(57)【要約】【課題】優れた耐蒸発性を示し、かつヘッドとディスクのスペーシングを低減できる化合物ならびにこれを用いた潤滑剤及び磁気ディスクを提供する。【解決手段】式（１）で表される化合物、この化合物を含有する潤滑剤及び磁気ディスク（Ｐ３Ｎ３）−[Ｒ１−Ｒ２]６  （１）  式中Ｒ１は、−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−、である。ｘ、ｙは、それぞれ０〜１５の実数である。ｚは１〜１５の実数である。ｎは０〜２０の実数である。Ｒ２は、Ｈ、ヒドロキシアルキル基、アミノ基又はアミド基である。【選択図】図１
2014047190.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物
（Ｐ３Ｎ３）−[Ｒ１−Ｒ２]6    （１）
式中Ｒ１は、−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−、である。ｘ、ｙは、それぞれ０〜１５の実数である。ｚは１〜１５の実数である。ｎは０〜２０の実数である。Ｒ２は、Ｈ、ヒドロキシアルキル基、アミノ基又はアミド基である。
【請求項２】
ｘ、ｙが、それぞれ０〜１０の実数であり、ｚが１〜１０の実数であり、ｎが０〜４の実数である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（１）の化合物を含有する潤滑剤
（Ｐ３Ｎ３）−[Ｒ１−Ｒ２]6    （１）
式中Ｒ１は、−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−、である。ｘ、ｙは、それぞれ０〜１５の実数である。ｚは１〜１５の実数である。ｎは０〜２０の実数である。Ｒ２は、Ｈ、ヒドロキシアルキル基、アミノ基又はアミド基である。
【請求項４】
ｘ、ｙが、それぞれ０〜１０の実数であり、ｚが１〜１０の実数であり、ｎが０〜４の実数である請求項３に記載の潤滑剤。
【請求項５】
支持体上に少なくとも記録層、保護層を形成し、その表面に潤滑層を有する磁気ディスクにおいて、該潤滑層が式（１）の化合物を含有する磁気ディスク
（Ｐ３Ｎ３）−[Ｒ１−Ｒ２]6    （１）
式中Ｒ１は、−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−、である。ｘ、ｙは、それぞれ０〜１５の実数である。ｚは１〜１５の実数である。ｎは０〜２０の実数である。Ｒ２は、Ｈ、ヒドロキシアルキル基、アミノ基又はアミド基である。
【請求項６】
ｘ、ｙが、それぞれ０〜１０の実数であり、ｚが１〜１０の実数であり、ｎが０〜４の実数である請求項５に記載の磁気ディスク。
【請求項７】
ヒドロキシアルキル基が、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ又は−（ＣＨ２）ｍＯＨ（ｍは２〜６の整数）である請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
アミノ基が、（炭素数１〜６のアルキル基）２Ｎ−又は（ＮＨ２−炭素数１〜４のアルキレン基）２Ｎ−である請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
アミド基が、（炭素数１〜４のアルキル基）２ＮＣＯ−である請求項１に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シクロホスファゼン化合物、これを含有する潤滑剤、ならびにこれを用いた磁気ディスクに関する。
【背景技術】
【０００２】
磁気ディスクの記録密度の増大に伴い、記録媒体である磁気ディスクと情報の記録・再生を行うヘッドとの距離は殆ど接触するまで狭くなっている。磁気ディスク表面にはヘッドとの接触・摺動の際の摩耗抑制や、ディスク表面の汚染防止等の目的で、炭素保護膜や潤滑剤被膜が設けられている。
【０００３】
炭素保護膜は、一般にスパッタ法やＣＶＤ法で製膜される。ディスクの表面保護は、炭素保護膜と、この上層に位置する潤滑剤被膜の両者で担うことになる。
【０００４】
潤滑剤としては一般に官能基を有するフルオロポリエーテルが用いられている。官能基としては、水酸基やアミノ基、さらにはシクロホスファゼン基などがある。特にホスファゼン基を有する潤滑剤は耐蒸発性、耐分解性に優れた材料であり、磁気ディスクの耐久性を向上させる材料として知られている（例えば特許文献１、２）。
【０００５】
シクロホスファゼン基は、３つの燐原子と３つの窒素原子から構成される６員環を中心骨格とし、各燐原子から２つの置換基が６員環の上下に伸びる分子構造をとる（例えば非特許文献１）。近年の急速な高記録密度化に伴う磁気ヘッドの低浮上量のもとで、磁気ディスク上で用いられる潤滑膜に対しても更なる薄膜化が求められるなか、シクロホスファゼン化合物には、分子の嵩高さを低減する点において困難が伴う。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特許  第４１３７４４７号
【特許文献２】特許  第４５７０６２２号
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ  ｌｅｔｔｅｒｓ，２００８，Ｖｏｌ.３１，ｐ２５−３５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の課題は、ホスファゼン系化合物が示す、優れた耐蒸発性を維持しつつ、分子の嵩高さを低減した化合物およびこれを用いた潤滑剤ならびに磁気ディスクを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は以下の発明に係る。
