(57)【要約】【課題】より高い熱伝導性を有する液晶性の樹脂組成物を得ることを目的とする。【解決手段】メソゲン含有エポキシ樹脂（Ａ）、特定の芳香族アミン系硬化剤（Ｂ）、及び熱伝導性フィラー（Ｃ）からなる高熱伝導性樹脂組成物であって、成分（Ｃ）は、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計１００重量部に対して、５重量部以上１５０重量部以下であることを特徴とする高熱伝導性樹脂組成物を用いる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
メソゲン含有エポキシ樹脂（Ａ）、下記一般式（１）で示される芳香族アミン系硬化剤（Ｂ）、及び熱伝導性フィラー（Ｃ）からなる高熱伝導性樹脂組成物であって、
前記成分（Ｂ）の−［Ｘ−Ｏ］−は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−、及びそれらの分岐構造（ただし、式中のｎは、１〜２０の整数を意味する。）から選ばれる少なくとも１種の構造を有し、
前記成分（Ｃ）は、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計１００重量部に対して、５重量部以上１５０重量部以下であることを特徴とする高熱伝導性樹脂組成物。
Ｈ２Ｎ−Ａｒ−ＣＯＯ−［Ｘ−Ｏ］−ＣＯ−Ａｒ−ＮＨ２    ・・・（１）
（Ａｒはフェニル基を表す。）
【請求項２】
前記成分（Ａ）が含有するメソゲンは、ビフェニル、ターフェニル及びそれらの置換体から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求項１に記載の高熱伝導性樹脂組成物。
【請求項３】
前記成分（Ａ）が含有するメソゲンは、ターフェニルまたはその置換体であることを特徴とする請求項２に記載の高熱伝導性樹脂組成物。
【請求項４】
前記成分（Ｂ）の−［Ｘ−Ｏ］−は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−、またはそれらの分岐構造（ただし、式中のｎは、１〜２０の整数を意味する。）であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか１項に記載の高熱伝導性樹脂組成物。
【請求項５】
前記成分（Ｃ）は、金属酸化物及び金属窒化物からなる群から選ばれる少なくとも１種からなる絶縁性熱伝導性フィラーであることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか１項に記載の高熱伝導性樹脂組成物。
【請求項６】
前記成分（Ｃ）は、六方晶窒化ホウ素であることを特徴とする請求項５に記載の高熱伝導性樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高熱伝導性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
メソゲン基を有するエポキシ化合物を、例えばジアミン化合物等の硬化剤を用いて硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物は、液晶性を示すことが知られている（特許文献１）。
【０００３】
また、高い熱伝導性が要求される場合には、反応硬化型樹脂としてのエポキシ樹脂に特殊な熱伝導性充填剤を配合した反応硬化型樹脂組成物や熱伝導性反応硬化型樹脂成形体が検討されている。このような熱伝導性充填剤としては、表面改質酸化アルミニウム、球状クリストバライト、特定粒度の無機フィラー等が知られている（例えば、特許文献２〜４）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平９−１１８６７３号公報
【特許文献２】特公平６−５１７７８号公報（表１）
【特許文献３】特開２００１−１７２４７２号公報（表２）
