(57)【要約】      （修正有）【課題】生産性の向上、製造設備コストの低減、使用エネルギーの低下等を可能とし、偏光フィルムと各種保護フィルムとを強固に接合し、偏光板が高温高湿環境下に長時間晒された場合であっても、接着性が良好なインライン製造に適した光硬化型接着剤組成物を提供する。【解決手段】ポリビニルアルコール系偏光フィルムと保護フィルムとを接着するための光硬化型接着剤組成物であって、（ａ）下記式（Ｉ）で表される構造単位を有するビニルエーテル基含有重合体１０〜９９．５質量％、（ｂ）光カチオン重合開始剤０．５〜１０質量％、（ｃ）反応性希釈剤０〜８９．５質量％、を含むことを特徴とする。2014206625.tif 000007（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ２は有機残基を表し、Ｒ３は水素原子または有機残基を表す）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリビニルアルコール系偏光フィルムと保護フィルムとを接着するための光硬化型接着剤組成物であって、
（ａ）下記式（Ｉ）で表される構造単位を有するビニルエーテル基含有重合体１０〜９９．５質量％ 、
（ｂ）光カチオン重合開始剤０．５〜１０質量％ 、
（ｃ）反応性希釈剤０〜８９．５質量％、
を含むことを特徴とする光硬化型接着剤組成物。
【化１】
2014206625.tif 000006
（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ２は有機残基を表し、Ｒ３は水素原子または有機残基を表す）
【請求項２】
請求項１に記載の光硬化型接着剤を用いてポリビニルアルコール系偏光フィルムの片面または両面に保護フィルムを接着した偏光板。
【請求項３】
上記保護フィルムの少なくとも１つが酢酸セルロース系樹脂フィルムであることを特徴とする請求項２記載の偏光板。
【請求項４】
上記保護フィルムの少なくとも１つがノルボルネン系樹脂フィルムであることを特徴とする請求項２記載の偏光板。
【請求項５】
上記保護フィルムの少なくとも１つがアクリル系樹脂フィルムであることを特徴とする請求項２記載の偏光板。
【請求項６】
上記保護フィルムの少なくとも１つが主鎖に環構造を有するアクリル樹脂フィルムであることを特徴とする請求項２記載の偏光板。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、偏光板の製造に適した接着剤組成物に関する。特に、ポリビニルアルコール系偏光フィルムと保護フィルムとを接合する無溶剤型の光硬化型接着剤組成物及びそれを用いた偏光板に関する。
【背景技術】
【０００２】
偏光板は通常、ヨウ素や色素が吸着配向したポリビニルアルコール系樹脂からなる偏光フィルムの片面又は両面に、水溶性のポリビニルアルコール系接着剤を介して、透明樹脂フィルム、例えば、酢酸セルロース系樹脂フィルムに代表される保護フィルムを積層した構成となっている。これを、必要により他の光学フィルムを介して、液晶セルに粘着剤で貼り合わせ、液晶表示装置の構成部品となる。  
従来から、酢酸セルロース系樹脂を保護フィルムとすることを主に意図し、それとポリビニルアルコール系偏光フィルムとの接着について、各種提案がなされている。有機溶剤を含まない水系接着剤として、例えば、特許文献１には、ポリビニルアルコール系偏光フィルムと保護フィルムを接着するポリビニルアルコール系接着剤に、グリオキザールを所定量配合することが記載され、また、特許文献２には、同じくポリビニルアルコール系偏光フィルムと保護フィルムを接合するポリビニルアルコール系接着剤に、水溶性エポキシ化合物を所定量配合することが記載されており、密着性の向上が図られている。  
接着方法としては、従来の技術において、例えば、ダイコータ等を使用して、水溶性ポリビニルアルコール系接着剤を、保護フィルムと偏光フィルムとの間に塗布し、ローラにより接着剤が塗られた保護フィルムと偏光フィルムとを圧着して、偏光板を得、最後に、焼成炉により偏光板を焼成して、保護フィルムと偏光フィルムとを更に密着させる方法が用いられている（インライン方式）。
一方、偏光板の保護フィルムとして、酢酸セルロース系フィルムの耐熱性及び吸水性を改善する目的で、熱可塑性ノルボルネン系樹脂フィルムを用いることが提案されている。例えば、特許文献３には、ポリビニルアルコール系偏光フィルムの少なくとも片面に、熱可塑性ノルボルネン系樹脂からなる保護フィルムを積層して偏光板とすることが記載されており、そのために用いる接着剤として、ポリウレタン系樹脂溶液とポリイソシアネート樹脂溶液とを混合したドライラミネート用接着剤、スチレンブタジエンゴム系接着剤、エポキシ系二液硬化型接着剤などが例示されている。また、特許文献４には、ポリビニルアルコール系偏光フィルムの少なくとも片面に、ポリビニルアルコール系接着剤と２液タイプ接着剤の混合物である接着剤層を介して、環状オレフィン系樹脂からなる保護膜を積層し、偏光板とすることが記載されている。さらに、特許文献５には、ポリビニルアルコール系偏光フィルムと熱可塑性飽和ノルボルネン系樹脂からなる保護フィルムとを、ポリウレタン系接着剤により接着して、偏光板とすることが記載されている。  
さらに、特許文献６、特許文献７には、ポリビニルアルコール系偏光フィルムとノルボルネン系樹脂フィルムとを接合する無溶剤型の紫外線硬化接着剤として、ウレタン（メタ）アクリレートを必須成分とし、更に所定比率の親水性の重合モノマーと疎水性の重合モノマーの混合系を前記ウレタン（メタ）アクリレートに所定量添加した重合性モノマーよりなる紫外線硬化型接着剤の例が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平７−１３４２１２号公報
【特許文献２】特開平９−２５８０２３号公報
【特許文献３】特開平６−５１１１７号公報
【特許文献４】特開２０００−３２１４３０号公報
【特許文献５】特開２０００−３２１４３０号公報
【特許文献６】特開２００７−１７１８８７号公報
【特許文献７】特開２００７−１７７１６９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記インライン方式において、偏光板は輸送ベルトの方式により生産されるため、焼成工程は、輸送工程において、焼成炉を利用して行うことになる。保護フィルムと偏光フィルムとの接着剤として従来の水溶性ポリビニルアルコール系接着剤を使用する場合には、焼成に長時間を要するという問題がある（約２０分間）。ここで、焼成時間が長いということは焼成炉が長くなることを意味し、設備コストおよび設備空間の浪費という不具合が生じることになる。また、長すぎる焼成時間により、上述のフィルムは熱により容易に収縮し、偏光板の品質および生産歩留りが下がるという問題もあった。
