(57)【要約】      （修正有）【課題】分散安定性、硬化性、分散性、耐摩耗性、柔軟性、密着性、耐溶剤性、表面硬度等の塗膜特性に優れた活性エネルギー線硬化性インキを提供する。【解決手段】活性エネルギー線重合性化合物、光重合開始剤、顔料及び一般式（１）で表わされる、ペリレン骨格に重合性官能基及びポリマー鎖を有する顔料分散剤を含有する活性エネルギー線硬化性インキ。2014214292.tif 000071【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
活性エネルギー線重合性化合物、光重合開始剤、顔料及び顔料分散剤を含有する活性エネルギー線硬化性インキであって、
前記顔料分散剤が一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性インキ。
【化１】
2014214292.tif 000070
（１）
（一般式（１）中、Ａは（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリルアミド基、ビニル基、ビニルオキシ基、マレイミド基、エポキシ基、アセチレン基、及びチオール基からなる群から選ばれる重合性官能基を表し、
Ｒ１及びＲ２は各々独立して単結合、炭素原子数１〜１６の２価の炭化水素基(但し該炭化水素基は置換基を有していてもよく、分岐あるいは環構造を形成してもよく、また途中にエーテル結合、エステル結合、フェニレン基を介してもよい)を表し、
Ｘ１は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ（Ｒ１１）−、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＮ（Ｒ１３）−、−Ｎ（Ｒ１４）ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯＮ（Ｒ１５）−を表し(但し前記Ｒ１１〜Ｒ１５は各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表す)、
Ｒ３〜Ｒ１０は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表し（ただしＲ３〜Ｒ１０は、それらの内の２つで互いに結合して飽和若しくは不飽和の５員環又は６員環を形成してもよい）、
Ｂは、ビニル系ポリマー鎖、ポリシロキサン鎖、ロジン変性フェノール樹脂鎖、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖、ポリウレタン鎖、メラミン鎖、エポキシ鎖、ポリシラン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリイミド鎖、ポリウレア鎖、ポリペプチド鎖からなる群から選ばれる少なくとも１つのポリマー鎖を表す。）
【請求項２】
前記着色剤がカーボンブラックである請求項１に記載の活性エネルギー線硬化性インキ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、分散性、及び硬化性に優れた活性エネルギー線硬化性インキに関する。
【背景技術】
【０００２】
オフセットインキ、グラビアインキ、フレキソインキ、シルクスクリーンインキ等の印刷インキ分野やインキジェット記録用インキ分野においては、耐光性等の観点から、着色剤として従来の染料に代わり顔料が使用されている。
顔料を使用するインキには、主溶剤として水を用いた水性インキと、主溶剤として有機溶剤を用いた非水系（油性）インキとがある。しかし水性インキは、基材がプラスチックフィルム等の非吸収材料の場合、印刷被膜を形成した後の乾燥速度、印刷被膜の付着性や耐久性が不十分であるといった問題があり、また有機溶剤を用いるインキは、大気汚染の原因になりかねない大量の有機溶剤が放出されるという懸念があった。
そこで、これら問題点を改良したインキとして、希釈・溶解用の有機溶剤等の非重合性溶剤を実質的に含有せず、活性エネルギー線重合性化合物を主成分として紫外線等の活性エネルギー線で印刷被膜を硬化、乾燥させることの可能な活性エネルギー線硬化性インキが提案されている。
【０００３】
活性エネルギー線硬化性インキは、着色剤である顔料と活性エネルギー線重合性化合物、必要に応じて光重合開始剤を加え、印刷に適する粘度に調整される。特にＵＶ硬化性ジェットインキでは、顔料が低粘度のビニル基又は（メタ）アクリロイル基などの活性エネルギー線硬化性を有する、単官能又は多官能モノマーに対して良く分散していて、低粘度で且つ経時での粘度変化が無いことが要求される。
【０００４】
そのために、顔料の分散性を高める方法として、顔料誘導体（シナジストともいう）を顔料分散剤として使用する方法が知られている。顔料誘導体とは、顔料と同じような化学構造にジアルキルアミノメチル基、アリールアミドメチル基、スルホン酸アミド基、スルホン酸基及びその塩、フタルイミド基等の、バインダーと結合あるいは親和性を有する基を導入した化合物の誘導体であり、顔料あるいは顔料と同じような化学構造の部分が顔料に吸着することで、顔料の分散性や分散安定性を向上させると推定される。
例えば特許文献１では、ジケトピロロピロール顔料をモノマー中に安定に分散させる方法として、一般式「Ｐ・Ｘ」で表される顔料誘導体（但し式中Ｐ はアゾ系、ジケトピロロピロール系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ベンズイミダゾロン系、キノフタロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ペリレン系、ペリノン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、またはアンスラピリミジン系から選ばれる有機色素残基、Ｘ はスルホン酸ないしは、スルホン酸金属塩、スルホン酸アンモニウム塩、スルホン酸アミン塩、カルボン酸、カルボン酸金属塩、カルボン酸アンモニウム塩、カルボン酸アミン塩の何れかを示す）を使用する方法が、特許文献２では、カーボンブラックをモノマー中に安定に分散させる方法として、高分子分散剤とフタロシアニンスルホン酸アミン塩を併用する方法が開示されている。
【０００５】
もう一つの例として、特許文献３では、顔料誘導体によって顔料表面を酸性処理し、塩基性高分子分散剤との併用によって、高分散性を得ている。こうした方法で顔料の高分散性を得ることは一般的であるが、ここで用いられる顔料誘導体や高分子分散剤自身は、活性エネルギー線硬化になんら寄与しないために、活性エネルギー線重合性化合物を硬化させた塗膜と化学的に結合しない。これが場合によっては、色移りやブリードを誘発する原因になりうる。
【０００６】
一方で、ディスプレイ分野では、コントラスト向上のため、カラーフィルタの各色のフィルタセグメント間にブラックマトリックスが配置されている。
【０００７】
ブラックマトリックスでは、余分な光の漏れを防止する機能が基本性能となるため、とりわけ、光の遮蔽効果の高い黒色着色剤としてカーボンブラックを用い、また、顔料分散剤、アルカリ可溶性樹脂、活性エネルギー線重合性化合物、光重合開始剤、有機溶剤を含むブラックマトリックス用活性エネルギー線硬化性レジストインキが利用されている。カーボンブラックは、黒色度の高い顔料として広く利用されているが、一次粒子径が微細な上に多孔質で比表面積が大きいという性状のために、高濃度化が困難で分散安定性に欠けるという問題がある。
【０００８】
このような問題を解決するために、顔料自体の処理（表面処理・改質）や、顔料に良好な濡れ性（吸着性）を有する顔料分散剤、顔料誘導体、界面活性剤の開発等により、顔料の分散安定性や高濃度化の方法が検討されている。
【０００９】
例えば、ブラックマトリックス用活性エネルギー線硬化性レジストインキでも、顔料誘導体等を用いた、分子構造の類似性に起因する親和力を利用する方法も検討されており、特許文献４では、スルホン酸基を導入したフタロシアニン顔料誘導体を用い、分子構造に類似性のある顔料表面に顔料誘導体を吸着させ、良好な分散安定性を得る方法が開示されている。ただし、このように酸性基を有する顔料誘導体が組成物中に存在すると、ブラックマトリックス用の活性エネルギー線硬化性インキとして使用した場合、アルカリ現像中に顔料誘導体がブリードして液晶表示画面を汚損するという問題となりうる可能性がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００６−３４８２００号公報
【特許文献２】特開２００６−３４８２０２号公報
【特許文献３】特開２００３−２５３１５５号公報
【特許文献４】特開２００１−３５６２１０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、分散性及び硬化性に優れた活性エネルギー線硬化性インキを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、ペリレン骨格に、重合性官能基、及び活性エネルギー線重合性化合物に親和性を有する基を導入した顔料分散剤を使用することで、前記課題を解決することを見出した。
【００１３】
即ち本発明は、活性エネルギー線重合性化合物、光重合開始剤、顔料及び顔料分散剤を含有する活性エネルギー線硬化性インキであって、前記顔料分散剤が一般式（１）で表される化合物である活性エネルギー線硬化性インキを提供する。
【００１４】
【化１】
2014214292.tif 000002
（１）
【００１５】
（一般式（１）中、Ａは（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリルアミド基、ビニル基、ビニルオキシ基、マレイミド基、エポキシ基、アセチレン基、及びチオール基からなる群から選ばれる重合性官能基を表し、Ｒ１及びＲ２は各々独立して単結合、炭素原子数１〜１６の２価の炭化水素基(但し該炭化水素基は置換基を有していてもよく、分岐あるいは環構造を形成してもよく、また途中にエーテル結合、エステル結合、フェニレン基を介してもよい)を表し、Ｘ１は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ（Ｒ１１）−、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＮ（Ｒ１３）−、−Ｎ（Ｒ１４）ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯＮ（Ｒ１５）−を表し(但し前記Ｒ１１〜Ｒ１５は各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表す)、Ｒ３〜Ｒ１０は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表し（ただしＲ３〜Ｒ１０は、それらの内の２つで互いに結合して飽和若しくは不飽和の５員環又は６員環を形成してもよい）、Ｂは、ビニル系ポリマー鎖、ポリシロキサン鎖、ロジン変性フェノール樹脂鎖、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖、ポリウレタン鎖、メラミン鎖、エポキシ鎖、ポリシラン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリイミド鎖、ポリウレア鎖、ポリペプチド鎖からなる群から選ばれる少なくとも１つのポリマー鎖を表す。）
【発明の効果】
【００１６】
本発明により、分散性や硬化性、及び耐摩耗性、柔軟性、密着性、耐溶剤性、表面硬度といった活性エネルギー線硬化性インキの塗膜特性に優れた活性エネルギー線硬化性インキを提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
（顔料分散剤）  
本発明で使用する顔料分散剤は一般式（１）で表される化合物であることが特徴である。該化合物はペリレン骨格に、重合性官能基、及び活性エネルギー線重合性化合物に親和性を有する基を導入されており、顔料に対し良好な親和性を有するので、得られるインキは活性エネルギー線重合性化合物中での分散性に優れる。
一般式（１）で表される化合物を以下に示す。
【００１８】
【化２】
2014214292.tif 000003
（１）
【００１９】
前記一般式（１）においてＡは重合性官能基を表す。重合性官能基としては、熱または活性エネルギー線により重合可能な官能基であれば特に限定はなく、具体的には（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリルアミド基、スチレン基等のビニル基、ビニルオキシ基、マレイミド基、エポキシ基、アセチレン基、チオール基等があげられる。中でも、反応の容易さから、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリルアミド基、ビニル基、エポキシ基が好ましく、（メタ）アクリロイルオキシ基が最も好ましい。これらの構造は、具体的には、下記一般式で示される。
【００２０】
【化３】
2014214292.tif 000004
【００２１】
上記式において、（Ａ−１）はアクリロイルオキシ基を表し、（Ａ−２）はメタクリロイルオキシ基を表し、（Ａ−３）はアクリルアミド基を表し、（Ａ−４）はメタクリルアミド基を表し、（Ａ−５）はビニル基を表し、（Ａ−６）はビニルオキシ基を表し、（Ａ−７）はアセチレン基を表し、（Ａ−８）はチオール基を表し、（Ａ−９）はマレイミド基を表し、（Ａ−１０）はエポキシ基を表す。
【００２２】
前記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は各々独立して単結合、炭素原子数１〜１６の２価の炭化水素基(但し該炭化水素基は置換基を有していてもよく、分岐あるいは環構造を形成してもよく、また途中にエーテル結合、エステル結合、フェニレン基を介してもよい)を表す。
炭素原子数１〜１６の２価の炭化水素基(但し該炭化水素基は置換基を有していてもよく、分岐あるいは環構造を形成してもよく、また途中にエーテル結合、エステル結合、フェニレン基を介してもよい)は、具体的には、炭素原子数１〜１６の直鎖状アルキレン基、炭素原子数１〜１６の分岐状アルキレン基、置換基等を有していてもよいｐ−フェニレン基等のフェニレン基等が挙げられる。これらは途中にエーテル結合や、エステル結合を介したり、ポリエーテル構造や、ポリエステル構造であってもよい。
好ましくは、炭素原子数１〜１０のアルキレン基や、炭素原子数３〜１２の分岐状アルキレン基等が、挙げられる。
また、置換基としては、メチル基、エチル基、ブチル基等の炭素原子数１〜６のアルキル基や、アミノ基、ヒドロキシル基等が挙げられる。
【００２３】
前記一般式（１）において、Ｘ１は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ（Ｒ１１）−、−Ｎ（Ｒ１２）ＣＯＮ（Ｒ１３）−、−Ｎ（Ｒ１４）ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯＮ（Ｒ１５）−を表す(但し前記Ｒ１１〜Ｒ１５は各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表す)。
中でも、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−が好ましく、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−が最も好ましい。
【００２４】
前記一般式（１）において、Ｒ３〜Ｒ１０は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表す。ただしＲ３〜Ｒ１０は、それらの内の２つで互いに結合して飽和若しくは不飽和の５員環又は６員環を形成してもよい。
中でも、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基が好ましい。
【００２５】
前記一般式（１）において、Ｂは、ビニル系ポリマー鎖、ポリシロキサン鎖、ロジン変性フェノール樹脂鎖、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖、ポリウレタン鎖、メラミン鎖、エポキシ鎖、ポリシラン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリイミド鎖、ポリウレア鎖、ポリペプチド鎖からなる群から選ばれる少なくとも１つのポリマー鎖を表す。
【００２６】
例えばビニル系ポリマー鎖は、各種公知のビニル系モノマーを重合または共重合させたポリマー鎖である。
ビニル系モノマーとして具体的には、例えば、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン、オクタデセン、ブタジエン、イソプレン、１，４−ペンタジエン、１，６−ヘキサジエン、１，７−オクタジエン等の脂肪族ビニル系炭化水素や、シクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ビニルシクロヘキセン、エチリデンビシクロヘプテン等；テルペン類、例えばピネン、リモネン、インデン等の脂環式ビニル系炭化水素や、スチレンおよびそのハイドロカルビル（アルキル、シクロアルキル、アラルキルおよび／またはアルケニル）置換体、例えばα−メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４−ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、クロチルベンゼン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン、トリビニルベンゼン、ビニルナフタレン等の芳香族ビニル系炭化水素や、
