(57)【要約】【課題】動物の外部寄生虫防除剤、および当該防除剤を用いた、寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法を提供する。【解決手段】ピペリジン環の１位に５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル基を有し、かつ、４位に酸素原子を介して、ピラゾール基を有する特定の化合物を有効成分として含むことにより、優れた殺虫活性を発現する動物の外部寄生虫防除剤、および当該防除剤を用いた、寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法が得られた。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2014122188.tif 000016
［式中、Ｒ１は、下記(1-1)〜(1-14)で定義されるいずれかの基を示す。
(1-1) 水素原子；
(1-2) Ｃ１−２０アルキル基；
(1-3) Ｃ３−８シクロアルキル基；
(1-4) Ｃ２−６アルケニル基；
(1-5) Ｃ２−６アルキニル基；
(1-6) Ｃ１−６ハロアルキル基；
(1-7) Ｃ２−６ハロアルケニル基；
(1-8) Ｃ１−６アルキルカルボニル基；
(1-9) Ｃ１−６アルコキシカルボニル基；
(1-10) 基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）；
(1-11) ベンゾイル基
｛フェニル環上には、ハロゲン原子を１乃至５個置換していてもよい｝；
(1-12) フェニル基
｛該フェニル環上には、
(1-12-1) ハロゲン原子、
(1-12-2) Ｃ１−４アルキル基、
(1-12-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(1-12-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(1-12-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい｝；
(1-13) 複素環基
｛該複素環上には、
(1-13-1) ハロゲン原子、
(1-13-2) Ｃ１−４アルキル基、
(1-13-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(1-13-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、
(1-13-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、及び
(1-13-6) 置換基を有することのある複素環基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい｝；及び
(1-14) Ｃ１−４アルキル基
｛Ｃ１−４アルキル基上には、
(1-14-1) ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基、
(1-14-2) シアノ基、
(1-14-3) ニトロ基、
(1-14-4) ヒドロキシ基、
(1-14-5) ホルミル基、
(1-14-6) Ｃ１−６アルコキシ基、
(1-14-7) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、
(1-14-8) ベンジルオキシ基、
(1-14-9) フェノキシ基、
(1-14-10) 基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）、
(1-14-11) 基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）、
(1-14-12) 基−ＣＨ（ＯＲ７）２、
(1-14-13) フェニル基
（フェニル環上には、
(1-14-13-1) ハロゲン原子、
(1-14-13-2) Ｃ１−４アルキル基、
(1-14-13-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(1-14-13-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(1-14-13-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）、及び
(1-14-14) 複素環基
（複素環上には、
(1-14-14-1) ハロゲン原子、
(1-14-14-2) Ｃ１−４アルキル基、
(1-14-14-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(1-14-14-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(1-14-14-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換している｝
を示す。
Ｒ２は、下記(2-1)〜(2-17)で定義されているいずれかの基を示す。
(2-1) 水素原子；
(2-2) ハロゲン原子；
(2-3) Ｃ１−６アルキル基；
(2-4) ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基；
(2-5) Ｃ１−４ハロアルキル基；
(2-6) Ｃ１−４ヒドロキシアルキル基；
(2-7) Ｃ１−４アルコキシカルボニル基；
(2-8) Ｃ１−４アルキルカルボニル基；
(2-9) カルボキシル基；
(2-10) モノ又はジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル基；
(2-11) ニトロ基；
(2-12) シアノ基；
(2-13) ホルミル基；
(2-14) 基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）；
(2-15) フェニル基
｛フェニル環上には、
(2-15-1) ハロゲン原子、
(2-15-2) Ｃ１−６アルキル基、
(2-15-3) Ｃ１−４ハロアルキル基、
(2-15-4) Ｃ１−６アルコキシ基、
(2-15-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、
(2-15-6) Ｃ１−４アルキルチオ基、
(2-15-7) シアノ基、及び
(2-15-8) ニトロ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい｝；
(2-16) 複素環基
｛複素環上には、
(2-16-1) ハロゲン原子、
(2-16-2) Ｃ１−４アルキル基、及び
(2-16-3) Ｃ１−４ハロアルキル基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい｝；及び
(2-17) Ｃ１−４アルキル基
｛該Ｃ１−４アルキル基上には、
(2-17-1) ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基、
(2-17-2) シアノ基、
(2-17-3) ニトロ基、
(2-17-4) ヒドロキシ基、
(2-17-5) ホルミル基、
(2-17-6) Ｃ１−６アルコキシ基、
(2-17-7) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、
(2-17-8) ベンジルオキシ基、
(2-17-9) フェノキシ基、
(2-17-10) 基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）、
(2-17-11) 基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）、
(2-17-12) 基−ＣＨ（ＯＲ７）２、
(2-17-13) フェニル基
（フェニル環上には、
(2-17-13-1) ハロゲン原子、
(2-17-13-2) Ｃ１−４アルキル基、
(2-17-13-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(2-17-13-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(2-17-13-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）、及び
(2-17-14) 複素環基
（複素環上には、
(2-17-14-1) ハロゲン原子、
(2-17-14-2) Ｃ１−４アルキル基、
(2-17-14-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(2-17-14-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(2-17-14-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換している｝
を示す。
前記基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）におけるＲ３は、
(3-1) 水素原子；
(3-2) Ｃ１−４アルキル基；又は
(3-3) フェニル基
（ここで、フェニル環上には、
(3-3-1) ハロゲン原子、
(3-3-2) Ｃ１−６アルキル基、
(3-3-3) Ｃ１−４ハロアルキル基、
(3-3-4) Ｃ１−６アルコキシ基、
(3-3-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、
(3-3-6) Ｃ１−４アルキルチオ基、
(3-3-7) シアノ基、及び
(3-3-8) ニトロ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）
を示す。
前記基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）におけるＲ４は
