(57)【要約】【課題】  熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子を提供する。  【解決手段】  式（１）で表される化合物である。2014129336.tif 000109例えば、Ｒ１は、炭素数１〜１０のアルキルであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４および環Ａ５は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−であり；ａ、ｂ、およびｃは独立して、０または１であり、ｄは１である。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物。
2014129336.tif 000100
式（１）において、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４および環Ａ5は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ａ、ｂ、ｃおよびｄは独立して、０または１であり、ａ、ｂ、ｃおよびｄの和は１以上である。
【請求項２】
式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（１）において、Ｒ１が炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４および環Ａ5が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルである請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
式（１−１−１）〜（１−１−４）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
2014129336.tif 000101
式（１−１−１）〜（１−１−４）において、
Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ４は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ４は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−である。
【請求項５】
式（１−２−１）〜（１−２−４）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
2014129336.tif 000102
式（１−２−１）〜（１−２−４）において、
Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ３および環Ａ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−である。
【請求項６】
式（１−３−１）〜（１−３−４）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
2014129336.tif 000103
式（１−３−１）〜（１−３−４）において、
Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−である。
【請求項７】
式（１−４−１）〜（１−４−４）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
2014129336.tif 000104
式（１−４−１）〜（１−４−４）において、
Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−である。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つを含有する液晶組成物。
【請求項９】
式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項８に記載の液晶組成物。
2014129336.tif 000105
式（２）〜（３）において、
Ｒ１１は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
環Ｂ１、環Ｂ２および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１１、Ｚ１２およびＺ１３は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−（ＣＨ２）４−であり；
Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
【請求項１０】
式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項８または９に記載の液晶組成物。。
2014129336.tif 000106
式（５）において、
Ｒ１２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ２Ｏ−であり；
Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。
【請求項１１】
式（６）〜（１２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項８〜１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2014129336.tif 000107
式（６）〜（１２）において、
Ｒ１３およびＲ１４は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ１５は、水素、フッ素、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｓ１１は水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＦ２−、−Ｏ−または−ＣＨＦ−であり；
環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｄ５、および環Ｄ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ１５、Ｚ１６、Ｚ１７、およびＺ１８は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒおよびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎおよびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒおよびｓの和は、０、１、２または３であり、ｔは独立して、１、２または３である。
【請求項１２】
式（１３）〜（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項８〜１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2014129336.tif 000108
式（１３）〜（１５）において、
Ｒ１６およびＲ１７は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３および環Ｅ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１９、Ｚ２０およびＺ２１は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。
【請求項１３】
少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する請求項８〜１２に記載の液晶組成物。
【請求項１４】
少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する請求項８〜１３に記載の液晶組成物。
【請求項１５】
請求項８〜１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、末端にＣＦ２ＯＣＦ３を有する液晶化合物、この化合物を含有し、ネマチック相を有する組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、パソコン、テレビなどのディスプレイに広く利用されている。この素子は、液晶性化合物の光学的異方性、誘電率異方性などを利用したものである。液晶表示素子の動作モードとしては、ＰＣ（phase change）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モード、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モード、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）などのモードが知られている。
【０００３】
このような液晶表示素子では、適切な物性を有する液晶組成物が使われている。液晶表示素子の特性をさらに向上させるには、この組成物に含まれる液晶性化合物が、下記の（１）〜（８）で示す物性を有するのが好ましい。
（１）熱、光などに対する高い安定性、
（２）高い透明点、
（３）液晶相の低い下限温度、
（４）小さな粘度（η）、
（５）適切な光学的異方性（Δｎ）、
（６）大きな誘電率異方性（Δε）、
（７）適切な弾性定数（Ｋ）、
（８）他の液晶性化合物との優れた相溶性。
【０００４】
液晶性化合物の物性が素子の特性に及ぼす効果は、次のとおりである。（１）のように、熱、光などに対する高い安定性を有する化合物は、素子の電圧保持率を大きくする。これによって、素子の寿命が長くなる。（２）のように、高い透明点を有する化合物は、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（３）のように、ネマチック相、スメクチック相などのような液晶相の低い下限温度、特にネマチック相の低い下限温度を有する化合物も、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（４）のように、粘度の小さな化合物は、素子の応答時間を短くする。
【０００５】
（５）のように、適切な光学的異方性を有する化合物は、素子のコントラストを向上させる。素子の設計に応じて、大きな光学的異方性または小さな光学的異方性、すなわち適切な光学的異方性を有する化合物が必要である。素子のセルギャップを小さくすることにより応答時間を短くする場合には、大きな光学的異方性を有する化合物が適している。（６）のように大きな誘電率異方性を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。これによって、素子の消費電力が小さくなる。
【０００６】
（７）に関しては、大きな弾性定数を有する化合物は、素子の応答時間を短くする。小さな弾性定数を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。したがって、向上させたい特性に応じて適切な弾性定数が必要になる。（８）のように他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する化合物が好ましい。これは、異なった物性を有する液晶性化合物を混合して、組成物の物性を調節するからである。
【０００７】
これまでに、大きな誘電率異方性を有する液晶性化合物が種々合成されてきた。従来の化合物にはない優れた物性が期待されるからである。液晶組成物を調製する際に必要な２つの物性の間の適切なバランスが、新規な化合物には期待されるからである。特許文献１等に、末端に３，４，５−トリフルロフェニル基が置換した、例えば式（Ｓ−１）で表わされる化合物が記載されている。しかし、この化合物は誘電率異方性が充分に大きくないので、この化合物を含有する液晶組成物は、市販の素子が必要とするしきい値電圧を満たすことができないようである。
【０００８】
2014129336.tif 000002
【０００９】
特許文献２等には、末端に３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基が置換した、例えば式（Ｓ−２）で表わされる化合物、および末端に３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基が置換した、例えば式（Ｓ−３）で表わされる化合物が記載されている。しかし、式（Ｓ−２）で表わされる化合物は、充分に大きい誘電率異方性を示すが、他の液晶化合物との相溶性が充分ではなく、式（Ｓ−３）で表わされる化合物は、他の液晶化合物との相溶性は充分に優れているが、誘電率異方性が充分に大きくない。
【００１０】
2014129336.tif 000003
【００１１】
このような状況から、上記の物性（１）〜（８）に関して優れた物性と適切なバランスとを有する化合物の開発が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】特開平２−２３３６２６号公報
【特許文献２】特表平４−５０１５７５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明の第一の課題は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。この課題は、特に他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。この課題は、特に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
2014129336.tif 000004
式（１）において、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４および環Ａ5は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ａ、ｂ、ｃおよびｄは独立して、０または１であり、ａ、ｂ、ｃおよびｄの和は１以上である。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の第一の長所は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。この長所は、特に他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。この長所は、特に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する液晶組成物を提供することである。この長所は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は、液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。透明点は、液晶性化合物における液晶相−等方相の転移温度である。液晶相の下限温度は、液晶性化合物における固体−液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。ネマチック相の上限温度は、液晶組成物におけるネマチック相−等方相の転移温度であり、上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（Ｒ−１）で表わされる基を基（Ｒ−１）と略すことがある。この略記は式（Ｒ−２）などで表される基にも適用することがある。式（１）から式（１４）において、六角形で囲んだＡ１、などの記号はそれぞれ環Ａ１、などに対応する。複数のＲ１を同一の式または異なった式に記載した。これらの化合物において、任意の２つのＲ１が表わす２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、環Ａ１、Ｚ１などの記号にも適用される。また、ｉが２以上のときに２つ以上となる環Ｃ１にも適用される。百分率で表した化合物の量は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００１７】
「少なくとも１つの“Ａ”は、“Ｂ”で置き換えられてもよい」の表現は、“Ａ”が１つのとき、“Ａ”の位置は任意であり、“Ａ”の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、ＣまたはＤで置き換えられてもよい」という表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合、および任意のＡがＤで置き換えられる場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（−ＣＨ２−Ｈ）の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。
【００１８】
本発明は、下記の項１〜項１５に記載された内容を包含する。
【００１９】
項１．  式（１）で表される化合物。
2014129336.tif 000005
式（１）において、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４および環Ａ5は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ａ、ｂ、ｃおよびｄは独立して、０または１であり、ａ、ｂ、ｃおよびｄの和は１以上である。
【００２０】
項２．  式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−である項１に記載の化合物。
【００２１】
項３．  式（１）において、Ｒ１が炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４および環Ａ5が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルである項１または２に記載の化合物。
【００２２】
項４．  式（１−１−１）〜（１−１−４）のいずれか１つで表される項１に記載の化合物。
2014129336.tif 000006
式（１−１−１）〜（１−１−４）において、
Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ４は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ４は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−である。
【００２３】
項５．  式（１−２−１）〜（１−２−４）のいずれか１つで表される項１に記載の化合物。
2014129336.tif 000007
式（１−２−１）〜（１−２−４）において、
Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ３および環Ａ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−である。
