(57)【要約】【課題】外部からの物理的作用に対して応答可能な光分解し難い混合物の提供を課題とする。【解決手段】［１］同一の作用に対して応答する物質を２種以上含有する混合物であって、励起寿命（τ）（nsec）と吸収波長（λ）（nm）が  τ×λ  ＜  2,000（nsec・nm）の関係を満たすことを特徴とする混合物。［２］前記作用が外部から与えられる物理的作用であることを特徴とする前記［１］に記載の混合物。［３］前記物理的作用が、磁力、電気力、電磁気力又は体積力であることを特徴とする前記［２］に記載の混合物。［４］前記物質が異方性を有する化合物であることを特徴とする前記［１］〜［３］のいずれか一に記載の混合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
同一の作用に対して応答する物質を少なくとも２種以上含有する混合物であって、励起寿命（τ）（nsec）と吸収波長（λ）（nm）が  τ×λ  ＜  2,000（nsec・nm）の関係を満たすことを特徴とする混合物。
【請求項２】
前記作用が外部から与えられる物理的作用であることを特徴とする請求項１に記載の混合物。
【請求項３】
前記物理的作用が、磁力、電気力、電磁気力又は体積力であることを特徴とする請求項２に記載の混合物。
【請求項４】
前記物質が異方性を有する化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の混合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、混合物に関する。より詳しくは、外部からの物理的作用に対して応答する物質を２種以上含有する混合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
複数の化合物を含む混合物は、単独の化合物からは予想し得ない物理化学的特性を有する複雑系として捉えられる。このような混合物が外部からの物理的作用に応答する場合、産業上の利用可能性があると考えられる。例えば電場に対して応答する前記混合物の例として、液晶化合物を複数種類含む液晶組成物が挙げられる。液晶組成物は液晶表示素子としての用途以外にも、液晶ポリマー、マイクロ波帯可変移相器、異方性流体、示温剤等多くの用途に利用されている。これらの用途においては、水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であることが求められており、様々な検討が進められてきた。しかしながら、従来の技術においては、水分、空気、熱、光などの外的要因を排除するような検討、すなわち、密封した状態で用いることによる水分、空気等による影響の排除、または、光学的なフィルターを用いることによる紫外線の排除等の検討が行われてきた。これら外的要因を排除するような方法は水分や空気等の化学反応を伴うような分解機序を有する外的要因については比較的効果的であるものの、光、熱等の外的要因の場合、排除することが容易では無い場合もある。また、液晶表示素子のように光を排除することが表示素子の本質的な機能を損なうような場合においては、本質的に外的要因に耐性のある化合物を使用しなければならず、使用できる化合物に制限があった。
さらに、化合物単体と外的要因との応答については様々な検討が行われおり、例えば液晶性ポリマー繊維の紫外線による影響等については多くの研究がなされている。しかしながら、これらの検討は化合物単体が外的要因に対して耐性を持たせることを主体としたものであり、二種以上の化合物が相互作用することにより目的の機能を発揮する混合物と外的要因との関係については検討が行われていない。
一方、機能の異なる二種以上の化合物の混合物と外的要因との関係については検討がなされている。例えば、化合物に酸化防止剤を添加した場合の酸素による影響の変化、化合物に紫外線吸収剤を添加した場合の紫外線による影響の変化等はよく知られたものである。しかし、これらの添加剤は、混合物中においては一般に異物であり、添加できる量には制限があることが多く、混合物の機能との関係から添加できない状況も多く存在した。
これらの状況から、化合物単体の安定性だけによらず、異物となる添加剤を用いること無く、外的要因の影響を排除できるような混合物の開発が求められていた。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】T.IKEDA, S.KURIHARA & S.TAZUKE, The Journal of Physical Chemistry, 94, 6550-6555 (1990)）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、外部からの物理的作用に対して応答可能な、光分解や光劣化し難い混合物の提供を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の発明者らは、同一の機能を有する複数の化合物の相互作用により外的要因の影響を低減できるような種々の手法を検討し、二つの物理定数が特定の関係を充足する場合において、混合物の光信頼性を改善できることを見出し本願発明の完成に至った。
（１）  同一の作用に対して応答する物質を２種以上含有する混合物であって、励起寿命（τ）（nsec）と吸収波長（λ）（nm）が  τ×λ  ＜  2,000（nsec・nm）の関係を満たすことを特徴とする混合物。
（２）  前記作用が外部から与えられる物理的作用であることを特徴とする前記（１）に記載の混合物。
（３）  前記物理的作用が、磁力、電気力、電磁気力又は体積力であることを特徴とする前記（２）に記載の混合物。
（４）  前記物質が異方性を有する化合物であることを特徴とする前記（１）〜（３）のいずれか一に記載の混合物。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の混合物は、τ×λ  ＜  ２，０００（nsec・nm）の関係を満たすことにより、光分解し難く、特に可視光線が照射される環境において信頼性が高い。ここで、光分解し難いとは、光分解抑制性が高い、光安定性が高い又は光信頼性が高い、と言い換えられる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
以下、本発明について具体的に説明するが、本発明はこれに限定されない。
《混合物》
本発明の第一実施形態の混合物は、作用に対して応答する物質を２種以上含有する混合物であって、励起寿命（τ）（nsec）と吸収波長（λ）（nm）が  τ×λ  ＜  ２，０００（nsec・nm）の関係を満たす。
【０００８】
前記励起寿命（τ）は、前記混合物に吸収波長（λ）の光を照射し、当該混合物を構成する前記２種以上の物質のうち、少なくとも１種が励起され、再び基底状態に戻るまでの時間（ナノ秒）を意味する。ここで、吸収波長（λ）とは、波長１５０〜３８０ｎｍの紫外光領域における吸収ピークの波長を意味する。よって、吸収波長（λ）の光は、前記紫外光領域における吸収ピークの波長を含む光を意味する。また、前記領域に吸収ピークが複数存在する場合、吸収波長（λ）の光は最も短波長側の吸収ピークを含む光を意味する。
【０００９】
前記混合物中には同一の作用に対して応答する物質が少なくとも２種、好ましくは３種以上含有されている。前記混合物の使用される状況、環境に応じて、作用に対して応答する物質の種類を任意に選ぶことが可能である。前記混合物は作用に対して応答する物質が少なくとも２種類以上含まれているが、使用する物質の性質を考慮して４種類以上用いることが好ましく、５種類以上であることがさらに好ましく、６種類であればなお好ましく、７種類であればさらになお好ましく、８種類であればさらに好ましく、９種類であればさらに好ましく、１０種類以上であればさらに好ましい。
【００１０】
前記混合物中において、各物質が物理化学的な相互作用を起こしているため、各物質がそれぞれ単離された状態における励起寿命を知得したとしても、単離状態の励起寿命から前記混合物の励起寿命を正確に導くことはできない。つまり、前記混合物の励起寿命は、測定しなければ求められない。
【００１１】
前記混合物の励起寿命を測定する方法は、非特許文献１に記載された方法が適用される。ただし、混合物が液晶組成物である場合、該液晶組成物の励起寿命（τ）（nsec）および吸収波長（λ）（nm）は、液晶相の種類によらず、室温における測定値である。なお、測定できない場合は混合物を溶媒へ溶かして外挿することにより求められる。
【００１２】
前記混合物を構成する物質は、同一の作用に対して応答する物質である。前記作用として、例えば外部から与えられる物理的作用が挙げられる。前記物理的作用として、例えば磁力、電気力、電磁気力又は体積力（液体を流動させる力）が挙げられる。前記混合物に磁力を作用させる方法として、磁性を帯びた磁石等の磁性体を前記混合物に近づける方法が例示できる。前記混合物に電気力を作用させる方法として、正極及び負極の間に前記混合物を設置し、両電極により電場（電界）を形成する方法が例示できる。前記混合物に電磁気力を作用させる方法として、特定の波長を有する電磁波、例えば可視光、を照射する方法が例示できる。前記混合物に体積力を作用させる方法として、当該当該混合物を攪拌する方法及び当該混合物に気体を吹き付ける方法が例示できる。前記攪拌する際、攪拌板若しくはフィン等によって攪拌し、混合物にせん断力をかけてもよい。ポアズイユ流れやクエット流れによるものでもよい。
【００１３】
前記物質の一例として異方性を有する化合物が挙げられる。この場合、外部からの作用に対して当該異方性を有する化合物が応答することにより、当該混合物が配向性を有する状態、例えば配向の長距離秩序性を有するネマチック液晶又はスメクチック液晶、に遷移することが可能である。あるいは、外部からの作用に対して当該異方性を有する化合物が応答することにより、当該混合物が作用を受ける前に有していた液晶状態が変化することが可能である。
【００１４】
第一実施形態の混合物として、例えば、２種以上の液晶性化合物、好ましくは３種以上の液晶性化合物からなる液晶組成物が挙げられる。
前記液晶組成物は、上述の励起寿命（τ）（nsec）と吸収波長（λ）（nm）が、
τ×λ  ＜  2,000（nsec・nm）の関係を満たす。
τ×λの値（単位：nsec・nm）は、２０００未満であれば特に制限されないが、１０００以下が好ましく、５００以下がより好ましく、３００以下がさらに好ましい。τ×λの値は、通常１以上である。
【００１５】
前記液晶組成物の好ましい特性として、例えば透明点が６０℃以上であり、室温で液晶相を示すことが挙げられる。
【００１６】
前記液晶相がスメクチック液晶相（強誘電性液晶相）である場合、下記式一般式（ＬＣ−０)で表される化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物が好ましい。
【００１７】
＜スメクチック液晶相を構成する液晶組成物＞
前記スメクチック液晶相を構成する液晶組成物は、下記の一般式（ＬＣ−０）で表される１種又は２種以上の液晶性化合物を含有することが好ましい。
【００１８】
【化１】
2014070197.tif 000002
（式中、Ｒは各々独立に炭素原子数１〜３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−基は酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシアノ基で置き換えられていてもよく、
Ｚは各々独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、
Ａは各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基又はインダンジイル基は環内の２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、ｎは１、２、３、４又は５である。）
【００１９】
液晶性化合物（ＬＣ−０）としては、下記の一般式（ＬＣ−Ｉ）〜（ＬＣ−ＩＩＩ）で表される液晶性化合物が好ましい。
【００２０】
【化２】
2014070197.tif 000003
（式中、Ｒは各々独立に炭素原子数１〜３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の、１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−基は酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシアノ基で置き換えられていてもよく、Ｒは各々独立に炭素原子数１〜２０が好ましく、より好ましくは１〜１５が好ましく、
Ｚは各々独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子、又は炭素原子数１〜４の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、
Ｙは各々独立に単結合、又は炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上の水素原子は各々独立にハロゲン原子又は炭素原子数１〜９のアルキル基で置換されていてもよく、
Ｘは各々独立にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表し、ｎは各々独立に０〜４の整数を表し、ｎ１、ｎ２、ｎ３及びｎ４は、各々独立に０又は１を表すが、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４＝１〜４であり、
Ｃｙｃｌｏは各々独立に炭素原子数３〜１０のシクロアルカンを表し、任意に二重結合を有していてもよく、炭素原子数は３または６が好ましい。）
【００２１】
液晶性を発現するためには、環に対して１，４−置換であることが好ましい。すなわち該液晶性化合物に含まれる環式２価基が１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２，５−ピリミジンジイル基などであることが好ましい。
例えば下記一般式（ＬＣ−Ｉａ）〜（ＬＣ−ＩＩＩａ）で表される液晶性化合物が好ましい。
【００２２】
【化３】
2014070197.tif 000004
（式中、Ｒ１１及びＲ１２は各々独立に炭素原子数１〜３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表すが、Ｒ１１とＲ１２が同時にフッ素原子となることはなく、該アルキル基中の、１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−基は酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、又はシアノ基で置き換えられていてもよく、Ｒ１１及びＲ１２は各々独立に炭素原子数１〜２０が好ましく、より好ましくは１〜１５が好ましく、
Ｘ１１〜Ｘ２２は各々独立に水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、ＣＦ３基又はＯＣＦ３基を表し、
Ｌ１１〜Ｌ１４は各々独立に単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｙは各々独立に、単結合又は炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上の水素原子は各々独立にハロゲン原子又は炭素原子数１〜９のアルキル基で置換されていてもよく、
ａ１、ｂ１、ｃ１及びｄ１は各々独立に０又は１の整数を表すが、ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ１は１、２又は３であり、ａ１が０の場合はｄ１は０であり、ａ１が１の場合はｃ１は０であり、ｃ１が１の場合はａ１は０であり、ｂ１＝ｃ１＝１の場合はａ１＝ｄ１＝０であり、
Ｃｙｃｌｏは各々独立に炭素原子数３〜１０のシクロアルカンを表し、任意に二重結合を有していてもよく、炭素原子数は３または６が好ましい。）
【００２３】
中でも、下記一般式（ＬＣ−ＩＶ）で表される液晶性化合物、および下記一般式（ＬＣ−Ｖ）で表される液晶性化合物が好ましい。
【００２４】
【化４】
2014070197.tif 000005
（式中、Ｒ１１及びＲ１２は各々独立に炭素原子数１〜３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表すが、Ｒ１１とＲ１２が同時にフッ素原子となることはなく、該アルキル基中の、１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−基は酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、又はシアノ基で置き換えられていてもよく、Ｒ１１及びＲ１２は各々独立に炭素原子数１〜２０が好ましく、より好ましくは１〜１５が好ましく、
環Ａ１は各々独立に１〜４つの水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３、あるいはこれらの複数の基で置き換えられてもよい１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基を表し、
環Ｂ１は各々独立に１〜４つの水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３、あるいはこれらの複数の基で置き換えられてもよい１，４−フェニレン基を表し、
環Ｃ１は各々独立に１〜４つの水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３、あるいはこれらの複数の基で置き換えられてもよい１，４−シクロヘキシレン基を表し、
Ｌは各々独立に単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｙは各々独立に、単結合又は炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上の水素原子は各々独立にハロゲン原子又は炭素原子数１〜９のアルキル基で置換されていてもよく、
ａ１は０、１又は２を表し、ｂ１、及びｃ１は０、１又は２の整数を表し、ａ１、ｂ１及びｃ１の合計は１、２又は３を表す。）
【００２５】
【化５】
2014070197.tif 000006
（式中、Ｒ２１及びＲ２２は各々独立に炭素原子数１〜３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表すが、Ｒ２１とＲ２２が同時にフッ素原子となることはなく、該アルキル基中の、１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−基は酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子又はシアノ基で置き換えられていてもよく、Ｒ２１及びＲ２２は各々独立に炭素原子数１〜２０が好ましく、より好ましくは１〜１５が好ましく、
Ｘ２１〜Ｘ２７は各々独立に水素原子、フッ素原子、−ＣＦ３、又は−ＯＣＦ３を表し、
Ｌ２１〜Ｌ２４は各々独立に単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｙの定義は式（ＬＣ−ＩＶ）における定義と同じであり、
ａ２、ｂ２、ｃ２及びｄ２は各々独立に０又は１の整数を表すが、ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ２は１、２又は３であり、ａ２が０の場合はｄ２は０であり、ａ２が１の場合はｃ２は０であり、ｂ２＝ｃ２＝１の場合はａ２＝ｄ２＝０である。）
【００２６】
特に、（ＬＣ−Ｖ）は、環構造に窒素、酸素、硫黄などの極性となる原子を含まない化合物であるため、カラーフィルタにおける特定の顔料との組み合わせた場合に、電圧保持率（ＶＨＲ）が高く、焼き付きが生じないために、特にＴＦＴ駆動に用いられることが好ましい。
【００２７】
フェニルピリミジン系化合物のうち、強誘電性の発現に必要な傾いたスメクチック相を得るため、あるいは、分子の傾き角を大きくするため、もしくは融点を低下させるためには分子の環の部分に置換基として、少なくとも１つ以上のフッ素原子、ＣＦ３基、あるいはＯＣＦ３基が導入されることが好ましい。置換基としては形状の小さなフッ素を導入することが、液晶相を安定に保ち、また、高速応答性も保持する面で好ましい。置換基の数は１〜３が好ましい。
【００２８】
粘度が低く高速応答するため、環をつなぐ連結基（−Ｚ−Ｙ−Ｚ−、又は−Ｙ−Ｌ−Ｙ−）としては、単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は、−Ｃ≡Ｃ−からなる基より選択されることが好ましく、特に、単結合であることが好ましい。分子の局部的な分極を抑制しスイッチング挙動への悪影響を少なくする面でも単結合が好ましい。一方、層構造の安定性を保つための材料としては粘度が高い方が好ましく、その場合には、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−からなる基より選択されることが好ましく、特に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−が好ましい。
【００２９】
一方、融点を低下させる効果を大きくするという点では、側鎖（Ｒ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１、Ｒ２２）の一方または両方に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、イソプロピル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基又はアルキルオキシカルボニルオキシ基を用いることが好ましい。
Δｎを大きくするのに適していて、安定な強誘電性液晶相を示し、かつ、粘度が低く高速応答に適した化合物としては、下記一般式（ＬＣ−ＶＩ）で表される液晶性化合物が好ましい。
【００３０】
【化６】
2014070197.tif 000007
（式中、Ｒ２１及びＲ２２は各々独立に炭素原子数１〜３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子、又はフッ素原子を表し、
該アルキル基中の、１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−基は酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、Ｒ２１及びＲ２２は各々独立に炭素原子数１〜２０が好ましく、より好ましくは１〜１５が好ましく、
Ｘ２１〜Ｘ２４は各々独立に水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表し、
