(57)【要約】      （修正有）【課題】省燃費性能が高く、潤滑油組成物の低温粘度を上昇させにくい粘度指数向上剤を提供する。【解決手段】一般式（１）で示される単量体（ａ）を必須構成単量体とする（共）重合体（Ａ）を含有する粘度指数向上剤。2014132054.tif 000010［Ｒ１は水素原子又はメチル基；Ｒ２は炭素数２〜４のアルキレン基；Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３６のアルキル基であって、Ｒ３とＲ４の炭素数の合計は３以上である。Ｒ５は水素原子又は炭素数１〜１６のアルキル基；Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数８〜３６のアルキル基であって、Ｒ６とＲ７の炭素数の合計は８以上である。；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３は、それぞれ独立に−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｓ−で表される基］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される単量体（ａ）を必須構成単量体とする（共）重合体（Ａ）を含有する粘度指数向上剤。
【化１】
2014132054.tif 000008
［Ｒ１は水素原子又はメチル基；Ｒ２は炭素数２〜４のアルキレン基；Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３６のアルキル基であって、Ｒ３とＲ４の炭素数の合計は３以上である。Ｒ５は水素原子又は炭素数１〜１６のアルキル基；Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数８〜３６のアルキル基であって、Ｒ６とＲ７の炭素数の合計は８以上である。；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３は、それぞれ独立に−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｓ−で表される基；ｍは０〜２０の数であり、ｍが２以上の場合のＲ２は同一でも異なっていてもよく、（Ｘ１Ｒ２）ｍ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。；ｎは０〜２０の数］
【請求項２】
（Ａ）の溶解性パラメーターと基油の溶解性パラメーターの差の絶対値が０．５〜１．８である請求項１に記載の粘度指数向上剤。
【請求項３】
一般式（１）におけるＸ２が−Ｏ−で表される基である請求項１又は２に記載の粘度指数向上剤。
【請求項４】
一般式（１）におけるＸ３が−Ｏ−で表される基ある請求項１〜３のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
【請求項５】
（Ａ）が、（Ａ）の構成単量体として更に炭素数１〜４の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｂ）及び／又は炭素数８〜３６の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｃ）を含有してなる共重合体である請求項１〜４のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
【請求項６】
（Ａ）が、（Ａ）の構成単量体として更に一般式（２）で表される単量体（ｄ）を構成単量体とする共重合体である請求項１〜５のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
【化２】
2014132054.tif 000009
［Ｒ８は水素原子又はメチル基；Ｒ９は炭素数２〜４のアルキレン基；Ｒ１０は炭素数１６〜６０の分岐アルキル基；Ｘ４は−Ｏ−又は−ＮＨ−で表される基；ｐは０〜２０の数であり、ｐが２以上の場合のＲ９は同一でも異なっていてもよく、（Ｒ９Ｏ）ｐ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。］
【請求項７】
（Ａ）が、（Ａ）の構成単量体として更に窒素原子含有単量体（ｅ）、水酸基含有単量体（ｆ）、及び／又はリン酸基含有単量体（ｇ）を構成単量体してなる共重合体である請求項１〜６のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
【請求項８】
（Ａ）の重量平均分子量が５，０００〜２，０００，０００である請求項１〜７のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
【請求項９】
更に、（Ａ）以外の（共）重合体（Ｂ）を、（Ａ）の重量に基づいて０．０１〜３０重量％含有してなる請求項１〜８のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれかに記載の粘度指数向上剤及び基油を含有してなる潤滑油組成物。
【請求項１１】
更に分散剤、清浄剤、酸化防止剤、油性向上剤、摩擦摩耗調整剤及び極圧剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有してなる請求項１０に記載の潤滑油組成物。
【請求項１２】
基油の１００℃の動粘度が１〜１５ｍｍ２／ｓであり、かつ基油の粘度指数が９０以上である請求項１０又は１１に記載の潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、粘度指数向上剤及び粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
自動車等に使用される潤滑油や作動油等は、高温になるほど粘度が低下するが、実用上は低温から高温までの広範囲にわたり、粘度ができるだけ変化しないことが望ましい。そこで潤滑油に粘度指数向上剤を添加して粘度の温度依存性を改善する方法が広く行われている。そのような粘度指数向上剤としては、メタクリル酸エステル共重合体（特許文献１〜３）及びオレフィン共重合体（特許文献４）等が知られている。
しかしながら、上記の粘度指数向上剤は、粘度指数向上効果が未だ十分ではなく、また、潤滑油組成物に添加した場合に潤滑油組成物の低温での粘度が上昇するという問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特許第２７３２１８７号公報
【特許文献２】特開平８−５３６８３号公報
【特許文献３】特開２００４−３０７５５１号公報
【特許文献４】特開２００５−２００４５４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、粘度指数向上効果が高く、潤滑油組成物の低温粘度を上昇させにくい粘度指数向上剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、鋭意検討した結果、本発明に至った。すなわち本発明は、下記一般式（１）で示される単量体（ａ）を必須構成単量体とする（共）重合体（Ａ）を含有する粘度指数向上剤；前記粘度指数向上剤及び基油を含有してなる潤滑油組成物；である。
【０００６】
【化１】
2014132054.tif 000002