さらに、偏光板の使用環境という観点からは、液晶表示装置は、その用途が拡大するにつれて、様々な環境で使用されるようになり、それを構成する部品には高い耐環境性が要求されている。例えば、携帯電話に代表されるモバイル用途の液晶表示装置では、高温高湿下での使用も可能であることが要望され、そこに使用される偏光板についても、高い耐高温高湿耐久性が要求されている。しかしながら、従来の構成の偏光板では、ポリビニルアルコール系接着剤を使用しているため、特に高温高湿環境下に長時間晒されると、偏光フィルムと酢酸セルロース系フィルムの界面が剥離しやすくなるという密着性低下の問題があった。
【０００５】
一方、上記のとおり、偏光板の保護フィルムとして、酢酸セルロース系フィルムにかえて、熱可塑性ノルボルネン系樹脂フィルムを用いることが提案されているものの、その場合に、ポリビニルアルコール系接着剤、ウレタン系、アクリル系、酢酸ビニル系などの接着剤では、ポリビニルアルコール系偏光フィルムとノルボルネン系樹脂フィルムとの接着性が必ずしも十分とはいえなかった。また、スチレンブタジエンゴム系接着剤、エポキシ系二液硬化型接着剤等は、有機溶剤を含有しており、このような有機溶剤を含有する接着剤を、従来の有機溶剤を用いない偏光板製造設備に適用しようとすると、防爆設備の新設など、設備改造の煩雑さを伴う上、環境上や作業者の健康上からの制約があった。
さらに、上記特許文献６、特許文献７に開示されたウレタン（メタ）アクリレートを必須成分とする無溶剤型の紫外線硬化接着剤は、重合性モノマーとして親水性モノマーと疎水性モノマーの適切に混合することにより偏光フィルムとノルボルネン系樹脂フィルムとの接着力のバランスをはかるものであり、両者の材質の変更などによってはそのバランスをとることが難しいという欠点がある。 
なお、偏光板には、その表面に、耐擦傷性や帯電防止性、防眩性、反射防止性などの機能を求められることも多い。ポリビニルアルコール系偏光フィルムと上記ノルボルネン系樹脂フィルムを接合させる場合に、ノルボルネン系樹脂フィルムは、従来からのトリアセチルセルロースなどの酢酸セルロース系樹脂からなる保護フィルムと比較して、その表面に機能を付与させることが容易ではないために、機能が不十分であったり、機能が付与できたとしても高価なものとなったりするという一面もある。そこで、偏光板の少なくとも片面の保護フィルムには、酢酸セルロース系樹脂フィルム、アクリル系樹脂フィルムのいずれかのフィルムが望まれることが多い。
以上のことから、偏光フィルムと、酢酸セルロース系フィルム、ノルボルネン系樹脂フィルム、アクリル系樹脂フィルム等の各種保護フィルムとを強固に接合する接着剤であって、且つ、偏光板が高温高湿環境下に長時間晒された場合であっても、接着性が良好なインライン製造に適した光硬化型接着剤が強く望まれている。
【０００６】
したがって、本発明は、偏光板製造に際して、生産性の向上、製造設備コストの低減、使用エネルギーの低下等を可能とし、偏光フィルムと熱可塑性ノルボルネン系樹脂フィルムのみならず、偏光フィルムと酢酸セルロース系保護フィルム、アクリル系樹脂フィルム、主鎖に環構造を有するアクリル系樹脂フィルム等各種保護フィルムとの接合においても強固に接合することが可能であり、かつ、偏光板が高温高湿環境下に長時間晒された場合であっても接着性が良好なインライン製造に適した光硬化型接着剤組成物及びそれを用いた偏光板を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った。その結果、下記の構成により、上記課題が解決されることを見いだし、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
すなわち、本発明にかかる接着剤組成物は、ポリビニルアルコール系偏光フィルムと保護フィルムとを接着するための光硬化型接着剤組成物であって、
（ａ）下記式（Ｉ）で表される構造単位を有するビニルエーテル基含有重合体  １０〜９９．５質量％、（ｂ）光カチオン重合開始剤０．５〜１０質量％、（ｃ）反応性希釈剤０〜８９．５質量％、を含むことを特徴とする光硬化型接着剤組成物である。
【０００９】
【化１】
2014206625.tif 000002
【００１０】
（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ２は有機残基を表し、Ｒ３は水素原子または有機残基を表す）
さらに、本発明の別の局面からは、偏光板が提供される。すなわち、本発明にかかる偏光板は、上記の光硬化型接着剤を用いてポリビニルアルコール系偏光フィルムの片面または両面に保護フィルムを接着してなる偏光板である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の光硬化型接着剤組成物により、偏光板製造に際しての、生産性の向上、設備コストの低減、接着性の向上、及び保護フィルム等の組合せ構成の自由度向上が可能となる。具体的には、下記の効果が得られる。
１．塗工時に乾燥設備、その後の焼成設備を省略可能なので、製造設備の費用を低減することが可能となる。使用エネルギーについても、焼成のための熱エネルギーが不要となるので、低減することができる。
２．保護フィルムが熱可塑性ノルボルネン系樹脂フィルムのみならず、酢酸セルロース系フィルム、アクリル系樹脂フィルム、主鎖に環構造を有するアクリル樹脂フィルム等であっても偏光フィルムとの接着力は強固なものとなる。  ３．製造された偏光板は、長時間、高温高湿の環境下にさらされても接着力の低下が見られない。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明に係る光硬化型接着剤及びそれを用いた偏光板について詳細に説明する。なお、本実施形態の説明では、「偏光フィルム」と「偏光板」とを区別して用いるが、「偏光板」は「偏光フィルム」の少なくとも片面に該偏光フィルムを保護する酢酸セルロース系フィルム、ノルボルネン系樹脂フィルム、アクリル系樹脂フィルム、主鎖に環構造を有するアクリル樹脂フィルム等から選ばれる保護フィルムを有する積層体のことを意味するものとする。 
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を２つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
【００１３】
＜光硬化型接着剤組成物＞  
本発明において、ポリビニルアルコール系偏光フィルムと保護フィルムとを接着するための光硬化型接着剤組成物は   