環Ａ１は各々独立にフェニレン基又はシクロヘキシレン基を示し、
Ｌは各々独立に単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｙの定義は式（ＬＣ−ＩＶ）における定義と同じであり、
ａ１は０、１又は２を表し、ｂ１及びｃ１は０、１又は２の整数を表し、ａ１＋ｂ１＋ｃ１の合計は１又は２を表し、ａ１＝１のときｃ１＝０であり、ｃ１＝１のときａ１＝０である。）
【００３１】
上記一般式（ＬＣ−Ｉ）〜（ＬＣ−ＶＩ）におけるＹは、好ましくは、各々独立に単結合又は炭素原子数１〜７のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良い。）であり、
より好ましくは、各々独立に単結合又は炭素原子数１〜５のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良い。）であり、より好ましくは、各々独立に単結合又は炭素原子数１〜３のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていても良い。）である。
ＴＦＴ駆動に適していて、安定な強誘電性液晶相を示し、かつ、粘度が低く高速応答に適した化合物としては、下記一般式（ＬＣ−ＶＩＩ）で表される液晶性化合物が特に好ましい。
【００３２】
【化７】
2014070197.tif 000008
（式中、ｅ１は０又は１を表し、Ｘ２１〜Ｘ２６は各々独立に水素原子又はフッ素原子基を表すが、ｅ１が０のときＸ２１〜Ｘ２４の少なくとも１つはフッ素原子で、ｅ１が１のときＸ２１〜Ｘ２６の少なくとも１つはフッ素原子であり、
Ｒ２１及びＲ２２は各々独立に炭素原子数１〜３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の１つの−ＣＨ２−基が−Ｏ−で置き換えられてもよく、Ｒ２１及びＲ２２は各々独立に炭素原子数１〜２０が好ましく、より好ましくは１〜１５が好ましく、
Ｌ２５は単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
環Ａはフェニレン基またはシクロヘキシレン基を表す。）
【００３３】
液晶表示装置における強誘電性液晶組成物に用いられる前記液晶性化合物は、上記の（ＬＣ−０）、（ＬＣ−Ｉ）〜（ＬＣ−ＩＩＩ）、（ＬＣ−ＩＶ）、（ＬＣ−Ｖ）、（ＬＣ−ＶＩ）、（ＬＣ−ＶＩＩ）等のいずれか１つまたは２つ以上の組み合わせで用いてもよい。
【００３４】
［非極性化合物］
本発明に係る混合物が液晶組成物である場合、該液晶組成物は一般式（ＬＣ５）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。非極性化合物を含ませることにより、混合物の励起寿命（τ）が短くなる傾向があり、この結果、当該混合物の光安定性（光信頼性）を向上させることができる。
【００３５】
【化８】
2014070197.tif 000009
(式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、Ｂ１〜Ｂ３はそれぞれ独立して下記のいずれかを表し、
【００３６】
【化９】
2014070197.tif 000010
（式中、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上のＣＨ２ＣＨ２基は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）
Ｚ３及びＺ４はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、該Ｚ３及びＺ４の内少なくとも１つは単結合でなく、ｍ１は０〜３を表す。)
【００３７】
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜７のアルキル基、炭素数１〜７のアルコキシ基、炭素数２〜７のアルケニル基が好ましく、
Ｂ１〜Ｂ３はそれぞれ独立して下記の構造が好ましい。
【００３８】
【化１０】
2014070197.tif 000011
【００３９】
Ｚ３及びＺ４はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましい。
【００４０】
一般式（ＬＣ５）は、一般式（ＬＣ５）−１から一般式（ＬＣ５）−１３で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのがより好ましい。
【００４１】
【化１１】
2014070197.tif 000012
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜７のアルキル基、炭素数１〜７のアルコキシ基、炭素数２〜７のアルケニル基又は炭素数２〜７のアルケニルオキシ基を表す。）
【００４２】
＜キラル化合物＞
本発明に係る混合物が液晶組成物である場合、該液晶組成物は少なくとも１種類のキラル化合物を含んでいてもよい。前記液晶組成物によって構成される液晶相は、スメクチック相であってもよいし、ネマチック相であってもよい。
【００４３】
例えばネマチック相を構成する液晶組成物にキラル化合物を含ませることにより、当該ネマチック液晶組成物に対して捻れ配向を誘起させ、所望のピッチを有するコレステリック相やブルー相を発現する液晶組成物が得られる。前記ブルー相としては、ブルー相Ｉ（ＢＰＩ），ブルー相ＩＩ（ＢＰＩＩ），ブルー相ＩＩＩ（ＢＰＩＩＩ）が挙げられる。
【００４４】
ここで、ピッチとは、液晶分子の螺旋構造における１周期分の長さを示す。ネマチック液晶組成物へのキラル化合物の添加量（質量％）が多くなるほど、ピッチ（μｍ）は小さくなる。特にキラル化合物の添加量が１〜数質量％程度までの低い濃度の時には、キラル化合物の添加量とピッチの積が一定という関係がよく成り立つことが知られており、これの逆数をとった螺旋誘起力（Ｈｅｌｉｃａｌ  Ｔｗｉｓｔｉｎｇ  Ｐｏｗｅｒ：ＨＴＰ）（１／μｍ）が光学活性化合物固有の捻れ配向を誘起する力の評価パラメータとして使用されている。下記数式中、「Ｐ」はピッチ（μｍ）であり、「Ｃ」はキラル化合物の添加量（質量％）である。
【００４５】
【数１】
2014070197.tif 000013
【００４６】
本発明に係る混合物が液晶組成物であり、該液晶組成物にキラル化合物を含有させる場合、当該キラル化合物としては、不斉原子をもつ化合物、軸不斉をもつ化合物、面不斉をもつ化合物のいずれでもよい。また、当該キラル化合物は、重合性基を有していてもよく、重合性基を有していなくてもよい。
【００４７】
前記液晶組成物が含むキラル化合物としては、不斉原子をもつ化合物又は軸不斉をもつ化合物が好ましく、不斉原子をもつ化合物が特に好ましい。不斉原子をもつ化合物としては、側鎖部分に不斉炭素を持つ化合物、環構造部分に不斉炭素を持つ化合物及びその両方を持つ化合物が挙げられる。不斉原子をもつ化合物において、不斉原子は不斉炭素原子であると立体反転が起こり難いものが好ましいが、ヘテロ原子が不斉原子となっていてもよい。不斉原子は鎖状構造の一部に導入されていてもよく、環状構造の一部に導入されていてもよい。前記液晶組成物が含むキラル化合物として、螺旋誘起力が強いことを特に要求される場合には、軸不斉をもつ化合物が好ましい。
【００４８】
不斉原子をもつ化合物としては、具体的には、一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物が好ましい。
【００４９】
【化１２】
2014070197.tif 000014
（一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ｒ１００及びＲ１０１はそれぞれ独立して、水素原子、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン原子、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、炭素原子数１〜３０個のキラル又はアキラルなアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置換されていてもよく、当該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。）、重合性基、又は環構造を含むキラルな基を表し、ｎ１１が０のとき、Ｒ１００及びＲ１０１の少なくとも１つは、キラルなアルキル基であり、
Ｚ１００及びＺ１０１はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１０５）−、−Ｎ（Ｒ１０５）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、（ここで、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１０５）−又は−Ｎ（Ｒ１０５）−ＣＯ−中のＲ１０５は、炭素原子数１〜１２の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表す。）
Ａ１００及びＡ１０１はそれぞれ独立して、
（ａ’）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。）、
（ｂ’）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）、又は
（ｃ’）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、インダン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）を表し、
Ａ１００又はＡ１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよく、
ｎ１１は０又は１を表し、ｎ１１が０を表すとき、ｍ１２は０を表し、かつｍ１１は０、１、２、３、４又は５を表し、ｎ１１が１を表すとき、ｍ１１とｍ１２はそれぞれ独立して０、１、２、３、４又は５を表し、
Ｄは、下記式（Ｄ１）〜（Ｄ４）で表される２価の基（式（Ｄ１）〜（Ｄ４）中、アステリスク（＊）は、キラルな炭素原子を表し、黒丸を付した部位において、Ｚ１０１（若しくは、Ｒ１００）又はＺ１０１（若しくは、Ｒ１００）に、それぞれ結合する。）を表す。）
【００５０】
【化１３】
2014070197.tif 000015
【００５１】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ｒ１００及びＲ１０１はそれぞれ独立して、水素原子、シアノ基、−ＮＯ２、ハロゲン原子、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、炭素原子数１〜３０個のキラル又はアキラルなアルキル基、重合性基、又は環構造を含むキラルな基を表す。ｎ１１が０のとき、Ｒ１００及びＲ１０１の少なくとも１つは、キラルなアルキル基である。
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中のＲ１００又はＲ１０１が炭素原子数１〜３０個のキラル又はアキラルなアルキル基である場合、当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基（−ＣＨ２−）は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置換されていてもよく、当該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。また、当該アルキル基は、直鎖状の基であってもよく、分岐鎖状の基であってもよく、環構造を含んでいる基であってもよい。
【００５２】
キラルなアルキル基としては、以下の一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）で表される基が好ましい。一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、アステリスク（＊）は、キラルな炭素原子を表す。Ｒ１００又はＲ１０１がこれらの基の場合、左端で、Ａ１００（若しくは、Ｄ、Ｚ１０１）又はＡ１０１（若しくは、Ｄ、Ｚ１００）に、それぞれ結合する。
【００５３】
【化１４】
2014070197.tif 000016
【００５４】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、Ｒ１０３及びＲ１０４は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１２の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基、又は水素原子を表す。但し、一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｄ）、（Ｒｅ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｉ）、（Ｒｊ）においては、Ｒ１０３が結合する炭素原子（＊を付した位置）が不斉原子となるように、Ｒ１０３は炭素原子数１〜１０の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である。当該アルキル基の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されていてもよく、さらにアルキル基の１個又は２個以上の水素原子がそれぞれ独立してハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）又はシアノ基で置換されていてもよい。また、当該アルキル基は、重合性基をもっていてもよい。当該重合性基としては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。
【００５５】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｊ）中のＲ１０３としては、メチレン基や水素原子が他の基等に置換されていない（すなわち、無置換の）炭素原子数１〜１２の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基であることが好ましく、無置換の炭素原子数１〜８の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基であることがより好ましく、無置換の炭素原子数１〜６の直鎖状のアルキル基であることがさらに好ましい。
【００５６】
一般式（Ｒｄ）又は（Ｒｉ）中のＲ１０４としては、水素原子又は無置換の炭素原子数１〜５の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は無置換の炭素原子数１〜３の直鎖状のアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はメチル基であることがさらに好ましい。
【００５７】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、ｎ１２は０〜２０の整数であり、０〜１０の整数が好ましく、０〜５の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、ｎ１３は０又は１である。
また、一般式（Ｒｋ）中、ｎ１４は０〜５の整数である。
【００５８】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）中、Ｘ１０１及びＸ１０２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、ブロム原子、ヨウ素原子）、シアノ基、フェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、トリフルオロメトキシ基（−ＯＣＦ３）で置換されていてもよい。）、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基である。但し、一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｃ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｈ）においては、Ｘ１０１が結合する炭素原子（＊を付した位置）が不斉原子となるように、Ｘ１０１とＲ１０３は互いに異なる基である。また、一般式（Ｒｃ）及び（Ｒｈ）において、Ｘ１０１が結合する炭素原子（＊を付した位置）が不斉原子となるように、Ｘ１０１とＸ１０２は、互いに異なる基である。
【００５９】
一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｃ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｈ）、（Ｒｋ）中のＸ１０１及びＸ１０２としては、それぞれ独立して、ハロゲン原子、フェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基が好ましい。中でも、一般式（Ｒａ）、（Ｒｂ）、（Ｒｃ）、（Ｒｆ）、（Ｒｇ）、（Ｒｈ）中のＸ１０１及びＸ１０２としては、それぞれ独立して、フェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）がより好ましく、無置換のフェニル基がさらに好ましい。また、一般式（Ｒｋ）中のＸ１０１としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基がさらに好ましい。
【００６０】
一般式（Ｒｅ）及び（Ｒｊ）中、Ｑは二価の炭化水素基である。当該二価の炭化水素基としては、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよく、環状構造を有する基であってもよい。また、当該二価の炭化水素基の炭素原子数は、１〜１６が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜６がさらに好ましい。当該二価の炭化水素基としては、１個の炭素原子において、一般式（Ｒｅ）及び（Ｒｊ）中の２個の酸素原子とそれぞれ単結合する基が好ましい。この場合、一般式（Ｒｅ）及び（Ｒｊ）において、アスタリスクが付された２個の炭素原子と、それらとそれぞれ結合する２個の酸素原子と、Ｑ中の１の炭素原子が、５員環を形成している。具体的には、無置換の、又は１若しくは２個の水素原子が炭化水素基によって置換されたメチレン基、シクロプロピリデン基、シクロブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基等が挙げられ、メチレン基、イソプロピリデン基、シクロヘキシリデン基がより好ましい。
【００６１】
一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）で表される基としては、一般式（Ｒａ）又は一般式（Ｒｆ）で表される基が好ましい。一般式（Ｒａ）で表される基としては、一般式（Ｒａ）中、ｎ１２が０〜５の整数であり、Ｘ１０１がフェニル基（当該フェニル基の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）であり、Ｒ１０３が無置換の炭素原子数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である基が好ましく、ｎ１２が０〜５の整数であり、Ｘ１０１が無置換のフェニル基であり、Ｒ１０３が無置換の炭素原子数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基である基がより好ましい。一般式（Ｒｆ）で表される基としては、一般式（Ｒｆ）中、ｎ１２が０〜５の整数であり、ｎ１３が０又は１であり、Ｘ１０１がハロゲン原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ１０３が無置換の炭素原子数２〜１２の直鎖状のアルキル基である基が好ましい。
【００６２】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物のＲ１００又はＲ１０１としては、特に、下記式（Ｒａ−１）〜（Ｒａ−３）又は一般式（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）で表される基が好ましい。Ｒ１００又はＲ１０１がこれらの基の場合、左端が、Ａ１００（若しくは、Ｄ、Ｚ１０１）又はＡ１０１（若しくは、Ｄ、Ｚ１００）に、それぞれ結合する。また、アステリスクは、キラルな炭素原子を表す。
【００６３】
【化１５】
2014070197.tif 000017
【００６４】
一般式（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）中、ｎ１３は０又は１を表す。また、一般式（Ｒａ−１）〜（Ｒａ−３）、（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）中、ｎは２〜１２の整数を表す。一般式（Ｒａ−１）〜（Ｒａ−３）、（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）においては、ｎは３〜８の整数が好ましく、４、５又は６がより好ましい。
【００６５】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中のＲ１００又はＲ１０１が重合性基である場合、当該重合性基としては、下記の式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１６）のいずれかで表される構造からなる基が好ましい。式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１４）、（Ｒ−１６）で表される基は右端が、式（Ｒ−１５）で表される基は左端が、Ａ１００（若しくは、Ｄ、Ｚ１０１）又はＡ１０１（若しくは、Ｄ、Ｚ１００）に、それぞれ結合する。
【００６６】
【化１６】
2014070197.tif 000018
【００６７】
これらの重合性基は、ラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合、又はアニオン重合により硬化する。特に重合方法として紫外線重合を行う場合には、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−４）、式（Ｒ−５）、式（Ｒ−７）、式（Ｒ−１１）、式（Ｒ−１３）、式（Ｒ−１５）又は式（Ｒ−１６）で表される基が好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−７）、式（Ｒ−１１）、式（Ｒ−１３）又は式（Ｒ−１６）で表される基がより好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）又は式（Ｒ−１６）で表される基がさらに好ましい。