【００２４】
項６．  式（１−３−１）〜（１−３−４）のいずれか１つで表される項１に記載の化合物。
2014129336.tif 000008
式（１−３−１）〜（１−３−４）において、
Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−である。
【００２５】
項７．  式（１−４−１）〜（１−４−４）のいずれか１つで表される項１に記載の化合物。
2014129336.tif 000009
式（１−４−１）〜（１−４−４）において、
Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−である。
【００２６】
項８．  項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つを含有する液晶組成物。
【００２７】
項９．  式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する項８に記載の液晶組成物。
2014129336.tif 000010
式（２）〜（３）において、
Ｒ１１は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
環Ｂ１、環Ｂ２および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１１、Ｚ１２およびＺ１３は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−（ＣＨ２）４−であり；
Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
【００２８】
項１０．  式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する項８または９に記載の液晶組成物。。
2014129336.tif 000011
式（５）において、
Ｒ１２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１４は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ２Ｏ−であり；
Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。
【００２９】
項１１．  式（６）〜（１２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する項８〜１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2014129336.tif 000012
式（６）〜（１２）において、
Ｒ１３およびＲ１４は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ１５は、水素、フッ素、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｓ１１は水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＦ２−、−Ｏ−または−ＣＨＦ−であり；
環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｄ５、および環Ｄ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ１５、Ｚ１６、Ｚ１７、およびＺ１８は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒおよびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎおよびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒおよびｓの和は、０、１、２または３であり、ｔは独立して、１、２または３である。
【００３０】
項１２．  式（１３）〜（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する項８〜１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2014129336.tif 000013
式（１３）〜（１５）において、
Ｒ１６およびＲ１７は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３および環Ｅ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１９、Ｚ２０およびＺ２１は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。
【００３１】
項１３．  少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する項８〜１２に記載の液晶組成物。
【００３２】
項１４．  少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する項８〜１３に記載の液晶組成物。
【００３３】
項１５．  項８〜１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００３４】
１−１．化合物（１）
本発明の化合物（１）、化合物（１）の好ましい例について説明をする。化合物（１）における末端基、環構造、結合基、および置換基の好ましい例は、化合物（１）の下位式にも適用される。
2014129336.tif 000014
式（１）において、Ｒ１は、水素、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４および環Ａ5は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ａ、ｂ、ｃおよびｄは独立して、０または１である。ａ、ｂ、ｃおよびｄの和は１以上である。
【００３５】
このようなＲ１の例は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、およびアルケニルチオである。これらの基は、直鎖または分岐鎖であり、シクロヘキシルのような環状を含まない。これらに基において分岐鎖よりも直鎖の方が好ましい。Ｒ１が分岐鎖であっても光学活性であるときは好ましい。
【００３６】
アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い透明点または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327、に詳細な説明がある。
【００３７】
アルキルの例は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−Ｃ１１Ｈ２３、−Ｃ１２Ｈ２５、−Ｃ１３Ｈ２７、−Ｃ１４Ｈ２９、および−Ｃ１５Ｈ３１である。
【００３８】
アルコキシの例は、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣ８Ｈ１７、−ＯＣ９Ｈ１９、−ＯＣ１０Ｈ２１、−ＯＣ１１Ｈ２３、−ＯＣ１２Ｈ２５、−ＯＣ１３Ｈ２７、および−ＯＣ１４Ｈ２９である。
【００３９】
アルコキシアルキルの例は、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＯＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）３−ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）４−ＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）５−ＯＣＨ３である。
【００４０】
アルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２である。
【００４１】
アルケニルオキシの例は、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。
【００４２】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの例は、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨＣｌ２、−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）３−Ｃｌ、−（ＣＣｌ２）３−Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨＣｌＣＣｌ３、−ＣＨＣｌＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）４−Ｃｌ、−（ＣＣｌ２）４−Ｃｌ、−（ＣＨ２）５−Ｃｌ、および−（ＣＣｌ２）５−Ｃｌである。
【００４３】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルコキシの例は、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＯＣＨ２Ｃｌ、−ＯＣＨＣｌ２、−ＯＣＣｌ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨＣｌ２、−ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ２）３−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨＣｌＣＣｌ３、−ＯＣＨＣｌＣＣｌ２ＣＣｌ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ２）４−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｃｌ、および−Ｏ−（ＣＣｌ２）５−Ｃｌである。
【００４４】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ３、および−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ２ＣＣｌ３である。
【００４５】
Ｒ１の好ましい例は、炭素数１〜１５のアルキルおよび炭素数２〜１５のアルケニルである。Ｒ１のさらに好ましい例は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１−Ｃ１１Ｈ２３、−Ｃ１２Ｈ２５、−Ｃ１３Ｈ２７、−Ｃ１４Ｈ２９、−Ｃ１５Ｈ３１、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２である。
【００４６】
式（１）において、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ5は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。
【００４７】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、または環Ａ５の好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルである。
１，４−シクロへキシレンには、シスおよびトランスの立体配置が存在する。高い上限温度の観点から、トランス配置が好ましい。少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンの好ましい例は、基（Ｒ−１）〜（Ｒ−５）である。
【００４８】
2014129336.tif 000015
【００４９】
２−フルオロ−１，４−フェニレンは、左右対称ではない。ラテラル位のフッ素が左末端基の側に位置する場合と、右末端基の側に位置する場合（右向き；Ｒ-１）とがある。好ましい２−フルオロ−１，４−フェニレンは、右向きである。２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン（Ｒ−２）も左右対称ではない。好ましい２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンは、右向き（Ｒ−２）である。その他の基においても、左右対称ではない場合は、右向きが好ましい。
【００５０】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンのさらに好ましい例は、２−フルオロ−１，４−フェニレンおよび２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００５１】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、または環Ａ５のさらに好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、および１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５の最も好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、および２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００５２】
式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−である。
【００５３】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３またはＺ４の好ましい例は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、および−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−である。
【００５４】
１−２．化合物（１）の物性
化合物（１）において、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４の種類を適切に組み合わせることによって、透明点、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。Ｒ１などの種類が化合物（１）の物性に及ぼす主要な効果を以下に説明する。
【００５５】
左末端基Ｒ１が直鎖であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。Ｒ１が分岐鎖であるときは、他の液晶性化合物との相溶性がよい。Ｒ１が光学活性である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、液晶表示素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ１が光学活性でない化合物は、組成物の成分として有用である。Ｒ１がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。
【００５６】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４および環Ａ5のすべてが１，４−シクロヘキシレンであるときは、透明点が高く、粘度が小さい。環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４および環Ａ5の少なくとも１つが１，４−フェニレンであるとき、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンであるときは、光学的異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４および環Ａ5のすべてが、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、またはこれらの組み合わせであるときは、光学的異方性が特に大きい。
【００５７】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）４−であるときは、粘度が小さい。これらの結合基が、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは、粘度がより小さい。これらの結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数（Ｋ）が大きい。これらの結合基が−Ｃ≡Ｃ−であるときは、光学的異方性が大きい。Ｚ１、Ｚ２、またはＺ３が、単結合、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）４−であるときは、化学的安定性が高い。
【００５８】
化合物（１）は、末端にＣＦ２ＯＣＦ３を有する。このような構造の効果により、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。この化合物は、ＣＦ２ＯＣＦ３の効果により、優れた相溶性を有する。この化合物は、大きな正の誘電率異方性、および優れた相溶性の観点から特に優れている。
【００５９】
以上のように、環構造、末端基、結合基などの種類を適切に選択することによって目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡのようなモードの液晶表示素子に用いられる液晶組成物の成分として有用である。
【００６０】
１−３  化合物（１）の好ましい例
化合物（１）の好ましい例は、項４に示した化合物（１−１−１）〜（１−１−４）、項５に示した化合物（１−２−１）〜（１−２−４）、項６に示した化合物（１−３−１）〜（１−３−４）、および項７に示した化合物（１−４−１）〜（１−４−４）である。
【００６１】
１−４．化合物（１）の合成
化合物（１）の合成法について説明する。化合物（１）は有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニックシンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載されている。
【００６２】
１−４−１．結合基の生成
化合物（１）における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）〜（１Ｇ）は、化合物（１）に相当する。
【００６３】
2014129336.tif 000016
【００６４】
2014129336.tif 000017
【００６５】
（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（１５）と公知の方法で合成される化合物（１６）とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（１７）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（１６）を反応させることによっても合成される。
