(57)【要約】【課題】  得られる硬化物が金型との離型性、プラスチック基材との密着性および透明性に優れる光学部品用硬化性組成物を提供することを目的とする。【解決手段】（メタ）アクリレート（Ａ）、並びに硫酸エステル（ａ１）およびアルカンスルホン酸（ａ２）からなる群より選ばれる少なくとも１種の酸性化合物（ａ）と、アミン（ｂ）から構成される塩（Ｂ）を必須成分とし、酸性化合物（ａ）の溶解度パラメーターＳＰaが８．５〜１０．０、アミン（ｂ）の溶解度パラメーターＳＰbが７．８〜９．５であり、かつ塩（Ｂ）の含有量が（メタ）アクリレート（Ａ）に対して０．００１〜３重量％であることを特徴とする光学部品用硬化性組成物を使用する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（メタ）アクリレート（Ａ）、並びに硫酸エステル（ａ１）およびアルカンスルホン酸（ａ２）からなる群より選ばれる少なくとも１種の酸性化合物（ａ）と、アミン（ｂ）から構成される塩（Ｂ）を必須成分とし、酸性化合物（ａ）の溶解度パラメーターＳＰaが８．５〜１０．０、アミン（ｂ）の溶解度パラメーターＳＰbが７．８〜９．５であり、かつ塩（Ｂ）の含有量が（メタ）アクリレート（Ａ）に対して０．００１〜３重量％であることを特徴とする光学部品用硬化性組成物。
【請求項２】
アミン（ｂ）が、３級脂肪族アミン（ｂ１）、１級脂肪族アミンのアルキレンオキサイド付加物（ｂ２）および２級脂肪族アミンのアルキレンオキサイド付加物（ｂ３）からなる群より選ばれる１種以上の３級アミンである請求項１記載の光学部品用硬化性組成物。
【請求項３】
（メタ）アクリレート（Ａ）の少なくとも一部が、ポリエステル（メタ）アクリレート（Ａ１）、エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ２）およびウレタン（メタ）アクリレート（Ａ３）からなる群より選ばれ、数平均分子量が１，０００〜５０，０００の１種以上の高分子（メタ）アクリレートである請求項１または２記載の光学部品用硬化性組成物。
【請求項４】
塩（Ｂ）を構成する硫酸エステル（ａ１）が、下記一般式（１）で表される化合物である請求項１〜３いずれか記載の光学部品用硬化性組成物。
(Ｒ1)−Ｏ−Ｓ(＝Ｏ)2−ＯＨ    （１）
［式（１）中、Ｒ1は炭素数６〜３０のアルキル基、または炭素数６〜３０の１価アルコールのアルキレンオキサイド１〜２０モル付加物から水酸基を除いた残基である。］
【請求項５】
塩（Ｂ）を構成するアルカンスルホン酸（ａ２）が、下記一般式（２）で表される化合物である請求項１〜３いずれか記載の光学部品用硬化性組成物。
(Ｒ2)−Ｓ(＝Ｏ)2−ＯＨ    （２）
［式（２）中、Ｒ2は炭素数６〜３０のアルキル基、または炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基である。］
【請求項６】
（メタ）アクリレート（Ａ）の溶解度パラメーターＳＰAが９．０〜１２．０であり、塩（Ｂ）を構成する酸性化合物（ａ）の溶解度パラメーターＳＰaとアミン（ｂ）の溶解度パラメーターＳＰbの平均値ＳＰBが８．２〜９．７であり、かつその差の絶対値｜ＳＰA−ＳＰB｜が０．５〜２．５である請求項１〜５いずれか記載の光学部品用硬化性組成物。
【請求項７】
硬化物のガラス転移温度が１０〜８０℃である請求項１〜６いずれか記載の光学部品用硬化性組成物。
【請求項８】
請求項１〜７いずれか記載の光学部品用硬化性組成物を活性エネルギー線照射および／または熱処理で硬化させて得られる光学部品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学部品用硬化性組成物に関する。さらに詳しくは、光学レンズなどの光学部品用硬化性組成物、およびそれを活性エネルギー線等で硬化させて成型した光学部品に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、プラスチックレンズを成型する場合には、成形品の金型や樹脂型からの離型を容易にするため、離型剤を金型や樹脂型にあらかじめ塗布しておく方法（特許文献１）、もしくは、レンズ用樹脂に内部添加する方法が知られている。
【０００３】
上記の目的で使われる離型剤としては、樹脂表面にブリードアウトしやすく、表面張力が低いフッ素系離型剤（特許文献２）およびシリコーン系離型剤（特許文献３）が提案されている。
【０００４】
また、近年、最近、光学レンズのさらなる透明性のニーズを満たすために相溶性が良く、かつ金型に配向する特長を持つアルキルリン酸エステルを離型剤として使用することが提案されている（例えば特許文献４）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００３−２８５３３５号公報
【特許文献２】特開２０００−９４４５５号公報
【特許文献３】特開２００７−３１４７１５号公報
【特許文献４】特開２００８−０４４２３７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１の離型剤を金型にあらかじめ塗布しておく方法では塗布するのに手間がかかり、かつ離型性が持続しないという問題があった。
そこで、離型剤をレンズ樹脂に添加して離型性を発現させる方法が用いられるようになったが、特許文献２のフッ素系離型剤および特許文献３のシリコーン系離型剤では、レンズ樹脂との相溶性が悪いため透明性を悪化させてしまう。
また、フッ素系離型剤およびシリコーン系離型剤では離型剤の表面張力が低すぎるため、レンズ表面にさらにコーティングする場合には、コーティング樹脂をはじいてしまうという問題があった。
さらに、特許文献４のアルキルリン酸エステルを用いた技術では、レンズ樹脂の透明性は良好であり、コーティング樹脂をはじくという問題は解決された。しかし、離型性を向上させるためには添加量を多くする必要があり、その結果、プラスチック基材との密着性を損なうという問題があった。
【０００７】
