(57)【要約】      （修正有）【課題】有害生物防除剤及び／又は除草剤及び／又は殺微生物剤の提供。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される４−ビフェニル置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体、およびこれを含有する選択性除草剤。2014040436.tif 000200（式中、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは所定の意味を有する）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物。
【化１】
2014040436.tif 000160
〔式中、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表し、
Ｚはそれぞれ場合により置換されていてもよいアリール又はヘタリールを表し、
Ｗ及びＹは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Ａはそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、場合により置換されていてもよい飽和シクロアルキルを表し、
Ｄは水素を表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はアルコキシアルキルを表し、
Ａ及びＤはこれらを結合している原子と一緒になって、場合により少なくとも１個の別の異種原子を含有していてもよく、Ａ部分、Ｄ部分が非置換であるか又は置換されている飽和又は不飽和６員又は７員環を表すか、又は場合により置換されていてもよい５員環を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか又は下記の基
【化２】
2014040436.tif 000161
の一つを表し、基中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル（該シクロアルキルは、少なくとも１個の異種原子で中断されていてもよい）を表すか、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニルを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、及び
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ又はアルコキシアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又はこれらを結合しているＮ原子と一緒になって場合により酸素又は硫黄で中断されていてもよい環を表す〕
【請求項２】
Ｘがハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Ｗ及びＹが互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Ｚが下記の基
【化３】
2014040436.tif 000162
の一つを表し、
Ｖ１がハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、又はフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノでモノ置換又は多置換されていてもよい）を表し、
Ｖ２及びＶ３が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ａがそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルを表すか、又は場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表すか、それぞれハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキル又はＣ３−Ｃ８−アルケニルを表し、
Ａ及びＤが一緒になって、それぞれ場合により置換されていてもよいＣ４−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルケンジイルであって、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもく、又は場合により下記の基
【化４】
2014040436.tif 000163
の一つを含有していてもよいＣ４−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルケンジイルを表すか（但し、可能な置換基は、それぞれ：ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトであるか、又はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル、ベンジルオキシ又は別のＣ１−Ｃ６−アルカンジイルである）、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシでモノからトリ置換されていてもよいＣ３−アルカンジイルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は下記の基
【化５】
2014040436.tif 000164
の一つを表し、基中、
Ｅが金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌが酸素又は硫黄を表し、
Ｍが酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１が、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（場合によりこの１個又はそれ以上の直接に隣り合わない環構成要素は、酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよい）を表すか、
場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、
場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５員又は６員ヘタリールを表すか、
場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は
それぞれ場合によりハロゲン、アミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５員又は６員ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２が、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、
場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は
それぞれ場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３が、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、又は一緒になって場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基（場合によりこの１個のメチレン基は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１３が、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（場合によりこの１個のメチレン基は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｒ１４が水素又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は
Ｒ１３及びＲ１４が一緒になってＣ４−Ｃ６−アルカンジイルを表し、
Ｒ１５及びＲ１６が同一であるか又は異なり、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は
Ｒ１５及びＲ１６が一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルで、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
Ｒ１７及びＲ１８が、互いに独立して、水素を表すか、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよいフェニルを表すか、又は
Ｒ１７及びＲ１８が、これらを結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ５−Ｃ７−シクロアルキル（場合によりこの１個のメチレン基は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１９及びＲ２０が、互いに独立してＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル）アミノを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｗが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
Ｘが弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Ｙが水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｚが下記の基
【化６】
2014040436.tif 000165
の一つを表し、
Ｖ１が弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表すか、又はフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｖ２及びＶ３が互いに独立して、水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
ＡがＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｄが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−アルケニルを表し、
Ａ及びＤが一緒になって、場合により置換されていてもよいＣ４−Ｃ５−アルカンジイルであって、場合により１個のメチレン基がカルボニル基、酸素又は硫黄で置換されていてもく、又は場合により下記の基
【化７】
2014040436.tif 000166
の一つを含有していてもよいＣ４−Ｃ５−アルカンジイルを表すか（但し、可能な置換基は、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又は別のＣ１−Ｃ４−アルカンジイルである）、又は場合により弗素、塩素、トリフルオロメチル、メチル、エチル又はメトキシでモノ又はジ置換されていてもよいＣ３−アルカンジイルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は下記の基
【化８】
2014040436.tif 000167
の一つを表し、基中、
Ｅが金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌが酸素又は硫黄を表し、
Ｍが酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよく、場合により１個又は２個の直接に隣り合わない環構成要素が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、
場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシでモノ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３が、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ５がＣ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し、
Ｒ６が、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ７がＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ６及びＲ７が、一緒になって、場合によりメチル又はエチルでモノ又はジ置換されていてもよく、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいＣ４−Ｃ５−アルキレンを表し、
Ｒ１５及びＲ１６が同一であり、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は
Ｒ１５及びＲ１６が一緒になって、場合によりメチル、エチル、プロピル又はイソプロピルでモノ又はジ置換されていてもよいＣ２−Ｃ３−アルカンジイルを表し、
Ｒ１７及びＲ１８が、互いに独立して、水素を表すか、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチル（これらはそれぞれ、場合により弗素及び／又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は
Ｒ１７及びＲ１８が、これらを結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を表すか、場合によりメチル、エチル、メトキシ又はエトキシで置換されていてもよいＣ５−Ｃ６−シクロアルキル（場合によりこの１個のメチレン基は、酸素で置換されていてもよい）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｗが水素、メチル、エチル又は塩素を表し、
Ｘが塩素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｙが水素、塩素又はメチルを表し、
Ｚが下記の基
【化９】
2014040436.tif 000168
の一つを表し、
Ｖ１が弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ＳＯ２Ｃ２Ｈ５、ＳＣＨ３、フェノキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Ｖ２及びＶ３が互いに独立して水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ａがメチル、エチル、プロピル又はブチルを表し、
Ｄが水素、メチル又はエチルを表し、
Ａ及びＤが一緒になって、場合により置換されていてもよく、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく、場合によりヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は別のＣ１−Ｃ４−アルカンジイルで置換されていてもよいＣ４−Ｃ５−アルカンジイルを表すか、又は場合により弗素、メチル又はトリフルオロメチル又はメトキシでモノ又はジ置換されていてもよいＣ３−アルカンジイルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は下記の基
【化１０】
2014040436.tif 000169
の一つを表し、基中、
Ｅが金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌが酸素又は硫黄を表し、
Ｍが酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル又は又はシクロヘキシル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、メチル又はメトキシでモノ置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノ置換されていてもよい）を表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−フルオロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ３−アルキルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ５がメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ又はブチルチオを表し、
Ｒ６が、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチル又はメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシでモノ置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ７がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はアリルを表し、
Ｒ６及びＲ７が、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいＣ４−Ｃ５−アルキレン基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｗが水素又はメチルを表し、
Ｘが塩素又はメチルを表し、
Ｙが水素又はメチルを表し、
Ｚが下記の基
【化１１】
2014040436.tif 000170
の一つを表し、
Ｖ１が弗素、塩素、メチル、イソプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ＳＯ２Ｃ２Ｈ５、ＳＣＨ３、フェノキシ又はニトロを表し、
Ｖ２が水素、弗素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
Ａがメチル又はエチルを表し、
Ｄがメチル又はエチルを表し、
Ａ及びＤが一緒になって、場合により置換されていてもよいＣ４−Ｃ５−アルカンジイル（これは、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく、場合により別のＣ１−Ｃ２−アルカンジイルで置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、メチル又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されていてもよいＣ３−アルカンジイルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか又は下記の基
【化１２】
2014040436.tif 000171
の一つを表し、基中、
Ｌが酸素を表し、
Ｍが酸素を表し、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ２がＣ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｒ３がメチル、エチル又はイソプロピルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
（Ａ）式（Ｉ−ａ）
【化１３】
2014040436.tif 000172
（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
の化合物を得るために、
（α）式（ＩＩ）
【化１４】
2014040436.tif 000173
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＨａｌはハロゲンを表す）
のハロクロロカルボニルケトン、又は
（β）式（ＩＩＩ）
【化１５】
2014040436.tif 000174
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＵはＮＨ２又はＣ１−Ｃ８−アルコキシを表す）
のマロン酸誘導体を、式（ＩＶ）
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ    （ＩＶ）
（式中、Ａ及びＤは前記で定義した通りである）
のヒドラジンと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させるか、又は
（γ）式（Ｖ）
【化１６】
2014040436.tif 000175
（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＲ８はＣ１−Ｃ８−アルキルを表す）
の化合物を、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させる、
（Ｂ）前記の式（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を得るために、式（Ｉ’−ａ）から（Ｉ’−ｇ）
【化１７】
2014040436.tif 000176
（式中、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ及びＹは前記で定義した通りであり及びＺ’は塩素、臭素、ヨウ素を表す）
の化合物を、式（ＶＩ）
【化１８】
2014040436.tif 000177
（式中、Ｚは前記で定義した通りである）
のボロン酸と、溶媒、塩基及び触媒（適切な触媒は、特にパラジウム錯体である）の存在下で反応させる、
（Ｃ）前記の式（Ｉ−ｂ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ１、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を得るために、式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記の通りである）の化合物を、それぞれ、
（α）式（ＶＩＩ）
【化１９】
2014040436.tif 000178
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りであり及びＨａｌはハロゲンを表す）
の酸ハロゲン化物、又は
（β）式（ＶＩＩＩ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１  （ＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りである）
の無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる、
（Ｄ）前記の式（Ｉ−ｃ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＬは酸素を表す）の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、式（ＩＸ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ  （ＩＸ）
（式中、Ｒ２及びＭは前記で定義した通りである）
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる；
（Ｅ）前記の式（Ｉ−ｃ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＬは硫黄を表す）の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、式（Ｘ）
【化２０】
2014040436.tif 000179
（式中、Ｍ及びＲ２は前記で定義した通りである）
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる、
及び
（Ｆ）前記の式（Ｉ−ｄ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ３、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、式（ＸＩ）
Ｒ２−ＳＯ２−Ｃｌ  （ＸＩ）
（式中、Ｒ３は前記で定義した通りである）
のスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる、
（Ｇ）前記の式（Ｉ−ｅ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、式（ＸＩＩ）
【化２１】
2014040436.tif 000180
（式中、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり及びＨａｌはハロゲンを表す）
のリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる、
（Ｈ）前記の式（Ｉ−ｆ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を得るために、式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、式
（ＸＩＩＩ）及び（ＸＩＶ）
【化２２】
2014040436.tif 000181
（式中、Ｍｅは一価又は二価の金属を表し、ｔは１又は２の数を表し及びＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立して水素又はアルキルを表す）
の金属化合物又はアミンと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させる、
（Ｉ）前記の式（Ｉ−ｇ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、
（α）式（ＸＶ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ    （ＸＶ）
（式中、Ｒ６及びＬは前記で定義した通りである）
のイソシアネート又はイソチオシアネートと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
（β）式（ＸＶＩ）
【化２３】
2014040436.tif 000182
（式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）
のカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、前記製造方法。
【請求項７】
式（ＩＩ）
【化２４】
2014040436.tif 000183
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＨａｌはハロゲンを表す）
の化合物。
【請求項８】
式（ＩＩＩ）
【化２５】
2014040436.tif 000184
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＵはＮＨ２又はＣ１−Ｃ８−アルコキシを表す）
の化合物。
【請求項９】
式（Ｖ）
【化２６】
2014040436.tif 000185
（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）
の化合物。
【請求項１０】
式（ＸＶＩＩＩ）
【化２７】
2014040436.tif 000186
（式中、Ａ、Ｒ８及びＤは前記で定義した通りである）
の化合物。
【請求項１１】
式（ＸＩＸ）
【化２８】
2014040436.tif 000187
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＴは前記で定義した通りである）
の化合物（但し、化合物
【化２９】
2014040436.tif 000188
は除く）。
【請求項１２】
式（ＸＸ）
【化３０】
2014040436.tif 000189
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＴは前記で定義した通りである）
の化合物（但し、化合物
【化３１】
2014040436.tif 000190
は除く）。
【請求項１３】
式（ＸＸＩ）
【化３２】
2014040436.tif 000191
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）
の化合物（但し、化合物
【化３３】
2014040436.tif 000192
は除く）。
【請求項１４】
少なくとも一つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含有してなることを特徴とする害虫、望まれていない植物及び／又は望まれていない、微生物の防除用組成物。
【請求項１５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫、望まれていない植物、望まれていない微生物及び／又はこれらの生息環境に作用させることを特徴とする動物害虫、望まれていない植物及び／又は望まれていない、微生物の防除方法。
【請求項１６】
動物害虫、望まれていない植物及び／又は望まれていない微生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする害虫、望まれていない植物及び／又は望まれていない、微生物の防除用組成物の製造方法。
【請求項１８】
害虫、望まれていない植物及び／又は望まれていない微生物の防除用組成物を製造するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１９】
成分として、
（ａ’）少なくとも一つの式（Ｉ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物
及び