(4-1) 水素原子；
(4-2) Ｃ１−４アルキル基；又は
(4-3) フェニル基
（ここで、フェニル環上には、
(4-3-1) ハロゲン原子、
(4-3-2) Ｃ１−６アルキル基、
(4-3-3) Ｃ１−４ハロアルキル基、
(4-3-4) Ｃ１−６アルコキシ基、
(4-3-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、
(4-3-6) Ｃ１−４アルキルチオ基、
(4-3-7) シアノ基、及び
(4-3-8) ニトロ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）
を示す。
また、Ｒ３及びＲ４は、互いに結合してＣ２−７アルキレン基を示してもよい。
前記基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）におけるＲ５は、
(5-1) 水素原子；
(5-2) Ｃ１−４アルキル基；又は
(5-3) フェニル基（フェニル基上には、置換基を有していてもよい。）
を示す。
前記基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）におけるＲ６は、
(6-1) 水素原子；
(6-2) Ｃ１−４アルキル基；又は
(6-3) ベンジル基
（ベンジル基上には、置換基を有していてもよい。）
を示す。
前記基−ＣＨ（ＯＲ７）２におけるＲ７は、Ｃ１−４アルキル基を示す。
ｎは、１又は２を示す。ｎが２を示す場合、２つのＲ２は同一であっても異なっていてもよい。］
で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物、そのＮ−オキシド又はこれらの塩を含む、動物の外部寄生虫防除剤。
【請求項２】
Ｎ−ピリジルピペリジン化合物が、一般式（１）において、
Ｒ１が
(1-1) 水素原子；
(1-2) Ｃ１−２０アルキル基；
(1-10) 基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）；
(1-12) フェニル基
｛該フェニル環上には、
(1-12-1) ハロゲン原子、
(1-12-2) Ｃ１−４アルキル基、
(1-12-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(1-12-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(1-12-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい｝；
(1-13) ピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリミジニル基、及びピペリジニル基からなる群から選ばれる一種の複素環基
｛該複素環上には、
(1-13-1) ハロゲン原子、
(1-13-2) Ｃ１−４アルキル基、
(1-13-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(1-13-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、
(1-13-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、及び
(1-13-6) 置換基を有することのある複素環基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい｝；又は
(1-14) Ｃ１−４アルキル基
｛Ｃ１−４アルキル基上には、
(1-14-1) ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基、
(1-14-2) シアノ基、
(1-14-3) ニトロ基、
(1-14-4) ヒドロキシ基、
(1-14-5) ホルミル基、
(1-14-6) Ｃ１−６アルコキシ基、
(1-14-7) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、
(1-14-8) ベンジルオキシ基、
(1-14-9) フェノキシ基、
(1-14-10) 基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）、
(1-14-11) 基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）、
(1-14-12) 基−ＣＨ（ＯＲ７）２、
(1-14-13) フェニル基
（フェニル環上には、
(1-14-13-1) ハロゲン原子
(1-14-13-2) Ｃ１−４アルキル基、
(1-14-13-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(1-14-13-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(1-14-13-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）、及び
(1-14-14) ピロリジニル基、モルホリニル基、テトラヒドロフラニル基、エポキシ基、テトラヒドロピラニル基、ベンゾオキサゾリル基、及びベンゾチアゾリル基からなる群から選ばれる一種の複素環基
（該複素環上には、
(1-14-14-1) ハロゲン原子、
(1-14-14-2) Ｃ１−４アルキル基、
(1-14-14-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(1-14-14-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(1-14-14-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換している｝
を示す化合物である請求項１に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
【請求項３】
Ｎ−ピリジルピペリジン化合物が、一般式（１）において、
Ｒ２が
(2-1) 水素原子；
(2-2) ハロゲン原子；
(2-3) Ｃ１−６アルキル基；
(2-4) ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基；
(2-5) Ｃ１−４ハロアルキル基；
(2-7) Ｃ１−４アルコキシカルボニル基；
(2-9) カルボキシル基；
(2-15) フェニル基
｛フェニル環上には、
(2-15-1) ハロゲン原子、
(2-15-2) Ｃ１−６アルキル基、
(2-15-3) Ｃ１−４ハロアルキル基、
(2-15-4) Ｃ１−６アルコキシ基、
(2-15-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、
(2-15-6) Ｃ１−４アルキルチオ基、
(2-15-7) シアノ基、及び
(2-15-8) ニトロ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい｝；
(2-16) 複素環基
｛複素環上には、
(2-16-1) ハロゲン原子、
(2-16-2) Ｃ１−４アルキル基、及び
(2-16-3) Ｃ１−４ハロアルキル基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい｝；又は
(2-17) Ｃ１−４アルキル基
｛該Ｃ１−４アルキル基上には、
(2-17-1) ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基、
(2-17-2) シアノ基、
(2-17-3) ニトロ基、
(2-17-4) ヒドロキシ基、
(2-17-5) ホルミル基、
(2-17-6) Ｃ１−６アルコキシ基、
(2-17-7) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、
(2-17-8) ベンジルオキシ基、
(2-17-9) フェノキシ基、
(2-17-10) 基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）、
(2-17-11) 基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）、
(2-17-12) 基−ＣＨ（ＯＲ７）２、
(2-17-13) フェニル基
（フェニル環上には、
(2-17-13-1) ハロゲン原子、
(2-17-13-2) Ｃ１−４アルキル基、
(2-17-13-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(2-17-13-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(2-17-13-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）、及び
(2-17-14) 複素環基
（複素環上には、
(2-17-14-1) ハロゲン原子、
(2-17-14-2) Ｃ１−４アルキル基、
(2-17-14-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(2-17-14-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(2-17-14-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換している｝
を示す化合物である請求項１に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載される外部寄生虫防除剤を動物に投与することにより、動物の寄生虫による感染症を予防又は治療する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ−ピリジルピペリジン化合物を有効成分として含有する、動物の外部寄生虫防除剤、及び当該防除剤を用いた、寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、動物の外部寄生虫に対する各種防除剤及び駆除剤はいくつも開発されているが、その有効成分に対する抵抗力を有する種が発現する可能性は常に存在するため、新たな有効成分の研究開発が常に要求されている。
