(57)【要約】      （修正有）【課題】長期に渡って高画質の画像が得られ、酸化性ガスなどのボケ発生物質による画像ボケも生じない、高耐久性と高画質を兼ね備えた電子写真感光体を提供する。【解決手段】導電性支持体上に感光層を有し、感光層が下記一般式（１）で表されるピペラジン化合物を含有する電子写真感光体。2014178363.tif 000124一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１、Ｒ２は共同で環を形成してもよい。Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族基を表し、Ｘは単結合、又は炭素数１〜４のアルキレン基を表す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に感光層を有し、該感光層が下記一般式（１）で表されるピペラジン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化８９】
2014178363.tif 000110
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１、Ｒ２は共同で環を形成してもよい。Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族基を表し、Ｘは単結合、又は炭素数１〜４のアルキレン基を表す。
【請求項２】
前記感光層が、電荷輸送物質を含有することを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記電荷輸送物質が、下記一般式（３）で表されるスチルベン化合物であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真感光体。
【化９０】
2014178363.tif 000111
一般式（３）中、Ｒ５は水素原子、アルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ６は炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１とＲ６は共同で環を形成しても良い。Ａ２は９−アントリル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、下記一般式（４）又は一般式（５）の基を表す。ａは０又は１の整数を表し、ａが０のとき、Ａ２とＲ５は共同で環を形成しても良い。
【化９１】
2014178363.tif 000112
【化９２】
2014178363.tif 000113
一般式（４）及び（５）中、Ｒ７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、又は下記一般式（６）の基を表し、ｂは１〜３の整数を表し、ｂが２以上のときＲ７は同一でも異なっても良い。
【化９３】
2014178363.tif 000114
一般式（６）中、Ｒ８、Ｒ９は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ８、Ｒ９は同じでも異なっていてもよく、環を形成していても良い。
【請求項４】
前記電荷輸送物質が、下記一般式（７）で表されるアミノビフェニル化合物であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真感光体。
【化９４】
2014178363.tif 000115
一般式（７）中、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１１は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、又はハロゲン原子を表す。また、ｃ、ｄ、ｅ、ｆは１〜４の整数であり、それぞれが２〜４の整数のとき、前記Ｒ１０〜Ｒ１３は同じでも異なっていても良い。
【請求項５】
前記電荷輸送物質が、下記一般式（８）で表されるジオレフィン芳香族化合物であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真感光体。
【化９５】
2014178363.tif 000116
一般式（８）中、Ａｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａ３は下記一般式（９）を表す。
【化９６】
2014178363.tif 000117
一般式（９）中、Ａｒ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１４、Ｒ１５は置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【請求項６】
前記電荷輸送物質が、高分子型電荷輸送物質であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記高分子型電荷輸送物質が、下記一般式（１０）と（１１）で表される繰り返し単位で構成される共重合体であることを特徴とする請求項６に記載の電子写真感光体。
【化９７】
2014178363.tif 000118
【化９８】
2014178363.tif 000119
一般式（１０）中、Ｒ１６、Ｒ１７は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ４〜Ａｒ６は同一又は異なる芳香族炭化水素基を表す。一般式（１１）中、Ｘ３は脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、又は下記一般式（１２）で表される２価基を表す。
【化９９】
2014178363.tif 000120
一般式（１２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子を表す。ｊ、ｋは０〜４の整数を表す。Ｙ４は単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）、又は下記一般式（１３）を表す。
【化１００】
2014178363.tif 000121
一般式（１３）中、ｌは１〜２０の整数、ｍは１〜２０００の整数を表し、Ｒ１０３、Ｒ１０４は置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ１０３とＲ１０４は同一でも異なっていてもよい。
【請求項８】
前記高分子型電荷輸送物質が、下記一般式（１４）と（１５）で表される繰り返し単位で構成される共重合体であることを特徴とする請求項６に記載の電子写真感光体。
【化１０１】
2014178363.tif 000122
【化１０２】
2014178363.tif 000123
一般式（１４）中、Ａｒ１０〜Ａｒ１４はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｚ１は芳香族炭化水素基、又はＡｒ１５−Ｚａ−Ａｒ１５−を表し、Ａｒ１５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、ＺａはＯ、Ｓ、又はアルキレン基を表し、Ｒ１０５、Ｒ１０６は直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基を表す。ｎは０又は１を表す。Ｘ３は前述した一般式（１１）の場合と同じである。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれかに記載の電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行うことを特徴とする画像形成方法。
【請求項１０】
少なくとも請求項１〜８のいずれかに記載の電子写真感光体を具備することを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、及び該電子写真感光体を使用した画像形成方法、画像形成装置用プロセスカートリッジに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機の発展には目覚ましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行うレーザープリンターやデジタル複写機は、そのプリント品質、信頼性において向上が著しい。更に、それらは高速化技術との融合によりフルカラー印刷が可能なレーザープリンターあるいはデジタル複写機へと応用されてきている。そのような背景から、感光体に要求される機能として、高画質化と高耐久化を両立させることが特に重要な課題となっている。
感光体としては、コスト、生産性、無公害性等の理由から有機系の感光材料（ＯＰＣ）を用いたものが一般に広く応用されている。ＯＰＣ感光体には単層型と機能分離型積層構造があるが、感度、耐久性の向上、電荷発生物質、電荷輸送物質の選択幅の増加などの理由から機能分離型積層感光体が主流となっている。
【０００３】
機能分離型感光体における静電潜像形成のメカニズムは、感光体を帯電させた後、光照射すると、光は電荷輸送層を通過し、電荷発生層中の電荷発生物質により吸収されて電荷を生成する。この生成した電荷が電荷発生層及び電荷輸送層の界面で電荷輸送層に注入され、更に電界によって電荷輸送層中を移動し、感光体の表面電荷を中和することにより静電潜像が形成されるというものである。
しかし、有機系の感光体は繰り返し使用による膜削れが大きく、感光層の膜削れが進むと、感光体の帯電電位の低下や光感度の劣化、感光体表面のキズなどによる地汚れ、画像濃度低下あるいは画質劣化が促進される傾向が強くなる。したがって、従来、有機感光体の耐摩耗性が大きな課題として挙げられていた。更に、近年では電子写真装置の高速化や装置の小型化に伴う感光体の小径化によって、感光体の高耐久化がより一層重要な課題となっている。
【０００４】
感光体の耐摩耗性向上を実現する方法としては、感光層に潤滑性を付与したり、硬化させたり、フィラーを含有させる方法、又は低分子電荷輸送物質（ＣＴＭ）分子分散ポリマー層の代わりに高分子型電荷輸送物質を用いる方法が広く知られている。しかしながら、これらの方法は、繰り返し使用や周辺環境により生じるオゾン、ＮＯｘ、その他の酸化性物質が感光層表面に吸着し、繰り返し使用や使用環境によっては、最表面の低抵抗化を招き、画像流れ（画像ボケ）等の新たな問題を引き起こす。従来はこのボケ発生物質が感光層と共に削り取られることにより、問題がある程度回避されてきた。しかし、最近の更なる高解像、高耐久化要求に応えるには、新たな手法を見出す必要がある。感光体にヒーターを搭載しボケ物質を蒸発させる公知の方法は、装置の小型化や消費電力の低減に問題がある。また、酸化防止剤等の添加剤は導電性を有しないため、多量に添加すると、低感度化、残留電位上昇等の電子写真特性の問題を招いてしまう。
【０００５】
以上のように、高耐摩耗性を付与したり、感光体周りのプロセス設計によって削れを少なくした電子写真感光体は、副作用として画像ボケの発生、解像度の低下等、画質への影響が避けられず、高耐久化と高画質化を両立させることは困難とされてきた。これは、画像ボケの発生を抑制するには抵抗が高い方がよく、残留電位上昇を抑制するには抵抗が低い方がよいことから、双方でトレードオフの関係になっているためである。
一方、特許文献１には感光体の酸掃去剤としてジアルキルアミノ基を有する芳香族系化合物が、特許文献２、３にはピペラジン化合物が開示されている。これらの化合物は感光体の繰り返し使用後の画像品質に対して有効で、前記酸化性ガス等のボケ発生物質による画像流れ（画像ボケ）等の問題を解決できると言われているが、電荷輸送能が低いため、高感度、高速化要求への対応が難しく、したがって、添加量にも限界がある。
【０００６】
更に、特許文献４、５等に開示されているジアルキルアミノ基を有するスチルベン化合物も耐酸化性ガスによる画像ボケに対して効果があることが非特許文献１に記載されている。しかしながら、該スチルベン化合物は電荷輸送サイトであるトリアリールアミン構造の共鳴部位に強いメゾメリー効果（＋Ｍ効果）の置換基であるジアルキルアミノ基を有しているため、全体のイオン化ポテンシャル値は異常に小さくなる。そのため、電荷輸送物質として単独使用した感光層の帯電保持能は、初期から、又は繰り返し使用により著しく悪くなるため、実用化は非常に難しい。また、他の電荷輸送物質と併用しても、該スチルベン化合物のイオン化ポテンシャル値はそれらよりもかなり小さいため、スチルベン化合物が移動電荷のホールトラップサイトとなり、感度が著しく低く、かつ残留電位が大きな電子写真感光体となってしまうという欠点を有している。
更に、特許文献６にもＮＯｘなどによる画像劣化抑制に対して効果のあるピペラジン化合物が開示されているが、感度低下は比較的小さいものの、繰り返し疲労による解像度低下の問題を有しており充分満足できるものではない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、長期に渡って高画質の画像が得られ、酸化性ガスなどのボケ発生物質による画像ボケも生じない、高耐久性と高画質を兼ね備えた電子写真感光体の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは鋭意検討を進めた結果、感光層に特定のピペラジン化合物を含有させることにより、前記、酸化性ガス等のボケ発生物質による画像ボケ（画像流れ）等の問題を解決できることを見出し、本発明に到達した。
即ち、上記課題は、次の１）の発明によって解決される。
１）  導電性支持体上に感光層を有し、該感光層が下記一般式（１）で表されるピペラジン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
2014178363.tif 000002
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１、Ｒ２は共同で環を形成してもよい。Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族基を表し、Ｘは単結合、又は炭素数１〜４のアルキレン基を表す。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、長期に渡って高画質の画像が得られ酸化性ガスなどのボケ発生物質による画像ボケも生じない、高耐久性と高画質を兼ね備えた電子写真感光体を提供できる。
