(57)【要約】【課題】タンパク質キナーゼ酵素活性を調整する化合物の組合わせによって癌を治療する方法を提供すること。【解決手段】本発明は、キナーゼ、より具体的にはＭＥＫおよびＰＩ３Ｋを阻害する化合物の組合せによって、癌を治療する方法を提供する。本発明はまた、癌のような高増殖性障害を治療するために、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶのＭＥＫ阻害剤を、式ＶＩ、ＶＩａ、ＶＩｂまたはＶＩＩのＰＩ３Ｋ阻害剤と組合わせて、または式ＶＩＩＩ、ＶＩＩＩａ、ＶＩＩＩｂ、ＩＸ、Ｘ、ＸＩまたはＸＩのＰＩ３Ｋ阻害剤と組合わせて使用する方法を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
明細書中に記載の発明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（発明の分野）
本発明は、タンパク質キナーゼ酵素活性を調整する化合物の組合わせによって癌を治療する方法、および細胞活性（たとえば、増殖、分化、プログラムされた細胞死、移動、化学浸潤および代謝）の結果として得られる調整に関する。特に本発明は、ホスファチジルイノシトール３−キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）シグナリング経路を阻害する化合物と組合わせて使用される、分裂活性化タンパク質キナーゼ（ＭＥＫ）を阻害する化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
（先行技術）
癌を治療するために使用される薬剤の特異性における改善は、これらの薬剤の投与に伴って起こる副作用を減少することができれば、治療的利益が現実化するので、非常に興味深いものである。従来、癌の治療における劇的な改善は、新規なメカニズムにより作用する治療剤の同定に関連するものである。
【０００３】
タンパク質キナーゼは、タンパク質、特に、タンパク質のチロシン、セリンおよびスレオニン残基の水酸基のリン酸化を触媒する酵素である。この一見簡単な活性の結果は、驚くべきものであり、細胞分化および増殖、すなわち、細胞生命の事実上全ての局面が、なんらかの形で、タンパク質キナーゼ活性に依存している。さらに、異常なタンパク質キナーゼ活性は、乾せんのような比較的非致死性の疾患から、グリア芽細胞腫（脳腫瘍）のような非常に毒性のある疾患に及ぶ多くの障害に関連している。
【０００４】
タンパク質キナーゼは、レセプタータイプまたは非レセプタータイプに分類することができる。レセプタータイプチロシンキナーゼは、細胞外、経膜および細胞内部分を有し、一方非レセプタータイプチロシンキナーゼは完全に細胞内である。それらは、多種多様な生物学的活性を持つ多数の膜貫通レセプターで構成されている。事実、約２０種の異なるサブファミリーのレセプタータイプチロシンキナーゼが同定されている。ＨＥＲサブファミリーと呼ばれる、チロシンキナーゼサブファミリーの１つは、ＥＧＦＲ（ＨＥＲ１）、ＨＥＲ２、ＨＥＲ３およびＨＥＲ４で構成されている。今のところ同定されているこのサブファミリーのレセプターのリガンドとしては、上皮成長因子、ＴＧＦ−α、アンフィレグリン、ＨＢ−ＥＧＦ、ベタセルリンおよびヘレグリンが挙げられる。これらのレセプタータイプチロシンキナーゼの他のサブファミリーは、インスリンサブファミリーであり、ＩＮＳ−Ｒ、ＩＧＦ−ＩＲおよびＩＲ−Ｒが挙げられる。ＰＤＧＦサブファミリーとして、ＰＤＧＦ−αおよびβレセプター、ＣＳＦＩＲ、ｃ−ｋｉｔおよびＦＬＫ−ＩＩが挙げられる。さらに、ＦＬＫファミリーがあり、これは、キナーゼ挿入ドメインレセプター（ＫＤＲ）、胎児肝臓キナーゼ−１（ＦＬＫ−１）、胎児肝臓キナーゼ−４（ＦＬＫ−４）およびｆｍｓ様チロシンキナーゼ−１（ｆｌｔ−１）で構成されている。ＰＤＧＦおよびＦＬＫファミリーは、２つのグループの類似性のため、互いにまとめて考えられる。レセプタータイプチロシンキナーゼの詳しい検討については非特許文献１を参照のこと。この文献は参照により本明細書に組み入れられる。
【０００５】
チロシンキナーゼの非レセプタータイプも、数多くのサブファミリーで構成され、Ｓｒｃ、Ｆｒｋ、Ｂｔｋ、Ｃｓｋ、Ａｂｌ、Ｚａｐ７０、Ｆｅｓ／Ｆｐｓ、Ｆａｋ、Ｊａｋ、Ａｃｋ、およびＬＩＭＫが挙げられる。これらのサブファミリーのそれぞれは、さらに多様なレセプターに再分化される。たとえば、Ｓｒｃサブファミリーは、最も大きなものの１つで、Ｓｒｃ、Ｙｅｓ、Ｆｙｎ、Ｌｙｎ、Ｌｃｋ、Ｂｌｋ、Ｈｃｋ、ＦｇｒおよびＹｒｋを含む。酵素のＳｒｃサブファミリーは、腫瘍発現にリンクする。チロシンキナーゼの非レセプタータイプの詳しい検討については、非特許文献２を参照のこと。この文献は参照により本明細書に組み入れられる。
【０００６】
タンパク質キナーゼおよびこれらのリガンドは、種々の細胞活性において重要な役割を果たすので、タンパク質キナーゼの酵素活性の脱調整により、癌に関連したコントロールできない細胞成長のように、細胞特性を変化させる可能性がある。腫瘍学的適応に加えて、変化したキナーゼシグナリングは、数多くの他の病理学的疾患に関与する。これらとして、免疫障害、心臓血管関連疾患、炎症性疾患および退行性疾患が挙げられるが、これらに限定されない。したがって、レセプター型タンパク質キナーゼも非レセプター型タンパク質キナーゼも、小分子薬剤発見のための魅力的な標的である。
【０００７】
抗血管新生活性および抗増殖活性に関して、小分子による調整のための特に魅力的な標的の１つは、ＭＥＫである。ＭＥＫ−ＥＲＫシグナル伝達カスケードは、成長因子、サイトカインおよびホルモンに応えて、細胞成長、増殖、分化およびアポトーシスを調整する保存経路である。この経路は、ヒト腫瘍において、しばしば、増強され、あるいは突然変異を起こすＲａｓの下流で作用する。ＭＥＫがＲａｓ機能の重要な作動因子であることは実証されている。すい臓癌の８０％、結腸直腸癌の５０％および肺癌の４０％を含む、ヒトの癌の大きな部分で、Ｒａｓ突然変異の活性化が隠れている。ＥＲＫ経路の阻害、特にＭＥＫキナーゼ活性の阻害により、細胞−細胞接触および運動性の減少、ならびに血管内皮細胞増殖因子（ＶＥＧＦ）の発現の下方制御のため、抗転移効果および抗脈管形成効果が大きくなる結果となることが示されている。さらに、細胞培養、およびインビボでのヒト腫瘍異種移植片の一次および転移成長において見られるように、優性ネガティブＭＥＫ、またはＥＲＫの発現により、ミュータントＲａｓの形質転換が減少した。したがって、ＭＥＫ−ＥＲＫシグナル伝達経路は、治療介入のための標的への適正な経路である。
【０００８】
したがって、キナーゼ、特にＭＥＫのシグナル伝達を、特異的に阻害し、制御し、および／または調整する小分子化合物の同定は、癌に伴う疾患状態を治療しまたは予防する手段として望ましいものであり、本発明の目的である。
【０００９】
ホスファチジルイノシトール３−キナーゼ（ＰＩ３Ｋα）、二重特異性タンパク質キナーゼは、８５ｋＤａの調節性サブユニットと、１１０ｋＤａの触媒サブユニットとで構成されている。この遺伝子によってエンコードされているタンパク質は、触媒サブユニットを表わし、これは、ＡＴＰから、ホスホリル化ＰｔｄＩｎｓ、ＰｔｄＩｎｓ４ＰおよびＰｔｄＩｎｓ（４，５）Ｐ２を使用する。ＰＩ３Ｋαは、細胞骨格再構築、アポトーシス、細胞内小胞輸送、増殖および分化プロセスのコントロールに関与する。ＰＩＫ３ＣＡのコピー数および発現の増加は、数多くの悪性腫瘍、たとえば、とりわけ、卵巣癌、子宮頚部癌、乳癌、結腸直腸癌および神経膠芽腫に関連する。腫瘍抑制因子ＰＴＥＮは、複数のメカニズムにより細胞成長を阻害する。ＰＴＥＮは、ＰＩＫ３ＣＡの主な産生物であるＰＩＰ３、を脱ホスホリル化することができる。ＰＩＰ３は、次に、タンパク質キナーゼＢ（ＡＫＴ１，ＰＫＢ）の細胞膜への移行を必要とし、そこで、上流キナーゼによりホスホリル化され、活性化される。細胞死におけるＰＴＥＮの効果は、ＰＩＫ３ＣＡ／ＡＫＴ１経路で誘発される。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｐｌｏｗｍａｎら，ＤＮ＆Ｐ７（６）：３３４−３３９，１９９４
【非特許文献２】Ｂｏｌｅｎ，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，８：２０２５−２０３１（１９９３）
【非特許文献３】Ｏ’Ｈａｒｅ  Ｔ，Ｗａｌｔｅｒｓ  ＤＫ，Ｓｔｏｆｆｒｅｇｅｎ  ＥＰら，「Ｃｏｍｂｉｎｅｄ  Ａｂｌ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  ｔｈｅｒａｐｙ  ｆｏｒ  ｍｉｎｉｍｉｚｉｎｇ  ｄｒｕｇ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  ｉｎ  ｃｈｒｏｎｉｃ  ｍｙｅｌｏｉｄ  ｌｅｕｋｅｍｉａ：Ｓｒｃ／Ａｂｌ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ａｒｅ  ｃｏｍｐａｔｉｂｌｅ  ｗｉｔｈ  ｉｍａｔｉｎｉｂ」，Ｃｌｉｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．１１，６９８７−６９９３（２００５）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
したがって、本発明の目的は、癌に伴う疾患および状態を治療、予防および／または阻止するために、キナーゼ、特にホスファチジルイノシトール３−キナーゼのシグナル伝達を、特異的に阻害し、規制しおよび／または調整する小分子化合物の同定である。
【００１２】
組合せ治療は、薬剤耐性を克服するために、通常利用されてきた。現在の標準ＣＭＬ治療、すなわち、イマチニブ（ｉｍａｔｉｎｉｂ）（Ｇｌｅｅｖｅｃ（登録商標））と組合わせた、ダサチニブ（ｄａｓａｔｉｎｉｂ）またはニロチニブ（ｎｉｌｏｔｉｎｉｂ）（ＡＭＮ−１０７）の臨床試験が行われている（ＣｌｉｎｉｃａｌＴｒｉａｌｓ．ｇｏｖ）。Ｇｌｅｅｖｅｃ（登録商標）と組合わせたダサチニブは、前臨床試験において、Ｔ３１５Ｉを除いて、種々のＡｂｌ突然変異に対して向上した効き目を示している（非特許文献３）。近年、Ｂ−ＲＡＦにおける特異的突然変異により、ＭＥＫを阻害する化合物による細胞および腫瘍の治療に対する感度が減少することが示された（Ｓｏｌｉｔら，Ｎａｔｕｒｅ  ｏｎｌｉｎｅ，ｐｇｓ１−５，２００５年１１月６日）。複数のキナーゼ経路を取り扱う組合せ治療は、この感度の減少を排除すべきである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
（発明の要旨）
本発明は、癌のような高増殖性障害を治療するために、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶのＭＥＫ阻害剤を、式ＶＩ、ＶＩａ、ＶＩｂまたはＶＩＩのＰＩ３Ｋ阻害剤と組合わせて、または式ＶＩＩＩ、ＶＩＩＩａ、ＶＩＩＩｂ、ＩＸ、Ｘ、ＸＩまたはＸＩのＰＩ３Ｋ阻害剤と組合わせて使用する方法を提供する。
例えば、本発明は、以下の項目を提供する。
（項目１）
癌を治療する方法であって、該方法は、治療的に有効な量の式Ｉａ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩまたはＶの化合物またはその医薬的に許容しうる組成物を、式ＶＩａ、ＶＩｂ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩａおよびＶＩＩＩｂの化合物からなる群から選択される化合物（複数を含む）、またはその医薬的に許容しうる組成物と組合わせて、患者に投与することを含み、式Ｉａは、以下：
【化２２３】
2014122243.tif 000002
の通りであって、場合によっては、その医薬的に許容しうる塩または溶媒和物であり、（式中、Ａ環は、アリーレンまたはヘテロアリーレン基を示し、該Ａ環は、場合によってはＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基で置換され、ここで、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、独立して、水素、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’であり；Ｘは、低級アルキル、ハロ、ハロアルキルまたはハロアルコキシであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、場合によっては、ハロ、低級アルカニル、ハロアルキル、ニトロ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールアルキル、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換され；あるいは、Ｒ１およびＲ２の一つが、これらが結合する炭素と一緒になって、Ｒ３およびＲ４が、これらが結合する炭素と一緒になって、および、Ｒ５およびＲ６が、これらが結合する炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；ｍは１または２であり；Ｒ７は、水素、ハロまたは低級アルキルであり；Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８’’は、独立して、水素、ヒドロキシ、アルコキシ、置換アルコキシ、低級アルカニル、ハロアルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、独立して、低級アルカニル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、低級アルコキシ、置換アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（式中、ｎは０、１または２であり、Ｒ３１は、アルキル、置換アルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキルまたは場合によっては置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａ（式中、Ｒ３４は、水素または低級アルキルであり、Ｒ３４ａは、低級アルキル、低級アルケニル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたシクロアルキルまたは場合によっては置換されたヘテロアリールである）、−ＳＯ２ＮＲ３５Ｒ３５ａ（式中、Ｒ３５は、水素またはアルキルであり、Ｒ３５ａは、低級アルキル、低級アルケニル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたシクロアルキルまたは場合によっては置換されたヘテロアリールである）、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（式中、Ｒ３２は、低級アルカニル、低級アルケニル、アルコキシまたはシクロアルキルである）および−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、低級アルキルまたはヒドロキシアルキルである）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（式中、Ｒ３３は、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニルまたはシクロアルキルである）から独立して選択される１、２、３、４または５個の基で場合によっては置換され；Ｒ９は、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、独立して、低級アルカニル、ハロ、ヒドロキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノおよびジアルキルアミノから選択される１、２、３、４または５個の基で場合によっては置換される）；
式Ｉｃは、以下：
【化２２４】
2014122243.tif 000003
の通りであって、場合によっては、その医薬的に許容しうる塩または溶媒和物であり、（式中、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、独立して、水素、低級アルカニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、低級アルコキシまたはハロアルキルであり；Ｘは、ハロであり；Ｒ３は、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、ハロ、低級アルカニル、ハロアルキル、ニトロ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールアルキル、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択された１、２、３、４、５、６または７個の基で場合によっては置換され；Ｒ７は、水素、ハロまたは低級アルキルであり；Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８’’は、独立して、水素、ヒドロキシ、アルコキシ、置換アルコキシ、低級アルカニル、ハロアルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、該低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、独立して、低級アルカニル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、低級アルコキシ、置換アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（式中、ｎは、０、１または２であり、Ｒ３１は、アルキル、置換アルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキルまたは場合によっては置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａ（式中、Ｒ３４は、水素または低級アルキルであり、Ｒ３４ａは、低級アルキル、低級アルケニル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたシクロアルキルまたは場合によっては置換されたヘテロアリールである）、−ＳＯ２ＮＲ３５Ｒ３５ａ（式中、Ｒ３５は、水素またはアルキルであり、Ｒ３５ａは、低級アルキル、低級アルケニル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたシクロアルキルまたは場合によっては置換ヘテロアリールである）、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（式中、Ｒ３２は、低級アルカニル、低級アルケニル、アルコキシまたはシクロアルキルである）、および−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、低級アルキルまたはヒドロキシアルキルである）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（式中、Ｒ３３は、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニルまたはシクロアルキルである）から独立して選択された１、２、３、４または５個の基で場合によっては置換され；Ｒ９は、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、独立して、低級アルカニル、ハロ、ヒドロキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノおよびジアルキルアミノから選択された１、２、３、４または５個の基で場合によっては置換される）；
式Ｉｄは、以下：
【化２２５】
2014122243.tif 000004
の通りであって、場合によっては、その医薬的に許容しうる塩または溶媒和物であり、（式中、Ｘ、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ３、Ｒ８およびＲ８’は、式Ｉｃで規定した通りである）
式ＩＩは、以下：
【化２２６】
2014122243.tif 000005
の通りであって、場合によっては、その医薬的に許容しうる塩または溶媒和物であり、（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、式Ｉａで規定した通りである）；
式Ｖは、以下：
【化２２７】
2014122243.tif 000006
の通りであって、場合によっては、その医薬的に許容しうる塩または溶媒和物であり、（式中、Ａ環、Ｒ３、Ｒ４およびＲ４は、式Ｉａで規定した通りである）；
式ＶＩａは、以下：
【化２２８】
2014122243.tif 000007
の通りであって、場合によっては、その医薬的に許容しうる塩または水和物であり、（式中、Ｒ１は、水素、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロ脂環、場合によっては置換されたヘテロ脂環式アルキル、場合によっては置換されたヘテロアリールまたは場合によっては置換されたヘテロアリールアルキルであり；Ｘは、−ＮＲ３−であり；Ｒ２は、水素、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ１−６アルキル、ヘテロ脂環式、ヘテロ環式アルキル、ヘテロ環式−アリール−またはヘテロアリールであり；ここで、Ｒ２中のシクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ１−６アルキル、ヘテロ脂環式、ヘテロ環式アルキル、ヘテロ環式−アリール−およびヘテロアリール基は、場合によっては、１、２、３または４個のＲ８基で置換され；Ｒ３は、水素であり；Ｒ４は、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり；Ｒ６は、水素、アシル、フェニル、ヘテロ脂環式またはヘテロアリールであり；ここで、Ｒ６中のフェニル、ヘテロ脂環式およびヘテロアリールは、場合によっては、１、２、３または４個のＲ９基で置換され；Ｒ８は、各出現毎に、独立して、ヒドロキシ、ハロ、ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキルアミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボキシヘテロ環式、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルヘテロ環式、アミノアルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたヘテロ脂環式、場合によっては置換されたヘテロ脂環式アルキル、場合によっては置換されたヘテロアリールまたは場合によっては置換されたヘテロアリールアルキルであり；Ｒ９は、各出現毎に、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６カルボキシアルキル、アルコキシカルボニル、アミノアルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたアリールオキシ、場合によっては置換されたヘテロ脂環式または場合によっては置換されたヘテロアリールである）；
式ＶＩｂは、以下：
【化２２９】
2014122243.tif 000008
の通りであって、場合によっては、その医薬的に許容しうる塩または溶媒和物であり、（式中、Ｒ１は、水素、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロ脂環式、場合によっては置換されたヘテロ脂環式アルキル、場合によっては置換されたヘテロアリールまたは場合によっては置換されたヘテロアリールアルキルであり；Ｒ６は、フェニル、アシルまたはヘテロアリールであり、ここで、該フェニルおよびヘテロアリールは、場合によっては１、２、３または４個のＲ９基で置換され；Ｒ９は、各出現毎に、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６カルボキシアルキル、アルコキシカルボニル、アミノアルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールＣ１−Ｃ６アルキル、アリールオキシ、場合によっては置換されたヘテロ脂環式または場合によっては置換されたヘテロアリールである）；
式ＶＩＩは、以下：
【化２３０】
2014122243.tif 000009
の通りであって、（式中、Ｒ１は、水素、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロ脂環式、場合によっては置換されたヘテロ脂環式アルキル、場合によっては置換されたヘテロアリールまたは場合によっては置換されたヘテロアリールアルキルであり；Ｘは、−ＮＲ３−であり；Ｒ３は、水素であり；Ｒ４は、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり；Ｒ５は、水素であり；Ｒ６は、アシルであり、かつＲ２は、場合によっては１、２、３または４個のＲ８基で置換された、ヘテロ環式−アリール−であり；またはＲ６は、ハロであり、かつＲ２は、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、アリール−Ｃ１−６アルキル、ヘテロ脂環式アルキルまたはヘテロ環式−アリール−であり；ここで、Ｒ２中のＣ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、フェニル、アリール−Ｃ１−６アルキル、ヘテロ脂環式アルキルおよびヘテロ環式−アリール−基は、場合によっては１、２、３または４個のＲ８基で置換され；またはＲ６は、場合によっては１、２または３個のハロで置換されたフェニルであり；かつＲ２は、フェニルまたはヘテロ環式−アリール−であり；ここで、Ｒ２中のフェニルおよびヘテロ環式−アリール−基は、場合によっては１、２、３または４個のＲ８基で置換され；またはＲ６は、場合によっては１、２または３個のハロで置換されたヘテロアリールであり；かつＲ２は、場合によっては１、２、３、４または５個のＲ８基で置換されたヘテロ環式−アリール−であり；各Ｒ８は、それぞれの場合、独立して、ヒドロキシ、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロアルキル、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキルアミノアルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルヘテロ環式、アミノアルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたヘテロ脂環、場合によっては置換されたヘテロ脂環式アルキル、場合によっては置換されたヘテロアリールまたは場合によっては置換されたヘテロアリールアルキルである）；
式ＶＩＩＩａは、以下：
【化２３１】
2014122243.tif 000010
の通りであって、場合によっては、その医薬的に許容しうる塩または溶媒和物であり、（式中、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４は、−Ｃ（Ｒ１）−であり、あるいはＷ２およびＷ３は−Ｃ（Ｒ１）−であり、Ｗ１およびＷ４の一方は−Ｎ−であり、他方は−Ｃ（Ｒ１）−であり；Ｘは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ａは、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、ここで、該アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、場合によっては（Ｒ２）ｎ１で置換され；あるいはＢは、アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキルアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、ここで該アリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、独立して、場合によっては（Ｒ３）ｎ２で置換され；ｎ１は、０、１、２または３であり；ｎ２は、１〜５の整数であり；各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロアルコキシまたは−ＮＯ２であり；各Ｒ２（Ｒ２が存在する場合）は、独立して、−Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、−Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、−ＯＲ６、−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ６、−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ヘテロシクロアルキル、アリール、ハロ、−ＮＯ２または−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａであり、ここで、Ｒ２において、各アルキル、アリールおよびヘテロシクロアルキル基は、それぞれ単独でまたは他の基の一部として、独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ、ハロアルキルおよびハロアルコキシから選択された１、２、３、４または５個の基で場合によっては置換され；各Ｒ３（Ｒ３が存在する場合）は、独立して、ヒドロキシ、−ＮＯ２、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−（Ｒ７）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｃ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（＝Ｎ（Ｒ７ｂ）（Ｒ７ａ））（ＮＲ７ｃＲ７ｄ）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ７Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル（Ｃ（Ｏ）Ｒ７のデュープ）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−シクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル−アリールまたは−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ７ａであり、ここで、Ｒ３において、アルキル、アルカニル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルコキシ、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、それぞれ独立して、単独であるいは他の基の一部として、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、シクロアルキル、ハロ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ６、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６およびヒドロキシアルキルから選択された１、２、３、４または５個の基で場合によっては置換され；Ｒ４は水素であり；Ｒ５は水素であり；Ｒ６およびＲ９は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリールアルキルまたはシクロアルキルであり、ここで、該−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリールアルキルおよびシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびハロから選択された１、２、３、４または５個の基で場合によっては置換され；Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ｃおよびＲ７ｄは、独立して、水素、−Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、−Ｃ１−Ｃ
６−アルケニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルカニル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルケニル、−Ｏ−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり、ここで、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ｃおよびＲ７ｄにおいて、アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、それぞれ、単独でまたは他の基の一部として、１、２、３、４または５個の−ＮＨ２、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＮ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはハロで独立して場合によっては置換される）；そして
式ＶＩＩＩｂは、以下：
【化２３２】
2014122243.tif 000011
（式中、ｎ１は、１または２であり；ｎ２は、１または２であり；ｎ３は０、１または２であり；各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロアルコキシ、−ＮＯ２、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＣＮ、シアノアルキルまたは−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１０ａであり、ここで、Ｒ１０およびＲ１０ａは、独立して、水素、−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロアルキルまたはハロアルコキシであり；各Ｒ２（Ｒ２が存在する場合）は、独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、−ＯＲ６、−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ６、−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ヘテロシクロアルキル、アリール、ハロ、−ＮＯ２または−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａであり、ここで、Ｒ２において、アルキル、アリールおよびヘテロシクロアルキル基は、それぞれ、単独でまたは他の基の一部として、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ、ハロアルキルおよびハロアルコキシから選択された１、２、３、４または５個の基で独立して場合によっては置換され；各Ｒ３（Ｒ３が存在する場合）は、独立して、ヒドロキシ、−ＮＯ２、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−（Ｒ７）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｃ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（＝Ｎ（Ｒ７ｂ）（Ｒ７ａ））（ＮＲ７ｃＲ７ｄ）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ７Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル（Ｃ（Ｏ）Ｒ７のデュープ）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−シクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル−アリールまたは−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ７ａであり、ここで、Ｒ３において、アルキル、アルカニル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルコキシ、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、それぞれ、単独でまたは他の基の一部として、独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、シクロアルキル、ハロ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ６、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６またはヒドロキシアルキルから選択される１、２、３、４または５個の基で、場合によっては置換され；Ｒ４は水素であり；Ｒ５は水素であり；Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリールアルキルまたはシクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリールアルキルおよびシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、およびハロから選択される１、２、３、４または５個の基で場合によっては置換され；Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ｃおよびＲ７ｄは、独立して、水素、−Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、−Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルカニル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルケニル、−Ｏ−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり、ここで、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ｃおよびＲ７ｄにおいて、アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、
それぞれ、単独でまたは他の基の一部として、独立して、１、２、３、４または５個の−ＮＨ２、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＮ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはハロで、場合によっては置換される）の通りであって、場合によっては、その医薬的に許容しうる塩または溶媒和物である、方法。
（項目２）
前記癌が、メラノーマ、膀胱癌、ウイルム腫瘍、卵巣癌、すい臓癌、消化器癌、乳癌、前立腺癌、骨癌、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、結腸直腸癌、子宮頚癌、子宮内膜癌、滑膜肉腫、血管作用性小腸ペプチド分泌腫瘍、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、急性リンパ性白血病（ＡＬＬ）、フィラデルフィア染色体関連急性リンパ芽球性白血病（Ｐｈ＋ＡＬＬ）、慢性リンパ性白血病（ＣＬＬ）または慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）である項目１に記載の方法。
（項目３）
前記癌が、メラノーマである項目２に記載の方法。
（項目４）
前記癌が、さらに、Ｂ−ＲＡＦ遺伝子における突然変異を有することを特徴とする項目２に記載の方法。
（項目５）
前記Ｂ−ＲＡＦにおける突然変異が、活性化突然変異である項目４に記載の方法。
（項目６）
前記癌が、さらに、ＰＴＥＮ遺伝子における突然変異を有することを特徴とする項目２に記載の方法。
（項目７）
前記突然変異が、ＰＴＥＮ機能を排除する項目６に記載の方法。
（項目８）
前記癌が、Ｂ−ＲＡＦ遺伝子においても突然変異を有し、該突然変異が活性化突然変異である項目７に記載の方法。
（項目９）
ＭＥＫおよびＰＩ３Ｋを阻害することによって、前記癌が、少なくとも部分的に、媒介される項目１に記載の方法。
（項目１０）
前記ＭＥＫ化合物が、以下から選択される項目１、２、３、４、５、６、７、８または９に記載の方法。１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オン；
６−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アニリン；
６−［（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）カルボニル］−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アニリン；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−３−オール；
２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）−６−｛［３−（メチルオキシ）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝アニリン；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（トリフルオロメチル）アゼチジン−３−オール；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−プロプ−２−エン−１−イルアゼチジン−３−オール；
３−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］プロパン−１，２−ジオール；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−エチルアゼチジン−３−オール；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−メチルアゼチジン−３−オール；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸；
［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−２−イル］メタノール；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−エテニルアゼチジン−３−オール；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−カルボン酸；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オンオキシム；
［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］メタノール；
１−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］エタン−１，２−ジオール；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−アミン；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−ヒドロキシアゼチジン−３−カルボキサミド；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−２−カルボキサミド；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−ヒドロキシアゼチジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］アセトアミド；
１，１−ジメチルエチル［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］カルバマート；１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（ピロリジン−１−イルメチル）アゼチジン−３−オール；３−［（ジエチルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（ジメチルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロプ−２−エン−１−イルアゼチジン−３−カルボキサミド；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−メチルアゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−ブチル−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−プロプ−２−エン−１−イルアゼチジン−３−カルボキサミド；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ホルムアミド；
Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジヒドロキシブタンアミド；
メチル［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］カルバマート；
Ｎ−ブチル−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−アミン；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジプロプ−２−エン−１−イルアゼチジン−３−アミン；
１−（｛４−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−３−チエニル｝カルボニル）アゼチジン−３−アミン；
１−（｛４−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−３−チエニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（２Ｓ）−ピペリジン−２−イル］アゼチジン−３−オール；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（２Ｒ）−ピペリジン−２−イル］アゼチジン−３−オール；
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［２−ピロリジン−２−イル］アゼチジン−３−オール；
３−（アミノメチル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝−カルボニル）アゼチジン−３−オール；
３−［１−アミノエチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝−カルボニル）アゼチジン−３−オール；
および３−［１−アミノプロピル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝−カルボニル）アゼチジン−３−オール。（項目１１）
前記ＰＩ３Ｋ化合物が、以下から選択される項目１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０に記載の方法。６−ブロモ−８−エチル−４−メチル−２−（メチルアミノ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−８−エチル−４−メチル−２−［（フェニルメチル）アミノ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−８−エチル−４−メチル−２−（フェニルアミノ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−フェニルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−８−エチル−４−メチル−２−［（１−メチルエチル）アミノ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−２−［（１，１−ジメチルエチル）アミノ］−８−エチル−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−２−（シクロペンチルアミノ）−８−エチル−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−４−メチル−６−フェニル−２−（フェニルアミノ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ビフェニル−４−イル−８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−［４−（メチルオキシ）フェニル］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−（２，４−ジクロロフェニル）−８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−［２−（メチルオキシ）フェニル］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−２−（シクロヘキシルアミノ）−８−エチル−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−８−エチル−４−メチル−２−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−８−エチル−４−メチル−２−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−２−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−エチル−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−［４−（フェニルオキシ）フェニル］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−［２，４−ビス（メチルオキシ）フェニル］−８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−８−エチル−２−［（２−フルオロフェニル）アミノ］−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−６−（３−フルオロフェニル）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−６−（２−フルオロフェニル）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−６−（４−フルオロフェニル）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−（２−チエニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−［３−（メチルオキシ）フェニル］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−（３−クロロフェニル）−８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−８−エチル−４−メチル−２−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−（４−クロロフェニル）−８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−（３−チエニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−（４−メチル−３−チエニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
１，１−ジメチルエチル２−［８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル］−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート；
６−ブロモ−８−エチル−２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−８−エチル−４−メチル−２−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−８−エチル−４−メチル−２−（｛４−［４−（フェニルメチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝アミノ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−（１Ｈ−ピロール−２−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−（５−クロロ−２−チエニル）−８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−４−メチル−２−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−６−（２−チエニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−ピリミジン−５−イルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−６−（３−フルオロピリジン−４−イル）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−６−フラン−３−イル−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−［１−（フェニルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−４−メチル−２−（｛４−［４−（フェニルメチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝アミノ）−６−（２−チエニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−２−（エチルアミノ）−４−メチル−８−（１−メチルエチル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（エチルアミノ）−４−メチル−８−（１−メチルエチル）−６−（２−チエニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−４−メチル−６−（２−チエニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；８−エチル−２−（エチルアミノ）−６−（１Ｈ−インドール−６−イル）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−（５−フェニル−２−チエニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（エチルアミノ）−６−フラン−３−イル−４−メチル−８−（１−メチルエチル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−フェニルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−８−エチル−２−（エチルアミノ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−６−フラン−３−イル−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；８−エチル−２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−４−メチル−６−フェニルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−４−メチル−８−（１−メチルエチル）−６−（２−チエニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−６−（３−フルオロフェニル）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−４−メチル−８−（１−メチルエチル）−６−フェニルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−［（４−｛［２−（ジエチルアミノ）エチル］オキシ｝フェニル）アミノ］−８−エチル−４−メチル−６−フェニルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；８−エチル−２−［（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］−４−メチル−６−フェニルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−シクロヘキシル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−（２−チエニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−４−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−（３，５−ジフルオロフェニル）−８−エチル−２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−４−メチル−６−フェニル−２−（｛４−［（２−ピペリジン−１−イルエチル）オキシ］フェニル｝アミノ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−４−メチル−２−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）オキシ］フェニル｝アミノ）−６−フェニルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−２−（エチルアミノ）−４−メチル−８−［３−（メチルオキシ）プロピル］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−２−（エチルアミノ）−８−［２−（エチルオキシ）エチル］−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−２−（エチルアミノ）−４−メチル−８−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−２−（エチルアミノ）−８−［３−（エチルオキシ）プロピル］−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−２−（エチルアミノ）−４−メチル−８−｛３−［（１−メチルエチル）オキシ］プロピル｝ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−２−（エチルアミノ）−８−（３−ヒドロキシプロピル）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−２−（エチルアミノ）−８−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−８−シクロプロピル−２−（エチルアミノ）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−４−メチル−８−（１−メチルエチル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−４−メチル−８−（１−メチルエチル）−６−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−アセチル−８−エチル−２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−８−シクロペンチル−２−（エチルアミノ）−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−シクロペンチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
シクロペンチル−２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−４−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（エチルアミノ）−４−メチル−８−（１−メチルエチル）−６−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（エチルアミノ）−４−メチル−８−（１−メチルエチル）−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−シクロペンチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−４−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−４−メチル−８−（１−メチルエチル）−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−シクロペンチル−２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−４−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−シクロペンチル−２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（エチルアミノ）−４−メチル−８−（１−メチルエチル）−６−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
１，１−ジメチルエチル４−｛４−［（６−ブロモ−８−エチル−４−メチル−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝ピペラジン−１−カルボキシレート；
６−ブロモ−８−エチル−４−メチル−２−［（４−ピペラジン−１−イルフェニル）アミノ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−シクロペンチル−２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−４−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−シクロペンチル−２−［（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−８−エチル−２−［（４−フルオロフェニル）アミノ］−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−４−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−８−シクロペンチル−２−［（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］−４−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−アミノ−８−エチル−４−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（エチルアミノ）−４−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−ブロモ−８−シクロペンチル−４−メチル−２−（｛４−［（２−ピペリジン−１−イルエチル）オキシ］フェニル｝アミノ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−４−メチル−２−（メチルアミノ）−６−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−シクロペンチル−４−メチル−２−（フェニルアミノ）−６−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
１，１−ジメチルエチル４−（４−｛［８−シクロペンチル−４−メチル−７−オキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
８−シクロペンチル−４−メチル−２−［（４−ピペラジン−１−イルフェニル）アミノ］−６−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−アミノ−８−シクロペンチル−４−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−エチル−２−［（２−フルオロエチル）アミノ］−４−メチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−アミノ−４−メチル−８−（１−メチルエチル）−６−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
および８−シクロペンチル−４−メチル−２−（｛４−［（２−ピペリジン−１−イルエチル）オキシ］フェニル｝アミノ）−６−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン。
（項目１２）
前記ＰＩ３Ｋ化合物が、以下の化合物から選択される項目１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０に記載の方法。４−クロロ−Ｎ−｛３−［（３−クロロ−４−ピペリジン−１−イルフェニル）アミノ］−６−メチルキノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−（エチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［４−クロロ−２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（｛２−［２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］エチル｝アミノ）キノキサリン−２−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，４，５−トリス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（｛３−［（フェニルメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）キノキサリン−２−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３−（フェニルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（ピペリジン−１−イルアミノ）キノキサリン−２−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）キノキサリン−２−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［４−（フェニルメチル）ピペリジン−１−イル］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３−（メチルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２，５−ビス（エチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−モルホリン−４−イルキノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝ピラジン−２−イル）−４−クロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−アジドキノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（｛［２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］メチル｝アミノ）キノキサリン−２−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−メチル−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）キノキサリン−２−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ナフタリン−２−スルホンアミド；
４−（３−ベンゼンスルホニルアミノ−キノキサリン−２−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
Ｎ−［３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）−キノキサリン−２−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
３−アミノ−Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−ピペラジン−１−イルキノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−４−クロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛４−［（９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−１−イル）カルボニル］ピペラジン−１−イル｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［４−クロロ−３−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［４−フルオロ−３−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２’−（メチルオキシ）ビフェニル−４−イル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［５−メチル−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−アミノ−Ｎ−（３−｛［２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−６，７−ジメチルキノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−４−ブロモベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［５−クロロ−２−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−（メチルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−（メチルオキシ）ビフェニル−４−イル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−アミノ−Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝−７−メチルキノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−４−（メチルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ブロモベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−４−（メチルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ブロモベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１−メチルピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−４−（ジメチルアミノ）ブタンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−（ヒドロキシアミノ）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−モルホリン−４−イルアセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−４−メチルフェニル）−Ｎ−２−メチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−４−メチルフェニル）−Ｌ−アラニンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−４−メチルフェニル）−２−メチルアラニンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−４−メチルフェニル）−Ｎ−２−Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｄ−アラニンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−メチルグリシンアミド；Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−４−メチルフェニル）−Ｄ−アラニンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−メチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｌ−アラニンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｄ−アラニンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−メチルアラニンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−メチルアラニンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−４−メチルフェニル）−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−２−メチルグリシンアミド；
