(57)【要約】      （修正有）【課題】寿命、効率、安定性等に優れた有機光電子素子用化合物を提供する。【解決手段】下記構造式で表される有機光電子素子用化合物。2014118410.tif 000073【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機光電子素子用の化合物であって、
下記の化学式１で表されることを特徴とする有機光電子素子用化合物。
［化学式１］
【化１】
2014118410.tif 000043
（式中、Ｘ１〜Ｘ３は、互いに独立して、ＣＲ’又はＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか一つはＮであり、
Ｘ４は、単一結合、−ＣＲ’Ｒ”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＳｉＲ’Ｒ”−又は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、又はこれらの組み合わせであり、
Ｌは、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルキニレン基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基、又はこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基又は置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。）
【請求項２】
前記Ｘ４は、単一結合であることを特徴とする請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項３】
前記Ｘ４は、−ＣＲ’Ｒ”−であることを特徴とする請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項４】
前記Ｘ４は、−Ｏ−であることを特徴とする請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項５】
前記Ｘ４は、−Ｓ−であることを特徴とする請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項６】
前記Ｘ４は、−Ｃ（＝Ｏ）−であることを特徴とする請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項７】
前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式２で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
［化学式２］
【化２】
2014118410.tif 000044
（式中、Ｘ１〜Ｘ３は、互いに独立して、ＣＲ’又はＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか一つはＮであり、
Ｘ４は、単一結合、−ＣＲ’Ｒ”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＳｉＲ’Ｒ”−又は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、又はこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基又は置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。）
【請求項８】
前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式３で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
［化学式３］
【化３】
2014118410.tif 000045
（式中、Ｘ１〜Ｘ３は、互いに独立して、ＣＲ’又はＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか一つはＮであり、
Ｘ４は、単一結合、−ＣＲ’Ｒ”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＳｉＲ’Ｒ”−又は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、又はこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基又は置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。）
【請求項９】
前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式４で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
［化学式４］
【化４】
2014118410.tif 000046
（式中、Ｘ１〜Ｘ３は、互いに独立して、ＣＲ’又はＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか一つはＮであり、
Ｘ４は、単一結合、−ＣＲ’Ｒ”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＳｉＲ’Ｒ”−又は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、又はこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基又は置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。）
【請求項１０】
前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式５で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
［化学式５］
【化５】
2014118410.tif 000047
（式中、Ｘ１〜Ｘ３は、互いに独立して、ＣＲ’又はＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか一つはＮであり、
Ｘ４は、単一結合、−ＣＲ’Ｒ”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＳｉＲ’Ｒ”−又は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、又はこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基又は置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。）
【請求項１１】
前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式６で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
［化学式６］
【化６】
2014118410.tif 000048
（式中、Ｘ１〜Ｘ３は、互いに独立して、ＣＲ’又はＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか一つはＮであり、
Ｒ１〜Ｒ４及びＲ’は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、又はこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基又は置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。）
【請求項１２】
前記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基であることを特徴とする請求項１１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１３】
前記Ｘ１〜Ｘ３は、互いに独立して、ＣＲ’又はＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちのいずれか二つはＮであることを特徴とする請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１４】
前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式Ａ−１〜Ａ−１４０のうちのいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
［化学式Ａ−１］〜［化学式Ａ−１４０］
【化７】
2014118410.tif 000049
2014118410.tif 000050
2014118410.tif 000051
2014118410.tif 000052
2014118410.tif 000053
2014118410.tif 000054
2014118410.tif 000055
2014118410.tif 000056
2014118410.tif 000057
2014118410.tif 000058
2014118410.tif 000059
2014118410.tif 000060
2014118410.tif 000061
2014118410.tif 000062
2014118410.tif 000063
2014118410.tif 000064
2014118410.tif 000065
2014118410.tif 000066
2014118410.tif 000067
2014118410.tif 000068
2014118410.tif 000069
2014118410.tif 000070
2014118410.tif 000071
2014118410.tif 000072
【請求項１５】
前記有機光電子素子は、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、有機トランジスター、有機感光体ドラム及び有機メモリ素子よりなる群から選ばれるいずれか一種であることを特徴とする請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１６】
正極と、
負極と、
前記正極と負極との間に挟持される少なくとも１層以上の有機薄膜層とを備える有機発光素子において、
前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか１層は、請求項１乃至１５に記載の有機光電子素子用化合物を含むものであることを特徴とする有機発光素子。
【請求項１７】
