｘ線回折スペクトル測定条件＞
Ｘ線管球：Ｃｕ
電圧：５０ｋＶ
電流：３０ｍＡ
走査速度：２°／分
走査範囲：３°〜４０°
時定数：２秒
【０２４７】
（調製例３）
下記に示す材料を混合することで、電荷輸送層用塗布液Ｃ−１を調製した。
〔電荷輸送層用塗工液Ｃ−１〕
・  ビスフェノールＺポリカーボネート  ・・・  １０部
（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成株式会社製）
・  下記構造式（１）の電荷輸送物質  ・・・  １０部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化２４】
2014199391.tif 000044
【０２４８】
（調製例４）
下記に示す材料を混合することで、電荷輸送層用塗布液Ｃ−２を調製した。
〔電荷輸送層用塗工液Ｃ−２〕
・  ビスフェノールＺポリカーボネート  ・・・  １０部
（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成株式会社製）
・  下記構造式（２）の電荷輸送物質  ・・・  ９部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化２５】
2014199391.tif 000045
【０２４９】
（調製例５）
下記に示す材料を混合することで、フィラー表面層用塗布液Ｄを調製した。
〔フィラー表面層用塗布液Ｄ〕
・  ビスフェノールＺポリカーボネート  ・・・  ４０部
（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成株式会社製）
・  前記構造式（１）の電荷輸送物質  ・・・  ３０部
・  下記構造式（３）のジアミン化合物  ・・・  ０．１５部
・  下記構造式（４）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．１５部
・  アルミナ微粒子  ・・・  ３０部
（ＡＡ０３、住友化学株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １７０部
・  シクロヘキサン  ・・・  ５０部
【化２６】
2014199391.tif 000046
【化２７】
2014199391.tif 000047
【０２５０】
（調製例６）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＳＲ３５１Ｓ、サートマー社製）
・  下記構造式（５）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ５部
・  前記構造式（３）のジアミン化合物  ・・・  ０．０５部
・  前記構造式（４）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．０５部
・  フッ素樹脂粒子  ・・・  １．５部
（ＭＰＥ−０５６、三井・デュポンフロロケミカル株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  ０．７５部
（イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化２８】
2014199391.tif 000048
【０２５１】
（調製例７）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−２を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−２〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−１２０、日本化薬株式会社製）
・  下記構造式（６）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ７部
・  下記構造式（７）のジアミン化合物  ・・・  ０．０７部
・  下記構造式（８）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．２１部
・  アルミナ微粒子  ・・・  １．７部
（ＡＡ０５、住友化学株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  ０．８５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化２９】
2014199391.tif 000049
【化３０】
2014199391.tif 000050
【化３１】
2014199391.tif 000051
【０２５２】
（調製例８）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−３を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−３〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＴＭＰＴＡ、日本化薬株式会社製）
・  下記構造式（９）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １０部
・  下記構造式（１０）のジアミン化合物  ・・・  ０．１部
・  下記構造式（１１）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．５部
・  アルミナ微粒子  ・・・  ２部
（ＡＡ０３、住友化学株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化３２】
2014199391.tif 000052
【化３３】
2014199391.tif 000053
【化３４】
2014199391.tif 000054
【０２５３】
（調製例９）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−４を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−４〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、和光純薬工業株式会社製）
・  下記構造式（１２）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １２部
・  下記構造式（１３）のジアミン化合物  ・・・  ０．３６部
・  下記構造式（１４）のオキサゾール化合物  ・・・  １．０８部
・  酸化チタン微粒子  ・・・  ２．２部
（ＣＲ９７、石原産業株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．１部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化３５】
2014199391.tif 000055
【化３６】
2014199391.tif 000056
【化３７】
2014199391.tif 000057
【０２５４】
（調製例１０）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−５を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−５〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−１２０、日本化薬株式会社製）
・  前記構造式（５）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ５部
・  下記構造式（１５）のジアミン化合物  ・・・  ０．２５部
・  下記構造式（１６）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．５部
・  フッ素樹脂粒子  ・・・  １．５部
（ＭＰＥ−０５６、三井・デュポンフロロケミカル株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  ０．７５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化３８】
2014199391.tif 000058
【化３９】
2014199391.tif 000059
【０２５５】
（調製例１１）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−６を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−６〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＴＭＰＴＡ、日本化薬株式会社製）
・  前記構造式（６）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ７部
・  下記構造式（１７）のジアミン化合物  ・・・  ０．３５部
・  下記構造式（１８）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．７部
・  アルミナ微粒子  ・・・  １．７部
（ＡＡ０５、住友化学株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  ０．８５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化４０】
2014199391.tif 000060
【化４１】
2014199391.tif 000061
【０２５６】
（調製例１２）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−７を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−７〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−１２０、日本化薬株式会社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＴＭＰＴＡ、日本化薬株式会社製）
・  前記構造式（９）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １０部
・  下記構造式（１９）のジアミン化合物  ・・・  ０．９部
・  前記構造式（４）のオキサゾール化合物  ・・・  １．０部
・  アルミナ微粒子  ・・・  ２部
（ＡＡ０３、住友化学株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化４２】
2014199391.tif 000062
【０２５７】
（調製例１３）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−８を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−８〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（エトキシ化（３）ビスフェノールＡジアクリレート、ＳＲ３４９、サートマー社製）
・  前記構造式（１２）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １２部
・  前記構造式（３）のジアミン化合物  ・・・  １．２部
・  前記構造式（８）のオキサゾール化合物  ・・・  １．２部
・  酸化チタン微粒子  ・・・  ２．２部
（ＣＲ９７、石原産業株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．１部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０２５８】
（調製例１４）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−９を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−９〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（エトキシ化（３）ビスフェノールＡジアクリレート、ＳＲ３４９、サートマー社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  前記構造式（５）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １５部
・  前記構造式（７）のジアミン化合物  ・・・  ０．１５部
・  前記構造式（１１）のオキサゾール化合物  ・・・  １．５部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．２５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０２５９】
（調製例１５）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１０を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１０〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  前記構造式（６）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １０部
・  前記構造式（１９）のジアミン化合物  ・・・  ０．１７部
・  前記構造式（８）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．１５部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．３５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０２６０】
（調製例１６）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１１を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１１〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（エトキシ化（３）ビスフェノールＡジアクリレート、ＳＲ３４９、サートマー社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  前記構造式（９）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ２０部
・  前記構造式（１３）のジアミン化合物  ・・・  ２部
・  前記構造式（１６）のオキサゾール化合物  ・・・  ２．４部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０２６１】
（調製例１７）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１２を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１２〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＴＭＰＴＡ、日本化薬株式会社製）
・  前記構造式（１２）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ５部
・  前記構造式（１５）のジアミン化合物  ・・・  ０．０３部
・  前記構造式（１８）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．６部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  ０．７５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０２６２】
（調製例１８）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１３を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１３〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−１２０、日本化薬株式会社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＴＭＰＴＡ、日本化薬株式会社製）
・  前記構造式（５）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ７部
・  前記構造式（１７）のジアミン化合物  ・・・  ０．８部