（ｂ’）下記の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン〔ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ）、ＢＡＳ−１４５１３８〕、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット−メキシル  −  欧州特許出願公開第８６７５０号、同第９４３４９号、同第１９１７３６号、同第４９２３６６号公報に記載の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル〔シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）〕、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、ピペリジン−１−チオカルボン酸Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール−エチル  −  欧州特許出願公開第１７４５６２号及び同第３４６６２０号公報に記載の関連化合物も参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム〔フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）〕、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン−エチル  −  国際公開第ＷＯ９５／０７８９７号公報に記載の関連化合物も参照）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル〔ラクチジクロール（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ）〕、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル−ジエチル  −  国際公開第ＷＯ９１／０７８７４号公報に記載の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオアート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３��ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（欧州特許出願公開第２６９８０６号及び同第３３３１３１号公報に記載の関連化合物も参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（国際公開第ＷＯ９１／０８２０２号公報に記載の関連化合物も参照）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１，３−ジメチルブタ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸４−アリルオキシブチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸メチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸エチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸アリル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸２−オキソプロパ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸ジアリル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル（欧州特許出願第５８２１９８号公報に記載の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、欧州特許出願第６１３６１８号公報参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素〔また、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られている〕、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は次の一般式で定義される下記の化合物の一つ：
一般式（ＩＩａ）
【化３４】
2014040436.tif 000193
の化合物、又は一般式（ＩＩｂ）
【化３５】
2014040436.tif 000194
の化合物、又は式（ＩＩｃ）
【化３６】
2014040436.tif 000195
の化合物
｛式中、
ｎは０から５の数を表し、
Ａ１は、下記に示す二価複素環式基
【化３７】
2014040436.tif 000196
の一つを表し、
ｎは０から５の数を表し、
Ａ２は１個又は２個の炭素原子を有し場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイルを表し、
Ｒ２１はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ２２はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ２３はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル又はピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２５は、水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル又はピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ２４と一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル〔これらはそれぞれ、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし又は２個の置換基で置換されていてもよい（この２個の置換基は、これらを結合しているＣ原子と一緒になって５員又は６員炭素環を形成する）〕を表し、
Ｒ２６は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２７は水素、又はそれぞれ場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２８は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す｝、
及び／又は次の一般式で定義される化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【化３８】
2014040436.tif 000197
の化合物、又は
一般式（ＩＩｅ）
【化３９】
2014040436.tif 000198
の化合物
（式中、
ｎは０から５の数を表し、
Ｒ２９は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３０は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３１は水素を表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ３２は水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ３３は水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ３２と一緒になってそれぞれ場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す）
からの少なくとも一つの作物植物適合性改善化合物
からなる有効量の活性化合物の組み合わせを含有してなる組成物。
【請求項２０】
作物植物適合性改善化合物が、下記の化合物群：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン又は下記の化合物
【化４０】
2014040436.tif 000199
の中から選択される、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
作物植物適合性改善化合物がクロキントセット−メキシル又はメフェンピル−ジエチルである、請求項１９又は２０のいずれかに記載の組成物。
【請求項２２】
請求項１９に記載の組成物を望まれていない植物又はこの生息環境に作用させることを特徴とする、望まれていない植物の防除方法。
【請求項２３】
望まれていない植物を防除するための、請求項１９に記載の組成物の使用。
【請求項２４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物及び請求項１９に記載の作物植物適合性改善化合物を、望まれていない植物又はこの生息環境に、別々に作用させるか、一方を作用させた後に他方を作用させることを特徴とする、望まれていない植物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規４−ビフェニル置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体、この複数の製造方法並びにこの有害生物防除剤及び／又は除草剤及び／又は殺微生物剤としての使用に関する。また、本発明は、前記４−ビフェニル置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体と少なくとも一つの作物植物適合性改善化合物とを含有し、種々の有用植物の栽培において特に良い効果を伴って選択的雑草防除に使用できる新規な選択的除草活性化合物の組み合わせに関する。
【背景技術】
【０００２】
除草性、殺ダニ性及び殺虫性を有する４−アリールピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体が、欧州特許出願公開第５０８１２６号、国際公開第ＷＯ９２／１６１５０号、同第ＷＯ９６／７２１６５２、同第ＷＯ９９／４３６４９号、同第ＷＯ９９／４７５２５号、同第ＷＯ９９／４８８６９号、同第ＷＯ９９／５５６７３号、同第ＷＯ０１／１７３５１号、同第ＷＯ０１／１７３５２号、同第ＷＯ０１／１７３５３号、同第ＷＯ０１／１７９７２号、同第ＷＯ０１／１７９７３号、同第ＷＯ０３／０６２２４４号、同第ＷＯ０３／０２８４４６号各公報に記載されている。また、４−アリールピラゾリジン類も知られており、これらが殺菌性を有することが記載されている（国際公開第ＷＯ９６／３６２２９号、同第ＷＯ９６／３６６１５号、同第ＷＯ９６／３６６１６号、同第ＷＯ９６／３６６３３号公報）。
【０００３】
しかし、特に低施用量及び低濃度では、これらの化合物の活性及び活性スペクトルは、必ずしも完全に満足できるものではない。また、これらの化合物の植物適合性は、必ずしも十分ではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】欧州特許出願公開第５０８１２６号明細書
【特許文献２】国際公開第９２／１６１５０号
【特許文献３】国際公開第９６／７２１６５２号
【特許文献４】国際公開第９９／４３６４９号
【特許文献５】国際公開第９９／４７５２５号
【特許文献６】国際公開第９９／４８８６９号
【特許文献７】国際公開第９９／５５６７３号
【特許文献８】国際公開第２００１／１７３５１号
【特許文献９】国際公開第２００１／１７３５２号
【特許文献１０】国際公開第２００１／１７３５３号
【特許文献１１】国際公開第２００１／１７９７２号
【特許文献１２】国際公開第２００１／１７９７３号
【特許文献１３】国際公開第２００３／０６２２４４号
【特許文献１４】国際公開第２００３／０２８４４６号
【特許文献１５】国際公開第９６／３６２２９号
【特許文献１６】国際公開第９６／３６６１５号
【特許文献１７】国際公開第９６／３６６１６号
【特許文献１８】国際公開第９６／３６６３３号
【発明の概要】
【０００５】
本発明は、式（Ｉ）
【０００６】
【化１】
2014040436.tif 000002
〔式中、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表し、
Ｚはそれぞれ場合により置換されていてもよいアリール又はヘタリールを表し、
Ｗ及びＹは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Ａはそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、場合により置換されていてもよい飽和シクロアルキルを表し、
Ｄは水素を表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はアルコキシアルキルを表し、
Ａ及びＤはこれらを結合している原子と一緒になって、場合により少なくとも１個の別の異種原子を含有していてもよく、Ａ部分、Ｄ部分が非置換であるか又は置換されている飽和又は不飽和６員又は７員環を表すか、又は場合により置換されていてもよい５員環を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか又は下記の基
【０００７】
【化２】
2014040436.tif 000003
の一つを表し、基中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル（該シクロアルキルは、少なくとも１個の異種原子で中断されていてもよい）を表すか、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニルを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、及び
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ又はアルコキシアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又はこれらを結合しているＮ原子と一緒になって場合により酸素又は硫黄で中断されていてもよい環を表す〕
の新規化合物を提供する。
【０００８】
特に種々の置換基の性質に応じて、前記の式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体及び／又は光学異性体として、又は適切な場合には慣用の方法で分離できる種々の組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物の両方、これらの製造方法及び使用、並びにこれらを含有してなる組成物を提供する。しかし、以下では、便宜上、前記の式（Ｉ）の化合物だけを挙げるが、意味するものは、純粋な化合物と、適切ならば種々の割合の異性体化合物を有する混合物との両方である。
【０００９】
置換基Ｇの位置に応じて、前記の式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）において点線の意味を有する式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）
【００１０】
【化３】
2014040436.tif 000004
の２つの異性体の形で存在することができる。
【００１１】
前記の式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の化合物は、混合物として及びこれらの純粋な異性体の形で存在することができる。式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の化合物の混合物は、適切ならば、公知の方法で物理的方法により、例えばクロマトグラフ法により分離することができる。
【００１２】
明確にするために、以下の本文では、それぞれ可能な異性体の一つだけを示す。これは、化合物が適切ならば異性体混合物の形で又はそれぞれの他の異性体の形で存在し得ることを除外するものではない。
【００１３】
Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含めると、次の主要構造（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）が生じる：
【００１４】
【化４】
2014040436.tif 000005
2014040436.tif 000006
（式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は前記で定義した通りである）。
【００１５】
（Ａ）式（Ｉ−ａ）
【００１６】
【化５】
2014040436.tif 000007
（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
の置換３−ヒドロキシ−４−フェニル−５−オキソピラゾリン類又はこのジオン類が、
（α）式（ＩＩ）
【００１７】
【化６】
2014040436.tif 000008
〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＨａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を表す〕
のハロクロロカルボニルケトン又は
（β）式（ＩＩＩ）
【００１８】
【化７】
2014040436.tif 000009
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＵはＮＨ２又はＣ１−Ｃ８−アルコキシを表す）
のマロン酸誘導体を、式（ＩＶ）
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ    （ＩＶ）
（式中、Ａ及びＤは前記で定義した通りである）
のヒドラジンと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させるか、又は
（γ）式（Ｖ）
【００１９】
【化８】
2014040436.tif 000010
（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＲ８はＣ１−Ｃ８−アルキルを表す）
の化合物を、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させると得られることが見出された。
【００２０】
（Ｂ）また、前記の式（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物が、式（Ｉ’−ａ）から（Ｉ’−ｇ）
【００２１】
【化９】
2014040436.tif 000011
（式中、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ及びＹは前記で定義した通りであり及びＺ’は塩素、臭素、ヨウ素を表し、好ましくはヨウ素を表す）
の化合物を、式（ＶＩ）
【００２２】
【化１０】
2014040436.tif 000012
（式中、Ｚは前記で定義した通りである）
のボロン酸と、溶媒、塩基及び触媒（適切な触媒は、特にパラジウム錯体である）の存在下で反応させると得られる。
【００２３】
さらにまた、
（Ｃ）前記の式（Ｉ−ｂ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ１、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物が、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記の通りである）の化合物を、それぞれ、
（α）式（ＶＩＩ）
【００２４】
【化１１】
2014040436.tif 000013
〔式中、Ｒ１は前記で定義した通りであり及びＨａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を表す〕
の酸ハロゲン化物、又は
（β）式（ＶＩＩＩ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１  （ＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りである）
の無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｄ）前記の式（Ｉ−ｃ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＬは酸素を表す）の化合物が、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、式（ＩＸ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ  （ＩＸ）
（式中、Ｒ２及びＭは前記で定義した通りである）
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｅ）前記の式（Ｉ−ｃ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＬは硫黄を表す）の化合物が、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、式（Ｘ）
【００２５】
【化１２】
2014040436.tif 000014
（式中、Ｍ及びＲ２は前記で定義した通りである）
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
及び
（Ｆ）前記の式（Ｉ−ｄ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ３、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物が、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、式（ＸＩ）
Ｒ２−ＳＯ２−Ｃｌ  （ＸＩ）
（式中、Ｒ３は前記で定義した通りである）
のスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること、
（Ｇ）前記の式（Ｉ−ｅ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物が、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、式（ＸＩＩ）
【００２６】
【化１３】
2014040436.tif 000015
〔式中、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり及びＨａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を表す〕
のリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること、
（Ｈ）前記の式（Ｉ−ｆ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物が、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、式
（ＸＩＩＩ）及び（ＸＩＶ）
【００２７】
【化１４】
2014040436.tif 000016
〔式中、Ｍｅは一価又は二価の金属（好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を表し、
ｔは１又は２の数を表し及び
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立して水素又はアルキル（好ましく、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す〕
の金属化合物又はアミンそれぞれと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られること、
（Ｉ）前記の式（Ｉ−ｇ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物が、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、
（α）式（ＸＶ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ    （ＸＶ）
（式中、Ｒ６及びＬは前記で定義した通りである）
のイソシアネート又はイソチオシアネートと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
（β）式（ＸＶＩ）
【００２８】
【化１５】
2014040436.tif 000017
（式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）
のカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られることが見出された。
【００２９】
さらにまた、前記の式（Ｉ）の新規化合物が、極めて有効な有害生物防除剤、好ましくは殺虫剤及び／又は殺ダニ剤及び／又は除草剤であることが見出された。
【００３０】
意外にも、今般、ある種の４−ビフェニル置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体が、以下に記載の作物植物適合性改善化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と一緒に使用すると、作物植物の被害を極めて効果的に防止し及び有用植物、例えば穀類ばかりではなくトウモロコシ、大豆及び稲の栽培において、望まれていない植物の選択的防除のために幅広いスペクトルをもつ併用製剤として特に都合よく使用できることが見出された。
【００３１】
本発明はまた、成分として、
（ａ’）前記の式（Ｉ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）の少なくとも一つの４−ビフェニル置換ピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体、
及び
（ｂ’）下記の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン〔ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ）、ＢＡＳ−１４５１３８〕、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット・メキシル  −  欧州特許出願公開第８６７５０号、同第９４３４９号、同第１９１７３６号、同第４９２３６６号公報に記載の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル〔シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）〕、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、ピペリジン−１−チオカルボン酸Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール・エチル  −  欧州特許出願公開第１７４５６２号及び同第３４６６２０号公報に記載の関連化合物も参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム〔フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）〕、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン・エチル  −  国際公開第ＷＯ９５／０７８９７号公報に記載の関連化合物も参照）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル〔ラクチジクロール（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ）〕、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル・ジエチル  −  国際公開第ＷＯ９１／０７８７４号公報に記載の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオ酸２−プロペニル（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオ��ソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（欧州特許出願公開第２６９８０６号及び同第３３３１３１号公報に記載の関連化合物も参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（国際公開第ＷＯ９１／０８２０２号公報に記載の関連化合物も参照）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１，３−ジメチルブタ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸４−アリルオキシブチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸メチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸エチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸アリル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸２−オキソプロパ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸ジアリル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル（欧州特許出願第５８２１９８号公報に記載の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、欧州特許出願第６１３６１８号公報参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素〔また、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られている〕、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は次の一般式で定義される下記の化合物の一つ：
一般式（ＩＩａ）
【００３２】
【化１６】
2014040436.tif 000018
の化合物、又は一般式（ＩＩｂ）
【００３３】
【化１７】
2014040436.tif 000019
の化合物、又は式（ＩＩｃ）
【００３４】
【化１８】
2014040436.tif 000020
の化合物
〔式中、
ｎは０から５の数を表し、
Ａ１は、下記に示す二価複素環式基
【００３５】
【化１９】
2014040436.tif 000021
の一つを表し、
ｎは０から５の数を表し、
Ａ２は１個又は２個の炭素原子を有し、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイルを表し、
Ｒ２１はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ２２はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ２３はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル又はピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２５は水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル又はピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はまたＲ１７とＲ１８は一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらはそれぞれ、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし又は結合されているＣ原子と一緒になって５又は６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２６は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２７は水素、場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２８は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕、
