(57)【要約】      （修正有）【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子用及びそれを実現するためのインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体の提供。【解決手段】下記一般式で表される。化合物。2014105206.tif 000013（１）式（１）中で、Xは炭素原子又は窒素原子であり、且つ、Xの少なくとも１つは窒素原子であり、Xが窒素原子であるときはRは存在せず、Xが炭素原子のときはRは水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基、アリール基又はヘテロアリール基であり、Lは電子受容基であり、m及びnは１以上の整数である。【選択図】図１
2014105206.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格と、電子受容基とが結合し、
前記インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格を形成するベンゼン環を構成する置換可能な炭素原子のうち、少なくとも１つが窒素原子に置換されたことを特徴とするインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体。
【請求項２】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする請求項１に記載のインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体。
【化１】
2014105206.tif 000011
（１）
［式（１）中で、Xは炭素原子または窒素原子であり、且つ、前記Xの少なくとも１つは窒素原子であり、
Xが窒素原子であるときは、Rは存在せず、Xが炭素原子のときは、Rは水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいヘテロアリール基であり、
Lは電子受容基であり、
m及びnは１以上の整数である。］
【請求項３】
前記式（１）において、前記Lはピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、イミダゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体またはジベンゾチオフェン誘導体であることを特徴とする請求項１または２に記載のインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体。
【請求項４】
インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格と、電子受容基とが結合し、前記インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格を形成するベンゼン環を構成する置換可能な炭素原子のうち、少なくとも１つが窒素原子に置換されたインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体を含有する発光層を備えることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
正孔輸送層と発光層との間に中間層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記中間層がインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格と、電子受容基とが結合し、前記インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格を形成するベンゼン環を構成する置換可能な炭素原子のうち、少なくとも１つが窒素原子に置換されたインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする請求項４または５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2014105206.tif 000012
（２）
［式（２）中で、Xは炭素または窒素であり、且つ、前記Xの少なくとも１つは窒素であり、
Xが窒素であるときは、Rは存在せず、Xが炭素のときは、Rは水素、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいヘテロアリール基であり、
Lは電子受容基であり、
m及びnは１以上の整数である。］
【請求項７】
前記インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、前記式（１）において、前記Lがピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、イミダゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体またはジベンゾチオフェン誘導体であることを特徴とする請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。特に、高効率、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子およびそれを実現するためのインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、画像表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（Organic Electroluminescence Display：有機ＥＬ表示装置）の開発が盛んになってきている。有機ＥＬ表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより発光を実現させる、いわゆる自発光型の表示装置である。
【０００３】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機EL素子ともいう）としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層及び電子輸送層上に配置された陰極からなる構成が知られている。この構成の場合、陽極から正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、陰極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機EL素子は、その励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。尚、有機EL素子の構成としては、先に述べたものに限定されず、種々の変更が可能である。
【０００４】
有機EL素子を表示装置などに応用するにあたり、有機EL素子の高効率化及び長寿命化が求められており、これを実現するために、発光層を構成するホスト材料に関しても、多くの検討が行われてきた。
【０００５】
発光層に用いられるホスト材料としては、様々な化合物が知られており、例えば、カルバゾール誘導体が提案されている。例えば、特許文献１には、下記一般式（１）または（２）で表される化合物が記載されている。
【化１】
2014105206.tif 000003
【０００６】
また、特許文献２には、下記一般式（３）で表される化合物が記載されている。
【化２】
2014105206.tif 000004
（３）
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開番号第２０１１／０４２１０７号