（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）ブタンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−２−メチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−メチル−Ｌ−アラニンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）グリシンアミド；
Ｎ−（２−クロロ−５−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−メチルグリシンアミド；
２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３−（２−（ジメチルアミノ）アセトアミド）−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−アセチル−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−（ホルミルアミノ）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−エチルグリシンアミド；Ｎ−（５−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−２−メチルフェニル）グリシンアミド；
２−アゼチジン−１−イル−Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｌ−プロリンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−ブロモ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−メチルグリシンアミド；Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチル−Ｎ−（３−｛［（３−｛［６−（メチルオキシ）キノリン−８−イル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｌ−アラニンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−メチル−Ｄ−アラニンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｌ−プロリンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｄ−セリンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−，２−ジメチルアラニンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−メチル−Ｄ−アラニンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−ブロモ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−プロピルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−メチル−Ｌ−アラニンアミド；
Ｎ−（５−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−２−メチルフェニル）−β−アラニンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）ピペリジン−３−カルボキサミド；Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）アセトアミド；
（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）ブタンアミド；Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（２−ヒドロキシプロピル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（２−フルオロエチル）グリシンアミド；
３−アミノ−Ｎ−（２−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［（２−メチルプロピル）オキシ］グリシンアミド；
１−アミノ−Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−（ホルミルアミノ）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（シクロプロピルメチル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｄ−プロリンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−［３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｄ−プロリンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）ピペリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）モルホリン−４−カルボキサミド；Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−ピロリジン−１−イルアセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−６−，Ｎ−６−ジメチルＬ−リシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−エチル−Ｎ−２−メチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトアミド；
１−アミノ−Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）シクロペンタンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（２−メチルプロピル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−エチル−Ｎ−２−メチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（５−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−２−メチルフェニル）−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１−エチルアゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−メチル−Ｎ−２−（１−メチルピロリジン−３−イル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（２−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−２−メチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］アセトアミド；
１−アミノ−Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−ブチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（３−ピペリジン−１−イルアゼチジン−１−イル）アセトアミド；
３−［（アミノカルボニル）アミノ］−Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１−ヒドロキシシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（２，２−ジメチルヒドラジノ）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−［（｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３−フルオロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−メチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−ヒドロキシアセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）ピリダジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（１−メチルエチル）グリシンアミド；
１−アミノ−Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）シクロペンタンカルボキサミド；
１−アミノ−Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［２−（ジメチルアミノ）エチル］グリシンアミド；
２−（ジメチルアミノ）エチル（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）カルバマート；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１−（シクロプロピルメチル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（１，１−ジメチルエチル）グリシンアミド；
Ｎ−２−メチル−Ｎ−（３−｛［（３−｛［３−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）イソオキサゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）グリシンアミド；
３−アミノ−Ｎ−（３−｛［２−メチル−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−オキソシクロペンタンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−６−ヒドロキシピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１−（フラン−２−イルメチル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−メチル−Ｎ−２−（１−メチルエチル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３−フルオロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジエチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）アセトアミド；
Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチル−Ｎ−（３−｛［（３−｛［２−メチル−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［（３−ヒドロキシフェニル）メチル］グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
４−アミノ−Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−［４−（メチルアミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−ピペリジン−１−イルアセトアミド；
Ｎ−（４−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１−メチル−Ｌ−プロリンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）チオフェン−３−カルボキサミド；
３−アミノ−Ｎ−｛３−［（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１−（シクロプロピルカルボニル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１−（フェニルメチル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−クロロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−ピリジン−４−イルアセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−メチル−Ｎ−２−プロプ−２−エン−１−イルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（フェニルメチル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（メチルオキシ）アセトアミド；Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１−プロパノイルアゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［２−（メチルオキシ）エチル］グリシンアミド；
１−アセチル−Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）ピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（２−メチルピロリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）フラン−３−カルボキサミド；
Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチル−Ｎ−（３−｛［（３−｛［３−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）グリシンアミド；Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−６−クロロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−クロロベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−ピリジン−２−イルアセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−［３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−ピリジン−３−イルアセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（２−クロロフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ−２−メチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−エチル−Ｎ−２−（２−ヒドロキシエチル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−［２−（フェニルメチル）ピロリジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）プロパンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）フラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−クロロピリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−２−アセチル−Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）ブタンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−４−クロロベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−４−メチルベンズアミド；
１，１−ジメチルエチル｛２−［（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝カルバマート；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（｛［２−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝オキシ）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）ピリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［４−フルオロ−３−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−［４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−ピリジン−３−イルプロパンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）テトラヒドロフラン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［（２−メチルフェニル）メチル］グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−メチルブタンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（３−フルオロフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（１−メチル−１−フェニルエチル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−メチルシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−メチル−４−（メチルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−メチルピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−４−（メチルオキシ）ベンズアミド；Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（４−エチルピペラジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−フルオロ−２−メチルベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−ブロモチオフェン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−４−フルオロベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（３−メチルピペリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）ペンタンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（エチルオキシ）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（２−フルオロフェニル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−（ジメチルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（４−メチルピペリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（２−プロピルフェニル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−フルオロ−４−（メチルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２，２−ジメチルブタンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−［（４−フルオロフェニル）オキシ］アセトアミド；
１−アセチル−Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（４−メチルフェニル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−フェニルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（４−プロプ−２−エン−１−イルピペラジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−メチルベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−（メチルオキシ）プロパンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−メチルフラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２，２−ジメチルプロパンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［（フェニルメチル）オキシ］グリシンアミド；
Ｎ−｛３−［（｛３−［（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（３−クロロフェニル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−［３−（メチルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−フルオロベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３，４−ジクロロベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−｛［２−（メチルチオ）フェニル］メチル｝グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（２−フルオロフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−エチル−Ｎ−２−（１−メチルエチル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−メチル−Ｎ−２−（フェニルメチル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（２−チエニルメチル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（ピリジン−２−イルメチル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−（メチルオキシ）ベンズアミド；Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−メチルペンタンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（４−クロロフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−フルオロ−４−メチルベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−［（２−メチルフェニル）オキシ］アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−シクロヘキシルアセトアミド；
（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−クロロベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−［２−（メチルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−［３−（メチルオキシ）フェニル］プロパンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［（３−フルオロフェニル）メチル］グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−［４−（メチルオキシ）フェニル］アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−フェニルアセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２，４−ジクロロベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−オキソシクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（３−フルオロフェニル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（３−クロロフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（２−フェニルプロピル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（２−メチルピペリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［２−（メチルオキシ）フェニル］グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（３，４−ジヒドロイソキノリン２（１Ｈ）−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）ペント−４−エナミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（２−メチルフェニル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（４−オキソピペリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−フルオロベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（１−フェニルエチル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−フルオロ−６−（メチルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［２−（１−メチルエチル）フェニル］グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−［２−（メチルオキシ）フェニル］プロパンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−４−メチルペンタンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（２−フェニルモルホリン−４−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−［４−（メチルオキシ）フェニル］プロパンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−シクロペンチル−Ｎ−２−プロプ−２−エン−１−イルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−メチル−Ｎ−２−［２−（メチルオキシ）エチル］グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−４−シクロプロピル−４−オキソブタンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［３−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−２−プロピルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（２−オキソシクロペンチル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（４−クロロフェニル）グリシンアミド；
２−（１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（４−シクロペンチルピペラジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（２−メチルフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［（５−フルオロ−２−メチルフェニル）メチル］グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド；
２−（２−クロロフェニルアミノ）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−５−フルオロ−２−メチルベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−４−フルオロ−３−メチルベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２，３−ジクロロベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（フェニルオキシ）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−（２，３−ジメチルフェニル）グリシンアミド；
３−アミノ−Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−フルオロ−５−メチルベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−｛［（４−メチルフェニル）メチル］オキシ｝グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−［４−（１−メチルエチル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（４−フルオロフェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−メチルブタンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−４−メチル−２−（メチルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（４−プロピルピペリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−［（３−メチルフェニル）オキシ］アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド；
１，１−ジメチルエチル２−｛［（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）アミノ］カルボニル｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−メチル−Ｎ−２−（ピリジン−３−イルメチル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−エチル−Ｎ−２−フェニルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−｛［２−（メチルオキシ）エチル］オキシ｝アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−シクロペンチルプロパンアミド；Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２，５−ジクロロベンズアミド；
２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−５−フルオロ−２−（メチルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−シクロヘキシル−Ｎ−２−エチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−５−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３−メチルピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（メチルオキシ）ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−３，５−ジクロロベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（１，３−チアゾリジン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（４−ホルミルピペラジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（メチルオキシ）ベンズアミド；Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−メチル−Ｎ−２−（２−メチルプロピル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（４−ホルミル−１，４−ジアゼパン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−１−フェニルシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（２−フェニルピロリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−（２，６−ジメチルピペリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−｛３−［（｛３−［（４−クロロフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−｛３−［（｛３−［（３−フルオロフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−｛３−［（｛３−［（３−クロロフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエチル］ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ベンズアミド；
５−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−フルオロベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−ピロリジン−３−イルベンズアミド；
３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ベンズアミド；３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ベンズアミド；
Ｎ−（２−アミノエチル）−３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−メチルベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（１−メチルアゼチジン−３−イル）ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−メチルベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（１−メチルピペリジン−３−イル）ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−３−イルベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メチル］ベンズアミド；
Ｎ−｛２−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチル｝−３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（１−エチルピペリジン−３−イル）ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝ベンズアミド；
３−［（３−アミノピロリジン−１−イル）カルボニル］−Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−（メチルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−｛［３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝安息香酸；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［（１−エチルピロリジン−２−イル）メチル］ベンズアミド；
３−［（４−アミノ−３−オキソピラゾリジン−１−イル）カルボニル］−Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−メチルベンズアミド；
３−［（３−アミノアゼチジン−１−イル）カルボニル］−Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ベンズアミド；３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンズアミド；３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（３−オキソピラゾリジン−４−イル）ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−｛［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンズアミド；３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−｛［３−（ジエチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−１Ｈ−ピロール−１−イルベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−メチルベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（メチルオキシ）エチル］ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−エチルベンズアミド；
３−［（３−アミノピペリジン−１−イル）カルボニル］−Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝安息香酸；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−モルホリン−４−イルベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−［（２，２−ジメチルヒドラジノ）カルボニル］ベンゼンスルホンアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（２−シアノエチル）ベンズアミド；
メチルＮ−［（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）カルボニル］−β−アラニネート；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］ベンズアミド；３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（エチルチオ）エチル］ベンズアミド；３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（エチルチオ）エチル］ベンズアミド；３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−エチルベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［３−（エチルオキシ）プロピル］ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［３−（メチルオキシ）プロピル］ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［３−（プロピルオキシ）プロピル］ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［３−（プロピルオキシ）プロピル］ベンズアミド；
エチルＮ−［（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）カルボニル］−β−アラニネート；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−｛３−［（１−メチルエチル）オキシ］プロピル｝ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−１−イルベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［１−メチル−２−（メチルオキシ）エチル］ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−モルホリン−４−イルエチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−（｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（ブチルオキシ）プロピル］−３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）−１−メチルブチル］ベンズアミド；
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−オキソ−２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−｛［２−（ピペリジン−１−イルメチル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−スルホンアミド；
３−アミノ−Ｎ−（３−｛［６−（メチルオキシ）キノリン−８−イル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）チオフェン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−シアノベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−（メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−（１−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝エチル）ベンゼンスルホンアミド；
３−アミノ−Ｎ−（３−｛［３−（メチルオキシ）−５−ニトロフェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−アセチル−Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−アミノ−Ｎ−（３−｛［３−フルオロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−Ｎ’−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ベンゼン−１，３−ジスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−Ｎ’−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ベンゼン−１，３−ジスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−６−クロロピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−｛５−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−６−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝ピリジン−３−スルホンアミド；
３−アミノ−Ｎ−（３−｛［３−アミノ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−（ジメチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−６−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］オキシ｝ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（｛３−［（４−フルオロフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−６−（メチルオキシ）ピリジン−４−イル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−４−シアノベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−４−フルオロ−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−シアノベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３，５−ジフルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−２−クロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［６−（メチルオキシ）キノリン−８−イル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ナフタリン−１−スルホンアミド；
３−ニトロ−Ｎ−［３−（ピリジン−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［４，６−ビス（メチルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［４−ヒドロキシ−６−（メチルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛［（３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−４−メチルフェニル）アミノ］（ジメチルアミノ）メチリデン｝−Ｎ−メチルメタンアミニウム；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−ブロモ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−４−［（ジフルオロメチル）オキシ］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−（メチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−２，５−ジクロロチオフェン−３−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３，５−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−メチル−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−４−［（トリフルオロメチル）オキシ］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−２−［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−５−クロロ−２−（メチルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−２，５−ビス（メチルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−５−ブロモ−２−（メチルオキシ）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３−フルオロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−フルオロ−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−クロロ−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−２，５−ジメチルチオフェン−３−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−４−メチル−３−（メチルオキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−１−フェニルメタンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３−（メチルオキシ）−５−ニトロフェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−１−（３−クロロフェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−４，５−ジクロロチオフェン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−５−クロロ−１，３−ジメチル１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３−ヒドロキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
３−ニトロ−Ｎ−［３−（｛３−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）キノキサリン−２−イル］ベンゼンスルホンアミド；
３−ニトロ−Ｎ−［３−（ピリジン−３−イルアミノ）キノキサリン−２−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（モルホリン−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
３−［（３−｛［（３−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］フェニルジメチルカルバマート；
Ｎ−｛３−［（２−クロロピリジン−３−イル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
３−ニトロ−Ｎ−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（４−フルオロフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（｛３−［（１−メチルエチル）オキシ］フェニル｝アミノ）キノキサリン−２−イル］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，５−ジフルオロフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（｛３−［（ジフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）キノキサリン−２−イル］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２−（メチルオキシ）ピリジン−３−イル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３−（エチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（３−｛［（３−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）キノキサリン−２−イル］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−インドール−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチル−Ｎ−（３−｛［（３−｛［４−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）グリシンアミド；Ｎ−［３−（１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノ）キノキサリン−２−イル］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛４−（メチルオキシ）−３−［（３−｛［（３−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］フェニル｝アセトアミド；
Ｎ−｛３−［（４−メチルピリジン−３−イル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２，３−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−２−シアノベンゼンスルホンアミド；
３−ニトロ−Ｎ−［３−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１，３−ベンゾキサゾール−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［２，６−ジフルオロ−３−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［（｛３−［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−｛３−［（｛３−［（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝アミノ）スルホニル］フェニル｝−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［（３−｛［２，４−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−｛３−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）アミノ］キノキサリン−２−イル｝−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（｛［３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルアミノ）キノキサリン−２−イル］アミノ｝スルホニル）フェニル］−Ｎ−２−，Ｎ−２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−４−［（１−メチルエチル）オキシ］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ビフェニル−４−スルホンアミド；
Ｎ−［３−（｛２−クロロ−５−［（ジフルオロメチル）オキシ］フェニル｝アミノ）キノキサリン−２−イル］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；および
その医薬的に許容しうる塩または溶媒和物。
【００１４】
セクションＩの一実施形態では、式ＩのＭＥＫ阻害剤は、以下：
【００１５】
【化１】
2014122243.tif 000012
（式中、Ａ環、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、以下のセクションＩで規定する通りである）の通りであり、および場合によっては医薬的に許容しうる塩または溶媒和物である。
【００１６】
セクションＩＩの一実施形態では、式ＶＩのＰＩ３Ｋ阻害剤は、以下：
【００１７】
【化２】
2014122243.tif 000013
（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、以下のセクションＩＩで規定する通りである）の通りであり、および場合によってはその医薬的に許容しうる塩、水和物および溶媒和物である。
【００１８】
セクションＩＩＩの一実施形態では、式ＶＩＩＩのＰＩ３Ｋ阻害剤は、以下：
【００１９】
【化３】
2014122243.tif 000014
（式中、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ａ、Ｘ、Ｒ４およびＢは、以下のセクションＩＩＩで規定する通りである）の通りであり、および場合によってはその医薬的に許容しうる塩、水和物および溶媒和物である。
【００２０】
本発明は、セクションＩで開示するＭＥＫ阻害剤を、セクションＩＩまたはセクションＩＩＩのＰＩ３Ｋ阻害剤と組合わせて使用して、高増殖性疾患および障害、特に癌を治療することであって、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの化合物を、式ＶＩ、ＶＩａ、ＶＩｂまたはＶＩＩの化合物、または式ＶＩＩＩ、ＶＩＩＩａ、ＶＩＩＩｂ、ＩＸ、ＸまたはＸＩの化合物、あるいはこれらの医薬組成物と組合わせて患者に投与することを含むことを包含する。
【００２１】
先に記載したことは、単に本発明のある実施形態をまとめたものであって、限定する意図は全くない。これらの実施形態および他の実施形態および実施形態を、以下にさらに詳しく記載する。本明細書に引用する特許および特定の文献は、当業者に利用可能な知識を構築するものである。本明細書で引用する発行された特許、出願および引例は、それぞれの独立した特許、特許出願または刊行物が独立して示されているのと同じ程度の目的について、その全体を参照により本明細書に包含する。内容が矛盾する場合は、本発明の開示が優先する。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
（発明の詳細な説明）
以下のことは３セクション全てに当てはまる。
【００２３】
本明細書で記載される各反応の「収率」は、理論的な収率のパーセンテージで表わす。
【００２４】
本発明の化合物の中には、芳香族ヘテロ環式構造のイミノ、アミノ、オキソまたはヒドロキシ置換基を有するものがある。この開示の目的に照らし、このようなイミノ、アミノ、オキソまたはヒドロキシ置換基は、それらの対応する互変異性型で、すなわち、それぞれ、アミノ、イミノ、ヒドロキシまたはオキソが存在するかもしれないことは理解される。
【００２５】
本発明の化合物は、国際純正応用化学連合（ＩＵＰＡＣ）、国際生化学分子生物学連合（ＩＵＢＭＢ）、およびケミカルアブストラクトサービス（ＣＡＳ）により承認された命名法規則の系統的な適用に従って命名されている。
【００２６】
本発明の化合物、またはそれらの医薬的に許容しうる塩類は、それらの構造の中に不斉炭素原子、酸化されたイオウ原子または四級化された窒素原子を有してもよい。
【００２７】
本発明の化合物およびそれらの医薬的に許容しうる塩類は、単一の立体異性体、ラセミ体として、およびエナンチオマーおよびジアステレオマーの混合物として存在してもよい。該化合物は、幾何異性体として存在してもよい。そのような単一の立体異性体、ラセミ体およびこれらの混合物、幾何異性体は全て本発明の範囲内である。
【００２８】
化合物を構築する目的で本発明の化合物の一般的な記載を考慮する場合、そのような構築の結果、安定な構造体を得ることになると仮定される。すなわち、当業者は、普通安定な（すなわち、立体的に実用的なおよび／または合成的に実施可能な、上記）化合物とは考えられないかもしれない構築物も理論的には存在しうると理解するであろう。
【００２９】
結合構造を持つ特定の基が２つのパートナーに結合するように、すなわち、２価の基、たとえば、−ＯＣＨ２−が示されている場合、他に明示的に記載されていない限り、２つのパートナーのどちらかが、該特定の基の一端で結合し、他のパートナーは、必ず該基の他端で結合すると考えられる。換言すれば、２価の基は、示された方向に限定するように解釈するのではなく、たとえば、「−ＯＣＨ２−」は、示されているように「−ＯＣＨ２−」ばかりでなく、「−ＣＨ２Ｏ−」も意味するものである。
【００３０】
先に挙げた好ましい実施形態に加えて、好ましい実施形態の組合せを含む実施形態も好ましい。
【００３１】
ラセミ混合物または立体異性体の非ラセミ混合物から単一の立体異性体を製造および／または分離および単離する方法は、当該分野でよく知られている。たとえば、光学的に活性な（Ｒ）−および（Ｓ）−異性体は、キラルシントンまたはキラル試薬を使用して生成してもよく、または従来の技術を使用して分割してもよい。エナンチオマー（Ｒ−およびＳ−異性体）は、当業者に公知の方法、たとえば、たとえば結晶化により分離できる、ジアステレオ異性体塩または複合体の形成；たとえば、結晶化、あるいは１つのエナンチオマーとエナンチオマー特異性試薬との選択的反応、たとえば、酵素酸化または還元、次いで、修飾および未修飾エナンチオマーの分離によって、分離することができるジアステレオ異性体誘導体の形成を介して；あるいはたとえば、結合キラルリガンドを有するまたはキラル溶剤の存在下でのシリカのようなキラル担体上で、キラル環境下でのガス−液または液クロマトグラフを使用することによって、分割してもよい。所望のエナンチオマーを先に記載した分離手順の１つにより、他の化学物質に変換させる場合、所望のエナンチオマー形態を遊離させるために、追加のステップが必要であるかもしれないことは認識されるであろう。あるいは、特定のエナンチオマーを、光学的に活性な試薬、基質、触媒または溶剤を使用する不斉合成によって、あるいは不斉変換でエナンチオマーを他のものに変換することによって、合成してもよい。特定のエナンチオマーが豊富なエナンチオマーの混合物に関し、再結晶によって、主成分エナンチオマーを、さらに豊富に（収率で共存損失を持つように）してもよい。
【００３２】
本発明の目的に関し、「患者」には、ヒトおよび他の動物、特に哺乳動物、および他の生物体が含まれる。したがって、本発明の方法は、ヒトの治療にも適用されるし、獣医学的適用もされる。好ましい実施形態では、患者は哺乳動物であり、最も好ましい実施形態では、患者はヒトである。
【００３３】
「キナーゼ依存性疾患または状態」は、１種以上のタンパク質キナーゼの活性に依存する病的状態を言う。キナーゼは、増殖、接着、移動、分化および浸潤を始めとする種々の細胞活性のシグナル伝達経路に、直接あるいは間接的に携わる。キナーゼ活性に関連する疾患として、腫瘍成長、固形癌の増殖を支援する病的な新生血管形成、および過剰な局所血管新生が関与する他の疾患と関連する疾患、たとえば、眼部疾患（糖尿病性網膜症、加齢性黄色斑変性症など）および炎症（乾せん、リウマチ性関節炎など）が挙げられる。
【００３４】
理論に縛られるつもりはないが、ホスファターゼ類は、「キナーゼ依存性疾患または状態」において、キナーゼの同族としてある役割を果たし、すなわち、キナーゼは、たとえば、タンパク質基質をリン酸化し、ホスファターゼは脱リン酸化する。したがって、本発明の化合物は、本明細書に記載するようにキナーゼ活性を調整するが、ホスファターゼ活性も直接または間接的に調整する。この追加の調整が存在する場合、これは、関連するまたは相互依存性のキナーゼまたはキナーゼファミリーに対する本発明の化合物の活性に対し、相乗的（またはそうではない）かもしれない。いずれにせよ、先に記載したように、本発明の化合物は、異常なレベルの細胞増殖（すなわち、腫瘍成長）、プログラムされた細胞死（アポトーシス）、腫瘍成長に関連する細胞移動、浸潤および血管新生を一部において特徴とする疾患を治療するのに有用である。
【００３５】
「治療的に有効な量」は、患者に投与した時、疾患の症状を改善する本発明の化合物の量である。「治療的に有効な量」を構成する本発明の化合物の量は、化合物、疾患状態およびその重篤度、治療すべき患者の年齢などにより、種々変化する。治療的に有効な量は、当業者によって、彼らの知識およびこの開示に照らして、日常的に決定することができる。
【００３６】
「癌」は、細胞増殖性疾患状態を言い、たとえば、心臓性：肉腫（血管肉腫、線維肉腫、横紋筋肉腫、脂肪肉腫）、粘液腫、横紋筋腫、線維腫、脂肪腫および奇形腫；肺：気管支原性癌（扁平上皮細胞，未分化小細胞、未分化大細胞、腺癌）、肺胞上皮（細気管支）癌、気管支腺腫、肉腫、リンパ腫、軟骨腫様過誤腫、イネソテリオーマ；胃腸管系：食道（扁平上皮細胞癌、腺癌、平滑筋肉腫、リンパ腫）、胃（癌，リンパ腫、平滑筋肉腫）、膵臓（腺管癌、インスリン腫、グルカゴノーマ、ガストリノーマ、カルチノイド腫瘍、ＶＩＰ産生腫瘍）、小腸（腺癌、リンパ腫、カルチノイド腫瘍、カポジ肉腫、平滑筋腫、血管腫、脂肪腫、神経線維腫、線維腫）、大腸（腺癌、管状腺腫、絨毛腺腫、過誤腫、平滑筋腫）；泌尿生殖器：腎臓（腺癌、ウィルムス腫瘍［腎芽細胞腫］、リンパ腫、白血病）、膀胱および尿道（扁平上皮細胞癌、移行上皮癌、腺癌）、前立腺（腺癌、肉腫）、睾丸（セミノーマ、奇形腫、胎児性癌、テラトカルシノーマ、絨毛癌、肉腫、間質性細胞腫瘍、線維腫、線維腺腫、腺腫様腫瘍、脂肪腫）；肝臓：肝癌（肝細胞癌）、胆管癌、肝芽腫、血管肉腫、肝細胞腺腫、血管腫；骨：骨原性肉腫（骨肉腫）、線維肉腫、悪性線維性組織球腫、軟骨肉腫、ユーイング肉腫、悪性リンパ腫（細網細胞肉腫）、多発性骨髄腫、悪性巨細胞腫、脊索腫、骨軟骨外骨症（骨軟骨性外骨腫）、良性の軟骨腫、軟骨芽細胞腫、軟骨粘液線維腫、類骨骨腫および巨細胞腫瘍；神経系：頭蓋骨（骨腫、血管腫、肉芽腫、黄色腫、変形性骨炎）、髄膜炎（髄膜腫、髄膜肉腫、神経膠腫症）、脳（星状膠細胞腫、髄芽腫、神経膠腫、上衣腫、胚芽腫［松果体腫］、多形神経膠芽腫、乏突起神経膠腫、神経鞘腫、網膜芽細胞腫、先天性腫瘍）、脊髄神経線維腫、髄膜腫、神経膠腫、肉腫）；婦人科：子宮（子宮内膜癌）、子宮頚部（子宮頚部癌、プレ腫瘍（ｐｒｅ−ｔｕｍｏｒ）子宮頚部形成異常）、卵巣（卵巣癌［漿液性嚢胞腺癌、ムチン性嚢胞腺癌、未分類の癌］、顆粒包膜細胞腫（ｇｒａｎｕｌｏｓａ−ｔｈｅｃａｌ  ｃｅｌｌ  ｔｕｍｏｒ）、セルトリ−ライジッヒ細胞腫、未分化胚細胞腫、悪性奇形腫）、弁（扁平上皮細胞癌、上皮内癌、腺癌、線維肉腫、メラノーマ）、膣（明細胞癌、扁平上皮細胞癌、ブドウ状肉腫（胎児性横紋筋肉腫］、卵管（癌）；血液学的：血液（骨髄性白血病［急性および慢性］、急性リンパ芽球白血病、慢性リンパ性白血病、骨髄増多症、多発性骨髄腫、骨髄異形成症侯群）、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫［悪性リンパ腫］；皮膚：悪性メラノーマ、基底細胞癌、扁平上皮細胞癌、カポジ肉腫、ホクロ異形成母斑、脂肪腫、血管腫、皮膚線維腫、ケロイド、乾せん；副腎：神経芽細胞腫；および乳癌が挙げられるが、これらに限定されない。したがって、本明細書で載げられる用語「癌性細胞」は、先に記載した状態の任意の１つによって影響されている細胞を含む。
【００３７】
「医薬的に許容しうる酸付加塩」は、遊離の塩基の生物学的効果を保ち、生物学的に、あるいはその他で有害でなく、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸、および酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、シュウ酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸などの有機酸で形成される塩類を言う。
【００３８】
「医薬的に許容しうる塩基付加塩」は、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マグネシウム、アルミニウム塩などの無機塩基から誘導される塩が挙げられる。代表的な塩は、アンモニウム、カリウム、ナトリウム、カルシウム、およびマグネシウム塩である。医薬的に許容しうる無毒の有機塩基から誘導される塩として、第一アミン、第二アミンおよび第三アミン、天然の置換アミン類を含む置換アミン類、環状アミン類、塩基性イオン交換樹脂、たとえば、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リシン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、ポリアミン樹脂の塩類などが挙げられるが、これらに限定されない。代表的な有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリン、カフェインなどである（たとえば、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅら、「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ」、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，１９７７；６６：１−１９を参照のこと。これは参照によって本明細書に組み込まれる）。
【００３９】
「代謝産物」は、動物またはヒトの体の中で代謝または生体内移動によって産生された化合物または塩の分解または最終生成物を言い、たとえば、酸化、還元、加水分解によるより極性の強い分子へのあるいは複合体への生体内移動を言う（Ｇｏｏｄｍａｎ  ａｎｄ
Ｇｉｌｍａｎ，「Ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｂａｓｉｓ  ｏｆ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ」８．ｓｕｐ．ｔｈ  Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｇｉｌｍａｎら（ｅｄｓ），１９９０  ｆｏｒ  ａ  ｄｉｓｃｕｓｓｉｏｎ  ｏｆ  ｂｉｏｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ」参照）。本明細書で使用される、本発明の化合物またはその塩の代謝産物は、体内で化合物の生物学的に活性な形態である。１つの例として、プロドラグは、生物学的に活性な形態である代謝産物をインビボで放出するように使用される。他の例では、生物学的に活性な代謝産物は、思いがけなく発見され、すなわち、プロドラグの設計自体はなされていない。本発明の化合物の代謝産物の活性に関するアッセイは、本開示を踏まえて、当業者に公知である。
【００４０】
さらに、本発明の化合物は、非溶媒和物としても存在しうるし、水、エタノールなどのような医薬的に許容しうる溶剤で形成される溶媒和物としても存在しうる。本発明の目的から、一般的に溶媒和物形態は、非溶媒和物形態と等価であると考えられる。
