(57)【要約】      （修正有）【課題】分散安定性に優れ、安定なエレクトロウエッティングデバイスを得ることのできる着色液体を提供する。【解決手段】外部電場によって液体を移動もしくは変形させることにより、色あるいは明るさを変調する光変調方式のデバイスに使用する着色液体であって、前記着色液体が、溶媒中に着色剤及び顔料分散剤を含み、前記顔料分散剤が、一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする着色液体。2014191042.tif 000072（１）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
外部電場によって液体を移動もしくは変形させることにより、色あるいは明るさを変調する光変調方式のデバイスに使用する着色液体であって、
前記着色液体が、溶媒中に着色剤及び顔料分散剤を含み、前記顔料分散剤が、一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする着色液体。
【化１】
2014191042.tif 000071
（１）
（一般式（１）中、Ａは（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリルアミド基、ビニル基、ビニルオキシ基、マレイミド基、エポキシ基、アセチレン基、及びチオール基からなる群から選ばれる重合性官能基を表し、
Ｒ１及びＲ２は各々独立して単結合、炭素原子数１〜１６の２価の炭化水素基(但し該炭化水素基は置換基を有していてもよく、分岐あるいは環構造を形成してもよく、また途中にエーテル結合、エステル結合、フェニレン基を介してもよい)を表し、
Ｘ１は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ（Ｒ１１）−、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＮ（Ｒ１３）−、−Ｎ（Ｒ１４）ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯＮ（Ｒ１５）−を表し(但し前記Ｒ１１〜Ｒ１５は各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表す)、
Ｒ３〜Ｒ１０は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表し（ただしＲ３〜Ｒ１０は、それらの内の２つで互いに結合して飽和若しくは不飽和の５員環又は６員環を形成してもよい）、
Ｂは、ビニル系ポリマー鎖、ポリシロキサン鎖、ロジン変性フェノール樹脂鎖、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖、ポリウレタン鎖、メラミン鎖、エポキシ鎖、ポリシラン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリイミド鎖、ポリウレア鎖、ポリペプチド鎖からなる群から選ばれる少なくとも１つのポリマー鎖を表す。）
【請求項２】
前記着色剤表面に、前記顔料分散剤の重合皮膜を有する請求項１に記載の着色液体。 
【請求項３】
前記着色剤がカーボンブラックである請求項１又は２に記載の着色液体。
【請求項４】
前記光変調方式が、エレクトロウエッティング方式又はエレクトロフルイディック方式である請求項１〜３のいずれかに記載の着色液体。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の着色液体、及び、前記着色液体に混和しない液体を含有することを特徴とする分離液状着色組成物。
【請求項６】
前記着色液体が極性溶媒を含み、且つ前記着色液体と混和しない液体が非極性溶媒を含む請求項５に記載の分離液状着色組成物。
【請求項７】
前記着色液体が非極性溶媒を含み、且つ前記着色液体と混和しない液体が極性溶媒を含む請求項５に記載の分離液状着色組成物。
【請求項８】
請求項１〜４のいずれかに記載の着色液体の、外部電場によって液体を移動もしくは変形させることにより、色あるいは明るさを変調する光変調方式のデバイスにおける画像を生成するための着色剤としての使用。
【請求項９】
前記変調方式がエレクトロウエッティング方式である請求項８に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、外部電場を利用して液体を移動させる変調方式、特にエレクトロウエッティングデバイスに使用する着色液体、及び分離液状着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
外部電場を利用して液体を移動させる変調方式は、画像表示デバイス、あるいは光学シャッタ、光ピックアップ装置、液体光学レンズ等の光学素子として検討されている。これらの変調方式の代表的なものとしては、電気浸透（electroosmosis）方式、電気泳動（electrophoretic）方式、エレクトロフルイディック（electrofluidic）方式、エレクトロウェッティング（electrowetting）方式等がある。
【０００３】
この中でエレクトロウエッティング方式は、高いコントラスト比と広い視野角を有し、フロントライトやバックライトを必要としないため、消費電力のかからない画像表示デバイスとして検討がなされている。その原理は特許文献１及び２に記載されているように、「電気毛管」と呼ばれる概念に基づき、電圧の印加非印加により、非着色液体中に存在する着色液体からなる液滴を拡大ないし縮小（あるいは、着色液体中に存在する非着色液体からなる液滴を拡大ないし縮小）することで、着色画像を形成するものである。
【０００４】
このような、分離液状の非着色液体と着色液体とからなる液体（以下、分離液状着色液体と称す）は、分離即ち混和しない必要があることから、一般に、シリコンオイル等の非極性溶媒と、水やアルコール、エチレングリコール等の極性溶媒とが使用され、そのいずれかに着色剤が添加されている。
例えば極性溶媒中に着色剤を添加する例として、特許文献３には、極性溶媒中に、カチオンとアニオンとを組み合わせた常温溶融塩を含有するイオン性液体と、カルボキシル基、ヒドロキシル基、カルボニル基、スルホン基、水酸基、リン酸基などの官能基を有する自己分散型顔料を添加した着色液体を使用することが開示されている。また特許文献４には、特定の粘度と表面張力を有する極性溶媒中に顔料や染料を添加されてなる、特定の電気伝導度とイオン半径を有する着色液体を使用することが開示されている。
また、非極性溶媒中に着色剤を添加する例として、特許文献５には、デカン、デカリンもしくはテトラリン等の非極性溶媒中に、有機顔料および／または無機顔料、溶媒可溶性のまたは溶媒分散可能なポリマー分散剤、及び、アルデヒド樹脂またはケトン樹脂を添加した着色液体を使用することが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平１０−３９８００号公報
【特許文献２】特開平１０−７４０５５号公報
【特許文献３】特開２００８−２０３２８２号公報
【特許文献４】ＷＯ２０１１／０１７４４６号公報
【特許文献５】特表２０１１−５１０３３６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、分散安定性に優れ、安定なエレクトロウエッティングデバイスを得ることのできる着色液体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、ペリレン骨格に、重合性官能基、及び分散媒に親和性を有する基を導入した顔料分散剤を使用することで、前記課題を解決することを見出した。
【０００８】
即ち本発明は、外部電場によって液体を移動もしくは変形させることにより、色あるいは明るさを変調する光変調方式のデバイスに使用する着色液体であって、
前記着色液体が、溶媒中に着色剤及び顔料分散剤を含み、前記顔料分散剤が、一般式（１）で表される化合物である着色液体を提供する。
【０００９】
【化１】
2014191042.tif 000002
（１）
【００１０】
（一般式（１）中、Ａは（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリルアミド基、ビニル基、ビニルオキシ基、マレイミド基、エポキシ基、アセチレン基、及びチオール基からなる群から選ばれる重合性官能基を表し、
Ｒ１及びＲ２は各々独立して単結合、炭素原子数１〜１６の２価の炭化水素基(但し該炭化水素基は置換基を有していてもよく、分岐あるいは環構造を形成してもよく、また途中にエーテル結合、エステル結合、フェニレン基を介してもよい)を表し、
Ｘ１は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ（Ｒ１１）−、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＮ（Ｒ１３）−、−Ｎ（Ｒ１４）ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯＮ（Ｒ１５）−を表し(但し前記Ｒ１１〜Ｒ１５は各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表す)、
Ｒ３〜Ｒ１０は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表し（ただしＲ３〜Ｒ１０は、それらの内の２つで互いに結合して飽和若しくは不飽和の５員環又は６員環を形成してもよい）、
Ｂは、ビニル系ポリマー鎖、ポリシロキサン鎖、ロジン変性フェノール樹脂鎖、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖、ポリウレタン鎖、メラミン鎖、エポキシ鎖、ポリシラン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリイミド鎖、ポリウレア鎖、ポリペプチド鎖からなる群から選ばれる少なくとも１つのポリマー鎖を表す。）
【００１１】
また本発明は、前記着色剤表面に、前記記載の一般式（１）で表される顔料分散剤の重合皮膜を有する変性顔料を含むことを特長とする着色液体を提供する。
【００１２】
また本発明は、前記記載の着色液体、及び着色液体とは混和しない溶媒を含有する分離液状着色組成物を提供する。
【００１３】
また本発明は、前記記載の着色液体の、外部電場によって液体を移動もしくは変形させることにより、色あるいは明るさを変調する光変調方式のデバイスにおける画像を生成するための着色材としての使用を提供する。
【発明の効果】
【００１４】
本発明により、分散性に優れ、安定なエレクトロウエッティングデバイスを得ることのできる着色液体を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
（言葉の定義）
本発明において、「混和しない」とは、２種の液体の接触界面において、視認できる混合層が形成されず、かつ、滑らかな界面を形成することを表す。  本発明において、「分離液状着色組成物」とは、分離即ち混和せず互いに異なる色調や透明度を有する２種の液体を含む組成物を表す。本発明においては、前記２種の液体のうち、着色剤を必須成分として含む液体を着色液体と称し、着色剤を任意成分として含んでも含まなくてもよく前記着色液体とは分離即ち混和しない液体を「着色液体とは混和しない液体」と称す。
エレクトロウェッティング等の光変調方式のデバイスに使用した際、前記着色液体は表示の絵柄を示す液体として動作し、前記着色液体とは混和しない液体は、表示絵柄の背景を示す液体として動作する。前述の「背景」とは、表示絵柄ではない部分を表す。
【００１６】
（着色液体）
本発明の着色液体は、溶媒と着色剤を含有する。溶媒はその比誘電率によって極性溶媒、非極性溶媒に分類されるが、本発明においては、比誘電率が２０以上の溶媒を極性溶媒、２０未満の溶媒を非極性溶媒とする。本発明では、着色液体の溶媒として、極性溶媒、非極性溶媒のいずれも使用することができる。
【００１７】
（非極性溶媒）        
本発明で使用する非極性溶媒は、エレクトロウエッティングデバイスにおいて通常使用されている非極性溶媒であれば、特に限定はなく公知のものを使用できる。具体的には例えば、非水性の直鎖状および／または分枝状または環状の炭素原子数４〜３０のアルカン、好ましくは、ペンタン、ヘキサン、へプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロへプタン、シクロオクタン、メチルシクロへキサン、特に好ましくは、デカン、ウンデカンおよびドデカンまたはこれらの任意の比率の混合物；直鎖状および／または分枝状および／または環状の炭素原子数１〜３０のハロアルカン、好ましくはジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロシクロヘキサン、およびそれらの位置異性体；炭素原子数６〜２２の芳香族化合物、好ましくは、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、またはこれらの任意の比率の混合物；あるいは水素添加された炭素原子数１０〜２２の芳香族化合物、好ましくは、テトラリン、シス−デカリンおよびトランス−デカリン、またはこれらの任意の比率の混合物、特に好ましくは、シス−デカリンおよびトランス−デカリン；
【００１８】
ハロゲン化炭素原子数６〜２２の芳香族化合物、好ましくは、クロロベンゼン、フルオロベンゼン、ジクロロベンゼンまたはジフルオロベンゼン、トリクロロベンゼンまたはトリフルオロベンゼン、クロロナフタレンまたはフルオロナフタレン、およびそれらの位置異性体；直鎖状および／または分枝状および／または環状の炭素原子数４〜２２のアルコール、好ましくは、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、シクロヘプタノール、またはシクロオクタノール、およびそれらの位置異性体；直鎖状および／または分枝状および／または環状のエーテル、好ましくは、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ｔｅｒｔ−アミルメチルエーテル、ｔｅｒｔ−アミルエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、ジグリム、トリグリム、フラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロメチルフラン、ジオキソラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、メトキシベンゼン、メチルチオベンゼン、エトキシベンゼン、およびそれらの位置異性体；
【００１９】
直鎖状および／または分枝状および／または環状のケトン、好ましくは、アセトン、トリクロロアセトン、ブタノン、ペンタノン、ヘキサノン、ヘプタノン、オクタノン、ノナノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、アセチルアセトン、およびそれらの位置異性体；
直鎖状および／または分枝状および／または環状のニトロアルカン、好ましくは、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロシクロへキサン、およびそれらの位置異性体；
