(57)【要約】  【課題】本発明は、優れた有害生物防除効果を有する３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体又はその塩及びそれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供する。【解決手段】一般式［Ｉ］【化１】2014108943.tif 000063  ［式中、Ｒ１はハロゲン原子でモノ置換又はポリ置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基等を示し、Ｒ２はハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基等を示し、Ｒ３は水素原子又はハロゲン原子等を示し、Ｒ４は水素原子又はアミノ基等を示し、Ｒ５は水素原子又はＣ１〜Ｃ１２アルキル基等を示す。］で表される３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体又はその農業上許容される塩、及びそれを有効成分として含有する有害生物防除剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［Ｉ］
【化１】
2014108943.tif 000061
｛式中、
ｎは、０〜２の整数を示し、
Ｒ１は、Ｃ２〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を示し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、アミノ基、Ｒ６によりモノ置換又はジ置換されたアミノ基、フェニル基又はＲ７により置換されたフェニル基を示し、
Ｒ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｒ８により置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｒ８により置換されたＣ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｒ８により置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｒ８により置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｒ８により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＲ８により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を示し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基又はフェノキシカルボニル基を示し、
Ｒ７は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、フェノキシ基又はハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ６アルキル基により置換されたフェノキシ基を示し、
Ｒ８は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｒ７により置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基、フェニル基、Ｒ７により置換されたフェニル基、フェノキシ基、Ｒ７により置換されたフェノキシ基、フェニルチオ基、Ｒ７により置換されたフェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、Ｒ７により置換されたフェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、Ｒ７により置換されたフェニルスルホニル基、シアノ基、メルカプト基、チオシアノ基、ピリジル基（該基の窒素原子が酸化されＮ−オキシドを形成してもよい）、Ｒ７により置換されたピリジル基（該基の窒素原子が酸化されＮ−オキシドを形成してもよい）、ピラゾリル基、Ｒ７により置換されたピラゾリル基、イミダゾリル基、Ｒ７により置換されたイミダゾリル基、トリアゾリル基、Ｒ７により置換されたトリアゾリル基、オキサゾリル基、Ｒ７により置換されたオキサゾリル基、イソキサゾリル基、Ｒ７により置換されたイソキサゾリル基、チアゾリル基、Ｒ７により置換されたチアゾリル基、イソチアゾリル基、Ｒ７により置換されたイソチアゾリル基、ピリミジニル基、Ｒ７により置換されたピリミジニル基、ピラゾロ[４，３−ｃ]ピリジル基又はＲ７により置換されたピラゾロ[４，３−ｃ]ピリジル基を示す。｝
で表される３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体又はその農業上許容される塩。
【請求項２】
一般式［Ｉ］におけるＲ１が、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基である請求項１に記載の３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体又はその農業上許容される塩。
【請求項３】
一般式［ＩＩ］
【化２】
2014108943.tif 000062
｛式中、
ｎは、０〜２の整数を示し、
Ｒ１は、Ｃ２〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を示し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示す。｝
で表される化合物。
【請求項４】
一般式［ＩＩ］におけるＲ１が、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基である請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１又は請求項２に記載の３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体又はその農業上許容される塩、及び、該誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１、２及び３には、病害防除効果を有するフェニルオキシムエーテル誘導体が記載されているが、特許文献１、２及び３に記載された化合物は、アルキルチオ基がメチルチオ基に限定されている。また、特許文献４及び５には、除草効果を有する３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体が記載されているが、アルキルチオ基がメチルチオ基又はトリフルオロメチルチオ基に限定されている。即ち、これらの特許文献には、炭素数２以上のアルキルチオ基を有する３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体に関する記載はなく、さらにそれら化合物の害虫防除効果に関する記載もないのである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ９６／１９４４２号公報
【特許文献２】特開平６−１９９７６５号公報
【特許文献３】ＷＯ２０１０／０００８４２号公報
【特許文献４】ＵＳ４１１６９７４号公報
【特許文献５】特開昭５３−１１１０２７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
有用作物に対して使用される有害生物防除剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な有害生物防除効果を示す薬剤であることが望まれている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な有害生物防除剤の開発が望まれている。更に、近年、殺虫剤や殺ダニ剤等の有害生物防除剤を長年にわたって使用することにより、その有害生物防除剤に対して抵抗性を獲得した有害生物が出現してきており、そのため、有害生物を完全に防除することが困難になっている。又、人畜毒性の高い有害生物防除剤の使用についても、作業者に対する安全性等の面で問題となっている。
【０００５】
本発明の課題は、このような事情の中、従来の有害生物防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、更に、安全性、防除効果、残効性等に優れた有害生物防除剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々の３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体を合成し、その生理活性について鋭意検討を行った。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示される３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体（以下、本発明化合物という）が種々の有害生物、特にナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類に卓効を示すことを見い出し、更に研究を続けて本発明を完成したものである。
【０００７】
即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。
（１）一般式［Ｉ］
【０００８】
【化１】
2014108943.tif 000002
【０００９】
｛式中、
ｎは、０〜２の整数を示し、
Ｒ１は、Ｃ２〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を示し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、アミノ基、Ｒ６によりモノ置換又はジ置換されたアミノ基、フェニル基又はＲ７により置換されたフェニル基を示し、
Ｒ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｒ８により置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｒ８により置換されたＣ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｒ８により置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｒ８により置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｒ８により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＲ８により置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を示し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基又はフェノキシカルボニル基を示し、
Ｒ７は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、フェノキシ基又はハロゲン原子若しくはＣ１〜Ｃ６アルキル基により置換されたフェノキシ基を示し、
Ｒ８は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｒ７により置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基、フェニル基、Ｒ７により置換されたフェニル基、フェノキシ基、Ｒ７により置換されたフェノキシ基、フェニルチオ基、Ｒ７により置換されたフェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、Ｒ７により置換されたフェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、Ｒ７により置換されたフェニルスルホニル基、シアノ基、メルカプト基、チオシアノ基、ピリジル基（該基の窒素原子が酸化されＮ−オキシドを形成してもよい）、Ｒ７により置換されたピリジル基（該基の窒素原子が酸化されＮ−オキシドを形成してもよい）、ピラゾリル基、Ｒ７により置換されたピラゾリル基、イミダゾリル基、Ｒ７により置換されたイミダゾリル基、トリアゾリル基、Ｒ７により置換されたトリアゾリル基、オキサゾリル基、Ｒ７により置換されたオキサゾリル基、イソキサゾリル基、Ｒ７により置換されたイソキサゾリル基、チアゾリル基、Ｒ７により置換されたチアゾリル基、イソチアゾリル基、Ｒ７により置換されたイソチアゾリル基、ピリミジニル基、Ｒ７により置換されたピリミジニル基、ピラゾロ[４，３−ｃ]ピリジル基又はＲ７により置換されたピラゾロ[４，３−ｃ]ピリジル基を示す。｝
で表される３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体又はその農業上許容される塩。
（２）一般式［Ｉ］におけるＲ１が、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基である上記（１）に記載の３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体又はその農業上許容される塩。
（３）一般式［ＩＩ］
【００１０】
【化２】
2014108943.tif 000003
【００１１】
｛式中、
ｎは、０〜２の整数を示し、
Ｒ１は、Ｃ２〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を示し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示す。｝
で表される化合物。
（４）一般式［ＩＩ］におけるＲ１が、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基である上記（３）に記載の化合物。
（５）上記（１）又は（２）に記載の３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、カメムシ目害虫、チョウ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、ハチ目害虫、バッタ目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、薬剤抵抗性を獲得した有害生物をも防除することができる。
【００１３】
特に、本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、有害生物であるナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類に卓効を示すと共に、薬剤抵抗性を獲得したハダニ類に対しても十分な防除効果を示すものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
【００１５】
本発明において、有害生物防除剤とは、農園芸分野、家畜及びペット等の動物、家庭、用或いは防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。
【００１６】
本発明において、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
【００１７】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示している。
【００１８】
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル等の基を挙げることができる。
【００１９】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば上記Ｃ２〜Ｃ６アルキル基における例示に加え、メチル等の基を挙げることができる。
【００２０】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜１２の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば上記Ｃ１〜Ｃ６アルキル基における例示に加え、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、４，４−ジメチルペンチル、５−メチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、３，５，５−トリメチルヘキシル、６−メチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、３，６，６−トリメチルへプチル、７−メチルオクチル、７，７−ジメチルオクチル、８−メチルノニル、８，８−ジメチルノニル、９−メチルデシル、９，９−ジメチルデシル又は１０−メチルウンデシル等の基を挙げることができる。
本発明において「Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル、２−ブロモ−２−クロロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモ−１−メチルエチル、３−ヨードプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、１，１，２，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、４−ブロモブチル、３−ブロモ−２−メチルプロピル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル、１，３−ジクロロブタン−２−イル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル、２，３，４−トリクロロブチル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエチル、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５，５−ジフルオロペンチル、５，５−ジクロロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、５，５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル又は２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル等の基を挙げることができる。
【００２１】
本発明において「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば上記Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基における例示に加え、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル等の基を挙げることができる。
【００２２】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ又はｎ−へキシルオキシ等の基を挙げることができる。
【００２３】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシ等の基を挙げることができる。
【００２４】
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜１２の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、４−メチル−１−ペンテン−３−イル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル、２，４−ヘキサジエニル、５−ヘプテニル、６−ヘプテニル、６−オクテニル、７−オクテニル、３，７−ジメチル−６−オクテニル、７−ノネニル、８−ノネニル、８−デセニル、９−デセニル、９−ウンデセニル、１０−ウンデセニル、１０−ドデセニル又は１１−ドデセニル等の基を挙げることができる。
【００２５】
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−(ｎ−プロピル)−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、４−メチル−１−ペンチン−３−イル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基を挙げることができる。
【００２６】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜８の単環式、架橋環式又はスピロ環式のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又は２−ノルボルニル等の基を挙げることができる。
【００２７】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が３〜８の単環式、架橋環式又はスピロ環式のシクロアルキル基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロピル又は２，２−ジクロロシクロプロピル等の基を挙げることができる。
【００２８】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基を示し、例えばシクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロプロピル−ｎ−プロピル、２−シクロプロピル−ｎ−プロピル、３−シクロプロピル−ｎ−プロピル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル等の基を挙げることができる。
【００２９】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル基）基を示し、例えば、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル又は２，２−ジクロロシクロプロピルメチル等の基を挙げることができる。
【００３０】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばアセチル、プロピオニル、イソプロピオニル、ピバロイル又は３，３−ジメチルブタノイル等の基を挙げることができる。
【００３１】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−（Ｃ＝Ｏ）−基を示し、例えばクロルアセチル、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル又はジフルオロアセチル等の基を挙げることができる。
【００３２】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等の基を挙げることができる。
【００３３】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばクロロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル又は２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル等の基を挙げることができる。
【００３４】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ又はネオペンチルチオ等の基を挙げることができる。
【００３５】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル又はネオペンチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
【００３６】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−基を示し、特に限定しない限り、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル又はネオペンチルスルホニル等の基を挙げることができる。
【００３７】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ等の基を挙げることができる。
【００３８】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばクロルメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル又は２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
【００３９】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＳＯ2−基を示し、例えばクロルメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル又は２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル等の基を挙げることができる。
【００４０】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ又はシクロへキシルチオ等の基を挙げることができる。
【００４１】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル又はシクロへキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
【００４２】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばシクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル又はシクロへキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。
【００４３】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロピルチオ又は２，２−ジクロロシクロプロピルチオ等の基を挙げることができる。
【００４４】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロピルスルホニル又は２，２−ジクロロシクロプロピルスルホニル等の基を挙げることができる。
【００４５】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル）−ＳＯ−基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロピルスルフィニル又は２，２−ジクロロシクロプロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。
