(57)【要約】【課題】発光効率が向上し、長寿命化された有機ＥＬ素子、及びそれを実現する有機発光材料を提供する。【解決手段】互いに結合した２ユニットのカルバゾール置換基と、前記２ユニットのカルバゾール置換基のうちのいずれか１つのカルバゾール置換基のベンゼン環にアリール基を介して結合しているベンゾイミダゾール置換基と、を有するベンゾイミダゾール誘導体を有機エレクトロルミネッセンス素子の有機薄膜層を構成する材料として利用する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
互いに結合した２ユニットのカルバゾール置換基と、前記２ユニットのカルバゾール置換基のうちのいずれか１つのカルバゾール置換基のベンゼン環にアリール基を介して結合しているベンゾイミダゾール置換基と、を有するベンゾイミダゾール誘導体。
【請求項２】
下記一般式（１）で表される請求項１に記載のベンゾイミダゾール誘導体。
【化１】
2014108937.tif 000012
［一般式（１）中、（Ｒ１）ｋ、（Ｒ２）ｌ、（Ｒ３）ｍ、（Ｒ４）ｐ、（Ｒ５）ｑの括弧内のＲ１乃至Ｒ５は、水素と置換されてもよいアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ｋ、ｌ、ｍ、ｐ及びｑは、それぞれ独立に０〜４の整数を表し、前記Ｒ１乃至Ｒ５がそれぞれの結合しているベンゼン環において、水素と置換されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基又はヘテロアリール基の個数を表す。
前記ｋ、ｌ、ｍ、ｐ、ｑのそれぞれが１以上の場合、（Ｒ１）１、・・・、（Ｒ１）ｋと（Ｒ２）１、・・・、（Ｒ２）ｌ、（Ｒ３）１、・・・、（Ｒ３）ｍ、（Ｒ４）１、・・・、（Ｒ４）ｐ、（Ｒ５）１、・・・、（Ｒ５）ｑは、それぞれ同一でも互いに異なっていても良い。］
【請求項３】
陽極、陰極、及び前記陽極及び前記陰極との間に位置する有機薄膜層を含む、有機エレクトロルミネッセンス発光素子であって、
前記有機薄膜層のうちの少なくとも一層は、請求項１又は２に記載のベンゾイミダゾール誘導体を含む、有機エレクトロルミネッセンス発光素子。
【請求項４】
前記ベンゾイミダゾール誘導体を含む有機薄膜層は、発光層、中間層及び正孔輸送層のうち少なくともいずれかである、請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス発光素子。
【請求項５】
前記ベンゾイミダゾール誘導体を含む有機薄膜層は発光層であって、前記発光層のホスト材料は前記ベンゾイミダゾール誘電体からなる、請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス発光素子。
【請求項６】
前記ベンゾイミダゾール誘導体を含む有機薄膜層は中間層であって、前記中間層はドーパントを含まない、請求項４又は５に記載の有機エレクトロルミネッセンス発光素子。
【請求項７】
請求項３乃至６項にいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス発光素子を有することを特徴とする照明装置。
【請求項８】
請求項３乃至６項にいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス発光素子を備えたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び前記素子に好適に使用することのできる新規な化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、発光材料を表示部の発光素子に用いた有機エレクトロルミネッセンス表示装置（以下、有機ＥＬ表示装置ともいう）の開発が盛んになってきている。有機ＥＬ表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させて生じた光を利用する、いわゆる自発光型の表示装置である。
【０００３】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）は、近年、発光層と前記発光層にキャリア（正孔、電子）する輸送する層など、特性の異なる複数の層で構成されたものが提案されている。
【０００４】
有機ＥＬ素子の産業的利用において、さらなる高効率化、長寿命化が求められている。
【０００５】