【０００３】
一方、本発明の有効成分であるＮ−ピリジルピペリジン化合物はすでに報告されており（特許文献１参照）、同特許文献には、これらＮ−ピリジルピペリジン化合物が、植物寄生ダニ類に対して殺ダニ活性を示すことが開示されている。しかしながら、当該Ｎ−ピリジルピペリジン化合物の、動物外部寄生虫に対する殺虫効果については全く知られていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２００８／０２６６５８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記実情に鑑みてなされたものであり、動物の外部寄生虫防除剤、及び当該防除剤を用いた寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特許文献１に記載されているピペリジン環４位にピラゾール環を有する化合物のうち、殊に、ピペリジン環の１位に５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル基を有し、かつ、４位に酸素原子を介して、ピラゾール基を有する特定の化合物が、動物の外部寄生虫に対しても、格段に優れた殺虫活性を発現することを見出した。本発明は斯かる知見に基づき完成されたものである。
【０００７】
即ち、本発明は、下記の動物の外部寄生虫防除剤、及び当該防除剤を用いた、寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法を提供する。
項１．一般式（１）
【０００８】
【化１】
2014122188.tif 000002
【０００９】
［式中、Ｒ１は、下記(1-1)〜(1-14)で定義されるいずれかの基を示す。
(1-1) 水素原子；
(1-2) Ｃ１−２０アルキル基；
(1-3) Ｃ３−８シクロアルキル基；
(1-4) Ｃ２−６アルケニル基；
(1-5) Ｃ２−６アルキニル基；
(1-6) Ｃ１−６ハロアルキル基；
(1-7) Ｃ２−６ハロアルケニル基；
(1-8) Ｃ１−６アルキルカルボニル基；
(1-9) Ｃ１−６アルコキシカルボニル基；
(1-10) 基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）；
(1-11) ベンゾイル基
｛フェニル環上には、ハロゲン原子を１乃至５個置換していてもよい｝；
(1-12) フェニル基
｛該フェニル環上には、
(1-12-1) ハロゲン原子、
(1-12-2) Ｃ１−４アルキル基、
(1-12-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(1-12-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(1-12-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい｝；
(1-13) 複素環基
｛該複素環上には、
(1-13-1) ハロゲン原子、
(1-13-2) Ｃ１−４アルキル基、
(1-13-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(1-13-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、
(1-13-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、及び
(1-13-6) 置換基を有することのある複素環基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい｝；及び
(1-14) Ｃ１−４アルキル基
｛Ｃ１−４アルキル基上には、
(1-14-1) ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基、
(1-14-2) シアノ基、
(1-14-3) ニトロ基、
(1-14-4) ヒドロキシ基、
(1-14-5) ホルミル基、
(1-14-6) Ｃ１−６アルコキシ基、
(1-14-7) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、
(1-14-8) ベンジルオキシ基、
(1-14-9) フェノキシ基、
(1-14-10) 基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）、
(1-14-11) 基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）、
(1-14-12) 基−ＣＨ（ＯＲ７）２、
(1-14-13) フェニル基
（フェニル環上には、
(1-14-13-1) ハロゲン原子、
(1-14-13-2) Ｃ１−４アルキル基、
(1-14-13-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(1-14-13-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(1-14-13-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）、及び
(1-14-14) 複素環基
（複素環上には、
(1-14-14-1) ハロゲン原子、
(1-14-14-2) Ｃ１−４アルキル基、
(1-14-14-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(1-14-14-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(1-14-14-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換している｝
を示す。
Ｒ２は、下記(2-1)〜(2-17)で定義されているいずれかの基を示す。
(2-1) 水素原子；
(2-2) ハロゲン原子；
(2-3) Ｃ１−６アルキル基；
(2-4) ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基；
(2-5) Ｃ１−４ハロアルキル基；
(2-6) Ｃ１−４ヒドロキシアルキル基；
(2-7) Ｃ１−４アルコキシカルボニル基；
(2-8) Ｃ１−４アルキルカルボニル基；
(2-9) カルボキシル基；
(2-10) モノ又はジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル基；
(2-11) ニトロ基；
(2-12) シアノ基；
(2-13) ホルミル基；
(2-14) 基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）；
(2-15) フェニル基
｛フェニル環上には、
(2-15-1) ハロゲン原子、
(2-15-2) Ｃ１−６アルキル基、
(2-15-3) Ｃ１−４ハロアルキル基、
(2-15-4) Ｃ１−６アルコキシ基、
(2-15-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、
(2-15-6) Ｃ１−４アルキルチオ基、
(2-15-7) シアノ基、及び
(2-15-8) ニトロ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい｝；
(2-16) 複素環基
｛複素環上には、
(2-16-1) ハロゲン原子、
(2-16-2) Ｃ１−４アルキル基、及び
(2-16-3) Ｃ１−４ハロアルキル基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい｝；及び
(2-17) Ｃ１−４アルキル基
｛該Ｃ１−４アルキル基上には、
(2-17-1) ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基、
(2-17-2) シアノ基、
(2-17-3) ニトロ基、
(2-17-4) ヒドロキシ基、
(2-17-5) ホルミル基、
(2-17-6) Ｃ１−６アルコキシ基、
(2-17-7) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、
(2-17-8) ベンジルオキシ基、
(2-17-9) フェノキシ基、
(2-17-10) 基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）、
(2-17-11) 基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）、
(2-17-12) 基−ＣＨ（ＯＲ７）２、
(2-17-13) フェニル基
（フェニル環上には、
(2-17-13-1) ハロゲン原子、
(2-17-13-2) Ｃ１−４アルキル基、
(2-17-13-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(2-17-13-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(2-17-13-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）、及び
(2-17-14) 複素環基
（複素環上には、
(2-17-14-1) ハロゲン原子、
(2-17-14-2) Ｃ１−４アルキル基、