・  前記構造式（４）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．８５部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  ０．８５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０２６３】
（調製例１９）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１４を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１４〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（エトキシ化（３）ビスフェノールＡジアクリレート、ＳＲ３４９、サートマー社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  前記構造式（６）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ３部
・  前記構造式（１９）のジアミン化合物  ・・・  ０．０３部
・  前記構造式（８）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．０９部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  ０．６５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０２６４】
（調製例２０）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１５を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１５〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  前記構造式（９）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ２２部
・  前記構造式（３）のジアミン化合物  ・・・  ０．２２部
・  前記構造式（１１）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．６６部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．６部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０２６５】
（調製例２１）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１６を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１６〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  下記構造式（２０）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ２２部
・  下記構造式（２１）のジアミン化合物  ・・・  ０．２２部
・  前記構造式（１４）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．６６部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．６部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化４３】
2014199391.tif 000063
【化４４】
2014199391.tif 000064
【０２６６】
（調製例２２）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１７を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１７〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  下記構造式（２２）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ２２部
・  下記構造式（２３）のジアミン化合物  ・・・  ０．２２部
・  前記構造式（１６）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．６６部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．６部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化４５】
2014199391.tif 000065
【化４６】
2014199391.tif 000066
【０２６７】
（調製例２３）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１８を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１８〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  下記構造式（２４）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ２２部
・  下記構造式（２５）のジアミン化合物  ・・・  ０．２２部
・  前記構造式（１６）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．６６部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．６部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化４７】
2014199391.tif 000067
【化４８】
2014199391.tif 000068
【０２６８】
（実施例１）
直径φ１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下引き層用塗工液Ａ、電荷発生層用塗工液Ｂ、電荷輸送層用塗工液Ｃ−１を順次、塗布、乾燥することにより、平均厚み３．５μｍの下引き層、平均厚み０．２μｍの電荷発生層、及び平均厚み２３μｍの電荷輸送層を積層し、積層物を形成した。
次に、得られた積層物に対して、フィラー表面層用塗布液Ｄをスプレー塗工法により塗布した後、１５０℃、２０分間加熱乾燥し、平均厚み５μｍのフィラー表面層を設け、実施例１の感光体を得た。
【０２６９】
（実施例２）
直径φ１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下引き層用塗工液Ａ、電荷発生層用塗工液Ｂ、電荷輸送層用塗工液Ｃ−２を順次、塗布、乾燥することにより、平均厚み３．５μｍの下引き層、平均厚み０．２μｍの電荷発生層、及び平均厚み２３μｍの電荷輸送層を積層し、積層物を形成した。
次に、得られた積層物に対して、架橋表面層用塗布液Ｅ−１を窒素気流中でスプレー塗工法により塗布した後、１０分間窒素気流中に放置して、指触乾燥した。
その後、酸素濃度が２％以下となるようにブース内を窒素ガスで置換した紫外線光照射ブースにて、紫外線照射を以下の条件で行った。
【０２７０】
メタルハライドランプ  ：  １６０Ｗ／ｃｍ
照射距離  ：  １２０ｍｍ
照射強度  ：  ７００ｍＷ／ｃｍ２
照射時間  ：  ６０秒
更に、１３０℃で２０分間乾燥することで、平均厚み５μｍの架橋表面層を設け、実施例２の感光体を得た。
【０２７１】
（実施例３）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−２を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例３の感光体を得た。
【０２７２】
（実施例４）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−３を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例４の感光体を得た。
【０２７３】
（実施例５）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−４を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例５の感光体を得た。
【０２７４】
（実施例６）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−５を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例６の感光体を得た。
【０２７５】
（実施例７）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−６を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例７の感光体を得た。
【０２７６】
（実施例８）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−７を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例８の感光体を得た。
【０２７７】
（実施例９）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−８を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例９の感光体を得た。
【０２７８】
（実施例１０）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−９を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例１０の感光体を得た。
【０２７９】
（実施例１１）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１０を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例１１の感光体を得た。
【０２８０】
（実施例１２）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１１を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例１２の感光体を得た。
【０２８１】
（実施例１３）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１２を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例１３の感光体を得た。
【０２８２】
（実施例１４）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１３を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例１４の感光体を得た。
【０２８３】
（実施例１５）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１４を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例１５の感光体を得た。
【０２８４】
（実施例１６）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１５を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例１６の感光体を得た。
【０２８５】
（実施例１７）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１６を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例１７の感光体を得た。
【０２８６】
（実施例１８）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１７を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例１８の感光体を得た。
【０２８７】
（実施例１９）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１８を用いた以外は、実施例２と同様にして、実施例１９の感光体を得た。
【０２８８】
（比較例１）
実施例１で用いたフィラー表面層用塗布液Ｄにおいて、ジアミン化合物、オキサゾール化合物を添加しなかった以外は、実施例１と同様にして、比較例１の感光体を得た。
【０２８９】
（比較例２）
実施例１で用いたフィラー表面層用塗布液Ｄにおいて、ジアミン化合物を添加しなかった以外は、実施例１と同様にして、比較例２の感光体を得た。
【０２９０】
（比較例３）
実施例１で用いたフィラー表面層用塗布液Ｄにおいて、オキサゾール化合物を添加しなかった以外は、実施例１と同様にして、比較例３の感光体を得た。
【０２９１】
（比較例４）
実施例４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、ジアミン化合物を添加しなかった以外は、実施例４と同様にして、比較例４の感光体を得た。
【０２９２】
（比較例５）
実施例４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、ジアミン化合物を下記構造式（２６）の化合物に変更した以外は、実施例４と同様にして、比較例５の感光体を得た。
【化４９】
2014199391.tif 000069
【０２９３】
（比較例６）
実施例４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、ジアミン化合物を下記構造式（２７）の化合物に変更した以外は、実施例４と同様にして、比較例６の感光体を得た。
【化５０】
2014199391.tif 000070
【０２９４】
（比較例７）
実施例４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、オキサゾール化合物を添加しなかった以外は、実施例４と同様にして、比較例７の感光体を得た。
【０２９５】
（比較例８）
実施例４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、オキサゾール化合物を下記構造式（２８）の化合物に変更した以外は、実施例４と同様にして、比較例８の感光体を得た。
【化５１】
2014199391.tif 000071
【０２９６】
（比較例９）
実施例４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、オキサゾール化合物を下記構造式（２９）の化合物に変更した以外は、実施例４と同様にして、比較例９の感光体を得た。
【化５２】
2014199391.tif 000072
ただし、前記構造式（２９）において、Ｂｕはブチル基を表す。
【０２９７】
（比較例１０）
実施例４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、ジアミン化合物及びオキサゾール化合物を添加しなかった以外は、実施例４と同様にして、比較例１０の感光体を得た。
【０２９８】
＜電子写真感光体の特性＞
実施例及び比較例で作製した電子写真感光体について、下記評価を実施した。結果を表３に示した。
【０２９９】
＜＜濃度ムラ評価＞＞
１５℃、２０％ＲＨ環境下で、株式会社リコー製  フルカラープリンタ  ＲＩＣＯＨ  Ｐｒｏ  Ｃ９００  改造機（帯電器として、事前に２００時間以上放電させたものを搭載）のブラックステーションに、感光体を搭載した。濃度ムラ評価は下記の条件で実施した。
【０３００】
ブラック単色のテストチャートを２５万枚連続出力し、その後、画像形成装置本体の電源を切る。２４時間経過した後、画像形成装置本体の電源を投入し、１，２００ｄｐｉ  ２ｂｙ２のブラック単色の全面ハーフトーン画像を出力し、帯電器の幅に相当する濃度ムラの有無を、下記基準で評価した。
〔評価基準〕
◎  ：  濃度ムラ発生せず
○  ：  わずかに濃度ムラが発生したが実用上許容できるレベル
×  ：  帯電器幅の濃度ムラが顕著に発生し、許容できないレベル
【０３０１】
＜＜ガスバリア性（画像ボケ）評価＞＞
ＮＯｘ暴露試験機（ＮＯｘ試験ユニット、ダイレック株式会社製）を用い、ＮＯ／ＮＯ２＝５０ｐｐｍ／５０ｐｐｍ、湿度２０％ＲＨの雰囲気下で７２時間、感光体を暴露した後、感光体を株式会社リコー製  フルカラープリンタ  ＲＩＣＯＨ  Ｐｒｏ  Ｃ９００  改造機のブラックステーションに搭載し、画像ボケの発生の有無により下記基準によりガスバリア性を評価した。