【００４１】
さらに、本発明は、組合せ化学のような標準的な有機合成技術により生成される化合物も、細菌による消化、代謝、酵素による変換などのような生物学的方法により生成される化合物もカバーするものである。
【００４２】
本明細書で使用される「治療すること」または「治療」は、ヒトにおける疾患状態（ここで、疾患状態とは、異常な細胞増殖および浸潤を特徴とするものである）の治療をカバーするものであり、（ｉ）ヒトにおいて、特に、そのようなヒトが疾患状態の傾向にあるが、まだその症状を持っていない場合に、疾患状態が起こることを防ぐこと、（ｉｉ）疾患状態を阻害すること、すなわち、その発症を阻止すること、および（ｉｉｉ）疾患状態を軽減すること、すなわち、疾患状態の退行を起こすことの少なくとも１つが含まれる。当該分野では公知であるように、全身送達と局所送達の調整、年齢、体重、一般的健康状態、性別、食事、投与の回数、薬物相互作用および状態の重篤度が必要であり、当業者によるに日常的な経験により、突き止めることができるであろう。
【００４３】
当業者は、ある結晶化タンパク質リガンド複合体、特に、ＩＲＫ、ＩＧＦ１Ｒ、ｃ−Ｍｅｔ、ｃ−Ｋｉｔ、ＫＤＲ、ｆｌｔ−３またはｆｌｔ−４−リガンド複合体、およびこれらの対応するＸ線構造座標が、ここで記載するキナーゼの生物学的活性を理解するために有用な新しい構造的情報を明らかにするために使用することができることを理解するであろう。同様に、先に記載したタンパク質の重要な構造的特徴、特に、リガンド結合部位の形状は、キナーゼの選択的なモデュレーターを設計し、または同定する方法において、および類似の特徴を持つ他のタンパク質の構造を解明する方法において有用である。リガンド成分として本発明の化合物を有する、該タンパク質リガンド複合体は、本発明の実施形態である。
【００４４】
同様に、当業者は、そのような適切なＸ線品質結晶は、キナーゼ類の活性に結合し、調整することができる候補試薬を同定する方法の一部として使用することができることを理解するであろう。そのような方法は、以下の実施形態、すなわち、ａ）ある座標中でキナーゼのリガンド結合ドメインを規定する情報（たとえば、先に記載するような適切なＸ線品質結晶から得られるＸ線構造座標構造）を、適切なコンピュータープログラムに導入し、コンピュータープログラムはリガンド結合ドメインの３次元構造のモデルを作成することと、ｂ）コンピュータープログラムに候補試薬の３次元構造のモデルを導入することと、ｃ）候補試薬のモデルを、リガンド結合ドメインのモデルの上に重ね合わせることと、ｄ）候補試薬モデルが、リガンド結合ドメインに空間的に適合するかどうかを評価することとを特徴としている。実施形態ａ−ｄは、先に記載した順番で行う必要はない。該方法は、さらに、３次元構造のモデルとの合理的な薬剤設計を行い、コンピューターモデリングと合わせて、可能性のある候補試薬を選択することを伴ってもよい。
【００４５】
さらに、当業者であれば、そのような方法は、さらに、キナーゼ調整のための生物学的活性アッセイにおいて、リガンド結合ドメインに空間的に適合すると決定された候補試薬を使用し、該候補試薬が該アッセイにおいてキナーゼの活性を調整するかどうかを決定することを伴ってもよいことを理解するであろう。該方法は、また、キナーゼ活性を調整すると決定された候補試薬を、先に記載したような、キナーゼ調整によって治療可能な状態を患っている哺乳動物に、投与することを含んでもよい。
【００４６】
また、当業者は、本発明の化合物を、キナーゼのリガンド結合ドメインを含む分子または分子複合体と結びつく試験試薬の能力を評価する方法において使用することができることを理解するであろう。該方法は、以下の実施形態、ａ）キナーゼの適切なＸ線品質結晶から得られる構造座標を使用して、キナーゼ結合ポケットのコンピューターモデルを作成することと、ｂ）試験試薬と結合ポケットのコンピューターモデルとの間のフィッティング操作を行うために、計算アルゴリズムを使用することと、ｃ）試験試薬と結合ポケットのコンピューターモデルとの間の関係を数量化するために、フィッティング捜査の結果を分析することとを特徴としている。
一般的な投与
本発明の化合物またはそれらの医薬的に許容しうる塩類を、純粋な形態でまたは適正な医薬組成物として投与することは、類似の用途のために供される許容された投与モードまたは薬剤のいかなるものによっても行うことができる。したがって、たとえば、経口的に、経鼻的に、非経口的（静脈内、筋肉内または皮下的）に、局所的に、経皮的に、経膣的に、膀胱内に、体槽内にまたは直腸内に、固体、半固体、凍結乾燥粉末、または液体投与形態、たとえば、錠剤、座薬、ピル、軟質弾性および硬質ゲルカプセル、粉末剤、溶液、懸濁液、またはエアロゾルなど、好ましくは、正確な投薬の簡単な投与に適した単位投与形態で、投与することができる。
【００４７】
組成物は、従来の医薬担体または賦形剤と、活性薬剤としての本発明の化合物とを含み、さらに、他の薬剤、医薬品、担体、アジュバントなどを含んでもよい。本発明の組成物は、抗癌剤または癌を治療すべき患者に一般的に投与される他の薬剤と組合わせて使用してもよい。アジュバントとして、保存剤、湿潤剤、懸濁剤、甘味剤、芳香剤、乳化剤および分散剤が挙げられる。微生物による作用の防止は、種々の抗菌剤および抗真菌剤、たとえば、バラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸などによって確保することができる。等張剤、たとえば、糖類、塩化ナトリウムなどを加えることも望ましいかもしれない。注射用医薬形態の遅延吸収は、吸収を遅らせる薬剤、たとえば、モノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンの使用によりもたらされる。
【００４８】
望ましい場合、本発明の医薬組成物は、少量の湿潤剤、乳化剤、ｐＨ緩衝剤、抗酸化剤などのような補助剤、たとえば、クエン酸、ソルビタンモノラウレート、トリエタノールアミンオレエート、ブチラール化ヒドロキシトルエンなどを含んでもよい。
【００４９】
非経口注射剤に適した組成物は、生理学的に許容しうる無菌の水溶液または非水溶液、分散液、懸濁液、または乳化液、および無菌の注射用溶液または分散液中の復元用の無菌の粉末を含む。適切な水性および非水性担体、希釈剤、溶剤またはビヒクルの例として、水、エタノール、ポリオール（プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセロールなど）、これらの適切な混合物、植物油（たとえば、オリーブ油）、および注射用有機エステル、たとえば、オレイン酸エチルが挙げられる。適正な流動性が、たとえば、レクチンのような塗膜の使用によって、分散液の場合必要な粒径の維持によって、および界面活性剤の使用によって保つことができる。
【００５０】
投与の好ましい１経路は、治療すべき疾患状態の重篤度に従って合わせることができる、便利な毎日の投与レジメンを使用する経口経路である。
【００５１】
経口投与のための固体投与形態として、カプセル、錠剤、ピル、粉末剤、および顆粒剤が挙げられる。そのような固体投与形態では、活性化合物を、クエン酸ナトリウムまたはリン酸ジカルシウムのような不活性な常用賦形剤（または担体）、または（ａ）充填剤または増量剤、たとえば、でんぷん、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトールおよびけい酸、（ｂ）結合剤、たとえば、セルロース誘導体、デンプン、アルギネート、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロースおよびアカシアガム、（ｃ）保湿剤、たとえば、グリセロール、（ｄ）崩解剤、たとえば、アガー−アガー、炭酸カルシウム、ジャガイモまたはタピオカデンプン、アルギン酸、クロスカルメロースナトリウム、複合けい酸塩および炭酸ナトリウム、（ｅ）溶液遅延剤（ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｒｅｔａｒｄｅｒ）、たとえば、パラフィン、（ｆ）吸収促進剤、たとえば、四級アンモニア化合物、（ｇ）湿潤剤、たとえば、セチルアルコール、グリセロールモノステアレート、ステアリン酸マグネシウムなど、（ｈ）吸着剤、たとえば、カオリンおよびベントナイト、および（ｉ）潤滑剤、たとえば、タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固形ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウム、またはこれらの混合物の少なくとも１種と配合する。カプセル、錠剤およびピルの場合、投与形態は、緩衝剤を含んでもよい。
【００５２】
前記固体投薬形態は、腸溶コーティングおよび当該分野で周知の他のもののような塗膜およびシェルを用いて製造することができる。これらは、人をなだめるような薬剤（ｐａｃｉｆｙｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）を含んでもよく、徐放様式で活性化合物（複数を含む）を腸管のある部分で放出するような組成物であることもできる。使用することのできる埋め込まれた組成物の例は、高分子物質およびワックス類である。活性化合物は、適切であれば、１種以上の前記賦形剤でマイクロカプセル形態としても使用することができる。
【００５３】
経口投与用の液体投薬形態としては、医薬的に許容しうる乳化液、溶液、懸濁液、シロップおよびエリキシル液が挙げられる。該投薬形態は、たとえば、本発明の化合物（複数を含む）、その医薬的に許容しうる塩、および任意の医薬的なアジュバントを、担体、たとえば、水、生理食塩水、ブドウ糖水溶液、グリセロール、エタノールなど；可溶化剤および乳化剤、たとえば、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、ベンジルベンゾエート、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド；油類、特に綿実油、ラッカセイ油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、ひまし油およびゴマ油、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコールおよびソルビタンの脂肪酸エステル；またはこれらの物質の混合物などに溶解、分散などし、溶液または懸濁液を形成することによって、製造することができる。
【００５４】
懸濁液は、活性化合物に加えて、懸濁剤、たとえば、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトール、およびソルビタンエステル、微結晶セルロース、アルミニウムメタヒドロキシド、ベントナイト、アガー−アガーおよびトラガカント、またはこれらの物質の混合物などを含んでもよい。
【００５５】
経直腸用の組成物は、たとえば、座薬であり、これは、本発明の化合物を、たとえば、適切な非刺激性賦形剤または担体、たとえば、ココアバター、ポリエチレングリコールまたは座薬用ワックスと混合することによって製造することができる。これは、常温で固体であるが、体温では液体であり、したがって、適切な体内の空洞で溶け、そこで活性成分を放出する。
【００５６】
本発明の化合物の局所投与用の投薬形態として、軟膏剤、粉末剤、スプレーおよび吸入剤が挙げられる。活性成分を、無菌状態で、生理学的に許容しうる担体、および必要な場合は、任意の保存剤、緩衝液、または推進剤に配合する。眼科用製剤、眼軟膏剤、粉末剤および溶液も本発明の範囲内に入ると想定される。
【００５７】
一般的に、意図する投与のモードに依存して、医薬的に許容しうる組成物は、約１％〜約９９重量％の本発明の化合物（複数を含む）、または医薬的に許容しうる塩、および９９％〜１重量％の適切な医薬的賦形剤を含む。一例では、該粗製物は、約５％と約７５重量％との間の本発明の化合物（複数を含む）またはその医薬的に許容しうる塩を含み、残りは、適切な医薬的賦形剤である。
【００５８】
このような投薬形態の実際の調製方法は、当業者に知られ、または自明である。例えばＲｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１８ｔｈ
Ｅｄ．，（Ｍａｒｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，Ｐａ．，１９９０）を参照のこと。本発明の開示に係る病気状態の治療のため、投与される化合物には、治療上有効量の本発明化合物、またはその医薬的許容可能な塩が含まれる。
【００５９】
本発明の化合物、またはその医薬的許容可能な塩については、治療上有効量の投与がなされるが、その治療上有効量とは、種々の要因に依存して変化するものであり、その要因には、使用される特異的化合物の活性、代謝安定性および化合物活性の長さ、年齢、体重、一般的健康状態、性別、食事、投与の形態および時間、排泄速度、薬剤の組合せ、特定の病気状態の重篤度、および患者が受けている療法、が含まれる。本発明の化合物は、１日あたり約０．１から約１，０００ｍｇ範囲の投薬レベルで患者に投与されうる。体重約７０ｋｇの通常のヒト成人であれば、例として１日あたり約０．０１から約１００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲の投薬となる。しかしながら、特異的に用いられる投薬は種々に変化されうる。例えば、投薬は多数の要因に依拠し、その要因には、患者の要求、処置中の状態の重篤度、および用いられる化合物の薬理学的活性が含まれる。特定の患者への最適な投薬の決定については、当業者に周知されている。一般的合成セクション  本発明の化合物、またはそれらの医薬的に許容しうる塩類は、不斉炭素原子または四級化窒素原子をその構造体内に有してもよい。
【００６０】
化合物を構築する目的で本発明の化合物の一般的な記載を考慮する場合、そのような構築の結果、安定な構造体を得ることになると仮定される。すなわち、当業者は、普通安定な（すなわち、立体的に実用的なおよび／または合成的に実施可能な、上記）化合物とは考えられないかもしれない構築物も理論的には存在しうると理解するであろう。
【００６１】
本発明の化合物およびそれらの医薬的に許容しうる塩類は、単一の立体異性体、ラセミ体として、およびエナンチオマーおよびジアステレオマーの混合物として存在してもよい。該化合物は、幾何異性体として存在してもよい。そのような単一の立体異性体、ラセミ体およびこれらの混合物、幾何異性体は全て本発明の範囲内である。
【００６２】
ラセミ混合物または立体異性体の非ラセミ混合物から単一の立体異性体を製造および／または分離および単離する方法は、当該分野でよく知られている。たとえば、光学的に活性な（Ｒ）−および（Ｓ）−異性体は、キラルシントンまたはキラル試薬を使用して生成してもよく、または従来の技術を使用して分割してもよい。エナンチオマー（Ｒ−およびＳ−異性体）は、当業者に公知の方法、例として、たとえば結晶化により分離できる、ジアステレオ異性体塩または複合体の形成；たとえば、結晶化、あるいは１つのエナンチオマーとエナンチオマー特異性試薬との選択的反応、たとえば、酵素酸化または還元、次いで、修飾および未修飾エナンチオマーの分離によって、分離することができるジアステレオ異性体誘導体の形成を介して；あるいはたとえば、結合キラルリガンドを有するまたはキラル溶剤の存在下でのシリカのようなキラル担体上で、キラル環境下でのガス−液または液クロマトグラフを使用することによって、分割してもよい。所望のエナンチオマーを先に記載した分離手順の１つにより、他の化学物質に変換させる場合、所望のエナンチオマー形態を遊離させるために、追加のステップが必要であるかもしれないことは認識されるであろう。あるいは、特定のエナンチオマーは、光学的に活性な試薬、基質、触媒または溶剤を使用する不斉合成によって、あるいは不斉変換でエナンチオマーを他のものに変換することによって、合成してもよい。特定のエナンチオマーが豊富なエナンチオマーの混合物に関し、再結晶によって、主成分エナンチオマーを、さらに豊富に（収率で共存損失を持つように）してもよい。
【００６３】
さらに、本発明の化合物は、非溶媒和物としても存在しうるし、水、エタノールなどのような医薬的に許容しうる溶剤で形成される溶媒和物としても存在しうる。本発明の目的から、一般的に溶媒和物形態は、非溶媒和物形態と等価であると考えられる。
【００６４】
さらに、本発明は、組合せ化学のような標準的な有機合成技術により生成される化合物も、細菌による消化、代謝、酵素による変換などのような生物学的方法により生成される化合物もカバーするものである。略語およびそれらの定義  以下の略語および用語は、明細書全体として示された意味を有する。
【００６５】
【化４】
2014122243.tif 000015
【００６６】
【化５】
2014122243.tif 000016
【００６７】
【化６】
2014122243.tif 000017
セクションＩ
先に記載したように、本発明は、式Ｉの化合物であって、ＭＥＫを阻害する化合物に関する。
【００６８】
一実施形態において、セクションＩでは、本発明は、以下の式Ｉ：
【００６９】
【化７】
2014122243.tif 000018
の化合物、および場合によってはその医薬的に許容しうる塩または溶媒和物に関する。（式中、Ａ環は、アリーレンまたはヘテロアリーレン基を示し、該Ａ環は、場合によってはＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基で置換され、ここで、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、独立して、水素、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’であり；Ｘは、低級アルキル、ハロ、ハロアルキルまたはハロアルコキシであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’；あるいはＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、場合によっては、ハロ、低級アルカニル、ハロアルキル、ニトロ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールアルキル、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換され；あるいは、Ｒ１およびＲ２の一つが、これらが結合する炭素と一緒になって、あるいはＲ３およびＲ４が、これらが結合する炭素と一緒になって、あるいはＲ５およびＲ６が、これらが結合する炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；ｍは１または２であり；Ｒ７は、水素、ハロまたは低級アルキルであり；Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８’’は、独立して、水素、ヒドロキシ、アルコキシ、置換アルコキシ、低級アルカニル、ハロアルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、独立して、低級アルカニル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、低級アルコキシ、置換アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（式中、ｎは０、１または２であり、Ｒ３１は、アルキル、置換アルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキルまたは場合によっては置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａ（式中、Ｒ３４は、水素または低級アルキルであり、Ｒ３４ａは、低級アルキル、低級アルケニル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたシクロアルキルまたは場合によっては置換されたヘテロアリールである）、−ＳＯ２ＮＲ３５Ｒ３５ａ（式中、Ｒ３５は、水素またはアルキルであり、Ｒ３５ａは、低級アルキル、低級アルケニル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたシクロアルキルまたは場合によっては置換されたヘテロアリールである）、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（式中、Ｒ３２は、低級アルカニル、低級アルケニル、アルコキシまたはシクロアルキルである）および−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、低級アルキルまたはヒドロキシアルキルである）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（式中、Ｒ３３は、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニルまたはシクロアルキルである）から独立して選択される１、２、３、４または５個の基で場合によっては置換される。）
一実施形態において、セクションＩでは、本発明は、以下の式Ｉａ：
【００７０】
【化８】
2014122243.tif 000019
の化合物、および場合によってはその医薬的に許容しうる塩または溶媒和物に関する。（式中、Ａ環は、アリーレンまたはヘテロアリーレン基を示し、該Ａ環は、場合によってはＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基で置換され、ここで、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、独立して、水素、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’または−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’であり；Ｘは、低級アルキル、ハロ、ハロアルキルまたはハロアルコキシであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、場合によっては、ハロ、低級アルカニル、ハロアルキル、ニトロ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールアルキル、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換され；あるいは、Ｒ１およびＲ２の一つが、これらが結合する炭素と一緒になって、あるいはＲ３およびＲ４が、これらが結合する炭素と一緒になって、あるいはＲ５およびＲ６が、これらが結合する炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；ｍは１または２であり；Ｒ７は、水素、ハロまたは低級アルキルであり；Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８’’は、独立して、水素、ヒドロキシ、アルコキシ、置換アルコキシ、低級アルカニル、ハロアルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、独立して、低級アルカニル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、低級アルコキシ、置換アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（式中、ｎは０、１または２であり、Ｒ３１は、アルキル、置換アルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキルまたは場合によっては置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａ（式中、Ｒ３４は、水素または低級アルキルであり、Ｒ３４ａは、低級アルキル、低級アルケニル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたシクロアルキルまたは場合によっては置換されたヘテロアリールである）、−ＳＯ２ＮＲ３５Ｒ３５ａ（式中、Ｒ３５は、水素またはアルキルであり、Ｒ３５ａは、低級アルキル、低級アルケニル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたシクロアルキルまたは場合によっては置換されたヘテロアリールである）、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（式中、Ｒ３２は、低級アルカニル、低級アルケニル、アルコキシまたはシクロアルキルである）および−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、低級アルキルまたはヒドロキシアルキルである）、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（式中、Ｒ３３は、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニルまたはシクロアルキルである）から独立して選択される１、２、３、４または５個の基で場合によっては置換され；Ｒ９は、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、独立して、低級アルカニル、ハロ、ヒドロキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノおよびジアルキルアミノから選択される１、２、３、４または５個の基で場合によっては置換される。）
他の実施形態では、本発明は、式ＩまたはＩａの化合物であって、式中、Ｒ７がハロであり、他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物を提供する。他の実施形態では、Ｒ７は、ヨードまたはブロモである。他の実施形態では、Ｒ７はヨードである。他の実施形態では、化合物は、式中、Ｒ７は、ヨードまたはブロモであり；Ａ環は、場合によってはＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基で置換されたフェニレンであり、他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物であるものである。
【００７１】
他の実施形態では、本発明は、式ＩまたはＩａの化合物であって、式中、Ｘはハロであり、他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物を提供する。他の実施形態では、Ｘは、フルオロまたはクロロである。他の実施形態では、Ｘはフルオロである。さらに他の実施形態では、化合物は、式中、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ａ環は、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基で置換されたフェニレンであり、他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物であるものである。
【００７２】
他の実施形態では、本発明は、式ＩまたはＩａの化合物であって、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は、水素であり、他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物を提供する。他の実施形態では、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基で置換されたフェニレンであり；他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物であるものである。
【００７３】
他の実施形態では、本発明は、式ＩまたはＩａの化合物であって、式中、Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基で置換されたフェニレン環であり、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６およびずべての基は、式ＩまたはＩａの化合物でそれぞれ規定した通りである。
【００７４】
他の実施形態では、本発明は、式ＩまたはＩａの化合物であって、式中Ｒ７およびＸはハロであり、他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物を提供する。他の実施形態では、Ｒ７はヨードであり、Ｘはフルオロである。
【００７５】
さらに他の実施形態（Ａ１）では、式ＩまたはＩａの化合物は、式中、Ｒ７およびＸはハロであり；Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基で置換されたフェニレンであり；他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物であるものである。他の実施形態では、Ｒ７はヨードであり、Ｘはフルオロであり；Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基で置換されたフェニレンであり；他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物である。
【００７６】
他の実施形態（Ａ２）では、本発明は、式ＩまたはＩａの化合物であって、式中、Ａ環は、フェニレンであり；Ｒ１４およびＲ１６は水素であり；Ｒ１０およびＲ１２は、独立して、水素またはハロであり；他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物を提供する。他の実施形態では、Ｒ１０およびＲ１２は、独立して、水素またはフルオロである。他の実施形態では、Ｒ１０は３−フルオロであり、Ｒ１２は水素である。他の実施形態では、Ｒ１０およびＲ１２はフルオロである。他の実施形態では、Ｒ１０およびＲ１２は、３−フルオロおよび４−フルオロ、４−フルオロおよび５−フルオロ、または４−フルオロおよび６−フルオロである。
【００７７】
本発明（Ａ３）の他の実施形態では、式ＩまたはＩａの化合物は、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基で置換されたフェニレンであり；他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物であるものである。
【００７８】
他の実施形態（Ａ４）では、本発明は、式Ｉａの化合物であって、式中、Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基で置換されたフェニレンであり；Ｘ、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、式Ｉａの化合物で規定した通りであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の１つは、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、独立して、場合によっては、ハロ、低級アルカニル、ハロアルキル、ニトロ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールアルキル、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択された１、２、３、４、５、６または７個の基で置換され；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の他は、式Ｉａの化合物で規定した通りであり；あるいはＲ１およびＲ２の一つはこれらが結合する炭素と一緒になって、あるいはＲ３およびＲ４はこれらが結合する炭素と一緒になって、あるいはＲ５およびＲ６はこれらが結合する炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の他は、式Ｉａの化合物で規定した通りであり；他の全ての基は、式Ｉａで規定した通りである化合物を提供する。
【００７９】
他の実施形態（Ａ５）では、本発明は、式Ｉａの化合物であって、式中、Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基で置換されたフェニレンであり；Ｘ、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、式Ｉａの化合物で規定した通りであり；Ｒ３は、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、独立して、場合によっては、ハロ、低級アルカニル、ハロアルキル、ニトロ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールアルキル、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択された１、２、３、４、５、６または７個の基で置換され；Ｒ４は式Ｉａで規定する通りであり；またはＲ３およびＲ４はこれらが結合する炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；他の全ての基は、式Ｉａで規定した通りである化合物を提供する。
【００８０】
実施形態Ａ５の他の実施形態は、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素であるものである。
【００８１】
他の実施形態（Ａ６）では、化合物は、式Ｉａであって、式中、Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基で置換されたフェニレンあり；Ｘ、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、式Ｉａの化合物で規定した通りであり；Ｒ３およびＲ４は、独立して、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、独立して、ハロ、低級アルカニル、ハロアルキル、ニトロ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールアルキル、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択される１、２、３、４、５、６または７個の基で置換され；あるいはＲ３およびＲ４は、これらが結合する炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；他の全ての基は、式Ｉａで規定した通りである。
【００８２】
実施形態Ａ６の他の実施形態では、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素であるものである。
【００８３】
他の実施形態（Ａ７）では、本発明は、式Ｉａの化合物であって、式中、Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６で置換されたフェニレンであり、ここでＲ１４およびＲ１６は、水素であり、Ｒ１０およびＲ１２は、独立して、水素またはハロであり；ＸおよびＲ７は、ハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；Ｒ３は、水素であり、Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８は、水素、ヒドロキシ、低級アルカニル、アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、Ｒ８’は、ヒドロキシ、アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、低級アルケニルおよび低級アルキニルであり；ここで、低級アルケニルおよび低級アルキニルは、場合によっては、ハロ、低級アルカニル、ハロアルキル、ニトロ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールアルキル、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択された１、２、３、４、５、６または７個の基で置換され；またはＲ３およびＲ４は、これらが結合する炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；ｍ、Ｒ８’’およびＲ９は、式Ｉａの化合物で規定した通りであり；この実施形態に他に特記されていない限り、Ｒ８およびＲ８’、および他の全ての基は、式Ｉａの化合物に関し、本発明の概要で規定した通りである化合物を提供する。
【００８４】
本発明（Ａ８）の他の実施形態では、本発明は、式ＩまたはＩａの化合物であって、式中、Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基置換されたフェニレンであり；Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシまたはアミノであり；他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物を提供する。他の実施形態では、Ｒ３は、水素、フルオロ、ヒドロキシ、メトキシまたはアミノである。さらに他の実施形態では、Ｒ３は、水素またはヒドロキシである。他の実施形態では、Ｒ３はヒドロキシである。
【００８５】
実施形態Ａ８の他の実施形態では、ＸおよびＲ７はハロであり；Ａは、場合によってはＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６で置換されたフェニレンであり、ここで、Ｒ１４およびＲ１６は、水素であり、Ｒ１０およびＲ１２は、独立して、水素またはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；Ｒ４は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである。
【００８６】
本発明（Ａ９）の他の実施形態では、本発明は、式Ｉａの化合物であって、式中、Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基で置換されたフェニレンであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシまたはアミノであり；Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールまたは−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキルであり、ここで、Ｒ８およびＲ８’、および他の全ての基は、式Ｉａで規定した通りである化合物を提供する。
【００８７】
実施形態Ａ９の他の実施形態は、式中、Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキルであり、ここで、Ｒ８およびＲ８’、および他の全ての基は、式Ｉａで規定した通りであるものである。他の実施形態では、該化合物は、式Ｉ（ｃ）またはＩ（ｄ）：
【００８８】
【化９】
2014122243.tif 000020
（式中、Ｒ３は、Ａ９で規定する通りであり；Ｘ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、式Ｉａで規定する通りである）で表わされる。
【００８９】
実施形態Ａ９の他の実施形態は、式中、Ｒ４がヘテロシクロアルキルであるものである。
【００９０】
実施形態Ａ９の他の実施形態では、化合物は、式中、ＸおよびＲ７はハロであり；Ａは、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６で置換されたフェニレンであり、ここで、Ｒ１４およびＲ１６は水素であり、Ｒ１０およびＲ１２は、独立して、水素またはハロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキルであり、あるいはＲ４は、場合によっては、ハロ、低級アルカニル、ハロアルキル、ニトロ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールアルキル、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択された１、２または３個の基で置換されたヘテロシクロアルキルであり；ｍ、Ｒ３、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ８’’およびＲ９は、式Ｉａで規定する通りであるでものである。
【００９１】
本発明（Ａ１０）の他の実施形態では、本発明は、式Ｉａの化合物であって、式中、Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２、３または４個の基で置換されたフェニレンであり；Ｒ４は、ａ）水素；ｂ）低級アルカニル；ｃ）１または２個の−ＯＲ８で置換された低級アルカニルであって、ここで、Ｒ８は、水素、アリールまたは低級アルカニルであり、Ｒ８中の低級アルカニルは、１または２個のヒドロキシで置換されている；ｄ）１、２または３個のハロで置換された低級アルカニル；ｅ）ニトロで置換された低級アルカニル；ｆ）−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９で置換された低級アルカニル（ここで、ｍは０であり、Ｒ９はアリールである）；ｇ）場合によっては置換されたヘテロシクロアルキルで置換された低級アルカニル；ｈ）低級アルケニル；ｉ）−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素；低級アルカニル；低級アルケニル；１または２個のヒドロキシで置換された低級アルカニル；１または２個の−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、アルキルまたはヒドロキシアルキル；場合によっては置換されたヘテロアリールで置換された低級アルカニル；または場合によっては置換されたシクロアルキルで置換された低級アルカニルである）で置換された低級アルカニル；ｊ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８は、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルであり；Ｒ８’は、水素；ヒドロキシ；低級アルカニル；低級アルケニル；１または２個のヒドロキシで置換された低級アルカニル；場合によっては置換されたヘテロシクロアルキルで置換された低級アルカニル；−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、アルキル、またはヒドロキシアルキル）で置換された低級アルカニル；またはアルコキシである）；ｋ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）；ｌ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換された低級アルカニルであって、式中、Ｒ８は、水素、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニルまたは１または２個のヒドロキシで置換された低級アルカニルであり；Ｒ８’は、水素；ヒドロキシ；アルコキシ；低級アルカニル；低級アルケニル；低級アルキニル；アルコキシ；１または２個のヒドロキシで置換された低級アルカニル；１または２個のアルコキシで置換された低級アルカニル；−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、低級アルカニルまたはヒドロキシアルキルである）で置換された低級アルカニル；１または２個のヒドロキシおよび１または２個の−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、低級アルカニルまたはヒドロキシアルキルである）で置換された低級アルカニル；１、２、３、４または５個のハロで置換された低級アルカニル；場合によっては置換されたシクロアルキルで置換された低級アルカニル；場合によっては置換されたアリールで置換された低級アルカニル；１または２個のヒドロキシおよび１個の場合によっては置換されたアリールで置換された低級アルカニル；場合によっては置換されたヘテロシクロアルキルで置換された低級アルカニル；場合によっては置換されたヘテロアリールで置換された低級アルカニル；ヘテロアリール；アリール；１または２個のヒドロキシで置換されたアリール；１または２個のアルコキシで置換されたアリール；１または２個のハロで置換されたアリール；１または２個の−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（式中、Ｒ３２は水素または低級アルカニルであり、Ｒ３２ａは低級アルカニル、低級アルケニル、アルコキシまたはシクロアルキルである）で置換されたアリール；−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａ（式中、Ｒ３４は、水素または低級アルカニルであり、Ｒ３４ａは、低級アルカニル、低級アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルである）で置換されたアリール；シクロアルキル；１または２個のヒドロキシで置換されたシクロアルキル；１または２個のヒドロキシおよび１または２個のヒドロキシアルキルで置換されたシクロアルキル；１または２個のアルコキシで置換されたシクロアルキル；カルボキシで置換されたシクロアルキル；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（式中、Ｒ３３は、水素または低級アルカニルであり、Ｒ３３ａは、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニルまたはシクロアルキルである）で置換されたシクロアルキル；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（式中、Ｒ３３は、水素または低級アルカニルであり、Ｒ３３ａは、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニルまたはシクロアルキルである）で置換された低級アルカニル；場合によっては置換されたシクロアルキルで置換されたシクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；低級アルカニルで置換されたヘテロシクロアルキル；アルコキシカルボニルで置換されたヘテロシクロアルキル；場合によっては置換されたアリールアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；１または２個のヒドロキシで置換されたヘテロシクロアルキル；１または２個のアルコキシで置換されたヘテロシクロアルキル；１または２個のヒドロキシアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；１または２個のヒドロキシ、１または２個のアルコキシおよび１または２個のヒドロキシアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；場合によっては置換されたアリールオキシで置換された低級アルカニル；−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（式中、ｎは０であり、Ｒ３１は低級アルカニルである）で置換された低級アルカニル；カルボキシで置換された低級アルカニル；アルコキシカルボニルで置換された低級アルカニル；または−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（式中、Ｒ３２は、水素または低級アルカニルであり、Ｒ３２ａは、低級アルカニル、低級アルケニル、アルコキシまたはシクロアルキルである）で置換された低級アルカニルである；ｍ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’（式中、Ｒ８は、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルであり；Ｒ８’は、水素；低級アルカニル；１または２個のヒドロキシで置換された低級アルカニル；場合によっては置換されたヘテロシクロアルキルで置換された低級アルカニル；−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、低級アルカニル、ヒドロキシアルキルまたは低級アルケニルである）で置換された低級アルカニルである）；ｎ）シクロアルキル；ｏ）−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換されたシクロアルキル；ｐ）ヘテロシクロアルキル；ｑ）−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換されたヘテロシクロアルキル；ｒ）１または２個の低級アルカニルで置換されたヘテロシクロアルキル；ｓ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８（式中、Ｒ８は、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換されたヘテロシクロアルキル；ｔ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’（式中、Ｒ８は、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルであり、Ｒ８’は、低級アルカニル；低級アルケニル；またはアルコキシ、アリール、および１、２または３個のハロで置換された低級アルカニルである）で置換された低級アルカニル；ｕ）ヘテロアリール；ｖ）−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニル；場合によっては置換されたヘテロアリールで置換された低級アルカニルである）で置換されたヘテロアリール；ｗ）−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９（式中、Ｒ８は、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルであり、Ｒ９は、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換された低級アルカニル；ｘ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換された低級アルカニル；ｙ）１個のアリールおよび１個の−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換された低級アルカニル；またはｚ）１または２個の−ＯＲ８（式中、Ｒ８は水素）および１または２個の−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルでありである）で置換された低級アルカニルであり；他の全ての基は、式Ｉａの化合物で規定した通りである化合物を提供する。
【００９２】
実施形態Ａ１０の他の実施形態は、式中、ＸおよびＲ７はハロであり；Ａは、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６で置換されたフェニレンであり、ここで、Ｒ１４およびＲ１６は水素であり、Ｒ１０およびＲ１２は、独立して、水素またはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシおよびアミノのものである。
【００９３】
実施形態Ａ１０の他の実施形態は、式中、Ｒ３は水素であり、Ｒ４は、ａ）水素；ｂ）−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素；低級アルカニル；低級アルケニル；１または２個のヒドロキシで置換された低級アルカニル；１または２個の−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、低級アルカニルまたはヒドロキシアルキルである）で置換された低級アルカニル；場合によっては置換されたヘテロアリールで置換された低級アルカニル；または場合によっては置換されたシクロアルキルで置換された低級アルカニルである）；ｃ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８は、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルであり；Ｒ８’は、水素；ヒドロキシ；低級アルカニル；低級アルケニル；１または２個のヒドロキシで置換された低級アルカニル；ヘテロシクロアルキルで置換された低級アルカニル；−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、低級アルカニルまたはヒドロキシアルキルである）で置換された低級アルカニル；アルコキシ；または置換されたアルコキシである）；ｄ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）；ｅ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’（式中、Ｒ８は、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルであり；Ｒ８’は、水素；低級アルカニル；１または２個のヒドロキシで置換された低級アルカニル；場合によっては置換されたヘテロシクロアルキルで置換された低級アルカニル；−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、低級アルカニル、ヒドロキシアルキルまたは低級アルケニルである）で置換された低級アルカニルである）；ｆ）低級アルカニル；ｇ）１または２個の−ＯＲ８で置換された低級アルカニル（式中、Ｒ８は水素である）；ｈ）−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８は、水素、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニルまたは１または２個のヒドロキシで置換された低級アルカニルであり；Ｒ８’は、水素；低級アルカニル；低級アルケニル；低級アルキニル；１または２個のヒドロキシで置換された低級アルカニル；低級アルカニルで置換されたヘテロシクロアルキル；または−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、低級アルカニルまたはヒドロキシアルキル）で置換された低級アルカニルである）；ｉ）ヘテロシクロアルキル；またはｊ）−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換されたヘテロシクロアルキルであるものである。
【００９４】
実施形態Ａ１０の他の実施形態は、式中、Ｒ３はアルコキシであり、Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換された低級アルカニルであるものである。他の実施形態では、Ｒ３はメトキシであり、Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換された低級アルカニルである。
【００９５】
実施形態Ａ１０の他の実施形態は、式中、Ｒ３はハロであり、Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換された低級アルカニルであるものである。他の実施形態では、Ｒ３はフルオロであり、Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換された低級アルカニルであるものである。
【００９６】
実施形態Ａ１０の他の実施形態は、式中、Ｒ３はアミノであり、Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換された低級アルカニルであるものである。
【００９７】
実施形態Ａ１０の他の実施形態は、式中、Ｒ３でヒドロキシあり、Ｒ４がａ）水素；ｂ）低級アルカニル；ｃ）低級アルケニル；ｄ）１または２個の−ＯＲ８で置換された低級アルカニルであって、ここで、Ｒ８は、水素、アリールまたは低級アルカニルであり、Ｒ８中の低級アルカニルは、１または２個のヒドロキシで置換されている；ｅ）１、２または３個のハロで置換された低級アルカニル；ｆ）ニトロで置換された低級アルカニル；ｇ）−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９（式中、ｍは０であり、Ｒ９はアリールである）で置換された低級アルカニル；ｈ）場合によっては置換されたヘテロシクロアルキルで置換された低級アルカニル；ｉ）−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８は、水素、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニルまたは１または２個のヒドロキシで置換された低級アルカニルであり、Ｒ８’は、水素；ヒドロキシ；アルコキシ；低級アルカニル；低級アルケニル；低級アルキニル；アルコキシ；置換アルコキシ；１または２個のヒドロキシで置換された低級アルカニル；−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、低級アルカニルまたはヒドロキシアルキル）で置換された低級アルカニル；１または２個のヒドロキシおよび１または２個の−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、低級アルカニルまたはヒドロキシアルキルである）で置換された低級アルカニル；低級アルカニル、アルコキシカルボニルまたは場合によっては置換されたアリールアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；１、２、３、４または５個のハロで置換された低級アルカニル；場合によっては置換されたシクロアルキルで置換された低級アルカニル；場合によっては置換されたアリールで置換された低級アルカニル；１または２個のヒドロキシおよび１個の場合によっては置換されたアリールで置換された低級アルカニル；場合によっては置換されたヘテロシクロアルキルで置換された低級アルカニル；場合によっては置換されたヘテロアリールで置換された低級アルカニル；ヘテロアリール；アリール；１または２個のヒドロキシで置換されたアリール；１または２個のアルコキシで置換されたアリール；１または２個のハロで置換されたアリール；１または２個の−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（式中、Ｒ３２は、水素または低級アルカニルであり、Ｒ３２ａは、低級アルカニル、低級アルケニル、アルコキシまたはシクロアルキルである）で置換されたアリール；−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａ（式中、Ｒ３４は、水素または低級アルカニルであり、Ｒ３４ａは、低級アルカニル、低級アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルである）で置換されたアリール；シクロアルキル；１または２個のヒドロキシで置換されたシクロアルキル；１または２個のヒドロキシおよび１または２個のヒドロキシアルキルで置換されたシクロアルキル；１または２個のアルコキシで置換されたシクロアルキル；カルボキシで置換されたシクロアルキル；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（式中、Ｒ３３は、水素またはアルキルであり、Ｒ３３ａは、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニルまたはシクロアルキルである）で置換されたシクロアルキル；場合によっては置換されたシクロアルキルで置換されたシクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；１または２個のヒドロキシで置換されたヘテロシクロアルキル；１または２個のアルコキシで置換されたヘテロシクロアルキル；１または２個のヒドロキシアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；１または２個のヒドロキシ、１または２個のアルコキシおよび１または２個のヒドロキシアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（式中、Ｒ３３は、水素またはアルキルであり、Ｒ３３ａは、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニルまたはシクロアルキルである）で置換された低級アルカニル；場合によっては置換されたアリールオキシで置換された低級アルカニル；−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（式中、ｎは０であり、Ｒ３１は低級アルカニルである）で置換された低級アルカニル；カルボキシで置換された低級アルカニル；アルコキシカルボニルで置換された低級アルカニル；または−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（式中、Ｒ３２は、水素または低級アルカニルであり、Ｒ３２ａは、低級アルカニル、低級アルケニル、アルコキシまたはシクロアルキルである）で置換された低級アルカニルである）で置換された低級アルカニル；ｊ）ヘテロシクロアルキル；ｋ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８は、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルであり；Ｒ８’は、水素；低級アルカニル；低級アルケニル；または１または２個のヒドロキシで置換されている）；ｌ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’（式中、Ｒ８は、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルであり、Ｒ８’は、低級アルカニル；低級アルケニル；またはアルコキシ、アリールおよび１、２または３個のハロで置換された低級アルカニルである）で置換された低級アルカニル；ｍ）シクロアルキル；ｎ）−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換されたシクロアルキル；ｏ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（式中、Ｒ３３は、水素または低級アルカニルであり、Ｒ３３ａは、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニルまたはシクロアルキルである）で置換されたシクロアルキル；ｐ）ヘテロシクロアルキル；ｑ）１または２個の低級アルカニルで置換されたヘテロシクロアルキル；ｒ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８（式中、Ｒ８は、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換されたヘテロシクロアルキル；ｓ）ヘテロアリール；ｔ）−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で、場合によっては置換されたヘテロアリール；ｕ）場合によっては置換されたヘテロアリールで置換された低級アルカニル；ｖ）−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９（式中、Ｒ８は、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルであり、Ｒ９は、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換された低級アルカニル；ｗ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換された低級アルカニル；ｘ）１個のアリールおよび１個の−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換された低級アルカニル；またはｙ）１または２個の−ＯＲ８（式中、Ｒ８は水素である）および１または２個の−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、低級アルカニルまたは低級アルケニルである）で置換された低級アルカニルであるものである。
【００９８】
本発明（Ａ１１）他の実施形態は、式ＩまたはＩａの化合物であって、式中、Ａ環は、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６で場合によっては置換されたフェニレンであり；Ｒ３およびＲ４は、これらが結合する炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物を提供する。他の実施形態では、ＸおよびＲ７はハロであり；Ａは、場合によってはＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６（ここで、Ｒ１４およびＲ１６は水素であり、Ｒ１０およびＲ１２は、独立して、水素またはハロである）で置換されたフェニレンであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；Ｒ３およびＲ４は、これらが結合する炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成する。
【００９９】
本発明（Ａ１２）の他の実施形態は、式ＩまたはＩａの化合物であって、式中、Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６（ここで、Ｒ１４およびＲ１６は水素であり、Ｒ１０およびＲ１２は、独立して、水素またはハロである）で置換されたフェニレンであり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、水素であり；他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物を提供する。
【０１００】
本発明（Ａ１４）の他の実施形態は、式ＩまたはＩａの化合物であって、式中、Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６で置換されたフェニレンであり；Ｒ１は水素であり；Ｒ２は、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキルであり；Ｒ８およびＲ８’、および他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物を提供する。
【０１０１】
本発明（Ａ１５）の他の実施形態は、式ＩまたはＩａの化合物であって、式中、Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６で置換されたフェニレンであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、独立して、水素またはフルオロであり；他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物を提供する。他の実施形態では、Ｒ１０は、３−フルオロであり、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、水素またはハロであり；Ｒ１０は、３−フルオロであり、Ｒ１２は、４−フルオロであり、Ｒ１４およびＲ１６は水素であり；Ｒ１０は、４−フルオロであり、Ｒ１２は、５−フルオロであり、Ｒ１４およびＲ１６は水素であり；Ｒ１０は、４−フルオロであり、Ｒ１２は、６−フルオロであり、Ｒ１４およびＲ１６は水素であり；またはＲ１２は、４−フルオロであり、Ｒ１０、Ｒ１４およびＲ１６は水素である。
【０１０２】
他の実施形態では、本発明は、式ＩまたはＩａの化合物であって、式中、Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６で置換されたフェニレンであり；Ｒ３はヒドロキシであり、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、低級アルカニルまたはヘテロアリールであり、ここで、低級アルカニルは、場合によっては、−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８は、水素または低級アルカニルであり、Ｒ８’は、水素、低級アルカニルまたはシクロアルキルであり、該シクロアルキルは、場合によっては、ヒドロキシおよび低級アルカニルから独立して選択された基で置換され）で置換され、ヘテロアリールは、場合によっては、低級アルカニルで置換され；他の全ての基は、式ＩまたはＩａでそれぞれ規定した通りである化合物である。他の実施形態では、Ｒ３は、ヒドロキシであり、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキルまたは低級アルカニルであり、ここで、低級アルカニルは、場合によっては、−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８は、水素または低級アルカニルであり、Ｒ８’は、水素、低級アルカニルまたはシクロアルキルであり、該シクロアルキルは、場合によっては、ヒドロキシおよび低級アルカニルから独立して選択される基で置換される）で置換される。
【０１０３】
本発明の他の実施形態は、式ＩＩ：
【０１０４】
【化１０】
2014122243.tif 000021
（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、前記式Ｉに規定した通りであり、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、独立して、水素、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択される）の化合物であり、および場合によってはその医薬的に許容しうる塩または溶媒和物である。
【０１０５】
式ＩＩの他の実施形態では、Ｒ７およびＸはハロであり、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、独立して、水素およびハロから選択される。
【０１０６】
本発明の他の実施形態は、式ＩＩＩ：
【０１０７】
【化１１】
2014122243.tif 000022
（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、前記式Ｉの化合物に規定する通りである）の化合物であり、場合によっては、その医薬的に許容しうる塩または溶媒和物である。
【０１０８】
式ＩＩＩの他の実施形態では、ＸおよびＲ７はハロである。他の実施形態では、Ｘはフルオロまたはクロロであり、Ｒ７は、ヨードまたはブロモである。
【０１０９】
式ＩＩＩの他の実施形態では、Ｒ３は、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、独立して、場合によっては、ハロ、低級アルカニル、ハロアルキル、ニトロ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールアルキル、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択された１、２、３、４、５、６または７個の基で置換され；Ｒ４は、式ＩＩＩで規定される通りであり；またはＲ３およびＲ４は、これらが結合する炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；他の全ての基は、式ＩＩＩで規定される通りである。より具体的には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は、水素であり；ＸおよびＲ７はハロである。
【０１１０】
式ＩＩＩの他の実施形態では、Ｒ３およびＲ４は、独立して、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、独立して、場合によっては、ハロ、低級アルカニル、ハロアルキル、ニトロ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールアルキル、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独立して選択された１、２、３、４、５、６または７個の基で置換され；またはＲ３およびＲ４は、これらが結合する炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；他の全ての基は、式ＩＩＩで規定される通りである。他の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロである。
【０１１１】
