(57)【要約】      （修正有）【課題】高い熱安定性及び優れた耐黄変性を有するポリメタクリレート組成物を提供する。【解決手段】重量平均分子量が５０，０００〜１５０，０００であり、９２〜９９重量％のメタクリレートモノマー単位及び１〜８重量％のアクリレートモノマー単位を含むポリメタクリレート、並びに、第一の化合物（Ｉ）として２，４−ジ−ｔ−アミル−６−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）エチル〕フェニルアクリレート、及び第二の化合物（ＩＩ）として２，４−ジ−ｔ−アミル−６−〔１−（３，５−ジ−ｔ−アミルフェニル）エチル〕フェノール、を含む酸化防止剤を含有し、当該酸化防止剤の量は、ポリメタクリレート１００重量部に対して０．００５重量部以上、０．３重量部未満である、ポリメタクリレート組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
重量平均分子量が５０，０００〜１５０，０００であり、９２〜９９重量％のメタクリレートモノマー単位及び１〜８重量％のアクリレートモノマー単位を含むポリメタクリレート；並びに
式（Ｉ）
【化１】
2014129522.tif 000008
で表される第一の化合物、及び式（ＩＩ）
【化２】
2014129522.tif 000009
で表される第二の化合物を含む酸化防止剤
を含有するポリメタクリレート組成物であって、当該組成物において、当該酸化防止剤の量は、当該ポリメタクリレート１００重量部に対して０．００５重量部以上、０．３重量部未満である、ポリメタクリレート組成物。
【請求項２】
当該第二の化合物の量が、ポリメタクリレート組成物１，０００，０００部に対して０．１〜１０部である、請求項１に記載のポリメタクリレート組成物。
【請求項３】
当該第二の化合物の量が、ポリメタクリレート組成物１，０００，０００部に対して０．１５〜５部である、請求項１又は２に記載のポリメタクリレート組成物。
【請求項４】
メタクリレートモノマー単位が、ｎ−オクチルメタクリレートモノマー単位、メチルメタクリレートモノマー単位、ｎ−ブチルメタクリレートモノマー単位、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載のポリメタクリレート組成物。
【請求項５】
アクリレートモノマー単位が、ｎ−ヘキシルアクリレートモノマー単位、メチルアクリレートモノマー単位、エチルアクリレートモノマー単位、ブチルアクリレートモノマー単位、オクタデシルアクリレートモノマー単位、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載のポリメタクリレート組成物。
【請求項６】
ポリメタクリレートの重量平均分子量が、６５，０００〜７５，０００である、請求項１〜５のいずれか１項に記載のポリメタクリレート組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリメタクリレート組成物に関し、特に、酸化防止剤を含むポリメタクリレート組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリメタクリレートは、多くの用途で広く使用されており、成形性、並びに、物理的及び機械的性質といった性質に優れている。さらに、ポリメタクリレートは、ガラスの光線透過率よりも大きい光線透過率（最大で９２％）を有しており、透明な外観を必要とする成形品用の最も透明な高分子材料の一つと考えられており、「プレキシガラス」として知られている。ポリメタクリレートは、種々の光学部材又は消費財、例えば、カメラレンズ、レンズ、自動車のテールライト、広告掲示板等、の製造に広く使用されている。
【０００３】
ポリメタクリレートは、上記の優れた光学的性質及び成形性を有しているが、その熱安定性は乏しい。熱安定性を改善するため、ポリメタクリレートの分子量を増加させることによる方法が提案されている。しかし、ポリメタクリレートの分子量が大きくなればなるほど、その流動性は低くなる。ポリメタクリレートの分子量が大きい場合、ポリメタクリレートを加工することは困難であるか不可能であり得、高い加工温度を必要とする。さらに、高温下でポリメタクリレートを押し出す又は注入する時、ポリメタクリレートの温度劣化の可能性を著しく増大させる。
【０００４】
ポリメタクリレート組成物から作られる光学部材は、長期間使用されると、天候の影響及び／又は太陽光への長期間の暴露のために、黄変する傾向がある。光学部材の黄変は、その透明性に深刻な影響を与え、光学部材を通過した光の色及び明るさの変化さえも引き起こす可能性がある。
【０００５】