【００６６】
（ＩＩ）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（１７）にｎ−ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させてカルボン酸（１８）を得る。化合物（１８）と、公知の方法で合成されるフェノール（１９）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成する。
【００６７】
（ＩＩＩ）−ＣＦ２Ｏ−と−ＯＣＦ２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２０）を得る。化合物（２０）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２０）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ２−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
【００６８】
（ＩＶ）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（１７）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２２）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２１）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２２）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
【００６９】
（Ｖ）−（ＣＨ２）２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
【００７０】
（ＶＩ）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（１７）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２３）を得る。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２３）を化合物（１６）と反応させて、化合物（１Ｆ）を合成する。
【００７１】
（ＶＩＩ）−ＣＨ２Ｏ−と−ＯＣＨ２−の生成
化合物（２２）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（２４）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（２５）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（２５）を化合物（１９）と反応させて化合物（１Ｇ）を合成する。
【００７２】
１−４−２．環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４および環Ａ５の生成
１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、などの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
【００７３】
１−４−３．合成例
化合物（１）を合成する方法の例は、次のとおりである。Journal of Flurine Chemistry131(2010)200-207に記載の方法に従って、ジフルオロブロモメチル基を持つ化合物（３０）に、トリフルオロメチルトリフレート（ＴＦＭＴと略すことがある）およびフッ化銀を反応させることにより得る。
【００７４】
2014129336.tif 000018
【００７５】
これらの化合物において、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの定義は、前記式（１）と同じである。
【００７６】
環Ａ５が１，４−シクロヘキシレンである場合は、例えば以下に示すような方法で合成できる。
2014129336.tif 000019
【００７７】
これらの化合物において、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの定義は、前記式（１）と同じである。
【００７８】
化合物（１）の前駆体である化合物（３０）、化合物（３１）などは、環Ａ５の違いにより、例えば以下に示すような方法により合成できる。
2014129336.tif 000020
【００７９】
これらの化合物において、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの定義は、前記式（１）と同じである。
【００８０】
２．組成物（１）
本発明の液晶組成物（１）について説明をする。この組成物（１）は、少なくとも１つの化合物（１）を成分Ａとして含む。組成物（１）は、２つ以上の化合物（１）を含んでいてもよい。液晶性化合物の成分が化合物（１）のみであってもよい。組成物（１）は、化合物（１）の少なくとも１つを１〜９９重量％の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は５〜６０重量％の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は３０重量％以下である。組成物（１）は、化合物（１）と、本明細書中に記載しなかった種々の液晶性化合物とを含んでもよい。
【００８１】
好ましい組成物は、以下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された化合物を含む。組成物（１）を調製するときには、例えば、化合物（１）の誘電率異方性を考慮して成分を選択することもできる。成分を適切に選択した組成物は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する。
【００８２】
成分Ｂは、化合物（２）〜（４）である。成分Ｃは化合物（５）である。成分Ｄは、化合物（６）〜（１２）である。成分Ｅは、化合物（１３）〜（１５）である。これらの成分について、順に説明する。
【００８３】
成分Ｂは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２−１）〜（２−１６）、化合物（３−１）〜（３−１１３）、および化合物（４−１）〜（４−５７）を挙げることができる。
【００８４】
2014129336.tif 000021
【００８５】
2014129336.tif 000022
【００８６】
2014129336.tif 000023
【００８７】
2014129336.tif 000024
【００８８】
2014129336.tif 000025
【００８９】
2014129336.tif 000026
【００９０】
これらの化合物（成分Ｂ）において、Ｒ１１およびＸ１１の定義は、前記式（２）〜（４）と同じである。
【００９１】
成分Ｂは、誘電率異方性が正であり、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＴＦＴモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｂの含有量は、組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。この組成物は、化合物（１２）〜（１４）（成分Ｅ）をさらに添加することにより粘度を調整することができる。
【００９２】
成分Ｃは、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである化合物（５）である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５−１）〜（５−６４）を挙げることができる。
【００９３】
2014129336.tif 000027
【００９４】
2014129336.tif 000028
【００９５】
これらの化合物（成分Ｃ）において、Ｒ１２およびＸ１２の定義は、前記式（５）と同じである。
【００９６】
成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいのでＳＴＮモード用、ＴＮモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分Ｃは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学的異方性を調整する、という効果がある。成分Ｃは、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。
【００９７】
ＳＴＮモード用またはＴＮモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は、組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適しているが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。この組成物は、成分Ｅを添加することにより液晶相の温度範囲、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などを調整できる
【００９８】
成分Ｄは、化合物（６）〜（１２）である。これらの化合物は、２、３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたベンゼン環を有する。成分Ｄの好ましい例として、化合物（６−１）〜（６−８）、化合物（７−１）〜（７−１７）、化合物（８−１）、化合物（９−１）〜（９−３）、化合物（１０−１）〜（１０−１１）、化合物（１１−１）〜（１１−３）、および化合物（１２−１）〜（１２−３）を挙げることができる。
【００９９】
2014129336.tif 000029
【０１００】
2014129336.tif 000030
【０１０１】
これらの化合物（成分Ｄ）において、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５の定義は、前記式（６）〜（１２）と同じである。
【０１０２】
成分Ｄは、誘電率異方性が負の化合物である。成分Ｄは、主としてＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｄのうち、化合物（６）は２環化合物であるので、主として、粘度の調整、光学的異方性の調整、または誘電率異方性の調整の効果がある。化合物（７）および（８）は３環化合物であるので、上限温度を高くする、光学的異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（９）〜（１２）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。
【０１０３】
ＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、組成物の全重量に対して、好ましくは４０重量％以上であり、より好ましくは５０〜９５重量％の範囲である。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分Ｄの含有量が組成物の全重量に対して３０重量％以下が好ましい。
【０１０４】
成分Ｅは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｅの好ましい例として、化合物（１３−１）〜（１３−１１）、化合物（１４−１）〜（１４−１９）、および化合物（１５−１）〜（１５−７）を挙げることができる。
【０１０５】
2014129336.tif 000031
【０１０６】
これらの化合物（成分Ｅ）において、Ｒ１６およびＲ１７の定義は、前記式（１３）〜（１５）と同じである。
【０１０７】
成分Ｅは、誘電率異方性の絶対値が小さいので、中性に近い化合物である。化合物（１３）は、主として粘度の調整または光学的異方性の調整の効果がある。化合物（１４）および（１５）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学的異方性の調整の効果がある。
【０１０８】
成分Ｅの含有量を増加させると組成物の粘度が小さくなるが、誘電率異方性が小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。したがって、ＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物の全重量に対して、好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上である。
【０１０９】
組成物（１）の調製は、必要な成分を高い温度で溶解させるなどの方法により行われる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、光学活性化合物、重合可能な化合物、重合開始剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
【０１１０】
組成物（１）は、少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有してもよい。光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１８）を挙げることができる。
【０１１１】
2014129336.tif 000032
【０１１２】
化合物（Ｏｐ−１８）において、環Ｅは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ｒ２４は炭素数１〜１０のアルキルである。
【０１１３】
組成物（１）は、このような光学活性化合物を添加して、らせんピッチを調整する。らせんピッチは、ＴＦＴモード用およびＴＮモード用の組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮモード用の組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＢＴＮモード用の組成物の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。
【０１１４】
組成物（１）は、重合可能な化合物を添加することによってＰＳＡモード用に使用することもできる。重合可能な化合物の例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシとを有する化合物も含まれる。
【０１１５】
その他の重合性化合物の追加例は、化合物（Ｍ−１）〜（Ｍ−１２）である。
2014129336.tif 000033
【０１１６】
化合物（Ｍ−１）〜（Ｍ−１２）において、Ｒ２１は水素またはメチルであり；ｕは０または１であり；ｖおよびｗは独立して、１〜１０の整数であり；Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４、Ｌ２５、およびＬ２６は独立して、水素またはフッ素である。
【０１１７】
重合性組成物の第二成分が液晶相を有する重合性化合物であるとき、液晶分子の配向を制御しながら重合させることによって光学異方性体が生成する。この光学異方性体は、位相差膜、偏光素子、円偏光素子、楕円偏光素子、反射防止膜、選択反射膜、色補償膜、視野角補償膜などに用いることができる。
【０１１８】
酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−１）、（ＡＯ−２）、ＩＲＧＡＮＯＸ  ４１５、ＩＲＧＡＮＯＸ  ５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ  １０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ  １０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ  ３１１４、およびＩＲＧＡＮＯＸ  １０９８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などであり、具体例として下記の化合物（ＡＯ−３）、（ＡＯ−４）、ＴＩＮＵＶＩＮ  ３２９、ＴＩＮＵＶＩＮ  Ｐ、ＴＩＮＵＶＩＮ  ３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ  ２３４、ＴＩＮＵＶＩＮ  ２１３、ＴＩＮＵＶＩＮ  ４００、ＴＩＮＵＶＩＮ  ３２８、ＴＩＮＵＶＩＮ  ９９−２（商品名：ＢＡＳＦ社）、および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−５）、（ＡＯ−６）、ＴＩＮＵＶＩＮ  １４４、ＴＩＮＵＶＩＮ  ７６５、およびＴＩＮＵＶＩＮ  ７７０ＤＦ（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。また、熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩＲＧＡＦＯＳ  １６８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。
【０１１９】
2014129336.tif 000034
【０１２０】
化合物（ＡＯ−１）において、Ｒ２５は、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、−ＣＯＯＲ２６、またＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＲ２６であり、Ｒ２６は炭素数１〜２０のアルキルであり、化合物（ＡＯ−２）および（ＡＯ−５）において、Ｒ２７は炭素数１〜２０のアルキルであり、（ＡＯ−５）において、環Ｆおよび環Ｇは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、ｖは、０、１、または２であり、Ｒ２８は、水素、メチル、またはＯ・である。
【０１２１】
組成物（１）は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ（guest host）モード用に使用することもできる。
【０１２２】
３．液晶表示素子
組成物（１）は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＰＳＡモードなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス（ＡＭ方式）で駆動する液晶表示素子に使用できる。組成物（１）は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス（ＰＭ）方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのＡＭ方式およびＰＭ方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