（ａ）下記式（Ｉ）で表される構造単位を有するビニルエーテル基含有重合体１０〜９９．５質量％、
（ｂ）光カチオン重合開始剤０．５〜１０質量％、
（ｃ）反応性希釈剤０〜８９．５質量％、
を少なくとも有することを特徴とする硬化型接着剤組成物である。
【００１４】
【化２】
2014206625.tif 000003
【００１５】
（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ２は有機残基を表し、Ｒ３は水素原子または有機残基を表す）
＜ビニルエーテル基含有重合体＞ 
ビニルエーテル基含有重合体は下記一般式（ＩＩ）で表される単量体を含む単量体成分を重合して得られる重合体である。
【００１６】
【化３】
2014206625.tif 000004
【００１７】
（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ２は有機残基を表し、Ｒ３は水素原子または有機残基を表す）
一般式（ＩＩ）で表される単量体を具体的に例示すると、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−２−ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸６−ビニロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ｐ−ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸２−（２−ビニロキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−［２−（２−ビニロキシエトキシ）エトキシ］エチル、（メタ）アクリル酸２−（２−ビニロキシプロポキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（２−ビニロキシイソプロポキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノビニルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリプロピレングリコールモノビニルエーテル等が挙げられる。これら単量体は、単独でまたは２種以上を組み合わせて使用できる。これらのうち、（メタ）アクリル酸２−（２−ビニロキシエトシ）エチルが特に好ましい。
上記一般式（ＩＩ）で表される単量体は、例えば特開２００２−１５５１１４等に記載の方法により、製造することができる。
本発明のビニルエーテル基含有重合体は上記一般式（ＩＩ）で表される単量体を含む単量体成分を重合して得られる重合体であるが、単量体成分には、上記一般式（ＩＩ）で表される単量体以外の単量体（以下、「その他の単量体」ともいう）を含んでいる事が好ましい。上記その他の単量体は、上記一般式（ＩＩ）で表される単量体と共重合可能な単量体であれば特に制限はない。
上記共重合可能な他の単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸ｉ−プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｓ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−アミル、（メタ）アクリル酸ｓ−アミル、（メタ）アクリル酸ｔ−アミル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸イソデシル、（メタ）アクリル酸トリデシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸トリシクロデカニル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸β−メチルグリシジル、（メタ）アクリル酸β−エチルグリシジル、（メタ）アクリル酸（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、α−ヒドロキシメチルアクリル酸メチル、α−ヒドロキシメチルアクリル酸エチルなどの（メタ）アクリル酸エステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；無水マレイン酸、無水イタコン酸などの不飽和酸無水物類；スチレン、α−メチルスチレン、α−クロロスチレン、ｐ−ｔ−ブチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロロスチレン、ｏ−クロロスチレン、２，５−ジクロロスチレン、３，４−ジクロロスチレン、ビニルトルエン、メトキシスチレン等の芳香族ビニル類；メチルマレイミド、エチルマレイミド、イソプロピルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、ベンジルマレイミド、ナフチルマレイミドなどのＮ置換マレイミド類；１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の共役ジエン類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル等のビニルエステル類；メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ−ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類；Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルモルフォリン、Ｎ−ビニルアセトアミド等のＮ−ビニル化合物類；（メタ）アクリル酸イソシアナトエチル、アリルイソシアネート等の不飽和イソシアネート類；アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどのシアン化ビニル類；などが挙げられる。
これらの共重合可能な他の単量体は、単独でまたは２種以上を組み合わせて使用できる。
【００１８】
上記単量体成分中の、上記一般式（ＩＩ）で表される単量体の割合は特に制限はないが、１〜７０質量％が好ましく、５〜６０質量％がより好ましく、１０〜５０質量％が更に好ましい。
上記範囲であれば、偏光板において、保護フィルムが熱可塑性ノルボルネン系樹脂フィルム、酢酸セルロース系フィルム、アクリル系樹脂フィルム、主鎖に環構造を有するアクリル樹脂フィルム等であった場合でも、偏光フィルムとの接着力が向上する傾向にある。また、長時間、高温高湿の環境下に偏光板をさらした際における接着力の低下が抑制される傾向にある。
