(57)【要約】      （修正有）【課題】高明度なカラーフィルタを製造できる着色硬化性樹脂組成物の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物などのクマリン骨格を有する化合物およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９を含む着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性樹脂組成物。2014044419.tif 000416〔式中、Ｌは２価の炭化水素基など、ＡＡは芳香族基など、Ｘは酸素原子、硫黄原子など、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に水素原子、１価の炭化水素基など、Ｒ５〜Ｒ９はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、１価の炭化水素基などを表す。〕【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
クマリン骨格を有する化合物および顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９を含む着色剤と、樹脂と、重合性化合物と、重合開始剤とを含む着色硬化性樹脂組成物。
【請求項２】
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９に加えて他の顔料（P）を含む請求項１記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
顔料（P）が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種の顔料である請求項２記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
顔料（P）が、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料及び臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種の顔料である請求項２または３記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
顔料（P）が、緑色顔料である請求項２〜４のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
顔料（P）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６およびＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８からなる群から選ばれる少なくとも一種の顔料である請求項２〜５のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項７】
顔料（P）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７である請求項２〜６のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項８】
クマリン骨格を有する化合物が式（１）で表される化合物である請求項１〜７のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
式（１）で表される化合物：
2014044419.tif 000410
［式（１）中、Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ１０）−を表す。
ＡＡは、炭素数６〜２０の芳香族基を表す。該芳香族基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基に置き換わっていてもよい。該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ３とが結合して、隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ２とＲ４とが結合して、隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。該１価の炭化水素基を構成する−CH2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ５〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ５とＲ６とが結合して隣接する炭素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ７とＲ８とが結合して隣接する炭素原子とともに環を形成してもよい。該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１０は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ１０が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。］
【請求項９】
クマリン骨格を有する化合物が式（１’）で表される化合物である請求項１〜７のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
式（１’）で表される化合物：
2014044419.tif 000411
［式（１’）中、Ｒ１〜Ｒ９、Ｘ及びＬは、それぞれ前記と同じ意味を表す。］
【請求項１０】
Ｘが、酸素原子又は硫黄原子である請求項８〜９のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１１】
Ｘが、酸素原子である請求項８〜１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｌが、置換基を有していてもよいメチレン基又はスルホニル基である請求項８〜１１のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１３】
Ｌが、ジメチルメチレン基又はスルホニル基である請求項８〜１２のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１４】
Ｒ５〜Ｒ９が、いずれも水素原子である請求項８〜１３のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１５】
クマリン骨格を有する化合物が式（２）で表される化合物である請求項１〜７のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
式（２）で表される化合物：
2014044419.tif 000412
［式（２）中、Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立に、水素原子又は−ＣＯ２Ｍを表し、Ｑ１及びＱ２のいずれかが−ＣＯ２Ｍを表す。
Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ１１とＲ１３とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ１２とＲ１４とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１５）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１５は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ１５が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
【請求項１６】
クマリン骨格を有する化合物が式（３）で表される化合物である請求項１〜７のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
式（３）で表される化合物：
2014044419.tif 000413
［式（３）中、Ｌ’は、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ２５）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ’、−ＣＯ２Ｍ’、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。ただし、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子のうち、少なくとも１つはフッ素原子に置き換わっている。
Ｘ’は、周期律表における第１６族原子、−Ｎ（Ｒ２５）−又は−Ｃ（Ｒ２５）（Ｒ２６）−を表す。
Ｒ１６〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ’、−ＣＯ２Ｍ’、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ１６とＲ１８とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ１７とＲ１９とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ２７）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ’、−ＣＯ２Ｍ’、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ２７）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ’、−ＣＯ２Ｍ’、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。Ｒ２５が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ２６が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ２７は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ２７が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｍ’は、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
【請求項１７】
Ｘ’が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ２５）−又は−Ｃ（Ｒ２５）（Ｒ２６）−である請求項１６記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１８】
Ｘ’が、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ２５）−である請求項１６および１７のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項１９】
Ｘ’が、酸素原子又は硫黄原子である請求項１６〜１８のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項２０】
Ｘ’が、酸素原子である請求項１６〜１９のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項２１】
Ｌ’が、ビス（トリフルオロメチル）メチレン基である請求項１６〜２０のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項２２】
Ｒ１８〜Ｒ２４が、いずれも水素原子である請求項１６〜２１のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項２３】
クマリン骨格を有する化合物が式（４）又は式（５）で表される化合物である請求項１〜７のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
式（４）で表される化合物：
2014044419.tif 000414
式（５）で表される化合物：
2014044419.tif 000415
［式（４）及び式（５）中、
Ｘ’’は、周期律表における第１６族原子、−Ｎ（Ｒ３４）−又は−Ｃ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−を表す。
Ｒ２８〜Ｒ４１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ’’、−ＣＯ２Ｍ’’、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ２８とＲ３０が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ２９とＲ３１が結合して隣接する炭素原子及び隣接する窒素原子及び炭素原子を含む環を形成してもよい。該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ４２）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ’’、−ＣＯ２Ｍ’’、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。ただし、Ｒ３６〜Ｒ４１のうち少なくとも一つは−ＳＯ３Ｍ’’である。
Ｒ４２は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ４２が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｍ’’は、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
【請求項２４】
Ｘ’’が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ３４）−又は−Ｃ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−である請求項２３記載の組成物。
【請求項２５】
Ｘ’’が、酸素原子である請求項２３〜２４のいずれか記載の組成物。
【請求項２６】
Ｒ４０が、−ＳＯ３Ｍ’’である請求項２３〜２５のいずれかに記載の組成物。
【請求項２７】
式（１）〜（５）で表される化合物の含有量が、着色剤の総量に対して、１質量％以上６５質量％以下である請求項１〜２６のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項２８】
請求項１〜２７のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
【請求項２９】
請求項２８記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色硬化性樹脂組成物は、例えば、液晶表示装置等のカラーフィルタを製造するために使用されている。このような着色硬化性樹脂組成物としては、着色剤としてハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と黄色アゾ染料とを含む着色硬化性樹脂組成物が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１０−１６８５３１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来から知られる上記の着色硬化性樹脂組成物では、該着色硬化性樹脂組成物から得られるカラーフィルタの明度が必ずしも十分に満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の〔１〕〜〔２９〕を提供するものである。
〔１〕  クマリン骨格を有する化合物および顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９を含む着色剤と、樹脂と、重合性化合物と、重合開始剤とを含む着色硬化性樹脂組成物。
〔２〕  顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９に加えて他の顔料（Ｐ）を含む〔１〕記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔３〕  顔料（Ｐ）が、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種の顔料である〔２〕記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔４〕  顔料（Ｐ）が、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料及び臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種の顔料である〔２〕または〔３〕記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔５〕  顔料（Ｐ）が、緑色顔料である〔２〕〜〔４〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔６〕  顔料（Ｐ）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６およびＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８からなる群から選ばれる少なくとも一種の顔料である〔２〕〜〔５〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔７〕  顔料（Ｐ）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７である〔２〕〜〔６〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔８〕  クマリン骨格を有する化合物が式（１）で表される化合物である〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
式（１）で表される化合物：
2014044419.tif 000002
［式（１）中、Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ１０）−を表す。
ＡＡは、炭素数６〜２０の芳香族基を表す。該芳香族基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基に置き換わっていてもよい。該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ３とが結合して、隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ２とＲ４とが結合して、隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。該１価の炭化水素基を構成する−CH2−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ５〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ５とＲ６とが結合して隣接する炭素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ７とＲ８とが結合して隣接する炭素原子とともに環を形成してもよい。該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１０は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ１０が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。］
〔９〕  クマリン骨格を有する化合物が式（１’）で表される化合物である〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
式（１’）で表される化合物：
2014044419.tif 000003
［式（１’）中、Ｒ１〜Ｒ９、Ｘ及びＬは、それぞれ前記と同じ意味を表す。］
〔１０〕  Ｘが、酸素原子または硫黄原子である〔８〕又は〔９〕記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔１１〕  Ｘが、酸素原子である〔８〕〜〔１０〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔１２〕  Ｌが、置換基を有していてもよいメチレン基又はスルホニル基である〔８〕〜〔１１〕のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔１３〕  Ｌが、ジメチルメチレン基又はスルホニル基である〔８〕〜〔１２〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔１４〕  Ｒ５〜Ｒ９が、いずれも水素原子である〔８〕〜〔１３〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔１５〕  クマリン骨格を有する化合物が式（２）で表される化合物である〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
式（２）で表される化合物：
2014044419.tif 000004
［式（２）中、Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立に、水素原子又は−ＣＯ２Ｍを表し、Ｑ１及びＱ２のいずれかが−ＣＯ２Ｍを表す。
Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ１１とＲ１３とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ１２とＲ１４とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１５）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ１５は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ１５が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
〔１６〕  クマリン骨格を有する化合物が式（３）で表される化合物である〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
式（３）で表される化合物：
2014044419.tif 000005
［式（３）中、Ｌ’は、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ２５）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ’、−ＣＯ２Ｍ’、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。ただし、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子のうち、少なくとも１つはフッ素原子に置き換わっている。
Ｘ’は、周期律表における第１６族原子、−Ｎ（Ｒ２５）−又は−Ｃ（Ｒ２５）（Ｒ２６）−を表す。
Ｒ１６〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ’、−ＣＯ２Ｍ’、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ１６とＲ１８とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ１７とＲ１９とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ２７）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ’、−ＣＯ２Ｍ’、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ２７）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ’、−ＣＯ２Ｍ’、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。Ｒ２５が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ２６が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ２７は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ２７が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｍ’は、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
〔１７〕  Ｘ’が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ２５）−又は−Ｃ（Ｒ２５）（Ｒ２６）−である〔１６〕記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔１８〕  Ｘ’が、酸素原子、硫黄原子または−Ｎ（Ｒ２５）−である〔１６〕または〔１７〕記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔１９〕  Ｘ’が、酸素原子または硫黄原子である〔１６〕〜〔１８〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔２０〕  Ｘ’が、酸素原子である〔１６〕〜〔１９〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔２１〕  Ｌ’が、ビス（トリフルオロメチル）メチレン基である〔１６〕〜〔２０〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔２２〕  Ｒ１８〜Ｒ２４が、いずれも水素原子である〔１６〕〜〔２１〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔２３〕  クマリン骨格を有する化合物が式（４）又は式（５）で表される化合物である〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
式（４）で表される化合物：
2014044419.tif 000006
式（５）で表される化合物：
2014044419.tif 000007
［式（４）及び式（５）中、
Ｘ’’は、周期律表における第１６族原子、−Ｎ（Ｒ３４）−又は−Ｃ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−を表す。
Ｒ２８〜Ｒ４１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ’’、−ＣＯ２Ｍ’’、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ２８とＲ３０とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ２９とＲ３１とが結合して隣接する炭素原子及び隣接する窒素原子及び炭素原子を含む環を形成してもよい。該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ４２）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ’’、−ＣＯ２Ｍ’’、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。ただし、Ｒ３６〜Ｒ４１のうち少なくとも一つは−ＳＯ３Ｍ’’である。
Ｒ４２は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ４２が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｍ’’は、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
〔２４〕  Ｘ’’が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ３４）−又は−Ｃ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−である〔２３〕に記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔２５〕  Ｘ’’が、酸素原子である〔２３〕または〔２４〕記載の組成物。
〔２６〕  Ｒ４０が、−ＳＯ３Ｍ’’である〔２３〕〜〔２５〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔２７〕  式（１）〜（５）のいずれかで表される化合物の含有量が、染料と顔料との総量に対して、１質量％以上６５質量％以下である〔１〕〜〔２６〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔２８〕  〔１〕〜〔２７〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