炭素原子数６〜２２のニトロ芳香族化合物、好ましくはニトロベンゼン；直鎖状および／または分枝状および／または環状のアミン、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジアミノエタン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、Ｎ−メチルアニリン、およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、およびそれらの位置異性体；ヘキサメチルジシラン、ジフェニルジメチルシラン、クロロフェニルトリメチルシラン、フェニルトリメチルシラン、フェネチルトリス（トリメチルシロキシ）シラン、フェニルトリス（トリメチルシロキシ）シラン、ポリジメチルシロキサン、テトラフェニルテトラメチルトリシロキサン、ポリ（３，３，３−トリフルオロプロピルメチルシロキサン）、３，５，７−トリフェニルノナメチルペンタシロキサン、３，５−ジフェニルオクタメチルテトラシロキサン、１，１，５，５−テトラフェニル−１，３，３，５−テトラメチル−トリシロキサン、およびヘキサメチルシクロトリシロキサン；ハイドロフルオロエーテル、クロロジフルオロメタン、１，１，１，２-テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、ジフルオロメタン、トリフルオロメタン、１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン、１，１−ジフルオロエタン、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、オクタフルオロプロパン、または上記溶媒の任意の比率での混合物が包含される。
中でも、デカン、ドデカン、テトラデカン、デカリン、テトラリン、またはそれらの混合物、またはそれらの物質を主成分として含むものが特に好ましい。
【００２０】
（極性溶媒）        
本発明で使用する極性溶媒は、エレクトロウエッティングデバイスにおいて通常使用されている極性溶媒であれば、特に限定はなく公知のものを使用できる。具体的には例えば、水、グリコール、アルコール、ポリオール、エーテル、エステル、ケトン、アセタール、ケタール、ラクトン類、炭酸塩、ラクタム、ウレタン（カルバメート）、尿素、ピロリジン、ピロリドン、スルホン、スルホキシド、アミド等であり、具体的には例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、グリセリン、１，４−ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、１，２−ブチレンカーボネート、１，２−シクロヘキサンカーボネート、グリセリンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、アセトン、アセトフェノン、ピリジン、ジメチルマロン酸、ジアセトンアルコール、ヒドロキシプロピルカルバメート、β−ヒドロキシエチルカルバメート、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドン、アセトアセトン、シクロヘキサノン、エチルアセトアセテート、エチル−Ｌ−乳酸、ピロール、Ｎ−メチルピロール、Ｎ−エチルピロール、４Ｈ−ピラン−４−オン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ  −ホルミルモルホリン、β−プロピオラクトン、β−バレロラクトン、β−ヘキサラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、δ−バレロラクトン、δ−ヘキサラクトン、δ−ヘプタラクトン、δ−オクタラクトン、δ−ノナラクトン、δ−デカラクトン、およびそれらの任意の組み合わせ等が挙げられる。
【００２１】
これらの極性溶媒は、高い比誘電率を示すことが好ましい。またより高い比誘電率を付与する目的で、極性溶媒中でイオン解離をする塩等の電解質を添加することもできる。イオンは、陽イオンであっても陰イオンであってもよい。具体的には、例えば、ピラゾリン、２−イミダゾリン、ピラゾール、イミダゾリン−２−チオン、１，２，３−チアゾール、１，２，４−チアゾール、ＩＨ−テトラゾール、オキサゾリン、５−オキサゾロン、イソキサゾール、オキサゾール、２−チアゾリン、イソチアゾール、チアゾール、１，２，３−オキサジアゾすなわち、１，２，４−オキサジアゾすなわち、１，２，５  −オキサジアゾすなわち、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、ＬＨ−ピリジン−２−オン、ピペラジン、ピリジジン、１，２，３−トリアジン、１，２，４−トリアジン、オキサジン、チオモルホリン、オキサジアジン、オキサチアゾン、インドリン、インドール、カルバゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、キノキサリン、フタラジン、１，５−ナフチリジン、フェナジン、ベンゾチアゾール、２Ｈ−ｌの１，４−ベンゾオキサジン、フェノキサジン、フェノチアジン等のカチオンを含む塩を使用することができる。  
添加量としては、所望の比誘電率に応じて適宜選択することができる。例えば１０重量％以内の範囲内で使用することができる。
【００２２】
（着色剤）
本発明で使用する着色剤は、公知慣用の有機顔料あるいは無機顔料の中から選ばれる少なくとも一種の顔料である。また、本発明は未処理顔料、処理顔料のいずれでも適用することができる。
【００２３】
無機顔料としては、例えば、酸化チタン、硫化亜鉛、鉛白、亜鉛華、リトボン、アンチモンホワイト、塩基性硫酸鉛、塩基性ケイ酸鉛、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、石膏、シリカ、カーボンブラック、鉄黒、チタンブラック、コバルトバイオレット、バーミリオン、モリブデンオレンジ、鉛丹、ベンガラ、黄鉛、カドミウムイエロー、ジンククロメート、イエローオーカー、酸化クロム、群青、紺青、コバルトブルー等が挙げられる。
【００２４】
有機顔料としては、例えば、ペリレン・ペリノン系化合物顔料、キナクリドン系化合物顔料、フタロシアニン系化合物顔料、アントラキノン系化合物顔料、フタロン系化合物顔料、ジオキサジン系化合物顔料、イソインドリノン系化合物顔料、イソインドリン系化合物顔料、ジケトピロロピロール系化合物顔料、不溶性アゾ系化合物顔料、溶性アゾ系化合物顔料、縮合アゾ系化合物顔料、アニリンブラック顔料等が挙げられる。有機顔料の具体例を挙げると、例えば次の通りである。
ペリレン・ペリノン系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ  ２９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２３、同１４９、同１７８、同１７９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ  ３１、同３２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ４３等の顔料が挙げられる。
キナクリドン系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １９、同４２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２２、同２０２、同２０６、同２０７、同２０９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ４８、同４９等の顔料が挙げられる。
フタロシアニン系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７、同３６等の顔料が挙げられる。
アントラキノン系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２４、同１０８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １６８、同１７７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ４０等の顔料が挙げられる。
フタロン系化合物顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３８等の顔料が挙げられる。
ジオキサジン系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３、同３７等の顔料が挙げられる。
イソインドリノン系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０９、同１１０、同１７３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６１等の顔料が挙げられる。
イソインドリン系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ １３９、同１８５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ ３８等の顔料が挙げられる。
ジケトピロロピロール系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ ２５４、同２５５等の顔料がある。
不溶性アゾ系化合物顔料としては、例えば Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １、同３、同１２、同１３、同１４、同１７、同５５、同７３、同７４、同８１、同８３、同９７、同１３０、同１５１、同１５２、同１５４、同１５６、同１６５、同１６６、同１６７、同１７０、同１７１、同１７２、同１７４、同１７５、同１７６、同１８０、同１８１、同１８８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １６、同３６、同６０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ５、同２２、同３１、同１１２、同１４６、同１５０、同１７１、同１７５、同１７６、同１８３、同１８５、同２０８、同２１３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ ４３、同４４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ２５、同２６等の顔料が挙げられる。
溶性アゾ系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ５３：１、同５７：１、同４８等の顔料がある。
縮合アゾ系化合物顔料としては、例えば Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ９３、同９４、同９５、同１２８、同１６６、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ ３１Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４４、同１６６、同２１４、同２２０、同２２１、同２４２、同２４８、同２６２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｒｏｗｎ  ４１、同４２等の顔料がある。
アニリンブラック顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ  1があげられる。
【００２５】
（顔料分散剤）
本発明で使用する顔料分散剤は、一般式（１）で表される化合物であることが特徴である。該化合物はペリレン骨格に、重合性官能基、及び分散媒に親和性を有する基を導入されており、顔料に対し良好な親和性を有するので、得られる着色液体は分散性に優れる。従って安定なエレクトロウエッティングデバイスを得ることができる。一般式（１）で表される化合物を以下に示す。
【００２６】
【化２】
2014191042.tif 000003
（１）
【００２７】
前記一般式（１）においてＡは重合性官能基を表す。重合性官能基としては、熱または活性エネルギー線により重合可能な官能基であれば特に限定はなく、具体的には（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリルアミド基、スチレン基等のビニル基、ビニルオキシ基、マレイミド基、エポキシ基、アセチレン基、チオール基等があげられる。中でも、反応の容易さから、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリルアミド基、ビニル基、エポキシ基が好ましく、（メタ）アクリロイルオキシ基が最も好ましい。これらの構造は、具体的には、下記一般式で示される。
【００２８】
【化３】
2014191042.tif 000004
【００２９】
上記式において、（Ａ−１）はアクリロイルオキシ基を表し、（Ａ−２）はメタクリロイルオキシ基を表し、（Ａ−３）はアクリルアミド基を表し、（Ａ−４）はメタクリルアミド基を表し、（Ａ−５）はビニル基を表し、（Ａ−６）はビニルオキシ基を表し、（Ａ−７）はアセチレン基を表し、（Ａ−８）はチオール基を表し、（Ａ−９）はマレイミド基を表し、（Ａ−１０）はエポキシ基を表す。
【００３０】
前記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は各々独立して単結合、炭素原子数１〜１６の２価の炭化水素基(但し該炭化水素基は置換基を有していてもよく、分岐あるいは環構造を形成してもよく、また途中にエーテル結合、エステル結合、フェニレン基を介してもよい)を表す。
炭素原子数１〜１６の２価の炭化水素基(但し該炭化水素基は置換基を有していてもよく、分岐あるいは環構造を形成してもよく、また途中にエーテル結合、エステル結合、フェニレン基を介してもよい)は、具体的には、炭素原子数１〜１６の直鎖状アルキレン基、炭素原子数１〜１６の分岐状アルキレン基、置換基等を有していてもよいｐ−フェニレン基等のフェニレン基等が挙げられる。これらは途中にエーテル結合や、エステル結合を介したり、ポリエーテル構造や、ポリエステル構造であってもよい。
好ましくは、炭素原子数１〜１０のアルキレン基や、炭素原子数３〜１２の分岐状アルキレン基等が、挙げられる。
また、置換基としては、メチル基、エチル基、ブチル基等の炭素原子数１〜６のアルキル基や、アミノ基、ヒドロキシル基等が挙げられる。
【００３１】
前記一般式（１）において、Ｘ１は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ（Ｒ１１）−、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＮ（Ｒ１３）−、−Ｎ（Ｒ１４）ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯＮ（Ｒ１５）−を表す(但し前記Ｒ１１〜Ｒ１５は各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表す)。
中でも、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−が好ましく、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−が最も好ましい。
【００３２】
前記一般式（１）において、Ｒ３〜Ｒ１０は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表す。ただしＲ３〜Ｒ１０は、それらの内の２つで互いに結合して飽和若しくは不飽和の５員環又は６員環を形成してもよい。
中でも、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基が好ましい。
【００３３】
前記一般式（１）において、Ｂは、ビニル系ポリマー鎖、ポリシロキサン鎖、ロジン変性フェノール樹脂鎖、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖、ポリウレタン鎖、メラミン鎖、エポキシ鎖、ポリシラン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリイミド鎖、ポリウレア鎖、ポリペプチド鎖からなる群から選ばれる少なくとも１つのポリマー鎖を表す。
【００３４】
例えばビニル系ポリマー鎖は、各種公知のビニル系モノマーを重合または共重合させたポリマー鎖である。
