(57)【要約】      （修正有）【課題】抗ウイルス作用、特にインフルエンザウイルスの増殖抑制活性を有する化合物、より好ましくはキャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害活性を示す、インフルエンザウイルス増殖を抑制する化合物の提供。【解決手段】下記一般式で表される置換された３−ヒドロキシ−４−ピリドン誘導体のプロドラッグ。2014167021.tif 001145（ＢはＣ又はヘテロ原子；ＰＲはカルボニル結合やメテロール結合等によって結合される置換基；Ｒ１ａはＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アルキル基等；Ｒ２ａはＨ、ハロゲン、カルボキシ、シアノ、ホルミル、アルキル等）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2014167021.tif 001140
（式中、
ＰＲは、以下の式：a）〜x）から選ばれる基；
ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ０、
ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ１、
ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−ＰＲ１、
ｄ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−Ｏ−ＰＲ１、
ｅ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ１、
ｆ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ１、
ｇ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ２、
ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＰＲ２）２、
ｉ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ２、
ｊ）−ＣＨ２−Ｏ−ＰＲ３、
ｋ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｌ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ３、
ｍ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ３、
ｎ）−ＣＨ（−ＣＨ３）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ３、
ｏ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｋ）−ＰＲ３、
ｐ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｑ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｎ（ＰＲ３）２、
ｒ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｋ）−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｓ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｋ）−Ｌ−Ｎ（ＰＲ３）２、
ｔ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｕ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｎ（−Ｋ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ３、
ｖ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＨ）２、
ｗ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＢｎ）２、
ｘ）−Ｃ（＝Ｎ＋ＰＲ５２）（−ＮＰＲ５２）
（式中、Ｌは、直鎖もしくは分枝状の低級アルキレン、または直鎖もしくは分枝状の低級アルケニレンであり、
Ｋは、水素、または直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンであり、
ＰＲ０は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキル、または置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルケニルであり、
ＰＲ１は、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルアミノ、または置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルチオであり、
ＰＲ２は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、または置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基であり、
ＰＲ３は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルアミノ、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環低級アルキル、または低級アルキルシリルであり、ならびに
ＰＲ５は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルである。
置換基群Ｆ；オキソ、低級アルキル、ヒドロキシ低級アルキル、アミノ、低級アルキルアミノ、炭素環低級アルキル、低級アルキルカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルキルカルボニルオキシ、低級アルキルオキシカルボニル、低級アルキルオキシ、シアノ、ニトロ）；
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１）（ＲＡ２）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ３）−ＳＯ２−（ＲＡ４）、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ５）−ＳＯ２−（ＲＡ６）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ７）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡ８、
−Ｚ−Ｓ−ＲＡ９、    
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＡ１０、
−Ｚ−Ｓ（＝Ｏ）−ＲＡ１１、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡ１３、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ１５）（ＲＡ１６）、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ１７）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ１８）（ＲＡ１９）、
−Ｚ−Ｎ(ＲＡ２０）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡ２１、または
−Ｚ−Ｂ（−ＯＲＡ２２）（−ＯＲＡ２３）
（ここで、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ５、ＲＡ７、ＲＡ８、ＲＡ９、ＲＡ１２、ＲＡ１３、ＲＡ１４、ＲＡ１５、ＲＡ１６、ＲＡ１７、ＲＡ１８、ＲＡ１９、ＲＡ２０、およびＲＡ２１は、それぞれ独立して、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＡ４、ＲＡ６、ＲＡ１０、およびＲＡ１１はそれぞれ独立して、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＡ１およびＲＡ２、ＲＡ１５およびＲＡ１６、ならびにＲＡ１８およびＲＡ１９は、隣接する原子と一緒になって複素環を形成していてもよく、
ＲＡ２２、およびＲＡ２３はそれぞれ独立して、水素原子、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、またはＲＡ２２、およびＲＡ２３が一緒になっては、隣接する原子と一緒になって複素環を形成していてもよく、ならびに
Ｚは、単結合または直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンである）であり；
Ｒ２ａは、水素、ハロゲン、カルボキシ、シアノ、ホルミル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｚ−Ｎ（ＲＢ１）−ＳＯ２−ＲＢ２、
−Ｚ−Ｎ（ＲＢ３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＢ４、
−Ｚ−Ｎ（ＲＢ５）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＢ６、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＢ７）（ＲＢ８）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＢ９）（ＲＢ１０）、または
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＢ１１
（ここで、ＲＢ１、ＲＢ３、ＲＢ４、ＲＢ５、ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８、ＲＢ９、およびＲＢ１０は、それぞれ独立して、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＢ２およびＲＢ１１はそれぞれ独立して、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＢ７およびＲＢ８、ならびにＲＢ９およびＲＢ１０は、隣接する原子と一緒になって複素環を形成していてもよく、ならびに
Ｚは、単結合または直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンである）であり；
Ｒ３ａは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ１）−ＳＯ２−ＲＣ２、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ４、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ５）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ６、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＣ７）（ＲＣ８）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ９）（ＲＣ１０）、
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＣ１１、または
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ１２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ１３
（ここで、ＲＣ１、ＲＣ３、ＲＣ４、ＲＣ５、ＲＣ６、ＲＣ７、ＲＣ８、ＲＣ９、ＲＣ１０、ＲＣ１２および、ＲＣ１３は、それぞれ独立して、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＣ２、およびＲＣ１１はそれぞれ独立して、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＣ７およびＲＣ８、ならびにＲＣ９およびＲＣ１０は、隣接する原子と一緒になって複素環を形成していてもよく、ならびに
Ｚは、単結合または直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンである）であり；
ａ）Ｂ１およびＢ２は、いずれか一方がＣＲ５ａＲ６ａ、ならびに他方がＮＲ７ａであるか、または
ｂ）Ｂ１がＣＲ８ａＲ９ａおよびＢ２がＣＲ１０ａＲ１１ａであり、
Ｒ５ａ、Ｒ６ａ、Ｒ７ａ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａおよびＲ１１ａは、それぞれ独立して水素、カルボキシ、シアノ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｙ−Ｓ−ＲＤ１、
−Ｚ−Ｓ（＝Ｏ）−ＲＤ２、
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＤ３、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＤ４、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＤ５）（ＲＤ６）、
−Ｚ−Ｃ（ＲＤ７）（ＲＤ８）（ＲＤ９）、
−Ｚ−ＣＨ２−ＲＤ１０、
−Ｚ−Ｎ（ＲＤ１１）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＤ１２、もしくは
−Ｚ−Ｎ（ＲＤ１３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＤ１４、または
Ｒ５ａおよびＲ６ａは一緒になって置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基を形成してもよい
（ここで、ＲＤ１、ＲＤ４、ＲＤ５、ＲＤ６、ＲＤ９、ＲＤ１１、ＲＤ１２、ＲＤ１３、およびＲＤ１４はそれぞれ独立して、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＤ２、およびＲＤ３はそれぞれ独立して、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＤ７、ＲＤ８、およびＲＤ１０はそれぞれ独立して、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、または置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基であり、
ＲＤ５およびＲＤ６は、隣接する原子と一緒になって複素環を形成していてもよく、
Ｙは、直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンであり、ならびに
Ｚは、単結合または直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンである）であり、
ＲＤ５およびＲＤ６は、隣接する原子と一緒になって炭素環を形成していてもよい；
１）Ｂ１がＣＲ５ａＲ６ａ、およびＢ２がＮＲ７aの場合、
Ｒ３ａとＲ７ａは隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい複素環を形成していてもよく、
２）Ｂ１がＮＲ７ａ、およびＢ２がＣＲ５ａＲ６ａの場合、
Ｒ３ａとＲ６ａは隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい複素環を形成していてもよく、または
３）Ｂ１がＣＲ８ａＲ９ａ、およびＢ２がＣＲ１０ａＲ１１ａの場合、
Ｒ８ａおよびＲ１０ａは、隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい炭素環もしくは複素環を形成していてもよく、もしくは
Ｒ３ａおよびＲ１１ａは、隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい複素環を形成していてもよく、
ここで、
Ｂ１がＣＲ８ａＲ９ａ、およびＢ２がＣＲ１０ａＲ１１ａであり、ならびにＲ９ａが水素、およびＲ１１ａが水素の時、
ｉ）Ｒ８ａまたはＲ１０ａのいずれか一方が、
−Ｚ−Ｃ（ＲＥ１）（ＲＥ２）（ＲＥ３）
−Ｙ−Ｓ−ＲＥ４、
−Ｚ−ＣＨ２−ＲＥ５、または
以下に示される基：
【化２】
2014167021.tif 001141
（式中、ＲＥ１、およびＲＥ２はそれぞれ独立して、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基からなる置換基群から選ばれ、
ＲＥ３は、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＥ４は、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＥ５は、置換基群Ｃで置換されていてもよい芳香族複素環式基であり、
ＲＥ６は、置換基群Ｃから選ばれ、
ｍは０または１以上の整数であり、
但し、ｍ個のＲＥ６は、置換基群Ｃから選ばれる同一または異なっていてもよい基であり、
Ｙは、直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンであり、ならびに
Ｚは、単結合または直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンである）であり；かつ
ｉｉ）Ｒ８ａまたはＲ１０ａの他方が、
水素、カルボキシ、シアノ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｙ−Ｓ−ＲＦ１、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＦ２、または
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＦ３）（ＲＦ４）
（ここで、ＲＦ１、ＲＦ２、ＲＦ３、およびＲＦ４はそれぞれ独立して、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、ならびに
Ｙは、直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンである）である；
但し、以下のｃ）ならびにｄ）である場合を除く
ｃ）Ｒ５ａ、Ｒ６ａ、およびＲ７ａが、いずれも水素である場合。
ｄ）Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、およびＲ１１ａが、いずれも水素である場合。；
置換基群Ｃ：ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ホルミル、アミノ、オキソ、ニトロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ハロゲノ低級アルキル、低級アルキルオキシ、低級アルキニルオキシ、低級アルキルチオ、ヒドロキシ低級アルキル、炭素環式基、複素環式基、オキソ置換複素環式基、炭素環低級アルキルオキシ、炭素環オキシ低級アルキル、炭素環低級アルキルオキシ低級アルキル、複素環低級アルキルオキシ、複素環オキシ低級アルキル、複素環低級アルキルオキシ低級アルキル、ハロゲノ低級アルキルオキシ、低級アルキルオキシ低級アルキル、低級アルキルオキシ低級アルキルオキシ、低級アルキルカルボニル、低級アルキルカルボニルオキシ、低級アルキルオキシカルボニル、低級アルキルアミノ、低級アルキルカルボニルアミノ、ハロゲノ低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルキルアミノカルボニル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、および低級アルキルスルホニルアミノ；
置換基群Ｄ：ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ホルミル、アミノ、オキソ、ニトロ、低級アルキル、ハロゲノ低級アルキル、低級アルキルオキシ、炭素環低級アルキルオキシ、複素環低級アルキルオキシ、ハロゲノ低級アルキルオキシ、低級アルキルオキシ低級アルキル、低級アルキルオキシ低級アルキルオキシ、低級アルキルカルボニル、低級アルキルオキシカルボニル、低級アルキルアミノ、低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルキルアミノカルボニル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル；
但し、Ｒ１ａが水素；Ｒ２ａが水素；Ｒ３ａが水素または置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル；Ｂ１が、ＮＲ７ａ;Ｂ２がＣＲ５ａＲ６ａ;Ｒ５ａが水素；Ｒ６ａが水素またはＲ３ａとＲ６ａは隣接する原子と一緒になって、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する５〜７員の複素環を形成し；かつＲ７ａが置換基群Ｃで置換されていてもよく、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する複素環式基である場合を除く。）
で示される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項２】
Ｒ１ａが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１）（ＲＡ２）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ３）−ＳＯ２−（ＲＡ４）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ７）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡ８、
−Ｚ−Ｓ−ＲＡ９、
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＡ１０、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡ１３、
−Ｚ−Ｎ(ＲＡ２０）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡ２１、または
−Ｚ−Ｂ（−ＯＲＡ２２）（−ＯＲＡ２３）
（置換基群Ｃ、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲA４、ＲＡ７、ＲＡ８、ＲＡ９、ＲＡ１０、ＲＡ１２、ＲＡ１３、ＲＡ２０、ＲＡ２１、ＲＡ２２、ＲＡ２３およびＺは、請求項１と同意義である）
である、請求項１に記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項３】
Ｒ１ａが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１）（ＲＡ２）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ７）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡ８、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡ１３、または
−Ｚ−Ｂ（−ＯＲＡ２２）（−ＯＲＡ２３）
（置換基群Ｃ、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ７、ＲＡ８、ＲＡ１２、ＲＡ１３、ＲＡ２２、ＲＡ２３およびＺは、請求項１と同意義である）
である、請求項１に記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項４】
Ｒ１ａが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、または
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１）（ＲＡ２）
（置換基群Ｃ、ＲＡ１、ＲＡ２、およびＺは、請求項１と同意義である）
である、請求項１に記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項５】
Ｒ１ａが、水素、またはカルボキシである、請求項１に記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項６】
Ｒ２ａが、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、または
−Ｚ−Ｎ（ＲＢ９）（ＲＢ１０）
（置換基群Ｃ、ＲＢ９、ＲＢ１０、およびＺは、請求項１と同意義である）
である、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項７】
Ｒ２ａが、水素、または置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル
（置換基群Ｃは、請求項１と同意義である）
である、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項８】
Ｒ３ａが、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ１）−ＳＯ２−ＲＣ２、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ４、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ５）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ６、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＣ７）（ＲＣ８）、または
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ９）（ＲＣ１０）
（置換基群Ｃ、ＲＣ１、ＲＣ２、ＲＣ３、ＲＣ４、ＲＣ５、ＲＣ６、ＲＣ７、ＲＣ８、ＲＣ９、ＲＣ１０、およびＺは、請求項１と同意義である）
である、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項９】
Ｒ３ａが、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、
（置換基群Ｃは、請求項１と同意義である）
である、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１０】
Ｂ１がＮＲ７ａであり、およびＢ２がＣＲ５ａＲ６ａであり、ならびに
Ｒ５ａ、Ｒ６ａおよびＲ７ａが、それぞれ独立して水素、カルボキシ、シアノ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｙ−Ｓ−ＲＤ１、
−Ｚ−Ｓ（＝Ｏ）−ＲＤ２、
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＤ３、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＤ４、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＤ５）（ＲＤ６）、
−Ｚ−Ｃ（ＲＤ７）（ＲＤ８）（ＲＤ９）
−Ｚ−Ｎ（ＲＤ１１）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＤ１２、または
−Ｚ−Ｎ（ＲＤ１３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＤ１４
（置換基群Ｃ、ＲＤ１、ＲＤ２、ＲＤ３、ＲＤ４、ＲＤ５、ＲＤ６、ＲＤ７、ＲＤ８、ＲＤ９、ＲＤ１１、ＲＤ１２、ＲＤ１３、ＲＤ１４、Ｙ、およびＺは、請求項１と同意義である）
である、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１１】
Ｂ１がＮＲ７ａであり、およびＢ２がＣＲ５ａＲ６ａであり、
Ｒ５ａが水素であり、
Ｒ６ａが水素、または置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルであり、ならびに
Ｒ７ａが置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、または
−Ｚ−Ｃ（ＲＤ７）（ＲＤ８）（ＲＤ９）
（置換基群Ｃ、ＲＤ７、ＲＤ８、ＲＤ９、およびＺは、請求項１と同意義である）
である、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１２】
Ｂ１がＣＲ５ａＲ６ａであり、およびＢ２がＮＲ７ａであり、
Ｒ５ａが水素であり、
Ｒ６ａが水素、または置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルであり、ならびに
Ｒ７ａが置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、または
−Ｚ−Ｃ（ＲＤ７）（ＲＤ８）（ＲＤ９）
（置換基群Ｃ、ＲＤ７、ＲＤ８、ＲＤ９、およびＺは、請求項１と同意義である）
である、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１３】
Ｒ７ａが、以下に示される基：
【化３】
2014167021.tif 001142
（式中、ＲＥ６およびｍは、請求項１と同意義である）
である、請求項１１または１２のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１４】
Ｒ１ａが、水素、またはカルボキシであり、
Ｒ２ａが、水素であり、
Ｒ３ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルであり、
Ｂ１がＮＲ７ａであり、およびＢ２がＣＨ２であり、ならびに
Ｒ７ａが、以下に示される基：
【化４】
2014167021.tif 001143
（式中、置換基群Ｃ、ＲＥ６、およびｍは、請求項１と同意義である）
である、請求項１に記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１５】
Ｂ１がＣＲ８ａＲ９ａ、およびＢ２がＣＲ１０ａＲ１１ａであり、
Ｒ９ａが水素、およびＲ１１ａが水素であり、ならびに
ｉ）Ｒ８ａまたはＲ１０ａのいずれか一方が、
以下に示される基：
【化５】
2014167021.tif 001144
（式中、ＲＥ６、ｍは、請求項１と同意義である）
であり；かつ
ｉｉ）Ｒ８ａまたはＲ１０ａの他方が、
水素、または置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル
（置換基群Ｃは、請求項１と同意義である）；
である請求項１〜９のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１６】
Ｂ１がＣＲ５ａＲ６ａ、およびＢ２がＮＲ７ａであり、
Ｒ６ａが水素であり、
Ｒ３ａおよびＲ７ａが、隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい複素環を形成し、ならびに
Ｒ５ａが、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル、
−Ｙ−Ｓ−ＲＤ１、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＤ２、または
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＤ３）（ＲＤ４）
（ここで、ＲＤ１、ＲＤ２、ＲＤ３、およびＲＤ４、Ｙ、置換基群Ｃならびに置換基群Ｄは、請求項１と同意義である）
である、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１７】
Ｒ５ａが、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、または置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル
（ここで、置換基群Ｃは、請求項１と同意義である）
である、請求項１６に記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１８】
Ｂ１がＣＲ８ａＲ９ａ、およびＢ２がＣＲ１０ａＲ１１ａであり、
Ｒ９ａが水素、およびＲ１０ａが水素であり、
Ｒ３ａおよびＲ１１ａが、隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい複素環を形成し、ならびに
Ｒ８ａが、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル、
−Ｙ−Ｓ−ＲＤ１、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＤ２、または
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＤ３）（ＲＤ４）
（ここで、ＲＤ１、ＲＤ２、ＲＤ３、およびＲＤ４、Ｙ、置換基群Ｃならびに置換基群Ｄは、請求項１と同意義である）
である、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項１９】
Ｒ８ａが、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、または置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル
（ここで、置換基群Ｃは、請求項１と同意義である）
である、請求項１８に記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項２０】
置換基群Ｄが、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、または置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル
（置換基群Ｃは、請求項１と同意義である）
である、請求項１６〜１９のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項２１】
請求項１〜２０のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物を含有する医薬組成物。
【請求項２２】
抗インフルエンザ作用を有する、請求項２１に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
キャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害作用を有する、請求項２１に記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害活性を示す置換された多環性カルバモイルピリドン誘導体、そのプロドラッグ、及びそれらを含有する医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
インフルエンザは、インフルエンザウイルスの感染に起因する急性呼吸器感染症である。日本では毎冬数百万人からのインフルエンザ様患者の報告があり、インフルエンザは高い罹患率と死亡率を伴う。乳幼児、高齢者等ハイリスク集団においては特に重要な疾患であり、高齢者では肺炎の合併率が高く、インフルエンザによる死亡の多くが高齢者で占められている。
【０００３】
抗インフルエンザ薬としては、ウイルスの脱核過程を阻害するシンメトレル（Symmetrel；商品名：アマンタジン（Amantadine））やフルマジン（Flumadine；商品名：リマンタジン（Rimantadine））、ウイルスの細胞からの出芽・放出を抑制するノイラミニダーゼ阻害剤であるオセルタミヴィル（Oseltamivir；商品名：タミフル（Tamiflu））やザナミヴィル（Zanamivir；商品名：リレンザ（Relenza））が公知である。しかし、耐性株の出現や副作用の問題、また病原性や致死性の高い新型インフルエンザウイルスの世界的な大流行などが懸念されていることから、新規メカニズムの抗インフルエンザ薬の開発が要望されている。
【０００４】
インフルエンザウイルス由来酵素であるキャップ依存的エンドヌクレアーゼは、ウイルス増殖に必須であり、かつ宿主が有さないウイルス特異的な酵素活性であるため、抗インフルエンザ薬のターゲットに適していると考えられている。キャップ依存的エンドヌクレアーゼは宿主ｍＲＮＡ前駆体を基質とし、キャップ構造を含む９〜１３塩基（キャップ構造の塩基は数に含めない）の断片を生成するエンドヌクレアーゼ活性である。この断片はウイルスＲＮＡポリメラーゼのプライマーとして機能し、ウイルス蛋白質をコードするｍＲＮＡの合成に使われる。すなわちキャップ依存的エンドヌクレアーゼを阻害する物質は、ウイルスｍＲＮＡの合成を阻害することでウイルス蛋白質の合成を阻害した結果、ウイルス増殖を阻害すると考えられる。
【０００５】
キャップ依存的エンドヌクレアーゼを阻害する物質としては、フルチミド(ｆｌｕｔｉｍｉｄｅ；特許文献１ならびに非特許文献１および２）や４−置換２，４−ジオキソブタン酸（非特許文献３〜５）等が報告されているが、未だ臨床で抗インフルエンザ薬として使用されるには到っていない。また、特許文献２〜１６および非特許文献６にはＨＩＶインテグラーゼ阻害活性を有する化合物として、本発明化合物と類似の構造を有する化合物が記載されているが、キャップ依存的エンドヌクレアーゼに関する記載は無い。なお特許文献１７には、出願人によって出願された、キャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害活性を有する「置換された多環性カルバモイルピリドン誘導体」に関する発明が記載されているが、本発明に関するプロドラッグの記載はされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＧＢ第２２８０４３５号明細書
【特許文献２】国際公開第２００７／０４９６７５号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２００６／０８８１７３号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００６／０６６４１４号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００５／０９２０９９号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２００５／０８７７６６号パンフレット
【特許文献７】国際公開第２００５／０１６９２７号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２００４／０２４０７８号パンフレット
【特許文献９】国際公開第２００６／１１６７６４号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第２０１０／０１１８１８号パンフレット
【特許文献１１】国際公開第２０１０／０１１８１６号パンフレット
【特許文献１２】国際公開第２０１０／０１１８１９号パンフレット
【特許文献１３】国際公開第２０１０／０１１８１５号パンフレット
【特許文献１４】国際公開第２０１０／０１１８１４号パンフレット
【特許文献１５】国際公開第２０１０／０１１８１２号パンフレット
【特許文献１６】国際公開第２０１１／０１１４８３号パンフレット
【特許文献１７】国際公開第２０１０／１４７０６８号パンフレット
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ  １９９５，  ３６（１２），２００５
【非特許文献２】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ  １９９５，  ３６（１２），２００９
【非特許文献３】Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ  Ａｇｅｎｔｓ  Ａｎｄ  Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ，  Ｄｅｃ．  １９９４，  ｐ．２８２７−２８３７
【非特許文献４】Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ  Ａｇｅｎｔｓ  Ａｎｄ  Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ，  Ｍａｙ  １９９６，  ｐ．１３０４−１３０７
【非特許文献５】Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００３，４６，１１５３−１１６４
【非特許文献６】Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １７（２００７）５５９５−５５９９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、抗ウイルス作用、特にインフルエンザウイルスの増殖抑制活性を有する化合物を提供することである。本発明の別の目的は、生体への投与（例えば、経口投与）に用いる化合物をプロドラッグ化することによって、投与後に効率よく体内に吸収され、高い薬理効果を示す化合物を提供することにある。本発明はより好ましくは、生体への投与後に、キャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害活性を有することによって、インフルエンザウイルスの増殖を抑制する化合物及びそれを含有する医薬を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、以下に示される発明を提供する。
（項目１）
式（Ｉ）：
【化１】
2014167021.tif 000002
（式中、
ＰＲは、プロドラッグを形成する基であり（ただし、好ましくは、ベンジル基およびメトキシ基を除く）；
【００１０】
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１）（ＲＡ２）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ３）−ＳＯ２−（ＲＡ４）、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ５）−ＳＯ２−（ＲＡ６）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ７）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡ８、
−Ｚ−Ｓ−ＲＡ９、    
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＡ１０、
−Ｚ−Ｓ（＝Ｏ）−ＲＡ１１、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡ１３、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ１５）（ＲＡ１６）、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ１７）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ１８）（ＲＡ１９）、
−Ｚ−Ｎ(ＲＡ２０）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡ２１、または
−Ｚ−Ｂ（−ＯＲＡ２２）（−ＯＲＡ２３）
（ここで、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ５、ＲＡ７、ＲＡ８、ＲＡ９、ＲＡ１２、ＲＡ１３、ＲＡ１４、ＲＡ１５、ＲＡ１６、ＲＡ１７、ＲＡ１８、ＲＡ１９、ＲＡ２０、およびＲＡ２１は、それぞれ独立して、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＡ４、ＲＡ６、ＲＡ１０、およびＲＡ１１はそれぞれ独立して、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＡ１およびＲＡ２、ＲＡ１５およびＲＡ１６、ならびにＲＡ１８およびＲＡ１９は、隣接する原子と一緒になって複素環を形成していてもよく、
ＲＡ２２、およびＲＡ２３はそれぞれ独立して、水素原子、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、またはＲＡ２２、およびＲＡ２３が一緒になっては、隣接する原子と一緒になって複素環を形成していてもよく、ならびに
Ｚは、単結合または直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンである）であり；
【００１１】
Ｒ２ａは、水素、ハロゲン、カルボキシ、シアノ、ホルミル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｚ−Ｎ（ＲＢ１）−ＳＯ２−ＲＢ２、
−Ｚ−Ｎ（ＲＢ３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＢ４、
−Ｚ−Ｎ（ＲＢ５）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＢ６、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＢ７）（ＲＢ８）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＢ９）（ＲＢ１０）、または
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＢ１１
（ここで、ＲＢ１、ＲＢ３、ＲＢ４、ＲＢ５、ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８、ＲＢ９、およびＲＢ１０は、それぞれ独立して、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＢ２およびＲＢ１１はそれぞれ独立して、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＢ７およびＲＢ８、ならびにＲＢ９およびＲＢ１０は、隣接する原子と一緒になって複素環を形成していてもよく、ならびに
Ｚは、単結合または直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンである）であり；
【００１２】
Ｒ３ａは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ１）−ＳＯ２−ＲＣ２、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ４、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ５）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ６、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＣ７）（ＲＣ８）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ９）（ＲＣ１０）、
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＣ１１、または
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ１２）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ１３
（ここで、ＲＣ１、ＲＣ３、ＲＣ４、ＲＣ５、ＲＣ６、ＲＣ７、ＲＣ８、ＲＣ９、ＲＣ１０、ＲＣ１２および、ＲＣ１３は、それぞれ独立して、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＣ２、およびＲＣ１１はそれぞれ独立して、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＣ７およびＲＣ８、ならびにＲＣ９およびＲＣ１０は、隣接する原子と一緒になって複素環を形成していてもよく、ならびに
Ｚは、単結合または直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンである）であり；
【００１３】
ａ）Ｂ１およびＢ２は、いずれか一方がＣＲ５ａＲ６ａ、ならびに他方がＮＲ７ａであるか、または
ｂ）Ｂ１がＣＲ８ａＲ９ａおよびＢ２がＣＲ１０ａＲ１１ａであり、
【００１４】
Ｒ５ａ、Ｒ６ａ、Ｒ７ａ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａおよびＲ１１ａは、それぞれ独立して水素、カルボキシ、シアノ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｙ−Ｓ−ＲＤ１、
−Ｚ−Ｓ（＝Ｏ）−ＲＤ２、
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＤ３、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＤ４、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＤ５）（ＲＤ６）、
−Ｚ−Ｃ（ＲＤ７）（ＲＤ８）（ＲＤ９）、
−Ｚ−ＣＨ２−ＲＤ１０、
−Ｚ−Ｎ（ＲＤ１１）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＤ１２、もしくは
−Ｚ−Ｎ（ＲＤ１３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＤ１４、または
Ｒ５ａおよびＲ６ａは一緒になって置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基を形成してもよい
（ここで、ＲＤ１、ＲＤ４、ＲＤ５、ＲＤ６、ＲＤ９、ＲＤ１１、ＲＤ１２、ＲＤ１３、およびＲＤ１４はそれぞれ独立して、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＤ２、およびＲＤ３はそれぞれ独立して、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＤ７、ＲＤ８、およびＲＤ１０はそれぞれ独立して、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、または置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基であり、
ＲＤ５およびＲＤ６は、隣接する原子と一緒になって複素環を形成していてもよく、
Ｙは、直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンであり、ならびに
Ｚは、単結合または直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンである）であり、
ＲＤ５およびＲＤ６は、隣接する原子と一緒になって炭素環を形成していてもよい；
【００１５】
１）Ｂ１がＣＲ５ａＲ６ａ、およびＢ２がＮＲ７aの場合、
Ｒ３ａとＲ７ａは隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい複素環を形成していてもよく、
２）Ｂ１がＮＲ７ａ、およびＢ２がＣＲ５ａＲ６ａの場合、
Ｒ３ａとＲ６ａは隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい複素環を形成していてもよく、または
３）Ｂ１がＣＲ８ａＲ９ａ、およびＢ２がＣＲ１０ａＲ１１ａの場合、
Ｒ８ａおよびＲ１０ａは、隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい炭素環もしくは複素環を形成していてもよく、もしくは
Ｒ３ａおよびＲ１１ａは、隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい複素環を形成していてもよく、
【００１６】
ここで、
Ｂ１がＣＲ８ａＲ９ａ、およびＢ２がＣＲ１０ａＲ１１ａであり、ならびにＲ９ａが水素、およびＲ１１ａが水素の時、
ｉ）Ｒ８ａまたはＲ１０ａのいずれか一方が、
−Ｚ−Ｃ（ＲＥ１）（ＲＥ２）（ＲＥ３）
−Ｙ−Ｓ−ＲＥ４、
−Ｚ−ＣＨ２−ＲＥ５、または
以下に示される基：
【化２】
2014167021.tif 000003
（式中、ＲＥ１、およびＲＥ２はそれぞれ独立して、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基からなる置換基群から選ばれ、
ＲＥ３は、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＥ４は、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、
ＲＥ５は、置換基群Ｃで置換されていてもよい芳香族複素環式基であり、
ＲＥ６は、置換基群Ｃから選ばれ、
ｍは０または１以上の整数であり、
但し、ｍ個のＲＥ６は、置換基群Ｃから選ばれる同一または異なっていてもよい基であり、
Ｙは、直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンであり、ならびに
Ｚは、単結合または直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンである）であり；かつ
【００１７】
ｉｉ）Ｒ８ａまたはＲ１０ａの他方が、
水素、カルボキシ、シアノ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｙ−Ｓ−ＲＦ１、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＦ２、または
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＦ３）（ＲＦ４）
（ここで、ＲＦ１、ＲＦ２、ＲＦ３、およびＲＦ４はそれぞれ独立して、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルからなる置換基群から選ばれ、ならびに
Ｙは、直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンである）である；
【００１８】
但し、以下のｃ）ならびにｄ）である場合を除く
ｃ）Ｒ５ａ、Ｒ６ａ、およびＲ７ａが、いずれも水素である場合。
ｄ）Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、およびＲ１１ａが、いずれも水素である場合。；
【００１９】
置換基群Ｃ：ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ホルミル、アミノ、オキソ、ニトロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ハロゲノ低級アルキル、低級アルキルオキシ、低級アルキニルオキシ、低級アルキルチオ、ヒドロキシ低級アルキル、炭素環式基、複素環式基、オキソ置換複素環式基、炭素環低級アルキルオキシ、炭素環オキシ低級アルキル、炭素環低級アルキルオキシ低級アルキル、複素環低級アルキルオキシ、複素環オキシ低級アルキル、複素環低級アルキルオキシ低級アルキル、ハロゲノ低級アルキルオキシ、低級アルキルオキシ低級アルキル、低級アルキルオキシ低級アルキルオキシ、低級アルキルカルボニル、低級アルキルカルボニルオキシ、低級アルキルオキシカルボニル、低級アルキルアミノ、低級アルキルカルボニルアミノ、ハロゲノ低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルキルアミノカルボニル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルフィニル、および低級アルキルスルホニルアミノ；
【００２０】
置換基群Ｄ：ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ホルミル、アミノ、オキソ、ニトロ、低級アルキル、ハロゲノ低級アルキル、低級アルキルオキシ、炭素環低級アルキルオキシ、複素環低級アルキルオキシ、ハロゲノ低級アルキルオキシ、低級アルキルオキシ低級アルキル、低級アルキルオキシ低級アルキルオキシ、低級アルキルカルボニル、低級アルキルオキシカルボニル、低級アルキルアミノ、低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルキルアミノカルボニル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル）
で示される化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００２１】
（項目２）
Ｒ１ａが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１）（ＲＡ２）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ３）−ＳＯ２−（ＲＡ４）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ７）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡ８、
−Ｚ−Ｓ−ＲＡ９、
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＡ１０、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡ１３、
−Ｚ−Ｎ(ＲＡ２０）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡ２１、または
−Ｚ−Ｂ（−ＯＲＡ２２）（−ＯＲＡ２３）
（置換基群Ｃ、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲA４、ＲＡ７、ＲＡ８、ＲＡ９、ＲＡ１０、ＲＡ１２、ＲＡ１３、ＲＡ２０、ＲＡ２１、ＲＡ２２、ＲＡ２３およびＺは、項目１と同意義である）
である、項目１に記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００２２】
（項目３）
Ｒ１ａが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１）（ＲＡ２）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ７）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡ８、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡ１３、または
−Ｚ−Ｂ（−ＯＲＡ２２）（−ＯＲＡ２３）
（置換基群Ｃ、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ７、ＲＡ８、ＲＡ１２、ＲＡ１３、ＲＡ２２、ＲＡ２３およびＺは、項目１と同意義である）
である、項目１に記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００２３】
（項目４）
Ｒ１ａが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、または
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１）（ＲＡ２）
（置換基群Ｃ、ＲＡ１、ＲＡ２、およびＺは、項目１と同意義である）
である、項目１に記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００２４】
（項目５）
Ｒ１ａが、水素、またはカルボキシである、項目１に記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００２５】
（項目６）
Ｒ２ａが、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、または
−Ｚ−Ｎ（ＲＢ９）（ＲＢ１０）
（置換基群Ｃ、ＲＢ９、ＲＢ１０、およびＺは、項目１と同意義である）
である、項目１〜５のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００２６】
（項目７）
Ｒ２ａが、水素、または置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル
（置換基群Ｃは、項目１と同意義である）
である、項目１〜５のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００２７】
（項目８）
Ｒ３ａが、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ１）−ＳＯ２−ＲＣ２、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ４、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ５）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ６、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＣ７）（ＲＣ８）、または
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ９）（ＲＣ１０）
（置換基群Ｃ、ＲＣ１、ＲＣ２、ＲＣ３、ＲＣ４、ＲＣ５、ＲＣ６、ＲＣ７、ＲＣ８、ＲＣ９、ＲＣ１０、およびＺは、項目１と同意義である）
である、項目１〜７のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００２８】
（項目９）
Ｒ３ａが、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、
（置換基群Ｃは、項目１と同意義である）
である、項目１〜７のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００２９】
（項目１０）
Ｂ１がＮＲ７ａであり、およびＢ２がＣＲ５ａＲ６ａであり、ならびに
Ｒ５ａ、Ｒ６ａおよびＲ７ａが、それぞれ独立して水素、カルボキシ、シアノ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｙ−Ｓ−ＲＤ１、
−Ｚ−Ｓ（＝Ｏ）−ＲＤ２、
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＤ３、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＤ４、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＤ５）（ＲＤ６）、
−Ｚ−Ｃ（ＲＤ７）（ＲＤ８）（ＲＤ９）
−Ｚ−Ｎ（ＲＤ１１）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＤ１２、または
−Ｚ−Ｎ（ＲＤ１３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＤ１４
（置換基群Ｃ、ＲＤ１、ＲＤ２、ＲＤ３、ＲＤ４、ＲＤ５、ＲＤ６、ＲＤ７、ＲＤ８、ＲＤ９、ＲＤ１１、ＲＤ１２、ＲＤ１３、ＲＤ１４、Ｙ、およびＺは、項目１と同意義である）
である、項目１〜９のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００３０】
（項目１１）
Ｂ１がＮＲ７ａであり、およびＢ２がＣＲ５ａＲ６ａであり、
Ｒ５ａが水素であり、
Ｒ６ａが水素、または置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルであり、ならびに
Ｒ７ａが置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、または
−Ｚ−Ｃ（ＲＤ７）（ＲＤ８）（ＲＤ９）
（置換基群Ｃ、ＲＤ７、ＲＤ８、ＲＤ９、およびＺは、項目１と同意義である）
である、項目１〜９のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００３１】
（項目１２）
Ｂ１がＣＲ５ａＲ６ａであり、およびＢ２がＮＲ７ａであり、
Ｒ５ａが水素であり、
Ｒ６ａが水素、または置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルであり、ならびに
Ｒ７ａが置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、または
−Ｚ−Ｃ（ＲＤ７）（ＲＤ８）（ＲＤ９）
（置換基群Ｃ、ＲＤ７、ＲＤ８、ＲＤ９、およびＺは、項目１と同意義である）
である、項目１〜９のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００３２】
（項目１３）
Ｒ７ａが、以下に示される基：
【化３】
2014167021.tif 000004
（式中、ＲＥ６およびｍは、項目１と同意義である）
である、項目１１または１２のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００３３】
（項目１４）
Ｒ１ａが、水素、またはカルボキシであり、
Ｒ２ａが、水素であり、
Ｒ３ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルであり、
Ｂ１がＮＲ７ａであり、およびＢ２がＣＨ２であり、ならびに
Ｒ７ａが、以下に示される基：
【化４】
2014167021.tif 000005
（式中、置換基群Ｃ、ＲＥ６、およびｍは、項目１と同意義である）
である、項目１に記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００３４】
（項目１５）
Ｂ１がＣＲ８ａＲ９ａ、およびＢ２がＣＲ１０ａＲ１１ａであり、
Ｒ９ａが水素、およびＲ１１ａが水素であり、ならびに
【００３５】
ｉ）Ｒ８ａまたはＲ１０ａのいずれか一方が、
以下に示される基：
【化５】
2014167021.tif 000006
（式中、ＲＥ６、ｍは、項目１と同意義である）
であり；かつ
【００３６】
ｉｉ）Ｒ８ａまたはＲ１０ａの他方が、
水素、または置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル
（置換基群Ｃは、項目１と同意義である）；
である項目１〜９のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００３７】
（項目１６）
Ｂ１がＣＲ５ａＲ６ａ、およびＢ２がＮＲ７ａであり、
Ｒ６ａが水素であり、
Ｒ３ａおよびＲ７ａが、隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい複素環を形成し、ならびに
Ｒ５ａが、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル、
−Ｙ−Ｓ−ＲＤ１、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＤ２、または
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＤ３）（ＲＤ４）
（ここで、ＲＤ１、ＲＤ２、ＲＤ３、およびＲＤ４、Ｙ、置換基群Ｃならびに置換基群Ｄは、項目１と同意義である）
である、項目１〜７のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００３８】
（項目１７）
Ｒ５ａが、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、または置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル
（ここで、置換基群Ｃは、項目１と同意義である）
である、項目１６に記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００３９】
（項目１８）
Ｂ１がＣＲ８ａＲ９ａ、およびＢ２がＣＲ１０ａＲ１１ａであり、
Ｒ９ａが水素、およびＲ１０ａが水素であり、
Ｒ３ａおよびＲ１１ａが、隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい複素環を形成し、ならびに
Ｒ８ａが、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル、
−Ｙ−Ｓ−ＲＤ１、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＤ２、または
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＤ３）（ＲＤ４）
（ここで、ＲＤ１、ＲＤ２、ＲＤ３、およびＲＤ４、Ｙ、置換基群Ｃならびに置換基群Ｄは、項目１と同意義である）
である、項目１〜７のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００４０】
（項目１９）
Ｒ８ａが、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、または置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル
（ここで、置換基群Ｃは、項目１と同意義である）
である、項目１８に記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００４１】
（項目２０）
置換基群Ｄが、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、または置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル
（置換基群Ｃは、項目１と同意義である）
である、項目１６〜１９のいずれかに記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００４２】
（項目２１）
ＰＲが、以下の式ａ）〜ｙ）から選ばれる基：
ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ０、
ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ１、
ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−ＰＲ１、
ｄ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−Ｏ−ＰＲ１、
ｅ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ１、
ｆ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ１、
ｇ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ２、
ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＰＲ２）２、
ｉ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ２、
ｊ）−ＣＨ２−Ｏ−ＰＲ３、
ｋ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｌ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ３、
ｍ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ３、
ｎ）−ＣＨ（−ＣＨ３）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ３、
ｏ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｋ）−ＰＲ３、
ｐ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｑ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｎ（ＰＲ３）２、
ｒ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｋ）−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｓ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｋ）−Ｌ−Ｎ（ＰＲ３）２、
ｔ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｕ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｎ（−Ｋ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ３、
ｖ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＨ）２、
ｗ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＢｎ）２、
ｘ）−ＣＨ２−ＰＲ４（ただし、ベンジル基を除く）
ｙ）−Ｃ（＝Ｎ＋ＰＲ５２）（−ＮＰＲ５２）
（式中、Ｌは、直鎖もしくは分枝状の低級アルキレン、または直鎖もしくは分枝状の低級アルケニレンであり、
Ｋは、水素、または直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンであり、
ＰＲ０は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキル、または置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルケニルであり、
ＰＲ１は、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルアミノ、または置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルチオであり、
ＰＲ２は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、または置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基であり、
ＰＲ３は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルアミノ、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環低級アルキル、または低級アルキルシリルであり、
ＰＲ４は、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基であり、ならびに
ＰＲ５は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルである。
置換基群Ｆ；オキソ、低級アルキル、ヒドロキシ低級アルキル、アミノ、低級アルキルアミノ、炭素環低級アルキル、低級アルキルカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルキルカルボニルオキシ、低級アルキルオキシカルボニル、低級アルキルオキシ、シアノ、ニトロ）
である、項目１〜２０に記載の化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物。
【００４３】
（項目２２）
項目１〜２１のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物を含有する医薬組成物。
【００４４】
（項目２３）
抗インフルエンザ作用を有する、項目２２に記載の医薬組成物。
【００４５】
（項目２４）
キャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害作用を有する、項目２２に記載の医薬組成物。
【００４６】
（項目２５）
インフルエンザ感染症の治療および／または予防のための、項目２２に記載の医薬組成物。
【００４７】
（項目２６）
項目１〜２１のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物を含有するキャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害剤。
【００４８】
本発明は、さらに前記のプロドラッグ化合物を用いたインフルエンザ感染症の治療法又は予防法、ならびに抗インフルエンザ作用を有する前記化合物を提供する。本発明は、さらに前記のプロドラッグ化合物の親化合物を提供する。該親化合物は、抗インフルエンザ剤または、該プロドラッグ化合物の中間体として有用である。
【発明の効果】
【００４９】
本発明に係る化合物は、キャップ依存的エンドヌクレアーゼに対する阻害活性を有する。より好ましい化合物は、プロドラッグであり、投与後、体内でキャップ依存的エンドヌクレアーゼに対する阻害活性を有する親化合物になるため、インフルエンザ感染症の治療剤及び／又は予防剤として有用である。
【図面の簡単な説明】
【００５０】
【図１】親化合物である参考例化合物３０１をプロドラッグ化した実施例化合物１１４について、非絶食下でラットに経口投与した後の、参考例３０１の血漿中濃度推移を測定した結果である。
【００５１】
【図２】図１で示される測定を３回行った血漿中濃度推移の平均値を示すグラフである。
【００５２】
【図３】親化合物である参考例化合物３０１をプロドラッグ化した実施例化合物２０４について、非絶食下でラットに経口投与した後の、参考例３０１の血漿中濃度推移を測定した結果である。
【００５３】
【図４】図３で示される測定を３回行った血漿中濃度推移の平均値を示すグラフである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５４】
以下に本明細書において用いられる各用語の意味を説明する。各用語は、統一した意味で使用し、単独で用いられる場合も、又は他の用語と組み合わせて用いられる場合も、同一の意味で用いられる。
【００５５】
「置換基群Ｃで置換されていてもよい」とは、置換基群Ｃから選択される１または２以上の同一または異なる置換基で任意の位置で置換されていてもよいことを意味する。
「置換基群Ｄで置換されていてもよい」、および「置換基群Ｆで置換されていてもよい」についても上記と同様である。
【００５６】
本明細書における「プロドラッグ」とは、以下の反応式： 
【化６】
2014167021.tif 000007
【００５７】
（式中、各記号は項目１と同意義である）
における式（Ｉ）で示される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物を指し、生体内における生理条件下で薬物代謝酵素、加水分解酵素、胃酸、腸内細菌等によって引き起こされる分解反応によって、式（ＩＩ）で示される化合物に変換されることにより、キャップ依存的エンドヌクレアーゼ（ＣＥＮ）阻害活性、および／またはＣＰＥ抑制効果を示す化合物を意味する。
該プロドラッグは、より好ましくは、式（ＩＩ）で示される化合物よりも、生体内投与時におけるバイオアベイラビリティおよび／またはＡＵＣ（血中濃度曲線下面積）が向上している化合物を意味する。
したがって、該プロドラッグは、生体への投与（例えば、経口投与）後に、胃および／または腸等で効率よく体内に吸収され、その後、式（ＩＩ）で示される化合物に変換されるため、好ましくは、式（ＩＩ）で示される化合物よりも高いインフルエンザ治療および／または予防効果を示す。
【００５８】
本明細書における「プロドラッグを形成する基」とは、以下の反応式： 
【化７】
2014167021.tif 000008
【００５９】
（式中、各記号は項目１と同意義である）
の、式（Ｉ）における「ＰＲ」基を指し、−ＯＰＲ基の部分が、生体内における生理条件下で薬物代謝酵素、加水分解酵素、胃酸、腸内細菌等によって引き起こされる分解反応によって、式（ＩＩ）における−ＯＨ基に変換される基を示す。
該「プロドラッグを形成する基」は、より好ましくは、式（ＩＩ）で示される化合物に付加することによって、式（ＩＩ）で示される化合物のバイオアベイラビリティおよび／またはＡＵＣ（血中濃度曲線下面積）を向上させる基を意味する。
【００６０】
プロドラッグを形成する基としては、例えば、Ｐｒｏｇ．Ｍｅｄ．５：２１５７−２１６１（１９８５）、およびＳｕｐｐｌｉｅｄ  ｂｙ  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｌｉｂｒａｒｙ−“Ｔｈｅ  ｗｏｒｌｄ'ｓ Ｋｎｏｗｌｅｄｇｅ''に記載されている基が挙げられる。
式（Ｉ）の−ＯＰＲ基における「ＰＲ」基は、生体内で−ＯＨ基に変換される基であればよく、好ましくは、種々の置換カルボニル基、置換オキシ低級アルキル基（例：置換オキシメチル）、置換されていてもよい環式基低級アルキル（例：置換されていてもよい環式基メチル）、または置換されていてもよいイミノ低級アルキル（例：置換されていてもよいイミノメチル）等が例示されるがより好ましくは例えば以下の式ａ）〜ｙ）から選ばれる基を包含する。
ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ０、
ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ１、
ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−ＰＲ１、
ｄ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−Ｏ−ＰＲ１、
ｅ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ１、
ｆ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ１、
ｇ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ２、
ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＰＲ２）２、
ｉ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ２、
ｊ）−ＣＨ２−Ｏ−ＰＲ３、
ｋ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｌ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ３、
ｍ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ３、
ｎ）−ＣＨ（−ＣＨ３）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ３、
ｏ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｋ）−ＰＲ３、
ｐ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｑ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｎ（ＰＲ３）２、
ｒ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｋ）−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｓ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｋ）−Ｌ−Ｎ（ＰＲ３）２、
ｔ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｕ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｎ（−Ｋ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ３、
ｖ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＨ）２、
ｗ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＢｎ）２、
ｘ）−ＣＨ２−ＰＲ４
ｙ）−Ｃ（＝Ｎ＋ＰＲ５２）（−ＮＰＲ５２）
（式中、Ｌは、直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンであり、
Ｋは、水素、または直鎖もしくは分枝状の低級アルキレン、または直鎖もしくは分枝状の低級アルケニレンであり、
ＰＲ０は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキル、または置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルケニルであり、
ＰＲ１は、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルアミノ、または置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルチオであり、
ＰＲ２は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、または置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基であり、
ＰＲ３は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルアミノ、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環低級アルキル、または低級アルキルシリルであり、
ＰＲ４は、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基であり、ならびに
ＰＲ５は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルである。
置換基群Ｆ；オキソ、低級アルキル、ヒドロキシ低級アルキル、アミノ、低級アルキルアミノ、炭素環低級アルキル、低級アルキルカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルキルカルボニルオキシ、低級アルキルオキシカルボニル、低級アルキルオキシ、シアノ、ニトロ）
【００６１】
プロドラッグを形成する基として、式（Ｉ）の−ＯＰＲ基における「ＰＲ」基は、好ましくは、以下のｂ）、ｋ）、ｌ）およびｍ）から選ばれる基である。
ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ１、
ｌ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ３、
ｍ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ３、
ｎ）−ＣＨ（−ＣＨ３）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ３、
（式中、各記号は上記と同意義である。）
【００６２】
本明細書における「プロドラッグ化」とは、以下の反応式： 
【化８】
2014167021.tif 000009
【００６３】
（式中、各記号は項目１と同意義である）
に示されるように、式（ＩＩ）もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和物のヒドロキシ基を、−ＯＰＲ基に変換することを意味する。
【００６４】
本明細書における「親化合物」とは、前記「プロドラッグ」を合成する前の原料となる化合物、および／または前記「プロドラッグ」から生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により放出される化合物を意味し、具体的には、前記の式（ＩＩ）で示される化合物、もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの溶媒和を意味する。
【００６５】
「ハロゲン」とはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。好ましくはフッ素、塩素、臭素である。
「低級アルキル」とは、炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６、さらに好ましくは炭素数１〜４の直鎖又は分枝状のアルキルを包含し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−へプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｎ−ノニル及びｎ−デシル等が挙げられる。「低級アルキル」の好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルが挙げられる。さらに好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。
「低級アルケニル」とは、任意の位置に１以上の二重結合を有する炭素数２〜１５、好ましくは炭素数２〜１０、より好ましくは炭素数２〜６、さらに好ましくは炭素数２〜４の直鎖又は分枝状のアルケニルを包含する。具体的にはビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、プレニル、ブタジエニル、ペンテニル、イソペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、イソヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル等を包含する。「低級アルケニル」の好ましい態様として、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニルが挙げられる。
「低級アルキニル」とは、任意の位置に１以上の三重結合を有する炭素数２〜１０、好ましくは炭素数２〜８、さらに好ましくは炭素数３〜６の直鎖又は分枝状のアルキニルを包含する。具体的には、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等を包含する。これらはさらに任意の位置に二重結合を有していてもよい。「低級アルキニル」の好ましい態様として、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルが挙げられる。
【００６６】
「低級アルキルオキシ」、「低級アルキルカルボニル」、「低級アルキルオキシカルボニル」、「炭素環低級アルキル」、「複素環低級アルキル」、「炭素環オキシ低級アルキル」、「複素環オキシ低級アルキル」、「ハロゲノ低級アルキル」、「炭素環低級アルキルオキシ」、「複素環低級アルキルオキシ」、「ハロゲノ低級アルキルオキシ」、「低級アルキルオキシ低級アルキル」、「低級アルキルオキシ低級アルキルオキシ」、「低級アルキルカルボニル」、「低級アルキルオキシカルボニル」、「低級アルキルアミノ」、「低級アルキルカルボニルアミノ」、「低級アルキルアミノカルボニル」、「低級アルキルスルホニル」、「低級アルキルスルホニルアミノ」、「低級アルキルチオ」、「ヒドロキシ低級アルキル」、「炭素環低級アルキルオキシ低級アルキル」、「複素環低級アルキルオキシ低級アルキル」、「低級アルキルカルボニルオキシ」、「ハロゲノ低級アルキルカルボニルアミノ」、および「低級アルキルスルフィニル」の低級アルキル部分も上記「低級アルキル」と同様である。
「低級アルケニルオキシ」の低級アルケニル部分も上記「低級アルケニル」と同様である。
「ハロゲノ低級アルキル」、「ハロゲノ低級アルキルオキシ」、および「ハロゲノ低級アルキルカルボニルアミノ」のハロゲン部分も上記「ハロゲン」と同様である。ここでそれぞれ「低級アルキル」、「低級アルキルオキシ」、および「低級アルキルカルボニルアミノ」のアルキル基上の任意の位置が、同一または異なる１または複数個のハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００６７】
「炭素環式基」または「炭素環」とは、炭素数３〜２０、好ましくは炭素数３〜１６、より好ましくは炭素数４〜１２の炭素環式基を意味し、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよび非芳香族縮合炭素環式基等を包含する。
具体的に「シクロアルキル」とは炭素数３〜１６、好ましくは炭素数３〜１２、より好ましくは炭素数４〜８の炭素環式基であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデシル等を包含する。
具体的に「シクロアルケニル」とは、上記シクロアルキルの環中の任意の位置に１以上の二重結合を有しているものを包含し、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロへプチニル、シクロオクチニルおよびシクロヘキサジエニル等が挙げられる。
具体的に「アリール」とは、芳香族炭素環式基を意味し、フェニル、ナフチル、アントリルおよびフェナントリル等を包含し、特にフェニルが好ましい。
具体的に「非芳香族縮合炭素環式基」とは、上記「シクロアルキル」、「シクロアルケニル」および「アリール」から選択される２個以上の環状基が縮合した基を包含し、例えばインダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル、アダマンチル、および以下に示される基
【化９】
2014167021.tif 000010
【００６８】
等が挙げられる。
「炭素環式基」または「炭素環」の好ましい態様としては、シクロアルキル、アリールおよび非芳香族縮合炭素環式基が挙げられ、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、シクロへプチル、フェニル、ナフチル、および以下に示される基
【化１０】
2014167021.tif 000011
【００６９】
等が挙げられる。
「炭素環低級アルキル」、「炭素環低級アルキルオキシ」、「炭素環オキシ低級アルキル」、「炭素環カルボニル」、「炭素環オキシ」、「炭素環オキシカルボニル」、および「炭素環低級アルキルオキシ低級アルキル」の炭素環部分も上記「炭素環式基」または「炭素環」と同様である。
【００７０】
「複素環式基」または「複素環」としては、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有するヘテロアリール、非芳香族複素環式基、２環の縮合複素環式基、３環の縮合複素環式基、４環の縮合複素環式基等の複素環式基を包含する。
具体的に「ヘテロアリール」とは、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル等の５〜６員の芳香族環式基が挙げられる。
具体的に「非芳香族複素環式基」とは、ジオキサニル、チイラニル、オキシラニル、オキセタニル、オキサチオラニル、アゼチジニル、チアニル、チアゾリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、モルホリノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロチアゾリル、テトラヒドロチアゾリル、テトラヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジニル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロジアゼピニル、テトラヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、オキサビシクロヘプタニル等の４〜８員の非芳香族複素環式基が挙げられる。
具体的に「２環の縮合複素環式基」とは、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、インドリニル、イソインドリニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、プリニル、プテリジニル、ベンゾピラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、チエノピリジル、チエノピロリル、チエノピラゾリル、チエノピラジニル、フロピロリル、チエノチエニル、イミダゾピリジル、ピラゾロピリジル、チアゾロピリジル、ピラゾロピリミジニル、ピラゾロトリアニジル、ピリダゾロピリジル、トリアゾロピリジル、イミダゾチアゾリル、ピラジノピリダジニル、キナゾリニル、キノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、ジヒドロチアゾロピリミジニル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、ジヒドロベンゾフリル、ジヒドロベンズオキサジニル、ジヒドロベンズイミダゾリル、テトラヒドロベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾフリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキソニル、クロマニル、クロメニル、オクタヒドロクロメニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ジヒドロベンゾオキセジニル、ジヒドロベンゾジオキセピニル、ジヒドロチエノジオキシニル等の４〜８員の芳香族もしくは非芳香族複素環式基を少なくとも１つ含む環式基が挙げられる。
具体的に「３環の縮合複素環式基」とは、カルバゾリル、アクリジニル、キサンテニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、ジベンゾフリル、イミダゾキノリル、テトラヒドロカルバゾリル、および以下に示される基
【化１１】
2014167021.tif 000012
【００７１】
等の４〜８員の芳香族もしくは非芳香族複素環式基を少なくとも１つ含む環式基が挙げられる。
「複素環式基」の好ましい態様としては５〜６員のヘテロアリール、または非芳香族複素環式基、３環の縮合複素環式基が挙げられる。
【００７２】
「複素環低級アルキル」、「複素環低級アルキルオキシ」、「炭素環オキシ低級アルキル」、「複素環カルボニル」、「複素環オキシ」、「複素環オキシカルボニル」、および「複素環低級アルキルオキシ低級アルキル」の複素環部分も上記「複素環式基」または「複素環」と同様である。
【００７３】
「オキソ置換複素環式基」とは、以下のように、上記「複素環式基」がオキソで置換されているものを意味する。以下に示される基
【化１２】
2014167021.tif 000013
【００７４】
が例示される。
【００７５】
「直鎖もしくは分枝状の低級アルキレン」とは、２価の上記「低級アルキル」であり、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンチレン、へプチレン、ジメチルメチレン、エチルメチルメチレン、１，２，−ジメチルエチレン等を包含する。
【００７６】
「低級アルキルオキシ」の例として、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、へキシルオキシ等が挙げられる。好ましい態様としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシが挙げられる。
「低級アルキルカルボニル」の例として、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、へキシルカルボニル等が挙げられる。好ましい態様としては、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニルが挙げられる。
「低級アルキルオキシカルボニル」の例として、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、へキシルオキシカルボニル等が挙げられる。好ましい態様としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニルが挙げられる。
「炭素環低級アルキル」とは、１または２以上の炭素環式基で置換されている低級アルキルを示し、「炭素環低級アルキル」の例として、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピニル、ベンズヒドリル、トリチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロへキシルメチル、ナフチルメチル、以下に示される基
【化１３】
2014167021.tif 000014
【００７７】
等が挙げられる。好ましい態様としては、ベンジル、フェネチル、ベンズヒドリルが挙げられる。
「複素環低級アルキル」とは、１または２以上の複素環式基で置換されている低級アルキルを示し、アルキル部分は炭素環式基で置換されているものも含む。「複素環低級アルキル」の例として、ピリジルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、フラニルメチル、モルホリニルエチル、イミダゾリルメチル、インドリルメチル、ベンゾチオフェニルメチル、オキサゾリルメチル、イソキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、イソピラゾリルメチル、ピロリジニルメチル、ベンズオキサゾリルメチル、ピペリジニルメチル、ピペラジニルメチル、以下に示される基
【化１４】
2014167021.tif 000015
【００７８】
等が挙げられる。好ましい態様としては、ピリジルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、フラニルメチル、モルホリニルエチルが挙げられる。
「炭素環オキシ低級アルキル」の例として、フェニルオキシメチル、フェニルオキシエチル、シクロプロピルオキシメチル、シクロプロピルオキシエチル、シクロブチルオキシメチル、シクロブチルオキシエチル、シクロへキシルオキシメチル、シクロへキシルオキシエチル等が挙げられる。好ましい態様としては、フェニルオキシメチル、フェニルオキシエチルが挙げられる。
「複素環オキシ低級アルキル」の例として、ピリジルオキシメチル、ピリジルオキシエチル、モルホリニルオキシメチル、モルホリニルオキシエチル、ベンズオキサゾリルオキシメチル等が挙げられる。好ましい態様としては、ピリジルオキシメチル、モルホリニルオキシメチル等が挙げられる。
「炭素環低級アルキルオキシ」とは、アルキル部分が１または２以上の炭素環式基で置換されている低級アルキルオキシを示し、「炭素環低級アルキルオキシ」の例として、フェニルメチルオキシ、フェニルエチルオキシ、シクロプロピルメチルオキシ、シクロブチルメチルオキシ、シクロペンチルメチルオキシ、シクロへキシルメチルオキシ等が挙げられる。好ましい態様としては、フェニルメチルオキシ、シクロプロピルメチルオキシ等が挙げられる。
「複素環低級アルキルオキシ」とは、アルキル部分が１または２以上の複素環式基で置換されている低級アルキルオキシを示し、アルキル部分は炭素環式基で置換されているものも含む。「複素環低級アルキルオキシ」の例として、ピリジルメチルオキシ、ピリジルエチルオキシ、イミダゾリルメチルオキシ、イミダゾリルエチルオキシ、ベンズオキサゾリルメチルオキシ、ベンズオキサゾリルエチルオキシ等が挙げられる。
「低級アルキルオキシ低級アルキル」の例として、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、エトキシプロピル、エトキシブチル、イソプロピルオキシメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル等が挙げられる。好ましい態様としては、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチルが挙げられる
「低級アルキルオキシ低級アルキルオキシ」の例として、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、メトキシプロピルオキシ、メトキシブチルオキシ、エトキシプロピルオキシ、エトキシブチルオキシ、イソプロピルオキシメチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチルオキシ等が挙げられる。好ましい態様としては、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシが挙げられる。
「低級アルキルアミノ」の例として、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−エチルアミノ等が挙げられる。好ましい態様としては、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノが挙げられる。
「低級アルキルカルボニルアミノ」の例として、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルアミノ等が挙げられる。好ましい態様としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノが挙げられる。
「低級アルキルアミノカルボニル」の例として、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−エチルアミノカルボニル等が挙げられる。好ましい態様としては、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニルが挙げられる。
「低級アルキルスルホニル」の例として、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル等が挙げられる。好ましい態様としては、メチルスルホニル、エチルスルホニルが挙げられる。
「低級アルキルスルホニルアミノ」の例として、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミノ等が挙げられる。好ましい態様としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノが挙げられる。
「低級アルケニルオキシ」の例として、エチレニルオキシ、１−プロピレニルオキシ、２−プロピレニルオキシ、１−ブチレニルオキシ、２−ブチレニルオキシ、３−ブチレニルオキシ等が挙げられる。
「ハロゲノ低級アルキル」の例として、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、モノフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、モノクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，２−ジブロモエチル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル等が挙げられる。好ましい態様としては、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルが挙げられる。
「ハロゲノ低級アルキルオキシ」の例として、モノフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ等が挙げられる。好ましい態様としては、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシが挙げられる。
「低級アルキルチオ」の例として、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等が挙げられる。
「ヒドロキシ低級アルキル」の例として、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル等が挙げられる。
「炭素環低級アルキルオキシ低級アルキル」の例として、ベンジルオキシメチル、ベンジルオキシエチル、ベンズヒドリルオキシメチル等が挙げられる。
「複素環低級アルキルオキシ低級アルキル」の例として、ピリジルメチルオキシメチル、ピリジルメチルオキシエチル等が挙げられる。
「低級アルキルカルボニルオキシ」の例として、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
「ハロゲノ低級アルキルカルボニルアミノ」の例として、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルカルボニルアミノ等が挙げられる。
「低級アルキルスルフィニル」の例として、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等が挙げられる。
【００７９】
「炭素環カルボニル」の例として、フェニルカルボニル、ナフチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロへキシルカルボニル等が挙げられる。
「炭素環オキシ」の例として、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロへキシルオキシ等が挙げられる。
「炭素環オキシカルボニル」の例として、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロへキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
「複素環カルボニル」の例として、ピリジルカルボニル、ベンズオキサゾリルカルボニル、モルホリニルカルボニル、テトラヒドロピラニルカルボニル等が挙げられる。
「複素環オキシ」の例として、ピリジルオキシ、ベンズオキサゾリルオキシ、モルホリニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ等が挙げられる。
「複素環オキシカルボニル」の例として、ピリジルオキシカルボニル、ベンズオキサゾリルオキシカルボニル、モルホリニルオキシカルボニル、テトラヒドロピラニルオキシカルボニル等が挙げられる。
【００８０】
項目１における、
「ＲＡ１およびＲＡ２、ＲＡ１５およびＲＡ１６、ならびにＲＡ１９およびＲＡ２０は、隣接する原子と一緒になって複素環を形成していてもよく」、
「ＲＢ７およびＲＢ８、ならびにＲＢ９およびＲＢ１０は、隣接する原子と一緒になって複素環を形成していてもよく」、
「ＲＣ７およびＲＣ８、ならびにＲＣ９およびＲＣ１０は、隣接する原子と一緒になって複素環を形成していてもよく」、および
「ＲＤ５およびＲＤ６は、隣接する原子と一緒になって複素環を形成していてもよく」とは、Ｎ原子を有する複素環を意味し、例えば、以下に示す基
【化１５】
2014167021.tif 000016
【００８１】
等を包含する。
【００８２】
本明細書中、以下に示される式
【化１６】
2014167021.tif 000017
【００８３】
における（ＲＥ６）ｍは、環上の化学的に置換基を有しうる任意の炭素原子または窒素原子上に、ｍ個の同一または異なっていてもよいＲＥ６で置換されていることを意味する。
例えば、以下の式
【化１７】
2014167021.tif 000018
【００８４】
において、以下に示される置換基
【化１８】
2014167021.tif 000019
【００８５】
（式中、ｍａ＋ｍｂ＋ｍｃ＝ｍであり、ＲＥ６は上記と同意義である）
に示されるように、置換基ＲＥ６が２個のベンゼン環上および硫黄原子を含有する７員環が有するいずれの水素原子が、ＲＥ６で置き換わってもよいことを意味し、それぞれのＲＥ６は、同一でも異なっていても良い。
ｍａは０〜３の整数が好ましく、ｍｂは０〜３の整数が好ましく、およびｍｃは０もしくは１の整数が好ましい。ｍａは０もしくは１の整数がより好ましく、ｍｂは０もしくは１の整数がより好ましく、およびｍｃは０がより好ましい。
例えば、以下の式
【化１９】
2014167021.tif 000020
【００８６】
において、以下に示される置換基
【化２０】
2014167021.tif 000021
【００８７】
（式中、ＲＥ6、ｍは、項目１と同意義である）
等を包含する。
【００８８】
項目１の式（Ｉ）における、「Ｂ１がＣＲ５ａＲ６ａ、Ｂ２がＮＲ７ａの場合、Ｒ３ａとＲ７ａは隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい複素環を形成していてもよく」とは、以下に示す式（Ｉ’）：
【化２１】
2014167021.tif 000022
【００８９】
（式中、ＰＲ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ５ａ、およびＲ６ａは項目１と同意義である。）を表わし、環の部分が１または２以上の置換基群Ｄから選択される同一または異なる置換基で任意の位置で置換されていてもよいことを示す。該複素環は、好ましくは５〜７員環である。また、「該複素環は縮合環を形成していてもよく」とは、式（Ｉ’）における環がさらに縮環していてもよいことを示し、置換基群Ｄは、上記式（Ｉ’）における環または縮環している環のいずれにも結合していてもよいことを示す。