即ち、本発明の電子写真感光体は、感度低下を招くことなく繰り返し使用できる上に、酸化性ガスなどに対する環境耐性が大幅に向上するため、長期にわたって高解像度の画質が安定に得られる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明の電子写真感光体の一例を示す断面図。
【図２】本発明の電子写真感光体の他の一例を示す断面図。
【図３】本発明の電子写真感光体の他の一例を示す断面図。
【図４】本発明の電子写真感光体の他の一例を示す断面図。
【図５】本発明の電子写真感光体の他の一例を示す断面図。
【図６】電子写真プロセス及び電子写真装置の一例を示す概略図。
【図７】電子写真プロセス及び電子写真装置の他の一例を示す概略図。
【図８】本発明のプロセスカートリッジの一例を示す概略図。
【図９】本発明で用いるピペラジン化合物の赤外線吸収スペクトルを示す図。
【図１０】本発明で用いるピペラジン化合物の赤外線吸収スペクトルを示す図。
【図１１】本発明で用いるピペラジン化合物の赤外線吸収スペクトルを示す図。
【図１２】本発明で用いるオキソチタニウムフタロシアニンの粉末ＸＤスペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、上記本発明１）について詳しく説明するが、本発明の実施の形態には、次の２）〜１０）も含まれるので、これらについても併せて説明する。
２）  前記感光層が、電荷輸送物質を含有することを特徴とする１）に記載の電子写真感光体。
３）  前記電荷輸送物質が、下記一般式（３）で表されるスチルベン化合物であることを特徴とする２）に記載の電子写真感光体。
【化２】
2014178363.tif 000003
一般式（３）中、Ｒ５は水素原子、アルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ６は炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１とＲ６は共同で環を形成しても良い。Ａ２は９−アントリル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、下記一般式（４）又は一般式（５）の基を表す。ａは０又は１の整数を表し、ａが０のとき、Ａ２とＲ５は共同で環を形成しても良い。
【化３】
2014178363.tif 000004
【化４】
2014178363.tif 000005
一般式（４）及び（５）中、Ｒ７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、又は下記一般式（６）の基を表し、ｂは１〜３の整数を表し、ｂが２以上のときＲ７は同一でも異なっても良い。
【化５】
2014178363.tif 000006
一般式（６）中、Ｒ８、Ｒ９は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ８、Ｒ９は同じでも異なっていてもよく、環を形成していても良い。
４）  前記電荷輸送物質が、下記一般式（７）で表されるアミノビフェニル化合物であることを特徴とする２）に記載の電子写真感光体。
【化６】
2014178363.tif 000007
一般式（７）中、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１１は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、又はハロゲン原子を表す。また、ｃ、ｄ、ｅ、ｆは１〜４の整数であり、それぞれが２〜４の整数のとき、前記Ｒ１０〜Ｒ１３は同じでも異なっていても良い。
５）  前記電荷輸送物質が、下記一般式（８）で表されるジオレフィン芳香族化合物であることを特徴とする２）に記載の電子写真感光体。
【化７】
2014178363.tif 000008
一般式（８）中、Ａｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａ３は下記一般式（９）を表す。
【化８】
2014178363.tif 000009
一般式（９）中、Ａｒ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１４、Ｒ１５は置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
６）  前記電荷輸送物質が、高分子型電荷輸送物質であることを特徴とする２）に記載の電子写真感光体。
７）  前記高分子型電荷輸送物質が、下記一般式（１０）と（１１）で表される繰り返し単位で構成される共重合体であることを特徴とする６）に記載の電子写真感光体。
【化９】
2014178363.tif 000010
【化１０】
2014178363.tif 000011
一般式（１０）中、Ｒ１６、Ｒ１７は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ４〜Ａｒ６は同一又は異なる芳香族炭化水素基を表す。一般式（１１）中、Ｘ３は脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、又は下記一般式（１２）で表される２価基を表す。
【化１１】
2014178363.tif 000012
一般式（１２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子を表す。ｊ、ｋは０〜４の整数を表す。Ｙ４は単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）、又は下記一般式（１３）を表す。
【化１２】
2014178363.tif 000013
一般式（１３）中、ｌは１〜２０の整数、ｍは１〜２０００の整数を表し、Ｒ１０３、Ｒ１０４は置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ１０３とＲ１０４は同一でも異なっていてもよい。
８）  前記高分子型電荷輸送物質が、下記一般式（１４）と（１５）で表される繰り返し単位で構成される共重合体であることを特徴とする６）に記載の電子写真感光体。
【化１３】
2014178363.tif 000014
【化１４】
2014178363.tif 000015
一般式（１４）中、Ａｒ１０〜Ａｒ１４はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｚ１は芳香族炭化水素基、又はＡｒ１５−Ｚａ−Ａｒ１５−を表し、Ａｒ１５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、ＺａはＯ、Ｓ、又はアルキレン基を表し、Ｒ１０５、Ｒ１０６は直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基を表す。ｎは０又は１を表す。Ｘ３は前述した一般式（１１）の場合と同じである。
９）  １）〜８）のいずれかに記載の電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行うことを特徴とする画像形成方法。
１０）  少なくとも１）〜８）のいずれかに記載の電子写真感光体を具備することを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ。
【００１２】
本発明の電子写真感光体（以下、感光体ということもある）は、導電性支持体上に設けられた感光層が前記一般式（１）で表されるピペラジン化合物〔以下、ピペラジン（１）と略称することもある〕を含有することを特徴とする。
ピペラジン（１）は、感光体を繰り返し使用する際の画像品質維持に有効である。その理由は、現時点では明らかになっていないが、化学構造内に含まれるアルキルアミノ基が塩基性の強い基であることから、画像ボケの原因物質と考えられている酸化性ガスに対する中和効果が推測される。また、芳香族炭化水素環基置換アミノ基は、電荷輸送能に優れた機能性基であることが知られており［高橋ら、電子写真学会誌、２５巻、３号、１６頁、１９８６年］、本発明で用いるピペラジン化合物はこの基を含むので電荷輸送能の高い化合物であることが分かる。更に、他の電荷輸送物質と併用することにより感度、繰り返し安定性等が更に増すことも見出した。
【００１３】
ピペラジン（１）は、下記式（１６）で表されるピペラジンと、下記一般式（１７）で表されるアミン化合物とを、有機溶媒中、有機金属触媒及び塩基性化合物の存在下において、−５０℃〜２５０℃程度（好ましくは室温〜１５０℃程度）の温度で反応させることにより得られる。
【化１５】
2014178363.tif 000016
【化１６】
2014178363.tif 000017
一般式（１７）中、Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１、Ｒ２は共同で環を形成してもよい。Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｘは単結合、又は炭素数１〜４のアルキレン基を表す。Ｙはハロゲン原子を表す。
【００１４】
前記反応溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジクロロメタン、１，４−ジオキサン、トルエン、キシレン、アニソールなどが挙げられる。
前記有機金属触媒としては、Ｃｕ、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）Ｐｄ（０）、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）Ｐｄ（II）ジクロライド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）Ｐｄ（０）などが挙げられる。
前記塩基性化合物としては、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩基性化合物やトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基化合物などが挙げられる。
【００１５】
前記アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、及びウンデカニル基などが挙げられる。また、前記アラルキル基の例としては、ベンジル基、フェネチル基、クミル基、ナフチルメチル基などが挙げられる。また、前記芳香族基の例としては、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、ピレンなどの芳香族環、ピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、カルバゾールなどの芳香族複素環の基が挙げられる。また、前記炭素数１〜４のアルキレン基の例としては、前述のアルキル基のうち、炭素数１〜４のものから水素を１つ取り除いた２価の基が挙げられる。
また、これらの基の置換基としては、上記アルキル基の例として挙げたもの、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ハロゲン原子、前記芳香族炭化水素基、及びピロリジン、ピペリジン、ピペラジンなどの複素環基などが挙げられる。
【００１６】
以下に、ピペラジン（１）の好ましい例を挙げる。但し、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【表１−１】
2014178363.tif 000018
【表１−２】
2014178363.tif 000019
【表１−３】
2014178363.tif 000020
【表１−４】
2014178363.tif 000021
【表１−５】
2014178363.tif 000022
【００１７】
次に、本発明の感光体の層構成について、その一例の断面図である図１〜図５を参照しつつ説明する。
図１では、導電性支持体（３１）上に電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層（３３）が設けられている。
図２では、導電性支持体（３１）上に電荷発生物質を主成分とする電荷発生層（３５）と、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層（３７）とが積層されている。
図３では、導電性支持体（３１）上に電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層（３３）が設けられ、更に感光層表面に保護層（３９）が設けられている。この場合、保護層（３９）に本発明のピペラジン化合物を含有させても構わない。
図４では、導電性支持体（３１）上に電荷発生物質を主成分とする電荷発生層（３５）と電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層（３７）とが積層されており、更に電荷輸送層上に保護層（３９）が設けられている。この場合、保護層（３９）に本発明のピペラジン化合物を含有させても構わない。
図５では、導電性支持体（３１）上に電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層（３７）と電荷発生物質を主成分とする電荷発生層（３５）とが積層されており、更に電荷発生層上に保護層（３９）が設けられている。この場合、保護層（３９）に本発明のピペラジン化合物を含有させても構わない。
【００１８】
本発明の感光体を構成する導電性支持体（３１）としては、体積抵抗１０１０Ω・ｃｍ以下の導電性を示すものを使用する。その例としては、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金などの金属；酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を蒸着又はスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの；アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレスなどの板及びそれらを押し出し、引き抜きなどの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩などの表面処理した管などを使用することができる。また、特開昭５２−３６０１６号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも用いることができる。