ビニル系モノマーとして具体的には、例えば、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン、オクタデセン、ブタジエン、イソプレン、１，４−ペンタジエン、１，６−ヘキサジエン、１，７−オクタジエン等の脂肪族ビニル系炭化水素や、シクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ビニルシクロヘキセン、エチリデンビシクロヘプテン等；テルペン類、例えばピネン、リモネン、インデン等の脂環式ビニル系炭化水素や、スチレンおよびそのハイドロカルビル（アルキル、シクロアルキル、アラルキルおよび／またはアルケニル）置換体、例えばα−メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４−ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、クロチルベンゼン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン、トリビニルベンゼン、ビニルナフタレン等の芳香族ビニル系炭化水素や、
【００３５】
酢酸ビニル、ビニルブチレート、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ジアリルフタレート、ジアリルアジペート、イソプロペニルアセテート、ビニルメタクリレート、メチル４−ビニルベンゾエート、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエチル、ブトキシエチル、フェノキシエチル、ノニルフェノキシエチル、グリシジル、アミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、イソボルニル、ジシクロペンタニル、ジシクロペンテニル、ジシクロペンテニロキシエチル等の置換基を有する（メタ）アクリレート等のビニルエステルや、
【００３６】
各種官能基を有するビニル系モノマー、例えば（メタ）アクリル酸、（無水）マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、フマル酸モノアルキルエステル、クロトン酸、イタコン酸、イタコン酸モノアルキルエステル、イタコン酸グリコールモノエーテル、シトラコン酸、シトラコン酸モノアルキルエステル、桂皮酸等のカルボキシル基含有ビニル系モノマーやビニルスルホン酸等のスルホン基含有ビニル系モノマー、ヒドロキシスチレン、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、（メタ）アリルアルコール等のヒドロキシル基含有ビニル系モノマー、アミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ−アミノエチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アリルアミン、モルホリノエチル（メタ）アクリレート、４ービニルピリジン、２ービニルピリジン等、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−メチレン−ビス（メタ）アクリルアミド、桂皮酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアクリルアミド、メタクリルホルムアミド、Ｎ−メチルＮ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、（メタ）アクリロニトリル、シアノスチレン、シアノアクリレート等の含窒素ビニル系モノマー、塩化ビニル等を使用することができる。
【００３７】
これらのビニル系モノマーは、公知の重合方法、例えばラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、またはリビングラジカル重合、リビングカチオン重合、リビングアニオン重合等を適用することができる。またこれのビニル系モノマーは、単独重合であっても共重合であってもよい。
【００３８】
例えば、前記エチレンやプロピレン等の脂肪族ビニル系炭化水素を単独もしくは共重合させたポリアルキレン鎖や、ブタジエンを単独もしくは共重合させたブタジエン樹脂鎖や、前記（メタ）アクリレートを単独もしくは共重合させた（メタ）アクリレート樹脂鎖や、前記（メタ）アクリレートと前記スチレン等の芳香族ビニル系炭化水素を共重合させたスチレン−（メタ）アクリレート樹脂鎖や、前記スチレン等の芳香族ビニル系炭化水素と前記酢酸ビニルを共重合させたスチレン−酢酸ビニル樹脂鎖や、塩化ビニルを単独もしくは共重合させたポリ塩化ビニル樹脂鎖、等が好ましく使用できる。
【００３９】
また、ポリシロキサン鎖としては、鎖状のポリシロキサン鎖は、環状シロキサンの塩基又は酸によるアニオン開環重合又はカチオン開環重合により、環状シロキサン鎖は、環状三量体及び環状四量体をモノマーに使用した共重合により、ジクロロシランやジアルコキシシランの加水分解又は重縮合により得られる、ジメチルポリシロキサン、ジヒドロキシポリシロキサン、メチルヒドロゲンポリシロキサン等があげられる。
【００４０】
また、ロジン変性フェノール樹脂鎖としては、ロジン、ｎ−アルキルフェノール及びパラホルムアルデヒドの合成から得られる、オフセット印刷用インキや塗料用インク等の印刷インキに一般的に使用されるロジン変性フェノール樹脂があげられる。
【００４１】
また、ポリエステル鎖としては、例えばエチレングリコールやプロピレングリコール等のジオールとテレフタル酸ジメチルエステル等のジアミン類のエステル交換反応によって得られるポリエチレンテレフタラート鎖やポリプロピレンテレフタラート鎖や、ビスフェノールＡ等のビスフェノールと、ｍ−フタル酸ジクロライド等のカルボン酸ジクロライドの縮合反応によって得られるポリアリレート鎖等があげられる。
【００４２】
またポリエステルであるアルキッド樹脂鎖も好ましく使用できる。アルキッド樹脂鎖としては、例えば無水フタル酸、グリセリン等を加熱溶融させて脱水反応を行いながら進める方法や、油脂とグリセリン及び無水フタル酸を２段階のエステル化反応を進める方法等から得られる、オフセット印刷用インキや塗料用インク等の印刷インキに一般的に使用される鉱物油変性アルキッド樹脂や植物油変性アルキッド樹脂等があげられる。
【００４３】
また、ポリエーテル鎖としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、エピクロロヒドリン、トリオキサン、オキセタン等の開環重合により得られるポリエチレングリコールやポリプロピレングリコール、ポリエピクロロヒドリン、ポリオキシメチレン、ポリオキセタン等があげられる。
【００４４】
また、ポリウレタン鎖としては、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等のイソシアネートと、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリカプロラクタンポリオール等のポリオールの縮合反応で得られる、ポリ炭酸エステル系ポリウレタン、ポリエステル系ポリウレタン、ポリラクトン系ポリウレタン、ポリエーテル系ポリウレタンがあげられる。
【００４５】
また、メラミン鎖としては、メラミンとホルムアルデヒドを加熱混合して得られるメチロールメラミン、ジメチロールメラミン、トリメチロールメラミン、テトラメチロールメラミン、ペンタメチロールメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチレン化反応やジメチレンエーテル化反応等の付加縮合反応で得られるメラミン鎖があげられる。
【００４６】
また、エポキシ鎖としては、ビスフェノールＡとエピクロリドンの付加縮合反応や、前記反応を経て得られたクレゾール型ノボラック樹脂とエピクロリドンの付加縮合反応で得られるエポキシ鎖があげられる。
【００４７】
このほか、ポリシラン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリイミド鎖、ポリウレア鎖、ポリペプチド鎖等も、公知のものを使用することができる。
【００４８】
前記一般式（１）で表される顔料分散剤として、具体的には、以下（I−１）〜（VII−６）の化合物があげられる。
【００４９】
【化４】
2014191042.tif 000005
（I−１）
【００５０】
【化５】
2014191042.tif 000006
（I−２）
【００５１】
【化６】
2014191042.tif 000007
（I−３）
【００５２】
【化７】
2014191042.tif 000008
（I−４）
【００５３】
【化８】
2014191042.tif 000009
（I−５）
【００５４】
【化９】
2014191042.tif 000010
（I−６）
【００５５】
【化１０】
2014191042.tif 000011
（II−１）
【００５６】
【化１１】
2014191042.tif 000012
（II−２）
【００５７】
【化１２】
2014191042.tif 000013
（II−３）
【００５８】
【化１３】
2014191042.tif 000014
（II−４）
【００５９】
【化１４】
2014191042.tif 000015
（II−５）
【００６０】
【化１５】
2014191042.tif 000016
（II−６）
【００６１】
【化１６】
2014191042.tif 000017
（III−１）
【００６２】
【化１７】
2014191042.tif 000018
（III−２）
【００６３】
【化１８】
2014191042.tif 000019
（III−３）
【００６４】
【化１９】
2014191042.tif 000020
（III−４）
【００６５】
【化２０】
2014191042.tif 000021
（III−５）
【００６６】
【化２１】
2014191042.tif 000022
（III−６）
【００６７】
【化２２】
2014191042.tif 000023
（IV−１）
【００６８】
【化２３】
2014191042.tif 000024
（IV−２）
【００６９】
【化２４】
2014191042.tif 000025
（IV−３）
【００７０】
【化２５】
2014191042.tif 000026
（IV−４）
【００７１】
【化２６】
2014191042.tif 000027
（IV−５）
【００７２】
【化２７】
2014191042.tif 000028
（IV−６）
【００７３】
【化２８】
2014191042.tif 000029
（V−１）
【００７４】
【化２９】
2014191042.tif 000030
（V−２）
【００７５】
【化３０】
2014191042.tif 000031
（V−３）
【００７６】
【化３１】
2014191042.tif 000032
（V−４）
【００７７】
【化３２】
2014191042.tif 000033
（V−５）
【００７８】
【化３３】
2014191042.tif 000034
（V−６）
【００７９】
【化３４】
2014191042.tif 000035
（VI−１）
【００８０】
【化３５】
2014191042.tif 000036
（VI−２）
【００８１】
【化３６】
2014191042.tif 000037
（VI−３）
【００８２】
【化３７】
2014191042.tif 000038
（VI−４）
【００８３】
【化３８】
2014191042.tif 000039
（VI−５）
【００８４】
【化３９】
2014191042.tif 000040
（VI−６）
【００８５】
【化４０】
2014191042.tif 000041
（VII−１）
【００８６】
【化４１】
2014191042.tif 000042
（VII−２）
【００８７】
【化４２】
2014191042.tif 000043
（VII−３）
【００８８】
【化４３】
2014191042.tif 000044
（VII−４）
【００８９】
【化４４】
2014191042.tif 000045
（VII−５）
【００９０】
【化４５】
2014191042.tif 000046
（VII−６）
【００９１】
本発明の、着色液体に使用される一般式（１）で表される化合物である顔料分散剤は、ペリレン骨格の片末端に重合性官能基、及びもう一方の片末端にポリマー鎖が導入されている。一般式（１）におけるＢで表されるポリマー鎖は、着色液体に使用する溶媒に親和性を有するポリマー鎖を適宜選択することができる。該ポリマー鎖がペリレン骨格の片末端に導入されているので、ポリマー鎖と分散溶媒との親和性を低下させることなく、分散安定化に寄与させることができる。例えば、着色液体に使用する溶媒が直鎖状および／または分枝状または環状の炭素原子数４〜３０のアルカン等の非極性溶媒の場合は、溶媒に親和性を有するポリマー鎖としてビニル系ポリマー鎖の中でもポリアルキレン鎖等が、着色液体に使用する溶媒がポリジメチルシロキサン、テトラフェニルテトラメチルトリシロキサン、ポリ（３，３，３−トリフルオロプロピルメチルシロキサン）、３，５，７−トリフェニルノナメチルペンタシロキサン、３，５−ジフェニルオクタメチルテトラシロキサン、１，１，５，５−テトラフェニル−１，３，３，５−テトラメチル−トリシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン等の非極性溶媒の場合は、溶媒に親和性を有するポリマー鎖としてポリシロキサン鎖が、着色液体に使用する溶媒が水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール等の極性溶媒の場合は、溶媒に親和性を有するポリマー鎖としてポリエーテル鎖等好ましい。
ポリマー鎖とペリレン骨格との比率は、着色液体に使用する溶媒への溶解性と、顔料への吸着性とのバランスにより決定されるが、一般的には前記一般式（１）で表される顔料分散剤の全重量に対する前記Ｂの重量％が３０.０〜９９．５％の範囲内であればよく、好ましくは６０．０％〜９７．０％の範囲であればよく、より好ましくは７０．０〜９３．０％の範囲であればなおよい。
【００９２】
（一般式（１）で表される化合物の製造方法）
本発明における顔料分散剤として使用される一般式（１）で表される化合物は、公知の方法（例えば特許文献：特開昭５６−１３９４７７、特開昭５６−１６９６９１、特開昭６１−２３８８５３、特開平１１−２８６４８９、特開２０００−２９７２２４等）に従い得ることができる。以下に具体例を挙げる。
【００９３】
（一般式（１）で表される化合物の製造方法１）
一般式（１）で表される化合物は、例えば、式（Ｐ１）
【００９４】
【化４６】
2014191042.tif 000047
（Ｐ１）
【００９５】
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物と、式（Ｐ２）
【００９６】
【化４７】
2014191042.tif 000048
（Ｐ２）
【００９７】
の、重合性基Ａとアミノ基が一分子中に含まれる化合物（Ａは、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリルアミド基、スチレン基等のビニル基、ビニルオキシ基、マレイミド基、エポキシ基、アセチレン基、チオール基からなる群から選ばれる重合性官能基を表す）と、式（Ｐ３）
【００９８】
【化４８】
2014191042.tif 000049
（Ｐ３）
【００９９】
の、ポリマー（Ｂ）に直接アミンが導入されたポリマーアミン（Ｂは、ポリアルキレン鎖、ポリシロキサン鎖、ポリアクリレート鎖、ロジン変性フェノール樹脂鎖、アルキッド樹脂鎖、ポリエステル鎖、エポキシ鎖、メラミン鎖、ポリウレタン鎖、ポリエーテル鎖、ポリブタジエン鎖、ポリスチレン鎖、ポリスチレン−酢酸ビニル鎖、ポリ塩化ビニル鎖、ポリシラン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリアミド鎖、ポリイミド鎖、ポリウレア鎖、又はポリペプチド鎖であるポリマー鎖を表す）とを公知の方法で反応させることで調整でき、その化合物は式（Ｐ４）