前記有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔遮断層及びこれらの組み合わせよりなる群から選ばれるいずれか一つであることを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記有機光電子素子用化合物は、発光層内に含まれるものであることを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記有機光電子素子用化合物は、発光層内にリン光又は蛍光ホスト材料として用いられるものであることを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
請求項１６乃至１９に記載の有機発光素子を備えることを特徴とする表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機光電子素子用化合物並びにこれを含む有機発光素子及び有機発光素子を備える表示装置に関し、特に、寿命、効率、電気化学的な安定性及び熱的安定性に優れた有機光電子素子を提供することのできる有機光電子素子用化合物並びにこれを含む有機発光素子及び有機発光素子を備える表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ  ｄｅｖｉｃｅ）とは、正孔又は電子を用いた電極と有機物との間における電荷のやり取りを必要とする素子を意味する。
有機光電子素子は、動作原理によって、下記のように２種類に大別できる。
先ず、一つは、外部の光源から素子に流入した光子によって有機物層において励起子が形成され、この励起子が電子と正孔とに分離され、この電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電流源（電圧源）として用いられるタイプの電子素子である。
もう一つは、２以上の電極に電圧又は電流を加えて電極と界面を形成する有機物半導体に正孔又は電子を注入し、注入された電子と正孔によって動作するタイプの電子素子である。
【０００３】
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ  ｐｈｏｔｏ  ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  ｄｒｕｍ）、有機トランジスターなどが挙げられ、これらはいずれも、素子の駆動のために、正孔の注入又は輸送物質、電子の注入又は輸送物質、又は発光物質を必要とする。
特に、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ：ＯＬＥＤ）は、近年、フラットパネルディスプレイの需要が高まるにつれて注目を集めている。一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換することをいう。
【０００４】
この種の有機発光素子は、有機発光材料に電流を加えて電気エネルギーを光エネルギーに変換する素子であり、通常、正極と負極との間に機能性有機物層が挟持された構造を有する。
ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、異なる物質からなる多層構造を有する場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなり得る。
かような有機発光素子の構造において、両電極の間に電圧をかけると、正極からは正孔が、且つ、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子とが遭遇して再結合して高エネルギーの励起子を形成することとなる。このときに形成された励起子が再び基底状態に遷移しながら特定の波長を有する光を発光する。
【０００５】
近年では、蛍光発光物質だけではなく、リン光発光物質も有機発光素子の発光物質として使用可能であることが知られており、このようなリン光発光は、基底状態から励起状態へと電子が遷移した後に、系間交差（ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ  ｃｒｏｓｓｉｎｇ）により一重項励起子が三重項励起子に非発光遷移された後に、三重項励起子が基底状態に遷移しながら発光するメカニズムにより行われる。
【０００６】
上述したように、有機発光素子において有機物層として用いられる材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類可能である。
また、発光材料は、発光色によって、青色、緑色、赤色の発光材料と、より良好な天然色を得るために必要な黄色及び燈色の発光材料とに分けられる。
【０００７】
一方、発光材料として単一の物質のみを用いる場合に、分子間の相互作用によって最大の発光波長が長波長側に移動し、色純度が低下したり、発光減衰効果によって素子の効率が下がったりするという問題が生じるため、色純度の増大及びエネルギー遷移により発光効率と安定性を増大させるために発光材料としてホスト／ドーパント系を用いることができる。
有機発光素子が上述した優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層を構成する物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質、発光材料の内、ホスト及び／又はドーパントなどが安定的で且つ効率的な材料によって裏付けられることが先行されなければならず、これまで安定的で且つ効率的な有機発光素子用有機物層材料の開発が十分になされていないのが現状であり、この理由から、新規な材料の開発が求め続けられている。このような材料の開発は、上述した他の有機光電子素子にも同様に求め続けられている。
【０００８】
また、低分子有機発光素子は、真空蒸着法によって薄膜状に素子を製造することから効率又は寿命性能に優れており、高分子有機発光素子は、インクジェット法又はスピンコート法を用いることから初期投資費が低く、且つ、大面積化に有利であるというメリットがある。
低分子有機発光素子及び高分子有機発光素子は、両方とも、自己発光、高速応答、広視野角、超薄型、高画質、耐久性、広い駆動温度範囲などのメリットを有していることから、次世代のディスプレイとして注目を集めている。特に、既存の液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）と比較して自己発光型であることから暗所や外光の入射に拘わらずに視認性が良く、バックライトが不要であることからＬＣＤの１／３レベルまで厚さ及び重さを減らすことができる。
【０００９】
さらに、応答速度がＬＣＤに比べて１０００倍以上速いマイクロ秒単位であるため残像のない完璧な動画を実現することができる。
したがって、近年の本格的なマルチメディア時代を迎えて最適なディスプレイとして脚光を浴びることが期待され、これらのメリットを基に、１９８０年代の後半に、最初に開発されて以来に効率８０倍、寿命１００倍以上に至る急激な技術発展を成し遂げてきており、最近には、４０インチの有機発光素子パネルが発表されるなど大型化が急速に進んでいる。
大型化のためには、発光効率の増大及び素子の寿命向上が伴われる必要がある。このとき、素子の高い発光効率は、発光層内の正孔と電子との結合が円滑に行われなければ得られない。
【００１０】
しかしながら、一般に、有機物の電子移動度は正孔移動度に比べて低いため、発光層内の正孔と電子との結合が効率よく行われるためには、効率よい電子輸送層を用いて負極からの電子の注入度及び移動度を高めることや、正孔の移動を遮断することが求められるという問題がある。
また、寿命特性の向上させるためには素子の駆動時に生じるジュール熱によって材料が結晶化することも防止ししなければならない。この理由から、電子の注入性及び移動性に優れており、しかも、電気化学的な安定性の高い有機化合物の開発が切望されているという問題がある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
そこで、本発明は上記従来の有機発光素子における問題点に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、正孔の注入及び輸送の役割又は電子の注入及び輸送の役割を果たすことができ、適切なドーパントとともに発光ホストとしての役割を果たすことのできる有機光電子素子用化合物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、寿命、効率、駆動電圧、電気化学的な安定性及び熱的安定性に優れた有機発光素子及びこれを備える表示装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
上記目的を達成するためになされた本発明による有機光電子素子用化合物は、有機光電子素子用の化合物であって、下記の化学式１で表されることを特徴とする。
［化学式１］
【化１】
2014118410.tif 000002
（式中、Ｘ１〜Ｘ３は、互いに独立して、ＣＲ’又はＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか一つはＮであり、
Ｘ４は、単一結合、−ＣＲ’Ｒ”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＳｉＲ’Ｒ”−又は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、又はこれらの組み合わせであり、
Ｌは、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルキニレン基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基、又はこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基又は置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。）
【００１３】
上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、正極と、負極と、前記正極と負極との間に挟持される少なくとも１層以上の有機薄膜層とを備える有機発光素子において、前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか１層は、上記本発明による有機光電子素子用化合物を含むものであることを特徴とする。
【００１４】
上記目的を達成するためになされた本発明による表示装置は、上記本発明による有機発光素子を備えることを特徴とする。
【発明の効果】
【００１５】
本発明に係る有機光電子素子用化合物並びにこれを含む有機発光素子及び有機発光素子を備える表示装置によれば、高い正孔輸送性又は高い電子輸送性、膜安定性、熱的安定性及び高い３重項励起エネルギーを有する化合物を提供することができるという効果がある。
また、このような化合物は、発光層の正孔注入／輸送材料、ホスト材料、又は電子注入／輸送材料として使用可能である。
これを用いた有機光電子素子は、優れた電気化学的及び熱的安定性を有して寿命特性に優れており、低い駆動電圧下でも高い発光効率を有することができるという効果がある。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子の種々の形態を示す断面図である。
