(57)【要約】【課題】同一蒸着源から共蒸着しても、素子特性のばらつきを低減することのできる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、および有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。【解決手段】有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法は、一重項エネルギーＥｇＳ（Ｄ）と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｄ）との差ΔＳＴ（Ｄ）が下記数式（数１）を満たす第１の材料と、第２の材料とを同一の蒸着源１０１に収容し、前記蒸着源１０１から前記第１の材料および前記第２の材料を同時に蒸着させて発光層を形成する工程を有することを特徴とする。    ΔＳＴ（Ｄ）＝ＥｇＳ（Ｄ）−Ｅｇ７７Ｋ （Ｄ）＜０．３［ｅＶ］      （数１）【選択図】図２
2014182898.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一重項エネルギーＥｇＳ（Ｄ）と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｄ）との差ΔＳＴ（Ｄ）が下記数式（数１）を満たす第１の材料と、第２の材料とを同一の蒸着源に収容し、前記蒸着源から前記第１の材料および前記第２の材料を同時に蒸着させて発光層を形成する工程を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
ΔＳＴ（Ｄ）＝ＥｇＳ（Ｄ）−Ｅｇ７７Ｋ （Ｄ）＜０．３［ｅＶ］    …（数１）
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第１の材料が、ドーパント材料であり、
前記第２の材料が、ホスト材料である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項３】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第１の材料が、発光の最大発光成分の材料であり、
前記第２の材料が、ホスト材料である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項４】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第１の材料が、遅延蛍光発光性の材料であり、
前記第２の材料が、ホスト材料である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項５】
請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記蒸着源に収容された前記第１の材料および前記第２の材料のうち、前記第１の材料の濃度は、１０質量％以上５０質量％以下である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項６】
請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第１の材料は、下記一般式（２）で表される化合物である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化１】
2014182898.tif 000164
（前記一般式（２）において、Ｌ２０は、単結合、置換もしくは無置換のａ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のａ＋１価の複素環基を表し、
Ｌ２０１は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の２価の複素環基を表し、
ａは、１以上６以下の整数であり、ｂは、１以上６以下の整数であり、ｇは、０以上２以下の整数であり、
ＨＡｒは、下記一般式（２０）で表される構造から誘導される基である。）
【化２】
2014182898.tif 000165
（前記一般式（２０）において、Ｘ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表し、
ＧおよびＨは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ｇおよび環構造Ｈのうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が結合して環を形成してもよい。前記環構造Ｇおよび前記環構造Ｈのうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式（２０−２）で表される部分構造を有する。）
【化３】
2014182898.tif 000166
（前記一般式（２）において、Ａｚ２は、下記一般式（２ｄ）で表される。）
【化４】
2014182898.tif 000167
（前記一般式（２ｄ）において、Ｘ２１〜Ｘ２６は、それぞれ独立に、ＣＲ１６または窒素原子を表し、Ｘ２１〜Ｘ２６のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子であり、Ｘ２１〜Ｘ２６のうちｂ個は、Ｌ２０またはＬ２０１と結合する炭素原子である。前記一般式（２ｄ）において、隣接するＲ１６同士が結合して環を形成してもよい。
前記一般式（２）において、ＨＡｒ、Ｌ２０、Ｌ２０１、およびＡｚ２からなる群から選ばれる２つ以上の構造同士が結合して環を形成してもよい。
Ｒ９〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、または、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）
【請求項７】
請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記一般式（２０）におけるＸ２０が、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表す
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項８】
請求項６または請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記一般式（２）におけるＨＡｒが、下記一般式（２Ｂ）で表される構造から誘導される基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化５】
2014182898.tif 000168
（前記一般式（２Ｂ）において、Ｘ２は、前記一般式（２０）におけるＸ２０と同義である。
前記一般式（２Ｂ）において、Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、前記Ｒ９〜Ｒ１６と同義である。なお、前記一般式（２Ｂ）において、Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
前記一般式（２Ｂ）において、ｉ、およびｊは、４である。
前記一般式（２Ｂ）において、Ｅは、下記一般式（２ｈ）で表される環構造を示し、Ｆは、下記一般式（２ｉ）または下記一般式（２ｊ）で表される環構造を示し、環構造Ｅおよび環構造Ｆは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
前記一般式（２Ｂ）において、ｈは、０以上４以下の整数である。なお、ｈは、環構造Ｅおよび環構造Ｆが縮合して形成される連結環構造の繰り返し単位である。ｈが２以上のとき、複数の環構造Ｆは、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化６】
2014182898.tif 000169
【化７】
2014182898.tif 000170
（前記一般式（２ｈ）において、Ｒ６３およびＲ６４は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。前記一般式（２ｈ）において、Ｒ６３およびＲ６４が隣接する位置で置換されている場合には結合して環を形成してもよい。
前記一般式（２ｉ）におけるＹ５および前記一般式（２ｊ）におけるＹ６は、それぞれ独立に、ＣＲ６５Ｒ６６、ＮＲ６７、硫黄原子、酸素原子、またはＬ２０と結合する窒素原子を表す。
前記一般式（２ｊ）におけるＸ４は、前記一般式（２０）におけるＸ２０と同義である。ただし、Ｘ４は単結合である場合はない。
Ｒ６３〜Ｒ６７は、それぞれ独立に、前記Ｒ９〜Ｒ１６と同義である。）
【請求項９】
請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記一般式（２Ｂ）におけるｈが０または１である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項１０】
請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記ＨＡｒが、下記一般式（２ｂ）または下記一般式（２ｂｘ）で表される基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化８】
2014182898.tif 000171
（前記一般式（２ｂ）および一般式（２ｂｘ）において、Ｘ２は、前記一般式（２Ｂ）におけるＸ２と同義である。
前記一般式（２ｂ）および一般式（２ｂｘ）において、Ｒ１７、Ｒ１８、およびＡｒ４は、それぞれ独立に、前記Ｒ９〜Ｒ１６と同義である。前記一般式（２ｂ）および一般式（２ｂｘ）において、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。なお、隣接するＲ１７同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ１８同士が結合して環を形成してもよい。
前記一般式（２ｂ）および一般式（２ｂｘ）において、ｃおよびｄは、４である。）
【請求項１１】
請求項１から請求項１０までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第２の材料は、下記一般式（１）で表される化合物である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化９】
2014182898.tif 000172
（前記一般式（１）において、Ｃｚは、下記一般式（１０）で表される構造から誘導される基である。）
【化１０】
2014182898.tif 000173
（前記一般式（１０）において、Ｘ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、ＳｉＲ４Ｒ５、またはＧｅＲ６Ｒ７を表す。
ＡおよびＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ａおよび環構造Ｂのうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が結合して環を形成してもよい。前記環構造Ａおよび前記環構造Ｂのうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式（１１）で表される部分構造を有する。）
【化１１】
2014182898.tif 000174
（前記一般式（１）において、
Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換のｍ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｍ＋１価の複素環基を表し、
Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換のｎ＋ｐ価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｎ＋ｐ価の複素環基を表し、
Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換のｏ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｏ＋１価の複素環基を表す。
ｍは、１以上６以下の整数であり、
ｎおよびｐは、それぞれ独立に、１以上６以下の整数であり、
ｏは、１以上６以下の整数である。
Ａｚ１は、下記一般式（１２）で表される。）
【化１２】
2014182898.tif 000175
（前記一般式（１２）において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、ＣＲ８または窒素原子を表し、Ｘ１１〜Ｘ１５のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子である。前記一般式（１２）において、隣接するＲ８同士が結合して環を形成してもよい。
前記一般式（１）において、Ｃｚ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＡｚ１からなる群から選ばれる２つ以上の構造同士が結合して環を形成してもよい。
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、または、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）
【請求項１２】
請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１３）で表される化合物である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化１３】
2014182898.tif 000176
（前記一般式（１３）において、Ｘ１、環構造Ａ、および環構造Ｂは、それぞれ、前記一般式（１０）におけるＸ１、環構造Ａ、および環構造Ｂと同義であり、
Ｌ２は、前記一般式（１）におけるＬ２と同義であり、
Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。）
【請求項１３】
請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される化合物である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化１４】
2014182898.tif 000177
（前記一般式（５）において、Ｌ２は、前記一般式（１）におけるＬ２と同義である。
前記一般式（５）において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式（５）において、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。前記一般式（５）において、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。なお、隣接するＲ３１同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ３３同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ３４同士が結合して環を形成してもよい。
前記一般式（５）において、ｑおよびｒは４であり、ｓは３であり、ｔは４である。
前記一般式（５）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。）
【請求項１４】
請求項１から請求項１３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記発光層は、金属錯体を含有しない
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項１５】
請求項１から請求項１４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第２の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｈ）と、前記第２の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｈ）との差ΔＳＴ（Ｈ）が下記数式（数２）を満たす
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
ΔＳＴ（Ｈ）＝ＥｇＳ（Ｈ）−Ｅｇ７７Ｋ （Ｈ）＜０．３［ｅＶ］    …（数２）
【請求項１６】
請求項１から請求項１５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第１の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｄ）と、前記第２の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｈ）とが、下記数式（数３）を満たす
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
ＥｇＳ（Ｈ）＞ＥｇＳ（Ｄ）                                  …（数３）
【請求項１７】
陽極と、
陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に配置された少なくとも１層以上の有機層と、を有し、
前記有機層の内、少なくとも一層は、同一の蒸着源から蒸着された第１の材料および第２の材料を含有する発光層であり、
前記第１の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｄ）と、前記第１の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｄ）との差ΔＳＴ（Ｄ）が下記数式（数１）を満たすことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
ΔＳＴ（Ｄ）＝ＥｇＳ（Ｄ）−Ｅｇ７７Ｋ （Ｄ）＜０．３［ｅＶ］      （数１）
【請求項１８】
請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第１の材料が、ドーパント材料であり、
前記第２の材料が、ホスト材料である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第１の材料が、発光の最大発光成分の材料であり、
前記第２の材料が、ホスト材料である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第１の材料が、遅延蛍光発光性の材料であり、
前記第２の材料が、ホスト材料である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
請求項１７から請求項２０までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層中の前記第１の材料の濃度は、１０質量％以上５０質量％以下である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
請求項１７から請求項２１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第２の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｈ）と、前記第２の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｈ）との差ΔＳＴ（Ｈ）が下記数式（数２）を満たす
