(57)【要約】【課題】燐光性有機金属イリジウム錯体の合成において、オルトメタル化の際に未反応であった原料化合物を回収し、再度オルトメタル化に用いることができる合成方法を提供する。【解決手段】オルトメタル化の反応温度よりも融点が低く、オルトメタル化の反応温度（常圧下）における重量減少率が低く、また、オルトメタル化の際に分解しにくい分子量を有する含窒素複素芳香族化合物と、トリス（β−ジケトナート）イリジウムとをオルトメタル化させることにより燐光性有機金属イリジウム錯体を合成し、該オルトメタル化の際に未反応であった含窒素複素芳香族化合物を反応前と同じ構造のまま回収し、再度、トリス（β−ジケトナート）イリジウムとオルトメタル化させることにより、燐光性有機金属イリジウム錯体を合成する。【選択図】図１
2014214127.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
融点が２５０℃以下で、かつ常圧下、２５０℃における示差熱−熱重量同時測定の重量減少率が５％以内であり、分子量が３００以上７００以下である含窒素複素芳香族化合物と、トリス（β−ジケトナート）イリジウムとをオルトメタル化させてオルトメタル化イリジウム化合物を合成した後、未反応の前記含窒素複素芳香族化合物を回収し、再度オルトメタル化させることを特徴とする燐光性有機金属イリジウム錯体の合成方法。
【請求項２】
請求項１において、
前記含窒素複素芳香族化合物は、下記一般式（Ｇ０）で表されることを特徴とする燐光性有機金属イリジウム錯体の合成方法。
【化１】
2014214127.tif 000017
（但し、一般式（Ｇ０）中、Ｐｈ１〜Ｐｈ３は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に炭素または窒素を表す。なお、Ａ１〜Ａ３の全てが酸素、または全てが窒素の場合を除く。また、ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ独立に０または１であり、その和は、２または３である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、オルトメタル化を用いた燐光性有機金属イリジウム錯体の合成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
一対の電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けた構造を有する発光素子は、薄型軽量・高速応答・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
【０００３】
ところで、発光層に用いることができる有機化合物の中には励起状態から燐光を放出することが可能な物質がある。燐光とは多重度の異なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。このような燐光発光を放出できる化合物、すなわち三重項励起エネルギーを発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）を発光物質として発光層に用いることで、内部量子効率を高めることができるため、高効率な発光素子が得られる。
【０００４】
燐光性化合物としては、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目され、様々な有機金属錯体が新たに合成されているが（例えば特許文献１参照）、有機金属錯体の合成において原材料が高価であることから、より効率良く合成するための合成方法が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００７−１３７８７２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の一態様では、燐光性有機金属イリジウム錯体の合成において、オルトメタル化の際に未反応であった原料化合物を回収し、再度オルトメタル化に用いることができる合成方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様は、オルトメタル化の反応温度よりも融点が低く、オルトメタル化の反応温度（常圧下）における重量減少率が低く、また、オルトメタル化の際に分解しにくい分子量を有する含窒素複素芳香族化合物（化合物Ｘ）と、トリス（β−ジケトナート）イリジウム（化合物Ｙ）とをオルトメタル化させることにより燐光性有機金属イリジウム錯体を合成し、該オルトメタル化の際に未反応であった含窒素複素芳香族化合物（化合物Ｘ’）を反応前と同じ構造のまま回収し、再度、化合物Ｙとオルトメタル化させることにより、燐光性有機金属イリジウム錯体を合成することを特徴とする合成方法である。
【０００８】
なお、上記構成における化合物Ｘは、融点が３００℃以下で、かつ常圧下、２５０℃における示差熱−熱重量同時測定（ＴＧ−ＤＴＡ）の重量減少率が５％以内であり、分子量が３００以上７００以下である含窒素複素芳香族化合物であることを特徴とする。
【０００９】
また、上記化合物Ｘは、下記一般式（Ｇ０）で表される含窒素複素芳香族化合物である。
【００１０】
【化１】
2014214127.tif 000003
【００１１】
（但し、一般式（Ｇ０）中、Ｐｈ１〜Ｐｈ３は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に炭素または窒素を表す。なお、Ａ１〜Ａ３の全てが酸素、または全てが窒素の場合を除く。また、ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ独立に０または１であり、その和は、２または３である。）
【発明の効果】
【００１２】
本発明の一態様である合成方法を用いることにより、燐光性有機金属イリジウム錯体を合成するオルトメタル化後、その原料である含窒素複素芳香族化合物のうちの未反応分を回収し、再度オルトメタル化に用いることができるため、燐光性有機金属イリジウム錯体合成収率を高めると共に、コストダウンを図ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】合成方法についてのフローチャート。
【図２】発光素子の構造について説明する図。
【図３】合成方法についてのフローチャート。
【図４】Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図５】混合物Ｅの１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図６】混合物Ｅ’の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図７】発光素子について説明する図。
