(57)【要約】【課題】本発明は、着色感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタ、および前記カラーフィルタを含む液晶表示素子または撮像素子を提供する。【解決手段】本発明は、（Ａ）１種以上の顔料および１種以上の染料を含み、前記顔料または染料のうちの１種以上は青色系列である着色剤、（Ｂ）酸価が３０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであるアルカリ可溶性樹脂、（Ｃ）光重合性化合物、（Ｄ）化学式１で表される光重合開始剤を含む光重合開始剤、（Ｅ）１分子内にフェノール系酸化防止官能基とリン系酸化防止官能基を同時に有しているか、フェノール系酸化防止官能基と硫黄系酸化防止官能基を同時に有する酸化防止剤、および（Ｆ）溶剤を含む着色感光性樹脂組成物である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）１種以上の顔料および１種以上の染料を含み、前記顔料または染料のうちの１種以上は青色系列である着色剤、
（Ｂ）酸価が３０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであるアルカリ可溶性樹脂、
（Ｃ）光重合性化合物、
（Ｄ）下記化学式１で表される光重合開始剤を含む光重合開始剤、
（Ｅ）１分子内にフェノール系酸化防止官能基とリン系酸化防止官能基を同時に有しているか、フェノール系酸化防止官能基と硫黄系酸化防止官能基を同時に有する酸化防止剤、および
（Ｆ）溶剤を含むことを特徴とする、着色感光性樹脂組成物：
【化１】
2014026279.tif 000012
式中、Ｒ１は、下記化学式２の化合物であり、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル、置換または非置換のフェニル、置換または非置換のベンジル基であり、Ｒ３は、ジフェニルスルフィド基であり、
【化２】
2014026279.tif 000013
式中、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４のアルキレン基であり、Ｒ５は、Ｃ３〜Ｃ８のアルキル基またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基である。
【請求項２】
着色感光性樹脂組成物は、その組成物に含まれている固形分の総重量に対して、重量分率で（Ａ）着色剤５〜６０重量％、（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂１０〜８０重量％、および（Ｃ）光重合性化合物５〜４５重量％を含み；前記（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂および（Ｃ）光重合性化合物１００重量部を基準として０．１〜４０重量部の（Ｄ）光重合開始剤を含み；前記（Ｄ）光重合開始剤１００重量部を基準として１〜１００重量部の（Ｅ）酸化防止剤を含み；着色感光性樹脂組成物の総重量を基準として６０〜９０重量％の（Ｆ）溶剤を含むことを特徴とする、請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項３】
１分子内にフェノール系酸化防止官能基とリン系酸化防止官能基を同時に有している酸化防止剤は、ＩＲＧＡＮＯＸ１４２５（ＢＡＳＦ社製造）およびＳｕｍｉｌｉｚｅｒ  ＧＰ（住友化学社製造）からなる群より選択され、１分子内にフェノール系酸化防止官能基と硫黄系酸化防止官能基を同時に有している酸化防止剤は、ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５（ＢＡＳＦ社製造）、ＩＲＧＡＮＯＸ１０８１（ＢＡＳＦ社製造）、およびＩＲＧＡＮＯＸ１７２６（ＢＡＳＦ社製造）からなる群より選択されることを特徴とする、請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項４】
Ｒ２は、フェニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、またはｎ−オクチル基であり、
Ｒ５は、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、シクロプロパニル、シクロブタニル、シクロペンタニル、シクロヘキサニル、シクロヘプタニル、またはシクロオクタニル基であることを特徴とする請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項５】
前記（Ｄ）光重合開始剤は、下記化学式３で表される化合物であることを特徴とする請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
【化３】
2014026279.tif 000014
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項記載の着色感光性樹脂組成物を所定のパターンで形成した後、露光および現像して形成されるカラーパターンを含むことを特徴とするカラーフィルタ。
【請求項７】
請求項６記載のカラーフィルタを含むことを特徴とする液晶表示装置。
【請求項８】
請求項６記載のカラーフィルタを含むことを特徴とする撮像素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色感光性樹脂組成物、前記組成物で形成される着色パターン、前記着色パターンを含むカラーフィルタ、並びに、これを備えた液晶表示装置および撮像素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルタは、撮像素子、液晶表示装置などに幅広く用いられるもので、その応用範囲が急速に広がっている。カラー液晶表示装置や撮像素子などに用いられるカラーフィルタは、通常、ブラックマトリックスがパターン形成された基板上に、赤色、緑色および青色の各色に相当する着色剤を含む着色感光性樹脂組成物をスピンコーティングによって均一に塗布した後、加熱乾燥（以下、予備焼成とすることもある）して形成された塗膜を露光、現像し、必要に応じてさらに加熱硬化（以下、後焼成とすることもある）する操作を色ごとに繰り返して各色の画素を形成することにより製造されている。
【０００３】
最近、撮像素子、液晶表示装置などの高品質化および用途の拡大を反映して表示パネルの高輝度化が強く要求されている。そのため、青色、赤色または緑色の各着色感光性組成物に対して輝度（Ｙ値）を高めるための研究が様々な方向で行われている。しかし、特に、青色の画素を提供する着色感光性組成物に関しては、使用可能な顔料が銅フタロシアニンブルーに限定されているため、輝度を向上させる方法も限定されざるを得なかった。また、着色感光性組成物中に含まれる光重合開始剤や樹脂成分の後ベーキング工程における黄変が青色カラーフィルタの輝度を低下させる要因とされている。
【０００４】
この状況下で、特許文献１は、（Ａ）青色着色剤を含んでなる着色剤、（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂、（Ｃ）多官能性単量体、（Ｄ）化学式３で表される化合物、オキシムエステル系化合物およびビイミダゾール系化合物からなる群より選択される１種以上を含んでなる光重合開始剤、および（Ｅ）フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤および硫黄系酸化防止剤からなる群より選択される１種以上を含んでなる酸化防止剤を含み、（Ｅ）成分の合計含有量が（Ｄ）成分の合計１００重量部に対して１〜１００重量部であることを特徴とする青色カラーフィルタ用感放射線性樹脂組成物を開示している。
【０００５】
しかし、前記感放射性樹脂組成物も光重合開始剤を幅広く選択しているが、青色画素の輝度を満たすに値する水準に向上させることができないと考えられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】大韓民国公開特許第１０−２００９−００４１３３８号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、従来技術の上記の問題を解決するためのものであって、感度および密着性に優れ、現像工程中においてパターンの短絡が発生せず、輝度が高く、コントラストおよび透過率に優れた青色画素を形成することができる着色感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、
（Ａ）１種以上の顔料および１種以上の染料を含み、前記顔料または染料のうちの１種以上は青色系列である着色剤、
（Ｂ）酸価が３０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであるアルカリ可溶性樹脂、
（Ｃ）光重合性化合物、
（Ｄ）下記化学式１で表される光重合開始剤を含む光重合開始剤、
（Ｅ）１分子内にフェノール系酸化防止官能基とリン系酸化防止官能基を同時に有しているか、フェノール系酸化防止官能基と硫黄系酸化防止官能基を同時に有する酸化防止剤、および
