(57)【要約】【課題】アルキルレゾルシノールを高含有し、食品素材として有用な微粉ふすまの製造方法を提供すること。【解決手段】本発明の微粉ふすまの製造方法は、小麦ふすまの粉砕物を、中位径５０μｍ未満の微粒子画分とそれ以外の他の画分とに分級し、該微粒子画分を採取する工程を有する。好ましくは、前記微粒子画分から中位径３０μｍ以下の粒子を採取する。また、更に好ましくは、前記微粒子画分から中位径１５μｍ以下の粒子を採取する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
小麦ふすまの粉砕物を、中位径５０μｍ未満の微粒子画分とそれ以外の他の画分とに分級し、該微粒子画分を採取する工程を有する、微粉ふすまの製造方法。
【請求項２】
前記微粒子画分から中位径３０μｍ以下の粒子を採取する請求項１記載の微粉ふすまの製造方法。
【請求項３】
前記微粒子画分から中位径１５μｍ以下の粒子を採取する請求項１記載の微粉ふすまの製造方法。
【請求項４】
前記微粒子画分のアルキルレゾルシノールの含有率が０．３５質量％以上である請求項１〜３の何れか一項に記載の微粉ふすまの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、小麦ふすまの粉砕物である微粉ふすまの製造方法に関し、詳細には、機能性素材として近年注目されているアルキルレゾルシノールを高含有する微粉ふすまの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、健康意識の高まりから、食物繊維、ビタミン、ミネラル等の栄養素に富む小麦ふすまの需要が増してきており、それに伴い、小麦ふすまの有効利用に関する技術が種々提案されている。例えば特許文献１には、小麦ふすまから各種栄養素に富む特定画分（糊粉細胞粒子及び果皮−種皮粒子の画分）を採取する方法として、小麦ふすまの粉砕物から、粒径が約４０μｍより小さい粒子の画分を除去し、残りの画分（粒径約４０μｍ超の画分）を静電的に荷電し、その電荷の差によって前記特定画分を採取する方法が記載されている。また特許文献２には、小麦ふすまを粒径５００μｍ以下に粉砕し、その粉砕物から粒径３０μｍ以下の微粒子を除いた後、残りの画分（粒径３０μｍ超の画分）から空気分級により不要な画分を分級して取り除き、更に、その残りの画分を高蛋白画分（粒度が９５±２５μｍ以下の画分）と高食物繊維画分（粒度が９５±２５μｍより大きい画分）とに分離する方法が記載されている。
【０００３】
また、アルキルレゾルシノールが抗肥満作用、抗酸化作用、抗免疫作用等を有することは周知である。非特許文献１には、アルキルレゾルシノールが、天然の非イソテルぺノイド系フェノール性両親媒性化合物であるレゾルシノール脂質として広く植物に含まれることが記載されており、また、レゾルシノール脂質の給源となる植物として、小麦等のイネ科植物が記載されている。また、非特許文献２には、アルキルレゾルシノールが植物の中でも特に小麦やライ麦に特に多く含まれている旨が記載されている。尚、特許文献１及び２には、アルキルレゾルシノールについては記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開昭６１−５０１８２９号公報
【特許文献２】特開平１−２０６９６２号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Chemical Reviews (1999) 、 Vol.99 、 No.1 、 pp.1-25、 Arkadiusz Kozubek et al.