〔２９〕  〔２８〕記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、高明度なカラーフィルタを製造できる着色硬化性樹脂組成物を提供することが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）を含む。
着色剤（Ａ）は、クマリン骨格を有する化合物及び顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９を含む。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤（Ｅ）及びレベリング剤（Ｆ）からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）を含んでもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【０００８】
＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、式（１）、式（１’）、式（２）、式（３）、式（４）又は式（５）で表される化合物（以下「化合物（１）」、「化合物（１’）」、「化合物（２）」、「化合物（３）」、「化合物（４）」又は「化合物（５）」という場合がある）などのクマリン骨格を有する化合物及び顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９を含み、さらに他の顔料（Ｐ）を含むことが好ましい。
【０００９】
化合物（１）は、式（１）で表され、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
化合物（１’）は、式（１’）で表され、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
【００１０】
式（１）および式（１’）中、Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。Ｒ１０は、水素原子又は炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。Ｒ１０が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。スルホ基は、−ＳＯ３Ｍ’’’で表される基を示す。カルボキシ基は、−ＣＯ２Ｍ’’’で表される基を示す。Ｍ’’’は、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子であり、より好ましくは水素原子である。
Ｌで表される基としては、式（Ｌ１）〜式（Ｌ２９）で表される基が挙げられる。なお、式（Ｌ１）〜式（Ｌ２９）中、●は結合手を表す。
【００１１】
2014044419.tif 000008
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【００１２】
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【００１３】
Ｌは、置換基を有していてもよいメチレン基又はスルホニル基であることが好ましい。原料入手の点で、Ｌは、式（Ｌ１）及び式（Ｌ３）〜式（Ｌ１４）で表される基であることが好ましく、式（Ｌ１）、式（Ｌ３）、式（Ｌ１０）、式（Ｌ１３）及び式（Ｌ１４）で表される基がより好ましく、式（Ｌ１）、式（Ｌ３）、式（Ｌ１３）及び式（Ｌ１４）で表される基がさらに好ましい。
【００１４】
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ１０）−を表し、酸素原子及び硫黄原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。Ｘが酸素原子である化合物（１）および化合物（１’）を含む着色剤を含む着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、明度が高い傾向にある。
【００１５】
ＡＡは、炭素数６〜２０の芳香族基を表し、式（Ａ１）〜式（Ａ１２）で表される基が挙げられる。なお、式（Ａ１）〜式（Ａ１２）中、Ｒ１〜Ｒ９及びＸは、それぞれ上記と同じであり、●はＬとの結合手を表す。
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炭素数６〜２０の芳香族基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基に置き換わっていてもよい。該１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
なかでも式（Ａ１２）で表される基が好ましい。ＡＡが式（Ａ１２）で表される基であると、化合物（１）および化合物（１’）は、熱分解温度がより高く、昇華性が低い傾向にある。
【００１６】
Ｒ１〜Ｒ９におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００１７】
Ｒ１〜Ｒ９における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−ペンテニル基、（３−エチル）ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、（３−エチル）ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基等の脂肪族炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；
及び、それらを組み合わせた基が挙げられる。
【００１８】
Ｒ１〜Ｒ９における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１０）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わった基、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わった基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、（２−エチル）ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基；
フェノキシ基等のアリールオキシ基；
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；
アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基；
Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−シクロペンチルカルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）カルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）カルバモイル基等のＮ−１置換カルバモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）カルバモイル基等のＮ，Ｎ−２置換カルバモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）スルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基；
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノ基等のＮ−アルキルアミノ基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノ基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；
Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、Ｎ−イソプロピルアミノメチル基、Ｎ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−イソブチルアミノメチル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ペンチルアミノメチル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−シクロペンチルアミノメチル基、Ｎ−ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−ヘプチルアミノメチル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノメチル基、Ｎ−オクチルアミノメチル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノメチル基等のＮ−アルキルアミノメチル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル基；
トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロイソプロペニル基、ペルフルオロ（１−プロペニル）基、ペルフルオロ（２−プロペニル）基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロイソブチル基、ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブチル）基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル）基、ペルフルオロ（２−ブテニル）基、ペルフルオロ（１，３−ブタジエニル）基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロ（イソペンチル）基、ペルフルオロ（３−ペンチル）基、ペルフルオロネオペンチル基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル）基、ペルフルオロ（１−メチルペンチル）基、ペルフルオロ（２−メチルペンチル）基、ペルフルオロ（２−ペンテニル）基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロイソヘキシル基、ペルフルオロ（５−メチルヘキシル）基、ペルフルオロ（２−エチルヘキシル）基、ペルフルオロヘプチル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロノニル基、ペルフルオロデシル基、ペルフルオロウンデシル基、ペルフルオロドデシル基、ペルフルオロオクタデシル基等のフッ素原子を有する脂肪族炭化水素基；
ペルフルオロシクロプロピル基、ペルフルオロシクロブチル基、ペルフルオロシクロペンチル基、ペルフルオロシクロヘキシル基、ペルフルオロシクロヘキセニル基、ペルフルオロシクロヘプチル基、ペルフルオロ（１−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（４−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，２−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，５−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，６−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，５−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，２−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（４，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）基等のフッ素原子を有する脂環式炭化水素基；
ペルフルオロフェニル基、ペルフルオロ（ｏ−トリル）基、ペルフルオロ（ｍ−トリル）基、ペルフルオロ（ｐ−トリル）基、ペルフルオロキシリル基、ペルフルオロメシチル基、ペルフルオロ（ｏ−クメニル）基、ペルフルオロ（ｍ−クメニル）基、ペルフルオロ（ｐ−クメニル）基、ペルフルオロベンジル基、ペルフルオロフェネチル基、ペルフルオロビフェニリル基、ペルフルオロ（１−ナフチル）基、ペルフルオロ（２−ナフチル）基、１−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基等のフッ素原子を有する芳香族炭化水素基；
ペルフルオロメトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、ペルフルオロプロポキシ基、ペルフルオロ（イソプロポキシ）基、ペルフルオロブトキシ基、ペルフルオロ（イソブトキシ）基、ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブトキシ）基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルフルオロフェノキシ基、ペルフルオロベンジルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、（ペルフルオロエチル）メトキシ基、（ペルフルオロプロピル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソプロピル））メトキシ基、（ペルフルオロ（イソプロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１−プロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−プロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロブチル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−ブテニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１，３−ブタジエニル））メトキシ基、（ペルフルオロペンチル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（３−ペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ネオペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１−メチルペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−メチルペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−ペンテニル））メトキシ基、（ペルフルオロヘキシル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロ（５−メチルヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロ（（２−エチル）ヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロヘプチル）メトキシ基、（ペルフルオロオクチル）メトキシ基、（ペルフルオロノニル）メトキシ基、（ペルフルオロデシル）メトキシ基、（ペルフルオロウンデシル）メトキシ基、（ペルフルオロドデシル）メトキシ基、（ペルフルオロオクタデシル）メトキシ基等のフッ素原子を有する置換オキシ基；
２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基等のビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基などが挙げられる。
【００１９】
Ｒ１とＲ３が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに形成する環、Ｒ２とＲ４が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに形成する環、Ｒ５及びＲ６が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子とともに形成する環、及びＲ７及びＲ８が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子とともに形成する環は、＊−Ｒ１−Ｒ３−＊、＊−Ｒ２−Ｒ４−＊、＊−Ｒ５−Ｒ６−＊、及び＊−Ｒ７−Ｒ８−＊で表され、＊−ＣＨ２−ＣＨ２−＊、＊−ＣＦ２−ＣＦ２−＊、＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２）５−＊又は＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−＊等が挙げられる。なかでも、＊−ＣＨ２−ＣＨ２−＊および＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−＊が好ましく、＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−＊がより好ましい。＊は結合手を表す。
【００２０】
Ｒ１及びＲ２としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基が好ましい。
該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
Ｒ１としては、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基が好ましい。中でもエチル基、ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基が好ましく、エチル基、ブチル基、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基がより好ましく、（２−エチル）ヘキシル基がさらに好ましい。Ｒ１がこれらの基であると、化合物（１）および化合物（１’）は、溶媒への溶解性に優れる。
Ｒ２としては、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基が好ましい。中でもエチル基、ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基がより好ましく、エチル基、ブチル基、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基がさらに好ましく、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基がさらに好ましい。Ｒ２がこれらの基であれば、化合物（１）および化合物（１’）は、溶媒への溶解性に優れる。
【００２１】
Ｒ３〜Ｒ９は、いずれも水素原子であることが好ましい。
【００２２】
Ｒ１０における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−ペンテニル基、（３−エチル）ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、（３−エチル）ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基等の脂肪族炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；
及び、それらの組み合わせた基が挙げられる。
【００２３】
化合物（１）のうち、
2014044419.tif 000020
を「ＦＦ」とし、
2014044419.tif 000021
を「ＧＧ」として、化合物（１）をＦＦ−ＧＧで表す場合、ＦＦとしては、例えば、それぞれ式（Ｆ１）〜式（Ｆ２０）で表される基が挙げられる。式中、●は結合手を表す。
2014044419.tif 000022
2014044419.tif 000023
【００２４】
2014044419.tif 000024
2014044419.tif 000025
【００２５】
2014044419.tif 000026
2014044419.tif 000027
2014044419.tif 000028
2014044419.tif 000029
【００２６】
ＧＧとしては、例えば、それぞれ式（Ｇ１）〜式（Ｇ１０９）で表される基が挙げられる。
2014044419.tif 000030
2014044419.tif 000031
【００２７】
2014044419.tif 000032
2014044419.tif 000033
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【００２８】
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【００２９】
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【００３０】
2014044419.tif 000044
2014044419.tif 000045
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【００３１】
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【００３２】
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2014044419.tif 000052
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【００３３】
2014044419.tif 000054
2014044419.tif 000055
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【００３４】
2014044419.tif 000057
2014044419.tif 000058
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【００３５】
2014044419.tif 000062
2014044419.tif 000063
2014044419.tif 000064
【００３６】
2014044419.tif 000065
【００３７】
2014044419.tif 000066
【００３８】
化合物（１）を上記ＦＦとＧＧとの組み合わせとして表１〜表５に例示する。表１〜表５中、ＦＦ欄及びＧＧ欄は、それぞれ上記に例示した基の式の番号を記す。
【００３９】
【表１】
2014044419.tif 000067
【００４０】
【表２】
2014044419.tif 000068
【００４１】
【表３】
2014044419.tif 000069
【００４２】
【表４】
2014044419.tif 000070
【００４３】
【表５】
2014044419.tif 000071
【００４４】
化合物（１’）のうち、
2014044419.tif 000072
を「ＨＨ」として、化合物（１’）をＦＦ−ＨＨ−ＦＦで表す場合、ＦＦとしては、上記式（Ｆ１）〜式（Ｆ２０）で表される基が挙げられ、ＨＨとしては、式（Ｈ１）〜式（Ｈ９３）で表される基が挙げられる。式中、●は結合手を表す。
【００４５】
2014044419.tif 000073
2014044419.tif 000074
【００４６】
2014044419.tif 000075
2014044419.tif 000076
【００４７】
2014044419.tif 000077
2014044419.tif 000078
【００４８】
2014044419.tif 000079
2014044419.tif 000080
【００４９】
2014044419.tif 000081
2014044419.tif 000082
【００５０】
2014044419.tif 000083
2014044419.tif 000084
【００５１】
2014044419.tif 000085
2014044419.tif 000086
【００５２】
2014044419.tif 000087
2014044419.tif 000088
【００５３】
2014044419.tif 000089
2014044419.tif 000090
【００５４】
2014044419.tif 000091
2014044419.tif 000092
【００５５】
2014044419.tif 000093
2014044419.tif 000094
【００５６】
2014044419.tif 000095
2014044419.tif 000096
【００５７】
2014044419.tif 000097
2014044419.tif 000098
【００５８】
2014044419.tif 000099
2014044419.tif 000100
【００５９】
2014044419.tif 000101
2014044419.tif 000102
【００６０】
2014044419.tif 000103
【００６１】
化合物（１’）を上記ＦＦとＨＨとの組み合わせとして表６〜表２２に例示する。
表６〜表２２中、ＦＦ欄及びＨＨ欄は、それぞれ上記に例示した基の式の番号を記す。
【００６２】
【表６】
2014044419.tif 000104
【００６３】
【表７】
2014044419.tif 000105
【００６４】
【表８】
2014044419.tif 000106
【００６５】
【表９】
2014044419.tif 000107
【００６６】
【表１０】
2014044419.tif 000108
【００６７】
【表１１】
2014044419.tif 000109
【００６８】
【表１２】
2014044419.tif 000110
【００６９】
【表１３】
2014044419.tif 000111
【００７０】
【表１４】
2014044419.tif 000112
【００７１】
【表１５】
2014044419.tif 000113
【００７２】
【表１６】
2014044419.tif 000114
【００７３】
【表１７】
2014044419.tif 000115
【００７４】
【表１８】
2014044419.tif 000116
【００７５】
【表１９】
2014044419.tif 000117
【００７６】
【表２０】
2014044419.tif 000118
【００７７】
【表２１】
2014044419.tif 000119
【００７８】
【表２２】
2014044419.tif 000120
【００７９】
原料入手性の観点から、化合物（１）及び化合物（１’）としては、表２３〜表２７に示す化合物が好ましく、表２８及び表２９に示す化合物がより好ましい。
【００８０】
【表２３】
2014044419.tif 000121
【００８１】
【表２４】
2014044419.tif 000122
【００８２】
【表２５】
2014044419.tif 000123
【００８３】
【表２６】
2014044419.tif 000124
【００８４】
【表２７】
2014044419.tif 000125
【００８５】
【表２８】
2014044419.tif 000126
【００８６】
【表２９】
2014044419.tif 000127
【００８７】
化合物（２）は、式（２）で表され、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
【００８８】
式（２）中、Ｒ１１〜Ｒ１４におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００８９】
式（２）中、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−ペンテニル基、（３−エチル）ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、（３−エチル）ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基等の脂肪族炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；
及び、それらの組み合わせた基が挙げられる。
【００９０】
該炭化水素基を構成する−ＣＨ２−が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１５）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わった基、該炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯ２Ｍ、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わった基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、（２−エチル）ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基；
フェノキシ基等のアリールオキシ基；
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；
アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基；
Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−シクロペンチルカルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）カルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）カルバモイル基等のＮ−１置換カルバモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）カルバモイル基等のＮ，Ｎ−２置換カルバモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）スルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基；
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノ基等のＮ−アルキルアミノ基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノ基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；
Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、Ｎ−イソプロピルアミノメチル基、Ｎ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−イソブチルアミノメチル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ペンチルアミノメチル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−シクロペンチルアミノメチル基、Ｎ−ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−ヘプチルアミノメチル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノメチル基、Ｎ−オクチルアミノメチル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノメチル基等のＮ−アルキルアミノメチル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル基；
トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロイソプロペニル基、ペルフルオロ（１−プロペニル）基、ペルフルオロ（２−プロペニル）基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロイソブチル基、ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブチル）基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル）基、ペルフルオロ（２−ブテニル）基、ペルフルオロ（１，３−ブタジエニル）基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロ（イソペンチル）基、ペルフルオロ（３−ペンチル）基、ペルフルオロネオペンチル基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル）基、ペルフルオロ（１−メチルペンチル）基、ペルフルオロ（２−メチルペンチル）基、ペルフルオロ（２−ペンテニル）基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロイソヘキシル基、ペルフルオロ（５−メチルヘキシル）基、ペルフルオロ（２−エチルヘキシル）基、ペルフルオロヘプチル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロノニル基、ペルフルオロデシル基、ペルフルオロウンデシル基、ペルフルオロドデシル基、ペルフルオロオクタデシル基等のフッ素原子を有する脂肪族炭化水素基；
ペルフルオロシクロプロピル基、ペルフルオロシクロブチル基、ペルフルオロシクロペンチル基、ペルフルオロシクロヘキシル基、ペルフルオロシクロヘキセニル基、ペルフルオロシクロヘプチル基、ペルフルオロ（１−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（４−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，２−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，５−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，６−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，５−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，２−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（４，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）基等のフッ素原子を有する脂環式炭化水素基；
ペルフルオロフェニル基、ペルフルオロ（ｏ−トリル）基、ペルフルオロ（ｍ−トリル）基、ペルフルオロ（ｐ−トリル）基、ペルフルオロキシリル基、ペルフルオロメシチル基、ペルフルオロ（ｏ−クメニル）基、ペルフルオロ（ｍ−クメニル）基、ペルフルオロ（ｐ−クメニル）基、ペルフルオロベンジル基、ペルフルオロフェネチル基、ペルフルオロビフェニリル基、ペルフルオロ（１−ナフチル）基、ペルフルオロ（２−ナフチル）基、１−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基等のフッ素原子を有する芳香族炭化水素基；
ペルフルオロメトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、ペルフルオロプロポキシ基、ペルフルオロ（イソプロポキシ）基、ペルフルオロブトキシ基、ペルフルオロ（イソブトキシ）基、ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブトキシ）基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルフルオロフェノキシ基、ペルフルオロベンジルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、（ペルフルオロエチル）メトキシ基、（ペルフルオロプロピル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソプロピル））メトキシ基、（ペルフルオロ（イソプロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１−プロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−プロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロブチル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−ブテニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１，３−ブタジエニル））メトキシ基、（ペルフルオロペンチル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（３−ペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ネオペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１−メチルペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−メチルペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−ペンテニル））メトキシ基、（ペルフルオロヘキシル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロ（５−メチルヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロ（（２−エチル）ヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロヘプチル）メトキシ基、（ペルフルオロオクチル）メトキシ基、（ペルフルオロノニル）メトキシ基、（ペルフルオロデシル）メトキシ基、（ペルフルオロウンデシル）メトキシ基、（ペルフルオロドデシル）メトキシ基、（ペルフルオロオクダデシル）メトキシ基等のフッ素原子を有する置換オキシ基；
２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基等が挙げられる。
【００９１】
Ｒ１１及びＲ１２としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基が好ましい。
該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
【００９２】
Ｒ１１としては、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基が好ましい。中でも、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基がより好ましく、エチル基、ブチル基、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基がさらに好ましく、（２−エチル）ヘキシル基が特に好ましい。Ｒ１１がこれらの基であると、化合物（２）は溶媒への溶解性に優れる。
【００９３】
Ｒ１２としては、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基が好ましい。中でも、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基がより好ましく、エチル基、ブチル基、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基がさらに好ましく、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基が特に好ましい。Ｒ１２がこれらの基であると、化合物（２）は溶媒への溶解性に優れる。
【００９４】
Ｒ１３及びＲ１４は、製造し易さの点で、水素原子であることが好ましい。
【００９５】
Ｒ１１とＲ１３が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに形成する環、及びＲ１２及びＲ１４が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに形成する環は、＊−Ｒ１１−Ｒ１３−＊及び＊−Ｒ１２−Ｒ１４−＊で表され、＊−ＣＨ２−ＣＨ２−＊、＊−ＣＦ２−ＣＦ２−＊、＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２）５−＊又は＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−＊等が挙げられる。なかでも、＊−ＣＨ２−ＣＨ２−＊および＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−＊が好ましく、＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−＊がより好ましい。＊は結合手を表す。
【００９６】
Ｒ１５における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−ペンテニル基、（３−エチル）ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、（３−エチル）ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基等の脂肪族炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；
及び、それらの組み合わせた基が挙げられる。
【００９７】
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子であり、より好ましくは水素原子である。
【００９８】
Ｑ１が−ＣＯ２Ｍである化合物（２）としては、例えば、式（２−１）〜式（２−４４）で表される化合物及びそれらの塩が挙げられる。
【００９９】
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【０１００】
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【０１０１】
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【０１０２】
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【０１０３】
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【０１０４】
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【０１０５】
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【０１０６】
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【０１０７】
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【０１０８】
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【０１０９】
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【０１１０】
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【０１１１】
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【０１１２】
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【０１１３】
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【０１１４】
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【０１１５】
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【０１１６】
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【０１１７】
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【０１１８】
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【０１１９】
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【０１２０】
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【０１２１】
Ｑ２が−ＣＯ２Ｍである化合物（２）としては、例えば、式（２−４５）〜式（２−８８）で表される化合物及びそれらの塩が挙げられる。
【０１２２】
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【０１２３】
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【０１２４】
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【０１２５】
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【０１２６】
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【０１２７】
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【０１２８】
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【０１２９】
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【０１３０】
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【０１３１】
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【０１３２】
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【０１３３】
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【０１３４】
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【０１３５】
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【０１３６】
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【０１３７】
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【０１３８】
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【０１３９】
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【０１４０】
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【０１４１】
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【０１４２】
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【０１４３】
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【０１４４】
合成のしやすさの観点から、化合物（２）としては、化合物（２−１）〜化合物（２−８）、化合物（２−１５）〜化合物（２−４２）、化合物（２−４５）〜化合物（２−５２）及び化合物（２−５９）〜化合物（２−８６）が好ましく、化合物（２−１）〜化合物（２−４）、化合物（２−１５）〜化合物（２−３２）、化合物（２−３９）〜化合物（２−４２）、化合物（２−４５）〜化合物（２−４８）、化合物（２−５９）〜化合物（２−７６）及び化合物（２−８３）〜化合物（２−８６）がより好ましく、その中でも化合物（２−１）〜化合物（２−４）、化合物（２−１５）〜化合物（２−２０）、化合物（２−２７）〜化合物（２−２８）、化合物（２−３１）〜化合物（２−３２）、化合物（２−３９）〜化合物（２−４２）、（２−４５）〜化合物（２−４８）、化合物（２−５９）〜化合物（２−６４）、化合物（２−７１）〜化合物（２−７２）、化合物（２−７５）〜化合物（２−７６）及び化合物（２−８３）〜化合物（２−８６）がさらに好ましい。
【０１４５】
化合物（３）は、式（３）で表され、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
【０１４６】
式（３）中、Ｒ１6〜Ｒ２４におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【０１４７】
式（３）中、Ｌ’は、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。該炭化水素炭素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ２５）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ’、−ＣＯ２Ｍ’、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。ただし、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子のうち、少なくとも１つはフッ素原子に置き換わっている。
Ｌ’で表される基としては、式（Ｌ’１）〜式（Ｌ’３０）で表される基が挙げられる。式（Ｌ’１）〜式（Ｌ’３０）中、●は結合手を表す。
【０１４８】
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2014044419.tif 000175
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【０１４９】
2014044419.tif 000177
2014044419.tif 000178
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【０１５０】
2014044419.tif 000182
【０１５１】
Ｌ’は、式（Ｌ’１）〜式（Ｌ’２０）又は式（Ｌ’２９）〜式（Ｌ’３０）で表される基が好ましい。さらに、置換基を有していてもよいトリフルオロメチルメチレン基であることが好ましく、ビス（トリフルオロメチル）メチレン基であることがより好ましい。かかる好ましいＬ’としては、具体的には、式（Ｌ’１）〜式（Ｌ’１７）で表される基が挙げられる。式（Ｌ’１）〜式（Ｌ’１０）が好ましく、式（Ｌ’１）がより好ましい。Ｌ’がフッ素原子を含むことにより、化合物（３）を含む着色剤を含む着色硬化性樹脂組成物を調製する際、異物が析出し難くなる傾向がある。
【０１５２】
式（３）中、Ｘ’は、周期律表における第１６族原子、−Ｎ（Ｒ２５）−又は−Ｃ（Ｒ２５）（Ｒ２６）−を表す。周期律表における第１６族原子としては、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子が挙げられる。光特性や製造し易さの点で、Ｘ’としては、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ２５）−又は−Ｃ（Ｒ２５）（Ｒ２６）−が好ましく、酸素原子、硫黄原子または−Ｎ（Ｒ２５）−がより好ましく、酸素原子または硫黄原子がさらに好ましく、酸素原子が特に好ましい。Ｘ’が酸素原子であると、化合物（３）を含む着色剤を含む着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、明度がより高くなる傾向にある。
【０１５３】
式（３）中、Ｒ１６〜Ｒ２４における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−ペンテニル基、（３−エチル）ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、（３−エチル）ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基等の脂肪族炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基などの脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；
などが挙げられる。
【０１５４】
該炭化水素基を構成する−ＣＨ２−が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ２７）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わったり、該炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ’、−ＣＯ２Ｍ’、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わったりした基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、（２−エチル）ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基；
フェノキシ基等のアリールオキシ基；
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；
アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基；
【０１５５】
Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−シクロペンチルカルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）カルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）カルバモイル基等のＮ−１置換カルバモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）カルバモイル基等のＮ，Ｎ−２置換カルバモイル基；
【０１５６】
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）スルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基；
【０１５７】
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノ基等のＮ−アルキルアミノ基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノ基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；
Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、Ｎ−イソプロピルアミノメチル基、Ｎ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−イソブチルアミノメチル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ペンチルアミノメチル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−シクロペンチルアミノメチル基、Ｎ−ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−ヘプチルアミノメチル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノメチル基、Ｎ−オクチルアミノメチル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノメチル基等のＮ−アルキルアミノメチル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル基；
【０１５８】
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロ（イソプロピル）基、パーフルオロ（イソプロペニル）基、パーフルオロ（１−プロペニル）基、パーフルオロ（２−プロペニル）基、パーフルオロブチル基、パーフルオロ（イソブチル）基、パーフルオロ（ｓｅｃ−ブチル）基、パーフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル）基、パーフルオロ（２−ブテニル）基、パーフルオロ（１，３−ブタジエニル）基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロ（イソペンチル）基、パーフルオロ（３−ペンチル）基、パーフルオロ（ネオペンチル）基、パーフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル）基、パーフルオロ（１−メチルペンチル）基、パーフルオロ（２−メチルペンチル）基、パーフルオロ（２−ペンテニル）基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロ（イソヘキシル）基、パーフルオロ（５−メチルヘキシル）基、パーフルオロ（（２−エチル）ヘキシル）基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロウンデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロオクタデシル基等のフッ素原子を含む脂肪族炭化水素基；