式（Ｉ’）の例として、以下の式に示す化合物
【化２２】
2014167021.tif 000023
【００９０】
（式中、Ｒｘ、およびＲｙは、置換基群Ｄから選択される置換基であり、ＰＲ、Ｒ１a、Ｒ２ａ、Ｒ５ａ、Ｒ６ａは項目１と同意義である。）等が挙げられる。
【００９１】
項目１の式（Ｉ）における、「Ｂ１がＮＲ７ａ、Ｂ２がＣＲ５ａＲ６ａの場合、Ｒ３ａとＲ６ａは隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい複素環を形成していてもよく」の「複素環を形成している場合」とは、以下に示す式（Ｉ’’）：
【化２３】
2014167021.tif 000024
【００９２】
（式中、ＰＲ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ５ａ、およびＲ７ａは項目１と同意義である。）を表わし、環の部分が１または２以上の置換基群Ｄから選択される同一または異なる置換基で任意の位置で置換されていてもよいことを示す。該複素環は、好ましくは５〜７員環である。また、「該複素環は縮合環を形成してもよく」とは、式（Ｉ’’）における環がさらに縮環していてもよいことを示し、１または２以上の置換基群Ｄは、上記式（Ｉ’’）における環または縮環している環のいずれにも結合していてもよいことを示す。式（Ｉ’’）の例として、以下の式に示す化合物
【化２４】
2014167021.tif 000025
【００９３】
（式中、Ｒｘ、およびＲｙは、置換基群Ｄから選択される置換基であり、ＰＲ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ５ａ、Ｒ７ａは項目１と同意義である。）等が挙げられる。
【００９４】
項目１の式（Ｉ）における、「Ｒ８ａおよびＲ１０ａは、隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい炭素環もしくは複素環を形成していてもよく」の「炭素環もしくは複素環を形成している場合」とは、以下に示す式（Ｉ’’’’）：
【化２５】
2014167021.tif 000026
【００９５】
（式中、ＰＲ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ９ａ、およびＲ１１ａは項目１と同意義である。）を表わし、環の部分が１または２以上の置換基群Ｄから選択される同一または異なる置換基で任意の位置で置換されていてもよいことを示す。該炭素環もしくは複素環は、好ましくは５〜７員環である。式（Ｉ’’’’）の例として、以下の式に示す化合物
【化２６】
2014167021.tif 000027
【００９６】
（式中、Ｒｘは、置換基群Ｄから選択される置換基であり、ＰＲ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１１ａは項目１と同意義である。）等が挙げられる。
【００９７】
さらに、「Ｒ３ａおよびＲ１１ａは、隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい複素環を形成していてもよく、該複素環は縮合環を形成していてもよい」とは、以下に示す式（Ｉ’’’’’）：
【化２７】
2014167021.tif 000028
【００９８】
（式中、ＰＲ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、およびＲ１０ａは項目１と同意義である。）を表わし、環の部分がさらに縮合環を形成していてもよく、置換基群Ｄから選択される同一または異なる置換基が、上記式（Ｉ’’’’’）における環または縮環している環のいずれにも任意の位置で結合していてもよいことを示す。該複素環は、好ましくは５〜７員環である。式（Ｉ’’’’’）の例として、以下の式に示す化合物
【化２８】
2014167021.tif 000029
【００９９】
（式中、Ｒｘ、およびＲｙは、置換基群Ｄから選択される置換基であり、ＰＲ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａは項目１と同意義である。）等が挙げられる。
【０１００】
「溶媒和物」とは、例えば有機溶媒との溶媒和物、水和物等を包含する。好ましい態様は、水和物またはアルコール和物であり、より好ましい態様は、水和物である。水和物を形成する時は、任意の数の水分子と配位していてもよく、例えば、０．５水和物（本発明化合物２分子に対して１分子の水分子が配位している）、１水和物（本発明化合物１分子に対して１分子の水分子が配位している）、２水和物（本発明化合物１分子に対して２分子の水分子が配位している）、３水和物（本発明化合物１分子に対して３分子の水分子が配位している）等が挙げられる。アルコール和物を形成する時も同様である。アルコール和物を形成する場合のアルコールの例としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール等が挙げられる。
本発明の化合物は製薬上許容される塩を包含する。例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム又はカリウム等）、アルカリ土類金属（マグネシウム又はカルシウム等）、アンモニウム、有機塩基及びアミノ酸との塩、又は無機酸（塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸又はヨウ化水素酸等）、及び有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マンデル酸、グルタル酸、リンゴ酸、安息香酸、フタル酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸又はエタンスルホン酸等）との塩が挙げられる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。
本発明における式（Ｉ）の好ましい塩の例としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、酢酸塩、硫酸塩等が挙げられる。
また、本発明の化合物は特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体（ケト−エノール異性体、イミン-エナミン異性体、ジアステレオ異性体、光学異性体及び回転異性体等）やラセミ体を含むものである。
【０１０１】
本発明における式（Ｉ）は、特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体やラセミ体を含むものである。例えば、下記に示す通り、互変異性体や立体異性体も含有する。
【化２９】
2014167021.tif 000030
（式中、各記号は上記と同意義である。）
【０１０２】
【化３０】
2014167021.tif 000031
（式中、各記号は上記と同意義である。）
【０１０３】
また、本発明における式（Ｉ）は、式（Ｉ）の化合物の一つ以上の水素原子、炭素原子または他の原子は、それぞれ水素原子、炭素原子または他の原子の同位体で置換され得る。
また、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物のすべての放射性標識体を包含する。式（Ｉ）の化合物のそのような「放射性標識化」、「放射性標識体」などは、それぞれが本発明に包含され、代謝薬物動態研究ならびに結合アッセイにおける研究および／または診断ツールとして有用である。
本発明の式（Ｉ）の化合物に組み込まれ得る同位体の例としては、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、および３６Ｃｌのように、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、リン原子、硫黄原子、フッ素原子、および塩素原子が包含される。
本発明の式（Ｉ）の化合物に組み込まれ得る同位体の特に好ましい例は、２Ｈ（即ち、重水素原子）であり、本明細書の参考例で示される方法、あるいは当該技術分野で周知の方法で調製できる。なお、本明細書の参考例では重水素原子を「Ｄ」と表記している。本発明の式（Ｉ）の水素原子が重水素原子に変換された化合物は、未変換体に比べてバイオアベイラビリティや、代謝安定性、薬効、毒性面で優れる場合があり、医薬として有用な化合物となりうる。
【０１０４】
「置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル」の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンタン−２−イル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、カルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシプロピル、エトキシカルボニルプロピル、シアノメチル、シアノエチル、フルオロメチル、フルオロエチル、フルオロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、エチルオキシカルボニルエチル、メトキシメチル、ジメトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシエチル、１−メチル−１−メトキシメチル、プロピルオキシメチル、アミノプロピル、ジメチルアミノメチル、アミノメチル、アミノエチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、ジエチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、シクロプロピルメチルオキシメチル、メチルスルホニルアミノメチル、メチルアミノカルボニルエチル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、１，１−ジフルオロエチル、１，１，１−トリフルオロエチル、１，１，１−トリフルオロプロピル、トリフルオロメチルオキシエチル、トリフルオロメチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルエチル、メチルカルボニルオキシエチル、ならびに以下に示される基
【化３１】
2014167021.tif 000032
【０１０５】
等が挙げられる。
【０１０６】
「置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキル」の例としては、ヒドロキシエチル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンタン−２−イル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、カルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシプロピル、エトキシカルボニルプロピル、ならびに以下に示される基
【化３２】
2014167021.tif 000033
【０１０７】
等が挙げられる。
「置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル」の例としては、エチレニル、３−メチルブテン−２−イル、カルボキシエチレニル、ヒドロキシエチレニル、ジフルオロエチレニル、１−プロペン−２−イル等が挙げられる。
「置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル」の例としては、１−プロピニル、１−ブチニル、３，３，３−トリフルオロメチルプロピニル、３−ヒドロキシ−プロピニル等が挙げられる。
「置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ」の例としては、メチルオキシ、エチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、ヒドロキシメチルオキシ、ヒドロキシエチルオキシ、カルボキシメチルオキシ、カルボキシエチルオキシ等が挙げられる。
「置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニルオキシ」の例としては、３−フルオロ１−プロペニルオキシ、エチレニル、カルボキシエチレニル、ヒドロキシエチレニルオキシ、ジフルオロエチレニルオキシ等が挙げられる。
「置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル」の例としては、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ヒドロキシメチルカルボニル、ヒドロキシエチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、２，２，２−トリフルオロメチルカルボニル、カルボキシメチルカルボニル等が挙げられる。
「置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル」の例としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、トリフルオロメチルオキシカルボニル、トリクロロメチルオキシカルボニル、ヒドロキシメチルオキシカルボニル、ヒドロキシエチルオキシカルボニル、カルボキシメチルオキシカルボニル等が挙げられる。
「置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基」の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントラセニル、アダマンチル、１−ヒドロキシアダマンチル、２−ヒドロキシアダマンチル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロブタニル、ジフルオロシクロヘキシル、ならびに以下に示される基
【化３３】
2014167021.tif 000034
【０１０８】
（式中、ＲＥ６は置換基群Ｃから選ばれる基を表わし、ｍ個のＲＥ６は同一でも異なっていてもよい。）等が挙げられる。
【０１０９】
「置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基」の例としては、フェニル、ナフチル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、１，５−ジフルオロフェニル等が挙げられる。
【０１１０】
「置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、４−ヒドロキシベンジル、シクロペンチルメチル、ベンジル、２−アミノベンジル、２−シアノベンジル、２−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−トリフルオロメチルベンジル、１，３，５−トリフルオロベンジル、３，４，５−トリフルオロベンジル、４−メトキシベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、２−フルオロ−３−クロロベンジル、ベンズヒドリル、４−フェニルベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、４−メチルカルボニルアミノベンジル、３，４−ジクロロベンジル、４−クロロ−２−フルオロベンジル、３，５−ジヒドロキシベンジル、ならびに以下に示す基
【化３４】
2014167021.tif 000035
【０１１１】
等が挙げられる。
「置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環低級アルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、４−ヒドロキシベンジル、シクロペンチルメチル、ベンジル、２−アミノベンジル、２−シアノベンジル、２−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−トリフルオロメチルベンジル、１，３，５−トリフルオロベンジル、３，４，５−トリフルオロベンジル、４−メトキシベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、２−フルオロ−３−クロロベンジル、ベンズヒドリル、４−フェニルベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、４−メチルカルボニルアミノベンジル、３，４−ジクロロベンジル、４−クロロ−２−フルオロベンジル、３，５−ジヒドロキシベンジル等が挙げられる。
【０１１２】
「置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル」の例としては、４−ヒドロキシフェニルオキシメチル、４−ヒドロキシフェニルオキシエチル、シクロプロピルオキシメチル、シクロペンチルオキシメチル、４−フルオロフェニルオキシメチル、４−フルオロフェニルオキシエチル、４−トリフルオロメチルフェニルオキシメチル、４−トリフルオロメチルフェニルオキシエチル、４−メトキシフェニルオキシメチル、４−メトキシフェニルオキシエチル等が挙げられる。
「置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環カルボニル」の例としては、フェニルカルボニル、４−フルオロフェニルカルボニル、４−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、４−メトキシフェニルカルボニル、シクロプロピルカルボニル等が挙げられる。
「置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ」の例としては、フェニルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、４−フルオロフェニルオキシ、４−トリフルオロメチルフェニルオキシ、４−メトキシフェニルオキシ等が挙げられる。
「置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル」の例としては、フェニルオキシカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、４−フルオロフェニルオキシカルボニル、４−トリフルオロメチルフェニルオキシカルボニル、４−メトキシフェニルオキシカルボニル等が挙げられる。
「置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基」の例としては、ピリミジニル、ピリジル、ベンズオキサゾリル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、フリル、チオフェニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、メチルピロリジニル、イソプロピルピロリジニル、メチルスルホニルピロリジニル、ヒドロキシエチルピロリジニル、メチルピペリジニル、メチルピペラジニル、テトラヒドロフリル、ならびに以下に示す基
【化３５】
2014167021.tif 000036
【０１１３】
（式中、ＲＥ６は置換基群Ｃから選ばれる基を表わし、ｍ個のＲＥ６は同一でも異なっていてもよい。）等が挙げられる。
「置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基」の例としては、モルホリニル、ピリジル、メチル−１，３−ジオキソール−２−オン、トリメチル−２−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−３−オン、ピロリジニル、メチル−ピロリジン−２−カルボキシレート、テトラヒドロピラニル、ヒドロキシメチルピロリジニル等が挙げられる。
【０１１４】
「置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル」の例としては、テトラヒドロピラニルメチル、ピリジルメチル、イソキサゾリルメチル、５−メチル−イソキサゾリルメチル、３−メチル−オキサジアゾリルメチル、インドリルメチル、ベンゾチオフェニルメチル、５−クロロベンゾチオフェニルメチル、チアゾリルメチル、２−メチルチアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、２−メチルピラゾリルメチル、ジチオフェニルメチル、テトラゾリルメチル、キナゾリルメチル、モルホリニルメチルならびに以下に示す基
【化３６】
2014167021.tif 000037
【０１１５】
等が挙げられる。
「置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環低級アルキル」の例としては、テトラヒドロピラニルメチル、ピリジルメチル、イソキサゾリルメチル、５−メチル−イソキサゾリルメチル、３−メチル−オキサジアゾリルメチル、インドリルメチル、ベンゾチオフェニルメチル、５−クロロベンゾチオフェニルメチル、チアゾリルメチル、２−メチルチアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、２−メチルピラゾリルメチル、ジチオフェニルメチル、テトラゾリルメチル、キナゾリルメチル、モルホリニルメチル等が挙げられる。
【０１１６】
「置換基群Ｃで  置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル」の例としては、テトラヒドロピラニルオキシメチル、ピリジルオキシメチル、イソキサゾリルオキシメチル、５−メチル−イソキサゾリルオキシメチル、インドリルオキシメチル、ベンゾチオフェニルオキシメチル、５−クロロベンゾチオフェニルオキシメチル、チアゾリルオキシメチル、２−メチルチアゾリルオキシメチル、ピラゾリルオキシメチル、２−メチルピラゾリルオキシメチル等が挙げられる。
「置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環カルボニル」の例としては、テトラヒドロピラニルカルボニル、ピリジルカルボニル、イソキサゾリルカルボニル、５−メチル−イソキサゾリルカルボニル、インドリルカルボニル、ベンゾチオフェニルカルボニル、５−クロロベンゾチオフェニルカルボニル、チアゾリルカルボニル、２−メチルチアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、２−メチルピラゾリルカルボニル等が挙げられる。
「置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ」の例としては、テトラヒドロピラニルオキシ、ピリジルオキシ、イソキサゾリルオキシ、５−メチル−イソキサゾリルオキシ、インドリルオキシ、ベンゾチオフェニルオキシ、５−クロロベンゾチオフェニルオキシ、チアゾリルオキシ、２−メチルチアゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、２−メチルピラゾリルオキシ等が挙げられる。
「置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル」の例としては、テトラヒドロピラニルオキシカルボニル、ピリジルオキシカルボニル、イソキサゾリルオキシカルボニル、５−メチル−イソキサゾリルオキシカルボニル、インドリルオキシカルボニル、ベンゾチオフェニルオキシカルボニル、５−クロロベンゾチオフェニルオキシカルボニル、チアゾリルオキシカルボニル、２−メチルチアゾリルオキシカルボニル、ピラゾリルオキシカルボニル、２−メチルピラゾリルオキシカルボニル等が挙げられる。
【０１１７】
「置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルアミノ」の例としては、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ等が挙げられる。
「置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルチオ」の例としては、メチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。
「置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルシリル」の例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル等が挙げられる。
【０１１８】
−ＯＰＲ基におけるＰＲは、生体への投与（例えば、経口投与）後に、薬物代謝酵素、加水分解酵素、胃酸、および／または腸内細菌等の作用によって−ＯＨ基に変換される基が好ましい。
【０１１９】
ＰＲのより好ましい態様として、以下の式ｂ）〜ｘ）から選ばれる基が挙げられる。
ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ１、
ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−ＰＲ１、
ｄ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−Ｏ−ＰＲ１、
ｅ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ１、
ｆ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ１、
ｇ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ２、
ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＰＲ２）２、
ｉ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ２、
ｊ）−ＣＨ２−Ｏ−ＰＲ３、
ｋ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｌ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ３、
ｍ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ３、
ｎ）−ＣＨ（−ＣＨ３）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ３、
ｏ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｋ）−ＰＲ３、
ｐ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｑ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｎ（ＰＲ３）２、
ｒ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｋ）−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｓ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｋ）−Ｌ−Ｎ（ＰＲ３）２、
ｔ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｕ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｎ（−Ｋ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ３、
ｖ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＨ）２、
ｗ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＢｎ）２、
ｘ）−ＣＨ２−ＰＲ４
（式中、Ｌは、直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンであり、
Ｋは、水素、または直鎖もしくは分枝状の低級アルキレン、または直鎖もしくは分枝状の低級アルケニレンであり、
ＰＲ１は、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルアミノ、または置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルチオであり、
ＰＲ２は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、または置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基であり、
ＰＲ３は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルアミノ、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環低級アルキル、または低級アルキルシリルであり、
ＰＲ４は、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基であり、ならびに
置換基群Ｆ；オキソ、低級アルキル、ヒドロキシ低級アルキル、アミノ、低級アルキルアミノ、炭素環低級アルキル、低級アルキルカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルキルカルボニルオキシ、低級アルキルオキシカルボニル、低級アルキルオキシ、シアノ、ニトロ）
【０１２０】
ＰＲのさらに好ましい態様として、以下のｂ）、ｋ）、ｌ）およびｍ）が挙げられる。
ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ１、
ｌ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ３、
ｎ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ３、
ｎ）−ＣＨ（−ＣＨ３）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ３、
（式中、各記号は上記と同意義である。）
【０１２１】
ＰＲの好ましい置換基の別の態様として、以下の表１〜９におけるＰ−１〜Ｐ−８３の基が挙げられる。
【０１２２】
【表１】
2014167021.tif 000038
【０１２３】
【表２】
2014167021.tif 000039
【０１２４】
【表３】
2014167021.tif 000040
【０１２５】
【表４】
2014167021.tif 000041
【０１２６】
【表５】
2014167021.tif 000042
【０１２７】
【表６】
2014167021.tif 000043
【０１２８】
【表７】
2014167021.tif 000044
【０１２９】
【表８】
2014167021.tif 000045
【０１３０】
【表９】
2014167021.tif 000046
【０１３１】
ＰＲの特に好ましい置換基の別の態様として、以下に示される基が挙げられる。
【化３７】
2014167021.tif 000047
【０１３２】
Ｒ１ａにおける、好ましい置換基として、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１）（ＲＡ２）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ３）−ＳＯ２−（ＲＡ４）、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ５）−ＳＯ２−（ＲＡ６）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ７）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡ８、
−Ｚ−Ｓ−ＲＡ９、    
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＡ１０、
−Ｚ−Ｓ（＝Ｏ）−ＲＡ１１、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡ１３、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ１５）（ＲＡ１６）、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ１７）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ１８）（ＲＡ１９）、
−Ｚ−Ｎ(ＲＡ２０）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡ２１、または
−Ｚ−Ｂ（−ＯＲＡ２２）（−ＯＲＡ２３）
（置換基群Ｃ、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ５、ＲＡ７、ＲＡ８、ＲＡ９、ＲＡ１０、ＲＡ１１、ＲＡ１２、ＲＡ１３、ＲＡ１４、ＲＡ１５、ＲＡ１６、ＲＡ１７、ＲＡ１８、ＲＡ１９、ＲＡ２０、ＲＡ２１、ＲＡ２２、ＲＡ２３およびＺは、項目１と同意義である）が挙げられる。
【０１３３】
Ｒ１ａにおける、より好ましい置換基として、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１）（ＲＡ２）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ７）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡ８、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡ１３、または
−Ｚ−Ｂ（−ＯＲＡ２２）（−ＯＲＡ２３）
（置換基群Ｃ、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ７、ＲＡ８、ＲＡ１２、ＲＡ１３、ＲＡ２２、ＲＡ２３およびＺは、項目１同意義である）が挙げられる。
【０１３４】
Ｒ１ａにおける、さらに好ましい置換基として、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、または
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１）（ＲＡ２）
（置換基群Ｃ、ＲＡ１、ＲＡ２、およびＺは、項目１と同意義である）が挙げられる。
【０１３５】
Ｒ１ａにおける、好ましい置換基の別の態様として、水素、カルボキシ、ヒドロキシメチル、メトキシ、塩素原子、臭素原子、エトキシメチル、ジメチルアミノ、ヒドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｍｅ、アミノ、メチルアミノ、メチルアミノメチル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、ピラゾリル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｍｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−Ｍｅ２、テトラゾリル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｐｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｍｅ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｅｔ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−シクロプロピル、メトキシカルボニル、メチル、プロペニル、プロピル、イソプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｍｅ、−ＣＨ（-ＯＨ）−Ｍｅ、−Ｂ（−ＯＨ）２、
【化３８】
2014167021.tif 000048
（Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、Ｅｔはエチル基を表わす）等が挙げられる。
【０１３６】
Ｒ１ａにおける、より好ましい置換基の別の態様として、水素、カルボキシ、ヒドロキシメチル、メトキシ、臭素原子、エトキシメチル、ジメチルアミノ、ヒドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｍｅ、アミノ、メチルアミノ、メチル、プロペニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｍｅ、−Ｂ（−ＯＨ）２
（Ｍｅはメチル基を表わす）等が挙げられる。
【０１３７】
Ｒ１ａにおける、さらに好ましい置換基の別の態様として、水素、カルボキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｍｅが挙げられる。
【０１３８】
Ｒ１ａにおける、最も好ましい置換基は、水素である。
【０１３９】
Ｒ２ａにおける、好ましい置換基として、水素、ハロゲン、カルボキシ、シアノ、ホルミル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｚ−Ｎ（ＲＢ１）−ＳＯ２−ＲＢ２、
−Ｚ−Ｎ（ＲＢ３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＢ４、
−Ｚ−Ｎ（ＲＢ５）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＢ６、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＢ７）（ＲＢ８）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＢ９）（ＲＢ１０）、または
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＢ１１
（置換基群Ｃ、ＲＢ１、ＲＢ２、ＲＢ３、ＲＢ４、ＲＢ５、ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８、ＲＢ９、ＲＢ１０、ＲＢ１１およびＺは、項目１と同意義である）が挙げられる。
【０１４０】
Ｒ２ａにおける、より好ましい置換基として、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、または
−Ｚ−Ｎ（ＲＢ９）（ＲＢ１０）
（置換基群Ｃ、ＲＢ９、ＲＢ１０、およびＺは、項目１と同意義である）が挙げられる。
【０１４１】
Ｒ２ａにおける、さらに好ましい置換基として、水素、または置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、または置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル
（置換基群Ｃは、項目１と同意義である）が挙げられる。
【０１４２】
Ｒ２ａにおける、好ましい置換基の別の態様として、水素、ヒドロキシメチル、アミノ、メトキシメチル、メトキシメチルシクロプロピルメチルオキシメチル、シアノメチル、アミノメチル、プロピルオキシメチル、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｍｅ、メチルアミノメチル、イミダゾリル、ジメチルアミノメチル、ピロリジニル、フルオロメチル、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ
（Ｍｅは、メチル基を表わす）等が挙げられる。
【０１４３】
Ｒ２ａにおける、より好ましい置換基の別の態様として、水素、ヒドロキシメチル、メトキシメチルシクロプロピルメチルオキシメチル、アミノメチル、プロピルオキシメチル等が挙げられる。
【０１４４】
Ｒ２ａにおける、さらに好ましい置換基の別の態様として、水素が挙げられる。
【０１４５】
Ｒ３ａにおける、好ましい置換基として、
水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ１）−ＳＯ２−ＲＣ２、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ４、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ５）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ６、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＣ７）（ＲＣ８）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ９）（ＲＣ１０）、または
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＣ１１
（置換基群Ｃ、ＲＣ１、ＲＣ２、ＲＣ３、ＲＣ４、ＲＣ５、ＲＣ６、ＲＣ７、ＲＣ８、ＲＣ９、ＲＣ１０、ＲＣ１１、およびＺは、項目１と同意義である）が挙げられる。
【０１４６】
Ｒ３ａにおける、より好ましい置換基として、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ１）−ＳＯ２−ＲＣ２、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＣ４、
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ５）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＣ６、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＣ７）（ＲＣ８）、または
−Ｚ−Ｎ（ＲＣ９）（ＲＣ１０）
（置換基群Ｃ、ＲＣ１、ＲＣ２、ＲＣ３、ＲＣ４、ＲＣ５、ＲＣ６、ＲＣ７、ＲＣ８、ＲＣ９、ＲＣ１０、およびＺは、項目１と同意義である）が挙げられる。
【０１４７】
Ｒ３ａにおける、さらに好ましい置換基として、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、または置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル
（置換基群Ｃは、項目１と同意義である）が挙げられる。
【０１４８】
Ｒ３ａにおける、好ましい置換基の別の態様として、水素、エトキシエチル、メチル、エチル、プロピル、２，４−ジフルオロベンジル、メトキシエチル、シアノメチル、シアノエチル、３−クロロ−２−フルオロベンジル、１−メトキシプロピル、ピリジルメチル、イソプロピル、テトラヒドロピラニルメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、メチルイソキサゾリルメチル、メチルオキサジアゾリル、イソプロピルオキシエチル、ヒドロキシエチル、４−フルオロベンジル、シクロプロピル、エトキシカルボニルエチル、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２ＯＭｅ、カルボキシエチル、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｍｅ）２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｍｅ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｐｈ、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（Ｍｅ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｐｈ、−ＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ２−ＯＭｅ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｐｈ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（Ｍｅ）２、−Ｃｈ２ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｐｈ、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｐｈ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｍｅ、アミノエチル、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（Ｍｅ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｍｅ）−Ｐｈ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｔＢｕ、ピペリジニルカルボニルエチル、ジメチルアミノエチル、シクロプロピルメチル、メチルアミノエチル、フラニルメチル、モルホリニルカルボニルエチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンタン−２−イル、カルボキシプロピル、エトキシカルボニルプロピル、フェニルプロピル、プロピルオキシエチル、アミノプロピル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、ジエチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、メチルアミノカルボニルエチル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、１，１−ジフルオロエチル、１，１，１−トリフルオロエチル、１，１，１−トリフルオロプロピル、トリフルオロメチルオキシエチル、トリフルオロメチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルエチル、メチルカルボニルオキシエチル、メチルカルボニルオキシプロピル、１−フルオロプロピル、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、３，３−ジメチルブタン−２−イル、１−フルオロエチル、１−メトキシプロパン−２−イル、アミノ、チアゾリルメチル、メチルスルホニルエチル、４−フルオロフェニルオキシエチル、ピリジル、ペンタン−２−イル、ブタン−２−イル、３−メチルブテン−２−イル、ならびに以下に示す基
【化３９】
2014167021.tif 000049
【０１４９】
【化４０】
2014167021.tif 000050
【０１５０】
および
【化４１】
2014167021.tif 000051
【０１５１】
（Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、およびｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表わす）等が挙げられる。
【０１５２】
Ｒ３ａにおける、より好ましい置換基の別の態様として、エトキシエチル、メチル、エチル、２，４−ジフルオロベンジル、メトキシエチル、シアノメチル、３−クロロ−２−フルオロベンジル、メトキシプロピル、ピリジルメチル、イソプロピル、テトラヒドロピラニルメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、メチルイソキサゾリルメチル、４−フルオロベンジル、シクロプロピル、エトキシカルボニルエチル、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２ＯＭｅ、カルボキシエチル、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｍｅ）２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｍｅ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｐｈ、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（Ｍｅ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｐｈ、−ＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ２−ＯＭｅ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｐｈ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（Ｍｅ）２、−Ｃｈ２ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｐｈ、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｐｈ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｍｅ、−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｍｅ、アミノエチル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、プロピル、メチルチオメチル、水素、フルオロシクロプロピル、トリフルオロメトキシエチル、１−フルオロプロピル、１−フルオロエチル、メチルカルボニルオキシメチル、１,１−ジフルオロメチル、ならびに以下に示す基
【化４２】
2014167021.tif 000052
【０１５３】
（Ｍｅはメチル基、およびＰｈはフェニル基を表わす）等が挙げられる。
【０１５４】
Ｒ３ａにおける、さらに好ましい置換基の別の態様として、エトキシエチル、メチル、エチル、２，４−ジフルオロベンジル、メトキシエチル、シアノメチル、３−クロロ−２−フルオロベンジル、メトキシプロピル、ピリジルメチル、イソプロピル、テトラヒドロピラニルメチル、シクロプロピルメチル、ベンジル、４−フルオロベンジル、シクロプロピル、エトキシカルボニルエチル、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２ＯＭｅ、カルボキシエチル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、ヒドロキシエチル、１−フルオロエチル
（Ｍｅはメチル基を表わす）等が挙げられる。
【０１５５】
Ｒ３ａにおける、最も好ましい置換基の別の態様として、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルが挙げられる。
【０１５６】
Ｒ５ａ、Ｒ６ａ、Ｒ７ａ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、およびＲ１１ａにおける、好ましい置換基として、水素、カルボキシ、シアノ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｙ−Ｓ−ＲＤ１、
−Ｚ−Ｓ（＝Ｏ）−ＲＤ２、
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＤ３、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＤ４、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＤ５）（ＲＤ６）、
−Ｚ−Ｃ（ＲＤ７）（ＲＤ８）（ＲＤ９）、または
−Ｚ−ＣＨ２−ＲＤ１０
（置換基群Ｃ、ＲＤ１、ＲＤ２、ＲＤ３、ＲＤ４、ＲＤ５、ＲＤ６、ＲＤ７、ＲＤ８、ＲＤ９、ＲＤ１０およびＺは項目１と同意義である）が挙げられる。
【０１５７】
ならびにＲ５ａ、Ｒ６ａ、Ｒ７ａ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、およびＲ１１ａにおける、より好ましい置換基として、水素、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい３環の縮合複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル、
−Ｙ−Ｓ−ＲＤ１、または
−Ｚ−Ｃ（ＲＤ７）（ＲＤ８）（ＲＤ９）
（置換基群Ｃ、ＲＤ１、ＲＤ７、ＲＤ８、ＲＤ９、Ｙ、およびＺは、項目１と同意義である）が挙げられる。
【０１５８】
Ｒ５ａ、Ｒ６ａ、Ｒ７ａ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、およびＲ１１ａにおける、好ましい置換基の別の態様として、水素、ベンズヒドリル、ベンジル、インドリルメチル、シクロへキシルメチル、フェネチル、ベンジルチオメチル、３，５−ジメチルイソキサゾリル、５−クロロ−３−エチルベンゾチオフェニル、４−フルオロベンジル、メチルチアゾリルメチル、シクロペンチルメチル、４−メトキシベンジル、３−フルオロベンジル、ナフチルメチル、メチル、３−トリフルオロメチルベンジル、ピリジルメチル、４−メチルカルボニルアミノベンジル、ピリミジニル、イソブチル、フェノキシエチル、メトキシプロピル、フェニルプロピル、ならびに以下の基
【化４３】
2014167021.tif 000053
【０１５９】
および
【化４４】
2014167021.tif 000054
【０１６０】
（式中、ＲＥ６は、置換基群Ｃから選ばれる基を表わし、およびｍ個のＲＥ６は同一でも異なっていてもよい）等の、置換基群Ｃで置換されていてもよい３環もしくは４環の縮合複素環式基等が挙げられる。
【０１６１】
Ｒ５ａ、Ｒ６ａ、Ｒ７ａ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、およびＲ１１ａにおける、より好ましい置換基の別の態様として、水素、ベンズヒドリル、ベンジル、インドリルメチル、シクロへキシルメチル、フェネチル、３，５−ジメチルイソキサゾリル、５−クロロ−３−エチルベンゾチオフェニル、ビフェニルメチル、４−フルオロベンジル、メチルチアゾリルメチル、シクロペンチルメチル、４−メトキシベンジル、３−フルオロベンジル、ナフチルメチル、メチル、３−トリフルオロメチルベンジル、ピリジルメチル、４−メチルカルボニルアミノベンジル、ピリミジニル、ならびに以下の基
【化４５】
2014167021.tif 000055
【０１６２】
（式中、ＲＥ６は、置換基群Ｃから選ばれる基を表わし、およびｍ個のＲＥ６は同一でも異なっていてもよい）等が挙げられる。
【０１６３】
等が挙げられる。
【０１６４】
１）Ｂ１がＣＲ５ａＲ６ａ、およびＢ２がＮＲ７aの場合の好ましい態様として、
Ｒ３ａとＲ７ａが隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい複素環を形成している場合が挙げられる。
２）Ｂ１がＮＲ７ａ、およびＢ２がＣＲ５ａＲ６ａの場合の好ましい態様として、
Ｒ３ａとＲ６ａが隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい複素環を形成している場合が挙げられる。
３）Ｂ１がＣＲ８ａＲ９ａ、およびＢ２がＣＲ１０ａＲ１１ａの場合の好ましい態様として、
Ｒ８ａおよびＲ１０ａが、隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい炭素環もしくは複素環を形成している場合が挙げられる。
４）Ｂ１がＣＲ８ａＲ９ａ、およびＢ２がＣＲ１０ａＲ１１ａの場合の別の好ましい態様として、
Ｒ３ａおよびＲ１１ａが、隣接する原子と一緒になって置換基群Ｄで置換されていてもよい複素環を形成している場合が挙げられる。
【０１６５】
Ｂ１およびＢ２のいずれか一方がＣＲ５ａＲ６ａであり、他方がＮＲ７ａである場合、
Ｂ１がＮＲ７ａであり、Ｂ２がＣＲ５ａＲ６ａである場合がより好ましい。
【０１６６】
Ｂ１およびＢ２のいずれか一方がＣＲ５ａＲ６ａであり、他方がＮＲ７ａである場合、
Ｒ５ａまたはＲ６ａの少なくともいずれか一方が水素であるものが好ましい。より好ましい態様は、Ｒ５ａが水素、およびＲ６ａが水素である。この場合、Ｒ７ａは水素原子ではない。
【０１６７】
Ｂ１およびＢ２の特に好ましい態様は、Ｂ１がＮＲ７ａであり、Ｂ２がＣＲ５ａＲ６ａである。
【０１６８】
Ｂ１およびＢ２の最も好ましい態様は、Ｂ１がＮＲ７ａであり、Ｂ２がＣＨ２である。
【０１６９】
Ｒ７ａの好ましい態様は、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルである。
【０１７０】
Ｒ７ａのより好ましい態様は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、非芳香族縮合炭素環式基、ヘテロアリール、非芳香族複素環式基、２環の縮合複素環式基、３環の縮合複素環式基、１または２の炭素環式基で置換されている低級アルキル、１または２の複素環式基で置換されている低級アルキルである。
【０１７１】
Ｒ７ａのさらに好ましい態様は、ベンジル、ベンズヒドリル、４−フルオロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ならびに以下の基
【化４６】
2014167021.tif 000056
【０１７２】
（式中、ＲＥ6、およびｍは、項目１と同意義である）
である。
【０１７３】
Ｒ７ａの特に好ましい態様は、以下の基
【化４７】
2014167021.tif 000057
【０１７４】
（式中、ＲＥ6、およびｍは、項目１と同意義である）
である。
【０１７５】
Ｒ７ａの最も好ましい態様は、以下の基
【化４８】
2014167021.tif 000058
【０１７６】
（式中、ＲＥ6、およびｍは、項目１と同意義である）
である。
【０１７７】
Ｂ１がＣＲ８ａＲ９ａ、およびＢ２がＣＲ１０ａＲ１１ａである場合、Ｒ９ａおよびＲ１１ａは水素が好ましい。Ｒ８ａおよびＲ１０ａの好ましい態様は、いずれか一方が水素である。
Ｒ９ａおよびＲ１１ａが水素であり、かつＲ８ａおよびＲ１０aのいずれか一方が水素である場合の、Ｒ８ａおよびＲ１０aの他方の好ましい態様は、以下の基
−Ｚ−Ｃ（ＲＥ１）（ＲＥ２）（ＲＥ３）
または
【化４９】
2014167021.tif 000059
【０１７８】
（式中、Ｚ、ＲＥ１、ＲＥ２、ＲＥ３、ＲＥ6、およびｍは、項目１と同意義である）
である。
【０１７９】
Ｒ９ａおよびＲ１１ａが水素であり、かつＲ８ａおよびＲ１０aのいずれか一方が水素である場合の、Ｒ８ａおよびＲ１０aの他方のさらに好ましい態様は、以下の基
【化５０】
2014167021.tif 000060
【０１８０】
（式中、ＲＥ6、ｍは、項目１と同意義である）
である。
【０１８１】
Ｒ９ａおよびＲ１１ａが水素であり、かつＲ８ａおよびＲ１０aのいずれか一方が水素である場合の、Ｒ８ａおよびＲ１０aの他方の最も好ましい態様は、以下の基
【化５１】
2014167021.tif 000061
【０１８２】
（式中、ＲＥ6、ｍは、項目１と同意義である）
である。
【０１８３】
置換基群Ｄにおける好ましい置換基として、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、および置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルが挙げられる。
【０１８４】
置換基群Ｄにおける好ましい置換基の別の態様として、ベンジル、ベンズヒドリル、４−フルオロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、
【化５２】
2014167021.tif 000062
【０１８５】
（式中、ＲＥ６は置換基群Ｃから選ばれる基を表わし、ｍ個のＲＥ６は同一でも異なっていてもよい）等が挙げられる。
【０１８６】
ＲＥ６の好ましい置換基の例として、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ホルミル、アミノ、オキソ、ニトロ、低級アルキル、低級アルキニル、ハロゲノ低級アルキル、低級アルキルオキシ、低級アルキルアミノ、ハロゲノ低級アルキルオキシ、炭素環式基等が挙げられる。
ＲＥ６のより好ましい置換基の例として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、エチニル、ヒドロキシメチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、シクロプロピル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチル、オキソ、カルボキシが挙げられる。
ＲＥ６の特に好ましい置換基の例として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルが挙げられる。
ｍの好ましい態様は、０〜６の整数であり、さらに好ましくは０〜３の整数であり、最も好ましくは０〜２の整数である。
【０１８７】
本発明に係る化合物の特徴の一つは、項目１における式（Ｉ）に示すような、２つ以上の環が縮環した、多環性カルバモイルピリドン誘導体のプロドラッグおよび／またはこれらを含む組成物が、キャップ依存的エンドヌクレアーゼに対して高い阻害活性を有し、インフルエンザ感染症に対する治療および／または予防効果を有する点である。
【０１８８】
本発明に係る化合物の特徴は、式（Ｉ）におけるＲ１aに対して、下記に示すような官能基を適用することにより、キャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害活性を向上した点である。
官能基：水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、ホルミル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環カルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１）（ＲＡ２）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ３）−ＳＯ２−（ＲＡ４）、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ５）−ＳＯ２−（ＲＡ６）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ７）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡ８、
−Ｚ−Ｓ−ＲＡ９、    
−Ｚ−ＳＯ２−ＲＡ１０、
−Ｚ−Ｓ（＝Ｏ）−ＲＡ１１、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡ１３、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ１５）（ＲＡ１６）、
−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ１７）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＲＡ１８）（ＲＡ１９）、または
−Ｚ−Ｎ(ＲＡ２０）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡ２１
（置換基群Ｃ、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ５、ＲＡ７、ＲＡ８、ＲＡ９、ＲＡ１２、ＲＡ１３、ＲＡ１４、ＲＡ１５、ＲＡ１６、ＲＡ１７、ＲＡ１８、ＲＡ１９、ＲＡ２０、およびＲＡ２１は、項目１と同意義である）
【０１８９】
本発明に係るより好ましい化合物の特徴は、式（Ｉ）におけるＲ１ａに対して、下記に示すような官能基を適用することにより、キャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害活性を向上した点である。
官能基：水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１）（ＲＡ２）、
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ７）−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＡ８、または
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＲＡ１３
（置換基群Ｃ、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ７、ＲＡ８、ＲＡ１２、ＲＡ１３、およびＺは、項目１と同意義である）である。
【０１９０】
本発明に係るさらに好ましい化合物の特徴は、式（Ｉ）におけるＲ１ａに対して、下記に示すような官能基を適用することにより、キャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害活性を向上した点である。
官能基：水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルケニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシ、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、または
−Ｚ−Ｎ（ＲＡ１）（ＲＡ２）
（置換基群Ｃ、ＲＡ１、ＲＡ２、およびＺは、項目１と同意義である）である。
【０１９１】
本発明に係る特に好ましい化合物の特徴は、式（Ｉ）におけるＲ１ａに対して、下記に示すような官能基を適用することにより、キャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害活性を向上した点である。
官能基：水素、アセチル、またはカルボキシ
【０１９２】
本発明に係る化合物の別の特徴は、式（Ｉ）におけるＢ１および／もしくはＢ２の炭素原子上または窒素原子上に、下記に示すような脂溶性官能基を１個または２個以上導入することにより、キャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害活性を向上した点である。
脂溶性官能基：置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環オキシカルボニル
（置換基群Ｃは、項目１と同意義である）
【０１９３】
本発明に係るより好ましい化合物の別の特徴は、式（Ｉ）におけるＢ１もしくはＢ２の炭素原子上または窒素原子上に、下記に示すような脂溶性官能基を１個導入することにより、キャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害活性を向上した点である。
脂溶性官能基：置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環オキシ低級アルキル、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキル
（置換基群Ｃは、項目１と同意義である）
【０１９４】
本発明に係る特に好ましい化合物の別の特徴は、式（Ｉ）におけるＢ１もしくはＢ２の炭素原子上または窒素原子上に、下記に示すような脂溶性官能基を１個導入することにより、キャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害活性を向上した点である。
脂溶性官能基：置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基
（置換基群Ｃは、項目１と同意義である）である。
【０１９５】
本発明に係る好ましい化合物のその他の特徴は、式（Ｉ）におけるＰＲ部に、プロドラッグを形成する基を導入することによって、生体への投与後（例えば、経口投与）に効率よく体内に吸収され、高い薬効を示すようにした点である。
【０１９６】
本発明に係るより好ましい化合物のその他の特徴は、式（Ｉ）におけるＰＲ部に、以下の式ａ）〜ｖ）から選ばれる基を導入することによって、投与後に効率よく体内に吸収され、高い薬効を示すようにした点である。
ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ０、
ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ１、
ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−Ｏ−ＰＲ１、
ｄ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ１、
ｅ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ１、
ｆ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ２、
ｇ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＰＲ２）２、
ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ２、
ｉ）−ＣＨ２−Ｏ−ＰＲ３、
ｊ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｋ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ３、
ｌ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ３、
ｍ）−ＣＨ（−ＣＨ３）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ３、
ｎ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｋ）−ＰＲ３、
ｏ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｐ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｎ（ＰＲ３）２、
ｑ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｋ）−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｒ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−Ｋ）−Ｌ−Ｎ（ＰＲ３）２、
ｓ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ−Ｏ−Ｌ−Ｏ−ＰＲ３、
ｔ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＨ）２、
ｕ）−ＣＨ２−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−ＯＢｎ）２、
ｖ）−ＣＨ２−ＰＲ４
（式中、Ｌは、直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンであり、
Ｋは、水素、または直鎖もしくは分枝状の低級アルキレンであり、
ＰＲ０は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキル、
ＰＲ１は、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルアミノ、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルチオであり、
ＰＲ２は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基であり、
ＰＲ３は、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキル、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい低級アルキルアミノ、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環低級アルキル、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環低級アルキル、低級アルキルシリルであり、
ＰＲ４は、置換基群Ｆで置換されていてもよい炭素環式基、置換基群Ｆで置換されていてもよい複素環式基である。
置換基群Ｆ；オキソ、低級アルキル、ヒドロキシ低級アルキル、アミノ、低級アルキルアミノ、炭素環低級アルキル、低級アルキルカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルキルカルボニルオキシ、低級アルキルオキシカルボニル、低級アルキルオキシ、シアノ、ニトロ）
【０１９７】
本発明に係るより好ましい化合物のその他の特徴は、式（Ｉ）におけるＰＲ部に、表１〜８におけるＰ−１〜Ｐ−７７の基を導入することによって、投与後に効率よく体内に吸収され、高い薬効を示すようにした点である。
【０１９８】
本発明の好ましい実施態様を以下に例示する。
式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩ’）、式（ＩＩＩ’’）、式（ＩＩＩ’’’）、式（ＩＩＩ’’’’）、式（ＩＩＩ’’’’’）：
【化５３】
2014167021.tif 000063
【０１９９】
において、
【０２００】
１）
Ｒ１ａが、水素である化合物（以下、Ｒ１ａがＲ１−１とする）、
Ｒ１ａが、カルボキシである化合物（以下、Ｒ１ａがＲ１−２とする）、
Ｒ１ａが、ハロゲンである化合物（以下、Ｒ１ａがＲ１−３とする）、
Ｒ１ａが、ヒドロキシである化合物（以下、Ｒ１ａがＲ１−４とする）、
Ｒ１ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルである化合物（以下、Ｒ１ａがＲ１−５とする）、
Ｒ１ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルカルボニルである化合物（以下、Ｒ１ａがＲ１−６とする）、
Ｒ１ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルオキシカルボニルである化合物（以下、Ｒ１ａがＲ１−７とする）、
Ｒ１ａが、アミノである化合物（以下、Ｒ１ａがＲ１−８とする）、
【０２０１】
２）
Ｒ２ａが、水素である化合物（以下、Ｒ２ａがＲ２−１とする）、
Ｒ２ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルである化合物（以下、Ｒ２ａがＲ２−２とする）、
【０２０２】
３）
Ｒ３ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい低級アルキルである化合物（以下、Ｒ３ａがＲ３−１とする）、
Ｒ３ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキルである化合物（以下、Ｒ３ａがＲ３−２とする）、
Ｒ３ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環低級アルキルである化合物（以下、Ｒ３ａがＲ３−３とする）、
Ｒ３ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基である化合物（以下、Ｒ３ａがＲ３−４とする）、
Ｒ３ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基である化合物（以下、Ｒ３ａがＲ３−５とする）、
【０２０３】
４）
ＰＲが、−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ１である化合物（以下、ＲＲがＰｒ−１とする）、
ＰＲが、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＰＲ３、である化合物（以下、ＲＲがＰｒ−２とする）、
ＰＲが、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ３、である化合物（以下、ＲＲがＰｒ−３とする）、
ＰＲが、−ＣＨ（−ＣＨ３）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＰＲ３、である化合物（以下、ＲＲがＰｒ−４とする）、
（式中、各記号は上記と同意義である。）
【０２０４】
上記式（ＩＩＩ’）において、
【０２０５】
Ｒ７ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基であり、Ｒ５ａ、およびＲ６ａが、水素である化合物（以下、Ｒ７−１とする）
Ｒ７ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基であり、Ｒ５ａ、およびＲ６ａが、水素である化合物（以下、Ｒ７−２とする）
Ｒ７ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキルであり、Ｒ５ａ、およびＲ６ａが、水素である化合物（以下、Ｒ７−３とする）、
【０２０６】
上記式（ＩＩＩ）において、
【０２０７】
Ｒ９ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環式基であり、Ｒ８ａ、Ｒ１０ａ、およびＲ１１ａが、水素である化合物（以下、Ｒ９−１とする）
Ｒ９ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい複素環式基であり、Ｒ８ａ、Ｒ１０ａ、およびＲ１１ａが、水素である化合物（以下、Ｒ９−２とする）
Ｒ９ａが、置換基群Ｃで置換されていてもよい炭素環低級アルキルであり、Ｒ８ａ、Ｒ１０ａ、およびＲ１１ａが、水素である化合物（以下、Ｒ９−３とする）
【０２０８】
ここで置換基群Ｃとは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、ホルミル、アミノ、オキソ、ニトロ、低級アルキル、ハロゲノ低級アルキル、低級アルキルオキシ、炭素環式基、複素環式基、炭素環低級アルキルオキシ、複素環低級アルキルオキシ、ハロゲノ低級アルキルオキシ、低級アルキルオキシ低級アルキル、低級アルキルオキシ低級アルキルオキシ、低級アルキルカルボニル、低級アルキルオキシカルボニル、低級アルキルアミノ、低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルキルアミノカルボニル、低級アルキルスルホニル、および低級アルキルスルホニルアミノからなる置換基群より選ばれる少なくとも１つである。
【０２０９】
上記式（ＩＩＩ’）において、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、ＰＲならびに（Ｒ５ａ、Ｒ６ａ、およびＲ７ａ）の組み合わせが以下のものである化合物。
(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-1, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-1, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-1, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-2, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-2, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-2, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-3, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-3, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-3, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-4, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-4, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-4, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-1, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-1, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-1, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-2, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-2, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-2, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-3, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-3, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-3, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-4, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-4, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-4, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-1, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-1, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-1, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-2, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-2, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-2, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-3, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-3, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-3, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-4, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-4, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-4, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-1, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-1, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-1, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-2, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-2, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-2, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-3, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-3, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-3, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-4, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-4, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-4, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-1, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-1, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-1, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-2, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-2, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-2, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-3, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-3, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-3, R7-3)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-4, R7-1)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-4, R7-2)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-4, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-1, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-1, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-1, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-2, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-2, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-2, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-3, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-3, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-3, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-4, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-4, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-4, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-1, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-1, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-1, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-2, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-2, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-2, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-3, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-3, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-3, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-4, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-4, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-4, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-1, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-1, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-1, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-2, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-2, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-2, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-3, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-3, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-3, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-4, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-4, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-4, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-1, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-1, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-1, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-2, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-2, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-2, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-3, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-3, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-3, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-4, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-4, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-4, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-1, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-1, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-1, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-2, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-2, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-2, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-3, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-3, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-3, R7-3)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-4, R7-1)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-4, R7-2)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-4, R7-3)、
【０２１０】
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【０２１１】
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【０２１２】
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【０２１３】
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【０２１４】
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【０２１５】
(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-1, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-1, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-1, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-2, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-2, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-2, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-3, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-3, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-3, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-4, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-4, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-4, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-1, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-1, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-1, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-2, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-2, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-2, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-3, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-3, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-3, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-4, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-4, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-4, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-1, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-1, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-1, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-2, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-2, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-2, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-3, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-3, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-3, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-4, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-4, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-4, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-1, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-1, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-1, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-2, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-2, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-2, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-3, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-3, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-3, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-4, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-4, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-4, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-1, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-1, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-1, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-2, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-2, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-2, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-3, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-3, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-3, R7-3)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-4, R7-1)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-4, R7-2)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-4, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-1, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-1, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-1, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-2, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-2, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-2, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-3, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-3, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-3, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-4, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-4, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-4, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-1, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-1, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-1, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-2, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-2, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-2, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-3, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-3, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-3, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-4, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-4, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-4, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-1, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-1, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-1, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-2, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-2, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-2, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-3, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-3, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-3, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-4, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-4, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-4, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-1, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-1, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-1, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-2, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-2, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-2, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-3, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-3, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-3, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-4, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-4, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-4, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-1, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-1, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-1, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-2, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-2, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-2, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-3, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-3, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-3, R7-3)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-4, R7-1)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-4, R7-2)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-4, R7-3)、
【０２１６】
