(57)【要約】【課題】燐光性化合物を用いた発光素子に適した素子構造を提供する。またそれにより、発光効率が高い発光素子を提供する。特に、発光効率が高く、かつ寿命が長い発光素子を提供する。【解決手段】第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に、互いに接して設けられた第１の発光層１１３と第２の発光層１１４とを有し、第１の発光層１１３はホール輸送性ホスト材料１２１と燐光性化合物１２０とを含み、第２の発光層１１４は電子輸送性ホスト材料１２２と前記燐光性化合物１２０とを含む発光素子を作製する。【選択図】図１
2014168092.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極として機能することができる第１の導電層と、
陰極として機能することができる第２の導電層と、
前記第１の導電層と前記第２の導電層との間に設けられた第１の発光層と、
前記第１の導電層と前記第２の導電層との間に設けられた第２の発光層と、を有し、
前記第１の発光層は、ホール輸送性ホスト材料と、燐光性化合物と、を有し、
前記第２の発光層は、電子輸送性ホスト材料と、前記燐光性化合物と、を有し、
前記第１の発光層は、前記第２の発光層よりも前記第１の導電層側に設けられ、
前記電子輸送性ホスト材料は、式（１）で表されるオキサジアゾール誘導体であることを特徴とする発光素子。
【化１】
2014168092.tif 000029
【請求項２】
陽極として機能することができる第１の導電層と、
陰極として機能することができる第２の導電層と、
前記第１の導電層と前記第２の導電層との間に設けられた第１の発光層と、
前記第１の導電層と前記第２の導電層との間に設けられた第２の発光層と、
前記第１の導電層と前記第１の発光層との間に設けられたホール輸送層と、
前記第２の導電層と前記第２の発光層との間に設けられた電子輸送層と、を有し、
前記第１の発光層は、ホール輸送性ホスト材料と、燐光性化合物と、を有し、
前記第２の発光層は、電子輸送性ホスト材料と、前記燐光性化合物と、を有し、
前記第１の発光層は、前記第２の発光層よりも前記第１の導電層側に設けられ、
前記電子輸送性ホスト材料は、式（１）で表されるオキサジアゾール誘導体であることを特徴とする発光素子。
【化２】
2014168092.tif 000030
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、燐光性化合物を用いた発光素子に関する。また本発明は、前記発光素子を用い
た発光装置に関する。また本発明は、前記発光装置を用いた電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光物質として用いた発光素子の開発が盛んで
ある。特に、ＥＬ素子と呼ばれる発光素子の構成は、電極間に発光物質を含む発光層を設
けただけの単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、
次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光
素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有
している。さらに、これらの発光素子は面状光源であるため、液晶ディスプレイのバック
ライトや照明等の光源としての応用も考えられている。
【０００３】
発光物質が発光性の有機化合物である場合、発光素子の発光機構はキャリア注入型である
。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入されたキ
ャリア（ホールおよび電子）が再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基
底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）
と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率
は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００４】
発光性の有機化合物は通常、基底状態が一重項状態である。したがって、一重項励起状態
（Ｓ＊）からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重
項励起状態（Ｔ＊）からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる
。ここで、蛍光を発する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、通常、燐
光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子にお
ける内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は
、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００５】
一方、燐光を発する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、内部量子効率は７
５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効
率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合
物を用いた発光素子が提案されている（例えば、非特許文献１および特許文献１参照）。
【０００６】
また近年では、燐光性化合物と、該燐光性化合物とは異なる発光材料とを組み合わせるこ
とにより、高効率な白色発光素子を得る試みもなされている（例えば、特許文献２参照）
。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】テツオ  ツツイ、外８名、ジャパニーズ  ジャーナル  オブ  アプライド  フィジックス、ｖｏｌ．３８、Ｌ１５０２−Ｌ１５０４（１９９９）
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２００３−２２９２７５号公報
【特許文献２】特開２００４−３１１４２０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
上述した非特許文献１の報告によると、初期輝度を５００ｃｄ／ｍ２に設定した定電流駆
動時の輝度の半減期は１７０時間程度であり、素子寿命に問題がある。非特許文献１では
、ホールブロック層としてＢＣＰを適用しているが、そのＢＣＰの安定性が不十分である
ため素子寿命が良くないとされている。
【００１０】
しかしながら、非特許文献１の素子構造からＢＣＰを取り除いてしまうと、効率の良い発
光は得られない。なぜならば、非特許文献１で発光層のホスト材料に用いられているＣＢ
Ｐのホール輸送性が強いため、ＢＣＰをホールブロック層として設けなければホールが電
子輸送層にまで突き抜けてしまうためである。また、発光層で生じた励起エネルギー（こ
の場合は三重項励起エネルギー）が電子輸送層に逃げないよう、ＢＣＰが励起子をブロッ
クする役目を果たしていることも理由の１つである。したがって、非特許文献１の素子構
造ではホールブロック層が必須であり、ＢＣＰに替わる安定なホールブロック材料を導入
することが提案されている。
【００１１】
一方、特許文献１では電子輸送性のホスト材料に燐光性化合物を添加して発光層を形成し
ているため、ＢＣＰを用いる必要がない。しかしながら、非特許文献１とは逆に、ホール
輸送層の材料を限定的に選択しなければならないため、素子の寿命を確保するのに、ホー
ル輸送層に用いる安定なホール輸送材料の探索が必須となる。
【００１２】
以上のことから、本発明では、燐光性化合物を用いた発光素子に適した素子構造を提供す
ることを課題とする。またそれにより、発光効率が高い発光素子を提供することを課題と
する。特に本発明では、発光効率が高く、かつ寿命が長い発光素子を提供することを課題
とする。
【００１３】
さらに、上述した発光素子を用いて発光装置を作製することにより、消費電力が少なく寿
命が長い発光装置を提供することを課題とする。また、このような発光装置を電子機器に
適用することにより、消費電力が少なく寿命が長い電子機器を提供することを課題とする
。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、以下に示す素子構造を適用することで、課題を解決
できる発光素子を作製できることを見出した。
【００１５】
すなわち本発明の構成は、第１の電極と第２の電極との間に、互いに接して設けられた第
１の発光層と第２の発光層とを有し、前記第１の発光層はホール輸送性ホスト材料と燐光
性化合物とを含み、前記第２の発光層は電子輸送性ホスト材料と前記燐光性化合物とを含
む発光素子である。
【００１６】
また、本発明の発光素子においては、第１の発光層にホール輸送性ホスト材料を、第２の
発光層に電子輸送性ホスト材料を用いている。したがって、第１の発光層は陽極側に位置
することが好適である。すなわち本発明の他の構成は、陽極として機能する第１の電極と
陰極として機能する第２の電極との間に、互いに接して設けられた第１の発光層と第２の
発光層とを有し、前記第１の発光層はホール輸送性ホスト材料と燐光性化合物とを含み、
前記第２の発光層は電子輸送性ホスト材料と前記燐光性化合物とを含み、前記第１の発光
層は前記第２の発光層よりも前記第１の電極側に設けられている発光素子である。
【００１７】
このような発光素子において、第１の発光層に接して、ホール輸送性化合物を含むホー
ル輸送層をさらに設けてもよい。この時、本発明の素子構造であれば、前記ホール輸送性
化合物の三重項励起エネルギーが前記燐光性化合物の三重項励起エネルギーより低くても
、高い発光効率を達成することができる。その結果、ホール輸送層に三重項励起エネルギ
ーの制約がなくなり、安定で汎用的な（安価な）物質を多種適用できるというメリットも
ある。したがって本発明の構成は、上述した発光素子において、ホール輸送性化合物を含
むホール輸送層が前記第１の電極と前記第１の発光層との間に設けられており、前記ホー
ル輸送層は前記第１の発光層に接しており、前記ホール輸送性化合物は前記燐光性化合物
の三重項励起エネルギーよりも低い三重項励起エネルギーを有する発光素子である。
【００１８】
このことは、第２の発光層に接して電子輸送性化合物を含む電子輸送層を設ける場合に
ついても同様である。この時、本発明の素子構造であれば、前記電子輸送性化合物の三重
項励起エネルギーが前記燐光性化合物の三重項励起エネルギーより低くても、高い発光効
率を達成することができる。その結果、電子輸送層に三重項励起エネルギーの制約がなく
なり、安定で汎用的な（安価な）物質を多種適用できるというメリットもある。したがっ
て本発明の構成は、上述した発光素子において、電子輸送性化合物を含む電子輸送層が前
記第２の電極と前記第２の発光層との間に設けられており、前記電子輸送層は前記第２の
発光層に接しており、前記電子輸送性化合物は前記燐光性化合物の三重項励起エネルギー
よりも低い三重項励起エネルギーを有する発光素子である。
【００１９】
さらに、上述したホール輸送層と電子輸送層を組み合わせることも可能である。すなわ
ち本発明の構成は、ホール輸送性化合物を含むホール輸送層が前記第１の電極と前記第１
の発光層との間に設けられており、電子輸送性化合物を含む電子輸送層が前記第２の電極
と前記第２の発光層との間に設けられており、前記ホール輸送層は前記第１の発光層に接
しており、前記電子輸送層は前記第２の発光層に接しており、前記ホール輸送性化合物お
よび前記電子輸送性化合物は前記燐光性化合物の三重項励起エネルギーよりも低い三重項
励起エネルギーを有する発光素子である。
【００２０】
以上で述べた本発明の発光素子において、前記ホール輸送性ホスト材料としては、芳香族
アミン化合物が好ましい。芳香族アミン化合物としては特に、トリアリールアミン化合物
が三重項励起エネルギーが高いため好ましい。
【００２１】
また、前記電子輸送性ホスト材料としては、複素芳香族化合物が好ましい。複素芳香族
化合物としては特に、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体などが三重項励起エネルギーが高いため好ま
しい。特に好適な化合物として、下記構造式（１）で表されるオキサジアゾール誘導体が
挙げられる。なお、下記オキサジアゾール誘導体は新規な物質であるため、下記構造式（
１）で表されるオキサジアゾール誘導体も本発明の構成の一つである。
【００２２】
【化１】
2014168092.tif 000003
【００２３】
ここで、以上で述べた本発明の発光素子は、前記燐光性化合物の三重項励起エネルギーが
大きい場合に、特に有効な素子構造となる。したがって本発明の構成は、以上で述べた本
発明の発光素子において、前記燐光性化合物の発光色が青色、または青緑色、または緑色
、または黄緑色であることを特徴とする発光素子である。また本発明の構成は、前記燐光
性化合物の発光波長が４５０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下であることを特徴とする発光素子で
ある。
【００２４】
また、このようにして得られた本発明の発光素子は、発光効率が高く、また寿命が長い
という特徴を有しているため、これを用いた発光装置（画像表示デバイスや発光デバイス
）は、低消費電力や長寿命を実現できる。したがって本発明は、本発明の発光素子を用い
た発光装置も含むものとする。また、該発光装置を有する電子機器も含むものとする。
【００２５】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスもしくは発
光デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはＴ
ＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐ
ｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴ
ＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ
Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発
光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【発明の効果】
【００２６】
本発明を実施することで、発光効率が高い発光素子を提供することができる。また特に、
発光効率が高く、かつ寿命が長い発光素子を提供することができる。
【００２７】
さらに、上述した発光素子を用いて発光装置を作製することにより、消費電力が少なく寿
命が長い発光装置を提供することができる。さらに、そのような発光装置を電子機器に適
用することにより、消費電力が少なく寿命が長い電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２８】
【図１】本発明の発光素子の素子構造を説明する図。
【図２】本発明の発光素子の素子構造を説明する図。
【図３】従来の発光素子の素子構造を説明する図。
【図４】本発明の発光素子を用いた発光装置について説明する図。
【図５】本発明の発光装置を用いた電子機器について説明する図。
【図６】オキサジアゾール誘導体ＣＯ１１の１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図７】オキサジアゾール誘導体ＣＯ１１の紫外・可視吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図８】実施例２で作製した発光素子の動作特性を示す図。
【図９】実施例２で作製した発光素子の動作特性を示す図。
【図１０】実施例３で作製した発光素子の動作特性を示す図。
【図１１】実施例３で作製した発光素子の動作特性を示す図。
【図１２】実施例４で作製した発光素子の動作特性を示す図。
【図１３】実施例４で作製した発光素子の動作特性を示す図。
【図１４】実施例６で作製した発光素子の動作特性を示す図。
【図１５】実施例６で作製した発光素子の動作特性を示す図。
【図１６】実施例７で作製した発光素子の動作特性を示す図。
【図１７】実施例７で作製した発光素子の動作特性を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
以下では、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明
は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及
び詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発
明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３０】
（実施形態１）
本実施形態１では、本発明の発光素子における最も基本的な構成について、図１を用い
て説明する。
【００３１】
図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に、互いに接して設けられた第１の
発光層１１３と第２の発光層１１４とを有し、第１の発光層１１３はホール輸送性ホスト
材料１２１と燐光性化合物１２０とを含み、第２の発光層１１４は電子輸送性ホスト材料
１２２と燐光性化合物１２０とを含む本発明の発光素子である。すなわち、第１の発光層
１１３に添加されている燐光性化合物と第２の発光層１１４に添加されている燐光性化合
物は同一の化合物である。また、該燐光性化合物はゲスト材料として第１の発光層１１３
および第２の発光層１１４中に分散されている。
【００３２】
このような構成とすることで、第１の発光層１１３と第２の発光層１１４の積層順に依ら
ず、発光領域は第１の発光層１１３と第２の発光層１１４との界面近傍か、あるいは第１
の発光層１１３と第２の発光層１１４とにまたがって形成される。換言すれば、該界面近
傍から大きく離れた領域（例えば、図１中における第１の発光層１１３と第１の電極１０
１とが接する領域）では、発光領域が形成されにくくなる。その結果、発光効率および素
子寿命を向上させることができると考えられる。
【００３３】
なお、図１では、第１の発光層１１３が第１の電極１０１側に、第２の発光層１１４が第
２の電極１０２側に設けられているが、逆に、第１の電極１０１側に第２の発光層１１４
を設け、第２の電極１０２側に第１の発光層１１３を設けてもよい。
【００３４】
また、燐光性化合物１２０は第１の発光層１１３の全域に添加されていてもよいし、一部
に添加されていてもよい。同様に、燐光性化合物１２０は第２の発光層１１４の全域に添
加されていてもよいし、一部に添加されていてもよい。
【００３５】
次に、本発明の発光素子に用いることのできる材料について具体的に例示するが、本発明
の発光素子においては、以下の説明に限定されず種々の材料を用いることができる。
【００３６】
まず、燐光性化合物１２０として、具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフ
ェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）
ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナ
ト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２
−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム
（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４
’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチ
ルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２
’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト
−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（
ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［
ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２
（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリ
ジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス
［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセ
チルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニ
ルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：
Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’
）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））、
ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウ
ム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１
−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（
４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ
）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ
，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられ
る。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ
）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−
プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（Ｄ
ＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロア
セトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３
（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の
電子遷移）であるため、本発明の燐光性化合物として用いることができる。またその意味
で、希土類金属を添加した金属酸化物等の無機化合物のホスファ−を用いることもできる
。
【００３７】
ホール輸送性ホスト材料１２１として、具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９−
フェナントリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＰＰＢ）、４，４’−ビス
［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］
ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（
３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡ
ＴＡ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣ
ＴＡ）、１，１−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（略称：Ｔ
ＰＡＣ）、９，９−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］フルオレン（略称：ＴＰ
ＡＦ）、４−（９−カルバゾリル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾ
ール−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＯ１１）、Ｎ−［４−（９−カルバ
ゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル−２−アミン（略称
：ＹＧＡＦ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。また、ポリ（４−ビニル
トリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００３８】
電子輸送性ホスト材料１２２として、具体的には、下記構造式（１）で表されるオキサジ
アゾール誘導体９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）
フェニル］カルバゾール（略称：ＣＯ１１）の他、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ
−７）、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、トリス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５
−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌ（Ｏ
ＸＤ）３）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（ＩＩ）
（略称：Ｚｎ（ＰＢＯ）２）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）ト
リス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、トリス［２−（
２−ヒドロキシフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）アルミニウム（
ＩＩＩ）（略称：Ａｌ（ＢＩＺ）３）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フ
ェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニ
リル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、９，９’，９’’−［１
，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル］トリカルバゾール（略称：ＴＣｚＴＲＺ
）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（６，７−ジメチル−
３−フェニルキノキサリン）（略称：ＴｒｉＭｅＱｎ）、トリス（８−キノリノラト）ア
ルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）ア
ルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノ
リナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２
−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）
２）、ビス（５−ヒドロキシキノキサリナト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（Ｑｎ）２）、
バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、など
の複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（
略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。特に、エネルギーギャップ
が３．３ｅＶ以下の材料を電子輸送性ホスト材料１２２に用いるのが好ましい。
【００３９】
【化２】
2014168092.tif 000004
【００４０】
第１の電極１０１および第２の電極１０２について特に限定はなく、Ａｌ、Ａｇ、Ｃｒ
等、種々の導電性材料を用いることができる。また、第１の電極１０１および第２の電極
１０２のうち少なくとも一方が発光を取り出せるような透光性を有する電極であればよく
、例えばインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（Ｉ
ＴＳＯ）、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ）のような透光性を
有する導電材料を用いることができる。
【００４１】
（実施形態２）
本実施形態２では、本発明の発光素子の構成について、より詳細に説明する。素子構成
を図２に示す。
【００４２】
図２は、陽極として機能する第１の電極２０１と陰極として機能する第２の電極２０２と
の間に、互いに接して設けられた第１の発光層２１３と第２の発光層２１４とを有し、第
１の発光層２１３はホール輸送性ホスト材料２２１と燐光性化合物２２０とを含み、第２
の発光層２１４は電子輸送性ホスト材料２２２と燐光性化合物２２０とを含む本発明の発
光素子である。すなわち、第１の発光層２１３に添加されている燐光性化合物と第２の発
光層２１４に添加されている燐光性化合物は同一の化合物である。また、該燐光性化合物
はゲスト材料として第１の発光層および第２の発光層中に分散されている。また、２１１
はホール注入層、２１２はホール輸送層、２１５は電子輸送層、２１６は電子注入層であ
る。
【００４３】
このような発光素子に対して電圧を印加すると、図２に示したように、第１の電極２０１
側から注入されたホールと第２の電極２０２側から注入された電子とが、第１の発光層２
１３および第２の発光層２１４において再結合する。そして、再結合により燐光性化合物
２２０が励起状態となり、励起状態の該燐光性化合物が基底状態に戻る際に発光する。こ
の時、第１の発光層２１３はホール輸送性ホスト材料２２１を含み、かつ第２の発光層２
１４は電子輸送性ホスト材料２２２を含むため、発光領域は第１の発光層２１３と第２の
発光層２１４との界面近傍か、あるいは第１の発光層２１３と第２の発光層２１４とにま
たがって形成される。換言すれば、第１の発光層２１３とホール輸送層２１２との界面近
傍や、第２の発光層２１４と電子輸送層２１５との界面近傍では、発光領域が形成されに
くくなる。その結果、以下のような効果が得られる。
【００４４】
まず、ホール輸送性ホスト材料２２１および電子輸送性ホスト材料２２２は、発光物質で
ある燐光性化合物２２０よりも高い三重項励起エネルギーを有する。したがって、燐光性
化合物２２０の三重項励起エネルギーは第１の発光層２１３および第２の発光層２１４に
うまく閉じこめられ、本発明の発光素子は効率良く発光することができる。なお、三重項
励起エネルギーとは、ある物質が三重項励起状態を形成するのに必要なエネルギーのこと
であり、絶対値を直接求めることは困難であるが、燐光発光の色や発光波長から概ねの大
小関係を知ることができる。
【００４５】
また、発光領域が第１の発光層２１３と第２の発光層２１４との界面近傍か、あるいは第
１の発光層２１３と第２の発光層２１４とにまたがって形成されることにより、キャリア
バランスが崩れにくくなり、素子寿命の向上に繋がるという効果も得られる。
【００４６】
次に、このような本発明の素子構造と従来の素子構造（図３に示す）とを比較する。なお
図３では、図２の符号を引用する。まず、図３（ａ）は、ホール輸送性ホスト材料２２１
に燐光性化合物２２０を添加したホール輸送性発光層３１３のみで発光層が構成されてい
る従来の発光素子である。このような素子構造の場合、発光領域はホール輸送性発光層３
１３と電子輸送層２１５との界面近傍であるため、電子輸送層２１５に用いる物質の三重
項励起エネルギーを燐光性化合物２２０よりも大きくする必要がある。したがって、電子
輸送層２１５に用いる物質も限定されてしまう。一方、本発明の素子構造であれば、三重
項励起エネルギーの制約はなくなるため、電子輸送層２１５として、三重項励起エネルギ
ーは低いものの安定で汎用的な（安価な）物質（例えばＡｌｑ３）を用いることができる
。
【００４７】
また、図３（ｂ）は、電子輸送性ホスト材料２２２に燐光性化合物２２０を添加した電子
輸送性発光層３１４のみで発光層が構成されている従来の発光素子である。このような素
子構造の場合、発光領域は電子輸送性発光層３１４とホール輸送層２１２との界面近傍で
あるため、ホール輸送層２１２に用いる物質の三重項励起エネルギーを燐光性化合物２２
０よりも大きくする必要がある。したがって、ホール輸送層２１２に用いる物質も限定さ
れてしまう。一方、本発明の素子構造であれば、三重項励起エネルギーの制約はなくなる
ため、ホール輸送層２１２として、三重項励起エネルギーは低いものの安定で汎用的な（
安価な）物質（例えばＮＰＢ）を用いることができる。
【００４８】
なお、燐光性化合物２２０は、第１の発光層２１３の全域ではなく、一部に添加されてい
