(57)【要約】      （修正有）【課題】有害生物に対する優れた防除効果を示す組成物を提供する。【解決手段】式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ａ）に類似の特定構造を有するテトラゾリノン化合物と、群Ａ〜Ｅより選ばれる１種以上の活性成分とを含有する有害生物防除組成物。群Ａ；殺菌剤、群Ｂ；殺虫剤、群Ｃ；殺ダニ剤、群Ｄ；薬害軽減剤、群Ｅ；植物生長調節剤2014097979.tif 000361【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１Ａ）
2014097979.tif 000357
〔式中、
Ｑは、下記の基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４を表し；
2014097979.tif 000358
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ１１は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ４及びＲ５は各々、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ６aは、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルケニル基を表し；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ａ１及びＡ３は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ａ２、Ｚ１及びＺ４は各々、水素原子、アミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｚ２及びＺ３は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基若しくは群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか；又は、
Ｙ１とＹ２とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｙ２とＹ３とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｚ１とＺ２とで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｚ２とＺ３とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい；
群Ｐ１:ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基及びＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。]
で示されるテトラゾリノン化合物と、
群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分とを含有する有害生物防除組成物。
群Ａ；殺菌剤
群Ｂ；殺虫剤
群Ｃ；殺ダニ剤
群Ｄ；薬害軽減剤
群Ｅ；植物生長調節剤
【請求項２】
式（１Ｂ)
2014097979.tif 000359
〔式中、
Ｑbは、下記の基Ｑ１b、Ｑ２b、Ｑ３b又はＱ４bを表し；
2014097979.tif 000360
Ｒ１b、Ｒ２b、Ｒ３b及びＲ１１bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ４b及びＲ５bは各々、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ６bは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し；
Ｒ７b、Ｒ８b及びＲ９bは各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ１０bは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ａ１b及びＡ３bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ａ２b、Ｚ１b及びＺ４bは各々、水素原子、アミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｙ１b、Ｙ２b、Ｙ３b、Ｚ２b及びＺ３bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか；
Ｙ１bとＹ２bとで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｙ２bとＹ３bとで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｚ１bとＺ２bとで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｚ２bとＺ３bとで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい；
群Ｐ１b:ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基及びＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。
]
で示されるテトラゾリノン化合物と、
群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
群Ａ；殺菌剤
群Ｂ；殺虫剤
群Ｃ；殺ダニ剤
群Ｄ；薬害軽減剤
群Ｅ；植物生長調節剤
【請求項３】
有効量の請求項１又は２に記載の有害生物防除組成物を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含むことを特徴とする有害生物防除方法。
【請求項４】
有効量の請求項１又は２に記載の有害生物防除組成物を付着させた植物の種子又は球根。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第９９／４６２４６号
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  −  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（１Ａ）及び下記式（１Ｂ）で示される化合物を含有する有害生物防除組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］式（１Ａ）
2014097979.tif 000002
〔式中、
Ｑは、下記の基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４を表し；
2014097979.tif 000003
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ１１は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ４及びＲ５は各々、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ６aは、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルケニル基を表し；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ａ１及びＡ３は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ａ２、Ｚ１及びＺ４は各々、水素原子、アミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｚ２及びＺ３は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基若しくは群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか；又は、
Ｙ１とＹ２とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｙ２とＹ３とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｚ１とＺ２とで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｚ２とＺ３とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい；
群Ｐ１:ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基及びＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。]
で示されるテトラゾリノン化合物と、
群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分とを含有する有害生物防除組成物。
群Ａ；殺菌剤
群Ｂ；殺虫剤
群Ｃ；殺ダニ剤
群Ｄ；薬害軽減剤
群Ｅ；植物生長調節剤
［２］式（１Ｂ)
2014097979.tif 000004
〔式中、
Ｑbは、下記の基Ｑ１b、Ｑ２b、Ｑ３b又はＱ４bを表し；
2014097979.tif 000005
Ｒ１b、Ｒ２b、Ｒ３b及びＲ１１bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ４b及びＲ５bは各々、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ６bは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し；
Ｒ７b、Ｒ８b及びＲ９bは各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ１０bは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ａ１b及びＡ３bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ａ２b、Ｚ１b及びＺ４bは各々、水素原子、アミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｙ１b、Ｙ２b、Ｙ３b、Ｚ２b及びＺ３bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか；
Ｙ１bとＹ２bとで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｙ２bとＹ３bとで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｚ１bとＺ２bとで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｚ２bとＺ３bとで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい；
群Ｐ１b:ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基及びＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。
]
で示されるテトラゾリノン化合物と、
群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
群Ａ；殺菌剤
群Ｂ；殺虫剤
群Ｃ；殺ダニ剤
群Ｄ；薬害軽減剤
群Ｅ；植物生長調節剤
［３］  有効量の［１］又は［２］記載の有害生物防除組成物を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含むことを特徴とする有害生物防除方法。
［３−ａ］  植物が種子、球根、苗である[３]記載の有害生物防除方法。
［３−ｂ］  植物が、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、オオムギ、テンサイ、セイヨウアブラナ又はイネである[３]記載の有害生物防除方法。
［４］有効量の項１又は項２記載の有害生物防除組成物を付着させた植物の種子又は球根。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の有害生物防除組成物（以下、本発明組成物と記す。）は、
式（１Ａ）
2014097979.tif 000006
〔式中、
Ｑは、下記の基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４を表し；
2014097979.tif 000007
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ１１は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ４及びＲ５は各々、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ６aは、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルケニル基を表し；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ａ１及びＡ３は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ａ２、Ｚ１及びＺ４は各々、水素原子、アミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｚ２及びＺ３は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基若しくは群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか；又は、
Ｙ１とＹ２とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｙ２とＹ３とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｚ１とＺ２とで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｚ２とＺ３とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよい、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい；
群Ｐ１:ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基及びＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。]
又は、
式（１Ｂ)
2014097979.tif 000008
〔式中、
Ｑbは、下記の基Ｑ１b、Ｑ２b、Ｑ３b又はＱ４bを表し；
2014097979.tif 000009
Ｒ１b、Ｒ２b、Ｒ３b及びＲ１１bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ４b及びＲ５bは各々、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ６bは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し；
Ｒ７b、Ｒ８b及びＲ９bは各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ１０bは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ａ１b及びＡ３bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ａ２b、Ｚ１b及びＺ４bは各々、水素原子、アミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｙ１b、Ｙ２b、Ｙ３b、Ｚ２b及びＺ３bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか；
Ｙ１bとＹ２bとで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｙ２bとＹ３bとで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｚ１bとＺ２bとで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｚ２bとＺ３bとで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい；
群Ｐ１b:ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基及びＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。]
で示されるテトラゾリノン化合物と群Ａ乃至群Ｅより選ばれる1種以上の化合物とを含有する。
群Ａ；殺菌剤
群Ｂ；殺虫剤
群Ｃ；殺ダニ剤
群Ｄ；薬害軽減剤
群Ｅ；植物生長調節剤
【０００９】
本発明組成物に使用されるテトラゾリノン化合物は、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物又は式（１Ｂ)で示されるテトラゾリノン化合物である。
【００１０】
本発明組成物に使用される式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物；
2014097979.tif 000010
〔式中、
Ｑは、下記の基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４を表し；
2014097979.tif 000011
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ１１は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ４及びＲ５は各々、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ６aは、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルケニル基を表し；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ａ１及びＡ３は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ａ２、Ｚ１及びＺ４は各々、水素原子、アミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｚ２及びＺ３は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、アミノカルボニル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基若しくは群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか；又は、
Ｙ１とＹ２とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｙ２とＹ３とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｚ１とＺ２とで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい）；
Ｚ２とＺ３とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよい（但し、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい）。
群Ｐ１:ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基及びＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。]
【００１１】
本明細書における式（１Ａ）で示されるテトラゾリンノン化合物の置換基の記載について、下記に詳細に記す。
【００１２】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子があげられる。
【００１３】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等があげられる。
【００１４】
Ｃ１−Ｃ５アルキル基とは直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−５のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等があげられる。
【００１５】
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基等があげらる。
【００１６】
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基等があげられる。
【００１７】
Ｃ１−Ｃ２アルキル基としてはメチル基及びエチル基があげられる。
【００１８】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、４−フルオロブチル基及び２，２−ジフルオロヘキシル基等があげられる。
【００１９】
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−４のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、 ２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基及び４−フルオロブチル基等があげられる。
【００２０】
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては例えばクロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基及び１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基等があげられる。
【００２１】
Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基の水素原子が全てフッ素原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、へプタフルオロプロピル基、へプタフルオロイソプロピル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ−ｔｅｒ−ブチル基、ウンデカフルオロペンチル基及びドデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。
【００２２】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、炭素数３−６の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基及び２，３−ジメチルシクロプロピル基等があげられる。
【００２３】
Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基とは、炭素数３−５の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基及び２，３−ジメチルシクロプロピル基等があげられる。
【００２４】
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基とは、炭素数３−４の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基及び１−メチルシクロプロピル基等があげられる。
【００２５】
Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基とは、炭素数３−６の環状アルキル基を有するメチル基を表し、該環状アルキル基はさらにアルキル基を有していてもよく、シクロアルキルメチル基としての炭素数は４−７である。Ｃ４−Ｃ７シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２−メチルシクロプロピルメチル基及び２，２−ジメチルシクロプロピルメチル基等があげられる。
【００２６】
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基とは、炭素数３−６のシクロアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、１−フルオロシクロブチル基、１−クロロシクロブチル基２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基及び４，４−ジフルオロシクロヘキシル基等があげられる。
【００２７】
Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基とは、炭素数３−５のシクロアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基及び３−クロロシクロペンチル基等があげられる。
【００２８】
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数２−６のアルケニル基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基及び５−ヘキセニル基等があげられる。
【００２９】
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数２−６のアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ペンテニル基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基及び５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基等があげられる。
【００３０】
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルケニル基を表し、例えば、２−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−へキセニル基、４−へキセニル基及び５−ヘキセニル基等があげられる。
【００３１】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基及び５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基等があげられる。
【００３２】
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、及び２−メチル−２−プロペニル基等があげられる。
【００３３】
Ｃ２−Ｃ３アルケニル基としては例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、及び２−プロペニル基等があげられる。
【００３４】
Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数２−４のアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、及び３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基等があげられる。
【００３５】
Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基としては例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、及び２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基等があげられる。
【００３６】
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数２−６のアルキニル基を表し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び５−ヘキシニル基等があげられる。
【００３７】
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数２−６のアルキニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ペンチニル基、ペルフルオロ−３−ペンチニル基及びペルフルオロ−１−ヘキシニル基等があげられる。
【００３８】
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数３−６のアルキニル基を表し、例えば、２−プロピニル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び５−ヘキシニル基等があげられる。
【００３９】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルキニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ペンチニル基及びペルフルオロ−３−ペンチニル基等があげられる。
【００４０】
Ｃ２−Ｃ３アルキニル基としてはエチニル基、１−プロピニル基及び２−プロピニル基等があげられる。
【００４１】
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、例えば、２−プロピニル、２−ブチニル基及び３−ブチニル基等があげられる。
【００４２】
Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基としては、例えば、フルオロエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基及び３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基等があげられる。
【００４３】
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−６のアルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、及び４−メチルペンチルオキシ基等があげられる。
【００４４】
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−４のアルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基及びｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等があげられる。
【００４５】
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基又はイソプロピルオキシ基があげられる。
【００４６】
Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基及びエトキシ基があげられる。
【００４７】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルコキシ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨ−ドブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルクロロペンチルオキシ基、ペルブロモペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、ペルクロロヘキシルオキシ基、ペルブロモヘキシルオキシ基及びペルヨ−ドヘキシルオキシ基等があげられる。
【００４８】
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−４のアルコキシ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、２，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基及びノナヨ−ドブトキシ基等があげられる。
【００４９】
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−３のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基及び３，３，３−トリフルオロプロポキシ基等があげられる。
【００５０】
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−６のアルキルチオ基を表し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基及びｓｅｃ−ヘキシルチオ基等があげられる。
【００５１】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルキルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨ−ドエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨ−ドプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、３，３，３−トリブロモプロピルチオ基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、２，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ノナブロモブチルチオ基、ノナヨ−ドブチルチオ基、ペルフルオロペンチルチオ基、ペルクロロペンチルチオ基、ペルブロモペンチルチオ基、ペルフルオロヘキシルチオ基、ペルクロロヘキシルチオ基、ペルブロモヘキシルチオ基及びペルヨ−ドヘキシルチオ基等があげられる。
【００５２】
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、及びｔｅｒｔ−ブチルチオ基等があげられる。
【００５３】
Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基としてはメチルチオ基及びエチルチオ基があげられる。
【００５４】
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−４のアルキルチオ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨ−ドエチルチオ基、及び２，２−ジフルオロエチルチオ基等があげられる。
【００５５】
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルオキシ基を表し、例えば、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−ビニル−２−プロペニルオキシ基及び５−ヘキセニルオキシ基等があげらる。
【００５６】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルオキシ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルオキシ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロー３−メチル−２−ブテニルオキシ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルオキシ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基及び５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基等があげらる。
【００５７】
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルオキシ基を表し、例えば、２−プロピニルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基及び５−ヘキシニルオキシ基等があげられる。
【００５８】
Ｃ３−Ｃ４アルキニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−４のアルキニルオキシ基を表し、例えば、２−プロピニルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ及び２−ブチニルオキシ基等があげられる。
【００５９】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ、３−ヨ−ド−２−プロピニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルオキシ基及びペルフルオロ−５−ヘキシニルオキシ基等があげられる。
【００６０】
Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルチオ基を表し、例えば、２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基、２−メチル−３−ブテニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、１−ビニル−２−プロペニルチオ基及び５−ヘキセニルチオ基等があげらる。
【００６１】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルチオ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルチオ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルチオ基、２−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルチオ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルチオ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルチオ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−２−ブテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルチオ基、３−ブロモ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルチオ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルチオ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルチオ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルチオ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基及び５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基等があげらる。
【００６２】
Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルチオ基を表し、例えば、プロパルギルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基及び５−ヘキシニルチオ基等があげれる。
【００６３】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルチオ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基、３−ヨ−ド−２−プロピニルチオ基、５−クロロ−４−ペンチニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−２−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルチオ基及びペルフルオロ−５−ヘキシニルチオ基等があげられる。
【００６４】
Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基とは、窒素上の１若しくは２の水素原子が、同一若しくは相異なる直鎖状及び／又は分枝状のアルキル基で置換されたアミノ基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素数が１−８であるアミノ基を表す。Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、及びＮ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基等があげられる。
【００６５】
Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基としては、炭素数１−８のアルキルアミノ基のうち、一つ以上の水素原子がハロゲン原子に置換されている基を表し、例えば、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリフルオロエチル）−アミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリクロロエチル）−アミノ基、及びペンタフルオロプロピルアミノ基等があげられる。
【００６６】
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−５のアルキル基を有する炭素数２−６のアルキルカルボニル基を表し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ピバロイル基、ｎ−ブチルカルボニル基、及びｎ−ペンチルカルボニル基等があげられる。
【００６７】
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−５のアルキル基を有する炭素数２−６のアルコキシカルボニル基を表し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基及び２−メチルブチルオキシカルボニル基等があげられる。
【００６８】
Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基とは、窒素上の１若しくは２の水素原子が、同一若しくは相異なる直鎖状及び／又は分枝状のアルキル基で置換されたアミノカルボニル基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素数が１−７であるアミノカルボニル基を表す。Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基としては、例えば、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル基、及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニル基等があげられる。
【００６９】
Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−９のトリアルキル基を有する炭素数３−９のトリアルキルシリル基を表し、例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基等があげられる。
【００７０】
ハロカルボニル基とは、Ｃ（Ｏ）Ｆ、Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）Ｂｒ及びＣ（Ｏ）Ｉ基があげられる。
【００７１】
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を有するアルキルスルホニル基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２−ペンチルスルホニル基、３−ペンチルスルホニル基、２−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基及び４−メチルペンチルスルホニル基等があげられる。
【００７２】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルホニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨ−ドメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨ−ドエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルホニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルホニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基、ノナヨ−ドブチルスルホニル基、ペルフルオロペンチルスルホニル基、ペルクロロペンチルスルホニル基、ペルブロモペンチルスルホニル基、ペルフルオロヘキシルスルホニル基、ペルクロロヘキシルスルホニル基、ペルブロモヘキシルスルホニル基及びペルヨ−ドヘキシルスルホニル基等があげられる。
【００７３】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基とは、炭素数３−６の環状アルキルスルホニル基を表し、例えば、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、１−メチルシクロプロピルスルホニル基及び２，２−ジメチルシクロプロピルスルホニル基等があげられる。
【００７４】
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基とは、炭素数３−６の環状アルキルスルホニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルスルホニル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジクロロシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジブロモシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルスルホニルスルホニル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピルスルホニル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピルスルホニル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルスルホニル基、２−クロロシクロヘキシルスルホニル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルスルホニル基及び４−クロロシクロヘキシルスルホニル基等があげられる。
【００７５】
Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基とは、窒素上の１若しくは２の水素原子が、同一若しくは相異なる直鎖状及び／又は分枝状のアルキル基で置換されたアミノスルホニル基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素数が１−８であるアミノスルホニル基を表す。Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基としては、例えば、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノスルホニル基、ペンチルアミノスルホニル基及びヘキシルアミノスルホニル基等があげられる。
【００７６】
Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基とは、窒素上の１若しくは２の水素原子が、同一若しくは相異なる直鎖状及び／又は分枝状のアルキル基で置換されたアミノスルホニル基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素数が２−８であるアミノスルホニル基を表す。Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基としては、例えば、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノスルホニル基、ペンチルアミノスルホニル基及びヘキシルアミノスルホニル基等があげられる。
【００７７】
Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基とは、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルアミノスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−（２，２，２−トリクロロエチル）−アミノスルホニル基、及びペンタフルオロプロピルアミノスルホニル基等があげられる。
【００７８】
Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基とは、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２，２，２−トリフルオロエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−（２，２，２−トリクロロエチル）−アミノスルホニル基、及びペンタフルオロプロピルアミノスルホニル基等があげられる。
【００７９】
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルフィニル基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２−ペンチルスルフィニル基、３−ペンチルスルフィニル基、２−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基及び４−メチルペンチルスルフィニル基等があげられる。
【００８０】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルフィニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨ−ドメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨ−ドエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルフィニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨ−ドブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基、ペルクロロペンチルスルフィニル基、ペルブロモペンチルスルフィニル基、ペルフルオロヘキシルスルフィニル基、ペルクロロヘキシルスルフィニル基、ペルブロモヘキシルスルフィニル基、及びペルヨ−ドヘキシルスルフィニル基等があげられる。
【００８１】
アルデヒド基とホルミル基は同じ意味をあらわす。
【００８２】
群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Ｐ１より選ばれる原子若しくは基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基が、群Ｐ１より選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｐ１より選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２，−トリフルオロエチル基、２，２，２，−トリクロロエチル基、３，３，３，−トリフルオロプロピル基、ジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、へプタフルオロイソプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルへキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基、１−フルオロシクロプロピルメチル基、１−フルオロシクロプロピルエチル基、１−フルオロシクロプロピルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルエチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルプロピル基、ペンタフルオロシクロプロピルメチル基、ペンタフルオロシクロプロピルエチル基、ペンタフルオロシクロプロピルプロピル基、１−クロロシクロプロピルメチル基、１−クロロシクロプロピルエチル基、１−クロロシクロプロピルプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルエチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルプロピル基、ペンタクロロシクロプロピルメチル基、ペンタクロロシクロプロピルエチル基、ペンタクロロシクロプロピルプロピル基、１−フルオロシクロブチルメチル基、１−フルオロシクロブチルエチル基、１−フルオロシクロブチルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロブチルメチル基、２，２−ジフルオロシクロブチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロブチルプロピル基、１−クロロシクロブチルメチル基、１−クロロシクロブチルエチル基、１−クロロシクロブチルプロピル基、２，２−ジクロロシクロブチルメチル基、２，２−ジクロロシクロブチルエチル基、２，２−ジクロロシクロブチルプロピル基、１−フルオロシクロペンチルメチル基、１−フルオロシクロペンチルエチル基、１−フルオロシクロペンチルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルメチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルメチル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルエチル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、１−クロロシクロペンチルメチル基、１−クロロシクロペンチルエチル基、１−クロロシクロペンチルプロピル基、２，２−ジクロロシクロペンチルメチル基、２，２−ジクロロシクロペンチルエチル基、２，２−ジクロロシクロペンチルプロピル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルメチル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルエチル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルプロピル基、１−フルオロシクロヘキシルメチル基、１−フルオロシクロヘキシルエチル基、１−フルオロシクロヘキシルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、１−クロロシクロヘキシルメチル基、１−クロロシクロヘキシルエチル基、１−クロロシクロヘキシルプロピル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルメチル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルエチル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルメチル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルエチル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、トリフルオロメトキシメチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、３−トリフルオロメトキシプロピル基、４−トリフルオロメトキシブチル基、ジフルオロメトキシメチル基、２−ジフルオロメトキシエチル基、２−ペンタフルオロエトキシエチル基、３−ペンタフルオロエトキシプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル基、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−エチル基、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−エチル基、３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−プロピル基、トリフルオロメチルチオメチル基、２−トリフルオロメチルチオエチル基、トリフルオロメチルチオプロピル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、１−シアノエチル基、２−シアノ−２−メチルエチル基、及び２−シアノ−２，メチルプロピル基等があげられる。
【００８３】
群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Ｐ１より選ばれる原子若しくは基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表し、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基が、群Ｐ１より選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｐ１より選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えば１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基又は４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、１−シクロプロピルシクロプロピル基、２−シクロプロピルシクロプロピル基、２，２−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、２，３−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、１−シクロプロピルシクロブチル基、１−シクロブチルシクロブチル基、２−シクロプロピルシクロブチル基、１−シクロプロピルシクロペンチル基、２−シクロプロピルシクロペンチル基、１−（１−フルオロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（１−クロロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−メトキシシクロプロピル基、１−メトキシシクロブチル基、１−メトキシシクロペンチル基、１−メトキシシクロヘキシル基、２−メトキシシクロプロピル基、２−メトキシシクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロヘキシル基、２−エトキシシクロプロピル基、２−エトキシシクロブチル基、２−エトキシシクロペンチル基、２−エトキシシクロヘキシル基、１−エトキシシクロプロピル基、１−エトキシシクロブチル基、１−エトキシシクロペンチル基、１−エトキシシクロヘキシル基、１−イソプロポキシシクロプロピル基、１−イソプロポキシシクロブチル基、１−イソプロポキシシクロペンチル基、１−イソプロポキシシクロヘキシル基、１−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、２−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、１−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、２−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−シクロプロピル基、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−シクロプロピル基、１−メチルチオシクロプロピル基、１−エチルチオシクロプロピル基、２−メチルチオシクロプロピル基、２−エチルチオシクロプロピル基、１−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、２−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、１−シアノシクロプロピル基、２−シアノシクロプロピル基、及び２，２−ジシアノシクロプロピル基等があげられる。
【００８４】
Ｙ１とＹ２とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Ｑ１としては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000012
製造の簡便性より好ましいＱ１としては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000013
さらにより好ましいＱ１としては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000014
【００８５】
Ｙ２とＹ３とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Ｑ１としては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000015
製造の簡便性より好ましいＱ１としては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000016
さらにより好ましいＱ１としては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000017
【００８６】
Ｚ１とＺ２とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Ｑ２としては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000018
製造の簡便性より好ましいＱ２としては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000019
さらにより好ましいＱ２としては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000020
【００８７】
Ｚ２とＺ３とで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Ｑ２としては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000021
【００８８】
本発明組成物に使用される式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物；
【００８９】
式（１Ｂ）
2014097979.tif 000022
〔式中、
Ｑbは、下記の基Ｑ１b、Ｑ２b、Ｑ３b又はＱ４bを表し；
2014097979.tif 000023
Ｒ１b、Ｒ２b、Ｒ３b及びＲ１１bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ４b及びＲ５bは各々、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ６bは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し；
Ｒ７b、Ｒ８b及びＲ９bは各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ１０bは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ａ１b及びＡ３bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ａ２b、Ｚ１b及びＺ４bは各々、水素原子、アミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｙ１b、Ｙ２b、Ｙ３b、Ｚ２b及びＺ３bは各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、アルデヒド基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基、群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表すか；
Ｙ１bとＹ２bとで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｙ２bとＹ３bとで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｚ１bとＺ２bとで、それらが結合している炭素原子若しくは窒素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい；
Ｚ２bとＺ３bとで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成していてもよく、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい；
群Ｐ１b:ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基及びＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。]
【００９０】
本明細書における式（１Ｂ）で示されるテトラゾリンノン化合物の置換基の記載について、下記に詳細に記す。
【００９１】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子があげられる。
【００９２】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等があげられる。
【００９３】
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基等があげらる。
【００９４】
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基等があげられる。
【００９５】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、４−フルオロブチル基又は２，２−ジフルオロヘキシル基等があげられる。
【００９６】
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−４のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、 ２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基又は４−フルオロブチル基等等があげられる。
【００９７】
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、炭素数１−３のアルキル基の少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子に置換された基を表し、例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基又は１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基等があげられる。
【００９８】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、炭素数３−６の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基又は２，３−ジメチルシクロプロピル基等があげられる。
【００９９】
Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基とは、炭素数３−５の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基又は２，３−ジメチルシクロプロピル基があげられる。
【０１００】
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基とは、炭素数３−４の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基又は１−メチルシクロプロピル基があげられる。
【０１０１】
Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基とは、炭素数４−７の環状アルキルメチル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２−メチルシクロプロピルメチル基又は２，２−ジメチルシクロプロピルメチル基等があげられる。
【０１０２】
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基とは、炭素数３−６のシクロアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、１−フルオロシクロブチル基、１−クロロシクロブチル基２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基又は４，４−ジフルオロシクロヘキシル基等があげられる。
【０１０３】
Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基とは、炭素数３−５のシクロアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基又は３−クロロシクロペンチル基等があげられる。
【０１０４】
Ｃ３−Ｃ４ハロシクロアルキル基とは、炭素数３−４の環状アルキル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基又は２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基があげられる。
【０１０５】
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数２−６のアルケニル基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基又は５−ヘキセニル基等があげられる。
【０１０６】
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数２−６のアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ペンテニル基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基又は５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基等があげられる。
【０１０７】
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルケニル基を表し、例えば、２−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−へキセニル基、４−へキセニル基又は５−ヘキセニル基等があげられる。
【０１０８】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基又は５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基等があげられる。
【０１０９】
Ｃ２−Ｃ３アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基等があげられる。
【０１１０】
Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数２−３のアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基等があげられる。
【０１１１】
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数２−６のアルキニル基を表し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基又は５−ヘキシニル基等があげられる。
【０１１２】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルキニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ペンチニル基又はペルフルオロ−３−ペンチニル基等があげられる。
【０１１３】
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数３−６のアルキニル基を表し、例えば２−プロピニル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基又は５−ヘキシニル基等があげられる。
【０１１４】
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、例えば、２−プロピニル、２−ブチニル基又は３−ブチニル基等があげられる。
【０１１５】
Ｃ２−Ｃ３アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基又は２−プロピニル基等があげられる。
【０１１６】
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基又は２−プロピニル、１−ブチニル基又は２−ブチニル基等があげられる。
【０１１７】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルキニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ペンチニル基又はペルフルオロ−３−ペンチニル基等があげられる。
【０１１８】
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基としては、例えば、３，３，３−トリフルオロプロピニル基又は３，３−ジフルオロプロピニル基、３，３，３−トリフルオロブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基又は３，３−ジフルオロ−ブチニル基があげられる。
【０１１９】
Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基としては、例えばフルオロエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基又は３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基等があげられる。
【０１２０】
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−６のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基等があげられる。
【０１２１】
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−４のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基又はｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等があげられる。
【０１２２】
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基又はイソプロピルオキシ基があげられる。
【０１２３】
Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基又はエトキシ基があげられる。
【０１２４】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルコキシ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨ−ドブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルクロロペンチルオキシ基、ペルブロモペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、ペルクロロヘキシルオキシ基、ペルブロモヘキシルオキシ基又はペルヨ−ドヘキシルオキシ基等があげられる。
【０１２５】
Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−４のアルコキシ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、２，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基又はノナヨ−ドブトキシ基等があげられる。
【０１２６】
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−３のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基又は３，３，３−トリフルオロプロポキシ基等があげられる。
【０１２７】
Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−２のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基又は２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基等があげられる。
【０１２８】
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、直鎖状若しくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−６のアルキルチオ基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基又はｓｅｃ−ヘキシルチオ基等があげられる。
【０１２９】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルキルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨ−ドエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨ−ドプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、３，３，３−トリブロモプロピルチオ基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、２，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ノナブロモブチルチオ基、ノナヨ−ドブチルチオ基、ペルフルオロペンチルチオ基、ペルクロロペンチルチオ基、ペルブロモペンチルチオ基、ペルフルオロヘキシルチオ基、ペルクロロヘキシルチオ基、ペルブロモヘキシルチオ基又はペルヨ−ドヘキシルチオ基等があげられる。
【０１３０】
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等があげられる。
【０１３１】
Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基があげられる。
【０１３２】
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−４のアルキルチオ基炭素数１−４のアルキルチオ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨ−ドエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基等があげられる。
【０１３３】
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルオキシ基を表し、例えば、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−ビニル−２−プロペニルオキシ基又は５−ヘキセニルオキシ基等があげらる。
【０１３４】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルオキシ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルオキシ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルオキシ基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロメチル−３−メチル−２−ブテニルオキシ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルオキシ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基及び５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基等があげらる。
【０１３５】
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルオキシ基を表し、例えば、２−プロピニルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基又は５−ヘキシニルオキシ基等があげられる。
【０１３６】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルオキシ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ、３−ヨ−ド−２−プロピニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルオキシ基又はペルフルオロ−５−ヘキシニルオキシ基等があげられる。
【０１３７】
Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルチオ基を表し、例えば、２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基、２−メチル−３−ブテニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、１−ビニル−２−プロペニルチオ基又は５−ヘキセニルチオ基等があげらる。
【０１３８】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルケニルチオ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルチオ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルチオ基、２−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルチオ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルチオ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルチオ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−２−ブテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルチオ基、３−ブロモ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルチオ基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルチオ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルチオ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルチオ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルチオ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基及び５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基等があげらる。
【０１３９】
Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルチオ基を表し、例えば、プロパルギルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基又は５−ヘキシニルチオ基等があげれる。
【０１４０】
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−６のアルキニルチオ基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基、３−ヨ−ド−２−プロピニルチオ基、５−クロロ−４−ペンチニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−２−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルチオ基又はペルフルオロ−５−ヘキシニルチオ基等があげられる。
【０１４１】
Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−８のアルキル基を有する窒素上の、１若しくは２の水素原子が、同一若しくは相異なるＣ１−Ｃ４を有するアルキル基で置換されたアミノ基を表し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基等があげられる。
【０１４２】
Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を有するアミノ基を表し、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−メチルアミノ基等があげられる。
【０１４３】
Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基としては、炭素数１−８のアルキルアミノ基のうち、一つ以上の水素原子がハロゲン原子に置換されているものを表し、例えば、Ｎ−トリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリクロロエチルアミノ基、Ｎ−ペンタフルオロプロピルアミノ基等があげられる。
【０１４４】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基としては、炭素数１−６のアルキルアミノ基のうち、一つ以上の水素原子がハロゲン原子に置換されているものを表し、例えば、Ｎ−トリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリクロロエチルアミノ基、Ｎ−ペンタフルオロプロピルアミノ基等があげられる。
【０１４５】
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−５のアルキル基を有する炭素数２−６のアルキルカルボニル基を表し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ピバロイル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基等があげられる。
【０１４６】
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−５のアルキル基を有する炭素数２−６のアルコキシカルボニル基を表し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基又は２−メチルブチルオキシカルボニル基等があげられる。