(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-1, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-1, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-1, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-2, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-2, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-2, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-3, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-3, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-3, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-4, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-4, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-4, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-1, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-1, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-1, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-2, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-2, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-2, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-3, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-3, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-3, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-4, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-4, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-4, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-1, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-1, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-1, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-2, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-2, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-2, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-3, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-3, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-3, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-4, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-4, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-4, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-1, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-1, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-1, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-2, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-2, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-2, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-3, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-3, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-3, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-4, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-4, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-4, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-1, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-1, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-1, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-2, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-2, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-2, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-3, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-3, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-3, R7-3)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-4, R7-1)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-4, R7-2)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-4, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-1, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-1, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-1, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-2, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-2, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-2, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-3, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-3, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-3, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-4, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-4, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-4, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-1, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-1, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-1, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-2, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-2, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-2, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-3, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-3, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-3, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-4, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-4, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-4, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-1, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-1, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-1, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-2, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-2, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-2, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-3, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-3, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-3, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-4, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-4, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-4, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-1, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-1, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-1, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-2, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-2, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-2, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-3, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-3, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-3, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-4, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-4, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-4, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-1, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-1, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-1, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-2, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-2, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-2, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-3, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-3, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-3, R7-3)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-4, R7-1)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-4, R7-2)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-4, R7-3)。
【０２１７】
上記式（ＩＩＩ）において、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、ＰＲならびに（Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、およびＲ１１ａ）の組み合わせが以下のものである化合物。
(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-3)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-1)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-2)、(R1-1, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-3)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-1)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-2)、(R1-1, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-3)、
【０２１８】
(R1-2, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-1)、
(R1-2, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-3)、(R1-2, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-1)、(R1-2, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-2)、(R1-2, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-3)、(R1-2, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-1)、(R1-2, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-2)、(R1-2, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-3)、
【０２１９】
(R1-3, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-3)、(R1-3, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-1)、(R1-3, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-2)、(R1-3, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-3)、(R1-3, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-1)、(R1-3, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-2)、(R1-3, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-3)、
【０２２０】
(R1-4, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-3)、(R1-4, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-1)、(R1-4, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-2)、(R1-4, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-3)、(R1-4, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-1)、(R1-4, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-2)、(R1-4, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-3)、
【０２２１】
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【０２２２】
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【０２２３】
(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-3)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-1)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-2)、(R1-7, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-3)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-1)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-2)、(R1-7, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-3)、
【０２２４】
(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-1, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-2, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-3, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-1, Pr-4, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-1, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-2, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-3, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-2, Pr-4, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-1, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-2, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-3, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-3, Pr-4, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-1, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-2, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-3, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-4, Pr-4, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-1, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-2, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-3, R9-3)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-1)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-2)、(R1-8, R2-1, R3-5, Pr-4, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-1, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-2, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-3, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-1, Pr-4, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-1, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-2, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-3, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-2, Pr-4, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-1, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-2, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-3, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-3, Pr-4, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-1, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-2, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-3, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-4, Pr-4, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-1, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-2, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-3, R9-3)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-1)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-2)、(R1-8, R2-2, R3-5, Pr-4, R9-3)。
【０２２５】
（本発明の化合物の製造法）
本発明の化合物の一般的製造法を以下に例示する。また、抽出、精製などは、通常の有機化学の実験で行う処理を行えばよい。
本発明の化合物の合成は、当該分野において公知の手法を参酌しながら実施することができる。
【０２２６】
原料化合物は、市販の化合物、本明細書において記載されたもの、本明細書において引用された文献に記載されたもの、およびその他の公知化合物を利用することができる。
本発明の化合物の中には、互変異性体が存在し得るものがあるが、本発明は、これらを含め、全ての可能な異性体及びそれらの混合物を包含する。
本発明の化合物の塩を取得したいとき、本発明の化合物が塩の形で得られる場合には、そのまま精製すればよく、また、遊離の形で得られる場合には、適当な有機溶媒に溶解もしくは懸濁させ、酸又は塩基を加えて通常の方法により塩を形成させればよい。
また、本発明の化合物及びその製薬上許容される塩は、水あるいは各種溶媒との付加物（水和物ないし溶媒和物）の形で存在することもあるが、これら付加物も本発明に包含される。
【０２２７】
一般的合成法ならびに参考例、実施例、および中間体合成例中、各略語の意味は以下の通りである。
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ＮＭＰ：Ｎ−メチルピロリドン
ＤＭＩ：ジメチルイミダゾリジノン
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
Ｍｓ：メタンスルホニル
Ｔｓ：パラトルエンスルホニル
Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ＤＩＢＡＬＨ：ジイソブチルアルミニウムヒドリド
ＷＳＣまたはＥＤＣＩ：Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
ＨＯＢｔ：１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
ＨＡＴＵ：Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロホスフェイト
ＮＢＳ；Ｎ−ブロモスクシイミド
ＮＣＳ：Ｎ−クロロスクシイミド
ＴＥＭＰＯ：２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルラジカル 
ＰＤＣ：ピリジニウムジクロロメート
ＤＥＡＤ：ジエチルアゾジカルボキシレート
ＤＩＡＤ：ジイソプロピルアゾジカルボキシレート
ＤＭＡＰ：４−ジメチルアミノピリジン
ｍＣＰＢＡ：ｍ−クロロ過安息香酸
ＤＢＵ：１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン
ＤＩＰＥＡ:ジイソプロピルエチルアミン
ＴＢＡＦ：フッ化テトラブチルアンモニウム
ＩＢＸ：２−ヨードキシ安息香酸
ＤＭＳＯ：シメチルスルホキシド
ＮａＨＭＤＳ：ナトリウムヘキサメチルジシラジド
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
Ａｃ：アセチル
ＴＢＳ：ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
ＰＥＰＰＳＩＴＭ−ＩＰｒ：(１，３−ジイソプロピルイミダゾール−２−イリデン)（３−クロロピリジル）パラジウム(II) ジクロライド
ＢＥＭＰ：２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル過ヒドロ−１，３，２−ジアザホスホリン
【０２２８】
参考例化合物ａｊの合成（参照：参考例１）
【化５４】
2014167021.tif 000064
【０２２９】
（式中、Ｒはカルボキシ保護基であり、Ｐ１はヒドロキシル保護基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ項目１のＲ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、およびＲ１１ａと同意義であり、ＲおよびＰ１はProtective Groups in Organic Synthesis, Theodora W Green(John Wiley & Sons)等に記載の方法で保護および／または脱保護できる基であればよく、例えばＲは低級アルキル等であり、Ｐ１はアリールアルキル等である。）
第一工程
市販または公知の方法により調製できる化合物ａａをジクロロメタン、トルエン、ＴＨＦ等の溶媒またはそれらの混合溶媒中、ピリジン、トリメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン等の３級アミンおよびＢｅｎｚｙｌｏｘｙａｃｅｔｙｌ  ｃｈｌｏｒｉｄｅを滴下し、−２０℃〜３０℃、好ましくは０℃〜２０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは０．５時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａｂを得ることができる。
第二工程
化合物ａｂにエーテル、ジクロロメタン、ＴＨＦ等の溶媒またはそれらの混合溶媒中、シンナモイルクロリドの存在下、リチウムヘキサメチルジシラザン、リチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム等の有機金属塩基を加え、−８０℃〜０℃、好ましくは−８０℃〜−４０℃にて１分間〜２時間、好ましくは１０分間〜１時間反応させることにより、化合物ａｃを得ることができる。
第三工程
化合物ａｃに、エーテル、ジクロロメタン、ＴＨＦ、アセトニトリル等の溶媒またはそれらの混合溶媒中、触媒量の塩化ルテニウムおよび過ヨウ素酸ナトリウム、ＴＥＭＰＯ、二酸化マンガン、ならびにＰＤＣ等の酸化剤を加え、−４０℃〜８０℃、好ましくは０℃〜４０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは０．２時間〜３時間反応させることにより、化合物ａｄを得ることができる。
第四工程
化合物ａｄにエーテル、ジクロロメタン、ＴＨＦ、アセトニトリル、アセトン、水等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜４０℃にて濃硫酸およびａｍｉｄｏｓｕｌｕｌｉｃ  ａｃｉｄの水溶液を加える。ここに亜塩素酸ナトリウム水溶液を同温度で滴下し、１分間〜３時間、好ましくは５分間〜１時間反応させることにより、化合物ａｅを得ることができる。
第五工程
化合物ａｅに、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ジクロロメタン、アセトニトリル等の溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド−Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール、４−（４，  ６−ジメトキシ−１，  ３，  ５，  −トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド、ヘキサフルオロリン酸２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム、ＷＳＣ・ＨＣｌ、ＨＡＴＵ等の脱水縮合剤存在下、目的とする化合物に対応する置換基を有する化合物Ｒ３−ＮＨ２を加え、−２０℃〜６０℃、好ましくは−１０℃〜４０℃で０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａｆを得ることができる。
第六工程
化合物ａｆに、トルエン、キシレン、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、化合物ａｇを加え、加熱還流条件下で、０．１時間〜１２時間、好ましくは０．２時間〜６時間反応させることにより、化合物ａｈを得ることができる。
第七工程
化合物ａｈに、ＴＨＦ、ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、トリフェニルホスフィンおよびＤＥＡＤ、ＤＩＡＤ等の縮合剤を加え、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜４０℃で０．１時間〜１２時間、好ましくは０．２時間〜６時間反応させることにより、化合物ａｉを得ることができる。
第八工程
化合物ａｉを、カルボキシル保護基およびヒドロキシル保護基の公知の一般的な脱保護反応に付すことにより化合物ａｊを得ることができる。
【０２３０】
参考例化合物ｂｋの合成（参照：参考例１２）
【化５５】
2014167021.tif 000065
【０２３１】
（式中、Ｐ２はアミノ保護基であり、Ｐ２はProtective Groups in Organic Synthesis, Theodora W Green(John Wiley & Sons)等に記載の方法で保護および／または脱保護できる基であればよく、例えばＰ２はアリールアルキルオキシカルボニル、低級アルキルオキシカルボニル等である。その他の各記号は前記と同意義である。）
第一工程
化合物ｂａに、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等の塩基ならびに、目的とする化合物に対応する置換基を有する化合物Ｐ２−Ｌ（ここで、Ｌはハロゲン、ＯＭｓ等の脱離基）を加え、−２０℃〜８０℃、好ましくは０℃〜５０℃にて０．１時間〜６時間、好ましくは０．２時間〜６時間反応させることにより、化合物ｂｂを得ることができる。
第二工程
化合物ｂｂに、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、トリフェニルホスフィンおよびフタルイミドを加え、ＤＩＡＤ、ＤＥＡＤ等の脱水縮合試薬を加えて、−１０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜５０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは０．２時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｂｃを得ることができる。
第三工程
化合物ｂｃに、メタノール、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、ヒドラジン水和物またはメチルヒドラジンを加え、−１０℃〜８０℃、好ましくは１０℃〜６０℃にて０．５時間〜２４時間、好ましくは１〜１２時間反応させることにより、化合物ｂｄを得ることができる。
第四工程
化合物ｂｄに、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、Ｂｏｃ２Ｏを加え、−１０℃〜８０℃、好ましくは１０℃〜６０℃にて０．５時間〜２４時間、好ましくは１〜１２時間反応させることにより、化合物ｂｅを得ることができる。
第五工程
化合物ｂｅに、アミノ保護基の公知の一般的な脱保護反応に付すことにより、化合物ｂｆを得ることができる。
第六工程
化合物ｂｆに、トルエン、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、化合物ｂｇを加え、２０℃〜１１０℃、好ましくは４０℃〜加熱還流下にて０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｂｈを得ることができる。
第七工程
化合物ｂｈに、ＨＣｌ−酢酸エチル、ＨＣｌ−ジオキサン、ギ酸等を加え、０℃〜４０℃、好ましくは０℃〜２０℃にて０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜６時間反応させる。溶媒を減圧留去した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、攪拌することにより、化合物ｂｉを得ることができる。
第八工程
化合物ｂｉに、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム等の塩基および化合物Ｒ３−Ｌ（Ｌはハロゲン、ＯＭｓ等の脱離基）を加え、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜３０℃にて０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物ｂｊを得ることができる。
第九工程
化合物ｂｊを、カルボキシル保護基およびヒドロキシル保護基の公知の一般的な脱保護反応に付すことにより化合物ｂｋを得ることができる。
【０２３２】
参考例化合物ｃｄの合成（参照：参考例２８および４３）
【化５６】
2014167021.tif 000066
【０２３３】
（式中、各記号は前記と同意義である。）
第一工程
化合物ｃａに、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル、水等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、トリエチルアミン、ＤＭＡＰ、モルホリン等の３級アミンまたは炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基を加え、Ｂｏｃ２Ｏを加え、−１０℃〜８０℃、好ましくは１０℃〜６０℃にて０．５時間〜２４時間、好ましくは１〜１２時間反応させることにより、化合物ｃｂを得ることができる。
第二工程
化合物ｃｂに、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、トリフェニルホスフィンおよびフタルイミドを加え、ＤＩＡＤ、ＤＥＡＤ等の脱水縮合試薬を加えて、−１０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜５０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは０．２時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｃｃを得ることができる。
第三工程
化合物ｃｃに、メタノール、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、ヒドラジン水和物を加え、−１０℃〜８０℃、好ましくは１０℃〜６０℃にて０．５時間〜２４時間、好ましくは１〜１２時間反応させることにより、化合物ｃｄを得ることができる。
【０２３４】
参考例化合物ｄｇの合成（参照：参考例３６、４１、および４６）
【化５７】
2014167021.tif 000067
【０２３５】
（式中、Ｂ１およびＢ２は項目１と同意義であり、その他の各記号は前記と同意義である。）
第一工程
ｂｉの合成法と同様の方法により得られる化合物ｄａを、公知の一般的なカルボキシル脱保護反応に付すことにより、化合物ｄｂを得ることができる。
第二工程
化合物ｄｂをジフェニルエーテル等の溶媒中、マイクロウェーブ照射下で、１分間〜２時間反応させることにより、脱炭酸された化合物ｄｃを得ることができる。また、キノリン溶媒中、銅を加え、１８０℃で２〜４８時間反応させることにより、脱炭酸された化合物ｄを得ることができる。
第三工程
参考例１２に記載の方法により得られる化合物ｄａに、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム等の塩基および化合物Ｒ３−Ｌ（Ｌはハロゲン、ＯＭｓ等の脱離基）を加え、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜３０℃にて０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物ｂｄを得ることができる。
第四工程
第一工程と同様の方法により、化合物ｄｅを得ることができる。
第五工程
第二工程と同様の方法により、化合物ｄｆを得ることができる。
第六工程
第三工程と同様の方法により、化合物ｄｆを得ることができる。
第七工程
化合物ｄｆを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｄｇを得ることができる。
【０２３６】
参考例化合物ｅｃの合成（参照：参考例４８）
【化５８】
2014167021.tif 000068
【０２３７】
（式中、各記号は、前記と同意義である）
第一工程
化合物ｅａに、ＴＨＦ、ジオキサン、ジクロロメタン、トルエン等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン等の塩基およびクロロギ酸エチルを加える。ここに、水素化ほう素ナトリウム等の還元力が低い還元剤を加えて、−２０℃〜６０℃、好ましくは−１０℃〜２０℃にて０．２時間〜１２時間、好ましくは０．５時間〜６時間反応させることにより、化合物ｅｂを得ることができる。
第二工程
化合物ｅｂを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｅｃを得ることができる。
【０２３８】
参考例化合物ｆｈの合成（参照：参考例５０）
【化５９】
2014167021.tif 000069
【０２３９】
（式中、Ｒ１は項目１のＲ１ａに対応する基であり、その他の各記号は前記と同意義である）
第一工程
化合物ｆａに、ＴＨＦ、ジクロロメタン、ジオキサン、アセトニトリル等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、化合物ｆｂおよびトリフェニルホスフィンを加える。ここに、ＤＩＡＤを加えて、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜３０℃にて０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｆｃを得ることができる。
第二工程
化合物ｆｃに、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム等の塩基
および、ベンゼンチオール等のチオールを加えて、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜３０℃にて０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｆｄを得ることができる。
第三工程
化合物ｆｄにＤＭＦ、ＴＨＦ、ジクロロメタン、アセトニトリル等の溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド−Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール、４−（４，  ６−ジメトキシ−１，  ３，  ５，  −トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド、ヘキサフルオロリン酸２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム、ＷＳＣ・ＨＣｌ等の脱水縮合剤存在下、目的とする化合物に対応する置換基を有する化合物ｆｅを加え、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜４０℃で１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｆｆを得ることができる。
第四工程
化合物ｆｆに対して、アミノ基上のＰ２基について公知の一般的な脱保護反応に付し、続いて、水、エタノール、メタノール、アセトニトリル等の溶媒中またはそれらの混合溶媒中、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液等の塩基を加えて２０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜７０℃にて０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物ｆｄを得ることができる。
第五工程
化合物ｆｇを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｆｈを得ることができる。
【０２４０】
参考例化合物ｇａの合成（参照：参考例５１）
【化６０】
2014167021.tif 000070
【０２４１】
（式中、各記号は上記と同意義である）
第一工程
化合物ｄｄを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｇａを得ることができる。
【０２４２】
参考例化合物ｈｈの合成（参照：参考例５２）
【化６１】
2014167021.tif 000071
【０２４３】
（式中、各記号は上記と同意義である）
第一工程
化合物ｈａにＤＭＦ、ＴＨＦ、ジクロロメタン、アセトニトリル等の溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド−Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール、４−（４，  ６−ジメトキシ−１，  ３，  ５，  −トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド、ヘキサフルオロリン酸２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム、ＷＳＣ・ＨＣｌ、ＨＡＴＵ等の脱水縮合剤存在下、Ｏ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩を加え、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３級塩基を加えて、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜４０℃で１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｈｂを得ることができる。
第二工程
化合物ｈｂにＴＨＦ、エーテル、ジクロロメタン、ジオキサン等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、−８０℃〜−４０℃でグリニヤール試薬（Ｒ−ＭｇＢｒ）を加え、−８０℃〜０℃好ましくは−６０℃〜−２０℃で０．５時間〜２４時間、好ましくは０．５時間〜６時間反応させることにより、化合物ｈｃを得ることができる。
第三工程
化合物ｈｃに、クロロホルム、ジクロロメタンの溶媒の存在下、ｍＣＰＢＡを加え、−２０℃〜３０℃好ましくは１０℃〜３０℃で０．１時間〜１２時間、好ましくは０．５時間〜６時間反応させることにより、化合物ｈｄを得ることができる。
第四工程
化合物ｈｄに、エタノール等の溶媒の存在下、水酸化ナトリウム水溶液を加え、０℃〜１２０℃好ましくは３０℃〜９０℃で１分間〜１０時間、好ましくは３０分間〜１２０分間反応させることにより、化合物ｈｅを得ることができる。
第五工程
化合物ｈｅを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｈｆを得ることができる。
第六工程
化合物ｈｅに、クロロホルム、ジクロロメタン、ＴＨＦ、トルエン等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、目的とする化合物に対応する化合物Ｒ−Ｂｒ等を加え、水素化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ｎ−ブチルリチウム等の金属塩基を加え、−２０℃〜１２０℃好ましくは０℃〜３０℃で０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物ｈｇを得ることができる。
第七工程
化合物ｈｇを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｈｈを得ることができる。
【０２４４】
参考例化合物ｉｃの合成（参照：参考例５３）
【化６２】
2014167021.tif 000072
【０２４５】
（式中、各記号は上記と同意義である）
第一工程
化合物ｉａに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３級アミンおよび、クロロ炭酸エチル、クロロギ酸エチルなどのクロル化試薬を加え、０℃〜３０℃で０．１時間〜１時間攪拌する。ここに、目的物に対応する化合物Ｒ−ＳＯ２−ＮＨ２（例：メタンスルホニルアミド）およびＤＭＡＰを加え、４０℃〜１００℃好ましくは４０℃〜８０℃で０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物ｉｂを得ることができる。  
第二工程
化合物ｉｂを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｉｃを得ることができる。
【０２４６】
参考例化合物ｊｅの合成（参照：参考例５４）
【化６３】
2014167021.tif 000073
【０２４７】
（式中、各記号は前記と同意義である）
第一工程
化合物ｊａに、ＴＨＦ、ジオキサン、ジクロロメタン、トルエン、ＤＭＦ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン等の３級アミンおよびクロロギ酸エチルまたはクロロ炭酸エチルを加える。ここに、水素化ほう素ナトリウム等の反応性が低い還元剤を加えて、−２０℃〜４０℃、好ましくは−１０℃〜２０℃にて０．２時間〜１２時間、好ましくは０．５時間〜６時間反応させることにより、アルコール中間体を得る。この中間体をジクロロメタン、クロロホルム等に溶解し、ＴＥＭＰＯ、二酸化マンガン、ＰＤＣ等の酸化剤を加え、−４０℃〜３０℃、好ましくは０℃〜３０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは０．５時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｊｂを得ることができる。
第二工程
化合物ｊｂに、ＴＨＦ、ジオキサン、ジクロロメタン等の溶媒の存在下、２８％アンモニア水およびヨウ素を加え、０℃〜４０℃、好ましくは１０℃〜３０℃にて０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物ｊｃを得ることができる。
第三工程
化合物ｊｃに、トルエン、キシレン、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、アジ化ナトリウムおよびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３級アミンを加え、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜４０℃にて０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｊｄを得ることができる。
第四工程
化合物ｊｄを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｊｅを得ることができる。
【０２４８】
参考例化合物ｋｄおよびｋｆの合成（参照：参考例５６およびその誘導体）
【化６４】
2014167021.tif 000074
【０２４９】
（式中、Ｒｍは低級アルキルであり、Ｒは目的化合物に対応する置換基であり、Ｗは−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＳＯ２−であり、その他の各記号は前記と同意義である）
第一工程
化合物ｋａに、ＴＨＦ、ジオキサン、ジクロロメタン、トルエン、ＤＭＦ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン等の３級アミンおよびクロロギ酸エチルまたはクロロ炭酸エチルを加える。ここに、アジ化ナトリウムを加え、０℃〜４０℃、好ましくは１０℃〜３０℃にて０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させる。その後、アルコール（Ｒｍ−ＯＨ）を加え、２０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜５０℃にて０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｋｂを得ることができる。
第二工程
化合物ｋｂに、エタノール、メタノール、水等の溶媒中またはそれらの混合溶媒中、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液等の塩基を加え、２０℃〜８０℃、好ましくは４０℃〜６０℃にて０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｋｃを得ることができる。
第三工程
化合物ｋｃを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｋｄを得ることができる。
第四工程
化合物ｋｃに、ＴＨＦ、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン等の溶媒中、目的物に対応する酸クロリド（Ｒ−ＣＯ−Ｃｌ）またはスルホニルクロリド（Ｒ−ＳＯ２−Ｃｌ）を加え、必要に応じてピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３級アミンを加え、−２０℃〜４０℃、好ましくは０℃〜３０℃にて０．１時間〜１２時間、好ましくは０．２時間〜６時間反応させることにより、化合物ｋｅを得ることができる。
第五工程
化合物ｋｅを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｋｆを得ることができる。
【０２５０】
参考例化合物ｌｃの合成（参照：参考例６０）
【化６５】
2014167021.tif 000075
【０２５１】
（式中、Ｒは、目的化合物に対応する置換基であり、その他の各記号は前記と同意義である）
第一工程
化合物ｌａに、ＴＨＦ、ジクロロメタン、ＤＭＦ等の溶媒中、水素化ナトリウムを加える。ここに、目的物に対応するＲ−Ｌ（Ｌはハロゲン、ＯＭｓ等の脱離基）を加え、−２０℃〜４０℃、好ましくは０℃〜３０℃にて０．１時間〜１２時間、好ましくは０．２時間〜６時間反応させることにより、化合物ｌｂを得ることができる。
または、化合物ｌａに、ギ酸溶媒中、ホルムアルデヒドを加えて、７０℃〜１１０℃にて０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｌｂを得ることができる。
第二工程
化合物ｌｂを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｌｃを得ることができる。
【０２５２】
参考例化合物ｍｄの合成（参照：参考例６１）
【化６６】
2014167021.tif 000076
【０２５３】
（式中、Ｒは、目的化合物に対応する置換基であり、その他の各記号は前記と同意義である）
第一工程
化合物ｍａに、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル、水等の溶媒中またはそれらの混合溶媒中、Ｂｏｃ２Ｏ等を加えてアミン保護反応に付すことにより、アミノ保護体ｍｂを得ることができる。
第二工程
化合物ｍｂに、ＴＨＦ、ジクロロメタン、ＤＭＦ等の溶媒中、水素化ナトリウムを加える。ここに、目的物に対応するＲ−Ｌ（Ｌはハロゲン、ＯＭｓ等の脱離基）を加え、−２０℃〜４０℃、好ましくは０℃〜３０℃にて０．１時間〜１２時間、好ましくは０．２時間〜６時間反応させることにより、化合物ｍｃを得ることができる。
第三工程
化合物ｍｃを公知の一般的なアミノ基およびヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｍｄを得ることができる。
【０２５４】
参考例化合物ｎｃおよび化合物ｎｅの合成（参照：参考例６３および６４）
【化６７】
2014167021.tif 000077
【０２５５】
（式中、Ｘはハロゲンであり、ＭはＢ（Ｏ−フェニル）３等のボロン酸エステルであり、その他の各記号は前記と同意義である）
第一工程
化合物ｎａに、ジクロロメタン、トルエン、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、ハロゲン化試薬（例えば、ＮＢＳ、ＮＣＳ、臭素等）を加え、過熱還流条件下で０．１時間〜１２時間、好ましくは０．２時間〜６時間反応させることにより、化合物ｎｂを得ることができる。
第二工程
化合物ｎｂを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｎｃを得ることができる。
第三工程
化合物ｎｂに、トルエン、ＴＨＦ、ＤＭＦ等の溶媒中またはそれらの混合溶媒中、目的物に対応するボロン酸エステル（Ｒ−Ｍ）を加え、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の塩基を加える。ここに、窒素気流下、０価パラジウム触媒（例：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）を加え、６０℃〜１２０℃、好ましくは８０℃〜１１０℃にて１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｎｄを得ることができる。
第四工程
化合物ｎｄを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｎｅを得ることができる。
【０２５６】
参考例化合物ｏｈの合成（参照：参考例６５）
【化６８】
2014167021.tif 000078
【０２５７】
（式中、Ｒは低級アルキル等のカルボキシル保護基であり、Ｒ７は項目１のＲ７ａと同意義であり、Ｌ１はハロゲン、ＯＭｓ、ＯＴｓ等の脱離基であり、その他の記号は前記と同意義である）
第一工程
化合物ｏａに、ＴＨＦ、ジオキサン、ジクロロメタン、アセトニトリル等の溶媒の存在下、亜塩素酸ナトリウムおよびアミド硫酸を加え、０℃〜４０℃、好ましくは０℃〜３０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｏｂを得ることができる。
第二工程
化合物ｏｂに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下、ＨＡＴＵ、ＷＳＣ・ＨＣｌ等の縮合剤を加え、目的物に対応するアミン（Ｒ３−ＮＨ２）および、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン等の３級アミンを加え、１０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｏｃを得ることができる。
第三工程
化合物ｏｃに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、Ｏ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミンを加え、１０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｏｄを得ることができる。
第四工程
化合物ｏｄに、トルエン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下、Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６および酢酸を加え、６０℃〜１２０℃、好ましくは８０℃〜１１０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｏｅを得ることができる。
第五工程
化合物ｏｅに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下、目的物に対応する化合物Ｒ７−Ｌ１および、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の塩基を加え、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜４０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｏｆを得ることができる。
第六工程
化合物ｏｆを公知の一般的なカルボキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｏｇを得ることができる。
第七工程
化合物ｏｇを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｏｈを得ることができる。
【０２５８】
参考例化合物ｐｇの合成（参照：参考例９５）
【化６９】
2014167021.tif 000079
【０２５９】
（式中、各記号は前記と同意義である）
第一工程
化合物ｐａに、アンモニア水を加え、０℃〜３０℃、好ましくは１０℃〜３０℃にて０．５時間〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｐｂを得ることができる。
第二工程
化合物ｐｂに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、ＨＡＴＵ、ＷＳＣ・ＨＣｌ等の縮合剤を加え、目的物に対応するアミン（Ｒ３−ＮＨ２）および、必要に応じてトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３級アミンを加え、１０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｐｃを得ることができる。
第三工程
化合物ｐｃに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、Ｏ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミンを加え、１０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｐｄを得ることができる。
第四工程
化合物ｐｄに、トルエン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下、Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６および酢酸を加え、６０℃〜１２０℃、好ましくは８０℃〜１１０℃にて０．１時間〜１２時間、好ましくは０．２時間〜６時間反応させることにより、化合物ｐｅを得ることができる。
第五工程
化合物ｐｅに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下、目的物に対応する化合物Ｒ７−Ｌ１および、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の塩基を加え、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜４０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｐｆを得ることができる。
第六工程
化合物ｐｆを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｐｇを得ることができる。
【０２６０】
参考例化合物ｑｇ、化合物ｑｉ、および化合物ｑｋの合成（参照：参考例１２８）
【化７０】
2014167021.tif 000080
【０２６１】
（式中、Ｒはカルボキシル保護基を表わし、ｎは０〜６の整数を表わし、ＲＺ７およびＲＺ８は項目１のＲＣ７およびＲＣ８と同意義であり、その他の各記号は前記と同意義である）
第一工程
化合物ｑａに、ピリジン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、ＨＡＴＵ、ＷＳＣ・ＨＣｌ等の縮合剤を加え、化合物ｑｂおよび必要に応じてトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３級アミンを加え、１０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｑｃを得ることができる。
第二工程
化合物ｑｃに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、Ｏ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミンを加え、１０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃にて０．１時間〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｑｄを得ることができる。
第三工程
化合物ｑｄに、トルエン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６および酢酸を加え、６０℃〜１２０℃、好ましくは８０℃〜１１０℃にて０．１時間〜１２時間、好ましくは０．２時間〜６時間反応させることにより、化合物ｐｅを得ることができる。
または、エタノール、イソプロピルアルコール等の溶媒中、マイクロウェーブ照射条件下で、１００℃〜２００℃にて５分間〜１時間反応させることにより、化合物ｑｅを得ることができる。
第四工程
化合物ｑｅに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、目的物に対応する化合物Ｒ７−Ｌ１および、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の塩基を加え、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜４０℃にて０．１時間〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｑｆを得ることができる。
第五工程
化合物ｑｆを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｑｇを得ることができる。
第六工程
化合物ｑｆを公知の一般的なカルボキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｑｈを得ることができる。
第七工程
化合物ｑｈを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｑｉを得ることができる。
第八工程
化合物ｑｈに、ピリジン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、ＨＡＴＵ、ＷＳＣ・ＨＣｌ等の縮合剤を加え、化合物ＨＮＲＺ７ＲＺ８、および必要に応じてトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３級アミンを加え、１０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｑｊを得ることができる。
第九工程
化合物ｑｊを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｑｋを得ることができる。
【０２６２】
参考例化合物ｑｑ、参考例化合物ｑｓ、参考例化合物ｑｕ、および参考例化合物ｑｗの合成（参照：参考例１２８）
【化７１】
2014167021.tif 000081
【０２６３】
（式中、ＲＺ２、ＲＺ４、ＲＺ９、ＲＺ１０、およびＲＺ１３は、項目１のＲＣ２、ＲＣ４、ＲＣ９、ＲＣ１０、およびＲＣ１３と同意義であり、その他の各記号は前記と同意義である）
第一工程
化合物ｑａに、ピリジン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、ＨＡＴＵ、ＷＳＣ・ＨＣｌ等の縮合剤を加え、化合物ｑｌおよび必要に応じてトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３級アミンを加え、１０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｑｍを得ることができる。
第二工程
化合物ｑｍに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、Ｏ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミンを加え、１０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃にて０．１時間〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｑｎを得ることができる。
第三工程
化合物ｑｎに、トルエン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６および酢酸を加え、６０℃〜１２０℃、好ましくは８０℃〜１１０℃にて０．１時間〜１２時間、好ましくは０．２時間〜６時間反応させることにより、化合物ｐｅを得ることができる。
または、エタノール等の溶媒中、マイクロウェーブ照射条件下で、１００℃〜２００℃にて５分間〜１時間反応させることにより、化合物ｑｏを得ることができる。
第四工程
化合物ｑｏに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、目的物に対応する化合物Ｒ７−Ｌ１および、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の塩基を加え、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜４０℃にて０．１時間〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｑｐを得ることができる。
第五工程
化合物ｑｐを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｑｑを得ることができる。
第六工程
化合物ｑｐを公知の一般的なアミノ基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｑｒを得ることができる。
第七工程
化合物ｑｒを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｑｓを得ることができる。
第八工程
化合物ｑｒに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、目的物に対応する化合物ＲＺ１０−Ｌ１および、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の塩基を加え、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜４０℃にて０．１時間〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｑｔを得ることができる。
第九工程
化合物ｑｔを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｑｕを得ることができる。
第十工程
化合物ｑｒに、ＴＨＦ、ジオキサン、ジクロロメタンアセトニトリル等の溶媒の存在下、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の塩基を加える。ここに、目的物に対応する化合物（ＲＺ４ＣＯＣｌ、ＲＺ２ＳＯ２Ｃｌ、またはＲＺ１３ＯＣＯＣｌ）をゆっくり加え、−２０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜３０℃にて０．１時間〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｑｖを得ることができる。
第十一工程
化合物ｑｖを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｑｗを得ることができる。
【０２６４】
参考例化合物ｒｂの合成（参照：参考例１５５）
【化７２】
2014167021.tif 000082
【０２６５】
（式中、各記号は前記と同意義である）
化合物ｒａに、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ジクロロメタン、アセトニトリル等の溶媒中またはそれらの混合溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド−Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール、４−（４，  ６−ジメトキシ−１，  ３，  ５，  −トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド、ヘキサフルオロリン酸２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム、ＷＳＣ・ＨＣｌ、ＨＡＴＵ等の脱水縮合剤存在下、目的とする化合物に対応する置換基を有する化合物Ｒ３ＮＨ２を加え、−２０℃〜６０℃、好ましくは−１０℃〜４０℃で０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｒｂを得ることができる。
または、化合物ｒａをＴＨＦ、ジオキサン、ジクロロメタン、ＤＭＦ等の溶媒の存在下、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１−メチルイミダゾール等の塩基の存在下または非存在下、diphenylchlorophosphate、塩化チオニル、塩化オキザリル等のアシル化試薬を加えることにより酸クロライドを生成させ、目的とする化合物に対応する置換基を有する化合物Ｒ３−ＮＨ２を加え、−２０℃〜６０℃、好ましくは−１０℃〜４０℃で０．１時間〜２４時間、好ましくは０．５時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｒｂを得ることができる。
【０２６６】
参考例化合物ｓｌの合成（参照：参考例４９）
【化７３】
2014167021.tif 000083
【０２６７】
（式中、Ｐ３はアミノ保護基であり、はProtective Groups in Organic Synthesis, Theodora W Green(John Wiley & Sons)等に記載の方法で保護および／または脱保護できる基であればよく、例えばＰ３はアリール低級アルキルオキシカルボニル、低級アルキルカルボニル等である。Ｂは、項目１の置換基群Ｄと同意義であり、その他の各記号は、前記と同意義である。）
第一工程
化合物ｓａに、ジクロロメタン、ＴＨＦ、ジオキサン、トルエン等の溶媒の存在下、Ｄｅｓｓ  Ｍａｒｔｉｎ  Ｐｅｒｉｏｄｉｎａｎｅ、二酸化マンガン、ＰＤＣ等の酸化試薬を加え、−２０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜４０℃で０．１時間〜２４時間、好ましくは０．５時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｓｂを得ることができる。
第二工程
化合物ｓｂに、トルエン、ＴＨＦ等の溶媒の存在下もしくは非存在下、硫酸ナトリウムおよび目的物に対応するアミノアルコールｓｃを加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜６０℃で０．１時間〜２４時間、好ましくは０．５時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｓｄを得ることができる。
第三工程
化合物ｓｄを公知の一般的なアミノ基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｓｅを得ることができる。
第四工程
化合物ｓｅに、トルエン、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒の存在下、化合物ｓｆを加え、４０℃〜１１０℃、好ましくは６０℃〜１００℃で０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｓｇを得ることができる。
第五工程
化合物ｓｇを公知の一般的なアミノ基の脱保護反応に付した後、トルエン、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒の存在下、４０℃〜１１０℃、好ましくは６０℃〜１００℃で０．１時間〜１２時間、好ましくは０．２時間〜６時間反応させることにより、化合物ｓｈを得ることができる。
第六工程
化合物ｓｈを公知の一般的なカルボキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｓｉを得ることができる。
第七工程
化合物ｓｉを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｓｊを得ることができる。
第八工程
化合物ｓｉをジフェニルエーテル等の溶媒中、マイクロウェーブ照射下で、１分間〜２時間反応させることにより、脱炭酸された化合物ｓｋを得ることができる。
第九工程
化合物ｓｋを公知の一般的なヒドロキシル基の脱保護反応に付すことにより、化合物ｓｌを得ることができる。
【０２６８】
参考例化合物ｕｎの合成（参照：参考例１７７）
【化７４】
2014167021.tif 000084
【０２６９】
（式中、Ｌ１はハロゲン、ＯＭｓ、ＯＴｓ等の脱離基を表わし、その他の各記号は前記と同意義である）
第一工程
化合物ｕａに、２級アミノ基の保護反応に付すことにより、化合物ｕｂを得ることができる。  
第二工程
化合物ｕｂに、一般的なアミノ基の保護反応に付すことにより、化合物ｕｃを得ることができる。
第三工程
化合物ｕｃに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ等の溶媒及びＮａＨ等の塩基の存在下、目的とする化合物に対応する化合物Ｒ７−Ｌ１を加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜６０℃で０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物ｕｅを得ることができる。
第四工程、第五工程
（式中、Ｒ３およびＲ７は、隣接して結合していてもよく、この場合、第四工程および第五工程は同時に行なう）
化合物ｕｄに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ等の溶媒及びＮａＨ等の塩基の存在下、目的とする化合物に対応する化合物Ｒ３−Ｌ１、およびＲ７−Ｌ１を順次反応させることで化合物ｕｅを得ることができる。
第六工程
化合物ｕｆに、２級アミノ基の保護反応に付すことにより、化合物ｕｇを得ることができる。
第七工程
化合物ｕｇに、２級アミノ基の保護反応に付すことにより、化合物ｕｈを得ることができる。
第八工程
化合物ｕｈに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、アセトニトリル等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、ＮａＨ等の塩基を加え、目的とする化合物に対応する化合物Ｒ３−Ｌ１を反応させることで化合物ｕｅを得ることができる。
第九工程
化合物ｕｅに、一般的な２級アミンの脱保護反応に付すことにより、化合物ｕｊを得ることができる。
第十工程
化合物ｕｋに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下、ＨＡＴＵ、ＷＳＣ・ＨＣｌ等の縮合剤を加え、目的物に対応するアミンｕｊおよび、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３級アミンを加え、１０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｕｌを得ることができる。
第十一工程
化合物ｕｌに、一般的なアミノ基の保護反応に付すことにより、化合物ｕｍを得ることができる。
第十二工程
化合物ｕｍに、トルエン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ等の溶媒の存在下、Ｒ５−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の３級アミンおよび酢酸を加え、６０℃〜１２０℃、好ましくは８０℃〜１００℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｕｎを得ることができる。
【０２７０】
参考例化合物ｔｅの合成
【化７５】
2014167021.tif 000085
【０２７１】
（式中、Ｒ’は、Protective Groups in Organic Synthesis, Theodora W Green(John Wiley & Sons)等に記載の方法で保護および／または脱保護できる基であればよく、例えばＲ’は低級アルキル等である。Ｘはハロゲンであり、その他の各記号は、前記と同意義である。）
第一工程
Ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｐｅｎｔｏｘｉｄｅ、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム等の有機金属塩基に、ＴＨＦ、エーテル、ジクロロメタン、ＤＭＩ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等の溶媒中、またはそれらの混合溶液中、目的物に対応するアルコール（Ｐ１−ＯＨ）を加える。ここに化合物ｔａの溶液を滴下し、−２０℃〜４０℃、好ましくは０℃〜３０℃にて０．１時間〜１２時間、好ましくは０．５時間〜６時間反応させることにより、化合物ｔｂを得ることができる。
第二工程
化合物ｔｂに、ＴＨＦ、ジオキサン、トルエン、酢酸エチル等の溶媒中またはそれらの混合溶媒中、もしくは無溶媒でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜４０℃にて０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｔｃを得ることができる。
第三工程
Ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｐｅｎｔｏｘｉｄｅ、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、Ｓｏｄｉｕｍ ｍｅｔｏｘｉｄｅ、Ｓｏｄｉｕｍ ｅｔｈｏｘｉｄｅ
、Ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ、Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ等の有機金属塩基に、ＴＨＦ、エーテル、ＤＭＩ、メタノール、エタノール等の溶媒中またはこれらの混合溶媒中、目的物に対応する化合物ｔｄを加える。ここに化合物ｔｃの溶液を滴下し、−２０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜３０℃にて０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させ、その後塩酸、硫酸等の酸を加え−２０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜３０℃にて０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｔｅを得ることができる。
【０２７２】
参考例化合物ｔｍおよび参考例化合物ｔｐの合成（参照：参考例１６５、および１６９）
【化７６】
2014167021.tif 000086
【０２７３】
（式中、ＲＰは、Protective Groups in Organic Synthesis, Theodora W Green(John Wiley & Sons)等に記載の方法で保護および／または脱保護できるアセタール保護基であればよく、例えばＲＰは、低級アルキル等である。その他の各記号は、前記と同意義である。）
第一工程
化合物ｔｅと同様の方法で合成できる化合物ｔｆに、エタノール、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、アリルアミンを加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜６０℃にて０．５時間〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｔｈを得ることができる。
第二工程
化合物ｔｆに、エタノール、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、化合物ｔｇを加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜６０℃にて０．５時間〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｔｉを得ることができる。
第三工程
化合物ｔｈに、ＴＨＦ、酢酸エチル、ジオキサン等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｓｍａｔｅ  ｄｉｈｙｄｒａｔｅ、過ヨウ素酸ナトリウム、および水を加え、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜４０℃にて０．５時間２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｔｊを得ることができる。
または、化合物ｔｈに、ＴＨＦ、酢酸エチル、ジオキサン等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、オゾンを−１０℃〜２０℃にて導入し、反応終了に続いて亜鉛−酢酸、（ＥｔＯ）３Ｐ、またはジメチルスルフィドを加えることにより、化合物ｔｊを得ることができる。
第四工程
化合物ｔｉに、アセトン、アセトニトリル、エタノール、水等の溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中、ギ酸、トリフルオロ酢酸、パラトルエンスルホン酸等の酸を加え、またはギ酸溶媒中、硫酸を加え、０℃〜９０℃、好ましくは２０℃〜８０℃にて０．５時間２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｔｋを得ることができる。
第五工程
化合物ｔｊまたは化合物ｔｋに、クロロホルム、ジクロロメタン、ＴＨＦ等の溶媒の存在下、化合物ｔｌおよび酢酸を加え、０℃〜４０℃、好ましくは１０℃〜３０℃にて０．５時間２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｔｍを得ることができる。
第六工程
化合物ｔｊまたは化合物ｔｋに、クロロホルム、ジクロロメタン、ＴＨＦ等の溶媒の存在下、化合物ｔｎおよび酢酸を加え、０℃〜４０℃、好ましくは１０℃〜３０℃にて０．５時間２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｔｏを得ることができる。
第七工程
化合物ｔｏに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、目的とする化合物に対応する化合物Ｂ−Ｌ１を加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜６０℃で０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物ｔｐを得ることができる。
【０２７４】
参考例化合物ｖｆの合成（参照：参考例５８３、および５８４）
【化７７】
2014167021.tif 000087
【０２７５】
（式中、Ｙ１は、Ｒ３ａに対応する置換基であり、Ｙ２は、Ｒ１１ａに対応する置換基である。その他の各記号は、前記と同意義である。）
第一工程
化合物ｖａに、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ジクロロメタン、アセトニトリル等の溶媒中またはそれらの混合溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド−Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール、４−（４，  ６−ジメトキシ−１，  ３，  ５，  −トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド、ヘキサフルオロリン酸２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム、ＷＳＣ・ＨＣｌ、ＨＡＴＵ等の脱水縮合剤存在下、目的とする化合物に対応する置換基を有する化合物ｖｂを加え、−２０℃〜６０℃、好ましくは−１０℃〜４０℃で０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｖｃを得ることができる。
または、化合物ｖａをＴＨＦ、ジオキサン、ジクロロメタン、ＤＭＦ等の溶媒の存在下、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１−メチルイミダゾール等の塩基の存在下または非存在下、diphenylchlorophosphate、塩化チオニル、塩化オキザリル等のアシル化試薬を加えることにより酸クロライドを生成させ、目的とする化合物に対応する置換基を有する化合物ｖｂを加え、−２０℃〜６０℃、好ましくは−１０℃〜４０℃で０．１時間〜２４時間、好ましくは０．５時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｖｃを得ることができる。
第二工程
化合物ｖｃに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、Ｏ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミンを加え、１０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃にて０．１時間〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｖｄを得ることができる。
第三工程
化合物ｖｄのアセタール保護基の脱保護反応は、Protective Groups in Organic Synthesis, Theodora W Green(John Wiley & Sons)等に記載の一般的な方法で行うことができる。その後、生成したアルデヒド基を分子内反応させることで、化合物ｖｅを得ることができる。
例えば、化合物ｖｄに、ＤＭＦ、トルエン、ＴＨＦ等の溶媒の存在下、酢酸および／またはパラトルエンスルホン酸を加え、１０℃〜８０℃、好ましくは３０℃〜６０℃にて０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物ｖｅを得ることができる。
第四工程
化合物ｖｅに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下またはそれらの混合溶媒中、目的物に対応する化合物Ｒ７−Ｌ１および、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の塩基を加え、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜４０℃にて０．１時間〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｖｆを得ることができる。
【０２７６】
参考例化合物ｗｄの合成（参照：参考例５９２など）
2014167021.tif 000088
【０２７７】
（式中、各記号は前記と同意義であり、Ｐ１はProtective Groups in Organic Synthesis, Theodora W Green(John Wiley & Sons)等に記載の方法で保護および／または脱保護できる基であればよく、例えばＰ１はアリールアルキル等である。）
第一工程
化合物ｗａに、１，２−ジクロロエタン、ＴＨＦ、ジオキサン、クロロホルム等の溶媒の存在下、カチオン生成試薬（例；ジクロロ酢酸）を加え、目的物に対応する試薬であるＲ７−ＯＨを加え、１０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは０．５時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｗｂを得ることができる。
第二工程
化合物ｗｂに、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＴＨＦ等の溶媒の存在下、塩基（例；2-tert-butylimino2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine）を加え、パラホルムアルデヒドを加え、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜４０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは０．５時間〜１２時間反応させる。次に、脱離試薬（例；パラトルエンスルホニルクロライド）を加え、０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜４０℃にて０．１時間〜２４時間、好ましくは０．５時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｗｃを得ることができる。
【０２７８】
参考例化合物（親化合物：式ＩＩ）から、実施例化合物（プロドラッグ：式Ｉ）の合成（参照：実施例１、９８、１０５、１０６、１０６、１０７、１０８、１１１、１１２、１１３、１２２、１５１、１５２、１６３、１７７、１７８、１８６、１９０、１９２、１９４、１９６、１９７、１９９、２００、２０１、および２０３）
【化７８】
2014167021.tif 000089
【０２７９】
（式中、各置換基は項目１と同意義である）
参考例に示される化合物を原料として、ヒドロキシル基をエステル基またはエーテル基に変換する一般的な方法によって実施例化合物を得ることができる。
例えば、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ  Ｇｒｅｅｎ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ）、Ｐｒｏｇ．Ｍｅｄ．５：２１５７−２１６１（１９８５）、およびＳｕｐｐｌｉｅｄ  ｂｙ  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｌｉｂｒａｒｙ−“Ｔｈｅ  ｗｏｒｌｄ'ｓ Ｋｎｏｗｌｅｄｇｅ''等に記載の方法を利用することができる。
【０２８０】
以下に本発明の実施例、参考例および中間体合成例、ならびに試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
【０２８１】
以下に、親化合物である参考例化合物１〜７７５の構造式および合成例を示す。
【０２８２】
参考例1
【化７９】
2014167021.tif 000090
【０２８３】
第一工程
化合物1A (12.8 g, 89.4 mmol) とピリジン(8.50 g, 107 mmol) のジクロロメタン (90 mL) 溶液を1-3℃に冷却し、同温度を保ちながら benzyloxyacetyl chloride (19.8 g, 107 mmol) のジクロロメタン (90 mL) 溶液を 50分間かけて滴下した。反応液を同温度で30分間撹拌後、徐々に60分間かけて15℃に上げ、氷水を加えた。ジクロロメタン層を分離し、水層をジクロロメタンで1回、抽出した。合わせた抽出液を3回水洗し、飽和食塩水で洗浄後、乾燥した。溶媒を留去し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。はじめに n-ヘキサンで溶出し、次いでn-ヘキサン-酢酸エチル (1:1, v/v) で溶出した。目的の画分を濃縮すると油状物として 22.2 g の化合物1Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25(3H, t, J=7.2Hz), 2.90(3H,brs), 3.24(3H, brs), 4.15(2H, q, J=7.2Hz), 4.45(2H, s), 4.58(2H, s), 7.25-7.38(5H, m), 7.72(1H, s).
第二工程
1規定のリチウムヘキサメチルジシラザンTHF溶液(4.29 ml, 4.29 mmol)を−78℃に冷却し、同温度を保ちながら化合物1B (500 mg, 1.72 mmol) とシンナモイルクロリド (343.2 mg, 2.06 mmol) のTHF溶液 (4 ml) を3分間かけて滴下した。反応液を同温度で 25 分間撹拌後、2規定塩酸(10 ml)を加え、更に 10 分間室温で撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え有機層を分離し、水層を酢酸エチルで3回抽出した。合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。n-ヘキサン-酢酸エチル (1:1, v/v) で溶出する画分から固体として364.3 mg(収率56%)の化合物1Cを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.39 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.27 (2H, s), 6.99 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.23 (1H, d, J = 16.2), 7.26-7.48 (10H, m), 8.45 (1H, s).
第三工程
窒素気流下、化合物1Cと塩化ルテニウム(2.76 mg, 0.0133 mmol) のMeCN (5 ml)溶液に、室温下、過ヨウ素酸ナトリウム(625.8 mg, 2.93 mmol)と96% 硫酸 (287.4 mg, 2.93 mmol) の水溶液(8 ml)を10 分間かけて滴下した。反応液を同温度で5分間撹拌後、酢酸エチルを加え有機層を分離し、水層を酢酸エチルで2回抽出した。合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。n-ヘキサン-酢酸エチル (1:1, v/v) で溶出する画分から油状物として303.2 mg (収率75%) の化合物1Dを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t, J = 6.9 Hz), 4.40 (2H, q, J = 6.9 Hz), 5.54 (2H, s), 7.37 (5H, s), 8.48 (1H, s), 9.85 (1H, s).
第四工程
化合物1D(1.00 g, 3.31 mmol)のMeCN (15 ml) 溶液に室温下、96% 硫酸 (421.7 mg, 4.30 mmol) と amidosululic acid (642.7 mg, 6.62 mmol) の水溶液 (10 ml) を加え撹拌し、同温度を保ちながら亜塩素酸ナトリウム (388.9 mg, 4.30 mmol) の水溶液 (10 ml) ５分間かけて滴下した。反応液を同温度で５分間撹拌後、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。はじめに クロロホルムで溶出し、次いでクロロホルム-MeOH (7:3, v/v) で溶出した。目的の画分を濃縮すると油状物として 748.8 mg (収率71%) の化合物１Eを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ:  1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.93 (1H, br s), 4.40 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.61 (2H, s), 7.38-7.44 (10 H, m), 8.52 (1H, s).
第五工程
化合物１E (1.00 g, 3.14 mmol)のDMF (10 ml)溶液に室温下、WSC HCl(1.20 g, 6.28 mmol) とHOBt (551.6 mg, 4.08 mmol) を加え、同温度で90分間撹拌した。反応液を0℃に冷却し、2-methoxyethanamine (236.0 mg, 3.14 mmol) のDMF (2 ml) 溶液を3分間かけて滴下した。反応液を同温度で1時間撹拌し、水を加え酢酸エチルで3回抽出した。抽出液を3回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。はじめにn-ヘキサン-酢酸エチル (1:1, v/v)で溶出し、次いでn-ヘキサン-酢酸エチル (1:9, v/v)で溶出した。目的の画分を濃縮すると油状物として 928.5 mg (収率79%) の化合物１Fを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.29 (3H, s), 3.41 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.47-3.53 (2H, m), 4.39 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.44 (2H, s), 7.36 (3H, m), 7.44-7.47 (2H, m), 8.07 (1H, br s), 8.54 (1H, s).
第六工程
化合物１F (500 mg, 1.33 mmol) と (S)-2-アミノ-3-フェニルプロパン-1-オール (604.2 mg, 4.0 mmol) のキシレン (2 ml) 溶液を120℃に加熱し、30分間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、溶媒を留去後、得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。はじめに クロロホルムで溶出し、次いでクロロホルム-MeOH (9:1, v/v) で溶出した。目的の画分を濃縮すると油状物として 487 mg  (収率 72%) の化合物１G を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41 (3H, t, J = 6.9 Hz), 2.24-2.34 (1H, m), 2.24-3.00 (1H, m), 3.03-3.16 (1H, m), 3.05 (3H, m), 3.25-3.32 (2H, m), 4.13-4.19 (1H, m), 4.17-4.30 (1H, m), 4.36-4.47 (1H, m), 4.51-4.54 (1H, m), 4.55 (1H, d, J = 10.5 Hz), 5.78 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.17-7.26 (4H, m), 7.28-7.35 (5H, m), 7.49 (1H, t, J = 5.4 Hz), 6.32 (1H, s).
第七工程
化合物１G (2.86 g, 5.63 mmol) と トリフェニルホスフィン (2.21 g, 8.45 mmol)のTHF (6ml) 溶液に室温下、DEAD 40 wt% トルエン溶液 (3.68 g, 8.45 mmol) を3分間かけて滴下した。反応液を同温度で30分間撹拌し、溶媒を留去後、得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。酢酸エチル-MeOH (9:1, v/v) で溶出する画分から油状物として 1.37 g (収率 50%) の化合物１H を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.07 (2H, d, J = 6.9 Hz), 3.33 (3H, s), 3.57-3.80 (4H, m), 3.95 (1H, dd, J = 3.0 Hz, 6.6 Hz), 4.01-4.14 (1H, m), 4.16-4.34 (2H, m), 5.24 (1H, d, J = 9.9 Hz), 5.51 (1H, d, J = 9.9 Hz), 7.01-7.03 (2H, m), 7.21-7.37 (5H, m), 7.41-7.58 (1H, m), 7.64-7.69 (2H, m).
第八工程
化合物１H (1.0 g, 2.04 mmol) のEtOH (6 ml) 溶液に、2規定水酸化ナトリウム水溶液 (6 ml) を加え、室温下、30分間撹拌した。反応液を2規定塩酸で中和し、析出した固体を濾取し、乾燥すると、754 mg (収率 80%) の化合物１I を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.10 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.33 (3H, s), 3.57-3.69 (4H, m), 3.82-3.90 (1H, m), 3.95 (1H, dd, J = 3.3 Hz, 13.8 Hz), 4.36 (1H, dd, J = 6.3 Hz, 7.5 Hz), 5.36 (1H, d, J = 10.2 Hz), 5.45 (1H, d, J = 10.2 Hz), 6.98-7.01 (2H, m), 7.28-7.39 (6H, m), 7.59 (2H, dd, J = 1.8 Hz, 8.1 Hz), 7.87 (1H, s).
第九工程
化合物１I (1.0 g, 2.16 mmol) をTHF (10 ml) に溶解し、10% Pd-C (200 mg) を加え、水素気流下、接触還元反応に付した。触媒を濾過により除去し、濾液を濃縮した。得られた残渣をエーテルで洗浄し、512 mg (収率 64%) の化合物１ を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.24 (2H, d, J = 6.3 Hz), 3.36 (3H, s), 3.60-3.86 (5H, m), 4.14 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.47 (1H, s), 7.03-7.05 (2H, m), 7.30-7.35 (3H, m), 7.88 (1H, s), 12.68 (1H, s), 14.83 (1H, s).
【０２８４】
参考例2
【化８０】
2014167021.tif 000091
【０２８５】
第一工程
(S)-tert-butyl 3-hydroxy-1,1-diphenylpropan-2-ylcarbamate (5.00 g, 15.3 mmol)にトリフルオロ酢酸 (40 ml)を加え、氷冷下1時間攪拌した。トリフルオロ酢酸を留去した後、トルエンを加え、再び減圧留去することで、粗製の(S)-2-amino-3,3-diphenylpropan-1-olを得た。得られた(S)-2-amino-3,3-diphenylpropan-1-olに対し、化合物1F (5.73 g, 15.3 mmol)、トルエン (50 ml)、トリエチルアミン(6.4 ml, 45.8 mmol)を加え、90℃で1時間攪拌し、室温まで冷却した後、溶媒を留去した。得られた残渣にジクロロメタンを加え、2N塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を分離後、硫酸マグネシウムを加えた後、セライトろ過し、ろ液を留去することで、アメ状の化合物2A (9.12 g)を得た。
MS: m/z = 585.2 [M+H]+.
第二工程
化合物2A (8.60 g, 14.7 mmol)とトリフェニルフォスフィン (7.72 g, 29.4 mmol) をテトラヒドロフラン (90 ml)に溶解し、氷冷下、ジエチルアゾジカルボキシラート 2.2M トルエン溶液 (10.0 ml, 22.0 mmol)を滴下した。氷冷下2時間、室温下18時間攪拌した後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し精製を行い、泡状の化合物2B (3.88 g, 6.85 mmol)を得た。
1H-NMR (DMSO-ｄ６) δ: 1.18 (3H, m), 3.11 (3H, s), 3.16 (1H, m), 3.28 (1H, m), 3.76 (1H, m), 3.97-4.13 (3H, m), 4.31 (1H, d, J = 11.3Hz), 5.08 (2H, s), 5.52 (1H, d, J = 12.0Hz), 7.18-7.25 (6H, m), 7.25-7.45 (6H, m), 7.55-7.66 (6H, m).
MS: m/z = 567.7 [M+H]+.
第三工程
化合物2B (3.4 g, 6.0 mmol)にエタノール (36 ml)、水 (12 ml)、2N 水酸化ナトリウム水溶液(4.5 ml, 9.0 mmol)を加え、室温下40分攪拌した後、エタノール (10 ml)、水 (10 ml)を加え、さらに30分間攪拌した。エタノールを留去し、酢酸エチル、水を加え、激しく攪拌した後、分離した。酢酸エチル層を2N 水酸化ナトリウムで3回洗浄し、水層をひとつに合わせた。水層に酢酸エチルを加え、2N塩酸を用いて中和し、激しく攪拌後、酢酸エチル層を分離した。酢酸エチル層に硫酸マグネシウムを加え、セライトろ過し、ろ液を留去した。得られた残渣をMeOHに溶解し留去することで、化合物2C (3.0 g, 5.64 mmol)の固体を得た。
1H-NMR (DMSO-ｄ６) δ: 3.11 (3H, s), 3.16 (1H, m), 3.25 (1H, m), 3.75 (1H, m), 4.11 (1H, m), 4.36 (1H, d, J = 11.6Hz), 5.18 (2H, dd, J = 15.7Hz, 10.4Hz), 5.71 (1H, d, J = 11.6Hz), 7.08-7.20 (5H, m), 7.29-7.45 (6H, m), 7.55 (2H, d, J = 6.7Hz), 7.61 (2H, d, J = 7.5Hz), 7.98 (1H, s).
MS: m/z = 539.4 [M+H]+.
第四工程
化合物2C (1.50 g, 2.79 mmol)にメタノール(22 ml)、10%パラジウム炭素-50% wet (150 mg)を加え、水素雰囲気下、1時間攪拌した。酢酸エチル (44 ml)を加え、セライトろ過し、ろ液を留去した。得られた残渣をメタノール(20 ml)に溶解し、水(10 ml)を加え、メタノールを留去した。析出物を濾取、乾燥し、化合物2 (1.15 g, 2.56 mmol)を得た。
1H-NMR (DMSO-ｄ６) δ: 3.15 (3H, s), 3.50-3.70 (5H, m), 4.19 (1H, dd, J = 13.8Hz, 3.1 Hz), 4.49 (1H, d, J = 11.6Hz), 5.78 (1H, d, J = 9.6Hz), 7.10-7.27 (6H, m), 7.34 (1H, m), 7.46 (2H, t, J = 7.5Hz), 7.63 (2H, t, J = 7.7Hz), 7.94 (1H, s), 12.94 (1H, s), 15.08 (1H, s).
MS: m/z = 449.4 [M+H]+.
【０２８６】
参考例3
【化８１】
2014167021.tif 000092
【０２８７】
参考例2に従い、化合物3を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-ｄ６) δ: 3.15 (1H, m), 3.26 (3H, s), 3.52-3.70 (4H, m), 3.70-3.80 (2H, m),4.10 (1H, d, J = 12.9Hz), 4.92 (1H, brs), 6.98 (1H, t, J = 7.4Hz), 7.03 (1H, brs), 7.08 (1H, t, 7.6Hz), 7.34 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.47 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.80 (1H, s), 10.94 (1H, brs), 15.38 (1H, brs).
MS: m/z = 412.4 [M+H]+.
【０２８８】
参考例4
【化８２】
2014167021.tif 000093
【０２８９】
参考例2に従い、化合物4を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-ｄ６) δ: 3.13 (3H, s), 3.46-3.72 (5H, m), 4.16 (1H, d, J = 12.6Hz), 4.48 (1H, d, J = 10.9Hz), 5.77 (1H, d, J = 11.6Hz), 7.10-7.27 (6H, m), 7.32 (1H, m), 7.44 (2H, m), 7.61 (2H, m), 7.93 (1H, s), 15.04 (1H, s).
MS: m/z = 449.3 [M+H]+.
【０２９０】
参考例5
【化８３】
2014167021.tif 000094
【０２９１】
参考例2に従い、化合物5を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-ｄ６) δ: 3.28 (3H, s), 3.52-3.68 (4H, m), 4.06 (1H, m), 4.25 (2H, m), 4.41 (1H, brs), 4.56 (1H, d, J = 13.6Hz), 4.82 (1H, d, J = 13.9Hz), 6.74 (2H, d, J = 7.6Hz), 6.92 (1H, t, J = 7.20Hz), 7.25 (2H, t, J = 7.8Hz), 8.58 (1H, s), 12.48 (1H, brs), 15.55 (1H, brs).
MS: m/z = 389.4 [M+H]+.
【０２９２】
参考例6
【化８４】
2014167021.tif 000095
【０２９３】
参考例2に従い、化合物6を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-ｄ６) δ: 3.16 (1H, m), 3.26 (3H, s), 3.50-3.70 (4H, m), 3.70-3.80 (2H, m), 4.10 (1H, d, J = 13.4Hz), 4.92 (1H, brs), 6.98 (1H, t, J = 7.1Hz), 7.03 (1H, brs), 7.08 (1H, t, J =7.3Hz), 7.34 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.48 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.81 (1H, s), 12.91 (1H, s), 15.36 (1H, s).
