(57)【要約】【課題】本発明は、得られる画素と基板との密着性に優れた着色樹脂組成物を提供することを課題とする。更に、本発明は、上記着色樹脂組成物を用いて形成された画素を含むカラーフィルタ、並びに高品質の液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することを課題とする。【解決手段】本発明は、（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）バインダー樹脂及び（Ｄ）酸化防止剤を含み、該（Ａ）染料が特定の構造式（Ｉ）で表されるキサンテン系化合物を含み、且つ、該（Ｄ）酸化防止剤が特定の構造式（ＩＩ）で表される化合物を含み、更に、（Ｅ）亜リン酸エステルを含有することを特徴とする着色樹脂組成物に存する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）バインダー樹脂及び（Ｄ）酸化防止剤を含み、
該（Ａ）染料が下記式（Ｉ）で表されるキサンテン系化合物を含み、且つ、
該（Ｄ）酸化防止剤が下記式（ＩＩ）で表される化合物を含み、
更に、（Ｅ）亜リン酸エステルを含有することを特徴とする、着色樹脂組成物。
【化１】
2014189663.tif 000037
（式（Ｉ）中、
Ｒ１〜Ｒ４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基を表す。
尚、Ｒ１及びＲ２、並びにＲ３及びＲ４は、各々独立に、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子または置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ７は、任意の置換基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ７は、同一であっても異なっていてもよい。
ｐは、１〜４の整数を表す。ｐが２〜４である場合は、複数のキサンテン骨格を含む［］内の構造は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘｑ−は、任意のｑ価のアニオンを表す。
ｑは１〜４の整数を表す。
ｎは、０〜４の整数を表す。ｎが２〜４である場合は、複数のＸｑ−は、同一であっても異なっていてもよい。
前記Ｒ１〜Ｒ７がスルホナト基あるいはカルボキシラト基を含む基である場合、又は前記Ｒ７がスルホナト基あるいはカルボキシラト基である場合、ｎが０でかつｐ＝１であり、それ以外の場合、ｐ＝ｎ×ｑである。）
【化２】
2014189663.tif 000038
（上記式（ＩＩ）中、Ｒ１ａ及びＲ２ａは、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基を表す。
Ｌは、水素原子、炭素原子、置換基を有していてもよい芳香族環基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｚは、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキレン基及び／又はエステル結合からなる２価の基である。
上記式（ＩＩ）中のベンゼン環は、Ｒ１ａ及びＲ２ａ、−ＯＨ、並びにＺ以外に、任意
の置換基を有していてもよい。
ｒは、１〜４の整数を表す。
また、ｒが２〜４である場合は、一分子中に含まれる複数の
【化３】
2014189663.tif 000039
は、同じ構造でもよく、また異なっていてもよい。
＊は、Ｌとの結合部位を表す。）
【請求項２】
前記（Ｅ）亜リン酸エステルが、下記式（ＩＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物。
【化４】
2014189663.tif 000040
（上記式（ＩＩＩ）中、Ｒ１ｂ〜Ｒ３ｂは、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
また、Ｒ１ｂ〜Ｒ３ｂは、互いに結合して環を形成していてもよい。）
【請求項３】
前記（Ｄ）酸化防止剤に対する、前記（Ｅ）亜リン酸エステルの含有量が、全固形分中、０．０５重量％以上、６．０重量％以下であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物。
【請求項４】
更に、（Ｆ）重合性モノマーを含有することを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
【請求項５】
更に、（Ｇ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分を含有することを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
【請求項６】
更に、（Ｈ）顔料を含有することを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有することを特徴とする、カラーフィルタ。
【請求項８】
請求項７に記載のカラーフィルタを含有することを特徴とする、液晶表示装置。
【請求項９】
請求項７に記載のカラーフィルタを含有することを特徴とする、有機ＥＬ表示装置。 
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置に存する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を始めとするフラットパネルディスプレイは、幅広く使用されており、これらのディスプレイにはカラーフィルタが使用されている。
従来、液晶表示装置等に用いられるカラーフィルタを製造する方法としては、基板上あるいは予め所望のパターンの遮光層を形成した基板上に、着色感放射線組成物の塗膜を形成して、所定のパターンを有するフォトマスクを介して放射線を照射（以下、「露光」という。）し、現像して未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、各色の画素を得る方法が知られている。
【０００３】
省エネルギー化という時代の流れを汲んで、カラーフィルタとしては更なる高輝度化及び高コントラスト化が求められている。
カラーフィルタには顔料を用いた着色樹脂組成物が主に使用されているが、高輝度及び高コントラストとするために、例えば、非特許文献１では顔料粒子の粒径をその呈色波長の１／２以下にまで微分散する方法が開示されている。
【０００４】
しかしながら、顔料粒子を微分散する場合、コストアップ並びに分散後の安定性が問題となる。
一方、着色剤として、染料の開発も行われている。
例えば、特許文献１及び２では、青色画素を形成する着色樹脂組成物として、Ｃ．Ｉ．（カラーインデックス）ピグメントブルー１５：６とキサンテン系染料とを用いることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１０−３２９９９号公報
【特許文献２】特開２０１０−２６３３４号公報
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】橋爪清、「色材協会誌」、１９６７年１２月、ｐ６０８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、特許文献１及び２に記載の着色樹脂組成物では、画像形成性が不十分であったり、ＩＴＯなどの導電性膜を形成した際に、断線などの問題が生じる場合があった。
本発明者等は、鋭意検討を行った結果、得られる画素と基板との密着性が上記の問題の一因であることを見出した。
【０００８】
即ち、本発明は、得られる画素と基板との密着性に優れた着色樹脂組成物を提供することを課題とする。
更に、本発明は、上記着色樹脂組成物を用いて形成された画素を含むカラーフィルタ、並びに高品質の液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者等は、更なる鋭意検討を行った結果、（Ａ）染料にキサンテン系化合物を含む場合において、特定の酸化防止剤及び亜リン酸エステルを含有することで、上記課題を解決しうる事を見出して本発明に到達した。
即ち、本発明は、（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）バインダー樹脂及び（Ｄ）酸化防止剤を含み、該（Ａ）染料が下記式（Ｉ）で表されるキサンテン系化合物（以下、「キサンテン系化合物（Ｉ）」と称する場合がある）を含み、且つ、該（Ｄ）酸化防止剤が下記式（ＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩ）」と称する場合がある）を含み、更に、（Ｅ）亜リン酸エステルを含有することを特徴とする着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置に存する。
【００１０】
【化１】
2014189663.tif 000002
【００１１】
（式（Ｉ）中、
Ｒ１〜Ｒ４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基を表す。
尚、Ｒ１及びＲ２、並びにＲ３及びＲ４は、各々独立に、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
【００１２】
Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子または置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ７は、任意の置換基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ７は、同一であっても異なっていてもよい。
【００１３】
ｐは、１〜４の整数を表す。ｐが２〜４である場合は、複数のキサンテン骨格を含む［］内の構造は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘｑ−は、任意のｑ価のアニオンを表す。
ｑは１〜４の整数を表す。
ｎは、０〜４の整数を表す。ｎが２〜４である場合は、複数のＸｑ−は、同一であっても異なっていてもよい。
【００１４】
前記Ｒ１〜Ｒ７がスルホナト基あるいはカルボキシラト基を含む基である場合、又は前記Ｒ７がスルホナト基あるいはカルボキシラト基である場合、ｎが０でかつｐ＝１であり、それ以外の場合、ｐ＝ｎ×ｑである。）
【００１５】
【化２】
2014189663.tif 000003
【００１６】
（上記式（ＩＩ）中、Ｒ１ａ及びＲ２ａは、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基を表す。
Ｌは、水素原子、炭素原子、置換基を有していてもよい芳香族環基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｚは、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキレン基及び／又はエステル結合からなる２価の基である。
上記式（ＩＩ）中のベンゼン環は、Ｒ１ａ及びＲ２ａ、−ＯＨ、並びにＺ以外に、任意の置換基を有していてもよい。
ｒは、１〜４の整数を表す。
また、ｒが２〜４である場合は、一分子中に含まれる複数の
【００１７】
【化３】
2014189663.tif 000004
【００１８】
は、同じ構造でもよく、また異なっていてもよい。
＊は、Ｌとの結合部位を表す。）
【発明の効果】
【００１９】
本発明は、得られる画素と基板との密着性に優れ、更に輝度が高い着色樹脂組成物を提供することが可能となる。
更に、本発明は、上記着色樹脂組成物を用いて形成された画素を含むカラーフィルタ、並びに高品質の液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ素子の一例を示す断面概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、以下の記載は本発明の実施態様の一例であり、本発明はこれらの内容に限定されるものではない。
なお、本発明において「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリレート」等は、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」等を意味するものとし、例えば「（メタ）アクリル酸」は「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」を意味するものとする。
【００２２】
また「全固形分」とは、後記する溶剤成分以外の本発明の着色樹脂組成物の全成分を意
味するものとする。
更に、「芳香族環」とは、「芳香族炭化水素環」及び「芳香族複素環」の双方を意味するものとする。
又、「Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン」等の用語は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
【００２３】
＜着色樹脂組成物＞
本発明の着色樹脂組成物、（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）バインダー樹脂及び（Ｄ）酸化防止剤を含み、該（Ａ）染料がキサンテン系化合物（Ｉ）を含み、且つ、該（Ｄ）酸化防止剤が化合物（ＩＩ）を含み、更に、（Ｅ）亜リン酸エステルを含有する。
更に、本発明の着色樹脂組成物は、好ましくは（Ｆ）重合性モノマー、（Ｇ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分、（Ｈ）顔料を含有し、また必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。
先ず、本発明における（Ａ）染料及びキサンテン系化合物（Ｉ）について詳説する。
【００２４】
［（Ａ）染料］
本発明の着色樹脂組成物は、（Ａ）染料にキサンテン系化合物（Ｉ）を含有する。
＜キサンテン系化合物（Ｉ）＞
本発明の着色樹脂組成物は、下記式（Ｉ）で表されるキサンテン系化合物を含有する。
【００２５】
【化４】
2014189663.tif 000005
【００２６】
（式（Ｉ）中、
Ｒ１〜Ｒ４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基を表す。
尚、Ｒ１及びＲ２、並びにＲ３及びＲ４は、各々独立に、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
【００２７】
Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子または置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ７は、任意の置換基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ７は、同一であっても異なっていてもよい。
【００２８】
ｐは、１〜４の整数を表す。ｐが２〜４である場合は、複数のキサンテン骨格を含む［］内の構造は、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘｑ−は、任意のｑ価のアニオンを表す。
ｑは１〜４の整数を表す。
ｎは、０〜４の整数を表す。ｎが２〜４である場合は、複数のＸｑ−は、同一であっても異なっていてもよい。
【００２９】
前記Ｒ１〜Ｒ７がスルホナト基あるいはカルボキシラト基を含む基である場合、又は前
記Ｒ７がスルホナト基あるいはカルボキシラト基である場合、ｎが０でかつｐ＝１であり、それ以外の場合、ｐ＝ｎ×ｑである。）
（Ｒ１〜Ｒ４について）
Ｒ１〜Ｒ４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基を表す。
【００３０】
Ｒ１〜Ｒ４におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基であって、その炭素数が通常１以上、また、通常１０以下、好ましくは８以下、更に好ましくは５以下のものが挙げられる。
具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、２−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００３１】
Ｒ１〜Ｒ４における芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が６〜１４であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
本発明における遊離原子価については、「有機化学・生化学命名法  上」（南江堂、１９９２年５月２０日発行、平山健三、平山和雄訳著、１１−１２頁）の記載に基づくものである。
【００３２】
尚、Ｒ１及びＲ２、並びにＲ３及びＲ４は、各々独立に、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
【００３３】
Ｒ１〜Ｒ４におけるアルキル基及び芳香族炭化水素環基が有していてもよい置換基としては、本発明の効果を損なわない限り、特に制限はないが、例えば、下記（置換基群Ｗ）の項に記載のものが挙げられる。
【００３４】
（置換基群Ｗ）
炭素数１〜８のアルキル基（但し、Ｒ１〜Ｒ４がアルキル基の場合は除く）、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１５のアリールオキシ基、炭素数６〜１５のアリール基、炭素数２〜９のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜１６のアリールカルボニルオキシ基、炭素数２〜９のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜１６のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数２〜９のアルキルカルバモイル基、炭素数７〜１６のアリールカルバモイル基、スルファモイル基、炭素数１〜８のアルキルスルファモイル基、炭素数６〜１６のアリールスルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルカルボニル基、炭素数７〜１６のアリールカルボニル基、炭素数１〜８のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６〜１６のアリールスルホニルアミノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキル基が結合してなるアルキルアミノ基、炭素数１〜６のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノ基、炭素数６〜１６のアリールアミノ基、炭素数６〜１０のアリール基と炭素数１〜４のアルキルが結合してなるアリールアルキルアミノ基、炭素数１〜８のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数７〜１６のアリールカルボニルアミノ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜８のトリアルキルシリル基、炭素数１〜８のアルキルチオ基、炭素数６〜１６のアリールチオ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、スルホナト基、スルホ基、スルホ基の塩、カルボキシ基、カルボキシラト基、カルボキシ基の塩、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子。
【００３５】