（Ｆ）溶剤を含む着色感光性樹脂組成物を提供する：
【０００９】
【化１】
2014026279.tif 000002
【００１０】
式中、Ｒ１は、下記化学式２の化合物であり、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のベンジル基であり、Ｒ３は、ジフェニルスルフィド基であり、
【００１１】
【化２】
2014026279.tif 000003
【００１２】
式中、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４のアルキレン基であり、Ｒ５は、Ｃ３〜Ｃ８のアルキル基またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基である。
【００１３】
また、本発明は、前記着色感光性樹脂組成物を所定のパターンで形成した後、露光および現像して形成されるカラーパターンを含むカラーフィルタを提供する。
【００１４】
さらに、本発明は、前記カラーフィルタを含む液晶表示素子および撮像素子を提供する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、感度および密着性に優れ、現像工程中においてパターンの短絡が発生せず、輝度に優れ、コントラストおよび透過率に優れた青色画素を形成する。したがって、本発明の着色感光性樹脂組成物は、カラーフィルタの製造に非常に有用に使用可能である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明は、
（Ａ）１種以上の顔料および１種以上の染料を含み、前記顔料または染料のうちの１種以上は青色系列である着色剤、
（Ｂ）酸価が３０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであるアルカリ可溶性樹脂、
（Ｃ）光重合性化合物、
（Ｄ）下記化学式１で表される光重合開始剤を含む光重合開始剤、
（Ｅ）１分子内にフェノール系酸化防止官能基とリン系酸化防止官能基を同時に有しているか、フェノール系酸化防止官能基と硫黄系酸化防止官能基を同時に有する酸化防止剤、および
（Ｆ）溶剤を含む着色感光性樹脂組成物に関するものである：
【００１７】
【化３】
2014026279.tif 000004
【００１８】
式中、Ｒ１は、下記化学式２の化合物であり、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のベンジル基であり、Ｒ３は、ジフェニルスルフィド基であり、
【００１９】
【化４】
2014026279.tif 000005
【００２０】
式中、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４のアルキレン基であり、Ｒ５は、Ｃ３〜Ｃ８のアルキル基またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基である。
【００２１】
前記において、Ｒ２は、フェニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、またはｎ−オクチル基であることが好ましく、フェニル、メチル、またはエチル基であることがより好ましい。
【００２２】
Ｒ５は、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、シクロプロパニル、シクロブタニル、シクロペンタニル、シクロヘキサニル、シクロヘプタニル、またはシクロオクタニル基であり得、シクロプロパニル、シクロペンタニル、またはシクロヘキサニル基がより好ましい。
【００２３】
以下、本発明の着色感光性樹脂組成物を構成成分ごとに詳細に説明する。
【００２４】
〔（Ａ）着色剤〕
前記着色剤は、１種以上の顔料および１種以上の染料を含み、前記顔料または染料のうちの１種以上は青色系列であることを特徴とする。
【００２５】
〔顔料（ａ１）〕
前記顔料は、当該分野において一般的に用いられる有機顔料または無機顔料を使用することができる。前記顔料は、印刷インク、インクジェットインクなどに用いられる各種の顔料を使用することができ、具体的には、水溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアントラキノニル顔料、アントラピリミジン顔料、アンタントロン（ａｎｔｈａｎｔｈｒｏｎｅ）顔料、インダントロン（ｉｎｄａｎｔｈｒｏｎｅ）顔料、フラバントロン顔料、ピラントロン（ｐｙｒａｎｔｈｒｏｎｅ）顔料、ジケトピロロピロール顔料などが挙げられる。前記無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩などの金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン、カーボンブラックなどの金属の酸化物または複合金属酸化物などが挙げられる。青色、紫色、深紅色系列の顔料が好ましく、特に、前記有機顔料および無機顔料としては、具体的には、色指数（Ｔｈｅ  ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている化合物のうち、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルーが挙げられ、より具体的には、以下のような色指数（Ｃ．Ｉ．）番号の顔料が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではなく、これらは、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００２６】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１、８１、１２２、１７４、１８４、２０２
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７および３８
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５（１５：３、１５：４、１５：６など）、２１、２８、６０、６４および７６
前記例示されたＣ．Ｉ．ピグメント顔料の中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：６から選択される顔料が好適に使用可能である。
【００２７】
前記顔料は、その粒径が均一に分散した顔料分散液を使用することが好ましい。顔料の粒径を均一に分散させるための方法の一例として、顔料分散剤（ａ３）を含有させて分散処理する方法などが挙げられ、この方法によれば、顔料が溶液中に均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
【００２８】
前記顔料分散剤の具体例としては、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系などの界面活性剤などが挙げられ、これらは、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００２９】
前記顔料（ａ１）の含有量は、着色剤中の固形分の総重量に対して、重量分率で２０〜９０重量％、好ましくは３０〜７０重量％の範囲である。前記顔料の含有量が前記基準として２０〜９０重量％の範囲であれば、粘度が低く、貯蔵安定性に優れ、分散効率が高く、コントラストの上昇に効果的なので好ましい。
【００３０】
〔顔料分散剤（ａ３）〕
前記顔料分散剤（ａ３）は、顔料の脱凝集および安定性維持のために添加されるものであって、当該分野において一般的に用いられるものを制限なく使用することができる。好ましくは、ＢＭＡ（ブチルメタアクリレート）またはＤＭＡＥＭＡ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタアクリレート）を含むアクリレート系分散剤（以下、アクリル分散剤とする）を含むことが良い。この時、前記アクリル分散剤は、韓国公開特許第２００４−００１４３１１号で提示されたようなリビング制御方法によって製造されたものを適用することが好ましいが、前記リビング制御方法を通じて製造されたアクリレート系分散剤の市販品としては、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−２０００、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−２００１、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−２０７０、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−２１５０などが挙げられる。
【００３１】
前記例示されたアクリル分散剤は、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００３２】