〔評価基準〕
◎  ：  画像ボケ発生せず
○  ：  わずかに画像ボケが発生したが実用上許容できるレベル
×  ：  暴露した部分が画像ボケを発生し、許容できないレベル
【０３０２】
＜露光部電位変動（電気的安定性）評価＞
感光体を、常温常湿環境（（２３℃で５５％ＲＨ）下で、株式会社リコー製  フルカラープリンタ  ＲＩＣＯＨ  Ｐｒｏ  Ｃ９００  改造機のブラックステーションに搭載し、ブラック単色のテストチャートを２０万枚連続出力した。その前後で、ブラック単色のベタ画像を１００枚印刷し、印刷１枚目と印刷１００枚目の露光部電位の差から、連続出力前後での露光部電位変動量をそれぞれ算出し、下記基準で評価した。
〔評価基準〕
◎  ：  １０Ｖ未満
○  ：  １０Ｖ以上３０Ｖ未満
×  ：  ３０Ｖ以上
【０３０３】
＜耐久性（耐摩耗性）評価＞
感光体を、常温常湿環境（２３℃で５５％ＲＨ）下で、株式会社リコー製  フルカラープリンタ  ＲＩＣＯＨ  Ｐｒｏ  Ｃ９０１  改造機のブラックステーションに搭載し、ブラック単色のテストチャートを２０万枚連続出力した。連続出力前後の感光体の膜厚を渦電流式膜厚計（フィッシャースコープＭＭＳ、フィッシャー社製）を用いて測定し、表面層の摩耗量を算出し、下記基準で評価した。また、表面のキズと、２０万枚連続出力後のベタ画像の画像濃度を、目視により評価した。
〔評価基準〕
◎  ：  ２．０μｍ未満
○  ：  ２．０μｍ以上４．０μｍ未満
×  ：  ４．０μｍ以上
【０３０４】
【表３】
2014199391.tif 000073
【０３０５】
本発明の電子写真感光体は、濃度ムラ、ボケの発生が抑えられ、かつ十分な機械的耐久性を有する。また、連続印刷時の露光部電位変動が小さく、長期に亘って良好な画像を出力し続けられることがわかった。
【０３０６】
［合成例Ａ１（表Ａ−１中化合物Ｎｏ．４の合成）］
下記式（Ｍ１）で表されるアルデヒド化合物５．００ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）、ジベンジルアミン３．２７ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド５．１８ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７０ｍＬをアルゴン気流下、２５℃の内温にて２時間撹拌を行った。
【化５３】
2014199391.tif 000074
【０３０７】
２時間後、内容物に１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液５０ｍＬを注ぎ、３０分間撹拌を行った後、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を水洗し、濃縮することにより以下の構造式（Ｍ２）で表される化合物Ｎｏ．４のジアミン化合物を無色透明オイルで６．４４ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）得た（収率８０．１％）。
【化５４】
2014199391.tif 000075
【０３０８】
得られたオイルをＬＣ−ＭＳで分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．４のジアミン化合物（分子量計算値：４８２．６６）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当する４８３．５２のピークが観測された。赤外線吸収スペクトル（ＮａＣｌ法）を図８に示す。
【０３０９】
［合成例Ａ２（表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．５の合成）］
下記式（Ｍ３）で表されるアルデヒド化合物５．００ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−ｐ−トルイジン２．７５ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド５．１８ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７０ｍＬをアルゴン気流下、２５℃の内温にて２２時間撹拌を行った。
【化５５】
2014199391.tif 000076
２２時間後、内容物に１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液５０ｍＬを注ぎ、３０分間撹拌を行った後、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を水洗し、濃縮することにより以下の構造式（Ｍ４）で表される化合物Ｎｏ．５のジアミン化合物を黄色オイルでを２．５９ｇ（６．２ｍｍｏｌ）得た（収率３７．３％）。
【化５６】
2014199391.tif 000077
【０３１０】
得られたオイルをＬＣ−ＭＳで分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．５のジアミン化合物（分子量計算値：４２０．５９）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当する４２１．６０のピークが観測された。赤外線吸収スペクトル（ＮａＣｌ法）を図９に示す。
【０３１１】
［合成例Ａ３（表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．６の合成）］
下記式（Ｍ５）で表されるアルデヒド化合物５．００ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチルベンジルアミン２．６９ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド５．１８ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７０ｍＬをアルゴン気流下、２５℃の内温にて４時間撹拌を行った。
【化５７】
2014199391.tif 000078
【０３１２】
４時間後、内容物に１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液５０ｍＬを注ぎ、３０分間撹拌を行った後、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を水洗し、濃縮することにより以下の構造式（Ｍ６）で表される化合物Ｎｏ．６のジアミン化合物を黄色オイルで４．５６ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）得た（収率６５．１％）
【化５８】
2014199391.tif 000079
【０３１３】
得られたオイルをＬＣ−ＭＳで分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．６のジアミン化合物（分子量計算値：４２０．５９）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当する４２１．５２のピークが観測された。
赤外線吸収スペクトル（ＮａＣｌ法）を図１０に示す。
【０３１４】
（調製例Ａ１）
下記に示す材料を混合することで、下引き層用塗布液Ａを調製した。
〔下引き層用塗工液Ａ〕
・  アルキッド樹脂  ・・・  １２０部
（ベッコライトＭ６４０１−５０、ＤＩＣ株式会社製）
・  メラミン樹脂  ・・・  ６５部
（スーパーベッカミンＧ−８２１−６０、ＤＩＣ株式会社製）
・  二酸化チタン粉末  ・・・  ４００部
（タイベークＣＲ−ＥＬ、石原産業株式会社製）
・  ２−ブタノン  ・・・  ４００部
【０３１５】
（調製例Ａ２）
下記に示す材料を混合することで、電荷発生層用塗布液Ｂを調製した。
〔電荷発生層用塗工液Ｂ〕
・  チタニルフタロシアニン  ・・・  ８部
・  ポリビニルブチラール（エスレックＢＸ−１、積水化学工業株式会社製）  ・・・  ５部
・  ２−ブタノン  ・・・  ４００部
図７に、使用したチタニルフタロシアニンの下記測定条件における粉末Ｘ線回折スペクトルを示した。
【０３１６】
＜Ｘ線回折スペクトル測定条件＞
Ｘ線管球：Ｃｕ
電圧：５０ｋＶ
電流：３０ｍＡ
走査速度：２°／分
走査範囲：３°〜４０°
時定数：２秒
【０３１７】
（調製例Ａ３）
下記に示す材料を混合することで、電荷輸送層用塗布液Ｃ−１を調製した。
〔電荷輸送層用塗工液Ｃ−１〕
・  ビスフェノールＺポリカーボネート  ・・・  １０部
（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成株式会社製）
・  下記構造式（１）の電荷輸送物質  ・・・  １０部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化５９】
2014199391.tif 000080
【０３１８】
（調製例Ａ４）
下記に示す材料を混合することで、電荷輸送層用塗布液Ｃ−２を調製した。
〔電荷輸送層用塗工液Ｃ−２〕
・  ビスフェノールＺポリカーボネート  ・・・  １０部
（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成株式会社製）
・  下記構造式（２）の電荷輸送物質  ・・・  ９部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化６０】
2014199391.tif 000081
【０３１９】
（調製例Ａ５）
下記に示す材料を混合することで、フィラー表面層用塗布液Ｄを調製した。
〔フィラー表面層用塗布液Ｄ〕
・  ビスフェノールＺポリカーボネート  ・・・  ４０部
（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成株式会社製）
・  前記構造式（１）の電荷輸送物質  ・・・  ３０部
・  表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．５のジアミン化合物  ・・・  ０．１５部
・  下記構造式（４）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．１５部
【化６１】
2014199391.tif 000082
・  アルミナ微粒子  ・・・  ３０部
（ＡＡ０３、住友化学株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １７０部
・  シクロヘキサン  ・・・  ５０部
【０３２０】
（調製例Ａ６）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＳＲ３５１Ｓ、サートマー社製）
・  下記構造式（５）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ５部
【化６２】
2014199391.tif 000083
・  表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．５のジアミン化合物  ・・・  ０．０５部
・  前記構造式（４）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．０５部
・  フッ素樹脂粒子  ・・・  １．５部
（ＭＰＥ−０５６、三井・デュポンフロロケミカル株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  ０．７５部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３２１】
（調製例Ａ７）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−２を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−２〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−１２０、日本化薬株式会社製）
・  下記構造式（６）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ７部
【化６３】
2014199391.tif 000084
・  表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．６のジアミン化合物  ・・・  ０．０７部
・  下記構造式（８）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．２１部
【化６４】
2014199391.tif 000085
・  アルミナ微粒子  ・・・  １．７部
（ＡＡ０５、住友化学株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  ０．８５部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３２２】
（調製例Ａ８）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−３を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−３〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＴＭＰＴＡ、日本化薬株式会社製）
・  下記構造式（９）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １０部
【化６５】
2014199391.tif 000086
・  表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．４のジアミン化合物  ・・・  ０．１部
・  下記構造式（１１）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．５部
【化６６】
2014199391.tif 000087
・  アルミナ微粒子  ・・・  ２部
（ＡＡ０３、住友化学株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  １部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３２３】
（調製例Ａ９）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−４を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−４〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、和光純薬工業株式会社製）
・  下記構造式（１２）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １２部
【化６７】
2014199391.tif 000088
・  表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．１のジアミン化合物  ・・・  ０．３６部
・  下記構造式（１４）のオキサゾール化合物  ・・・  １．０８部
【化６８】
2014199391.tif 000089
・  酸化チタン微粒子  ・・・  ２．２部
（ＣＲ９７、石原産業株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  １．１部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３２４】
（調製例Ａ１０）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−５を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−５〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−１２０、日本化薬株式会社製）
・  上記構造式（５）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ５部
・  表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．２のジアミン化合物  ・・・  ０．２５部
・  下記構造式（１６）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．５部
【化６９】
2014199391.tif 000090
・  フッ素樹脂粒子  ・・・  １．５部
（ＭＰＥ−０５６、三井・デュポンフロロケミカル株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）・・・  ０．７５部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３２５】