【０１４７】
Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノカルボニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−７のアルキルアミノ基を有する炭素数２−８のアルキルアミノカルボニル基を表し、窒素上の、１若しくは２の水素原子が、同一若しくは相異なるＣ１−Ｃ４を有するアルキル基で置換されたアミノカルボニル基を表し、例えば、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニル基等があげられる。
【０１４８】
Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数３−９のトリアルキル基を有する炭素数３−９のトリアルキルシリル基を表し、例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等があげられる。
【０１４９】
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を有するアルキルスルホニル基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２−ペンチルスルホニル基、３−ペンチルスルホニル基、２−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基又は４−メチルペンチルスルホニル基等があげられる。
【０１５０】
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−４を有するアルキルスルホニル基を表し、いずれであってもよく、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基等があげられる。
【０１５１】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルホニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨ−ドメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨ−ドエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルホニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルホニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基、ノナヨ−ドブチルスルホニル基、ペルフルオロペンチルスルホニル基、ペルクロロペンチルスルホニル基、ペルブロモペンチルスルホニル基、ペルフルオロヘキシルスルホニル基、ペルクロロヘキシルスルホニル基、ペルブロモヘキシルスルホニル基又はペルヨ−ドヘキシルスルホニル基等があげられる。
【０１５２】
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−４のアルキルスルホニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨ−ドメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨ−ドエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルホニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルホニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルホニル基等があげられる。
【０１５３】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルスルホニル基とは、炭素数３−６の環状アルキルスルホニル基を表し、例えば、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、１−メチルシクロプロピルスルホニル基又は２，２−ジメチルシクロプロピルスルホニル基等があげられる。
【０１５４】
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基とは、炭素数３−６の環状アルキルスルホニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−フルオロシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルスルホニル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジクロロシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジブロモシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピルスルホニル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルスルホニルスルホニル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピルスルホニル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピルスルホニル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルスルホニル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルスルホニル基、２−クロロシクロヘキシルスルホニル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルスルホニル基又は４−クロロシクロヘキシルスルホニル基等があげられる。
【０１５５】
Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノスルホニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数２−８のアルキルアミノスルホニル基を表し、例えば、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノスルホニル基、ペンチルアミノスルホニル基又はヘキシルアミノスルホニル基等があげられる。
【０１５６】
Ｃ２−Ｃ８ハロアルキルアミノスルホニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数２−８のアルキルアミノスルホニル基の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２，２，２−トリフルオロエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−（２，２，２−トリクロロエチル）−アミノスルホニル基、ペンタフルオロプロピルアミノスルホニル基等があげられる。
【０１５７】
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルフィニル基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２−ペンチルスルフィニル基、３−ペンチルスルフィニル基、２−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基又は４−メチルペンチルスルフィニル基等があげられる。
【０１５８】
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−４のアルキルスルフィニル基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基があげられる。
【０１５９】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルフィニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨ−ドメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨ−ドエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルフィニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨ−ドブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基、ペルクロロペンチルスルフィニル基、ペルブロモペンチルスルフィニル基、ペルフルオロヘキシルスルフィニル基、ペルクロロヘキシルスルフィニル基、ペルブロモヘキシルスルフィニル基、ペルヨ−ドヘキシルスルフィニル基等があげられる。
【０１６０】
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状若しくは分枝状の炭素数１−４のアルキルスルフィニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨ−ドメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨ−ドエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルフィニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨ−ドブチルスルフィニル基等があげられる。
【０１６１】
群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Ｐ１bより選ばれる原子若しくは基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基が、群Ｐ１bより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｐ１bより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２，−トリフルオロエチル基、２，２，２，−トリクロロエチル基、３，３，３，−トリフルオロプロピル基、ジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、へプタフルオロイソプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルへキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基、１−フルオロシクロプロピルメチル基、１−フルオロシクロプロピルエチル基、１−フルオロシクロプロピルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルエチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルプロピル基、ペンタフルオロシクロプロピルメチル基、ペンタフルオロシクロプロピルエチル基、ペンタフルオロシクロプロピルプロピル基、１−クロロシクロプロピルメチル基、１−クロロシクロプロピルエチル基、１−クロロシクロプロピルプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルエチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルプロピル基、ペンタクロロシクロプロピルメチル基、ペンタクロロシクロプロピルエチル基、ペンタクロロシクロプロピルプロピル基、１−フルオロシクロブチルメチル基、１−フルオロシクロブチルエチル基、１−フルオロシクロブチルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロブチルメチル基、２，２−ジフルオロシクロブチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロブチルプロピル基、１−クロロシクロブチルメチル基、１−クロロシクロブチルエチル基、１−クロロシクロブチルプロピル基、２，２−ジクロロシクロブチルメチル基、２，２−ジクロロシクロブチルエチル基、２，２−ジクロロシクロブチルプロピル基、１−フルオロシクロペンチルメチル基、１−フルオロシクロペンチルエチル基、１−フルオロシクロペンチルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルメチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルメチル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルエチル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、１−クロロシクロペンチルメチル基、１−クロロシクロペンチルエチル基、１−クロロシクロペンチルプロピル基、２，２−ジクロロシクロペンチルメチル基、２，２−ジクロロシクロペンチルエチル基、２，２−ジクロロシクロペンチルプロピル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルメチル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルエチル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルプロピル基、１��フルオロシクロヘキシルメチル基、１−フルオロシクロヘキシルエチル基、１−フルオロシクロヘキシルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、１−クロロシクロヘキシルメチル基、１−クロロシクロヘキシルエチル基、１−クロロシクロヘキシルプロピル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルメチル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルエチル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルメチル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルエチル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、トリフルオロメトキシメチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、３−トリフルオロメトキシプロピル基、４−トリフルオロメトキシブチル基、ジフルオロメトキシメチル基、２−ジフルオロメトキシエチル基、２−ペンタフルオロエトキシエチル基、３−ペンタフルオロエトキシプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル基、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−エチル基、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−エチル基、３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−プロピル基、トリフルオロメチルチオメチル基、２−トリフルオロメチルチオエチル基、トリフルオロメチルチオプロピル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、１−シアノエチル基、２−シアノ−２−メチルエチル基、２−シアノ−２，メチルプロピル基等があげられる。
【０１６２】
群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Ｐ１bより選ばれる原子若しくは基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表し、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基が、群Ｐ１bより選ばれる２個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Ｐ１bより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ１bから選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えば１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基又は４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、１−シクロプロピルシクロプロピル基、２−シクロプロピルシクロプロピル基、２，２−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、２，３−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、１−シクロプロピルシクロブチル基、１−シクロブチルシクロブチル基、２−シクロプロピルシクロブチル基、１−シクロプロピルシクロペンチル基、２−シクロプロピルシクロペンチル基、１−（１−フルオロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（１−クロロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−メトキシシクロプロピル基、１−メトキシシクロブチル基、１−メトキシシクロペンチル基、１−メトキシシクロヘキシル基、２−メトキシシクロプロピル基、２−メトキシシクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロヘキシル基、２−エトキシシクロプロピル基、２−エトキシシクロブチル基、２−エトキシシクロペンチル基、２−エトキシシクロヘキシル基、１−エトキシシクロプロピル基、１−エトキシシクロブチル基、１−エトキシシクロペンチル基、１−エトキシシクロヘキシル基、１−イソプロポキシシクロプロピル基、１−イソプロポキシシクロブチル基、１−イソプロポキシシクロペンチル基、１−イソプロポキシシクロヘキシル基、１−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、２−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、１−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、２−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−シクロプロピル基、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−シクロプロピル基、１−メチルチオシクロプロピル基、１−エチルチオシクロプロピル基、２−メチルチオシクロプロピル基、２−エチルチオシクロプロピル基、１−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、２−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、１−シアノシクロプロピル基、２−シアノシクロプロピル基、２，２−ジシアノシクロプロピル基等があげられる。
【０１６３】
Ｙ１bとＹ２bとで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Ｑ１bとしては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000024
製造の簡便性より、好ましいＱ１bとしては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000025
さらに好ましいＱ１bとしては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000026
【０１６４】
Ｙ２bとＹ３bとで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１から選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Ｑ１bとしては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000027
製造の簡便性より好ましいＱ１bとしては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000028
さらに好ましいＱ１bとしては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000029
【０１６５】
Ｚ１bとＺ２bとで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Ｑ２bとしては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000030
より好ましいＱ２bとしては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000031
さらに好ましいＱ２bとしては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000032
【０１６６】
Ｚ２bとＺ３bとで、それらが結合している炭素原子とともに、５員環、６員環若しくは７員環の飽和環を形成することもでき、当該飽和環は、その環構成原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよく、当該飽和環は、群Ｐ１bから選ばれる基を置換基として有していてもよい、とは、例えば、Ｑ２bとしては、以下の構造があげられる。
2014097979.tif 000033
【０１６７】
これらの式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ)で示されるテトラゾリノン化合物は、下記に記載する方法又はそれに準じた方法により製造することが出来る。
【０１６８】
（製造法Ａ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物は、式（A-1）で示される化合物（以下、化合物（A-1）と記す。）と式（A-2）で示される化合物（以下、化合物（A-2）と記す。）を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000034
〔式中、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｘ及びＱは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（A-1）1モルに対して、化合物（A-2）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。  該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（A-1）1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。又は反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１６９】
（製造法Ｂ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物は、式（B-1）で示される化合物（以下、化合物（B-1）と記す。）と式（B-2）で示される化合物（以下、化合物（B-2）と記す。）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000035
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｘ及びＱは前記と同じ意味を表し、Ｚ２１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（B-2）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ―プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（B-1）１モルに対して、化合物（B-2）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１７０】
（製造法Ｃ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうちＸが硫黄原子である式（1-S）で示される化合物（以下、化合物(1-S)と記す。）は、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（1-O）と記す。）から公知の硫化反応により製造することができる。
2014097979.tif 000036
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、例えば、五硫化リン、ローソン試薬（2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide）等が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（1-O）１モルに対して通常0.5〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。  該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（1-O）に対して通常0.5〜10モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（1-S）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１７１】
（製造法Ｄ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、Ｒ６がＲ４１である式（1-1）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（1-1）と記す。）は、式（D-1）で示される化合物（以下、化合物（D-1）と記す。）と式（D-2）で示される化合物（以下、化合物（D-2）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000037
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｘ及びＱは前記と同じ意味を表し、Ｚ４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ４１はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し、Ｚ４２はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボリル基、又はトリフルオロボレート塩ＢＦ３−Ｋ＋を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（D-2）は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457等の総説に記載された公知の方法により製造されたものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物（D-2）は、ヨウ素化合物（Ｒ４１-Ｉ）若しくはブロモ化合物（Ｒ４１-Ｂｒ）と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。さらに、Molander et al., Acc. Chem. Res., 2007, 40, 275などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ３−Ｋ＋を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウム又はパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（D-1）１モルに対して、化合物（D-2）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（1-1）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１７２】
前記化合物（1-1）の製造方法に準じ、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうちＲ７がＲ４２である式（1-1-2）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（1-1-2）と記す。）は、式（D-3）で示される化合物（以下、化合物（D-3）と記す。）と式（D-2-2）で示される化合物（以下、化合物（D-2-2）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000038
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｘ、Ｑ、Ｚ４１及びＺ４２は前記と同じ意味を表し、Ｒ４２はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基又はＣ２−Ｃ３ハロアルケニル基を表す。〕
【０１７３】
前記化合物（1-1）の製造方法に準じ、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうちＲ８がＲ４２である式（1-1-3）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（1-1-3）と記す。）は、式（D-4）で示される化合物（以下、化合物（D-4）と記す。）と式（D-2-2）で示される化合物（以下、化合物（D-2-2）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000039
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ４２、Ｘ、Ｑ、Ｚ４１及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
【０１７４】
前記化合物（1-1）の製造方法に準じ、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうちＲ９がＲ４２である式（1-1-4）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（1-1-4）と記す。）は、式（D-5）で示される化合物（以下、化合物（D-5）と記す。）と式（D-2-2）で示される化合物（以下、化合物（D-2-2）と記す。）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000040
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ４２、Ｘ、Ｑ、Ｚ４１及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
【０１７５】
前記製造法Ｄに準じて、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、Ｒ６がＲ４１であり、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９からなる群より選ばれる１つ以上の置換基がＲ４２であるテトラゾリノン化合物を製造することができる。
【０１７６】
前記製造法Ｄのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（1-1）、化合物（1-1-2）、化合物（1-1-3）及び化合物（1-1-4）を製造することが可能である。
【０１７７】
（製造法Ｅ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、Ｒ１がＲ５１である式（1-2）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（1-2）と記す。）は、式（E-1）で示される化合物（以下、化合物（E-1）と記す。）と式（E-2）で示される化合物（以下、化合物（E-2）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000041
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ４１、Ｚ４２、Ｘ及びＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ５１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（E-2）は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物（E-2）は、例えば、ヨウ素化合物（Ｒ５１-Ｉ）若しくはブロモ化合物（Ｒ５１-Ｂｒ）と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステルを製造し、得られたボロン酸エステルを必要に応じて加水分解することにより製造することができる。さらに、Molander et al. Acc. Chem.Res., 2007, 40, 275などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ３−Ｋ＋を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウム又はパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（E-1）1モルに対して、化合物（E-2）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（1-2）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１７８】
前記化合物（1-2）の製造方法に準じ、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうちＲ２がＲ５１である式（1-2-2）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（1-2-2）と記す。）は、式（E-3）で示される化合物（以下、化合物（E-3）と記す。）と式（E-2）で示される化合物（以下、化合物（E-2）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000042
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ５１、Ｘ、Ｑ、Ｚ４１及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
【０１７９】
前記化合物（1-2）の製造方法に準じ、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうちＲ３がＲ５１である以下式（1-2-3）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（1-2-3）と記す。）は、以下式（E-4）で示される化合物（以下、化合物（E-4）と記す。）と以下式（E-2）で示される化合物（以下、化合物（E-2）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000043
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ５１、Ｘ、Ｑ、Ｚ４１及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
【０１８０】
前記化合物（１−２）の製造方法に準じ、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうちＲ１１がＲ５１である式（1-2-4）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（1-2-4）と記す。）は、式（E-5）で示される化合物（以下、化合物（E-5）と記す。）と式（E-2）で示される化合物（以下、化合物（E-2）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000044
〔〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ５１、Ｘ、Ｑ、Ｚ４１及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
【０１８１】
前記製造法Ｅに準じて、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示される化合物のうち、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ１１からなる群より選ばれる２つ以上の置換基がＲ５１であるテトラゾリノン化合物を製造することができる。
【０１８２】
前記製造法Ｅのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（1-2）、化合物（1-2-2）、化合物（1-2-3）及び化合物（1-2-4）の製造を実施することも可能である。
【０１８３】
（製造法Ｆ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ１及びＺ２が水素原子である式（1-3）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物(1-3)と記す。）は、式（F-1）で示される化合物（以下、化合物（F-1）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000045
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｘ及びＺ３は前記と同じ意味を表し、Ｒ６１はメチル基又はエチル基を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン１水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には化合物（F-1）1モルに対して、ヒドラジン化合物が通常1〜100モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（1-3）を単離することができる。また、反応終了後、反応混合物を農濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（1-3）を単離することもできる。さらにクロロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８４】
（製造法Ｇ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ１が水素原子である式（１−４）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物(1-4)と記す。）は、式（Ｇ−１）で示される化合物（以下、化合物（G-1）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000046
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｘ、Ｚ２及びＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン１水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には化合物（G-1）1モルに対して、ヒドラジン化合物が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（1-4）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０１８５】
（製造法Ｈ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ２である式（1-5）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物(1-5)と記す。）は、式（1-4）で示される化合物（以下、化合物（1-4）と記す。）と式（H-1）で示される化合物（以下、化合物（H-1）と記す。）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000047
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ２１及びＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（H-1）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ―プロピル、臭化ｎ―ブチル、臭化ｎ―ペンチル、臭化ｎ―ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ｎ−プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、ヨウ化２−プロピニル、ヨウ化２−ブチニル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化２−プロピニル、臭化２−ブチニル、シクロプロピルメチルブロミド、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（1-4）1モルに対して、化合物（H-1）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（1-5）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１８６】
（製造法Ｉ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ４である式（1-6）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物(1-6)と記す。）は、式（1-4）で示される化合物（以下、化合物（1-4）と記す。）と式（I-1）で示される化合物（以下、化合物（I-1）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000048
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ２１及びＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｉ−１）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ―プロピル、臭化ｎ―ブチル、臭化ｎ―ペンチル、臭化ｎ―ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ｎ−プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（1-4）１モルに対して、化合物（I-1）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（1-6）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１８７】
（製造法Ｊ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ１であり、Ｙ２がＲ１００である式（1-8）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物(1-8)と記す。）は、式（1-7）で示される化合物（以下、化合物（1-7）と記す。）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000049
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｙ１、Ｙ３及びＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１００は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリルなどが挙げられる。
該反応には化合物（1-7）1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（1-8）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１８８】
前記化合物（1-8）の製造方法に準じ、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ３がＲ１００である式（1-10）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物(1-10)と記す。）は、式（1-9）で示される化合物（以下、化合物（1-9）と記す。）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000050
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１００及びＸは前記と同じ意味を表す。〕
【０１８９】
前記化合物（1-8）の製造方法に準じ、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ４であり、Ｚ３がＲ１００である式（1-12）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物(1-12)と記す。）は、式（1-11）で示される化合物（以下、化合物（1-11）と記す。）をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000051
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ２、Ｚ４、Ｒ１００及びＸは前記と同じ意味を表す。〕
【０１９０】
（製造法Ｋ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ１であり、Ｙ２がアルデヒド基である式（1-13）で示される化合物（以下、化合物(1-13)と記す。）は、式（1-7）で示される化合物（以下、化合物（1-7）と記す。）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整されるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることにより製造することできる。
2014097979.tif 000052
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｙ１、Ｙ３及びＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、ホルミル化剤は、化合物（1-7）１モルに対して、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド1〜10モルとオキシ塩化リン1〜10モルとを混合させたものが用いられ、水は化合物（1-7）1モルに対して1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、通常１モル以上の水を加え、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（1-13）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１９１】
前記化合物（1-13）の製造方法に準じ、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ３がアルデヒド基である式（1-14）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物(1-14)と記す。）は、式（1-9）で示される化合物（以下、化合物（1-9）と記す。）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整できるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることで製造することできる
2014097979.tif 000053
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ１、Ｚ２及びＸは前記と同じ意味を表す。〕
【０１９２】
前記化合物（1-13）の製造方法に準じ、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ４であり、Ｚ３がアルデヒド基である式（1-15）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物(1-15)と記す。）は、式（1-11）で示される化合物（以下、化合物（1-11）と記す。）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整できるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることで製造することできる
2014097979.tif 000054
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ２、Ｚ４及びＸは前記と同じ意味を表す。〕
【０１９３】
（製造法Ｌ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ１でありＹ２がＲ５１である式（1-16）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（1-16）と記す。）は、式（1-8）で示される化合物（以下、化合物（1-8）と記す。）と式（E-2）で示される化合物（以下、化合物（E-2）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000055
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ５１、Ｒ１００、Ｙ１、Ｙ３、Ｘ及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（E-2）は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457等の総説に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。また、該反応に用いられる化合物（E-2）は、例えば、ヨウ素化合物（Ｒ５１-Ｉ）又はブロモ化合物（Ｒ５１-Ｂｒ）と、ブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステルを製造し、得られたボロン酸エステルを必要に応じて加水分解することにより製造することができる。さらに、Molander et al.Acc.Chem.Res., 2007, 40, 275などの総説に記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ３−Ｋ＋を得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウム又はパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（1-8）1モルに対して、化合物（E-2）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（1-16）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１９４】
前記化合物（1-16）の製造方法に準じ、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ３がＲ５１である式（1-17）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（1-17）と記す。）は、式（1-10）で示される化合物（以下、化合物（1-10）と記す。）と式（E-2）で示される化合物（以下、化合物（E-2）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000056
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ５１、Ｒ１００、Ｘ、Ｚ１、Ｚ２及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
【０１９５】
前記化合物（1-16）の製造方法に準じ、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうちＱがＱ４であり、Ｚ３がＲ５１である式（1-18）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（1-18）と記す。）は、式（1-12）で示される化合物（以下、化合物（1-12）と記す。）と式（E-2）で示される化合物（以下、化合物（E-2）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000057
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ５１、Ｒ１００、Ｘ、Ｚ２、Ｚ４及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
【０１９６】
（製造法Ｍ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうちＱがＱ１であり、Ｙ２がジフルオロメチル基である式（1-19）で示される化合物（以下、化合物（1-19）と記す。）は、化合物（1-13）とフッ素化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000058
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｙ１、Ｙ３及びＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるフッ素化剤としては、通常市販のものを用いることができる。例えば、（ジエチルアミノ）−サルファートリフルオリド、ビス（メトキシエチル）−アミノサルファートリフルオリド、４−tert-ブチル−２，６−ジメチルフェニルサルファートリフルオリド、（ジエチルアミノ）−ジフルオロスルホニウムテトラハイドロボレート、ジフルオロ（モルフォリノ）スルホニウムテトラハイドロボレートなどが挙げられる。
該反応において、反応促進剤として、例えば、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７エン、トリエチルアミントリハイドロボレート等を添加することもできる。
該反応には化合物（1-13）1モルに対して、フッ素化剤が通常1〜20モルの割合、で、反応促進剤が通常0〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（1-19）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０１９７】
前記化合物（1-19）の製造方法に準じ、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうちＱがＱ２であり、Ｚ３がジフルオロメチル基である式（1-20）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（1-20）と記す。）は、式（1-14）で示される化合物（以下、化合物（1-14）と記す。）とフッ素化剤を反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000059
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ１、Ｚ２及びＸは前記と同じ意味を表す。〕
【０１９８】
前記化合物（１−１９）の製造方法に準じ、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうちＱがＱ４であり、Ｚ３がジフルオロメチル基である式（1-21）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（1-21）と記す。）は、式（1-15）で示される化合物（以下、化合物（1-15）と記す。）とフッ素化剤を反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000060
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ２、Ｚ４及びＸは前記と同じ意味を表す。〕
【０１９９】
（製造法Ｎ）
製造法Ｋに準じ、式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ２が塩素原子であり、Ｚ３がアルデヒド基である式（1-14-1）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物(1-14-1)と記す。）は、式（1-9）で示される化合物のうち、Ｚ２がヒドロキシ基である式（1-9-1）で示される化合物（以下、化合物（1-9-1）と記す。）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整されるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることで製造することできる。
2014097979.tif 000061
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ１及びＸは前記と同じ意味を表す。〕
【０２００】
（製造法Ｏ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ２がＺ２Ｈであり、Ｚ３がアルデヒド基である式（1-14-2）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物(1-14-2)と記す。）は、化合物（1-14-1）を塩基の存在下、式（O-1）で示される化合物（以下、化合物（O-1）と記す。）と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000062
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ１、及びＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ５２はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基及びＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基を表し、Ｚ２ＨはＯＲ５２、ＳＲ５２又はＮ（Ｒ５２）２を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（1-14-1）1モルに対して、化合物（O-1）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、あらかじめ化合物（O-1）とアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属アルコキシドとで調整できる化合物（O-1）の金属塩を調整して反応に用いることもできる。用いることができる化合物（O-1）の金属塩としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムチオメトキシド、ナトリウムチオエトキシド等が挙げられる。  該反応には化合物（1-14-1）1モルに対して、化合物（O-1）の金属塩が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（1-14-2）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。又は、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（1-14-2）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
【０２０１】
（製造法Ｐ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ２がＺ２Ｈであり、Ｚ３メチル基で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物(1-14-3)と記す。）は、化合物（1-14-2）を酸の存在下、還元剤と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000063
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｚ１、Ｚ２Ｈ及びＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒中又は無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、リチウムボロハイドライド、ナトリウムボロハイドライド、カリウムボロハイドライド等の金属ボロン酸塩化合物、トリエチルシラン等のトリアルキルシラン化合物などが挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、三フッ化ホウ素、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
該反応には、化合物（1-14-2）1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合、酸が通常1〜10モルの割合若しくは大過剰量で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（1-14-3）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。又は、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（1-14-3）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる
【０２０２】
（製造法Ｑ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうちＱがＱ２であり、Ｚ１が水素原子であり、Ｚ２がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である式（1-4-R）で示される化合物（以下、化合物（1-4-R）と記す。）は、式（G-1-1）で示される化合物（以下、化合物（G-1-1）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000064
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｘ、及びＺ３は前記と同じ意味を表し、Ｒ９２はＣ１−Ｃ５アルキル基を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジン化合物としては、例えば、ヒドラジン１水和物、ヒドラジン塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩、無水ヒドラジン等が挙げられる。  該反応には化合物（G-1-1）1モルに対して、ヒドラジン化合物が通常1〜100モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（1-4-R）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２０３】
（製造法Ｒ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ２がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である式（1-5-S）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物(1-5-S)と記す。）は、化合物（1-4-R）と化合物（H-1）とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000065
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｘ、Ｚ１、Ｚ３及びＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（H-1）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ―プロピル、臭化ｎ―ブチル、臭化ｎ―ペンチル、臭化ｎ―ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ｎ−プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、ヨウ化２−プロピニル、ヨウ化２−ブチニル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化２−プロピニル、臭化２−ブチニル、シクロプロピルメチルブロミド、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン、１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応には塩基を用いても良く、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（1-4-R）1モルに対して、化合物（H-1）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（1-5-S）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２０４】
（製造法Ｓ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ４であり、Ｚ２がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である式（1-6-T）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物(１−６−Ｔ)と記す。）は、式（1-4-T）で示される化合物（以下、化合物（1-4-T）と記す。）と化合物（I-1）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000066
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｘ、Ｚ３、Ｚ４及びＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｉ−１）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ―プロピル、臭化ｎ―ブチル、臭化ｎ―ペンチル、臭化ｎ―ヘキシル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ｎ−プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化イソアミル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等、塩化アセチル等のカルボン酸ハロゲン化物、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、イソプロピルスルホニルクロリド、シクロプロピルスルホニルクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
該反応には、塩基を用いても良く、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（1-4-T）1モルに対して、化合物（I-1）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（1-6-T）で示されるテトラゾリノン化合物を単離することができる。単離されたテトラゾリノン化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２０５】
（製造法Ｔ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ２がアミノカルボニル基である式（1-5-U）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物(1-5-U)と記す。）は、化合物（1-5-S）とアミド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000067
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｘ、Ｚ１及びＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアミド化剤としては、例えば、アンモニア水溶液、アンモニア塩酸塩、アンモニア硫酸塩、アンモニアガス等が挙げられる。また、アミド化剤は溶媒として用いることもできる
該反応には化合物（1-5-S）１モルに対して、アミド化剤が通常1モル〜大過剰量の割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（1-5-U）を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物（1-5-U）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２０６】
（製造法Ｕ）
式（１Ａ）で示されるテトラゾリノン化合物及び式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物のうち、ＱがＱ２であり、Ｚ２がシアノ基である式（1-5-V）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物(1-5-V)と記す。）は、化合物（1-5-U）とシアノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000068
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｘ、Ｚ１及びＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるシアノ化剤としては、オキシ塩化リン、５塩化リン、オキシ臭化リン等が挙げられる。
該反応には塩基を用いても良く、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は溶媒として用いることもできる。
該反応には化合物（1-5-U）１モルに対して、シアノ化剤が通常1〜20モル、塩基が通常１〜大過剰量モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（1-5-V）を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物（1-5-V）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２０７】
（製造法Ｖ）
化合物(1-5-U)は、式（1-5-W）で示される化合物（以下、化合物（1-5-W）と記す。）とアミド化剤とを反応させることにより製造することもできる。
2014097979.tif 000069
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１００、Ｘ、Ｚ１及びＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｔに準じて実施することができる。
【０２０８】
（製造法Ｗ）
式（1-22）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（1-22）と記す。）は、化合物（1-13-X）とシアノ化剤と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000070
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｙ１及びＹ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるシアノ化剤としては、オキシ塩化リン、５塩化リン、オキシ臭化リン、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
該反応には塩基を用いても良く、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基が挙げられる。これらの塩基は溶媒として用いることもできる。
該反応には化合物（1-13-X）1モルに対して、シアノ化剤が通常1〜20モル、塩基が通常０．１〜２０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（1-22）を単離することができる。また、沈殿物が生じた際には、沈殿物を濾取することにより、化合物（1-22）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２０９】
（製造法Ｘ）
式（1-9-4）で示される化合物（以下、化合物（1-9-4）と記す。）は、式（1-9-3）で示される化合物（以下、化合物（1-9-3）と記す。）とアルキル化剤を塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000071
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｚ１およびＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアルキル化剤は、通常市販のものを用いることができる。例えば、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソプロピル、ヨウ化イソブチル、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等が挙げられる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。  該反応には化合物（1-9-3）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（1-9-4）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２１０】
次に本テトラゾリノン化合物の合成中間体化合物の合成方法について記載する。
【０２１１】
（参考製造法Ａ）
式（XA3）で示される化合物（以下、化合物（XA3）と記す。）は、式（XA1）で示される化合物（以下、化合物（XA1）と記す。）、又は（XA2）で示される化合物（以下、化合物（XA2）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000072
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｘ又はＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１はＰ１１、Ｐ１２又はＰ１３を表し、Ｒ９１はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表し、Ｚ１０１は塩素原子又は臭素原子を表し、点は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化バリウム又はアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（XA1）又は化合物（XA2）1モルに対して、アジド化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。  該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウム若しくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（XA1）又は化合物（XA2）1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XA3）を単離することができる。単離された化合物（XA3）は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２１２】
（参考製造法Ｂ）
化合物（XA1）は、以下式（XB1）で示される化合物（以下、化合物（XB1）と記す。）イソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000073
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１及びＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、及びチオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾール、Ｎ，Ｎ−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物（XB1）1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、又は炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（XB1）１モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XA1）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２１３】
（参考製造法Ｃ）
化合物（XA2）は、式(XC1）で示される化合物（以下、化合物（XC1）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000074
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１及びＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲン及び塩化スルフリル等が挙げられる。  該反応には化合物（XC1）1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。  該反応は触媒を加えてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。触媒の使用量は、通常、化合物（XC1）1モルに対して、0.001〜1モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、さらに、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（XC1）１モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XA2）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２１４】
（参考製造法Ｄ）
化合物（XA1）は、化合物（XB1）とカーバメート化剤とを反応させ、式（XD1）で示される化合物（以下、化合物（XD1）と記す。）を得たのち、イソシアナート化剤を反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000075
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基又はフェニル基を表す。〕
【０２１５】
以下に化合物（XB1）から化合物（XD1）を製造する方法を説明する。
【０２１６】
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、例えば、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸ｎ−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸tert-ブチル、二炭酸ジ−tert-ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸フェニル、クロロチオぎ酸メチル、クロロチオぎ酸エチル等が挙げられる。
該反応には化合物（XB1）1モルに対して、カーバメート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２１７】
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
【０２１８】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム又は１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物（XD1）1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜250℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。  該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物（XD1）1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XA1）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２１９】
（参考製造法Ｅ）
式（XE2）で示される化合物（以下、化合物（XE2）は、式（XE1）で示される化合物（以下、化合物（XE1）と記す。）と水素を、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000076
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１及びＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ１８１は水素原子又はＰ２１を表し、点は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、例えば、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物（XE1）に対して、触媒が通常0.1〜1モルの割合で、水素が過剰量の割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XE2）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２２０】
（参考製造法Ｆ）
化合物（XE2）は、酸の存在下で前記化合物（XE1）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000077
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、塩化スズ等のスズ化合物、塩化亜鉛等の亜鉛化合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物（XE1）1モルに対して、還元剤が通常1〜30モルの割合で、酸が1〜100モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XE2）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２２１】
（参考製造法Ｇ）
式（XG2）で示される化合物（以下、化合物（XG2）と記す。）は、式（XG1）で示される化合物（以下、化合物（XG1）と記す。）と化合物（B-2）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000078
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ及びＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１９１はＰ１２又はＰ１３を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。
【０２２２】
（参考製造法Ｈ）
式（XH2）で示される化合物（以下、化合物（XH2）と記す。）は、式（XH1）で示される化合物（以下、化合物（XH1）と記す。）とラジカル開始剤存在下、ハロゲン化剤を反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000079
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１００及びＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ２０１はＰ５１又はニトロ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α，α，α−トリフルオロトルエン、α，α，α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤若しくはヨウ素化剤であり、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル-ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、１，１−アゾビス（シアノシクロヘキサン）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、tert-アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（tert-アルキルペルオキシ）ケタール及びケトンペルオキシド、トリエチルボラン等を挙げることができる。
該反応には化合物（XH1）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、ラジカル開始剤は通常0.01〜5当量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XH2）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２２３】
（参考製造法Ｉ）
式（XI2）で示される化合物（以下、化合物（XI2）と記す。）は、化合物（XH2）と式（XI1）で示される化合物（以下、化合物（XI1）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000080
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１００、Ｒ２０１及びＲ１１１は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、又はリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（ＸＩ１）としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムsec-ブトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムsec-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。。