前記分散剤（ａ３）は、前記アクリル分散剤のほか、他の樹脂タイプの顔料分散剤を使用することもできる。前記他の樹脂タイプの顔料分散剤としては、公知の樹脂タイプの顔料分散剤、特に、ポリウレタン、ポリアクリレートに代表されるポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸の（部分的）アミン塩、ポリカルボン酸のアンモニウム塩、ポリカルボン酸のアルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアミドホスフェート塩、ヒドロキシル基−含ポリカルボン酸のエステルおよびこれらの改質生成物、またはフリー（ｆｒｅｅ）カルボキシル基を有するポリエステルとポリ（低級アルキレンイミン）との反応によって形成されたアミドまたはこれらの塩のような油質の分散剤；（メト）アクリル酸−スチレンコポリマー、（メト）アクリル酸−（メト）アクリレートエステルコポリマー、スチレン−マレイン酸コポリマー、ポリビニルアルコールまたはポリビニルピロリドンのような水溶性樹脂または水溶性ポリマー化合物；ポリエステル；改質ポリアクリレート；エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドの付加生成物およびホスフェートエステルなどが挙げられる。前記樹脂型分散剤の市販品には、陽イオン系樹脂分散剤としては、例えば、ＢＹＫ（ビック）ケミー社の商品名：ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１６０、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１６１、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１６２、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１６３、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１６４、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１６６、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１７１、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１８２、ＤＩＳＰＥＲ  ＢＹＫ−１８４；ＢＡＳＦ社の商品名：ＥＦＫＡ−４４、ＥＦＫＡ−４６、ＥＦＫＡ−４７、ＥＦＫＡ−４８、ＥＦＫＡ−４０１０、ＥＦＫＡ−４０５０、ＥＦＫＡ−４０５５、ＥＦＫＡ−４０２０、ＥＦＫＡ−４０１５、ＥＦＫＡ−４０６０、ＥＦＫＡ−４３００、ＥＦＫＡ−４３３０、ＥＦＫＡ−４４００、ＥＦＫＡ−４４０６、ＥＦＫＡ−４５１０、ＥＦＫＡ−４８００；Ｌｕｂｉｒｚｏｌ社の商品名：ＳＯＬＳＰＥＲＳ−２４０００、ＳＯＬＳＰＥＲＳ−３２５５０、ＮＢＺ−４２０４／１０；川研ファインケミカル社の商品名：ヒノアクト（ＨＩＮＯＡＣＴ）Ｔ−６０００、ヒノアクトＴ−７０００、ヒノアクトＴ−８０００；味の素社の商品名：アジスパー（ＡＪＩＳＰＵＲ）ＰＢ−８２１、アジスパーＰＢ−８２２、アジスパーＰＢ−８２３；共栄社化学社の商品名：フローレン（ＦＬＯＲＥＮＥ）ＤＯＰＡ−１７ＨＦ、フローレンＤＯＰＡ−１５ＢＨＦ、フローレンＤＯＰＡ−３３、フローレンＤＯＰＡ−４４などが挙げられる。前記アクリル分散剤のほか、他の樹脂タイプの顔料分散剤は、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使用することができ、アクリル分散剤と併用して使用することもできる。
【００３３】
前記分散剤（ａ３）の使用量は、使用される顔料（ａ１）の固形分１００重量部に対して５〜６０重量部、より好ましくは１５〜５０重量部の範囲である。分散剤（ａ３）の含有量が６０重量部を超えると粘度が高くなることがあり、５重量部未満の場合には、顔料の微粒化が難しいか、分散後ゲル化などの問題をもたらすことがある。
【００３４】
〔染料（ａ２）〕
前記染料は、有機溶剤に対する溶解性を有するものであれば制限なく使用することができる。好ましくは、有機溶剤に対する溶解性を有しながら、アルカリ現像液に対する溶解性および耐熱性、耐溶剤性などの信頼性を確保できる染料を使用することが好ましい。
【００３５】
前記染料としては、スルホン酸やカルボン酸などの酸性基を有する酸性染料、酸性染料と窒素含有化合物の塩、酸性染料のスルホンアミド体などとこれらの誘導体から選択されたものを使用することができ、それ以外にも、アゾ系、キサンテン系、フタロシアニン系の酸性染料およびこれらの誘導体も選択することができる。色としては、青色、紫色、深紅色系列の染料が好ましく、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）内に染料として分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料のうち、レッド、ブルー、バイオレット染料がある。
【００３６】
前記染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ソルベント染料として、
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド８、４５、４９、８９、１１１、１２２、１２５、１３０、１３２、１４６、１７９などの赤色染料；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー５、３５、３６、３７、４４、５９、６７、７０などの青色染料；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット８、９、１３、１４、３６、３７、４７、４９などのバイオレット染料；
Ｃ．Ｉ．ソルベント染料のうち、有機溶媒に対する溶解性に優れたＣ．Ｉ．ソルベントレッド８、４９、８９、１１１、１２２、１３２、１４６、１７９；Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５、３６、４４、４５、７０；Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１３が好ましく、なかでも、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド８、１２２、１３２がより好ましい。
【００３７】
また、Ｃ．Ｉ．アシッド染料として、
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、１９５、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６などの赤色染料；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２３、２５、２７、２９、４０、４２、４５、５１、６２、７０、７４、８０、８３、８６、８７、９０、９２、９６、１０３、１１２、１１３、１２０、１２９、１３８、１４７、１５０、１５８、１７１、１８２、１９２、２１０、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０などの青色染料；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、６６などのバイオレット色染料などが挙げられる。
【００３８】
アシッド染料のうち、有機溶媒に対する溶解度に優れたＣ．Ｉ．アシッドレッド９２；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０、９０；Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６６が好ましい。
【００３９】
さらに、Ｃ．Ｉ．ダイレクト染料として、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０などの赤色染料；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー３８、４４、５７、７０、７７、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２００、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２８、２２９、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４７、２４８、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３などの青色染料；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４などのバイオレット色染料などが挙げられる。
【００４０】
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５などの赤色染料；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４などの青色染料；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８などのバイオレット色染料などが挙げられる。
【００４１】