てもよい。また同様に、燐光性化合物２２０は、第２の発光層２１４の全域ではなく、一
部に添加されていてもよい。
【００４９】
次に、本発明の発光素子に用いることのできる材料について具体的に例示するが、本発明
では以下の説明に限定されず、種々の材料を用いることができる。
【００５０】
まず、燐光性化合物２２０として、具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフ
ェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）
ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナ
ト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２
−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム
（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４
’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチ
ルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２
’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト
−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（
ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［
ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２
（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリ
ジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス
［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセ
チルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニ
ルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：
Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’
）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））、
ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウ
ム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１
−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（
４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ
）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ
，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられ
る。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ
）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−
プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（Ｄ
ＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロア
セトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３
（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の
電子遷移）であるため、本発明の燐光性化合物として用いることができる。またその意味
で、希土類を添加した金属酸化物等の無機化合物のホスファ−を用いることもできる。
【００５１】
ホール輸送性ホスト材料２２１として、具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９−
フェナントリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＰＰＢ）、４，４’−ビス
［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４
，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］
ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（
３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡ
ＴＡ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣ
ＴＡ）、１，１−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（略称：Ｔ
ＰＡＣ）、９，９−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］フルオレン（略称：ＴＰ
ＡＦ）、４−（９−カルバゾリル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾ
ール−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＯ１１）、Ｎ−［４−（９−カルバ
ゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル−２−アミン（略称
：ＹＧＡＦ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。また、ポリ（４−ビニル
トリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００５２】
これらの材料は全て芳香族アミン化合物であるが、このように、芳香族アミン化合物をホ
ール輸送性ホスト材料として用いることで、第１の発光層２１３のホール輸送性が高くな
り、発光領域を第１の発光層２１３と第２の発光層２１４との界面近傍に設計しやすくな
るため好適である。また、第１の発光層２１３の膜質が安定となり、素子寿命の向上のた
めにも好ましい。また、芳香族アミン化合物の中でも特に、ＴＤＡＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＴ
Ａ、ＴＣＴＡ、ＴＰＡＣ、ＴＰＡＦ、ＹＧＡＯ１１、ＹＧＡＦのようなトリアリールアミ
ン化合物は、三重項励起エネルギーが大きいため、ホスト材料として好適である。
【００５３】
電子輸送性ホスト材料２２２として、具体的には、実施形態１で述べた構造式（１）で表
されるオキサジアゾール誘導体９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾー
ル−２−イル）フェニル］カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、１，３−ビス［５−（ｐ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略
称：ＯＸＤ−７）、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、トリス［２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］アルミニウム（ＩＩＩ）（略称
：Ａｌ（ＯＸＤ）３）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜
鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＰＢＯ）２）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼント
リイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、トリ
ス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト］アル
ミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌ（ＢＩＺ）３）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡ
Ｚ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４
−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、９，９’，９
’’−［１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル］トリカルバゾール（略称：Ｔ
ＣｚＴＲＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（６，７−
ジメチル−３−フェニルキノキサリン）（略称：ＴｒｉＭｅＱｎ）、トリス（８−キノリ
ノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリ
ノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ
［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−
キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）
、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ
（ＢＴＺ）２）、ビス（５−ヒドロキシキノキサリナト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（Ｑ
ｎ）２）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣ
Ｐ）、などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−
ジイル）（略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。特に、エネルギ
ーギャップが３．３ｅＶ以下の材料を電子輸送性ホスト材料２２２に用いるのが好ましい
。
【００５４】
これらの材料は全て複素芳香族化合物であるが、このように、複素芳香族化合物を電子輸
送性ホスト材料として用いることで、第２の発光層２１４の電子輸送性が高くなり、発光
領域を第１の発光層２１３と第２の発光層２１４との界面近傍に設計しやすくなるため好
適である。また、複素芳香族化合物の中でも特に、ＣＯ１１、ＯＸＤ−７、ＰＢＤ、Ａｌ
（ＯＸＤ）３のようなオキサジアゾール誘導体や、Ｚｎ（ＰＢＯ）２のようなオキサゾー
ル誘導体や、ＴＰＢＩ、Ａｌ（ＢＩＺ）３のようなイミダゾール誘導体や、ＴＣｚＴＲＺ
のようなトリアジン誘導体は、三重項励起エネルギーが大きいため、ホスト材料として好
適である。
【００５５】
また、ホール輸送層２１２およびホール注入層２１１は、必ずしも必要ではなく、適宜
設ければよい。これらの層を構成する具体的な材料としては、ホール輸送性化合物が好ま
しく、上述したＮＰＢ、ＰＰＢ、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＴＤＡＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＴ
Ａ、ＴＣＴＡ、ＴＰＡＣ、ＴＰＡＦ、ＹＧＡＯ１１、ＹＧＡＦ、ＰＶＴＰＡの他、９，１
０−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］アントラセン（略称：ＴＰＡ２Ａ）、２
−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮ
Ａ）などのアントラセン誘導体も用いることができる。またこれらの材料と電子受容体を
混合してホール輸送層２１２やホール注入層を形成してもよく、電子受容体としては、ク
ロラニルや７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタ
ン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）のような有機化合物の他、酸化モリブデン、酸化バナジウム
、酸化レニウムなどの遷移金属酸化物を用いることができる。また特に、ホール注入層２
１１として、銅フタロシアニン、バナジルフタロシアニン、フルオロカーボンのような有
機化合物や、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウムのような無機化合物を
使うこともできる。なお、ホール注入層２１１は、二層以上の層を積層して形成された多
層構造であってもよい。また、ホール注入層２１１およびホール輸送層２１２は二種類以
上の物質を混合して形成してもよい。
【００５６】
また、電子輸送層２１５および電子注入層２１６は、必ずしも必要ではなく、適宜設けれ
ばよい。これらの層を構成する具体的な材料としては、電子輸送性化合物が好ましく、上
述したＣＯ１１、ＯＸＤ−７、ＰＢＤ、Ａｌ（ＯＸＤ）３、Ｚｎ（ＰＢＯ）２、ＴＰＢＩ
、Ａｌ（ＢＩＺ）３、ＴＡＺ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＴＣｚＴＲＺ、ＴｒｉＭｅＱｎ、Ａｌｑ
３、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＴＺ）２、Ｚｎ（Ｑｎ）２、ＢＰｈｅ
ｎ、ＢＣＰ、ＰＰｙなどを用いることができる。またこれらの材料と電子供与体を混合し
て電子輸送層２１５や電子注入層２１６を形成してもよく、電子供与体としては、テトラ
チアフルバレンのような有機化合物の他、リチウム、セシウムなどのアルカリ金属、マグ
ネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属、エルビウム、イッテルビウムなどの希土
類金属や、それら金属の酸化物を用いることができる。また特に、電子注入層２１６とし
て、酸化リチウム、フッ化リチウム、フッ化カルシウム、フッ化エルビウムなどのアルカ
リ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物または希土類金属化合物を単独で用いること
ができる。なお、電子注入層２１６は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であ
ってもよい。また、電子輸送層２１５および電子注入層２１６は二種類以上の物質を混合
して形成してもよい。
【００５７】
ところで、本発明の発光素子においては、上述したホール輸送層２１２に用いるホール
輸送性化合物や、電子輸送層２１５に用いる電子輸送性化合物が、燐光性化合物２２０よ
りも低い三重項励起エネルギーを有していても効率良く発光できる。したがって、ホール
輸送層２１２として、三重項励起エネルギーは低いものの安定で汎用的な（安価な）物質
（例えばＮＰＢ）を用いることができる点にも特徴がある。また、電子輸送層２１５とし
て、三重項励起エネルギーは低いものの安定で汎用的な（安価な）物質（例えばＡｌｑ３
）を用いることができる点にも特徴がある。
【００５８】
例えば、安定で汎用的な（安価な）ホール輸送性化合物であるＮＰＢの燐光発光色は、
黄色（５４０〜５５０ｎｍ付近）であると報告されている。したがって、もし図３（ｂ）
のような従来の素子構造を適用した場合、燐光性化合物２２０として黄緑色よりも短波長
の発光（具体的には、青色、青緑色、緑色、または黄緑色であり、最大ピーク波長の範囲
としては４５０ｎｍ〜５４０ｎｍの発光に相当する）の物質を用いても効率良く発光でき
ない。しかしながら本発明の素子構造であれば、効率良く発光させることができるのであ
る。なお、黄緑色よりも短波長の発光（具体的には、青色、青緑色、緑色、または黄緑色
であり、最大ピーク波長の範囲としては４５０ｎｍ〜５４０ｎｍの発光に相当する）を示
す燐光性化合物としては、上述の燐光性化合物のうち、ＦＩｒ６、ＦＩｒｐｉｃ、Ｉｒ（
ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）、ＦＩｒａｃａｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（
ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）、Ｔｂ（ａ
ｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）などが相当する。
【００５９】
また、例えば、安定で汎用的な（安価な）電子輸送性化合物であるＡｌｑ３の燐光発光
色は、深赤色（６５０〜７００ｎｍ付近）であると報告されている。したがって、もし図
３（ａ）のような従来の素子構造を適用した場合、燐光性化合物２２０として深赤色より
も短波長の発光を示す物質を用いても効率良く発光できない。しかしながら本発明の素子
構造であれば、効率良く発光させることができるのである。なお、上述した燐光性化合物
のうち、深赤色よりも短波長の発光を示す燐光性化合物としては、ＦＩｒ６、ＦＩｒｐｉ
ｃ、Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）、ＦＩｒａｃａｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、Ｉｒ（ｐ
ｐｙ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）
、Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）、Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−
ｐｈ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｐｑ）３、Ｉｒ（ｐｑ）２
（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（
Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）、ＰｔＯＥＰ、Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）、Ｅｕ（ＴＴＡ
）３（Ｐｈｅｎ）などが相当する。
【００６０】
第１の電極１０１について特に限定はないが、本実施形態２のように、陽極として機能
する際は仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、インジウ
ム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）、２〜２
０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、
ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆ
ｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いることができる。な
お、第１の電極１０１は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
【００６１】
また、第２の電極１０２について特に限定はないが、本実施形態２のように、陰極とし
て機能する際は仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、ア
ルミニウム（Ａｌ）やインジウム（Ｉｎ）の他、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等
のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）やカルシウム（Ｃａ）等のアルカリ土類金属、エ
ルビウム（Ｅｒ）やイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属を用いることができる。また
、アルミニウムリチウム合金（ＡｌＬｉ）やマグネシウム銀合金（ＭｇＡｇ）のような合
金を用いることもできる。なお、第２の電極１０２は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用
いて形成することができる。
【００６２】
なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極１０２のい
ずれか一または両方は、ＩＴＯ等の可視光を透過する導電膜から成る電極、または可視光
を透過出来るように数〜数十ｎｍの厚さで形成された電極であることが好ましい。
【００６３】
以上で述べた本発明の発光素子において、ホール注入層２１１、ホール輸送層２１２、
第１の発光層２１３、第２の発光層２１４、電子輸送層２１５、電子注入層２１６は、そ
れぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても
構わない。また、第１の電極１０１または第２の電極１０２についても、スパッタリング
法、蒸着法等、インクジェット法、または塗布法等、いずれの方法を用いて形成しても構
わない。
【００６４】
（実施形態３）
本実施形態３では、本発明の発光素子を含む発光装置の一態様について、図４を用いて
説明する。図４は、該発光装置の断面図である。
【００６５】
図４において、四角の点線で囲まれているのは、本発明の発光素子１２を駆動するため
に設けられているトランジスタ１１である。発光素子１２は、第１の電極１３と第２の電
極１４との間に発光層を含む層１５を有する本発明の発光素子である。具体的には、発光
素子１２は、実施形態１および２で示したような構成である。トランジスタ１１のドレイ
ン領域と第１の電極１３とは、第１層間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ、１６ｃ）を貫通し
ている配線１７によって電気的に接続されている。また、発光素子１２は、隔壁層１８に
よって、隣接して設けられている別の発光素子と分離されている。このような構成を有す
る本発明の発光装置は、本実施形態３において、基板１０上に設けられている。
【００６６】
なお、図４に示されたトランジスタ１１は、半導体層を中心として基板と逆側にゲート
電極が設けられたトップゲート型のものである。但し、トランジスタ１１の構造について
は、特に限定はなく、例えばボトムゲート型のものでもよい。またボトムゲートの場合に
は、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの（チャネル保護型）でも
よいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの（チャネルエッチ
型）でもよい。
【００６７】
また、トランジスタ１１を構成する半導体層は、結晶性、非結晶性のいずれのものでも
よい。また、セミアモルファス等でもよい。
【００６８】
なお、セミアモルファスな半導体とは、次のようなものである。非晶質と結晶構造（単
結晶、多結晶を含む）の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第３の状態を有
する半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるもの
である。また少なくとも膜中の一部の領域には、０．５〜２０ｎｍの結晶粒を含んでいる
。Ｌ−Ｏフォノンに由来するラマンスペクトルが５２０ｃｍ−１よりも低波数側にシフト
している。Ｘ線回折ではＳｉ結晶格子に由来するとされる（１１１）、（２２０）の回折
ピークが観測される。未結合手（ダングリングボンド）を終端させるため水素またはハロ
ゲンを少なくとも１原子％含んでいる。いわゆる微結晶半導体（マイクロクリスタル半導
体）とも言われている。珪化物を含む気体をグロー放電分解（プラズマＣＶＤ）して形成
する。珪化物を含む気体としては、ＳｉＨ４、その他にもＳｉ２Ｈ６、ＳｉＨ２Ｃｌ２、
ＳｉＨＣｌ３、ＳｉＣｌ４、ＳｉＦ４などを用いることができる。この珪化物を含む気体
をＨ２、又は、Ｈ２とＨｅ、Ａｒ、Ｋｒ、Ｎｅから選ばれた一種または複数種の希ガス元
素で希釈しても良い。希釈率は２〜１０００倍の範囲、圧力は概略０．１Ｐａ〜１３３Ｐ
ａの範囲、電源周波数は１ＭＨｚ〜１２０ＭＨｚ、好ましくは１３ＭＨｚ〜６０ＭＨｚで
ある。基板加熱温度は３００℃以下でよく、好ましくは１００〜２５０℃である。膜中の
不純物元素として、酸素、窒素、炭素などの大気成分の不純物は１×１０２０ａｔｏｍｓ
／ｃｍ３以下とすることが望ましく、特に、酸素濃度は５×１０１９ａｔｏｍｓ／ｃｍ３
以下、好ましくは１×１０１９ａｔｏｍｓ／ｃｍ３以下とする。なお、セミアモルファス
なものを有する半導体を用いたＴＦＴ（薄膜トランジスタ）の移動度はおよそ１〜１０ｃ
ｍ２／Ｖｓｅｃとなる。
【００６９】
また、半導体層が結晶性のものの具体例としては、単結晶または多結晶性の珪素、或い
はシリコンゲルマニウム等から成るものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって
形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって
形成されたものでもよい。
【００７０】
なお、半導体層が非晶質の物質、例えばアモルファスシリコンで形成される場合には、
トランジスタ１１およびその他のトランジスタ（発光素子を駆動するための回路を構成す
るトランジスタ）は全てＮチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置で
あることが好ましい。それ以外については、Ｎチャネル型またはＰチャネル型のいずれか
一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで
構成された回路を有する発光装置でもよい。
【００７１】
さらに、第１層間絶縁膜１６ａ〜１６ｃは、図４（Ａ）、（Ｃ）に示すように多層でも
よいし、または単層でもよい。なお、１６ａは酸化珪素や窒化珪素のような無機物から成
り、１６ｂはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格構造
が構成され、置換基に少なくとも水素を含む有機基）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己
平坦性を有する物質から成る。さらに、１６ｃはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から
成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外の
ものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。
このように、第１層間絶縁膜１６ａ〜１６ｃは、無機物または有機物の両方を用いて形成
されたものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。
【００７２】
隔壁層１８は、エッジ部において、曲率半径が連続的に変化する形状であることが好ま
しい。また隔壁層１８は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成さ
れる。なお隔壁層１８は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、ま
たは両方を用いて形成されたものでもよい。
【００７３】
なお、図４（Ａ）、（Ｃ）では、第１層間絶縁膜１６ａ〜１６ｃのみがトランジスタ１
１と発光素子１２の間に設けられた構成であるが、図４（Ｂ）のように、第１層間絶縁膜
１６（１６ａ、１６ｂ）の他、第２層間絶縁膜１９（１９ａ、１９ｂ）が設けられた構成
のものであってもよい。図４（Ｂ）に示す発光装置においては、第１の電極１３は第２層
間絶縁膜１９を貫通し、配線１７と接続している。
【００７４】
第２層間絶縁膜１９は、第１層間絶縁膜１６と同様に、多層でもよいし、または単層で
もよい。１９ａはアクリルやシロキサン（シリコン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格
構造が構成され、置換基に少なくとも水素を含む有機基）、塗布成膜可能な酸化珪素等の
自己平坦性を有する物質から成る。さらに、１９ｂはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜
から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以
外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよ
い。このように、第２層間絶縁膜１９は、無機物または有機物の両方を用いて形成された
ものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。
【００７５】
発光素子１２において、第１の電極および第２の電極がいずれも透光性を有する物質で
構成されている場合、図４（Ａ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側と
第２の電極１４側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極１４のみが
透光性を有する物質で構成されている場合、図４（Ｂ）の白抜きの矢印で表されるように
、第２の電極１４側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極１３は
反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が
第１の電極１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極１３のみが透
光性を有する物質で構成されている場合、図４（Ｃ）の白抜きの矢印で表されるように、
第１の電極１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極１４は反
射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極１４の上方に設けられて
いることが好ましい。
【００７６】
また、発光素子１２は、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が高くなる
ように電圧を印加したときに動作するように発光層を含む層１５が積層されたものであっ
てもよいし、或いは、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が低くなるよう
に電圧を印加したときに動作するように発光層を含む層１５が積層されたものであっても
よい。前者の場合、トランジスタ１１はＮチャネル型トランジスタであり、後者の場合、
トランジスタ１１はＰチャネル型トランジスタである。
【００７７】
以上のように、本実施形態３では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特
に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。
【００７８】
本実施形態３で示した発光装置は、本発明の発光素子を用いているため、発光効率が高
く寿命が長い。したがって、消費電力が低く寿命が長いという特徴がある。
【００７９】
（実施形態４）
本発明の発光素子を用いた発光装置は良好な画像を表示することができるため、本発明
の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、優れた映像を提供できる電子機
器を得ることができる。また、本発明の発光素子を含む発光装置は消費電力が低く寿命が
長い。したがって、本発明の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、消費
電力の少ない電子機器を得ることができ、例えば、待受時間等の長い電話機等を得ること
ができる。以下に、本発明の発光素子を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例
を示す。
【００８０】
図５（Ａ）は、本発明を適用して作製したコンピュータであり、本体５１１、筐体５１
２、表示部５１３、キーボード５１４などによって構成されている。本発明の発光素子を
有する発光装置を表示部として組み込むことでコンピュータを完成できる。
【００８１】
図５（Ｂ）は、本発明を適用して作製した電話機であり、本体５２２には表示部５２１
と、音声出力部５２４、音声入力部５２５、操作スイッチ５２６、操作スイッチ５２７、
アンテナ５２３等によって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部