［Ｒ１は水素原子又はメチル基；Ｒ２は炭素数２〜４のアルキレン基；Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３６のアルキル基であって、Ｒ３とＲ４の炭素数の合計は３以上である。；Ｒ５は水素原子又は炭素数１〜１６のアルキル基；Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数８〜３６のアルキル基であって、Ｒ６とＲ７の炭素数の合計は８以上である。；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３は、それぞれ独立に−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｓ−で表される基；ｍは０〜２０の数であり、ｍが２以上の場合のＲ２は同一でも異なっていてもよく、（Ｘ１Ｒ２）ｍ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。；ｎは０〜２０の数］
【発明の効果】
【０００７】
本発明の粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物は、粘度指数向上効果が高く、潤滑油組成物の低温粘度を上昇させにくいという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の粘度指数向上剤は、一般式（１）で示される単量体（ａ）を必須構成単量体とする（共）重合体（Ａ）を含有する粘度指数向上剤である。なお、「（共）重合」は、重合又は共重合を意味する。
【０００９】
一般式（１）におけるＲ１は、水素原子又はメチル基である。これらのうち、粘度指数向上効果の観点から好ましいのは、メチル基である。
【００１０】
一般式（１）におけるＲ２は、炭素数２〜４のアルキレン基である。これらのうち、粘度指数向上効果の観点から好ましいのは炭素数２のエチレン基である。
【００１１】
一般式（１）におけるｍは、０〜２０の数であり、粘度指数向上の観点から好ましくは０〜１０である。ｍが２以上の場合のＲ２は同一でも異なっていてもよく、（Ｘ１Ｒ２）ｍ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
【００１２】
一般式（１）におけるＲ３、Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３６のアルキル基であって、Ｒ３とＲ４の炭素数の合計は３以上である。これらのうち、粘度指数向上効果及び低温粘度の観点から好ましいのは、炭素数４〜３０のアルキル基であり、更に好ましいのは炭素数６〜２４のアルキル基、特に好ましいのは炭素数８〜２０のアルキル基、最も好ましいのは１０〜１８のアルキル基である。
【００１３】
一般式（１）におけるＲ５は、水素原子又は炭素数１〜１６のアルキル基である。これらのうち、粘度指数向上効果の観点から好ましいのは、水素原子である。
【００１４】
一般式（１）におけるＲ６、Ｒ７は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数のアルキル基であって、Ｒ６とＲ７の炭素数の合計は８以上である。
炭素数８〜３６のアルキル基としては、炭素数８〜３６の直鎖アルキル基及び炭素数８〜３６の分岐アルキル基が挙げられる。
炭素数８〜３６の直鎖アルキル基としては、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル及びｎ−ヘキサコシル基等が挙げられる。
炭素数８〜３６の分岐アルキル基としては、２−エチルヘキシル基、イソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基、イソドデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクタドデシル基、２−デシルテトラデシル基、２−ドデシルヘキサデシル基、２−テトラデシルオクタデシル及び２−ヘキサデシルエイコシル基等が挙げられる。これらのうち、粘度指数向上効果の観点から好ましいのは、炭素数８〜１６の直鎖アルキル基及び炭素数８〜３２の分岐アルキル基である。
【００１５】
一般式（１）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３は、それぞれ独立に−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｓ−で表される基である。これらのうち、粘度指数向上効果の観点から好ましいのは、−Ｏ−で表される基である。
【００１６】
一般式（１）におけるｎは０〜２０の数であり、粘度指数向上効果及び低温粘度の観点から、好ましくは０〜５の数であり、更に好ましくは０〜２の数である。
【００１７】
（ａ）の製造方法は特に限定されないが、例えば、［１］炭素数５〜３８の複素環式化合物（ｐ１）と、１個以上の活性水素基を有する活性水素含有化合物（ｑ）を反応させて得られる活性水素基含有反応生成物（Ｘ１）と（メタ）アクリル酸とをエステル化反応させて得る方法、［２］（Ｘ１）と炭素数２〜４の複素環式化合物（ｐ２）反応させて得られる活性水素基含有反応生成物（Ｘ２）と（メタ）アクリル酸とをエステル化反応させて得る方法、［３］（Ｘ１）と炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステル［（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル及び（メタ）アクリル酸ブチル等］とをエステル交換反応させて得る方法、［４］（Ｘ２）と炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルとをエステル交換反応させて得る方法、等が挙げられる。なお、「（メタ）アクリル」とは、アクリル及び／又はメタクリルを意味する。
【００１８】
炭素数５〜３８の複素環式化合物（ｐ１）としては、炭素数５〜３６の環状エーテル、環状アミン又は環状チオエーテルが挙げられる。
炭素数３〜３６の環状エーテルとしては、１，２−エポキシペンタン、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポキシヘプタン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシノナン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシオクタデカン、１，２−エポキシエイコサン、１，２−エポキシドコサン、１，２−エポキシテトラコサン、１，２−エポキシヘキサコサン及び１，２−エポキシオクタコサン等が挙げられる。
炭素数３〜３６の環状アミン又は環状チオエーテルとしては、炭素数３〜３６のアルキル基を有する環状エーテルとして例示した化合物の−Ｏ−で表される基を、−ＮＨ−又は−Ｓ−に置換した化合物が挙げられる。
これらのうち、粘度指数向上効果の観点から好ましいのは、炭素数５〜３６の環状エーテルであり、更に好ましいのは、炭素数１０〜３６の１，２−エポキシアルカンである。
【００１９】
炭素数２〜４の複素環式化合物（ｐ２）としては、炭素数２〜４の環状エーテル、環状アミン又は環状チオエーテルが挙げられる。
炭素数２〜４の環状エーテルとしては、エチレンオキシド、１，２−又は１，３−プロピレンオキシド、及び１，２−、１，３−又は１，４−ブチレンオキシド等が挙げられる。
炭素数２〜４の環状アミン又は環状チオエーテルとしては、炭素数２〜４の環状エーテルとして例示した化合物の−Ｏ−で表される基を、−ＮＨ−又は−Ｓ−に置換した化合物が挙げられる。
これらのうち、粘度指数向上効果の観点から好ましいのはエチレンオキサイドである。
【００２０】
１個以上の活性水素含有化合物（ｑ）としては、炭素数１０〜６０の飽和脂肪族アルコール、飽和脂肪族アミン及び飽和脂肪族チオール等が挙げられる。
炭素数１０〜６０の飽和脂肪族アルコールとしては、炭素数１０〜３０の直鎖飽和脂肪族アルコール及び炭素数１０〜６０の分岐飽和脂肪族アルコールが挙げられる。
炭素数１０〜３０の直鎖飽和脂肪族アルコールとしてはｎ−デシルアルコール、ｎ−ドデシルアルコール、ｎ−テトラデシルアルコール、ｎ−ヘキサデシルアルコール、ｎ−オクタデシルアルコール及びｎ−イコシルアルコール等が挙げられる。