【図２】本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子の種々の形態を示す断面図である。
【図３】本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子の種々の形態を示す断面図である。
【図４】本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子の種々の形態を示す断面図である。
【図５】本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子の種々の形態を示す断面図である。
【図６】本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物の種々の例示である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
次に、本発明に係る有機光電子素子用化合物並びにこれを含む有機発光素子及び有機発光素子を備える表示装置を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
【００１８】
但し、これらは単なる例示に過ぎず、これらによって本発明が何ら制限されることはなく、本発明は後述する特許請求の範囲によって定義されるべきである。
本明細書において、「置換」とは、特に断りのない限り、置換基又は化合物のうちの少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアミン基、ニトロ基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０のトリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されることを意味する。
【００１９】
また、置換されたハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０のトリフルオロアルキル基又はシアノ基のうち隣り合う二つの置換基が融合されて環を形成してもよい。
【００２０】
本明細書において、「ヘテロ」とは、特に断りのない限り、一つの官能基内にＮ、Ｏ、Ｓ及びＰよりなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。
本明細書において、「これらの組み合わせ」とは、特に断りのない限り、２以上の置換基が連結基で結合されているか、あるいは、２以上の置換基が縮合して結合されているものを意味する。
本明細書において、「アルキル基」とは、特に断りのない限り、脂肪族炭化水素基を意味する。アルキル基は、いかなる二重結合や三重結合を含んでいない「飽和アルキル基」であってもよい。
アルキル基は、分岐鎖状、直鎖状又は環状のものであってもよい。
【００２１】
「アルケニル基」は、少なくとも二つの炭素原子が少なくとも一つの炭素−炭素の二重結合よりなる官能基を意味し、「アルキニル基」は、少なくとも二つの炭素原子が少なくとも一つの炭素−炭素の三重結合よりなる官能基を意味する。
アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基であってもよい。より具体的に、アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基又はＣ１〜Ｃ６のアルキル基であってもよい。
例えば、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基とは、アルキル鎖に１〜４個の炭素原子が存在するものを意味し、すなわち、アルキル鎖は、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル及びｔ−ブチルよりなる群から選ばれるものを意味する。
具体例を挙げると、アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
【００２２】
「芳香族基」とは、環状の官能基の全ての元素がｐ−オービタルを有しており、これらのｐ−オービタルが共役を形成している官能基を意味する。その具体例としては、アリール基とヘテロアリール基が挙げられる。
「アリール基」は、単一環又は融合環（すなわち、炭素原子の隣り合う対を共有する環）官能基を含む。
「ヘテロアリール基」とは、アリール基内にＮ、Ｏ、Ｓ及びＰよりなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含み、且つ、残部は炭素であるものを意味する。ヘテロアリール基が融合環である場合、それぞれの環ごとにヘテロ原子を１〜３個含んでいてもよい。
【００２３】
本明細書において、正孔特性とは、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ：最高被占有分子軌道）準位に応じて伝導特性を有して正極において形成された正孔の発光層への注入及び発光層における移動を容易にする特性を意味する。より具体的には、電子を押し出す特性ともほとんど同様である。
また、電子特性とは、ＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ：最低未占有分子軌道）準位に応じて伝導特性を有して負極において形成された電子の発光層への注入及び発光層における移動を容易にする特性を意味する。より具体的に、電子を引き寄せる特性とほとんど同様である。
【００２４】
本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物は、フェニレンコアに二つの融合環が連結された構造であってもよい。なお、前記構造に種々の置換基を選択的に含んでいてもよい。
コア構造は、有機光電子素子の発光材料、正孔注入材料又は正孔輸送材料として利用可能である。特に、電子注入材料又は電子輸送材料に好適に利用可能である。
また、有機光電子素子用化合物は、コア部分とコア部分に置換された置換基に種々の他の置換基を導入することにより、様々なエネルギーバンドギャップを有する化合物になり得る。
【００２５】
上記化合物の置換基に応じて適切なエネルギー準位を有する化合物を有機光電子素子に用いることにより、正孔伝達能力又は電子伝達能力が強化されて効率及び駆動電圧の面で優れた効果を有し、電気化学的及び熱的安定性に優れていて有機光電子素子の駆動に際して寿命特性を向上させることができる。
【００２６】
本発明の一実施形態によれば、有機光電子素子用化合物は、下記の化学式１で表される。
［化学式１］
【化２】
2014118410.tif 000003
式中、Ｘ１〜Ｘ３は、互いに独立して、ＣＲ’又はＮであり、Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか一つはＮであり、
Ｘ４は、単一結合、−ＣＲ’Ｒ”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＳｉＲ’Ｒ”−又は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、又はこれらの組み合わせであり、
Ｌは、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルキニレン基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基、又はこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基又は置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。
【００２７】
Ｘ４は、求められる化合物に特性に応じて上述した例示から選ばれるいずれか一種であってもよい。
より具体的には、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のフェニル基、置換若しくは非置換のナフチル基、置換若しくは非置換のアントラセニル基、置換若しくは非置換のフェナントリル基、置換若しくは非置換のナフタセニル基、置換若しくは非置換のピレニル基、置換若しくは非置換のビフェニリル基、置換若しくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換若しくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換若しくは非置換のクリセニル基、置換若しくは非置換のトリフェニレニル基、置換若しくは非置換のフェリレニル基、置換若しくは非置換のインデニル基、置換若しくは非置換のフラニル基、置換若しくは非置換のチオフェニル基、置換若しくは非置換のピロリル基、置換若しくは非置換のピラゾリル基、置換若しくは非置換のイミダゾリル基、置換若しくは非置換のトリアゾリル基、置換若しくは非置換のオキサゾリル基、置換若しくは非置換のチアゾリル基、置換若しくは非置換のオキサジアゾリル基、置換若しくは非置換のチアジアゾリル基、置換若しくは非置換のピリジル基、置換若しくは非置換のピリミジニル基、置換若しくは非置換のピラジニル基、置換若しくは非置換のトリアジニル基、置換若しくは非置換のベンゾフラニル基、置換若しくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換若しくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換若しくは非置換のインドリル基、置換若しくは非置換のキノリニル基、置換若しくは非置換のイソキノリニル基、置換若しくは非置換のキナゾリニル基、置換若しくは非置換のキノキサリニル基、置換若しくは非置換のナフチリジニル基、置換若しくは非置換のベンズオキサジニル基、置換若しくは非置換のベンズチアジニル基、置換若しくは非置換のアクリジニル基、置換若しくは非置換のフェナジニル基、置換若しくは非置換のフェノチアジニル基、置換若しくは非置換のフェノキサジニル基、又はこれらの組み合わせであってもよいが、これらに何ら制限されない。
【００２８】
Ｌを選択的に調節して化合物の全体の共役の長さを決定することができ、これより三重項エネルギーバンドギャップを調節することができる。
これにより、有機光電素子が必要とする材料の特性を実現することができる。
なお、オルト、パラ、メタの結合位置を変更することによっても三重項エネルギーバンドギャップを調節することができる。
【００２９】
Ｌの具体例としては、置換若しくは非置換のフェニレン基、置換若しくは非置換のビフェニレン基、置換若しくは非置換のターフェニレン基、置換若しくは非置換のナフチレン基、置換若しくは非置換のアントラセニレン基、置換若しくは非置換のフェナントリレン基、置換若しくは非置換のピレニレン基、置換若しくは非置換のフルオレニレン基、置換若しくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換若しくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換若しくは非置換のフェリレニル基などが挙げられる。
【００３０】
より具体的に、Ｌは、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基であってもよい。