【００４６】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばシクロプロピルメチルチオ、１−シクロプロピルエチルチオ、２−シクロプロピルエチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ又はシクロヘキシルメチルチオ等の基を挙げることができる。
【００４７】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばシクロプロピルメチルスルホニル、１−シクロプロピルエチルスルホニル、２−シクロプロピルエチルスルホニル、シクロブチルメチルスルホニル、シクロペンチルメチルスルホニル又はシクロヘキシルメチルスルホニル等の基を挙げることができる。
【００４８】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばシクロプロピルメチルスルフィニル、１−シクロプロピルエチルスルフィニル、２−シクロプロピルエチルスルフィニル、シクロブチルメチルスルフィニル、シクロペンチルメチルスルフィニル又はシクロヘキシルメチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
【００４９】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロピルメチルチオ又は２，２−ジクロロシクロプロピルメチルチオ等の基を挙げることができる。
【００５０】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロピルメチルスルホニル又は２，２−ジクロロシクロプロピルメチルスルホニル等の基を挙げることができる。
【００５１】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ−基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロピルメチルスルフィニル又は２，２−ジクロロシクロプロピルメチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
【００５２】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、ｎ−ブチルチオメチル、イソブチルチオメチル、ｓｅｃ−ブチルチオメチル、ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル、２−メチルチオエチル、３−メチルチオプロピル、４−メチルチオブタン−２−イル、１−メチルチオペンタン−３−イル又は１−メチルチオヘキサン−４−イル等の基を挙げることができる。
【００５３】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えばクロロメチルチオメチル、ジフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオメチル、２−クロロメチルチオエチル、２−ジフルオロメチルチオエチル、２−トリフルオロメチルチオエチル、２−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）チオエチル、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）チオエチル、３−トリフルオロメチルチオプロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）チオプロピル、３−ジフルオロメチルチオプロピル、４−トリフルオロメチルチオブチル、４−ジフルオロメチルチオブチル、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）チオブチル、５−ジフルオロメチルチオペンチル又は５−トリフルオロメチルチオペンチル等の基を挙げることができる。
【００５４】
本発明において、「トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基」とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）３−Ｓｉ−基を示し、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル又はｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル等の基を挙げることができる。
【００５５】
本発明において、「Ｒ６によりモノ置換又はジ置換されたアミノ基」とは、特に限定しない限り同一又は相異なるＲ６によって置換されたＲ６−ＮＨ−基又は（Ｒ６）２Ｎ−基を示し、例えばｎ−ブチルアミノ、２、２、３、３、４、４、４−ヘプタフルオロブチルアミノ、アセチルアミノ、イソプロピオニルアミノ、ピバロイルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ又はＮ−メチル−Ｎ−トリフルオロアセチルアミノ等の基を挙げることができる。
【００５６】
本発明において、「Ｒ８により置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＲ８により置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキル基を示し、例えば１−クロロヘプチル、７−クロロヘプチル、１−クロロオクチル、８−クロロオクチル、１−クロロノニル、９−クロロノニル、ノナデカフルオロノニル、１−クロロデシル、１０−クロロ−デシル、１−クロロウンデシル、１１−クロロウンデシル、１−クロロ−ドデシル、１２−クロロドデシル、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル、１，１，２−トリフルオロ−２−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）エチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メチルスルホニルエチル、３−（ジフルオロメチル）スルフィニルプロピル、２−（エトキシカルボニル）エチル、３−トリメチルシリルエチル、シアノメチル、３−チオシアノプロピル、ベンジル、４−フルオロフェニルメチル、４−クロロフェニルメチル、４−トリフルオロメチルフェニルメチル、４−トリフルオロメトキシフェニルメチル、４−トリフルオロメチルチオフェニルメチル、（４−トリフルオロメチルチオメチル）フェニルメチル、３−フェノキシフェニルメチル、２，３，４−トリフルオロフェニルメチル、３，４，５−トリフルオロフェニルメチル、２，４，６−トリフルオロフェニルメチル、３，４，５−トリクロロフェニルメチル、２，３，４，５−テトラフルオロフェニルメチル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルメチル、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルメチル、（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、（３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル、１−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル、３，４，５−トリフルオロフェニルエチル、３−フェニルプロピル、３−（４−フルオロフェニル）プロピル、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル、４−フェニルブチル、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル、２−（４−クロロフェノキシ）エチル、２−（４−クロロフェニルチオ）エチル、２−（４−クロロフェニルスルフィニル）エチル、（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）メチル、（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）メチル、（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル、２−（３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル）エチル、３−（３−トリフルオロメチルピラゾールー１ーイル）プロピル、３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル）プロピル又は（３−トリフルオロメチルピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−１−イル）メチル等の基を挙げることができる。
【００５７】
本発明において、「Ｒ８により置換されたＣ２〜Ｃ１２アルケニル基」とは、特に限定しない限りアルケニル部分が上記の意味であるＲ８により置換されたＣ２〜Ｃ１２アルケニル基を示し、例えば３−クロロアリル基等の基を挙げることができる。
【００５８】
本発明において「Ｒ８により置換されたＣ２〜Ｃ１２アルキニル基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味であるＲ８により置換されたＣ２〜Ｃ１２アルキニル基を示し、例えば４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ブチン−１−イル等の基を挙げることができる。
【００５９】
本発明において、「Ｒ８により置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味であるＲ８により置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基を示し、例えば４−（ｔｅｒｔ−ブチル）シクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル又は４−トリフルオロメチルシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
【００６０】
本発明において、農業上許容される塩とは、一般式［Ｉ］で表される本発明化合物において、水酸基、カルボキシル基又はアミノ基等がその構造中に存在する場合に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としては塩酸、臭化水素酸若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。
【００６１】
次に、一般式［Ｉ］で表される本発明の３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表1から表２９に示す。しかしながら、本発明の誘導体に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。
【００６２】
尚、本発明の３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマ−を包含する。
【００６３】
本明細書における表中の次の表記は、下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
【００６４】
Ｍｅ      ：メチル
Ｅｔ      ：エチル
ｉＰｒ    ：イソプロピル
ｃＰｒ    ：シクロプロピル
ｃＨｅｘ  ：シクロヘキシル
ｔＢｕ    ：ｔｅｒｔ−ブチル
ＣＦ３      ：トリフルオロメチル
Ｐｈ（４−ＣＦ３）：４−トリフルオロメチルフェニル
Ｐｈ（２，５−（ＣＦ３）２）：２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル
Ｐｈ（３−Ｆ，４−ＣＦ３）：３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル
［２−Ｐｙ（５−ＣＦ３）］：（５−トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル
【００６５】
【表１】
2014108943.tif 000004
【００６６】
【表２】
2014108943.tif 000005
【００６７】
【表３】
2014108943.tif 000006
【００６８】
【表４】
2014108943.tif 000007
【００６９】
【表５】
2014108943.tif 000008
【００７０】
【表６】
2014108943.tif 000009
【００７１】
【表７】
2014108943.tif 000010
【００７２】
【表８】
2014108943.tif 000011
【００７３】
【表９】
2014108943.tif 000012
【００７４】
【表１０】
2014108943.tif 000013
【００７５】
【表１１】
2014108943.tif 000014
【００７６】
【表１２】
2014108943.tif 000015
【００７７】
【表１３】
2014108943.tif 000016
【００７８】
【表１４】
2014108943.tif 000017
【００７９】
【表１５】
2014108943.tif 000018
【００８０】
【表１６】
2014108943.tif 000019
【００８１】
【表１７】
2014108943.tif 000020
【００８２】
【表１８】
2014108943.tif 000021
【００８３】
【表１９】
2014108943.tif 000022
【００８４】
【表２０】
2014108943.tif 000023
【００８５】
【表２１】
2014108943.tif 000024
【００８６】
【表２２】
2014108943.tif 000025
【００８７】
【表２３】
2014108943.tif 000026
【００８８】
【表２４】
2014108943.tif 000027
【００８９】
【表２５】
2014108943.tif 000028
【００９０】
【表２６】
2014108943.tif 000029
【００９１】
【表２７】
2014108943.tif 000030
【００９２】
【表２８】
2014108943.tif 000031
【００９３】
【表２９】
2014108943.tif 000032
【００９４】
一方、一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式［Ｉ−Ｉ］で表される化合物」、「式［Ｉ−Ｉ］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ−Ｉ］」は同意とする。
＜製造方法１＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
【００９５】
【化３】
2014108943.tif 000033
【００９６】
（式中、Ｌ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、４−トルエンスルホニルオキシ基又はＳＯ２Ｍ基を示し、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を示し、好ましいアルカリ金属としてはナトリウム若しくはカリウム又は好ましいアルカリ土類金属としてはマグネシウム若しくはカルシウムを挙げることができ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、一般式［ＩＩＩ］で表される化合物と一般式［ＩＶ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当なラジカル開始剤の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
【００９７】
本反応で使用する化合物［ＩＶ］の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して通常１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。
【００９８】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類：酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜５リットルである。
【００９９】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して０〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。
【０１００】
本反応で使用できるラジカル開始剤は、例えば亜硫酸、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、ロンガリット（商品名、ナトリウム・ホルムアルデヒド・スルホキシレート）等の亜硫酸付加物等を挙げることができる。又、塩基とラジカル開始剤を併用してもよい。尚、ラジカル開始剤の使用量は、化合物［ＩＩＩ］１モルに対して０〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。
【０１０１】
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
【０１０２】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
【０１０３】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
【０１０４】
＜製造方法２＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、例えば一般式［Ｖ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することもできる。
【０１０５】
【化４】
2014108943.tif 000034
【０１０６】
（式中、Ｌ２はハロゲン原子又は基ＳＯ２Ｍを示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＭは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、化合物［Ｖ］と化合物［ＶＩ］とを、適当な溶媒中、適当なラジカル開始剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
【０１０７】
本反応で使用する化合物［ＶＩ］の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２．０〜３．０モルである。
【０１０８】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜５リットルである。
【０１０９】
本反応で使用できるラジカル開始剤としては、例えば亜硫酸、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、ロンガリット（商品名、ナトリウム・ホルムアルデヒド・スルホキシレート）等の亜硫酸付加物等を挙げることができる。尚、ラジカル開始剤の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して０．０１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０５〜１．２モルである。
【０１１０】
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
【０１１１】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
【０１１２】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ｉ−１]を単離することができる。単離した化合物[Ｉ−１]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
【０１１３】
＜製造方法３＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−２］で表される化合物は、例えば一般式［ＶＩＩ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することもできる。
【０１１４】
【化５】
2014108943.tif 000035
【０１１５】
（式中、Ｒ９はトリフルオロメチル基又はシアノ基等の電子求引性基を示し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を示し、Ｌ３はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、４−トルエンスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−２］で表される化合物は、化合物［ＶＩＩ］と化合物［ＶＩＩＩ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基、銅若しくは酸化銅（Ｉ）のいずれかの存在下、適当な塩基と銅の存在下、又は適当な塩基と酸化銅（Ｉ）の存在下で反応させることにより製造することができる。
【０１１６】
本反応で使用する化合物［ＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
【０１１７】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール、メチルセルソルブ等のアルコール類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
【０１１８】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。
【０１１９】
本反応で使用する塩基、銅及び酸化銅（Ｉ）のそれぞれの使用量は、化合物［ＶＩＩ］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
【０１２０】
本反応の反応温度は、通常−７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
【０１２１】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
【０１２２】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ｉ−２]を単離することができる。単離した化合物[Ｉ−２]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
【０１２３】
＜製造方法４＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、例えば一般式［ＩＸ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。
【０１２４】
【化６】
2014108943.tif 000036
【０１２５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＭは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、化合物［ＩＸ］を、適当な溶媒中、Organic  Syntheses Coll., Vol.3, p.185(1955)に記載の方法に準じて（例えば、塩酸若しくは硫酸等の鉱酸と亜硝酸塩又は亜硝酸アルキルエステルを用いる方法により）ジアゾニウム塩とした後、化合物［Ｘ］で表されるメルカプタンの塩又は化合物［ＸＩ］で表されるジスルフィド類と反応させることにより製造することができる。
【０１２６】
本反応で使用する化合物［Ｘ］又は化合物［ＸＩ］の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して０．５〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜２．０モルである。
【０１２７】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＸ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
【０１２８】
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
【０１２９】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
【０１３０】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ｉ−１]を単離することができる。単離した化合物[Ｉ−１]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
【０１３１】
＜製造方法５＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＩＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。
【０１３２】
【化７】
2014108943.tif 000037
【０１３３】
（式中、Ｙ１は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｌ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、化合物［ＸＩＩ］を、適当な溶媒中、金属又は有機金属化合物と反応させた後、化合物［ＸＩＩＩ］又は化合物［ＸＩ］と反応させることにより製造することができる。
【０１３４】
本反応で使用できる金属としては、リチウム、ナトリウム又はカリウム等のアルカリ金属；マグネシウム等のアルカリ土類金属等を挙げることができる。
【０１３５】
又、本反応で使用できる有機金属化合物としては、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム等を挙げることができる。
【０１３６】
本反応で使用する金属又は有機金属化合物の使用量は、化合物［ＸＩＩ］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．１モルである。