上記置換基群Ｗにおけるアリール基としては、具体的にはＲ１〜Ｒ４における芳香族炭化水素環基として記載したもの、炭素数が３〜１０の芳香族複素環基が挙げられる。芳香族複素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、チオフェン環ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、ピリジン環などの基が挙げられる。該アリール
基は、メチル基、エチル基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基が置換したアルキルスルファモイル基、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を、更に置換基として有していてもよい。
【００３６】
Ｒ１〜Ｒ４におけるアルキル基、芳香族炭化水素環基及び互いに連結して形成される環が有していてもよい置換基として、好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、フェニル基、トリル基、炭素数２〜９のアルキルカルボニルオキシ基、カルバモイル基、スルファモイル基、炭素数１〜８のアルキルスルファモイル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、スルホ基及びフッ素原子である。
【００３７】
（Ｒ５及びＲ６について）
キサンテン系化合物（Ｉ）においてＲ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子または置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ５及びＲ６におけるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。好ましくは、塩素原子、臭素原子である。
Ｒ５及びＲ６における置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基は、Ｒ１〜Ｒ４におけるアルキル基と同様である。
【００３８】
（Ｒ７について）
キサンテン系化合物（Ｉ）においてＲ７は、任意の置換基を表す。
Ｒ７における任意の置換基として、例えば、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェノキシ基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基、アミノ基、置換基を有していてもよいアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいアリールアミノ基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していてもよいアリールカルボニルアミノ基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいアリールスルホニルアミノ基、カルバモイル基、置換基を有していてもよいアルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいアリールカルバモイル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいアルキルスルファモイル基又は置換基を有していてもよいアリールスルファモイル基、水酸基、ニトロ基、シアノ基、スルホナト基、スルホ基、スルホ基の塩、カルボキシ基、カルボキシラト基、カルボキシ基の塩またはハロゲン原子を表す。
【００３９】
置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基は、Ｒ１〜Ｒ４におけるアルキル基と同様である。該アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ヒドロキシエチル基、１，２−ジヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
【００４０】
置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基は、Ｒ１〜Ｒ４における芳香族炭化水素基と同様である。該芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−メトキシフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルコキシ基は、−ＯＲ１１で表され、Ｒ１１は置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｒ１１はＲ１〜Ｒ４におけるアルキル基と同様である。該アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、１，２−ジヒドロキシプロポキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ基、２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ基、２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等が挙げられる。
【００４１】
置換基を有していてもよいフェノキシ基は、炭素数が６〜１８であり、該フェノキシ基が置換していてもよい置換基は、（置換基群Ｗ）の項に記載のものが挙げられる。該フェノキシ基の具体例としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基等が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルキルカルボニルオキシ基は、−Ｏ−ＣＯＲ１２で表され、Ｒ１２は置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｒ１２はＲ１〜Ｒ４におけるアルキル基と同様である。該アルキルカルボニルオキシ基の具体例としては、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔ−ブチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００４２】
置換基を有していてもよいアリールカルボニルオキシ基は、−Ｏ−ＣＯＲ１３で表され、Ｒ１３は置換基を有していてもよい炭素数６〜１５のアリール基を表す。該アリール基としては、具体的にはＲ１〜Ｒ４における芳香族炭化水素環基として記載したもの、炭素数が３〜１０の芳香族複素環基が挙げられる。芳香族複素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、チオフェン環ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、ピリジン環などの基が挙げられる。該アリール基は、メチル基、エチル基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、炭素数１〜１０のアルキル基が置換したアルキルスルファモイル基、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を、更に置換基として有していてもよい。該アリールカルボニルオキシ基の具体例としては、ベンゾイルオキシ基、ｐ−トリルカルボニルオキシ基、ｍ−トリルカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００４３】
置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基は、−ＣＯ２Ｒ１４で表され、Ｒ１４は置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｒ１４はＲ１〜Ｒ４におけるアルキル基と同様である。
該アルコキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、２−エトキシエトキシカルボニル基、２−（２−エトキシエトキシ）エトキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４４】
置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基は、−ＣＯ２Ｒ１５で表され、Ｒ１５は置換基を有していてもよい炭素数６〜１５のアリール基を表す。Ｒ１５はＲ１３におけるアリール基と同様である。該アリールオキシカルボニル基の具体例としては、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ｐ−トリルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４５】
置換基を有していてもよいアルキルアミノ基は、−ＮＲ１６Ｒ１７で表され、Ｒ１６は、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、Ｒ１７は水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基はＲ１〜Ｒ４におけるアルキル基と同様である。該アルキルアミノ基の具体例としては、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２−エトキシエチル）アミノ基、ジフェネチルエチルアミノ基、シクロヘキシルエチル基等が挙げられる。
【００４６】
置換基を有していてもよいアリールアミノ基は、−ＮＲ１８Ｒ１９で表され、Ｒ１８は、置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ１９は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基はＲ１〜Ｒ４におけるアルキル基と同様である。該アリール基はＲ１３におけるアリール基と同様である。該アリールアミノ基の具体例としては、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ（ｐ−トリル）アミノ基、ジ（ｐ−メトキシフェニル）アミノ基、エチルフェニルアミノ基、ｎ−ブチルフェニルアミノ基等が挙げられる。
【００４７】
置換基を有していてもよいアルキルカルボニルアミノ基は、−ＮＨ−ＣＯＲ２０または−Ｎ（−ＣＯＲ２０）−ＣＯＲ２１で表され、Ｒ２０およびＲ２１は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基はＲ１〜Ｒ４におけるアルキル基と同様である。該アルキルカルボニルアミノ基の具体例としては、アセチルアミノ基、エチル２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、ジアセチルアミノ基等が挙げられる。
【００４８】
置換基を有していてもよいアリールカルボニルアミノ基は、−ＮＨ−ＣＯＲ２２または−Ｎ（−ＣＯＲ２２）−ＣＯＲ２３で表され、Ｒ２２は置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ２３は置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基はＲ１〜Ｒ４におけるアルキル基と同様である。該アリール基はＲ１３におけるアリール基と同様である。該アリールカルボニルアミノ基の具体例としては、ベンゾイルアミノ基、ジベンゾイルアミノ基等が挙げられる。
【００４９】
置換基を有していてもよいアルキルスルホニルアミノ基は、−ＮＨ−ＣＯＲ２４または−Ｎ（−ＣＯＲ２４）−ＣＯＲ２５で表され、Ｒ２４およびＲ２５は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基はＲ１〜Ｒ４におけるアルキル基と同様である。該アルキルスルホニルアミノ基の具体例としては、メチルスルホニルアミノ基、エチル２−エチルヘキシルスルホニルアミノ基、ジメチルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００５０】
置換基を有していてもよいアリールスルホニルアミノ基は、−ＮＨ−ＣＯＲ２６または−Ｎ（−ＣＯＲ２６）−ＣＯＲ２７で表され、Ｒ２６は置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ２７は置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基はＲ１〜Ｒ４におけるアルキル基と同様である。該アリール基はＲ１３におけるアリール基と同様である。該アリールスルホニルアミノ基の具体例としては、ｐ−トリルスルホニルアミノ基、ジｐ−トリルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００５１】
置換基を有していてもよいアルキルカルバモイル基は、−ＣＯ−ＮＲ２８Ｒ２９で表され、Ｒ２８は置換基を有していてもよいアルキル基を、Ｒ２９は水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。尚、Ｒ２８およびＲ２９は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。該環が有していてもよい置換基は、（置換基群Ｗ）の項に記載のものが挙げられる。該アルキル基はＲ１〜Ｒ４におけるアルキル基と同様である。該アルキルカルバモイル基の具体例としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、フェネチルカルバモイル基、２−エチルヘキシルカルバモイル基、２−エトキシエチルカルバモイル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、ジｎ−ブチルカルバモイル基、ジシクロヘキシルカルバモイル基、ピロリルカルボニル基等が挙げられる。
【００５２】
置換基を有していてもよいアリールカルバモイル基は、−ＣＯ−ＮＲ３０Ｒ３１で表され、Ｒ３０は置換基を有していてもよいアリール基を、Ｒ３１は水素原子、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。尚、Ｒ３０およびＲ３１は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよ
い。該環が有していてもよい置換基は、（置換基群Ｗ）の項に記載のものが挙げられる。該アルキル基はＲ１〜Ｒ４におけるアルキル基と同様である。該アリール基はＲ１３におけるアリール基と同様である。該アリールカルバモイル基の具体例としては、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基、ｐ−トリルカルバモイル基、ｐ−メトキシフェニルカルバモイル基、エチルフェニルカルバモイル基、ｎ−ブチルフェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモイル基、インドリニルカルボニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニルカルボニル基等が挙げられる。
【００５３】
置換基を有していてもよいアルキルスルファモイル基は、−ＳＯ２−ＮＲ３２Ｒ３３で表され、Ｒ３２は置換基を有していてもよいアルキル基を、Ｒ３３は水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。尚、Ｒ３２およびＲ３３は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。該環が有していてもよい置換基は、（置換基群Ｗ）の項に記載のものが挙げられる。該アルキル基はＲ１〜Ｒ４におけるアルキル基と同様である。該アルキルスルファモイル基の具体例としては、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、フェネチルスルファモイル基、２−エチルヘキシルスルファモイル基、２−エトキシエチルスルファモイル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチルスルファモイル基、ジエチルスルファモイル基、ジｎ−ブチルスルファモイル基、ジシクロヘキシルスルファモイル基、ピロリルスルホニル基等が挙げられる。
【００５４】
置換基を有していてもよいアリールスルファモイル基は、−ＣＯ−ＮＲ３４Ｒ３５で表され、Ｒ３４は置換基を有していてもよいアリール基を、Ｒ３５は水素原子、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。尚、Ｒ３４およびＲ３５は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。該環が有していてもよい置換基は、（置換基群Ｗ）の項に記載のものが挙げられる。該アルキル基はＲ１〜Ｒ４におけるアルキル基と同様である。該アリール基はＲ１３におけるアリール基と同様である。該アリールスルファモイル基の具体例としては、フェニルスルファモイル基、ナフチルスルファモイル基、ｐ−トリルスルファモイル基、ｐ−メトキシフェニルスルファモイル基、エチルフェニルスルファモイル基、ｎ−ブチルフェニルスルファモイル基、ジフェニルスルファモイル基、インドリニルスルホニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニルスルホニル基等が挙げられる。
【００５５】
上記の中でも、Ｒ７は、スルホナト基、スルホ基、スルホ基の塩、カルボキシ基、カルボキシラト基、カルボキシ基の塩、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいアリールカルバモイル基、置換基を有していてもよいアルキルスルファモイル基又は置換基を有していてもよいアリールスルファモイル基であることがより好ましい。
【００５６】
Ｒ７がスルホナト基、スルホ基、スルホ基の塩、カルボキシ基、カルボキシラト基又はカルボキシ基の塩であるキサンテン系化合物（Ｉ）は、分子内で塩を形成し、強固な結合を形成できるため得られた膜の耐熱性が高く、また、極性の高い基を有するため、キサンテン系化合物（Ｉ）と液晶との相溶性が低く、キサンテン系化合物（Ｉ）が液晶へ溶出しにくいため、電気信頼性も高い。
【００５７】
Ｒ７が置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいアリールカルバモイル基、置換基を有していてもよいアルキルスルファモイル基又は置換基を有していてもよいアリールスルファモイル基であるキサンテン系化合物（Ｉ）は、有機溶剤への溶解性が高く、着色樹脂組成物中で溶解して存在できるため、カラーフィルタの製造性に優れ、また得られる画素のコントラストが高い。
【００５８】
（ｍについて）
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ７は、同一であっても異なっていてもよい。
尚、電気信頼性及び有機溶剤に対する溶解性の点から、上記（Ｒ７について）の項に記載のより好ましい基を有していることが好ましい為、ｍは、１又は２であることが好ましい。
【００５９】
（ｐについて）
ｐは、１〜４の整数を表す。ｐが２〜４である場合は、複数のキサンテン骨格を含む［］内の構造は、同一であっても異なっていてもよい。
前記Ｒ１〜Ｒ７がスルホナト基あるいはカルボキシラト基を含む基である場合、又は前記Ｒ７がスルホナト基あるいはカルボキシラト基である場合、ｎが０でかつｐ＝１であり、それ以外の場合、ｐ＝ｎ×ｑである。
【００６０】
（Ｘｑ−及びｑについて）
Ｘｑ−は、任意のｑ価のアニオンを表す。ｑは１〜４の整数を表す。