【００１９】
この他に、上記各種支持体材料上に導電性粉体を適当な結着樹脂に分散して塗工し導電性層を形成したものも導電性支持体（３１）として用いることができる。
導電性粉体としては、カーボンブラック、アセチレンブラック；アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などの金属粉；導電性酸化スズ、ＩＴＯなどの金属酸化物粉体などが挙げられる。また、結着樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。
このような導電性層は、これらの導電性粉体と結着樹脂を適当な溶剤、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メチルエチルケトン、トルエンなどに分散して塗布することにより設けることができる。
【００２０】
更に、適当な円筒基体上に、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、テフロン（登録商標）などの素材に前記導電性粉体を含有させた熱収縮チューブによって導電性層を設けたものも、導電性支持体（３１）として良好に用いることができる。
【００２１】
次に、本発明の感光体を構成する感光層について説明する。感光層は単層でも積層でもよいが、説明の都合上、先ず電荷発生層（３５）と電荷輸送層（３７）で構成される場合（図２、図４、図５の場合）から述べる。なお、感光層を電荷発生層（３５）と電荷輸送層（３７）で構成する場合、ピペラジン（１）は電荷輸送層（３７）に含有させることが好ましい。
【００２２】
感光層を構成する電荷発生層（３５）は、電荷発生物質を主成分とする層である。電荷発生層（３５）には、公知の電荷発生物質を用いることが可能であり、その代表として、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報に記載）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料などのアゾ顔料；例えば、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ７４１００）、Ｙ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号公報に記載）、Ａ（β）型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｂ（α）型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｉ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開平１１−２１４６６号公報に記載）、ＩＩ型クロロガリウムフタロシアニン〔飯島他、日本化学会第６７春季年回、１Ｂ４、０４（１９９４）〕、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン〔大門他、日本化学会第６７春季年回、１Ｂ４、０５（１９９４）〕、Ｘ型無金属フタロシアニン（米国特許第３，８１６，１１８号）などのフタロシアニン系顔料；シーアイバットブラウン５（ＣＩ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ７３０３０）などのインジコ系顔料；アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料などが挙げられる。なお、これらの材料は単独で用いても２種類以上を併用しても良い。
【００２３】
電荷発生層（３５）は、電荷発生物質を必要に応じて結着樹脂とともに適当な溶剤中でボールミル、アトライター、サンドミル、超音波などを用いて分散させ、これを導電性支持体上に塗布し乾燥することにより形成する。
前記結着樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリビニルベンゾール、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。
結着樹脂の量は、電荷発生物質１００重量部に対し０〜５００重量部、好ましくは１０〜３００重量部である。結着樹脂の添加は、分散前と分散後のどちらでも構わない。
【００２４】
前記溶剤としては、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルセルソルブ、酢酸エチル、酢酸メチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、リグロイン等が挙げられるが、特にケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒が良好に使用される。これらは単独で用いても２種以上混合して用いてもよい。
【００２５】
電荷発生層（３５）は、電荷発生物質、溶媒及び結着樹脂を主成分とするが、増感剤、分散剤、界面活性剤、シリコーンオイル等の添加剤を含有させても良い。
電荷発生層（３５）を形成する際の塗布液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の方法を用いることができる。
電荷発生層（３５）の膜厚は、０．０１〜５μｍ程度が適当であり、好ましくは０．１〜２μｍである。
【００２６】
感光層を構成する電荷輸送層（３７）は、電荷輸送物質を主成分とする層であり、電荷輸送物質と共にピペラジン（１）を含有する。電荷輸送物質については、正孔輸送物質と電子輸送物質、及び高分子電荷輸送物質に分け、以下に説明する。
電荷輸送層（３７）を構成する正孔輸送物質としては、例えば、ポリ−Ｎ−カルバゾール及びその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、及び以下の一般式（３）、（７）、（８）、（１８）〜（２３）、（２６）〜（３４）で表される化合物が挙げられる。
【００２７】
【化１７】
2014178363.tif 000023
一般式（１８）中、Ｒ２０１はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基又は２−クロルエチル基を表し、Ｒ２０２はメチル基、エチル基、ベンジル基、又はフェニル基を表し、Ｒ２０３は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、又はニトロ基を表す。
【００２８】
一般式（１８）で表される化合物には、例えば、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
【００２９】
【化１８】
2014178363.tif 000024
一般式（１９）中、Ａｒ２０１はナフタレン環、アントラセン環、ピレン環及びそれらの置換体、又はピリジン環、フラン環、チオフェン環を表し、Ｒ２０４はアルキル基、フェニル基、又はベンジル基を表す。
【００３０】
一般式（１９）で表される化合物には、例えば、４−ジエチルアミノスチリル−β−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなどがある。
【００３１】
【化１９】
2014178363.tif 000025
一般式（２０）中、Ｒ２０５はアルキル基、ベンジル基、フェニル基、又はナフチル基を表し、Ｒ２０６は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、又は置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表し、ｏは１〜４の整数を表し、ｏが２以上のとき、Ｒ２０６は同じでも異なっていても良い。Ｒ２０７は水素原子、又はメトキシ基を表す。
【００３２】
一般式（２０）で表される化合物には、例えば、４−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２，４−ジメトキシベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド−１−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
【００３３】
【化２０】
2014178363.tif 000026
一般式（２１）中、Ｒ２０８は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換の複素環基を表し、Ｒ２０９、Ｒ２１０はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアルキル基、又は置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、また、Ｒ２０９とＲ２１０は互いに結合し窒素を含む複素環を形成していても良い。Ｒ２１１は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を表す。
【００３４】
一般式（２１）で表される化合物には、例えば、１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、２，２′−ジメチル−４，４′−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメタンなどがある。
【００３５】
【化２１】
2014178363.tif 000027
一般式（２２）中、Ｒ２１２は水素原子、又はハロゲン原子を表し、Ａｒ２０２は置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントリル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
【００３６】
一般式（２２）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどがある。
【００３７】
【化２２】
2014178363.tif 000028
一般式（２３）中、Ｒ２１３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ２０３は下記一般式（２４）又は一般式（２５）の基を表す。
【００３８】
【化２３】
2014178363.tif 000029
【化２４】
2014178363.tif 000030
一般式（２４）中、Ｒ２１４は炭素数１〜４のアルキル基を表し、一般式（２５）中、Ｒ２１５は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、又はジアルキルアミノ基を表し、ｐは１又は２であり、ｐが２のときＲ２１５は同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ２１６、Ｒ２１７は水素原子、炭素数１〜４の置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のベンジル基を表す。
【００３９】
一般式（２３）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールなどがある。
【００４０】
【化２５】
2014178363.tif 000031
一般式（２６）中、Ｒ２１８はカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基、又はそれぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントリル基を表し、これらの置換基はジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基又はそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基及びアセチルアミノ基からなる群から選ばれた基である。
【００４１】
一般式（２６）で表される化合物には、例えば、１，２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１，２−ビス（２，４−ジメトキシスチリル）ベンゼンなどがある。
【００４２】
【化２６】
2014178363.tif 000032
一般式（２７）中、Ｒ２１９は低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のベンジル基を表し、Ｒ２２０、Ｒ２２１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、又は低級アルキル基もしくはベンジル基で置換されたアミノ基を表し、ｑは１又は２の整数を表す。
【００４３】
一般式（２７）で表される化合物には、例えば、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。
【００４４】
【化２７】
2014178363.tif 000033
一般式（２８）中、Ｒ２２２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ２２３、Ｒ２２４は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２２５は水素原子、低級アルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ２０４は置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基を表す。
【００４５】
一般式（２８）で表される化合物には、例えば、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレンなどがある。
【００４６】
【化２８】
2014178363.tif 000034