【特許文献４】特開２００１−３４８４８８号公報（表１）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、これらのエポキシ化合物は、溶融温度が高いため、例えば脂肪族アミンはエポキシ樹脂との反応が早く、ヘキサメチレンジアミン等の通常の硬化剤を用いた場合、エポキシ樹脂の溶融温度に到達する前に硬化剤の硬化反応が生じてしまい、熱伝導性充填剤を十分に溶融混合し、より高い熱伝導性を発揮することが困難であった。また、芳香族アミンは脂肪族アミンに比べて硬化が遅く、より高温で硬化させることができるが、例えばジアミノジフェニルメタン等を硬化剤として用いた場合には、その剛直性のためメソゲンが配列しにくくなり、ドメイン（メソゲンが並んで高秩序化された相）の発達を妨げるため、特に熱伝導性フィラーを高充填した場合、マトリックス樹脂自身の熱伝導率を高めることが困難であり、熱伝導性フィラーを充填して得られる樹脂組成物の熱伝導率を高めることが困難であった。
【０００６】
そこで、この発明は、より高い熱伝導性を有する液晶性の樹脂組成物を得ることを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
この発明は、メソゲン含有エポキシ樹脂（Ａ）、下記一般式（１）で示される芳香族アミン系硬化剤（Ｂ）、及び熱伝導性フィラー（Ｃ）からなる高熱伝導性樹脂組成物であって、前記成分（Ｂ）の−［Ｘ−Ｏ］−は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−、及びそれらの分岐構造（ただし、式中のｎは、１〜２０の整数を意味する。）から選ばれる少なくとも１種の構造を有し、前記成分（Ｃ）は、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計１００重量部に対して、５重量部以上１５０重量部以下であることを特徴とする高熱伝導性樹脂組成物を用いることにより、前記の課題を解決したものである。
Ｈ２Ｎ−Ａｒ−ＣＯＯ−［Ｘ−Ｏ］−ＣＯ−Ａｒ−ＮＨ２    ・・・（１）
ここで、Ａｒはフェニル基を表す。
【発明の効果】
【０００８】
この発明は、硬化剤として特定の硬化剤を用いるので、エポキシ樹脂の溶融温度付近での硬化反応の進行を抑制でき、液晶性を有するエポキシ樹脂と熱伝導性フィラーを十分に溶融混合することが可能となり、また、適度な柔軟性を有しているので、メソゲンの配列によるドメインの発達を促進することができ、より高い熱伝導性を有する液晶性の樹脂組成物を得ることが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】実施例１〜５、比較例１〜５におけるＸ線回折強度の結果
【発明を実施するための形態】
【００１０】
この発明にかかる高熱伝導性樹脂組成物は、特定のエポキシ樹脂、特定の硬化剤、及び熱伝導性フィラーから構成される。
【００１１】
（エポキシ樹脂）
この発明において用いられるエポキシ樹脂は、メソゲンを含有するエポキシ樹脂（以下、「成分（Ａ）」と称する場合がある。）である。
【００１２】
このメソゲンとは、剛直な構造単位であって、高分子液晶となり得る構造単位をいう。このようなメソゲンとしては、複数のベンゼン環を有する構造単位、又は縮環した構造単位があげられる。
【００１３】
このようなメソゲンの例としては、ビフェニル、シアノビフェニル、ターフェニル、シアノターフェニル、フェニルベンゾエート、アゾベンゼン、アゾメチン、アゾキシベンゼン、スチルベン、フェニルシクロヘキシル、ビフェニルシクロヘキシル、フェノキシフェニル、ベンジリデンアニリン、ベンジルベンゾエート、フェニルピリミジン、フェニルジオキサン、ベンゾイルアニリン、トラン等及びこれらの置換体が挙げられる。この置換体としては、ベンゼン環に置換可能な１つ又は複数の炭素数１〜１８のアルキル基や、複数あるベンゼン環や縮環構造の一部が水添されたもの等があげられる。
【００１４】
このメソゲンは、成分（Ａ）１分子中に、少なくとも１つを有していればよく、２つ以上のメソゲンを有していてもよい。また、複数のメソゲンの連結部分やメソゲンの末端部分は、屈曲鎖（スペーサ）と呼ばれる柔軟構造部によって構成されることが好ましい。この柔軟構造部としては、脂肪族炭化水素基、脂肪族エーテル基、脂肪族エステル基、シロキサン結合等が挙げられる。
【００１５】
