(57)【要約】      （修正有）【課題】効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤、特に外部寄生虫防除剤の有効成分として有用な環状アミン化合物またはその塩の提供。【解決手段】式（I）で表される環状アミン化合物又はその塩。2014237589.tif 000024但し、Ｃｙ1はフェニル基などを示し；Ｒ10はＣｙ1の置換基であり且つそれぞれ独立に置換基を有してもよいアルキル基などを示し；ｍはＲ10の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数であり；Ｃｙ2は４−トリフルオロメチルフェニル基などを示し；Ｒ11はＣｙ2の置換基であり且つそれぞれ独立に置換基を有してもよいアルキル基などを示し；ｎはＲ11の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数であり；Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4bはそれぞれ独立に水素などを示し；Ｒ5は水素などを示し；ｐはＲ4bとＲ5の数を示し且つ０〜１のいずれかの整数である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）で表される環状アミン化合物またはその塩。
2014237589.tif 000023
〔式（I）中、
Ｃｙ1は、Ｃ６〜１０アリール基を示す。
Ｒ10は、Ｃｙ1の置換基であり、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アシルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
ｍはＲ10の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｍが２以上のとき、Ｒ10同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｃｙ2は、Ｃ６〜１０アリール基、またはヘテロシクリル基を示す。
Ｒ11は、Ｃｙ2の置換基であり、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アシルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
ｎはＲ11の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｒ11同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4bは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基を示す。
Ｒ1aとＲ2aまたはＲ3aとＲ4aは、一緒になって、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキレン基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニレン基を形成してもよい。
Ｒ5は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
Ｒ4bとＲ5は、一緒になって−Ｏ−で表される基を形成してもよい。
ｐはＲ4bとＲ5の数を示し且つ０〜１のいずれかの整数である。ｐが０のとき、Ｒ4bとＲ5の結合する炭素炭素間は二重結合を形成する。〕
【請求項２】
式（I）中、Ｃｙ1が、フェニル基である請求項１に記載の環状アミン化合物またはその塩。
【請求項３】
式（I）中、Ｃｙ2が、フェニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基である請求項１または２に記載の環状アミン化合物またはその塩。
【請求項４】
式（I）中、Ｃｙ1がフェニル基で、Ｃｙ2が４−トリフルオロメチルフェニル基、または５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル基で、ｎが０〜４のいずれかの整数である請求項１に記載の環状アミン化合物またはその塩。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかひとつに記載の環状アミン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれかひとつに記載の環状アミン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤、特には外部寄生虫防除剤の有効成分として有用な環状アミン化合物またはその塩に関する。
【背景技術】
【０００２】
外部寄生虫は、人獣に対してさまざまな被害を及ぼす動物群である。これらの被害は、ダニや昆虫が直接宿主となる人獣に寄生して吸血したり皮膚を傷つけることにより貧血や皮膚炎を起こすなどの直接的な被害や、各種病原体を媒介したり、寄生虫の中間宿主として働く間接的な被害がある。これらの被害を防ぐためには、外部寄生虫の効率的な防除法が必要とされている。一般には、薬剤による防除が用いられるが、薬剤は動物の体のみならず周囲の環境にも散布されることが多いため、環境や他の人獣に対する安全性が必要とされる。また、単一の薬剤を継続的に使用すると薬剤抵抗性を持った外部寄生虫が増加するとの問題点も指摘されている。そのため、新規の薬剤の需要が常に存在する。現在は特に、活性が強力かつ即効的であり、さらに持続性が長く、また人獣に対して安全性の高い薬剤が求められている。
【０００３】
本発明の化合物に構造上関連する化合物として、特許文献１に式（Ａ）で表されるトリフルオロ酢酸塩が、特許文献２に式（Ｂ）で表される化合物が開示されている。
【０００４】
【化１】
2014237589.tif 000002
【０００５】
【化２】
2014237589.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＷＯ２００７／１０７５９４
【特許文献２】ＷＯ２００８／０６２１８２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は、効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤、特には外部寄生虫防除剤の有効成分として有用な環状アミン化合物またはその塩を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
式（Ａ）で表されるトリフルオロ酢酸塩は、ヒストン脱アセチル化酵素（ＨＤＡＣ）の阻害剤として用いられることが引用文献１に示されている。式（Ｂ）で表される化合物は、製造中間体として用いられることが引用文献２に示されている。これらの化合物が、有害生物に対して防除効果を奏することは知られていない。
本発明者らは、このような状況において、上記課題を解決すべく鋭意検討した。その結果、特定構造の環状アミン化合物またはその塩を得るに至った。そして、この環状アミン化合物は有害生物防除剤、特に外部寄生虫防除剤の有効成分として効果が確実で安全に使用できることを見出した。本発明は、これらの知見に基づきさらに検討を重ね完成するに至ったものである。
【０００９】
すなわち、本発明は、以下のものを含む。
〔１〕  式（I）で表される環状アミン化合物またはその塩。
【００１０】
【化３】
2014237589.tif 000004
〔式（I）中、
Ｃｙ1は、Ｃ６〜１０アリール基を示す。
Ｒ10は、Ｃｙ1の置換基であり、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アシルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
ｍはＲ10の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｍが２以上のとき、Ｒ10同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００１１】
Ｃｙ2は、Ｃ６〜１０アリール基、またはヘテロシクリル基を示す。
Ｒ11は、Ｃｙ2の置換基であり、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アシルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
ｎはＲ11の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｒ11同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００１２】
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4bは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基を示す。
Ｒ1aとＲ2aまたはＲ3aとＲ4aは、一緒になって、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキレン基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニレン基を形成してもよい。
Ｒ5は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
Ｒ4bとＲ5は、一緒になって−Ｏ−で表される基を形成してもよい。
ｐはＲ4bとＲ5の数を示し且つ０〜１のいずれかの整数である。ｐが０のとき、Ｒ4bとＲ5の結合する炭素炭素間は二重結合を形成する。〕
【００１３】
〔２〕  式（I）中、Ｃｙ1が、フェニル基である〔１〕に記載の環状アミン化合物またはその塩。
〔３〕  式（I）中、Ｃｙ2が、フェニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基である〔１〕または〔２〕に記載の環状アミン化合物またはその塩。
〔４〕  式（I）中、Ｃｙ1がフェニル基で、Ｃｙ2が４−トリフルオロメチルフェニル基、または５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル基で、ｎが０〜４のいずれかの整数である〔１〕に記載の環状アミン化合物またはその塩。
【００１４】
〔５〕  〔１〕〜〔４〕のいずれかひとつに記載の環状アミン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔６〕  〔１〕〜〔４〕のいずれかひとつに記載の環状アミン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
【発明の効果】
【００１５】
本発明に係る環状アミン化合物またはその塩は、有害生物防除剤、特に外部寄生虫防除剤の有効成分として効果が確実で安全に使用できる。本発明に係る有害生物防除剤または外部寄生虫防除剤は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫などを、効果的に防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
〔環状アミン化合物〕
本発明に係る環状アミン化合物は、式（I）で表される化合物（以下、環状アミン化合物（I）と表記することがある。）である。また本発明に係る環状アミン化合物の塩は、環状アミン化合物（I）の塩である。
【００１７】
本明細書における、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同種又は異種の構造を有する基で置換されていることを意味する。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００１８】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、  フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；  メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；  シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；  ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；  エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
【００１９】
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；  エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；  フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；  フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；  ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；  ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基；  ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基；  ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基；  メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；  カルボキシル基；
【００２０】
水酸基；  オキソ基；  クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；  ２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；  ４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；  トリフルオロメトキシ基、２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  ２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；  ４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基；  ４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基；  クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのハロゲン置換Ｃ１〜７アシル基；
【００２１】
シアノ基；ニトロ基；アミノ基；  メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；  アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；  ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基；  ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基；  メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；  アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基；
【００２２】
メルカプト基；  メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；  フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；  メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；  フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；  ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；  ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；  アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロシクリル基；などを挙げることができる。
【００２３】
また、これらの「置換基」は、その基の中のいずれかの水素原子が、その基と同種又は異種の構造を有する基でさらに置換されているものであってもよい。
【００２４】
〔Ｃｙ1、Ｒ10〕
式（I）中のＣｙ1は、Ｃ６〜１０アリール基を示す。
式（I）中のＲ10は、Ｃｙ1の置換基であり、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、アミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アシルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
【００２５】
ｍは、Ｒ10の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｍが２以上のとき、Ｒ10同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００２６】
Ｃｙ1における、「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環であってもよいし、多環であってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃｙ1における、「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基が好ましい。
【００２７】
Ｒ10ににおける「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などが挙げられる。
【００２８】
Ｒ10における「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、  シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；  フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、ペンタフルオロイソプロピル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
【００２９】
ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基；  メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；  メトキシメトキシメチル基、１−メトキシエトキシメチル基、２−メトキシエトキシメチル基、２−（１−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；  ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのＣ１〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基；  無置換の若しくは置換基を有するベンジル基、無置換の若しくは置換基を有するフェネチル基などの無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキル基；などが挙げられる。
【００３０】
Ｒ10における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10における「置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」としては、  フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、４−フルオロブトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；  ２−ヒドロキシエトキシ基、２−ヒドロキシプロポキシ基などのヒドロキシＣ１〜６アルコキシ基；  メトキシメトキシ基、１−メトキシエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、１−エトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、１−メトキシ−ｎ−プロポキシ基、２−メトキシ−ｎ−プロポキシ基、３−メトキシ−ｎ−プロポキシ基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基；  シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２−メチルシクロプロピルメトキシ基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシ基、２−シクロプロピルエトキシ基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基；  アセチルメトキシ基、２−アセチルエトキシ基などのＣ１〜７アシルＣ１〜６アルコキシ基；  シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ基などのシアノＣ１〜６アルコキシ基；  クロロシクロヘキシルメトキシ基、ブロモシクロヘキシルメトキシ基、２−メチルシクロプロピルメトキシ基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシ基などの置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基；などが挙げられる。
【００３１】
Ｒ10における「Ｃ６〜１０アリール基」としては、前記Ｃｙ1において例示したそれと同じものを挙げることができる。
【００３２】
Ｒ10における「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などが挙げられる。
【００３３】
Ｒ10における「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基などが挙げられる。
【００３４】
Ｒ10における「Ｃ１〜７アシルアミノ基」としては、ホルムアミド基、アセトアミド基、ｎ−プロパンカルボキサミド基などが挙げられる。
【００３５】
Ｒ10における「ハロゲン原子」としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００３６】
〔Ｃｙ2、Ｒ11〕
式（I）中のＣｙ2は、Ｃ６〜１０アリール基、またはヘテロシクリル基を示す。
式（I）中のＲ11は、Ｃｙ2の置換基であり、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、アミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アシルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
【００３７】
ｎは、Ｒ11の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｒ11同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００３８】
Ｃｙ2における「Ｃ６〜１０アリール基」としては、前記Ｃｙ1において例示したそれと同じものを挙げることができる。Ｃｙ2における、「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基が好ましい。
Ｃｙ2における、「ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成元素として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。
ヘテロシクリル基としては、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基などが挙げられる。
【００３９】
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
【００４０】
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などが挙げられる。
【００４１】
これらのうち、Ｃｙ2における、「ヘテロシクリル基」としては、５員ヘテロアリール基、または６員ヘテロアリール基が好ましく、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基が好ましい。
【００４２】
Ｒ11における「無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アルキルアミノ基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルアミノ基」、「ハロゲン原子」としては、前記Ｒ10において例示したそれと同じものを挙げることができる。
【００４３】
本発明に係る環状アミン化合物においては、Ｃｙ1がフェニル基であって、Ｃｙ2がフェニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基であることが好ましく、Ｃｙ1がフェニル基で、Ｃｙ2が４−トリフルオロメチルフェニル基、または５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル基で、ｎが０〜４のいずれかの整数であることがより好ましい。
【００４４】
〔Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4b〕
式（I）中のＲ1a、Ｒ1b、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4b（以下、これらをＲ1aなどと表記することがある。）は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基を示す。
Ｒ1aとＲ2aまたはＲ3aとＲ4aは、一緒になって、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニレン基を形成してもよい。なお、Ｒ1aとＲ2aまたはＲ3aとＲ4aが一緒になって形成する基を、「架橋部分」と表記することがある。
【００４５】
Ｒ1aなどにおける「無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」としては、前記Ｒ10において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
【００４６】
Ｒ1aとＲ2a、またはＲ3aとＲ4aが一緒になって形成する「Ｃ２〜６アルキレン基」としては、エチレン基（別名：エタン−１，２−ジイル基）、トリメチレン基（別名：プロパン−１，３−ジイル基）、テトラメチレン基（別名：ブタン−１，４−ジイル基）、プロピレン基（別名：プロパン−１，２−ジイル基）、エタンエチレン基（別名：ブタン−１，２−ジイル基）などが挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜４アルキレン基が好ましい。
また、「Ｃ２〜６アルケニレン基」としては、ビニレン基（別名：エテン−１，２−ジイル基）、プロペニレン基（別名：プロパ−１−エン−１，３−ジイル基）、２−ブテニレン基（別名：ブタ−２−エン−１，４−ジイル基）、１−メチル−１−ブテニレン基（別名：ペンタ−３−エン−１，４−ジイル基）などが挙げられる。これらのうち、Ｃ３〜４アルケニレン基が好ましい。
置換基を有するＣ２〜６アルキレン基または置換基を有するＣ２〜６アルケニレン基において、置換基となり得る好ましい基としては、  フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；  メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；  シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜６シクロアルキル基；  メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；  水酸基；  クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；などを挙げることができる。
【００４７】
〔Ｒ5〕
式（I）中のＲ5は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、水酸基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
Ｒ4bとＲ5は、一緒になって−Ｏ−で表される基を形成してもよい。
ｐはＲ4bとＲ5の数を示し且つ０〜１のいずれかの整数である。ｐが０のとき、Ｒ4bとＲ5の結合する炭素炭素間は二重結合を形成する。
【００４８】
Ｒ5における、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」としては、前記Ｒ10において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ5における、「無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基」としては、前記Ｃｙ2などにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
【００４９】
Ｒ5における、「Ｃ１〜７アシルオキシ基」としては、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ5における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基」としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ5における「ハロゲン原子」としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００５０】
本発明に係る環状アミン化合物は、式（I）で表される化合物が、式(II)で表される化合物（以下、環状アミン化合物（II）と表記することがある。）であることが好ましい。
【００５１】
2014237589.tif 000005
ｎ１はＲ11の数を示し且つ０〜４のいずれかの整数である。ｎ１が２以上のとき、Ｒ11同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｅは、炭素原子または窒素原子を示す。その他の記号は式（I）に記載のものと同じ意味を示す。
【００５２】
〔環状アミン化合物の塩〕
本発明に係る環状アミン化合物の塩は、化学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウム、バリウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅、銀などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。本発明に係る環状アミン化合物の塩は、本発明に係る環状アミン化合物から、公知の手法によって得ることができる。
【００５３】
〔製造方法〕
本発明に係る環状アミン化合物の製造方法は、特に制限されない。ここでは、いくつかの代表例を挙げて、本発明に係る環状アミン化合物の製造方法の理解に資することにする。
【００５４】
【化４】
2014237589.tif 000006
【００５５】
式（１）で表される化合物（式中、Ｒ10およびｎは、前記と同様の意味を示す。Ｍｅｔは、アルカリ金属、アルカリ土類金属などを示す。）は、通常、有機合成分野で用いられる求核性の金属種である。
【００５６】
式（２）で表される化合物（式中、Ｒ11、ｍ、およびＣｙ1は、前記と同様の意味を示す。Ｒcは、無置換若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示す。ｐはＲcの数を示し且つ０〜４のいずれかの整数である。）は、例えば、ＷＯ２００７／６２１７５などに記載された方法により合成することができる。
【００５７】
また、式（２）で表される化合物は、例えば、式（４）で表される化合物（式中、Ｒcおよびｐは前記と同様の意味を示す。）と、式（５）で表される化合物（式中、Ｒ11、ｍ、およびＣｙ1は、前記と同様の意味を示す。Ｌｖは脱離基を示す。）のカップリングにより得られる式（６）で表される化合物（式中、Ｒ11、ｍ、Ｃｙ1、Ｒc、およびｐは、前記と同様の意味を示す。）、または式（６）で表される化合物の官能基変換後の化合物に、加水分解を経て合成することができる。このカップリングから加水分解までの一連の変換方法は、例えば、ＪＯＣ．２０００，６５，１１５８−１１７４、ＵＳ２００３／１４４２６３、ＷＯ２００８／４２９２５などに記載されている。
【００５８】
こうして、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とのカップリングにより、式（３）で表される化合物（式中、Ｒ10、ｎ、Ｒ11、ｍ、Ｃｙ1、Ｒc、およびｐは前記と同様の意味を示す。）を合成することができる。具体的な方法は、例えば、ＪＭＣ．１９８６，２９，２０２８−２０３３、ＷＯ２００８／１２６２３などに記載されている。
【００５９】
次に、式（７）で表される化合物（式中、Ｒ10、ｎ、Ｒ11、ｍ、Ｃｙ1、Ｒc、およびｐは前記と同様の意味を示す。）は、式（３）で表される化合物の脱水反応により合成できる。具体的な方法は、例えば、ＪＭＣ．１９９５，３８，１９９８−２００８、ＥＰ２００５／１１４０８３０などに記載されている。
【００６０】
式（８）で表される化合物（式中、Ｒ10、ｎ、Ｒ11、ｍ、Ｃｙ1、Ｒc、およびｐは前記と同様の意味を示す。）は、式（７）で表される化合物から公知の接触水素還元などにより合成できる。
また、式（８）で表される化合物は、式（３）で表される化合物から直接あるいは間接的な還元反応によっても合成できる。具体的な方法は、例えば、接触水素還元についてはＪＭＣ．１９９８，４１，１９９７−２００９、Et3SiH/CF3CO2Hを用いる方法についてはＷＯ２００８／１１３３６０、Bu3SnH還元を用いる方法についてはＷＯ２００４／８７１５６などに記載されている。
【００６１】
【化５】
2014237589.tif 000007
【００６２】
式（１０）で表される化合物（式中、Ｒ10、ｎ、Ｒc、およびｐは前記と同様の意味を示す。ＰＧはベンジル基などの保護基を示す。）は、前記の式（３）で表される化合物の合成方法と同様の方法で、式（１）で表される化合物と式（９）で表される化合物（式中、Ｒc、ｐ、およびＰＧは前記と同様の意味を示す。）から合成できる。式（９）で表される化合物のうち、ＰＧがベンジル基、Ｂｏｃ基である化合物は、市販品をそのまま使用することができる。
【００６３】
式（１１）で表される化合物（式中、Ｒ10、ｎ、Ｒc、ｐ、およびＰＧは前記と同様の意味を示す。）は、前記の式（８）で表される化合物の合成方法と同様の方法により合成することができる。
【００６４】
式（１２）で表される化合物（式中、Ｒ10、ｎ、Ｒc、およびｐは前記と同様の意味を示す。）は、公知の接触水素還元や酸処理などにより合成できる。
そして、式（１２）で表される化合物と式（５）で表される化合物とのカップリングにより式（８）で表される化合物を合成することができる。具体的な方法は、例えば、ＪＯＣ．２０００，６５，１１５８−１１７４，ＷＯ２００５／０９５３８０などに記載されている。
【００６５】
【化６】
2014237589.tif 000008
【００６６】
式（３）で表される化合物を通常のアルキル化反応を行うことで、式（１３）で表される化合物（式中、Ｒ10、ｎ、Ｒ11、ｍ、Ｃｙ1、Ｒc、およびｐは前記と同様の意味を示す。Ｒdは無置換の若しくは置換を有するＣ１〜６アルキル基を示す。）を合成できる。
【００６７】
〔有害生物防除剤〕
本発明の有害生物防除剤は、本発明に係る環状アミン化合物またはその塩（本発明化合物と言うことがある。）から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有するものである。
【００６８】
本発明の有害生物防除剤、特には外部寄生虫防除剤の対象となる外部寄生虫としては、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息するもの、および宿主動物の背、臀部などに飛来して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息するものを包含する。外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。
本発明の防除剤が有効な宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット；愛玩鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ；家禽（例えば、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウ）；ミツバチ（例えば、セイヨウミツバチ、ニホンミツバチ）；などが挙げられる。
【００６９】