有機ＥＬ素子を設計するにあたり、良好な発光効率を有し、かつ、長寿命である有機ＥＬ素子を得るためには、発光層に運ばれ再結合するホールと電子のキャリアバランスを適切に保つことが重要であることが知られている。この観点より、ホール輸送性および電子輸送性を兼ね備えた（バイポーラー性である）ホスト材料が開発されている。
例えば、特許文献１には、カルバゾール基を有するベンゾイミダゾール化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２０１１／１０８９０１号
【０００７】
しかし、こういった従来のホスト材料はバイポーラー性が低く、有機ＥＬ素子の発光効率および寿命の観点において問題があった。
【０００８】
さらに、有機ＥＬ素子を長時間連続駆動させた時にも、駆動初期に発する色からの色ずれが生じないことが要求される。良好なキャリアバランスで有機ＥＬ素子を発光させるために、ホール輸送性ホスト、電子輸送性ホストを混合して用いる例も知られている。しかし、同様な劣化特性を有するホスト材料２種を開発することは困難であり、劣化特性の異なる２種のホストを用いてしまうと駆動中にキャリアバランスが変化し色が変化してしまう。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、上述の課題を鑑み、連続駆動時の色ずれが少なく、長寿命化され且つ発光効率が向上された有機ＥＬ素子、及びそれを実現する有機発光材料を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一実施形態による化合物は、互いに結合した２ユニットのカルバゾール置換基と、前記２ユニットのカルバゾール置換基のうちのいずれか１つのカルバゾール置換基のベンゼン環にアリール基を介して結合しているベンゾイミダゾール置換基と、を有するベンゾイミダゾール誘導体である。
【００１１】
本発明の一実施形態による化合物は、前記構成において、下記一般式（１）で表されるベンゾイミダゾール誘導体であることを特徴としている。
【００１２】
【化１】
2014108937.tif 000002
［一般式（１）中、（Ｒ１）ｋ、（Ｒ２）ｌ、（Ｒ３）ｍ、（Ｒ４）ｐ、（Ｒ５）ｑの括弧内のＲ１乃至Ｒ５は、水素と置換されてもよいアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ｋ、ｌ、ｍ、ｐ及びｑは、それぞれ独立に０〜４の整数を表し、前記Ｒ１乃至Ｒ５がそれぞれの結合しているベンゼン環において、水素と置換されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基又はヘテロアリール基の個数を表す。
前記ｋ、ｌ、ｍ、ｐ、ｑのそれぞれが１以上の場合、（Ｒ１）１、・・・、（Ｒ１）ｋと（Ｒ２）１、・・・、（Ｒ２）ｌ、（Ｒ３）１、・・・、（Ｒ３）ｍ、（Ｒ４）１、・・・、（Ｒ４）ｐ、（Ｒ５）１、・・・、（Ｒ５）ｑは、それぞれ同一でも互いに異なっていても良い。］
【００１３】
また、本発明の一実施形態による有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極、及び前記陽極及び前記陰極との間に位置する有機薄膜層を含む構造を有しており、前記有機薄膜層のうちの少なくとも一層は、前記ベンゾイミダゾール誘導体を含むことを特徴としている。
【００１４】
また、本発明の一実施形態による有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記構成において、前記ベンゾイミダゾール誘導体を含む有機薄膜層が、発光層、中間層及び正孔輸送層のうち少なくともいずれかであることを特徴としている。
【００１５】
また、本発明の一実施形態による有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記構成において、前記ベンゾイミダゾール誘導体を含む有機薄膜層が発光層であって、前記発光層のホスト材料は前記ベンゾイミダゾール誘電体からなることを特徴としている。
【００１６】
また、本発明の一実施形態による有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記構成において、前記ベンゾイミダゾール誘導体を含む有機薄膜層は中間層であって、前記中間層はドーパントを含まないことを特徴としている。
【００１７】
また、本発明の一実施形態による照明装置は、前記いずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴としている。
【００１８】