Ｘｑ−のアニオンとしては、例えば、ハロゲン化物イオン、ＰＦ６―、ＣｌＯ４−、ＣＮ−、ＯＨ−、ＮＯ３−、ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＰＯ４３−、ＨＰＯ４２−、Ｈ２ＰＯ４−等の無機イオン、分子内にカルボキシラト基（−ＣＯＯ−）やスルホナト基（−ＳＯ３−）等の酸性基由来のアニオンを有する有機化合物、スルホニルメチドアニオン、スルホニルイミドアニオン等の有機アニオンが挙げられる。
【００６１】
中でも、ハロゲン化物イオン、スルホナト基を有する有機化合物、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を有するスルホニルメチドアニオン、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を有するスルホニルイミドアニオンが好ましい。好ましいアニオンの具体例としては、塩化物イオン、臭化物イオン、１−ナフタレンスルホナート、ビストリフルオロメタンスルホニルイミドアニオン、トリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオンが挙げられる。
【００６２】
（ｎについて）
ｎは、０〜４の整数を表す。ｎが２〜４である場合は、複数のＸｑ−は、同一であっても異なっていてもよい。ｎの好ましい数は、０または１である。
ｎが０の場合は、キサンテン骨格を含む［］内の構造がスルホナト基またはカルボキシラト基を含み、分子内で造塩をしており、強固な結合を形成できるため得られた膜の耐熱性が高く、電気信頼性も高い。
またｎが１の場合は、上記のＸｑ−の好ましいアニオンを有し、得られた膜の耐熱性が高い。
【００６３】
（キサンテン骨格を含む［］内の構造）
本発明における「キサンテン骨格を含む［］内の構造」とは、式（Ｉ）で表される構造中、下記の構造を意味する。
【００６４】
【化５】
2014189663.tif 000006
【００６５】
［分子量］
本発明におけるキサンテン系化合物（Ｉ）の分子量は、通常５００以上、好ましくは６００以上、また通常５０００以下、好ましくは２０００以下である。
上記範囲内であると、溶剤に対する溶解性が良好で且つ製造が容易である点で好ましい。
［具体例］
以下に、キサンテン系化合物（Ｉ）の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６６】
【化６】
2014189663.tif 000007
【００６７】
【化７】
2014189663.tif 000008
【００６８】
尚、上記具体例中、−ＳＯ３−基が表記は、置換位置が複数あるということ、や、合成上、置換位置が異なる化合物の混合物として得られること等を意味する。
上記の構造以外にも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５０、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、国際公開２０１１／１５８７４７号、国際公開２０１１／１５８７４８号、国際公開２０１２／５３２０１号、特開平６−２３０２１０号、特開２０１０−３２９９９号、特開２０１１−２８２３６号、特開２０１１−１３８０９４号、特開２０１１−２４１３７２号、特開２０１２−１０７１９２号、特開２０１２−１８５４８３号および特開２０１２−２３３１５１号の各公報に記載されたキサンテン系化合物が挙げられる。
【００６９】
［キサンテン系化合物（Ｉ）の合成方法］
キサンテン系化合物（Ｉ）は、例えば「総説合成染料」（堀口博著、三共出版、１９６８年）、「理論製造  染料化学」（細田豊著、技報堂、１９５７年）、機能性色素の合成と応用技術（松居正樹監修、シーエムシー出版、２００７年）に記載の方法に準じて合成することができる。
【００７０】
具体的には、次の（ｉ）〜（ｉｉｉ）の方法等により、キサンテン化合物を得ることができる。
（ｉ）ベンズアルデヒド類とＮ置換ｍ−アミノフェノール類を反応する。
【００７１】
（ｉｉ）フタル酸無水物類とＮ置換ｍ−アミノフェノール類を反応する。
（ｉｉｉ）３，６−ジクロロキサンテン誘導体（例えば、フルオレセインクロリド）とＮ−置換アミンとを反応し、得られたキサンテン化合物を必要に応じてスルホン化する。
上記（ｉ）〜（ｉｉｉ）で得られたキサンテン化合物は、必要に応じて置換基を導入することが出来る。例えば、（ｉｖ）〜（ｖｉｉ）の方法が挙げられる。
（ｉｖ）硫酸や発煙硫酸によるスルホン化、塩化チオニルや三塩化リンなどによるクロロ化、Ｎ−置換アミンによるアミノ化
（ｖ）クロロスルホン酸によるクロロスルホニル化、Ｎ−置換アミンによるアミノ化
（ｖｉ）カルボキシ基が置換した化合物に対して、塩化チオニルや三塩化リンなどによるクロロ化、Ｎ−置換アミンによるアミノ化
（ｖｉｉ）カルボキシ基が置換した化合物に対して、塩化チオニルや三塩化リンなどによるクロロ化、アルコール類またはフェノール類によるエステル化
【００７２】
（その他の染料）
本発明における（Ａ）染料は、本発明の効果を損わない限り、キサンテン系化合物（Ｉ）以外のその他の染料を含有していてもよい。
その他の染料としては、例えば、アゾ系染料、アントラキノン系染料、フタロシアニン系染料、キノンイミン系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、カルボニル系染料、メチン系染料、シアニン系染料、トリアリールメタン系染料、ジピロメテン系染料、キサンテン系染料等が好ましく挙げられる。
【００７３】
アゾ系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１１，Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７，Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３７，Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１８０，Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２９，Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド２８，Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド８３，Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１２，Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６，Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２８，Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン５９，Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１７，Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１２０，Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック５，Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ５，Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド５８，Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１６５，Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー４１，Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１８，Ｃ．Ｉ．モルダントレッド７，Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５，Ｃ．Ｉ．モルダントブラック７等が挙げられる。 
【００７４】
アントラキノン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．バットブルー４，Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０，Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５，Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー１９，Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー４９，Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０，Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー５６，Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー６０等が挙げられる。 
この他、フタロシアニン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．パッドブルー５等が、キノンイミン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３，Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー９等が、キノリン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３，Ｃ．Ｉ．ア
シッドイエロー３，Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー６４等が、ニトロ系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１，Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ３，Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２等が挙げられる。
【００７５】
また、トリアリールメタン系染料としては、例えば、国際公開第２００９／１０７７３４号公報、ＰＣＴ／ＪＰ２０１１／６４０８２などに記載のものが挙げられる。
更に、シアニン系染料としては、例えば、特願２０１０−１４２７４８に記載のものが挙げられ、好ましい態様も同様である。
【００７６】
（含有量）
本発明の着色樹脂組成物中の全（Ａ）染料の含有量は、着色樹脂組成物の全固形分中、通常０．０１重量％以上、好ましくは０．０５重量％以上、更に好ましくは０．１重量％以上、また好ましくは４０重量％以下、更に好ましくは３０重量％以下である。
また、本発明の着色樹脂組成物は、キサンテン系化合物（Ｉ）を全固形分中、好ましくは、０．０１重量％以上、より好ましくは０．１重量％以上、特に好ましくは１重量％以上、また好ましくは５０重量％以下、より好ましくは４０重量％以下、特に好ましくは３０重量％以下の割合で含有する。
また、本発明の着色樹脂組成物において、キサンテン系化合物（Ｉ）の含有量は、全（Ａ）染料の固形分中、３０重量％以上であることが好ましい。
【００７７】
上記上限以下であると、塗膜の硬化性が低下し難く、膜強度が十分であるため好ましい。また、上記下限以上であると、着色力が十分であることから、所望の濃度の色度が得られ易く、また膜厚が厚くなり難いため好ましい。
【００７８】
［（Ｄ）酸化防止剤］
本発明の着色樹脂組成物は、（Ｄ）酸化防止剤に下記式（ＩＩ）で表される化合物を含有する。
【００７９】
【化８】
2014189663.tif 000009
【００８０】
（上記式（ＩＩ）中、Ｒ１ａ及びＲ２ａは、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基を表す。
Ｌは、水素原子、炭素原子、置換基を有していてもよい芳香族環基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｚは、置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキレン基及び／又はエステル結合からなる２価の基である。
【００８１】
上記式（ＩＩ）中のベンゼン環は、Ｒ１ａ及びＲ２ａ、−ＯＨ、並びにＺ以外に、任意の置換基を有していてもよい。
ｒは、１〜４の整数を表す。
また、ｒが２〜４である場合は、一分子中に含まれる複数の
【００８２】
【化９】
2014189663.tif 000010
【００８３】
は、同じ構造でもよく、また異なっていてもよい。
＊は、Ｌとの結合部位を表す。）
【００８４】
（Ｒ１ａ及びＲ２ａについて）
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基を表す。
アルキル基は、直鎖であっても分岐であってもよいが、分岐アルキル基であることが好ましい。
また、炭素数は、好ましくは１〜２０、更に好ましくは３〜１０である。
【００８５】
（Ｌについて）
Ｌは、水素原子、炭素原子、置換基を有していてもよい芳香族環基、又は置換基を有していてもよい複素環を表す。
Ｌが炭素原子の場合、Ｚと結合していない結合手には、水素原子が結合している。
Ｌにおける芳香族環としては、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環が挙げられる。
芳香族炭化水素環としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が５〜１０であれば特に制限はないが、例えば、ｍ価の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などなどが挙げられる。
【００８６】
また、芳香族複素環としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が３〜１０であれば特に制限はないが、例えば、ｍ価の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などが挙げられる。
【００８７】
一方、複素環基（即ち、非芳香族複素環基）としては、単環であっても縮合環であってもよい。
複素環基は、ヘテロ原子として窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれか一つを含む非芳香族環である。
複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
【００８８】
具体的には、ピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾチアゾリニル基、フタルイミドイル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基等が挙げられる。
前記Ｌにおける芳香族環及び複素環の中で、着色樹脂組成物中のバインダー樹脂などと
の相溶性に優れる点、及び合成が容易である点で、下記＜群Ａ＞で表される環が特に好ましい。
【００８９】
＜群Ａ＞
【００９０】
【化１０】
2014189663.tif 000011
【００９１】
（上記式中、＊は、各々独立に、Ｚとの結合部位、並びに水素原子又は任意の置換基を表す。
但し、各環において、＊の少なくとも一つは、Ｚとの結合部位を表す。）
また、Ｚは、炭素数１〜１０のアルキレン基及び／又はエステル結合からなる２価の基である。
【００９２】
つまり、Ｚは、炭素数１〜１０のアルキレン基のみで形成されてもよく、炭素数１〜１０のアルキレンとエステル結合との組み合わされた基であってもよい。
組み合わされた基としては、例えば、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−、などの基も含まれる。
Ｚの構成原子数は、３０以下であることが好ましい。アルキレン基は、カルボニル基等の置換基を有していてもよい。
前記式（ＩＩ）中のベンゼン環は、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、−ＯＨ、及びＺ以外に、任意の置換基を有していてもよいが、ラジカルとの結合力が高い点で、置換基を有していない場合が好ましい。
Ｒ１ａ及びＲ２ａにおけるアルキル基、Ｌにおける芳香族環基及び複素環基、Ｚにおけるアルキレン基、更に前記式（ＩＩ）中のベンゼン環が有していてもよい置換基としては、下記（置換群Ｗ１）が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９３】
（置換基群Ｗ１）
フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシル基、フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２〜９のアルキルカルボキシル基、スルホン酸アミド基、炭素数２〜９のスルホンアルキルアミド基、炭素数２〜９のアルキルカルボニル基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、アセチルアミド基、炭素数１〜４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜８のトリアルキルシリル基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基。
【００９４】
（ｒについて）
前記式（ＩＩ）中のｒは、１〜４の整数を表す。
溶剤に対する溶解性が高く、更に本発明の効果が得られ易い点から、ｍは２〜４であることが好ましい。
（式（ＩＩ’）について）
前記化合物（ＩＩ）は、下記式（ＩＩ’）で表される化合物であることが好ましい。
【００９５】
【化１１】
2014189663.tif 000012
【００９６】
（上記式中、Ｒ１ａ及びＲ２ａ、Ｌ、及びｒは、前記式（ＩＩ）におけると同義である。
ｎ１は、１〜１０の整数を表す。
ｌ１は、０〜５の整数を表す。
上記式（ＩＩ）中のベンゼン環は、Ｒ１ａ及びＲ２ａ、−ＯＨ、並びに−（ＣＨ２）ｎ１−以外に、任意の置換基を有していてもよい。
【００９７】
尚、ｎ１及びｌ１が、各々１以上である場合、その順番は順不同であってもよい。
また、ｒが２〜４である場合は、一分子中に含まれる複数の
【００９８】
【化１２】
2014189663.tif 000013
【００９９】
は、同じ構造でもよく、また異なっていてもよい。
＊は、Ｌとの結合部位を表す。）
（ｎ１について）
ｎ１は、１〜１０の整数を表す。
バインダー樹脂等との相溶性が高い点から、好ましくは１〜５である。
【０１００】
（ｌ１について）
ｌ１は、０〜５の整数を表す。
バインダー樹脂等との相溶性が高い点から、好ましくは０〜１である。
尚、ｎ１及びｌ１が、各々１以上である場合、その順番は順不同であってもよい。これは、例えば、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−であってもよいことを意味する。
【０１０１】
（分子量）
本発明における（Ｄ）酸化防止剤の分子量は、通常９０以上、好ましくは１５０以上、更に好ましくは２５０以上、また通常３０００以下、好ましくは２０００以下、更に好ましくは１３００以下である。
上記範囲内であると、ラジカルとの結合力が高い点で好ましい。
【０１０２】
（具体例）
前記化合物（ＩＩ）中、好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１０３】
【化１３】
2014189663.tif 000014
【０１０４】
（含有量について）