そこで、レンズ樹脂の透明性、金型からの離型性を損なうことなくプラスチック基材との密着性に優れる硬化性組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記の目的を達成するべく検討を行った結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、（メタ）アクリレート（Ａ）、並びに硫酸エステル（ａ１）およびアルカンスルホン酸（ａ２）からなる群より選ばれる少なくとも１種の酸性化合物（ａ）と、アミン（ｂ）から構成される塩（Ｂ）を必須成分とし、酸性化合物（ａ）の溶解度パラメーターＳＰaが８．５〜１０．０、アミン（ｂ）の溶解度パラメーターＳＰbが７．８〜９．５であり、かつ塩（Ｂ）の含有量が（メタ）アクリレート（Ａ）に対して０．００１〜３重量％であることを特徴とする光学部品用硬化性組成物；これを活性エネルギー線照射および／または熱処理で硬化させて得られる光学部品である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の光学部品用硬化性組成物は、金型との離型性に優れ、また、プラスチック基材との密着性にも優れる。さらに、その硬化物は透明性に優れる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の光学部品用硬化性組成物は、（メタ）アクリレート（Ａ）、並びに硫酸エステル（ａ１）およびアルカンスルホン酸（ａ２）からなる群より選ばれる少なくとも１種の酸性化合物（ａ）とアミン（ｂ）から構成される塩（Ｂ）を必須成分として含有する。
そして、この酸性化合物（ａ）の溶解度パラメーターＳＰaが８．５〜１０．０、アミン（ｂ）の溶解度パラメーターＳＰbが７．８〜９．５であり、かつこの塩（Ｂ）の含有量が（Ａ）の含有量に基づいて０．００１〜３重量％である。
【００１１】
なお、ここで溶解パラメータ（ＳＰ）の値は次式で求められるものである。
ＳＰ＝（ΔＨ／Ｖ）1/2
【００１２】
但し、式中、ΔＨはモル蒸発熱（ｃａｌ／モル）、Ｖはモル体積（ｃｍ3／モル）を表す。また、ΔＨおよびＶは、「ＰＯＬＹＭＥＲ ＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧ ＡＮＤ  ＳＣＩＥＮＣＥ，Ｆｅｂｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４，Ｎｏ．２，Ｒｏｂｅｒｔ  Ｆ．  Ｆｅｄｏｒｓ．（１４７〜１５４頁）」に記載の原子団のモル蒸発熱（△ｅi）の合計（ΔＨ）と、モル体積（△ｖi）の合計（Ｖ）を用いることができる。
【００１３】
本発明における（メタ）アクリレート（Ａ）は、その少なくとも一部として、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法による数平均分子量（以下、Ｍｎと略称することがある。）が１，０００〜５０，０００（好ましくは１，３００〜３０，０００）で、少なくとも１個、好ましくは２〜１５個の（メタ）アクリロイル基を有する高分子（メタ）アクリレートを含有するのが好ましい。高分子（メタ）アクリレートとして、具体的には、ポリエステル（メタ）アクリレート（Ａ１）、エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ２）、ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ３）等が挙げられる。
なお、上記の（メタ）アクリレートとは、アクリレートおよび／またはメタクリレートを意味し、以下同様の記載法を用いる。
【００１４】
本発明における数平均分子量測定は、ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）を使用し、ＴＨＦ溶媒、ＴＳＫ標準ポリスチレン（東ソー（株）製）を基準物質として、測定温度：４０℃、カラム：Ａｌｌｉａｎｃｅ（ウォーターズ製）、検出装置：屈折率検出器で測定した。また、解析ソフトとしてＧＰＣワークステーションＥｃｏＳＥＣ−ＷＳ（東ソー（株）製）を使用した。
【００１５】
ポリエステル（メタ）アクリレート（Ａ１）としては、多価カルボン酸、ポリオール、および分子内に必ず１個以上の（メタ）アクリロイル基と少なくとも水酸基もしくはカルボキシル基を含有する化合物（ｃ）のエステル化により得られる、２個以上のエステル結合と１個以上の（メタ）アクリロイル基を有するポリエステル（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００１６】
上記の多価カルボン酸として、ジカルボン酸としては、炭素数２〜５０のアルカンジカルボン酸（シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、レパルギン酸、及びセバシン酸等）、炭素数４〜５０のアルケンジカルボン酸（ドデセニルコハク酸等のアルケニルコハク酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、及びグルタコン酸等）、炭素数８〜３６の芳香族ジカルボン酸（フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、及びナフタレンジカルボン酸等）等が挙げられる。
３価〜６価もしくはそれ以上のポリカルボン酸としては、炭素数９〜２０の芳香族ポリカルボン酸（トリメリット酸、及びピロメリット酸等）、炭素数６〜３６の脂肪族トリカルボン酸（ヘキサントリカルボン酸等）等が挙げられる。
【００１７】
上記ポリオールとして、ジオールとしては、炭素数２〜３６のアルキレングリコール（エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、および１，１０−デカンジオール等）；炭素数４〜３６のアルキレンエーテルグリコール（ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、およびポリテトラメチレンエーテルグリコール等）；炭素数６〜３６の脂環式ジオール（１，４−シクロヘキサンジメタノール、および水素添加ビスフェノールＡ等）；上記脂環式ジオールの炭素数２〜４のアルキレンオキサイド（以下、「炭素数２〜４のアルキレンオキサイド」をＡＯと略記する。）（１〜３０モル）付加物；２価フェノール〔単環２価フェノール（例えばハイドロキノン）、及びビスフェノール類（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ及びビスフェノールＳ等）〕のＡＯ（２〜３０モル）付加物；等が挙げられる。
３価〜８価もしくはそれ以上のポリオールとしては、炭素数３〜３６の３価〜８価もしくはそれ以上の脂肪族多価アルコール（アルカンポリオールおよびその分子内もしくは分子間脱水物、例えばグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ポリグリセリン、及びジペンタエリスリトール）；糖類およびその誘導体、例えばショ糖およびメチルグルコシド）；上記脂肪族多価アルコールのＡＯ（１〜３０モル）付加物；ノボラック樹脂（フェノールノボラック及びクレゾールノボラック等、平均重合度３〜６０）のＡＯ（２〜３０モル）付加物等が挙げられる。