本発明（Ｂ５）の他の実施形態では、本発明は、式Ｉの化合物であって、式中、Ａ環は、チエン−ジイルであり、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０およびＲ１２は、式Ｉで規定する通りである化合物である。他の実施形態では、Ａ環は、チエン−３，４−ジイルであり；Ｒ１０およびＲ１２は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素である。他の実施形態では、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ３は、水素またはヒドロキシであり；Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素または低級アルカニルである）、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール（場合によっては低級アルカニルで置換される）、または低級アルカニルであり、該低級アルカニルは、場合によっては、−ＮＲ８Ｒ８’（式中、Ｒ８は、水素または低級アルカニルであり、Ｒ８’は、水素、低級アルカニルまたはシクロアルキルであり、該シクロアルキルは、場合によっては、ヒドロキシおよび低級アルカニルから独立して選択される１または２個の基で置換される）で置換される。
【０１１２】
本発明の他の実施形態は、式ＩＶ：
【０１１３】
【化１２】
2014122243.tif 000023
（式中、Ａ環は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、前記式Ｉに規定した通りである）の化合物、および場合によっては、その医薬的に許容しうる塩または溶媒和物である。
【０１１４】
本発明の他の実施形態は、式Ｖ：
【０１１５】
【化１３】
2014122243.tif 000024
（式中、Ａ環、Ｒ３、Ｒ４およびＲ７は、前記式Ｉに規定した通りである）の化合物、および場合によっては、そのその医薬的に許容しうる塩または溶媒和物である。
【０１１６】
本発明（Ｅ）の他の実施形態は、式Ｉａの化合物であって、式中、Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１または２個の基で置換されたフェニレンであり、ここで、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、独立して、水素またはハロであり；Ｘはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシまたはアミノであり；Ｒ４は、水素、ハロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、低級アルカニル、低級アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり；ここで、Ｒ４低級アルカニルは、場合によっては、−ＯＲ８、ハロ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’およびアリールから独立して選択される１、２または３個の基で置換され；Ｒ４は、場合によっては、−ＯＲ８および−ＮＲ８Ｒ８’から選択される１または２個の基で置換されたシクロアルキルであり；Ｒ４ヘテロシクロアルキルは、場合によっては、低級アルカニルおよび−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８から独立して選択された、１または２個の基で置換され；Ｒ４ヘテロアリールは、場合によっては、−ＮＲ８Ｒ８’で置換され；またはＲ３およびＲ４は、これらが結合する炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；ｍは１または２であり；Ｒ７は、ハロである化合物に関する。
【０１１７】
Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、ヒドロキシ、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびシクロアルキルから選択され；ここで、Ｒ８およびＲ８’アルキルは、独立して、場合によっては、ヒドロキシ、−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、低級アルカニルまたはヒドロキシアルキルである）、場合によっては置換されたヘテロアリール、場合によっては置換されたシクロアルキル）、アルコキシ、置換アルコキシ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（式中、Ｒ３３は、水素またはアルキルであり、Ｒ３３ａは、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニルまたはシクロアルキルである）、場合によっては置換されたアリールオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（式中、ｎは０であり、Ｒ３１はアルキルである）、カルボキシ、アルコキシカルボニルおよび−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（式中、Ｒ３２は、水素またはアルキルであり、Ｒ３２ａは、低級アルカニル、低級アルケニル、アルコキシまたはシクロアルキルである）から独立して選択された１、２または３個の基で置換され；あるいは、低級アルカニルは、場合によっては、１、２、３、４または５個のハロで置換され；Ｒ８およびＲ８’ヘテロアリールは、独立して、場合によっては、アミノおよび低級アルカニルから独立して選択される１または２個の基で置換され；Ｒ８およびＲ８’ヘテロシクロアルキルは、独立して、場合によっては、低級アルカニル、アルコキシカルボニル、場合によっては置換されたアリールアルキル、ヒドロキシ、アルコキシおよびヒドロキシアルキルから独立して選択された１、２または３個の基で置換され；  Ｒ８およびＲ８’アリールは、独立して、場合によっては、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（式中、Ｒ３２は、水素または低級アルカニルであり、Ｒ３２ａは、低級アルカニル、低級アルケニル、アルコキシまたはシクロアルキルである）および−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａ（式中、Ｒ３４は、水素またはアルキルであり、Ｒ３４ａは、低級アルカニル、低級アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルである）から独立して選択された１または２個の基で置換され；Ｒ８およびＲ８’シクロアルキルは、独立して、場合によっては、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（式中、Ｒ３３は、水素またはアルキルであり、Ｒ３３ａは、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニルまたはシクロアルキルである）、および場合によっては置換されたシクロアルキルから独立して選択される１、２または３個の基で置換され；Ｒ９は、低級アルカニルまたはアリールである。
【０１１８】
実施形態（Ｅ）の他の実施形態は、式Ｉａの化合物であって、式中、Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシまたはアルコキシであり；Ｒ４は、水素、ハロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、低級アルカニル、低級アルケニルまたは  ヘテロシクロアルキルであり；ここで、Ｒ４低級アルカニルは、場合によっては、−ＯＲ８、ハロ、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキルおよび−ＮＲ８Ｒ８’から独立して選択された１、２または３個の基で置換され；Ｒ４ヘテロシクロアルキルは、場合によっては、低級アルカニルおよび−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８から独立して選択された１または２個の基で置換され；あるいはＲ３およびＲ４は、これらが結合する炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；ｍは１または２であり；Ｒ７はハロであり；Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、ヒドロキシ、低級アルカニルおよび低級アルケニルから選択され；ここで、Ｒ８およびＲ８’低級アルカニルは、独立して、場合によっては、ハロ、ヒドロキシおよび−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、低級アルカニルまたはヒドロキシアルキルである）から独立して選択された１、２または３個の基で置換され；他の全ての基は、実施形態Ｅで規定する通りである化合物に関する。
【０１１９】
本発明の他の実施形態（Ｆ）は、式Ｉａの化合物であって、式中、Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１または２個の基で置換されたフェニレンであり、ここで、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、独立して、水素またハロであり；Ｘはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシまたはアルコキシであり；Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、低級アルカニル、低級アルケニルまたはヘテロシクロアルキルであり；ここで、Ｒ４低級アルカニルは、場合によっては、−ＯＲ８、ハロ、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキルおよび−ＮＲ８Ｒ８’から独立して選択される１、２または３個の基で置換され；Ｒ４ヘテロシクロアルキルは、場合によっては、低級アルカニルおよび−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８から独立して選択される１または２個の基で置換され；またはＲ３およびＲ４は、これらが結合する炭素と一緒になって、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；Ｒ８およびＲ８’は、独立して、水素、ヒドロキシ、低級アルカニルおよび低級アルケニルから選択され；ここで、Ｒ８およびＲ８’低級アルカニルは、独立して、場合によっては、ハロ、ヒドロキシおよび−ＮＲ３０Ｒ３０’（式中、Ｒ３０およびＲ３０’は、独立して、水素、低級アルカニルまたはヒドロキシアルキルである）から独立して選択される１、２または３個の基で置換される化合物に関する。
【０１２０】
本発明の他の実施形態（Ｇ）は、式Ｉａの化合物であって、式中、Ａ環は、場合によっては、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６から選択される１、２または３個の基で置換されたチエン−３，４−ジイルであって、ここで、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、独立して、水素、低級アルカニル、ハロまたはアミノであり；Ｘはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は、水素であり；Ｒ３は、水素またはヒドロキシであり；Ｒ４は、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールまたは低級アルカニルであり；式中、低級アルカニルは、場合によっては、−ＮＲ８Ｒ８’で置換され、ヘテロアリールは、場合によっては、低級アルカニル置換され；Ｒ７は、ハロであり；Ｒ８は、水素または低級アルカニルであり；Ｒ８’は、水素、低級アルカニルまたはシクロアルキルであり；ここで、シクロアルキルは、場合によっては、ヒドロキシおよび低級アルカニルから独立して選択される１または２個の基で置換されている化合物に関する。
【０１２１】
本発明（Ｈ）の他の実施形態は、式Ｉａの化合物であって、式中、Ａ環は、チエン−３，４−ジイルであり；Ｘはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；Ｒ３は、水素またはヒドロキシであり；Ｒ４は、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、ヘテロシクロアルキルまたは低級アルカニルであり；ここで、低級アルカニルは、場合によっては−ＮＲ８Ｒ８’で置換され；Ｒ７はハロであり；Ｒ８は、水素または低級アルカニルであり；Ｒ８’は、水素または低級アルカニルであり；他の全ての基は、実施形態Ｅで規定する通りである化合物に関する。
【０１２２】
本発明の他の実施形態は、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶのいずれかによる化合物、または表１に示す化合物と、医薬的に許容しうる担体とを含む医薬組成物である。他の実施形態では、化合物は、式Ｉａ、式Ｖまたは実施形態Ｇによる。セクションＩの定義  このセクションにおいて使用される、以下の用語および語句は、それらが使用されている文脈が、他のことを示すあるいは異なることを意味する規定が明記されている範囲を除いて、一般的に以下に記載する意味を持つものである。
【０１２３】
記号「−」は単結合を意味し、「＝」は二重結合を意味し、「≡」は三重結合を意味し、「
【０１２４】
【化１４】
2014122243.tif 000025
」は、単結合、および場合によっては二重結合であることを意味する。化学構造式が示されまたは記載されている場合、他のことが明示的に記載されていない限り、全ての炭素は、４価と一致する水素置換を有すると仮定する。構造式内の特定の原子を、たとえば−ＣＨ２ＣＨ２−のように、水素（複数を含む）を置換基として有するテキスト式（水素を明確に規定する）中に記載する場合がある。前記説明的な手法は、他の複雑な構造式の記述に簡略化および単純化を提供するために、化学分野で常用されていることは、当業者に理解されている。
【０１２５】
「アルキル」または「低級アルキル」は、（Ｃ１−Ｃ２０）直鎖、分岐状または環状炭化水素基、およびその組合せを包括的に意味する。たとえば、「Ｃ８アルキル」は、ｎ−オクチル、イソオクチル、シクロヘキシルエチル、イソブテニルおよびブテ−２−ニル基などを言う。低級アルキル基の例として、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。代表的なアルキル基は、Ｃ２０またはそれ以下のアルキルである。
【０１２６】
本願において、アルキルとしては、アルカニル、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキル残基（およびそれらの組合せ）を含み；シクロヘキシルメチル、ビニル、アリル、イソプレニルなどを含むものである。したがって、特定の数の炭素を有するアルキル残基を命名する場合、その数の炭素を含む全ての幾何異性体を包含するもので、したがって、たとえば、「ブチル」または「Ｃ４アルキル」は、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、イソブテニルおよびブチ−２−ニル基を含む意味であり；およびたとえば、「プロピル」または「Ｃ３アルキル」は、それぞれ、ｎ−プロピル、プロペニルおよびイソプロピルを含む。
【０１２７】
「アルカニル」は、１〜２０個の炭素原子の直鎖飽和の１価の炭化水素ラジカル、または３〜２０個の炭素原子の分岐状飽和の１価炭化水素ラジカル、たとえば、メチル、エチル、プロピル、２−プロピル、ブチル（全ての異性形態を含む）、またはペンチル（全ての異性形態を含む）などを意味する。「低級アルカニル」は、１〜６個の炭素原子を有するアルカニルを意味する。
【０１２８】
用語「シクロアルキル」は、３〜１３個の炭素原子を有する単環または多環炭化水素ラジカルを意味する。シクロアルキルは、飽和または部分的に不飽和であってもよいが、芳香族環は含み得ない。シクロアルキルは、縮合、架橋、およびスピロ環構造を含む。そのようなラジカルの例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
【０１２９】
「場合によっては置換されたシクロアルキル」は、本明細書で規定するシクロアルキルラジカルであって、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６アルカニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素、アルキル、ヒドロキシまたはアルコキシであり、Ｒ’’は、水素、アルキル、アリールまたはヘテロ環式である）、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、アルキル、アリールまたはヘテロ環式である）、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（式中、Ｒ’は、アルキル、アリールまたはヘテロシクリルである）から独立して選択される１、２、３または４個の基で置換された、シクロアルキルラジカルを意味する。
【０１３０】
「アルケニル」は、２〜２０個の炭素原子と、少なくとも１個の二重結合とを有する直鎖または分岐状炭化水素ラジカルを意味し、エテニル、プロペニル、１−ブテ−３−ニル、１−ペンテ−３−ニル、１−ヘキセ−５−ニルなどが挙げられる。「低級アルケニル」は、２〜６個の炭素原子を有するアルケニルである。
【０１３１】
「アルキニル」は、２〜２０個の炭素原子を有し、かつ少なくとも１個の三重結合を有する直鎖または分岐状の炭化水素ラジカルを意味し、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチン−２−イルなどが挙げられる。「低級アルキニル」は、２〜６個の炭素原子を有するアルキニルである。
【０１３２】
「アルキレン」は、炭素および水素原子のみで構成される直鎖または分岐状の２価の基であって、不飽和構造を含まず１〜１０個の炭素原子を有する基を意味し、たとえば、メチレン、エチレン、プロピレン、ｎ−ブチレンなどがある。アルキレンは、アルキルのサブセットであり、アルキルとして同じ残基を言うが、２つの結合点を有し、具体的には、完全に飽和である。アルキレンの例として、エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ジメチルプロピレン（−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−）、およびシクロヘキシルプロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（Ｃ６Ｈ１３））が挙げられる。
【０１３３】
「アルキリデン」は、炭素および水素原子のみで構成される直鎖または分岐状の２価の基であって、２〜１０個の炭素原子を有し、少なくとも１個の二重結合を有する基を意味する。代表的な例として、エチリデン、プロピリデン、ｎ−ブチリデンなどが挙げられる。
【０１３４】
「アルキリジン」は、炭素および水素原子のみで構成される直鎖または分岐状鎖の２価の基であって、２〜１０個の炭素原子を有し、少なくとも１個の三重結合を含む基を意味し、たとえば、プロピリジ−２−ニル、ｎ−ブチリジ−１−ニルなどである。
【０１３５】
「アルコキシ」または「アルコキシル」は、−Ｏ−アルキルを意味し、該アルキル基は、１〜８個の炭素原子の、直鎖、分岐状、環状配置、不飽和鎖、およびこれらの組合わせであって、酸素原子を介して、親構造と結合する。例として、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシなどが挙げられる。低級アルコキシは、１〜６個の炭素を含む基を言う。
【０１３６】
「置換アルコキシ」は、−ＯＲラジカルを意味し、式中、Ｒは本明細書で規定する置換アルキルである。代表的な例として、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、およびグリコールエーテル類、たとえば、ポリエチレングリコールおよび−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘＣＨ３（式中、ｘは、２と２０との間、好ましくは２と１０との間、より好ましくは２と５との間の整数である）のような基が挙げられる。他の代表的な置換アルコキシ基は、ヒドロキシアルコキシまたは−ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｙＯＨ（式中、ｙは、１と１０との間の整数であり、他の例では、ｙは、１と４との間の整数である）．である。
【０１３７】
「アルコキシアルキル」は、本明細書で規定する低級アルキル基を意味し、少なくとも１個、好ましくは１、２または３個のアルコキシ基（本明細書で規定）で置換されているアルキル基を意味する。代表的な例として、メトキシメチルなどが挙げられる。
【０１３８】
「アルコキシカルボニルアミノ」は、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＯＲ’’基（式中、Ｒ’は、水素、アルキル、ヒドロキシまたはアルコキシであり、Ｒ’’は、アルキルである）を意味する。
【０１３９】
「アルキルカルボニルオキシ」は、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ基（式中、Ｒは、アルキル（本明細書で規定する）である）を意味する。
【０１４０】
「アシル」は、−Ｃ（Ｏ）Ｒラジカル（式中、Ｒは、アルキル（すなわち、１〜１０個の炭素原子の、直鎖、分岐状または環状配置であって、飽和または不飽和である）であり、あるいはＲは、場合によっては置換されたアリール、または場合によっては置換されたヘテロアリールである。Ｒ残基中の１個以上の炭素は、窒素、酸素またはイオウで置き換えられてもよい。例として、アセチル、ベンゾイル、プロピオニル、イソブチリル、ｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ピリジニルカルボニルなどが挙げられる。低級アシルは、１〜６個の炭素を含む基を言う。
【０１４１】
「アシルアミノ」は、−ＮＲＲ’基であって、式中、Ｒはアシル（本明細書に規定する）であり、Ｒ’は、水素またはアルキルである基を意味する。
【０１４２】
「アルキルアミノ」は、−ＮＨＲラジカルであって、式中、Ｒは、アルキル（本明細書に規定する）、またはＮ−オキシド誘導体、またはその保護誘導体であるラジカルを意味し、たとえば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−、イソ−プロピルアミノ、ｎ−、イソ−、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、またはメチルアミノ−Ｎ−オキシドなどである。
【０１４３】
「アルキルアミノアルキル」は、１または２個のアルキルアミノ基（本明細書で規定される）で置換されたアルキル基を意味する。
【０１４４】
「アルキルアミノカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲラジカルであって、式中、Ｒはアルキル（ｌｋｉｌ）（本明細書で規定する）であるラジカルを意味する。
【０１４５】
「アリール」は、１価の６〜１４員、モノまたは二炭素環状環であって、モノ環状環は、芳香族であり、二環状環内の少なくとも１個の環は芳香族である環を意味する。代表的な例として、フェニル、ナフチル、インダニルなどが挙げられる。
【０１４６】
「場合によっては置換されたアリール」は、アリール基（本明細書で規定する）を意味し、これは、場合によっては、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、カルボキシエステル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、水素、アルキル、アリールまたはヘテロ環式である）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、アルキル、アリールまたはヘテロ環式である）、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（式中、Ｒ’は、アルキル、アリールまたはヘテロアリールである）から選択される１、２、３、４または５個の基で置換される。
【０１４７】
「アリールアルキル」は、アリール部分が、アルキレン、アルキリデンまたはアルキリジン基の１つを介して親構造に結合する残基を意味する。例として、ベンジル、フェネチル、フェニルビニル、フェニルアリルなどが挙げられる。「低級アリールアルキル」は、アリールアルキルであって、該基の「アルキル」部分が１〜６個の炭素を持つアリールアルキルを言い、これはまた、Ｃ１−６アリールアルキルとも言う。
【０１４８】
「場合によっては置換されたアリールアルキル」は、１または２個の場合によっては置換されたアリール基（本明細書で規定する）で置換されているアルキル基を意味する。さらに、アルキル基は、以下の「置換アルキル」で記載するように、それ自身が置換されてもよい。
【０１４９】
「アリールアルキルオキシ」は、−ＯＲ基であって、式中、Ｒはアリールアルキル（本明細書で規定する）である−ＯＲ基を意味する。
【０１５０】
「カルボキシエステル」は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ基であって、式中、Ｒは、それぞれが本明細書に規定されている低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルである−Ｃ（Ｏ）ＯＲ基を意味する。代表的な例として、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルなどが挙げられる。
【０１５１】
「ジアルキルアミノ」は、−ＮＲＲ’ラジカルであって、式中、ＲおよびＲ’は、独立して、アルキル（本明細書で規定される）であるラジカル、またはＮ−オキシド誘導体、またはそれらの保護誘導体を意味し、たとえば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−メチルプロピルアミノまたはＮ，Ｎ−メチルエチルアミノなどである。
【０１５２】
「ジアルキルアミノアルキル」は、１または２個のジアルキルアミノ基（本明細書で規定される）で置換されたアルキル基を意味する。
【０１５３】
「ジアルキルアミノカルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＲ’基であって、式中、ＲおよびＲ’はアルキルである基を意味する。
【０１５４】
「エキソ−アルケニル」は、環状炭素から放出する二重結合を言い、環構造内には存在しない。
【０１５５】
ある例では、当業者に理解されるように、芳香族環上の２つの隣にある基は、互いに縮合して環構造を形成してもよい。縮合環構造は、複素原子を含んでもよく、場合によっては、１個以上の基によって置換されてもよい。さらに、そのような縮合基の飽和炭素（すなわち、飽和環構造）は、２個の置換基を含みうることも注目すべきである。
【０１５６】
「縮合多環状」または「縮合環構造」は、架橋または縮合環を含む多環状環構造を意味し、すなわち、２個の環がそれらの環構造内の複数の原子を共有する。本願において、縮合多環状構造および縮合環構造は、全て芳香族環構造である必要はない。通常、しかし必ずしもそうではないが、縮合多環体は、隣接する一組の原子を共有し、たとえば、ナフタリンまたは１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンが挙げられる。スピロ環構造は、この定義による縮合多環状体ではないが、本発明の縮合多環状環構造は、それ自身が、縮合多環状体の１個の環原子を介して、結合するスピロ環を有してもよい。
【０１５７】
「ハロアロキシ（ｈａｌｏａｌｏｘｙ）」は、−ＯＲ’基であって、式中、Ｒ’は、ハロアルキル（本明細書で規定される）である基を意味し、たとえば、トリフルオロメトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシなどである。
【０１５８】
「ハロゲン」または「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを意味する。
【０１５９】
「ハロアルキル」および「ハロアリール」は、それぞれ、アルキルおよびアリール基であって、１個以上のハロゲン、好ましくは１〜５個のハロ原子で置換されている基を意味する。したがって、「ジハロアリール」、「ジハロアルキル」および「トリハロアリール」などは、複数のハロゲンで置換されているアリールおよびアルキルを言うが、ここで、複数のハロゲンは同じである必要はなく、したがって、４−クロロ−３−フルオロフェニルはジハロアリールの範囲内に入る。
【０１６０】
「複素原子」は、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＰを言う。
【０１６１】
「ヘテロ環式」は、炭素原子と窒素、リン、酸素およびイオウからなる群から選択される１〜５個の複素原子とで構成される、安定な３〜１５員環置換基を意味する。本発明の目的のために、ヘテロ環式置換基は、単環、二環または三環式環構造であり、縮合または架橋構造、およびスピロ環状構造を含んでもよい。用語「ヘテロシクロアルキル」および「ヘテロアリール」は、広い用語「ヘテロ環式」に包含される基である。ヘテロ環式基中の窒素、リン、炭素およびイオウ原子は、場合によっては、酸化され、種々の酸化状態であってもよい。具体的な例では、基：−Ｓ（Ｏ）０−２は、−Ｓ−（スルフィド）、−Ｓ（Ｏ）−（スルホキシド）、および−ＳＯ２−（スルホン）を言う。便宜上、窒素、特に（しかし限定ではない）環状芳香族窒素として規定されたものは、特定の例におけるように明示的に規定するものではないが、対応するＮ−オキシド形態を含むことを意味する。したがって、たとえばピリジル環を有する本発明の化合物に関し、本発明の他の化合物として、対応するピリジル−Ｎ−オキシドも含まれることを意味する。さらに、環状窒素原子は、場合によっては、四級化してもよく、該環置換基は、部分的または完全に飽和あるいは芳香族であってもよい。ヘテロ環式基の例として、アゼチジニル、アクリジニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾフラニル、カルバゾイル、シンノリニル、ジオキソラニル、インドリジニル、ナフチリジニル、パーヒドロアゼピニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラゾイル、テトラヒドロイソキノリル、ピペリジニル、ピペラジニル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、２−オキソアゼピニル、アゼピニル、ピロリル、４−ピペリドンイル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ジヒドロピリジニル、テトラヒドロピリジニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、トリアゾリル、イソキサゾリル、イソキサゾリジニル、モルホリニル、チアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリル、キヌクリジニル、イソチアゾリジニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、キノリル、イソキノリル、デカヒドロイソキノリル、ベンズイミダゾリル、チアジアゾリル、ベンゾピラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、チアモルホリニル、チアモルホリニルスルホキシド、チアモルホリニルスルホン、ジオキサホスホラニル、およびオキサジアゾリルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１６２】
「場合によっては置換されたヘテロ環式」は、場合によっては、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、オキソ（原子価の規則が許す場合）、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アルコキシ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロアリール、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、水素、アルキル、アリールまたはヘテロ環である）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、アルキル、アリールまたはヘテロ環である）、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよび−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（式中、Ｒ’は、アルキル、アリールまたはヘテロアリールである）から選択される１、２、３、４または５個の基で置換された、ヘテロ環式基（本明細書で規定される）を意味する。
【０１６３】
「ヘテロ脂環式」および「ヘテロシクロアルキル」は、非芳香族ヘテロ環式基（本明細書で規定される）を意味する。「ヘテロ脂環式」または「ヘテロシクロアルキル」は、完全に飽和でもよく、また不飽和を含んでもよいが、芳香族ではない。「ヘテロ脂環式」または「ヘテロシクロアルキル」は、単環状または二環状（縮合、架橋およびスピロ環構造を含む）であってもよい。
【０１６４】
「場合によっては置換されたヘテロ脂環式」および「場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル」は、それぞれ、ヘテロ脂環式およびヘテロシクロアルキル環（それぞれが本明細書で規定される）であって、場合によっては、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、オキソ、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アルコキシ、場合によっては置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロアリール、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、水素、アルキル、アリールまたはヘテロ環である）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、アルキル、アリールまたはヘテロ環である）、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（式中、Ｒ’は、アルキル、アリールまたはヘテロアリールである）から選択される１、２、３、４または５個の基で置換された環を意味する。
【０１６５】
「ヘテロアリール」は、５〜１２員の単環状芳香族ヘテロ環（ここで、ヘテロ環式は、本明細書で規定する）または二環状ヘテロ環式環構造（ここで、二環状構造中の少なくとも１個の環は、芳香族である）であって、単環および二環状環構造中の少なくとも１個の環は、窒素、酸素、リンおよびイオウから選択される１、２、３、４または５個の複素原子を含む環構造を意味する。代表的な例として、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、インダゾリル、インドリジニル、フタラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、イソインドリル、プテリジニル、プリニル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、およびフロピリジニルが挙げられる。縮合、架橋およびスピロ部分もこの規定の範囲内に含まれる。
【０１６６】
「場合によっては置換されたヘテロアリール」は、ヘテロアリール基（本明細書で規定される）であって、場合によっては、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシ、オキソ（原子価の規則が許す場合）、カルボキシ、カルボキシエステル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、場合によっては置換されたアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、水素、アルキル、アリールまたはヘテロ環式である）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、アルキル、アリールまたはヘテロ環式である）および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（式中、Ｒ’は、アルキル、アリールまたはヘテロアリールである）から選択される１、２、３、４または５個の基で置換された基を意味する。
【０１６７】
「場合によっては置換されたヘテロ環式アルキル」は、場合によっては置換されたヘテロ環式基（本明細書で規定される）で置換されたアルキル基を意味する。例として、（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル、（モルホリン−４−イル）メチル、（ピリジン−４−イル）メチル、２−（オキサゾリン−２−イル）エチル、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−ブテニルなどが挙げられる。さらに、ヘテロ環式アルキル基のアルキル部分は、「置換」に関する定義において記載したように置換されてもよい。「低級ヘテロ環式アルキル」は、ヘテロ環式アルキルであって、該基の「アルキル」部分が、１〜６個の炭素を有するヘテロ環式アルキルを意味する。「ヘテロアリサイクルアルキル」または「低級ヘテロシクロアルキルアルキル」は、ヘテロ環式アルキルであって、該基のヘテロ環式部分は、非芳香族であるヘテロ環式アルキルを意味し、「ヘテロアリールアルキル」は、ヘテロ環式アルキルであって、該基のヘテロ環式部分は、芳香族環を含むヘテロ環式アルキルを意味する。このような用語は、複数の方法で記載してもよく、たとえば、「低級ヘテロ環式アルキル」および「ヘテロ環式Ｃ１−６アルキル」は等価の用語である。さらに、簡素化のため、複素環中の環原子（複素原子を含む）の数は、「Ｃｘ−Ｃｙ」（「Ｃｘ−Ｃｙ−ヘテロ環式」および「Ｃｘ−Ｃｙ−ヘテロアリール」などのように）とあらわしてもよく、この場合、ｘおよびｙは整数である。したがって、たとえば、Ｃ５−Ｃ１４−ヘテロ環は、少なくとも１個の複素原子を含む５〜１４員環構造で、５〜１４個の環炭素原子を含む環構造ではない。
【０１６８】
好ましいヘテロ環式として、アクリジニル、アゾシニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ピリドトリアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾリニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、ジヒドロフロ［２，３−ｂ］テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、３Ｈ−インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、メチレンジオキシフェニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、ピリミジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピペリドンイル、４−ピペリドンイル、ピペロニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、２Ｈ−ピロリル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラゾリル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、およびキサンテニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１６９】
「ヒドロキシアルキル」は、少なくとも１個、好ましくは１、２または３個の水酸基で置換されたアルカニル、アルケニルまたはアルキニルラジカル（本明細書で規定される）であって、ただし、２個の水酸基が存在する場合、それら両方が同じ炭素原子上にはない。代表的な例として、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、１−（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキシブチル、３，４−ジヒドロキシブチルおよび２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシプロピル、好ましくは２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、または１−（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１７０】
「任意の」または「場合によっては」は、順番に記載されている事象または状況が起こるかもしれないし、あるいは起こらないかもしれないことを意味し、該記載は、前記事象または状況が、起こる場合もあるし、起こらない場合もあることを意味する。当業者であれば、１個以上の任意の置換基を含むとして記載されたいかなる分子に関しても、単に立体的に実用的なおよび／または合成的に実施可能な化合物を含むことを意味することを理解するであろう。「場合によっては置換された」は、この用語で、全ての後続の変更因子を言う。したがって、たとえば、用語「場合によっては置換されたアリールＣ１−８アルキル」に関して、分子中の「Ｃ１−８アルキル」部分および「アリール」部分は、置換されてもよいし、またはされていなくてもよい。代表的な任意の置換基のリストを、以下、「置換」の定義において挙げる。
【０１７１】
「飽和架橋環構造」は、芳香族ではない二環または多環構造を言う。該構造は、孤立した不飽和または共役不飽和を含んでもよいが、その核構造の中に芳香族も複素芳香族環も含まない（しかし、核構造上に芳香族置換基を有してもよい）。たとえば、ヘキサヒドロ−フロ［３，２−ｂ］フラン、２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン、７−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、および１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−ナフタリンは、全て、「飽和架橋環構造」の分類に含まれる。
【０１７２】
「スピロ」、「スピロ環状」または「スピロ環」は、他の環の特定の環炭素から派生する環を言う。たとえば、以下に示すように、飽和架橋環構造（環ＢおよびＢ’）の環原子（ただし、橋頭原子ではない）は、飽和架橋環構造とそれに結合するスピロ環（環Ａ）との間の原子を共有することができる。スピロ環は、炭素環またはヘテロ脂環構造であってもよい。
【０１７３】
「置換」アルキル、アルキレン、アルキリデンおよびアルキリジンは、それぞれ、アルキル、アルキレン、アルキリデンおよびアルキリジンであって、その中の１個以上（たとえば、約５個まで、他の例では約３個まで）の水素原子が、ハロ、場合によっては置換されたアリール、ヒドロキシ、アルコキシ、場合によっては置換されたヘテロ環式、アルキレンジオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ）、アミジノ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、カルボキシ、カルボキシエステル、アルキルカルボニルオキシ、カルバミル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ベンジルオキシカルボニルアミノ（ＣＢＺ−アミノ）、シアノ、アシル、ニトロ、Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ’（式中、ｎ１は、０、１または２であり、Ｒ’は、アルキル、置換アルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキルまたは場合によっては置換されたヘテロアリールである）、オキソ、アシルアミノおよびスルホンアミドから独立して選択される置換基によって置き換えられているものを言う。
【０１７４】
表１にセクションＩの化合物の代表的な例示を示す。
【０１７５】
【化１５】
2014122243.tif 000026
【０１７６】
【化１６】
2014122243.tif 000027
【０１７７】
【化１７】
2014122243.tif 000028
本発明の一実施形態における用途として、ＭＥＫ阻害剤は、ＭＥＫ結合親和性が約４μＭ以下である、表１中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＭＥＫ阻害剤は、ＭＥＫ結合親和性が約３μＭ以下である、表Ｉ中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＭＥＫ阻害剤は、ＭＥＫ結合親和性が約２μＭ以下である、表１中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＭＥＫ阻害剤は、ＭＥＫ結合親和性が約１．６μＭ以下である、表１中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＭＥＫ阻害剤は、ＭＥＫ結合親和性が約１μＭ以下である、表１中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＭＥＫ阻害剤は、ＭＥＫ結合親和性が、約０．７μＭ以下である、表１中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＭＥＫ阻害剤は、ＭＥＫ結合親和性が約０．３μＭ以下である、表１中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＭＥＫ阻害剤は、ＭＥＫ結合親和性が約０．２μＭ以下である、表１中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＭＥＫ阻害剤は、ＭＥＫ結合親和性が約０．１μＭ以下である、表１中の化合物から選択される。
【０１７８】
実験
化合物の製造
一般的に、以下に挙げる化合物を、ＬＣ−ＭＳによって同定しおよび／または単離し、１Ｈ−ＮＭＲ（最も代表的に４００ＭＨｚ）によって特徴付けた。液体クロマトグラフィー−質量スペクトル（ＬＣ−ＭＳ）分析を、ヒューレット−パッカード（Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ）シリーズ１１００ＭＳＤ、アジレント１１００（Ａｇｉｌｅｎｔ１０００）シリーズＬＣ／ＭＳＤ（アジレントテクノロジドイツ社（Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ  ＧｍｂＨ）ドイツ、バルトブロンから入手）、あるいはＷａｔｅｒｓ  ８−Ｃｈａｎｎｅｌ  ＭＵＸ  Ｓｙｓｔｅｍ（ウォーターズ社、Ｍｉｌｆｏｒｄ、Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓから入手）の少なくとも１つを使用して行った。化合物は、観察された質量［Ｍ＋１］または［Ｍ＋Ｎａ］イオン（陽性モード）あるいは［Ｍ−１］イオン（陰性モード）に従って、同定した。化合物の１Ｈ−ＮＭＲデーターは、バリアン（Ｖａｒｉａｎ）ＡＳ４００スペクトロメーター（４００ＭＨｚ，バリアン社（Ｖａｒｉａｎ  ＧｍｂＨ）、Ｄａｒｍｓｔａｄｔ、Ｇｅｒｍａｎｙから入手）で取った。
【０１７９】
本発明の化合物を生成するために使用された出発物質および中間体は、市販されているか、または当業者により生成することができる。
【０１８０】
実施例１：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：  ３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸（２．１ｇ，５．３ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１０ｍＬ）に取り、次いでＰｙＢＯＰ（２．６ｇ，５．３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１５分攪拌した。次いで、アゼチジン−３−オール塩酸塩（８７０ｍｇ，８．０ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．８５ｍＬ，１１．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温でさらに１時間攪拌した。次いで、混合物を、酢酸エチルと０．５Ｍの水酸化ナトリウム水溶液とで分配した。次いで、有機層を水（３×）、次いでブリンで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過および濃縮し、その後酢酸エチル：ヘキサン（５：１）溶出液を使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーを行い、１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール（２．０９ｇ，８７％：収率）を無色非晶質固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７８（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５７（ｍ，１Ｈ），４．７４−４．６７（ｍ，１Ｈ），４．４３−４．３９（ｍ，２Ｈ），４．２０−３．９６（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），２．５０（ｄ，１Ｈ）。
【０１８１】
実施例２：４−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−チオフェン−３−カルボン酸：  メチル−４−オキソ−テトラヒドロ−チオフェン−３−カルボキシレート（５．７５ｇ，３５．９ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−４−ヨード−アニリン（９．４ｇ，４０．９ｍｍｏｌ）の溶液を、エタノール（２５ｍＬ）および酢酸（０．３ｍＬ）の混合物中で１８時間還流加熱した。該溶液を室温に冷却し、ろ過し、固体生成物を真空下乾燥し、メチル−４−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−２，３−ジヒドロ−チオフェン−３−カルボキシレート（５．７０ｇ，４２％：収率）を得た。ＭＳ（ＥＩ）Ｃ１２Ｈ１１ＦＩＮＯ２Ｓ：３８０（ＭＨ＋）。
【０１８２】
メチル−４−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−２，３−ジヒドロ−チオフェン−３−カルボキシレート（５．７ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）およびクロラニル（５．７ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）の混合物を、トルエン（５０ｍＬ）中で２時間還流加熱した。該溶液を室温に冷却し、溶剤を蒸発させた。得られた暗褐色固体をメタノールから再結晶し、メチル４−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−チオフェン−３−カルボキシレート（２．８ｇ，４９．５％：収率）。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１２Ｈ９ＦＩＮＯ２Ｓ：３７８（ＭＨ＋）。
【０１８３】
メチル４−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−チオフェン−３−カルボキシレート（２７０ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン：メタノール（６：１，３ｍＬ）の混合物に溶解し、水酸化リチウム（０．１ｇ，４．２ｍｍｏｌ）の１ｍＬ水の溶液を加えた。該溶液を室温で１８時間攪拌し、溶剤を濃縮する。残基を５ｍＬの水に溶解し、該溶液を１ＮのＨＣｌでｐＨ１の酸性とする。得られた固体をろ過し、真空乾燥し、２１０ｍｇ（７９％：収率）の４−（２−フルオロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−チオフェン−３−カルボン酸を得た。ＭＳ（ＥＩ）Ｃ１１Ｈ７ＦＩＮＯ２Ｓ：３６４（ＭＨ＋）。
【０１８４】
実施例３
実施例１および２に記載した手法と同じまたは類似の手法を使用し、代わりの試薬に代えて、以下の本発明の化合物を製造した。
ａ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３ＩＮ２Ｏ２：４４９（ＭＨ＋）．
ｂ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オン：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１６Ｈ１０Ｆ３ＩＮ２Ｏ２：４４７（ＭＨ＋）．
ｃ）６−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アニリン：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３ＩＮ２Ｏ：４３３（ＭＨ＋）．
ｄ）６−［（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）カルボニル］−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アニリン：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１６Ｈ１０Ｆ５ＩＮ２Ｏ：４６９（ＭＨ＋）.
ｅ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３ＩＮ２Ｏ３：４７９（ＭＨ＋）.
ｆ）２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）−６−｛［３−（メチルオキシ）アゼチジン−１−イル］カルボニル｝アニリン：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３ＩＮ２Ｏ２：４６３（ＭＨ＋）.
ｇ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（トリフルオロメチル）アゼチジン−３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１１Ｆ６ＩＮ２Ｏ２：５１７（ＭＨ＋）.
ｈ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−プロ−２−ペン−１−イルアゼチジン−３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３ＩＮ２Ｏ２：４８９（ＭＨ＋）.
ｉ）３−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］プロパン−１，２−ジオール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１８Ｆ３ＩＮ２Ｏ４：５２３（ＭＨ＋）.
ｊ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−エチルアゼチジン３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３ＩＮ２Ｏ２：４７７（ＭＨ＋）.
ｋ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−メチルアゼチジン−３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３ＩＮ２Ｏ２：４６３（ＭＨ＋）.
ｌ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３ＩＮ２Ｏ３：４７７（ＭＨ＋）.
ｍ）［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−２−イル］メタノール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３ＩＮ２Ｏ２：４６３（ＭＨ＋）.
ｎ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−エテニルアゼチジン−３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ
Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３ＩＮ２Ｏ２：４７５（ＭＨ＋）.
ｏ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−カルボン酸：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３ＩＮ２Ｏ３：４７７（ＭＨ＋）.
ｐ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オンオキシム：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１６Ｈ１１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：４６２（ＭＨ＋）.
ｑ）［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］メタノール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３ＩＮ２Ｏ２：４６３（ＭＨ＋）.
ｒ）１−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］エタン−１，２−ジオール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３ＩＮ２Ｏ４：５０９（ＭＨ＋）.
ｓ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−アミン：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１６Ｈ１３Ｆ３ＩＮ３Ｏ：４４８（ＭＨ＋）.
ｔ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−カルボキサミド：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：４７６（ＭＨ＋）.
ｕ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−ヒドロキシアゼチジン−３−カルボキサミド：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３：４９２（ＭＨ＋）.
ｖ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−２−カルボキサミド：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：４７６（ＭＨ＋）.
ｗ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−ヒドロキシアゼチジン−２−カルボキサミド：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３：４９２（ＭＨ＋）.
ｘ）Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］メタンスルホンアミド：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３Ｓ：５２６（ＭＨ＋）.
ｙ）Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］アセトアミド：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：４９０（ＭＨ＋）.
ｚ）１，１−ジメチルエチル［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］カルバマート：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３：５４８（ＭＨ＋）.
ａａ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（ピロリジン−１−イルメチル）アゼチジン−３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：５３２（ＭＨ＋）.
ｂｂ）３−［（ジエチルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：５３４（ＭＨ＋）.
ｃｃ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（ジメチルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：５０６（ＭＨ＋）.
ｄｄ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロ−２−ペン−１−イルアゼチジン−３−カルボキサミド：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：５３０（ＭＨ＋）.
ｅｅ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−メチルアゼチジン−３−カルボキサミド：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：４９０（ＭＨ＋）.
ｆｆ）Ｎ−ブチル−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−カルボキサミド：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：５３２（ＭＨ＋）.
ｇｇ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−プロ−２−ペン−１−イルアゼチジン−３−カルボキサミド：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１７Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：５１６（ＭＨ＋）.
ｈｈ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−カルボキサミド：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３：５４８（ＭＨ＋）.
ｉｉ）Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−２−メチルプロパンアミド：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：５１８（ＭＨ＋）.
ｊｊ）Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ホルムアミド：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：４７６（ＭＨ＋）.
ｋｋ）Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジヒドロキシブタンアミド：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ４：５５０（ＭＨ＋）.
ｌｌ）メチル［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］カルバマート：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３：５５０（ＭＨ＋）.
ｍｍ）Ｎ−ブチル−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−アミン：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ
Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ：５０４（ＭＨ＋）.
ｎｎ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジプロ−２−ペン−１−イルアゼチジン−３−アミン：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ：５２８（ＭＨ＋）.
ｏｏ）１−（｛４−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−３−チエニル｝カルボニル）アゼチジン−３−アミン：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１４Ｈ１３ＦＩＮ３ＯＳ：４１８（ＭＨ＋）.
ｐｐ）１−（｛４−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−３−チエニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１４Ｈ１２ＦＩＮ２Ｏ２Ｓ：４１９（ＭＨ＋）.
ｑｑ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（２Ｓ）−ピペリジン−２−イル］アゼチジン−３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：５３２（ＭＨ＋）.
ｒｒ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（２Ｒ）−ピペリジン−２−イル］アゼチジン−３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：５３２（ＭＨ＋）.
ｓｓ）１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［２−ピロリジン−２−イル］アゼチジン−３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：５１８（ＭＨ＋）.
ｔｔ）３−（アミノメチル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：４７８（ＭＨ＋）.
ｕｕ）３−［１−アミノエチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：４９２（ＭＨ＋）.
ｖｖ）３−［１−アミノプロピル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：５０６（ＭＨ＋）。
【０１８５】
アッセイ  ＭＥＫ１阻害活性の生化学的測定に関し、本発明の化合物を、ＡＬＰＨＡＳＣＲＥＥＮ（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ社の登録商標）技術（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ社）を使用する三重結合された（ｔｒｉｐｌｅ  ｃｏｕｐｌｅｄ）ｃＲａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ２アッセイでスクリーニングした。本発明の化合物であって０．５μＬの１００％ＤＭＳＯストック溶液を、２０ｍＭのＴｒｉｓ（ｐＨ＝７．５）、１０ｍＭの塩化マグネシウム、０．０３％ＣＨＡＰＳおよび１ｍＭのＤＴＴからなるアッセイ緩衝液で希釈する。続いて、不活性ＭＥＫ１（３ｎＭ）、ＡＴＰ（５０μＭ）、不活性ＥＲＫ２（４ｎＭ）、ビオチン化ＭＢＰペプチド（ｂ−ＦＦＫＮＩＶＴＰＲＴＰＰＰＳＱＧＫ、１μＭ）およびアンチホスホＭＢＰペプチド（０．５ｎＭ）からなる基質混合物を１０μＬ加える。次いで、該混合物を、室温で３０分穏やかに振盪し、ついで活性ｃＲａｆ（０．５ｎＭで５μＬ）を加え、反応を開始する。次いで混合物を、室温で１００分振盪し、検出緩衝液（７５ｍＭのＨｅｐｅｓ緩衝液、ｐＨ＝７．５、３００ｍＭの塩化ナトリウム、１２０ｍＭのＥＤＴＡ、０．３％ＢＳＡおよび０．０３％Ｔｗｅｅｎ）中の５μｇ／ｍＬのストレプトアビジンドナービ−ズおよび５μｇ／ｍＬのタンパク質Ａアクセプタービーズの混合物１０μＬを加えることによりクエンチし、次いで一晩培養し、ＡＬＰＨＡＱｕｅｓｔ（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ社の登録商標）プレートリーダー（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ社）でシグナルを検出する。
【０１８６】
セクションＩＩ  セクションＩＩ中の一実施形態において、本発明は、ＰＩ３Ｋの阻害剤として有用な化合物であって、式ＶＩ：
【０１８７】
【化１８】
2014122243.tif 000029
で表わされる化合物、および場合によってはその医薬的に許容しうる塩または水和物を提供する。（式中、Ｒ１は、水素、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロ環式、場合によっては置換されたヘテロ環式アルキル、場合によっては置換されたヘテロアリールまたは場合によっては置換されたヘテロアリールアルキルであり；Ｘは、−ＮＲ３−であり；Ｒ２は、水素、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールＣ１−６アルキル、場合によっては置換されたヘテロ環式、場合によっては置換されたヘテロ環式アルキル、場合によっては置換されたヘテロ環式−アリール−または場合によっては置換されたヘテロアリールであり；Ｒ２は、場合によっては、１、２、３または４個のＲ８基でさらに置換され；Ｒ３は水素であり；Ｒ４は、水素、または場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、アミノアルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、または場合によっては置換されたヘテロアリールであり；Ｒ５は、水素または場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり；Ｒ６は、水素、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＲ３−、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、アシル、アミノアルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールＣ１−６アルキル、場合によっては置換されたヘテロ環式、または場合によっては置換されたヘテロアリールであり；置換されうるＲ６基は、場合によっては、１、２、３または４個のＲ９基でさらに置換され；Ｒ８は、各出現毎に、独立して、ヒドロキシ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキルアミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボキシヘテロ環式、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルヘテロ環式、アミノアルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたヘテロ脂環式、場合によっては置換されたヘテロ脂環式アルキル、場合によっては置換されたヘテロアリールまたは場合によっては置換されたヘテロアリールアルキルであり；Ｒ９は、各出現毎に、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６カルボキシアルキル、アルコキシカルボニル、アミノアルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたアリールオキシ、場合によっては置換されたヘテロ環式、または場合によっては置換されたヘテロアリールである。）
一実施形態において、本発明は、式ＶＩａ：
【０１８８】
【化１９】
2014122243.tif 000030