(2-17-14-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(2-17-14-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(2-17-14-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換している｝
を示す。
前記基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）におけるＲ３は、
(3-1) 水素原子；
(3-2) Ｃ１−４アルキル基；又は
(3-3) フェニル基
（ここで、フェニル環上には、
(3-3-1) ハロゲン原子、
(3-3-2) Ｃ１−６アルキル基、
(3-3-3) Ｃ１−４ハロアルキル基、
(3-3-4) Ｃ１−６アルコキシ基、
(3-3-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、
(3-3-6) Ｃ１−４アルキルチオ基、
(3-3-7) シアノ基、及び
(3-3-8) ニトロ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）
を示す。
前記基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）におけるＲ４は
(4-1) 水素原子；
(4-2) Ｃ１−４アルキル基；又は
(4-3) フェニル基
（ここで、フェニル環上には、
(4-3-1) ハロゲン原子、
(4-3-2) Ｃ１−６アルキル基、
(4-3-3) Ｃ１−４ハロアルキル基、
(4-3-4) Ｃ１−６アルコキシ基、
(4-3-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、
(4-3-6) Ｃ１−４アルキルチオ基、
(4-3-7) シアノ基、及び
(4-3-8) ニトロ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）
を示す。
また、Ｒ３及びＲ４は、互いに結合してＣ２−７アルキレン基を示してもよい。
前記基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）におけるＲ５は、
(5-1) 水素原子；
(5-2) Ｃ１−４アルキル基；又は
(5-3) フェニル基（フェニル基上には、置換基を有していてもよい。）
を示す。
前記基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）におけるＲ６は、
(6-1) 水素原子；
(6-2) Ｃ１−４アルキル基；又は
(6-3) ベンジル基
（ベンジル基上には、置換基を有していてもよい。）
を示す。
前記基−ＣＨ（ＯＲ７）２におけるＲ７は、Ｃ１−４アルキル基を示す。
ｎは、１又は２を示す。ｎが２を示す場合、２つのＲ２は同一であっても異なっていてもよい。］
で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物、そのＮ−オキシド又はこれらの塩を含む、動物の外部寄生虫防除剤。
項２．  Ｎ−ピリジルピペリジン化合物が、一般式（１）において、
Ｒ１が
(1-1) 水素原子；
(1-2) Ｃ１−２０アルキル基；
(1-10) 基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）；
(1-12) フェニル基
｛該フェニル環上には、
(1-12-1) ハロゲン原子、
(1-12-2) Ｃ１−４アルキル基、
(1-12-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(1-12-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(1-12-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい｝；
(1-13) ピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリミジニル基、及びピペリジニル基からなる群から選ばれる一種の複素環基
｛該複素環上には、
(1-13-1) ハロゲン原子、
(1-13-2) Ｃ１−４アルキル基、
(1-13-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(1-13-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、
(1-13-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、及び
(1-13-6) 置換基を有することのある複素環基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい｝；又は
(1-14) Ｃ１−４アルキル基
｛Ｃ１−４アルキル基上には、
(1-14-1) ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基、
(1-14-2) シアノ基、
(1-14-3) ニトロ基、
(1-14-4) ヒドロキシ基、
(1-14-5) ホルミル基、
(1-14-6) Ｃ１−６アルコキシ基、
(1-14-7) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、
(1-14-8) ベンジルオキシ基、
(1-14-9) フェノキシ基、
(1-14-10) 基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）、
(1-14-11) 基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）、
(1-14-12) 基−ＣＨ（ＯＲ７）２、
(1-14-13) フェニル基
（フェニル環上には、
(1-14-13-1) ハロゲン原子
(1-14-13-2) Ｃ１−４アルキル基、
(1-14-13-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(1-14-13-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(1-14-13-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）、及び
(1-14-14) ピロリジニル基、モルホリニル基、テトラヒドロフラニル基、エポキシ基、テトラヒドロピラニル基、ベンゾオキサゾリル基、及びベンゾチアゾリル基からなる群から選ばれる一種の複素環基
（該複素環上には、
(1-14-14-1) ハロゲン原子、
(1-14-14-2) Ｃ１−４アルキル基、
(1-14-14-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(1-14-14-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(1-14-14-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換している｝
を示す化合物である項１に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
項３．  Ｎ−ピリジルピペリジン化合物が、一般式（１）において、
Ｒ２が
(2-1) 水素原子；
(2-2) ハロゲン原子；
(2-3) Ｃ１−６アルキル基；
(2-4) ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基；
(2-5) Ｃ１−４ハロアルキル基；
(2-7) Ｃ１−４アルコキシカルボニル基；
(2-9) カルボキシル基；
(2-15) フェニル基
｛フェニル環上には、
(2-15-1) ハロゲン原子、
(2-15-2) Ｃ１−６アルキル基、
(2-15-3) Ｃ１−４ハロアルキル基、
(2-15-4) Ｃ１−６アルコキシ基、
(2-15-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、
(2-15-6) Ｃ１−４アルキルチオ基、
(2-15-7) シアノ基、及び
(2-15-8) ニトロ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい｝；
(2-16) 複素環基
｛複素環上には、
(2-16-1) ハロゲン原子、
(2-16-2) Ｃ１−４アルキル基、及び
(2-16-3) Ｃ１−４ハロアルキル基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい｝；又は
(2-17) Ｃ１−４アルキル基
｛該Ｃ１−４アルキル基上には、
(2-17-1) ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基、
(2-17-2) シアノ基、
(2-17-3) ニトロ基、
(2-17-4) ヒドロキシ基、
(2-17-5) ホルミル基、
(2-17-6) Ｃ１−６アルコキシ基、
(2-17-7) Ｃ１−４ハロアルコキシ基、
(2-17-8) ベンジルオキシ基、
(2-17-9) フェノキシ基、
(2-17-10) 基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）、
(2-17-11) 基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）、
(2-17-12) 基−ＣＨ（ＯＲ７）２、
(2-17-13) フェニル基
（フェニル環上には、
(2-17-13-1) ハロゲン原子、
(2-17-13-2) Ｃ１−４アルキル基、
(2-17-13-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(2-17-13-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(2-17-13-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）、及び