【非特許文献２】Nutrition Reviews(2004) 、 Vol.62 、 NO.3 、 pp.82-95、 Alastair B. Ross et al.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、アルキルレゾルシノールを高含有し、食品素材として有用な微粉ふすまの製造方法に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者等は、鋭意検討した結果、下記工程１〜５を経て得られた小麦ふすまの粉砕物（中位径２００μｍ以下の微粉ふすま画分）から中位径５０μｍ以上の粒子画分を分級して除いた、中位径５０μｍ未満の微粒子画分に、アルキルレゾルシノールが高含有されていることを知見した。
・工程１：原料小麦をロール粉砕して粗粉砕物を得る工程。
・工程２：前記粗粉砕物から小麦ふすまを採取する工程。
・工程３：前記小麦ふすまを湿熱処理する工程。
・工程４：前記湿熱処理で得られた湿熱処理小麦ふすまを粉砕して微粉砕物を得る工程。
・工程５：前記微粉砕物を、中位径２００μｍ以下の微粉ふすま画分とそれ以外の他の画分とに分級し、該微粉ふすま画分を採取する工程。
【０００８】
本発明は、前記知見に基づきなされたもので、小麦ふすまの粉砕物を、中位径５０μｍ未満の微粒子画分とそれ以外の他の画分とに分級し、該微粒子画分を採取する工程を有する、微粉ふすまの製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、アルキルレゾルシノールを高含有し、食品素材として有用な微粉ふすまを効率良く製造することができる。この微粉ふすまは、従来の小麦ふすまに比してアルキルレゾルシノールの含有率が高いため、人体に有用なアルキルレゾルシノールを効率的に摂取可能な食品素材として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の微粉ふすまの製造方法は、小麦ふすまの粉砕物を出発物質として用い、該粉砕物を粒径に基づき複数の画分に分級し、そのうちの特定画分（相対的に粒径の小さい画分）を採取する工程を有する。以下、先ず、本発明の製造方法の出発物質である、小麦ふすまの粉砕物について説明する。
【００１１】
小麦ふすまの粉砕物の原料となる小麦ふすまは、小麦粒の外皮部を主体とするものである。小麦ふすまとしては、一般的な小麦粉の製造過程で生じる、小麦粒から胚乳を除去した残部、あるいはこの残部からさらに胚芽を除去したもの等を用いることができ、組成や製造過程を問わない。また、小麦ふすまの原料となる小麦の種類は特に制限されない。
【００１２】
小麦ふすまは、原料小麦を粉砕して得られた粗粉砕物から採取することができる。小麦の粉砕方法は特に制限されず、公知の粉砕方法を適宜用いることができ、例えば、ロール式粉砕、衝撃式粉砕、気流式粉砕等が挙げられる。本発明ではこれらの１つを単独で又は２つ以上を組み合わせて用いることができ、例えば、ロール式粉砕と衝撃式粉砕とを組み合わせ、両者をこの順で実施することができる。また、ロール式粉砕等による小麦の粉砕は、１回でも良く、多段階で複数回行っても良い。また、衝撃式粉砕に用いる粉砕機としては、衝撃板と回転ローター間で機械的衝撃により粉砕を行うものであれば特に限定されるものではなく、例えばターボミル、ブレードミル等を用いることができる。
【００１３】
小麦ふすまの製造において、小麦を粉砕する前に、該小麦に加水して調湿しても良いが、通常は、加水・調湿せずに小麦を粉砕する。また、小麦を粉砕して得られた粗粉砕物から小麦ふすまを採取する方法は特に制限されず、例えば篩分け等の公知の分級方法により、粗粉砕物を小麦ふすまとそれ以外の成分とに分離し、該小麦ふすまを採取する方法を利用できる。
【００１４】