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
ΔＳＴ（Ｈ）＝ＥｇＳ（Ｈ）−Ｅｇ７７Ｋ （Ｈ）＜０．３［ｅＶ］      （数２）
【請求項２３】
請求項１７から請求項２２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第１の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｄ）と、前記第２の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｈ）とが、下記数式（数３）を満たす
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
ＥｇＳ（Ｈ）＞ＥｇＳ（Ｄ）                                  …（数３）
【請求項２４】
請求項１７から請求項２３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。
一般に有機ＥＬ素子は、対向する一対の電極と、当該一対の電極間に配置された発光層やその他の有機層等とで構成されている。有機ＥＬ素子の両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。注入された電子と正孔とが発光層において再結合すると励起子が形成され、励起状態から基底状態へ戻る際に、エネルギーを光として放出する。有機ＥＬ素子は、このような原理によって発光する。
発光層としては、ドーピングシステムが採用されることがある。この場合の発光層は、ホスト材料とドーパント材料とで構成される。ホスト材料は、一般的に電子と正孔の再結合を促し、再結合により生じた励起エネルギーをドーパント材料に伝達させる。また、ドーパント材料は、一般的にホスト材料から励起エネルギーを受け取り、発光する。
【０００３】
有機ＥＬ素子の一対の電極間に設けられる有機層は、蒸着法によって形成することができる。発光層は、上述のようにホスト材料とドーパント材料とを含有させる場合には、ホスト材料とドーパント材料とを同時に蒸着するいわゆる共蒸着法によって形成することができる。
ドーピングシステムを採用した場合、発光層におけるドーパント材料濃度が高すぎると濃度消光によって発光効率が低下したり、ドーパント材料濃度に大きく依存して発光効率等の有機ＥＬ素子の特性が異なったりするため、ドーパント材料濃度を制御することが必要である。しかし、共蒸着法により発光層を形成する場合には、ドーパント材料濃度の制御が困難であった。
そこで、例えば特許文献１では、ドーパント材料としてサリチリデンアミノフェノールの金属錯体を用いることで、ホスト材料とドーパント材料とを共蒸着して発光層を形成する場合であっても、ドーパント材料濃度を１０重量％まで高めることが可能になり、ドーパント材料濃度の制御が容易になって、有機ＥＬ素子の特性のばらつきを低減できる旨が記載されている。
【０００４】
また、特許文献２では、ホスト材料としてのルブレンと、蛍光発光性のドーパント材料としてのピロメテン錯体とを９９：１の比で混合して、その混合物を同一の蒸着源から蒸着する製造方法について検討されている。
特許文献２に記載されているように、蛍光発光性のドーパント材料を用いて、ホスト材料と共に同一蒸着源から共蒸着させることは可能と考えられている。蛍光発光性のドーパント材料と、これと共に用いられるホスト材料は、主に炭素原子、窒素原子、酸素原子、水素原子、リン原子で構成された分子構造を有するため、分子量に大きな違いが生じないと考えられる。その結果、同一蒸着源における蒸着レートの制御が可能となるからである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００６−３２８４４号公報
【特許文献２】国際公開第２０１０／０９８１１９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１や特許文献２に記載されているような特定のドーパント材料を用いた場合であっても、１０重量％までドーパント材料濃度を上げることが可能になるにすぎず、ドーパント材料の濃度依存性が未だに大きい。濃度依存性が大きい場合、有機ＥＬ素子を連続製造している間に各ロットの素子ごとにドーパント材料濃度が異なってくると、素子特性が安定しないおそれがある。特に、同一蒸着源からホスト材料およびドーパント材料を共蒸着する場合には、特許文献２に記載されているように低いドーパント材料濃度における発光が確認されたにすぎない。したがって、同一蒸着源からホスト材料およびドーパント材料を共蒸着させて有機ＥＬ素子を製造する場合において、素子特性のばらつきを低減させることのできる技術が要望されている。
一方、燐光発光性のドーパント材料を用いる場合、当該ドーパント材料は、イリジウムや白金などの重原子を含む分子構造を有するため、ホスト材料よりも分子量が著しく大きくなる。そのため、ホスト材料と燐光発光性ドーパントとを混合し、その混合物を同一の蒸着源から蒸着する際には、両者の蒸着レートを制御することが困難であり、有機ＥＬ素子の特性のばらつきを低減することは容易ではない。
ホスト材料およびドーパント材料を同一の蒸着源から蒸着する場合に限らず、その他の互いに異なる材料を同一の蒸着源から蒸着する場合においても、素子特性がばらつく可能性があることから、そのばらつきを低減可能な技術が要望されている。
【０００７】
本発明の目的は、同一蒸着源から互いに異なる材料を共蒸着しても、素子特性のばらつきを低減することのできる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、および有機エレクトロルミネッセンス素子提供をすることである。また、本発明の別の目的は、本発明の当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法は、一重項エネルギーＥｇＳ（Ｄ）と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｄ）との差ΔＳＴ（Ｄ）が下記数式（数１）を満たす第１の材料と、第２の材料とを同一の蒸着源に収容し、前記蒸着源から前記第１の材料および前記第２の材料を同時に蒸着させて発光層を形成する工程を有することを特徴とする。
ΔＳＴ（Ｄ）＝ＥｇＳ（Ｄ）−Ｅｇ７７Ｋ （Ｄ）＜０．３［ｅＶ］    …（数１）
【０００９】
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、前記陽極および前記陰極の間に配置された少なくとも１層以上の有機層と、を有し、前記有機層の内、少なくとも一層は、同一の蒸着源から蒸着された第１の材料および第２の材料を含有する発光層であり、前記第１の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｄ）と、前記第１の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｄ）との差ΔＳＴ（Ｄ）が前記数式（数１）を満たすことを特徴とする。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、および有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、同一蒸着源から互いに異なる材料を共蒸着しても、素子特性のばらつきを低減することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す図。
【図２】第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法を説明する図。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明の一態様に係る第一実施形態を図面に基づいて説明する。
【００１３】
［第一実施形態］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
本発明の第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
【００１４】
有機層１０は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層５を有する。発光層５は、ドーピングシステムが採用されており、ホスト材料は、一般的に電子と正孔の再結合を促し、再結合により生じた励起エネルギーをドーパント材料に伝達させる。また、ドーパント材料は、一般的にホスト材料から励起エネルギーを受け取り、高い発光性能を示す。ドーパント材料としては、量子収率の高い化合物が好まれる。本実施形態では、第１の材料が、ドーパント材料であり、第２の材料が、ホスト材料である態様を例に挙げて説明するが、本発明は本実施形態の例に限定されない。本実施形態において、発光層５には、金属錯体が含有されない。
【００１５】
有機層１０は、発光層５と陽極３との間に、正孔注入・輸送層６を有し、さらに、発光層５と陰極４との間に、電子注入・輸送層７を有する。
正孔注入・輸送層６は、「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、電子注入・輸送層７は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極３側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極４側に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていても良いし、複数の層が積層されていてもよい。
なお、有機層１０は、有機化合物で構成される層であるが、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
【００１６】
（発光層）
本実施形態において、発光層５は、同一の蒸着源から共蒸着されたドーパント材料（第１の材料）とホスト材料（第２の材料）とで構成されている。発光層５に含有されるホスト材料とドーパント材料とでは、互いの分子構造が異なる。
【００１７】
発光層５に含有されているドーパント材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｄ）と、ドーパント材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｄ）との差ΔＳＴ（Ｄ）が下記数式（数１）を満たす。
ΔＳＴ（Ｄ）＝ＥｇＳ（Ｄ）−Ｅｇ７７Ｋ （Ｄ）＜０．３［ｅＶ］    …（数１）
前記数式（数１）を満たす化合物は、発光層５におけるドーパント材料濃度依存性が特許文献１や特許文献２に記載されているような化合物に比べて小さい。そのため、同一蒸着源からホスト材料と共に共蒸着されて発光層５が形成されていても、素子特性のばらつきを低減できる。ΔＳＴ（Ｄ）は、０．２［ｅＶ］未満であることが好ましい。
【００１８】
本実施形態において、ホスト材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｈ）と、ホスト材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｈ）との差ΔＳＴ（Ｈ）が下記数式（数２）を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｈ）＝ＥｇＳ（Ｈ）−Ｅｇ７７Ｋ （Ｈ）＜０．３［ｅＶ］    …（数２）
また、本実施形態においては、ホスト材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｈ）が、ドーパント材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｄ）よりも大きいことが好ましい。ΔＳＴ（Ｈ）は、０．２［ｅＶ］未満であることが好ましい。
【００１９】
本実施形態において、ドーパント材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｄ）と、ホスト材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｈ）とが、下記数式（数３）を満たすことが好ましい。
ＥｇＳ（Ｈ）＞ＥｇＳ（Ｄ）                                  …（数３）
【００２０】
本実施形態において、発光層５中の前記ドーパント材料の濃度は、１０質量％以上５０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以上３５質量％以下であることがより好ましい。
【００２１】
ここで、前記数式（数１）で示されたΔＳＴについて説明する。
ドーパント材料として、一重項エネルギーＥｇＳと三重項エネルギーＥｇＴとのエネルギー差（ΔＳＴ）が小さい化合物を用いると、高電流密度領域で有機ＥＬ素子が高効率で発光する。上記ΔＳＴ（Ｄ）は、ドーパント材料のΔＳＴについて示すものである。
一重項エネルギーＥｇＳと三重項エネルギーＥｇＴの差に値するΔＳＴを小さくするには、量子化学的には、一重項エネルギーＥｇＳと三重項エネルギーＥｇＴにおける交換相互作用が小さいことで実現する。ΔＳＴと交換相互作用の関係性における物理的な詳細に関しては、例えば、次の参考文献１や参考文献２に記載されている。
参考文献１：安達千波矢ら、有機ＥＬ討論会  第１０回例会予稿集、Ｓ２−５，ｐ１１〜１２
参考文献２：徳丸克己、有機光化学反応論、東京化学同人出版、（１９７３）
このような材料は、量子計算により分子設計を行い合成することが可能であり、具体的には、ＬＵＭＯ、およびＨＯＭＯの電子軌道を重ねないように局在化させた化合物である。
本発明のドーパント材料に用いるΔＳＴの小さな化合物の例としては、分子内でドナー要素とアクセプター要素とを結合した化合物であり、さらに電気化学的な安定性（酸化還元安定性）を考慮し、ΔＳＴが０ｅＶ以上０．３ｅＶ未満の化合物が挙げられる。
また、より好ましい化合物は、分子の励起状態で形成される双極子（ダイポール）が互いに相互作用し、交換相互作用エネルギーが小さくなるような会合体を形成する化合物である。本発明者らの検討によれば、このような化合物は、双極子（ダイポール）の方向がおおよそ揃い、分子の相互作用により、さらにΔＳＴが小さくなり得る。このような場合、ΔＳＴは、０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下と極めて小さくなり得る。
【００２２】
・ＴＡＤＦ機構
有機材料のΔＳＴ（Ｄ）が小さいと、外部から与えられる熱エネルギーによって、ドーパント材料の三重項準位からドーパント材料の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機ＥＬ素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構と呼ぶ。
本実施形態では、ドーパント材料として、ΔＳＴ（Ｄ）が前記数式（１）を満たす化合物を用いる。そのため、外部から与えられる熱エネルギーによって、ドーパント材料の三重項準位からドーパント材料の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。
【００２３】
・ＥｇＴとＥｇ７７Ｋとの関係
上記した三重項エネルギーＥｇＴは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。この点について、以下に説明する。
一般に、三重項エネルギーは、ＮＭＲチューブに入れた測定対象となる燐光測定用試料について低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から算出される。
ここで、本実施形態でドーパント材料に用いる化合物は、上記のとおりΔＳＴ（Ｄ）が前記数式（数１）を満たす化合物である。ΔＳＴ（Ｄ）が小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、および逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態および励起三重項状態の両者からの発光を含んだものとなり、いずれの状態から発光したものかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＥｇＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、ＮＭＲチューブに入れた測定対象となる燐光測定用試料について低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から算出されるエネルギー量をエネルギーギャップＥｇ７７Ｋとし、ΔＳＴを一重項エネルギーＥｇＳとエネルギーギャップＥｇ７７Ｋとの差として定義する。それゆえ、ΔＳＴ（Ｄ）については、上記数式（数１）のように表される。
【００２４】
・一重項エネルギーＥｇＳ
一重項エネルギーＥｇＳについては、本実施形態においても通常の手法と同様にして算出されるもので定義される。すなわち、測定対象となる化合物を石英基板上に蒸着して試料を作製し、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から算出される。
なお、一重項エネルギーＥｇＳ、およびエネルギーギャップＥｇ７７Ｋの具体的な算出については、後述する。
【００２５】
・第２の材料
本実施形態における第２の材料としては、有機ＥＬ素子に適用し得るホスト材料が挙げられ、特に限定されないが、下記一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。但し、下記一般式（１）で表される化合物を第１の材料として用いてもよい。
【００２６】
【化１】
2014182898.tif 000003
【００２７】
前記一般式（１）において、Ｃｚは、下記一般式（１０）で表される構造から誘導される基である。
【００２８】
【化２】
2014182898.tif 000004
【００２９】
前記一般式（１０）において、Ｘ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、ＳｉＲ４Ｒ５、またはＧｅＲ６Ｒ７を表す。すなわち、前記一般式（１０）で表される環構造は、下記一般式（１０ｂ）〜（１０ｉ）で表される環構造からなる群から選択される環構造である。
【００３０】
【化３】
2014182898.tif 000005
【００３１】
前記一般式（１０），（１０ｂ）〜（１０ｉ）において、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ａおよび環構造Ｂのうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が環を形成してもよい。形成する環は、飽和環または不飽和環のどちらでもよい。
環構造Ａおよび環構造Ｂのうち少なくともいずれかが有する置換基としては、電子ドナー性を有する置換基であることが好ましい。または、隣接する置換基同士が電子ドナー性を有する環をさらに形成することが好ましい。
前記一般式（１０），（１０ｂ）〜（１０ｉ）において、前記環構造Ａおよび前記環構造Ｂのうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式（１１）で表される部分構造を有する。
【００３２】
【化４】
2014182898.tif 000006
【００３３】
前記一般式（１０）で表される構造から誘導される基としては、下記一般式（１０−１）で表される基であることが好ましい。