この成分（Ａ）は、所定の温度領域でメソゲン基が規則的に配列する液晶状態となる性質を有する。この液晶性は、直交偏光子を利用した偏光検査法によって確認することができ、液晶状態の液晶性反応硬化型樹脂は強い複屈折性を発現する。液晶状態の種類としては、ネマティック、スメクティック、コレステリック、ディスコティック等が挙げられる。
【００１６】
（硬化剤）
この発明において用いられる硬化剤は、下記一般式（１）で示される芳香族アミン系硬化剤（以下、「成分（Ｂ）」と称する場合がある。）である。
Ｈ２Ｎ−Ａｒ−ＣＯＯ−［Ｘ−Ｏ］−ＣＯ−Ａｒ−ＮＨ２    ・・・（１）
ここで、Ａｒはフェニル基を表す。
【００１７】
式（１）において、−［Ｘ−Ｏ］−は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−、及びそれらの分岐構造から選ばれる少なくとも１種の構造を意味する。この式（１）中のｎは、１〜２０の整数がよく、２〜１６の整数が好ましく、４〜１２がさらに好ましく、８〜１２が最も好ましい。ｎが大きすぎると、硬化物の弾性率やガラス転移温度が低下し、一方、ｎ＝０の場合は、芳香族ジアミンの剛直性のため、エポキシ樹脂中のメソゲンの運動性が低下し、メソゲンが並んで高秩序化されたドメイン相の形成を妨げ、熱伝導性が大きくならないので、好ましくない。
なお、−［Ｘ−Ｏ］−がエチレングリコールユニットの場合は、１分子中に炭素原子を２つ有するので、１〜１０の整数が好ましく、１〜８の整数がより好ましく、２〜６がさらに好ましく、４〜６が最も好ましい。
【００１８】
この中でも、式（１）の−［Ｘ−Ｏ］−は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−、またはそれらの分岐構造が、工業的に入手しやすい点でより好ましい。このような成分（Ｂ）の例として、ビス（４−アミノベンゾイロキシ）メタン、ビス（４−アミノベンゾイロキシ）エタン、１，３−ビス（４−アミノベンゾイロキシ）プロパン、１，４−ビス（４−アミノベンゾイロキシ）ブタン、１，５−ビス（４−アミノベンゾイロキシ）ペンタン、１，６−ビス（４−アミノベンゾイロキシ）ヘキサン、１，７−ビス（４−アミノベンゾイロキシ）ヘプタン、１，８−ビス（４−アミノベンゾイロキシ）オクタン、１，９−ビス（４−アミノベンゾイロキシ）ノナン、１，１０−ビス（４−アミノベンゾイロキシ）デカン、１，１１−ビス（４−アミノベンゾイロキシ）ウンデカン、１，１２−ビス（４−アミノベンゾイロキシ）ドデカン等があげられる。
【００１９】
（熱伝導性フィラー）
この発明において用いられる熱伝導性フィラー（以下、「成分（Ｃ）」と称する場合がある。）は、熱伝導率の高いフィラーをいう。このような成分（Ｃ）としては、金属、炭素、金属炭化物、金属酸化物及び金属窒化物からなる群から選ばれる少なくとも１種があげられる。炭素の例としては、カーボンブラック、炭素繊維、グラファイト、フラーレン、ダイヤモンドなどがあげられる。金属炭化物の例としては、炭化ケイ素、炭化チタン、炭化タングステンなどがあげられる。金属酸化物の例としては、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化イットリウム、酸化ジルコニウム、酸化セリウム、酸化イッテルビウム、サイアロン（ケイ素、アルミニウム、酸素、窒素からなるセラミックス）等があげられる。また、それらの形状について制限はなく、粒子状、ウィスカー状、繊維状、板状、またはそれらの凝集体であってもよい。
【００２０】
また、上記金属窒化物としては、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素等があげられる。
【００２１】
本願発明の高熱伝導性樹脂組成物においては、絶縁性が要求される用途が多いことから、上記の熱伝導性フィラーの中でも、金属酸化物及び金属窒化物が好ましい。
【００２２】
上記の金属酸化物及び金属窒化物の中でも、化学的に比較的安定であり、絶縁性であることから窒化ホウ素がより好ましく、六方晶窒化ホウ素が特に好ましい。六方晶窒化ホウ素は、添加量が多くても成分（Ａ）により生じる液晶性を保持することが可能なので、液晶性を有しながら高熱伝導性を発揮することが可能となる。