１．  式（１）で表される化合物
（Ｐ３Ｎ３）−[Ｒ１−Ｒ２]6    （１）
式中Ｒ１は、−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−、である。ｘ、ｙは、それぞれ０〜１５の実数である。ｚは１〜１５の実数である。ｎは０〜２０の実数である。Ｒ２は、Ｈ、ヒドロキシアルキル基、アミノ基又はアミド基である。
【００１０】
２．  式（１）の化合物を含有する潤滑剤。
３．  支持体上に少なくとも記録層、保護層を形成し、その表面に潤滑層を有する磁気ディスクにおいて、該潤滑層が式（１）の化合物を含有する磁気ディスク。
【発明の効果】
【００１１】
本発明のシクロホスファゼン化合物は、一分子あたりの膜厚低減と耐蒸発性という２つの課題を同時に解決する潤滑剤である。また、本発明の化合物を潤滑剤として用いる磁気ディスクは、ヘッドとディスクのスペーシングを低減でき、かつ優れた耐蒸発性を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
潤滑剤の合成方法
式（１）で表される本発明の潤滑剤は、例えば両末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル、又は片方の末端に水酸基を有しており、かつ他方の末端にヒドロキシアルキル基、アミノ基、又はアミド基を有する直鎖フルオロポリエーテルとハロゲン化シクロホスファゼン化合物を反応させることにより得られる。具体的には以下の方法により合成される。
【００１３】
（１）片方の末端に水酸基を有しており、かつ他方の末端にヒドロキシアルキル基、アミノ基、又はアミド基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）の合成
両末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ｂ）と、水酸基と反応してヒドロキシアルキル基、アミノ基、又はアミド基を形成する化合物（ｃ）を反応させる。反応温度は２０〜９０℃、好ましくは６０〜８０℃である。反応時間は、５〜２０時間、好ましくは１０〜１５時間である。化合物（ｃ）の使用量は、フルオロポリエーテル（ｂ）に対して０.５〜１.５当量であることが好ましい。反応促進剤を使用しても良い。その後、例えばカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、片方の末端に水酸基を有し、かつ他方の末端にヒドロキシアルキル基、アミノ基、又はアミド基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）を得る。反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤としてｔ−ブチルアルコール、ジメチルホルムアルデヒド、１,４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミドなどを用いることができる。反応促進剤としてナトリウム、ｔ−ブトキシカリウム、水素化ナトリウムなどを例示することができる。
【００１４】
両末端に水酸基を有するフルオロポリエーテル（ｂ）としては、例えばＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物、またはＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物を例示できる。このフルオロポリエーテルの数平均分子量は５００〜２０００、好ましくは８００〜１５００である。ここで数平均分子量は日本電子製ＪＮＭ−ＥＣＸ４００による１９Ｆ−ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲの測定において、試料を溶媒へは希釈せず、試料そのものを測定に使用した。ケミカルシフトの基準は、フルオロポリエーテルの骨格構造の一部である既知のピークをもって代用した。ｘ、ｙは、それぞれ０〜１５の実数であり、好ましくは０〜１０の実数である。ｚは、１〜１５の実数であり、好ましくは１〜１０の実数である。ｎは０〜２０の実数であり、好ましくは０〜１０の実数であり、更に好ましくは０〜４の実数である。
【００１５】
上記フルオロポリエーテル（ｂ）は、分子量分布を有する化合物であり、重量平均分子量／数平均分子量で示される分子量分布（ＰＤ）として、１.０〜１.５であり、好ましくは１.０〜１.３であり、より好ましくは１.０〜１.１である。なお、当該分子量分布は、東ソー製ＨＰＬＣ−８２２０ＧＰＣを用いて、ポリマーラボラトリー製のカラム（ＰＬｇｅｌ  Ｍｉｘｅｄ  Ｅ）、溶離液はＨＣＦＣ系代替フロン、基準物質としては、無官能のパーフルオロポリエーテルを使用して得られる特性値である。
【００１６】
水酸基と反応してヒドロキシアルキル基、アミノ基、又はアミド基を形成する化合物（ｃ）としては、例えばエポキシ基を有する化合物、Ｘ（ＣＨ２）ｍＯＨで示されるハロアルキルアルコール、アミン化合物、アミド化合物などを挙げることができる。Ｘはハロゲン原子であり、ｍは２〜８の実数である。