一般式（３）中、Ｒ５は水素原子、アルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ６は炭素数１〜４のアルキル基、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ１とＲ６は共同で環を形成しても良い。Ａ２は９−アントリル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、下記一般式（４）又は一般式（５）の基を表す。ａは０又は１の整数を表し、ａが０のとき、Ａ２とＲ５は共同で環を形成しても良い。
【化２９】
2014178363.tif 000035
【化３０】
2014178363.tif 000036
一般式（４）及び（５）中、Ｒ７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、又は下記一般式（６）の基を表し、ｂは１〜３の整数を表し、ｂが２以上のときＲ７は同一でも異なっても良い。
【化３１】
2014178363.tif 000037
一般式（６）中、Ｒ８、Ｒ９は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ８、Ｒ９は同じでも異なっていてもよく、環を形成していても良い。
【００４７】
一般式（３）で表される化合物には、例えば、４′−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４′−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベンなどがある。
【００４８】
【化３２】
2014178363.tif 000038
一般式（２９）中、Ｒ２２６、Ｒ２２７、Ｒ２２８は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子又はジアルキルアミノ基を表し、ｒは０又は１を表す。
【００４９】
一般式（２９）で表される化合物には、例えば、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。
【００５０】
【化３３】
2014178363.tif 000039
一般式（３０）中、Ｒ２２９、Ｒ２３０は置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ３は置換アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換のアリル基を表す。
【００５１】
一般式（３０）で表される化合物には、例えば、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなどがある。
【００５２】
【化３４】
2014178363.tif 000040
一般式（３１）中、Ｒ２３１は水素原子、低級アルキル基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ２３２は置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ４は置換アミノ基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【００５３】
一般式（３１）で表される化合物には、例えば、２−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾールなどがある。
【００５４】
【化３５】
2014178363.tif 000041
一般式（３２）中、Ｒ２３３は低級アルキル基、低級アルコキシ基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ２３４、Ｒ２３５は同じでも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又はハロゲン原子を表し、ｓ、ｔ、ｕは０〜４の整数を表す。
【００５５】
一般式（３２）で表されるベンジジン化合物には、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ピペラジン、３，３′−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（４−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ピペラジンなどがある。
【００５６】
【化３６】
2014178363.tif 000042
一般式（７）中、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１１は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、又はハロゲン原子を表す。また、ｃ、ｄ、ｅ、ｆは１〜４の整数であり、それぞれが２〜４の整数のとき、前記Ｒ１０〜Ｒ１３は同じでも異なっていても良い。
【００５７】
一般式（７）で表されるビフェニリルアミン化合物には、例えば、４′−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−［１，１′−ビフェニル］−４−アミン、４′−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４−アミン、４′−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４−アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４−アミンなどがある。
【００５８】
【化３７】
2014178363.tif 000043
一般式（３３）中、Ａｒ２０５は置換基を有していてもよい炭素数１８個以下の縮合多環式炭化水素基を表し、Ｒ２３６、Ｒ２３７は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。ｖは１又は２である。
【００５９】
一般式（３３）で表されるトリアリールアミン化合物には、例えば、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−ピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリルピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−１−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）−１−フェナントリルアミン、９，９−ジメチル−２−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フルオレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（４−メチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ピペラジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（３−メチルフェニル）−ｍ−フェニレンピペラジンなどがある。
【００６０】
【化３８】
2014178363.tif 000044
一般式（８）中、Ａｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａ３は下記一般式（９）を表す。
【化３９】
2014178363.tif 000045
一般式（９）中、Ａｒ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１４、Ｒ１５は置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【００６１】
一般式（８）で表されるジオレフィン芳香族化合物には、例えば、１，４−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１，４−ビス［４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル］ベンゼンなどがある。
【００６２】
【化４０】
2014178363.tif 000046
一般式（３４）中、Ａｒ２０６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ２３８は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｘは０又は１、ｗは１又は２であって、ｘ＝０、ｗ＝１の場合、Ａｒ２０６とＲ２３８は共同で環を形成しても良い。〕
【００６３】
一般式（３４）で表されるスチリルピレン化合物には、例えば、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−４−アミノスチリル）ピレンなどがある。
【００６４】
本発明においては、上記電荷輸送物質の中でも、一般式（３）、（７）で表されるものが好ましい。これらは低分子電荷輸送物質の中でも特に移動度特性、電荷発生材料からの電荷注入特性、並びに繰り返し静電疲労特性が優れており、感光層中に用いることにより高感度かつ安定な感光体が得られる。
【００６５】
電荷輸送層（３７）を構成する電子輸送物質としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキサイドなどが挙げられるが、更に下記一般式（３５）〜（３８）で表される電子輸送物質も好適に使用することができる。
これらの電子輸送物質は単独で又は２種類以上混合して用いられる。
【００６６】
【化４１】
2014178363.tif 000047
一般式（３５）中、Ｒ２３９、Ｒ２４０、Ｒ２４１は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。
【００６７】
【化４２】
2014178363.tif 000048
一般式（３６）中、Ｒ２４２、Ｒ２４３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。
【００６８】
【化４３】
2014178363.tif 000049
一般式（３７）中、Ｒ２４４、Ｒ２４５、Ｒ２４６は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。
【００６９】
【化４４】
2014178363.tif 000050
一般式（３８）中、Ｒ２４７は置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ２４８は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は下記一般式（３９）の基を表す。
【００７０】
【化４５】
2014178363.tif 000051
一般式（３９）中、Ｒ２４９は、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を示す。
【００７１】
電荷輸送層（３７）には電荷輸送物質としての機能とバインダー樹脂としての機能を持った高分子電荷輸送物質も良好に使用できる。これらの高分子電荷輸送物質で構成される電荷輸送層は耐摩耗性に優れる。高分子電荷輸送物質としては公知の材料が使用できるが、特に、主鎖及び／又は側鎖にトリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが好ましく、中でも、以下に示すものが好ましい。
【００７２】
下記一般式（１０）と（１１）で表される繰り返し単位で構成される共重合体
【化４６】
2014178363.tif 000052
【化４７】
2014178363.tif 000053
一般式（１０）中、Ｒ１６、Ｒ１７は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ４〜Ａｒ６は同一又は異なる芳香族炭化水素基を表す。一般式（１１）中、Ｘ３は脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、又は下記一般式（１２）で表される２価基を表す。また、これらの繰り返し単位の組成比は、一般式（１０）：一般式（１１）＝１：９〜１：０．０１である。
【００７３】
【化４８】
2014178363.tif 000054
一般式（１２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素基、又はハロゲン原子を表す。ｊ、ｋは０〜４の整数を表す。Ｙ４は単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）、又は下記一般式（１３）を表す。
【化４９】
2014178363.tif 000055
一般式（１３）中、ｌは１〜２０の整数、ｍは１〜２０００の整数を表し、Ｒ１０３、Ｒ１０４は置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ１０３とＲ１０４は同一でも異なっていてもよい。
【００７４】
下記一般式（１４）と（１５）で表される繰り返し単位で構成される共重合体
【化５０】
2014178363.tif 000056
【化５１】
2014178363.tif 000057
一般式（１４）中、Ａｒ１０〜Ａｒ１４はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｚ１は芳香族炭化水素基、又はＡｒ１５−Ｚａ−Ａｒ１５−を表し、Ａｒ１５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、ＺａはＯ、Ｓ、又はアルキレン基を表し、Ｒ１０５、Ｒ１０６は直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基を表す。ｎは０又は１を表す。これらの繰り返し単位の組成比は、一般式（１４）：一般式（１５）＝１：９〜１：０．０１である。Ｘ３は前述した一般式（１１）の場合と同じである。
【００７５】
下記一般式（４０）と（４１）で表される繰り返し単位で構成される共重合体
【化５２】
2014178363.tif 000058
【化５３】
2014178363.tif 000059
一般式（４０）中、Ｒ２４９、Ｒ２５０、Ｒ２５１はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ２５２は水素原子、又は置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ２５３、Ｒ２５４は置換もしくは無置換のアリール基を表し、ｙ、ｚ、αはそれぞれ独立して０〜４の整数を表す。一般式（４１）中のＸ３は前述した一般式（１１）の場合と同じである。