として組み込むことで電話機を完成できる。
【００８２】
図５（Ｃ）は、本発明を適用して作製したテレビ受像機であり、表示部５３１、筐体５
３２、スピーカー５３３などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装
置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。
【００８３】
以上のように本発明の発光装置は、各種電子機器の表示部として用いるのに非常に適し
ている。
【００８４】
なお、本実施形態４では、コンピュータ等について述べているが、この他に、ナビゲイ
ション装置、或いは照明機器等に本発明の発光素子を有する発光装置を実装しても構わな
い。
【実施例１】
【００８５】
≪合成例≫
本実施例１では、本発明の発光素子における電子輸送性ホスト材料として有用である９
−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］カルバ
ゾール（略称：ＣＯ１１）の合成例を具体的に例示する。ＣＯ１１の構造式を下記構造式
（１）に示す。
【００８６】
【化３】
2014168092.tif 000005
【００８７】
＜ステップ１；  ２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジア
ゾール（略称：Ｏ１１Ｂｒ）の合成＞
本ステップ１では、以下のような手順（ｉ）〜（ｉｉｉ）に従って、Ｏ１１Ｂｒを合成
した。
【００８８】
（ｉ）４−ブロモベンゾヒドラジドの合成
まず、メチル−４−ブロモベンゾエート３．０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口
フラスコに入れ、エタノール１０ｍＬを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物４．０ｍ
Ｌを加え，７８℃で５時間加熱撹拌した。得られた固体を水で洗浄し、吸引ろ過により回
収し、目的物である４−ブロモベンゾヒドラジドの白色固体を２．０ｇ、収率６７％で得
た。
【００８９】
（ｉｉ）１−ベンゾイル−２−（４−ブロモベンゾイル）ヒドラジンの合成
次に、上記（ｉ）で得た４−ブロモベンゾヒドラジド２．０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を３
００ｍＬ三口フラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）７ｍｌを加
えて撹拌した後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２．５ｍＬとベンゾイルクロライド２．５
ｍＬ（２１．５ｍｍｏｌ）の混合物を５０ｍＬ滴下ロートにより滴下し、８０℃で３時間
撹拌した。得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により回収
した。アセトンで再結晶を行ったところ、目的物である１−ベンゾイル−２−（４−ブロ
モベンゾイル）ヒドラジンの白色固体を３．６ｇ、収率８０％で得た。
【００９０】
（ｉｉｉ）Ｏ１１Ｂｒの合成
さらに、上記（ｉｉ）で示した方法により得られた１−ベンゾイル−２−（４−ブロモベ
ンゾイル）ヒドラジン１５ｇ（４７ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、塩化ホ
スホリル１００ｍＬを加え、５時間１００℃で加熱撹拌した。反応後、塩化ホスホリルを
完全に留去して得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により
回収した。メタノールで再結晶を行ったところ、本ステップ１の目的物であるＯ１１Ｂｒ
の白色固体を１３ｇ、収率８９％で得た。以上で述べた本ステップ１の合成スキームを下
記スキーム（ａ）に示す。
【００９１】
【化４】
2014168092.tif 000006
【００９２】
＜ステップ２；  ９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル
）フェニル］カルバゾール（略称：ＣＯ１１）の合成＞
上記ステップ１で得たＯ１１Ｂｒ３．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、カルバゾール１．７ｇ（１
０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド１．６ｇ（１７ｍｍｏｌ）を１００ｍ
Ｌ三口フラスコに入れ窒素置換した後、トルエン４０ｍＬ、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフ
ィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０
）０．２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で５時間加熱攪拌した。撹拌後、得られた
混合物をセライトを通してろ過し、ろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した
。その後、硫酸マグネシウムをろ過により取り除き、ろ液を濃縮した。得られた固体をト
ルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラム精製
は、まずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝１：５の混合溶
媒を展開溶媒として用いることにより行った。カラム精製後の溶液を濃縮し、得られた固
体をクロロホルムとヘキサンで再結晶をしたところ、淡黄色の固体が得られた（収量２．
９ｇ、収率７４％）。次いで、得られた淡黄色固体の昇華精製をトレインサブリメーショ
ン法により行い、目的物であるＣＯ１１を得た。なお、昇華精製は７Ｐａの減圧下、アル
ゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２２０℃で１５時間行い、仕込量２．８ｇに対して収
量１．８ｇであり、収率は６４％であった。また、本ステップ２の合成スキームを下記ス
キーム（ｂ）に示す。
【００９３】
【化５】
2014168092.tif 000007
【００９４】
なお、得られたＣＯ１１の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示
す。また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６（ａ）に、その拡大図を図６（ｂ）に示す。この
ことから、本実施例１において、上述の構造式（１）で表される本発明のオキサジアゾー
ル誘導体ＣＯ１１が得られたことがわかった。
【００９５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２９−７．６５（ｍ，９Ｈ），δ
＝７．７９（ｄ，Ｊ＝８．３，２Ｈ），δ＝８．１３−８．２５（ｍ，４Ｈ），δ＝８．
３９（ｄ，Ｊ＝８．３，２Ｈ）
【００９６】
次に、ＣＯ１１の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測
定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を、発光スペクトルの測定は
蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。測定は、ジクロロメタン
溶液および蒸着膜に関して室温で行った。ジクロロメタン溶液の測定結果を図７（ａ）に
、蒸着膜の測定結果を図７（ｂ）に、それぞれ示す。横軸は波長、縦軸は吸収および発光
の強度を表す。
【００９７】
図７（ａ）に示す通り、本発明のＣＯ１１はジクロロメタン溶液中において、４３３ｎｍ
にピークを有する発光スペクトルを示した。なお、発光スペクトルは、３４０ｎｍの波長
で励起することにより測定した。
【００９８】
また、図７（ｂ）に示す通り、ＣＯ１１の蒸着膜は、４２１ｎｍにピークを有する発光ス
ペクトルを示した。なお、発光スペクトルは、３４６ｎｍの波長で励起することにより測
定した。
【００９９】
なお、図７（ｂ）の吸収スペクトルのデータを用い、ｔａｕｃプロットにより吸収端を求
め、その吸収端のエネルギーをエネルギーギャップとしてＣＯ１１のエネルギーギャップ
を求めたところ、３．２９ｅＶであった。このことから、ＣＯ１１は、大きな励起エネル
ギーを有することがわかる。
【実施例２】
【０１００】
本実施例２では、本発明の発光素子の作製例を具体的に例示する。素子構造を図２に示す
。
【０１０１】
≪本発明の発光素子１の作製≫
まず、１１０ｎｍの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜された
ガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺を
絶縁膜で覆った。なお、ＩＴＳＯは発光素子の陽極として機能する第１の電極２０１であ
る。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて
基板表面を洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０１０２】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０１０３】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、下記構造式（ｉ）で表されるＮＰＢと酸化
モリブデン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるよ
うに共蒸着することにより、ホール注入層２１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。な
お、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法
である。次に、下記構造式（ｉｉ）で表されるＹＧＡＦを１０ｎｍ蒸着することにより、
ホール輸送層２１２を形成した。さらにホール輸送層２１２上に、下記構造式（ｉｉｉ）
で表されるＹＧＡＯ１１と下記構造式（ｉｖ）で表されるＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）
とを、ＹＧＡＯ１１：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）＝１：０．０８（質量比）となるよ
うに共蒸着することにより、第１の発光層２１３を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。次
に、実施例１にて合成したＣＯ１１とＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）とを、ＣＯ１１：Ｉ
ｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）＝１：０．０８（質量比）となるように共蒸着することによ
り、第２の発光層２１４を形成した。膜厚は１０ｎｍとした。次に、下記構造式（ｖ）で
表されるＡｌｑ３を１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層２１５を形成した。さらに
電子輸送層２１５上に、Ａｌｑ３とリチウム（Ｌｉ）とを、Ａｌｑ３：Ｌｉ＝１：０．０
１（質量比）となるように共蒸着することにより、電子注入層２１６を形成した。膜厚は
２０ｎｍとした。最後に、陰極として機能する第２の電極２０２としてアルミニウムを２
００ｎｍ成膜し、本発明の発光素子を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全
て抵抗加熱法を用いた。
【０１０４】
【化６】
2014168092.tif 000008
【０１０５】
≪比較発光素子２の作製≫
比較のため、第１の発光層２１３および第２の発光層２１４に換えて、以下に示す発光層
を設けた以外は上述の発光素子１と同様にして、発光素子を作製した。本比較発光素子２
における発光層は、ＹＧＡＯ１１とＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）とを、ＹＧＡＯ１１：
Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）＝１：０．０８（質量比）となるように共蒸着し、３０ｎ
ｍの膜厚で形成した。すなわち、本比較発光素子２の素子構造は、図３（ａ）に示したよ
うな素子構造となる。
【０１０６】
≪比較発光素子３の作製≫
比較のため、第１の発光層２１３および第２の発光層２１４に換えて、以下に示す発光層
を設けた以外は上述の発光素子１と同様にして、発光素子を作製した。本比較発光素子３
における発光層は、ＣＯ１１とＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）とを、ＣＯ１１：Ｉｒ（ｐ
ｐｙ）２（ａｃａｃ）＝１：０．０８（質量比）となるように共蒸着し、３０ｎｍの膜厚
で形成した。すなわち、本比較発光素子３の素子構造は、図３（ｂ）に示したような素子
構造となる。
【０１０７】
≪本発明の発光素子１および比較発光素子２〜３の動作特性≫
以上により得られた本発明の発光素子１および比較発光素子２〜３を、窒素雰囲気のグロ
ーブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、
これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれ
た雰囲気）で行った。
【０１０８】
本発明の発光素子１および比較発光素子２〜３の電流密度−輝度特性を図８（ａ）に、電
圧−輝度特性を図８（ｂ）に、それぞれ示す。また、これらの発光素子の輝度−電流効率
特性を図９に示す。３０００ｃｄ／ｍ２時の電流効率は、本発明の発光素子１が４１．３
ｃｄ／Ａ、比較発光素子２が２３．９ｃｄ／Ａ、比較発光素子３が４１．１ｃｄ／Ａであ
った。なお、３０００ｃｄ／ｍ２時の各発光素子のＣＩＥ色度座標は、本発明の発光素子
１が（ｘ，ｙ）＝（０．３５，０．６１）であり、比較発光素子２が（ｘ，ｙ）＝（０．
３５，０．６１）であり、比較発光素子３が（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．６２）であり
、いずれもゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）からの緑色発光が得られてい
た。
【０１０９】
次に、初期輝度を３０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆
動したところ、発光素子１の輝度半減期は１７時間であり、比較発光素子２の輝度半減期
は１８時間であり、比較発光素子３の輝度半減期は５時間であった。
【０１１０】
以上の結果を下記表１にまとめた。表１からわかるように、本発明の発光素子１と比較発
光素子２とを比較すると、素子寿命は同等であるが、発光効率の点で本発明の発光素子１
の方が優れていることがわかる。また、本発明の発光素子１と比較発光素子３とを比較す
ると、発光効率は同等であるが、素子寿命の点で本発明の発光素子１の方が優れているこ
とがわかる。
【０１１１】
【表１】
2014168092.tif 000009
【０１１２】
このことは、以下のように説明される。まず、発光素子１および比較発光素子２で用いた
ＹＧＡＯ１１は比較的ホール輸送性が電子輸送性よりも高いため、比較発光素子２はキャ
リアの再結合領域が発光層と電子輸送層との界面付近となる。ここで、本実施例で用いて
いる燐光性化合物であるＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）の燐光発光色は緑色（発光波長は
５２０〜５３０ｎｍ付近）であるのに対し、電子輸送層に用いているＡｌｑ３の燐光発光
色は深赤色（６５０ｎｍ〜７００ｎｍ付近）であると報告されており、三重項励起エネル
ギーはＡｌｑ３の方が低い。したがって、Ａｌｑ３による消光（クエンチング）が起こり
、発光効率が低下していると考えられる。一方、本発明の発光素子１は、キャリアの再結
合領域が第１の発光層および第２の発光層にまたがって形成されるため、Ａｌｑ３の影響
を受けにくい。逆に言えば、安定な化合物として知られているＡｌｑ３を用いることがで
き、発光効率と素子寿命の両方を確保できる。
【０１１３】
一方、発光素子１および比較発光素子３で用いたＣＯ１１はホール輸送性よりも電子輸送
性の方が高いため、比較発光素子３はキャリアの再結合領域が発光層とホール輸送層との
界面付近となる。本実施例２では、ホール輸送層に用いているＹＧＡＦの三重項励起エネ