具体的にはエポキシ基を有する化合物としては、例えばグリシドール、プロピレンオキシド、グリシジルメチルエーテル、イソブチレンオキシドなど、ハロアルキルアルコールとしては、例えば２−クロロエタノール、３−クロロプロパノール、４−クロロブタノール、５−クロロペンタノール、６−クロロヘキサノール、７−クロロヘプタノール、８−クロロオクタノール、２−ブロモエタノール、３−ブロモプロパノール、４−ブロモブタノール、５−ブロモペンタノール、６−ブロモヘキサノール、７−ブロモヘプタノール、８−ブロモオクタノール、２−ヨードエタノール、３−ヨードプロパノール、４−ヨードブタノール、５−ヨードペンタノール、６−ヨードヘキサノール、７−ヨードヘプタノール、８−ヨードオクタノールなど、アミン化合物としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソブチルアミンなどのジアルキルアミン化合物（アルキル基は炭素数１〜６のアルキル基）、ジエチレントリアミンなどのポリアルキレンポリアミン化合物など、アミド化合物としては、ジメチルカルバモイルクロライド、ジエチルカルバモイルブロマイドなどのジアルキルカルバモイルハライド化合物（アルキル基は炭素数１〜４のアルキル基）などを例示できる。
【００１７】
ヒドロキシアルキル基としては、例えば−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−（ＣＨ２）ｍＯＨ、ｍは２〜６の整数のような基を例示することができる。
アミノ基としては、例えば（炭素数１〜６のアルキル基）２Ｎ−、（ＮＨ２−炭素数１〜４のアルキレン基）２Ｎ−のような基を例示することができる。
アミド基としては、例えば（炭素数１〜４のアルキル基）２ＮＣＯ−のような基を例示することができる。
【００１８】
例えば、化合物（ｂ）としてＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨを用い、化合物（ｃ）としてグリシドールを用いた場合、両者の反応により、化合物（ａ）としてＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨが生成する。
また化合物（ｃ）として２−ブロモエタノールを用いた場合、化合物（ａ）としてＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨが生成する。
また化合物（ｃ）としてジエチルアミンを用いた場合、化合物（ａ）として（Ｃ２Ｈ５）２ＮＯ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨが生成する。
また化合物（ｃ）としてジメチルカルバモイルクロライドを用いた場合、化合物（ａ）として（ＣＨ３）２ＮＣＯＯ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨが生成する。
【００１９】
（２）本発明の潤滑剤の合成
両末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテル、又は上記で得られる片方の末端に水酸基を有しており、かつ他方の末端にヒドロキシアルキル基、アミノ基、又はアミド基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）と、（Ｐ３Ｎ３）−Ｃｌ６（Ａ）をナトリウムなどのアルカリ金属と共に反応させる。反応温度は２０〜９０℃、好ましくは６０〜８０℃である。反応時間は、５〜２０時間、好ましくは１０〜１５時間である。上記化合物（Ａ）に対して、化合物（ａ）を６.０〜１２.０当量、アルカリ金属を７.０〜２４.０当量使用するのが好ましい。触媒としてｔ−ブトキシナトリウム、ｔ−ブトキシカリウムなどのアルカリ化合物を用いることもできる。反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤としてｔ−ブタノール、トルエン、キシレンなどを用いることができる。その後、例えば水洗、脱水する。これにより本発明の式（１）の化合物が得られる。
【００２０】
本発明の（Ｐ３Ｎ３）−[Ｒ１−Ｒ２]6  で表される式（１）の化合物は、１９Ｆ−ＮＭＲを用いて、純度を算出した。純度は８０％以上、好ましくは９０％以上、更に好ましくは９５％以上である。
【００２１】
本発明の化合物を磁気ディスク表面に塗布するには、化合物を溶剤に希釈して塗布する方法が好ましい。溶剤としては、例えば３Ｍ製ＰＦ−５０６０、ＰＦ−５０８０、ＨＦＥ−７１００，ＨＦＥ−７２００、ＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ−ＸＦ等が挙げられる。希釈後の化合物の濃度は１ｗｔ％以下、好ましくは０.００１〜０.１ｗｔ％である。
本発明の化合物を単独使用する以外にも、例えばＳｏｌｖａｙ  Ｓｏｌｅｘｉｓ製のＦｏｍｂｌｉｎ  ＺｄｏｌやＺｔｅｔｒａｏｌ、Ｚｄｏｌ  ＴＸ、ＡＭ、ダイキン工業製のＤｅｍｎｕｍ、Ｄｕｐｏｎｔ製のＫｒｙｔｏｘなどと任意の比率で混合して使用することもできる。
【００２２】
本発明の化合物は、磁気ディスク装置内の磁気ディスクとヘッドの低スペーシング化を実現し、さらに摺動耐久性を向上させるための潤滑剤としての用途が挙げられる。また、本発明の化合物は、水酸基による炭素保護膜に存在する極性部位との相互作用、芳香族基による炭素保護膜に存在する炭素の不飽和結合との相互作用を形成することを特徴とする。従って、磁気ディスク以外にも炭素保護膜を有する磁気ヘッドや、光磁気記録装置、磁気テープ等や、プラスチックなどの有機材料の表面保護膜、さらにはガラス、金属などの無機材料の表面保護膜としても応用できる。
【００２３】
図１に本発明の磁気ディスク断面の模式図を示す。本発明の磁気ディスクは、まず支持体１上に少なくとも１層以上の記録層２、その上に保護層３、更にその上に本発明の化合物を含有する潤滑層４を最外層として有する構成である。支持体としてはアルミニウム合金、ガラス等のセラミックス、ポリカーボネート等が挙げられる。
【００２４】