【００３４】
【化５】
2014182898.tif 000007
【００３５】
前記一般式（１０−１）において、Ｘ１は、前記一般式（１０）におけるＸ１と同義である。すなわち、前記一般式（１０−１）で表される基は、下記一般式（１０ｂ−１）〜（１０ｉ−１）で表される基からなる群から選択される基である。
【００３６】
【化６】
2014182898.tif 000008
【００３７】
前記一般式（１０ｂ−１）〜（１０ｉ―１）における、環構造Ａおよび環構造Ｂは、それぞれ独立に、前記一般式（１０），（１０ｂ）〜（１０ｉ）における環構造Ａおよび環構造Ｂと同義である。
【００３８】
前記一般式（１）において、Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換のｍ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｍ＋１価の複素環基を表す。
Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換のｎ＋ｐ価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｎ＋ｐ価の複素環基を表す。
Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換のｏ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のｏ＋１価の複素環基を表す。
前記一般式（１）において、ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、それぞれ独立に、１以上６以下の整数である。ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、それぞれ独立に、好ましくは１以上３以下の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ｍが２以上の場合、複数のＣｚは、互いに同一でも異なってもよい。ｏが２以上の場合、複数のＡｚ１は、互いに同一でも異なってもよい。ｎが２以上の場合、前記一般式（１）における（Ｃｚ）ｍ−Ｌ１−で構成される複数の部位は、互いに同一でも異なってもよい。ｐが２以上の場合、−Ｌ３−（Ａｚ１）ｏで構成される複数の部位は、互いに同一でも異なってもよい。
【００３９】
本実施形態において、Ｌ１は、ｍの値に応じてその価数が定まる連結基であり、ｍが１である場合、Ｌ１は、２価の連結基である。Ｌ２は、ｎおよびｐの値に応じてその価数が決まる連結基であり、ｎおよびｐがいずれも１である場合、Ｌ２は、２価の連結基である。以下、Ｌ３等の連結基においても同様である。
【００４０】
前記一般式（１）において、Ａｚ１は、下記一般式（１２）で表される。
【００４１】
【化７】
2014182898.tif 000009
【００４２】
前記一般式（１２）において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、ＣＲ８または窒素原子を表し、Ｘ１１〜Ｘ１５のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子である。前記一般式（１２）において、Ｘ１１〜Ｘ１５のうち窒素原子は、１つ以上３つ以下であることが好ましい。なお、複数のＲ８同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、前記一般式（１２）において、隣接するＲ８同士が結合して環を形成してもよい。
窒素原子が１つとなる場合としては、Ｘ１１またはＸ１５が窒素原子となることが好ましい。窒素原子が２つとなる場合としては、Ｘ１１およびＸ１５が窒素原子となることが好ましい。窒素原子が３つとなる場合としては、Ｘ１１、Ｘ１３およびＸ１５が窒素原子となることが好ましい。これらのうち、前記一般式（１２）において、Ｘ１１、Ｘ１３およびＸ１５が窒素原子となるトリアジン環であることがより好ましい。
【００４３】
前記一般式（１）において、Ｃｚ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＡｚ１からなる群から選ばれる２つ以上の構造同士が結合して環を形成してもよい。
Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３のうち少なくとも２つ以上が連結基である場合、連結基同士、連結基の置換基同士、連結基の置換基と隣接する連結基とが結合して環を形成してもよい。
前記一般式（１）において、Ｌ１が連結基である場合には、Ｌ１の置換基と、環構造Ａおよび環構造Ｂの少なくともいずれかの置換基とが結合して環を形成してもよいし、Ｌ１と、環構造Ａおよび環構造Ｂの少なくともいずれかの置換基とが結合して環を形成してもよいし、Ｌ１の置換基と、環構造Ａおよび環構造Ｂの少なくともいずれかとが結合して環を形成してもよい。
前記一般式（１）において、Ｌ１が単結合であって、Ｌ２が連結基である場合、並びにＬ１およびＬ２が単結合であって、Ｌ３が連結基である場合には、上述のＬ１が連結基である場合と同様にして環を形成してもよい。
また、前記一般式（１），（１０）において、Ｘ１におけるＲ１〜Ｒ７の少なくともいずれかと、環構造Ａおよび環構造Ｂの少なくともいずれかとが結合して環を形成してもよいし、Ｘ１におけるＲ１〜Ｒ７の少なくともいずれかと、環構造Ａおよび環構造Ｂの少なくともいずれかの置換基とが結合して環を形成してもよい。
前記一般式（１）において、Ｌ３が連結基である場合には、Ｌ３の置換基と、Ｘ１１〜Ｘ１５におけるＣＲ８のＲ８とが結合して環を形成してもよいし、Ｌ３と、当該Ｒ８とが結合して環を形成してもよいし、Ｌ３の置換基と、Ｘ１１〜Ｘ１５における炭素原子Ｃとが結合して環を形成してもよい。
前記一般式（１）において、Ｌ３が単結合であって、Ｌ２が連結基である場合、並びにＬ２およびＬ３が単結合であって、Ｌ１が連結基である場合には、上述のＬ３が連結基である場合と同様にして環を形成してもよい。
このようにして隣接する置換基同士、隣り合う環構造同士の置換基同士、連結基と環構造の置換基同士などで結合して環を形成する場合については、以下においても同様である。
【００４４】
前記一般式（１），（１０）〜（１２）において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、または、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
【００４５】
本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１３）で表される化合物であることが好ましい。
【００４６】
【化８】
2014182898.tif 000010
【００４７】
前記一般式（１３）において、Ｘ１、環構造Ａ、および環構造Ｂは、それぞれ、前記一般式（１０）におけるＸ１、環構造Ａ、および環構造Ｂと同義である。
前記一般式（１３）において、Ｌ２は、前記一般式（１）におけるＬ２と同義である。
前記一般式（１３）において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
【００４８】
前記一般式（１３）で表される化合物のうち、下記一般式（１３ａ）〜（１３ｃ）で表される化合物が好ましく、下記一般式（１３ｃ）で表される化合物がより好ましい。
【００４９】
【化９】
2014182898.tif 000011
【００５０】
前記一般式（１３ａ）〜（１３ｃ）において、Ｘ１、環構造Ａ、および環構造Ｂは、それぞれ、前記一般式（１０）におけるＸ１、環構造Ａ、および環構造Ｂと同義である。
前記一般式（１３ａ）〜（１３ｃ）において、Ｌ２は、前記一般式（１）におけるＬ２と同義である。
前記一般式（１３ａ）のＸ１１およびＸ１３、並びに前記一般式（１３ｂ）のＸ１３は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式（１３ａ）〜（１３ｃ）において、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。
【００５１】
前記一般式（１）、（１０）、（１０ｂ）〜（１０ｉ）、（１０ｂ−１）〜（１０ｉ−１）、（１０−１）、（１３）、（１３ａ）〜（１３ｃ）において環構造Ａおよび環構造Ｂのうち少なくともいずれかが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、および置換もしくは無置換のアミノ基からなる群から選択される少なくともいずれかの置換基を有することが好ましく、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、および置換もしくは無置換のアミノ基からなる群から選択される少なくともいずれかの置換基を有することがより好ましい。
【００５２】
本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物のうち、下記一般式（１００）で表される化合物であることが好ましい。
【００５３】
【化１０】
2014182898.tif 000012
【００５４】
前記一般式（１００）において、Ｌ２、環構造Ａ、環構造Ｂ、Ｘ１、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ前記一般式（１），（１０），（１２）におけるＬ２、環構造Ａ、環構造Ｂ、Ｘ１、Ｘ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式（１００）において、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。Ｒ５１とＲ５２とで結合して環を形成してもよいし、Ｒ５３とＲ５４とで結合して環を形成してもよい。前記一般式（１００）において、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、または置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましい。
前記一般式（１００）において、ｙおよびｚは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数である。ｙやｚが２以上の整数の場合、環構造Ａに結合するアミノ基は、互いに同一でも異なっていてもよいし、環構造Ｂに結合するアミノ基も、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（１００）において、Ｒ５１およびＲ５２が結合する窒素原子は、さらに環構造Ｂを構成する原子と結合し、Ｒ５３およびＲ５４が結合する窒素原子は、さらに環構造Ａを構成する原子と結合する。
【００５５】
前記一般式（１００）で表される化合物において、Ｒ５１とＲ５２とで結合して環を形成し、Ｒ５３とＲ５４とで結合して環を形成することが好ましく、この場合、前記一般式（１００）で表される化合物のうち下記一般式（１０１）で表される化合物が好ましい。
【００５６】
【化１１】
2014182898.tif 000013
【００５７】
前記一般式（１０１）において、Ｌ２、環構造Ａ、環構造Ｂ、Ｘ１、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ前記一般式（１），（１０），（１２）におけるＬ２、環構造Ａ、環構造Ｂ、Ｘ１、Ｘ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式（１０１）において、Ｒ５５〜Ｒ５８は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ５５同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ５６同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ５７同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ５８同士が結合して環を形成してもよい。Ｒ５５〜Ｒ５８は、それぞれ、カルバゾール環を構成する６員環の炭素原子に結合する。
前記一般式（１０１）において、Ｍ、Ｎ、Ｏ、およびＰは、４である。
前記一般式（１０１）において、Ｎ−カルバゾリル基は、環構造Ａまたは環構造Ｂを構成する原子と結合する。
前記一般式（１０１）において、ｙおよびｚは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数である。ｙやｚが２以上の整数の場合、環構造Ａに結合するＮ−カルバゾリル基は、互いに同一でも異なっていてもよいし、環構造Ｂに結合するＮ−カルバゾリル基も、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００５８】
前記一般式（１０１）において、ｙおよびｚは、それぞれ１であることが好ましい。この場合、前記一般式（１０１）で表される化合物は、下記一般式（１０２）で表される。
【００５９】
【化１２】
2014182898.tif 000014
【００６０】
前記一般式（１０２）において、Ｌ２、環構造Ａ、環構造Ｂ、Ｘ１、Ｘ１１〜Ｘ１５、Ｒ５５〜Ｒ５８、Ｍ、Ｎ、Ｏ、およびＰは、それぞれ、前記一般式（１０１）におけるＬ２、環構造Ａ、環構造Ｂ、Ｘ１、Ｘ１１〜Ｘ１５、Ｒ５５〜Ｒ５８、Ｍ、Ｎ、Ｏ、およびＰと同義である。
【００６１】
また、本実施形態において、前記一般式（１００）で表される化合物のうち下記一般式（１０３）で表される化合物も好ましい。
【００６２】
【化１３】
2014182898.tif 000015
【００６３】
前記一般式（１０３）において、Ｌ２、環構造Ａ、環構造Ｂ、Ｘ１、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ前記一般式（１），（１０），（１２）におけるＬ２、環構造Ａ、環構造Ｂ、Ｘ１、Ｘ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式（１０３）において、Ｒ７１〜Ｒ７４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ７１同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ７２同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ７３同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ７４同士が結合して環を形成してもよい。Ｒ７１〜Ｒ７４は、それぞれ、カルバゾール環を構成する６員環の炭素原子に結合する。
前記一般式（１０３）において、ＱおよびＴは、４であり、ＲおよびＳは、３である。
前記一般式（１０３）において、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。ただし、Ａｒ１が置換もしくは無置換の６員環の含窒素複素環基である場合、当該含窒素複素環基は、Ｒ７１およびＲ７２が置換されているカルバゾール環の９位の窒素原子に対して単結合で直接結合してもよいし、連結基を介して結合してもよい。このＡｒ１と、Ｒ７１およびＲ７２が置換されているカルバゾール環の９位の窒素原子との間に設けられる連結基としては、前記一般式（１）におけるＬ２と同義である。Ａｒ２とカルバゾール環との結合においても同様である。なお、Ａｒ１およびＡｒ２としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、具体的には、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が好ましい。
前記一般式（１０３）において、Ｒ７１およびＲ７２が置換されているカルバゾール環を構成する６員環の炭素原子の一つが、環構造Ｂを構成する原子と結合し、Ｒ７３およびＲ７４が置換されているカルバゾール環を構成する６員環の炭素原子の一つが、環構造Ａを構成する原子と結合する。
前記一般式（１０３）において、ＵおよびＶは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数である。ＵやＶが２以上の整数の場合、環構造Ａに結合するカルバゾリル基は、互いに同一でも異なっていてもよいし、環構造Ｂに結合するカルバゾリル基も、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００６４】
前記一般式（１０３）において、ＵおよびＶは、それぞれ１であることが好ましい。
【００６５】
また、本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物のうち、下記一般式（１０４）で表される化合物も好ましい。
【００６６】
【化１４】
2014182898.tif 000016
【００６７】
前記一般式（１０４）において、Ｌ２、環構造Ａ、環構造Ｂ、Ｘ１、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ前記一般式（１），（１０），（１２）におけるＬ２、環構造Ａ、環構造Ｂ、Ｘ１、Ｘ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式（１０４）において、Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。Ｒ５１とＲ５２とで結合して環を形成してもよい。
前記一般式（１０４）において、ｙは、１以上４以下の整数である。前記一般式（１０４）において、ｙが２以上の整数の場合、環構造Ｂに結合するアミノ基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（１０４）において、Ｒ５１およびＲ５２が結合する窒素原子は、環構造Ｂを構成する原子と結合する。
【００６８】
前記一般式（１０４）で表される化合物において、Ｒ５１とＲ５２とで結合して環を形成することが好ましく、この場合、前記一般式（１０４）で表される化合物のうち下記一般式（１０５）で表される化合物が好ましい。
【００６９】
【化１５】
2014182898.tif 000017
【００７０】
前記一般式（１０５）において、Ｌ２、環構造Ａ、環構造Ｂ、Ｘ１、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ前記一般式（１），（１０），（１２）におけるＬ２、環構造Ａ、環構造Ｂ、Ｘ１、Ｘ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式（１０５）において、Ｒ５５およびＲ５６は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ５５同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ５６同士が結合して環を形成してもよい。Ｒ５５およびＲ５６は、それぞれ、カルバゾール環を構成する６員環の炭素原子に結合する。
前記一般式（１０５）において、ＭおよびＮは、４である。
前記一般式（１０５）において、Ｎ−カルバゾリル基は、環構造Ｂを構成する原子と結合する。
前記一般式（１０５）において、ｙは、１以上４以下の整数である。ｙが２以上の整数の場合、環構造Ｂに結合するＮ−カルバゾリル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００７１】
前記一般式（１０５）において、ｙは、１であることが好ましい。この場合、前記一般式（１０５）で表される化合物は、下記一般式（１０６）で表される。