【０１２３】
組成物（１）は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。
【実施例】
【０１２４】
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれら実施例によっては制限されない。
【０１２５】
１−１．化合物（１）の実施例
化合物（１）は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。
【０１２６】
ＮＭＲ分析
測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
【０１２７】
［測定試料］
相構造および転移温度を測定するときには、液晶性化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物を母液晶に混合して調製した組成物を試料として用いた。
【０１２８】
化合物を母液晶と混合した試料を用いる場合には、次の方法で測定を行った。化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を調製した。この試料の測定値から、次の式で表わされる外挿法にしたがって、外挿値を計算し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉
【０１２９】
化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶との割合は、１５重量％：８５重量％である。
【０１３０】
母液晶としては、下記の母液晶（ｉ）を用いた。母液晶（ｉ）の成分の割合を重量％で示す。
2014129336.tif 000035
【０１３１】
［測定方法］
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；以下、ＪＥＩＴＡと略す）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ａ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
【０１３２】
（１）相構造
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
【０１３３】
（２）転移温度（℃）
パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ  ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
【０１３４】
結晶はＣと表した。結晶の種類区別がつく場合は、それぞれＣ１またはＣ２と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、またはＳＦと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ  ５０．０  Ｎ  １００．０  Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。
【０１３５】
（３）低温相溶性
化合物の割合が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−１０℃または−２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
【０１３６】
（４）ネマチック相の上限温度（ＴＮＩまたはＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物と母液晶との混合物であるときは、ＴＮＩの記号で示した。試料が化合物と成分Bなどとの混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。
【０１３７】
（５）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【０１３８】
（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
Ｅ型回転粘度計を用いて測定した。
【０１３９】
（７）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
【０１４０】
（８）光学的異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学的異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
【０１４１】
（９）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１４２】
（１０）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。このセルに０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値である。
【０１４３】
（１１）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．４５/Δｎ(μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。
【０１４４】
（１２）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
【０１４５】
（１３）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
【０１４６】
原料
ソルミックスＡ−１１（登録商標）は、エタノール（８５．５重量％），メタノール（１３．４重量％）とイソプロパノール（１．１重量％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。テトラヒドロフランをＴＨＦと略すことがある。
[実施例１］
【０１４７】
化合物（Ｎｏ．３２）の合成
2014129336.tif 000036
【０１４８】
第１工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−１）（３０.０ｇ）とＴＨＦ（１８０ｍｌ）とを反応器に入れて、−７４℃まで冷却した。そこへ、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ；ｎ−ヘキサン溶液；６８．９ｍｌ）を−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。次いでジブロモジフルオロメタン（２８．９ｇ）のＴＨＦ（２０．０ｍｌ）溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（ｅ−２）（２７．９ｇ；６６．７％）を得た。なお、化合物（ｅ−１）は、特開２００７−３０８４８３号公報等に記載の方法で合成できる。
【０１４９】
第２工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−２）（８.００ｇ）、フッ化銀（８．９２ｇ）、アセトニトリル（４００ｍｌ）を反応器に入れて、−３０℃に冷却した。そこにＴＦＭＴ（１７．９１ｍｌ）を添加し、容器を密閉し、２日間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで３回抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（Ｎｏ．３２）（２．２ｇ；２７．２％）を得た。
【０１５０】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．５３（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｄ，２Ｈ）、２．６５（ｔ，２Ｈ）、１．６９（ｓｅｘ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）．
【０１５１】
化合物（Ｎｏ．３２）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ３４．２  Ｓ  ３６．５  Ｎ  ６０．１  Ｉ．ＴＮＩ＝３５．０℃；η＝６９．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１７０；Δε＝２３．９；低温相溶性：１５ｗｔ％、−２０℃、３０日液晶相保持．
．
[実施例２]
【０１５２】
化合物（Ｎｏ．２１９）の合成
2014129336.tif 000037
【０１５３】
実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−３）を用いることで、化合物（ｅ−４）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−４）を用いることで化合物（Ｎｏ．２１９）を得た。なお、化合物（ｅ−３）は、特開２００９−２９２７３０号公報等の実施例を参考にすれば容易に合成することができる。
【０１５４】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．５５（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．４１−７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、１．６９（ｓｅｘ，２Ｈ）、０．９９（ｔ，３Ｈ）．
【０１５５】
化合物（Ｎｏ．２１９）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ９３．８  ＳＡ  １１５．８  Ｎ  １１６．７  Ｉ．ＴＮＩ＝８７．０℃；η＝１２７．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１８４；Δε＝４２．５７．
[実施例３]
【０１５６】
化合物（Ｎｏ．３６）の合成
2014129336.tif 000038
【０１５７】
実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−５）を用いることで、化合物（ｅ−６）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−６）を用いることで化合物（Ｎｏ．３６）を得た。なお、化合物（ｅ−５）は、特開平０６-２９８６８５号公報等に記載の方法で合成できる。
【０１５８】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．４９（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、２．５４（ｔ，１Ｈ）、１．９１（ｔ，４Ｈ）、１．４９（ｑ，２Ｈ）、１．４１−１．２０（ｍ，5Ｈ）、１．０９（ｑ，2Ｈ）、０．９２（ｔ，3Ｈ）．
【０１５９】
化合物（Ｎｏ．３６）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  １０．０  Ｎ  ２７．９  Ｉ．ＴＮＩ＝４２．４℃；η＝５２．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝１５．８；低温相溶性：１５ｗｔ％、−２０℃、３０日液晶相保持．
[実施例４]
【０１６０】
化合物（Ｎｏ．６７）の合成
2014129336.tif 000039
【０１６１】
実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−７）を用いることで、化合物（ｅ−８）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−８）を用いることで化合物（Ｎｏ．６７）を得た。なお、化合物（ｅ−７）は、特開２００３−１７６２６５号公報等に記載の方法で合成できる。
【０１６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．８２（ｄ，２Ｈ）、２．０２（ｄ，3Ｈ）、１．８６（ｄ，２Ｈ）、１．７５（ｄｄ，4Ｈ）、１．３１−０．８０（ｍ，１５Ｈ）、０．８８（ｔ，3Ｈ）．
【０１６３】
化合物（Ｎｏ．６７）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ３８．０  Ｎ  ８８．４  Ｉ．ＴＮＩ＝７２．４℃；η＝４５．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７７；Δε＝１７．９；低温相溶性：１５ｗｔ％、−２０℃、３０日液晶相保持．
[実施例５]
【０１６４】
化合物（Ｎｏ．３９）の合成
2014129336.tif 000040
【０１６５】
実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−９）を用いることで、化合物（ｅ−１０）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−１０）を用いることで化合物（Ｎｏ．３９）を得た。なお、化合物（ｅ−９）は、特開２００７−３０８４８３号公報等に記載の方法で合成できる。
【０１６６】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．８３（ｄ，２Ｈ）、２．４６（ｔｔ，1Ｈ）、１．８7（ｍ，4Ｈ）、１．７4（ｍ，4Ｈ）、１．４０−０．８０（ｍ，１８Ｈ）、０．８８（ｔ，3Ｈ）．
【０１６７】
化合物（Ｎｏ．３９）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ５０．９  Ｎ  ６５．９  Ｉ．ＴＮＩ＝５３．０℃；η＝４２．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７０；Δε＝１７．１３．
[実施例６]
【０１６８】
化合物（Ｎｏ．６１）の合成
2014129336.tif 000041
【０１６９】
実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−１１）を用いることで、化合物（ｅ−１２）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−１２）を用いることで化合物（Ｎｏ．６１）をＺ得た。尚、化合物（ｅ−１１）は、特開２００３−２６１４７８等の実施例を参考にすれば容易に合成することができる。
【０１７０】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．４９（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、１．６７（ｓｅｘ，２Ｈ）、０．９７（ｔ，３Ｈ）．
【０１７１】
化合物（Ｎｏ．６１）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  １８．１  Ｉ．ＴＮＩ＝−３℃；η＝７６．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１；Δε＝３３．１３；低温相溶性：１５ｗｔ％、−２０℃、３０日液晶相保持．
[実施例７]
【０１７２】
化合物（Ｎｏ．２３３）の合成
2014129336.tif 000042
【０１７３】
実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−１３）を用いることで、化合物（ｅ−１４）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−１４）を用いることで化合物（Ｎｏ．２３３）を得た。尚、化合物（ｅ−１３）は、特開２０１１−１３６９９８等の実施例を参考にすれば容易に合成することができる。
【０１７４】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．５４（ｄ，2Ｈ）、７．４７（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、４．３３（ｄ，１Ｈ）、４．１１（ｄ，１Ｈ）、３．２３（ｔ，１Ｈ）、２．０１（ｄ，１Ｈ）、１．９１（ｄ，２Ｈ）、１．７７−１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．４５−１．１０（ｍ，５Ｈ）、０．９３（ｔ，３Ｈ）．
【０１７５】
化合物（Ｎｏ．２３３）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ７４．９  Ｎ  １１８  Ｉ．ＴＮＩ＝９５．７℃；η＝１５７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３７；Δε＝３２．４７．
[実施例８]
【０１７６】
化合物（Ｎｏ．４２）の合成
2014129336.tif 000043
【０１７７】
実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−１５）を用いることで、化合物（ｅ−１６）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−１６）を用いることで化合物（Ｎｏ．４２）を得た。尚、化合物（ｅ−１５）は、特開２００９−２９２７２９等の実施例を参考にすれば容易に合成することができる。
【０１７８】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．６１（ｄ，2Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｄ，２Ｈ）、５．４７（ｓ，１Ｈ）、４．２５（ｄｄ，2Ｈ）、３．５７（ｔ，２Ｈ）、２．２１−２．１６（ｍ，１Ｈ）、１．３６（ｓｅｘ，２Ｈ）、１．１０（ｑ，２Ｈ）、０．９４（ｔ，３Ｈ）．
【０１７９】
化合物（Ｎｏ．４２）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ９７．５  Ｎ  １０５  Ｉ．ＴＮＩ＝５６．７℃；η＝７５．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２７；Δε＝２１．８．
[実施例９]
【０１８０】
化合物（Ｎｏ．５９８）の合成
2014129336.tif 000044
【０１８１】
実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−１７）を用いることで、化合物（ｅ−１８）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−１８）を用いることで化合物（Ｎｏ．５９８）を得た。尚、化合物（ｅ−１７）は、特開２００９−２９２７２９等の実施例を参考にすれば容易に合成することができる。