【０１３７】
本反応で使用する化合物［ＸＩＩＩ］又は化合物［ＸＩ］の使用量は、化合物［ＸＩＩ］１モルに対して０．５〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜２．０モルである。
【０１３８】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
【０１３９】
本反応の反応温度は、通常−１００℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−７８℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
【０１４０】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
【０１４１】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法６＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【０１４２】
【化８】
2014108943.tif 000038
【０１４３】
（式中、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｎは前記と同じ意味を示す。）
即ち、本発明化合物［Ｉ］は、化合物［Ｉ−３］と化合物［ＸＩＶ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【０１４４】
本反応で使用する化合物［ＸＩＶ］の使用量は、化合物［Ｉ−３］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。
【０１４５】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−３］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．１〜５リットルである。
【０１４６】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−３］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１．５モルである。
【０１４７】
本反応の反応温度は、通常０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは室温〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
【０１４８】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
【０１４９】
反応終了後は、必要に応じて反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法７＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−５］で表される化合物は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。
【０１５０】
【化９】
2014108943.tif 000039
【０１５１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びｎは、前記と同じ意味を示し、Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、フェニル基又はＲ７により置換されたフェニル基を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−５］で表される化合物は、化合物［Ｉ−４］と化合物［ＸＶ］とを、適当な溶媒中、トリ置換ホスフィン及びアゾジカルボン酸誘導体の存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物［ＸＶ］の使用量は、化合物［Ｉ−４］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。
【０１５２】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−４］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
【０１５３】
本反応で使用できるトリ置換ホスフィンとしては、例えばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスフィン等を挙げることができる。尚、トリ置換ホスフィンの使用量は、化合物［Ｉ−４］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。
【０１５４】
本反応で使用できるアゾジカルボン酸誘導体としては、例えばアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボン酸ジメトキシエチル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルアゾジカルボン酸アミド等を挙げることができる。尚、アゾジカルボン酸誘導体の使用量は、化合物［Ｉ−４］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。
【０１５５】
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
【０１５６】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
【０１５７】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−５］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法８＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−５］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＶＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。
【０１５８】
【化１０】
2014108943.tif 000040
【０１５９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ１０及びｎは前記と同じ意味を示す。）
即ち、本発明化合物は、化合物［ＸＶＩ］と化合物［ＸＶＩＩ］又は化合物［ＸＶＩＩ］の塩酸等の鉱酸塩若しくは酢酸等の有機酸塩を、適当な溶媒中、適当な酸若しくは塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
【０１６０】
本反応で使用する化合物［ＸＶＩＩ］の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。
【０１６１】
本反応で使用できる酸としては、酢酸、トリフルオロ酢酸又は４−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１モルに対して０．０１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１．５モルである。
【０１６２】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム等の有機酸のアルカリ金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１．５モルである。
【０１６３】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
【０１６４】
本反応の反応温度は、通常０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは室温〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
【０１６５】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
【０１６６】
反応終了後は、必要に応じて反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−５］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法９＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−６］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＶＩＩＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。
【０１６７】
【化１１】
2014108943.tif 000041
【０１６８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。）
即ち、本発明化合物は、化合物［ＸＶＩＩＩ］と化合物［ＸＶＩＩ］又は化合物［ＸＶＩＩ］の塩酸等の鉱酸塩若しくは酢酸等の有機酸塩を、適当な溶媒中、酸若しくは塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
【０１６９】
本反応で使用する化合物［ＸＶＩＩ］の使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。
【０１７０】
本反応で使用できる酸としては、酢酸、トリフルオロ酢酸又は４−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して０．１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜１．５モルである。
【０１７１】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１．５モルである。
【０１７２】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
【０１７３】
本反応の反応温度は、通常０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは室温〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
【０１７４】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
【０１７５】
反応終了後は、必要に応じて反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−６］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
【０１７６】
一般式［ＸＶＩＩＩ］で表される化合物は、特開２００７−３０８４８５号公報に記載の方法又はそれに準じた方法により製造することができる。
＜製造方法１０＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−８］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−７］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【０１７７】
【化１２】
2014108943.tif 000042
【０１７８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｒ１２はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、アミノ基、Ｒ６によりモノ置換又はジ置換されたアミノ基、フェニル基又はＲ７により置換されたフェニル基を示し、Ｒ１３は水素原子又はフッ素原子を示し、Ｒ１４はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｒ７により置換されたフェニルスルホニル基又はシアノ基を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−８］で表される化合物は、化合物［Ｉ−７］と化合物［ＸＩＸ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【０１７９】
本反応で使用する化合物［ＸＩＸ］の使用量は、化合物［Ｉ−７］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜５．０モルである。
【０１８０】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−７］１モルに対して０．０１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜２．０モルである。
【０１８１】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−７］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
【０１８２】
本反応の反応温度は、通常０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは室温〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
【０１８３】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
【０１８４】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−８］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１１＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１０］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−９］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【０１８５】
【化１３】
2014108943.tif 000043
【０１８６】
（式中、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基又はフェノキシ基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１０］で表される化合物は、化合物［Ｉ−９］と化合物［ＸＸ］又は化合物［ＸＸＩ］とを、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
【０１８７】
本反応で使用する化合物［ＸＸ］又は化合物［ＸＸＩ］の使用量は、化合物［Ｉ−９］１モルに対して１〜５０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２０．０モルである。
【０１８８】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−９］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
【０１８９】
本反応の反応温度は、通常０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは室温〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
【０１９０】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
【０１９１】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１０］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１０］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１２＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１１］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＸＩＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【０１９２】
【化１４】
2014108943.tif 000044
【０１９３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１１］で表される化合物は、化合物［ＸＸＩＩ］とヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミンの塩酸若しくは硫酸等の鉱酸塩とを、適当な溶媒中で、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
【０１９４】
本反応で使用するヒドロキシルアミン又はその塩の使用量は、化合物［ＸＸＩＩ］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。
【０１９５】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム等の有機酸のアルカリ金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＸＩＩ］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１.０〜２．０モルである。
【０１９６】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
【０１９７】
本反応の反応温度は、通常０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは室温〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
【０１９８】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
【０１９９】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１３＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１３］で表される化合物は、
例えば一般式［Ｉ−１２］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【０２００】
【化１５】
2014108943.tif 000045
【０２０１】
［式中、Ｌ４はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチルスルホニルオキシ基、４−トルエンスルホニルオキシ基又はベンゼンスルホニルオキシ基を示し、Ｒ１６は水素原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基を示し、ｐは１〜１２の整数を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を示す。］
即ち、一般式［Ｉ−１３］で表される化合物は、化合物［Ｉ−１２］と硫化物とを、適当な溶媒中で、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
【０２０２】
本反応で使用できる硫化物としては、例えば水硫化ナトリウム、水硫化カリウム等のアルカリ金属の水硫化物、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム等のアルカリ金属のチオシアン酸塩、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ｔｅｒｔ−ブチルメルカプタン等のアルキルメルカプタン類、２，２，２−トリフルオロエチルメルカプタン等のハロアルキルメルカプタン類、シクロプロピルメチルメルカプタン等のシクロアルキルアルキルメルカプタン類を挙げることができる。尚、硫化物の使用量は、化合物［Ｉ−１２］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１.０〜２．０モルである。
【０２０３】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−１２］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１.０〜２．０モルである。
【０２０４】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−１２］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、通常０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは室温〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
【０２０５】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１４＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１５］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−１４］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【０２０６】
【化１６】
2014108943.tif 000046
【０２０７】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ及びｐは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１５］で表される化合物は、化合物［Ｉ−１４］とトリフルオロメチル化剤とを、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
【０２０８】
本反応で使用できるトリフルオロメチル化剤としては、例えばトリフルオロメチルトリメチルシラン又はトリエチルトリフルオロメチルシラン等を挙げることができる。尚、トリフルオロメチル化剤の使用量は、化合物［Ｉ−１４］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。
【０２０９】
本反応で使用できる触媒としては、例えばテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド、フッ化セシウム又はフッ化カリウム等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ−１４］１モルに対して０．０１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜０．３モルである。
【０２１０】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−１４］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１５リットルである。
【０２１１】
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜室温の範囲で行うのがよい。
【０２１２】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
【０２１３】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１５］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１５＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１７］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−１６］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【０２１４】
【化１７】
2014108943.tif 000047
【０２１５】
［式中、Ｒ１７はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、ｎ及びｐは前記と同じ意味を示す。］
即ち、一般式［Ｉ−１７］で表される化合物は、一般式［Ｉ−１６］で表される化合物と一般式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当なラジカル開始剤の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
【０２１６】
本反応で使用する化合物［ＸＸＩＩＩ］の使用量は、化合物［Ｉ−１６］１モルに対して通常１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。
【０２１７】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類：ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−１６］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜５リットルである。
【０２１８】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−１６］１モルに対して０〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。
【０２１９】
本反応で使用できるラジカル開始剤は、例えば亜硫酸、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、ロンガリット（商品名、ナトリウム・ホルムアルデヒド・スルホキシレート）等の亜硫酸付加物等を挙げることができる。又、塩基とラジカル開始剤を併用してもよい。尚、ラジカル開始剤の使用量は、化合物［Ｉ−１６］１モルに対して０〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。