【００６８】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中のＲ１００又はＲ１０１が環構造を含むキラルな基である場合、当該基が含む環構造は、芳香族であってもよく、脂肪族であってもよい。アルキル基が取り得る環構造としては、単環構造、縮合環構造又はスピロ（ｓｐｉｒｏｃｙｃｌｉｃ）環構造が挙げられ、また、１個又は２個以上のヘテロ原子を含むことができる。
【００６９】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ｚ１００及びＺ１０１はそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１０５）−、−Ｎ（Ｒ１０５）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表す。ここで、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１０５）−又は−Ｎ（Ｒ１０５）−ＣＯ−中のＲ１０５は、炭素原子数１〜１２の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を表し、炭素原子数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜４の直鎖状のアルキル基がより好ましい。ｍ１１が２以上の整数であり、一分子中にＺ１００が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ１２が２以上の整数であり、一分子中にＺ１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物としては、Ｚ１００及びＺ１０１はそれぞれ独立して、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合が好ましい。
【００７０】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ａ１００及びＡ１０１はそれぞれ独立して、下記（ａ’）基、（ｂ’）基、又は（ｃ’）基である。ｍ１１が２以上の整数であり、一分子中にＡ１００が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ１２が２以上の整数であり、一分子中にＡ１０１が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。
（ａ’）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（当該基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。）。
（ｂ’）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）。
（ｃ’）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、インダン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（これらの基中に存在する１個のメチレン基又は隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよい。）。
【００７１】
前記（ａ’）基、（ｂ’）基、及び（ｃ’）基は、いずれも無置換であってもよく、当該基中の１個又は２個以上の水素原子が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜７のアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）、炭素原子数１〜７のアルコキシ基（当該アルコキシ基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）、炭素原子数１〜７のアルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）、又は炭素原子数１〜７のアルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子により置換されていてもよい。）によって置換されていてもよい。
【００７２】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物のＡ１００及びＡ１０１としては、前記（ａ’）基又は前記（ｂ’）基が好ましく、無置換のトランス−１，４−シクロへキシレン基、無置換の１，４−フェニレン基、１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１〜４のアルキルカルボニル基、若しくは炭素原子数１〜４のアルコキシカルボニル基によって置換されているトランス−１，４−シクロへキシレン基、又は、１個若しくは２個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１〜４のアルキルカルボニル基、若しくは炭素原子数１〜４のアルコキシカルボニル基によって置換されている１，４−フェニレン基がより好ましく、無置換のトランス−１，４−シクロへキシレン基又は無置換の１，４−フェニレン基がさらに好ましく、無置換の１，４−フェニレン基がよりさらに好ましい。
【００７３】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、ｎ１１は０又は１を表す。
ｎ１１が０のとき、ｍ１２は０であり、かつｍ１１は０、１、２、３、４又は５である。ｎ１１及びｍ１２が０のとき、ｍ１１は、１、２、３、又は４が好ましく、１、２又は３がより好ましい。
ｎ１１が１のとき、ｍ１１とｍ１２はそれぞれ独立して０、１、２、３、４又は５、好ましくは１、２、３、又は４、より好ましくは１、２又は３である。ｎ１１が１のとき、ｍ１１とｍ１２は、互いに異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。
【００７４】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）中、Ｄは、前記式（Ｄ１）〜（Ｄ４）で表される２価の基である。式（Ｄ１）〜（Ｄ４）中、黒丸を付した部位において、Ｚ１００（若しくは、Ｒ１００）又はＺ１０１（若しくは、Ｒ１０１）に、それぞれ結合する。
前記（Ｄ１）、（Ｄ３）又は（Ｄ４）で表される基中、ベンゼン環の任意の１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、炭素原子数１〜２０のアルキル基、又は炭素原子数１〜２０のアルコキシ基で置換されていてもよい。ベンゼン環中の水素原子の置換基となる炭素原子数１〜２０のアルキル基又はアルコキシ基においては、当該基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよく、当該基中の１個又は２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−により、酸素原子又は硫黄原子が互いに直接結合しないように置換されていてもよい。
【００７５】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物のうち、ｎ１１が０である化合物としては、当該化合物の両端のＲ１００及びＲ１０１を除いた残りの部分構造が、下記一般式（ｂ１）〜（ｂ１３）で表される構造であることが好ましい。一般式（ｂ１）〜（ｂ１３）で表される構造は、両端のいずれか一方がＲ１００と結合し、残る他方がＲ１０１と結合する。但し、これらの構造を有する化合物では、Ｒ１００及びＲ１０１の少なくとも一方は、キラルなアルキル基である。
【００７６】
【化１７】
2014070197.tif 000019
【００７７】
一般式（ｂ１）〜（ｂ１３）中、Ｚ１０２は、一般式（Ｃｈ−Ｉ）中のＺ１００及びＺ１０１と同様である。
また、一般式（ｂ１）〜（ｂ１３）中、Ａ１０２は、１，４−フェニレン基（当該基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、窒素原子に置換されていてもよく、当該基中に存在する１個又は２個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基によって置換されていてもよい。）である。１，４−フェニレン基中の−ＣＨ＝や水素原子を置換することにより、当該化合物を含む液晶組成物について、結晶性の低下及び誘電異方性の向きや大きさを制御することができる。
【００７８】
信頼性の面では、Ａ１０２中の環構造がピリジン環、ピリミジン環等の複素環である化合物（すなわち、１，４−フェニレン基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝が窒素原子に置換された基である化合物）よりも、ベンゼン環である化合物（すなわち、１，４−フェニレン基中に存在する−ＣＨ＝が窒素原子に置換されていない基である化合物）のほうが好ましい。一方で、誘電率異方性を大きくするという面では、Ａ１０２中の環構造がベンゼン環である化合物よりも、ピリジン環、ピリミジン環等の複素環である化合物のほうが好ましい。ベンゼン環やシクロヘキサン環等の炭化水素環を有する化合物は、当該化合物の持つ分極性が比較的小さいが、ピリジン環、ピリミジン環等の複素環を有する化合物は、当該化合物の持つ分極性が比較的大きく、結晶性を低下させ液晶性を安定化するために好ましい。
【００７９】
本発明に係る混合物の励起寿命（τ）を短くする観点からは、該混合物中に含まれる化合物の分極性（誘電率異方性）が小さい方が好ましい。
【００８０】
一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物のうち、ｎ１１及びｍ１２が０である化合物としては、下記一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）が好ましい。一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）中、Ｒ１００、Ｒ１０１及びＺ１００は、一般式（Ｃｈ−Ｉ）におけるＲ１００、Ｒ１０１及びＺ１００と同じ意味を表し、Ｒ１００及びＲ１０１の少なくとも一つはキラルなアルキル基を表し、Ｌ１００〜Ｌ１０５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｌ１００〜Ｌ１０５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。
【００８１】
【化１８】
2014070197.tif 000020
【００８２】
【化１９】
2014070197.tif 000021
【００８３】
【化２０】
2014070197.tif 000022
【００８４】
【化２１】
2014070197.tif 000023
【００８５】
一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物としては、Ｒ１００及びＲ１０１の一方又は両方が一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）のいずれかで表される基である化合物が好ましく、Ｒ１００及びＲ１０１の一方又は両方が、前記式（Ｒａ−１）〜（Ｒａ−３）又は一般式（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）で表される基である化合物がより好ましい。Ｒ１００及びＲ１０１のいずれか一方のみが一般式（Ｒａ）〜（Ｒｋ）のいずれかで表される基である化合物としては、Ｒ１００及びＲ１０１の残りの一方が、炭素原子数１〜３０個のアキラルなアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。）である化合物が好ましく、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基である化合物より好ましい。
【００８６】
本発明の混合物が液晶組成物である場合、一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）のいずれかで表される化合物を少なくとも１種類は含んでいることが好ましく、一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物を含んでいることがより好ましい。一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物としては、具体的には、下記一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０−６）（式中、ｎ１３は０又は１を表し、ｎは２〜１２の整数を表し、Ｒ１０２は炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物が挙げられる。一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０−６）中、Ｒ１０２は炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルケニル基又は炭素原子数２〜６のアルケニルオキシ基が好ましい。
【００８７】
【化２２】
2014070197.tif 000024
【００８８】
ｎ１１が１の場合、一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物は、環構造部分に不斉炭素を持つ構造となる。この場合、一般式（Ｃｈ−Ｉ）で表される化合物としては、Ｄが前記式（Ｄ２）又は（Ｄ４）である化合物が好ましく、Ｄが式（Ｄ４）である化合物がより好ましい。Ｄが式（Ｄ２）である化合物としては、下記一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）で表される化合物が好ましく、Ｄが式（Ｄ４）である化合物としては、下記一般式（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）で表される化合物が好ましい。一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）及び（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）中、アステリスク（＊）は、キラルな炭素原子を表す。
【００８９】
【化２３】
2014070197.tif 000025
【００９０】
【化２４】
2014070197.tif 000026
【００９１】
一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）、（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）中、ＲＫはそれぞれ独立して、一般式（Ｃｈ−Ｉ）におけるＲ１００及びＲ１０１と同じ意味を表す。本発明の混合物が液晶組成物である場合、該液晶組成物に用いられるＨＴＰ（−）キラル化合物としては、一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）又は（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）で表される化合物の中でも、ＲＫがそれぞれ独立して、炭素原子数１〜３０個のキラル又はアキラルなアルキル基（当該アルキル基中の１個又は２個以上の隣接していないメチレン基は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。）である化合物が好ましく、炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数２〜１６のアルケニル基又は炭素原子数２〜１６のアルケニルオキシ基である化合物がより好ましく、炭素原子数３〜１０のアルキル基、炭素原子数３〜１０のアルコキシ基、炭素原子数３〜１０のアルケニル基又は炭素原子数３〜１０のアルケニルオキシ基である化合物がさらに好ましい。
【００９２】
＜軸不斉をもつ化合物＞
軸不斉化合物としては、具体的には、一般式（ＩＶ−１）、（ＩＶ−２）、（ＩＶ−３）又は（ＩＶ−４）で表される化合物が好ましい。
【００９３】
【化２５】
2014070197.tif 000027
【００９４】
一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物においては、２つのナフタレン環のα位を結ぶ結合が軸不斉の軸である。
【００９５】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、イソシアネート基、イソチオシナネート基、又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表す。当該アルキル基中の任意の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。さらに、当該アルキル基中の任意の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、無置換の、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１〜２０の無置換のアルキル基であることがより好ましく、炭素原子数１〜６の無置換のアルキル基であることがさらに好ましい。
【００９６】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、Ａ７１及びＡ７２は、それぞれ独立して、芳香族性若しくは非芳香族性の３、６ないし８員環、又は、炭素原子数９以上の縮合環を表す。これらの環構造中の任意の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、又は炭素原子数１〜３のハロアルキル基で置換されていてもよい。また、当該環構造中の任意の１個又は互いに隣接していない２個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−ＮＨ−で置換されていてもよく、当該環構造中の任意の１個又は互いに隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置換されていてもよい。ｍ７１が２以上であり、一分子中にＡ７１が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ７２が２以上であり、一分子中にＡ７２が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【００９７】
一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、Ａ７１及びＡ７２は、それぞれ独立して、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基が好ましい。これらの基中の１個若しくは２個以上の水素原子が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、又は炭素原子数１〜３のハロアルキル基で置換された基も好ましい。中でも、１個若しくは２個以上の水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基がより好ましく、無置換の１，４−フェニレン基又は無置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基がさらに好ましい。
【００９８】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、Ｚ７１及びＺ７２は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表す。当該アルキレン基中の任意の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよい。また、当該アルキレン基中の任意の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｍ７１が２以上であり、一分子中にＺ７１が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。同様に、ｍ７２が２以上であり、一分子中にＺ７２が複数存在する場合、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
【００９９】
一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、Ｚ７１及びＺ７２はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜４の無置換のアルキレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−がより好ましく、単結合、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−がさらに好ましい。
【０１００】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、Ｘ７１及びＸ７２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表す。一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、Ｘ７１及びＸ７２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、又は−ＣＨ２ＣＨ２−が好ましく、単結合、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−がより好ましい。
【０１０１】
一般式（ＩＶ−２）中、Ｒ７３は、水素原子、ハロゲン原子、又は−Ｘ７１−（Ａ７１−Ｚ７１）ｍ７１−Ｒ７１を表す。
【０１０２】
一般式（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）中、ｍ７１及びｍ７２は、それぞれ独立して、１〜４の整数を表す。但し、一般式（ＩＶ−２）において、Ｒ７３が−Ｘ７１−（Ａ７１−Ｚ７１）ｍ７１−Ｒ７１である場合には、２個のｍ７１のうち、いずれか一方は０でもよい。一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物としては、ｍ７１及びｍ７２は、それぞれ独立して、２又は３が好ましく、２がより好ましい。
【０１０３】
【化２６】