また、本発明の一実施形態による有機エレクトロルミネッセンスディスプレイは、前記の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴としている。
【発明の効果】
【００１９】
本発明によれば、長寿命化且つ発光効率が向上され、駆動中の色ずれを生じることのない有機ＥＬ素子、及びそれを実現可能な有機発光材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の構造の一実施形態を示す概略断面図である。
【図２】本発明のベンゾイミダゾール誘導体を有機発光材料として使用して作製した有機ＥＬ素子の概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００２２】
本発明の第１の化合物は、互いに結合した２ユニットのカルバゾール置換基と、前記２ユニットのカルバゾール置換基のうちのいずれか１つのカルバゾール置換基のベンゼン環にアリール基を介して結合しているベンゾイミダゾール置換基と、を有するベンゾイミダゾール誘導体である。
【００２３】
本発明の第２の化合物は、下記化学式（１）で表される。
【００２４】
【化２】
2014108937.tif 000003
【００２５】
一般式（１）中、（Ｒ１）ｋ、（Ｒ２）ｌ、（Ｒ３）ｍ、（Ｒ４）ｐ、（Ｒ５）ｑの括弧内のＲ１乃至Ｒ５は、水素と置換されてもよいアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ｋ、ｌ、ｍ、ｐ及びｑは、それぞれ独立に０〜４の整数を表し、前記Ｒ１乃至Ｒ５がそれぞれの結合しているベンゼン環において、水素と置換されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基又はヘテロアリール基の個数を表す。
前記ｋ、ｌ、ｍ、ｐ、ｑのそれぞれが１以上の場合、（Ｒ１）１、・・・、（Ｒ１）ｋと（Ｒ２）１、・・・、（Ｒ２）ｌ、（Ｒ３）１、・・・、（Ｒ３）ｍ、（Ｒ４）１、・・・、（Ｒ４）ｐ、（Ｒ５）１、・・・、（Ｒ５）ｑは、それぞれ同一でも互いに異なっていても良い。
【００２６】
前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等を例示することができる。
【００２７】
アリール基とは、単環式、二環式または三環式の芳香族炭化水素から水素原子一個を除いた原子団であり、置換基を有していてもよく、ヘテロアリール基とは、１個または複数のヘテロ原子を含有する単環式、二環式または三環式の芳香族化合物から水素原子１個を除いた原子団であり、置換基を有していてもよい。
【００２８】
前記アリール基としては、フェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、２−フルオレニル基、ペンタフルオロフェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシビフェニリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルビフェニリル基等を例示することができる。
【００２９】
前記ヘテロアリールとしては、チエニル、ベンゾチエニル、フリル、ベンゾフリル、ピロリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インドリルおよびインダゾリル等を例示することができる。
【００３０】
前記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基等を例示することができる。
【００３１】
本発明のベンゾイミダゾール誘導体はカルバゾールを含むことが可能な構造を有する。そのため、本発明のベンゾイミダゾール誘導体は、カルバゾールを含有するように材料設計することによって、正孔輸送性が向上する。そのため、本発明のベンゾイミダゾール誘導体を有機発光材料として用いて製造された有機ＥＬ素子は、発光効率が向上する。
【００３２】
また、本発明のベンゾイミダゾール誘導体として、具体例を以下に示すが、本発明はこれら例示化合物に限定されるものではない。
【００３３】
【化３】
2014108937.tif 000004
【００３４】
【化４】
2014108937.tif 000005
【００３５】
前記化学式（１）において、本発明の化合物例１は、ｋ＝ｌ＝ｍ＝ｐ＝ｑ＝０である。また、本発明の化合物例２はｋ＝ｌ＝ｍ＝ｐ＝０であるが、Ｒ５がフェニル基であり、ｑ＝１である。また、本発明の化合物例３はｋ＝ｌ＝ｍ＝０であるが、Ｒ４及びＲ５がフェニル基であり、ｐ＝ｑ＝１である。