炭素数１０〜６０の分岐飽和脂肪族アルコールとしては、ガーベットアルコール（２−ヘキシルデシルアルコール、２−オクチルドデシルアルコール、２−デシルテトラデシルアルコール、２−ドデシルヘキサデシルアルコール及び２−テトラデシルオクタデシルアルコール等）、及び分岐脂肪酸の還元アルコール（イソテトラデシルアルコール、イソヘキサデシルアルコール及びイソオクタデシルアルコール等）等が挙げられる。
【００２１】
活性水素基含有反応生成物（Ｘ１）は、（ｐ１）と（ｑ）を酸触媒又は塩基触媒の存在下で付加反応させて得られた化合物である。
（ｐ１）と（ｑ）を付加反応させる際の反応温度は、反応時間の観点から好ましくは８０〜１８０℃であり、更に好ましくは１００〜１５０℃である。反応圧力は好ましくは０．１〜２．５ＭＰａである。反応時間は、好ましくは２〜２０時間であり、更に好ましくは３〜１０時間である。
酸触媒としては、公知のものを使用することができ、具体的には、鉱酸（硫酸及び塩酸等）、有機酸（パラトルエンスルホン酸及びトリフルオロメタンスルホン酸等）、及びルイス酸［Ａｌ（Ｏｉ−Ｐｒ）３等］等が挙げられる。
塩基触媒としては、公知のものを使用することができ、具体的には、カリウムｔ−ブトキシド及びカリウムエトキシド等が挙げられる。
【００２２】
活性水素基含有反応生成物（Ｘ２）は、（Ｘ１）と（ｐ２）を酸触媒又は塩基触媒の存在下で付加反応させて得られた化合物である。
（Ｘ１）と（ｐ２）を付加反応させる際の反応条件、酸触媒、塩基触媒は、上記の（ｐ１）と（ｑ）を酸触媒又は塩基触媒の存在下で付加反応させる際の反応条件と同一である。
【００２３】
（Ｘ１）と（メタ）アクリル酸をエステル化反応させて（ａ）を得る方法、（Ｘ２）と（メタ）アクリル酸をエステル化反応させて（ａ）を得る方法、（Ｘ１）と炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルとをエステル交換反応させて（ａ）を得る方法、（Ｘ２）と炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルとをエステル交換反応させて（ａ）を得る方法における反応温度は、反応時間及び（メタ）アクリル酸の重合防止の観点から、好ましくは８０〜１５０℃であり、更に好ましくは９０℃〜１３０℃である。
エステル化反応及びエステル交換反応は、生成する水又は炭素数１〜４のアルコールを除去する目的で反応圧力を減圧にしてもよい。好ましい反応圧力は、反応時間及び（メタ）アクリル酸の重合防止の観点から、好ましくは０．００７〜０．０９５ＭＰａであり、更に好ましくは０．０１〜０．０９２ＭＰａである。
エステル化反応及びエステル交換反応の反応時間は、好ましくは２〜２４時間であり、更に好ましくは３〜１０時間である。エステル化反応は、触媒存在下で行われるのが望ましい。
触媒としては、通常用いられる公知の触媒でよく、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられる。またエステル化反応には溶剤を使用してもよく、溶剤としては非水溶で沸点が１５０℃以下のもの、例えばシクロヘキサン及びトルエン等が挙げられる。
【００２４】
本発明における（共）重合体（Ａ）は、単量体（ａ）に加え、炭素数１〜４の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｂ）及び／又は炭素数８〜３６の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｃ）を構成単量体とする共重合体であることが、粘度指数向上効果の観点から好ましい。
【００２５】
炭素数１〜４の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｂ）としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、及び（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル等が挙げられる。
（ｂ）のうち好ましいのは、炭素数１〜３の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルであり、更に好ましいのは（メタ）アクリル酸メチル及び（メタ）アクリル酸エチルであり、特に好ましいのは（メタ）アクリル酸メチルである。
【００２６】
炭素数８〜３６の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｃ）としては、（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ノニル、（メタ）アクリル酸ｎ−デシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ドデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−トリデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−テトラデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ペンタデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクタデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−イコシル、（メタ）アクリル酸ｎ−テトラコシル、（メタ）アクリル酸ｎ−トリアコンチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキサトリアコンチル等が挙げられる。
（ｃ）のうち好ましいのは、炭素数１２〜３２の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルであり、更に好ましいのは炭素数１６〜３０の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステル、特に好ましいのは炭素数１８〜２８の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルである。
【００２７】
本発明における（共）重合体（Ａ）は、（ａ）に加え、下記一般式（２）で表される単量体（ｄ）を構成単量体とする共重合体であることが、粘度指数向上効果の観点から好ましい。
【００２８】
【化２】
2014132054.tif 000003
［Ｒ８は水素原子又はメチル基；Ｒ９は炭素数２〜４のアルキレン基；Ｒ１０は炭素数１６〜６０の分岐アルキル基；Ｘ４は−Ｏ−又は−ＮＨ−で表される基；ｐは０〜２０の数であり、ｐが２以上の場合のＲ９は同一でも異なっていてもよく、（Ｒ９Ｏ）ｐ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。］
【００２９】
一般式（２）におけるＲ８は、水素原子又はメチル基である。これらのうち、粘度指数向上効果の観点から好ましいのは、メチル基である。
【００３０】
一般式（２）におけるＸ４は、−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｓ−で表される基である。これらのうち、粘度指数向上効果の観点から好ましいのは−Ｏ−で表される基である。
【００３１】
一般式（２）におけるＲ９は、炭素数２〜４のアルキレン基である。炭素数２〜４のア
ルキレン基としては、エチレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、及び１，２−、１，３−又は１，４−ブチレン基等が挙げられる。これらのうち、粘度指数向上効果の観点から好ましいのは、エチレン基及び１，２−プロピレン基である。
【００３２】
