(57)【要約】【課題】Ｔ１準位の大きな有機化合物を提供する。また、青色から緑色の燐光の発光素子を提供する。また、ガラス転移温度の高い有機化合物を提供する。また、耐熱性の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供する。【解決手段】陽極と、陰極の間に、少なくとも正孔輸送層、発光層および電子輸送層を有し、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を、発光層、正孔輸送層および電子輸送層の少なくとも一に混合して用いる発光素子。2014209603.tif 000043【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極の間に、
少なくとも正孔輸送層、発光層および電子輸送層を有し、
前記発光層は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、燐光を発する化合物と、を有し、
前記正孔輸送層および前記電子輸送層の少なくとも一は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を有する発光素子。
【化１】
2014209603.tif 000035
但し、式中、αは、置換または無置換のｍ−フェニレン基または置換または無置換の３，３’−ビフェニルジイル基を表し、Ａｒは、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントレニル基、置換または無置換のフルオレニル基、置換または無置換のピリジル基、置換または無置換のピリミジル基、置換または無置換のジベンゾキノキサリニル基、置換または無置換のベンゾイミダゾリル基、置換または無置換のベンゾオキサゾリル基のいずれかを表す。また、前記Ａｒに置換基が結合している場合、前記置換基はフェニル基、ビフェニル基または炭素数１から６のアルキル基を表す。
【請求項２】
陽極と、陰極の間に、
少なくとも正孔輸送層、発光層および電子輸送層を有し、
前記電子輸送層は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、電子輸送性の化合物と、を有する発光素子。
【化２】
2014209603.tif 000036
但し、式中、αは、置換または無置換のｍ−フェニレン基または置換または無置換の３，３’−ビフェニルジイル基を表し、Ａｒは、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントレニル基、置換または無置換のフルオレニル基、置換または無置換のピリジル基、置換または無置換のピリミジル基、置換または無置換のジベンゾキノキサリニル基、置換または無置換のベンゾイミダゾリル基、置換または無置換のベンゾオキサゾリル基のいずれかを表す。また、前記Ａｒに置換基が結合している場合、前記置換基はフェニル基、ビフェニル基または炭素数１から６のアルキル基を表す。
【請求項３】
陽極と、陰極の間に、
少なくとも正孔輸送層、発光層および電子輸送層を有し、
前記正孔輸送層は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、正孔輸送性の化合物と、を有する発光素子。
【化３】
2014209603.tif 000037
但し、式中、αは、置換または無置換のｍ−フェニレン基または置換または無置換の３，３’−ビフェニルジイル基を表し、Ａｒは、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントレニル基、置換または無置換のフルオレニル基、置換または無置換のピリジル基、置換または無置換のピリミジル基、置換または無置換のジベンゾキノキサリニル基、置換または無置換のベンゾイミダゾリル基、置換または無置換のベンゾオキサゾリル基のいずれかを表す。また、前記Ａｒに置換基が結合している場合、前記置換基はフェニル基、ビフェニル基または炭素数１から６のアルキル基を表す。
【請求項４】
陽極と、陰極の間に、
少なくとも正孔輸送層、発光層および電子輸送層を有し、
前記発光層は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、燐光を発する化合物と、を有し、
前記正孔輸送層は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、正孔輸送性の有機化合物と、を有し、
前記電子輸送層は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、電子輸送性の有機化合物と、を有する発光素子。
【化４】
2014209603.tif 000038
但し、式中、αは、置換または無置換のｍ−フェニレン基または置換または無置換の３，３’−ビフェニルジイル基を表し、Ａｒは、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントレニル基、置換または無置換のフルオレニル基、置換または無置換のピリジル基、置換または無置換のピリミジル基、置換または無置換のジベンゾキノキサリニル基、置換または無置換のベンゾイミダゾリル基、置換または無置換のベンゾオキサゾリル基のいずれかを表す。また、前記Ａｒに置換基が結合している場合、前記置換基はフェニル基、ビフェニル基または炭素数１から６のアルキル基を表す。
【請求項５】
陽極と、陰極の間に、
少なくとも正孔輸送層、発光層および電子輸送層を有し、
前記発光層は、電子輸送性の有機化合物または正孔輸送性の有機化合物と、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、燐光を発する化合物と、を有し、
前記正孔輸送層は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、正孔輸送性の有機化合物と、を有し、
前記電子輸送層は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、電子輸送性の有機化合物と、を有する発光素子。
【化５】
2014209603.tif 000039
但し、式中、αは、置換または無置換のｍ−フェニレン基または置換または無置換の３，３’−ビフェニルジイル基を表し、Ａｒは、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントレニル基、置換または無置換のフルオレニル基、置換または無置換のピリジル基、置換または無置換のピリミジル基、置換または無置換のジベンゾキノキサリニル基、置換または無置換のベンゾイミダゾリル基、置換または無置換のベンゾオキサゾリル基のいずれかを表す。また、前記Ａｒに置換基が結合している場合、前記置換基はフェニル基、ビフェニル基または炭素数１から６のアルキル基を表す。
【請求項６】
請求項１乃至請求項５に記載の発光素子において、
燐光の発光波長のピークが５７０ｎｍ以下である発光素子。
【請求項７】
構造式（１００）で表される化合物。
【化６】
2014209603.tif 000040
【請求項８】
構造式（１０３）で表される化合物。
【化７】
2014209603.tif 000041
【請求項９】
構造式（１１２）で表される化合物。
【化８】
2014209603.tif 000042
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を発光物質として用いた発光素子に関する。また該発光素子を用いた発光装置、電子機器および照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている（特許文献１、特許文献２）。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層（発光層）を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、当該発光素子を用いたディスプレイ（表示装置）は、液晶ディスプレイに比べ視認性が高いこと、バックライトが不要であること、等の利点がある。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
これらの発光素子は発光層を膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該発光物質を含む発光層を設けた有機ＥＬ素子の場合、一対の電極間に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光層に注入され、電流が流れる。そして、注入された電子及び正孔が再結合することによって発光性の有機化合物が励起状態となり、励起された発光性の有機化合物から発光を得ることができる。
【０００６】
発光層に電子及び正孔を効率よく注入するため、陰極と陽極の間に、電子および正孔の注入層および輸送層を設けた構成の有機ＥＬ素子が知られている。このような有機ＥＬ素子では一般的に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極の順に積層されている。
【０００７】
また発光層について、発光効率の高い微量のドーパント材料が、ホスト材料中に分散している構成とすることで、発光効率を向上できることも知られている。この構成の発光層では、まずホスト材料において電子及び正孔が再結合することによってホスト材料が励起状態となる。次にこの励起エネルギーがドーパント材料に移動してドーパント材料が励起状態となり、ドーパント材料からの発光を得ることができる。このようなエネルギー移動機構を経ることで、発光素子の発光効率を向上させることができる。
【０００８】
また、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態があり、一重項励起状態（Ｓ１）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ１）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ１：Ｔ１＝１：３であると考えられている。そのため、三重項励起状態を発光に変換することが可能な燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
【０００９】
燐光性化合物を用いた発光素子の中でも特に、青色から緑色の発光をする素子の要求が高い。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】米国特許第６９８４４６２号明細書
【特許文献２】中国特許出願公開第１３３８４９９号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
燐光素子において、発光層のホスト材料は、該燐光性ドーパント材料より三重項励起状態（Ｔ１）準位のエネルギーが大きい化合物を用いる必要がある。そのため、青色から緑色の発光素子に用いるホスト材料は、それより長波長発光素子で用いるホスト材料と比較して、Ｔ１準位が相当高い必要がある。
【００１２】
また、発光素子の長寿命化のためには、耐熱性の高い発光素子であることが好ましい。発光素子の耐熱性を向上させるためには、ガラス転移温度（Ｔｇ）の高い化合物を用いればよい。
【００１３】
そこで、本発明の一態様では、Ｔ１準位の大きなアントラセン化合物を提供することを目的の一とする。また、青色から緑色の燐光の発光素子を提供することを目的の一とする。また、ガラス転移温度の高いアントラセン化合物を提供することを目的の一とする。また、耐熱性の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することを目的の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明の一態様は、陽極と、陰極の間に、少なくとも正孔輸送層、発光層および電子輸送層を有し、発光層は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、燐光を発する化合物と、を有し、正孔輸送層および電子輸送層の少なくとも一は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を有する発光素子である。
【化１】
2014209603.tif 000002
【００１５】
但し、式中、αは、置換または無置換のｍ−フェニレン基または置換または無置換の３，３’−ビフェニルジイル基を表し、Ａｒは、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントレニル基、置換または無置換のフルオレニル基、置換または無置換のピリジル基、置換または無置換のピリミジル基、置換または無置換のジベンゾキノキサリニル基、置換または無置換のベンゾイミダゾリル基、置換または無置換のベンゾオキサゾリル基のいずれかを表す。また、Ａｒに置換基が結合している場合、置換基はフェニル基、ビフェニル基または炭素数１から６のアルキル基のいずれかを表す。
【００１６】
また、本発明の別の一態様は、陽極と、陰極の間に、少なくとも正孔輸送層、発光層および電子輸送層を有し、電子輸送層は、上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、電子輸送性の有機化合物と、を有する発光素子である。
【００１７】
また、本発明の別の一態様は、陽極と、陰極の間に、少なくとも正孔輸送層、発光層および電子輸送層を有し、正孔輸送層は、上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、正孔輸送性の有機化合物と、を有する発光素子である。
【００１８】
また、本発明の別の一態様は、陽極と、陰極の間に、少なくとも正孔輸送層、発光層および電子輸送層を有し、発光層は、上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、燐光を発する化合物と、を有し、正孔輸送層は、上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、正孔輸送性の有機化合物と、を有し、電子輸送層は、上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、電子輸送性の有機化合物と、を有する発光素子である。
【００１９】
また、本発明の別の一態様は、陽極と、陰極の間に、少なくとも正孔輸送層、発光層および電子輸送層を有し、発光層は、電子輸送性の化合物または正孔輸送性の化合物と、上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、燐光を発する化合物と、を有し、正孔輸送層は、上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、正孔輸送性の有機化合物と、を有し、電子輸送層は、上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物と、電子輸送性の有機化合物と、を有する発光素子である。
【００２０】
また、上記において、燐光の最も短波長側のピークを５７０ｎｍ以下とすることができる。
【００２１】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）で表される化合物である。
【化２】
2014209603.tif 000003
【００２２】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１０３）で表される化合物である。
【化３】