磁気ディスクの記録層である磁性層の構成材料としては鉄、コバルト、ニッケル等の強磁性体を形成可能な元素を中心として、これにクロム、白金、タンタル等を加えた合金、又はそれらの酸化物が挙げられる。これらはメッキ法、或いはスパッタ法等で形成される。保護層の材料はカーボン、ＳｉＣ、ＳｉＯ２等が挙げられる。これらはスパッタ法、或いはＣＶＤ法で形成される。
【００２５】
現在、流通している潤滑層の厚さは２０Å以下であるため、粘性が２０℃で１００ｍＰａ・ｓ程度以上の潤滑剤をそのまま塗布したのでは膜厚が大きくなりすぎる恐れがある。そこで塗布の際は溶剤に溶解したものを用いる。本発明の化合物を潤滑剤として単独で使用する場合も、他の潤滑剤と混合して使用する場合も、溶剤に溶解した方が必要な膜厚に制御しやすい。但し、濃度は塗布方法・条件、混合割合等により異なる。本発明の潤滑剤の膜厚は、５〜１５Åが好ましい。
【００２６】
下地層に対する潤滑剤の吸着を促進させるために、熱処理や紫外線処理を行うことができる。熱処理温度は、６０〜１６０℃、好ましくは８０〜１６０℃である。紫外線処理では、１８５ｎｍと２５４ｎｍの波長を主波長とする紫外線を用いるのが好ましい。
【００２７】
本発明の磁気ディスクは、ディスクを格納し、情報の記録・再生・消去を行うためのヘッドやディスクを回転するためのモーター等が装備されている磁気ディスクドライブとそのドライブを制御するための制御系からなる磁気ディスク装置に応用できる。
本発明の磁気ディスク、およびそれを応用した磁気ディスク装置の用途としては電子計算機、ワードプロセッサー等の外部メモリーが挙げられる。またナビゲーションシステム、ゲーム、携帯電話、ＰＨＳ等の各種機器、及びビルの防犯、発電所等の管理・制御システムの内部・外部記録装置等にも適用可能である。
【図面の簡単な説明】
【００２８】
【図１】本発明の磁気ディスクの構成を示す断面模式図である。
【実施例】
【００２９】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。
【００３０】
実施例１
（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨ]６    （化合物１）の合成
アルゴン雰囲気下、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表わされるフルオロポリエーテル（数平均分子量１３０８、分子量分布１.２５）９５ｇを（Ｐ３Ｎ３）−Ｃｌ６で表される塩素原子を６個有するシクロホスファゼンを２ｇ、ジトリフルオロメチルベンゼン（２８５ｇ）、金属ナトリウム（３ｇ）を７０℃で７２時間撹拌した。その後、水洗、脱水し、蒸留により精製し、目的化合物１を４０ｇ得た。
化合物１は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７５ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１の同定結果を示す。ＮＭＲより純度は９７.２％であった。
【００３１】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを−１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝−５２.１ｐｐｍ、−５３.７ｐｐｍ、−５５.４ｐｐｍ
〔７７Ｆ、−（ＯＣＦ２）Ｏ−〕、
δ＝−８９.１ｐｐｍ、−９０.７ｐｐｍ
〔１４６Ｆ、−（ＯＣＦ２ＣＦ２〕Ｏ−〕、
δ＝−７９.０ｐｐｍ
〔１２Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）−〕、
δ＝−８１.０ｐｐｍ
〔１２Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２）−〕、
δ＝−８１.３ｐｐｍ
〔１２Ｆ、−（ＯＣＦ２ＣＦ２）ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ〕、
δ＝−８３.３ｐｐｍ
〔１２Ｆ、―（ＯＣＦ２）ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨ〕、
ｘ＝６.１、ｙ＝６.４
【００３２】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２.５〜４.０ｐｐｍ
〔３０Ｈ，（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２Ｏ−Ｈ]6〕
【００３３】
実施例２
（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ]6    （化合物２）の合成
実施例１において用いたＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表わされるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表わされるフルオロポリエーテル（数平均分子量１３２４、分子量分布１.２５）を用いた以外は実施例１と同様にして、化合物２を３５ｇ得た。
化合物２は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.６９ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２の同定結果を示す。ＮＭＲより純度は９８.４％であった。
【００３４】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを−１２９.７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９.７ｐｐｍ