【００２３】
（混合割合）
上記成分（Ｃ）の含有量は、上記の成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計１００重量部に対して、５重量部以上がよく、１０重量部以上が好ましい。５重量部より少ないと、得られる樹脂組成物の熱伝導性が小さく好ましくない。一方、含有量の上限は、１５０重量部がよく、１００重量部が好ましい。１５０重量部より多いと、複合材の粘度が大きくなり、熱伝導性フィラーが均一に分散しにくくなるため、好ましくない。
【００２４】
さらに、上記成分（Ｃ）として六方晶窒化ホウ素を用いる場合の含有量の下限と上限は、上記の成分（Ｃ）の場合と同様である。
【００２５】
（製造方法）
この発明にかかる高熱伝導性樹脂組成物は、上記の成分（Ａ）〜成分（Ｃ）を上記した混合割合で混合し、加熱することによって製造することができる。混合を均一にするために溶媒を用いてもよい。溶媒の例としては、メタノールをあげることができる。溶媒は混合後、減圧乾燥によって除去することができる。
【００２６】
上記混合時の温度（Ｔｍｉｘ）（℃）は、成分（Ａ）（エポキシ樹脂）の融点（融点を示さないものはガラス転移温度）をＴｍとしたとき、
Ｔｍ＋１０≦Ｔｍｉｘ≦ｍａｘ（Ｔｍ＋７０，２６０）
の範囲が好ましい。ここで、ｍａｘ（Ｘ，Ｙ）は数Ｘ、Ｙの小さくないほうの数を表す。
【００２７】
この下限より混合温度が低いと成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）を均一に混合しにくく、硬化物の物性にばらつきが生じるので好ましくない。一方、この上限より混合温度が高いと成分（Ａ）や成分（Ｂ）が分解しやすく、硬化物の物性が低下するので好ましくない。
【００２８】
また、硬化温度（Ｔｃｕｒｅ）（℃）は、前記混合温度（Ｔｍｉｘ）に対し、
ｍｉｎ（Ｔｍｉｘ−１８０，１００）≦Ｔｃｕｒｅ≦Ｔｍｉｘ−２０
の範囲が好ましい。ここで、ｍｉｎ（Ｘ，Ｙ）は数Ｘ、Ｙの大きくないほうの数を表す。
【００２９】
この下限より硬化温度が低いと得られる硬化物の架橋密度が小さく、耐熱性が小さくなるので好ましくない。この上限より硬化温度が高いと液晶ドメインが発達しにくく、高熱伝導率が得られにくいので好ましくない。
【００３０】
この発明にかかる高熱伝導性樹脂組成物は、上記成分（Ｂ）で硬化されるが、上記加熱の際、成形することにより、成形体を得ることができる。この成形方法は、一般に用いられる方法を用いて、高熱伝導性樹脂組成物の状態や樹脂の種類に応じて適宜に行うことができる。
【００３１】
例えば、可塑性や流動性を有する高熱伝導性樹脂組成物の成形は、窒化ホウ素樹脂複合材を所望の形状で、例えば型へ収容した状態で、硬化させることによって行うことができる。このような成形体の製造では、射出成形、射出圧縮成形、押出成形、及び圧縮成形を利用することができる。また成形体の成形、すなわち硬化は、それぞれの硬化温度条件で行うことができる。また前記成形体は、高熱伝導性樹脂組成物の硬化物を所望の形状に削り出すことによっても得ることができる。
【００３２】
この発明にかかる高熱伝導性樹脂組成物には、その効果を損なわない限り、酸化防止剤、チクソトロピー付与剤、無機顔料、有機顔料、紫外線吸収剤、離型剤、難燃剤、造膜剤、無機充填剤、ゴム改質剤、界面活性剤、反応性希釈剤、各種オリゴマー、各種ポリマーなどを添加してもよい。
【００３３】
この発明において得られる高熱伝導性樹脂組成物は、高熱伝導性及び液晶性を有するので、電気・電子分野などにおいて熱伝導性が要求される放熱基板、放熱シート、熱伝導性ペースト、熱伝導性接着剤、半導体パッケージ、ヒートシンク、ヒートパイプ、電気電子機器の筐体等に使用することができる。
【実施例】
【００３４】
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜評価＞
［熱伝導率測定］
以下の装置で熱拡散率、比重、比熱を測定し、この３つの測定値を乗じることにより、熱伝導率を求めた。
・熱拡散率：
下記の実施例、比較例で得られたサンプルを切り出して、直径１２ｍｍ、厚み約０．５ｍｍの円盤状の検体に成形したのち、アイフェイズ社製：温度波熱分析装置、製品名「ａｉ−Ｐｈａｓｅ  Ｍｏｂｉｌｅ １ｕ」を用いて、熱拡散率を測定した。