置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基の具体例としては、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、トリアジニレン基、ピロリレン基、ピラゾリレン基、イミダゾリレン基、イミダゾリニレン基、ピラジニレン基、インドリレン基、フリニレン基、インダゾリレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソチアゾリレン基などが挙げられる。
【００３１】
より具体的には、有機光電子素子用化合物は、下記の化学式２で表されてもよい。
［化学式２］
【化３】
2014118410.tif 000004
式中、Ｘ１〜Ｘ３は、互いに独立して、ＣＲ’又はＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか一つはＮであり、
Ｘ４は、単一結合、−ＣＲ’Ｒ”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＳｉＲ’Ｒ”−又は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、又はこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基又は置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。
【００３２】
上記の化学式２から明らかなように、コアとしてのフェニレンのメタ位に二つの融合環が結合される場合に、折れ曲がり構造を有することにより溶解度が高まり、共役の長さを減らすことにより高い三重項エネルギー値を有することができる。
【００３３】
より具体的には、有機光電子素子用化合物は、下記の化学式３で表されてもよい。
［化学式３］
【化４】
2014118410.tif 000005
式中、Ｘ１〜Ｘ３は、互いに独立して、ＣＲ’又はＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか一つはＮであり、
Ｘ４は、単一結合、−ＣＲ’Ｒ”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＳｉＲ’Ｒ”−又は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、又はこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基又は置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。
【００３４】
上記の化学式３から明らかなように、コアとしてのフェニレンのパラ位に二つの融合環が結合される場合に、化合物の構造的な安定性が向上され得る。
【００３５】
より具体的には、有機光電子素子用化合物は、下記の化学式４で表されてもよい。
［化学式４］
【化５】
2014118410.tif 000006
式中、Ｘ１〜Ｘ３は、互いに独立して、ＣＲ’又はＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか一つはＮであり、
Ｘ４は、単一結合、−ＣＲ’Ｒ”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＳｉＲ’Ｒ”−又は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、又はこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基又は置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。
【００３６】
上記の化学式４から明らかなように、Ｌはフェニレンであり、フェニレンのメタ位に二つの置換基が結合されてもよい。
この場合、化合物が折れ曲がり構造を有することにより溶解度が高まり、共役長さを減らすことにより高い三重項エネルギー値を有することができる。
【００３７】
より具体的には、有機光電子素子用化合物は、下記の化学式５で表されてもよい。
［化学式５］
【化６】
2014118410.tif 000007
式中、Ｘ１〜Ｘ３は、互いに独立して、ＣＲ’又はＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか一つはＮであり、
Ｘ４は、単一結合、−ＣＲ’Ｒ”−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＳｉＲ’Ｒ”−又は−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、又はこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基又は置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。
【００３８】
上記の化学式５から明らかなように、Ｌはフェニレンであり、フェニレンのパラ位に二つの置換基が結合され得る。この場合、化合物の構造的な安定性が向上され得る。
【００３９】
より具体的には、例えば、有機光電子素子用化合物は、下記の化学式６で表されてもよいが、本発明はこれらに何ら制限されるものではない。
［化学式６］
【化７】
2014118410.tif 000008
式中、Ｘ１〜Ｘ３は、互いに独立して、ＣＲ’又はＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか一つはＮであり、
Ｒ１〜Ｒ４及びＲ’は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換若しくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換若しくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、又はこれらの組み合わせであり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基又は置換若しくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。
【００４０】
有機光電子素子用化合物は、図６のＡ、Ｂ、及びＣの３部分に分けられ、それぞれの採用可能な官能基の例示は、図６に示す通りである。但し、本発明はこれらに何ら制限されるものではない。
【００４１】
また、有機光電子素子用化合物の具体例としては、下記の化学式［Ａ−１］〜［Ａ−１４０］の化合物が挙げられる。但し、本発明はこれらに何ら制限されるものではない。
化学式［Ａ−１］〜［Ａ−１４０］
【化８】
2014118410.tif 000009
2014118410.tif 000010
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2014118410.tif 000032
【００４２】
上述した本発明の一実施形態による化合物に電子特性及び正孔特性の両方が求められる場合には、電子特性を有する官能基を導入した方が、有機発光素子の寿命の向上及び駆動電圧の減少に効果的である。
【００４３】
上述した本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物は、最大の発光波長が約３２０〜５００ｎｍの範囲であり、且つ、３重項励起エネルギー（Ｔ１）が２．０ｅＶ以上、より具体的には、２．０〜４．０ｅＶの範囲であるものであり、高い３重項励起エネルギーを有するホストの電荷がドーパントに無事に伝達されてドーパントの発光効率を高めることができ、材料のＨＯＭＯとＬＵＭＯエネルギー準位を自由に調節して駆動電圧を下げることができるというメリットがあるため、ホスト材料または電荷輸送材料として非常に有効に使用可能である。
【００４４】
のみならず、有機光電子素子用化合物は、光活性及び電気的な活性を有していることから、非線形光学素材、電極材料、変色材料、光スイッチ、センサー、モジュール、ウェーブガイド、有機トランジスター、レーザー、光吸収体、誘電体、及び分離膜などの材料としても非常に有効に使用可能である。
【００４５】
上記の化合物を含む有機光電子素子用化合物は、ガラス転移温度が９０℃以上であり、熱分解温度が４００℃以上であるため熱的安定性に優れている。
これにより、高効率の有機光電素子が実現可能である。
【００４６】
上記の化合物を含む有機光電子素子用化合物は、発光、又は電子注入及び／又は輸送の役割を果たすことができ、適切なドーパントとともに発光ホストとしての役割も果たすことができる。
すなわち、有機光電子素子用化合物は、リン光又は蛍光のホスト材料、青色の発光ドーパント材料、または電子輸送材料として使用可能である。
【００４７】
本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物は、有機薄膜層に用いられて有機光電子素子の寿命特性、効率特性、電気化学的な安定性および熱的安定性を向上させ、駆動電圧を下げることができる。
これにより、本発明一実施形態による有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子を提供することができる。
このとき、有機光電子素子とは、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、有機トランジスター、有機感光体ドラム、有機メモリ素子などを意味する。特に、有機太陽電池の場合には、本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物が電極や電極バッファ層に含まれて量子効率を増大させ、有機トランジスターの場合にはゲート、ソース−ドレイン電極などにおいて電極物質として使用可能である。
【００４８】
以下、有機発光素子について詳述する。
本発明の一実施形態による有機発光素子は、正極と、負極と、正極と負極との間に挟持される少なくとも１層以上の有機薄膜層とを備える有機発光素子において、有機薄膜層のうちの少なくともいずれか１層は本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物を含むものである。
【００４９】
有機光電子素子用化合物を含み得る有機薄膜層としては、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔遮断層及びこれらの組み合わせよりなる群から選ばれる層が挙げられるが、中でも、少なくともいずれか１層は、本発明に係る有機光電子素子用化合物を含む。
特に、正孔輸送層又は正孔注入層に本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物を含めてもよい。
また、有機光電子素子用化合物が発光層内に含まれる場合に、有機光電子素子用化合物はリン光又は蛍光ホストとして含まれてもよく、特に、蛍光青色ドーパント材料として含まれてもよい。
【００５０】