ルギーが高いため、比較発光素子３も本発明の発光素子同様高い発光効率を得ることがで
きる。しかしながら、比較発光素子３のような従来の構造では、素子寿命が大きく低下し
てしまう。ＣＯ１１は三重項励起エネルギーが大きいというメリットを有しているが、こ
の比較発光素子３の結果から、安定性にやや劣ると考えられる。一方、発光素子１のよう
な構成であれば、高い発光効率を得ると同時に、素子寿命の低下を防ぐことができる。
【０１１４】
以上のことから、本発明の発光素子を作製することにより、高い発光効率と素子寿命を両
立させることができることがわかった。したがって、本発明を実施することにより、発光
効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。
【実施例３】
【０１１５】
本実施例３では、本発明の発光素子の作製例を具体的に例示する。素子構造を図２に示す
。
【０１１６】
≪本発明の発光素子４の作製≫
ホール輸送層２１２のＹＧＡＦに換えてＮＰＢを用いた以外は実施例２の発光素子１と同
様にして、本発明の発光素子４を作製した。
【０１１７】
≪比較発光素子５の作製≫
比較のため、ホール輸送層２１２のＹＧＡＦに換えてＮＰＢを用いた以外は実施例２の比
較発光素子２と同様にして、比較発光素子５を作製した。
【０１１８】
≪比較発光素子６の作製≫
比較のため、ホール輸送層２１２のＹＧＡＦに換えてＮＰＢを用いた以外は実施例２の比
較発光素子３と同様にして、比較発光素子６を作製した。
【０１１９】
≪本発明の発光素子４および比較発光素子５〜６の動作特性≫
以上により得られた本発明の発光素子４および比較発光素子５〜６を、窒素雰囲気のグロ
ーブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、
これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれ
た雰囲気）で行った。
【０１２０】
本発明の発光素子４および比較発光素子５〜６の電流密度−輝度特性を図１０（ａ）に、
電圧−輝度特性を図１０（ｂ）に、それぞれ示す。また、これらの発光素子の輝度−電流
効率特性を図１１に示す。３０００ｃｄ／ｍ２時の電流効率は、本発明の発光素子４が２
５．１ｃｄ／Ａ、比較発光素子５が１５．３ｃｄ／Ａ、比較発光素子６が１４．７ｃｄ／
Ａであった。なお、３０００ｃｄ／ｍ２時の各発光素子のＣＩＥ色度座標は、本発明の発
光素子４が（ｘ，ｙ）＝（０．３５，０．６１）であり、比較発光素子５が（ｘ，ｙ）＝
（０．３５，０．６１）であり、比較発光素子６が（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．６０）
であり、いずれもゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）からの緑色発光が得ら
れていた。
【０１２１】
以上の結果を下記表２にまとめた。表２からわかるように、本発明の発光素子４は、比較
発光素子５および比較発光素子６のいずれと比較しても、発光効率の点で優れていること
がわかる。
【０１２２】
【表２】
2014168092.tif 000010
【０１２３】
このことは、以下のように説明される。まず、発光素子４および比較発光素子５で用いた
ＹＧＡＯ１１は比較的ホール輸送性の方が電子輸送性よりも強いため、比較発光素子５は
キャリアの再結合領域が発光層と電子輸送層との界面付近となる。ここで、本実施例で用
いている燐光性化合物であるＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）の燐光発光色は緑色（発光波
長は５２０〜５３０ｎｍ付近）であるのに対し、電子輸送層に用いているＡｌｑ３の燐光
発光色は深赤色（６５０ｎｍ〜７００ｎｍ付近）であると報告されており、三重項励起エ
ネルギーはＡｌｑ３の方が低い。したがって、Ａｌｑ３による消光（クエンチング）が起
こり、発光効率が低下していると考えられる。一方、本発明の発光素子４は、キャリアの
再結合領域が第１の発光層および第２の発光層にまたがって形成されるため、Ａｌｑ３の
影響を受けにくい。逆に言えば、安定な化合物として知られているＡｌｑ３を用いること
ができ、発光効率と素子寿命の両方を確保できる。
【０１２４】
一方、発光素子４および比較発光素子６で用いたＣＯ１１はホール輸送性よりも電子輸送
性の方が高いため、比較発光素子６はキャリアの再結合領域が発光層とホール輸送層との
界面付近となる。ここで、本実施例で用いている燐光性化合物であるＩｒ（ｐｐｙ）２（
ａｃａｃ）の燐光発光色は緑色（発光波長は５２０〜５３０ｎｍ付近）であるのに対し、
ホール輸送層に用いているＮＰＢの燐光発光色は黄色（５４０〜５５０ｎｍ付近）であり
、三重項励起エネルギーはＮＰＢの方が低い。したがって、ＮＰＢによる消光（クエンチ
ング）が起こり、発光効率が低下していると考えられる。一方、本発明の発光素子４は、
キャリアの再結合領域が第１の発光層および第２の発光層にまたがって形成されるため、
ＮＰＢの影響を受けにくい。逆に言えば、安定な化合物として知られているＮＰＢを用い
ることができ、発光効率と素子寿命の両方を確保できる。
【０１２５】
以上のことから、本発明の発光素子を作製することにより、高い発光効率が得られること
がわかった。また、ＮＰＢやＡｌｑ３など、三重項励起エネルギーは燐光性化合物である
Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）よりも低いものの安定な化合物をホール輸送層や電子輸送
層に用いることができることがわかった。したがって、本発明を実施することにより、発
光効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。
【実施例４】
【０１２６】
本実施例４では、本発明の発光素子の作製例を具体的に例示する。素子構造を図２に示す
。
【０１２７】
≪本発明の発光素子７の作製≫
まず、１１０ｎｍの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜された
ガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺を
絶縁膜で覆った。なお、ＩＴＳＯは発光素子の陽極として機能する第１の電極２０１であ
る。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて
基板表面を洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０１２８】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０１２９】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを、Ｎ
ＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるように共蒸着することにより、
ホール注入層２１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数
の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。次に、ＮＰＢを１０
ｎｍ蒸着することにより、ホール輸送層２１２を形成した。さらにホール輸送層２１２上
に、ＹＧＡＦとＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）とを、ＹＧＡＦ：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃ
ａｃ）＝１：０．０８（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の発光層２１
３を形成した。膜厚は３０ｎｍとした。次に、実施例１にて合成したＣＯ１１とＩｒ（ｐ
ｐｙ）２（ａｃａｃ）とを、ＣＯ１１：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）＝１：０．０８（
質量比）となるように共蒸着することにより、第２の発光層２１４を形成した。膜厚は１
０ｎｍとした。次に、Ａｌｑ３を１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層２１５を形成
した。さらに電子輸送層２１５上に、Ａｌｑ３とリチウム（Ｌｉ）とを、Ａｌｑ３：Ｌｉ
＝１：０．０１（質量比）となるように共蒸着することにより、電子注入層２１６を形成
した。膜厚は２０ｎｍとした。最後に、陰極として機能する第２の電極２０２としてアル
ミニウムを２００ｎｍ成膜し、本発明の発光素子を得た。なお、上述した蒸着過程におい
て、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０１３０】
≪比較発光素子８の作製≫
比較のため、第１の発光層２１３および第２の発光層２１４に換えて、以下に示す発光層
を設けた以外は上述の発光素子７と同様にして、比較発光素子８を作製した。本比較発光
素子８における発光層は、ＹＧＡＦとＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）とを、ＹＧＡＦ：Ｉ
ｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）＝１：０．０８（質量比）となるように共蒸着し、３０ｎｍ
の膜厚で形成した。すなわち、本比較発光素子８の素子構造は、図３（ａ）に示したよう
な素子構造となる。
【０１３１】
≪本発明の発光素子７および比較発光素子８の動作特性≫
以上により得られた本発明の発光素子７および比較発光素子８を、窒素雰囲気のグローブ
ボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これ
らの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰
囲気）で行った。
【０１３２】
本発明の発光素子７および比較発光素子８の電流密度−輝度特性を図１２（ａ）に、電圧
−輝度特性を図１２（ｂ）に、それぞれ示す。また、これらの発光素子の輝度−電流効率
特性を図１３に示す。３０００ｃｄ／ｍ２時の電流効率は、本発明の発光素子７が２５．
２ｃｄ／Ａ、比較発光素子８が１．８ｃｄ／Ａであった。なお、３０００ｃｄ／ｍ２時の
各発光素子のＣＩＥ色度座標は、本発明の発光素子７が（ｘ，ｙ）＝（０．３３，０．６
３）であったが、比較発光素子８が（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．５７）であり、ｙ座標
の値が下がっていた。本発明の発光素子７はゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａ
ｃ）からの緑色発光が得られていたが、比較発光素子８は電子輸送層であるＡｌｑ３に由
来すると考えられる発光が確認されており、その結果ｙ座標が低下したと考えられる。
【０１３３】
以上の結果を下記表３にまとめた。表３からわかるように、本発明の発光素子７と比較発
光素子８とを比較すると、本発明の発光素子７に比べて比較発光素子８の発光効率は大幅
に低下してしまっていることがわかる。
【０１３４】
【表３】
2014168092.tif 000011
【０１３５】
このことは、以下のように説明される。発光素子７および比較発光素子８で用いたＹＧＡ
Ｆは非常にホール輸送性が電子輸送性よりも高いため、比較発光素子８はホールが電子輸
送層にまで突き抜けてしまう。したがって、比較発光素子８は、実施例２で述べたような
Ａｌｑ３による消光（クエンチング）の影響を受けるのみならず、キャリアバランスまで
もが悪化してしまい、発光効率が大幅に低下していると考えられる。一方、本発明の発光
素子７は、キャリアの再結合領域が第１の発光層および第２の発光層にまたがって形成さ
れるため、Ａｌｑ３の影響を受けにくい。逆に言えば、安定な化合物として知られている
Ａｌｑ３を用いることができ、発光効率と素子寿命の両方を確保できる。
【０１３６】
以上のことから、本発明の発光素子を作製することにより、高い発光効率が得られること
がわかった。また、ＮＰＢやＡｌｑ３など、三重項励起エネルギーは燐光性化合物である
Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）よりも低いものの安定な化合物をホール輸送層や電子輸送
層に用いることができることがわかった。したがって、本発明を実施することにより、発
光効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。
【実施例５】
【０１３７】
本実施例５では、本発明の発光素子の作製例を具体的に例示する。素子構造を図２に示す
。
【０１３８】
≪本発明の発光素子９の作製≫
まず、１１０ｎｍの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜された
ガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺を
絶縁膜で覆った。なお、ＩＴＳＯは発光素子の陽極として機能する第１の電極２０１であ
る。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて
基板表面を洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０１３９】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０１４０】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、構造式（ｉ）で表されるＮＰＢと酸化モリ
ブデン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるように
共蒸着することにより、ホール注入層２１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、
共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法であ
る。次に、ＮＰＢを１０ｎｍ蒸着することにより、ホール輸送層２１２を形成した。さら
にホール輸送層２１２上に、構造式（ｖｉ）で表される２−｛Ｎ−［４−（Ｎ−カルバゾ
リル）フェニル］Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＹＧ
ＡＳＦ）とＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）とを、ＹＧＡＳＦ：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａ
ｃ）＝１：０．０６（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の発光層２１３
を形成した。膜厚は１０ｎｍとした。次に、構造式（ｖｉｉ）で表されるビス［２−（２
−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＰＢＯ）２）
とＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）とを、Ｚｎ（ＰＢＯ）２：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ
）＝１：０．０６（質量比）となるように共蒸着することにより、第２の発光層２１４を
形成した。膜厚は３０ｎｍとした。なお、Ｚｎ（ＰＢＯ）２のエネルギーギャップが２．
９６ｅＶであった。次に、構造式（ｖｉｉｉ）で表されるＢＡｌｑを１０ｎｍ蒸着するこ
とにより、電子輸送層２１５を形成した。さらに電子輸送層２１５上に、Ａｌｑ３とリチ
ウム（Ｌｉ）とを、Ａｌｑ３：Ｌｉ＝１：０．０１（質量比）となるように共蒸着するこ
とにより、電子注入層２１６を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。最後に、陰極として機
能する第２の電極２０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、本発明の発光素子を得
た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０１４１】
【化７】
2014168092.tif 000012
【０１４２】
≪比較発光素子１０の作製≫
比較のため、第１の発光層２１３および第２の発光層２１４に換えて、以下に示す発光層
を設けた以外は上述の発光素子９と同様にして、比較発光素子１０を作製した。本比較発
光素子１０における発光層は、Ｚｎ（ＰＢＯ）２とＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）とを、