(2-17-14) 複素環基
（複素環上には、
(2-17-14-1) ハロゲン原子、
(2-17-14-2) Ｃ１−４アルキル基、
(2-17-14-3) Ｃ１−４アルコキシ基、
(2-17-14-4) Ｃ１−４ハロアルキル基、及び
(2-17-14-5) Ｃ１−４ハロアルコキシ基
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換していてもよい）
からなる群から選ばれた置換基が少なくとも１個置換している｝
を示す化合物である項１に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
項４．項１〜３のいずれか１項に記載される外部寄生虫防除剤を動物に投与することにより、動物の寄生虫による感染症を予防又は治療する方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、ダニ類等の動物の外部寄生虫に対し、顕著に優れた防除効果を発現する動物の外部寄生虫防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下に、本発明を詳細に説明する。
【００１２】
Ｎ−ピリジルピペリジン化合物
本発明の防除剤は、下記一般式（１）で表される、１−[５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル] −ピペリジン環の４位に酸素原子を介してピラゾールが結合する化合物を、有効成分として含有する。
【００１３】
【化２】
2014122188.tif 000003
【００１４】
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びｎは、前記と同じ。］
本明細書において、Ｒ１、Ｒ２及びｎ等で示される各基は、以下のとおりである。
【００１５】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１６】
Ｃ１−４ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１−フルオロイソプロピル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基等の１〜９個、好ましくは１〜５個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【００１７】
Ｃ１−４アルコキシカルボニル基としては、例えば、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基とカルボニル基とが結合した基であって、具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が包含される。
【００１８】
Ｃ１−４アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【００１９】
Ｃ１−６アルキル基としては、例えば、前記Ｃ１−４アルキル基で例示した基に加えて、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチル−ｎ−ブチル基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【００２０】
Ｃ１−２０アルキル基としては、例えば、前記Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−６アルキル基で例示した基に加えて、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【００２１】
Ｃ３−８シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の炭素数３〜８の環状アルキル基が挙げられる。
【００２２】
Ｃ２−６アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数２〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基が挙げられる。
【００２３】
Ｃ２−６アルキニル基としては、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−３−ブチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチニル基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数２〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基が挙げられる。
【００２４】
Ｃ１−６ハロアルキル基としては、例えば前記Ｃ１−４ハロアルキル基で例示した基に加えて、例えば、５−クロロペンチル基、５−フルオロペンチル基、６−クロロヘキシル基、６−フルオロヘキシル基等の１〜１３個、好ましくは１〜７個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【００２５】
Ｃ２−６ハロアルケニル基としては、例えば、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−アリル基、３，３−ジクロロ−２−アリル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリクロロ−３−ブテニル基、５−クロロ−３−ペンテニル基、６−フルオロ−２−ヘキセニル基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数２〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基であって、１〜１３個、好ましくは１〜７個のハロゲン原子で置換されたアルケニル基が挙げられる。
【００２６】
複素環基としては、例えば、チエニル、フリル、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリニル、チアジアゾリニル、トリアゾリル、トリアゾリニル、トリアゾリジニル、テトラゾリル、テトラゾリニル、ピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、ピペリジル、オキサジニル、ジヒドロオキサジニル、モルホリニル、チアジニル、ジヒドロチアジニル、チオモルホリニル、ピリダジニル、ジヒドロピリダジニル、テトラヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、オキサジアジニル、ジヒドロオキサジアジニル、テトラヒドロオキサジアジニル、チアジアゾリル、チアジアジニル、ジヒドロチアジアジニル、テトラヒドロチアジアジニル、ピリミジニル、ジヒドロピリミジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、エポキシ、テトラヒドロピリミジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピラジニル、ジヒドロピラジニル、テトラヒドロピラジニル、ピペラジニル、トリアジニル、ジヒドロトリアジニル、テトラヒドロトリアジニル、ヘキサヒドロトリアジニル、テトラジニル、ジヒドロテトラジニル、インドリル、インドリニル、イソインドリル、インダゾリル、キナゾリニル、ジヒドロキナゾリル、テトラヒドロキナゾリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリニル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリニル、キノリニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ピリドインドリル、ジヒドロベンゾオキサジニル、シンノリニル、ジヒドロシンノリニル、テトラヒドロシンノリル、フタラジニル、ジヒドロフタラジニル、テトラヒドロフタラジニル、キノキサリニル、ジヒドロキノキサリニル、テトラヒドロキノキサリニル、プリニル、ジヒドロベンゾトリアジニル、ジヒドロベンゾテトラジニル、フェノチアジニルフラニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル等が挙げられる。これら複素環基は置換可能な任意の位置にオキソ体又はチオケトン体となっているものも含むことができ、また、これら複素環基は、適当な置換基、例えばハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、置換基を有する複素環基（具体的には、３−クロロピリジン−２−イル基、４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基等）等が、置換可能な任意の位置に１〜５個（好ましくは１〜３個）置換してもよい。
【００２７】
これら複素環の中でも、チエニル、フリル、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピペリジル、モルホリニル、ピリミジニル、テトラヒドロピラニル、エポキシ、ベンゾオキサゾリル及びベンゾチアゾリルが好ましく、チエニル、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピロリジニル、チアゾリル、ピリジル、ピペリジル、モルホリニル、ピリミジニル、テトラヒドロピラニル、エポキシ、ベンゾオキサゾリル及びベンゾチアゾリルが特に好ましい。
【００２８】
ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基としては、例えば、前記Ｃ３−８シクロアルキル基の任意の位置に１個から置換可能な数（好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜３個）のハロゲン原子が置換されていてもよい炭素数３〜８の環状アルキル基が挙げられる。