2014070197.tif 000028
【０１０４】
一般式（ＩＶ−３）で表される化合物においては、２つのベンゼン環を結ぶ単結合が軸不斉の軸であり、一般式（ＩＶ−４）で表される化合物においては、２つのナフタレン環のα位を結ぶ結合が軸不斉の軸である。
【０１０５】
一般式（ＩＶ−３）中、Ｒ６１及びＲ６２はそれぞれ独立して、任意の１個又は２個以上の水素原子がそれぞれ独立してアルキル基、アルコキシル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を表す。フェニル基中の水素原子と置換されるアルキル基又はアルコキシル基は、炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましく、炭素原子数１〜３の直鎖状又は分岐鎖状であることがより好ましい。
【０１０６】
一般式（ＩＶ−３）中、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７及びＲ６８は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、又はジアルキルアミノ基を表す。一般式（ＩＶ−３）中のＲ６３、Ｒ６４及びＲ６５のうちの２つが、置換基を有していてもよいメチレン鎖、又は置換基を有していてもよいモノ若しくはポリメチレンジオキシ基を形成していてもよく、Ｒ６６、Ｒ６７及びＲ６８のうちの２つが、置換基を有していてもよいメチレン鎖、又は置換基を有していてもよいモノ若しくはポリメチレンジオキシ基を形成していてもよい。但し、Ｒ６５とＲ６６が共に水素原子の場合は除く。
【０１０７】
一般式（ＩＶ−４）中、Ｘ６１とＹ６１、Ｘ６２とＹ６２は、それぞれ、いずれか少なくとも一方が存在し、Ｘ６１、Ｘ６２、Ｙ６１、Ｙ６２は、それぞれ独立して、ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉのいずれかを表す。Ｘ６１、Ｘ６２、Ｙ６１、又はＹ６２がＮ、Ｐ、Ｂ、又はＳｉである場合は、所要の原子価を満足するように、アルキル基、アルコキシ基、アシル基等の置換基と結合していてもよい。
【０１０８】
一般式（ＩＶ−４）中、Ｅ６１及びＥ６２は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、複素環基又はこれらの誘導体のいずれかを表す。
【０１０９】
本発明の混合物が液晶組成物である場合、該液晶組成物が含むＨＴＰ（−）キラル化合物として、螺旋誘起力が強いことが特に要求される場合には、一般式（ＩＶ−１）又は（ＩＶ−２）で表される化合物が特に好ましい。
【０１１０】
一般式（ＩＶ−１）で表される化合物としては、具体的には、下記の一般式（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物が好ましく、一般式（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−６）で表される化合物がより好ましく、一般式（Ｋ４−３）〜（Ｋ４−６）で表される化合物がさらに好ましい。一般式（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物においては、２つのナフタレン環のα位を結ぶ結合が軸不斉の軸である。
【０１１１】
【化２７】
2014070197.tif 000029
【０１１２】
【化２８】
2014070197.tif 000030
【０１１３】
一般式（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）中、Ｒ７１及びＲ７２は、一般式（ＩＶ−１）におけるＲ７１及びＲ７２と同じ意味を表す。本発明の混合物が液晶組成物である場合、該液晶組成物に用いられるＨＴＰ（−）キラル化合物としては、一般式（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物の中でも、Ｒ７１及びＲ７２がそれぞれ独立して、無置換又は置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基である化合物が好ましく、炭素原子数１〜２０の無置換のアルキル基である化合物がより好ましく、炭素原子数１〜６の無置換のアルキル基である化合物がさらに好ましい。
【０１１４】
一般式（ＩＶ−２）で表される化合物としては、具体的には、下記の一般式（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）で表される化合物が好ましい。一般式（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）で表される化合物においては、２つのナフタレン環のα位を結ぶ結合が軸不斉の軸である。
【０１１５】
【化２９】
2014070197.tif 000031
【０１１６】
一般式（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）中、Ｒ７１は、一般式（ＩＶ−２）におけるＲ７１と同じ意味を表す。本発明の混合物が液晶組成物である場合、該液晶組成物に用いられるＨＴＰ（−）キラル化合物としては、一般式（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）で表される化合物の中でも、Ｒ７１が、任意の１個又は２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、任意の１個又は２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜２０のアルケニル基、任意の１個又は２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜１９のアルコキシ基、又は任意の１個又は２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜１９のアルキル基である化合物が好ましく、炭素原子数１〜２０の無置換のアルキル基である化合物がより好ましく、炭素原子数１〜６の無置換のアルキル基である化合物がさらに好ましい。
【０１１７】
＜面不斉をもつ化合物＞
面不斉をもつ化合としては、例えば下記一般式（ＩＶ−５）で表されるヘリセン（Ｈｅｌｉｃｅｎｅ）誘導体が挙げられる。このようなヘリセン誘導体においては、前後に重なり合う環の前後関係は自由に変換することができないため、環が右向きの螺旋構造をとる場合と左向きの螺旋構造をとる場合とが区別され、キラリティーを発現する。
【０１１８】
【化３０】
2014070197.tif 000032
【０１１９】
一般式（ＩＶ−５）中、Ｘ５１とＹ５１、Ｘ５２とＹ５２は、それぞれ、いずれか少なくとも一方が存在し、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１、Ｙ５２は、それぞれ独立して、ＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉのいずれかを表す。Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１、Ｙ５２がＮ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉである場合は、所要の原子価を満足するように、アルキル基、アルコキシ基、アシル基等の置換基と結合されていてもよい。
【０１２０】
一般式（ＩＶ−５）中、Ｅ５１及びＥ５２は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、複素環基又はこれらの誘導体のいずれかを表す。
【０１２１】
本発明の混合物が液晶組成物である場合、該液晶組成物は、キラル化合物として、前記一般式（Ｃｈ−Ｉ−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物、前記一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−８）で表される化合物、前記一般式（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）で表される化合物、前記（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物、及び前記一般式（Ｋ５−１）〜（Ｋ５−３）で表される化合物からなる群より選択される１種類以上のＨＴＰ（−）キラル化合物を含むことが好ましく、これらの化合物群より、少なくとも１種類のＨＴＰ（−）キラル化合物を含むように選択される２種類以上の化合物を含むことがより好ましく、これらの化合物群から、少なくとも１種類のＨＴＰ（＋）キラル化合物と少なくとも１種類のＨＴＰ（−）キラル化合物とを組み合わせて含むことがさらに好ましい。中でも、前記一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物、前記一般式（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）で表される化合物、及び前記（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物からなる群より、少なくとも１種類のＨＴＰ（−）キラル化合物を含むように選択される２種類以上の化合物を含むことが好ましく、前記一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０）で表される化合物、前記一般式（Ｋ３−１）〜（Ｋ３−６）で表される化合物、及び前記（Ｋ４−１）〜（Ｋ４−１２）で表される化合物からなる群から、少なくとも１種類のＨＴＰ（−）キラル化合物と少なくとも１種類のＨＴＰ（＋）キラル化合物とを含むように選択される２種類以上の化合物を含むことがより好ましい。特に、前記一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０−６）のいずれかで表される化合物、及び前記（Ｋ４−３）〜（Ｋ４−６）のいずれかで表される化合物からなる群より、少なくとも１種類のＨＴＰ（−）キラル化合物を含むように選択される２種類以上の化合物を含むことが好ましく、前記一般式（Ｃｈ−Ｉ−３０−１）〜（Ｃｈ−Ｉ−３０−６）のいずれかで表される少なくとも１種類のＨＴＰ（−）化合物と、前記（Ｋ４−３）〜（Ｋ４−６）のいずれかで表される化合物のうち、少なくとも１種類のＨＴＰ（−）キラル化合物と少なくとも１種類のＨＴＰ（＋）キラル化合物と、を含むことがより好ましい。
【０１２２】
本発明に係る混合物が液晶組成物であり、該液晶組成物にキラル化合物を含有させる場合、１種類のキラル化合物のみを含有していてもよいが、２種類以上を組み合わせて用いるほうが好ましい。構造や物性の異なる複数種類のキラル化合物を組み合わせることにより、所望の物性を有する液晶・高分子複合材料が得られやすい。
【０１２３】
前記キラル化合物としては、螺旋誘起力が比較的大きなものが好ましい。螺旋誘起力が大きい化合物は、当該キラル化合物が添加されるネマチック液晶組成物の螺旋構造を所望のピッチ（例えば、２５℃におけるピッチが０．０１〜１μｍ、好ましくは０．０５〜０．５μｍ、より好ましくは０．１〜０．４μｍ）にするために必要な添加量を少なくすることができる。
【０１２４】
本発明に係る混合物が液晶組成物であり、該液晶組成物にキラル化合物を含有させる場合、ブルー相等の光学的等方相をより発現しやすくなるため、液晶組成物に添加した際の螺旋誘起力の温度依存性が負である（すなわち、温度上昇に従い、螺旋誘起力が大きくなる）キラル化合物を、少なくとも１種類は用いることが好ましい。特に、ブルー相Ｉ、ブルー相ＩＩ、又は液体相のいずれとも共存していない状態のブルー相ＩＩＩを、従来になく非常に広い温度幅（例えば、２℃以上の温度幅）で発現できる液晶・高分子複合材料を製造するためには、１種類又は２種類以上の螺旋誘起力の温度依存性が正であるキラル化合物と、１種類又は２種類以上の螺旋誘起力の温度依存性が負であるキラル化合物とを組み合わせて用いることがより好ましい。
【０１２５】
本発明に係る混合物がネマチック液晶組成物であり、該液晶組成物にキラル化合物を含有させる場合、当該キラル化合物の含有量は、用いるネマチック液晶組成物のピッチを所望の範囲内とすることができるために充分な量であれば、特に限定されるものではなく、ネマチック液晶組成物の種類、キラル化合物の種類（特に、分極性）やその組み合わせ等を考慮して、適宜調整される。例えば、ネマチック液晶組成物１００質量部に対して、１〜４５質量部、好ましくは３〜３０質量部とすることができる。
【０１２６】
本発明に係る混合物がネマチック液晶組成物であり、該液晶組成物に重合性基を有する化合物を含有させる場合、１種類の重合性化合物を用いてもよいが、重合反応後に得られる重合物（高分子）の物性が所望の範囲となるように、複数種類の重合性化合物を適宜組み合わせて用いることが好ましい。複数種類の重合性化合物を用いる場合、少なくとも１種類の単官能性重合性化合物と少なくとも１種類の多官能性重合性化合物とを用いることが好ましい。多官能性重合性化合物を原料とすることにより、重合反応によって、架橋構造を有する高分子を含む液晶・高分子複合材料が得られる。
【０１２７】
前記液晶・高分子複合材料に含まれる高分子のガラス転移温度は、−１００℃〜２５℃であることが好ましい。そこで、重合反応後の高分子のガラス転移温度が当該範囲内となるように、原料として用いる重合性化合物の種類や組成を適宜調整することが好ましい。
【０１２８】
さらに、前記液晶・高分子複合材料に含まれる高分子の原料としては、少なくとも１種類のメソゲン性重合性化合物と、少なくとも１種類の非メソゲン性重合性化合物とを用いることが好ましい。高分子の原料として、メソゲン性重合性化合物と非メソゲン性重合性化合物の両者を用いることにより、重合反応によって得られる液晶・高分子複合材料が光学的等方性相を発現する温度範囲をより広くすることができる。
【０１２９】
［液晶・高分子複合材料の製造方法］
前記液晶・高分子複合材料は、例えば、ネマチック液晶組成物と、全てのキラル化合物と、高分子の原料とする全ての重合性化合物とを混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製した後、当該重合性化合物含有液晶組成物中の重合性基を有する化合物を重合させることによって製造することができる。
【０１３０】
ネマチック液晶組成物とキラル化合物と重合性化合物を混合する順番は特に限定されるものではなく、全原料を実質的に同時に混合してもよく、予めネマチック液晶組成物とキラル化合物とが混合されている液晶組成物に、高分子の原料とする全ての重合性化合物を混合してもよい。当該重合性化合物含有液晶組成物中の全重合性化合物の総量は、用いる重合性化合物の種類、ネマチック液晶組成物の種類、キラル化合物の種類等を考慮して適宜決定することができるが、０．１〜４０質量％が好ましく、１〜４０質量％がより好ましく、１〜２５質量％がさらに好ましい。また、当該重合性化合物含有液晶組成物中のネマチック液晶組成物とキラル化合物との混合物の含有量は、６０〜９５質量％であることが好ましく、６０〜９０質量％がより好ましく、６０〜８０質量％がさらに好ましい。
【０１３１】
当該重合性化合物含有液晶組成物は、必要に応じて、重合開始剤を含んでいてもよい。
例えば、当該重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物をラジカル重合によって重合させる場合には、ラジカル重合開始剤として、熱重合開始剤、光重合開始剤を添加しておくことができる。具体的には以下の化合物が好ましく用いられる；
ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン等のアセトフェノン系；
ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系；
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系；
ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系；
ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；
２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系；
ミヒラーケトン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系；
１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアンスラキノン、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等。
当該重合性化合物含有液晶組成物に含有させるラジカル重合開始剤としては、これらの化合物の中でも、ベンジルジメチルケタールが好ましい。
【０１３２】
当該重合性化合物含有液晶組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、液晶組成物に汎用されている各種添加剤を含んでいてもよい。例えば、その保存安定性を向上させるために、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、液晶組成物に対して０．００５〜１質量％の範囲が好ましく、０．０２〜０．５質量％がさらに好ましく、０．０３〜０．１質量％が特に好ましい。
【０１３３】
重合反応前の当該重合性化合物含有液晶組成物としては、光学的等方性相を発現し得ることが好ましく、ブルー相を発現し得ることがより好ましく、ブルー相ＩＩＩを発現し得ることがさらに好ましい。重合反応により形成された高分子によって、光学的等方性相が安定化する。つまり、重合反応により得られた液晶・高分子複合材料は、重合反応前の液晶組成物が光学的等方性相を発現する温度範囲よりもより広い温度幅で、光学的等方性相を発現できる。
【０１３４】
当該重合性化合物含有液晶組成物の重合反応は、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等の公知の方法の中から、用いた重合性化合物の種類に応じて適宜選択される。加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましく、中でも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いてもよく、非偏光光源を用いてもよい。
【０１３５】
重合反応は、重合性化合物含有液晶組成物が光学的等方性相、特にブルー相を保持した状態で行うことが好ましい。例えば、重合性化合物含有液晶組成物がブルー相ＩＩＩを発現する場合、重合反応を、当該重合性化合物含有液晶組成物がブルー相ＩＩＩを示す温度範囲内で開始し、ブルー相ＩＩＩを保持した状態で継続し、重合反応により製造された液晶・高分子複合材料がブルー相ＩＩＩを示す温度範囲内で終了することにより、ブルー相ＩＩＩを示す温度範囲が、重合反応前の重合性化合物含有液晶組成物よりも広い液晶・高分子複合材料が得られる。
【０１３６】
また、原料として、２種類以上のキラル化合物を用いることにより、１種類のキラル化合物を用いた場合よりも、他の相と共存していないブルー相ＩＩＩの発現温度範囲を広げることができる。中でも、螺旋誘起力の温度依存性が負であるキラル化合物と螺旋誘起力の温度依存性が正であるキラル化合物とを組み合わせて用いることにより、ブルー相Ｉ、ブルー相ＩＩ、又は液体相のいずれとも共存していない状態のブルー相ＩＩＩを従来になく非常に広い温度幅（例えば、２℃以上の温度幅）で発現できる液晶・高分子複合材料を得ることができる。
【０１３７】
ブルー相、特にブルー相ＩＩＩを発現する重合性化合物含有液晶組成物を重合して得られた前記液晶・高分子複合材料は、ブルー相の持つ高速応答性を失うことなく、その発現温度範囲が従来になく拡張されているため、光学的等方性相で駆動される液晶光学素子の原料として好適である。
【０１３８】
前記液晶・高分子複合材料を用いた液晶光学素子は、常法により製造することができる。例えば、以下のようにして、液晶光学素子を製造することができる。まず、電極を備えたセルに前記重合性化合物含有液晶組成物を注入する。当該セルは、２枚の基板を、例えば塗布された接着剤を介して枠状に密着させることによって構成することができる。
一方の基板表面には電極、中でもＩＰＳ電極（櫛歯電極）を設けてもよく、該電極上に絶縁膜としてポリイミド膜やＳｉＯなどの無機膜を得てもよい。同様に、もう一方の基板表面にも対向電極を設けてもよく、該電極上に絶縁膜を形成した対向基板を得てもよい。当該基板は、ガラス、プラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でもよい。セルの２枚の基板間に重合性化合物含有液晶組成物を狭持させる方法としては、通常の真空注入法、又はＯＤＦ法などを用いることができる。次に、当該セルを加温し、当該重合性化合物含有液晶組成物がブルー相（例えば、ブルー相ＩＩＩ）を発現する温度において重合反応を開始し、ブルー相を保持した状態で重合反応を進行させる。重合反応を活性エネルギー線の照射により行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。ブルー相を安定して発現する液晶・高分子複合材料から製造された液晶光学素子は、電界無印加状態で光学的に等方性であるため、配向を制御する必要がない。
【０１３９】
前記液晶・高分子複合材料を用いた液晶光学素子は、高速応答性を示すため、原理的に高速応答性が要求されるフィールドシーケンシャルカラー方式を用いたディスプレイに好ましく用いることができる。本発明の液晶・高分子複合材料を用いた液晶光学素子とフィールドシーケンシャルカラー方式を組み合わせた場合には、カラーフィルターを使用しないため、カラーフィルターによる光のロスが低減された高効率なディスプレイを作製することができ、ひいては高輝度なあるいは低消費電力なディスプレイを得ることができる。また、前記液晶・高分子複合材料を用いた液晶光学素子とフィールドシーケンシャルカラー方式を組み合わせた場合には、カラーフィルター方式とは異なり画素の三分割が必要ないため、高精細なディスプレイを得ることができる。
また、前記液晶・高分子複合材料の用途として、光学素子、光路スイッチング素子、波長変換素子、エネルギー変換素子、電子材料、非線形光学素子、光メモリー、リライタブル素子、電子ペーパー、潤滑剤、電気粘性流体、緩衝材、振動素子、圧電素子、焦電素子などが例示できる。
【０１４０】
＜ネマチック液晶相を構成する液晶組成物＞
本発明の第一実施形態の混合物が２種以上又は３種以上の液晶性化合物からなる液晶組成物であり、その液晶相がネマチック相である場合、前記液晶組成物の誘電率異方性（△ε）が、△ε＞＋２．５であって、下記一般式（ＩＩ−ａ）から一般式（ＩＩ−ｇ）で表される化合物を少なくとも一種含有するポジ型液晶組成物が好ましい。