黄変の問題の一般的な解決方法としては、ポリメタクリレート組成物に酸化防止剤、例えば、オクタデシル−（３，５−ビス−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−tert−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、テトラキス［メチレン−３−（３，５−ビス−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、２−tert−ブチル−６−（３−tert−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート、２，２’−メチレン−ビス（４−メチル−６−tert−ブチルフェノール）、２，２’−チオ−ビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−チオ−ジエチレン−ビス［３−（３，５−ビス−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２’−ビスオキサリルアミド−ビス［エチル−３−（３，５−ビス−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］など、を添加することが提案されている。
【０００６】
特公平７−６４７８６号公報及び特公平７−２５９４７号公報は、ポリブタジエンゴム用の酸化防止剤を開示している。この酸化防止剤は、式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
2014129522.tif 000002
【０００８】
によって表される化合物又はその類似物を含む。
【０００９】
ポリブタジエンゴムの製造時の脱揮温度は、溶液重合温度よりも通常高い。無酸素環境下での高温処理は、ポリブタジエンゴムの黄変を引き起こし得る。このポリブタジエンゴムの黄変問題は、式（Ｉ）の化合物を酸化防止剤として使用することによって改善され得るが、ポリメタクリレートの黄変問題は、式（Ｉ）の化合物を酸化防止剤としてただ単に使用するだけでは、効果的に解決され得ない。
【００１０】
このように、高い熱安定性及び優れた耐黄変性を有するポリメタクリレート組成物を提供することが、長く所望されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】特公平７−６４７８６号公報
【特許文献２】特公平７−２５９４７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
従って、本発明の目的は、先行技術に関連した上記欠点を克服することができるポリメタクリレート組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明によると、
重量平均分子量が５０，０００〜１５０，０００であり、メタクリレートモノマー単位を９２〜９９重量％、及びアクリレートモノマー単位を１〜８重量％含むポリメタクリレート；並びに
式（Ｉ）
【００１４】
【化２】
2014129522.tif 000003
【００１５】
で表される第一の化合物、及び式（ＩＩ）
【００１６】
【化３】
2014129522.tif 000004
【００１７】
で表される第二の化合物を含む酸化防止剤
を含有するポリメタクリレート組成物であって、当該酸化防止剤の量が、ポリメタクリレート１００重量部に対して０．００５重量部以上、０．３重量部未満である、ポリメタクリレート組成物が提供される。
【発明の効果】
【００１８】
本発明により、高い熱安定性と優れた耐黄変性を有するポリメタクリレート組成物が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
本発明のポリメタクリレート組成物は、ポリメタクリレート及び酸化防止剤を含有する。
【００２０】
酸化防止剤は、式（Ｉ）
【００２１】
【化４】
2014129522.tif 000005
【００２２】
で表される第一の化合物、及び式（ＩＩ）
【００２３】
【化５】
2014129522.tif 000006
【００２４】
で表される第二の化合物を含む。
【００２５】
酸化防止剤の量は、ポリメタクリレート１００重量部に対して０．００５重量部以上、０．３重量部未満であり、好ましくは０．００５〜０．０７重量部、より好ましくは０．００５〜０．０３重量部である。
【００２６】
ポリメタクリレートは、５０，０００〜１５０，０００の重量平均分子量、好ましくは６０，０００〜１２０，０００の重量平均分子量、より好ましくは６５，０００〜７５，０００の重量平均分子量を有し、メタクリレートモノマー単位を９２〜９９重量％、及びアクリレートモノマー単位を１〜８重量％含む。