2014209603.tif 000004
【００２３】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１１２）で表される化合物である。
【化４】
2014209603.tif 000005
【発明の効果】
【００２４】
本発明の一態様により、Ｔ１準位の大きな化合物を提供することができる。また、青色から緑色の燐光の発光素子を提供することができる。また、ガラス転移温度（Ｔｇ）の高い化合物を提供することができる。また、耐熱性の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】本発明の一態様の発光素子の例を示す図。
【図２】本発明の一態様の発光素子の例を示す図。
【図３】本発明の一態様の発光素子の例を示す図。
【図４】本発明の一態様の発光素子の例を示す図。
【図５】電子機器の例を示す図。
【図６】照明装置の例を示す図。
【図７】実施例の発光素子を説明する図。
【図８】構造式（１００）に示すアントラセン化合物（２ｍＴＰＤｆｈａ）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図９】構造式（１００）に示すアントラセン化合物（２ｍＴＰＤｆｈａ）のＬＣ／ＭＳ分析結果。
【図１０】構造式（１０３）に示すアントラセン化合物（２ｍＣｚＰＤｆｈａ）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１１】構造式（１０３）に示すアントラセン化合物（２ｍＣｚＰＤｆｈａ）のＬＣ／ＭＳ分析結果。
【図１２】実施例４で作製した発光素子１の電流密度−輝度特性。
【図１３】実施例４で作製した発光素子１の電圧−輝度特性。
【図１４】実施例４で作製した発光素子１の輝度−電流効率特性。
【図１５】実施例４で作製した発光素子１の電圧−電流特性。
【図１６】実施例４で作製した発光素子１の輝度−色度特性。
【図１７】実施例５で作製した発光素子２の電流密度−輝度特性。
【図１８】実施例５で作製した発光素子２の電圧−輝度特性。
【図１９】実施例５で作製した発光素子２の電圧−電流特性。
【図２０】実施例５で作製した発光素子２の輝度−色度特性。
【図２１】実施例５で作製した発光素子２の発光スペクトル。
【図２２】実施例６で作製した発光素子３の電流密度−輝度特性。
【図２３】実施例６で作製した発光素子３の電圧−輝度特性。
【図２４】実施例６で作製した発光素子３の輝度−電流効率特性。
【図２５】実施例６で作製した発光素子３の電圧−電流特性。
【図２６】実施例６で作製した発光素子３の輝度−色度特性。
【図２７】実施例６で作製した発光素子３の発光スペクトル。
【図２８】実施例８の計算結果を示す図。
【図２９】実施例８で作製した比較発光素子１および比較発光素子２の輝度−電流効率特性。
【図３０】実施例８で作製した比較発光素子１および比較発光素子２の電圧−電流特性。
【図３１】実施例８で作製した比較発光素子１および比較発光素子２の輝度−色度特性。
【図３２】実施例８で作製した比較発光素子１および比較発光素子２の発光スペクトル。
【図３３】実施例８で作製した比較発光素子３の電圧−電流特性。
【図３４】実施例８で作製した比較発光素子３の輝度−色度特性。
【図３５】実施例８で作製した比較発光素子３の発光スペクトル。
【図３６】実施例５で作製した発光素子２と、実施例８で作製した比較発光素子３の電圧−電流特性。
【図３７】構造式（１１２）に示すアントラセン化合物（２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ）のＬＣ−ＭＳ分析結果。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態および実施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００２７】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子ついて図１乃至図３を用いて説明する。
【００２８】
本発明の一態様の発光素子は、図１に示すように、陽極１０１と、陽極１０１上の正孔輸送層１０３と、正孔輸送層１０３上に設けられ正孔輸送層１０３と接する発光層１０４と、発光層１０４上に設けられ発光層１０４と接する電子輸送層１０５と、電子輸送層１０５上の陰極１０２と、を有する。陽極１０１と陰極１０２の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、少なくとも正孔輸送層１０３、発光層１０４、電子輸送層１０５を含むＥＬ層１０６に、陽極１０１側から正孔が注入され、陰極１０２側から電子が注入される。注入された電子と正孔はＥＬ層１０６において再結合し、ＥＬ層１０６に含まれる発光物質が発光する。
【００２９】
本発明の一態様の発光素子は、陽極１０１と、陰極１０２の間に、少なくとも正孔輸送層１０３、発光層１０４および電子輸送層１０５を有し、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を、発光層１０４、正孔輸送層１０３および電子輸送層１０５の少なくとも一に混合して用いる発光素子である。
【化５】
2014209603.tif 000006
【００３０】
但し、式中、αは、ｍ−フェニレン基または３，３’−ビフェニルジイル基を表し、Ａｒは、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントレニル基、置換または無置換のフルオレニル基、置換または無置換のピリジル基、置換または無置換のピリミジル基、置換または無置換のジベンゾキノキサリニル基、置換または無置換のベンゾイミダゾリル基、置換または無置換のベンゾオキサゾリル基のいずれかを表す。
【００３１】
また、Ａｒに置換基が結合している場合、フェニル基、ビフェニル基または炭素数１から６のアルキル基を表す。これらの置換基を用いると、構造が立体的となるため、これを含む膜は結晶化が起こりにくく、均一な膜質を得やすくなり好ましい。また上記置換基にアリール基を用いた場合、耐熱性が向上し、好ましい。また、ビフェニル基はメタビフェニル基やオルトビフェニル基である方が、パラビフェニル基であるよりもＴ１準位が低くなりづらく、好ましい。また、上記置換基にアルキル基を用いた場合、有機溶剤への溶解性が向上し、好ましい。また、上記置換基にアルキル基を用いた場合、Ｔ１準位が低くなりづらく、好ましい。また、これら置換基を用いないほうがＴ１準位が低くなりづらく、高く維持できるため、好ましい。
【００３２】
また、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を青色の燐光ドーパントのホスト材料として用いる場合、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のフルオレニル基、置換または無置換のピリジル基、置換または無置換のピリミジル基、置換または無置換のベンゾイミダゾリル基、置換または無置換のベンゾオキサゾリル基がよりＴ１準位が高い骨格のため、特に好ましい。また、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のカルバゾール−９−イル基がさらにＴ１準位が高いため、より好ましい。
【００３３】
一般的に、分子量の大きい化合物は、ガラス転移点（Ｔｇ）が高い。しかしながら、分子量の高い化合物は共役が広がりやすく、Ｓ１準位やＴ１準位が低くなりやすい。しかしながら、上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物は、Ｔｇが高いにもかかわらず分子量が大きく、Ｓ１準位やＴ１準位が高い。Ｔｇが高いのは、アントラセン骨格の平面に対して、アントラセン骨格の９，９’位に結合している２つのフルオレン骨格の平面が約９０°に直交して結合しているため、立体性が高いことに起因すると考えられる。そのため、結晶化しやすい材料に混合すると、膜質が向上し、好ましい。またＳ１準位やＴ１準位が高いのは、アントラセン骨格の９，９’位の炭素がシグマ結合で結合しており、アントラセン骨格とそれに結合しているフルオレン骨格間の共役の広がりを抑えているためと考えられる。また、このシグマ結合によって、アントラセン骨格の２位に結合している置換基（α−Ａｒ）も、この置換基からアントラセン骨格の２位を含むベンゼン骨格よりも先に共役が広がることを抑えられると考えられる。そのため、Ｓ１準位やＴ１準位が高く、ＨＯＭＯ（最高占有分子軌道（Ｈｉｇｈｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ））準位とＬＵＭＯ（最低非占有分子軌道（Ｌｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ））準位のギャップが大きいため、キャリア輸送層に混合することで、キャリアブロック性や励起子ブロック性が向上し、好ましい。また、Ｓ１準位やＴ１準位が高いため、青や緑発光など、短波長発光素子の発光層に好適に用いることができる。
【００３４】
一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物は、αが表すｍ−フェニレンを介してＡｒが結合しているため、たとえばｐ−フェニレンを介して結合している場合よりも共役の広がりを抑えることができるため、Ｔ１準位が大きい。
【００３５】
そのため、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物は、可視光の中でも短波長である青色から緑色の燐光を発する発光素子の発光層１０４のホスト材料として好適に用いることができる。また一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を発光層１０４、正孔輸送層１０３および電子輸送層１０５の少なくとも一に混合して用いることで、耐熱性の高い発光素子を実現できる。
【００３６】
また一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物は、発光層１０４、正孔輸送層１０３および電子輸送層１０５に含まれる他の化合物に混合して用いても好適に用いることができる。
【００３７】
たとえば図２（Ａ）のように、正孔輸送層１０３が、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物２０１と、正孔輸送性の化合物２０３を有する構成としてもよい。この場合、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物の一般式中、Ａｒは置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントレニル基、置換または無置換のフルオレニル基のいずれかである方が、正孔輸送性が高く、好ましい。
【００３８】
また図２（Ｂ）のように、電子輸送層１０５が、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物２０１と、電子輸送性の化合物２０５を有する構成としてもよい。この場合、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物の一般式中、Ａｒは、置換または無置換のピリジル基、置換または無置換のピリミジル基、置換または無置換のジベンゾキノキサリニル基、置換または無置換のベンゾイミダゾリル基、置換または無置換のベンゾオキサゾリル基のいずれかである方が、電子輸送性が高く、好ましい。
【００３９】
また図２（Ｃ）のように、発光層１０４が、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物２０１と、燐光を発する化合物２０４ａを有し、正孔輸送層１０３が、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物２０１と、正孔輸送性の化合物２０３を有し、電子輸送層１０５が、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物２０１と、電子輸送性の化合物２０５を有する構成としてもよい。
【００４０】
また図２（Ｄ）のように、発光層１０４が、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物２０１と、燐光を発する化合物２０４ａと、電子輸送性または正孔輸送性の化合物２０４ｂを有し、正孔輸送層１０３が、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物２０１と、正孔輸送性の化合物２０３を有し、電子輸送層１０５が、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物２０１と、電子輸送性の化合物２０５を有する構成としてもよい。
【００４１】
また、図３のように、陽極１０１と正孔輸送層１０３との間に正孔注入層１０７を有する構成としてもよい。また陰極１０２と電子輸送層１０５との間に電子注入層１０８を有する構成としてもよい。さらに、陰極１０２と電子注入層１０８の間に電荷発生層１０９を有する構成としてもよい。
【００４２】
正孔注入層１０７は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１０７から正孔輸送層１０３を介して発光層１０４に正孔が注入される。一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を正孔輸送性の高い物質として用いても良い。この場合、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物の一般式中、Ａｒは置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントレニル基、置換または無置換のフルオレニル基のいずれかである方が、正孔輸送性が高く、好ましい。
【００４３】
また、電荷発生層１０９は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるため、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１０８から電子輸送層１０５を介して発光層１０４に注入される。
【００４４】
一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物の具体例としては、構造式１００から１１２に示されるアントラセン化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【００４５】
【化６】
2014209603.tif 000007
【００４６】
【化７】
2014209603.tif 000008
【００４７】
以下に、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を合成する方法の一例を説明する。なお、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００４８】
≪一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物の合成方法≫
【化８】
2014209603.tif 000009
【００４９】