なお、化学物質の誘電率の違いは分子内の電子密度の偏りと関係しており、これらが吸収波長に影響することが知られている。以下は、誘電率の違いにより化合物を分類して説明する。
【０１４１】
＜ポジ型液晶組成物＞
前記ポジ型液晶組成物は、一般式（４）の群から選ばれるいずれか１種以上を含有することが好ましい。式中、Ｒ１〜Ｒ２はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表す。
【０１４２】
【化３１】
2014070197.tif 000033
【０１４３】
式（４）で表される化合物の含有量は、１〜９５％が好ましく、８〜９０％がより好ましく、１５〜８５％がさらに好ましい。
一般式（４）で表される化合物は、具体的には以下の構造が例示できる。
【０１４４】
【化３２】
2014070197.tif 000034
【０１４５】
【化３３】
2014070197.tif 000035
【０１４６】
【化３４】
2014070197.tif 000036
【０１４７】
【化３５】
2014070197.tif 000037
【０１４８】
前記ポジ型液晶組成物は、一般式（ＩＩ−ａ）から一般式（ＩＩ−ｇ）の群から選ばれるいずれか１種以上を含有することが好ましい。式中、Ｒ１０〜Ｒ１３及びＲ２１〜Ｒ３０はお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表す。前記アルキル基及びアルケニル基の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−に置換されていてもよい。Ｘ２１は水素原子又はフッ素原子を表すが、フッ素原子であることが好ましい。
【０１４９】
【化３６】
2014070197.tif 000038
【０１５０】
シクロヘキサン環の数が多いほど吸収波長が短波長側にシフトするために、式（ＩＩ−ａ）、式（ＩＩ−ｇ）の配合量が多いことが好ましく、次に式（ＩＩ−ｃ）、式（ＩＩ−ｆ）の配合量が多いことが好ましい。一方、ベンゼン環が多い化合物は吸収波長が長波長側にシフトするため、式（ＩＩ−ｅ）の配合量は一定量にとどめることが好ましい。特に、Ｒ１０〜Ｒ１３及びＲ２１〜Ｒ３０がアルケニル基である場合は、アルキル基である場合に比べて共存させる化合物の吸収波長が短波長のものを選ぶことが好ましい。
【０１５１】
前記ポジ型液晶組成物の一般式（ＩＩ−ａ）から一般式（ＩＩ−ｇ）の群から選ばれる化合物は、具体的には次に示す化合物が好ましい。
【０１５２】
【化３７】
2014070197.tif 000039
【０１５３】
一般式（ＩＩ−ａ）中、Ｒ２１及びＲ２２はお互い独立して炭素原子数２から１０の直鎖アルケニル基であってもよい。下記式（２．１）〜（２．７）が例示できる。
【０１５４】
【化３８】
2014070197.tif 000040
【０１５５】
以下、「％」は特に明記しない限り「重量％」を表す。
【０１５６】
式（２．１）〜（２．７）で表される化合物の含有量は、１〜９５％が好ましく、８〜９０％がより好ましく、１５〜８５％がより好ましく、１５〜６５％がより好ましく、１５〜５５％がより好ましく、１５〜４５％がさらに好ましい。
【０１５７】
【化３９】
2014070197.tif 000041
【０１５８】
一般式（ＩＩ−ａ）中、Ｒ２１、Ｒ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は炭素原子数２から１０の直鎖アルケニル基であってもよい。下記式（４．２）〜（４．４）が例示できる。
【０１５９】
【化４０】
2014070197.tif 000042
【０１６０】
式（４．２）で表される化合物の含有量は、５〜９５％が好ましく、２０〜９０％がより好ましく、３０〜８５％がさらに好ましい。
式（４．３）で表される化合物の含有量は、５〜９５％が好ましく、２０〜９０％がより好ましく、３０〜８５％がさらに好ましい。
【０１６１】
【化４１】
2014070197.tif 000043
【０１６２】
式（４．４）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、２〜４５％、５〜４５％、７〜４０％、８〜４０％、９〜４０％、１１〜４０％、１２〜４０％、１４〜４０％、１５〜４０％、１６〜４０％、１７〜４０％、１８〜４０％、２０〜３５％、２２〜３５％、２５〜３５％、３０〜３５％である。
【０１６３】
前記ポジ型液晶組成物には、以下の式（２１．１）〜（２１．３）および式（８．１）で表される化合物の群から選ばれるいずれか１種以上が含有されることが好ましい。
【０１６４】
【化４２】
2014070197.tif 000044
【０１６５】
式（２１．１）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１０〜７５％、１５〜７５％、２０〜７５％、２５〜７５％、３０〜７５％、３５〜７５％、４０〜７５％、４５〜７０％、４８〜７０％である。
式（２１．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、５〜５５％、８〜５５％、１１〜５０％、１４〜５０％、１７〜５０％、１９〜５０％、２１〜５０％である。
式（２１．３）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、２〜４５％、５〜４５％、１０〜４０％、１５〜４０％、１８〜４０％、１９〜４０％である。
【０１６６】
【化４３】
2014070197.tif 000045
【０１６７】
式（８．１）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９０％、５〜８０％、１０〜７０％、１５〜６０％、２０〜５５％、２２〜５０％、２４〜５０％、２６〜５０％、２６〜４５％、２７〜４０％である。
【０１６８】
【化４４】
2014070197.tif 000046
【０１６９】
一般式（ＩＩ−ａ）中、Ｒ２１及びＲ２２はお互い独立して炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基であってもよい。下記式（２１．４）が例示できる。
【０１７０】
【化４５】
2014070197.tif 000047
【０１７１】
式（２１．４）で表される化合物の含有量は、１〜４５％が好ましく、２〜４０％がより好ましく、４〜３５％がさらに好ましい。
【０１７２】
【化４６】
2014070197.tif 000048
【０１７３】
一般式（ＩＩ−ｇ）中、Ｒ１２及びＲ１３はお互い独立して炭素原子数２から１０の直鎖アルケニル基又は炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基であってもよい。下記式（３．１）が好適な化合物として例示できる。
【０１７４】
【化４７】
2014070197.tif 000049
【０１７５】
式（３．１）で表される化合物の含有量は、１〜９５％が好ましく、５〜８５％がより好ましく、８〜７５％がさらに好ましい。
【０１７６】
【化４８】
2014070197.tif 000050
【０１７７】
前記ポジ型液晶組成物には上記一般式（１５．１）で表される化合物群から選ばれる１種以上が含有されてもよい。一般式（１５．１）中、Ｒ１及びＲ２はお互い独立して炭素原子数２から１０の直鎖アルケニル基又は炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基であってもよい。
一般式（１５．１）で表される化合物の含有量は、１〜６０％が好ましく、３〜４０％がより好ましく、５〜２０％がさらに好ましい。
一般式（１５．１）で表される化合物の具体的な構造式は、以下に示されるものが例示できる。
【０１７８】
【化４９】
2014070197.tif 000051
【０１７９】
【化５０】
2014070197.tif 000052
【０１８０】
一般式（ＩＩ−ｆ）中、Ｒ１０及びＲ１１はお互い独立して炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又はアルコキシ基であってもよい。下記式（１６．１）〜（１６．２）が好適な化合物として例示できる。
【０１８１】
【化５１】
2014070197.tif 000053
【０１８２】
式（１６．１）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９０％、３〜８０％、４〜７０％、５〜６０％、５〜５０％、５〜４０％、５〜３０％、５〜２０％、５〜１５％である。
式（１６．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９０％、５〜８０％、７〜８０％、８〜７０％、９〜６０％、１０〜５０％、１１〜４０％、１１〜３５％、１１〜３０％、１１〜２５％、１１〜２０％である。
【０１８３】
【化５２】
2014070197.tif 000054
【０１８４】
一般式（ＩＩ−ｃ）中、Ｒ２５及びＲ２６はお互い独立して炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基若しくはアルコキシ基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基であってもよい。下記式（１６．３）（１６．４）（３．２）及び（３．３）が好適な化合物として例示できる。
【０１８５】
【化５３】
2014070197.tif 000055
【０１８６】
式（１６．３）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９０％、３〜８０％、４〜７０％、５〜６０％、６〜５０％、６〜４０％、６〜３５％、６〜３０％、６〜２０％、６〜１５％である。
式（１６．４）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９０％、２〜８０％、３〜７０％、４〜６０％、４〜５０％、４〜４０％、４〜３５％、４〜２５％、４〜２０％、４〜１５％である。
【０１８７】
【化５４】
2014070197.tif 000056
【０１８８】
式（３．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、３〜９５％、５〜９３％、７〜９１％、９〜８９％、１１〜８７％、１２〜８５％、１４〜８５％、１６〜８５％、１７〜８５％、２２〜８５％である。
式（３．３）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、５〜９５％、８〜９０％、１０〜８５％、１２〜８５％、１４〜８５％、１５〜８５％である。
【０１８９】
【化５５】
2014070197.tif 000057
【０１９０】
前記ポジ型液晶組成物には上記一般式（ＩＩ−ｈ）で表される化合物群から選ばれる１種以上が含有されてもよい。一般式（ＩＩ−ｈ）中、Ｒはお互い独立して炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基である。下記式（１７．１）〜（１７．３）が好適な化合物として例示できる。
【０１９１】
【化５６】
2014070197.tif 000058
【０１９２】
式（１７．１）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、０．５〜９０％、１〜８０％、２〜７０％、３〜６０％、３〜５０％、３〜４０％、３〜３５％、３〜３０％、３〜２０％、３〜１５％、３〜１０％である。
式（１７．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、０．５〜９０％、１〜８０％、１．５〜７０％、２〜６０％、２〜５０％、２〜４０％、２〜３５％、２〜３０％、２〜２０％、２〜１５％、２〜１０％である。
式（１７．３）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、０．５〜９０％、１〜８０％、２〜７０％、３〜６０％、３〜５０％、３〜４０％、３〜３５％、３〜３０％、３〜２０％、３〜１５％、３〜１０％である。
【０１９３】
【化５７】
2014070197.tif 000059
【０１９４】
前記ポジ型液晶組成物には上記一般式（ＩＩ−ｂ１）で表される化合物群から選ばれる１種以上が含有されてもよい。一般式（ＩＩ−ｂ１）中、Ｒ２３及びＲ２４はお互い独立して炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は炭素原子数２〜１０の直鎖アルケニル基であり、Ｘ２４及びＸ２５はお互い独立してフッ素原子又は水素原子である。下記式（１５．２）〜（１５．４）が好適な化合物として例示できる。
【０１９５】
【化５８】
2014070197.tif 000060
【０１９６】
式（１５．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜６０％、５〜５０％、６〜４５％、６〜４０％、７〜３５％、８〜３０％、８〜２５％である。
式（１５．３）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜６０％、５〜５０％、６〜４５％、６〜４０％、７〜３５％、８〜３０％、８〜２５％である。
式（１５．４）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜６０％、４〜５０％、７〜４５％、１０〜４０％、１１〜３５％、１２〜３０％、１２〜２５％、１２〜２０％である。
【０１９７】
【化５９】
2014070197.tif 000061
【０１９８】
前記ポジ型液晶組成物には上記一般式（ＩＩ−ｄ１）で表される化合物群から選ばれる１種以上が含有されてもよい。一般式（ＩＩ−ｄ１）中、Ｒ２７及びＲ２８はお互い独立して炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基であり、Ｘ２２及びＸ２３はお互い独立してフッ素原子又は水素原子であり、Ａは１，４−シクロヘキシレンであり、Ａの数を表すｍは０又は１の整数である。下記式（１３．１）〜（１３．４）が好適な化合物として例示できる。
【０１９９】
【化６０】
2014070197.tif 000062
【０２００】
式（１３．１）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、２〜６０％、５〜５５％、６〜５０％、７〜４５％、８〜４０％、９〜３５％、９〜３０％である。
【０２０１】
【化６１】
2014070197.tif 000063
【０２０２】
式（１３．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜６０％、２〜５５％、２〜５０％、３〜４５％、３〜４０％、４〜３５％、４〜３０％である。
式（１３．３）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜６０％、２〜５５％、３〜５０％、３〜４５％、４〜４０％、４〜３０％、４〜２５％、４〜２０％である。
式（１３．４）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜６０％、２〜５５％、３〜５０％、３〜４５％、４〜４０％、４〜３０％、４〜２５％、４〜２０％である。
【０２０３】
【化６２】
2014070197.tif 000064
【０２０４】
前記ポジ型液晶組成物には上記一般式（ＩＩ−ｅ１）で表される化合物群から選ばれる１種以上が含有されてもよい。一般式（ＩＩ−ｅ１）中、Ｒ２９及びＲ３０はお互い独立して炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基であり、Ｘ２１はフッ素原子又は水素原子である。下記式（９．１）〜（９．３）及び式（１０．１）〜（１０．８）が好適な化合物として例示できる。
【０２０５】
【化６３】
2014070197.tif 000065
【０２０６】
式（９．１）又は式（９．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、２〜６０％、４〜５５％、６〜５０％、８〜４５％、１０〜４０％、１１〜３８％、１２〜３６％、１３〜３４％、１４〜３２％、１４〜２０％である。
式（９．３）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、２〜６０％、３〜５５％、４〜５０％、５〜４５％、６〜４０％、７〜３５％、７〜３０％、８〜３０％、８〜２０％である。
【０２０７】
【化６４】
2014070197.tif 000066
【０２０８】
式（１０．１）又は式（１０．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜６０％、２〜５５％、３〜５０％、７〜４５％、１０〜４０％、１０〜３５％、１０〜３０％、１０〜２５％、１０〜２０％である。
式（１０．３）又は式（１０．４）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、２〜６０％、６〜５５％、８〜５０％、１０〜４５％、１２〜４０％、１４〜３０％、１４〜２５％、１５〜２５％、１５〜２０％である。
式（１０．５）又は式（１０．６）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、２〜６０％、５〜５０％、６〜４０％、７〜４０％、７〜３５％である。
式（１０．７）又は式（１０．８）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、０．５〜６０％、１〜５５％、１〜５０％、１〜４０％、１〜３０％、１〜２５％、１〜２０％である。
【０２０９】
【化６５】
2014070197.tif 000067
【０２１０】
前記ポジ型液晶組成物には上記一般式（ＩＩ−ｄ２）で表される化合物群から選ばれる１種以上が含有されてもよい。一般式（ＩＩ−ｄ２）中、Ｒ２７及びＲ２８はお互い独立して炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基であり、Ｘ２２及びＸ２３はお互い独立してフッ素原子又は水素原子であり、Ａは１，４−フェニレンであり、Ａの数を表すｍは１である。下記式（１３．５）〜（１３．８）が好適な化合物として例示できる。
【０２１１】
【化６６】
2014070197.tif 000068
【０２１２】
式（１３．５）〜式（１３．８）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、０．５〜６０％、１〜５０％、１．５〜４０％、２〜４０％、２〜３５％、２〜３０％、２〜２５％である。
【０２１３】
前記ポジ型液晶組成物は、更に、第２成分として、一般式（ＩＩＩ’）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０２１４】
【化６７】
2014070197.tif 000069
【０２１５】
一般式（ＩＩＩ’）で表される化合物において、Ｒ３１は炭素原子数１から１０のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表す。Ｍ３１〜Ｍ３３はお互い独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、該トランス−１，４−シクロへキシレン基中の１つ又は２つの−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該フェニレン基中の１つ又は２つの水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。Ｘ３１及びＸ３２はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ３１はフッ素原子、トリフルオロメトキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、ｎ３１は及びｎ３２はお互い独立して０、１又は２を表し、ｎ３１＋ｎ３２は、０、１又は２を表し、Ｍ３１及びＭ３３が複数存在する場合には同一であっても異なっていても良い。
【０２１６】
一般式（ＩＩＩ’）で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式（ＩＩＩ’−ａ）から一般式（ＩＩＩ’−ｅ）で表される化合物が好ましい。
【０２１７】
【化６８】
2014070197.tif 000070
（式中、Ｒ３２又はＲは炭素原子数１から１０のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、Ｘ及びＸ３１〜Ｘ３８はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ及びＺ３１はフッ素原子、トリフオロメトキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。）
【０２１８】
シクロヘキサン環の数が多いほど吸収波長が短波長側にシフトするために、式（ＩＩＩ’−ａ）、式（ＩＩＩ’−ｆ）の配合量が多いことが好ましく、次に式（ＩＩＩ’−ｃ）、式（ＩＩＩ’−ｄ）の配合量が多いことが好ましい。一方、ベンゼン環が多い化合物は吸収波長が長波長側にシフトするため、式（ＩＩＩ’−ｅ）の配合量は一定量にとどめることが好ましい。特に、Ｒ３１〜Ｒ３２がアルケニル基である場合は、アルキル基である場合に比べて共存させる化合物の吸収波長が短波長のものを選ぶことが好ましい。
【０２１９】
【化６９】
2014070197.tif 000071
【０２２０】
一般式（ＩＩＩ’−ａ）の一例として、上記式（ＩＩＩ−ａ’）が例示でき、具体的には下記式（１１．１）〜（１１．３）が好適な化合物として例示できる。
【０２２１】
【化７０】
2014070197.tif 000072
【０２２２】
式（１１．１）及び（１１．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、０．５〜９５％、１〜９５％、３〜９５％、５〜９５％、７〜９５％、９〜９５％、１１〜９５％、１３〜９５％、１５〜９５％、２０〜９０％、２４〜９０％である。
式（１１．３）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９５％、３〜９５％、５〜９５％、７〜９５％、９〜９５％、１１〜９５％、１３〜９５％、１５〜９５％、１７〜９０％である。
【０２２３】
【化７１】
2014070197.tif 000073
【０２２４】