【００２７】
酢酸ビニル、ビニルブチレート、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ジアリルフタレート、ジアリルアジペート、イソプロペニルアセテート、ビニルメタクリレート、メチル４−ビニルベンゾエート、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエチル、ブトキシエチル、フェノキシエチル、ノニルフェノキシエチル、グリシジル、アミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、イソボルニル、ジシクロペンタニル、ジシクロペンテニル、ジシクロペンテニロキシエチル等の置換基を有する（メタ）アクリレート等のビニルエステルや、
【００２８】
各種官能基を有するビニル系モノマー、例えば（メタ）アクリル酸、（無水）マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、フマル酸モノアルキルエステル、クロトン酸、イタコン酸、イタコン酸モノアルキルエステル、イタコン酸グリコールモノエーテル、シトラコン酸、シトラコン酸モノアルキルエステル、桂皮酸等のカルボキシル基含有ビニル系モノマーやビニルスルホン酸等のスルホン基含有ビニル系モノマー、ヒドロキシスチレン、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、（メタ）アリルアルコール等のヒドロキシル基含有ビニル系モノマー、アミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ−アミノエチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アリルアミン、モルホリノエチル（メタ）アクリレート、４ービニルピリジン、２ービニルピリジン等、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−メチレン−ビス（メタ）アクリルアミド、桂皮酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアクリルアミド、メタクリルホルムアミド、Ｎ−メチルＮ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、（メタ）アクリロニトリル、シアノスチレン、シアノアクリレート等の含窒素ビニル系モノマー、塩化ビニル等を使用することができる。
【００２９】
これらのビニル系モノマーは、公知の重合方法、例えばラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、またはリビングラジカル重合、リビングカチオン重合、リビングアニオン重合等を適用することができる。またこれのビニル系モノマーは、単独重合であっても共重合であってもよい。
【００３０】
例えば、前記エチレンやプロピレン等の脂肪族ビニル系炭化水素を単独もしくは共重合させたポリアルキレン鎖や、ブタジエンを単独もしくは共重合させたブタジエン樹脂鎖や、前記（メタ）アクリレートを単独もしくは共重合させた（メタ）アクリレート樹脂鎖や、前記（メタ）アクリレートと前記スチレン等の芳香族ビニル系炭化水素を共重合させたスチレン−（メタ）アクリレート樹脂鎖や、前記スチレン等の芳香族ビニル系炭化水素と前記酢酸ビニルを共重合させたスチレン−酢酸ビニル樹脂鎖や、塩化ビニルを単独もしくは共重合させたポリ塩化ビニル樹脂鎖、等が好ましく使用できる。
【００３１】
また、ポリシロキサン鎖としては、鎖状のポリシロキサン鎖は、環状シロキサンの塩基又は酸によるアニオン開環重合又はカチオン開環重合により、環状シロキサン鎖は、環状三量体及び環状四量体をモノマーに使用した共重合により、ジクロロシランやジアルコキシシランの加水分解又は重縮合により得られる、ジメチルポリシロキサン、ジヒドロキシポリシロキサン、メチルヒドロゲンポリシロキサン等があげられる。
【００３２】
また、ロジン変性フェノール樹脂鎖としては、ロジン、ｎ−アルキルフェノール及びパラホルムアルデヒドの合成から得られる、オフセット印刷用インキや塗料用インキ等の印刷インキに一般的に使用されるロジン変性フェノール樹脂があげられる。
【００３３】
また、ポリエステル鎖としては、例えばエチレングリコールやプロピレングリコール等のジオールとテレフタル酸ジメチルエステル等のジアミン類のエステル交換反応によって得られるポリエチレンテレフタラート鎖やポリプロピレンテレフタラート鎖や、ビスフェノールＡ等のビスフェノールと、ｍ−フタル酸ジクロライド等のカルボン酸ジクロライドの縮合反応によって得られるポリアリレート鎖等があげられる。
【００３４】
またポリエステルであるアルキッド樹脂鎖も好ましく使用できる。アルキッド樹脂鎖としては、例えば無水フタル酸、グリセリン等を加熱溶融させて脱水反応を行いながら進める方法や、油脂とグリセリン及び無水フタル酸を２段階のエステル化反応を進める方法等から得られる、オフセット印刷用インキや塗料用インキ等の印刷インキに一般的に使用される鉱物油変性アルキッド樹脂や植物油変性アルキッド樹脂等があげられる。
【００３５】
また、ポリエーテル鎖としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、エピクロロヒドリン、トリオキサン、オキセタン等の開環重合により得られるポリエチレングリコールやポリプロピレングリコール、ポリエピクロロヒドリン、ポリオキシメチレン、ポリオキセタン等があげられる。
【００３６】
また、ポリウレタン鎖としては、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等のイソシアネートと、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリカプロラクタンポリオール等のポリオールの縮合反応で得られる、ポリ炭酸エステル系ポリウレタン、ポリエステル系ポリウレタン、ポリラクトン系ポリウレタン、ポリエーテル系ポリウレタンがあげられる。
【００３７】
また、メラミン鎖としては、メラミンとホルムアルデヒドを加熱混合して得られるメチロールメラミン、ジメチロールメラミン、トリメチロールメラミン、テトラメチロールメラミン、ペンタメチロールメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチレン化反応やジメチレンエーテル化反応等の付加縮合反応で得られるメラミン鎖があげられる。
【００３８】
また、エポキシ鎖としては、ビスフェノールＡとエピクロリドンの付加縮合反応や、前記反応を経て得られたクレゾール型ノボラック樹脂とエピクロリドンの付加縮合反応で得られるエポキシ鎖があげられる。
【００３９】
このほか、ポリシラン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリイミド鎖、ポリウレア鎖、ポリペプチド鎖等も、公知のものを使用することができる。
【００４０】
前記一般式（１）で表される顔料分散剤として、具体的には、以下（I−１）〜（VII−６）の化合物があげられる。
【００４１】
【化４】
2014214292.tif 000005
（I−１）
【００４２】
【化５】
2014214292.tif 000006
（I−２）
【００４３】
【化６】
2014214292.tif 000007
（I−３）
【００４４】
【化７】
2014214292.tif 000008
（I−４）
【００４５】
【化８】
2014214292.tif 000009
（I−５）
【００４６】
【化９】
2014214292.tif 000010
（I−６）
【００４７】
【化１０】
2014214292.tif 000011
（II−１）
【００４８】
【化１１】
2014214292.tif 000012
（II−２）
【００４９】
【化１２】
2014214292.tif 000013
（II−３）
【００５０】
【化１３】
2014214292.tif 000014
（II−４）
【００５１】
【化１４】
2014214292.tif 000015
（II−５）
【００５２】
【化１５】
2014214292.tif 000016
（II−６）
【００５３】
【化１６】
2014214292.tif 000017
（III−１）
【００５４】
【化１７】
2014214292.tif 000018
（III−２）
【００５５】
【化１８】
2014214292.tif 000019
（III−３）
【００５６】
【化１９】
2014214292.tif 000020
（III−４）
【００５７】
【化２０】
2014214292.tif 000021
（III−５）
【００５８】
【化２１】
2014214292.tif 000022
（III−６）
【００５９】
【化２２】
2014214292.tif 000023
（IV−１）
【００６０】
【化２３】
2014214292.tif 000024
（IV−２）
【００６１】
【化２４】
2014214292.tif 000025
（IV−３）
【００６２】
【化２５】
2014214292.tif 000026
（IV−４）
【００６３】
【化２６】
2014214292.tif 000027
（IV−５）
【００６４】
【化２７】
2014214292.tif 000028
（IV−６）
【００６５】
【化２８】
2014214292.tif 000029
（V−１）
【００６６】
【化２９】
2014214292.tif 000030
（V−２）
【００６７】
【化３０】
2014214292.tif 000031
（V−３）
【００６８】
【化３１】
2014214292.tif 000032
（V−４）
【００６９】
【化３２】
2014214292.tif 000033
（V−５）
【００７０】
【化３３】
2014214292.tif 000034
（V−６）
【００７１】
【化３４】
2014214292.tif 000035
（VI−１）
【００７２】
【化３５】
2014214292.tif 000036
（VI−２）
【００７３】
【化３６】
2014214292.tif 000037
（VI−３）
【００７４】
【化３７】
2014214292.tif 000038
（VI−４）
【００７５】
【化３８】
2014214292.tif 000039
（VI−５）
【００７６】
【化３９】
2014214292.tif 000040
（VI−６）
【００７７】
【化４０】
2014214292.tif 000041
（VII−１）
【００７８】
【化４１】
2014214292.tif 000042
（VII−２）
【００７９】
【化４２】
2014214292.tif 000043
（VII−３）
【００８０】
【化４３】
2014214292.tif 000044
（VII−４）
【００８１】
【化４４】
2014214292.tif 000045
（VII−５）
【００８２】
【化４５】
2014214292.tif 000046
（VII−６）
【００８３】
本発明の一般式（１）で表される化合物である顔料分散剤は、ペリレン骨格の片末端に重合性官能基、及びもう一方の片末端にポリマー鎖が導入されている。一般式（１）におけるＢで表されるポリマー鎖は、活性エネルギー線重合性化合物に親和性を有するポリマー鎖を適宜選択することができる。該ポリマー鎖がペリレン骨格の片末端に導入されているので、ポリマー鎖と活性エネルギー線重合性化合物との親和性を低下させることなく、分散安定化に寄与させることができる。例えば、インキに使用する活性エネルギー線重合性化合物が、直鎖状および／または分枝状または環状の炭素原子数４〜３０のアルキル基等を含んだアクリレートもしくはメタクリレートの場合は、活性エネルギー線重合性化合物に親和性を有するポリマー鎖としてビニル系ポリマー鎖の中でもポリアルキレン鎖等が、インキに使用する活性エネルギー線重合性化合物が、エチレングリコール単位を分子内にもつポリエチレングリコール（ｎは３以上であり、およそ１４以下）ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ変性（ｎは３以上であり、およそ１４以下）トリ（メタ）アクリレート、フェノールＥＯ変性（ｎは３以上であり、およそ１４以下）変性（メタ）アクリレート等の活性エネルギー線重合性化合物の場合は、活性エネルギー線重合性化合物に親和性を有するポリマー鎖としてポリエーテル鎖等が好ましい。
ポリマー鎖とペリレン骨格との比率は、インキに使用する活性エネルギー線重合性化合物への溶解性と、顔料への吸着性とのバランスにより決定されるが、一般的には前記一般式（１）で表される顔料分散剤の全重量に対する前記Ｂの重量％が３０.０〜９９．５％の範囲内であればよく、好ましくは６０．０％〜９７．０％の範囲であればよく、より好ましくは７０．０〜９３．０％の範囲であればなおよい。
【００８４】
（一般式（１）で表される化合物の製造方法）
本発明における顔料分散剤として使用される一般式（１）で表される化合物は、公知の方法（例えば特許文献：特開昭５６−１３９４７７、特開昭５６−１６９６９１、特開昭６１−２３８８５３、特開平１１−２８６４８９、特開２０００−２９７２２４等）に従い得ることができる。以下に具体例を挙げる。
【００８５】
（一般式（１）で表される化合物の製造方法１）
一般式（１）で表される化合物は、例えば、式（Ｐ１）
【００８６】
【化４６】
2014214292.tif 000047
（Ｐ１）
【００８７】
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物と、式（Ｐ２）
【００８８】
【化４７】
2014214292.tif 000048
（Ｐ２）
【００８９】
の、重合性基Ａとアミノ基が一分子中に含まれる化合物（Ａは、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリルアミド基、スチレン基等のビニル基、ビニルオキシ基、マレイミド基、エポキシ基、アセチレン基、チオール基からなる群から選ばれる重合性官能基を表す）と、式（Ｐ３）
【００９０】
【化４８】
2014214292.tif 000049
（Ｐ３）
【００９１】
の、ポリマー（Ｂ）に直接アミンが導入されたポリマーアミン（Ｂは、ポリアルキレン鎖、ポリシロキサン鎖、ポリアクリレート鎖、ロジン変性フェノール樹脂鎖、アルキッド樹脂鎖、ポリエステル鎖、エポキシ鎖、メラミン鎖、ポリウレタン鎖、ポリエーテル鎖、ポリブタジエン鎖、ポリスチレン鎖、ポリスチレン−酢酸ビニル鎖、ポリ塩化ビニル鎖、ポリシラン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリアミド鎖、ポリイミド鎖、ポリウレア鎖、又はポリペプチド鎖であるポリマー鎖を表す）とを公知の方法で反応させることで調整でき、その化合物は式（Ｐ４）
【００９２】
【化４９】
2014214292.tif 000050
（Ｐ４）
【００９３】
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸モノポリマーイミドモノイミド重合性基付加物として調整することができる。
【００９４】
（一般式（１）で表される顔料分散剤の製造方法２）
また例えば、式（Ｐ１）と一当量の式（Ｐ５）
【００９５】
【化５０】
2014214292.tif 000051
（Ｐ５）
【００９６】
のアミノアルコール（ｎは２以上）の合成は、公知の方法で調製することができ、その反応物は、式（Ｐ６）
【００９７】
【化５１】
2014214292.tif 000052
（Ｐ６）
【００９８】
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸一無水物モノアミノアルコールイミドで表すことが出来る。式（Ｐ６）と、式（Ｐ３）のポリマーアミンの合成は、公知の方法で調整することで得ることができ、その反応物は、式（Ｐ７）
【００９９】
【化５２】
2014214292.tif 000053
（Ｐ７）
【０１００】
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸モノポリマーイミドモノアミノアルコールイミドで表すことができる。式（Ｐ７）と、式（Ｐ８）
【０１０１】
【化５３】
2014214292.tif 000054
（Ｐ８）
【０１０２】
の、末端塩化物の重合性基（Ａは（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリルアミド基、ビニル基、ビニルオキシ基、マレイミド基、エポキシ基、アセチレン基、及びチオール基からなる群から選ばれる重合性官能基を表す）を公知の方法（参考文献：特開昭６１−２４６１５７）で反応させることができ、その反応物は式（Ｐ９）
【０１０３】
【化５４】
2014214292.tif 000055
（Ｐ９）
【０１０４】
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸モノポリマーイミドモノアミノアルコールイミド重合性基付加物として調整することができる。