（調製例Ａ１１）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−６を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−６〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＴＭＰＴＡ、日本化薬株式会社製）
・  上記構造式（６）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ７部
・  表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．３のジアミン化合物  ・・・  ０．３５部
・  下記構造式（１８）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．７部
【化７０】
2014199391.tif 000091
・  アルミナ微粒子  ・・・  １．７部
（ＡＡ０５、住友化学株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  ０．８５部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３２６】
（調製例Ａ１２）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−７を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−７〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−１２０、日本化薬株式会社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＴＭＰＴＡ、日本化薬株式会社製）
・  上記構造式（９）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １０部
・  表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．１６のジアミン化合物  ・・・  ０．９部
・  上記構造式（４）のオキサゾール化合物  ・・・  １．０部
・  アルミナ微粒子  ・・・  ２部
（ＡＡ０３、住友化学株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  １部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３２７】
（調製例Ａ１３）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−８を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−８〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（エトキシ化（３）ビスフェノールＡジアクリレート、ＳＲ３４９、サートマー社製）
・  上記構造式（１２）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １２部
・  表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．５のジアミン化合物  ・・・  １．２部
・  上記構造式（８）のオキサゾール化合物  ・・・  １．２部
・  酸化チタン微粒子  ・・・  ２．２部
（ＣＲ９７、石原産業株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  １．１部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３２８】
（調製例Ａ１４）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−９を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−９〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（エトキシ化（３）ビスフェノールＡジアクリレート、ＳＲ３４９、サートマー社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  上記構造式（５）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １５部
・  表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．６のジアミン化合物  ・・・  ０．１５部
・  上記構造式（１１）のオキサゾール化合物  ・・・  １．５部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  １．２５部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３２９】
（調製例Ａ１５）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１０を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１０〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  上記構造式（６）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １０部
・  表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．４のジアミン化合物  ・・・  ０．１７部
・  上記構造式（１４）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．１５部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  １．３５部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３３０】
（調製例Ａ１６）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１１を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１１〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（エトキシ化（３）ビスフェノールＡジアクリレート、ＳＲ３４９、サートマー社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  上記構造式（９）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ２０部
・  表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．１のジアミン化合物  ・・・  ２部
・  上記構造式（１６）のオキサゾール化合物  ・・・  ２．４部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  １．５部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３３１】
（調製例Ａ１７）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１２を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１２〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＴＭＰＴＡ、日本化薬株式会社製）
・  上記構造式（１２）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ５部
・  表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．２のジアミン化合物  ・・・  ０．０３部
・  上記構造式（１８）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．６部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  ０．７５部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３３２】
（調製例Ａ１８）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１３を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１３〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−１２０、日本化薬株式会社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＴＭＰＴＡ、日本化薬株式会社製）
・  上記構造式（５）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ７部
・  表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．３のジアミン化合物  ・・・  ０．８部
・  上記構造式（４）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．８５部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  ０．８５部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３３３】
（調製例Ａ１９）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１４を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１４〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（エトキシ化（３）ビスフェノールＡジアクリレート、ＳＲ３４９、サートマー社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  上記構造式（６）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ３部
・  表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．１６のジアミン化合物  ・・・  ０．０３部
・  上記構造式（８）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．０９部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  ０．６５部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３３４】
（調製例Ａ２０）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１５を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１５〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  上記構造式（９）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ２２部
・  表Ａ１−１中化合物Ｎｏ．５のジアミン化合物  ・・・  ０．２２部
・  上記構造式（１１）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．６６部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  １．６部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３３５】
（調製例Ａ２１）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１６を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１６〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  下記構造式（２０）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ２２部
【化７１】
2014199391.tif 000092
・  表Ａ１−２中化合物Ｎｏ．２３のジアミン化合物  ・・・  ０．２２部
・  上記構造式（１４）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．６６部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  １．６部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３３６】
（調製例Ａ２２）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１７を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１７〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  下記構造式（２２）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ２２部
【化７２】
2014199391.tif 000093
・  表Ａ１−２中化合物Ｎｏ．２６のジアミン化合物  ・・・  ０．２２部
・  上記構造式（１６）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．６６部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  １．６部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３３７】
（調製例Ａ２３）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１８を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１８〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  下記構造式（２４）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ２２部
【化７３】
2014199391.tif 000094
・  表Ａ１−３中化合物Ｎｏ．３９のジアミン化合物  ・・・  ０．２２部
・  上記構造式（１６）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．６６部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、イルガキュア(登録商標)１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）  ・・・  １．６部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３３８】
（実施例Ａ１）
直径Φ１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下引き層用塗工液Ａ、電荷発生層用塗工液Ｂ、電荷輸送層用塗工液Ｃ−１を順次、塗布、乾燥することにより、平均厚み３．５μｍの下引き層、平均厚み０．２μｍの電荷発生層、及び平均厚み２３μｍの電荷輸送層を積層し、積層物を形成した。
次に、得られた積層物に対して、フィラー表面層用塗布液Ｄをスプレー塗工法により塗布した後、１５０℃、２０分間加熱乾燥し、平均厚み５μｍのフィラー表面層を設け、実施例Ａ１の感光体を得た。
【０３３９】
（実施例Ａ２）
直径Φ１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下引き層用塗工液Ａ、電荷発生層用塗工液Ｂ、電荷輸送層用塗工液Ｃ−２を順次、塗布、乾燥することにより、平均厚み３．５μｍの下引き層、平均厚み０．２μｍの電荷発生層、及び平均厚み２３μｍの電荷輸送層を積層し、積層物を形成した。