前記ポジ型液晶組成物には上記一般式（ＩＩＩ’−ｆ）で表される化合物群から選ばれる１種以上が含有されてもよい。一般式（ＩＩＩ’−ｆ）中、Ｒは前記Ｒ３２と同様であり、Ｘはフッ素原子又は水素原子である。具体的には下記式（１１．４）が好適な化合物として例示できる。
【０２２５】
【化７２】
2014070197.tif 000074
【０２２６】
式（１１．４）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９５％、３〜９０％、５〜８０％、７〜８０％、９〜８０％、１１〜７０％である。
【０２２７】
【化７３】
2014070197.tif 000075
【０２２８】
一般式（ＩＩＩ’−ｂ）の一例として、上記式（ＩＩＩ−ｂ’）が例示でき、具体的には下記式（１）及び（１２．１）が好適な化合物として例示できる。
【０２２９】
【化７４】
2014070197.tif 000076
【０２３０】
【化７５】
2014070197.tif 000077
【０２３１】
式（１）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜４０％、２〜３５％、３〜３５％、４〜３５％、５〜３５％、６〜３５％、７〜３５％、８〜３５％、９〜３５％、１０〜３５％、１１〜３５％、１２〜３５％、１５〜３５％である。
式（１２．１）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、０．５〜４０％、１〜４０％、２〜３５％、３〜３５％、４〜３５％、５〜３５％である。
【０２３２】
【化７６】
2014070197.tif 000078
【０２３３】
一般式（ＩＩＩ’−ｄ）の一例として、上記式（ＩＩＩ−ｄ’）が例示でき、具体的には下記式（５．１）及び（５．２）が好適な化合物として例示できる。
【０２３４】
【化７７】
2014070197.tif 000079
【０２３５】
式（５．１）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜４０％、２〜３５％、３〜３５％、４〜３５％、５〜３５％、６〜３５％、７〜３５％である。
式（５．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜４０％、２〜３５％、４〜３５％、６〜３５％、８〜３５％である。
【０２３６】
【化７８】
2014070197.tif 000080
【０２３７】
一般式（ＩＩＩ’−ｅ）の一例として、上記式（ＩＩＩ−ｅ’）が例示でき、具体的には下記式（１２．２）〜（１２．４）が好適な化合物として例示できる。
【０２３８】
【化７９】
2014070197.tif 000081
【０２３９】
式（１２．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、０．５〜４０％、１〜４０％、２〜３５％、３〜３５％、４〜３５％、５〜３５％、６〜３５％、７〜３５％、７〜３０％である。
式（１２．３）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜４０％、２〜３５％、３〜３５％、４〜３５％、５〜３５％、６〜３５％、７〜３５％、７〜３０％である。
式（１２．４）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜４０％、３〜３５％、５〜３５％、７〜３５％、７〜３０％である。
【０２４０】
前記ポジ型液晶組成物には、付加的に以下の一般式（LC1)-6、(LC1)-14、(LC1)-15及び(LC1)-20で表される化合物群から選ばれる１種以上の化合物を含有することができる。
【０２４１】
【化８０】
2014070197.tif 000082
【０２４２】
上記式（LC1)-6、(LC1)-14、(LC1)-15、(LC1)-20中、Ｒ１はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、Ｘ２及びＸ７はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ７が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｙはそれぞれ独立してＣｌ、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２又はＯＣＦ３を表す。
【０２４３】
Ｒ１はそれぞれ独立して炭素数１〜７のアルキル基、炭素数１〜７のアルコキシ基、炭素数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルケニル基がより好ましい。
Ｘ２及びＸ７はそれぞれ独立して水素原子またはＦが好ましく、Ｙはそれぞれ独立してＦ、ＣＦ３又はＯＣＦ３が好ましい。
【０２４４】
前記ポジ型液晶組成物は、一般式（ＬＣ１）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することが好ましい。
【０２４５】
【化８１】
2014070197.tif 000083
（式中、Ｒ１はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、Ａ１はそれぞれ独立して下記の何れかの構造を表し、
【０２４６】
【化８２】
2014070197.tif 000084
【０２４７】
ＹはＦ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｚ１は単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−を表し、ｍ１は１〜４の整数を表す。）
【０２４８】
一般式（ＬＣ１）中、
ＹはＦが好ましく、Ｚ１は単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＯＣＦ２−がより好ましく、単結合が特に好ましく、
ｍ１はそれぞれ独立して１または２が好ましい。
【０２４９】
一般式（ＬＣ１）は、下記一般式（ＩＶ−ａ）から一般式（ＩＶ−ｆ）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
【０２５０】
【化８３】
2014070197.tif 000085
（式中、Ｒ４１は炭素原子数１から１０のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、Ｘ４１〜Ｘ４８はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ４１は塩素原子、フッ素原子、トリフオロメトキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。）
【０２５１】
前記ポジ型液晶組成物には、以下の式で表される化合物群から選ばれるいずれか１種以上が含有されることが好ましい。
【０２５２】
【化８４】
2014070197.tif 000086
【０２５３】
前記ポジ型液晶組成物には上記一般式（ＩＶ−ａ’）で表される化合物群から選ばれる１種以上が含有されてもよい。一般式（ＩＶ−ａ’）中、Ｒ４１は炭素原子数１から１０のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、Ｘ４１〜Ｘ４２はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ４１は塩素原子、フッ素原子、トリフオロメトキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、ｍは０〜３の整数である。具体的には下記式（２０．１）〜（２０．５）が好適な化合物として例示できる。
【０２５４】
【化８５】
2014070197.tif 000087
【０２５５】
式（２０．１）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９５％、２〜９０％、３〜８５％である。
【０２５６】
【化８６】
2014070197.tif 000088
【０２５７】
式（２０．４）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９５％、２〜９０％、３〜８５％、４〜８０％、５〜７５％、６〜７０％、６〜６０％である。
式（２０．５）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９５％、３〜９０％、６〜８５％、９〜８０％、１０〜７５％、１５〜７０％、２０〜６０％、２２〜５５％である。
【０２５８】
【化８７】
2014070197.tif 000089
【０２５９】
式（２０．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９５％、２〜９０％、３〜８５％、５〜８０％、８〜７５％、９〜７０％、１１〜６５％、１３〜６０％、１４〜５５％である。
式（２０．３）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９５％、２〜９０％、３〜８５％、４〜８０％、５〜７５％、６〜７０％、６〜６０％である。
【０２６０】
【化８８】
2014070197.tif 000090
【０２６１】
一般式（ＩＶ−ａ）及び一般式（ＩＶ−ａ’）の一例として、上記式（ＩＶ−ａ１）が例示でき、具体的には下記式（１８．１）、（１８．３）及び（７．１）〜（７．４）が好適な化合物として例示できる。
【０２６２】
【化８９】
2014070197.tif 000091
【０２６３】
式（１８．１）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９０％、３〜８５％、５〜８０％、７〜７５％、８〜７０％、８〜６５％、８〜５５％、８〜４５％である。
式（１８．３）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９０％、３〜８５％、５〜８０％、７〜７５％、８〜７０％、８〜６５％、８〜５５％、８〜４５％、１１〜４５％である。
【０２６４】
【化９０】
2014070197.tif 000092
【０２６５】
式（７．１）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９０％、３〜８０％、５〜７０％、７〜６０％、１０〜５０％、１０〜４０％である。
式（７．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９０％、３〜８０％、６〜７０％、８〜６０％、１０〜５０％、１１〜５０％である。
式（７．３）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９０％、４〜８０％、８〜６０％、１０〜５０％、１２〜５０％、１３〜５０％、１３〜４０％、１５〜４０％である。
式（７．４）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９０％、３〜８０％、４〜６０％、５〜５０％である。
【０２６６】
【化９１】
2014070197.tif 000093
【０２６７】
一般式（ＩＶ−ｂ）の一例として、上記式（ＩＶ−ｂ１）が例示でき、具体的には下記式（２０．６）、（１８．２）、（１８．４）及び（１９．１）〜（１９．４）が好適な化合物として例示できる。
【０２６８】
【化９２】
2014070197.tif 000094
【０２６９】
式（２０．６）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９５％、３〜９０％、６〜８５％、７〜８０％、７〜６０％である。
【０２７０】
【化９３】
2014070197.tif 000095
【０２７１】
式（１８．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜８０％、３〜７０％、５〜６０％、６〜５５％、７〜５０％、８〜４５％、９〜４５％、１０〜４５％である。
式（１８．４）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜８０％、３〜７０％、４〜６０％、５〜５５％、５〜４５％である。
【０２７２】
【化９４】
2014070197.tif 000096
【０２７３】
式（１９．１）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜８０％、５〜７０％、８〜６０％、９〜５５％、１０〜５０％、１１〜４５％である。
式（１９．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜８０％、２〜７０％、５〜６０％、８〜５５％、９〜５０％、１０〜４５％、１１〜４５％である。
式（１９．３）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９０％、２〜８０％、３〜７０％、４〜６５％、４〜６０％、４〜５５％である。
式（１９．４）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９０％、２〜８０％、３〜７０％、４〜６５％、４〜６０％、４〜５５％である。
【０２７４】
【化９５】
2014070197.tif 000097
【０２７５】
一般式（ＩＶ−ｄ）の一例として、上記式（ＩＶ−ｄ１）が例示でき、具体的には下記式（１９．５）〜（１９．７）が好適な化合物として例示できる。
【０２７６】
【化９６】
2014070197.tif 000098
【０２７７】
式（１９．５）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９０％、２〜８０％、３〜７０％、４〜６５％、４〜６０％、４〜５５％である。
式（１９．６）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９５％、３〜９０％、４〜８５％、５〜８０％、５〜７０％、６〜６０％、６〜５０％である。
式（１９．７）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜９５％、２〜９０％、３〜８５％、４〜８０％、５〜７５％、６〜７０％、７〜６５％、８〜６０％、９〜５５％、１０〜５０％である。
【０２７８】
【化９７】
2014070197.tif 000099
【０２７９】
一般式（ＩＶ−ｃ）の一例として、上記式（ＩＶ−ｃ１）が例示でき、具体的には下記式（１４．１）〜（１４．４）が好適な化合物として例示できる。
【０２８０】
【化９８】
2014070197.tif 000100
【０２８１】
式（１４．１）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜４０％、３〜３５％、５〜３５％、６〜３５％、６〜３０％、６〜２５％である。
式（１４．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜４０％、３〜３５％、５〜３５％、７〜３５％、７〜３０％、７〜２５％である。
式（１４．３）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜４０％、３〜３５％、５〜３５％、７〜３５％、９〜３５％、９〜３０％である。
式（１４．４）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜４０％、２〜３５％、３〜３５％、４〜３５％、４〜３０％、４〜２５％である。
【０２８２】
【化９９】
2014070197.tif 000101
【０２８３】
一般式（ＩＶ−ｅ）の一例として、上記式（ＩＶ−ｅ１）が例示でき、具体的には下記式（６．１）〜（６．２）が好適な化合物として例示できる。
【０２８４】
【化１００】
2014070197.tif 000102
【０２８５】
式（６．１）又は式（６．２）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、１〜４０％、３〜３５％、６〜３５％、６〜３０％、６〜２５％である。
【０２８６】
【化１０１】
2014070197.tif 000103
【０２８７】
一般式（ＩＶ−ｆ）の一例として、上記式（ＩＶ−ｆ１）が例示でき、具体的には下記式（１４．５）が好適な化合物として例示できる。
【０２８８】
【化１０２】
2014070197.tif 000104
【０２８９】
式（１４．５）で表される化合物の含有量を好ましい順に例示すると、０．５〜４０％、０．５〜１０％、１〜１０％、１〜６％、１〜４％である。
【０２９０】
前記ポジ型液晶組成物には、付加的に以下の一般式（LC1)-5、（LC1)-7、（LC1)-8、（LC1)-10、（LC1)-11、（LC1)-12、（LC1)-13、（LC1)-16及び(LC1)-17で表される化合物群から選ばれる１種以上の化合物を含有することができる。
【０２９１】
【化１０３】
2014070197.tif 000105
【０２９２】
上記式（LC1)-5、（LC1)-7、（LC1)-8、（LC1)-10、（LC1)-11、（LC1)-12、（LC1)-13、（LC1)-16及び(LC1)-17中、Ｒ１はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、Ｘ２及びＸ７はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ７が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−を表し、Ｙはそれぞれ独立してＣｌ、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２又はＯＣＦ３を表し、Ａ１はそれぞれ独立して下記の構造のいずれかを表す。
【０２９３】
【化１０４】
2014070197.tif 000106
【０２９４】
前記ポジ型液晶組成物は、一般式（ＬＣ２）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することができる。
【０２９５】
【化１０５】
2014070197.tif 000107
（式中、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造、
【０２９６】
【化１０６】
2014070197.tif 000108
（該構造中シクロヘキサン環の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は酸素原子で置換されていてもよく、該構造中ベンゼン環の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つ又は２つ以上の水素原子はＦ、Ｃｌ、ＣＦ３又はＯＣＦ３で置換されていてもよい。）を表し、
Ｘ３〜Ｘ５はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｙは水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２又はＯＣＦ３を表し、Ｚ２〜Ｚ３はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して０〜３の整数を表し、ｍ１＋ｍ２は１、２又は３を表す。）
【０２９７】
一般式（ＬＣ２）中、Ｒ１は炭素数１〜７のアルキル基、炭素数１〜７のアルコキシ基、炭素数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルケニル基がより好ましく、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して下記の構造が好ましい。
【０２９８】
【化１０７】
2014070197.tif 000109
【０２９９】
一般式（ＬＣ２）中、
Ｙはそれぞれ独立してＦ、ＣＦ３又はＯＣＦ３が好ましく、Ｆが特に好ましく、
Ｚ２〜Ｚ３はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−がより好ましく、
ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して１または２が好ましい。
【０３００】
Ｒ１は炭素数１〜７のアルキル基、炭素数１〜７のアルコキシ基、炭素数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルケニル基がより好ましい。
Ｘ３〜Ｘ５はそれぞれ独立して水素原子またはＦが好ましく、
Ｙはそれぞれ独立してＦ、ＣＦ３又はＯＣＦ３が好ましい。
【０３０１】
一般式（ＬＣ２）は、下記一般式（ＬＣ２）−１から一般式（ＬＣ２）−１１で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのが好ましい。
【０３０２】
【化１０８】
2014070197.tif 000110
（式中、Ｒ１はそれぞれ独立して炭素数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、Ｘ４及びＸ８はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ８が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｙはそれぞれ独立してＣｌ、Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２又はＯＣＦ３を表す。）
【０３０３】
Ｒ１はそれぞれ独立して炭素数１〜７のアルキル基、炭素数１〜７のアルコキシ基、炭素数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルケニル基がより好ましい。
Ｘ４及びＸ８はそれぞれ独立して水素原子またはＦが好ましく、
Ｙはそれぞれ独立してＦ、ＣＦ３又はＯＣＦ３が好ましい。
【０３０４】
前記ポジ型液晶組成物に好適に含有されるキラル化合物として、下記の化合物が例示できる。
【０３０５】
【化１０９】
2014070197.tif 000111
【０３０６】
前記ポジ型液晶組成物に上記キラル化合物が含有される場合、その含有量は、０．１〜１％が好ましい。
【０３０７】
前記液晶相がネマチック相である場合、前記液晶組成物の誘電率異方性（△ε）が、△ε＜−２であって、下記式一般式（I）、（II-1）、（II-2）又は（III）で表される化合物を少なくとも一種含有するネガ型液晶組成物が好ましい。
【０３０８】
＜ネガ型液晶組成物＞
前記ネガ型液晶組成物は、一般式（I）で表される化合物の１種以上を３０〜５０％含有し、一般式（II-1）で表される化合物の１種以上を５〜２５％含有し、一般式（II-2）で表される化合物の１種以上を２５〜４５％含有し、一般式（III）で表される化合物の１種以上を５〜２０％含有することが好ましい。
【０３０９】
【化１１０】
2014070197.tif 000112