【０１８２】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．６５（ｄ，2Ｈ）、７．６３（ｄ，1Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，２Ｈ）、５．５０（ｓ，１Ｈ）、４．２９（ｄｄ，2Ｈ）、３．５９（ｔ，２Ｈ）、２．２０−２．１５（ｍ，１Ｈ）、１．３８−１．３１（ｍ，４Ｈ）、１．１６（ｑ，２Ｈ）、０．９５（ｔ，３Ｈ）．
【０１８３】
化合物（Ｎｏ．５９８）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ７２．０  Ｎ  ２２０  Ｉ．ＴＮＩ＝１５２．４℃；η＝２９２．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１８４；Δε＝２０．１．
[実施例１０]
【０１８４】
化合物（Ｎｏ．５９９）の合成
2014129336.tif 000045
【０１８５】
実施例１において、化合物（ｅ−１）の代わりに化合物（ｅ−１９）を用いることで、化合物（ｅ−２０）を合成し、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−２０）を用いることで化合物（Ｎｏ．５９９）を得た。尚、化合物（ｅ−１９）は、ＷＯ２００８／０９０７８０等の実施例を参考にすれば容易に合成することができる。
【０１８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．５２（ｄ，2Ｈ）、７．２７（ｄ，2Ｈ）、７．１８（ｄ，2Ｈ）、２．０７−２．００（ｍ，３Ｈ）、１．８７（ｄ，2Ｈ）、１．８０−１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．４５−０．８０（ｍ，１８Ｈ）．
【０１８７】
化合物（Ｎｏ．５９９）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  １１５  Ｎ  ２２９．４  Ｉ．ＴＮＩ＝１６３．７℃；η＝９０．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１４４；Δε＝１９．４；低温相溶性：１５ｗｔ％、−２０℃、３０日液晶相保持．
[実施例１１］
【０１８８】
化合物（Ｎｏ．６００）の合成
2014129336.tif 000046
【０１８９】
第１工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−２１）（７ｇ）と化合物（ｅ−２２）（１１ｇ）をトルエンに溶解させ、水、エタノール、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１ｇ）、ＴＢＡＢ(０．4ｇ)および炭酸カリウム（２．５ｇ）を加えて６時間加熱還流した。反応終了後トルエンにて抽出し、２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（容量比で、ヘプタン：トルエン＝９：１）で精製することにより、化合物（ｅ−２３）を（５．３５ｇ）得た。尚、化合物（ｅ−２１）及び化合物（ｅ−２２）は、特開平０６−２２８０３７、特開２０１１−９８９４２等に記載の方法で合成できる。
【０１９０】
第２工程
実施例１の第２工程において、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−２３）を用いることで化合物（Ｎｏ．６００）を得た。
【０１９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．６７（ｓ，４Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，２Ｈ）、２．５５（ｔ，１Ｈ）、１．９１（ｔ，４Ｈ）、１．５０（ｑ，２Ｈ）、１．４０−１．２０（ｍ，５Ｈ）、１．０５（ｑ，２Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ）．
【０１９２】
化合物（Ｎｏ．６００）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：ＳＥ  ９１．３  ＳＢ  １２２．１  Ｉ．ＴＮＩ＝６９．０℃；η＝３０．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３０；Δε＝１０．６；低温相溶性：１５ｗｔ％、−２０℃、３０日液晶相保持．
[実施例１２]
【０１９３】
化合物（Ｎｏ．６０１）の合成
2014129336.tif 000047
【０１９４】
実施例１１において、化合物（ｅ−２１）の代わりに化合物（ｅ−２４）を用いることで、化合物（ｅ−２５）を合成し、化合物（ｅ−２３）の代わりに化合物（ｅ−２５）を用いることで化合物（Ｎｏ．６０１）を得た。尚、化合物（ｅ−２４）は、ＷＯ２００８／０９０７８０等に記載の方法で合成できる。
【０１９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．７２（ｓ，4Ｈ）、７．５4（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｑ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，2Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、１．７１（ｓｅｘ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）．
【０１９６】
化合物（Ｎｏ．６０１）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  １００．６  Ｓ  １２５．２  ＳＡ  １７０．５  Ｉ．ＴＮＩ＝５７．７℃；η＝３２．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．２１７；Δε＝１７．９．
[実施例１３]
【０１９７】
化合物（Ｎｏ．６０２）の合成
2014129336.tif 000048
【０１９８】
実施例１１において、化合物（ｅ−２１）の代わりに化合物（ｅ−２６）を用いることで、化合物（ｅ−２７）を合成し、化合物（ｅ−２３）の代わりに化合物（ｅ−２７）を用いることで化合物（Ｎｏ．６０２）を得た。尚、化合物（ｅ−２６）は、特開２０１１−１３６９９８等の実施例を参考にすれば容易に合成することができる。
【０１９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．６９（ｄ，2Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｔ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，1Ｈ）、２．５２（ｔ，１Ｈ）、１．９４（ｔ，４Ｈ）、１．５１−１．２０（ｍ，７Ｈ）、１．０８（ｑ，２Ｈ）、０．９３（ｔ，３Ｈ）．
【０２００】
化合物（Ｎｏ．６０２）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ２４．０  Ｓ  ２６．１  Ｓ  ５１．２  Ｎ  ５３．９  Ｉ．ＴＮＩ＝４４．４℃；η＝３０．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝１２．１；低温相溶性：１５ｗｔ％、−２０℃、３０日液晶相保持．
[実施例１４]
【０２０１】
化合物（Ｎｏ．６０２）の合成
2014129336.tif 000049
【０２０２】
実施例１１において、（ｅ−２２）の代わりに化合物（ｅ−２８）を用いることで、化合物（ｅ−２９）を合成し、化合物（ｅ−２３）の代わりに化合物（ｅ−２９）を用いることで化合物（Ｎｏ．６０３）を得た。尚、化合物(ｅ−２８)は、特開２０１１−９８９４２等の実施例を参考にすれば容易に合成することができる。
【０２０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．６４（ｔ，1Ｈ）、７．５１（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、２．５２（ｔ，１Ｈ）、１．９４（ｔ，４Ｈ）、１．５１−１．２０（ｍ，７Ｈ）、１．０８（ｑ，２Ｈ）、０．９３（ｔ，３Ｈ）．
【０２０４】
化合物（Ｎｏ．６０３）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ５２．８  Ｎ  ５８．６  Ｉ．ＴＮＩ＝５５．７℃；η＝４７．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１0；Δε＝１２．2．
【０２０５】
実施例１〜７に記載された合成方法と同様の方法により、以下に示す化合物（Ｎｏ．１）〜（Ｎｏ．５９７）を合成することができる。転移温度を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。上限温度（ＴＮＩ）、粘度（η）、光学的異方性（Δｎ）および誘電率異方性（Δε）を測定するときは、化合物（１５重量％）と母液晶（ｉ）（８５重量％）との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。なお、合成した各化合物（１５重量％）は、母液晶（ｉ）（８５重量％）によく溶けた。
2014129336.tif 000050
【０２０６】
2014129336.tif 000051
【０２０７】
2014129336.tif 000052
【０２０８】
2014129336.tif 000053
【０２０９】
2014129336.tif 000054
【０２１０】
2014129336.tif 000055
【０２１１】
2014129336.tif 000056
【０２１２】
2014129336.tif 000057
【０２１３】
2014129336.tif 000058
【０２１４】
2014129336.tif 000059
【０２１５】
2014129336.tif 000060
【０２１６】
2014129336.tif 000061
【０２１７】
2014129336.tif 000062
【０２１８】
2014129336.tif 000063
【０２１９】
2014129336.tif 000064
【０２２０】
2014129336.tif 000065
【０２２１】
2014129336.tif 000066
【０２２２】
2014129336.tif 000067
【０２２３】
2014129336.tif 000068
【０２２４】
2014129336.tif 000069
【０２２５】
2014129336.tif 000070
【０２２６】
2014129336.tif 000071
【０２２７】
[比較例１]
比較化合物として、化合物（Ｆ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２２８】
2014129336.tif 000072
【０２２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．２６（ｄ，２Ｈ）、２．６５（ｔ，２Ｈ）、１．６９（ｓｅｘ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）．
【０２３０】
比較化合物（Ｆ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ８４．２  Ｉ．ＴＮＩ＝３５．０℃；η＝６６．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１９０；Δε＝３３．６３；低温相溶性：１０ｗｔ％、−２０℃、３０日液晶相保持．
【０２３１】
2014129336.tif 000073
【０２３２】
実施例１で得られた化合物（Ｎｏ．３２）と比較化合物（Ｆ）の物性を表１にまとめた。表１から、化合物（Ｎｏ．３２）は、低温相溶性が優れていることが分かった。
【０２３３】
[比較例２]
比較化合物として、化合物（Ｇ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２３４】
2014129336.tif 000074
【０２３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、７．４１−７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、１．６９（ｓｅｘ，２Ｈ）、０．９９（ｔ，３Ｈ）．
【０２３６】
比較化合物（Ｇ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  １２９．２  Ｉ．ＴＮＩ＝９５．０℃；η＝７３．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．２０４；Δε＝３５．０３．
【０２３７】
2014129336.tif 000075
【０２３８】
実施例２で得られた化合物（Ｎｏ．２１９）と比較化合物（Ｇ）の物性を表２にまとめた。表２から、化合物（Ｎｏ．２１９）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
【０２３９】
[比較例３]
比較化合物として、化合物（Ｈ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２４０】
2014129336.tif 000076
【０２４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．４８（ｄ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、２．５４（ｔ，１Ｈ）、１．９１（ｔ，４Ｈ）、１．４９（ｑ，２Ｈ）、１．４１−１．２０（ｍ，5Ｈ）、１．０９（ｑ，2Ｈ）、０．９２（ｔ，3Ｈ）．
【０２４２】
比較化合物（Ｈ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ８４．８  Ｉ．ＴＮＩ＝４９．７℃；η＝５０．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３０；Δε＝２２．４；低温相溶性：１０ｗｔ％、−２０℃、３０日．
【０２４３】
2014129336.tif 000077
【０２４４】
実施例３で得られた化合物（Ｎｏ．３６）と比較化合物（Ｈ）の物性を表３にまとめた。表３から、化合物（Ｎｏ．３６）は、低温相溶性が優れていることが分かった。
【０２４５】
[比較例４]
比較化合物として、化合物（Ｉ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２４６】
2014129336.tif 000078
【０２４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．４６（ｄ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、２．５４（ｔ，１Ｈ）、１．９１（ｔ，４Ｈ）、１．４９（ｑ，２Ｈ）、１．４１−１．２０（ｍ，5Ｈ）、１．０９（ｑ，2Ｈ）、０．９２（ｔ，3Ｈ）．
【０２４８】
比較化合物（Ｉ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ５７．６  Ｎ  ７５．４  Ｉ．ＴＮＩ＝６３．１℃；η＝４７．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１０；Δε＝７．７．
【０２４９】
2014129336.tif 000079
【０２５０】
実施例３で得られた化合物（Ｎｏ．３６）と比較化合物（Ｉ）の物性を表４にまとめた。表４から、化合物（Ｎｏ．３６）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
【０２５１】
[比較例５]
比較化合物として、化合物（Ｊ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２５２】
2014129336.tif 000080
【０２５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．８３（ｄ，２Ｈ）、２．０２（ｄ，3Ｈ）、１．８６（ｄ，２Ｈ）、１．７５（ｄｄ，4Ｈ）、１．３１−０．８０（ｍ，１５Ｈ）、０．８８（ｔ，3Ｈ）．
【０２５４】
比較化合物（Ｊ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ４２．２  Ｎ  １０４．２  Ｉ．ＴＮＩ＝８８．４℃；η＝４１．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７７；Δε＝１２．５．
【０２５５】
2014129336.tif 000081
【０２５６】
実施例４で得られた化合物（Ｎｏ．６７）と比較化合物（Ｊ）の物性を表５にまとめた。表５から、化合物（Ｎｏ．６７）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
【０２５７】
[比較例６]
比較化合物として、化合物（Ｋ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２５８】
2014129336.tif 000082
【０２５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．８３（ｄ，２Ｈ）、２．０１（ｄ，3Ｈ）、１．８６（ｄ，２Ｈ）、１．７５（ｄｄ，4Ｈ）、１．３１−０．８０（ｍ，１５Ｈ）、０．８８（ｔ，3Ｈ）．
【０２６０】
比較化合物（Ｋ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ４０．７  Ｎ  １２２．２  Ｉ．ＴＮＩ＝９１．０℃；η＝４１．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０８４；Δε＝１４．４．
【０２６１】
2014129336.tif 000083
【０２６２】
実施例４で得られた化合物（Ｎｏ．６７）と比較化合物（Ｋ）の物性を表６にまとめた。表６から、化合物（Ｎｏ．６７）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
【０２６３】
[比較例７]
比較化合物として、化合物（Ｌ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２６４】
2014129336.tif 000084