【００３６】
前記化学式（１）において、本発明の化合物例４はｋ＝ｌ＝ｐ＝ｑ＝０であるが、ｍ＝２であり、Ｒ３にはパラの位置関係にある２つの水素がフェニル基等のアルキル基等に置換されている。また、本発明の化合物例５はｋ＝ｌ＝ｐ＝０であるが、ｍ＝２であり、前記化学式（１）のＲ３としてパラの位置関係にある２つの水素がフェニル基等のアルキル基等に置換され、Ｒ５がフェニル基であり、ｑ＝１である。また、本発明の化合物６はｋ＝ｌ＝０であるが、ｍ＝２であり、前記化学式（１）のＲ３としてパラの位置関係にある２つの水素がフェニル基等のアルキル基等に置換され、Ｒ４及びＲ５がフェニル基であり、ｐ＝ｑ＝１である。
【００３７】
前記化学式（１）において、本発明の化合物例７はｋ＝ｌ＝ｐ＝ｑ＝０であるが、ｍ＝１であり、フェニル基の水素を置換するＲ３は１つであり、メトキシ基等のアルコキシ基によって置換されている。また、本発明の化合物例８はｋ＝ｌ＝ｍ＝ｐ＝０であるが、Ｒ５がカルバゾール基であり、ｑ＝１である。また、本発明の化合物例９はｋ＝ｌ＝ｍ＝ｐ＝０であるが、Ｒ５がフェニルカルバゾール基であり、ｑ＝１である。
【００３８】
尚、本発明の化合物例９は、Ｒ５としてフェニルカルバゾール基に置換されているが、他のカルバゾール誘導体に置換することができる。前記カルバゾール誘導体として、  前記カルバゾール誘導体として、９−フェニルカルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾール（ＥＣＺ）、２‐［４‐（９Ｈ‐カルバゾール‐９‐イル）フェニル］ビフェニル‐４，４′‐ジアミン、フェニルカルバゾール及びＮ−ヒドロキシエチルカルバゾール等のＮ−置換カルバゾール、４，４’−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−)ビフェニル（ＣＢＰ）、Ｎ−ニトロソカルバゾール、Ｎ−ニトロソ−３−ニトロカルバゾール、３−ニトロカルバゾール、カルバゾールのアシル化誘導体等を例示することができる。
【００３９】
また、前記カルバゾール誘導体は、前記化学式（１）で示されるベンゾイミダゾール誘導体において、Ｒ５の位置以外にも、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちのいずれかの位置に置換基として結合させても良い。
【００４０】
［有機ＥＬ素子の実施形態］
本発明のベンゾイミダゾール誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として利用することができる。有機ＥＬ素子は、例えば、図１に示すような構造を有していてもよいが、これに限定されるわけではない。
【００４１】
図１に示す有機ＥＬ発光素子１００は、本発明のベンゾイミダゾール誘導体が有機ＥＬ素子用材料として利用される一実施形態の概略断面図であって、ガラス基板１０２、ガラス基板１０２上に配置された陽極１０４、陽極１０４上に配置された正孔注入層１０６、正孔注入層１０６上に配置された正孔輸送層１０８、正孔輸送層１０８上に配置された発光層１１０、発光層１１０上に配置された電子輸送層１１２、及び電子輸送層１１２上に配置された陰極１１４を含んでもよい。ここで、電子輸送層１１２は、電子注入層としても機能するものとする。
【００４２】
前記正孔注入層１０６、正孔輸送層１０８及び発光層１１０等、有機ＥＬ発光素子を構成する正孔注入層材料、正孔輸送層材料及び発光層材料のうち、少なくともいずれかの材料に本発明のベンゾイミダゾール誘導体を用いることによって、有機ＥＬ素子の高効率及び長寿命化を達成することができる。
【００４３】
特に、発光層材料が本発明のベンゾイミダゾール誘導体によって形成される場合、更に、有機ＥＬ素子を連続駆動させた際の色ずれを抑制する機能が付与され、前記有機ＥＬ素子を備える有機エレクトロルミネッセンスディスプレイは色ずれがされる。
【００４４】
尚、前記カルバゾール基は正孔輸送機能が高く、分子が剛直であるので、前記したように、前記化学式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の位置にある少なくとも１つ以上の水素をカルバゾール基で置換するように材料設計されたベンゾイミダゾール誘導体は、耐熱性に優れており、有機ＥＬ素子の高効率化及び長寿命化に寄与する。
【００４５】