【０１００】
【化４９】
2014191042.tif 000050
（Ｐ４）
【０１０１】
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸モノポリマーイミドモノイミド重合性基付加物として調整することができる。
【０１０２】
（一般式（１）で表される顔料分散剤の製造方法２）
また例えば、式（Ｐ１）と一当量の式（Ｐ５）
【０１０３】
【化５０】
2014191042.tif 000051
（Ｐ５）
【０１０４】
のアミノアルコール（ｎは２以上）の合成は、公知の方法で調製することができ、その反応物は、式（Ｐ６）
【０１０５】
【化５１】
2014191042.tif 000052
（Ｐ６）
【０１０６】
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸一無水物モノアミノアルコールイミドで表すことが出来る。式（Ｐ６）と、式（Ｐ３）のポリマーアミンの合成は、公知の方法で調整することで得ることができ、その反応物は、式（Ｐ７）
【０１０７】
【化５２】
2014191042.tif 000053
（Ｐ７）
【０１０８】
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸モノポリマーイミドモノアミノアルコールイミドで表すことができる。式（Ｐ７）と、式（Ｐ８）
【０１０９】
【化５３】
2014191042.tif 000054
（Ｐ８）
【０１１０】
の、末端塩化物の重合性基（Ａは（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリルアミド基、ビニル基、ビニルオキシ基、マレイミド基、エポキシ基、アセチレン基、及びチオール基からなる群から選ばれる重合性官能基を表す）を公知の方法（参考文献：特開昭６１−２４６１５７）で反応させることができ、その反応物は式（Ｐ９）
【０１１１】
【化５４】
2014191042.tif 000055
（Ｐ９）
【０１１２】
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸モノポリマーイミドモノアミノアルコールイミド重合性基付加物として調整することができる。
【０１１３】
（一般式（１）で表される化合物の製造方法３）
また例えば、式（Ｐ１）と二当量の式（Ｐ５）のアミノアルコール（ｎは２以上）の合成は、公知の方法で調製することができ、その反応物は、式（Ｐ１０）
【０１１４】
【化５５】
2014191042.tif 000056
（Ｐ１０）
【０１１５】
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸アミノアルコールジイミドで表すことができる。例えば式（Ｐ１０）と式（Ｐ１１）
【０１１６】
【化５６】
2014191042.tif 000057
（Ｐ１１）
【０１１７】
の、ポリマー（Ｂ）にエポキシ基が導入されたエポキシ変性ポリマー（Ｂは、ポリアルキレン鎖、ポリシロキサン鎖、ポリアクリレート鎖、ロジン変性フェノール樹脂鎖、アルキッド樹脂鎖、ポリエステル鎖、エポキシ鎖、メラミン鎖、ポリウレタン鎖、ポリエーテル鎖、ポリブタジエン鎖、ポリスチレン鎖、ポリスチレン−酢酸ビニル鎖、ポリ塩化ビニル鎖、ポリシラン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリアミド鎖、ポリイミド鎖、ポリウレア鎖、又はポリペプチド鎖であるポリマー鎖を表す。）とを公知の方法で反応させることで調整でき、その化合物は式（Ｐ１２）
【０１１８】
【化５７】
2014191042.tif 000058
（Ｐ１２）
【０１１９】
で表すことができる。式（Ｐ１２）と（Ｐ８）で表される末端塩化物の重合性基は、公知の方法で調整することができ、その反応物は式（Ｐ１３）
【０１２０】
【化５８】
2014191042.tif 000059
（Ｐ１３）
【０１２１】
で表すことができる。
【０１２２】
（一般式（１）で表される化合物の製造方法４）
一般式（１）で表される化合物は、例えば、式（Ｐ６）と一当量の式（Ｐ１１）のポリマー（Ｂ）にエポキシ基が導入された変性ポリマーの合成は、公知の方法で反応させる方法で調整することができ、その化合物は式（Ｐ１４）
【０１２３】
【化５９】
2014191042.tif 000060
（Ｐ１４）
【０１２４】
で表すことができる。式（Ｐ１４）と（Ｐ２）で表される重合性基Ａとアミノ基が一分子中に含まれる化合物の合成は、公知の方法で反応させることで得ることができ、その反応物は、式（Ｐ１５）
【０１２５】
【化６０】
2014191042.tif 000061
（Ｐ１５）
【０１２６】
で表すことができる。
【０１２７】
（一般式（１）で表される化合物の製造方法５）
また、例えば製造方法２で用いた末端塩化物の重合性基（Ｐ８）の代わりに、式（Ｐ１６）
【０１２８】
【化６１】
2014191042.tif 000062
（Ｐ１６）
【０１２９】
の、末端がエポキシ基の重合性基（ｍは１以上）（Ａは（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリルアミド基、ビニル基、ビニルオキシ基、マレイミド基、エポキシ基、アセチレン基、及びチオール基からなる群から選ばれる重合性官能基を表す）と式（Ｐ７）を公知の方法（参考文献：特開昭６１−２４６１５７）で反応させることができ、その反応物は式（Ｐ１７）
【０１３０】
【化６２】
2014191042.tif 000063
（Ｐ１７）
【０１３１】
で表すことができる。
【０１３２】
（一般式（１）で表される化合物の製造方法６）
また、例えば製造方法３で用いたポリマー(Ｂ)にエポキシ基が導入されたエポキシ変性ポリマー（Ｐ１１）の代わりに、式（Ｐ１８）
【０１３３】
【化６３】
2014191042.tif 000064
（Ｐ１８）
【０１３４】
のポリマー（Ｂ）にカルボキシル基が導入されたカルボキシル基変性ポリマー（Ｂは、ポリアルキレン鎖、ポリシロキサン鎖、ポリアクリレート鎖、ロジン変性フェノール樹脂鎖、アルキッド樹脂鎖、ポリエステル鎖、エポキシ鎖、メラミン鎖、ポリウレタン鎖、ポリエーテル鎖、ポリブタジエン鎖、ポリスチレン鎖、ポリスチレン−酢酸ビニル鎖、ポリ塩化ビニル鎖、ポリシラン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリアミド鎖、ポリイミド鎖、ポリウレア鎖、又はポリペプチド鎖であるポリマー鎖を表す）と、式（Ｐ１０）を公知の方法で反応させることで調整することができる（式（Ｐ１８）中のカルボキシル基はカルボン酸クロライド等でもよい）。その化合物は式（Ｐ１９）
【０１３５】
【化６４】
2014191042.tif 000065
（Ｐ１９）
【０１３６】
で表すことができる。式（Ｐ１９）と、式（Ｐ８）で表される末端塩化物の重合性基は、公知の方法で調整することができ、その反応物は式（Ｐ２０）
【０１３７】
【化６５】
2014191042.tif 000066
（Ｐ２０）
【０１３８】
で表すことができる。
【０１３９】
前記製造方法１〜６は、公知の一般的な製造方法で調整することができるが、反応は、水性、有機、または水性−有機媒体中、２５０度まで、好ましくは１８０度までの温度で行うことができる。好適な有機媒体としては、不活性有機溶媒が挙げられ、好ましくは沸点が水より高温であるものであり、例としてＤＭＳＯ、ＮＭＰ、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン類、トリクロロベンゼン類、比較的高沸点のアルコール類、カルボキサミド類、キノリン、イミダゾール、ナフタレン、フェノール、および比較的高沸点のエーテル類が挙げられる。アミンは同時に溶媒としての役割をすることもできる。水性または水性−有機媒体のｐＨは、酸性、中性、またはアルカリ性でもよく、好ましくはｐＨ３〜１４の間である。生成する式（Ｉ）の生成物は、好ましくはろ過または一般的なカラム分離によって反応混合物から分離される。
【０１４０】
また、縮合反応は、水溶液中、アルカリ性ｐＨ条件において、５０〜１８０度の範囲の温度で行うことが特に好ましい。縮合は、過剰のアミンを使用することが適切であり、適切には８倍まで、好ましくは４倍までのモル過剰にする。生成する式（Ｉ）の生成物は、好ましくはろ過または一般的なカラム分離によって反応混合物から分離される。
【０１４１】
前記Ａで表される重合性官能基を導入する方法としては、例えば、前記式（Ｐ１）で表されるペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物の、ペリレン骨格の両端に存在する２つのアシル基に挟まれて酸無水物を形成する酸素原子と反応する基、例えばアミノ基と、重合性官能基とを１分子中に持つ化合物を使用し、前記アミノ基を前記酸素原子と反応させる方法があげられる。
このようなアミノ基と重合性官能基を１分子中に持つ化合物の例としては、アミノメチルアクリレートやアミノメチルメタクリレート、Ｎ−アミノメチルーアクリルアミド、１−メタクリロイルウレア、ビニルアミド、３−アミノ−１−プロペン、ビニルオキシメタナミン、１−ビニルオキシエタナミン、グリシジルアミン、２−プロピン１−アミン、２−アミノベンゼンチオール、２−アミノ−１−エタンチオール、３−アミノ−１−プロパンチオール等が挙げられる。
【０１４２】
例えば（メタ）アクリロイルオキシ基を導入するのであれば、アミノメチルアクリレートやアミノメチルメタクリレート等を、（メタ）アクリルアミド基を導入するのであれば、Ｎ−アミノメチルーアクリルアミド、１−メタクリロイルウレア等を、スチレン基等のビニル基を導入するのであれば、３−アミノ−１−プロペン等を、ビニルオキシ基を導入するのであれば、ビニルオキシメタナミン、１−ビニルオキシエタナミン等を、エポキシ基を導入するのであれば、グリシジルアミン、オキシランメチルアミン、２−オキシランカルボキシアミド等を、チオール基を導入するのであれば、２−アミノベンゼンチオール、２−アミノ−１−エタンチオール、３−アミノ−１−プロパンチオールを、アセチレン基を導入するのであれば、２−プロピン−１−アミン等を反応させることで得ることができる。
【０１４３】
また、前記式（Ｐ１）で表されるペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物の、ペリレン骨格の両端に存在する２つのアシル基に挟まれて酸無水物を形成する酸素原子と、アミノ基及び他の反応性官能基例えばヒドロキシル基とを有する化合物を反応させた後、該反応性官能基と反応しうる反応性基、及び重合性官能基とを１分子中に持つ化合物を反応させることによっても、前記Ａで表される重合性官能基を導入することができる。
【０１４４】
前記アミノ基及び他の反応性官能基とを有する化合物としては、例えば、タウリン（２−アミノエタンスルホン酸）、β−アラニン、４−アミノ酪酸、エタノールアミン、プロパノールアミン、ブタノールアミン、ペンタノールアミン、ヘキサノールアミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジメチルアミノメチルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノブチルアミン、ジエチルアミノヘキシルアミン、２−（２−アミノエトキシ）エタノール、２−（２−（３−アミノプロポキシ）エトキシ）エタノール、３，３’−オキシビス（エチレンオキシ）ビス（プロピルアミン）、Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）メチルアミン、トリプロピレンテトラミン、または（３−（２−アミノエチル）アミノプロピルアミンが挙げられる。
【０１４５】
また、前記反応性官能基と反応しうる反応性基及び重合性官能基とを１分子中に持つ化合物としては、例えば反応性官能基がヒドロキシル基である場合、（メタ）アクリル酸クロライド等があげられる。
【０１４６】
また、前記Ｂで表されるポリマー鎖は、前記式（Ｐ１）で表されるペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物の、ペリレン骨格の両端に存在する２つのアシル基に挟まれて酸無水物を形成する酸素原子と反応する基、例えばアミノ基と、前記Ｂで表されるポリマー鎖とを有する化合物を使用するのが好ましい。
アミノ基と、前記Ｂで表されるポリマー鎖とを有する化合物としては、例えば、ビニル系ポリマー鎖を導入するのであれば、アミン変性ビニル系ポリマー鎖を、ポリエステル鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリエステル鎖を、ポリエーテル鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリエーテル鎖を、ポリアクリレート鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリアクリレート鎖を、ポリブタジエン鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリブタジエン鎖を、ポリスチレン鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリスチレン鎖を、ポリスチレン−酢酸ビニル鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリスチレン−酢酸ビニル鎖を、ポリ塩化ビニル鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリ塩化ビニル鎖を、ポリシラン鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリシラン鎖を、ポリシロキサン鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリシロキサン鎖を、ポリカーボネート鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリカーボネート鎖を、ポリアミド鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリアミド鎖を、ポリイミド鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリイミド鎖を、ポリウレタン鎖を導入するのであればアミン変性ポリウレタン鎖を、ポリウレア鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリウレア鎖を、ポリペプチド鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリペプチド鎖を反応させることで得られる。ポリマー中のアミンの位置はポリマー鎖の末端でも側鎖でも良い。
【０１４７】
また、前記式（Ｐ１）で表されるペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物の、ペリレン骨格の両端に存在する２つのアシル基に挟まれて酸無水物を形成する酸素原子と、アミノ基及び他の反応性官能基、例えばヒドロキシル基とを有する化合物を反応させた後、該反応性官能基と反応しうる反応性基、及びポリマー鎖を有する化合物を反応させることによっても、前記Ｂで表されるポリマー鎖を導入することができる。
アミノ基及び他の反応性官能基を有する化合物は、前記Ａで表される重合性官能基を導入する際に使用した化合物と同じ化合物を使用することができる。
【０１４８】