防除剤の対象となるダニ類（Acari）としては以下の害虫が挙げられる。
（１）中気門目（Mesostigmata）のダニ類（mite）
（a）ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、例えばワクモ属種（Dermanyssus spp.）の、ワクモ（Dermanyssus gallinae）；
（b）オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、例えばイエダニ属種（Ornithonyssus spp.）の、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ネッタイトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）；
（c）トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、例えばトゲダニ属種（Laelaps spp.）の、ネズミトゲダニ（Laelaps echidninus）、ホクマントゲダニ（Laelaps jettmari）；ミツバチトゲダニ（Tropilaelaps clarae）
（d）ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、例えばヘギダニ属種（Varroa spp.）の、ミツバチヘギイタダニ（Varroa destructor）、バロアジャコブソニ（Varroa jacobsoni）、バロアアンデルウッディ（Varroa underwoodi）；
【００７０】
（２）後気門目（Metastigmata）のマダニ類（tick）
（a）ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、例えばナガヒメダニ属種（Argas spp.）の、ナガヒメダニ（Argas persicus）、アルガス・リフレクサス（Argas reflexus）；例えばヒメダニ属種（Ornithodoros spp.）の、オルニトドラス・モウバータ（Ornithodoros moubata）；
（b）マダニ科（Ixodidae）のダニ、例えばチマダニ属種（Haemaphysalis spp.）の、ヘマフィサリス・コンシナ（Haemaphysalis concinna）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Haemaphysalis punctata）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Haemaphysalis cinnabarina）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Haemaphysalis otophila）、ヘマフィサリス・レアチ（Haemaphysalis leachi）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、マゲシマチマダニ（Haemaphysalis mageshimaensis）、イエンチマダニ（Haemaphysalis yeni）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、クロウサギチマダニ（Haemaphysalis pentalagi）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ダグラスチマダニ（Haemaphysalis douglasi）；例えばキララマダニ属種（Amblyomma spp.）の、アンブリオマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、アンブリオマ・バリエガタム（Amblyomma variegatum）、アンブリオマ・マキュラタム（Amblyomma maculatum）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Amblyomma hebraeum）、アンブリオマ・カジェネンス（Amblyomma cajennense）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）；例えばマダニ属種（Ixodes spp.）の、マダニ（Ixodes ricinus）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ixodes hexagonus）、イクソデス・キャニスガ（Ixodes canisuga）、イクソデス・ピロサス（Ixodes pilosus）、イクソデス・ルビキュンダス（Ixodes rubicundus）、イクソデス・スキャプラリス（Ixodes scapularis）、イクソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）；例えばウシマダニ亜属種（Boophilus spp.）の、オウシマダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Rhipicephalus（Boophilus）decoloratus）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Rhipicephalus（Boophilus）annulatus）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Rhipicephalus（Boophilus）calceratus）、；例えばコイタマダニ属種（Rhipicephalus spp．）の、リピセファラス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・ブルサ（Rhipicephalus bursa）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・キャペンシス（Rhipicephalus capensis）、リピセファラス・ツラニカス（Rhipicephalus turanicus）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Rhipicephalus zambeziensis）；例えばカクマダニ属種（Dermacentor spp．）の、デルマセントール・マルギナタス（Dermacentor marginatus）、デルマセントール・レティキュラタス（Dermacentor reticulatus）、デルマセントール・ピクタス（Dermacentor pictus）、デルマセントール・アルビピクタス（Dermacentor albipictus）、デルマセントール・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントール・バリアビリス（Dermacentor variabilis）；
【００７１】
（３）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（a）キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、例えばキュウセンヒゼンダニ属種（Psoroptidae spp.）の、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウサギキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウマキュウセンヒヒゼンダニ（Psoroptes equi）；例えばショクヒヒゼンダニ属種（Chorioptes spp.）の、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes bovis）；オトデクテス属種（Otodectes spp.)の、ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)；
（b）ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、例えばヒゼンダニ属種（Sarcoptes spp.）の、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、イヌセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes canis）、ウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes bovis）、ヒツジセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes ovis）、サルコプテス・ルピカプラエ（Sarcoptes rupicaprae）、ウマセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes equi）、ブタセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes suis）；例えば、ノトエドス属種(Notoedres spp.)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)；
（c）トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、例えばトリアシヒゼンダニ属種（Knemidokoptes spp.）のトリアシヒゼンダニ(Knemidokoptes mutans)；
【００７２】
（４）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（a）ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、例えばニキビダニ属種（Demodex spp.）の、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ウシニキビダニ（Demodex bovis）、ヒツジニキビダニ（Demodex ovis）、ヤギニキビダニ（Demodex caprae）、ウマニキビダニ（Demodex equi）、デモデックス・カバリ（Demodex caballi）、ブタニキビダニ（Demodex suis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）；
（b）ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、例えばツツガムシ属種（Trombicula spp．）の、トロンビキュラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、トロンビキュラ・アカムシ（Trombicula akamushi）；
【００７３】
シラミ類（Phthiraptera）としては以下の害虫が挙げられる。
（１）シラミ亜目（Anoplura）のシラミ類（louse）
（a）ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、例えばブタジラミ属種（Haematopinus spp.）の、ウマジラミ（Haematopinus asini）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）；
（b）ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、例えばリノグナツス属種（Linognathus spp.）の、イヌジラミ（Linognathus setosus）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、リノグナサス・オビラス（Linognathus ovillus）、リノグナサス・オビフォルミス（Linognathus oviformis）、リノグナサス・ペダリス（Linognathus pedalis）、ヤギホソジラミ（Linognathus stenopsis）；例えばソレノポテス属種（Solenopotes spp.）の、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）；
【００７４】
（２）タンカクハジラミ亜目 (Amblycera)のハジラミ類（biting louse）
（a）タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、例えばメナカンツス属種（Menacanthus spp.）のニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミ（Menacanthus pallidulus）；例えばメノポン属種（Menopon spp.）の、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）；
【００７５】
（３）チョウカクハジラミ亜目（Ischnocera）のハジラミ類（biting louse）
（a）チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、例えばコランビコーラ属種（Columbicola spp.）の、ハトナガハジラミ（Columbicola columbae）；例えばクルクロトガステル属種（Cuclotogaster spp.）の、ハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographus）；例えばゴニオデス属種（Goniodes spp.）の、カクアゴハジラミ（Goniodes dissimilis）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ヒメニワトリハジラミ（Goniodes gallinae）；例えばリペウルス属種（Lipeurus spp.）の、ニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）；
（b）ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ、例えばボビコーラ属種（Bovicola spp.）の、ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ヒツジハジラミ（Bovicola ovis）、ボビコラ・リンバータ（Bovicola limbata）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ウマハジラミ（Bovicola equi）；例えばケモノハジラミ属種（Trichodectes spp.）の、イヌハジラミ（Trichodectes canis）；例えばフェリコラ属種（Felicola spp.）の、ネコハジラミ（Felicola subrostrata）；
【００７６】
ノミ類（Siphonaptera）としては以下の害虫が挙げられる。
（a）スナノミ科（Tungidae）のノミ、例えばスナノミ属種（Tunga spp．）の、スナノミ（Tunga penetrans）；
（b）ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えばイヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；例えばアルカエオプシラ属種（Archaeopsylla spp.）の、ハリネズミノミ（Archaeopsylla erinacei）；例えばネズミノミ属種（Xenopsylla spp.）の、東洋ネズミノミ（Xenopsylla cheopis）；例えばヒトノミ属種（Pulex spp.）の、ヒトノミ（Pulex irritans）；例えばエチドノファガ属種（Echidnophaga spp.）の、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）；
（c）ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、例えばナガノミ属種（Ceratophyllus spp.）の、トリノミ（Ceratophyllus gallinae）、ヤマトネズミノミ（Ceratophyllus anisus）；例えばノソプスルラス属種（Nosopsyllus spp.）の、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、
（d）ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ、例えばホソノミ属種（Leptopsylla spp.）の、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）；
【００７７】
その他にも、本発明の動物用外部寄生虫防除剤の対象となる外部寄生虫としては、カメムシ目の害虫が挙げられる。
【００７８】
カメムシ目（Hemiptera）の害虫としては以下の害虫が挙げられる。
（a）トコジラミ科（Cimicidae）の昆虫、例えばシメックス属種（Cimex spp.）の、トコジラミ(Cimex lectularius)；
（b）サシガメ科（Reduviidae）の昆虫、さらにはオオサシガメ亜科（Triatominae）の、例えばパンストロンギラス属種（Panstrongylus spp.）；例えばロドニウス属種（Rhodnius spp．）の、ベネズエラサシガメ（Rhodnius prolixus）；例えばサシガメ属種（Triatoma spp.）の、サシガメ（Triatoma infestans）；
【００７９】
その他にも、本発明の外部寄生虫防除剤は、刺咬性昆虫（咀嚼性ハエ、吸血成虫ハエ、移動性双翅類の幼虫、寄生バエのウジ）であるハエ目（Diptera）害虫にも有効である。
【００８０】
ハエ類（Diptera）の害虫としては以下の害虫が挙げられる。
（１）長角亜目（Nematocera）
（a）カ科（Culicidae）のカ、例えばイエカ属種（Culex spp.）の、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、キュレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）、ネッタイイエカ（Culex pipiens fatigans）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus summorosus）；例えばアルミゲレス属種（Armigeres spp.）の、オオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）；例えばハマダラカ属種（Anopheles spp.）、のガンビアハマダラカ（Anopheles gambiae）、アノフェレス・マキュリペニス（Anopheles maculipennis）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）；例えばヤブカ属種（Aedes spp.）の、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、イーデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、トウゴウヤブカ（Aedes togoi）、キンイロヤブカ（Aedes vexans nipponii）；