上記単量体成分中の、上記その他の単量体の割合は特に制限はないが、３０〜９９質量％が好ましく、４０〜９５質量％がより好ましく、５０〜９０質量％が更に好ましい。
本発明のビニルエーテル基含有重合体の重量平均分子量は１００００〜１００００００、好ましくは１５０００〜５０００００、更に好ましくは２００００〜２０００００である。上記重量平均分子量は、ゲルパーミネーションクロマトグラフィで測定した値である。
本発明のビニルエーテル基含有重合体を製造する方法としては、前記単量体成分をラジカル重合開始剤により重合させればよい。上記ラジカル重合開始剤としては、具体的には、２，２’−アゾビス−（２−メチルブチロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２．２’−アゾビス−２−メチルプロピオン酸メチル、２，２’−アゾビスイソ酪酸ジメチル、２，２’アゾビス−２−メチルバレロニトリル、１，１’−アゾビス−１−シクロヘプタンニトリル、１，１’−アゾビス−１−フェニルエタン、フェニルアゾトリフェニルメタン等のアゾ系開始剤類；過酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸化ｔｅｒｔ−ブチル、過酸化プロピオニル、過酸化ラウロイル、過酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、過安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシピバレート、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の過酸化物系開始剤類；等が挙げられる。これらのうち、アゾ系開始剤類が特に好ましい。
【００１９】
上記ラジカル重合開始剤の使用量は、単量体の総質量に対して好ましくは０．００１質量％以上、より好ましくは０．０１質量％以上、さらに好ましくは０．０５質量％以上、特に好ましくは０．１質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１５質量％以下、特に好ましくは１０質量％以下である。ラジカル重合開始剤の使用量が、上記範囲内であることが、収率の点、経済性の点で好ましい。
【００２０】
ビニルエーテル基含有重合体の製造方法において、溶媒を使用することは必須ではないが、溶媒を使用することがゲル化を防止するうえで好ましい。使用する事ができる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒；メタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール等の脂肪族アルコール系溶媒；エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等のアルキレングリコールモノアルキルエーテル系溶媒；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒；等の有機溶媒や水が挙げられる。
【００２１】
上記有機溶媒や水の使用量は、重合性単量体の総質量が、溶媒と重合性単量体との総和に対して、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上であり、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下である。
【００２２】
さらに本発明のビニルエーテル基含有重合体の製造においては、必要に応じて、連鎖移動剤、乳化剤、分散剤、酸化防止剤その他の添加物を適宜加えてもよい。また、重合させる際の反応温度は、好ましくは０℃以上、より好ましくは２０℃以上、特に好ましくは４０℃以上であり、好ましくは１５０℃以下、より好ましくは１２０℃以下、特に好ましくは１００℃以下である。
【００２３】
本発明の光硬化型接着剤組成物におけるビニルエーテル基含有重合体の含有量は、光硬化型接着剤組成物１００質量％あたり１０質量％以上、９９．５質量％以下である。好ましくは光硬化型接着剤組成物１００質量％あたり１４質量％以上、８０質量％以下である。
【００２４】
（光カチオン重合開始剤）  
光カチオン重合開始剤は、可視光線、紫外線、Ｘ線、または電子線の如き活性エネルギー線の照射によって、カチオン種またはルイス酸を発生し、重合反応を開始するものである。光カチオン重合開始剤は、光で触媒的に作用するため、光硬化型接着剤組成物に混合しても保存安定性や作業性に優れる。活性エネルギー線の照射によりカチオン種またはルイス酸を生じる化合物として、例えば、芳香族ジアゾニウム塩；芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩のようなオニウム塩；鉄−アレン錯体などを挙げることができる。  
芳香族ジアゾニウム塩としては、例えば、ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロホスフェート、ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロボレートなどが挙げられる。  
芳香族ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジ（４−ノニルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェートなどが挙げられ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２５０（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製）、ＷＰＩ−１１３（和光純薬製）、Ｒｐ−２０７４（ローディア・ジャパン製）などの市販品がある。  