【００１８】
原料となる上記の（メタ）アクリロイル基と水酸基もしくはカルボキシル基を含有する化合物（ｃ）とは、水酸基含有（メタ）アクリレート（ｃ１）およびカルボキシル基含有（メタ）アクリレート（ｃ２）である。
【００１９】
水酸基含有（メタ）アクリレート（ｃ１）の具体例としては、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
【００２０】
カルボキシル基含有（メタ）アクリレート（ｃ２）の具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、２−アクリロイロキシエチルフタル酸などが挙げられる。
【００２１】
エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ２）
２〜１０個のグリシジル基を有するエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸の開環付加反応により得られるエポキシ（メタ）アクリレートが挙げられる。
上記の２〜１０個のグリシジル基を有するエポキシ樹脂としては、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂等が挙げられる。
【００２２】
ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ３）
ポリイソシアネート、ポリオール、および水酸基含有（メタ）アクリレートとのウレタン化反応により得られる複数のウレタン結合と２個以上の（メタ）アクリロイル基を有するウレタン（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００２３】
ポリイソシアネートとしては、例えば脂肪族ポリイソシアネート［ヘキサメチレンジイソシアネート等］、芳香（脂肪）族ポリイソシアネート［２，４−および／または２，６−トリレンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等］、脂環式ポリイソシアネート［イソホロンジイソシアネート、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）等］が挙げられる。
【００２４】
ポリオールとしては、前記（Ａ１）に用いるのと同様のものが挙げられる。
水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００２５】
上記高分子（メタ）アクリレート（Ａ１）〜（Ａ３）は単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これら（Ａ１）〜（Ａ３）のうち、硬化物の金型離型性および基材の樹脂密着性の観点から好ましいのは（Ａ１）および（Ａ３）であり、さらに好ましいのは（Ａ３）である。
【００２６】
（メタ）アクリレート（Ａ）中の、高分子（メタ）アクリレートの含有量は、ハンドリング性の観点から、好ましくは５重量％以上、さらに好ましくは１０〜７０重量％である。
【００２７】
（メタ）アクリレート（Ａ）は、（Ａ１）〜（Ａ３）以外に、Ｍｎが８６〜１０００未満（好ましくは１５０〜６００）で、好ましくは１〜６個の（メタ）アクリロイル基を有する低分子（メタ）アクリレートを含有してもよい。低分子（メタ）アクリレートとして、具体的には以下のモノ（メタ）アクリレート（Ａ４）、ジ（メタ）アクリレート（Ａ５）、３価以上の（メタ）アクリレート（Ａ６）が挙げられる。
【００２８】
モノ（メタ）アクリレート（Ａ４）としては、以下の（Ａ４１）〜（Ａ４６）が挙げられる。
【００２９】
ポリアルキレングリコールのモノ（メタ）アクリレート（Ａ４１）
ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレートおよびポリテトラメチレングリコールのモノ（メタ）アクリレート等；
【００３０】
１価フェノール化合物のＡＯ（１〜１５モル）付加物のモノ（メタ）アクリレート（Ａ４２）
１価フェノール化合物［フェノール、アルキル置換フェノール、ハロゲン置換フェノール、フェニル基置換フェノール（オルト−、メタ−およびパラ−フェニルフェノール）、クミルフェノール、ヒドロキシナフタレン］のＡＯ付加物のモノ（メタ）アクリレート、例えば、フェノールのエチレンオキサイド（以下、「エチレンオキサイド」をＥＯと略記する。）１モル付加物のモノ（メタ）アクリレート、オルト−フェニルフェノールのＥＯ１モル付加物のモノ（メタ）アクリレート、ノニルフェノールのプロピレンオキサイド（以下、「プロピレンオキサイド」をＰＯと略記する。）５モル付加物のモノ（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００３１】
２価フェノール化合物のＡＯ（２〜３０モル）付加物のモノ（メタ）アクリレート（Ａ４３）
２価フェノール化合物［単環フェノール（カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン等）、縮合多環フェノール（ジヒドロキシナフタレン等）、ビスフェノール化合物（ビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓ等）］のＡＯ付加物のモノ（メタ）アクリレート、例えば、レゾルシノールのＥＯ４モル付加物のモノ（メタ）アクリレート、ジヒドロキシナフタレンのＰＯ４モル付加物のモノ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのＥＯ２モル付加物のモノ（メタ）アクリレート、およびビスフェノールＡのＰＯ４モル付加物のモノ（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００３２】
炭素数１〜１５の脂肪族１価アルコールのモノ（メタ）アクリレート（Ａ４４）
メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート等；
【００３３】
炭素数６〜３０の脂環式１価アルコールのモノ（メタ）アクリレート（Ａ４５）
イソボルニルアルコールのモノ（メタ）アクリレート、シクロヘキサノールのモノ（メタ）アクリレート等；
【００３４】