【００２７】
ポリメタクリレートは、好ましくは、９２〜９９重量％のメタクリレートモノマー、１〜８重量％のアクリレートモノマー、及び、場合により０〜７重量％の他の共重合性モノマーを重合させることによって、製造される。
【００２８】
メタクリレートモノマーとしては、例えば、ｎ−オクチルメタクリレート、メチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、及びそれらの組み合わせを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
アクリレートモノマーとしては、例えば、ｎ−ヘキシルアクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、オクタデシルアクリレート、及びそれらの組み合わせを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
他の共重合性モノマーとしては、例えば、アクリロニトリル、スチレン、無水マレイン酸、α−メチルスチレン、及びそれらの組み合わせを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
重合により製造されるポリメタクリレートは、メチルアクリレートモノマー単位と、アクリレートモノマー単位を含む。ここで、術語「モノマー単位」は、対応するモノマーから生じる、ポリメタクリレートに含まれる反復構造を意味する。具体的には、ポリメタクリレートに含まれるメタクリレートモノマー単位及びアクリレートモノマー単位は、それぞれ、メタクリレートモノマー及びアクリレートモノマーから生じる。
【００３２】
ポリメタクリレートは、溶液重合又はバルク重合によって製造され得る。粗ポリメタクリレートの粘度が、重合中にある値を超えて、重合の制御が困難になり得ることを避けるために、重合は好ましくは溶剤の存在下に行われる。
【００３３】
粘度のレベルは、溶液重合におけるポリメタクリレートの固形分によって決まる。従って、溶剤の量を適切に制御することが必要である。粗ポリメタクリレートの固形分は、好ましくは５０重量％未満、より好ましくは４０重量％未満である。
【００３４】
溶剤の沸点は、重合に使用されるモノマーの沸点に近似しているのが好ましい。例えば、溶剤の沸点がメタクリレートモノマーの沸点に近似していると、溶剤とメタクリレートモノマーの混合物の沸点範囲を狭くすることができる。溶剤及び未反応モノマーのリサイクル用混合物を汚染物質で汚染する機会を減らし、その結果、溶剤及び未反応モノマーのリサイクル用混合物を分画する必要はない。
【００３５】
溶剤の沸点は、好ましくは４０℃〜２２５℃、より好ましくは６０℃〜１５０℃である。溶剤としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、ｐ−キシレン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、エチルベンゼン、シクロヘキサン、シクロデカン、イソオクタン、並びに、沸点の低い他の炭化水素及び芳香族炭化水素溶剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３６】
ポリメタクリレートの重合は、遊離基開始剤によって開始される。遊離基開始剤としては、例えば、
（１）アゾ系化合物、例えば、２，２’−アゾビス−（イソブチロニトリル）[AIBN]、２，２’−アゾビス−（２−メチルブチロニトリル）[AMBN]、及び２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）[ADVN]；
（２）ジアシル過酸化物、例えば、過酸化ジラウロイル、過酸化デカノイル、及び過酸化ジベンソイル[BPO]；
（３）ジアルキル過酸化物、例えば、２，５−ジメチル−２，５−ジ−（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘキサン、過酸化ジクミル、及び１，３−ビス−（ｔ−ブチルペルオキシイソプロピル）ベンゼン；
（４）ペルオキシエステル、例えば、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、及び２，５−ジメチル−２，５−ジ（２−エチルヘキサノイルペルオキシ）ヘキサン；
（５）ペルオキシカルボネート、例えば、炭酸ｔ−アミルペルオキシ２−エチルヘキシル、及び炭酸tert−ブチルペルオキシ２−エチルヘキシル；