芳香族スルホニウム塩としては、例えば、トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、４，４’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、４，４’−ビス〔ジ（β−ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、４，４’−ビス〔ジ（β−ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、７−〔ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ〕−２−イソプロピルチオキサントン ヘキサフルオロアンチモネート、７−〔ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ〕−２−イソプロピルチオキサントン テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−フェニルカルボニル−４’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロホスフェート、４−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルボニル）−４’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロアンチモネート、４−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルボニル）−４’−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ−ジフェニルスルフィド テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなどが挙げられ、ＵＶＡＣＵＲＥ１５９０（ダイセル・サイテック製）、ＣＰＩ−１１０Ｐ（サンアプロ製）、アデカオプトマーＳＰシリーズ（アデカ製）などの市販品がある。 
鉄−アレン錯体としては、例えば、キシレン−シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ） ヘキサフルオロアンチモネート、クメン−シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ） ヘキサフルオロホスフェート、キシレン−シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ） トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メタナイドなどが挙げられる。  
これらの光カチオン重合開始剤は、それぞれ単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。これらのなかでも特に芳香族スルホニウム塩は、３００ｎｍ付近の波長領域でも紫外線吸収特性を有することから、硬化性に優れ、良好な機械強度や接着強度を有する硬化物を与えることができるため、好ましく用いられる。  
光カチオン重合開始剤の配合量は、光硬化型接着剤組成物１００質量％に対して０．５〜１０質量％である。光カチオン硬化性成分（Ａ）１００質量％あたり光カチオン重合開始剤を０．５質量％以上配合することにより、光硬化型接着剤組成物を十分に硬化させることができ、得られる偏光板に高い機械強度と接着強度を与える。よって、偏光板製造工程において、焼成工程を省略することが可能となる。一方、その量が多くなると、硬化物中のイオン性物質が増加することで硬化物の吸湿性が高くなり、偏光板の耐久性能を低下させる可能性があるため、光カチオン重合開始剤の量は、光硬化型接着剤組成物１００質量％あたり１０質量％以下とする。光カチオン重合開始剤は、光硬化型接着剤組成物１００質量％あたり２質量％以上とするのが好ましく、また６質量％以下とするのが好ましい。
【００２５】
（反応性希釈剤）
反応性希釈剤は、一般に樹脂組成物の低粘度化、接着性の向上等の目的で使用される重合性モノマーのことをいう。本発明において反応性希釈剤とは、１分子中に、少なくとも１つのカチオン重合性の官能基（例えば、ビニルエーテル基、エポキシ基、オキセタン基等の環状エーテル基などが例示される）を含有し、２５℃での粘度が３０ｃｐｓ以下である化合物をいう。
反応性希釈剤としては、アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、Ｏ‐ｓｅｃ‐ブチルフェニルグリシジルエーテル、２エチルヘキシルグリシジルエーテル、Ｃ１２〜１３混合アルキルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、３‐メチル‐３，４‐エポキシブタン‐１‐オール、５，６‐エポキシ‐１‐ヘプタノール、７，８‐エポキシ‐１‐オクタノール等の単管能グリシジル化合物；エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、２−プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、ペンチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、ヘプチルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ノニルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ウンデシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、トリデシルビニルエーテル、テトラデシルビニルエーテル、ペンタデシルビニルエーテル、ヘキサデシルビニルエーテル、ヘプタデシルビニルエーテルおよびオクタデシルビニルエーテル等の単管能ビニルエーテル化合物；が例示される。これら反応性希釈剤は単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して用いても良い。
【００２６】
本発明の光硬化型接着剤組成物における反応性希釈剤の含有量は、光硬化型接着剤組成物１００質量％あたり０質量％以上、８９．５質量％以下である。
なお、接着剤組成物の粘度を低減できることから、偏光板の製造において、薄膜均一塗工を高速塗工することを可能とし、塗工工程でフィルム同士を貼り合わせるインライン製造を可能とすることから、反応性希釈剤の含有量は、光硬化型接着剤組成物１００質量％あたり１８質量％以上、８０質量％以下とすることが好ましい。
【００２７】
（光硬化型接着剤に配合しうるその他の成分） 
本発明の光硬化型接着剤は、以上のような（ａ）ビニルエーテル基含有重合体、（ｂ）光カチオン重合開始剤、任意成分であるが、（ｃ）反応性希釈剤に加えて、一般の光硬化性樹脂または接着剤に配合することが知られているその他の成分を含有することもでき、例えば、光増感助剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、染料、可塑剤、粘着付与材、レベリング剤、帯電防止剤、発泡抑制剤、各種フィラー等の添加剤を含んでも良い。光増感剤は、光カチオン重合開始剤が示す極大吸収波長よりも長い波長に極大吸収を示し、光カチオン重合開始剤による重合開始反応を促進させる化合物である。また光増感助剤は、光増感剤の作用を一層促進させる化合物である。保護膜の種類によっては、このような光増感剤、さらには光増感助剤を配合するのが好ましいことがある。  