【０２２０】
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
【０２２１】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
【０２２２】
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１７］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１７］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１６＞
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１８］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−１］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【０２２３】
【化１８】
2014108943.tif 000048
【０２２４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記と同じ意味を示し、ｍは１又は２の整数を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１８］で表される化合物は、化合物［Ｉ−１］と酸化剤とを、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
【０２２５】
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イ−・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、一般式［Ｉ−１８］で表される化合物の硫黄原子の酸化数ｍに依存するが、化合物［Ｉ−１］１モルに対して１．０〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
【０２２６】
本反応で使用できる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ−１］１モルに対して０．０１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜０．３モルである。
【０２２７】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。
【０２２８】
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
【０２２９】
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
【０２３０】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１８］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１７＞
一般式［ＸＶＩ］で表される化合物は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【０２３１】
【化１９】
2014108943.tif 000049
【０２３２】
（式中、Ｒ１８はメチル基又はメトキシ基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１０、Ｙ１及びｎは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＶＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＸＩＶ］を、適当な溶媒中、金属又は有機金属化合物と反応させた後、［ＸＸＶ］と反応させることにより製造することができる。
【０２３３】
本反応で使用できる金属としては、リチウム、ナトリウム又はカリウム等のアルカリ金属；マグネシウム等のアルカリ土類金属等を挙げることができる。又、本反応で使用できる有機金属化合物としては、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム等を挙げることができる。尚、本反応で使用する金属又は有機金属化合物の使用量は、化合物［ＸＸＩＶ］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．１モルである。
【０２３４】
本反応で使用する［ＸＸＶ］の使用量は、化合物［ＸＸＩＶ］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。
【０２３５】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸＩＶ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
【０２３６】
本反応の反応温度は、通常−１００℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−７８℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
【０２３７】
本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
【０２３８】
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
【０２３９】
一般式［ＸＸＩＶ］で表される化合物は、ＷＯ２００７／０３４７５５号公報に記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。
【０２４０】
本発明の有害生物防除剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表される３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする。本発明の有害生物防除剤は、代表的には殺虫剤及び殺ダニ剤である。
【０２４１】
本発明の有害生物防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。
【０２４２】
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０２４３】
以下に、上記添加成分について説明する。
【０２４４】
固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモイロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン‐酢酸ビニル共重合体、尿素‐アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。
【０２４５】
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ９−Ｃ１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。
【０２４６】
界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。
【０２４７】
結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。
【０２４８】
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等を挙げることができる。
【０２４９】
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。
【０２５０】
拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等を挙げることができる。
【０２５１】
展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。
【０２５２】
凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。
【０２５３】
固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。
【０２５４】
崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。
【０２５５】
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。
【０２５６】
一方、本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。
【０２５７】
本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。
【０２５８】
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば混入、潅注等）、表面施用（例えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。
【０２５９】
本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、
粉剤、粉粒剤等とする場合は０．０１〜２０％、好ましくは０．０５〜１０％
粒剤等とする場合は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜２０％
水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１〜７０％、好ましくは５〜５０％
水溶剤、液剤等とする場合は１〜９５％、好ましくは１０〜８０％
乳剤等とする場合は５〜９０％、好ましくは１０〜８０％
油剤等とする場合は１〜５０％、好ましくは５〜３０％
フロアブル剤等とする場合は５〜６０％、好ましくは１０〜５０％
エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤等とする場合は５〜７０％、好ましくは１０〜６０％
錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１〜８０％、好ましくは５〜５０％
くん煙剤等とする場合は、０．１〜５０％、好ましくは１〜３０％
エアゾル剤等とする場合は、０．０５〜２０％、好ましくは０．１〜１０％
の範囲から適宜選ぶのがよい。
【０２６０】
これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。
【０２６１】
本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１〜５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１〜５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。
【０２６２】
尚、本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
【０２６３】
次に、混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤化合物を以下に例示するが、これらの例に限定されるものではない。
１．アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（１Ａ）カルバマート化合物：アラニカルブ（alanycarb)、アルジカルブ（aldicarb)、アルドキシカルブ（aldoxycarb)、ベンダイオカルブ（bendiocarb)、ベンフラカルブ（benfuracarb)、ブトカルボキシム（butocarboxim)、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim)、カルバリル（carbaryl)、カルボフラン（carbofuran)、カルボスルファン（carbosulfan)、エチオフェンカルブ（ethiofencarb)、フェノブカルブ（fenobucarb)、ホルメタネート（formetanate)、フラチオカルブ（furathiocarb)、イソプロカルブ（isoprocarb)、メチオカルブ（methiocarb)、メソミル（methomyl)、メトルカルブ（metolcarb)、オキサミル（oxamyl)、ピリミカルブ（pirimicarb)、プロポキスル（propoxur)、チオジカルブ（thiodicarb)、チオファノックス（thiofanox)、トリアザメート（triazamate)、トリメタカルブ（trimethacarb)、ＸＭＣ（XMC)、キシリルカルブ（xylylcarb)；
（１Ｂ）有機リン化合物：アセフェート（acephate)、アザメチホス（azamethiphos)、アジンホス・エチル（azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル（azinphos-methyl)、カズサホス（cadusafos)、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos)、クロルメホス（chlormephos)、クロルピリホス（chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル（chlorpyrifos-methyl)、クマホス（coumaphos)、シアノホス（cyanophos)、デメトン・Ｓ・メチル（demeton-S-methyl)、ジアミダホス（diamidafos)、ダイアジノン（diazinon)、ジクロルボス（dichlorvos)、ジクロトホス（dicrotophos)、ジメトエート（dimethoate)、ジメチルビンホス（dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos)、ジスルホトン（disulfoton)、ＤＳＰ（DSP)、ＥＰＮ（EPN）、エチオン（ethion)、エトプロホス（ethoprophos)、エトリムホス（etrimfos)、ファムフル（famphur)、フェナミホス（fenamiphos)、フェニトロチオン（fenitrothion)、フェンチオン（fenthion)、フォノホス（fonofos)、ホスチアゼート（fosthiazate)、ホスチエタン（fosthietan)、ヘプテノホス（heptenophos)、イサミドホス（isamidofos)、イサゾホス（isazophos)、イソフェンホス（isofenphos-methyl)、イソプロピル  Ｏ−（メトキシアミノチオホソホリル）サリチレート（isopropyl O-（methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン（isoxathion)、マラチオン（malathion)、メカルバム（mecarbam)、メタミドホス（methamidophos)、メチダチオン（methidathion)、メビンホス（mevinphos)、モノクロトホス（monocrotophos)、ナレッド（naled)、オメトエート（omethoate)、オキシジメトン・メチル（oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス（oxydeprofos)、パラチオン（parathion)、パラチオン・メチル（parathion-methyl)、フェントエート（phenthoate)、ホレート（phorate)、ホサロン（phosalone)、ホスメット（phosmet)、ホスファミドン（phosphamidon)、ホキシム（phoxim)、ピリミホス・メチル（pirimiphos-methyl)、プロフェノホス（profenofos)、プロパホス（propaphos)、プロペタムホス（propetamphos)、プロチオホス（prothiofos)、ピラクロホス（pyraclofos)、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion)、キナルホス（quinalphos)、スルホテップ（sulfotep)、テブピリムホス（tebupirimfos)、テメホス（temephos)、テルブホス（terbufos)、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos)、チオメトン（thiometon)、チオナジン（thionazin)、トリアゾホス（triazophos)、トリクロルホン（trichlorfon)、バミドチオン（vamidothion)、ジクロフェンチオン（dichlofenthion)、イミシアホス（imicyafos)、イソカルボホス（isocarbophos)、メスルフェンホス（mesulfenfos)、フルピラゾホス（flupyrazofos)
２．ＧＡＢＡ受容体（クロライドチャネル）阻害剤
（２Ａ）シクロジエン有機塩素系化合物：クロルデン（chlordane)、エンドスルファン（endosulfan)、ガンマ−ＢＨＣ（gamma-BCH)；
（２Ｂ）フェニルピラゾール系化合物：アセトプロール（acetoprol)、エチプロール（ethiprole)、フィプロニル（fipronil)、ピラフルプロール（pyrafluprole)、ピリプロール（pyriprole)、ＲＺＩ−０２−００３（コード番号）、フルフィプロール（flufiprole)
３．ナトリウムチャネルに作用する剤
（３Ａ）ピレスロイド系化合物：アクリナトリン（acrinathrin)、アレスリン（allethrin)［d-cis-trans、d-transを含む］、ビフェントリン（bifenthrin)、ビオアレスリン（bioallethrin)、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル（bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン（bioresmethrin)、シクロプロトリン（cycloprothrin)、シフルトリン（cyfluthrin)［beta-を含む］、シハロトリン（cyhalothrin)［gamma-,lambda-を含む］、シペルメトリン（cypermethrin)［alpha-,beta-,theta-,zeta-を含む］、シフェノトリン（cyphenothrin)[（1R)-trans-isomersを含む]、デルタメトリン（deltamethrin)、エンペントリン（empenthrin)、エスフェンバレレート（esfenvalerate)、エトフェンプロックス（etofenprox)、フェンプロパトリン（fenpropathrin)、フェンバレレート（fenvalerate)、フルシトリネート（flucythrinate)、フルメトリン（flumethrin)、タウフルバリネート［tau -を含む］、ハルフェンプロックス（halfenprox)、イミプロトリン（imiprothrin)、メトフルトリン（metofluthrin)、ペルメトリン（permethrin)、フェノトリン（phenothrin)[（1R)-trans-isomerを含む]、プラレトリン（prallethrin)、プロフルトリン（profluthrin)、ピレトリン（pyrethrine)、レスメトリン（resmethrin)、ＲＵ１５５２５（コード番号）、シラフルオフェン（silafluofen)、テフルトリン（tefluthrin)、テトラメトリン（tetramethrin)、トラロメトリン（tralomethrin)、トランスフルトリン（transfluthrin)、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、フルバリネート（fluvalinate)、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin)、メペルフルスリン（meperfluthrin)、ヘプタフルスリン（heptafluthrin）；
（３Ｂ）ＤＤＴ系化合物：ＤＤＴ（DDT）、メトキシクロル（methoxychlor)
４．ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
（４Ａ）ネオニコチノイド系化合物：アセタミプリド（acetamiprid)、クロチアニジン（clothianidin)、ジノテフラン（dinotefuran)、イミダクロプリド（imidacloprid)、ニテンピラム（nitenpyram)、チアクロプリド（thiacloprid)、チアメトキサム（thiamethoxam)；
（４Ｂ）ニコチン系化合物：硫酸ニコチン（nicotine-sulfate)
５．ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベーター
スピノシン系化合物：スピネトラム（spinetoram)、スピノサド（spinosad)；
６．クロライドチャネルを活性化する剤
アバメクチン、ミルベマイシン系化合物：アバメクチン（abamectin)、エマメクチンベンゾエート（emamectin benzoate)、レピメクチン（lepimectin)、ミルベメクチン（milbemectin)、イベルメクチン（ivermectin)、ポリナクチン複合体（polynactins)
７．幼若ホルモン様の剤
ジオフェノラン（diofenolan)、ハイドロプレン（hydroprene)、キノプレン（kinoprene)、メトトリン（methothrin)、フェノキシカルブ（fenoxycarb)、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen)
８．非特異的作用（多作用点)の剤
１，３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene)、ＤＣＩＰ（DCIP）、エチレンジブロミド（ethylene dibromide)、メチルブロマイド（methyl bromide)、クロルピクリン（chloropicrin)、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride)
９．摂食阻害剤
ピメトロジン（pymetrozine)、フロニカミド（flonicamid)
１０．ダニの成長制御剤
クロフェンテジン（clofentezine)、ジフロビダジン（diflovidazin)、ヘキサチアゾクス（hexythiazox)、エトキサゾール（etoxazole)
１１．昆虫腸内膜を破壊する剤
ＢＴ剤：Bacillus sphaericus、Bacillus thuringiensis subsp. aizawai、Bacillus thuringiensis subsp. israelensis、Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki、Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis、Bt crop proteins（Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1)、Bacillus popilliae、Bacillus subtillis
１２．ＡＴＰ 生合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン（diafenthiuron)；
有機スズ化合物：アゾシクロチン（azocyclotin)、シヘキサチン（cyhexatin)、フェンブタンチン・オキシド（fenbutatin oxide)；
プロパルギット（propargite)、テトラジホン（tetradifon)
１３．脱共役剤
クロルフェナピル（chlorfenapyr)、ＤＮＯＣ（DNOC)
１４．ニコチン性アセチルコリンチャネルブロッカー剤
ネライストキシン系化合物：ベンスルタップ（bensultap)、カルタップ（cartap)、チオシクラム（thiocyclam)、チオスルタップ（thiosultap)
１５．キチン生合成阻害剤（タイプ０）
ベンゾイルウレア系化合物：ビストリフルロン（bistrifluron)、クロルフルアズロン（chlorfluazuron)、ジフルベンズロン（diflubenzuron)、フルシクロクスロン（flucycloxuron)、フルフェノクスロン（flufenoxuron)、ヘキサフルムロン（hexaflumuron)、ルフェヌロン（lufenuron)、ノバルロン（novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron)、テフルベンズロン（teflubenzuron)、トリフルムロン（triflumuron)、フルアズロン（fluazuron)
１６．キチン生合成阻害剤（タイプ１）
ブプロフェジン（buprofezin)
１７．脱皮阻害剤（ハエ目対象）
シロマジン（cyromazine)
１８．エクダイソンアゴニスト（脱皮促進）
ジアシルヒドラジン系化合物：クロマフェノジド（chromafenozide)、ハロフェノジド（halofenozide)、メトキシフェノジド（methoxyfenozide)、テブフェノジド（tebufenozide)；
１９．オクトパミンアゴニスト
アミトラズ（amitraz)
２０．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＩＩ）阻害剤
ヒドラメチルノン（hydramethylnon)、アセキノシル（acequinocyl)、フルアクリピリム（fluacrypyrim)、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）
２１．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＩ）阻害剤
シフルメトフェン（cyflumetofen)、シエノピラフェン（cyenopyrafen)、ピフルブミド（pyflubumide）
２２．ミトコンドリア電子伝達系（複合体Ｉ）阻害剤
ＭＥＴＩ殺ダニ剤：フェナザキン（fenazaquin)、フェンピロキシメート（fenpyroximate)、ピリダベン（pyridaben)、ピリミジフェン（pyrimidifen)、テブフェンピラド（tebufenpyrad)、トルフェンピラド（tolfenpyrad)；
その他：ロテノン（rotenone)
２３．ナトリウムチャネル阻害剤
インドキサカルブ（indoxacarb)、メタフルミゾン（metaflumizon)
２４．脂質生合成阻害剤