一般式（２）におけるｐは０〜２０の数であり、粘度指数向上効果及び低温粘度の観点から、好ましくは０〜５の数であり、更に好ましくは０〜２の数である。
ｐが２以上の場合のＲ９は同一でも異なっていてもよく、（Ｒ９Ｏ）ｐ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
【００３３】
一般式（２）におけるＲ１０は、炭素数１６〜６０の分岐アルキル基である。
炭素数１６〜６０の分岐アルキル基としては、イソヘキサデシル基、２−オクチルノニル基、２−ヘキシルウンデシル基、２−エチルペンタデシル基、２−（３−メチルヘキシル）−７−メチル−ノニル基、イソオクタデシル基、１−ヘキシルトリデシル基、２−エチルヘプタデシル基、２−オクチルウンデシル基、イソイコシル基、１−ウンデシルドデシル基、１−オクチルペンタデシル基、２−デシルトリデシル基、２−デシルテトラデシル基、２−（１，４，４−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−ヘプチル基、２−ドデシルペンタデシル基、イソトリコンチル基、２−テトラデシルヘプタデシル基、２−ヘキサデシルヘプタデシル基、１−ヘプチルトリコンチル基、２−ヘプタデシルイコシル基、１−オクタデシルイコシル基、２−ヘキサデシルドコシル基、２−（１，４，４−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−トリコンチル基、２−イコシルドコシル基、１−イコシルテトラコシル基、２−エチル−４−ブチル−テトラコンチル基、２−テトラコシルヘキサコシル基、２−メチルペンタコンチル基、２−テトラデシルテトラコンチル基、２−ドデシルヘキサテトラコンチル基、２−（３−メチルヘキシル）−７−エチル−ペンタコンチル基、１−オクタコシルトリコンチル基、１−イコシルテトラコンチル基、２−デシルペンタコンチル基及びオレフィン［例えばプロピレンオリゴマー（１３〜２０量体）、エチレン／プロピレンオリゴマー（１８〜２８量体、モル比１６／１〜１／１１）及びイソブテンオリゴマー（１０〜１５量体）等］から得られるオキソアルコールから水酸基を除いた残基等が挙げられる。
炭素数１６〜６０の分岐アルキル基のうち、粘度指数向上効果の観点から好ましいのは、炭素数１６〜５０の分岐アルキル基であり、更に好ましいのは炭素数１６〜４４の分岐アルキル基、特に好ましいのは炭素数２０〜４０の分岐アルキル基である。
【００３４】
単量体（ｄ）の具体例としては、（メタ）アクリル酸イソヘキサデシル、（メタ）アクリル酸２−オクチルノニル、エチレングリコールモノ−２−エチルペンタデシルエーテルと（メタ）アクリル酸とのエステル、（メタ）アクリル酸イソオクタデシル、（メタ）アクリル酸１−ヘキシルトリデシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘプタデシル、（メタ）アクリル酸イソイコシル、（メタ）アクリル酸１−オクチルペンタデシル、（メタ）アクリル酸２−デシルテトラデシル、（メタ）アクリル酸２−ドデシルペンタデシル、（メタ）アクリル酸イソトリコンチル、（メタ）アクリル酸２−テトラデシルヘプタデシル、（メタ）アクリル酸２−ヘキサデシルヘプタデシル、（メタ）アクリル酸２−ヘプタデシルイコシル、（メタ）アクリル酸２−ヘキサデシルドコシル、（メタ）アクリル酸２−エイコシルドコシル、（メタ）アクリル酸２−テトラコシルヘキサコシル、（メタ）アクリル酸２−メチルペンタコンチル、（メタ）アクリル酸２−テトラデシルテトラコンチル、（メタ）アクリル酸２−ドデシルヘキサテトラコンチル、（メタ）アクリル酸１−オクタコシルトリコンチル、及びプロピレンオリゴマー（１３〜２０量体）から得られるオキソアルコールと（メタ）アクリル酸とのエステル等が挙げられる。
【００３５】
（Ａ）は、更に窒素原子含有単量体（ｅ）、水酸基含有単量体（ｆ）及び／又はリン酸基含有単量体（ｇ）を構成単量体とする共重合体であることが、粘度指数向上効果の観点から好ましい。
窒素原子含有単量体（ｅ）としては、以下の単量体（ｅ１）〜（ｅ４）が挙げられる。
【００３６】
アミド基含有単量体（ｅ１）：
（メタ）アクリルアミド、モノアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が１つ結合したもの；例えばＮ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ−ｎ−又はイソブチル（メタ）アクリルアミド等］、モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ−メチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアミノ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド及びＮ−ｎ−又はイソブチルアミノ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が２つ結合したもの；例えばＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ−ビニルカルボン酸アミド［Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニル−ｎ−又はイソプロピオニルアミド及びＮ−ビニルヒドロキシアセトアミド等］等のアミド基のみに窒素原子を有するものが挙げられる。
【００３７】
ニトロ基含有単量体（ｅ２）：
４−ニトロスチレン等が挙げられる。
【００３８】
１〜３級アミノ基含有単量体（ｅ３）：
１級アミノ基含有ビニル単量体｛炭素数３〜６のアルケニルアミン［（メタ）アリルアミン及びクロチルアミン等］、アミノアルキル（炭素数２〜６）（メタ）アクリレート［アミノエチル（メタ）アクリレート等］｝；２級アミノ基含有ビニル単量体｛モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１〜６のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、炭素数６〜１２のジアルケニルアミン［ジ（メタ）アリルアミン等］｝；３級アミノ基含有ビニル単量体｛ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１〜６のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、窒素原子を有する脂環式（メタ）アクリレート［モルホリノエチル（メタ）アクリレート等］、芳香族ビニル系単量体［Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、４−ビニルピリジン、２−ビニルピリジン、Ｎ−ビニルピロール、Ｎ−ビニルピロリドン及びＮ−ビニルチオピロリドン等］｝、及びこれらの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は低級アルキル（炭素数１〜８）モノカルボン酸（酢酸及びプロピオン酸等）塩等が挙げられる。
【００３９】
ニトリル基含有単量体（ｅ４）：
（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。
【００４０】
（ｅ）のうち好ましいのは、（ｅ１）及び（ｅ３）であり、更に好ましいのは、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートである。
【００４１】
水酸基含有単量体（ｆ）：