本発明で用いる小麦ふすまの粉砕物は、小麦ふすまを粉砕することによって得られる。小麦ふすまの粉砕方法は特に制限されず、公知の粉砕方法を適宜用いることができ、例えば、ロール式粉砕、衝撃式粉砕、気流式粉砕等が挙げられ、本発明ではこれらの１つを単独で又は２つ以上を組み合わせて用いることができる。
【００１５】
小麦ふすまの粉砕物の製造において、小麦ふすまを粉砕する前に、該小麦ふすまを加熱処理することが好ましい。小麦ふすまを加熱処理することにより、次工程で小麦ふすまが粉砕されやすくなる。小麦ふすまの加熱処理は、乾熱処理でも良く、湿熱処理でも良いが、特に湿熱処理が好ましい。乾熱加熱は、容器中に原料（小麦粉ふすま）を入れ、水分を加えずに、該容器の外から加熱する熱処理である。湿熱加熱は、原料（小麦粉ふすま）中の水分を維持しながら、又は水分を加えながら行う熱処理であり、より具体的には、水蒸気又は水の存在下で原料を加熱する方法が挙げられ、その際、水蒸気又は水自体で原料を加熱しても良い。
【００１６】
本発明で用いる小麦ふすまの粉砕物の粒径は特に制限されないが、該粉砕物の中位径（Ｄ５０）が２００μｍ以下であると、その後の該粉砕物の分級工程において、アルキルレゾルシノールを高含有する画分をより確実に採取できるようになる。本発明で用いる小麦ふすまの粉砕物の中位径は、好ましくは１５０μｍ以下〜１８０μｍ以下、更に好ましくは１５０μｍ未満である。小麦ふすまの粉砕物の粒径の調整は、篩、空気分級機等を用いて常法に従って行うことができる。
【００１７】
本発明において、中位径（Ｄ５０）とは、体積分率で計算した累積体積頻度が粒径の小さい方から計算して５０％になる粒径（体積中位径）を意味する。例えば、中位径２００μｍ以下とは、粒子（小麦ふすまの粉砕物）の累積頻度が５０％に達したときの粒径が２００μｍ以下になることを意味する。中位径は、レーザー回折／散乱式粒度分布計（商品名「マイクロトラック」、日機装社製）で測定した体積基準のメジアン径として得られる。
【００１８】
本発明で用いる小麦ふすまの粉砕物の製造方法の一例として、前記工程１〜５を有する製造方法が挙げられる。前記工程１及び２については、前述した小麦ふすまの製造に関する説明の通りであるので、以下では、他の工程について説明を補足する。
【００１９】
前記工程３において、小麦ふすまの湿熱処理は、小麦ふすまに含まれるアミラーゼやプロテアーゼ等の各種酵素の活性を失活又は低減させるように行うことが好ましい。小麦ふすまにおける酵素の活性を失活又は低減させておくと、小麦ふすまの二次加工性が向上すると共に、これを用いた二次加工品の風味、食感が向上する。好ましい小麦ふすまの湿熱処理の一例として、水蒸気を導入する密閉系容器内において、加熱温度８０〜１１０℃、加熱時間（小麦ふすまの容器内滞留時間）１〜６０秒間で小麦ふすまを湿熱処理する方法が挙げられる。斯かる湿熱処理方法において、加熱温度は好ましくは８５〜９８℃、更に好ましくは９０〜９５℃であり、加熱時間は好ましくは５〜３０秒間である。斯かる湿熱処理方法は、特許第２７８４５０５号公報に記載の装置を用いて実施することができる。
【００２０】
前記工程４において、湿熱処理小麦ふすまの粉砕方法としては、衝撃式粉砕が好ましい。湿熱処理小麦ふすまの粉砕の程度は、次工程（前記工程５）の分級において、中位径１５０μｍ未満〜２００μｍ未満の微粉ふすま画分の割合が８０〜１００質量％、特に９０〜１００質量％となるように行うことが好ましい。尚、前記工程４において衝撃式粉砕を行い且つ次工程の前記工程５における分級を空気分級機により行う場合、空気分級機内蔵の衝撃式微粉砕機を用いることにより、前記工程４と前記工程５とを略同時に行うことが可能となり、設備やコストの面で有利である。空気分級機内蔵の衝撃式微粉砕機としては、例えばホソカワミクロン社製のＡＣＭパルベライザー（商品名）を挙げることができる。