MS: m/z = 412.4 [M+H]+.
【０２９４】
参考例7
【化８５】
2014167021.tif 000096
【０２９５】
参考例2に従い、化合物7を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-ｄ６) δ: 0.85-0.95 (2H, m), 1.05-1.25 (5H, m), 1.45-1.80 (8H, m), 3.28 (3H, s), 3.46 (1H, m), 3.58 (1H, m), 3.72 (1H, d, J = 13.9Hz), 3.93 (1H, m), 4.04 (1H, d, J = 13.1Hz), 4.88 (1H, s), 8.56 (1H, s), 12.80 (1H, s), 15.51 (1H, s).
MS: m/z = 379.3 [M+H]+.
【０２９６】
参考例8
【化８６】
2014167021.tif 000097
【０２９７】
参考例2に従い、化合物8を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-ｄ６) δ: 2.07 (2H, m), 2.55 (1H, m), 2.74 (1H, m), 3.17 (1H, s), 3.23 (3H, s), 3.48-3.65 (4H, m), 3.79 (1H, d, J = 13.6Hz), 3.87 (1H, m), 4.09 (1H, d, J = 13.6Hz), 4.80 (1H, s), 7.10-7.29 (5H, m), 8.59 (1H, s), 12.77 (1H, s), 15.49 (1H, s).
MS: m/z = 387.3 [M+H]+.
【０２９８】
参考例9
【化８７】
2014167021.tif 000098
【０２９９】
参考例2に従い、化合物9を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-ｄ６) δ: 2.80 (1H, dd, J = 14.5Hz, J2 = 8.5Hz), 2.93 (1H, dd, J = 14.4Hz, 5.6Hz), 3.21 (3H, s), 3.40-3.55 (4H, m), 3.77 (2H, s), 3.82 (1H, d, J = 13.1Hz), 3.88 (1H, m), 4.13 (1H, d, J = 13.6Hz), 4.85 (1H, s), 7.20-7.35 (5H, m), 8.61 (1H, s), 12.79 (1H, s), 15.43 (1H, s).
MS: m/z = 419.3 [M+H]+.
【０３００】
参考例10
【化８８】
2014167021.tif 000099
【０３０１】
参考例2に従い、化合物10を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-ｄ６) δ: 1.22 (3H, d, J = 6.2Hz), 3.29 (3H, s), 3.43 (1H, m), 3.58 (2H, m), 3.94 (1H, m), 4.12 (1H, brs), 4.41 (1H, d, J = 13.6Hz), 4.49 (1H, d, J =13.1 Hz), 8.59 (1H, s), 12.65 (1H, s), 15.53 (1H, s).
MS: m/z = 297.2 [M+H]+.
【０３０２】
参考例11
【化８９】
2014167021.tif 000100
【０３０３】
参考例2に従い、化合物11を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-ｄ６) δ: 1.46 (4H, brs), 1.76-1.90 (2H, m), 2.22 (1H, brs), 3.27 (3H, s), 3.57 (1H, d, J = 5.3Hz), 4.07 (1H, m), 4.69 (1H, m), 8.47 (1H, s), 13.04 (1H, s), 15.52 (1H, s).
MS: m/z = 337.2 [M+H]+.
【０３０４】
参考例12
【化９０】
2014167021.tif 000101
【０３０５】
第一工程
化合物12A (1.53 g, 5.80 mmol) をTHF (6 ml) と水 (6 ml) に溶解し、炭酸カリウム (2.41 g,17.4 mmol) を加えて攪拌しておき、0℃でbenzyl chloroformate (1.09 g, 6.38 mmol) を滴下した。0℃で10分攪拌した後、室温で2時間攪拌した。反応液を重曹水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を1規定塩酸と飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、無色ガム状物質として 2.32 g の化合物12Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.98 (1H, brs), 3.55 (1H, m), 3.75 (1H, m), 4.20 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.58 (1H, m), 4.83 (1H, brs), 5.07 (2H, s), 7.16-7.39 (15H, m).
第二工程
化合物12B (1.94 g, 5.37 mmol) とトリフェニルホスフィン (2.11 g, 8.05 mmol) とフタルイミド (948 mg, 6.44 mmol) をTHF (20 ml) に加え、diisopropyl azodicarboxylate (2.2M in toluene, 3.66 ml, 8.05 mmol) を室温で滴下した。室温で4時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン-酢酸エチル, 1:1, v/v) で精製し、無色固体として 2.39 g の化合物12Cを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.73 (2H, m), 4.05 (1H, d, J = 10.1Hz), 4.70 (1H, d, J = 9.6Hz), 4.77 (2H, d, J = 7.2 Hz) 5.02 (1H, m), 7.03-7.42 (15H, m), 7.68 (2H, dd, J = 5.7, 2.1 Hz), 7.78 (2H, dd, J = 5.7, 2.1Hz).
第三工程
化合物12C (2.39 g, 4.87 mmol) をTHF (20 ml) とメタノール (20 ml) に加え、hydrazine hydrate (4.88 g, 97.4 mmol) を加えて50℃で4時間攪拌した。白色沈殿物をろ過して除き、メタノールで洗った。ろ液を減圧留去した後、得られた粗生成物をアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 99:1, v/v) で精製し、無色固体として 1.41 g の化合物12Dを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.63 (1H, dd, J = 13.2, 5.8 Hz), 2.86 (1H, d, J = 9.9 Hz), 4.07 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.53 (1H, m), 4.81 (1H, m), 5.00 (2H, d, 8.4Hz), 7.20-7.36 (10H, m).
第四工程
化合物12D (1.41 g, 3.91 mmol) をTHF (15 ml) に溶解し、室温でBoc2O (896 mg, 4.11 mmol)を加えた。1.5時間攪拌の後、溶媒を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン-酢酸エチル, 1:1, v/v) で精製し、無色固体として 1.77 g の化合物12Eを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41 (9H, s), 3.23 (2H, brm), 3.97 (1H, d, J = 9.8 Hz), 4.58-4.80 (3H, m), 5.00 (2H, d, J = 9.8 Hz), 7.15-7.29 (10H, m).
第五工程
化合物12E (1.73 g, 3.76 mmol) とパラジウム‐活性炭素 (10%, wet, 200 mg) をメタノール (20ml) に加え、水素雰囲気下、室温で1時間攪拌した。セライトろ過した後、溶媒を減圧濃縮して無色オイル状物質12Fを1.01 g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44 (9H, s), 2.82 (1H, m), 3.31 (1H, m), 3.73 (2H, d, J = 6.9 Hz), 4.98 (1H, s), 7.18-7.39 (10H, m).
第六工程
中間体合成例１に示される方法で得られた、dimethyl 3-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2,5-dicarboxylate (974 mg, 3.06 mmol) と12F (999 mg,3.06 mmol) をトルエン (10 ml) に加え、110℃で5時間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 98:2, v/v) で精製し、淡黄色固体として 1.51 g の化合物12Gを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (9H, s), 3.40 (1H, m), 3.53 (1H, m), 3.82 (3H, s), 3.91 (3H, s), 4.29 (1H, d, J = 11.3 Hz), 4.78 (1H, m), 4.82 (1H, m), 5.11 (1.9H, d, J = 7.5 Hz), 7.10-7.38 (10H, m), 8.27 (1H, s).
第七工程
化合物12G (1.45 g, 2.31 mmol) に4規定 HCl (酢酸エチル溶液, 20 ml) を加え、室温で1.5時間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、飽和重曹水を加えて室温で1.5時間攪拌した。クロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 95:5, v/v) で精製し、無色固体として1.01 g の化合物12Hを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.40 (1H, dd, J = 13.6, 6.6 Hz), 3.78 (3H, s), 3.80 (1H, m), 4.37 (1H, d, J = 11.6 Hz), 4.59 (1H, d, J = 11.0 Hz), 5.43 (2H, d, J = 10.2 Hz), 5.93 (1H, d, J = 5.8 Hz), 7.03-7.21 (5H, m), 7.37 (9H, m), 7.63 (2H, m).
第八工程
化合物12H (50 mg, 0.10 mmol) をDMF (1 ml) に溶解し、炭酸セシウム (165 mg, 0.50 mmol)を加えた。室温で30分攪拌した後、ヨードメタン (0.032 ml, 0.50 mmol) を加えて室温で3.5時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 95:5, v/v) で精製し、無色固体として49 mg の化合物12Iを得た。
第九工程
化合物12I (49 mg, 0.096 mmol) をTHF (0.5 ml) とメタノール (0.5 ml) に溶解し、室温で2規定水酸化ナトリウム水溶液 (0.24 ml, 0.48 mmol) を加えてそのまま1.5時間攪拌した。1規定塩酸を加えてから酢酸エチルで抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、無色固体として54 mg の化合物12Jを得た。
MS: m/z = 481 [M+H]+.
第十工程
第九工程で得られた化合物12Jにトリフルオロ酢酸 (1 ml) を加えて、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と2規定塩酸でpHを3に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルム‐メタノール‐エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として26 mg の化合物12を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.01 (3H, s), 3.26 (1H, t, J = 14.4 Hz), 4.23 (1H, dd, J = 13.5, 3.8 Hz), 4.57 (1H, d, J = 11.6 Hz), 5.78 (1H, d, J = 11.3 Hz), 7.16-7.70 (10H, m), 8.00 (1H, s), 13.00 (1H, s), 15.10 (1H, s).
MS: m/z = 405 [M+H]+.
【０３０６】
参考例13
【化９１】
2014167021.tif 000102
【０３０７】
参考例12に従い、化合物13を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.05 (3H, t, J = 6.9 Hz), 3.43-3.65 (3H, m), 4.22 (1H, d, J = 10.6 Hz), 4.55 (1H, d, J = 11.6 Hz), 5.81 (1H, d, J = 10.1 Hz), 7.15-7.68 (10H, m), 7.97 (1H, s), 12.96 (1H, s), 15.07 (1H, s).
MS: m/z = 463 [M+H]+.
【０３０８】
参考例14
【化９２】
2014167021.tif 000103
【０３０９】
参考例１2に従い、化合物14を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.98 (3H, t, J = 7.17 Hz), 3.44-3.64 (3H, m), 4.15 (1H, dd, J = 13.7, 3.5 Hz), 4.45 (1H, d, J = 11.6 Hz), 5.79 (1H, d, J = 12.2 Hz), 7.08-7.63 (10H, m), 7.89 (1H, s), 13.01 (1H, s), 15.06 (1H, s).
MS: m/z = 419 [M+H]+.
【０３１０】
参考例15
【化９３】
2014167021.tif 000104
【０３１１】
参考例１2に従い、化合物15を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.22 (1H, s), 3.47 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.17 (2H, m), 4.44 (2H, dd, J = 16.7, 3.0 Hz), 5.79 (1H, d, J = 12.2 Hz), 7.10-7.64 (10H, m), 7.98 (1H, s), 12.56 (1H, s), 15.05 (1H, brs).
【０３１２】
参考例16
【化９４】
2014167021.tif 000105
【０３１３】
参考例１2に従い、化合物16を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.24 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.23 (1H, m), 4.25 (1H, d, J = 14.7 Hz), 4.40 (1H, d, J = 14.8 Hz), 4.92 (1H, d, J = 15.4 Hz), 5.79 (1H, m), 7.03-7.48 (10H, m), 7.93 (1H, s), 12.82 (1H, s), 15.06 (1H, s).
【０３１４】
参考例17
【化９５】
2014167021.tif 000106
【０３１５】
参考例１2に従い、化合物17を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.23 (1H, d, J = 13.4 Hz), 4.22 (1H, m), 4.25 (1H, d, J = 12.0 Hz), 4.45 (1H, d, J = 14.9 Hz), 4.93 (1H, d, J = 15.3 Hz), 5.77 (1H, d, J = 11.6 Hz), 7.09-7.56 (10H, m), 7.92 (1H, s), 12.74 (1H, s), 15.06 (1H, s).
【０３１６】
参考例18
【化９６】
2014167021.tif 000107
【０３１７】
参考例１2に従い、化合物18を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.63 (2H, m), 3.20 (3H, s), 3.44 (5H, m), 4.19 (1H, d, J = 10.2 Hz), 4.51 (1H, d, J = 11.8 Hz), 5.80 (1H, d, J = 11.0 Hz), 7.13-7.65 (10H, m), 7.93 (1H, s), 13.02 (1H, s).
MS: m/z = 463 [M+H]+.
【０３１８】
参考例19
【化９７】
2014167021.tif 000108
【０３１９】
参考例１2に従い、化合物19を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.15 (1H, d, J = 9.5 Hz), 3.95 (1H, dd, J = 13.5, 3.4 Hz), 4.51 (1H, d, J = 11.6 Hz), 5.74 (1H, d, J = 11.1 Hz), 7.11-7.62 (10H, m), 7.93 (1H, s), 9.34 (1H, s), 12.97 (1H, s), 15.07 (1H, brs).
MS: m/z = 391 [M+H]+.
【０３２０】
参考例20
【化９８】
2014167021.tif 000109
【０３２１】
参考例１2に従い、化合物20を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.26 (1H, m), 4.24 (1H, m), 4.27 (1H, d, J = 12.0 Hz), 4.41 (1H, d, J = 14.8 Hz), 4.87 (1H, d, J = 14.9 Hz), 5.75 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.09-7.77 (12H, m), 7.93 (1H, s), 8.52 (2H, m), 12.79 (1H, s), 15.07 (1H, brs).
MS: m/z = 482 [M+H]+.
【０３２２】
参考例21
【化９９】
2014167021.tif 000110
【０３２３】
参考例１2に従い、化合物21を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.62 (3H, d, J = 6.9 Hz), 0.82 (3H, d, J = 6.6 Hz), 3.18 (1H, m), 3.75 (1H, d, J = 10.2 Hz), 4.25 (1H, d, J = 11.8 Hz), 4.58 (1H, m), 5.65 (1H, d, J = 11.3 Hz), 6.89-7.43 (10H, m), 7.67 (1H, s), 12.94 (1H, s).
MS: m/z = 433 [M+H]+.
【０３２４】
参考例22
【化１００】
2014167021.tif 000111
【０３２５】
参考例１2に従い、化合物22を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.07-1.70 (5H, m), 3.04-3.34 (5H, m), 3.82 (2H, dm), 4.18 (1H, d, J = 10.2 Hz), 4.42 (1H, d, J = 12.0 Hz), 5.81 (1H, d, J = 11.7 Hz), 7.11-7.59 (10H, m), 7.86 (1H, s), 12.96 (1H, s), 15.07 (1H, brs).
MS: m/z = 489 [M+H]+.
【０３２６】
参考例23
【化１０１】
2014167021.tif 000112
【０３２７】
参考例１2に従い、化合物23を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.01-0.79 (5H, m), 3.05 (1H, dd, J = 14.1, 7.5 Hz), 3.49-3.59 (2H, m), 4.16 (1H, dd, J = 14.0, 3.3 Hz), 4.50 (1H, d, J = 11.9 Hz), 5.82 (1H, d, J = 11.1 Hz), 7.11-7.62 (10H, m), 7.89 (1H, s), 12.99 (1H, s), 15.07 (1H, brs).
MS: m/z = 445 [M+H]+.
【０３２８】
参考例24
【化１０２】
2014167021.tif 000113
【０３２９】
参考例１2に従い、化合物24を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.23 (1H, d, J = 13.7 Hz), 4.16 (1H, dd, J = 13.2, 3.3 Hz), 4.19 (2H, d, J = 12.0 Hz), 4.38 (1H, d, J = 14.6 Hz), 4.84 (1H, d, J = 14.6 Hz), 5.72 (1H, d, J = 11.4 Hz), 7.08-7.33 (15H, m), 7.98 (1H, s), 12.88 (1H, s), 15.07 (1H, s).
MS: m/z = 481 [M+H]+.
【０３３０】
参考例25
【化１０３】
2014167021.tif 000114
【０３３１】
参考例１2に従い、化合物25を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.39 (3H, s), 3.37 (1H, m), 4.21 (1H, dd, J = 14.4, 3.9 Hz), 4.40 (1H, dd, J = 11.7 Hz), 4.45 (1H, d, J = 15.3 Hz), 4.81 (1H, d, J = 15.4 Hz), 5.78 (1H, d, J = 12.0 Hz), 6.30 (1H, s), 7.09-7.42 (10H, m), 7.95 (1H, s), 12.65 (1H, s), 15.07 (1H, s).
MS: m/z = 486 [M+H]+.
【０３３２】
参考例26
【化１０４】
2014167021.tif 000115
【０３３３】
参考例１2に従い、化合物26を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.20-1.77 (6H, m), 3.11-3.61 (6H, m), 4.21 (1H, d, J = 9.9 Hz), 4.53 (1H, d, J = 11.7 Hz), 5.80 (1H, d, J = 11.8 Hz), 7.14-7.65 (10H, m), 7.95 (1H, s), 12.95 (1H, brs), 15.06 (1H, brs).
MS: m/z = 489 [M+H]+.
【０３３４】
参考例27
【化１０５】
2014167021.tif 000116
【０３３５】
参考例１2に従い、化合物27を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.36 (1H, m), 4.28 (1H, d, J = 12.0 Hz), 4.54 (1H, d, J = 11.4 Hz), 4.62 (1H, d, J = 15.3 Hz), 4.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 5.77 (1H, d, J = 9.9 Hz), 7.09-7.79 (13H, m), 7.98 (1H, s), 8.46 (1H, d, J = 4.6 Hz), 12.82 (1H, brs), 15.06 (1H, brs).
MS: m/z = 482 [M+H]+.
【０３３６】
参考例28
【化１０６】
2014167021.tif 000117
【０３３７】
第一工程
化合物28A (3.20 g, 17.1 mmol) をTHF (20 ml) に加え、トリエチルアミン (2.60 ml, 18.8 mmol) を加えて室温で10分攪拌した。Boc2O (4.09 g, 18.8 mmol) を室温で加えた後、そのまま2時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して無色固体として5.17 g の化合物28Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.52 (9H, s), 2.77 (2H, m), 3.03-3.12 (1H, m), 3.38 (1H, m), 3.90-3.98 (1H, m), 4.93 (1H, brs), 7.20-7.35 (5H, m).
第二工程
化合物28B (4.29 g, 17.1 mmol) とトリフェニルホスフィン (5.37 g, 20.5 mmol) とフタルイミド (2.76 g, 18.8 mmol) をTHF (60 ml) に加え、diethyl azodicarboxylate (2.2M in toluene, 11.6 ml, 25.6 mmol) を室温で滴下した。室温で1時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン-酢酸エチル, 2:1, v/v) で精製し、無色固体として 6.13 g の化合物28Cを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.14 (1H, dd, J = 13.8, 6.2 Hz), 3.39 (2H, m), 3.87 (1H, m), 4.67 (1H, m), 4.81 (1H, brs), 7.16-7.19 (5H, m), 7.66 (2H, dd, J = 5.3, 3.1 Hz), 7.75 (2H, dd, J = 5.7, 3.0 Hz).
第三工程
化合物28C (1.00 g, 2.63 mmol) をTHF (7 ml) とメタノール (7 ml) に加え、hydrazine hydrate (2.63 g, 52.6 mmol) を加えて50℃で2時間攪拌した。白色沈殿物をろ過して除き、メタノールで洗った。ろ液を減圧留去した後、得られた粗生成物をアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 99:1, v/v) で精製し、無色固体として 249 mg の化合物28Dを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44 (9H, s), 1.95 (2H, brs), 2.55-3.31 (5H, m), 5.06 (1H, brs), 7.18-7.33 (5H, m).
第四工程
dimethyl 3-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2,5-dicarboxylate (313 mg, 0.983 mmol) と28D (246 mg, 0.983 mmol) をトルエン (3 ml) に加え、100℃で2.5時間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 98:2, v/v) で精製し、淡黄色ガム状物質として 320 mg の化合物28Eを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.42 (9H, s), 3.07 (2H, m), 3.56 (2H, m), 3.68 (3H, s), 3.95 (3H, s), 4.26 (1H, s), 4.86 (1H, s), 5.18 (1H, d, J = 10.8 Hz), 5.22 (1H, d, J = 10.8 Hz), 7.01 (2H, m), 7.24-7.38 (8H, m), 8.22 (1H, s).
MS: m/z = 551 [M+H]+.
第五工程
化合物28E (315 mg, 0.572 mmol) に4規定 HCl (酢酸エチル溶液, 5 ml) を加え、室温で30分攪拌した。溶媒を減圧留去した後、飽和重曹水を加え、クロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 95:5, v/v) で精製し、無色固体として210 mg の化合物28Fを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.07-3.15 (2H, m), 3.34 (1H, dd, J = 13.2, 6.0 Hz), 3.74 (2H, m), 3.86 (3H, s), 4.12 (1H, m), 5.27 (1H, d, J = 10.1 Hz), 5.47 (1H, d, J = 10.1 Hz), 6.76 (1H, d, J = 6.4 Hz), 7.04 (2H, m), 7.32 (6H, m), 7.62 (2H, dd, J = 7.7, 1.4 Hz), 7.70 (1H, s).
MS: m/z = 419 [M+H]+.
第六工程
化合物28F (50 mg, 0.12 mmol) をDMF (1 ml) に溶解し、炭酸セシウム (195 mg, 0.597 mmol)を加えた。室温で30分攪拌した後、ヨードエタン (0.048 ml, 0.60 mmol) を加えて室温で3.5時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 95:5, v/v) で精製し、無色固体として47 mg の化合物28Gを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.00-3.15 (2H, m), 3.28 (1H, dd, J = 13.6, 1.6 Hz), 3.48 (1H, m), 3.75 (1H, m), 3.85 (3H, s), 3.88 (1H, dd, J = 13.3, 3.2 Hz), 4.15 (1H, m), 5.25 (1H, d, J = 9.9 Hz), 5.50 (1H, d, J = 9.9 Hz), 7.04 (2H, m), 7.29-7.38 (6H, m), 7.60 (1H, s), 7.68 (2H, m).
MS: m/z = 447 [M+H]+.
第七工程
化合物28G (47 mg, 0.11 mmol) をTHF (0.5 ml) とメタノール (0.5 ml) に溶解し、室温で2規定水酸化ナトリウム水溶液 (0.26 ml, 0.53 mmol) を加えてそのまま1時間攪拌した。1規定塩酸を加えてから酢酸エチルで抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、無色固体として40 mg の化合物28Hを得た。
MS: m/z = 433 [M+H]+.
第八工程
第七工程で得られた化合物28Hにトリフルオロ酢酸 (1 ml) を加えて、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と2規定塩酸でpHを3に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルム‐メタノール‐エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として17 mg の化合物28を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.17 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.08 (2H, m), 3.51-3.63 (3H, m), 4.08 (1H, dd, J = 13.6, 3.9 Hz), 5.03 (1H, brs), 7.21 (5H, m), 8.07 (1H, s), 12.98 (1H, s), 15.07 (1H, brs).
MS: m/z = 343 [M+H]+.
【０３３８】
参考例29
【化１０７】
2014167021.tif 000118
【０３３９】
参考例28に従い、化合物29を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.96 (2H, d, J = 7.6 Hz), 3.46 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.06 (1H, dd, J = 13.6, 3.8 Hz), 4.64 (1H, d, J = 14.9 Hz), 4.89 (1H, d, J = 14.6 Hz), 4.98 (1H, m), 6.97 (2H, m), 7.10-7.37 (5H, m), 7.57 (1H, m), 8.12 (1H, s), 12.75 (1H, s), 15.07 (1H, brs).
【０３４０】
参考例30
【化１０８】
2014167021.tif 000119
【０３４１】
参考例28に従い、化合物30を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.99 (2H, dd, J = 7.5, 3.6 Hz), 3.48 (1H, d, J = 13.4 Hz), 4.09 (1H, dd, J = 13.4, 4.0 Hz), 4.73 (1H, d, J = 15.1 Hz), 4.92 (1H, d, J = 15.1 Hz), 4.99 (1H, m), 6.97 (2H, m), 7.18-7.29 (4H, m), 7.49 (1H, m), 7.61 (1H, m), 8.15 (1H, s), 12.69 (1H, s), 15.06 (1H, brs).
【０３４２】
参考例31
【化１０９】
2014167021.tif 000120
【０３４３】
参考例28に従い、化合物31を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.91 (2H, m), 3.45 (1H, d, J = 13.1 Hz), 4.02 (1H, dd, J = 13.6, 4.0 Hz), 4.57 (1H, d, J = 14.6 Hz), 4.91 (1H, d, J = 14.6 Hz), 4.93 (1H, m), 6.89 (2H, m), 7.18 (3H, m), 7.40 (5H, m), 8.16 (1H, s), 12.86 (1H, brs), 15.06 (1H, brs).
MS: m/z = 405 [M+H]+.
【０３４４】
参考例32
【化１１０】
2014167021.tif 000121
【０３４５】
参考例28に従い、化合物32を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.10 (2H, m), 3.39 (1H, d, J = 13.6 Hz), 3.84 (1H, dd, J = 13.6, 4.0 Hz), 4.94 (1H, m), 7.23 (5H, m), 8.19 (1H, s), 9.44 (1H, brs), 12.97 (1H, s), 15.06 (1H, brs).
MS: m/z = 315 [M+H]+.
【０３４６】
参考例33
【化１１１】
2014167021.tif 000122
【０３４７】
参考例28に従い、化合物33を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.09 (3H, t, J = 6.9 Hz), 3.10 (2H, m), 3.42-3.50 (2H, m), 3.71 (5H, m), 4.11 (1H, dd, J = 13.6, 3.8 Hz), 4.99 (1H, brs), 7.11-7.29 (5H, m), 7.99 (1H, s), 12.88 (1H, s), 15.06 (1H, brs).
MS: m/z = 387 [M+H]+.
【０３４８】
参考例34
【化１１２】
2014167021.tif 000123
【０３４９】
参考例28に従い、化合物34を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.16 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.21 (3H, d, J = 6.9 Hz), 2.98 (1H, dd, J = 13.6, 9.8 Hz), 3.13 (1H, dd, J = 13.7, 5.8 Hz), 3.68 (1H, d, J = 12.8 Hz), 3.87 (1H, dd, J = 13.6, 3.7 Hz), 4.83 (1H, quin, J = 6.8 Hz), 5.07 (1H, brs), 7.19 (5H, m), 7.90 (1H, s), 13.09 (1H, s), 15.08 (1H, brs)..
MS: m/z = 357 [M+H]+.
【０３５０】
参考例35
【化１１３】
2014167021.tif 000124
【０３５１】
参考例28に従い、化合物35を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.07 (3H, s), 3.14 (2H, m), 3.49 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.08 (1H, dd, J = 13.7, 4.0 Hz), 4.99 (1H, m), 7.13-7.31 (5H, m), 8.18 (1H, s), 12.95 (1H, s), 15.06 (1H, brs).
MS: m/z = 329 [M+H]+.
【０３５２】
参考例36
【化１１４】
2014167021.tif 000125
【０３５３】
第一工程
化合物12H (460 mg, 0.930 mmol) をTHF (2.5 ml) とメタノール (2.5 ml) に溶解し、室温で2規定水酸化ナトリウム水溶液 (2.33 ml, 4.65 mmol) を加えてそのまま1.5時間攪拌した。1規定塩酸を加えてから酢酸エチルで抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、無色固体として405 mg の化合物36Aを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.45 (1H, ddd, J = 13.8, 6.9, 1.3 Hz), 3.80 (1H, dd, J = 13.5, 2.1 Hz), 4.35 (1H, d, J = 11.6 Hz), 4.77 (1H, d, J = 11.3 Hz), 5.46 (1H, d, J = 10.5 Hz), 5.52 (1H, d, J = 10.5 Hz), 6.11 (1H, d, J = 5.8 Hz), 6.94-6.98 (2H, m), 7.17 (3H, m), 7.31-7.46 (8H, m), 7.58 (3H, m).
第二工程
化合物36A (402 mg, 0.837 mmol) をジフェニルエーテル (5 ml) に加え、マイクロウェーブ照射下、245℃で1時間攪拌した。反応液をn-ヘキサンにあけ、析出した固体を濾取した。得られた粗生成物をアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 99:1, v/v) で精製し、無色固体として 164 mg の化合物36Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.36 (1H, dd, J = 13.0, 7.0 Hz), 3.72 (1H, d, J = 11.1 Hz), 4.35 (1H, d, J = 11.4 Hz), 4.49 (1H, d, J = 10.2 Hz), 5.38 (1H, d, J = 10.5 Hz), 5.43 (1H, d, J = 10.4 Hz), 5.94 (1H, d, J = 7.2 Hz), 6.29 (1H, d, J = 6.6 Hz), 6.38 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.99 (2H, m), 7.17 (3H, m), 7.36 (8H, m), 7.60 (2H, m).
第三工程
化合物36B (40 mg, 0.092 mmol) をDMF (1 ml) に溶解し、炭酸セシウム (179 mg, 0.55 mmol)を加えた。室温で30分攪拌した後、ヨードメタン (0.029 ml, 0.46 mmol) を加えて室温で3.5時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 95:5, v/v) で精製し、無色ガム状物質として44 mg の化合物36Cを得た。
第四工程
第三工程で得られた化合物36Cにトリフルオロ酢酸 (1 ml) を加えて、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と2規定塩酸でpHを6に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルム‐エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として24 mg の化合物36を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.93 (3H, s), 3.17 (1H, d, J = 13.0 Hz), 4.13 (1H, dd, J = 13.6, 3.4 Hz), 4.47 (1H, d, J = 11.4 Hz), 5.52 (1H, dd, J = 9.3, 3.4 Hz), 5.99 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.18 (4H, m), 7.30 (3H, m), 7.41 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.60 (2H, d, J = 7.2 Hz).
MS: m/z = 361 [M+H]+.
【０３５４】
参考例37
【化１１５】
2014167021.tif 000126
【０３５５】
参考例36に従い、化合物37を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.16 (2H, d, J = 13.3 Hz), 4.05 (1H, d, J = 10.5 Hz), 4.15 (1H, d, J = 11.7 Hz), 4.38 (1H, d, J = 14.9 Hz), 4.74 (1H, d, J = 14.5 Hz), 5.35 (1H, d, J = 11.4 Hz), 5.65 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.99 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.21 (15H, m).
MS: m/z = 437 [M+H]+.
【０３５６】
参考例38
【化１１６】
2014167021.tif 000127
【０３５７】
参考例36に従い、化合物38を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.57 (2H, m), 3.17 (3H, s), 3.21-3.31 (5H, m), 4.07 (1H, dd, J = 13.5, 3.7 Hz), 4.36 (1H, d, J = 11.6 Hz), 5.42 (1H, d, J = 9.2 Hz), 5.61 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.89 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.13-7.31 (6H, m), 7.40 (2H, t, J = 6.3 Hz), 7.57 (2H, d, J = 7.3 Hz), 12.31 (1H, brs).
MS: m/z = 419 [M+H]+.
【０３５８】
参考例39
【化１１７】
2014167021.tif 000128
【０３５９】
参考例36に従い、化合物39を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.12 (1H, dd, J = 13.6, 5.5 Hz), 3.87 (1H, d, J = 9.5 Hz), 4.44 (1H, d, J = 11.7 Hz), 5.45 (1H, d, J = 10.4 Hz), 5.83 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.04 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.14-7.31 (6H, m), 7.40 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.58 (2H, d, J = 7.5 Hz), 9.09 (1H, d, J = 5.2 Hz).
MS: m/z = 347 [M+H]+.
【０３６０】
参考例40
【化１１８】
2014167021.tif 000129
【０３６１】
参考例36に従い、化合物40を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.88-3.15 (2H, m), 3.27 (3H, s), 3.53-3.73 (5H, m), 3.99 (1H, dd, J = 13.27, 3.97 Hz), 4.56-4.60 (1H, m), 5.89 (1H, d, J = 7.32 Hz), 7.08-7.30 (6H, m).
【０３６２】
参考例41
【化１１９】
2014167021.tif 000130
【０３６３】
第一工程
参考例12に準じて合成された化合物41A (290 mg, 0.555 mmol) をジフェニルエーテル (5 ml) に加え、マイクロウェーブ照射下、245℃で1時間攪拌した。反応液をn-ヘキサンにあけ、析出した固体を濾取した。得られた粗生成物をアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 99:1→97:3, v/v) で精製し、無色固体として 86 mg の化合物41Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.76 (3H, d, J = 6.7 Hz), 0.98 (3H, d, J = 6.9 Hz), 3.43-3.52 (2H, m), 3.62 (1H, dd, J = 13.6, 3.5 Hz), 4.22 (1H, d, J = 11.6 Hz), 4.52 (1H, d, J = 11.6 Hz), 4.86-4.95 (1H, m), 5.37 (1H, d, J = 10.2 Hz), 5.45 (1H, d, J = 10.2 Hz), 5.90 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.22 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.89 (2H, m), 7.15 (3H, m), 7.36 (8H, m), 7.67 (2H, m).
第二工程
第一工程で得られた化合物41Bにトリフルオロ酢酸 (2 ml) を加えて、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と2規定塩酸でpHを6に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、塩化メチレン−エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として45 mg の化合物41を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.82 (3H, d, J = 6.7 Hz), 1.05 (3H, d, J = 6.7 Hz), 3.90 (1H, dd, J = 13.6, 3.4 Hz), 4.39 (1H, d, J = 11.9 Hz), 4.77-4.86 (1H, m), 5.50 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.69 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.92 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.15-7.48 (8H, m), 7.63 (2H, d, J = 7.7 Hz) 12.51 (1H, Brs).
MS: m/z = 389 [M+H]+.
【０３６４】
参考例42
【化１２０】
2014167021.tif 000131
【０３６５】
参考例41に従い、化合物42を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.12 (3H, s), 3.51 (5H, m), 4.05 (1H, dd, J = 13.9, 3.5 Hz), 4.37 (1H, d, J = 11.4 Hz), 5.38 (1H, d, J = 11.6 Hz), 5.60 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.90 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.22 (6H, m), 7.40 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.56 (2H, d, J = 7.2 Hz).
MS: m/z = 405 [M+H]+.
【０３６６】
参考例43
【化１２１】
2014167021.tif 000132
【０３６７】
第一工程
化合物43A (2.00 g, 6.11 mmol) とトリフェニルホスフィン (2.40 g, 9.16 mmol) とフタルイミド (1.08 g, 7.33 mmol) をTHF (20 ml) に加え、diethyl azodicarboxylate (2.2M in toluene, 4.16 ml, 9.16 mmol) を室温で滴下した。室温で3時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン-酢酸エチル, 1:1, v/v) で精製し、無色固体として 2.39 g の化合物43Bを得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.00 (9H, s), 3.30 (1H, m), 3.61 (1H, dd, J = 13.4, 10.2 Hz), 4.15 (1H, d, J = 12.2 Hz), 4.75 (1H, m), 6.79 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.25 (15H, m), 7.76-7.89 (4H, m).
第二工程
化合物43B (2.06 g, 4.51 mmol) をTHF (20 ml) とメタノール (20 ml) に加え、hydrazine hydrate (4.52 g, 90.2 mmol) を加えて60℃で5時間攪拌した。白色沈殿物をろ過して除き、メタノールで洗った。ろ液を減圧留去した後、得られた粗生成物をアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 99:1, v/v) で精製し、n-ヘキサンを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として 1.25 g の化合物43Cを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 2.55 (1H, dd, J = 13.3, 6.0 Hz), 2.80 (1H, dd, J = 13.3, 3.5 Hz), 3.99 (1H, d, J = 10.1 Hz), 4.47 (2H, m), 7.13-7.33 (10H, m).
第三工程
dimethyl 3-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2,5-dicarboxylate (488 mg, 1.53 mmol) と43C (500 mg, 1.53 mmol) をトルエン (8 ml) に加え、110℃で1時間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3→96:4→94:6, v/v) で精製し、淡黄色ガム状物質として 667 mg の化合物43Dを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (9H, s), 3.63 (3H, s), 3.80 (1H, m), 3.87 (3H, s), 4.02 (1H, dd, J = 14.5, 10.1 Hz), 4.21 (1H, d, J = 10.4 Hz), 4.47 (2H, m), 5.20 (1H, d, J = 10.8 Hz), 5.26 (1H, d, J = 10.7 Hz), 7.30 (15H, m), 8.05 (1H, s).
MS: m/z = 627 [M+H]+.
第四工程
化合物43D (664 mg, 1.06 mmol) に4規定 HCl (酢酸エチル溶液, 10 ml) を加え、室温で1時間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、THFと飽和重曹水を加えて2.5時間攪拌した。クロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、塩化メチレン−エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として458 mg の化合物43Eを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.86 (3H, m), 3.92 (3H, s), 4.41-4.48 (1H, m), 5.32 (1H, d, J = 10.8 Hz), 5.42 (1H, d, J = 10.1 Hz), 5.92 (1H, s), 7.21-7.39 (13H, m), 7.59 (2H, m), 7.89 (1H, s).
MS: m/z = 495 [M+H]+.
第五工程
化合物43E (50 mg, 0.10 mmol) をDMF (1 ml) に溶解し、炭酸セシウム (165 mg, 0.51 mmol)を加えた。室温で30分攪拌した後、ヨードメタン (0.025 ml, 0.40 mmol) を加えて室温で1時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3→95:5, v/v) で精製し、無色固体として60 mg の化合物43Fを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.57 (3H, s), 3.75 (2H, d, J = 11.3 Hz), 3.93 (3H, s), 4.20-4.29 (2H, m), 5.25 (1H, d, J = 9.9 Hz), 5.57 (1H, d, J = 9.9 Hz), 7.15-7.41 (13H, m), 7.63 (1H, s), 7.72-7.76 (2H, m).
第六工程
第五工程で得られた化合物43FをTHF (0.5 ml) とメタノール (0.5 ml) に溶解し、室温で2規定水酸化ナトリウム水溶液 (0.25 ml, 0.50 mmol) を加えてそのまま1時間攪拌した。1規定塩酸を加えてから酢酸エチルで抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、無色ガム状の化合物43Gを得た。
第七工程
第六工程で得られた化合物43Gにトリフルオロ酢酸 (2 ml) を加えて、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と2規定塩酸でpHを3に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルム−エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として27 mg の化合物43を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.53 (3H, s), 4.26 (1H, d, J = 10.9 Hz), 4.35 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.58 (1H, dd, J = 13.8, 3.5 Hz), 5.06 (1H, d, J = 10.9 Hz), 7.36 (10H,m), 8.36 (1H, s), 12.58 (1H, s), 15.62 (1H, s).
MS: m/z = 405 [M+H]+.
【０３６８】
参考例44
【化１２２】
2014167021.tif 000133
【０３６９】
参考例43に従い、化合物44を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.19 (2H, m), 4.42 (1H, dd, J = 13.3, 3.8 Hz), 4.90 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.17-7.41 (10H, m), 8.40 (1H, s), 9.66 (1H, s), 12.70 (1H, s), 15.60 (1H, s).
MS: m/z = 391 [M+H]+.
【０３７０】
参考例45
【化１２３】
2014167021.tif 000134
【０３７１】
参考例43に従い、化合物45を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.17-2.26 (1H, m), 3.22 (3H, s), 3.39 (2H, m), 3.58-3.67 (1H, m), 4.19 (1H, d, J = 10.7 Hz), 4.38 (2H, m), 4.95 (1H, d, J = 10.8 Hz), 7.20-7.44 (10H, m), 8.28 (1H, s), 12.40 (1H, s), 15.60 (1H, s).
MS: m/z = 449 [M+H]+.
【０３７２】
参考例46
【化１２４】
2014167021.tif 000135
【０３７３】
第一工程
参考例35で得られた化合物43E (289 mg, 0.584 mmol) をTHF (3 ml) とメタノール (3 ml) に溶解し、室温で2規定水酸化ナトリウム水溶液 (1.46 ml, 2.92 mmol) を加えてそのまま1.5時間攪拌した。1規定塩酸を加えてから酢酸エチルで抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、無色固体として342 mg の化合物46Aを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.72-4.04 (3H, m), 4.46 (1H, m), 5.39 (1H, d, J = 10.4 Hz), 5.44 (1H, d, J = 10.4 Hz), 6.04 (1H, brs), 7.19-7.60 (15H, m), 8.10 (1H, s).
第二工程
化合物46A (402 mg, 0.837 mmol) をジフェニルエーテル (5 ml) に加え、マイクロウェーブ照射下、245℃で1時間攪拌した。反応液をn-ヘキサンにあけ、析出した固体を濾取した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3→95:5→92:8, v/v) で精製し、無色固体として 85 mg の化合物46Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.86 (3H,m), 4.45 (1H, m), 5.35 (1H, d, J = 10.5 Hz), 5.41 (1H, d, J = 10.4 Hz), 5.94 (1H, brs), 6.48 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.00 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.25-7.44 (13H, m), 7.62 (2H, m).
第三工程
化合物46B (39 mg, 0.089 mmol) をDMF (1 ml) に溶解し、炭酸セシウム (145 mg, 0.445 mmol)を加えた。室温で30分攪拌した後、1-bromo-2-methoxyethane (0.033 ml, 0.36 mmol) を加えて室温で3.5時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3→95:5→92:8, v/v) で精製し、無色ガム状物質として66 mg の化合物46Cを得た。
第四工程
第三工程で得られた化合物46Cにトリフルオロ酢酸 (1 ml) を加えて、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と2規定塩酸でpHを6に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、塩化メチレン‐エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として21 mg の化合物46を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.12-2.21 (1H, m), 3.20 (3H, s), 3.55-3.64 (3H, m), 3.81 (1H, d, J = 13.0 Hz), 3.99 (1H, d, J = 11.0 Hz), 4.22 (1H, dd, J = 13.3, 3.1 Hz), 4.86 (1H, d, J = 11.0 Hz), 6.11 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.18-7.45 (11H, m).
MS: m/z = 405 [M+H]+.
【０３７４】
参考例47
【化１２５】
2014167021.tif 000136
【０３７５】
参考例46に従い、化合物47を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.70 (1H, d, J = 12.2 Hz), 4.02 (1H, d, J = 10.7 Hz), 4.17 (1H, dd, J = 13.2, 3.6 Hz), 4.79 (1H, t, J = 3.4 Hz), 6.11 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.18-7.44 (11H, m), 9.23 (1H, d, J = 4.3 Hz).
MS: m/z = 347 [M+H]+.
【０３７６】
参考例48
【化１２６】
2014167021.tif 000137
【０３７７】
第一工程
化合物41A (400 mg, 0.743 mmol) をDMF (5 ml) に溶解し、トリエチルアミン (0.21 ml, 1.5 mmol) とethyl chloroformate (0.143 ml, 1.49 mmol) を0℃で加え、そのまま20分攪拌した。水素化ホウ素ナトリウム (70.2 mg, 1.86 mmol)を0℃で加え、室温で30分攪拌した。さらに水素化ホウ素ナトリウム (70.2 mg, 1.86 mmol)を0℃で加え、室温で2時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3, v/v) で精製し、化合物48Aとして無色固体 160 mgを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.19 (3H, s), 3.37-3.54 (3H, m), 3.65-3.73 (1H, m), 3.87 (1H, m), 4.06 (2H, d, J = 13.9 Hz), 4.31 (1H, d, J = 11.2 Hz), 4.39 (1H, d, J = 13.8 Hz), 4.77 (1H, d, J = 11.2 Hz), 5.36 (1H, d, J = 10.1 Hz), 5.41 (1H, d, J = 10.1 Hz), 6.65 (1H, brs), 7.00 (2H, m), 7.19 (3H, m), 7.33-7.49 (8H, m), 7.70 (2H, m).
第二工程
化合物48A (50 mg, 0.095 mmol) にトリフルオロ酢酸 (1 ml) を加えて、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と2規定塩酸でpHを6に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルム‐エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として3.5 mg の化合物48を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.12 (3H, s), 3.51 (5H, m), 3.71 (1H, d, J = 13.7 Hz), 4.02 (1H, d, J = 9.9 Hz), 4.09 (1H, d, J = 12.0 Hz), 4.36 (1H, d, J = 11.6 Hz), 4.73 (1H, brs), 5.45 (1H, d, J = 12.5 Hz), 7.00 (1H, s), 7.15 (5H, m), 7.28 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.40 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.59 (2H, d, J = 7.6 Hz).
MS: m/z = 435 [M+H]+.
【０３７８】
参考例49
【化１２７】
2014167021.tif 000138
【０３７９】
第一工程
Dess-Martin Periodinane  （0.3M, 塩化メチレン溶液, 52.0 ml, 15.6 mmol） に化合物49A (2.97 g, 10.4 mmol) の塩化メチレン溶液 (20 ml) を0℃で滴下した。室温で3時間攪拌の後、1規定水酸化ナトリウム水溶液にあけ、エチルエーテルで抽出した。有機層を1規定水酸化ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、白色固体として化合物49Bを2.08 g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.13 (2H, d, J = 6.6 Hz), 4.53 (1H, q, J = 6.7 Hz), 5.12 (2H, s), 5.28 (1H, brs), 7.26 (10H, m), 9.64 (1H, s).
第二工程
化合物49B (700 mg, 2.47 mmol) と2-aminoethanol (166 mg, 2.72 mmol) と硫酸ナトリウム (1.76 g, 12.4 mmol) をトルエン (20 ml) に加え、室温で1時間攪拌した。Boc2O (0.631 ml, 2.72 mmol) を室温で加え、そのまま18時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン-酢酸エチル, １:１, v/v) で精製し、無色ガム状物質として49Cを893 mg得た。
第三工程
化合物49C (890 mg, 2.09 mmol) とパラジウム‐活性炭素 (10%, wet, 200 mg) をエタノール (20ml) に加え、水素雰囲気下、室温で2時間攪拌した。セライトろ過した後、溶媒を減圧濃縮して無色オイル状物質49Dを656 mg得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (9H, s), 2.65-2.86 (2H, m), 3.32 (2H, m), 3.80 (2H, m), 4.03-4.12 (1H, m), 4.86 (1H, brs), 7.22 (5H, m).
第四工程
dimethyl 3-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2,5-dicarboxylate (610 mg, 2.09 mmol) と49D (664 mg, 2.09 mmol) をトルエン (6 ml) に加え、100℃で4時間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン-酢酸エチル, １:１, v/v) で精製し、淡黄色ガム状物質として 884 mg の化合物49Eを得た。
MS: m/z = 593 [M+H]+.
第五工程
化合物49E (860 mg, 1.45 mmol) に4規定 HCl (酢酸エチル溶液, 10 ml) を加えた。室温で30分攪拌した後、溶媒を減圧留去した。続いてトルエン (10 ml) と2-aminoethanol (0.175 ml, 2.90 mmol) を加え、80℃で30分攪拌した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 99:1→95:5→90:10, v/v) で精製し、無色ガム状物質の化合物49F 157 mgと黄色固体の化合物49G 217 mgを得た。
49F :1H-NMR (CDCl3) δ: 2.48 (1H, dd, J = 14.0, 11.4 Hz), 3.22 (1H, dd, J = 14.1, 3.3 Hz), 3.69 (1H, m), 3.77 (3H, s), 3.83-3.95 (1H, m), 4.08 (1H, m), 4.29 (1H, m), 4.41 (1H, m), 5.34 (2H, m), 5.48 (1H, d, J = 10.1 Hz), 6.86 (2H, m), 7.20-7.39 (7H, m), 7.64 (2H, m)
49G: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.70 (2H, t, J = 5.3 Hz), 3.73 (3H, s), 3.86 (2H, t, J = 5.3 Hz), 4.14 (2H, s), 4.98 (1H, t, J = 5.0 Hz), 5.06 (2H, s), 6.98 (1H, s), 7.35 (8H, m), 7.62 (2H, d, J = 7.1 Hz), 8.34 (1H, d, J = 0.8 Hz).
第六工程
化合物49G (214 mg, 0.465 mmol) をTHF (4 ml) とエタノール (2 ml) と塩化メチレン (2 ml)に溶解し、室温で2規定水酸化ナトリウム水溶液 (1.16 ml, 2.32 mmol) を加えてそのまま2.5時間攪拌した。1規定塩酸を加えてからクロロホルムで抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、黄色固体として158 mg の化合物49Hを得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.70 (2H, q, J = 5.2 Hz), 3.89 (2H, t, J = 5.3 Hz), 4.22 (2H, s), 4.97 (1H, t, J = 5.6 Hz), 5.12 (2H, s), 7.23-7.41 (9H, m), 7.60 (2H, m), 8.54 (1H, s).
第七工程
化合物49H (50.0 mg, 0.112 mmol) とパラジウム‐活性炭素 (10%, wet, 12 mg) をメタノール (1 ml) とDMF (3 ml) に加え、水素雰囲気下、室温で5時間攪拌した。セライトろ過した後、溶媒を減圧濃縮し、クロロホルム‐メタノール‐エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として9.0 mg の化合物49を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.10 (2H, m), 3.51-3.69 (4H, m), 4.10 (1H, d, J = 10.7 Hz), 4.94 (2H, m), 7.11-7.26 (5H, m), 8.03 (1H, s), 12.94 (1H, brs), 15.30 (1H, brs).
MS: m/z = 359 [M+H]+.
【０３８０】
参考例50
【化１２８】
2014167021.tif 000139
【０３８１】
第一工程
化合物50A (1.00 g, 3.98 mmol) とトリフェニルホスフィン (1.15 g, 4.48 mmol) とN-methyl-2-nitrobenzenesulfonamide (860 mg, 3.98 mmol) をTHF (10 ml) に加え、diethyl azodicarboxylate (2.2M in toluene, 1.99 ml, 4.38 mmol) を室温で滴下した。室温で3時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン-酢酸エチル, 1:1, v/v) で精製し、無色ガム状物質として 710 mg の化合物50Bを得た。
第二工程
化合物50B (458 mg, 1.02 mmol) をアセトニトリルに溶解し、炭酸カリウム (422 mg, 3.06 mmol)とbenzenethiol (0.126 ml, 1.22 mmol) を加えて室温で5時間攪拌した。反応液を1規定水酸化ナトリウム水溶液にあけ、塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物をアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 95:5, v/v) で精製し、無色オイル状物質として147 mgの化合物50Cを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (9H, s), 2.40 (3H, s), 2.51-2.89 (4H, m), 3.90 (1H, s), 4.69 (1H, s), 7.17-7.31 (5H, m).
第三工程
化合物50C (140 mg, 0.530 mmol) と3-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid (WO2006/116764, 119mg, 0.482 mmol) をTHF (3 ml) に加え、1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (111 mg, 0.578 mmol) と1-hydroxybenzotriazole (65.1 mg, 0.482 mmol) を加えて室温で18時間攪拌した。反応液を重曹水にあけ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3, v/v) で精製し、無色固体として 219 mg の化合物50Dを得た。
MS: m/z = 493 [M+H]+.
第四工程
化合物50D (216 mg, 0.439 mmol) に4規定 HCl (酢酸エチル溶液, 3 ml) を加えた。室温で1時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。続いてエタノール (4 ml) と飽和炭酸ナトリウム水溶液 (3 mll) を加え、60℃で2時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物をアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 95:5, v/v) で精製し、淡黄色ガム状物質の化合物50E 108 mgを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.00 (2H, m), 3.13 (3H, s), 3.18 (1H, m), 3.88 (1H, dd, J = 13.5, 3.4 Hz), 4.00-4.07 (1H, m), 5.26 (1H, d, J = 10.2 Hz), 5.46 (1H, d, J = 10.1 Hz), 6.25 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.73 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.99-7.02 (2H, m), 7.28-7.37 (6H, m), 7.63-7.67 (2H, m).
第五工程
化合物50E (105 mg, 0.280 mmol) にトリフルオロ酢酸 (2 ml) を加えて、室温で30分攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と2規定塩酸でpHを6に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、塩化メチレン‐メタノール‐エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として29 mg の化合物50を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.99 (3H, s), 3.26-3.47 (3H, m), 4.07 (1H, d, J = 11.1 Hz), 4.80 (1H, m), 6.43 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.11-7.29 (5H, m), 7.50 (1H, d, J = 6.9 Hz).
MS: m/z = 285 [M+H]+.
【０３８２】
参考例51
【化１２９】
2014167021.tif 000140
【０３８３】
第一工程
化合物1D(60 mg, 0.11 mmol)をトリフルオロ酢酸(1 ml)に溶解し、室温下1時間攪拌した。反応液を留去して得られた残渣をLC/MSにより精製し、化合物51 (43 mg, 0.09 mmol)を得た。
1H-NMR (DMSO-ｄ６) δ: 1.17 (3H, t, J = 6.9Hz), 3.11 (3H, s), 3.48-3.58 (2H, m), 3.95-4.12 (3H, m), 4.40 (1H, d, J = 11.4Hz), 5.59 (1H, d, J = 11.4Hz), 7.11 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.17 (2H, t, J = 7.2Hz), 7.26 (2H, d, J = 7.1Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.3Hz), 7.42 (2H, t, J = 7.2Hz), 7.60 (3H, m), 12.55 (1H, brs).
MS: m/z = 477.2 [M+H]+.
【０３８４】
参考例52
【化１３０】
2014167021.tif 000141
【０３８５】
第一工程
化合物１I (2.0 g, 4.32 mmol) のDMF (10 ml) 溶液に、室温下、WSC HCl (1.24 g, 6.49 mmol) とHOBt (876.9 mg, 6.49 mmol) を加え、同室度で1時間撹拌した。反応液にO,N-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩 (842.7 mg, 8.64 mmol) と、トリエチルアミン (2.19 g, 21.6 mmol) を加え、同温度で3時間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。抽出液を3回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。はじめに n-ヘキサン-酢酸エチル (7:3, v/v)で溶出し、次いで酢酸エチルのみで溶出した。目的の画分を濃縮すると油状物として543 mg (収率 25%) の化合物52Aを得た。
MS: m/z = 506 [M+H] +.
第二工程
化合物52A (543 mg, 1.07 mmol) のTHF (5 ml) 溶液を−78℃に冷却し、メチルマグネシウムブロミド 0.97M THF溶液 (1.66 ml, 1.61 mmol) を加え、−20℃まで2時間かけて昇温した。反応液に1規定塩酸を加え、酢酸エチルで3回抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。はじめに n-ヘキサン-酢酸エチル (7:3, v/v)で溶出し、次いで酢酸エチルのみで溶出した。目的の画分を濃縮すると油状物として256.8 mg (収率 52%) の化合物52Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.65 (3H, s), 3.08 (2H, d, J = 7.5 Hz), 3.12 (3H, s), 3.53-3.68 (4H, m), 3.79-3.95 (1H, m), 3.92 (1H, dd, J = 3.3 Hz, 13.5 Hz), 4.10-4.16 (1H, m), 5.30 (1H, d, J = 10.2 hz), 5.45 (1H, d, J = 10.2 Hz), 6.99-7.02 (2H, m), 7.25-7.38 (6H, m), 7.49 (1H, s), 7.63-7.66 (2H, m).
第三工程
化合物52B (256 mg, 0.558 mmol) のジクロロメタン (4 ml) 溶液に、氷冷下、mＣＰＢＡ (144.3 mg, 0.836 mmol) を加え、室温で2時間撹拌した。反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで3回抽出した。抽出液を飽和重曹水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物をエタノール (4 ml) に溶解し、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（1 mL）を加え、1時間還流した。溶媒を留去後、析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、242 mg (収率 100%) の化合物52Cを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.09 (2H, d, J = 6.9 Hz), 3.32 (3H, s), 3.54 (1H, d, J = 14.1 Hz), 3.59-3.71 (2H, m), 3.76-3.85 (1H, m), 3.92 (1H, dd, J = 3.6 Hz, 13.5 Hz), 4.03 (1H, brt), 5.28 (1H, d, J = 10.2 Hz), 5.47 (1H, d, J = 10.2 Hz), 6.68 (1H, s), 7.00-7.04 (2H, m), 7.23-7.37 (6H, m), 7.64 (2H, d, J = 6.3 Hz).
第四工程
化合物52C (242 mg, 0.558 mmol) のTHF (3 ml) 溶液に10% Pd-C (50 mg) を加え、水素気流下、接触還元反応に付した。触媒を濾過により除去し、濾液を濃縮した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、60 mg (収率 31%) の化合物52を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.05 (2H, brs), 3.36 (3H, s), 3.58 (1H, d, J = 12 Hz), 3.66-3.68 (2H, m), 3.74-3.75 (2H, m), 4.11-4.19 (2H, m), 6.80 (1H, brs), 6.90-7.04 (2H, m), 7.30 (3H, brs).
【０３８６】
参考例53
【化１３１】
2014167021.tif 000142
【０３８７】
第一工程
化合物１I (1.0 mg, 2.23 mmol) のDMF (10 ml) 溶液に、氷冷下、トリエチルアミン (677 mg, 6.69 mmol) とクロロ炭酸エチル (729 mg, 6.69 mmol) を加え、室温で10分間撹拌した。反応液にメタンスルホンアミド (1.06 g, 11.15 mmol) と、DMAP (272.4 mg, 2.23 mmol) を加え、80℃で2時間加熱撹拌した。反応液に、水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。抽出液を3回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。はじめに クロロホルムのみで溶出し、次いでクロロホルム‐MeOH (9:1, v/v)で溶出した。目的の画分を濃縮すると油状物として535 mg (収率 46%) の化合物53Aを得た。
MS: m/z = 463 [M+H] +.
第二工程
化合物53A (535 mg, 0.991 mmol) のTHF (5 ml) 溶液に10% Pd-C (218 mg) を加え、水素気流下、接触還元反応に付した。触媒を濾過により除去し、濾液を濃縮した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、235 mg (収率 53%) の化合物53を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.99-3.17 (2H, m), 3.27 (3H, s), 3.33 (3H, s), 3.53-3.76 (5H, m), 4.06 (1H, dd, J = 3.6 Hz, 13.8 Hz), 4.98 (1H, brs), 7.14 (2H, d, J = 6.6 Hz), 7.19-7.30 (3H, m), 8.07 (1H, s), 12.84 (1H, s), 13.24 (1H, s).
【０３８８】
参考例54
【化１３２】
2014167021.tif 000143
【０３８９】
第一工程
化合物１I (1.0 mg, 2.23 mmol) のDMF (10 ml) 溶液に、氷冷下、トリエチルアミン (677 mg, 6.69 mmol) とクロロ炭酸エチル (729 mg, 6.69 mmol) を加え、同温度で10分間撹拌した。反応液を、氷冷した水素化ホウ素ナトリウム (441 mg, 11.7 mmol) 水 (5 ml) 溶液に滴下し、同温度で2時間撹拌した。反応液に2規定塩酸を加え反応を停止し、2規定水酸化ナトリウム水溶液で中和後、酢酸エチルで3回抽出した。抽出液を3回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた粗生成物をジクロロメタン (5 ml) に溶解させた。
上記ジクロロメタン溶液に二酸化マンガン (2.1 g, 24.15 mmol) を加え、室温で6時間撹拌した。反応液をろ過し、溶媒を留去後、得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。酢酸エチル-MeOH (９:１, v/v)で溶出し、目的の画分を濃縮すると188 mg (収率  19%) の化合物54Aを得た。
MS: m/z = 447 [M+H] +.
第二工程
化合物54A (188 mg, 0.422 mmol) をTHF (6 ml) に溶解し、室温下、28% アンモニア水とヨウ素 (117.7 mg, 0.464 mmol) を加え、同温度で2時間撹拌した。反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで3回抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。酢酸エチル-MeOH (９:１, v/v)で溶出し、目的の画分を濃縮すると54.7 mg (収率  29%) の化合物54Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.05 (2H, d, J = 7.5 Hz), 3.33 (3H, s), 3.56-3.79 (5H, m), 3.99 (1H, dd, J = 3.6 Hz, 13.8 Hz), 4.08 (1H, brt), 5.33 (1H, d, J = 10.2 Hz), 5.46 (1H, d, J = 10.2 Hz), 6.83 (1H, s), 6.93-6.97 (2H, m), 7.25-7.37 (5H, m), 7.58-7.62 (2H, m).
第三工程
化合物54B (216 mg, 0.487 mmol) のトルエン (2 ml) 溶液に、アジ化ナトリウム (95 mg, 1.46 mmol) と、トリエチルアミン (201 mg, 1.46 mmol) を加え、室温で6時間撹拌した。反応液を2規定水酸化ナトリウム水溶液で2回抽出し、抽出液を2規定塩酸で中和し、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去すると、65 mg (収率 27%) の化合物54Cを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.08-3.21 (2H, m), 3.33 (3H, s), 3.55-3.70 (4H, m), 3.81-3.90 (1H, m), 3.96-4,01 (1H, m), 4.51 (1H, brt), 5.31 (1H, d, J = 10.2 Hz), 5.42 (1H, d, J = 10.2 Hz), 7.03-7.05 (2H, m), 7.18-7.37 (6H, m), 7.58-7.61 (2H, m), 8.33 (1H, s).