これらの染料は、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００４２】
前記着色剤中の染料の含有量は、着色剤中の固形分の総重量に対して、重量分率で０．５〜８０重量％含まれることが好ましく、０．５〜６０重量％がより好ましく、１〜５０重量％が特に好ましい。前記着色剤中の染料の含有量が上述した範囲に含まれると、パターンの形成後、有機溶媒によって染料が溶出する信頼性低下の問題を防止することができ、感度に優れて好ましい。
【００４３】
前記着色剤の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分の総重量に対して、重量分率で５〜６０重量％、好ましくは１０〜４５重量％含まれることが良い。前記着色剤が上述した範囲で含まれる場合には、薄膜を形成しても画素の色濃度が十分であり、現像時に非画素部の欠落性が低下しないため、残渣が発生しにくいので好ましい。
【００４４】
本発明において、着色感光性樹脂組成物中の固形分の総重量とは、着色感光性樹脂組成物から溶剤を除いた残りの成分の総重量を意味する。
【００４５】
〔（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂〕
パターンを形成する時の現像処理工程で用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を有するためにカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ｂ１）を必須成分として共重合して製造する。
【００４６】
また、染料（ａ２）との相溶性および着色感光性樹脂組成物の貯蔵安定性を確保するために、アルカリ可溶性樹脂の酸価は３０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることを特徴とする。アルカリ可溶性樹脂の酸価が３０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満の場合、着色感光性樹脂組成物が十分な現像速度を確保しにくく、１５０ｍｇＫＯＨ／ｇを超える場合、基板との密着性が減少してパターンの短絡が発生しやすく、染料との相溶性の問題が発生し、着色感光性樹脂組成物内の染料が析出したり、着色感光性樹脂組成物の貯蔵安定性が低下して粘度が上昇しやすい。
【００４７】
前記カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ｂ１）の具体例としては、アクリル酸、メタアクリル酸、クロトン酸などのモノカルボン酸類；フマル酸、メサコン酸、イタコン酸などのジカルボン酸類；前記ジカルボン酸類の無水物；ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートなどの両末端にカルボキシル基と水酸基を有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート類などが挙げられ、アクリル酸、メタアクリル酸が好ましい。
【００４８】
アルカリ可溶性樹脂に水酸基を付与するためには、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ｂ１）と、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体（ｂ２）とを共重合して製造することができ；カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ｂ１）の共重合体に、グリシジル基を有する化合物（ｂ３）を追加的に反応させて製造することができる。また、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（ｂ１）と、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体（ｂ２）との共重合体に、追加的にグリシジル基を有する化合物（ｂ３）を反応させて製造することができる。
【００４９】
前記水酸基を有するエチレン性不飽和単量体（ｂ２）の具体例としては、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレートなどがあり、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレートが好ましい。
【００５０】
前記グリシジル基を有する化合物（ｂ３）の具体例としては、ブチルグリシジルエーテル、グリシジルプロピルエーテル、グリシジルフェニルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、グリシジルブチレート、グリシジルメチルエーテル、エチルグリシジルエーテル、グリシジルイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、グリシジル４−ｔ−ブチルベンゾエート、グリシジルステアレート、アリールグリシジルエーテル、メタアクリル酸グリシジルエステルなどがあり、ブチルグリシジルエーテル、アリールグリシジルエーテル、メタアクリル酸グリシジルエステルが好ましく、前記グリシジル基を有する化合物（ｂ３）は、単独または２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００５１】
また、前記アルカリ可溶性樹脂の製造時に共重合可能な不飽和単量体（ｂ４）は下記に例示されるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００５２】
共重合が可能な不飽和結合を有する重合単量体（ｂ４）の具体例としては、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、ｐ−クロロスチレン、ｏ−メトキシスチレン、ｍ−メトキシスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｏ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｍ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｐ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテルなどの芳香族ビニル化合物；
Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｐ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ｐ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｐ−メトキシフェニルマレイミドなどのＮ−置換マレイミド系化合物；
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレートなどのアルキル（メタ）アクリレート類；
シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、２−ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレートなどの脂環族（メタ）アクリレート類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミドなどのヒドロキシエチル（メタ）アクリレート類；
フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレートなどのアリール（メタ）アクリレート類；
３−（メタクリロイルオキシメチル）オキセタン、３−（メタクリロイルオキシメチル）−３−エチルオキセタン、３−（メタクリロイルオキシメチル）−２−トリフルオロメチルオキセタン、３−（メタクリロイルオキシメチル）−２−フェニルオキセタン、２−（メタクリロイルオキシメチル）オキセタン、２−（メタクリロイルオキシメチル）−４−トリフルオロメチルオキセタンなどの不飽和オキセタン化合物などがある。
【００５３】
前記（ｂ４）で例示した単量体は、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００５４】
前記アルカリ可溶性樹脂の含有量は、感光性樹脂組成物中の固形分の総重量に対して、重量分率で１０〜８０重量％、好ましくは１０〜７０重量％の範囲である。前記アルカリ可溶性樹脂の含有量が前記基準として１０〜８０重量％であれば、現像液に対する溶解性が十分でパターンの形成が容易であり、現像時に露光部の画素部分の膜減少が防止され、非画素部分の欠落性が良好になるので好ましい。
【００５５】
〔（Ｃ）光重合性化合物〕
前記光重合性化合物は、光重合開始剤の作用で重合可能な化合物であって、単官能単量体、２官能単量体または多官能単量体を使用することができ、好ましくは、２官能以上の多官能単量体を使用することができる。
【００５６】
前記単官能単量体の具体例としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレートまたはＮ−ビニルピロリドンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００５７】