【０１０５】
（一般式（１）で表される化合物の製造方法３）
また例えば、式（Ｐ１）と二当量の式（Ｐ５）のアミノアルコール（ｎは２以上）の合成は、公知の方法で調製することができ、その反応物は、式（Ｐ１０）
【０１０６】
【化５５】
2014214292.tif 000056
（Ｐ１０）
【０１０７】
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸アミノアルコールジイミドで表すことができる。例えば式（Ｐ１０）と式（Ｐ１１）
【０１０８】
【化５６】
2014214292.tif 000057
（Ｐ１１）
【０１０９】
の、ポリマー（Ｂ）にエポキシ基が導入されたエポキシ変性ポリマー（Ｂは、ポリアルキレン鎖、ポリシロキサン鎖、ポリアクリレート鎖、ロジン変性フェノール樹脂鎖、アルキッド樹脂鎖、ポリエステル鎖、エポキシ鎖、メラミン鎖、ポリウレタン鎖、ポリエーテル鎖、ポリブタジエン鎖、ポリスチレン鎖、ポリスチレン−酢酸ビニル鎖、ポリ塩化ビニル鎖、ポリシラン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリアミド鎖、ポリイミド鎖、ポリウレア鎖、又はポリペプチド鎖であるポリマー鎖を表す。）とを公知の方法で反応させることで調整でき、その化合物は式（Ｐ１２）
【０１１０】
【化５７】
2014214292.tif 000058
（Ｐ１２）
【０１１１】
で表すことができる。式（Ｐ１２）と（Ｐ８）で表される末端塩化物の重合性基は、公知の方法で調整することができ、その反応物は式（Ｐ１３）
【０１１２】
【化５８】
2014214292.tif 000059
（Ｐ１３）
【０１１３】
で表すことができる。
【０１１４】
（一般式（１）で表される化合物の製造方法４）
一般式（１）で表される化合物は、例えば、式（Ｐ６）と一当量の式（Ｐ１１）のポリマー（Ｂ）にエポキシ基が導入された変性ポリマーの合成は、公知の方法で反応させる方法で調整することができ、その化合物は式（Ｐ１４）
【０１１５】
【化５９】
2014214292.tif 000060
（Ｐ１４）
【０１１６】
で表すことができる。式（Ｐ１４）と（Ｐ２）で表される重合性基Ａとアミノ基が一分子中に含まれる化合物の合成は、公知の方法で反応させることで得ることができ、その反応物は、式（Ｐ１５）
【０１１７】
【化６０】
2014214292.tif 000061
（Ｐ１５）
【０１１８】
で表すことができる。
【０１１９】
（一般式（１）で表される化合物の製造方法５）
また、例えば製造方法２で用いた末端塩化物の重合性基（Ｐ８）の代わりに、式（Ｐ１６）
【０１２０】
【化６１】
2014214292.tif 000062
（Ｐ１６）
【０１２１】
の、末端がエポキシ基の重合性基（ｍは１以上）（Ａは（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリルアミド基、ビニル基、ビニルオキシ基、マレイミド基、エポキシ基、アセチレン基、及びチオール基からなる群から選ばれる重合性官能基を表す）と式（Ｐ７）を公知の方法（参考文献：特開昭６１−２４６１５７）で反応させることができ、その反応物は式（Ｐ１７）
【０１２２】
【化６２】
2014214292.tif 000063
（Ｐ１７）
【０１２３】
で表すことができる。
【０１２４】
（一般式（１）で表される化合物の製造方法６）
また、例えば製造方法３で用いたポリマー(Ｂ)にエポキシ基が導入されたエポキシ変性ポリマー（Ｐ１１）の代わりに、式（Ｐ１８）
【０１２５】
【化６３】
2014214292.tif 000064
（Ｐ１８）
【０１２６】
のポリマー（Ｂ）にカルボキシル基が導入されたカルボキシル基変性ポリマー（Ｂは、ポリアルキレン鎖、ポリシロキサン鎖、ポリアクリレート鎖、ロジン変性フェノール樹脂鎖、アルキッド樹脂鎖、ポリエステル鎖、エポキシ鎖、メラミン鎖、ポリウレタン鎖、ポリエーテル鎖、ポリブタジエン鎖、ポリスチレン鎖、ポリスチレン−酢酸ビニル鎖、ポリ塩化ビニル鎖、ポリシラン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリアミド鎖、ポリイミド鎖、ポリウレア鎖、又はポリペプチド鎖であるポリマー鎖を表す）と、式（Ｐ１０）を公知の方法で反応させることで調整することができる（式（Ｐ１８）中のカルボキシル基はカルボン酸クロライド等でもよい）。その化合物は式（Ｐ１９）
【０１２７】
【化６４】
2014214292.tif 000065
（Ｐ１９）
【０１２８】
で表すことができる。式（Ｐ１９）と、式（Ｐ８）で表される末端塩化物の重合性基は、公知の方法で調整することができ、その反応物は式（Ｐ２０）
【０１２９】
【化６５】
2014214292.tif 000066
（Ｐ２０）
【０１３０】
で表すことができる。
【０１３１】
前記製造方法１〜６は、公知の一般的な製造方法で調整することができるが、反応は、水性、有機、または水性−有機媒体中、２５０度まで、好ましくは１８０度までの温度で行うことができる。好適な有機媒体としては、不活性有機溶媒が挙げられ、好ましくは沸点が水より高温であるものであり、例としてＤＭＳＯ、ＮＭＰ、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン類、トリクロロベンゼン類、比較的高沸点のアルコール類、カルボキサミド類、キノリン、イミダゾール、ナフタレン、フェノール、および比較的高沸点のエーテル類が挙げられる。アミンは同時に溶媒としての役割をすることもできる。水性または水性−有機媒体のｐＨは、酸性、中性、またはアルカリ性でもよく、好ましくはｐＨ３〜１４の間である。生成する式（Ｉ）の生成物は、好ましくはろ過または一般的なカラム分離によって反応混合物から分離される。
【０１３２】
また、縮合反応は、水溶液中、アルカリ性ｐＨ条件において、５０〜１８０度の範囲の温度で行うことが特に好ましい。縮合は、過剰のアミンを使用することが適切であり、適切には８倍まで、好ましくは４倍までのモル過剰にする。生成する式（Ｉ）の生成物は、好ましくはろ過または一般的なカラム分離によって反応混合物から分離される。
【０１３３】
前記Ａで表される重合性官能基を導入する方法としては、例えば、前記式（Ｐ１）で表されるペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物の、ペリレン骨格の両端に存在する２つのアシル基に挟まれて酸無水物を形成する酸素原子と反応する基、例えばアミノ基と、重合性官能基とを１分子中に持つ化合物を使用し、前記アミノ基を前記酸素原子と反応させる方法があげられる。
このようなアミノ基と重合性官能基を１分子中に持つ化合物の例としては、アミノメチルアクリレートやアミノメチルメタクリレート、Ｎ−アミノメチルーアクリルアミド、１−メタクリロイルウレア、ビニルアミド、３−アミノ−１−プロペン、ビニルオキシメタナミン、１−ビニルオキシエタナミン、グリシジルアミン、２−プロピン１−アミン、２−アミノベンゼンチオール、２−アミノ−１−エタンチオール、３−アミノ−１−プロパンチオール等が挙げられる。
【０１３４】
例えば（メタ）アクリロイルオキシ基を導入するのであれば、アミノメチルアクリレートやアミノメチルメタクリレート等を、（メタ）アクリルアミド基を導入するのであれば、Ｎ−アミノメチルーアクリルアミド、１−メタクリロイルウレア等を、スチレン基等のビニル基を導入するのであれば、３−アミノ−１−プロペン等を、ビニルオキシ基を導入するのであれば、ビニルオキシメタナミン、１−ビニルオキシエタナミン等を、エポキシ基を導入するのであれば、グリシジルアミン、オキシランメチルアミン、２−オキシランカルボキシアミド等を、チオール基を導入するのであれば、２−アミノベンゼンチオール、２−アミノ−１−エタンチオール、３−アミノ−１−プロパンチオールを、アセチレン基を導入するのであれば、２−プロピン−１−アミン等を反応させることで得ることができる。
【０１３５】
また、前記式（Ｐ１）で表されるペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物の、ペリレン骨格の両端に存在する２つのアシル基に挟まれて酸無水物を形成する酸素原子と、アミノ基及び他の反応性官能基例えばヒドロキシル基とを有する化合物を反応させた後、該反応性官能基と反応しうる反応性基、及び重合性官能基とを１分子中に持つ化合物を反応させることによっても、前記Ａで表される重合性官能基を導入することができる。
【０１３６】
前記アミノ基及び他の反応性官能基とを有する化合物としては、例えば、タウリン（２−アミノエタンスルホン酸）、β−アラニン、４−アミノ酪酸、エタノールアミン、プロパノールアミン、ブタノールアミン、ペンタノールアミン、ヘキサノールアミン、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジメチルアミノメチルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノブチルアミン、ジエチルアミノヘキシルアミン、２−（２−アミノエトキシ）エタノール、２−（２−（３−アミノプロポキシ）エトキシ）エタノール、３，３’−オキシビス（エチレンオキシ）ビス（プロピルアミン）、Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）メチルアミン、トリプロピレンテトラミン、または（３−（２−アミノエチル）アミノプロピルアミンが挙げられる。
【０１３７】
また、前記反応性官能基と反応しうる反応性基及び重合性官能基とを１分子中に持つ化合物としては、例えば反応性官能基がヒドロキシル基である場合、（メタ）アクリル酸クロライド等があげられる。
【０１３８】
また、前記Ｂで表されるポリマー鎖は、前記式（Ｐ１）で表されるペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物の、ペリレン骨格の両端に存在する２つのアシル基に挟まれて酸無水物を形成する酸素原子と反応する基、例えばアミノ基と、前記Ｂで表されるポリマー鎖とを有する化合物を使用するのが好ましい。
アミノ基と、前記Ｂで表されるポリマー鎖とを有する化合物としては、例えば、ビニル系ポリマー鎖を導入するのであれば、アミン変性ビニル系ポリマー鎖を、ポリエステル鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリエステル鎖を、ポリエーテル鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリエーテル鎖を、ポリアクリレート鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリアクリレート鎖を、ポリブタジエン鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリブタジエン鎖を、ポリスチレン鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリスチレン鎖を、ポリスチレン−酢酸ビニル鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリスチレン−酢酸ビニル鎖を、ポリ塩化ビニル鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリ塩化ビニル鎖を、ポリシラン鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリシラン鎖を、ポリシロキサン鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリシロキサン鎖を、ポリカーボネート鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリカーボネート鎖を、ポリアミド鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリアミド鎖を、ポリイミド鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリイミド鎖を、ポリウレタン鎖を導入するのであればアミン変性ポリウレタン鎖を、ポリウレア鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリウレア鎖を、ポリペプチド鎖を導入するのであれば、アミン変性ポリペプチド鎖を反応させることで得られる。ポリマー中のアミンの位置はポリマー鎖の末端でも側鎖でも良い。
【０１３９】
また、前記式（Ｐ１）で表されるペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物の、ペリレン骨格の両端に存在する２つのアシル基に挟まれて酸無水物を形成する酸素原子と、アミノ基及び他の反応性官能基、例えばヒドロキシル基とを有する化合物を反応させた後、該反応性官能基と反応しうる反応性基、及びポリマー鎖を有する化合物を反応させることによっても、前記Ｂで表されるポリマー鎖を導入することができる。
アミノ基及び他の反応性官能基を有する化合物は、前記Ａで表される重合性官能基を導入する際に使用した化合物と同じ化合物を使用することができる。
【０１４０】
また、前記反応性官能基と反応しうる反応性基、及びポリマー鎖を有する化合物としては、例えば反応性官能基がヒドロキシル基の場合は、カルボン酸基を有するポリマー鎖、Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ基を有するポリマー鎖、エポキシ基を有するポリマー鎖、イソシアナト基を有するポリマー鎖、等があげられる。
このような材料は、ここに挙げた材料だけではなく、前記のアミノ基を含む化合物と、一般的な公知の方法で反応することができる材料であればよい。
このとき、得られる顔料分散剤において、Ｂのポリマー鎖は、アミノ基−（Ｒ２−Ｘ１）−基を介して結合する。
【０１４１】
また、Ｂのポリマー鎖の分子量は、一般的な顔料分散剤と同様に特に限定されないが、重量平均分子量に換算して５００〜３００００の範囲が好ましく、１０００〜２００００の範囲がより好ましく、１５００〜１５０００の範囲が更に好ましい。
【０１４２】
（（I−１）〜（I−６）で示される化合物の製造方法）
前記（I−１）〜（I−６）で示される化合物である顔料分散剤は、前記の一般式（１）で表される化合物の製造方法１を用いて製造することができる。
【０１４３】
例えば（I−１）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ２）としてアミノメチルアクリレート、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミンとを反応して得ることができる。
【０１４４】
また（I−２）で示される、末端にアクリルアミド基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ２）としてＮ−アミノメチル−アクリルアミド、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミンとを反応して得ることができる。
【０１４５】
また（I−３）で示される末端にビニル基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ２）として３−アミノ−１−プロペン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミンとを反応して得ることができる。
【０１４６】
また（I−４）で示される末端にビニルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ２）としてビニルオキシメタナミン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミンとを反応して得ることができる。
【０１４７】
また（I−５）で示される末端にエポキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ２）としてグリシジルアミン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミンとを反応して得ることができる。
【０１４８】
また（I−６）で示される、末端にチオール基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ２）として２−アミノ−１−エタンチオール、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミンとを反応して得ることができる。
【０１４９】
（（II−１）〜（VI−６）で示される化合物の製造方法）
（II−１）〜（VI−６）で示される化合物である顔料分散剤は、前記の（一般式（１）で表される化合物の製造方法２）を用いて製造することができる。
【０１５０】
（II−１）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得られた、
【０１５１】
また（II−２）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミン、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１５２】