また、前記反応性官能基と反応しうる反応性基、及びポリマー鎖を有する化合物としては、例えば反応性官能基がヒドロキシル基の場合は、カルボン酸基を有するポリマー鎖、Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ基を有するポリマー鎖、エポキシ基を有するポリマー鎖、イソシアナト基を有するポリマー鎖、等があげられる。
このような材料は、ここに挙げた材料だけではなく、前記のアミノ基を含む化合物と、一般的な公知の方法で反応することができる材料であればよい。
このとき、得られる顔料分散剤において、Ｂのポリマー鎖は、アミノ基−（Ｒ２−Ｘ１）−基を介して結合する。
【０１４９】
また、Ｂのポリマー鎖の分子量は、一般的な顔料分散剤と同様に特に限定されないが、重量平均分子量に換算して５００〜３００００の範囲が好ましく、１０００〜２００００の範囲がより好ましく、１５００〜１５０００の範囲が更に好ましい。
【０１５０】
（（I−１）〜（I−６）で示される化合物の製造方法）
前記（I−１）〜（I−６）で示される化合物である顔料分散剤は、前記の一般式（１）で表される化合物の製造方法１を用いて製造することができる。
【０１５１】
例えば（I−１）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ２）としてアミノメチルアクリレート、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミンとを反応して得ることができる。
【０１５２】
また（I−２）で示される、末端にアクリルアミド基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ２）としてＮ−アミノメチル−アクリルアミド、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミンとを反応して得ることができる。
【０１５３】
また（I−３）で示される末端にビニル基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ２）として３−アミノ−１−プロペン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミンとを反応して得ることができる。
【０１５４】
また（I−４）で示される末端にビニルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ２）としてビニルオキシメタナミン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミンとを反応して得ることができる。
【０１５５】
また（I−５）で示される末端にエポキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ２）としてグリシジルアミン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミンとを反応して得ることができる。
【０１５６】
また（I−６）で示される、末端にチオール基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ２）として２−アミノ−１−エタンチオール、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミンとを反応して得ることができる。
【０１５７】
（（II−１）〜（VI−６）で示される化合物の製造方法）
（II−１）〜（VI−６）で示される化合物である顔料分散剤は、前記の（一般式（１）で表される化合物の製造方法２）を用いて製造することができる。
【０１５８】
（II−１）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得られた、
【０１５９】
また（II−２）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミン、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６０】
また（II−３）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６１】
また（II−４）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミン、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６２】
また（II−５）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６３】
また（II−６）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミン、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６４】
また（III−１）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリアクリレート鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有する、アミノエチルアクリレートとエチルアクリレートとメチルメタクリレートとブチルアクリレートのアクリル共重合体、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６５】
また（III−２）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリアクリレート鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有する、アミノエチルアクリレートとエチルアクリレートとメチルメタクリレートとブチルアクリレートのアクリル共重合体、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６６】
また（III−３）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリアクリレート鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有する、アミノエチルアクリレートとエチルアクリレートとメチルメタクリレートとブチルアクリレートのアクリル共重合体、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６７】
また（III−４）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリアクリレート鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有する、アミノエチルアクリレートとエチルアクリレートとメチルメタクリレートとブチルアクリレートのアクリル共重合体、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６８】
また（III−５）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリアクリレート鎖を有する顔料分散剤は、（Ｐ１）に、（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、（Ｐ３）として末端にアミンを有する、アミノエチルアクリレートとエチルアクリレートとメチルメタクリレートとブチルアクリレートのアクリル共重合体、（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６９】
また（III−６）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリアクリレート鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有する、アミノエチルアクリレートとエチルアクリレートとメチルメタクリレートとブチルアクリレートのアクリル共重合体、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７０】
また（IV−１）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、（Ｐ１）に、（Ｐ５）としてエタノールアミン、（Ｐ３）として側鎖にプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７１】
また（IV−２）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）として側鎖にプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７２】
また（IV−３）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）として側鎖にプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７３】
また（IV−４）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、（Ｐ１）に、（Ｐ５）としてプロパノールアミン、（Ｐ３）として側鎖にプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７４】
また（IV−５）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）として側鎖にプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７５】
また（IV−６）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）として側鎖にプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７６】
また（V−１）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）としてプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７７】
また（V−２）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）としてプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７８】
また（V−３）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）としてプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７９】
また（V−４）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）としてプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１８０】
また（V−５）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）としてプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１８１】
また（V−６）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）としてプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１８２】
また（VI−１）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリアルキレングリコール鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有するポリアルキレングリコール、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１８３】
また（VI−２）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリアルキレングリコール鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有するポリアルキレングリコール、（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１８４】
また（VI−３）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリアルキレングリコール鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有するポリアルキレングリコール、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１８５】
また（VI−４）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリアルキレングリコール鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有するポリアルキレングリコール、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１８６】
また（VI−５）末端にアクリロイルオキシ基及びポリアルキレングリコール基を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有するポリアルキレングリコール、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１８７】
また（VI−６）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリアルキレングリコール基を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有するポリアルキレングリコール、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１８８】
（（VII−１）〜（VII−６）で示される化合物の製造方法）
（（VII−１）〜（VII−６）で示される化合物である顔料分散剤は、前記の（一般式（１）で表される化合物の製造方法３）を用いて製造することができる。
【０１８９】
（VII−１）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１０）中の前記（Ｐ５）としてエタノールアミンを使用した前記（Ｐ１０）と、前記（Ｐ１１）として末端にエポキシ基を有するポリイソブチレン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１９０】
また（VII−２）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１０）中の前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミンを使用した前記（Ｐ１０）と、前記（Ｐ１１）として末端にエポキシ基を有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１９１】
また（VII−３）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリアルキレングリコール鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１０）中の前記（Ｐ５）としてエタノールアミンを使用した前記（Ｐ１０）と、前記（Ｐ１８）として末端にカルボン酸基を有するポリアルキレングリコール、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１９２】