〔７６Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−８３.７
〔１５１Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−１２５.１ｐｐｍ
〔１２Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−８６.５ｐｐｍ
〔１２Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−８６.４ｐｐｍ
〔１２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ−〕、
δ＝−１２７.５ｐｐｍ
〔１２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ−〕
ｚ＝６.３
【００３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２.５〜４.０ｐｐｍ
〔３０Ｈ，（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−Ｈ]6〕
【００３６】
実施例３
（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ]6    （化合物３）の合成
実施例１において用いたＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表わされるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表わされるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０２６、分子量分布１.２５）を用いた以外は実施例１と同様にして、化合物３を３０ｇ得た。
化合物３は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.６９ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物３の同定結果を示す。ＮＭＲより純度は９８.１％であった。
【００３７】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを−１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝−８３.７ｐｐｍ
〔９６Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、―ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝−１２３．３ｐｐｍ
〔１２Ｆ、―ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ〕
δ＝−１２１．４ｐｐｍ
〔１２Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−１２５.８ｐｐｍ
〔７２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−１２７.６ｐｐｍ
〔２４Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、―ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ〕
ｎ＝３.０
【００３８】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２.５〜４.０ｐｐｍ
〔３０Ｈ，（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−Ｈ]6〕
【００３９】
実施例４
（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ]6    （化合物４）の合成
アルゴン雰囲気下、ｔ−ブチルアルコール（４１ｇ）、ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表わされるフルオロポリエーテル（数平均分子量１３０８、分子量分布１.２５）９５ｇ、カリウム  ｔ−ブトキシド（０.７ｇ）、グリシドール（６ｇ）を７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗、脱水し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、一方の末端に一つの水酸基を有し、もう一方の末端に二つの水酸基を有する、パーフルオロポリエーテル（平均分子量１３７９）を４５ｇ得た。この化合物（４５ｇ）を（Ｐ３Ｎ３）−Ｃｌ６で表される塩素原子を６個有するシクロホスファゼンを１ｇ、ジトリフルオロメチルベンゼン（２８５ｇ）、金属ナトリウム（３ｇ）を７０℃で７２時間撹拌した。その後、水洗、脱水し、蒸留により精製し、目的化合物４を２０ｇ得た。
化合物４は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７５ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物４の同定結果を示す。ＮＭＲより純度は９６.２％であった。
【００４０】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを−１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝−５２.１ｐｐｍ、−５３.７ｐｐｍ、−５５.４ｐｐｍ
〔７７Ｆ、−（ＯＣＦ２）Ｏ−〕、