テトラニック系殺虫／殺ダニ剤：スピロジクロフェン（spirodiclofen)、スピロメシフェン（spiromesifen)、スピロテトラマト（spirotetramat)
２５．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＶ）阻害剤
りん化アルミニウム（aluminium phosphide)、りん化水素（phosphine)、りん化亜鉛（zinc phosphide)、石灰窒素（calcium cyanide)
２６．神経阻害（作用機作不明）剤
ビフェナゼート（bifenazate)
２７．アコニターゼ阻害剤
フルオロ酢酸ナトリウム塩（sodium fluoroacetate)
２８．共力剤
ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide)、ＤＥＦ（DEF)
２９．リアノジン受容体に作用する剤
クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole)、フルベンジアミド（flubendiamide)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole)
３０．その他（作用性が不明）の剤
アザジラクチン（azadirachtin)、アミドフルメット（amidoflumet)、ベンクロチアズ（benclothiaz)、ベンゾキシメート（benzoximate)、ブロモプロピレート（bromopropylate)、キノメチオネート（chinomethionat)、ＣＬ９００１６７（コード番号）、クリオライト（cryolite)、ジコホル（dicofol)、ジシクラニル（dicyclanil)、ジエノクロル（dienochlor)、ジノブトン（dinobuton)、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ（fenothiocarb)、フルエンスルホン（fluensulfone)、フルフェネリム（flufenerim)、フルスルファミド（flusulfamide)、カランジン（karanjin)、メタム（metham)、メトプレン（methoprene)、メトキシフェノジド（methoxyfenozide)、メチルイソチオシアネート（methyl isothiocyanate)、ピリダリル（pyridalyl)、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon)、スルコフロン（sulcofuron-sodium)、スルフルラミド（sulfluramid)、スルホキサフロル（sulfoxaflor)、フルピラジフロン（flupyradifurone)、フロメトキン（flometoquin)、ＩＫＩ−３１０６（コード番号）、アフィドピロペン（afidopyropen）、レスカルレ(rescalure）、ＮＡ−８５（コード番号）
３１．昆虫病原性糸状菌、殺線虫微生物
ボーベリア・バッシアーナ（Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネーラ（Beauveria tenella)、バーティシリウム レカニ（Verticillium lecanii)、ペキロマイセス・テヌイペス（Pacilimyces tenuipes)、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroceus)、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii)、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum)、パスツーリアペネトランス胞子（Pasteuriapenetrans)
３２．性フェロモン
（Ｚ）−１１−ヘキサデセナール、（Ｚ）−１１−ヘキサデセニル＝アセテート、リトルアＡ（litlure-A)、リトルアＢ（litlure-B)、Ｚ−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ，Ｅ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセテート、（Ｚ）−９−テトラデセン−１−オール、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセテート、（Ｚ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセテート、（Ｚ，Ｅ）−９，１１−テトラデカジエニル＝アセテート
次に、混合又は併用してもよい公知の殺菌剤又は病害防除剤化合物を以下に例示するが、これらの例に限定されるものではない。
１．核酸生合成阻害剤
アシルアラニン化合物：ベナラキシル（benalaxyl)、ベナラキシル・Ｍ（benalaxyl-M)、フララキシル（furalaxyl)、メタラキシル（metalaxyl)、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M)；
オキサゾリジノン系化合物：オキサジキシル（oxadixyl)；
ブチロラクトン系化合物：クロジラコン（clozylacon)、オフラセ（ofurace)；
ヒドロキシ‐（２‐アミノ）ピリミジン系化合物：ブピリメート（bupirimate)、ジメチリモル（dimethirimol)、エチリモル（ethirimol)；
イソキサゾール系化合物：ヒメキサゾール（hymexazol）；
イソチアゾロン系化合物：オクチリノン（octhilinone)；
カルボン酸系化合物：オキソリニック酸（oxolinic acid)
２．有糸分裂及び細胞分裂阻害剤
ベンゾイミダゾール系化合物：ベノミル（benomyl)、カルベンダジム（carbendazim)、フベリダゾール（fuberidazole)、チアベンダゾール（thiabendazole)；
チオファネート系化合物：チオファネート（thiophanate)、チオファネート・メチル（thiophanate-methyl)；
Ｎ‐フェニルカルバマート系化合物：ジエトフェンカルブ（diethofencarb)；
トルアミド系化合物：ゾキサミド（zoxamide)；
フェニルウレア系化合物：ペンシクロン（pencycuron)；
ピリニジルメチルベンズアミド系化合物：フルオピコリド（fluopicolide)
３．呼吸阻害剤
ピリミジンアミン系化合物：ジフルメトリム（diflumetorim)；
カルボキサミド系化合物：ベノダニル（benodanil)、フルトラニル（flutolanil)、メプロニル（mepronil)、フルオピラム（fluopyram)、フェンフラム（fenfuram)、カルボキシン（carboxin)、オキシカルボキシン（oxycarboxin)、チフルザミド（thifluzamide)、ビキサフェン（bixafen)、フラメトピル（furametpyr)、イソピラザム（isopyrazam)、ペンフルフェン（penflufen)、ペンチオピラド（penthiopyrad)、セダキサン（sedaxane)、ボスカリド（boscalid)、フルキサピロキサド（fluxapyroxad)、イソフェタミド（isofetamid）、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)；
メトキシアクリレート系化合物：アゾキシストロビン（azoxystrobin)、エネストロブリン（enestroburin)、ピコキシストロビン（picoxystrobin)、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin)、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）；
メトキシカルバマート系化合物：ピラクロストロビン（pyraclostrobin)、ピラメトストロビン（pyrametostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)；
オキシイミノアセテート化合物：クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin)；
オキシイミノセトアミド系化合物：ジモキシストロビン（dimoxystrobin)、メトミノストロビン（metominostrobin)、オリサストロビン（orysastrobin)、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）；
オキサゾリジンジオン系化合物：ファモキサドン（famoxadone)；
ジヒドロジオキサジン系化合物：フルオキサストロビン（fluoxastrobin)；
イミダゾリノン系化合物：フェナミドン（fenamidone)；
ベンジルカルバマート系化合物：ピリベンカルブ（pyribencarb)；
シアノイミダゾール系化合物：シアゾファミド（cyazofamid)；
スルファモイルトリアゾール系化合物：アミスルブロム（amisulbrom）；
ジニトロフェニルクロトン酸系化合物：ビナパクリル（binapacryl)、メプチルジノカップ（meptyldinocap)、ジノカップ（dinocap)；
２，６‐ジニトロアニリン系化合物：フルアジナム（fluazinam）；
ピリミジノンヒドラゾン系化合物：フェリムゾン（ferimzone)；
トリフェニルスズ系化合物：ＴＰＴＡ（TPTA)、ＴＰＴＣ（TPTC)、ＴＰＴＨ（TPTH)；
チオフェンカルボキサミド系化合物：シルチオファム（silthiofam)；
トリアゾロピリミジルアミン系化合物：アメトクトラジン（ametoctradin)
４．アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
アニリノピリミジン系化合物：シプロジニル（cyprodinil)、メパニピリム（mepanipyrim)、ピリメタニル（pyrimethanil)；
エノピランウロン酸系抗生物質：ブラストサイジン-Ｓ（blasticidin-S)、ミルディオマイシン（mildiomycin)；
へキソピラノシル系抗生物質：カスガマイシン（kasugamycin)；
グルコピラノシル系抗生物質：ストレプトマイシン（streptomycin)；
テトラサイクリン系抗生物質：オキシテトラサイクリン（oxytetracycline)
５．シグナル伝達系に作用する剤
キノリン系化合物：キノキシフェン（quinoxyfen)；
キナゾリン系化合物：プロキナジド（proquinazid)；
フェニルピロール系化合物：フェンピクロニル（fenpiclonil)、フルジオキソニル（fludioxonil)；
ジカルボキシミド系化合物：クロゾリネート（chlozolinate)、イプロジオン（iprodione)、プロシミドン（procymidone)、ビンクロゾリン（vinclozolin)；
６．脂質及び細胞膜合成阻害剤
ホスホロチオレート系化合物：エジフェンホス（edifenphos)、イプロベンホス（iprobenfos)、ピラゾホス（pyrazophos)；
ジチオラン系化合物：イソプロチオラン（isoprothiolane)；
芳香族炭化水素系化合物：ビフェニル（biphenyl)、クロロネブ（chloroneb)、ジクロラン（dicloran)、キントゼン（quintozene)、テクナゼン（tecnazene)、トルクロホス・メチル（tolclofos-methyl)；
１，２，４‐チアジアゾール系化合物：エトリジアゾール（etridiazole)；
カルバマート系化合物：ヨードカルブ（iodocarb)、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride)、プロチオカルブ（prothiocarb)；
桂皮酸アミド系化合物：ジメトモルフ（dimethomorph)、フルモルフ（flumorph)；
バリンアミドカルバマート系化合物：ベンチアバリカルブ・イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl)、イプロバリカルブ（iprovalicarb)、バリフェナレート（valifenalate)；
マンデル酸アミド系化合物：マンジプロパミド（mandipropamid)；
バチルスズブチリス及び殺菌性リポペプチド生産物：バチルスズブチリス（Bacillus subtilis)（strain：QST 713)
７．ステロール生合成阻害剤
ピペラジン系化合物：トリホリン（triforine)；
ピリジン系化合物：ピリフェノックス（pyrifenox)；
ピリミジン系化合物：フェナリモル（fenarimol)、ヌアリモル（nuarimol)；
イミダゾール系化合物：イマザリル（imazalil)、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole-fumarate)、ペフラゾエート（pefurazoate)、プロクロラズ（prochloraz)、トリフルミゾール（triflumizole)；
トリアゾール系化合物：アザコナゾール（azaconazole)、ビテルタノール（bitertanol)、ブロムコナゾール（bromuconazole)、シプロコナゾール（cyproconazole)、ジフェノコナゾール（difenoconazole)、ジニコナゾール（diniconazole)、ジニコナゾール・Ｍ（diniconazole-M)、エポキシコナゾール（epoxiconazole)、エタコナゾール（etaconazole)、フェンブコナゾール（fenbuconazole)、フルキンコナゾール（fluquinconazole)、フルシラゾール（flusilazole)、フルトリアホール（flutriafol)、ヘキサコナゾール（hexaconazole)、イミベンコナゾール（imibenconazole)、イプコナゾール（ipconazole)、メトコナゾール（metconazole)、ミクロブタニル（myclobutanil)、ペンコナゾール（penconazole)、プロピコナゾール（propiconazole)、プロチオコナゾール（prothioconazole)、シメコナゾール（simeconazole)、テブコナゾール（tebuconazole)、テトラコナゾール（tetraconazole)、トリアジメホン（triadimefon)、トリアジメノール（triadimenol)、トリチコナゾール（triticonazole)、フルコナゾール（furconazole)、フルコナゾール・シス（furconazole -cis)、キンコナゾール（quinconazole)；
モルホリン系化合物：アルジモルフ（aldimorph)、ドデモルフ（dodemorph)、フェンプロピモルフ（fenpropimorph)、トリデモルフ（tridemorph)；
ピペリジン系化合物：フェンプロピジン（fenpropidin)、ピペラリン（piperalin)；
スピロケタールアミン系化合物：スピロキサミン（spiroxamine)；
ヒドロキシアニリド系化合物：フェンヘキサミド（fenhexamid)；
チオカルバマート系化合物：ピリブチカルブ（pyributicarb)；
アリルアミン系化合物：ナフティフィン（naftifine)、テルビナフィン（terbinafine)
８．グルカン合成阻害剤
グルコピラノシル系抗生物質：バリダマイシン（validamycin)；
ペプチジルピリジンヌクレオチド化合物：ポリオキシン（polyoxin)
９．メラニン合成阻害剤
イソベンゾフラノン系化合物：フサライド（phthalide)；
ピロロキノリン系化合物：ピロキロン（pyroquilon)；
トリアゾロベンゾチアゾール系化合物：トリシクラゾール（tricyclazole)；
カルボキサミド系化合物：カルプロパミド（carpropamid)、ジクロシメット（diclocymet)；
プロピオンアミド系化合物：フェノキサニル（fenoxanil)
１０．植物病害抵抗性を誘導する剤
ベンゾチアジアゾール系化合物：アシベンゾラル・Ｓ・メチル（acibenzolar-S-methyl)；
ベンゾイソチアゾール系化合物：プロベナゾール（probenazole)；
チアジアゾールカルボキサミド系化合物：チアジニル（tiadinil)、イソチアニル（isotianil)；
天然物：ラミナリン（laminarin）
１１．作用性不明及び多作用点の剤
銅化合物：水酸化第二銅（copper hydroxide)、オクタン酸銅（copper dioctanoate)、塩基性塩化銅（copper oxychloride)、硫酸銅（copper sulfate)、酸化第一銅（cuprous oxide)、オキシキノリン銅（oxine-copper)、ボルドー液（Bordeaux mixture)、ノニルフェノールスルホン酸銅（copper nonyl phenol sulphonate)；
硫黄化合物：硫黄（sulfur)；
ジチオカルバマート系化合物：ファーバム（ferbam)、マンコゼブ（mancozeb)、マンネブ（maneb)、メチラム（metiram)、プロピネブ（propineb)、チウラム（thiram)、ジネブ（zineb)、ジラム（ziram)、クフラネブ（cufraneb)；
フタルイミド系化合物：キャプタン（captan)、フォルペット（folpet)、カプタホール（captafol)；
クロロニトリル系化合物：クロロタロニル（chlorothalonil)；
スルファミド系化合物：ジクロフルアニド（dichlofluanid)、トリルフルアニド（tolylfluanid)；
グアニジン系化合物：グアザチン（guazatine)、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate)、ドジン（dodine)；
その他の化合物：アニラジン（anilazine)、ジチアノン（dithianon)、シモキサニル（cymoxanil)、ホセチル（fosetyl)（alminium, calcium, sodium)、亜リン酸及び塩（phosphorous acid and salts)、テクロフタラム（tecloftalam)、トリアゾキシド（triazoxide)、フルスルファミド（flusulfamide)、ジクロメジン（diclomezine)、メタスルホカルブ（methasulfocarb)、エタボキサム（ethaboxam)、シフルフェナミド（cyflufenamid)、メトラフェノン（metrafenone)、炭酸水素カリウム（potassium bicarbonate)、炭酸水素ナトリウム（sodium bicarbonate)、ＢＡＦ−０４５（コード番号)、ＢＡＧ−０１０（コード番号）、ベンチアゾール（benthiazole）、ブロノポール（bronopol）、カルボネ（carvone）、キノメチオネート（chinomethionat)、ダゾメット（dazomet)、ＤＢＥＤＣ（DBEDC)、デバカルブ（debacarb)、ジクロロフェン（dichlorophen)、ジフェンゾコート（difenzoquat-methyl sulfate)、ジメチルジスルフィド（dimethyl disulfide)、ジフェニルアミン（diphenylamine)、エトキシキン（ethoxyquin)、フルメトベル（flumetover)、フルオルイミド（fluoroimide)、フルチアニル（flutianil)、フランカルボン酸（furancarboxylic acid)、メタム（metam)、ナーバム（nabam)、ナタマイシン（natamycin)、ニトラピリン（nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル（nitrothal-isopropyl)、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol)、オキサジニラゾール（oxazinylazole)、硫酸オキシキノリン（oxyquinoline sulfate)、フェナジンオキシド（phenazine oxide)、ポリカーバメート（polycarbamate)、ピリオフェノン（pyriofenone)、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、銀（silver)、ピリソキサゾール（pyrisoxazole)、テブフロキン（tebufloquin)、トルニファニド（tolnifanide)、トリクラミド（trichlamide)、ミネラルオイル（mineral oils)、オーガニックオイル（organic oils)、トルプロカルブ（tolprocarb）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）；
次に、混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物成長調整剤化合物を以下に
例示するが、これらの例に限定されるものではない。
Ａ１．アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害型除草剤
（Ａ１−１）  アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物：クロジナホップ（clodinafop-propargyl)、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl)、ジクロホップ・メチル（diclofop-methyl)、ジクロホップ・Ｐ・メチル（diclofop-P-methyl)、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル（fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ（fluazifop-butyl)、フルアジホップ・Ｐ（fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ（haloxyfop)、ハロキシホップ-エトティル（haloxyfop-etotyl)、ハロキシホップ・Ｐ（haloxyfop-P)、メタミホップ（metamifop)、プロパキザホップ（propaquizafop)、キザロホップ（quizalofop-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・エチル（quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・テフリル（quizalofop-P-tefuryl)、フェンチアプロップ・エチル（fenthiaprop-ethyl)；
（Ａ１−２）  シクロヘキサンジオン系化合物：アロキシジム（alloxydim)、ブトロキシジム（butroxydim)、クレトジム（clethodim)、シクロキシジム（cycloxydim)、プロホキシジム（profoxydim)、セトキシジム（sethoxydim)、テプラロキシジム（tepraloxydim)、トラルコキシジム（tralkoxydim)；
（Ａ１−３）  フェニルピラゾリン系化合物：アミノピラリド（aminopyralid)、ピノキサデン（pinoxaden)；
Ｂ．アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害型除草剤
（Ｂ−１）  イミダゾリノン系化合物：イマザメタベンズ（imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox)、イマザピク（imazapic)（アミン等との塩を含む）、イマザピル（imazapyr)（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザキン（imazaquin)、イマゼタピル（imazethapyr)；
（Ｂ−２）  ピリミジニルオキシ安息香酸系化合物：ビスピリバック・ナトリウム塩（bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid)、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl)、ピリチオバック・ナトリウム塩（pyrithiobac-sodium)、ピリミスルファン（pyrimisulfan)、トリアファモン（triafamone)；
（Ｂ−３）  スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物：フルカルバゾン・ナトリウム塩（flucarbazone-sodium)、チエンカルバゾン（thiencarbazone)（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（propoxycarbazone-sodium)、プロカルバゾン・ナトリウム塩（procarbazone-sodium)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（iofensulfuron-sodium)；
（Ｂ−４）  スルホニルウレア系化合物：アミドスルフロン（amidosulfuron)、アジムスルフロン（azimsulfuron)、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron)、シノスルフロン（cinosulfuron)、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン・メチル（ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron)、フラザスルフロン（flazasulfuron)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン（foramsulfuron)、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン（imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（iodosulfulon-methyl-sodium)、メソスフロン・メチル（mesosulfuron-methyl)、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン（triasulfuron)、トリベニュロン・メチル（tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（trifloxysulfuron-sodium)、トリフルスルフロン・メチル（triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン（tritosulfuron)、オルトスルファムロン（orthosulfamuron)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron)、メタゾスルフロン（metazosulfuron)、フルセトスルフロン（flucetosulfuron)；