【特許文献２】特開２０１０−８７４９６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかし、有機EL素子のさらなる高効率化及び長寿命化を計るには、新規なホスト材料を開発する必要があった。
【０００９】
本発明は、上述の問題を解決するものであって、高いアモルファス性を備え、バイポーラな特性を有する、高効率、長寿命の有機EL素子およびそれを実現するためのインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一実施形態によると、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール（Indolo[3,2,1-jk]Carbazole）骨格と、電子受容基とが結合し、前記インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格を形成するベンゼン環を構成する置換可能な炭素のうち、少なくと１つが窒素原子に置換されたインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体が提供される。
【００１１】
本発明の一実施形態に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格を形成するベンゼン環を構成する置換可能な炭素のうち、少なくと１つが窒素に置換されることにより、正孔のドナーとしての好適な特性を備えるとともに、電子受容基を有することにより、有機EL素子において電子輸送能も有しており、有機EL素子の高効率化、長寿命化に対する必要要件である良好なキャリアバランスを実現することができる。
【００１２】
前記インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、下記一般式（４）で表されてもよい。
【化３】
2014105206.tif 000005
(４）
式（４）中で、Xは炭素または窒素であり、且つ、前記Xの少なくとも１つは窒素であり、Xが窒素であるときは、Rは存在せず、Xが炭素のときは、Rは水素、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいヘテロアリール基であり、Lは電子受容基であり、m及びnは１以上の整数である。
【００１３】
本発明の一実施形態に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、有機EL素子において、高いアモルファス性を備え、電子輸送能も有しており、高効率、長寿命の有機EL素子を得ることができる。
【００１４】
前記インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、前記式（１）において、前記Lとして好ましい官能基には、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、イミダゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体またはジベンゾチオフェン誘導体などが挙げられる。
【００１５】
本発明の一実施形態に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、上記電子受容基を有することにより、有機EL素子において電子輸送能も有しており、高効率、長寿命の有機EL素子を形成することができる。
【００１６】
また、本発明の一実施形態によると、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格と、電子受容基とが結合し、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格を形成するベンゼン環を構成する置換可能な炭素のうち、少なくと１つが窒素に置換されたインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体で形成した発光層を備える有機EL素子が提供される。
【００１７】
本発明の一実施形態に係る有機EL素子は、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格を形成するベンゼン環を構成する置換可能な炭素のうち、少なくと１つが窒素に置換されることにより、高いアモルファス性を備え、正孔のドナーとしての好適な特性を備えるとともに、電子受容基を有することにより、電子輸送能も兼ね備えたホスト材料を用いることで、高効率、長寿命を実現することができる。
【００１８】
また、本発明の一実施形態によると、正孔輸送層と発光層との間に中間層を備える有機EL素子であって、前記中間層がインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格と、電子受容基とが結合し、前記インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格を形成するベンゼン環を構成する置換可能な炭素のうち、少なくと１つが窒素に置換されたインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体で形成された有機EL素子が提供される。
【００１９】
本発明の一実施形態に係る有機EL素子は、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格を形成するベンゼン環を構成する置換可能な炭素のうち、少なくと１つが窒素に置換されることにより、高いアモルファス性を備え、正孔のドナーとしての好適な特性を備えるとともに、電子受容基を有することにより、電子輸送能を兼ね備えた中間層を用いることで、高効率、長寿命を実現することができる。
【００２０】
前記有機EL素子において、前記インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、下記一般式（５）で表されてもよい。
【化４】
2014105206.tif 000006
（５）
式（５）中で、Xは炭素または窒素であり、且つ、前記Xの少なくとも１つは窒素であり、Xが窒素であるときは、Rは存在せず、Xが炭素のときは、Rは水素、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいヘテロアリール基であり、Lは電子受容基であり、m及びnは１以上の整数である。
【００２１】
本発明の一実施形態に係る有機EL素子は、正孔のドナーとしての好適な特性と、優れた電子輸送性を兼ね備えた発光層または中間層を用いることで、高効率、長寿命を実現することができる。
【００２２】
前記有機EL素子において、前記インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、前記式（５）において、前記Lがピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、イミダゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体またはジベンゾチオフェン誘導体であってもよい。
【００２３】
本発明の一実施形態に係る有機EL素子は、上記電子受容基を有することにより、電子輸送能を有し、高効率、長寿命を実現することができる。
【発明の効果】
【００２４】
本発明によると、高いアモルファス性を備え、バイポーラな特性を有する、高効率、長寿命のインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体及びそれを用いた有機EL素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１００を示す模式図である。
【図２】本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子２００を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