δ＝−８９.１ｐｐｍ、−９０.７ｐｐｍ
〔１４６Ｆ、−（ＯＣＦ２ＣＦ２〕Ｏ−〕、
δ＝−７９.０ｐｐｍ
〔２４Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）−、―（ＯＣＦ２ＣＦ２）ＯＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝−８１.０ｐｐｍ
〔２４Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２）−、―（ＯＣＦ２）ＯＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕、
ｘ＝６.１、ｙ＝６.４
【００４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２.５〜４.０ｐｐｍ
〔５４Ｈ，（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＯ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ]6〕
【００４２】
実施例５
（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ]6    （化合物５）の合成
実施例４において用いたＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表わされるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表わされるフルオロポリエーテル（数平均分子量１３２４、分子量分布１.２５）を用いた以外は実施例４と同様にして、化合物５を１５ｇ得た。
化合物５は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.６９ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物５の同定結果を示す。ＮＭＲより純度は９８.２％であった。
【００４３】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを−１２９.７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９.７ｐｐｍ
〔７６Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−８３.７
〔１５１Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−１２５.１ｐｐｍ
〔２４Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝−８６.５ｐｐｍ
〔２４Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
ｚ＝６.３
【００４４】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２.５〜４.０ｐｐｍ
〔５４Ｈ，（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ]6〕
【００４５】
実施例６
（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ]6    （化合物６）の合成
実施例４において用いたＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表わされるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表わされるフルオロポリエーテルを用いた以外は実施例４と同様にして、化合物６を１８ｇ得た。
化合物６は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７２ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物６の同定結果を示す。ＮＭＲより純度は９７.７％であった。
【００４６】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを−１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝−８３.７ｐｐｍ
〔９６Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、―ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ―ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝−１２１.４ｐｐｍ
〔４８Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝−１２５.８ｐｐｍ
〔７２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−１２７.６ｐｐｍ
〔２４Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、―ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ―ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
ｎ＝３.０
【００４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２.５〜４.０ｐｐｍ