該反応には化合物（XH2）1モルに対して、化合物（XI1）が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XI2）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２２４】
（参考製造法Ｊ）
式（XJ1）で示される化合物（以下、化合物（XJ1）と記す。）は、化合物（XH2）と塩基の存在下、水と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000081
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１００及びＲ２０１及びは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中若しくは、水を含む溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（XH2）１モルに対して、塩基が通常1〜100モルの割合で用いられる。  該反応には化合物（XH2）1モルに対して、水が通常1モル〜大過剰の割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XJ1）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２２５】
（参考製造法Ｋ）
化合物（XH2）は、化合物（XI2）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000082
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１００、Ｒ１１１及びＲ２０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。  該反応には化合物（XI2）1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1モル以上の割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XH2）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２２６】
（参考製造法Ｌ）
化合物（XH2）は、化合物（XJ1）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することもできる。
2014097979.tif 000083
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１００及びＲ２０１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。  該反応には化合物（XJ1）1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じて添加剤を加えてもよく、例えば、塩化アセチルに対して塩化亜鉛、四臭化炭素に対してトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対してジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対してトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対して塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対して塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（XJ1）1モルに対して、0.01〜5モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２２７】
（参考製造法Ｍ）
式（XM2）で示される化合物（以下、化合物（XM2）と記す。）は、（化合物（XJ1）と式（XM1）で示される化合物（以下、化合物（XM1）と記す。）を塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000084
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ２０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９０１はｐ−メチルフェニル基、メチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、Ｚ３０１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（XJ1）１モルに対して、化合物（XM1）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。  該反応は、必要に応じてを加えてもよく、例えば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（XJ1）1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XM2）を単離することができる。単離された化合物（XM2）は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２２８】
（参考製造法Ｎ）
式（XN12）で示される化合物（以下、化合物（XN12）と記す。）は、以下式（XN11）で示される化合物（以下、化合物（XN11）と記す。）と化合物（D-2）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000085
〔式中、Ｒ５０１は水素原子又はＯＲ１１１基を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ４１、Ｘ、Ｚ４１及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２２９】
式（XN22）で示される化合物（以下、化合物（XN22）と記す。）は、式（XN21）で示される化合物（以下、化合物（XN21）と記す。）と化合物（D-2-2）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000086
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ４２、Ｒ５０１、Ｘ、Ｚ４１及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２３０】
式（XN32）で示される化合物（以下、化合物（XN32）と記す。）は、式（XN31）で示される化合物（以下、化合物（XN31）と記す。）と化合物（D-2-2）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000087
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ４２、Ｒ５０１、Ｘ、Ｚ４１及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２３１】
式（XN42）で示される化合物（以下、化合物（XN42）と記す。）は、式（XN41）で示される化合物（以下、化合物（XN41）と記す。）と化合物（D-2-2）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000088
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ４２、Ｒ５０１、Ｘ、Ｚ４１及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２３２】
（参考製造法Ｏ）
式（XO12）で示される化合物（以下、化合物（XO12）と記す。）は、以下式（XO11）で示される化合物（以下、化合物（XO11）と記す。）と化合物（D-2）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000089
〔式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ４１、Ｒ９１、Ｘ、Ｚ４１及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２３３】
式（XO22）で示される化合物（以下、化合物（XO22）と記す。）は、以下式（XO21）で示される化合物（以下、化合物（XO21）と記す。）と化合物（D-2-2）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000090
〔式中、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ４２、Ｒ９１、Ｘ、Ｚ４１及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２３４】
式（XO32）で示される化合物（以下、化合物（XO32）と記す。）は、式（XO31）で示される化合物（以下、化合物（XO31）と記す。）と化合物（D-2-2）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000091
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ４２、Ｒ９１、Ｘ、Ｚ４１及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２３５】
式（XO42）で示される化合物（以下、化合物（XO42）と記す。）は、式（XO41）で示される化合物（以下、化合物（XO41）と記す。）と化合物（D-2-2）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000092
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ４２、Ｒ９１、Ｘ、Ｚ４１及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２３６】
（参考製造法Ｐ）
式（XP3）で示される化合物（以下、化合物（XP3）と記す。）は、以下式（XP1）で示される化合物（以下、化合物（XP1）と記す。）を反応促進剤の存在下、式（XP2）で示される化合物（以下、化合物（XP2）と記す。）と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000093
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ９１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（XP2）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（XP2）としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノールがあげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、例えば、塩酸、硫酸等の酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド類、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックス等が挙げられる。該反応には化合物（XP1）1モルに対して、反応促進剤が通常0.01〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（XP1）1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。  該反応には、化合物（XP1）に対して過剰量の化合物（XP2）を用いる。  該反応の反応温度は通常-78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XP3）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２３７】
（参考製造法Ｑ）
化合物（XP3）は、化合物（XP1）とハロゲン化剤とを反応させ、以下式（XQ1）で示される化合物（以下、化合物（XQ1）と記す。）を得たのち、化合物（XQ1）と化合物（XP2）とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000094
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ９１及びＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（XP1）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（XQ1）を製造する方法は、参考製造法Ｃに準じて実施することができる。
【０２３８】
以下に化合物（XQ1）から化合物（XP3）を製造する方法について説明する。
【０２３９】
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＰ２）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＰ２）としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、sec-ブチルアルコール、tert-ブタノール、ｎ−ペンタノールがあげられる。
該反応には化合物（XQ1）１モルに対して、化合物（XP2）が通常1〜50モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＰ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２４０】
（参考製造法Ｒ）
化合物（XP3）は、化合物（XP1）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000095
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ９１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えば、ジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン等のジアゾ化合物、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ―プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−ｎ−プロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応には化合物（XP1）１モルに対して、アルキル化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（XP1）1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XP3）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２４１】
（参考製造法Ｓ）
式（XS2）で示される化合物（以下、化合物（XS2）と記す。）は、式（XS1）で示される化合物（以下、化合物（XS1）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000096
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は前記と同じ意味を表し、Ｒ９４は水素原子、又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体及びボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物（XS1）1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XS2）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２４２】
（参考製造法Ｔ）
式（XT2）で示される化合物（以下、化合物（XT2）と記す。）は、式（XT1）で示される化合物（以下、化合物（XT1）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000097
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、及び水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。  該反応には化合物（XT1）1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XT2）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２４３】
（参考製造法Ｕ）
化合物（F-1）は、式（XU1）で示される化合物（以下、化合物（XU1）と記す。）と、式（XU2）で示される化合物（以下、化合物（XU2）と記す。）を反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000098
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ６１、Ｘ及びＺ３は前記と同じ意味を表し、Ｒ６２はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又はベンジル基を表す。〕
該反応は、溶媒中若しくは無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（XU1）1モルに対して、化合物（XU2）が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（F-1）を単離することができる。又は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（F-1）を単離することができる。さらに、クロマトグラフィ、再結晶等の操作で精製してもよい。
【０２４４】
（参考製造法Ｖ）
化合物（XU1）は、化合物（A-1）と式（XV1）で示される化合物（以下、化合物（XV1）と記す。）を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000099
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｘ、Ｚ３及びＺ１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（A-1）1モルに対して、化合物（XV1）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜15０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（A-1）１モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（XU1）を単離することができる。又は、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（XU1）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
【０２４５】
（参考製造法Ｗ）
化合物（G-1）は、化合物（XU1）と式（XW1）で示される化合物（以下、化合物（XW1）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000100
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｘ、Ｚ２及びＺ３は前記と同じ意味を表し、Ｚ１２０はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、アセチルオキシ基又はフェノキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（XU1）１モルに対して、化合物（XW1）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６、ジベンゾ−１８−クラウン−６等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（XU1）1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（G-1）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
【０２４６】
（参考製造法Ｘ）
化合物（G-1-1）は、化合物（XU1）と式（XX1）で示される化合物（以下、化合物（XX1）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000101
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｘ、Ｚ３及びＺ１２０は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（XU1）１モルに対して、化合物（XX1）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。  該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。  該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６、ジベンゾ−１８−クラウン−６等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（XU1）１モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（G-1-1）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
【０２４７】
（参考製造法Ｙ）
化合物(１−５−Ｗ)は、式（１−５−Ｙ）で示される化合物（以下、化合物（１−５−Ｙ）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000102
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１００、Ｘ、Ｚ１及びＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、合成法Ｉに準じて実施することができる。
【０２４８】
（参考製造法Ｚ）
化合物(1-5-Y)は、化合物（1-5-S）と加水分解剤とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000103
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｘ、Ｚ１及びＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、合成法Ｈに準じて実施することができる。
【０２４９】
（参考製造法ＺＡ）
化合物（1-13-X）は、化合物（1-13）とヒドロキシアミン化合物とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000104
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｘ、Ｙ１及びＹ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
ヒドロキシアミン化合物としては、例えば、ヒドロキシアミン塩酸塩、ヒドロキシアミン硫酸塩、ヒドロキシアミン水溶液等が挙げられる。
該反応には酸を用いても良く、用いられる酸としては、酢酸、塩酸、硫酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、ギ酸等が挙げられる。  該反応には塩基を用いても良く、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（1-13）1モルに対して、ヒドロキシアミン化合物が通常1〜10モルの割合、酸及び塩基が通常0.1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（1-13-X）を単離することができる。また、さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
【０２５０】
（参考製造法ＡＡ）
式（YA3）で示される化合物（以下、化合物（YA3）と記す。）は、式（YA1）で示される化合物（以下、化合物（YA1）と記す。）と式（YA2）で示される化合物（以下、化合物（YA2）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000105
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ１００、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は前記と同じ意味を表し、ｎは０又は1を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応には化合物（YA1）1モルに対して、化合物（YA2）が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（YA3）を単離することができる。又は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（YA3）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
【０２５１】
（参考製造法ＡＢ）
化合物（YA1）は、酸存在下、式（YB1）で示される化合物（以下、化合物（YB1）と記す。）とニトロソ化剤とを反応させた後、還元剤と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000106
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ１００及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられるニトロソ化剤としては、例えば、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸tert-ブチル、亜硝酸イソアミル等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、これらの水溶液は溶媒として用いる。  該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、亜鉛、スズが挙げられ、具体的には塩化スズ（ＩＩ）等が挙げられる。
該反応には化合物（YB1）1モルに対して、ニトロソ化剤が通常1〜10モルの割合で用いられ、還元剤は通常1〜10モルの割合で用いられ、酸は通常1モル〜過剰量の割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（YA1）を単離することができる。又は、反応混合物を濾過等の後処理操作を行うことにより化合物（YA1）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
【０２５２】
（参考製造法ＡＣ）
化合物（YA3）は、式（YC1）で示される化合物（以下、化合物（YC1）と記す。）を酸と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000107
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、酢酸及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。  該反応には通常、化合物（YC1）1モルに対して、酸が大過剰量の割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（YA3）を単離することができる。又は、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（YA3）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
【０２５３】
（参考製造法ＡＤ）
化合物（YC1）は、式（YD1）で示される化合物（以下、化合物（YD1）と記す。）と式（YD2）で示される化合物（以下、化合物（YD2）と記す。）を銅試薬、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000108
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる銅試薬としては、例えば、酢酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。  該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には通常、化合物（YD1）1モルに対して、化合物（YD2）が1〜10モルの割合で用いられ、銅試薬が1〜10モルの割合で用いられ、塩基が1〜10モルの割合で用いられる。
該反応には、必要ならばモレキュラーシーブス等の脱水剤を用いることができ、化合物（YD1）1モルに対して、100〜500質量パーセントの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜120時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（YC1）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
【０２５４】
（参考製造法ＡＥ）
式（YE2）で示される化合物（以下、化合物（YE2）と記す。）は、式（YE1）で示される化合物（以下、化合物（YE1）と記す。）を酸と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000109
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ＡＣに準じて実施することができる。
【０２５５】
（参考製造法ＡＦ）
式（YF2）で示される化合物（以下、化合物（YF2）と記す。）は、式（YF1）で示される化合物（以下、化合物（YF1）と記す。）を酸と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000110
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ＡＣに準じて実施することができる。
【０２５６】
（参考製造法ＡＧ）
化合物（YE1）は、式（YG1）で示される化合物（以下、化合物(YG1)と記す。）と化合物（H-1）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000111
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｈに準じて実施することができる。
【０２５７】
（参考製造法ＡＨ）
化合物（YF2）は、化合物（YG1）と化合物（I-1）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000112
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４及びＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｉに準じて実施することができる。
【０２５８】
（参考製造法ＡＩ）
式（YI2）で示される化合物（以下、化合物（YI2）と記す。）は、式（YI1）で示される化合物（以下、化合物（YI1）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000113
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ６１、Ｒ９２、及びＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｆに準じて実施することができる。
【０２５９】
（参考製造法ＡＪ）
化合物（YG1）は、式（YJ1）で示される化合物（以下、化合物（YJ1）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000114
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｚ２及びＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇに準じて実施することができる。
【０２６０】
（参考製造法ＡＫ）
化合物（ＹＩ１）は、式（ＹＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＫ１）と記す。）と化合物（ＸＵ２）を反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000115
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ９２、及びＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Ｕに準じて実施することができる。
【０２６１】
（参考製造法ＡＬ）
化合物（YJ1）は、式（YL1）で示される化合物（以下、化合物（YL1）と記す。）と化合物（XW1）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000116
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｚ２、Ｚ３及びＺ１２０は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Ｗに準じて実施することができる。
【０２６２】
（参考製造法ＡＭ）
化合物（YJ1）は、式（YM1）で示される化合物（以下、化合物（YM1）と記す。）と式（YM2）で示される化合物（以下、化合物（YM2）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することもできる。
2014097979.tif 000117
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｚ２、Ｚ３及びＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（YM2）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキル又はアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。  該反応には、必要ならば添加剤を加えてもよく、例えば、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムフルオリドがあげられる。
該反応には化合物（YM1）1モルに対して、化合物（YM2）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、添加剤が通常0.01〜1モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（YJ1）を単離することができる。単離された化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２６３】
（参考製造法ＡＮ）
式（ＹＮ２）で示される化合物（以下、化合物（YN2）と記す。）は、式（YN1）で示される化合物（以下、化合物（YN1）と記す。）を酸と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000118
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、Ａ１、Ａ２及びＡ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法ＡＣに準じて実施することができる。
【０２６４】
（参考製造法ＡＯ）
化合物（YN1）は、式（YO1）で示される化合物（以下、化合物（YO1）と記す。）と式（YO2）で示される化合物（以下、化合物（YO2）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000119
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｒ１００、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。
【０２６５】
（参考製造法ＡＰ）
化合物（YO2）は、式（YP1）で示される化合物（以下、化合物(YP1)と記す。）と式（YP2）で示される化合物（以下、化合物(YP2)と記す。）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000120
〔式中、Ｒ１００、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｈに準じて実施することができる。
【０２６６】
（参考製造法ＡＱ）
化合物（YE1）において、Ｚ３がＲ５１である式（YE1-1）で示される化合物（以下、化合物（YE1-1）と記す。）は、化合物（YE1）において、Ｚ３がＲ１００である式（YE1-2）で示される化合物（以下、化合物（YE1-2）と記す。）と化合物（E-2）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
2014097979.tif 000121
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ５１、Ｒ９２、Ｒ１００、Ｚ１、Ｚ２及びＺ４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｌに準じて実施することができる。
【０２６７】
（参考製造法ＡＲ）
化合物（YE1-2）は、化合物（YE1）において、Ｚ３が水素原子である式（YE1-3）で示される化合物（以下、化合物（YE1-3）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000122
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｒ１００、Ｚ１及びＺ２は前記と同じ意味を表す。〕
【０２６８】
（参考製造法ＡＳ）
化合物（YE1）において、Ｚ１がＲ９２であり、Ｚ２が塩素原子である式（YE1-11）で示される化合物（以下、化合物（YE1-11）と記す。）は、化合物（YE1）において、Ｚ１がＲ９２であり、Ｚ２がヒドロキシ基である式（YE1-12）で示される化合物（以下、化合物（YE1-12）と記す。）と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000123
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２及びＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒中又は無溶媒で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩素化剤としては、通常市販のものを用いることができる。例えば、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン及びこれらの混合物が挙げられる。該反応には、必要ならば塩基を加えてもよく、該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には化合物（YE1-12）1モルに対して、塩素化剤が通常1モル〜大過剰の割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を減圧濃縮し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（YE1-11）を単離することができる。単離された化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２６９】
（参考製造法ＡＴ）
化合物（YE1-12）は、式（YE1-13）で示される化合物（以下、化合物（YE1-13）と記す。）と化合物（AT1）とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000124
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２及びＺ３は前記と同じ意味を表し、ｎは０又は１を表す。〕
該反応は、溶媒中又は無溶媒で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。該反応には、必要ならば酸を加えてもよく、該反応に用いられる酸としては、塩酸、硫酸、酢酸、臭化水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられる。
該反応には化合物（YE1-13）１モルに対して、化合物（AT1）が通常1〜100モルの割合、酸が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を減圧濃縮し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮、ろ過等の後処理操作を行うことにより、化合物（YE1-12）を単離することができる。単離された化合物は、クロマトグラフィ、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【０２７０】
（参考製造法ＡＵ）
化合物（YE1-13）は、化合物（YL1）と式（AU1）で示される化合物（以下、化合物（AU1）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000125
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２及びＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（YL1）１モルに対して、化合物（AU1）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤を加えてもよく、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６−エーテル、ジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテル等があげられる。これらの添加剤は通常、化合物（YL1）1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（YE1-13）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
【０２７１】
（参考製造法ＡＶ）
化合物（XV1-2）は、式（XV1-3）で示される化合物（以下、化合物（XV1-3）と記す。）を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000126
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、及びＲ１２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ニトロメタン、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、三塩化鉄、フッ化水素、次亜塩素酸、ポリりん酸等が挙げられる。  該反応には化合物（XV1-3）1モルに対して、酸が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（XV1-2）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
【０２７２】
（参考製造法ＡＷ）
化合物（XV1-3）は、式（XV1-4）で示される化合物（以下、化合物（XV1-4）と記す。）と式（AW1）で示される化合物（以下、化合物（AW1）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000127
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、及びＲ１２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（XV1-4）1モルに対して、化合物（AW1）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-78〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（XV1-3）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
【０２７３】
（参考製造法ＡＸ）
化合物（YE1）において、Ｚ１がＲ９２であり、Ｚ２がＲｆである式（YE1-Rf）で示される化合物（以下、化合物（YE1-Rf）と記す。）は、式（YE1-Rf1）で示される化合物（以下、化合物（YE1-Rf1）と記す。）を酸の存在下反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000128
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｚ３は前記と同じ意味を表し、ＲｆはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロプロピル基又は２，２−ジフルオロプロピル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。  該反応には化合物（YE1-Rf1）１モルに対して、酸が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-78〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（YE1-Rf）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
【０２７４】
（参考製造法ＡＺ）
化合物（YE1-Rf1）及び式（YF2）においてＺ２がＲｆであり、Ｚ４がＲ９２である式（YEF2-Rf）で示される化合物（以下、化合物（YF2-Rf）と記す。）は、式（YJ1）においてＺ２がＲｆである式（YJ1-Rf）で示される化合物（以下、化合物（YJ1-Rf）と記す。）と化合物（AT1）とを反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000129
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｚ３及びＲｆは前記と同じ意味を表し、ｎは０又は１を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（YJ1-Rf）1モルに対して、化合物（AT1）が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-78〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（YE1-Rf1）及び化合物（YF1-Rf）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
【０２７５】
（参考製造法ＢＡ）
化合物（YE1-11）においてＺ３がアルデヒド基である式（YE1-11-1）で示される化合物（以下、化合物（YE1-11-1）と記す。）、式（YE1-12-2）で示される化合物（以下、化合物（YE1-12-2）と記す。）、及び式（YE1-11-4）で示される化合物（以下、化合物（YE1-11-4）と記す。）は、化合物（YE1-12）においてＺ３が水素原子である式（YE1-12-1）で示される化合物（以下、化合物（YE1-12-1）と記す。）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンとから調整されるホルミル化剤と反応させたのち、水と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000130
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、及びＲ９２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｋに準じて実施することができる。
【０２７６】
（参考製造法ＢＢ）
化合物（YE1）において、Ｚ２がＺ２Ｈであり、Ｚ３がアルデヒド基である式（YE1-11-2）で示される化合物（以下、化合物（YE1-11-2）と記す。）は、化合物（YE1-11-1）と化合物（O-1）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000131
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ５２、Ｒ９２及びＺ２Ｈは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｐに準じて実施することができる。
【０２７７】
（参考製造法ＢＣ）
化合物（YE1）において、Ｚ２がＺ２Ｈであり、Ｚ３がメチル基である式（YE1-11-3）で示される化合物（以下、化合物（YE1-11-3）と記す。）は、化合物（YE1-11-2）を酸の存在下、還元剤と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000132
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２及びＺ２Ｈは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｑに準じて実施することができる。
【０２７８】
（参考製造法ＢＤ）
化合物（ＹＧ１）において、Ｚ２がヒドロキシ基である式（YG1-1）で示される化合物（以下、化合物（YG1-1）と記す。）は、化合物（YJ1）において、Ｚ２がＯ−Ｒ９２で示される化合物（以下、化合物（YJ1-1）と記す。）をヒドラジン化合物と反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000133
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２及びＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｇに準じて実施することができる。
【０２７９】
（参考製造法ＢＥ）
化合物（YE1）において、Ｚ１とＺ２とがそれらが結合する炭素原子とともに、酸素原子を含む環構造を有する式（YG1-C）で示される化合物（以下、化合物（YG1-C）と記す。）は、化合物（YG1-1）と、式（BE-1）で示される化合物（以下、化合物（BE-1）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000134
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２、Ｚ１１及びＺ３は前記と同じ意味を表し、ｍは１〜３の整数を表し、化合物（BE-1）の水素原子は群Ｐ１から選ばれる原子若しくは基で置換されていてもよい。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。  該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（YG1-1）1モルに対して、化合物（BE-1）が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（YG1-C）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
【０２８０】
（参考製造法ＢＦ）
式（YE1-11-ORf）で示される化合物（以下、化合物（YE1-11-ORf）と記す。）は、化合物（YE1-12-2）とフルオロメチル化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000135
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１及びＲ９２は前記と同じ意味を表し、Ｒ９５はトリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられるフルオロメチル化剤としては、例えばトリフルオロメチルクロライド、トリフルオロメチルブロマイド、トリフルオロメチルヨージド、ジフルオロメチルクロライド、ジフルオロメチルブロマイド、ジフルオロメチルヨージド、３，３−ジメチル−１−（トリフルオロメチル）−１，２−ベンズヨードキソール、５−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオフェン−テトラフルオロボレート、５−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオフェン−トリフルオロメタンスルホネート、３，３−ジメチル−１−（ジフルオロメチル）−１，２−ベンズヨードキソール、５−（ジフルオロメチル）ジベンゾチオフェン−テトラフルオロボレート、５−（ジフルオロメチル）ジベンゾチオフェン−トリフルオロメタンスルホネート、ブロモジフルオロメチルジメチルホスホネート等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（YE1-12-2）1モルに対して、フルオロメチル化剤が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。  該反応の反応温度は通常-20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（YE1-11-OR）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ、再結晶等により精製することもできる。
【０２８１】
（参考製造法ＢＧ）
式（YE1-12-3）で示される化合物（以下、化合物（YE1-12-3）と記す。）は、化合物（YE1-12）とアルキル化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2014097979.tif 000136
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、Ｒ９２およびＺ３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は製造法Ｙに準じて実施することができる。
【０２８２】
式（１Ａ）で示される本テトラゾリノン化合物の具体的な態様としては、例えば、化合物EP1A-1〜EP1A-1052、EP1B-1〜EP1B-1052、EP1C-1〜EP1C-1052、EP1D-1〜EP1D-1052、EP1E-1〜EP1E-1052、EP1F-1〜EP1F-1052、EP1G-1〜EP1G-1052、EP1H-1〜EP1H-1052、EP1I-1〜EP1I-1052、EP1J-1〜EP1J-1052、EP2A-1〜EP2A-1052、EP2B-1〜EP2B-1052、EP2C-1〜EP2C-1052、EP2D-1〜EP2D-1052、EP2E-1〜EP2E-1052、EP2F-1〜EP2F-1052、EP2G-1〜EP2G-1052、EP2H-1〜EP2H-1052、EP2I-1〜EP2I-1052、EP2J-1〜EP2J-1052、EP3A-1〜EP3A-1052、EP3B-1〜EP3B-1052、EP3C-1〜EP3C-1052、EP3D-1〜EP3D-1052、EP3E-1〜EP3E-1052、EP3F-1〜EP3F-1052、EP3G-1〜EP3G-1052、EP3H-1〜EP3H-1052、EP3I-1〜EP3I-1052、EP3J-1〜EP3J-1052、EP4A-1〜EP4A-1052、EP4B-1〜EP4B-1052、EP4C-1〜EP4C-1052、EP4D-1〜EP4D-1052、EP4E-1〜EP4E-1052、EP4F-1〜EP4F-1052、EP4G-1〜EP4G-1052、EP4H-1〜EP4H-1052、EP4I-1〜EP4I-1052、EP4J-1〜EP4J-1052、EP5A-1〜EP5A-1052、EP5B-1〜EP5B-1052、EP5C-1〜EP5C-1052、EP5D-1〜EP5D-1052、EP5E-1〜EP5E-1052、EP5F-1〜EP5F-1052、EP5G-1〜EP5G-1052、EP5H-1〜EP5H-1052、EP5I-1〜EP5I-1052、EP5J-1〜EP5J-1052、EP6A-1〜EP6A-1052、EP6B-1〜EP6B-1052、EP6C-1〜EP6C-1052、EP6D-1〜EP6D-1052、EP6E-1〜EP6E-1052、EP6F-1〜EP6F-1052、EP6G-1〜EP6G-1052、EP6H-1〜EP6H-1052、EP6I-1〜EP6I-1052、EP6J-1〜EP6J-1052、EP7A-1〜EP7A-1052、EP7B-1〜EP7B-1052、EP7C-1〜EP7C-1052、EP7D-1〜EP7D-1052、EP7E-1〜EP7E-1052、EP7F-1〜EP7F-1052、EP7G-1〜EP7G-1052、EP7H-1〜EP7H-1052、EP7I-1〜EP7I-1052、EP7J-1〜EP7J-1052、EP8A-1〜EP8A-1052、EP8B-1〜EP8B-1052、EP8C-1〜EP8C-1052、EP8D-1〜EP8D-1052、EP8E-1〜EP8E-1052、EP8F-1〜EP8F-1052、EP8G-1〜EP8G-1052、EP8H-1〜EP8H-1052、EP8I-1〜EP8I-1052、EP8J-1〜EP8J-1052、EP9A-1〜EP9A-1052、EP9B-1〜EP9B-1052、EP9C-1〜EP9C-1052、EP9D-1〜EP9D-1052、EP9E-1〜EP9E-1052、EP9F-1〜EP9F-1052、EP9G-1〜EP9G-1052、EP9H-1〜EP9H-1052、EP9I-1〜EP9I-1052、EP9J-1〜EP9J-1052（但し、各式におけるＱ５で示される置換基は群X1の1〜1052の置換基番号に相当する置換基である。）が挙げられる。
【０２８３】
化合物EP1A-1〜EP1A-1052；
2014097979.tif 000137
【０２８４】
化合物EP1B-1〜EP1B-1052；
2014097979.tif 000138
【０２８５】
化合物EP1C-1〜EP1C-1052；
2014097979.tif 000139
【０２８６】
化合物EP1D-1〜EP1D-1052；
2014097979.tif 000140
【０２８７】
化合物EP1E-1〜EP1E-1052；
2014097979.tif 000141
【０２８８】
化合物EP1F-1〜EP1F-1052；
2014097979.tif 000142
【０２８９】
化合物EP1G-1〜EP1G-1052；
2014097979.tif 000143
【０２９０】
化合物EP1H-1〜EP1H-1052；
2014097979.tif 000144
【０２９１】
化合物EP1I-1〜EP1I-1052；
2014097979.tif 000145
【０２９２】
化合物EP1J-1〜EP1J-1052；
2014097979.tif 000146
【０２９３】
化合物EP2A-1〜EP2A-1052；
2014097979.tif 000147
【０２９４】
化合物EP2B-1〜EP2B-1052；
2014097979.tif 000148
【０２９５】
化合物EP2C-1〜EP2C-1052；
2014097979.tif 000149
【０２９６】
化合物EP2D-1〜EP2D-1052；
2014097979.tif 000150
【０２９７】
化合物EP2E-1〜EP2E-1052；
2014097979.tif 000151
【０２９８】
化合物EP2F-1〜EP2F-1052；
2014097979.tif 000152
【０２９９】
化合物EP2G-1〜EP2G-1052；
2014097979.tif 000153
【０３００】
化合物EP2H-1〜EP2H-1052；
2014097979.tif 000154
【０３０１】
化合物EP2I-1〜EP2I-1052；
2014097979.tif 000155
【０３０２】
化合物EP2J-1〜EP2J-1052；
2014097979.tif 000156
【０３０３】
化合物EP3A-1〜EP3A-1052；
2014097979.tif 000157
【０３０４】
化合物EP3B-1〜EP3B-1052；
2014097979.tif 000158
【０３０５】
化合物EP3C-1〜EP3C-1052；
2014097979.tif 000159
【０３０６】
化合物EP3D-1〜EP3D-1052；
2014097979.tif 000160
【０３０７】
化合物EP3E-1〜EP3E-1052；
2014097979.tif 000161
【０３０８】
化合物EP3F-1〜EP3F-1052；
2014097979.tif 000162
【０３０９】
化合物EP3G-1〜EP3G-1052；
2014097979.tif 000163
【０３１０】
化合物EP3H-1〜EP3H-1052；
2014097979.tif 000164
【０３１１】
化合物EP3I-1〜EP3I-1052；
2014097979.tif 000165
【０３１２】
化合物EP3J-1〜EP3J-1052；
2014097979.tif 000166
【０３１３】
化合物EP4A-1〜EP4A-1052；
2014097979.tif 000167
【０３１４】
化合物EP4B-1〜EP4B-1052；
2014097979.tif 000168
【０３１５】
化合物EP4C-1〜EP4C-1052；
2014097979.tif 000169
【０３１６】
化合物EP4D-1〜EP4D-1052；
2014097979.tif 000170
【０３１７】
化合物EP4E-1〜EP4E-1052；
2014097979.tif 000171
【０３１８】
化合物EP4F-1〜EP4F-1052；
2014097979.tif 000172
【０３１９】
化合物EP4G-1〜EP4G-1052；
2014097979.tif 000173
【０３２０】
化合物EP4H-1〜EP4H-1052；
2014097979.tif 000174
【０３２１】
化合物EP4I-1〜EP4I-1052；
2014097979.tif 000175
【０３２２】
化合物EP4J-1〜EP4J-1052；
2014097979.tif 000176
【０３２３】
化合物EP5A-1〜EP5A-1052；
2014097979.tif 000177
【０３２４】
化合物EP5B-1〜EP5B-1052；
2014097979.tif 000178
【０３２５】
化合物EP5C-1〜EP5C-1052；
2014097979.tif 000179
【０３２６】
化合物EP5D-1〜EP5D-1052；
2014097979.tif 000180
【０３２７】
化合物EP5E-1〜EP5E-1052；
2014097979.tif 000181
【０３２８】
化合物EP5F-1〜EP5F-1052；
2014097979.tif 000182
【０３２９】
化合物EP5G-1〜EP5G-1052；
2014097979.tif 000183
【０３３０】
化合物EP5H-1〜EP5H-1052；
2014097979.tif 000184
【０３３１】
化合物EP5I-1〜EP5I-1052；
2014097979.tif 000185
【０３３２】
化合物EP5J-1〜EP5J-1052；
2014097979.tif 000186
【０３３３】
化合物EP6A-1〜EP6A-1052；
2014097979.tif 000187
【０３３４】
化合物EP6B-1〜EP6B-1052；
2014097979.tif 000188
【０３３５】
化合物EP6C-1〜EP6C-1052；
2014097979.tif 000189
【０３３６】
化合物EP6D-1〜EP6D-1052；
2014097979.tif 000190
【０３３７】
化合物EP6E-1〜EP6E-1052；
2014097979.tif 000191
【０３３８】
化合物EP6F-1〜EP6F-1052；
2014097979.tif 000192
【０３３９】
化合物EP6G-1〜EP6G-1052；
2014097979.tif 000193
【０３４０】
化合物EP6H-1〜EP6H-1052；
2014097979.tif 000194
【０３４１】
化合物EP6I-1〜EP6I-1052；
2014097979.tif 000195
【０３４２】
化合物EP6J-1〜EP6J-1052；
2014097979.tif 000196
【０３４３】
化合物EP7A-1〜EP7A-1052；、
2014097979.tif 000197
【０３４４】
化合物EP7B-1〜EP7B-1052；
2014097979.tif 000198
【０３４５】
化合物EP7C-1〜EP7C-1052；、
2014097979.tif 000199
【０３４６】
化合物EP7D-1〜EP7D-1052；
2014097979.tif 000200
【０３４７】
化合物EP7E-1〜EP7E-1052；
2014097979.tif 000201
【０３４８】
化合物EP7F-1〜EP7F-1052；
2014097979.tif 000202
【０３４９】
化合物EP7G-1〜EP7G-1052；
2014097979.tif 000203
【０３５０】
化合物EP7H-1〜EP7H-1052；
2014097979.tif 000204
【０３５１】
化合物EP7I-1〜EP7I-1052；
2014097979.tif 000205
【０３５２】
化合物EP7J-1〜EP7J-1052；
2014097979.tif 000206
【０３５３】
化合物EP8A-1〜EP8A-1052；
2014097979.tif 000207
【０３５４】
化合物EP8B-1〜EP8B-1052；
2014097979.tif 000208
【０３５５】
化合物EP8C-1〜EP8C-1052；
2014097979.tif 000209
【０３５６】
化合物EP8D-1〜EP8D-1052；
2014097979.tif 000210
【０３５７】
化合物EP8E-1〜EP8E-1052；
2014097979.tif 000211
【０３５８】
化合物EP8F-1〜EP8F-1052；
2014097979.tif 000212
【０３５９】
化合物EP8G-1〜EP8G-1052；
2014097979.tif 000213
【０３６０】
化合物EP8H-1〜EP8H-1052；
2014097979.tif 000214
【０３６１】
化合物EP8I-1〜EP8I-1052；
2014097979.tif 000215
【０３６２】
化合物EP8J-1〜EP8J-1052；
2014097979.tif 000216
【０３６３】
化合物EP9A-1〜EP9A-1052；
2014097979.tif 000217
【０３６４】
化合物EP9B-1〜EP9B-1052；
2014097979.tif 000218
【０３６５】
化合物EP9C-1〜EP9C-1052；
2014097979.tif 000219
【０３６６】
化合物EP9D-1〜EP9D-1052；
2014097979.tif 000220
【０３６７】
化合物EP9E-1〜EP9E-1052；
2014097979.tif 000221
【０３６８】
化合物EP9F-1〜EP9F-1052；
2014097979.tif 000222
【０３６９】
化合物EP9G-1〜EP9G-1052；
2014097979.tif 000223
【０３７０】
化合物EP9H-1〜EP9H-1052；
2014097979.tif 000224
【０３７１】
化合物EP9I-1〜EP9I-1052；
2014097979.tif 000225
【０３７２】
化合物EP9J-1〜EP9J-1052；
2014097979.tif 000226
【０３７３】
[群X1]
Ｑ５の置換基対応表［置換基番号：置換基名］。
［1：ピラゾール−１−イル基］、
［2：４−フルオロ−ピラゾール−１−イル基］、
［3：４−クロロ−ピラゾール−１−イル基］、
［4：４−ブロモ−ピラゾール−１−イル基］、
［5：４−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［6：４−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［7：４−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［8：４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［9：４−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［10：４−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［11：４−シアノ−ピラゾール−１−イル基］、
［12：４−エチニル−ピラゾール−１−イル基］、
［13：４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［14：５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［15：４−フルオロ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［16：４−クロロ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［17：４−ブロモ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［18：４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［19：４−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［20：５−メチル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［21：４−イソプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［22：４−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［23：４−ジフルオロメチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［24：４−シアノ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［25：４−エチニル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［26：５−メチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［27：５−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［28：４−フルオロ−５−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［29：４−クロロ−５−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［30：４−ブロモ−５−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［31：５−エチル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［32：４，５−ジエチル−ピラゾール−１−イル基］、
［33：４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル基］、
［34：３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル基］、
［35：４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−２−イル基］、
［36：３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−２−イル基］、
［37：１，４，５，６−テトラヒドロ−シクロペンタピラゾール−１−イル基］、
［38：３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−２−イル基］、
［39：３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［40：４−フルオロ−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［41：４−クロロ−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［42：４−ブロモ−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［43：３,４−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［44：４−エチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［45：４−プロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［46：４−イソプロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［47：４−シクロプロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［48：４−ジフルオロメチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［49：３−メチル−４−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［50：４−シアノ−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［51：４−エチニル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［52：３−メチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［53：３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［54：４−フルオロ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［55：４−クロロ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［56：４−ブロモ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［57：３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［58：４−エチル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［59：３，５−ジメチル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［60：３，５−ジメチル−４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［61：３，５−ジメチル−４−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［62：４−ジフルオロメチル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［63：４−シアノ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［64：４−エチニル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［65：３，５−ジメチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［66：５−エチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［67：５−エチル−４−フルオロ−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［68：４−クロロ−５−エチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［69：４−ブロモ−５−エチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［70：３,４−ジメチル−５−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［71：４，５−ジエチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［72：５−エチル−４−プロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［73：５−エチル−４−イソプロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［74：５−エチル−４−シクロプロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［75：５−エチル−４−ジフルオロメチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［76：４−シアノ−５−エチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［77：５−エチル−４−エチニル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［78：５−エチル−３−メチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［79：３，５−ジメチル−４−メトキシ−ピラゾール−１−イル基］、
［80：４−エトキシ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［81：３，５−ジメチル−４（２−プロピニルオキシ）−ピラゾール−１−イル基］、
［82：３，５−ジメチル−４−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［83：３−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［84：４−フルオロ−３−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［85：４−クロロ−３−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［86：４−ブロモ−３−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［87：３−エチル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［88：３，４−ジエチル−ピラゾール−１−イル基］、
［89：３−エチル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［90：３−エチル−４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［91：４−シクロプロピル−３−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［92：３−エチル−４−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［93：４−シアノ−３−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［94：３−エチル−４−エチニル−ピラゾール−１−イル基］、
［95：３−エチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［96：３−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［97：３−エチル−４−フルオロ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［98：４−クロロ−３−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［99：４−ブロモ−３−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［100：３−エチル−４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［101：３，４−ジエチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［102：３−エチル−５−メチル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［103：３−エチル−４−イソプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［104：４−ジフルオロメチル−３−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［105：３−エチル−５−メチル−４−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［106：３−エチル−４−エチニル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［107：３−エチル−５−メチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［108：３−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［109：３−シクロプロピル−４−フルオロ−ピラゾール−１−イル基」、
［110：４−クロロ−３−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［111：４−ブロモ−３−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［112：３−シクロプロピル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［113：３−シクロプロピル−４−エチル−ピラゾール−１−イル基」、
［114：３−シクロプロピル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基」、
［115：３，５−ジメチル−４−（２−プロピニルオキシ）−１−イル基］、
［116：３，５−ジメチル−４−（２−ブチニルオキシ）−１−イル基］、
［117：３−シクロプロピル−４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［118：３，５−ジシクロプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［119：３−シクロプロピル−４−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［120：３−シクロプロピル−４−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［121：３−シクロプロピル−４−エチニル−ピラゾール−１−イル基］、
［122：３−シクロプロピル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［123：３−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［124：３−シクロプロピル−４−フルオロ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［125：４−クロロ−３−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［126：４−ブロモ−３−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［127：３−シクロプロピル−４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［128：３−シクロプロピル−４−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［129：３−シクロプロピル−４−プロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［130：３−シクロプロピル−４−イソプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［131：３，５−ジシクロプロピル−４−メチル−ピラゾール−１−イル］、
［132：３−シクロプロピル−４−ジフルオロメチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［133：３−シクロプロピル−４−トリフルオロメチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［134：３−シクロプロピル−４−エチニル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［135：３−シクロプロピル−４−プロピニル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［136：３−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［137：３−ジフルオロメチル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［138：３−ジフルオロメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［139：３−ジフルオロメチル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［140：３−ジフルオロメチル−４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［141：３−ジフルオロメチル−４−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［142：３−ジフルオロメチル−４−エチニル−ピラゾール−１−イル基］、
［143：３−ジフルオロメチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［144：３−ジフルオロメチル−４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［145：３−ジフルオロメチル−４−フルオロ−ピラゾール−１−イル基］、