また（VII−４）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１０）中の前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミンを使用した前記（Ｐ１０）と、前記（Ｐ１８）としてカルボン酸基を有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１９３】
また（VII−５）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリエチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１０）中の前記（Ｐ５）としてプロパノールアミンを使用した前記（Ｐ１０）と、前記（Ｐ１８）として末端にカルボン酸基を有するポリエチレン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１９４】
また（VII−６）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１０）中の前記（Ｐ５）としてブタノールアミンを使用した前記（Ｐ１０）と、前記（Ｐ１１）として側鎖にカルボン酸基を有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１９５】
（その他の添加物）
本発明の着色液体には、その他、本発明の効果を損なわない範囲において、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、増粘剤、保存料、粘度安定剤、粉砕助剤、充填剤、沈殿防止剤、光保護剤、酸化防止剤、殺生物剤、脱気剤／消泡剤、発泡抑制剤、ベーキング防止剤等添加剤を加えても良い。例えば使用可能な界面活性剤としては、ポリアルキレングリコール及びそれらの誘導体等が挙げられる。また分散剤としては、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリレート、ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｏｘａｚｏｌｉｄｏｎｅｓ、ポリスチレン、ポリエポキシド、ポリウレタン、およびポリビニルハロゲン等が挙げられる。市販の分散剤としては、ＬＵＢＲＩＺＯＬ社のソルスパース、ＥＶＯＮＩＫ社のＴｅｇｏｓｐｅｒｓｅ、ＢＡＳＦ社のＥＦＫＡ、ビックケミー社のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１９６】
（着色液体）
本発明の着色液体は、顔料分散剤として使用する前記一般式（１）で表される化合物、着色剤、及び溶媒を含有する。
【０１９７】
（着色剤：配合量）
前記非極性溶媒に対する前記着色剤の添加量は１〜５０重量％の範囲が好ましく、より好ましくは２〜１０重量％の範囲である。
【０１９８】
（顔料分散剤：配合量）
本発明で顔料分散剤として使用する前記一般式（１）で表される化合物は、前記顔料１００に対して１重量％〜３００重量％の割合で使用することが好ましい。より好ましくは１５重量％〜２００重量％であり、なお好ましくは２０重量％〜１７０重量％の割合である。
【０１９９】
（着色液体の製造方法）
本発明の着色液体は、公知の顔料分散体の製造方法によって得ることができる。一例を挙げると、溶媒及び着色剤、本発明で顔料分散剤として使用する前記一般式（１）で表される化合物、必要に応じ前記添加剤を加えた混合物をビーズミル等の通常の分散機を用いて、前記顔料分散剤で被覆された着色剤を分散することで得ることができる。また、予め、ビーズミル等の通常の分散機を用いて高濃度の分散液（ミルベース）を作製後、使用した溶媒で更に所望の粘度に混合攪拌して、希釈することで調整できる。添加剤の添加のタイミングは、種類によって分散する前や分散する後等、適宜選択することができる。
【０２００】
顔料を分散させるための攪拌・分散装置としては、ビーズミルの他、たとえば超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、ペイントシェーカー、ボールミル、ロールミル、サンドミル、サンドグラインダー、ダイノーミル、ディスパーマット、ＳＣミル、ナノマイザーなど、公知慣用の各種分散機を使用することができる。
【０２０１】
本発明の着色液体の溶媒として非極性溶媒を使用した場合、得られる着色液体の比誘電率は１５未満であることが好ましい。また着色液体の粘度は、溶媒の種類に関わらず低粘度である方が光変調のスイッチングにおける応答速度を向上させることができる。このためには、着色液体の粘度が２５℃において３００ｍＰａ・ｓ未満、より好ましくは１００ｍＰａ・ｓ未満が好ましい。
【０２０２】
（変性顔料）
本発明においては、本発明で顔料分散剤として使用する前記一般式（１）で表される化合物が、前記着色剤表面で重合皮膜を有していてもよく好ましい。（以下、着色剤が顔料であり、前記顔料分散剤の重合皮膜を有する顔料を、変性顔料と称する。）
本発明で使用する変性顔料は、本発明で顔料分散剤として使用する前記一般式（１）で表される化合物と前記顔料とを共存させた状態、即ち本発明で顔料分散剤として使用する前記一般式（１）で表される化合物が顔料に吸着した状態を保ちながら重合させることで得ることができる。これはより顔料表面に近い場所で重合反応が進行するので、顔料表面に強固に重合皮膜を作成することが可能となる。この時ポリマー鎖は前述の通り重合性官能基とはペリレン骨格を挟んで反対側の位置に導入されているため前記重合皮膜に巻き込まれる確率は低く、分散安定性は維持できると推定される。
【０２０３】
本発明で使用する変性顔料は、本発明で顔料分散剤として使用する前記一般式（１）で表される化合物が重合性官能基を有しているため、そのままで、あるいは重合性モノマーやオリゴマーを組み合わせた組成物を、熱や活性エネルギー線により重合させることが可能である。
使用できる重合性モノマーやオリゴマーとしては特に限定はなく、本発明で顔料分散剤として使用する前記一般式（１）で表される化合物が有する重合性官能基や、所望される用途に応じて適宜選択される。例えば、本発明で顔料分散剤として使用する前記一般式（１）で表される化合物が有する重合性官能基が（メタ）アクリロイルオキシ基である場合は、（メタ）アクリロイルオキシ基と反応性の高い公知の（メタ）アクリルモノマーおよび／または（メタ）アクリルオリゴマー等のラジカル重合性モノマーを使用することが好ましい。また例えば、本発明の顔料分散剤が有する重合性官能基がビニル基、ビニルオキシ基、エポキシ基等である場合は、カチオン重合性モノマーを併用し、カチオン重合により重合させることも可能である。
【０２０４】
（ラジカル重合  重合性モノマー）
ラジカル重合性モノマーである（メタ）アクリルモノマーとしては、例えばアクリル酸やメタクリル酸などの不飽和カルボン酸又はそのエステル、例えばアルキル−、シクロアルキル−、ハロゲン化アルキル−、アルコキシアルキル−、ヒドロキシアルキル−、アミノアルキル−、テトラヒドロフルフリル−、アリル−、グリシジル−、ベンジル−、フェノキシ−（メタ）アクリレート、アルキレングリコール、ポリオキシアルキレングリコールのモノ又はジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリットテトラ（メタ）アクリレートなど、（メタ）アクリルアミド又はその誘導体、例えばアルキル基やヒドロキシアルキル基でモノ置換又はジ置換された（メタ）アクリルアミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−アルキレンビス（メタ）アクリルアミドなど、アリル化合物、例えばアリルアルコール、アリルイソシアネート、ジアリルフタレート、トリアリルイソシアヌレート、
【０２０５】
エチレングリコール単位を分子内にもつポリエチレングリコール（ｎは３以上であり、およそ１４以下）ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ変性（ｎは３以上であり、およそ１４以下）トリ（メタ）アクリレート、フェノールＥＯ変性（ｎは３以上であり、およそ１４以下）変性（メタ）アクリレートや、水酸基を分子内にもつ２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどを挙げることができる。
これらの（メタ）アクリルモノマーは単独で用いてもよいし２種以上組み合わせて用いてもよい。
【０２０６】
また、硬化収縮が支障となる用途の場合には、例えばイソボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテノキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテノキシプロピル（メタ）アクリレートなど、ジエチレングリコールジシクロペンテニルモノエーテルのアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステル、ポリオキシエチレン若しくはポリプロピレングリコールジシクロペンテニルモノエーテルのアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルなど、ジシクロペンテニルシンナメート、ジシクロペンテノキシエチルシンナメート、ジシクロペンテノキシエチルモノフマレート又はジフマレートなど、３，９−ビス（１，１−ビスメチル−２−オキシエチル）−スピロ［５，５］ウンデカン、３，９−ビス（１，１−ビスメチル−２−オキシエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、３，９−ビス（２−オキシエチル）−スピロ［５，５］ウンデカン、３，９−ビス（２−オキシエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカンなどのモノ−、ジアクリレート又はモノ−、ジメタアクリレート、あるいはこれらのスピログリコールのエチレンオキシド又はプロピレンオキシド付加重合体のモノ−、ジアクリレート、又はモノ−、ジメタアクリレート、あるいは前記モノ（メタ）アクリレートのメチルエーテル、１−アザビシクロ［２，２，２］−３−オクテニル（メタ）アクリレート、ビシクロ［２，２，１］−５−ヘプテン−２，３−ジカルボキシルモノアリルエステルなど、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジヒドロジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレートなどのラジカル重合性モノマーを用いることができる。
これらのラジカル重合性モノマーは単独で用いてもよいし２種以上組み合わせて用いてもよい。
【０２０７】
（メタ）アクリルオリゴマーとしては、エポキシ樹脂の（メタ）アクリル酸エステル例えばビスフェノールＡのジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸とメチルテトラヒドロフタル酸無水物との反応生成物、エポキシ樹脂と２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとの反応生成物、グリシジルジ（メタ）アクリレートと無水フタル酸との開環共重合エステル、メタクリル酸二量体とポリオールとのエステル、アクリル酸と無水フタル酸とプロピレンオキシドから得られるポリエステル、ポリビニルアルコールとＮ−メチロールアクリルアミドとの反応生成物、ポリエチレングリコールと無水マレイン酸とグリシジル（メタ）アクリレートとの反応生成物などのような不飽和ポリエステル系プレポリマーや、ポリビニルアルコールを無水コハク酸でエステル化した後、グリシジルメタクリレートを付加させたものなどのようなポリビニルアルコール系プレポリマー、メチルビニルエーテル−無水マレイン酸共重合体と２−ヒドロキシエチルアクリレートとの反応生成物又はこれにさらにグリシジルメタクリレートを反応させたものなどのポリアクリル酸又はマレイン酸共重合体系プレポリマーなど、そのほか、ウレタン結合を介してポリオキシアルキレンセグメント又は飽和ポリエステルセグメントあるいはその両方が連結し、両末端にアクリロイル基又はメタクロイル基を有するウレタン系プレポリマーなどを挙げることができる。
【０２０８】
（ラジカル重合  光重合開始剤）
活性エネルギー線によりラジカル重合させる場合には、ラジカル光重合開始剤を使用することが好ましい。ラジカル光重合性化合物としては具体的には、ベンゾインイソブチルエーテル、２，４−ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、ベンジル、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド等が好適に用いられ、さらにこれら以外の分子開裂型のものとして、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オンおよび２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン等を併用しても良いし、さらに水素引き抜き型光重合開始剤である、ベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニルスルフィド等も併用できる。
【０２０９】
また上記光重合開始剤に対し、増感剤として例えば、トリメチルアミン、メチルジメタノールアミン、トリエタノールアミン、ｐ−ジエチルアミノアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミンおよび４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等の、前述重合性成分と付加反応を起こさないアミン類を併用することもできる。
【０２１０】
（カチオン重合  重合性モノマー）
またカチオン重合性モノマーとしては、例えばビニルエーテル化合物があげられる。ビニルエーテル化合物としては、例えば、モノビニルエーテル化合物、ジまたはトリビニルエーテル化合物が挙げられ、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル等のジまたはトリビニルエーテル化合物；エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、イソプロペニルエーテル−ｏ−プロピレンカーボネート、ドデシルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル等のモノビニルエーテル化合物等が挙げられる。   
これらのビニルエーテル化合物のうち、硬化性、密着性、表面硬度を考慮すると、ジまたはトリビニルエーテル化合物が好ましく、特にジビニルエーテル化合物が好ましい。更に、ジビニルエーテル化合物の中でも、粘度、揮発性の点から、トリエチレングリコールジビニルエーテルが好ましい。   
【０２１１】
その他、エポキシ化合物、オキセタン化合物等のカチオン重合性化合物も併用可能である。エポキシ化合物としては、少なくとも１個の芳香族核を有する多価フェノールあるいはそのアルキレンオキサイド付加体とエピクロルヒドリンとの反応によって製造されるジまたはポリグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ化合物；少なくとも１個のシクロへキセンまたはシクロペンテン環等のシクロアルカン環を有する化合物を、過酸化水素等の適当な酸化剤でエポキシ化することによって得られるシクロヘキセンオキサイドまたはシクロペンテンオキサイド含有化合物等の脂環式エポキシ化合物；脂肪族多価アルコールあるいはそのアルキレンオキサイド付加体のジまたはポリグリシジルエーテル等の脂肪族エポキシ化合物等が挙げられる。   