また（II−３）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１５３】
また（II−４）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミン、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１５４】
また（II−５）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１５５】
また（II−６）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）としてポリイソブチレンアミン、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１５６】
また（III−１）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリアクリレート鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有する、アミノエチルアクリレートとエチルアクリレートとメチルメタクリレートとブチルアクリレートのアクリル共重合体、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１５７】
また（III−２）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリアクリレート鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有する、アミノエチルアクリレートとエチルアクリレートとメチルメタクリレートとブチルアクリレートのアクリル共重合体、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１５８】
また（III−３）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリアクリレート鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有する、アミノエチルアクリレートとエチルアクリレートとメチルメタクリレートとブチルアクリレートのアクリル共重合体、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１５９】
また（III−４）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリアクリレート鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有する、アミノエチルアクリレートとエチルアクリレートとメチルメタクリレートとブチルアクリレートのアクリル共重合体、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６０】
また（III−５）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリアクリレート鎖を有する顔料分散剤は、（Ｐ１）に、（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、（Ｐ３）として末端にアミンを有する、アミノエチルアクリレートとエチルアクリレートとメチルメタクリレートとブチルアクリレートのアクリル共重合体、（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６１】
また（III−６）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリアクリレート鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有する、アミノエチルアクリレートとエチルアクリレートとメチルメタクリレートとブチルアクリレートのアクリル共重合体、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６２】
また（IV−１）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、（Ｐ１）に、（Ｐ５）としてエタノールアミン、（Ｐ３）として側鎖にプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６３】
また（IV−２）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）として側鎖にプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６４】
また（IV−３）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）として側鎖にプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６５】
また（IV−４）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、（Ｐ１）に、（Ｐ５）としてプロパノールアミン、（Ｐ３）として側鎖にプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６６】
また（IV−５）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）として側鎖にプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６７】
また（IV−６）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）として側鎖にプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６８】
また（V−１）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）としてプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１６９】
また（V−２）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）としてプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７０】
また（V−３）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）としてプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７１】
また（V−４）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）としてプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７２】
また（V−５）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）としてプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７３】
また（V−６）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）としてプロピルアミンを有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７４】
また（VI−１）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリアルキレングリコール鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有するポリアルキレングリコール、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７５】
また（VI−２）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリアルキレングリコール鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてエタノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有するポリアルキレングリコール、（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７６】
また（VI−３）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリアルキレングリコール鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有するポリアルキレングリコール、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７７】
また（VI−４）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリアルキレングリコール鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてプロパノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有するポリアルキレングリコール、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７８】
また（VI−５）末端にアクリロイルオキシ基及びポリアルキレングリコール基を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有するポリアルキレングリコール、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１７９】
また（VI−６）で示される、末端にメタクリロイルオキシ基及びポリアルキレングリコール基を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１）に、前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミン、前記（Ｐ３）として末端にアミンを有するポリアルキレングリコール、前記（Ｐ８）としてメタクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１８０】
（（VII−１）〜（VII−６）で示される化合物の製造方法）
（（VII−１）〜（VII−６）で示される化合物である顔料分散剤は、前記の（一般式（１）で表される化合物の製造方法３）を用いて製造することができる。
【０１８１】
（VII−１）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリイソブチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１０）中の前記（Ｐ５）としてエタノールアミンを使用した前記（Ｐ１０）と、前記（Ｐ１１）として末端にエポキシ基を有するポリイソブチレン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１８２】
また（VII−２）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１０）中の前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミンを使用した前記（Ｐ１０）と、前記（Ｐ１１）として末端にエポキシ基を有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１８３】
また（VII−３）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリアルキレングリコール鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１０）中の前記（Ｐ５）としてエタノールアミンを使用した前記（Ｐ１０）と、前記（Ｐ１８）として末端にカルボン酸基を有するポリアルキレングリコール、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１８４】
また（VII−４）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１０）中の前記（Ｐ５）としてヘキサノールアミンを使用した前記（Ｐ１０）と、前記（Ｐ１８）としてカルボン酸基を有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１８５】
また（VII−５）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリエチレン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１０）中の前記（Ｐ５）としてプロパノールアミンを使用した前記（Ｐ１０）と、前記（Ｐ１８）として末端にカルボン酸基を有するポリエチレン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１８６】
また（VII−６）で示される、末端にアクリロイルオキシ基及びポリシロキサン鎖を有する顔料分散剤は、前記（Ｐ１０）中の前記（Ｐ５）としてブタノールアミンを使用した前記（Ｐ１０）と、前記（Ｐ１１）として側鎖にカルボン酸基を有するポリジメチルシロキサン、前記（Ｐ８）としてアクリル酸クロライドとを反応して得ることができる。
【０１８７】
（顔料）
本発明で使用する顔料は、公知慣用の有機顔料あるいは無機顔料の中から選ばれる少なくとも一種の顔料である。また、本発明は未処理顔料、処理顔料のいずれでも適用することができる。
【０１８８】
無機顔料としては、例えば、酸化チタン、硫化亜鉛、鉛白、亜鉛華、リトボン、アンチモンホワイト、塩基性硫酸鉛、塩基性ケイ酸鉛、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、石膏、シリカ、カーボンブラック、鉄黒、チタンブラック、コバルトバイオレット、バーミリオン、モリブデンオレンジ、鉛丹、ベンガラ、黄鉛、カドミウムイエロー、ジンククロメート、イエローオーカー、酸化クロム、群青、紺青、コバルトブルー等が挙げられる。
【０１８９】
有機顔料としては、例えば、ペリレン・ペリノン系化合物顔料、キナクリドン系化合物顔料、フタロシアニン系化合物顔料、アントラキノン系化合物顔料、フタロン系化合物顔料、ジオキサジン系化合物顔料、イソインドリノン系化合物顔料、イソインドリン系化合物顔料、ジケトピロロピロール系化合物顔料、不溶性アゾ系化合物顔料、溶性アゾ系化合物顔料、縮合アゾ系化合物顔料、アニリンブラック顔料等が挙げられる。有機顔料の具体例を挙げると、例えば次の通りである。
ペリレン・ペリノン系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ  ２９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２３、同１４９、同１７８、同１７９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ  ３１、同３２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ４３等の顔料が挙げられる。
キナクリドン系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １９、同４２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １２２、同２０２、同２０６、同２０７、同２０９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ４８、同４９等の顔料が挙げられる。
フタロシアニン系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７、同３６等の顔料が挙げられる。
アントラキノン系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２４、同１０８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １６８、同１７７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ４０等の顔料が挙げられる。
フタロン系化合物顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３８等の顔料が挙げられる。
ジオキサジン系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３、同３７等の顔料が挙げられる。
イソインドリノン系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０９、同１１０、同１７３、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６１等の顔料が挙げられる。