前記２官能単量体の具体例としては、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイルオキシエチル）エーテルまたは３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレートなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００５８】
前記多官能単量体の具体例としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エトキシ化ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートまたはジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００５９】
前記光重合性化合物は、着色感光性樹脂組成物中の固形分の総重量に対して、重量分率で５〜４５重量％で含まれることが好ましく、７〜４５重量％で含まれることがより好ましい。前記光重合性化合物が前記範囲で含まれる場合には、画素部の強度や平滑性が良好になるので好ましい。
【００６０】
〔（Ｄ）光重合開始剤〕
前記光重合開始剤は、下記化学式１で表される光重合開始剤（ｄ１）を含む：
【００６１】
【化５】
2014026279.tif 000006
【００６２】
式中、Ｒ１は、下記化学式２の化合物であり、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のベンジル基であり、Ｒ３は、ジフェニルスルフィド基であり、
【００６３】
【化６】
2014026279.tif 000007
【００６４】
式中、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４のアルキレン基であり、Ｒ５は、Ｃ３〜Ｃ８のアルキル基またはＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基である。
【００６５】
前記化学式１の構造である光重合開始剤（ｄ１）は、染料による感度および透過率の低下を防止し、着色剤として染料を含む着色感光性樹脂組成物に効果的な光重合特性を発現する。
【００６６】
本発明において、前記化学式１で表される光重合開始剤（ｄ１）は、前記のような特性を発揮するために、光重合開始剤の固形分の総重量に対して、重量分率で１０〜１００重量部で含まれることが好ましい。
【００６７】
また、本発明の効果を損傷しない範囲内で、前記光重合開始剤（ｄ１）以外の光重合開始剤（ｄ２）を追加的に併用することもできる。代表的には、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ビイミダゾール系化合物、およびチオキサントン系化合物からなる群より選択される１種以上の化合物を使用することが好ましい。
【００６８】
前記アセトフェノン系化合物の具体例としては、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパン−１−オン、２−（４−メチルベンジル）−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オンなどが挙げられる。
【００６９】
前記ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、０−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルスルフィド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノンなどがある。
【００７０】
前記トリアジン系化合物の具体例としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル］−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（フラン−２−イル）エテニル］−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル］−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル］−１，３，５−トリアジンなどが挙げられる。
【００７１】
前記ビイミダゾール化合物の具体例としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２−ビス（２，６−ジクロロフェニル）−４，４’５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾールまたは４，４’，５，５’位置のフェニル基がカルボアルコキシ基によって置換されているイミダゾール化合物などが挙げられる。これらのうち、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２−ビス（２，６−ジクロロフェニル）−４，４’５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾールが好適に使用される。
【００７２】
前記オキシム化合物の具体例としては、ｏ−エトキシカルボニル−α−オキシイミノ−１−フェニルプロパン−１−オンなどが挙げられ、市販品として、バスフ社のＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２が代表的である。
【００７３】
前記チオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどがある。
【００７４】
また、前記光重合開始剤は、本発明の着色感光性樹脂組成物の感度を向上させるために、光重合開始補助剤（ｄ３）をさらに含むことができる。本発明にかかる着色感光性樹脂組成物は、光重合開始補助剤（ｄ３）を含むことにより、感度がより高くなり、生産性を向上させることができる。
【００７５】
前記（ｄ３）は、例えば、アミン化合物、カルボン酸化合物、チオール基を有する有機硫黄化合物からなる群より選択される１種以上の化合物が好適に使用可能である。
【００７６】
前記アミン化合物としては、芳香族アミン化合物を使用することが好ましく、具体的には、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミンなどの脂肪族アミン化合物、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称：ミヒラーケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンなどを使用することができる。
【００７７】
前記カルボン酸化合物は、芳香族ヘテロ酢酸類であることが好ましく、具体的には、フェニルチオ酢酸、メチルフェニルチオ酢酸、エチルフェニルチオ酢酸、メチルエチルフェニルチオ酢酸、ジメチルフェニルチオ酢酸、メトキシフェニルチオ酢酸、ジメトキシフェニルチオ酢酸、クロロフェニルチオ酢酸、ジクロロフェニルチオ酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸などが挙げられる。
【００７８】
前記チオール基を有する有機硫黄化合物の具体例としては、２−メルカプトベンゾチアゾール、１，４−ビス（３−メルカプトブチリルオキシ）ブタン、１，３，５−トリス（３−メルカプトブチルオキシエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、テトラエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）などが挙げられる。
【００７９】
前記光重合開始剤は、本発明の着色感光性樹脂組成物に含まれている（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂および光重合性化合物（Ｃ）１００重量部を基準として０．１〜４０重量部、好ましくは１〜３０重量部で含まれ得る。前記光重合開始剤（Ｄ）が上述した範囲内に含まれると、感光性樹脂組成物が高感度化して露光時間が短縮されるため、生産性が向上し、高い解像度を維持できるので好ましい。また、上述した条件の組成物を使用する場合、形成された画素部の強度および表面平滑性が良好になり得る。
【００８０】
また、前記光重合開始補助剤（ｄ３）の場合、固形分を基準として光重合開始剤１００重量部に対して１０〜１００重量部、好ましくは２０〜１００重量部で含まれる。前記光重合開始補助剤（ｄ３）が上述した範囲で含まれると、感度の低下および現像工程中においてパターンの短絡の発生が防止される。
【００８１】
〔（Ｅ）酸化防止剤〕
前記酸化防止剤は、１分子内にフェノール系酸化防止官能基とリン系酸化防止官能基を同時に有しているか、フェノール系酸化防止官能基と硫黄系酸化防止官能基を同時に有していなければならない。フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤、またはフェノール系酸化防止剤と硫黄系酸化防止剤を組み合わせて使用する場合は、染料を含む青色着色感光性樹脂組成物において透過率の向上を期待しにくく、感度の低下が発生して露光によってパターンを形成しにくく、パターンの短絡が発生しやすい。