（６）ペルオキシジカーボネート、例えば、ペルオキシ二炭酸ジミリスチル、及びペルオキシ二炭酸ジ（４−tert−ブチルシクロヘキシル）；
（７）ペルオキシケタール、例えば、１，１−ジ（tert-ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、及び２，２−ジ（４，４−ジ（tert-ブチルペルオキシ）シクロヘキシル）プロパン；並びに
（８）ヒドロペルオキシド、例えばtert−ブチルヒドロペルオキシド、及びイソプロピルクミルヒドロペルオキド
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
遊離基開始剤のその他の例としては、２，３−ジメチル−２，３−ジフェニル−ブタン、ペルオキソニ硫酸ジカリウム、ペルオキソニ硫酸ジナトリウム、及びペルオキソ二硫酸アンモニウムが挙げられる。
【００３８】
好ましい遊離基開始剤は、２，２’−アゾビス−（イソブチロニトリル）である。
【００３９】
ポリメタクリレートの重合に使用される遊離基開始剤の量は、ポリメタクリレートを製造するために供給されるモノマー混合物１００重量部に対して、０．０１〜１重量部、好ましくは０．０３〜０．５重量部、より好ましくは０．０７〜０．１重量部である。
【００４０】
一実施態様において、重合は室温で行われる。重合速度を高めるために、重合を高温で行ってもよい。重合温度は、好ましくは、５〜２００℃、より好ましくは２０〜１３０℃、最も好ましくは３０〜１００℃である。
【００４１】
本発明のポリメタクリレート組成物は、適当な添加剤を、実際の必要条件に応じて任意に含むことができる。添加剤としては、可塑剤、加工助剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤、充填剤、強化剤、着色剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、難燃助剤、熱安定剤、熱変色防止剤、カップリング剤等、を挙げることができる。添加剤は、重合反応中、重合反応後、縮合前、又は、混練押出中に添加することができるが、これらに限定されるものではない。
【００４２】
滑剤としては、例えば、エチレンビスステアリルアミド、メチレンビスステアリルアミド、パルミチン酸アミド、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸パルミチル、トリステアロイルグリセロール、ｎ−ドコサン酸、ステアリン酸、ポリエチレンワックス、ｎ−オクタコサン酸ワックス、カルナウバワックス、石油ワックス、並びに、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、及びステアリン酸リチウムの金属せっけんを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。滑剤の量は、好ましくは、ポリメタクリレート１００重量部に対して０．０３重量部〜５．０重量部である。
【００４３】
ポリメタクリレート組成物の押出し成形性及び熱成形性を高めるために、アクリレート系化合物のような加工助剤を添加してもよい。好ましいアクリレート系化合物はコアシェル加工助剤であり、５００，０００より大きい分子量を有するものである。紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、シアノアクリレート系化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。紫外線安定剤としては、例えば、ヒンダードアミン系化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。上記各添加剤の使用量は、好ましくは、ポリメタクリレート１００重量部に対して０．０２重量部〜２．０重量部である。
【００４４】
帯電防止剤としては、例えば、第三級アミン又は第四級アンモニウム塩の低分子量化合物、及びポリアミドポリエーテル、例えば、永久帯電ポリマー系材料（例えば、ポリ（エピクロロヒドリン））が挙げられるが、これらに限定されるものではない。充填剤としては、例えば、炭酸カルシウム、シリカ及びマイカが挙げられるが、これらに限定されるものではない。強化剤としては、例えば、ガラス繊維、炭素繊維、及び各種ウイスカー（whisker）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。着色剤としては、例えば、二酸化チタン、酸化鉄、グラファイト、及びフタロシアニン染料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。熱安定剤としては、例えば、マレイン酸ジブチル錫、及び塩基性マグネシウム・アルミニウムハイドロカーボネートが挙げられるが、これらに限定されるものではない。熱変色防止剤としては、例えば、低分子量のスチレン―無水マレイン酸コポリマーが挙げられるが、これに限定されるものではない。上記各添加剤の量は、好ましくは、ポリメタクリレート１００重量部に対して０．１〜１．０重量部である。