そのため、カルバゾール基を置換基として選択して、前記化学式（１）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の位置にある少なくとも１つ以上の水素をカルバゾール基で置換した構造の本発明のベンゾイミダゾール誘導体は、発光層、正孔輸送材料及び正孔注入層材料として好適に使用することができる。
【００４６】
［実施例］
本発明のベンゾイミダゾール誘導体について、前記化合物例３の合成法の例を以下に述べる。但し、以下に述べる合成法は一例であって、本発明を限定するものでは無い。
【００４７】
［本発明の化合物例３の合成］
【００４８】
本発明の化合物例１は、以下のようにして合成された。
【００４９】
（化合物Ａの合成）
【００５０】
【化５】
2014108937.tif 000006
【００５１】
５００ｍｌの丸底フラスコに４−ジブロモベンズアルデヒド５.０ｇとＮ−フェニル−ｏ−フェニレンジアミン３．８３ｇを入れ、酢酸５０ｍｌを入れて３０分間常温で撹拌した後、酢酸鉛（ＩＶ）１０ｇを入れて常温で１２時間撹拌した。反応が終結した後、酢酸を減圧下で除去して塩化メチレンで反応物を溶かした後、水で５回洗浄した。有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を除去して得られた固体を、塩化メチレン溶媒にシリカゲルカラムで精製した後、塩化メチレン／ヘキサン混合溶媒（１：６）に入れ、再結晶させることにより、白色固体状の化合物Ａを３．０ｇを得た。
【００５２】
（化合物Ｂの合成）
【００５３】
【化６】
2014108937.tif 000007
【００５４】
アルゴン雰囲気下、100 mLの三口フラスコに、９H‐カルバゾール１．０gと３，６−ジブロモ−９−フェニルカルバゾール２．０g、酢酸パラジウム(II)（Pd(OAc)2）1.1mg、トリ-tert-ブチルホスフィン（(t-Bu)3P）3.0mg、炭酸カリウム（K2CO3）2.１gを加えて、50mLキシレン溶媒中、120℃で12時間加熱攪拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒を使用）で精製後、トルエン／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体状の化合物Bを2.0g得た。
【００５５】
（化合物Ｃの合成）
【００５６】
【化７】
2014108937.tif 000008
【００５７】
アルゴン雰囲気下、３００ｍｌの三口フラスコを−７８℃に保ち、無水THFに化合物B（７．２ｇ）を溶解させ、１．６Mのn-ブチルリチウム-n-ヘキサン溶液（１．１等量）を滴下後１時間攪拌した。そこに、トリメトキシボラン（B(OMe)3）（１．３当量）を加え２時間攪拌し、室温になるまで反応系中の温度を上昇させた。反応液に１Ｎ塩酸（２００ｍｌ）を加えて３時間攪拌した。その後、有機層を分取して、溶媒を留去した。得られた粗生成物にヘキサンを加え、析出した生成物をろ取し、白色固体状の化合物Cを４．８ｇで得た。
【００５８】
（化合物１の合成）
【００５９】
【化８】
2014108937.tif 000009
【００６０】
アルゴン雰囲気下、２００ｍｌの三口フラスコに、化合物C（２．０ｇ）を入れ、化合物A（１当量）、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２０ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Pd(PPh3)4）（０．０７等量）を加え、テトラヒドロフラン（THF）８０ｍｌ中で加熱還流しながら６時間攪拌した。空冷後、有機層を分取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルムとヘキサンの混合溶媒）で精製後、トルエン／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体状の化合物１を１．８ｇ得た。
【００６１】
［本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子］
以下、具体的な実施例及び比較例を介して、本発明の構成及び効果について詳細に例示するが、本発明の範囲を限定するものではない。以下、本発明のベンゾイミダゾール誘導体の化合物例３を発光層に用いた有機ＥＬ素子の実施例１について説明する。
【００６２】
［実施例１］