但し、式中、αは、ｍ−フェニレン基または３，３’−ビフェニルジイル基を表し、Ａｒは、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントレニル基、置換または無置換のフルオレニル基、置換または無置換のピリジル基、置換または無置換のピリミジル基、置換または無置換のジベンゾキノキサリニル基、置換または無置換のベンゾイミダゾリル基、置換または無置換のベンゾオキサゾリル基のいずれかを表す。また、Ａｒに置換基が結合している場合、前記置換基はフェニル基、ビフェニル基または炭素数１から６のアルキル基を表す。
【００５０】
以下に、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物の合成スキーム（ｇ）を示す。
【００５１】
【化９】
2014209603.tif 000010
【００５２】
なお、合成スキーム（ｇ）において、αは、ｍ−フェニレン基または３，３’−ビフェニルジイル基を表し、Ａｒは、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントレニル基、置換または無置換のフルオレニル基、置換または無置換のピリジル基、置換または無置換のピリミジル基、置換または無置換のジベンゾキノキサリニル基、置換または無置換のベンゾイミダゾリル基、置換または無置換のベンゾオキサゾリル基のいずれかを表す。また、Ａｒに置換基が結合している場合、前記置換基はフェニル基、ビフェニル基または炭素数１から６のアルキル基を表す。Ｘはハロゲンを表し、臭素またはヨウ素であると反応性が高く、好ましい。Ｒはアルキル基または水素を表す。
【００５３】
上記合成スキーム（ｇ）に示すように、ハロゲン化アントラセン（化合物（ｐ１））と、アリールホウ素化合物またはアリールボロン酸（化合物（ｐ２））を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を得ることができる。
【００５４】
合成スキーム（ｇ）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【００５５】
合成スキーム（ｇ）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【００５６】
合成スキーム（ｇ）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【００５７】
合成スキーム（ｇ）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【００５８】
合成スキーム（ｇ）に示すカップリング反応としては、化合物（ｐ２）で示される有機ホウ素化合物又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦カップリング反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００５９】
また、合成スキーム（ｇ）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、アントラセンのホウ素化合物又はアントラセンのボロン酸化合物と、ハロゲン化アリール化合物又はアリールトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【００６０】
以上によって、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を合成することができる。
【００６１】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【００６２】
陽極１０１および陰極１０２には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、陽極１０１および陰極１０２は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００６３】
正孔注入層１０７、正孔輸送層１０３、および電荷発生層１０９に用いる正孔輸送性の高い物質として、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール化合物、等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
【００６４】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００６５】
なお、正孔輸送性の高い物質としては、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を用いることもできる。
【００６６】
また、正孔注入層１０７および電荷発生層１０９に用いるアクセプター性物質としては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【００６７】
発光層１０４は、発光性の物質を含む層である。発光層１０４は、発光物質のみで構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質が分散された状態で構成されていても良い。また、ホスト材料は２種以上を混合して用いてもよい。
【００６８】
発光層１０４において、発光物質、および発光中心物質として用いることが可能な材料には、特に限定は無く、これらの物質が発する光は、蛍光であっても燐光であっても良い。なお、上記発光物質および発光中心物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
【００６９】
蛍光を発する物質としては、公知の材料を用いることができる。また、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を用いてもよい。
【００７０】
燐光を発する物質としては、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）などが挙げられる。
【００７１】
また、上記ホスト材料に用いることが可能な材料としては、特に限定はないが、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’���’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などを挙げることができる。これら及び公知の物質の中から、上記発光中心物質のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。また、発光中心物質が燐光を発する物質である場合、ホスト材料としては、発光中心物質の三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）よりも三重項励起エネルギーの大きい物質を選択すれば良い。
【００７２】
なお、上記ホスト材料に用いることが可能な材料としては、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を用いることもできる。一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物はＴ１準位が高いため、燐光を発する物質に対するホスト材料として用いる場合は、青から緑の発光を呈する発光素子とすることができる。
【００７３】
なお、発光層１０４は２層以上が積層された構成としてもよい。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１０４とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
【００７４】
電子輸送層１０５は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１０５には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
【００７５】
なお、電子輸送性の高い物質としては、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を用いることもできる。
【００７６】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【００７７】
電子注入層１０８は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１０８には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１０５を構成する物質を用いることもできる。
【００７８】
あるいは、電子注入層１０８に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１０５を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【００７９】
なお、上述した正孔注入層１０７、正孔輸送層１０３、発光層１０４、電子輸送層１０５、電子注入層１０８、電荷発生層１０９は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【００８０】
上述した発光素子は、陽極１０１および陰極１０２との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０６において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、陽極１０１および陰極１０２のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、陽極１０１および陰極１０２のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【００８１】
以上により説明した発光素子は、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を、正孔輸送層１０３、発光層１０４および電子輸送層１０５の少なくとも一に有するため、耐熱性の高い発光素子とすることができる。
【００８２】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様であるアントラセン化合物を適用して作製される発光素子の一例である。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。なお、これらの発光装置においては、耐熱性を向上させることができる。
【００８３】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜についても特に限定されない。例えば、シリコン膜、酸化物半導体膜等を用いることができる。また、半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性を有する半導体膜等を用いることができる。
【００８４】
なお、本発明の一態様であるアントラセン化合物は、有機薄膜太陽電池に用いることができる。より具体的には、キャリア輸送性があるため、キャリア輸送層、キャリア注入層に用いることができる。また、アクセプター性物質との混合膜を用いることで、電荷発生層として用いることができる。また、光励起するため、発電層として用いることができる。
【００８５】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【００８６】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について図４を用いて説明する。
【００８７】
本実施の形態に示す発光素子は、図４（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
【００８８】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、実施の形態１と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態１で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態１と同様なものを適用することができる。
【００８９】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間には、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が注入される。
【００９０】
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電率であっても機能する。
【００９１】
電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【００９２】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。なお、実施の形態１で示したアントラセン化合物を電荷発生層３０５における正孔輸送性の高い有機化合物として用いることもできる。
【００９３】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【００９４】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。実施の形態１で示したアントラセン化合物を電子の輸送性の高い有機化合物として用いることもできる。
【００９５】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【００９６】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【００９７】
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図４（Ｂ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間に電荷発生層を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【００９８】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
【００９９】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１００】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１０１】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様を適用した発光装置を用いた電子機器及び照明装置の一例について、図５及び図６を用いて説明する。
【０１０２】
本実施の形態の電子機器は、表示部に本発明の一態様の発光装置を備える。また、本実施の形態の照明装置は、発光部（照明部）に本発明の一態様の発光装置を備える。本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低い電子機器や照明装置を実現できる。
【０１０３】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器及び照明装置の具体例を図５及び図６に示す。
