(57)【要約】      （修正有）【課題】耐熱性に優れ、紫外線吸収能を長時間維持することができる紫外線吸収剤および該紫外線吸収剤に使用し得る新規なカルバゾール化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール化合物である紫外線吸収剤。2014227533.tif 000019【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール化合物であることを特徴とする紫外線吸収剤。
2014227533.tif 000017
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＣＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３又はＣＮを表し、Ｒ２は隣接するベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数２〜２０のアルケニル基若しくはアルキニル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
前記アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基は分岐側鎖があっても、環状アルキル基であってもよく、これらアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環基の水素原子は、更にＲ２１、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２２ＯＲ２３、ＣＮ、ハロゲン原子、炭素原子数２〜２０の不飽和結合含有基、カルボキシル基又はエポキシ基で置換されていてもよく、
Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数２〜２０のアルケニル基若しくはアルキニル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３で表されるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又はアリールアルキル基のアルキレン部分のメチレン基は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、チオエステル結合、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ２１）−、アミド結合又はウレタン結合により一回もしくは複数回中断されていてもよく、また、Ｒ１２とＲ１３及びＲ２２とＲ２３はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＲ１１、ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＯＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＳＣＯＲ１１、ＯＣＳＲ１１、ＣＯＳＲ１１、ＣＳＯＲ１１、ＣＮ、ハロゲン原子又は水酸基を表し、ａは０〜３の整数であり、複数あるＲ３は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。）
【請求項２】
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＣＯＲ１１又はＣＮを表し、Ｒ２は、隣接するベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ１１は、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、前記アルキル基は分岐側鎖があっても、環状アルキルであってもよく、これらアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環基の水素原子は、更にＲ２１、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ハロゲン原子、不飽和結合含有基で置換されていてもよく、
Ｒ２１は、炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、
Ｒ１１及びＲ２１で表される置換基のアルキレン部分のメチレン基は、エーテル結合、チオエーテル結合により一回もしくは複数回中断されていてもよく、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＣＮ又はハロゲン原子を表し、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０〜３であり、複数あるＲ３は、それぞれ同じでも異なっていてもよい、請求項１記載の紫外線吸収剤。
【請求項３】
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ２が、電子供与基で置換された炭素原子数６〜３０のアリール基又は炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基であることを特徴とする請求項１又は２のいずれかに記載の紫外線吸収剤。
【請求項４】
下記一般式（ＩＩ）で表されるカルバゾール化合物。
2014227533.tif 000018
（式中、Ｒ１は、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環基、水酸基、ハロゲン原子又はＣＮを表し、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、前記アルキル基及びアリールアルキル基中のアルキレン部分のメチレン基は、−Ｏ−又は−Ｓ−により１〜５回中断されていてもよく、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１のうち少なくとも１つは水素原子でない。）
【請求項５】
上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ９が、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基である請求項４記載のカルバゾール化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、紫外線吸収剤及び新規なカルバゾール化合物に関する。詳しくは、耐熱性に優れ高い紫外線吸収能を有する紫外線吸収剤および該紫外線吸収剤に使用し得る新規なカルバゾール化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、光学フィルム、保護フィルム等の種々の用途に利用されるポリマーフィルムに紫外線吸収能を付与して黄変や透明性の低下を防ぐために、紫外線吸収剤を添加することが知られている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、カルバゾール化合物である紫外線吸収剤を含有する樹脂組成物が開示されている。また、特許文献２には、紫外線吸収剤を含有するポリカーボネート樹脂組成物からなる表層を積層してなる積層体が開示されている。さらに、特許文献３には、紫外線吸収剤含有ハードコートフィルムが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００９−０３５６９８号公報