【００７６】
下記一般式（４２）と（４３）で表される繰り返し単位で構成される共重合体
【化５４】
2014178363.tif 000060
【化５５】
2014178363.tif 000061
一般式（４２）中、Ｒ２５５、Ｒ２５６は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ２０７、Ａｒ２０８、Ａｒ２０９は同一又は異なるアリーレン基を表す。一般式（４３）中のＸ３は前述した一般式（１１）の場合と同じである。
【００７７】
下記一般式（４４）と（４５）で表される繰り返し単位で構成される共重合体
【化５６】
2014178363.tif 000062
【化５７】
2014178363.tif 000063
一般式（４４）中、Ｒ２５７、Ｒ２５８は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ２１０、Ａｒ２１１、Ａｒ２１２は同一又は異なるアリーレン基を表す。一般式（４５）中のＸ３は前述した一般式（１１）の場合と同じである。
【００７８】
下記一般式（４６）と（４７）で表される繰り返し単位で構成される共重合体
【化５８】
2014178363.tif 000064
【化５９】
2014178363.tif 000065
一般式（４６）中、Ｒ２５９、Ｒ２６０は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ２１３、Ａｒ２１４、Ａｒ２１５は同一又は異なるアリーレン基を表し、Ｘ１、Ｘ２は置換もしくは無置換のエチレン基、又は置換もしくは無置換のビニレン基を表す。一般式（４７）中のＸ３は前述した一般式（１１）の場合と同じである。
【００７９】
下記一般式（４８）と（４９）で表される繰り返し単位で構成される共重合体
【化６０】
2014178363.tif 000066
【化６１】
2014178363.tif 000067
一般式（４８）中、Ｒ２６１、Ｒ２６２、Ｒ２６３、Ｒ２６４は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ２１６、Ａｒ２１７、Ａｒ２１８、Ａｒ２１９は同一又は異なるアリーレン基を表し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子、又はビニレン基を表し、同一でも異なっていてもよい。一般式（４９）中のＸ３は前述した一般式（１１）の場合と同じである。
【００８０】
下記一般式（５０）と（５１）で表される繰り返し単位で構成される共重合体
【化６２】
2014178363.tif 000068
【化６３】
2014178363.tif 000069
一般式（５０）中、Ｒ２６５、Ｒ２６６は水素原子、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２６５とＲ２６６は環を形成していてもよい。Ａｒ２２０、Ａｒ２２１、Ａｒ２２２は同一又は異なるアリーレン基を表す。一般式（５１）式中のＸ３は前述した一般式（１１）の場合と同じである。
【００８１】
下記一般式（５２）と（５３）で表される繰り返し単位で構成される共重合体
【化６４】
2014178363.tif 000070
【化６５】
2014178363.tif 000071
一般式（５２）中、Ｒ２６７は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ２２３、Ａｒ２２４、Ａｒ２２５、Ａｒ２２６は同一又は異なるアリーレン基を表す。一般式（５３）中のＸ３は前述した一般式（１１）の場合と同じである。
【００８２】
下記一般式（５４）と（５５）で表される繰り返し単位で構成される共重合体
【化６６】
2014178363.tif 000072
【化６７】
2014178363.tif 000073
一般式（５４）中、Ｒ２６８、Ｒ２６９、Ｒ２７０、Ｒ２７１は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ２２７、Ａｒ２２８、Ａｒ２２９、Ａｒ２３０、Ａｒ２３１は同一又は異なるアリーレン基を表す。一般式（５４）式中のＸ３は前述した一般式（１１）の場合と同じである。
【００８３】
下記一般式（５６）と（５７）で表される繰り返し単位で構成される共重合体
【化６８】
2014178363.tif 000074
【化６９】
2014178363.tif 000075
一般式（５６）中、Ｒ２７２、Ｒ２７３は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ２３２、Ａｒ２３３、Ａｒ２３４は同一又は異なるアリーレン基を表す。一般式（５７）中のＸ３は前述した一般式（１１）の場合と同じである。
【００８４】
下記一般式（５８）と（５９）で表される繰り返し単位で構成される共重合体
【化７０】
2014178363.tif 000076
【化７１】
2014178363.tif 000077
一般式（５８）中、Ａｒ１０、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｚ１は芳香族炭化水素基、又はＡｒ１５−Ｚａ−Ａｒ１５−を表し、Ａｒ１５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、ＺａはＯ、Ｓ、又はアルキレン基を表し、Ｒ１０５、Ｒ１０６は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。ｎは０又は１を表す。Ｘ３は前述した一般式（１１）の場合と同じである。
【００８５】
本発明では、上記高分子型電荷輸送物質の中でも、一般式（１０）と（１１）の組み合わせ、一般式（５０）と（５１）の組み合わせで構成される共重合体が好ましい。これらは高分子型電荷輸送物質の中でも耐摩耗性に優れ、かつ高移動度特性を示すので、感光層に用いることにより高耐久かつ高感度な感光体が得られる。
【００８６】
電荷輸送物質とピペラジン（１）を電荷輸送層内に混合して含有させる場合、その合計量は、結着樹脂１００重量部に対し、２０〜３００重量部が好ましく、４０〜１５０重量部がより好ましい。また、電荷輸送層の膜厚は解像度・応答性の点から、２５μｍ以下が好ましい。膜厚の下限は、使用するシステム（特に帯電電位等）により異なるが、５μｍ以上が好ましい。
また、ピペラジン（１）の含有量は、電荷輸送物質に対して０．０１〜１５０重量％が好ましい。ピペラジン（１）が少ないと酸化性ガスに対する耐性が不足し、多すぎると、繰り返し使用による残留電位の上昇が大きくなる。
【００８７】
電荷輸送層には必要に応じて酸化防止剤、可塑剤、レベリング剤等を添加してもよい。酸化防止剤としては後述する一般の酸化防止剤を使用できるが、（ｃ）ハイドロキノン系の化合物が特に効果的である。但し、この酸化防止剤は、ピペラジン（１）の変質保護のために用いるものであるから、ピペラジン（１）を含有させる前の工程で塗工液に含有させておくことが好ましい。添加量は、ピペラジン（１）に対して０．１〜２００重量％で十分な効果を発揮する。
【００８８】
電荷輸送層は、電荷輸送物質を単独で又は結着樹脂と共に適当な溶剤に溶解ないし分散させて塗工液とし、これを電荷発生層上に塗布、乾燥することによって形成できる。
前記溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが用いられる。
塗工液の塗工には、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等、従来の塗工法を用いることができる。
【００８９】
次に、感光層が単層の場合（図１、図３の場合）について述べる。
感光層（３３）は、電荷発生物質、電荷輸送物質及び結着樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散させて塗工液とし、これを塗布、乾燥することによって形成できる。また、必要に応じて酸化防止剤、可塑剤、レベリング剤等を添加してもよい。電荷発生物質、酸化防止剤などは、前述した、複層の場合の電荷発生層（３５）の場合と同様のものを用いることができる。
【００９０】
感光層を単層で構成する場合の結着樹脂としては、先に電荷輸送層（３７）で挙げた結着樹脂の他に、電荷発生層（３５）で挙げた結着樹脂を混合して用いてもよい。もちろん、先に挙げた高分子電荷輸送物質も良好に使用できる。
結着樹脂１００重量部に対する電荷発生物質の量は５〜４０重量部が好ましく、電荷輸送物質の量は０〜１９０重量部が好ましく、更に好ましくは５０〜１５０重量部である。感光層（３３）は、電荷発生物質、結着樹脂を電荷輸送物質と共にテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサン等の溶媒を用いて分散機等で分散して塗工液とし、浸漬塗工法、スプレーコート、ビードコート、リングコートなどで塗工して形成する。
感光層（３３）の膜厚は、５〜２５μｍ程度が適当である。
【００９１】
本発明の感光体は、導電性支持体（３１）と感光層（３３）との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層（３３）を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等の金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。
【００９２】
これらの下引き層は、前述の感光層（３３）の場合と同様に、適当な溶媒及び塗工法を用いて形成することができる。また、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等の種々の公知の材料を使用してもよいし、Ａｌ２Ｏ３を陽極酸化により設けたり、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物、ＳｉＯ２、ＳｎＯ２、ＴｉＯ２、ＩＴＯ、ＣｅＯ２等の無機物を真空薄膜作成法により設けてもよい。
下引き層の膜厚は０〜５μｍが適当である。
【００９３】
本発明の感光体は、感光層保護の目的で感光層の上に保護層（３９）を設けてもよい。保護層（３９）に使用される材料としてはＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリール樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルベンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリアリレート、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。
また、保護層（３９）には耐摩耗性向上の目的でフィラーを添加することが好ましい。
フィラーの分散性、残留電位、塗膜欠陥の点を考慮すると、前記樹脂の中でも特にポリカーボネートとポリアリレートが有効かつ有用である。
【００９４】
保護層の形成法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の従来方法を用いることができるが、特に塗膜の均一性の面からスプレーコートがより好ましい。
用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなど、電荷輸送層（３７）の場合と同様のものを使用することができる。但し、分散時には粘度が高い溶剤が好ましいが、塗工時には揮発性が高い溶剤が好ましい。
これらの条件を満たす溶剤がない場合には、各々の物性を有する溶剤を２種以上混合して用いてもよく、フィラーの分散性や残留電位に対して大きな効果を奏する場合がある。
また、保護層（３９）にピペラジン（１）を含有させてもよい。更に電荷輸送層（３７）で挙げた低分子電荷輸送物質や高分子電荷輸送物質を添加すると、残留電位の低減及び画質向上に対して有効かつ有用である。
【００９５】
本発明の感光体は、感光層と保護層の間に中間層を設けることもできる。
中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用いる。バインダー樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。
中間層の形成には、前述した他の層と同様に、一般に用いられる塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは０．０５〜２μｍ程度が適当である。
【００９６】
本発明の感光体は、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度低下、残留電位の上昇を防止する目的で、電荷発生層、電荷輸送層、下引き層、保護層、中間層等の各層に酸化防止剤、可塑剤、滑剤、紫外線吸収剤、レベリング剤等を添加することが出来る。これらに関する代表的な材料を以下に示す。
【００９７】
＜酸化防止剤＞
（ａ）フェノール系化合物
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソ−ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、ｎ−オクタデシル−３−（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４′−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス［メチレン−３−（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、ビス［３，３′−ビス（４′−ヒドロキシ−３′−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアッシド］グリコールエステル、トコフェロ−ル類など。
【００９８】
（ｂ）パラフェニレンピペラジン類
Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フェニレンピペラジン、Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンピペラジン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンピペラジン、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンピペラジン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェニレンピペラジンなど。
（ｃ）ハイドロキノン類
２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２，６−ジドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オクタデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。
（ｄ）有機硫黄化合物類
ジラウリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−３，３′−チオジプロピオネートなど。
（ｅ）有機燐化合物類
トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホスフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ）ホスフィンなど。
【００９９】
＜可塑剤＞
（ａ）リン酸エステル系可塑剤
リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−２−エチルヘキシル、リン酸トリフェニルなど。
（ｂ）フタル酸エステル系可塑剤
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−２−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−ｎ−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチルなど。
【０１００】
（ｃ）芳香族カルボン酸エステル系可塑剤
トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−ｎ−オクチル、オキシ安息香酸オクチルなど。
（ｄ）脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−ｎ−ヘキシル、アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−ｎ−オクチル、アジピン酸−ｎ−オクチル−ｎ−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−ｎ−オクチル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−２−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−ｎ−オクチルなど。
（ｅ）脂肪酸エステル誘導体
オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリンなど。
【０１０１】
（ｆ）オキシ酸エステル系可塑剤
アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチルなど。
（ｇ）エポキシ可塑剤
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシルなど。
（ｈ）二価アルコールエステル系可塑剤
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−２−エチルブチラートなど。
（ｉ）含塩素可塑剤
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチルなど。
【０１０２】
（ｊ）ポリエステル系可塑剤
ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステルなど。
（ｋ）スルホン酸誘導体
ｐ−トルエンスルホンアミド、ｏ−トルエンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンエチルアミド、ｏ−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−Ｎ−エチルアミド、ｐ−トルエンスルホン−Ｎ−シクロヘキシルアミドなど。
（ｌ）クエン酸誘導体
クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−２−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−ｎ−オクチルデシルなど。
（ｍ）その他
ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、２−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチルなど。
【０１０３】
＜滑剤＞
（ａ）炭化水素系化合物
流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレンなど。
（ｂ）脂肪酸系化合物
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸など。
（ｃ）脂肪酸アミド系化合物
ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミドなど。
（ｄ）エステル系化合物
脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステルなど。
【０１０４】
（ｅ）アルコール系化合物
セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロールなど。
（ｆ）金属石けん
ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなど。
（ｇ）天然ワックス
カルナバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウなど。
（ｈ）その他
シリコーン化合物、フッ素化合物など。
【０１０５】
＜紫外線吸収剤＞
（ａ）ベンゾフェノン系
２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，４，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンなど。
（ｂ）サルシレート系
フェニルサルシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートなど。
（ｃ）ベンゾトリアゾール系
（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２′−ヒドロキシ−３′−ｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール
（ｄ）シアノアクリレート系
エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、メチル−２−カルボメトキシ−３−（パラメトキシ）アクリレートなど。
【０１０６】
（ｅ）クエンチャー（金属錯塩系）
ニッケル〔２，２′−チオビス（４−ｔ−オクチル）フェノレート〕ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェートなど。
（ｆ）ＨＡＬＳ（ヒンダードアミン）
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピリジン、８−ベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−３−オクチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４，５〕ウンデカン−２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなど。
【０１０７】
次に、図面を参照しつつ電子写真方法、電子写真装置、及び本発明の電子写真装置用プロセスカートリッジについて説明する。
図６は、電子写真プロセス及び画像形成装置を説明するための概略図である。
感光体（１０）は図６中の矢印の方向に回転し、感光体（１０）の周りには、帯電部材（１１）、画像露光部材（１２）、現像部材（１３）、転写部材（１６）、クリーニング部材（１７）、除電部材（１８）等が配置される。クリーニング部材（１７）や除電部材（１８）は省略されることもある。
【０１０８】
画像形成装置の動作は基本的に以下のようになる。
帯電部材（１１）により、感光体（１０）の表面に対してほぼ均一に帯電が施される。続いて、画像露光部材（１２）により入力信号に対応した画像光書き込みが行われ、静電潜像が形成される。次に、この静電潜像が現像部材（１３）により現像され、感光体表面にトナー像が形成される。このトナー像は、転写部材により、搬送ローラ（１４）で転写部位に送られた転写紙（１５）に転写される。次いで、転写されたトナー像は、定着装置により転写紙上に定着される。転写紙に転写されなかった一部のトナーは、クリーニング部材（１７）によりクリーニングされる。次いで、感光体上に残存する電荷は、除電部材（１８）により除電され、次のサイクルに移行する。
【０１０９】
図６では、感光体（１０）はドラム状であるが、シート状やエンドレスベルト状でもよい。帯電部材（１１）、転写部材（１６）には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャ）のほか、ローラ状の帯電部材、ブラシ状の帯電部材等が用いられ、公知の手段を適宜使用可能である。
画像露光部材（１２）、除電部材（１８）等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。これらの中でも半導体レーザー（ＬＤ）や発光ダイオード（ＬＥＤ）が主に用いられる。
所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。
【０１１０】
光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、感光体（１０）に光が照射される。但し、除電工程における感光体（１０）への露光は、感光体（１０）に与える疲労の影響が大きく、特に帯電低下や残留電位の上昇を引き起こす場合がある。
したがって、露光による除電ではなく、帯電工程やクリーニング工程において逆バイアスを印加することによって除電することが可能な場合もあり、感光体の高耐久化の面から有効な場合がある。
電子写真感光体（１０）に正（負）帯電を施し、画像露光を行なうと、感光体表面上には正（負）の静電潜像が形成される。これを負（正）極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、正（負）極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。これらの現像手段や除電手段には公知の方法が用いられる。
【０１１１】
感光体表面に付着する汚染物質の中で、帯電によって生成する放電物質やトナー中に含まれる外添剤等は、湿度の影響を拾いやすく異常画像の原因となっている。しかし、紙粉も異常画像の原因物質の一つであり、それらが感光体に付着すると、異常画像が発生しやすくなるだけでなく、耐摩耗性を低下させたり、偏摩耗を引き起こしたりする傾向が見られる。したがって、高画質化の点から感光体と紙が直接接触しない構成であることがより好ましい。
現像部材（１３）により、感光体（１０）上に現像されたトナーは、転写紙（１５）に転写されるが、全てが転写されるわけではなく、感光体（１０）上に残存するトナーもある。このようなトナーは、クリーニング部材（１７）により、感光体（１０）から除去される。クリーニング部材（１７）としては、クリーニングブレード、クリーニングブラシ等の公知のものを用いる。また、両者を併用してもよい。
【０１１２】
本発明の感光体は、高光感度と高安定化を実現したことから小径感光体に適用できる。したがって、この感光体がより有効に用いられるのは、複数色のトナーに対応した各々の現像部に対して、対応した複数の感光体を具備し、それによって並列処理を行なう、いわゆるタンデム方式の画像形成装置である。この画像形成装置は、フルカラー印刷に必要とされるイエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、ブラック（Ｋ）の少なくとも４色のトナー及びそれらを保持する現像部を配置し、更にそれらに対応した少なくとも４本の感光体を具備することによって、従来のフルカラー印刷が可能な画像形成装置に比べて極めて高速なフルカラー印刷が可能である。
【０１１３】
図７は、タンデム方式のフルカラー電子写真装置を説明するための概略図である。
図７において、感光体（１０Ｃ：シアン）（１０Ｍ：マゼンタ）（１０Ｙ：イエロー））（１０Ｋ：ブラック）は、ドラム状の感光体（１０）であり、これらの感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）は、図中の矢印方向に回転し、その周りに少なくとも回転順に帯電部材（１１Ｃ、１１Ｍ、１１Ｙ、１１Ｋ）、現像部材（１３Ｃ、１３Ｍ、１３Ｙ、１３Ｋ）、クリーニング部材（１７Ｃ、１７Ｍ、１７Ｙ、１７Ｋ）が配置されている。
この帯電部材（１１Ｃ、１１Ｍ、１１Ｙ、１１Ｋ）と、現像部材（１３Ｃ、１３Ｍ、１３Ｙ、１３Ｋ）との間の感光体（１０）の裏面側から、露光部材によるレーザー光（１２Ｃ、１２Ｍ、１２Ｙ、１２Ｋ）が照射され、感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）に静電潜像が形成されるようになっている。
【０１１４】
そして、感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）を中心とした４つの画像形成要素（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ）が、転写材搬送手段である転写搬送ベルト（２５）に沿って並置されている。