イソインドリン系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ １３９、同１８５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ ３８等の顔料が挙げられる。
ジケトピロロピロール系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ ２５４、同２５５等の顔料がある。
不溶性アゾ系化合物顔料としては、例えば Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １、同３、同１２、同１３、同１４、同１７、同５５、同７３、同７４、同８１、同８３、同９７、同１３０、同１５１、同１５２、同１５４、同１５６、同１６５、同１６６、同１６７、同１７０、同１７１、同１７２、同１７４、同１７５、同１７６、同１８０、同１８１、同１８８、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １６、同３６、同６０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ５、同２２、同３１、同１１２、同１４６、同１５０、同１７１、同１７５、同１７６、同１８３、同１８５、同２０８、同２１３、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ ４３、同４４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ２５、同２６等の顔料が挙げられる。
溶性アゾ系化合物顔料としては、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ５３：１、同５７：１、同４８等の顔料がある。
縮合アゾ系化合物顔料としては、例えば Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ９３、同９４、同９５、同１２８、同１６６、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ ３１Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４４、同１６６、同２１４、同２２０、同２２１、同２４２、同２４８、同２６２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｒｏｗｎ  ４１、同４２等の顔料がある。
アニリンブラック顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ  1があげられる。
【０１９０】
中でも、顔料としてカーボンブラックを使用する場合が、本発明の効果を最大限に発揮することができ好ましい。
【０１９１】
本発明で顔料分散剤として使用する前記一般式（１）で表される化合物は、前記顔料１００に対して１重量％〜３００重量％の割合で使用することが好ましい。より好ましくは１５重量％〜２５０重量％であり、なお好ましくは３０重量％〜２００重量％の割合である。
【０１９２】
（活性エネルギー線重合性化合物）
本発明で使用する活性エネルギー線重合性化合物としては、通常活性エネルギー線硬化性組成物に使用される公知の（メタ）アクリルモノマーおよび／または（メタ）アクリルオリゴマーから任意に選んで用いることができる。なお本発明において「（メタ）アクリル」とはアクリルとメタクリルとを総称したものである。
（メタ）アクリルモノマーとしては、例えばアクリル酸やメタクリル酸などの不飽和カルボン酸又はそのエステル、例えばアルキル−、シクロアルキル−、ハロゲン化アルキル−、アルコキシアルキル−、ヒドロキシアルキル−、アミノアルキル−、テトラヒドロフルフリル−、アリル−、グリシジル−、ベンジル−、フェノキシ−（メタ）アクリレート、アルキレングリコール、ポリオキシアルキレングリコールのモノ又はジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリットテトラ（メタ）アクリレートなど、（メタ）アクリルアミド又はその誘導体、例えばアルキル基やヒドロキシアルキル基でモノ置換又はジ置換された（メタ）アクリルアミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−アルキレンビス（メタ）アクリルアミドなど、アリル化合物、例えばアリルアルコール、アリルイソシアネート、ジアリルフタレート、トリアリルイソシアヌレートなどを挙げることができる。
【０１９３】
（メタ）アクリルモノマーの他の例としては、エチレングリコール単位を分子内にもつポリエチレングリコール（ｎは３以上であり、およそ１４以下）ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ変性（ｎは３以上であり、およそ１４以下）トリ（メタ）アクリレート、フェノールＥＯ変性（ｎは３以上であり、およそ１４以下）変性（メタ）アクリレートや、水酸基を分子内にもつ２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどを挙げることができる。
これらの（メタ）アクリルモノマーは単独で用いてもよいし２種以上組み合わせて用いてもよい。
【０１９４】
また、硬化収縮が支障となる用途の場合には、例えばイソボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテノキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテノキシプロピル（メタ）アクリレートなど、ジエチレングリコールジシクロペンテニルモノエーテルのアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステル、ポリオキシエチレン若しくはポリプロピレングリコールジシクロペンテニルモノエーテルのアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルなど、ジシクロペンテニルシンナメート、ジシクロペンテノキシエチルシンナメート、ジシクロペンテノキシエチルモノフマレート又はジフマレートなど、３，９−ビス（１，１−ビスメチル−２−オキシエチル）−スピロ［５，５］ウンデカン、３，９−ビス（１，１−ビスメチル−２−オキシエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、３，９−ビス（２−オキシエチル）−スピロ［５，５］ウンデカン、３，９−ビス（２−オキシエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカンなどのモノ−、ジアクリレート又はモノ−、ジメタアクリレート、あるいはこれらのスピログリコールのエチレンオキシド又はプロピレンオキシド付加重合体のモノ−、ジアクリレート、又はモノ−、ジメタアクリレート、あるいは前記モノ（メタ）アクリレートのメチルエーテル、１−アザビシクロ［２，２，２］−３−オクテニル（メタ）アクリレート、ビシクロ［２，２，１］−５−ヘプテン−２，３−ジカルボキシルモノアリルエステルなど、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジヒドロジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリルモノマーを用いることができる。
これらの活性エネルギー線重合性化合物は単独で用いてもよいし２種以上組み合わせて用いてもよい。
【０１９５】
（メタ）アクリルオリゴマーとしては、エポキシ樹脂の（メタ）アクリル酸エステル例えばビスフェノールＡのジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸とメチルテトラヒドロフタル酸無水物との反応生成物、エポキシ樹脂と２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとの反応生成物、グリシジルジ（メタ）アクリレートと無水フタル酸との開環共重合エステル、メタクリル酸二量体とポリオールとのエステル、アクリル酸と無水フタル酸とプロピレンオキシドから得られるポリエステル、ポリビニルアルコールとＮ−メチロールアクリルアミドとの反応生成物、ポリエチレングリコールと無水マレイン酸とグリシジル（メタ）アクリレートとの反応生成物などのような不飽和ポリエステル系プレポリマーや、ポリビニルアルコールを無水コハク酸でエステル化した後、グリシジルメタクリレートを付加させたものなどのようなポリビニルアルコール系プレポリマー、メチルビニルエーテル−無水マレイン酸共重合体と２−ヒドロキシエチルアクリレートとの反応生成物又はこれにさらにグリシジルメタクリレートを反応させたものなどのポリアクリル酸又はマレイン酸共重合体系プレポリマーなど、そのほか、ウレタン結合を介してポリオキシアルキレンセグメント又は飽和ポリエステルセグメントあるいはその両方が連結し、両末端にアクリロイル基又はメタクロイル基を有するウレタン系プレポリマーなどを挙げることができる。
これらの（メタ）アクリルオリゴマーは、重量平均分子量として約２０００〜３００００の範囲のものが適当である。
【０１９６】
（光重合開始剤）
本発明で使用する光重合開始剤としては、従来公知のものでよく、具体的には、ベンゾインイソブチルエーテル、２，４−ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、ベンジル、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド等が好適に用いられ、さらにこれら以外の分子開裂型のものとして、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オンおよび２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン等を併用しても良いし、さらに水素引き抜き型光重合開始剤である、ベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニルスルフィド等も併用できる。
【０１９７】
特に光源としたＬＥＤを使用する場合には、ＬＥＤの発光ピーク波長を加味して光重合開始剤を選択することが好ましい。例えばＵＶ−ＬＥＤを使用する場合に適した光重合開始剤としては、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン）、ビス（２、４、６−トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、２，４−ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
【０１９８】
また上記光重合開始剤に対し、増感剤として例えば、トリメチルアミン、メチルジメタノールアミン、トリエタノールアミン、ｐ−ジエチルアミノアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミンおよび４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等の、前述重合性成分と付加反応を起こさないアミン類を併用することもできる。
これらの光重合開始剤は、それぞれ単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
光重合開始剤の含有量は特に限定はないが、通常は２〜２０質量％程度配合させる。
【０１９９】
（バインダー樹脂）
本発明においては、バインダー樹脂を使用してもよい。バインダー樹脂としては、ラジカル重合性ワニス及び／又はラジカル重合性モノマーに溶解する印刷インキ用樹脂であれば、特に限定されない。例えば、酸素硬化性アルキド樹脂、アルキドおよびフェノール樹脂、アルキドおよびニトロセルロース、アルキドおよび塩素化ゴム、アルキドおよびポリスチレン、アルキドおよびジイソシアネート、アルキド・ビニルおよびエポキシ、アルキドおよびアミノ樹脂、アルキド・アミノ樹脂およびエポキシアルキドおよびシリコーン、油変性エポキシ樹脂およびアミノ樹脂などの油変性アルキドまたは乾性油とポリマーを含むビヒクル、アルキドおよび乾性油を含まないビヒクルの例として、ビニルアセタールおよび／またはフェノール樹脂、アリルアミノ樹脂、エポキシ、トリメチロールフェニルエーテル、ポリエステル、トリアジン樹脂、アリルポリエステル、シリコーン、熱硬化性アクリル、混合アミノ樹脂、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、ポリ塩化ビニリデン、ブタジエン共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド樹脂、セルロースのエステルおよびエーテル塩、ポリ（メタ）アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリテトラフルオロエチレン、ポリビニルアセタール、飽和ポリエステル樹脂、石油樹脂、ポリスチレン、ポリオレフィン等を挙げることができる。
【０２００】
前記活性エネルギー線重合性化合物や前記光重合開始剤、前記バインダー樹脂を適宜配合して、活性エネルギー線硬化型組成物が得られる。各々の配合量は、目的に応じて適宜決定することができ特に限定はないが、通常はバインダー樹脂５〜５０質量％、架橋成分である活性エネルギー線重合性化合物は２０〜９０質量％の範囲で使用される。また粘度等を調節する場合には活性エネルギー線重合性化合物で調節することが多いが特に限定はなく、適宜有機溶剤を加えてもよい。有機溶剤としては、基材を侵すことなく、しかも前記組成物を充分に溶解できるものであればよく、たとえば、酢酸エチル等のエステル系溶剤、トルエン等の芳香族系溶剤等が好適である。有機溶剤の使用量は任意であり、各種用途に応じて適宜決定される。
【０２０１】
（増感剤）
また、光重合開始剤に対し、増感剤として、例えば、トリメチルアミン、メチルジメタノールアミン、トリエタノールアミン、ｐ−ジエチルアミノアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミンおよび４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等の、活性エネルギー線硬化性化合物と付加反応を起こさないアミン類を併用してもよい。もちろん、光重合開始剤や上記増感剤は、活性エネルギー線硬化性化合物への溶解性に優れ、活性エネルギー線の透過性を阻害しないものが好ましい。
【０２０２】
（重合禁止剤）
本発明の活性エネルギー線硬化型インキに係る該重合禁止剤としては、特に制限されず、例えば、アルキルフェノール、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、p −メトキシフェノール、t −ブチルカテコール、t −ハイドロキノン、ピロガロール、１，１−ピクリルヒドラジル、フェノチアジン、p −ベンゾキノン、ニトロソベンゼン、ニトロソアミン塩、２，５−ジ−tert−ブチル−p −ベンゾキノン、ジチオベンゾイルジスルフィド、ピクリン酸、クペロン、アルミニウムＮ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン、トリ−p−ニトロフェニルメチル、Ｎ−（３−オキシアニリノ−１，３−ジメチルブチリデン）アニリンオキシド、ジブチルクレゾール、シクロヘキサノンオキシムクレゾール、グアヤコール、ｏ−イソプロピルフェノール、ブチラルドキシム、メチルエチルケトキシム、シクロヘキサノンオキシム等が用いられる。
【０２０３】
（オフセット及びシルクスクリーン印刷用活性エネルギー線硬化性インキ）
前記活性エネルギー線硬化性インキを、オフセット及びシルクスクリーン印刷用インキとして使用する場合は、前記活性エネルギー線重合性化合物や前記光重合開始剤、バインダー樹脂の中から、適宜選択して使用することが好ましい。
【０２０４】
具体的には、オフセット及びシルクスクリーン印刷用インキに特に好適な活性エネルギー線重合性化合物として、１官能モノマーのフェノキシエチルアクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンモノメチロール（メタ）アクリレート等が例示される。さらに２官能モノマーとしてエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，７−ヘプタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１２−ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジカプロラクトネートジ（メタ）アクリレート、３官能モノマーとしてグリセリントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等が例示される。４官能以上のモノマーとしてペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラカプロラクトネートテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジグリセリンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールポリアルキレンオキサイドヘプタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。      