及び／又は一般式で定義される次の化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【００３６】
【化２０】
2014040436.tif 000022
の化合物又は一般式（ＩＩｅ）
【００３７】
【化２１】
2014040436.tif 000023
の化合物
（式中、
ｎは０から５の数を表し、
Ｒ２９は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３０は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ３１は水素を表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ３２は水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ３３は水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ３２と一緒になってそれぞれ場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す）
の中から選択される少なくとも１種の作物植物適合性改善化合物、
からなる有効量の活性化合物の組み合わせを含有してなる選択性除草剤組成物を提供する。
【００３８】
前記の式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的な定義を提供する。前記及び下記の式に示される好ましい置換基又は基の範囲を、以下に例示する：
Ｘは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Ｗ及びＹは互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Ｚは、好ましくは、下記の基の
【００３９】
【化２２】
2014040436.tif 000024
2014040436.tif 000025
一つを表し、
Ｖ１は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、又はフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニルＣ１−Ｃ４−アルキルチオ（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノでモノ置換又は多置換されていてもよい）を表し、
Ｖ２及びＶ３は互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ａは、好ましくは、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルを表すか、又は場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｄは、好ましくは、水素を表すか、それぞれハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ８−アルキル又はＣ３−Ｃ８−アルケニルを表し、
Ａ及びＤは一緒になって、好ましくは、それぞれ場合により置換されていてもよいＣ４−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルケンジイルであって、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいし又は場合により下記の基
【００４０】
【化２３】
2014040436.tif 000026
の一つを含有していてもよいＣ４−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルケンジイルを表すか（但し、可能な置換基は、それぞれ：ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトであるか、又はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル、ベンジルオキシ又は別のＣ１−Ｃ６−アルカンジイルである）、又は、好ましくは、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノからトリ置換されていてもよいＣ３−アルカンジイルを表し、
Ｇは、好ましくは、水素（ａ）を表すか又は下記の基
【００４１】
【化２４】
2014040436.tif 000027
の一つを表し、基中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、好ましくは、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル〔場合によりこの１個又はそれ以上（好ましくは２個以下）の直接に隣り合わない環構成要素は、酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよい〕を表すか、
場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、
場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５員又は６員ヘタリール（例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、フラニル又はチエニル）を表すか、
場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は
それぞれ場合によりハロゲン、アミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されていてもよい５員又は６員ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（例えば、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表し、
Ｒ２は、好ましくは、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表すか、
場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は
それぞれ場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３は、好ましくは、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、好ましくは、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、又はＲ６及びＲ７が一緒になって場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基（場合によりこの１個のメチレン基は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１３は、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（場合によりこの１個のメチレン基は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｒ１４は、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は
Ｒ１３及びＲ１４は一緒になって、好ましくは、Ｃ４−Ｃ６−アルカンジイルを表し、
Ｒ１５及びＲ１６は同一であるか又は異なり、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又は
Ｒ１５及びＲ１６は一緒になって、好ましくは、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルカンジイルを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルカンジイルを表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、場合によりハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよいフェニルを表すか、又は
Ｒ１７及びＲ１８は、これらを結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、カルボニル基を表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ５−Ｃ７−シクロアルキル（場合によりこの１個のメチレン基は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立して、好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル）アミノを表す。
【００４２】
好ましいと述べた基の定義において、ハロゲンは、弗素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に弗素、塩素及び臭素を表す。
【００４３】
Ｗは、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
Ｘは、特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Ｙは、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｚは、特に好ましくは、下記の基
【００４４】
【化２５】
2014040436.tif 000028
2014040436.tif 000029
の一つを表し、
Ｖ１は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表すか、又はフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｖ２及びＶ３は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ａは、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｄは、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−アルケニルを表し、
Ａ及びＤは一緒になって、特に好ましくは、場合により置換されていてもよいＣ４−Ｃ５−アルカンジイルであって、場合により１個のメチレン基がカルボニル基、酸素又は硫黄で置換されていてもよいし又は場合により下記の基
【００４５】
【化２６】
2014040436.tif 000030
の一つを含有していてもよいＣ４−Ｃ５−アルカンジイルを表すか（但し、可能な置換基は、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又は別のＣ１−Ｃ４−アルカンジイルである）、又は場合により弗素、塩素、トリフルオロメチル、メチル、エチル又はメトキシでモノ又はジ置換されていてもよいＣ３−アルカンジイルを表し、
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）を表すか又は下記の基
【００４６】
【化２７】
2014040436.tif 000031
の一つを表し、基中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよく、場合により１個又は２個の直接に隣り合わない環構成要素が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ２は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、
場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシでモノ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３は、特に好ましくは、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ５は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し、
Ｒ６は、特に好ましくは、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ７は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、特に好ましくは、場合によりメチル又はエチルでモノ又はジ置換されていてもよく、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいＣ４−Ｃ５−アルキレンを表し、
Ｒ１５及びＲ１６は同一でり、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、
Ｒ１５及びＲ１６は一緒になって、特に好ましくは、場合によりメチル、エチル、プロピル又はイソプロピルでモノ又はジ置換されていてもよいＣ２−Ｃ３−アルカンジイルを表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表すか、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチル（これらはそれぞれ、場合により弗素及び／又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は
Ｒ１７及びＲ１８は、これらを結合している炭素原子と一緒になって、特に好ましくは、カルボニル基を表すか、又は場合によりメチル、エチル、メトキシ又はエトキシで置換されていてもよいＣ５−Ｃ６−シクロアルキル（場合によりこの１個のメチレン基は、酸素又は硫黄で置換されていてもよい）を表す。
【００４７】
特に好ましいと述べた基の定義において、ハロゲンは、弗素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に弗素、塩素及び臭素を表す。
【００４８】
Ｗは、極めて特に好ましくは、水素、塩素、メチル、エチル又は塩素を表し、
Ｘは、極めて特に好ましくは、塩素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｙは、極めて特に好ましくは、水素、塩素又はメチルを表し、
Ｚは、極めて特に好ましくは、下記の基
【００４９】
【化２８】
2014040436.tif 000032
の一つを表し、
Ｖ１は、極めて特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ＳＯ２Ｃ２Ｈ５、ＳＣＨ３、フェノキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Ｖ２及びＶ３は互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Ａは、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル又はブチルを表し、
Ｄは、極めて特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し、
Ａ及びＤが一緒になって、極めて特に好ましくは、場合により置換されていてもよいＣ４−Ｃ５−アルカンジイルであって、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく、場合によりヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は別のＣ１−Ｃ４−アルカンジイルで置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、メチル又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されていてもよいＣ３−アルカンジイルを表し、
Ｇは、極めて特に好ましくは、水素（ａ）を表すか又は下記の基
【００５０】
【化２９】
2014040436.tif 000033
の一つを表し、基中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル又は又はシクロヘキシル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、メチル又はメトキシでモノ置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノ置換されていてもよい）を表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−フルオロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ３−アルキルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ５は、極めて特に好ましくは、水素を表すか、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ又はブチルチオを表し、
Ｒ６は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチル又はメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシでモノ置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ７は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はアリルを表し、
Ｒ６及びＲ７は、極めて特に好ましくは、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいＣ４−Ｃ５−アルキレン基を表す。
【００５１】
Ｗは、特別に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Ｘは、特別に好ましくは、塩素又はメチルを表し、
Ｙは、特別に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Ｚは、特別に好ましくは、下記の基
【００５２】
【化３０】
2014040436.tif 000034
の一つを表し、
Ｖ１は、特別に好ましくは、弗素、塩素、メチル、イソプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ＳＯ２Ｃ２Ｈ５、ＳＣＨ３、フェノキシ又はニトロを表し、
Ｖ２は、特別に好ましくは、水素、弗素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
Ａは、特別に好ましくは、メチル又はエチルを表し、
Ｄは、特別に好ましくは、メチル又はエチルを表し、
Ａ及びＤが一緒になって、特別に好ましくは、場合により置換されていてもよいＣ４−Ｃ５−アルカンジイル（これは、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく、場合により別のＣ１−Ｃ２−アルカンジイルで置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、メチル又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されていてもよいＣ３−アルカンジイルを表し、
Ｇは、特別に好ましくは、水素（ａ）を表すか又は下記の基
【００５３】
【化３１】
2014040436.tif 000035
の一つを表し、基中、
Ｌは酸素を表し、
Ｍは酸素を表し、
Ｒ１は、特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ２は、特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｒ３は、特別に好ましくは、メチル、エチル又はイソプロピルを表す。
【００５４】
前記に挙げた一般的な基又は好ましい基の定義又は例示は、所望ならば相互に組み合わせることができる、すなわちそれぞれの範囲及び好ましい範囲の間の組合せを含むことができる。これは、最終生成物及びこれに対応する前駆物質及び中間体に適用される。
【００５５】
本発明の好ましい化合物は、好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００５６】
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００５７】
本発明の極めて特に好ましい化合物は、極めて特に好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００５８】
本発明の特別に好ましい化合物は、特別に好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００５９】
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル又はアルケニルは、それぞれ直鎖又は分岐鎖であることができ、可能な限りは例えばアルコキシにおけるように異種原子との組み合わせを含む。
【００６０】
特に指示しない限りは、場合により置換されていてもよい基は、モノ置換又は多置換されることができ、多置換の場合には置換基は同一であることができるし又は異なることができる。
【００６１】
製造実施例に挙げた化合物の他に、下記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物を具体的に挙げ得る。
【００６２】
【表１】
2014040436.tif 000036
2014040436.tif 000037
【００６３】
【表２】
2014040436.tif 000038
2014040436.tif 000039
【００６４】
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）及び（ＩＩｅ）の作物植物適合性改善化合物（「除草剤薬害軽減剤」）に関連して前記に挙げた基の好ましい意義を、以下に定義する。
【００６５】
ｎは、好ましくは０、１、２、３又は４を表す。
【００６６】
Ａ１は、好ましくは下記に示す二価複素環式基
【００６７】
【化３２】
2014040436.tif 000040
の一つを表す。
【００６８】
Ａ２は、好ましくはそれぞれ場合によりメチル、エチル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルで置換されていてもよいメチレン又はエチレンを表す。
【００６９】
Ｒ２１は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表し、
Ｒ２２は、好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【００７０】
Ｒ２３は、好ましくは、それぞれ場合により弗素、塩素、及び／又は臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す。
【００７１】
Ｒ２４は、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合により弗素及び／又は塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルで置換されていてもよいフェニルを表す。
【００７２】
Ｒ２５は、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合により弗素及び／又は塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ２４と一緒になって基−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−（これらの基は、場合によりメチル、エチル、フリル、フェニル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし、又は結合されているＣ原子と一緒になって５又は６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよい）の一つを表す。
【００７３】
Ｒ２６は、好ましくは、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【００７４】
Ｒ２７は、好ましくは、水素、場合によりヒドロキシル、シアノ、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表す。
【００７５】
Ｒ２８は、好ましくは、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【００７６】
Ｘ１は、好ましくは、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００７７】
Ｘ２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００７８】
Ｘ３は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００７９】
Ｒ２９は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す。
【００８０】
Ｒ３０は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す。
【００８１】
Ｒ３１は、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ又はシクロヘキシルアミノを表す。
【００８２】
Ｒ３２は、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ、ヒドロキシル、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ブチルを表すか、それぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素又は臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
【００８３】
Ｒ３３は、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ、ヒドロキシル、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ブチルを表すか、それぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素又は臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを表すか、それぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ３２と一緒になってそれぞれ場合によりメチル又はエチルで置換されていてもよいブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイル又は３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表す。
【００８４】
Ｘ４は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００８５】
Ｘ５は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００８６】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩａ）の化合物の例を、以下の表３に示す。
【００８７】
【表３】
2014040436.tif 000041
2014040436.tif 000042
2014040436.tif 000043
【００８８】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｂ）の化合物の例を、以下の表４に示す。
【００８９】
【表４】
2014040436.tif 000044
2014040436.tif 000045
2014040436.tif 000046
【００９０】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｃ）の化合物の例を、以下の表５に示す。
【００９１】
【表５】
2014040436.tif 000047
2014040436.tif 000048
【００９２】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｄ）の化合物の例を、以下の表６に示す。
【００９３】
【表６】
2014040436.tif 000049
2014040436.tif 000050
2014040436.tif 000051
【００９４】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｅ）の化合物の例を、以下の表７に示す。
【００９５】
【表７】
2014040436.tif 000052
2014040436.tif 000053
【００９６】
作物植物適合性改善化合物〔成分（ｂ’）〕として最も好ましいものは、クロキントセット・メキシル、フェンクロラゾール・エチル、イソキサジフェン・エチル、メフェンピル・ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピぺレート並びに化合物ＩＩｅ−５及びＩＩｅ−１１であり、特に重要なものはクロキントセット・メキシル及びメフェンピル・ジエチルである。
【００９７】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式（ＩＩａ）の化合物は、公知である及び／又はこれ自体公知の方法で製造することができる（国際公開第ＷＯ９１／０７８７４号、同ＷＯ９５／０７８９７号公報参照）。
【００９８】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式（ＩＩｂ）の化合物は、公知である及び／又はこれ自体公知の方法で製造することができる（欧州特許出願公開第１９１７３６号公報参照）。