【００８２】
フェノール系酸化防止官能基とリン系酸化防止官能基を同時に有している酸化防止剤としては、ＩＲＧＡＮＯＸ１４２５（ＢＡＳＦ社製造）、Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ  ＧＰ（住友化学社製造）などがあり、フェノール系酸化防止官能基と硫黄系酸化防止官能基を同時に有している酸化防止剤としては、ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５（ＢＡＳＦ社製造）、ＩＲＧＡＮＯＸ１０８１（ＢＡＳＦ社製造）、ＩＲＧＡＮＯＸ１７２６（ＢＡＳＦ社製造）などがある。
【００８３】
前記酸化防止剤は、固形分を基準として光重合開始剤１００重量部に対して１〜１００重量部、好ましくは２〜５０重量部で含まれ得る。前記酸化防止剤が上述した範囲内に含まれると、感度の低下なく着色感光性樹脂組成物の透過率の向上を期待できるので好ましい。１重量部未満の場合、透過率の向上を期待しにくく、１００重量部を超えると、染料による感度の低下が克服できないため高感度化せず、現像工程中においてパターンの短絡が発生しやすい。
【００８４】
〔（Ｆ）溶剤〕
前記溶剤（Ｅ）は、着色感光性樹脂組成物に含まれる他の成分を溶解させるのに効果的なものであれば、通常の感光性樹脂組成物で用いられる溶剤を特に制限なく使用することができ、特に、エーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類またはアミド類などが好適に使用可能である。
【００８５】
前記溶剤（Ｅ）は、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類；ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類；３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。
【００８６】
前記溶剤（Ｅ）は、塗布性および乾燥性の面から、沸点が１００℃〜２００℃の有機溶剤が好ましく、より好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、エチルラクテート、ブチルラクテート、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチルなどを用いることができる。
【００８７】
前記例示した溶剤（Ｅ）は、それぞれ単独または２種以上を混合して使用することができ、本発明の着色感光性樹脂組成物の総重量を基準として６０〜９０重量％、好ましくは７０〜８５重量％で含まれ得る。溶剤（Ｅ）が上述した範囲で含まれると、ロールコータ、スピンコータ、スリットアンドスピンコータ、スリットコータ（ダイコータともすることがある）、インクジェットなどの塗布装置で塗布した時、塗布性が良好になる効果を得ることができる。
【００８８】
〔（Ｇ）添加剤〕
本発明の着色感光性樹脂組成物は、前記成分のほか、本発明の目的を害しない範囲で当業者の必要に応じて充填剤、他の高分子化合物、硬化剤、顔料分散剤、密着促進剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの添加剤を併用することも可能である。
【００８９】
前記充填剤は、具体的には、ガラス、シリカ、アルミナなどを使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【００９０】
前記他の高分子化合物は、具体的には、エポキシ樹脂、マレイミド樹脂などの硬化性樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリフルオロアルキルアクリレート、ポリエステル、ポリウレタンなどの熱可塑性樹脂などを使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【００９１】
前記硬化剤は、深部硬化および機械的強度を高めるために使用され、具体的には、エポキシ化合物、多官能イソシアネート化合物、メラミン化合物、オキセタン化合物などを使用することができるが、これらに限定されるものではない。前記エポキシ化合物は、具体的には、ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、その他芳香族系エポキシ樹脂、脂環族系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系樹脂、グリシジルアミン系樹脂、またはこのようなエポキシ樹脂の臭素化誘導体、エポキシ樹脂およびその臭素化誘導体以外の脂肪族、脂環族または芳香族エポキシ化合物、ブタジエン（共）重合体エポキシ化物、イソプレン（共）重合体エポキシ化物、グリシジル（メタ）アクリレート（共）重合体、トリグリシジルイソシアヌレートなどを使用することができるが、これらに限定されるものではない。前記オキセタン化合物は、具体的には、カーボネートビスオキセタン、キシレンビスオキセタン、アジペートビスオキセタン、テレフタレートビスオキセタン、シクロヘキサンジカルボン酸ビスオキセタンなどを使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【００９２】
前記硬化剤は、硬化剤と共に、エポキシ化合物のエポキシ基、オキセタン化合物のオキセタン骨格を開環重合させることが可能な硬化補助化合物を併用することができる。前記硬化補助化合物は、具体的には、多価カルボン酸類、多価カルボン酸無水物類、酸発生剤などを使用することができる。前記カルボン酸無水物類は、エポキシ樹脂硬化剤として市販されるものを用いることができる。市販される前記エポキシ樹脂硬化剤としては、例えば、商品名（アデカハードナーＥＨ−７００）（アデカ工業（株）製造）、商品名（リカシッドＨＨ）（新日本理化（株）製造）、商品名（ＭＨ−７００）（新日本理化（株）製造）などが挙げられる。
【００９３】
前記例示した硬化剤および硬化補助化合物は、それぞれ単独または２種以上を混合して用いることができる。
【００９４】
前記顔料分散剤は、市販される界面活性制を使用することができ、具体的には、シリコーン系、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系および両性などの界面活性剤からなる群より選択された単独またはこれらの混合物を使用することができる。より具体的には、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類などを使用することができ、これ以外にも、商品名でＫＰ（信越化学工業（株））、ポリフロー（ＰＯＬＹＦＬＯＷ）（共栄社化学（株））、エフトップ（ＥＦＴＯＰ）（トーケムプロダクツ社）、メガファック（ＭＥＧＡＦＡＣ）（大日本インキ化学工業（株））、フロラード（Ｆｌｏｕｒａｄ）（住友スリーエム（株））、アサヒガード（Ａｓａｈｉ  ｇｕａｒｄ）、サーフロン（Ｓｕｒｆｌｏｎ）（以上、旭硝子（株））、スルスパース（ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ）（Ｌｕｂｒｉｓｏｌ）、ＥＦＫＡ（ＥＦＫＡケミカル社）、ＰＢ８２１（味の素（株））、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−ｓｅｒｉｅｓ（ＢＹＫ−ｃｈｅｍｉ）などを使用することができる。
【００９５】
前記密着促進剤は、具体的には、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリメトキシシランおよび３−イソシアネートプロピルトリエトキシシランからなる群より選択された単独またはこれらの混合物を使用することができる。前記密着促進剤は、着色感光性樹脂組成物の固形分の総重量に対して０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜２重量％で含まれ得る。
【００９６】
前記紫外線吸収剤は、具体的には、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを使用することができるが、これらに制限されるものではない。
【００９７】
前記凝集防止剤は、具体的には、ポリアクリル酸ナトリウムなどを使用することができるが、これらに制限されるものではない。
【００９８】
本発明において、前記添加剤（Ｇ）は、着色感光性樹脂組成物中の固形分の総重量に対して、重量分率で０．０１〜１５重量％で含まれ得る。
【００９９】
以下、本発明の着色感光性樹脂組成物の製造方法を例を挙げて説明する。
【０１００】
まず、前記（Ａ）着色剤中の顔料（ａ１）を（Ｆ）溶剤と混合し、顔料の平均粒径が０．２μｍ以下程度になるまでビーズミルなどを用いて分散させる。この時、必要に応じて、顔料分散剤（ａ３）、（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂の一部または全部、または（ａ２）染料を（Ｅ）溶剤と共に混合させ、溶解または分散させることができる。