【００４５】
上記式（ＩＩ）で表される第二の化合物の量は、ポリメタクリレート組成物１，０００，０００部に対して、好ましくは０．１〜１０部、より好ましくは０．１５から５部、最も好ましくは０．１８〜３部である。
【００４６】
上記式（ＩＩ）で表される第二の化合物に対する上記式（Ｉ）で表される第一の化合物の重量比は、式（Ｉ）：式（ＩＩ）＝９５：５〜９９．９９：０．０１の範囲が好ましく、さらに好ましくは同９９：１〜９９．９：０．１である。この好適範囲よりも第１の化合物が多いと、耐黄変性が弱くなり、少ないと熱安定性が悪くなる。最適範囲では、最も本発明の効果が発揮され得る。
【００４７】
ポリメタクリレート組成物の製造は、混練機を用いることにより行うことができる。混練機としては、例えば、ブラベンダープラスチフィケーター（Brabender plastificator）、バンバリーミキサー(Banbury mixer)、混練ミキサー、ロール混練機、単軸押出機、及び二軸押出機が挙げられるが、これらに限定されるものではない。押出後、ポリメタクリレート組成物の押出物を冷却しペレット化する。混練処置は、典型的には１６０〜２８０℃の温度、好ましくは１８０〜２５０℃の温度で行われる。
【００４８】
ポリメタクリレート組成物を成形して、所望の形状を有する製品、例えば、プレス板や薄板を作ることができる。ポリメタクリレート組成物の流動性及び熱安定性は、実際の必要条件に従って調整することができる。ポリメタクリレート組成物の成形方法としては、フィルム成形、射出成形、圧縮成形、押出成形、ブロー成形、熱成形、及び真空成形が挙がれるが、これらに限定されるものではない。
【実施例】
【００４９】
以下、実施例を提供して本発明の好適な実施態様を説明する。これらの実施態様は、本発明の範囲を限定すると解釈するべきではない。
【００５０】
以下の実施例において使用された化学物質は、次の通りである。
１．酸化防止剤（ＡＯ−１）：上記式（Ｉ）の第一の化合物、及び、上記式（ＩＩ）の第二の化合物を、９９．６１５：０．３８５の重量比で含む。
２．酸化防止剤（ＡＯ−２）：上記式（Ｉ）の第一の化合物を９９．９重量％含み、上記式（ＩＩ）の第二の化合物を含んでいない。
３．３−（３，５−ビス−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸オクタデシル：Yi Yi Industrial Co, Ltd.から入手可、商標名「I1076」
４．アクリル酸２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニル：Yi Yi Industrial Co., Ltd.から入手可、商品名「HW-246」
【００５１】
［ポリメタクリレートの製造］
製造例１
９３．５重量部のメタクリル酸メチル、６．５重量部のアクリル酸メチル、０．４３重量部のｎ−ドデシルメルカプタン、０．０８５重量部の２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、及び６６重量部のトルエンを混合して予混合物とした。この予混合物を、熱オイル循環を有するジャケット付反応装置に供給して、連続溶液重合反応を行った。
【００５２】
反応は、約１００℃の温度で、６００トールの圧力下で行った。予混合物が均質に混合された重合体溶液になるまで、予混合物を反応装置中で撹拌した。重合が終了した後、重合体溶液を２６５℃に加熱し、連続脱揮装置中で、減圧下に脱揮させて重合体生成物とした。この重合体生成物を、押出機により押出してストリップにした後、冷却及びペレット化により、ポリメタクリレートのペレットを得た（Ｐ−１）。
【００５３】
こうして得られたポリメタクリレート（Ｐ−１）は、９５．５重量％のメタクリレートモノマー単位と、４．５重量％のアクリレートモノマー単位を含み、重量平均分子量は、７５，０００であり、メルト・フロー・インデックス（ＭＩ）は９．０であった。
【００５４】
製造例２
ポリメタクリレート（Ｐ−２）を製造するための作業条件は、ポリメタクリレート（Ｐ−１）を製造するためのものと同様であった。ただし、９３重量部のメタクリル酸メチル、７重量部のアクリル酸メチル、０．４重量部のｎ−ドデシルメルカプタン、０．０８重量部の２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、及び６６重量部のトルエンを混合して予混合物とした。