【０１０４】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０２が組み込まれている。表示部７１０２では、映像を表示することが可能である。本発明の一態様を適用した発光装置は、表示部７１０２に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０３により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１０５】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１１により行うことができる。リモコン操作機７１１１が備える操作キーにより、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０２に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１１に、当該リモコン操作機７１１１から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
【０１０６】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１０７】
図５（Ｂ）は、コンピュータの一例を示している。コンピュータ７２００は、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータ７２００は、本発明の一態様の発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０１０８】
図５（Ｃ）は、携帯型ゲーム機の一例を示している。携帯型ゲーム機７３００は、筐体７３０１ａ及び筐体７３０１ｂの二つの筐体で構成されており、連結部７３０２により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１ａには表示部７３０３ａが組み込まれ、筐体７３０１ｂには表示部７３０３ｂが組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、スピーカ部７３０４、記録媒体挿入部７３０５、操作キー７３０６、接続端子７３０７、センサ７３０８（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、ＬＥＤランプ、マイクロフォン等を備えている。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０３ａ、表示部７３０３ｂの両方、又は一方に本発明の一態様の発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１０９】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１１０】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１１１】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの二つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１１２】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。
【０１１３】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロセンサ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１１４】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１１５】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１１６】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１１７】
図５（Ｅ）は、二つ折り可能なタブレット型端末（開いた状態）の一例を示している。タブレット型端末７５００は、筐体７５０１ａ、筐体７５０１ｂ、表示部７５０２ａ、表示部７５０２ｂを有する。筐体７５０１ａと筐体７５０１ｂは、軸部７５０３により接続されており、該軸部７５０３を軸として開閉動作を行うことができる。また、筐体７５０１ａは、電源７５０４、操作キー７５０５、スピーカ７５０６等を備えている。なお、タブレット型端末７５００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７５０２ａ、表示部７５０２ｂの両方、又は一方に用いることにより作製される。
【０１１８】
表示部７５０２ａや表示部７５０２ｂは、少なくとも一部をタッチパネルの領域とすることができ、表示された操作キーにふれることでデータ入力をすることができる。例えば、表示部７５０２ａの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部７５０２ｂを表示画面として用いることができる。
【０１１９】
図６（Ａ）に示す室内の照明装置７６０１、ロール型の照明装置７６０２、卓上照明装置７６０３、及び面状照明装置７６０４は、それぞれ本発明の一態様の発光装置を用いた照明装置の一例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、厚みが薄いため、壁に取り付けて使用することができる。
【０１２０】
図６（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部７７０１、支柱７７０３、支持台７７０５等を含む。照明部７７０１には、本発明の一態様の発光装置が用いられている。本発明の一態様では、発光部が曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明装置を実現することができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置に用いることで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。
【０１２１】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【実施例１】
【０１２２】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１に記載のアントラセン化合物の一態様である、２’−（３，５−ジフェニル）フェニル−ジスピロ［９Ｈ−フルオレン−９，９’（１０’Ｈ）−アントラセン−１０’，９’’−（９Ｈ）フルオレン］（略称：２ｍＴＰＤｆｈａ）の合成例を具体的に例示する。なお、２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）の構造式（１００）を以下に示す。
【０１２３】
【化１０】
2014209603.tif 000011
【０１２４】
１００ｍｌ三口フラスコに２’−ブロモ−ジスピロ［９Ｈ−フルオレン−９，９’（１０’Ｈ）−アントラセン−１０’，９’’−（９Ｈ）フルオレン］（略称：２ＢｒＤｆｈａ）１．４ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、（３，５−ジフェニルフェニル）ボロン酸０．８０ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン８９ｍｇ（２９２μｍｏｌ）を入れ窒素置換した。トルエン３０ｍｌとエタノール２．９ｍｌと２Ｍ炭酸カリウム水溶液２．９ｍｌ（炭酸カリウム８１０ｍｇ）を加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。酢酸パラジウム３２ｍｇ（１５０μｍｏｌ）を加え窒素気流下８５℃で８時間撹拌した。トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン８９ｍｇ（２９０μｍｏｌ）、酢酸パラジウム３３ｍｇ（１５０μｍｏｌ）を加え８５℃で５時間撹拌した。（３，５−ジフェニルフェニル）ボロン酸２００ｍｇ（７３０μｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン２７０ｍｇ（８８０μｍｏｌ）酢酸パラジウム９８ｍｇ（４４０μｍｏｌ）を加え窒素気流下８５℃で９．５時間撹拌した。所定時間撹拌後トルエンを加え珪藻土により濾過をした。得られた濾液に水を加え、トルエンにより抽出した。得られた有機層を飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムを加えた。この混合物を自然濾過し、濾液を濃縮し黄色固体を得た。得られた黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン、ヘキサン混合溶液から酢酸エチル、ヘキサン混合溶液へ勾配をかけた）により精製し、目的物の入ったフラクションと目的物に不純物が入ったフラクションを得た。目的物の入ったフラクションを濃縮し、ヘキサンとアセトンの混合溶液を加え超音波を照射し、吸引濾過し目的物の白色固体６５０ｍｇを収率３８％で得た。目的物に不純物が入ったフラクションを濃縮し、熱トルエン約４０ｍｌに溶解させ、ヘキサン約１０ｍｌを加えて再結晶を行い、白色固体を得た。得られた白色固体にヘキサンとアセトンの混合溶液を加え超音波を照射し、吸引濾過し目的物の白色固体３９０ｍｇを収率２２％で得た。得られた目的物は合わせて１．０ｇ、収率は６０％であった。この合成スキームを（ａ−１）に示す。
【０１２５】
【化１１】
2014209603.tif 000012
【０１２６】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）のデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝６．４０−６．４５（ｍ，  ２Ｈ），  ６．５０（ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６５（ｄ，  Ｊ＝１．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７７−６．８２（ｍ，  ２Ｈ），  ７．０８（ｄｄ，  Ｊ＝１．８Ｈｚ，８．３Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２５−７．５０（ｍ，  ２４Ｈ），  ７．６０（ｔ，  Ｊ＝１．５Ｈｚ，  １Ｈ）  ，  ７．９０−７．９６（ｍ，  ４Ｈ）
【０１２７】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）のデータを、図８（Ａ）および（Ｂ）に示す。図８（Ｂ）は図８（Ａ）における６ｐｐｍから９ｐｐｍの範囲の拡大図である。
【０１２８】
次に、２’−（３，５−ジフェニル）フェニル−ジスピロ［９Ｈ−フルオレン−９，９’（１０’Ｈ）−アントラセン−１０’，９’’−（９Ｈ）フルオレン］（略称：２ｍＴＰＤｆｈａ）のトルエン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、トルエン溶液を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したトルエン溶液を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また薄膜の場合には、石英基板に蒸着した薄膜を用い、吸収スペクトルを測定する場合には薄膜の吸収スペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いて得られる値を示す。
【０１２９】
２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）のトルエン溶液では、３１１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）の薄膜では、３１２ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０１３０】
また、２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）のトルエン溶液では、最大発光波長が３５０ｎｍ（励起波長２７０ｎｍ）であった。２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）の薄膜では、最大発光波長が３５３ｎｍ（励起波長３１２ｎｍ）であった。
【０１３１】
これらの結果より、本発明の一態様の２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）は、Ｓ１準位が高く、紫外蛍光を発することが分かった。
【０１３２】
次に、２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）について、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を行った。ＣＶ測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。
【０１３３】
また、ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。また、測定は室温（２０℃以上、２５℃以下）とし、測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。なお、本実施例では、参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーを、−４．９４ｅＶであるとした。
【０１３４】
続いて、２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）のＣＶ測定からのＬＵＭＯ準位を算出した。還元ピーク電位（中性側から還元間）Ｅｐａ［Ｖ］と、酸化ピーク電位（還元側から中性間）Ｅｐｃ［Ｖ］から、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）は（Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］（＝−２．７５ｅＶ）と算出した。続けて、参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギー−４．９４ｅＶから、この半波電位−２．７５ｅＶを差し引き、−２．２０ｅＶをＬＵＭＯ準位（還元電位）とした。
【０１３５】
これらの結果より、本発明の一態様の２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）は、比較的浅いＬＵＭＯ準位を持つことが分かった。
【０１３６】
次に、２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））によって質量（ＭＳ）分析した。
【０１３７】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ、及びウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１体積％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度の２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）をトルエンに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０１３８】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝７０９．２９の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００以上１２００以下とした。図９（Ａ）および（Ｂ）に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を示す。図９（Ｂ）は、図９（Ａ）の縦軸を拡大した図である。