【００９９】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式（ＩＩｃ）の化合物は、公知である及び／又はこれ自体公知の方法で製造することができる（ドイツ特許出願公開第２２１８０９７号、同第２３５０５４７号公報参照）。
【０１００】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式（ＩＩｄ）の化合物は、公知である及び／又はこれ自体公知の方法で製造することができる（ドイツ特許出願公開第１９６２１５２２号公報／米国特許第６２３５６８０号公報参照）。
【０１０１】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式（ＩＩｅ）の化合物は、公知である及び／又はこれ自体公知の方法で製造することができる（国際公開第ＷＯ９９／６６７９５号／米国特許第６２５１８２７号公報参照）。
【０１０２】
それぞれ前記の式（Ｉ）の一つの活性化合物と一つの薬害軽減剤からなる本発明の選択性除草剤の組み合わせの例を、以下の表８に示す。
【０１０３】
【表８】
2014040436.tif 000054
2014040436.tif 000055
2014040436.tif 000056
【０１０４】
意外にも、今般、一般式（Ｉ）の４−ビフェニルピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体と、前記に挙げた群（ｂ’）から選択される薬害軽減剤（解毒剤）との前記の活性化合物の組合せが、有用植物と極めて良好な適合性を有すると同時に、特に高い除草活性を有し、しかも種々の作物、特に穀類（特にコムギ）ばかりではなく大豆、ジャガイモ、トウモロコシ及び稲において、雑草の選択的防除に使用できることが知見された。
【０１０５】
ここで、作物植物に対する除草剤の悪影響を中和することができる多数の公知の薬害軽減剤又は解毒剤の中で、これらは、特に、雑草に対する除草活性に悪影響を相当な程度まで及ぼすことなく４−ビフェニル置換−４−置換ピラゾリジン−３，５−ジオンの作物植物に対する悪影響をほぼ完全に補うのに適している特に前記に挙げた群（ｂ’）の化合物であることは意外であると認められるべきである。
【０１０６】
ここで、特に穀物植物、例えばコムギ、オオムギ及びライ麦ばかりではなく、トウモロコシ及び稲を作物植物として保護することに関して、群（ｂ’）の中から選択される特に好ましい及び最も好ましい併用成分の特に都合の良い効果が重視し得る。
【０１０７】
例えば、方法（Ａ−α）に従って、出発原料として（クロロカルボニル）３−［（６−メチル−３−（４−メチル）−フェニル））フェニル］ケテンとヘキサヒドロピリダジンを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１０８】
【化３３】
2014040436.tif 000057
【０１０９】
例えば、方法（Ａ−β）に従って、出発原料として３−［６−メチル−３−（３−クロロフェニル）］フェニルマロン酸ジエチルとヘキサヒドロピリダジンを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１１０】
【化３４】
2014040436.tif 000058
【０１１１】
例えば、方法（Ａγ）に従って、出発原料として１−エトキシカルボニル−２−［６−メチル−３−（４−クロロフェニル）フェニルアセチル］ヘキサヒドロピリダジンを使用すると、この反応経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１１２】
【化３５】
2014040436.tif 000059
【０１１３】
方法（Ｂ）に従って、出発原料として８−［３−ブロモ−６−メチルフェニル］−１，６−ジアザビシクロ［４．３．０１．６］ノナン−７，９−ジオンと４−クロロフェニルボロン酸を使用すると、この反応の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１１４】
【化３６】
2014040436.tif 000060
【０１１５】
方法（Ｃα）に従って、出発原料として８−［（２−クロロ−５−（３−クロロフェニル））フェニル］−１，６−ジアザビシクロ［４．３．０１．６］ノナン−７，９−ジオンとピバロイルクロリドを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１１６】
【化３７】
2014040436.tif 000061
【０１１７】
方法（Ｃ）（変法β）に従って、出発原料として８−［（６−メチル−３−（４−メトキシフェニル））フェニル］−１，６−ジアザ−ビシクロ［４．３．０１．６］ノナン−７，９−ジオンと無水酢酸を使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１１８】
【化３８】
2014040436.tif 000062
【０１１９】
方法（Ｄ）に従って、出発原料として８−［（２，６−ジメチル−３−（４−クロロフェニル））フェニル］−１，６−ジアザビシクロ［４．３．０１．６］ノナン−７，９−ジオンとクロロギ酸エトキシエチルを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１２０】
【化３９】
2014040436.tif 000063
【０１２１】
方法（Ｅ）に従って、出発原料として８−［（２−クロロ−５−（４−フルオロフェニル））フェニル］−１，６−ジアザビシクロ［４．３．０１．６］ノナン−７，９−ジオンとクロロモノチオギ酸メチルを使用すると、本発明の反応の経路は、下記の通り表すことができる：
【０１２２】
【化４０】
2014040436.tif 000064
【０１２３】
方法（Ｆ）に従って、出発原料として８−［（２，４，６−トリメチル−３−（４−メチルフェニル））フェニル］−１，６−ジアザビシクロ［４．３．０１．６］ノナン−７，９−ジオンとメタンスルホニルクロリドを使用すると、本発明の反応の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１２４】
【化４１】
2014040436.tif 000065
【０１２５】
方法（Ｇ）に従って、出発原料として８−［（６−メチル−３−（４−クロロフェニル）フェニル］−１，６−ジアザビシクロ［４．３．０１．６］ノナン−７，９−ジオンと２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを使用すると、この反応の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１２６】
【化４２】
2014040436.tif 000066
【０１２７】
方法（Ｈ）に従って、成分として８−［（２−クロロ−５−（４−トリフルオロメチルフェニル））フェニル］−１，６−ジアザビシクロ［４．３．０１．６］ノナン−７，９−ジオンとＮａＯＨを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１２８】
【化４３】
2014040436.tif 000067
【０１２９】
方法（Ｉ）（変法α）に従って、出発原料として８−［（６−メチル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル））フェニル］−１，６−ジアザビシクロ［４．３．０１．６］ノナン−７，９−ジオンとエチルイソシアネートを使用すると、この反応の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１３０】
【化４４】
2014040436.tif 000068
【０１３１】
方法（Ｉ）（変法β）に従って、出発原料として８−［（２−クロロ−５−（４−フルオロフェニル））フェニル］−１，６−ジアザビシクロ［４．３．０１．６］ノナン−７，９−ジオンとジメチルカルバモイルクロリドを使用すると、この反応の経路は、下記の反応スキームで表すことができる：
【０１３２】
【化４５】
2014040436.tif 000069
【０１３３】
前記の方法（Ａ）（α）の出発原料として必要な式（ＩＩ）のハロカルボニルケテンは、新規である。これらは、原則として公知の方法で製造することができる（例えば、Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．，（４），１５５−１５８，１９７５及びドイツ特許第１９４５７０３号公報参照）。従って、例えば、式（ＩＩ）
【０１３４】
【化４６】
2014040436.tif 000070
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＨａｌは塩素又は臭素を表す）
の化合物は、式（ＸＶＩＩ）
【０１３５】
【化４７】
2014040436.tif 000071
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
の置換フェニルマロン酸を、酸ハロゲン化物、例えば、塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲン又は臭化チオニルと、適切ならば触媒、例えばジエチルホルムアミド、メチルステリルホルムアミド又はトリフェニルホスフィンの存在下で、及び適切ならば、塩基、例えばピリジン又はトリエチルアミンの存在下で反応させると得られる。
【０１３６】
式（ＸＶＩＩ）の置換フェニルマロン酸は、新規である。これらは、公知の方法で簡単な方法で製造することができる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５１７  ｆｆ．、欧州特許出願公開第５２８１５６号、国際公開第９７／３６８６８号、同第ＷＯ９７／０１５３５号及び同第ＷＯ９８／０５６３８号公報参照）。
【０１３７】
従って、式（ＸＶＩＩ）
【０１３８】
【化４８】
2014040436.tif 000072
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
のフェニルマロン酸は、式（ＩＩＩ）
【０１３９】
【化４９】
2014040436.tif 000073
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＵはＣ１−Ｃ８−アルコキシを表す）
のフェニルマロン酸エステルを、最初に塩基及び溶媒の存在下で加水分解し、次いで注意深く酸性化させると得られる（欧州特許出願公開第５２８１５６号、国際公開第ＷＯ９７／３６８６８号、同第ＷＯ９７／０１５３５号公報）。
【０１４０】
式（ＩＩＩ）
【０１４１】
【化５０】
2014040436.tif 000074
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＵはＣ１−Ｃ８−アルコキシを表す）
のマロン酸エステルは、新規である。
【０１４２】
これらは、有機化学の一般的に知られている方法（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２７，２７６３（１９８６）、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５８７  ｆｆ．）で製造することができるし、また本発明の方法Ａ（β）の出発原料としても使用できる。
【０１４３】
本発明の方法（Ａ）（α）及び（Ａ）（β）の出発原料として必要な式（ＩＶ）
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ    （ＩＶ）
（式中、Ａ及びＤは前記で定義した通りである）
のヒドラジン類の幾つかは公知であるし及び／又はこれらは文献から知られている方法で製造することができる〔例えば、Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，５８５，６（１９５４）；  Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅ（Ｒｅａｃｔｉｏｎ  ｏｆ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、Ｃ．Ｆｅｒｒｉ，ｐａｇｅ  ２１２，５１３；  Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９７８；  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，４４３，２４２（１９２５）；  Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９８，２５５１（１９６５）、欧州特許出願公開第５０８１２６号、国際公開第ＷＯ９２／１６５１０号、同第ＷＯ９９／４７５２５号、同第ＷＯ０１／１７９７２号公報参照〕。
【０１４４】
本発明の方法Ａ（γ）に必要な式（Ｖ）の化合物
【０１４５】
【化５１】
2014040436.tif 000075
（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）
の化合物は、新規である。
【０１４６】
前記の式（Ｖ）のカルバジン酸アシルは、例えば、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１４７】
【化５２】
2014040436.tif 000076
（式中、Ａ、Ｒ８及びＤは前記で定義した通りである）
のカルバジン酸エステルを、式（ＸＩＸ）
【０１４８】
【化５３】
2014040436.tif 000077
〔式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及び
Ｔは、カルボン酸を活性化させるための試薬、例えばカルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）、リン酸化剤（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、スルホニルクロリド（例えば、トルエンスルホニルクロリド）又はクロロギ酸エステルによって導入される脱離基を表す〕
の置換フェニル酢酸誘導体を用いてアシル化すると得られる（Ｃｈｅｍ．  
Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）；  Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，
Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．，６，３４１−５，１９６８）。
【０１４９】
式（ＸＶＩＩＩ）のカルバジン酸エステルの幾つかは公知化合物であるし、又はこれらは原則的に公知の有機化学の方法で製造することができる。
【０１５０】
式（ＸＩＶ）の化合物の幾つかは新規であり又はこれらは原則として公知の方法、例えば国際公開第ＷＯ９９／４３６４９号、同第ＷＯ９９／４８８６９号、同第ＷＯ９９／５５６７３号公報に記載の方法で製造することができる。
【０１５１】
式（ＸＩＸ）の化合物を製造するのに必要な式（ＸＸ）
【０１５２】
【化５４】
2014040436.tif 000078
（式中、Ｗ、Ｘ及びＹは前記で定義した通りである）
のビフェニル酢酸は、例えば、式（ＸＸＩ）
【０１５３】
【化５５】
2014040436.tif 000079
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は前記で定義した通りである）
のビフェニル酢酸エステルを、酸又は塩基の存在下で、溶媒の存在下で、一般に知られている公知の条件下で加水分解すると得られる。
【０１５４】
式（ＸＸ）及び（ＸＸＩ）の化合物の幾つかは新規であり、国際公開第ＷＯ９９／４８８６９号公報に記載の方法と同様にして製造することができる。
【０１５５】
式（ＸＸＩ）
【０１５６】
【化５６】
2014040436.tif 000080
（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）
の化合物は、例えば、実施例に記載の方法（Ｑ）によって、式（ＸＸＩ−ａ）
【０１５７】
【化５７】
2014040436.tif 000081
〔式中、Ｒ８、Ｗ、Ｘ及びＹは前記で定義した通りであり及びＺ’はハロゲン（特に臭素）を表す〕
のフェニル酢酸エステルを、式（ＶＩ）（式中、Ｚは前記で定義した通りである）のフェニルボロン酸の存在下で、塩基の存在下で及び適切ならば触媒〔好ましくは、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）〕の存在下で反応させると得られる。
【０１５８】
式（ＸＸＩ−ａ）のフェニル酢酸エステル類の幾つかは、国際公開第ＷＯ９７／０１５３５号、同第ＷＯ９７／３６８６８号、同第ＷＯ９８／０５６３８号公報から知られているし、又はこれらは該公報に記載の方法で製造することができる。
【０１５９】
前記の方法（Ｄ）の出発原料として必要な式（Ｉ’−ａ）から（Ｉ’−ｇ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ及びＹは前記で定義した通りであり及びＺ’は塩素又は臭素、好ましくは臭素を表す）の化合物の幾つかは公知である（国際公開第ＷＯ９７／０１５３５号、同第ＷＯ９７／３６８６８号、同第ＷＯ９８／０５６３８号、同第ＷＯ９６／３５６６４号、同第ＷＯ９７／０２２４３号及び同第ＷＯ９８／０５６３８号公報）、又はこれらは該公報に記載の方法に従って製造することができる。
【０１６０】
式（ＶＩ）
【０１６１】
【化５８】
2014040436.tif 000082
（式中、Ｚは前記で定義した通りである）
のボロン酸の幾つかは、市販されているし、これらは一般的に知られている方法により簡単な方法で製造することができる。
【０１６２】
また、本発明の方法（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）及び（Ｉ）を実施するための出発原料として必要な式（ＶＩＩ）の酸ハロゲン化物、式（ＶＩＩＩ）の無水カルボン酸、式（ＩＸ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（Ｘ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＸＩ）のスルホニルクロリド、式（ＸＩＩ）のリン化合物並びにそれぞれ式（ＸＩＩＩ）及び（ＸＩＶ）の金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン並びに式（ＸＶ）のイソシアネート及び式（ＸＶＩ）のカルバモイルクロリドは、有機又は無機化学の一般的に知られている化合物である。
【０１６３】
本発明の方法（Ａ−α）は、式（ＩＶ）のヒドラジン又はこれらの化合物の塩を、式（ＩＩ）のケテン酸ハロゲン化物と、希釈剤の存在下で及び適切ならば酸受容体の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１６４】
本発明の方法（Ａ−α）で使用するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。場合により塩素化されていてもよい炭化水素、例えばメシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、トルエン、キシレン、またエーテル類、例えばジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル及びジフェニルエーテル、さらにまた極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンを使用することが好ましい。
【０１６５】
本発明の方法の変法（Ａ−α）を実施するのに適した酸受容体として使用するのに適切なものは、全ての慣用の酸受容体である。
【０１６６】
三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンを使用することが好ましい。
【０１６７】
本発明の方法の変法（Ａ−α）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。便宜上、この方法は０℃から２５０℃、好ましくは５０℃から２２０℃の間の温度で実施される。
【０１６８】
本発明の方法（Ａ−α）は、便宜上、常圧下で実施される。
【０１６９】
本発明の方法（Ａ−α）を実施する場合、式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＨｅｌはハロゲンを表す）の反応成分及び適切な場合には酸受容体は、一般にほぼ等モル量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大で５モル）で使用することもできる。
【０１７０】
本発明の方法（Ａ−β）は、式（ＩＶ）のヒドラジン又はこの化合物の塩（式中、Ａ及びＤは前記で定義した通りである）を、塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）（式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）のマロン酸エステル又はマロンアミドとの縮合反応に供することを特徴とする。
【０１７１】
本発明の方法（Ａ−β）で使用するに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えばトルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、またエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジフェニルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。
【０１７２】
本発明の方法（Ａ−β）を実施するのに適した塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣用のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを使用することが好ましく、これらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４〔＝メチルトリ（Ｃ８−Ｃ１０−アルキル）アンモニウムクロリド〕又はＴＤＡ  １〔＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン〕の存在下で使用することもできる。また、アルカリ金属、例えばナトリウム又はカリウムを使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまたアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及び  カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを使用することもできる。
【０１７３】
三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンを使用することもできる。
【０１７４】
本発明の方法（Ａ−β）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般に、この方法は０℃から２８０℃、好ましくは５０℃から１８０℃の温度で実施される。
【０１７５】
本発明の方法（Ａ−β）は、一般に常圧下で実施される。
【０１７６】
本発明の方法（Ａ−β）を実施する場合、式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の反応成分は、一般にほぼ等モル量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大で３モル）で使用することもできる。
【０１７７】
本発明の方法（Ａ−γ）では、式（Ｖ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ８は前記で定義した通りである）の化合物を、塩基の存在下で分子内縮合反応に供することを特徴とする。
【０１７８】
本発明の方法（Ａ−γ）で使用するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、またエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。
【０１７９】
本発明の方法（Ａ−γ）を実施するのに適した塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣用のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを使用することが好ましく、これらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４〔＝メチルトリ（Ｃ８−Ｃ１０−アルキル）アンモニウムクロリド〕又はＴＤＡ  １〔＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン〕の存在下で使用することもできる。さらにまた、アルカリ金属、例えばナトリウム又はカリウムを使用することもできる。また、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまたアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドも適している。
【０１８０】
本発明の方法（Ａ−γ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般に、この反応は０℃から２５０℃、好ましくは５０℃から１５０℃の間の温度で実施される。
【０１８１】
本発明の方法（Ａ−γ）は、一般に常圧下で実施される。
【０１８２】
本発明の方法（Ａ−γ）を実施する場合、式（Ｖ）の反応成分と脱プロトン化塩基は、一般にほぼ等モル量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大で３モル）で使用することもできる。
【０１８３】
本発明の方法（Ｂ）を実施するのに適した触媒は、パラジウム（０）錯体である。例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが好ましい。適切ならば、パラジウム（ＩＩ）化合物、例えばＰｄＣｌ２を使用することも可能であり得る。
【０１８４】
本発明の方法（Ｂ）を実施するのに適した酸受容体は、無機又は有機塩基である。これらの塩基としては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム又は水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム、アルカリ金属弗素化物、例えば弗化セシウム、及び第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【０１８５】
本発明の方法（Ｂ）を実施するのに適した希釈剤は、水、有機溶媒及びこれらの混合物である。挙げ得る例は：脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエチレン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシメタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はアニソール；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル；水である。
【０１８６】
本発明の方法（Ｂ）の反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、反応は０℃から＋１４０℃、好ましくは５０℃から＋１００℃の間の温度で実施される。
【０１８７】
本発明の方法（Ｂ）を実施する場合、式（ＶＩ）（式中、Ｚは前記で定義した通りである）のボロン酸と、式（Ｉ’−ａ）から（Ｉ’−ｇ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺ’は前記で定義した通りである）の化合物は、１：１から３：１、好ましくは１：１から２：１のモル比で使用される。一般的に、式（Ｉ’−ａ）から（Ｉ’−ｇ）の化合物１モル当たり０．００５から０．５モル、好ましくは０．０１モルから０．１モルの触媒が使用される。塩基は、一般に過剰に使用される。
【０１８８】
本発明の方法（Ｅ−α）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＶＩＩ）のカルボニルハライドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１８９】
本発明の方法（Ｃ−α）で使用するのに適した希釈剤は、酸ハロゲン化物に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、またハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまたケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまたエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまたカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホランを使用することが好ましい。酸ハロゲン化物の加水分解安定性が許すならば、反応は水の存在下で実施することもできる。
【０１９０】
本発明の方法（Ｃ−α）の反応に適した酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、またアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを使用することが好ましい。
【０１９１】
本発明の方法（Ｃ−α）の反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般に、反応は−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の間の温度で実施される。
【０１９２】
本発明の方法（Ｃ−α）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）の出発原料と式（ＶＩＩ）のカルボニルハライドは、一般にそれぞれほぼ等モル量で使用される。しかし、カルボニルハライドを比較的大過剰（最大で５モル）で使用することもできる。後処理は、慣用の方法で実施される。
【０１９３】
本発明の方法（Ｃ−β）は、式（Ｉａ）の化合物を、式（ＶＩＩＩ）の無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１９４】