パーフルオロシクロプロピル基、パーフルオロシクロブチル基、パーフルオロシクロペンチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロシクロヘキセニル基、パーフルオロシクロヘプチル基、パーフルオロ（１−メチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２−メチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（３−メチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（４−メチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（１，２−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（１，３−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（１，４−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，３−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，４−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，５−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，６−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（３，４−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（３，５−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，２−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（３，３−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（４，４−ジメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル）基、パーフルオロ（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）基等のフッ素原子を含む脂環式炭化水素基；
【０１５９】
パーフルオロフェニル基、パーフルオロ（ｏ−トリル）基、パーフルオロ（ｍ−トリル）基、パーフルオロ（ｐ−トリル）基、パーフルオロキシリル基、パーフルオロメシチル基、パーフルオロ（ｏ−クメニル）基、パーフルオロ（ｍ−クメニル）基、パーフルオロ（ｐ−クメニル）基、パーフルオロベンジル基、パーフルオロフェネチル基、パーフルオロビフェニリル基、パーフルオロ（１−ナフチル）基、パーフルオロ（２−ナフチル）基、１−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基等のフッ素原子を含む芳香族炭化水素基；
パーフルオロメトキシ基、パーフルオロエトキシ基、パーフルオロプロポキシ基、パーフルオロ（イソプロポキシ）基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロ（イソブトキシ）基、パーフルオロ（ｓｅｃ−ブトキシ）基、パーフルオロ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）基、パーフルオロペンチルオキシ基、パーフルオロフェノキシ基、パーフルオロベンジルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、（パーフルオロエチル）メトキシ基、（パーフルオロプロピル）メトキシ基、（パーフルオロ（イソプロピル））メトキシ基、（パーフルオロ（イソプロペニル））メトキシ基、（パーフルオロ（１−プロペニル））メトキシ基、（パーフルオロ（２−プロペニル））メトキシ基、（パーフルオロブチル）メトキシ基、（パーフルオロ（イソブチル））メトキシ基、（パーフルオロ（ｓｅｃ−ブチル））メトキシ基、（パーフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル））メトキシ基、（パーフルオロ（２−ブテニル））メトキシ基、（パーフルオロ（１，３−ブタジエニル））メトキシ基、（パーフルオロペンチル）メトキシ基、（パーフルオロ（イソペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（３−ペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（ネオペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（１−メチルペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（２−メチルペンチル））メトキシ基、（パーフルオロ（２−ペンテニル））メトキシ基、（パーフルオロヘキシル）メトキシ基、（パーフルオロ（イソヘキシル））メトキシ基、（パーフルオロ（５−メチルヘキシル））メトキシ基、（パーフルオロ（（２−エチル）ヘキシル））メトキシ基、（パーフルオロヘプチル）メトキシ基、（パーフルオロオクチル）メトキシ基、（パーフルオロノニル）メトキシ基、（パーフルオロデシル）メトキシ基、（パーフルオロウンデシル）メトキシ基、（パーフルオロドデシル）メトキシ基、（パーフルオロオクタデシル）メトキシ基等のフッ素原子を含むアルコキシ基；
２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基等のビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基などが挙げられる。
【０１６０】
Ｒ１６及びＲ１７としては、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数３〜２０の脂環式炭化水素基および炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基がより好ましく、炭素数１〜５の脂肪族炭化水素基がさらに好ましく、炭素数２〜４の脂肪族炭化水素基が特に好ましい。
【０１６１】
原料入手の観点から、Ｒ１６及びＲ１７としては、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基が好ましく、エチル基、ブチル基、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基がより好ましく、エチル基及びブチル基がさらに好ましい。
Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、水素原子であることが好ましい。Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４が水素原子であると、化合物（３）が製造しやすい。
Ｒ１６とＲ１８が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに形成する環、Ｒ１７とＲ１９が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに形成する環は、＊−Ｒ１６−Ｒ１８−＊及び＊−Ｒ１７−Ｒ１９−＊で表され、＊−ＣＨ２−ＣＨ２−＊、＊−ＣＦ２−ＣＦ２−＊、＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２）５−＊又は＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−＊等が挙げられる。なかでも、＊−ＣＨ２−ＣＨ２−＊又は＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−＊が好ましく、＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−＊がさらに好ましい。＊は結合手を表す。
【０１６２】
Ｒ２０は、水素原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基又はアシルオキシ基であることが好ましい。Ｒ２０がこれらの基であると、化合物（３）が製造しやすい。
【０１６３】
Ｒ２１としては、水素原子、炭素数１〜６の脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基又はシアノ基が好ましい。
【０１６４】
Ｒ２５及びＲ２６としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基が好ましい。
Ｒ２５及びＲ２６における脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
Ｒ２５及びＲ２６における脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
Ｒ２５及びＲ２６における芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
【０１６５】
Ｍ’におけるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、カリウム原子、ナトリウム原子が挙げられる。好ましくはカリウム原子又はナトリウム原子であり、より好ましくはナトリウム原子である。
【０１６６】
Ｒ２７における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−ペンテニル基、（３−エチル）ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、（３−エチル）ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基等の脂肪族炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；
及び、それらの組み合わせた基が挙げられる。
【０１６７】
化合物（３）としては、例えば、表３０〜表１２５にそれぞれ示す化合物及びそれらの塩が挙げられる。各表において、Ｒ１６〜Ｒ２６欄に記載されている記号のうち、「ｃＨｘ」はシクロヘキシル基、「Ｈeｘ」はｎ−ヘキシル基、「ｐＴｏｌ」はｐ−メチルフェニル基、「２ＥＨｘ」は２−エチルヘキシル基、「２ＮＰｈ」は２−ナフチル基、「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基、「ｉＰｒ」はイソプロピル基、「ｂｉＰｈ」は４−フェニルフェニル基、「ＦＦ１」は４−トリフルオロメチルフェニル基、「ＦＦ２」はビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、「ＦＦ３」はパーフルオロシクロペンチル基、「ＦＦ４」はパーフルオロ（３，５−ジメチルシクロヘキシル）基、「ＦＦ５」はパーフルオロ（４−メチルシクロヘキシル）基、「ＦＦ６」はパーフルオロシクロヘキシル基、「ＦＦ７」はパーフルオロエチル基、「ＦＦ８」は（パーフルオロエチル）メトキシ基、「ＦＦ９」はパーフルオロ（イソプロポキシ）基、「ＦＦ１０」は２，２，２−トリフルオロエトキシ基、「ＦＦ１１」はパーフルオロメトキシ基を表す。また、Ｌ’欄の記号は、それぞれ上記式（Ｌ’１）〜式（Ｌ’３０）で表される基に対応している。
【０１６８】
表３０〜表４３に、式（３ａ−Ｏ）で表される化合物（３−１）〜化合物（３−３０１）を挙げる。
2014044419.tif 000183
【０１６９】
【表３０】
2014044419.tif 000184
【０１７０】
【表３１】
2014044419.tif 000185
【０１７１】
【表３２】
2014044419.tif 000186
【０１７２】
【表３３】
2014044419.tif 000187
【０１７３】
【表３４】
2014044419.tif 000188
【０１７４】
【表３５】
2014044419.tif 000189
【０１７５】
【表３６】
2014044419.tif 000190
【０１７６】
【表３７】
2014044419.tif 000191
【０１７７】
【表３８】
2014044419.tif 000192
【０１７８】
【表３９】
2014044419.tif 000193
【０１７９】
【表４０】
2014044419.tif 000194
【０１８０】
【表４１】
2014044419.tif 000195
【０１８１】
【表４２】
2014044419.tif 000196
【０１８２】
【表４３】
2014044419.tif 000197
【０１８３】
表４４〜表５７に、式（３ａ−Ｓ）で表される化合物（３−３０２）〜化合物（３−６０２）を挙げる。
2014044419.tif 000198
【０１８４】
【表４４】
2014044419.tif 000199
【０１８５】
【表４５】
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【０１８６】
【表４６】
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【０１８７】
【表４７】
2014044419.tif 000202
【０１８８】
【表４８】
2014044419.tif 000203
【０１８９】
【表４９】
2014044419.tif 000204
【０１９０】
【表５０】
2014044419.tif 000205
【０１９１】
【表５１】
2014044419.tif 000206
【０１９２】
【表５２】
2014044419.tif 000207
【０１９３】
【表５３】
2014044419.tif 000208
【０１９４】
【表５４】
2014044419.tif 000209
【０１９５】
【表５５】
2014044419.tif 000210
【０１９６】
【表５６】
2014044419.tif 000211
【０１９７】
【表５７】
2014044419.tif 000212
【０１９８】
表５８〜表７１に、式（３ａ−Ｎ）で表される化合物（３−６０３）〜化合物（３−９０３）を挙げる。
2014044419.tif 000213
【０１９９】
【表５８】
2014044419.tif 000214
【０２００】
【表５９】
2014044419.tif 000215
【０２０１】
【表６０】
2014044419.tif 000216
【０２０２】
【表６１】
2014044419.tif 000217
【０２０３】
【表６２】
2014044419.tif 000218
【０２０４】
【表６３】
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【０２０５】
【表６４】
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【０２０６】
【表６５】
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【０２０７】
【表６６】
2014044419.tif 000222
【０２０８】
【表６７】
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【０２０９】
【表６８】
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【０２１０】
【表６９】
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【０２１１】
【表７０】
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【０２１２】
【表７１】
2014044419.tif 000227
【０２１３】
表７２〜表８５に、式（３ａ−Ｃ）で表される化合物（３−９０４）〜化合物（３−１２０４）を挙げる。
2014044419.tif 000228
【０２１４】
【表７２】
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【０２１５】
【表７３】
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【０２１６】
【表７４】
2014044419.tif 000231
【０２１７】
【表７５】
2014044419.tif 000232
【０２１８】
【表７６】
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【０２１９】
【表７７】
2014044419.tif 000234
【０２２０】
【表７８】
2014044419.tif 000235
【０２２１】
【表７９】
2014044419.tif 000236
【０２２２】
【表８０】
2014044419.tif 000237
【０２２３】
【表８１】
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【０２２４】
【表８２】
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【０２２５】
【表８３】
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【０２２６】
【表８４】
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【０２２７】
【表８５】
2014044419.tif 000242
【０２２８】
表８６〜８７に、式（３ｂ−Ｏ）で表される化合物（３−１２０５）〜化合物（３−１２４７）を挙げる。
2014044419.tif 000243
【０２２９】
【表８６】
2014044419.tif 000244
【０２３０】
【表８７】
2014044419.tif 000245
【０２３１】
表８８〜８９に、式（３ｂ−Ｓ）で表される化合物（３−１２４８）〜化合物（３−１２９０）を挙げる。
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【０２３２】
【表８８】
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【０２３３】
【表８９】
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【０２３４】
表９０〜９１に、式（３ｂ−Ｎ）で表される化合物（３−１２９１）〜化合物（３−１３３３）を挙げる。
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【０２３５】
【表９０】
2014044419.tif 000250
【０２３６】
【表９１】
2014044419.tif 000251
【０２３７】
表９２〜９３に、式（３ｂ−Ｃ）で表される化合物（３−１３３４）〜化合物（３−１３７６）を挙げる。
2014044419.tif 000252
【０２３８】
【表９２】
2014044419.tif 000253
【０２３９】
【表９３】
2014044419.tif 000254
【０２４０】
表９４〜９５に、式（３ｃ−Ｏ）で表される化合物（３−１３７７）〜化合物（３−１４１９）を挙げる。
2014044419.tif 000255
【０２４１】
【表９４】
2014044419.tif 000256
【０２４２】
【表９５】
2014044419.tif 000257
【０２４３】
表９６〜９７に、式（３ｃ−Ｓ）で表される化合物（３−１４２０）〜化合物（３−１４６２）を挙げる。
2014044419.tif 000258
【０２４４】
【表９６】
2014044419.tif 000259
【０２４５】
【表９７】
2014044419.tif 000260
【０２４６】
表９８〜９９に、式（３ｃ−Ｎ）で表される化合物（３−１４６３）〜化合物（３−１５０５）を挙げる。
2014044419.tif 000261
【０２４７】
【表９８】
2014044419.tif 000262
【０２４８】
【表９９】
2014044419.tif 000263
【０２４９】
表１００〜１０１に、式（３ｃ−Ｃ）で表される化合物（３−１５０６）〜化合物（３−１５４８）を挙げる。
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【０２５０】
【表１００】
2014044419.tif 000265
【０２５１】
【表１０１】
2014044419.tif 000266
【０２５２】
表１０２〜１０５に、式（３ａ−Ｏ）で表される化合物（３−１５４９）〜化合物（３−１６５２）を挙げる。
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【０２５３】
【表１０２】
2014044419.tif 000268
【０２５４】
【表１０３】
2014044419.tif 000269
【０２５５】
【表１０４】
2014044419.tif 000270
【０２５６】
【表１０５】
2014044419.tif 000271
【０２５７】
表１０６に、式（３ｂ−Ｏ）で表される化合物（３−１６５３）〜化合物（３−１６５６）を挙げる。
2014044419.tif 000272
【０２５８】
【表１０６】
2014044419.tif 000273
【０２５９】
表１０７に、式（３ｃ−Ｏ）で表される化合物（３−１６５７）〜化合物（３−１６６０）を挙げる。
2014044419.tif 000274
【０２６０】
【表１０７】
2014044419.tif 000275
【０２６１】
表１０８〜１１１に、式（３ａ−Ｓ）で表される化合物（３−１６６１）〜化合物（３−１７６４）を挙げる。
2014044419.tif 000276
【０２６２】
【表１０８】
2014044419.tif 000277
【０２６３】
【表１０９】
2014044419.tif 000278
【０２６４】
【表１１０】
2014044419.tif 000279
【０２６５】
【表１１１】
2014044419.tif 000280
【０２６６】
表１１２に、式（３ｂ−Ｓ）で表される化合物（３−１７６５）〜化合物（３−１７６８）を挙げる。
2014044419.tif 000281
【０２６７】
【表１１２】
2014044419.tif 000282
【０２６８】
表１１３に、式（３ｃ−Ｓ）で表される化合物（３−１７６９）〜化合物（３−１７７２）を挙げる。
2014044419.tif 000283
【０２６９】
【表１１３】
2014044419.tif 000284
【０２７０】
表１１４〜１１７に、式（３ａ−Ｎ）で表される化合物（３−１７７３）〜化合物（３−１８７６）を挙げる。
2014044419.tif 000285
【０２７１】
【表１１４】
2014044419.tif 000286
【０２７２】
【表１１５】
2014044419.tif 000287
【０２７３】
【表１１６】
2014044419.tif 000288
【０２７４】
【表１１７】
2014044419.tif 000289
【０２７５】
表１１８に、式（３ｂ−Ｎ）で表される化合物（３−１８７７）〜化合物（３−１８８０）を挙げる。
2014044419.tif 000290
【０２７６】
【表１１８】
2014044419.tif 000291
【０２７７】
表１１９に、式（３ｃ−Ｎ）で表される化合物（３−１８８１）〜化合物（３−１８８４）を挙げる。
2014044419.tif 000292
【０２７８】
【表１１９】
2014044419.tif 000293
【０２７９】
表１２０〜１２３に、式（３ａ−Ｃ）で表される化合物（３−１８８５）〜化合物（３−１９８８）を挙げる。
2014044419.tif 000294
【０２８０】
【表１２０】
2014044419.tif 000295
【０２８１】
【表１２１】
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【０２８２】
【表１２２】
2014044419.tif 000297
【０２８３】
【表１２３】
2014044419.tif 000298
【０２８４】
表１２４に、式（３ｂ−Ｃ）で表される化合物（３−１９８９）〜化合物（３−１９９２）を挙げる。
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【０２８５】
【表１２４】
2014044419.tif 000300
【０２８６】
表１２５に、式（３ｃ−Ｃ）で表される化合物（３−１９９３）〜化合物（３−１９９６）を挙げる。
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【０２８７】
【表１２５】
2014044419.tif 000302
【０２８８】
原料入手性の観点から、化合物（３−１）、化合物（３−４４）、化合物（３−８７）、化合物（３−１３０）、化合物（３−１７３）、化合物（３−２１６）、化合物（３−２５９）、化合物（３−３０２）、化合物（３−３４５）、化合物（３−３８８）、化合物（３−４３１）、化合物（３−４７４）、化合物（３−５１７）、化合物（３−５６０）、化合物（３−６０３）、化合物（３−６４６）、化合物（３−６８９）、化合物（３−７３２）、化合物（３−７７５）、化合物（３−８１８）、化合物（３−８６１）、化合物（３−９０４）、化合物（３−９４７）、化合物（３−９９０）、化合物（３−１０３３）、化合物（３−１０７６）、化合物（３−１１１９）、化合物（３−１１６２）、化合物（３−１２０５）、化合物（３−１２４８）、化合物（３−１２９１）、化合物（３−１３３４）、化合物（３−１３７７）、化合物（３−１４２０）、化合物（３−１４６３）、化合物（３−１５０６）、化合物（３−１５４９）及び化合物（３−１５９２）が好ましい。その中でも、化合物（３−１）、化合物（３−４４）、化合物（３−８７）、化合物（３−１３０）、化合物（３−１７３）、化合物（３−２１６）、化合物（３−２５９）、化合物（３−１２０５）、化合物（３−１３７７）、化合物（３−１５４９）及び化合物（３−１５９２）がより好ましく、化合物（３−１）、化合物（３−４４）、化合物（３−２５９）、化合物（３−１２０５）、化合物（３−１３７７）、化合物（３−１５４９）及び化合物（３−１５９２）がさらに好ましい。
【０２８９】
化合物（４）又は化合物（５）は、式（４）又は式（５）で表され、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
【０２９０】
式（４）及び式（５）中、Ｘ’’は、周期律表における第１６族原子、−Ｎ（Ｒ３４）−又は−Ｃ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−を表す。周期律表における第１６族原子としては、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子が挙げられる。光特性や製造し易さの点で、Ｘ’’としては、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ３４）−又は−Ｃ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−が好ましく、酸素原子がより好ましい。
【０２９１】
式（４）及び式（５）中、Ｒ２８〜Ｒ４１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ’’、−ＣＯ２Ｍ’’、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。
Ｒ２８〜Ｒ４１におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【０２９２】
Ｒ２８〜Ｒ４１における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−ペンテニル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクダデシル基などの炭素数２０までの脂肪族炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基などの脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などの芳香族炭化水素基；
が挙げられる。
【０２９３】
Ｒ２８〜Ｒ４１における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を構成する−ＣＨ２−は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ４２）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ’’、−ＣＯ２Ｍ’’、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
該炭化水素基を構成する−ＣＨ２−が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１５）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わったり、１価の炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わった基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアルコキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基；
アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などのアシルオキシ基；
Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−シクロペンチルカルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）カルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）カルバモイル基等のＮ−１置換カルバモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）カルバモイル基等のＮ，Ｎ−２置換カルバモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）スルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基；