（b）ブユ科（Simuliidae）のブユ、例えばブユ属種（Simulium spp.）の、シムリウム・レプタンス（Simulium reptans）、ツメトゲブユ（Simulium ornatum）、ヒメアシマダラブユ（Simulium venustum）、ウマブユ（Simulium salopiense）；例えばプロシムリウム属種（Prosimulium spp）の、キアシオオブユ（Prosimulium yezoense）；
（c）ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、例えばクリコイデス属種（Culiodes spp.）の、ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）、ウスシロフヌカカ（Culicoides pictimargo）、キブネヌカカ（Culicoides kibunensis）、セマダラヌカカ（Culicoides homotomus）、ウシヌカカ（Culicoides oxystoma）、ニッポンヌカカ（Culicoides nipponensis）、ホシヌカカ（Culicoides punctatus）、ミヤマヌカカ（Culicoides maculatus）、マツザワヌカカ（Culicoides matsuzawai）
【００８１】
（２）短角亜目
（a）アブ科（Tabanidae）のアブ、例えばアブ属種（Tabanus spp.）の、タバヌス・ブロミウス（Tabanus bromius）、タバヌス・スポドプテルス（Tabanus spodopterus）、タバヌス・アトラタス（Tabanus atratus）、タバヌス・スデチカス（Tabanus sudeticus）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、アカウシアブ（Tabanus chrysurus）、シロフアブ（Tabanus trigeminus）、キスジアブ（Tabanus fulvimedioides）、イヨシロオビアブ（Tabanus iyoensis）；例えばメクラアブ属種（Chrysops spp.）の、クリソプス・カエキュチエンス（Chrysops caecutiens）、クリソプス・レリクタス（Chrysops relictus）、キンメアブ（Chrysops suavis）、クロキンメアブ（Chrysops japonicus）；
（b）イエバエ科（Muscidae）のハエ、例えばイエバエ属種（Muscina spp.）の、イエバエ（Musca domestica）、クロイエバエ（Musca bezzii）、ノイエバエ（Musca hervei）、ウスイロイエバエ（Musca conducens）、オオイエバエ（Musca stabulans）、；例えばサシバエ属種（Stomoxys spp.）の、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、；例えばノサシバエ属種（Haematobia spp.）の、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Haematobia irritans exigua）、ヘマトビア・スティミュランス（Haematobia stimulans）；ヒメイエバエ属種（Fannia spp.)の、ヒメイエバエ(Fannia canisularis)；
（c）ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ属種（Glossina spp.）；
(eシラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、例えばメロファガス属種（Melophagus spp.）の、シラミバエ（Melophagus ovinus）；
（d）クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、例えばクロバエ属種（Calliphora）の、オオクロバエ（Calliphora lata）；例えばキンバエ属種（Lucilia spp.）の、ヒツジキンバエ（Lucilia (Phaenicia) cuprina）ヒロズキンバエ（Lucilia (Phaenicia) sericata）、ミドリキンバエ（Lucilia illustris）；例えばオビキンバエ属（Chrysomyia. spp.）の、ラセンウジバエ（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・クロロピガ（Chrysomya chloropyga）、クリソミア・ベジアナ（Chrysomya bezziana）；
（e）ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ、例えばカワモグリバエ亜科（Cuterebrinae）のウサギヒフバエ属種（Cuterebra spp．）；例えばウシバエ亜科（Hypodermatinae）の、さらにはウシバエ属種（Hypoderma spp.）の、ウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）；例えばウマバエ亜科（Gasterophilinae）の、さらにはウマバエ属種（Gasterophilus spp.）の、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、アトアカウマバエ（Gasterophilus haemorroidalis）、ガステロフィラス・イネルミス（Gasterophilus inermis）、ムネアカウマバエ（Gasterophilus nasalis）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Gasterophilus nigricornis）、アカウマバエ（Gasterophilus pecorum）；例えばヒツジバエ亜科（Oestrinae）の、さらにはヒツジバエ属種（Oestrus spp.）の、ヒツジバエ（Oestrus ovis）；
【００８２】
本発明の外部寄生虫防除剤を動物に投与し、上記の外部寄生虫を防除することで、寄生虫を介して感染する疾患やその他の病的状態、または、寄生虫が直接引き起こす傷害（以下寄生虫病ということがある）を予防することができる。
本発明の外部寄生虫防除剤を動物に投与し、上記の外部寄生虫を抑制することで、寄生虫病にかかりやすい動物の寄生虫病の発生を部分的または完全に阻害、寄生虫病の症状を軽減・除去、および寄生虫病を部分的または完全に治癒・治療することができる。
【００８３】
外部寄生虫を介して伝染する疾患は、例えば、細菌性疾患、ウイルス性疾患、および原生動物媒介疾患である。ハエのように、病原菌を粘性のある脚に付着させてほかの場所に運搬するものと、衛生害虫の体内で病原体の発育や増殖が起こり、それが感染源となるものがある。
以下にその具体例を挙げる。
【００８４】
（１）ウイルス性疾患
（a）ウシヌカカ（Culicoides oxystoma）が、ブニヤウイルス科（Bunyaviridae）のアカバネウイルス(Akabane virus)を介して感染させるアカバネ病；アイノウイルス(Aino virus）を介して感染させるアイノウイルス感染症；レオウイルス科（Reoviridae）のイバラキウイルスを介して感染させるイバラキ病；チュウザンウイルスを介して感染させるチュウザン病；レオウイルス科オルビウイルス属（Orbivirus）のブルータングウイルス(Bluetongue virus)を介して感染させるブルータング病；その他のアルボウイルスであるピートンウイルス（Peaton virus）、サシュペリウイルス（Sathuperi virus）、ディアギュラウイルス（D'Aguilar virus）およびシャモンダウイルス（Shamonda virus）を介して感染させるアルボウイルス病；
（b）ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）が、フラビウイルス科（Flaviviridae）の豚コレラウイルスを介して感染させる豚コレラ；
（c）コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus summorosus）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）が、フラビウイルス科（Flaviviridae）の日本脳炎ウイルスを介して感染させる日本脳炎；
（d）ヒメイエバエ(Fannia canisularis)が、ニューカッスル病ウイルス（Newcastle disease virus：NDV）を介して感染させる鳥類のニューカッスル病； 
（e）アブ類（Tabanidae）などの吸血昆虫が、レトロウイルス科レンチウイルス属の馬伝染性貧血ウイルスを介して感染させる馬伝染性貧血；
【００８５】
（２）細菌性疾患
（a）フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）が、リケッチア属（Rickettsia spp）の日本紅斑熱リケッチア（Richettsia japonica）を介して感染させるイヌの日本紅熱、リケッチア症など；
（b）キチマダニ（Haemaphysalis flava）が、野兎病菌（Francisella tularensis）を介して感染させる野兎病；
（c）ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）が、Candidatus Mycoplasma haemominutumを介して感染させる猫伝染性貧血；
（d）オウシマダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）が、Anaplasma marginaleを介して感染させるアナプラズマ症；
（e）クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）が、Anaplasma platysを介して感染させるイヌのアナプラズマ症；Haemobartonella canisを介して感染させるイヌのヘモバルトネラ症；
【００８６】
（３）原生動物媒介疾患
（a）フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）が、大型ピロプラズマ(Babesia ovata)を介して感染させるウシの大型ピロプラズマ病；ギブソン犬バベシア（Babesia gibsoni）を介して感染させるイヌのピロプラズマ病；
（b）オウシマダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）が、フタゴバベシア（Babesia bigemia）、ウシバベシア (Babesia bovis)を介して感染させるウシのQ熱などのバベジア症；
（c）クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）が、イヌバベシア(Babesia canis)、ギブソン犬バベシア（Babesia gibsoni）を介して感染させるイヌのバベジア症；犬ヘパトゾーン(Hepatozoon canis)を解して感染させるイヌのヘパトゾーン症； 
（d）ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）が、住血胞子虫（Leukocytozoon caulleryi）を介して感染させるニワトリのロイコチトゾーン病（leucocytozoonosis）；
（e）アブ類（Tabanidae）などの吸血昆虫が、トリパノソーマ属種（Trypanosoma ssp.）を介して感染させる、慢性睡眠病、急性睡眠病などのトリパノソーマ症（trypanosomiasis）；
（f）ネコノミ（Ctenocephalides felis）が、瓜実条虫（Diphylidium caninum）を介して感染させるイヌ、ネコの瓜実条虫症；
（g）トウゴウヤブカ（Aedes togoi）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus summorosus）、およびアカイエカ（Culex pipiens pallens）が、犬糸状虫（Dirofilaria immitis）を介して感染させる犬糸状虫症；
【００８７】
（４）ウシバエ幼虫症・ウマバエ幼虫症
衛生害虫のなかで宿主に内部寄生するものがある。たとえばウシバエ幼虫はウシの皮下に、ウマバエ幼虫はウマの胃壁に、ヒツジバエ幼虫はヒツジの鼻腔に寄生する。また、ウシバエ幼虫はウシの背部皮下に寄生し、皮膚に孔を開けるため、皮革製品としての価値を大きく減じてしまう。
以下にその具体例を挙げる。
【００８８】
（a）ウシバエ（Hypoderma bovis）の幼虫、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）の幼虫が引き起こすウシバエ幼虫症；
（b）ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）の幼虫、ムネアカウマバエ（Gasterophilus nasalis）の幼虫、アトアカウマバエ（Gasterophilus haemorroidalis）の幼虫が引き起こすウマバエ幼虫症；
（c）ミドリキンバエ（Lucilia illustris）の幼虫が引き起こすハエウジ症（myiasis）；
【００８９】
（５）寄生または刺咬による傷害
ヒゼンダニやツメダニなどのダニ類、カ、アブ、ハジラミなどの昆虫の刺咬を受けると、物理的傷害や毒物の注入により強い掻痒や痛みを生じ、宿主に大きなストレスを与える。さらに、動物が患部を掻きむしることにより二次感染を惹起する。このため、動物は不眠や食欲減退を起こして、家畜では泌乳量、増体量、産卵量が減退し、生産効率が落ちる、ときには死に至ることもある。
以下にその具体例を挙げる。
【００９０】
（a）サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）がウシに引き起こす強い痒覚；
（b）ブタジラミ（Haematopinus suis）がブタに引き起こす強い痒覚；
（c）イヌノミ（Ctenocephalides canis）がイヌ・ネコに引き起こす痒覚；
（d）ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）が引き起こす痒覚；ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）が引き起こす強い痒覚；
【００９１】
（６）吸血、貧血、出血などの傷害
衛生害虫のなかには、刺咬により宿主にストレスを与えると同時に吸血するものが多い。そのために宿主は貧血を起こし、衰弱や発育不良の原因となる。
以下にその具体例を挙げる。
【００９２】
（a）フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、オウシマダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）などのウシに対する吸血；
（b）フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）などのイヌに対する吸血；
（c）ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）のニワトリに対する吸血、ニワトリに引き起こす貧血；
（d）ブユ類（Simuliidae）が引き起こすウシの出血；
（e）アブ類（Tabanidae）が引き起こすウシの貧血；
（f）ネコノミ（Ctenocephalides felis）が引き起こすネコの長期に渡る貧血；
（g）ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）が引き起こすニワトリの貧血；
【００９３】
（７）皮膚障害
衛生害虫の寄生や刺咬により、掻痒、発赤、腫脹などのみならず、皮膚に重大な障害を与えるものがある。ヒゼンダニは強い掻痒とともに皮膚の脱毛、痂皮形成、糜爛などを起こし、ニキビダニは脱毛と２次感染による全身性の糜爛を生じさせる。また、吸血性の害虫は一般に吸血の際に多量の唾液を注入するので、それに対するアレルギー反応が生じ、強い痒みともに発赤、腫脹、丘疹、潰瘍などが発現する。
以下にその具体例を挙げる。
【００９４】
（a）ショクヒヒゼンダニ、キュウセンヒゼンダニ属種が引き起こす、ウシ、ウマ、ヒツジの疥癬；ヒゼンダニ属種が引き起こす、ブタ、イヌの疥癬；ネコショウセンコウヒゼンダニが引き起こすネコの疥癬；ミミヒゼンダニが引き起こす、イヌ、ネコの耳疥癬；トリアシヒゼンダニが引き起こすニワトリの疥癬；
（b）ネコノミが引き起こすノミアレルギー性皮膚炎；
（c）イヌニキビダニが引き起こす毛包虫症；
（d）ブユ類が引き起こす丘疹、水泡、浮腫；
【００９５】
その他にも、本発明の有害生物防除剤は、イヌ、ネコ等の内部寄生虫に対しても効力を有する。これらの内部寄生虫を防除・駆除することで内部寄生虫に由来する原生動物媒介疾患を防除・予防・治療することができる。
【００９６】
内部寄生虫は、原虫類及び蠕虫類に大別できる。原虫としては、以下の原虫類が挙げられる。
（１）キネトプラスト目（Kinetoplastida）の鞭毛虫類
（a）トリパノソーマ科（Trypanosomatidae）の鞭毛虫、例えば、リーシュマニア属種(Leishmania spp.)の、ドノバンリーシュマニア(Leishmania donovani)、幼児リーシュマニア(Leishmania intantum)、大形リーシュマニア(Leishmania major)、熱帯リーシュマニア(Leishmania tropica)、リーシュマニア・ブラジリエンシス（Leishmania braziliensis）；トリパノソーマ属種（Trypanosoma spp.）の、ブルーストリパノソーマ(Trypanosoma brucei)、クルーズトリパノソーマ(Trypanosoma cruzi)、媾疫トリパノソーマ(Trypanosoma equiperdum)、エバンストリパノソーマ(Trypanosoma evansi)