第四工程
化合物54C (500 mg, 1.03 mmol) のTHF (2 ml)-MeOH (2 ml) 溶液に10% Pd-C (100 mg) を加え、水素気流下、接触還元反応に付した。触媒を濾過により除去し、濾液を濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン (10 ml) に溶解させ、2規定水酸化ナトリウム水溶液で2回抽出した。抽出液を2規定塩酸で中和後、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取して、55 mg (収率 14%) の化合物54を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.01-3.19 (2H, m), 3.28 (3H, s), 3.51-3.79 (5H, m), 4.09 (1H, dd, J = 3.9 Hz, 13.5 Hz), 4.95 (1H, brs), 7.13-7.26 (5H, m), 8.20 (1H, s), 12.23 (1H, s).
【０３９０】
参考例55
【化１３３】
2014167021.tif 000144
【０３９１】
第一工程
化合物1I  (500 mg, 1.08 mmol) のTHF (5 ml) 溶液に、室温下、トリメチルシリルジアゾメタン２Mへキサン溶液 (1ml, 2.0 mmol) を加え、50℃に加熱撹拌した。溶媒を留去後、得られた
油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。n-ヘキサン-酢酸エチル (1:１, v/v)で溶出し、目的の画分を濃縮すると115 mg (収率  22%) の化合物55Aを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ:  3.06 (2H, d, J = 7.5 Hz), 3.31 (3H, s), 3.51-3.72 (5H, m), 3.81 (3H, s), 3.98 (1H, dd, J = 3.6 Hz), 13.5 Hz), 4.11 (1H, brt), 5.22 (1H, d, J = 9.6 Hz), 5.46 (1H, d, J = 9.6 Hz), 6.99-7.02 (2H, m), 7.26-7.37 (6H, m), 7.46 (1H, s), 7.65-7.69 (2H, m).
第二工程
化合物55A (210 mg, 0.441 mmol) をTHF (2 ml) に溶解し、10% Pd-C (85.7 mg) を加え、水素気流下、接触還元反応に付した。触媒を濾過により除去し、濾液を濃縮した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルエーテルで洗浄し、50 mg (収率 23%) の化合物55を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55 (2H, d, J = 7.5 Hz), 3.37 (3H, s), 3.59-3.84 (5H, m), 4.23-4.32 (2H, m), 7.00 (2H, dd, J = 1.5 Hz, 6.9 Hz), 7.23-7.32 (3H, m), 7.39 (1H, s), 12.31 (1H, brs).
【０３９２】
参考例56
【化１３４】
2014167021.tif 000145
【０３９３】
第一工程
化合物2D (424 mg, 0.787 mmol) のDMF (5 mL) 溶液を氷冷し、トリエチルアミン (327 ul, 2.36 mmol) 続いてクロロギ酸エチル (150 ul, 1.57 mmol) を加えた。反応液を室温で10分間撹拌後、再び氷冷し、アジ化ナトリウム (154 mg, 2.36 moml) を加え、1時間攪拌した。反応液にジクロロメタン、水および少量のメタノールを加え、ジクロロメタン層を分離し、水層をジクロロメタンで1回、抽出した。合わせた抽出液を濃縮し、得られた残渣にメタノール (8 ml) を加え、50℃で3 時間攪拌後、溶媒を留去した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。はじめに n-ヘキサン-酢酸エチル (1:1, v/v) で溶出し、次いで酢酸エチルのみで溶出した。目的の画分を濃縮すると白色固体として 160 mg の化合物56Aを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.08-3.18 (4H, m), 3.35-3.49 (3H, m), 3.68 (3H, s), 3.98 (2H, dt, J = 23.1, 5.6 Hz), 4.32 (1H, d, J = 11.3 Hz), 4.59 (1H, d, J = 11.3 Hz), 5.37 (2H, dd, J = 12.0, 10.4 Hz), 6.98-7.70 (15H, m).
MS: m/z = 568.25 [M+H] +.
第二工程
化合物56A (160 mg, 0.102 mmol) を EtOH (10 mL) に溶解し、2N 水酸化ナトリウム水溶液 (14  ml) を加え、60℃で2時間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮後、残留物をジクロロメタン-水に分配した。ジクロロメタン層を分離し、水層をジクロロメタンで3回抽出した。溶媒を留去し、化合物56Bを得た。
1H- NMR (CDCl3) δ: 2.97-3.06 (1H, m), 3.15 (3H, s), 3.38-3.44 (3H, m), 3.71 (2H, s), 3.93-3.99 (2H, m), 4.35 (2H, dd, J = 19.3, 11.1 Hz), 5.37 (2H, dd, J = 31.6, 10.1 Hz), 6.04 (1H, s), 6.98 (2H, dd, J = 6.4, 2.9 Hz), 7.17 (4H, t, J = 3.3 Hz), 7.28-7.69 (12H, m).
MS: m/z = 509.23 [M+H] +.
第三工程
化合物56B (56 mg, 0.11 mmol) を TFA (3 mL) に溶解し、室温で1時間攪拌した。反応混合物をトルエン共沸し、得られた残渣をLCMS分取装置を用いて精製した。 溶出溶媒を留去し、残渣にイソプロピルエーテルを加え、析出した固体を濾取した。イソプロピルエーテルで洗浄、乾燥することにより、 7 mgの化合物56を得た。
MS: m/z = 420.07 [M+H]+.
【０３９４】
参考例57
【化１３５】
2014167021.tif 000146
【０３９５】
第一工程
化合物56B (25 mg, 0.049 mmol) の THF (1 mL) 溶液に氷冷下、トリエチルアミン (20 uL, 0.15 mmol) 続いて無水酢酸 (7.0 ul, 0.074 mmol)を加え、 室温で15 分間撹拌した。次いで 4-fluorobenzyl amine (330 mg, 1.75 mmol) を加え、7時間撹拌した。さらに、トリエチルアミン (20 uL, 0.15 mmol) 続いて無水酢酸 (7.0 ul, 0.074 mmol)を加え、終夜攪拌した。反応液に水、酢酸エチル、brineを加え、酢酸エチル層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液に硫酸ナトリウムを加え、ろ過、濃縮し、白色固体として18 mg の化合物57Aを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.05 (3H, s), 3.09-3.14 (4H, m), 3.41-3.45 (3H, m), 3.95-4.02 (2H, m), 4.31 (1H, d, J = 11.4 Hz), 4.59 (1H, d, J = 12.4 Hz), 5.36 (2H, s), 7.00 (2H, d, J = 4.0 Hz), 7.11-7.16 (3H, m), 7.36 (7H, tt, J = 14.5, 5.1 Hz), 7.62 (2H, t, J = 7.3 Hz), 8.02 (1H, s), 8.18 (1H, s).
MS: m/z = 552.20 [M+H]+.
第二工程
化合物57A (21 mg, 0.038 mmol) を TFA (3 mL) に溶解し、室温で3.5時間攪拌した。反応混合物をトルエン共沸し、得られた残渣にイソプロピルエーテルを加え、析出した固体を濾取した。イソプロピルエーテルで洗浄、乾燥することにより、 10 mgの化合物57を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (3H, s), 3.20 (3H, s), 3.39-3.60 (4H, m), 3.76-3.86 (1H, m), 4.08 (1H, dd, J = 13.7, 3.7 Hz), 4.31 (1H, d, J = 11.5 Hz), 4.68 (1H, dd, J = 8.5, 4.3 Hz), 6.96-7.19 (4H, m), 7.30-7.44 (6H, m), 8.11 (1H, s).
MS: m/z =462.20 [M+H]+.
【０３９６】
参考例58
【化１３６】
2014167021.tif 000147
【０３９７】
参考例57に従い、化合物58を同様の手法により合成した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.20 (3H, s), 3.41-3.54 (3H, m), 3.60-3.68 (2H, m), 3.73-3.85 (1H, m), 4.12 (1H, dt, J = 14.0, 3.5 Hz), 4.31 (1H, d, J = 11.4 Hz), 4.68 (1H, dd, J = 11.4, 2.6 Hz), 6.95-7.21 (5H, m), 7.39 (5H, dt, J = 26.9, 7.6 Hz), 7.94 (1H, s), 8.88 (1H, s).
MS: m/z =516.10 [M+H]+.
【０３９８】
参考例59
【化１３７】
2014167021.tif 000148
【０３９９】
参考例57に従い、化合物59を同様の手法により合成した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.21 (3H, s), 3.43-3.63 (4H, m), 3.82 (1H, d, J = 14.0 Hz), 4.12 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 4.35 (1H, d, J = 11.2 Hz), 4.74 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.90-7.18 (5H, m), 7.34-7.60 (8H, m), 7.82 (2H, d, J = 6.8 Hz), 8.34 (1H, s), 8.89 (1H, s).
MS: m/z =523.21 [M+H]+.
【０４００】
参考例60
【化１３８】
2014167021.tif 000149
【０４０１】
化合物56B (30 mg, 0.059 mmol) にギ酸 (1.0 mL, 26 mmol) 続いて37% ホルムアルデヒド溶液 (0.5mL, 6.7 mmol) を加え、100℃で7時間攪拌した。反応液をトルエン共沸し、DMSOを加え、不溶物をろ過した後、LCMS分取装置を用いて精製した。溶出溶媒を留去し、残渣にイソプロピルエーテルを加え、析出した固体を濾取した。イソプロピルエーテルで洗浄、乾燥することにより、 3 mgの化合物60を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (6H, s), 3.18 (3H, s), 3.29-3.66 (4H, m), 3.82 (1H, d, J = 12.5 Hz), 4.06-4.15 (1H, m), 4.31 (1H, d, J = 11.7 Hz), 4.54 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.97 (1H, s), 7.01 (2H, dd, J = 6.4, 2.8 Hz), 7.17 (3H, t, J = 2.9 Hz), 7.32-7.45 (6H, m).
MS: m/z = 448.15 [M+H]+.
【０４０２】
参考例61
【化１３９】
2014167021.tif 000150
【０４０３】
第一工程
化合物56B (50 mg, 0.098 mmol) をTHF (1 mL) に溶解し、Boc2O (0.068 mL, 0.29 mmol) 続いて DMAP (6.0 mg, 0.049 mmol) を加え、室温で5時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチル層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液に硫酸ナトリウムを加え、ろ過、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。目的の画分を濃縮すると、無色透明オイルとして20 mg の化合物61Aを得た。
MS: m/z = 610.50 [M+H]+.
第二工程
化合物61A (20mg, 0.033 mmol) を DMF (1 mL) に溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム (2.6 mg, 0.066 mmol) を加え、10分間攪拌した後、ヨウ化メチル (4.1 uL, 0.066 mmol) を加え、室温で1.5時間攪拌した。氷水、酢酸エチル、brineを加え、酢酸エチル層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液に硫酸ナトリウムを加え、ろ過、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。目的の画分を濃縮すると、白色固体として13 mg の化合物61Bを得た。
MS: m/z = 624.25 [M+H]+.
第三工程
化合物61B (13 mg, 0.021 mmol) を TFA (3 mL) に溶解し、室温で3時間攪拌した。反応混合物をトルエン共沸し、得られた残渣をLCMS分取装置を用いて精製した。 溶出溶媒を留去し、残渣にイソプロピルエーテル-ヘキサンを加え、析出した固体を濾取した。イソプロピルエーテルで洗浄、乾燥することにより、 7.5 mgの化合物61を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 3.26 (3H, s), 3.46-3.70 (4H, m), 4.23 (1H, d, J = 11.0 Hz), 4.58-4.60 (1H, br m), 5.41-5.44 (1H, br m), 6.28 (1H, br s), 6.99 (2H, br s), 7.13 (3H, br s), 7.31-7.46 (6H, m).
MS: m/z = 434.10 [M+H]+.
【０４０４】
参考例62
【化１４０】
2014167021.tif 000151
【０４０５】
第一工程
化合物2D (112 mg, 0.208 mmol) をDMF (2 mL) に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン (0.144 ml, 1.04 mmol) 続いてクロロギ酸エチル (0.040 mL, 0.42 mmol)を加え、室温で10分攪拌した後、N,O-ジメチルヒドロキシアミン塩酸塩 (41 mg, 0.42 mmol)続いてDMAP (3 mg, 0.02 mmol)を加え、室温で1時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチル層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液に硫酸ナトリウムを加え、ろ過、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。目的の画分を濃縮すると、黄色オイルとして127 mgの粗精製物62Aを得た。
MS: m/z = 582.20 [M+H]+.
第二工程
化合物62A (137 mg, 0.236 mmol) をTHF (8 mL) に溶解し、窒素気流下、-78℃でメチルマグネシウムブロミドの 2M THF溶液 (0.444 ml, 0.471 mmol)を加え、-50℃まで昇温しながら30分攪拌した。反応液に1M 塩酸 (4 ml) を加え、0℃で20分攪拌した後、酢酸エチルを加え、酢酸エチル層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、有機層に硫酸ナトリウムを加え、ろ過、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。目的の画分を濃縮すると、黄色オイルとして67 mg の化合物62Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.55 (3H, s), 3.01-3.14 (1H, m), 3.16 (3H, s), 3.37-3.54 (3H, m), 3.91-4.07 (2H, m), 4.28 (1H, d, J = 11.3 Hz), 4.50-4.60 (1H, m), 5.42 (2H, d, J = 1.2 Hz), 6.97-6.99 (2H, m), 7.14-7.17 (4H, m), 7.31-7.45 (8H, m), 7.65 (2H, d, J = 6.5 Hz).
MS: m/z = 537.20 [M+H]+.
第三工程
化合物62B (67 mg, 0.13 mmol) をジクロロメタン (4 mL) に溶解し、窒素気流下、0℃でmCPBA (32 mg, 0.19 mmol)を加え、室温で3時間攪拌した。反応液を氷冷し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、酢酸エチルを加え、酢酸エチル層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、有機層に硫酸ナトリウムを加え、ろ過、溶媒を留去することにより、64 mg の化合物62Cを得た。
MS: m/z = 553.23 [M+H]+.
第四工程
化合物62C (64 mg, 0.12 mmol) をエタノール (8 mL) に溶解し、4時間加熱還流した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。目的の画分を濃縮すると、42 mg の化合物62Dを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.93-3.09 (1H, m), 3.16 (3H, s), 3.33-3.53 (4H, m), 3.90-4.07 (2H, m), 4.29-4.47 (2H, m), 5.41 (2H, q, J = 10.4 Hz), 6.34 (1H, s), 6.95-6.99 (2H, m), 7.12-7.21 (4H, m), 7.33-7.42 (8H, m), 7.64 (2H, d, J = 6.9 Hz).
MS: m/z = 511.21 [M+H]+.
第五工程
化合物62D (41 mg, 0.080 mmol) をDMF (1 mL) に溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム (6.4 mg, 0.16 mmol)を加え、10分攪拌した後、ヨウ化メチル (0.010 ml, 0.16 mmol) を加え、室温で1.5時間攪拌した。反応液に氷水、酢酸エチルを加え、酢酸エチル層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液に硫酸ナトリウムを加え、ろ過、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。目的の画分を濃縮すると、白色固体として41 mg の化合物62Eを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.99-3.09 (1H, m), 3.16 (3H, s), 3.25 (3H, s), 3.32-3.38 (1H, m), 3.42-3.50 (2H, m), 3.94-4.03 (2H, m), 4.28 (1H, d, J = 11.3 Hz), 4.43 (1H, br s), 5.40 (2H, dd, J = 28.3, 10.2 Hz), 6.01 (1H, s), 6.90-7.19 (5H, m), 7.28-7.44 (8H, m), 7.66 (2H, d, J = 6.4 Hz).
MS: m/z = 525.21 [M+H]+.
第六工程
化合物62E (40 mg, 0.076 mmol) を TFA (3 mL) に溶解し、室温で30分攪拌した。反応混合物をトルエン共沸し、得られた残渣をLCMS分取装置を用いて精製した。 溶出溶媒を留去し、残渣に酢酸エチル-イソプロピルエーテル-ヘキサンを加え、析出した固体を濾取した。イソプロピルエーテルで洗浄、乾燥することにより、 桃色固体として7.1 mgの化合物62を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.17 (3H, s), 3.22 (3H, s), 3.40-3.53 (4H, m), 3.63-3.71 (1H, m), 4.24 (1H, d, J = 11.5 Hz), 4.45 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.60 (1H, d, J = 11.2 Hz), 6.08 (1H, d, J = 11.7 Hz), 6.96-6.99 (2H, br m), 7.13-7.17 (3H, m), 7.30-7.43 (5H, m).
MS: m/z = 435.15 [M+H]+.
【０４０６】
参考例63
【化１４１】
2014167021.tif 000152
【０４０７】
第一工程
化合物2D (164 mg, 0.304 mmol) をジフェニルエーテル (1 mL) に溶解し、マイクロウェーブ装置を用いて、245℃で1時間攪拌した後、反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。目的の画分を濃縮すると、茶色固体として72 mgの化合物63Aを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.92-3.01 (1H, m), 3.16 (3H, s), 3.32-3.50 (3H, m), 3.90-4.46 (4H, m), 5.42 (2H, dd, J = 26.1, 10.3 Hz), 5.94 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.28 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.96-6.99 (2H, m), 7.15-7.19 (3H, m), 7.28-7.44 (8H, m), 7.62-7.65 (2H, m).
MS: m/z = 495.21 [M+H]+.
第二工程
化合物63A (21 mg, 0.042 mmol) のジクロロメタン (4 mL) 溶液にNBS (11 mg, 0.062 mmol)を加え、1時間加熱還流した。反応液を放冷した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。目的の画分を濃縮すると、白色固体として26 mg の化合物63Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.01-3.09 (1H, m), 3.16 (3H, s), 3.35-3.53 (3H, m), 3.92-4.47 (4H, m), 5.41 (2H, dd, J = 32.6, 10.0 Hz), 6.72 (1H, s), 6.97-7.00 (2H, br m), 7.20-7.22 (3H, m), 7.30-7.46 (8H, m), 7.66-7.70 (2H, m).
MS: m/z = 573.20 [M+H]+.
第三工程
化合物63B (10 mg, 0.017 mmol) を TFA (3 mL) に溶解し、室温で50分攪拌した。反応混合物をトルエン共沸し、得られた残渣にイソプロピルエーテルを加え、析出した固体を濾取した。イソプロピルエーテルで洗浄、乾燥することにより、 橙色固体として1.4 mgの化合物63を得た。
MS: m/z = 483.15 [M+H]+.
【０４０８】
参考例64
【化１４２】
2014167021.tif 000153
【０４０９】
第一工程
化合物63B (20 mg, 0.035 mmol) のDMF溶液 (2 mL) に、ピラゾール-4-ボロン酸ピナコールエステル (36 mg, 0.19 mmol) 続いて炭酸カリウム (29 mg, 0.21 mmol)を加えた後、窒素雰囲気下、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム (24 mg, 0.021 mmol) を加え、110℃で8.5時間攪拌した。反応液を濃縮した後、酢酸エチル、メタノールを加え、不溶物を除去した。ろ液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。目的の画分を濃縮すると、白色固体として18 mgの化合物64Aを得た。
MS: m/z = 561.30 [M+H]+.
第二工程
化合物64A (14 mg, 0.025 mmol) を TFA (2 mL) に溶解し、室温で30分攪拌した。反応混合物をトルエン共沸し、得られた残渣をLCMS分取装置を用いて精製した。 溶出溶媒を留去し、残渣にイソプロピルエーテルを加え、析出した固体を濾取した。イソプロピルエーテルで洗浄、乾燥することにより、 橙色固体として1.1 mgの化合物64を得た。
MS: m/z = 471.20 [M+H]+.
【０４１０】
参考例65
【化１４３】
2014167021.tif 000154
【０４１１】
第一工程
化合物65A (WO2006/088173, 20.0 g, 69.6 mmol) のTHF (1.1 L) 溶液を水浴上で25℃に保ち、亜塩素酸ナトリウム  (25.2 g, 278 mmol)、  アミド硫酸 (27.0 g, 278 mmol) の水 (378 mL)  溶液を、30分間かけて滴下した。反応液を同温度で1時間撹拌後、減圧濃縮した。残渣に、氷水 (100 mL）、 ジエチルエーテル (100 mL)  を加え、析出した固体を濾過した。得られた粗精製物を、水およびジエチルエーテルで洗浄し、白色固体として 20.3 g の化合物65Bを得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.74 (3H, s), 5.11 (2H, s), 7.31-7.38 (3H,m), 7.48 (2H, d, J = 7.2 Hz), 8.11 (1H, s), 12.07(1H, brs).
第二工程
化合物65B (2.0 g, 6.59 mmol) を DMF (340 mL) に溶解し、HATU (2.76 g, 7.25 mmol)、メチルアミン (2 mol/L THF溶液, 3.63mL, 7.25mmol)、トリエチルアミン (9.89 mmol)を加えて室温で 5時間攪拌した。反応液を酢酸エチル-水に分配した。酢酸エチル層を分離し、水層を酢酸エチルで1回抽出した。合わせた抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、乾燥した。溶媒を留去し、白色固体として、1.66 gの化合物65Cの粗精製物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.38 (3H, brs), 3.75 (3H, s), 5.37 (2H, s), 7.34-7.44 (5H,m), 8.10 (1H, s), 8.38 (1H, s), 11.84(1H, brs).
第三工程
化合物65C (1.2g, 3.79 mmol) の DMF (20 mL) 溶液に、炭酸カリウム (1.04 g, 7.59 mmol)、O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine  (831mg, 4.17 mmol)を加え、室温で3時間攪拌した。反応液に水を加え、析出した固体を濾取し、水で洗浄することにより、1.0 gの化合物 65Dの粗精製物を得た。
1H-NMR (DMSO-ｄ６) δ: 3.74 (3H,s), 3.83 (3H, brs), 5.05 (2H, s), 6.46 (2H, brs), 7.31-7.38 (5H, m), 8.20 (1H, s), 8.52 (1H, brs).
第四工程
化合物65D (1.0 g, 3.02 mmol) の DMF (10 mL) 溶液に室温下、パラホルムアルデヒド (109 mg, 3.62 mmol)、酢酸 (0.017 ml, 0.302 mmol) を加え、 105℃で2時間撹拌した。反応液を0℃に冷却し、炭酸セシウム (3.44 g, 10.6 mmol)  を加え、室温で1時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチル-水に分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄、乾燥した。溶媒を留去し、120 mg  の化合物65E  を得た。
MS: m/z = 344 [M+H]+.
第五工程
化合物65E  (17.0 mg, 0.05 mmol) の DMF (1 mL) 溶液に 炭酸セシウム (81.4 mg, 0.25 mmol) 、 メチルアミン (2 mol/L THF溶液, 0.125 ml, 0.25 mmol)を加え、室温で5 時間撹拌した。反応液を濾過し、濾液をLCMSで分取精製し、化合物65Fを得た。
MS: m/z = 358 [M+H]+.
第六工程
化合物65Fの DMF (0.5 mL) 溶液に、2N水酸化ナトリウム水溶液 (0.2 mL) を加え、室温で 2時間攪拌した。反応液にイオン交換樹脂DOWEX (50W-X8) を加え、濾過し、DMFで洗浄した。濾液を濃縮後、トリフルオロ酢酸 (0.5 mL) を加え、80℃で4時間攪拌した。反応液を濃縮後、水、クロロホルムを加えて有機層を分離した。有機層を濃縮後、ＬＣＭＳで分取精製し、6.47 mg の化合物65を得た。
MS: m/z = 254 [M+H]+.
【０４１２】
参考例65に従い、以下の表１０〜１４に示される参考例化合物66〜92を同様の手法により合成した。
【０４１３】
【表１０】
2014167021.tif 000155
【０４１４】
【表１１】
2014167021.tif 000156
【０４１５】
【表１２】
2014167021.tif 000157
【０４１６】
【表１３】
2014167021.tif 000158
【０４１７】
【表１４】
2014167021.tif 000159
【０４１８】
参考例93
【化１４４】
2014167021.tif 000160
【０４１９】
参考例65に従い、化合物93を同様の手法により合成した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.34 (3H, s), 3.57-3.68 (2H, m), 3.73 (2H, br s), 4.18 (2H, s), 4.75 (2H, br s), 7.06-7.12 (2H, m), 7.21-7.24 (2H, m), 8.10 (1H, s), 11.96 (1H, br s), 14.52 (1H, brs).
【０４２０】
参考例94
【化１４５】
2014167021.tif 000161
【０４２１】
第一工程
化合物94A（WO2007/049675）を用い、参考例65第五工程と同様の手法により化合物94Bを合成した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.00-3.09 (1H, m), 3.18 (3H, s), 3.44 (2H, dd, J = 7.55, 2.82 Hz), 4.02-4.08 (1H, m), 4.44-4.59 (3H, m), 4.86 (1H, d, J = 13.57 Hz), 5.25 (1H, s), 5.36 (2H, dd, J = 14.87, 9.99 Hz), 6.74-6.84 (2H, m), 7.09-7.60 (16H, m), 7.90 (1H, s), 10.07 (1H, t, J = 5.87 Hz).
第二工程
化合物94B (1.1 g, 1.655 mmol) のMeCN (20 ml) 溶液にDMAP (202 mg, 1.655 mmol)及びBoc2O (20 ml, 86 mmol)を窒素気流下室温で加え、５時間、加熱還流した。更に、Boc2O (20 ml, 86 mmol) を加え、５時間、加熱還流した。減圧濃縮後、その残渣に、エタノール(20.00 ml)及び 水酸化ナトリウ水溶液 (４０%, 25 ml) を加え、５時間、室温で攪拌した。反応混合物に酢酸エチル−水を加え、水層を酸性とした。酢酸エチル(2 x 200 mL)で抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで、乾燥後、溶媒を減圧留去した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（CHCl3/MeOH 20:1）により精製し、化合物94Cを得た。（750 mg、63%）
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.13 (3H, s), 3.25-3.34 (3H, m), 3.79 (1H, d, J = 13.73 Hz), 4.42 (1H, d, J = 14.03 Hz), 5.11-5.27 (3H, m), 5.48 (1H, s), 7.18-7.21 (5H, m), 7.33-7.49 (6H, m), 7.56-7.58 (2H, m), 7.74 (2H, d, J = 7.32 Hz), 8.01 (1H, s).
第三工程
化合物94Cを用いて、参考例12第十工程と同様の手法により化合物94を合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.13 (3H, s), 3.41-3.56 (4H, m), 4.50 (1H, d, J = 13.57 Hz), 5.21 (1H, d, J = 13.42 Hz), 5.58 (1H, s), 7.16-7.50 (8H, m), 7.72 (2H, d, J = 7.32 Hz), 7.93 (1H, s), 12.12 (1H, s).
【０４２２】
参考例95
【化１４６】
2014167021.tif 000162
【０４２３】
第一工程
化合物95A (WO2006/116764, 1g, 4.06 mmol) を28% アンモニア水に溶解させ、室温下、12時間撹拌した。反応液を濃縮後、得られた残渣を2規定塩酸で中和し、析出した固体を酢酸エチルに懸濁させ、濾取、乾燥すると、1.14 g (収率 100%)の化合物95B を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.14 (2H, s), 7.31 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.34-7.41 (3H, m), 7.45-7.51 (2H, m), 8.17 (1H, d, J = 6.6 Hz).
第二工程
上記化合物95B (3.00 g, 10.65 mmol) のDMF (10 ml) 溶液に、室温下、WSC HCｌ (3.06 g, 15.98 mmol) と、HOBｔ (1.58 g, 11.7 mmol) を加え10分間撹拌し、メチルアミン 33wt.% エタノール溶液 (1.50 g, 15.98 mmol) を滴下した。反応液を同温度で2時間撹拌後、水を加え、クロロホルムで5回抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去後、得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。酢酸エチル-MeOH (6:4, v/v) で溶出する画分から固体として 2.62 g (収率 95%) の化合物95Cを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.77 (3H, d, J = 4.8 Hz), 5.49 (2H, s), 6.57 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.25-7.43 (5H, m) ,7.48 (1H, t, J = 6.0 Hz), 8.23 (1H, brs), 9.77 (1H, brs).
第三工程
上記化合物95C (2.62 g, 10.14 mmol) のDMF (10 ml) 溶液に室温下、炭酸カリウム (4.20 g, 30.42 mmol)を懸濁させ5分間撹拌後、O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (3.03 g, 15.21 mmol)を加え、同温度で3時間撹拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで5回抽出し、抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。酢酸エチル-MeOH (6:4, v/v) で溶出する画分から固体として 1.41 g (収率 51%) の化合物95Dを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.62 (3H, d, J = 5.1 Hz), 5.06 (2H, s), 5.22 (2H, s), 6.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25-7.36 (5H, m), 5.89 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.57 (1H, q, J = 5.1 Hz).
第四工程
上記化合物95D (1.0 g, 3.66 mmol)のトルエン (10 ml) 溶液にパラホルムアルデヒド (109.9 mg, 3.66 mmol) と、酢酸 (22 mg, 0.37 mmol) を加え、100 ℃で40分間加熱撹拌した。冷却後、溶媒を留去し、残留物を精製することなくDMF (10 ml) に溶解し、氷冷下、炭酸セシウム (3.58 g, 10.98 mmol) を加え、10分間撹拌した。反応液へベンゾヒドリルブロミド (1.36 g, 5.49 mmol) を加え、室温下3時間撹拌後、水を加え酢酸エチルで3回抽出した。抽出液を3回水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。酢酸エチル-MeOH (9:1, v/v) で溶出する画分から固体として 1.26 g (収率 71%) の化合物95Eを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.91 (3H, s), 4.26 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.77 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.12 (1H, s), 5.42 ( 1H, J = 13.2 Hz), 5.45 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.82 (1H, J = 7.5 Hz), 6.71 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.10-7.23 (5H, m), 7.27-7.46 (6H, m), 7.52 (2H, d, J = 6.9 Hz), 7.60-7.64 (2H, m).
第五工程
上記化合物95E (100 mg, 0.221 mmol) をトリフルオロ酢酸 (2 ml) に溶解させ、室温下1時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン(2 ml) に溶解させ、飽和重曹水で中和した。得られた溶液をクエン酸水溶液で酸性にして、有機層を分離した。水層をジクロロメタンで1回抽出し、合わせた有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、50 mg (収率63%) の化合物95を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.95 (3H, s), 4.36 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.95 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.22 (1H, s), 5.71 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.75 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.21 (5H, br s), 7.33-7.47 (4H, m), 7.55 (2H, d, J = 6.6 Hz).
【０４２４】
参考例95に従い、以下の化合物を同様の手法により合成した。
参考例96
【化１４７】
2014167021.tif 000163
【０４２５】
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.12-3.18 (1H, m), 3.21 (3H, s), 3.38-3.52 (2H, m), 3.81 (1H, ddd, J = 3.3 Hz, 4.2 Hz, 14.1 Hz), 4.52 ( 1H, d, J = 13.2 Hz), 5.00 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.28 (1H, s), 5.71 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.74 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.14-7.21 (5H, m), 7.32-7.46 (3H, m), 7.53 (2H, d, J = 7.5 Hz).
【０４２６】
参考例97
【化１４８】
2014167021.tif 000164
【０４２７】
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.99-3.06 (0.54H, m), 3.18-3.23 (3.9H, m), 3.42-3.54 (2.5H, m), 3.86-3.91 (0.42H, m), 4.03-4.08 (0.58H, m), 4.37 (0.58H, d, J = 13.5 Hz), 4.54 (0.42H, d, J = 13.8 Hz), 4.98 (0.58H, d, J = 13.5 Hz), 5.08 (0.42H, d, J = 13.8 Hz), 5.36 (0.58H, s), 5.43 (0.42H, s), 5.70-5.77 (1H, m), 6.77 (0.42H, d, J = 7.5 Hz), 6.94 (0.58H, d, J = 7.8 Hz), 7.08-7.53 (6H, m), 7.60-7.78 (2H, m), 8.55 (0.58H, d, J = 4.2 Hz), 8.72 (0.42H, d, J = 3.9 Hz).
【０４２８】
参考例98
【化１４９】
2014167021.tif 000165
【０４２９】
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.930 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.09 (3H, d, J = 6.9 Hz), 4.58 (1H, d, J = 12.6 Hz), 4.79 (1H, d, J = 12.6 Hz), 4.83-4.90 (1H, m), 5.20 (1H, s), 5.67 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.66 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.07-7.09 (2H, m), 7.13-7.19 (3H, m), 7.34-7.46 (3H, m), 7.52 (1H, d, J = 7.5 Hz).
【０４３０】
参考例99
【化１５０】
2014167021.tif 000166
【０４３１】
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.30 (3H, s), 3.49 (1H, brs), 3.54-3.56 (2H, m), 3.73 (1H, brs), 4.11 (2H, brs), 4.25 (1H, brs), 4.78 (1H, brs), 6.00 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.33 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.19-7.24 (3H, m), 7.34-7.37 (2H, m), 7.38-7.48 (4H, m).
【０４３２】
参考例100
【化１５１】
2014167021.tif 000167
【０４３３】
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.32 (1H, d, J = 14.7 Hz), 4.41 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.69 (1H, d, J = 14.7 Hz), 4.88 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.97 (1H, s), 5.68 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.70 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.91-6.98 (2H, m), 7.05-7.08 (2H, m), 7.12-7.20 (7H, m), 7.30-7.32 (4H, m).
【０４３４】
参考例101
【化１５２】
2014167021.tif 000168
【０４３５】
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.35 (3H, s), 3.66-3.69 (3H, m), 3.89 (1H, brs), 4.51 (1H, brs), 4.64 (2H, brｓ), 5.05 (1H, brs), 5.89 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.58 (1H, d, J = 7.5 H), 7.11 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.26-7.40 (1H, m), 7.54-7.62 (2H, m), 7.86-7.93 (2H, m), 8.13 (1H, d, J = 8.4 Hz).
【０４３６】
参考例102
【化１５３】
2014167021.tif 000169
【０４３７】
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.54 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.56 (2H, s), 4.94 (1H, d, J = 12.9 Hz), 5.14 (1H, s), 5.68 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.20 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.25-6.27 (1H, m), 6.72 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.10-7.37 (11H, m).
【０４３８】
参考例103
【化１５４】
2014167021.tif 000170
【０４３９】
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.33 (3H, s), 3.63-3.66 (2H, m), 3.75 (2H, brs), 4.27 (2H, brs), 4.67 (1H, brs), 5.00 (1H, brs), 6.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.99 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.27-7.32 (1H, m), 7.66-7.71 (1H, m), 8.63-8.65 (1H, m).
【０４４０】
参考例104
【化１５５】
2014167021.tif 000171
【０４４１】
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.12-3.22 (1H, m), 3.21 (3H, m), 3.38-3.55 (3H, m), 3.74-3.80 (0.55H, m), 3.87-3.94 (0.44H, m), 4.46-4.54 (1H, m), 5.00-5.07 (1H, m), 5.30-5.39 (1H, m), 5.70 (0.55H, d, J = 7.5 Hz), 5.77 (0.45H, d, J = 7.5 Hz), 6.74 (0.55H, d, J = 7.8 Hz), 6.81 (0.45H, d, J = 7.8 Hz), 7.11-7.54 (7.45H, m), 7.90 (0.55H, d, J = 7.8 Hz), 8.459-8.783 (2H, m).
【０４４２】
参考例105
【化１５６】
2014167021.tif 000172
【０４４３】
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.34 (3H, s), 3.65-3.70 (4H, m), 4.18 (1H, brs), 4.21 (1H, brs), 4.48 (1H, brs), 4.98 (1H, brs), 6.12 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.97 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.36 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.61-7.66 (2H, m).
【０４４４】
参考例106
【化１５７】
2014167021.tif 000173
【０４４５】
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.54 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.01 (2H, t, J = 7,5 Hz), 4.38 (2H, brs), 4.77 (2H, brs), 6.27 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.96-7.00 (2H, m), 7.04-7.09 (3H, m), 7.19-7.33 (5H, m).
【０４４６】
参考例107
【化１５８】
2014167021.tif 000174
【０４４７】
第一工程
化合物95Dの合成法に準じて合成した化合物107A(3.0 g, 9.96 mmol) のDMF (30 ml) 溶液に、パラホルムアルデヒド (299 mg, 9.96 mmol)と、酢酸 (1 ml) を加え、120℃で4時間、加熱撹拌した。溶媒を留去後、残渣に酢酸エチル‐ジイソプロピルエーテルを加え析出した固体を濾取し、2.85 g (収率 91%) の化合物107Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.19 (6H, J = 6.6 Hz), 4.34 (2H, J = 7.5 Hz), 4.72-4.86 (1H, m), 5.30 (2H, s), 5.49 (1H, t, J = 7.5 Hz), 6.36 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.26-7.35 (4H, m), 7.37 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.55-7.58 (2H, m).
第二工程
化合物107B (100 mg, 0.319 mmol) の酢酸  (2 ml) 溶液に室温下、96% 硫酸 (0.5 ml)と、bis(3-chlorophenyl)methanol (242.3 mg, 0.957 mmol) を加え、80℃で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を1回水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣にジイソプロピルエーテルを加え、析出した固体を濾取し、42 mg (収率 29%)の化合物107を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.953 (3H, d, J = 3.9 Hz), 1.12 (3H, d, J = 4.2 Hz), 4.51 (1H, 13.5 Hz), 4.83 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.83-4.92 (1H, m), 5.18 (1H, s), 5.74 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.73 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.90 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.12 (2H, dd, J = 7.2 Hz, 8.1 Hz), 7.19-7.22 (1H, m), 7.37-7.41 (3H, m), 7.55 (1H, s).
【０４４８】
参考例107に従い、以下の化合物を同様の手法により合成した。
参考例108
【化１５９】
2014167021.tif 000175
【０４４９】
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.465-0.549 (1H, m), 0.642-0.738 (1H, m), 0.754-0.907 (2H, m), 2.71-2.79 (1H, m), 2.86 (1H, ddd, J = 4.8 Hz, 5.7 Hz, 14.7 Hz), 3.01 (2H, ddd, J = 4.2 Hz, 16.0 Hz, 16.8 Hz), 3.88 (1H, ddd, J = 4.8 Hz, 5.1 Hz, 16.8 Hz), 4.08-4.14 (1H, m), 4.16 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.70 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.96 (1H, s), 5.75 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.61 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.92 (1H, dd, J = 6.0 Hz, 7.5 Hz), 7.11-7.80 (6H, m).
【０４５０】
参考例109
【化１６０】
2014167021.tif 000176
【０４５１】
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.14 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.18 (3H, d, J = 6.9 Hz), 2.82 (1H, ddd, J = 4.5 Hz, 4.8 Hz, 14.1 Hz), 3.08 (1H, ddd, J = 4.2 Hz, 13.2 Hz, 17.7 Hz), 3.53 (1H, ddd, J = 4.2 Hz, 4.5 Hz, 17.7 Hz), 4.27 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.26-4.37 (1H, m), 4.62-4.71 (1H, m), 4.68 (1H, d, J = 12.9 Hz), 5.05 (1H, s), 5.71 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.63 (2H, d, J = 7.2 Hz), 6.90 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.08-7.63 (6H, m).
【０４５２】
参考例110
【化１６１】
2014167021.tif 000177
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.16-3.28 (1H, m), 3.22 (3H, s), 3.46-3.50 (2H, m), 3.86 (1H, ddd, J = 3.6 Hz, 3.6 Hz, 14.4 Hz), 4.47 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.01 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.30 (1H, s), 5.76 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.72 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.90 (2H, t, J = 8.4 Hz), 7.06-7.18 (4H, m), 7.51 (2H, dd, J = 5.4 Hz, 8.7 Hz).
【０４５３】
参考例111
【化１６２】
2014167021.tif 000178
【０４５４】
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.903 (1.3H, d, J = 6.9 Hz), 0.982 (1.5H, d, J = 6.6 Hz), 1.08-1.14 (3.2H, m), 4.55 (1H, dd, J = 13.2 Hz, 16.5 Hz), 4.78-4.93 (2H, m), 5,20 (1H, s), 5.66 (0.58H, d, J = 7.5 Hz), 5.75 (0.42H, d, J = 7.5 Hz), 6.67 (0.55H, d, J = 7.5 Hz), 6.73 (0.45H, d, J = 7.5 Hz), 6.92 (0.45H, d, J = 7.2 Hz), 7.04-7.59 (8.6H, m).
【０４５５】
参考例112
【化１６３】
2014167021.tif 000179
【０４５６】
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.22 (3H, s), 3.24-3.32 (1H, m), 3.47-3.50 (2H, m), 3.84 (1H, ddd, J = 3.3 Hz, 3.9 Hz, 14.4 Hz), 4.51 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.03 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.32 (1H, s), 5.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.80 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.84 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.93 (2H, t, J = 8.4 Hz), 7.06-7.20 (2H, m), 7.25-7.29 (2H, m), 7.39-7.47 (1H, m).
【０４５７】
参考例113
【化１６４】
2014167021.tif 000180
【０４５８】
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.6 Hz), 2.10 (3H, s), 4.62-4.69 (1H, m), 4.79-4.92 (2H, m), 5.32 (1H, s), 5.64 (0.74H, 7.5 Hz), 5.72 (0.26H, d, J = 7.5 Hz), 6.61 (0.74H, d, J = 7.8 Hz), 6.82 (0.26H, d, J = 7.8 Hz), 6.96-7.52 (8.26H, m), 7.48 (0.74H, d, J = 7.5 Hz).
【０４５９】
参考例114
【化１６５】
2014167021.tif 000181
【０４６０】
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.976 (2H, d, J = 6.9 Hz), 1.09-1.14 (3H, m), 5.63 (0.74H, d, J = 7.8 Hz), 5.65 (0.74H, s), 5.73 (0.26H, d, J = 7.8 Hz), 6.20 (0.26H, s), 6.65 (0.74H, d, J = 7.8 Hz), 6.79 (0.26H, d, J = 7.8 Hz), 7.05-7.24 (4.26H, m), 7.31-7.56 (4H, m), 8.02 (0.74H, d, J = 6.3 Hz).
【０４６１】
参考例115
【化１６６】
2014167021.tif 000182
【０４６２】
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.893 (1.2H, d, J = 6.6 Hz), 0.958 (1.8H, d, J = 6.9 Hz), 1.09-1.13 (3H, m), 4.44 (0.56H, d, J = 13.2 Hz), 4.63 (0.44H, d, J = 13.5 Hz), 4.81-4.93 (2H, m), 5.35 (1H, m), 5.67 (0.56H, d, J = 7.8 Hz), 5.72 (0.44H, d, J = 7.8 Hz), 6.67-6.73 (1H, m), 7.03 (1H, d, J = 6.6 Hz), 7.20-7.51 (5H, m), 7.75 (1H, d, .8.4 Hz), 8.06 (0.88H, d, J = 8.7 Hz), 8.33 (1.1H, d, J = 8.7 Hz).
【０４６３】
参考例116
【化１６７】
2014167021.tif 000183
【０４６４】
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91-0.0.948 (3H, m), 1.10-1.14 (3H, m), 3.61-3.68 (1H, m), 4.44 (0.56H, d, J = 12.9 Hz), 4.59 (0.44H, d, J = 12.9 Hz), 4.79-4.91 (2H, m), 5.29 (1H, s), 5.67-5.69 (1H, m), 6.63-6.70 (2H, m), 6.90-7.81 (8H, m).
【０４６５】
参考例117
【化１６８】
2014167021.tif 000184
【０４６６】
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.19-3.28 (1H, m), 3.22 (3H, s), 3.46-3.50 (2H, m), 3.85 (1H, ddd, J = 3 Hz, 4.2 Hz, 14.4 Hz), 4.47 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.01 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.28 (1H, s), 5.78 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.73 (1H, d, J -= 7.8 Hz), 7.04 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.19 (2H, d, 8.4 Hz), 7.36-7.50 (4H, m).
【０４６７】
参考例118
【化１６９】
2014167021.tif 000185
【０４６８】
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.914-0.957 (3H, m), 1.08-1.14 (3H, m), 2.20 (1.4H, s). 2.39 (1.6H, s), 4.56 (0.48H, d, J = 4.5 Hz), 4.60 (0.52H, d, J = 4.2 Hz), 4.77-4.89 (2H, m), 5.16 (1H, s), 5.66-5.70 (1H, m), 6.65-6.69 (1H, m), 6.85-6.91 (1H, m), 6.98-7.10 (2H, m), 7.14-7.19 (2H, m), 7.30-7.39 (2H, m), 7.44 (1H, t, J = 6.9 Hz), 7.51 (1H, d, J = 6.9 Hz).
【０４６９】
参考例119
【化１７０】
2014167021.tif 000186
【０４７０】
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.893-0.982 (3H, m), 1.08-1.14 (3H, m), 4.49-4.60 (1H, m), 4.78- 4.90 (2H, m), 5.20 (1H, s), 5.65 (0.57H, J = 7.5 Hz), 5.76 (0.43H, d, J = 7.8 Hz), 6.64-6.70 (1H, m), 7.03 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.10-7.20 (3H, m), 7.28-7.51 (4H, m).
【０４７１】
参考例120
【化１７１】
2014167021.tif 000187
【０４７２】
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.526 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.01 (3H, d, J = 6.6 Hz), 4.69 (1H, d, J = 13.8 Hz), 4.75-4,83 (1H, m), 4.86 (1H, d, J = 13.8 Hz), 5.69 (1H, d, J = 7.8 Hz) , 6.03 (1H, s), 6.70 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.16 (5H, s), 7.40-7.48 (2H, m), 7.67 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.81-7.91 (3H, m), 8.16 (1H, d, J = 7.2 Hz).
【０４７３】
参考例121
【化１７２】
2014167021.tif 000188
【０４７４】
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.947 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.09 (3H, d, J = 7.2 Hz), 2.22 (3H, s), 2.37 (3H, s), 4.58 (1H, d, J = 12. 9 Ha), 4.76 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.78-4.88 (1H, m), 5.13 (1H, s), 5.72 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.72 (1H, s), 6.90-6.98 (4H, m), 7.22 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.38 (2H, d, J = 7.8 Hz).
【０４７５】
参考例122
【化１７３】
2014167021.tif 000189
【０４７６】
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.932 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.12 (3H, d, J = 6.9 Hz), 4.44 ( 1H, d, J = 13.2 Hz), 4.86 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.87-4.93 (1H, m), 5.38 (1H, s), 5.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.21-7.24 (1H, m), 7.32-7.40 (2H, m), 7.52 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.60-7.72 (2H, m), 7.77-7.79 (2H, m).
【０４７７】
参考例123
【化１７４】
2014167021.tif 000190
【０４７８】
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.08-3.17 (1H, m), 3.23 (3H, s), 3.40-3.54 (2H, m), 3.71 (3H, s), 3.82 (3H, s), 3.95 (1H, ddd, J = 3.3 Hz, 3.9 Hz, 14.4 Hz), 4.48 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.96 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.16 (1H, s), 5.76 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.70 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.73 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.94 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.03 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.42 (2H, d, J = 8.7 Hz).
【０４７９】
参考例124
【化１７５】
2014167021.tif 000191
【０４８０】
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.966 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.9 Hz), 3.67 (3H, s), 3.83 (3H, s), 4.60 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.78 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.80-4.90 (1H, m), 5.13 (1H, m), 5.23 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.66 (2H, d, J = 7.2 Hz), 6.72-6.87 (2H, m), 6.87-6.90 (1H, m), 7.06-7.11(3H, m), 7.34 (1H, t, J = 8.1 Hz).
【０４８１】
参考例125
【化１７６】
2014167021.tif 000192
【０４８２】
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.05 (2H, d, J = 7.0 Hz), 1.15 (1H, d, J = 7.5 Hz), 2.73-3.63 (8H, m), 4.20-4.93 (4H, m), 5.25 (0.4H, s), 5.30 (0.6H, s), 5.46 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.68-7.46 (11H, m).
MS: m/z = 446 [M+H]+.
【０４８３】
参考例126
【化１７７】
2014167021.tif 000193
【０４８４】
第一工程
化合物95B (1.00 g, 3.55 mmol) とcyclopropanamine (0.492 ml, 7.10 mmol) をピリジン (20ml)に加え、1-hydroxybenzotriazole (544 mg, 3.55 mmol) と1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (1.36 g, 7.10 mmol) を順に加えて室温で18時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 95:5, v/v) 、続いてアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 99:1, v/v) で精製し、無色固体として1.19 g の化合物126Aを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.22 (1H, m), 0.70 (2H, m), 2.76-2.83 (1H, m), 5.50 (2H, s), 6.59 (1H, dd, J = 7.0, 1.9 Hz), 7.44 (5H, d, J = 0.7 Hz), 7.53 (1H, dd, J = 6.9, 6.2 Hz), 8.30 (1H, brs), 9.71 (1H, brs).
第二工程
化合物126A (1.19 g, 4.19 mmol) をDMF (15 ml) に溶解し、炭酸カリウム (2.90 g, 20.1 mmol)を加えて室温で30分攪拌した。O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (1.67 g, 8.38 mmol) を加えて室温で18時間攪拌した。反応液にクロロホルムを加えて析出した黄色沈殿物をろ過して除去し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3→95:5, v/v) で精製し、黄色固体として851 mg の化合物126Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.41-0.46 (2H, m), 0.76 (2H, m), 2.73-2.81 (1H, m), 5.19 (2H, s), 5.61 (2H, s), 6.26 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.38 (5H, s), 7.44 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.70 (1H, s).
第三工程
化合物126B (847 mg, 2.83 mmol) とparaformaldehyde (255 mg, 8.49 mmol) をエタノール (12ml) に加え、マイクロウェーブ照射下、140℃で30分攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3→95:5→90:10, v/v) 、続いてアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3, v/v) で精製し、塩化メチレン‐エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として665 mg の化合物126Cを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.61-0.66 (2H, m), 0.87 (2H, m), 2.68-2.76 (1H, m), 4.32 (2H, d, J = 7.9 Hz), 5.28 (2H, s), 6.33 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.45 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.33 (3H, m), 7.38 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.52 (2H, m).
第四工程
化合物126C (100 mg, 0.321 mmol)をDMF (0.5 ml) に溶解し、炭酸セシウム (314 mg, 0.964 mmol) と(bromomethylene)dibenzene (119 mg, 0.482 mmol) を0℃で加えて室温で2時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3→95:5, v/v) で精製し、無色ガム状物質として124 mg の化合物126Dを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.37-0.47 (2H, m), 0.74 (2H, m), 2.63-2.68 (1H, m), 4.35 (1H, d, J = 13.4 Hz), 4.65 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.07 (1H, s), 5.40 (1H, d, J = 10.7 Hz), 5.47 (1H, d, J = 10.5 Hz), 5.79 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.04-7.62 (15H, m).
第五工程
第四工程で得られた化合物126Dにトリフルオロ酢酸 (2 ml) を加えて、室温で1.5時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と2規定塩酸でpHを6に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、塩化メチレン‐エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として52 mg の化合物126を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: -0.19--0.06 (1H, m), 0.44-0.54 (1H, m), 0.82 (2H, m), 2.62-2.69 (1H, m), 4.21 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.11 (1H, d, J = 13.1 Hz), 5.32 (1H, s), 5.47 (1H, t, J = 11.1 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.23 (3H, m), 7.28-7.47 (8H, m), 7.69 (2H, t, J = 8.5 Hz).
MS: m/z = 388 [M+H]+.
【０４８５】
参考例127
【化１７８】
2014167021.tif 000194
【０４８６】
参考例126に従い、化合物127を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.86 (1.5H, d, J = 7.0 Hz), 1.04 (1.5H, d, J = 7.2 Hz), 3.08 (1.5H, s), 3.16 (1.5H, s), 4.52-5.05 (3H, m), 5.48 (2H, m), 7.31-7.47 (9H, m), 7.66 (2H, t, J = 8.4 Hz).
MS: m/z = 420 [M+H]+.
【０４８７】
参考例128
【化１７９】
2014167021.tif 000195
【０４８８】
第一工程
化合物95B (2.40 g, 8.52 mmol) とethyl 3-aminopropanoate hydrochloride (2.62 g, 17.0 mmol) をピリジン (30 ml)に加え、1-hydroxybenzotriazole (1.31 g, 8.52 mmol) と1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (3.27 g, 17.0 mmol) を順に加えて室温で2時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 95:5, v/v) で精製し、無色固体として1.90 g の化合物128Aを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.48 (2H, t, J = 6.4 Hz), 3.58 (2H, q, J = 6.3 Hz), 4.17 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.59 (2H, s), 6.57 (1H, dd, J = 7.1, 1.6 Hz), 7.37-7.52 (6H, m), 8.73 (1H, brs), 9.72 (1H, brs).
第二工程
化合物128A (2.58 g, 7.49 mmol) をDMF (30 ml) に溶解し、炭酸カリウム (5.18 g, 37.5 mmol)を加えて室温で30分攪拌した。O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (2.98 g, 15.0 mmol) を加えて室温で20時間攪拌した。反応液にクロロホルムを加えて析出した黄色沈殿物をろ過して除去し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3→95:5, v/v) 、続いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 95:5→92:8, v/v) で精製し、黄色固体として1.67 g の化合物128Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.42 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.43 (2H, q, J = 6.4 Hz), 4.12 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.13 (2H, s), 5.53 (2H, s), 6.21 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.33 (5H, s), 7.39 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.85 (1H, t, J = 5.6 Hz).
第三工程
化合物128B (1.66 g, 4.62 mmol) とparaformaldehyde (416 mg, 13.9 mmol) をエタノール (20 ml) に加え、マイクロウェーブ照射下、140℃で30分攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 99:1→95:5, v/v) で精製し、無色固体として1.57 g の化合物128Cを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.70 (2H, t, J = 5.7 Hz), 3.57 (2H, t, J = 5.8 Hz), 4.13 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.50 (2H, d, J = 7.9 Hz), 5.27 (2H, s), 5.87 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.32 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.31 (4H, m), 7.54 (2H, m).
第四工程
化合物128C (1.00 g, 2.69 mmol)をDMF (10 ml) に溶解し、炭酸セシウム (2.63 g, 8.08 mmol) と(bromomethylene)dibenzene (998 mg, 4.04 mmol) を0℃で加えて室温で18時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 98:2, v/v) で精製し、無色ガム状物質として500 mg の化合物128Dを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, t, J = 7.3 Hz), 2.46 (1H, m), 2.70-2.80 (1H, m), 2.87-2.96 (1H, m), 4.11 (2H, q, J = 7.3 Hz), 4.12 (1H, m), 4.48 (1H, d, J = 13.7 Hz), 4.85 (1H, d, J = 13.7 Hz), 5.10 (1H, s), 5.47 (2H, s), 5.83 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.73 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.37 (15H, m).
第五工程
化合物128D (40 mg, 0.074 mmol) にトリフルオロ酢酸 (1 ml) を加えて、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と2規定塩酸でpHを6に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、塩化メチレン‐エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として20 mg の化合物128を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.16 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.45-2.58 (3H, m), 3.70 (1H,m), 4.02 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.39 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.09 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.48 (1H, d, J = 3.2 Hz), 5.51 (1H, s), 7.19-7.38 (7H, m), 7.45 (2H, t, J = 7.3 Hz), 7.69 (2H, d, J = 7.2 Hz).
MS: m/z = 448 [M+H]+.
【０４８９】
参考例129
【化１８０】
2014167021.tif 000196
【０４９０】
第一工程
化合物128D (426 mg, 0.792 mmol) をエタノール (3 ml) とTHF (3 ml) に溶解し、2規定水酸化ナトリウム水溶液 (1.19 ml, 2.38 mmol) を加えて室温で1.5時間攪拌した。反応液に2規定塩酸を加えてクロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物を塩化メチレン‐エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として359 mg の化合物129Aを得た。
第二工程
化合物129A (40 mg, 0.079 mmol) にトリフルオロ酢酸 (1 ml) を加えて、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と2規定塩酸でpHを3に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルム‐メタノール‐エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として25 mg の化合物129を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.31-2.41 (1H, m), 2.57 (1H, m), 3.63-3.72 (1H, m), 4.37 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.09 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.47 (1H, s), 5.50 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.28 (7H, m), 7.44 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.69 (2H, d, J = 7.2 Hz), 12.40 (1H, brs).
MS: m/z = 420 [M+H]+.
【０４９１】
参考例130
【化１８１】
2014167021.tif 000197
【０４９２】
第一工程
化合物129A (50 mg, 0.098 mmol) をDMF (1 ml) に加え、1-hydroxybenzotriazole (14 mg, 0.098 mmol) 、dimethylamine hydrochloride (24 mg, 0.29 mmol)、トリエチルアミン (0.048 ml, 0.34 mmol)、1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (28 mg, 0.15 mmol) を加えて室温で1.5時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、重曹水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、無色ガム状物質として130Aを得た。
第二工程
第一工程で得られた化合物130Aにトリフルオロ酢酸 (1 ml) を加えて、室温で2時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と塩化アンモニウム水溶液でpHを6に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルム−エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として25 mg の化合物130を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.33-2.43 (1H, m), 2.66 (1H, m), 2.78 (3H, s), 2.89 (3H, s), 3.56 (2H, m), 4.45 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.05 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.47 (s, 1H), 5.49 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.27 (7H, m), 7.44 (2H, t, J = 7.3 Hz), 7.69 (2H, d, J = 7.3 Hz).
【０４９３】
参考例131
【化１８２】
2014167021.tif 000198
【０４９４】
参考例130に従い、化合物131を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.60-2.77 (3H, m), 3.94 (1H, m), 4.42 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.15 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.49 (1H, s), 5.55 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.07 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.12-7.49 (13H, m), 7.73 (2H, d, J = 7.2 Hz), 10.01 (1H, s).
MS: m/z = 495 [M+H]+.
【０４９５】
参考例132
【化１８３】
2014167021.tif 000199
【０４９６】
参考例130に従い、化合物132を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.14 (3H, s), 3.65 (4H, m), 4.34 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.06 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.42 (1H, s), 5.53 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.42-7.58 (16H, m).
MS: m/z = 509 [M+H]+.
【０４９７】
参考例133
【化１８４】
2014167021.tif 000200
【０４９８】
参考例130に従い、化合物133を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.08-1.55 (8H, m), 2.33 (1H, m), 2.68 (1H, m), 4.45 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.05 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.50 (2H, brs), 7.46-7.68 (11H, m).
MS: m/z = 487 [M+H]+.
【０４９９】
参考例134
【化１８５】
2014167021.tif 000201
【０５００】
参考例130に従い、化合物134を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.34-2.40 (1H, m), 2.61-2.77 (1H, m), 3.51-3.69 (10H, m), 4.44 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.03-5.11 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.51 (2H, s), 7.18-7.52 (9H, m), 7.69-7.75 (2H, m).
【０５０１】
参考例135
【化１８６】
2014167021.tif 000202
【０５０２】
第一工程
化合物95B (1.50 g, 5.32 mmol) とtert-butyl 2-aminoethyl(methyl)carbamate (1.86 g, 10.7 mmol) をピリジン (20 ml)に加え、1-hydroxybenzotriazole (815 mg, 5.32 mmol) と1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (2.04 g, 10.7 mmol) を順に加えて室温で2時間攪拌した。反応液を1規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 95:5, v/v) で精製し、続いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 95:5, v/v) で精製し、無色ガム状物質として1.63 g の化合物135Aを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44 (9H, s), 2.82 (3H, s), 3.28 (4H, m), 5.59 (2H, s), 6.57 (1H, d, J = 6.0 Hz), 7.46 (6H, m), 8.46 (1H, m), 9.68 (1H, brs).
第二工程
化合物135A (1.05 g, 2.62 mmol) をDMF (15 ml) に溶解し、炭酸カリウム (1.81 g, 13.1 mmol)を加えて室温で30分攪拌した。O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (1.04 g, 5.23 mmol) を加えて室温で18時間攪拌した。反応液にクロロホルムを加えて析出した黄色沈殿物をろ過して除去し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3→95:5, v/v) で精製し、淡黄色固体として887 mg の化合物135Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44 (9H, s), 2.84 (3H, s), 3.38 (4H, m), 5.33 (2H, s), 5.68 (1H, brs), 5.80 (1H, brs), 6.35 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.74 (1H, brs), 7.39 (5H, brm), 7.52 (1H, t, J = 9.5 Hz).
第三工程
化合物135B (880 mg, 2.11 mmol) とparaformaldehyde (190 mg, 6.34 mmol) をエタノール (18 ml) に加え、マイクロウェーブ照射下、140℃で30分攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3→95:5→90:10, v/v) 、続いてアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3, v/v) で精製し、無色固体として721 mg の化合物135Cを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 2.95 (3H, s), 4.38 (2H, brs), 5.33 (2H, brs), 6.36 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.85 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.33 (4H, m), 7.55 (2H, m).
MS: m/z = 429 [M+H]+.