【０１０１】
前記混合した分散液に、染料（ａ２）、（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂の残り、（Ｃ）光重合性化合物、（Ｄ）光重合開始剤、および（Ｅ）酸化防止剤と、必要に応じて、（Ｆ）添加剤および（Ｅ）溶剤を所定の濃度となるようにさらに添加し、本発明の着色感光性樹脂組成物を製造することができる。
【０１０２】
以下、本発明を、実施例に基づいてより詳細に説明するが、下記に開示される本発明の実施形態はあくまで例示であって、本発明の範囲は、これらの実施形態に限定されない。本発明の範囲は、特許請求の範囲に示されており、さらに、特許請求の範囲の記録と均等な意味および範囲内でのすべての変更を含んでいる。また、以下の実施例、比較例において、含有量を示す「％」および「部」は、特に言及しない限り重量基準である。
【０１０３】
〔製造例１：顔料分散組成物（Ｍ１）の製造〕
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６  １２．０重量部、顔料分散剤としてＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２００１（ＢＹＫ社製造）４．０重量部、溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート４４重量部、およびプロピレングリコールメチルエーテル４０重量部を、ビーズミルによって１２時間混合／分散して顔料分散液Ｍ１を製造した。
【０１０４】
〔製造例２：アルカリ可溶性樹脂の製造〕
撹拌機、温度計還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部、プロピレングリコールモノメチルエーテル８０部、ＡＩＢＮ２部、アクリル酸１３．０部、ベンジルメタアクリレート１０部、４−メチルスチレン５７．０部、メチルメタアクリレート２０部、ｎ−ドデシルメルカプト３部を投入し、雰囲気を窒素に置換した。その後、撹拌し、反応液の温度を１１０℃に上昇させて６時間反応させた。このように合成されたアルカリ可溶性樹脂の固形分の酸価は１００．２ｍｇＫＯＨ／ｇであり、ＧＰＣで測定した重量平均分子量Ｍｗは約１５，１１０であった。
【０１０５】
〔製造例３：アルカリ可溶性樹脂の製造〕
撹拌機、温度計還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部、プロピレングリコールモノメチルエーテル８０部、ＡＩＢＮ２部、アクリル酸３．５部、ベンジルメタアクリレート１０部、４−メチルスチレン６６．５部、メチルメタアクリレート２０部、ｎ−ドデシルメルカプト３部を投入し、雰囲気を窒素に置換した。その後、撹拌しながら反応液の温度を１１０℃に上昇させて６時間反応させた。このように合成されたアルカリ可溶性樹脂の固形分の酸価は２６．５ｍｇＫＯＨ／ｇであり、ＧＰＣで測定した重量平均分子量Ｍｗは約１６，０７０であった。
【０１０６】
〔製造例４：アルカリ可溶性樹脂の製造〕
撹拌機、温度計還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部、プロピレングリコールモノメチルエーテル８０部、ＡＩＢＮ２部、アクリル酸２２．５重量部、ベンジルメタアクリレート１０部、４−メチルスチレン４７．５部、メチルメタアクリレート２０部、ｎ−ドデシルメルカプト３部を投入し、雰囲気を窒素に置換した。その後、撹拌しながら反応液の温度を１１０℃に上昇させて６時間反応させた。このように合成されたアルカリ可溶性樹脂の固形分の酸価は１７２．３ｍｇＫＯＨ／ｇであり、ＧＰＣで測定した重量平均分子量Ｍｗは約１４，８５０であった。
【０１０７】
〔実施例１：着色感光性樹脂組成物の製造〕
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５重量部、染料としてＶＡＬＩＦＡＳＴ  ＢＬＵＥ２６２０（オリエント化学工業株式会社製品）０．３重量部、製造例２の樹脂１６．５重量部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬社製造）５．０重量部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３重量部、下記化学式３の構造を有するＴＲ−ＰＢＧ−３０５（ＴＲＯＮＬＹ社製造）０．７重量部、酸化防止剤としてＩｒｇａｎｏｘ１０３５（ＢＡＳＦ社製造）０．２重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１０８】
【化７】
2014026279.tif 000008
【０１０９】
〔実施例２：着色感光性樹脂組成物の製造〕
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５重量部、ＶＡＬＩＦＡＳＴ  ＢＬＵＥ２６２０（オリエント化学工業株式会社製品）０．３重量部、製造例２の樹脂１６．５重量部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬社製造）５．０重量部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３重量部、前記化学式３の構造を有するＴＲ−ＰＢＧ−３０５（ＴＲＯＮＬＹ社製造）０．７重量部、酸化防止剤としてＳｕｍｉｌｉｚｅｒ  ＧＰ（住友化学社製造）０．２重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１１０】
〔比較例１：着色感光性樹脂組成物の製造〕
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５重量部、ＶＡＬＩＦＡＳＴ  ＢＬＵＥ２６２０（オリエント化学工業株式会社製品）０．３重量部、製造例２の樹脂１６．５重量部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬社製造）５．０重量部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３重量部、前記化学式３の構造を有するＴＲ−ＰＢＧ−３０５（ＴＲＯＮＬＹ社製造）０．７重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１１１】
〔比較例２：着色感光性樹脂組成物の製造〕
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５重量部、ＶＡＬＩＦＡＳＴ  ＢＬＵＥ２６２０（オリエント化学工業株式会社製品）０．３重量部、製造例２の樹脂１６．５重量部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬社製造）５．０重量部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３重量部、前記化学式３の構造を有するＴＲ−ＰＢＧ−３０５（ＴＲＯＮＬＹ社製造）０．７重量部、フェノール系酸化防止剤としてＩＲＧＡＮＯＸ３１１４（ＢＡＳＦ社製造）０．２重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１１２】
〔比較例３：着色感光性樹脂組成物の製造〕
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５重量部、ＶＡＬＩＦＡＳＴ  ＢＬＵＥ２６２０（オリエント化学工業株式会社製品）０．３重量部、製造例２の樹脂１６．５重量部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬社製造）５．０重量部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３重量部、前記化学式３の構造を有するＴＲ−ＰＢＧ−３０５（ＴＲＯＮＬＹ社製造）０．７重量部、リン系酸化防止剤としてＩＲＧＡＦＯＳ１６８（ＢＡＳＦ社製造）０．２重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１１３】
〔比較例４：着色感光性樹脂組成物の製造〕
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５重量部、ＶＡＬＩＦＡＳＴ  ＢＬＵＥ２６２０（オリエント化学工業株式会社製品）０．３重量部、製造例２の樹脂１６．５重量部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬社製造）５．０重量部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３重量部、前記化学式３の構造を有するＴＲ−ＰＢＧ−３０５（ＴＲＯＮＬＹ社製造）０．７重量部、ＩＲＧＡＮＯＸ３１１４（ＢＡＳＦ社製造）０．２重量部、ＩＲＧＡＦＯＳ１６８（ＢＡＳＦ社製造）０．２重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１１４】
〔比較例５：着色感光性樹脂組成物の製造〕