【０１３９】
図９の結果から、２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝４０３．１５付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図９に示す結果は、２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０１４０】
なお、ｍ／ｚ＝４０３．１５付近のプロダクトイオンは、２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）におけるベンゼン骨格が離脱した状態（Ｃ３２Ｈ１９）のラジカルカチオンと推定される。
【実施例２】
【０１４１】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１に記載のアントラセン化合物の一つである、９−（３−｛ジスピロ［９Ｈ−フルオレン−９，９’（１０’Ｈ）−アントラセン−１０’，９’’−（９Ｈ）フルオレン］２’−イル｝フェニル）−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ｍＣｚＰＤｆｈａ）の合成例を具体的に例示する。なお、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）の構造式（１０３）を以下に示す。
【０１４２】
【化１２】
2014209603.tif 000013
【０１４３】
１００ｍｌ三口フラスコに２’−ブロモ−ジスピロ［９Ｈ−フルオレン−９，９’（１０’Ｈ）−アントラセン−１０’，９’’−（９Ｈ）フルオレン］（略称：２ＢｒＤｆｈａ）１．２５ｇ（２．２３ｍｍｏｌ）、３−（カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸７７０ｍｇ（２．６８ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン８１．６ｍｇ（２６８μｍｏｌ）を入れ窒素置換した。トルエン３０ｍｌ、エタノール２．７ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２．７ｍｌ（炭酸カリウム７４１ｍｇ）を加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。酢酸パラジウム３０．１ｍｇ（１３４μｍｏｌ）を加え窒素気流下８５℃で８時間撹拌した。トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン８１．６ｍｇ（２６８μｍｏｌ）、酢酸パラジウム３０．１ｍｇ（１３４μｍｏｌ）を加え８５℃で５時間撹拌した。ここに、３−（カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸２０１ｍｇ（６９９μｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン２４５ｍｇ（８０４μｍｏｌ）、酢酸パラジウム９０．３ｍｇ（４０２μｍｏｌ）を加え窒素気流下８５℃で９．５時間撹拌した。所定時間撹拌後トルエンを加え珪藻土により濾過をした。濾液に水を加え、これをトルエンにより抽出し、得られた有機層を飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。混合物を自然濾過し、濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン、トルエンとヘキサンの混合溶液、酢酸エチルとヘキサンの混合溶液）により精製し、白色固体を得た。白色固体にヘキサンとアセトンの混合溶液を加え超音波を照射し、生じた懸濁液を吸引濾過し、目的物の白色固体０．９９ｇを収率６１．４％で得た。この合成スキームを（ａ−２）に示す。
【０１４４】
【化１３】
2014209603.tif 000014
【０１４５】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝６．３８−６．５２（ｍ，  ３Ｈ），  ６．６４−６．６９（ｍ，  １Ｈ），  ６．７６−６．８５（ｍ，  ２Ｈ），  ７．０４（ｄｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．４Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０９−７．１７（ｍ，  １Ｈ），  ７．２１−７．４９（ｍ，  ２１Ｈ），  ７．９３（ｄ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ４Ｈ），  ８．１０（ｄ，  Ｊ＝７．８Ｈｚ，  ２Ｈ）。
【０１４６】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）のデータを、図１０（Ａ）および（Ｂ）に示す。図１０（Ｂ）は図１０（Ａ）における６ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲の拡大図である。
【０１４７】
次に、９−（３−｛ジスピロ［９Ｈ−フルオレン−９，９’（１０’Ｈ）−アントラセン−１０’，９’’−（９Ｈ）フルオレン］２’−イル｝フェニル）−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ｍＣｚＰＤｆｈａ）のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、トルエン溶液を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したトルエン溶液を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また薄膜の場合には、石英基板に蒸着した薄膜を用い、吸収スペクトルを測定する場合には薄膜の吸収スペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いて得られる値を示す。
【０１４８】
２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）のトルエン溶液では、３４１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）の薄膜では、３４３ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０１４９】
また、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）のトルエン溶液では、３６２ｎｍ，３４７ｎｍ（励起波長２９０ｎｍ）に発光ピークが見られ、最大発光波長は３４７ｎｍであった。２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）の薄膜では、４５０ｎｍ，４２４ｎｍ，３６６ｎｍ，３５１ｎｍ（励起波長３４４ｎｍ）に発光ピークが見られ、最大発光波長は３５１ｎｍであった。
【０１５０】
これらの結果より、本発明の一態様の２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）は、Ｓ１準位が高く、紫色蛍光を発することが分かった。
【０１５１】
次に、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）について、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を行った。ＣＶ測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。
【０１５２】
また、ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。また、測定は室温（２０℃以上２５℃以下）とし、測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。なお、本実施例では、参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーを、−４．９４ｅＶであるとした。
【０１５３】
続いて、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）のＣＶ測定からのＬＵＭＯ準位を算出した。還元ピーク電位（中性側から還元間）Ｅｐａ［Ｖ］と、酸化ピーク電位（還元側から中性間）Ｅｐｃ［Ｖ］から、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）は（Ｅｐａ＋Ｅｐｃ）／２［Ｖ］（＝−２．７８ｅＶ）と算出した。続けて、参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギー−４．９４ｅＶから、この半波電位−２．７８ｅＶを差し引き、−２．１６ｅＶをＬＵＭＯ準位（還元電位）とした。
【０１５４】
続いて、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）のＣＶ測定からのＨＯＭＯ準位を算出した。酸化側（０．２ｅＶ以上１．０ｅＶ以下）に走査し、−５．９０ｅＶをＨＯＭＯ準位（酸化電位）とした。
【０１５５】
これらの結果より、本発明の一態様の２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）は、比較的浅いＬＵＭＯ準位と比較的深いＨＯＭＯ準位とを持つことが分かった。
【０１５６】
次に、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））によって質量（ＭＳ）分析した。
【０１５７】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ、及びウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１体積％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度の２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）をトルエンに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０１５８】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝７２２．２９の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００以上１２００以下とした。図１１に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を示す。
【０１５９】
図１１の結果から、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝５５６．１２付近およびｍ／ｚ＝４０３．１５付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１１に示す結果は、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０１６０】
なお、ｍ／ｚ＝５５６．１２付近のプロダクトイオンは、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）におけるカルバゾリル基が脱離した状態（Ｃ４４Ｈ２８）のラジカルカチオンと推定され、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）がカルバゾリル基を含んでいることを示唆するものである。
【０１６１】
また、ｍ／ｚ＝４０３．１５付近のプロダクトイオンは、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）におけるカルバゾリル基および２つのベンゼン骨格が脱離した状態（Ｃ３２Ｈ１９）のカチオンと推定される。
【実施例３】
【０１６２】
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１に記載のアントラセン化合物の一つである、２−（３−｛ジスピロ［９Ｈ−フルオレン−９，９’（１０’Ｈ）−アントラセン−１０’，９’’−（９Ｈ）フルオレン］２’−イル｝フェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ）の合成例を具体的に例示する。なお、２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）の構造式（１１２）を以下に示す。
【０１６３】
【化１４】
2014209603.tif 000015
【０１６４】
１００ｍｌ三口フラスコに、２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン１．２３ｇ（３．２０ｍｍｏｌ）、ジスピロ  ［９Ｈ−フルオレン−９，９’（１０’Ｈ）−アントラセン−１０’，９’’−（９Ｈ）フルオレン］−２’−ボロン酸１．８５ｇ（３．５２ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン４２．９ｍｇ（１４１μｍｏｌ）を入れ窒素置換した。ここにトルエン３５ｍｌ、エタノール３．５ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３．５２ｍｌ（７．０４ｍｍｏｌ）を加え脱気した。この混合液を、８５℃２５時間加熱撹拌を行い、この間酢酸パラジウム４７．７ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を３回に分けて、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン８５．８ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を２回に分けて加えた。反応終了後、ここにトルエンを加え、液量を３５０ｍｌにして加熱した。ここに水を加えて撹拌し、吸引濾過により灰色固体を得た。得られた灰色固体にトルエン１５０ｍｌを加えて加熱し、吸引濾過により灰色固体を得た。得られた灰色固体にトルエン１００ｍｌを加えて加熱し、吸引濾過により灰色固体を得た。得られた灰色固体にメタノールを加えて超音波を照射し懸濁させて吸引濾過し、目的物の灰色固体１．８４ｇを収率７３．３％で得た。この合成スキームを（ａ−３）に示す。
【０１６５】
【化１５】
2014209603.tif 000016
【０１６６】
次に、２−（３−｛ジスピロ［９Ｈ−フルオレン−９，９’（１０’Ｈ）−アントラセン−１０’，９’’−（９Ｈ）フルオレン］２’−イル｝フェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ）のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。測定法は実施例１と同様に行った。
【０１６７】
２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）のトルエン溶液では、３７６ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０１６８】
また、２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）のトルエン溶液では、４０８ｎｍ、４８７ｎｍ（励起波長３１１ｎｍ）に発光ピークが見られ、最大発光波長は４０８ｎｍであった。