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノ基等のＮ−アルキルアミノ基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノ基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；
Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、Ｎ−イソプロピルアミノメチル基、Ｎ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−イソブチルアミノメチル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ペンチルアミノメチル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−シクロペンチルアミノメチル基、Ｎ−ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−ヘプチルアミノメチル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノメチル基、Ｎ−オクチルアミノメチル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノメチル基等のＮ−アルキルアミノメチル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル基；
及び、それらの組み合わせによる基が挙げられる。
【０２９４】
Ｒ２８とＲ３０が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ２９とＲ３１が結合して隣接する炭素原子及び隣接する窒素原子及び炭素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ２８とＲ３０が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに形成する環、及びＲ２９とＲ３１が結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに形成する環は、＊−Ｒ２８−Ｒ３０−＊及び＊−Ｒ２９−Ｒ３１−＊で表され、＊−ＣＨ２−ＣＨ２−＊、＊−ＣＦ２−ＣＦ２−＊、＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２）５−＊又は＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−＊等が挙げられる。なかでも、＊−ＣＨ２−ＣＨ２−＊および＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−＊が好ましく、＊−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−＊がより好ましい。＊は結合手を表す。
【０２９５】
Ｒ２８及びＲ２９としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基が好ましい。
Ｒ２８及びＲ２９における脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
Ｒ２８及びＲ２９における脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
Ｒ２８及びＲ２９における芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。
【０２９６】
Ｒ３２は、水素原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基又はアシルオキシ基であることがが好ましく、Ｒ３２がこれらの基であると、化合物（４）及び化合物（５）が製造しやすい。
【０２９７】
Ｒ３３としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基などの炭素数１〜６の脂肪族炭化水素基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのエーテル結合を有する基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などのエステル基；又はシアノ基が好ましい。
【０２９８】
Ｒ３４〜Ｒ３５としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基又はそれらの組み合わせによる炭化水素基が好ましい。
【０２９９】
Ｒ３６〜Ｒ４１のうち、少なくともひとつは、−ＳＯ３Ｍ’’である。Ｍ’’は、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子である。
【０３００】
Ｒ４２は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ４２が複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【０３０１】
化合物（４）としては、例えば、表１２６〜表１４５に示す化合物及びそれらの塩が挙げられる。各表において、「ｃＨｘ」はシクロヘキシル基を表し、「ｐＴｏｌ」はｐ−メチルフェニル基を表し、「２ＥＨｘ」は２−エチルヘキシル基を表し、「２ＮＰｈ」は２−ナフチル基を表し、「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を表す。
【０３０２】
表１２６〜表１２８に、式（４ａ−Ｏ）で表される化合物（４−１）〜化合物（４−７０）を挙げる。
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【０３０３】
【表１２６】
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【０３０４】
【表１２７】
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【０３０５】
【表１２８】
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【０３０６】
表１２９〜表１３１に、式（４ａ−Ｓ）で表される化合物（４−７１）〜化合物（４−１４０）を挙げる。
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【０３０７】
【表１２９】
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【０３０８】
【表１３０】
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【０３０９】
【表１３１】
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【０３１０】
表１３２〜表１３４に、式（４ａ−Ｎ）で表される化合物（４−１４１）〜化合物（４−２１０）を挙げる。
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【０３１１】
【表１３２】
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【０３１２】
【表１３３】
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【０３１３】
【表１３４】
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【０３１４】
表１３５〜表１３７に、式（４ａ−Ｃ）で表される化合物（４−２１１）〜化合物（４−２８０）を挙げる。
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【０３１５】
【表１３５】
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【０３１６】
【表１３６】
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【０３１７】
【表１３７】
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【０３１８】
表１３８に、式（４ｂ−Ｏ）で表される化合物（４−２８１）〜化合物（４−３０８）を挙げる。
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【０３１９】
【表１３８】
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【０３２０】
表１３９に、式（４ｂ−Ｓ）で表される化合物（４−３０９）〜化合物（４−３３６）を挙げる。
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【０３２１】
【表１３９】
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【０３２２】
表１４０に、式（４ｂ−Ｎ）で表される化合物（４−３３７）〜化合物（４−３６４）を挙げる。
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【０３２３】
【表１４０】
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【０３２４】
表１４１に、式（４ｂ−Ｃ）で表される化合物（４−３６５）〜化合物（４−３９２）を挙げる。
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【０３２５】
【表１４１】
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【０３２６】
表１４２に、式（４ｃ−Ｏ）で表される化合物（４−３９３）〜化合物（４−４２０）を挙げる。
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【０３２７】
【表１４２】
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【０３２８】
表１４３に、式（４ｃ−Ｓ）で表される化合物（４−４２１）〜化合物（４−４４８）を挙げる。
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【０３２９】
【表１４３】
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【０３３０】
表１４４に、式（４ｃ−Ｎ）で表される化合物（４−４４９）〜化合物（４−４７６）を挙げる。
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【０３３１】
【表１４４】
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【０３３２】
表１４５に、式（４ｃ−Ｃ）で表される化合物（４−４７７）〜化合物（４−５０４）を挙げる。
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【０３３３】
【表１４５】
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【０３３４】
化合物（５）としては、例えば、表１４６〜表１６５に示す化合物及びそれらの塩が挙げられる。各表において、「ｃＨｘ」はシクロヘキシル基を表し、「ｐＴｏｌ」はｐ−メチルフェニル基を表し、「２ＥＨｘ」は２−エチルヘキシル基を表し、「２ＮＰｈ」は２−ナフチル基を表し、「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を表す。
【０３３５】
表１４６〜表１４８に、式（５ａ−Ｏ）で表される化合物（５−１）〜化合物（５−７０）を挙げる。
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【０３３６】
【表１４６】
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【０３３７】
【表１４７】
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【０３３８】
【表１４８】
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【０３３９】
表１４９〜表１５１に、式（５ａ−Ｓ）で表される化合物（５−７１）〜化合物（５−１４０）を挙げる。
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【０３４０】
【表１４９】
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【０３４１】
【表１５０】
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【０３４２】
【表１５１】
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【０３４３】
表１５２〜表１５４に、式（５ａ−Ｎ）で表される化合物（５−１４１）〜化合物（５−２１０）を挙げる。
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【０３４４】
【表１５２】
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【０３４５】
【表１５３】
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【０３４６】
【表１５４】
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【０３４７】
表１５５〜表１５７に、式（５ａ−Ｃ）で表される化合物（５−２１１）〜化合物（５−２８０）を挙げる。
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【０３４８】
【表１５５】
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【０３４９】
【表１５６】
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【０３５０】
【表１５７】
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【０３５１】
表１５８に、式（５ｂ−Ｏ）で表される化合物（５−２８１）〜化合物（５−３０８）を挙げる。
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【０３５２】
【表１５８】
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【０３５３】
表１５９に、式（５ｂ−Ｓ）で表される化合物（５−３０９）〜化合物（５−３３６）を挙げる。
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【０３５４】
【表１５９】
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【０３５５】
表１６０に、式（５ｂ−Ｎ）で表される化合物（５−３３７）〜化合物（５−３６４）を挙げる。
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【０３５６】
【表１６０】
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【０３５７】
表１６１に、式（５ｂ−Ｃ）で表される化合物（５−３６５）〜化合物（５−３９２）を挙げる。
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【０３５８】
【表１６１】
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【０３５９】
表１６２に、式（５ｃ−Ｏ）で表される化合物（５−３９３）〜化合物（５−４２０）を挙げる。
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【０３６０】
【表１６２】
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【０３６１】
表１６３に、式（５ｃ−Ｓ）で表される化合物（５−４２１）〜化合物（５−４４８）を挙げる。
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【０３６２】
【表１６３】
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【０３６３】
表１６４に、式（５ｃ−Ｎ）で表される化合物（５−４４９）〜化合物（５−４７６）を挙げる。
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【０３６４】
【表１６４】
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【０３６５】
表１６５に、式（５ｃ−Ｃ）で表される化合物（５−４７７）〜化合物（５−５０４）を挙げる。
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【０３６６】
【表１６５】
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【０３６７】
原料入手性の観点から、化合物（４）としては、化合物（４−１）〜化合物（４−４９）、化合物（４−７１）〜化合物（４−１１９）、化合物（４−１４１）〜化合物（４−１８９）、化合物（４−２１１）〜化合物（４−２５９）、化合物（４−２８１）〜化合物（４−２８７）、化合物（４−３０９）〜化合物（４−３１５）、化合物（４−３３７）〜化合物（４−３４３）、化合物（４−３６５）〜化合物（４−３７１）、化合物（４−３９３）〜化合物（４−３９９）、化合物（４−４２１）〜化合物（４−４２７）、化合物（４−４４９）〜化合物（４−４５５）及び化合物（４−４７７）〜化合物（４−４８３）が好ましく、化合物（４−１）〜化合物（４−１４）、化合物（４−２８１）〜化合物（４−２８７）及び化合物（４−３９３）〜化合物（４−３９９）がより好ましく、化合物（４−５）、化合物（４−１２）、化合物（４−２８５）及び化合物（４−３９７）がさらに好ましい。
【０３６８】
原料入手性の観点から、化合物（５）としては、化合物（５−１）〜化合物（５−４９）、化合物（５−７１）〜化合物（５−１１９）、化合物（５−１４１）〜化合物（５−１８９）、化合物（５−２１１）〜化合物（５−２５９）、化合物（５−２８１）〜化合物（５−２８７）、化合物（５−３０９）〜化合物（５−３１５）、化合物（５−３３７）〜化合物（５−３４３）、化合物（５−３６５）〜化合物（５−３７１）、化合物（５−３９３）〜化合物（５−３９９）、化合物（５−４２１）〜化合物（５−４２７）、化合物（５−４４９）〜化合物（５−４５５）及び化合物（５−４７７）〜化合物（５−４８３）が好ましく、化合物（５−１）〜化合物（５−１４）、化合物（５−２８１）〜化合物（５−２８７）及び化合物（５−３９３）〜化合物（５−３９９）がより好ましく、化合物（５−５）、化合物（５−１２）、化合物（５−２８５）及び化合物（５−３９７）がさらに好ましい。
【０３６９】
本発明の化合物（１）の製造方法としては、例えば、Dyes and Pigments (2008), 77, 556-558.に記載された方法に準じて製造する方法を挙げることができる。具体的には、化合物（１）は、式（ｐｐ１）で表される化合物、式（ｐｐ２）で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させることにより製造することができる。反応温度は、０℃〜２００℃が好ましく、１００℃〜１５０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２４時間が好ましく、８時間〜１８時間がより好ましく、８時間〜１６時間がさらに好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール又はＮ−メチルピロリドン等が挙げられ、１−ペンタノールが好ましい。
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式（ｐｐ１）及び式（ｐｐ２）中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ９、ＡＡ、Ｘ及びＬは、それぞれ前記と同じ意味を表す。
【０３７０】
化合物（１）の製造において、式（ｐｐ１）で表される化合物の使用量は、式（ｐｐ２）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜１０モルであり、好ましくは１〜２モルであり、より好ましくは１モルである。
【０３７１】
化合物（１）の製造において、シアノ酢酸エチルの使用量は、式（ｐｐ２）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜１０モルであり、好ましくは１〜２モルであり、より好ましくは１モルである。
【０３７２】
化合物（１）の製造において、安息香酸の使用量は、式（ｐｐ２）で表される化合物１モルに対して、通常０．３モル〜３モルであり、好ましくは０．３〜０．６モルであり、より好ましくは０．３〜０．４モルである。
【０３７３】
また、化合物（１）のうち化合物（１’）は、式（ｐｐ１）で表される化合物、式（ｐｐ３）で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させることにより製造することができる。反応温度は、０℃〜２００℃が好ましく、１００℃〜１５０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２４時間が好ましく、８時間〜１８時間がより好ましく、８時間〜１６時間がさらに好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール又はＮ−メチルピロリドン等が挙げられ、１−ペンタノールが好ましい。
2014044419.tif 000368
式（ｐｐ３）中、Ｒ７〜Ｒ９、Ｘ及びＬは、前記と同じ意味を表す。
【０３７４】
化合物（１’）の製造において、式（ｐｐ１）で表される化合物の使用量は、式（ｐｐ３）で表される化合物１モルに対して、通常２モル以上２０モル以下であり、好ましくは２〜４モルであり、さらに好ましくは２モルである。
【０３７５】
化合物（１’）の製造において、シアノ酢酸エチルの使用量は、式（ｐｐ３）で表される化合物１モルに対して、通常２モル〜２０モルであり、好ましくは２〜４モルであり、さらに好ましくは２モルである。
【０３７６】
化合物（１’）の製造において、安息香酸の使用量は、式（ｐｐ３）で表される化合物１モルに対して、通常０．６モル〜６モルであり、好ましくは０．６〜１．２モルであり、より好ましくは０．６〜０．７モルである。
【０３７７】
反応混合物から目的化合物である本発明の化合物（１）または化合物（１’）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、カラムクロマトグラフィー法、反応混合物の温度を適宜調整して結晶を析出させ、該結晶を濾取する方法、又は反応混合物を化合物（１）または化合物（１’）が溶解しない溶媒に加える方法で結晶を析出させ、該結晶を濾取することが好ましい。濾取した結晶は、水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン又はこれらの混合液等の溶媒で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、クロロホルム又はこれらの混合液等の溶媒に溶解させ、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、乾燥する方法、カラムクロマトグラフィー法又は再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【０３７８】
化合物（２）は、例えば、Dyes and Pigments (2008), 77, 556-558.に〕記載された方法に準じて製造することができる。
具体的には、化合物（２）は、式（ｐｐ’１）で表される化合物、式（ｐｐ’２）で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させることにより製造することができる。反応温度は、０℃〜２００℃が好ましく、１００℃〜１５０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２４時間が好ましく、８時間〜１６時間がより好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール又はＮ−メチルピロリドン等が挙げられ、１−ペンタノールが好ましい。
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式（ｐｐ’１）及び式（ｐｐ’２）中、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｑ１及びＱ２は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
【０３７９】
化合物（２）の製造において、式（ｐｐ’１）で表される化合物の使用量は、式（ｐｐ’２）で表される化合物１モルに対して、好ましくは１モル〜１０モルであり、より好ましくは１モル〜４モルであり、さらに好ましくは１モル〜３モルであり、特に好ましくは１モルである。
【０３８０】
化合物（２）の製造において、シアノ酢酸エチルの使用量は、式（ｐｐ’２）で表される化合物１モルに対して、好ましくは１モル〜１０モルであり、より好ましくは１モル〜４モルであり、さらに好ましくは１モル〜３モルであり、特に好ましくは１モルである。
【０３８１】
化合物（２）の製造において、安息香酸の使用量は、式（ｐｐ’２）で表される化合物１モルに対して、好ましくは０．１モル〜３モルであり、より好ましくは０．３モル〜３モルであり、さらに好ましくは０．３モル〜１．２モルであり、特に好ましくは０．３〜０．４モルである。
【０３８２】
反応混合物から目的化合物である化合物（２）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、カラムクロマトグラフィー法、反応混合物の温度を適宜調整する方法、又は反応混合物を化合物（２）が溶解しない溶媒に加える方法で結晶を析出させ、該結晶を濾取することが好ましい。濾取した結晶は、水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、クロロホルム又はこれらの混合液等の溶媒で洗浄又は再結晶し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、カラムクロマトグラフィー法又は再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【０３８３】
化合物（３）は、例えば、次に示す方法により製造することができる。まず、式（ｐｐ’’１）で表される化合物及びマロン酸ジエチルを反応させて式（ｐｐ’’２）で表される化合物を得る。次に、式（ｐｐ’’２）で表される化合物、塩化ホスホリル及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを反応させて式（ｐｐ’’３）で表される化合物を得る。最後に、式（ｐｐ’’３）で表される化合物及び式（ｐｐ’’４）で表される化合物を反応させることにより化合物（３）を得る。式（ｐｐ’’１）で表される化合物及び式（ｐｐ’’４）で表される化合物は、それぞれ市販されているものを用いてもよいし、任意の公知の方法により製造して用いてもよい。
【０３８４】
2014044419.tif 000370
式（ｐｐ’’１）、式（ｐｐ’’２）、式（ｐｐ’’３）及び式（ｐｐ’’４）中、Ｒ１６〜Ｒ２４、Ｘ’及びＬ’は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
【０３８５】
式（ｐｐ’’２）で表される化合物の製造において、マロン酸ジエチルの使用量は、式（ｐｐ’’１）で表される化合物１モルに対して、通常、１モル以上１０モル以下であり、好ましくは１〜３モルである。
【０３８６】
式（ｐｐ’’２）で表される化合物の製造は、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、ピラジン等のアミン又はピリジン等の有機塩基の存在下に実施することが好ましく、その中でもピペリジンの存在下に実施することがより好ましい。また、溶媒の存在下に実施することが好ましく、かかる溶媒としては、炭素数１〜１０のアルコール、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルイソブチルケトン、酢酸、氷酢酸、酢酸エチル、アセトニトリル、水、ヘキサン、トルエン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンが好ましく、エタノールがさらに好ましい。反応温度は、−５℃〜１４０℃が好ましく、１０℃〜１００℃がより好ましい。
【０３８７】
