(57)【要約】      （修正有）【課題】高効率で長寿命の有機電界発光素子、それを実現するインドロカルバゾール誘導体を含む有機電界発光素子用ホスト材料、およびアモルファス性を向上させたインドロカルバゾール誘導体の提供。【解決手段】A-L-Bで表される構造を有し、A及びBは下記一般式などで表されるインドロカルバゾール誘導体。2014108940.tif 000024【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
A-L-Bで表される構造を有し、前記A及びBは下記一般式（１）〜（６）で表されるインドロカルバゾリル基の何れかであることを特徴とするインドロカルバゾール誘導体。
【化１】
2014108940.tif 000020
（１）          （２）                （３）
2014108940.tif 000021
（４）          （５）                （６）
［前記Lは連結部であり、単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基から選択され、
式（１）〜（６）において、前記Ar1〜Ar12は置換または無置換のアリール基、もしくはヘテロアリール基であり、
前記Rは水素、炭素数２０以下のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または前記連結部である。］
【請求項２】
前記連結部を介して、前記Aに位置するインドロカルバゾリル基と前記Bに位置するインドロカルバゾリル基とが、前記一般式（１）〜（６）のうち異なる非対称な構造であることを特徴とする請求項１に記載のインドロカルバゾール誘導体。
【請求項３】
前記Aに位置するインドロカルバゾリル基と前記Bに位置するインドロカルバゾリル基とは、前記一般式（１）〜（６）からインドロカルバゾリル基が選択されたときに、前記Ar1〜Ar12の種類が互いに異なる、前記Rの数及び／または種類が互いに異なる、且つ／もしくは、前記連結部と結合する部位が互いに異なることを特徴とする請求項１又は２に記載のインドロカルバゾール誘導体。
【請求項４】
前記連結部Lが単結合であることを特徴とする請求項１乃至３の何れか一に記載のインドロカルバゾール誘導体。
【請求項５】
前記単結合の少なくとも一方の結合端が、インドロカルバゾール骨格に内包されるベンゼン環と結合していることを特徴とする請求項４に記載のインドロカルバゾール誘導体。
【請求項６】
前記単結合の両方の結合端が、インドロカルバゾール骨格に内包されるベンゼン環と結合していることを特徴とする請求項５に記載のインドロカルバゾール誘導体。
【請求項７】
A-L-Bで表される構造を有し、前記A及びBは下記一般式（７）〜（１２）で表されるインドロカルバゾリル基の何れかであるインドロカルバゾール誘導体で形成した発光層を備えることを特徴とする有機電界発光素子。
【化２】
2014108940.tif 000022
（７）              （８）              （９）
2014108940.tif 000023
（１０）            （１１）           （１２）
［前記Lは連結部であり、単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基から選択され、
式（７）〜（１２）において、前記Ar1〜Ar12は置換または無置換のアリール基、もしくはヘテロアリール基であり、
前記Rは水素、炭素数２０以下のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または前記連結部である。］
【請求項８】
前記連結部を介して、前記Aに位置するインドロカルバゾリル基と前記Bに位置するインドロカルバゾリル基とが、前記一般式（７）〜（１２）のうち異なる非対称な構造であることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記Aに位置するインドロカルバゾリル基と前記Bに位置するインドロカルバゾリル基とは、前記一般式（７）〜（１２）からインドロカルバゾリル基が選択されたときに、前記Ar1〜Ar12の種類が互いに異なる、前記Rの数及び／または種類が互いに異なる、且つ／もしくは、前記連結部と結合する部位が互いに異なることを特徴とする請求項７又は８に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記連結部Lが単結合であることを特徴とする請求項７乃至９の何れか一に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記単結合の少なくとも一方の結合端が、インドロカルバゾール骨格に内包されるベンゼン環と結合していることを特徴とする請求項１０に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記単結合の両方の結合端が、インドロカルバゾール骨格に内包されるベンゼン環と結合していることを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はインドロカルバゾール誘導体及びそれを含む有機電界発光素子に関する。特に、高効率、長寿命の有機電界発光素子用のホスト材料及びそれを用いた有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、画像表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（Organic Electroluminescence Display：有機ＥＬ表示装置）の開発が盛んになってきている。有機ＥＬ表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層における有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型の表示装置である。