【０１６９】
これらの結果より、本発明の一態様の２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）は、Ｓ１準位が高く、紫色蛍光を発することが分かった。
【０１７０】
また、２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）のりん光スペクトルの測定を低温ＰＬ法により行った。測定には、顕微ＰＬ装置  ＬａｂＲＡＭ  ＨＲ−ＰＬ  （（株）堀場製作所）を用い、測定温度は１０Ｋ、励起光としてＨｅ−Ｃｄレーザー（３２５ｎｍ）を用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用いた。なお、２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）薄膜を石英基板上に厚さ３０ｎｍで成膜し、その石英基板に対し、窒素雰囲気中で、蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。この結果、２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）は５１５ｎｍにりん光発光のピークを有し、緑色りん光発光材料のホスト材料としても十分なＴ１準位を有していることがわかった。
【０１７１】
次に、２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）について、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を行った。ＣＶ測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。測定法は実施例１と同様に行った。
【０１７２】
２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）のＣＶ測定からＬＵＭＯ準位を算出した結果、−２．９３ｅＶをＬＵＭＯ準位（還元電位）とした。
【０１７３】
これらの結果より、本発明の一態様の２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）は、比較的深いＬＵＭＯ準位を持つことが分かった。
【０１７４】
また、薄膜状態の２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）のイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−３）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）のＨＯＭＯ準位は−６．５１ｅＶであった。薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めた２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）の吸収端は３．１１ｅＶであった。従って、２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）の固体状態の光学的エネルギーギャップは３．１１ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このエネルギーギャップの値から、２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）のＬＵＭＯ準位を−３．４ｅＶと見積もることができる。このように、２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）は固体状態において、比較的深いＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位を有しており、３．１１ｅＶの広いエネルギーギャップを有していることがわかった。
【０１７５】
次に、２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））によって質量（ＭＳ）分析した。測定法は実施例１と同様に行った。
【０１７６】
図３７に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を示す。
【０１７７】
図３７の結果から、２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝７８５付近およびｍ／ｚ＝４０３付近、ｍ／ｚ＝６３１付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図３７に示す結果は、２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０１７８】
なお、ｍ／ｚ＝６３１付近のプロダクトイオンは、２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）におけるベンゼン骨格が二つ脱離した状態（Ｃ４８Ｈ２７）のラジカルカチオンと推定される。
【０１７９】
また、ｍ／ｚ＝４０３付近のプロダクトイオンは、２ｍＤＢｑＰＤｆｈａ（略称）における２−フェニル−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基および１つのベンゼン骨格が脱離した状態（Ｃ３２Ｈ１９）のカチオンと推定される。
【実施例４】
【０１８０】
本実施例では、本発明の一態様である発光素子１について図７を用いて説明する。本実施例で用いた有機化合物の分子構造を以下に示す。
【０１８１】
【化１６】
2014209603.tif 000017
【０１８２】
≪発光素子の作製≫
まず、陽極１１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０１８３】
次に、陽極１１０１が形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０１８４】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１０７を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０１８５】
続いて、９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１０３を形成した。
【０１８６】
さらに、正孔輸送層１１０３上に、実施の形態１で示したアントラセン化合物である２’−（３，５−ジフェニル）フェニル−ジスピロ［９Ｈ−フルオレン−９，９’（１０’Ｈ）−アントラセン−１０’，９’’−（９Ｈ）フルオレン］（略称：２ｍＴＰＤｆｈａ）と、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）とを、２ｍＴＰＤｆｈａ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］＝１：０．０６（重量比）となるよう３０ｎｍ蒸着した後、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）とを、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０６（重量比）となるように１０ｎｍ蒸着して積層することにより、発光層１１０４を形成した。
【０１８７】
次に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１０５を形成した。
【０１８８】
さらに電子輸送層１１０５上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層１１０８を形成した。最後に、陰極１１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０１８９】
以下に完成させた発光素子１の素子構成を示す。
【０１９０】
【表１】
2014209603.tif 000018
【０１９１】
≪発光素子の動作特性≫
以上により得られた発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子１の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０１９２】
まず、発光素子１の電流密度−輝度特性を図１２に示す。なお、図１２において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子１の電圧−輝度特性を図１３に示す。なお、図１３において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子１の輝度−電流効率特性を図１４に示す。なお、図１４において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、発光素子１の電圧−電流特性を図１５に示す。なお、図１５において、縦軸は、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子１の色度特性を図１６に示す。なお、図１６において、縦軸は色度、横軸は輝度を示す。
【０１９３】
図１２より、本発明の一態様であるアントラセン化合物２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）を発光層に用いた場合、高効率な素子が得られることが分かった。また、図１６より輝度による色度変化が少なく、良好なキャリアバランスの素子が得られることがわかった。また、良好な色度が得られ、本発明の一態様であるアントラセン化合物２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）が高いＴ１を持つために、青色燐光素子のホスト材料として好適であることが分かった。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子１の主な初期特性値を以下の表２に示す。
【０１９４】
【表２】
2014209603.tif 000019
【０１９５】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子１は、高効率な青色燐光素子であることがわかった。
【実施例５】
【０１９６】
本実施例では、本発明の一態様である発光素子２について説明する。なお、本実施例における発光素子２の説明には、実施例４で発光素子１の説明に用いた図７を用いることとする。本実施例で用いた有機化合物の分子構造を以下に示す。
【０１９７】
【化１７】
2014209603.tif 000020
【０１９８】
≪発光素子の作製≫
まず、陽極１１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０１９９】
次に、陽極１１０１が形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２００】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１０７を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。
【０２０１】
続いて、構造式（１０３）で表されるアントラセン化合物である９−（３−｛ジスピロ［９Ｈ−フルオレン−９，９’（１０’Ｈ）−アントラセン−１０’，９’’−（９Ｈ）フルオレン］２’−イル｝フェニル）−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ｍＣｚＰＤｆｈａ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１０３を形成した。
【０２０２】
さらに、正孔輸送層１１０３上に、構造式（１０３）で表されるアントラセン化合物である２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）と、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）とを、２ｍＣｚＰＤｆｈａ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝１：０．０６（重量比）となるよう４０ｎｍ蒸着することにより、発光層１１０４を形成した。
【０２０３】
次に、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）を１５ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１０５を形成した。
【０２０４】
さらに電子輸送層１１０５上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層１１０８を形成した。最後に、陰極１１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２０５】
以下に完成させた発光素子２の素子構成を示す。
【０２０６】
【表３】
2014209603.tif 000021
【０２０７】
≪発光素子の動作特性≫
以上により得られた発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子２の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２０８】
まず、発光素子２の電流密度−輝度特性を図１７に示す。なお、図１７において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子２の電圧−輝度特性を図１８に示す。なお、図１８において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子２の電圧−電流特性を図１９に示す。なお、図１９において、縦軸は、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子２の色度特性を図２０に示す。なお、図２０において、縦軸は色度、横軸は輝度を示す。
【０２０９】
図１７より、本発明の一態様であるアントラセン化合物２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）を正孔輸送層、発光層に用いた場合、高効率な素子が得られることが分かった。また、図２０より輝度による色度変化が少なく、良好なキャリアバランスの素子が得られることがわかった。また、良好な色度が得られ、本発明の一態様であるアントラセン化合物２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）が高いＴ１を持つために、緑色燐光素子のホスト材料として好適であることが分かった。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子２の主な初期特性値を以下の表４に示す。
【０２１０】
【表４】
2014209603.tif 000022
【０２１１】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子２は、高効率な緑色素子であることがわかった。
【０２１２】