（Ｂ−５）  トリアゾロピリミジン系化合物：クロランスラム・メチル（cloransulam-methyl)、ジクロスラム（diclosulam)、フロラスラム（florasulam)、フルメツラム（flumetsulam)、メトスラム（metosulam)、ペノキススラム（penoxsulam)、ピロクススラム（pyroxsulam)；
Ｃ１．光化学系ＩＩ（Photosystem II）での光合成阻害型除草剤１
（Ｃ１−１）フェニルカルバマート系除化合物：デスメディファム（desmedipham)、フェンメディファム（phenmedipham)；
（Ｃ１−２）ピリダジノン系化合物：クロリダゾン（chloridazon)、ブロムピラゾン（brompyrazon)；
（Ｃ１−３）トリアジン系化合物：アメトリン（ametryn)、アトラジン（atrazine)、シアナジン（cyanazine)、デスメトリン（desmetryne)、ジメタメトリン（dimethametryn)、エグリナジン（eglinazine-ethyl)、プロメトン（prometon)、プロメトリン（prometryn)、プロパジン（propazine)、シマジン（simazine)、シメトリン（simetryn)、テルブメトン（terbumeton)、テルブチラジン（terbuthylazine)、テルブトリン（terbutryn)、トリエタジン（trietazine)；
（Ｃ１−４）トリアジノン系化合物：メタミトロン（metamitron)、メトリブジン（metribuzin)；
（Ｃ１−５）トリアゾリノン系化合物：アミカルバゾン（amicarbazone)；
（Ｃ１−６）ウラシル系化合物：ブロマシル（bromacil)、レナシル（lenacil)、ターバシル（terbacil)；
Ｃ２．光化学系ＩＩ（Photosystem II）での光合成阻害型除草剤２
（Ｃ２−１）アミド系化合物：ペンタノクロール（pentanochlor)、プロパニル（propanil)；
（Ｃ２−２）尿素系化合物：クロルブロムロン（chlorbromuron)、クロロトルロン（chlorotoluron)、クロロクスロン（chloroxuron)、ジメフロン（dimefuron)、ジウロン（diuron)、エチジムロン（ethidimuron)、フェニュロン（fenuron)、フルオメツロン（fluometuron)、イソプロツロン（isoproturon)、イソウロン（isouron)、リニュロン（linuron)、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron)、メトブロムロン（metobromuron)、メトキスロン（metoxuron）、モノリニュロン（monolinuron)、ネブロン（neburon)、シデュロン（siduron)、テブチウロン（tebuthiuron)、メトベンズロン（metobenzuron)；
Ｃ３．光化学系ＩＩ（Photosystem II）での光合成阻害型除草剤３
（Ｃ３−１）ベンゾチアジアゾン系化合物：ベンタゾン（bentazone)；
（Ｃ３−２）ニトリル系化合物：ブロモフェノキシム（bromofenoxim)、ブロモキシニル（bromoxynil)（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む)、アイオキシニル（ioxynil)；
（Ｃ３−３）フェニルピラジン系除草性化合物：ピリダフォル（pyridafol)、ピリデート（pyridate)；
Ｄ．光化学系Ｉからのラジカル生成型除草剤
（Ｄ−１）ビピリジウム系化合物：ジクワット（diquat)、パラコート（paraquat dichloride）；
Ｅ．プロトポルフィノリーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害型除草剤
（Ｅ−１）ジフェニルエーテル系化合物：アシフルオルフェン（acifluorfen-sodium）、ビフェノックス（bifenox）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、エトキシフェン（ethoxyfen-ethyl)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen-ethyl）、ホメサフェン（fomesafen）、ラクトフェン（lactofen）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）；
（Ｅ−２）Ｎ−フェニルフタルイミド系化合物：シニドン・エチル（cinidon-ethyl）、フルミクロラック・ペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、クロルフタリム（chlorphthalim）；
（Ｅ−３）オキシジアゾール系化合物：オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）；
（Ｅ−４）オキサゾリジンジオン系化合物：ペントキサゾン（pentoxazone）；
（Ｅ−５）フェニルピラゾール系化合物：フルアゾレート（fluazolate）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）；
（Ｅ−６）ピリミジンジオン系化合物：ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、サフルフェナシル（saflufenacil）；
（Ｅ−７）チアジアゾール系化合物：フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、チジアジミン（thidiazimin）；
（Ｅ−８）トリアゾリノン系化合物：アザフェニジン（azafenidin）、カルフェントラゾン・エチル（carfentrazone-ethyl）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）；
（Ｅ−９）その他の化合物：フルフェンピル・エチル（flufenpyr-ethyl）、プロフルアゾール（profluazol）、ピラクロニル（pyraclonil）、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）；
Ｆ１．フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害型除草剤
（Ｆ１−１）ピリダジノン系化合物：ノルフルラゾン（norflurazon）；
（Ｆ１−２）ピリミジンカルボキサミド系化合物：ジフルフェニカン（diflufenican）、ピコリナフェン（picolinafen）；
（Ｆ１−３）その他の化合物：
ベフルブタミド（beflubutamid）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルルタモン（flurtamone）；
Ｆ２．４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害型除草剤
（Ｆ２−１）カリステモン系化合物：メソトリオン（mesotrione）；
（Ｆ２−２）イソキサゾール系化合物：ピラスルホトール（pyrasulfotole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）；
（Ｆ２−３）ピラゾール系化合物：ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）；
（Ｆ２−４）トリケトン系化合物：スルコトリオン（sulcotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrion）、テムボトリオン（tembotrione）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、トプラメゾン（topramezone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）；
Ｆ３．カロチノイド生合成阻害型（ターゲット未知）除草剤
（Ｆ３−１）ジフェニルエーテル系化合物：アクロニフェン（aclonifen）；
（Ｆ３−２）イソキサゾリジノン系化合物：クロマゾン（clomazone）；
（Ｆ３−３）トリアゾール系化合物：アミトロール（amitrole）；
Ｇ．ＥＰＳＰシンターゼ合成阻害（芳香族アミノ酸生合成阻害）型除草剤
（Ｇ−１）グリシン系化合物：グリホサート（glyphosate）（ナトリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）；
Ｈ．グルタミン合成阻害型除草剤
（Ｈ−１）ホスフィン酸系化合物：ビラナホス（bilanafos）、グルホシネート（glufosinate）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）；
Ｉ．ジヒドロプテロエート（ＤＨＰ）阻害型除草剤
（Ｉ−１）カルバマート系化合物：アシュラム（asulam）；
Ｋ１．微小管の集合阻害型除草剤
（Ｋ１−１）ベンズアミド系化合物：プロピザミド（propyzamide）、テブタム（tebutam）；
（Ｋ１−２）安息香酸系化合物：クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）
（Ｋ１−３）ジニトロアニリン系化合物：ベンフルラリン（benfluralin）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、フルクロラリン（fluchloralin）、オリザリン（oryzalin）、ペンジメタリン（pendimethalin）、プロジアミン（prodiamine）、トリフルラリン（trifluralin）；
（Ｋ１−４）ホスホロアミデート系化合物：アミプロホス・メチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）；
（Ｋ１−５）ピリジン系化合物：ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）；
Ｋ２．有糸分裂／微小管組織形成阻害型除草剤
（Ｋ２−１）カルバマート系化合物：カルベタミド（carbetamide）、クロルプロファム（chlorpropham）、プロファム（propham）、スエップ（swep）、カルブチレート（karbutilate）；
Ｋ３．超長鎖脂肪酸伸長酵素（ＶＬＣＦＡ）阻害型除草剤
（Ｋ３−１）アセトアミド系化合物：ジフェナミド（diphenamid）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロアニリド（naproanilide）；
（Ｋ３−２）クロロアセトアミド系化合物：アセトクロール（acetochlor）、アラクロール（alachlor）、ブタクロール（butachlor）、ブテナクロール（butenachlor）、ジエタチル（diethatyl-ethyl）、 ジメタクロール（dimethachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド・Ｐ（dimethenamid-P）、メタザクロール（metazachlor）、メトラクロール（metolachlor）、ペトキサミド（pethoxamid）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）；
（Ｋ３−３）オキシアセトアミド系化合物：フルフェナセット（flufenacet）、メフェナセット（mefenacet）；
（Ｋ３−４）テトラドリノン系化合物：フェントラザミド（fentrazamide）；
（Ｋ３−５）その他の化合物：アニロホス（anilofos）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、インダノファン（indanofan）、ピペロホス（piperophos）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone)、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）；
Ｌ．セルロース合成阻害型除草剤
（Ｌ−１）ベンズアミド系化合物：イソキサベン（isoxaben）；
（Ｌ−２）ニトリル系化合物：ジクロベニル（dichlobenil）、クロルチアミド（chlorthiamid）；
（Ｌ−３）トリアゾロカルボキサミド系化合物：フルポキサム（flupoxame）；
Ｍ． アンカップラー（細胞膜破裂）型除草剤
（Ｍ−１）ジニトロフェノール系化合物：ジノテルブ（dinoterb）、ＤＮＯＣ（DNOC）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）；
Ｎ．脂質生合成（ＡＣＣａｓｅ阻害以外）阻害型除草剤
（Ｎ−１）ベンゾフラン系化合物：ベンフレセート（benfuresate）、エトフメセート（ethofumesate）；
（Ｎ−２）ハロゲン化カルボン酸系化合物：ダラポン（dalapon)、フルプロパネート（flupropanate)、ＴＣＡ（TCA）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）；
（Ｎ−３）ホスホロジチオエート系化合物：ベンスリド（bensulide)；
（Ｎ−４）チオカルバマート系化合物：ブチレート（butylate)、シクロエート（cycloate)、ジメピペレート（dimepiperate)、ＥＰＴＣ（EPTC）、エスプロカルブ（esprocarb)、モリネート（molinate)、オルベンカルブ（orbencarb)、ペブレート（pebulate)、プロスルホカルブ（prosulfocarb)、チオベンカルブ（thiobencarb)、チオカルバジル（tiocarbazil)、トリアレート（tri-allate)、バーナレート（vernolate)；
Ｏ．合成オーキシン型除草剤
（Ｏ−１）安息香酸系化合物：クロランベン（chloramben)、２，３，６−ＴＢＡ（2,3,6-TBA）、ジカンバ（dicamba)（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）；
（Ｏ−２）フェノキシカルボン酸系化合物：２，４，５‐Ｔ（2,4,5-T）、２，４−Ｄ（2,4-D）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、２，４−ＤＢ（2,4-DB）、クロメプロップ（clomeprop)、ジクロルプロップ（dichlorprop)、ジクロルプロップ−Ｐ（dichlorprop-P)、ＭＣＰＡ（MCPA）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ（MCPB）（ナトリウム塩、エチルエステル等を含む）、メコプロップ（mecoprop)（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩（mecoprop-P)；
（Ｏ−３）ピリジンカルボン酸系化合物：クロピラリド（clopyralid)、フルロキシピル（fluroxypyr)、ピクロラム（picloram)、トリクロピル（triclopyr)、トリクロピル−ブトティル（triclopyr-butotyl)；
（Ｏ−４）キノリンカルボン酸系化合物：キンクロラック（quinclorac)、キンメラック（quinmerac)；
（Ｏ−５）その他の化合物：ベナゾリン（benazolin)；
Ｐ．オーキシン輸送阻害型除草剤
（Ｐ−１）フタラマート（phthalamates）系化合物：ナプタラム（naptalam)（ナトリウム等との塩を含む）；
（Ｐ−２）セミカルバゾン系化合物：ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr)；
Ｚ．作用性未知の除草剤
フラムプロップ・Ｍ（flamprop-M)（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ（flamprop)（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、クロルフルレノール（chlorflurenol-methyl)、シンメチリン（cinmethylin)、クミルロン（cumyluron)、ダイムロン（daimuron)、メチルダイムロン（methyldymuron)、ジフェンゾコート（difenzoquat)、エトベンザニド（etobenzanid)、ホサミン（fosamine)、ピリブチカルブ（pyributicarb)、オキサジクロメホン（oxaziclomefone)、アクロレイン（acrolein)、ＡＥ-Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、アミノシクロピラクロル（aminocyclopyrachlor)、シアナミド（cyanamide)、ヘプタマロキシログルカン（heptamaloxyloglucan）、インダジフラム（indaziflam)、トリアジフラム（triaziflam)、キノクラミン（quinoclamine)、エンドタール二ナトリウム塩（endothal-disodium)、フェニソファム（phenisopham)
植物生長調節剤：１−メチルシクロプロペン（1-methylcyclopropene)、１−ナフチルアセトアミド（1-naphthylacetamide)、２，６−ジイソプロピルナフタレン（2,6-diisopropylnaphthalene)、４−ＣＰＡ（4-CPA)、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine)、アンシミドール（ancymidol)、アビグリシン（aviglycine)、カルボネ（carvone)、クロルメコート（chlormequat)、クロプロップ（cloprop)、クロキシホナック（cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩（cloxyfonac-potassium)、シクラニリド（cyclanilide)、サイトカイニン（cytokinins)、ダミノジット（daminozide)、ジケグラック（dikegulac)、ジメチピン（dimethipin)、エテホン（ethephon)、エチクロゼート（ethychlozate)、フルメトラリン（flumetralin)、フルレノール（flurenol)、フルルプリミドール（flurprimidol)、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron)、ジベレリン（gibberellin acid)、イナベンフィド（inabenfide)、インドール酢酸（indole acetic acid)、インドール酪酸（indole butyric acid)、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide)、メフルイジド（mefluidide)、メピコート・クロリド（mepiquat chloride)、デシルアルコール（n-decanol)、パクロブトラゾール（paclobutrazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩（prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon)、シントフェン（sintofen)、チジアズロン（thidiazuron)、トリアコンタノール（triacontanol)、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl)、ウニコナゾール（uniconazole)、ウニコナゾール−Ｐ（uniconazole-Ｐ）又は４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３−５５−２）。
【０２６４】
次に、混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。
【０２６５】
ベノキサコル（benoxacor)、フリラゾール（furilazole)、ジクロルミド（dichlormid)、ジシクロノン（dicyclonone)、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド)、ＡＤ−６７（４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン）、ＰＰＧ−１２９２（２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド）、Ｒ−２９１４８（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、クロキントセット−メキシル（cloquintcet-mexyl)、ナフタル酸無水物（1,8-Naphthalic Anhydride)、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl)、メフェンピル（mefenpyr)、メフェンピルエチル（mefenpyr-ethyl)、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-O-ethyl)、フェンクロリム（fenclorim)、ＭＧ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン）、シオメトリニル（cyometrinil)、フルラゾール（flurazole)、フルキソフェニム（fluxofenim)、イソキサジフェン（isoxadifen)、イソキサジフェン−エチル（isoxadifen−ethyl)、メコプロップ（mecoprop)、ＭＣＰＡ（MCPA）、ダイムロン（daimuron)、２，４−Ｄ（2,4-D）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、シプロスルファミド（cyprosulfamide)、低級アルキル置換安息香酸、ＴＩ−３５（コード番号）又はＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２９５３１−１２−０）。
【０２６６】
以上のように構成される本発明の有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫。シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物としては、以下のような生物種を例示することができる。
【０２６７】
バッタ目害虫としては、例えばキリギリス科のクサキリ（Ruspolia lineosa）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Teleogryllus emma）等、ケラ科のケラ（Gryllotalpa orientalis）、バッタ科のコバネイナゴ（Oxya hyla intricate）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、マイグラトリーグラスホッパー（Melanoplus sanguinipes）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Atractomorpha lata）、マツムシ科のカヤコオロギ（Euscyrtus japonicus）、ノミバッタ科のノミバッタ（Xya japonicus）等を挙げることができる。
【０２６８】
アザミウマ目害虫としては、例えばアザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等を挙げることができる。
【０２６９】
カメムシ目害虫としては、例えばセミ科のイワサキクサゼミ（Mogannia minuta）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Aphrophora intermedia）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Machaerotypus sibiricus）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Pentastiridius apicalis）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等、シマウンカ科のシマウンカ（Nisia nervosa）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Kamendaka saccharivora）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Achilus flammeus）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Orosanga japonicus）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Mimophantia maritima）等、キジラミ科のナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Calophya mangiferae）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Adelges tsugae）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzuspersicae）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Dysmicoccus brevipes）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Aclerda takahashii）等、マルカイガラムシ科のアカマルカガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等、カスミカメムシ科のライガスバック（Lygus hesperus）、アカヒゲホソミドリカスミガメ（Trigonotylus caelestialium）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）等、カメムシ科のトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、イネカメムシ（Lagynotomus elongatus）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Megacopta cribraria）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Malcus japonicus）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Anacanthocoris striicornis）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Rhopalus maculatus）等、トコジラミ科のトコジラミ（Cimex lectularis）等を挙げることができる。