水酸基含有芳香族単量体（ｐ−ヒドロキシスチレン等）、ヒドロキシアルキル（炭素数２〜６）（メタ）アクリレート［２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、及び２−又は３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等］、モノ−又はジ−ヒドロキシアルキル（炭素数１〜４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ−２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド等］、ビニルアルコール、炭素数３〜１２のアルケノール［（メタ）アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、１−オクテノール及び１−ウンデセノール等］、炭素数４〜１２のアルケンモノオール又はアルケンジオール［１−ブテン−３−オール、２−ブテン−１−オール及び２−ブテン−１，４−ジオール等］、ヒドロキシアルキル（炭素数１〜６）アルケニル（炭素数３〜１０）エーテル（２−ヒドロキシエチルプロペニルエーテル等）、多価（３〜８価）アルコール（グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ジグリセリン、糖類及び蔗糖等）のアルケニル（炭素数３〜１０）エーテル又は（メタ）アクリレート［蔗糖（メタ）アリルエーテル等］等；
ポリオキシアルキレングリコール（アルキレン基の炭素数２〜４、重合度２〜５０）、ポリオキシアルキレンポリオール［上記３〜８価のアルコールのポリオキシアルキレンエーテル（アルキレン基の炭素数２〜４、重合度２〜１００）］、ポリオキシアルキレングリコール又はポリオキシアルキレンポリオールのアルキル（炭素数１〜４）エーテルのモノ（メタ）アクリレート［ポリエチレングリコール（Ｍｎ：１００〜３００）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（Ｍｎ：１３０〜５００）モノ（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（Ｍｎ：１１０〜３１０）（メタ）アクリレート、ラウリルアルコールエチレンオキサイド付加物（２〜３０モル）（メタ）アクリレート及びモノ（メタ）アクリル酸ポリオキシエチレン（Ｍｎ：１５０〜２３０）ソルビタン等］等；が挙げられる。
【００４２】
リン酸基含有単量体（ｇ）としては、以下の単量体（ｇ１）〜（ｇ２）が挙げられる。
【００４３】
リン酸エステル基含有単量体（ｇ１）：
（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２〜４）リン酸エステル［（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェート及び（メタ）アクリロイロキシイソプロピルホスフェート］及びリン酸アルケニルエステル［リン酸ビニル、リン酸アリル、リン酸プロペニル、リン酸イソプロペニル、リン酸ブテニル、リン酸ペンテニル、リン酸オクテニル、リン酸デセニル及びリン酸ドデセニル等］等が挙げられる。なお、「（メタ）アクリロイロキシ」は、アクリロイロキシ又はメタクリロイロキシを意味する。
【００４４】
ホスホノ基含有単量体（ｇ２）：
（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２〜４）ホスホン酸［（メタ）アクリロイロキシエチルホスホン酸等]及びアルケニル（炭素数２〜１２）ホスホン酸［ビニルホスホン酸、アリルホスホン酸及びオクテニルホスホン酸等］等が挙げられる。
【００４５】
（ｇ）のうち好ましいのは（ｇ１）であり、更に好ましいのは（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２〜４）リン酸エステルであり、特に好ましいのは（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェートである。
【００４６】
（Ａ）は、単量体（ａ）〜（ｇ）に加え、以下の単量体（ｈ）〜（ｎ）を構成単量体としてもよい。
【００４７】
脂肪族炭化水素系単量体（ｈ）：
炭素数２〜２０のアルケン（エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等）及び炭素数４〜１２のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン、１，４−ペンタジエン、１，６−ヘプタジエン及び１，７−オクタジエン等）等が挙げられる。
【００４８】
脂環式炭化水素系単量体（ｉ）：
シクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等が挙げられる。
【００４９】
芳香族炭化水素系単量体（ｊ）：
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４−ジメチルスチレン、４−エチルスチレン、４−イソプロピルスチレン、４−ブチルスチレン、４−フェニルスチレン、４−シクロヘキシルスチレン、４−ベンジルスチレン、４−クロチルベンゼン、インデン及び２−ビニルナフタレン等が挙げられる。
【００５０】
ビニルエステル、ビニルエーテル、ビニルケトン類（ｋ）：
炭素数２〜１２の飽和脂肪酸のビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びオクタン酸ビニル等）、炭素数１〜１２のアルキル、アリール又はアルコキシアルキルビニルエーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ビニル−２−メトキシエチルエーテル及びビニル−２−ブトキシエチルエーテル等）及び炭素数１〜８のアルキル又はアリールビニルケトン（メチルビニルケトン、エチルビニルケトン及びフェニルビニルケトン等）等が挙げられる。
【００５１】
エポキシ基含有単量体（ｌ）：
グリシジル（メタ）アクリレート及びグリシジル（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。
【００５２】
ハロゲン元素含有単量体（ｍ）：
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリル及びハロゲン化スチレン（ジクロロスチレン等）等が挙げられる。
【００５３】
不飽和ポリカルボン酸のエステル（ｎ）：
不飽和ポリカルボン酸のアルキル、シクロアルキル又はアラルキルエステル［不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等）の炭素数１〜８のアルキルジエステル（ジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチルマレエート及びジオクチルマレエート）］等が挙げられる。
【００５４】
（Ａ）を構成する（ａ）の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは１〜８０重量％であり、更に好ましくは５〜６５重量％、特に好ましくは１０〜５０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｂ）の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは５〜７０重量％であり、更に好ましくは１０〜６５重量％、特に好ましくは２０〜６０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｃ）の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは０〜７０重量％であり、更に好ましくは１０〜６０重量％、特に好ましくは２０〜５０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｄ）の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは０〜５０重量％であり、更に好ましくは５〜４５重量％、特に好ましくは１０〜４０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｅ）〜（ｇ）の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは０〜１５重量％であり、更に好ましくは１〜１２重量％、特に好ましくは２〜１０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｈ）〜（ｎ）の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは０〜１０重量％であり、更に好ましくは１〜７重量％、特に好ましくは２〜５重量％である。