次に、得られた積層物に対して、架橋表面層用塗布液Ｅ−１を窒素気流中でスプレー塗工法により塗布した後、１０分間窒素気流中に放置して、指触乾燥した。
その後、酸素濃度が２％以下となるようにブース内を窒素ガスで置換した紫外線光照射ブースにて、紫外線照射を以下の条件で行った。
メタルハライドランプ  ：  １６０Ｗ／ｃｍ
照射距離  ：  １２０ｍｍ
照射強度  ：  ７００ｍＷ／ｃｍ２
照射時間  ：  ６０秒
更に、１３０℃で２０分間乾燥することで、平均厚み５μｍの架橋表面層を設け、実施例Ａ２の感光体を得た。
【０３４０】
（実施例Ａ３）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−２を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ３の感光体を得た。
【０３４１】
（実施例Ａ４）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−３を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ４の感光体を得た。
【０３４２】
（実施例Ａ５）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−４を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ５の感光体を得た。
【０３４３】
（実施例Ａ６）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−５を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ６の感光体を得た。
【０３４４】
（実施例Ａ７）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−６を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ７の感光体を得た。
【０３４５】
（実施例Ａ８）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−７を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ８の感光体を得た。
【０３４６】
（実施例Ａ９）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−８を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ９の感光体を得た。
【０３４７】
（実施例Ａ１０）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−９を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ１０の感光体を得た。
【０３４８】
（実施例Ａ１１）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１０を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ１１の感光体を得た。
【０３４９】
（実施例Ａ１２）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１１を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ１２の感光体を得た。
【０３５０】
（実施例Ａ１３）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１２を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ１３の感光体を得た。
【０３５１】
（実施例Ａ１４）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１３を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ１４の感光体を得た。
【０３５２】
（実施例Ａ１５）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１４を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ１５の感光体を得た。
【０３５３】
（実施例Ａ１６）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１５を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ１６の感光体を得た。
【０３５４】
（実施例Ａ１７）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１６を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ１７の感光体を得た。
【０３５５】
（実施例Ａ１８）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１７を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ１８の感光体を得た。
【０３５６】
（実施例Ａ１９）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１８を用いた以外は、実施例Ａ２と同様にして、実施例Ａ１９の感光体を得た。
【０３５７】
（比較例Ａ１）
実施例Ａ１で用いたフィラー表面層用塗布液Ｄにおいて、ジアミン化合物、オキサゾール化合物を添加しなかった以外は、実施例Ａ１と同様にして、比較例Ａ１の感光体を得た。
【０３５８】
（比較例Ａ２）
実施例Ａ１で用いたフィラー表面層用塗布液Ｄにおいて、ジアミン化合物を添加しなかった以外は、実施例Ａ１と同様にして、比較例Ａ２の感光体を得た。
【０３５９】
（比較例Ａ３）
実施例Ａ１で用いたフィラー表面層用塗布液Ｄにおいて、オキサゾール化合物を添加しなかった以外は、実施例Ａ１と同様にして、比較例Ａ３の感光体を得た。
【０３６０】
（比較例Ａ４）
実施例Ａ４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、ジアミン化合物を添加しなかった以外は、実施例Ａ４と同様にして、比較例Ａ４の感光体を得た。
【０３６１】
（比較例Ａ５）
実施例Ａ４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、ジアミン化合物を下記構造式（２６）の化合物に変更した以外は、実施例Ａ４と同様にして、比較例Ａ５の感光体を得た。
【化７４】
2014199391.tif 000095
【０３６２】
（比較例Ａ６）
実施例Ａ４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、ジアミン化合物を下記構造式（２７）の化合物に変更した以外は、実施例Ａ４と同様にして、比較例Ａ６の感光体を得た。
【化７５】
2014199391.tif 000096
【０３６３】
（比較例Ａ７）
実施例Ａ４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、オキサゾール化合物を添加しなかった以外は、実施例Ａ４と同様にして、比較例Ａ７の感光体を得た。
【０３６４】
（比較例Ａ８）
実施例Ａ４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、オキサゾール化合物を下記構造式（２８）の化合物に変更した以外は、実施例Ａ４と同様にして、比較例Ａ８の感光体を得た。
【化７６】
2014199391.tif 000097
【０３６５】
（比較例Ａ９）
実施例Ａ４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、オキサゾール化合物を下記構造式（２９）の化合物に変更した以外は、実施例Ａ４と同様にして、比較例Ａ９の感光体を得た。
【化７７】
2014199391.tif 000098
【０３６６】
（比較例Ａ１０）
実施例Ａ４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、ジアミン化合物及びオキサゾール化合物を添加しなかった以外は、実施例Ａ４と同様にして、比較例Ａ１０の感光体を得た。
【０３６７】
＜電子写真感光体の特性＞
実施例及び比較例で作製した電子写真感光体について、下記に示す評価を実施した。結果を表Ａ２に示す。
【０３６８】
＜＜濃度ムラ評価＞＞
１５℃、２０％ＲＨ環境下で、株式会社リコー製  フルカラープリンタ  ＲＩＣＯＨ  Ｐｒｏ  Ｃ９０１  改造機（帯電器として、事前に２００時間以上放電させたものを搭載）のブラックステーションに、感光体を搭載した。濃度ムラ評価は下記の条件で実施した。
ブラック単色のテストチャートを２５万枚連続出力し、その後、画像形成装置本体の電源を切る。２４時間経過した後、画像形成装置本体の電源を投入し、１，２００ｄｐｉ  ２ｂｙ２のブラック単色の全面ハーフトーン画像を出力し、帯電器の幅に相当する濃度ムラの有無を測定し、下記基準で評価した。
〔評価基準〕
◎：濃度ムラ発生せず
○：わずかに濃度ムラが発生したが実用上許容できるレベル
×：帯電器幅の濃度ムラが顕著に発生し、許容できないレベル
【０３６９】
＜＜ガスバリア性（画像ボケ）評価＞＞
ＮＯｘ暴露試験機（製品名：ＮＯｘ試験ユニット、ダイレック株式会社製）を用い、ＮＯ／ＮＯ２＝５０ｐｐｍ／５０ｐｐｍ、湿度２０％ＲＨの雰囲気下で７２時間、感光体を暴露した後、感光体を株式会社リコー製  フルカラープリンタ  ＲＩＣＯＨ  Ｐｒｏ  Ｃ９０１  改造機のブラックステーションに搭載し、画像ボケの発生の有無によりガスバリア性を下記基準で評価した。
〔評価基準〕
◎：画像ボケ発生せず
○：わずかに画像ボケが発生したが実用上許容できるレベル
×：暴露した部分が画像ボケを発生し、許容できないレベル
【０３７０】
＜＜露光部電位変動（電気的安定性）評価＞＞
感光体を、常温常湿環境（２３℃で５５％ＲＨ）下で、株式会社リコー製  フルカラープリンタ  ＲＩＣＯＨ  Ｐｒｏ  Ｃ９０１  改造機のブラックステーションに搭載し、ブラック単色のテストチャートを２０万枚連続出力した。その前後で、ブラック単色のベタ画像を１００枚印刷し、印刷１枚目と印刷１００枚目の露光部電位の差から、連続出力前後での露光部電位変動量をそれぞれ算出し、下記基準で評価した。
〔評価基準〕
◎：１０Ｖ未満
○：１０Ｖ以上３０Ｖ未満
×：３０Ｖ以上
【０３７１】
＜＜耐久性（耐摩耗性）評価＞＞
感光体を、常温常湿環境（２３℃で５５％ＲＨ）下で、株式会社リコー製  フルカラープリンタ  ＲＩＣＯＨ  Ｐｒｏ  Ｃ９０１  改造機のブラックステーションに搭載し、ブラック単色のテストチャートを２０万枚連続出力した。連続出力前後の感光体の膜厚を渦電流式膜厚計（フィッシャースコープＭＭＳ、フィッシャー社製）を用いて測定し、表面層の摩耗量を算出し、下記基準で評価した。また、表面のキズと、２０万枚連続出力後のベタ画像の画像濃度を、目視により評価した。
〔評価基準〕
◎：摩耗量が２．０μｍ未満
○：摩耗量が２．０μｍ以上４．０μｍ未満
×：摩耗量が４．０μｍ以上
【０３７２】
【表Ａ２】
2014199391.tif 000099
表Ａ２の結果から、本発明の電子写真感光体は、濃度ムラ、ボケの発生が抑えられ、かつ十分な機械的耐久性を有する。また、連続印刷時の露光部電位変動が小さく、長期に亘って良好な画像を出力し続けられることがわかった。
【０３７３】
［合成例Ｂ１（表Ｂ１中のトリアジン化合物Ｎｏ．１の合成）］
シアヌル酸トリクロライド５．００ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）、ジベンジルアミン２１．５ｇ（１０９．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１８．８ｇ（１３６．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ  ２００ｍＬをアルゴン気流下にて４８時間還流撹拌を行った。
室温に冷却後、沈殿物をろ過し、ろ液を回収し濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラム（ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン＝６／４）を行い、目的物を回収後、濃縮し、再結晶（トルエン／ｎ−ヘキサン＝７／３）を行い、白色粉末を１０．１ｇ得た（収率５６．１％）。
得られた粉末を質量分析（イオン化：ＡＰＣＩ法）で分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．１のトリアジン化合物（分子量計算値：６６６．３）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当する６６７．４のピークが観測された。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図１１に示す。
【０３７４】
［合成例Ｂ２（表Ｂ１中のトリアジン化合物Ｎｏ．４６の合成）］
シアヌル酸トリクロライド３．０ｇ（１６．４ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ  ３０ｍＬをアルゴン気流下、０℃にて攪拌した。そこにＮ−エチルベンジルアミン８．８６ｇ（６５．６ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン６．４ｇ（４９．２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ  ４０ｍＬの混合物を１時間かけて滴下し、滴下終了から更に２時間攪拌した。沈殿物をろ過で取り除き、ろ液を濃縮後、シリカゲルカラム（トルエン／クロロホルム＝１／１）を行い、無色のオイルを５．６６ｇ（収率９０．５％）。
得られたオイルを質量分析（イオン化：ＡＰＣＩ法）で分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．４６のトリアジン化合物（分子量計算値：３８１．２）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当する３８２．２のピークが観測された。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図１２に示す。
【０３７５】
［合成例Ｂ３（表Ｂ１中のトリアジン化合物Ｎｏ．２の合成）］
化合物Ｎｏ．４６  ４．０ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）、ジベンジルアミン４．２ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン２．７ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ  ５０ｍＬをアルゴン気流下９０℃２０時間攪拌した。室温冷却後、酢酸エチルを加え、３回水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、有機層を濃縮した。シリカゲルカラム（トルエン）にて精製し、無色オイルを２．５ｇ得た（収率４３．９％）。
得られたオイルを質量分析（イオン化：ＡＰＣＩ法）で分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．２のトリアジン化合物（分子量計算値：５４２．３）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当する５４３．３のピークが観測された。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図１３に示す。
【０３７６】
［合成例Ｂ４（表Ｂ１中のトリアジン化合物Ｎｏ．１３の合成）］
ジベンジルアミンをＮ−エチルベンジルアミンに代えた以外は、合成例Ｂ３と同様にして、操作し、無色オイルを１．９１ｇ得た（収率７６．０％）。
得られたオイルを質量分析（イオン化：ＡＰＣＩ法）で分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．１３のトリアジン化合物（分子量計算値：４８０．３）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当する４８１．３のピークが観測された。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図１４に示す。
【０３７７】
［合成例Ｂ５（表Ｂ１中のトリアジン化合物Ｎｏ．２６の合成）］