【０２６５】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．８２（ｄ，２Ｈ）、２．４６（ｔｔ，1Ｈ）、１．８7（ｍ，4Ｈ）、１．７4（ｍ，4Ｈ）、１．４０−０．８０（ｍ，１８Ｈ）、０．８８（ｔ，3Ｈ）．
【０２６６】
比較化合物（Ｌ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ６３．８  Ｎ  ９３．０  Ｉ．ＴＮＩ＝７４．４℃；η＝２４．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７７；Δε＝１１．０．
【０２６７】
2014129336.tif 000085
【０２６８】
実施例５で得られた化合物（Ｎｏ．３９）と比較化合物（Ｌ）の物性を表７にまとめた。表７から、化合物（Ｎｏ．３９）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
【０２６９】
[比較例８]
比較化合物として、化合物（Ｍ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２７０】
2014129336.tif 000086
【０２７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．４８（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、１．６７（ｓｅｘ，２Ｈ）、０．９７（ｔ，３Ｈ）．  
【０２７２】
比較化合物（Ｍ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ６３．１  Ｎ  １１４．５  Ｉ．ＴＮＩ＝７３．７℃；η＝４６．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０８４；Δε＝１５．０．
【０２７３】
2014129336.tif 000087
【０２７４】
実施例５で得られた化合物（Ｎｏ．３９）と比較化合物（Ｍ）の物性を表８にまとめた。表８から、化合物（Ｎｏ．３９）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
【０２７５】
[比較例９]
比較化合物として、化合物（Ｎ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２７６】
2014129336.tif 000088
【０２７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．８４  （ｄ，２Ｈ）、２．４５  （ｔｔ，1Ｈ）、１．８７（ｍ，4Ｈ）、１．７4（ｍ，4Ｈ）、１．４０−０．８０（ｍ，１８Ｈ）、０．８８（ｔ，3Ｈ）．
【０２７８】
比較化合物（Ｎ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ４７．０  Ｉ．ＴＮＩ＝−４．３℃；η＝３７．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝２７．７．
【０２７９】
2014129336.tif 000089
【０２８０】
実施例６で得られた化合物（Ｎｏ．６１）と比較化合物（Ｎ）の物性を表９にまとめた。表９から、化合物（Ｎｏ．６１）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
【０２８１】
[比較例１０]
比較化合物として、化合物（Ｏ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２８２】
2014129336.tif 000090
【０２８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．８６  （ｄ，２Ｈ）、２．４５  （ｔｔ，1Ｈ）、１．８７（ｍ，4Ｈ）、１．７4（ｍ，4Ｈ）、１．４０−０．８０（ｍ，１８Ｈ）、０．８８（ｔ，3Ｈ）．
【０２８４】
比較化合物（Ｏ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ４３．０  Ｉ．ＴＮＩ＝−５．６℃；η＝５２．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝２８．９．
【０２８５】
2014129336.tif 000091
【０２８６】
実施例６で得られた化合物（Ｎｏ．６１）と比較化合物（Ｏ）の物性を表１０にまとめた。表１０から、化合物（Ｎｏ．６１）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
[比較例１１]
比較化合物として、化合物（Ｐ）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２８７】
2014129336.tif 000092
【０２８８】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．５３（ｄ，2Ｈ）、７．４７（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、４．３３（ｄ，１Ｈ）、４．１１（ｄ，１Ｈ）、３．２３（ｔ，１Ｈ）、２．０１（ｄ，１Ｈ）、１．９１（ｄ，２Ｈ）、１．７７−１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．４５−１．１０（ｍ，５Ｈ）、０．９３（ｔ，３Ｈ）．
【０２８９】
比較化合物（Ｐ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ７４．９  Ｎ  １１８．０  Ｉ．ＴＮＩ＝１０５℃；η＝７０．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１４４；Δε＝２６．２７．
【０２９０】
2014129336.tif 000093
【０２９１】
実施例７で得られた化合物（Ｎｏ．２３３）と比較化合物（Ｐ）の物性を表１１にまとめた。表１１から、化合物（Ｎｏ．２３３）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
[比較例１２]
比較化合物として、化合物（Q）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２９２】
2014129336.tif 000094
【０２９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．６０（ｄ，2Ｈ）、７．５６（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、５．４７（ｓ，１Ｈ）、４．２５（ｄｄ，2Ｈ）、３．５７（ｔ，２Ｈ）、２．２１−２．１６（ｍ，１Ｈ）、１．３６（ｓｅｘ，２Ｈ）、１．１０（ｑ，２Ｈ）、０．９４（ｔ，３Ｈ）．
【０２９４】
比較化合物（Q）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ７８．５  Ｉ．ＴＮＩ＝５５．７℃；η＝６８．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝１９．６７．
【０２９５】
2014129336.tif 000095
【０２９６】
実施例８で得られた化合物（Ｎｏ．４２）と比較化合物（Q）の物性を表１２にまとめた。表１２から、化合物（Ｎｏ．４２）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
[比較例１３]
2014129336.tif 000096
【０２９７】
実施例１１で得られた化合物（Ｎｏ．６００）と比較化合物（I）の物性を表１３にまとめた。表１３から、化合物（Ｎｏ．６００）は、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
[比較例１４]
比較化合物として、化合物（T）を合成した。この化合物は、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２９８】
2014129336.tif 000097
【０２９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．５３（ｄ，2Ｈ）、７．２６（ｄ，2Ｈ）、７．２０（ｄ，2Ｈ）、２．０７−２．００（ｍ，３Ｈ）、１．８７（ｄ，2Ｈ）、１．８０−１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．４５−０．８０（ｍ，１８Ｈ）．
【０３００】
比較化合物（T）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ  ９３．８  N  ２２８．４  Ｉ．ＴＮＩ＝１６４℃；η＝９０．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１４４；Δε＝１９．４３；低温相溶性：５ｗｔ％、−２０℃、３０日．
【０３０１】
2014129336.tif 000098
【０３０２】
実施例１０で得られた化合物（Ｎｏ．５９９）と比較化合物（T）の物性を表１４にまとめた。表１４から、化合物（Ｎｏ．５９９）は、低温相溶性が優れていることが分かった。
【０３０３】
１−２．組成物（１）の実施例
実施例により本発明の液晶組成物（１）を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。実施例における化合物は、下記の表の定義に基づいて記号により表した。表において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を外挿することなくそのまま記載した。
【０３０４】
2014129336.tif 000099
【０３０５】
[実施例８]
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３            （Ｎｏ．３２）        ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３                  （Ｎｏ．３６）        ５％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  （２−２）          １６％
３−ＨＨ−４                                    （１３−１）        １２％
３−ＨＨ−５                                    （１３−１）          ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                  （３−１）            ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                                （３−１）            ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                                （３−１）            ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）          １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                            （１４−１）          ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （４−６）            ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （４−６）            ２％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （４−６）            ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−１５）          ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−１５）          ３％
ＮＩ＝１０８．０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝５．１；η＝２１．６ｍＰａ・ｓ．
【０３０６】
[実施例９]
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３                  （Ｎｏ．３８）        ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３      （Ｎｏ．６１）        ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−３）            ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）          ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）          ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）          ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）        ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）        ２０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−２７）          ５％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （４−６）            ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ                              （４−１７）          ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−１５）          ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４                            （１５−１）          ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                            （１５−１）          ４％
ＮＩ＝９６．１℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝９．８；η＝３５．９ｍＰａ・ｓ．
上記組成物１００重量部に化合物（Ｏｐ−５）を０．２５重量部添加したときのピッチは６２．１μｍであった。
【０３０７】
[実施例１０]
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３                （Ｎｏ．６７）        ７％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３  （Ｎｏ．２１９）  ３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  （２−２）          １０％
３−ＨＨ−４                                    （１３−１）          ８％
３−ＨＨＢ−１                                  （１４−１）          ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−３）            ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）        ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）        １５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１２）          ５％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１２）          ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−３９）          ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−３９）          ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−３９）          ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （４−６）            ６％
ＮＩ＝７８．４℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝１０．２；η＝２５．６ｍＰａ・ｓ．
【０３０８】
[実施例１１]
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３  （Ｎｏ．２１９）  ３％
３−ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３  （Ｎｏ．２３３）      ３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  （２−２）            ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （２−３）            ７％