【０００３】
有機電界発光素子（有機EL素子）は、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層及び電子輸送層上に配置された陰極によいり構成される。このような構成を有する有機電界発光素子においては、陽極から正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、陰極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機電界発光素子は、その励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。尚、有機電界発光素子の構成は、これらに限定されず、種々の変更が可能である。
【０００４】
有機電界発光素子を表示装置などに応用するにあたり、有機電界発光素子の高効率化及び長寿命化が求められており、これを実現するために、発光層を構成するホスト材料に関しても、多くの検討が行われてきた。
【０００５】
発光層に用いられるホスト材料としては、様々な化合物が知られているが、有機電界発光素子の長寿命化に有利な材料として、カルバゾール（Carbazole）にインドール（Indole）環を縮環させたインドロカルバゾール（Indolocarbazole）誘導体が提案されている。近年、例えば、特許文献１〜１０等のインドロカルバゾール骨格を有する化合物の様々な事例が報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開番号ＷＯ２０１２／０６９１２１号
【特許文献２】韓国公開特許第２０１２−００３３７１１号
【特許文献３】国際公開番号ＷＯ２０１１−１３６７５５号
【特許文献４】特開２０１１−１９８８９９号公報
【特許文献５】国際公開番号ＷＯ２０１１／０８０９７２号
【特許文献６】韓国公開特許第２０１１−０１１５７８号
【特許文献７】国際公開番号ＷＯ２０１０１１３７６１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかし、有機電界発光素子のさらなる高効率化及び長寿命化を計るには、新規なホスト材料を開発する必要があった。また、上述のようなインドロカルバゾール骨格を有する化合物は、平面性が高い分子構造を特徴とするため、分子同士がスタッキングを起こしやすい性質がある。このため、薄膜作製時に層内に微結晶が成長した場合、透過率の減少やキャリアバランスの変化、ホスト−ドーパントのエネルギー移動効率の変化や電荷の局部蓄積などのようにして現れる、発光層の膜質安定性の低下要因となり、素子の駆動電圧の高電圧化、発光効率の低下、駆動寿命の減少等を引き起こすという問題があった。
【０００８】
本発明は、上述の問題を解決するものであって、高効率、長寿命の有機電界発光素子及びそれを実現するインドロカルバゾール誘導体を含む有機電界発光素子用ホスト材料を提供することを目的とする。また、アモルファス性を向上させたインドロカルバゾール誘導体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の一実施形態によると、A-L-Bで表される構造を有し、前記A及びBは下記一般式（１）〜（６）で表されるインドロカルバゾリル基の何れかであるインドロカルバゾール誘導体が提供される。
【化１】
2014108940.tif 000002
（１）          （２）                （３）
2014108940.tif 000003
（４）            （５）              （６）
前記Lは連結部であり、単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基から選択され、式（１）〜（６）において、前記Ar1〜Ar12は置換または無置換のアリール基、もしくはヘテロアリール基であり、前記Rは水素、炭素数２０以下のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または前記連結部である。
【００１０】
本発明の一実施形態に係るインドロカルバゾール誘導体は、有機電界発光素子において高効率、長寿命の発光層を形成することができる。
【００１１】
前記インドロカルバゾール誘導体において、前記連結部を介して、前記Aに位置するインドロカルバゾリル基と前記Bに位置するインドロカルバゾリル基とが、前記一般式（１）〜（６）のうち異なる非対称な構造であってもよい。
【００１２】