図１〜図５は、本発明の一実施形態による有機光電子素子用化合物を含む有機発光素子の断面図である。
図１〜図５を参照すると、本発明の一実施形態による有機発光素子（１００、２００、３００、４００、５００）は、正極１２０と、負極１１０と、これらの正極と負極との間に挟持された少なくとも１層の有機薄膜層１０５と、を備える。
【００５１】
正極１２０は正極物質を含み、この正極物質としては、通常、有機薄膜層への正孔の注入が円滑に行われるように仕事関数が大きい物質を用いることが好ましい。
正極物質の具体例としては、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属又はこれらの合金、亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物、ＺｎＯとＡｌ又はＳｎＯ２とＳｂなどの金属と酸化物の組み合わせ、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３、４−（エチレン−１、２−ジオキシ）チオフェン］（ｐｏｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＴ）、ポリピロール及びポリアニリンなどの導電性高分子などが挙げられるが、本発明はこれらに何ら制限されるものではない。好ましくは、正極として、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を含む透明電極を用いてもよい。
【００５２】
負極１１０は負極物質を含み、この負極物質としては、通常、有機薄膜層への電子の注入が円滑に行われるように仕事関数が小さな物質を用いることが好ましい。
負極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛、セシウム、バリウムなどの金属又はこれらの合金、ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ及びＢａＦ２／Ｃａなどの多層構造物質などが挙げられるが、本発明はこれらに何ら制限されるものではない。好ましくは、負極として、アルミニウムなどの金属電極を用いてもよい。
【００５３】
図１は、有機薄膜層１０５として発光層１３０のみが存在する有機発光素子１００を示すものである。
図１を参照すると、有機薄膜層１０５は、発光層１３０だけで存在している。
図２は、有機薄膜層１０５として電子輸送層付き発光層２３０と正孔輸送層１４０が存在する２層型有機発光素子２００を示すものである。
図２を参照すると、有機薄膜層１０５は、電子輸送層付き発光層２３０及び正孔輸送層１４０を備える２層型であってもよい。この場合、発光層１３０は、電子輸送層としての機能し、正孔輸送層１４０は、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）などの透明電極との接合性及び正孔輸送性を向上させる機能をする。
【００５４】
図３は、有機薄膜層１０５として電子輸送層１５０と、発光層１３０及び正孔輸送層１４０が存在する３層型有機発光素子３００を示すものである。
図３を参照すると、有機薄膜層１０５において発光層１３０は独立しており、電子輸送性や正孔輸送性に優れた膜（電子輸送層１５０及び正孔輸送層１４０）を別途に積層している。
図４は、有機薄膜層１０５として電子注入層１６０と、発光層１３０と、正孔輸送層１４０と、正孔注入層１７０とが存在する４層型有機発光素子４００を示すものである。
図４を参照すると、正孔注入層１７０は、正極として用いられるインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）との接合性を向上させることができる。
【００５５】
図５は、有機薄膜層１０５として電子注入層１６０と、電子輸送層１５０と、発光層１３０と、正孔輸送層１４０と、正孔注入層１７０との、異なる機能をする５個の層が存在する５層型有機発光素子５００を示すものである。
図５を参照すると、有機発光素子５００は、電子注入層１６０を別設して低電圧化に有利である。
【００５６】
図１〜図５において、有機薄膜層１０５を形成する電子輸送層１５０と、電子注入層１６０と、発光層１３０、２３０と、正孔輸送層１４０と、正孔注入層１７０、及びこれらの組み合わせよりなる群から選ばれるいずれか一つは、前記有機光電子素子用化合物を含む。
このとき、有機光電子素子用化合物は、電子輸送層１５０又は電子注入層１６０を有する電子輸送層１５０に使用可能であり、中でも、電子輸送層に含まれる場合に、正孔遮断層（図示せず）を別設する必要がないため、より単純化された構造の有機発光素子を提供することができるので好ましい。
【００５７】
また、有機光電子素子用化合物が発光層１３０、２３０内に含まれる場合に、有機光電子素子用化合物は、リン光又は蛍光ホストとして含まれてもよく、又は、蛍光青色ドーパントとして含まれてもよい。
上述した有機発光素子は、基板に正極を形成した後、真空蒸着法、スパッターリング、プラズマプレーティング及びイオンプレーティングなどの乾式成膜法、又はスピンコート、浸漬法、流動コート法などの湿式成膜法などにより有機薄膜層を形成した後、その上に負極を形成して製造することができる。
【００５８】
次に、本発明の一実施形態による、上記有機発光素子を備える表示装置について説明する。
以下に、本発明の具体的な実施例を挙げる。
但し、下記の実施例は本発明を具体的に例示したり説明したりするためのものに過ぎず、これらに本発明が制限されることはない。
【００５９】
〔有機光電子素子用化合物の製造〕
｛実施例１：Ａ−１の合成｝
本発明の有機光電子素子用化合物の、より具体的な例として挙げられた上記化学式［Ａ−１］の化合物を、下記の反応式１に示す経路を経て合成した。
［反応式１］
【化９】
2014118410.tif 000033
【００６０】
（ステップ１：中間体性生物（Ａ）の合成）
２−（３−ブロモフェニル）−４、６−ジフェニルピリミジン（２−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−４、６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）５．００ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）３．９４ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．Ｃ．Ｈ２Ｃｌ２５２７ｍｇ（０．６４５ｍｍｏｌ）とポタシウムアセテート（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ａｃｅｔａｔｅ）３．８０ｇ（３８．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍＬに入れた後に１００℃において加熱攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、シリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をエチルアセテート（ｅｔｈｙｌ  ａｃｅｔａｔｅ）／トルエンの条件下で再結晶により精製して目的化合物である中間体（Ａ）４．５９ｇ（歩留まり８２％）を得た。
＜１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）（ＡＶＡＮＣＥ  ＤＩＧＩＴＡＬ  ３００，Ｂｒｕｋｅｒ  Ｃｏ．）：９．０９（ｓ，１Ｈ）；８．８２（ｄｔ，１Ｈ）；８．３１−８．２８（ｍ，４Ｈ）；８．００（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄｔ，１Ｈ）；７．６０−７．５０（ｍ，７Ｈ）；１．９９（ｓ，１２Ｈ）＞
【００６１】
（ステップ２：中間体生成物（Ｂ）の合成）
中間体（Ａ）１．８０ｇ（４．１４ｍｍｏｌ）、３−ブロモカルバゾール（３−ｂｒｏｍｏｃａｒｂａｚｏｌｅ）１．０２ｇ（４．１４ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）４７８ｍｇ（０．４１４ｍｍｏｌ）と炭酸カルシウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）１．７２ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）をトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）８ｍＬ、テトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）８ｍＬ、水８ｍＬの混合溶液に入れた後に還流攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、抽出により水溶液層を除去した後に、シリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン（ｎ−ｈｅｘａｎｅ）＝１：５＜ｖ／ｖ＞）して目的化合物である中間体（Ｂ）１．４３ｇ（歩留まり７３％）を得た。
＜１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０４（ｓ，１Ｈ）；８．７２（ｄ，１Ｈ）；８．４２（ｓ，１Ｈ）；８．３３−８．３１（ｍ，４Ｈ）；８．１６（ｔ，２Ｈ）；８．０６（ｓ，１Ｈ）；７．８４−７．８１（ｍ，２Ｈ）；７．６６（ｄ，１Ｈ）；７．６０−７．５０（ｍ，６Ｈ）；７．４８−７．４４（ｍ，２Ｈ）；７．２７−７．２４（ｍ，２Ｈ）＞
【００６２】
（ステップ３：中間体生成物（Ｃ）の合成）
カルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）２．００ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−３−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）２．０２ｍＬ（１５．８ｍｍｏｌ）、銅（Ｃｕ）２．２９ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）と炭酸カルシウム４．９８ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３０ｍＬに入れた後に１３０℃において加熱攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、エチルアセテートで希釈した後にシリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２０＜ｖ／ｖ＞）して目的化合物である中間体（Ｃ）３．８０ｇ（歩留まり９８％）を得た。
＜１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．１６−８．１３（ｄ，１Ｈ），７．７５−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．４０（ｍ，７Ｈ），７．３３−７．３０（ｍ，２Ｈ）＞
【００６３】
（ステップ４：化学式（Ａ−０１）の合成）