【００７２】
【化１６】
2014182898.tif 000018
【００７３】
前記一般式（１０６）において、Ｌ２、環構造Ａ、環構造Ｂ、Ｘ１、Ｘ１１〜Ｘ１５、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｍ、Ｎは、それぞれ、前記一般式（１０５）におけるＬ２、環構造Ａ、環構造Ｂ、Ｘ１、Ｘ１１〜Ｘ１５、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｍ、Ｎと同義である。
【００７４】
また、本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物のうち、下記一般式（１０７）で表される化合物も好ましい。
【００７５】
【化１７】
2014182898.tif 000019
【００７６】
前記一般式（１０７）において、Ｌ２、環構造Ａ、環構造Ｂ、Ｘ１、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ前記一般式（１），（１０），（１２）におけるＬ２、環構造Ａ、環構造Ｂ、Ｘ１、Ｘ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式（１０７）において、Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ７１同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ７２同士が結合して環を形成してもよい。Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ、カルバゾール環を構成する６員環の炭素原子に結合する。
前記一般式（１０７）において、Ｑは、４であり、Ｒは、３である。
前記一般式（１０７）において、Ａｒ１は、前記一般式（１０３）におけるＡｒ１と同義である。
前記一般式（１０７）において、Ｒ７１およびＲ７２が置換されているカルバゾール環を構成する６員環の炭素原子の一つが、環構造Ｂを構成する原子と結合する。
前記一般式（１０７）において、ｙは、１以上４以下の整数である。ｙが２以上の整数の場合、環構造Ｂに結合するカルバゾリル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００７７】
前記一般式（１）、（１０）、（１０ｂ）〜（１０ｉ）、（１０ｂ−１）〜（１０ｉ−１）、（１０−１）、（１３）、（１３ａ）〜（１３ｃ）、（１０１）〜（１０７）において、環構造Ａおよび環構造Ｂとしては、飽和もしくは不飽和の５員環、飽和もしくは不飽和の６員環が挙げられ、不飽和の６員環であるベンゼン環またはアジン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
【００７８】
本実施形態において、前記一般式（１）におけるＣｚが、前記一般式（１０ｂ）で表されることが好ましく、さらに環構造Ａおよび環構造Ｂの両方が、置換もしくは無置換のベンゼン環であることが好ましい。この場合の置換基としては前述したとおりである。
また、前記一般式（１０ｂ）において、環構造Ａおよび環構造Ｂのうち少なくともいずれかが複素環である場合には、前記一般式（１１）で表される部分構造を有することが好ましく、前記一般式（１０ｂ）における環構造Ａおよび環構造Ｂが、前記一般式（１１）で表される部分構造を有する６員環の複素環であることが好ましい。
【００７９】
本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１４）で表される化合物であることが好ましい。
【００８０】
【化１８】
2014182898.tif 000020
【００８１】
前記一般式（１４）において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、ｍ、ｎ、ｏ、ｐは、それぞれ、前記一般式（１）におけるＬ１、Ｌ２、Ｌ３、ｍ、ｎ、ｏ、ｐと同義である。
前記一般式（１４）において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式（１４）において、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。Ｒ３１〜Ｒ３２は、それぞれ、カルバゾール環を構成する６員環の炭素原子に結合する。また、隣接するＲ３１同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が結合して環を形成してもよい。また、Ｒ３１またはその置換基と、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３の少なくともいずれかまたはその置換基とで、上述と同様にして結合して環を形成してもよいし、Ｒ３２またはその置換基と、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３の少なくともいずれかまたはその置換基とで、上述と同様にして結合して環を形成してもよい。
前記一般式（１４）において、ｑおよびｒは、４である。
【００８２】
本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１５）で表される化合物であることが好ましい。すなわち、前記一般式（１４）で表される化合物において、Ｌ１およびＬ３が単結合であり、ｎ、ｏおよびｐが、１であることが好ましい。
【００８３】
【化１９】
2014182898.tif 000021
【００８４】
前記一般式（１５）において、Ｌ２、ｍは、それぞれ、前記一般式（１）におけるＬ２、ｍと同義である。
前記一般式（１５）において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式（１５）において、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ３１同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が結合して環を形成してもよい。
前記一般式（１５）において、ｑおよびｒは、４である。
なお、前記一般式（１５）において、Ｒ３１〜Ｒ３２は、それぞれ、カルバゾール環を構成する６員環の炭素原子に結合する。
【００８５】
本実施形態において、前記一般式（１５）で表される化合物は、下記一般式（１６）で表される化合物であることが好ましい。
【００８６】
【化２０】
2014182898.tif 000022
【００８７】
前記一般式（１６）において、Ｌ２は、前記一般式（１）におけるＬ２と同義である。
前記一般式（１６）において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、前記一般式（１２）における、Ｘ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式（１６）において、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ５５およびＲ５５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ３１同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ５５同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ５６同士が結合して環を形成してもよい。Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ５５およびＲ５５は、それぞれ、カルバゾール環を構成する６員環の炭素原子に結合する。
前記一般式（１６）において、ＭおよびＮは、４である。
前記一般式（１６）において、ｑおよびｒは、４であり、ｙは、１以上３以下の整数である。ｙが２以上の整数の場合、置換基としてＲ５５およびＲ５６を有する複数のＮ−カルバゾリル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（１６）において、置換基としてＲ５５およびＲ５６を有するＮ−カルバゾリル基の窒素原子は、置換基としてＲ３２を有する６員環を構成する炭素原子と結合する。
【００８８】
本実施形態では、前記一般式（１６）においてｙが１である場合が好ましく、この場合、下記一般式（１７）で表され、さらに、下記一般式（１８）で表される化合物がより好ましい。
【００８９】
【化２１】
2014182898.tif 000023
【００９０】
前記一般式（１７）において、Ｌ２、Ｘ１１〜Ｘ１５、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｍ、Ｎ、ｑ、ｒは、それぞれ、前記一般式（１６）における、Ｌ２、Ｘ１１〜Ｘ１５、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｍ、Ｎ、ｑ、ｒと同義である。
【００９１】
【化２２】
2014182898.tif 000024
【００９２】
前記一般式（１８）において、Ｌ２、Ｘ１１〜Ｘ１５、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｍ、Ｎ、ｑ、ｒは、それぞれ、前記一般式（１６）における、Ｌ２、Ｘ１１〜Ｘ１５、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｍ、Ｎ、ｑ、ｒと同義である。
【００９３】
また、本実施形態において、前記一般式（１４）で表される化合物は、下記一般式（１９）で表される化合物であることが好ましい。
【００９４】
【化２３】
2014182898.tif 000025
【００９５】
前記一般式（１９）において、Ｌ２は、前記一般式（１）におけるＬ２と同義である。
前記一般式（１９）において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、前記一般式（１２）における、Ｘ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式（１９）において、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ５５〜Ｒ５８は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ３１同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ３２同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ５５同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ５６同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ５７同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ５８同士が結合して環を形成してもよい。Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ５５〜Ｒ５８は、それぞれ、カルバゾール環を構成する６員環の炭素原子に結合する。
前記一般式（１９）において、Ｍ、Ｎ、ＯおよびＰは、４である。
前記一般式（１９）において、ｑおよびｒは、４であり、ｙおよびｚは、それぞれ独立に、１以上３以下の整数である。ｙが２以上の整数の場合、置換基としてＲ５５およびＲ５６を有する複数のＮ−カルバゾリル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｚが２以上の整数の場合、置換基としてＲ５７およびＲ５８を有する複数のＮ−カルバゾリル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（１９）において、置換基としてＲ５５およびＲ５６を有するＮ−カルバゾリル基の窒素原子は、置換基としてＲ３２を有する６員環を構成する炭素原子と結合する。前記一般式（１９）において、置換基としてＲ５７およびＲ５８を有するＮ−カルバゾリル基の窒素原子は、置換基としてＲ３１を有する６員環を構成する炭素原子と結合する。
【００９６】
本実施形態では、前記一般式（１９）においてｙおよびｚが１である場合の化合物が好ましく、さらに、下記一般式（１９ａ）で表される化合物がより好ましい。
【００９７】
【化２４】
2014182898.tif 000026
【００９８】
前記一般式（１９ａ）において、Ｌ２、Ｘ１１〜Ｘ１５、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ５５〜Ｒ５８、Ｍ、Ｎ、Ｏ、Ｐは、それぞれ、前記一般式（１９）における、Ｌ２、Ｘ１１〜Ｘ１５、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ５５〜Ｒ５８、Ｍ、Ｎ、Ｏ、Ｐと同義である。
【００９９】
また、本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（５）で表される化合物であることが好ましい。すなわち、前記一般式（１５）で表される化合物において、ｍが１であり、４つのＲ３２のうち一つがカルバゾリル基であることが好ましい。
【０１００】
【化２５】
2014182898.tif 000027
【０１０１】
前記一般式（５）において、Ｌ２は、前記一般式（１）におけるＬ２と同義である。
前記一般式（５）において、Ｘ１〜Ｘ５は、前記一般式（１２）における、Ｘ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式（５）において、Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ８と同義であり、ｑおよびｒは４であり、ｓは３であり、ｔは４である。Ｒ３１〜Ｒ３４は、それぞれ、カルバゾール環を構成する６員環の炭素原子に結合する。
前記一般式（５）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。ただし、Ａｒが置換もしくは無置換の６員環の含窒素複素環基である場合、当該含窒素複素環基は、Ｒ３３およびＲ３４が置換されているカルバゾール環の９位の窒素原子に対して単結合で直接結合してもよいし、連結基を介して結合してもよい。このＡｒと、Ｒ３３およびＲ３４が置換されているカルバゾール環の９位の窒素原子との間に設けられる連結基としては、前記一般式（１）におけるＬ２と同義である。なお、Ａｒとしては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、具体的には、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が好ましい。
前記一般式（５）において、Ｒ３２が置換されているカルバゾール環を構成する６員環の炭素原子の一つが、Ｒ３３が置換されているカルバゾール環を構成する６員環の炭素原子の一つと結合する。
【０１０２】
前記一般式（５）で表される化合物のうち、下記一般式（５Ａ）または一般式（５Ｂ）で表される化合物が好ましい。
【０１０３】
【化２６】
2014182898.tif 000028
【０１０４】
【化２７】
2014182898.tif 000029
【０１０５】
前記一般式（５Ａ）または一般式（５Ｂ）において、Ｌ２、Ｘ１１〜Ｘ１５、Ｒ３１〜Ｒ３４、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、Ａｒは、それぞれ前記一般式（５）におけるＬ２、Ｘ１１〜Ｘ１５、Ｒ３１〜Ｒ３４、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、Ａｒと同義である。
【０１０６】
本実施形態では、前記一般式（１０）で表される基において、環構造Ａが置換もしくは無置換のベンゼン環であり、環構造Ｂが複数の５員環および６員環のいずれかが縮合して連結した環構造であることが好ましい。この場合、いずれかの環構造が置換基を有してもよい。そして、本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０７】
【化２８】
2014182898.tif 000030
【０１０８】
前記一般式（３１）において、Ｌ２は、前記一般式（１）におけるＬ２と同義である。
前記一般式（３１）において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式（３１）において、Ｒ４１およびＲ４４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、複数のＲ４１同士、並びに複数のＲ４４同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接するＲ４１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ４４同士が環を形成してもよい。なお、前記一般式（３１）において、Ｒ４１およびＲ４４は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
前記一般式（３１）において、ｕおよびｖは、４である。
前記一般式（３１）において、Ｃは、下記一般式（３２）で表される環構造を示し、Ｄは、下記一般式（３３）で表される環構造を示す。環構造Ｃおよび環構造Ｄは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
前記一般式（３１）において、ｗは、１以上４以下の整数である。なお、ｗは、環構造Ｃおよび環構造Ｄが縮合して形成される連結環構造の繰り返し単位である。
【０１０９】
【化２９】
2014182898.tif 000031
【０１１０】
【化３０】
2014182898.tif 000032
【０１１１】
前記一般式（３２）において、Ｒ４２およびＲ４３は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義であり、Ｒ４２およびＲ４３が隣接する位置で置換されている場合には環を形成してもよい。なお、前記一般式（３２）において、Ｒ４２およびＲ４３は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
前記一般式（３３）において、Ｙ１は、ＣＲ４５Ｒ４６、ＮＲ４７、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ４５〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。
【０１１２】
前記一般式（３１）において、ｗは１であることが好ましく、この場合の前記一般式（３１）で表される化合物は、下記一般式（３１ａ）で表される。
【０１１３】
【化３１】
2014182898.tif 000033
【０１１４】
前記一般式（３１ａ）において、Ｌ２は、前記一般式（１）におけるＬ２と同義である。
前記一般式（３１ａ）において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式（３１ａ）において、Ｒ４１およびＲ４４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ４１同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ４４同士が環を形成してもよい。なお、前記一般式（３１ａ）において、Ｒ４１およびＲ４４は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