ジベンジルアミンをジエチルアミンに変えた以外は、合成例Ｂ１と同様にして操作し、白色粉末を１．８０ｇ得た（収率２７．９％）。
得られた粉末を質量分析（イオン化：ＡＰＣＩ法）で分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．２６のトリアジン化合物（分子量計算値：２９４．３）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当する２９５．３のピークが観測された。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図１５に示す。
【０３７８】
［合成例Ｂ６（表Ｂ１中のトリアジン化合物Ｎｏ．３８の合成）］
ジベンジルアミンをＮ−フェニルピペラジンに代えた以外は、合成例Ｂ１と同様にして操作し、白色粉末を４．５０ｇ得た（収率４８．９％）。
得られた粉末を質量分析（イオン化：ＡＰＣＩ法）で分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．３８のトリアジン化合物（分子量計算値：５６１．３）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当する５６２．３のピークが観測された。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図１６に示す。
【０３７９】
［合成例Ｂ７（表Ｂ１中のトリアジン化合物Ｎｏ．７３の合成）］
ジベンジルアミンをＮ−エチルアニリンに代えた以外は、合成例Ｂ１と同様にして操作し、白色粉末２．６８ｇ（収率２９．４％）。
得られた粉末を質量分析（イオン化：ＡＰＣＩ法）で分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．７３のトリアジン化合物（分子量計算値：４３８．３）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当する４３９．３のピークが観測された。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図１７に示す。
【０３８０】
（調製例Ｂ１）
下記に示す材料を混合することで、下引き層用塗布液Ａを調製した。
〔下引き層用塗工液Ａ〕
・  アルキッド樹脂  ・・・  １２０部
（ベッコライトＭ６４０１−５０、ＤＩＣ株式会社製）
・  メラミン樹脂  ・・・  ６５部
（スーパーベッカミンＧ−８２１−６０、ＤＩＣ株式会社製）
・  二酸化チタン粉末  ・・・  ４００部
（タイベークＣＲ−ＥＬ、石原産業株式会社製）
・  ２−ブタノン  ・・・  ４００部
【０３８１】
（調製例Ｂ２）
下記に示す材料を混合することで、電荷発生層用塗布液Ｂを調製した。
〔電荷発生層用塗工液Ｂ〕
・  チタニルフタロシアニン  ・・・  ８部
・  ポリビニルブチラール（エスレックＢＸ−１、積水化学工業株式会社製）  ・・・  ５部
・  ２−ブタノン  ・・・  ４００部
図７に、使用したチタニルフタロシアニンの下記測定条件における粉末Ｘ線回折スペクトルを示した。
【０３８２】
＜Ｘ線回折スペクトル測定条件＞
Ｘ線管球：Ｃｕ
電圧：５０ｋＶ
電流：３０ｍＡ
走査速度：２°／分
走査範囲：３°〜４０°
時定数：２秒
【０３８３】
（調製例Ｂ３）
下記に示す材料を混合することで、電荷輸送層用塗布液Ｃ−１を調製した。
〔電荷輸送層用塗工液Ｃ−１〕
・  ビスフェノールＺポリカーボネート  ・・・  １０部
（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成株式会社製）
・  下記構造式（１）の電荷輸送物質  ・・・  １０部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化７８】
2014199391.tif 000100
【０３８４】
（調製例Ｂ４）
下記に示す材料を混合することで、電荷輸送層用塗布液Ｃ−２を調製した。
〔電荷輸送層用塗工液Ｃ−２〕
・  ビスフェノールＺポリカーボネート  ・・・  １０部
（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成株式会社製）
・  下記構造式（２）の電荷輸送物質  ・・・  ９部
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化７９】
2014199391.tif 000101
【０３８５】
（調製例Ｂ５）
下記に示す材料を混合することで、フィラー表面層用塗布液Ｄを調製した。
〔フィラー表面層用塗布液Ｄ〕
・  ビスフェノールＺポリカーボネート  ・・・  ４０部
（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成株式会社製）
・  前記構造式（１）の電荷輸送物質  ・・・  ３０部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．１のトリアジン化合物  ・・・  ０．１５部
・  下記構造式（４）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．１５部
・  アルミナ微粒子  ・・・  ３０部
（ＡＡ０３、住友化学株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １７０部
・  シクロヘキサン  ・・・  ５０部
【化８０】
2014199391.tif 000102
【０３８６】
（調製例Ｂ６）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＳＲ３５１Ｓ、サートマー社製）
・  下記構造式（５）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ５部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．１のトリアジン化合物  ・・・  ０．０５部
・  前記構造式（４）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．０５部
・  フッ素樹脂粒子  ・・・  １．５部
（ＭＰＥ−０５６、三井・デュポンフロロケミカル株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  ０．７５部
（イルガキュア（登録商標）１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化８１】
2014199391.tif 000103
【０３８７】
（調製例Ｂ７）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−２を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−２〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−１２０、日本化薬株式会社製）
・  下記構造式（６）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ７部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．２のトリアジン化合物  ・・・  ０．０７部
・  下記構造式（８）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．２１部
・  アルミナ微粒子  ・・・  １．７部
（ＡＡ０５、住友化学株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  ０．８５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化８２】
2014199391.tif 000104
【化８３】
2014199391.tif 000105
【０３８８】
（調製例Ｂ８）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−３を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−３〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＴＭＰＴＡ、日本化薬株式会社製）
・  下記構造式（９）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １０部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．５のトリアジン化合物  ・・・  ０．１部
・  下記構造式（１１）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．５部
・  アルミナ微粒子  ・・・  ２部
（ＡＡ０３、住友化学株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化８４】
2014199391.tif 000106
【化８５】
2014199391.tif 000107
【０３８９】
（調製例Ｂ９）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−４を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−４〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、和光純薬工業株式会社製）
・  下記構造式（１２）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １２部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．１３のトリアジン化合物  ・・・  ０．３６部
・  下記構造式（１４）のオキサゾール化合物  ・・・  １．０８部
・  酸化チタン微粒子  ・・・  ２．２部
（ＣＲ９７、石原産業株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．１部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化８６】
2014199391.tif 000108
【化８７】
2014199391.tif 000109
【０３９０】
（調製例Ｂ１０）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−５を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−５〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−１２０、日本化薬株式会社製）
・  上記構造式（５）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ５部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．１６のトリアジン化合物  ・・・  ０．２５部
・  下記構造式（１６）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．５部
・  フッ素樹脂粒子  ・・・  １．５部
（ＭＰＥ−０５６、三井・デュポンフロロケミカル株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  ０．７５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化８８】
2014199391.tif 000110
【０３９１】
（調製例Ｂ１１）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−６を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−６〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＴＭＰＴＡ、日本化薬株式会社製）
・  上記構造式（６）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ７部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．２６のトリアジン化合物  ・・・  ０．３５部
・  下記構造式（１８）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．７部
・  アルミナ微粒子  ・・・  １．７部
（ＡＡ０５、住友化学株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  ０．８５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化８９】
2014199391.tif 000111
【０３９２】
（調製例Ｂ１２）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−７を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−７〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−１２０、日本化薬株式会社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＴＭＰＴＡ、日本化薬株式会社製）
・  上記構造式（９）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １０部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．２７のトリアジン化合物  ・・・  ０．９部
・  上記構造式（４）のオキサゾール化合物  ・・・  １．０部
・  アルミナ微粒子  ・・・  ２部
（ＡＡ０３、住友化学株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３９３】
（調製例Ｂ１３）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−８を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−８〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（エトキシ化（３）ビスフェノールＡジアクリレート、ＳＲ３４９、サートマー社製）
・  上記構造式（１２）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １２部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．１のトリアジン化合物  ・・・  １．２部
・  上記構造式（８）のオキサゾール化合物  ・・・  １．２部
・  酸化チタン微粒子  ・・・  ２．２部
（ＣＲ９７、石原産業株式会社製）
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．１部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３９４】
（調製例Ｂ１４）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−９を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−９〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（エトキシ化（３）ビスフェノールＡジアクリレート、ＳＲ３４９、サートマー社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  上記構造式（５）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １５部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．２のトリアジン化合物  ・・・  ０．１５部
・  上記構造式（１１）のオキサゾール化合物  ・・・  １．５部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．２５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３９５】