炭素数６〜３０の脂環式２価アルコールのモノ（メタ）アクリレート（Ａ４６）
ジメチロールトリシクロデカンのモノ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールのモノ（メタ）アクリレートおよび水素化ビスフェノールＡのモノ（メタ）アクリレート等；
【００３５】
ジ（メタ）アクリレート（Ａ５）としては、以下の（Ａ５１）〜（Ａ５４）が挙げられる。
ポリアルキレングリコールのジ（メタ）アクリレート（Ａ５１）
ポリエチレングリコールのジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールのジ（メタ）アクリレートおよびポリテトラメチレングリコールのジ（メタ）アクリレート等；
【００３６】
２価フェノール化合物のＡＯ（２〜３０モル）付加物のジ（メタ）アクリレート（Ａ５２）
２価フェノール化合物［単環フェノール（カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン等）、縮合多環フェノール（ジヒドロキシナフタレン等）、ビスフェノール化合物（ビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓ等）］のＡＯ付加物のジ（メタ）アクリレート、例えば、カテコールのＥＯ４モル付加物のジ（メタ）アクリレート、ジヒドロキシナフタレンのＰＯ４モル付加物のモノ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのＥＯ４モルのジ（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００３７】
炭素数２〜３０の脂肪族２価アルコールのジ（メタ）アクリレート（Ａ５３）
ネオペンチルグリコールおよび１，６−ヘキサンジオールの各ジ（メタ）アクリレート等；
【００３８】
炭素数６〜３０の脂環式２価アルコールのジ（メタ）アクリレート（Ａ５４）
ジメチロールトリシクロデカンのジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールのジ（メタ）アクリレートおよび水素化ビスフェノールＡのジ（メタ）アクリレート等；
【００３９】
３価以上の（メタ）アクリレート（Ａ６）
炭素数３〜４０の水酸基を３個以上有するアルコールおよびそのＡＯ付加物のポリ（メタ）アクリレート
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリンのトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンのＥＯ３モルまたはＰＯ３モル付加物の各トリ（メタ）アクリレート、グリセリンのＥＯ３モルまたはＰＯ３モル付加物の各トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールのＥＯ４モル付加物のテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールのペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールのヘキサ（メタ）アクリレート等；
【００４０】
上記低分子（メタ）アクリレート（Ａ４）〜（Ａ６）は単独で用いても、２種以上を併用してもよい。これら（Ａ４）〜（Ａ６）のうち、硬化物の基材密着性の観点から好ましいのは（Ａ４）および（Ａ５）、さらに好ましいのは（Ａ４）、特に好ましいのは（Ａ４２）である。
【００４１】
本発明における第２の必須成分である塩（Ｂ）は、硫酸エステル（ａ１）およびアルカンスルホン酸（ａ２）からなる群より選ばれる少なくとも１種の酸性化合物（ａ）と、アミン（ｂ）から構成される。硫酸エステル（ａ１）またはアルカンスルホン酸（ａ２）を用いると、塩（Ｂ）の添加量が少量であっても、硬化物に優れた金型離型性が付与される。
【００４２】
上記硫酸エステル（ａ１）としては、下記一般式（１）で示されるものが挙げられる。
【００４３】
(Ｒ1)−Ｏ−Ｓ(＝Ｏ)2−ＯＨ  （１）
【００４４】
式（１）中、Ｒ1は炭素数６〜３０のアルキル基、または炭素数６〜３０の１価アルコールのＡＯ１〜２０モル付加物から水酸基を除いた残基である。
ここでＡＯとしては、基材との密着性、硬化性組成物の貯蔵安定性等の観点から、好ましいのはＥＯである。
【００４５】
（ａ１）の具体例としては、ドデカノールの硫酸モノエステル、トリデカノールの硫酸モノエステル、ステアリルアルコールの硫酸モノエステル、ドデカノールＥＯ２モルまたはＰＯ２モル付加物の硫酸モノエステル、トリデカノールＥＯ２モル付加物の硫酸モノエステル等の、炭素数６〜３０の１価アルコールもしくはそのＡＯ１〜２０モル付加物の硫酸モノエステルが挙げられる。
【００４６】
これら（ａ１）のうち、塩（Ｂ）の金型離型性付与の観点から好ましいのは、トリデカノールの硫酸モノエステル、ステアリルアルコールの硫酸モノエステル、トリデカノールＥＯ２モル付加物の硫酸モノエステルである。
【００４７】
上記アルカンスルホン酸（ａ２）としては、下記一般式（２）で示されるものが挙げられる。
【００４８】
(Ｒ2)−Ｓ(＝Ｏ)2−ＯＨ    （２）
【００４９】
式（２）中、Ｒ2は炭素数６〜３０のアルキル基、または炭素数１〜１０のフッ素化アルキル基である。
【００５０】
（ａ２）の具体例としては、ドデカンスルホン酸、トリデカンスルホン酸、オクタデカンスルホン酸、およびトリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
【００５１】
これら（ａ２）のうち、塩（Ｂ）の金型離型性付与の観点から好ましいのは、トリデカンスルホン酸、オクタデカンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸である。
【００５２】
本発明に用いる塩（Ｂ）の構成部分であるアミン（ｂ）は、炭素数が１〜２４のものが好ましく、脂肪族アミン、脂環式アミン、芳香族アミン、複素環アミンおよびこれらのＡＯ１〜３０モル（好ましくは１〜２０モル）付加物等が挙げられる。なお、ここでのＡＯは、単独でも２種以上の併用でもよい。
【００５３】
脂肪族アミンとしては、１級アミン、２級アミン、および３級アミンのいずれでもよい。
１級アミンとしては、ヘキシルアミン、オクチルアミンおよびステアリルアミン等の１級脂肪族アミンが挙げられる。
２級アミンとしては、メチルヘキシルアミンおよびメチルオクチルアミン等の２級脂肪族アミンが挙げられる。