中間体（Ｂ）４７４ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、中間体（Ｃ）３８７ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９１．６ｍｇ（０．１００ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ、ｔｔｂｐ）１００μＬ（５０％トルエン溶液、０．２００ｍｍｏｌ）とソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）１９２ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）１０ｍＬに入れた後に１４５℃において加熱攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、シリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：４＜ｖ／ｖ＞）した。生成物をトルエン／メタノール（Ｍｅｔｈａｎｏｌ）の条件下で再結晶により精製して目的化合物である化学式（Ａ−０１）  ４６５ｍｇ（歩留まり６５％）を得た。
＜１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０５（ｔ，１Ｈ）；８．７３（ｄｔ，１Ｈ）；８．５０（ｄ，１Ｈ）；８．３４−８．３０（ｍ，４Ｈ）；８．２３（ｄ，１Ｈ）；８．１７（ｄ．２Ｈ）；８．０６（ｓ，１Ｈ）；７．８８−７．８３（ｍ，４Ｈ）；７．７７−７．７２（ｍ，２Ｈ）；７．６９−７．６３（ｍ，２Ｈ）；７．６１−７．５２（ｍ，８Ｈ）；７．５０−７．４３（ｍ，３Ｈ）；７．３３（ｄｄ，３Ｈ）；７．１７（ｄ，１Ｈ）＞
【００６４】
｛実施例２：Ａ−２の合成｝
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として挙げられた前記化学式［Ａ−２］の化合物を下記の反応式２に示す経路を経て合成した。
［反応式２］
【化１０】
2014118410.tif 000034
【００６５】
（ステップ１：中間体生成物（Ｄ）の合成）
中間体（Ａ）１．８０ｇ（４．１４ｍｍｏｌ）、２−ブロモカルバゾール（２−ｂｒｏｍｏｃａｒｂａｚｏｌｅ）１．０２ｇ（４．１４ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）４７８ｍｇ（０．４１４ｍｍｏｌ）と炭酸カルシウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）１．７２ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）をトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）８ｍＬ、テトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）８ｍＬ、水８ｍＬの混合溶液に入れた後に還流攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、抽出により水溶液層を除去した後にシリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン（ｎ−ｈｅｘａｎｅ）＝１：５＜ｖ／ｖ＞）して目的化合物である中間体（Ｄ）１．５２ｇ（歩留まり７８％）を得た。
【００６６】
（ステップ２：化学式（Ａ−０２）の合成）
中間体（Ｄ）４７４ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、中間体（Ｃ）３８７ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９１．６ｍｇ（０．１００ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ、ｔｔｂｐ）１００μＬ（５０％トルエン溶液、０．２００ｍｍｏｌ）とソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）１９２ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）１０ｍＬに入れた後に１４５℃において加熱攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、シリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：４＜ｖ／ｖ＞）した。生成物をトルエン／メタノールの条件下で再結晶により精製して目的化合物である化学式（Ａ−０２）  ５１５ｍｇ（歩留まり７２％）を得た。
【００６７】
｛実施例３：Ａ−３の合成｝
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として挙げられた前記化学式［Ａ−３］の化合物を下記の反応式３に示す経路を経て合成した。
［反応式３］
【化１１】
2014118410.tif 000035
【００６８】
（ステップ１：中間体生成物（Ｅ）の合成）
２−（３−ブロモフェニル）−４、６−ジフェニル−１、３、５−トリアジン（２−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−４、６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１、３、５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）５．００ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）３．９４ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．Ｃ．Ｈ２Ｃｌ２５２７ｍｇ（０．６４５ｍｍｏｌ）とポタシウムアセテート（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ａｃｅｔａｔｅ）３．８０ｇ（３８．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍＬに入れた後に１００℃において加熱攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、シリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をエチルアセテート（ｅｔｈｙｌ  ａｃｅｔａｔｅ）／トルエンの条件下で再結晶により精製して目的化合物である中間体（Ｅ）４．２５ｇ（歩留まり７６％）を得た。
【００６９】
（ステップ２：中間体生成物（Ｆ）の合成）
中間体（Ｅ）２．００ｇ（４．５９ｍｍｏｌ）、３−ブロモカルバゾール（３−ｂｒｏｍｏｃａｒｂａｚｏｌｅ）１．１３ｇ（４．５９ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）５３０ｍｇ（０．４５９ｍｍｏｌ）と炭酸カルシウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）１．９１ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）をトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）１０ｍＬ、テトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）１０ｍＬ、水１０ｍＬの混合溶液に入れた後に還流攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、抽出により水溶液層を除去した後にシリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン（ｎ−ｈｅｘａｎｅ）＝１：４＜ｖ／ｖ＞）して目的化合物である中間体（Ｆ）１．５０ｇ（歩留まり６９％）を得た。
【００７０】
（ステップ３：化学式（Ａ−０３）の合成）
中間体（Ｆ）４７５ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、中間体（Ｃ）３８７ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９１．６ｍｇ（０．１００ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ、ｔｔｂｐ）１００μＬ（５０％トルエン溶液、０．２００ｍｍｏｌ）とソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）１９２ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）１０ｍＬに入れた後に１４５℃において加熱攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、シリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：３＜ｖ／ｖ＞）した。生成物をトルエン／メタノールの条件下で再結晶により精製して目的化合物である化学式（Ａ−０３）  ４２２ｍｇ（歩留まり５９％）を得た。
【００７１】
｛実施例４：Ａ−４の合成｝
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として挙げられた前記化学式［Ａ−４］の化合物を下記の反応式４に示す経路を経て合成した。
［反応式４］
【化１２】
2014118410.tif 000036
【００７２】
（ステップ１：中間体生成物（Ｇ）の合成）
アクリドン（ａｃｒｉｄｏｎｅ）２．００ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−３−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）１．９５ｍＬ（１５．３ｍｍｏｌ）、ジピバロイルメタン（ｄｉｐｉｖａｌｏｙｌｍｅｔｈａｎｅ）１．０６ｍＬ（５．１０ｍｍｏｌ）、ヨード化銅（ＣｕＩ）３８９ｍｇ（２．０４ｍｍｏｌ）と炭酸カルシウム２．８２ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５０ｍＬに入れた後に還流攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、エチルアセテートで希釈した後にシリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：１０＜ｖ／ｖ＞）して目的化合物である中間体（Ｇ）２．８５ｇ（歩留まり８０％）を得た。
【００７３】
（ステップ２：化学式（Ａ−０４）の合成）