以下、図面を参照して本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体及びそれを用いた有機EL素子について説明する。但し、本発明のインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体及びそれを用いた有機EL素子は多くの異なる態様で実施することが可能であり、以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、本実施の形態で参照する図面において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を付し、その繰り返しの説明は省略する。
【００２７】
本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾールと、電子受容基とが結合した構造を有する。また、本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格を形成するベンゼン環を構成する置換可能な炭素のうち、少なくとも１つが窒素に置換される。本発明者らは、本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体が、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格を形成するベンゼン環を構成する置換可能な炭素のうち、少なくとも１つが窒素に置換されることにより、特許文献１に記載された化合物に比して、正孔のドナーとしての特性が格段に向上することを見出した。また、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格に電子受容基を付与することにより、電子親和性が向上したバイポーラな特性を有する有機EL素子用ホスト材料を実現する。
【００２８】
より詳細には、本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、下記一般式（６）で表される。
【化５】
2014105206.tif 000007
（６）
式（６）中で、Xは炭素または窒素であり、且つ、Xの少なくとも１つは窒素であり、Xが窒素であるときは、Rは存在せず、Xが炭素のときは、Rは水素、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいヘテロアリール基であり、Lは電子受容基であり、m及びnは１以上の整数である。
【００２９】
ここで、式（６）中のXとして置換する窒素の位置や数は任意であるが、全てのXを窒素とすることは好ましくない。また、ベンゼン環骨格中に窒素が隣接して配置されることも好ましくない。本発明に係る有機EL素子用材料は、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格を形成するベンゼン環を構成する置換可能な炭素のうち、少なくとも１つが窒素に置換されることにより、嵩高い置換基を持たせて分子間のキャリアのやり取りを損なうことなく、フェニル基間で生じやすいスタック現象を抑制する。これにより、アモルファス性が向上すると共に、ドーパントのホストに対する分散性を高めることが可能となる。したがって、本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格を形成するベンゼン環を構成する置換可能な炭素のうち、少なくとも１つが窒素に置換されることにより、正孔のドナーとしての特性が格段に向上した、高効率・長寿命を実現するホスト材料である。
【００３０】
Rとして置換されていてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等を例示することができる。
【００３１】
Rとして置換されていてもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基等を例示することができる。
【００３２】
Rとして置換されていてもよいアリール基とは、単環式、二環式または三環式の芳香族炭化水素から水素原子一個を除いた原子団であり、置換基を有していてもよい。本実施形態においては、フェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、２−フルオレニル基、ペンタフルオロフェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシビフェニリル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルビフェニリル基等を例示することができる。
【００３３】
また、Rとして置換されていてもよいヘテロアリール基とは、１個または複数のヘテロ原子を含有する単環式、二環式または三環式の芳香族化合物から水素原子１個を除いた原子団である。本実施形態においては、ヘテロアリールとしては、チエニル、ベンゾチエニル、フリル、ベンゾフリル、ピロリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インドリルおよびインダゾリル等を例示することができる。
【００３４】
式（６）において、Lは電子受容基であり、例えば、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、イミダゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体またはジベンゾチオフェン誘導体から選択することができる。本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、電子受容基を有することにより、電子輸送能を有し、高効率、長寿命を実現することができる。
【００３５】
本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、一例として、以下の構造式により示される物質である。
【化６】
2014105206.tif 000008
【００３６】
以上説明したように、本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格を形成するベンゼン環を構成する置換可能な炭素のうち、少なくとも１つが窒素に置換されることにより嵩高い置換基を持たせ、フェニル基間で生じやすい分子間スタック現象を抑制する。さらに、嵩高い置換基の付与ではなく、分子内に嵩高い部位を設けることにより、分子間のキャリアのやり取りを損なうことはない。これにより、アモルファス性が向上すると共に、ドーパントのホストに対する分散性を高めることができる。また、本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、電子受容基を有することにより、電子輸送能を有し、高効率、長寿命を実現することができる。
【００３７】
（有機電界発光素子）
上述したように、アモルファス性が高く、バイポーラな優れた特性を有する本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、有機電界発光素子の発光層や、正孔輸送層と発光層との間に配設する中間層を形成する材料として好適である。以下に、本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体を用いた有機電界発光素子について説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１００を示す模式図である。有機EL素子１００は、例えば、基板１０２、陽極１０４、正孔注入層１０６、正孔輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４及び陰極１１６を備える。