【特許文献２】特開２０１１−２０２０９０号公報
【特許文献３】特開２０１２−１１８３０５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかながら、これまでに知られている紫外線吸収剤はいずれも耐熱性が充分ではなく、また紫外線吸収能が経時により減少することが問題となっていた。
【０００６】
そこで、本発明の目的は、耐熱性に優れ、ＵＶＡからＵＶＢにかけての広い波長域において紫外線吸収能に優れる紫外線吸収剤および該紫外線吸収剤に使用し得る新規なカルバゾール化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者等は、上記解題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール化合物が紫外線吸収剤として好適であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明の紫外線吸収剤は、下記一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール化合物であることを特徴とするものである。
【０００９】
2014227533.tif 000002
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＣＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３又はＣＮを表し、Ｒ２は隣接するベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数２〜２０のアルケニル基若しくはアルキニル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
前記アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基は分岐側鎖があっても、環状アルキル基であってもよく、これらアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環基の水素原子は、更にＲ２１、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２２ＯＲ２３、ＣＮ、ハロゲン原子、炭素原子数２〜２０の不飽和結合含有基、カルボキシル基又はエポキシ基で置換されていてもよく、
Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数２〜２０のアルケニル基若しくはアルキニル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３で表されるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又はアリールアルキル基のアルキレン部分のメチレン基は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、チオエステル結合、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ２１）−、アミド結合又はウレタン結合により一回もしくは複数回中断されていてもよく、また、Ｒ１２とＲ１３及びＲ２２とＲ２３はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＲ１１、ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＯＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＳＣＯＲ１１、ＯＣＳＲ１１、ＣＯＳＲ１１、ＣＳＯＲ１１、ＣＮ、ハロゲン原子又は水酸基を表し、ａは０〜３の整数であり、複数あるＲ３は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。）
【００１０】
また、本発明は、下記一般式（ＩＩ）で表される新規カルバゾール化合物を提供するものである。
【００１１】
2014227533.tif 000003
（式中、Ｒ１は、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環基、水酸基、ハロゲン原子又はＣＮを表し、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、前記アルキル基及びアリールアルキル基中のアルキレン部分のメチレン基は、−Ｏ−又は−Ｓ−により１〜５回中断されていてもよく、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１のうち少なくとも１つは水素原子でない。）
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、耐熱性に優れ、ＵＶＡからＵＶＢにかけての広い波長域において紫外線吸収能に優れる紫外線吸収剤および該紫外線吸収剤に使用し得る新規なカルバゾール化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明の紫外線吸収剤及び新規カルバゾール化合物の好適実施形態について説明する。
本発明の紫外線吸収剤は、上記一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール化合物である。
【００１４】
上記一般式（Ｉ）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ｔ−オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イコシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル等が挙げられ、
炭素原子数２〜２０のアルケニル基若しくはアルキニル基としては、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル等が挙げられ、