・比重：
メトラー・トレド（株）製：天秤、製品名「ＸＳ２０４」（「固体比重測定キット」使用）を用いて測定した。
・比熱：  （株）パーキンエルマー製：示差走査熱量計、製品名「ＤＳＣ７」を用い、１０℃／分の昇温条件の下、２５℃における比熱をＤＳＣ７のソフトウエアを用いて求めた。
【００３５】
［スメクティック相のＸ線回折強度の測定］
以下の条件でスメクティック相のＸ線回折強度の測定を行った。
・測定装置：Ｘ線回折測定装置（ＮＡＮＯ−Ｖｉｅｗｅｒ  ＭｉｃｒｏＭａｘ−００７ＨＦ、リガク（株）製）
・サンプル厚さ：１．０ｍｍ，測定範囲：２θ＝０〜３０°、ターゲット：Ｃｕ  Ｋａ（λ＝１．５４Å）
・管電圧：４０ｋＶ、管電流：３０ｍＡ
・Ｘ線照射時間：１０ｍｉｎ、カメラ長：２００ｍｍ
なお、得られたスメクティック相に起因する回折強度は、マトリックス樹脂量が少ない状態で測定されていることから、以下に示す（式１）を用いて補正を行った。
Ｉｃ：Ｉｍ＝１００：Ｖｍ・・・（式１）
Ｉｃ：補正後のスメクティック相に起因する２θ＝３°の回折強度（ベースラインからピークトップの間の値）。
Ｉｍ：測定されたスメクティック相に起因する２θ＝３°の回折強度（べースラインからピークトップの間の値）。
Ｖｍ：マトリックス樹脂の体積分率（体積％）。
このＶｍは以下の計算により求めた。
Ｖｍ＝１００×（Ｗｍ／ρｍ）／（Ｗｍ／ρｍ＋Ｗｆ／ρｆ）
ここで、Ｗｍはマトリックス樹脂の重量、ρｍはマトリックス樹脂の密度（フィラー未充填系の測定値）、Ｗｆはフィラーの重量、ρｆはフィラーの密度である。
【００３６】
＜原材料＞
［成分（Ａ）］
・ＤＧＥＴＰ−Ｍｅ…３−メチルターフェニルジグリシジルエーテル（神戸天然物化学（株）製，Ｍｗ＝３８８，Ｃ １７８ ＳｍＡ ２０５ Ｎ ２２７ Ｉ）
なお、このＤＧＥＴＰ−Ｍｅは、クロロホルム（和光純薬工業（株）製：和光一級、純度：９９．０％、沸点＝６２℃）を溶媒として再結晶、精製し用いた。
・ＤＧＥＢＡ：三菱化学（株）製：ｊＥＲ８２８（ビスフェノールＡのエピクロルヒドリン縮合物，Ｍｗ＝３７０）
【００３７】
［成分（Ｂ）］
・１２ＢＡＢ…１，１２−ｂｉｓ（４−ａｍｉｎｏｂｅｎｚｏｙｌｏｘｙ）ｄｏｄｅｃａｎｅ、以下に示す方法によって合成した。
＜１２ＢＡＢの合成方法＞
（用いた試薬）
・１，１２-ジブロモドデカン（和光純薬工業（株）製，  純度９８％，Ｍｗ＝３２８．１３）
・ｐ−アミノ安息香酸（和光純薬（株）製、和光特級、Ｍｗ＝１３４．１４）
・炭酸カリウム（和光純薬工業（株）製、和光一級）
（操作）
５００ｍＬのセパラブルフラスコ中で１，１２-ジブロモドデカン０．０３６モルと２倍当量のｐ−アミノ安息香酸０．０７２モルをジメチルホルムアミド（沸点１５３℃）約１５０ｍＬに溶解させ、ここへ１，１２-ジブロモドデカンに対し６倍当量の炭酸カリウム０．２１８モルを加え、８０℃のオイルバスで１０時間反応させた。反応終了後、直ぐに吸引濾過し、得られた濾液を３００ｍＬの冷却した蒸留水に注ぎ入れ、再び冷却した。析出した白色固体を吸引濾過で取り出し、蒸留水で十分洗浄後、７０℃で減圧乾燥することにより目的物である１，１２−ビス（４−アミノジベンゾイロキシ）ドデカン（Ｍｗ＝４４０）を９７．０％の収率で得た。
【００３８】
・ＤＤＭ…ジアミノジフェニルメタン、東京化成工業（株）製、Ｍｗ＝１９８、融点＝９２℃，純度９８％
【００３９】
［成分（Ｃ）］
・ＢＮ…窒化ホウ素、電気化学工業（株）製：ＳＧＰ（平均粒径：２１μｍ）
【００４０】
（実施例１）