［146：４−クロロ−３−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［147：４−ブロモ−３−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［148：３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［149：４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［150：４−クロロ−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［151：４−ブロモ−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［152：４−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［153：４−エチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［154：４−プロピル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［155：４−イソプロピル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［156：４−シクロプロピル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［157：４−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［158：３，４−ビス−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［159：４−エチニル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［160：４−プロピニル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［161：３，５−ジメチル−４−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［162：３−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［163：３−プロピル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［164：３−プロピル−４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［165：３−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［166：３−イソプロピル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［167：３−イソプロピル−４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［168：３−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル基］、
［169：４−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル基］、
［170：４，５−ジメチル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル基］、
［171：５−メチル−３−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［172：３−イソプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［173：５−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル基］、
［174：３−エチル−４−メトキシ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［175：１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［176：１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［177：１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［178：１−ジフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［179：１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［180：１−（２−ブチニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［181：１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［182：１−トリフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［183：１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［184：１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［185：１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［186：１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［187：１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［188：１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［189：１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［190：１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［191：１−（２，２−ジフルオロエチル））−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［192：１−（２−プロピニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［193：１−（２−ブチニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［194：１−シクロプロピルメチル−４−メチル−ＨＨ−ピラゾール−３−イル基］、
［195：１−（２，２，２−トリフルオロエチル）４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［196：４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［197：１−ブチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［198：１−イソブチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基
［199：１−（３−メチル−ブチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［200：１−（４−メチル−ペンチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［201：５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［202：４−エチル−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［203：４−エチル−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［204：４−エチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［205：１−（２−ブチニル）−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［206：４−エチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［207：４−エチル−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［208：４−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［209：１−ブチル−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［210：４−エチル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［211：４−エチル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［212：４−エチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［213：４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［214：１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［215：４−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［216：４−フルオロ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［217：４−フルオロ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［218：１−（２−ブチニル）−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［219：１−シクロプロピルメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［220：４−フルオロ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［221：４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［222：１−ブチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［223：４−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［224：４−フルオロ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［225：４−フルオロ−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［226：４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［227：４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［228：４−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［229：４−クロロ−１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［230：４−クロロ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［231：４−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［232：１−ブチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［233：４−クロロ−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基、
［234：４−クロロ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［235：４−クロロ−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［236：１，４−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３イル基、
［237：４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［238：４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［239：４−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［240：４−ブロモ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［241：４−ブロモ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［242：４−ブロモ−１−（２−ブチニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［243：４−ブロモ−１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［244：４−ブロモ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［245：４−ブロモ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［246：４−ブロモ−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［247：４−ブロモ−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［248：４−ブロモ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［249：４−ブロモ−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［250：１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［251：１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［252：１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［253：１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［254：５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［255：１−（２−ブチニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［256：１−シクロプロピルメチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［257：５−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［258：５−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［259：１−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［260：１−イソブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［261：１−（３−メチル−ブチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［262：１−（４−メチル−ペンチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［263：１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［264：１−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［265：４，５−ジメチル−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［266：１−（２，２−ジフルオロエチル）−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［267：        ４，５−ジメチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［268：１−（２−ブチニル）−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［269：１−シクロプロピルメチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［270：４，５−ジメチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［271：４，５−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［272：１−ブチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［273：４，５−ジメチル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［274：４，５−ジメチル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［275：４，５−ジメチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［276：４−エチル−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［277：１，４−ジエチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［278：１−イソプロピル−４−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［279：４−エチル−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［280：４−エチル−５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［281：１−（２−ブチニル）４−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［282：１−シクロプロピルメチル−４−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［283：４−エチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［284：４−エチル−１−プロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［285：１−ブチル−４−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［286：４−エチル−１−イソブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［287：４−エチル−１−（３−メチル−ブチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［288：４−エチル−１−（４−メチル−ペンチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［289：４−フルオロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［290：１−エチル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［291：４−フルオロ−１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［292：１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［293：４−フルオロ−５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［294：１−（２−ブチニル）−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［295：１−シクロプロピルメチル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［296：１−（２，２，２−トリフルオロエチル）４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［297：１−プロピル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［298：１−ブチル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［299：１−イソブチル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［300：４−フルオロ−１−（３−メチル−ブチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［301：４−フルオロ−１−（４−メチル−ペンチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［302：４−クロロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［303：４−クロロ−１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［304：４−クロロ−１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［305：４−クロロ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［306：４−クロロ−５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［307：１−（２−ブチニル）−４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［308：４−クロロ−１−シクロプロピルメチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［309：４−クロロ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［310：４−クロロ−５−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［311：１−ブチル−４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［312：４−クロロ−１−イソブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［３１３：４−クロロ−１−（３−メチル−ブチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［314：４−クロロ−１−（４−メチル−ペンチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［315：４−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［316：４−ブロモ−１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［317：４−ブロモ−１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［318：４−ブロモ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［319：４−ブロモ−５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［320：４−ブロモ−１−（２−ブチニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［327：４−ブロモ−１−（４−メチル−ペンチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［331：５−エチル−１−（２，２−ジフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［332：５−エチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［333：１−（２−ブチニル）−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［334：１−シクロプロピルメチル−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［345：５−エチル−１−（２−プロピニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［346：１−（２−ブチニル）−５−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［347：１−シクロプロピルメチル−５−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［348：５−エチル−４−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［349：５−エチル−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［359：１−（２−ブチニル）−４，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［360：１−シクロプロピルメチル−４，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［361：４，５−ジエチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［367：４，５−ジエチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［369：１，５−ジエチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［370：５−エチル−４−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［372：５−エチル−４−フルオロ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［373：１−（２−ブチニル）−５−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［374：１−シクロプロピルメチル−５−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［393：４−ブロモ−５−エチル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［395：４−ブロモ−５−エチル−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［397：５−シクロプロピル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［423：５−シクロプロピル−４−メチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［432：５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［483：５−イソプロピル−４−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［484：５−イソプロピル−１−プロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［485：１−ブチル−５−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［486：５−イソプロピル−４−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［487：５−イソプロピル−４−メチル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［488：５−イソプロピル−１−（３−メチル−ブチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［489：５−イソプロピル−４−メチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［490：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［491：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［492：４−フルオロ−１，５−ジイソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［493：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（２，２−ジフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［494：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［495：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（２−ブチニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［496：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［497：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［498：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［499：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［500：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［501：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［502：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［503：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［504：４−クロロ−５−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［505：４−クロロ−５−イソプロピル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［506：４−クロロ−１，５−ジイソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［507：４−クロロ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［508：４−クロロ−５−イソプロピル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［509：１−（２−ブチニル）−４−クロロ−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［510：４−クロロ−５−イソプロピル−１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［511：４−クロロ−５−イソプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［512：４−クロロ−５−イソプロピル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［513：４−クロロ−５−イソプロピル−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［514：４−クロロ−５−イソプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［515：４−クロロ−５−イソプロピル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［516：４−クロロ−５−イソプロピル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［517：４−クロロ−５−イソプロピル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［518：４−ブロモ−５−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［519：４−ブロモ−１−エチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［520：４−ブロモ−１，５−ジイソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［521：４−ブロモ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［522：４−ブロモ−５−イソプロピル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［523：４−ブロモ−１−（２−ブチニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［524：４−ブロモ−１−シクロプロピルメチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［525：４−ブロモ−５−イソプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［526：４−ブロモ−５−イソプロピル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［527：４−ブロモ−１−ブチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［528：４−ブロモ−５−イソプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［529：４−ブロモ−５−イソプロピル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［530：４−ブロモ−５−イソプロピル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［531：４−ブロモ−５−イソプロピル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［532：５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［533：１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［534：５−メトキシ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［535：１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［536：５−メトキシ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［53７：１−（２−ブチニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［538：１−シクロプロピルメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［539          １，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［540：１−エチル−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［541：５−メトキシ−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［542：１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［543：５−メトキシ−１−（２−プロピニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［544：１−（２−ブチニル）−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［545：１−シクロプロピルメチル−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［546：４−フルオロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［547：４−フルオロ−５−メトキシ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［548：４−フルオロ−５−メトキシ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［549：１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［550：４−フルオロ−５−メトキシ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［551：１−（２−ブチニル）−４−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［552：１−シクロプロピルメチル−４−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［553：４−クロロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［554：４−クロロ−５−メトキシ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［555：４，５−ジクロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［556：４−クロロ−１-エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［557：１−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［558：１−エチル−４−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［559：５−クロロ−１-エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［560：５−クロロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［561：４，５−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［562：４−クロロ−１-メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［563：１-メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［564：１，４−ジメチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［565：５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［566：５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［567：５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ[1，２−ｂ]ピラゾール−２−イル基］、
［568：４，５，６，７−テトラヒドロ−ピラゾロ[1，２−ａ]ピリジン−２−イル基］、
［569：５，６−ジヒドロ−３−メチル−４Ｈ−ピロロ[1，２−ｂ]ピラゾール−２−イル基］、
［570：４，５，６，７−３−メチル−テトラヒドロ−ピラゾロ[1，２−ａ]ピリジン−２−イル基］、
［571：１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［572：１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［573：１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［574：１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［575：１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［576：１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［577：１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［578：３，５−ジメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［579：１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［58０：５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［58１：３−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［582：３，５−ジメチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［583：１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［584：１−シクロプロピルメチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［58５：１−シクロプロピルメチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［586：１−シクロプロピルメチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［587：１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［588：１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［589：１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［590：１−（２，２−ジフルオロエチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［591：１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［592：１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［593：４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［594：４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［595：４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［596：１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［597：１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［598：１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［599：４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［600：４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［601：１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［602：４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［603：４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［604：４−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［605：４−ブロモ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［606：１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［607：１−ブチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［608：１−ブチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［609：１−ブチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［610：１−ブチル−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［611：１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［612：１，３，４−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［613：１，３−ジメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［614：４−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［615：４−ブロモ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［616：１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［617：３，４−ジメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［618：１−エチル−４−フルオロ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［619：４−クロロ−１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［620：４−ブロモ−１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［621：３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［622：３，４−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［623：３，４−ジメチル−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［624：４−クロロ−３，４−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［625：４−ブロモ−３，４−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［626：１−ブチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［627：１−ブチル−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［628：１−ブチル−４−フルオロ−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［629：１−ブチル−４−クロロ−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［630：１−ブチル−４−ブロモ−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［631：３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［632：１，４−ジメチル−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［633：３−エチル−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［634：４−クロロ−３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［635：４−ブロモ−３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［636：１，３−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［637：１，３−ジエチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［638：１，３−ジエチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［639：４−クロロ−１，３−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［640：４−ブロモ−１，３−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［641：４−フルオロ−１，３−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［642：３−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［643：３−エチル−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［644：４−フルオロ−３−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［645：４−クロロ−３−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［646：４−ブロモ−３−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［647：１−ブチル−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［648：１−ブチル−３−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［649：１−ブチル−３−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［650：１−ブチル−４−クロロ−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［651：４−ブロモ−１−ブチル−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［652：１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［653：４−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［654：３−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［655：３，４−ジメチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［656：１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［657：１−シクロプロピルメチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［658：１−シクロプロピルメチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［659：１−シクロプロピルメチル−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［660：１−（２−ブチニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［661：１，５−ジメチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［662：４−シアノ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［663：５−エチル−１−メチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［664：４−シアノ−５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［665：１，５−ジエチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［666：４−シアノ−１，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［667：１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［668：４−エチル−１−メチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［669：１−エチル−４−メチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［670：１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［671：１，４−ジメチル−５−エチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［672：１，４−ジエチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［673：５−シアノ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［674：５−シアノ−１，４−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［675：５−シアノ−４−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［676：５−シアノ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［677：５−ジフルロメトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［678：１，４−ジメチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［679：１，４−ジメチル−５−（２−プロピニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［680：１，４−ジメチル−５−（２−ブチニルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［681：５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［682：５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［683：５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［684：５−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［685：５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［686：４，５−ジフルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［687：５−クロロ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］、
［688：５−ブロモ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［689：５−エトキシ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［690：５−シアノ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［691：５−ジフルオロメチル−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［692：５−トリフルオロメチル−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［693：４−クロロ−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［694：５−ブロモ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［695：４−クロロ−５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［696：４−クロロ−５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［697：４−クロロ−５−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［698：４−クロロ−５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［699：４−ブロモ−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［700：４−ブロモ−５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［701：４，５−ジブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［702：４−ブロモ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［703：４−ブロモ−５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［704：４−ブロモ−５−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［705：４−ブロモ−５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［706：４−ブロモ−５−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［707：５−フルオロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［708：５−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［709：５−エトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［710：５−シクロプロピル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［711：５−ジフルオロメチル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［712：４−エチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［713：４−エチル−５−クロロ−１−メチルピラゾール−３−イル基］、
［714：５−ブロモ−４−エチル−１−メチルピラゾール−３−イル基］、
［715：４−エチル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［716：５−シクロプロピル−４−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［717：４−エチル−５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［718：４−エチル−５−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［719：４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［720：５−フルオロ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［721：５−クロロ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［722：５−ブロモ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［723：４−メトキシ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［724：５−エチル−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［725：４，５−ジメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［726：５−エトキシ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［727：５−シアノ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［728：５−シクロプロピル−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［729：５−ジフルオロメチル−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［730：５−トリフルオロメチル−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［731：４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［732：５−フルオロ−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［733：５−クロロ−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［734：５−ブロモ−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［735：４−エトキシ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［736：５−エチル−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［737：４−エトキシ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［738：４，５−ジエトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［739：５−シアノ−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［740：５−シクロプロピル−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［741：５−ジフルオロメチル−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［742：５−トリフルオロメチル−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［743：４−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［744：４−シアノ−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［745：４−シアノ−５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［746：５−ブロモ−４−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［747：４−シアノ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［748：４−シアノ−５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［749：４，５−ジシアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［750：４−シアノ−５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［751：４−シアノ−５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［752：４−シアノ−１−メチル−５−トリフルオロ−１Ｈ−メチルピラゾール−３−イル基］、
［753：４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［754：５−フルオロ−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［755：５−クロロ−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［756：５−ブロモ−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［757：４−ジフルオロメチル−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［758：５−エチル−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［759：４−ジフルオロメチル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［760：５−エトキシ−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［761：５−シアノ−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［762：５−シクロプロピル−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［763：４，５−ビス（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［764：４−ジフルオロメチル−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［765：１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［766：５−フルオロ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［767：５−クロロ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［768：５−ブロモ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［769：１，５−ジメチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［770：５−エチル−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［771：５−メトキシ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［772：５−エトキシ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［773：５−シアノ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［774：５−シクロプロピル−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［775：５−ジフルオロメチル−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［776：１−メチル−４，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［777：１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［778：５−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［779：５−シアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［780：１−エチル−５−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［781：１−エチル−４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［782：１−エチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［783：１−エチル−５−ブロモ−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［784：１−エチル−５−シアノ−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［785：１−エチル−５−ジフルオロメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［786：１−エチル−５−トリフルオロメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［787：４−クロロ−１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［788：５−ブロモ−４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［789：４−クロロ−１，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［790：１−エチル−５−シアノ−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［791：１−エチル−４−クロロ−５−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［792：４−ブロモ−１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［793：４−ブロモ−５−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［794：４−ブロモ−１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［795：４−ブロモ−５−シアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［796：５−フルオロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［797：５−ブロモ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［798：５−シクロプロピル−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［799：１−エチル−５−ジフルオロメチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［800：１，４−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［801：１，４−ジエチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［802：１，４−ジエチル−５−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［803：１，４−ジエチル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［804：４−メトキシ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［805：５−フルオロ−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［806：５−クロロ−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［807：５−ブロモ−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［808：１−エチル−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［809：１，５−ジエチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［810：１−エチル−４，５−ジメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［811：１−エチル−５−シアノ−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［812：５−シクロプロピル−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［813：１−エチル−５−ジフルオロメチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［814：１−エチル−４−メトキシ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［815：４−シアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［816：４−シアノ−５−フルオロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［817：４−シアノ−５−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［818：５−ブロモ−４−シアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［819：４−シアノ−１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［820：４，５−ジシアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［821：４−シアノ−５−シクロプロピル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［822：４−シアノ−５−ジフルオロメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［823：４−シアノ−１−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［824：４−ジフルオロメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［825：５−フルオロ−４−ジフルオロメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［826：５−クロロ−４−ジフルオロメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［827：４−ジフルオロメチル−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［828：４−ジフルオロメチル−１−エチル−５−メトキシル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［829：５−シアノ−４−ジフルオロメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［830：１−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［831：５−フルオロ−１−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［832：５−クロロ−１−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［833：１−エチル−４−トリフルオロメチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［834：１−エチル−４−トリフルオロメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［835：５−シアノ−１−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［836：４−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［837：４−エトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［838：４−シクロプロピル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［839：４−トリフルオロメチル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［840：４−ブロモ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［841：４−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［842：４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［843：４−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［844：４−シクロプロピル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［845：５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［846：４，５−ジフルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［847：４−クロロ−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［848：４−ブロモ−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［849：５−フルオロ−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［850：４−エチル−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［851：５−フルオロ−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［852：４−エトキシ−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［853：４−シアノ−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［854：４−シクロプロピル−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［855：４−ジフルオロメチル−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［856：４−トリフルオロメチル−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［857：５−クロロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［858：５−クロロ−４−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［859：４，５−ジクロロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［860：４−ブロモ−５−クロロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［861：５−クロロ−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［862：５−クロロ−４−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［863：５−クロロ−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［864：５−クロロ−４−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［865：５−クロロ−４−シアノ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［866：５−クロロ−４−シクロプロピル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［867：５−クロロ−４−ジフルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［868：５−クロロ−４−トリフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［869：５−ブロモ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［870：５−ブロモ−４−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［871：５−ブロモ−４−クロロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［872：４，５−ジブロモ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［873：５−ブロモ−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［874：５−ブロモ−４−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［875：５−ブロモ−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［876：５−ブロモ−４−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［877：５−ブロモ−４−シアノ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［878：５−ブロモ−４−シクロプロピル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［879：５−ブロモ−４−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［880：５−ブロモ−４−トリフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［881：３，５−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［882：５−エチル−４−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［883：５−エチル−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［884：４−エトキシ−５−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［885：５−トリフルオロメチル−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［886：５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［887：４−フルオロ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［888：４−クロロ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［889：４−ブロモ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［890：５−メトキシ−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［891：４−エチル−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［892：４，５−ジメトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［893：４−エトキシ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［894：４−シアノ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［895：４−シクロプロピル−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［896：４−ジフルオロ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［897：５−メトキシ−３−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基］、