【００５５】
（Ａ）の溶解性パラメーター（以下ＳＰ値と略記する）は、７．３〜９．７（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、好ましくは９．０〜９．６（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、更に好ましくは９．１〜９．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
（Ａ）のＳＰ値は、（Ａ）を構成する単量体それぞれのＳＰ値を算出し、それぞれの単量体のＳＰ値を、構成単量体単位のモル分率に基づいて平均した値である。
（Ａ）のＳＰ値は、使用する単量体のＳＰ値、モル分率を適宜調整することにより７．３〜９．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２にすることができる。
なお、本発明におけるＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓ法（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｆｅｂｕｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４、Ｎｏ．２ Ｐ．１４７〜１５４）に記載の方法で算出される値である。
【００５６】
（Ａ）のＳＰ値と基油のＳＰ値の差の絶対値は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、好ましくは０．５〜１．８（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、更に好ましくは０．７〜１．７（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
【００５７】
（Ａ）の重量平均分子量（以下Ｍｗと略記する）は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、好ましくは５，０００〜２，０００，０００であり、更に好ましい範囲は、潤滑油組成物の用途によって異なり、表１に記載の範囲である。
（Ａ）のＭｗは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により以下の条件で測定することができる。
＜ＧＰＣの測定条件＞
装置      ：「ＨＬＣ−８０２Ａ」［東ソー（株）製］
カラム    ：「ＴＳＫ  ｇｅｌ  ＧＭＨ６」［東ソー（株）製］２本
測定温度  ：４０℃
試料溶液  ：０．５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：２００μｌ
検出装置  ：屈折率検出器
基準物質  ：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）１２点（分子量：５００、１，０５０、２，８００、５，９７０、９，１００、１８，１００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、１，０９０，０００、２，８９０，０００）［東ソー（株）製］
【００５８】
【表１】
2014132054.tif 000004
* ：オートマチックトランスミッション油
** ：ベルト−コンティニュアスリーバリュアブルトランスミッション油
*** ：マニュアルトランスミッション油
【００５９】
（Ａ）の結晶化温度は、潤滑油組成物の低温粘度の観点から好ましくは−３０℃以下であり、更に好ましくは−４０℃以下、特に好ましくは−５０℃以下である。
なお、（Ａ）の結晶化温度は、示差走査熱量計「ＵＮＩＸ（登録商標）ＤＳＣ７」（ＰＥＲＫＩＮ−ＥＬＭＥＲ社製）を使用し、粘度指数向上剤５ｍｇを試料とし、１０℃／分の等温速度で１００℃から−７０℃まで冷却したときに観測される結晶化温度である。
【００６０】
（Ａ）は、公知の製造方法によって得ることができ、具体的には前記の単量体を溶剤中で重合触媒存在下に溶液重合することにより得る方法が挙げられる。
溶剤としては、トルエン、キシレン、炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、メチルエチルケトン及び鉱物油等が挙げられる。
重合触媒としては、アゾ系触媒（アゾビスイソブチロニトリル及びアゾビスバレロニトリル等）、過酸化物系触媒（ベンゾイルパーオキサイド、クミルパーオキサイド及びラウリルパーオキサイド等）及びレドックス系触媒（ベンゾイルパーオキサイドと３級アミンの混合物等）が挙げられる。更に必要により、公知の連鎖移動剤（炭素数２〜２０のアルキルメルカプタン等）を使用することもできる。
重合温度は、好ましくは２５〜１４０℃であり、更に好ましくは５０〜１２０℃である。また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により（Ａ）を得ることができる。
（Ａ）が共重合体である場合の重合形態としては、ランダム付加重合体又は交互共重合体のいずれでもよく、また、グラフト共重合体又はブロック共重合体のいずれでもよい。
【００６１】
本発明の粘度指数向上剤は、（Ａ）と、（Ａ）以外のアルキル（メタ）アクリル酸エステル（共）重合体（Ｂ）を併用してもよい。
（Ｂ）としては、（Ａ）以外のアルキル（メタ）アクリル酸エステル（共）重合体であれば特に限定しないが、炭素数１〜１８の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（共）重合体等が挙げられる。
（Ｂ）の具体例としては、メタクリル酸ｎ−オクタデシル／メタクリル酸ｎ−ドデシル（モル比１０〜３０／９０〜７０）共重合体、メタクリル酸ｎ−テトラデシル／メタクリル酸ｎ−ドデシル（モル比１０〜３０／９０〜７０）共重合体、メタクリル酸ｎ−ヘキサデシル／メタクリル酸ｎ−ドデシル／メタクリル酸メチル（モル比２０〜４０／５５〜７５／０〜１０）共重合体及びアクリル酸ｎ−ドデシル／メタクリル酸ｎ−ドデシル（モル比１０〜４０／９０〜６０）共重合体等が挙げられ、これらは単独でも２種以上を併用してもよい。
【００６２】
（Ａ）と（Ｂ）を併用する場合の（Ｂ）の使用量は、（Ａ）の重量に基づいて、潤滑油組成物の低温粘度の観点から好ましくは０．０１〜３０重量％であり、更に好ましくは０．０１〜２０重量％、特に好ましくは０．０１〜１０重量％である。
【００６３】
本発明の潤滑油組成物は、本発明の粘度指数向上剤及び基油を含有してなる。基油としては、鉱物油（溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油等）、合成潤滑油［炭化水素系合成潤滑油（ポリα−オレフィン系合成潤滑油等）及びエステル系合成潤滑油等］及びこれらの混合物が挙げられる。これらのうち好ましいのは鉱物油である。
【００６４】
基油の１００℃における動粘度（ＪＩＳ−Ｋ２２８３で測定したもの）は、粘度指数向上効果の観点から好ましくは１〜１５ｍｍ２／ｓであり、更に好ましくは２〜５ｍｍ２／ｓである。