本発明の一実施形態に係るインドロカルバゾール誘導体は、連結部を介して２つのインドロカルバゾリル基が、前記一般式（１）〜（６）のうち異なる非対称に結合した構造を有することにより、アモルファス性が向上し、発光層の熱安定性を向上させることができる。
【００１３】
前記インドロカルバゾール誘導体において、前記Aに位置するインドロカルバゾリル基と前記Bに位置するインドロカルバゾリル基とは、前記一般式（１）〜（６）からインドロカルバゾリル基が選択されたときに、前記Rの数及び／または種類が互いに異なり、且つ／もしくは、前記連結部と結合する部位が互いに異なってもよい。
【００１４】
本発明の一実施形態に係るインドロカルバゾール誘導体は、連結部を介して同じ骨格のインドロカルバゾリル基を配置する場合であっても、前記Ar1〜Ar12の種類が互いに異なる、前記Rの数及び／または種類が互いに異なる、且つ／もしくは、連結部と結合する部位が互いに異なることにより、連結部を介して非対称な構造となり、アモルファス性が向上し、発光層の熱安定性を向上させることができる。
【００１５】
前記インドロカルバゾール誘導体において、前記連結部Lが単結合であってもよい。
【００１６】
本発明の一実施形態に係るインドロカルバゾール誘導体は、連結部Lが単結合であることにより、２つのインドロカルバゾリル基の距離が近くなるため、２つのインドロカルバゾリル基がなす二面角が大きくなって、平面性が低下し、インドロカルバゾール誘導体同士のスタッキング効果を抑制することができる。
【００１７】
前記インドロカルバゾール誘導体において、前記単結合の少なくとも一方の結合端が、インドロカルバゾール骨格に内包されるベンゼン環と結合していてもよい。
【００１８】
本発明の一実施形態に係るインドロカルバゾール誘導体は、連結部Lの単結合の少なくとも一方の結合端が、インドロカルバゾール骨格に内包されるベンゼン環と直接結合していることにより、２つのインドロカルバゾリル基の距離が近くなるため、２つのインドロカルバゾリル基がなす二面角が大きくなって、平面性が低下し、インドロカルバゾール誘導体同士のスタッキング効果を抑制することができる。
【００１９】
前記インドロカルバゾール誘導体において、前記単結合の両方の結合端が、インドロカルバゾール骨格に内包されるベンゼン環と結合していてもよい。
【００２０】
本発明の一実施形態に係るインドロカルバゾール誘導体は、連結部Lの単結合の両方の結合端が、インドロカルバゾール骨格に内包されるベンゼン環と直接結合していることにより、２つのインドロカルバゾリル基の距離が近くなるため、２つのインドロカルバゾリル基がなす二面角が大きくなって、平面性が低下し、インドロカルバゾール誘導体同士のスタッキング効果を抑制することができる。
【００２１】
また、本発明の一実施形態によると、A-L-Bで表される構造を有し、前記A及びBは下記一般式（７）〜（１２）で表されるインドロカルバゾリル基の何れかであるインドロカルバゾール誘導体で形成した発光層を備える有機電界発光素子が提供される。
【化２】
2014108940.tif 000004
（７）            （８）              （９）
2014108940.tif 000005
（１０）          （１１）            （１２）
前記Lは連結部であり、単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基から選択され、式（７）〜（１２）において、前記Ar1〜Ar12は置換または無置換のアリール基、もしくはヘテロアリール基であり、前記Rは水素、炭素数２０以下のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または前記連結部である。
【００２２】
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、高効率、長寿命の発光層を用いて形成することができる。
【００２３】
前記有機電界発光素子において、前記連結部を介して、前記Aに位置するインドロカルバゾリル基と前記Bに位置するインドロカルバゾリル基とが、前記一般式（７）〜（１２）のうち異なる非対称な構造であってもよい。
【００２４】
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、連結部を介して２つのインドロカルバゾリル基が、前記一般式（７）〜（１２）のうち異なる非対称に結合した構造を有するインドロカルバゾール誘導体を用いることにより、発光層のアモルファス性が向上し、熱安定性を向上させることができる。
【００２５】
前記有機電界発光素子において、前記Aに位置するインドロカルバゾリル基と前記Bに位置するインドロカルバゾリル基とは、前記一般式（７）〜（１２）からインドロカルバゾリル基が選択されたときに、前記Rの数及び／または種類が互いに異なり、且つ／もしくは、前記連結部と結合する部位が互いに異なってもよい。
【００２６】
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、連結部を介して同じ骨格のインドロカルバゾリル基を配置したインドロカルバゾール誘導体であっても、前記Ar1〜Ar12の種類が互いに異なる、前記Rの数及び／または種類が互いに異なる、且つ／もしくは、連結部と結合する部位が互いに異なることにより、連結部を介して非対称な構造となり、発光層のアモルファス性が向上し、前述したような膜質の安定性を向上させることができる。