【００２９】
Ｃ１−６アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
【００３０】
Ｃ１−４ハロアルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨードメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、１−フルオロイソプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、４−クロロブトキシ基等の１〜９個、好ましくは１〜５個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
【００３１】
Ｃ１−４アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等の炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が挙げられる。
【００３２】
Ｃ２−７アルキレン基としては、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基を挙げることができる。これらアルキレン基は、置換基を有していてもよい窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含んでいてもよく、フェニレン基を介していてもよい。このようなアルキレン基としては、例えば、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２−、
【００３３】
【化３】
2014122188.tif 000004
【００３４】
等が挙げられる。これらアルキレン基は、任意の位置に、或いは窒素原子上に置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、水酸基等が挙げられる。
【００３５】
Ｃ１−４アルキルカルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基（アセチル基）、エチルカルボニル基（プロピオニル基）、ｎ−プロピルカルボニル基（ブチリル基）、イソプロピルカルボニル基（イソブチリル基）、ｎ−ブチルカルボニル基（バレリル基）、イソブチルカルボニル基（イソバレリル基）、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基等の炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキルカルボニル基が挙げられる。
【００３６】
モノ又はジ（Ｃ１−４アルキル）アミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基等の炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がアミノカルボニル基の窒素原子にモノ又はジ置換したアルキルアミノカルボニル基が挙げられる。
【００３７】
一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物は、下記一般式（１ａ）、（１ｂ）及び（１ｃ）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物を包含する。
【００３８】
【化４】
2014122188.tif 000005
【００３９】
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びｎは、前記に同じ。］
また、一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物のピリジン環又はピペリジン環の窒素原子が酸化されたＮ−オキシドも存在するが、これらＮ−オキシドも本発明の一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物に包含される。
【００４０】
本明細書において、便宜上、ピリジン環上の窒素原子が酸化されたＮ−オキシドをＮ−ピリジルオキシドと呼び、ピペリジン環上の窒素原子が酸化されたＮ−オキシドをＮ−ピペリジルオキシドと呼ぶこととする。
【００４１】
更に、一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物は、塩基性特性を有しているため、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化素酸等のハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、フマル酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、酒石酸、安息香酸、サリチル酸、５−ニトロ−サリチル酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、１０−カンファースルホン酸等のスルホン酸の塩、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩等の有機酸の塩、硫酸水素ナトリウム、硫酸水素カリウム等の酸性塩を形成することができる。本発明の一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物には、これらの塩も包含される。
【００４２】
また、前記一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物のうち、基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）を有する化合物は、幾何異性体を有し、Ｅ異性体、Ｚ異性体、又はこれらの混合物として存在し得る。
【００４３】
前記一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物の中でも、Ｒ１がＣ１−２０アルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；Ｃ１−６ハロアルキル基；Ｃ１−６アルキルカルボニル基；基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも一種の置換基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；複素環基（複素環上には、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい。）；又は、Ｃ１−４アルキル基（Ｃ１−４アルキル基上には、ヒドロキシ基、基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）、基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）、基−ＣＨ（ＯＲ７）２、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）及び複素環基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個以上好ましくは１個又は２個有する）を示す化合物が好ましい。
【００４４】
これら好ましい置換基の中でも、Ｒ１がＣ１−６アルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基又はＣ１−４ハロアルキル基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；ピリジル基（ピリジン環上には、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；ベンゾオキサゾリル基（ベンゾオキサゾール環上には、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；ベンゾチアゾリル基（ベンゾチアゾール環上には、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；ピリミジニル基（ピリミジン環上には、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；ピペリジニル基（ピペリジン環上には、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；又はＣ１−４アルキル基（Ｃ１−４アルキル基上には、ヒドロキシ基、基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）、基−ＣＨ（ＯＲ７）２、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）、ピロリジニル（ピロリジン環上には、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）、モルホリニル基（モルホリン環上には、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフラン環上には、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）、エポキシ基（エポキシ環上には、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）、テトラヒドロピラニル基（テトラヒドロピラン環上には、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）、ベンゾオキサゾリル（ベンゾオキサゾール環上には、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）ベンゾチアゾリル基（ベンゾチアゾール環上には、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個以上好ましくは１個又は２個有する）を示す化合物がより好ましい。