【０２０５】
さらに脂肪族アルコール化合物のアルキレンオキサイド付加体（メタ）アクリレートモノマー、特に炭素原子数３〜炭素原子数２０以上のアルキレンオキサイドを持つ脂肪族アルコール化合物のアルキレンオキサイド付加体（メタ）アクリレートモノマーは上記樹脂に対し溶解性が向上してくる。脂肪族アルコール化合物のアルキレンオキサイド付加体（メタ）アクリレートモノマーとして脂肪族アルコール化合物のモノまたはポリ（１〜２０）アルキレン（炭素原子数２〜炭素原子数２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ペンチレンオキサイド、ヘキシレンオキサイド他）モノまたはポリ（１〜１０）（メタ）アクリレートがある。さらに２官能モノマーとしてエチレングリコールモノまたはポリ（１〜２０）アルキレン（炭素原子数２〜炭素原子数２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノまたはポリ（２〜２０）アルキレン（炭素原子数２〜炭素原子数２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールポリ（２〜２０）アルキレンオキサイド付加体（例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等）ジ（メタ）アクリレート、１，８−オクタンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（炭素原子数２〜炭素原子数２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（炭素原子数２〜炭素原子数２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，２−デカンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（炭素原子数２〜炭素原子数２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（炭素原子数２〜炭素原子数２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，２−デカンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（炭素原子数２〜炭素原子数２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、１，１２−ドデカンジオールポリ（２〜２０）アルキレン（炭素原子数２〜炭素原子数２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、３官能モノマーとしてグリセリンポリ（２〜２０）アルキレン（炭素原子数２〜炭素原子数２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンポリ（２〜２０）アルキレン（炭素原子数２〜炭素原子数２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタンポリ（２〜２０）アルキレン（炭素原子数２〜炭素原子数２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）トリ（メタ）アクリレート例示される。４官能以上のモノマーとしてペンタエリスリトールポリ（２〜２０）アルキレン（炭素原子数２〜炭素原子数２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）テトラ（メタ）アクリレート、ジグリセリンポリ（２〜２０）アルキレン（炭素原子数２〜炭素原子数２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）テトラ（メタ）アクリレート、ジグリセリンポリ（２〜２０）アルキレンオキサイド（例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等）付加体テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンポリ（２〜２０）アルキレン（炭素原子数２〜炭素原子数２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンポリ（２〜２０）アルキレンオキサイド（例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等）テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラカプロラクトネート、テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールエタンポリ（２〜２０）アルキレン（炭素原子数２〜炭素原子数２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）テトラ（メタ）アクリレート等が挙げられる。      
【０２０６】
さらに（メタ）アクリレートオリゴマーとして、上記ポリオール、上記多塩基酸および（メタ）アクリル酸のエステル化物、さらにはエポキシアクリレート等が挙げられる。      
【０２０７】
次に、ラジカル重合開始剤として光開裂型と水素引き抜き型に大別できる。前者の例としてベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、α−アクリルべンゾイン等のベンゾイン系、ベンジル、イルガキュア９０７（チバスペシャルティケミカルズ社製２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパンー１−オン）、イルガキュア３６９（チバスペシャルティケミカルズ社製２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−１−ブタノン）、イルガキュア６５１（チバスペシャルティケミカルズ社製ベンジルメチルケタール）、イルガキュア１８４（チバスペシャルティケミカルズ社製１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）、ダロキュア１１７３（チバスペシャルティケミカルズ社製２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン）、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、ジエトキシアセトフェノン、エサキュアーＫＩＰ１５０（ラムベルティ社製）、ルシリンＴＰＯ（  ＢＡＳＦ社製）等が挙げられる。後者の例としてベンゾフェノン、ｐ−メチルベンゾフェノン、ｐ−クロルベンゾフェノン、テトラクロロベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’  −メチル−ジフェニルサルファイド、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、アセトフェノン等のアリールケトン系開始剤、４，４’  −ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン等のジアルキルアミノアリールケトン系開始剤、チオキサントン、キサントン系のおよびそのハロゲン置換系の多環カルボニル系開始剤等が挙げられる。これらの単独または２種類以上の併用により用いる事も出来る。
【０２０８】
（その他の添加物）
本発明の活性エネルギー線硬化型オフセット及びシルクスクリーン印刷用インキには、必要に応じてその他の添加剤を使用することが可能である。例えば、耐摩擦剤、ブロッキング防止剤、スベリ剤、スリキズ防止剤としては、カルナバワックス、木ロウ、ラノリン、モンタンワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の天然ワックス、フィッシャートロプスワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、ポリテトラフルオロエチレンワックス、ポリアミドワックス、およびシリコーン化合物等の合成ワックスを例示することができる。
【０２０９】
本発明の活性エネルギー線硬化型インキを、オフセット印刷用インキとして使用する場合は、粘度としては１０〜２００Ｐａ・ｓｅｃが好ましく、２０〜１００Ｐａ・ｓｅｃが更に好ましく、３０〜６０Ｐａ・ｓｅｃが最も好ましい。
【０２１０】
また、本発明の活性エネルギー線硬化型インキを、シルクスクリーンインキとして使用する場合は、粘度としては１〜１００Ｐａ・ｓｅｃが好ましく、３〜７０Ｐａ・ｓｅｃがさらに好ましく、５〜５０Ｐａ・ｓｅｃが最も好ましい。
【０２１１】
（グラビア及びフレキソ印刷用活性エネルギー線硬化性インキ）
前記活性エネルギー線硬化性インキを、グラビア及びフレキソ印刷用インキとして使用する場合は、前記活性エネルギー線重合性化合物や前記光重合開始剤、バインダー樹脂の中から、適宜選択して使用することが好ましい。
【０２１２】
具体的には、オフセット印刷用インキに特に好適な活性エネルギー線重合性化合物としての単官能モノマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、ステアリルカルビトール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブロピル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。   
【０２１３】
また、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカブロラクトン、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、スチレン等のビニルモノマー、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、バラクミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシボリエチレングリコール（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、オルトフェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリル酸エステルモノマー、および（メタ）アクリルアミド誘導体が挙げられる。  
【０２１４】
活性エネルギー線重合性化合物の成分としては上記単官能モノマー以外に、以下に記載する２官能モノマー以上の多官能モノマーを配合することもできる。
【０２１５】
多官能モノマー成分としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオベンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジメチロールートリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオベンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡポリエトキシジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡポリプロポキシジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリメチロールブロバントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、グリセリルトリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化グリセリルトリ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０２１６】
（分散剤、分散補助剤）
また本発明のグラビア及びフレキソ印刷用活性エネルギー線硬化性インキには、フィラーや顔料を分散安定化するための分散剤、分散補助剤、その他各機能を持たせるための添加剤等を使用することができる。分散剤としては、高分子型分散剤、低分子型分散剤など多種の分散剤が存在するが、分散性に応じて選択することができる。分散補助剤としては、顔料誘導体を用いることができる。
【０２１７】
（その他の添加剤）
さらに、本発明のグラビア及びフレキソ印刷用活性エネルギー線硬化性インキには、必要に応じてその他の添加剤を使用することが可能である。例えば、従来使用されている、濡れ性調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、耐摩擦剤、ブロッキング防止剤、スベリ剤、スリキズ防止剤としては、カルナバワックス、木ロウ、ラノリン、モンタンワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の天然ワックス、フィッシャートロプスワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、ポリテトラフルオロエチレンワックス、ポリアミドワックス、およびシリコーン化合物等の合成ワックスを例示することができる。
【０２１８】
本発明の活性エネルギー線硬化性インキを、グラビアインキ又はフレキソインキとして使用する場合、活性エネルギー線硬化型インキの２５℃における粘度は、硬化環境に関係なく良好な硬化性を得るために、１〜６００ｍＰａ・ｓｅｃが好ましく、１０〜４００ｍＰａ・ｓｅｃがさらに好ましく、３０〜３００ｍＰａ・ｓｅｃが最も好ましい。
【０２１９】
（インキジェット記録用活性エネルギー線硬化性インキ）
前記活性エネルギー線硬化性インキを、インキジェット記録用インキとして使用する場合は、前記活性エネルギー線重合性化合物や前記光重合開始剤、バインダー樹脂の中から、粘度の低いものを適宜選択して使用することが好ましい。
【０２２０】
具体的なインキジェット記録用インキに特に好適な活性エネルギー線重合性化合物としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエチル、ブトキシエチル、フェノキシエチル、ノニルフェノキシエチル、グリシジル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、イソボルニル、ジシクロペンタニル、ジシクロペンテニル、ジシクロペンテニロキシエチル等の置換基を有する（メタ）アクリレート、ビニルカプロラクタム、ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルホルムアミド等の１官能モノマー、
【０２２１】
１，３−ブチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、トリシクロデカンジメタノール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール等のジ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのジ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸２−（２−ビニロキシエトキシ）エチル、オペンチルグリコール１モルに４モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ１モルに２モルのエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン１モルに３モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たトリオールのジまたはトリ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ１モルに４モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート，ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート，ジペンタエリスリトールのポリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性リン酸（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性アルキルリン酸（メタ）アクリレート等の多官能モノマー、
【０２２２】
ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、エポキシ（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー等の（メタ）アクリレートオリゴマーが挙げられる。これらは２種類以上併用して用いることができる。
【０２２３】
本発明の活性エネルギー線硬化性インキジェット記録用インキには、インキの保存安定性を高めるため、ハイドロキノン、メトキノン、ヒンダードアミン系光安定剤、ヒンダードフェノール系光安定剤、ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、Ｐ−メトキシフェノール、ブチルヒドロキシトルエン、ニトロソアミン塩等の重合禁止剤をインキ中に０．０１〜２質量％の範囲で添加しても良い。