本発明における酸化防止剤の含有量は、着色樹脂組成物の固形分中、通常０．１重量％以上、好ましくは０．２重量％以上、更に好ましくは０．２５重量％以上、また通常６．０重量％以下、好ましくは４．０重量％以下、更に好ましくは３．０重量％以下である。
上記範囲内であると、着色樹脂組成物中に良好に分散し、不要成分の析出が少なく、得られるカラーフィルタの色特性に影響を与え難い点で好ましい。
本発明において、酸化防止剤は化合物（ＩＩ）であることが好まし為、上記した酸化防止剤の全量が化合物（ＩＩ）であることが好ましい。
【０１０５】
［（Ｅ）亜リン酸エステル］
本発明の着色樹脂組成物は、（Ｅ）亜リン酸エステルを含有する。
（Ｅ）亜リン酸エステルの中でも、本発明の効果が良好に得られる点で、下記式（ＩＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩＩ）」と称する場合がある）であることが好ましい。
【０１０６】
【化１４】
2014189663.tif 000015
【０１０７】
（上記式（ＩＩＩ）中、Ｒ１ｂ〜Ｒ３ｂは、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
また、Ｒ１ｂ〜Ｒ３ｂは、互いに結合して環を形成していてもよい。）
（Ｒ１ｂ〜Ｒ３ｂについて）
Ｒ１ｂ〜Ｒ３ｂにおけるアルキル基としては、分岐であっても直鎖であってもよい。
【０１０８】
また、Ｒ１ｂ〜Ｒ３ｂにおける、芳香族環及び複素環基としては、前記（Ｌについて）の項で記載のものが挙げられる。好ましい態様も同様である。
更に、Ｒ１ｂ〜Ｒ３ｂは、互いに結合して形成される環としては、例えば、下記部分構造が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１０９】
【化１５】
2014189663.tif 000016
【０１１０】
また、Ｒ１ｂ〜Ｒ３ｂにおけるアルキル基、芳香族環基及び複素環基が有していてもよい置換基としては、前記（置換基群Ｗ１）の項で記載したものが挙げられる。
更に、化合物（ＩＩＩ）は、例えば、Ｒ１ｂ〜Ｒ３ｂのいずれかで結合して、２量体や３量体を形成していてもよい。この場合、連結基（例えば、−ＣＨ２−及び−Ｏ−からなる基、等）を介して結合していてもよい。
【０１１１】
（１−１．分子量）
本発明における亜リン酸エステルの分子量は、通常８０以上、好ましくは１５０以上、更に好ましくは３００以上、また通常２，０００以下、好ましくは１，５００以下、更に好ましくは９００以下である。
上記範囲内であると、高い酸化作用を示す点で好ましい。
【０１１２】
（亜リン酸エステルの具体例）
本発明における亜リン酸エステルの好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに
限定されるものではない。
【０１１３】
【化１６】
2014189663.tif 000017
【０１１４】
尚、本発明においては、得られる画素の輝度及び耐熱性に加えて、更に密着性が向上する点で、亜リン酸エステルを併用するのが好ましい。
（含有量）
本発明における、（Ｅ）亜リン酸エステルの（Ｄ）酸化防止剤に対する含有量は、着色樹脂組成物の固形分中、通常０．０５重量％以上、好ましくは０．２重量％以上、更に好ましくは０．２５重量％以上、また通常６．０重量％以下、好ましくは４．０重量％以下、更に好ましくは３．０重量％以下である。
上記範囲内であると、樹脂組成物中に良好に分散し，不要成分の析出がない点および色特性に影響を与えない点で好ましい。
また、本発明の（Ｅ）亜リン酸エステルは、異なる２種以上を併用してもよく、併用する場合は、組成物中の含有量が、上記範囲内となるようにすればよい。
【０１１５】
［（Ｂ）溶剤］
本発明の着色樹脂組成物に含有される（Ｂ）溶剤は、着色樹脂組成物に含まれる各成分を溶解または分散させ、粘度を調節する機能を有する。
該（Ｂ）溶剤としては、着色樹脂組成物を構成する各成分を溶解または分散させることができるものであればよく、沸点が１００〜２００℃の範囲のものを選択するのが好ましい。より好ましくは１２０〜１７０℃の沸点をもつものである。
【０１１６】
このような溶剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール−モノｔ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルペンタノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メチル−３−メトキシブタノール、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなグリコールモノアルキルエーテル類；
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類；
【０１１７】
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテートのようなグリコールアルキルエーテルアセテート類；
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジアミルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテルのようなエーテル類；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトンのようなケトン類；
【０１１８】
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリンのような１価または多価アルコール類；
ｎ−ペンタン、ｎ−オクタン、ジイソブチレン、ｎ−ヘキサン、ヘキセン、イソプレン
、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類；
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類；
ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンのような芳香族炭化水素類；
アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、酢酸シクロヘキシル、メチルイソブチレート、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸プロピル、３−メトキシプロピオン酸ブチル、γ−ブチロラクトンのような鎖状または環状エステル類；
【０１１９】
３−メトキシプロピオン酸、３−エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類；
ブチルクロライド、アミルクロライドのようなハロゲン化炭化水素類；
メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類；
アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類：
これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１２０】
上記溶剤中、本発明における（Ａ）染料の有機溶剤に対する溶解性の点から、グリコールモノアルキルエーテル類が好ましい。中でも、特に着色樹脂組成物中の各種構成成分の溶解性の点からプロピレングリコールモノメチルエーテルが特に好ましい。
また、例えば任意成分として後述する（Ｈ）顔料を含む場合には、塗布性、表面張力などのバランスがよく、着色樹脂組成物中の構成成分の溶解度が比較的高い点からは、溶剤としてさらにグリコールアルキルエーテルアセテート類を混合して使用することがより好ましい。尚、顔料を含む着色樹脂組成物中では、グリコールモノアルキルエーテル類は極性が高く、顔料を凝集させる傾向があり、着色樹脂組成物の粘度を上げる等、保存安定性を低下させる場合がある。このため、グリコールモノアルキルエーテル類の使用量は過度に多くない方が好ましく、（Ｂ）溶剤中のグリコールモノアルキルエーテル類の割合は５〜５０重量％が好ましく、５〜３０重量％がより好ましい。
【０１２１】
また、最近の大型基板等に対応したスリットコート方式への適性という観点からは、１５０℃以上の沸点をもつ溶剤を併用することも好ましい。この場合、このような高沸点溶剤の含有量は、（Ｂ）溶剤全体に対して３〜５０重量％が好ましく、５〜４０重量％がより好ましく、５〜３０重量％が特に好ましい。高沸点溶剤の量が少なすぎると、例えばスリットノズル先端で染料成分などが析出・固化して異物欠陥を惹き起こす可能性があり、また多すぎると組成物の乾燥速度が遅くなり、後述するカラーフィルタ製造工程における、減圧乾燥プロセスのタクト不良や、プリベークのピン跡といった問題を惹き起こすことが懸念される。
【０１２２】
なお、沸点１５０℃以上の溶剤は、グリコールアルキルエーテルアセテート類であっても、またグリコールアルキルエーテル類であってもよく、この場合は、沸点１５０℃以上の溶剤を別途含有させなくてもかまわない。
本発明の着色樹脂組成物は、インクジェット法によるカラーフィルタ製造に供してもよいが、インクジェット法によるカラーフィルタ製造においては、ノズルから発せられるインクは数〜数十ｐＬと非常に微小であるため、ノズル口周辺あるいは画素バンク内に着弾する前に、溶剤が蒸発してインクが濃縮・乾固する傾向がある。これを回避するためには溶剤の沸点は高い方が好ましく、具体的には、（Ｂ）溶剤が沸点１８０℃以上の溶剤を含むことが好ましい。特に、沸点が２００℃以上、とりわけ沸点が２２０℃以上の溶剤を含有することが好ましい。また、沸点１８０℃以上である高沸点溶剤は、（Ｂ）溶剤中５０
重量％以上であることが好ましい。このような高沸点溶剤の割合が５０重量％未満である場合には、インク液滴からの溶剤の蒸発防止効果が十分に発揮されないおそれがある。
【０１２３】
本発明の着色樹脂組成物において、（Ｂ）溶剤の含有量に特に制限はないが、その上限は通常９９重量％とする。組成物中の（Ｂ）溶剤の含有量が９９重量％を超える場合は、（Ｂ）溶剤を除く各成分の濃度が小さくなり過ぎて、塗布膜を形成し難くなる場合がある。一方、（Ｂ）溶剤の含有量の下限値は、塗布に適した粘性等を考慮して、通常７５重量％、好ましくは８０重量％、更に好ましくは８２重量％である。
【０１２４】
［（Ｃ）バインダー樹脂］
（Ｃ）バインダー樹脂は、着色樹脂組成物の硬化手段により好ましいものが異なる。
本発明の着色樹脂組成物が光重合性樹脂組成物である場合、（Ｃ）バインダー樹脂としては、例えば特開平７−２０７２１１号公報、特開平８−２５９８７６号公報、特開平１０−３００９２２号公報、特開平１１−１４０１４４号公報、特開平１１−１７４２２４号公報、特開２０００−５６１１８号公報、特開２００３−２３３１７９号公報などの各公報等に記載される高分子化合物を使用することができるが、中でも好ましくは下記（Ｃ−１）〜（Ｃ−５）の樹脂などが挙げられる。
【０１２５】
（Ｃ−１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又は該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られる、アルカリ可溶性樹脂（以下、「樹脂（Ｃ−１）」と称す場合がある。）
（Ｃ−２）：カルボキシル基含有直鎖状アルカリ可溶性樹脂（Ｃ−２）（以下、「樹脂（Ｃ−２）」と称す場合がある。）
（Ｃ−３）：前記樹脂（Ｃ−２）のカルボキシル基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂（以下「樹脂（Ｃ−３）」と称す場合がある。）
（Ｃ−４）：（メタ）アクリル系樹脂（以下、「樹脂（Ｃ−４）」と称す場合がある。）
（Ｃ−５）：カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂（以下「樹脂（Ｃ−５）と称す場合がある。）
このうち特に好ましくは樹脂（Ｃ−１）が挙げられ、以下該樹脂について説明する。
【０１２６】
尚、樹脂（Ｃ−２）〜（Ｃ−５）は、アルカリ性の現像液によって溶解され、目的とする現像処理が遂行される程度に溶解性を有するものであれば何でもよく、各々、特開２００９−０２５８１３号公報の同項目として記載のものと同様である。好ましい態様も同様である。
（Ｃ−１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂
樹脂（Ｃ−１）の特に好ましい樹脂の一つとして、エポキシ基含有（メタ）アクリレート５〜９０モル％と、他のラジカル重合性単量体１０〜９５モル％との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の１０〜１００モル％に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の１０〜１００モル％に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。
【０１２７】
そのエポキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリ
シジルエーテル等が例示できる。中でもグリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。これらのエポキシ基含有（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１２８】
上記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと共重合させる他のラジカル重合性単量体としては、本発明の効果を損わない限り特に制限はなく、例えば、ビニル芳香族類、ジエン類、（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリル酸アミド類、ビニル化合物類、不飽和ジカルボン酸ジエステル類、モノマレイミド類などが挙げられるが、特に下記式（７）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１２９】
下記式（７）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位は、「他のラジカル重合性単量体」に由来する繰返し単位中、５〜９０モル％含有するものが好ましく、１０〜７０モル％含有するものが更に好ましく、１５〜５０モル％含有するものが特に好ましい。
【０１３０】
【化１７】
2014189663.tif 000018
【０１３１】
上記式（７）中、Ｒ８９は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ９０は下記式（８）で表される構造を示す。
【０１３２】
【化１８】
2014189663.tif 000019
【０１３３】
上記式（８）中、Ｒ９１〜Ｒ９８は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。尚、Ｒ９６とＲ９８とが、互いに連結して環を形成していてもよい。
Ｒ９６とＲ９８が連結して形成される環は、脂肪族環であるのが好ましく、飽和又は不飽和のいずれでもよく、更に炭素数は５〜６であることが好ましい。
中でも、式（８）で表される構造中、特に下記構造式（８ａ）、（８ｂ）、又は（８ｃ）で表されるものが好ましい。
【０１３４】
【化１９】
2014189663.tif 000020
【０１３５】
尚、前記式（８）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
前記式（８）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレート以外の、「他のラジカル重合性単量体」としては、着色樹脂組成物に優れた耐熱性及び強度を向上しうる点で、スチレン、（メタ）アクリル酸−ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボロニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、が挙げられる。
【０１３６】
上記モノマー群から選択された少なくとも１種に由来する繰返し単位の含有量が、１〜７０モル％であるものが好ましく、３〜５０モル％であるものが更に好ましい。
尚、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、前記他のラジカル重合性単量体との共重合反応には、公知の溶液重合法が適用される。
本発明において、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと前記他のラジカル重合性単量体との共重合体としては、エポキシ基含有（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位５〜９０モル％と、他のラジカル重合性単量体に由来する繰返し単位１０〜９５モル％と、からなるものが好ましく、前者２０〜８０モル％と、後者８０〜２０モル％とからなるものが更に好ましく、前者３０〜７０モル％と、後者７０〜３０モル％とからなるものが特に好ましい。
【０１３７】
上記範囲内であると、後述の重合性成分及びアルカリ可溶性成分の付加量が十分であり、また、耐熱性や膜の強度が十分であるため好ましい。
上記の様に合成された、エポキシ基含有共重合体のエポキシ基部分に、不飽和一塩基酸（重合性成分）と、更に多塩基酸無水物（アルカリ可溶性成分）とを反応させる。
ここで、エポキシ基に付加させる不飽和一塩基酸としては、公知のものを使用することができ、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられる。
【０１３８】
具体例としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸
、α−位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基などで置換された（メタ）アクリル酸等のモノカルボン酸等が挙げられる。中でも好ましくは（メタ）アクリル酸である。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１３９】
このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂に重合性を付与することができる。
これらの不飽和一塩基酸は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基の１０〜１００モル％に付加させるが、好ましくは３０〜１００モル％、より好ましくは５０〜１００モル％に付加させる。前記範囲内であると、着色樹脂組成物の経時安定性に優れるため好ましい。尚、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
【０１４０】
更に、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させたときに生じる水酸基に付加させる多塩基酸無水物としては、公知のものが使用できる。
例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸等の二塩基酸無水物；無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の三塩基以上の酸の無水物が挙げられる。中でも、無水コハク酸及びテトラヒドロ無水フタル酸が好ましい。これらの多塩基酸無水物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１４１】
このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂にアルカリ可溶性を付与することができる。