３級アミンとしては、３級脂肪族アミン（ｂ１）、１級脂肪族アミンのＡＯ付加物（ｂ２）、および２級脂肪族アミンのＡＯ付加物（ｂ３）が挙げられる。
３級脂肪族アミン（ｂ１）としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルラウリルアミンおよびジメチルステアリルアミン等が挙げられる。
１級脂肪族アミンのＡＯ付加物（ｂ２）としては、ブチルアミンのＥＯ４モル付加物、ＥＯ１０モル付加物およびＰＯ１０モル付加物、ラウリルアミンのＥＯ１０モル付加物、ステアリルアミンのＥＯ１０モル付加物およびＥＯ１５モル付加物等が挙げられる。
２級脂肪族アミンのＡＯ付加物（ｂ３）としては、ジエチルアミンのＥＯ４モル付加物およびＰＯ１０モル付加物、ジブチルアミンのＥＯ４モル付加物およびＰＯ１０モル付加物、ラウリルメチルアミンのＥＯ１０モル付加物、メチルステアリルアミンのＥＯ１５モル付加物およびＰＯ１０モル付加物等が挙げられる。
【００５４】
脂環式アミンとしては、シクロブチルアミン、シクロヘキシルアミン、シクロペンチルアミン、シクロオクチルアミン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミンおよびＮ−エチルシクロヘキシルアミンなどのシクロアルキル基の炭素数が４〜１２のシクロアルキルアミンおよびこれらのアルキル（炭素数１〜６）置換体、並びにこれらのＡＯ付加物が挙げられる。
芳香族アミンとしてはアニリン、ジフェニルアミン、ベンジルアミンなどの炭素数が６〜１８の芳香族アミン、並びにこれらのＡＯ付加物が挙げられる。
複素環アミンとしては、モルホリンなどの炭素数が４〜１０の複素環アミン、並びにこれらのＡＯ付加物が挙げられる。
【００５５】
これら（ｂ）のうち、（Ｂ）の型離型性付与の観点から好ましいのは、３級脂肪族アミン（ｂ１）、１級脂肪族アミンのＡＯ付加物（ｂ２）、および２級脂肪族アミンのＡＯ付加物（ｂ３）、およびこれらの混合物であり、さらに好ましいのは、３級脂肪族アミン（ｂ１）、および１級脂肪族アミンのＡＯ付加物（ｂ２）であり、とくに好ましいのは、ジメチルステアリルアミン、およびステアリルアミンのＥＯ１０〜１５モル付加物である。
【００５６】
酸性化合物（ａ）とアミン（ｂ）との中和反応における（ａ）と（ｂ）の当量比（ａ／ｂ）は、特に限定はないが、硬化性組成物の貯蔵安定性および硬化物の金型離型性の観点から、好ましくは０．５／１〜３／１、さらに好ましくは０．８／１〜２／１である。
（Ｂ）には、（ａ）と（ｂ）の中和反応により生成した塩、および未反応の（ａ）および／または（ｂ）が含まれる。（Ｂ）中の該塩の含有量は、組成物の貯蔵安定性、金型離型性の観点から、好ましくは６５〜１００重量％、さらに好ましくは８０〜１００重量％である。
【００５７】
塩（Ｂ）のうち、硫酸エステル（ａ１）とアミン（ｂ）からなる塩の具体例としては、ドデカノールの硫酸モノエステル−ジメチルステアリルアミンの塩、トリデカノールの硫酸モノエステル−ジメチルステアリルアミンの塩、ステアリルアルコールの硫酸モノエステル−ジメチルステアリルアミンの塩、トリデカノールＥＯ２モル付加物の硫酸モノエステル−ラウリルアミンのＥＯ１０モルまたはＰＯ５モル付加物の塩等が挙げられる。
【００５８】
塩（Ｂ）のうち、アルカンスルホン酸（ａ２）とアミン（ｂ）からなる塩の具体例としては、ドデカンスルホン酸−ジメチルステアリルアミンの塩、トリデカンスルホン酸−ジメチルステアリルアミンの塩、オクタデカンスルホン酸−ジメチルステアリルアミンの塩等が挙げられる。
【００５９】
上記（Ｂ）は単独で用いても、２種以上を併用してもよい。このうち、金型離型性と基材密着性の観点から好ましいのは、ドデカノールの硫酸モノエステル−ジメチルステアリルアミンの塩、トリデカノールの硫酸モノエステル−ジメチルステアリルアミンの塩、トリデカンスルホン酸−ジメチルステアリルアミンの塩であり、（ａ）と（ｂ）の当量比（ａ／ｂ）が１／１のこれらの塩がさらに好ましい。
【００６０】
本発明における塩（Ｂ）は、硬化性組成物を金型に塗工した際に選択的に金型表面にブリードアウトさせるため、（メタ）アクリレート（Ａ）よりも疎水性であることが好ましい。
【００６１】
疎水性の指標として、溶解度パラメーター（ＳＰ）で表すことができ、酸性化合物（ａ）の溶解度パラメーター（ＳＰa）は、通常８．５〜１０．０、好ましくは８．７〜９．８である。また、アミン（ｂ）の溶解度パラメーター（ＳＰb）は、通常７．８〜９．５、好ましくは８．０〜９．４である。
なお、塩（Ｂ）を構成する（ａ）および／または（ｂ）として複数種用いる場合は、含有モル比に応じて相加平均した値が上記範囲内であればよい。
【００６２】
さらに、酸性化合物（ａ）の溶解度パラメーターＳＰaとアミン（ｂ）の溶解度パラメーターＳＰbの平均値ＳＰBは、好ましくは８．２〜９．７であり、さらに好ましくは８．３〜９．７である。
【００６３】
また、（メタ）アクリレート（Ａ）の溶解度パラメーター（ＳＰA）は、（Ａ）中の各成分の含有モル比に応じた相加平均として計算する。ＳＰAは、好ましくは９．０〜１２．０であり、さらに好ましくは９．５〜１１．５である。
【００６４】
さらに、ＳＰAとＳＰBとの差の絶対値｜ＳＰA−ＳＰB｜は、ヘイズおよび金型離型性の観点から、好ましくは０．５〜２．５、さらに好ましくは１．０〜２．４である
【００６５】
本発明の光学部品用硬化性組成物に塩（Ｂ）を含有させる方法には、（１）（ａ）と（ｂ）を予め反応させた後に、他の成分と混合する方法、および（２）（ａ）と（ｂ）を別々に他の成分と混合する方法が含まれる。これらの方法のうち、組成物の貯蔵安定性の観点から好ましいのは（１）の方法である。
【００６６】
（Ｂ）の含有量は、（Ａ）の含有量に基づいて、金型離型性および基材の樹脂密着性の観点から、通常０．００１〜３重量％、好ましくは０．００２〜２重量％、さらに好ましくは０．００３〜１重量％である。
【００６７】
本発明の光学部品用硬化性組成物は、（メタ）アクリレート（Ａ）、塩（Ｂ）以外に、光重合開始剤（Ｃ）および／または熱硬化触媒（Ｄ）を含有させることができ、光重合開始剤（Ｃ）を含有することが好ましい。
（Ｃ）および／または（Ｄ）を含有するものは、電子線以外に熱および／または活性光線でも硬化させることができ、耐薬品性および耐擦傷性に優れた硬化物を得ることができる。
【００６８】