【０２２４】
（その他の添加物）
その他、被印刷基材に対する接着性の付与等を目的に、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、テルペンフェノール樹脂、ロジンエステル等の非反応性樹脂等を配合することができる。
また、本発明の効果を損なわない範囲において、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、増粘剤、保存料、粘度安定剤、粉砕助剤、充填剤、沈殿防止剤、光保護剤、酸化防止剤、殺生物剤、脱気剤／消泡剤、発泡抑制剤、ベーキング防止剤等添加剤を加えても良い。例えば使用可能な界面活性剤としては、ポリアルキレングリコール及びそれらの誘導体等が挙げられる。また分散剤としては、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリレート、ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｏｘａｚｏｌｉｄｏｎｅｓ、ポリスチレン、ポリエポキシド、ポリウレタン、およびポリビニルハロゲン等が挙げられる。市販の分散剤としては、ＬＵＢＲＩＺＯＬ社のソルスパース、ＥＶＯＮＩＫ社のＴｅｇｏｓｐｅｒｓｅ、ＢＡＳＦ社のＥＦＫＡ、ビックケミー社のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０２２５】
本発明の活性エネルギー線硬化型インキを、インキジェット記録用インキとして使用する場合は、あまり高粘度では吐出性に支障がでるおそれがあるため、粘度としては１〜１００ｍＰａ・ｓｅｃが好ましく、３〜５０ｍＰａ・ｓｅｃがさらに好ましく、５〜３０ｍＰａ・ｓｅｃが最も好ましい。
【０２２６】
（ブラックマトリックス用活性エネルギー線硬化性インキ）
前記活性エネルギー線硬化性インキを、ブラックマトリックス用インキとして使用する場合は、前記ブラックマトリックス用インキが活性エネルギー線硬化性を有し、アルカリ現像可能なインキであるため、顔料、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤から主として構成され、必要に応じて増感剤、重合禁止剤等の各種添加剤を適宜選択して使用することが好ましい。
【０２２７】
樹脂としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、シトラコン酸、無水シトラコン酸、シトラコン酸モノアルキルエステル等のカルボキシル基含有不飽和単量体と、スチレン、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー及びポリメチルメタクリレートマクロモノマーからなる群より選択される少なくとも１種とを反応させて得られる共重合体であるカルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が例示でき、これらは単独又は２種以上を併用して用いることができる。
【０２２８】
本発明のブラックマトリックス用レジストインキは、さらに、活性エネルギー線により硬化しない熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂を含有させてもよい。しかしながら、カラーフィルタの製造工程において、高温加熱の処理が行われるため、加熱処理においても耐性のよい樹脂を用いることが好ましい。また、カラーフィルタの製造工程において、種々の溶剤や薬品による処理も行われるため、耐溶剤性や耐薬品性に優れる樹脂を用いることが好ましい。 
【０２２９】
硬化性樹脂や熱可塑性樹脂としては、例えば, ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム、エポキシ樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。
【０２３０】
上記ブラックマトリックス用レジストインキを構成する活性エネルギー線硬化性化合物としては、光重合性不飽和結合を有するモノマー、オリゴマー等が挙げられる。   
【０２３１】
具体的には、光重合性不飽和結合を分子内に１個有するモノマーとして、例えば、メチルメタアクリレート、ブチルメタアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレート又はアクリレート；ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート等のアラルキルメタクリレート又はアクリレート；ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート又はアクリレート；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミノアルキルメタクリレート又はアクリレート；ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル；ヘキサエチレングリコールモノフェニルエーテル等のポリアルキレングリコールモノアリールエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル；イソボニルメタクリレート又はアクリレート；グリセロールメタクリレート又はアクリレート；２−ヒドロキシエチルメタクリレート又はアクリレート等が例示できる。   
【０２３２】
光重合性不飽和結合を分子内に２個以上有するモノマーとしては、例えば、ビスフェノールＡジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，３−ブチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が例示できる。 
上記光重合性不飽和結合を有するオリゴマーとしては、上記モノマーの１種又は２種以上を適宜重合させて得られたものを用いることができる。なお、これらの光重合性化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０２３３】
(光重合開始剤)
上記ブラックマトリックス用レジストインキを構成する光重合開始剤としては特に限定されないが、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ′−テトラエチル−４，４′−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４′−ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，３−ジクロロアントラキノン、３−クロル−２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。これらは単独又は２種以上を併用して用いることができるが、これらに限定されるものではない。
【０２３４】
（溶剤）
上記ブラックマトリックス用レジストインキを構成する溶剤としては、具体的には、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチルおよび乳酸エチル等のエステル類；エチレングリコールモノエチルエーテルおよびプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、β−メトキシイソ酪酸メチルおよびβ−メトキシイソ酪酸エチル等のグリコールエーテルアセテート類；テトラヒドロフランおよびジオキサン等のエーテル類；メチルエチルケトンおよびシクロヘキサノン等のケトン類；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネートおよびジエチルカーボネート等のカーボネート類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンおよびジメチルスルホキサイド等の非プロトン性極性溶媒；トルエンおよびキシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられ、このうちの１種または２種以上を選択して使用されるが、これらに限定されるものではない。
【０２３５】
（その他の添加物）
本発明のブラックマトリックス用レジストインキは、その他の添加物として、従来から公知の分散剤や界面活性剤、重合禁止剤、可塑剤等を併用することも出来る。公知の分散剤としては例えば、高分子分散剤（例えば、ポリアミドアミンとその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体）、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン、顔料誘導体等を挙げられる。界面活性剤としては例えば、ノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等が添加される。重合禁止剤としては例えば、ハイドロキノン、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。可塑剤としては例えば、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等が挙げられる。その他の添加物は、このうちの１種または２種以上を選択して使用されるが、これらに限定されるものではない。
【０２３６】
（活性エネルギー線硬化性インキの製造方法）
本発明の活性エネルギー線硬化性インキは、オフセットインキ、グラビアインキ、フレキソインキ、シルクスクリーンインキ等の印刷インキやインキジェット記録用インキ、ブラックマトリックス用インキ等、汎用のインキとして使用することができる。製造方法については、各々のインキの公知の製造方法を適用することができる。以下もっとも一般的な方法について述べる。
例えば、前記顔料、前記顔料分散剤、及び前記活性エネルギー線重合性化合物を含有し、必要に応じ各種添加剤を加えた混合物をビーズミル等の高シェアのかかりやすい攪拌・分散装置を用いて顔料を分散する。
顔料を分散させるための攪拌・分散装置としては、ロールミル、ビーズミル、ディスパーミキサー、ホモミキサー、コロイドミル、ボールミル、ＳＣミル、アトライタ、サンドミル、ナノマイザー、プラネタリーミキサー等の公知の分散機を用いて混合することにより製造することができる。特にインキジェット記録用インキ組成物に調整する場合は、ビーズミルの他、たとえば超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、ペイントシェーカー、ボールミル、ロールミル、サンドミル、サンドグラインダー、ダイノーミル、ディスパーマット、ＳＣミル、ナノマイザーなど、公知慣用の各種分散機を使用することができる。
この時重合禁止剤を加えることで、分散時のゲル化を防止することができ好ましい。
【０２３７】
この後光重合開始剤、インキとして必要な表面張力調整剤等の添加剤を加えて攪拌、溶解することで、本発明の活性エネルギー線硬化性インキが得られる。また予め、高濃度の顔料分散物（ミルベース）を作製後、適宜希釈、添加剤を添加して調製することもできる。この場合は、高濃度の顔料分散物を得た後光重合開始剤や適宜インキ用の前記添加剤を添加することで本発明の活性エネルギー線硬化性インキを得ることができる。
【０２３８】
（印刷方法）
印刷方法については、各々のインキに適した印刷方法を適用することができる。
一般的な方法を挙げると、たとえばロールコーター、グラビアコーター、フレキソコーター、エアドクターコーター、ブレードコーター、エアナイフコーター、スクイズコーター、含浸コーター、トランスファロールコーター、キスコーター、キャストコーター、スプレイコーター、ダイコーター、オフセット印刷機、スクリーン印刷機、反転印刷機、インキジェット印刷等があげられ、従来公知の印刷方法であれば特に限定されることなく使用することができる。
【０２３９】
（印刷される基材）
本発明の活性エネルギー線硬化性インキは、基材は特に限定されず、紙、プラスチック等の基材に適用することができる。インキ吸収体の基材としては、更紙、中質紙、上質紙、非塗工紙、コート紙、アート紙などが挙げられる。インク非吸収体の基材としては、プラスチック基材の中でも、例えば食品包装用として使用される熱可塑性樹脂フィルムの材料であるポリエチレンレテフタレート（ＰＥＴ）フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリアクリロニトリルフィルム、ポリエチレンフィルム（ＬＬＤＰＥ：低密度ポリエチレンフィルム、ＨＤＰＥ：高密度ポリエチレンフィルム）やポリプロピレンフィルム（ＣＰＰ：無延伸ポリプロピレンフィルム、ＯＰＰ：二軸延伸ポリプロピレンフィルム）等のポリオレフィンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン−ビニルアルコール共重合体フィルム等の、ポリエステル系樹脂やポリプロピレン系合成紙、塩化ビニル樹脂、ポリイミド樹脂が挙げられるだけでなく、ガラス、金属、金属箔コート紙なども挙げられ、特に限定されることなく使用することができる。
【０２４０】
（インキジェット印刷）
本発明の活性エネルギー線硬化性インキの好ましい具体的態様の１つであるインキジェット印刷について述べる。
インキジェット印刷の記録方式としては、従来公知の方式がいずれも使用できる。例えば圧電素子の振動を利用して液滴を吐出させる方法（電歪素子の機械的変形によりインキ滴を形成するインキジェットヘッドを用いた記録方法）や熱エネルギーを利用する方法が挙げられる。
また印刷方法としても特に限定はないが、従来のシャトルヘッドタイプではなく基材幅のヘッド下を一度通しただけで印刷するシングルパス方式のヘッドが開発されており、射出特性が良好な本法によるインキは、本発明の効果を発揮でき好ましい。
【０２４１】
（硬化）
前記活性エネルギー線硬化性インキは、前述の各種印刷方法で各種基材に印刷した後、活性エネルギー線、好ましくは紫外線等の光照射をすることにより硬化を行う。紫外線等の光源としては、通常ＵＶ硬化性インキジェットインキに使用する光源、例えばメタルハライドランプ、キセノンランプ、カーボンアーク灯、ケミカルランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ等であれば問題なく硬化させることができる。例えばＦｕｓｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ社製のＨランプ、Ｄランプ、Ｖランプ等の市販されているものを用いて行うことができる。  
【０２４２】
前記活性エネルギー線硬化性インキは、ＵＶ−ＬＥＤや、紫外線発光半導体レーザ等の紫外線発光半導体素子により硬化が可能である。例えば、前記活性エネルギー線硬化型インキジェット記録用インキ組成物をインキジェットインキとして使用する場合は、該着色組成物を被記録材に吐出することにより画像を印字する工程と、発光ダイオード（ＬＥＤ）を用いて波長ピークが３６５〜４２０ｎｍの範囲にある活性エネルギー線を照射することにより前記画像を硬化させることで、画像を形成させることが可能である。
【０２４３】
本発明の活性エネルギー線硬化性インキは、顔料分散剤として使用する一般式（１）で表される化合物が顔料分散性に優れるため、分散性に優れたインキが得られる。さらに本発明で顔料分散剤として使用する一般式（１）で表される化合物は、重合性官能基を有するので、前記活性エネルギー線照射により活性エネルギー線重合性化合物と容易に重合し、強固な塗膜を形成する。一方顔料分散剤として、顔料に対する親和性も高いことから、結果的に顔料と活性エネルギー線重合性化合物の重合膜とが強固に結合し、顔料の溶出等が著しく低減されたインキ皮膜が得られる。
【０２４４】
更に、本発明の一般式（１）で表される化合物の主骨格であるペリレン骨格は、蛍光を発光することが知られている。本発明の活性エネルギー線硬化性インキは、一般式（１）で表される化合物を使用しないインキ、あるいは、顔料分散剤として汎用の市販分散剤等を使用した場合に比べても、硬化速度が非常に速い。これは、ペリレン骨格が発光する蛍光が皮膜内部のラジカル発生を誘発し、内部硬化を促進しているものと推定される。
【実施例】
【０２４５】
以下、実施例により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、下記実施例に何ら制限されるものではない。なお、以下実施例中にあるｇ、％は質量換算である。
【０２４６】
(着色剤)
着色剤として、以下の黒色顔料を使用した。
カーボンブラック「ＭＡ−８」：三菱化学（株）製
【０２４７】
(分散剤)
市販の分散剤として、以下の分散剤を使用した。
市販分散剤（Ｘ）：アミン変性ポリイソブチレン
ＢＡＳＦ(株)製「ＫｅｒｏｃｏｍＰＩＢＡ０３」から高沸点系溶媒を除去
市販分散剤（Ｙ）：アミン変性ポリエーテル
ＨＵＮＴＳＭＡＮ(株)製「ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ  Ｍ−１０００」
【０２４８】
（重合性基及びポリマー鎖を有する化合物（Ｙ）の製造方法）
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、還流管を備えた反応フラスコ内にペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物１９．６ｇ、水２００ｍｌ及び８５％水酸化カリウム１３．２９ｇから成る混合物を仕込み９０度に加熱し、ｐＨを１０〜１１に調整した。約２時間かけて３１％塩酸１８．０ｇを滴下し、ｐＨ４．５〜５．０に調整した。９０度で１時間攪拌後、析出物を、ブフナーロートでろ過し、５Ｌの熱水で洗浄した。乾燥後、暗赤色生成物（Ｙ１）を２１．４ｇ得た。