転写搬送ベルト（１９）は、各画像形成ユニット（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ）の現像部材（１３Ｃ、１３Ｍ、１３Ｙ、１３Ｋ）と、クリーニング部材（１７Ｃ、１７Ｍ、１７Ｙ、１７Ｋ）との間で感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）に当接しており、転写搬送ベルト（１９）の感光体（１０）側の裏側に当たる面（裏面）には、転写バイアスを印加するための転写部材（１６Ｃ、１６Ｍ、１６Ｙ、１６Ｋ）が配置されている。各画像形成要素（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ）は現像装置内部のトナーの色が異なるだけで、その他は全て同様の構成となっている。
【０１１５】
図７のフルカラー電子写真装置において、画像形成動作は次のようにして行なわれる。まず、各画像形成要素（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ）において、感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）が、感光体（１０）と連れ周り方向に回転する帯電部材（１１Ｃ、１１Ｍ、１１Ｙ、１１Ｋ）により帯電され、次に、感光体（１０）の外側に配置された露光部でレーザー光（１２Ｃ、１２Ｍ、１２Ｙ、１２Ｋ）により、作成する各色の画像に対応した静電潜像が形成される。
次に、現像部材（１３Ｃ、１３Ｍ、１３Ｙ、１３Ｋ）により潜像が現像されてトナー像が形成される。現像部材（１３Ｃ、１３Ｍ、１３Ｙ、１３Ｋ）は、それぞれＣ（シアン）、Ｍ（マゼンタ）、Ｙ（イエロー）、Ｋ（ブラック）のトナーで現像を行なう現像部材で、４つの感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）上で作られた各色のトナー像は転写ベルト（１９）上で重ねられる。
【０１１６】
転写紙（１５）は給紙コロ（２１）によりトレイから送り出され、一対のレジストローラ（２２）で一旦停止し、各感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）上への画像形成とタイミングを合わせて転写部材（２３）に送られる。転写ベルト（１９）上に保持されたトナー像は、転写部材（２３）に印加された転写バイアスと転写ベルト（１９）との電位差で形成される電界により、転写紙（１５）上に転写される。転写紙上に転写されたトナー像は、搬送されて、定着部材（２４）により転写紙上にトナーが定着され、排紙部に排紙される。また、転写部で転写されずに各感光体（１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋ）上に残った残留トナーは、それぞれのユニットに設けられたクリーニング部材（１７Ｃ、１７Ｍ、１７Ｙ、１７Ｋ）で回収される。
【０１１７】
図７に示したような中間転写方式は、フルカラー印刷が可能な画像形成装置に特に有効であり、複数のトナー像を一度中間転写体上に形成した後、紙に一度に転写することによって、色ズレ防止の制御もし易く高画質化に対しても有効である。中間転写体にはドラム状、ベルト状など種々の形状や材質のものがあるが、本発明では従来公知の中間転写体のいずれも使用可能であり、感光体の高耐久化や高画質化に対して有効かつ有用である。
なお、図７では、画像形成要素が転写紙搬送方向上流側から下流側に向けて、Ｃ（シアン）、Ｍ（マゼンタ）、Ｙ（イエロー）、Ｋ（ブラック）の色の順で並んでいるが、色順は任意に設定可能である。また、黒色のみの原稿を作成する際には、黒色以外の画像形成要素（２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ）が停止するような機構を設けることが好ましい。
【０１１８】
上記のような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンタ内に固定して組み込んでもよいが、プロセスカートリッジの形でそれらの装置内に組み込んでもよい。
前記プロセスカートリッジとは、図８に示すように、感光体（１０）を内蔵し、他に帯電部材（１１）、画像露光部材（１２）、現像部材（１３）、転写部材（１６）、クリーニング部材（１７）、及び除電部材を含んだ１つの装置（部品）である。
【０１１９】
上記タンデム方式の画像形成装置は、複数のトナー像を一度に転写できるので高速フルカラー印刷を実現できる。しかし、感光体が少なくとも４本必要なため装置が大型になる。また使用されるトナー量によって各々の感光体の摩耗量に差が生じ、それによって色の再現性が低下したり、異常画像が発生したりするなど多くの課題を有していた。
これに対し本発明の感光体は、高光感度と高安定化を実現したので小径感光体にも適用可能であり、かつ残留電位上昇や感度劣化等の影響が低減されたことから、４本の感光体の使用量が異なっていても、残留電位や感度の繰り返し使用の経時における差が小さく、長期繰り返し使用しても色再現性に優れたフルカラー画像を得ることが可能となる。
【実施例】
【０１２０】
以下、本発明について実施例及び比較例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例により制約を受けるものではない。なお、例中の「部」は全て「重量部」である。
【０１２１】
前述した表１−１〜表１〜５の化合物の代表的な合成例として、Ｎｏ．２、Ｎｏ．３、Ｎｏ．６の合成手順を示す。その他の化合物は、これらの合成例に準じて合成できる。
［合成例１（化合物Ｎｏ．２の合成）］
Ｎ−（４−ブロモベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミン３．００ｇ（８．１９ｍｍｏｌ）、ピペラジン０．３２ｇ（３．７２ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキサイド１．０７ｇ（１１．１６ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）Ｐｄ（０）（３８．０ｍｇ，０．０７４ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬを、アルゴン気流下で３時間還流撹拌した。次いで室温まで冷却した後、沈殿物をろ過し、ろ液を回収して濃縮した。次いで濃縮物から、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル＝９／１）により目的物を回収して濃縮し、再結晶（トルエン／エタノール＝７／３）して、白色粉末を１．７８ｇ得た。（収率３３．０％）
得られた白色粉末を質量分析（イオン化：ＡＰＣＩ法）で分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．２のピペラジン化合物（分子量計算値：６５６．８）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当する６５７．８のピークが観測された。
上記白色粉末の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図９に示す。
【０１２２】
［合成例２（化合物Ｎｏ．３の合成）］
Ｎ−（４−ブロモベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミンを、Ｎ−（４−ブロモベンジル）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアミンに代えた点以外は合成例１と同様に操作し、白色粉末を１．７６ｇ得た。（収率５５．５％）
得られた粉末を質量分析（イオン化：ＡＰＣＩ法）で分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．３のピペラジン化合物（分子量計算値：５３２．７）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当する５３３．７のピークが観測された。
上記白色粉末の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図１０に示す。
【０１２３】
［合成例３（化合物Ｎｏ．６の合成）］
Ｎ−（４−ブロモベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミンを、Ｎ−（４−ブロモベンジル）−Ｎ−エチル−トルイジンに代えた点以外は、合成例１と同様に操作し、白色粉末を６．８３ｇ得た。（収率４２．７％）
得られた粉末を質量分析（イオン化：ＡＰＣＩ法）で分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．６のピペラジン化合物（分子量計算値：５３２．８）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当する５３３．８のピークが観測された。
上記白色粉末の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図１１に示す。
【０１２４】
［実施例１］
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、及び電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、膜厚３．５μｍの下引き層、膜厚０．２μｍの電荷発生層、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成した感光体１を得た。
（下引き層塗工液）
・二酸化チタン粉末：                                            ４００部
・メラミン樹脂：ベッコライトＭ６４０１−５０                      ６５部
（大日本インキ化学工業社製；固形分５０重量％）
・アルキッド樹脂：スーパーベッカミンＬ−１２１−６０            １２０部
（大日本インキ化学工業社製；固形分６０重量％）
・２−ブタノン：                                                ４００部
（電荷発生層塗工液）
・下記構造式（６０）のフルオレノン系ビスアゾ顔料：                １２部
・ポリビニルブチラール：                                            ５部
・２−ブタノン：                                                ２００部
・シクロヘキサノン：                                            ４００部
【化７２】
2014178363.tif 000078
（電荷輸送層塗工液）
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成社製）：                １０部
・表１−１の例示化合物Ｎｏ．１のピペラジン化合物：                １０部
・テトラヒドロフラン：                                          １００部
【０１２５】
上記感光体１を、電子写真プロセス用カートリッジに装着し、コロナ帯電方式（スコロトロン型）で、画像露光光源として６５５ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）を用いたリコー社製Ｉｍａｇｉｏ  ＭＰ  ２５５０改造機を使用し、暗部電位８００（−Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験を行った。その際、初期及び繰り返し試験後の画像と明部電位について評価を行った。また、６００ｄｐｉ×６００ｄｐｉの画素密度で画像濃度が５％のドット画像を連続１０枚プリントアウトし、そのドット形状を顕微鏡で観察して、画像品質を下記の基準で５段階評価した（５が優れ１が劣る）。結果を表２に示す。
〔評価基準〕
５：輪郭が明瞭で、良好。
４：５と比較して画像濃度の低下（小）が見られる。
３：５と比較して画像濃度の低下（中）が見られる。
２：５と比較して画像濃度の低下（大）が見られる。
１：５と比較して画像濃度の低下（大）が見られ、更に画像を判別できない。
【０１２６】
［実施例２］〜［実施例１５］
実施例１の電荷輸送層塗工液における例示化合物Ｎｏ．１のピペラジン化合物に代えて、表２の実施例２〜１５の各欄に示す例示化合物Ｎｏ．のピペラジン化合物を用いた点以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体２〜１５を作製し、評価した。結果を表２に示す。
【０１２７】
【表２】
2014178363.tif 000079
【０１２８】
［実施例１６］
実施例１における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変えた点以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体１６を作製し、評価した。結果を表３に示す。
（電荷輸送層塗工液）
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）：                  １０部
・表１−１の例示化合物Ｎｏ．１のピペラジン化合物：                  １部
・下記構造式（６１）の電荷輸送物質：                                ９部
・テトラヒドロフラン：                                          １００部
【化７３】
2014178363.tif 000080
【０１２９】
［実施例１７〜３０］
実施例１６の電荷輸送層塗工液における例示化合物Ｎｏ．１のピペラジン化合物に代えて、表３の実施例１７〜３０の各欄に示す例示化合物Ｎｏ．のピペラジン化合物を用いた点以外は、実施例１６と同様にして電子写真感光体１７〜３０を作製し評価した。結果を表３に示す。
【０１３０】
【表３】
2014178363.tif 000081
【０１３１】
［実施例３１〜３４］