中間体（Ｂ）４７４ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、中間体（Ｇ）４２０ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９１．６ｍｇ（０．１００ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ、ｔｔｂｐ）１００μＬ（５０％トルエン溶液、０．２００ｍｍｏｌ）とソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）１９２ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）１０ｍＬに入れた後に１４５℃において加熱攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、シリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：３＜ｖ／ｖ＞）した。生成物をトルエン／メタノールの条件下で再結晶により精製して目的化合物である化学式（Ａ−０４）  ３８７ｍｇ（歩留まり５２％）を得た。
【００７４】
｛実施例５：Ａ−５の合成｝
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として挙げられた前記化学式［Ａ−５］の化合物を下記の反応式５に示す経路を経て合成した。
［反応式５］
【化１３】
2014118410.tif 000037
【００７５】
（ステップ１：中間体生成物（Ｈ）の合成）
フェノキサジン（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）２．００ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−３−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）２．０８ｍＬ（１６．４ｍｍｏｌ）、銅（Ｃｕ）２．０８ｇ（３２．７ｍｍｏｌ）と炭酸カルシウム４．５２ｇ（３２．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３０ｍＬに入れた後に１３０℃において加熱攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、エチルアセテートで希釈した後にシリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２０＜ｖ／ｖ＞）して目的化合物である中間体（Ｈ）１．５２ｇ（歩留まり４１％）を得た。
＜１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．６２（ｄｄｄ，１Ｈ）；７．５３（ｔ，１Ｈ）；７．４７（ｔ，１Ｈ）；７．３１（ｄｄｄ，１Ｈ）；６．７１−６．５８（ｍ，８Ｈ）；５．９２（ｄｄ，２Ｈ）＞
【００７６】
（ステップ２：化学式（Ａ−０５）の合成）
中間体（Ｂ）４７４ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、中間体（Ｈ）４０６ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９１．６ｍｇ（０．１００ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ、ｔｔｂｐ）１００μＬ（５０％トルエン溶液、０．２００ｍｍｏｌ）とソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）１９２ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）１０ｍＬに入れた後に１４５℃において加熱攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、シリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：５＜ｖ／ｖ＞）した。生成物をトルエン／メタノールの条件下で再結晶により精製して目的化合物である化学式（Ａ−０５）  ４９７ｍｇ（歩留まり６８％）を得た。
＜１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０４（ｔ．１Ｈ）；８．７３（ｄｔ，１Ｈ）；８．４８（ｄ．１Ｈ）；８．３３−８．３０（ｍ，４Ｈ）；８．２３（ｄ，１Ｈ）；８．０５（ｓ．１Ｈ）；７．８９−７．７６（ｍ，４Ｈ）；７．６８−７．６５（ｍ，２Ｈ）；７．６３−７．５２（ｍ，６Ｈ）；７．４９−７．４３（ｍ，２Ｈ）；７．３６−７．３１（ｍ，１Ｈ）；７．２５−７．１６（ｍ，２Ｈ）；６．７５−６．６７（ｍ，６Ｈ）；６．１７−６．１１（ｍ，２Ｈ）＞
【００７７】
｛実施例６：Ａ−６の合成｝
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として挙げられた前記化学式［Ａ−６］の化合物を下記の反応式６に示す経路を経て合成した。
［反応式６］
【化１４】
2014118410.tif 000038
【００７８】
（ステップ１：中間体生成物（Ｉ）の合成）
カルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）２．００ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−３−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）２．０２ｍＬ（１５．８ｍｍｏｌ）、銅（Ｃｕ）２．２９ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）と炭酸カルシウム４．９８ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３０ｍＬに入れた後に１３０℃において加熱攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、エチルアセテートで希釈した後にシリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２０＜ｖ／ｖ＞）して目的化合物である中間体（Ｉ）３．６８ｇ（歩留まり９５％）を得た。
＜１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．２２（ｄ，２Ｈ），７．８４−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．４１（ｍ，６Ｈ），７．３９−７．３１（ｍ，２Ｈ）＞
【００７９】
（ステップ２：化学式（Ａ−６）の合成）
中間体（Ｂ）４７４ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、中間体（Ｉ）３８７ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９１．６ｍｇ（０．１００ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ、ｔｔｂｐ）１００μＬ（５０％トルエン溶液、０．２００ｍｍｏｌ）とソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）１９２ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）１０ｍＬに入れた後に１４５℃において加熱攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、シリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：４＜ｖ／ｖ＞）した。生成物をトルエン／メタノール（Ｍｅｔｈａｎｏｌ）の条件下で再結晶により精製して目的化合物である化学式（Ａ−０６）  ３８６ｍｇ（歩留まり５４％）を得た。
＜１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０８（ｔ．１Ｈ）；８．７４（ｄｔ，１Ｈ）；８．５３（ｄ，１Ｈ）；８．３４−８．３１（ｍ，４Ｈ）；８．２７（ｄ，１Ｈ）；８．１７（ｄ，２Ｈ）；８．０６（ｓ，１Ｈ）；７．９１−７．８１（ｍ，６Ｈ）；７．６９（ｄ，２Ｈ）；７．６５−７．５３（ｍ，８Ｈ）；７．４９−７．４６（ｍ，３Ｈ）；７．４０−７．３２（ｍ，３Ｈ）；７．２０（ｄｄ，  １Ｈ）＞
【００８０】
｛実施例７：Ａ−７の合成｝
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として挙げられた前記化学式［Ａ−７］の化合物を下記の反応式７に示す経路を経て合成した。
［反応式７］
【化１５】
2014118410.tif 000039
【００８１】
（ステップ１：中間体生成物（Ｊ）の合成）
２−（４−ブロモフェニル）−４、６−ジフェニルピリミジン（２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−４、６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）５．００ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）３．９４ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．Ｃ．Ｈ２Ｃｌ２５２７ｍｇ（０．６４５ｍｍｏｌ）とポタシウムアセテート（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ａｃｅｔａｔｅ）３．８０ｇ（３８．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍＬに入れた後に１００℃において加熱攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、シリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をエチルアセテート（ｅｔｈｙｌ  ａｃｅｔａｔｅ）／トルエンの条件下で再結晶により精製して目的化合物である中間体（Ｊ）４．８１ｇ（歩留まり８６％）を得た。
【００８２】
（ステップ２：中間体生成物（Ｋ）の合成）
中間体（Ｊ）１．８０ｇ（４．１４ｍｍｏｌ）、３−ブロモカルバゾール（３−ｂｒｏｍｏｃａｒｂａｚｏｌｅ）１．０２ｇ（４．１４ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）４７８ｍｇ（０．４１４ｍｍｏｌ）と炭酸カルシウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍｃａｒｂｏｎａｔｅ）１．７２ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）をトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）８ｍＬ、テトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）８ｍＬ、水８ｍＬの混合溶液に入れた後に還流攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、抽出により水溶液層を除去した後にシリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン（ｎ−ｈｅｘａｎｅ）＝１：５＜ｖ／ｖ＞）して目的化合物である中間体（Ｋ）１．１２ｇ（歩留まり５７％）を得た。