本発明の実施例１、２及び比較例１、２の有機ＥＬ素子の作製は次のような手順で行った。スパッタ法によりＩＴＯを１００ｎｍ製膜した後にパターニングを施したガラス基板を、イソプロピルアルコールおよび純水中で、それぞれ５分間超音波洗浄した。この基板を真空蒸着装置に設置し、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−（１−ナフチル）フェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＴＮＡＴＡ）を６０ｎｍ製膜することにより正孔注入層を設けた。次いで、Ｎ，Ｎ‘−ビス（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ‘−ビスフェニル―ベンジジン（ＮＰＤ）を３０ｎｍ製膜し正孔輸送層を設けた。さらに、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）と化合物例１とを体積比１０：９０で４０ｎｍ共蒸着し、発光層とした。次いで、トリス（８‐キノリノラト）アルミニウムを２５ｎｍ（電子輸送層）、フッ化リチウムを１ｎｍ（電子注入層）、アルミニウムを１００ｎｍ（陰極）、この順に製膜した。真空蒸着装置から取り出した後、ガラスで封止することにより有機ＥＬ素子１０１とした。
【００６３】
[比較例１］
発光層形成時に、化合物例１に変えて比較化合物１を用いる以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子１０１を作製した。
【００６４】
比較例１及び２の有機ＥＬ素子の発光層の材料を構成する化合物の構造式を以下に示す。比較化合物１は、フェニルカルバゾール基及びカルバゾール基がフェニル基をリンカーとして結合した構造の化合物である。一方、比較化合物２は、フェニルカルバゾール基及びカルバゾール基が直接結合した構造の化合物である。
【００６５】
【化９】
2014108937.tif 000010
【００６６】
作製した有機ＥＬ素子２００の実施例１、２及び比較例１、２の概略図を図２に示す。作製した有機ＥＬ素子２００は、陽極２０１、陽極２０１上に配置された正孔注入層２０３、正孔注入層２０３上に配置された正孔輸送層２０４、発光層２０５、発光層２０５上に配置された電子輸送性２０６、電子注入層２０７及び電子注入層２０７上に配置された陰極２０９を含む。
【００６７】
作成した有機電界発光素子について、９０００nitでの電流効率（単位：ｃｄ／A）、駆動電圧（単位：V）及び輝度半減寿命（単位：時間）を評価した。また、輝度半減寿命評価前後のCIE１９３１色度（ｘ，ｙ）を比較した。
【００６８】
作製した実施例１及び比較例１、２の有機ＥＬ素子２００の素子性能を以下の表１に示す。なお、表の値は、実施例１を１００％とした時の値である。
【００６９】
【表１】
2014108937.tif 000011
【００７０】
本発明の実施例１は、本発明のベンゾイミダゾール誘導体が含まれる発光層を備えている。表１によれば、本発明の実施例１の有機ＥＬ素子は、比較例１及び２の有機ＥＬ素子に対して、発光効率が高く、少なくとも１．２倍以上の長寿命を有することが分かる。
【００７１】
本発明のベンゾイミダゾール誘導体は、良好なキャリアバランスを保持することができるので、実施例１の有機ＥＬの素子性能から明らかなように、本発明のベンゾイミダゾール誘導体によれば、駆動中の色ずれを生じることなく高効率且つ長寿命化の有機ＥＬ素子を得ることができた。
【００７２】
以上の実施例においては、本発明のベンゾイミダゾール誘導体を有機ＥＬ素子の発光層材料に利用した例を説明したが、本発明のベンゾイミダゾール誘導体の利用は有機ＥＬ素子の発光層材料に限定されず、正孔輸送層材料としても利用できる。また、発明のベンゾイミダゾール誘導体は、有機ＥＬ素子に限定されず、その他の発光素子又は発光装置に利用されてもよい。
【００７３】
本発明のベンゾイミダゾール誘導体は、良好なバイポーラー性を有するホスト材料として利用することによって、良好なキャリアバランスを保持することができ、駆動中の色ずれを生じることなく高効率及び長寿命化の素子を得ることができる。
【符号の説明】
【００７４】
１００  有機ＥＬ素子
１０２  ガラス基板
１０４  陽極
１０６  正孔注入層
１０８  正孔輸送層
１１０  発光層
１１２  電子輸送層
１１４  陰極
【図１】
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【図２】
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