【００２７】
前記有機電界発光素子において、前記連結部Lが単結合であってもよい。
【００２８】
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、連結部Lが単結合であるインドロカルバゾール誘導体を用いることにより、インドロカルバゾール誘導体同士のスタッキング効果を抑制され、アモルファス性が向上し、発光層のホスト材料に用いると、発光層の膜質安定性を向上させることができる。
【００２９】
前記有機電界発光素子において、前記単結合の少なくとも一方の結合端が、インドロカルバゾール骨格に内包されるベンゼン環と結合していてもよい。
【００３０】
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、連結部Lの単結合の少なくとも一方の結合端が、インドロカルバゾール骨格に内包されるベンゼン環と結合していることにより、インドロカルバゾール誘導体同士のスタッキング効果を抑制され、アモルファス性が向上し、発光層のホスト材料に用いると、発光層の膜質安定性を向上させることができる。
【００３１】
前記有機電界発光素子において、前記単結合の両方の結合端が、インドロカルバゾール骨格に内包されるベンゼン環と結合していてもよい。
【００３２】
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、連結部Lの単結合の両方の結合端が、インドロカルバゾール骨格に内包されるベンゼン環と結合していることにより、インドロカルバゾール誘導体同士のスタッキング効果を抑制され、アモルファス性が向上し、発光層のホスト材料に用いると、発光層の膜質安定性を向上させることができる。
【発明の効果】
【００３３】
本発明によると、高効率、長寿命の有機電界発光素子及びそれを実現するインドロカルバゾール誘導体を含む有機電界発光素子用ホスト材料を提供することができる。また、アモルファス性や成膜時の膜質安定性、キャリア輸送性を向上させたインドロカルバゾール誘導体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３４】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１００を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
上述の問題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明者は、非対称なインドロカルバゾール二量体を発光層のホスト材料に用いることにより、高効率、長寿命の有機電界発光素子を実現可能であることを見出し、本発明を完成させた。
【００３６】
以下、図面を参照して本発明に係るインドロカルバゾール誘導体及びそれを含む有機電界発光素子について説明する。但し、本発明のインドロカルバゾール誘導体及びそれを含む有機電界発光素子は多くの異なる態様で実施することが可能であり、以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、本実施の形態で参照する図面において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を付し、その繰り返しの説明は省略する。
【００３７】
本発明に係るインドロカルバゾール誘導体の一般式は、A-L-Bで表される。ここで、A及びBは下記一般式（１３）〜（１８）で表されるインドロカルバゾリル基の何れかである。
【化３】
2014108940.tif 000006
（１３）          （１４）            （１５）
2014108940.tif 000007
（１６）          （１７）            （１８）
上記一般式において、Lは連結部であり、単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基から選択され、式（１３）〜（１８）において、Ar1〜Ar12は置換または無置換のアリール基、もしくはヘテロアリール基であり、Rは水素、炭素数２０以下のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または連結部である。
【００３８】
本発明に係るインドロカルバゾール誘導体は、連結部を介してAに位置するインドロカルバゾリル基とBに位置するインドロカルバゾリル基とが非対称な構造を有するインドロカルバゾール二量体である。インドロカルバゾール骨格には、式（１３）〜（１８）に示した６つの構造が知られている。従って、一実施形態において、式（１３）〜（１８）に示した６種類のインドロカルバゾール骨格から、異なる構造を有する２つを選択して、本発明に係るインドロカルバゾール誘導体を形成することができる。
【００３９】