基油の粘度指数（ＪＩＳ−Ｋ２２８３で測定したもの）は、粘度指数向上効果の観点から好ましくは９０以上であり、更に好ましくは１００以上である。
【００６５】
基油の曇り点（ＪＩＳ−Ｋ２２６９で測定したもの）は、好ましくは−５℃以下であり、更に好ましくは−１５℃以下である。基油の曇り点がこの範囲内であると潤滑油組成物の低温粘度が良好である。
【００６６】
本発明の潤滑油組成物における粘度指数向上剤の含有率は、基油の重量に基づいて、粘度指数向上剤中の（Ａ）の重量に換算して、好ましくは１〜３０重量％である。
潤滑油組成物がエンジン油として使用される場合には、１００℃の動粘度が４〜１０ｍｍ２／ｓの基油に、（Ａ）を２〜１０重量％含有しているものが好ましい。
潤滑油組成物がギヤ油として使用される場合には、１００℃の動粘度が２〜１０ｍｍ２／ｓの基油に、（Ａ）を３〜３０重量％含有しているものが好ましい。
潤滑油組成物が自動変速機油（ＡＴＦ及びｂｅｌｔ−ＣＶＴＦ等）として使用される場合には、１００℃の動粘度が２〜６ｍｍ２／ｓの基油に、（Ａ）を３〜２５重量％含有しているものが好ましい。
潤滑油組成物がトラクション油として使用される場合には、１００℃の動粘度が１〜５ｍｍ２／ｓの基油に、（Ａ）を０．５〜１０重量％含有しているものが好ましい。
【００６７】
本発明の潤滑油組成物は、各種添加剤を含有してもよい。添加剤としては、以下のものが挙げられる。
（１）清浄剤：
塩基性、過塩基性又は中性の金属塩［スルフォネート（石油スルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネート及びアルキルナフタレンスルフォネート等）の過塩基性又はアルカリ土類金属塩等］、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類及びこれらの混合物；
（２）分散剤：
コハク酸イミド類（ビス−又はモノ−ポリブテニルコハク酸イミド類）、マンニッヒ縮合物及びボレート類等；
（３）酸化防止剤：
ヒンダードフェノール類及び芳香族２級アミン類等；
（４）油性向上剤：
長鎖脂肪酸及びそれらのエステル（オレイン酸及びオレイン酸エステル等）、長鎖アミン及びそれらのアミド（オレイルアミン及びオレイルアミド等）等；
（５）摩擦摩耗調整剤：
モリブデン系及び亜鉛系化合物（モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメート及びジンクジアルキルジチオフォスフェート等）等；
（６）極圧剤：
硫黄系化合物（モノ又はジスルフィド、スルフォキシド及び硫黄フォスファイド化合物）、フォスファイド化合物及び塩素系化合物（塩素化パラフィン等）等；
（７）消泡剤：
シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル及びフォスフェート化合物等；
（８）抗乳化剤：
４級アンモニウム塩（テトラアルキルアンモニウム塩等）、硫酸化油及びフォスフェート（ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等）等；
（９）腐食防止剤：
窒素原子含有化合物（ベンゾトリアゾール及び１，３，４−チオジアゾリル−２，５−ビスジアルキルジチオカーバメート等）等。
【実施例】
【００６８】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６９】
＜製造例１＞
撹拌装置、加熱冷却装置及び温度計を備えたガラス製反応容器に、キシレン１，０００重量部、１，２−エポキシオクタデカン［ＡＲＫＥＭＡ製］３７８．５重量部、２−デシルテトラデシルアルコール［新日本理化（株）製］６００重量部及びｔ−ブトキシカリウム［和光純薬（株）製］１０重量部を投入し、撹拌下１２０℃に昇温後、同温度で８時間重合反応を行った。１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）キシレンを２時間かけて除去した後、吸着剤により触媒を除去した。次に、メタクリル酸２００重量部及びパラトルエンスルホン酸１重量部を投入し、撹拌下１３０℃まで昇温し、同温度で４時間エステル化反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ−ＮＭＲにてエステル化反応物を確認（収率９８モル％）した。１０重量％炭酸水素ナトリウム水溶液３００重量部を投入して撹拌し、パラトルエンスルホン酸を十分に中和した。分液ロートにて上澄み液を回収し、１２０〜１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応の単量体を２時間かけて除去し、単量体（ａ−１）１，１５０重量部を得た。（ａ−１）のＳＰ値：８．７（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、融点：−２５℃であった。（ａ−１）は、一般式（１）におけるＲ１がメチル基、Ｘ２及びＸ３が−Ｏ−で表される基、Ｒ３がヘキサデシル基、Ｒ４及びＲ５が水素原子、Ｒ６がデシル基、Ｒ７がドデシル基、ｍが０、ｎが１で表される単量体である。
【００７０】
＜製造例２＞
撹拌装置、加熱冷却装置及び温度計を備えたガラス製反応容器に、キシレン１，０００重量部、１，２−エポキシオクタデカン［ＡＲＫＥＭＡ製］４３０重量部、イソオクタデシルアルコール［高級アルコール工業（株）製］５２０重量部及びｔ−ブトキシカリウム［和光純薬（株）製］１０重量部を投入し、撹拌下１２０℃に昇温後、同温度で８時間重合反応を行った。１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）キシレンを２時間かけて除去した後、吸着剤により触媒を除去した。次に、メタクリル酸２００重量部及びパラトルエンスルホン酸１重量部を投入し、撹拌下１３０℃まで昇温し、同温度で４時間エステル化反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ−ＮＭＲにてエステル化反応物を確認（収率９８モル％）した。１０重量％炭酸水素ナトリウム水溶液３００重量部を投入して撹拌し、パラトルエンスルホン酸を十分に中和した。分液ロートにて上澄み液を回収し、１２０〜１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応の単量体を２時間かけて除去し、単量体（ａ−２）１，１００重量部を得た。（ａ−２）のＳＰ値：８．７（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、融点：−３５℃であった。（ａ−２）は、一般式（１）におけるＲ１がメチル基、Ｘ２及びＸ３が−Ｏ−で表される基、Ｒ３がヘキサデシル基、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素原子、Ｒ７がイソヘプタデシル基、ｍが０、ｎが０で表される単量体である。
【００７１】
＜製造例３＞