【００８３】
（ステップ３：化学式（Ａ−０７）の合成）
中間体（Ｋ）４７４ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、中間体（Ｉ）３８７ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９１．６ｍｇ（０．１００ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ、ｔｔｂｐ）１００μＬ（５０％トルエン溶液、０．２００ｍｍｏｌ）とソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）１９２ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）１０ｍＬに入れた後に１４５℃において加熱攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、シリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：４＜ｖ／ｖ＞）した。生成物をトルエン／メタノール（Ｍｅｔｈａｎｏｌ）の条件下で再結晶により精製して目的化合物である化学式（Ａ−０７）  ４４４ｍｇ（歩留まり６２％）を得た。
【００８４】
｛実施例８：Ａ−８の合成｝
本発明の有機光電子素子用化合物のより具体的な例として挙げられた前記化学式［Ａ−８］の化合物を下記の反応式８に示す経路を経て合成した。
［反応式８］
【化１６】
2014118410.tif 000040
【００８５】
（ステップ１：化学式（Ａ−０８）の合成）
中間体（Ｋ）４７４ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、中間体（Ｃ）３８７ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９１．６ｍｇ（０．１００ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ、ｔｔｂｐ）１００μＬ（５０％トルエン溶液、０．２００ｍｍｏｌ）とソジウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）１９２ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）１０ｍＬに入れた後に１４５℃において加熱攪拌した。
反応が終わった後に、常温まで冷却させ、シリカゲルに通させて減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：４＜ｖ／ｖ＞）した。生成物をトルエン／メタノール（Ｍｅｔｈａｎｏｌ）の条件下で再結晶により精製して目的化合物である化学式（Ａ−０８）  ５５９ｍｇ（歩留まり７８％）を得た。
＜１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５４（ｄ，２Ｈ）；８．４６（ｄ，１Ｈ），８．３４−８．３０（ｍ，４Ｈ）；８．２４（ｄ，１Ｈ）；８．１６（ｄ，２Ｈ）；８．０２（ｓ，１Ｈ）；７．９１−７．８５（ｍ，４Ｈ）；７．８０（ｄｄ，１Ｈ）；７．７２−７．６９（ｍ，２Ｈ）；７．６０（ｄ，１Ｈ）；７．５９−７．５３（ｍ，８Ｈ）；７．４９−７．４０（ｍ，３Ｈ）；７．３７−７．２８（ｍ，３Ｈ）；７．２５−７．１６（ｍ，１Ｈ）＞
【００８６】
〔有機発光素子の製造〕
｛実施例９：有機発光素子の製造｝
（ステップ１：有機光電素子用組成物の製造）
上記実施例１に従い合成されたホスト化合物にドーパントとしてのＩｒ（ｐｐｙ）３を１０重量％ドープして発光層形成用混合物として用いた。
発光層形成用混合物１重量％をトルエン溶媒に溶かして有機光電素子用組成物を製造した。
【００８７】
（ステップ２：有機発光素子の製造）
先ず、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）をガラス基板の上にコートした透明電極基板をきれいに洗浄した後、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を感光性樹脂とエッチング液を用いて所望の形状にパターニングし、再びきれいに洗浄した。
インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）の上部にＰＥＤＯＴ（バイエル社製のＢａｔｒｏｎ  Ｐ４０８３）を約５５ｎｍの範囲の厚さに揃えてコートした後、１８０℃において約１時間ベークして正孔注入層を形成した。
【００８８】
正孔注入層の上部に、ステップ１に従い製造した有機光電素子用組成物をスピンコートし、ベーク処理を施した後に真空オーブン内において溶媒を完全に除去して発光層を形成した。
このとき、発光層形成用組成物をスピンコートする前に０．２ｍｍのフィルタによりろ過した。
発光層の厚さは、発光層形成用組成物の濃度とスピンコート速度を調節することにより、約４５ｎｍにした。
【００８９】
次いで、発光層の上部に真空蒸着器を用いて真空度を４×１０−６ｔｏｒｒ以下に維持しながら、発光層の上部にＥＴ２０２とＬｉＱをそれぞれ１５ｎｍの厚さに真空蒸着して電子輸送層を形成した。電子輸送層の上部に負極としてのＡｌを１２０ｎｍの厚さに順次に蒸着した。蒸着に際して、膜の厚さ及び膜の成長速度は、クリスタルセンサーを用いて調節した。
有機発光素子は、具体的には、ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（５５ｎｍ）／ＥＭＬ（ホスト化合物（９０重量％）＋ドーパント化合物（１０重量％）、４５ｎｍ）／ＥＴ２０２（１５ｎｍ）／ＬｉＱ（１５ｎｍ）／Ａｌ（１２０ｎｍ）の構造に製作した。
【００９０】
｛実施例１０：有機発光素子の製造｝
実施例１に従い合成されたホスト化合物の代わりに実施例２に従い合成されたホスト化合物を用いた以外は、実施例９の方法と同様にして有機発光素子を製造した。
｛実施例１１：有機発光素子の製造｝
実施例１に従い合成されたホスト化合物の代わりに実施例３に従い合成されたホスト化合物を用いた以外は、実施例９の方法と同様にして有機発光素子を製造した。
｛実施例１２：有機発光素子の製造｝
実施例１に従い合成されたホスト化合物の代わりに実施例４に従い合成されたホスト化合物を用いた以外は、実施例９の方法と同様にして有機発光素子を製造した。
｛実施例１３：有機発光素子の製造｝
実施例１に従い合成されたホスト化合物の代わりに実施例５に従い合成されたホスト化合物を用いた以外は、実施例９の方法と同様にして有機発光素子を製造した。
【００９１】
｛実施例１４：有機発光素子の製造｝
実施例１に従い合成されたホスト化合物の代わりに実施例６に従い合成されたホスト化合物を用いた以外は、実施例９の方法と同様にして有機発光素子を製造した。
｛実施例１５：有機発光素子の製造｝
実施例１に従い合成されたホスト化合物の代わりに実施例７に従い合成されたホスト化合物を用いた以外は、実施例９の方法と同様にして有機発光素子を製造した。
｛実施例１６：有機発光素子の製造｝
実施例１に従い合成されたホスト化合物の代わりに実施例８に従い合成されたホスト化合物を用いた以外は、実施例９の方法と同様にして有機発光素子を製造した。
【００９２】
｛比較例１：有機発光素子の製造｝
実施例１に従い合成されたホスト化合物の代わりに、下記の化学式で表されるＰＶＫ（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）とＰＢＤ（２−（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−５−（４−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１、３、４−ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）の１：１重量比の混合物をホストとして用いた以外は、実施例９の方法と同様にして有機発光素子を製造した。
有機発光素子の製作に用いられたＩｒ（ｐｐｙ）３、ＰＶＫ、ＰＢＤの構造は、下記の通りである。
【化１７】
2014118410.tif 000041
【００９３】
〔有機発光素子の性能測定〕
上記実施例９〜１６と比較例１に従い製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、電圧による電流密度変化、輝度変化及び発光効率を測定した。
具体的な測定方法は、下記の通りであり、その結果を下記の表１に示す。
（１）電圧変化による電流密度変化の測定
製造された有機発光素子に対し、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上げながら電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
（２）電圧変化による輝度変化の測定
製造された有機発光素子に対し、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上げながら輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を用いてそのときの輝度を測定して結果を得た。
（３）発光効率の測定
上記（１）及び（２）から測定された輝度と電流密度及び電圧を用いて、同じ電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
【００９４】
【表１】
2014118410.tif 000042
【００９５】
上記表１の結果によれば、実施例９〜１６においてホストに用いられた材料の場合に、比較例１と比較したときに発光効率、電力効率などが向上された優れた素子性能を示した。
より具体的には、実施例１４及び１５は、駆動電圧、電流効率、電力効率において全て比較例１に比べて優れた素子性能を示した。
これを基に、低電圧、高効率、高輝度、長寿命の特性を有する有機発光素子を製作することができた。
【００９６】
尚、本発明は、上述の実施例に限られるものではない。本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【符号の説明】
【００９７】
１００、２００、３００、４００、５００    有機発光素子
１１０    負極
１２０    正極
１０５    有機薄膜層
１３０    発光層
１４０    正孔輸送層
１５０    電子輸送層
１６０    電子注入層
１７０    正孔注入層
２３０    電子輸送層付き発光層
【図１】
2014118410.tif 000074
【図２】
2014118410.tif 000075
【図３】
2014118410.tif 000076
【図４】
2014118410.tif 000077
【図５】
2014118410.tif 000078
【図６】
2014118410.tif 000079