第四工程
化合物135C (720 mg, 1.68 mmol)をDMF (3.5 ml) に溶解し、炭酸セシウム (1.64 g, 5.04 mmol) と(bromomethylene)dibenzene (623 mg, 2.52 mmol) を0℃で加えて室温で18時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3→95:5, v/v) で精製し、732 mg の化合物135Dを得た。
第五工程
化合物135D (727 mg, 1.22 mmol) に4規定 HCl (酢酸エチル溶液, 10 ml) を加えた。室温で1時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。飽和重曹水を加えてクロロホルムで抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物を塩化メチレン−エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として575 mg の化合物135Eを得た。
第六工程
化合物135E (50 mg, 0.10 mmol) にトリフルオロ酢酸 (2 ml) を加えて、室温で1.5時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と塩化アンモニウム水溶液でpHを6に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、塩化メチレン−エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として15 mg の化合物135を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.40 (3H, s), 2.80 (1H, s), 3.12 (3H, m), 3.87 (1H, m), 4.37 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.10 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.52 (1H, s), 5.53 (1H, d, J = 5.5 Hz), 7.15-7.70 (11H, m).
MS: m/z = 405 [M+H]+.
【０５０３】
参考例136
【化１８７】
2014167021.tif 000203
【０５０４】
第一工程
化合物135E (50 mg, 0.10 mmol) を塩化メチレン (1 ml) に溶解し、トリエチルアミン (0.042 ml, 0.30 mmol) とacetyl chloride (0.011 ml, 0.15 mmol) を加えて室温で1時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3→95:5, v/v) 、続いてアミノカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3, v/v) で精製し、無色固体として72 mg の化合物136Aを得た。
第二工程
第一工程で得られた化合物136Aにトリフルオロ酢酸 (2 ml) を加えて、室温で1.5時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と塩化アンモニウム水溶液でpHを6に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、塩化メチレン−エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として23 mg の化合物136を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.89 (2H, s), 1.92 (1H, s), 2.73 (1H, s), 2.95 (2H, s), 3.00-3.06 (1H, m), 3.43 (2H, m), 3.80 (1H, m), 4.34 (0.7H, d, J = 13.3 Hz), 4.45 (0.3H, d, J = 13.1 Hz), 5.11 (1H, m), 5.49 (2H, m), 7.20-7.73 (11H, m).
【０５０５】
参考例137
【化１８８】
2014167021.tif 000204
【０５０６】
参考例136に従い、化合物137を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.95 (3H, s), 3.13-4.07 (4H, m), 4.46 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.16 (1H, d, J = 13.0 Hz), 5.51 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.62 (1H, s), 7.17-7.78 (16H, m).
MS: m/z = 509 [M+H]+.
【０５０７】
参考例138
【化１８９】
2014167021.tif 000205
参考例136に従い、化合物138を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.62 (3H, s), 3.03-3.22 (4H, m), 3.72 (2H, d, J = 13.3 Hz), 4.39 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.08 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.53 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.55 (1H, s), 7.19-7.79 (16H, m).
MS: m/z = 545 [M+H]+.
【０５０８】
参考例139
【化１９０】
2014167021.tif 000206
【０５０９】
参考例136に従い、化合物139を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.72 (3H, s), 2.88 (3H, s), 3.12-3.24 (3H, m), 3.75-3.80 (1H, m), 4.37 (1H, d, J = 13.0 Hz), 5.10 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.51 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.54 (1H, s), 7.19-7.46 (19H, m), 7.72 (2H, d, J = 7.0 Hz).
MS: m/z = 483 [M+H]+.
【０５１０】
参考例140
【化１９１】
2014167021.tif 000207
【０５１１】
参考例136に従い、化合物140を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.88 (3H, s), 2.98-3.12 (3H, m), 3.77 (1H,m), 4.31 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.13 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.51 (1H, s), 5.52 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.13-7.46 (9H, m), 7.71 (2H, d, J = 7.2 Hz).
MS: m/z = 469 [M+H]+.
【０５１２】
参考例141
【化１９２】
2014167021.tif 000208
【０５１３】
参考例136に従い、化合物141を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.07 (9H, s), 2.84 (1H, m), 3.19 (2H, d, J = 3.9 Hz), 3.96 (1H, d, m), 4.28 (1H, d, J = 13.1 Hz), 5.21 (1H, d, J = 13.1 Hz), 5.52 (1H, s), 5.56 (1H, t, J = 4.2 Hz), 7.25-7.59 (10H, m), 7.75 (2H, d, J = 7.7 Hz).
MS: m/z = 475 [M+H]+.
【０５１４】
参考例142
【化１９３】
2014167021.tif 000209
【０５１５】
参考例136に従い、化合物142を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.10 (6H, m), 2.98 (3H, m), 3.78 (1H, m), 4.27 (1H, d, J = 13.6 Hz), 4.68 (1H, m), 5.11 (1H, d, J = 12.8 Hz), 5.51 (2H,m), 7.07-7.46 (10H, m), 7.70 (2H, d, J = 7.2 Hz).
MS: m/z = 477 [M+H]+.
【０５１６】
参考例143
【化１９４】
2014167021.tif 000210
【０５１７】
参考例136に従い、化合物143を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.89 (3H, m), 3.62 (1H, m), 4.17 (1H, d, J = 13.1 Hz), 4.99 (1H, d, J = 13.1 Hz), 5.45 (1H, s), 5.51 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.18-7.77 (17H, m).
MS: m/z = 531 [M+H]+.
【０５１８】
参考例144
【化１９５】
2014167021.tif 000211
【０５１９】
第一工程
参考例135第一〜第五工程に準じて合成した化合物144Aにギ酸とホルマリンを加えて、80度で1.5時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、飽和重曹水を加え、クロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 95:5→92:8, v/v) で精製し、26 mg の化合物144Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.06 (6H, s), 2.18-2.26 (1H, m), 2.36-2.45 (1H, m), 2.89-2.98 (1H, m), 3.91 (1H, dt, J = 14.1, 5.9 Hz), 4.43 (1H, d, J = 13.6 Hz), 4.82 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.20 (1H, s), 5.41 (1H, d, J = 10.8 Hz), 5.46 (1H, d, J = 10.7 Hz), 5.80 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.69 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05-7.64 (15H, m).
第二工程
第一工程で得られた化合物144Bにトリフルオロ酢酸 (1 ml) を加えて、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と塩化アンモニウム水溶液でpHを6に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、塩化メチレン−エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として13 mg の化合物144を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.17 (6H, s), 2.38-2.46 (3H, m), 3.59 (1H, m), 4.41 (1H, d, J = 13.1 Hz), 5.09 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.50 (1H, d, J = 6.4 Hz), 5.51 (1H, s), 7.19-7.47 (9H, m), 7.66 (2H, d, J = 7.3 Hz).
MS: m/z = 419 [M+H]+.
【０５２０】
参考例145
【化１９６】
2014167021.tif 000212
【０５２１】
第一工程
化合物95E  (300 mg, 0.664 mmol) のジクロロメタン (5 ml) 溶液に、氷冷下、NBS (130 mg, 0.731 mmol) を加え、室温まで昇温後、1時間還流した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。はじめに n-ヘキサン-酢酸エチル (1:1, v/v)で溶出し、次いで酢酸エチルで溶出した。目的の画分を濃縮し固体として 326.7 mg (収率93%) の化合物145Aを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.93 (3H, s), 4.27 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.82 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.13 (1H, s), 5.41 (2H, s), 5.41-7.12 (2H, m), 7.15 (1H, s), 7.17-7.28 (3H, m), 7.31-7.47 (6H, m), 7.52 (2H, d, J = 6.6 Hz), 7.63-7.67 (2H, m).
第二工程
化合物145A (100 mg, 0.189 mmol) のDMF (3 ml) 溶液に炭酸カリウム (78.4 mg, 0.567 mmol) 水 (0.5 ml) 溶液と、4,4,5,5-tetramethyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane (47.6 mg, 0.284 mmol) と、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム (21.8 mg, 0.0189 mmol) を加え、80℃で4時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。抽出液を3回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。酢酸エチルのみで溶出させ、目的の画分を濃縮すると油状物として 42.0 mg (収率45%) の化合物145Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.73 (3H, s), 2.92 (3H, s), 4.29 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.83 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.96-4.97 (1H, m), 5.15 (1H, s), 5.21-5.21 (1H, m), 5.37 (1H, d, J = 10.8 Hz), 5.40 (1H, d, J = 10.8 Hz), 6.82 (1H, s), 7.15-7.21 (5H, m), 7.27-7.47 (6H, m), 7.54 (2H, d, J = 6.9 Hz), 7.64-7.69 (2H, m).
第三工程
化合物145B (40 mg, 0.081 mmol) のTHF (2 ml) 溶液に10% Pd-C (8 mg) を加え、水素気流下、接触還元反応に付した。触媒を濾過により除去し、濾液を濃縮した。得られた残渣をエーテルで洗浄し、6.8 mg (収率 21%) の化合物145 を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.629 (3H, d, J = 6.9 Hz), 0.900 (3H, d, J = 6.9 Hz), 2.87-3.00 (1H, m), 2.94 (3H, s), 4.37 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.93 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.21 (1H, s), 6.69 (1H, s), 7.21 (5H, s), 7.35-7.47 (3H, m), 7.57 (2H, d, J = 7.5 Hz).
【０５２２】
参考例146
【化１９７】
2014167021.tif 000213
【０５２３】
参考例145に従い、化合物146を同様の手法により合成した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.738 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.05-1.18 (2H, m), 2.01-2.18 (2H, m), 2.94 (3H, s), 4.35 (1H. d, J = 13.2 Hz), 4.95 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.22 (1H, s), 6.71 (1H, s), 7.20 (5H, s), 7.35-7.47 (3H, m), 7.55 (2H, d, J = 6.9 Hz).
【０５２４】
参考例147
【化１９８】
2014167021.tif 000214
【０５２５】
第一工程
化合物145A (60 mg, 0.113 mg) をトリフルオロ酢酸 (2 ml) に溶解させ、室温下1時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン(2 ml) に溶解させ、飽和重曹水で中和した。得られた溶液をクエン酸水溶液で酸性にして、有機層を分離した。水層をジクロロメタンで1回抽出し、合わせた有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、30 mg (収率60%) の化合物147を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.97 (3H, s), 4.36 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.01 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.21 (1H, s), 7.14 (1H, s), 7.17-7.25 (5H, m), 7.36-7.48 (3H, m), 7.54 (2H, d, J = 7.2 Hz).
【０５２６】
参考例148
【化１９９】
2014167021.tif 000215
【０５２７】
化合物145B (４１ mg, 0.083 mg) をトリフルオロ酢酸 (2 ml) に溶解させ、室温下1時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン(2 ml) に溶解させ、飽和重曹水で中和した。得られた溶液をクエン酸水溶液で酸性にして、有機層を分離した。水層をジクロロメタンで1回抽出し、合わせた有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、12 mg (収率36%) の化合物148を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.70 (3H, s), 2.95 (3H, s), 4.36 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.95 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.96-4.98 (1H, m), 5.23 (1H, s), 5.32-5.33 (1H, m), 6.86 (1H, s), 7.21 (5H, s), 7.35-7.48 (3H, m), 7.56 (2H, d, J = 7.2 Hz).
【０５２８】
参考例149
【化２００】
2014167021.tif 000216
【０５２９】
化合物145A (100 mg, 0.189 mg) のTHF (2 ml) 溶液に室温下、2規定メチル亜鉛クロリド  THF溶液 (0.377 ml, 0.754 mmol) とテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム (10.9 mg, 0.0945 mmol) を加え、６０℃で4時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、水を加え、クロロホルムで3回抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた油状物をMSトリガー逆層カラムで精製すると、9.6 mg (収率 14%) の化合物149を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.63 (3H, s), 2.95 (3H, s), 4.34 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.68 (1H, d, J = 12.9 Hz), 5.21 (1H, s), 6.70 (1H, s), 7.18 (5H, s), 7.37-7.47 (3H, m), 7.54 (2H, d, J = 6.9 Hz).
【０５３０】
参考例150
【化２０１】
2014167021.tif 000217
【０５３１】
第一工程
参考例135第一〜第四工程に準じて合成した化合物150A (465 mg, 0.801 mmol) を4規定塩酸ジオキサン溶液 (5 ml) に溶解させ、室温下、2時間撹拌した。反応液を飽和重曹水溶液で中和し、ジクロロメタンで3回抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた油状物のうち100 mg をジクロロメタン (2 ml) に溶解させた。上記ジクロロメタン溶液に、氷冷下、トリエチルアミン (63.2 mg, 0.624 mmol)  とベンゾイルクロリド (31.9 mg, 0.312 mmol) を加え、室温で1時間撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで3回抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄すると、68 mg (収率 56%) の化合物150Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.05-3.12 (1H, m), 3,38-3.45 (1H, m), 3.64-3.70 (1H, m), 3.93-3.99 (1H, m), 4.22 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.04 (1H, s), 5.07 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.22 (1H, d, J = 10.2 Hz), 5.31 (1H, d, J = 10.2 Hz), 5.70 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.55 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.98 (2H, d, J = 6.6 Hz), 7.08-7.19 (4H, m), 7.29-7.46 (5H, m), 7.49-7.53 (2H, m), 7.87 (2H, d, J = 7.2 Hz), 8.06 (1H, brs).
第二工程
化合物150B (30 mg, 0.051 mg) をトリフルオロ酢酸 (2 ml) に溶解させ、室温下1時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン(2 ml) に溶解させ、飽和重曹水で中和した。得られた溶液をクエン酸水溶液で酸性にして、有機層を分離した。水層をジクロロメタンで1回抽出し、合わせた有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、15 mg (収率59%) の化合物150を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.91-2.98 (1H, m), 3.54-3.66 (1H, m), 3.76-3.84 (1H, m), 4.13-4.18 (1H, m), 4.28 (1H, d, J = 12.9 Hz), 5.11 (1H, s), 5.43 (1H, d, J = 12.9 Hz), 5.45 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.68 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.10-7.18 (4H, m), 7.35-7.47 (8H, m), 7.89 (2H, d, J = 7.2 Hz), 8.41 (1H, s).
【０５３２】
参考例151
【化２０２】
2014167021.tif 000218
【０５３３】
参考例150に従い、化合物151を同様の手法により合成した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.02 (3H, s), 2.69 (1H, br t, J = 10.8 Hz), 3.40-3.49 (1H, m), 3.06-3.74 (1H, m), 4.12-4.22 (1H, m), 4.20 (1H, d, J = 12.9 Hz), 5.08 (1H, s) , 5.47 (1H, d, J = 7.8 Hz), 5.50 (1H, d, J = 12.9 Hz), 6.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.12-7.21 (5H, m), 7.28-7.46 (5H, m), 8.31 (1H, brs).
【０５３４】
参考例152
【化２０３】
2014167021.tif 000219
【０５３５】
第一工程
化合物150A (50 mg, 0.801 mmol) を4規定塩酸ジオキサン溶液 (5 ml) に溶解させ、室温下、2時間撹拌した。反応液を飽和重曹水溶液で中和し、ジクロロメタンで3回抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた油状物のうち50 mg をメタノール (2 ml) に溶解させた。上記メタノール溶液に10% Pd-C (10 mg) を加え、水素気流下、接触還元反応に付した。触媒を濾過により除去し、濾液を濃縮した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、10 mg (収率 25%) の化合物152を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.74-2.78 (2H, m), 3.00-3.07 (1H, m), 3.78-3.85 (1H, m), 4.34 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.13 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.48-5.54 (1H, m), 5.10 (1H, s), 7.20-7.47 (9H, m), 7.63-7.71 (2H, m).
【０５３６】
参考例153
【化２０４】
2014167021.tif 000220
【０５３７】
第一工程
化合物150A (30 mg, 0.052 mmol) のTHF (3 ml) 溶液に10% Pd-C (10 mg) を加え、水素気流下、接触還元反応に付した。触媒を濾過により除去し、濾液を濃縮した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、20 mg (収率 79%) の化合物153を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 2.84-2.91 (1H, m), 3.18-3.25 (2H, m), 4.03-4.11 (1H, m), 4.35 (1H, d, J- = 13.2 Hz), 5.20 (1H, s), 5.24 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.49 (1H, brs), 5.70 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.73 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.16-7.20 (5H, m), 7.32-7.46 (3H, m), 7.53 (2H, d, J = 7.2 Hz).
【０５３８】
参考例154
【化２０５】
2014167021.tif 000221
【０５３９】
第一工程
参考例65の合成法に準じて合成した化合物154A (539 mg, 1.01 mmol) のDMF (10 ml) 溶液に、氷冷下、トリエチルアミン (615.7 mg, 6.08 mmol) とクロロ炭酸エチル (328.8 mg, 3.03 mmol) を加え、室温で10分間撹拌した。反応液にO,N-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩 (295.0 mg, 3.03 mmol) と、DMAP (12.3 mg, 0.101 mmol) を加え、同温度で2時間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。抽出液を3回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。はじめに n-ヘキサン-酢酸エチル (7:3, v/v)で溶出し、次いで酢酸エチルのみで溶出した。目的の画分を濃縮すると油状物として445.4 mg (収率 76%) の化合物154Bを得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.09 (3H, s), 3.52 (3H, s), 3.94 (2H, s), 4.40 (1H, brs), 4.64 (2H, s), 4.96 (1H, brs), 5.15 (2H, s), 7.06-7.15 (4H, m), 7.21 (2H, t, J = 8.7 Hz), 7.28-7.38 (3H, m), 7.43 (2H, dd, J = 5.7 Hz, 8.4 Hz), 7.52-7.54 (2H, m), 7.66 (1H, s).
第二工程
化合物154B (250 mg, 0.435 mmol) のTHF (5 ml) 溶液を−78℃に冷却し、メチルマグネシウムブロミド 0.97M THF溶液 (0.673 ml, 0.653 mmol) を加え、−20℃まで2時間かけて昇温した。反応液に1規定塩酸を加え、酢酸エチルで3回抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。はじめに クロロホルムのみで溶出し、次いでクロロホルム-メタノール (7:3, v/v)で溶出した。目的の画分を濃縮すると油状物として117.0 mg (収率 51%) の化合物154Cを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.68 (3H, s), 3.80 (2H, brs), 4.29 (2H, brs), 4.71 (2H, brs), 5.45 (2H, brs), 6.83 (2H, m), 6.92-6.98 (2H, m), 7.03-7.10 (2H, m), 7.28-7.39 (5H, m), 7.90 (1H, s).
第三工程
化合物154C (117 mg, 0.221 mmol) のジクロロメタン (2 ml) 溶液に、氷冷下、mＣＰＢＡ (52.7 mg, 0.332 mmol) を加え、室温で2時間撹拌した。反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで3回抽出した。抽出液を飽和重曹水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物をエタノール (2 ml) に溶解し、1時間還流した。溶媒を留去後、析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、54 mg (収率 49%) の化合物154Dを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.74 (1H, brs), 3.85 (1H, brs), 4.20 (2H, brs), 4.61 (1H, brs), 4.93 (1H, brs), 5,41 (2H, brs), 6.79-6.86 (2H, m), 6.91-6.96 (2H, m), 7.02-7.09 (2H, m), 7.15-7.16 (1H, m), 7.26-7.34 (5H, m), 7.56-7.65 (2H, m).
第四工程
化合物154D (54 mg, 0.107 mmol) のTHF (3 ml) 溶液に10% Pd-C (20 mg) を加え、水素気流下、接触還元反応に付した。触媒を濾過により除去し、濾液を濃縮した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、21 mg (収率 47%) の化合物154を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.90 (2H, brs), 3.95 (2H, s), 4,66 (2H, brs), 7.07-7.12 (4H, m), 7.22 (2H, t, J = 8.7 Hz), 7.29 (1H, s), 7.43-7.47 (2H, m).
【０５４０】
参考例155
【化２０６】
2014167021.tif 000222
【０５４１】
第一工程
化合物155A (WO2006/066414, 15.0 g, 38.4 mmol) のトルエン (150 mL) 溶液に氷冷下、 N,N-diisopropylethylamine (16.1 mL, 92.0 mmol)、1-methylimidazole (3.70 mL, 46.4 mmol) および2-methoxyethylamine (4.05 mL, 46.4 mmol) を順次加えた後、さらにdiphenyl chlorophosphate (9.60 mL, 46.1 mmol) を10分間かけて滴下した。反応液を氷冷下、20分間攪拌した後、アセトニトリル (50 mL) を加え、さらに2時間攪拌した。反応液に氷冷下、酢酸水溶液 (10%, 100 mL) を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水 (100 mL)、飽和重曹水 (150 mL) および飽和食塩水 (100 mL) で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸エチル / n-ヘキサン = 25% → 50%) で精製し、化合物155B (7.86 g, 46 %) を無色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.10 (6H, s), 0.93 (9H, s), 3.29 (3H, s), 3.39 (2H, m), 3.47 (2H, m), 4.56 (2H, d, J = 1.2 Hz), 5.41 (2H, s), 6.60 (1H, s), 7.35 - 7.42 (5H, m), 8.11 (1H, brt).
第二工程
化合物155B (7.70 g, 17.2 mmol) の エタノール (80 mL) 溶液に室温でアンモニア水 (40 mL) を加え、18時間攪拌した。溶媒を減圧下留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸エチル / n-ヘキサン = 75% → 100%) で精製し、化合物155C (7.15 g, 93 %) を無色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.14 (6H, s), 0.97 (9H, s), 3.28 (3H, s), 3.38 (2H, m), 3.49 (2H, m), 4.64 (2H, s), 5.53 (2H, s), 6.31 (1H, s), 7.34 - 7.49 (5H, m), 8.61 (1H, brs), 9.94 (1H, brs).
第三工程
化合物155C (7.15 g, 16.0 mmol) および炭酸カリウム (6.64 g, 48.0 mmol) のDMF (125 mL) 溶液に室温で、O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (7.97 g, 40.0 mmol) を加え、2日間攪拌した。反応液に氷冷下、水 (250 mL) を加えた後、酢酸エチル (300 mL x 2) で抽出した。抽出液を水 (300 mL)、飽和重曹水 (300 mL x 2) および飽和食塩水 (150 mL) で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー (メタノール / クロロホルム = 0% → 10%) で精製し、化合物155D (6.47 g, 88 %) を薄黄色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.11 (6H, s), 0.94 (9H, s), 3.26 (3H, s), 3.35 (4H, m), 4.66 (2H, s), 5.16 (2H, s), 5.24 (2H, s), 6.43 (1H, s), 7.31 - 7.40 (5H, m), 7.59 (1H, brs).
第四工程
化合物155D (6.47 g, 14.0 mmol) および酢酸 (0.080 mL, 1.4 mmol) のトルエン (100 mL) 溶液に室温でparaformaldehyde (0.422 g, 14.1 mmol) を加え、80℃で2時間攪拌した。溶媒を減圧下留去して得られた化合物155Eの粗生成物を精製することなく、次の工程に利用した。
第五工程
第四工程で得た化合物155Eの粗生成物のDMF (100 mL) 溶液に氷冷下、炭酸セシウム (22.7 g, 69.8 mmol) を加え1時間攪拌した。氷冷下、bromodiphenylmethane (5.20 g, 21.0 mmol) を加え、室温で19時間攪拌した。反応液に氷冷下、水 (200 mL) を加えた後、酢酸エチル (200 mL x 3) で抽出した。抽出液を水 (200 mL x 2) および飽和食塩水 (100 mL) で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた化合物155Fの粗生成物を精製することなく、次の工程に利用した。
MS: m/z = 640 [M+H]+.
第六工程
第五工程で得た化合物155Fの粗生成物のメタノール (100 mL) 溶液に室温で、塩化水素 (4 N酢酸エチル溶液, 40 mL) を加え、2.5時間攪拌した。反応液に氷冷下、水酸化ナトリウム水溶液 (2 N, 75 mL) を加え中和 (pH = 6) した後、クロロホルム (200 mL x 3) で抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー (メタノール / クロロホルム = 5% → 40%) で精製し、化合物155G (5.18 g, 3工程70 %) をオレンジ色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.16 (3H, s), 3.18 - 3.43 (3H, m), 3.60 - 3.74 (2H, m), 4.06 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.19 (1H, brs), 4.58 (1H, d, J = 14.7 Hz), 5.00 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.24 (1H, s), 5.27 (2H, s), 5.96 (1H, s), 6.78 (2H, m), 6.98 - 7.10 (3H, m), 7.30 - 7.42 (8H, m), 7.72 (2H, m).
第七工程
化合物155G (100 mg, 0.190 mmol)、(bromomethyl)cyclopropane (0.110 mL, 1.12 mmol) およびヨウ化ナトリウム (5.0 mg, 0.033 mmol) のTHF (2 mL) 溶液に室温で、カリウム tert-ブトキシド (78.0 mg, 0.695 mmol) を加え、室温で22時間攪拌した後、マイクロウェーブ照射下、100℃で10分間攪拌した。反応液に水および塩酸 (2 N) を加え (pH = 1)、クロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた化合物155Hの粗生成物を精製することなく、次の工程に利用した。
MS: m/z = 580 [M+H]+.
第八工程
第七工程で得た化合物155Hの粗生成物のDMF (2 mL) 溶液に室温で、lithium chloride (35.0 mg, 0.826 mmol) を加え、マイクロウェーブ照射下、150℃で15分間攪拌した。反応液をpreparative LCMSで精製し、化合物155 (4.3 mg, 2工程5 %) を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.16 (2H, m), 0.52 (2H, m), 0.98 (1H, m), 3.08 (3H, m), 3.20 (3H, s), 3.46 (2H, m), 3.68 (1H, dd, J = 0.6, 14.1 Hz), 3.90 (1H, m), 4.52 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.58 (1H, d, J = 14.1 Hz), 4.93 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.38 (1H, s), 6.01 (1H, s), 6.98 (2H, m), 7.11 - 7.48 (8H, m).
MS: m/z = 490 [M+H]+.
【０５４２】
参考例156
【化２０７】
2014167021.tif 000223
【０５４３】
参考例155に従い、化合物156を同様の手法により合成した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.51 (2H, m), 3.15-3.23 (6H, m), 3.46 (2H, m), 3.69 (1H, dd, J = 0.6, 14.1 Hz), 3.88 (1H, m), 4.54 (2H, d, J = 14.1 Hz), 4.58 (1H, d, J = 14.1 Hz), 4.93 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.39 (1H, s), 6.12 (1H, s), 6.97 (2H, m), 7.12 - 7.47 (8H, m).
MS: m/z = 478 [M+H]+.
【０５４４】
参考例157
【化２０８】
2014167021.tif 000224
【０５４５】
参考例155に従い、化合物157を同様の手法により合成した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.13-3.22 (1H, m), 3.18 (3H, s), 3.20 (3H, s), 3.41-3.51 (2H, m), 3.60 (1H, d, J = 13.8 Hz), 3.89 (1H, ddd, J = 3.3 Hz, 4.2 Hz, 14.4 Hz), 4.52 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.53 (1H, d, J = 13.8 Hz), 4.92 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.38 (1H, s), 5.98 (1H, s), 6.98 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.11-7.22 (3H, m), 7.36-7.48 (5H, m).
【０５４６】
参考例158
【化２０９】
2014167021.tif 000225
【０５４７】
第一工程
化合物155G (960 mg, 1.83 mmol) のTHF (100 mL) 溶液に室温で、 manganese dioxide (2.06 g, 92.0 mmol) を加え、2日間攪拌した。反応液をろ過した後、ろ液を減圧下留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸エチル / n-ヘキサン = 60% → 100%) で精製し、化合物158A (554 mg, 58 %) を薄黄色foamとして得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.96 (1H, m), 3.18 (3H, s), 3.44 (2H, m), 4.18 (1H, m), 4.56 (1H, d, J = 13.8 Hz), 4.98 (1H, d, J = 13.8 Hz), 5.28 (1H, s), 5.54 (1H, d, J = 10.5 Hz), 5.64 (1H, d, J = 10.5 Hz), 6.35 (1H, s), 6.85 (2H, m), 7.03 (2H, m), 7.18 (1H, m), 7.26 - 7.48 (8H, m), 7.64 (2H, m), 10.10 (1H, s).
第二工程
化合物158A (83.0 mg, 0.159 mmol)、pyrrolidine (0.0400 mL, 0.484 mmol) および酢酸 (0.100mL) の 塩化メチレン (4 mL) 溶液に室温で、sodium triacetoxyborohydride (136 mg, 0.642 mmol) を加え、28時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた化合物158Bの粗生成物を精製することなく、次の工程に利用した。
MS: m/z = 579 [M+H]+.
第三工程
第二工程で得た化合物158Bの粗生成物のDMF (2 mL) 溶液に室温で、lithium chloride (39.2 mg, 0.925 mmol) を加え、マイクロウェーブ照射下、150℃で15分間攪拌した。反応液を減圧下留去して得られた残さをpreparative LCMSで精製し、化合物158 (8.8 mg, 2工程11 %) を黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.84 (4H, m), 2.70-2.85 (5H, m), 3.19 (3H, s), 3.20 - 3.47 (3H, m), 3.80 (1H, m), 4.25 (1H, d, J = 14.7 Hz), 4.57 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.07 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.39 (1H, s), 6.06 (1H, s), 6.97 (2H, m), 7.12 - 7.54 (8H, m), 8.29 (1H, s).
MS: m/z = 489 [M+H]+.
【０５４８】
参考例159
【化２１０】
2014167021.tif 000226
【０５４９】
第一工程
化合物155G (950 mg, 1.81 mmol) およびN,N-diisopropylethylamine (0.380 mL, 2.18 mmol) の塩化メチレン (20 mL) 溶液に氷冷下、methanesulfonyl chloride (0.148 mL, 1.90 mmol) を滴下し、90分間攪拌した。反応液に水 (20 mL) を加え、クロロホルム (50 mL) で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた化合物159Aの粗生成物 (1.06 g) を精製することなく、次の工程に利用した。
MS: m/z = 604 [M+H]+.
第二工程
第一工程で得た化合物159Aの粗生成物 (161 mg) に室温で、dimethylamine (2 M THF溶液、2.00 mL, 4.00 mmol) を加え、3日間攪拌した。反応液に飽和食塩水 (2 mL) を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた化合物159Bの粗生成物を精製することなく、次の工程に利用した。
MS: m/z = 553 [M+H]+.
第三工程
第二工程で得た化合物159Bの粗生成物のDMF (2 mL) 溶液に室温で、lithium chloride (56.0 mg, 1.32 mmol) を加え、マイクロウェーブ照射下、150℃で30分間攪拌した。反応液を減圧下留去して得られた残さをpreparative LCMSで精製し、化合物159 (33.6 mg, 3工程27%) を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (6H, s), 2.69 (1H, d, J = 14.4 Hz), 3.19 (3H, s), 3.30 - 3.46 (3H, m), 3.76 (1H, m), 4.00 (1H, d, J = 14.4 Hz), 4.60 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.20 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.40 (1H, s), 6.01 (1H, s), 6.97 (2H, m), 7.11 - 7.42 (8H, m).
MS: m/z = 463 [M+H]+.
【０５５０】
参考例160
【化２１１】
2014167021.tif 000227
【０５５１】
第一工程
化合物159Aの粗生成物 (95.8 mg) に室温で、methylamine (2 M THF溶液、2.00 mL, 4.00 mmol) を加え、3日間攪拌した。反応液をろ過し、溶媒を減圧下留去して得られた化合物160Aの粗生成物を精製することなく、次の工程に利用した。
MS: m/z = 539 [M+H]+.
第二工程
化合物160Aの粗生成物およびヨウ化ナトリウム (100 mg, 0.667 mmol) のアセトニトリル(3 mL)懸濁液に室温で、chlorotrimethylsilane (0.0850 mL, 0.665 mmol) を加え、5時間攪拌した。反応液に水 (1 mL) を加え、溶媒を減圧下留去して得られた残さをpreparative LCMSで精製し、化合物160 (59.8 mg, 3工程84%) を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.75 (3H, s), 3.08 (1H, d, J = 13.5 Hz), 3.24 (3H, s), 3.30 - 3.40 (3H, m), 3.75 (1H, m), 4.32 (1H, d, J = 13.8 Hz), 4.66 (1H, d, J = 13.8 Hz), 5.33 (1H, s), 5.58 (1H, d, J = 13.5 Hz), 6.40 (1H, s), 6.98 (2H, m), 7.12 - 7.25 (3H, m), 7.40 - 7.51 (2H, m), 7.60 (2H, m).
MS: m/z = 449 [M+H]+.
【０５５２】
参考例161
【化２１２】
2014167021.tif 000228
【０５５３】
第一工程
化合物159Aの粗生成物 (156 mg), imidazole (19.5 mg, 0.286 mmol) および炭酸カリウム (37.7 mg, 0.273 mmol) のDMF (2 mL) 懸濁液を室温で4時間攪拌した後、水素化ナトリウム (60 %, 11.7 mg, 0.293 mmol) を加え、3日間攪拌した。反応液に酢酸水溶液 (10%) を加え、クロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた化合物161Aの粗生成物を精製することなく、次の工程に利用した。
MS: m/z = 576 [M+H]+.
第二工程
化合物161Aの粗生成物に室温で、trifluoroacetic acid (1 mL) を加え、18時間攪拌した後、60℃で3時間攪拌した。反応液を減圧下留去して得られた残さをpreparative LCMSで精製し、化合物161 (19.8 mg, 3工程16%) を薄橙色アモルファスとして得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.17 - 3.25 (1H, m), 3.21 (3H, s), 3.38 - 3.47 (2H, m), 3.82 (1H, m), 4.40 (1H, d, J = 16.5 Hz), 4.54 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.02 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.09 (1H, s), 5.32 (1H, d, J = 16.5 Hz), 5.40 (1H, s), 6.65 (1H, brs), 7.03 (2H, m), 7.15 - 7.49 (8H, m), 8.08 (1H, brs).
MS: m/z = 486 [M+H]+.
【０５５４】
参考例162
【化２１３】
2014167021.tif 000229
【０５５５】
第一工程
化合物159Aの粗生成物 (192 mg) のDMF (2 mL) 溶液に室温で、ナトリウムアジド (24.2 mg, 0.372 mmol) を加え、60℃で2時間攪拌した。反応液を減圧下留去して得られた化合物162Aの粗生成物を精製することなく、次の工程に利用した。
MS: m/z = 551 [M+H]+.
第二工程
化合物162Aの粗生成物のTHF (4 mL) 溶液に室温で、水 (0.200 mL) およびtriphenylphosphine (83.0 mg, 0.316 mmol) を順次加え、60℃で1時間攪拌した。反応液を減圧下留去して得られた残さをpreparative LCMSで精製し、化合物162B (110 mg, 3工程66 %) を無色油状物として得た。
MS: m/z = 525 [M+H]+.
第三工程
化合物162B (50.0 mg, 0.0950 mmol) およびヨウ化ナトリウム (56.2 mg, 0.375 mmol) のアセトニトリル (1 mL) 懸濁液に室温で、chlorotrimethylsilane (0.0490 mL, 0.381 mmol) を加え、6時間攪拌した。反応液に水 (0.5 mL) を加え、溶媒を減圧下留去して得られた残さをpreparative LCMSで精製し、化合物162 (25.9 mg, 63%) を薄橙色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.12 (1H, d, J = 14.7 Hz), 3.27 (3H, s), 3.35 - 3.48 (3H, m), 3.81 (1H, m), 4.65 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.31 (1H, s), 5.59 (1H, d, J = 13.5 Hz), 6.40 (1H, s), 6.98 (2H, m), 7.19 (3H, m), 7.40 (1H, m), 7.50 (2H, m), 7.62 (2H, m), 8.11 (1H, s).
MS: m/z = 435 [M+H]+.
【０５５６】
参考例163
【化２１４】
2014167021.tif 000230
【０５５７】
第一工程
化合物162B (50.0 mg, 0.0950 mmol) およびN,N-diisopropylethylamine (0.0366 mL, 0.210 mmol) のアセトニトリル (3 mL) 溶液に室温で、acetic anhydride (0.0100 mL, 0.106 mmol) を加え、6時間攪拌した。反応液を減圧下留去して得られた化合物163Aの粗生成物を精製することなく、次の工程に利用した。
MS: m/z = 567 [M+H]+.
第二工程
化合物163Aの粗生成物およびヨウ化ナトリウム (59.2 mg, 0.395 mmol) のアセトニトリル (5 mL)懸濁液に室温で、chlorotrimethylsilane (0.0487 mL, 0.381 mmol) を加え、16時間攪拌した。反応液に水 (0.5 mL) を加え、溶媒を減圧下留去して得られた残さをpreparative LCMSで精製し、化合物163 (28.1 mg, 2工程62%) を薄橙色foamとして得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.07 (3H, s), 3.24 (3H, s), 3.27 - 3.52 (4H, m), 3.67 (1H, m), 4.54 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.78 (1H, dd, J = 6.5, 14.9 Hz), 5.17 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.28 (1H, s), 5.61 (1H, s), 7.01 (2H, m), 7.01 - 7.58 (9H, m).
MS: m/z = 477 [M+H]+.
【０５５８】
参考例164
【化２１５】
2014167021.tif 000231
【０５５９】
第一工程
化合物155G (43.3 mg, 0.221 mmol) をトリフルオロ酢酸 (2 ml) に溶解させ、室温下1時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン(2 ml) に溶解させ、飽和重曹水で中和した。得られた溶液をクエン酸水溶液で酸性にして、有機層を分離した。水層をジクロロメタンで1回抽出し、合わせた有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、22 mg (収率61%) の化合物164を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.13 (6H, d, J = 6.0 Hz), 3.18-3.77 (7H, m), 3.26 (3H, s), 4.49 (1H, d, J = 12.3 Hz), 4.76 (1H, d, J = 12.3 Hz), 5.27 (2H, brs), 5.89 (1H, s), 6.90 ( 2H, d, J = 7.2 Hz), 6.98-7.14 (3H, m), 7.315-7.50 (5H, m).
【０５６０】
参考例165
【化２１６】
2014167021.tif 000232
【０５６１】
第一工程
化合物165A (WO2006/088173, 37.0 g, 108 mmol) のDMF (370 mL) 溶液に室温で、炭酸カリウム (17.9 g, 129 mmol) およびヨウ化メチル (8.03 mL, 129 mmol) を順次加えた後、1.5時間攪拌した。反応液を塩化アンモニウム (20.8 g, 390 mmol) の水 (1110 mL) 溶液に氷冷下加え、析出した固体を濾取し、水洗することにより粗生成物 (33 g) を得た。また水層を食塩で塩析した後、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた残さから粗生成物 (9 g) を得た。粗生成物を合わせてシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸エチル / n-ヘキサン = 50% → 100%) で精製し、化合物165B (36.5 g, 95 %) を白色固体として得た。
第二工程
化合物165B (36.5 g, 102 mmol) の1,4-ジオキサン (548 mL) 溶液に室温で、potassium osmate dihydrate (1.13 g, 3.06 mmol), 過ヨウ素酸ナトリウム (87.3 g, 408 mmol) および水 (365 mmol) を順次加えた後、6時間攪拌した。反応液を塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸エチル / n-ヘキサン = 50% → 100%) で精製し、化合物165C (33.0 g, 90 %) を褐色foamとして得た。
第三工程
化合物165C (1.38 g, 3.66 mmol) のトルエン (25 mL) 懸濁液に室温で、ethylenediamine (0.247 mL, 3.66 mmol) および酢酸 (0.0210 mL, 0.366 mmol) を順次加えた後、1時間攪拌し、さらに50℃で17時間攪拌した。析出した固体を濾取した後、エーテルで洗浄し、化合物165D (1.11 g, 100 %) を薄黄色固体として得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ: 3.05 (2H, m), 3.26 (1H, m), 3.63 (2H, m), 3.75 (3H, s), 3.87 (1H, m), 4.52 (1H, dd, J = 3.3, 12.6 Hz), 4.69 (1H, m), 4.99 (1H, d, J = 10.4 Hz), 5.15 (1H, d, J = 10.4 Hz), 7.35 (3H, m), 7.54 (2H, m), 8.41 (1H, s).
第四工程
化合物165D (2.77 g, 7.50 mmol), 炭酸カリウム (2.23 g, 16.1 mmol) およびヨウ化ナトリウム (102 mg, 0.680 mmol) のアセトニトリル (30 mL) 懸濁液に室温で、bromodiphenylmethane (2.26 g, 9.14 mmol) を加え、90℃で7時間攪拌した。反応液を塩酸 (2 N, 10 mL) と氷 (20 g) にあけ、クロロホルム (100 mL x 2) で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム / メタノール = 0% → 5%) で精製し、化合物165E (2.72 g, 68 %) を薄黄色固体として得た。
第五工程
化合物165E (2.72 g, 5.08 mmol) のエタノール (30 mL) 溶液に室温で、水酸化ナトリウム水溶液 (2 N, 10 mL) を加え、3日間攪拌した。反応液に室温で、塩酸 (1 N, 20 mL) を加え (pH = 1)、クロロホルム (100 mL x 2) で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム / メタノール = 0% → 10%) で精製し、化合物165F (1.77 g, 67 %) を薄黄色固体として得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ: 2.63 (1H, m), 3.16 (1H, m), 3.49 (1H, m), 3.73 (1H, m), 4.12 (2H, m), 4.56 (1H, m), 5.04 (1H, s), 5.09 (1H, d, J = 10.7 Hz), 5.19 (1H, d, J = 10.7 Hz), 7.28 - 7.53 (15H, m), 8.32 (1H, s), 8.39 (1H, s).
第六工程
化合物165F (1.77 g, 3.39 mmol) および塩化リチウム (0.515 g, 12.2 mmol) のN,N’-dimethylimidazolidinone (20 mL) 溶液を90℃で1時間攪拌した。反応液に室温で、水 (10 mL)、塩酸 (2 N, 10 mL) および水 (10 mL) を順次加えた。析出した固体を濾取し、エーテルで洗浄した後、DMF−水を加えて析出した固体を濾取し、化合物165 (599 mg, 41 %) を白色固体として得た。
1HNMR (DMSO-d6) δ: 2.60 (1H, m), 3.20 (1H, m), 3.64 (2H, m), 4.00 (2H, m), 4.55 (1H, m), 5.01 (1H, s), 7.28 - 7.47 (10H, m), 8.16 (1H, s), 11.97 (1H, brs).
MS: m/z = 432 [M+H]+.
【０５６２】
参考例166
【化２１７】
2014167021.tif 000233
【０５６３】
参考例165に従い、以下の化合物166を同様の手法により合成した。
1HNMR (DMSO-d6) δ: 1.54 (1H, d, J = 12.6 H), 1.66-1.78 (1H, m), 2.60 (1H, t, J = 9.9 Hz), 2.83 (1H, d, J = 11.7 Hz), 3.01 (1H, t, J = 11.7 Hz), 3.34-3.38 (1H, m), 3.94 (1H, d, J = 13.8 Hz), 4.44-4.59 (3H, m), 4.82(1H, d, J = 14.7 Hz), 7.06 (2H, t, J = 8.7 Hz), 7.18-7.23 (2H, m), 8.27 (1H, s), 12.84 (1H, brs).
【０５６４】
参考例167
【化２１８】
2014167021.tif 000234
【０５６５】
第一工程
化合物167A (WO2006/11674, 3.58 g, 7.61 mmol)のキシレン (30 ml)溶液に、(S)-N1-ベンジル-3-フェニルプロパン-1,2-ジアミン (Journal of the American Chemical Society; English; 127; 30; 2005; 10504, 1.83 g, 7.61 mmol) と酢酸 (0.5 ml) を加え、2時間還流した。室温まで冷却後、溶媒を留去し、得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し精製した。はじめにn-ヘキサン-酢酸エチル (9:1, v/v)で溶出し、次いでn-ヘキサン-酢酸エチル (1:1, v/v)で溶出した。目的の画分を濃縮すると油状物として 349 mg (収率7%) の化合物167Bを得た。
1HNMR (CDCl3) δ: 2.54 (1H, t, J = 9.6 Hz), 2.77 (1H, dd, J = 9.0 Hz, 13.2 Hz), 3.31 (1H, dd, J = 6.9 Hz, 9.6 Hz), 3.43-3.78 (5H, m), 4.04-4.15 (1H, m), 4.42-4.48 (1H, m), 4.62 (2H, d, J = 6.0 Hz), 5.29 (1H, d, J = 10.5 Hz), 5.43 (1H, d, J = 10.5 Hz), 6.77-6.85 (2H, m), 7.19-7.39 (14H, m), 7.60 (2H, d, J = 6.3 Hz), 8.05 (1H, s).
第二工程
化合物167B (968 mg, 1.47 mmol) のMeCN (10 ml) 溶液にBoc2O (3 ml) とDMAP (180 mg, 1.47 mmol)を加え、5時間加熱還流させた。反応液に、2規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応を停止し、2規定塩酸を用いて中和した後に、酢酸エチルで3回抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去し、得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し精製した。はじめにn-ヘキサン-酢酸エチル (6:4, v/v)で溶出し、次いで酢酸エチルのみで溶出した。目的の画分を濃縮し固体として349 mg (収率 45%) の167Cを得た。
1HNMR (CDCl3) δ: 2.54 (1H, t = 9.0 Hz), 2.76 (1H, dd, J = 9.3 Hz, 16.5 Hz), 3.31 (1H, dd, J = 6.9 Hz, 9.6 Hz), 3.45 (1H, dd, J = 3.3 Hz, 12.6 Hz), 3.51-3.78 (4H, m), 4.04-4.13 (1H, m), 4.42-4.52 (1H, m), 4.61 (2H, d, J = 6.0 Hz), 2.79 (1H, d, J = 10.2 Hz), 5.29 (1H, d, J = 10.2 Hz), 5.43 (1H, d, J = 10.2 Hz), 6.76-7.39 (11H, m), 7.60 (2H, d, J = 6.6 Hz), 8.05 (1H, s), 10.42 (1H, t, J = 5.7 Hz).
第三工程
上記化合物167C (150 mg, 0.280 mmol) をトリフルオロ酢酸 (2 ml) に溶解させ、室温下1時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン(2 ml) に溶解させ、飽和重曹水で中和した。得られた溶液をクエン酸水溶液で酸性にして、有機層を分離した。水層をジクロロメタンで1回抽出し、合わせた有機層を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、71 mg (収率57%) の化合物167を得た。
1HNMR (CDCl3) δ: 2.65 (1H, dd, J = 8.4 Hz, 9.6 Hz), 2.97 (1H, dd, J = 9 Hz, 13.5 Hz), 3.43 (1J, dd, J = 7.2 Hz, 9.6 Hz), 3.55 (1H, dd, J = 3.0 Hz, 13.2 Hz), 3.61-3.80 (4H, m), 4.15 (1H, dd, J = 4.2 Hz, 9.9 Hz), 4.51-4.60 (1H, m), 7.15-7.18 (2H, m), 7.28-7.38 (8H, m), 8.02 (1H, s), 12.04 (1H, s).
【０５６６】
参考例168
【化２１９】
2014167021.tif 000235
【０５６７】
第一工程
化合物168A (WO2006/116764, 400 mg, 0.840 mmol) のDMF (3 mL) 溶液に炭酸セシウム (821 mg, 2.52 mmol) 続いてブロモメチレンジベンゼン (311 mg, 1.26 mmol) を加え、100℃で5時間撹拌した。反応液に2N 塩酸水溶液、水、酢酸エチルを加え、酢酸エチル層を分離し、水層を酢酸エチルで1回、抽出した。合わせた抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、brineで洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。目的の画分を濃縮すると黄色オイルとして 100 mg の化合物168Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.79-1.84 (2H, m), 2.67-2.77 (1H, m), 2.84-3.05 (2H, m), 4.03 (1H, dd, J = 13.0, 4.2 Hz), 4.28 (1H, dd, J = 13.6, 6.5 Hz), 4.49 (1H, dd, J = 6.4, 3.8 Hz), 4.57 (2H, d, J = 5.7 Hz), 4.78 (1H, dd, J = 13.4, 5.7 Hz), 4.93 (1H, s), 5.27 (2H, s), 7.00 (2H, t, J = 8.8 Hz), 7.15-7.37 (14H, m), 7.57-7.63 (2H, m), 7.76 (1H, s), 10.44 (1H, t, J = 5.9 Hz).
MS: m/z = 643.20 [M+H] +.
第二工程
化合物168B (100 mg, 0.156 mmol) を アセトニトリル (3 mL) に溶解し、Boc2O (4.0 mL, 17.3 mmol) 続いてDMAP (84 mg, 0.69 mmol) を加え、80℃で6時間攪拌した。反応液を放冷し、2N 水酸化ナトリウム水溶液 (8  mL) 続いてエタノール (3 mL)を加え、60℃で2時間攪拌した。反応液に2N 塩酸水溶液、酢酸エチルを加え、酢酸エチル層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。酢酸エチル-メタノールで溶出し、目的の画分を濃縮すると84 mg の化合物168Cを得た。
MS: m/z = 536.25 [M+H] +.
第三工程
化合物168C (80 mg, 0.15 mmol) の DMI (2 mL) 溶液に塩化リチウム (19 mg, 0.45 mmol) を加え、90℃で2時間攪拌した。反応混合物に水、2N 塩酸水溶液を加え、析出した固体を濾取し、得られた固体をLCMS分取装置を用いて精製した。 溶出溶媒を留去し、残渣にイソプロピルエーテルを加え、析出した固体を濾取した。イソプロピルエーテルで洗浄、乾燥することにより、 12 mgの化合物168を得た。
MS: m/z = 446.05 [M+H]+.
【０５６８】
参考例169
【化２２０】
2014167021.tif 000236
【０５６９】
第一工程
化合物95A (WO2006/116764, 500 mg, 2.03 mmol) の エタノール (5 mL) 溶液に2, 2-ジメトキシエタンアミン (0.49 ml, 4.47 mmol) を加え、80℃で3時間撹拌した。反応液を放冷した後、室温で酢酸 (0.27 ml, 4.69 mmol) を加え、減圧下で濃縮した。得られた残渣をDMF (5 mL) に溶解し、窒素雰囲気下、DBU (0.66 mL, 4.4 mmol) 続いてヨウ化メチル (1.02 mL, 16.2 mmol) を加え、室温で3時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、酢酸エチルを加え、酢酸エチル層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液に硫酸ナトリウムを加え、ろ過、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。クロロホルム-メタノール(9:1)で溶出し、目的の画分を濃縮すると茶色オイルとして258 mg の化合物169Aを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.37 (6H, s), 3.80 (3H, s), 3.87 (2H, d, J = 4.8 Hz), 4.46 (1H, t, J = 4.8 Hz), 5.30 (2H, s), 6.75 (1H, d, J = 6.0 Hz), 7.30-7.41 (6H, m).
第二工程
化合物169A (1.00 g, 2.88 mmol) にギ酸 (31 mL) 続いて水 (5 mL) を加え、70℃で6.5時間攪拌した。反応混合物に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチル層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウムを加え、ろ過、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製した。酢酸エチル-メタノールで溶出し、目的の画分を濃縮すると無色透明油状物としてアルデヒド水和物およびメチルアセタールの混合物を得た。得られた油状物をジクロロメタン (5 mL) に溶解し、1,3-ジアミノプロパン二塩酸塩 (354 mg, 2.41 mmol) 続いて酢酸 (0.069 ml, 1.2 mmol) を加え、室温で6時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、不溶物をろ過した後、減圧下で濃縮し、化合物169Bの粗精製物を得た。
MS: m/z =326.20 [M+H]+.
第三工程
化合物169B (391 mg, 1.20 mmol) のアセトニトリル (4 mL) 溶液に炭酸カリウム (498 mg, 3.61 mmol) 続いてブロモメチレンジベンゼン (890 mg, 3.61 mmol) を加えた。反応液を90℃で2時間撹拌後、反応液に水、酢酸エチル、brineを加え、酢酸エチル層を分離し、水層を酢酸エチルで1回、抽出した。合わせた抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。酢酸エチル-メタノールで溶出し、目的の画分を濃縮すると橙色固体として 106 mg の化合物169Cを得た。
MS: m/z = 492.15 [M+H] +.
第四工程
化合物169C (105 mg, 0.214 mmol) の DMI (2 mL) 溶液に塩化リチウム (27.2 mg, 0.641 mmol) を加え、90℃で3時間攪拌した。さらに塩化リチウム (27.2 mg, 0.641 mmol) を加え、90℃で1時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をLCMS分取装置を用いて精製した。 溶出溶媒を留去し、残渣にジエチルエーテルを加え、析出した固体を濾取した。ジエチルエーテルで洗浄、乾燥することにより、 27 mgの化合物169を得た。
1H-NMR (CD3OD) δ: 1.63 (1H, dd, J = 13.4, 2.8 Hz), 1.84 (1H, br s), 2.55-2.64 (1H, m), 2.90-3.10 (2H, m), 4.30 (1H, dd, J = 14.5, 4.0 Hz), 4.52 (4H, dd, J = 14.5, 3.8 Hz), 4.63-4.75 (4H, m), 5.16 (1H, s), 6.16 (1H, d, J = 7.2 Hz), 6.78 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.16-7.32 (10H, m).
MS: m/z = 402.10 [M+H]+.
【０５７０】
参考例170
【化２２１】
2014167021.tif 000237
【０５７１】
第一工程
化合物49F (87 mg, 0.19 mmol) をエタノール (1 ml) とTHF (1 ml) に溶解し、2規定水酸化ナトリウム水溶液 (0.47 ml, 0.95 mmol) を加えて室温で1.5時間攪拌した。反応液に2規定塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 95:5→90:10, v/v) で精製し、60 mg の化合物170Aを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.48 (1H, dd, J = 13.8, 11.8 Hz), 3.27 (1H, dd, J = 14.2, 3.4 Hz), 3.73-3.80 (1H, m), 3.92 (1H, m), 4.16 (1H, m), 4.45 (2H, m), 5.34 (1H, d, J = 3.5 Hz), 5.47 (1H, d, J = 10.4 Hz), 5.52 (1H, d, J = 10.7 Hz), 6.73 (2H, d, J = 6.9 Hz), 7.18-7.42 (7H, m), 7.60 (2H, d, J = 6.9 Hz), 14.63 (1H, s).
第二工程
化合物170A (57 mg, 0.13 mmol) にトリフルオロ酢酸 (1 ml) を加えて、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と2規定塩酸でpHを3に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルム‐エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として19 mg の化合物170を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.74 (1H, t, J = 12.1 Hz), 3.10-3.22 (1H, m), 3.76 (2H, m), 4.12 (1H, q, J = 8.0 Hz), 4.44 (1H, m), 5.35 (1H, m), 5.49 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.05 (5H, m), 7.77 (1H, s), 12.05 (1H, brs).
【０５７２】
参考例171
【化２２２】
2014167021.tif 000238
【０５７３】
第一工程
化合物49B (950 mg, 3.35 mmol) と3-aminopropan-1-ol (277 mg, 3.69 mmol) と硫酸ナトリウム(1.91 g, 13.4 mmol)をトルエン (25 ml) に加え、室温で1時間攪拌した。Boc2O (0.856 ml, 3.69 mmol) を室温で加え、そのまま18時間攪拌した。さらにBoc2O (0.400 ml, 1.72 mmol) を室温で加え、そのまま60時間時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン-酢酸エチル, １:１, v/v) で精製し、無色ガム状物質として171Aを1.02 g得た。
第二工程
化合物171A (1.01 g, 2.29 mmol) とパラジウム‐活性炭素 (10%, wet, 200 mg) をエタノール (20ml) に加え、水素雰囲気下、室温で1.5時間攪拌した。セライトろ過した後、溶媒を減圧濃縮して無色オイル状物質171Bを755 mg得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.42 (5H, s), 1.49 (4H, s), 1.56-1.92 (2H, m), 2.49 (0.4H, dd, J = 13.6, 9.8 Hz), 2.62 (0.6H, dd, J = 13.6, 8.5 Hz), 2.81 (0.4H, dd, J = 13.5, 3.6 Hz), 3.16 (1.6H, m), 3.60-4.14 (4H, m), 5.13 (0.6H, d, J = 8.8 Hz), 5.19 (0.4H, d, J = 8.5 Hz), 7.22-7.37 (5H, m).
第三工程
dimethyl 3-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2,5-dicarboxylate (660 mg, 1.99 mmol) と171B (609 mg, 1.99 mmol) をトルエン (8 ml) に加え、100℃で1.5時間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 99:１, v/v) で精製し、淡黄色ガム状物質として 1.02 g の化合物171Cを得た。
第四工程
化合物171C (991 mg, 1.60 mmol) に4規定 HCl (酢酸エチル溶液, 12 ml) を加えた。室温で1時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。続いてトルエン (12 ml) と3-aminopropan-1-ol (0.244 ml, 3.19 mmol) を加え、80℃で10分攪拌した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 99:1→95:5→90:10, v/v) で精製し、黄色ガム状物質の化合物171D 341 mgと無色固体の化合物171E 338 mgを得た。
171D: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.51 (1H, d, J = 13.7 Hz), 1.97 (1H, m), 2.91 (1H, dd, J = 13.8, 9.8 Hz), 2.99-3.10 (2H, m), 3.90 (1H, td, J = 12.1, 2.5 Hz), 4.12 (2H, m), 4.25 (2H, m), 4.83 (2H, m), 5.33 (1H, d, J = 10.1 Hz), 5.51 (1H, d, J = 10.1 Hz), 6.88 (2H, m), 7.23-7.40 (7H, m), 7.68 (2H, m)
171E: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.19 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.82-1.99 (2H, m), 2.73 (1H, dd, J = 14.0, 11.3 Hz), 3.13 (1H, m), 3.35 (1H, dd, J = 14.0, 3.4 Hz), 3.63 (1H, m), 3.90-4.26 (4H, m), 4.43 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.27 (1H, t, J = 3.5 Hz), 5.31 (2H, s), 6.78 (2H, dd, J = 6.3, 3.2 Hz), 7.01 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.18 (3H, t, J = 3.1 Hz), 7.28-7.39 (3H, m), 7.67 (2H, m).
第五工程
化合物171D (329 mg, 0.673 mmol) をエタノール (2 ml) とTHF (4 ml) に溶解し、2規定水酸化ナトリウム水溶液 (1.69 ml, 3.38 mmol) を加えて室温で1時間攪拌した。反応液に2規定塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮することにより、無色固体として215 mg の化合物171Fを得た。
MS: m/z = 461 [M+H]+.
第六工程
化合物171F (50 mg, 0.11 mmol) にトリフルオロ酢酸 (2 ml) を加えて、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と2規定塩酸でpHを6に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルム‐メタノール‐エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として24 mg の化合物171を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.63 (1H, d, J = 12.6 Hz), 1.83 (1H, m), 2.96-3.29 (3H, m), 4.05 (2H,m), 4.55 (1H, dd, J = 13.2, 4.4 Hz), 5.08 (1H, dd, J = 9.2, 5.4 Hz), 5.30 (1H, s), 7.19 (5H, m), 8.09 (1H, s), 12.84 (1H, brs).
MS: m/z = 371 [M+H]+.
【０５７４】
参考例172
【化２２３】
2014167021.tif 000239
【０５７５】
参考例171に従い、化合物171Eを用いて化合物172を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.91 (2H, m), 2.94 (1H, dd, J = 14.0, 10.8 Hz), 3.11-3.21 (3H, m), 3.71 (1H, m), 4.19 (1H, m), 4.29-4.35 (1H, m), 5.08-5.14 (1H, m), 5.47 (1H, d, J = 4.0 Hz), 6.92-7.22 (5H, m), 7.71 (1H, s), 12.80 (1H, brs), 15.06 (1H, brs).
MS: m/z = 371 [M+H]+.
【０５７６】
参考例173
【化２２４】
2014167021.tif 000240
【０５７７】
第一工程
化合物171F (159 mg, 0.345 mmol) をジフェニルエーテル (2.5 ml) に加え、マイクロウェーブ照射下、245℃で1時間攪拌した。反応液をn-ヘキサンにあけ、析出した固体を濾取した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 95:5→90:10, v/v) で精製し、化合物173Aを得た。
第二工程
第一工程で得られた化合物173Aにトリフルオロ酢酸 (1 ml) を加えて、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と2規定塩酸でpHを6に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、塩化メチレン−エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として10 mg の化合物173を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.55-1.86 (2H, m), 2.84-3.26 (3H, m), 3.92-4.09 (2H, m), 4.55 (2H, m), 5.15 (1H, s), 5.89 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.17 (6H, m), 12.11 (1H, brs)
MS: m/z = 327 [M+H]+.
【０５７８】
参考例174
【化２２５】
2014167021.tif 000241
【０５７９】
参考例173に従い、化合物174を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.86 (2H, m), 2.87 (1H, t, J = 12.3 Hz), 3.18 (2H, m), 3.68 (1H, t, J = 10.4 Hz), 4.16 (1H, d, J = 10.1 Hz), 4.29 (1H, d, J = 12.4 Hz), 4.71 (1H, d, J = 9.2 Hz), 5.37 (1H, d, J = 3.5 Hz), 5.75 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.00 (6H, m), 12.51 (1H, brs).
MS: m/z = 327 [M+H]+.