（調製例Ｂ１５）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１０を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１０〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  上記構造式（６）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  １０部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．５のトリアジン化合物  ・・・  ０．１７部
・  上記構造式（１４）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．１５部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．３５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３９６】
（調製例Ｂ１６）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１１を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１１〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（エトキシ化（３）ビスフェノールＡジアクリレート、ＳＲ３４９、サートマー社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  上記構造式（９）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ２０部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．１３のトリアジン化合物  ・・・  ２部
・  上記構造式（１６）のオキサゾール化合物  ・・・  ２．４部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３９７】
（調製例Ｂ１７）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１２を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１２〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＴＭＰＴＡ、日本化薬株式会社製）
・  上記構造式（１２）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ５部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．１６のトリアジン化合物  ・・・  ０．０３部
・  上記構造式（１８）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．６部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  ０．７５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３９８】
（調製例Ｂ１８）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１３を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１３〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−１２０、日本化薬株式会社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（トリメチロールプロパントリアクリレート、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＴＭＰＴＡ、日本化薬株式会社製）
・  上記構造式（５）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ７部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．２６のトリアジン化合物  ・・・  ０．８部
・  上記構造式（４）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．８５部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  ０．８５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０３９９】
（調製例Ｂ１９）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１４を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１４〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（エトキシ化（３）ビスフェノールＡジアクリレート、ＳＲ３４９、サートマー社製）
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  ５部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  上記構造式（６）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ３部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．２７のトリアジン化合物  ・・・  ０．０３部
・  上記構造式（８）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．０９部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  ０．６５部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０４００】
（調製例Ｂ２０）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１５を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１５〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  上記構造式（９）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ２２部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．１のトリアジン化合物  ・・・  ０．２２部
・  上記構造式（１１）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．６６部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．６部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【０４０１】
（調製例Ｂ２１）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１６を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１６〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  下記構造式（２０）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ２２部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．３８のトリアジン化合物  ・・・  ０．２２部
・  上記構造式（１４）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．６６部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．６部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化９０】
2014199391.tif 000112
【０４０２】
（調製例Ｂ２２）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１７を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１７〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  下記構造式（２２）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ２２部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．４６のトリアジン化合物  ・・・  ０．２２部
・  上記構造式（１６）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．６６部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．６部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化９１】
2014199391.tif 000113
【０４０３】
（調製例Ｂ２３）
下記に示す材料を混合することで、架橋表面層用塗布液Ｅ−１８を調製した。
〔架橋表面層用塗布液Ｅ−１８〕
・  電荷輸送機能を有さないラジカル重合性モノマー  ・・・  １０部
（ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ＳＲ３５５、サートマー社製）
・  下記構造式（２４）の電荷輸送機能を有するラジカル重合性化合物  ・・・  ２２部
・  表Ｂ１中化合物Ｎｏ．７３のトリアジン化合物  ・・・  ０．２２部
・  上記構造式（１６）のオキサゾール化合物  ・・・  ０．６６部
・  光重合開始剤（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）  ・・・  １．６部
（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）
・  テトラヒドロフラン  ・・・  １００部
【化９２】
2014199391.tif 000114
【０４０４】
（実施例Ｂ１）
直径Φ１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下引き層用塗工液Ａ、電荷発生層用塗工液Ｂ、電荷輸送層用塗工液Ｃ−１を順次、塗布、乾燥することにより、平均厚み３．５μｍの下引き層、平均厚み０．２μｍの電荷発生層、及び平均厚み２３μｍの電荷輸送層を積層し、積層物を形成した。
次に、得られた積層物に対して、フィラー表面層用塗布液Ｄをスプレー塗工法により塗布した後、１５０℃、２０分間加熱乾燥し、平均厚み５μｍのフィラー表面層を設け、実施例Ｂ１の感光体を得た。
【０４０５】
（実施例Ｂ２）
直径Φ１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下引き層用塗工液Ａ、電荷発生層用塗工液Ｂ、電荷輸送層用塗工液Ｃ−２を順次、塗布、乾燥することにより、平均厚み３．５μｍの下引き層、平均厚み０．２μｍの電荷発生層、及び平均厚み２３μｍの電荷輸送層を積層し、積層物を形成した。
次に、得られた積層物に対して、架橋表面層用塗布液Ｅ−１を窒素気流中でスプレー塗工法により塗布した後、１０分間窒素気流中に放置して、指触乾燥した。
その後、酸素濃度が２％以下となるようにブース内を窒素ガスで置換した紫外線光照射ブースにて、紫外線照射を以下の条件で行った。
・メタルハライドランプ  ：  １６０Ｗ／ｃｍ
・照射距離  ：  １２０ｍｍ
・照射強度  ：  ７００ｍＷ／ｃｍ２
・照射時間  ：  ６０秒
更に、１３０℃で２０分間乾燥することで、平均厚み５μｍの架橋表面層を設け、実施例Ｂ２の感光体を得た。
【０４０６】
（実施例Ｂ３）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−２を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ３の感光体を得た。
【０４０７】
（実施例Ｂ４）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−３を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ４の感光体を得た。
【０４０８】
（実施例Ｂ５）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−４を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ５の感光体を得た。
【０４０９】
（実施例Ｂ６）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−５を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ６の感光体を得た。
【０４１０】
（実施例Ｂ７）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−６を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ７の感光体を得た。
【０４１１】
（実施例Ｂ８）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−７を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ８の感光体を得た。
【０４１２】
（実施例Ｂ９）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−８を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ９の感光体を得た。
【０４１３】
（実施例Ｂ１０）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−９を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ１０の感光体を得た。
【０４１４】
（実施例Ｂ１１）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１０を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ１１の感光体を得た。
【０４１５】
（実施例Ｂ１２）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１１を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ１２の感光体を得た。
【０４１６】
（実施例Ｂ１３）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１２を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ１３の感光体を得た。
【０４１７】
（実施例Ｂ１４）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１３を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ１４の感光体を得た。
【０４１８】
（実施例Ｂ１５）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１４を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ１５の感光体を得た。
【０４１９】
（実施例Ｂ１６）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１５を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ１６の感光体を得た。
【０４２０】
（実施例Ｂ１７）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１６を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ１７の感光体を得た。
【０４２１】