また、発光素子２に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図２１に示す。図２１では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図２１に示す通り、発光素子２の発光スペクトルは５０９ｎｍ付近に最大発光波長を有した［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］由来のスペクトルを呈しており、発光素子２は、緑色の発光を呈する発光素子であることがわかった。
【実施例６】
【０２１３】
本実施例では、本発明の一態様である発光素子３について説明する。なお、本実施例における発光素子３の説明には、実施例４で発光素子１の説明に用いた図７を用いることとする。本実施例で用いた有機化合物の分子構造を以下に示す。
【０２１４】
【化１８】
2014209603.tif 000023
【０２１５】
≪発光素子の作製≫
まず、陽極１１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２１６】
次に、陽極１１０１が形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２１７】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１０７を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。
【０２１８】
続いて、構造式（１０３）で表されるアントラセン化合物である９−（３−｛ジスピロ［９Ｈ−フルオレン−９，９’（１０’Ｈ）−アントラセン−１０’，９’’−（９Ｈ）フルオレン］２’−イル｝フェニル）−９Ｈ−カルバゾール（略称：２ｍＣｚＰＤｆｈａ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１０３を形成した。
【０２１９】
さらに、正孔輸送層１１０３上に、構造式（１０３）で表されるアントラセン化合物である２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）と、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）とを、２ｍＣｚＰＤｆｈａ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０６（重量比）となるよう３０ｎｍ蒸着した後、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］（略称）とをｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０６（重量比）となるように１０ｎｍ蒸着して積層することにより、発光層１１０４を形成した。
【０２２０】
次に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１０５を形成した。
【０２２１】
さらに電子輸送層１１０５上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層１１０８を形成した。最後に、陰極１１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２２２】
以下に完成させた発光素子３の素子構成を示す。
【０２２３】
【表５】
2014209603.tif 000024
【０２２４】
≪発光素子の動作特性≫
以上により得られた発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子３の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２２５】
まず、発光素子３の電流密度−輝度特性を図２２に示す。なお、図２２において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子３の電圧−輝度特性を図２３に示す。なお、図２３において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子３の輝度−電流効率特性を図２４に示す。なお、図２４において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、発光素子３の電圧−電流特性を図２５に示す。なお、図２５において、縦軸は、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子３の色度特性を図２６に示す。なお、図２６において、縦軸は色度、横軸は輝度を示す。
【０２２６】
図２２より、本発明の一態様であるアントラセン化合物２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）を正孔輸送層、発光層に用いた場合、高効率な素子が得られることが分かった。また、図２６より輝度による色度変化が少なく、良好なキャリアバランスの素子が得られることがわかった。また、良好な色度が得られ、本発明の一態様であるアントラセン化合物２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）が高いＴ１を持つために、青色燐光素子のホスト材料として好適であることが分かった。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子３の主な初期特性値を以下の表６に示す。
【０２２７】
【表６】
2014209603.tif 000025
【０２２８】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子３は、高効率な青色素子であることがわかった。
【０２２９】
また、発光素子３に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図２７に示す。図２７では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図２７に示す通り、発光素子３の発光スペクトルは４７２ｎｍ付近に最大発光波長を有しており、発光素子３は、青色の発光を呈する発光素子であることがわかった。
【実施例７】
【０２３０】
本実施例では、実施の形態１に一般式（Ｇ１）として示した本発明の一態様である２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）（構造式（１００））、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）（構造式（１０３））で表されるアントラセン化合物について、ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの値とＴ１準位、ガラス転移点（Ｔｇ）を測定した。また比較例として、２ｔＢｕＤｆｈａ（略称）についてもそれぞれ測定した。それぞれを表７に示す。なお、２ｔＢｕＤｆｈａ（略称）の構造式を以下に示す。
【０２３１】
【化１９】
2014209603.tif 000026
【０２３２】
ＨＯＭＯに関しては薄膜のＡＣ−２（２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称））又はＡＣ−３（２ｍＴＰＤｆｈａ（略称））で測定した（共に理研計器株式会社製）。ＬＵＭＯに関しては、薄膜の吸収スペクトルからエネルギーギャップ（Ｂｇ、ΔＥ）を求めて、測定により得られたＨＯＭＯと算出したエネルギーギャップから算出した。
【０２３３】
Ｔ１準位に関しては、薄膜を１０Ｋまで冷却し、励起光を当てて得られた発光スペクトルを時間分解し燐光ピークを求め、求めた燐光の最も短波長側のピーク値をエネルギー値に変換した値である。
【０２３４】
ガラス転移点に関しては、示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ  １  ＤＳＣ）を用いて調べた。
【０２３５】
【表７】
2014209603.tif 000027
【０２３６】
本発明のアントラセン化合物は、深いＨＯＭＯ準位を持つことがわかった。また、広いＢｇを持つため、比較的浅いＬＵＭＯ準位を持つことがわかった。
【０２３７】
また、高いＴ１準位をもち、可視域の発光材料のホストとして用いることができることが分かった。特に青や緑など、短波長発光の燐光素子に好適に用いることができる。特に、２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）は、２ｔＢｕＤｆｈａ（略称）と同等に広いＢｇをもち、Ｓ１準位が特に高いことが分かった。
【０２３８】
また表７に、実施例１及び実施例２のＣＶ測定で求めた２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）と２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）の、溶液の酸化電位（ＨＯＭＯ）、還元電位（ＬＵＭＯ）に関しても掲載した。２ｔＢｕＤｆｈａは、酸化側は１．５Ｖまで、還元側は−３Ｖまで走査したが、明確なピークは検出されなかった。これはＤｆｈａ骨格が酸化及び還元されにくい骨格であるためと考えられる。そのため、本発明のアントラセン化合物の様に、アントラセン骨格の２位にアリール基が結合していることで、酸化または還元されやすくなることが示唆された。そのため、２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）および２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）は、２ｔＢｕＤｆｈａ（略称）およびＤｆｈａ（略称）と比較して、キャリア輸送性が向上し、素子の駆動電圧が低くなると考えられる。
【０２３９】
また、本発明のアントラセン化合物は、高いＴｇを持つため、耐熱性が良好な材料であることが分かった。これは、Ｄｆｈａ骨格（９，１０−ジ−（フルオレン−９，９’−ジイル）−９，１０−アントラセン）そのものが、高いＴｇをもつためであると考えられる。またＤｆｈａ骨格にさらにアリール基が結合している本発明のアントラセン化合物は、アルキル基のみが結合している２ｔＢｕＤｆｈａ（略称）よりも、さらに高いＴｇをもつことが分かった。そのため、本発明のアントラセン化合物を素子に用いた場合、耐熱性の良好な素子が得られると考えられる。
【０２４０】
以上のことから、本発明のアントラセン化合物は、深いＨＯＭＯ準位と、浅いＬＵＭＯ準位をもち、高いＴ１準位をもち、耐熱性も良好であることから、発光素子に好適に用いることができることがわかった。特に青や緑など、短波長発光の燐光素子のホストに好適であると考えられる。
【０２４１】
一般的に、Ｔ１の高い材料は分子量が小さく、その分耐熱性（Ｔｇ）が低くなってしまうジレンマがあったが、本発明のアントラセン化合物は、高いＴ１を保ちつつ、耐熱性も兼ね備えた材料と言える。
【実施例８】
【０２４２】
本実施例では、実施の形態１に一般式（Ｇ１）として示した本発明の一態様である２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）（構造式（１００））、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）（構造式（１０３））で表されるアントラセン化合物のＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位、Ｔ１準位を算出した。また比較例として、２ｔＢｕＤｆｈａ（略称）、２ＣｚＰＤｆｈａ（略称）、Ｄｆｈａ（略称）のＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位、Ｔ１準位を算出した。これらの構造式を以下に示す。
【０２４３】
【化２０】
2014209603.tif 000028
【０２４４】
計算方法に関しては以下の通りである。なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。
【０２４５】
まず、一重項における最安定構造を密度汎関数法で計算した。基底関数として、６−３１１（それぞれの原子価軌道に三つの短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ  ｓｐｌｉｔ  ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を全ての原子に適用した。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓから３ｓの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓから４ｓ、２ｐから４ｐの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水素原子以外にはｄ関数を加えた。汎関数はＢ３ＬＹＰを用いた。また、その構造のＬＵＭＯとＨＯＭＯの計算をそれぞれ行った。
【０２４６】
続けて、三重項における最安定構造を計算した。一重項と三重項における最安定構造のエネルギー差から、Ｔ１準位のエネルギーを計算した。基底関数は、６−３１１Ｇ（ｄ，ｐ）を用いた。汎関数はＢ３ＬＹＰである。
【０２４７】
計算した結果を表８に示す。
【０２４８】
【表８】
2014209603.tif 000029
【０２４９】
以上の結果より、Ｄｆｈａ（９，１０−ジ−（フルオレン−９，９’−ジイル）−９，１０−アントラセン）骨格そのものが非常に高いＴ１準位を持つことが示唆された。また、そのアントラセンの２位に置換基が結合した、本発明のアントラセン化合物の一態様である２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）も、同様に非常に高いＴ１準位を保つことが示唆された。また、アントラセン骨格の２位に結合している置換基が、ｍ−フェニレンを介してカルバゾール−９−イル基が結合している２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）の方が、ｐ−フェニレンを介して結合している２ＣｚＰＤｆｈａ（略称）よりもＴ１準位が高いことが示唆された。そのため、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）の方が２ＣｚＰＤｆｈａ（略称）よりも、より短波長の燐光素子におけるホスト材料として好適であることがわかった。
【０２５０】
これは、スピン密度分布の違いによるものと考えられる。図２８（Ａ）に２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）、図２８（Ｂ）に２ＣｚＰＤｆｈａ（略称）のスピン密度分布を上記方法で計算した結果を示す。
【０２５１】
図２８（Ａ）に示すように、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）はアントラセンの９位に置換されているフルオレンから、アントラセンの２位から４位側のベンゼン骨格、アントラセンの２位に置換されているフェニレン、そのフェニレンに置換しているカルバゾールの窒素原子付近までにスピン密度が分布していることがわかった。
【０２５２】
２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）ではカルバゾールの窒素原子までであったのに対して、図２８（Ｂ）に示すように、２ＣｚＰＤｆｈａ（略称）ではカルバゾール全体までスピン密度が分布していることがわかった。そのため、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）の方がエネルギー的に不安定化し、Ｔ１準位が高くなっていると考えられる。