のＰＩ３Ｋ阻害剤、および場合によっては、その医薬的に許容しうる塩または水和物を提供する。（式中、Ｒ１は、水素、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロ脂環式、場合によっては置換されたヘテロ脂環式アルキル、場合によっては置換されたヘテロアリールまたは場合によっては置換されたヘテロアリールアルキルであり；Ｘは、−ＮＲ３−であり；Ｒ２は、水素、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ１−６アルキル、ヘテロ脂環式、ヘテロ環式アルキル、ヘテロ環式−アリール−またはヘテロアリールであり；ここで、Ｒ２中のシクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ１−６アルキル、ヘテロ脂環式、ヘテロ環式アルキル、ヘテロ環式−アリール−およびヘテロアリール基は、場合によっては、１、２、３または４個のＲ８基で置換され；Ｒ３は水素であり；Ｒ４は、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり；Ｒ６は、水素、アシル、フェニル、ヘテロ脂環式またはヘテロアリールであり；ここで、Ｒ６中のフェニル、ヘテロ脂環式およびヘテロアリールは、場合によっては、１、２、３または４個のＲ９基で置換され；Ｒ８は、各出現毎に、独立して、ヒドロキシ、ハロ、ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキルアミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボキシヘテロ環式、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルヘテロ環式、アミノアルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたヘテロ脂環式、場合によっては置換されたヘテロ脂環式アルキル、場合によっては置換されたヘテロアリールまたは場合によっては置換されたヘテロアリールアルキルであり；Ｒ９は、各出現毎に、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６カルボキシアルキル、アルコキシカルボニル、アミノアルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたアリールオキシ、場合によっては置換されたヘテロ脂環式または場合によっては置換されたヘテロアリールである。）  一実施形態において、本発明は、式ＶＩｂ：
【０１８９】
【化２０】
2014122243.tif 000031
のＰＩ３Ｋ阻害剤、および場合によっては、その医薬的に許容しうる塩または溶媒和物を提供する。（式中、Ｒ１は、水素、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロ脂環式、場合によっては置換されたヘテロ脂環式アルキル、場合によっては置換されたヘテロアリールまたは場合によっては置換されたヘテロアリールアルキルであり；Ｒ６は、フェニル、アシルまたはヘテロアリールであり、ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、場合によっては、１、２、３または４個のＲ９基で置換され；Ｒ９は、各出現毎に、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６カルボキシアルキル、アルコキシカルボニル、アミノアルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールＣ１−Ｃ６アルキル、アリールオキシ、場合によっては置換されたヘテロ脂環式または場合によっては置換されたヘテロアリールである。）
他の実施形態（Ａ）では、本発明は、式ＶＩａの化合物であって、式中、Ｒ１は水素、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたシクロアルキルアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロ脂環式、場合によっては置換されたヘテロ脂環式アルキル、場合によっては置換されたヘテロアリールまたは場合によっては置換されたヘテロアリールアルキルであり；他の全ての基は、式ＶＩａに規定した通りである化合物を提供する。他の実施形態では、Ｒ１は、水素、場合によっては置換されたアルキル、場合によっては置換されたシクロアルキルまたは場合によっては置換されたヘテロ脂環式アルキルである。さらに他の実施形態では、Ｒ１は、水素、アルキル、１または２個のヒドロキシで置換されたアルキル、アルコキシで置換されたアルキル、アリールで置換されたアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、またはヘテロ脂環式アルキルである。さらに他の実施形態では、Ｒ１は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−エトキシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、３−イソプロポキシプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジルまたは２−ピペリジン−１−イルエチルである。さらに他の実施形態では、Ｒ１は、エチル、イソプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。さらに他の実施形態では、Ｒ１はエチルである。
【０１９０】
他の実施形態（Ｂ）では、本発明は、式ＶＩａの化合物であって、式中、Ｒ２は、水素または場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり；他の全ての基は、式ＶＩａに規定した通りである化合物を提供する。他の実施形態では、Ｒ２は、水素またはアルキルであり、ここでアルキルは、場合によっては、１、２または３個のアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロで置換される。他の実施形態では、Ｒ２は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、３−アミノプロピル、３−（Ｎ−メチルアミノ）−プロピルまたは３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−プロピルである。他の実施形態では、Ｒ２は水素またはエチルである。他の実施形態では、Ｒ２は水素である。
【０１９１】
他の実施形態では、本発明は、式ＶＩａまたはＶＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２は水素であり、他の全ての基は、それぞれ式ＶＩａまたはＶＩｂで規定する通りである化合物を提供する。
【０１９２】
他の実施形態では、本発明は、式ＶＩａまたはＶＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２は、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり；他の全ての基は、それぞれ式ＶＩａまたはＶＩｂに規定した通りである化合物を提供する。他の実施形態では、Ｒ２はアルキルであり、ここで、該アルキルは、場合によっては、１、２または３個のアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロで置換されている。他の実施形態では、Ｒ２は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、３−アミノプロピル、３−（Ｎ−メチルアミノ）−プロピルまたは３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−プロピルである。他の実施形態では、Ｒ２はエチルである。
【０１９３】
他の実施形態（Ｃ）では、本発明は、式ＶＩａの化合物であって、式中、Ｒ４は、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり；他の全ての基は、式ＶＩａに規定した通りである化合物に関する。他の実施形態では、Ｒ４は、メチルまたはエチルである。他の実施形態では、Ｒ４はメチルである。
【０１９４】
他の実施形態（Ｄ）では、本発明は、式ＶＩａまたはＶＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２は、水素、または場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ６はアシルであり；他の全ての基は、それぞれ式ＶＩａまたはＶＩｂに規定した通りである化合物に関する。他の実施形態では、Ｒ６は、アルキルカルボニルである。他の実施形態では、Ｒ６はアセチルである。
【０１９５】
他の実施形態（Ｅ）では、本発明は、式ＶＩａまたはＶＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２は、水素または場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ６は、場合によっては、１、２、３または４個のＲ９基で置換されたフェニルであり；他の全ての基は、それぞれ式ＶＩａまたはＶＩｂに規定した通りである化合物に関する。他の実施形態では、Ｒ６は、場合によっては、１または２個のＲ９基で置換されたフェニルであり；Ｒ９は、各場合で、独立して、アリール、ハロ、アルコキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルおよびハロアルキルから選択される。他の実施形態では、Ｒ６は、場合によっては、１または２個のＲ９基で置換されたフェニルであり；各Ｒ９は、各場合で独立して、フェニル、フルオロ、クロロ、メトキシ、フェニルオキシ、メチル、メトキシカルボニルおよびトリフルオロメチルから選択される。他の実施形態では、Ｒ６は、フェニル、フェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、クロロおよびフルオロで置換されたフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、フェニルオキシフェニルまたはトリフルオロメチルフェニルで置換されたフェニルである。さらにより具体的には、Ｒ６は、フェニル、２−フェニル−フェニル、３−フェニル−フェニル、４−フェニル−フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、４−フェニルオキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニルまたは３−トリフルオロメチルフェニルである。
【０１９６】
他の実施形態では、本発明は、式ＶＩａまたはＶＩｂの化合物であって、式中、Ｒ６は、１、２、３または４個のＲ９基で置換されたフェニルであり；他の全ての基は、それぞれ式ＶＩａまたはＶＩｂに規定した通りである化合物に関する。
【０１９７】
他の実施形態では、本発明は、式ＶＩａまたはＶＩｂの化合物であって、式中、Ｒ６は、場合によっては、１、２、３、４または５個のＲ９基で置換されたヘテロアリールであり；他の全ての基は、それぞれ式ＶＩａまたはＶＩｂに規定した通りである化合物に関する。
【０１９８】
他の実施形態（Ｇ）では、本発明は、式ＶＩａまたはＶＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２は、水素または場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ６は、場合によっては、１、２、３、４または５個のＲ９基で置換されたヘテロアリールであり；他の全ての基は、それぞれ式ＶＩａまたはＶＩｂに規定した通りである化合物に関する。
【０１９９】
他の実施形態（Ｇ１）では、本発明は、式ＶＩａまたはＶＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２は、水素またはエチルであり、Ｒ６は、場合によっては、１または２個の  Ｒ９で置換された６−員ヘテロアリールであり；他の全ての基は、それぞれ式ＶＩａまたはＶＩｂに規定した通りである化合物に関する。他の実施形態では、Ｒ６は、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニルまたはピリダジニルであり、これらはそれぞれ、場合によっては、１つのＲ９で置換され、ここで、Ｒ９は、各場合で、ハロである。他の実施形態では、Ｒ６は、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、３−フルオロピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イルまたはピリダジン−４−イルであり、これらはそれぞれ、場合によっては、１または２個のＲ９で置換されている。
【０２００】
他の実施形態（Ｇ２）では、本発明は、式ＶＩａまたはＶＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２は、水素またはエチルであり、Ｒ６は、ピラジニル、ピリミジニルまたはピリダジニルであり、それらはそれぞれ、場合によっては、１個のＲ９で置換され、ここで、Ｒ９は、各場合で、ハロであり；他の全ての基は、それぞれ式ＶＩａまたはＶＩｂに規定した通りである化合物に関する。他の実施形態では、Ｒ６は、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イルまたはピリダジン−４−イルである。
【０２０１】
他の実施形態（Ｇ３）では、本発明は、式ＶＩａまたはＶＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２は、水素またはエチルであり、Ｒ６は、場合によっては、１または２個のＲ９で置換された５員ヘテロアリールであり；他の全ての基は、それぞれ式ＶＩａまたはＶＩｂに規定した通りである化合物に関する。他の実施形態では、Ｒ６は、ピラゾリル、イミダゾリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、フラニル、ピロリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルであり、それらはそれぞれ、場合によっては、１個のＲ９で置換され、ここで、Ｒ９は、各場合で、アルキル、アリールアルキル、シアノ、アリール、アルコキシカルボニルまたはハロである。他の実施形態では、Ｒ６は、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フラニルまたはピロリルであり、それらはそれぞれ、場合によっては、１個のＲ９で置換され、ここで、Ｒ９は、各場合で、アルキル、アルコキシカルボニルまたはハロである。他の実施形態では、Ｒ６は、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イルまたはピロール−３−イルであり；それらはそれぞれ、場合によっては、１個のＲ９で置換され、ここで、Ｒ９は、各場合で、メチル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルまたはクロロである。他の実施形態では、Ｒ６は、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピロール−２−イルまたはピロール−３−イルであり；それらはそれぞれ、場合によっては、１個のＲ９で置換され、ここで、Ｒ９は、それが存在する場合、メチル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルまたはクロロである。
【０２０２】
他の実施形態（Ｇ４）では、本発明は、式ＶＩａまたはＶＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２は、水素またはエチルであり、Ｒ６は、チエン−２−イル、チエン−３−イル、ピロール−２−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−５−イル、イソオキサゾール４−イル、イミダゾール−５−イル、トリアゾール−５−イルまたはテトラゾール−５−イルであり、それらはそれぞれ、場合によっては、１個のＲ９で置換され、ここで、Ｒ９は、それが存在する場合、メチル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルまたはクロロであり；他の全ての基は、それぞれ式ＶＩａまたはＶＩｂに規定した通りである化合物に関する。
【０２０３】
他の実施形態（Ｇ５）では、本発明は、式ＶＩａまたはＶＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２は、水素またはエチルであり、Ｒ６は、場合によっては、１、２、３または４個のＲ９基で置換されたインドリルであり；他の全ての基は、それぞれ式ＶＩａまたはＶＩｂに規定した通りである化合物に関する。他の実施形態では、Ｒ６は、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イルまたはインドール−７−イルであり；それらはそれぞれ、場合によっては、１、２、３または４個のＲ９基で置換されている。他の実施形態では、Ｒ６はインドール−６−イルである。
【０２０４】
本発明（Ｈ）の他の実施形態では、本発明は、式ＶＩａの化合物であって、式中、Ｒ１は、水素、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキルまたは場合によっては置換されたヘテロ脂環式アルキルであり；Ｒ２は、水素または場合によっては、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり；Ｒ４はアルキルであり；Ｒ６は、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、場合によっては、１、２または３個のＲ９基で置換され；各Ｒ９は、それが存在する場合、独立して、アルキル、アリールアルキル、シアノ、アリール、アルコキシカルボニルまたはハロである化合物に関する。
【０２０５】
本発明（Ｊ）の他の実施形態では、本発明は、式ＶＩａの化合物であって、式中、Ｒ２は、水素またはエチルであり、Ｒ４は、メチルであり、Ｒ６は、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピロール−２−イルまたはピロール−３−イルであり；それらはそれぞれ、場合によっては、１、２、３、４または５個のＲ９基で置換され；他の全ての基は、式ＶＩａに規定した通りである化合物に関する。
【０２０６】
本発明（Ｋ）の他の実施形態では、本発明は、式ＶＩａの化合物であって、式中、Ｒ１は、アルキルまたはシクロアルキルであり；Ｒ４はメチルであり；Ｒ６は、場合によっては、１または２個のＲ９基で置換されたヘテロアリールであり；他の全ての基は、式ＶＩａに規定した通りである化合物に関する。他の実施形態では、各Ｒ９は、それが存在する場合、独立して、アルキル、アルコキシカルボニルまたはハロである。他の実施形態では、Ｒ６は、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル，フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピロール−２−イルまたはピロール−３−イルであり；それらはそれぞれ、場合によっては、１個のＲ９で置換され、ここでＲ９は、存在する場合、メチルまたはＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである。
【０２０７】
実施形態Ｋの他の実施形態（Ｋ１）では、本発明は、式ＶＩａの化合物であって、式中、Ｒ２は水素であり；他の全ての基は実施形態Ｋで規定する通りである化合物に関する。
【０２０８】
実施形態Ｋの他の実施形態（Ｋ２）では、本発明は、式ＶＩａの化合物であって、式中、Ｒ２は、メチルまたはエチルであり；他の全ての基は実施形態Ｋで規定する通りである化合物に関する。
【０２０９】
他の実施形態（Ｌ）では、本発明は、式ＶＩａの化合物であって、式中、Ｒ１は、アルキルまたはシクロアルキルであり；Ｒ４はメチルであり；Ｒ６は、場合によっては、１または２個のＲ９基で置換されたフェニルであり；他の全ての基は、式ＶＩａに規定した通りである化合物に関する。他の実施形態では、各Ｒ９は、存在する場合、独立して、ハロ、アルコキシまたはハロアルキルである。
【０２１０】
他の実施形態（Ｍ）では、本発明は、式ＶＩａの化合物であって、式中、Ｒ１は、アルキルまたはシクロアルキルであり；Ｒ４はメチルであり；Ｒ２は水素であり；他の全ての基は、式ＶＩａに規定した通りである化合物に関する。
【０２１１】
他の実施形態（Ｎ）では、本発明は、式ＶＩａの化合物であって、式中、Ｒ１は、アルキルまたはシクロアルキルであり；Ｒ４はメチルであり；Ｒ２は、場合によっては置換されたアルキルであり；他の全ての基は、式ＶＩａに規定した通りである化合物に関する。
【０２１２】
他の実施形態では、本発明は、式ＶＩＩ：
【０２１３】
【化２１】
2014122243.tif 000032
の化合物である。（Ｒ１は、水素、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロ脂環式、場合によっては置換されたヘテロ脂環式アルキル、場合によっては置換されたヘテロアリールまたは場合によっては置換されたヘテロアリールアルキルであり；Ｘは、−ＮＲ３−であり；Ｒ３は水素であり；Ｒ４は、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり；Ｒ５は水素であり；Ｒ６はアシルであり、かつＲ２は、場合によっては、１、２、３または４個のＲ８基で置換されたヘテロ環式−アリール−であり；またはＲ６はハロであり、かつＲ２は、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、アリール−Ｃ１−６アルキル、ヘテロ脂環式アルキルまたはヘテロ環式−アリール−であり；ここで、Ｒ２中のＣ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、フェニル、アリール−Ｃ１−６アルキル、ヘテロ脂環式アルキルおよびヘテロ環式−アリール−基は、場合によっては、１、２、３または４個のＲ８基で置換され；またはＲ６は、場合によっては、１、２または３個のハロで置換されたフェニルであり；かつＲ２は、フェニルまたはヘテロ環式−アリール−であり；ここで、Ｒ２中のフェニルおよびヘテロ環式−アリール−基は、場合によっては、１、２、３または４個のＲ８基で置換され；またはＲ６は、場合によっては、１、２または３個のハロで置換されたヘテロアリールであり；かつＲ２は、場合によっては、１、２、３、４または５個のＲ８基で置換されたヘテロ環式−アリールであり；各Ｒ８は、各場合で、独立して、ヒドロキシ、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロアルキル、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキルアミノアルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルヘテロ環式、アミノアルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたアリールＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたヘテロ脂環式、場合によっては置換されたヘテロ脂環式アルキル、場合によっては置換されたヘテロアリールまたは場合によっては置換されたヘテロアリールアルキルである化合物に関する。
【０２１４】
他の実施形態（Ａ）では、本発明は、式ＶＩＩの化合物であって、式中、Ｒ１は、水素、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロ脂環式、場合によっては置換されたヘテロ脂環式アルキル、場合によっては置換されたヘテロアリールまたは場合によっては置換されたヘテロアリールアルキルであり；他のすべての基は式ＶＩＩで規定した通りである化合物に関する。他の実施形態では、Ｒ１は、水素、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキルまたは場合によっては置換されたＣ３−Ｃ７シクロアルキルである。他の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ７シクロアルキルである。他の実施形態では、Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。他の実施形態では、Ｒ１は、エチル、イソプロピルまたはシクロペンチルである。
【０２１５】
他の実施形態（Ｂ）では、本発明は、式ＶＩＩの化合物であって、式中、Ｒ４は、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり；他のすべての基は式ＶＩＩで規定した通りである化合物に関する。他の実施形態では、Ｒ４は、メチルまたはエチルである。他の実施形態では、Ｒ４はメチルである。
【０２１６】
他の実施形態（Ｃ）では、本発明は、式ＶＩＩの化合物であって、式中、Ｒ６はアシルであり、Ｒ２は、場合によっては、１、２、３または４個のＲ８基で置換されたヘテロ環式−アリール−であり；他のすべての基は式ＶＩＩで規定した通りである化合物に関する。他の実施形態では、Ｒ６は、アルキルカルボニルである。他の実施形態では、Ｒ６はアセチルである。
【０２１７】
実施形態Ｃの他の実施形態では、本発明は、式ＶＩＩの化合物であって、式中、Ｒ６は、アシルであり、Ｒ２は、場合によっては、１、２、３または４個のＲ８基で置換されたヘテロ脂環式−フェニル−であり；他のすべての基は式ＶＩＩで規定した通りである化合物に関する。他の実施形態では、Ｒ８は、Ｒ８が存在する場合、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはアリールＣ１−Ｃ６アルキルである。他の実施形態では、Ｒ２は、ピペラジニル−フェニル−であって、ここで、ピペラジニルは、場合によっては１個のＲ８で置換され、ここで、Ｒ８は存在する場合、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルまたはベンジルである。他の実施形態では、Ｒ２は、ピペラジニル−フェニル−であり、ここで、ピペラジニルは、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６アルキルで置換されている。
【０２１８】
他の実施形態（Ｅ）では、本発明は、式ＶＩＩの化合物であって、式中、Ｒ６は、場合によっては、１、２、３または４個のＲ９基で置換されたフェニルであり；Ｒ２は、フェニルまたはヘテロ環式−アリール−であり；ここで、Ｒ２中のフェニルおよびヘテロ環式−アリール−基は、場合によっては、１、２、３または４個のＲ８基で置換され；他のすべての基は式ＶＩＩで規定した通りである化合物に関する。他の実施形態では、Ｒ６は、フェニル、１または２個のハロで置換されたフェニルである。他の実施形態では、Ｒ６は、フェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、クロロフェニルまたはジクロロフェニルである。他の実施形態では、Ｒ６は、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニルまたは３，５−ジフルオロフェニルである。
【０２１９】
実施形態Ｅの他の実施形態（Ｅ１）では、本発明は、式ＶＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２は、フェニルまたはヘテロ脂環式−フェニル−であり；ここで、Ｒ２中のフェニルおよびヘテロ脂環式−フェニル−基は、場合によっては、１、２、３または４個のＲ８基で置換され；他の全ての基は、実施形態Ｅで規定した通りである化合物に関する。
【０２２０】
実施形態Ｅ１の他の実施形態では、本発明は、式ＶＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２は、フェニルまたはヘテロ脂環式−フェニル−であり；ここで、Ｒ２中のフェニルおよびヘテロ脂環式−フェニル−基は、場合によっては、１または２個のＲ８基で置換され、ここで、各Ｒ８は、存在する場合、独立して、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、アルコキシカルボニルまたは−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルヘテロ脂環式であり；他の全ての基は、実施形態Ｅ１で規定する通りである化合物に関する。
【０２２１】
実施形態Ｅ１の他の実施形態では、Ｒ２は、フェニルまたは１または２個のＲ８で置換されたフェニルであり、ここで、各Ｒ８は、Ｒ８が存在する場合、独立して、ヒドロキシ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルヘテロ脂環式、またはＣ１−Ｃ６アルコキシ、ここで、Ｃ１−Ｃ６アルコキシは、場合によってはアミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノで置換され；他の全ての基は、実施形態Ｅ１で規定する通りである。他の実施形態では、Ｒ２は、フェニル、ヒドロキシフェニル、［（２−アミノエチル）−オキシ］−フェニル、［（２−アルキルアミノ−エチル）−オキシ］−フェニル、［（２−ジアルキルアミノ−エチル）−オキシ］−フェニル、（モルホリニルアルキルオキシ）−フェニル、（ピペリジニルアルキルオキシ）−フェニル、（ピペラジニルアルキルオキシ）−フェニル、（Ｎ−アルキル−ピペラジニルアルキルオキシ）−フェニルまたは（Ｎ−ベンジルピペラジニルアルキルオキシ）−フェニルである。他の実施形態では、Ｒ２は、ヒドロキシフェニル、［（２−アミノエチル）−オキシ］−フェニル、［（２−アルキルアミノ−エチル）−オキシ］−フェニル、［（２−ジアルキルアミノ−エチル）−オキシ］−フェニル、（モルホリニルアルキルオキシ）−フェニル、（ピペリジニルアルキルオキシ）−フェニル、（ピペラジニルアルキルオキシ）−フェニル、（Ｎ−アルキル−ピペラジニルアルキルオキシ）−フェニルまたは（Ｎ−ベンジルピペラジニルアルキルオキシ）−フェニルである。他の実施形態では、２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、４−［（２−ジメチルアミノ−エチル）−オキシ］−フェニル、４−［２−（モルホリン−４−イル）−エチルオキシ］−フェニル、４−［２−（ピペリジニル）−エチルオキシ］−フェニル、４−［２−（ピペラジン−４−イル）−エチルオキシ］−フェニル、４−［２−（Ｎ−メチル−ピペラジン−４−イル）−エチルオキシ］−フェニル、または４−［２−（Ｎ−エチル−ピペラジン４−イル）−エチルオキシ］−フェニルである。
【０２２２】
実施形態Ｅ１の他の実施形態では、Ｒ２は、ピペラジニル−フェニル−であり、ここで、ピペラジニルは、場合によっては、１個のＲ８で置換され、ここで、Ｒ８は、存在する場合、アルキルであり；他の全ての基は、実施形態Ｅ１で規定する通りである。他の実施形態では、Ｒ２は、モルホリニルフェニル、ピペラジニルフェニルまたは（Ｎ−アルキル−ピペラジニル）−フェニルである。他の実施形態では、Ｒ２は、４−モルホリン−４−イルフェニル、４−ピペラジン−４−イルフェニル、４−（Ｎ−メチル−ピペラジン−４−イル）−フェニルまたは４−（Ｎ−エチル−ピペラジン−４−イル）−フェニルである。
【０２２３】
他の実施形態（Ｆ）では、本発明は、式ＶＩＩの化合物であって、式中、Ｒ６は、場合によっては、１、２または３個のハロで置換されたヘテロアリールであり；Ｒ２は、場合によっては、１、２、３、４または５個のＲ８基で置換されたヘテロ環式−アリール−である化合物に関する。
【０２２４】
実施形態Ｆの他の実施形態（Ｆ１）では、本発明は、式ＶＩＩの化合物であって、式中、Ｒ６は、場合によっては、１または２個のハロで置換された５−員ヘテロアリールであり；Ｒ２は、ヘテロ脂環式−フェニル−であり、ここで、Ｒ２のヘテロ脂環式およびフェニル部分は、独立して、場合によっては１個のＲ８で置換され、ここで、Ｒ８が存在する場合、それは、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはアリールＣ１−Ｃ６アルキルであり；他の全ての基は、実施形態Ｆに規定する通りである化合物である。
【０２２５】
実施形態Ｆの他の実施形態（Ｆ２）では、本発明は、式ＶＩＩの化合物であって、式中、Ｒ６は、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フラニルまたはピロリルであり、それらはそれぞれ、場合によっては１または２個のハロで置換されている。他の実施形態では、Ｒ６は、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、フラン−２−イルまたはフラン−３−イルであり；それらのそれぞれは、場合によっては１個のクロロで置換されている。他の実施形態では、Ｒ６は、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、フラン−２−イルまたはフラン−３−イルである。
【０２２６】
他の実施形態（Ｇ）では、本発明は、式ＶＩＩの化合物であって、式中、Ｒ６はハロであり、Ｒ２は、場合によっては置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、アリール−Ｃ１−６アルキル、ヘテロ脂環式アルキルまたはヘテロ環式−アリール−であり；ここで、Ｒ２中のＣ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル、フェニル、アリール−Ｃ１−６アルキル、ヘテロ脂環式アルキルおよびヘテロ環式−アリール−基は、場合によっては、１、２、３または４個のＲ８基で置換されている化合物に関する。他の実施形態では、Ｒ６は、ブロモであり、Ｒ２は、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、場合によってはヘテロ脂環式で置換されたで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、ジアルキルアミノ、１または２個のハロで置換されたフェニル、またはヘテロ脂環式−フェニル−であり；ここで、ヘテロ脂環式−フェニル−は、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびフェニル−Ｃ１−６アルキルから選択される１または２個のＲ８で置換されている。他の実施形態では、Ｒ２は、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−（モルホリニル）−エチル、３−（モルホリニル）−プロピル、３−（ジメチルアミノ）−プロピル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、４−［４−メチル−ピペラジニル］−フェニル、４−［４−エチル−ピペラジニル］−フェニル、４−［４−ベンジル−ピペラジニル］−フェニル、または４−（モルホリニル）−フェニルである。
【０２２７】
他の実施形態（Ｈ）では、本発明は、式ＶＩＩの化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり；Ｒ４はメチルであり；Ｒ６は、ヘテロアリールである化合物に関する。他の実施形態では、Ｒ６は、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、フラン−２−イルまたはフラン−３−イルである。
【０２２８】
他の実施形態（Ｊ）では、本発明は、式ＶＩＩの化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり；Ｒ４はメチルであり；Ｒ５は水素であり、Ｒ６は、場合によっては、１、２または３個ハロで置換されたフェニルである化合物に関する。
【０２２９】
他の実施形態（Ｍ）では、本発明は、式ＶＩＩの化合物であって、式中、Ｒ６は、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、チエン−２−イル、チエン−３−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、フラン−２−イルまたはフラン−３−イルである化合物に関する。
【０２３０】
本発明の他の態様は、式ＶＩ、ＶＩａ、ＶＩｂまたはＶＩＩの化合物、またはその医薬的に許容しうる塩または溶媒和物を、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの化合物および医薬的に許容しうる担体と組合わせて含む医薬組成物である。
【０２３１】
本発明の他の態様は、ＰＩ３ＫαおよびＭＥＫの活性をインビボで阻害する方法であって、ＰＩ３Ｋα阻害に有効な量の式ＶＩ、ＶＩａ、ＶＩｂまたはＶＩＩの化合物、またはその医薬的に許容しうる塩または溶媒和物を、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの化合物またはその医薬組成物と組合わせて、対象に投与することを含む方法である。
【０２３２】
本発明の他の態様は、ＰＩ３ＫαおよびＭＥＫによって直接または間接的に起こされる制御できない、異常なおよび／または不必要な細胞活性に関連する、疾患または障害を治療する方法であって、治療的に有効な量の式ＶＩ、ＶＩａ、ＶＩｂまたはＶＩＩのいずれかの化合物、またはその医薬的に許容しうる塩または溶媒和物を、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの化合物、あるいはその医薬組成物と組合わせて、治療を必要とする哺乳動物（好ましくはヒト）に投与することを含む方法である。他の実施形態では、ＭＥＫ化合物は式Ｉａの化合物であり、ＰＩ３Ｋ化合物は式ＶＩａの化合物である。他の実施形態では、ＭＥＫ化合物は式Ｉａの化合物であり、ＰＩ３Ｋ化合物は式ＶＩｂの化合物である。他の実施形態では、ＭＥＫ化合物は式Ｖの化合物であり、ＰＩ３Ｋ化合物はＶＩａまたはＶＩｂの化合物である。他の実施形態では、ＭＥＫ化合物はセクションＩ、実施形態Ｇの化合物であり、ＰＩ３Ｋ化合物は、セクションＩＩ、式ＶＩａまたはＶＩｂ、実施形態Ｅの化合物である。他の実施形態では、ＭＥＫ化合物は、セクションＩ、実施形態Ｇの化合物であり、ＰＩ３Ｋ化合物は、セクションＩＩ、式ＶＩａまたはＶＩｂ、実施形態ＧまたはＧ３の化合物である。他の実施形態では、ＭＥＫ化合物は、式Ｉａの化合物であり、ＰＩ３Ｋ化合物は式ＶＩＩの化合物である。他の実施形態では、ＭＥＫ化合物は式Ｖの化合物であり、ＰＩ３Ｋ化合物は、式ＶＩＩの化合物である。他の実施形態では、ＭＥＫ化合物はセクションＩ、実施形態Ｇの化合物であり、ＰＩ３Ｋ化合物は、セクションＩＩ、式ＶＩＩ、実施形態Ｅの化合物である。他の実施形態では、ＭＥＫ化合物は、セクションＩ、実施形態Ｇの化合物であり、ＰＩ３Ｋ化合物は、セクションＩＩ、式ＶＩ、実施形態Ｆ１またはＦ２の化合物である。他の実施形態では、ＭＥＫ化合物は、セクションＩ、表１の化合物であり、ＰＩ３Ｋ化合物は、式ＶＩ、ＶＩａ、ＶＩｂまたはＶＩＩの化合物である。
【０２３３】
本発明の他の態様は、細胞内の増殖活性を阻害する方法であって、有効量の式ＶＩ、ＶＩａ、ＶＩｂまたはＶＩＩの化合物、またはその医薬的に許容しうる塩または溶媒和物を、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの化合物、あるいはその医薬組成物と組合わせて、１個の細胞または複数の細胞に、投与することを含む方法である。
【０２３４】
本発明のさらなる態様は、治療を必要とする患者における、中でも、メラノーマ、卵巣癌、子宮頚部癌、乳癌、結腸直腸癌および神経膠芽腫のような悪性腫瘍を治療する方法であって、式ＶＩ、ＶＩａ、ＶＩｂまたはＶＩＩの化合物または塩、あるいはその医薬的に許容しうる塩または溶媒和物を、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの化合物、あるいはその医薬組成物と組合わせて投与することによる方法である。セクションＩＩの定義  本明細書で使用される、以下の用語および語句は、それらが使用されている文脈が、他のことを示すあるいは異なることを意味する規定が明記されている範囲を除いて、一般的に以下に記載する意味を持つものである。
【０２３５】
記号「−」は単結合を意味し、「＝」は二重結合を意味し、「≡」は三重結合を意味し、「
【０２３６】
【化２２】
2014122243.tif 000033
」
は、単結合または二重結合であることを意味する。記号「
【０２３７】
【化２３】
2014122243.tif 000034
」
は、該記号が結合する二重結合の終点上のいずれかの位置を占めるような二重結合上の基を言い；すなわち、幾何学的配置、二重結合のＥ−またはＺ−は、不定である。ある基が親の式から離れて示されている場合、「〜」記号は、その親の構造式から基を分離するために、理論的に切断される結合の終点で使用される。
【０２３８】
化学構造式が示されあるいは記載されている場合、他のことが明示的に記載されていない限り、全ての炭素は、４価と一致する水素置換を有すると仮定する。たとえば、下記の概略図の左側の構造式において、暗示されている水素が９個存在する。右側の構造式では、９個の水素が示されている。構造式内の特定の原子を、たとえば−ＣＨ２ＣＨ２−のように、水素（複数を含む）を置換基として有するテキスト式（水素を明確に規定する）中に記載する場合がある。前記説明的な手法は、他の複雑な構造式の記述に簡略化および単純化を提供するために、化学分野で常用されていることは、当業者に理解されている。
【０２３９】
【化２４】
2014122243.tif 000035
基「Ｒ」が、たとえば、式：
【０２４０】
【化２５】
2014122243.tif 000036
のように、環構造中に「浮遊している」ように示されている場合、他に規定がない限り、置換基「Ｒ」は、環構造の任意の原子上の残基であり、安定な構造を形成する限り、環原子の１つからの、示されている、暗示されている、または明確に規定されている水素の置き換えであると仮定される。
【０２４１】
基「Ｒ」が、たとえば、式：
【０２４２】
【化２６】
2014122243.tif 000037
のように、縮合環構造において浮遊しているように示されている場合、他に規定がない限り、置換基「Ｒ」は、環構造の任意の原子上の残基であり、安定な構造を形成する限り、環原子の１つからの、示されている水素（たとえば、前記式中の−ＮＨ−）、暗示されている水素（たとえば、前記式において、水素は示されてはいないが、存在することが理解される）、または明確に規定されている水素（たとえば、前記式において、「Ｘ」は、＝ＣＨ−に等しい）の置き換えであると仮定される。示されている例において、「Ｒ」基は、縮合環構造の５員または６員環のいずれかの残基であってもよい。先に示した式において、たとえば、ｙが２の場合、２個の「Ｒ」は、該環構造のいずれの２個の原子の残基であってもよく、それぞれ、該環上の示された、暗示された、または明確に規定された水素を置き換えるものと仮定される。
【０２４３】
基「Ｒ」が、たとえば、式：
【０２４４】
【化２７】
2014122243.tif 000038
で示すように、飽和炭素を含む環構造上に存在するように示され、この例では、「ｙ」が複数である可能性があり、他に規定がない限り、それぞれが、該環上の現在示され、暗示され、または明確に規定されている水素を置き換えている場合、他に記載がなく、得られた構造が安定な場合、２個の「Ｒ」は、同じ炭素上の残基であってもよい。簡単な例はＲがメチル基の場合であり、示された環の炭素上に対のジメチル（「環」炭素）が存在しうる。他の例では、同じ炭素上の２個のＲは、その炭素を含めて、環を形成してもよく、したがって、たとえば、式：
【０２４５】
【化２８】
2014122243.tif 000039
のような示された環を持つ、スピロ環（「スピロ環」基）構造を形成してもよい。
【０２４６】
「アルキル」は、直鎖または分岐状の炭化水素構造、およびその組合せを包括的に含むものである。たとえば、「Ｃ８アルキル」は、ｎ−オクチル、イソオクチルなどを言う。低級アルキルは、１〜６個の炭素原子のアルキル基を言う。低級アルキル基の例として、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、などが挙げられる。高級アルキルは、８個を超える炭素原子を含むアルキル基を言う。「Ｃ０」アルキル（「Ｃ０−Ｃ６アルキル」のように）は、共有結合である。代表的なアルキル基は、Ｃ２０またはそれ以下のアルキルである。本願において、アルキルは、アルカニル、アルケニルおよびアルキニル残基（およびそれらの組合せ）を言い；ビニル、アリル、イソプレニルなどを含むものである。したがって、特定の数の炭素を有するアルキル残基を命名する場合、その数の炭素を含む全ての幾何異性体を包含するもので、したがって、たとえば、「ブチル」または「Ｃ４アルキル」は、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、イソブテニルおよびブチ−２−ニル基を含む意味であり；およびたとえば、「プロピル」または「Ｃ３アルキル」は、それぞれ、ｎ−プロピル、プロペニルおよびイソプロピルを含む。
【０２４７】
「シクロアルキル」は、３〜１３個の炭素原子の環状炭化水素基を意味する。シクロアルキル基の例として、ｃ−プロピル、ｃ−ブチル、ｃ−ペンチル、ノルボルニル、アダマンチルなどが挙げられる。
【０２４８】
「アルコキシ」または「アルコキシル」は、たとえば、直鎖、分岐状、環状配置、不飽和鎖、およびその組合せの１〜８個の炭素原子を含み、酸素原子を介して親構造に結合する基：−Ｏ−アルキルを言う。例として、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシなどが挙げられる。低級−アルコキシは、１〜６個の炭素を含む基を言う。
【０２４９】
「場合によっては置換されたアルコキシ」は、基：−ＯＲ（式中、Ｒは、場合によっては置換されたアルキル（本明細書で規定される）である）を言う。１つの代表的な置換アルコキシ基は、「ポリアルコキシ」、−Ｏ−場合によっては置換されたアルキレン−場合によっては置換されたアルコキシであり、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３のような基、およびポリエチレングリコールおよび−Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘＣＨ３（式中、ｘは、約２と約１２との間、他の例では約２と約１０との間、さらに他の例では約２と約５との間の整数である）のようなグリコールエーテル類を含む。他の代表的な置換アルコキシ基は、ヒドロキシアルコキシ、−ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｙＯＨ（式中、ｙは、たとえば、約１と約１０との間の整数、他の例ではｙは、約１と約４との間の整数である）である。
【０２５０】
「アシル」は、直鎖、分岐状、環状配置、飽和、不飽和および芳香族の１〜１０個の炭素原子、およびこれらの組合せでの基あって、カルボニル官能基を介して親構造に結合する基を言う。親構造への結合点がカルボニルで残っている限り、アシル残基中の１個以上の炭素は、窒素、酸素またはイオウによって置き換えられてもよい。例として、アセチル、ベンゾイル、プロピオニル、イソブチリル、ｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルなどが挙げられる。低級−アシルは、１〜６個の炭素を含む基を言う。
【０２５１】
「アシルオキシ」は、−ＯＲ基（式中、Ｒは、アシル（本明細書で規定される）である）を意味する。
【０２５２】
「アシルアミノ」は、−ＮＨＲ基（式中、Ｒはアシル（本明細書で規定される）である）を意味する。
【０２５３】
「アミノ」は、基：−ＮＨ２を言う。「置換アミノ」は、基：−Ｎ（Ｈ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｒ（式中、各Ｒは、独立して、場合によっては置換されたアルキル、場合によっては置換されたアルコキシ、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロ環式、アシル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、スルファニル、スルフィニルおよびスルホニルの群から選択される）を言い、たとえば、ジエチルアミノ、メチルスルホニルアミノおよびフラニル−オキシ−スルホンアミノである。
【０２５４】
「アリール」は、６員〜１４員芳香族炭素環、たとえば、ベンゼン、ナフタリン、インダン、テトラリン、フルオレンなどであり、１価の置換基である。１価の置換基として、先に記載した環の例、フェニル、ナフチル、インダニル、テトラリニル、およびフルオレニルが挙げられる。
【０２５５】
「アリールアルキル」は、アリール部分が、アルキレン、アルキリデンまたはアルキリジン基の１つを介して親構造に結合する残基を言う。例として、ベンジル、フェネチル、フェニルビニル、フェニルアリルなどが挙げられる。アリールおよびアリールアルキル基の対応するアルキレン、アルキリデンまたはアルキリジン基のどちらも、場合によっては置換されてもよい。「低級アリールアルキル」は、該基の「アルキル」部分が１〜６個の炭素を有するアリールアルキルを言い；これはまた、Ｃ１−６アリールアルキルと言うこともできる。
【０２５６】
いくつかの例では、当業者には理解されているように、芳香族構造上の２個の隣り合う基は、互いに縮合して環構造を形成してもよい。縮合環構造は、複素原子を含んでもよく、場合によっては１個以上の基で置換されていてもよい。さらに、そのような飽和炭素の縮合基（すなわち、飽和環構造）は、２個の置換基を含みうることも注意すべきである。
【０２５７】
「ハロゲン」または「ハロ」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を言う。
【０２５８】
「ハロアルキル」および「ハロアリール」は、一般的に、それぞれ、１個以上のハロゲンで置換されているアルキルおよびアリール基を言う。したがって、「ジハロアリール」、「ジハロアルキル」、「トリハロアリール」などは、複数のハロゲン（ただし、複数のハロゲンは同じものである必要はない）で置換されているアリールおよびアルキルを言い、したがって、４−クロロ−３−フルオロフェニルは、ジハロアリールの範囲内である。ハロアルキルは、たとえば、モノハロからパーハロまでのＣ１−Ｃ６アルキルも含む。
【０２５９】
「複素原子」は、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＰを言う。
【０２６０】
「ヘテロ環式」は、安定な３員〜１５員環置換基であって、炭素原子と窒素、リン、酸素およびイオウからなる群から選択される１〜５個の複素原子とから構成される基を言う。本発明の目的に関し、ヘテロ環式置換基は、単環、二環または三環構造であってもよく、縮合または架橋環構造、およびスピロ環構造を含んでもよく、ヘテロ環式基上の窒素、リン、炭素またはイオウ原子は、場合によっては酸化され、種々の酸化状態であってもよい。具体的な例では、基：−Ｓ（Ｏ）０−２−は、−Ｓ−（スルフィド）、−Ｓ（Ｏ）−（スルホキシド）および−ＳＯ２−（スルホン）を言う。便宜上特に窒素については、これに限定するものではないが、窒素が環芳香族窒素として規定されている場合、特定の例におけるように、明示的に規定していなくても、それらの対応するＮ−オキシド形態も含むことを意味する。したがって、たとえば、ピリジル環を有する本発明の化合物に関して、対応するピリジル−Ｎ−オキシドは、本発明の他の化合物として含まれることを意味する。さらに、窒素環原子は、場合によっては、四級化されていてもよく、該環置換基は、部分的にまたは完全に飽和または芳香族であってもよい。ヘテロ環式基の例として、アゼチジニル、アクリジニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾフラニル、カルバゾイル、シンノリニル、ジオキソラニル、インドリジニル、ナフチリジニル、パーヒドロアゼピニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラゾイル、テトラヒドロイソキノリル、ピペリジニル、ピペラジニル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、２−オキソアゼピニル、アゼピニル、ピロリル、４−ピペリドンイル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ジヒドロピリジニル、テトラヒドロピリジニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、トリアゾリル、イソキサゾリル、イソキサゾリジニル、モルホリニル、チアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリル、キヌクリジニル、イソチアゾリジニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、キノリル、イソキノリル、デカヒドロイソキノリル、ベンズイミダゾリル、チアジアゾリル、ベンゾピラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、チアモルホリニル、チアモルホリニルスルホキシド、チアモルホリニルスルホン、ジオキサホスホラニルおよびオキサジアゾリルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２６１】
「ヘテロ脂環」は、具体的に、非芳香族ヘテロ環式基を言う。ヘテロ脂環は、不飽和を含んでもよいが、芳香族ではない。
【０２６２】
「ヘテロ脂環式アルキル」は、具体的には、１または２個の非芳香族ヘテロ環式基で置換されたアルキル基を言う。この基のヘテロ脂環式環部分は、不飽和を含んでもよいが、芳香族ではない。
【０２６３】
「ヘテロアリール」は、具体的には、芳香族ヘテロ環式基を言う。
【０２６４】
「ヘテロ環式アルキル」は、ヘテロ環が、アルキレン、アルキリデンまたはアルキリジン基の１つを介して親構造に結合する残基を言う。例として、（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル、（モルホリン−４−イル）メチル、（ピリジン−４−イル）メチル、２−（オキサゾリン−２−イル）エチル、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−ブテニルなどが挙げられる。ヘテロ環式およびヘテロ環式アルキル基の対応するアルキレン、アルキリデンまたはアルキリジン部分は両方とも、場合によっては置換されていてもよい。「低級ヘテロ環式アルキル」は、該基の「アルキル」部分が１〜６個の炭素を有するヘテロ環式アルキルを言う。「ヘテロ複素脂環アルキル」は、具体的には、該基のヘテロ環部分が非芳香族であるヘテロ環式アルキルを言い；「ヘテロアリールアルキル」は、具体的には、該基のヘテロ環部分が芳香族であるヘテロ環式アルキルを言う。このような用語は、複数の方法で記載してもよく、たとえば、「低級ヘテロ環式アルキル」および「ヘテロ環式Ｃ１−６アルキル」は、等価の用語である。さらに、簡素化のために、複素環中の環原子（複素原子を含む）の数は、「Ｃｘ−Ｃｙ」（「Ｃｘ−Ｃｙ−ヘテロ環式」および「Ｃｘ−Ｃｙ−ヘテロアリール」などのように）と示されてもよく、ここで、ｘおよびｙは整数である。したがって、たとえば、Ｃ５−Ｃ１４−ヘテロ環式は、少なくとも１個の複素原子を有する５〜１４員環構造であって、５〜１４個の環炭素原子を含む構造ではない。
【０２６５】
好ましいヘテロ環およびヘテロアリールとして、アクリジニル、アゾシニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ピリドトリアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾリニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、ジヒドロフロ［２，３−ｂ］テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、３Ｈ−インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、メチレンジオキシフェニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、ピリミジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピペリドンイル、４−ピペリドンイル、ピペロニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、２Ｈ−ピロリル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラゾリル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリルおよびキサンテニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２６６】
「ヘテロ環式−アリール−」は、少なくとも１個の、具体的には１または２個のヘテロ環（本明細書で規定される）で置換されたアリール基を意味する。「場合によっては置換されたヘテロ環式−アリール−」は、アリールおよびヘテロ環式のどちらか、あるいは両方が、「置換された」と規定されるように、置換されうる。
【０２６７】
「任意の」または「場合によっては」は、順番に記載されている事象または状況が起こるかもしれないし、あるいは起こらないかもしれないことを意味し、該記載は、前記事象または状況が、起こる場合もあるし、起こらない場合もあることを意味する。当業者であれば、１個以上の任意の置換基を含むとして記載されたいかなる分子に関しても、単に立体的に実用的なおよび／または合成的に実施可能な化合物を含むことを意味することを理解するであろう。「場合によっては置換された」は、この用語で、全ての後続の変更因子を言う。したがって、たとえば、用語「場合によっては置換されたアリールＣ１−８アルキル」に関して、分子中の「Ｃ１−８アルキル」部分および「アリール」部分は、置換されてもよいし、またはされていなくてもよい。代表的な任意の置換基のリストを、以下、「置換」の定義において挙げる。
【０２６８】
「飽和架橋環構造」は、芳香族ではない二環または多環構造を言う。該構造は、孤立した不飽和または共役不飽和を含んでもよいが、その核構造の中に芳香族も複素芳香族環も含まない（しかし、核構造上に芳香族置換基を有してもよい）。たとえば、たとえば、ヘキサヒドロ−フロ［３，２−ｂ］フラン、２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン、７−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンおよび１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−ナフタリンは、全て、「飽和架橋環構造」の分類に含まれる。
【０２６９】
「スピロシクリル」または「スピロ環」は、他の環の特定の環炭素から派生する環を言う。たとえば、以下に示すように、飽和架橋環構造（環ＢおよびＢ’）の環原子（ただし、橋頭原子ではない）は、飽和架橋環構造とそれに結合するスピロ環（環Ａ）との間の原子を共有することができる。スピロ環は、炭素環またはヘテロ脂環構造であってもよい。
【０２７０】
【化２９】
2014122243.tif 000040
「置換」アルキル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロ環式（ヘテロ脂環およびヘテロアリールを含む）は、それぞれ、１個以上（たとえば、約５個まで、他の例では約３個まで）の水素原子が、ある置換基によって置き換えられているアルキル、アリールおよびヘテロ環を言う。アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環上の該置換基（複数を含む）（これらの基のいずれかが、たとえば、アルコキシのアルキル部分またはアリールオキシのアリール部分のような、他の基の一部分である場合を含む）として、たとえば、アルキレンジオキシ（たとえばメチレンジオキシ）、アリールオキシ（たとえば、フェノキシ）、カルボキシ、アシルオキシ、アシルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、アシル、カルバミル、オキソ、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキル−アリール、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、（Ｒａ）（Ｒｂ）Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−ヘテロ環式、Ｃ０−Ｃ６アルキル−ヘテロ環式、Ｃ０−Ｃ６アルキル−アリール、Ｃ０−Ｃ６アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、アリールアルキル−、ヘテロアリールアルキル−およびヘテロ環式アルキル（ここで、ＲａおよびＲｂは、独立して、水素またはアルキルであり、あるいはＲａおよびＲｂは、これらが結合する窒素と一緒になって、ヘテロ環式基を形成する）から選択される１個以上の基が挙げられる。ＲａおよびＲｂによって形成されるヘテロ環の例として、モルホリニルおよびピペラジニルが挙げられる。置換された基の各置換基は、場合によっては置換されているが、これらの任意の置換基は、それ自身はさらに置換されない。したがって、場合によっては置換された部分は、１個以上の置換基を持ってもよいし持たなくてもよく、これらの置換基のそれぞれは、１個以上の置換基を持ってもよいし、持たなくてもよい。しかし置換された基の置換基は置換されていない。
【０２７１】
「スルファニル」は、基：−Ｓ−（場合によっては置換されたアルキル）、−Ｓ−（場合によっては置換されたアリール）、および−Ｓ−（場合によっては置換されたヘテロ環）を言う。
【０２７２】
「スルフィニル」は、基：−Ｓ（Ｏ）−Ｈ、−Ｓ（Ｏ）−（場合によっては置換されたアルキル）、−Ｓ（Ｏ）−場合によっては置換されたアリール）、および−Ｓ（Ｏ）−（場合によっては置換されたヘテロ環）を言う。
【０２７３】
「スルホニル」は、基：−Ｓ（Ｏ２）−Ｈ、−Ｓ（Ｏ２）−（場合によっては置換されたアルキル）、−Ｓ（Ｏ２）−場合によっては置換されたアリール）、−Ｓ（Ｏ２）−（場合によっては置換されたヘテロ環式）、−Ｓ（Ｏ２）−（場合によっては置換されたアルコキシ）、−Ｓ（Ｏ２）−場合によっては置換されたアリールオキシ）、および−Ｓ（Ｏ２）−（場合によっては置換されたヘテロ環式オキシ）を言う。化合物の生成  本発明の化合物は、化合物の化学構造の知識だけに基づいて、当業者により生成することができる。本発明の化合物の生成に関する化学は、当業者に公知である。実際、本発明の化合物を生成するプロセスは複数存在する。生成方法の具体的な例は、当該分野で見出すことができる。たとえば、Ｍ．Ｂａｒｖｉａｎら．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０００、４３、４６０６−４６１６；Ｓ．Ｎ．ＶａｎｄｅｒＷｅｉら．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００５、４８、２３７１−２３８７；Ｐ．Ｌ．Ｔｏｏｇｏｏｄら．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００５、４８、２３８８−２４０６；Ｊ．Ｋａｓｐａｒｅｃら．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ２００３、４４、４５６７−４５７０；およびこれらに引用されている文献を参照のこと。さらに、米国特許公開第２００４／０００９９９３Ａ１（Ｍ．Ａｎｇｉｏｌｉｎｉら）も参照。これらおよびこれらに引用されている文献は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０２７４】
以下の実施例は、本発明を説明するが、これを限定するものではない。本明細書で引用される全ての文献は、その全体を、参照により本明細書に組み入れる。
【０２７５】
実施例実験スキームＩ
【０２７６】
【化３０】
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上に記載したスキームと同じまたは類似のスキームを使用しおよび／または代わりの試薬に置き換えて、以下の本発明の化合物を生成した。
【０２７７】
セクションＩＩの代表的な化合物を表１に示す。
【０２７８】
【化３１】
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【０２７９】
【化３２】
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【０２８０】
【化３３】
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【０２８１】
【化３４】
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【０２８２】
【化３５】
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【０２８３】
【化３６】
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【０２８４】
【化３７】
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【０２８５】
【化３８】
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【０２８６】
【化３９】
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【０２８７】
【化４０】
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【０２８８】
【化４１】
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【０２８９】
【化４２】
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【０２９０】
【化４３】
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【０２９１】
【化４４】
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【化４５】
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本発明の一実施形態において、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、ＰＩ３Ｋ結合親和性が約９μＭ以下である表１の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、ＰＩ３Ｋ結合親和性が約５μＭ以下である表１の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、ＰＩ３Ｋ結合親和性が約３μＭ以下である表１の化合物から選択される。ＰＩ３Ｋ阻害剤は、ＰＩ３Ｋ結合親和性が約１．５μＭ以下である表１の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、ＰＩ３Ｋ結合親和性が約１μＭ以下である表１の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、ＰＩ３Ｋ結合親和性が約０．６μＭ以下である表１の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、ＰＩ３Ｋ結合親和性が約０．３μＭ以下である表１の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、ＰＩ３Ｋ結合親和性が約０．２μＭ以下である表１の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、ＰＩ３Ｋ結合親和性が約０．１μＭ以下である表１の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、ＰＩ３Ｋ結合親和性が約０．０４μＭ以下である表１の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、ＰＩ３Ｋ結合親和性が約０．０２０μＭ以下である表１の化合物から選択される。
【０２９２】
セクションＩＩおよびＩＩＩに関するインビトロ酵素アッセイの説明：
ＰＩ３Ｋαルシフェラーゼ結合ケミルミネセンスアッセイプロトコル
ＰＩ３Ｋα活性を、ルシフェラーゼルシフェリン結合ケミルミネセンスを使用したキナーゼ反応後の、消費されたＡＴＰのパーセントとして測定する。反応は、３８４−ウェル白色の培地結合マイクロタイタープレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ）中で行った。キナーゼ反応を、試験化合物、ＡＴＰ、基質（ＰＩＰ２）、およびキナーゼを、２０μＬ容積中で合わせることにより開始した。酵素、ＡＴＰおよび基質の標準アッセイ濃度は、それぞれ、１．１ｎｍ、１μＭおよび７．５μＭである。反応混合物を周辺温度で２時間培養した。キナーゼ反応の後、ルシフェラーゼルシフェリン混合物（Ｐｒｏｍｅｇａ  Ｋｉｎａｚｅ−Ｇｌｏ）の１０μＬアリコートを加え、Ｖｉｃｔｏｒ２プレートリーダー（Ｐｅｒｋｉｎ
Ｅｌｍｅｒ）を使用して、ケミルミネセンス信号を測定した。総ＡＴＰ消費量を、４０〜６０％に限定し、コントロール化合物のＩＣ５０値を参考文献と十分相関させた。このアッセイで、好ましい本発明の化合物は、５０ミクロモル未満のＩＣ５０を示す。より好ましい本発明の化合物は、１ミクロモル未満のＩＣ５０を示す。さらにより好ましい本発明の化合物は、５００ナノモル未満のＩＣ５０を示す。さらにより好ましい本発明の化合物は２５０ナノモル未満のＩＣ５０を示す。
【０２９３】
細胞アッセイの説明：
ホスホＡＫＴアッセイ
ＰＣ３細胞を６−ウェルプレート上に１５０，０００細胞／ウェルで播種した。細胞を３日間培養し、次いで無血清培地中で３時間化合物により処置した。ＥＧＦ（１００ｎｇ／ｍｌ）を少なくとも１０分かけて加えた。細胞をＴＥＮＮ緩衝液に溶解した。ホスホＴ３０８Ａｋｔおよび総Ａｋｔを、Ｂｉｏｓｏｕｒｃｅアッセイプロトコルに従うＥＬＩＳＡを行うことにより定量した。ホスホＡｋｔの読みを、総Ａｋｔ読みに正規化した。
【０２９４】
ホスホＳ６アッセイ
ＰＣ３細胞を９６−ウェルプレート上に８，０００細胞／ウェルで播種した。各実験に関し、細胞を播種し、１プレートはホスホＳ６ＣｅｌｌＥＬＩＳＡ用で、１プレートは総Ｓ６ＣｅｌｌＥＬＩＳＡ用である、対になったプレート内で処置を行った。細胞をプレートで３日間培養し、次いで、化合物による無血清培地で３時間の処置を３回行った。細胞を、４％ホルムアルデヒドでフィックスし、０．６％Ｈ２Ｏ２でクエンチし、５％ＢＳＡでブロックし、ホスホノＳ６抗体または総Ｓ６抗体のいずれかで一晩インキュベートし、ヤギ抗ウサギ−ＩｇＧ−ＨＲＰで１時間インキュベートし、化学発光基質で発現させた。
【０２９５】
ＰＩＰ３アッセイ
１０ｃｍ皿内で成長したＭＣＦ−７細胞を、ＤＭＥＭ中で３時間飢えさせ、次いで化合物で２０分処置した。化合物による培養の最後の２分間に、ＥＧＦ（１００ｎｇ／ｍｌ）を加え、ＰＩＰ３の産生を促進した。培地を吸引し、細胞を１０％トリクロロ酢酸でこすり落とした。細胞溶解物を遠心分離した後、脂質をペレットから抽出した。細胞脂質抽出物中のＰＩＰ３を、Ｇｒｐ１−ＰＨをＰＩＰ３特異的プローブとして使用するＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎアッセイで定量した。細胞ＰＩＰ３の量をｄｉＣ８ＰＩ（３，４，５）Ｐ３の標準曲線から計算した。
【０２９６】
セクションＩＩＩ
セクションＩＩＩの一実施形態において、本発明は、式ＶＩＩＩ：
【０２９７】
【化４６】
2014122243.tif 000057