［898：５−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［899：５−エトキシ−４−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［900：５−エトキシ−４−クロロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［901：５−エトキシ−４−ブロモ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［902：５−エトキシ−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［903：５−エトキシ−４−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［904：５−エトキシ−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［905：４，５−ジエトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［906：４−シアノ−５−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［907：４−シクロプロピル−５−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［908：４−ジフルオロメチル−５−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［909：５−エトキシ−４−トリフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［910：５−シアノ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［911：５−シアノ−４−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［912：５−シアノ−４−クロロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［913：５−シアノ−４−ブロモ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［914：５−シアノ−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［915：５−シアノ−４−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［916：５−シアノ−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［917：５−シアノ−４−エトキシ３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［918：４，５−ジシアノ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［919：５−シアノ−４−シクロプロピル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［920：５−シアノ−４−ジフルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［921：５−シアノ−４−トリフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［922：５−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［923：５−ジフルオロメチル−４−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［924：４−クロロ−５−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［925：４−ブロモ−５−ジフルオロメチル−メチルピラゾール−１−イル基］、
［926：５−ジフルオロメチル−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［927：４−エチル−５−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［928：５−ジフルオロメチル−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［929：４−エトキシ−５−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［930：４−シアノ−５−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［931：４−シクロプロピル−５−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［932：４，５−ビス（ジフルオロメチル）−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［933：５−ジフルオロメチル−３−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基］、
［934：３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［935：４−フルオロ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［936：４−クロロ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［937：４−ブロモ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［938：３，４−ジメチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［939：４−エチル−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［940：４−メトキシ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［941：４−エトキシ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［942：４−シアノ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［943：４−シクロプロピル−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［944：４−ジフルオロ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［945：４，５−ビス（トリフルオロメチル）−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［946：３−エチル−４−エトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［947：３−エチル−４−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［948：３−エチル−４−シクロプロピル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［949：３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［950：３，４−ジフルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［951：４−クロロ−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［952：４−ブロモ−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［953：３−フルオロ−４，５−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［954：４−エチル−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［955：３−フルオロ−４−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［956：４−エトキシ−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［957：４−シアノ−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［958：４−シクロプロピル−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［959：４−ジフルオロ−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［960：３−フルオロ−５−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基］、
［961：３−クロロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［962：３−クロロ−４−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［963：３，４−ジクロロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［964：４−ブロモ−３−クロロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［965：３−クロロ−４，５−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［966：３−クロロ−４−エチル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［967：３−クロロ−４−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［968：３−クロロ−４−エトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［969：３−クロロ−４−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［970：３−クロロ−４−シクロプロピル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［971：３−クロロ−４−ジフルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［972：３−クロロ−５−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基］、
［973：３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［974：４−フルオロ−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［975：４−クロロ−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［976：４−ブロモ−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［977：３−メトキシ−４，５−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［978：４−エチル−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［979：３，４−ジメトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［980：４−エトキシ−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［981：４−シアノ−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［982：４−シクロプロピル−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［983：４−ジフルオロ−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［984：５−メチル−３−メトキシ−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基］、
［985：３−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［986：３−シアノ−４−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［987：４−クロロ−３−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［988：４−ブロモ−３−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［989：３−シアノ−４，５−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［990：３−シアノ−４−エチル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［991：３−シアノ−４−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［992：３−シアノ−４−エトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［993：３，４−ジシアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［994：３−シアノ−４−シクロプロピル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［995：３−シアノ−４−ジフルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［996：３−シアノ−５−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基］、
［997：３−シクロプロピル−４−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［998：３−シクロプロピル−−４−エトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［999：３−シクロプロピル−４−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［1000：３−ジフルオロメチル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［1001：４−フルオロ−３−ジフルオロメチル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［1002：４−クロロ−３−ジフルオロメチル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［1003：４−ブロモ−３−ジフルオロメチル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［1004：３−ジフルオロメチル−４，５−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［1005：３−ジフルオロメチル−４−エチル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［1006：３−ジフルオロメチル−４−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［1007：３−ジフルオロメチル−４−エトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［1008：３−ジフルオロメチル−４−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［1009：３−ジフルオロメチル−４−シクロプロピル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［1010：４−ジフルオロメチル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［1011：５−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1012：５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1013：４−フルオロ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1014：４−クロロ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1015：４−ブロモ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1016：４，５−ジメチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1017：４−エチル−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1018：４−メトキシ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1019：４−エトキシ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1020：４−シアノ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1021：４−シクロプロピル−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1022：４−ジフルオロ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1023：５−メチル−３，４−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル基］、
［1024：３−フルオロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1025：３−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1026：３−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1027：３−シアノ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1028：３−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1029：３−エトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1030：３−フルオロ−１-エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1031：３−クロロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1032：３−ブロモ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1033：３−シアノ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1034：３−メトキシ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1035：３−エトキシ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1036：３，４−ジフルオロ−１-メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1037：３−クロロ−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1038：３−ブロモ−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1039：３−シアノ−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1040：３−メトキシ−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1041：３−エトキシ−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1042：３，４−ジクロロ−１-メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1043：３−ブロモ−１−メチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1044：３−シアノ−１−メチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1045：３−メトキシ−１−メチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1046：３−エトキシ−１−メチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1047：３，４−ジシアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1048：３−フルオロ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５イル基］、
［1049：３−クロロ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５イル基］、
［1050：３−ブロモ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５イル基］、
［1051：３−シアノ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５イル基］、
［1052：３，４−ジメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５イル基］。
【０３７４】
本テトラゾリノン化合物EP1A-1〜EP1A-1052、EP1B-1〜EP1B-1052、EP1C-1〜EP1C-1052、EP1D-1〜EP1D-1052、EP1E-1〜EP1E-1052、EP1F-1〜EP1F-1052、EP1G-1〜EP1G-1052、EP1H-1〜EP1H-1052、EP1I-1〜EP1I-1052、EP1J-1〜EP1J-1052、EP2A-1〜EP2A-1052、EP2B-1〜EP2B-1052、EP2C-1〜EP2C-1052、EP2D-1〜EP2D-1052、EP2E-1〜EP2E-1052、EP2F-1〜EP2F-1052、EP2G-1〜EP2G-1052、EP2H-1〜EP2H-1052、EP2I-1〜EP2I-1052、EP2J-1〜EP2J-1052、EP3A-1〜EP3A-1052、EP3B-1〜EP3B-1052、EP3C-1〜EP3C-1052、EP3D-1〜EP3D-1052、EP3E-1〜EP3E-1052、EP3F-1〜EP3F-1052、EP3G-1〜EP3G-1052、EP3H-1〜EP3H-1052、EP3I-1〜EP3I-1052、EP3J-1〜EP3J-1052、EP4A-1〜EP4A-1052、EP4B-1〜EP4B-1052、EP4C-1〜EP4C-1052、EP4D-1〜EP4D-1052、EP4E-1〜EP4E-1052、EP4F-1〜EP4F-1052、EP4G-1〜EP4G-1052、EP4H-1〜EP4H-1052、EP4I-1〜EP4I-1052、EP4J-1〜EP4J-1052、EP5A-1〜EP5A-1052、EP5B-1〜EP5B-1052、EP5C-1〜EP5C-1052、EP5D-1〜EP5D-1052、EP5E-1〜EP5E-1052、EP5F-1〜EP5F-1052、EP5G-1〜EP5G-1052、EP5H-1〜EP5H-1052、EP5I-1〜EP5I-1052、EP5J-1〜EP5J-1052、EP6A-1〜EP6A-1052、EP6B-1〜EP6B-1052、EP6C-1〜EP6C-1052、EP6D-1〜EP6D-1052、EP6E-1〜EP6E-1052、EP6F-1〜EP6F-1052、EP6G-1〜EP6G-1052、EP6H-1〜EP6H-1052、EP6I-1〜EP6I-1052、EP6J-1〜EP6J-1052、EP7A-1〜EP7A-1052、EP7B-1〜EP7B-1052、EP7C-1〜EP7C-1052、EP7D-1〜EP7D-1052、EP7E-1〜EP7E-1052、EP7F-1〜EP7F-1052、EP7G-1〜EP7G-1052、EP7H-1〜EP7H-1052、EP7I-1〜EP7I-1052、EP7J-1〜EP7J-1052、EP8A-1〜EP8A-1052、EP8B-1〜EP8B-1052、EP8C-1〜EP8C-1052、EP8D-1〜EP8D-1052、EP8E-1〜EP8E-1052、EP8F-1〜EP8F-1052、EP8G-1〜EP8G-1052、EP8H-1〜EP8H-1052、EP8I-1〜EP8I-1052、EP8J-1〜EP8J-1052、EP9A-1〜EP9A-1052、EP9B-1〜EP9B-1052、EP9C-1〜EP9C-1052、EP9D-1〜EP9D-1052、EP9E-1〜EP9E-1052、EP9F-1〜EP9F-1052、EP9G-1〜EP9G-1052、EP9H-1〜EP9H-1052、EP9I-1〜EP9I-1052、EP9J-1〜EP9J-1052は、上記の方法に準じた方法で得ることができる。
【０３７５】
また、式（１Ａ）で示される本テトラゾリノン化合物の具体的な態様としては、例えば、化合物EB1A-1〜EB1A-20、EB1B-1〜EB1B-20、EB1C-1〜EB1C-20、EB1D-1〜EB1D-20、EB1E-1〜EB1E-20、EB2A-1〜EB2A-20、EB2B-1〜EB2B-20、EB2C-1〜EB2C-20、EB3A-1〜EB3A-20、EB3B-1〜EB3B-20、EB3C-1〜EB3C-20、EB4A-1〜EB4A-20、EB4B-1〜EB4B-20、EB5A-1〜EB5A-20、EB5B-1〜EB5B-20、EB5C-1〜EB5C-20、EB6A-1〜EB6A-20、EB6B-1〜EB6B-20（但し、各式におけるＲ12で示される置換基は群X2の1〜20の置換基番号に相当する置換基である。）が挙げられる。
【０３７６】
化合物EB1A-1〜EB1A-20；
2014097979.tif 000227
【０３７７】
化合物EB1B-1〜EB1B-20；
2014097979.tif 000228
【０３７８】
化合物EB1C-1〜EB1C-20；
2014097979.tif 000229
【０３７９】
化合物EB1D-1〜EB1D-20；
2014097979.tif 000230
【０３８０】
化合物EB1E-1〜EB1E-20；
2014097979.tif 000231
【０３８１】
化合物EB2A-1〜EB2A-20；
2014097979.tif 000232
【０３８２】
化合物EB2B-1〜EB2B-20；
2014097979.tif 000233
【０３８３】
化合物EB2C-1〜EB2C-20；
2014097979.tif 000234
【０３８４】
化合物EB3A-1〜EB3A-20；
2014097979.tif 000235
【０３８５】
化合物EB3B-1〜EB3B-20；
2014097979.tif 000236
【０３８６】
化合物EB3C-1〜EB3C-20；
2014097979.tif 000237
【０３８７】
化合物EB4A-1〜EB4A-20；
2014097979.tif 000238
【０３８８】
化合物EB4B-1〜EB4B-20；
2014097979.tif 000239
【０３８９】
化合物EB5A-1〜EB5A-20；
2014097979.tif 000240
【０３９０】
化合物EB5B-1〜EB5B-20；
2014097979.tif 000241
【０３９１】
化合物E5C-1〜EB5C-20；
2014097979.tif 000242
【０３９２】
化合物EB6A−001〜EB6A−020；
2014097979.tif 000243
【０３９３】
化合物EB6B−001〜EB6B−020；
2014097979.tif 000244
【０３９４】
[群X2]
Ｒ１２の置換基対応表［置換基番号：置換基名］。
［1：メチル基］、［2：エチル基］、［3：プロピル基］、［4：ブチル基］、［5：ペンチル基］、［6：へキシル基］、［7：イソプロピル基］、［8：tert-ブチル基］、［9：イソブチル基］、［10：トリフルオロメチル基］、［11：トリクロロメチル基］、［12：２，２−ジフルオロエチル基］、［13：シクロプロピル基］、［14：シクロブチル基］、［15：シクロヘキシル基］、［16：１−フルオロ−シクロプロピル基］、［17：１−クロロ−シクロプロピル基］、［18：２，２−ジフルオロ−シクロプロピル基］、［19：２，２，３，３−テトラフルオロ−シクロプロピル基］、［20：１，２，２，３，３−ペンタフルオロ−シクロプロピル基］。
【０３９５】
本テトラゾリノン化合物EB1A-1〜EB1A-20、EB1B-1〜EB1B-20、EB1C-1〜EB1C-20、EB1D-1〜EB1D-20、EB1E-1〜EB1E-20、EB2A-1〜EB2A-20、EB2B-1〜EB2B-20、EB2C-1〜EB2C-20、EB3A-1〜EB3A-20、EB3B-1〜EB3B-20、EB3C-1〜EB3C-20、EB4A-1〜EB4A-20、EB4B-1〜EB4B-20、EB5A-1〜EB5A-20、EB5B-1〜EB5B-20、EB5C-1〜EB5C-20、EB6A-1〜EB6A-20、EB6B-1〜EB6B-20は、上記の方法に準じた方法で得ることができる。
【０３９６】
また、式（１Ａ）で示される本テトラゾリノン化合物の具体的な態様としては、例えば、化合物EC1A-1〜EC1A-103、EC1B-1〜EC1B-103、EC1C-1〜EC1C-103、EC1D-1〜EC1D-103、EC1E-1〜EC1E-103、EC2A-1〜EC2A-103、EC2B-1〜EC2B-103、EC2C-1〜EC2C-103、EC3A-1〜EC3A-103、EC3B-1〜EC3B-103、EC3C-1〜EC3C-103、EC4A-1〜EC4A-103、EC4B-1〜EC4B-103、EC5A-1〜EC5A-103、EC5B-1〜EC5B-103、EC5C-1〜EC5C-103、EC6A-1〜EC6A-103、EC6B-1〜EC6B-103（但し、各式におけるＱ６で示される置換基は群X3の1〜103の置換基番号に相当する置換基である。）が挙げられる。
【０３９７】
化合物EC1A−001〜EC1A−103；
2014097979.tif 000245
【０３９８】
化合物EC1B−001〜EC1B−103；
2014097979.tif 000246
【０３９９】
化合物EC1C−001〜EC1C−103；
2014097979.tif 000247
【０４００】
化合物EC1D−001〜EC1D−103；
2014097979.tif 000248
【０４０１】
化合物EC1E−001〜EC1E−103；
2014097979.tif 000249
【０４０２】
化合物EC2A−001〜EC2A−103；、
2014097979.tif 000250
【０４０３】
化合物EC2B−001〜EC2B−103；
2014097979.tif 000251
【０４０４】
化合物EC2C−001〜EC2C−103；
2014097979.tif 000252
【０４０５】
化合物EC3A−001〜EC3A−103；
2014097979.tif 000253
【０４０６】
化合物EC3B−001〜EC3B−103；
2014097979.tif 000254
【０４０７】
化合物EC3C−001〜EC3C−103；
2014097979.tif 000255
【０４０８】
化合物EC4A−001〜EC4A−103；
2014097979.tif 000256
【０４０９】
化合物EC4B−001〜EC4B−103；
2014097979.tif 000257
【０４１０】
化合物EC5A−001〜EC5A−103；
2014097979.tif 000258
【０４１１】
化合物EC5B−001〜EC5B−103；
2014097979.tif 000259
【０４１２】
化合物EC5C-1〜EC5C-103；
2014097979.tif 000260
【０４１３】
化合物EC6A-1〜EC6A-103；
2014097979.tif 000261
【０４１４】
化合物EC6B-1〜EC6B-103；
2014097979.tif 000262
【０４１５】
[群X3]
Q6の置換基対応表［置換基番号：置換基名］。
［1：１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［2：１，５−ジメチル−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［3：１，５−ジメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［4：１，５−ジメチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［5：１，５−ジメチル−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［6：１，５−ジメチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［7：１，５−ジメチル−４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［8：１−メチル−４，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［9：１−メチル−５−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［10：１−メチル−５−エチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［11：１−メチル−５−エチル−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［12：１−メチル−５−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［13：１−メチル−５−エチル−４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［14：１，４−ジメチル−５−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［15：１−メチル−５−プロピル−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［16：１−メチル−５−プロピル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［17：１−メチル−５−プロピル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［18：１−メチル−５−プロピル−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［19：１−メチル−５−プロピル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［20：１−メチル−５−プロピル−４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［21：１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［22：１−メチル−５−メトキシ−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［23：１−メチル−５−メトキシ−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［24：１−メチル−５−メトキシ−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［25：１−メチル−５−メトキシ−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［26：１−メチル−５−メトキシ−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［27：１−メチル−５−メトキシ−４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［28：１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［29：１−メチル−５−エトキシ−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［30：１−メチル−５−エトキシ−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［31：１−メチル−５−エトキシ−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［32：１−メチル−５−エトキシ−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［33：１−メチル−５−エトキシ−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［34：１−メチル−５−エトキシ−４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［35：１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［36：１−メチル−５−メチルチオ−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［37：１−メチル−５−メチルチオ−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［38：１−メチル−５−メチルチオ−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［39：１−メチル−５−メチルチオ−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［40：１−メチル−５−メチルチオ−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［41：１−メチル−５−メチルチオ−４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［42：１，４−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［43：１−メチル−４−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［44：１，４−ジメチル−５−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［45：１−メチル−４−エチル−５−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［46：１，４−ジメチル−５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［47：１−メチル−４−エチル−５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［48：１，４−ジメチル−５−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［49：１−メチル−４−エチル−５−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［50：１，４−ジメチル−５−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［51：１−メチル−４−エチル−５−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［52：１−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［53：１，４−ジエチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［54：１−エチル−５−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［55：１−エチル−５−メチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［56：１−エチル−５−メチル−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［57：１−エチル−５−メチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［58：１−エチル−５−メチル−４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［59：１，５−ジエチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［60：１，４，５−トリエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［61：１，５−ジエチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［62：１，５−ジエチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［63：１，５−ジエチル−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［64：１，５−ジエチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［65：１，５−ジエチル−４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［66：１−エチル−５−プロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［67：１，４−ジエチル−５−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［68：１−エチル−５−プロピル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［69：１−エチル−５−プロピル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［70：１−エチル−５−プロピル−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［71：１−エチル−５−プロピル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［72：１−エチル−５−プロピル−４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［73：１−エチル−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［74：１，４−ジエチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［75：１−エチル−５−メトキシ−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［76：１−エチル−５−メトキシ−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［77：１−エチル−５−メトキシ−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［78：１−エチル−５−メトキシ−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［79：１−エチル−５−メトキシ−４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［80：１−エチル−５−エトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［81：１，４−ジエチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［82：１−エチル−５−エトキシ−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［83：１−エチル−５−エトキシ−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［84：１−エチル−５−エトキシ−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［85：１−エチル−５−エトキシ−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［86：１−エチル−５−エトキシ−４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［87：１−エチル−５−メチルチオ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［88：１，４−ジエチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［89：１−エチル−５−メチルチオ−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［90：１−エチル−５−メチルチオ−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［91：１−エチル−５−メチルチオ−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［92：１−エチル−５−メチルチオ−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［93：１−エチル−５−メチルチオ−４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［94：１−エチル−５−フルオロ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［95：１，４−ジエチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［96：１−エチル−５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［97：１，４−ジエチル−５−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［98：１−エチル−５−ブロモ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［99：１，４−ジエチル−５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［100：１−エチル−５−ヨード−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［101：１，４−ジエチル−５−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［102：１−エチル−５−シアノ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［103：１，４−ジエチル−５−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］。
【０４１６】
本テトラゾリノン化合物EC1A-1〜EC1A-103、EC1B-1〜EC1B-103、EC1C-1〜EC1C-103、EC1D-1〜EC1D-103、EC1E-1〜EC1E-103、EC2A-1〜EC2A-103、EC2B-1〜EC2B-103、EC2C-1〜EC2C-103、EC3A-1〜EC3A-103、EC3B-1〜EC3B-103、EC3C-1〜EC3C-103、EC4A-1〜EC4A-103、EC4B-1〜EC4B-103、EC5A-1〜EC5A-103、EC5B-1〜EC5B-103、EC5C-1〜EC5C-103、EC6A-1〜EC6A-103、EC6B-1〜EC6B-103は上記の方法に準じた方法で得ることができる。
【０４１７】
式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物の態様としては、例えば、化合物FP1A-1〜FP1A-1053、FP1B-1〜FP1B-1053、FP1C-1〜FP1C-1053、FP1D-1〜FP1D-1053、FP1E-1〜FP1E-1053、FP1F-1〜FP1F-1053、FP1G-1〜FP1G-1053、FP1H-1〜FP1H-1053、FP1I-1〜FP1I-1053、FP1J-1〜FP1J-1053、FP2A-1〜FP2A-1053、FP2B-1〜FP2B-1053、FP2C-1〜FP2C-1053、FP2D-1〜FP2D-1053、FP2E-1〜FP2E-1053、FP2F-1〜FP2F-1053、FP2G-1〜FP2G-1053、FP2H-1〜FP2H-1053、FP2I-1〜FP2I-1053、FP2J-1〜FP2J-1053、FP3A-1〜FP3A-1053、FP3B-1〜FP3B-1053、FP3C-1〜FP3C-1053、FP3D-1〜FP3D-1053、FP3E-1〜FP3E-1053、FP3F-1〜FP3F-1053、FP3G-1〜FP3G-1053、FP3H-1〜FP3H-1053、FP3I-1〜FP3I-1053、FP3J-1〜FP3J-1053、FP4A-1〜FP4A-1053、FP4B-1〜FP4B-1053、FP4C-1〜FP4C-1053、FP4D-1〜FP4D-1053、FP4E-1〜FP4E-1053、FP4F-1〜FP4F-1053、FP4G-1〜FP4G-1053、FP4H-1〜FP4H-1053、FP4I-1〜FP4I-1053、FP4J-1〜FP4J-1053、FP5A-1〜FP5A-1053、FP5B-1〜FP5B-1053、FP5C-1〜FP5C-1053、FP5D-1〜FP5D-1053、FP5E-1〜FP5E-1053、FP5F-1〜FP5F-1053、FP5G-1〜FP5G-1053、FP5H-1〜FP5H-1053、FP5I-1〜FP5I-1053、及び、FP5J-1〜FP5J-1053（但し、各式におけるＱ5で示される置換基は群X4の1〜1053の置換基番号に相当する置換基である。）が挙げられる。
【０４１８】
化合物FP1A-1〜FP1A-1053；
2014097979.tif 000263
【０４１９】
化合物FP1B-1〜FP1B-1053；
2014097979.tif 000264
【０４２０】
化合物FP1C-1〜FP1C-1053；
2014097979.tif 000265
【０４２１】
化合物ＦＰ1D-1〜FP1D-1053；
2014097979.tif 000266
【０４２２】
化合物FP1E-1〜FP1E-1053；、
2014097979.tif 000267
【０４２３】
化合物FP1F-1〜FP1F-1053；
2014097979.tif 000268
【０４２４】
化合物FP1G-1〜FP1G-1053；
2014097979.tif 000269
【０４２５】
化合物FP1H-1〜FP1H-1053；
2014097979.tif 000270
【０４２６】
化合物FP1I-1〜FP1I-1053；
2014097979.tif 000271
【０４２７】
化合物FP1J-1〜FP1J-1053；
2014097979.tif 000272
【０４２８】
化合物FP2A-1〜FP2A-1053；
2014097979.tif 000273
【０４２９】
化合物FP2B-1〜FP2B-1053；
2014097979.tif 000274
【０４３０】
化合物ＦＰ2C-1〜FP2C-1053；
2014097979.tif 000275
【０４３１】
化合物FP2D-1〜FP2D-1053；
2014097979.tif 000276
【０４３２】
化合物FP2E-1〜FP2E-1053；
2014097979.tif 000277
【０４３３】
化合物FP2F-1〜FP2F-1053；
2014097979.tif 000278
【０４３４】
化合物FP2G-1〜FP2G-1053；
2014097979.tif 000279
【０４３５】
化合物FP2H-1〜FP2H-1053；
2014097979.tif 000280
【０４３６】
化合物FP2I-1〜FP2I-1053；
2014097979.tif 000281
【０４３７】
化合物FP2J-1〜FP2J-1053；、
2014097979.tif 000282
【０４３８】
化合物FP3A-1〜FP3A-1053；
2014097979.tif 000283
【０４３９】
化合物FP3B-1〜FP3B-1053；
2014097979.tif 000284
【０４４０】
化合物FP3C-1〜FP3C-1053；
2014097979.tif 000285
【０４４１】
化合物FP3D-1〜FP3D-1053；
2014097979.tif 000286
【０４４２】
化合物FP3E-1〜FP3E-1053；
2014097979.tif 000287
【０４４３】
化合物FP3F-1〜FP3F-1053；
2014097979.tif 000288
【０４４４】
化合物FP3G-1〜FP3G-1053；
2014097979.tif 000289
【０４４５】
化合物FP3H-1〜FP3H-1053；
2014097979.tif 000290
【０４４６】
化合物FP3I-1〜FP3I-1053；
2014097979.tif 000291
【０４４７】
化合物FP3J-1〜FP3J-1053；
2014097979.tif 000292
【０４４８】
化合物FP4A-1〜FP4A-1053；
2014097979.tif 000293
【０４４９】
化合物FP4B-1〜FP4B-1053；
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【０４５０】
化合物FP4C-1〜FP4C-1053；
2014097979.tif 000295
【０４５１】
化合物FP4D-1〜FP4D-1053；
2014097979.tif 000296
【０４５２】
化合物FP4E-1〜FP4E-1053；
2014097979.tif 000297
【０４５３】
化合物FP4F-1〜FP4F-1053；
2014097979.tif 000298
【０４５４】
化合物FP4G-1〜FP4G-1053；
2014097979.tif 000299
【０４５５】
化合物FP4H-1〜FP4H-1053；
2014097979.tif 000300
【０４５６】
化合物FP4I-1〜FP4I-1053；
2014097979.tif 000301
【０４５７】
化合物FP4J-1〜FP4J-1053；
2014097979.tif 000302
【０４５８】
化合物FP5A-1〜FP5A-1053；
2014097979.tif 000303
【０４５９】
化合物FP5B-1〜FP5B-1053；
2014097979.tif 000304
【０４６０】
化合物FP5C-1〜FP5C-1053；
2014097979.tif 000305
【０４６１】
化合物FP5D-1〜FP5D-1053；
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【０４６２】
化合物FP5E-1〜FP5E-1053；
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【０４６３】
化合物FP5F-1〜FP5F-1053；
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【０４６４】
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2014097979.tif 000309
【０４６５】
化合物FP5H-1〜FP5H-1053；
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【０４６６】
化合物FP5I-1〜FP5I-1053；
2014097979.tif 000311
【０４６７】
化合物FP5J-1〜FP5J-1053；
2014097979.tif 000312
【０４６８】
[群X4]
Q5の置換基対応表［置換基番号：置換基名］。
［1：ピラゾール−１−イル基］、
［2：４−フルオロ−ピラゾール−１−イル基］、
［3：４−クロロ−ピラゾール−１−イル基］、
［4：４−ブロモ−ピラゾール−１−イル基］、
［5：４−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［6：４−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［7：４−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［8：４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［9：４−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［10：４−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［11：４−シアノ−ピラゾール−１−イル基］、
［12：４−エチニル−ピラゾール−１−イル基］、
［13：４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［14：５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［15：４−フルオロ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［16：４−クロロ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［17：４−ブロモ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［18：４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［19：４−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［20：５−メチル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［21：４−イソプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［22：４−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［23：４−ジフルオロメチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［24：４−シアノ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［25：４−エチニル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［26：５−メチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［27：５−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［28：４−フルオロ−５−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［29：４−クロロ−５−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［30：４−ブロモ−５−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［31：５−エチル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［32：４，５−ジエチル−ピラゾール−１−イル基］、
［33：４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル基］、
［34：３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−１−イル基］、
［35：４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−２−イル基］、
［36：３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−２−イル基］、
［37：１，４，５，６−テトラヒドロ−シクロペンタピラゾール−１−イル基］、
［38：３−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−インダゾール−２−イル基］、
［39：３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［40：４−フルオロ−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［41：４−クロロ−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［42：４−ブロモ−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］
［43：３,４−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［44：４−エチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［45：４−プロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［46：４−イソプロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［47：４−シクロプロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［48：４−ジフルオロメチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［49：３−メチル−４−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［50：４−シアノ−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［51：４−エチニル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［52：３−メチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［53：３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［54：４−フルオロ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［55：４−クロロ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［56：４−ブロモ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［57：３，４，５−トリメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［58：４−エチル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［59：３，５−ジメチル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［60：３，５−ジメチル−４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［61：３，５−ジメチル−４−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［62：４−ジフルオロメチル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［63：４−シアノ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［64：４−エチニル−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［65：３，５−ジメチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［66：５−エチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［67：５−エチル−４−フルオロ−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［68：４−クロロ−５−エチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［69：４−ブロモ−５−エチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［70：３,４−ジメチル−５−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［71：４，５−ジエチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［72：５−エチル−４−プロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［73：５−エチル−４−イソプロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［74：５−エチル−４−シクロプロピル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［75：５−エチル−４−ジフルオロメチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［76：４−シアノ−５−エチル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［77：５−エチル−４−エチニル−３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［78：５−エチル−３−メチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［79：３，５−ジメチル−４−メトキシ−ピラゾール−１−イル基］、
［80：４−エトキシ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［81：３，５−ジメチル−４（２−プロピニルオキシ）−ピラゾール−１−イル基］、
［82：３，５−ジメチル−４−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［83：３−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［84：４−フルオロ−３−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［85：４−クロロ−３−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［86：４−ブロモ−３−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［87：３−エチル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［88：３，４−ジエチル−ピラゾール−１−イル基］、
［89：３−エチル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［90：３−エチル−４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［91：４−シクロプロピル−３−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［92：３−エチル−４−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［93：４−シアノ−３−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［94：３−エチル−４−エチニル−ピラゾール−１−イル基］、
［95：３−エチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［96：３−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［97：３−エチル−４−フルオロ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［98：４−クロロ−３−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［99：４−ブロモ−３−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［100：３−エチル−４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［101：３，４−ジエチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［102：３−エチル−５−メチル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［103：３−エチル−４−イソプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［104：４−ジフルオロメチル−３−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［105：３−エチル−５−メチル−４−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［106：３−エチル−４−エチニル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［107：３−エチル−５−メチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［108：３−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［109：３−シクロプロピル−４−フルオロ−ピラゾール−１−イル基］、
［110：４−クロロ−３−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［111：４−ブロモ−３−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［112：３−シクロプロピル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［113：３−シクロプロピル−４−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［114：３−シクロプロピル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［115：３，５−ジメチル−４−（２−プロピニルオキシ）−１−イル基］、
［116：３，５−ジメチル−４−（２−ブチニルオキシ）−１−イル基］、
［117：３−シクロプロピル−４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［118：３，５−ジシクロプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［119：３−シクロプロピル−４−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［120：３−シクロプロピル−４−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［121：３−シクロプロピル−４−エチニル−ピラゾール−１−イル基］、
［122：３−シクロプロピル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［123：３−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［124：３−シクロプロピル−４−フルオロ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［125：４−クロロ−３−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［126：４−ブロモ−３−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［127：３−シクロプロピル−４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［128：３−シクロプロピル−４−エチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［129：３−シクロプロピル−４−プロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［130：３−シクロプロピル−４−イソプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［131：３，５−ジシクロプロピル−４−メチル−ピラゾール−１−イル］、
［132：３−シクロプロピル−４−ジフルオロメチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［133：３−シクロプロピル−４−トリフルオロメチル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［134：３−シクロプロピル−４−エチニル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［135：３−シクロプロピル−４−プロピニル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［136：３−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［137：３−ジフルオロメチル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［138：３−ジフルオロメチル−４−エチル−ピラゾール−１−イル基］、
［139：３−ジフルオロメチル−４−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［140：３−ジフルオロメチル−４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［141：３−ジフルオロメチル−４−シクロプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［142：３−ジフルオロメチル−４−エチニル−ピラゾール−１−イル基］、
［143：３−ジフルオロメチル−４−プロピニル−ピラゾール−１−イル基］、
［144：３−ジフルオロメチル−４−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［145：３−ジフルオロメチル−４−フルオロ−ピラゾール−１−イル基］、
［146：４−クロロ−３−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［147：４−ブロモ−３−ジフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［148：３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［149：４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［150：４−クロロ−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［151：４−ブロモ−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［152：４−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［153：４−エチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［154：４−プロピル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［155：４−イソプロピル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［156：４−シクロプロピル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［157：４−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［158：３，４−ビス−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［159：４−エチニル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［160：４−プロピニル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［161：３，５−ジメチル−４−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［162：３−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［163：３−プロピル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［164：３−プロピル−４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［165：３−イソプロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［166：３−イソプロピル−４−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［167：３−イソプロピル−４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、
［168：３−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル基］、
［169：４−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル基］、
［170：４，５−ジメチル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル基］、
［171：５−メチル−３−プロピル−ピラゾール−１−イル基］、
［172：３−イソプロピル−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［173：５−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−ピラゾール−１−イル基］、
［174：３−エチル−４−メトキシ−５−メチル−ピラゾール−１−イル基］、
［175：１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［176：１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［177：１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［178：１−ジフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［179：１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［180：１−（２−ブチニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［181：１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［182：１−トリフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［183：１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［184：１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［185：１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［186：１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［187：１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［188：１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［189：１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［190：１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［191：１−（２，２−ジフルオロエチル））−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［192：１−（２−プロピニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［193：１−（２−ブチニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［194：１−シクロプロピルメチル−４−メチル−ＨＨ−ピラゾール−３−イル基］、
［195：１−（２，２，２−トリフルオロエチル）４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［196：４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［197：１−ブチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［198：１−イソブチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［199：１−（３−メチル−ブチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［200：１−（４−メチル−ペンチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［201：５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［202：４−エチル−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［203：４−エチル−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［204：４−エチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［205：１−（２−ブチニル）−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［206：４−エチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［207：４−エチル−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［208：４−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［209：１−ブチル−４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［210：４−エチル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［211：４−エチル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［212：４−エチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［213：４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［214：１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［215：４−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［216：４−フルオロ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［217：４−フルオロ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［218：１−（２−ブチニル）−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［219：１−シクロプロピルメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［220：４−フルオロ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［221：４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［222：１−ブチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［223：４−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［224：４−フルオロ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［225：４−フルオロ−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［226：４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［227：４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［228：４−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［229：４−クロロ−１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［230：４−クロロ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［231：４−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［232：１−ブチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［233：４−クロロ−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［234：４−クロロ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［235：４−クロロ−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［236：１，４−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３イル］、