本発明における光重合開始剤（Ｃ）は、ヒドロキシベンゾイル化合物（２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等）、ベンゾイルホルメート化合物（メチルベンゾイルホルメート等）、チオキサントン化合物（イソプロピルチオキサントン等）、ベンゾフェノン（ベンゾフェノン等）、リン酸エステル化合物（１，３，５−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等）、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
これらのうち硬化物の着色防止の観点から好ましいのは２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンおよび１，３，５−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドである。
【００６９】
熱硬化触媒（Ｄ）としては、過酸化物（ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ベンゾイルパーオキシド、メチルエチルケトンパーオキシド等）およびアゾ化合物（アゾビスイソブチロニトリルおよびアゾビスイソバレロニトリル等）等が挙げられる。これらのうち組成物の安定性、反応性の観点から好ましいのはｔ−ブチルパーオキシベンゾエートおよびメチルエチルケトンパーオキシドである。
【００７０】
本発明の硬化性組成物中の（Ｃ）および／または（Ｄ）の含有量は、（Ａ）の含有量に基づいて、硬化性および硬化物の着色の観点から、好ましくは０．３〜１０重量％、さらに好ましくは０．５〜５重量％である。
【００７１】
本発明の光学部品用硬化性組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で必要により、（Ａ）以外の通常用いられる重合性物質や種々の添加剤を含有させてもよい。
添加剤には、有機溶剤、無機充填剤、分散剤、消泡剤、レベリング剤、シランカップリング剤、チクソトロピー性付与剤（増粘剤）、スリップ剤、酸化防止剤および紫外線吸収剤が含まれる。
（Ａ）以外の重合性物質の含有量、および種々の添加剤の合計の含有量は、本発明の硬化性組成物の全重量に基づいて、好ましくは５重量％以下、添加効果および透明性の観点から、さらに好ましくは０．５〜３重量％である。
【００７２】
本発明の硬化性組成物を用いた成形体の製造方法は、特に限定されないが、例えば次の方法で塗工、成形することができる。
すなわち、本発明の組成物を予め２０〜５０℃に温調し、成形体形状（例えば光学レンズ形状）が得られる金型（型温は好ましくは２０〜５０℃、さらに好ましくは２５〜４０℃）にディスペンサー等を用いて、硬化後の厚みが５０〜１５０μｍとなるように塗工（または充填）し、塗膜上から透明基材（透明フィルムを含む）を空気が入らないように加圧積層し、さらに該透明基材上から後述の活性エネルギー線を照射して、および／または熱処理して該塗膜を硬化させた後に、型から離型し成形体（レンズシート）を得る。
【００７３】
透明基材（透明フィルムを含む）としては、メチルメタクリレート（共）重合物、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、トリアセチルセルロース、ポリシクロオレフィン等の樹脂からなるものが挙げられる。
【００７４】
本発明における活性エネルギー線としては、活性光線及び電子線等が挙げられる。
本発明において、活性光線とは２５０ｎｍ〜８３０ｎｍの波長を有する光線を意味する。
本発明の硬化性組成物を活性エネルギー線により硬化させる場合は、種々の活性エネルギー線照射装置［例えば、紫外線照射装置［型番「ＶＰＳ／Ｉ６００」、フュージョンＵＶシステムズ（株）製］を使用できる。
使用する光源としては、例えばＶバルブ、Ｄバルブ（それぞれフュージョンＵＶシステムズ（株）製のランプ）、高圧水銀灯、フュージョンＬＥＤ等が挙げられる。活性エネルギー線の照射量（ｍＪ／ｃｍ2）は、組成物の硬化性および硬化物の可撓性の観点から好ましくは１０〜１０，０００、さらに好ましくは１００〜５，０００である。
【００７５】
熱により硬化させる場合は、好ましくは５０〜２００℃、さらに好ましくは８０〜１８０℃のオーブンで、１分〜２０時間加熱処理することが望ましい。
これらの硬化方法の中では、活性エネルギー線を照射して硬化させる方法が好ましい。
【００７６】
本発明の硬化性組成物を、活性エネルギーを照射して、および／または熱処理して硬化させた硬化物のガラス転移温度は、好ましくは１０〜８０℃、さらに好ましくは３０〜７５℃である。
ガラス転移温度が１０〜８０℃であると、基材密着性がより良好となる。
本発明においてガラス転移温度は、ＪＩＳ−Ｋ７２４４−４に準拠し、測定周波数１０Ｈｚでの引張貯蔵弾性率と引張損失弾性率から算出される引張損失係数が最大となる温度をガラス転移温度とし、その温度を読み取った。
【実施例】
【００７７】
以下、実施例及び比較例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に定めない限り、％は重量％、部は重量部を示す。
【００７８】
製造例１    ＜ポリエステルアクリレート（Ａ−１）の製造＞
撹拌装置および温度計を取り付けたガラス製の反応容器に、１，４−ブタンジオール（東京化成（株）社製）３９．４部、アジピン酸５１．１部および４８％水酸化ナトリウム水溶液０．０１部を入れ、１８０℃で窒素気流下に、生成する水を留去しながら１２時間反応させた。次いで２３０℃まで徐々に昇温しながら、窒素気流下に、生成する水を留去しながら４時間反応させた。水酸基価を測定し、１０８．５であるのを確認し、１００℃まで冷却した。冷却した後、トルエン８７．６部、パラトルエンスルホン酸１．８部を投入し、均一化した。ここにアクリル酸１２．６部を投入した後、１１０℃まで昇温した後、１２時間反応を行った。さらに、減圧下で６時間反応し、ポリエステルアクリレートのトルエン溶液を得た。これに１０％水酸化ナトリウム溶液を２６．３部入れ、遠心分離し、さらに溶剤留去してポリエステルアクリレート（Ａ−１）を得た。ＧＰＣによるＭｎは１，４５０であった。
【００７９】
製造例２    ＜エポキシアクリレート（Ａ−２）の製造＞
加熱冷却・撹拌装置、還流冷却管、滴下ロートおよび温度計を取り付けたガラス製の反応容器に、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂「ＥＯＣＮ−１０４Ｓ」（日本化薬（株）製、エポキシ当量２１８）７３．９部とトルエン９９．７部を仕込み、１１０℃まで加熱して均一に溶解させた。続いて、アクリル酸２５．８部、トリフェニルホスフィン０．３部およびｐ−メトキシフェノール０．０３部を仕込み、１１０℃にて１０時間反応させた。