光増感剤としては、アントラセン系化合物が有利に用いられる。アントラセン系光増感剤の具体例を挙げると、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジプロポキシアントラセン、９，１０−ジイソプロポキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、９，１０−ジペンチルオキシアントラセン、９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、９，１０−ビス（２−メトキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エトキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ブトキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−または２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−メチル−または２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−メチル−または２−エチル−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２−メチル−または２−エチル−９，１０−ジイソプロポキシアントラセン、２−メチル−または２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン、２−メチル−または２−エチル−９，１０−ジペンチルオキシアントラセン、２−メチル−または２−エチル−９，１０−ジヘキシルオキシアントラセンなどを挙げることができる。
【００２８】
また、硬化速度や粘度を調節する等の目的で、多官能の化合物を加えても良く、多官能の化合物としては例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ブチレングリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ビスフェノールＡアルキレンオキサイドジビニルエーテル、ビスフェノールＦアルキレンオキサイドジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等の多官能ビニルエーテル類。エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ブチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡアルキレンオキサイドジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦアルキレンオキサイドジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサグリシジルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、エチレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパンテトラグリシジルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、エチレンオキサイド付加ジペンタエリスリトールヘキサグリシジルエーテル等の多官能エポキシ化合物類；ジ［１−メチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル、ジ［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル、１，４−ビス｛［（３−メチル−３−オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン、１，４−ビス｛［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン、ビス｛４−［（３−メチル−３−オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンジルエーテル、ビス｛４−［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンジルエーテル等の多官能脂環式エーテル化合物類が挙げられる。
偏光板の製造において、光硬化型接着剤層の厚みは、０．０５〜５μｍの範囲が好ましい。さらに好ましくは、０．１〜２．５μｍの範囲とする。０．０５μｍ未満であると接着力が弱くなる。５μｍを超えると光学特性が低下したり材料コストが上がり無駄になる。また、厚みを薄くすることによって、耐高温高湿性の性能が向上するため、接着力の低下が許容できる範囲で、できる限り薄くするのが好ましい。
【００２９】
＜偏光板の製造＞  
偏光フィルムと保護フィルムとを接合して偏光板を製造するための接着方法としては、例えば、従来公知のダイコータによりポリビニルアルコール系偏光フィルムと保護フィルムとの間に接着剤を塗布しローラーにより接着剤が塗られた保護フィルムと偏光フィルムとを圧着した後、ｉ−線やｇ−線等を含む光を５０〜３０００ｍｊ／ｃｍ２照射して光硬化型接着剤組成物を硬化させることで本発明の偏光板を得ることができる。また、ポリビニルアルコール系偏光フィルムの片面又は両面にロールコータ、バーコータ、グラビアロール等により接着剤を塗工し保護フィルムを貼着した後、ｉ−線（３６５ｎｍ），ｈ−線（４０５ｎｍ），ｇ−線（４３６ｎｍ）等を含む光を５０〜３０００ｍｊ／ｃｍ２照射して光硬化型接着剤組成物を硬化させることで本発明の偏光板を得ることもできる。 
本発明の光硬化型接着組成物は、光硬化可能なことから、長時間の焼成工程を省略可能となり、生産性の向上や、製造設備コストの低減が可能となる。
【００３０】
＜偏光フィルム＞ 