（b）ヘキサミタ科（Hexamitidae）の鞭毛虫、例えば、ジアルディア属種（Giardia spp.）の、ジアルディア・カニス（Giardia canis）、ジアルディア・デュオデナリス（Giardia duodenalis）、ランブル鞭毛虫（Giardia intestinalis）、ジアルディア・ムリス(Giardia muris)；ヘキサミタ属種（Hexamita spp.）の、シチメンチョウヘキサミタ（Hexamita meleagridis）、ヘキサミタ・パルバ（Hexamita parva）；
【００９７】
（２）トリコモナス目（Trichomonadida）の鞭毛虫類
（a）モノセルコモナス科（Monocercomonadidae）の鞭毛虫類、例えば、ヒストモナス属種（Histomonas spp.）の、ヒストモナス(Histomonas meleagridis)；
（b）トリコモナス科（Trichomonadidae）の鞭毛虫類、例えば、トリコモナス属種（trichomonas spp.）の、口腔トリコモナス(Trichomonas tenax)、鳥トリコモナス（Trichomonas gallinae）、鶏トリコモナス（Trichomonas gallinarum）；ペンタトリコモナス属種（Pentatrichomonas spp.）の、腸トリコモナス(Pentatrichomonas hominis)；
【００９８】
（３）真コクシジウム目（Eucoccidiorida）の胞子虫類
（a）アイメリア科（Eimeriidae）の胞子虫、例えば、アイメリア属種(Eimeria spp.)の、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・アデノイデス（Eimeria adenoeides）、エイメリア・アーサーター（Eimeria ahsata）、エイメリア・アンセリス（Eimeria anseris）、エイメリア・アルロインギ（Eimeria arloingi）、エイメリア・アウブルネンシス（Eimeria auburnensis）、エイメリア・バタリ（Eimeria bateri）、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・クリステンセニイ（Eimeria christenseni）、エイメリア・ダナイローバ（Eimeria danailova）、エイメリア・デブリエッキ（Eimeria debliecki）、エイメリア・ディスパーサ（Eimeria dispersa）、エイメリア・エリプソイダリス（Eimeria ellipsoidalis）、エイメリア・ガロパボニス（Eimeria gallopavonis）、エイメリア・イレシドゥア（Eimeria irresidua）、エイメリア・コトラニ（Eimeria kotlani）、エイメリア・マグナ（Eimeria magna）、エイメリア・マツバヤシ（Eimeria matsubayashi）、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・メディア（Eimeria media）、エイメリア・メレアグリミティス（Eimeria meleagrimitis）、エイメリア・ナグプレンシス（Eimeria nagpurensis）、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ネオレポリス（Eimeria neoleporis）、エイメリア・ニナコリアヤキモバエ（Eimeria ninakohlyakimovae）、エイメリア・ノセンス（Eimeria nocens）、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)、エイメリア・パーフォランス（Eimeria perforans）、エイメリア・ピリフォルミス（Eimeria piriformis）、エイメリア・ポリータ（Eimeria polita）、エイメリア・サイタマエ（Eimeria saitamae）、エイメリア・スカブラ（Eimeria scabra）、エイメリア・スピノーサ（Eimeria spinosa）、ウサギ肝コクシジウム(Eimeria stiedae)、鶏盲腸コクシジウム(Eimeria tenella)、エイメリア・ツノダイ（Eimeria tsunodai）、エイメリア・トランカータ（Eimeria truncata）、エイメリア・ウズラ（Eimeria uzura）、エイメリア・ワイオミングエンシス（Eimeria wyomingensis）、エイメリア・ツェルニィ（Eimeria zuernii）；イソスポラ属種（Isospora spp.）の、イソスポラ・アラマタエンシス（Isospora alamataensis）、豚イソスポーラ（Isospora suis）
【００９９】
（b）クリプトスポリジウム科（Cryptosporidiidae）の胞子虫、例えば、クリプトスポリジウム属種（Cryptosporidium spp.）の、犬クリプトスポリジウム（Cryptosporidium canis）、猫クリプトスポリジウム（Cryptosporidium felis）、ヒトクリプトスポリジウム（Cryptosporidium hominis）、シチメンチョウクリプトスポリジウム（Cryptosporidium meleagridis）、ネズミクリプトスポリジウム（Cryptosporidium muris）、小形クリプトスポリジウム（Cryptosporidium parvum）、クリプトスポリジウム・ベイレイ（Cryptosporidium baileyi）；
（c）ヘパトゾーン科（Hepatozoidae）の胞子虫、例えば、ヘパトゾーン属種(Hepatozoons spp.)の、犬ヘパトゾーン(Hepatozoon canis)；
（d）肉胞子虫科（Sarcocystidae）の胞子虫、例えば、サルコシスティス属種（Sarcocystis spp.）の、サルコシスティス・カニス（Sarcocystis canis）、サルコシスティス・フェリス（Sarcocystis felis）、ヒト肉胞子虫（Sarcocystis hominis）、サルコシスティス・ニューロナ（Sarcocystis neurona）、羊肉胞子虫（Sarcocystis ovicanis）、クルーズ肉胞子虫（Sarcocystis cruzi）、ザルコシスティス・クニクリ（Sarcocystis cuniculi）、ザルコシスティス・ミーシェリアーナ（Sarcocystis miescheriana）、ザルコシスティス・ポリシフェリス（Sarcocystis porcifelis）、ザルコシスティス・スイホミニス（Sarcocystis suihominis）、ザルコシスティス・テネラ（Sarcocystis tenella）；
（e）トキソプラズマ科（Toxoplasmatidae）の胞子虫、例えば、トキソプラズマ属種（Toxoplasma spp.）の、トキソプラズマ（Toxoplasma gondii）；
【０１００】
（４）住血胞子虫目(Haemosporida)の胞子虫類
（a）ロイコチトゾーン科（Leucocytozoidae）の胞子虫、例えば、ロイコチトゾーン属種（Leucocytozoon spp.）の、鶏ロイコチトゾーン（Leucocytozoon caulleryi）、ロイコチトゾーン・アンドリューシ（Leucocytozoon andrewsi）、ロイコチトゾーン・ガリィ（Leucocytozoon galli）、ロイコチトゾーン・サブラゼシィ（Leucocytozoon sabrazesi）、ロイコチトゾーン・ショウテデニィ（Leucocytozoon schoutedeni）、ロイコチトゾーン・シモンディ（Leucocytozoon simondi）、ロイコチトゾーン・スミシ（Leucocytozoon smithi）；
（b）プラスモジウム科（Plasmodiidae）の胞子虫、例えば、プラスモジウム属種（Plasmodium spp.）の、熱帯熱マラリア原虫(Plasmodium falciparum)、四日熱マラリア原虫(Plasmodium malariae)、卵形マラリア原虫(Plasmodium ovale)、三日熱マラリア原虫(Plasmodium vivax)、プラスモディウム・サーカムフレクサム（Plasmodium circumflexum）、プラスモディウム・エロンガタム（Plasmodium elongatum）、プラスモディウム・ガリナセウム（Plasmodium gallinaceum）、プラスモディウム・ジュクスタヌクレアエ（Plasmodium juxtanucleare）、プラスモディウム・ロフラエ（Plasmodium lophurae）、プラスモディウム・レリクタム（Plasmodium relictum）；
【０１０１】
（５）ピロプラズマ目（Piroplasmida）の胞子虫類
（a）バネシア科（Babesiidae）の胞子虫、例えば、バベシア属種（Babesia spp.）の、フタゴバベシア（Babesia bigemia）、ウシバベシア (Babesia bovis)、大型ウマバベシア(Babesia caballi)、イヌバベシア(Babesia canis)、ネコバベシア(Babesia felis)、ギブソン犬バベシア(Babesia gibsoni)、大型ピロプラズマ(Babesia ovata)、バベシア・ディバージエンス（Babesia divergens）、バベシア・ヤキモビ（Babesia jakimovi）、バベシア・マジョール（Babesia major）、バベシア・オカルタンス（Babesia occultans）；
（b）タイレリア科（Theileriidae）の胞子虫、例えば、タイレリア属種（Theileria spp.）の、東沿岸熱タイレリア（Theileria parva）、熱帯ピロプラズマ病タイレリア(Theileria annulata)、仮性沿岸熱タイレリア(Theileria mutans)、小型ピロプラズマ(Theileria orientalis)、タイレリア・セルゲンティ（Theileria sergenti）；
【０１０２】
蠕虫類としては、以下の条虫類、吸虫類、鉤頭虫類、線虫類が挙げられる。
（１）円葉目（Cyclophyllidea）の条虫類（Cestoda）
（a）裸頭条虫科（Anoplocephalidae）の条虫、例えば、裸頭条虫属種（Anoplocephala spp.）の、大条虫（Anoplocephala magna）、葉状条虫（Anoplocephala perfoliata）；アビテリナ属種（Avitellina）の、アビテリナ・セントリパンクタータ（Avitellina centripunctata）；モニティア属種（Moniezia spp.）の、ベネデン条虫（Moniezia benedeni）、拡張条虫（Moniezia expansa）；パラノプロセファーラ属種（Paranoplocephala spp.）の、乳頭条虫（Paranoplocephala mamillana）；スティレシア属種（Stilesia spp.）の、スティレシア・グロビパンクタータ（Stilesia globipunctata）、スティレシア・ヘパティカ（Stilesia hepatica）；ササノソーマ属種（Thysanosoma spp.）の、ササノソーマ・アクチニオイデス（Thysanosoma actinioides）；ササニエジア属種（Thysaniezia spp.）の、ササニエジア・ジアルジ（Thysaniezia giardi）；
（b）ダベン条虫科（Davaineidae）の条虫、例えば、ライリエティナ属種（Raillietina spp.）の、有輪条虫（Raillietina cesticillus）、棘溝条虫（Raillietina echinobothrida）、橿原条虫（Raillietina kashiwarensis）、方形条虫（Raillietina tetragona）；
（c）ジレピス科（Dilepididae）の条虫、例えば、アモエボタエニア属種（Amoebotaenia spp.）の、楔状条虫（Amoebotaenia sphenoides）；チョワノテニア属（Choanotaenia spp.）の、漏斗状条虫（Choanotaenia infundibulum）；メトロリアセス属種（Metroliasthes spp.）の、ウズラ条虫（Metroliasthes coturnix）；
（d）ディフィリディウム科（Dipylidiidae）の条虫、例えば、ディピリディウム属種（Dipylidium spp.）の、瓜実条虫(Dipylidium caninum)；
（e）膜様条虫科（Hymenolepididae）の条虫、例えば、膜様条虫属種（Hymenolepis spp.）の、縮小条虫（Hymenolepis diminuta）；
（f）メゾセストイデス科（Mesocestoididae）の条虫、例えば、メソセストイデス属種（Mesocestoidesi spp.）の、ネズミ中殖条虫（Mesocestoides corti）、キツネ中殖条虫（Mesocestoides litteratus）、タヌキ中殖条虫（Mesocestoides paucitesticulus）；
（g）テニア科（Taeniidae）の条虫、例えば、エキノコックス属種（Echinococcus spp.）の、多包条虫（Echinococcus multilocularis）、単包条虫（Echinococcus granulosus）；テニア属種（Taenia spp.）の、無鉤条虫（Taenia saginata）、有鉤条虫（Taenia solium）、テニア・アジアティカ（Taenia asiatica）、テニア・バラニセプス（Taenia balaniceps）、テニア・ブラキソーマ（Taenia brachysoma）、テニア・セルビ（Taenia cervi）、テニア・クラシセプス（Taenia crassiceps）、テニア・ガイゲリ（Taenia gaigeri）、胞状条虫（Taenia hydatigena）、多頭条虫（Taenia multiceps）、ヒツジ条虫（Taenia ovis）、豆状条虫（Taenia pisiformis）、テニア・プニカ（Taenia punica）、連節条虫（Taenia serialis）、猫条虫（Taenia taeniaeformis）；テニア属種（Taenia spp.）の幼虫である、脳共尾虫（Coenurus cerebralis）、牛嚢虫（Cysticercus bovis）、有鉤嚢虫（豚嚢虫）（Cysticercus cellulosae）、細頸嚢虫（Cysticercus tenuicollis）
【０１０３】
（２）擬葉目（Pseudophyllidea）の条虫類
（a）裂頭条虫科（Diphyllobothriidae）の条虫、例えば、裂頭条虫属種（Diphyllobothrium spp.）の、広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）、瓜実条虫犬条虫（Diphyllobothrium caninum）；スピロメトラ属種（Spirometra spp.）の、マンソン裂頭条虫（Spirometra erinacei）；
【０１０４】
（３）有襞吸虫目（Strigeidida）の吸虫類（Trematoda）
（a）住血吸虫科（Schistosomatidae）の吸虫、例えば、住吸血虫属種（Schistosoma spp.）の、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)；ファスキオラ属種（Fasciola spp.）の、gigantica（Fasciola gigantica）、肝蛭（Fasciola hepatica）；
【０１０５】
（４）棘口吸虫目（Echinostomida）の吸虫類
（a）棘口吸虫科（Echinostomatidae spp. spp.）の吸虫、例えば、棘口吸虫属種（Echinostoma spp.）の、移睾棘口吸虫（Echinostoma cinetorchis）、浅田棘口吸虫（Echinostoma hortense）；
【０１０６】
（５）斜睾吸虫目（Plagiorchiida）の吸虫類
（a）二腔吸虫科（Dicrocoeliidae）の吸虫、例えば、槍形吸虫属種（Dicrocoelium spp.）の、大陸槍形吸虫（Dicrocoelium chinensis）、槍形吸虫（Dicrocoelium dendriticu）、アフリカ槍形吸虫（Dicrocoelium hospes）；ユーリトレーマ属種（Eurytrema spp.）の、小形膵蛭（Eurytrema coelomaticum）、膵蛭（Eurytrema pancreaticum）；
（b）パラゴニミダエ科（Paragonimidae）の吸虫、例えば、肺吸虫属種（Paragonimus spp.）の、宮崎肺吸虫（Paragonimus miyazakii）、大平肺吸虫（Paragonimus ohirai）、ウェステルマン肺吸虫（Paragonimus westermani）；
【０１０７】
（６）後睾吸虫目（Opisthorchiida）の吸虫類
（a）後睾吸虫科（Opisthorchiidae）の吸虫、例えば、アンフィメルス属種（Amphimerus spp.）の、アンフィメルス・グアヤクイレンシス（Amphimerus guayaquilensis）、アンフィメルス・ノベルカ（Amphimerus noverca）；クロノルキス属種（Clonorchis spp.）の、肝吸虫（Clonorchis sinensis）；メトロキス属種（Metorchis spp.）の、メトロキス・アルビダス（Metorchis albidus）、メトロキス・コンジャンクタス（Metorchis conjunctus）、東洋吸虫（Metorchis orientalis）；オピストルキス属種（Opistorchis spp.）の、オピストルキス・フェリニウス（Opistorchis felineu）、オピストルキス・トンカエ（Opistorchis tonkae）、タイ肝吸虫（Opistorchis viverrini）；パラピストロキス属種（Paropisthorchis spp.）の、犬肝吸虫（Paropisthorchis caninus）；シュードアンフィストーマム属種（Pseudamphistomum spp.）の、シュードアンフィストーマム・トランカツ（Pseudamphistomum truncatum）；
（b）異形吸虫科（Heterophyidae）の吸虫、例えば、ピギディオプシス属種（Pygidiopsis spp.）の、前腸異形吸虫（Pygidiopsis summa）；
【０１０８】
（７）大鉤頭虫目（Oligacanthorhynchida）の原鉤頭虫類（Archiacanthocephala）
（a）大鉤頭虫科（Oligacanthorhynchidae）の鉤頭虫、例えば、マクロアカントリンクス属種（Macracanthorhynchus spp.）の、大鉤頭虫（Macracanthorhynchus hirudinaceus）；