前記一般式（３１ａ）において、ｕおよびｖは、４である。
前記一般式（３１ａ）において、Ｃは、前記一般式（３２）で表される環構造を示し、Ｄは、前記一般式（３３）で表される環構造を示す。環構造Ｃおよび環構造Ｄは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
【０１１５】
本実施形態において、前記一般式（１）におけるＣｚが、下記一般式（１１０）〜（１１５）で表される基からなる群から選択される基であることが好ましい。
【０１１６】
【化３２】
2014182898.tif 000034
【０１１７】
前記一般式（１１０）〜（１１５）において、Ｙ２は、ＣＲ４８Ｒ４９、ＮＲ５０、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ４８〜Ｒ５０は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。前記一般式（１１０）〜（１１５）で表される基は、さらに置換基を有していてもよい。
前記一般式（１１０）〜（１１５）におけるＹ２が酸素原子であることが好ましい。
【０１１８】
前記一般式（１１０）〜（１１５）で表される基を備える化合物としては、下記一般式（３１ｂ）〜（３１ｇ）で表される化合物が好ましい。
【０１１９】
【化３３】
2014182898.tif 000035
【０１２０】
前記一般式（３１ｂ）〜（３１ｇ）において、Ｌ２は、前記一般式（１）におけるＬ２と同義である。
前記一般式（３１ｂ）〜（３１ｇ）において、Ｘ１１〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＸ１１〜Ｘ１５と同義である。
前記一般式（３１ｂ）〜（３１ｇ）において、Ｙ２は、ＣＲ４８Ｒ４９、ＮＲ５０、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ４８〜Ｒ５０は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。
前記一般式（３１ｂ）〜（３１ｇ）におけるＹ２が酸素原子であることが好ましい。
【０１２１】
なお、本実施形態において、前記一般式（１）におけるＣｚが、下記一般式（１１６）〜（１１９）で表される構造から誘導される基からなる群から選択される基であってもよい。
【０１２２】
【化３４】
2014182898.tif 000036
【０１２３】
前記一般式（１１６）〜（１１９）において、Ｙ２，Ｙ３，Ｙ４は、それぞれ独立に、ＣＲ４８Ｒ４９、ＮＲ５０、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ４８〜Ｒ５０は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。前記一般式（１１６）〜（１１９）で表される構造から誘導される基は、任意の位置に結合手を有し、前記一般式（１）におけるＬ２と結合する。なお、前記一般式（１１６）〜（１１９）で表される構造から誘導される基は、さらに置換基を有していてもよい。
【０１２４】
本実施形態において、前記Ｌ２が２価の連結基となる場合には、Ｌ２は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
または、本実施形態において、前記Ｌ２が２価の連結基となる場合には、２価の６員環構造であることが好ましく、Ｌ２が、下記一般式（３）、一般式（３ａ）または一般式（３ｂ）で表される２価の６員環構造のうちいずれかであることがより好ましく、下記一般式（３）で表される２価の６員環構造であることがさらに好ましい。
【０１２５】
【化３５】
2014182898.tif 000037
【０１２６】
前記一般式（３），（３ａ），（３ｂ）において、Ｘ３１〜Ｘ３４は、それぞれ独立に、ＣＲ１０１または窒素原子を表し、Ｒ１０１は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ８と同義である。本実施形態において、Ｘ３１〜Ｘ３４は、それぞれ独立に、ＣＲ１０１であることが好ましましく、Ｒ１０１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、シリル基であることがより好ましい。
【０１２７】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。
【０１２８】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
【０１２９】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０１３０】
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１３１】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０１３２】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
【０１３３】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０１３４】
炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【０１３５】
環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０１３６】
炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０１３７】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０１３８】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基、Ｌ１〜Ｌ３の連結基における置換基、環構造Ａ，環構造Ｂにおける置換基等、本実施形態における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
また、連結基としてのＬ１〜Ｌ３等における芳香族炭化水素基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基から誘導される基が挙げられ、複素環基は、例えば、上記環形成原子数５〜３０の複素環基から誘導される基が挙げられる。
【０１３９】
アルケニル基としては、炭素数２〜３０のアルケニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【０１４０】
アルキニル基としては、炭素数２〜３０のアルキニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０１４１】
アラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
【０１４２】
ハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【０１４３】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０１４４】
以下に前記一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０１４５】
【化３６】
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【０１４６】
【化３７】
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【０１４７】
【化３８】
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【０１４８】
【化３９】
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【０１４９】
【化４０】
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【０１５０】
【化４１】
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【０１５１】
【化４２】
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【０１５２】
【化４３】
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【０１５３】
【化４４】
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【０１５４】
【化４５】
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【０１５５】
【化４６】
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【０１５６】
【化４７】
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【０１５７】
【化４８】
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【０１５８】
【化４９】
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【０１５９】
【化５０】
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【０１６０】
【化５１】
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【０１６１】
【化５２】
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【０１６２】
【化５３】
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【０１６３】
【化５４】
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【０１６４】
【化５５】
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【０１６５】
【化５６】
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【０１６６】
【化５７】
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【０１６７】
【化５８】
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【０１６８】
【化５９】
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【０１６９】
【化６０】
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【０１７０】
【化６１】
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【０１７１】
【化６２】
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【０１７２】
【化６３】
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【０１７３】
【化６４】
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【０１７４】
【化６５】
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【０１７５】
【化６６】
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【０１７６】
【化６７】
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【０１７７】
【化６８】
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【０１７８】
【化６９】
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【０１７９】
【化７０】
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【０１８０】
【化７１】
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【０１８１】
【化７２】
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【０１８２】
【化７３】
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【０１８３】
【化７４】
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【０１８４】
本実施形態に係る第２の材料は、公知の合成方法によって合成することができる。
【０１８５】
・第１の材料
本実施形態で用いる第１の材料は、有機ＥＬ素子に適用し得るドーパント材料が挙げられ、下記一般式（２）又は一般式（３）で表される。
本実施形態の第１の材料は、遅延蛍光発光性の化合物であることが好ましい。また、この第１の材料からの発光が、有機ＥＬ素子の発光の最大発光成分であることが好ましい。なお、発光の最大発光成分であるとは、例えば、本実施形態のように発光層に第１の材料と第２の材料とが含有されている場合に、当該発光層から放射される光のうち、最も大きい強度の発光成分をいう。
但し、下記一般式（２）で表される化合物を第２の材料として用いてもよい。
【０１８６】
【化７５】
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【０１８７】
前記一般式（２）において、Ｌ２０は、単結合、置換もしくは無置換のａ＋１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換のａ＋１価の複素環基を表す。
前記一般式（２）において、Ｌ２０１は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の２価の複素環基を表す。
前記一般式（２）において、ａは、１以上６以下の整数であり、ｂは、１以上６以下の整数である。ａおよびｂは、それぞれ独立に、１以上３以下の整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。ａが２以上の場合、Ｌ２０に結合するＨＡｒが２以上になり、これらのＨＡｒは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（２）において、ｇは、０以上２以下の整数であり、０または１であることが好ましい。ｇが１以上２以下の場合、Ｌ２０およびＬ２０１は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、ｇが２の場合、２つのＬ２０１は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｂが２以上の場合、Ａｚ２に結合する下記一般式（２−１）で表される複数の部分は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０１８８】
【化７６】
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【０１８９】
前記一般式（２）において、ＨＡｒは、下記一般式（２０）で表される構造から誘導される基である。
【０１９０】
【化７７】
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【０１９１】
前記一般式（２０）において、Ｘ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表す。Ｒ９〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。前記一般式（２０）において、Ｘ２０は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表すことが好ましい。
前記一般式（２０）で表される環構造は、下記一般式（２０ｂ）〜（２０ｉ）で表される環構造からなる群から選択される環構造である。
【０１９２】
【化７８】
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【０１９３】
前記一般式（２０），（２０ｂ）〜（２０ｉ）において、ＧおよびＨは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環構造を表し、環構造Ｇおよび環構造Ｈのうち少なくともいずれかが複数の置換基を有する場合、隣接する置換基同士が結合して環を形成してもよい。形成する環は、飽和環、不飽和環のどちらでもよい。
この場合の置換基としては、電子ドナー性を有する置換基であることが好ましい。または、隣接する置換基同士が電子ドナー性を有する環をさらに形成することが好ましい。
前記一般式（２０），（２０ｂ）〜（２０ｉ）において、前記環構造Ｇおよび前記環構造Ｈのうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の複素環構造であるとき、当該複素環構造は、下記一般式（２０−２）で表される部分構造を有する。
【０１９４】
【化７９】
2014182898.tif 000081
【０１９５】
前記一般式（２０）で表される構造から誘導される基としては、下記一般式（２０−１）で表される基であることが好ましい。
【０１９６】
【化８０】
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【０１９７】
前記一般式（２０−１）において、Ｘ２０は、前記一般式（２０）におけるＸ２０と同義である。すなわち、前記一般式（２０−１）で表される基は、下記一般式（２０ｂ−１）〜（２０ｉ−１）で表される基からなる群から選択される基である。
【０１９８】
【化８１】
2014182898.tif 000083
【０１９９】
前記一般式（２０ｂ−１）〜（２０ｉ―１）における、環構造Ｇおよび環構造Ｈは、それぞれ独立に、前記一般式（２０），（２０ｂ）〜（２０ｉ）における環構造Ｇおよび環構造Ｈと同義である
【０２００】
本実施形態において、前記一般式（２）におけるＨＡｒが、下記一般式（２Ｂ）で表される構造から誘導される基であることが好ましい。
【０２０１】
【化８２】
2014182898.tif 000084
【０２０２】
前記一般式（２Ｂ）において、Ｘ２は、前記一般式（２０）におけるＸ２０と同義である。Ｘ２としては、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表すことが好ましい。
前記一般式（２Ｂ）において、Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、複数のＲ６１同士、並びに複数のＲ６２同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接するＲ６１同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ６２同士が結合して環を形成してもよい。なお、前記一般式（２Ｂ）において、Ｒ６１〜Ｒ６２は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