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基を表し、Ａは１，４−フェニレン基又はトランスー１，４−シクロヘキシレン基を表す。）
【０３１０】
【化１１１】
2014070197.tif 000113
（式中、Ｒ３は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ４は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数４〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数３〜８のアルケニルオキシ基を表す。）
【０３１１】
【化１１２】
2014070197.tif 000114
（式中、Ｒ５は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ６は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数４〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数３〜８のアルケニルオキシ基を表し、Ｂはフッ素置換されていてもよい、１，４−フェニレン基又はトランスー１，４−シクロヘキシレン基を表す。）
【０３１２】
【化１１３】
2014070197.tif 000115
（式中、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基を表し、Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧはそれぞれ独立して、フッ素置換されていてもよい、１，４−フェニレン基又はトランスー１，４−シクロヘキシレンを表し、Ｚ２は単結合、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−又は−ＣＯＯ−を表し、ｎは０又は１を表す、ただし、ｎが０を表す場合、Ｚ２は−ＯＣＨ２−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−又は−ＣＯＯ−を表すか又は、Ｄ、Ｅ及びＧはフッ素置換されていてもよい１，４−フェニレン基を表す。）
【０３１３】
前記ネガ型液晶組成物において、第一成分として、一般式（I）で表される化合物の１種以上を３０〜４５％含有することが好ましく、３２〜４２％含有することがより好ましい。
【０３１４】
一般式（I）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基を表す。
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基、炭素原子数２〜４のアルケニル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基又は炭素原子数２〜４のアルケニルオキシ基を表すことがより好ましい。
Ｒ１がアルキル基を表すことが好ましいが、この場合炭素原子数１、３又は５のアルキル基が特に好ましく、炭素原子数３のアルキル基が最も好ましい。
Ｒ１及びＲ２は同一であっても異なっていても良いが、異なっていることが好ましく、Ｒ１及びＲ２がともにアルキル基の場合、相互に異なる炭素原子数１、３又は５のアルキル基が特に好ましく、炭素原子数３のアルキル基が最も好ましいが、Ｒ１が炭素原子数３のアルキル基である場合には、Ｒ２は炭素原子数が２，４又は５のアルキル基が好ましい。
Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方の置換基が炭素原子数３〜５のアルキル基である一般式（I）で表される化合物の含有量が、一般式（I）で表される化合物中の５０％以上であることが好ましく、７０％以上がより好ましく、８０％以上であることがさらに好ましい。又、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方の置換基が炭素原子数３のアルキル基である一般式（I）で表される化合物の含有量が、一般式（I）で表される化合物中の５０％以上であることが好ましく、７０％以上がより好ましく、８０％以上であることがさらに好ましく、１００％であることが最も好ましい。
Ａは１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すことが好ましい。又、Ａがトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表す一般式（I）で表される化合物の含有量が、一般式（I）で表される化合物中の５０％以上であることが好ましく、７０％以上がより好ましく、８０％以上であることがさらに好ましい。
【０３１５】
一般式（I）で表される化合物は、具体的には次に記載する一般式（Ia）〜一般式（Ik）で表される化合物が好ましい。
【０３１６】
【化１１４】
2014070197.tif 000116
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基を表すが、一般式（I）におけるＲ１及びＲ２と同様の実施態様が好ましい。）
【０３１７】
一般式（Ia）〜一般式（Ik）において、一般式（Ia）、一般式（Ib）及び一般式（Ig）が好ましく、一般式（Ia）及び一般式（Ig）がより好ましく、一般式（Ia）が特に好ましい。
応答速度を重視する場合には一般式（Ib）、一般式（Ie）、一般式（If）及び一般式（Ih）が好ましく、一般式（Ie）及び一般式（If）のジアルケニル化合物は特に応答速度を重視する場合に好ましい。
これらの点から、一般式（Ia）及び一般式（Ig）で表される化合物の含有量が、一般式（I）で表される化合物中の５０％以上で有ることが好ましく、７０％以上がより好ましく、８０％以上であることがさらに好ましく、１００％であることが最も好ましい。又、一般式（Ia）で表される化合物の含有量が、一般式（I）で表される化合物中の５０％以上で有ることが好ましく、７０％以上がより好ましく、８０％以上であることがさらに好ましい。
【０３１８】
第二成分として、一般式（II-1）で表される化合物の１種以上を５〜２５％含有することが好ましく、１０〜２３％含有することがより好ましく、１２〜２２％含有することがさらに好ましい。
【０３１９】
一般式（II-1）において、Ｒ３は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜４のアルケニル基を表すことがより好ましく、炭素原子数３〜５のアルキル基又は炭素原子数２のアルケニル基を表すことがさらに好ましく、炭素原子数２又は３のアルキル基を表すことが特に好ましい。
Ｒ４は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数４〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数３〜８のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表すことがより好ましく、炭素原子数３のアルキル基又は炭素原子数２〜４のアルコキシ基を表すことがさらに好ましく、炭素原子数２又は４のアルコキシ基を表すことが特に好ましい。
【０３２０】
一般式（II-1）で表される化合物は具体的には次に記載する一般式（II-1a）及び一般式（II-1b）で表される化合物が好ましい。
【０３２１】
【化１１５】
2014070197.tif 000117
（式中、Ｒ３は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ４aは炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。）
【０３２２】
一般式（II-1a）においてＲ３は、一般式（II-1）における同様の実施態様が好ましい。Ｒ４aは炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素原子数２〜４のアルキル基がより好ましく、炭素原子数２のアルキル基が特に好ましい。
一般式（II-1b）においてＲ３は、一般式（II-1）における同様の実施態様が好ましい。Ｒ４aは炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましく、炭素原子数１又は３のアルキル基がより好ましく、炭素原子数３のアルキル基が特に好ましい。
一般式（II-1a）及び一般式（II-1b）の中でも、誘電率異方性の絶対値を増大するためには、一般式（II-1a）が好ましい。
【０３２３】
第三成分として、一般式（II-2）で表される化合物の１種以上を２５〜４５％含有することが好ましく、２６〜４０％含有することがより好ましく、２６〜３５％含有することがさらに好ましい。
【０３２４】
一般式（II-2）において、Ｒ５は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜４のアルケニル基を表すことがより好ましく、炭素原子数３〜５のアルキル基又は炭素原子数２のアルケニル基を表すことがさらに好ましく、炭素原子数３のアルキル基を表すことが特に好ましい。
Ｒ６は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数４〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数３〜８のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基又は炭素原子数１〜３のアルコキシ基を表すことがより好ましく、炭素原子数３のアルキル基又は炭素原子数２又は３のアルコキシ基を表すことがさらに好ましく、炭素原子数２のアルコキシ基を表すことが特に好ましい。
Ｂはフッ素置換されていてもよい、１，４−フェニレン基又はトランスー１，４−シクロヘキシレン基を表すが、無置換の１，４−フェニレン基又はトランスー１，４−シクロヘキシレン基が好ましく、トランスー１，４−シクロヘキシレン基がより好ましい。
【０３２５】
一般式（II-2）で表される化合物は具体的には次に記載する一般式（II-2a）〜一般式（II-2d）で表される化合物が好ましい。
【０３２６】
【化１１６】
2014070197.tif 000118
（式中、Ｒ５は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ６aは炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。）が、一般式（II-2）におけるＲ５及びＲ６と同様の実施態様が好ましい。）
【０３２７】
一般式（II-2a）及び一般式（II-2b）においてＲ5は、一般式（II-2）における同様の実施態様が好ましい。Ｒ６aは炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましく、炭素原子数２又は３のアルキル基がより好ましく、炭素原子数２のアルキル基が特に好ましい。
一般式（II-2c）及び一般式（II-2d）においてＲ５は、一般式（II-2）における同様の実施態様が好ましい。Ｒ６aは炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましく、炭素原子数１又は３のアルキル基がより好ましく、炭素原子数３のアルキル基が特に好ましい。
一般式（II-1a）及び一般式（II-1b）の中でも、誘電率異方性の絶対値を増大するためには、一般式（II-1a）が好ましい。
又、一般式（II-2）において、Ｂが １，４−フェニレン基を表す化合物及びＢがトランスー１，４−シクロヘキシレン基を表す化合物をそれぞれ少なくとも１種以上含有することが好ましい。
【０３２８】
第四成分として、一般式（III）で表される化合物の１種以上を５〜２０％含有することが好ましく、７〜１６％含有することがより好ましく、１０〜１３％含有することがさらに好ましい。
【０３２９】
一般式（III）において、Ｒ７は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基を表すが、
Ｄがトランスー１，４−シクロヘキシレンを表す場合、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜４のアルケニル基を表すことがより好ましく、炭素原子数３〜５のアルキル基又は炭素原子数２のアルケニル基を表すことがさらに好ましく、炭素原子数３のアルキル基を表すことが特に好ましく、
Ｄがフッ素置換されていてもよい、１，４−フェニレン基を表す場合、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数４又は５のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数４のアルケニル基を表すことがより好ましく、炭素原子数２〜４のアルキル基を表すことがさらに好ましい。
Ｒ８は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数４〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数３〜８のアルケニルオキシ基を表すが、
Ｇがトランスー１，４−シクロヘキシレンを表す場合、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜４のアルケニル基を表すことがより好ましく、炭素原子数３〜５のアルキル基又は炭素原子数２のアルケニル基を表すことがさらに好ましく、炭素原子数３のアルキル基を表すことが特に好ましく、
Ｇがフッ素置換されていてもよい、１，４−フェニレン基を表す場合、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数４又は５のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数４のアルケニル基を表すことがより好ましく、炭素原子数２〜４のアルキル基を表すことがさらに好ましい。
【０３３０】
Ｒ７及びＲ８がアルケニル基を表し、結合するＤ又はＧがフッ素置換されていてもよい、１，４−フェニレン基を表す場合す場合、炭素原子数４又は５のアルケニル基としては以下の構造が好ましい。この場合においても、Ｒ７及びＲ８のアルケニル基は、炭素原子数４のアルケニル基を表すことがさらに好ましい。
【０３３１】
【化１１７】
2014070197.tif 000119
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
【０３３２】
Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧはそれぞれ独立して、フッ素置換されていてもよい、１，４−フェニレン基又はトランスー１，４−シクロヘキシレンを表すが、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−フェニレン基又はトランスー１，４−シクロヘキシレンを表すことが好ましく、２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−フェニレン基がより好ましく、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又は１，４−フェニレン基が特に好ましい。
【０３３３】
Ｚ２は単結合、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−又は−ＣＯＯ−を表すが、単結合、−ＣＨ２Ｏ−又は−ＣＯＯ−を表すことが好ましく、単結合がより好ましい。
ｎは０又は１を表すが、Ｚ２が単結合以外の置換基を表す場合、０を表すことが好ましい。
【０３３４】
一般式（III）で表される化合物は、ｎが０を表す場合、具体的には次に記載する一般式（III-1a）〜一般式（III-1h）で表される化合物が好ましい。
【０３３５】
【化１１８】
2014070197.tif 000120
（式中、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基を表すが、一般式（III）におけるＲ７及びＲ８と同様の実施態様が好ましい。）
【０３３６】
一般式（III）で表される化合物は、ｎが１を表す場合、具体的には次に記載する一般式（III-2a）〜一般式（III-2l）で表される化合物が好ましい。
【０３３７】
【化１１９】
2014070197.tif 000121
（式中、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基を表すが、一般式（III）におけるＲ７及びＲ８と同様の実施態様が好ましい。）
【０３３８】
前記ネガ型液晶組成物は、一般式（I）〜一般式（III）で表される化合物の組合せで構成されることが好ましく、これらの組合せとしては次のような含有量が好ましい。
一般式（II-1）及び一般式（II-2）で表される化合物は共に、誘電率異方性が負であってその絶対値が比較的大きい化合物であるが、これら化合物の合計含有量は、３０〜６５％が好ましく、４０〜５５％がより好ましく、４３〜５１％が特に好ましい。
一般式（III）で表される化合物は誘電率異方性については正の化合物も負の化合物も包含しているが、誘電率異方性が負であって、その絶対値が０．３以上の化合物を用いる場合、一般式（II-1）、一般式（II-2）及び一般式（III）で表される化合物の合計含有量は、３５〜７０％が好ましく、４５〜６５％がより好ましく、５０〜６１％が特に好ましい。
一般式（I）で表される化合物を３０〜５０％含有し、一般式（II-1）、一般式（II-2）及び一般式（III）で表される化合物を３５〜７０％含有することが好ましい。
一般式（I）で表される化合物を３５〜４５％含有し、一般式（II-1）、一般式（II-2）及び一般式（III）で表される化合物４５〜６５％含有することがより好ましい。
一般式（I）で表される化合物を３８〜４２％、一般式（II-1）、一般式（II-2）及び一般式（III）で表される化合物を５０〜６０％含有することが特に好ましい。
一般式（I）、一般式（II-1）、一般式（II-2）及び一般式（III）で表される化合物の合計含有量は、組成物全体に対して、８０〜１００％が好ましく、９０〜１００％がより好ましく、９５〜１００％が特に好ましい。
【０３３９】
前記ネガ型液晶組成物は幅広い温度範囲で使用することができるものであるが、ネマチック相-等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）は６０から１２０℃であることが好ましく、７０から１００℃がより好ましく、７０から８５℃が特に好ましい。
誘電率異方性は、２５℃において、−２．０から−６．０であることが好ましく、−２．５から−５．０であることがより好ましく、−２．５から−４．０であることが特に好ましい。
屈折率異方性は、２５℃において、０．０８から０．１３であることが好ましいが、０．０９から０．１２であることがより好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１２であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
回転粘度（γ１）は１５０以下が好ましく、１３０以下がより好ましく、１２０以下が特に好ましい。
【０３４０】
前記ネガ型液晶組成物においては、回転粘度と屈折率異方性の関数であるＺが特定の値を示すことが好ましい。
【０３４１】
【数２】
2014070197.tif 000122
（式中、γ１は回転粘度を表し、Δｎは屈折率異方性を表す。）
【０３４２】
Ｚは、１３０００以下が好ましく、１２０００以下がより好ましく、１１０００以下が特に好ましい。
【０３４３】
前記ネガ型液晶組成物は、アクティブマトリクス表示素子に使用する場合においては、１０12（Ω・ｍ）以上の比抵抗を有することが必要であり、１０13（Ω・ｍ）が好ましく、１０14（Ω・ｍ）以上がより好ましい。
前記ネガ型液晶組成物は、上述の化合物以外に、用途に応じて、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマーなどを含有しても良い。
重合性モノマーとしては、一般式（V）
【０３４４】
【化１２０】
2014070197.tif 000123
（式中、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Ｓｐ１及びＳｐ２はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−
（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。）を表し、
Ｚ１は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−（式中、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。）、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、
式（Ｖ）中のＣは１，４−フェニレン基、トランスー１，４−シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての１，４−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。）で表されるニ官能モノマーが好ましい。
Ｘ１及びＸ２は、何れも水素原子を表すジアクリレート誘導体、何れもメチル基を有するジメタクリレート誘導体の何れも好ましく、一方が水素原子を表し、もう一方がメチル基を表す化合物も好ましい。これらの化合物の重合速度は、ジアクリレート誘導体が最も早く、ジメタクリレート誘導体が遅く、非対称化合物がその中間であり、その用途により好ましい態様を用いることができる。ＰＳＡ表示素子においては、ジメタクリレート誘導体が特に好ましい。
Ｓｐ１及びＳｐ２はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−を表すが、ＰＳＡ表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、共に単結合を表す化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−を表す態様が好ましい。この場合１〜４のアルキル基が好ましく、ｓは１〜４が好ましい。
Ｚ１は、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合が好ましく、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。