偏光フィルムは、通常ポリビニルアルコール系樹脂フィルムにヨウ素や有機染料などの二色性の材料を染色・吸着させ、これを一軸延伸して製造することができる。偏光フィルムに用いるポリビニルアルコール系樹脂は、通常、酢酸ビニルを重合したポリ酢酸ビニルをケン化して得られるのであるが、本発明では必ずしもこれに限定されるものではなく、少量の不飽和カルボン酸（塩、エステル、アミド、ニトリル等を含む）、炭素数２〜３０のオレフィン類（エチレン、プロピレン、ｎ−ブテン、イソブテン等）、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸塩等、酢酸ビニルと共重合可能な成分を含有させた変性ポリビニルアルコール系樹脂であっても良い。また、ポリビニルアルコール系樹脂の重量平均分子量はとくに限定されないが、好ましくは６００００〜３０００００、より好ましくは１２００００〜２６００００であり、ケン化度は８０モル％以上であることが好ましく、特には８５〜１００モル％、更には９８〜１００モル％が好ましい。これら偏光フィルムの厚さは特に制限されないが、一般的に、５〜８０μｍ程度である。
【００３１】
＜保護フィルム＞  
本発明の光硬化型接着剤組成物は、偏光フィルムと熱可塑性ノルボルネン系樹脂フィルムのみならず、偏光フィルムと酢酸セルロース系保護フィルム、アクリル系樹脂フィルム、主鎖に環構造を有するアクリル系樹脂フィルム等各種保護フィルム等とも強固に接着することができる。すなわち、本発明の偏光板は、偏光フィルムの片面又は両面に、熱可塑性ノルボルネン系樹脂フィルム、酢酸セルロース系フィルム、アクリル系樹脂フィルム、主鎖に環構造を有するアクリル系樹脂フィルム等各種保護フィルムを接着したものである。
（ノルボルネン系樹脂フィルム）
ノルボルネン系樹脂フィルムは、例えば、（イ）ノルボルネン系モノマーの開環重合体もしくは開環共重合体を、必要に応じて、マレイン酸付加、シクロペンタジエン付加等の変性を行った後水素添加した樹脂、（ロ）ノルボルネン系モノマーを付加重合させた樹脂、（ハ）ノルボルネン系モノマーとエチレン、α−オレフィン等のオレフィン系モノマーとを付加重合させた樹脂、（ニ）ノルボルネン系モノマーとシクロペンテン、シクロオクテン、５，６−ジヒドロジシクロペンタジエン等の環状オレフィン系モノマーとを付加重合させた樹脂、及び、これらの変性物などのノルボルネン系樹脂を成形したフィルムを意味している。    市販のノルボルネン系樹脂フィルムはＪＳＲ社の商品名「アートン」、日本ゼオン社の商品名「ゼオノア」が知られている。また、これらのフィルムにはコロナ放電表面処理をおこなっても良い。コロナ放電処理は例えば大気圧下１００Ｗ／ｍ２／ｍｉｎ程度の処理条件で行える。  
フィルムの厚みは薄い方が好ましいが、薄すぎると強度が低下し、加工性に劣るものとなり、一方で厚すぎると、透明性が低下したり、偏光板の重量が大きくなったりするなどの問題が生じる。適当な厚みは、例えば、３〜２００μｍ程度であり、好ましくは１０〜１５０μｍ、より好ましくは２０〜１００μｍである。  
（酢酸セルロース系フィルム）
酢酸セルロース系フィルムは、セルロースの部分又は完全酢酸エステル化物であって、例えば、トリアセチルセルロースフィルムやジアセチルセルロースフィルムなどが挙げられる。市販のトリアセチルセルロースフィルムとしては、富士フィルム（株）から販売されている「フジタック ＴＤ８０」、「フジタック ＴＤ８０ＵＦ」及び「フジタック ＴＤ８０ＵＺ」等がある。また酢酸セルロース系フィルムは、接着剤との接着力を上げるため、その表面にケン化処理を施してもよい。ケン化処理は、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムのようなアルカリの水溶液に浸漬する方法により行うことができる。また、これらのフィルムにはコロナ放電表面処理をおこなっても良い。コロナ放電処理は例えば大気圧下１００Ｗ／ｍ２／ｍｉｎ程度の処理条件で行える。フィルムの厚みは薄い方が好ましいが、薄すぎると強度が低下し、加工性に劣るものとなり、一方で厚すぎると、透明性が低下したり、偏光板の重量が大きくなったりするなどの問題が生じる。適当な厚みは、例えば、２０〜２００μｍ程度、好ましくは２０〜１００μｍである。  
（アクリル系樹脂フィルム）
アクリル系樹脂フィルムは、例えば、ポリメチルメタアクリル樹脂を主成分とした成形フィルムなどが挙げられる。市販のアクリル系樹脂フィルムとしては住友化学工業（株）から販売されている「テクノロＳ００１」、「テクノロイＳ００３」等がある。フィルムの厚みは薄い方が好ましいが、薄すぎると強度が低下し、加工性に劣るものとなり、一方で厚すぎると、透明性が低下したり、偏光板の重量が大きくなったりするなどの問題が生じる。適当な厚みは、例えば、３〜２００μｍ程度であり、好ましくは１０〜１５０μｍ、より好ましくは２０〜１００μｍである。 
（主鎖に環構造を有するアクリル樹脂フィルム）
主鎖に環構造を有するアクリル樹脂フィルムは、主鎖にラクトン環構造、無水グルタル酸構造、グルタルイミド構造、無水マレイン酸構造およびＮ−置換マレイミド構造等を有するアクリル樹脂のフィルムであり、透明性、耐熱性、位相差性能に優れている。適当な厚みは、例えば、３〜２００μｍ程度であり、好ましくは１０〜１５０μｍ、より好ましくは２０〜１００μｍである。
【００３２】
上記の保護フィルムの他にポリエチレンテレフタレートフィルム等のポリエステル系のフィルムが保護フィルムとして使用できる。 
【実施例】
【００３３】
＜合成例１＞
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置に、アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチル  ３部、メタクリル酸メチル  ２０部  、ｎ−ドデシルメルカプタン  ０．１部、重合溶媒としてメチルエチルケトン（ＭＥＫ）５５部とを仕込み、これに窒素を通じつつ、７５℃まで昇温させた。
重合開始剤として０．０２部の２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ二トリル）を１部のＭＥＫに溶解した溶液を加えることで重合を開始し、０．７５部の２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ二トリル）と、０．０５部のｎ−ドデシルメルカプタンを１４部のＭＥＫに溶解した溶液を５時間かけて定量滴下し、同時にメタクリル酸メチル７部を４時間かけて定量滴下した。滴下中、還流状態を維持し、滴下開始から６時間、重合反応を行なった。
反応終了後、反応液を５００部のｎ−ヘキサンに激しく攪拌しながら滴下して再沈し、得られた白色沈殿を減圧乾燥することでビニルエーテル基含有ポリマーを得た。
【００３４】
＜合成例２＞
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置に、アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチル６部、メタクリル酸メチル１７部、ｎ−ドデシルメルカプタン０．１部、重合溶媒としてメチルエチルケトン（ＭＥＫ）５５部とを仕込み、これに窒素を通じつつ、７５℃まで昇温させた。