（実施例Ｂ１８）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１７を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ１８の感光体を得た。
【０４２２】
（実施例Ｂ１９）
架橋表面層用塗布液Ｅ−１の代わりに、架橋表面層用塗布液Ｅ−１８を用いた以外は、実施例Ｂ２と同様にして、実施例Ｂ１９の感光体を得た。
【０４２３】
（比較例Ｂ１）
実施例Ｂ１で用いたフィラー表面層用塗布液Ｄにおいて、トリアジン化合物、オキサゾール化合物を添加しなかった以外は、実施例Ｂ１と同様にして、比較例Ｂ１の感光体を得た。
【０４２４】
（比較例Ｂ２）
実施例Ｂ１で用いたフィラー表面層用塗布液Ｄにおいて、トリアジン化合物を添加しなかった以外は、実施例Ｂ１と同様にして、比較例Ｂ２の感光体を得た。
【０４２５】
（比較例Ｂ３）
実施例Ｂ１で用いたフィラー表面層用塗布液Ｄにおいて、オキサゾール化合物を添加しなかった以外は、実施例Ｂ１と同様にして、比較例Ｂ３の感光体を得た。
【０４２６】
（比較例Ｂ４）
実施例Ｂ４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、トリアジン化合物を添加しなかった以外は、実施例Ｂ４と同様にして、比較例Ｂ４の感光体を得た。
【０４２７】
（比較例Ｂ５）
実施例Ｂ４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、トリアジン化合物を下記構造式（２６）の化合物に変更した以外は、実施例Ｂ４と同様にして、比較例Ｂ５の感光体を得た。
【化９３】
2014199391.tif 000115
【０４２８】
（比較例Ｂ６）
実施例Ｂ４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、トリアジン化合物を下記構造式（２７）の化合物に変更した以外は、実施例Ｂ４と同様にして、比較例Ｂ６の感光体を得た。
【化９４】
2014199391.tif 000116
【０４２９】
（比較例Ｂ７）
実施例Ｂ４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、オキサゾール化合物を添加しなかった以外は、実施例Ｂ４と同様にして、比較例Ｂ７の感光体を得た。
【０４３０】
（比較例Ｂ８）
実施例Ｂ４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、オキサゾール化合物を下記構造式（２８）の化合物に変更した以外は、実施例Ｂ４にして、比較例Ｂ８の感光体を得た。
【化９５】
2014199391.tif 000117
【０４３１】
（比較例Ｂ９）
実施例Ｂ４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、オキサゾール化合物を下記構造式（２９）の化合物に変更した以外は、実施例Ｂ４と同様にして、比較例Ｂ９の感光体を得た。
【化９６】
2014199391.tif 000118
【０４３２】
（比較例Ｂ１０）
実施例Ｂ４で用いた架橋表面層用塗布液Ｅ−３において、トリアジン化合物及びオキサゾール化合物を添加しなかった以外は、実施例Ｂ４と同様にして、比較例Ｂ１０の感光体を得た。
【０４３３】
＜電子写真感光体の特性＞
実施例及び比較例で作製した電子写真感光体について、下記評価を実施した。結果を表Ｂ２に示した。
【０４３４】
＜＜濃度ムラ評価＞＞
１５℃、２０％ＲＨ環境下で、株式会社リコー製  フルカラープリンタ  ＲＩＣＯＨ  Ｐｒｏ  Ｃ９０１  改造機（帯電器として、事前に２００時間以上放電させたものを搭載）のブラックステーションに、感光体を搭載した。濃度ムラ評価は下記の条件で実施した。
ブラック単色のテストチャートを２５万枚連続出力し、その後、画像形成装置本体の電源を切る。２４時間経過した後、画像形成装置本体の電源を投入し、１，２００ｄｐｉ  ２ｂｙ２のブラック単色の全面ハーフトーン画像を出力し、帯電器の幅に相当する濃度ムラの有無について、下記基準で評価した。
〔評価基準〕
◎  ：  濃度ムラ発生せず
○  ：  わずかに濃度ムラが発生したが実用上許容できるレベル
×  ：  帯電器幅の濃度ムラが顕著に発生し、許容できないレベル
【０４３５】
＜＜ガスバリア性（画像ボケ）評価＞＞
ＮＯｘ暴露試験機（製品名：ＮＯｘ試験ユニット、ダイレック株式会社製）を用い、ＮＯ／ＮＯ２＝５０ｐｐｍ／５０ｐｐｍ、湿度２０％ＲＨの雰囲気下で７２時間、感光体を暴露した後、感光体を株式会社リコー製  フルカラープリンタ  ＲＩＣＯＨ  Ｐｒｏ  Ｃ９０１  改造機のブラックステーションに搭載し、画像ボケの発生の有無により、下記基準によりガスバリア性を評価した。
〔評価基準〕
◎  ：  画像ボケ発生せず
○  ：  わずかに画像ボケが発生したが実用上許容できるレベル
×  ：  暴露した部分が画像ボケを発生し、許容できないレベル
【０４３６】
＜＜露光部電位変動（電気的安定性）評価＞＞
感光体を、常温常湿環境（２３℃で５５％ＲＨ）下で、株式会社リコー製  フルカラープリンタ  ＲＩＣＯＨ  Ｐｒｏ  Ｃ９０１  改造機のブラックステーションに搭載し、ブラック単色のテストチャートを２０万枚連続出力した。その前後で、ブラック単色のベタ画像を１００枚印刷し、印刷１枚目と印刷１００枚目の露光部電位の差から、連続出力前後での露光部電位変動量をそれぞれ算出し、下記基準で評価した。
〔評価基準〕
◎  ：  １０Ｖ未満
○  ：  １０Ｖ以上３０Ｖ未満
×  ：  ３０Ｖ以上
【０４３７】
＜＜耐久性（耐摩耗性）評価＞＞
感光体を、常温常湿環境（２３℃で５５％ＲＨ）下で、株式会社リコー製  フルカラープリンタ  ＲＩＣＯＨ  Ｐｒｏ  Ｃ９０１  改造機のブラックステーションに搭載し、ブラック単色のテストチャートを２０万枚連続出力した。連続出力前後の感光体の膜厚を渦電流式膜厚計（フィッシャースコープＭＭＳ、フィッシャー社製）を用いて測定し、表面層の摩耗量を算出し、下記基準で評価した。また、表面のキズと、２０万枚連続出力後のベタ画像の画像濃度を、目視により評価した。
〔評価基準〕
◎  ：  ２．０μｍ未満
○  ：  ２．０μｍ以上４．０μｍ未満
×  ：  ４．０μｍ以上
【０４３８】
【表Ｂ２】
2014199391.tif 000119
表Ｂ２の結果から、本発明の電子写真感光体は、濃度ムラ、ボケの発生が抑えられ、かつ十分な機械的耐久性を有する。また、連続印刷時の露光部電位変動が小さく、長期に亘って良好な画像を出力し続けられることがわかった。
【０４３９】
本発明の態様としては、例えば、以下のとおりである。
＜１＞  導電性支持体と、前記導電性支持体上に、少なくとも感光層及び表面層をこの順に有する電子写真感光体であって、
前記表面層が、下記一般式（１）で表されるジアミン化合物、下記一般式（Ａ）で表されるジアミン化合物、及び下記一般式（Ｂ）で表されるトリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物と、
下記一般式（２）及び下記一般式（３）のいずれかで表されるオキサゾール化合物と、を少なくとも含有することを特徴とする電子写真感光体である。
【化９７】
2014199391.tif 000120
ただし、前記一般式（１）において、Ｘは、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は、下記一般式で表される基を表す。
【化９８】
2014199391.tif 000121
ただし、式中、Ｒは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、（ｉ）炭素数１〜４のアルキル基、（ｉｉ）−ＣＨ２（ＣＨ２）ｍＺ、及び（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基、から選択される基を表し、各々同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ａ１及びＡ２のいずれもが（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基、並びにＡ３及びＡ４のいずれもが（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基であることは除く。ここで、Ｚは、アリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基を表し、更に置換基を有してもよい。また、ｍは０及び１のいずれかの整数を表す。
Ｂ１及びＢ２は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ａｒ−、−Ａｒ−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ａｒ−、及び−Ａｒ−ＣＨ２ＣＨ２−から選択される基を表し、各々同一であっても異なっていてもよい。Ａｒは置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。
【化９９】
2014199391.tif 000122
ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。Ａｒ１は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ２及びＡｒ３は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１とＡｒ２、もしくはＡｒ２とＡｒ３は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。
【化１００】
2014199391.tif 000123
ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、これらは、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１０１とＲ１０２とは一緒になって環を形成してもよい。Ａ１０１は、ハロゲン原子、又は下記一般式（Ｂ−１）を表す。
【化１０１】
2014199391.tif 000124
ただし、前記一般式（Ｂ−１）中、Ｒ１０３、及びＲ１０４は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、これらは同一でも異なっていてもよく、Ｒ１０３とＲ１０４とは一緒に環を形成してもよい。
【化１０２】
2014199391.tif 000125
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２０１及びＲ２０２は、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、各々同一であっても異なっていてもよく、Ｘは、ビニレン基、炭素数６〜１４の芳香族炭化水素の２価基、又は２，５−チオフェンジイル基を表す。
【化１０３】
2014199391.tif 000126
ただし、前記一般式（３）中、Ａｒ２０１及びＡｒ２０２は、それぞれ炭素数６〜１４の芳香族炭化水素の１価基を表し、各々同一であっても異なっていてもよく、Ｙは、炭素数６〜１４の芳香族炭化水素の２価基を表し、Ｒ２０３とＲ２０４は、それぞれ水素原子又はメチル基を表し、各々同一であっても異なっていてもよい。
＜２＞  一般式（１）で表されるジアミン化合物が、一般式（４）で表される化合物である前記＜１＞に記載の電子写真感光体である。
【化１０４】
2014199391.tif 000127
ただし、前記一般式（４）において、Ａ１及びＡ２は、下記（ｉ）炭素数１〜４のアルキル基、（ｉｉ）−ＣＨ２（ＣＨ２）ｍＺ、及び（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基、より選択される基を表し、各々同一であっても異なっていてもよい。ただし、Ａ１及びＡ２のいずれもが（ｉｉｉ）置換基を有してもよいアリール基であることは除く。
Ｚは、アリール基、シクロアルキル基、又はヘテロシクロアルキル基を表し、更に置換基を有してもよい。また、ｍは０及び１のいずれかの整数を表す。
Ａｒは置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。
＜３＞  一般式（１）で表されるジアミン化合物、一般式（Ａ）で表されるジアミン化合物、及び一般式（Ｂ）で表されるトリアジン化合物から選択される少なくとも１種の化合物の分子量が、３００〜９００の範囲内である前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の電子写真感光体である。
＜４＞  表面層が、少なくとも、電荷輸送機能を有しないラジカル重合性モノマーと、電荷輸送機能を有する下記一般式（５）で表されるラジカル重合性化合物とを硬化させてなる架橋表面層である前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の電子写真感光体である。
【化１０５】
2014199391.tif 000128
ただし、前記一般式（５）中、ｏ、ｐ及びｑは、それぞれ０〜２の整数を表す。ｓ及びｔは、それぞれ０〜３の整数を表す。Ｒａは、水素原子、又はメチル基を表す。Ｒｂ、Ｒｃは、炭素数１〜６のアルキル基を表し、ｓ、ｔが２又は３の場合、アルキル基同士は異なってもよい。Ｚａは、単結合、メチレン基、エチレン基、及び下記置換基から選択されるいずれかを表す。
【化１０６】
2014199391.tif 000129
＜５＞  電荷輸送機能を有しないラジカル重合性モノマーに対する、電荷輸送機能を有する一般式（５）で表されるラジカル重合性化合物の質量比が、０．５以上２．０以下である前記＜４＞に記載の電子写真感光体である。
＜６＞  表面層が、無機微粒子及び有機微粒子の少なくともいずれかを含有する前記＜１＞から＜５＞のいずれかに記載の電子写真感光体である。
＜７＞  電子写真感光体と、
前記電子写真感光体の表面を帯電させる帯電手段と、
帯電された前記電子写真感光体表面を露光して静電潜像を形成する露光手段と、
前記静電潜像をトナーを用いて現像して可視像を形成する現像手段と、
前記可視像を記録媒体に転写する転写手段とを少なくとも有する画像形成装置であって、
前記電子写真感光体が、前記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置である。
＜８＞  電子写真感光体と、前記電子写真感光体の表面を帯電させる帯電手段、帯電された前記電子写真感光体表面を露光して静電潜像を形成する露光手段、前記静電潜像をトナーを用いて現像して可視像を形成する現像手段、及び前記可視像を記録媒体に転写する転写手段の少なくともいずれかの手段とを有するプロセスカートリッジであって、
前記電子写真感光体が、前記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とするプロセスカートリッジである。
＜９＞  電子写真感光体の表面を帯電手段で帯電する帯電工程と、帯電された前記電子写真感光体を画像露光手段で露光して電子写真感光体の表面に静電潜像を形成する露光工程と、前記静電潜像が形成された前記電子写真感光体の表面に現像手段でトナー像を形成する現像工程と、形成された前記トナー像を転写手段で転写媒体へ転写する転写工程を含む画像形成方法であって、
前記電子写真感光体として、前記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載の電子写真感光体を用いることを特徴とする画像形成方法である。
【符号の説明】
【０４４０】
１    電子写真感光体
３    帯電手段
５    露光手段
６    現像手段
１０    転写手段
２１    導電性支持体
２３    電荷発生層
２４    電荷輸送層
２５    表面層
２６    単層型感光層
１０１    電子写真感光体
１０２    帯電手段
１０４    現像手段
１０６    転写手段
【先行技術文献】
【特許文献】
【０４４１】
【特許文献１】特開２０１１−５９３７５号公報
【図９】
2014199391.tif 000140
【図１１】
2014199391.tif 000141
【図１２】
2014199391.tif 000142
【図１３】
2014199391.tif 000143
【図１４】
2014199391.tif 000144
【図１５】
2014199391.tif 000145
【図１６】
2014199391.tif 000146
【図１７】
2014199391.tif 000147
【図１】
2014199391.tif 000148
【図２】
2014199391.tif 000149
【図３】
2014199391.tif 000150
【図４】
2014199391.tif 000151
【図５】
2014199391.tif 000152
【図６】
2014199391.tif 000153
【図７】
2014199391.tif 000154
【図８】
2014199391.tif 000155
【図１０】
2014199391.tif 000156