（８）モニフォルミス目（Moniliformida）の原鉤頭虫類
（a）モニフォルミス科（Moniliforidae）の鉤頭虫、例えば、モニリフォルミス属種（Moniliformis spp.）の、鎖状鉤頭虫（Moniliformis moniliformis）
（９）エノプルス目（Enoplida）の線虫類
（a）腎虫科（Dioctophymatidae）の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種（Dioctophyma spp.）の、腎虫（Dioctophyma renale）；
（b）ソブリフィメ科（Soboliphymatidae）の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種（Soboliphyme spp.）の、ソブリフィメ・アベイ（Soboliphyme abei）、ソブリフィメ・ブツリニ（Soboliphyme baturini）；
【０１０９】
（１０）エノプルス目（Enoplida）の線虫類
（a）旋毛虫科（Trichinellidae）の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種（Trichinella spp.）の、旋毛虫（Trichinella spiralis）；
（b）鞭虫科（Trichuridae）の鞭虫、例えば、キャピラリア属種（Capillaria spp.）の、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、キャピラリア・プリカ（Capillaria plica）、豚毛細線虫（Capillaria suis）；トリキュリス属種（Trichuris spp.）の、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、トリキュリス・スクリジャビニー（Trichuris skrjabini）、豚鞭虫（Trichuris suis）；
【０１１０】
（１１）桿線虫目（Rhabditida）の線虫類
（a）糞線虫科（Strongyloididae）の糞線虫、例えば、糞線虫属種（Strongyloides spp.）の、乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、豚糞線虫（Strongyloides suis)、糞線虫（Strongyloides stercoralis ）、アメリカ猫糞線虫（Strongyloides tumefaciens）、ネズミ糞線虫（Strongyloides ratti）；
【０１１１】
（１２）円虫目（Strongylida）の線虫類
（a）鈎虫科（Ancylostomatidae）の 鉤虫、例えば、鉤虫属種（Ancylostoma spp.）の、ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、ネコ鈎虫（Ancylostoma tubaeforme）；ウンシナリア属種（Uncinaria stenocephala）の、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）；ブノストマム属種（Bunostomum spp.）の、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）；
【０１１２】
（１３）円虫目（Strongylida）の線虫類
（a）住血線虫科（Angiostrongylidae）の線虫、例えば、ネコ肺虫属種（Aelurostrongylus spp.）の、猫肺虫（Aelurostrongylus abstrusus）；住血線虫属種（Angiostrongylus spp.）の、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonesis）；
（b）クレノゾーマ科（Crenosomatidae）の線虫、例えば、クレノゾーマ属種（Crenosoma spp.）の、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）；
（c）フィラロイデス科（Filaroididae）の線虫、例えば、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）の、犬肺虫（Filaroides hirthi）、フィラロイデス・オスレリ（Filaroides osleri）；
（d）肺虫科（Metastrongylidae）の肺虫、例えば、豚肺虫属種（Metastrongylus spp.）の、豚肺虫（Metastrongylus apri）、メタストロンギルス・アシムメトリクス（Metastrongylus asymmetricus）、メタストロンギルス・プデンドテクタス（Metastrongylus pudendotectus）、メタストロンギルス・サルミィ（Metastrongylus salmi）；
（e）開嘴虫科（Syngamidae）の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種（Cyathostoma spp.）の、水鳥肺虫（Cyathostoma bronchialis）；シンガムス属種（Syngamus spp.）の、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）；
【０１１３】
（１４）円虫目（Strongylida）の線虫類
（a）モリネウス科（Molineidae）の線虫、例えば、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）の、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、ネマトジルス・スパティガー（Nematodirus spathiger）
（b）ディクチオカウルス科（Dictyocaulidae）の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）の、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus ）；
（c）捻転胃虫科（Haemonchidae ）の線虫、例えば、ヘモンクス属種（Haemonchus spp.）の、捻転胃虫（Haemonchus contortus）；メキストシリウス属種（Mecistocirrus spp.）の、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）；
（d）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、胃虫属種（Ostertagia spp.）の、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi ）；
（e）ヘリグモネラ科（Heligmonellidae ）の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種（Nippostrongylus spp.）の、ネズミ円虫（Nippostrongylus braziliensis）；
（f）毛様線虫科（Trichostrongylidae）の線虫、例えば、毛様線虫属種（Trichostrongylus spp.）の、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei ）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis ）、毛様線虫科（Trichostrongylus tenuis）；ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）の、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）；オベリスコイデス属種（Obeliscoides spp.）の、オベリスコイデス・クニクリ（Obeliscoides cuniculi）；
【０１１４】
（１５）円虫目（Strongylida）の線虫類
（a）シャベルティア科（Chabertiidae）の線虫、例えば、シャベルティア属種（Chabertia spp.）の、羊縮小線虫（Chabertia ovina）；腸結節虫属種（Oesophagostomum spp.）の、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、腸結節虫（イノシシ）（Oesophagostomum watanabei）；
（b）豚腎虫科（Stephanuridae）の線虫、例えば、ステファヌラス属種（Stephanurus spp.）の、豚腎虫（Stephanurus dentatus ）；
（c）円虫科（Strongylidae）の線虫、例えば、円虫属種（Strongylus spp.）の、ロバ円虫（Strongylus asini ）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）；
【０１１５】
（１６）蟯虫目（Oxyurida）の線虫類
（a）蟯虫科（Oxyuridae）の線虫、例えば、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）の、チンパンジー蟯虫（Enterobius anthropopitheci）、蟯虫（Enterobius vermicularis）；オキシルス属（Oxyuris spp.）の、馬蟯虫（Oxyuris equi）；パサルルス属種（Passalurus spp.）の、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）；
【０１１６】
（１７）回虫目（Ascaridida）の線虫類
（a）ニワトリ回虫科（Ascaridiidae）の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種（ Ascaridia spp.）の、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）；
（b）盲腸虫科（Heterakidae）の線虫、例えば、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）の、ヘテラキス・ベラムポリア（Heterakis beramporia）、ヘテラキス・ブレビスピクルム（Heterakis brevispiculum）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、ヘテラキス・プシーラ（Heterakis pusilla）、ヘテラキス・プトオーストラリス（Heterakis putaustralis）；
（c）アニサキス科（Anisakidae）の線虫、例えば、アニサキス属種（Anisakis spp.）の、アニサキス線虫（Anisakis simplex）
（d）回虫科（Ascarididae）の線虫、例えば、回虫属種（Ascaris spp.）の、ヒト回虫（Ascaris lumbricoides）、豚回虫（Ascaris suum）；パラスカリア属種（Parascaris spp.）の、馬回虫（Parascaris equorum）；
（e）トキソカーラ科（Toxocaridae）の線虫、例えば、トキソカーラ属種（Toxocara spp.）の、犬回虫（Toxocara canis）、犬小回虫（Toxocara leonina）、豚回虫（Toxocara suum）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、猫回虫（Toxocara cati）；
【０１１７】
（１８）旋尾線虫目(Spirurida)の線虫類
（a）オンコセルカ科（Onchocercidae）の線虫、例えば、ブルギア属種（Brugia spp.）の、マレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・パハンギィ（Brugia pahangi）、ブルギア・パティ（Brugia patei）；ディペタロネーマ属種（Dipetalonema spp.）の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム（Dipetalonema reconditum）；イヌ糸状虫属種（Dirofilaria spp.）の、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）；フィラリア属種（Filaria spp.）の、フィラリア・オクリィ（Filaria oculi）；オンコセルカ属種（Onchocerca spp.）の、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）；
（b）セタリア科（Setariidae）の線虫、例えば、セタリア属種（Setaria spp.）の、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸条虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）；ブケレリア属種（Wuchereria spp.）の、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
（c）糸状虫科（Filariidae）の線虫、例えば、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）の、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス（Stephanofilaria assamensis）、ステファノフィラリア・デドエシー（Stephanofilaria dedoesi）、ステファノフィラリア・カエリー（Stephanofilaria kaeli）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、ステファノフィラリア・スティレシー（Stephanofilaria stilesi）；
【０１１８】
（１９）旋尾線虫目(Spirurida)の線虫類
（a）顎口虫科（Gnathostomatidae）の線虫、例えば、顎口虫属種（Gnathostoma spp.）の、顎口虫（Gnathostoma doloresi）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）；
（b）ハブロネーマ科（Habronematidae）の線虫、例えば、ハブロネーマ属種（Habronema spp.）の、小口胃虫（Habronema majus）、小口胃虫(Habronema microstoma)、蠅馬胃虫（Habronema muscae）；ドラスキア属種（Draschia spp.）の、大口馬胃虫（Draschia megastoma）；
（c）フィザロプテラ科（Physalopteridae）の線虫、例えば、フィサロプテラ属種（ Physaloptera spp.）の、犬胃虫（Physaloptera canis）、キツネ胃虫（Physaloptera cesticillata）、フィサロプテラ・エルドシオーナ（Physaloptera erdocyona）、フィサロプテラ・フェリディス（Physaloptera felidis）、エジプト猫胃虫（Physaloptera gemina）、フィサロプテラ・パピロラディラータ（Physaloptera papilloradiata）、猫胃虫（Physaloptera praeputialis）、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス（Physaloptera pseudopraerutialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、フィサロプテラ・シビリカ（Physaloptera sibirica）、フィサロプテラ・ブルピニウス（Physaloptera vulpineus）；
（d）ゴンギロネマ科（Gongylonematidae）の線虫、例えば、ゴンギロネーマ属種（Gongylonema spp.）の、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）；
（e）スピロセルカ科（Spirocercidae）の線虫、例えば、アスカロプス属種（Ascarops spp.）の、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）；
（f）テラジア科（Thelaziidae）の線虫、例えば、テラジア属種（Thelazia spp.）の、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、テラジア・グローサ（Thelazia gulosa）、涙眼虫（Thelazia lacrymalis）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、スクリャービン眼虫（Thelazia skrjabini）；
【０１１９】
その他にも、本発明の有害生物防除剤は、農作物に付くダニ類などの有害生物の防除に使用できる。特に農作物、果樹、花卉、樹木に付くダニ類に対する防除効果に優れる。
【０１２０】
防除の対象となるダニ類（Acari）の例を以下に示す。
（１）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）：
（a）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えばリゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)；ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus)；
【０１２１】
（２）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（a）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えばブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えばエオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）；例えばオリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)；例えばパノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)；例えばテトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)；例えばアポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えばミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えばシゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）；その他、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