【００３８】
基板１０２は、例えば、透明ガラス基板や、シリコン等から成る半導体基板樹脂等のフレキシブルな基板であってもよい。陽極１０４は、基板１０２上に配置され、酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等を用いて形成することができる。正孔注入層１０６は、陽極１０４上に配置され、例えば、4,4',4"-tris (N-1-naphtyl-N-phenyl-amino) triphenylamine (1-TNATA)等を含む。正孔輸送層１０８は、正孔注入層１０６上に配置され、例えば、α−ＮＰＤ（ＮＰＢ）、ＴＰＤ、ＴＡＣＰ、トリフェニル四量体などを用いて形成される。発光層１１０は、正孔輸送層１０８上に配置され、ホスト材料である本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体に例えば、Tris(2-phenylpyridinato) iridium(III)（Ir(ppy)3）やN,N,N',N'-Tetraphenylbenzidine（TPB）をドープして形成することができる。電子輸送層１１２は、発光層１１０上に配置され、例えば、tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium（Alq3）を含む材料により形成される。電子注入層１１４は、電子輸送層１１２上に配置され、例えば、フッ化リチウム（LiF）を含む材料により形成される。陰極１１６は、電子注入層１１４上に配置され、Al等の金属や酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等の透明材料により形成される。
【００３９】
図２は、有機EL素子１００の変形例である有機EL素子２００を示す模式図である。有機EL素子２００は、正孔輸送層１０８と発光層１１０との間に中間層２０９を配設した点で有機電界発光素子１００と異なる。中間層２０９には、本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格および電子受容基を有する材料を好適に用いることができる。また、発光層１１０は、先の示したように、本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体にドーパントをドープして形成することができる。
【００４０】
本実施形態に係る有機EL素子においては、上述した本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体をホスト材料として用いることにより、アモルファス性が向上し、ドーパントのホストに対する分散性が向上すると共に、電子輸送性が向上し、高効率、長寿命の発光層が形成される。なお、本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、TFTを用いたアクティブマトリクスの有機EL発光装置にも適用することができる。
【実施例】
【００４１】
（製造方法）
上述した本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、例えば、以下のように合成することができる。
【００４２】
（化合物Ａの合成）
カルバゾールと１−フルオロ−２−ニトロベンゼンを炭酸カリウム共存下で４時間加熱還流する事で、収率８２％で化合物Ａが得られた。化合物Ａをスズ粉末で還元、化合物Ｂへと収率８９％で変換した。化合物Ｂを硫酸（濃度：１８体積％）、酢酸（濃度：８２体積％）溶媒中０℃で亜硝酸ナトリウムと反応後、加熱分解により縮合させ、収率６２％で化合物Ｃを得た。化合物Ｃをクロロホルム中で臭素化、収率５６％で化合物Ｄを得た。化合物ＤをＴＨＦ溶媒中でノルマルブチルリチウムと反応させた。これに対してトリフェニルクロロシランを加え、室温下１時間程度反応させた。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液で加水分解して実施例１の化合物を収率２７％で得た。
【００４３】
上述したような製造方法を用いて、実施例として以下の２つの化合物を得た。また、比較例として、以下の３つの化合物を準備した。
【化７】
2014105206.tif 000009
【００４４】
実施例１及び２、比較例１〜３をホスト材料として用いて発光層を形成した有機電界発光素子を形成した。
【００４５】
（有機電界発光素子の製造方法）
本発明の実施例１及び２及び比較例１〜３の有機ＥＬ素子の作製は次のような手順で行った。スパッタ法によりＩＴＯを１００ｎｍ製膜した後にパターニングを施したガラス基板を、イソプロピルアルコールおよび純水中で、それぞれ５分間超音波洗浄した。この基板を真空蒸着装置に設置し、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−（１−ナフチル）フェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＴＮＡＴＡ）を６０ｎｍ製膜することにより正孔注入層を設けた。次いで、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ビスフェニル―ベンジジン（ＮＰＤ）を３０ｎｍ製膜し正孔輸送層を設けた。さらに、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）と実施例１とを体積比１０：９０で４０ｎｍ共蒸着し、発光層とした。次いで、トリス（８‐キノリノラト）アルミニウムを２５ｎｍ（電子輸送層）、フッ化リチウムを１ｎｍ（電子注入層）、アルミニウムを１００ｎｍ（陰極）、この順に製膜した。真空蒸着装置から取り出した後、ガラスで封止することにより有機ＥＬ素子１０１とした。
【００４６】
実施例２及び比較例１〜３を用いる有機ＥＬ素子も発光層形成時に、実施例１に変えて、実施例２及び比較例１〜３を用いる以外は実施例１と同様に作製した。
【００４７】
作成した有機電界発光素子について、１００００nitでの電流効率（単位：ｃｄ／A）、駆動電圧（単位：V）及び輝度半減寿命（単位：時間）を評価した。
【００４８】
それぞれの評価結果を表１に示す。なお、表の値は、実施例１を１００％とした時の値である。
【表１】
2014105206.tif 000010
【００４９】
表１から明らかなように、実施例１及び実施例２のホスト材料は、比較例１〜３のホスト材料に比して、電流効率が高いことがわかる。また、実施例１及び実施例２のホスト材料は、比較例１〜３のホスト材料に比して、低電圧で駆動できることがわかる。輝度半減寿命について、実施例１及び実施例２のホスト材料は、比較例１〜３のホスト材料に比して、有意に長寿命を実現することができる。
【００５０】
以上説明したように、本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール骨格を形成するベンゼン環を構成する置換可能な炭素のうち、少なくとも１つが窒素に置換されることにより、高いアモルファス性を備え、ドーパントのホストに対する分散性を高めることができるが示された。また、本発明に係るインドロ[3,2,1-jk]カルバゾール誘導体は、電子受容基を有することにより、電子輸送性に優れ、高効率、長寿命を実現することができる。
【符号の説明】
【００５１】
１００  有機ＥＬ素子、１０２  基板、１０４  陽極、１０６  正孔注入層、１０８  正孔輸送層、１１０  発光層、１１２  電子輸送層、１１４  電子注入層、１１６  陰極、２００  有機ＥＬ素子、２０９  中間層
【図１】
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【図２】
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