また、別の実施形態として、式（１３）〜（１８）に示した６種類のインドロカルバゾール骨格から、同じ構造を有するインドロカルバゾリル基をAとBとして選択してもよい。この場合、Ar1〜Ar12の種類が互いに異なる、Rの数及び／または種類が互いに異なる、且つ／もしくは、連結部と結合する部位が互いに異なるようにすることにより、連結部を介して非対称な構造を有するインドロカルバゾール二量体を形成することができる。すなわち、AとBのインドロカルバゾール骨格が同じであっても、それぞれのインドロカルバゾリル基において、Ar1〜Ar12の種類が互いに異なるようにしたり、置換するRの数や種類が互いに異なるようにしたりすることにより、本発明に係るインドロカルバゾール誘導体は連結部を介して非対称な構造となる。また、それぞれのインドロカルバゾリル基において、連結部と結合する部位が互いに異なるようにすることにより、本発明に係るインドロカルバゾール誘導体は連結部を介して非対称な構造となる。さらに、これらを組合せても本発明に係るインドロカルバゾール誘導体は連結部を介して非対称な構造となる。
【００４０】
なお、本発明に係るインドロカルバゾール誘導体は、連結部を単結合すると、２つのインドロカルバゾリル基の距離が近くなるため、２つのインドロカルバゾリル基がなす二面角が大きくなる。本発明に係るインドロカルバゾール誘導体は、単結合の少なくとも一方の結合端が、インドロカルバゾール骨格に内包されるベンゼン環と結合していてもよい。また、本発明に係るインドロカルバゾール誘導体は、単結合の両方の結合端が、インドロカルバゾール骨格に内包されるベンゼン環と結合していてもよい。これにより、本発明に係るインドロカルバゾール誘導体は、その平面性が低下し、インドロカルバゾール誘導体どうしのスタッキング効果を抑制することができる。したがって、一実施形態として、連結部を単結合とすることや、インドロカルバゾール同士を直接結合させることにより、本発明に係るインドロカルバゾール誘導体はアモルファス性が向上し、発光層のホスト材料に用いると、発光層の前述したような膜質の安定性を向上させることができる。
【００４１】
本発明に係るインドロカルバゾール誘導体は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
【化４】
2014108940.tif 000008
（１９）                  （２０）
2014108940.tif 000009
（２１）                  （２２）
2014108940.tif 000010
（２３）                    （２４）
【００４２】
また、本発明に係るインドロカルバゾール誘導体のより好ましい例は、以下の構造式により示された物質である。
【化５】
2014108940.tif 000011
【００４３】
また、本発明に係るインドロカルバゾール誘導体のより好ましい例は、以下の構造式により示された物質である。
【化６】
2014108940.tif 000012
（２９）                      （３０）
2014108940.tif 000013
（３１）                      （３２）
2014108940.tif 000014
（３３）                      （３４）
2014108940.tif 000015
（３５）                        （３６）
2014108940.tif 000016
（３７）                  （３８）
【００４４】
本発明に係るインドロカルバゾール誘導体は、上述した化学構造を有することにより、有機電界発光素子において高効率、長寿命の発光層を形成することができる。本発明に係るインドロカルバゾール誘導体は、連結部を介してAに位置するインドロカルバゾリル基とBに位置するインドロカルバゾリル基とが非対称な構造を有することにより、発光層のホスト材料に用いると、アモルファス性が向上し、発光層の熱安定性を向上させることができる。なお、本発明に係るインドロカルバゾール誘導体は、正孔輸送層を形成する材料として用いることも可能である。
【００４５】
（有機電界発光素子）
本発明に係る有機電界発光素子用正孔輸送材料を用いた有機電界発光素子について説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１００を示す模式図である。有機電界発光素子１００は、例えば、基板１０２、陽極１０４、正孔注入層１０６、正孔輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４及び陰極１１６を備える。
【００４６】