【００２１】
前記工程５において、前記工程４で得られた湿熱処理小麦ふすまの微粉砕物を、篩による分級又は空気分級機による分級により、中位径２００μｍ以下の微粉ふすま画分とそれ以外の他の画分（粗ふすま画分）とに分級する（第１の分級工程）。本発明で用いるのは、前者の微粉ふすま画分であり、この微粉ふすま画分を採取して、後述する更なる分級工程（第２の分級工程）に用いる。後者の粗ふすま画分（中位径２００μｍ超の粒子の画分）は基本的に不要であり廃棄しても良いが、前記工程４に戻して再度粉砕することもできる。
【００２２】
本発明の製造方法の主たる特徴の１つとして、以上のようにして製造された小麦ふすまの粉砕物を、「中位径（Ｄ５０）５０μｍ未満の微粒子画分」と「それ以外の他の画分」（中位径５０μｍ以上の粒子の画分）とに分級し、該微粒子画分を採取する工程を有している点が挙げられる。小麦ふすまの粉砕物として前記「中位径（Ｄ５０）２００μｍ以下の微粉ふすま画分」を用いる場合、該微粉ふすま画分を得るのに利用した分級工程（第１の分級工程）と、該微粉ふすま画分を中位径５０μｍ未満の微粒子画分とそれ以外の他の画分とに分級する工程（第２の分級工程）との２種類の分級工程を実施することになる。中位径（Ｄ５０）については前述した通りである。
【００２３】
小麦ふすまの粉砕物から「中位径５０μｍ未満の微粒子画分」を選別するための分級（第２の分級工程）は、篩、空気分級機等の公知の分級手段を用いて行うことができるが、特に分級効率の点から空気分級機を用いて行うのが好ましい。空気分級機とは、粉体を気体の流れの中におき、気流と遠心力を利用して粉末粒子の粒径と真比重の差を利用して行う分級手段である。具体的には、特開５９−４４７７号に記載されているような回転式空気分級機を用いて前記分級（第２の分級工程）を行うのが好ましい。この回転式空気分級機を用いて「中位径５０μｍ未満の微粒子画分」を分級する場合、２，５００〜６，０００回転／分で分級ローターを回転させ、風量０．５〜３．０ｍ3／分の条件で行うことが好ましい。
【００２４】
また、小麦ふすまの粉砕物から「中位径５０μｍ未満の微粒子画分」を選別するための分級（第２の分級工程）において、分級は１回でも良く、多段階で複数回行っても良い。また、本発明で最終的に採取するのは、中位径５０μｍ未満の微粒子画分であり、それ以外の他の画分（中位径５０μｍ以上の粒子の画分）は基本的に不要であり廃棄しても良いが、前記工程４に戻して再度粉砕することもできる。
【００２５】
小麦ふすまの粉砕物から選別された中位径５０μｍ未満の微粒子画分は、人体に有用なアルキルレゾルシノールを高含有しており、食品素材として有用である。本発明者らの知見によれば、この中位径５０μｍ未満の微粒子画分の中でも、特に中位径３０μｍ以下の微粒子画分、とりわけ中位径１５μｍ以下の微粒子画分は、アルキルレゾルシノールの含有率が高いので、これらの画分と他の画分とを分離しておく意義はある。即ち本発明においては、小麦ふすまの粉砕物を、「中位径３０μｍ以下の微粒子画分」と「それ以外の他の画分」（中位径３０μｍ超の粒子の画分）とに分級することもできるし、あるいは、「中位径１５μｍ以下の微粒子画分」と「それ以外の他の画分」（中位径１５μｍ超の粒子の画分）とに分級することもできる。また本発明においては、小麦ふすまの粉砕物から選別された「中位径５０μｍ未満の微粒子画分」を２つ以上の画分に分級し、それぞれ分取することもでき、例えば、「中位径１５μｍ以下の微粒子画分」と「中位径１５μｍ超且つ５０μｍ未満の微粒子画分」とに分級・分取することもできる。このように、本発明では小麦ふすまに含まれる「中位径３０μｍ以下の微粒子画分」を重要成分と認識しているのに対し、特許文献１及び２に記載の発明では該微粒子画分を不要成分として除去しており、この点からも両発明の技術思想の違いは明確である。