【０２４９】
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、還流管を備えた反応フラスコ内に水１００ｍｌと５．５ｇのエタノールアミンと、８．９８ｇの暗赤色生成物（Ｙ１）を仕込み、２０−３０度で２時間攪拌した後昇温し、９０−９５度で２、５時間攪拌した。加熱停止後、常温まで内容物の温度を下げた後、酸性化により反応生成物を析出させた。これをブフナーロートでろ過し、４Ｌの水で洗浄し、ろ液が中性になっていることを確認した。ろ紙上残渣物を乾燥後、暗赤色生成物（Ｙ２）を８．５４ｇ得た。
【０２５０】
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコ内に、１４．０ｇの末端アミン変性ポリエーテル（ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ  Ｍ−１０００：ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製）と、４．０ｇのイミダゾール及び３０．０ｇの１−メチル−２ピロリドンを仕込み、完全溶解確認後、４．０ｇの暗赤色生成物（Ｙ２）を追加した。１１０℃のオイルバスで１７時間攪拌し、生成物（Ｙ３）を得た。生成物（Ｙ３）をテトラヒドロフランを展開溶媒としたシリカゲルカラムにより単離し、エバポレーターで減圧濃縮し脱溶剤を行い、６．４ｇの赤色粘調液（Ｙ４）を得た。
【０２５１】
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、塩化カルシウム乾燥管及び還流管を備えた反応フラスコ内に６．４ｇの赤色粘調液（Ｙ４）と４００．０ｇのテトラヒドロフランを仕込み溶解させた後、室温で１時間攪拌し、３．６ｇのトリエチルアミン（和光純薬工業（株）製）と、３．０ｇのアクリル酸クロライドを添加し、８時間攪拌し反応を続け、反応生成物（Ｙ５）を得た。この反応生成物（Ｙ５）をエバポレーターで減圧濃縮し脱溶剤を行った後、トルエン／イソブタノール／メタノール＝１／１／１を展開溶媒としたシリカゲルカラムにより生成物（Ｙ６）を得た。生成物（Ｙ６）をエバポレーターで減圧濃縮し、シクロヘキサン（和光純薬工業（株）製）を加え、目的化合物を沈殿させ、上澄みを除去する工程を３回繰り返し、その後真空ポンプで脱溶剤を行い、顔料分散剤（Ｙ）４．３ｇを得た。
【０２５２】
（重合性基及びポリマー鎖を有する化合物（Ｘ）の製造方法）
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、還流管を備えた反応フラスコ内にペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物１９．６ｇ、水２００ｍｌ及び８５％水酸化カリウム１３．２９ｇから成る混合物を仕込み９０度に加熱し、ｐＨを１０〜１１に調整した。約２時間かけて３１％塩酸１８．０ｇを滴下し、ｐＨ４．５〜５．０に調整した。９０度で１時間攪拌後、析出物を、ブフナーロートでろ過し、５Ｌの熱水で洗浄した。乾燥後、暗赤色生成物（Ｘ１）を２１．４ｇ得た。
【０２５３】
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、還流管を備えた反応フラスコ内に水１００ｍｌと５．５ｇのエタノールアミンと、８．９８ｇの暗赤色生成物（Ｘ１）を仕込み、２０−３０度で２時間攪拌した後昇温し、９０−９５度で２、５時間攪拌した。加熱停止後、常温まで内容物の温度を下げた後、酸性化により反応生成物を析出させた。これをブフナーロートでろ過し、４Ｌの水で洗浄し、ろ液が中性になっていることを確認した。ろ紙上残渣物を乾燥後、暗赤色生成物（Ｘ２）を８．５４ｇ得た。
【０２５４】
撹拌機，還流冷却器，窒素吹込み管、温度計を備えたフラスコ内に、１１．０ｇの末端アミン変性ポリイソブチレン（ＫｅｒｏｃｏｍＰＩＢＡ０３：ＢＡＳＦ（株）製）と、６０．０ｇのテトラヒドロフランを仕込み、完全溶解確認後、２．０ｇの暗赤色生成物（Ｘ２）を追加した。室温のまま１５時間攪拌し、生成物（Ｘ３）を得た。生成物（Ｘ３）をトルエン／テトラヒドロフラン＝１／１を展開溶媒としたシリカゲルカラムにより単離し、エバポレーターで減圧濃縮し脱溶剤を行い、９．００ｇの赤色粘調液（Ｘ４）を得た。
【０２５５】
温度計、攪拌機、窒素導入口、滴下ロート、塩化カルシウム乾燥管及び還流管を備えた反応フラスコ内に４．２ｇの赤色粘調液（Ｘ４）と１５０．０ｇのテトラヒドロフランを仕込み溶解させた後、室温で攪拌しながら、４．０ｇのピリジンと、４．０ｇのアクリル酸クロライドを添加し、８時間攪拌し反応を続け、反応生成物（Ｘ５）を得た。この反応生成物（Ｘ５）をエバポレーターで減圧濃縮し脱溶剤を行った後、トルエン/テトラヒドロフラン＝１／１を展開溶媒としたシリカゲルカラムにより分取し、真空ポンプで脱溶剤を行い、顔料分散剤（Ｘ）２．６ｇを得た。
【０２５６】
（反応性希釈モノマー組成物（Ｍ１）の調整）
ＤＰＡ−６００Ｔ（Ｃ）：東亜合成製  反応性モノマー      ５ｇ
ＩＢＸＡ：大阪有機化学社製 反応性モノマー             ３５ｇ
イルガキュア８１９：ＢＡＳＦ社製  光重合開始剤          ２ｇ
ルシリンＴＰＯ：ＢＡＳＦ社製  光重合開始剤              ３ｇ
以上をポリビンに入れて、６０℃で光重合開始剤を加熱溶解後、攪拌混合して反応性希釈モノマー組成物（Ｍ１）を調整した。
【０２５７】
（反応性希釈モノマー組成物（Ｍ２）の調整）
ミラマーＭ−２２２：ＭＩＷＯＮ製  反応性モノマー      １７ｇ
ＩＯＡＡ：大阪有機化学社製 反応性モノマー               ６ｇ
ＤＰＡ−６００Ｔ（Ｃ）：東亜合成製  反応性モノマー      ７ｇ
ミラマーＭ−３１３０：ＭＩＷＯＮ製  反応性モノマー    １０ｇ
イルガキュア８１９：ＢＡＳＦ社製  光重合開始剤          ２ｇ
ルシリンＴＰＯ：ＢＡＳＦ社製  光重合開始剤              ３ｇ
以上をポリビンに入れて、６０℃で光重合開始剤を加熱溶解後、攪拌混合して反応性希釈モノマー組成物（Ｍ２）を調整した。
【０２５８】
（実施例１)
（活性エネルギー線硬化型インキ（Ｊ１）の製造方法）
１００ｍｌポリエチレン瓶に、カーボンブラックを１．０ｇ、顔料分散剤（Ｘ）を２．０ｇ、ラウリルアクリレート７．０ｇ、０．５ｍｍジルコニアビーズを６０ｇ加えて、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１２０分分散混合し、着色液体（Ｊ１）を得た。着色液体（Ｊ１）を１ｇ、前記反応性希釈モノマー組成物（Ｍ１）９ｇをポリビンに入れて攪拌混合し、活性エネルギー硬化型インキ（Ｊ１）を得た。
【０２５９】
（実施例２)
（活性エネルギー線硬化型インキ（Ｊ２）の製造方法）
１００ｍｌポリエチレン瓶に、カーボンブラックを１．０ｇ、顔料分散剤（Ｙ）を１．０ｇ、ジプロピレングリコールジアクリレート８．０ｇ、０．５ｍｍジルコニアビーズを６０ｇ加えて、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１２０分分散混合し、着色液体（Ｊ２）を得た。着色液体（Ｊ２）を１ｇ、前記反応性希釈モノマー組成物（Ｍ２）９ｇをポリビンに入れて攪拌混合し、活性エネルギー硬化型インキ（Ｊ２）を得た。
【０２６０】
（比較例１）
（活性エネルギー線硬化型インキ（Ｈ１）の製造方法）
１００ｍｌポリエチレン瓶に、カーボンブラックを１．０ｇ、ラウリルアクリレート９．０ｇ、０．５ｍｍジルコニアビーズを６０ｇ加えて、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１２０分分散混合し、着色液体（Ｈ１）を得た。着色液体（Ｈ１）を１ｇ、前記反応性希釈モノマー組成物（Ｍ１）８ｇをポリビンに入れて攪拌混合し、活性エネルギー硬化型インキ（Ｈ１）を得た。
【０２６１】
（比較例２）
（活性エネルギー硬化型インキ（Ｈ２）の製造方法）
１００ｍｌポリエチレン瓶に、カーボンブラックを１．０ｇ、市販の分散剤であるアミン変性ポリイソブチレン（市販分散剤（Ｘ））１．５ｇ、ラウリルアクリレート７．５ｇ、０．５ｍｍジルコニアビーズを６０ｇ加えて、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１２０分分散混合し、着色液体（Ｈ２）を得た。着色液体（Ｈ２）を１ｇ、前記反応性希釈モノマー組成物（Ｍ１）９ｇをポリビンに入れて攪拌混合し、活性エネルギー硬化型インキ（Ｈ２）を得た。
【０２６２】
（比較例３）
（活性エネルギー線硬化型インキ（Ｈ３）の製造方法）
１００ｍｌポリエチレン瓶に、カーボンブラックを１．０ｇ、ジプロピレングリコールジアクリレート９．０ｇ、０．５ｍｍジルコニアビーズを６０ｇ加えて、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１２０分分散混合し、着色液体（Ｈ３）を得た。着色液体（Ｈ３）を１ｇ、前記反応性希釈モノマー組成物（Ｍ２）９ｇをポリビンに入れて攪拌混合し、活性エネルギー硬化型インキ（Ｈ３）を得た。
【０２６３】
（比較例４）
（活性エネルギー硬化型インキ（Ｈ４）の製造方法）
１００ｍｌポリエチレン瓶に、カーボンブラックを１．０ｇ、市販の分散剤であるアミン変性ポリエーテル（市販分散剤（Ｙ））０．６６ｇ、ジプロピレングリコールジアクリレート８．３４ｇ、０．５ｍｍジルコニアビーズを６０ｇ加えて、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で１２０分分散混合し、着色液体（Ｈ４）を得た。着色液体（Ｈ４）を１ｇ、前記反応性希釈モノマー組成物（Ｍ２）９ｇをポリビンに入れて攪拌混合し、活性エネルギー硬化型インキ（Ｈ４）を得た。
【０２６４】
前記着色液体（Ｊ１）及び（Ｊ２）、（Ｈ１）〜（Ｈ４）については、分散粒子径を測定した。
また、活性エネルギー線硬化型インキ（Ｊ１）及び（Ｊ２）、（Ｈ１）〜（Ｈ４）については、紫外線照射による硬化性及び耐磨耗性、柔軟性、密着性、耐溶剤性、表面硬度を評価した。測定及び評価方法を下記に示す。
【０２６５】
（着色液体の分散粒子径測定方法）
実施例及び比較例で得られた前述の着色液体２０ｕｌとメチルエチルケトン２０ｍｌを混合し、測定用サンプルを作成した。これを、ＮＩＫＫＩＳＯ社製の粒子径測定装置「ＭｉｃｒｏｔｒａｃｋＵＰＡ-１５０」で、平均粒子径を測定した。なお、平均粒子径は、溶液中の散乱粒子を動的光散乱方法で測定し、粒子径分布を累積換算したときの５０％粒子径（Ｄ５０）を意味する。
【０２６６】
（活性エネルギー線硬化型インキの硬化性評価方法）
実施例及び比較例で得られた前述の活性エネルギー硬化型インキを５０ｍｍ×５０ｍｍの白色ＰＥＴシート上に約６ｕｍの膜厚でスピンコートし、コンベア式紫外線照射装置にて、１パス当たり照射エネルギー量０．２Ｊ／ｃｍ２の照射量で紫外線を照射した。そのインキ塗膜を指触してタックフリーになるまでの照射光量を比較した。
（照射条件）
ＵＶ照射機：日本電池社製Ｓ２５０−Ｃ１、１２０ｗ／ｃｍ水銀メタルハライドランプ
使用ミラー：集光型コールドミラー
【０２６７】
（耐摩耗性の評価方法）
実施例及び比較例で得られた前述の活性エネルギー硬化型インキを５０ｍｍ×５０ｍｍの白色ＰＥＴシート上に約６ｕｍの膜厚でスピンコートし、コンベア式紫外線照射装置（日本電池社製Ｓ２５０−Ｃ１、１２０ｗ／ｃｍ水銀メタルハライドランプ）にて、１パス当たり照射エネルギー量０．２Ｊ／ｃｍ２の条件で紫外線を照射した。塗膜がタックフリーになるまで照射したところ照射エネルギー２．２Ｊ／ｃｍ２以下の照射量で紫外線を照射されたすべての塗膜がタックフリーとなり、活性エネルギー線硬化型インキからなる硬化塗膜が塗装された耐摩耗性評価用ＰＥＴシートを得た。
同シートの塗装面を不織布（旭化成製  商品名：ベンコット）を用いて、ラビングテスター（太平理化工業(株)製）により、５００ｇ、１０００ｇ、１５００ｇ荷重で擦り試験を行い、表面の傷つき状態を目視で下記の基準で４段階評価した。
◎：傷が全く発生しない。
○：擦った部分が、わずかにマット調になることを確認できる。
△：擦った部分に、わずかに傷がついていることが視認できる。
×：擦った部分に、はっきりとした傷跡が確認できる。
【０２６８】
（柔軟性の評価方法）
実施例及び比較例で得られた前述の活性エネルギー硬化型インキを５０ｍｍ×５０ｍｍの白色ＰＥＴシート上に約６ｕｍの膜厚でスピンコートし、コンベア式紫外線照射装置（日本電池社製Ｓ２５０−Ｃ１、１２０ｗ／ｃｍ水銀メタルハライドランプ）にて、１パス当たり照射エネルギー量０．２Ｊ／ｃｍ２の条件で紫外線を照射した。塗膜がタックフリーになるまで照射したところ照射エネルギー２．２Ｊ／ｃｍ２以下の照射量で紫外線を照射されたすべての塗膜がタックフリーとなり、活性エネルギー線硬化型インキからなる硬化塗膜が塗装された柔軟性評価用ＰＥＴシートを得た。
得られたＰＥＴシートに塗布された硬化膜を手で９０°に折り曲げた場合のひび割れ及び粉落ちの有無を、下記の基準で評価した。
○：塗膜にひび割れは確認できない。
△：塗膜にひび割れが発生していることを確認できるが、粉落ちの発生は確認できない。
×：塗膜のひび割れと粉落ちの発生を確認できる。
【０２６９】
（密着性の評価方法：クロスカットテープ剥離試験）
実施例及び比較例で得られた前述の活性エネルギー硬化型インキを５０ｍｍ×５０ｍｍの白色ＰＥＴシート上に約６ｕｍの膜厚でスピンコートし、コンベア式紫外線照射装置（日本電池社製Ｓ２５０−Ｃ１、１２０ｗ／ｃｍ水銀メタルハライドランプ）にて、１パス当たり照射エネルギー量０．２Ｊ／ｃｍ２の条件で紫外線を照射した。塗膜がタックフリーになるまで照射したところ照射エネルギー２．２Ｊ／ｃｍ２以下の照射量で紫外線を照射されたすべての塗膜がタックフリーとなり、活性エネルギー線硬化型インキからなる硬化塗膜が塗装された密着性評価用ＰＥＴシートを得た。
密着性評価用ＰＥＴシート上の硬化塗膜に、１０×１０の１００マス様にカッターナイフで切り込みを入れた後、ニチバン製セロハンテープを貼り付け、２０回程度爪で擦りつけた。次いで、剥離速度１ｃｍ／ｓｅｃの速度にて勢い良くテープを剥がし、塗膜の残ったマス目の数を確認した。
【０２７０】
（耐溶剤性の評価方法）
実施例及び比較例で得られた前述の活性エネルギー硬化型インキを５０ｍｍ×５０ｍｍの白色ＰＥＴシート上に約６ｕｍの膜厚でスピンコートし、コンベア式紫外線照射装置（日本電池社製Ｓ２５０−Ｃ１、１２０ｗ／ｃｍ水銀メタルハライドランプ）にて、１パス当たり照射エネルギー量０．２Ｊ／ｃｍ２の条件で紫外線を照射した。塗膜がタックフリーになるまで照射したところ照射エネルギー２．２Ｊ／ｃｍ２以下の照射量で紫外線を照射されたすべての塗膜がタックフリーとなり、活性エネルギー線硬化型インキからなる硬化塗膜が塗装された耐摩耗性評価用ＰＥＴシートを得た。
同シートの塗装面を、メチルエチルケトンを含ませた不織布（旭化成製  商品名：ベンコット）を用いて、ラビングテスター（太平理化工業(株)製）により、５００ｇの荷重で擦り試験を行い、塗装面が完全に剥がれるまでの回数を確認した。
【０２７１】
（硬化塗膜の表面硬度の測定）
実施例及び比較例で得られた前述の活性エネルギー硬化型インキを５０ｍｍ×５０ｍｍの白色ＰＥＴシート上に約６ｕｍの膜厚でスピンコートし、コンベア式紫外線照射装置（日本電池社製Ｓ２５０−Ｃ１、１２０ｗ／ｃｍ水銀メタルハライドランプ）にて、１パス当たり照射エネルギー量０．２Ｊ／ｃｍ２の条件で紫外線を照射した。塗膜がタックフリーになるまで照射したところ照射エネルギー２．２Ｊ／ｃｍ２以下の照射量で紫外線を照射されたすべての塗膜がタックフリーとなり、活性エネルギー線硬化型インキからなる硬化塗膜が塗装された表面硬度評価用ＰＥＴシートを得た。
表面硬度評価用ＰＥＴシート上の硬化塗膜に、各硬度を有する鉛筆硬度測定用鉛筆の先端を接触させ、４５°の角度、約１００ｇの荷重で鉛筆を先端方向に押し出すように、速度０．５ｍｍ／ｓｅｃで１０ｍｍの距離を動かして、塗膜上に形成される傷跡を観察し、下記の基準で評価した。
○：塗膜に傷跡がほとんど形成されず確認するのが困難である。
△：塗膜に長さ５ｍｍ以下の傷跡が形成されていることを確認することができる。
×：塗膜に長さ５ｍｍ以上の傷跡が形成されていることを容易に確認することができる。
【０２７２】
実施例及び比較例で得られた着色液体（Ｊ１）及び（Ｊ２）、（Ｈ１）〜（Ｈ４）の、分散粒子径測定結果及び電気伝導度測定結果を表１に示す。また、活性エネルギー線硬化型インキ（Ｊ１）及び（Ｊ２）、（Ｈ１）〜（Ｈ４）の、硬化性及び耐磨耗性、柔軟性、密着性、耐溶剤性、表面硬度の評価結果については表２及び表３に示す。
【０２７３】
【表１】
2014214292.tif 000067
【０２７４】
【表２】
2014214292.tif 000068
【０２７５】
【表３】
2014214292.tif 000069
【０２７６】
この結果、一般式（１）で表される化合物を顔料分散剤として使用した着色液体（Ｊ１）及び（Ｊ２）、（Ｈ１）〜（Ｈ４）は分散粒子径が２００ｎｍ以下であり、優れた分散性を有することがわかる。また実施例１，２の活性エネルギー線硬化型インキは、硬化性が早く、得られる塗膜の表面硬度及び柔軟性に優れることがわかる。