〔５４Ｈ，（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ]6〕
【００４８】
実施例７
（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ]6    （化合物７）の合成
アルゴン雰囲気下、ジトリフルオロメチルベンゼン（１８０ｇ）、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表わされるフルオロポリエーテル（数平均分子量１３０８、分子量分布１.２５）６０ｇ、２−ブロモエタノール（８ｇ）、金属ナトリウム（２ｇ）を６０℃で１２０時間攪拌した。その後、水洗、脱水し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、一方の末端に一つの水酸基を有し、もう一方の末端に２−ヒドロキシエチル基を有するパーフルオロポリエーテル（平均分子量１３１０）を３０ｇ得た。この化合物（３０ｇ）を（Ｐ３Ｎ３）−Ｃｌ６で表される塩素原子を６個有するシクロホスファゼンを１ｇ、ジトリフルオロメチルベンゼン（２８５ｇ）、金属ナトリウム（１．５ｇ）を７０℃で７２時間撹拌した。その後、水洗、脱水し、蒸留により精製し、目的化合物７を２０ｇ得た。
化合物７は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物７の同定結果を示す。ＮＭＲより純度は９６.１％であった。
【００４９】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを−１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝−５２.１ｐｐｍ、−５３.７ｐｐｍ、−５５.４ｐｐｍ
〔７７Ｆ、−（ＯＣＦ２）Ｏ−〕、
δ＝−８９.１ｐｐｍ、−９０.７ｐｐｍ
〔１４６Ｆ、−（ＯＣＦ２ＣＦ２〕Ｏ−〕、
δ＝−７９.０ｐｐｍ
〔２４Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）−、―（ＯＣＦ２ＣＦ２）ＯＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝−８１.０ｐｐｍ
〔２４Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２（ＯＣＦ２）−、―（ＯＣＦ２）ＯＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ〕、
ｘ＝６.１、ｙ＝６.４
【００５０】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２.５〜４.０ｐｐｍ
〔５４Ｈ，（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ]6〕
【００５１】
実施例８
（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ]6    （化合物８）の合成
実施例７において用いたＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表わされるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表わされるフルオロポリエーテル（数平均分子量１３２４、分子量分布１.２５）を用いた以外は実施例７と同様にして、化合物８を１５ｇ得た。
化合物８は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.６７ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物８の同定結果を示す。ＮＭＲより純度は９７.４％であった。
【００５２】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを−１２９.７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９.７ｐｐｍ
〔７６Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−８３.７
〔１５１Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−１２５.１ｐｐｍ
〔２４Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝−８６.５ｐｐｍ
〔２４Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ〕
ｚ＝６.３
【００５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２.５〜４.０ｐｐｍ
〔５４Ｈ，（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ]6〕
【００５４】
実施例９
（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ]6    （化合物９）の合成
実施例７において用いたＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表わされるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表わされるフルオロポリエーテルを用いた以外は実施例７と同様にして、化合物９を１０ｇ得た。