ディスポカップに、ＤＧＥＴＰ−Ｍｅを０．５ｇ（１．３×１０−３ｍｏｌ）、ＢＮフイラー（密度２．２７ｇ／ｃｍ３）を全体の１０重量％にあたる０．０８７ｇ、及び１２ＢＡＢを、ＤＧＥＴＰ−Ｍｅのエポキシ基に対して当量となる０．２８ｇ（０．６×１０−３ｍｏｌ）を加え、溶媒としてメタノール４．０ｍｌを加え、自転／公転プロペラレス混和方式脱泡コンディションミキサー（ＡＲ−２５０、Ｔｈｉｎｋｙ（株）製）を用いて５分間攪拌した。攪拌後５０℃の減圧恒温槽に入れ、３０分間乾燥させた。得られた混合粉末をアルミカップ（（３．５×１．０×１．０）ｃｍ３）に入れ、２４０℃に設定したホットプレート上で完全に融解させ、１分間攪拌、溶解させた。溶解後、１７０℃の恒温槽に入れ、６０分間硬化させた。その後、１６０℃の減圧恒温槽に入れ、アルミ板で挟んで、６０分間後硬化させた。その後、１６０℃の減圧恒温槽に入れアルミ箔で覆われた板で挟んで、６０分間後硬化させ、樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物を用いて、上記の評価を行った。熱伝導率の結果を表１に、Ｘ線回折強度の結果を図１に示す。なお、未充填系のマトリックス樹脂の密度は、１．１８ｇ／ｃｍ３であった。
【００４１】
（実施例２〜５、比較例１）
各成分の添加量を表１に示す量とした以外は、実施例１と同様にして樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を用いて、上記の評価を行った。熱伝導率の結果を表１に、Ｘ線回折強度の結果を図１に示す。
【００４２】
（比較例３）
ディスポカップに、ＤＧＥＴＰ−Ｍｅを０．８ｇ（２．１×１０−３ｍｏｌ）、及びＢＮフイラーを全体の２０ｗｔ％にあたる０．２５ｇを加えると共に、溶媒としてメタノールを少量加え、自転／公転プロペラレス混和方式脱泡コンディションミキサーを用いて５分間攪拌した。攪拌後５０℃の減圧恒温槽に入れ、３０分間乾燥させた。得られた混合粉末をアルミカップ（（２．０×２．０×１．５）ｃｍ３）に入れ、２３０℃のホットプレート上で５分間溶融、混合した。これを、１６０℃に設定したホットプレート上に移し、予め溶融させた化学当量のＤＤＭ０．２ｇ（１．０×１０−３ｍｏｌ）を加え、１分間攪拌混合した。これを、１２０℃の恒温槽内で３０分間硬化させ、樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物を用いて、上記の評価を行った。熱伝導率の結果を表１に、Ｘ線回折強度の結果を図１に示す。
【００４３】
（比較例２、４、５）
各成分の添加量を表１に示す量とした以外は、比較例３と同様にして樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を用いて、上記の評価を行った。熱伝導率の結果を表１に、Ｘ線回折強度の結果を図１に示す。
【００４４】
（比較例７）
ＤＧＥＴＰ−Ｍｅの代わりに、成分（Ａ）としてビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（ＤＧＥＢＡ）、ＢＮフィラーを１０ｗｔ％としたほかは、実施例１と同様にして樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を用いて、上記の評価を行った。ＤＧＥＢＡを用いた場合はスメクティック液晶相を形成しないので、ＸＲＤ回折強度の測定は行っていない。熱伝導率の結果を表１に示す。
【００４５】
（比較例６、８、９）
各成分の添加量を表１に示す量とした以外は、比較例７と同様にして樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を用いて、上記の評価を行った。熱伝導率の結果を表１に示す。
【００４６】
【表１】
2014055251.tif 000002
【００４７】
（結果）
実施例１〜５と比較例１〜９とを対比したとき、本願の発明により高熱伝導性が得られることが明らかとなった。
実施例１〜５と比較例１を比べると、成分（Ｃ）を添加しない場合は、熱伝導率が小さいことがわかる。また、実施例２，３，４と比較例３，４，５をそれぞれ比べると、成分（Ｂ）に本願以外の硬化剤を用いた場合は、成分（Ｃ）が同量であっても熱伝導率が小さいことがわかる。実施例１，２，４と比較例７，８，９をそれぞれ比べると、成分（Ａ）に本願以外のエポキシ樹脂を用いた場合は、成分（Ｃ）が同量であっても熱伝導率が小さいことがわかる。
また、図１に示されるように、実施例１〜５の方が、比較例１〜５より回折強度が大きく、液晶性がより大きいことが明らかとなった。特に、ＢＮ量が１０〜３０重量％の場合は、液晶性がとりわけ高くなることが明らかとなった。
【図１】
2014055251.tif 000003