重合開始剤として０．０２部の２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ二トリル）を１部のＭＥＫに溶解した溶液を加えることで重合を開始し、０．７５部の２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ二トリル）と、０．０５部のｎ−ドデシルメルカプタンを１４部のＭＥＫに溶解した溶液を５時間かけて定量滴下し、同時にメタクリル酸メチル７部を４時間かけて定量滴下した。滴下中、還流状態を維持し、滴下開始から６時間、重合反応を行なった。
反応終了後、反応液を５００部のｎ−ヘキサンに激しく攪拌しながら滴下して再沈し、得られた白色沈殿を減圧乾燥することでビニルエーテル基含有ポリマーを得た。
【００３５】
＜合成例３＞
攪拌装置、温度センサー、冷却管および窒素導入管を備えた反応容器に、３０部のメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）、１５部の２−（ヒドロキシメチル）アクリル酸メチル（ＭＨＭＡ）、５部のメタクリル酸ｎ−ブチル（ＢＭＡ）、重合溶媒として５０部のトルエンならびに酸化防止剤として０．０２５部のアデカスタブ２１１２（ＡＤＥＫＡ製）を仕込み、これに窒素を通じつつ、１０５℃まで昇温させた。昇温に伴う還流が始まったところで、重合開始剤として０．０３質量部のｔ−アミルパーオキシイソノナノエート（アルケマ吉富製、ルペロックス５７０）を添加するとともに、０．７質量部のトルエンに０．０６質量部のｔ−アミルパーオキシイソノナノエートを溶解させた溶液を６時間かけて滴下しながら、約１０５〜１１０℃の還流下で溶液重合を進行させ、さらに２時間の熟成を行った。熟成後の重合反応率は９６．２％であった。 
次に、得られた重合溶液に、環化縮合反応の触媒（環化触媒）として０．１部のリン酸２−エチルヘキシル（堺化学工業製、Ｐｈｏｓｌｅｘ Ａ−８）を加え、約８５〜１０５℃の還流下において２時間、ラクトン環構造を形成するための環化縮合反応を進行させた。 
次に、得られた重合溶液を、２２０℃に加熱した多管式熱交換機を通すことで環化縮合反応をさらに進行させた後、バレル温度２５０℃、回転速度１７０ｒｐｍ、減圧度１３．３〜４００ｈＰａ（１０〜３００ｍｍＨｇ）、リアベント数１個およびフォアベント数４個（上流側から第１、第２、第３、第４ベントと称する）のベントタイプスクリュー二軸押出機（Φ＝４２ｍｍ、Ｌ／Ｄ＝４２）に、樹脂量換算で１５ｋｇ／時の処理速度で導入し、脱揮を行った。脱揮時には、第１ベントの後から、別途準備しておいた酸化防止剤・失活剤混合溶液を０．４６ｋｇ／時の注入速度で注入した。   
酸化防止剤・失活剤混合溶液には、０．８部のチバスペシャリティケミカルズ製Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０、０．８部のＡＤＥＫＡ製アデカスタブＡＯ−４１２Ｓおよび９．８部のオクチル酸亜鉛（日本化学工業製、ニッカオクチクス亜鉛１８％）をトルエン８８．６部に溶解させた溶液を用いた。   
次に、押出機内の溶融樹脂を、リーフディスク型のポリマーフィルタ（長瀬産業製、濾過精度５μ）を通した後に、ペレット化して、主鎖にラクトン環構造を有するアクリル樹脂のペレットを得た。
【００３６】
＜偏光板の原料＞  
ポリビニルアルコール系偏光フィルム： ポリビニルアルコールフィルムからなるヨウ素系偏光フィルム（厚み：２５μｍ）を使用した。  
保護フィルム：実施例１，２、比較例１については富士フィルム（株）から販売されているトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルム「フジタックＴＤ８０」を保護フィルムとして使用した。  
実施例３についてはノルボルネン系樹脂フィルムである日本ゼオン（株）製「ゼオノア、厚み１００μｍ」を保護フィルムとして使用した。 
実施例４についてはアクリル系樹脂フィルムである住友化学（株）製ＰＭＭＡ樹脂フィルム「テクノロイＳ００１、厚み１００μｍ」を保護フィルムとして使用した。 
実施例５については合成例３の主鎖に環構造を有するアクリル樹脂を成膜したフィルムを保護フィルムとして使用した。 
＜偏光板の作成＞  
保護フィルムの表面にアプリケーターバーを用いて２０μｍの厚みで光硬化型接着剤組成物を塗布しポリビニルアルコール系偏光フィルムの両面に光硬化型接着剤組成物を介して貼り合わせた。これに２００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して光硬化型接着剤組成物を硬化させて偏光板を得た。ついで、これを２５ｍｍ幅に裁断して剥離強度測定用試験片とした。
【００３７】
＜剥離強度の測定＞  
２３℃、５０％ＲＨ環境下で、ＪＩＳ Ｋ６８５４−４記載の接着剤−剥離接着強さ試験方法第４部、浮動ローラー法に準拠して、引張速度１００ｍｍ／分で剥離強度を測定した。  
＜耐高温高湿性の評価＞  
５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断した偏光板をスライドガラスにアクリル系粘着剤を用いて貼り付け、６０℃、９０％ＲＨの恒温恒湿機に投入して１００時間処理し、偏光板端面の密着状態を下記の基準で評価した。  
◎：偏光板端面の剥離が１００μｍ未満であり密着性は特に良好  
○：偏光板端面の剥離が５００μｍ未満であり密着性は良好  
△：偏光板端面の剥離が５００〜１０００μｍ発生し、密着性が劣る  
×：偏光板端面の剥離が１０００μｍを超えて発生し、密着性が激しく劣る  
＜光硬化型接着剤組成物＞  
表１に記す組成比率で光硬化型接着剤組成物を調整した。次いで、保護フィルムの表面にアプリケーターバーを用いて光硬化型接着剤組成物を塗布しポリビニルアルコール系偏光フィルムの両面に光硬化型接着剤組成物を介して貼り合わせた。これに２００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して光硬化型接着剤組成物を硬化させて偏光板を得た。得られた偏光板の評価結果を表１に表す。
【００３８】
【表１】
2014206625.tif 000005
【００３９】
表１からも明らかなように本発明の係る実施例１〜５の光硬化型接着剤組成物を使用して作製した偏光板においては何れも２Ｎ／２５ｍｍを超える剥離強度を示すのみならず耐高温高湿性にも優れたものであったのに対して、ビニルエーテル基含有ポリマーを含まない比較例１の光硬化型接着剤組成物では剥離強度が低く、また、耐高温高湿性が低く長期使用において信頼性に劣るものであった。