前記一般式（２Ｂ）において、ｉ、およびｊは、４である。
前記一般式（２Ｂ）において、Ｅは、下記一般式（２ｈ）で表される環構造を示し、Ｆは、下記一般式（２ｉ）または下記一般式（２ｊ）で表される環構造を示す。環構造Ｅおよび環構造Ｆは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。前記一般式（２Ｂ）において、ｈは、０以上４以下の整数である。なお、ｈは、環構造Ｅおよび環構造Ｆが縮合して形成される連結環構造の繰り返し単位である。ｈが２以上のとき、複数の環構造Ｅおよび環構造Ｆは、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０２０３】
【化８３】
2014182898.tif 000085
【０２０４】
【化８４】
2014182898.tif 000086
【０２０５】
前記一般式（２ｈ）において、Ｒ６３およびＲ６４が隣接する位置で置換されている場合には結合して環を形成してもよい。なお、前記一般式（２ｈ）において、Ｒ６３およびＲ６４は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
前記一般式（２ｉ）におけるＹ５および前記一般式（２ｊ）におけるＹ６は、それぞれ独立に、ＣＲ６５Ｒ６６、ＮＲ６７、硫黄原子、酸素原子、またはＬ２０と結合する窒素原子を表す。
前記一般式（２ｊ）におけるＸ４は、前記一般式（２０）におけるＸ２０と同義である。ただし、Ｘ４は単結合である場合はない。
Ｒ６３〜Ｒ６７は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。
【０２０６】
本実施形態において、前記一般式（２Ｂ）におけるｈが、０または１であることが好ましい。
前記一般式（２Ｂ）において、ｈが０のとき、ＨＡｒは、下記一般式（２ｂ）または下記一般式（２ｂｘ）で表される基であることが好ましい。
【０２０７】
【化８５】
2014182898.tif 000087
【０２０８】
前記一般式（２ｂ）および一般式（２ｂｘ）において、Ｘ２は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表す。すなわち、前記一般式（２ｂ）で表される基は、下記一般式（２ｂ−１）〜（２ｂ−８）で表される基からなる群から選択される基である。
【０２０９】
【化８６】
2014182898.tif 000088
【０２１０】
前記一般式（２ｂ）、（２ｂｘ）、（２ｂ−１）〜（２ｂ−８）において、ｃおよびｄは、４である。
前記一般式（２ｂ）、（２ｂｘ）、（２ｂ−１）〜（２ｂ−８）において、Ｒ９〜Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、複数のＲ１７同士、並びに複数のＲ１８同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接するＲ１７同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ１８同士が結合して環を形成してもよい。前記一般式（２），（２０）において、Ｘ２０におけるＲ９〜Ｒ１５の少なくともいずれかと、Ｒ１７およびＲ１８の少なくともいずれかとが結合して環を形成してもよい。なお、前記一般式（２ｂ）、（２ｂｘ）、（２ｂ−１）〜（２ｂ−８）において、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
【０２１１】
前記一般式（２ｂｘ）において、Ａｒ４は、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。Ａｒ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましい。Ａｒ４としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が好ましい。
【０２１２】
本実施形態では、前記一般式（２）におけるＡｚ２は、下記一般式（２ｄ）で表されることが好ましい。
【０２１３】
【化８７】
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【０２１４】
前記一般式（２ｄ）において、Ｘ２１〜Ｘ２６は、それぞれ独立に、ＣＲ１６または窒素原子を表し、Ｘ２１〜Ｘ２６のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子であり、Ｘ２１〜Ｘ２６のうちｂ個は、Ｌ２０またはＬ２０１と結合する炭素原子である。前述のとおり、ｂは、１以上３以下の整数であるので、Ｘ２１〜Ｘ２６のうち１以上３以下がＬ２０と結合する炭素原子となる。前記一般式（２ｄ）において、隣接するＲ１６同士が結合して環を形成してもよい。前記一般式（２ｄ）において、Ｒ１６は、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。
前記一般式（２ｄ）において、Ｘ２１〜Ｘ２６のうち窒素原子は、１つ以上３つ以下であることが好ましい。例えば、Ｘ２６がＬ２０と結合する炭素原子であり、さらに、Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が１つとなる場合としては、Ｘ２１またはＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が２つとなる場合としては、Ｘ２１およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が３つとなる場合としては、Ｘ２１、Ｘ２３およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。前記一般式（２ｄ）において、Ｘ２１、Ｘ２３およびＸ２５が窒素原子となるトリアジン環であることがより好ましい。
【０２１５】
前記一般式（２）において、ＨＡｒ、Ｌ２０、Ｌ２０１、およびＡｚ２からなる群から選ばれる２つ以上の構造同士が結合して環を形成してもよい。
前記一般式（２）において、ｇが１または２である場合、Ｌ２０およびＬ２０１同士、Ｌ２０およびＬ２０１のそれぞれが有する置換基同士、Ｌ２０およびＬ２０１の一方と他方が有する置換基とが結合して環を形成してもよい。
前記一般式（２），（２０）において、Ｌ２０の置換基と、環構造Ｇおよび環構造Ｈの少なくともいずれかの置換基とが結合して環を形成してもよいし、Ｌ２０と、環構造Ｇおよび環構造Ｈの少なくともいずれかの置換基とが結合して環を形成してもよいし、Ｌ２０の置換基と、環構造Ｇおよび環構造Ｈの少なくともいずれかとが結合して環を形成してもよい。
また、前記一般式（２），（２０）において、Ｘ２０におけるＲ９〜Ｒ１５の少なくともいずれかと、環構造Ｇおよび環構造Ｈの少なくともいずれかとが結合して環を形成してもよいし、Ｘ２０におけるＲ９〜Ｒ１５の少なくともいずれかと、環構造Ｇおよび環構造Ｈの少なくともいずれかの置換基とが結合して環を形成してもよい。
前記一般式（２），（２ｄ）において、ｇが１または２である場合には、Ｌ２０１の置換基と、Ｘ２１〜Ｘ２５におけるＣＲ１６のＲ１６とが結合して環を形成してもよいし、Ｌ２０１と、当該Ｒ１６とが結合して環を形成してもよいし、Ｌ２０１の置換基と、Ｘ１１〜Ｘ１５における炭素原子Ｃとが結合して環を形成してもよい。
前記一般式（２），（２ｄ）において、ｇが０である場合には、上述と同様にして、Ｌ２０またはその置換基と、ＣＲ１６のＲ１６またはＸ１１〜Ｘ１５における炭素原子Ｃとが結合して環を形成してもよい。
【０２１６】
本実施形態において、前記一般式（２）におけるａおよびｂが１であり、ｇが０であり、前記一般式（２ｄ）におけるＸ２６がＬ２０と結合する炭素原子であり、ＨＡｒが前記一般式（２ｂ）であることが好ましい。この場合の化合物のうち、下記一般式（２１）で表される化合物であることが好ましい。
【０２１７】
【化８８】
2014182898.tif 000090
【０２１８】
前記一般式（２１）において、Ｘ２は、前記一般式（２ｂ）におけるＸ２と同義である。
前記一般式（２１）において、Ｌ２１は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の２価の複素環基を表す。
前記一般式（２１）において、Ｘ２１〜Ｘ２５は、それぞれ独立に、ＣＲ１６または窒素原子を表し、Ｘ２１〜Ｘ２５のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子である。Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が１つとなる場合としては、Ｘ２１またはＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が２つとなる場合としては、Ｘ２１およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が３つとなる場合としては、Ｘ２１、Ｘ２３およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。
前記一般式（２１）において、ｃおよびｄは、４であり、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、複数のＲ１７同士、並びに複数のＲ１８同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。なお、前記一般式（２１）において、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
本実施形態において、前記一般式（２）で表される化合物が、前記一般式（２１）で表される化合物であり、前記一般式（２１）におけるＸ２が、酸素原子であることが好ましい。
【０２１９】
また、本実施形態において、前記一般式（２）におけるａが２であり、ｂが１であり、前記一般式（２ｄ）におけるＸ２６がＬ２０と結合する炭素原子であり、ＨＡｒが前記一般式（２ｂ）であることが好ましい。すなわち、前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（２２）で表される化合物であることが好ましい。
【０２２０】
【化８９】
2014182898.tif 000091
【０２２１】
前記一般式（２２）において、Ｘ２７およびＸ２８は、それぞれ独立に、前記一般式（２ｂ）におけるＸ２と同義であり、Ｘ２７およびＸ２８は、同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（２２）において、Ｌ２２は、置換もしくは無置換の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の３価の複素環基を表す。
前記一般式（２２）において、Ｘ２１〜Ｘ２５は、それぞれ独立に、ＣＲ１６または窒素原子を表し、Ｘ２１〜Ｘ２５のうち少なくとも１つ以上は、窒素原子である。Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が１つとなる場合としては、Ｘ２１またはＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が２つとなる場合としては、Ｘ２１およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。Ｘ２１〜Ｘ２５のうち、窒素原子が３つとなる場合としては、Ｘ２１、Ｘ２３およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。
前記一般式（２２）において、ｃ，ｄ，ｅ，ｆは、それぞれ、４であり、Ｒ１７〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、複数のＲ１７同士、複数のＲ１８同士、複数のＲ１９同士並びに複数のＲ２０同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、なお、隣接するＲ１７同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ１８同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ１９同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ２０同士が結合して環を形成してもよい。なお、前記一般式（２２）において、Ｒ１７〜Ｒ２０は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
本実施形態において、前記一般式（２）で表される化合物が、前記一般式（２２）で表される化合物であり、Ｘ２７およびＸ２８が、酸素原子であることが好ましい。
【０２２２】
また、本実施形態において、前記一般式（２）におけるａが１であり、ｂが２であり、ｇが０であり、前記一般式（２ｄ）におけるＸ２４およびＸ２６がＬ２０と結合する炭素原子であり、ＨＡｒが前記一般式（２ｂ）であり、Ｘ２１、Ｘ２３およびＸ２５が窒素原子となることが好ましい。すなわち、前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（２３）で表される化合物であることが好ましい。
【０２２３】
【化９０】
2014182898.tif 000092
【０２２４】
前記一般式（２３）において、Ｘ２７およびＸ２８は、それぞれ独立に、前記一般式（２ｂ）におけるＸ２と同義である。
前記一般式（２３）において、Ｌ２３およびＬ２４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の２価の複素環基を表す。
前記一般式（２３）において、Ａｒ５は、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。Ａｒ５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましい。Ａｒ５としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が好ましい。
前記一般式（２３）において、ｃ，ｄ，ｅ，ｆは、それぞれ、４であり、Ｒ１７〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。また、隣接するＲ１７同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ１８同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ１９同士が環を形成してもよいし、隣接するＲ２０同士が結合して環を形成してもよい。なお、前記一般式（２３）において、Ｒ１７〜Ｒ２０は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
本実施形態では、前記一般式（２３）で表される化合物が好ましく、Ｘ２７およびＸ２８が、酸素原子であることがより好ましい。
【０２２５】
また、本実施形態では、前記一般式（２）で表される化合物は、ＨＡｒが前記一般式（２ｂ）で表される基であり、Ｌ２０が置換もしくは無置換の２価の複素環基であり、ｇが１であることが好ましい。この場合、Ｌ２０は、置換もしくは無置換の２価のカルバゾリル基であることがより好ましい。さらに、この場合の前記一般式（２）で表される化合物は、下記一般式（２４）で表される化合物であることが好ましい。
【０２２６】
【化９１】
2014182898.tif 000093
【０２２７】
前記一般式（２４）において、Ｘ２１〜Ｘ２５は、前記一般式（２１）におけるＸ２１〜Ｘ２５と同義である。
前記一般式（２４）において、Ｒ１７〜Ｒ１８、Ｒ２３〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。また、隣接するＲ１７同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ１８同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ２３同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ２４同士が結合して環を形成してもよい。なお、前記一般式（２４）において、Ｒ１７〜Ｒ１８、Ｒ２３〜Ｒ２４は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
前記一般式（２４）において、Ｌ２０１は、前記一般式（２）におけるＬ２０１と同義である。
前記一般式（２４）において、ｃ、ｄおよびｘは、４であり、ｋは、３である。
【０２２８】
前記一般式（２Ｂ）において、ｈが１であって、環構造Ｆが前記一般式（ｉ）である場合、下記一般式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−６）で表される構造となる。
【０２２９】
【化９２】
2014182898.tif 000094
【０２３０】
前記（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−６）において、Ｘ２は、前記一般式（２ｂ）におけるＸ２と同義である。
前記（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−６）において、Ｒ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、複数のＲ６１同士、並びに複数のＲ６２同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接するＲ６１同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ６２同士が結合して環を形成してもよい。また、隣接するＲ６３とＲ６４とが結合して環を形成してもよい。なお、前記一般式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−６）において、Ｒ６１〜Ｒ６２は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
前記（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−６）において、Ｙ５は、前記一般式（２ｉ）におけるＹ５と同義である。
前記（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−６）において、ｉ、およびｊは、４である。
【０２３１】
前記一般式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−６）から誘導される基としては、下記一般式（２Ｂ−７）〜（２Ｂ−１８）で表される基が好ましい。
【０２３２】
【化９３】
2014182898.tif 000095
【０２３３】
【化９４】
2014182898.tif 000096
【０２３４】
前記（２Ｂ−７）〜（２Ｂ−１２）において、Ｘ２は、前記一般式（２ｂ）におけるＸ２と同義であり、Ｘ２が酸素原子であることが好ましい。