オキセタン化合物としては、オキセタン環を有する化合物であり、特開２００１−２２０５２６号公報、特開２００１−３１０９３７号公報などに記載されているような公知のオキセタン化合物等が挙げられる。  環式エポキシドの例は、グリコール、ポリオールなどのエポキシドとヒドロキシル成分の付加体、あるいは３，４−エポキシシクロヘキシルメチル３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートなどのビニルエーテル、ビス（３，４−エポキシ−シクロヘキシルメチル）アジペート、リモネンモノエポキシド、リモネンジエポキシド、ヘキサヒドロフタル酸のジグリシジルエーテル、１−ビニル−３，４−エポキシシクロヘキサン、エポキシ化ジシクロペンチルアルコール、あるいはそれらの混合物である。このタイプの好ましい脂環式エポキシドは、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル３，４−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、１，３−ビス（２−（７−オキサビシクロ（４．１．０）ヘプタ−３−イル）エチル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンである。脂環式エポキシドに加えて、ジ−またはトリ−グルシジルエーテル、アルコキシル化ビスフェノールＡ、１，６−ヘキサンジオール、グリセロール、ネオペンチルグリコール、またはトリメチロールプロパンなどの一種以上の非脂環式エポキシドが存在することが可能である。エポキシ希釈剤は同様に、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、アルファ−オレフィンエポキシド、Ｎｏｖａｌａｃエポキシド、エポキシ化アマニ油、大豆油、エポキシ化ポリブタジエン、１，２−エポキシデカン、カプロラクトントリオール、グリシジルエーテル、アルキルグリシジルエーテル、エポキシ化シラン、グリシドキシ−メトキシシラン、グリシドキシ−エトキシシラン、２−エチルヘキシルグリシジルエーテルであることが可能である。
【０２１２】
（カチオン重合  光重合開始剤）
また、活性エネルギー線によりカチオン重合させる場合には、カチオン光重合開始剤を使用することが好ましい。カチオン光重合開始剤は、例えばアリールスルホニウム塩、トリアリールスルホニウムホスフェート、トリアリールスルホニウムアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートなどの特にトリアリールスルホニウム塩、およびジアリールスルホニウム塩、ならびにジアリールヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビスドデシルジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのアリール−ヨードニウム塩などである。こうしたカチオン光開始系は、適するインキ硬化を行うために個々に、あるいは組合せで用いることができる。ジアリールヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートおよび（ｎ5−２，４−シクロペンタジエニル−イル）[１，２，３，４，５，６−ｎ）（１−メチルエチル）ベンゼン]−鉄*−ヘキサフルオロホスフェート（−１）は好ましい。
【０２１３】
（変性顔料の製造方法）
本発明における変性顔料の製造方法の一例としては、例えば、顔料、本発明で顔料分散剤として使用する前記一般式（１）で表される化合物とを、適当な重合溶媒に分散させる。分散方法としては、例えば、ホモジナイザー、ディスパー、ビーズミル、ペイントシェーカー、ニーダー、ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等を使用することが可能である。本発明においては、使用する顔料の形態は問わず、スラリー、ウエットケーキ、粉体のいずれの形態でもかまわない。即ち、本発明の製造方法においては、ウエットケーキのような水を含む顔料であっても使用可能である。
【０２１４】
重合方法は公知の重合方法によって行えばよいが、通常は重合開始剤の存在下で行う。かかる重合開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、ベンゾイルパーオキシド、ｔ−ブチルパーベンゾエート、ｔ−ブチル−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルハイドロパーオキシド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド、またはクメンハイドロパーオキシドなどのラジカル発生重合触媒が単独で、あるいは２種以上の併用の形で用いられる。
重合開始剤は、重合温度に達した状態で滴下法により加えることもできるが、昇温前の常温の状態で加え、充分に混合された後に昇温し、重合させる方法が安定であり好ましい。重合温度は通常６０度〜１３０度の範囲である。また顔料が有機顔料の場合、重合温度があまり高温では該顔料の変質や結晶成長などの形態変化が著しい場合があるため、その場合は７０〜１００度で重合することが好ましい。
【０２１５】
重合後、ろ過や乾燥により重合に使用した溶媒を除去し、さらに粉砕を行う事で粉体の変性顔料として得ることができる。ろ過方法には、ヌッチェ、フィルタープレス等を使用できる。また乾燥には、箱型乾燥機、真空乾燥機、バンド乾燥機、スプレードライヤー等の公知の乾燥装置により乾燥することができる。また粉砕には、乳鉢、ハンマーミル、ディスクミル、ピンミル、ジェットミル等の公知の粉砕装置を使用することができる。ただし、得られた変性顔料の形態は問わず、液媒体、ウエットケーキ、粉体のいずれの形態でもかまわない。得られた変性顔料は、本発明の着色液体に、公知の顔料分散体の製造方法によって使用することができる。
【０２１６】
（分離液状着色組成物）
本発明の分離液状着色組成物は、前記着色液体、及び、前記着色液体とは混和しない液体（以下着色液体とは混和しない液体を「液体（Ｆ）」と称する）とを含有する。本発明で使用する液体（Ｆ）は、前記着色液体が極性溶媒を含有するときは、通常、前記液体（Ｆ）には非極性溶媒が使用される。また前記着色液体が非極性溶媒を含有するときは、通常、前記液体（Ｆ）には極性溶媒が使用される。
【０２１７】
前述の通り、エレクトロウェッティング等の光変調方式のデバイスに使用した際、前記液体（Ｆ）は表示絵柄の背景を示す液体として動作することから、視認性の面から、前記着色液体よりも透過度が高いほうが好ましい。この観点から、前記液体（Ｆ）は、着色剤を含まないか（この場合、背景が透明の表示絵柄が得られる）、あるいは画像表示機能に影響を及ぼさない範囲で、例えば前記着色液体よりも透明度が高い状態となるように、着色剤を含んでいてもよい。
具体的には、着色液体が黒色に着色されていた場合、前記液体（Ｆ）は透明性を有しておれば無色である必要はなく、有色であってもよい。例えば、色純度と色濃度が高く、透明性の高い着色剤を使用し、シアン、マゼンタ、イエロー、レッド、グリーン、ブルー、必要に応じてホワイト等に着色した液体（Ｆ）とすることができる。例えば前記シアン、マゼンタ、イエロー、レッド、グリーン、ブルー、必要に応じてホワイト等に着色した液体（Ｆ）と、前記着色液体として黒顔料を使用したブラックに着色した液体とを、エレクトロウエッティングデバイスのピクセルに導入したものを使用することで、フルカラーの画像表示をさせることも可能である。
【０２１８】
前述の通り、エレクトロフルイディック等の光変調方式のデバイスに使用した際、前記液体（Ｆ）は、表示を示す液体としても、表示絵柄の背景を示す液体としても動作することから、視認性の面から、前記着色液体よりも透過度が高いほうが好ましい、もしくは必ずしも透明である必要はない。この観点から、前記液体（Ｆ）は、着色剤を含まないか（この場合、背景が透明の表示絵柄が得られる）、あるいは画像表示機能に影響を及ぼさない範囲で、例えば前記着色液体よりも透明度が高い状態となるように、着色剤を含んでいてもよく、あるいは画像表示機能に影響を及ぼさない範囲で、例えば前記着色液体と同等の色濃度を持つ状態となるように、前記着色液体とは異なる色相の着色剤を含んでいてもよい。
具体的には、着色液体が黒色に着色されていた場合、前記液体（Ｆ）は透明性を有していてもよく、有色であってもよい。例えば、色純度と色濃度が高い、あるいは透明性の高い着色剤を使用し、シアン、マゼンタ、イエロー、レッド、グリーン、ブルー、必要に応じてホワイト等に着色した液体（Ｆ）とすることができる。例えば前記シアン、マゼンタ、イエロー、レッド、グリーン、ブルー、必要に応じてホワイト等に着色した液体（Ｆ）と、前記着色液体として黒顔料を使用したブラックに着色した液体とを、エレクトロフルイディックデバイスのピクセルに導入したものを使用することで、フルカラーの画像表示をさせることも可能である。
【０２１９】
前記液体（Ｆ）に使用する着色剤は、色剤として使用されているものなら特に限定はなく、前述の着色液体で使用する着色剤として使用する有機顔料、無機顔料、染料等が使用できる。デバイスとして使用する場合は、前記着色液体に使用する色味とは異なる色味の着色剤を選択することが好ましい。
【０２２０】
また前記分離着色組成物に含有する着色液体と混和しない溶媒には、その他、本発明の効果を損なわない範囲において、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、増粘剤、保存料、粘度安定剤、粉砕助剤、充填剤、沈殿防止剤、光保護剤、酸化防止剤、殺生物剤、脱気剤／消泡剤、発泡抑制剤、ベーキング防止剤等添加剤を加えても良い。例えば、使用可能な界面活性剤としては、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルカルボン酸塩などのアニオン系界面活性剤、アルキルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩などのカチオン系界面活性剤、ポリアルキレングリコールおよびその誘導体などのノニオン系界面活性剤などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０２２１】
（エレクトロウエッティング方式のデバイス）
本発明の着色液体は、外部電場を利用して着色液体を移動させるエレクトロウエッティング方式のデバイスに好適に使用可能である。特に色素として顔料を使用しているので耐光性等に優れる。中でも、画像表示デバイスに使用すること、本発明の効果である分散安定性により、長期間にわたるデバイスの安定駆動を最大限に発揮でき好ましい。
前記の着色液体を使用できるエレクトロウエッティング方式のデバイスの一例を挙げる。即ち、電極を設けた層の間に表示用空間を備え、該表示用空間には、溶媒に非極性溶媒を使用し作製された前記着色液体、及び、前記着色液体とは混和しない極性溶媒とを含有する分離液状着色組成物が充填されている。
前記表示用空間の表示側の前記層は着色液体が透視できる透明等の層とされる一方、非表示側の前記層は光散乱層とされ、前記着色液体への電圧印加時に前記表示側空間に前記着色液体がエレクトロウエッティング現象で移動され或いは表示側の表面積を増大させて着色表示させる。
【０２２２】
前記極性溶媒中に光散乱分子を配合して光散乱流体とすると、前記非表示側の層に光散乱層を配置しない構成とすることができる。
【０２２３】
具体的には、表示側となる上部層と、貫通孔を有する光散乱体からなる中間層と、下部層とを備え、上部層と中間層との間に表示側上部空間、中間層と下部層との間に下部空間を設け、下部空間、貫通孔、上部空間を密閉された連通流路からなる液体貯留部とする。液体貯留部に、前記前記着色液体、及び、前記着色液体とは混和しない極性溶媒とを含有する分離液状着色組成物が充填されている。これら上下空間を前記貫通孔で連通した着色液体の通路を備え、前記着色液体への電圧の印加の有無で表示側上部空間へ着色液体をエレクトロウエッテイング方式で流入・流出させる。
流入時には光が透過せずに着色画像が表示され、流出時には光が透過し前記光散乱体の光散乱による白色表示が行われ、即ち通過する光の明るさを変調して表示が行われる。
【０２２４】
前記デバイスでは、上部層に電極を配置すると共に、貫通孔の内面に電極を配置した２端子構造とし、該２端子をスイッチを介して接続し、該スイッチをオン・オフすることで前記表示側の上部空間に着色液体を流入させて着色画像の表示をすると共に、前記上部空間から着色流体を流出させて白色散乱画面に切り替えることができる。あるいは、前記２端子構造に代えて、３端子構造としてもよい。
前記３端子構造では、上部空間の上面あるいは／および下面に上部電極、下部空間の上面あるいは／および下面に下部電極、前記白色散乱シートの貫通孔の内面に沿って配置される共通電極を設け、共通電極と上部電極、該共通電極と下部電極に接続すると共に回路開閉手段がそれぞれ介設された上部側電源回路と下部側電源回路を備え、上部側電源回路の回路開閉手段と下部側電源回路の回路開閉手段とを交互に開閉させ、前記上部空間への前記着色液体の流入・流出が切り替えられる表示装置としてもよい。
該３端子構造とすると、上部空間への着色液体の流入・流出を上部側電源回路と下部側電源回路との交互の開閉による行うため、上部空間への着色液体の流入・流出速度を迅速に行うことができる。
【０２２５】
前記デバイスを前記いずれの構成としても、前記電極の導電性着色液体と接する側には誘電体層を配置することもできる。該誘電体層には、例えば、パリレンあるいは酸化アルミナを含有させ、その層厚を１〜０，１μｍ程度とすることが好ましい。
また、該誘電体層の表面に、電圧の印加時には親水層となる撥水膜を積層し、着色液体に撥水膜が接触する構成とすると、前記着色液体を高速で移動あるいは表面積を増減できるため、動画表示として好適のものとできる。
【０２２６】
前記デバイスは、前記表示用空間を各画素毎に仕切壁で仕切り、各画素毎に用いる前記着色液体はレッド、グリーン、ブルーのいずれかの着色液体あるいはシアン、マゼンタ、イエロー、ブラックのいずれかの着色液体とし、表示用空間に着色液体が導入されて広がることにより、フルカラーの画像表示をさせ、かつ、該着色液体を高速移動させることで、フルカラーの動画表示を行う構成としている。
【０２２７】
また前記デバイスは、前記表示用空間を光が通過する前後において、レッド、グリーン、ブルーあるいはシアン、マゼンタ、イエロー、ブラックのいずれかのカラーフィルターを形成し、さらに光変調を行う構成とすることができる。
【実施例】
【０２２８】
以下、実施例により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、下記実施例に何ら制限されるものではない。なお、以下実施例中にあるｇ、％は質量換算である。
【０２２９】
(着色剤)
着色剤としては、以下の黒色顔料を使用した。
カーボンブラック「ＭＡ−８」：三菱化学（株）製
【０２３０】
（重合性基及びポリマー鎖を有する化合物（Ｚ）の製造方法）
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、還流管を備えた反応フラスコ内にペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物（東京化成工業（株）製）１９．６ｇ、水２００ｍｌ及び８５％水酸化カリウム（和光純薬工業（株）製）１３．２９ｇから成る混合物を仕込み９０度に加熱し、ｐＨを１０〜１１に調整した。約２時間かけて３１％塩酸１８．０ｇを滴下し、ｐＨ４．５〜５．０に調整した。９０度で１時間攪拌後、析出物を、ブフナーロートでろ過し、５Ｌの熱水で洗浄した。乾燥後、暗赤色生成物（Ｚ１）を２１．４ｇ得た。
【０２３１】
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、還流管を備えた反応フラスコ内に水１００ｍｌと５．５ｇのエタノールアミン（和光純薬工業（株）製）と、８．９８ｇの暗赤色生成物（Ｚ１）を仕込み、２０−３０度で２時間攪拌した後昇温し、９０−９５度で２、５時間攪拌した。加熱停止後、常温まで内容物の温度を下げた後、酸性化により反応生成物を析出させた。これをブフナーロートでろ過し、４Ｌの水で洗浄し、ろ液が中性になっていることを確認した。ろ紙上残渣物を乾燥後、暗赤色生成物（Ｚ２）を８．５４ｇ得た。