式（ｐｐ’’３）で表される化合物の製造において、塩化ホスホリルの使用量は、式（ｐｐ’’２）で表される化合物１モルに対して、通常１モル以上１０モル以下であり、好ましくは１〜５モルである。
【０３８８】
式（ｐｐ’’３）で表される化合物の製造において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの使用量は、式（ｐｐ’’２）で表される化合物１モルに対して、通常１モル以上１０モル以下であり、好ましくは１〜５モルである。
【０３８９】
式（ｐｐ’’３）で表される化合物の製造は、溶媒の存在下に実施することが好ましく、かかる溶媒としては、炭素数１〜１０のアルコール、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルイソブチルケトン、酢酸、氷酢酸、酢酸エチル、アセトニトリル、水、ヘキサン、トルエン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンが好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドがさらに好ましい。反応温度は、−５℃〜１００℃が好ましく、−５℃〜６０℃がより好ましい。
【０３９０】
化合物（３）の製造において、式（ｐｐ’’３）で表される化合物の使用量は、式（ｐｐ’’４）で表される化合物１モルに対して、通常、２モル以上２０モル以下であり、好ましくは２〜３モルである。
【０３９１】
化合物（３）の製造は、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸リチウム等の有機塩基の存在下に実施することが好ましく、その中でも酢酸ナトリウムの存在下に実施することがより好ましい。また、溶媒の存在下に実施することが好ましく、かかる溶媒としては、炭素数１〜１０のアルコール、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルイソブチルケトン、酢酸、氷酢酸、酢酸エチル、アセトニトリル、水、ヘキサン、トルエン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンを用いることが好ましく、氷酢酸がさらに好ましい。反応温度は、０℃〜１４０℃が好ましく、７０℃〜１１０℃がより好ましい。
【０３９２】
反応混合物から目的化合物である化合物（３）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、カラムクロマトグラフィー法、または反応混合物に水を加え、結晶を析出させ、該結晶を濾取する方法を挙げることができる。濾取した結晶は、水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン又はこれらの混合液等の溶媒で洗浄し、次いで乾燥してもよい。また必要に応じて、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン又はこれらの混合液等の溶媒に溶解させ、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、乾燥してもよく、カラムクロマトグラフィー法又は再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【０３９３】
本発明の化合物（４）又は化合物（５）の製造方法としては、例えば、Dyes and Pigments (2008), 77, 556-558.に記載された方法に準じて製造する方法を挙げることができる。
化合物（４）の製造方法として具体的には、式（ｐｐ’’’１）で表される化合物、式（ｐｐ’’’２）で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させることにより製造する方法を挙げることができる。反応温度は、０℃〜２００℃が好ましく、１００℃〜１５０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２４時間が好ましく、８時間〜１６時間がより好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール又はＮ−メチルピロリドン等が挙げられ、１−ペンタノールが好ましい。
2014044419.tif 000371
式（ｐｐ’’’１）及び式（ｐｐ’’’２）中、Ｒ２８〜Ｒ３２、Ｒ３６〜Ｒ４１及びＸ’’は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
【０３９４】
化合物（４）の製造において、式（ｐｐ’’’１）で表される化合物の使用量は、式（ｐｐ’’’２）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜１０モルであり、好ましくは１モル〜４モルであり、より好ましくは１モル〜３モルであり、さらに好ましくは１モルである。
【０３９５】
化合物（４）の製造において、シアノ酢酸エチルの使用量は、式（ｐｐ’’’２）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜１０モルであり、好ましくは１モル〜４モルであり、より好ましくは１モル〜３モルであり、さらに好ましくは１モルである。
【０３９６】
化合物（４）の製造において、安息香酸の使用量は、式（ｐｐ’’’２）で表される化合物１モルに対して、通常０．１モル〜３モルであり、好ましくは０．３モル〜３モルであり、より好ましくは０．３モル〜１．２モルであり、さらに好ましくは０．３〜０．４モルである。
【０３９７】
本発明の化合物（５）の製造方法として、具体的には、式（ｐｐ’’’１）で表される化合物、式（ｐｐ’’’３）で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させることにより製造する方法を挙げることができる。反応温度は、０℃〜２００℃が好ましく、１００℃〜１５０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２４時間が好ましく、８時間〜１６時間がより好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール又はＮ−メチルピロリドン等が挙げられ、１−ペンタノールが好ましい。
2014044419.tif 000372
式（ｐｐ’’’３）中、Ｒ３６〜Ｒ４１及びＸ’’は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
【０３９８】
化合物（５）の製造において、式（ｐｐ’’’１）で表される化合物の使用量は、式（ｐｐ’’’３）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜１０モルであり、好ましくは１モル〜４モルであり、より好ましくは１モル〜３モルであり、さらに好ましくは１モルである。
【０３９９】
化合物（５）の製造において、シアノ酢酸エチルの使用量は、式（ｐｐ’’’３）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜１０モルであり、好ましくは１モル〜４モルであり、より好ましくは１モル〜３モルであり、さらに好ましくは１モルである。
【０４００】
化合物（５）の製造において、安息香酸の使用量は、式（ｐｐ’’’３）で表される化合物１モルに対して、通常０．１モル〜３モルであり、好ましくは０．３モル〜３モルであり、より好ましくは０．３モル〜１．２モルであり、さらに好ましくは０．３〜０．４モルである。
【０４０１】
反応混合物から目的化合物である本発明の化合物（４）又は化合物（５）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、カラムクロマトグラフィー法、反応混合物の温度を適宜調整して結晶を析出させ、該結晶を濾取する方法、又は反応混合物を化合物（４）又は化合物（５）が溶解しない溶媒に加える方法で結晶を析出させ、該結晶を濾取することが好ましい。濾取した結晶は、水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン又はこれらの混合液等の溶媒で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。
また必要に応じて、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、クロロホルム又はこれらの混合液等の溶媒に溶解させ、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、乾燥する方法、カラムクロマトグラフィー法又は再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【０４０２】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、クマリン骨格を有する化合物および顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９を含む着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）とを含む。
本発明における着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）にクマリン骨格を有する化合物、例えば、化合物（１）、化合物（１’）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）又は化合物（５）等を含有する。クマリン骨格を有する化合物は、化合物（１）、化合物（１’）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）又は化合物（５）などのクマリン骨格を有する化合物のみからなってもよいし、後述する染料を含んでいてもよい。クマリン骨格を有する化合物中、化合物（１）、化合物（１’）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）又は化合物（５）を、７０〜１００質量％の割合で含有することが好ましい。
【０４０３】
着色剤（Ａ）は、化合物（１）、化合物（１’）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）又は化合物（５）などのクマリン骨格を有する化合物の他に、さらに化合物（１）、化合物（１’）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）又は化合物（５）などのクマリン骨格を有する化合物とは異なる染料及び／又は顔料を含んでいてもよい。
化合物（１）、化合物（１’）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）又は化合物（５）などのクマリン骨格を有する化合物以外の染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、又はバット（Vat）に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
【０４０４】
着色剤（Ａ）は、化合物（１）、化合物（１’）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）又は化合物（５）などのクマリン骨格を有する化合物を含み、さらに顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９を含む。
着色剤（Ａ）は、顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９の他に、他の顔料（Ｐ）を含有してもよい。含有してもよい顔料（Ｐ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
【０４０５】
顔料（Ｐ）は、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種の顔料がより好ましく、塩素化銅フタロシアニン顔料、臭素化銅フタロシアニン顔料及び臭素化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種の顔料がさらに好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６及び５８からなる群から選ばれる少なくとも一種の顔料が特に好ましい。前記の顔料は、緑色色素として好適に用いられ、前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
【０４０６】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料の粒径は、それぞれ均一であることが好ましい。
顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料分散剤溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
【０４０７】
前記顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の顔料分散剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）等が挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【０４０８】
化合物（１）、化合物（１’）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）又は化合物（５）などのクマリン骨格を有する化合物及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上６５質量％以下であり、さらに好ましくは２質量％以上６０質量％以下である。
顔料（Ｐ）を含む場合、その含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは１質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは３５質量％以上９９質量％以下であり、さらに好ましくは４０質量％以上９８質量％以下である。
着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは１質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上７０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、特に好ましくは５質量％以上５０質量％以下ある。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【０４０９】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位を有する付加重合体がより好ましい。このような樹脂としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
【０４１０】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリル酸類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０４１１】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０４１２】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【０４１３】
（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【０４１４】
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【０４１５】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０４１６】
2014044419.tif 000373
【０４１７】
式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒａ及びＲｂは、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘａ及びＸｂは、単結合、−Ｒｃ−、＊−Ｒｃ−Ｏ−、＊−Ｒｃ−Ｓ−又は＊−Ｒｃ−ＮＨ−を表す。
Ｒｃは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。
【０４１８】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒａ及びＲｂとしては、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、水素原子、メチル基が好ましい。
【０４１９】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘａ及びＸｂとしては、単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ−及び＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−が挙げられ、単結合、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−が好ましい。＊はＯとの結合手を表す。
【０４２０】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０４２１】
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【０４２２】
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【０４２３】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【０４２４】
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【０４２５】
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【０４２６】
式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（Ｉ）で表される化合物と式（ＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０４２７】
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０４２８】
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【０４２９】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。
【０４３０】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ｛２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。
【０４３１】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
【０４３２】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０４３３】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
【０４３４】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０４３５】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
【０４３６】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０４３７】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０４３８】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
【０４３９】
次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、（ｂ１−１）がより好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０４４０】
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０４４１】
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、（ｂ１−１）がより好ましい。
【０４４２】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。
環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０４４３】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
【０４４４】
樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性樹脂組成物は現像性に優れる。
着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。
【０４４５】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常３，０００〜１００，０００であり、好ましくは５，０００〜５０，０００であり、より好ましくは５，０００〜３５，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００であり、特に好ましくは６，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０４４６】
樹脂（Ｂ）の酸価は、通常２０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、好ましくは３０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、より好ましくは４０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらにより好ましくは５０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、その中でも好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、特に好ましくは６０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、最も好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０４４７】
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１０〜６０質量％であり、さらに好ましくは１３〜６０質量％であり、さらにより好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターン形成が容易で、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０４４８】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０４４９】
エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が挙げられる。
【０４５０】
エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０４５１】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０４５２】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは１５０以上〜１，５００以下、さらに好ましくは１５０以上８００以下、さらにより好ましくは１９０以上７００以下である。
【０４５３】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、通常５〜６５質量％、好ましくは７〜６５質量％、より好ましくは１０〜６０質量％、さらに好ましくは１３〜６０質量％であり、特に好ましくは１７〜５５質量％である。
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０４５４】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
【０４５５】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
2014044419.tif 000390
前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。
【０４５６】
前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
2014044419.tif 000391
【０４５７】
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
【０４５８】
前記ビイミダゾール化合物は、例えば、式（ｄ５）で表される化合物である。
2014044419.tif 000392
式（ｄ５）中、Ｒ５１〜Ｒ５６は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【０４５９】
炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニル基及びナフチル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基である。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
【０４６０】
ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、JPH06-75372-A、JPH06-75373-A等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、JPS48-38403-B、JPS62-174204-A等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、JPH07-10913-A等参照）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。
2014044419.tif 000393
【０４６１】
前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０４６２】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【０４６３】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０４６４】
重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
【０４６５】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは０．１〜３０質量部であり、さらに好ましくは１〜３０質量部であり、さらにより好ましくは１〜２０質量部である。
【０４６６】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０４６７】
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０４６８】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０４６９】
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０４７０】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０４７１】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０４７２】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０４７３】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【０４７４】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。
【０４７５】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【０４７６】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
【０４７７】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【０４７８】
これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドンがより好ましい。
【０４７９】
溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％であり、さらに好ましくは７５〜９０質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％、さらに好ましくは１０〜２５質量％である。
溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０４８０】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物には、レベリング剤（Ｆ）が含まれていてもよい。
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０４８１】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０４８２】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０４８３】
レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０４８４】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０４８５】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ｐ）を含む場合の顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物（１）、化合物（１’）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）又は化合物（５）などのクマリン骨格を有する化合物は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０４８６】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０４８７】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０４８８】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０４８９】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０４９０】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０２〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０４９１】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０４９２】
本発明によれば、特に高明度なカラーフィルタを製造できる着色硬化性樹脂組成物を提供することが可能となる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に好適に用いられる。
【実施例】
【０４９３】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０４９４】
以下の合成例において、化合物の構造は、ＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）又は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤＤ６１３０型）で確認した。
【０４９５】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０４９６】
合成例１
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン（東京化成工業（株）製）１０．６部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１４．６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．１７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１８３部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．６１部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１４．６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．１７部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．６１部を加え、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にアセトニトリル２３６部とイソプロピルアルコール２３４部とを加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にアセトニトリル２３６部とイソプロピルアルコール２３４部とを加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にクロロホルム２２２０部を加え撹拌し、ろ過した。このろ液に５％水酸化ナトリウム水溶液５３０部を加えて撹拌し、クロロホルム溶液層を取り出した。このクロロホルム溶液に１８％塩化ナトリウム水溶液６１０部を加え撹拌し、クロロホルム溶液層を取り出した。このクロロホルム溶液に硫酸マグネシウム１０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（１−１４８）で表される化合物１９．５部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
2014044419.tif 000394
＜式（１−１４８）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨz，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１４（１２Ｈ，ｔ），３．５０（８Ｈ，ｑ），６．６１（２Ｈ，ｄ），６．８２（２Ｈ，ｄｄ），７．７１（２Ｈ，ｄ），７．９５（２Ｈ，ｄ），８．０４（２Ｈ，ｄｄ），８．４３（２Ｈ，ｄ），８．８３（２Ｈ，ｓ）．
【０４９７】
合成例２
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ジメチルメタン（常州市陽光医薬原料有限公司製）１０．１部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１５．２部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．２６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１９１部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．８９部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）８．３９部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．８０部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）８．４０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）４．９１部を加え、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にアセトニトリル３３２部を加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にアセトニトリル３１５部を加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣を、６０℃で減圧乾燥して、式（１−１６９）で表される化合物２３．６部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
2014044419.tif 000395
＜式（１−１６９）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１４（１２Ｈ，ｔ），１．８０（６Ｈ，ｓ），３．４９（８Ｈ，ｑ），６．６０（２Ｈ，ｄ），６．８１（２Ｈ，ｄｄ），７．１９（２Ｈ，ｄｄ），７．５９（２Ｈ，ｄ），７．６７（２Ｈ，ｄ），７．６８（２Ｈ，ｄ），８．７５（２Ｈ，ｓ）．
【０４９８】
合成例３
ｏ−アミノ−ｐ−ベンジルフェノール（Journal of the American Chemical Society  (1935), 57, 1697-8. 参照）１０．３部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８５部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この溶液に４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２．５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８５部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１−１）で表される化合物を得る。
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【０４９９】
合成例４
ｏ−アミノ−ｐ−フェニルスルホニルフェノール（特開昭４９−１２６９７９号公報参照）１２．９部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８５部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この溶液に４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２．５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８５部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１−６０）で表される化合物を得る。
2014044419.tif 000397
【０５００】
合成例５
９，９−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（東京化成工業（株）製）９．８４部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８６部を混合し、１２０℃で３時間攪拌する。この反応溶液に４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１０．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．１６部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１２．５部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）５．８６部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１−２３３）で表される化合物を得る。
2014044419.tif 000398
【０５０１】
合成例６
４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸（東京化成工業（株）製）１０．０部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１２．８部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．７３部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１５７部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）７．４３部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。シアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）７．４６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．７９部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）４９．８部及び４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１２．７部を加え、１２０℃で１４時間攪拌した。シアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）３．７６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．４１部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）５２．５部及び４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）６．３５部を加え、１２０℃で８時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にテトラヒドロフラン１４０部を加え、７０℃で１時間撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にテトラヒドロフラン１２０部を加え、７０℃で１時間撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３４０部を加え、９０℃に加熱して溶解させた後、０℃〜５℃で静置した。析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣を、６０℃で減圧乾燥して、式（２−１）で表される化合物５．６９部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０５０２】
2014044419.tif 000399
【０５０３】
＜式（２−１）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１４（６Ｈ，ｔ），３．４７（４Ｈ，ｑ），６．５７（１Ｈ，ｄ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．６８（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．１５（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｓ），１３．１１（１Ｈ，ｓ）．
【０５０４】
合成例７：式（３−１）で表される化合物（以下、化合物（３−１）と記載することがある）の合成
【０５０５】
＜７−ジエチルアミノクマリンの合成＞
2014044419.tif 000400
式（ｐｐ’’１−１）で表される４−ジエチルアミノサリチルアルデヒド１．９３ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、式（ｐｐ’’５−１）で表されるマロン酸ジエチル３．２０ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、ピペリジン１ｍＬとを、５０ｍＬの無水エタノールに溶解した。次いで、還流条件下で６時間撹拌しながら反応を行った。反応終了後、エタノールを減圧留去して、反応混合物に濃塩酸１０ｍＬと氷酢酸１０ｍＬとを加え、さらに６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、２００ｍＬの氷水中に入れてさらに冷却し、次いで、反応混合物に３０質量％水酸化ナトリウム水溶液を滴下することにより、反応混合物のｐＨを約５に調整した。反応混合物を３０分間撹拌した後、生じた沈殿物をろ過し、水で洗浄して乾燥した。こうして得られた沈殿物をトルエンで再結晶することにより、式（ｐｐ’’２−１）で表される７−ジエチルアミノクマリンを得た。収量は１．７４ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、収率は８０％であった。
【０５０６】
＜式（ｐｐ’’２−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２１８．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２１７．１
【０５０７】
＜７−ジエチルアミノクマリン−３−アルデヒドの合成＞
2014044419.tif 000401
塩化ホスホリル２ｍＬを入れた反応容器に、０℃、窒素雰囲気下で脱水ジメチルホルムアミド２ｍＬを徐々に滴下した後、室温まで昇温して３０分間撹拌した。次いで、式（ｐｐ’’２−１）で表される７−ジエチルアミノクマリン１．５０ｇ（６．９１ｍｍｏｌ）を脱水ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶解して反応容器に入れ、５０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を、２００ｍＬの氷水中に入れ、２０質量％水酸化ナトリウム水溶液を加えた。生じた沈殿物をろ過し、水で洗浄して乾燥した。こうして得られた沈殿物をエタノールで再結晶することにより、式（ｐｐ’’３−１）で表される７−ジエチルアミノクマリン−３−アルデヒドを得た。収量は１．２０ｇ（４．８９ｍｍｏｌ）、収率は７０％であった。
【０５０８】
＜式（ｐｐ’’３−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ２４６．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２４５．１
【０５０９】
＜化合物（３−１）の合成＞
2014044419.tif 000402
式（ｐｐ’’３−１）で表される７−ジエチルアミノクマリン−３−アルデヒド２．０ｇ（８．１５ｍｍｏｌ）と、式（ｐｐ’’４−１）で表される２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン１．４９ｇ（４．０８ｍｍｏｌ）と、酢酸ナトリウム１２．６ｇ（１６３ｍｍｏｌ）とを、氷酢酸４０ｍＬに溶解して、９０℃で１０時間撹拌した。次いで、反応混合物を２００ｍＬの水中に入れた。生じた沈殿物をろ過してジクロロメタンに溶解し、水とともに分液漏斗に入れて洗浄した。分液漏斗から回収したジクロロメタン層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物（３−１）を得た。収量は１．６７ｇ（２．０４ｍｍｏｌ）、収率は５０％であった。
【０５１０】
＜式（３−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋  ８１７．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ８１６．２
【０５１１】
合成例８
１−アミノ−２−ナフトール−４−スルホン酸（東京化成工業（株）製）１４．９部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１２．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．６１部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１５１部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）７．１２部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にアセトニトリル３２０部を加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にアセトニトリル２３６部を加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣を、６０℃で減圧乾燥して、式（４−５）で表される化合物２５．７部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
2014044419.tif 000403
【０５１２】
＜式（４−５）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１３（６Ｈ，ｔ），３．４６（４Ｈ，ｑ），６．５９（１Ｈ，ｄ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄｄ），７．７０（１Ｈ，ｄｄｄ），７．７１（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄｄ），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｄｄ）．
【０５１３】
合成例９
１−アミノ−２−ナフトール−４−スルホン酸（東京化成工業（株）製）１４．９部、４−(ジブチルアミノ)サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１５．５部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．５９部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１５０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）７．０２部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（４−１２）で表される化合物を得る。
2014044419.tif 000404
【０５１４】
合成例１０
１−アミノ−２−ナフトール−４−スルホン酸（東京化成工業（株）製）１４．９部、８−ヒドロキシジュロリジン−９−カルボキシアルデヒド（東京化成工業（株）製）１３．５部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．５９部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１５０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）７．０２部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（４−２８５）で表される化合物を得る。
2014044419.tif 000405
【０５１５】
合成例１１
１−アミノ−２−ナフトール−４−スルホン酸（東京化成工業（株）製）１４．９部、８−ヒドロキシ−１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−カルボキシアルデヒド（東京化成工業（株）製）１７．０部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．５９部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１５０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）７．０２部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌する。上記の反応液を室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去し、残渣を得る。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（４−３９７）で表される化合物を得る。
2014044419.tif 000406
【０５１６】
合成例１２
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体（樹脂Ｂ１）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ１の重量平均分子量は８０００、分子量分布は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
2014044419.tif 000407
【０５１７】
合成例１３
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及びガス導入管を備えた１０００ｍｌのフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３３ｇを導入した。その後、窒素ガスをガス導入管を使ってフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気が窒素ガスに置換された。その後、フラスコ内の溶液を１００℃に昇温した後、ジシクロペンタニルメタクリレート（ＦＡ−５１３Ｍ；日立化成工業（株）製）２２．０ｇ（０．１０モル）、ベンジルメタクリレート７０．５ｇ（０．４０モル）、メタクリル酸４３．０ｇ（０．５モル）、アゾビスイソブチロニトリル３．６ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６４ｇからなる混合物を、滴下ロートを用いて２時間かけてフラスコに滴下し、滴下完了後さらに１００℃で５時間撹拌を続けた。
攪拌終了後、ガス導入管を使って空気をフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気が空気にされた後、グリシジルメタクリレート３５．５ｇ［０．２５モル（本反応に用いたメタクリル酸に対してモル分率で、５０モル％）］、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９ｇ及びハイドロキノン０．１４５ｇをフラスコ内に投入し、反応を１１０℃で６時間続けて、固形分３８．７質量％の樹脂Ｂ２溶液を得た。樹脂Ｂ２の重量平均分子量は９，８００、固形分換算の酸価は、８２ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
【０５１８】
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
実施例１
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ４８部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２２部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３１０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（顔料）            ７．５部、
アクリル系顔料分散剤                                          ６．０部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ４４部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−１４８）で表される化合物                ７．５部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            １０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    １３部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４８０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０５１９】
実施例２
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ３７部、
アクリル系顔料分散剤                                          １７部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １３部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２４０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（顔料）          １３部、
アクリル系顔料分散剤                                          １０部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ７７部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−１６９）で表される化合物                １３部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            １４部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                      ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                        ５．４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    １８部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                              ５１０部；並びに  レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０５２０】