３−ＨＨ−４                                    （１３−１）          ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                （１３−２）        １８％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （３−１０）          ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （３−１０）          ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１２）        １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１２）          ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−１０３）        ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−１０３）        ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１０６）        ３％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１０６）        ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−１０９）        ７％
ＮＩ＝８１．１℃；Δｎ＝０．０７０；Δε＝７．７；η＝２７．５ｍＰａ・ｓ．
【０３０９】
[実施例１２]
３−ＨＨＢ−ＸＣＦ３                            （Ｎｏ．３９）        ３％
３−ＢＨＨ−ＸＣＦ３                            （Ｎｏ．４０）        ３％
５−ＨＢ−Ｆ                                    （２−２）            ６％
６−ＨＢ−Ｆ                                    （２−２）            ９％
７−ＨＢ−Ｆ                                    （２−２）            ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                            （３−１）            ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                            （３−１）            ７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                            （３−１）            ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                            （３−１）            ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                          （３−４）            ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                          （３−４）            ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                （３−３）            ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３                  （３−３）            ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                          （３−５）            ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２３）        １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２３）        １０％
５−ＨＢＢＨ−３                                （１５−１）          ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                          （１５−２）          ３％
【０３１０】
[実施例１３]
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３            （Ｎｏ．４１）        ４％
３−ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３                  （Ｎｏ．４２）        ３％
３−ＨＢ−ＣＬ                                  （２−１）            ６％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  （２−１）            ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                            （３−１）            ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３                          （３−１３）          ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３                          （３−１３）        １５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                  （３−２１）          ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                  （３−２１）          ５％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）          ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−２１）          ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２６）          ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２６）          ８％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−２９）          ５％
【０３１１】
[実施例１４]
３−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３          （Ｎｏ．１６８）      ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３                （Ｎｏ．１７２）      ３％
２−ＨＢ−Ｃ                                    （５−１）            ５％
３−ＨＢ−Ｃ                                    （５−１）          １１％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （１３−５）        １５％
２−ＢＴＢ−１                                  （１３−１０）        ３％
３−ＨＨＢ−１                                  （１４−１）          ８％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                  （３−１）            ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                （１４−１）          ５％
３−ＨＨＢ−３                                  （１４−１）        １０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （３−１０）          ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （３−１０）          ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−３）            ５％
【０３１２】
[実施例１５]
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３          （Ｎｏ．１７３）      ３％
３−ｄｈＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３              （Ｎｏ．１７６）      ３％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３      （Ｎｏ．６５）        ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−３）            ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）          ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）          ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）          ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）        ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）        １７％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−２７）        １０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （４−６）            ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ                              （４−１７）          ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−１５）          ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                            （１５−１）          ２％
【０３１３】
[実施例１６]
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３              （Ｎｏ．２２３）      ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３    （Ｎｏ．２２５）      ３％
３−ＨＨＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３              （Ｎｏ．２２８）      ３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  （２−２）          １５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （２−４）            ３％
３−ＨＨ−４                                    （１３−１）        １０％
３−ＨＨ−５                                    （１３−１）          ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （１３−５）        １５％
３−ＨＨＢ−１                                  （１４−１）          ６％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                （１４−１）          ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−３）            ５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）          ４％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）          ４％
【０３１４】
[実施例１７]
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３    （Ｎｏ．２３５）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３    （Ｎｏ．３８８）３％
３−ＢＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３  （Ｎｏ．４９９）２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                    （５−１５）          ６％
３−ＨＢ−Ｃ                                    （５−１）          １８％
２−ＢＴＢ−１                                  （１３−１０）      １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                                （１３−１）        ２５％
３−ＨＨＢ−１                                  （１４−１）          ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１                              （１４−１）          ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１                            （１４−１）          ８％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                              （１４−７）          ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                              （１４−７）          ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                              （１４−７）          ４％
【０３１５】
[実施例１８]
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３                    （Ｎｏ．２）          ３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３                （Ｎｏ．１３２）      ４％
３−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３                （Ｎｏ．１５０）      ３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  （２−２）          １６％
３−ＨＨ−４                                    （１３−１）        １１％
３−ＨＨ−５                                    （１３−１）          ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                  （３−１）            ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                                （３−１）            ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                                （３−１）            ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ９％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ７％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２３）          ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （４−６）            ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （４−６）            ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （４−６）            ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−１５）          ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−１５）          ３％
【０３１６】
[実施例１９]