の化合物、またはその医薬的に許容しうる塩または溶媒和物を提供する。（式中、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４は、−Ｃ（Ｒ１）−、またはＷ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の１または２個は、独立して、−Ｎ−であり、残りは、−Ｃ（Ｒ１）−であり；Ｘは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ａは、アリール、アリールアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、または−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａであり、ここで、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルおよびアルキル基は、それぞれ、Ａ内でそれぞれ単独でまたは他の基の部分として、独立して、場合によっては（Ｒ２）ｎ１で置換され；Ｂは、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアリールまたは−Ｃ１−Ｃ６−アルキルヘテロアリールであり、ここで、アリール、ヘテロアリールおよびアルキル基は、それぞれ単独で、場合によっては、（Ｒ３）ｎ２で置換され；ｎ１およびｎ２は、独立して、０または１〜５の整数であり；各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロアルコキシ、−ＮＯ２、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＣＮ、シアノアルキルまたは−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１０ａであり、ここで、Ｒ１０およびＲ１０ａは、独立して、水素、−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロアルキルまたはハロアルコキシであり；各Ｒ２（Ｒ２が存在する場合）は、独立して、−Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、−Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−ＯＲ６、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルＣ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−ＣＨ（Ｒ６）２−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、アリール、アリールアルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、ハロ、オキソ、−ＮＯ２、−Ｓ−ＣＮ、−ＣＮおよび−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａから選択され、ここで、Ｒ２中のアルキル、アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、それぞれ、単独でまたは他の基の部分として、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、オキソ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９から選択された１、２、３、４または５個の基で置換され；各Ｒ３（Ｒ３が存在する場合）は、独立して、ＮＯ２、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ（Ｏ）ＯＲ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−（Ｒ７ａ）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｃ）（Ｒ７ａ）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（＝Ｎ（Ｒ７ｂ）（Ｒ７ａ））（ＮＲ７ｃＲ７ｄ）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−ＳＲ７、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｓ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−シクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−シクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル−アリール、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、または−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７ａであり、ここで、Ｒ３中のアルキル、アルカニル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルコキシ、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、単独でまたは他の基の部分として、独立して、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ＯＲ９、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＯ２、−ＣＮ、オキソ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９およびヒドロキシアルキルから選択された１、２、３、４または５個の基で置換され；Ｒ４は、水素、アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルキルであって、ここで、Ｒ４中で、アルキルおよびアリール基は、それぞれ単独でまたは他の基の部分として、独立して、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａ、Ｃ１−Ｃ
６−アルコキシ、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６から選択される１、２、３、４または５個の基で置換され；Ｒ５は、水素、−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはアリールであり、ここで、アルキルおよびアリールはそれぞれ、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６から選択される１、２、３、４または５個の基で置換され；Ｒ６およびＲ９は、独立して、水素、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたはアリールであり、ここで、Ｒ６およびＲ９中のＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールは、それぞれ単独でまたは他の基の部分として、独立して、場合によっては、−ＮＨ２、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびハロから独立して選択される１、２、３、４または５個の基で置換され；Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄ、Ｒ８およびＲ８ａは、独立して、水素、−Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、−Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルカニル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルケニル、−Ｏ−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり、ここで、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ｃおよびＲ７ｄ内のアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルはそれぞれ単独でまたは他の基の部分として、独立して、場合によっては、−ＮＨ２、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＯ２、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ、アリールおよび１または２個のＣ１−Ｃ６−アルキルで場合によっては置換されたヘテロアリールから選択される１、２、３、４または５個の基で置換される。）
セクションＩＩＩの一実施形態において、本発明は、式ＶＩＩＩａ：
【０２９８】
【化４７】
2014122243.tif 000058
の化合物、またはその医薬的に許容しうる塩または溶媒和物を提供する。（式中、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４は、−Ｃ（Ｒ１）−であり、またはＷ２およびＷ３は−Ｃ（Ｒ１）−であり、Ｗ１およびＷ４の１つは−Ｎ−であり、他は−Ｃ（Ｒ１）−であり；Ｘは、−Ｎ（Ｒ５）−であり；Ａは、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、ここで、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、場合によっては、（Ｒ２）ｎ１で置換され；またはＢは、アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキルアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、ここで、アリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、独立して、場合によっては、（Ｒ３）ｎ２で置換され；ｎ１は０、１、２または３であり；ｎ２は、または１〜５の整数であり；各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロアルコキシまたは−ＮＯ２であり；各Ｒ２（Ｒ２が存在する場合）は、独立して、−Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、−Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、−ＯＲ６、−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ６、−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ヘテロシクロアルキル、アリール、ハロ、−ＮＯ２または−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａであり、ここで、Ｒ２中のアルキル、アリールおよびヘテロシクロアルキル基は、それぞれ、単独でまたは他の基の部分として、独立して、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ、ハロアルキルおよびハロアルコキシから選択される１、２、３、４または５個の基で置換され；各Ｒ３（Ｒ３が存在する場合）は、独立して、ヒドロキシ、−ＮＯ２、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−（Ｒ７）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｃ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（＝Ｎ（Ｒ７ｂ）（Ｒ７ａ））（ＮＲ７ｃＲ７ｄ）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ７Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル（Ｃ（Ｏ）Ｒ７のデュープ（ｄｕｐｅ））、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−シクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル−アリールまたは−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ７ａであり、ここで、Ｒ３中のアルキル、アルカニル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルコキシ、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、それぞれ、単独でまたは他の基の部分として、独立して、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、シクロアルキル、ハロ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ６、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６およびヒドロキシアルキルから選択される１、２、３、４または５個の基で置換され；Ｒ４は水素であり；Ｒ５は水素であり；Ｒ６およびＲ９は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリールアルキルまたはシクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリールアルキルおよびシクロアルキルは、それぞれ独立して、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびハロから選択される１、２、３、４または５個の基で置換され；Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ｃおよびＲ７ｄは、独立して、水素、−Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、−Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルカニル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルケニル、−Ｏ−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり、ここで、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ｃおよびＲ７ｄ中のアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、それぞれ、単独でまたは他の基の部分として、独立して、場合によっては、１、２、３、４または５個の−ＮＨ２、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＮ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはハロで置換される。）  他の実施形態（Ａ１）では、本発明は、式ＶＩＩＩａの化合物であって、式中、Ｘは−Ｎ（Ｒ５）−であり、Ｒ５は水素であり、他の全ての基は、式ＶＩＩＩａの化合物で規定する通りである化合物を提供する。
【０２９９】
他の実施形態（Ａ２）では、本発明は、式ＶＩＩＩａの化合物であって、式中、Ａは、アリールまたはヘテロアリール（ここで、該アリールおよびヘテロアリールは、場合によっては、（Ｒ２）ｎ１（式中、ｎ１は１、２、３、４または５）で置換される）であり；Ｂは、アリールまたはヘテロアリール（ここで、該アリールおよびヘテロアリールは、場合によっては、（Ｒ３）ｎ２（式中、ｎ２は１、２、３、４または５）で置換される）であり；他の全ての基は、式ＶＩＩＩａの化合物で規定する通りである化合物を提供する。
【０３００】
他の実施形態（Ａ３）では、本発明は、式ＶＩＩＩａの化合物であって、式中、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４は、−Ｃ（Ｒ１）−（式中、各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはニトロである）であり；他の全ての基は、本発明の概要で規定した通りである化合物を提供する。他の実施形態では、Ｗ１およびＷ４は、−ＣＨ−であり、Ｗ２およびＷ３は、−Ｃ（Ｒ１）−（式中、各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはニトロである）である。他の実施形態では、Ｗ１およびＷ４は、−ＣＨ−であり、Ｗ２およびＷ３は、−Ｃ（Ｒ１）−（式中、各Ｒ１は、独立して、水素、メチル、メトキシまたはニトロである）である。他の実施形態では、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４は、−ＣＨ−である。
【０３０１】
他の実施形態では、本発明は、式ＶＩＩＩｂ：
【０３０２】
【化４８】
2014122243.tif 000059
の化合物、またはその医薬的に許容しうる塩または溶媒和物を提供する。（式中、ｎ１は、１または２であり；ｎ２は、１または２であり；ｎ３は０、１または２であり；各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロアルコキシ、−ＮＯ２、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＣＮ、シアノアルキル、または−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１０ａであり、ここで、Ｒ１０およびＲ１０ａは、独立して、水素、−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロアルキルまたはハロアルコキシであり；各Ｒ２（Ｒ２が存在する場合）は、独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、−ＯＲ６、−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ６、−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ヘテロシクロアルキル、アリール、ハロ、−ＮＯ２または−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａであり、ここで、Ｒ２中で各アルキル、アリールおよびヘテロシクロアルキル基は、それぞれ、単独でまたは他の基の部分として、独立して、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ、ハロアルキルおよびハロアルコキシから選択された１、２、３、４または５個の基で置換され；各Ｒ３（Ｒ３が存在する場合）は、独立して、ヒドロキシ、−ＮＯ２、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−（Ｒ７）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｃ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（＝Ｎ（Ｒ７ｂ）（Ｒ７ａ））（ＮＲ７ｃＲ７ｄ）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ７Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル（Ｃ（Ｏ）Ｒ７のデュープ）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−シクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル−アリールまたは−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ７ａであり、ここで、Ｒ３中のアルキル、アルカニル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アルコキシ、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、単独でまたは他の基の部分として、独立して、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、シクロアルキル、ハロ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ６、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６およびヒドロキシアルキルから選択される１、２、３、４または５個の基で置換され；Ｒ４は水素であり；Ｒ５は水素であり；Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリールアルキルまたはシクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリールアルキルおよびシクロアルキルは、それぞれ独立して、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびハロから選択される１、２、３、４または５個の基で置換され；Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ｃおよびＲ７ｄは、独立して、水素、−Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、−Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルカニル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルケニル、−Ｏ−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり、ここで、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ｃおよびＲ７ｄ中のアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、それぞれ単独でまたは他の基の部分として、独立して、場合によっては、１、２、３、４または５個の−ＮＨ２、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＣＮ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはハロで置換される。）
他の実施形態（Ｃ）では、本発明は、実施形態Ｂによる化合物であって、ここで、Ｒ１は、水素、−ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ１−Ｃ３アルキルである化合物を提供する。他の実施形態では、１または２個のＲ１は、水素、メトキシまたはメチルであり、残りのＲ１は水素である。他の実施形態では、各Ｒ１は水素である。
【０３０３】
他の実施形態（Ｄ）では、本発明は、実施形態Ｂによる化合物であって、ここで、ｎ１は１または２であり、各Ｒ２は、独立して、ハロ、−ＯＲ６（式中、Ｒ６は、水素またはアルキルである）、−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ（式中、Ｒ７、Ｒ７ａおよびＲ７ｂは、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６−アルカニルである）、または−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｒ６（式中、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルカニルである）である化合物を提供する。他の実施形態では、各Ｒ２は、独立して、クロロ、ブロモ、フルオロ、ヒドロキシ、メトキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはメチルである。他の実施形態では、各Ｒ２は、独立して、水素、メトキシまたはクロロである。
【０３０４】
他の実施形態（Ｅ）では、本発明は、実施形態Ｂによる化合物であって、ここで、ｎ２は、１または２であり、各Ｒ３は、独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、ハロ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｃ）（Ｒ７ａ）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−（Ｒ７ａ）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂおよびＲ７ｃは、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シクロアルキルアルキル、ヒドロキシまたはヘテロシクロアルキル（場合によってはＣ１−Ｃ６−アルキル置換されている）であり；ここで、Ｒ３中のアルキルおよびヘテロシクロアルキルは、単独でまたは他の基の部分として、独立して、場合によっては、ヒドロキシ、ハロ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａ（式中、Ｒ８およびＲ８ａは、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６−アルカニルである）および−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリールから選択される１、２または３個の、好ましくは１または２個の基で置換される化合物を提供する。
【０３０５】
実施形態Ｅの他の実施形態では、ｎ２は１であり、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、ハロ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｃ）（Ｒ７ａ）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−（Ｒ７ａ）、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、または−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリールであり；ここで、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂおよびＲ７ｃは、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シクロアルキルアルキル、ヒドロキシまたはヘテロシクロアルキル（場合によっては、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されている）であり；ここで、Ｒ３中のアルキルは、単独でまたは他の基の部分として、独立して、場合によっては、ヒドロキシ、ハロ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａ（式中、Ｒ８およびＲ８ａは、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６−アルカニルである）、および−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリールから選択される１、２または３個の基、好ましくは１または２個の基で置換されている。
【０３０６】
実施形態Ｅの他の実施形態では、ｎ２は１であり、Ｒ３は、メチル、クロロ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ３）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ（ＣＨ３）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ３）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（アゼチジン−１−イル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（ピロリジン−２−イル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣ（Ｏ）（アゼチジン−４−イル）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ（ＣＨ３）、−ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨＯＨ、−ＮＨＣ（Ｏ）（ピペリジン−３−イル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）（ＣＨ２ＣＨ３）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ３））、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、−ＮＨＣ（Ｏ）（１−アミノシクロプロプ−１−イル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２シクロプロピル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（３−（ジメチルアミノ）−アゼチジン−１−イル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（ピペリジン−２−イル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（モルホリン−４−イル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（ピロリジン−１−イル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（イミダゾール−５−イル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（１−アミノシクロペンタ−１−イル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｎ−（イミダゾール−４−イルメチル）−アゼチジン−３−イル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｎ−エチルアゼチジン３−イル）、−ＮＨＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（Ｎ−メチル−ピロリジン−３−イル）または−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２）である。
【０３０７】
実施形態Ｅの他の実施形態では、ｎ２は１であり、Ｒ３は、メチル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ３）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２または−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ（ＣＨ３）である。
【０３０８】
他の実施形態（Ｆ）では、本発明は、式ＶＩＩＩｂの化合物であって、式中、ｎ１は２であり；Ｒ２は、−ＯＲ６（式中、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルである）およびハロから選択され；ｎ２は１であり；Ｒ３は、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ（式中、Ｒ７、Ｒ７ａおよびＲ７ｂは、独立して、水素または−Ｃ１−Ｃ６−アルカニルである）であり；ｎ３は０である化合物を提供する。
【０３０９】
セクションＩＩＩの一実施形態において、本発明は、式ＩＸ：
【０３１０】
【化４９】
2014122243.tif 000060
の化合物、またはその医薬的に許容しうる塩を提供する。（式中、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４は、−Ｃ（Ｒ１）−であり、またはＷ１、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の１または２個は、独立して、−Ｎ−であり、残りは−Ｃ（Ｒ１）−であり；Ｘは、共有結合、−Ｎ（Ｒ５）−、−Ｏ−、−Ｓ−またはＣ１−Ｃ６アルキレンであり、ここで、アルキレンは、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロ、ハロアルコキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、および−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６から選択される１、２、３、４または５個の基で置換され；Ａは、アリール、−Ｓ（Ｏ）２−アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたは−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａであり、ここで、Ａ中のアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルおよびアルコキシ基は、それぞれ、単独でまたは他の基の部分として、それぞれ独立して、場合によっては、（Ｒ２）ｎ１で置換され；Ｂは、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアリールまたは−Ｃ１−Ｃ６−アルキルヘテロアリールであり、ここで、アリール、ヘテロアリールおよびアルキル基は、それぞれ独立して、場合によっては、（Ｒ３）ｎ２で置換され；ｎ１およびｎ２は、独立して、０または１〜５の整数であり；各Ｒ１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＮＯ２、ハロ、−ＣＮおよび−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａから選択され、ここで、アルキルおよびアルコキシ基は、それぞれ、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、ヒドロキシ、−Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａおよび−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６から選択される１、２、３、４または５個の基で置換され；各Ｒ２（Ｒ２が存在する場合）は、独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−ＯＲ６、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、オキソ、ジオキソ、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−ＣＨ（Ｒ６）２−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、アリール、アリールアルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ハロ、オキソ、−ＮＯ２、−Ｓ−ＣＮ、−ＣＮおよび−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａから選択され、ここで、Ｒ２中のアルキル（たとえば、アルコキシ中の該アルキルを含む）、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、単独でまたは他の基の部分として、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、オキソ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９から選択される１、２、３、４または５個の基で置換され；各Ｒ３（Ｒ３が存在する場合）は、独立して、オキソ、−ＮＯ２、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ（Ｏ）ＯＲ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−（Ｒ７ａ）、−Ｃ０−Ｃ６アルキルＮ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７ｃ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（＝Ｎ（Ｒ７ｂ）（Ｒ７ａ））（ＮＲ７ｃＲ７ｄ）、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ７ａ、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−ＳＲ７、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）Ｒ７、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７ｂ）Ｒ７ａ、−Ｓ−ヘテロアリール、−Ｓ−アリール、−Ｓ−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−シクロアルキル、Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６アルキル−ヘテロアリール、Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−シクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキルアリール、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６または−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７ａであり、ここで、Ｒ３中のアルキル、アルカニル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、（たとえば、アルコキシ中の該アルキルを含む）、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、それぞれ単独でまたは他の基の部分として独立して、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ＯＲ９、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＯ２、−ＣＮ、オキソ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａ、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６−アルキル−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９およびヒドロキシアルキルから選択される１、２、３、４または５個の基で置換され；Ｒ４は、水素、アリール、−Ｃ０
−Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシまたはＣ１−Ｃ６アルキルであって、ここでＲ４中のアルキルおよびアリール基は、単独でまたは他の基の部分として、独立して、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよび−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６から選択される１、２、３、４または５個の基で置換され；Ｒ５は、水素、−Ｃ１−Ｃ６アルキル−Ｎ（Ｒ７）Ｒ７ａ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはアリールであって、アルキルおよびアリールは、それぞれ、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ８）Ｒ８ａ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６から選択される１、２、３、４または５個の基で置換され；Ｒ６およびＲ９は、独立して、水素、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたはアリールであり、ここで、Ｒ６およびＲ９中のＣ１−Ｃ６アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールは、それぞれ単独でまたは他の基の部分として、独立して、場合によっては、−ＮＨ２、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびハロから独立して選択される１、２、３、４または５個の基で置換され；Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ｃ、Ｒ７ｄ、Ｒ８およびＲ８ａは、独立して、水素、−Ｃ１−Ｃ６−アルカニル、−Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルカニル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルケニル、−Ｏ−Ｃ０−Ｃ６アルキル−アリール、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ０−Ｃ６アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり、ここで、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ｃおよびＲ７ｄ中のアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルは、それぞれ、単独でまたは他の基の一部として、独立して、場合によっては、−ＮＨ２、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロ、アリールおよび場合によっては１または２個のＣ１−Ｃ６アルキルで置換されたヘテロアリールから選択される１、２、３、４または５個の基で置換される。）  他の実施形態では、本発明は、式ＶＩＩＩ、ＶＩＩＩａ、ＶＩＩＩｂまたはＩＸのＰＩ３Ｋ阻害剤を、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの化合物および医薬的に許容しうる担体、賦形剤または希釈剤と組合わせて含む医薬組成物を含む。他の実施形態では、該化合物は、式ＶＩＩＩａまたはＶＩＩＩｂの化合物である。
【０３１１】
他の実施形態では、本発明は、ＰＩ３ＫおよびＭＥＫが介在する疾患または状態を治療する方法であって、式ＶＩＩＩ、ＶＩＩＩａ、ＶＩＩＩｂまたはＩＸのＰＩ３Ｋ化合物を、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶまたはＶのＭＥＫ化合物と組合わせて、患者に、投与することを含む方法を提供する。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ化合物は、式ＶＩＩＩａまたはＶＩＩＩｂの化合物である。他の実施形態では、ＭＥＫ化合物は式Ｉａの化合物であり、ＰＩ３Ｋ化合物は式ＶＩＩＩａの化合物である。他の実施形態では、ＭＥＫ化合物は式Ｉａの化合物であり、ＰＩ３Ｋ化合物は式ＶＩＩＩｂの化合物である。他の実施形態では、ＭＥＫ化合物は式Ｖの化合物であり、ＰＩ３Ｋ化合物は式ＶＩＩＩｂの化合物である。他の実施形態では、ＭＥＫ化合物はセクションＩ、実施形態Ｇの化合物であり、ＰＩ３Ｋ化合物はＶＩＩＩｂの化合物である。他の実施形態では、ＭＥＫ化合物は、セクションＩ、表１の化合物であり、ＰＩ３Ｋ化合物は、式ＶＩＩＩ、ＶＩＩＩａまたはＶＩＩＩｂの化合物である。
【０３１２】
本発明の他の実施形態は、適切なＸ線品質結晶に関し、該結晶は、キナーゼ類の活性に結合し、調整することができる候補試薬を同定する方法の一部として使用することができることは、当業者であれば理解するであろう。そのような方法は、以下の実施形態、すなわち、ａ）ある座標中でキナーゼのリガンド結合ドメインを規定する情報（たとえば、先に記載するような適切なＸ線品質結晶から得られるＸ線構造座標で定義される）を、適切なコンピュータープログラムに導入し、コンピュータープログラムはリガンド結合ドメインの３次元構造のモデルを作成することと、ｂ）コンピュータープログラムに候補試薬の３次元構造のモデルを導入することと、ｃ）候補試薬のモデルを、リガンド結合ドメインのモデルの上に重ね合わせることと、ｄ）候補試薬モデルが、リガンド結合ドメインに空間的に適合するかどうかを評価することとを特徴としている。実施形態ａ−ｄは、先に記載した順番で行う必要はない。該方法は、さらに、３次元構造のモデルとの合理的な薬剤設計を行い、コンピューターモデリングと合わせて、可能性のある候補試薬を選択することを伴ってもよい。
【０３１３】
さらに、当業者であれば、そのような方法は、さらに、キナーゼ調整のための生物学的活性アッセイにおいて、リガンド結合ドメインに空間的に適合すると決定された候補試薬を使用し、該候補試薬が該アッセイにおいてキナーゼの活性を調整するかどうかを決定することを伴ってもよいことを理解するであろう。該方法は、また、キナーゼ活性を調整すると決定された候補試薬を、先に記載したような、キナーゼ調整によって治療可能な状態を患っている哺乳動物に、投与することを含んでもよい。
【０３１４】
また、当業者は、本発明の化合物を、キナーゼのリガンド結合ドメインを含む分子または分子複合体と結びつく試験試薬の能力を評価する方法において使用することができることを理解するであろう。該方法は、以下の実施形態、ａ）キナーゼの適切なＸ線品質結晶から得られる構造座標を使用して、キナーゼ結合ポケットのコンピューターモデルを作成することと、ｂ）試験試薬と結合ポケットのコンピューターモデルとの間のフィッティング操作を行うために、計算アルゴリズムを使用することと、ｃ）試験試薬と結合ポケットのコンピューターモデルとの間の関係を数量化するために、フィッティング操作の結果を分析することとを特徴としている。セクションＩＩＩの定義  本明細書で使用される、以下の用語および語句は、それらが使用されている文脈が、他のことを示すあるいは異なることを意味する規定が明記されている範囲を除いて、一般的に以下に記載する意味を持つものである。
【０３１５】
記号「−」は単結合を意味し、「＝」は二重結合を意味し、「≡」は三重結合を意味し、「
【０３１６】
【化５０】
2014122243.tif 000061
」は、単結合または二重結合であることを意味する。ある基が親の式から離れて示されている場合、「
【０３１７】
【化５１】
2014122243.tif 000062
」記号は、その親の構造式から基を分離するために、理論的に切断される結合の終点で使用される。
【０３１８】
化学構造式が示されあるいは記載されている場合、他のことが明示的に記載されていない限り、全ての炭素は、４価と一致する水素置換を有すると仮定する。たとえば、下記の概略図の左側の構造式において、暗示されている水素が９個存在する。右側の構造式では、９個の水素が示されている。構造式内の特定の原子を、たとえば−ＣＨ２ＣＨ２−のように、水素（複数を含む）を置換基として有するテキスト式（水素を明確に規定する）中に記載する場合がある。前記説明的な手法は、他の複雑な構造式の記述に簡略化および単純化を提供するために、化学分野で常用されていることは、当業者に理解されている。
【０３１９】
【化５２】
2014122243.tif 000063
基「Ｒ」が、たとえば、式：
【０３２０】
【化５３】
2014122243.tif 000064
のように、環構造中に「浮遊している」ように示されている場合、他に規定がない限り、置換基「Ｒ」は、環構造の任意の原子上の残基であり、安定な構造を形成する限り、環原子の１つからの、示されている、暗示されている、または明確に規定されている水素の置き換えであると仮定される。
【０３２１】
基「Ｒ」が、たとえば、式：
【０３２２】
【化５４】
2014122243.tif 000065
のように、縮合環構造において浮遊しているように示されている場合、他に規定がない限り、置換基「Ｒ」は、縮合環構造の任意の原子上の残基であり、安定な構造を形成する限り、環原子の１つからの、示されている水素（たとえば、前記式中の−ＮＨ−）、暗示されている水素（たとえば、前記式において、水素は示されてはいないが、存在することが理解される）、または明確に規定されている水素（たとえば、前記式において、「Ｘ」は、＝ＣＨ−に等しい）の置き換えであると仮定される。示されている例において、「Ｒ」基は、縮合環構造の５員または６員環のいずれかの残基であってもよい。先に示した式において、たとえば、ｙが２の場合、２個の「Ｒ」は、該環構造のいずれの２個の残基であってもよく、それぞれ、該環上の示された、暗示された、または明確に規定された水素を置き換えるものと仮定される。
【０３２３】
基「Ｒ」が、たとえば、式：
【０３２４】
【化５５】
2014122243.tif 000066
で示すように、飽和炭素を含む環構造上に存在するように示され、この例では、「ｙ」が複数である可能性があり、他に規定がない限り、それぞれが、該環上の現在示され、暗示され、または明確に規定されている水素を置き換えている場合、他に記載がなく、得られた構造が安定な場合、２個の「Ｒ」は、同じ炭素上の残基であってもよい。簡単な例はＲがメチル基の場合であり、示された環の炭素上に対のジメチル（「環」炭素）が存在しうる。他の例では、同じ炭素上の２個のＲは、その炭素を含めて、環を形成してもよく、したがって、たとえば、式：
【０３２５】
【化５６】
2014122243.tif 000067
のような示された環を持つ、スピロ環（「スピロシクリル」基）構造を形成してもよい。
【０３２６】
「アシル」は、−Ｃ（Ｏ）Ｒラジカルであって、式中、Ｒは、アルキル（すなわち、直鎖、分岐状または  環状配置の１〜１０個の炭素原子であり、飽和または不飽和である）、またはＲは、場合によっては置換されたアリールまたは場合によっては置換されたヘテロアリールである。Ｒ残基における１個以上の炭素が、窒素、酸素またはイオウによって置き換えられてもよい。例として、アセチル、ベンゾイル、プロピオニル、イソブチリル、ｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ピリジニルカルボニルなどが挙げられる。低級−アシルは、１〜６個の炭素を含むラジカルを言う。
【０３２７】
「アシルアミノ」は、−ＮＲＲ’基であって、式中、Ｒはアシル（本明細書で規定される）であり、Ｒ’は水素またはアルキルである基を意味する。
【０３２８】
「アルキル」は、（Ｃ１−Ｃ２０）直鎖、分岐状または環状炭化水素基（およびこれらの組合せも含む）を意味し、飽和でも不飽和でもよい。たとえば、「Ｃ６アルキル」は、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、シクロブチルエチルなどを言う。「低級アルキル」は、１〜６個の炭素原子のアルキル基を意味する。低級アルキル基の例として、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。「Ｃ０」アルキル（「Ｃ０−Ｃ６−アルキル」におけるような）は共有結合である。
【０３２９】
本願において、アルキルとして、アルカニル、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキル残基（およびこれらの組合せ）を含み、シクロヘキシルメチル、ビニル、アリル、イソプレニルなども含むものである。したがって、具体的な数の炭素のアルキル残基を命名する場合、その数の炭素を有する全ての幾何異性体は、それに包含されるものである。したがって、たとえば、「Ｃ４アルキル」は、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、イソブテニルおよびブテ−２−ニル基を含み、たとえば、「Ｃ３アルキル」は、それぞれ、ｎ−プロピル、プロペニルおよびイソプロピルを含むことを意味する。
【０３３０】
「アルカニル」は、１〜１２個の炭素原子の直鎖飽和１価炭化水素ラジカル、または３〜２０個の炭素原子の分岐状飽和１価炭化水素ラジカルを意味し、たとえば、メチル、エチル、プロピル、２−プロピル、ブチル（全ての異性体を含む）、またはペンチル（全ての異性体を含む）などが挙げられる。「低級アルカニル」は、１〜６個の炭素原子を有するアルカニルを意味する。
【０３３１】
「シクロアルキル」は、３〜１３個の炭素原子を有する単環または多環状炭化水素ラジカルを意味する。シクロアルキルは、飽和でも、部分的に不飽和でもよいが、芳香族環を含むことはない。シクロアルキルは、縮合、架橋、およびスピロ環構造を含む。そのようなラジカルの例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」は、１または２個の  シクロアルキル基（複数を含む）（本明細書で規定される）で置換されているアルキル基を意味する。代表的な例として、シクロプロピルメチルおよび２−シクロブチル−エチルなどが挙げられる。
【０３３２】
「場合によっては置換されたシクロアルキル」は、シクロアルキルラジカル（本明細書で規定される）であって、場合によっては、Ｃ１−Ｃ６アルカニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、アミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素、アルキル、ヒドロキシ、またはアルコキシであり、Ｒ’’は、水素、アルキル、アリールまたはヘテロ環式である）、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロアリール、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、アルキル、アリールまたはヘテロ環式である）、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（式中、Ｒ’は、アルキル、アリールまたはヘテロシクリルである）から独立して選択される１、２、３または４個の基で置換されたラジカルを意味する。
【０３３３】
「アルケニル」は、２〜２０個の炭素原子と、少なくとも１個の二重結合とを有する直鎖または分岐状炭化水素ラジカルを意味し、エテニル、プロペニル、１−ブテ−３−ニル、１−ペンテ−３−ニル、１−ヘキセ−５−ニルなどが挙げられる。「低級アルケニル」は、２〜６個の炭素原子を有するアルケニルである。
【０３３４】
「アルキニル」は、２〜２０個の炭素原子と、少なくとも１個の三重結合とを有する直鎖または分岐状炭化水素ラジカルを意味し、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチン−２−イルなどが挙げられる。「低級アルキニル」は、２〜６個の炭素原子を有するアルキニルである。
【０３３５】
「アルキレン」は、直鎖または分岐状の２価の炭化水素であって、不飽和を含まず、１〜１０個の炭素原子有する単価水素を言う。アルキレンの例として、メチレン（−ＣＨ２−）、エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ジメチルプロピレン（−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−）などが挙げられる。
【０３３６】
「アルキリジン」または「アルキニレン」は、直鎖または分岐状の２価の炭化水素であって、２〜１０個の炭素原子を有し、少なくとも１個の三重結合を含む炭化水素を意味し、たとえば、プロピリジ−２−ニル、ｎ−ブチリジ−１−ニルなどが挙げられる。
【０３３７】
「アルコキシ」または「アルコキシル」は、−Ｏ−アルキルであって、ここで、アルキル基は、直鎖、分岐状、環状配置、不飽和鎖およびこれらの組合せの１〜８個の炭素原子を含み、酸素原子を介して親構造と結合するものを意味する。例として、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシなどが挙げられる。低級−アルコキシは、１〜６個の炭素を含む基を言う。
【０３３８】
「アルキルアミノ」は、−ＮＨＲラジカルであって、ここで、Ｒはアルキル（本明細書で規定される）であるラジカル、またはＮ−オキシド誘導体、またはその保護誘導体を意味し、たとえば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−、イソプロピルアミノ、ｎ−、イソ−、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、またはメチルアミノ−Ｎ−オキシドなどがある。
【０３３９】
「アルキルアミノアルキル」は、１または２個のアルキルアミノ基（本明細書で規定される）で置換されているアルキル基を意味する。
【０３４０】
「アリール」は、１価の６員〜１４員の単環または二環の炭素環であって、該単環状は、芳香族であり、二環の中の少なくとも１個の環は芳香族であるものを意味する。代表的な例として、フェニル、ナフチル、インダニルなどが挙げられる。
【０３４１】
「場合によっては置換されたアリール」は、アリール基（本明細書で規定される）であって、場合によっては、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、カルボキシエステル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、水素、アルキル、アリール、またはヘテロ環である）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、アルキル、アリール、またはヘテロ環である）、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（式中、Ｒ’は、アルキル、アリール、またはヘテロアリールである）から選択された１、２、３、４または５個の基で置換された基を意味する。
【０３４２】
「アリールアルキル」は、アリール部分が、アルキレン、アルキリデンまたはアルキリジン基の１つを介して親構造と結合する残基を意味する。例として、ベンジル、フェネチル、フェニルビニル、フェニルアリルなどが挙げられる。「低級アリールアルキル」は、該基の「アルキル」部分が、１〜６個の炭素を有するアリールアルキルを言い、これは、また、Ｃ１−６アリールアルキルとも言うことができる。ある基が、「Ｃ１−Ｃ６アルキル−アリール」または「Ｃ０−Ｃ６アルキル−アリール」と言われている場合、アリール部分は、アルキレン基を介して親構造と結合している。例として、ベンジル、フェネチルなどが挙げられる。
【０３４３】
「アリールアルキルオキシ」は−ＯＲ基（式中、Ｒは、アリールアルキル（本明細書で規定される）である）を意味する。
【０３４４】
「カルボキシエステル」は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ基（式中、Ｒは、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキルであり、それぞれ、本明細書で規定されている）を意味する。代表的な例として、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルなどが挙げられる。
【０３４５】
「ジアルキルアミノ」は、−ＮＲＲ’ラジカル（式中、ＲおよびＲ’は、独立して、アルキル（本明細書で規定される）である）、またはＮ−オキシド誘導体、またはその保護された誘導体であり、たとえば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−メチルプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−メチルエチルアミノなどである。
【０３４６】
「縮合多環」または「縮合環構造」は、架橋または縮合環を含む多環状構造、すなわち環構造中の２個の環が複数の共有する原子を有するものを言う。本願において、縮合多環および縮合環構造は、全てが芳香族環構造である必要はない。通常、しかし必ずしもそうではないが、縮合多環は、たとえば、ナフタリンまたは１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタリンのように、隣接する１組の原子を共有する。スピロ環構造は、この規定による縮合多環ではないが、本発明の縮合された多環状環構造は、それ自身が、縮合多環の１個の環原子を介して結合するスピロ環を有してもよい。ある例では、当業者には理解されるように、芳香族構造上の２個の隣接する基が、一緒になって縮合し、環構造を形成してもよい。縮合環構造は、複素原子を含んでもよく、場合によっては、１個以上の基で置換されてもよい。さらに、そのような縮合基の飽和炭素（すなわち飽和環構造）は、２個の置換基を含みうることに注目すべきである。
【０３４７】
「ハロアロキシ」は、−ＯＲ’基（式中、Ｒ’は、ハロアルキル（本明細書で規定される）である）を意味し、たとえば、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシなどである。
【０３４８】
「ハロゲン」または「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを意味する。
【０３４９】
「ハロアルキル」および「ハロアリール」は、それぞれ、アルキルおよびアリール基であって、１個以上のハロゲン、好ましくは１〜５個のハロ原子で置換されているものを意味する。したがって、「ジハロアリール」、「ジハロアルキル」および「トリハロアリール」などは、複数のハロゲン（ただし、複数のハロゲンが必ずしも同じものである必要はない）で置換されているアリールおよびアルキルを言い；したがって、４−クロロ−３−フルオロフェニルは、ジハロアリールの範囲内である。
【０３５０】
「複素原子」は、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＰを言う。
【０３５１】
「ヘテロ環」は、安定な３員〜１５員環置換基であって、炭素原子と、窒素、リン、酸素およびイオウからなる群から選択される１〜５個の複素原子とで構成されているものを言う。本発明の目的に関し、該ヘテロ環式置換基は、単環、二環または三環状環構造であってよく、これらは、縮合または架橋環構造、およびスピロ環状構造を含んでもよい。用語「ヘテロシクロアルキル」および「ヘテロアリール」は、広い用語「ヘテロ環」に包含される基である。ヘテロ環式基中の窒素、リン、炭素またはイオウ原子は、場合によっては、酸化され、種々の酸化状態であってもよい。具体的な例では、基：−Ｓ（Ｏ）０−２−は、−Ｓ−（スルフィド）、−Ｓ（Ｏ）−（スルホキシド）、および−ＳＯ２−（スルホン）を言う。便宜上特に窒素については、これに限定するものではないが、窒素が環芳香族窒素として規定されている場合、特定の例におけるように、明示的に規定していなくても、それらの対応するＮ−オキシド形態も含むことを意味する。したがって、たとえば、ピリジル環を有する本発明の化合物に関して、対応するピリジル−Ｎ−オキシドは、本発明の他の化合物として含まれることを意味する。さらに、窒素環原子は、場合によっては、四級化されていてもよく、該環置換基は、部分的にまたは完全に飽和または芳香族であってもよい。ヘテロ環式基の例として、アゼチジニル、アクリジニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾフラニル、カルバゾイル、シンノリニル、ジオキソラニル、インドリジニル、ナフチリジニル、パーヒドロアゼピニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラゾイル、テトラヒドロイソキノリル、ピペリジニル、ピペラジニル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、２−オキソアゼピニル、アゼピニル、ピロリル、４−ピペリドンイル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ジヒドロピリジニル、テトラヒドロピリジニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、トリアゾリル、イソキサゾリル、イソキサゾリジニル、モルホリニル、チアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリル、キヌクリジニル、イソチアゾリジニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、キノリル、イソキノリル、デカヒドロイソキノリル、ベンズイミダゾリル、チアジアゾリル、ベンゾピラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、チアモルホリニル、チアモルホリニルスルホキシド、チアモルホリニルスルホン、ジオキサホスホラニル、オキサジアゾリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、およびテトラヒドロキノリニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３５２】
「場合によっては置換されたヘテロ環式」は、ヘテロ環式基（本明細書で規定される）であって、場合によっては、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、オキソ（原子価の規則が許す場合）、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アルコキシ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロアリール、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、水素、アルキル、アリールまたはヘテロ環である）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、アルキル、アリールまたはヘテロ環である）、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよび−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（式中、Ｒ’は、アルキル、アリールまたはヘテロアリールである）から選択される１、２、３、４または５個の基で置換された基を意味する。
【０３５３】
「ヘテロ脂環式」および「ヘテロシクロアルキル」は、非芳香族ヘテロ環式基（本明細書で規定される）を意味する。「ヘテロ脂環式」または「ヘテロシクロアルキル」は、完全に飽和であってもよく、不飽和を含んでもよいが、芳香族ではない。「ヘテロ脂環式」または「ヘテロシクロアルキル」は、単環、二環（縮合、架橋およびスピロ環構造を含む）でもよい。
【０３５４】
「場合によっては置換されたヘテロ脂環式」および「場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル」は、それぞれ、ヘテロ脂環およびヘテロシクロアルキル環（それぞれ、本明細書で規定される）であって、場合によっては、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、オキソ、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アルコキシ、場合によっては置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロアリール、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、カルボキシ、カルボキシエステル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、水素、アルキル、アリールまたはヘテロ環である）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、アルキル、アリールまたはヘテロ環である）、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよび−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（式中、アルキル、アリールまたはヘテロアリールである）から選択された１、２、３、４または５個の基で置換されている。
【０３５５】
「ヘテロアリール」は、５員〜１２員の単環状芳香族ヘテロ環（ヘテロ環は本明細書で定義される）または二環ヘテロ環式環構造（ここで、二環構造中の少なくとも１個の環は、芳香族である）を意味し、ここで、単環および二環状環構造中の少なくとも１個の環は、窒素、酸素、リンおよびイオウから選択される１、２、３、４または５個の複素原子を含む。代表的な例として、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、インダゾリル、インドリジニル、フタラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、イソインドリル、プテリジニル、プリニル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニルおよびフロピリジニルが挙げられる。縮合、架橋およびスピロ部分も、この規定の範囲内に含まれる。
【０３５６】
「場合によっては置換されたヘテロアリール」は、ヘテロアリール基（本明細書で規定される）であって、場合によっては、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、低級アルカニル、低級アルケニル、低級アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシ、オキソ（原子価の規則が許す場合）、カルボキシ、カルボキシエステル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、場合によっては置換されたアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、水素、アルキル、アリールまたはヘテロ環式である）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ’’（式中、Ｒ’は、水素またはアルキルであり、Ｒ’’は、アルキル、アリールまたはヘテロ環である）、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（式中、Ｒ’は、アルキル、アリールまたはヘテロアリールである）から選択された１、２、３、４または５個の基で置換された基を意味する。
【０３５７】
「場合によっては置換されたヘテロ環式アルキル」は、場合によっては置換されたヘテロ環式基（本明細書で規定される）で置換されたアルキル基を意味する。例として、（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル、（モルホリン−４−イル）メチル、（ピリジン−４−イル）メチル、２−（オキサゾリン−２−イル）エチル、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−ブテニルなどが挙げられる。さらに、ヘテロ環式アルキル基のアルキル部分は、「置換」に関する規定において記載されるように、置換されていてもよい。「低級ヘテロ環式アルキル」は、ヘテロ環式アルキルであって、該基の「アルキル」部分が１〜６個の炭素を有するヘテロ環式アルキルを意味する。「複素脂環アルキル」または「低級ヘテロシクロアルキルアルキル」は、ヘテロ環式アルキルであって、該基のヘテロ環式部分は非芳香族であるヘテロ環式アルキルを意味し；「ヘテロアリールアルキル」は、ヘテロ環式アルキルであって、該基のヘテロ環式部分は、芳香族環を含むヘテロ環式アルキルを意味する。このような用語は、複数の方法で記載してもよく、たとえば、「低級ヘテロ環式アルキル」および「ヘテロ環式Ｃ１−６アルキル」は、等価の用語である。さらに、簡素化のために、複素環中の環原子（複素原子を含む）の数は、「Ｃｘ−Ｃｙ」（「Ｃｘ−Ｃｙ−ヘテロ環式」および「Ｃｘ−Ｃｙ−ヘテロアリール」などのように）と示されてもよく、ここで、ｘおよびｙは整数である。したがって、たとえば、Ｃ５−Ｃ１４−ヘテロ環式は、少なくとも１個の複素原子を有する５〜１４員環構造であって、５〜１４個の環炭素原子を含む構造ではない。
【０３５８】
「ヒドロキシアルキル」は、少なくとも１個、好ましくは１、２または３個の水酸基で置換されたアルカニル、アルケニルまたはアルキニルラジカル（本明細書で規定される）を意味するが、ただし、２個の水酸基が存在する場合、それらは同じ炭素原子上にはない。代表的な例として、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、１−（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキシブチル、３，４−ジヒドロキシブチルおよび２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシプロピル、好ましくは、２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、１−（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３５９】
「任意の」または「場合によっては」は、順番に記載されている事象または状況が起こるかもしれないし、あるいは起こらないかもしれないことを意味し、該記載は、前記事象または状況が、起こる場合もあるし、起こらない場合もあることを意味する。当業者であれば、１個以上の任意の置換基を含むとして記載されたいかなる分子に関しても、単に立体的に実用的なおよび／または合成的に実施可能な化合物を含むことを意味することを理解するであろう。「場合によっては置換された」は、この用語で、全ての後続の変更因子を言う。したがって、たとえば、用語「場合によっては置換されたアリールＣ１−８アルキル」に関して、分子中の「Ｃ１−８アルキル」部分および「アリール」部分は、置換されてもよいし、またはされていなくてもよい。代表的な任意の置換基のリストを、以下、「置換」の定義において挙げる。
【０３６０】