【０２５３】
そのため、置換基のベンセン環のメタ位でアントラセン骨格の２位に結合している２ｍＴＰＤｆｈａ（略称）および２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）は、２ｔＢｕＤｆｈａ（略称）およびＤｆｈａ（略称）と同等に高いＴ１準位を維持できる。
【０２５４】
次に、比較発光素子１、比較発光素子２および比較発光素子３として、２ｔＢｕＤｆｈａ（略称）を発光層に用いた素子について、図７を用いて説明する。比較発光素子１で用いた有機化合物の分子構造を以下に示す。
【０２５５】
【化２１】
2014209603.tif 000030
【０２５６】
≪比較発光素子１の作製≫
まず、陽極１１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２５７】
次に、陽極１１０１が形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２５８】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＣＢＰ：酸化モリブデン＝２：１（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１０７を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２５９】
続いて、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１０３を形成した。
【０２６０】
さらに、正孔輸送層１１０３上に、比較例のアントラセン化合物である２ｔＢｕＤｆｈａと、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ］）３）とを、２ｔＢｕＤｆｈａ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０６（重量比）となるよう３０ｎｍ蒸着した後、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）とを、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０６（重量比）となるように１０ｎｍ蒸着して積層することにより、発光層１１０４を形成した。
【０２６１】
次に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１０５を形成した。
【０２６２】
さらに電子輸送層１１０５上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層１１０８を形成した。最後に、陰極１１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２６３】
以下に完成させた比較発光素子１の素子構成を示す。
【０２６４】
【表９】
2014209603.tif 000031
【０２６５】
≪比較発光素子２の作製≫
発光層１１０４の他は、比較発光素子１と同様に作製した。発光層１１０４は、正孔輸送層１１０３上に、比較例のアントラセン化合物である２ｔＢｕＤｆｈａ（略称）と、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）と、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）とを、２ｔＢｕＤｆｈａ：３５ＤＣｚＰＰｙ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．３：０．０６（重量比）となるよう３０ｎｍ蒸着した後、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）と、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３）］とを、ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］＝１：０．０６（重量比）となるように１０ｎｍ蒸着して積層することにより形成した。
【０２６６】
以下に完成させた比較発光素子２の素子構成を示す。
【０２６７】
【表１０】
2014209603.tif 000032
【０２６８】
≪比較発光素子３の作製≫
陽極１１０１と正孔注入層１１０７は、比較発光素子１と同様に作製した。
【０２６９】
正孔注入層１１０７上に、比較例のアントラセン化合物である２ｔＢｕＤｆｈａ（略称）を２０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１０３を形成した。
【０２７０】
さらに、正孔輸送層１１０３上に、比較例のアントラセン化合物である２ｔＢｕＤｆｈａと、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）とを、２ｔＢｕＤｆｈａ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝１：０．０６（重量比）となるよう４０ｎｍ蒸着することにより、発光層１１０４を形成した。
【０２７１】
次に、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）を１５ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１０５を形成した。
【０２７２】
さらに電子輸送層１１０５上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層１１０８を形成した。最後に、陰極１１０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２７３】
以下に完成させた比較発光素子３の素子構成を示す。
【０２７４】
【表１１】
2014209603.tif 000033
【０２７５】
≪比較発光素子の動作特性≫
以上により得られた比較発光素子１、比較発光素子２および比較発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの比較発光素子１、比較発光素子２および比較発光素子３の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７６】
まず、比較発光素子１および比較発光素子２の輝度−電流効率特性を図２９に示す。なお、図２９において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、比較発光素子１および比較発光素子２の電圧−電流特性を図３０に示す。なお、図３０において、縦軸は、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また比較発光素子１および比較発光素子２の色度特性を図３１に示す。なお、図３１において、縦軸は色度、横軸は輝度を示す。
【０２７７】
また、比較発光素子１および比較発光素子２に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図３２示す。図３２では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図３２に示す通り、比較発光素子１および比較発光素子２の発光スペクトルは４６６ｎｍ付近に最大発光波長を有しており、比較発光素子１および比較発光素子２は、青色の発光を呈する発光素子であることがわかった。
【０２７８】
また、比較発光素子３の電圧−電流特性を図３３に示す。なお、図３３において、縦軸は、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また比較発光素子３の色度特性を図３４に示す。なお、図３４において、縦軸は色度、横軸は輝度を示す。
【０２７９】
また、比較発光素子３に０．５ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図３５に示す。図３５では縦軸が発光強度（任意単位）、横軸が波長（ｎｍ）を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図３５に示す通り、比較発光素子３の発光スペクトルは５１０ｎｍ付近に最大発光波長を有しており、比較発光素子３は、緑色の発光を呈する発光素子であることがわかった。
【０２８０】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における比較発光素子１、比較発光素子２および比較発光素子３の主な初期特性値を以下の表１２に示す。
【０２８１】
【表１２】
2014209603.tif 000034
【０２８２】
図２９より、比較発光素子１および比較発光素子２は、高効率な青色燐光発光素子であることがわかった。これは実施例７で算出したとおり、２ｔＢｕＤｆｈａ（略称）の高いＴ１準位によるものであると考えられる。また、図３１より、比較発光素子１および比較発光素子２は、輝度による色度変化が少なく、良好なキャリアバランスの素子が得られることがわかった。
【０２８３】
比較発光素子２の方が、比較発光素子１よりも駆動電圧が低下し、効率が向上した。これは、２ｔＢｕＤｆｈａ（略称）が、実施例７の測定結果でもあるとおり、深いＨＯＭＯ準位と浅いＬＵＭＯ準位とをもち、比較的酸化・還元されづらい化合物であるためと考えられる。そのため、図３０で示したとおり、発光層に２ｔＢｕＤｆｈａ（略称）とキャリア輸送材料である３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）を混合することで、駆動電圧が低くなったのだと考えられる。そしてキャリアバランスが向上したため、比較発光素子２は比較発光素子１と比較して効率が向上したと考えられる。なお、本発明のアントラセン化合物も、比較的深いＨＯＭＯ準位と、浅いＬＵＭＯ準位を持つため、本発明のあらゆるアントラセン化合物とＰＣＣＰ（略称）や３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）の様なキャリア輸送性材料を混合させることで駆動電圧が低くなり、効率が向上すると考えられる。
【０２８４】
図３６に比較発光素子３と、実施例５で示した発光素子２の電圧−電流特性を示す。これらの素子は、正孔輸送層と発光層のホストにそれぞれ同じ化合物（比較発光素子３は２ｔＢｕＤｆｈａ（略称）、発光素子２は２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称））を用いている。比較発光素子３と比較して、発光素子２の方が高電圧側である程、電流が流れやすくなっている（傾きが大きい）。これは、２ｍＣｚＰＤｆｈａ（略称）を正孔輸送層に用いた発光素子２の方が、２ｔＢｕＤｆｈａ（略称）を正孔輸送層に用いた比較発光素子３よりも正孔輸送性が高いことが原因の一つと考えられる。つまり、アントラセン骨格の２位にアリール基が結合することでキャリア輸送性が向上すると考えられる。
【０２８５】
以上の結果より、本発明のアントラセン化合物は、高いＴ１と高いＴｇをもち、キャリア輸送性があるため、特に青から緑の燐光発光素子のホスト材料やキャリア輸送性材料として好適であることがわかった。
【符号の説明】
【０２８６】
１０１    陽極
１０２    陰極
１０３    正孔輸送層
１０４    発光層
１０５    電子輸送層
１０６    ＥＬ層
１０７    正孔注入層
１０８    電子注入層
１０９    電荷発生層
２０１    アントラセン化合物
２０３    化合物
２０４ａ    化合物
２０４ｂ    化合物
２０５    化合物
３０１    電極
３０２    ＥＬ層 
３０４    電極
３０５    電荷発生層
１１０１    陽極
１１０２    陰極
１１０３    正孔輸送層
１１０４    発光層
１１０５    電子輸送層
１１０７    正孔注入層
１１０８    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０２    表示部
７１０３    スタンド
７１１１    リモコン操作機
７２００    コンピュータ
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３００    携帯型ゲーム機
７３０１ａ    筐体
７３０１ｂ    筐体
７３０２    連結部
７３０３ａ    表示部
７３０３ｂ    表示部
７３０４    スピーカ部
７３０５    記録媒体挿入部
７３０６    操作キー
７３０７    接続端子
７３０８    センサ
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５００    タブレット型端末
７５０１ａ    筐体
７５０１ｂ    筐体
７５０２ａ    表示部
７５０２ｂ    表示部
７５０３    軸部
７５０４    電源
７５０５    操作キー
７５０６    スピーカ
７６０１    照明装置
７６０２    照明装置
７６０３    卓上照明装置
７６０４    面状照明装置
７７０１    照明部
７７０３    支柱
７７０５    支持台
【図１】
2014209603.tif 000044
【図２】
2014209603.tif 000045
【図３】
2014209603.tif 000046
【図４】
2014209603.tif 000047
【図５】
2014209603.tif 000048
【図６】
2014209603.tif 000049
【図７】
2014209603.tif 000050
【図８】
2014209603.tif 000051
【図９】
2014209603.tif 000052
【図１０】
2014209603.tif 000053
【図１１】
2014209603.tif 000054
【図１２】
2014209603.tif 000055
【図１３】
2014209603.tif 000056
【図１４】
2014209603.tif 000057
【図１５】
2014209603.tif 000058
【図１６】
2014209603.tif 000059
【図１７】
2014209603.tif 000060
【図１８】
2014209603.tif 000061
【図１９】
2014209603.tif 000062
【図２０】
2014209603.tif 000063
【図２１】
2014209603.tif 000064
【図２２】
2014209603.tif 000065
【図２３】
2014209603.tif 000066
【図２４】
2014209603.tif 000067
【図２５】
2014209603.tif 000068
【図２６】
2014209603.tif 000069
【図２７】
2014209603.tif 000070
【図２９】
2014209603.tif 000071
【図３０】
2014209603.tif 000072
【図３１】
2014209603.tif 000073
【図３２】
2014209603.tif 000074
【図３３】
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【図３４】
2014209603.tif 000076
【図３５】
2014209603.tif 000077
【図３６】
2014209603.tif 000078
【図３７】
2014209603.tif 000079
【図２８】
2014209603.tif 000080