本発明の方法（Ｃ−β）で使用するのに適した希釈剤は、酸ハロゲン化物を使用する場合にも好ましい希釈剤であることが好ましい。また、過剰の無水カルボン酸は、希釈剤として同時に作用し得る。
【０１９５】
適切ならば本発明の方法（Ｃ−β）で添加される酸結合剤は、酸ハロゲン化物を使用する場合にも好ましい酸結合剤であることが好ましい。
【０１９６】
本発明の方法（Ｃ−β）の反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般に、反応は−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の間の温度で実施される。
【０１９７】
本発明の方法（Ｃ−β）を実施する場合、式（Ｉａ）の出発原料と式（ＶＩＩＩ）の無水カルボン酸は、一般にそれぞれほぼ等モル量で使用される。しかし、無水カルボン酸を比較的大過剰（最大で５モル）で使用することもできる。後処理は、慣用の方法で実施される。
【０１９８】
一般的に、希釈剤及び過剰の無水カルボン酸並びに生成したカルボン酸は、蒸留によって、又は有機溶媒又は水で洗浄することによって除去される。
【０１９９】
本発明の方法（Ｄ）は、式（Ｉａ）の化合物を、それぞれ式（ＩＸ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２００】
本発明の方法（Ｄ）の反応に適した酸結合剤は、全て慣用の酸受容体である。三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、またアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを使用することが好ましい。
【０２０１】
本発明の方法（Ｄ）に適した希釈剤は、クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、またハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまたケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまたエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまたカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホランを使用することが好ましい。
【０２０２】
本発明の方法（Ｄ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。この反応を希釈剤及び酸結合剤の存在下で実施する場合には、反応温度は一般に−２０℃から＋１００℃、好ましくは０℃から５０℃である。
【０２０３】
本発明の方法（Ｄ）は、一般に常圧下で実施される。
【０２０４】
本発明の方法（Ｄ）を実施する場合、式（Ｉ−ａ）の出発原料と式（ＩＸ）の適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般にそれぞれほぼ等モル量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大で２モル）で使用することもできる。後処理は慣用の方法で実施される。一般に、沈殿した塩が除去され、残る反応混合物は希釈剤を減圧下で除去することによって濃縮される。
【０２０５】
本発明の方法（Ｅ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ式（Ｘ）の化合物と、希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２０６】
製造方法（Ｅ）では、式（Ｉ−ａ）の出発原料１モル当たり、約１モルの式（Ｘ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを０から１２０℃、好ましくは２０から６０℃で反応させる。
【０２０７】
適切ならば添加される適切な希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、及びハロゲン化アルカンである。
【０２０８】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２０９】
好ましい実施態様において、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩は、強脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを加えることによって製造され、さらなる酸結合剤の添加は無しで済ませ得る。
【０２１０】
酸結合剤を使用する場合には、これらの酸結合剤は、慣用の無機又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０２１１】
反応は、常圧又は加圧下で実施することができ、常圧で実施することが好ましい。後処理は、慣用の方法で実施される。
【０２１２】
本発明の方法（Ｆ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＩ）のスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２１３】
製造方法（Ｆ）では、式（Ｉ−ａ）の出発原料１モル当たり、約１モルの式（ＸＩ）のスルホニルクロリドを−２０から１５０℃、好ましくは２０から７０℃で反応させる。
【０２１４】
適切ならば添加される適切な希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレンである。
【０２１５】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２１６】
好ましい実施態様において、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩は、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を加えることによって製造され、さらなる酸結合剤の添加は無しで済ませ得る。
【０２１７】
酸結合剤を使用する場合には、これらの酸結合剤は、慣用の無機又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０２１８】
反応は、常圧又は加圧下で実施することができ、常圧で実施することが好ましい。後処理は、慣用の方法で実施される。
【０２１９】
本発明の方法（Ｇ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＩＩ）のリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２２０】
製造方法（Ｇ）では、式（Ｉ−ｅ）の化合物を得るために、式（Ｉ−ａ）の化合物１モル当たり、１から２モル、好ましくは１から１．３モルの式（ＸＩＩ）のリン化合物を−４０℃から１５０℃、好ましくは−１０から１１０℃で反応させる。
【０２２１】
適切ならば添加される適切な希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０２２２】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２２３】
適切ならば添加される適切な酸結合剤は、慣用の無機又は有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩又はアミン類である。挙げ得る例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０２２４】
反応は、常圧又は加圧下で実施することができ、常圧下で実施することが好ましい。後処理は、有機化学の慣用の方法で実施される。得られる最終生成物の精製は、結晶化、クロマトグラフ精製によるか又は「初期蒸留」、すなわち揮発性成分を減圧下で除去することによることが好ましい。
【０２２５】
本発明の方法（Ｈ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、式（ＸＩＩＩ）の金属水酸化物又は金属アルコキシド、又は式（ＸＩＶ）のアミンと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２２６】
本発明の方法（Ｈ）で使用するのに適した希釈剤は、好ましくは、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、又はアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、並びに水である。
【０２２７】
本発明の方法（Ｈ）は、一般に常圧下で実施される。
【０２２８】
反応温度は、一般的には−２０℃から１００℃、好ましくは０℃から５０℃である。
【０２２９】
本発明の方法（Ｉ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＸＶ）の化合物と適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させる（Ｉ−α）か、又は式（ＸＶＩ）の化合物と適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる（Ｉ−β）ことを特徴とする。
【０２３０】
製造方法（Ｉ−α）では、式（Ｉ−ａ）の出発原料１モル当たり、約１モルの式（ＸＶ）のイソシアネートを０から１００℃、好ましくは２０から５０℃で反応させる。
【０２３１】
適切ならば添加される適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類である。
【０２３２】
適切ならば、触媒を、反応を促進させるために添加してもよい。触媒として使用するのに適したものは、有機スズ化合物、例えば、ジブチル錫ジラウレートであることが極めて都合がよい。反応は常圧下で実施することが好ましい。
【０２３３】
製造方法（Ｉ−β）では、式（Ｉ−ａ）の出発原料１モル当たり、約１モルの式（ＸＶＩ）のカルバモイルクロリドを−２０から１５０℃、好ましくは０から７０℃で反応させる。
【０２３４】
適切ならば添加される適切な希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素である。
【０２３５】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０２３６】
好ましい実施態様において、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩が強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を加えることによって製造される場合には、さらなる酸結合剤の添加は無しで済ませ得る。
【０２３７】
酸結合剤を使用する場合には、これらの酸結合剤は、慣用の無機又は有機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンである。
【０２３８】
反応は、常圧又は加圧下で実施することができ、常圧下で実施することが好ましい。後処理は、慣用の方法で実施される。
【０２３９】
本発明の活性化合物は、植物に十分に許容され、都合の良い恒温動物毒性を有し及び環境に優しい；本発明の活性化合物は、植物及び植物器官の保護、収穫量の増大、収穫物の品質の向上に適し、また農業、林業、庭園及びレジャー施設、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫、クモ形動物及び線虫の防除に適している。本発明の活性化合物は、好ましくは作物保護剤として使用される。本発明の活性化合物は、通常の感受性及び抵抗性の種に対して並びに発育段階の全部又は幾つかに対して活性である。前記の害虫としては、下記のものが挙げられる：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グッツラーツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種、
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレラ・イマクラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種及びサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）及びチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えばコロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種、
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）及びミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ベニホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドゥラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オオサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、マメノクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ブドウジラミ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、タマワタムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ニドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エウスケリス・ビロバーツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、コナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ）種、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ドクガ種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、エウクソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルテア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ミスジオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヒリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ）種、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ）種、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レテクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、トウヒシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロケルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種及びイネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクターツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、ナトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、キンケクチブトリゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウオサゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ケウソルリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トゥロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲセス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ニセマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トゥボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルステテアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトゥラ・アエアランデカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ナシミバチ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ケアリ（Ｌａｓｉｕｓ）種、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウサギヒフバエ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種及びハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉ）及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばイスラエルゴールドスコーピオ（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィネス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィルロコプトゥルータ・オレイボーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種及びヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種、
が挙げられる。
【０２４０】
植物寄生線虫としては、例えば、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミキクセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ナガハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、オオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種、ユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種が挙げられる。
【０２４１】
適切ならば、本発明の化合物は、ある一定の濃度又は施用量で、除草剤又は殺微生物剤として、例えば殺菌剤、抗真菌剤及び殺菌剤として作用させるのにも使用し得る。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０２４２】
全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると解釈されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって、又はバイオテクノロジー法及び組換え法によって、又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物品種を含むことができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると解釈されるべきであり、この例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては、収穫物及び栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、分枝並びに種子が挙げられる。
【０２４３】
本発明の活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布又は注入することによって及び繁殖材料の場合には、特に種子の場合には一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行われる。
【０２４４】
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳濁剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【０２４５】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡形成剤と混合することにより製造される。
【０２４６】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。液状溶媒として、次の溶媒：芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；又は水が本質的に適切である。
【０２４７】
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類であり；粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、又は無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類又はタンパク質加水分解生成物であり；適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが適切である。
【０２４８】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０２４９】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【０２５０】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０２５１】
本発明の活性化合物は、このままで使用できるし又はこの製剤で公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して活性スペクトルを広げるか又はこのようにして抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性はこの個々成分の活性よりも優れている。
【０２５２】
混合物に成分として適切な化合物は、例えば、下記の化合物である：
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス・カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオナート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル・アルミニウム；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン三アルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム・メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル・Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；���フラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸水素カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；亜酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
殺細菌剤：
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、α−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、
バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス・スリンジエンシス株ＧＣ−９１、バチルス・スリンジエンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス（・エチル）、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドキュセート・ナトリウム、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ）種、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）〔フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）〕、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）〔フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）〕、フラチオカルブ、
γ−シハロトリン、γ−ＨＣＨ、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ｇｒａｎｄｌｕｒｅ、顆粒病ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、
カデスリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレッド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン・メチル、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン・メチル、パラチオン（・エチル）、ペルメトリン（シス、トランス）、マシン油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、オレイン酸カリウム、プラレスリン、プロフェノホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、ブチルフォス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリコデルマ・アトロヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物  プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル（ツマサイドＺ）、
化合物  ３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第ＷＯ９６／３７４９４号公報、同第ＷＯ９８／２５９２３号公報参照）、並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
【０２５３】
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合物、又は肥料及び生長調節剤、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質との混合物も可能である。
【０２５４】
殺虫剤としてこの市販されている製剤で及びこれらの製剤から調製される使用形態で使用される場合には、本発明の活性化合物はまた、相乗剤との混合物の形態で存在させることができる。相乗剤は、活性化合物の作用を高める化合物であり、添加される相乗剤がこれ自体活性であることを必要としない。
【０２５５】
殺虫剤としてこの市販されている製剤で及びこれらの製剤から調製される使用形態で使用される場合には、本発明の活性化合物はまた、植物の生息環境に、植物の部分の表面の又は植物組織に施用した後に活性化合物の分解を抑える抑制剤との混合物として存在させることもできる。
【０２５６】
市販されている製剤から調製される使用形態の活性化合物の含有量は、幅広い範囲で変化させ得る。前記の使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．００００００１から９５重量％まで、好ましくは０．０００１から１重量％であり得る。
【０２５７】
本発明の化合物は、使用形態に適切な慣用の方法で施用される。
【０２５８】
衛生害虫及び貯蔵品の害虫に対して使用する場合には、本発明の活性化合物は、木材及び土壌に対する優れた残留作用によって並びに石灰散布した基体（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）上のアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
【０２５９】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びこの部分を処理することが可能である。好ましい形態においては、野生植物種又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られている植物変種及び植物品種、並びにこれらの変種及び品種の一部が処理される。さらに好ましい実施態様においては、組換え法によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子修飾生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で説明してある。
【０２６０】
本発明に従って処理されることが特に好ましい植物は、それぞれ市販されているか又は使用されている植物品種の植物である。植物品種とは、慣用の育種法、突然変異誘発法又は組換えＤＮＡ技術によって品種改良されている新規な特性を有する植物を意味すると解釈される。これらは、栽培品種、生物型又は遺伝子型を取り得る。
【０２６１】
植物種又は植物品種、この生育場所及び生育条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、超付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用することができる物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
【０２６２】