【０２７０】
コウチュウ目害虫としては、例えばコガネムシ科のドウガネブイブイ（Anomara cuprea）、ヒメコガネ（Anomara rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、サイカブトムシ（Oryctes rhinoceros）等、コメムシ科のトビイロナボソコメツキ（Agriotes ogurae）、オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Heterobostrychus hamatipennis）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Pitinus clavipes）等、コクヌスト科のコクヌスト（Tenebroides manritanicus）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Necrobia rufipes）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ahasverus advena）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Henosepilachna vigintioctopunctata）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Epicauta gorhami）等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ（Anoplophora glabripennis）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、ウェスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）、ダイコンハムシ（Phaedon brassicae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Echinocnemus bipunctatus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシ（Sphenophrus venatus）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Crossotarsus niponicus）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等を挙げることができる。
【０２７１】
ハエ目としては、例えばガガンボ科のキリウジガガンボ（Tipula aino）等、ケバエ科のラブバッグ（Plecia nearctica）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Exechia shiitakevora）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Pnyxiascabiei）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）等、カ科のネッタイシマカ（Aedes aegypti）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）等、ブユ科のウシブユ（Simulium takahashii）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Chironomus oryzae）等、アブ科のキンメアブ（Chrysops suavis）、ウシアブ（Tabanus trigonus）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Eumerus strigatus）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、オウトウハマダラミバエ（Euphranta japonica）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Meromyza nigriventris）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Hydrellia griseola）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Hippobosca equina）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Parallelpmma sasakawae）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Delia platura）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Fannia canicularis）等、イエバエ科のイエバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Sarcophaga peregrina）等、ウマバエ科のウマバエ（Gasterophilus intestinalis）等、ウシバエ科のウシバエ（Hypoderma lineatum）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Oestrus ovis）等を挙げることができる。
【０２７２】
チョウ目としては、例えばコウモリガ科のコウモリガ（Endoclita excrescens）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Antispila ampelopsia）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Zeuzera leuconotum）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、ナシヒメヒンクイ（Grapholita molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、コドリンガ（Cydia pomonella）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）等、ミノガ科のミノガ（Bambalina sp.）、チャミノガ（Eumeta minuscula）等、ヒロズコガ科のコクガ（Nemapogon granella）、イガ（Tinea translucens）等、チビガ科のナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Lyonetia clerkella）等、ホソガ科のチャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）等、スガ科のコナガ（Plutella xylostella）、リンゴスガ（Yponomeuta orientalis）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Nokona regalis）等、キバガ科のジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Carposina sasakii）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Illiberis pruni）等、イラガ科のイラガ（Monema flavescens）等、ツトガ科のツトガ（Ancylolomia japonica）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）等、メイガ科のスジマダラメイガ（Cadra cautella）、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）等、トリバガ科のブドウトリバ（Nippoptilia vitis）等、アゲハチョウ科のアゲハ（Papilio xuthus）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Pieris rapae）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Parnara guttata）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等、カレハガ科のマツカレハ（Dendrolimus spectabilis）、オビカレハ（Malacosoma neustrium testaceum）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Agrius convolvuli）等、ドクガ科のチャドクガ（Arna pseudoconspersa）、マイマイガ（Lymantria dispar）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等、ヤガ科のタマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、コーンボールワーム（Helicoverpa zea）、タバコバドワーム（Heliothis virescens）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）等を挙げることができる。
【０２７３】
ハチ目としては、例えばミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Arge pagana）等、ハバチ科のクリハバチ（Apethymus kuri）、カブラハバチ（Athalia rosae ruficornis）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Vespa simillima xanthoptera）等、アリ科のヒアリ（Solenopsis invicta）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Megachile nipponica）等を挙げることができる。
【０２７４】
トビムシ目害虫としては、例えばマルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Bourletiellahortensis）等を挙げることができる。
【０２７５】
シミ目害虫としては、例えばシミ科のセイヨウシミ（Lepisma saccharina）、ヤマトシミ（Ctenolepisma villosa）等を挙げることができる。
【０２７６】
ゴキブリ目害虫としては、例えばゴキブリ科のワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Blattella germanica）等を挙げることができる。
【０２７７】
シロアリ目害虫としては、例えばレイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）等、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Coptotermes formosanus）等、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等を挙げることができる。
【０２７８】
チャタテムシ目害虫としては、例えばコチャタテ科のコチャタテ（Trogium pulsatorium）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Liposcelis corrodens）等を挙げることができる。
【０２７９】
ハジラミ目害虫としては、例えばトリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Damalinia bovis）等を挙げることができる。
【０２８０】
シラミ目害虫としては、例えばケモノジラミ科のブタジラミ（Haematopinus suis）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Pediculus humanus）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Linognathus setosus）等、ケジラミ科のケジラミ等を挙げることができる。
【０２８１】
植物寄生性ダニ類としては、例えばハシリダニ科のムギダニ（Penthaleus major）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Siteroptes sp.）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Eotetranychusboreus）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Trisetacus pini）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、シトラスラストマイト（Phyllocoptruta oleivora）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Diptacus crenatae）等、コナダニ科のムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）等を挙げることができる。
【０２８２】
植物寄生性線虫類としては、例えばロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Xiphinema index）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Paratrichodorus minor）等、ラブディティス科の一種（Rhabditella sp.）等、ティレンクス科の一種（Aglenchussp.）等、ティロドルス科の一種（Cephalenchus sp.）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Rotylenchulus reniformis）、ナミラセンセンチュウ（Helicotylenchus dihystera）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Paratylenchus curvitatus）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種（Psilenchus sp.）等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種（Criconemoides sp.）等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Sphaeronema camelliae）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Sphaeronema camelliae）、カンキツネモグリセンチュウ（Radopholus citrophilus）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）、ニセネコブセンチュウ（Nacobbus aberrans）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Iotonchium ungulatum）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）等、アフェレンコイデス科のイネセンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウ（Aphelenchoides fragariae）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等を挙げることができる。
【０２８３】
植物寄生性軟体動物としては、例えばタニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Leavicaulis alte）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Achatina fulica）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Meghimatium bilineatum）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Succinea
lauta）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Discus pauper）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Zonitoides yessoensis）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Limax flavus）、ノハラナメクジ（Deroceras reticulatum）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Parakaliella harimensis）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）、オナジマイマイ（Bradybaena similaris）等を挙げることができる。
【０２８４】
その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、ダニ目のオオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等、ワクモ科のワクモ（Dermanyssus gallinae）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、マダニ科のオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalussanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等、等脚目ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ（Procambarus clarkii）等、ワラジムシ目ワラジムシ科のオカワラジムシ（Armadillidium vulgare）等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Theridiidae hasseltii）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Androctonus crassicauda）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ascaris lumbricoides）等、ぎょう虫類（Syphacia sp.）等、フィラリア類（Wuchereria bancrofti）等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ（Distomum sp.）、肺臓ジストマ（Paragonimus westermanii）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、日本住血吸虫（Schistosoma japonicum）、有鉤条虫（Taenia solium）、無鉤条虫（Taeniarhynchus saginatus）、エキノコックス（Echinococcus sp.）、広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）等を挙げることができる。
【０２８５】
本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。
【０２８６】
次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。
【０２８７】
又、本発明化合物の製造中間体の製造法も併せて記載する。       
【実施例】
【０２８８】
［実施例１］
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズアルデヒド（本発明化合物番号：Ｂ−０００１）の製造
（５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチルスルフィド３０．０ｇ（９９．０ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル２５０ｍｌ溶液に、ドライアイス／アセトン浴中でｎ−ブチルリチウム６３．０ｍｌ（１．６５ｍｏｌ／Ｌのｎ−ヘキサン溶液：１０４ｍｍｏｌ）を滴下した。１０分後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．７ｇ（１１９ｍｍｏｌ）を加えドライアイス−アセトン浴中で１．５時間撹拌した。反応終了確認後、反応混合物を室温程度まで戻し、水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズアルデヒド１８．０ｇ（収率：７２．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲデ−タ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：２．５４（３Ｈ，ｓ）、３．４０（２Ｈ，ｑ）、７．０８（１Ｈ，ｄ）、７．９９（１Ｈ，ｄ）、１０．２８（１Ｈ，ｓ）
［実施例２］
（Ｅ）−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズアルデヒドオキシム（本発明化合物番号：Ａ−０００１）の製造
ヒドロキシルアミン塩酸塩３．７ｇ（５３．９ｍｍｏｌ）のメタノール１００ｍｌ溶液に、氷冷下にて酢酸ナトリウム５．５ｇ（６７.４ｍｍｏｌ）及び２−フルオロ−４−メチル−５−｛（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ｝ベンズアルデヒド１１．３ｇ（４４．９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１３時間撹拌した。反応終了確認後、不溶物を濾別し減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、（Ｅ）−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズアルデヒドオキシム９．６ｇ（収率：８０．３％）を得た。
【０２８９】
１Ｈ−ＮＭＲデ−タ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：２．４９（３Ｈ，ｓ）、３．３６（２Ｈ，ｑ）、６．９９（１Ｈ，ｄ）、７．９０（１Ｈ，ｄ）、７．９２
１Ｈ，ｂｓ）、８．２９（１Ｈ，ｓ）
［実施例３］
（Ｚ）−２−フルオロ−Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズイミダミド（本発明化合物番号：Ａ−００４１）の製造
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンゾニトリル４．８ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）のエタノール４０ｍｌ溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩２．０ｇ（２８．９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン３．９ｇ（３８．５ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下４時間撹拌した。反応終了確認後、減圧下溶媒を留去し水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をヘキサンにて洗浄し、（Ｚ）−２−フルオロ−Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズイミダミド４．９ｇ（収率：８９．７％）を得た。
【０２９０】
１Ｈ−ＮＭＲデ−タ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：２．４９（３Ｈ，ｓ）、３．３７（２Ｈ，ｑ）、５．０９（２Ｈ，ｂｓ）、７．０２（１Ｈ，ｄ）、７．０５（１Ｈ，ｂｓ）、７．８６（１Ｈ，ｄ）
［実施例４］
（Ｅ）−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（３−ブロモプロピル）オキシム（本発明化合物番号：Ａ−０２６３）の製造