「飽和架橋環構造」は、芳香族ではない二環または多環構造を言う。該構造は、孤立した不飽和または共役不飽和を含んでもよいが、その核構造の中に芳香族も複素芳香族環も含まない（しかし、核構造上に芳香族置換基を有してもよい）。たとえば、たとえば、ヘキサヒドロ−フロ［３，２−ｂ］フラン、２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インデン、７−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンおよび１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−ナフタリンは、全て、「飽和架橋環構造」の分類に含まれる。
【０３６１】
「スピロシクリル」または「スピロ環状環」は、他の環の特定の環炭素から派生する環を言う。たとえば、以下に示すように、飽和架橋環構造（環ＢおよびＢ’）の環原子（ただし、橋頭原子ではない）は、飽和架橋環構造とそれに結合するスピロ環（環Ａ）との間の原子を共有することができる。スピロ環は、炭素環またはヘテロ脂環構造であってもよい。
【０３６２】
【化５７】
2014122243.tif 000068
「置換」アルキル、アルキレン、アルキリデンおよびアルキリジンは、それぞれ、アルキル、アルキレン、アルキリデンおよびアルキリジンであって、１個以上（たとえば約５個まで、他の例では約３個まで）の水素原子が、ハロ、場合によっては置換されたアリール、ヒドロキシ、アルコキシ、場合によっては置換されたヘテロ環式、アルキレンジオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ）、アミジノ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、カルボキシ、カルボキシエステル、アルキルカルボニルオキシ、カルバミル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ベンジルオキシカルボニルアミノ（ＣＢＺ−アミノ）、シアノ、アシル、ニトロ、Ｓ（Ｏ）ｎ１Ｒ’（式中、ｎ１は、０、１または２であり、Ｒ’は、アルキル、置換アルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、または場合によっては置換されたヘテロアリールである）、オキソ、アシルアミノおよびスルホンアミドから独立して選択された置換基によって置き換えられたものを言う。
【０３６３】
「スルホンアミド」は、−ＮＲＳＯ２Ｒ’または−ＳＯ２ＮＲＲ’’基であって、式中、Ｒは、水素または低級アルキルであり、Ｒ’は、低級アルカニル、低級アルケニル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロシクロアルキル、場合によっては置換されたシクロアルキルまたは場合によっては置換されたヘテロアリールであり、Ｒ’’は、水素またはＲ’である基を意味する。
【０３６４】
セクションＩＩＩの代表的な化合物を以下に示す。これらの例は、単なる説明的なものであり、どのような方法でも本発明の範囲を限定するものではない。本発明の化合物は、国際純正応用化学連合（ＩＵＰＡＣ）、国際生化学分子生物学連合（ＩＵＢＭＢ）、およびケミカルアブストラクトサービス（ＣＡＳ）により承認された命名法規則の系統的な適用に従って命名されている。
【０３６５】
【化５８】
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【０３６６】
【化５９】
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【０３６７】
【化６０】
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【０３６８】
【化６１】
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【０３６９】
【化６２】
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【０３７０】
【化６３】
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【０３７１】
【化６４】
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【０３７２】
【化６５】
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【０３７３】
【化６６】
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【０３７４】
【化６７】
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【０３７５】
【化６８】
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【０３７６】
【化６９】
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【０３７７】
【化７０】
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【０３７８】
【化７１】
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【化７２】
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【化７３】
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【化７４】
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【化７５】
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【化７６】
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【化７７】
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【化８０】
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【化８１】
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【化８３】
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【化８９】
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【０３９７】
【化９０】
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【０３９８】
【化９１】
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【化９２】
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【０４００】
【化９３】
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【化１１０】
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【化１１５】
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【０４２６】
【化１１９】
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【０４２７】
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【化１２３】
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【０４３４】
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【０４３５】
【化１２８】
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【化１２９】
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【化１３０】
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【０４３８】
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【０４４０】
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【０４４２】
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【化１４１】
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【０４５１】
【化１４４】
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【０４５２】
【化１４５】
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【０４５３】
【化１４６】
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【０４５４】
【化１４７】
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【０４５５】
【化１４８】
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【０４５６】
【化１４９】
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【化１５０】
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【０４６０】
【化１５３】
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【０４６１】
【化１５４】
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【０４６２】
【化１５５】
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【０４６３】
【化１５６】
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【化１５７】
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【０４６５】
【化１５８】
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【０４６６】
【化１５９】
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【０４６７】
【化１６０】
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【０４６８】
【化１６１】
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【０４６９】
【化１６２】
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【０４７０】
【化１６３】
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【０４７１】
【化１６４】
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【０４７２】
【化１６５】
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【０４７３】
【化１６６】
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【０４７４】
【化１６７】
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【化１６８】
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【化１６９】
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【０４７７】
【化１７０】
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【０４７８】
【化１７１】
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【０４７９】
【化１７２】
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【０４８０】
【化１７３】
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【０４８１】
【化１７４】
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【０４８２】
【化１７５】
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【０４８３】
【化１７６】
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【０４８４】
【化１７７】
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【０４８５】
【化１７８】
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【０４８６】
【化１７９】
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【０４８７】
【化１８０】
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【０４８８】
【化１８１】
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【０４８９】
【化１８２】
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【０４９０】
【化１８３】
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【０４９１】
【化１８４】
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【０４９２】
【化１８５】
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【０４９３】
【化１８６】
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【０４９４】
【化１８７】
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【０４９５】
【化１８８】
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【０４９６】
【化１８９】
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【０４９７】
【化１９０】
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【０４９８】
【化１９１】
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【０４９９】
【化１９２】
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【０５００】
【化１９３】
2014122243.tif 000204
【０５０１】
【化１９４】
2014122243.tif 000205
先に列挙した好ましい実施形態に加えて、好ましい実施形態の組合せを含む実施形態も好ましいものである。
【０５０２】
当業者は、ある結晶化されたタンパク質リガンド複合体、特にＰＩ３Ｋ−リガンド複合体およびそれらの対応するＸ線構造座標を、本明細書で記載したようなキナーゼの生物学的活性を理解するのに有用な新しい構造情報を明らかにするために使用することができることを理解するであろう。同時に、前記タンパク質の重要な構造的特徴、特にリガンド結合部位の形状は、キナーゼの選択的モジュレーターを設計しまたは同定する方法において、および類似の特徴を持つ他のタンパク質の構造の解決において有用である。そのような、リガンド成分として本発明の化合物を有するタンパク質リガンド複合体は、本発明の実施形態である。
【０５０３】
本発明の一実施形態において、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、結合親和性が約８μＭ以下の表Ｉ中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、結合親和性が約４μＭ以下の表Ｉ中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、結合親和性が約３μＭ以下の表Ｉ中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、結合親和性が約２μＭ以下の表Ｉ中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、結合親和性が約１．５μＭ以下の表Ｉ中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、結合親和性が約１μＭ以下の表Ｉ中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、結合親和性が約０．７５０μＭ以下の表Ｉ中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、結合親和性が約０．５μＭ以下の表Ｉ中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、結合親和性が約０．３μＭ以下の表Ｉ中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、結合親和性が約０．２μＭ以下の表Ｉ中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、結合親和性が約０．１μＭ以下の表Ｉ中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、結合親和性が約０．０７５μＭ以下の表Ｉ中の化合物から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ阻害剤は、結合親和性が約０．０５０μＭ以下の表Ｉ中の化合物から選択される。
【０５０４】
合成手順
Ｋ２ＣＯ３および金属銅の存在下、１８０℃で試薬を溶融すれば、これらの化合物は低収率でしか得られないことは知られていた（Ｓ．Ｈ．ＤａｎｄｅｇａｏｎｋｅｒおよびＣ．Ｋ．Ｍｅｓｔａ、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９６５、８、８８４）。新しい方法では、Ｋ２ＣＯ３の存在下、ＤＭＦ中で試薬を大まかに加熱することが利用され、市販の２，３−ジクロロキノキサリンおよび置換アリールスルホンアミドが、定量的な収率で形成された（Ｓ．Ｖ．Ｌｉｔｖｉｎｅｎｋｏ、Ｖ．Ｉ．Ｓａｖｉｃｈ、Ｄ．Ｄ．Ｂｏｂｒｏｖｎｉｋ、Ｃｈｅｍ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｏｍｐｄ．（Ｅｎｇｌ．Ｔｒａｎｓｌ）、１９９４、３０、３４０）。
【０５０５】
【化１９５】
2014122243.tif 000206
前記化合物中の活性塩素原子の置き換えを、ＤＭＦで還流しながら、２，５−ジメトキシフェニルアミン（求核性）で処置し、目的化合物を定量的な収率で得た（Ｓ．Ｖ．Ｌｉｔｖｉｎｅｎｋｏ、Ｖ．Ｉ．Ｓａｖｉｃｈ、Ｄ．Ｄ．Ｂｏｂｒｏｖｎｉｋ、Ｃｈｅｍ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｏｍｐｄ．（Ｅｎｇｌ．Ｔｒａｎｓｌ）、１９９４、３０、３４０）。
【０５０６】
【化１９６】
2014122243.tif 000207
一方、他のキノキサリン誘導体の合成は、十分文献で報告されていた（Ｗ．Ｃ．Ｌｕｍｍａ、Ｒ．Ｄ．Ｈａｒｔｍａｎ、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８１、２４、９３）。
【０５０７】
以下の化合物を、先に記載した方法に類似する方法で生成した。Ｎ−（３−｛［２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；Ｎ−（３−｛［２，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−４−クロロベンゼンスルホンアミド；Ｎ−（３−クロロキノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド；および４−クロロ−Ｎ−（３−クロロキノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。
【０５０８】
合成例
実施例１
６−クロロ−Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ピリジン−３−スルホンアミド
【０５０９】
【化１９７】
2014122243.tif 000208
６−クロロピリジン−３−スルホンアミド。６−クロロピリジン−３−スルホニルクロリド（４．１ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）を、水酸化アンモニウム（３０ｍＬ）中、室温で２時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈し、不溶物質をろ過した。ろ液を分液ロートに移し、該相を分離した。水相をさらにＥｔＯＡｃ（１×１５ｍＬ）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物を、Ｈ２Ｏ（１×５０ｍＬ）、飽和ＮａＣｌ（１×５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、真空濃縮し、６−クロロピリジン−３−スルホンアミド（２．５８ｇ、６９％）を得た。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ５Ｈ３Ｃｌ２ＮＯ２Ｓ：１９０．９（ＭＨ−）。
【０５１０】
６−クロロ−Ｎ−（３−クロロキノキサリン−２−イル）ピリジン−３−スルホンアミド。２，３−ジクロロキノキサリン（１．０９ｇ、５．４８ｍｍｏｌ）、６−クロロピリジン−３−スルホンアミド（１．０５ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７５３ｍｇ、５．４５ｍｍｏｌ）および乾燥ＤＭＳＯ（３０ｍＬ）を合わせ、３〜４時間激しく攪拌しながら、１５０℃に加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、次いで激しく攪拌しながら、氷水（３００ｍＬ）中の１％ＡｃＯＨに注ぎいれた。得られた固体をろ過し、Ｈ２Ｏで洗浄し、高真空下で乾燥し、６−クロロ−Ｎ−（３−クロロキノキサリン−２−イル）ピリジン−３−スルホンアミド（１．８７ｇ、９６％）を得た。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１３Ｈ８Ｃｌ２Ｎ４Ｏ２Ｓ：３５４．９９（ＭＨ＋）。
【０５１１】
６−クロロ−Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ピリジン−３−スルホンアミド。６−クロロ−Ｎ−（３−クロロキノキサリン−２−イル）ピリジン−３−スルホンアミド（７７５ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）、３，５−ジメトキシアニリン（３５５ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）およびトルエン（１２ｍＬ）を合わせ、一晩攪拌しながら、１２５℃に加熱した。反応系を室温まで冷却し、激しく攪拌しながらＥｔ２Ｏで希釈した。得られた固体をろ過し、Ｅｔ２Ｏで洗浄し、乾燥し、６−クロロ−Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ピリジン−３−スルホンアミド（９２０ｍｇ、８９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１２（ｄ，１Ｈ），９．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，１Ｈ），７．９１（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，４Ｈ），６．２６（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，６Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１８ＣｌＮ５Ｏ４Ｓ：４７２．０（ＭＨ＋）。
【０５１２】
実施例２
Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−６−（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
【０５１３】
【化１９８】
2014122243.tif 000209
Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ピリジン−３−スルホンアミド（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、ＫＨＣＯ３（４０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、Ｎ１，Ｎ１−ジメチルエタン−１，２−ジアミン（２２５μｌ、２．０ｍｍｏｌ）および乾燥ＤＭＦ（１．０ｍＬ）を合わせ、一晩攪拌しながら、１３０℃に加熱した。反応混合物を真空濃縮し、分取ＨＰＬＣで精製し、Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−６−（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド（２１．０ｍｇ、１９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｍ，４Ｈ），６．４７（ｄ，１Ｈ），６．１２（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，６Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｓ，６Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２９Ｎ７Ｏ４Ｓ：５２４．１（ＭＨ＋）。
【０５１４】
実施例３
Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
標題化合物を、前記実施例に従って製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．９２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７４（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，１Ｈ），７．３８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，４Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，６Ｈ），３．０８（ｓ，６Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２４Ｎ６Ｏ４Ｓ：４８１．１（ＭＨ＋）。
【０５１５】
実施例４
Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−６−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
【０５１６】
【化１９９】
2014122243.tif 000210
Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ピリジン−３−スルホンアミド（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、２−（ジメチルアミノ）エタノール（５０μｌ、０．５０ｍｍｏｌ）および乾燥ＤＭＦを合わせ、油中の６０％ＮａＨ（８０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を真空濃縮し、分取ＨＰＬＣで精製し、Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−６−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド（２３ｍｇ、２１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｄ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．１２（ｍ，１Ｈ），４．５６（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｓ，６Ｈ），３．４３（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｓ，６Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２８Ｎ６Ｏ５Ｓ：５２５．１（ＭＨ＋）。
【０５１７】
実施例５
Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−スルホンアミド
【０５１８】
【化２００】
2014122243.tif 000211
Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ピリジン−３−スルホンアミド（２２０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）および３ＮのＮａＯＨ（５ｍＬ）を合わせ、一晩攪拌しながら１００℃に加熱した。室温に冷却し、反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、１ＮのＨＣｌでｐＨを７．０に調整した。得られた固体をろ過し、Ｈ２Ｏで乾燥し、風乾した。次いで、固体をＥｔＯＡｃ中で音波処理し、ろ過し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、高真空下で乾燥し、Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−スルホンアミド（１９０ｍｇ、９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．２３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１２．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｍ，４Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，６Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１９Ｎ５Ｏ５Ｓ：４５４．０（ＭＨ＋）。
【０５１９】
以下の標題化合物を前記実施例に従って製造した。
【０５２０】
実施例６：Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−スルホンアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．２２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１２．１０（ｂｒ
ｓ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，３Ｈ）６．６９（ｄｄ，１Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１６ＣｌＮ５Ｏ４Ｓ：４５６．０（ＭＨ−）。
【０５２１】
実施例７：５−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２−メトキシベンズアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．４５（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｄ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｔ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｍ，４Ｈ），６．６０（ｄｄ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，６Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ２９ＣｌＮ６Ｏ５Ｓ：５８５．３（ＭＨ＋）。
【０５２２】
実施例８：５−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２−フルオロベンズアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｍ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄｄ，１Ｈ），８．２６（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ），７．４３（ｍ，３Ｈ），６．７１（ｄｄ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｄ，６Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２６ＣｌＦＮ６Ｏ４Ｓ：５７３．１（ＭＨ＋）。
【０５２３】
実施例９：Ｎ−（２−クロロ−５−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（メチルアミノ）アセトアミド。標題化合物を、前記実施例に従って製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５０（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｍ，２Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，３Ｈ），６．７１（ｄｄ，１Ｈ），４．０６（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｔ，３Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ６Ｏ４Ｓ：５６１．０（ＭＨ＋）。
【０５２４】
実施例１０：（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）プロパンアミド塩酸塩。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．７２−８．７１（ｄ，１Ｈ），８．４８−８．４６（ｔ，１Ｈ），７．８６−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．５５（ｔ，１Ｈ），７．４１−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．２２（ｄ，１Ｈ），６．６０−６．５８（ｄｄ，１Ｈ），４．１０−４．０４（ｑ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），１．６１−１．６０（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２３ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ．ＨＣｌ：５２７．２（ＭＨ＋）。
【０５２５】
実施例１１：（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）ブタンアミド塩酸塩。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．７４−８．７３（ｄ，１Ｈ），８．８０−８．４７（ｔ，１Ｈ），７．８７−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．５５（ｔ，１Ｈ），７．４２−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．２４（ｄ，１Ｈ），６．６２−６．５９（ｄｄ，１Ｈ），３．９６−３．９３（ｔ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．０２−１．９４（ｍ，２Ｈ，１．０９−１．０６（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ．ＨＣｌ：５４１．３（ＭＨ＋）。
【０５２６】
実施例１２：（Ｓ）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）ピロリジン−２−カルボキサミド塩酸塩。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．７８−８．７７（ｄ，１Ｈ），８．４７−８．４６（ｔ，１Ｈ），７．８７−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．５５（ｔ，１Ｈ），７．４５−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２８（ｄ，１Ｈ），６．６５−６．６３（ｄｄ，１Ｈ），４．４２−４．３８（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．４８−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．４９（ｍ，１Ｈ），２．１８−２．０８（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ．ＨＣｌ：５５３．３（ＭＨ＋）。
【０５２７】
実施例１３：（Ｓ）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）ピロリジン−２−カルボキサミド塩酸塩。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１０．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５０−８．４９（ｔ，１Ｈ），７．９０−７．８７（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｓ，２Ｈ），６．２７−６．２６（ｔ，１Ｈ），４．４３−４．３８（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，６Ｈ），３．４８−３．４１（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．３６（ｍ，１Ｈ（，２．５４−２．４８（ｍ，１Ｈ），２．１９−２．０５（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ２８Ｎ６Ｏ５Ｓ．ＨＣｌ：５４９．３（ＭＨ＋）。
【０５２８】
実施例１４：（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−３−ヒドロキシプロパンアミド塩酸塩。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．４９−８．４８（ｔ，１Ｈ），７．８９−７．８７（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．５５（ｔ，１Ｈ），７．４４−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．２２（ｄ，２Ｈ），６．２７−６．２６（ｔ，１Ｈ），４．０７−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．９９−３．９３（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２６Ｎ６Ｏ６Ｓ．ＨＣｌ：５３９．１（ＭＨ＋）。
【０５２９】
実施例１５：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）ピペリジン−３−カルボキサミド塩酸塩。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．７９−８．７８（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７６−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６３６（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．５０（ｔ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２８（ｄ，１Ｈ），６．６５−６．６２（ｄｄ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．１３（ｍ，３Ｈ），２．９３（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．１１（ｍ，１Ｈ），１．９８−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ．ＨＣｌ：５６７．３（ＭＨ＋）。
【０５３０】
実施例１６：（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）ブタンアミド塩酸塩。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２８Ｎ６Ｏ５Ｓ．ＨＣｌ：５３７．１（ＭＨ＋）。
【０５３１】
実施例１７：（Ｒ）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）ピロリジン−２−カルボキサミド塩酸塩。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ２８Ｎ６Ｏ５Ｓ．ＨＣｌ：５４９．１（ＭＨ＋）。
【０５３２】
実施例１８：（Ｒ）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）ピロリジン−２−カルボキサミド塩酸塩。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ．ＨＣｌ：５５３（ＭＨ＋）。
【０５３３】
実施例１９：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）モルホリン−４−カルボキサミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ６Ｏ５Ｓ：５６７（ＭＨ−）。
【０５３４】
実施例２０：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２８Ｎ６Ｏ５Ｓ：５３５．１（ＭＨ−）。
【０５３５】
実施例２１
（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）プロパンアミド塩酸塩
【０５３６】
【化２０１】
2014122243.tif 000212
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イルカルバマート。３−アミノ−Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（１．１ｍｍｏｌ、５００ｍｇ）、（Ｌ）−Ｂｏｃ−Ａｌａ−ＯＨ（１．５ｍｍｏｌ、２８４ｍｇ）、ジクロロメタン（１５ｍＬ）、ＤＭＦ（１０ｍＬ）、ＤＩＥＡ（２ｍｍｏｌ、３３０ｕｌ）およびＨＡＴＵ（２ｍｍｏｌ、７６０ｍｇ）を室温で一晩攪拌した。粗混合物をシリカ上で１／１酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムで精製し、１６０ｍｇを得た。（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）プロパンアミド塩酸塩。ジオキサン（１０ｍＬ）中の４ＭのＨＣｌを、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イルカルバマート（１６０ｍｇ）およびＤＣＭ（１５ｍＬ）の溶液に加えた。混合物を室温で３時間攪拌した。溶剤をデカントし、エーテルを固体に加え、エーテルをデカントし、８０ｍｇの生成物をＨＣｌ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５０−８．４９（ｔ，１Ｈ），７．８９−７．８７（ｍ，１Ｈ），７．７４−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．５（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．２０（ｄ，２Ｈ），６．２３−６．２１（ｔ，１Ｈ），４．０９−４．０３（ｑ，１Ｈ），３．７８（ｓ，６Ｈ），１．６０−１．５８（ｄ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２６Ｎ６Ｏ５Ｓ．ＨＣｌ：５２３．１（ＭＨ＋）。
【０５３７】
以下の標題化合物を前記実施例に従って製造した。実施例２２：４−クロロ−Ｎ−（３−（２，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１８（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．４０−８．６０（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｔ，２Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１９Ｎ５Ｏ６Ｓ：４８２．１（ＭＨ＋）。
【０５３８】
実施例２３：Ｎ−（３−（２，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２，６８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，２Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，１Ｈ），３．７８（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ：４７１．１（ＭＨ＋）。
【０５３９】
実施例２４：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−４−メチルフェニル）−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．０（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），１０．６（ｓ，１  Ｈ），１０．０（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），９．５２（ｓ，１  Ｈ），８．９１（ｄ，１  Ｈ），８．２５（ｄ，１  Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１  Ｈ），７．３９（ｄ，１  Ｈ），７．１６（ｍ，３  Ｈ），６．０１（ｄｄ，１  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５５５（ＭＨ＋）。
【０５４０】
実施例２５：（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）プロパンアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），８．８２（ｓ，１  Ｈ），８．２７（ｍ，１  Ｈ），７．７５（ｍ，２  Ｈ），７．３３（ｍ，５  Ｈ），７．１３（ｍ，２  Ｈ），６．１４（ｔ，１  Ｈ），３．７７（ｓ，６  Ｈ），１．３９（ｄ，３  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２６Ｎ６Ｏ５Ｓ：５２３（ＭＨ＋）。
【０５４１】
実施例２６：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（メチルアミノ）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６（ｓ，１  Ｈ），９．４８（ｓ，１  Ｈ），８．９５（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），８．７５（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），８．１９（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），７．７７（ｄｄ，１  Ｈ），７．６９（ｄｄ，１  Ｈ），７．４１（ｍ，４  Ｈ），７．１７（ｍ，２  Ｈ），６．６０（ｄｄ，１  Ｈ），３．９１（ｓ，２  Ｈ），３．８２（ｓ，６  Ｈ），２．６２（ｓ，３  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２３ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５２７（ＭＨ＋）。
【０５４２】
実施例２７：（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）プロパンアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５（ｓ，１  Ｈ），９．４７（ｓ，１  Ｈ），８．９５（ｄ，１  Ｈ），８．２２（ｄ，２  Ｈ），８．１４（ｂｒ  ｓ，２  Ｈ），７．７６（ｍ，２  Ｈ），７．４０（ｍ，４  Ｈ），７．１７（ｍ，２  Ｈ），６．６０（ｍ，１  Ｈ），３．９７（ｑ，１  Ｈ），３．９６（ｓ，３  Ｈ），１．４５（ｄ，３  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２３ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５２７（ＭＨ＋）。
【０５４３】
実施例２８：２−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−メチルプロパンアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．１（ｓ，１  Ｈ），９．４６（ｓ，１  Ｈ），８．９５（ｄ，１  Ｈ），８．５０（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），８．２７（ｍ，１  Ｈ），７．８１（ｍ，２  Ｈ），７．４７（ｍ，１  Ｈ），７．３７（ｍ，３  Ｈ），７．１７（ｍ，２  Ｈ），６．６１（ｄｄ，１  Ｈ），３．８３（ｓ，３
Ｈ），１．６０（ｓ，６  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５４１（ＭＨ＋）。
【０５４４】
実施例２９：２−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−メチルプロパンアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３３（ｓ，１  Ｈ），８．８９（ｓ，１  Ｈ），８．３２（ｂｒ  ｓ，４  Ｈ），７．９２（ｍ，３  Ｈ），７．５９（ｍ，２  Ｈ），７．３７（ｍ，４  Ｈ），６．２４（ｓ，１  Ｈ），３．７６（ｓ，６
Ｈ），１．６１（ｓ，６  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２８Ｎ６Ｏ５Ｓ：５３７（ＭＨ＋）。
【０５４５】
実施例３０：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−４−メチルフェニル）−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５８（ｓ，１  Ｈ），９．８０（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），８．８５（ｓ，１  Ｈ），８．２５（ｓ，１  Ｈ），７．６７（ｄｄ，１  Ｈ），７．３０（ｍ，７  Ｈ），６．１６（ｍ，１  Ｈ），４．０２（ｂｒ  ｓ，２  Ｈ），３．７７（ｓ，６  Ｈ），２．８１（ｓ，６  Ｈ），２．５４（ｓ，３  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ３０Ｎ６Ｏ５Ｓ：５５１（ＭＨ＋）。
【０５４６】
実施例３１：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．０（ｓ，１  Ｈ），９．４８（ｓ，１  Ｈ），８．９６（ｄ，１  Ｈ），８．１６（ｍ，１  Ｈ），７．７６（ｍ，２  Ｈ），７．３９（ｍ，４  Ｈ），７．１７（ｍ，２  Ｈ），６．６１（ｄｄ，１  Ｈ），３．８２（ｓ，３  Ｈ），３．４０（ｂｒ
ｓ，２  Ｈ），２．９４（ｂｒ  ｓ，２  Ｈ），２．７１（ｂｒ  ｔ，２  Ｈ），２．６０（ｓ，６  Ｈ），２．３３（ｓ，３  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ３２ＣｌＮ７Ｏ４Ｓ：５９８（ＭＨ＋）。
【０５４７】
実施例３２：２−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）アセトアミド。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５（ｓ，１  Ｈ），９．４８（ｓ，１  Ｈ），８．９４（ｓ，１  Ｈ），８．１５（ｓ，１  Ｈ），８．０６（ｂｒ  ｓ，３
Ｈ），７．７４（ｍ，２  Ｈ），７．３９（ｍ，４  Ｈ），７．１８（ｍ，２  Ｈ），６．６１（ｄｄ，１  Ｈ），３．８３（ｓ，３  Ｈ），３．７７（ｓ，２  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２１ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５１３（ＭＨ＋）。
【０５４８】
実施例３３：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−アセチル−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４（ｓ，１  Ｈ），１０．５（ｓ，１  Ｈ），９．２７（ｓ，１  Ｈ），８．２５（ｓ，１  Ｈ），８．０１（ｄ，１  Ｈ），７．８２（ｄ，１  Ｈ），７．７１（ｄ，１  Ｈ），７．４２（ｍ，３
Ｈ），７．２１（ｍ，２  Ｈ），６．６３（ｄｄ，１Ｈ），３．９１（ｍ，５  Ｈ），２．７５（ｓ，６  Ｈ），２．６１（ｓ，３  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ２８Ｎ６Ｏ５Ｓ：５４９（ＭＨ＋）。
【０５４９】
実施例３４：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）ホルムアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．６（ｓ，１  Ｈ），１０．５（ｓ，１  Ｈ），９．１６（ｓ，１  Ｈ），８．５３（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），８．３５（ｍ，２  Ｈ），８．０２（ｓ，１  Ｈ），７．５６（ｍ，７  Ｈ），６．７０（ｄｄ，１  Ｈ），３．８３（ｓ，３  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１８ＣｌＮ５Ｏ４Ｓ：４８４（ＭＨ＋）。
【０５５０】
実施例３５：２−アミノ−Ｎ−（５−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−２−メチルフェニル）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４（ｓ，１  Ｈ），１０．１（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），８．８２（ｓ，１  Ｈ），８．２０（ｍ，３  Ｈ），７．８２（ｍ，１  Ｈ），７．３０（ｍ，６  Ｈ），６．２０（ｓ，１  Ｈ），３．８５（ｓ，２  Ｈ），３．７７（ｓ，６  Ｈ），２．２６（ｓ，３  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２６Ｎ６Ｏ５Ｓ：５２３（ＭＨ＋）。
【０５５１】
実施例３６：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−メチル−２−（メチルアミノ）プロパンアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．０９（ｓ，１  Ｈ），９．４６（ｓ，１  Ｈ），８．９５（ｍ，３  Ｈ），８．２８（ｓ，１  Ｈ），７．８１（ｍ，２  Ｈ），７．４１（ｍ，４  Ｈ），７．１７（ｍ，２  Ｈ），６．６０（ｄｄ，１  Ｈ），３．８２（ｓ，３  Ｈ），２．５３（ｓ，３  Ｈ），１．６０（ｓ，６  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５５５（ＭＨ＋）。
【０５５２】
実施例３７：（Ｓ）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（メチルアミノ）プロパンアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６１（ｓ，１
Ｈ），９．４７（ｓ，１  Ｈ），８．９５（ｓ，１  Ｈ），８．８２（ｂｒ  ｓ，２  Ｈ），８．２７（ｍ，１  Ｈ），７．７４（ｍ，２  Ｈ），７．４２（ｍ，４  Ｈ），７．１７（ｍ，２  Ｈ），６．６０（ｄｄ，１  Ｈ），３．９０（ｍ，１  Ｈ），３．８２（ｓ，３  Ｈ），２．５９（ｓ，３  Ｈ），１．４９（ｄ，３  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５４１（ＭＨ＋）。
【０５５３】
実施例３８：３−アミノ−Ｎ−（５−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−２−メチルフェニル）プロパンアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．２５（ｓ，１  Ｈ），９．７７（ｓ，１  Ｈ），８．８２（ｓ，１  Ｈ），７．８４（ｍ，５  Ｈ），７．５０（ｄ，１  Ｈ），７．３７（ｍ，５  Ｈ），６．２２（ｍ，１  Ｈ），３．７４（ｓ，６
Ｈ），３．０８（ｍ，２  Ｈ），２．７７（ｍ，２  Ｈ），２．２７（ｓ，３  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２８Ｎ６Ｏ５Ｓ：５３７（ＭＨ＋）。
【０５５４】
実施例３９：１−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５４（ｂｒ  ｓ，１
Ｈ），９．４２（ｓ，１  Ｈ），８．９１（ｓ，１  Ｈ），８．２１（ｓ，１  Ｈ），８．２０（ｂｒ  ｓ，２  Ｈ），７．８１（ｍ，２  Ｈ），７．４８（ｍ，４  Ｈ），７．２２（ｍ，２  Ｈ），６．６１（ｄｄ，１  Ｈ），３．８２（ｓ，３  Ｈ），１．６３（ｍ，２  Ｈ），１．２６（ｍ，２  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５３９（ＭＨ＋）。
【０５５５】
実施例４０：（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−６−（ジメチルアミノ）ヘキサンアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．４７（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），８．９５（ｄ，１  Ｈ），８．２６（ｍ，１  Ｈ），７．７３（ｍ，２  Ｈ），７．３０（ｍ，４  Ｈ），７．２６（ｍ，４  Ｈ），７．１６（ｍ，２  Ｈ），６．５９（ｄｄ，１  Ｈ），３．８２（ｓ，３  Ｈ），３．３４（ｍ，１  Ｈ），２．２０（ｍ，２  Ｈ），２．０９（ｓ，６  Ｈ），１．５０（ｍ，６  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２９Ｈ３４ＣｌＮ７Ｏ４Ｓ：６１０（ＭＨ＋）。
【０５５６】
実施例４１：１−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）シクロペンタンカルボキサミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．１２（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），９．４６（ｓ，１  Ｈ），８．９５（ｄ，１  Ｈ），８．２６（ｍ，１  Ｈ），８．１６（ｍ，３  Ｈ），７．８４（ｍ，２  Ｈ），７．３５（ｍ，６  Ｈ），６．６０（ｄｄ，１  Ｈ），３．８２（ｓ，３  Ｈ），２．３４（ｍ，２  Ｈ），１．９１（ｍ，６  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５６７（ＭＨ＋）。
【０５５７】
実施例４２：２−アミノ−Ｎ−（５−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−２−メチルフェニル）アセトアミド。実施例  Ｎ−（５−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−２−メチルフェニル）−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．０（ｂｒ  ｓ，１
Ｈ），９．９８（ｓ，１  Ｈ），９．４３（ｓ，１  Ｈ），８．９１（ｍ，１  Ｈ），８．０８（ｓ，１  Ｈ），７．８４（ｄｄ，１  Ｈ），７．３２（ｍ，６  Ｈ），６．６１（ｄｄ，１  Ｈ），４．０７（ｓ，２  Ｈ），３．８２（ｓ，３  Ｈ），２．８２（ｓ，６  Ｈ），２．２１（ｓ，３  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５５５（ＭＨ＋）。
【０５５８】
実施例４３：１−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）シクロブタンカルボキサミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３４（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），８．８１（ｓ，１  Ｈ），８．４９（ｂｒ  ｓ，３  Ｈ），８．３４（ｓ，１  Ｈ），７．８３（ｍ，２  Ｈ），７．４３（ｍ，３  Ｈ），７．３１（ｍ，２  Ｈ），７．１６（ｍ，２  Ｈ），６．１６（ｓ，１  Ｈ），３．７７（ｓ，６  Ｈ），２．８３（ｍ，２  Ｈ），２．２５（ｍ，３  Ｈ），２．０５（ｍ，１  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ２８Ｎ６Ｏ５Ｓ：５４９（ＭＨ＋）。
【０５５９】
実施例４４：Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−（３−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ウレイド）ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９１（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），８．８１（ｓ，１  Ｈ），８．０８（ｓ，１  Ｈ），７．６０（ｓ，１  Ｈ），７．３８（ｍ，９  Ｈ），６．２８（ｍ，１  Ｈ），６．１５（ｓ，１  Ｈ），３．７８（ｓ，６  Ｈ），３．４０（ｍ，２  Ｈ），３．０８（ｍ，２  Ｈ），２．７４（ｓ，６  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ３１Ｎ７Ｏ５Ｓ：５６６（ＭＨ＋）。
【０５６０】
実施例４５：１−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）シクロペンタンカルボキサミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４０（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），１０．５８（ｓ，１  Ｈ），８．４６（ｍ，４  Ｈ），７．８０（ｍ，３  Ｈ），７．５９（ｍ，２  Ｈ），７．３４（ｍ，４  Ｈ），６．２５（ｍ，１  Ｈ），３．７６（ｓ，６  Ｈ），２．３５（ｍ，２  Ｈ），１．９０（ｍ，８  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ３０Ｎ６Ｏ５Ｓ：５６３（ＭＨ＋）。
【０５６１】
実施例４６：１−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５４（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），８．８４（ｓ，１  Ｈ），８．２９（ｓ，１  Ｈ），７．７５（ｍ，２  Ｈ），７．３９（ｍ，６  Ｈ），７．１７（ｍ，２  Ｈ），６．１６（ｍ，１  Ｈ），３．７８（ｓ，６
Ｈ），１．５２（ｍ，２  Ｈ），１．１７（ｍ，２  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２６Ｎ６Ｏ５Ｓ：５３５（ＭＨ＋）。
【０５６２】
実施例４７：２−（ジメチルアミノ）エチル−３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニルカルバマート。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７８（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），８．７９（ｓ，１  Ｈ），８．１９（ｓ，１  Ｈ），７．６６（ｄ，１  Ｈ），７．３１（ｍ，９  Ｈ），６．１４（ｍ，１  Ｈ），４．１７（ｔ，２  Ｈ），３．７８（ｓ，６  Ｈ），２．５４（ｔ，２  Ｈ），２．２１（ｓ，６  Ｈ）：ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ３０Ｎ６Ｏ６Ｓ：５６７（ＭＨ＋）。
【０５６３】
実施例４８：４−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．２（ｂｒ  ｓ，１  Ｈ），１０．６（ｓ，１  Ｈ），８．７４（ｍ，５  Ｈ），７．９３（ｍ，２  Ｈ），７．４７（ｍ，６  Ｈ），６．２４（ｍ，１  Ｈ），３．７７（ｍ，１０  Ｈ），２．４５（ｍ，２  Ｈ），１．８１（ｍ，２  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ３０Ｎ６Ｏ６Ｓ：５７９（ＭＨ＋）。
【０５６４】
実施例４９：Ｎ１−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−Ｎ３−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンゼン−１，３−ジスルホンアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３５（ｍ，２  Ｈ），８．９２（ｍ，１  Ｈ），８．６４（ｓ，１  Ｈ），８．３０（ｍ，１  Ｈ），８．１１（ｓ，１  Ｈ），７．８６（ｍ，１  Ｈ），７．６８（ｍ，１  Ｈ），７．４９（ｓ，１
Ｈ），７．４２（ｍ，２  Ｈ），７．２１（ｍ，２  Ｈ），６．６１（ｍ，１  Ｈ），３．８２（ｓ，３  Ｈ），３．０５（ｍ，４  Ｈ），２．７４（ｓ，６  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ５Ｓ２：５９１（ＭＨ＋）。
【０５６５】
実施例５０：Ｎ１−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−Ｎ３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ベンゼン−１，３−ジスルホンアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３８（ｍ，２  Ｈ），８．９０（ｍ，１  Ｈ），８．６０（ｓ，１  Ｈ），８．３２（ｍ，１  Ｈ），８．１２（ｓ，１  Ｈ），７．８８（ｍ，１  Ｈ），７．７２（ｍ，１  Ｈ），７．５９（ｓ，１  Ｈ），７．４０（ｍ，２  Ｈ），７．２０（ｍ，２  Ｈ），６．６７（ｍ，１  Ｈ），３．８２（ｓ，３  Ｈ），２．９７（ｍ，２  Ｈ），２．７８（ｍ，２  Ｈ），２．７１（ｓ，６  Ｈ），１．７０（ｍ，２  Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２９ＣｌＮ６Ｏ５Ｓ２：６０５（ＭＨ＋）。
【０５６６】
実施例５１：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−４−メチルフェニル）−２−（メチルアミノ）アセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２５  ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５４１．０（ＭＨ＋）。
【０５６７】
実施例５２：（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−４−メチルフェニル）。プロパンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２５  ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５４１．２（ＭＨ＋）。
【０５６８】
実施例５３：（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−４−メチルフェニル）プロパンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２５  ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５４１．０（ＭＨ＋）。
【０５６９】
実施例５４：（Ｓ）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（メチルアミノ）プロパンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２８  Ｎ６Ｏ５Ｓ：５３７．１（ＭＨ＋）。
【０５７０】
実施例５５：（Ｒ）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（メチルアミノ）プロパンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２５  ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５４１．１（ＭＨ＋）。
【０５７１】
実施例５６：（Ｒ）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（メチルアミノ）プロパンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２８Ｎ６Ｏ５Ｓ：５３７．３（ＭＨ＋）。
【０５７２】
実施例５７：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）ピペリジン−２−カルボキサミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ３０Ｎ６Ｏ５Ｓ：５６３．１（ＭＨ＋）。
【０５７３】
実施例５８：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ）アセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ３３Ｎ７Ｏ５Ｓ：５８０．１（ＭＨ＋）。