前記（２Ｂ−７）〜（２Ｂ−１２）において、Ｒ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、複数のＲ６１同士、並びに複数のＲ６２同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接するＲ６１同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ６２同士が結合して環を形成してもよい。また、隣接するＲ６３とＲ６４とが結合して環を形成してもよい。なお、前記一般式（２Ｂ−７）〜（２Ｂ−１２）において、Ｒ６１〜Ｒ６２は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
前記（２Ｂ−７）〜（２Ｂ−１２）において、Ｙ５は、前記一般式（２ｉ）におけるＹ５と同義であり、ＮＲ６７であることが好ましい。Ｒ６７は、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義であり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
前記（２Ｂ−７）〜（２Ｂ−１２）において、ｉ、およびｊは、４である。
【０２３５】
前記（２Ｂ−１３）〜（２Ｂ−１８）において、Ｘ２は、前記一般式（２ｂ）におけるＸ２と同義であり、Ｘ２が酸素原子であることが好ましい。
前記（２Ｂ−１３）〜（２Ｂ−１８）において、Ｒ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、複数のＲ６１同士、並びに複数のＲ６２同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接するＲ６１同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ６２同士が結合して環を形成してもよい。また、隣接するＲ６３とＲ６４とが結合して環を形成してもよい。
前記（２Ｂ−１３）〜（２Ｂ−１８）において、Ａｒ３は、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましい。Ａｒ３としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が好ましい。
前記（２Ｂ−１３）〜（２Ｂ−１８）において、ｉ、およびｊは、４である。
【０２３６】
前記一般式（２Ｂ）において、ｈが１であって、環構造Ｆが前記一般式（ｊ）である場合、下記一般式（２Ｂ−１９）〜（２Ｂ−２０）で表される構造となる。
【０２３７】
【化９５】
2014182898.tif 000097
【０２３８】
前記（２Ｂ−１９）〜（２Ｂ−２０）において、Ｘ２およびＸ４は、前記一般式（２Ｂ）におけるＸ２と同義である。ただし、Ｘ４は単結合である場合はない。
前記（２Ｂ−１９）〜（２Ｂ−２０）において、Ｒ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。なお、隣接するＲ６１同士が結合して環を形成してもよいし、隣接するＲ６２同士が結合して環を形成してもよい。また、隣接するＲ６３とＲ６４とが結合して環を形成してもよい。なお、前記一般式（２Ｂ−１９）〜（２Ｂ−２０）において、Ｒ６１〜Ｒ６２は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
前記（２Ｂ−１９）〜（２Ｂ−２０）において、Ｙ６は、前記一般式（２ｊ）におけるＹ６と同義である。
前記（２Ｂ−１９）〜（２Ｂ−２０）において、ｉ、およびｊは、４である。
【０２３９】
前記一般式（２Ｂ−１９）〜（２Ｂ−２０）から誘導される基としては、下記一般式（２Ｂ−２１）〜（２Ｂ−２２）で表される基が好ましい。
【０２４０】
【化９６】
2014182898.tif 000098
【０２４１】
前記（２Ｂ−２１）〜（２Ｂ−２２）において、Ｘ２、Ｘ４、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｙ６、ｉ、およびｊは、それぞれ、前記一般式（２Ｂ−１９）〜（２Ｂ−２０）におけるＸ２、Ｘ４、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｙ６、ｉ、およびｊと同義である。
【０２４２】
本実施形態において、前記Ｌ２０〜Ｌ２４，Ｌ２０１が、Ａｚ２に結合する２価の連結基となる場合には、前記Ｌ２０〜Ｌ２４，Ｌ２０１は、置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。前記一般式（２）においてｇが１以上である場合は、Ｌ２０ではなく、Ｌ２０１がＡｚ２に結合する２価の連結基となる。
または、本実施形態において、前記Ｌ２０〜Ｌ２４，Ｌ２０１が、Ａｚ２に結合する２価の連結基となる場合には、２価の６員環構造であることが好ましく、前記Ｌ２０〜Ｌ２４，Ｌ２０１が、下記一般式（２ｅ）、一般式（２ｆ）または一般式（２ｇ）で表される２価の６員環構造のうちいずれかであることがより好ましく、下記一般式（２ｅ）で表される２価の６員環構造であることがさらに好ましい。
【０２４３】
【化９７】
2014182898.tif 000099
【０２４４】
前記一般式（２ｅ）〜（２ｇ）において、Ｘ４１〜Ｘ４４は、それぞれ独立に、ＣＲ１０２または窒素原子を表し、Ｒ１０２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。
本実施形態において、前記一般式（２ｅ）〜（２ｇ）におけるＸ４１〜Ｘ４４は、それぞれ独立に、ＣＲ１０２であることが好ましく、Ｒ１０２は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、シリル基であることがより好ましい。
前記一般式（２）におけるｇが１であるとき、Ｌ２０１が、前記一般式（２ｅ）で表される２価の６員環構造であり、さらに、Ｌ２０が、環形成原子数５〜３０の複素環基であることが好ましい。この場合の複素環基としては、カルバゾリル基が好ましく、当該カルバゾリル基の９位の窒素原子がＬ２０１と結合していることが好ましい。さらに、当該カルバゾリル基に、前記一般式（２ｂ）および一般式（２ｂｘ）で表される構造の少なくともいずれかが結合していることが好ましい。
また、前記一般式（２１）におけるＬ２１、前記一般式（２２）におけるＬ２２、前記一般式（２３）におけるＬ２３およびＬ２４、並びに前記一般式（２４）におけるＬ２０１が、それぞれ、前記一般式（２ｅ）で表される２価の６員環構造であることが好ましい。
【０２４５】
本実施形態では、前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（２５）で表される化合物であることが好ましい。すなわち、前記一般式（２）において、ＨＡｒが前記一般式（２ｂ）であり、Ｌ２０が単結合であり、ｇが０であり、ＨＡｒとＡｚ２とが単結合で直接結合した化合物であって、下記一般式（２５）で表される。
【０２４６】
【化９８】
2014182898.tif 000100
【０２４７】
前記一般式（２５）において、Ｘ５１〜Ｘ５６は、それぞれ独立に、ＣＲ８１、窒素原子、シアノ基、または前記一般式（２ｂ）で表される部分構造の窒素原子と結合する炭素原子であり、Ｘ５１〜Ｘ５６のうち少なくともいずれかは、当該炭素原子であり、さらにＸ５１〜Ｘ５６のうち少なくともいずれかが、シアノ基である。Ｒ８１は、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。
前記一般式（２５）において、Ｘ２は、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ＮＲ９、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３、またはＧｅＲ１４Ｒ１５を表す。
前記一般式（２５）において、Ｒ１７およびＲ１８は、前記Ｒ１〜Ｒ８と同義である。
前記一般式（２５）において、ａは、１以上５以下の整数を表し、好ましくは、１以上４以下の整数である。前記一般式（２５）において、ｃおよびｄは、４である。
【０２４８】
前記一般式（２５）において、Ｘ２は、単結合であることが好ましく、この場合、前記一般式（２５）で表される化合物は、下記一般式（２６）で表される。
【０２４９】
【化９９】
2014182898.tif 000101
【０２５０】
前記一般式（２６）において、Ｘ５１〜Ｘ５６、Ｒ１７、Ｒ１８、ａ、ｃ、ｄは、前記一般式（２５）におけるＸ５１〜Ｘ５６、Ｒ１７、Ｒ１８、ａ、ｃ、ｄと同義である。
【０２５１】
以下に前記一般式（２）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０２５２】
【化１００】
2014182898.tif 000102
【０２５３】
【化１０１】
2014182898.tif 000103
【０２５４】
【化１０２】
2014182898.tif 000104
【０２５５】
【化１０３】
2014182898.tif 000105
【０２５６】
【化１０４】
2014182898.tif 000106
【０２５７】
【化１０５】
2014182898.tif 000107
【０２５８】
【化１０６】
2014182898.tif 000108
【０２５９】
【化１０７】
2014182898.tif 000109
【０２６０】
【化１０８】
2014182898.tif 000110
【０２６１】
【化１０９】
2014182898.tif 000111
【０２６２】
【化１１０】
2014182898.tif 000112
【０２６３】
【化１１１】
2014182898.tif 000113
【０２６４】
【化１１２】
2014182898.tif 000114
【０２６５】
【化１１３】
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【０２６６】
【化１１４】
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【０２６７】
【化１１５】
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【０２６８】
【化１１６】
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【０２６９】
【化１１７】
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【０２７０】
【化１１８】
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【０２７１】
【化１１９】
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【０２７２】
【化１２０】
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【０２７３】
【化１２１】
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【０２７４】
【化１２２】
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【０２７５】
【化１２３】
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【０２７６】
【化１２４】
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【０２７７】
【化１２５】
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【０２７８】
【化１２６】
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【化１２７】
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【０２８０】
【化１２８】
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【化１２９】
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【化１３０】
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【０２８３】
【化１３１】
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【化１３２】
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【化１３５】
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【化１３６】
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【化１３８】
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【化１４５】
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【化１４６】
2014182898.tif 000148
【０２９９】
【化１４７】
2014182898.tif 000149
【０３００】
【化１４８】
2014182898.tif 000150
【０３０１】
【化１４９】
2014182898.tif 000151
【０３０２】
【化１５０】
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【０３０３】
【化１５１】
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【０３０４】
【化１５２】
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【０３０５】
【化１５３】
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【０３０６】
【化１５４】
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【０３０７】
本実施形態に係る第１の材料は、公知の合成方法によって合成することができる。
【０３０８】
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となるおそれがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇するおそれがある。
【０３０９】
（基板）
本実施形態の有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２上に作製する。この透光性の基板２は、有機ＥＬ素子１を構成する陽極３、有機層１０、陰極４等を支持する基板である。本実施形態では、基板２上に陽極３を形成し、その上に順次、有機層１０および陰極４が積層されて有機ＥＬ素子１が構成される。基板２としては、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
透光性の基板２としては、ガラス板やポリマー板などが挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などを原料として用いてなるものを挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォンなどを原料として用いてなるものを挙げることができる。
【０３１０】
（陽極および陰極）
有機ＥＬ素子１の陽極３は、正孔を発光層５に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極３に用いる材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅などが挙げられる。
発光層５からの放射光を陽極３側から取り出す場合、陽極３の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。本実施形態では、発光層５から放射された光を陽極３側から取り出すため、陽極３を透光性の材料で構成する。また、陽極３のシート抵抗は、数百Ω／□（Ω／ｓｑ。オーム・パー・スクウェア。）以下が好ましい。陽極３の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。陽極は、蒸着法やスパッタリング法により形成することができる。
【０３１１】
陰極４としては、発光層５に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極４に用いる材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金などが使用できる。
陰極４も、陽極３と同様に、蒸着法などの方法で、例えば、電子輸送層や電子注入層上に薄膜を形成できる。また、陰極２１側から、発光層５からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層５からの発光を陰極４から取り出す場合、陰極４の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。陰極４のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陰極４の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
【０３１２】
（正孔注入・輸送層）
正孔注入・輸送層６は、発光層５への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい化合物が用いられる。
正孔注入・輸送層６を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層５に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。また、正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０３１３】
（電子注入・輸送層）
電子注入・輸送層７は、発光層５への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい化合物が用いられる。
電子注入・輸送層７に用いられる化合物としては、例えば、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは含窒素５員環骨格を有する複素環化合物や、または含窒素６員環もしくは含窒素５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。また、電子注入・輸送層７には、アルカリ金属等が含有されていてもよい。
【０３１４】
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、発光層５以外の有機層１０には、上述の例示した化合物以外に、有機ＥＬ素子において使用される化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
【０３１５】
（膜厚）
有機ＥＬ素子１の各有機層１０の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０３１６】
（有機ＥＬ素子の製造方法）
次に本実施形態に係る有機ＥＬ素子１の製造方法について説明する。
まず、基板２上に陽極３を成膜し、陽極３の上に正孔注入・輸送層６を成膜する。
次に、発光層５を正孔注入・輸送層６の上に成膜する。
図２には、発光層５を成膜する際の真空蒸着装置１００の概略図が示されている。