Ｚｎ（ＰＢＯ）２：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）＝１：０．０６（質量比）となるよう
に共蒸着し、４０ｎｍの膜厚で形成した。すなわち、本比較発光素子１０の素子構造は、
図３（ｂ）に示したような素子構造となる。
【０１４３】
≪本発明の発光素子９および比較発光素子１０の動作特性≫
以上により得られた本発明の発光素子９および比較発光素子１０を、窒素雰囲気のグロー
ブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、こ
れらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた
雰囲気）で行った。
【０１４４】
本発明の発光素子９および比較発光素子１０の電流密度−輝度特性を図１４（ａ）に、電
圧−輝度特性を図１４（ｂ）に、それぞれ示す。また、これらの発光素子の輝度−電流効
率特性を図１５に示す。３０００ｃｄ／ｍ２時の電流効率は、本発明の発光素子９が４５
．６ｃｄ／Ａ、比較発光素子１０が２９．４ｃｄ／Ａであった。なお、３０００ｃｄ／ｍ
２時の各発光素子のＣＩＥ色度座標は、本発明の発光素子９が（ｘ，ｙ）＝（０．３５，
０．６２）であり、比較発光素子１０が（ｘ，ｙ）＝（０．３５，０．６２）であり、い
ずれもゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）からの緑色発光が得られていた。
【０１４５】
以上の結果を下記表４にまとめた。表４からわかるように、本発明の発光素子９と比較発
光素子１０とを比較すると、本発明の発光素子９に比べて比較発光素子１０の発光効率は
大幅に低下してしまっていることがわかる。
【０１４６】
【表４】
2014168092.tif 000013
【０１４７】
以上のことから、本発明の発光素子を作製することにより、高い発光効率が得られること
がわかった。また、ＮＰＢやＡｌｑ３など、三重項励起エネルギーは低いものの安定な化
合物をホール輸送層や電子輸送層に用いることができることがわかった。したがって、本
発明を実施することにより、発光効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。
【実施例６】
【０１４８】
本実施例６では、本発明の発光素子の作製例を具体的に例示する。素子構造を図２に示す
。
【０１４９】
≪本発明の発光素子１１の作製≫
まず、１１０ｎｍの膜厚で酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜された
ガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺を
絶縁膜で覆った。なお、ＩＴＳＯは発光素子の陽極として機能する第１の電極２０１であ
る。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて
基板表面を洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０１５０】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられた
ホルダーに固定した。
【０１５１】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを、Ｎ
ＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるように共蒸着することにより、
ホール注入層２１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数
の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。次に、ＮＰＢを１０
ｎｍ蒸着することにより、ホール輸送層２１２を形成した。さらにホール輸送層２１２上
に、ＹＧＡＳＦとＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）とを、ＹＧＡＳＦ：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（
ａｃａｃ）＝１：０．０６（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の発光層
２１３を形成した。膜厚は１０ｎｍとした。次に、構造式（ｉｘ）で表されるビス［２−
（２−ヒドロキシフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト］亜鉛（ＩＩ）
（略称：Ｚｎ（ＢＩＺ）２）とＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）とを、Ｚｎ（ＢＩＺ）２：
Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）＝１：０．０６（質量比）となるように共蒸着することに
より、第２の発光層２１４を形成した。膜厚は３０ｎｍとした。なお、Ｚｎ（ＢＩＺ）２
はエネルギーギャップが３．０５ｅＶであり、電子輸送性のホスト材料として機能する。
次に、ＢＡｌｑを１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層２１５を形成した。さらに電
子輸送層２１５上に、Ａｌｑ３とリチウム（Ｌｉ）とを、Ａｌｑ３：Ｌｉ＝１：０．０１
（質量比）となるように共蒸着することにより、電子注入層２１６を形成した。膜厚は２
０ｎｍとした。最後に、陰極として機能する第２の電極２０２としてアルミニウムを２０
０ｎｍ成膜し、本発明の発光素子を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て
抵抗加熱法を用いた。
【０１５２】
【化８】
2014168092.tif 000014
【０１５３】
≪比較発光素子１２の作製≫
比較のため、第１の発光層２１３および第２の発光層２１４に換えて、以下に示す発光層
を設けた以外は上述の発光素子１１と同様にして、比較発光素子１２を作製した。本比較
発光素子１２における発光層は、Ｚｎ（ＢＩＺ）２とＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）とを
、Ｚｎ（ＢＩＺ）２：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）＝１：０．０６（質量比）となるよ
うに共蒸着し、４０ｎｍの膜厚で形成した。すなわち、本比較発光素子１２の素子構造は
、図３（ｂ）に示したような素子構造となる。
【０１５４】
≪本発明の発光素子１１および比較発光素子１２の動作特性≫
以上により得られた本発明の発光素子１１および比較発光素子１２を、窒素雰囲気のグロ
ーブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、
これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれ
た雰囲気）で行った。
【０１５５】
本発明の発光素子１１および比較発光素子１２の電流密度−輝度特性を図１６（ａ）に、
電圧−輝度特性を図１６（ｂ）に、それぞれ示す。また、これらの発光素子の輝度−電流
効率特性を図１７に示す。３０００ｃｄ／ｍ２時の電流効率は、本発明の発光素子１１が
５０．１ｃｄ／Ａ、比較発光素子１２が４０．０ｃｄ／Ａであった。なお、３０００ｃｄ
／ｍ２時の各発光素子のＣＩＥ色度座標は、本発明の発光素子１１が（ｘ，ｙ）＝（０．
３３，０．６５）であり、比較発光素子１２が（ｘ，ｙ）＝（０．３３，０．６４）であ
り、いずれもゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）からの緑色発光が得られて
いた。
【０１５６】
以上の結果を下記表５にまとめた。表５からわかるように、本発明の発光素子１１と比較
発光素子１２とを比較すると、本発明の発光素子１１に比べて比較発光素子１２の発光効
率は低下してしまっていることがわかる。
【０１５７】
【表５】
2014168092.tif 000015
【０１５８】
以上のことから、本発明の発光素子を作製することにより、高い発光効率が得られること
がわかった。また、ＮＰＢやＡｌｑ３など、三重項励起エネルギーは燐光性化合物である
Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）よりも低いものの安定な化合物をホール輸送層や電子輸送
層に用いることができることがわかった。したがって、本発明を実施することにより、発
光効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。
【実施例７】
【０１５９】
本実施例では、他の実施例で用いた材料について説明する。
【０１６０】
≪ＹＧＡＯ１１の合成例≫
以下では、構造式（４０１）で表される２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−
イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキ
サジアゾール（略称：ＹＧＡＯ１１）の合成方法について説明する。
【０１６１】
【化９】
2014168092.tif 000016
【０１６２】
［ステップ１］
２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：
Ｏ１１Ｂｒ）の合成について説明する。本ステップ１では、以下のような手順（ｉ）〜（
ｉｉｉ）に従って、Ｏ１１Ｂｒを合成した。
【０１６３】
（ｉ）４−ブロモベンゾヒドラジドの合成
まず、メチル−４−ブロモベンゾエート３．０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口
フラスコに入れ、エタノール１０ｍＬを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物４．０ｍ
Ｌを加え，７８℃で５時間加熱撹拌した。得られた固体を水で洗浄し、吸引ろ過により回
収し、目的物である４−ブロモベンゾヒドラジドの白色固体を２．０ｇ、収率６７％で得
た。
【０１６４】
（ｉｉ）１−ベンゾイル−２−（４−ブロモベンゾイル）ヒドラジンの合成
次に、上記（ｉ）で得た４−ブロモベンゾヒドラジド２．０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を３
００ｍＬ三口フラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）７ｍＬを加
えて撹拌した後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２．５ｍＬとベンゾイルクロライド２．５
ｍＬ（２１．５ｍｍｏｌ）の混合物を５０ｍＬ滴下ロートにより滴下し、８０℃で３時間
撹拌した。得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により回収
した。アセトンで再結晶を行ったところ、目的物である１−ベンゾイル−２−（４−ブロ
モベンゾイル）ヒドラジンの白色固体を３．６ｇ、収率８０％で得た。
【０１６５】
（ｉｉｉ）Ｏ１１Ｂｒの合成
さらに、上記（ｉｉ）で示した方法により得られた１−ベンゾイル−２−（４−ブロモベ
ンゾイル）ヒドラジン１５ｇ（４７ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、塩化ホ
スホリル１００ｍＬを加え、５時間１００℃で加熱撹拌した。反応後、塩化ホスホリルを
完全に留去して得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により
回収した。メタノールで再結晶を行ったところ、本ステップ１の目的物であるＯ１１Ｂｒ
の白色固体を１３ｇ、収率８９％で得た。以上で述べた本ステップ１の合成スキームを下
記スキーム（Ｆ−１）に示す。
【０１６６】
【化１０】
2014168092.tif 000017
【０１６７】
［ステップ２］
９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）の合成方法
について説明する。
【０１６８】
（ｉ）Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成
Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキーム（Ｃ−１）を以下に示す。
【０１６９】
【化１１】
2014168092.tif 000018
【０１７０】
まず、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成方法について説明する。３００
ｍＬの三口フラスコに、１，４−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カ
ルバゾールを３１．３ｇ（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）
、炭酸カリウムを６６．３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．
１ｇ（０．００８ｍｏｌ）入れ、窒素置換し、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テト
ラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を８ｍＬ加え、１８０℃で６時
間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ液
を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム
により乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して、得られた油状物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製して
得られた固体を、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物であるＮ−（
４−ブロモフェニル）カルバゾールの薄茶色プレート状結晶を２０．７ｇ、収率３５％で
得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ−（４−ブロモフェニル）カル
バゾールであることを確認した。
【０１７１】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ３）；δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），δ＝７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ，２Ｈ），δ＝７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），δ＝７．４２−７．２６（ｍ
，６Ｈ）。
【０１７２】
（ｉｉ）９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）の
合成
ＹＧＡの合成スキーム（Ｃ−２）を以下に示す。
【０１７３】
【化１２】
2014168092.tif 000019
【０１７４】
２００ｍＬの三口フラスコに、上記（ｉ）で得たＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾ
ールを５．４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、アニリンを１．８ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビ
ス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナ
トリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドを３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換し、トリ−
ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．１ｍＬ、トルエンを５０
ｍＬ加えて、８０℃、６時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミ
ナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応