【０１２２】
（b）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えばブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）；例えばテニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（c）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えばアセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ(Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えばエリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae)；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)；例えばアクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)；その他、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）；
（d）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えばタルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；
（e）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えばペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)；
【０１２３】
さらに、本発明化合物は、農作物に付くダニ類以外の害虫、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫などの有害生物の防除に使用できる。
防除の対象となる害虫の例を以下に示す。
（１）鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、コナガ(Plutella xylostella)、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、モモシンクイガ（Carposina sasakii）、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、マイマイガ（Lymantria dispar）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis ）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、ヘリオティス属種(Heliothis spp.)、ヘリオベルパ属種（Helioverpa）、アグロティス属種(Agrotis spp.)、イガ（Tinea translucens）、コドリンガ(Cydia pomonella)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）など；
【０１２４】
（２）半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、アオクサカメムシ(Acrosternum hilare)、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ヒメトビウンカ（Laodelphax stratella）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）など；
【０１２５】
（３）甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、ウリハムシ（Aulacophora indica）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、コクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、マメコガネ（Popillia japonica）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ジアブロティカ属種（Diabrotica spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、アグリオティス属（Agriotes spp.）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）など、；
【０１２６】
（４）双翅目害虫、例えば、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、タネバエ（Delia platura）、イネハモグリバエ（Hydrellia griseola）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）など；
（５）アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）など；
（６）膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、キイロスズメバチ（Vespa simillima）、カブラハバチ（Athalia rosae）など；
（７）直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ(Locusta migratoria)など；
【０１２７】
（８）ゴキブリ目（Blattodea）害虫、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）など；
（９）シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）など、
（１０）植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ネグサレセンチュウ類、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）など；
【０１２８】
本発明の有害生物防除剤は、有効成分として本発明化合物を１種単独でまたは２種以上を組み合わせて含有することができる。
本発明の有害生物防除剤は、他の有効成分（殺虫・殺ダニ剤、駆虫剤）などと混用または併用してもよい。
混用・併用できる有効成分としては以下の殺虫・殺ダニ剤、駆虫剤などを挙げることができる。
【０１２９】
（１）有機（チオ）ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、BRP、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス・エチル、クロルフェンビンホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルメホス、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、CYAP、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ジメトン-Ｓ-メチル、ジメチルビンホス、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、EPN、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ヘプテノホス、イサゾホス、ヨードフェンホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イプロベンホス、マラチオン、メビンホス、メタミドホス、メチダチオン、モノクロトホス、メカルバム、メタクリホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラオクソン、パラチオン、パラチオン・メチル、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プロフェノホス、プロチオホス、ホスチアゼート、ホスホカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピラクロホス、キナルホス、サリチオン、スルプロホス、スルホテップ、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テブピリムホス、テメホス、チオメトン、バミドチオン、；
【０１３０】
（２）カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、ピリダフェンチオン、フラチオカルブ、XMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンダイオカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、クロエトカルブ、ジメチラン、ホルメタネート、イソプロカルブ、メタム・ナトリウム、メトルカルブ、プロメカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、キシリルカルブ；
【０１３１】
（３）ピレトロイド系：アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ・シペルメトリン、ベータ・シペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、レスメトリン、シラフルオフェン、フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネート、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、トランスペルメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、メトフルトリン、フェノトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；
【０１３２】
（４）成長調節物質：
（a）キチン合成阻害剤：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、フルアズロン、ペンフルロン；
（b）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、アザジラクチン；
（c）幼若ホルモン様物質： ピリプロキシフェン、メトプレン、ジオフェノラン、エポフェノナン、ハイドロプレン、キノプレン、トリプレン；
（d）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、フロニカミド；
【０１３３】
（５）ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニチアジン、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
（６）GABAアンタゴニスト化合物：
（a）アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール；
（b）有機塩素系；カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、HCH、γ−HCH、ヘプタクロル、メトキシクロル
【０１３４】
（７）大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン、
（８）METI I化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ヒドラメチルノン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ジコホル；
（９）METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン；
（１０）脱共役剤化合物：クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC；
（１１）酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチン・オキシド、プロパルギット、アゾシクロチン；
【０１３５】
（１２）脱皮かく乱化合物：シロマジン；
（１３）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
（１４）ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（１５）微生物農薬：BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤；バチルス属種、白きょう病菌、黒きょう病菌、ペキロマイセス属種、チューリンギエンシン、バーティシリウム属種；
（１６）ラトロフィリン受容体作用薬：デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（１７）オクトパミン性作用薬：アミトラズ；
（１８）リアノジン誘導体作用薬：フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラリニプロール
（１９）マグネシウム刺激性ATPアーゼの阻害薬：チオシクラム、チオスルタップ、ネライストキシン；
（２０）摂食阻害薬：ピメトロジン；
【０１３６】
（２１）ダニ成長阻害薬：クロフェンテジン、エトキサゾール；
（２２）その他のもの：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ピリダリル、硫黄、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アミドフルメット、テトラジホン、クロルジメホルム、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、スピネトラム、ピリフルキナゾン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェンジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、スルフルラミド、テトラスル、トリアラセン；
【０１３７】
（２３）駆虫剤
（a）ベンズイミダゾール系：フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール；
（b）サリチルアニリド系：クロサンテル、オキシクロザニド；
（c）置換フェノール系：ニトロキシニル；
（d）ピリミジン系：ピランテル；
（e）イミダゾチアゾール系：レバミソール；
（f）テトラヒドロピリミジン：プラジカンテル；
（g）その他の駆虫薬：シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾ
【０１３８】
本発明の有害生物防除剤は、式（I）で表わされる環状アミン化合物またはその塩のみを含有するものであってもよいし、液体担体、ガス状担体、固体担体などの担体、必要に応じて界面活性剤、その他の補助剤を含有して、用途に応じた製剤化を行ってもよい。また、本発明の有害生物防除剤は、式（I）で表わされる環状アミン化合物またはその塩を多孔セラミック板や不織布などの基材に含浸させたものであってもよい。
【０１３９】
本発明の有害生物防除剤、特には外部寄生虫防除剤は、剤形によって特に制限されない。剤形としては、粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、プレミックス剤、液剤、乳剤、懸濁剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉などが挙げられる。
【０１４０】
液体製剤に製剤化する際に使用される液体担体としては、ケロシン、キシレン；ソルベントナフサなどの石油留分；シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ＮＭＰ、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などが挙げられる。
噴射剤に製剤化する際に使用されるガス状担体としては、ブタンガス、ＬＰＧ、ジメチルエーテル、炭酸ガスなどが挙げられる。
固体製剤に製剤化する際に使用される固体担体としては、乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、大豆粒、小麦粉などの植物性粉末；その他市販の飼料原料；珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイなどの鉱物性微粉末；炭酸カルシウム、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などが挙げられる。
毒餌に製剤化する際に使用される補助剤として、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロースなどの餌成分、ジブチルヒドロキシトルエンなどの酸化防止剤、デヒドロ酢酸などの保存料、トウガラシ末などの子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料などの害虫誘引性香料などが挙げられる。
【０１４１】
製剤化において均一かつ安定な形態をとり得るようにするために界面活性剤を添加することができる。界面活性剤としては、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物などが挙げられる。
【０１４２】
液体製剤のうちで、ポアオン製剤またはスポットオン製剤は、適切には、宿主動物の皮膚表面上への、又は毛皮の中への迅速な分散を促進し、一般的に展着剤としてみなされる担体を含有する。