エステル化の終点は酸価で規定し、酸価が１．０以下になったのを確認した後６０℃に冷却した。
ここに、フェノキシエチルアクリレート［ライトアクリレートＰＯ−Ａ、共栄社化学（株）製］９９．７部を仕込み攪拌して均一溶液とした後、重合禁止の目的で酸素濃度を８％に調整した窒素と酸素の混合気体を液中に通気し、８０℃に昇温、減圧下トルエンを留去してアクリレートモノマーで希釈された高分子エポキシアクリレート（Ａ−２）を得た。
なお、ＧＰＣに付属の計算ソフトで、希釈溶媒のアクリレートモノマーのクロマトグラムを除外する操作により計算された高分子エポキシアクリレートのみのＭｎは２，２５０であった。
【００８０】
製造例３    ＜ウレタンアクリレート（Ａ−３）の製造＞
撹拌装置および温度計を取り付けたガラス製の反応容器に、ビスフェノールのＰＯ２モル付加物［ニューポールＢＰ−２Ｐ、三洋化成工業（株）製］２７．３部、フェノキシエチルアクリレート４９．５部を仕込み、攪拌して均一溶液とした。均一溶液の水分が５００ｐｐｍであることを確認した後、ここに、キシレンジイソシアネート［タケネート５００、三井武田ケミカル（株）製］を１８．６部、ジブチルジンジラウレート０．０２部仕込み、攪拌して均一溶液とした。均一溶液にした後、重合禁止の目的で酸素濃度を５％に調整した窒素と酸素の混合気体を液中に通気し、容器内の温度が８５℃以上にならないように温度調整しながら、ウレタン化反応を６時間行った。
ウレタン化反応の終点はイソシアネート含量で規定し、イソシアネート含量が１．２０％以下になったのを確認した後、ヒドロキシエチルアクリレート（ＢＨＥＡ、日本触媒（株）製）を４．６部加え、７５℃で２時間反応した。ウレタン化反応の終点はイソシアネート含量で規定し、イソシアネート含量が０．０１％以下になったのを確認した後、６０℃に冷却し、アクリレートモノマーで希釈された高分子ウレタンアクリレート（Ａ−３）を得た。
なお、製造例２と同様の操作で計算したＧＰＣによる高分子ウレタンアクリレートのみのＭｎは２，７５０であった。
【００８１】
製造例４    ＜ウレタンアクリレート（Ａ−４）の製造＞
撹拌装置および温度計を取り付けたガラス製の反応容器に、ポリテトラメチレングリコール［ＰＴＭＧ−１０００、三菱化学（株）製］５９．７部を仕込み、水分が５００ｐｐｍ以下であることを確認した後、ここに、イソホロンジイソシアネート［商品名：ＶＥＳＴＡＮＡＴ  ＩＰＤＩ、ＢＡＳＦジャパン（株）製］を２６．５部、触媒としてビスマストリ（２−エチルヘキサノエート）（２−エチルヘキサン酸５０％溶液）０．５部を仕込み、攪拌して均一溶液とした。均一溶液にした後、容器内の温度を１１０℃に温度調整しながら、ウレタン化反応を６時間行った。
ウレタン化反応の終点はイソシアネート含量で規定し、イソシアネート含量が５．８５％以下になったのを確認した後、重合禁止の目的で酸素濃度を８％に調整した窒素と酸素の混合気体を液中に通気し、ヒドロキシエチルアクリレート（ＢＨＥＡ、日本触媒（株）製）を１３．８部加え、７５℃で２時間反応した。ウレタン化反応の終点はイソシアネート含量で規定し、イソシアネート含量が０．０１％以下になったのを確認した後、６０℃に冷却し、ウレタンアクリレート（Ａ−４）を得た。
ＧＰＣによるＭｎは１，７５０であった。
【００８２】
製造例５
撹拌装置および温度計を取り付けたガラス製の反応容器に、２−エチルヘキシルアルコール２５．７部を仕込み、窒素雰囲気下とした。容器内の温度が９５℃以上にならないように硫酸を１９．４部加えた後に、８０℃で２時間の脱水硫酸エステル化反応を行った。さらに１２０℃に昇温した後、この温度で５時間反応させ、ＳＰaが９．４の硫酸エステル（ａ−１）を得た。
ここにＳＰbが８．２のジメチルステアリルアミン（ファーミン  ＤＭ８６８０、花王（株）製）（ｂ−１）５８．５部を投入し５０℃で２時間攪拌し、硫酸エステル（ａ−１）とアミン（ｂ−１）との塩（Ｂ−１）を得た。
【００８３】
製造例６
撹拌装置および温度計を取り付けたガラス製の反応容器に、ラウリルアルコールのＥＯ２モル付加物４０．７部を仕込み、窒素雰囲気下とした。攪拌した状態で、容器内の温度が９５℃以上にならないように硫酸を１５．５部加えた後に、８０℃で２時間反応した。さらに１２０℃に昇温した後、この温度で５時間反応させ、ＳＰaが９．３の硫酸エステル（ａ−２）を得た。
ここにジメチルステアリルアミン（ｂ−１）４６．７部を投入、５０℃で２時間攪拌し、硫酸エステル（ａ−２）とアミン（ｂ−１）との塩（Ｂ−２）１００部を得た。
【００８４】
製造例７
製造例６で合成した硫酸エステル（ａ−２）２６．７部にＳＰbが９．４のステアリルアミン（ファーミン８６Ｔ、花王（株）製）のＥＯ１５モル付加物（ｂ−２）７３．３部を投入、５０℃で２時間攪拌し、硫酸エステル（ａ−２）とアミン（ｂ−２）との塩（Ｂ−３）１００部を得た。
【００８５】
製造例８
撹拌装置および温度計を取り付けたガラス製の反応容器に、１−デカンチオール３３．５部を仕込み、窒素雰囲気下とした。ここに過マンガン酸カリウム１．０部を仕込んだ。これにオゾンガスを酸素ガスで希釈したオゾン含有ガスを１４０Ｌ／Ｈｒの流量で３時間吹き込むことにより、チオールを室温でオゾン処理して酸化させ、ＳＰaが８．９のアルカンスルホン酸（ａ−３）４２．８部を得た。
ここにＳＰbが８．２のジメチルステアリルアミン（ファーミン  ＤＭ８６８０、花王（株）製）（ｂ−１）５７．２部を投入し５０℃で２時間攪拌し、アルカンスルホン酸（ａ−３）とアミン（ｂ−１）との塩（Ｂ−４）を得た。
【００８６】
比較製造例１
撹拌装置および温度計を取り付けたガラス製の反応容器に、ブチルアルコール２９．０部を仕込み、窒素雰囲気下とした。攪拌した状態で、容器内の温度が９５℃以上にならないように硫酸を３８．４部加えた後に、８０℃で２時間反応した。さらに１２０℃に昇温した後、この温度で５時間反応させ、ＳＰaが１０．１の硫酸エステル（ａ’−１）を得た。
ここにＳＰbが７．５のジメチルブチルアミン（ｂ’−１）３９．６部を投入し５０℃で２時間攪拌し、硫酸エステル（ａ’−１）とアミン（ｂ’−１）との塩（Ｂ’−１）１００部を得た。
【００８７】
比較製造例２
比較製造例１で合成した硫酸エステル（ａ’−１）３４．２部と、ジメチルステアリルアミン（ｂ−１）６５．８部を５０℃で２時間配合し、硫酸エステル（ａ’−１）とアミン（ｂ−１）の塩（Ｂ’−２）１００部を得た。
【００８８】