基板１０２は、例えば、透明ガラス基板や、シリコン等から成る半導体基板樹脂等のフレキシブルな基板であってもよい。また、成膜方法は真空成膜方法のほか、各種塗布成膜など各種陽極１０４は、基板１０２上に配置され、酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等を用いて形成することができる。正孔注入層１０６は、陽極１０４上に配置され、例えば、4,4',4"-Tris (N-1-naphtyl-N-phenylamino) triphenylamine (1-TNATA)、4,4 -Bis-(N,N -di(3-tolyl)amino)-3,3-dimethylbiphenyl (HMTPD) 等を含む。正孔輸送層１０８は、正孔注入層１０６上に配置され、α−ＮＰＤ（ＮＰＢ）、ＴＰＤ、ＴＡＣＰ、トリフェニルアミン四量体、4,4 -Bis(N,N-di(3-tolyl)amino)-3,3-dimethylbiphenyl (HMTPD) などを用いて形成される。発光層１１０は、正孔輸送層１０８上に配置され、本発明に係るホスト材料にN,N,N',N'-Tetraphenylbenzidine（TPB）やTris(2-phenylpyridinato) iridium (III)（Ir(ppy)3）等をドープして形成することができる。電子輸送層１１２は、発光層１１０上に配置され、例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium（Alq3）を含む材料により形成される。電子注入層１１４は、電子輸送層１１２上に配置され、例えば、フッ化リチウム（LiF）を含む材料により形成される。陰極１１６は、電子注入層１１４上に配置され、Al等の金属や酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等の透明材料により形成される。なお、上記薄膜は、真空蒸着、スパッタ、各種塗布など材料に応じた適切な成膜方法を選択することにより、形成することができる。
【００４７】
本実施形態に係る有機電界発光素子１００においては、上述した本発明に係るインドロカルバゾール誘導体をホスト材料に用いることにより、高効率、長寿命の発光層が形成される。なお、本発明に係るインドロカルバゾール誘導体は、TFTを用いたアクティブマトリクスの有機EL発光装置にも適用することができる。
【実施例】
【００４８】
（製造方法）
上述した本発明に係るインドロカルバゾール誘導体は、例えば、以下のように合成することができる。
【化７】
2014108940.tif 000017
【００４９】
（化合物Ｃの合成）
ヨード体（化合物Ａ）（５．００  ｇ、８．９４  ｍｍｏｌ）、インドロカルゾール（化合物Ｂ）（３．１２  ｇ、９．３９  ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６０．２  ｍｇ、０．２６８  ｍｍｏｌ）、炭酸ルビジウム（６．１９ｇ、２．６８  ｍｍｏｌ）を、キシレン  ３００  ｍＬに投入し、窒素ガス雰囲気下とした後、ｔ−ブチルホスフィン（１．５Ｍ  ｉｎ  Ｘｙｌｅｎｅｓ、０．３５８  ｍＬ、０．５３６  ｍｍｏｌ）を加えて、撹拌しながら４８時間還流加熱した。反応液を冷却し、水を投入した後、クロロホルムで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層を、ろ過、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／トルエン＝５／１  →  １／１）で精製し、化合物Ｃ（２．５１ｇ、３．４０  ｍｍｏｌ、収率３８％）を得た。
【００５０】
合成した化合物の同定は、マススペクトルの測定により行った。
【００５１】
上述したような製造方法を用いて、実施例１の化合物を得た。また、比較例１を準備した。
【化８】
2014108940.tif 000018
実施例１                      比較例１
【００５２】
実施例１及び比較例１を発光層のホスト材料として用いて、上述した有機電界発光素子を形成した。本実施例においては、基板１０２には透明ガラス基板を用い、１５０ｎｍの膜厚のITOで陽極１０４を形成し、６０ｎｍの膜厚の1-TNATAで正孔注入層１０６を形成し、３０ｎｍの膜厚のHMTPDで正孔輸送層１０８を形成し、実施例１及び比較例１のホスト材料にIr(ppy)3を２０％ドープした２５ｎｍの膜厚の発光層１１０を形成し、２５ｎｍの膜厚のAlq3で電子輸送層１１２を形成し、１ｎｍの膜厚のLiFで電子注入層１１４を形成し、１００ｎｍの膜厚のAlで陰極１１６を形成した。
【００５３】
作成した有機電界発光素子について、電圧、発光効率及び半減寿命を評価した。なお、発光効率は１０ｍＡ／ｃｍ２、半減寿命は初期輝度１，０００ｃｄ／ｍ２における半減時間を示す。評価結果を表１に示す。
【表１】
2014108940.tif 000019
【００５４】
表１から明らかなように、実施例１の化合物は、比較例１の化合物に比して、低電圧で有機電界発光素子を駆動させた。また、発光効率においては、実施例１の化合物は、比較例１よりも高いの発光効率を実現した。半減寿命についても、実施例１の化合物は、比較例１に比して有意に長い寿命を示した。これは、実施例１の化合物が、連結部を介して非対称に２つのインドロカルバゾリル基を配置した構造を有することにより、成膜時における、前述の膜質安定性の向上と、２つのインドロカルバゾール部に於ける機能分離により、対称構造のインドロカルバゾール誘導体よりも、発光寿命の劣化が抑制されたためであると推察される。
【符号の説明】
【００５５】
１００  有機ＥＬ素子、１０２  基板、１０４  陽極、１０６  正孔注入層、１０８  正孔輸送層、１１０  発光層、１１２  電子輸送層、１１４  電子注入層、１１６  陰極
【図１】
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