【００２６】
通常の市販の小麦ふすまのアルキルレゾルシノールの含有率は、原料小麦の種類等によって異なるが、概ね０．３質量％程度である。これに対し、本発明の製造方法によって得られる、「中位径５０μｍ未満の微粒子画分」のアルキルレゾルシノールの含有率は、好ましくは０．３５質量％以上、更に好ましくは０．５質量％以上を期待できる。また、本発明の製造方法によって得られる、「中位径３０μｍ以下の微粒子画分」のアルキルレゾルシノールの含有率は、好ましくは０．４質量％以上、更に好ましくは０．５質量％以上を期待できる。また、本発明の製造方法によって得られる、「中位径１５μｍ以下の微粒子画分」のアルキルレゾルシノールの含有率は、好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは０．５２質量％以上を期待できる。尚、ここでいう「アルキルレゾルシノールの含有率」は、小麦ふすま（微粒子画分）が複数種のアルキルレゾルシノールを含んでいる場合は、それら複数種それぞれの含有率の合計値を意味する。
【００２７】
本発明の製造方法の実施によって得られる製造結果物（中位径５０μｍ未満の微粒子画分）に含まれるアルキルレゾルシノールについて説明すると、該製造結果物は、好ましくは、下記一般式（Ｉ）で表されるアルキルレゾルシノールを１種以上含む。
【００２８】
【化１】
2014214105.tif 000002
【００２９】
前記一般式（Ｉ）におけるＲ1に関し、炭素原子数１５〜２５の飽和アルキル基としては、代表例として、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−ヘンイコシル、ｎ−トリコシル、ｎ−ペンタコシル、ｎ−ヘプタコシル等の直鎖状のものが挙げられ、これらの他に、分岐状又は環状のものでも良い。これらの中でも、炭素原子数１５〜２３の飽和アルキル基が好ましい。
【００３０】
また、前記一般式（Ｉ）におけるＲ1に関し、炭素原子数１５〜２５の不飽和アルキル基としては、上記の炭素原子数１５〜２５の飽和アルキル基に対応するものが挙げられる。不飽和アルキル基に含まれる不飽和結合の数及び位置に特に制限はない。
【００３１】
また、前記一般式（Ｉ）におけるＲ2は水素原子であることが好ましく、また、Ｒ1はＲ2に対してパラ位に結合していることが好ましい。
【００３２】
本発明の製造結果物（中位径５０μｍ未満の微粒子画分）に含まれ得るアルキルレゾルシノールの具体例としては、以下のものが挙げられる。
１，３−ジヒドロキシ−５−ｎ−ペンタデシルベンゼン（Ｃ１５：０）
１，３−ジヒドロキシ−５−ｎ−ヘプタデシルベンゼン（Ｃ１７：０）
１，３−ジヒドロキシ−５−ｎ−ノナデシルベンゼン（Ｃ１９：０）
１，３−ジヒドロキシ−５−ｎ−ヘンイコシルベンゼン（Ｃ２１：０）
１，３−ジヒドロキシ−５−ｎ−トリコシルベンゼン（Ｃ２３：０）
１，３−ジヒドロキシ−５−ｎ−ペンタコシルベンゼン（Ｃ２５：０）
【００３３】
本発明の製造結果物（中位径５０μｍ未満の微粒子画分）は、通常の市販の小麦ふすまと同様に食品素材として用いることができる。この食品素材には、人用の飲食品のみならず、動物用飼料も含まれる。
【実施例】
【００３４】
以下、実施製造例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこの実施製造例により制限されるものではない。
【００３５】
〔実施製造例〕
市販の小麦ふすまの粉砕物を、「中位径１５μｍの画分」（画分１）、「中位径５０μｍの画分」（画分２）、「中位径１１７μｍの画分」（画分３）及び「中位径２２０μｍの画分」（画分４）の４つの画分に分級し、それぞれ分取した。この市販の小麦ふすまの粉砕物の中位径（Ｄ５０）は７７μｍであった。実施製造例における小麦ふすまの粉砕物の分級・各画分の分取は、具体的には次のようにして行った。