混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製したところ目的物である９−［４−（
Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）を４．１ｇ、収率７３％
で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が９−［４−（Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）であることを確認した。
【０１７５】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６）；δ＝８．４７（ｓ，１Ｈ），δ＝８．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），
δ＝７．４４−７．１６（ｍ，１４Ｈ），δ＝６．９２−６．８７（ｍ，１Ｈ）。
【０１７６】
［ステップ３］
２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ
｝フェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＹＧＡＯ１１）の
合成について説明する。
【０１７７】
ステップ１で得たＯ１１Ｂｒ３．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ステップ２で得たＹＧＡ
３．４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．９ｇ（１９．９ｍ
ｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れて窒素置換し、トルエン４５ｍＬ、トリ（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．３ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセ
トン）パラジウム（０）０．３ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で５時間加熱攪拌
した。反応後、セライトを通してろ過し、ろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムによ
り乾燥した。乾燥後、溶液をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をトルエンに溶解し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラム精製はまずトルエン
を展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝１：１の混合溶媒を展開溶媒とし
て用いることにより行った。クロロホルムとヘキサンで再結晶をしたところ、目的物であ
る２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ
｝フェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＹＧＡＯ１１）の
淡黄色固体が４．７ｇ、収率８５％で得られた。以上で述べた本ステップ３の合成スキー
ムを下記スキーム（Ｆ−２）に示す。
【０１７８】
【化１３】
2014168092.tif 000020
【０１７９】
なお、得られたＹＧＡＯ１１の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記
に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１４−７．５３（ｍ，１
９Ｈ），δ＝８．０３（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），δ＝８．１１−８．１５（ｍ，４Ｈ）
。
【０１８０】
≪ＹＧＡＦの合成例≫
【０１８１】
構造式（４０２）で表されるＮ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フ
ェニル−９，９−ジメチルフルオレニル−２−アミン（略称：ＹＧＡＦ）の合成方法につ
いて説明する。
【０１８２】
【化１４】
2014168092.tif 000021
【０１８３】
［ステップ１］
構造式（４０２）で表されるＮ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フ
ェニル−９，９−ジメチルフルオレニル−２−アミン（略称：ＹＧＡＦ）の合成方法につ
いて説明する。合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０１８４】
【化１５】
2014168092.tif 000022
【０１８５】
２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン２．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４９−［４−（
Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）３．３４ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）１１５ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）
ｔ−ブトキシナトリウム３．０ｇ（３１．２ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコへ入れ
窒素置換し、トルエン１００ｍＬ、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン
溶液）０．２ｍＬを加え、８０℃で５時間撹拌した。反応後、反応溶液を、セライト、フ
ロリジール、アルミナを通してろ過し、ろ液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出した。
抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄してから硫酸マグネシウムにより乾燥した
。反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた固体を、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）により精製したところ目的物の白色固体を、
３．６ｇ、収率６４％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が構造式（
４０２）で表されるＮ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル−
９，９−ジメチルフルオレニル−２−アミン（略称：ＹＧＡＦ）であることを確認した。
【０１８６】
この化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６）；δ＝１．４０（ｓ、６Ｈ）、７．０９−７．５３（ｍ、２０Ｈ）、７．７５
−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝
７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１８７】
≪ＹＧＡＳＦの合成例≫
【０１８８】
構造式（４０３）で表される２−｛Ｎ−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］Ｎ−フェ
ニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＹＧＡＳＦ）の合成方法につい
て説明する。
【０１８９】
【化１６】
2014168092.tif 000023
【０１９０】
ＹＧＡＳＦは下記式（４０４）で表される２−ブロモ−スピロ−９，９’−ビフルオレ
ンと下記式（４０５）で表される９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾ
ール（略称：ＹＧＡ）を、金属触媒を用いたカップリング反応させることにより合成する
ことができる。
【０１９１】
【化１７】
2014168092.tif 000024
【０１９２】
【化１８】
2014168092.tif 000025
【０１９３】
［ステップ１］
２−ブロモースピロ−９，９’−ビフルオレンの合成方法について説明する。
【０１９４】
滴下ロート及びジムロートを接続した１００ｍＬ三口フラスコに、マグネシウム１．２
６ｇ（０．０５２ｍｏｌ）を入れ、系内を真空下にし、３０分加熱撹拌して、マグネシウ
ムを活性化した。室温にさましてから系内を窒素気流下にし、ジエチルエーテル５ｍＬ、
ジブロモエタン数滴を加え、滴下ロートよりジエチルエーテル１５ｍＬ中に溶かした２−
ブロモビフェニル１１．６５ｇ（０．０５０ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、滴下終了後３時
間還流してグリニヤール試薬とした。滴下ロート及びジムロートを接続した２００ｍＬ三
口フラスコに２−ブロモ−９−フルオレノン１１．７ｇ（０．０４５ｍｏｌ）、ジエチル
エーテル４０ｍＬを入れた。この反応溶液に滴下ロートより合成したグリニヤール試薬を
ゆっくり滴下し、滴下終了後２時間還流し、さらに室温で約１２時間撹拌した。反応終了
後、溶液を飽和塩化アンモニア水で２回洗浄し、水層を酢酸エチルで２回抽出し、有機層
とあわせて飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムにより乾燥後、吸引濾過、濃縮した
ところ、９−（ビフェニル−２−イル）−２−ブロモ−９−フルオレノールの固体を１８
．７６ｇ、収率９０％で得た。
【０１９５】
９−（ビフェニル−２−イル）−２−ブロモ−９−フルオレノールの合成スキーム（Ｅ
−１）を以下に示す。
【０１９６】
【化１９】
2014168092.tif 000026
【０１９７】
２００ｍＬ三口フラスコに、合成した９−（ビフェニル−２−イル）−２−ブロモ−９
−フルオレノール１８．７６ｇ（０．０４５ｍｏｌ）、氷酢酸１００ｍＬを入れ、濃塩酸
数滴を加え２時間還流した。反応終了後、吸引濾過により回収し、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液および水で濾過洗浄した。得られた茶色固体をエタノールにより再結晶したとこ
ろ、薄茶色粉末状固体を１０．２４ｇ、収率５７％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によ
って、この薄茶色粉末状固体が２−ブロモ−スピロ−９，９’−フルオレンであることを
確認した。
【０１９８】
以下に得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲを示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ
３）  δｐｐｍ：７．８６−７．７９（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．５０−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．１２（
ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．７４−６．
７６（ｍ、３Ｈ）
【０１９９】
２−ブロモ−スピロ−９，９’−ビフルオレンの合成スキーム（Ｅ−２）を以下に示す
。
【０２００】
【化２０】
2014168092.tif 000027
【０２０１】
［ステップ２］
ＹＧＡＳＦの合成方法について説明する。
【０２０２】
２−ブロモ−スピロ−９，９’−ビフルオレン２．０ｇ（５．１ｍｍｏｌ）、９−［４
−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）１．７ｍｇ（５．１
ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３０．４ｍｇ（０．０５
ｍｍｏｌ）ｔ−ブトキシナトリウム２．０ｇ（２１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコ
に入れ窒素置換し、トルエン３０ｍＬを加え減圧脱気した。トリ（ｔ−ブチル）ホスフィ
ン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．１ｍＬを加え８０℃で６時間攪拌した。反応後セライ
トを通してろ過し、ろ液を水で３回、飽和食塩水で１回洗浄して、硫酸マグネシウムによ
り乾燥した。反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮し得られた油状物を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）により精製してから、クロロホル
ム、ヘキサンにより再結晶したところ、白色粉末状固体を２．９ｇ、収率８８％で得た。
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この白色粉末状固体がＹＧＡＳＦであることを確認し
た。
【０２０３】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ
−ｄ６）；δ＝８．１９（ｄ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ，２Ｈ），７．９７−７．９１（ｍ，４
Ｈ），７．４３−７．０１（ｍ，２２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ，２Ｈ），
６．７１（ｄ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ，２Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）  ６
．３２（ｄ，Ｊ＝２．１０Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２０４】
また、ＹＧＡＳＦの合成スキーム（Ｅ−３）を次に示す。
【０２０５】
【化２１】
2014168092.tif 000028
【０２０６】
得られたＹＧＡＳＦ２．５０ｇを６．７Ｐａ、３００℃の条件で２４時間昇華精製を行
ったところ、２．４ｇを回収し、回収率は９６％であった。
【符号の説明】
【０２０７】
１０  基板
１１  トランジスタ
１２  発光素子
１３  第１の電極
１４  第２の電極
１５  発光層を含む層
１６  第１層間絶縁膜
１６ａ  第１層間絶縁膜
１６ｂ  第１層間絶縁膜
１６ｃ  第１層間絶縁膜
１７  配線
１８  隔壁層
１９  第２層間絶縁膜
１９ａ  第２層間絶縁膜
１９ｂ  第２層間絶縁膜
１０１  第１の電極
１０２  第２の電極
１１３  第１の発光層
１１４  第２の発光層
１２０  燐光性化合物
１２１  ホール輸送性ホスト材料
１２２  電子輸送性ホスト材料
２０１  第１の電極
２０２  第２の電極
２１１  ホール注入層
２１２  ホール輸送層
２１３  第１の発光層
２１４  第２の発光層
２１５  電子輸送層
２１６  電子注入層
２２０  燐光性化合物
２２１  ホール輸送性ホスト材料
２２２  電子輸送性ホスト材料
５１１  本体
５１２  筐体
５１３  表示部
５１４  キーボード
５２１  表示部
５２２  本体
５２３  アンテナ
５２４  音声出力部
５２５  音声入力部
５２６  操作スイッチ
５２７  操作スイッチ
５３１  表示部
５３２  筐体
５３３  スピーカー
【図１】
2014168092.tif 000031
【図２】
2014168092.tif 000032
【図３】
2014168092.tif 000033
【図４】
2014168092.tif 000034
【図５】
2014168092.tif 000035
【図６】
2014168092.tif 000036
【図７】
2014168092.tif 000037
【図８】
2014168092.tif 000038
【図９】
2014168092.tif 000039
【図１０】
2014168092.tif 000040
【図１１】
2014168092.tif 000041
【図１２】
2014168092.tif 000042
【図１３】
2014168092.tif 000043
【図１４】
2014168092.tif 000044
【図１５】
2014168092.tif 000045
【図１６】
2014168092.tif 000046
【図１７】
2014168092.tif 000047