ＯＲ１１、ＣＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２２ＯＲ２３は、上記アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基に対応するもの、例えば、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ペンチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル、プロポキシエトキシエチル、メトキシプロピル、２−メトキシ−１−メチルエチル等が挙げられ、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される炭素原子数６〜３０のアリール基としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、エチルフェニル、クロロフェニル、ナフチル、アンスリル、フェナンスレニル、上記アルキル基で１つ以上置換されたフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アンスリル等が挙げられ、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル、クロロベンジル、α−メチルベンジル、α、α−ジメチルベンジル、フェニルエチル、フェニルエテニル等が挙げられ、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される炭素原子数２〜２０の複素環基としては、例えば、ピリジル、ピリミジル、フリル、チエニル、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、ベンゾオキサゾール−２−イル、テトラヒドロピラニル、ピロリジル、イミダゾリジル、ピラゾリジル、チアゾリジル、イソチアゾリジル、オキサゾリジル、イソオキサゾリジル、ピペリジル、ピペラジル、モルホリニル等の５〜７員複素環が好ましく挙げられ、
Ｒ１２とＲ１３が一緒になって形成しうる環、Ｒ２２とＲ２３が一緒になって形成しうる環、及びＲ２が隣接するベンゼン環と一緒になって形成しうる環としては、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロペンテン環、ベンゼン環、ピペリジン環、モルホリン環、ラクトン環、ラクタム環等の５〜７員環が挙げられ、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３を置換してもよいハロゲン原子及びＲ３〜Ｒ６で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００１５】
本発明のオキシムエステル化合物の中でも、上記一般式（Ｉ）中のＲ１及びＲ２が、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＣＯＲ１１又はＣＮを表し、Ｒ２は、隣接するベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、Ｒ１１は、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基であるものが、合成が容易で耐熱性も高く、また紫外線吸収剤として用いた場合、εが高く少量添加で済むので好ましい。
また、上記一般式（Ｉ）中のＲ２が、電子供与基で置換された炭素原子数６〜３０のアリール基又は炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基であるものが、原料の入手が容易なので更に好ましい。電子供与基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基が挙げられる。
【００１６】
本発明における上記一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール化合物の好適な具体的構造としては、下記化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．７２のもが挙げられる。ただし、本発明は以下の化合物により制限を受けるものではない。
【００１７】
2014227533.tif 000004
【００１８】
2014227533.tif 000005
【００１９】
2014227533.tif 000006
【００２０】
2014227533.tif 000007
【００２１】
上記一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール化合物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、下記反応式に従って、ニトロカルバゾール化合物１と酸クロリド２を塩化亜鉛の存在下に反応させてアシル化することにより、上記一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール化合物を得ることができる。
【００２２】
2014227533.tif 000008
【００２３】
上記一般式（Ｉ）で表されるカルバゾール化合物からなる本発明の紫外線吸収剤は、２９０〜３８０ｎｍの紫外線を吸収し、４００ｎｍ以上の可視光を透過するため、紫外線吸収剤として良好に用いることができる。例えば、位相差板、偏光素子、二色性偏光板、液晶配向膜、反射防止膜、選択反射膜、視野角補償膜等の光学フィルムやめがねレンズフィルム等の有機ガラスに好適に用いることができる。他にも、紫外線吸収能を利用して、壁材、床材、窓枠、壁紙等の建材；電線被覆材；自動車用内外装材；ハウス、トンネル等の農業用資材；ラップ、トレイ等の食品包装材；太陽電池；ホース、パイプ、シート、玩具等として使用することができる。
【００２４】
本発明の新規のカルバゾール化合物は、上述した本発明の紫外線吸収剤に用いられる化合物のうち、下記一般式（ＩＩ）で表わされる化合物が該当する。
【００２５】
2014227533.tif 000009
（式中、Ｒ１は、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環基、水酸基、ハロゲン原子又はＣＮを表し、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、前記アルキル基及びアリールアルキル基中のアルキレン部分のメチレン基は、−Ｏ−又は−Ｓ−により１〜５回中断されていてもよく、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１のうち少なくとも１つは水素原子でない。）
【００２６】
上記一般式（ＩＩ）で表される化合物の中でも、Ｒ９が、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基であるものが、製造が容易なので好ましい。
【００２７】
本発明の紫外線吸収剤は、上記各種用途に用いる場合、バインダー樹脂、可視光吸収剤、近赤外線吸収剤、溶媒等と混合して樹脂組成物とし、該樹脂組成物を、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ディップコーター、エアーナイフコーター、グラビアコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の手段で、透明支持体上に塗布することができる。また、一旦フィルム等の透明支持体上に施した後、他の透明支持体上に転写することもでき、その適用方法に制限はない。
【００２８】
上記バインダー樹脂としては、例えば、ゼラチン、カゼイン、でんぷん、セルロース誘導体、アルギン酸等の天然高分子材料、あるいは、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリスチレン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、メラミン樹脂、環状オレフィン樹脂等の合成高分子材料、粘着剤等が挙げられる。
【００２９】