【００３６】
先ず、中位径７７μｍの小麦ふすまの粉砕物を回転式空気分級機（ターボクラシファイヤーＴＣ−１５、日清エンジニアリング株式会社製）に２．０ｋｇ／時間の割合で供給し、３１００回転／分で分級ローターを回転させ、風量２．５ｍ3／分の条件下で分級を行い、微粉Ｉと、該微粉Ｉよりも粒径の大きい粗粉Ｉとを得た。微粉Ｉは前記画分１である。次いで、粗粉Ｉを前記回転式空気分級機に２．４ｋｇ／時間の割合で供給し、１６００回転／分で分級ローターを回転させ、風量２．５ｍ3／分の条件下で分級を行い、微粉ＩＩと、該微粉ＩＩよりも粒径の大きい粗粉ＩＩとを得た。微粉ＩＩは前記画分２である。こうして得られた微粉Ｉ（画分１）と微粉ＩＩ（画分２）とを混合したものは、「中位径５０μｍ未満の微粒子画分」である。次いで、粗粉ＩＩを分級機（ロータップシェイカー、株式会社テラオカ製、篩の目の間隔を１４９μｍに設定）に供給し、微粉ＩＩＩと、該微粉ＩＩＩよりも粒径の大きい粗粉ＩＩＩとを得た。微粉ＩＩＩは前記画分３であり、粗粉ＩＩＩは前記画分４である。
【００３７】
〔評価試験〕
前記の市販の小麦ふすまの粉砕物及び画分１〜４それぞれについて、前記一般式（Ｉ）で表されるアルキルレゾルシノール並びに灰分、タンパク質及び脂質それぞれの含有率を測定した。アルキルレゾルシノールの含有率は下記方法により測定し、灰分の含有率は「５訂  日本食品標準分成分表分析マニュアルの解説  日本食品分析センター／編集」のＰ８６〜８９に開示の方法に従って測定し、タンパク質の含有率は同解説のＰ２９〜３６に開示の方法に従って測定し、脂質の含有率は同解説のＰ３７〜６１に開示の方法に従って測定した。それらの結果を下記表１に示す。
【００３８】
＜アルキルレゾルシノールの含有率の測定方法＞
測定対象物に５倍量のエタノールを添加して、６００ｒｐｍ、室温の条件で、１６時間撹拌抽出し、その抽出物を濾過して不要物を除きエタノール抽出液を回収した後、エタノールを留去してエタノール抽出物を得る。このエタノール抽出物にメタノールを添加して該エタノール抽出物の濃度が２００ｕｇ／ｍｌのメタノール添加液を調製し、該メタノール添加液を、孔径０．４５μｍのフィルターを通過させ、その通過分を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）の試料とする。ＨＰＬＣの条件は下記の通り。溶出開始後３１〜３６分に出現するピーク成分を回収して溶媒留去し、アルキルレゾルシノールを得る。こうして得られたアルキルレゾルシノールの総質量と、測定対象物の総質量とから、目的とするアルキルレゾルシノール含有率を算出する。
（ＨＰＬＣの条件）
・カラム：シリカゲル（ＯＤＳ−８０Ａ、５μｍ、４．６×２５０ｍｍ、ジーエルサイエンス株式会社製）
・ガードカラム：ＯＤＳ−８０Ａ、５μｍ、４．６×５０ｍｍ、
・カラム温度：３０℃
・移動相：メタノール１００％
・検出波長：２１５ｎｍ
【００３９】
【表１】
2014214105.tif 000003
【００４０】
表１から明らかなように、画分１（中位径１５μｍの画分）及び画分２（中位径５０μｍの画分）は、分級前の小麦ふすまの粉砕物と同等か、それ以上のアルキルレゾルシノール含有率を有している。尚、小麦ふすまの粉砕物並びにこれから分級された画分１〜４は、組成（灰分、タンパク質及び脂質の含有率）が互いに異なっていることから、各画分は、単に該粉砕物が細かく砕かれたもの（組成的には該粉砕物と同一物質）ではなく、組成的にも互いに異なる別物質である。以上のことから、小麦ふすまの粉砕物から分級され採取された、中位径５０μｍ未満の微粒子画分（画分１と画分２との混合物）は、人体に有用なアルキルレゾルシノールを高含有し、食品素材として有用であることがわかる。