化合物９は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７５ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物９の同定結果を示す。ＮＭＲより純度は９８.６％であった。
【００５５】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを−１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝−８３.７ｐｐｍ
〔９６Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、―ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ―ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝−１２１.４ｐｐｍ
〔２４Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝−１２５.８ｐｐｍ
〔７２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−〕、
δ＝−１２７.６ｐｐｍ
〔２４Ｆ、（Ｐ３Ｎ３）−ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、―ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ〕
ｎ＝３.０
【００５６】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２.５〜４.０ｐｐｍ
〔５４Ｈ，（Ｐ３Ｎ３）−[ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ]6〕
【００５７】
実施例１０
耐蒸発性の評価
熱分析装置（ＴＧ／ＴＤＡ）を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度２℃/分で加熱し、潤滑剤が１０％減少したときの温度を用い評価した。
【００５８】
実施例１１
単分子膜厚の測定
磁気ディスク上に塗布された潤滑剤の単分子膜厚（一分子あたりの膜厚）は、非特許文献２にも記載されているように、ディスク上での潤滑剤の拡散挙動をエリプソメーターで観察する際に確認される。単分子膜厚は、潤滑剤被膜のテラス部位の膜厚として得られる。
【００５９】
〔非特許文献２〕  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ，Ｏｃｔｏｂｅｒ  ２００４，Ｖｏｌ.１２６，ｐ７５１
【００６０】
具体的には、実施例で合成した化合物２、４、９を、それぞれＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ−ＸＦに溶解する。この溶液の化合物１および２の濃度はいずれも０.０５重量％である。直径２.５インチの磁気ディスクの一部分（約１／４）をこの溶液に浸漬し、速度４ｍｍ／ｓで引き上げることにより、潤滑層として化合物１および２が塗布された部分と塗布されていない部分からなるディスクを作製した。塗布された部分の平均膜厚は、２０Åであった。
上記のディスクを作製後すぐに、エリプソメーターに装着し、５０℃の温度条件下にて一定時間毎に塗布部と非塗布部の境界付近における膜厚の変化を測定し、形成するテラス部位の膜厚として潤滑剤の単分子膜厚を得た。
【００６１】
比較のために、シクロホスファゼン基を有する潤滑剤１０及びパーフルオロポリエーテルの両末端にそれぞれ２つの水酸基を有する潤滑剤１１を使用した。
【００６２】
（潤滑剤１０）
（ｍ−ＣＦ３−Ｃ６Ｈ４Ｏ）５（Ｐ３Ｎ３）ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ2ＣＦ2Ｏ）ｘ（ＣＦ2Ｏ）ｙＣＦ2ＣＨ2ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
ここでｘは１０.１、ｙは１０.９である。分子量分布は１.１８である。
（潤滑剤１１）
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
ここでｘは９.８、ｙは９.７である。分子量分布は１.２０である。
【００６３】
耐蒸発性の評価及び単分子膜厚の測定の結果を表１に記す。これらの結果から、本発明のシクロホスファゼン化合物は、末端にシクロホスファゼンを有するパールフオロポリエーテル化合物や、両末端に水酸基を有するパーフルオロポリエーテル化合物より、優れた耐蒸発性を有しており、かつ低い単分子膜厚を示すことが確認された。
【００６４】
【表１】
2014047190.tif 000003
【００６５】
実施例１２
磁気ディスクの作製
実施例で得られた化合物１、５、９をＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ−ＸＦに溶解する。この溶液の化合物１、５、９の濃度は０.０５重量％である。直径２.５インチの磁気ディスクをこの溶液に１分間浸漬し、速度２ｍｍ／ｓで引き上げた。その後１５０℃で１０分間乾燥し、塗布された化合物の膜厚をＦＴ−ＩＲで測定した。
【００６６】
結果を表２に示す。これらの結果から、耐分解性を有し、かつ一分子あたりの膜厚を低減できる本発明の化合物を有する磁気ディスクを作製できることが確認された。
【００６７】
【表２】
2014047190.tif 000004
【符号の説明】
【００６８】
１    支持体
２    記録層
３    保護層
４    潤滑層
【図１】
2014047190.tif 000005