真空蒸着装置１００は、ホスト材料Ｈおよびドーパント材料Ｄが収容される蒸着源１０１と、蒸着源１０１に対向して配置された基板保持部１０２と、を備える。
基板保持部１０２には、正孔注入・輸送層６まで成膜された基板２が保持される。基板２側が、基板保持部１０２に着脱可能に取り付けられ、正孔注入・輸送層６が、蒸着源１０１と向かい合っている。基板保持部１０２には、基板２を水平姿勢に保持した状態で、基板２の所定位置を回転中心として所定の速度で回転させる回転装置が備え付けられていてもよい。成膜処理中に基板２を回転装置により回転させることで、形成される膜の膜厚分布の均一化を図ることができる。
真空蒸着装置１００は、その他にも例えば、蒸着材料の蒸散を遮蔽するシャッタや、成膜された膜の膜厚を計測する膜厚計などを備えていてもよい。
【０３１７】
蒸着源１０１には、ホスト材料および前記数式（数１）の関係を満たすドーパント材料が混合されて収容されている。蒸着源１０１に供給されるホスト材料およびドーパントは、粉末状であっても、圧縮成形体の状態であってももよい。蒸着源１０１に収容された材料中のドーパント材料の濃度は、１０質量％以上５０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以上３５質量％以下であることがより好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子の製造方法では、ドーパント材料およびホスト材料を同一の蒸着源１０１から蒸発させて成膜する工程を実施する。なお、本実施形態では、図示しない加熱装置により蒸着源１０１を加熱してホスト材料およびドーパント材料の蒸気を発生させ、対向して配置された基板２の正孔注入・輸送層６上に、ホスト材料およびドーパント材料が混合した膜を成膜させ、発光層５を形成する。加熱装置としては、特に限定されないが、例えば、電熱ヒータ等が用いられる。
【０３１８】
発光層５の成膜後、発光層５の上に電子注入・輸送層７を成膜し、さらに電子注入・輸送層７の上に陰極４を成膜する。
【０３１９】
有機ＥＬ素子１において、発光層５の形成以外の各層の形成方法としては、上記で特に言及しない限り制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。発光層５以外の層についても同じ真空蒸着装置を使用して成膜すれば、有機ＥＬ素子製造工程の簡略化を図ることができるため、好ましい。
【０３２０】
本実施形態によれば、次のような効果を奏する。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の製造方法によれば、同一の蒸着源１０１からホスト材料および前記数式（数１）の関係を満たすドーパント材料を同時に蒸発させて成膜する工程を実施する。前記数式（数１）を満たす化合物は、成膜された発光層５におけるドーパント材料濃度依存性が小さい。そのため、ドーパント材料が同一の蒸着源１０１からホスト材料と共に共蒸着されて、発光層５が形成されていても、有機ＥＬ素子１の特性のばらつきを低減できる。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、発光層５が、同一の蒸着源１０１からホスト材料および前記数式（数１）の関係を満たすドーパント材料を蒸発させて成膜されているため、有機ＥＬ素子１の特性のばらつきを低減できる。
【０３２１】
＜実施形態の変形＞
なお、本発明は前述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変形、改良等は本発明に含まれるものである。
【０３２２】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／第２発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
上記実施形態では、上記の中で（ｄ）の構成が用いられた有機ＥＬ素子を例に挙げて説明したが、本発明は、この態様に限定されないし、ここで示した（ａ）〜（ｆ）の構成にも限定されない。正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。
【０３２３】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよく、例えば上記（ｅ）の構成の有機ＥＬ素子としてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が前記数式（数１）を満たす化合物を含んでいればよいが、すべての発光層において当該化合物を含んでいる有機ＥＬ素子であれば、当該化合物を含有しない発光層に起因する特性のばらつきを低減できるので好ましい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、例えば上記（ｅ）の構成の有機ＥＬ素子ように発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。なお、中間層は、中間導電層、電荷発生層、またはＣＧＬと呼ばれる場合がある。
【０３２４】
また、電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、発光層と電子輸送層との間には、構成（ｆ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で、必ずしも電子移動度の高くない障壁層が設けられることがある。そのため、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
また、発光層の陽極側に電子障壁層を設けてもよい。これにより、電子を発光層に閉じ込めて、発光層における励起子の生成確率を高めることができる。
【０３２５】
ホスト材料は、上記実施形態において説明した化合物に限定されず、例えば、アミン誘導体、アジン誘導体、縮合多環芳香族誘導体なども使用することができる。アミン誘導体としては、モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物、テトラミン化合物、カルバゾール基で置換されたアミン化合物などが挙げられる。アジン誘導体としては、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、およびトリアジン誘導体などが挙げられる。縮合多環芳香族誘導体としては、縮合多環芳香族炭化水素環骨格を有する化合物が挙げられ、複素環骨格を有しない縮合多環芳香族炭化水素化合物が好ましく、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンなどの縮合多環芳香族炭化水素化合物、もしくは、これらの誘導体が挙げられる。縮合多環複素環誘導体としては、縮合多環複素環骨格を有する化合物が挙げられ、カルバゾール誘導体などが挙げられる。
【０３２６】
前記実施形態では、第１の材料が、ドーパント材料であり、第２の材料が、ホスト材料である態様を例に挙げて説明したが、本発明は、このような例に限定されない。
第１の材料をホスト材料とし、第２の材料をドーパント材料としてもよい。また、同一の蒸着源から第１の材料および第２の材料を共蒸着して形成する層は、発光層に限定されず、その他の層であってもよい。また、有機ＥＬ素子の複数の層において、同一の蒸着源から互いに異なる材料が共蒸着で形成されていてもよい。この場合、陽極および陰極の間に設けられる複数の有機層について、第１の有機層が、互いに異なる第１の材料と第２の材料とが共蒸着されて形成され、第２の有機層において、互いに異なる第３の材料と第４の材料とが共蒸着されて形成されていてもよい。第３の材料および第４の材料の少なくともいずれかが、前記数式（数１）を満たす化合物である。
【０３２７】
（電子機器）
本発明の製造方法によって製造された有機ＥＬ素子や、本発明の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、および照明、もしくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
【実施例】
【０３２８】
以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
本実施例において使用した化合物は、次の通りである。
【０３２９】
【化１５５】
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【０３３０】
【化１５６】
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【０３３１】
【化１５７】
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【０３３２】
【化１５８】
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【０３３３】
【化１５９】
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【０３３４】
＜化合物の評価＞
次に、本実施例で使用した化合物の物性を測定した。測定方法および算出方法を以下に示すとともに、測定結果および算出結果を表１に示す。
【０３３５】
評価（1）：一重項エネルギーＥｇＳ
一重項エネルギーＥｇＳは、以下の方法により求めた。
測定対象化合物を石英基板上に蒸着して試料を作製し、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトルを測定した。試料の膜厚は１００ｎｍとした。発光スペクトルは、励起光を発光測定用試料に照射し、波長を変えながら発光強度を測定した。発光スペクトルは、縦軸を発光強度とし、横軸を波長とした。この発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥｇＳとした。
換算式：ＥｇＳ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
発光スペクトルの測定には、分光光度計（日立製、Ｕ３３１０）を用いた。
【０３３６】
発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引いた。発光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
【０３３７】
評価（2）：エネルギーギャップＥｇ７７Ｋ
Ｅｇ７７Ｋは、以下の方法により求めた。
測定対象化合物を石英基板上に蒸着して燐光測定用試料を作製し、膜厚は１００ｎｍとした。ＮＭＲチューブへ入れた燐光測定用試料を７７［Ｋ］に冷却し、励起光を燐光測定用試料に照射し、波長を変えながら燐光強度を測定した。燐光スペクトルは、縦軸を燐光強度、横軸を波長とした。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥｇ７７Ｋ（Ｄ）とした。
換算式：Ｅｇ７７Ｋ （Ｄ）［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
【０３３８】
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引いた。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いた。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
【０３３９】
評価（3）：ΔＳＴ
ΔＳＴは、上記評価（1）、および評価（2）で測定したＥｇＳとＥｇ７７Ｋとの差として求めた（上記数式（数１）参照）。結果を表１に示す。
【０３４０】
【表１】
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【０３４１】
＜有機ＥＬ素子の作製、および評価＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
【０３４２】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ１膜を形成した。このＨＩ１膜は、正孔注入層として機能する。
このＨＩ１膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ１膜上に膜厚１６０ｎｍのＨＴ１膜を成膜した。このＨＴ１膜は、第１正孔輸送層として機能する。
次に、ＨＴ１膜上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍのＨＴ２膜を成膜した。このＨＴ２膜は、第２正孔輸送層として機能する。
さらにＨＴ２膜上に、ホスト材料としての化合物Ｈ１およびドーパント材料としての化合物Ｄ１を共蒸着し、膜厚３５ｎｍの発光層を成膜した。ドーパント材料濃度は、６質量％とした。
この発光層上に、化合物ＢＬ１を蒸着し、膜厚５ｎｍのＢＬ１膜を成膜した。このＢＬ１膜は、正孔障壁層として機能する。
さらにＢＬ１膜上に化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚２５ｎｍの化合物ＥＴ１膜を成膜した。この化合物ＥＴ１膜は、電子輸送層として機能する。
この電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ層を形成した。
このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（160） / HT2（10） / H1:D1（35, 6%） / BL1（5） / ET1（25） / LiF（1） / Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料等のように、添加される成分の割合（質量％）を示す。
【０３４３】
（実施例２〜４）
実施例２〜４の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子におけるドーパント材料濃度をそれぞれ変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
各実施例におけるドーパント材料濃度は、実施例２では１２質量％とし、実施例３では２４質量％とし、実施例４では、５０質量％とした。
【０３４４】
（比較例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ２を蒸着し、膜厚６０ｎｍの化合物ＨＩ２膜を形成した。このＨＩ２膜は、正孔注入層として機能する。
このＨＩ２膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ３を蒸着し、ＨＩ２膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ３膜を成膜した。このＨＴ３膜は、正孔輸送層として機能する。
さらにＨＴ３膜上に、ホスト材料としての化合物Ｈ２およびドーパント材料としての化合物Ｄ２を共蒸着し、膜厚４０ｎｍの発光層を成膜した。ドーパント材料濃度は、０．５質量％とした。
この発光層上に化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚３０ｎｍの化合物ＥＴ１膜を成膜した。この化合物ＥＴ１膜は、電子輸送層として機能する。
この電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ層を形成した。
このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚１５０ｎｍの金属陰極を形成した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI2（60） / HT3（10） / H2:D2 （40, 0.5%） / ET1（30） / LiF（1） / Al（150）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるドーパント材料等のように、添加される成分の割合（質量％）を示す。
【０３４５】
（比較例２〜４）
比較例２〜４の有機ＥＬ素子は、比較例１の有機ＥＬ素子におけるドーパント材料濃度をそれぞれ変更した以外は、比較例１と同様にして作製した。
各比較例におけるドーパント材料濃度は、比較例２では１質量％とし、比較例３では２質量％とし、比較例４では、３質量％とした。
【０３４６】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
実施例１〜４並びに比較例１〜４において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表２に示す。
【０３４７】
・駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯとＡｌとの間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
【０３４８】
・輝度およびＣＩＥ１９３１色度
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の輝度（単位：ｃｄ／ｍ２）、およびＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
【０３４９】
・電流効率Ｌ／Ｊおよび電力効率η
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率Ｌ／Ｊ（単位：ｃｄ／Ａ）、および電力効率η（単位：ｌｍ／Ｗ）を算出した。
【０３５０】
・主ピーク波長λｐ
得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。
【０３５１】
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
【０３５２】
【表２】
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【０３５３】
表２に示すように実施例１〜４の有機ＥＬ素子によれば、ドーパント材料として、前記数式（数１）の関係を満たす化合物Ｄ１を用いた結果、発光層におけるドーパント材料濃度が６質量％から、１０質量％を超えて５０質量％までの広い範囲においても、素子特性のばらつきが小さいことが分かった。ゆえに、前記数式（数１）の関係を満たす化合物をドーパント材料として用いれば、同一蒸着源からホスト材料とドーパント材料とを共蒸着して発光層を形成した場合でも、素子特性のばらつきを抑制できることが分かる。
一方で、表２に示すように比較例１〜４の有機ＥＬ素子では、ドーパント材料として用いた化合物Ｄ２は、前記数式（数１）の関係を満たさず、ドーパント材料濃度が０．５質量％から３質量％までの狭い範囲にもかかわらず、素子特性のばらつきが大きいことがわかった。ゆえに、前記数式（数１）の関係を満たさない化合物をドーパント材料に用い、同一蒸着源からホスト材料と共に蒸着して発光層を形成すると、ドーパント材料濃度のわずかな違いにより、素子特性が大きくばらつくことが分かる。なお、化合物Ｄ１は、遅延蛍光発光性のドーパント材料であり、化合物Ｄ２は、遅延蛍光発光性ではなく、蛍光発光性のドーパントである。化合物Ｄ２は、特表２０１１−５０８３６８号公報や米国特許出願公開第２００５／０２４９９７２号明細書において、蛍光発光性ドーパント材料であることが記載されている。
【符号の説明】
【０３５４】
１…有機ＥＬ素子
３…陽極
４…陰極
５…発光層
６…正孔注入・輸送層
７…電子注入・輸送層
１０…有機層
１０１…蒸着源
Ｄ…ドーパント材料
Ｈ…ホスト材料
【図１】
2014182898.tif 000178
【図２】
2014182898.tif 000179