【０５７４】
実施例５９：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（４−（メチルアミノ）ピペリジン−１−イル）アセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ３０Ｈ３５Ｎ７Ｏ６Ｓ：６０６．１（ＭＨ＋）。
【０５７５】
実施例６０：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）（メチル）アミノ）アセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ３０Ｈ３７Ｎ７Ｏ５Ｓ：６０８．１（ＭＨ＋）。
【０５７６】
実施例６１：２−（１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）アセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ３４Ｈ４１Ｎ７Ｏ５Ｓ：６６０．１（ＭＨ＋）。
【０５７７】
実施例６２：ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニルカルバモイル）ピペリジン−１−カルボキシレート。  ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ３３Ｈ３８Ｎ６Ｏ７Ｓ：６６３．１（ＭＨ＋）。
【０５７８】
実施例６３：３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）ベンズアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ２９  ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５６９．０（ＭＨ＋）。
【０５７９】
実施例６４３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ベンズアミド
【０５８０】
【化２０２】
2014122243.tif 000213
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝安息香酸。Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−シアノベンゼンスルホンアミド（６．０２ｇ、１２．９５ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）および１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）溶液に、６．０Ｎの水酸化ナトリウム水溶液（４０ｍＬ）を室温で加えた。溶液を９０℃で３．５時間攪拌した。反応系を室温に冷却し、溶液のｐＨが０℃で２〜３となるまで、２．０Ｎの塩酸をゆっくり加えて中性とした。溶液を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈した。有機層を塩化ナトリウムの飽和水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過および減圧濃縮を行い、３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝安息香酸（５．９２１ｇ、９４％）を得た。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１７  ＣｌＮ４Ｏ５Ｓ：４８５．０（ＭＨ＋）。
【０５８１】
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ベンズアミド。３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝安息香酸（０．２０ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（４ｍＬ）溶液に、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ、０．３２ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）およびＮ−エチルジイソプロピルアミン（ＤＩＥＡ、０．１３ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を、室温で加えた。反応系を１５分攪拌し、その後Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１，２−ジアミン（７３ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を一晩攪拌した。反応系を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液（４０ｍＬ）、１．０Ｎの塩酸水溶液（３０ｍＬ）および塩化ナトリウムの飽和水溶液（２５ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧濃縮し、３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ベンズアミド（０．２０ｇ、８７％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２７  ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５５５．１（ＭＨ＋）。
【０５８２】
以下の標題化合物を前記実施例に従って製造した。実施例６５：３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ベンズアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ３０  Ｎ６Ｏ５Ｓ：５５１．１（ＭＨ＋）。
【０５８３】
実施例６６：３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ−メチルベンズアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ２９  ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５６９．１（ＭＨ＋）。
【０５８４】
実施例６７：３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ−メチルベンズアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ３２Ｎ６Ｏ５Ｓ：５６５．１（ＭＨ＋）。
【０５８５】
実施例６９：３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）ベンズアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１８
ＣｌＮ５Ｏ４Ｓ：４８４．０（ＭＨ＋）。
【０５８６】
実施例７０：３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）安息香酸。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１７  ＣｌＮ４Ｏ５Ｓ：４８５．０（ＭＨ＋）。
【０５８７】
実施例７１：３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ２９  ＣｌＮ６Ｏ５Ｓ：５９７．０（ＭＨ＋）。
【０５８８】
実施例７２：３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−メチルベンズアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２０  ＣｌＮ５Ｏ４Ｓ：４９８．０（ＭＨ＋）。
【０５８９】
実施例７３：３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）安息香酸。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２０  Ｎ４Ｏ６Ｓ：４８１．０（ＭＨ＋）。
【０５９０】
実施例７４：３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−モルホリノベンズアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２５  ＣｌＮ６Ｏ５Ｓ：５６９．０（ＭＨ＋）。
【０５９１】
実施例７５：Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−シアノベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１６  ＣｌＮ５Ｏ３Ｓ：４６５．９（ＭＨ＋）。
【０５９２】
実施例７６
Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−｛５−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド
【０５９３】
【化２０３】
2014122243.tif 000214
３−｛［（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）アミノ］スルホニル｝安息香酸（０．２５ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（２．６ｍＬ）溶液に、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ、０．２５ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）およびＮ−エチルジイソプロピルアミン（ＤＩＥＡ、０．１１ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）を、室温で加えた。反応系を１５分攪拌し、その後２−（ジメチルアミノ）アセトヒドラジン（７８ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を一晩攪拌した。反応系を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水（３０ｍＬ）、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液（３０ｍＬ）、１．０Ｎの塩酸水溶液（２０ｍＬ）および塩化ナトリウムの飽和水溶液（２５ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧濃縮し、１８０ｍｇの結合中間体を得、次いでこれをオキシ塩化リン（５ｍＬ）中、１００℃で４時間加熱した。反応系を室温に冷却し、氷水（５０ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧濃縮し、粗生成物を得、これを逆相ＨＰＬＣに供し、Ｎ−（３−｛［２−クロロ−５−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−｛５−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル｝ベンゼンスルホンアミド（１６ｍｇ、５％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２４  ＣｌＮ７Ｏ４Ｓ：５６６．０（ＭＨ＋）。
【０５９４】
実施例７８
Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
【０５９５】
【化２０４】
2014122243.tif 000215
攪拌した３−シアノ−Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２０ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１．２ｍＬ）溶液に、５０℃で、アジ化ナトリウム（０．１１ｇ、１．７６ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（９４ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）を加えた。粗混合物を一晩１００℃で加熱した。反応系を室温に冷却し、氷水（２０ｍＬ）、次いで濃塩酸（１０ｍＬ）で処理した。得られた固体を減圧ろ過し、ヘキサン（２０ｍＬ）、ジエチルエーテル（２０ｍＬ）および酢酸エチル（５ｍＬ）で洗浄し、Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド（５５ｍｇ、２５％）を明黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２０Ｎ８Ｏ４Ｓ：５０５．０（ＭＨ＋）。
【０５９６】
以下の標題化合物を前記実施例に従って製造した。実施例７７：３−シアノ−Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ１９  Ｎ５Ｏ４Ｓ：４６２．３（ＭＨ＋）。
【０５９７】
実施例７９：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル）アセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ３１Ｈ３７  Ｎ７Ｏ５Ｓ：６２０．１（ＭＨ＋）。
【０５９８】
実施例８０：Ｎ−（３−（２，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−フルオロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１９  ＦＮ４Ｏ４Ｓ：４５６．０（ＭＨ＋）。
【０５９９】
実施例８１：３−ブロモ−Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１９  ＢｒＮ４Ｏ４Ｓ：５１６．９（ＭＨ＋）。
【０６００】
実施例８２：３−ブロモ−Ｎ−（３−（２，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１９  ＢｒＮ４Ｏ４Ｓ：５１６．９（ＭＨ＋）。
【０６０１】
実施例８３：Ｎ−（３−（３−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１８  Ｎ４Ｏ３Ｓ：４０７．０（ＭＨ＋）。
【０６０２】
実施例８４：Ｎ−（３−（モルホリノアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１８  Ｎ６Ｏ５Ｓ：４３１．０（ＭＨ＋）。
【０６０３】
実施例８５：３−ニトロ−Ｎ−（３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１９  Ｎ５Ｏ５Ｓ：４３０．０（ＭＨ＋）。
【０６０４】
実施例８６：Ｎ−（３−（４−フルオロ−３−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１７ＦＮ４Ｏ３Ｓ：４２５．０（ＭＨ＋）。
【０６０５】
実施例８７：Ｎ−（３−（２，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−４−メトキシベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２２Ｎ４Ｏ５Ｓ：４６７．０（ＭＨ＋）。
【０６０６】
実施例８８：Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−４−メトキシベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２２Ｎ４Ｏ５Ｓ：４６７．０（ＭＨ＋）。
【０６０７】
実施例８９：Ｎ−（３−（４−クロロ−３−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ：４４０．９（ＭＨ＋）。
【０６０８】
実施例９０：Ｎ−（３−（２−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１８Ｎ４Ｏ３Ｓ：４０７．０（ＭＨ＋）。
【０６０９】
実施例９１：Ｎ−（３−（３−（ベンジルオキシ）フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ２２Ｎ４Ｏ３Ｓ：４８３．０（ＭＨ＋）。
【０６１０】
実施例９２：Ｎ−（３−（３−フェノキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２０Ｎ４Ｏ３Ｓ：４６９．０（ＭＨ＋）。
【０６１１】
実施例９３：Ｎ−（３−（３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１７  Ｆ３Ｎ４Ｏ３Ｓ：４７５．０（ＭＨ＋）。
【０６１２】
実施例９４：Ｎ−（３−（２，５−ジエトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２４  Ｎ４Ｏ４Ｓ：４６５．０（ＭＨ＋）。
【０６１３】
実施例９５：Ｎ−（３−（２’−メトキシビフェニル−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ２２  Ｎ４Ｏ３Ｓ：４８３．０（ＭＨ＋）。
【０６１４】
実施例９６：Ｎ−（３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ２０  Ｎ４Ｏ３Ｓ：４２１．０（ＭＨ＋）。
【０６１５】
実施例９７：Ｎ−（３−（５−クロロ−２−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ：４４１．０（ＭＨ＋）。
【０６１６】
実施例９８：Ｎ−（３−（２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ３Ｓ：４７５．０（ＭＨ＋）。
【０６１７】
実施例９９：Ｎ−（３−（２−メトキシビフェニル−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ２２Ｎ４Ｏ３Ｓ：４８３．３（ＭＨ＋）。
【０６１８】
実施例１００：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１２．４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．９（ｓ，１Ｈ），９．８（ｓ，１Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），８．３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９（ｄ，２Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ），７．６（ｔ，２Ｈ），７．４（ｑ，２Ｈ），７．３（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），３．８（ｓ，６Ｈ），２．９（ｓ，６Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２８Ｎ６Ｏ５Ｓ２．０  ｘ  Ｃ２Ｈ１Ｏ２Ｆ３：５３７．１（ＭＨ＋）。
【０６１９】
実施例１０１２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３−（２−（ジメチルアミノ）アセトアミド）−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）アセトアミド
【０６２０】
【化２０５】
2014122243.tif 000216
Ｎ−（３−クロロキノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。２，３−ジクロロキノキサリン（２６．１ｇ、１３１．１ｍｍｏｌ）、ｍ−ニトロベンゼンスルホンアミド（２６．５ｇ、１３１．１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１８．１ｇ、１３１．１）を無水ＤＭＳＯ（５００ｍＬ）に溶解した。反応系を２時間で１５０℃に加熱した。反応混合物を水（４００ｍＬ）に注ぎ入れ、ついで２ＭのＨＣｌ（６０ｍＬ）を加えた。生成物をＥｔＯＡｃ（３×５００ｍＬ）で抽出した。有機層をあわせ、水（２×５００ｍＬ）およびブリン（２×５００ｍＬ）で洗浄した。次いで生成物を硫酸ナトリウムで乾燥し、Ｎ−（３−クロロキノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを得た。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１４Ｈ９ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ：３６４．９４、３６６．９７（ＭＨ＋）。
【０６２１】
Ｎ−（３−（３−メトキシ−５−ニトロフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。Ｎ−（３−クロロキノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（７００ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、３−メトキシ−５−ニトロアニリン（６４５ｍｇ、３．８４ｍｍｏｌ）およびｐ−キシレン（７ｍＬ）を合わせ、１４０℃に加熱し、次いで１３０℃で１６時間攪拌した。反応系を冷却し、分液ロートに入れ、ＤＣＭで希釈し、２ＭのＨＣｌおよびブリンで洗浄し、真空濃縮した。得られた固体をＥｔ２Ｏで洗浄し、Ｎ−（３−（３−メトキシ−５−ニトロフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（４００ｍｇ、４２％）を得た。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１６Ｎ６Ｏ７Ｓ：４９６．９４（ＭＨ＋）。
【０６２２】
３−アミノ−Ｎ−（３−（３−アミノ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。Ｎ−（３−（３−メトキシ−５−ニトロフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（４００ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を、１：１のＴＨＦ：ＥｔＯＨ（４ｍＬ）に溶解し、これにギ酸（９３８μｌ、２．４２ｍｍｏｌ）およびギ酸カリウム（２０３ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）を加えた。系を窒素で洗い流し、次いで１０重量％のＰｄ／Ｃ（５０ｍｇ）を加えた。次いで反応系を６０℃に加熱した。ＬＣ−ＭＳによって反応の完了が測定されると、これを冷却し、ＤＭＦを加え、溶解した。次いで、該溶液をナイロンフリットでろ過し、触媒を除去した。ろ液を水で希釈し、ｐＨを７に調整し、ＤＣＭ（２×）およびＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。全ての有機層を合わせ、蒸発乾固し、３−アミノ−Ｎ−（３−（３−アミノ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（３３０ｍｇ、９３％）を得た。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ２０Ｎ６Ｏ３Ｓ：４３７．０６（ＭＨ＋）。
【０６２３】
２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３−（２−（ジメチルアミノ）アセトアミド）−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−スルファモイル）フェニル）アセトアミド。３−アミノ−Ｎ−（３−（３−アミノ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（３３０ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（４ｍＬ）、Ｎ，Ｎ，−ジメチルグリシン（３１２ｍｇ、３．０２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１．１５ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）、および１．２９（ｍＬ）（７．５６ｍｍｏｌ）のＤＩＥＡ（１．２９ｍＬ、７．５６ｍｍｏｌ）を合わせ、９０℃に加熱し、次いで５０℃で１６時間加熱した。反応系を冷却し、分液ロートに入れ、水およびＬｉＣｌ水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。次いで最終化合物を分取ＨＰＬＣで精製し、２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３−（２−（ジメチルアミノ）アセトアミド）−５−メトキシ−フェニルアミノ）−キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）アセトアミドを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．４５（ｔ，１Ｈ），７．９３（ｔ，１Ｈ），７．８５−７．８８（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），７．３４−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．０（ｔ，１Ｈ），４．０５（ｄ，２Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），２．９−３．０（ｄ，１２Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２９Ｈ３４Ｎ８Ｏ５Ｓ：６０７．２（ＭＨ＋）。
【０６２４】
以下の標題化合物を前記実施例に従って製造した。
【０６２５】
実施例１０２：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（エチルアミノ）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．８（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），８．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．９−８．０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８０（ｔ，２Ｈ），７．５５−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４（ｄ，３Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．３（ｔ，３Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ  ２．０  ｘ  Ｃ２Ｈ１Ｏ２Ｆ３：５４１．３，５４３．２（ＭＨ＋）。
【０６２６】
実施例１０３：２−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．８（ｓ，１Ｈ），１０．２（ｓ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ），８．７（ｓ，１Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），７．９−８．０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．４０（ｄ，３Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ  ２．０  ｘ  Ｃ２Ｈ１Ｏ２Ｆ３：５５３．３，５５５．２（ＭＨ＋）。
【０６２７】
実施例１０４：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（メチルアミノ）アセトアミド。標題化合物を前記実施例に従って製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．６（ｓ，１Ｈ），９．５（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｔ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．１２−７．２２（ｍ，２Ｈ），６．５６（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２３ＢｒＮ６Ｏ４Ｓ：５７２．７７，５７０．９０（ＭＨ＋）。
【０６２８】
実施例１０５：２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（６−メトキシ−キノリン−８−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）アセトアミド。標題化合物を前記実施例に従って製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．９（ｓ，１Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．２６−８．３０（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｑ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｔ，２Ｈ），７．２０（ｔ，２Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，６Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ２７Ｎ７Ｏ４Ｓ：５５８．３（ＭＨ＋）。
【０６２９】
実施例１０６：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド。標題化合物を前記実施例に従って製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．６（ｓ，１Ｈ），９．４（ｓ，１Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｔ，２Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｓ，６Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２５ＢｒＮ６Ｏ４Ｓ：５８６．７９，５８４．９１（ＭＨ＋）。
【０６３０】
実施例１０７：Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−（ヒドロキシアミノ）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ２１Ｎ５Ｏ５Ｓ：４６８．１（ＭＨ＋）。
【０６３１】
実施例１０８：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（２−フルオロエチルアミノ）アセトアミド。標題化合物を前記実施例に従って製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．６（ｓ，１Ｈ），９．４（ｓ，１Ｈ），８．９（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｑ，３Ｈ），６．６（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｔ，１Ｈ），４．６６（ｔ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．４（ｔ，１Ｈ），３．３（ｔ，１Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２４ＣｌＦＮ６Ｏ４Ｓ：５５９．２，５６１．２（ＭＨ＋）。
【０６３２】
実施例１０９：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）ホルムアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１２．４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），７．９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．５−７．６（ｍ，２Ｈ），７．３−７．４（ｍ，４Ｈ），６．２（ｓ，１Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２１Ｎ５Ｏ５Ｓ：４８０．１（ＭＨ＋）。
【０６３３】
実施例１１０：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−イル）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．５（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｄ，１Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３０−７．３５（ｔ，１Ｈ），７．１−７．２（ｑ，２Ｈ），６．６０（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ３０ＣｌＮ７Ｏ４Ｓ：４８０．１（ＭＨ＋）。
【０６３４】
実施例１１１：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ３０Ｎ６Ｏ５Ｓ：５６３．１８（ＭＨ＋）。
【０６３５】
実施例１１２：３−アミノ−Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１２．２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．３−７．４（ｍ，４Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），６．２４（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，６Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ２１Ｎ５Ｏ４Ｓ：４５２．０（ＭＨ＋）。
【０６３６】
実施例１１３：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（エチル（メチル）アミノ）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１２．０（ｓ，１Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ），９．６５（ｓ，１Ｈ），９．５（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．４５−７．５０（ｄ，１Ｈ），７．３−７．４（ｍ，３Ｈ），７．２（ｔ，２Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），４．０２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ）１．２（ｔ，３Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５５５．２，５５７．３（ＭＨ＋）。
【０６３７】
実施例１１４：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（３−（ピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−イル）アセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ３１Ｈ３４ＣｌＮ７Ｏ４Ｓ。
【０６３８】
実施例１１５：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（メチルアミノ）アセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２３ＦＮ６Ｏ４Ｓ：５１１．０４（ＭＨ＋）。
【０６３９】
実施例１１６：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−１−メチルピペリジン−４−カルボキサミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２９Ｈ３２Ｎ６Ｏ５Ｓ      １．０  ｘ  Ｃ２Ｈ４Ｏ２：５７７．２（ＭＨ＋）。
【０６４０】
実施例１１７：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（メチルアミノ）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．６（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｔ，１Ｈ），７．８６（ｔ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．２８（ｍ  １Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２４Ｎ６Ｏ４Ｓ：４９２．９９（ＭＨ＋）。
【０６４１】
実施例１１８：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．４（ｓ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｑ，１Ｈ），７．５５（ｔ，１Ｈ），７．４０−７．５（ｍ，３Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５５（ｂｒ  ｄ，２Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２２ＣｌＦ３Ｎ６Ｏ４Ｓ  １．０  ｘ  Ｃ２Ｈ１Ｏ２Ｆ３：５９５．０，５９７．０（ＭＨ＋）。
【０６４２】
実施例１１９：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−３−（ピペリジン−１−イル）プロパンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ３０Ｈ３４Ｎ６Ｏ５Ｓ：５９１．２（ＭＨ＋）。
【０６４３】
実施例１２０：３−アミノ−Ｎ−（３−（２，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１２．４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｑ，２Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｍ，１Ｈ），５．６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７８（ｄ，６Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ２１Ｎ５Ｏ４Ｓ：４５２．３（ＭＨ＋）。
【０６４４】
実施例１２１：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−４−（ジメチルアミノ）ブタンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ３２Ｎ６Ｏ５Ｓ  １．０  ｘ  Ｃ２Ｈ４Ｏ２：５６５．２（ＭＨ＋）。
【０６４５】
実施例１２２：２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．９（ｓ，１Ｈ），９．８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．６８（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），６．５４（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，６Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２５ＦＮ６Ｏ４Ｓ：５２５．０５（ＭＨ＋）。
【０６４６】
実施例１２３：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２９Ｈ３２Ｎ６Ｏ５Ｓ：５７７．３７（ＭＨ＋）。
【０６４７】
実施例１２４：３−アミノ−Ｎ−（３−（２−クロロ−５−ヒドロキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１６ＣｌＮ５Ｏ３Ｓ  １．０  ｘ  Ｃ２Ｈ１Ｏ２Ｆ３：４４２．２、４４４．２（ＭＨ＋）。
【０６４８】
実施例１２５：２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．５（ｓ，１Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｔ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．３−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．１２（ｔ，２Ｈ），６．５６（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，６Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２６Ｎ６Ｏ４Ｓ：５０７．１（ＭＨ＋）。
【０６４９】
実施例１２６：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−ヒドロキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．８（ｓ，１Ｈ），９．９（ｓ，１Ｈ），９．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．９−８．０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），２．８６（ｓ，６Ｈ）．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２３ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５２７．１，５２９．０（ＭＨ＋）。
【０６５０】
実施例１２７：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−モルホリノアセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ３０Ｎ６Ｏ６Ｓ：５７９．１（ＭＨ＋）。
【０６５１】
実施例１２８：３−アミノ−Ｎ−（３−（６−メトキシキノリン−８−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２０Ｎ６Ｏ３Ｓ：４７３．０（ＭＨ＋）。
【０６５２】
実施例１２９：Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）チオフェン−２−スルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１８Ｎ４Ｏ４Ｓ２：４４３．０（ＭＨ＋）。
【０６５３】
実施例１３０：Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−（メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２３Ｎ５Ｏ４Ｓ：４６６．０５（ＭＨ＋）。
【０６５４】
実施例１３１：３−アミノ−Ｎ−（３−（３−メトキシ−５−ニトロフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１８Ｎ６Ｏ５Ｓ：４６７．００（ＭＨ＋）。
【０６５５】
実施例１３２：３−アミノ−Ｎ−（３−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１８ＦＮ５Ｏ３Ｓ：４３９．９９（ＭＨ＋）。
【０６５６】
実施例１３４：３−アミノ−Ｎ−（３−（３−アミノ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ２０Ｎ６Ｏ３Ｓ：４３７．２（ＭＨ＋）。
【０６５７】
実施例１３５：Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−（ジメチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２５Ｎ５Ｏ４Ｓ：４８０．０４（ＭＨ＋）。
【０６５８】
実施例１３６：Ｎ−（３−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１５ＣｌＮ６Ｏ５Ｓ：４９６．９４（ＭＨ＋）。
【０６５９】
実施例１３７：Ｎ−（３−（６−メトキシキノリン−８−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ１８Ｎ６Ｏ５Ｓ：５０２．９５（ＭＨ＋）。
【０６６０】
実施例１３８：３−ニトロ−Ｎ−（３−（ピリジン−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１４Ｎ６Ｏ４Ｓ：４２３．２（ＭＨ＋）。
【０６６１】
実施例１３９：Ｎ−（３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１２Ｃｌ２Ｎ６Ｏ４Ｓ：４９１．１、４９３．１（ＭＨ＋）。
【０６６２】
実施例１４０：Ｎ−（３−（２−クロロピリジン−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１３ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：４５６．９３、４５８．９０（ＭＨ＋）。
【０６６３】
実施例１４１：Ｎ−（３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド．ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１７Ｎ７Ｏ６Ｓ：４８４．０３（ＭＨ＋）。
【０６６４】
実施例１４２：Ｎ−（３−（４−ヒドロキシ−６−メトキシピリミジン−２−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１５Ｎ７Ｏ６Ｓ：４６９．９７（ＭＨ＋）。
【０６６５】
実施例１４３：Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１９ＦＮ４Ｏ４Ｓ：４５５．３（ＭＨ＋）。
【０６６６】
実施例１４４：Ｎ−（３−（２−ブロモ−５−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１６ＢｒＮ５Ｏ５Ｓ：５３１．８２、５３２．８４（ＭＨ＋）。
【０６６７】
実施例１４５：Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２２Ｎ４Ｏ４Ｓ：４５１．０（ＭＨ＋）。
【０６６８】
実施例１４６：Ｎ−（３−（２，５−ジメトキシフェニルアミノ）−７−メチルキノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２２Ｎ４Ｏ４Ｓ：４５１．０（ＭＨ＋）。
【０６６９】
実施例１４７：Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１９Ｎ５Ｏ６Ｓ：４８１．９（ＭＨ＋）。
【０６７０】
実施例１４８：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）アセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２３Ｎ５Ｏ５Ｓ：４９４．０（ＭＨ＋）。
【０６７１】
実施例１４９：Ｎ−（３−（２，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２２Ｎ４Ｏ４Ｓ：４５１．０（ＭＨ＋）。
【０６７２】
実施例１５０：Ｎ−（３−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１６ＦＮ５Ｏ５Ｓ：４７０．０（ＭＨ＋）。
【０６７３】
実施例１５１：４−ブロモ−Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１９ＢｒＮ４Ｏ４Ｓ：５１６．９、５１４．９（ＭＨ＋）。
【０６７４】
実施例１５２：Ｎ−（３−（３−メトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１７Ｎ５Ｏ５Ｓ：４５１．９３（ＭＨ＋）。
【０６７５】
実施例１５３：Ｎ−（３−（２−クロロ−５−ヒドロキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１４ＣｌＮ５Ｏ５Ｓ：４７２．１５、４７４．１３（ＭＨ＋）。
【０６７６】
実施例１５４：Ｎ−（３−（３−メトキシ−５−ニトロフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１６Ｎ６Ｏ７Ｓ：４９６．９４（ＭＨ＋）。
【０６７７】
実施例１５５：Ｎ−（３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１５Ｎ５Ｏ６Ｓ：４６６．２（ＭＨ＋）。
【０６７８】
実施例１５６：Ｎ−（３−（３−ヒドロキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１５Ｎ５Ｏ５Ｓ：４３８．１６（ＭＨ＋）。
【０６７９】
実施例１５７：３−ニトロ−Ｎ−（３−（３−（トリフルオロメトキシ）−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ５Ｓ：５０６．１９（ＭＨ＋）。
【０６８０】
実施例１５８：３−ニトロ−Ｎ−（３−（ピリジン−３−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１４Ｎ６Ｏ４Ｓ：４２３．１５（ＭＨ＋）。
【０６８１】
実施例１５９：３−（３−（３−ニトロフェニルスルホンアミド）キノキサリン−２−イルアミノ）フェニルジメチルカルバマート。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２０Ｎ６Ｏ６Ｓ：５０９．０１（ＭＨ＋）。
【０６８２】
実施例１６０：Ｎ−（３−（２−クロロピリジン−３−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１３ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：４５６．９１（ＭＨ＋）。
【０６８３】
実施例１６１：Ｎ−（３−（３−イソプロポキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２１Ｎ５Ｏ５Ｓ：４８０．３（ＭＨ＋）。
【０６８４】
実施例１６２：Ｎ−（３−（３−ヒドロキシ−２−メチル−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１７Ｎ５Ｏ５Ｓ：４５２．２（ＭＨ＋）。
【０６８５】
実施例１６３：Ｎ−（３−（２，５−ジフルオロフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏ４Ｓ：４５８．２（ＭＨ＋）。
【０６８６】
実施例１６４：Ｎ−（３−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１５Ｆ２Ｎ５Ｏ５Ｓ：４８８．２（ＭＨ＋）。
【０６８７】
実施例１６５：Ｎ−（３−（２−メトキシピリジン−３−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１６Ｎ６Ｏ５Ｓ：４５３．０１（ＭＨ＋）。
【０６８８】
実施例１６６：Ｎ−（３−（３−エトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１９Ｎ５Ｏ５Ｓ：４６６．２（ＭＨ＋）。
【０６８９】
実施例１６７：Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏ６Ｓ：５０２．２（ＭＨ＋）。
【０６９０】
実施例１６８：Ｎ−（３−（３−（３−ニトロフェニルスルホンアミド）キノキサリン−２−イルアミノ）フェニル）アセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１８Ｎ６Ｏ５Ｓ：４７９．２（ＭＨ＋）。
【０６９１】
実施例１６９：Ｎ−（３−（４−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１６Ｎ６Ｏ４Ｓ：４６１．２（ＭＨ＋）。
【０６９２】
実施例１７０：Ｎ−（３−（１Ｈ−インドール−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１６Ｎ６Ｏ４Ｓ：４６１．２（ＭＨ＋）。
【０６９３】
実施例１７１：Ｎ−（３−（１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１５Ｎ７Ｏ４Ｓ：４６１．９６（ＭＨ＋）。
【０６９４】
実施例１７２：Ｎ−（４−メトキシ−３−（３−（３−ニトロフェニルスルホンアミド）キノキサリン−２−イルアミノ）フェニル）アセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２０Ｎ６Ｏ６Ｓ：５０８．９７（ＭＨ＋）。
【０６９５】
実施例１７３：Ｎ−（３−（４−メチルピリジン−３−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１６Ｎ６Ｏ４Ｓ：４３６．９３（ＭＨ＋）。
【０６９６】
実施例１７４：Ｎ−（３−（２，３−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１９Ｎ５Ｏ６Ｓ：４８１．９４（ＭＨ＋）。
【０６９７】
実施例１７５：Ｎ−（３−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１３Ｎ９Ｏ４Ｓ：４６３．９６（ＭＨ＋）。
【０６９８】
実施例１７６：Ｎ−（３−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−４−イルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１４Ｎ６Ｏ５Ｓ：４６２．９９（ＭＨ＋）。
【０６９９】
実施例１７７：Ｎ−（３−（２，６−ジフルオロ３−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１５Ｆ２Ｎ５Ｏ５Ｓ：４８７．８９（ＭＨ＋）。
【０７００】
実施例１７８：Ｎ−（３−（３，５−ジヒドロキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１５Ｎ５Ｏ６Ｓ：４５３．９６（ＭＨ＋）。
【０７０１】
実施例１７９：Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ナフタリン−２−スルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２２Ｎ４Ｏ４Ｓ：４８７．０（ＭＨ＋）。
【０７０２】
実施例１８０：Ｎ−（３−（２，５−ジメトキシフェニルアミノ）−６，７−ジメチルキノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２４Ｎ４Ｏ４Ｓ：４６５．３（ＭＨ＋）。
【０７０３】
実施例１８１：２−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）−４−メチルフェニル）−２−メチルプロパンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５５６．１２（ＭＨ＋）。
【０７０４】
実施例１８２：Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ：５４２．０５（ＭＨ＋）。
【０７０５】
実施例１８３：２−アミノ−Ｎ−（３−（Ｎ−（３−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）スルファモイル）フェニル）アセトアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２４Ｎ６Ｏ５Ｓ：５０９．５９（ＭＨ＋）。
【０７０６】
実施例１８４：３−アミノ−Ｎ−（３−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニルアミノ）キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１８ＣｌＮ５Ｏ３Ｓ：４５７．０２（ＭＨ＋）。
【０７０７】
実施例１８５：３−アミノ−Ｎ−（２−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド。ＭＳ（ＥＩ）ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ２０Ｎ６Ｏ４Ｓ：４５３．６２（ＭＨ＋）。
【０７０８】
実施例１８６
Ｎ−（３−｛［（２−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）アミノ］スルホニル｝フェニル）−Ｎ−２−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−２−メチルグリシンアミド
【０７０９】
【化２０６】
2014122243.tif 000217
３−アミノ−Ｎ−（３−｛［３，５−ビス（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝キノキサリン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（１２６ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ懸濁液（１．３ｍＬ）に、０．볯钼볯趽볯꺁볯궼臣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뒰뫦늶苣ꂊ臣龁胣鎁臣蒻觨꺁蟦膿뛦ꮁ胣鎼볯閽볯袼볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯꺁苣궃菣ꊂ苣膃菣꾂菣ꪃ菣銂諥袁臣芀闦蚈뻥膀迥鲿럦袐觧貁胩躘臣覤苣誂胣鎁苣銂볯鎼蓢ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿돧ꮁ胣醼볯邼뷯겼볯醼볯钼뷯趽뷯貽볯꺁볯貼볯馀볯꺼胢銈菣ꪃ菣膃菣ꢂ菣것菣뢂苣龃菣銂郥肂볯궼볯꾼볯醼뷯겼볯뚺뛦銂諥袁臣芀곦蒁臣膀迥鲿돧銂볯邼蓢ꮁ髦膂胣醼볯芙雩ꪔ详鞁臣芀铧邈觧銂裥随볯낼裢ꢼ볯겼볯袼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯ꆼ뷯込볯ꎼ볯覼该超臣袂苣颍鯩鞁胣ꦁ귦ꪁ菣ꦃ苣랂菣뎃苣꾲苣膀蟥邵매ꖇ臣膀믩늉臣몛뷤銂藩뢅ꇥꢁ臣ꚁ뻥龁胣閼볯趽뷯袼볯醼볯覼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯겼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼듎볯邼볯醼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯貼볯躼볯鞼볯芽뷯ₒ鎽볯銼볯貼볯躼볯颼볯蒽볯醼볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯醼볯貼볯躼볯邼볯芽뷯ₒ蒽볯醼볯貼볯躼볯鞼볯鎽볯銼볯貼볯躼볯邼볯芽뷯ₒ鎽볯鎼볯貼볯躼볯閼볯鎽볯醼볯貼볯躼볯銼볯趽볯銼볯貼볯躼볯閼볯鎽볯隼볯貼볯躼볯邼볯芽뷯ₒ趽볯銼볯貼볯躼볯銼볯芽뷯ₒ鎽볯颼볯貼볯躼볯銼볯鎽볯鎼볯貼볯躼볯銼볯鎽볯鎼볯躼볯뎼볯ꖼ볯覼뷯辽뷯ₒꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲘猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲔猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰颼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵뎼볯閼볯閼볯颼볯袼볯ꢼ볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†믤许臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣趉꣨龮雦设臣鎾臣ꚁꏨꂀ臣龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯鞼볯꺼裢袼볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣覼苣躃苣떂菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢鎼裢Ꚃ菣ꒂ菣馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃胣궼볯袼볯ꦼ볯蚽뷯銽†볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢볯骼볯馼볯躼볯邼볯궼볯讼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯颼볯骼볯銈苣龃菣銈볯銈볯鎼裢袼볯銈菣袃苣랂裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣ꊂ菣躃볯궂菣궂苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃胣궼볯袼볯ꦼ볯蚽뷯銽†볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼볯鎼볯躼볯銼볯궼볯讼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯颼볯骼볯銈볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈볯鎼裢袼볯銈볯鎼裢袼볯銈菣袃苣랂裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣覼苣躃苣떂菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣芀볯뎼볯ꖼ볯覼뷯辽뷯ₒꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲖猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲘猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵뎼볯閼볯醼볯隼볯袼볯ꢼ볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯邼볯꺼裢袼볯銈볯꺼裢袼볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣覼苣躃苣떂菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣芀볯뎼볯ꖼ볯覼뷯辽뷯ₒꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲙猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲓猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵뎼볯閼볯銼볯隼볯袼볯ꢼ볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯醼볯銼裢ꊂ苣袃苣龃菣銈볯銈볯鎼裢袼볯銈볯鎼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣閃苣讃菣ꊂ菣躃볯궂菣궂苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ볯閃苣讃菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃胣궼볯袼볯ꦼ볯蚽뷯銽†볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯隼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯隼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯骼볯閼볯躼볯馼볯궼볯讼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯馼볯骼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ†볯銈볯鎼裢袼볯銈볯鎼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣閃苣讃菣ꊂ菣躃볯궂菣궂苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ볯閃苣讃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈苣궂苣ꢂ菣ꮃ苣ꮃ菣麃菣袃胣궼볯袼볯ꦼ볯蚽뷯銽†볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹢볯骼볯邼볯躼볯銼볯궼볯讼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯馼볯㲓牢ਾ볯銈苣龃菣銈볯銈볯鎼裢鮽볯鎼볯閼裢鎃苣袼菣膃菣ꪂ苣랂볯閃苣讃菣붼苣龃菣鶽菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꦃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣ઉ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㈱㈲㌴琮晩㸢〲㐱㈱㈲㌴琮晩ꃂ〰㈰㠱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 鎼裢讃菣궃裢꺼裢袼볯銈뷯뮼볯貼볯銈菣릂볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼裢閃苣讃菣붼苣龃菣鶽菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꦃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯꺁볯骼볯꺁볯ꢼ볯込볯钽볯ꢼ蟦膿뛦袼볯趽볯覼臣膀볯隼뷯겼볯邼볯隼볯趽뷯辽뷯覼臣꺂藩ꢁ볯邼볯趽뷯袼볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯꺁苣뢅苣ꪃ苣ꂃ臣醼볯邼뷯螽臣ꢜ苧誸臣醼볯薼菣ꦃ苣Ꚃ菣ꢁ苣ꂊ臣龁胣趏뿥뮳苣醼駦鎖苩膵臣龁뻥膀蛧蒁臣뺁苣ꦃ苣袃臣趂臩鞁胣莿룧鞁胣龔裦ꦉ苣蚈迥늼볯銈볯낼볯ꎼ볯꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼볯莽볯ꆼ볯꺼볯뺋藩ꞁ跥ꊛ臣龁胣ꦁ귦ꪁ菣ꦃ苣랂菣뎃苣꾲苣膀蟥邵매ꖇ臣膀믩늉鯥鎽諧龔裦ꦉ苣鞾臣芀볯躼볯趽뷯袼볯薼볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯캚颼볯隼볯袼뷯貼볯覼볯颼볯閼볯袼뷯貼볯覼볯鞼볯隼볯袼뷯貼볯覼볯鞼볯鎼볯趽볯钼볯貼볯躼볯颼볯蒽볯銼볯貼볯躼볯颼볯蒽볯醼볯貼볯躼볯鞼볯钽볯醼볯貼볯躼볯隼볯芽뷯ₒ鎽볯銼볯貼볯躼볯鎼볯鎽볯隼볯躼볯뎼볯ꖼ볯覼뷯辽뷯㲒牢ਾ†볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯骼볯閼볯躼볯銼볯궼볯讼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 ꖻ룤꺁꣦財賥袐觧銂觥風껥붖뻤ꮁ뻥ꎁ臣붣胩鞁臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯馼볯骼볯銈볯꺼裢袼볯銈볯銼裢꾂菣궃裢閼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣ꊂ菣躃볯궂菣궂苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢袼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣몂苣龃菣芀볯뎼볯ꖼ볯覼뷯辽뷯ₒꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲑猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲕猯扵ꎼ뷯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵뎼볯隼볯鎼볯邼볯袼볯ꢼ볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯閼볯鎼裢袼볯銈볯鎼裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣袃苣랂裢閃苣讃菣ꊂ菣躃볯궂菣궂苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢ꪂ苣붂裢醼裢袼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣몂苣龃菣芀볯뎼볯ꖼ볯覼뷯辽뷯ₒꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲑猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲓猯扵ꎼ뷯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵뎼볯隼볯鞼볯隼볯袼볯ꢼ볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯隼볯꺼裢袼볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣覼菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꦃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢鎼裢讃菣궃菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣芀볯뎼볯ꖼ볯覼뷯辽뷯ₒꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲑猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲘猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵뎼볯钼볯鎼볯鞼볯袼볯ꢼ볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯鞼戼㹲꺼裢袼볯銈뷯뮼볯銈苣궃菣銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯궂菣궂苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯醼裢鮽볯銼裢袼苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼裢ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯ꢂ菣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ઩⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㈱㈲㌴琮晩㸢〲㐱㈱㈲㌴琮晩ꃂ〰㈰㤱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 鎼裢ꊂ苣膃菣銈볯銈볯鎼裢鮽볯銼裢꾂菣궃裢閼裢袼菣膃菣ꪂ苣랂볯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯궂菣궂苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯醼볯邼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼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