好ましい担体は、例えば、イソプロパノール、２−オクチルドデカノール、オレイルアルコール、ベンジルアルコールなどのアルコール類；  ジエチレングリコール、エチルカルビトールなどのグリコール類；  ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、Ｃ１２〜１８アルカノールのカプリン酸エステルなどの長鎖脂肪酸エステル類；  フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチルなどのジカルボン酸エステル類；ピロリドン、ＮＭＰなどの環状アミド類；などが挙げられる。
その他にも、オリーブ油、ラッカセイ油、ゴマ油、松根油、亜麻仁油またはヒマシ油などの植物油；  パラフィン、シリコーン油；などが挙げられる。
【０１４３】
さらに、上記の成分以外の各種の成分を含んでいてもよい。例えば、各種ビタミン類、ミネラル類、ホルモン剤、アミノ酸類、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、抗ガン剤、抗生物質、抗菌剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤、ワクチンなどが挙げられる。
【０１４４】
本発明の有害生物防除剤、特には外部寄生虫防除剤を、ウシ、ブタなどの家畜類、イヌ、ネコなどのペット類に対して使用する場合は、宿主動物１ｋｇに対して、本発明の環状アミン化合物が、０．０１〜１０００ｍｇの割合となる量で使用することができる。本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、例えば、全身的抑制（systemic control）を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法などが挙げられ、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合は、油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより投与する方法、樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、該混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着する方法などが挙げられる。
【実施例】
【０１４５】
次に、実施例を示し、本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によってその範囲が限定されるものではない。
【０１４６】
（実施例１）
４−［２−エトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピペリジン  （化合物番号ａ−６３）の製造
（工程１）
４−［２−エトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピペリジン−４−オール  （化合物番号ａ−２４）の製造
【０１４７】
【化７】
2014237589.tif 000009
【０１４８】
化合物（１）は、２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェノールとヨウ化エチルとの反応などにより合成できる。化合物（１）（１．５５ｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液に、窒素雰囲気下、−７０℃で、１．６Ｍ のｎ−ＢｕＬｉ（３．６ｍｌ）を加え、混合物を３０分間撹拌した。この混合物に化合物（２）（１．４１ｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液を加えてゆっくりと室温に昇温してさらに１時間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル７／３）により精製し、化合物（３）（１．４２ｇ）を得た。Viscous oil。
【０１４９】
1H-NMR (CDCl3, δppm) 8.40(d,1H), 7.62(dd,1H), 7.40(d,1H), 7.22(d, 1H), 7.12(s,1H), 6.71(d,1H), 4.34-4.29(m,2H), 4.15(q, 2H), 3.87(s,1H), 3.57-3.48(m,2H), 2.20-2.03(m,4H), 1.42(t, 3H)
【０１５０】
（工程２）
４−［２−エトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン  （化合物番号ｃ-２６）の製造
【０１５１】
【化８】
2014237589.tif 000010
【０１５２】
化合物（３）（０．７０ｇ）の酢酸（７．７ｍｌ）溶液を、０〜５℃に冷やした。その後、濃硫酸（１．９ｍｌ）を加え、７０℃に昇温して、１．５時間撹拌した。混合物を冷却した。その後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル５／１）により精製し、化合物（４）（０．５１ｇ）を得た。m.p. ９９〜１０３℃．
【０１５３】
1H-NMR (CDCl3, δppm) 8.43(d,1H), 7.65(dd,1H), 7.27(d,1H), 7.19(d, 1H), 7.07(s,1H), 6.64(d,1H), 5.96-5.94(m, 1H), 4.22-4.12(m,2H), 4.08(q, 2H), 3.92(t,2H), 2.68-2.64(m,2H), 1.44(t, 3H)
【０１５４】
（工程３）
４−［２−エトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピペリジン  （化合物番号ａ−６３）の製造
【０１５５】
【化９】
2014237589.tif 000011
【０１５６】
化合物（４）（０．３６ｇ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に、５％パラジウム−炭素（０．０７ｇ）を加え、水素雰囲気下、この懸濁液を一晩撹拌した。さらに６０℃に昇温して、４時間撹拌した。混合物を冷却した。その後、セライトを通してろ過し、ろ液を減圧留去した。残査をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル５／１）により精製し、標記化合物（０．２９ｇ）を得た。  m.p. ６９〜７３℃
【０１５７】
1H-NMR (CDCl3, δppm) 8.40(d,1H), 7.61(dd,1H), 7.22(d,1H), 7.16(d, 1H), 7.04(s,1H), 6.68(d,1H), 4.56(brd,2H), 4.09(q,2H), 3.34-3.23(m,1H), 3.09-3.00(m,2H), 1.95-1.91(m,2H), 1.78-1.64(m,2H), 1.44(t, 3H)
【０１５８】
（実施例2）
１−［2−フルオロ−4−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン  （化合物番号ｂ-５４）の製造
【０１５９】
【化１０】
2014237589.tif 000012
【０１６０】
化合物（５）（０．４５ｇ）および化合物（６）（０．４０ｇ）のトルエン（３．３ｍｌ）溶液に、t−ブトキシナトリウム（０．２２g）、Pd2(dba)3(７．６mg)および２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル（１０mg）を加え、混合物を窒素雰囲気下８時間加熱還流した。混合物を冷却した。その後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル１０／１）により精製し、標記化合物（０．１ｇ）を得た。m.p. １１２〜１１３℃
【０１６１】
1H-NMR (CDCl3, δppm) 7.59(d,2H), 7.39-7.21(m,4H), 7.03(t,1H), 3.67(d,2H), 2.96-2.70(m,3H), 2.05-1.89(m,4H)
【０１６２】
上記の製造方法と同様の方法によって得ることができる本発明化合物を表１〜３に示す。表１は、式（Ia）で表される化合物、表２は、式（Ib）で表される化合物、表３は、式（Ic）で表される化合物中の、置換基を示す。また、置換基の前に付された数値は置換位置を示している。Ｅｔはエチル基、iＰｒはイソプロピル基、nＰｒはｎ−プロピル基、nＢｕはｎ−ブチル基、tＢｕはｔ−ブチル基、nＨｅｘはｎ−ヘキシル基、Ａｃはアセチル基、Ｐｙはピリジル基、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ示している。また、表１〜３に物性値として融点（℃）、または性状（粘稠なオイル状であるもの（vis）、またはアモルファスであるもの（amo））を示す。
【０１６３】
【化１１】
2014237589.tif 000013
【０１６４】
【表１】
2014237589.tif 000014
【０１６５】
2014237589.tif 000015
【０１６６】
2014237589.tif 000016
【０１６７】
【化１２】
2014237589.tif 000017
【０１６８】
【表２】
2014237589.tif 000018
【０１６９】
2014237589.tif 000019
【０１７０】
【化１３】
2014237589.tif 000020
【０１７１】
表３中の「２２０ｕｐ」は、測定装置の検出限界である２２０℃において融けなかったことを意味する。
【０１７２】
【表３】
2014237589.tif 000021
【０１７３】
2014237589.tif 000022
【０１７４】
本発明の有害生物防除剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部（％）を示す。以下に防疫用・動物用の製剤実施例を示す。
【０１７５】
製剤実施例１  （顆粒）
本発明化合物          ５％
カオリン              ９４％
ホワイトカーボン      １％
本発明化合物を有機溶媒中で溶解させ、担体上へ噴霧した後、溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
【０１７６】
製剤実施例２  （顆粒）
本発明化合物          １０％
アタパルジャイト      ９０％
【０１７７】
製剤実施例３  （顆粒）
本発明化合物                ３％
ポリエチレングリコール      ３％
カオリン                    ９４％
あらかじめポリエチレングリコールで湿潤させたカオリンと、本発明化合物の微粉砕物を混煉して、顆粒表面に本発明化合物がコーティングされた製剤を得る。
【０１７８】
製剤実施例４  （注入剤）
本発明化合物      ０．１〜１％
ラッカセイ油      バランス
調製後は、滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
【０１７９】
製剤実施例５  （注入剤）
本発明化合物      ０．１〜１％
ゴマ油            バランス
【０１８０】
製剤実施例６  （ポアオン剤）
本発明化合物              ５％
ミリスチン酸エステル      １０％
イソプロパノール          バランス
【０１８１】
製剤実施例７  （ポアオン剤）
本発明化合物            ２％
中鎖トリグリセリド      １５％
エタノール              バランス
【０１８２】
製剤実施例８  （ポアオン剤）
本発明化合物            ２％
オレイン酸エステル      ５％
ＮＭＰ                  ４０％
イソプロパノール        バランス
【０１８３】
製剤実施例９  （スポットオン剤）
本発明化合物            １０〜１５％
エチルカルビトール      バランス
【０１８４】
製剤実施例１０  （スポットオン剤）
本発明化合物              １０〜１５％
パルミチン酸エステル      １０％
イソプロパノール          バランス
【０１８５】
製剤実施例１１  （スポットオン剤）
本発明化合物            １０〜１５％
イソプロパノール        ２０％
ベンジルアルコール      バランス
【０１８６】
製剤実施例１２  （スプレーオン剤）
本発明化合物                １％
イソプロパノール            ４０％
プロピレンカーボネート      バランス
【０１８７】
製剤実施例１３  （スプレーオン剤）
本発明化合物              １％
プロピレングリコール      １０％
イソプロパノール            バランス
【０１８８】
以下に農園芸用の製剤実施例を示す。
【０１８９】
製剤実施例１４  （水和剤）
本発明化合物                        ４０％
珪藻土                              ５３％
高級アルコール硫酸エステル          ４％
アルキルナフタレンスルホン酸塩      ３％
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
【０１９０】
製剤実施例１５  （乳剤）
本発明化合物                                  ３０％
キシレン                                      ３３％
ジメチルホルムアミド                          ３０％
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル      ７％
以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。
【０１９１】
本発明化合物が、有害生物防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
【０１９２】
（試験例１）  フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）に対する殺虫試験
２０ｍＬ容のガラスバイアル瓶に、本発明化合物の濃度４００ｐｐｍのアセトン溶液０．１１８ｍｌを加えた。ガラスバイアル瓶を回転させながら、ガラスバイアル瓶内部へドライヤーで送風して、アセトンを揮発させて薄膜をバイアル瓶内壁に作製した。用いたガラスバイアル瓶の内壁の表面積は４７ｃｍ2なので、処理薬量は１μｇ／ｃｍ2になる。
このバイアル瓶内に、フタトゲチマダニの幼ダニを１５〜４０頭放虫し、蓋を閉じて恒温室（２５℃、暗黒下）に収容した。
１日経過後および２日経過後に死虫数を調査し、以下の計算式から死虫率を算出した。
死虫率（％）＝（死亡マダニ数）／（供試マダニ数）×１００
【０１９３】
化合物番号ａ−１、ａ−５、ａ−１０、ａ−１８、ａ−１７、ａ−２４、ａ−５４、およびａ−６３の化合物について、フタトゲチマダニに対する殺虫試験を行った。いずれの化合物も、１μｇ／ｃｍ2において、２日後の死虫率が１００％であった。
【０１９４】
（試験例２）  ナミハダニ(Tetranychus urticae)に対する殺虫試験
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日間を経過した第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１７頭接種した。次いで前記製剤実施例１５に示された処方に従って得た乳剤を、化合物濃度が１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍ、または８ｐｐｍになるように水で希釈した。該薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温恒湿室内に置いた。４日間経過後に殺成虫率を調査した。試験は２反復で行った。
化合物番号ａ−１、ａ−７、ａ−１１、a-２０、a-３５、ａ−３６、ａ−３９、
ａ−４２、ａ−４５、ａ−５４、ａ−５５、ａ−６０、ａ−６２、ａ−６４、
ａ−７９、ｂ−１０、ｂ−３０、ｂ−５３、ｃ−２５、ｃ−２６、ｃ−２７、
ｃ−３１、ｃ−３４、およびｃ−３６の化合物について、化合物濃度が１２５ｐｐｍでナミハダニに対する殺虫試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の優れた殺成虫率を示した。
化合物番号ａ−１０、ａ−２１、ａ−２５、ａ−２６、ａ−２７、ａ−２８、
ａ−３３、ａ−３７、ａ−４０、ａ−４１、ａ−４４、ａ−６５、ａ−６７、
ａ−６９、ａ−７２、ａ−７７、ｂ−１１、ｂ−１６、ｂ−１７、ｂ−２１、
ｂ−２５、ｂ−２６、ｂ−２７、ｂ−２８、ｂ−２９、ｂ−３４、ｂ−３５、
ｂ−４１、ｃ−３０、およびｃ−３２の化合物について、化合物濃度が３１ｐｐｍで殺虫試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の優れた殺成虫率を示した。
化合物番号ａ−２４、ａ−６３、ａ−６６、ａ−６８、ａ−７１、ａ−７３、およびａ−７４の化合物について、化合物濃度が８ｐｐｍで殺虫試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の優れた殺成虫率を示した。
【０１９５】
（試験例３）  ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する殺虫試験
シャーレに入れたミカン葉上に、ミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍ、または８ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。該ミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過後に成虫の生死を調査した。散布から１０日経過後に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
化合物番号ａ−１０、ａ−４２、ａ−６０、ｂ−１１、ｂ−１７、ｂ−２５、
ｂ−２６、ｂ−２７、ｂ−２８、ｂ−２９、ｂ−３４、ｂ−３５、およびｂ−４１の化合物について、化合物濃度が１２５ｐｐｍでミカンハダニに対する殺虫試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の優れた殺成虫率を示した。
化合物番号ａ−２１、ａ−２４、ａ−５４、ａ−５５、ａ−６２、ａ−７７、およびｂ−１６の化合物について、化合物濃度が３１ｐｐｍで殺虫試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の優れた殺成虫率を示した。
化合物番号ａ−６３、ａ−６６、ａ−６８、ａ−６９、およびａ−７１の化合物について、化合物濃度が８ｐｐｍで殺虫試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の優れた殺成虫率を示した。