一般式（Ｖ）中のＣは任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い１，４−フェニレン基、トランスー１，４−シクロヘキシレン基又は単結合を表すが、１，４−フェニレン基又は単結合が好ましい。一般式（Ｖ）中のＣが単結合以外の環構造を表す場合、Ｚ１は単結合以外の連結基も好ましく、一般式（Ｖ）中のＣが単結合の場合、Ｚ１は単結合が好ましい。これらの点から、一般式（V）において、Ｓｐ１及びＳｐ２の間の環構造は、具体的には次に記載する構造が好ましい。
【０３４５】
一般式（V）において、Ｃが単結合を表し、環構造が二つの環で形成される場合において、次の式（Va-1）から式（Va-5）を表すことが好ましく、式（Va-1）から式（Va-3）を表すことがより好ましく、式（Va-1）を表すことが特に好ましい。
【０３４６】
【化１２１】
2014070197.tif 000124
（式中、両端はＳｐ１又はＳｐ２に結合するものとする。）
これらの骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡ型液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない。
以上のことから、重合性モノマーとしては、一般式（V-1）〜一般式（V-4）が特に好ましく、中でも一般式（V-2）が最も好ましい。
【０３４７】
【化１２２】
2014070197.tif 000125
（式中、Ｓｐ２は炭素原子数２から５のアルキレン基を表す。）
【０３４８】
前記ネガ型液晶組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。また、保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても良い。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。
【０３４９】
前記重合性化合物含有液晶組成物は、液晶表示素子に有用であり、特にアクティブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子に用いることができる。
前記重合性化合物含有液晶組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、液晶組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。液晶表示素子として、ＡＭ−ＬＣＤ（アクティブマトリックス液晶表示素子）、ＴＮ（ネマチック液晶表示素子）、ＳＴＮ−ＬＣＤ（超ねじれネマチック液晶表示素子）、ＯＣＢ−ＬＣＤ及びＩＰＳ−ＬＣＤ（インプレーンスイッチング液晶表示素子）に有用であるが、ＡＭ−ＬＣＤに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。
【０３５０】
液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。
カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。
【０３５１】
前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
【０３５２】
２枚の基板間に重合性化合物含有液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができるが、真空注入法においては滴下痕は発生しないものの、注入の後が残る課題を有しているものであるが、ＯＤＦ法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。
【０３５３】
重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、重合性化合物含有液晶組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚから１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚから１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。ＭＶＡモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度から８９．９度に制御することが好ましい。
【０３５４】
照射時の温度は、前記ネガ型液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５〜３５℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２〜１００Ｗ／ｃｍ２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ２〜５０Ｗ／ｃｍ２がより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ２から５００Ｊ／ｃｍ２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ２から２００Ｊ／ｃｍ２がより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒から３６００秒が好ましく、１０秒から６００秒がより好ましい。
【０３５５】
前記液晶表示素子の構成は、透明導電性材料からなる共通電極を具備した第一の基板と、透明導電性材料からなる画素電極と各画素に具備した画素電極を制御する薄膜トランジスターを具備した第二の基板と、前記第一の基板と第二の基板間に挟持された液晶組成物を有し、該液晶組成物中の液晶分子の電圧無印加時の配向が前記基板に対して略垂直である液晶表示素子であって、該液晶組成物として前記ネガ型液晶組成物を用いることが好ましい。
滴下痕の発生は注入される液晶材料に大きな影響を受けるものであるが、表示素子の構成によってもその影響は避けられない。特に、液晶表示素子中に形成されるカラーフィルター、薄膜トランジスター等は薄い配向膜、透明電極等しか液晶組成物とを隔てる部材が無いことから組合せにより滴下痕の発生に影響を与えることがある。
特に該薄膜トランジスターが逆スタガード型である場合には、ドレイン電極がゲート電極を覆うように形成されるためその面積が増大する傾向にある。ドレイン電極は、銅、アルミニウム、クロム、チタン、モリブデン、タンタル等の金属材料で形成され、一般的には、パッシベーション処理が施されるのが通常の形態である。しかし、保護膜は一般に薄く、配向膜も薄く、イオン性物質を遮断しない可能性が高いことから、金属材料と液晶組成物の相互作用による滴下痕の発生を避けることができないことがある。
この場合においては、薄膜トランジスターが逆スタガード型である液晶表示素子に好適に使用でき、アルミニウム配線を用いる場合に好ましい。
前記ネガ型液晶組成物を用いた液晶表示素子は高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。
【０３５６】
また、ネガ型液晶組成物と同様に、前述したポジ型液晶組成物、後述するスメクチック液晶組成物を用いた液晶表示素子も、高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。
【０３５７】
本発明の第一実施形態の混合物が２種以上又は３種以上の液晶性化合物からなる液晶組成物である場合、前記混合物には下記一般式（Ｉ’）で表される化合物群から選ばれるいずれか１種以上が含有されてもよい。前記液晶組成物は、スメクチック液晶相を構成してもよいし、ネマチック液晶相を構成してもよいし、前記ポジ型液晶組成物であってもよいし、前記ネガ型液晶組成物であってもよいし、ブルー相を構成してもよい。
【０３５８】
【化１２３】
2014070197.tif 000126
【０３５９】
一般式（Ｉ’）中、Ｒ１は炭素原子数１〜２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されてもよい。
前記Ｒ１は、炭素原子数１〜２０の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、１つのＣＨ２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、１つのＣＨ２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された分岐鎖アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１〜１０の直鎖アルキル基、１つのＣＨ２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、１つのＣＨ２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。
【０３６０】
一般式（Ｉ’）中、Ｍ１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基が好ましい。
【０３６１】
一般式（Ｉ’）で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式（Ｉ’−ａ）から一般式（Ｉ’−ｄ）で表される化合物が好ましい。
【０３６２】
【化１２４】
2014070197.tif 000127
【０３６３】
一般式（Ｉ’−ａ）から一般式（Ｉ’−ｄ）中、Ｒ１１は炭素原子数１〜１０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基であり、Ｒ１２は炭素原子数１〜２０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基であり、Ｒ１３は炭素原子数１〜８の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基であり、Ｌ１は炭素原子数１〜８の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基である。一般式（Ｉ’−ａ）から一般式（Ｉ’−ｄ）で表される化合物中、一般式（Ｉ’−ｃ）及び一般式（Ｉ’−ｄ）で表される化合物が好ましい。
【０３６４】
本発明の第一実施形態の混合物において、一般式（Ｉ’）で表される化合物を１種又は２種を含有することが好ましく、１種から５種含有することが更に好ましく、その合計の含有量は０．００１から１質量％であることが好ましく、０．００１から０．１質量％が更に好ましく、０．００１から０．０５質量％が特に好ましい。
【０３６５】
＜シクロヘキサン環を有する化合物と励起寿命及び吸収波長との関係＞
本発明の混合物が液晶組成物である場合、該液晶組成物の光信頼性（光分解抑制性）を向上させる観点から、該液晶組成物には、励起寿命及び吸収波長が共に短いシクロヘキサン環を多く有する化合物が含有され、該化合物の含有率が高いことが好ましい。シクロヘキサン環を多く有する化合物としては、シクロヘキサンを２〜４つ有する化合物が好ましく、例えば、前述した一般式（II-a）、一般式（II-g)、一般式(I)及び一般式(III)で表される化合物が挙げられる。
【０３６６】
一方、当該液晶組成物における、極性の大きな化合物又は共役の長い化合物の含有率が小さいことが好ましい。前記極性の大きな化合物としては、シアノ基、ニトロ基又はアミド基を有する化合物が挙げられる。前記共役の長い化合物としては、例えば共役を構成する二重結合の数が２以上又は３以上である化合物（芳香環を構成する二重結合間の共役は除く）が挙げられる。これらの基を有する化合物は混合物中で会合体を形成し、当該混合物の励起寿命（τ）を押し上げる傾向がある。また、ナフタレン骨格又はアントラセン骨格を有する化合物も会合体を形成し易いため、当該混合物の励起寿命（τ）を押し上げることがある。
【０３６７】
本発明にかかる混合物においては、該混合物を構成する化合物間の相互作用等により、複雑な励起状態緩和挙動が誘起される。このため、単独では（単離された状態では）好ましくない特性、即ち長い励起寿命（τ）又は長波長の吸収ピーク（λ）を有する化合物が当該混合物に含まれていたとしても、好ましい形態の組み合わせであれば、当該混合物全体としての励起寿命（τ）が短くなり、光に対する安定性が高くなる。
【実施例】
【０３６８】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０３６９】
［実施例１］
液晶組成物Ａ−１の励起寿命（τ）（nsec）及び吸収波長（λ）（nm）を、文献（T.IKEDA, S.KURIHARA & S.TAZUKE, The Journal of Physical Chemistry, 94, 6550-6555 (1990)）に記載の方法にて測定したところ、励起寿命（τ）（nsec）×吸収波長（λ）（nm）の値は２４０（nsec・nm）であった。この液晶組成物の光信頼性を下記方法により評価したところ、良好であった。この結果を表１に示す。
【０３７０】
［光信頼性の評価方法］
まず、各化合物を混合して調製した直後の液晶組成物の電気伝導率を、二重リング電極法(IEC60093, ASTM D257,JIS K6911, JIS K6271）を用いて測定する。この値をＴ「単位：ジーメンス毎メートル」とする。
次に、同じ液晶組成物を、石英製の５面セル（内寸：１０ｍｍｘ５０ｍｍｘ５０ｍｍ）に入れ、超高圧水銀ランプ（３６６ｎｍにおける照射強度５００Ｊ／平方メートル）を用いて紫外線を３０分照射する。続いて、紫外線照射した液晶組成物の電気伝導率を、前記と同じ方法によって測定する。このとき得られた値をＵ「単位：ジーメンス毎メートル」とする。
紫外線照射前後の電気伝導率の比Ｖ＝Ｕ／Ｔとする。
光安定性はＶの値を用いて以下のとおりに評価した。
非常に良好「◎」：０．１≦Ｖ≦１０
良好「○」：１０＜Ｖ≦１００
普通「△」：１００＜Ｖ≦１０００
悪い「Ｘ」：１０００＜Ｖ
【０３７１】
［実施例２〜２３］
表１のポジ型液晶組成物について、励起寿命（τ）（nsec）×吸収波長（λ）（nm）の値と光信頼性を実施例１と同様にして測定した。これらの結果を表１に併記する。
【０３７２】
［比較例１〜３］
表１の液晶組成物Ｘ，Ｙ，Ｚについて、実施例１と同様の方法でをの励起寿命（τ）（nsec）×吸収波長（λ）（nm）と光信頼性を評価した。これらの結果を表１に示す。
【０３７３】
【表１】
2014070197.tif 000128
【０３７４】
表１の結果から、実施例１〜２３のポジ型液晶組成物は、励起寿命（τ）（nsec）×吸収波長（λ）（nm）の値が小さく、且つ、光信頼性が非常に良好又は良好であることがわかった。一方、比較例１〜３の液晶組成物は、励起寿命（τ）（nsec）×吸収波長（λ）（nm）の値が２０００よりも大きく、且つ、光信頼性が悪いことがわかった。
【０３７５】
［実施例２４〜２８］
表２のネガ型液晶組成物について、励起寿命（τ）（nsec）×吸収波長（λ）（nm）の値と光信頼性を実施例１と同様にして測定した。これらの結果を表２に併記する。
【０３７６】
［比較例４〜５］
表２の液晶組成物６，７について、実施例１と同様の方法でをの励起寿命（τ）（nsec）×吸収波長（λ）（nm）と光信頼性を評価した。これらの結果を表２に示す。
【０３７７】
【表２】
2014070197.tif 000129
【０３７８】
表２の結果から、実施例２４〜２８のネガ型液晶組成物は、励起寿命（τ）（nsec）×吸収波長（λ）（nm）の値が小さく、且つ、光信頼性が非常に良好又は良好であることがわかった。一方、比較例４〜５の液晶組成物は、励起寿命（τ）（nsec）×吸収波長（λ）（nm）の値が２０００よりも大きく、且つ、光信頼性が悪いことがわかった。
【０３７９】
表１及び表２に示した実施例の液晶組成物は、いずれも光信頼性に優れ、透明点が６０℃以上であり、室温で液晶相を示すものであった。実施例の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、耐久性に優れ、高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。
【０３８０】
表１のポジ型液晶組成物を構成する化合物を以下に示す。
【０３８１】
【表３】
2014070197.tif 000130
【０３８２】
【表４】
2014070197.tif 000131
【０３８３】
【表５】
2014070197.tif 000132
【０３８４】
【化１２５】
2014070197.tif 000133
【０３８５】
【表６】
2014070197.tif 000134
【０３８６】
【化１２６】
2014070197.tif 000135
【０３８７】
【表７】
2014070197.tif 000136
【０３８８】
【化１２７】
2014070197.tif 000137
【０３８９】
【表８】
2014070197.tif 000138
【０３９０】
【化１２８】
2014070197.tif 000139
【０３９１】
【表９】
2014070197.tif 000140
【０３９２】
【表１０】
2014070197.tif 000141
【０３９３】
【化１２９】
2014070197.tif 000142
【０３９４】
【表１１】
2014070197.tif 000143
【０３９５】
【化１３０】
2014070197.tif 000144
【０３９６】
【表１２】
2014070197.tif 000145
【０３９７】
【化１３１】
2014070197.tif 000146
【０３９８】
【表１３】
2014070197.tif 000147
【０３９９】
【化１３２】
2014070197.tif 000148
【０４００】
【表１４】
2014070197.tif 000149
【０４０１】
【化１３３】
2014070197.tif 000150
【０４０２】
【表１５】
2014070197.tif 000151
【０４０３】
【化１３４】
2014070197.tif 000152
【０４０４】
【表１６】
2014070197.tif 000153
【０４０５】
【化１３５】
2014070197.tif 000154
【０４０６】
【表１７】
2014070197.tif 000155
【０４０７】
【化１３６】
2014070197.tif 000156
【０４０８】
【表１８】
2014070197.tif 000157
【０４０９】
【化１３７】
2014070197.tif 000158
【０４１０】
【表１９】
2014070197.tif 000159
【０４１１】
【化１３８】
2014070197.tif 000160
【０４１２】
【表２０】
2014070197.tif 000161
【０４１３】
【化１３９】
2014070197.tif 000162
【０４１４】
【表２１】
2014070197.tif 000163
【０４１５】
【化１４０】
2014070197.tif 000164
【０４１６】
【表２２】
2014070197.tif 000165
【０４１７】
【化１４１】
2014070197.tif 000166
【０４１８】
【表２３】
2014070197.tif 000167
【０４１９】
【化１４２】
2014070197.tif 000168
【０４２０】
【表２４】
2014070197.tif 000169
【０４２１】
【化１４３】
2014070197.tif 000170
【０４２２】
【表２５】
2014070197.tif 000171
【０４２３】
【化１４４】
2014070197.tif 000172
【０４２４】
【表２６】
2014070197.tif 000173
【０４２５】
【化１４５】
2014070197.tif 000174
【０４２６】
【表２７】
2014070197.tif 000175
【０４２７】
【化１４６】
2014070197.tif 000176
【０４２８】
【表２８】
2014070197.tif 000177
【０４２９】
【化１４７】
2014070197.tif 000178
【０４３０】
表２のネガ型液晶組成物を構成する化合物を以下に示す。
【０４３１】
【表２９】
2014070197.tif 000179
【０４３２】
【化１４８】
2014070197.tif 000180
【０４３３】
【化１４９】
2014070197.tif 000181
【０４３４】
【表３０】
2014070197.tif 000182
【０４３５】
【化１５０】
2014070197.tif 000183
【０４３６】
【化１５１】
2014070197.tif 000184
【０４３７】
【表３１】
2014070197.tif 000185
【０４３８】
【化１５２】
2014070197.tif 000186
【０４３９】
【化１５３】
2014070197.tif 000187
【０４４０】
【表３２】
2014070197.tif 000188
【０４４１】
【化１５４】
2014070197.tif 000189
【０４４２】
【化１５５】
2014070197.tif 000190
【０４４３】
【表３３】
2014070197.tif 000191
【０４４４】
【化１５６】
2014070197.tif 000192
【０４４５】
【表３４】
2014070197.tif 000193
【０４４６】
【化１５７】
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【０４４７】
【化１５８】
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【０４４８】
【表３５】
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【０４４９】
【化１５９】
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【０４５０】
【化１６０】
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【０４５１】
以上の各実施例の混合物を構成する各化合物の重量分率は、各重量分率の±１割（±１０％）の範囲で変更したとしても、変更前と同等の光信頼性を有する。例えば、実施例１の組成物Ａ−１において、4-プロピル-4'-ビニル-1,1'-ビシクロヘキサンの重量分率は４１重量％であるが、この重量分率の１割に相当する４．１重量％の範囲で当該化合物の重量分率を変更した範囲、即ち３６．９％〜４５．１重量％の範囲に変更した組成物においても、組成物Ａ−１と同等の光信頼性を有する。この際、変更後の当該組成物を構成する各化合物の重量分率の合計が１００％になるように、当該組成物を構成する他の化合物の重量分率についても、±１割の範囲において変更することができる。