実施例３
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ４６部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２１部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １６部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３００部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（顔料）            ８．６部、
アクリル系顔料分散剤                                        ６．９部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ５１部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（２−１）で表される化合物                    ８．６部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            １１部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    １４部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４９０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０５２１】
実施例４
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ４０部、
アクリル系顔料分散剤                                          １８部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １４部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２６０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（顔料）            １２部、
アクリル系顔料分散剤                                        ９．２部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ６８部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（３−１）で表される化合物                    １２部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            １３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    １７部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ５００部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０５２２】
実施例５
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（顔料）            ４９部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２２部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３２０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（顔料）            ６．８部、
アクリル系顔料分散剤                                        ５．５部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ４０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（４−５）で表される化合物                    ６．８部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ９．５部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    １２部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４８０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０５２３】
実施例６
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）            ５８部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２６部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２０部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３８０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（顔料）            ２．３部、
アクリル系顔料分散剤                                        １．８部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １３部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−１４８）で表される化合物                ２．３部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ６．１部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ７．９部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４５０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０５２４】
実施例７
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）            ５３部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２４部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １９部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３５０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（顔料）            ４．８部、
アクリル系顔料分散剤                                        ３．８部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ２８部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−１６９）で表される化合物              ４．８部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ７．９部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    １０部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４６０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０５２５】
実施例８
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）            ５８部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２６部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２０部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３８０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（顔料）            ２．７部、
アクリル系顔料分散剤                                        ２．２部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １６部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（２−１）で表される化合物                    ２．７部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ６．４部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ８．３部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４５０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０５２６】
実施例９
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）            ５５部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２５部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          １９部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３６０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（顔料）            ４．０部、
アクリル系顔料分散剤                                        ３．２部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２４部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（３−１）で表される化合物                    ４．０部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ７．４部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    １０部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４６０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０５２７】
実施例１０
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（顔料）            ５９部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２７部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３９０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（顔料）            ２．０部、
アクリル系顔料分散剤                                        １．６部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １２部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（４−５）で表される化合物                    ２．０部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ５．９部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ７．６部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４５０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０５２８】
実施例１１
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）            ６０部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２７部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３９０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（顔料）            １．４部、
アクリル系顔料分散剤                                        １．１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ８．１部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−１４８）で表される化合物                １．４部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ５．４部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ７．０部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４４０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０５２９】
実施例１２
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）            ５７部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２６部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２０部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３７０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（顔料）            ２．９部、
アクリル系顔料分散剤                                            ２．３部、及び  溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １７部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−１６９）で表される化合物              ２．９部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ６．５部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ８．５部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４５０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０５３０】
実施例１３
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）            ６０部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２７部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３９０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（顔料）            １．６部、
アクリル系顔料分散剤                                        １．３部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ９．６部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（２−１）で表される化合物                    １．６部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ５．６部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ７．３部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４４０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０５３１】
実施例１４
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）            ５８部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２６部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２０部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ３８０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（顔料）            ２．４部、
アクリル系顔料分散剤                                        １．９部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １４部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（３−１）で表される化合物                    ２．４部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ６．２部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ８．０部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４５０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０５３２】
実施例１５
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）            ６１部、
アクリル系顔料分散剤                                          ２７部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                          ２１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ４００部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（顔料）            １．２部、
アクリル系顔料分散剤                                          ０．９６部、及び  溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ７．０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（４−５）で表される化合物                    １．２部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                            ５．３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                          ５．３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ６．８部；
溶剤（Ｅ）：Ｎ−メチルピロリドン                          ４４０部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．５０部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０５３３】
比較例１
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８                ６６部、
顔料分散剤                                                  ３０部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ２（固形分換算）                          ２３部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ４２９部
を混合し、分散させた顔料分散液；
着色剤：式（ｚ）で表される化合物                            ４８部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ２（固形分換算）                            ３２部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート      ４５部；
重合開始剤（Ｄ）：イルガキュア（登録商標）３６９（ＢＡＳＦ社製）  ２０部；
重合開始助剤（Ｄ１）：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
７．０部；
界面活性剤：メガファック（登録商標）Ｆ４７５（ＤＩＣ（株）製）０．９１部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ８７８部；並びに
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル              ２３１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０５３４】
2014044419.tif 000408
【０５３５】
〔着色パターンの作製〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を２００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクとしては、１００μｍのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水溶液に２５℃で７０秒間浸漬させて現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
【０５３６】
〔膜厚測定〕
得られた着色パターンについて、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて膜厚を測定した。結果を表１６６に示す。
【０５３７】
〔色度評価〕
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と三刺激値Ｙを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表１６６に示す。
【０５３８】
【表１６６】
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【０５３９】
実施例１６
合成例１で合成した化合物に代えて、合成例３で合成した化合物を用いる以外は、実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５４０】
実施例１７
合成例１で合成した化合物に代えて、合成例４で合成した化合物を用いる以外は、実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５４１】
実施例１８
合成例１で合成した化合物に代えて、合成例５で合成した化合物を用いる以外は、実施例１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５４２】
実施例１９
合成例８で合成した化合物に代えて、合成例９で合成した化合物を用いる以外は、実施例５と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５４３】
実施例２０
合成例８で合成した化合物に代えて、合成例１０で合成した化合物を用いる以外は、実施例５と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５４４】
実施例２１
合成例８で合成した化合物に代えて、合成例１１で合成した化合物を用いる以外は、実施例５と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５４５】
実施例２２
合成例１で合成した化合物に代えて、合成例３で合成した化合物を用いる以外は、実施例６と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５４６】
実施例２３
合成例１で合成した化合物に代えて、合成例４で合成した化合物を用いる以外は、実施例６と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５４７】
実施例２４
合成例１で合成した化合物に代えて、合成例５で合成した化合物を用いる以外は、実施例６と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５４８】
実施例２５
合成例８で合成した化合物に代えて、合成例９で合成した化合物を用いる以外は、実施例１０と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５４９】
実施例２６
合成例８で合成した化合物に代えて、合成例１０で合成した化合物を用いる以外は、実施例１０と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５５０】
実施例２７
合成例８で合成した化合物に代えて、合成例１１で合成した化合物を用いる以外は、実施例１０と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５５１】
実施例２８
合成例１で合成した化合物に代えて、合成例３で合成した化合物を用いる以外は、実施例１１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５５２】
実施例２９
合成例１で合成した化合物に代えて、合成例４で合成した化合物を用いる以外は、実施例１１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５５３】
実施例３０
合成例１で合成した化合物に代えて、合成例５で合成した化合物を用いる以外は、実施例１１と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５５４】
実施例３１
合成例８で合成した化合物に代えて、合成例９で合成した化合物を用いる以外は、実施例１５と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５５５】
実施例３２
合成例８で合成した化合物に代えて、合成例１０で合成した化合物を用いる以外は、実施例１５と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０５５６】
実施例３３
合成例８で合成した化合物に代えて、合成例１１で合成した化合物を用いる以外は、実施例１５と同様にして、着色硬化性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【産業上の利用可能性】
【０５５７】
本発明によれば、高明度なカラーフィルタを製造可能な着色硬化性樹脂組成物を提供することが可能となり、該着色硬化性樹脂組成物から製造される高明度なカラーフィルタは、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等の表示装置や固体撮像素子に好適に用いることができる。