本発明に従って処理することが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（すなわち、組換え法によって得られるトランスジェニック植物又は植物品種）としては、遺伝子組換え修飾によりこれらの植物に特に都合のよい有用な特性を付与する遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような特性の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような特性の別の例、特に挙げなければならない例は、動物害虫及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能であり、またある種の除草活性化合物に対する植物の高めれらた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナである。重視される特性は、特に、植物内で形成される毒素、特にバチルス・スリジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の遺伝物質によって〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ及びこれらの組み合わせによって；以下、「Ｂｔ植物」という〕植物内で産生される毒素による昆虫、クモ類、線虫及びナメクジ類に対する植物の高められた抵抗性である。また特に重視される別の特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子並びにこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。また特に重視される別の特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内に相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えば��ブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で育成させた植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種を挙げ得る。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種（これらの植物は、今後開発され及び／又は市販されるであろう）にも適用される。
【０２６３】
前記に挙げた植物は、本発明の方法に従って、本発明の前記の一般式Ｉの化合物又は活性化合物混合物を用いて特に都合のよい方法で処理することができる。また、活性化合物又はこの混合物について前記で述べた好ましい範囲が、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
【０２６４】
本発明の活性化合物は、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫ばかりではなく、動物薬の領域での動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ（サシバエ及びナメバエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミに対しても作用する。これらの寄生虫としては、下記のものが挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、シラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、フティルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種、
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｒｏｃｅｒｉｎａ）から、例えばトゥリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、タンカクハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トゥリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボビコーラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネキーラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントゥロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、ケモノジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びフェリコーラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマクトケリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキケリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、エウシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルツォミヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アティロートゥス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ゴマフアブ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレルリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）、ヴォールファールトニクバエ（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種及びメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種、
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ）種、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）種及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ）種、サシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種及びパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ）種、
コナダニ（Ａｃａｒｉｄａ）亜綱並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びトゲダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ハエモフィラリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、サシダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、ライリーティア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステルノストーマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種及びヘギイダニ（Ｖａｒｒｏａ）種、
ケダニ亜目（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）及びコナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、ツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、オルニソケイレティア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ）種、ヒツジツメダニ（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストォロフォルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ）種、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ）種、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ）種、ゴミコナダニ（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポテクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ）種、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドゥレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトラデテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）種及びラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種。
【０２６５】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物はまた、農業生産家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ、蜜蜂、この他の愛玩動物、例えば犬、猫、愛玩鳥及び観賞魚、並びにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに寄生する節足動物を駆除するのに適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の低下（肉、乳、毛、皮革、卵、蜜などについて）が低減されるべきであり、ゆえに本発明の活性化合物を使用することによって、よりいっそう経済的で、容易な畜産が可能である。
【０２６６】
獣医学分野で、本発明の活性化合物は、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス剤、フィードスルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）法及び坐薬の形態での経腸投与によって、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移植などの非経口投与によって、鼻内投与によって、例えば浸漬又は入浴、噴霧、滴加及びスポッティング、洗浄及び散布の形態での皮膚使用によって使用され、また活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置などを用いて使用される。
【０２６７】
家畜（ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）、ニワトリ、家畜（ｄｏｍｅｓｔｉｃ  ａｎｉｍａｌｓ）などに使用する場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、該活性化合物を１から８０重量％の量で含有する製剤（例えば、粉剤、乳濁液、フロアブル剤）として直接に使用できるし又は１００から１００００倍希釈後に使用できるし、又は薬浴として使用してもよい。
【０２６８】
また、本発明の化合物が、工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが知見された。
【０２６９】
下記の昆虫を、例として及び好ましい例として挙げ得るが、これらに限定されない：
甲虫目、例えばヒロトルペス・ベジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プティリヌス・ペクチノコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコルリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベスケンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トォロゴキシロン・アエカレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ケブトヒラタキクイムシ（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプキンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種及びチビタケシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）、
膜翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えばコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロケルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロケルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）、
シロアリ類、例えばカロテルメス・フラビコルリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコーラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバタオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ目、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２７０】
本明細書において工業材料とは、非生物材料、例えば好ましくはプラスチック類、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材及び木工製品並びに塗料を意味すると解釈されるべきである。
【０２７１】
昆虫による攻撃から保護するべきことが極めて特に好ましい材料は、木材及び木工製品である。
【０２７２】
本発明の組成物又はこのような組成物を含有する混合物で保護することができる木材及び木工製品は、例えば、建造用木材、木製梁、鉄道枕木、橋脚部品、桟橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓及びドア、プライウッド、合板、建具又は一般的に家屋建造物もしくは建造物用建具に使用される木製品を意味すると解釈されるべきである。
【０２７３】
本発明の活性化合物は、このままで使用できるし、濃厚物の形態で使用できるし又は一般的に慣用の製剤、例えば粉末、顆粒、溶液、懸濁液、乳濁液又はペーストで使用できる。
【０２７４】
前記の製剤は、これ自体公知の方法で製造することができ、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固定化剤、撥水剤、所望ならば乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適切ならば着色剤及び顔料、並びに他の加工補助剤と混合することによって製造することができる。
【０２７５】
木材及び加工木材の保護に使用される殺虫剤組成物又は濃厚物は、本発明の活性化合物を０．０００１から９５重量％、特に０．００１から６０重量％の濃度で含有する。
【０２７６】
使用する組成物又は濃厚物の量は、昆虫の種類や発生及び媒体に依存する。最適施用量は、それぞれ一連の試験で使用について決定できる。しかし、一般的には、保護すべき材料を基準として活性化合物を０．０００１から２０重量％、好ましくは０．００１から１０重量％使用するのが十分である。
【０２７７】
使用される適切な溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性もしくは油様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水、並びに適切ならば乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０２７８】
使用することが好ましい有機化学溶媒は、３５よりも大きい蒸発数と３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつ油性又は油様溶媒である。使用されるこのような低い揮発性を有し及び水に溶解しない油性又は油様溶媒として使用される物質は、適切な鉱油又はこの芳香族留分であるか、又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０２７９】
都合よく使用される物質は、１７０から２２０℃の沸点範囲をもつ鉱油、１７０から２２０℃の沸点範囲をもつホワイトスピリット、２５０から３５０℃の沸点範囲をもつスピンドル油、１６０から２８０℃の沸点範囲をもつ石油及び芳香族炭化水素、テルペンチン油などである。
【０２８０】
好ましい実施態様では、１８０から２１０℃の沸点範囲をもつ液状脂肪族炭化水素又は１８０から２２０℃の沸点範囲をもつ芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０２８１】
３５よりも大きい蒸発数と３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつ低揮発性の有機油性又は油様溶媒は、溶媒混合物が同様に３５よりも大きい蒸発数と３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつこと及び殺虫剤及び／又は殺菌剤混合物がこの溶媒混合物に溶解又は乳化できることを条件として、この一部を高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒で置換することができる。
【０２８２】
好ましい実施態様においては、有機化学溶媒又は溶媒混合物、又は脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物の一部が置換される。使用されることが好ましい物質は、ヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステルなどである。
【０２８３】
本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤は、これ自体公知であり及び水び希釈でき及び／又は使用する有機化学溶媒に溶解又は分散又は乳化することができる合成樹脂及び／又は結合性乾性油であり、特にアクリル酸樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植物油及び／又は乾性油及び／又は天然樹脂及び／又は合成樹脂を基材とした物理的乾燥性結合剤からなるか又はこれらを含有してなる結合剤である。
【０２８４】
結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散物又は溶液の形態で使用できる。また、最大で１０重量％のビチューメン又はビチューメン様物質も、結合剤として使用することができる。さらにまた、これ自体公知の着色剤、顔料、撥水剤、臭気中和物質及び阻害剤又は防錆剤なども使用できる。
【０２８５】
本発明によれば、前記の組成物又は濃厚物は、有機化学結合剤として、少なくとも１種のアルキド樹脂又は変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有することが好ましい。４５重量％を超える含油量、好ましくは５０から６８重量％の含油量を有するアルキド樹脂が、本発明に従って使用されることが好ましい。
【０２８６】
前記の結合剤の全部又は一部は、固定化剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置換することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発、結晶化又は沈降を防止することを目的とする。これらの添加剤は、結合剤の０．０１から３０％（使用する結合剤１００％を基準として）を置換することが好ましい。
【０２８７】
可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル；リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル；アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）；ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル；オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチル；グリセリンエーテル又は比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセリンエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学分類のものである。
【０２８８】
固定化剤は、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテル、又はケトン類、例えばベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンを化学的に基剤とする。
【０２８９】
溶媒又は希釈剤として特に適したものは、適切ならば前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の１種又はそれ以上との混合物としての水である。
【０２９０】
木材の特に効果的な保護は、大規模な工業的含浸法によって、例えば減圧法、二重減圧法又は加圧法によって達成される。
【０２９１】
適切ならば、すぐ使用できる組成物は、他の殺虫剤をさらに含有することができ、また適切ならば１種又はそれ以上の殺菌剤をさらに含有することができる。
【０２９２】
混合し得る適切な追加成分は、国際特許出願公開第ＷＯ９４／２９２６８号公報に記載の殺虫剤及び殺菌剤であることが好ましい。この公報に記載の化合物は、本出願の構成要素であることは明白である。
【０２９３】
混合し得る極めて特に好ましい成分は、殺虫剤、例えばクロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシド及びトリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルトリンであり、および殺菌剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０２９４】
本発明の化合物は、同時に、塩水又は汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、網、建造物、係留及び信号設備を付着物から保護するのに使用される。
【０２９５】
付着性の貧毛綱（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えばサンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）による付着物及びレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ類）の貝及び種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）種及びスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種による付着物又はフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）の種、例えばフジツボ（Ｂａｌａｎｕｓ）種又はポリキペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による付着物は、船舶の摩擦抵抗を大きくし、この結果、より大きなエネルギー消費及びさらには頻繁な乾ドックにおける居留による運転コストの著しい増加を招く。
【０２９６】
藻類、例えばシオミドロ（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ）種及びケラミウム（Ｃｅｒａｍｉｕｍ）種による付着物の他に、蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ  ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）という一般名に入る付着性エントモストラーカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による付着物が特に重要である。
【０２９７】
意外にも、今般、本発明の化合物が単独で又は他の活性化合物との組み合わせで顕著な防汚作用をもつことが知見された。
【０２９８】
本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用すると、重金属例えば、ビス（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、トリ−ｎ−ブチル錫クロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロリド、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキシド、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル（ビスピリジン）ビスマスクロリド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオリド、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール−１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイルエチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライドの使用を不要にするか又はこれらの化合物の濃度を実質的に下げることを可能にする。
【０２９９】
適切ならば、すぐ使用できる防汚塗料は、追加成分として他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌剤、除草剤、殺軟体動物剤、又は他の防汚活性化合物を含有することができる。
【０３００】
本発明の防汚組成物との組み合わせに適した好ましい成分は、下記のものである：
殺藻剤、例えば２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン；
殺菌剤、例えばベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド並びにアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール；
殺軟体動物剤、例えばフェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ、鉄キレート；
又は慣用の防汚活性化合物、例えば４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール−１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０３０１】
使用する防汚組成物は、本発明の化合物の発明の活性化合物を０．００１から５０重量％、特に０．０１から２０重量％の濃度で含有する。
【０３０２】
また、本発明の防汚組成物は、慣用の成分、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，  Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．，１９８５，３７，７３０−７３２  及び  Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載の成分を含有する。
【０３０３】
本発明の殺藻、殺菌、殺軟体動物活性化合物及び殺虫活性化合物の他に、防汚塗料は特に結合剤を含有する。
【０３０４】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散物又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾性油  例えば亜麻仁油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０３０５】
適切ならば、塗料はまた、海水に溶けないことが好ましい無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有する。塗料はまた、活性化合物の制御された放出を可能にするためにロジンなどの物質を含有していてもよい。さらにまた、塗料は、可塑剤、流動学的性質に影響を及ぼす変性剤及び他の慣用の成分を含有していてもよい。本発明の化合物又は前記の混合物はまた、自己研磨性防汚系に配合されてもよい。
【０３０６】
また本発明の活性化合物は、例えば住居、工場ホール、事務所、車両操縦室などの密閉空間に認められる動物害虫、特に昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのに適している。本発明の活性化合物は、これらの害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品に単独で又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用できる。発明の活性化合物は、感受性及び抵抗性の種や全ての発育段階に対して活性である。これらの害虫としては、下記の害虫が挙げられる：
カサゴ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、サハライエロースコーピオン（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、ペルシャダニ（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、鳩扁ダニ（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリキファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバートゥ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）及びデルマトファゴイデス・フォリネ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、オオツチグモ科（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）及びコガネクモ科（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