実施例１６の電荷輸送層塗工液における例示化合物Ｎｏ．１のピペラジン化合物に代えて、表４の実施例３１〜３４の各欄に示す例示化合物Ｎｏ．のピペラジン化合物を用い、ピペラジン化合物と電荷輸送物質の量を下記のように変えた点以外は、実施例１６と同様にして電子写真感光体３１〜３４を作製し評価した。結果を纏めて表４に示す。
・ピペラジン化合物：          １部
・電荷輸送物質：              ７部
【０１３２】
【表４】
2014178363.tif 000082
【０１３３】
［実施例３５〜３８］
実施例１６の電荷輸送層塗工液における例示化合物Ｎｏ．１のピペラジン化合物に代えて、表５の実施例３１〜３４の各欄に示す例示化合物Ｎｏ．のピペラジン化合物を用い、ピペラジン化合物と電荷輸送物質の量を下記のように変えた点以外は、実施例１６と同様にして電子写真感光体３５〜３８を作製し評価した。結果を表５に示す。
・ピペラジン化合物：          ５部
・電荷輸送物質：              ５部
【０１３４】
【表５】
2014178363.tif 000083
【０１３５】
［実施例３９〜４２］
実施例１６の電荷輸送層塗工液における例示化合物Ｎｏ．１のピペラジン化合物に代えて、表６の実施例３９〜４２の各欄に示す例示化合物Ｎｏ．のピペラジン化合物を用い、構造式（６１）の電荷輸送物質に代えて下記構造式（６２）の電荷輸送物質を用いた点以外は、実施例１６と同様にして電子写真感光体３９〜４２を作製し評価した。結果を表６に示す。
【化７４】
2014178363.tif 000084
【０１３６】
【表６】
2014178363.tif 000085
【０１３７】
［実施例４３〜４６］
実施例１６の電荷輸送層塗工液における例示化合物Ｎｏ．１のピペラジン化合物に代えて、表７の実施例４３〜４６の各欄に示す例示化合物Ｎｏ．のピペラジン化合物を用い、構造式（６１）の電荷輸送物質に代えて下記構造式（６３）の電荷輸送物質を用いた点以外は、実施例１６と同様にして電子写真感光体４３〜４６を作製し評価した。結果を表７に示す。
【化７５】
2014178363.tif 000086
【０１３８】
【表７】
2014178363.tif 000087
【０１３９】
［実施例４７〜４９］
実施例１６の電荷輸送層塗工液における例示化合物Ｎｏ．１のピペラジン化合物に代えて、表８の実施例４７〜４９の各欄に示す例示化合物Ｎｏ．のピペラジン化合物を用い、ポリカーボネート樹脂（バインダー樹脂）１０部、及び電荷輸送物質９部を、下記高分子電荷輸送物質に変えた点以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体４７〜４９を作製し評価した。結果を表８に示す。
・下記構造式（６４）と（６５）の繰り返し単位で構成される高分子電荷輸送物質
〔モル比：（６４）／（６５）＝０．４／０．６〕：          １９部
【化７６】
2014178363.tif 000088
【化７７】
2014178363.tif 000089
【０１４０】
【表８】
2014178363.tif 000090
【０１４１】
［実施例５０〜５１］
実施例１６の電荷輸送層塗工液における例示化合物Ｎｏ．１のピペラジン化合物に代えて、表９の実施例５０〜５１の各欄に示す例示化合物Ｎｏ．のピペラジン化合物を用い、ポリカーボネート樹脂（バインダー樹脂）１０部、及び電荷輸送物質９部を、下記高分子電荷輸送物質に変えた点以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体５０〜５１を作製し評価した。結果を表９に示す。
・下記構造式（６６）と（６７）の繰り返し単位で構成される高分子電荷輸送物質
〔モル比：（６６）／（６７）＝０．４２／０．５８〕：          １９部
【化７８】
2014178363.tif 000091
【化７９】
2014178363.tif 000092
【０１４２】
【表９】
2014178363.tif 000093
【０１４３】
［実施例５２〜５３］
実施例１６の電荷輸送層塗工液における例示化合物Ｎｏ．１のピペラジン化合物に代えて、表１０の実施例５２〜５３の各欄に示す例示化合物Ｎｏ．のピペラジン化合物を用い、ポリカーボネート樹脂（バインダー樹脂）１０部、及び電荷輸送物質９部を、下記高分子電荷輸送物質に変えた点以外は、実施例１６と同様にして電子写真感光体５２〜５３を作製し評価した。結果を表１０に示す。
・下記構造式（６８）と（６９）の繰り返し単位で構成される高分子電荷輸送物質
〔モル比：（６８）／（６９）＝０．７９／０．２１〕：          １９部
【化８０】
2014178363.tif 000094
【化８１】
2014178363.tif 000095
【０１４４】
【表１０】
2014178363.tif 000096
【０１４５】
［実施例５４〜５７］
実施例１６の電荷輸送層塗工液における例示化合物Ｎｏ．１のピペラジン化合物に代えて、表１１の実施例５４〜５７の各欄に示す例示化合物Ｎｏ．のピペラジン化合物を用い、ポリカーボネート樹脂（バインダー樹脂）を下記の樹脂に変えた点以外は、実施例１６と同様にして電子写真感光体５４〜５７を作製し評価した。結果を表１１に示す。
・ポリアリレート樹脂（Ｕポリマー、ユニチカ製）：          １０部
【０１４６】
【表１１】
2014178363.tif 000097
【０１４７】
［実施例５８〜５９］
実施例１における電荷発生層塗工液と電荷輸送層塗工液を下記のものに変更し、電荷輸送層塗工液のピペラジン化合物として、表１２の実施例５８〜５９の各欄に示す例示化合物Ｎｏ．のものを用いた点以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体５８〜５９を作製し評価した。結果を表１２に示す。
（電荷発生層塗工液）
・図１２に示す粉末ＸＤスペクトルを有するオキソチタニウムフタロシアニン：８部
・ポリビニルブチラール（ＢＸ−１）：                                    ５部
・２−ブタノン：                                                    ４００部
（電荷輸送層塗工液）
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ）：                                  １０部
・ピペラジン化合物：                                                    １部
・下記構造式（６１）の電荷輸送物質：                                    ７部
・トルエン：                                                          ７０部
【化８２】
2014178363.tif 000098
【０１４８】
【表１２】
2014178363.tif 000099
【０１４９】
［実施例６０〜６１］
実施例５８の電荷輸送層塗工液における電荷輸送物質を、下記構造式（６２）の化合物に代え、ピペラジン化合物を、表１３の実施例６０〜６１の各欄に示す例示化合物Ｎｏ．のピペラジン化合物に代えた点以外は、実施例５８と同様にして、電子写真感光体６０〜６１を作製し評価した。結果を表１３に示す。
【化８３】
2014178363.tif 000100
【０１５０】
【表１３】
2014178363.tif 000101
【０１５１】
［比較例１］
実施例１６の電荷輸送層塗工液における例示化合物Ｎｏ．１のピペラジン化合物を下記構造式（７１）のスチルベン化合物（特開昭６０−１９６７６８号公報記載）に代えた点以外は、実施例１６と同様にして比較電子写真感光体１を作製し評価した。結果を表１４に示す。
【化８４】
2014178363.tif 000102
【０１５２】
［比較例２］
実施例１６において、電荷輸送層塗工液にピペラジン化合物を加えず、電荷輸送物質の重量を１０部とした点以外は、実施例１６と同様にして比較電子写真感光体２を作製し、評価した。結果を表１４に示す。
【０１５３】
［比較例３］
実施例３５におけるピペラジン化合物を、下記構造式（７２）のテトラフェニルメタン化合物（特許第４２２６７４９号公報記載）に代えた点以外は、実施例３５と同様にして比較電子写真感光体３を作製し評価した。結果を表１４に示す。
【化８５】
2014178363.tif 000103
【０１５４】
［比較例４］
実施例１６における例示化合物Ｎｏ．１のピペラジン化合物を、下記構造式（７３）のヒンダードアミン系酸化防止剤に代えた点以外は、実施例１６と同様にして比較電子写真感光体４を作製し評価した。結果を表１４に示す。
【化８６】
2014178363.tif 000104
【０１５５】
［比較例５］
実施例１６における例示化合物Ｎｏ．１のピペラジン化合物を、下記構造式（７４）のジアミン化合物（特許第４１０１６７６号公報記載）に代えた点以外は、実施例１６と同様にして比較電子写真感光体５を作製し評価した。結果を表１４に示す。
【化８７】
2014178363.tif 000105
【０１５６】
［比較例６］
実施例１６における例示化合物Ｎｏ．１のピペラジン化合物を、下記構造式（７５）のジアミン化合物（特開平５−１５８２５８号公報記載）に代えた点以外は、実施例１６と同様にして比較電子写真感光体６を作製し評価した。結果を表１４に示す。
【化８８】
2014178363.tif 000106
【０１５７】
【表１４】
2014178363.tif 000107
【０１５８】
以上の評価結果から分かるように、本発明の感光体は、１０万枚印刷相当後においても明部電位上昇は少なく、高画質画像が安定に得られることが確認された。
一方、比較感光体１、３、４、６は、明部電位が初期から非常に高く、画像濃度の低下や解像度の低下を引き起こしており、特に比較感光体１、４は、１０万枚印刷相当後では階調性が著しく低下したため、画像の判別が不可能であった。また、比較感光体２、５は明部電位の上昇は比較的小さいものの、本発明の感光体と比べて、繰り返し使用による解像度低下が大きかった。
【０１５９】
［実施例６２〜７２、比較例７］
表１５の各実施例の欄に示す本発明の感光体と比較感光体２を、５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、以下のようにして放置前後の画像品質評価を行った。
初期及び放置後の各感光体を、電子写真プロセス用カートリッジに装着し、帯電方式を正帯電コロナ帯電方式、画像露光光源を６５５ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）に改造したリコー社製ｉｍａｇｉｏ  ＭＦ２２００改造機を使用し、暗部電位を８００（Ｖ）に設定した後、下記表１５に示すように８ｐｔの文字、２ｂｙ２、及び１ｂｙ１を画像出力し、その画像を虫眼鏡で観察し、下記表１５に示す判定基準（ランク１〜５）に基づいて判定した。結果を表１６に示す。
【０１６０】
【表１５】
2014178363.tif 000108
【０１６１】
【表１６】
2014178363.tif 000109
【０１６２】
表１６の結果から、感光体にピペラジン（１）を含有させることによって、酸化性ガスに対する耐性、即ち解像度低下抑止が大幅に向上することが分かる。
一方、比較感光体２の場合、初期画像品質は良好であるが、酸化性ガスにより著しい解像度の低下が生じることが分かる。
【符号の説明】
【０１６３】
１０      感光体
１０Ｃ    シアン感光体
１０Ｍ    マゼンタ感光体
１０Ｙ    イエロー感光体
１０Ｋ    ブラック感光体
１１      帯電部材
１１Ｃ    シアン帯電部材
１１Ｍ    マゼンタ帯電部材
１１Ｙ    イエロー帯電部材
１１Ｋ    ブラック帯電部材
１２      画像露光部材
１２Ｃ    シアン画像露光部材
１２Ｍ    マゼンタ画像露光部材
１２Ｙ    イエロー画像露光部材
１２Ｋ    ブラック画像露光部材
１３      現像部材
１３Ｃ    シアン現像部材
１３Ｍ    マゼンタ現像部材
１３Ｙ    イエロー現像部材
１３Ｋ    ブラック現像部材
１４      搬送ローラ
１５      転写紙
１６      転写部材
１６Ｃ    シアン転写部材
１６Ｍ    マゼンタ転写部材
１６Ｙ    イエロー転写部材
１６Ｋ    ブラック転写部材
１７      クリーニング部材
１７Ｃ    シアンクリーニング部材
１７Ｍ    マゼンタクリーニング部材
１７Ｙ    イエロークリーニング部材
１７Ｋ    ブラッククリーニング部材
１８      除電部材
１９      転写搬送ベルト
２０Ｃ    シアン画像形成要素
２０Ｍ    マゼンタ画像形成要素
２０Ｙ    イエロー画像形成要素
２０Ｋ    ブラック画像形成要素
２１      給紙コロ
２２      レジストローラ
２３      転写部材
２４      定着部材
２５      転写材搬送手段
３１      導電性支持体
３３      感光層
３５      電荷発生層
３７      電荷輸送層
３９      保護層
【先行技術文献】
【特許文献】
【０１６４】
【特許文献１】特許第４２２６７４９号公報
【特許文献２】特開平５−１５８２５８号公報
【特許文献３】特開２００９−１４８５１号公報
【特許文献４】特開昭６０−１９６７６８号公報
【特許文献５】特許第２８８４３５３号公報
【特許文献６】特許第４１０１６７６号公報
【非特許文献】
【０１６５】
【非特許文献１】伊丹ら、コニカテクニカルレポート、１３巻、３７頁、２０００年
【図１】
2014178363.tif 000125
【図２】
2014178363.tif 000126
【図３】
2014178363.tif 000127
【図４】
2014178363.tif 000128
【図５】
2014178363.tif 000129
【図６】
2014178363.tif 000130
【図７】
2014178363.tif 000131
【図８】
2014178363.tif 000132
【図９】
2014178363.tif 000133
【図１０】
2014178363.tif 000134
【図１１】
2014178363.tif 000135
【図１２】
2014178363.tif 000136