これらの多塩基酸無水物は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基に、不飽和一塩基酸を付加させることにより生じる水酸基の１０〜１００モル％に付加させるが、好ましくは２０〜９０モル％、より好ましくは３０〜８０モル％に付加させる。
【０１４２】
上記範囲内であると、現像時の残膜率及び溶解性が十分であるため好ましい。
尚、当該水酸基に多塩基酸無水物を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
更に、光感度を向上させるために、前述の多塩基酸無水物を付加させた後、生成したカルボキシル基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートや重合性不飽和基を有するグリシジルエーテル化合物を付加させてもよい。このような樹脂の構造に関しては、例えば特開平８−２９７３６６号公報や特開２００１−８９５３３号公報に記載されている。
【０１４３】
上述のバインダー樹脂（Ｃ−１）の、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３０００〜１０００００が好ましく、５０００〜５００００が特に好ましい。上記範囲内であると、耐熱性や膜強度、更に現像液に対する溶解性が良好である点で好ましい。
また、分子量分布の目安として、重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）の比は、２．０〜５．０が好ましい。
【０１４４】
なお、バインダー樹脂（Ｃ−１）の酸価は、通常１０〜２００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、好ましくは１５〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、更に好ましくは２５〜１００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。酸価が低くなりすぎると、現像液に対する溶解性が低下する場合がある。逆に、高すぎると、膜荒れが生じることがある。
着色樹脂組成物における（Ｃ）バインダー樹脂の含有量は、全固形分中、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜６０重量％である。
上記範囲内であると、基板への密着性が良好であり、また露光部への現像液の浸透性が
適度で、画素の表面平滑性や感度が良好である点で好ましい。
【０１４５】
［（Ｆ）重合性モノマー］
本発明の着色樹脂組成物は、（Ｆ）重合性モノマーを含有することが好ましい。
（Ｆ）重合性モノマーは、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも１つ有する付加重合可能な化合物（以下、「エチレン性化合物」と言う場合がある。）が好ましい。
【０１４６】
エチレン性化合物は、本発明の着色樹脂組成物が活性光線の照射を受けた場合、後述する光重合開始成分の作用により付加重合し、硬化するようなエチレン性二重結合を有する化合物である。尚、本発明における（Ｆ）重合性モノマーは、いわゆる高分子物質に相対する概念を意味し、狭義の単量体以外に二量体、三量体、オリゴマーも包含する。
（Ｆ）重合性モノマーにおけるエチレン性化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸等の不飽和カルボン酸；モノヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル；ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物；等が挙げられる。
【０１４７】
脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。また、これら（メタ）アクリル酸エステルの（メタ）アクリル酸部分を、イタコン酸部分に代えたイタコン酸エステル、クロトン酸部分に代えたクロトン酸エステル、或いは、マレイン酸部分に代えたマレイン酸エステル等が挙げられる。
【０１４８】
芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、ハイドロキノンジ（メタ）アクリレート、レゾルシンジ（メタ）アクリレート、ピロガロールトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、単一物であってもよく、混合物であってもよい。代表例としては、（メタ）アクリル酸、フタル酸、及びエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、マレイン酸、及びジエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、テレフタル酸、及びペンタエリスリトールの縮合物；（メタ）アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール、及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
【０１４９】
ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートと、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ〔１，１，１−トリ（メタ）アクリロイルオキシメチル〕プロパン等の（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ
化合物との反応物が挙げられる。
【０１５０】
その他、本発明に用いられるエチレン性化合物の例としては、エチレンビス（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等が挙げられる。
これらの中では脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルが好ましく、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールの（メタ）アクリル酸エステルがより好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが特に好ましい。
【０１５１】
また、エチレン性化合物は酸価を有するモノマーであってもよい。酸価を有するモノマーとしては、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能単量体が好ましく、特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトール及び／又はジペンタエリスリトールであるものである。
【０１５２】
これらの単量体は１種を単独で用いてもよいが、製造上、単一の化合物を得ることは難しいことから、２種以上の混合物を使用してもよい。
また、必要に応じて（Ｆ）重合性モノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、０．１〜４０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、特に好ましくは５〜３０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。
【０１５３】
上記範囲内であると、現像溶解特性が低下しにくく、また製造や取り扱いが容易である。更に、光重合性能が落ち難く、画素の表面平滑性等の硬化性が良好であるため好ましい。
本発明において、より好ましい酸基を有する多官能モノマーは、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸エステルを主成分とする混合物である。この多官能モノマーと他の多官能モノマーを組み合わせて使用することもできる。
【０１５４】
本発明の着色樹脂組成物において、これらの（Ｆ）重合性モノマーの含有量は、全固形分中、通常１重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上であり、また、通常８０重量％以下、好ましくは７０重量％以下、更に好ましくは５０重量％以下、特に好ましくは４０重量％以下である。
また、（Ｆ）重合性モノマーの前記（Ａ）染料に対する比率は、重量比で、通常１重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上、特に好ましくは２０重量％以上であり、また、通常２００重量％以下、好ましくは１００重量％以下、更に好ましくは８０重量％以下である。
上記範囲内であると、光硬化が適度であり、現像時の密着不良が置き難く、また現像後の断面が逆テーパー形状になり難く、更に溶解性低下による剥離現象・抜け不良が置き難いため好ましい。
【０１５５】
［（Ｇ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分］
本発明の着色樹脂組成物は、塗膜を硬化させる目的で、（Ｇ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分を含むことが好ましい。ただし、硬化の方法はこれらの開始剤によるもの以外でもよい。
特に、本発明の着色樹脂組成物が、（Ｃ）成分としてエチレン性二重結合を有する樹脂を含む場合や、（Ｆ）成分としてエチレン性化合物を含む場合には、光を直接吸収し、又は光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機
能を有する光重合開始成分及び／又は熱によって重合活性ラジカルを発生する熱重合開始成分を含有することが好ましい。なお、本発明において光重合開始成分としての（Ｇ）成分とは、光重合開始剤（以下、任意に「（Ｇ１）成分」とも称する）に重合加速剤（以下、任意に「（Ｇ２）成分」とも称する）、増感色素（以下、任意に「（Ｇ３）成分」とも称する）などの付加剤が併用されている混合物を意味する。
【０１５６】
［（Ｇ）光重合開始成分］
本発明における（Ｇ）光重合開始成分は、通常、（Ｇ１）光重合開始剤、及び必要に応じて添加される（Ｇ２）重合加速剤及び（Ｇ３）増感色素等の付加剤との混合物として用いられ、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。
【０１５７】
光重合開始成分を構成する（Ｇ１）光重合開始剤としては、例えば、特開昭５９−１５２３９６号、特開昭６１−１５１１９７号各公報等に記載のチタノセン誘導体類；特開平１０−３００９２２号、特開平１１−１７４２２４号、特開２０００−５６１１８号各公報等に記載されるヘキサアリールビイミダゾール誘導体類；特開平１０−３９５０３号公報等に記載のハロメチル化オキサジアゾール誘導体類、ハロメチル−ｓ−トリアジン誘導体類、Ｎ−フェニルグリシン等のＮ−アリール−α−アミノ酸類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸塩類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸エステル類等のラジカル活性剤、α−アミノアルキルフェノン誘導体類；特開２０００−８００６８号公報等に記載のオキシムエステル系誘導体類等が挙げられる。
【０１５８】
具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号パンフレット等に記載の光重合開始剤等が挙げられる。
これら光重合開始剤の中では、α−アミノアルキルフェノン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類、ビイミダゾール誘導体類、アセトフェノン誘導体類、及びチオキサントン誘導体類がより好ましい。
【０１５９】
また、オキシムエステル系誘導体類としては、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−，２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕，１−（ｏ−アセチルオキシム）、及び下記式（ＸＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０１６０】
【化２０】
2014189663.tif 000021
【０１６１】
（ＸＩ）
（式（ＸＩ）中、
ｎは、０又は１の整数を表す。
ｍは、０〜２０の整数を表す。
Ｘ１は、置換基を有していてもよい芳香族基を示す。
Ｘ２は、−ＣＲ９４Ｒ９５−、−Ｃ（＝ＣＲ９６Ｒ９７）−、−ＣＲ９８＝ＣＲ９９−、−Ｃ≡Ｃ−及び−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群より選ばれる１つの基又はこれらが２以上結合してなる基を表す。
【０１６２】
Ｒ９６〜Ｒ９９は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ９４及びＲ９５、Ｒ１０１は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、それぞれ置換基を有していてもよい、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数２〜２０のヘテロアリール基、炭素数２〜２０の１価の非芳香族ヘテロ環基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のＮ−置換アミノ基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、カルバモイル基、炭素数２〜２０のアルキルカルバモイル基、炭素数７〜２０のアリールカルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜１２のアルキルスルファニル基、炭素数６〜２０のアリールスルファニル基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜１２のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数３〜１２のアルキニルオキシカルボニル基、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニル基、炭素数３〜１２のヘテロアリールオキシカルボニル基、又は下記式（２）で表される基を表す。
【０１６３】
【化２１】
2014189663.tif 000022
【０１６４】
（Ｒ３０ｂ及びＲ３１ｂは、各々独立して、置換基を有していてもよい、炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基を表す。）
尚、Ｒ１０１はＸ１と結合し、環を形成していてもよい。
Ｒ１０２は、置換基を有していてもよい、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２５のアルケニルカルボニル基、炭素数４〜８のシクロアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数３〜２０のヘテロアリールカルボニル基または炭素数２〜２０のアルキルアミノカルボニル基を表す。
【０１６５】
Ｘ１は置換基を有していてもよい芳香族基を示す。該芳香族基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。
芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が５〜１８であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環、インデン環などの基が挙げられる。
【０１６６】
また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が３〜１０であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環、アクリジン環、キサンテン環、フェナジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、ベンゾチアゾール環、カルバゾール環などの基が挙げられる。
【０１６７】
尚、Ｘ１における芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、上記（置換基群Ｗ）の項に記載のものが挙げられる。
なお、前記式（ＸＩ）で表される化合物の中でも、Ｘ１が置換基を有していてもよいカルバゾール環である化合物が好ましく、具体的には下記式（ＸＩＩ）で表される化合物などが挙げられる。
【０１６８】
【化２２】
2014189663.tif 000023
【０１６９】
（上記式（ＸＩＩ）中、
ｎ、ｍ、Ｘ２、Ｒ１０１及びＲ１０２は、上記式（ＸＩ）におけると同義である。
Ｚは、置換基を有していてもよい芳香族基を示す。
Ｒ１０３は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜５のアルケニル基又は６〜２０のアリール基を表し、
Ｒ１０４〜Ｒ１０９は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基を表す。）
（ｎについて）
ｎは、０又は１の整数を表す。
【０１７０】
（ｍについて）
ｍは、０〜２０の整数を表す。
グラム当たりのラジカル活性種の発生量が高く、更に製造が簡便な点で、ｍは、０〜５であることが好ましい。
（Ｘ２及びＲ１０１について）
Ｘ２は、−ＣＲ９４Ｒ９５−、−Ｃ（＝ＣＲ９６Ｒ９７）−、−ＣＲ９８＝ＣＲ９９−、−Ｃ≡Ｃ−及び−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群より選ばれる１つの基又はこれらが２以上結合してなる基を表す。
【０１７１】
ｍが２以上である場合、一分子中に含まれる複数のＸ２は、同じでもよく、また異なっていてもよい。
Ｒ９６〜Ｒ９９は、各々独立に、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示す。
Ｒ９４及びＲ９５、Ｒ１０１は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、それぞれ置換基を有していてもよい、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数２〜２０のヘテロアリール基、炭素数２〜２０の１価の非芳香族ヘテロ環基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のＮ−置換アミノ基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、カルバモイル基、炭素数２〜２０のアルキルカルバモイル基、炭素数７〜２０のアリールカルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜１２のアルキルスルファニル基、炭素数６〜２０のアリールスルファニル基、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜１２のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数３〜１２のアルキニルオキシカルボニル基
、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニル基、炭素数３〜１２のヘテロアリールオキシカルボニル基、又は下記式（２）で表される基を表す。
【０１７２】
【化２３】
2014189663.tif 000024
【０１７３】