［237：４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［238：４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［239：４−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［240：４−ブロモ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［241：４−ブロモ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［242：４−ブロモ−１−（２−ブチニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［243：４−ブロモ−１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［244：４−ブロモ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［245：４−ブロモ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［246：４−ブロモ−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［247：４−ブロモ−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［248：４−ブロモ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［249：４−ブロモ−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［250：１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［251：１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［252：１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［253：１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［254：５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［255：１−（２−ブチニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［256：１−シクロプロピルメチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［257：５−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［258：５−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［259：１−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［260：１−イソブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［261：１−（３−メチル−ブチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［262：１−（４−メチル−ペンチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［263：１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［264：１−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［265：４，５−ジメチル−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［266：１−（２，２−ジフルオロエチル）−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［267：４，５−ジメチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［268：１−（２−ブチニル）−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［269：１−シクロプロピルメチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［270：４，５−ジメチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［271：４，５−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［272：１−ブチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［273：４，５−ジメチル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［274：４，５−ジメチル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［275：４，５−ジメチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［276：４−エチル−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［277：１，４−ジエチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［278：１−イソプロピル−４−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［279：４−エチル−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［280：４−エチル−５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［281：１−（２−ブチニル）４−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［282：１−シクロプロピルメチル−４−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［283：４−エチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［286：４−エチル−１−イソブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［287：４−エチル−１−（３−メチル−ブチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［288：４−エチル−１−（４−メチル−ペンチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［289：４−フルオロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［290：１−エチル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［291：４−フルオロ−１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［293：４−フルオロ−５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［294：１−（２−ブチニル）−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［295：１−シクロプロピルメチル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［296：１−（２，２，２−トリフルオロエチル）４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［297：１−プロピル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［298：１−ブチル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［299：１−イソブチル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［300：４−フルオロ−１−（３−メチル−ブチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［301：４−フルオロ−１−（４−メチル−ペンチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［302：４−クロロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［303：４−クロロ−１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［304：４−クロロ−１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［305：４−クロロ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［306：４−クロロ−５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［307：１−（２−ブチニル）−４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［308：４−クロロ−１−シクロプロピルメチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［309：４−クロロ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［310：４−クロロ−５−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［311：１−ブチル−４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［312：４−クロロ−１−イソブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［313：４−クロロ−１−（３−メチル−ブチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［314：４−クロロ−１−（４−メチル−ペンチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［315：４−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［316：４−ブロモ−１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［317：４−ブロモ−１−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［318：４−ブロモ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［319：４−ブロモ−５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［320：４−ブロモ−１−（２−ブチニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［321：４−ブロモ−１−シクロプロピルメチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［323：４−ブロモ−５−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［324：４−ブロモ−１−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［325：４−ブロモ−１−イソブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［326：４−ブロモ−１−（３−メチル−ブチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［327：４−ブロモ−１−（４−メチル−ペンチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［328：５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［329：１，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［330：５−エチル−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［331：５−エチル−１−（２，２−ジフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［332：５−エチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［333：１−（２−ブチニル）−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［334：１−シクロプロピルメチル−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［335：１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［336：５−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［337：１−ブチル−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［338：５−エチル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［339：５−エチル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［340：５−エチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［341：５−エチル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［342：１，５−ジエチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［343：５−エチル−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［344：５−エチル−１−（２，２−ジフルオロエチル）４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［345：５−エチル−１−（２−プロピニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［346：１−（２−ブチニル）−５−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［347：１−シクロプロピルメチル−５−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［348：５−エチル−４−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［349：５−エチル−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［350：１−ブチル−５−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［351：５−エチル−１−イソブチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［352：５−エチル−１−（３−メチル−ブチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［353：５−エチル−１−（４−メチル−ペンチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［354：４，５−ジエチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［355：１，４，５−トリエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［356：４，５−ジエチル−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［357：４，５−ジエチル−１−（２，２−ジフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［358：４，５−ジエチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［359：１−（２−ブチニル）−４，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［360：１−シクロプロピルメチル−４，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［361：４，５−ジエチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［362：４，５−ジエチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［363：１−ブチル−４，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［364：４，５−ジエチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［365：４，５−ジエチル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［366：４，５−ジエチル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［367：４，５−ジエチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［368：５−エチル−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［369：１，５−ジエチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［370：５−エチル−４−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［371：１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［372：５−エチル−４−フルオロ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［373：１−（２−ブチニル）−５−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［374：１−シクロプロピルメチル−５−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［376：５−エチル−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［377：１−ブチル−５−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［378：５−エチル−４−フルオロ−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［381：５−エチル−４−フルオロ−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［382：４−ブロモ−５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［383：４−ブロモ−５−エチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［384：４−ブロモ−５−エチル−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［385：４−ブロモ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［387：４−ブロモ−１−（２−ブチニル）−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［396：５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［400：５−シクロプロピル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［404：５−シクロプロピル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［405：１−ブチル−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［406：５−シクロプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［407：５−シクロプロピル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［408：５−シクロプロピル−１−（３−メチルブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［409：５−シクロプロピル−１−（４−メチルペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［410：５−シクロプロピル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［411：５−シクロプロピル−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［412：５−シクロプロピル−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［413：５−シクロプロピル−１−（２，２−ジフルオロエチル）４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［414：５−シクロプロピル−４−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［415：１−（２−ブチニル）−５−シクロプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［416：１−シクロプロピルメチル−５−シクロプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［417：５−シクロプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［418：５−シクロプロピル−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［419：１−ブチル−５−シクロプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［420：５−シクロプロピル−４−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［421：５−シクロプロピル−１−イソブチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［422：５−シクロプロピル−４−メチル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［423：５−シクロプロピル−４−メチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［424：５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［425：５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［426：５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［427：５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［428：５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［429：１−（２−ブチニル）−５−シクロプロピル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［430：５−シクロプロピル−１−シクロプロピルメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［431：５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［432：５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［433：１−ブチル−５−シクロプロピル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［434：５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［435：５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［436：５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［437：５−シクロプロピル−４−フルオロ−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［438：４−クロロ−５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［439：４−クロロ−５−シクロプロピル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［441：４−クロロ−５−シクロプロピル−１−（２，２−ジフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［442：４−クロロ−５−シクロプロピル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［443：１−（２−ブチニル）−４−クロロ−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［444：４−クロロ−１−シクロプロピルメチル−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［445：４−クロロ−５−シクロプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［446：４−クロロ−５−シクロプロピル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［447：４−クロロロ−５−シクロプロピル−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［448：４−クロロ−５−シクロプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［453：４−ブロモ−５−シクロプロピル−１−（２，２−ジフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［454：４−ブロモ−５−シクロプロピル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［455：４−ブロモ−１−（２−ブチニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［456：４−ブロモ−１−シクロプロピルメチル−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［457：４−ブロモ−５−シクロプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［458：４−ブロモ−５−シクロプロピル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［459：４−ブロモ−１−ブチル−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［460：４−ブロモ−５−シクロプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［461：４−ブロモ−５−シクロプロピル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［462：５−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［463：１−エチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［464：１，５−ジイソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［465：１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［466：５−イソプロピル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［467：１−（２−ブチニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［468：１−シクロプロピルメチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［469：５−イソプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［470：５−イソプロピル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［471：１−ブチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［472：５−イソプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［473：１−イソブチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［474：５−イソプロピル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［475：５−イソプロピル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［476：１，４−ジメチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［477：１−エチル−５−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［478：１，５−ジイソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［479：１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［480：５−イソプロピル−４−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［481：１−（２−ブチニル）−５−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［482：１−シクロプロピルメチル−５−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［483：５−イソプロピル−４−メチル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［484：５−イソプロピル−１−プロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［485：１−ブチル−５−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［486：５−イソプロピル−４−メチル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［487：５−イソプロピル−４−メチル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［488：５−イソプロピル−１−（３−メチル−ブチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［489：５−イソプロピル−４−メチル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［490：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［491：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［492：４−フルオロ−１，５−ジイソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［493：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（２，２−ジフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［494：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［496：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［497：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［498：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［499：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［500：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［501：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［502：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［503：４−フルオロ−５−イソプロピル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［504：４−クロロ−５−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
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［506：４−クロロ−１，５−ジイソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［507：４−クロロ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［508：４−クロロ−５−イソプロピル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［509：１−（２−ブチニル）−４−クロロ−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［510：４−クロロ−５−イソプロピル−１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［511：４−クロロ−５−イソプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［512：４−クロロ−５−イソプロピル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［513：４−クロロ−５−イソプロピル−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［514：４−クロロ−５−イソプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［515：４−クロロ−５−イソプロピル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［516：４−クロロ−５−イソプロピル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［517：４−クロロ−５−イソプロピル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［518：４−ブロモ−５−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［519：４−ブロモ−１−エチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［520：４−ブロモ−１，５−ジイソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［521：４−ブロモ−１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［522：４−ブロモ−５−イソプロピル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［523：４−ブロモ−１−（２−ブチニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［524：４−ブロモ−１−シクロプロピルメチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［525：４−ブロモ−５−イソプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［526：４−ブロモ−５−イソプロピル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［527：４−ブロモ−１−ブチル−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［528：４−ブロモ−５−イソプロピル−１−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［529：４−ブロモ−５−イソプロピル−１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［530：４−ブロモ−５−イソプロピル−１−（３−メチル−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［531：４−ブロモ−５−イソプロピル−１−（４−メチル−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［532：５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［533：１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［534：５−メトキシ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［535：１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［536：５−メトキシ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［537：１−（２−ブチニル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［538：１−シクロプロピルメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［539：１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［540：１−エチル−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［541：５−メトキシ−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［542：１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［543：５−メトキシ−１−（２−プロピニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［544：１−（２−ブチニル）−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［545：１−シクロプロピルメチル−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［546：４−フルオロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［547：４−フルオロ−５−メトキシ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［548：４−フルオロ−５−メトキシ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［549：１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［550：４−フルオロ−５−メトキシ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［551：１−（２−ブチニル）−４−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［552：１−シクロプロピルメチル−４−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［553：４−クロロ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［554：４−クロロ−５−メトキシ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［555：４，５−ジクロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［556：４−クロロ−１-エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［557：１−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［558：１−エチル−４−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［559：５−クロロ−１-エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［560：５−クロロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［561：４，５−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［562：４−クロロ−１-メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［563：１-メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［564：１，４−ジメチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［565：５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［566：５−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［567：５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ[1，２−ｂ]ピラゾール−２−イル基］、
［568：４，５，６，７−テトラヒドロ−ピラゾロ[1，２−ａ]ピリジン−２−イル基］、
［569：５，６−ジヒドロ−３−メチル−４Ｈ−ピロロ[1，２−ｂ]ピラゾール−２−イル基］、
［570：４，５，６，７−３−メチル−テトラヒドロ−ピラゾロ[1，２−ａ]ピリジン−２−イル基］、
［571：１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［572：１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［573：１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［574：１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［575：１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［576：１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［577：１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［578：３，５−ジメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［579：１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［580：５−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［581：３−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［582：３，５−ジメチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［583：１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［584：１−シクロプロピルメチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［585：１−シクロプロピルメチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［586：１−シクロプロピルメチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［587：１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［588：１−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［589：１−（２，２−ジフルオロエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［590：１−（２，２−ジフルオロエチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル基］、
［591：１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［592：１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［593：４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［594：４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［595：４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［596：１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［597：１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［598：１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［599：４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［600：４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［601：１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［602：４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［603：４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［604：４−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［605：４−ブロモ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［606：１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［607：１−ブチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［608：１−ブチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［609：１−ブチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［610：１−ブチル−４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［611：１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［612：１，３，４−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［613：１，３−ジメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［614：４−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［615：４−ブロモ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［616：１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［617：３，４−ジメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［618：１−エチル−４−フルオロ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［619：４−クロロ−１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［620：４−ブロモ−１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［621：３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［622：３，４−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［623：３，４−ジメチル−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［624：４−クロロ−３，４−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［625：４−ブロモ−３，４−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［626：１−ブチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［627：１−ブチル−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［628：１−ブチル−４−フルオロ−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［629：１−ブチル−４−クロロ−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［630：１−ブチル−４−ブロモ−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［631：３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［632：１，４−ジメチル−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［633：３−エチル−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［634：４−クロロ−３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［635：４−ブロモ−３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［636：１，３−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［637：１，３−ジエチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［638：１，３−ジエチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［639：４−クロロ−１，３−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［640：４−ブロモ−１，３−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［641：４−フルオロ−１，３−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［642：３−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［643：３−エチル−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［644：４−フルオロ−３−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［645：４−クロロ−３−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［646：４−ブロモ−３−エチル−１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［647：１−ブチル−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［648：１−ブチル−３−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［649：１−ブチル−３−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［650：１−ブチル−４−クロロ−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［651：４−ブロモ−１−ブチル−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［652：１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［653：４−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［654：３−メチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［655：３，４−ジメチル−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［656：１−シクロプロピルメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［657：１−シクロプロピルメチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［658：１−シクロプロピルメチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［659：１−シクロプロピルメチル−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［660：１−（２−ブチニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［661：１，５−ジメチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［662：４−シアノ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［663：５−エチル−１−メチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［664：４−シアノ−５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［665：１，５−ジエチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［666：４−シアノ−１，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［667：１，４−ジメチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［668：４−エチル−１−メチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［669：１−エチル−４−メチル−５−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［670：１，４−ジメチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［671：１，４−ジメチル−５−エチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［672：１，４−ジエチル−５−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［673：５−シアノ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［674：５−シアノ−１，４−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［675：５−シアノ−４−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［676：５−シアノ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［677：１，４−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［678：５−ブロモ−１，４−ジメチル−−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［679：５−フルオロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［680：５−ブロモ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［681：１，４−ジメチル−５−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［682：５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［683：５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［684：５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［685：５−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［686：５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［687：４，５−ジフルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［688：５−クロロ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］、
［689：５−ブロモ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［690：５−エトキシ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［691：５−シアノ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［692：５−ジフルオロメチル−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［693：５−トリフルオロメチル−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［694：４−クロロ−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［695：５−ブロモ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［696：４−クロロ−５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［697：４−クロロ−５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［698：４−クロロ−５−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［699：４−クロロ−５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［700：４−ブロモ−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［701：４−ブロモ−５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［702：４，５−ジブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［703：４−ブロモ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［704：４−ブロモ−５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［705：４−ブロモ−５−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［706：４−ブロモ−５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［707：４−ブロモ−５−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［708：５−フルオロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［709：５−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［710：５−エトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［711：５−シクロプロピル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［712：５−ジフルオロメチル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［713：４−エチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［714：４−エチル−５−クロロ−１−メチルピラゾール−３−イル基］、
［715：５−ブロモ−４−エチル−１−メチルピラゾール−３−イル基］、
［716：４−エチル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［717：５−シクロプロピル−４−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［718：４−エチル−５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［719：４−エチル−５−トリフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［720：４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［721：５−フルオロ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［722：５−クロロ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［723：５−ブロモ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［724：４−メトキシ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［725：５−エチル−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［726：４，５−ジメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［727：５−エトキシ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［728：５−シアノ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［729：５−シクロプロピル−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［730：５−ジフルオロメチル−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［731：５−トリフルオロメチル−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［732：４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［733：５−フルオロ−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［734：５−クロロ−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［735：５−ブロモ−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［736：４−エトキシ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［737：５−エチル−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［738：４−エトキシ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［739：４，５−ジエトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［740：５−シアノ−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［741：５−シクロプロピル−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［742：５−ジフルオロメチル−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［743：５−トリフルオロメチル−４−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［744：４−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［745：４−シアノ−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［746：４−シアノ−５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［747：５−ブロモ−４−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［748：４−シアノ−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［749：４−シアノ−５−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［750：４，５−ジシアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［751：４−シアノ−５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［752：４−シアノ−５−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［753：４−シアノ−１−メチル−５−トリフルオロ−１Ｈ−メチルピラゾール−３−イル基］、
［754：４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［755：５−フルオロ−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［756：５−クロロ−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［757：５−ブロモ−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［758：４−ジフルオロメチル−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［759：５−エチル−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［760：４−ジフルオロメチル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［761：５−エトキシ−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［762：５−シアノ−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［763：５−シクロプロピル−４−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［764：４，５−ビス（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［765：４−ジフルオロメチル−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［766：１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［767：５−フルオロ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［768：５−クロロ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［769：５−ブロモ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［770：１，５−ジメチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［771：５−エチル−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［772：５−メトキシ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［773：５−エトキシ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［774：５−シアノ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［775：５−シクロプロピル−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［776：５−ジフルオロメチル−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［777：１−メチル−４，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［778：１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［779：５−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［780：５−シアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［781：１−エチル−５−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［782：１−エチル−４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［783：１−エチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［784：１−エチル−５−ブロモ−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［785：１−エチル−５−シアノ−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［786：１−エチル−５−ジフルオロメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［787：１−エチル−５−トリフルオロメチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［788：４−クロロ−１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［789：５−ブロモ−４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［790：４−クロロ−１，５−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［791：１−エチル−５−シアノ−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［792：１−エチル−４−クロロ−５−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［793：４−ブロモ−１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［794：４−ブロモ−５−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［795：４−ブロモ−１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［796：４−ブロモ−５−シアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［797：５−フルオロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［798：５−ブロモ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［799：５−シクロプロピル−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［800：１−エチル−５−ジフルオロメチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［801：１，４−ジエチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［802：１，４−ジエチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［803：１，４−ジエチル−５−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［804：１，４−ジエチル−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［805：４−メトキシ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［806：５−フルオロ−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［807：５−クロロ−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［808：５−ブロモ−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［809：１−エチル−５−メトキシ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［810：１，５−ジエチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［811：１−エチル−４，５−ジメトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［812：１−エチル−５−シアノ−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［813：５−シクロプロピル−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［814：１−エチル−５−ジフルオロメチル−４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［815：１−エチル−４−メトキシ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［816：４−シアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［817：４−シアノ−５−フルオロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［818：４−シアノ−５−クロロ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［819：５−ブロモ−４−シアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［820：４−シアノ−１−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［821：４，５−ジシアノ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［822：４−シアノ−５−シクロプロピル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［823：４−シアノ−５−ジフルオロメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［824：４−シアノ−１−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［825：４−ジフルオロメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［826：５−フルオロ−４−ジフルオロメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［827：５−クロロ−４−ジフルオロメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［828：４−ジフルオロメチル−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［829：４−ジフルオロメチル−１−エチル−５−メトキシル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［830：５−シアノ−４−ジフルオロメチル−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［831：１−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［832：５−フルオロ−１−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［833：５−クロロ−１−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［834：１−エチル−４−トリフルオロメチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［835：１−エチル−４−トリフルオロメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［836：５−シアノ−１−エチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、
［837：４−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
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［841：４−ブロモ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［842：４−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［843：４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［844：４−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［845：４−シクロプロピル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［846：５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［847：４，５−ジフルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［848：４−クロロ−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［849：４−ブロモ−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［850：５−フルオロ−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基］、］、
［851：４−エチル−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［852：５−フルオロ−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［853：４−エトキシ−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［854：４−シアノ−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［855：４−シクロプロピル−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［856：４−ジフルオロメチル−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［857：４−トリフルオロメチル−５−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
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［859：５−クロロ−４−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［860：４，５−ジクロロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［861：４−ブロモ−５−クロロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［862：５−クロロ−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［863：５−クロロ−４−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［864：５−クロロ−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［865：５−クロロ−４−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［866：５−クロロ−４−シアノ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［867：５−クロロ−４−シクロプロピル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［868：５−クロロ−４−ジフルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［869：５−クロロ−４−トリフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