【００５５】
こうして得られたポリメタクリレート（Ｐ−２）は、９５重量％のメタクリレートモノマー単位と、５重量％のアクリレートモノマー単位を含み、重量平均分子量は、１１０，０００であり、メルト・フロー・インデックス（ＭＩ）は１．８であった。
【００５６】
製造例３
ポリメタクリレート（Ｐ−３）を製造するための作業条件は、ポリメタクリレート（Ｐ−１）を製造するためのものと同様であった。ただし、９３．５重量部のメタクリル酸メチル、６．５重量部のアクリル酸メチル、０．４重量部のｎ−ドデシルメルカプタン、０．０８重量部の２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、及び６６重量部のトルエンを混合して予混合物とした。
【００５７】
こうして得られたポリメタクリレート（Ｐ−３）は、９５．５重量％のメタクリレートモノマー単位と、４．５重量％のアクリレートモノマー単位を含み、重量平均分子量は、７２，０００であり、メルト・フロー・インデックス（ＭＩ）は９．５であった。
【００５８】
製造例４
ポリメタクリレート（Ｐ−４）を製造するための作業条件は、ポリメタクリレート（Ｐ−１）を製造するためのものと同様であった。ただし、９３重量部のメタクリル酸メチル、７重量部のアクリル酸メチル、０．４５重量部のｎ−ドデシルメルカプタン、０．０９重量部の２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、及び６６重量部のトルエンを混合して予混合物とした。
【００５９】
こうして得られたポリメタクリレート（Ｐ−４）は、９５重量％のメタクリレートモノマー単位と、５重量％のアクリレートモノマー単位を含み、重量平均分子量は、７４，０００であり、メルト・フロー・インデックス（ＭＩ）は１０であった。
【００６０】
［ポリメタクリレート組成物の製造］
実施例１
１０ｋｇのポリメタクリレート（Ｐ−１）と酸化防止剤（ＡＯ−１）（その含有量については表１を参照のこと）を混合し、押出機（CONTINENT MACHINERY INDUSTRIES CO., LTD.から入手可、モデルCM-PRA35）により２３０℃下で押し出した後、ペレット化して、ポリメタクリレート組成物のペレットを得た。ポリメタクリレート組成物を射出成形機（Chen Hsong Holdings Limitedから入手可、モデルSM-90）により成形して成形試料とした。こうして得られた成形試料の長さは２２ｃｍ、幅は２ｃｍ、そして厚さは３ｍｍである。
【００６１】
実施例２〜７
ポリメタクリレート組成物の組成を除いて、実施例１で使用した条件と同様の条件下で、実施例２〜７のポリメタクリレート組成物を調製した。実施例２〜７のポリメタクリレート組成物は表１に示されている。実施例２〜７の成形試料は、実施例１で使用した条件と同一の条件下で作った。
【００６２】
実施例８
ポリメタクリレート組成物の組成を除いて、実施例１で使用した条件と同様の条件下で、実施例８のポリメタクリレート組成物を調製した。実施例８のポリメタクリレート組成物は、ポリメタクリレート（Ｐ−４）及び０．０８重量部の酸化防止剤（ＡＯ−１）を含み、式（ＩＩ）の第二の成分は、ポリメタクリレート組成物１，０００，０００部に対して３．０８部含まれる。
【００６３】
試験は、実施例８のポリメタクリレート組成物の３％熱重量損失時の温度を測定するために行われた。当該試験は、窒素雰囲気下で、温度を、加熱速度２０℃／分で１００℃から６００℃まで上昇させることによって行われた。実施例８の３％熱重量損失時の温度は３３８℃であった。
【００６４】
比較例１
ポリメタクリレート組成物の組成を除いて、実施例１で使用した条件と同様の条件下で、比較例１（表１を参照のこと）のポリメタクリレート組成物を調製した。比較例１のポリメタクリレート組成物は、酸化防止剤を含んでいない。比較例１の成形試料は、実施例１で使用した条件と同一の条件下で作った。
【００６５】
比較例２〜９
ポリメタクリレート組成物の組成を除いて、実施例１で使用した条件と同様の条件下で、比較例２〜９のポリメタクリレート組成物を調製した。比較例２〜９はいずれも、ステアリルアルコールを０．０５重量部含む。比較例２〜９のポリメタクリレート組成物は表１に示されている。比較例２〜９の成形試料は、実施例１で使用した条件と同一の条件下で作った。
【００６６】
比較例２は、酸化防止剤として式（Ｉ）の第一の化合物だけを０．０３重量部含み、式（ＩＩ）の第二の化合物を含んでいない。比較例３の酸化防止剤は、Ｉ１０７６である。比較例４〜８の酸化防止剤は、ＨＷ−２４６である。比較例９は、０．３重量部の酸化防止剤（ＡＯ−１）を含む。