（Ｒ３０ｂ及びＲ３１ｂは、各々独立して、置換基を有していてもよい、炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基を表す。）
＜Ｒ９４及びＲ９５、Ｒ１０１について＞
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。中でも求核置換反応に対して比較的安定なフッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基としては、好ましくは炭素数が６以上、１２以下のものであり、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。該アリール基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−メトキシフェニル基、メシチル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
【０１７４】
置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のヘテロアリール基としては、ヘテロ原子として窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれか一つを含む芳香族環基で、好ましくは炭素数が２以上、１２以下のものが挙げられる。ヘテロアリール基が炭素原子以外の環を構成するヘテロ原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。該ヘテロアリール基としては、単環であっても縮合環であってもよく、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾチアゾリニル基、フタルイミドイル基、ベンズイミダゾロニル基、フリル基、チオフェニル基、ピラニル基、インドリニル基、イソインドリニル基等が挙げられる。該ヘテロアリール基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。ヘテロアリール基の具体例としては、２−ピロリル基、２−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、４−ピリジニル基、２−ピリミジニル基、４，６−ジアミノ−２−トリアジニル基、８−キノリニル基、８−イソキノリニル基、２−ベンゾチアゾリニル基、６−メチル−７−スルホ−２−ベンゾチアゾリニル基、１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル基、１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル基、２−フリル基、２−チオフェニル基、１−インドリニル基、２−イソインドリニル基が挙げられる。
【０１７５】
置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の１価の非芳香族ヘテロ環基は、ヘテロ原子として窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれか一つを含む非芳香族環基であり、好ましくは炭素数が２以上、１２以下のものである。１価の非芳香族ヘテロ環基が炭素原子以外の環を構成するヘテロ原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。該１価の非芳香族ヘテロ環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、ピ
ペリジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基等が挙げられる。該１価の非芳香族ヘテロ環基が有していてもよい置換基としては、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。１価の非芳香族ヘテロ環基の具体例としては、１−ピペリジニル基、１−ピロリジニル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピラゾリジニル基、１−ピペラジニル基、１−モルホリニル基が挙げられる。
【０１７６】
置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基は、好ましくは炭素数が１以上、１０以下のアルコキシ基である。該アルコキシ基が有していてもよい置換基としては、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−アミルオキシ基、ｔ−アミルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ヒドロキシエトキシ基、１，２−ジヒドロキシプロポキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ基、２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ基、２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等の炭素数１〜１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基が挙げられる。
【０１７７】
置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリールオキシ基は、好ましくは炭素数が６以上、１４以下のアリールオキシ基である。該アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、アントラセニルオキシ基等が挙げられる。該アリールオキシ基が有していてもよい置換基としては、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、１−ナフトキシ基、２−ナフトキシ基、３−トリルオキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−シクロヘキシルフェノキシ基等の置換基を有していてもよいアリールオキシ基が挙げられる。
【０１７８】
置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルキルカルバモイル基は、−ＣＯ−ＮＲ１１ｂＲ１２ｂで表され、Ｒ１１は、置換基を有していてもよいアルキル基であり、Ｒ１２ｂは、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基は、炭素数が通常１以上、また通常１９以下、好ましくは１２以下である。該アルキル基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、シクロヘキシル基、ヒドロキシエチル基、１，２−ジヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。該アルキルアミノ基の具体例としては、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２−エトキシエチル）アミノ基、ジフェネチルエチルアミノ基、シクロヘキシルエチル基等が挙げられる。該アルキルカルバモイル基の具体例としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、フェネチルカルバモイル基、２−エチルヘキシルカルバモイル基、２−エトキシエチルカルバモイル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基等が挙げられる。
【０１７９】
置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアリールカルバモイル基は、−ＣＯ−ＮＲ
１３ｂＲ１４ｂで表され、Ｒ１３ｂは置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ｒ１４ｂは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂのアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アリール基は、炭素数が通常６以上、また通常１９以下、好ましくは１２以下で、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。該アリール基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−メトキシフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。該アリールカルバモイル基の具体例としては、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基、ｐ−トリルカルバモイル基、ｐ−メトキシフェニルカルバモイル基、フェニルメチルカルバモイル基等が挙げられる。
【０１８０】
置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアシル基は、−ＣＯＲ１５ｂで表され、Ｒ１５ｂは置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂのアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ４８のアリール基の場合に例示したものと同様である。該アシル基の具体例としては、アセチル基、エチルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ベンゾイル基、ｐ−トリルカルボニル基、ｍ−トリルカルボニル基、ｐ−メトキシフェニルカルボニル基等が挙げられる。
【０１８１】
置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアシルオキシ基は、−Ｏ−ＣＯＲ１６ｂで表され、Ｒ１６ｂは置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂのアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ｂのアリール基の場合に例示したものと同様である。該アシル基の具体例としては、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−トリルカルボニルオキシ基、ｍ−トリルカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【０１８２】
置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のＮ−置換アミノ基は、−ＮＲ１７ｂＲ１８ｂで表され、Ｒ１７ｂは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ｒ１８ｂは置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂのアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ｂのアリール基の場合に例示したものと同様である。該Ｎ−置換アミノ基の具体例としては、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２−エトキシエチル）アミノ基、ジフェネチルエチルアミノ基、シクロヘキシルエチル基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ（ｐ−トリル）アミノ基、ジ（ｐ−メトキシフェニル）アミノ基、エチルフェニルアミノ基、ｎ−ブチルフェニルアミノ基等が挙げられる。
【０１８３】
置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のシクロアルキル基は、好ましくは炭素数が３以上、１２以下のシクロアルキル基である。該シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、デカリニル基等が挙げられる。該シクロアルキル基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８
のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、デカリニル基等が挙げられる。
【０１８４】
置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキルスルファニル基は、−Ｓ−Ｒ２２ｂで表され、Ｒ２２ｂは置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂのアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アルキルスルファニル基の具体例としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、フェネチルスルファニル基、２−エチルヘキシルスルファニル基、２−エトキシエチルスルファニル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基等が挙げられる。
【０１８５】
置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリールスルファニル基は、−Ｓ−Ｒ２３ｂで表され、Ｒ２３ｂは置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ｂのアリール基の場合に例示したものと同様である。該アリールスルファニル基の具体例としては、フェニルスルファニル基、ナフチルスルファニル基、ｐ−トリルスルファニル基、ｍ−トリルスルファニル基、ｏ−トリルスルファニル基、ｐ−メトキシスルファニル基、ｐ−ニトロスルファニル基等が挙げられる。
【０１８６】
置換基を有していてもよい炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基は、−ＣＯ−ＯＲ２４ｂで表され、Ｒ２４ｂは置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂのアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アルコキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、２−エトキシエトキシカルボニル基等が挙げられる。
【０１８７】
置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のアルケニルオキシカルボニル基は、−ＣＯ−ＯＲ２５ｂで表され、Ｒ２５ｂは置換基を有していてもよいアルケニル基を表す。該アルケニル基は、炭素数が通常１以上、また通常１１以下、好ましくは８以下である。該アルケニル基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜８のアルコキシ基、フェニル基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリル基、メタニル基等が挙げられる。アルケニルオキシカルボニル基の具体例としては、ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基などの炭素数３〜１２のアルケニルオキシカルボニル基が挙げられる。
【０１８８】
置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のアルキニルオキシカルボニル基は、−ＣＯ−ＯＲ２６ｂで表され、Ｒ２６ｂは置換基を有していてもよいアルキニル基を表す。該アルキニル基は、炭素数が通常１以上、また通常１１以下、好ましくは８以下である。該アルキニル基に置換していてもよい基としては、炭素数１〜８のアルコキシ基、フェニル基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルキニル基の具体例としては、メチニル基、プロピニル基、ブチニル基等が挙げられる。アルキニルオキシカルボニル基の具体例としては、メチニルオキシカルボニル基、プロピニルオキシカルボニル基などの炭素数３〜１２のアルキニルオキシカルボニル基が挙げられる。
【０１８９】
置換基を有していてもよい炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニル基は、−ＣＯ−
ＯＲ２７ｂで表され、Ｒ２７ｂは置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ｂのアリール基の場合に例示したものと同様である。アリールオキシカルボニル基の具体例は、フェニルオキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基、ｐ−トリルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシフェニルオキシカルボニル基などの炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニル基が挙げられる。
【０１９０】
置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のヘテロアリールオキシカルボニル基は、−ＣＯ−ＯＲ２８ｂで表され、Ｒ２８ｂは置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。該ヘテロアリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ５４、Ｒ５５及びＲ１０１におけるヘテロアリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基と同様である。ヘテロアリールオキシカルボニル基の具体例は、８−キノリニルオキシカルボニル基、２−フラニルオキシカルボニル基、３−フラニルオキシカルボニル基、２−ピリジルオキシカルボニル基、３−ピリジルオキシカルボニル基、４−ピリジルオキシカルボニル基、２−ベンゾチアゾリルオキシカルボニル基などの炭素数３〜１２のヘテロアリールオキシカルボニル基が挙げられる。
【０１９１】
Ｒ３０ｂ，Ｒ３１ｂの置換基を有していてもよい炭素数１〜１２のアルキル基の例は、前記Ｒ１１ｂ及びＲ１２ｂのアルキル基の場合に例示したものと同様である。また、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基の例は、前記Ｒ１３ｂのアリール基の場合に例示したものと同様である。
尚、Ｒ１０１はＺと結合し、環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
【０１９２】
〈Ｒ１０２について〉
Ｒ１０２は、置換基を有していてもよい、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２５のアルケニルカルボニル基、炭素数４〜８のシクロアルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数３〜２０のヘテロアリールカルボニル基または炭素数２〜２０のアルキルアミノカルボニル基を表す。
【０１９３】
置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基等が挙げられ、好ましくはアセチル基である。炭素数は、好ましくは２〜１０、より好ましくは２〜７である。
置換基を有していてもよい炭素数３〜２５のアルケニルカルボニル基としては、クロトノイル基、アクリロイル基等が挙げられ、好ましくはクロトノイル基である。炭素数は、好ましくは３〜１２、より好ましくは３〜７である。