撹拌装置、加熱冷却装置及び温度計を備えたガラス製反応容器に、キシレン１，０００重量部、１，２−エポキシヘキサデカン［ＡＲＫＥＭＡ製］３２６重量部、２−ドデシルヘキサデシルアルコール［新日本理化（株）製］４９２重量部及びｔ−ブトキシカリウム［和光純薬（株）製］１０重量部を投入し、撹拌下１２０℃に昇温後、同温度で８時間重合反応を行った。１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）キシレンを２時間かけて除去した後、吸着剤により触媒を除去した。次に、メタクリル酸２００重量部及びパラトルエンスルホン酸１重量部を投入し、撹拌下１３０℃まで昇温し、同温度で４時間エステル化反応を行い、留出水を分離した。更に２５℃まで冷却し、１Ｈ−ＮＭＲにてエステル化反応物を確認（収率９８モル％）した。１０重量％炭酸水素ナトリウム水溶液３００重量部を投入して撹拌し、パラトルエンスルホン酸を十分に中和した。分液ロートにて上澄み液を回収し、１２０〜１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応の単量体を２時間かけて除去し、単量体（ａ−３）１，１５０重量部を得た。（ａ−３）のＳＰ値：９．７（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、融点：−４５℃であった。（ａ−３）は、一般式（１）におけるＲ１がメチル基、Ｘ２及びＸ３が−Ｏ−で表される基、Ｒ３がテトラデシル基、Ｒ４及びＲ５が水素原子、Ｒ６がドデシル基、Ｒ７がテトラデシル基、ｍが０、ｎが１で表される単量体である。
【００７２】
＜実施例１〜６、比較例１〜４＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、基油Ａ（ＳＰ値：８．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、１００℃の動粘度：４．２ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２８）４００重量部、表２に記載の単量体配合物１００重量部、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５重量部及び２，２−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）０．２重量部を投入し、窒素置換（気相酸素濃度１００ｐｐｍ）を行った後、密閉下、撹拌しながら７６℃に昇温し、同温度で４時間重合反応を行った。１２０〜１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応の単量体を２時間かけて除去し、共重合体（Ａ１）〜（Ａ６）、（Ｈ１）〜（Ｈ４）からなる粘度指数向上剤（Ｒ１）〜（Ｒ６）、（Ｓ１）〜（Ｓ４）を得た。得られた共重合体（Ａ１）〜（Ａ６）、（Ｈ１）〜（Ｈ４）のＳＰ値を上記の方法で計算し、Ｍｗ及び結晶化温度を上記の方法で測定した。また、共重合体の基油溶解性を以下の方法で評価した。結果を表２に示す。
【００７３】
＜実施例７〜８、比較例５〜６＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート、窒素導入管及び減圧装置を備えた反応容器に、基油Ｂ［ＳＰ値：８．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、１００℃の動粘度：２．４ｍｍ２／ｓ、粘度指数：９６］１００重量部を投入し、別のガラス製ビーカーに、表２記載の単量体１００重量部、連鎖移動剤としてのドデシルメルカプタン１．０重量部、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．５重量部及び２，２−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）０．２重量部を投入し、２０℃で撹拌、混合して単量体溶液を調製し、滴下ロートに投入した。反応容器の気相部の窒素置換を行った後、密閉下系内温度を７０〜８５℃に保ちながら、２時間かけて単量体溶液を滴下し、滴下終了から２時間、８５℃で熟成した後、１２０〜１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応の単量体を２時間かけて除去し、共重合体（Ａ７）〜（Ａ８）、（Ｈ５）〜（Ｈ６）からなる粘度指数向上剤（Ｒ７）〜（Ｒ８）、（Ｓ５）〜（Ｓ６）を得た。得られた共重合体（Ａ７）〜（Ａ８）、（Ｈ５）〜（Ｈ６）のＳＰ値を上記の方法で計算し、Ｍｗ及び結晶化温度を上記の方法で測定した。また、共重合体の基油溶解性を以下の方法で評価した。結果を表２に示す。
【００７４】
＜共重合体の基油溶解性の評価方法＞
粘度指数向上剤（Ｒ１）〜（Ｒ８）、（Ｓ１）〜（Ｓ６）の外観を目視で観察し、以下の評価基準で基油溶解性を評価した。
［評価基準］
○：外観が均一であり、共重合体の不溶解物がない
×：外観が不均一であり、共重合体の不溶解物が認められる
【００７５】
【表２】
2014132054.tif 000005
【００７６】
表２に記載の単量体（ｂ）〜（ｇ）の組成は、以下に記載した通りである。
（ｂ−１）：メタクリル酸メチル
（ｃ−１）：メタクリル酸ｎ−テトラデシル
（ｃ−２）：メタクリル酸ｎ−ヘキサデシル
（ｃ−３）：メタクリル酸ｎ−オクタデシル
（ｄ−１）：メタクリル酸２−ｎ−デシル−ｎ−テトラデシル
（ｅ−１）：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート
（ｆ−１）：ヒドロキシエチルメタクリレート
（ｇ−１）：メタクリロイロキシエチルホスフェート
【００７７】
＜実施例９〜１４、比較例７〜１０（エンジン油用潤滑油組成物の評価）＞
撹拌装置を備えたステンレス製容器に、基油Ａ（ＳＰ値：８．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、１００℃の動粘度：４．２ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２８）を投入し、得られる潤滑油組成物の１５０℃のＨＴＨＳ粘度が２．６０±０．０５（ｍｍ２／ｓ）になるように、それぞれ粘度指数向上剤（Ｒ１）〜（Ｒ６）、（Ｓ１）〜（Ｓ４）を添加し、潤滑油組成物（Ｖ１）〜（Ｖ６）、（Ｗ１）〜（Ｗ４）を得た。
潤滑油組成物（Ｖ１）〜（Ｖ６）、（Ｗ１）〜（Ｗ４）の粘度指数、ＨＴＨＳ粘度（８０℃）、低温粘度（−４０℃）を以下の方法で測定した。結果を表３に示す。
【００７８】
＜実施例１５〜１６、比較例１１〜１２（ギア油用潤滑油組成物の評価）＞
撹拌装置を備えたステンレス製容器に、基油Ｂ（ＳＰ値：８．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、１００℃の動粘度：２．４ｍｍ２／ｓ、粘度指数：９６）を投入し、得られる潤滑油組成物の１００℃動粘度が４．５０±０．０２（ｍｍ２／ｓ）になるように、それぞれ粘度指数向上剤（Ｒ７）〜（Ｒ８）、（Ｓ５）〜（Ｓ６）を添加し、潤滑油組成物（Ｖ７）〜（Ｖ８）、（Ｗ５）〜（Ｗ６）を得た。
潤滑油組成物（Ｖ７）〜（Ｖ８）、（Ｗ５）〜（Ｗ６）の粘度指数、４０℃における動粘度、ＨＴＨＳ粘度及び低温粘度（−４０℃）を以下の方法で測定した。結果を表４に示す。
【００７９】
＜潤滑油組成物の粘度指数及び４０℃における動粘度の測定方法＞
ＪＩＳ−Ｋ２２８３の方法で測定した。
【００８０】
＜潤滑油組成物のＨＴＨＳ粘度の測定方法＞
ＡＳＴＭ  Ｄ  ５４８１の方法で８０℃で測定した。
【００８１】
＜潤滑油組成物の低温粘度の測定方法＞
ＪＰＩ−５Ｓ−２６−８５の方法で−４０℃での粘度を測定した。
【００８２】
【表３】
2014132054.tif 000006
【００８３】
【表４】
2014132054.tif 000007
【００８４】
表３、４の結果から明らかなように、本発明の粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物（実施例９〜１６）は、比較例７〜１２の潤滑油組成物と比較して、粘度指数向上効果が高く、低温粘度が低い。
【産業上の利用可能性】
【００８５】
本発明の粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物は、駆動系潤滑油（ＭＴＦ、デファレンシャルギヤ油、ＡＴＦ及びｂｅｌｔ−ＣＶＴＦ等）、作動油（機械の作動油、パワーステアリング油及びショックアブソーバー油等）、エンジン油（ガソリン用及びディーゼル用等）及びトラクション油として好適である。