３−ＨＨ１ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３              （Ｎｏ．１０７）      ４％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３                （Ｎｏ．９９）        ４％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （１３−５）        １０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  （２−２）          １３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）          ７％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−８１）        １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−８１）        １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                                （３−８０）          ８％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                                （３−８０）          ８％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ                                （３−８０）          ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                          （１５−５）          ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                          （１５−５）          ９％
【０３１７】
[実施例２０]
Ｖ−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３                  （Ｎｏ．３７）        ３％
３−ＯｅＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３                （Ｎｏ．４８）        ３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  （２−２）            ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （２−３）            ７％
３−ＨＨ−４                                    （１３−１）        １０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                （１３−２）        ２１％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （３−１０）          ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （３−１０）          ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１２）          ８％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１２）          ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−１０３）        ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−１０３）        ４％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１０６）        ３％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１０６）        ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−１０９）        ７％
【０３１８】
[実施例２１]
４−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３          （Ｎｏ．５９８）      ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （１３−５）        １０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  （２−２）          １３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）          ７％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−８１）        １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−８１）        １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                                （３−８０）        １０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                                （３−８０）        １０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ                                （３−８０）        １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                          （１５−５）        １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                          （１５−５）          ５％
ＮＩ＝９５．２℃；Δｎ＝０．１８７；Δε＝８．８；η＝５１．４ｍＰａ・ｓ．
【０３１９】
[実施例２２]
３−ＨＨＸＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３              （Ｎｏ．５９９）      ４％
３−ＨＢＢ−ＸＣＦ３                            （Ｎｏ．６００）      ５％
２−ＨＢ−Ｃ                                    （５−１）            ５％
３−ＨＢ−Ｃ                                    （５−１）          １２％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （１３−５）        １２％
２−ＢＴＢ−１                                  （１３−１０）        ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                  （３−１）            ４％
３−ＨＨＢ−１                                  （１４−１）          ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                （１４−１）          ５％
３−ＨＨＢ−３                                  （１４−１）        １４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （３−１０）          ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−３）            ５％
ＮＩ＝９７．７℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝５．４；η＝１９．２ｍＰａ・ｓ．
【０３２０】
[実施例２３]
３−ＨＢＢ−ＸＣＦ３                            （Ｎｏ．６００）      ７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （２−４）            ３％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （１３−５）          ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）          １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）          １０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）          １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２３）          ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２３）          ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２３）        １６％
２−ＨＢＢ−Ｆ                                  （３−２２）          ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ                                  （３−２２）          ４％
５−ＨＢＢ−Ｆ                                  （３−２２）          ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）          ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）        １０％
ＮＩ＝８７．４℃；Δｎ＝０．１１７；Δε＝６．２；η＝２５．９ｍＰａ・ｓ．
【０３２１】
[実施例２４]
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−ＸＣＦ３                      （Ｎｏ．６０１）      １％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ−ＸＣＦ３                      （Ｎｏ．６０２）      ５％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  （２−２）          １６％
３−ＨＨ−４                                    （１３−１）        １２％
３−ＨＨ−５                                    （１３−１）          ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                  （３−１）            ４％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                                （３−１）            ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）          １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２）            ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （３−２３）          ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                            （１５−１）          ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （４−６）            ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （４−６）            ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （４−６）            ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−１５）          ３％
ＮＩ＝１０７．５℃；Δｎ＝０．０９１；Δε＝４．１；η＝１８．１ｍＰａ・ｓ．
【０３２２】
[実施例２５]
３−ＨＢＢ（Ｆ）−ＸＣＦ３                      （Ｎｏ．６０３）      ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−３）            ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）          ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）          ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１５）          ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）        １８％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−２４）        １７％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−２７）        １０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （４−６）            ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ                              （４−１７）          ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （４−１５）          ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４                            （１５−１）          ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                            （１５−１）          ４％
ＮＩ＝９８．０℃；Δｎ＝０．１１６；Δε＝９．１；η＝３５．５ｍＰａ・ｓ．
【０３２３】
[実施例２６]
３−ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＸＣＦ３                  （Ｎｏ．４２）        ５％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  （２−２）            ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （２−３）            ７％
３−ＨＨ−４                                    （１３−１）          ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                （１３−２）        ２２％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （３−１０）          ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （３−１０）          ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１２）        １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１２）          ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−１０３）        ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−１０３）        ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１０６）        ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１０６）        ４％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （３−１０９）        ４％
ＮＩ＝７９．９℃；Δｎ＝０．０６７；Δε＝６．０；η＝２１．１ｍＰａ・ｓ．
【産業上の利用可能性】
【０３２４】
本発明の液晶性化合物は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。本発明の液晶組成物は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する。この組成物は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する。したがって、パソコン、テレビなどに用いる液晶表示素子に広く利用できる。