上記可視光吸収剤としては、トリメチンインドリウム化合物、トリメチンベンゾオキサゾリウム化合物、トリメチンベンゾチアゾリウム化合物等のトリメチンシアニン誘導体；ペンタメチンオキサゾリウム化合物、ペンタメチンチアゾリウム化合物等のペンタメチンシアニン誘導体；スクアリリウム色素誘導体；アゾメチン色素誘導体；キサンテン色素誘導体；アゾ色素誘導体；ピロメテン色素誘導体；アゾ金属錯体誘導体：ローダミン色素誘導体；フタロシアニン誘導体；ポルフィリン誘導体；ジピロメテン金属キレート化合物等が挙げられる。
【００３０】
上記近赤外線吸収剤としては、ペンタメチンベンゾインドリウム化合物、ペンタメチンベンゾオキサゾリウム化合物、ペンタメチンベンゾチアゾリウム化合物等のペンタメチンシアニン誘導体；ヘプタメチンインドリウム化合物、ヘプタメチンベンゾインドリウム化合物、ヘプタメチンオキサゾリウム化合物、ヘプタメチンベンゾオキサゾリウム化合物、ヘプタメチンチアゾリウム化合物、ヘプタメチンベンゾチアゾリウム化合物等のヘプタメチンシアニン誘導体；ジイモニウム化合物；アミニウム化合物；スクアリリウム誘導体；ビス（スチルベンジチオラト）化合物、ビス（ベンゼンジチオラト）ニッケル化合物、ビス（カンファージチオラト）ニッケル化合物等のニッケル錯体；スクアリリウム誘導体；アゾ色素誘導体；フタロシアニン誘導体；ポルフィリン誘導体；ジピロメテン金属キレート化合物等が挙げられる。
【００３１】
上記溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル、テキサノール等のエステル系溶媒；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒；メタノール、エタノール、イソ−又はｎ−プロパノール、イソ−又はｎ−ブタノール、アミルアルコール等のアルコール系溶媒；エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等のＢＴＸ系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒；テレピン油、Ｄ−リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油；ミネラルスピリット、スワゾール＃３１０（コスモ松山石油（株））、ソルベッソ＃１００（エクソン化学（株））等のパラフィン系溶媒；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒；クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒；カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ、これらの溶媒は１種又は２種以上の混合溶媒として使用することができる。
【００３２】
また、上記樹脂組成物には、付着付与剤；軟化剤；耐光性付与剤；上記一般式（Ｉ）で表される化合物以外の紫外線吸収剤；酸化防止剤；重合開始剤；エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物；可塑剤；消泡剤；レベリング剤；分散剤；硬化剤；難燃剤；滑剤；帯電防止剤；無機微粒子；分散剤；分散助剤；ｐ−アニソール、ハイドロキノン、ピロカテコール、ｔ−ブチルカテコール、フェノチアジン等の熱重合抑制剤；接着促進剤；充填剤；表面調整剤；凝集防止剤；触媒；効果促進剤；架橋剤；増粘剤；連鎖移動剤；増感剤；界面活性剤等の慣用の添加物を加えることができる。
【００３３】
上記透明支持体の材料としては、例えば、ガラス等の無機材料；ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル；ポリアミド；ポリイミド；ポリウレタン；エポキシ樹脂；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４’−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル等のビニル化合物；ポリメチルメタクリレート、ポリアクリル酸エステル等のアクリル系樹脂；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン、ノルボルネン樹脂等の高分子材料が挙げられる。
【実施例】
【００３４】
以下、実施例等を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００３５】
［実施例１〜３］化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３の合成
１００ｍＬの四つ口フラスコに、ニトロカルバゾール（１当量）とクロロベンゼン（３０当量）を加えて撹拌した。そこに、塩化亜鉛（０．１当量）を加えて、窒素置換し、８０℃に昇温した。その後、８０℃で化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３に対応する酸クロリド（１．２当量）をそれぞれ窒素下で滴下し、滴下終了後、還流するまで昇温し、還流下３２時間反応した。
その後、室温まで空冷して酢酸エチル／水で二相分離し、有機相を抽出後、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄後の有機相をｐＨ＝７になるまで水洗し、硫酸マグネシウムで脱水後、脱溶媒して粗生成物を取り出した。その後、粗生成物を酢酸エチル溶媒で再結晶し、目的物をそれぞれ得た。目的物であることは、１Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲにて確認した。収量及び収率を下記の表１に、また、分析結果を下記の表２および表３にそれぞれ示す。
【００３６】
【表１】
2014227533.tif 000010
【００３７】
＜１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）＞ 
【表２】
2014227533.tif 000011
【００３８】
【表３】
2014227533.tif 000012
【００３９】
［評価例１〜３及び比較例１〜２］紫外線吸収能評価
化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３の評価例１〜３及び下記の比較化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３の比較評価例１〜３について、単位重量当たりの吸光係数（ε／ｇ）を調べ、これを紫外線吸収能とした。得られた結果を下記の表４に示す。
【００４０】
比較化合物Ｎｏ．１
2014227533.tif 000013
【００４１】
比較化合物Ｎｏ．２
2014227533.tif 000014
【００４２】
比較化合物Ｎｏ．３
2014227533.tif 000015
【００４３】
【表４】
2014227533.tif 000016
【００４４】
上記表４に示す結果より、本発明の紫外線吸収剤は、特定波長、特に紫外領域においてε／ｇが高い、すなわち紫外線を吸収する能力が高いことが明らかである。
【００４５】
以上の結果より、本発明の紫外線吸収剤は、ＵＶＡ（４００〜３１５ｎｍ）からＵＶＢ（３１５〜２８０ｎｍ）にかけての広い波長域において紫外線吸収能に優れるものであり、紫外線吸収剤として有用である。