（Ｅ）−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズアルデヒドオキシム２．５３ｇ（９．４７ｍｍｏｌ）のアセトン３０ｍｌ溶液に、室温にて炭酸カリウム１．４５ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）及び１，３−ジブロモプロパン１５ｇ（７４．３ｍｍｏｌ）を順次加え、４０℃にて３６時間撹拌した。反応終了確認後、不溶物を濾別し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、（Ｅ）−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（３−ブロモプロピル）オキシム２．１０ｇ（収率：５７．１％）を得た。
【０２９１】
１Ｈ−ＮＭＲデ−タ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：２．２８（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ）、２．４８（３Ｈ，ｓ）、３．３６（２Ｈ，ｑ）、３．５４（２Ｈ，ｔ）、４．３２（２Ｈ，ｔ）、７．０８（１Ｈ，ｄ）、７．９６（１Ｈ，ｄ）、８．２３（１Ｈ，ｓ）
［実施例５］
（Ｅ）−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（３−チオシアナートプロピル）オキシム（本発明化合物番号：Ａ−１０１２）の製造
（Ｅ）−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（３−ブロモプロピル）オキシム０．６０ｇ（１．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５．０ｍｌ溶液に、室温にてチオシアン酸カリウム０．１７ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を加え、１００℃にて２時間撹拌した。反応終了確認後、放冷し、水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、（Ｅ）−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（３−チオシアナトプロピル）オキシム０．３５ｇ（収率：６２％）を得た。
【０２９２】
１Ｈ−ＮＭＲデ−タ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：２．２６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ）、２．４９（３Ｈ，ｓ）、３．１１（２Ｈ，ｔ）、３．３７（２Ｈ，ｑ）、４．３４（２Ｈ，ｔ）、６．９８（１Ｈ，ｄ）、７．９５（１Ｈ，ｄ）、８．２３（１Ｈ，ｓ）
［実施例６］
（Ｅ）−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（３−トリフルオロメチルチオプロピル）オキシム（本発明化合物番号：Ａ−０４６８）の製造
（Ｅ）−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（３−チオシアナ−トプロピル）オキシム０．５１ｇ（１．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５．０ｍｌ溶液に、室温にてトリフルオロメチルトリメチルシラン０．４０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）及びテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド０．４２ｍｌ（テトラヒドロフラン溶液１．０ｍｏｌ／Ｌ：０．４２ｍｍｏｌ）を順次加え、５時間撹拌した。反応終了確認後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、（Ｅ）−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（３−トリフルオロメチルチオプロピル）オキシム０．２６ｇ（収率：４６％）を得た。
【０２９３】
１Ｈ−ＮＭＲデ−タ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：２．１３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ）、２．４８（３Ｈ，ｓ）、３．０３（２Ｈ，ｔ）、３．３６（２Ｈ，ｑ）、４．２９（２Ｈ，ｔ）、６．９８（１Ｈ，ｄ）、７．９５（１Ｈ，ｄ）、８．２３（１Ｈ，ｓ）
［実施例７］
（Ｅ）−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズアルデヒド  Ｏ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシム（本発明化合物番号：Ａ−０８１１）の製造
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズアルデヒド０．４５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）のエタノール５．０ｍｌ溶液に室温中、Ｏ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝ヒドロキシルアミン０．５４ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、酢酸０.０６ｇ（１.０ｍｍｏｌ）を順次加え、室温にて１８時間撹拌した。反応終了確認後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、（Ｅ）−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズアルデヒド  Ｏ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシム０．５５ｇ（収率：７０％）を得た。
【０２９４】
尚、Ｏ−｛２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル｝ヒドロキシルアミンの製造方法は、特開２００１−２４０５８３号公報等に記載されている。
【０２９５】
１Ｈ−ＮＭＲデ−タ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：２．４９（２Ｈ，ｓ）、３．１１（２Ｈ，ｔ）、３．３６（２Ｈ，ｑ）、４．４２（２Ｈ，ｔ）、６．９８（１Ｈ，ｄ）、７．３７（２Ｈ，ｄ）、７．５７（２Ｈ，ｄ）、７．９６（１Ｈ，ｄ）、８．２３（１Ｈ，ｓ）
［実施例８］
（Ｚ）−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）−Ｎ’−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンズイミダミド（本発明化合物番号：Ａ−０７４４）の製造
（Ｚ）−２−フルオロ−Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズイミダミド３．４０ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５．０ｍｌ溶液に、室温にて炭酸カリウム２．３０ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）及び４−トリフルオロメチルベンジルブロミド３．６０ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）を順次加えた。室温にて７２時間撹拌した後、反応混合物を水中にあけ酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、（Ｚ）−２−フルオロ−４−メチル−Ｎ’−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズイミダミド１．４０ｇ（収率：２６．４％）を得た。
【０２９６】
１Ｈ−ＮＭＲデ−タ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：２．４７（３Ｈ，ｓ）、３．３４（２Ｈ，ｑ）、５．０８（２Ｈ，ｂｓ）、５．１８（２Ｈ，ｓ）、６．９９（１Ｈ，ｄ）、７．５３（２Ｈ，ｄ）、７．６２（２Ｈ，ｄ）、７．８４（１Ｈ，ｄ）
［実施例９］
（Ｚ）−２−フルオロ−４−メチル−Ｎ’−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）｝エトキシ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズイミダミド（本発明化合物番号：Ａ−０３２０）の製造
（Ｚ）−２−フルオロ−Ｎ’−ヒドロキシ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズイミダミド３．００ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５．０ｍｌ溶液に、室温にて炭酸カリウム０．７５ｇ（５．４ｍｍｏｌ）を加えた後、反応溶液中に１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチレン７．３ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）を吹き込み、７時間反応を行った。反応終了確認後、反応混合物を水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、（Ｚ）−２−フルオロ−４−メチル−Ｎ’−｛１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）｝エトキシ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズイミダミド２．７０ｇ（収率：５６．８％）を得た。
【０２９７】
１Ｈ−ＮＭＲデ−タ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：２．５１（３Ｈ，ｓ）、３．３７（２Ｈ，ｑ）、５．３１（２Ｈ，ｂｓ）、６．１１−６．２８（１Ｈ，ｄｔ）、７．０６（１Ｈ，ｄ）、７．８５（１Ｈ，ｄ）
［実施例１０］
（Ｚ）−２−フルオロ−４−メチル−Ｎ’−ネオペンチルオキシ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズイミダミド（本発明化合物番号：Ａ−００９１）の製造
エチル  ２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズイミデ−ト０．５０ｇ（１．７ｍｍｏｌ）のエタノール１７ｍｌ溶液に、Ｏ−ネオペンチルヒドロキシルアミン０．６６ｇ（６．４ｍｍｏｌ）のエタノール６ｍｌ溶液及び酢酸０．０３ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え７０℃にて５時間攪拌した。反応終了確認後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、（Ｚ）−２−フルオロ−４−メチル−Ｎ’−ネオペンチルオキシ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズイミダミド０．３７ｇ（収率：６２％）を得た。
【０２９８】
尚、Ｏ−ネオペンチルヒドロキシルアミンの製造方法は、特表２００７−５１３０９８号公報等に記載されている。
【０２９９】
１Ｈ−ＮＭＲデ−タ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：１．０１（９Ｈ，ｓ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）、３．３６（２Ｈ，ｑ）、３．８２（２Ｈ，ｓ）、５．０１（２Ｈ，ｂｓ）、６．９９（１Ｈ，ｄ）、７．８９（１Ｈ，ｄ）
［実施例１１］
（Ｚ）−２−フルオロ−４−メチル−Ｎ’−ネオペンチルオキシ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）ベンズイミダミド（本発明化合物番号：Ａ−００９２）の製造
（Ｚ）−２−フルオロ−４−メチル−Ｎ’−ネオペンチルオキシ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンズイミダミド０．２０ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）のクロロホルム２０ｍｌ溶液に、氷冷下にてｍ−クロロ過安息香酸０．２０ｇ（純度：７０％、０．８１ｍｍｏｌ）を加え３０分間撹拌した。反応終了確認後、反応混合物を水中に注ぎ酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、（Ｚ）−２−フルオロ−４−メチル−Ｎ’−ネオペンチルオキシ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）ベンズイミダミド０．２０ｇ（収率：９５％）を得た。
【０３００】
１Ｈ−ＮＭＲデ−タ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：１．００（９Ｈ，ｓ）、２．４２（３Ｈ，ｓ）、３．３１−３．６１（２Ｈ，ｍ）、３．８３（２Ｈ，ｓ）、５．０１（２Ｈ，ｂｓ）、７．０３（１Ｈ，ｄ）、８．３４（１Ｈ，ｄ）
［実施例１２］
（Ｚ）−Ｎ−［｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ｝フェニル（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）メチル］アセトアミド（本発明化合物番号：Ａ−０７８３）の製造
（Ｚ）−２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）−Ｎ’−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンズイミダミド０．４６ｇ（１．０４ｍｍｏｌ）のトルエン１０ｍｌ溶液に、室温にて塩化アセチル１．６０ｇ（２０．３ｍｍｏｌ）を加え５時間加熱還流した。反応終了確認後、反応混合物を重曹水にあけ酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をメタノール２５ｍｌに溶解し、室温にて３０％アンモニア水２．０ｍｌを加え、１５分間撹拌した。クエン酸水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、（Ｚ）−Ｎ−［｛２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ｝フェニル（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）メチル］アセトアミド０．３４ｇ（収率：６８％）を得た。
【０３０１】
１Ｈ−ＮＭＲデ−タ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ  δ（ｐｐｍ））：２．１２（３Ｈ，ｓ）、２．４８（３Ｈ，ｓ）、３．３２（２Ｈ，ｑ）、５．２３（２Ｈ，ｓ）、６．９４（１Ｈ，ｄ）、７．５０−７．５３（３Ｈ，ｍ）、７．６６（２Ｈ，ｄ）、８．１２（１Ｈ，ｂｓ）
前記実施例に準じて合成した本発明化合物［Ｉ］の物性値を、前記実施例における値を含め以下の表３０〜表３７に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。
【０３０２】
【表３０】
2014108943.tif 000050
【０３０３】
【表３０】
2014108943.tif 000051
【０３０４】
【表３１】
2014108943.tif 000052
【０３０５】
【表３２】
2014108943.tif 000053
【０３０６】
【表３３】
2014108943.tif 000054
【０３０７】
【表３４】
2014108943.tif 000055
【０３０８】
【表３５】
2014108943.tif 000056
【０３０９】
【表３６】
2014108943.tif 000057
【０３１０】
【表３７】
2014108943.tif 000058
【０３１１】
次に、以上のようにして製造された本発明の３−アルキルチオフェニルオキシムエーテル誘導体又はその農業上許容される塩を使用した、本発明の有害生物防除剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。
［製剤例１］      乳剤
表１〜表２８に記載の化合物                                １０部
シクロヘキサノン                                          ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル                １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム                        ４部
メチルナフタリン                                          ４５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。
［製剤例２］      水和剤
表１〜表２８に記載の化合物                                １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩        ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル              ０．５部
珪藻土                                                    ２４部
クレー                                                    ６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
［製剤例３］      粉剤
表１〜表２８に記載の化合物                                  ２部
珪藻土                                                      ５部
クレー                                                    ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
［製剤例４］      粒剤
表１〜表２８に記載の化合物                                  ５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩                ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム                                ５部
カルボキシメチルセルロース                                  ２部
クレー                                                    ８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
［製剤例５］      フロアブル剤
表１〜表２８に記載の化合物                                ２０部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩          ４部
エチレングリコール                                          ７部
シリコーンＡＦ−１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製）      ０．０２部
水                                                  ６８．９８部
以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
【０３１２】
次に本発明の有害生物防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。
【０３１３】
［試験例１］ナミハダニ防除効果試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ雌成虫を３５頭接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に雌成虫の生存虫数を調査し、数１の計算式により防除価を求めた。本試験は反復なしで行なった。
【０３１４】
【数１】
2014108943.tif 000059
【０３１５】
この試験により防除価９０以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ−４２、Ａ−５１、Ａ−６１、Ａ−６３、Ａ−６６、Ａ−６７、Ａ−７２、Ａ−７８、Ａ−８２、Ａ−８９、Ａ−９０、Ａ−９１、Ａ−９２、Ａ−１２８、Ａ−１２９、Ａ−１３０、Ａ−１３１、Ａ−１６６、Ａ−１６７、Ａ−１６８、Ａ−２０４、Ａ−２０５、Ａ−２０６、Ａ−２０８、Ａ−２０９、Ａ−２１４、Ａ−２１５、Ａ−２４４、Ａ−２４５、Ａ−２４６、Ａ−２４７、Ａ−２４８、Ａ−２４９、Ａ−２５０、Ａ−２５１、Ａ−２５２、Ａ−２５７、Ａ−２５８、Ａ−２５９、Ａ−２６１、Ａ−２６８、Ａ−２６９、Ａ−２７０、Ａ−２７２、Ａ−２７４、Ａ−２８０、Ａ−２８４、Ａ−２８５、Ａ−２８６、Ａ−２８８、Ａ−２９０、Ａ−２９１、Ａ−２９２、Ａ−２９４、Ａ−２９７、Ａ−２９８、Ａ−３０５、Ａ−３０６、Ａ−３０７、Ａ−３０８、Ａ−３１３、Ａ−３１４、Ａ−３２０、Ａ−３２１、Ａ−３２２、Ａ−３２３、Ａ−３２４、Ａ−３２７、Ａ−３２８、Ａ−３４７、Ａ−３４８、Ａ−４６９、Ａ−４７０、Ａ−４７１、Ａ−５５２、Ａ−５５３、Ａ−５５４、Ａ−５５５、Ａ−５９２、Ａ−５９３、Ａ−６６９、Ａ−７１４、Ａ−７１５、Ａ−７１６、Ａ−７１８、Ａ−７１９、Ａ−７２０、Ａ−７２１、Ａ−７２２、Ａ−７２３、Ａ−７２４、Ａ−７２６、Ａ−７２７、Ａ−７２８、Ａ−７３０、Ａ−７３１、Ａ−７３２、Ａ−７３３、Ａ−７３４、Ａ−７３５、Ａ−７３６、Ａ−７３７、Ａ−７３８、Ａ−７３９、Ａ−７４４、Ａ−７４５、Ａ−７４７、Ａ−７４８、Ａ−７４９、Ａ−７５０、Ａ−７５２、Ａ−７７４、Ａ−７８３、Ａ−７８５、Ａ−７８６、Ａ−７８９、Ａ−７９５、Ａ−７９６、Ａ−７９８、Ａ−７９９、Ａ−８０１、Ａ−８０２、Ａ−８０３、Ａ−８０４、Ａ−８０５、Ａ−８０６、Ａ−８０８、Ａ−８１１、Ａ−８１２、Ａ−８１３、Ａ−８１４、Ａ−８４９、Ａ−８５０、Ａ−８５１、Ａ−８５２、Ａ−８５３、Ａ−８５４、Ａ−８５５、Ａ−８５６、Ａ−８５７、Ａ−８５８、Ａ−８５９、Ａ−８６０、Ａ−８６２、Ａ−８６３、Ａ−８６４、Ａ−８６８、Ａ−８７０、Ａ−８７１、Ａ−８７２、Ａ−８７３、Ａ−８７４、Ａ−８７５、Ａ−８７６、Ａ−８７７、Ａ−８７８、Ａ−８７９、Ａ−８８０、Ａ−８８１、Ａ−８８３、Ａ−８８４、Ａ−８８５、Ａ−８８６、Ａ−８８７、Ａ−８８８、Ａ−８８９、Ａ−８９０、Ａ−８９１、Ａ−８９４、Ａ−８９５、Ａ−８９６、Ａ−８９７、Ａ−８９８、Ａ−８９９、Ａ−９０１、Ａ−９０２、Ａ−９０３、Ａ−９０４、Ａ−９０５、Ａ−９０６、Ａ−９０７、Ａ−９０８、Ａ−９０９、Ａ−９１０、Ａ−９１１、Ａ−９１２、Ａ−９１３、Ａ−９１４、Ａ−９１５、Ａ−９１６、Ａ−９１７、Ａ−９１８、Ａ−９１９、Ａ−９２０、Ａ−９２１、Ａ−９２２、Ａ−９９５、Ａ−９９６、Ａ−１００７、Ａ−１００８、Ａ−１０１１、Ａ−１０１６、Ａ−１０１７、Ａ−１０５４、Ａ−１０５５、Ａ−１０９０、Ａ−１０９１、Ａ−１０９２、Ａ−１０９３、Ａ−１０９４、Ａ−１１７８、Ａ−１１７９、Ａ−１２１４、Ａ−１２１５、Ａ−１２５０、Ａ−１２５１、Ａ−１２５２、Ａ−１２５３、Ａ−１２６０、Ａ−１２６１、Ａ−１２６８、Ａ−１２６９、Ａ−１２７０、Ａ−１２７１、Ａ−１２７６、Ａ−１２７７、Ａ−１２８０、Ａ−１２８１、Ａ−１２８２、Ａ−１２８３、Ａ−１３２７
［試験例２］トビイロウンカ殺虫活性試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液に、イネの芽だし籾を浸漬し、容量６０ｍＬのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにトビイロウンカ３齢幼虫を１０頭放ち、蓋をして２５℃の恒温室に置いた。６日後に生存虫数を数え、数２の計算式により死虫率を求めた。本試験は反復なしで行なった。
【０３１６】
【数２】
2014108943.tif 000060
【０３１７】
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ−６３、Ａ−６５、Ａ−６６、Ａ−７１、Ａ−７２、Ａ−７３、Ａ−７４、Ａ−７７、Ａ−７８、Ａ−８１、Ａ−８２、Ａ−８９、Ａ−９０、Ａ−９１、Ａ−１２８、Ａ−１２９、Ａ−１３０、Ａ−１６６、Ａ−１６７、Ａ−１６８、Ａ−２０５、Ａ−２０６、Ａ−２０８、Ａ−２０９、Ａ−２１４、Ａ−２１５、Ａ−２４４、Ａ−２４５、Ａ−２４９、Ａ−２５０、Ａ−２５７、Ａ−２５８、Ａ−２５９、Ａ−２６１、Ａ−２６７、Ａ−２６８、Ａ−２６９、Ａ−２７０、Ａ−２７１、Ａ−２７２、Ａ−２７９、Ａ−２８０、Ａ−２８４、Ａ−２８５、Ａ−２８９、Ａ−２９０、Ａ−２９１、Ａ−２９４、Ａ−３０５、Ａ−３０７、Ａ−３０８、Ａ−３１３、Ａ−３２０、Ａ−３２１、Ａ−３２３、Ａ−３２７、Ａ−３４７、Ａ−３４８、Ａ−４６９、Ａ−４７０、Ａ−４７１、Ａ−５５２、Ａ−５５３、Ａ−５９２、Ａ−６６９、Ａ−７１５、Ａ−７１８、Ａ−７１９、Ａ−７２０、Ａ−７２４、Ａ−７２８、Ａ−７５０、Ａ−７９８、Ａ−８０１、Ａ−８０２、Ａ−８０５、Ａ−８１１、Ａ−８１３、Ａ−８４９、Ａ−８５３、Ａ−８５７、Ａ−８６０、Ａ−８６２、Ａ−８７２、Ａ−８７３、Ａ−８７４、Ａ−８７５、Ａ−８７６、Ａ−８７７、Ａ−８７８、Ａ−８８１、Ａ−８８５、Ａ−８８７、Ａ−８９６、Ａ−９０３、Ａ−９１２、Ａ−９１５、Ａ−９２１、Ａ−１０１１、Ａ−１０９０、Ａ−１０９１、Ａ−１２４９、Ａ−１２５０、Ａ−１２５１、Ａ−１２５３、Ａ−１２６８、Ａ−１２６９、Ａ−１２７１、Ａ−１２７６、Ａ−１２８０、Ａ−１２８１、Ａ−１２８２、Ａ−１３２６