【０５８０】
参考例175
【化２２６】
2014167021.tif 000242
【０５８１】
第一工程
Dess-Martin Periodinane  （0.3M, 塩化メチレン溶液, 25.0 ml, 7.50 mmol） に化合物2B (1.98 g, 5.48 mmol) の塩化メチレン溶液 (10 ml) を0℃で滴下した。室温で3時間攪拌の後、1規定水酸化ナトリウム水溶液にあけ、エチルエーテルで抽出した。有機層を1規定水酸化ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン-酢酸エチル, 2:1, v/v) で精製し、白色固体として化合物175Aを1.73 g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.55 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.09 (2H, s), 5.14 (2H, m), 7.22-7.35 (15H, m), 9.62 (1H, s).
第二工程
化合物175A (1.30 g, 4.59 mmol) と3-aminopropan-1-ol (379 mg, 5.05 mmol) と硫酸ナトリウム (3.26 g, 22.4 mmol) をトルエン (40 ml) に加え、室温で1時間攪拌した。Boc2O (1.17 ml, 5.05 mmol) を室温で加え、そのまま18時間攪拌した。Boc2O (1.17 ml, 5.05 mmol) と硫酸ナトリウム (3.26 g, 22.4 mmol) を加え、60時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン-酢酸エチル, １:１, v/v) で精製し、無色固体として175Bを635 mg得た。
第三工程
化合物175B (632 mg, 1.22 mmol) とパラジウム‐活性炭素 (10%, wet, 100 mg) をエタノール (10ml) とTHF (5 ml) に加え、水素雰囲気下、室温で3時間攪拌した。セライトろ過した後、溶媒を減圧濃縮して無色オイル状物質175Cを502 mg得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 1.77 (2H, m), 3.18-3.27 (1H, m), 3.43-3.51 (1H, m), 4.04 (4H, m), 4.92 (1H, d, J = 4.7 Hz), 7.28 (10H, m).
第四工程
dimethyl 3-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2,5-dicarboxylate (390 mg, 1.22 mmol) と175C (468 mg, 1.22 mmol) をトルエン (5 ml) に加え、100℃で2時間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン-酢酸エチル, １:１, v/v) で精製し、淡黄色ガム状物質として 391 mg の化合物175Dを得た。
第五工程
化合物175D (388 mg, 0.568 mmol) に4規定 HCl (酢酸エチル溶液, 4 ml) を加えた。室温で1時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。続いてトルエン (4 ml) と3-aminopropan-1-ol (0.0870 ml, 1.14 mmol) を加え、80℃で5時間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 98:2, v/v) で精製し、黄色ガム状物質の化合物175E 57 mgと茶色ガム状物質の化合物175F 44 mgを得た。
175E: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.91-2.00 (2H, m), 2.87 (1H, m), 3.78 (3H, s), 3.87 -4.15 (3H, m), 4.61 (1H, d, J = 12.1 Hz), 4.78 (2H, m), 5.33 (1H, d, J = 10.2 Hz), 5.63 (1H, d, J = 10.2 Hz), 6.95 (2H, m), 7.13-7.53 (12H, m), 7.76 (2H, m)
175F: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.83-1.97 (2H, m), 3.12-3.22 (1H, m), 3.50 (1H, m), 3.85 (3H, s), 3.90 (1H, m), 4.34-4.40 (1H, m), 4.74 (1H, d, J = 8.6 Hz), 4.84-4.89 (1H, m), 5.09 (1H, d, J = 3.3 Hz), 5.15 (1H, d, J = 9.9 Hz), 5.26 (1H, d, J = 9.6 Hz), 7.08-7.50 (13H, m), 7.65-7.77 (3H, m).
第六工程
化合物175E (57 mg, 0.10 mmol) をTHF (0.5 ml) とエタノール (0.5 ml) に溶解し、室温で2規定水酸化ナトリウム水溶液 (0.25 ml, 0.50 mmol) を加えてそのまま1時間攪拌した。1規定塩酸を加えてからクロロホルムで抽出した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 98:2, v/v) で精製し、化合物175Gを得た。
第七工程
第六工程で得られた化合物175Gにトリフルオロ酢酸 (1 ml) を加えて、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と2規定塩酸でpHを3に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルム−メタノール−エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として11 mg の化合物175を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.50 (1H, d, J = 13.1 Hz), 1.79 (1H, m), 3.17 (1H, m), 3.86 (1H, t, J = 11.0 Hz), 4.03 (1H, dd, J = 10.8, 4.1 Hz), 4.46 (1H, d, J = 12.0 Hz), 4.53 (1H, dd, J = 12.7, 4.2 Hz), 4.84 (1H, s), 5.85 (1H, d, J = 11.7 Hz), 7.22 (7H, m), 7.44 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.65 (2H, d, J = 7.3 Hz), 8.14 (1H, s), 12.75 (1H, s), 15.33 (1H, brs).
MS: m/z = 447 [M+H]+.
【０５８２】
参考例176
【化２２７】
2014167021.tif 000243
【０５８３】
参考例175に従い、化合物175Fを用いて化合物176を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.75 (2H, m), 3.17 (2H, m), 3.43 (1H, m), 3.60 (1H, d, J = 10.7 Hz), 4.31 (1H, d, J = 12.7 Hz), 4.73 (1H, d, J = 9.8 Hz), 5.52 (1H, d, J = 3.4 Hz), 5.87 (1H, dd, J = 9.9, 3.4 Hz), 7.10 (7H, m), 7.29 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.58 (2H, d, J = 7.3 Hz), 8.37 (1H, s), 12.65 (1H, brs).
MS: m/z = 447 [M+H]+.
【０５８４】
参考例177
【化２２８】
2014167021.tif 000244
【０５８５】
第一工程
文献 (Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1975 ,  p.1712) の方法に従い合成したtert-butyl pyrazolidine-1-carboxylate (275 mg, 1.60 mmol) と化合物95B (409 mg, 1.45 mmol) をピリジン (5 ml) に溶解し、室温でHATU (607 mg, 1.60 mmol) を加えてそのまま18時間攪拌した。反応液を1規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3→95:5, v/v) で精製し、黄色固体として529 mgの化合物177Aを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 1.88-2.10 (2H, m), 3.04 (1H, s), 3.31 (1H, s), 3.86 (2H, m), 4.96 (1H, d, J = 9.3 Hz), 5.45 (1H, d, J = 11.0 Hz), 6.56 (1H, d, J = 6.7 Hz), 7.29-7.43 (6H, m).
第二工程
化合物177A (525 mg, 1.31 mmol) に4規定 HCl (ジオキサン溶液, 6 ml) を加えた。室温で1.5時間攪拌した後、溶媒を減圧留去し、無色固体の化合物177B 413 mgを得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.95-2.05 (2H, m), 2.78 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.41-3.54 (2H, m), 5.11 (2H, s), 7.38 (5H, m), 7.46 (1H, d, J = 6.6 Hz), 8.36 (1H, d, J = 6.7 Hz).
第三工程
化合物177B (100 mg, 0.298 mmol) をエタノール (2 ml) に加え、2,2-diphenylacetaldehyde (58 mg, 0.30 mmol) とトリエチルアミン (0.083 ml, 0.596 mmol) と酢酸 (0.051 ml, 0.89 mmol) を加えて80℃で3時間攪拌した。反応液を水にあけ、クロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム-メタノール, 97:3→95:5→93:7→90:10, v/v) で精製し、黄色ガム状物質として106 mgの化合物177Cを得た。
MS: m/z = 478 [M+H]+.
第四工程
第三工程で得られた化合物177Cにトリフルオロ酢酸 (2 ml) を加えて、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮した後、重曹水と2規定塩酸でpHを6に調節し、クロロホルムで抽出して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、塩化メチレン−エチルエーテルを加えて析出した固体を濾取し、無色固体として7 mg の化合物177を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.95 (2H, m), 2.76 (1H, m), 2.96-3.17 (2H, m), 4.04 (1H, m), 4.68 (1H, d, J = 10.4 Hz), 5.66 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.56 (1H, d, J = 10.5 Hz), 7.03 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.17 (6H, m), 7.34 (2H, t, J = 7.3 Hz), 7.55 (2H, d, J = 7.5 Hz).
MS: m/z = 388 [M+H]+.
【０５８６】
参考例178
【化２２９】
2014167021.tif 000245
【０５８７】
参考例177に従い、化合物178を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.55 (4H, m), 2.35-7.49 (1H, m), 2.39 (1H, t, J = 12.6 Hz), 2.77 (1H, t, J = 10.0 Hz), 3.09 (1H, d, J = 11.4 Hz), 4.34 (1H, d, J = 12.8 Hz), 4.55 (1H, d, J = 10.8 Hz), 5.71 (1H, d, J = 7.0 Hz), 6.17 (1H, d, J = 10.8 Hz), 6.82 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.13-7.40 (8H, m), 7.48 (2H, d, J = 7.3 Hz).
MS: m/z = 402 [M+H]+.
【０５８８】
参考例179
【化２３０】
2014167021.tif 000246
【０５８９】
参考例177に従い、化合物179を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.31 (6H, m), 2.68 (2H, m), 3.21 (1H, m), 4.04 (1H, m), 4.40 (1H, d, J = 10.8 Hz), 5.77 (1H, t, J = 5.2 Hz), 6.26 (1H, d, J = 10.8 Hz), 6.78 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.27 (8H, m), 7.53 (2H, d, J = 7.2 Hz).
MS: m/z = 416 [M+H]+.
【０５９０】
参考例180
【化２３１】
2014167021.tif 000247
【０５９１】
参考例177に従い、化合物180を同様の手法により合成した。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.78-3.74 (7H, m), 4.17 (1H, m), 4.49 (1H, d, J = 10.8 Hz), 5.79 (1H, d, J = 7.2 Hz), 6.32 (1H, d, J = 10.8 Hz), 6.79 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.28 (8H, m), 7.55 (2H, d, J = 7.6 Hz).
MS: m/z = 418 [M+H]+.
【０５９２】
市販もしくは文献既知のアミン及び市販もしくは文献既知のハライドを用いて参考例12の方法に準じて、参考例181〜187を合成した。
【０５９３】
参考例181
【化２３２】
2014167021.tif 000248
MS: m/z = 433 [M+H]+.
【０５９４】
参考例182
【化２３３】
2014167021.tif 000249
MS: m/z = 459 [M+H]+.
【０５９５】
参考例183
【化２３４】
2014167021.tif 000250
MS: m/z = 529 [M+H]+.
【０５９６】
参考例184
【化２３５】
2014167021.tif 000251
MS: m/z = 477 [M+H]+.
【０５９７】
参考例185
【化２３６】
2014167021.tif 000252
MS: m/z = 473 [M+H]+.
【０５９８】
参考例186
【化２３７】
2014167021.tif 000253
MS: m/z = 447 [M+H]+.
【０５９９】
参考例187
【化２３８】
2014167021.tif 000254
MS: m/z = 461 [M+H]+
【０６００】
参考例188
【化２３９】
2014167021.tif 000255
参考例12及び参考例129に従い、化合物188を同様の手法により合成した。
MS: m/z = 449 [M+H]+.
【０６０１】
市販もしくは文献既知のアミン及び市販もしくは文献既知のハライドを用いて参考例95 の方法に準じて、参考例189〜229を合成した。
【０６０２】
参考例189
【化２４０】
2014167021.tif 000256
MS: m/z = 399 [M+H]+
【０６０３】
参考例190
【化２４１】
2014167021.tif 000257
MS: m/z = 488 [M+H]+
【０６０４】
参考例191
【化２４２】
2014167021.tif 000258
MS: m/z = 470 [M+H]+
【０６０５】
参考例192
【化２４３】
2014167021.tif 000259
MS: m/z = 422 [M+H]+.
【０６０６】
参考例193
【化２４４】
2014167021.tif 000260
MS: m/z = 422 [M+H]+
【０６０７】
参考例194
【化２４５】
2014167021.tif 000261
MS: m/z = 486 [M+H]+
【０６０８】
参考例195
【化２４６】
2014167021.tif 000262
MS: m/z = 365 [M+H]+
【０６０９】
参考例196
【化２４７】
2014167021.tif 000263
MS: m/z = 418 [M+H]+
【０６１０】
参考例197
【化２４８】
2014167021.tif 000264
MS: m/z = 339 [M+H]+
【０６１１】
参考例198
【化２４９】
2014167021.tif 000265
MS: m/z = 344 [M+H]+
【０６１２】
参考例199
【化２５０】
2014167021.tif 000266
MS: m/z = 383 [M+H]+
【０６１３】
参考例200
【化２５１】
2014167021.tif 000267
MS: m/z = 339 [M+H]+
【０６１４】
参考例201
【化２５２】
2014167021.tif 000268
MS: m/z = 440 [M+H]+
【０６１５】
参考例202
【化２５３】
2014167021.tif 000269
MS: m/z = 365 [M+H]+
【０６１６】
参考例203
【化２５４】
2014167021.tif 000270
MS: m/z = 396 [M+H]+
【０６１７】
参考例204
【化２５５】
2014167021.tif 000271
MS: m/z = 370 [M+H]+
【０６１８】
参考例205
【化２５６】
2014167021.tif 000272
MS: m/z = 390 [M+H]+
【０６１９】
参考例206
【化２５７】
2014167021.tif 000273
MS: m/z = 420 [M+H]+
【０６２０】
参考例207
【化２５８】
2014167021.tif 000274
MS: m/z = 350 [M+H]+
【０６２１】
参考例208
【化２５９】
2014167021.tif 000275
MS: m/z = 428 [M+H]+
【０６２２】
参考例209
【化２６０】
2014167021.tif 000276
MS: m/z = 386 [M+H]+
【０６２３】
参考例210
【化２６１】
2014167021.tif 000277
MS: m/z = 378 [M+H]+
【０６２４】
参考例211
【化２６２】
2014167021.tif 000278
MS: m/z = 366 [M+H]+
【０６２５】
参考例212
【化２６３】
2014167021.tif 000279
MS: m/z = 362 [M+H]+
【０６２６】
参考例213
【化２６４】
2014167021.tif 000280
MS: m/z = 358 [M+H]+
【０６２７】
参考例214
【化２６５】
2014167021.tif 000281
MS: m/z = 350 [M+H]+
【０６２８】
参考例215
【化２６６】
2014167021.tif 000282
MS: m/z = 350 [M+H]+
【０６２９】
参考例216
【化２６７】
2014167021.tif 000283
MS: m/z = 411 [M+H]+
【０６３０】
参考例217
【化２６８】
2014167021.tif 000284
MS: m/z = 445 [M+H]+
【０６３１】
参考例218
【化２６９】
2014167021.tif 000285
MS: m/z = 366 [M+H]+
【０６３２】
参考例219
【化２７０】
2014167021.tif 000286
MS: m/z = 354 [M+H]+
【０６３３】
参考例220
【化２７１】
2014167021.tif 000287
MS: m/z = 368 [M+H]+
【０６３４】
参考例221
【化２７２】
2014167021.tif 000288
MS: m/z = 314 [M+H]+
【０６３５】
参考例222
【化２７３】
2014167021.tif 000289
MS: m/z = 330 [M+H]+
【０６３６】
参考例223
【化２７４】
2014167021.tif 000290
MS: m/z = 346 [M+H]+
【０６３７】
参考例224
【化２７５】
2014167021.tif 000291
MS: m/z = 418 [M+H]+.
【０６３８】
参考例225
【化２７６】
2014167021.tif 000292
MS: m/z = 445 [M+H]+.
【０６３９】
参考例226
【化２７７】
2014167021.tif 000293
MS: m/z = 473 [M+H]+.
【０６４０】
参考例227
【化２７８】
2014167021.tif 000294
MS: m/z = 444 [M+H] +.
【０６４１】
参考例228
【化２７９】
2014167021.tif 000295
MS: m/z = 434 [M+H] +.
【０６４２】
参考例229
【化２８０】
2014167021.tif 000296
MS: m/z = 443 [M+H] +.
【０６４３】
参考例230
【化２８１】
2014167021.tif 000297
参考例128に従い、化合物230を同様の手法により合成した。
MS: m/z = 461 [M+H]+.
【０６４４】
参考例231
【化２８２】
2014167021.tif 000298
参考例129に従い、化合物231を同様の手法により合成した。
MS: m/z = 420 [M+H]+.
【０６４５】
参考例232
【化２８３】
2014167021.tif 000299
参考例129に従い、化合物232を同様の手法により合成した。
MS: m/z = 434 [M+H]+.
【０６４６】
参考例233
【化２８４】
2014167021.tif 000300
参考例130に従い、化合物233を同様の手法により合成した。
MS: m/z = 433 [M+H]+.
【０６４７】
参考例234
【化２８５】
2014167021.tif 000301
参考例130に従い、化合物234を同様の手法により合成した。
MS: m/z = 447 [M+H]+.
【０６４８】
参考例235
【化２８６】
2014167021.tif 000302
参考例130に従い、化合物235を同様の手法により合成した。
MS: m/z = 473 [M+H]+.
【０６４９】
参考例236
【化２８７】
2014167021.tif 000303
参考例130に従い、化合物236を同様の手法により合成した。
MS: m/z = 447 [M+H]+.
【０６５０】
参考例237
【化２８８】
2014167021.tif 000304
参考例130に従い、化合物237を同様の手法により合成した。
MS: m/z = 487 [M+H]+.
【０６５１】
参考例238
【化２８９】
2014167021.tif 000305
参考例130に従い、化合物238を同様の手法により合成した。
MS: m/z = 509 [M+H]+.
【０６５２】
参考例239
【化２９０】
2014167021.tif 000306
MS: m/z = 376 [M+H]+
参考例157に従い、化合物239を同様の手法により合成した。
【０６５３】
市販もしくは文献既知のアミン及び市販もしくは文献既知のアルコールを用いて参考例107の方法に準じて、参考例240〜245を合成した。
【０６５４】
参考例240
【化２９１】
2014167021.tif 000307
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.04-1.14 (4H, m), 4.49 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.83 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.91-4.99 (1H. m), 5.73 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.50 (1H, s), 6.70 ( 1H, d, J = 7.8 Hz), 7.12-7.30 (4H, m), 7.33-7.43 (2H, m), 7.46-7.54 (1H, m), 8.06 (1H, d, J = 7.5 Hz).
【０６５５】
参考例241
【化２９２】
2014167021.tif 000308
MS: m/z = 478 [M+H] +
【０６５６】
参考例242
【化２９３】
2014167021.tif 000309
MS: m/z = 478 [M+H] +
【０６５７】
参考例243
【化２９４】
2014167021.tif 000310
MS: m/z = 478 [M+H] +
【０６５８】
参考例244
【化２９５】
2014167021.tif 000311
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.14 (6H, d, J = 6.9 Hz), 4.59 (1H, d, J = 12.6 Hz), 4.77 (1H, d, J = 12.6 Hz), 4.81-4.91 (1H, m), 5.82 (1H, d, J = 7.5 Hz), 5.82 (1H, s), 6.71 (1H, brs), 6.78 (1H, brs), 6.87 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.05 (1H, brs), 7.16 (1H, brs), 7.25 (1H, brs), 7.41 (1H, brs).
【０６５９】
参考例245
【化２９６】
2014167021.tif 000312
MS: m/z = 490 [M+H]+.
【０６６０】
参考例246
【化２９７】
2014167021.tif 000313
第一工程
化合物246A(5.30 g, 18.76 mmol)と炭酸カリウム(5.19 g, 27.53 mmol)のジメチルホルムアミド(20 ml)溶液にベンジルブロミド(3.21 g, 18.76 mmol)を加え、室温下１時間撹拌した。反応液に酢酸エチル(80 ml)を加え、不溶物をろ去後、１規定塩酸を加えた。有機層を分離し、水槽を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を１回水洗し、さらに重曹水、飽和食塩水で１回ずつ洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去すると油状物として6.98 gの化合物246Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.36 (2H, s), 7.35-7.47 (6H, m), 7.78 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.01 (1H, d, J = 2.1 Hz).
第二工程
化合物246B(3 g, 8.05 mmol)と1-chloro-3-ethynylbenzene(1.32 g, 9.66 mmol)とトリエチルアミン(4.07 g, 40.25 mmol)のジメチルホルムアミド(15 ml)溶液に、窒素雰囲気下、塩化銅(76.6 mg, 0.403 mmol)とdichlorobis(triphenylphosphine)palladium(282.5 mg, 0.403 mmol)を加え、室温で５時間撹拌した。反応液を水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた抽出液を３回水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。はじめに ヘキサンで溶出し、次いでヘキサン-酢酸エチル (7:3, v/v) で溶出した。目的の画分を濃縮すると油状物として 3.10 g の化合物246Cを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.39 (2H, s), 7.21-7.46 (9H, m), 7.62 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.4 Hz).
第三工程
化合物246C(3.10 g, 8.05 mmol)のメタノール(30 ml)溶液に10%パラジウムカーボン(620 mg, 20 wt%)を加え、室温下、１気圧水素雰囲気下で撹拌した。反応液をセライトろ過し、溶媒を留去して得られた粗生成物に酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルを加え、析出した残渣をろ過し、固体として618 mg の化合物246Dを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.90 (2H, dd, J = 7.8 Hz, 10.8 Hz), 3.29 (2H, dd, J = 7.5 Hz, 10.5 Hz), 7.06-7.09 (1H, m), 7.18-7.25 (4H, m), 7.31 (1H, dd, J = 2.1 Hz, 8.7 Hz), 8.05 (1H, d, J = 8.4 Hz).
第四工程
化合物246D(2.20 g, 7.45 mmol)にポリリン酸(20 g)を加え、200℃で１時間撹拌した。室温まで放冷後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた抽出液を飽和重曹水で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、精製した。はじめに ヘキサンで溶出し、次いでヘキサン-酢酸エチル (7:3, v/v) で溶出した。目的の画分を濃縮すると油状物として 1.05 g の化合物246Eを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.17 (4H, s), 7.24 (2H, d, J = 2.1 Hz), 7.32 (2H, dd, J = 2.1 Hz, 8.4 Hz, 8.00 (2H, d, J = 8.4 Hz).
第五工程
水素化ほう素ナトリウム(409 mg, 10.82 mmol)のメタノール(10 ml)懸濁液を1-3℃に冷却し、同温度を保ちながら化合物246E（1.0 g, 3.61 mmol）を加えた。反応液を同温度で30分間撹拌後、水を加えた。析出した固体をろ取すると、968 mgの化合物246Fを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.25 (1H, d, J = 3.0 Hz), 3.05-3.16 (2H, m), 3.27-3.38 (2H, m), 5.95 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.14-7.17 (4H, m), 7.39 (2H, d, J = 8.1 Hz).
第六工程
参考例107に従い、化合物246を同様の手法により合成した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.14 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.20 (3H, d, J = 6.9 Hz), 2.79 (1H, ddd, J = 4.5 Hz, 4.5 Hz, 14.4 Hz), 2.99-3.11 (1H, m), 3.50 (1H, ddd, J = 4.8 Hz, 4.8 Hz), 17.7 Hz), 4.21-4.33 (1H, m), 4.23 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.62-4.74 (2H, m), 5.04 (1H, s), 5.84 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.57 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.65-6.72 (2H, m), 6.89-6.92 (1H, m), 7.11-7.30 (4H, m).
【０６６１】
市販もしくは文献既知のアミン及び市販もしくは文献既知の246A-Fに相当する中間体を用いて参考例246の方法に準じて、化合物247〜284を合成した。
【０６６２】
参考例247
【化２９８】
2014167021.tif 000314
MS: m/z = 457 [M+H]+.
【０６６３】
参考例248
【化２９９】
2014167021.tif 000315
MS: m/z = 485 [M+H]+.
【０６６４】
参考例249
【化３００】
2014167021.tif 000316
MS: m/z = 471 [M+H]+.
【０６６５】
参考例250
【化３０１】
2014167021.tif 000317
MS: m/z = 457 [M+H]+.
【０６６６】
参考例251
【化３０２】
2014167021.tif 000318
MS: m/z = 521 [M+H]+.
【０６６７】
参考例252
【化３０３】
2014167021.tif 000319
MS: m/z = 485 [M+H]+.
【０６６８】
参考例253
【化３０４】
2014167021.tif 000320
MS: m/z = 471 [M+H]+.
【０６６９】
参考例254
【化３０５】
2014167021.tif 000321
MS: m/z = 487 [M+H]+.
【０６７０】
参考例255
【化３０６】
2014167021.tif 000322
MS: m/z = 469 [M+H] +.
【０６７１】
参考例256
【化３０７】
2014167021.tif 000323
MS: m/z = 470 [M+H] +.
【０６７２】
参考例257
【化３０８】
2014167021.tif 000324
MS: m/z = 434 [M+H] +.
【０６７３】
参考例258
【化３０９】
2014167021.tif 000325
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.88 (3H,m), 3.43 (2H, m), 3.69 (1H, dt, J = 16.9, 5.1 Hz), 4.01 (1H, d, J = 13.4 Hz), 4.07-4.17 (2H, m), 4.97 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.24 (1H, s), 5.50 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.73 (1H, d, J = 7.2 Hz), 6.85-6.94 (2H, m), 7.14-7.41 (6H, m), 11.73 (1H, s).
MS: m/z = 432 [M+H] +.
【０６７４】
参考例259
【化３１０】
2014167021.tif 000326
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.80 (1H, td, J = 9.6, 4.5 Hz), 2.86-2.99 (1H, m), 3.00-3.18 (1H, m), 3.67 (1H, dt, J = 17.1, 5.0 Hz), 4.03-4.19 (2H, m), 4.32-4.52 (1H, m), 5.05 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.26 (1H, s), 5.53 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.17 (1H, tt, J = 55.0, 3.5 Hz), 6.72 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.87-6.94 (2H, m), 7.12-7.27 (3H, m), 7.30-7.43 (3H, m).
MS: m/z = 438 [M+H]+.
【０６７５】
参考例260
【化３１１】
2014167021.tif 000327
MS: m/z = 460 [M+H] +.
【０６７６】
参考例261
【化３１２】
2014167021.tif 000328
MS: m/z = 474 [M+H]+.
【０６７７】
参考例262
【化３１３】
2014167021.tif 000329
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.80 (1H, dt, J = 14.2, 5.1 Hz), 2.86-2.99 (1H, m), 3.00-3.18 (1H, m), 3.68 (1H, dt, J = 16.9, 5.3 Hz), 4.05 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.07-4.32 (2H, m), 4.37-4.52 (1H, m), 4.53-4.67 (1H, m), 5.02 (1H, d, J = 13.0 Hz), 5.26 (1H, s), 5.50 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.73 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.85-6.94 (2H, m), 7.12-7.27 (3H, m), 7.30-7.43 (3H, m).
MS: m/z = 420 [M+H]+. 
【０６７８】
参考例263
【化３１４】
2014167021.tif 000330
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.76-3.00 (2H, m), 3.46-3.73 (2H, m), 4.06-4.22 (2H, m), 4.77-4.91 (1H, m), 5.15 (1H, d, J = 12.9 Hz), 5.24 (1H, s), 5.56 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.72 (1H, d, J = 7.1 Hz), 6.88-6.95 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.09-7.41 (7H, m).
MS: m/z = 456 [M+H]+
【０６７９】
参考例264
【化３１５】
2014167021.tif 000331
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.74-2.99 (2H, m), 3.62-3.73 (1H, m), 4.01-4.20 (3H, m), 5.12 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.15 (1H, d, J = 15.7 Hz), 5.34 (1H, s), 5.52 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.78 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.89-6.96 (2H, m), 7.10-7.23 (5H, m), 7.27-7.35 (3H, m), 7.43 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.79 (1H, td, J = 7.6, 1.8 Hz), 8.45-8.50 (1H, m).
MS: m/z = 465 [M+H]+.
【０６８０】
参考例265
【化３１６】
2014167021.tif 000332
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.32 (9H, s), 2.76-2.86 (1H, m), 2.87-3.01 (1H, m), 3.59-3.70 (1H, m), 4.12-4.25 (1H, m), 4.29 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.90 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.20 (1H, s), 5.49 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.81 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.91 (1H, t, J = 6.6 Hz), 7.12-7.21 (2H, m), 7.22-7.30 (1H, m), 7.33-7.38 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 7.4 Hz).
MS: m/z = 430 [M+H]+.
【０６８１】
参考例266
【化３１７】
2014167021.tif 000333
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.05 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.80 (1H, dt, J = 14.4, 5.1 Hz), 2.85-2.99 (2H, m), 3.68 (1H, dt, J = 16.8, 5.0 Hz), 3.74-3.87 (1H, m), 4.02 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.06-4.19 (1H, m), 4.98 (1H, d, J = 13.1 Hz), 5.22 (1H, s), 5.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.73 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.83-6.94 (2H, m), 7.12-7.40 (6H, m).
MS: m/z = 402 [M+H]+.
【０６８２】
参考例267
【化３１８】
2014167021.tif 000334
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.74-1.86 (2H, m), 2.71-2.82 (1H, m), 2.83-2.93 (1H, m), 2.98-3.11 (1H, m), 3.25 (3H, s), 3.39 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.62-3.74 (1H, m), 4.02-4.14 (2H, m), 4.16-4.28 (1H, m), 4.82 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.03 (1H, s), 5.76 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.58 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.64 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.89-6.97 (1H, m), 7.12-7.39 (6H, m).
MS: m/z = 446 [M+H]+.
【０６８３】
参考例268
【化３１９】
2014167021.tif 000335
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.65-2.77 (1H, m), 2.83-2.94 (1H, m), 2.97-3.10 (1H, m), 3.40 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.45-3.52 (1H, m), 3.55-3.64 (1H, m), 3.65-3.76 (1H, m), 4.00-4.15 (2H, m), 4.36-4.45 (1H, m), 4.90 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.02 (1H, s), 5.79 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.59 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.63 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.90-6.97 (1H, m), 7.13-7.39 (6H, m).
MS: m/z = 446 [M+H]+.
【０６８４】
参考例269
【化３２０】
2014167021.tif 000336
MS: m/z = 480 [M+H]+.
【０６８５】
参考例270
【化３２１】
2014167021.tif 000337
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.33 (3H, s), 2.85 (2H, m), 3.68 (1H, m), 4.16 (1H, m), 4.29 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.45 (1H, d, J = 17.1 Hz), 5.12 (1H, d, J = 13.1 Hz), 5.26 (1H, d, J = 17.4 Hz), 5.36 (1H, s), 5.55 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.74 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.89-7.38 (8H, m).
MS: m/z = 470 [M+H] +.
【０６８６】
参考例271
【化３２２】
2014167021.tif 000338
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.87 (2H, m), 3.61-3.69 (1H, m), 4.15 (1H, m), 4.18 (1H, d, J = 13.2 Hz ), 4.51 (1H, d, J = 15.9 Hz), 5.08 (1H, d, J = 13.1 Hz), 5.21 (1H, s), 5.22 (1H, d, J = 15.6 Hz), 5.52 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.72 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.89-7.32 (8H, m), 7.76 (2H, s).
MS: m/z = 471 [M+H] +.
【０６８７】
参考例272
【化３２３】
2014167021.tif 000339
MS: m/z = 476 [M+H] +
【０６８８】
参考例273
【化３２４】
2014167021.tif 000340
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.84-2.93 (1H, m), 2.98 (3H, s), 2.98-3.09 (1H, m), 3.66-3.75 (1H. m), 3.99-4.15 (1H, m), 4.06 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.80 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.03 (1H, s), 5.74 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.56 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.63 (1H, d, J = 6.6 Hz), 6.90-6.96 (1H, m), 7.14-7.37 (6H, m).
【０６８９】
参考例274
【化３２５】
2014167021.tif 000341
MS: m/z = 470 [M+H]+.
【０６９０】
参考例275
【化３２６】
2014167021.tif 000342
MS: m/z = 470 [M+H] +
【０６９１】
参考例276
【化３２７】
2014167021.tif 000343
MS: m/z = 460 [M+H] +
【０６９２】
参考例277
【化３２８】
2014167021.tif 000344
MS: m/z = 486 [M+H] +.
【０６９３】
参考例278
【化３２９】
2014167021.tif 000345
MS: m/z = 446 [M+H] +
【０６９４】
参考例279
【化３３０】
2014167021.tif 000346
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.08-1.21 (6H, m), 2.84 (1H, ddd, J = 4.8 Hz, 4.8 Hz, 14.4 Hz), 2.97-3.08 (1H, m), 3.54 (1H, ddd, J = 4.8 Hz, 6.6 Hz, 17.1 Hz), 4.09-4.26 (1H, m), 4.24 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.64-4.74 (m, 1H), 4.70 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.94 (1H, s), 5.81 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.42 (1H, dd, J = 2.7 Hz, 9.0 Hz), 6.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.89-7.12 (4H, m), 7.19-7.36 (1H, m).
【０６９５】
参考例280
【化３３１】
2014167021.tif 000347
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.15 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.20 (3H, d, J = 6.9 Hz), 2.84 (1H, ddd, J = 4.8 Hz, 5.1 Hz, 14.4 Hz), 2.96-3.07 (1H, m), 3.55 (1H, ddd, J = 4.8 Hz, 5.1 Hz, 17.4 Hz), 4.11-4.23 (1H, m), 4.21 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.65-4.74 (1H, m), 4.70 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.95 (1H, s), 5.78 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.63 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.69 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.18 ( 1H, dd, J = 2.1 Hz, 8.4 Hz), 7.23-7.26 (2H, m), 7.24 (1H, dd, J = 2.1 Hz, 8.1 Hz).
【０６９６】
参考例281
【化３３２】
2014167021.tif 000348
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.13 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.20 (3H, d, J = 6.9 Hz), 2.90-3.32 (1H, m), 3.36 (1H, ddd, J = 4.5 Hz, 4.5 Hz, 9.6 Hz), 3.42-3.51 (1H, m), 3.95-4.02 (1H, m), 4.28 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.64-4.75 (1H, m), 1.89 (1H, d, J = 12.9 Hz), 5.15 (1H, s), 5.80 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.46-6.49 (1H, m), 6.70 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.88-7.00 (2H, m), 7.03-7.06 (1H, m), 7.11-7.22 (2H, m).
【０６９７】
参考例282
【化３３３】
2014167021.tif 000349
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09-1.19 (6H, m), 2.80-3.10 (2H, m), 3.40-3.60 (1H, m), 4.16-4.41 (2H, m), 4.61-4.47 (2H, m), 5.06-5.10 (1H, m), 5.71 (0.45 H, d, J = 7.5 Hz), 5.74 (0.55H, d, J = 7.8 Hz), 6.60-6.72 (2H, m), 6.86-6.94 (1H, m), 7.10-7.46 (6H, m).
【０６９８】
参考例283
【化３３４】
2014167021.tif 000350
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.10-1.21 (6H, m), 2.75-2,86 (1H, m), 2.99-3.14 (1H, m), 4.23-4.37 (2H, m), 4,59-4.74 (2H, m), 5.04 (1H, s), 5.67-5.80 (1H, m), 6.58-6.67 (2H, m), 6.88-7.08 (1H, m), 7.11-7.38 (5H, m).
【０６９９】
参考例284
【化３３５】
2014167021.tif 000351
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.15 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.20 (3H, d, J = 6.9 Hz), 2.80 (1H, ddd, J = 4.5 Hz, 4.5 Hz, 9.9 Hz), 3.07 (1H, t, J = 3.9 Hz, 13.2 Hz, 13.2 Hz), 3.50 (1H, ddd, J = 4.2 Hz, 4.2 Hz, 18.0 Hz), 4.24 (1H, 6.9 Hz), 4.34 (1H, ddd, J = 4.2 Hz, 13.5 Hz, 13.5 Hz), 4.63-4.74 (2H, m), 5.06 (1H, s), 5.81 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.57-6.64 (2H, m), 6.65 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.82 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.90 (1H, ddd, J = 2.7 Hz, 8.4 Hz, 8.4 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 2.7 Hz, 9.0 Hz), 7.19-7.26 (2H, m).
【０７００】
参考例285
【化３３６】
2014167021.tif 000352
第一工程
化合物285A (5.00 g, 29.3 mmol) をジメチルホルムアミド (150 ml) に溶解し、炭酸カリウム (14.2 mmol) とヨードエタン (7.11 ml, 88.0mmol) を加えて室温で2時間攪拌した。反応液にヘキサンを加え、水と飽和食塩水で洗った。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去することによって無色オイル状物質285Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.60 (3H, s), 4.37 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.17 (1H, td, J = 7.9, 0.6 Hz), 7.49 (1H, ddd, J = 8.0, 1.4, 0.4 Hz), 7.68 (1H, ddd, J = 7.8, 1.4, 0.3 Hz).
第二工程
第一工程で得られた285B (5.63 g, 28.3 mmol) を四塩化炭素 (150 ml) に溶解し、N−ブロモスクシンイミド (5.55 g, 31.2 mmol) を加えて100℃で18時間攪拌した。反応液を室温まで冷ました後、水と飽和食塩水で洗った。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して8.08 gの橙色オイル状物質285Cを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.43 (3H, t, J = 7.6 Hz), 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.10 (2H, s), 7.31 (1H, t, J = 8.6 Hz), 7.57 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.84 (1H, d, J = 8.1 Hz).
第三工程
第二工程で得られた285C (2.17 g, 7.8 mmol) をアセトン (25 ml) に溶解し、4-fluorobenzenethiol (1.00 g, 7.80 mmol) と炭酸カリウム (1.62 g, 11.7 mmol) を加えて80℃で18時間攪拌した。室温まで冷ました後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗い、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル (4:1, v/v) で溶出することにより精製し、2.20 gの無色オイル状物質285Dを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.25 (2H, d, J = 7.5 Hz), 4.65 (2H, s), 6.91 (2H, t, J = 8.8 Hz), 7.19-7.31 (3H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.2, 1.4 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 7.6, 1.5 Hz).
第四工程
第三工程で得られた285D (2.20 g, 6.77 mmol) をエタノール (20 ml) に溶解し、2規定水酸化ナトリウム水溶液 (16.9 ml, 33.8 mmol) を加えて室温で3時間攪拌した。反応液に水を加え、希塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた化合物にn−ヘキサンを加え析出した残渣をろ過し、1.81 gの白色固体285Eを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.74 (2H, s), 6.95 (2H, t, J = 8.8 Hz), 7.34 (3H, m), 7.59 (1H, dd, J = 7.9, 1.5 Hz), 7.92 (1H, dd, J = 7.9, 1.3 Hz).
第五工程
第四工程で得られた285E (1.81 g, 6.10 mmol) にポリリン酸 (10.0 g) を加えて120℃で5時間攪拌した。室温まで冷ました後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧濃縮することによって得られた化合物にn−ヘキサン−酢酸エチルを加え、析出した残渣をろ過し、1.18 gの白色固体285Fを得た。 
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.28 (2H, s), 7.18 (1H, ddd, J = 9.3, 6.6, 2.3 Hz), 7.33 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J = 7.7, 1.5 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 7.9, 1.3 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 10.1, 2.9 Hz).
第六工程
化合物285F (1.17 g, 4.20 mmol) にメタノール (15 ml) を加え、0℃で水素化ホウ素ナトリウム (191 mg, 5.04 mmol) を加えて室温で2時間攪拌した。反応液を水にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去した。得られた化合物にn-ヘキサン−ジクロロメタンを加え、析出した残渣をろ過し、945 mgの白色固体285Gを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.58 (1H, d, J = 3.2 Hz), 4.46 (1H, d, J = 14.3 Hz), 4.58 (1H, d, J = 14.6 Hz), 6.33 (1H, d, J = 3.7 Hz), 6.82 (1H, td, J = 8.3, 2.9 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 8.5, 5.4 Hz), 7.20 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.33 (2H, m), 7.44 (1H, d, J = 6.9 Hz).
第七工程
参考例107と同様の手法により化合物285を合成した。
MS: m/z = 486 [M+H] +
【０７０１】
市販もしくは文献既知のアミン及び市販もしくは文献既知の285A〜285Gに相当する中間体を用いて参考例285の方法に準じて、化合物286〜359を合成した。
【０７０２】
参考例286
【化３３７】
2014167021.tif 000353
MS: m/z = 595 [M+H]+.
【０７０３】
参考例287
【化３３８】
2014167021.tif 000354
MS: m/z = 475 [M+H]+.
【０７０４】
参考例288
【化３３９】
2014167021.tif 000355
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.57 (1H, brs), 1.84-1.99 (2H, m), 2.68 (3H, d, J = 4.6 Hz), 3.08-3.17 (2H, m), 3.39 (3H, brs), 3.89 (1H, d, J = 13.4 Hz), 4.16 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.54 (1H, brs), 5.10 (1H, d, J = 12.7 Hz), 5.50 (1H, s), 5.63 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.73 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.82-7.94 (9H, m).
MS: m/z = 489 [M+H]+.
【０７０５】
参考例289
【化３４０】
2014167021.tif 000356
MS: m/z = 503 [M+H]+.
【０７０６】
参考例290
【化３４１】
2014167021.tif 000357
MS: m/z = 505 [M+H]+.
【０７０７】
参考例291
【化３４２】
2014167021.tif 000358
MS: m/z = 517 [M+H]+.
【０７０８】
参考例292
【化３４３】
2014167021.tif 000359
MS: m/z = 503 [M+H]+.
【０７０９】
参考例293
【化３４４】
2014167021.tif 000360
MS: m/z = 489 [M+H]+.
【０７１０】
参考例294
【化３４５】
2014167021.tif 000361
MS: m/z = 456 [M+H]+.
【０７１１】
参考例295
【化３４６】
2014167021.tif 000362
MS: m/z = 488 [M+H] +.
【０７１２】
参考例296
【化３４７】
2014167021.tif 000363
MS: m/z = 498 [M+H] +
【０７１３】
参考例297
【化３４８】
2014167021.tif 000364
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.21 (1H, m), 3.85 (1H, d, J = 13.4 Hz), 4.08-4.18 (3H, m), 4.28 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.10 (1H, d, J = 13.7 Hz), 5.45 (1H, s), 5.57-5.64 (2H, m), 6.82-7.50 (10H, m).
MS: m/z = 504 [M+H] +.
【０７１４】
参考例298
【化３４９】
2014167021.tif 000365
参考例107に従い、化合物298を同様の手法により合成した。
MS: m/z = 452 [M+H] +.
【０７１５】
参考例299
【化３５０】
2014167021.tif 000366
MS: m/z = 450 [M+H] +.
【０７１６】
参考例300
【化３５１】
2014167021.tif 000367
MS: m/z = 464 [M+H] +.
【０７１７】
参考例301
【化３５２】
2014167021.tif 000368
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.00(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.06 (3H, d, J = 6.9 Hz), 3.88 (1H, d, J = 13.4 Hz), 4.32 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.67 (1H, m), 4.97 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.43 (1H, s), 5.59 (2H, m), 6.84-7.45 (9H, m), 11.90 (1H, brs).
MS: m/z = 434 [M+H] +.
【０７１８】
参考例302
【化３５３】
2014167021.tif 000369
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.11 (1H, m), 0.54-0.92 (3H, m), 2.71 (1H, m), 3.85 (1H, d, J = 13.7 Hz), 4.06 (1H, d, J = 13.1 Hz), 5.06 (1H, d, J = 13.1 Hz), 5.35 (1H, s), 5.57 (2H, m), 7.15 (9H, m), 11.66 (1H, brs).
MS: m/z = 432 [M+H] +.
【０７１９】
参考例303
【化３５４】
2014167021.tif 000370
1HNMR (CDCl3) δ: 1.14 (1H, m), 1.54 (2H, m), 1.67 (1H, m), 3.60 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.39 (1H, d, J = 12.6 Hz), 5.02 (1H, s), 5.07 (1H, d, J = 12.6 Hz), 5.60 (1H, d. J = 13.5 Hz), 5.77 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.69 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.07 - 7.13 (3H, m), 7.25 - 7.44 (4H, m).
MS: m/z = 457.10 [M+H] +.
【０７２０】
参考例304
【化３５５】
2014167021.tif 000371
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.33-3.42 (1H, m), 3.84 (1H, d, J = 13.1 Hz), 3.90-4.10 (1H, m), 4.24 (1H, d, J = 13.4 Hz), 4.35-4.66 (2H, m), 5.13 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.43 (1H, s), 5.54-5.64 (2H, m), 6.80-6.95 (2H, m), 7.04-7.50 (8H, m).
MS: m/z = 438 [M+H]+.
【０７２１】
参考例305
【化３５６】
2014167021.tif 000372
MS: m/z = 487 [M+H] +.
【０７２２】
参考例306
【化３５７】
2014167021.tif 000373
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.69-3.82 (1H, m), 3.89 (1H, d, J = 13.6 Hz), 4.40 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.60-4.77 (1H, m), 5.27 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.43 (1H, s), 5.60 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.70 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.84-6.95 (1H, m), 7.08-7.55 (9H, m).
MS: m/z = 474 [M+H]+.
【０７２３】
参考例307
【化３５８】
2014167021.tif 000374
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.81 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.29 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.33 (1H, d, J = 16.2 Hz), 4.96 (1H, d, J = 16.2 Hz), 5.23 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.49 (1H, s), 5.59 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.64 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.82-6.97 (2H, m), 7.05-7.41 (10H, m), 7.80 (1H, td, J = 7.6, 1.7 Hz), 8.47 (1H, d, J = 4.9 Hz).
MS: m/z = 483 [M+H]+.
【０７２４】
参考例308
【化３５９】
2014167021.tif 000375
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.28 (9H, s), 3.86 (1H, d, J = 13.6 Hz), 4.42 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.99 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.32 (1H, s), 5.53 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.60 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.81-7.63 (10H, m).
MS: m/z = 448 [M+H]+.
【０７２５】
参考例309
【化３６０】
2014167021.tif 000376
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.03 (3H, t, J = 7.4 Hz), 3.12-3.26 (1H, m), 3.43-3.58 (1H, m), 3.85 (1H, d, J = 13.6 Hz), 4.21 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.07 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.40 (1H, s), 5.57 (1H, d, J = 13.1 Hz), 5.59 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.80-6.88 (1H, m), 6.91 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.03-7.55 (8H, m).
MS: m/z = 420 [M+H]+.
【０７２６】
参考例310
【化３６１】
2014167021.tif 000377
MS: m/z = 498 [M+H]+.
【０７２７】
参考例311
【化３６２】
2014167021.tif 000378
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.73-1.85 (2H, m), 2.96-3.07 (1H, m), 3.27 (3H, s), 3.42 (2H, t, J = 5.6 Hz), 3.56 (1H, d, J = 13.5 Hz), 3.93-4.04 (1H, m), 4.25 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.95 (1H, d, J = 12.9 Hz), 5.13 (1H, s), 5.65 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.82 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.69 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.78-6.86 (1H, m), 7.03-7.15 (3H, m), 7.17-7.47 (5H, m).
MS: m/z = 464 [M+H]+.
【０７２８】
参考例312
【化３６３】
2014167021.tif 000379
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.10 (3H, t, J = 6.9 Hz), 2.79-2.91 (1H, m), 3.41 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.46-3.69 (3H, m), 4.30 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.01 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.12 (1H, s), 5.65 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.83 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.68 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.77-6.86 (1H, m), 7.03-7.12 (3H, m), 7.16-7.46 (5H, m).
MS: m/z = 464 [M+H]+.
【０７２９】
参考例313
【化３６４】
2014167021.tif 000380
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30-1.47 (1H, m), 1.49-1.67 (1H, m), 1.73-2.02 (4H, m), 2.09-2.23 (2H, m), 3.60 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.39 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.45-4.64 (1H, m), 4.93 (1H, d, J = 12.6 Hz), 5.10 (1H, s), 5.65 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.87 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.67 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.76-6.85 (1H, m), 7.08 (2H, d, J = 3.8 Hz), 7.16 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.23-7.31 (1H, m), 7.34-7.48 (2H, m).
MS: m/z = 510 [M+H]+.
【０７３０】
参考例314
【化３６５】
2014167021.tif 000381
MS: m/z = 476 [M+H]+.
【０７３１】
参考例315
【化３６６】
2014167021.tif 000382
MS: m/z = 488 [M+H] +.
【０７３２】
参考例316
【化３６７】
2014167021.tif 000383
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.83 (1H, d, J = 13.4 Hz), 4.34 (1H, d, J = 13.1 Hz), 4.67 (1H, d, J = 15.9 Hz), 5.05 (1H, d, J = 15.9 Hz), 5.20 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.33 (1H, s), 5.60 (1H, d, J = 13.8 Hz), 5.64 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.87 (3H, m), 7.05-7.19 (4H, m), 7.35-7.44 (2H, m), 7.74 (1H, d, 3.3 Hz), 7.77 (1H, d, 3.3 Hz).
【０７３３】
参考例317
【化３６８】
2014167021.tif 000384
MS: m/z = 464 [M+H] +
【０７３４】
参考例318
【化３６９】
2014167021.tif 000385
MS: m/z = 494 [M+H] +
【０７３５】
参考例319
【化３７０】
2014167021.tif 000386
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.18-3.35 (1H, m), 3.60 (1H, d, J = 13.7 Hz), 4.37 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.75-4.95 (1H, m), 5.07-5.15 (2H, m), 5.60 (1H, d, J = 13.7 Hz), 5.85 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.68 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.79-6.88 (1H, m), 7.09-7.14 (3H, m), 7.16 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.29-7.36 (1H, m), 7.36-7.41 (1H, m), 7.42-7.50 (1H, m).
MS: m/z = 524 [M+H]+.
【０７３６】
参考例320
【化３７１】
2014167021.tif 000387
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (9H, s), 0.97 (3H, d, J = 7.1 Hz), 3.61 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.43 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.84-4.92 (2H, m), 5.11 (1H, s), 5.70 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.83 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.72 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.79-6.85 (1H, m), 7.03-7.09 (2H, m), 7.16-7.24 (3H, m), 7.29-7.44 (2H, m).
MS: m/z = 476 [M+H]+.
【０７３７】
参考例321
【化３７２】
2014167021.tif 000388
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.87 (0.75 H, s), 3.01 (2.25H, s), 3.55 (1.5H, d, J = 10.2 Hz), 3.62 (0.5H, 13.5 Hz), 4.17 (0.5H, d, J = 13.2 Hz), 4.22 (1.5 Hz, J = 12.9 Hz), 4.97 (1H, d, J = 12.9 Hz), 5.02 (0.25H, s), 5.11 (0.75H, s), 5.63 (0.75H, d, J = 13.5 Hz), 5.77-5.83 (1.25H, m), 6.64-6.68 (1H, m), 6.76-6.85 (1H, m), 7.01 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.05-7.13 (2H, m), 7.17-7.45 (3H, m).
【０７３８】
参考例322
【化３７３】
2014167021.tif 000389
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.63 (1H, d, J = 13.4 Hz), 4.51-4.59 (2H, m), 4.68-4.98 (4H, m), 5.13 (1H, d, J = 12.9 Hz), 5.28 (1H, s), 5.71 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.85 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.77 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.82-6.89 (1H, m), 7.12 (2H, d, J = 3.5 Hz), 7.24 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.33 (2H, d, J = 4.4 Hz), 7.39 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.42-7.50 (1H, m).
MS: m/z = 470 [M+H]+.
【０７３９】
参考例323
【化３７４】
2014167021.tif 000390
MS: m/z = 450 [M+H] +
【０７４０】
参考例324
【化３７５】
2014167021.tif 000391
MS: m/z = 482 [M+H] +
【０７４１】
参考例325
【化３７６】
2014167021.tif 000392
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.93 (3H, s), 3.13 (1H, m), 3.86 (1H, d, J = 13.6 Hz), 4.06 (3H, m), 4.26 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.14 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.44 (1H, s), 5.60 (2H, m), 6.82-7.49 (10H, m).
MS: m/z = 478 [M+H] +.
【０７４２】
参考例326
【化３７７】
2014167021.tif 000393
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.07 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.10 (3H, d, J = 6.9 Hz), 3.70 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.37 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.75-4.85 (2H, m), 5.18 (1H, s), 5.76 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.82 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.67 (1H, dd, J = 1.2 Hz, 7.8 Hz), 6.77 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.18-7.30 (3H, m), 7.35-7.46 (2H, m).
【０７４３】
参考例327
【化３７８】
2014167021.tif 000394
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.06 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.15 (3H, d, J = 7.2 Hz), 3.60 (H, d, J = 13.5 Hz), 4.36 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.75-4.83 (2H, m), 5.10 (1H, s), 5.67 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.86 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.65 ( 1H, d, J = 8,1 Hz), 6.78 (1H, dd, J = 1.8 Hz, 8.1Hz), 7.08-7.18 (2H, m), 7.13 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.24-7.30 (1H, m), 7.33-7.36 (1H, m), 7.39-7.45 (1H, m).
【０７４４】
参考例328
【化３７９】
2014167021.tif 000395
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98 (0.4H, d, J = 7.2 Hz), 1.07 (2.6H, d, J = 6.6 Hz), 1.15 (2.6H, d, J = 6.9 Hz), 1.27 (0.4H, d, J = 0.6 Hz), 3.62 (0.9H, d, J = 13.2 Hz), 3.73 (0.1H, d, J = 13.8 Hz), 4.36 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.77-4.88 (1H, m), 4.83 (1H, d, J = 12.9 Hz), 5.07 (1H, s), 5.62 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.77 (0.1H, d, J = 7.5 Hz), 5.85 (0.9H, d, J = 7.8 Hz), 6.69-6.83 (1H, m), 6.98-7.07 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.25-7.35 (2H, m), 7.40-7.45 (1H, m).
【０７４５】
参考例329
【化３８０】
2014167021.tif 000396
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.07 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.15 (3H, d, J = 6.9 Hz), 3.63 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.37 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.77-4.8 (1H, m), 4.82 (1H, d, J = 12.6 Hz), 5.06 (1H, s), 5.60 (1H, d, J = 12.9 Hz), 5.85 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.53 (1H, dd, J = 3.0 Hz, 9.0 Hz), 6.80-6.86 (1H, m), 7.03 (1H, dd, J = 4.2 Hz, 9.0 Hz), 7.16-7.30 (3H, m), 7.35 (1H, d, J = 6.3 Hz), 7.40-7.45 (1H, m).
【０７４６】
参考例330
【化３８１】
2014167021.tif 000397
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.02 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.07-3.22 (1H, m), 3.44-3.59 (1H, m), 4.00 (1H, d, J = 13.4 Hz), 4.21 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.06 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.47-5.76 (3H, m), 6.84-6.92 (1H, m), 6.92-6.99 (1H, m), 7.04 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.10-7.52 (6H, m).
MS: m/z = 454 [M+H]+.
【０７４７】
参考例331
【化３８２】
2014167021.tif 000398
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.96 (0.79H, s), 3.00 (2.2H, s), 3.59 (0.75H, d, J = 13.2 Hz), 3.62 (0.25H, d, J = 13.8 Hz), 4.15 (0.25H, d, J = 13.2 Hz), 4.21 (0.75H, d, J = 12.9 Hz), 4.95-5.01 (2H, m), 5.07 (1H, s), 5.56 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.75-5.79 (1H, m), 5.88 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.63 (0.36H, d, J = 7.8 Hz), 6.73 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.83 (0.39H, d, J = 7.2 Hz), 7.01-7.46 (7.25H, m).
【０７４８】
参考例332
【化３８３】
2014167021.tif 000399
MS: m/z = 484 [M+H] +
【０７４９】
参考例333
【化３８４】
2014167021.tif 000400
MS: m/z = 484 [M+H] +.
【０７５０】
参考例334
【化３８５】
2014167021.tif 000401
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.01-3.10 (1H, m), 3.16 (3H, s), 3.40 (2H, m), 3.89 (2H, d, J = 13.4 Hz), 4.19 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.06 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.49 (1H, s), 5.58 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.70 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.89-7.48 (8H, m), 11.36 (1H, s).
【０７５１】
参考例335
【化３８６】
2014167021.tif 000402
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.00-3.09 (1H, m), 3.15 (3H, s), 3.39 (2H, m), 3.94 (1H, m), 4.00 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.20 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.06 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.54 (1H, s), 5.65 (2H, m), 6.86-7.50 (8H, m), 11.54 (1H, brs).
【０７５２】
参考例336
【化３８７】
2014167021.tif 000403
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.01-3.09 (1H, m), 3.15 (3H, s), 3.40 (2H, m), 3.87-3.94 (1H, m), 3.98 (1H, d, J = 13.6 Hz), 4.20 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.06 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.54 (1H, s), 5.62 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.67 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.78-7.50 (8H, m).
MS: m/z = 468 [M+H] +
【０７５３】
参考例337
【化３８８】
2014167021.tif 000404
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.07 (1H, m), 3.16 (3H, s), 3.41 (2H, s), 3.89 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.91 (1H, m), 4.19 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.06 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.48 (1H, s), 5.61 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.69 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.70-7.48 (9H, m).
MS: m/z = 468 [M+H] +
【０７５４】
参考例338
【化３８９】
2014167021.tif 000405
MS: m/z = 468 [M+H] +
【０７５５】
参考例339
【化３９０】
2014167021.tif 000406
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.14 (3H, s), 3.18 (s, 3H), 3.50 (4H, m), 4.00 (1H, d, J = 13.1 Hz), 4.49 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.77 (1H, m), 4.95 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.56 (1H, s), 5.68 (2H, m), 7.14 (8H, m).
MS: m/z = 512 [M+H] +
【０７５６】
参考例340
【化３９１】
2014167021.tif 000407
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.12 (3H, s), 3.20 (3H, s), 3.51 (4H, m), 3.96 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.53 (1H, d, J = 13.4 Hz), 4.75 (1H, m), 4.97 (1H, d, J = 13.1 Hz), 5.50 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.54 (1H, s), 5.67 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.87-7.54 (8H, m).
MS: m/z = 530 [M+H] +
【０７５７】
参考例341
【化３９２】
2014167021.tif 000408
MS: m/z = 466 [M+H] +
【０７５８】
参考例342
【化３９３】
2014167021.tif 000409
MS: m/z = 506 [M+H] +
【０７５９】
参考例343
【化３９４】
2014167021.tif 000410
MS: m/z = 522 [M+H] +
【０７６０】
参考例344
【化３９５】
2014167021.tif 000411
MS: m/z = 506 [M+H] +
【０７６１】
参考例345
【化３９６】
2014167021.tif 000412
MS: m/z = 506 [M+H] +
【０７６２】
参考例346
【化３９７】
2014167021.tif 000413
MS: m/z = 470 [M+H] +
【０７６３】
参考例347
【化３９８】
2014167021.tif 000414
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.88 (0.60H, s), 2.99 (2.40H, s), 3.67 (0.80H, d, J = 13.8 Hz), 3.73 (0.20H, d, J = 14.1 Hz), 4.16 (0.20H, d, J = 11.1 Hz), 4.20 (0.80H, d, J = 12.9 Hz), 4.97 ( 0.80H, d, J = 12.9 Hz), 4.99 (0.20H, d, J = 15 Hz), 5.10 (0.20H, s), 5.18 (0.80H, s), 5.69 (0.80H, d, J = 13.5 Hz), 5.79 (0.20H, d, J = 7.8 Hz), 5.85 (0.80H, d, J = 7.5 Hz), 5.88 (0.20H, J = 13.5 Hz), 6.62-6.66 (1H, m), 6.75-6.85 (1H, m), 6.98 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.03-7.16 (0.5H, m), 7.19 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.24-7.39 (2.5H, m), 7.43-7.48 (1H, m).
【０７６４】
参考例348
【化３９９】
2014167021.tif 000415
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.91 (0.75H, s), 2.99 (2.25H, s), 3.57 (0.75H, d, J = 13.8 Hz), 3.63 (0.25H, d, 13.8 Hz), 4.17 (0.25H, d, J = 12.9 Hz), 4.10 (0.75H, d, J = 12.9 Hz), 4.99 (0.75H, d, J = 12.9 Hz), 5.00 (0.25H, s), 5.01 (0.25H, d, J = 12.3 Hz), 5.10 (0.75H, s), 5.61 (0.75H, d, J = 13.5 Hz), 5.78 (0.25H, J = 7.5 Hz), 5.80 (0.25H, J = 15 Hz), 5.89 (0.75H, d, J = 7.5 Hz), 6.60 (0.75H, d, J = 8.4 Hz), 6.64 (0.25H, d, J = 7.8 Hz), 6.78 (1H, dd, J = 2.1 Hz, 8.1 Hz), 7.03 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.04-7.21 (2H, m), 7.26-7.36 (2H, m), 7.41-7.47 (1H, m).
【０７６５】
参考例349
【化４００】
2014167021.tif 000416
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.94 (0.66H, s), 3.00 (2.34H, s), 3.60 (0.78H, d, J = 13.5 Hz), 3.65 (0.22H, d, J = ３．８ Hz), 4.22 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.94-5.00 (1H, m), 5.06 (1H, s), 5.54 (0.78H, d, J = 13.2 Hz), 5.71 (0.22H, d, J = 13.8 Hz), 5.78 (0.22H, d, J = 7.5 Hz), 5.88 (0.78H, d, J = 7.8 Hz), 6.49 (1H, dd, J = 3.0 Hz, 9.0 Hz), 6.66 (0.22H, d, J = 7.8 Hz), 6.82-6.88 (1H, m), 6.97-7.13 (2H, m), 7.16-7.21 (1H, m), 7.29-7.36 (2H, m), 7.41-7.46 (1H, m).