【０１９４】
置換基を有していてもよい炭素数４〜８のシクロアルキルカルボニル基としては、シクロヘキシルカルボニル基、メチルシクロヘキシルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基等が挙げられ、好ましくはシクロヘキシルカルボニル基である。炭素数は、好ましく４〜７である。
置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、メチルベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられ、好ましくはベンゾイル基である。炭素数は、好ましくは７〜１２、より好ましくは７〜１０である。
【０１９５】
置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等が挙げられ、好ましくはメトキシカルボニル基である。炭素数は、好ましくは２〜８である。
置換基を有していてもよい炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基としては、フ
ェノキシカルボニル基、ｐ−メチルフェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基等が挙げられ、好ましくはフェノキシカルボニル基である。炭素数は、好ましくは７〜１５、より好ましくは７〜１０である。
【０１９６】
置換基を有していてもよい炭素数３〜２０のヘテロアリールカルボニル基としては、チオフェンカルボニル基、ピロリルカルボニル基、ピリジンカルボニル基等が挙げられ、好ましくはチオフェンカルボニル基である。炭素数は、好ましくは５〜１５、より好ましくは７〜１０である。
置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルキルアミノカルボニル基としては、モルホリノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基等が挙げられ、好ましくはジメチルアミノカルボニル基である。炭素数は、好ましくは２〜１２、より好ましくは２〜１０である。
【０１９７】
上述した各基のうち、露光感度の点から、Ｒ１０２としてはアルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基が好ましく、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基がより好ましい。
尚、Ｒ１０２として上述した各基が有しうる置換基としては、例えば、下記（置換基群Ｗ）の項に記載のものが挙げられるが、上述した各基としては、置換基を有さないものが特に好ましい。
【０１９８】
（置換基群Ｗ）
炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フェニル基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基
〈Ｒ１０３について〉
Ｒ１０３は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜５のアルケニル基又は炭素数６〜２０のアリール基を表す。
【０１９９】
該アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、シクロヘキシル基、ヒドロキシエチル基、１，２−ジヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。炭素数は、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６である。
【０２００】
該アルケニル基としては、アリル基、メタニル基等が挙げられる。炭素数は、好ましくは３〜４である。
該アリール基は、前記＜Ｘ及びＲ１０１について＞の項で記載のものと同様である。
尚、Ｒ１０３として上述した各基が有しうる置換基としては、例えば、上記（置換基群Ｗ）の項に記載のものが挙げられるが、上述した各基としては、置換基を有さないものが特に好ましい。
【０２０１】
グラム当たりのラジカル活性種の発生量が高く、更に製造が簡便な点で、Ｒ１０３は、炭素数１〜６のアルキル基であることが好ましく、特にエチル基であることが好ましい。
〈Ｒ１０４〜Ｒ１０９について〉
Ｒ１０４〜Ｒ１０９は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基を表す。
グラム当たりのラジカル活性種の発生量が高く、更に製造が簡便な点で、Ｒ１０４〜Ｒ１０９は、水素原子であることが特に好ましい。
【０２０２】
（Ｚについて）
Ｚは、置換基を有していてもよい芳香族環基を示す。
該芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。
芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が５〜１８であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環、インデン環などの基が挙げられる。
【０２０３】
また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が３〜１０であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環、アクリジン環、キサンテン環、フェナジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、ベンゾチアゾール環などの基が挙げられる。
【０２０４】
尚、Ｚにおける芳香族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、下記［置換基群Ｗ１］の項に記載のものが挙げられる。
［置換基群Ｗ１］
炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、スルホ基及びカルボキシ基。
【０２０５】
［化合物（ＸＩ）の具体例］
以下に、本発明における化合物（ＸＩ）の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２０６】
【化２４】
2014189663.tif 000025
【０２０７】
【化２５】
2014189663.tif 000026
【０２０８】
【化２６】
2014189663.tif 000027
【０２０９】
オキシム系開始剤としては市販品を用いてもよい。市販品の例としては、ＯＸＥ−０１、ＯＸＥ―０２（ＢＡＳＦ社製）、ＴＲＯＮＬＹ ＴＲ−ＰＢＧ−３０４、ＴＲＯＮＬＹ ＴＲ−ＰＢＧ−３０９、ＴＲＯＮＬＹ ＴＲ−ＰＢＧ−３０５（常州強力電子新材料有限
公司社（ＣＨＡＮＧＺＨＯＵ ＴＲＯＮＬＹＮＥＷ ＥＬＥＣＴＲＯＮＩＣ ＭＡＴＥＲＩ
ＡＬＳ ＣＯ．，ＬＴＤ）製）が挙げられる。
【０２１０】
光重合開始剤としては、その他に、ベンゾインアルキルエーテル類、アントラキノン誘導体類；２−メチル−（４’−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−１−プロパノン等のアセトフェノン誘導体類、２−エチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体類、安息香酸エステル誘導体類、アクリジン誘導体類、フェナジン誘導体類、アンスロン誘導体類等も挙げられる。これらの開始剤として市販品を用いてもよい。市販品の例としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ６５１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １８４、ＤＡＲＯＣＵＲ  １１７３、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ２９５９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １２７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ３７９ＥＧ、ＬＵＣＩＲＩＮ  ＴＰＯ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ８１９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ７８４(ＢＡＳＦ社製）等が挙げられる。
【０２１１】
必要に応じて用いられる（Ｇ２）重合加速剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル類；
２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール等の複素環を有するメルカプト化合物；脂肪族多官能メルカプト化合物等のメルカプト化合物類等が挙げられる。
【０２１２】
これらの（Ｇ１）光重合開始剤及び（Ｇ２）重合加速剤は、それぞれ１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
また、必要に応じて感応感度を高める目的で、（Ｇ３）増感色素が用いられる。増感色素は、画像露光光源の波長に応じて、適切なものが用いられるが、例えば特開平４−２２１９５８号、特開平４−２１９７５６号各公報等に記載のキサンテン系色素；特開平３−２３９７０３号、特開平５−２８９３３５号各公報等に記載の複素環を有するクマリン系色素；特開平３−２３９７０３号、特開平５−２８９３３５号各公報等に記載の３−ケトクマリン系色素；特開平６−１９２４０号公報等に記載のピロメテン系色素；特開昭４７−２５２８号、特開昭５４−１５５２９２号、特公昭４５−３７３７７号、特開昭４８−８４１８３号、特開昭５２−１１２６８１号、特開昭５８−１５５０３号、特開昭６０−８８００５号、特開昭５９−５６４０３号、特開平２−６９号、特開昭５７−１６８０８８号、特開平５−１０７７６１号、特開平５−２１０２４０号、特開平４−２８８８１８号各公報等に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等が挙げられる。
【０２１３】
（Ｇ３）増感色素もまた１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明の着色樹脂組成物において、これらの（Ｇ）光重合開始成分の含有量は、全固形分中、通常０．１重量％以上、好ましくは０．２重量％以上、更に好ましくは０．５重量％以上、また、通常４０重量％以下、好ましくは３０重量％以下、更に好ましくは２０重量％以下の範囲である。
【０２１４】
上記範囲内であると、露光光線に対する感度が良好で、また未露光部分の現像駅に対する溶解性も良好で、現像不良などを誘起し難い点で好ましい。
［（Ｇ）熱重合開始成分］
本発明の着色樹脂組成物に含有されていてもよい（Ｇ）熱重合開始成分の具体例としては、アゾ系化合物、有機過酸化物及び過酸化水素等が挙げられる。これらのうち、アゾ系化合物が好適に用いられる。より具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号等に記載の熱重合開始成分を用いることができる。
これらの熱重合開始成分は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０２１５】
［その他の任意成分］
本発明の着色樹脂組成物は、前記各成分の外に、界面活性剤、有機カルボン酸及び／又は有機カルボン酸無水物、熱硬化性化合物、可塑剤、熱重合防止剤、保存安定剤、表面保護剤、密着向上剤、現像改良剤等を含有していてもよい。これら任意成分としては、例えば特開２００７−１１３０００号公報記載の各種化合物を使用することができる。また、後述の（Ｈ）顔料を含有する場合には、分散剤や分散助剤を含有していてもよい。
【０２１６】
［（Ｈ）顔料］
本発明の着色樹脂組成物は、得られるカラーフィルタの耐熱性の向上等の目的で、本発明の効果を損わない範囲で、（Ｈ）顔料を含有していてもよい。
（Ｈ）顔料としては、例えばカラーフィルタの画素等を形成する場合には、青色、紫色等各種の色の顔料を使用することができる。また、その化学構造としては、例えばフタロシアニン系、キナクリドン系、ベンツイミダゾロン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系等の有機顔料が挙げられる。この他に種々の無機顔料等も利用可能である。以下、使用できる顔料の具体例をピグメントナンバーで示す。
【０２１７】
青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１
５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９などを挙げることができる。
【０２１８】
これらの中でも、青色の銅フタロシアニン顔料が好ましく、該銅フタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６などが好ましく挙げられ、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。
この為、本発明の着色樹脂組成物が、青色顔料を含む場合、青色顔料の全含有量に対して、８０重量％以上、特に９０重量％以上、とりわけ９５〜１００重量％が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ１５：６であることが好ましい。
【０２１９】
紫色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０などを挙げることができる。
これらの中でも、紫色のジオキサジン顔料が好ましく、該ジオキサジン顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３などが好ましく挙げられ、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３である。
【０２２０】
この為、本発明の着色樹脂組成物が、紫色顔料を含む場合、紫色顔料の全含有量に対して、８０重量％以上、特に９０重量％以上、とりわけ９５〜１００重量％が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ２３であることが好ましい。
これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で混合して用いてもよい。
【０２２１】
本発明の着色樹脂組成物に用いる（Ｈ）顔料は、高いコントラストの画素を形成しうる点から平均一次粒径の小さいものが好ましく、具体的には、平均一次粒径が４０ｎｍ以下であることが好ましく、３５ｎｍ以下であることがより好ましい。
特に、青色の銅フタロシアニン顔料についても同様に、好ましくは平均一次粒径が４０ｎｍ以下であり、より好ましくは３５ｎｍ以下、更に好ましくは２０〜３０ｎｍである。
【０２２２】
また、ジオキサジン顔料については、平均一次粒径は好ましくは４０ｎｍ以下、より好ましくは２５〜３５ｎｍである。着色樹脂組成物中で顔料が凝集し難い点からは、平均一次粒径が小さすぎない方が好ましい。
なお、ここで、（Ｈ）顔料の平均一次粒径は以下の方法により測定・算出された値である。
【０２２３】
まず、（Ｈ）顔料をクロロホルム中に超音波分散し、コロジオン膜貼り付けメッシュ上に滴下して、乾燥させ、透過電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察により、顔料の一次粒子像を得る。この像から、個々の顔料粒子の粒径を、同じ面積となる円の直径に換算した面積円相当径として、複数個（通常２００〜３００個程度）の顔料粒子についてそれぞれ粒径を求める。
【０２２４】
得られた一次粒径の値を用い、下式の計算式の通り個数平均値を計算し、平均粒径を求める。
個々の顔料粒子の粒径：Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、・・・・、Ｘｉ、・・・・・・Ｘｍ
【０２２５】
【数１】
2014189663.tif 000028
【０２２６】
｛配合量｝
本発明において、（Ｈ）顔料を含む場合、着色樹脂組成物における顔料の含有量は、全固形分中、通常８０重量％以下、好ましくは５０重量％以下である。
また、前記（Ａ）染料１００重量部に対する含有量は、通常２０００重量部以下、好ましくは１０００重量部以下である。
上記範囲内とすることで、（Ａ）染料による透過率に大きな影響をすることなく、得られる画素の耐熱性がより良好になり易い点で好ましい。
【０２２７】
［分散剤］
本発明の着色樹脂組成物が、（Ｈ）顔料を含む場合、更に分散剤を含有することが好ましい。
本発明における分散剤は、顔料が分散し、安定を保つことができれば特に種類を問わない。
例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、ブロック共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩又はリン酸エステル塩、カチオン性櫛型グラフトポリマー等を挙げることができる。これら分散剤の中で、ブロック共重合体、ポリウレタン、カチオン性櫛型グラフトポリマーが好ましい。特にブロック共重合体が好ましく、この中でも親溶剤性を有するＡブロック及び窒素原子を含む官能基を有するＢブロックからなるブロック共重合体が好ましい。
【０２２８】
具体的には、窒素原子含有官能基を有するＢブロックとして、側鎖に４級アンモニウム塩基、及び／又はアミノ基を有する単位構造が挙げられ、一方、親溶剤性のＡブロックとして、４級アンモニウム塩基及びアミノ基を有さない単位構造が挙げられる。
係るアクリル系ブロック共重合体を構成するＢブロックは、４級アンモニウム塩基、及び／又はアミノ基を有する単位構造を有し、顔料吸着機能を持つ部位である。
【０２２９】
又、係るＢブロックとして、４級アンモニウム塩基を有する場合、当該４級アンモニウム塩基は、直接主鎖に結合していてもよいが、２価の連結基を介して主鎖に結合していてもよい。
このようなブロック共重合体としては、例えば、特開２００９−０２５８１３号公報に記載のものが挙げられる。
【０２３０】
また、本発明の着色樹脂組成物は、上記した以外の分散剤を含んでいてもよい。その他の分散剤としては、例えば、例えば特開２００６−３４３６４８号公報に記載のものが挙げられる。
本発明の着色樹脂組成物が、（Ｈ）顔料を含有する場合、分散剤の全固形分中の含有量は、（Ｈ）顔料の総含有量の２〜１０００重量％、特に５〜５００重量％、とりわけ１０〜２５０重量％の範囲内となるように用いることが好ましい。
上記範囲内とすることで、（Ａ）染料の耐熱性に影響を及ぼすことなく、良好な顔料分散性を確保することができ、また顔料の分散安定性がより良好となる点で好ましい。
【０２３１】
［分散助剤］
本発明の着色樹脂組成物には、分散助剤を含有していてもよい。ここでいう分散助剤は、顔料誘導体であってもよく、顔料誘導体としては、例えば特開２００１−２２０５２０
号公報、特開２００１−２７１００４号公報、特開２００２−１７９９７６号公報、特開２００７−１１３０００号公報、及び特開２００７−１８６６８１号公報等に記載の各種化合物等を使用することができる。
【０２３２】
尚、本発明の着色樹脂組成物における分散助剤の含有量は、顔料の総固形分量に対して通常０．１重量％以上、又、通常３０重量％以下、好ましくは２０重量％以下、より好ましくは１０重量％以下、更に好ましくは５重量％以下である。添加量を上記の範囲に制御することにより、分散助剤としての効果が発揮され、又、分散性及び分散安定性がより良好である点で好ましい。
【０２３３】