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［874：５−ブロモ−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［875：５−ブロモ−４−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［876：５−ブロモ−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［877：５−ブロモ−４−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［878：５−ブロモ−４−シアノ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［879：５−ブロモ−４−シクロプロピル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［880：５−ブロモ−４−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［881：５−ブロモ−４−トリフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［882：３，５−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［883：５−エチル−４−フルオロ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
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［885：４−エトキシ−５−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［886：５−トリフルオロメチル−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［887：５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［888：４−フルオロ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［889：４−クロロ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［890：４−ブロモ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［891：５−メトキシ−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［892：４−エチル−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［893：４，５−ジメトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［894：４−エトキシ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［895：４−シアノ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［896：４−シクロプロピル−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［897：４−ジフルオロ−５−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［898：５−メトキシ−３−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基］、
［899：５−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
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［906：４，５−ジエトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
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［909：４−ジフルオロメチル−５−エトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［910：５−エトキシ−４−トリフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［911：５−シアノ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
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［916：５−シアノ−４−エチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［917：５−シアノ−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［918：５−シアノ−４−エトキシ３−メチルピラゾール−１−イル基］、
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［927：５−ジフルオロメチル−３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
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［929：５−ジフルオロメチル−４−メトキシ−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［930：４−エトキシ−５−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
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［932：４−シクロプロピル−５−ジフルオロメチル−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
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［938：４−ブロモ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［939：３，４−ジメチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［940：４−エチル−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［941：４−メトキシ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［942：４−エトキシ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［943：４−シアノ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［944：４−シクロプロピル−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［945：４−ジフルオロ−３−メチル−５−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［946：４，５−ビス（トリフルオロメチル）−３−メチルピラゾール−１−イル基］、
［947：３−エチル−４−エトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［948：３−エチル−４−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［949：３−エチル−４−シクロプロピル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［950：３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［951：３，４−ジフルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［952：４−クロロ−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［953：４−ブロモ−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［954：３−フルオロ−４，５−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［955：４−エチル−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［956：３−フルオロ−４−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［957：４−エトキシ−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［958：４−シアノ−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［959：４−シクロプロピル−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［960：４−ジフルオロ−３−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［961：３−フルオロ−５−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基］、
［962：３−クロロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［963：３−クロロ−４−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
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［966：３−クロロ−４，５−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［967：３−クロロ−４−エチル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［968：３−クロロ−４−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［969：３−クロロ−４−エトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［970：３−クロロ−４−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［971：３−クロロ−４−シクロプロピル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［972：３−クロロ−４−ジフルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［973：３−クロロ−５−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基］、
［974：３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［975：４−フルオロ−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［976：４−クロロ−３−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
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［987：３−シアノ−４−フルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［988：４−クロロ−３−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［989：４−ブロモ−３−シアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［990：３−シアノ−４，５−ジメチルピラゾール−１−イル基］、
［991：３−シアノ−４−エチル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［992：３−シアノ−４−メトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［993：３−シアノ−４−エトキシ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［994：３，４−ジシアノ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
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［996：３−シアノ−４−ジフルオロ−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［997：３−シアノ−５−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基］、
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［1002：４−フルオロ−３−ジフルオロメチル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
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［1011：４−ジフルオロメチル−５−メチルピラゾール−１−イル基］、
［1012：５−メチル−４−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1013：５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1014：４−フルオロ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1015：４−クロロ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1016：４−ブロモ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1017：４，５−ジメチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1018：４−エチル−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1019：４−メトキシ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
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［1022：４−シクロプロピル−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
［1023：４−ジフルオロ−５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル基］、
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［1028：３−シアノ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1029：３−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1030：３−エトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1031：３−フルオロ−１-エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1032：３−クロロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1033：３−ブロモ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1034：３−シアノ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1035：３−メトキシ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1036：３−エトキシ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1037：３，４−ジフルオロ−１-メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1038：３−クロロ−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1039：３−ブロモ−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1040：３−シアノ−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1041：３−メトキシ−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1042：３−エトキシ−１−メチル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1043：３，４−ジクロロ−１-メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1044：３−ブロモ−１−メチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1045：３−シアノ−１−メチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1046：３−メトキシ−１−メチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1047：３−エトキシ−１−メチル−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1048：３，４−ジシアノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基］、
［1049：３−フルオロ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５イル基］、
［1050：３−クロロ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５イル基］、
［1051：３−ブロモ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５イル基］、
［1052：３−シアノ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５イル基］、
［1053：３，４−ジメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５イル基］。
【０４６９】
本テトラゾリノン化合物FP1A-1〜FP1A-10531053、FP1B-1〜FP1B-1053、FP1C-1〜FP1C-1053、FP1D-1〜FP1D-1053、FP1E-1〜FP1E-1053、FP1F-1〜FP1F-1053、FP1G-1〜FP1G-1053、FP1H-1〜FP1H-1053、FP1I-1〜FP1I-1053、FP1J-1〜FP1J-1053、FP2A-1〜FP2A-1053、FP2B-1〜FP2B-1053、FP2C-1〜FP2C-1053、FP2D-1〜FP2D-1053、FP2E-1〜FP2E-1053、FP2F-1〜FP2F-1053、FP2G-1〜FP2G-1053、FP2H-1〜FP2H-1053、FP2I-1〜FP2I-1053、FP2J-1〜FP2J-1053、FP3A-1〜FP3A-1053、FP3B-1〜FP3B-1053、FP3C-1〜FP3C-1053、FP3D-1〜FP3D-1053、FP3E-1〜FP3E-1053、FP3F-1〜FP3F-1053、FP3G-1〜FP3G-1053、FP3H-1〜FP3H-1053、FP3I-1〜FP3I-1053、FP3J-1〜FP3J-1053、FP4A-1〜FP4A-1053、FP4B-1〜FP4B-1053、FP4C-1〜FP4C-1053、FP4D-1〜FP4D-1053、FP4E-1〜FP4E-1053、FP4F-1〜FP4F-1053、FP4G-1〜FP4G-1053、FP4H-1〜FP4H-1053、FP4I-1〜FP4I-1053、FP4J-1〜FP4J-1053、FP5A-1〜FP5A-1053、FP5B-1〜FP5B-1053、FP5C-1〜FP5C-1053、FP5D-1〜FP5D-1053、FP5E-1〜FP5E-1053、FP5F-1〜FP5F-1053、FP5G-1〜FP5G-1053、FP5H-1〜FP5H-1053、FP5I-1〜FP5I-1053、及び、FP5J-1〜FP5J-1053は、上記の方法に準じた方法で得ることができる。
【０４７０】
また、  式（１Ｂ）で示されるテトラゾリノン化合物の態様としては、例えば、本テトラゾリノン化合物FB1A-1〜FB1A-19、FB1B-1〜FB1B-19、FB1C-1〜FB1C-19、FB1D-1〜FB1D-19、FB1E-1〜FB1E-19、FB2A-1〜FB2A-19、FB2B-1〜FB2B-19、FB2C-1〜FB2C-19、FB3A-1〜FB3A-19、FB3B-1〜FB3B-19、FB3C-1〜FB3C-19、FB4A-1〜FB4A-19、FB4B-1〜FB4B-19、FB5A-1〜FB5A-19、FB5B-1〜FB5B-19、FB5C-1〜FB5C-19（但し、各式におけるＲ12で示される置換基は群X5の1〜19の置換基番号に相当する置換基である。）が挙げられる。
【０４７１】
化合物FB1A-1〜FB1A-19；
2014097979.tif 000313
【０４７２】
化合物FB1B-1〜FB1B-19；
2014097979.tif 000314
【０４７３】
化合物FB1C-1〜FB1C-19；
2014097979.tif 000315
【０４７４】
化合物FB1D-1〜FB1D-19；
2014097979.tif 000316
【０４７５】
化合物FB1E-1〜FB1E-19；
2014097979.tif 000317
【０４７６】
化合物FB2A-1〜FB2A-19；
2014097979.tif 000318
【０４７７】
化合物FB2B-1〜FB2B-19；
2014097979.tif 000319
【０４７８】
化合物FB2C-1〜FB2C-19；
2014097979.tif 000320
【０４７９】
化合物FB3A-1〜FB3A-19；
2014097979.tif 000321
【０４８０】
化合物FB3B-1〜FB3B-19；
2014097979.tif 000322
【０４８１】
化合物FB3C-1〜FB3C-19；
2014097979.tif 000323
【０４８２】
化合物FB4A-1〜FB4A-19；
2014097979.tif 000324
【０４８３】
化合物FB4B-1〜FB4B-19；
2014097979.tif 000325
【０４８４】
化合物FB5A-1〜FB5A-19；
2014097979.tif 000326
【０４８５】
化合物FB5B-1〜FB5B-19；
2014097979.tif 000327
【０４８６】
化合物FB5C-1〜FB5C-19；
2014097979.tif 000328
【０４８７】
[群X5]
Ｒ１２の置換基対応表［置換基番号：置換基名］。
［1：メチル基］、［2：エチル基］、［3：プロピル基］、［4：ブチル基］、［5：ペンチル基］、［6：へキシル基］、［7：イソプロピル基］、［8：ｔｅｒｔ−ブチル基］、［9：イソブチル基］、［10：トリフルオロメチル基］、［11：トリクロロメチル基］、［12：２，２−ジフルオロエチル基］、［13：シクロプロピル基］、［14：シクロブチル基］、［15：シクロヘキシル基］、［16：１−フルオロ−シクロプロピル基］、［17：２，２−ジフルオロ−シクロプロピル基］、［18：２，２，３，３−テトラフルオロ−シクロプロピル基］、［19：１，２，２，３，３−ペンタフルオロ−シクロプロピル基］。
【０４８８】
本テトラゾリノン化合物FB1A-1〜FB1A-19、FB1B-1〜FB1B-19、FB1C-1〜FB1C-19、FB1D-1〜FB1D-19、FB1E-1〜FB1E-19、FB2A-1〜FB2A-19、FB2B-1〜FB2B-19、FB2C-1〜FB2C-19、FB3A-1〜FB3A-19、FB3B-1〜FB3B-19、FB3C-1〜FB3C-19、FB4A-1〜FB4A-19、FB4B-1〜FB4B-19、FB5A-1〜FB5A-19、FB5B-1〜FB5B-19、FB5C-1〜FB5C-19は、上記の方法に準じた方法で得ることができる。
【０４８９】
本発明組成物は、本テトラゾリノン化合物と群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分とを単に混合したものでもよいが、通常は、本テトラゾリノン化合物と群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の化合物に、固体担体、液体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されたものである。これらの製剤には本テトラゾリノン化合物と群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の化合物との合計量が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【０４９０】
本発明組成物における、本テトラゾリノン化合物と群Ａ乃至群Ｅより選ばれる1種以上の活性成分との含有割合は、特に限定されるものではないが、本テトラゾリノン化合物１，０００重量部に対して、群Ａ乃至群Ｅより選ばれる1種以上の化合物が、通常１〜１００，０００重量部、好ましくは１０〜１０，０００重量部である。即ち、本テトラゾリノン化合物と群Ａ乃至群Ｅより選ばれる1種以上の化合物との含有量の比は、通常、重量比で１０００：１〜１：１００であり、好ましくは１００：１〜１：１０である。
【０４９１】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末又は粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【０４９２】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【０４９３】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、BHT(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、BHA(2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【０４９４】
本発明組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することにより有害生物を防除することができる。本発明組成物の有効量は、本テトラゾリノン化合物及び群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の化合物の各有効量であることができる。
【０４９５】
本発明組成物が防除効力を有する植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネの病害：いもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)。
コムギの病害：うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondite)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)。
オオムギの病害：うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
トウモロコシの病害：黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、グレイリーフスポット病(Cercospora zeae-maydis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
【０４９６】
カンキツ類の病害：黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、 P. italicum)、フィトフトラ病(Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora)。
リンゴの病害：モニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternate apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、疫病(Phytophtora cactorum)。
ナシの病害：黒星病(Venturia nashicola、 V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternate Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、疫病(Phytophtora cactorum)；
モモの病害：灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)。
ブドウの病害：黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)。
カキの病害：炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae)。
ウリ類の病害：炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis）、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.)；
トマトの病害：輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)。
ナスの病害：褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)。
アブラナ科野菜の病害：黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica)。
ネギの病害：さび病(Puccinia allii)、べと病(Peronospora destructor)。
【０４９７】
ダイズの病害：紫斑病(Cercospora kikuchii）、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum vular. sojae)、褐紋病(Septoria glycines）、斑点病(Cercospora sojina)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病(Phytophthora sojae)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
インゲンの病害：炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)。
ラッカセイの病害：黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii)。
エンドウの病害：うどんこ病(Erysiphe pisi)。
ジャガイモの病害：夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病(Spongospora subterranean f. sp. Subterranean)。
イチゴの病害：うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭そ病(Glomerella cingulata)。
チャの病害：網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)。
タバコの病害：赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)。
セイヨウアブラナの病害：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
ワタの病害：リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、白かび病(Mycosphaerella areola)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病(Thielaviopsis basicola)。
コーヒーの病害：さび病(Hemileia vastatrix)。
サトウキビの病害：さび病(Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病(Ustilago scitaminea)。
ヒマワリの病害：さび病(Puccinia helianthi)。
テンサイの病害：褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)。
バラの病害：黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、べと病(Peronospora sparsa)。
キク及びキク科野菜の病害：べと病(Bremia lactucae)、褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)。
種々の作物の病害：ピシウム属菌によって引き起こされる病害(Pythium aphanidermatum、 P. debarianum、 P. graminicola、 P. irregulare、 P. ultimum）、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum）。
ダイコンの病害：黒斑病(Alternaria brassicicola)。
シバの病害：ダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、ブラウンパッチ病及びラージパッチ病(Rhizoctonia solani)。
バナナの病害：シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
ヒマワリの病害：べと病(Plasmopara halstedii)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。
Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
【０４９８】
本発明組成物が有害生物防除効力を有する場合は、本発明組成物を有害生物を防除するためにも用いることができる。
本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫、有害ダニ類や有害線虫等が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【０４９９】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchase)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ポテトプシリッド(Bactericerca cockerelli)などのキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類。
【０５００】
鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogate)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separate)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)，タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類。
【０５０１】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)等のアザミウマ類。
【０５０２】
双翅目害虫：タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antique)等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。
【０５０３】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes ogurae fuscicollis)等のコメツキムシ類(Agriotes spp.)、及びアオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ類。
【０５０４】
直翅目害虫：トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa Africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、及びコオロギ類。
【０５０５】
膜翅目害虫：カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類。
【０５０６】
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)，ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. )、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等。
【０５０７】
ダニ目害虫：ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類。
唇脚綱類：ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)、トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。  
等脚目類：オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
【０５０８】
線虫類：ネグサレセンチュウ類(Pratylenchus spp.)、例えば、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、グロボデラ種(Globodera spp.)、例えばジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ヘテロデラ種(Heterodera spp.)、例えば、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ネコブセンチュウ類(Meloidogyne spp.)、例えば、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides spp.)、例えばイネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides basseyi)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ジチレンクス・ジスパシ(Ditylenchus dispaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、キシフィネマ種(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Trichodorus spp.)、ブルサフェレンクス種(Bursaphelenchus spp.)、例えばマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等。
【０５０９】
また、本発明組成物をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明組成物を製剤化して、例えば、有害生物又は有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触又は摂取させる方法が挙げられる。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑地、茶園、果樹園、非農耕地、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
【０５１０】
本発明組成物を植物に施用する場合、本発明組成物の有効量を植物又はその栽培地に施用することにより行われる。
本発明組成物の施用方法としては、具体的には、例えば、茎葉散布等の植物の茎葉、花器又は穂への施用、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌（栽培地）への施用、種子消毒や種子浸漬、種子コート等の種子への施用、苗への施用、種芋等の球根への施用等が挙げられる。
植物又は植物の栽培地に施用する場合は、本発明組成物は１回又は複数回施用する。本発明組成物を施用する植物又は植物の栽培地は、有害生物がすでに生息場所していてもよく、又、発生以前であってもよい。
【０５１１】
本発明組成物の植物の茎葉、花器又は穂への施用としては、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する施用方法が挙げられ、また、開花前、開花中、開花後を含む開花時期における花器又は植物全体に散布する方法が挙げられ、また、穀物等おいては出穂時期の穂又は植物全体に散布する方法が挙げられる。
【０５１２】
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面又は有害生物自体に、本発明組成物を施用することにより、有害生物に対する防除効力を発現する方法である。本発明における土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に有効成分を施用することにより、有害生物を直接防除するか、又は植物体内部に根部等から有効成分を浸透移行させて有害生物を防除する方法であり、具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、側条処理、水面処理（水面施用、湛水後水面施用）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下又は主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられる。本発明における種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋又は球根等に直接又はその近傍に有効成分を施用することにより、有害生物に対する防除効力を発現する方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられる。本発明における水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を施用することにより、該作物を有害生物による被害から保護する方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
また、収穫後に、本発明組成物を収穫物に処理するポストハーベスト用途に使用することもできる。
【０５１３】
本発明組成物を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的には、本発明組成物を用いる場合、その施用量は10,000ｍ2あたりの本テトラゾリノン化合物量で通常１〜１０，０００ｇである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01〜10,000ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０５１４】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に施用してもよい。
【０５１５】
本発明組成物は、通常の耕起栽培又は不耕起栽培が行われる穀物畑、野菜畑、花卉畑、果樹園地又は非農耕地において、効果的に広範囲の対象を防除することができる。
【０５１６】
また、本発明組成物をイネに施用する場合は、移植栽培では、種子処理又は育苗箱処理で使用してもよく、直播栽培では、播種前の種子、湛水直播後又は乾田直播後に使用してもよい。本発明組成物を施用する時期は、水稲の播種又は移植直後であってもよく、水稲の播種又は移植３日後から水稲の播種又は移植２１日後であってもよく、水稲の播種又は移植５日後から水稲の播種又は移植２１日後であってもよい。
また、本発明組成物は、幼苗一本植え農法（System of Rice Intensification、SRI）に使用することもできる。
【０５１７】
本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、  野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、ヤトロファ（ナンヨウアブラギリ）、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０５１８】
前記した植物とは、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。
【０５１９】
すなわち、ハイブリッド技術により育種された植物とは、雑種強勢（一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす）の特性を有す植物である。
【０５２０】
前記した植物とは、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。
【０５２１】
例えば、上記「植物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、又は遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「植物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、セイヨウアブラナ品種等があり、Roundup Ready（登録商標）、Roundup Ready2（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【０５２２】
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-CoAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組合せによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A- 0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A- 0 427 529、EP-A- 0 451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【０５２３】
また、1つ又は複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【０５２４】
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A- 0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A- 0 392 225、WO 95/33818、EP-A- 0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【０５２５】
また、上記「植物」には、古典的育種技術又は遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を２種以上付与された系統、及び同類又は異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する２種以上の性質が付与された系統も含まれる。このような植物の例として、Smart stax(登録商標)等が挙げられる。
【０５２６】
本発明組成物を、何らかの方法により除草剤耐性を付与された作物に施用し、同時に又は異なる時期にある種の除草剤を施用することにより、効果的かつ省力的に、高い「作物生育改善効果」を得ることもできる。ここで、「作物生育改善効果」とは、作物の虫害、病害、雑草害の防除などにより、結果的に作物収穫量の増加をもたらすこと等を意味する。
具体的には、イミダゾリノン系除草剤耐性を付与された作物、例えばClearfield（登録商標）カノーラに、本発明組成物とイマザピル等のイミダゾリノン系除草剤を、同時又は異なる時期に施用し、Clearfieldカノーラの生育を改善することが出来る。また、グリホサート耐性が付与された作物、例えばRoundup Ready（登録商標）ワタやRoundup Ready2ダイズ（登録商標）に、本発明組成物とグリホサートを、同時又は異なる時期に施用し、Roundup ReadyワタやRoundup Ready2ダイズの生育を改善することが出来る。また、グルホシネート耐性が付与された作物、例えばLibertyLink（登録商標）トウモロコシに、本発明組成物とグルホシネートを、同時又は異なる時期に施用することにより、LibertyLinkトウモロコシの生育を改善することが出来る。
【０５２７】
本発明組成物の施用により、植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性又は許容度の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、成熟の促進、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、グルテン強度の向上、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能な場合もある。
【０５２８】
群Ａに包含される殺菌剤の活性成分としては、例えば
（１）アゾール系殺菌剤
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールＭ(diniconazole-M)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(microbutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、シメコナゾール(simeconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、トリホリン(triforine)、ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、アザコナゾール(azaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、ミクロブタニル(Myclobutanil)、トリアジメホン(triadimefon)等；
（２）アミン系殺菌剤
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)等；
（３）ベンズイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-Methyl)、チオファネート(thiophanate)等；
（４）ジカルボキシイミド系殺菌剤
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等；
（５）アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロジニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)等；
（６）フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)等；
（７）ＱｏＩ殺菌剤
クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(oryzastrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、フルフェノキシストロビン(flufeoxystrobin)、フェナミノストロビン(fenaminostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、マンデストロビン(mandestrobin)等；
（８）アシルアラニン系殺菌剤
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルＭ又はメフェノキサム(metalaxyl-M or mefenoxam)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルＭ又はキララキシル(benalaxyl-M or kiralaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、フララキシルＭ(furalaxyl-M)、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)等；
（９）カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナル(valiphenal)、バリフェナレート(valifenalate)等；
（１０）ＳＤＨＩ殺菌剤
カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラム(fluopyram)、ビキサフェン(bixafen)、ペンフルフェン(penflufen)、セダキサン(sedaxane)、イソピラザム(isopyrazam)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、イソフェタミド(isofetamid)、下記式（ａ）で表される化合物等；
2014097979.tif 000329
【０５２９】
（１１）その他の殺菌剤又は植物病害防除剤
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、チウラム(thiram)、フルアジナム(fluazinam)、マンコゼブ(mancozeb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、キャプタン(captan)、ジクロフルアニド(dichlofluanide)、ホルペット(folpet)、キノキシフェン(quinoxyfen)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、ゾキサミド(zoxamide)、エタボキサム(ethaboxam)、アミスルブロム(amisulbrom)、シアゾファミド(cyazofamid)、メトラフェノン(metrafenone)、ピリオフェノン(pyriofenone)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、プロキナジド(proquinazid)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルオピコリド(fluopicolide)、ホセチル(fosetyl)、シモキサニル(Cymoxanil)、ペンシクロン(pencycuron)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、カルプロパミド(carpropamide)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilone)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル(tiadinil)、テブフロキン(tebufloquin)、ジクロメジン(diclomezine)、カスガマイシン(kasugamycin)、フェリムゾン(ferimzone)、フサライド(phthalide)、バリダマイシンＡ(validamycin A)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、トリアゾキシド(triazoxide)、ビナパクリル(binapacryl)、シルチオファム(silthiofam)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ストレプトマイシン(streptomycin)、塩基性塩化銅、水酸化第二銅、塩基性硫酸銅、有機銅、硫黄(Sulfur)、アメトクトラジン(ametoctradin)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、ドジン(dodine)、アシベンゾラールＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、ブラストサイジンＳ(blasticidin-S)、イプロベンホス(iprobenfos)、エジフェンホス(edifenphos)、枯草菌(Bacilussubtilis)、3-クロロ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル）ピリダジン、3-シアノ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル）ピリダジン、N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチルピラゾール-4-カルボン酸アミド（ラセミ体又はエナンチオマー、R体のエナンチオマーとS体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む）、
下記式（ｂ）で表される化合物；
下記式（ｃ）で表される化合物；
2014097979.tif 000330
2014097979.tif 000331
下記式（ｄ）で表される化合物；
2014097979.tif 000332
下記式（ｅ）で表される化合物；
2014097979.tif 000333
等が挙げられる。
【０５３０】
群Ｂに包含される殺虫剤の活性成分としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos：CYAP）、ダイアジノン(diazinon)、DCIP (dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion：ECP)、ジクロルボス(dichlorvos：DDVP）、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion：MPP)、フェニトロチオン(fenitrothion：MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion：DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled：BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos：ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet：PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate：PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon：DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、フェミナホス(fenamiphos)、ホキシム(phoxim)、ジクロトホス(dicrotophos)、ホスチアゼート(fosthiazate)等；
【０５３１】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC (fenbucarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb：MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur：PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)等；
【０５３２】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロクス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、べータシペルメトリン(beta-cypermethrin)、シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シータシペルメトリン(theta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-（メトキシメチル）ベンジル (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-ジメチル-3-プロプ-1-エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メチルベンジル (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-ジメチル-3-プロプ-1-エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-（メトキシメチル）ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-ジメチル-3-(2-メチル-1-プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ハルフェンプロックス(halfenprox)等；
【０５３３】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ塩酸塩(cartap chloride)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等；
【０５３４】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等；
【０５３５】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェニュロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン(triazuron)等；
【０５３６】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等；
（８）微生物資材
バチルス・チューリンゲンシス菌(Bacilus thuringiensis、アイザワイ亜種(var. aizawai)、クリスターキ亜種(var. kurstaki)、テネブリオシス亜種(var. tenebriosis)）、バチルス・フィルムス菌(Bacilus firmus、CNCM I-1582株等）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）由来の生芽胞及び産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、生芽胞及び産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等；
（１１）天然系殺虫剤
硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、マシン油(machine oil)；
【０５３７】
（１２）殺線虫剤
殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)、フルエンスルホン(fluensulfone)等；
【０５３８】
（１３）その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D-D (1,3-Dichloropropene)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)、アバメクチン(abamectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、ドラメクチン(doramectin)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ピラゾホス(pyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンＡ(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(methyl bromide)、オレイン酸カリウム(potassium oleate）、硫黄(sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマト(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、フロメトキン(flometoquin)、フロピラジフロン(flupyradifurone)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、ピフルブミド(pyflubumide)、イミダクロチズ(imidaclothiz)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、
下記式（ｆ）で表される化合物；
2014097979.tif 000334
下記式（ｇ）で表される化合物；
2014097979.tif 000335
下記式（ｈ）で表される化合物；
2014097979.tif 000336
等が挙げられる。
【０５３９】
群Ｃに包含される殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS (chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite：BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ピフルブミド(pyflubumide)等
が挙げられる。
【０５４０】
群Ｄに包含される薬害軽減剤（薬害軽減活性成分）としては、例えば、1,8-ナフタリックアンヒドライド(1,8-naphthalic anhydride)、チョメトリニル(cyometrinil)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フルラゾール(flurazole)、ベノキサコール(benoxacor)、ジクロルミド(dichlormid)、フリラゾール(furilazole)、フェンクロリム(fenclorim)、ダイムロン(daimuron)、クミルロン(cumyluron)、ジメピペレート(dimepiperate)、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)等が挙げられる。
【０５４１】
群Ｅに包含される植物生長調節剤（植物生長調節活性成分）としては、例えば、エテホン(ethephon)、クロルメコート(chlormequat-chloride)、メピコート(mepiquat-chloride)、ジベレリンＡ３(gibberellin A3)に代表されるジベレリンＡ(gibberellin A)、アブシシン酸(abscisic acid)、カイネチン(kinetin)、ベンジルアデニン(benzyladenine)、1,3-ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、チジアズロン(thidiazuron)、4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ酪酸、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸等が挙げられる。
【０５４２】
また、本発明組成物は、更に鳥の忌避剤として使用されるアントラキノン(anthraquinone)等の化合物を含有してもよい。
【０５４３】
上記の群Ａ乃至群Ｅに包含される上記の各活性成分は、いずれも公知の化合物であり、例えば「THE PESTICIDE MANUAL - 15TH EDITION（BCPC刊）ISBN 978-1-901396-18-8」に記載されている。これらの化合物は、「THE PESTICIDE MANUAL」に引用される特許文献若しくは非特許文献、又はそれらを引用した文献に記載された製造方法により製造するか、市販の製剤から得ることができる。
【０５４４】
尚、群Ａ乃至群Ｅより選ばれる各活性成分のうち、以下の略号対応表に記された活性成分を、A1〜A274と略記して記載する。
【０５４５】
略号対応表［略号：活性成分］
［A1：マンデストロビン］、［A2：3-クロロ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン］、［A3：3-シアノ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン］、［A4：N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル）-1-メチル-3-ジフルオロメチルピラゾール-4-カルボン酸アミド］、［A5：上記式(f)で表される化合物］、［A6：上記式(g)で表される化合物］、［A7：上記式(ｈ)で表される化合物］、［A8：4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ酪酸］、［A9：イミダクロプリド］、［A10：クロチアニジン］、［A11：チアメトキサム］、［A12：ジノテフラン］、［A13：アセタミプリド］、［A14：チアクロプリド］、［A15：ニテンピラム］、［A16：アクリナトリン］、［A17：ビフェントリン］、［A18：シクロプロトリン］、［A19：シフルトリン］、［A20：ベータシフルトリン］、［A21：シハロトリン］、［A22：ラムダシハロトリン］、［A23：ガンマシハロトリン］、［A24：シペルメトリン］、［A25：アルファシペルメトリン］、［A26：ベータシペルメトリン］、［A27：シータシペルメトリン］、［A28：ゼータシペルメトリン］、［A29：デルタメトリン］、［A30：エトフェンプロクス］、［A31：フェンプロパトリン］、［A32：フェンバレレート］、［A33：エスフェンバレレート］、［A34：フルシトリネート］、［A35：フルバリネート］、［A36：タウフルバリネート］、［A37：ハルフェンプロクス］、［A38：ペルメトリン］、［A39：シラフルオフェン］、［A40：テフルトリン］、［A41：トラロメトリン］、［A42：プロトリフェンビュート］、［A43：フィプロニル］、［A44：エチプロール］、［A45：アセトプロール］、［A46：バニリプロール］、［A47：ピリプロール］、［A48：ピラフルプロール］、［A49：アバメクチン］、［A50：エマメクチン］、［A51：エマメクチン安息香酸塩］、［A52：ミルベメクチン］、［A53：ドラメクチン］、［A54：レピメクチン］、［A55：フルベンジアミド］、［A56：クロラントラニリプロール］、［A57：シアントラニリプロール］、［A58：ピメトロジン］、［A59：ピリダリル］、［A60：ピリプロキシフェン］、［A61：スピロテトラマト］、［A62：スルホキサフロル］、［A63：フルピラジフロン］、［A64：アセフェート］、［A65：クロルピリホス］、［A66：クロルピリホスメチル］、［A67：カズサホス］、［A68：ダイアジノン］、［A69：エトプロホス］、［A70：フェナミホス］、［A71：ホスチアゼート］、［A72：イソフェンホス］、［A73：イミシアホス］、［A74：イソキサチオン］、［A75：フェニトロチオン］、［A76：フォレート］、［A77：ホスメット］、［A78：ホキシム］、［A79：テルブホス］、［A80：キナルホス］、［A81：ピラクロホス］、［A82：モノクロトホス］、［A83：ジクロトホス］、［A84：カルボフラン］、［A85：カルボスルファン］、［A86：アルジカーブ］、［A87：チオジカルブ］、［A88：メチオカルブ］、［A89：オキサミル］、［A90：メソミル］、［A91：ピリミカルブ］、［A92：ベンフラカルブ］、［A93：ピレトリン］、［A94：アレスリン］、［A95：ブプロフェジン］、［A96：トルフェンピラド］、［A97：チオシクラム］、［A98：カルタップ塩酸塩］、［A99：ベンスルタップ］、［A100：フロニカミド］、［A101：インドキサカルブ］、［A102：メタフルミゾン］、［A103：クロマフェノジド］、［A104：メト���シフェノジド］、［A105：ハロフェノジド］、［A106：テブフェノジド］、［A107：ジフルベンズロン］、［A108：テフルベンズロン］、［A109：クロルフルアズロン］、［A110：ルフェニュロン］、［A111：ノバルロン］、［A112：フルフェノクスロン］、［A113：クロルフェナピル］、［A114：ピリフルキナゾン］、［A115：シロマジン］、［A116：ジアフェンチウロン］、［A117：エトキサゾール］、［A118：スピロジクロフェン］、［A119：スピロメシフェン］、［A120：フェンピロキシメート］、［A121：ピリダベン］、［A122：ピリミジフェン］、［A123：テブフェンピラド］、［A124：アセキノシル］、［A125：ビフェナゼート］、［A126：フルアクリピリム］、［A127：シエノピラフェン］、［A128：シフルメトフェン］、［A129：ピフルブミド］、［A130：イミダクロチズ］、［A131：シクロキサプリド］、［A132：テブコナゾール］、［A133：メトコナゾール］、［A134：ジフェノコナゾール］、［A135：トリチコナゾール］、［A136：イマザリル］、［A137：トリアジメノール］、［A138：フルキンコナゾール］、［A139：プロクロラズ］、［A140：プロチオコナゾール］、［A141：ジニコナゾール］、［A142：ジニコナゾールＭ］、［A143：シプロコナゾール］、［A144：テトラコナゾール］、［A145：イプコナゾール］、［A146：トリホリン］、［A147：ピリフェノックス］、［A148：フェナリモル］、［A149：ヌアリモル］、［A150：オキスポコナゾールフマル酸塩］、［A151：ペフラゾエート］、［A152：トリフルミゾール］、［A153：アザコナゾール］、［A154：ビテルタノール］、［A155：ブロムコナゾール］、［A156：エポキシコナゾール］、［A157：フェンブコナゾール］、［A158：フルシラゾール］、［A159：フルトリアホール］、［A160：ヘキサコナゾール］、［A161：イミベンコナゾール］、［A162：ミクロブタニル］、［A163：ペンコナゾール］、［A164：プロピコナゾール］、［A165：シメコナゾール］、［A166：トリアジメホン］、［A167：クレソキシムメチル］、［A168：アゾキシストロビン］、［A169：ピラクロストロビン］、［A170：ピコキシストロビン］、［A171：エネストロビン］、［A172：トリフロキシストロビン］、［A173：ジモキシストロビン］、［A174：フルオキサストロビン］、［A175：オリサストロビン］、［A176：オキサチアピプロリン］、［A177：フェナミドン］、［A178：メトミノストロビン］、［A179：メタラキシル］、［A180：メタラキシルＭ］、［A181：フララキシル］、［A182：フララキシルＭ］、［A183：ベナラキシル］、［A184：ベナラキシルＭ］、［A185：オフラセ］、［A186：オキサジキシル］、［A187：プロベナゾール］、［A188：チアジニル］、［A189：トリシクラゾール］、［A190：ピロキロン］、［A191：カスガマイシン］、［A192：フェリムゾン］、［A193：イソチアニル］、［A194：フサライド］、［A195：テブフロキン］、［A196：ペンシクロン］、［A197：フラメトピル］、［A198：バリダマイシンA］、［A199：カルボキシン］、［A200：フルトラニル］、［AP201：ペンチオピラド］、［A202：フルオピラム］、［A203：ペンフルフェン］、［A204：セダキサン］、［A205：フルキサピロキサド］、［A206：フルジオキソニル］、［A207：エタボキサム］、［A208：トルクロホスメチル］、［A209：キャプタン］、［A210：ベノミル］、［A211：カルベンダジム］、［A212：式（ａ）で表される化合物］、［A213：チオファネートメチル］、［A214：チアベンダゾール］、［A215：ジエトフェンカルブ］、［A216：ゾキサミド］、［A217：フルオピコリド］、［A218：チフルザミド］、［A219：ボスカリド］、［A220：ビキサフェン］、［A221：イソピラザム］、［A222：エノキサストロビン］、［A223：ファモキサドン］、［A224：ピリベンカルブ］、［A225：ピラオキシストロビン］、［A226：ピラメトストロビン］、［A227：クモキシストロビン］、［PP228：フルフェノキシストロビン］、［A229：トリクロピリカルブ］、［A230：フェナミノストロビン］、［A231：シアゾファミド］、［A232：アミスルブロム］、［A233：アメトクラジン］、［PP234：ビナパクリル］、［A235：フルアジナム］、［A236：シルチオファム］、［A237：ピリメタニル］、［A238：シプロジニル］、［A239：ブラストサイジンＳ］、［A240：プロシミドン］、［A241：イプロジオン］、［A242：キノキシフェン］、［A243：プロキナジド］、［A244：フェンピラザミン］、［A245：イソプロチオラン］、［A246：イプロベンホス］、［A247：エジンホス］、［A248：ピラゾホス］、［A249：キントゼン］、［A250：フェンプロピモルフ］、［A251：フェンプロピジン］、［A252：スピロキサミン］、［A253：フェンヘキサミド］、［A254：ドジン］、［A255：アシベンゾラールＳメチル］、［A256：マンコゼブ］、［A257：ホルペット］、［A258：クロロタロニル］、［A259：チウラム］、［A260：ジクロシメット］、［A261：カルプロパミド］、［A262：オキソリニック酸］、［A263：イソフェタミド］、［A264：パスツーリア・ペネトランス菌］、［A265：枯草菌］、［A266：バチルス・チューリンゲンシス菌アイザワイ亜種］、［A267：バチルス・チューリンゲンシス菌クリスターキ亜種］、［A266：バチルス・チューリンゲンシス菌テネブリオシス亜種］、［A267：バチルス・フィルムス菌］、［A268：オキシカルボキシン］、［A269：トリアゾキシド］、［A270：アントラキノン］、［A271：ヒメキサゾール］、［A272：シモキサニル］、［A273：フルエンスルホン］、［A274：ジベレリンA3］。
【０５４６】
これら、群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分の数は、１乃至７つまで（例、１、２、３、４、５、６、７）が許容され得る。
【０５４７】
本発明の有害生物防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）は、本テトラゾリノン化合物及び群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の化合物の有効量を植物又は植物を栽培する土壌に施用することが挙げられる。かかる植物としては、例えば、植物の茎葉、植物の種子、植物の球根及び植物の苗が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根及び担根体を意味し、いわゆる種芋も含む。
【０５４８】
本発明防除方法において、本テトラゾリノン化合物及び群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の化合物は同時期に別々に植物又は植物を栽培する土壌に施用されてもよいが、通常は施用の簡便性の観点から、本発明組成物として施用される。
【０５４９】
本発明防除方法において、本テトラゾリノン化合物と、群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の化合物との混合比（重量比）は、保護対象の植物の種類、防除対象である有害生物の種類や発生頻度、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉又は種子に施用する場合又は植物を栽培する土壌に施用する場合には、群Ａに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、（本テトラゾリノン化合物）／（群Ａより選ばれる１種以上の化合物）＝1/100〜10,000/1、群Ｂに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、（本テトラゾリノン化合物）／（群Ｂより選ばれる１種以上の化合物）＝1/100〜100/1、群Ｃに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず（本テトラゾリノン化合物）／（群Ｃより選ばれる１種以上の化合物）＝1/100〜100/1、群Ｄに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず（本テトラゾリノン化合物）／（群Ｄより選ばれる１種以上の化合物）＝1/100〜100/1、群Ｅに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、（本テトラゾリノン化合物）／（群Ｅより選ばれる１種以上の化合物）＝1/100〜10,000/1である。
【０５５０】
本発明組成物は、さらに群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の化合物以外の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、薬害軽減剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料又は土壌改良剤を、混合して、又は混合せずに同時に用いることもできる。
【０５５１】
バチルス・チューリンゲンシス菌(Bacilus thuringienshis）、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)等由来の生芽胞及び産生結晶毒素、並びにそれらの混合物である微生物資材は、本発明組成物と混合して植物に施用してもよく、またそれらと同時に植物に施用してもよい。
【０５５２】
また、本発明組成物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、又は界面活性剤等と混合して用いても良い。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはNimbus（登録商標）、Assist（登録商標）、Aureo（登録商標）、Iharol（登録商標）、Silwet L-77（登録商標）、BreakThru（登録商標）、SundanceII（登録商標）、Induce（登録商標）、Penetrator（登録商標）、AgriDex（登録商標）、Lutensol A8（登録商標）、NP-7（登録商標）、Triton（登録商標）、Nufilm（登録商標）、Emulgator NP7（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ  Ｘ  ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ  ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ  Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
【０５５３】
本発明の種子は、有効量の本発明組成物を付着させた植物の種子である。また本発明の球根は、有効量の本発明組成物を付着させた植物の球根である。いずれの場合も、本発明組成物の植物の付着は、直接的又は間接的であることができる。
また、本発明組成物の植物の種子又は球根への付着において、本発明組成物は種子又は球根を完全に又は部分的に被覆してもよく、その表面上に散在してもよく、及び／又はその内部に存在してもよい。
【０５５４】
本発明組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
【０５５５】
即ち、
（Ａ）本テトラゾリノン化合物と群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分との組合せが、以下の組合せである本発明組成物：
【０５５６】