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５重量部、ＶＡＬＩＦＡＳＴ  ＢＬＵＥ２６２０（オリエント化学工業株式会社製品）０．３重量部、製造例２の樹脂１６．５重量部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬社製造）５．０重量部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３重量部、前記化学式３の構造を有するＴＲ−ＰＢＧ−３０５（ＴＲＯＮＬＹ社製造）０．７重量部、硫黄系酸化防止剤としてＳＴＡＢ  ＡＯ−４１２Ｓ（ＡＤＥＫＡ社製造）０．２重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１１５】
〔比較例６：着色感光性樹脂組成物の製造〕
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５重量部、ＶＡＬＩＦＡＳＴ  ＢＬＵＥ２６２０（オリエント化学工業株式会社製品）０．３重量部、製造例２の樹脂１６．５重量部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬社製造）５．０重量部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３重量部、前記化学式３の構造を有するＴＲ−ＰＢＧ−３０５（ＴＲＯＮＬＹ社製造）０．７重量部、ＩＲＧＡＮＯＸ３１１４（ＢＡＳＦ社製造）０．２重量部、ＳＴＡＢ  ＡＯ−４１２Ｓ（ＡＤＥＫＡ社製造）０．２重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１１６】
〔比較例７：着色感光性樹脂組成物の製造〕
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５重量部、ＶＡＬＩＦＡＳＴ  ＢＬＵＥ２６２０（オリエント化学工業株式会社製品）０．３重量部、製造例２の樹脂１６．５重量部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬社製造）５．０重量部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３重量部、下記＜化学式４＞構造のＩｒｇａｃｕｒｅ  ＯＸＥ０２（ＢＡＳＦ社製造）０．７重量部、酸化防止剤としてＩｒｇａｎｏｘ１０３５（ＢＡＳＦ社製造）０．２重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１１７】
【化８】
2014026279.tif 000009
【０１１８】
〔比較例８：着色感光性樹脂組成物の製造〕
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５重量部、ＶＡＬＩＦＡＳＴ  ＢＬＵＥ２６２０（オリエント化学工業株式会社製品）０．３重量部、製造例２の樹脂１６．５重量部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬社製造）５．０重量部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３重量部、前記＜化学式４＞構造のＩｒｇａｃｕｒｅ  ＯＸＥ０２（ＢＡＳＦ社製造）０．７重量部、酸化防止剤としてＳｕｍｉｌｉｚｅｒ  ＧＰ（住友化学社製造）０．２重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１１９】
〔比較例９：着色感光性樹脂組成物の製造〕
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５重量部、ＶＡＬＩＦＡＳＴ  ＢＬＵＥ２６２０（オリエント化学工業株式会社製品）０．３重量部、製造例３の樹脂１６．５重量部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬社製造）５．０重量部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３重量部、前記化学式３の構造を有するＴＲ−ＰＢＧ−３０５（ＴＲＯＮＬＹ社製造）０．７重量部、酸化防止剤としてＩｒｇａｎｏｘ１０３５（ＢＡＳＦ社製造）０．２重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１２０】
〔較例１０：着色感光性樹脂組成物の製造〕
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５重量部、ＶＡＬＩＦＡＳＴ  ＢＬＵＥ２６２０（オリエント化学工業株式会社製品）０．３重量部、製造例４の樹脂１６．５重量部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬社製造）５．０重量部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３重量部、前記化学式３の構造を有するＴＲ−ＰＢＧ−３０５（ＴＲＯＮＬＹ社製造）０．７重量部、酸化防止剤としてＩｒｇａｎｏｘ１０３５（ＢＡＳＦ社製造）０．２重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１２１】
〔比較例１１：着色感光性樹脂組成物の製造〕
前記顔料分散組成物Ｍ１  ２２．５重量部、製造例４の樹脂１６．５重量部、ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ（日本化薬社製造）５．０重量部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製造）０．３重量部、前記化学式３の構造を有するＴＲ−ＰＢＧ−３０５（ＴＲＯＮＬＹ社製造）０．７重量部、酸化防止剤としてＩｒｇａｎｏｘ１０３５（ＢＡＳＦ社製造）０．２重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０．５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル３４．０重量部を混合し、着色感光性樹脂組成物を製造した。
【０１２２】
〔試験例１：現像速度、密着性およびパターンの線幅の測定〕
前記実施例１〜２と比較例１〜１１で製造された着色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造した。
【０１２３】
具体的には、前記それぞれの着色感光性樹脂組成物を、スピンコーティング法で２インチ角のガラス基板（コーニング社製造、「ＥＡＧＬＥ  ＸＧ」）上に塗布した後、加熱板上に置いて１００℃の温度で３分間維持し、薄膜を形成させた。次に、前記薄膜上に、透過率を１〜１００％の範囲で階段状に変化させるパターンと、１μｍ〜５０μｍのライン／スペースパターンとを有する試験フォトマスクを載せ、試験フォトマスクとの間隔を１００μｍとして紫外線を照射した。この時、紫外線光源は、ｇ、ｈ、ｉ線をすべて含む１ＫＷの高圧水銀灯を用いて１００ｍＪ／ｃｍ２の照度で照射し、特別な光学フィルタは使用しなかった。前記紫外線が照射された薄膜を、ｐＨ１０．５のＫＯＨ水溶液現像溶液に２分間浸漬して現像した。前記薄膜が塗布されたガラス板を蒸留水を用いて洗浄した後、窒素ガスを吹き付けて乾燥し、２００℃の加熱オーブンで２５分間加熱し、カラーフィルタを製造した。
【０１２４】
前記製造されたカラーフィルタのフィルム厚さは２．０μｍであった。
【０１２５】
＜密着性＞
生成されたパターンを光学顕微鏡を通して観察し、下記の基準に従って評価して下記表１および２に示した。
【０１２６】
○：パターン上剥がれなし
△：パターン上剥がれ１〜３個
×：パターン上剥がれ４個以上
【０１２７】
＜現像速度＞
現像時に非露光部が現像液に完全に溶解するのにかかる時間を測定した。
【０１２８】
〔試験例２：色度およびコントラストの測定〕
色度およびコントラストは、試験フォトマスクを使用しなかった以外は、前記試験例１と同様に製造したカラーフィルタを用いて測定した。
【０１２９】
＜色度およびコントラスト＞
透過率およびコントラストは、試験フォトマスクを使用しなかった以外は、前記＜実験例１＞と同様に製造したカラーフィルタを用いて測定した。
【０１３０】
コントラストの場合、前記カラーフィルタの基板を２枚の偏向板の間に挟み、後面側から蛍光ランプ（波長３８０〜７８０ｎｍ）で照明しながら前面側偏向板を回転させて透過する光強度の最大値と最小値をＣＳ−２０００輝度計（ＫＯＮＩＣＡ  ＭＩＮＯＬＴＡ社）を用いて測定し、最大値を最小値で割った値のコントラストを計算し、透過率の場合、色度計（オリンパス社製造、ＯＳＰ−２００）を用いて測定した。
【０１３１】
前記試験例１、２の結果を、下記表１〜２に示した。
【０１３２】
【表１】
2014026279.tif 000010
【０１３３】
【表２】
2014026279.tif 000011
【０１３４】
前記表１から明らかなように、本発明にかかる着色感光性樹脂組成物である実施例１〜２の場合、比較例１〜１１の着色感光性樹脂組成物と比較して、密着性、現像速度、コントラストおよび透過率において優れた結果を示した。