［分散樹脂］
本発明の着色樹脂組成物には、前記（Ｃ）バインダー樹脂もしくはその他のバインダー樹脂から選ばれた樹脂の一部又は全部を下記の分散樹脂として含有していてもよい。
具体的には、後述する［着色樹脂組成物の調製方法］において、前述の分散剤等の成分とともに、（Ｃ）バインダー樹脂を含有させることにより、該（Ｃ）バインダー樹脂が、分散剤との相乗効果で（Ｈ）顔料の分散安定性に寄与する。結果として分散剤の添加量を減らせる可能性があるため好ましい。又、現像性が向上し、基板の非画素部に未溶解物が残存せず、画素の基板への密着性が向上する、といった効果も奏するため好ましい。
このように、分散処理工程に使用される（Ｃ）バインダー樹脂を、分散樹脂と称することがある。分散樹脂は、着色樹脂組成物中の顔料全量に対して０〜２００重量％程度使用することが好ましく、１０〜１００重量％程度使用することがより好ましい。
【０２３４】
［着色樹脂組成物の調製方法］
本発明において、着色樹脂組成物は、適宜の方法により調製することができるが、例えば、キサンテン系化合物（Ｉ）を含む（Ａ）染料及び（Ｃ）バインダー樹脂を、（Ｂ）溶剤及び必要に応じて用いられる任意成分と共に混合することで調製できる。
また、（Ｈ）顔料を含む場合の調製方法としては、（Ｈ）顔料を含む溶剤中、分散剤及び必要に応じて添加する分散助剤の存在下で、場合により（Ｃ）バインダー樹脂の一部と共に、例えば、ペイントシェイカー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して顔料分散液を調製する。該顔料分散液に、キサンテン系化合物（Ｉ）を含む（Ａ）染料、（Ｃ）バインダー樹脂、必要に応じて、（Ｆ）重合性モノマー、（Ｇ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分、などを添加し、混合することにより調製する方法を挙げることができる。
【０２３５】
［着色樹脂組成物の応用］
本発明の着色樹脂組成物は、通常、すべての構成成分が溶剤中に溶解或いは分散された状態である。このような着色樹脂組成物が基板上へ供給され、カラーフィルタや液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置などの構成部材が形成される。
以下、本発明の着色樹脂組成物の応用例として、カラーフィルタの画素としての応用、及びそれらを用いた液晶表示装置（パネル）及び有機ＥＬ表示装置について、説明する。
【０２３６】
＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色樹脂組成物から形成された画素を有するものである。
以下に、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
カラーフィルタの画素は、様々な方法で形成することができる。ここでは光重合性の着色樹脂組成物を使用してフォトリソグラフィー法にて形成する場合を例に説明するが、製造方法はこれに限定されるものではない。
【０２３７】
まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するようにブラックマトリックスを形成し、この基板上に、本発明の着色樹脂組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色、緑色、青色の各画素パターンを形成して、カラーフィルタを作製することができる。
【０２３８】
本発明では特に、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素が、青色の画素であることが好ましい。
画素を形成する際に使用される基板としては、透明で適度な強度を有するものであれば特に限定されないが、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、熱硬化性樹脂、各種ガラスなどが挙げられる。
【０２３９】
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤やウレタン系樹脂などによる薄膜形成処理、コロナ放電処理やオゾン処理などの表面処理等、適宜前処理を施してもよい。
着色樹脂組成物を基板に塗布する際には、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、スリット・アンド・スピン法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法等が挙げられる。中でも、スリット・アンド・スピン法、及びダイコート法が好ましい。
塗布膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．２〜２０μｍ、好ましくは０．５〜１０μｍ、特に好ましくは０．８〜５．０μｍである。
【０２４０】
上記範囲内であると、パターン現像や液晶セル化工程でのギャップ調整が容易であり、また所望の色発現がし易い点で好ましい。
露光の際に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を使用することができるが、波長が１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
【０２４１】
画像露光に使用される、波長１９０〜４５０ｎｍの放射線を用いるための光源は、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源；アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルターを利用することもできる。
【０２４２】
放射線の露光量は、１０〜１０，０００Ｊ／ｍ２が好ましい。
また、前記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、燐酸水素ナトリウム、燐酸水素カリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸二水素カリウム、水酸化アンモニウム等の無機アルカリ性化合物；モノ−・ジ−・又はトリ−エタノールアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−メチルアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−エチルアミン、モノ−・又はジ−イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−イソプロパノールアミン、エチレンイミン、エチレンジイミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）、コリン等の有機アルカリ性化合物等の水溶液が好ましい。
【０２４３】
前記アルカリ現像液には、例えばイソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチ
ルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。現像条件は、室温（２３℃）で５〜３００秒が好ましい。
【０２４４】
現像処理の条件には特に制限はないが、現像温度は通常１０℃以上、中でも１５℃以上、更には２０℃以上、また、通常５０℃以下、中でも４５℃以下、更には４０℃以下の範囲が好ましい。
現像方法は、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。
【０２４５】
このようにして作製されたカラーフィルタを液晶表示装置に使用する場合には、このままの状態で画像上にＩＴＯ等の透明電極を形成して、カラーディスプレイ、液晶表示装置等の部品の一部として使用されるが、表面平滑性や耐久性を高めるため、必要に応じ、画像上にポリアミド、ポリイミド等のトップコート層を設けることもできる。また、一部、平面配向型駆動方式（ＩＰＳモード）等の用途においては、透明電極を形成しないこともある。また、垂直配向型駆動方式（ＭＶＡモード）では、リブを形成することもある。また、ビーズ散布型スペーサに代わり、フォトリソグラフィー法による柱構造（フォトスペーサー）を形成することもある。
【０２４６】
＜液晶表示装置＞
本発明の液晶表示装置は、上述の本発明のカラーフィルタを用いたものである。本発明の液晶表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明のカラーフィルタを用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社、１９８９年９月２９日発行、日本学術振興会第１４２委員会著）に記載の方法で、本発明の液晶表示装置を形成することができる。
【０２４７】
＜有機ＥＬ表示装置＞
本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ表示装置を作成する場合、例えば図１に示すように、透明支持基板１０上に、本発明の着色樹脂組成物により画素２０が形成された青色カラーフィルタ上に有機保護層３０及び無機酸化膜４０を介して有機発光体５００を積層することによって多色の有機ＥＬ素子を作製する。
【０２４８】
有機発光体５００の積層方法としては、カラーフィルタ上面へ透明陽極５０、正孔注入層５１、正孔輸送層５２、発光層５３、電子注入層５４、及び陰極５５を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体５００を無機酸化膜４０上に貼り合わせる方法などが挙げられる。このようにして作製された有機ＥＬ素子１００は、パッシブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にもアクティブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にも適用可能である。
【実施例】
【０２４９】
次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例の記載に限定されるものではない。
［染料の合成］
（参考合成例１：染料（Ｉ−Ａ）の合成）
Ａｃｉｄ  Ｒｅｄ  ５２（東京化成工業社製）２５ｇを２５０ｍＬの水に溶解し、電気透析装置で塩化物イオンが検出されなくなるまで透析した。この液を陽イオン交換樹脂ＳＫ１ＢＨ（三菱化学社製）にてイオン交換した。得られた水溶液を水酸化リチウム１水和
物の水溶液でｐＨが７．０になるまで中和した後、濃縮し、乾燥して、下記式（Ｉ−Ａ）で表される染料（Ｉ−Ａ）を合成した。
【０２５０】
この染料（Ｉ−Ａ）は、最大吸収波長λｍａｘ５３３ｎｍの赤色の色素であった。
【０２５１】
【化２７】
2014189663.tif 000029
【０２５２】
（参考合成例２：染料（Ｉ−Ｂ）の合成）
【０２５３】
【化２８】
2014189663.tif 000030
【０２５４】
反応１：化合物１（１０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液を氷浴で冷却し、水素化ナトリウム（６０％、４．３ｇ）を加え、しばらく攪拌後、化合物２（６．５ｇ）を少しずつ添加した。室温で５時間攪拌後、水を加え、ジクロロメタン抽出を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して化合物３（３．１ｇ）を得た。
【０２５５】
【化２９】
2014189663.tif 000031
【０２５６】
反応２：化合物３（５．６１ｇ）、化合物４（２．６５ｇ）、トルエン（１５ｍｌ）の混合物にオキシ塩化リン（１．８ｍｌ）  を加え、１１５℃で２時間攪拌した。室温に戻した後、飽和食塩水（３０ｍｌ）を加え、クロロホルムで２回抽出した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３００ｇ、クロロホルム／メタノール１／０−１０／１／７／１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄して化合物５（９．２３ｇ）を得た。
【０２５７】
反応３：化合物５（１１．４０ｇ）、化合物６（４．８８ｇ）、メタノール（１４６ｍｌ）の混合物を５０℃で１時間攪拌し、水に加え固体を濾取した。固体をメタノール／水：２／１（２２０ｍｌ）で洗浄し、再度メタノール／水：２／１（７２ｍｌ）で洗浄して、染料（Ｉ−Ｂ）（１３．９ｇ）を得た。
【０２５８】
［樹脂の合成］
（参考合成例３：樹脂Ａの合成）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４５重量部を窒素置換しながら攪拌し、１２０℃に昇温した。ここにスチレン５．２重量部、グリシジルメタクリレート１３２重量部、トリシクロデカン骨格を有するモノアクリレートＦＡ−５１３Ｍ（日立化成社製）４．４重量部及び２．２’−アゾビス−２−メチルブチロニトリル８．４７重量部の混合液を３時間かけて滴下し、更に９０℃で２時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸６７．０重量部、トリスジメチルアミノメチルフェノール１．１重量部及びハイドロキノン０．１９重量部を投入し、１００℃で１２時間反応を続けた。その後テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）、トリエチルアミンを表の通り加え、１００℃で３．５時間反応させた。こうして得られた樹脂ＡのＧＰＣにより測定した重量平均分子量Ｍｗは約１５０００であった。樹脂Ａの構造は以下に示す通り（以下の４種の繰り返し単位を含む高分子化合物）であった。
【０２５９】
【化３０】
2014189663.tif 000032
【０２６０】
（参考合成例４：樹脂Ｂの合成）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１４．０ｇを５００ｍｌの４つ口フラスコに入れ、窒素バブリングを行いながら８５℃まで昇温した。これにシクロヘキシルメタクリレート１００．１ｇ（０．５５ｍｏｌ）、メタクリル酸３３．３ｇ（０．４５もｌ）、および２．２’−アゾビス（イソブチロニトリル）４．９２５ｇ（０．０３ｍｏｌ）をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９６．４５ｇに溶解し、４時間かけて滴下した。滴下後反応液を８５℃に保ったままさらに２時間攪拌し、その後窒素バブリングを止めて１００℃に昇温１時間攪拌した。こうして得られた樹脂ＢのＧＰＣにより測定した重量平均分子量Ｍｗは約１５０００、酸価は１９０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［光重合開始剤の合成］
（参考合成例５：化合物（１−Ｉ））
【０２６１】
【化３１】
2014189663.tif 000033
【０２６２】
上記化合物（１−Ｉ）は、特開２００８−１７９６１１号公報に公報に記載の方法に準じて合成した。
[青色顔料分散液の調製]
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を１２．０重量部、分散剤にＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー社製）を分散剤固形分換算で６．０重量部、更に参考合成例４で作製した樹脂Ｂを固形分換算で４．０重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを７８．０重量部を混合し、攪拌機で３時間攪拌して固形分濃度が２０重量％のミルベースを調製した。このミルベースを６００重量部の０．５ｍｍφのジルコニアビーズを用いビーズミル装置にて周速１０ｍ／ｓ、滞留時間３時間で分散処理を施し、青色顔料分散液を得た。
【０２６３】
［着色樹脂組成物の調製］
参考合成例１および２で合成された染料、参考合成例３で合成された樹脂を表１に記載
された組成となるように他の成分を混合して、着色樹脂組成物を調製した。
各実施例、比較例における、樹脂Ａの配合比率を表２に記載した。
尚、表１中の数値は、添加する各成分の重量部を表す。
混合に際しては、各成分が十分に混合するまで１時間以上攪拌し、最後に５μｍの駒型フィルターによって濾過し、異物を取り除いた。
【０２６４】
【表１】
2014189663.tif 000034
【０２６５】
尚、表１及び２中の数値は、いずれも添加する各成分の重量部を表す。
又、表１及び２中の各化合物は、各々以下の通りである。
ＤＰＨＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
ＯＸＥ０１：１．２−オクタンジオン,１−［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］
Ｆ４７５：フッ素系界面活性剤
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
［３］着色樹脂膜の製造及び輝度の評価
洗浄した後５ｃｍ角に切断したガラス基板ＡＮ１００（旭硝子社製）上に、上記各着色
樹脂組成物をスピンコート法により乾燥膜厚３．２μｍとなるように塗布し、減圧乾燥させた。その後、４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて全面露光した後、０．０４重量％水酸化カリウム水溶液を用いて、現像液温度２６℃、圧力０．２５ＭＰａでスプレー現像した。なお、現像時間は、溶解時間＋２０秒間とした。現像後、十分な純水で洗浄し、クリーンエアにより乾燥し、分光光度計Ｕ−３３１０（日立製作所製）にて、分光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）を算出した。
【０２６６】
続いて、上記基板について、クリーンオーブンにて２３０℃６０分焼成した後、上記同様、分光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）を算出した。
結果を表２に纏めた。
【０２６７】
【表２】
2014189663.tif 000035
【０２６８】
また、酸化防止剤については、化合物（ＩＩ−１）は、ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０（いずれも、ＢＡＳＦ社製）を用いた。
亜リン酸エステルについては、化合物（ＩＩＩ−１）はＪＰＰ１００（城北化学社製）、
化合物（ＩＩＩ−２）はＨＰ１０（アデカ社製）を用いた。
尚、各化合物の構造は、下記の通りである。
【０２６９】
【化３２】
2014189663.tif 000036
【０２７０】
表２に示すが如く、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素は、密着性が高い。
より具体的には、染料（Ｉ−Ｂ）を含む着色樹脂組成物において、酸化防止剤と亜リン酸エステルとを含む場合（比較例３）と酸化防止剤のみを含む場合（比較例２）とで密着性に差はない。しかしながら、染料（Ｉ−Ａ）を含む着色樹脂組成物において、酸化防止剤と亜リン酸エステルとを含む場合（実施例１〜４）は、酸化防止剤のみを含む場合（比較例１）に較べて、顕著に基板への密着性が向上している。
【０２７１】
即ち、化合物（Ｉ）を含む着色樹脂組成物において、酸化防止剤と亜リン酸エステルを含むと、特異的に密着性が向上することがわかる。
これより、本発明は、上記着色樹脂組成物を用いて形成されたカラーフィルタ、並びに液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置は高品質である。
【符号の説明】
【０２７２】
１００  有機ＥＬ素子
２０  画素
３０  有機保護層
４０  無機酸化膜
５００  有機発光体
５１  正孔注入層
５４  電子注入層
【図１】
2014189663.tif 000041