【００６７】
比較例１０
ポリメタクリレート組成物の組成を除いて、実施例１で使用した条件と同様の条件下で、比較例１０のポリメタクリレート組成物を調製した。比較例１０のポリメタクリレート組成物は、ポリメタクリレート（Ｐ−４）及び０．０３３重量部の酸化防止剤（Ｉ１０７６）を含む。
【００６８】
試験は、比較例１０のポリメタクリレート組成物の３％熱重量損失時の温度を測定するために行われた。当該試験は、窒素雰囲気下で、温度を、加熱速度２０℃／分で１００℃から６００℃まで上昇させることによって行われた。比較例１０の３％熱重量損失時の温度は３０２℃であった。
【００６９】
＜物理的性質の試験＞
実施例１〜７及び比較例１〜９の成形試料に次の試験を施した。試験結果は表１に示されている。
１．相対黄色度指数
実施例１〜７及び比較例１〜９の成形試料のそれぞれを、ＡＳＴＭ  Ｄ１９２５標準方法に従ってスペクトロメータ（日本電色工業株式会社から入手可、モデルASA-1）を用いて試験して黄色度指数を測定した。
【００７０】
比較例１の成形試料の黄色度指数をＹＩ１とし、実施例１〜７及び比較例２〜９の成形試料のそれぞれの黄色度指数をＹＩｘとする。相対黄色度指数を以下の式により算出した：
相対黄色度指数（％）＝ＹＩｘ／ＹＩ１×１００％
【００７１】
２．５％重量損失時の温度
実施例１〜７及び比較例１〜２の成形試料のそれぞれの試験片（０．５ｇ）を熱重量分析（ＴＧＡ）装置内に置き、窒素雰囲気中で、加熱速度２０℃／分で１００℃から６００℃まで加熱して、その５％重量損失時の温度を測定した。
【００７２】
【表１】
2014129522.tif 000007
【００７３】
表１に示されるように、比較例１（ポリメタクリレート（Ｐ−１）を含み、いずれの酸化防止剤も含まない）の５％重量損失時の温度は３２３．２８℃である。実施例１〜４は、式（Ｉ）の第一の化合物の量及び式（ＩＩ）の第二の化合物の量の点で互いに異なる。実施例１〜４のそれぞれの第二の化合物の量は、酸化防止剤（ＡＯ−１）の総量に対して、０．３８５重量％である。実施例１〜４と比較例１との比較は、実施例１〜４のそれぞれの相対黄色度指数は、比較例１の当該指数よりずっと小さく、５％重量損失時の温度は、比較例１のそれより高いことを示している。
【００７４】
ポリメタクリレート（Ｐ−１）の重量平均分子量より大きい重量平均分子量を有するポリメタクリレート（Ｐ−２）を含む実施例５〜７のそれぞれの５％重量損失時の温度は、ポリメタクリレート（Ｐ−１）を含む実施例１〜４及び比較例１の５％重量損失時の温度よりも高い。
【００７５】
式（Ｉ）の第一の化合物のみを含む（すなわち、式（ＩＩ）の第二の化合物を含まない）酸化防止剤を含む比較例２の相対黄色度指数は１１５％、５％重量損失時の温度は３３６．１℃である。実施例５〜７と比較例２との比較は、比較例２の耐黄変性が相対的に弱いことを示す。
【００７６】
実施例５〜７のそれぞれは、酸化防止剤を０．３重量部含む。実施例５〜７は、式（Ｉ）の第一の化合物の量と式（ＩＩ）の第二の化合物の量の点で互いに異なる。試験結果は、式（ＩＩ）の第二の化合物の量が多ければ多いほど、耐黄変性が良好であることを示す。
【００７７】
比較例１０と実施例８との、３％重量損失時の温度の試験結果に関する比較は、式（Ｉ）の第一の化合物及び式（ＩＩ）の第二の化合物の両方を含む酸化防止剤を含有するポリメタクリレート組成物の熱安定性は、式（Ｉ）の第一の化合物のみを含む酸化防止剤を含有するポリメタクリレート組成物の熱安定性と比べて良好であることを示す。
【００７８】
酸化防止剤としてＩ１０７６を含む比較例３の耐黄変性は弱い。比較例４〜８は、酸化防止剤として、式（Ｉ）の第一の化合物に似た化学構造を有するＨＷ−２４６を含む。相対黄色度指数はわずかに改善されているが、耐黄変性は、ＨＷ−２４６の量を増大すると、弱くなる。
【００７９】
ＡＯ−１を０．３部含む比較例９（比較例９中の式（ＩＩ）の第二の化合物の量は、ポリメタクリレート組成物１，０００，０００部に対して１１．５５部である）の耐黄変性は弱い。
【００８０】
要約すれば、式（Ｉ）の第一の化合物及び式（ＩＩ）の第二の化合物の両方を含む酸化防止剤を含有する本発明のポリメタクリレート組成物では、先行技術に関連した上記欠点が軽減される。
【００８１】
本発明は、最も実用的かつ好ましい実施態様と考えられることに関連して記載されているが、この発明は開示された実施態様に限定されず、最も広い解釈及び等価のアレンジメントの精神と範囲に含まれる種々のアレンジメントに及ぶよう意図されている、と理解される。