【０２３２】
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコ内に、０．８６ｇの暗赤色生成物（Ｚ２）と２．０ｇのイミダゾール（和光純薬工業（株）製）、１００．０ｇの１−メチル−２ピロリドン（和光純薬工業（株）製）を仕込み、８０度で攪拌３０分後、前記暗赤色生成物（Ｚ２）が溶解していることを確認後、２４．８ｇの側鎖プロピルアミン変性ポリジメチルシロキサン（ＫＦ−８６５：信越化学工業（株）製）を追加し、８０度のまま２３時間攪拌した。その後、１０５ｇのメタノール（和光純薬工業（株）製）を加え、ろ過し、生成物（Ｚ３）を得た。生成物（Ｚ３）をトルエン（和光純薬工業（株）製）にイソブタノール（和光純薬工業（株）製）を５％混合した混合溶液を展開溶媒としたシリカゲルカラムにより単離し、エバポレーターで減圧濃縮し脱溶剤を行い、１１．４ｇの赤色粘調液（Ｚ４）を得た。
【０２３３】
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、塩化カルシウム乾燥管及び還流管を備えた反応フラスコ内に１１．４ｇの前記赤色粘調液（Ｚ４）と８７．０ｇのテトラヒドロフラン（和光純薬工業（株）製）を仕込み溶解させた後、室温で攪拌しながら、２．０ｇのピリジン（東京化成工業（株）製）と、２．０ｇのアクリル酸クロライド（和光純薬工業（株）製）を添加し、８．５時間攪拌し反応を続け、反応生成物（Ｚ５）を得た。この反応生成物（Ｚ５）をエバポレーターで減圧濃縮し脱溶剤を行った後、トルエン/イソブタノール/テトラヒドロフラン＝１／１／１展開溶媒としたシリカゲルカラムにより分取し、真空ポンプで脱溶剤を行い、顔料分散剤である化合物（Ｚ）７．３ｇを得た。
【０２３４】
（重合性基及びポリマー鎖を有する化合物（Ｙ）の製造方法）
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、還流管を備えた反応フラスコ内にペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物１９．６ｇ、水２００ｍｌ及び８５％水酸化カリウム１３．２９ｇから成る混合物を仕込み９０度に加熱し、ｐＨを１０〜１１に調整した。約２時間かけて３１％塩酸１８．０ｇを滴下し、ｐＨ４．５〜５．０に調整した。９０度で１時間攪拌後、析出物を、ブフナーロートでろ過し、５Ｌの熱水で洗浄した。乾燥後、暗赤色生成物（Ｙ１）を２１．４ｇ得た。
【０２３５】
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、還流管を備えた反応フラスコ内に水１００ｍｌと５．５ｇのエタノールアミンと、８．９８ｇの暗赤色生成物（Ｙ１）を仕込み、２０−３０度で２時間攪拌した後昇温し、９０−９５度で２、５時間攪拌した。加熱停止後、常温まで内容物の温度を下げた後、酸性化により反応生成物を析出させた。これをブフナーロートでろ過し、４Ｌの水で洗浄し、ろ液が中性になっていることを確認した。ろ紙上残渣物を乾燥後、暗赤色生成物（Ｙ２）を８．５４ｇ得た。
【０２３６】
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコ内に、１４．０ｇの末端アミン変性ポリエーテル（ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ  Ｍ−１０００：ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製）と、４．０ｇのイミダゾール及び３０．０ｇの１−メチル−２ピロリドンを仕込み、完全溶解確認後、４．０ｇの暗赤色生成物（Ｙ２）を追加した。１１０℃のオイルバスで１７時間攪拌し、生成物（Ｙ３）を得た。生成物（Ｙ３）をテトラヒドロフランを展開溶媒としたシリカゲルカラムにより単離し、エバポレーターで減圧濃縮し脱溶剤を行い、６．４ｇの赤色粘調液（Ｙ４）を得た。
【０２３７】
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、塩化カルシウム乾燥管及び還流管を備えた反応フラスコ内に６．４ｇの赤色粘調液（Ｙ４）と４００．０ｇのテトラヒドロフランを仕込み溶解させた後、室温で１時間攪拌し、３．６ｇのトリエチルアミン（和光純薬工業（株）製）と、３．０ｇのアクリル酸クロライドを添加し、８時間攪拌し反応を続け、反応生成物（Ｙ５）を得た。この反応生成物（Ｙ５）をエバポレーターで減圧濃縮し脱溶剤を行った後、トルエン／イソブタノール／メタノール＝１／１／１を展開溶媒としたシリカゲルカラムにより生成物（Ｙ６）を得た。生成物（Ｙ６）をエバポレーターで減圧濃縮し、シクロヘキサン（和光純薬工業（株）製）を加え、目的化合物を沈殿させ、上澄みを除去する工程を３回繰り返し、その後真空ポンプで脱溶剤を行い、顔料分散剤（Ｙ）４．３ｇを得た。
【０２３８】
（重合性基及びポリマー鎖を有する化合物（Ｘ）の製造方法）
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、還流管を備えた反応フラスコ内にペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物１９．６ｇ、水２００ｍｌ及び８５％水酸化カリウム１３．２９ｇから成る混合物を仕込み９０度に加熱し、ｐＨを１０〜１１に調整した。約２時間かけて３１％塩酸１８．０ｇを滴下し、ｐＨ４．５〜５．０に調整した。９０度で１時間攪拌後、析出物を、ブフナーロートでろ過し、５Ｌの熱水で洗浄した。乾燥後、暗赤色生成物（Ｘ１）を２１．４ｇ得た。
【０２３９】
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、還流管を備えた反応フラスコ内に水１００ｍｌと５．５ｇのエタノールアミンと、８．９８ｇの暗赤色生成物（Ｘ１）を仕込み、２０−３０度で２時間攪拌した後昇温し、９０−９５度で２、５時間攪拌した。加熱停止後、常温まで内容物の温度を下げた後、酸性化により反応生成物を析出させた。これをブフナーロートでろ過し、４Ｌの水で洗浄し、ろ液が中性になっていることを確認した。ろ紙上残渣物を乾燥後、暗赤色生成物（Ｘ２）を８．５４ｇ得た。
【０２４０】
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコ内に、１１．０ｇの末端アミン変性ポリイソブチレン（ＫｅｒｏｃｏｍＰＩＢＡ０３：ＢＡＳＦ（株）製）と、６０．０ｇのテトラヒドロフランを仕込み、完全溶解確認後、２．０ｇの暗赤色生成物（Ｘ２）を追加した。室温のまま１５時間攪拌し、生成物（Ｘ３）を得た。生成物（Ｘ３）をトルエン／テトラヒドロフラン＝１／１を展開溶媒としたシリカゲルカラムにより単離し、エバポレーターで減圧濃縮し脱溶剤を行い、９．００ｇの赤色粘調液（Ｘ４）を得た。
【０２４１】
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、塩化カルシウム乾燥管及び還流管を備えた反応フラスコ内に４．２ｇの赤色粘調液（Ｘ４）と１５０．０ｇのテトラヒドロフランを仕込み溶解させた後、室温で攪拌しながら、４．０ｇのピリジンと、４．０ｇのアクリル酸クロライドを添加し、８時間攪拌し反応を続け、反応生成物（Ｘ５）を得た。この反応生成物（Ｘ５）をエバポレーターで減圧濃縮し脱溶剤を行った後、トルエン/テトラヒドロフラン＝１／１を展開溶媒としたシリカゲルカラムにより分取し、真空ポンプで脱溶剤を行い、顔料分散剤（Ｘ）２．６ｇを得た。
【０２４２】
（化合物（Ｚ）を使用した変性顔料（Ｚ７）の製造方法）
１００ｍｌポリエチレン瓶に、カーボンブラックを１．５ｇ、化合物（Ｚ）を２．５２ｇ、シリコンオイル２５．９８ｇ、０．５ｍｍジルコニアビーズを１８０ｇ加えて、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１２０分分散混合し、着色液体（Ｚ６）を得た。
【０２４３】
着色液体（Ｚ６）の３０ｇを温度計、攪拌機、還流冷却機及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに仕込んだ後、室温で３０分窒素パージ攪拌を実施した。その後、メタクリル酸メチルの０．１０５ｇ及びエチレングリコールジメタクリレートの０．１９５ｇの重合性単量体組成物に２,２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）０．１２ｇを溶解したものを加え、室温で３０分攪拌を続けた後、８０度に昇温し、同温度で１５時間反応を続けた。降温後、この重合顔料分散組成物を、熱風乾燥機により１３５度で５時間、真空乾燥機で５時間乾燥後、粉砕機にて粉砕を行う事で、変性顔料（Ｚ７）を得た。
【０２４４】
（実施例１)
（着色液体（１）の製造方法）
１００ｍｌポリエチレン瓶に、カーボンブラックを１．５ｇ、化合物（Ｚ）を２．５２ｇ、シリコンオイル（ＫＦ９６−２ＣＳ：信越化学工業（株）製）２５．９８ｇ、０．５ｍｍジルコニアビーズを１８０ｇ加えて、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１２０分分散混合し、着色液体（１）を得た。
【０２４５】
（分離液状組成物（１）の製造方法）
１０ｍｌガラス製バイアルに、着色液体と混和しない液体としてエチレングリコール（和光純薬工業（株）製）を５ｇ、着色液体（１）を０．５ｇ加えて、手で３０回攪拌し、分離液状組成物（１）を得た。
【０２４６】
（実施例２)
（着色液体（２）の製造方法）
１００ｍｌポリエチレン瓶に、カーボンブラックを１．５ｇ、顔料分散剤（Ｙ）を１．５ｇ、水２７．０ｇ、０．５ｍｍジルコニアビーズを１８０ｇ加えて、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１２０分分散混合し、着色液体（２）を得た。
【０２４７】
（分離液状組成物（２）の製造方法）
１０ｍｌガラス製バイアルに、着色液体と混和しない液体としてシリコンオイル（ＫＦ９６−２ＣＳ：信越化学工業（株）製）を５ｇ、着色液体（２）を０．５ｇ加えて、手で３０回攪拌し、分離液状組成物（２）を得た。
【０２４８】
（実施例３)
（着色液体（３）の製造方法）
１００ｍｌポリエチレン瓶に、カーボンブラックを１．５ｇ、顔料分散剤（Ｘ）を１．５ｇ、テトラデカン（和光純薬工業（株）製）２７．０ｇ、０．５ｍｍジルコニアビーズを１８０ｇ加えて、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１２０分分散混合し、着色液体（３）を得た。
【０２４９】
（分離液状組成物（３）の製造方法）
１０ｍｌガラス製バイアルに、着色液体と混和しない液体として水を５ｇ、着色液体（３）を０．５ｇ加えて、手で３０回攪拌し、分離液状組成物（３）を得た。
【０２５０】
（実施例４）
（着色液体（４）の製造方法）
１００ｍｌポリエチレン瓶に、前記変性顔料（Ｚ７）を４．０２ｇ、シリコンオイル２５．９８ｇ、０．５ｍｍジルコニアビーズを１８０ｇ加えて、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社）で１２０分分散混合し、着色液体（４）を得た。
【０２５１】
（分離液状組成物（４）の製造方法）
１０ｍｌガラス製バイアルに、着色液体と混和しない液体としてエチレングリコール（和光純薬工業（株）製）を５ｇ、着色液体（４）を０．５ｇ加えて、手で３０回攪拌し、分離液状組成物（４）を得た。
【０２５２】
（比較例１)
（着色液体（Ｈ１）の製造方法）
１００ｍｌポリエチレン瓶に、カーボンブラックを１．５ｇ、シリコンオイル（ＫＦ９６−２ＣＳ：信越化学工業（株）製）２８．５ｇ、０．５ｍｍジルコニアビーズを１８０ｇ加えて、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１２０分分散混合し、着色液体（Ｈ１）を得た。
【０２５３】
（分離液状組成物（Ｈ１）の製造方法）
１０ｍｌガラス製バイアルに、着色液体と混和しない液体としてエチレングリコール（和光純薬工業（株）製）を５ｇ、着色液体（Ｈ１）を０．５ｇ加えて、手で３０回攪拌し、分離液状組成物（Ｈ１）を得た。
【０２５４】
（比較例２)
（着色液体（Ｈ２）の製造方法）
１００ｍｌポリエチレン瓶に、カーボンブラックを１．５ｇ、水２８．５ｇ、０．５ｍｍジルコニアビーズを１８０ｇ加えて、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１２０分分散混合し、着色液体（Ｈ２）を得た。
【０２５５】
（分離液状組成物（Ｈ２）の製造方法）
１０ｍｌガラス製バイアルに、着色液体と混和しない液体としてシリコンオイル（ＫＦ９６−２ＣＳ：信越化学工業（株）製）を５ｇ、着色液体（Ｈ２）０．５ｇを加えて、手で３０回攪拌し、分離液状組成物（Ｈ２）を得た。
【０２５６】
（比較例３)
（着色液体（Ｈ３）の製造方法）
１００ｍｌポリエチレン瓶に、カーボンブラックを１．５ｇ、テトラデカン（和光純薬工業（株）製）２８．５ｇ、０．５ｍｍジルコニアビーズを１８０ｇ加えて、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１２０分分散混合し、着色液体（Ｈ３）を得た。
【０２５７】
（分離液状組成物（Ｈ３）の製造方法）
１０ｍｌガラス製バイアルに、着色液体と混和しない液体として水を５ｇ、着色液体（Ｈ３）０．５ｇを加えて、手で３０回攪拌し、分離液状組成物（Ｈ３）を得た。
【０２５８】
得られた着色液体は、分散粒子径を測定した。また、分離液状着色組成物は着色液体と着色液体とは混和しない溶媒との分離性評価を行った。測定及び評価方法を下記に示す。
【０２５９】
（着色液体の平均粒子径測定方法)
実施例及び比較例で得られた前述の顔料分散組成物２０ｕｌと分散溶媒２０ｍｌを混合し、測定用サンプルを作成した。これを、ＮＩＫＫＩＳＯ社製の粒子径測定装置「ＭｉｃｒｏｔｒａｃｋＵＰＡ-１５０」で、平均粒子径を測定した。なお、平均粒子径は、溶液中の散乱粒子を動的光散乱方法で測定し、粒子径分布を累積換算したときの５０％粒子径（Ｄ５０）を意味する。
【０２６０】
（分離液状組成物の評価方法）
攪拌後、静置７２時間後の、着色液体と着色液体と混和しない液体との分離性を目視で確認した。分離の状態を、下記の基準で５段階に分けて評価した。
５：着色液体とは混和しない溶媒への着色は見られず、界面は明瞭で二層に分離している。
４：着色液体とは混和しない溶媒への着色は見られず、界面はやや不明瞭である。
３：着色液体とは混和しない溶媒への着色が見られ、界面はやや不明瞭である。
２：着色液体とは混和しない溶媒への着色が見られ、界面は不明瞭である。
１：二層に分離しない。
【０２６１】
実施例１〜実施例４、比較例１〜比較例３の着色液体の平均粒子径測定結果をそれぞれ表１、２に示す。なお表中「○」は、顔料や変性顔料、顔料分散剤あるいは溶媒を含有していることを示しており、「−」は含有していないことを示している。
【０２６２】
【表１】
2014191042.tif 000067
【０２６３】
【表２】
2014191042.tif 000068
【０２６４】
実施例１〜実施例４、比較例１〜比較例３の分離液状組成物の分離性評価をそれぞれ表３、４に示す。なお表中「○」は、顔料や変性顔料、顔料分散剤あるいは溶媒を含有していることを示しており、「−」は含有していないことを示している。
【０２６５】
【表３】
2014191042.tif 000069
【０２６６】
【表４】
2014191042.tif 000070
【０２６７】
この結果から、顔料としてカーボンブラック、顔料分散剤として化合物（Ｚ）及び（Ｙ）、（Ｘ）を使用した着色液体及び変性顔料からなる着色液体は、平均粒子径Ｄ５０が小さく分散性に優れ且つ、着色液体と混和しない溶媒との分離性において良好な結果が得られた。