【００４５】
更にはＲ１がフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子又はＣ１−４ハロアルキル基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；ピリジル基（ピリジン環上には、Ｃ１−４アルキル基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；又はＣ１−４アルキル基（Ｃ１−４アルキル基上には、ヒドロキシ基、基−ＣＨ（ＯＲ７）２、フェニル基（フェニル環上には、Ｃ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）、ベンゾチアゾリル基（ベンゾチアゾール環上には、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個以上好ましくは１個又は２個有する）
を示す化合物が特に好ましい。
【００４６】
本発明の一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物の中でも、Ｒ２が水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−６アルキル基；ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基；Ｃ１−４ハロアルキル基；Ｃ１−４アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上置換していてもよい）；複素環基（複素環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも一種の置換基が１個以上、好ましくは１個又は２個以上置換していてもよい）；又はＣ１−４アルキル基（該Ｃ１−４アルキル基上には、ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基、基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）、基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）、基−ＣＨ（ＯＲ７）２、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、及びＣ１−４ハロアルコキシ基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上置換していてもよい）及び複素環基（複素環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、及びＣ１−４ハロアルコキシ基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上置換していてもよい）からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個以上好ましくは１個又は２個有する）を示す化合物が好ましい。
【００４７】
これら好ましい置換基の中でも、Ｒ２が水素原子；ハロゲン原子；ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基；Ｃ１−４ハロアルキル基；Ｃ１−４アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１個以上置換していてもよい）；又はＣ１−４アルキル基（該Ｃ１−４アルキル基上には、モルホリニル基が置換している）を示す化合物がより好ましい。
【００４８】
より好ましい化合物は、一般式（１）において、Ｒ１がＣ１−２０アルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；Ｃ１−６ハロアルキル基；Ｃ１−６アルキルカルボニル基；基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも一種の置換基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；複素環基（複素環上には、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい。）；又は、Ｃ１−４アルキル基（Ｃ１−４アルキル基上には、ヒドロキシ基、基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）、基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）、基−ＣＨ（ＯＲ７）２、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）及び複素環基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個以上好ましくは１個又は２個有する）を示し、Ｒ２が水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−６アルキル基；ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基；Ｃ１−４ハロアルキル基；Ｃ１−４アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上置換していてもよい）；複素環基（複素環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも一種の置換基が１個以上、好ましくは１個又は２個以上置換していてもよい）；又はＣ１−４アルキル基（該Ｃ１−４アルキル基上には、ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基、基−ＣＯＮ（Ｒ３）（Ｒ４）、基−Ｃ（Ｒ５）＝ＮＯ（Ｒ６）、基−ＣＨ（ＯＲ７）２、フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、及び、Ｃ１−４ハロアルコキシ基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上置換していてもよい）及び複素環基（複素環上には、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルキル基、及びＣ１−４ハロアルコキシ基からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基が１個以上置換していてもよい）からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個以上好ましくは１個又は２個有する）
を示す化合物である。
【００４９】
これら好ましい化合物の中でも、Ｒ１がフェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子又はＣ１−４ハロアルキル基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；ピリジル基（ピリジン環上には、Ｃ１−４アルキル基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）；又はＣ１−４アルキル基（Ｃ１−４アルキル基上には、ヒドロキシ基、基−ＣＨ（ＯＲ７）２、フェニル基（フェニル環上には、Ｃ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）、及びベンゾチアゾリル基（ベンゾチアゾール環上には、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルコキシ基が１個以上、好ましくは１個又は２個置換していてもよい）からなる群から選ばれた少なくとも１種の置換基を１個以上好ましくは１個又は２個有する）を示し、Ｒ２が水素原子；ハロゲン原子；ハロゲン原子が置換してもよいＣ３−８シクロアルキル基；Ｃ１−４ハロアルキル基；Ｃ１−４アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；フェニル基（フェニル環上には、ハロゲン原子が１個以上置換していてもよい）；Ｃ１−４アルキル基（該Ｃ１−４アルキル基上には、モルホリニル基が置換している）を示す化合物を示す化合物が特に好ましい。
【００５０】
本発明の一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物の中でも、一般式（１ａ）及び（１ｂ）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物が好ましく、一般式（１ａ）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物が特に好ましい。
【００５１】
【化５】
2014122188.tif 000006
【００５２】
Ｎ−ピリジルピペリジン化合物の製造方法
前記一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物は、公知の方法、例えば、国際公開２００８／０２６６５８号に記載される方法により製造される。
【００５３】
上記製造方法に準じて製造した化合物及び各化合物の物理的性質を下記表１〜表９に示す。
【００５４】
なお、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を基準物質として測定した。
【００５５】
【表１】
2014122188.tif 000007
【００５６】
【表２】
2014122188.tif 000008
【００５７】
【表３】
2014122188.tif 000009
【００５８】
【表４】
2014122188.tif 000010
【００５９】
【表５】
2014122188.tif 000011
【００６０】
【表６】
2014122188.tif 000012
【００６１】
【表７】