比較製造例３
製造例５で合成した硫酸エステル（ａ−１）６７．５部とジメチルブチルアミン（ｂ’−１）３２．５部を５０℃で２時間配合し、硫酸エステル（ａ−１）とアミン（ｂ’−１）の塩（Ｂ’−３）１００部を得た。
【００８９】
実施例１
製造例１で合成したポリエステルアクリレート（Ａ−１）を３０部、フェノキシエチルアクリレート［商品名「ライトアクリレートＰＯ−Ａ」、共栄社化学（株）製、ＧＰＣによるＭｎ：１９２］（Ａ−５）３７部、ビスフェノールＡのＥＯ４モル付加物のジアクリレート［商品名「ネオマーＢＡ−６４１」、三洋化成工業（株）製、ＧＰＣによるＭｎ５１２］（Ａ−６）３０部、製造例５で合成した硫酸エステル（ａ−１）とアミン（ｂ−１）との塩（Ｂ−１）０．２部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン［商品名「イルガキュア１８４」、ＢＡＳＦ社製］（Ｃ−１）３部を一括で配合し、ディスパーサーで均一に混合攪拌し、本発明の光学部品用硬化性組成物（Ｅ−１）を得た。
【００９０】
実施例２〜７および比較例１〜７
表１に記載の各成分と配合量に従って、実施例１と同様にして光学部品用硬化性組成物（Ｅ−２）〜（Ｅ−７）および（Ｅ’−１）〜（Ｅ’−７）を得た。
【００９１】
実施例１〜７で作成した本発明の組成物（Ｅ−１）〜（Ｅ−７）、および比較例１〜７で作成した比較のための組成物（Ｅ’−１）〜（Ｅ’−７）の、（１）透明性、（２）金型離型性、（３）湿熱処理前の密着性、（４）湿熱処理２００時間後の密着性、（５）ガラス転移温度を下記の方法で測定した。その結果を表１に示す。
【００９２】
【表１】
2014040578.tif 000002
【００９３】
なお、表１中の実施例４で用いた（Ｃ−２）は以下のものである。
（Ｃ−２）：２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド［商品名「ルシリンＴＰＯ」、ＢＡＳＦ社製］
【００９４】
（１）透明性（ヘイズ）
上記組成物をガラス板の片面に厚さが１００μｍになるように塗工した後、厚さ１００μｍのＰＥＴフィルム［商品名「コスモシャインＡ４３００」東洋紡績（株）製］を樹脂側に貼り合わせ、ローラーを上から転がして空気を押し出した。ＰＥＴフィルム側から紫外線照射装置［型番「ＶＰＳ／Ｉ６００」、フュージョンＵＶシステムズ（株）製］により、紫外線を１０００ｍＪ／ｃｍ2照射して、硬化させた。ＰＥＴフィルムに密着した硬化物をガラス板から剥離し、テストピースを作成した。
ＪＩＳ−Ｋ７１０５に準拠し、上記テストピースを全光線透過率測定装置［商品名「ｈａｚｅ−ｇａｒｄｄｕａｌ」ＢＹＫ  ｇａｒｄｎｅｒ（株）製］を用いてヘイズ（％）を測定した。
【００９５】
（２）金型離型性
溝の深さが２００μｍでピッチ幅を８０μｍで平行線を刻んで微細に凹凸処理を施したＳＵＳ製の金型を用意する。
上記組成物をこの金型の片面に厚さが１００μｍになるように塗工した後、厚さ１００μｍのＰＥＴフィルム［商品名「コスモシャインＡ４３００」東洋紡績（株）製］を樹脂側に貼り合わせ、ローラーを上から転がして空気を押し出した。ＰＥＴフィルム側から紫外線照射装置により、紫外線を１０００ｍＪ／ｃｍ2照射して、硬化させ、硬化物を作成した。
上記硬化物を金型から剥離した際に、一部破損した樹脂が金属板に残らず、忠実に凹凸の転写が再現できた場合を○、できなかった場合を×とした。
【００９６】
（３）湿熱処理前の樹脂密着性
上記の金型離型性評価で忠実に凹凸の転写が再現できた硬化物をＪＩＳ  Ｋ  ５６００−５−６に準拠し、１００個（１０個×１０個）のマスができるよう１ｍｍ幅にカッターナイフで切込みを入れ樹脂密着性を測定する。
測定結果は「試験後に基材に残ったマス目／１００」で表す。
【００９７】
（４）湿熱処理２００時間後の樹脂密着性
上記の金型離型性評価で忠実に凹凸の転写が再現できた硬化物を６０℃、相対湿度９５％の条件下で２００時間放置した後、上記の方法で測定し、評価した。
【００９８】
（５）ガラス転移温度
（サンプル作成方法）
ガラス板の片面に厚さ５００μｍのシリコンスペーサーを、縦４ｃｍ、横０．５ｃｍの四角形になるように配置し、その枠内に上記組成物を乗せた。その上から厚さ７５μｍの両面未処理のＰＥＴフィルム［商品名「ルミラーＴ-６０」東レ（株）製］を樹脂側に貼り合わせ、ローラーを上から転がして空気を押し出した。
ＰＥＴフィルム側から紫外線照射装置により、紫外線を１０００ｍＪ／ｃｍ2照射して、硬化させた。硬化物をガラス板およびＰＥＴフィルムから剥離し、縦４ｃｍ、横０．５ｃｍ、厚さ５００μｍのテストピース作成した。
（測定方法）
ＪＩＳ−Ｋ７２４４−４に準拠し、動的粘弾性測定装置［商品名「Ｒｈｅｏｇｅｌ−Ｅ４０００」、ユービーエム（株）製］を用い、１０Ｈｚの振動をかけて、引張貯蔵弾性率および引張損失弾性率を測定した。
上記、引張貯蔵弾性率と引張損失弾性率から算出される引張損失係数が最大となる温度をガラス転移温度とし、その温度を読み取った。
【００９９】
本発明の光学部品用樹脂は、実施例１〜７で示す通り、透明性、湿熱処理前後の基材密着性、金型離型性のすべての点で優れている。
一方、酸性物質とアミンの塩を添加していない比較例１、ＳＰaが高い硫酸エステルとＳＰbが低いアミンとの組合せの塩（Ｂ’−１）を添加した比較例２、ＳＰaが高い硫酸エステルとアミンとの組合せの塩（Ｂ’−２）を添加した比較例３、硫酸エステルとＳＰbが低いアミンとの組合せの塩（Ｂ’−３）を添加した比較例４、および硫酸エステルのみを添加した比較例５は、いずれも金型離型性を満足しない。
また、硫酸エステルとアミンの塩の含有量が多すぎる比較例６は、透明性および樹脂密着性を満足しない。反対に、硫酸エステルとアミンの塩の含有量が少なすぎる比較例７は、金型離型性を満足しない。
【産業上の利用可能性】
【０１００】
本発明の光学部品用硬化性組成物は、硬化物作成時の金型離型性、湿熱処理前の基材密着性および湿熱処理後の基材密着性が優れ、硬化物の透明性に優れているため、光学部材、電気・電子部材としても有用である。
また、本発明の硬化物を用いた光学部品は、プラスチックレンズ（プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ、視野角向上レンズ、光学補償フィルム、車載用フィルム等）、プリズム、光ファイバー、フレキシブルプリント配線用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用層間絶縁膜、感光性光導波路として有用である。