「化合物EP1A-1〜EP1A-1052、EP1B-1〜EP1B-1052、EP1C-1〜EP1C-1052、EP1D-1〜EP1D-1052、EP1E-1〜EP1E-1052、EP1F-1〜EP1F-1052、EP1G-1〜EP1G-1052、EP1H-1〜EP1H-1052、EP1I-1〜EP1I-1052、EP1J-1〜EP1J-1052、EP2A-1〜EP2A-1052、EP2B-1〜EP2B-1052、EP2C-1〜EP2C-1052、EP2D-1〜EP2D-1052、EP2E-1〜EP2E-1052、EP2F-1〜EP2F-1052、EP2G-1〜EP2G-1052、EP2H-1〜EP2H-1052、EP2I-1〜EP2I-1052、EP2J-1〜EP2J-1052、EP3A-1〜EP3A-1052、EP3B-1〜EP3B-1052、EP3C-1〜EP3C-1052、EP3D-1〜EP3D-1052、EP3E-1〜EP3E-1052、EP3F-1〜EP3F-1052、EP3G-1〜EP3G-1052、EP3H-1〜EP3H-1052、EP3I-1〜EP3I-1052、EP3J-1〜EP3J-1052、EP4A-1〜EP4A-1052、EP4B-1〜EP4B-1052、EP4C-1〜EP4C-1052、EP4D-1〜EP4D-1052、EP4E-1〜EP4E-1052、EP4F-1〜EP4F-1052、EP4G-1〜EP4G-1052、EP4H-1〜EP4H-1052、EP4I-1〜EP4I-1052、EP4J-1〜EP4J-1052、EP5A-1〜EP5A-1052、EP5B-1〜EP5B-1052、EP5C-1〜EP5C-1052、EP5D-1〜EP5D-1052、EP5E-1〜EP5E-1052、EP5F-1〜EP5F-1052、EP5G-1〜EP5G-1052、EP5H-1〜EP5H-1052、EP5I-1〜EP5I-1052、EP5J-1〜EP5J-1052、EP6A-1〜EP6A-1052、EP6B-1〜EP6B-1052、EP6C-1〜EP6C-1052、EP6D-1〜EP6D-1052、EP6E-1〜EP6E-1052、EP6F-1〜EP6F-1052、EP6G-1〜EP6G-1052、EP6H-1〜EP6H-1052、EP6I-1〜EP6I-1052、EP6J-1〜EP6J-1052、EP7A-1〜EP7A-1052、EP7B-1〜EP7B-1052、EP7C-1〜EP7C-1052、EP7D-1〜EP7D-1052、EP7E-1〜EP7E-1052、EP7F-1〜EP7F-1052、EP7G-1〜EP7G-1052、EP7H-1〜EP7H-1052、EP7I-1〜EP7I-1052、EP7J-1〜EP7J-1052、EP8A-1〜EP8A-1052、EP8B-1〜EP8B-1052、EP8C-1〜EP8C-1052、EP8D-1〜EP8D-1052、EP8E-1〜EP8E-1052、EP8F-1〜EP8F-1052、EP8G-1〜EP8G-1052、EP8H-1〜EP8H-1052、EP8I-1〜EP8I-1052、EP8J-1〜EP8J-1052、EP9A-1〜EP9A-1052、EP9B-1〜EP9B-1052、EP9C-1〜EP9C-1052、EP9D-1〜EP9D-1052、EP9E-1〜EP9E-1052、EP9F-1〜EP9F-1052、EP9G-1〜EP9G-1052、EP9H-1〜EP9H-1052、EP9I-1〜EP9I-1052、EP9J-1〜EP9J-1052、EB1A-1〜EB1A-20、EB1B-1〜EB1B-20、EB1C-1〜EB1C-20、EB1D-1〜EB1D-20、EB1E-1〜EB1E-20、EB2A-1〜EB2A-20、EB2B-1〜EB2B-20、EB2C-1〜EB2C-20、EB3A-1〜EB3A-20、EB3B-1〜EB3B-20、EB3C-1〜EB3C-20、EB4A-1〜EB4A-20、EB4B-1〜EB4B-20、EB5A-1〜EB5A-20、EB5B-1〜EB5B-20、EB5C-1〜EB5C-20、EB6A-1〜EB6A-20、EB6B-1〜EB6B-20、EC1A-1〜EC1A-103、EC1B-1〜EC1B-103、EC1C-1〜EC1C-103、EC1D-1〜EC1D-103、EC1E-1〜EC1E-103、EC2A-1〜EC2A-103、EC2B-1〜EC2B-103、EC2C-1〜EC2C-103、EC3A-1〜EC3A-103、EC3B-1〜EC3B-103、EC3C-1〜EC3C-103、EC4A-1〜EC4A-103、EC4B-1〜EC4B-103、EC5A-1〜EC5A-103、EC5B-1〜EC5B-103、EC5C-1〜EC5C-103、EC6A-1〜EC6A-103、EC6B-1〜EC6B-103、FP1A-1〜FP1A-1053、FP1B-1〜FP1B-1053、FP1C-1〜FP1C-1053、FP1D-1〜FP1D-1053、FP1E-1〜FP1E-1053、FP1F-1〜FP1F-1053、FP1G-1〜FP1G-1053、FP1H-1〜FP1H-1053、FP1I-1〜FP1I-1053、FP1J-1〜FP1J-1053、FP2A-1〜FP2A-1053、FP2B-1〜FP2B-1053、FP2C-1〜FP2C-1053、FP2D-1〜FP2D-1053、FP2E-1〜FP2E-1053、FP2F-1〜FP2F-1053、FP2G-1〜FP2G-1053、FP2H-1〜FP2H-1053、FP2I-1〜FP2I-1053、FP2J-1〜FP2J-1053、FP3A-1〜FP3A-1053、FP3B-1〜FP3B-1053、FP3C-1〜FP3C-1053、FP3D-1〜FP3D-1053、FP3E-1〜FP3E-1053、FP3F-1〜FP3F-1053、FP3G-1〜FP3G-1053、FP3H-1〜FP3H-1053、FP3I-1〜FP3I-1053、FP3J-1〜FP3J-1053、FP4A-1〜FP4A-1053、FP4B-1〜FP4B-1053、FP4C-1〜FP4C-1053、FP4D-1〜FP4D-1053、FP4E-1〜FP4E-1053、FP4F-1〜FP4F-1053、FP4G-1〜FP4G-1053、FP4H-1〜FP4H-1053、FP4I-1〜FP4I-1053、FP4J-1〜FP4J-1053、FP5A-1〜FP5A-1053、FP5B-1〜FP5B-1053、FP5C-1〜FP5C-1053、FP5D-1〜FP5D-1053、FP5E-1〜FP5E-1053、FP5F-1〜FP5F-1053、FP5G-1〜FP5G-1053、FP5H-1〜FP5H-1053、FP5I-1〜FP5I-1053、FP5J-1〜FP5J-1053、FB1A-1〜FB1A-19、FB1B-1〜FB1B-19、FB1C-1〜FB1C-19、FB1D-1〜FB1D-19、FB1E-1〜FB1E-19、FB2A-1〜FB2A-19、FB2B-1〜FB2B-19、FB2C-1〜FB2C-19、FB3A-1〜FB3A-19、FB3B-1〜FB3B-19、FB3C-1〜FB3C-19、FB4A-1〜FB4A-19、FB4B-1〜FB4B-19、FB5A-1〜FB5A-19、FB5B-1〜FB5B-19及びFB5C-1〜FB5C-19のいずれか一」（以下、「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と略記する。）と「A1」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A2」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A3」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A4」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A5」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A6」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A7」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A8」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A12」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A13」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A14」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A15」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A16」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A17」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A18」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A19」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A21」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A22」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A23」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A24」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A25」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A26」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A27」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A28」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A29」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A30」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A31」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A323」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A33」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A34」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A35」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A36」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A37」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A38」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A39」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A40」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A41」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A42」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A43」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A44」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A45」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A46」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A47」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A48」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A50」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A51」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A52」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A53」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A54」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A55」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A56」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A57」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A58」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A59」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A60」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A61」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A62」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A63」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A64」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A65」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A66」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A67」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A68」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A69」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A70」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A71」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A72」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A73」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A74」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A75」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A76」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A77」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A78」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A79」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A80」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A81」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A82」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A83」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A84」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A85」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A86」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A88」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A89」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A90」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A91」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A92」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A95」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A96」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A97」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A98」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A99」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A100」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A101」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A102」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A103」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A104」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A105」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A106」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A107」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A108」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A109」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A110」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A111」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A112」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A113」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A114」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A115」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A116」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A117」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A118」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A119」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A120」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A121」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A122」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A123」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A124」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A125」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A126」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A127」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A128」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A129」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A131」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A6」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A7」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A210」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A211」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A212」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A213」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A214」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A215」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A216」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A217」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A218」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A220」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A221」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A222」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A223」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A224」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A225」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A226」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A227」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A228」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A229」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A230」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A231」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A232」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A233」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A234」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A235」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A236」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A237」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A238」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A239」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A240」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A241」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A242」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A243」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A244」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A245」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A246」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A247」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A248」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A249」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A250」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A251」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A252」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A253」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A254」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A255」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A257」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A258」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A260」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A261」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A262」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A263」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A264」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A265」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A266」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A267」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A274」との組合せ。
【０５５７】
（Ｂ）本テトラゾリノン化合物と群Ａ乃至群Ｅより選ばれる１種以上の活性成分との組合せが、以下の組合せである本発明組成物：
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A145」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A133」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A134」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A132」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A140」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A138」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A135」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A136」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A196」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A139」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A169」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A168」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A172」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A179」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A180」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A206」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A259」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A256」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A200」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A204」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A203」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A205」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A267」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A264」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A49」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A87」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A208」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A207」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A4」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A2」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A3」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A1」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A8」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A180」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A193」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A187」との組合せ
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A260」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A10」と「A197」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A145」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A133」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A134」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A132」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A140」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A138」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A135」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A136」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A196」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A139」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A207」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A168」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A172」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A179」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A180」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A206」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A259」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A256」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A200」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A204」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A203」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A205」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A267」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A264」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A49」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A87」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A208」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A207」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A4」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A2」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A3」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A1」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A8」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A175」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A193」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A187」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A260」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A9」と「A197」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A145」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A133」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A134」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A132」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A140」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A138」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A135」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A136」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A196」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A139」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A169」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A168」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A172」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A179」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A180」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A206」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A259」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A256」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A200」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A204」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A203」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A205」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A267」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A264」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A49」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A87」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A208」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A207」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A4」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A2」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A3」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A1」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A8」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A175」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A193」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A187」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A260」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A11」と「A197」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A145」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A133」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A134」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A132」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A140」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A138」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A135」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A136」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A196」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A139」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A169」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A168」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A172」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A179」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A180」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A206」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A259」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A256」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A200」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A204」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A203」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A205」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A267」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A264」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A49」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A87」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A208」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A207」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A4」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A2」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A3」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A1」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A20」と「A8」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A145」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A133」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A134」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A132」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A140」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A138」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A135」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A136」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A196」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A139」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A169」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A168」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A172」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A179」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A180」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A206」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A259」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A256」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A200」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A204」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A203」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A205」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A267」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A264」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A87」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A208」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A207」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A4」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A2」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A3」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A1」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A49」と「A8」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A145」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A133」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A134」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A132」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A140」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A138」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A135」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A136」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A196」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A139」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A169」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A168」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A172」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A179」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A180」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A206」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A259」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A256」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A200」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A204」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A203」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A205」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A264」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A208」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A207」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A4」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A2」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A3」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A1」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A8」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A87」と「A197」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A145」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A133」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A134」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A132」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A140」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A138」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A135」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A136」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A196」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A139」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A169」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A168」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A172」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A206」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A259」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A200」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A204」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A203」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A205」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A267」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A264」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A208」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A207」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A4」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A2」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A3」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A1」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A8」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A179」と「A197」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A145」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A133」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A134」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A132」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A140」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A138」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A135」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A136」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A196」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A139」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A169」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A168」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A172」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A206」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A259」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A200」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A204」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A203」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A205」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A267」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A264」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A208」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A207」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A4」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A2」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A3」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A1」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A8」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A180」と「A197」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A145」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A133」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A134」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A132」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A140」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A138」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A135」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A136」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A196」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A139」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A169」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A168」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A172」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A259」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A200」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A204」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A203」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A205」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A267」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A264」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A208」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A207」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A4」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A2」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A3」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A1」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A8」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A206」と「A197」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A169」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A168」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A172」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A259」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A200」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A204」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A203」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A205」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A9」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A264」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A208」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A207」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A4」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A2」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A3」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A1」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A145」と「A8」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A169」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A168」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A172」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A259」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A200」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A204」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A203」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A205」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A267」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A264」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A208」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A207」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A4」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A2」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A3」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A1」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A133」と「A8」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A169」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A168」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A172」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A259」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A200」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A204」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A203」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A205」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A267」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A264」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A208」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A207」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A4」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A2」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A3」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A1」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A132」と「A8」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A169」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A168」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A172」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A259」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A200」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A204」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A203」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A205」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A267」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A264」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A208」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A207」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A4」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A2」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A3」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A1」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A134」と「A8」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A169」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A168」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A172」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A259」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A200」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A204」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A203」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A205」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A267」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A264」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A208」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A207」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A4」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A2」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A3」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A1」との組合せ；
「化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一」と「A140」と「A8」との組合せ。
【実施例】
【０５５８】
以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
【０５５９】
まず、製剤例を示す。
【０５６０】
下記製剤例において、本発明組成物の具体的な組成を［表１］に記す。［表１］に記載の成分を有する本発明組成物を番号を付して「本発明組成物1」のように記載する。［表１］において、成分１の欄に記載している※は化合物EP1A-1からFB5C-19のいずれか一を表し、各成分の欄に〔〕内に記載されている数字は本発明組成物における各成分の重量部を意味する（但し、本発明組成物の各成分の重量部の合計は100重量部にはならない）。
【０５６１】
［表１］
2014097979.tif 000337
【０５６２】
［表１の続き］
2014097979.tif 000338
【０５６３】
［表１の続き］
2014097979.tif 000339
【０５６４】
［表１の続き］
2014097979.tif 000340
【０５６５】
［表１の続き］
2014097979.tif 000341
【０５６６】
［表１の続き］
2014097979.tif 000342
【０５６７】
［表１の続き］
2014097979.tif 000343
【０５６８】
［表１の続き］
2014097979.tif 000344
【０５６９】
［表１の続き］
2014097979.tif 000345
【０５７０】
［表１の続き］
2014097979.tif 000346
【０５７１】
［表１の続き］
2014097979.tif 000347
【０５７２】
［表１の続き］
2014097979.tif 000348
【０５７３】
［表１の続き］
2014097979.tif 000349
【０５７４】
［表１の続き］
2014097979.tif 000350
【０５７５】
［表１の続き］
2014097979.tif 000351
【０５７６】
［表１の続き］
2014097979.tif 000352
【０５７７】
製剤例１
本発明組成物1から604のうちいずれか一を２０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部及び水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５７８】
製剤例２
本発明組成物1から604のうちいずれか一を４０部、ソルビタントリオレエート１．５部、及びポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０５７９】
製剤例３
本発明組成物1から604のうちいずれか一を１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、及び、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに、合成含水酸化珪素 残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０５８０】
製剤例４
本発明組成物1から604のうちいずれか一を１部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０５８１】
製剤例５
本発明組成物283から297のうちいずれか一を１部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０５８２】
製剤例６
本発明組成物283から297のうちいずれか一を２０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部及び水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５８３】
製剤例７
化合物 EP1A-1からFB5C-19のうちいずれか一を１部、イソチアニル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０５８４】
製剤例８
化合物 EP1A-1からFB5C-19のうちいずれか一を１部、イソチアニル０．５部、クロチアニジン1部を合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト２９部及びカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０５８５】
次に本発明組成物の植物種子への適用例を示す。
適用例１
製剤例１又は２にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれソルガム乾燥種子１００ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて２００ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、さらに群Ｄに記載される薬害軽減剤オキサベトリニルを１８０グラム添加して塗沫処理することにより各処理種子を得ることもできる。
【０５８６】
適用例２
製剤例１又は２にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれソルガム乾燥種子１００ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて２００ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、さらに群Ｄに記載される薬害軽減剤フルキソフェニムを４０グラム添加して塗沫処理することにより各処理種子を得ることもできる。
【０５８７】
適用例３
製剤例１又は２にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれトウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて１０ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０５８８】
適用例４
製剤例１又は２にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれトウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ  Ｈｅｇｅ  ＧｍｂＨ製）を用いて４０ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０５８９】
適用例５
製剤例１又は２にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれトウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて１００ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０５９０】
適用例６
製剤例３にて作製した各水和剤で、トウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに対し、５０ｇ粉衣処理することにより、処理種子を得る。
【０５９１】
適用例７
製剤例１又は２にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれダイズ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて２０ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０５９２】
適用例８
製剤例１又は２にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれダイズ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて１００ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０５９３】
適用例９
製剤例１又は２にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれワタ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて５０ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０５９４】
適用例１０
製剤例１又は２にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれセイヨウアブラナ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて５０ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０５９５】
適用例１１
製剤例１又は２にて作製した各フロアブル製剤で、それぞれセイヨウアブラナ乾燥種子１０ｋｇに対し、回転式種子処理機（シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製）を用いて１０ｍｌ塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
【０５９６】
次に、本発明の効果を試験例にて示す。
【０５９７】
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させる。本発明組成物を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Septoria tritici）胞子の水懸濁液を噴霧接種する。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査する（これを処理区とする。）。
一方、供試化合物の希釈液を茎葉散布しない以外は処理区と同様にコムギを栽培する（これを無処理区とする。）。処理区と同様にコムギ葉枯病の病斑面積を調査する。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記計算式（１）により処理区の効力を求める。
2014097979.tif 000353
【０５９８】
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させる。本発明組成物を上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度にし、上記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginena、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）の胞子を接種する。接種後植物を２３℃の温室に１２日間置いた後、病斑面積を調査する（これを処理区とする。）。
一方、供試化合物の希釈液を茎葉散布しない以外は処理区と同様にキュウリを栽培する（これを無処理区とする。）。処理区と同様にキュウリうどんこ病（ＱｏＩ耐性株）の病斑面積を調査する。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記計算式（１）により処理区の効力を求める。
2014097979.tif 000354
【０５９９】
試験例３
回転式種子処理機（シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製）で紅色雪腐病菌(Microdochium nivale)の胞子に自然感染したコムギ（品種；ホクシン）種子１０ｇに対して、所定の重量の本発明組成物を含むシクロヘキサノン溶液１００μｌを塗沫処理する。
前記処理から１日後、土壌をプラスチックポットに詰め、本発明組成物を処理した種子を播種し、ガラス温室で２０日間栽培する（これを処理区とする）。その後、各種子から出芽した苗における紅色雪腐病の発病有無を観察し、下記計算式（２）により発病率を求める。
一方、前記の塗沫処理をしていないコムギ種子を用いて、処理区と同様に栽培する（これを無処理区とする。）。そして処理区と同様に発病率を求める。
処理区及び無処理区それぞれの発病率から、下記計算式（３）により効力を求める。
2014097979.tif 000355
2014097979.tif 000356