2014122188.tif 000013
【００６２】
【表８】
2014122188.tif 000014
【００６３】
【表９】
2014122188.tif 000015
【００６４】
外部寄生虫防除剤
本発明の動物の外部寄生虫防除剤は、前記一般式（１）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物を有効成分として含有することを特徴とする。
【００６５】
本発明の防除剤は、ノミ類、ダニ類、シラミ類（ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミ等）、ハジラミ類（イヌハジラミ等）といった宿主動物の体表面に生息するものに有効であり、特にダニ類の防除に優れた効果を示す。 また、アブ、ヌカカ、ブヨ、サシバエ等の吸血性双翅目害虫にも有効である。
【００６６】
ノミ類としては、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）に属する外部寄生性無翅昆虫、具体的にはヒトノミ科（Ｐｕｌｉｃｉｄａｅ）、ナガノミ科（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｉｄａｅ）等に属するノミ類を指す。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、ヤマトネズミノミ（Ｍｏｎｏｐｓｙｌｌｕｓ ａｎｉｓｕｓ）、ヨーロッパネズミノミ（Ｎｏｓｏｐｓｙｌｌｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）等が挙げられる。
【００６７】
ダニ類としては、マダニ類が挙げられる。例えば、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａ）、アミメカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｔａｉｗａｎｅｎｓｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）等である。
【００６８】
本発明の防除剤が有効な宿主動物としては、ペット（例えば、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア等）等）、家畜（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ等）、家禽（例えば、アヒル、ニワトリ等）等が挙げられる。外部寄生虫は、これら宿主動物の背、腋下、下腹部、内股部等に寄生して生息する。
【００６９】
本発明の防除剤は、他の成分を加えずにそのまま使用してもよいが、適当な液体状、固体状、ガス状の各種担体と混合し、さらに必要に応じて界面活性剤やその他製剤用補助剤を添加して、粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、プレミックス剤、液剤、乳剤等の剤形にして使用することもできる。
【００７０】
当該製剤において、本発明の有効成分の化合物の含有量は、その製剤形態や使用場所等の各種条件に応じて広い範囲が適宜選択できるが、通常０．０１〜９５重量％程度、好ましくは０．１〜５０重量％程度とすればよい。
【００７１】
前記適当な担体としては、通常、飼料用薬剤に利用されているものを使用することができる。例えば、乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料等を挙げることができる。
【００７２】
前記界面活性剤としては、例えば、陰イオン界面活性剤（例えば、アルカリステアレート、アビエチン酸ナトリウム、アルキルスルフェート、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、及び脂肪酸等）、陽イオン界面活性剤（例えば、水溶性第四級アンモニウム等）、非イオン性界面活性剤（任意選択で、ポリオキシエチレン化されたソルビタンエステル、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル、ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪酸アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、エチレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマー等）、両性界面活性剤（ラウリル酸―置換ベタイン化合物等）等が挙げられる。
【００７３】
前記その他の製剤用補助剤としては、例えば、固着剤、分散剤、増粘剤、防腐剤、凍結防止剤、安定剤、アジュバント等が挙げられる。
【００７４】
上記固着剤や分散剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）等が挙げられる。
【００７５】
上記増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース等の水溶性高分子化合物、高純度ベントナイト、ホワイトカーボン等が挙げられる。
【００７６】
上記防腐剤としては、例えば、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸エステル等が挙げられる。
【００７７】
上記凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール等が挙げられる。
【００７８】
上記安定剤としては、例えば、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００７９】
上記アジュバントとしては、例えば、大豆油、コーン油等の植物油、マシン油、グリセリン、ポリエチレングリコール等が挙げられる。
【００８０】
また、前記製剤は、有機又は無機染料を用いて着色してもよい。
【００８１】
このようにして得られる製剤は、そのまま又は水等で希釈して用いることができる。但し、粒剤、粉剤等は通常希釈することなくそのまま使用される。また、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水等で希釈して使用する場合には、通常有効成分濃度が０．０００１〜５０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％程度となるようにすればよい。
【００８２】
また、本発明の防除剤は、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、抗真菌剤、抗細菌剤、抗炎症剤、抗原虫剤、共力剤（例えば、ピペロニルブトキシド等）等と予め混合して製剤化してもよい。或いは、本発明の製剤と上記各剤とを、使用の際に併用してもよい。
【００８３】
本発明の防除剤に、他の動物薬を配合する場合、Ｎ−ピリジルピペリジン化合物と他の動物薬との配合比は、特に制限されないが、一般に１００：０〜１：９９（重量比）である。
【００８４】
本発明の防除剤の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Ｋｇに対して０．０１ｍｇ以上１００ｇ以下、好ましくは、０．１ｍｇ以上１０ｇ以下の割合で投与するのがよい。
【００８５】
宿主への投与は、経口または非経口により行う。
【００８６】
経口投与法としては、例えば、本発明の防除剤を宿主動物の飼料に混入させておき、飼料とともに投与する方法や、本発明の防除剤を含有する錠剤、液剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉等を投与する方法等が挙げられる。
【００８７】
非経口投与方法としては、例えば、本発明の防除剤を適当な製剤にした上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与やスポットオン処理、ポワオン処理等により体内に取り込ませる方法、宿主動物の皮下に本発明の防除剤を含有する樹脂片等を埋め込む方法が挙げられる。
【実施例】
【００８８】
以下に、本発明の防除剤の試験例を挙げて、本発明を一層明らかにするが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８９】
試験例１＜濾紙クリップ法によるマダニ死虫率＞
（１）薬剤の調製
実施例化合物No.1a-1〜1a-36及びNo.1b-1〜1b-10に、０．５ｍｇ／ｍｌとなるようにアセトンを添加し、溶液を調製した。
（２）マダニの濾紙クリップ法
５×１０ｃｍの角濾紙（面積５０ｃｍ２）１枚あたり、１ｍｌの前記調製液を滴下し、アルミホイル上で２４時間、室温にて乾燥させた。その後、各濾紙の長辺を２つ折りにし、両側辺を目玉クリップで留めて袋状にした。該袋状にした濾紙中に、マダニ約２０匹を入れ、開口部を目玉クリップで留めて封をし、７２時間後に、マダニの死数を計数した。その後、冷凍庫にて生存マダニを死滅させた、マダニの総数を係数した。
【００９０】
その結果、上記実施例化合物No.1a-1〜1a-36及びNo.1b-1〜1b-10全てについて、７０％以上の死虫率を示した。
【００９１】
試験例２＜ノミの濾紙コンタクト試験法＞
（１）薬剤の調製
実施例化合物No.1a-1〜1a-36及びNo.1b-1〜1b-10に、０．５ｍｇ／ｍｌとなるようにアセトンを添加し、溶液を調製した。
（２）ネコノミの濾紙コンタクト試験法
直径４．０ｃｍの丸濾紙（面積約１２．６ｃｍ２）１枚あたり、０．２５２ｍｌの前記調製液を滴下し、アルミホイル上で２４時間、室温にて乾燥させた。その後、１瓶あたり約２０匹のネコノミを入れ、薬剤処理のされた濾紙で蓋をし、瓶を倒立させて強制接触させた。曝露後２４時間、４８時間、７２時間にノミの死数を計数した。曝露７２時間後に計数し、生きているノミを冷凍庫にて死滅させた。最後に死滅させたノミの総数を計数した。
【００９２】
その結果、上記実施例化合物No.1a-1〜1a-36及びNo.1b-1〜1b-10全てについて、７０％以上の死虫率を示した。