メクラグモ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、プセウドコルピオーネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドコルピオーネス・ケリディウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）及び  オピリオーネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グッツラートゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）及びポリデスムス（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ）種、
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ）種、
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ）種、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）及びレピスモデス・インクィリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクローラ（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ）種、ウッドゴキブリ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ）種、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）種、
長弁亜目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種及びヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ）種及びリポスケリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、
コレプテーラ（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）から、例えば、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、コゴメゴミムシダマシ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア（Ｎｅｃｒｏｂｉａ）種、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｅｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）及びジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾーナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、サルコファーガ・カルナルア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）及びチプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロイア・グリセルラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・コアケルラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）及びコイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｈｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カンポノトゥス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、スズメバチ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ）種及びトビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）及びケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ネッタイナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ローデヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０３０７】
本発明の活性化合物は、家庭用殺虫剤の分野で、単独で又は他の適切な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、生長調節剤又は公知のクラスの殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用できる。
【０３０８】
本発明の活性化合物は、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付き及びアトマイザー付きスプレー、自動煙霧装置、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロース又は重合体製の蒸発錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、エネルギーフリーか又は受動蒸発装置、防虫紙、防虫バッグ及び防虫ゲルとして使用され、展着用餌又は誘引ステーションにおける顆粒又は粉末として使用される。
【０３０９】
本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、茎枯剤及び特に除草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味では、望まれない場所で生育する全ての植物を意味すると解釈される。本発明の物質が非選択性除草剤又は選択性除草剤として作用するかどうかは、本質的に施用量に依存する。
【０３１０】
本発明の活性化合物は、例えば、下記の植物に使用することができる：
次の属の双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネキオ属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０３１１】
次の属の双子葉作物：ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。
【０３１２】
次の属の単子葉雑草：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ネルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ロットボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０３１３】
次の属の単子葉作物：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。
【０３１４】
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に決して限定されず、同じ方法で他の植物にも拡大される。
【０３１５】
本発明の化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び線路、並びに樹木があるか又は無い道路及び空き地の雑草の非選択的防除に適している。同様に、本発明の化合物は、多年生作物、例えば森林、観賞用植木、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、クルミ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、軟果樹園及びホップ畑、芝生、芝地及び牧草地の雑草の防除に使用できるし、また１年生作物の雑草の選択的防除に使用できる。
【０３１６】
本発明の前記の式（Ｉ）の化合物は、土壌及び植物地上部分に使用した場合には強い除草活性と幅広い活性スペクトルを有する。ある程度までは、前記化合物は、発芽前処理及び発芽後、単子葉作物及び双子葉作物において単子葉雑草及び双子葉雑草の選択的防除にも適している。
【０３１７】
本発明の化合物は、ある一定の濃度又は施用量で、動物害虫及び真菌性又は細菌性の植物病害の防除にも使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【０３１８】
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳濁剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【０３１９】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡形成剤を用いて混合することにより製造される。
【０３２０】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。適切な液状溶媒は、本質的には芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分；鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；又は水である。
【０３２１】
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類であり；粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、又は無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及び又はタンパク質加水分解生成物であり；適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０３２２】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が、前記の製剤に使用できる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０３２３】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【０３２４】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０３２５】
本発明の活性化合物は、これ自体で又はこの製剤で、雑草防除の目的に公知の除草剤及び／又は作物植物の耐性を向上させる物質（「薬害軽減剤」）との混合物として使用でき、レディーミックス又はタンクミックスが可能である。従って、１種又はそれ以上の公知の除草剤を含有する除草剤製品と薬害軽減剤との混合物も可能である。
【０３２６】
前記混合物に適している除草剤は、公知の除草剤、例えば、アセトクロール、アシフルオルフェン（ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム（ナトリウム塩）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（ナトリウム塩）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（−アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロルアンベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム、クロジナホップ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン、エトベンズアニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（−ナトリウム塩）、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−ｍｅｐｔｙｌ）、フルルプリミドール、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（−メチル）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（アンモニウム塩）、グリホセート（イソプロピルアンモニウム塩）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマダメタベンズ（−メチル）、イマゼメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザロホップ、プロップイソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール（ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド、ピリミノバック（−メチル）、ピリチオバック（ナトリウム塩）、キンクロラック、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロンである。
【０３２７】
また、前記混合物に適したものは、公知の薬害軽減剤、例えば：ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコール、クロキントセット（−メキシル）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール（−エチル）、フルラゾール、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（−Ｐ）、メフェンピル（−ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８である。
【０３２８】
他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物も可能である。
【０３２９】
本発明の活性化合物は、これ自体で使用できるし、又はこの製剤の形態で又はこれからさらに希釈することによって調製される使用形態で、例えばすぐ使用できる溶液、懸濁液、乳濁液、粉剤、ペースト剤及び粒剤で使用できる。これらは、慣用の方法で、例えば、散水、散布、噴霧又は散播によって使用する。
【０３３０】
本発明の活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後の両方に施用できる。該化合物は播種前の土壌に含浸させることもできる。
【０３３１】
活性化合物の施用量は、比較的広い範囲内で変化させることができる。本質的に、この量は所望の効果の性質に依存する。一般的に、施用量は、土壌面積１ヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇ、好ましくは５ｇから５ｋｇ／ｈａである。
【０３３２】
本発明の物質は、強い殺微生物活性を有し、植物保護及び材料保護において真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用し得る。
【０３３３】
殺菌剤は、作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに用いることができる。
【０３３４】
殺細菌剤は、作物保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに用いることができる。
【０３３５】
前記に挙げた属名に入る真菌性及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体を例として挙げるが、これらに限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科植物のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばコムギ、ライムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【０３３６】
本発明の活性化合物はまた、植物において極めて良好な強化効果も有する。従って、本発明の活性化合物は、望まれていない微生物による襲撃に対して植物の防御手段を結集するのに適している。
【０３３７】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導性）物質とは、処理植物にこの後に望まれていな微生物を接種した場合に、処理植物がこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質であると解釈されるべきである。
【０３３８】
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスであると解釈されるべきである。従って、本発明の物質は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。この保護が提供される期間は、前記活性化合物を用いて植物を処理した後、一般的には１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
【０３３９】
本発明の活性化合物が植物の病害を防除するのに必要な濃度で植物によって十分に許容されるということは、植物の地上部分、繁殖ストック及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
【０３４０】
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は低下した毒性を有し、植物に十分に許容される。
【０３４１】
ある一定の濃度及び施用量で、本発明の活性化合物は、適切ならば、除草剤として植物の成長に影響を及ぼすために及び動物害虫を防除するために使用することもできる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質として使用できる。
【０３４２】
材料の保護において、本発明の化合物は、望まれていない微生物による感染及び破壊から工業資材を保護するのに使用できる。
【０３４３】
本明細書では工業資材とは、工業で使用するために製造された無生物材料と意味すると解釈される。例えば、本発明の有効成分によって微生物による変質又は破壊から保護することを目的とする工業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得る他の材料である。微生物の増殖によって損傷し得る製造装置の部品、例えば冷却水循環路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲に挙げ得る工業資材としては、好ましくは接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱媒液が挙げられ、特に好ましくは木材が挙げられる。
【０３４４】
挙げ得る工業資材を分解又は変化させ得る微生物としては、例えば細菌、真菌（カビ菌）、酵母、藻類及びスライム生物が挙げられる。本発明の活性化合物は、真菌（カビ菌）、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌（担子菌類）に対して及びスライム生物及び藻類に対して作用することが好ましい。
【０３４５】
下記の属の微生物を例として挙げ得る：
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【０３４６】
本発明の活性化合物は、この個々の物理的及び／又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル並びに高分子物質及び種子用被覆化合物中の微細カプセル剤に変え得、またＵＬＶ冷及び加温煙霧製剤に変え得る。
【０３４７】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス、及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤と混合することにより製造される。使用される増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用し得る。本質的には、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、並びに水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び標準圧力下でガス状である液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると解釈されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土並びに粉砕合成鉱物、例えば微細ケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、軽石、大理石、海泡石及びドロマイト又は無機及び有機粉末から調製される合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩及びタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０３４８】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、又は天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、及び合成リン脂質が、製剤に使用し得る。他の添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
【０３４９】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、及び有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【０３５０】
前記の製剤は、活性化合物を一般的に０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０３５１】
本発明の活性化合物は、このままで又はこの製剤で使用してもよいし、また公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物で使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止し得る。多くの場合、相乗効果がこの場合に得られる、すなわち混合物の活性がこの個々成分の活性よりも高い。
【０３５２】
適切な混合成分の例は、下記の通りである：
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス・カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオナート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル・アルミニウム；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン三アルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム・メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル・Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉ���）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジッド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸水素カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；亜酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
殺細菌剤：
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン１Ｒ−異性体、α−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、
バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・スリンジエンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス・スリンジエンシス株ＧＣ−９１、バチルス・スリンジエンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス（・エチル）、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）〔フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）〕、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）〔フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）〕、フラチオカルブ、
γ−ＨＣＨ、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ｇｒａｎｄｌｕｒｅ、顆粒病ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、
カデスリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレッド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン・メチル、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン・メチル、パラチオン（・エチル）、ペルメトリン（シス、トランス）、マシン油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、ブチルフォス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物  プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル（ツマサイドＺ）、
化合物  ３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（国際公開第ＷＯ９６／３７４９４号公報、同第ＷＯ９８／２５９２３号公報参照）、
並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
【０３５３】
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合物又は肥料及び生長調節剤の混合物も可能である。
【０３５４】
また、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、白癬菌種例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｃａｎｉｓ）及びミクロスポルム・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの真菌類のリストは、含み得る真菌スペクトルの限定を示すものではなく、むしろ単なる例示のためのものである。
【０３５５】
本発明の活性化合物は、このままで施用できるし、この製剤の形態又はこれから調製される施用形態、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤及び粒剤の形態で施用できる。施用は、慣用の方法で、例えば注入、噴霧、散布、散粉、発泡、塗布などにより実施される。また、活性化合物を微量散布法によって施用することが可能であるし、又は有効成分製剤又は有効成分これ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子も処理することが可能である。
【０３５６】
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合には、この施用量は施用の種類に応じて広い範囲内で変化させることができる。植物の部分の処理については、活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１，０００ｇ／ｈａである。種子粉衣については、活性化合物の施用量は、一般的には  種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌の処理については、活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５，０００ｇ／ｈａである。
【実施例】
【０３５７】
本発明の活性化合物の製造及び使用を、以下の実施例により例証する。
製造実施例
実施例（Ｉ−１−ａ−１）
【０３５８】
【化５９】
2014040436.tif 000083
【０３５９】
実施例Ｖ−１の化合物３．１ｇ（８．０ミリモル）を無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）４０ｍｌに溶解し、１０℃で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．０８ｇ（９．６ミリモル）をアルゴン雰囲気下で加えた。混合物を室温で１２時間攪拌し、溶媒を減圧下で除去し、残留物を１０％水酸化ナトリウム水溶液１５０ｍｌに溶解した。得られた混合物を塩化メチレンで３回抽出し、水性相を氷浴を用いて冷却しながら、２Ｎ塩酸で酸性化した。この酸性溶液を塩化メチレンで３回抽出し、有機相を一緒にして水で１回洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、次いで残留物をエーテルで結晶化させ、吸引濾過し、風乾した。
【０３６０】
収量：２．３ｇ（理論値の８５％）；無色固体；温度：１７２℃
【０３６１】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして及び式（Ｉ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−１−ａ）の化合物を得た：
【０３６２】
【表９】
2014040436.tif 000084
2014040436.tif 000085
2014040436.tif 000086
【０３６３】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして及び式（Ｉ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−２−ａ）の次の化合物を得た：
【０３６４】
【表１０】