【０７６６】
参考例350
【化４０１】
2014167021.tif 000417
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.08 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.16 (3H, d, J = 6.9 Hz), 3.63 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.37 (1H, d, J = 12.6 Hz), 4.78-4.87 (1H, m), 5.10 (1H, s), 5.67 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.82 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.65 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.96-6.99 (1H, m), 7.08-7.12 (2H, m), 7.17 (1H, d, J = 13.5 Hz), 7.25-7.32 (1H, m), 7.35-7.37 (1H, m), 7.42-7.47 (1H, m).
【０７６７】
参考例351
【化４０２】
2014167021.tif 000418
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.08 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.16 (3H, d, J = 6.9 Hz), 3.68 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.37 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.76-4.84 (2H, m), 5.18 (1H,s), 5.72 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.81 (1H, dd, J = 0.9 Hz, 7.5 Hz), 6.56 (1H, d, J = 7.2 Hz), 6.76-6.83 (1H, m), 6.90 (1H, t, J = 9.0 Hz), 7.07-7.11 (1H, m), 7.19 ( 1H, d, J = 7.5 Hz), 7.25-7.30 (1H, m), 7.35-7.45 (2H, m).
【０７６８】
参考例352
【化４０３】
2014167021.tif 000419
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.07 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.15 (3H, d, J = 7.1 Hz), 3.59 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.36 (1H, d, J = 9.9 Hz), 4.75-4.85 (2H, m), 5.11 (1H, s), 5.70 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.84 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.48-6.55 (1H, m), 6.71 (1H, dd, J = 5.4 Hz, 8.4 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 9.3 Hz), 7.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 0.9 Hz), 7.5 Hz), 7.25-7.30 (1H, m), 7.32-7.36 (1H, m), 7.39-7.45 (1H, m).
【０７６９】
参考例353
【化４０４】
2014167021.tif 000420
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.92 (0.66H, s), 3.01 (2.34H, s), 3.59 (0.78H, d, J = 13.5 Hz), 3.67 (0.22H, d, J = 13.8 Hz), 4.18 (0.22H, d, J = 13.2 Hz), 4.21 (0.78H, d, J = 12.9 Hz), 5.03 (1H, J = 12.9 Hz), 5.05 (0.22H, s), 5.10 (0.78H, s), 5.62 (0.78H, d, J = 13.5 Hz), 5.76-5.82 (0.44H, m), 5.87 (0.78H, d, J = 7.8 Hz), 6.62 (0.78H, brs), 6.68 (0.22H, d, J = 8.1 Hz), 6.85 (0.22H, d, J = 7.8 Hz), 6.98-7.04 (1.56H, m), 7.11-7.39 (3H, m), 7.44-7.49 (1H, m).
【０７７０】
参考例354
【化４０５】
2014167021.tif 000421
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.89 (0.48H, s), 3.00 (2.52H, s), 3.64 (0.84H, d, J = 13.5 Hz), 3.71 (0.16H, d, J = 13.8 Hz), 4.21 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.94 (0.84H, d, J = 12.9 Hz), 4.98 (0.16H, d, J = 12.9 Hz), 5.10 (0.16H, s), 5.19 (0.84H, s), 5.65 (0.84H, d, J = 7.5 Hz), 5.77-5.85 (1.32H, m), 6.52 (0.84H, d, J = 7.8 Hz), 6.64 (0.16H, d, J = 7.8 Hz), 6.77-6.84 (1H, m), 6.89-6.95 (1H, m), 6.99 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.07-7.25 (1H, m), 7.29-7.38 (2H, m), 7.42-7.47 (1H, m).
【０７７１】
参考例355
【化４０６】
2014167021.tif 000422
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.91 (0.48H, s), 3.00 (2.52H, s), 3.56 (d, J = 13.8 Hz), 3.62 (0.16H, d, J = 13.8 Hz), 4.18 (0.16H, d, J = 12.9 Hz), 4.20 (0.84H, d, J = 12.9 Hz), 4.96 (0.84H, d, J = 12.9 Hz), 4.98 (0.16H, d, J = 13.8 Hz), 5.03 (0.16H, s), 5.12 (0.84H, s), 5.64 (0.84H, d, J = 13.5 Hz), 5.78-5.87 (0.32H, m), 5.89 (0.84H, d, J = 7.8 Hz), 6.50-6.56 (0.84H, m), 6.63-6.69 (1.16H, m), 6.84 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 9.3 Hz),6.94-6.97 (0.16H, m), 7.02 (0.84H, d, J = 7.5 Hz), 7.13-7.23 (1H, m), 7.33-7.38 (2H, m), 7.42-7.47 (1H, m).
【０７７２】
参考例356
【化４０７】
2014167021.tif 000423
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.08 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.15 (3H, d, J = 6.9 Hz), 2.24 (3H, s), 3.68 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.38 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.76-4.85 (1H, m), 4.80 (1H, d, J = 12.6 Hz), 5.14 (1H, s), 5.72 (1H, d, J = 12.9 Hz), 5.76 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.59 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.72 (1H, t, J = 7.5 Hz), 6.99 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.17-7.27 (2H, m), 7.33-7.42 (2H, m).
【０７７３】
参考例357
【化４０８】
2014167021.tif 000424
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.10 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.16 (3H, d, J = 6.9 Hz), 3.58 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.37 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.76-4.87 (1H, m), 4.85 (1H, d, J = 12.6 Hz), 5.06 (1H, s), 5.65 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.79 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.54 (1H, s), 6.89 (1H, dd, J = 1.5 Hz, 8.4 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.14-7.19 (1H, m), 7.22-7.28 (1H, m), 7.33-7.43 (2H, m).
【０７７４】
参考例358
【化４０９】
2014167021.tif 000425
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.07 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.16 (3H, d, J = 6.9 Hz), 2.20 (3H, s), 2.23 (3H, s), 3.77 (1H, d, J = 12.6 Hz), 4.47 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.78-4.86 (1H, m), 4.88 (1H, 12.9 Hz), 5.49 (1H, d, J = 12.9 Hz), 5.83 (1H, d, J = 11.1 Hz), 5.85 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.64 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.86 (1H, J = 7.8 Hz), 7.16-7.40 (5H, m).
【０７７５】
参考例359
【化４１０】
2014167021.tif 000426
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.94 (3H, s), 3.07 (1H, m), 3.98-4.12 (4H, m), 4.25 (2H, d, J = 13.4 Hz), 5.13 (2H, d, J = 13.3 Hz), 5.56 (1H, s), 5.66 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.68 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.87-7.51 (8H, m).
【０７７６】
参考例360
【化４１１】
2014167021.tif 000427
化合物325 (46.0 mg, 0.0960 mmol) をメタノール (0.5 ml) とテトラヒドロフラン (0.5 ml) に溶解し、2規定水酸化ナトリウム水溶液 (0.241 ml, 0.482 mmol) を加えて30分攪拌した。反応液に希塩酸を加えて酸性にし、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、反応液を減圧濃縮した。得られた化合物360にn−ヘキサン−ジエチルエーテルを加え、析出した残渣をろ過し、33 mgの白色固体を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.85-2.94 (1H, m), 3.52 (2H, m), 3.89 (1H, d, J = 13.4 Hz), 3.98 (1H, td, J = 9.1, 4.5 Hz), 4.24 (1H, d, J = 13.6 Hz), 4.84 (1H, brs), 5.16 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.48 (1H, s), 5.65 (2H, m), 6.86-7.55 (9H, m).
MS: m/z = 436 [M+H] +
【０７７７】
参考例107、246、285に準じて合成したエステル体を参考例320の方法に準じて、化合物361〜382を合成した。
【０７７８】
参考例361
【化４１２】
2014167021.tif 000428
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.82 (3H, m), 3.49 (1H, brs), 3.71 (1H, dt, J = 16.7, 5.0 Hz), 4.03 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.08-4.15 (2H, m), 4.79 (1H, brs), 5.01 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.25 (1H, s), 5.51 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.72-7.41 (9H, m).
【０７７９】
参考例362
【化４１３】
2014167021.tif 000429
MS: m/z = 432 [M+H]+.
【０７８０】
参考例363
【化４１４】
2014167021.tif 000430
MS: m/z = 450 [M+H]+.
【０７８１】
参考例364
【化４１５】
2014167021.tif 000431
MS: m/z = 448 [M+H]+.
【０７８２】
参考例365
【化４１６】
2014167021.tif 000432
MS: m/z = 466 [M+H]+.
【０７８３】
参考例366
【化４１７】
2014167021.tif 000433
MS: m/z = 466 [M+H]+.
【０７８４】
参考例367
【化４１８】
2014167021.tif 000434
MS: m/z = 512 [M+H]+.
【０７８５】
参考例368
【化４１９】
2014167021.tif 000435
MS: m/z = 406 [M+H]+. 
【０７８６】
参考例369
【化４２０】
2014167021.tif 000436
MS: m/z = 420 [M+H]+.
【０７８７】
参考例370
【化４２１】
2014167021.tif 000437
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (3H, s), 1.24 (3H, s), 2.43 (1H, d, J = 13.7 Hz), 2.81-2.91 (1H, m), 2.96-3.10 (1H, m), 3.61-3.72 (1H, m), 4.02-4.14 (1H, m), 4.15 (1H, d, J = 13.7 Hz), 4.42 (1H, d, J = 14.0 Hz), 4.95 (1H, s), 5.15 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.74 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.54-6.61 (2H, m), 6.86-6.94 (1H, m), 7.11-7.39 (8H, m).
MS: m/z = 446 [M+H]+.
【０７８８】
参考例371
【化４２２】
2014167021.tif 000438
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (3H, s), 1.26 (3H, s), 2.52 (1H, d, J = 14.0 Hz), 3.56 (1H, d, J = 13.7 Hz), 4.34 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.36 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.04 (1H, s), 5.23 (1H, d, J = 13.7 Hz), 5.63 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.84 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.65 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.76-6.84 (1H, m), 7.03-7.18 (5H, m), 7.27-7.47 (4H, m).
MS: m/z = 464 [M+H]+.
【０７８９】
参考例372
【化４２３】
2014167021.tif 000439
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21-1.68 (10H, m), 2.47 (1H, d, J = 13.7 Hz), 3.55 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.34 (1H, d, J = 13.6 Hz), 4.35 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.03 (1H, s), 5.25 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.63 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.79 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.64 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.76-6.84 (1H, m), 7.03 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.06-7.10 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.28-7.37 (2H, m), 7.37-7.46 (1H, m).
MS: m/z = 504 [M+H]+.
【０７９０】
参考例373
【化４２４】
2014167021.tif 000440
MS: m/z = 450 [M+H]+.
【０７９１】
参考例374
【化４２５】
2014167021.tif 000441
MS: m/z = 492 [M+H]+.
【０７９２】
参考例375
【化４２６】
2014167021.tif 000442
MS: m/z = 445 [M+H]+.
【０７９３】
参考例376
【化４２７】
2014167021.tif 000443
MS: m/z = 512 [M+H]+.
【０７９４】
参考例377
【化４２８】
2014167021.tif 000444
MS: m/z = 492 [M+H]+.
【０７９５】
参考例378
【化４２９】
2014167021.tif 000445
MS: m/z = 478 [M+H] +
【０７９６】
参考例379
【化４３０】
2014167021.tif 000446
MS: m/z = 478 [M+H] +
【０７９７】
参考例380
【化４３１】
2014167021.tif 000447
MS: m/z = 492 [M+H] +
【０７９８】
参考例381
【化４３２】
2014167021.tif 000448
MS: m/z = 492 [M+H] +
【０７９９】
参考例382
【化４３３】
2014167021.tif 000449
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.76-2.85 (1H, m), 3.58 (2H, m), 3.92 (1H, m), 3.98 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.18 (1H, d, J = 13.6 Hz), 4.80 (1H, brs), 5.10 (1H, t, J = 8.8 Hz), 5.50-5.68 (3H, m), 6.87-7.52 (8H, m).
【０８００】
参考例383
【化４３４】
2014167021.tif 000450
第一工程
化合物383A (1.00 g, 4.42 mmol) をジクロロメタン (50 ml) に溶解し、0℃でmCPBA (2.67 g, 15.5 mmol) を加えて室温で4時間攪拌した。反応液に亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた化合物にn-ヘキサン−ジクロロメタンを加え、析出した残渣をろ過し、1.06 gの白色固体383Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.81 (2H, s), 7.29-8.12 (6H, m).
第二工程
化合物383B (1.05 g, 4.07 mmol) にメタノール (11 ml) を加え、0℃で水素化ホウ素ナトリウム (185 mg, 4.88 mmol) を加えて室温で30分攪拌した。反応液を水にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去した。得られた化合物にn-ヘキサン−ジクロロメタンを加え、析出した残渣をろ過し、1.01 gの白色固体383Cを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.84 (1H, d, J = 3.7 Hz), 4.76 (1H, d, J = 14.6 Hz), 5.25 (1H, d, J = 14.6 Hz), 6.23 (1H, d, J = 3.7 Hz), 7.28-7.96 (8H, m).
第三工程
参考例107に従い、化合物383を同様の手法により合成した。
MS: m/z = 466 [M+H] +.
【０８０１】
市販もしくは文献既知の383A-Cに相当する中間体を用いて参考例383の方法に準じて、化合物384〜389を合成した。
【０８０２】
参考例384
【化４３５】
2014167021.tif 000451
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12-1.25 (6H, m), 2.87-3.26 (3H, m), 3.42-3.67 (1H, m), 4.00-4.08 (1H, m), 4.28-4.35 (1H, m), 4.56-4.83 (3H, m), 5.10-5.30 (1H, m), 5.89-6.11 (1H, m), 6.55-6.63 (0.5H, m), 6.71-6.75 (0.5H, m), 6.84-6.94 (1H, m), 7.03-7.47 (4H, m), 8.18-8.20(0.5H, m), 8.48-8.49 (0.5H, m).
【０８０３】
参考例385
【化４３６】
2014167021.tif 000452
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.59 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.07-1.14 (4H, m), 1.19-1.28 (1H, m), 2.22-2.32 (1H, m), 2.73-3.12 (3H, m), 4.71-4.81 (1H, m), 4.83 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.96 (1H, d, J = 12.9 Hz), 5.88 (1H, d, J = 7.5 Hz), 5.89 (1H, s), 6.89 (1H, m), 7.00-7.04 (2H, m), 7.08-7.18 (2H, m), 7.22-7.27 (1H, m), 7.38 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.58-7.61 (1H, m), 7.79 (1H, d, J = 7.5 Hz).
【０８０４】
参考例386
【化４３７】
2014167021.tif 000453
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.17 (3H, d, 6.9 Hz), 3.34(2H, d, J = 12.3 Hz), 4.39 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.56-4.65 (1H, m), 4.85 (1H, d, J = 12.9 Hz), 4.93 (1H, m), 5.77 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.77-6.81 (1H, m), 6.79 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.00-7.05 (1H, m), 7.21-7.29 (2H, m), 7.32-7.42 (3H, m).
【０８０５】
参考例387
【化４３８】
2014167021.tif 000454
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.06-1.17 (6H, m), 4.02-4.17 (1H, m), 4.61-4.78 (2H, m), 5.16 (1H, d, J = 5.1 Hz), 5.72 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.54 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 6.84 (0.5H, d, J = 7.8 Hz), 6.91-7.08 (2H, m), 7.16-7.47 (4H, m), 7.56-7.59 (1H, m), 8.00 (0.5H, J = 6.3 Hz), 8.09-8.12 (0.5H, m), 8.51 (0.5H, s), 8.68 (0.5H, s).
【０８０６】
参考例388
【化４３９】
2014167021.tif 000455
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.19 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.25 (3H, d, J = 6.9 Hz), 2.76-2.91 (2H, m), 3.23-3.31 (1H, m), 4.17-4.33 (2H, m), 4,54-4.84 (2H, m), 5.18 (1H, s), 5.87 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.70 (1H, d, J = 5.1 Hz), 6.86 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.04 (1H, d, J = 5.1 Hz), 7.19-7.25 (2H, m), 7.32-7.38 (2H, m).
【０８０７】
参考例389
【化４４０】
2014167021.tif 000456
1H-NMR (DMSO-ｄ６) δ: 1.04-1.20 (6H, m), 2.83-3.02 (1H, m), 3.46-3.57 (1H, m), 3.75-3.85 (1H, m), 4.13-4.26 (1H, m), 4.32-4.50 (1H, m), 4.56-4.62 (1H, m), 4.89 (1H, d, J = 13.2 Hz), 5.36 (1H, s), 5.44-5.50 (1H, m), 6.73 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.86 (1H, t, J = 7.5 Hz), 6.95-6.98 (1H, m), 7.09-6.54 (5H, m).
【０８０８】
参考例390
【化４４１】
2014167021.tif 000457
第一工程
化合物390A (14.8 g, 115 mmol) をメタノール (200 ml) に加え、室温でナトリウムメトキシド (28%メタノール溶液, 22.2 g, 115 mmol) を加えて室温で1時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、17.3 gの白色固体を得た。そのうちの5.61 gにphthalide (5.00 g, 37.3 mmol) を加えて200℃で1時間攪拌した。反応液を水にあけ、塩酸で酸性にし、生じた白色沈殿をろ取した。クロロホルムに溶解し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた化合物にn-ヘキサン−クロロホルム−ジイソプロピルエーテルを加え、析出した残渣をろ過し、2.44 gの薄茶色固体390Bを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.61 (2H, s), 6.92 (1H, td, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 8.3, 1.3 Hz), 7.21 (1H, ddd, J = 8.7, 7.0, 1.2 Hz), 7.32-7.54 (2H, m), 7.66 (1H, td, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.92-7.99 (1H, m), 8.17 (1H, dd, J = 7.9, 1.3 Hz).
第二工程
化合物390B (2.44 g, 9.29 mmol) をジクロロメタン (30 ml) に溶解し、trifluoroacetic anhydride (1.44 ml, 10.2 mmol) とboron trifluoride etherate (0.235 ml, 1.86 mmol) を加えて室温で3時間攪拌した。反応液を水にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機層を1規定塩酸と飽和食塩水で洗い、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル (4:1, v/v) で溶出することにより精製し、1.76 gの淡黄色固体390Cを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.36 (2H, s), 7.11 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.43-7.66 (4H, m), 7.93 (1H, d, J = 6.5 Hz), 8.19 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz).
第三工程
化合物390C (1.76 g, 7.19 mmol) にメタノール (20 ml) を加え、0℃で水素化ホウ素ナトリウム (327 mg, 8.63 mmol) を加えて室温で30分攪拌した。反応液を水にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去した。得られた化合物にn-ヘキサン−ジクロロメタンを加え、析出した残渣をろ過し、1.44 gの白色固体390Dを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.75 (1H, d, J = 5.0 Hz), 5.18 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.69 (1H, d, J = 5.0 Hz), 5.89 (1H, d, J = 13.6 Hz), 6.93 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.19-7.43 (6H, m).
第四工程
参考例107と同様の手法により化合物390を合成した。
MS: m/z = 452 [M+H] +
【０８０９】
市販もしくは文献既知のアミン及び市販もしくは文献既知の390A〜Dに相当する中間体を用いて参考例390の方法に準じて、化合物391〜412を合成した。
【０８１０】
参考例391
【化４４２】
2014167021.tif 000458
MS: m/z = 418 [M+H] +.
【０８１１】
参考例392
【化４４３】
2014167021.tif 000459
MS: m/z = 416 [M+H] +.
【０８１２】
参考例393
【化４４４】
2014167021.tif 000460
MS: m/z = 458 [M+H]+.
【０８１３】
参考例394
【化４４５】
2014167021.tif 000461
MS: m/z = 434 [M+H] +.
【０８１４】
参考例395
【化４４６】
2014167021.tif 000462
MS: m/z = 390 [M+H] +.
【０８１５】
参考例396
【化４４７】
2014167021.tif 000463
MS: m/z = 468 [M+H] +
【０８１６】
参考例397
【化４４８】
2014167021.tif 000464
MS: m/z = 452 [M+H] +
【０８１７】
参考例398
【化４４９】
2014167021.tif 000465
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12-1.32 (6H, m), 4.25 (0.52H, d, J = 12.9 Hz), 4.41 (0.48H, d, J = 13.2 Hz), 4.58-4.79 (2H, m), 4.92-5.03 (2H, m), 5.73 (0.48H, d, J = 7.8 Hz), 5.89 (0.52H, d, J = 7.8 Hz), 6.12 (0.48H, d, J = 12 Hz), 6.46-6.58 (1.52H, m), 6.74-6.78 (1H, m), 6.98 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.10-7.14 (1H, m), 7.20-7.50 (4H, m).
【０８１８】
参考例399
【化４５０】
2014167021.tif 000466
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12-1.31 (6H, m), 4.25 (0.75H. d, J = 12.9 Hz), 4.43 (0.25H, d, J = 12.9 Hz), 4.53-4.60 (0.50H, m), 4.67-4.78 (1.5H, m), 4.90-5.05 (2H. m), 5.70 (0.25H, d, J = 7.8 Hz, 5.86 (0.75H, d, J = 7.5 Hz), 6.18 (0.25H, d, J = 13.5 Hz), 6.36-6.42 (0.75H, m), 6.49-6.56 (2H, m), 6.69-6.80 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.10-7.19 (0.25H, m), 7.21-7.50 (3.75H, m).
【０８１９】
参考例400
【化４５１】
2014167021.tif 000467
MS: m/z = 452 [M+H] +
【０８２０】
参考例401
【化４５２】
2014167021.tif 000468
MS: m/z = 452 [M+H] +
【０８２１】
参考例402
【化４５３】
2014167021.tif 000469
MS: m/z = 470 [M+H] +
【０８２２】
参考例403
【化４５４】
2014167021.tif 000470
MS: m/z = 436 [M+H] +
【０８２３】
参考例404
【化４５５】
2014167021.tif 000471
MS: m/z = 452 [M+H] +
【０８２４】
参考例405
【化４５６】
2014167021.tif 000472
MS: m/z = 452 [M+H] +
【０８２５】
参考例406
【化４５７】
2014167021.tif 000473
MS: m/z = 490 [M+H] +
【０８２６】
参考例407
【化４５８】
2014167021.tif 000474
MS: m/z = 436 [M+H] +
【０８２７】
参考例408
【化４５９】
2014167021.tif 000475
MS: m/z = 452 [M+H] +
【０８２８】
参考例409
【化４６０】
2014167021.tif 000476
MS: m/z = 452 [M+H] +
【０８２９】
参考例410
【化４６１】
2014167021.tif 000477
MS: m/z = 490 [M+H] +
【０８３０】
参考例411
【化４６２】
2014167021.tif 000478
MS: m/z = 506 [M+H] +
【０８３１】
参考例412
【化４６３】
2014167021.tif 000479
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.13-1.31 (12H, m), 3.28-3.37 (0.50H, m), 3.44-3.53 (0.50H, m), 4.29-4.36 (1H, m), 4.65-4.76 (2H, m), 4.98-5.05 (2H, m), 6.37 (0.5H, d, J = 12.9 Hz), 6.45 (0.5H, d, J = 7.5 Hz), 6.67 (0.5H, t, J =  7.8 Hz), 6.81 (0.5H, 7.8 Hz), 6.98-7.08 (2H, m), 7.14 (0.5Hm d, J = 7.8 Hz), 7.22-7.45 (2.5H, m).
【０８３２】
参考例413、参考例414
【化４６４】
2014167021.tif 000480
第一工程
参考例95と同様の手法で得た化合物413A (200 mg, 0.544 mmol) と6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin-11-ol (124 mg 0.554 mmol) を酢酸 (8 ml)に溶解し、水冷下で濃硫酸 (2 ml) を滴下した。室温で30分攪拌した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して413Bの粗生成物を得た。
第二工程
第一工程で得られた413Bをジクロロメタン (2 ml) に溶解し、無水酢酸 (0.154 ml, 1.63mmol) とトリエチルアミン (0.226 ml, 1.63 mmol) と4-(dimethylamino)pyridine (cat.) を加え、室温で30分攪拌した。溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム-メタノール (97:3, v/v) で溶出することにより精製し、ジアステレオマーを分割した。  それぞれメタノール (1 ml) とテトラヒドロフラン (1 ml) に溶解し、2規定水酸化ナトリウム水溶液 (0.198 ml, 0.397 mmol) を加えて室温で30分攪拌した。反応液を水にあけ、塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた化合物に酢酸エチル−ジエチルエーテルを加え、分別析出した残渣をろ過し、それぞれ化合物413（22 mg）と化合物414（20 mg）得た。
【０８３３】
参考例413
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.20 (3H, d, J = 7.4 Hz), 3.92 (1H, d, J = 13.6 Hz), 4.45 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.12 (1H, d, J = 12.8 Hz), 5.60 (4H, m), 6.87-7.60 (9H, m).
MS: m/z = 488 [M+H] +
【０８３４】
参考例414
MS: m/z = 488 [M+H] +
【０８３５】
参考例413に従い、同様の手法を用いて化合物414〜475を合成した。
【０８３６】
参考例415
【化４６５】
2014167021.tif 000481
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.16 (3H, d, J = 7.3 Hz), 3.88 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.41 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.07 (1H, d, J = 13.0 Hz), 5.42-5.52 (1H, m), 5.62 (3H, m), 6.82-7.56 (9H, m).
MS: m/z = 488 [M+H] +
【０８３７】
参考例416
【化４６６】
2014167021.tif 000482
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.35 (3H, d, J = 7.3 Hz), 3.88 (1H, d, J = 13.3 Hz), 4.44 (1H, d, J = 12.7 Hz), 5.15 (1H, d, J = 12.5 Hz), 5.16 (1H, m), 5.29 (1H, s), 5.57 (1H, d, J = 13.4 Hz), 5.64 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.81-7.45 (9H, m).
MS: m/z = 488 [M+H] +
【０８３８】
参考例417
【化４６７】
2014167021.tif 000483
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (3H, d, J = 7.2 Hz), 4.32 (1H, d, J = 13.9 Hz), 4.49 (1H, d, J = 13.1 Hz), 4.90 (1H, d, J = 13.3 Hz), 5.15 (1H, s), 5.47-5.65 (2H, m), 5.83 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.69 (1H, d, J = 6.5 Hz), 6.80-6.87 (1H, m), 7.07-7.24 (5H, m), 7.54 (1H, d, J = 7.9 Hz).
MS: m/z = 522 [M+H]+.
【０８３９】
参考例418
【化４６８】
2014167021.tif 000484
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.48 (3H, d, J = 7.1 Hz), 3.63 (1H, d, J = 13.2 Hz), 4.49 (1H, d, J = 12.6 Hz), 5.03 (1H, s), 5.28-5.45 (2H, m), 5.53 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.73 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.50 (1H, dd, J = 8.7, 2.6 Hz), 6.79-6.86 (1H, m), 6.90 (1H, d, J = 9.1 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 8.8, 5.2 Hz), 7.10 (1H, ddd, J = 8.1, 2.5, 1.2 Hz), 7.25 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.30 (1H, dd, J = 8.5, 5.5 Hz).
MS: m/z = 524 [M+H]+.
【０８４０】
参考例419
【化４６９】
2014167021.tif 000485
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (3H, d, J = 7.1 Hz), 4.28 (1H, d, J = 13.7 Hz), 4.50 (1H, d, J = 12.4 Hz), 5.17 (1H, s), 5.26-5.44 (2H, m), 5.60-5.69 (2H, m), 6.65 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.73-6.80 (1H, m), 7.01-7.21 (5H, m), 7.48 (1H, d, J = 8.0 Hz).
MS: m/z = 522 [M+H]+.
【０８４１】
参考例420
【化４７０】
2014167021.tif 000486
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (3H, d, J = 7.4 Hz), 3.51 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.48 (1H, d, J = 12.6 Hz), 5.12 (1H, s), 5.28-5.44 (2H, m), 5.60-5.70 (2H, m), 6.65 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.73-6.80 (1H, m), 7.00-7.06 (2H, m), 7.10 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.14 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.23 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 7.31 (1H, d, J = 1.9 Hz).
MS: m/z = 522 [M+H]+.
【０８４２】
参考例421
【化４７１】
2014167021.tif 000487
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53 (3H, d, J = 7.4 Hz), 3.59 (1H, d, J = 13.4 Hz), 4.51 (1H, d, J = 12.6 Hz), 5.12 (1H, s), 5.30-5.48 (2H, m), 5.62-5.70 (2H, m), 6.71 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.80-6.83 (1H, m), 7.07-7.11 (2H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.22 (1H, s), 7.28 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.1 Hz).
MS: m/z = 522 [M+H]+.
【０８４３】
参考例422
【化４７２】
2014167021.tif 000488
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (3H, d, J = 7.4 Hz), 3.59 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.48 (1H, d, J = 12.4 Hz), 5.12 (1H, s), 5.29-5.39 (2H, m), 5.66 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.73 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.61 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.2, 2.2 Hz), 7.04 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.12-7.20 (2H, m), 7.23-7.27 (1H, m), 7.31 (1H, d, J = 6.3 Hz), 7.36-7.44 (1H, m).
MS: m/z = 522 [M+H]+.
【０８４４】
参考例423
【化４７３】
2014167021.tif 000489
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (3H, d, J = 7.1 Hz), 3.69 (1H, d, J = 13.5 Hz), 4.49 (1H, d, J = 12.6 Hz), 5.21 (1H, s), 5.27 (1H, d, J = 12.6 Hz), 5.30-5.40 (1H, m), 5.70 (1H, d, J = 7.7 Hz), 5.75 (1H, d, J = 13.5 Hz), 6.65 (1H, dd, J = 7.8, 1.5 Hz), 6.73 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.15-7.22 (2H, m), 7.25-7.29 (1H, m),7.32 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.37-7.45 (1H, m).
MS: m/z = 522 [M+H]+.
【０８４５】
参考例424
【化４７４】
2014167021.tif 000490
MS: m/z = 490 [M+H]+.
【０８４６】
参考例425
【化４７５】
201416702⸱楴쉦゠〰㤴㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ卍›⽭⁺‽㤴‰䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㈴㰶牢ਾ䐼噉邀賥钼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㘱〷ㄲ琮晩㸢〲㐱㘱〷ㄲ琮晩ꃂ〰㐰㈹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲䴊㩓洠稯㴠㐠〹嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ਮ䐼噉邀볯颼볯颼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㒋㜲戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴ㜶㈰⸱楴≦㈾㄰ㄴ㜶㈰⸱楴쉦゠〰㤴㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰么前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎›⸱㐱⠠䠳‬Ɽ䨠㴠㘠㤮䠠⥺‬⸳㐶⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳‵穈Ⱙ㐠㐮‸ㄨⱈ搠‬⁊‽㈱㠮䠠⥺‬⸴㠸⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸲‸穈Ⱙ㔠〮‸ㄨⱈ猠Ⱙ㔠㔮‱ㄨⱈ洠Ⱙ㔠㘮‰ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㔮䠠⥺‬⸵㌹⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㠠ㄮ䠠⥺‬⸶㠵⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㠠ㄮ䠠⥺‬⸶㔹⠠䠱‬摤‬⁊‽⸲ⰰ㠠ㄮ䠠⥺‬⸷㠱⠠䠲‬⥭‬⸷㤲⠠䠱‬⥭‬⸷㜳ⴠ㜠㐮‵㈨ⱈ洠⸩㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㈴㰸牢ਾ䐼噉邀賥钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㘱〷ㄲ琮晩㸢〲㐱㘱〷ㄲ琮晩ꃂ〰㐰㐹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴ㄠ㐮‱㌨ⱈ搠‬⁊‽⸷‵穈Ⱙ㌠㘮‱ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㐮䠠⥺‬⸴㔵⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸲‵穈Ⱙ㔠〮‶ㄨⱈ搠‬⁊‽㈱㔮䠠⥺‬⸵㘱⠠䠱‬⥳‬⸵㐳⠠䠱‬⥭‬⸵㌶⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳‴穈Ⱙ㔠㠮‷ㄨⱈ搠‬⁊‽⸸‱穈Ⱙ㘠㘮‱ㄨⱈ搠‬⁊‽⸸‱穈Ⱙ㘠㤮″ㄨⱈ搠Ɽ䨠㴠ㄠ㠮‬⸸‱穈Ⱙ㜠ㄮ‶‭⸷ㄴ⠠䠵‬⥭ਮ䐼噉邀볯颼볯邼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㒋㤲戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴ㜶㈰⸱楴≦㈾㄰ㄴ㜶㈰⸱楴쉦゠〰㤴㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴ㄠㄮ‵㌨ⱈ搠‬⁊‽⸷‴穈Ⱙ㌠㘮‴ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㔮䠠⥺‬⸴㐴⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳′穈Ⱙ㐠㠮‷ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㈮䠠⥺‬⸵㐴㔭㔮‷ㄨⱈ洠Ⱙ㔠㘮‸ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㈮䠠⥺‬⸵㌸⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㜠㜮䠠⥺‬⸵㐹⠠䠱‬⥳‬⸶㠷㘭㤮‱㈨ⱈ洠Ⱙ㜠〮ⴸ⸷㠱⠠䠳‬⥭‬⸷㠲㜭㌮‸㌨ⱈ洠⸩戼㹲䴊㩓洠稯㴠㔠㈲嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ਮ䐼噉邀볯颼볯醼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㒋〳戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴ㜶㈰⸱楴≦㈾㄰ㄴ㜶㈰⸱楴쉦゠〰㤴㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ卍›⽭⁺‽㈵′䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㌴㰱牢ਾ䐼噉邀賥钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㘱〷ㄲ琮晩㸢〲㐱㘱〷ㄲ琮晩ꃂ〰㐰㜹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲䴊㩓洠稯㴠㔠㈲嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ਮ䐼噉邀볯颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㒋㈳戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴ㜶㈰⸱楴≦㈾㄰ㄴ㜶㈰⸱楴쉦゠〰㤴㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴ㄠ㈮‱㌨ⱈ搠‬⁊‽⸷‴穈Ⱙ㌠㜮‰ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㔮䠠⥺‬⸴㌴⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳′穈Ⱙ㐠㤮″ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㈮䠠⥺‬⸵ㄲ⠠䠱‬⥳‬⸵㘴㔭㘮‰ㄨⱈ洠Ⱙ㔠㜮‰ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㔮䠠⥺‬⸵㐸⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㜠㜮䠠⥺‬⸶㌷⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㜠ㄮ䠠⥺‬⸶㈸㘭㠮‹ㄨⱈ洠Ⱙ㜠〮ⴸ⸷㜱⠠䠲‬⥭‬⸷㈲⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㜠㜮䠠⥺‬⸷㔳⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㠠〮䠠⥺‬⸷㔵⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㠠〮䠠⥺‬⸷㜶⠠䠱‬⥳㰮牢ਾ卍›⽭⁺‽㜰‱䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㌴㰳牢ਾ䐼噉邀賥钼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㘱〷ㄲ琮晩㸢〲㐱㘱〷ㄲ琮晩ꃂ〰㐰㤹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎›⸱㈲⠠䠳‬Ɽ䨠㴠㜠ㄮ䠠⥺‬⸳㘵⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳‵穈Ⱙ㐠㐮‸ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㈮䠠⥺‬⸴〹⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳′穈Ⱙ㔠〮‹ㄨⱈ猠Ⱙ㔠㐮ⴶ⸵〶⠠䠱‬⥭‬⸵㈶⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳′穈Ⱙ㔠㠮′ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷‷穈Ⱙ㘠㘮‹ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷‴穈Ⱙ㘠㠮‴ㄨⱈ搠ⱴ䨠㴠ㄠ⸰ⰰ㌠㔮䠠⥺‬⸷㐰㜭ㄮ‴㌨ⱈ洠Ⱙ㜠ㄮ‷ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷‷穈Ⱙ㜠㐮′ㄨⱈ搠Ɽ䨠㴠㠠〮‬⸱‶穈Ⱙ㜠㔮‵ㄨⱈ搠‬⁊‽⸱‹穈⸩戼㹲䴊㩓洠稯㴠㐠㌳嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ਮ䐼噉邀볯颼볯閼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㒋㐳戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴ㜶㈰⸱楴≦㈾㄰ㄴ㜶㈰⸱楴쉦゠〰〵㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴ㄠ㐮‴㌨ⱈ搠‬⁊‽⸷″穈Ⱙ㌠㔮‴ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㐮䠠⥺‬⸴㐵⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸲‵穈Ⱙ㔠ㄮ‰ㄨⱈ搠‬⁊‽㈱㔮䠠⥺‬⸵㘱⠠䠱‬⥳‬⸵ㄳ㔭㐮‵ㄨⱈ洠Ⱙ㔠㘮‵ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㌮䠠⥺‬⸵㌷⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㜠㠮䠠⥺‬⸶ㄷ⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㜠㠮䠠⥺‬⸶㜷㘭㠮‴ㄨⱈ洠Ⱙ㜠〮ⴳ⸷ㄱ⠠䠳‬⥭‬⸷㈲⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㜠㘮䠠⥺‬⸷〴⠠䠱‬摤‬⁊‽⸸ⰲ㈠〮䠠⥺‬⸷㠴⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㈠〮䠠⥺㰮牢ਾ卍›⽭⁺‽㌴″䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㌴㰵牢ਾ䐼噉邀賥钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㘱〷ㄲ琮晩㸢〲㐱㘱〷ㄲ琮晩ꃂ〰㔰㄰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎›⸱㐱⠠䠳‬Ɽ䨠㴠㜠㌮䠠⥺‬⸳〷⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳‴穈Ⱙ㐠㔮‱ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱ㄮ䠠⥺‬⸴〹⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸲‸穈Ⱙ㔠ㄮ‹ㄨⱈ猠Ⱙ㔠㐮ⴴ⸵㠵⠠䠱‬⥭‬⸵㈶⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳″穈Ⱙ㔠㠮‷ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷‶穈Ⱙ㘠㠮‶ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷‹穈Ⱙ㜠〮‷ㄨⱈ搠Ɽ䨠㴠㠠㈮‬⸱‴穈Ⱙ㜠ㄮⴵ⸷㈲⠠䠲‬⥭‬⸷㜲㜭㔮‱㐨ⱈ洠⸩戼㹲䴊㩓洠稯㴠㐠㌳嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ਮ䐼噉邀볯颼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㒋㘳戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴ㜶㈰⸱楴≦㈾㄰ㄴ㜶㈰⸱楴쉦゠〰〵㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴ㄠ㐮‸㌨ⱈ搠‬⁊‽⸷‴穈Ⱙ㌠㜮‱ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㌮䠠⥺‬⸴〶⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸲‶穈Ⱙ㔠㈮‱ㄨⱈ搠‬⁊‽㈱㘮䠠⥺‬⸵㤲⠠䠱‬⥳‬⸵㈳㔭㐮‶ㄨⱈ洠Ⱙ㔠㜮‰ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㌮䠠⥺‬⸵〸⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㜠㜮䠠⥺‬⸶ㄹ⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㜠㤮䠠⥺‬⸷㠰⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㜠㐮䠠⥺‬⸷〲㜭㈮‹㈨ⱈ洠Ⱙ㜠㌮ⴳ⸷ㄵ⠠䠴‬⥭㰮牢ਾ卍›⽭⁺‽㌴″䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㌴㰷牢ਾ䐼噉邀賥钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㘱〷ㄲ琮晩㸢〲㐱㘱〷ㄲ琮晩ꃂ〰㔰㌰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎›⸱ㄲ⠠䠳‬Ɽ䨠㴠㜠㌮䠠⥺‬⸳〶⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳‶穈Ⱙ㐠㐮‶ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱ㄮ䠠⥺‬⸴〹⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸲‸穈Ⱙ㔠ㄮ‵ㄨⱈ猠Ⱙ㔠㐮ⴷ⸵㤵⠠䠱‬⥭‬⸵㠶⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳‴穈Ⱙ㔠㠮″ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷‶穈Ⱙ㘠㜮‰ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷″穈Ⱙ㘠㠮ⴰ⸶㠸⠠䠱‬⥭‬⸷㜰㜭㈮‶㘨ⱈ洠⸩戼㹲䴊㩓洠稯㴠㐠㌳嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ਮ䐼噉邀볯颼볯馼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㒋㠳戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴ㜶㈰⸱楴≦㈾㄰ㄴ㜶㈰⸱楴쉦゠〰〵㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴ㄠ㐮′㌨ⱈ搠‬⁊‽⸷″穈Ⱙ㌠㔮‷ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㌮䠠⥺‬⸴㔵⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸲‵穈Ⱙ㔠〮‵ㄨⱈ搠‬⁊‽㈱㔮䠠⥺‬⸵㌲⠠䠱‬⥳‬⸵㈳㔭㐮‷ㄨⱈ洠Ⱙ㔠㜮‰ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㐮䠠⥺‬⸵㜷⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㜠㘮䠠⥺‬⸶㐷⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㜠㠮䠠⥺‬⸶㤷㘭㠮‷ㄨⱈ洠Ⱙ㜠〮ⴴ⸷㘲⠠䠶‬⥭㰮牢ਾ卍›⽭⁺‽㌴″䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㌴㰹牢ਾ䐼噉邀賥钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㘱〷ㄲ琮晩㸢〲㐱㘱〷ㄲ琮晩ꃂ〰㔰㔰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎›⸱〲⠠䠳‬Ɽ䨠㴠㜠㈮䠠⥺‬⸲㤲⠠䠳‬⥳‬⸳㘷⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳″穈Ⱙ㐠㔮‴ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱ㄮ䠠⥺‬⸴㈹⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳‱穈Ⱙ㔠ㄮ‸ㄨⱈ猠Ⱙ㔠㔮ⴰ⸵㈶⠠䠱‬⥭‬⸵ㄷ⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳‴穈Ⱙ㔠㠮‴ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷‷穈Ⱙ㘠㘮″ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷‴穈Ⱙ㘠㜮‸ㄨⱈ琠‬⁊‽⸷‶穈Ⱙ㜠〮‶ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷‶穈Ⱙ㜠ㄮ‷ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷‷穈Ⱙ㜠㈮″ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷‶穈Ⱙ㜠㈮ⴸ⸷㐳⠠䠱‬⥭‬⸷㤳㜭㔮‱㈨ⱈ洠⸩戼㹲䴊㩓洠稯㴠㐠㌳嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ਮ䐼噉邀볯颼볯醼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㒋〴戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴ㜶㈰⸱楴≦㈾㄰ㄴ㜶㈰⸱楴쉦゠〰〵㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴ㄠ㐮‵㌨ⱈ搠‬⁊‽⸷′穈Ⱙ㈠㈮‷㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㜮‴ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㌮䠠⥺‬⸴ㄶ⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸲‴穈Ⱙ㔠〮‷ㄨⱈ搠‬⁊‽㈱㐮䠠⥺‬⸵㜲⠠䠱‬⥳‬⸵ㄳ㔭㐮‴ㄨⱈ洠Ⱙ㔠㜮‵ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㌮䠠⥺‬⸵〸⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㜠㜮䠠⥺‬⸶㜶⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㜠ㄮ䠠⥺‬⸶㜷⠠䠱‬ⱴ䨠㴠㜠㘮䠠⥺‬⸷㐰⠠䠱‬Ɽ䨠㴠㜠ㄮ䠠⥺‬⸷ㄲ㜭㐮‷㔨ⱈ洠⸩戼㹲䴊㩓洠稯㴠㐠㌳嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ਮ䐼噉邀볯颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㒋ㄴ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴ㜶㈰⸱楴≦㈾㄰ㄴ㜶㈰⸱楴쉦゠〰〵㰷愯㰾䐯噉ਾ 戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎›⸱㈲⠠䠳‬Ɽ䨠㴠㜠㈮䠠⥺‬⸳㐹⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳″穈Ⱙ㐠㐮‵ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㐮䠠⥺‬⸵㠰⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸲‸穈Ⱙ㔠㔮‶㐨ⱈ搠⥭‬⸶㐸㜭㔮‴㠨ⱈ洠⸩㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖芏胨设㐴㰲牢ਾ䐼噉邀賥钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㐱㘱〷ㄲ琮晩㸢〲㐱㘱〷ㄲ琮晩ꃂ〰㔰㠰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰠牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠㪴ㄠ㌮‷㌨ⱈ搠‬⁊‽⸷′穈Ⱙ㌠㤮‸ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㐮䠠⥺‬⸴㠴⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳‱穈Ⱙ㔠㈮‱ㄨⱈ搠‬⁊‽㈱㤮䠠⥺‬⸵㈲⠠䠱‬⥭‬⸵㠳⠠䠱‬⥳‬⸵㈵⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳‴穈Ⱙ㔠㘮‷ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷‶穈Ⱙ㘠㠮ⴷ⸷㜵⠠䠸‬⥭ਮ䐼噉邀볯颼볯钼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㒋㌴戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴ㜶㈰⸱楴≦㈾㄰ㄴ㜶㈰⸱楴쉦゠〰〵㰹愯㰾䐯噉ਾ 戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎›⸱㤱⠠䠳‬Ɽ䨠㴠㜠㈮䠠⥺‬⸳㈹⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳‴穈Ⱙ㐠㐮″ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱ㄮ䠠⥺‬⸵㔰⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳‰穈Ⱙ㔠㔮‴㐨ⱈ洠Ⱙ㜠㈮‹㠨ⱈ洠⸩戼㹲䴊㩓洠稯㴠㔠㈲嬠⭍嵈㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵ਾ䐼噉邀볯颼볯閼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㒋㐴戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴ㜶㈰⸱楴≦㈾㄰ㄴ㜶㈰⸱楴쉦゠〰ㄵ㰰愯㰾䐯噉ਾ 戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前⠠䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎›⸱㌱⠠䠳‬Ɽ䨠㴠㜠〮䠠⥺‬⸴〰⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸴′穈Ⱙ㐠㐮‰ㄨⱈ搠‬⁊‽㌱㌮䠠⥺‬⸵㔰⠠䠱‬Ɽ䨠㴠ㄠ⸳″穈Ⱙ㔠㐮‴ㄨⱈ洠Ⱙ㔠㘮ⴲ⸵ㄷ⠠䠳‬⥭‬⸶㈸㜭㔮‶㠨ⱈ洠⸩戼㹲䴊㩓洠稯㴠㔠㘰嬠⭍嵈㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵ਾ䐼噉邀볯颼볯隼胣㲑䐯噉ਾ迥莀뻤㒋㔴戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄴ㜶㈰⸱楴≦㈾㄰ㄴ㜶㈰⸱楴쉦゠〰ㄵ㰱愯㰾䐯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莀뻤ㆋ㠴‬剐㌭膀芏胨设㐱ⰸ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㠴‬剐㔭膀芏胨设㐱ⰹ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㤴‬剐㈭膀芏胨设㐱ⰹ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㤴‬剐㐭膀芏胨设㐱ⰹ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ〵‬剐ㄭ膀芏胨设㔱ⰰ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ〵‬剐㌭膀芏胨设㔱ⰰ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ〵‬剐㔭膀芏胨设㔱ⰱ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋㄵ‬剐㈭膀芏胨设㔱ⰱ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋㄵ‬剐㐭膀芏胨设㔱ⰱ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㈵‬剐ㄭ膀芏胨设㔱ⰲ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㈵‬剐㌭膀芏胨设㔱ⰲ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㈵‬剐㔭膀芏胨设㔱ⰳ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㌵‬剐㈭膀芏胨设㔱ⰳ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㌵‬剐㐭膀芏胨设㔱ⰳ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㐵‬剐ㄭ膀芏胨设㔱ⰴ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㐵‬剐㌭膀芏胨设㔱ⰴ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㐵‬剐㔭膀芏胨设㔱ⰵ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㔵‬剐㈭膀芏胨设㔱ⰵ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㔵‬剐㐭膀芏胨设㔱ⰵ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㘵‬剐ㄭ膀芏胨设㔱ⰶ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㘵‬剐㌭膀芏胨设㔱ⰶ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㘵‬剐㔭膀芏胨设㔱ⰷ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㜵‬剐㈭膀芏胨设㔱ⰷ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㜵‬剐㐭膀芏胨设㔱ⰷ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㠵‬剐ㄭ膀芏胨设㔱ⰸ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㠵‬剐㌭膀芏胨设㔱ⰸ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㠵‬剐㔭膀芏胨设㔱ⰹ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㤵‬剐㈭膀芏胨设㔱ⰹ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㤵‬剐㐭膀芏胨设㔱ⰹ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ〶‬剐ㄭ膀芏胨设㘱ⰰ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ〶‬剐㌭膀芏胨设㘱ⰰ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ〶‬剐㔭膀芏胨设㘱ⰱ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋㄶ‬剐㈭膀芏胨设㘱ⰱ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋㄶ‬剐㐭膀芏胨设㘱ⰱ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㈶‬剐ㄭ膀芏胨设㘱ⰲ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㈶‬剐㌭膀芏胨设㘱ⰲ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㈶‬剐㔭膀芏胨设㘱ⰳ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㌶‬剐㈭膀芏胨设㘱ⰳ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㌶‬剐㐭膀芏胨设㘱ⰳ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㐶‬剐ㄭ膀芏胨设㘱ⰴ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㐶‬剐㌭膀芏胨设㘱ⰴ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㐶‬剐㔭膀芏胨设㘱ⰵ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㔶‬剐㈭膀芏胨设㘱ⰵ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㔶‬剐㐭膀芏胨设㘱ⰵ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㘶‬剐ㄭ膀芏胨设㘱ⰶ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㘶‬剐㌭膀芏胨设㘱ⰶ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㘶‬剐㔭膀芏胨设㘱ⰷ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㜶‬剐㈭膀芏胨设㘱ⰷ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㜶‬剐㐭膀芏胨设㘱ⰷ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㠶‬剐ㄭ膀芏胨设㘱ⰸ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㠶‬剐㌭膀芏胨设㘱ⰸ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㠶‬剐㔭膀芏胨设㘱ⰹ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㤶‬剐㈭膀芏胨设㘱ⰹ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㤶‬剐㐭膀芏胨设㘱ⰹ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ〷‬剐ㄭ膀芏胨设㜱ⰰ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ〷‬剐㌭膀芏胨设㜱ⰰ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ〷‬剐㔭膀芏胨设㜱ⰱ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋㄷ‬剐㈭膀芏胨设㜱ⰱ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋㄷ‬剐㐭膀芏胨设㜱ⰱ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㈷‬剐ㄭ膀芏胨设㜱ⰲ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㈷‬剐㌭膀芏胨设㜱ⰲ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㈷‬剐㔭膀芏胨设㜱ⰳ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㌷‬剐㈭膀芏胨设㜱ⰳ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㌷‬剐㐭膀芏胨设㜱ⰳ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㐷‬剐ㄭ膀芏胨设㜱ⰴ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㐷‬剐㌭膀芏胨设㜱ⰴ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㐷‬剐㔭膀芏胨设㜱ⰵ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㔷‬剐㈭膀芏胨设㜱ⰵ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㔷‬剐㐭膀芏胨设㜱ⰵ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㘷‬剐ㄭ膀芏胨设㜱ⰶ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㘷‬剐㌭膀芏胨设㜱ⰶ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㘷‬剐㔭膀芏胨设㜱ⰷ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㜷‬剐㈭膀芏胨设㜱ⰷ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㜷‬剐㐭膀芏胨设㜱ⰷ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㠷‬剐ㄭ膀芏胨设㜱ⰸ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㠷‬剐㌭膀芏胨设㜱ⰸ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㠷‬剐㔭膀芏胨设㜱ⰹ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㤷‬剐㈭膀芏胨设㜱ⰹ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㤷‬剐㐭膀芏胨设㜱ⰹ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ〸‬剐ㄭ膀芏胨设㠱ⰰ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ〸‬剐㌭膀芏胨设㠱ⰰ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ〸‬剐㔭膀芏胨设㠱ⰱ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋㄸ‬剐㈭膀芏胨设㠱ⰱ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋㄸ‬剐㐭膀芏胨设㠱ⰱ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㈸‬剐ㄭ膀芏胨设㠱ⰲ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㈸‬剐㌭膀芏胨设㠱ⰲ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㈸‬剐㔭膀芏胨设㠱ⰳ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㌸‬剐㈭膀芏胨设㠱ⰳ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㌸‬剐㐭膀芏胨设㠱ⰳ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㐸‬剐ㄭ膀芏胨设㠱ⰴ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㐸‬剐㌭膀芏胨设㠱ⰴ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㐸‬剐㔭膀芏胨设㠱ⰵ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㔸‬剐㈭膀芏胨设㠱ⰵ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㔸‬剐㐭膀芏胨设㠱ⰵ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㘸‬剐ㄭ膀芏胨设㠱ⰶ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㘸‬剐㌭膀芏胨设㠱ⰶ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㘸‬剐㔭膀芏胨设㠱ⰷ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㜸‬剐㈭膀芏胨设㠱ⰷ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㜸‬剐㐭膀芏胨设㠱ⰷ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㠸‬剐ㄭ膀芏胨设㠱ⰸ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㠸‬剐㌭膀芏胨设㠱ⰸ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㠸‬剐㔭膀芏胨设㠱ⰹ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㤸‬剐㈭膀芏胨设㠱ⰹ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㤸‬剐㐭膀芏胨设㠱ⰹ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ〹‬剐ㄭ膀芏胨设㤱ⰰ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ〹‬剐㌭膀芏胨设㤱ⰰ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ〹‬剐㔭膀芏胨设㤱ⰱ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋㄹ‬剐㈭膀芏胨设㤱ⰱ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋㄹ‬剐㐭膀芏胨设㤱ⰱ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㈹‬剐ㄭ膀芏胨设㤱ⰲ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㈹‬剐㌭膀芏胨设㤱ⰲ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㈹‬剐㔭膀芏胨设㤱ⰳ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㌹‬剐㈭膀芏胨设㤱ⰳ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㌹‬剐㐭膀芏胨设㤱ⰳ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㐹‬剐ㄭ膀芏胨设㤱ⰴ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㐹‬剐㌭膀芏胨设㤱ⰴ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㐹‬剐㔭膀芏胨设㤱ⰵ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㔹‬剐㈭膀芏胨设㤱ⰵ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㔹‬剐㐭膀芏胨设㤱ⰵ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㘹‬剐ㄭ膀芏胨设㤱ⰶ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㘹‬剐㌭膀芏胨设㤱ⰶ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㘹‬剐㔭膀芏胨设㤱ⰷ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㜹‬剐㈭膀芏胨设㤱ⰷ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㜹‬剐㐭膀芏胨设㤱ⰷ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤ㆋ㠹‬剐ㄭ膀芏胨设㤱ⰸ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤ㆋ㠹‬剐㌭膀芏胨设㤱ⰸ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤ㆋ㠹‬剐㔭膀芏胨设㤱ⰹ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤ㆋ㤹‬剐㈭膀芏胨设㤱ⰹ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤ㆋ㤹‬剐㐭膀芏胨设㤱ⰹ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋〰‬剐ㄭ膀芏胨设〲ⰰ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋〰‬剐㌭膀芏胨设〲ⰰ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋〰‬剐㔭膀㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖⠊迥莀뻤㊋㄰‬剐ㄭ膀芏胨设〲ⰱ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋㄰‬剐㌭膀芏胨设〲ⰱ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋㄰‬剐㔭膀芏胨设〲ⰲ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋㈰‬剐㈭膀芏胨设〲ⰲ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋㈰‬剐㐭膀芏胨设〲ⰲ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋㌰‬剐ㄭ膀芏胨设〲ⰳ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋㌰‬剐㌭膀芏胨设〲ⰳ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋㌰‬剐㔭膀芏胨设〲ⰴ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋㐰‬剐㈭膀芏胨设〲ⰴ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋㐰‬剐㐭膀芏胨设〲ⰴ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋㔰‬剐ㄭ膀芏胨设〲ⰵ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋㔰‬剐㌭膀芏胨设〲ⰵ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋㔰‬剐㔭膀芏胨设〲ⰶ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋㘰‬剐㈭膀芏胨设〲ⰶ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋㘰‬剐㐭膀芏胨设〲ⰶ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋㜰‬剐ㄭ膀芏胨设〲ⰷ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋㜰‬剐㌭膀芏胨设〲ⰷ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋㜰‬剐㔭膀芏胨设〲ⰸ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋㠰‬剐㈭膀芏胨设〲ⰸ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋㠰‬剐㐭膀芏胨设〲ⰸ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋㤰‬剐ㄭ膀芏胨设〲ⰹ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋㤰‬剐㌭膀芏胨设〲ⰹ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋㤰‬剐㔭膀芏胨设ㄲⰰ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋〱‬剐㈭膀芏胨设ㄲⰰ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋〱‬剐㐭膀芏胨设ㄲⰰ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋ㄱ‬剐ㄭ膀芏胨设ㄲⰱ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋ㄱ‬剐㌭膀芏胨设ㄲⰱ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋ㄱ‬剐㔭膀芏胨设ㄲⰲ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋㈱‬剐㈭膀芏胨设ㄲⰲ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋㈱‬剐㐭膀芏胨设ㄲⰲ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋㌱‬剐ㄭ膀芏胨设ㄲⰳ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋㌱‬剐㌭膀芏胨设ㄲⰳ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋㌱‬剐㔭膀芏胨设ㄲⰴ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋㐱‬剐㈭膀芏胨设ㄲⰴ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋㐱‬剐㐭膀芏胨设ㄲⰴ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋㔱‬剐ㄭ膀芏胨设ㄲⰵ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋㔱‬剐㌭膀芏胨设ㄲⰵ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋㔱‬剐㔭膀芏胨设ㄲⰶ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋㘱‬剐㈭膀芏胨设ㄲⰶ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋㘱‬剐㐭膀芏胨设ㄲⰶ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋㜱‬剐ㄭ膀芏胨设ㄲⰷ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋㜱‬剐㌭膀芏胨设ㄲⰷ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋㜱‬剐㔭膀芏胨设ㄲⰸ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋㠱‬剐㈭膀芏胨设ㄲⰸ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋㠱‬剐㐭膀芏胨设ㄲⰸ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋㤱‬剐ㄭ膀芏胨设ㄲⰹ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋㤱‬剐㌭膀芏胨设ㄲⰹ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋㤱‬剐㔭膀芏胨设㈲ⰰ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋〲‬剐㈭膀芏胨设㈲ⰰ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋〲‬剐㐭膀芏胨设㈲ⰰ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋ㄲ‬剐ㄭ膀芏胨设㈲ⰱ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋ㄲ‬剐㌭膀芏胨设㈲ⰱ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋ㄲ‬剐㔭膀芏胨设㈲ⰲ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋㈲‬剐㈭膀芏胨设㈲ⰲ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋㈲‬剐㐭膀芏胨设㈲ⰲ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋㌲‬剐ㄭ膀芏胨设㈲ⰳ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋㌲‬剐㌭膀芏胨设㈲ⰳ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋㌲‬剐㔭膀芏胨设㈲ⰴ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋㐲‬剐㈭膀芏胨设㈲ⰴ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋㐲‬剐㐭膀芏胨设㈲ⰴ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋㔲‬剐ㄭ膀芏胨设㈲ⰵ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋㔲‬剐㌭膀芏胨设㈲ⰵ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋㔲‬剐㔭膀芏胨设㈲ⰶ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋㘲‬剐㈭膀芏胨设㈲ⰶ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋㘲‬剐㐭膀芏胨设㈲ⰶ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋㜲‬剐ㄭ膀芏胨设㈲ⰷ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋㜲‬剐㌭膀芏胨设㈲ⰷ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋㜲‬剐㔭膀芏胨设㈲ⰸ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋㠲‬剐㈭膀芏胨设㈲ⰸ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋㠲‬剐㐭膀芏胨设㈲ⰸ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋㤲‬剐ㄭ膀芏胨设㈲ⰹ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋㤲‬剐㌭膀芏胨设㈲ⰹ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋㤲‬剐㔭膀芏胨设㌲ⰰ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋〳‬剐㈭膀芏胨设㌲ⰰ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋〳‬剐㐭膀芏胨设㌲ⰰ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋ㄳ‬剐ㄭ膀芏胨设㌲ⰱ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋ㄳ‬剐㌭膀芏胨设㌲ⰱ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋ㄳ‬剐㔭膀芏胨设㌲ⰲ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋㈳‬剐㈭膀芏胨设㌲ⰲ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋㈳‬剐㐭膀芏胨设㌲ⰲ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋㌳‬剐ㄭ膀芏胨设㌲ⰳ倠ⵒ⤲胣⢁迥莀뻤㊋㌳‬剐㌭膀芏胨设㌲ⰳ倠ⵒ⤴胣⢁迥莀뻤㊋㌳‬剐㔭膀芏胨设㌲ⰴ倠ⵒ⤱胣⢁迥莀뻤㊋㐳‬剐㈭膀芏胨设㌲ⰴ倠ⵒ⤳胣⢁迥莀뻤㊋㐳‬剐㐭膀芏胨设㌲ⰴ倠ⵒ⤵胣⢁迥莀뻤㊋㔳‬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