2014040436.tif 000087
2014040436.tif 000088
2014040436.tif 000089
【０３６５】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして及び式（Ｉ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−３−ａ）の化合物を得た：
【０３６６】
【表１１】
2014040436.tif 000090
【０３６７】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして及び式（Ｉ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−４−ａ）の化合物を得た：
【０３６８】
【表１２】
2014040436.tif 000091
【０３６９】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして及び式（Ｉ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−５−ａ）の化合物を得た：
【０３７０】
【表１３】
2014040436.tif 000092
【０３７１】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして及び式（Ｉ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−６−ａ）の化合物を得た：
【０３７２】
【表１４】
2014040436.tif 000093
【０３７３】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして及び式（Ｉ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−７−ａ）の化合物を得た：
【０３７４】
【表１５】
2014040436.tif 000094
【０３７５】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして及び式（Ｉ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−８−ａ）の化合物を得た：
【０３７６】
【表１６】
2014040436.tif 000095
【０３７７】
実施例Ｉ−１−ｂ−１
【０３７８】
【化６０】
2014040436.tif 000096
【０３７９】
室温で、トリエチルアミド（０．１７ｇ；１．６３ミリモル）と、トリメチルアセチルクロリド（０．２ｇ；１．６３ミリモル）を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解した溶液とを、実施例Ｉ−１−ａ−１の化合物０．５ｇ（１．４８ミリモル）を塩化メチレン２０ｍｌに溶解した溶液に、連続的に加えた。室温で１２時間攪拌した後に、得られた混合物を塩化メチレン１００ｍｌで希釈し、１０％濃度のクエン酸及び１０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液でそれぞれ１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去し、残留物を石油エーテルを用いて結晶化させ、吸引濾過し、風乾した。
【０３８０】
収量：０．３５ｇ（理論値の５６％）；無色固体；ｍ．ｐ．１８８℃
【０３８１】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして及び式（Ｉ−ｂ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−１−ｂ）の化合物を得た：
【０３８２】
【表１７】
2014040436.tif 000097
2014040436.tif 000098
2014040436.tif 000099
2014040436.tif 000100
【０３８３】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして及び式（Ｉ−ｂ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物を得た：
【０３８４】
【表１８】
2014040436.tif 000101
2014040436.tif 000102
2014040436.tif 000103
2014040436.tif 000104
【０３８５】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして及び式（Ｉ−ｂ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−３−ｂ）の化合物を得た：
【０３８６】
【表１９】
2014040436.tif 000105
【０３８７】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして及び式（Ｉ−ｂ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−４−ｂ）の化合物を得た：
【０３８８】
【表２０】
2014040436.tif 000106
【０３８９】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして及び式（Ｉ−ｂ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−５−ｂ）の化合物を得た：
【０３９０】
【表２１】
2014040436.tif 000107
2014040436.tif 000108
【０３９１】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして及び式（Ｉ−ｂ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−６−ｂ）の化合物を得た：
【０３９２】
【表２２】
2014040436.tif 000109
【０３９３】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして及び式（Ｉ−ｂ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−７−ｂ）の化合物を得た：
【０３９４】
【表２３】
2014040436.tif 000110
【０３９５】
実施例Ｉ−１−ｃ−１
【０３９６】
【化６１】
2014040436.tif 000111
【０３９７】
室温で、トリエチルアミン（０．１３ｇ；１．３μモル）と、クロロギ酸エチル（０．１４ｇ；１．３μモル）を塩化メチレン１０ｍｌに溶解した溶液とを、実施例（Ｉ−ａ−１）の化合物０．４ｇ（１．２ミリモル）を塩化メチレン２０ｍｌに溶解した溶液に、連続的に加えた。室温で１２時間攪拌した後に、混合物を塩化メチレン１００ｍｌで希釈し、１０％濃度のクエン酸及び１０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液でそれぞれ１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。
【０３９８】
収量：０．４５ｇ（理論値の９４％）；淡褐色油状物。
【０３９９】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして及び式（Ｉ−ｃ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物を得た：
【０４００】
【表２４】
2014040436.tif 000112
2014040436.tif 000113
2014040436.tif 000114
【０４０１】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして及び式（Ｉ−ｃ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−２−ｃ）の化合物を得た：
【０４０２】
【表２５】
2014040436.tif 000115
2014040436.tif 000116
2014040436.tif 000117
【０４０３】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして及び式（Ｉ−ｃ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−３−ｃ）の化合物を得た：
【０４０４】
【表２６】
2014040436.tif 000118
【０４０５】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして及び式（Ｉ−ｃ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−４−ｃ）の化合物を得た：
【０４０６】
【表２７】
2014040436.tif 000119
【０４０７】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして及び式（Ｉ−ｃ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−５−ｃ）の化合物を得た：
【０４０８】
【表２８】
2014040436.tif 000120
【０４０９】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして及び式（Ｉ−ｃ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−６−ｃ）の化合物を得た：
【０４１０】
【表２９】
2014040436.tif 000121
【０４１１】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして及び式（Ｉ−ｃ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−７−ｃ）の化合物を得た：
【０４１２】
【表３０】
2014040436.tif 000122
【０４１３】
実施例Ｉ−ｄ−１
【０４１４】
【表１０２】
2014040436.tif 000123
【０４１５】
室温で、トリエチルアミン（０．１３ｇ；１．３ミリモル）と、エチルスルホニルクロリド（０．１７ｇ；１．３ミリモル）をジクロロメタン１０ｍｌに溶解した溶液とを、実施例（Ｉ−１−ａ−１）の化合物０．４ｇ（１．２ミリモル）をジクロロメタン２０ｍｌに溶解した溶液に、連続的に加えた。室温で１０時間攪拌した後に、得られた混合物をジクロロメタン１００ｍｌで希釈し、１０％濃度のクエン酸及び１０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液でそれぞれ１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。
【０４１６】
収量：０．４ｇ（理論値の７０％）；淡褐色油状物。
【０４１７】
実施例（Ｉ−ｄ−１）と同様にして及び製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｉ−ｄ）の化合物を得た：
【０４１８】
【表３１】
2014040436.tif 000124
【０４１９】
実施例Ｖ−１−１
【０４２０】
【化６２】
2014040436.tif 000125
【０４２１】
化合物Ａ１．０４ｇ（５．３ミリモル）を塩化メチレン３０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１．２ｇ（１１．８μモル）と、化合物Ｂ１．４ｇ（５．３ミリモル）を塩化メチレン２０ｍｌに溶解した溶液とを連続的に滴加した。混合物を室温で１２時間攪拌し、塩化メチレン１００ｍｌを加え、得られた混合物を２Ｎ塩酸及び水でそれぞれ１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。
【０４２２】
収量：２ｇ（理論値の９８％）；黄色油状物（これはこの後の反応のためにさらに精製されていない）。
【０４２３】
実施例（Ｖ−１−１）と同様にして及び式（Ｖ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｖ−１）の化合物を得た：
【０４２４】
【表３２】
2014040436.tif 000126
2014040436.tif 000127
2014040436.tif 000128
2014040436.tif 000129
【０４２５】
実施例（Ｖ−１−１）と同様にして及び式（Ｖ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｖ−２）の化合物を得た：
【０４２６】
【表３３】
2014040436.tif 000130
2014040436.tif 000131
2014040436.tif 000132
【０４２７】
実施例（Ｖ−１−１）と同様にして及び式（Ｖ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｖ−３）の化合物を得た：
【０４２８】
【表３４】
2014040436.tif 000133
【０４２９】
実施例（Ｖ−１−１）と同様にして及び式（Ｖ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｖ−４）の化合物を得た：
【０４３０】
【表３５】
2014040436.tif 000134
【０４３１】
実施例（Ｖ−１−１）と同様にして及び式（Ｖ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｖ−５）の化合物を得た：
【０４３２】
【表３６】
2014040436.tif 000135
【０４３３】
実施例（Ｖ−１−１）と同様にして及び式（Ｖ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｖ−６）の化合物を得た：
【０４３４】
【表３７】
2014040436.tif 000136
2014040436.tif 000137
【０４３５】
実施例（Ｖ−１−１）と同様にして及び式（Ｖ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｖ−７）の化合物を得た：
【０４３６】
【表３８】
2014040436.tif 000138
【０４３７】
実施例（Ｖ−１−１）と同様にして及び式（Ｖ）の化合物の製造に関する一般的な説明に従って、次の式（Ｖ−８）の化合物を得た：
【０４３８】
【表３９】
2014040436.tif 000139
【０４３９】
実施例（ＸＩＸ−１）
【０４４０】
【化６３】
2014040436.tif 000140
【０４４１】
実施例（ＸＸ−１）の化合物１．６ｇ（６．６ミリモル）を塩化メチレン３０ｍｌに溶解し、室温で、塩化オキサリル１．２４ｇ（９．０ミリモル）を塩化メチレン１０ｍｌに溶解した溶液を滴加した。混合物を室温で１２時間攪拌し、次いで反応を完結させるために、還流下で３時間加熱した。得られた溶液を減圧下で濃縮した。残留物をさらに精製することなく次の反応工程に使用した。
【０４４２】
収量：１．６ｇ（理論値の９２％）；黄色油状物。
【０４４３】
次の式（ＸＩＸ）（式中、Ｔ＝Ｃｌである）の化合物を実施例（ＸＩＸ−１）と同様にして得た：
【０４４４】
【表４０】
2014040436.tif 000141
2014040436.tif 000142
【０４４５】
実施例（ＸＸ−１）
【０４４６】
【化６４】
2014040436.tif 000143
【０４４７】
実施例（ＸＸＩ−６）の化合物２ｇ（７．７５ミリモル）をメタノール２０ｍｌに溶解し、室温で、ＮａＯＨ０．４６ｇ（１１．６ミリモル）を水２０ｍｌに溶解した溶液を加えた。得られた混合物を室温で１２時間攪拌し、メタノールを減圧下で除去し、残留物を水１００ｍｌに溶解した。得られたアルカリ性溶液を塩化メチレンで３回抽出し、次いで２Ｎ塩酸で酸性化した。得られた酸性溶液を塩化メチレンで３回抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を石油エーテルと共に磨砕し、吸引濾過した。
【０４４８】
収量：１．８ｇ（理論値の９５％）；無色固体；ｍ．ｐ．１０７℃。
【０４４９】
次の式（ＸＸ）の化合物を、実施例（ＸＸ−１）と同様にして得た。
【０４５０】
【表４１】
2014040436.tif 000144
2014040436.tif 000145
【０４５１】
実施例（ＸＸＩ−１）
【０４５２】
【化６５】
2014040436.tif 000146
【０４５３】
化合物Ｂ１４．８ｇ（６１ミリモル）を最初にジメトキシエタン７０ｍｌに加え、室温で、炭酸ナトリウムの１モル溶液５６ｍｌ、化合物Ａ（１２．４ｇ；８０ミリモル）及び触媒量のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドをアルゴン雰囲気下で連続的に加えた。混合物を８０℃で１２時間加熱し、次いで室温まで冷却し、水１５０ｍｌを加え、得られた混合物を酢酸エチルで３回抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。
【０４５４】
収量：１６．７ｇ（定量的）；黄色褐色油状物（これはさらに精製することなく別の合成に使用した）。
【０４５５】
Ｒ８＝ＣＨ３である次の式（ＸＸＩ）の化合物を、実施例（ＸＸ−１）と同様にして得た。
【０４５６】
【表４２】
2014040436.tif 000147
2014040436.tif 000148
2014040436.tif 000149
【０４５７】
使用実施例
実施例Ａ
カラシナハムシ試験（噴霧処理）
溶  媒：  アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０４５８】
白菜の葉のディスクに所望濃度の活性化合物の製剤を噴霧し、乾燥させた後にカラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させた。
【０４５９】
所望の期間後に、活性（％）を調べた。１００％は、カラシナハムシ幼虫が全部死んだことを意味し；０％は、カラシナハムシ幼虫が全く死ななかったことを意味する。
【０４６０】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は極めて有効であった：
【０４６１】
【表４３】
2014040436.tif 000150
【０４６２】
実施例Ｂ
ヨトウガ試験（噴霧処理）
溶  媒：  アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０４６３】
トウモロコシの葉のディスクに所望濃度の活性化合物の製剤を噴霧し、乾燥させた後にヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を生息させた。
【０４６４】
所望の期間後に、活性（％）を調べた。１００％は毛虫全部が死んだことを意味し；０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【０４６５】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は極めて有効であった：
【０４６６】
【表４４】
2014040436.tif 000151
【０４６７】
実施例Ｃ
ネコブセンチュウ試験
溶  媒：  ジメチルホルムアミド７重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０４６８】
容器に、砂、活性化合物の溶液、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫懸濁物及びレタスの種子を満たした。レタスの種子を発芽させ、該植物を生長させた。根に瘤が形成された。
【０４６９】
所望の期間後に、殺線虫作用を瘤の形成％で調べた。１００％は、瘤が認められなかったことを意味する；０％は、処理植物の瘤の個数が未処理対照の瘤の個数に相当することを意味する。
【０４７０】
この試験では、製造実施例の次の化合物は極めて有効である：
【０４７１】
【表４５】
2014040436.tif 000152
【０４７２】
実施例Ｄ
モモアカアブラムシ試験（噴霧処理）
溶  媒：  アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０４７３】
全ての期のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を生息させた白菜の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物の製剤を噴霧した。
【０４７４】
所望の期間後に、活性（％）を調べた。１００％は、モモアカアブラムシが全部死んだことを意味し；０％は、モモアカアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
【０４７５】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は極めて有効であった：
【０４７６】
【表４６】
2014040436.tif 000153
【０４７７】
実施例Ｅ
カラシナハムシ試験（噴霧処理）
溶  媒：  アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０４７８】
白菜の葉のディスクに所望濃度の活性化合物の製剤を噴霧し、乾燥させた後にカラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させた。
【０４７９】
所望の期間後に、活性（％）を調べた。１００％は、カラシナハムシ幼虫が全部死んだことを意味し；０％は、カラシナハムシ幼虫が全く死ななかったことを意味する。
【０４８０】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は極めて有効であった：
【０４８１】
【表４７】
2014040436.tif 000154
【０４８２】
実施例Ｆ
ヨトウガ試験（噴霧処理）
溶  媒：  アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０４８３】
トウモロコシの葉のディスクに所望濃度の活性化合物の製剤を噴霧し、乾燥させた後にヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を生息させた。
【０４８４】
所望の期間後に、活性（％）を調べた。１００％は毛虫全部が死んだことを意味し；０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【０４８５】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は極めて有効であった：
【０４８６】
【表４８】
2014040436.tif 000155
【０４８７】
実施例Ｇ
ナミハダニ試験（ＯＰ抵抗性／噴霧処理）
溶  媒：  アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０４８８】
全ての段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）を多数生息させたインゲンマメの葉のディスクに、所望濃度の活性化合物の製剤を噴霧した。
【０４８９】
所望の期間後に、活性（％）を調べた。１００％はナミハダニ全部が死んだことを意味し；０％はナミハダニが全く死ななかったことを意味する。
【０４９０】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した：
【０４９１】
【表４９】
2014040436.tif 000156
【０４９２】
実施例Ｈ
うどんこ病試験（キュウリ）／保護試験
溶  媒：  Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度まで希釈した。
【０４９３】
保護活性について試験するために、キュウリの稚苗に、活性化合物の製剤を下記に示した施用量で噴霧した。処理後１日目に、前記稚苗にうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液を接種した。次いで、前記稚苗を相対湿度７０％及び温度２３℃の温室に入れた。
【０４９４】
評価は菌接種後７日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０４９５】
【表５０】
2014040436.tif 000157
【０４９６】
実施例Ｉ
微生物においてＥＤ５０を測定するための生体外試験
試験すべき活性化合物のメタノール性溶液を、乳化剤ＰＳ１６と混合し、ピペットでマイクロタイタープレートのウエルに移した。溶媒を蒸発させた後に、それぞれのウエルにジャガイモ／デキストロース培地２００μｌを加えた。
【０４９７】
予め、試験すべき真菌類の適切な濃度の胞子又は菌糸体を培地に加えた。
【０４９８】
得られた活性化合物の濃度は、０．１、１、１０及び１００ｐｐｍであった。得られた乳化剤の濃度は３００ｐｐｍであった。
【０４９９】
次いで、プレートを振盪装置上で２２℃で３から５日間、十分な増殖が未処理対照で認めることができるまで培養した。
【０５００】
評価は、６２０ｎｍの波長で光度測定法により行った。未処理対照と比較して菌の増殖の５０％阻止を生じる活性化合物の用量（ＥＤ５０）を、種々の濃度で測定したデータから算出した。
【０５０１】
【表５１】
2014040436.tif 000158
【０５０２】
実施例Ｊ
除草剤の発芽後作用
単子葉及び双子葉植物雑草及び作物植物の種子を、木質繊維製の鉢に入れた砂壌土に置き、土壌で覆い、良好な生育条件下の温室の中で栽培した。播種後２から３週間目に、試験植物を半葉期で処理した。水和剤（ＷＰ）として製剤した試験化合物を、６００ｌ／ｈａの水施用量（換算）を用いて種々の用量で、湿潤剤０．２％を加え、植物の葉の部分に噴霧した。試験植物を温室で最適生育条件下で３週間保ち、製剤の効果を未処理対照との比較で視覚的に評価した〔除草剤効果（％）：効果１００％＝植物が枯死した、効果０％＝対照植物と同様の効果〕。
【０５０３】
【表５２】
2014040436.tif 000159
【０５０４】
実施例Ｋ
限界濃度試験／土壌昆虫  −  トランスジェニック植物の処理
供試昆虫：ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ
）  −  土壌中の幼虫
溶  媒：  アセトン７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０５０５】
活性化合物の製剤を土壌表面に注加した。ここでは、製剤中の活性化合物の濃度は、実質的に重要ではなく、土壌の単位体積当たりの活性化合物の量（重量）〔ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で表される〕だけが重要である。前記の土壌を０．２５リットル容の鉢に満たし、鉢を２０℃でこのまま放置した。
【０５０６】
調製後直ちに、栽培変種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（米国のモンサント社の商標）の発芽前のトウモロコシ５粒をそれぞれの鉢に置いた。２日後に、処理土壌中に適切な試験昆虫を置いた。さらに７日後に、活性化合物の効果を、発芽したトウモロコシ植物の個数を数えることによって調べた（１植物＝活性２０％）。
【０５０７】
実施例Ｌ
オオタバコガ試験  −  トランスジェニック植物の処理
溶  媒：  アセトン７重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び前記の量の乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０５０８】
栽培変種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（米国のモンサント社の商標）のダイズ新芽を、所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することによって処理し、次いでこの葉が未だ湿っている間にオオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の毛虫を生息させた。
【０５０９】
所望の期間後に、前記昆虫の死亡数を調べた。
【手続補正書】
【提出日】平成25年10月23日(2013.10.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物。
【化１】
2014040436.tif 000201
〔式中、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表し、
Ｚはそれぞれ場合により置換されていてもよいアリール又はヘタリールを表し、
Ｗ及びＹは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Ａはそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、場合により置換されていてもよい飽和シクロアルキルを表し、
Ｄは水素を表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はアルコキシアルキルを表し、
Ａ及びＤはこれらを結合している原子と一緒になって、場合により少なくとも１個の別の異種原子を含有していてもよく、Ａ部分、Ｄ部分が非置換であるか又は置換されている飽和又は不飽和６員又は７員環を表すか、又は場合により置換されていてもよい５員環を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか又は下記の基
【化２】
2014040436.tif 000202
の一つを表し、基中、
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル（該シクロアルキルは、少なくとも１個の異種原子で中断されていてもよい）を表すか、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２はそれぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニルを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、及び
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ又はアルコキシアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又はこれらを結合しているＮ原子と一緒になって場合により酸素又は硫黄で中断されていてもよい環を表す〕
【外国語明細書】
2014040436000001.pdf