【図８】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図９】発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図１０】発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１１】発光素子１の電圧−電流特性を示す図。
【図１２】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図１３】発光素子１の信頼性を示す図。
【図１４】Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）の示差熱−熱重量同時測定結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００１５】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体の合成方法について、図１のフローチャートを基に説明する。
【００１６】
まず、図１の反応１（１０１）として、原料となる含窒素複素芳香族化合物（化合物Ｘ）と、トリス（β−ジケトナート）イリジウム（化合物Ｙ）をオルトメタル化反応させることにより反応物Ａを得る。さらに、反応物Ａを固体Ｂと液体Ｃに分離した後、固体Ｂを再結晶させ、所望の燐光性有機金属イリジウム錯体である目的物Ｄを得る。
【００１７】
次に、図１の反応１（１０１）において分離した液体Ｃを精製して、反応１（１０１）において原料として用いたが未反応であった、含窒素複素芳香族化合物（化合物Ｘ’）を回収する。
【００１８】
次に、図１の反応２（１０２）として、上記回収された含窒素複素芳香族化合物（化合物Ｘ’）と新たに追加したトリス（β−ジケトナート）イリジウム（化合物Ｙ）をオルトメタル化反応させることにより反応物Ａ’を得る。そして、反応１（１０１）と同様に、反応物Ａ’を固体Ｂ’と液体Ｃ’に分離した後、固体Ｂ’を再結晶させ、所望の燐光性有機金属イリジウム錯体である目的物Ｄ’を得る。
【００１９】
次に、反応２（１０２）において分離した液体Ｃ’を精製して、反応２（１０２）において原料として用いたが未反応であった、含窒素複素芳香族化合物を回収し、反応２（１０２）と同様に反応３（１０３）におけるオルトメタル化の原料として用いる。
【００２０】
なお、図１では、これ以降の詳細な説明について省略するが、未反応の原料である含窒素複素芳香族化合物が、精製により回収できる限り、同様の操作を繰り替えることにより、原料の含窒素複素芳香族化合物を無駄にすることなく、オルトメタル化の原料として用いることができ、これにより得られる燐光性有機金属イリジウム錯体の合成収率を高めることができる。
【００２１】
なお、上記合成方法の原料である含窒素複素芳香族化合物（化合物Ｘ）の一般式（Ｇ０）、およびトリス（β−ジケトナート）イリジウム（化合物Ｙ）の一般式（ＧＴ）は、下記に示すとおりである。
【００２２】
【化２】
2014214127.tif 000004
【００２３】
（但し、一般式（Ｇ０）中、Ｐｈ１〜Ｐｈ３は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に炭素または窒素を表す。なお、Ａ１〜Ａ３の全てが酸素、または全てが窒素の場合を除く。また、ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ独立に０または１であり、その和は、２または３である。また、一般式（ＧＴ）中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に水素または炭素数１〜６のアルキル基である。）
【００２４】
ここで、Ｒ１〜Ｒ３における炭素数１〜６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられる。また、錯体の立体構造や合成収率の観点からメチル基、エチル基、イソプロピル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【００２５】
また、これらの原料を用いたオルトメタル化の反応は、下記の合成スキーム（Ａ−１）に示す通りである。
【００２６】
【化３】
2014214127.tif 000005
【００２７】
（但し、一般式（Ｇ０）中、Ｐｈ１〜Ｐｈ３は、それぞれ独立に置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に炭素または窒素を表す。なお、Ａ１〜Ａ３の全てが酸素、または全てが窒素の場合を除く。また、ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ独立に０または１であり、その和は、２または３である。また、一般式（ＧＴ）中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に水素または炭素数１〜６のアルキル基である。）
【００２８】
すなわち、合成スキーム（Ａ−１）において、一般式（Ｇ０）で表される含窒素複素芳香族化合物（化合物Ｘ）と、一般式（ＧＴ）で表されるトリス（β−ジケトナート）イリジウム（化合物Ｙ）とを混合した後、２００℃〜３００℃で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体（目的物Ｄ）を得ることができる。
【００２９】
加熱手段としては特に限定はないが、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを加熱手段として用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
【００３０】
なお、合成スキーム（Ａ−１）に示すオルトメタル化において、一般式（Ｇ０）で表される含窒素複素芳香族化合物（化合物Ｘ）は、オルトメタル化の反応温度よりも融点が低く（具体的には、３００℃以下）、オルトメタル化の反応温度（常圧下）における重量減少率が低く（具体的には、常圧下、２５０℃における示差熱−熱重量同時測定（ＴＧ−ＤＴＡ）の重量減少率が５％以内）、また、オルトメタル化の際に分解しにくい分子量（具体的には、分子量が３００以上７００以下）を有するため、未反応分については、反応前と同じ構造のまま回収することができる。
【００３１】
したがって、回収された含窒素複素芳香族化合物（化合物Ｘ’）も下記の合成スキーム（Ａ−２）に示すようにオルトメタル化に用いることができる。なお、ここで得られる目的物Ｄ’は、合成スキーム（Ａ−１）で得られる目的物Ｄと同じ構造を有する。
【００３２】
【化４】
2014214127.tif 000006
【００３３】
次に、上述した含窒素複素芳香族化合物（化合物Ｘまたは、化合物Ｘ’）と、トリス（β−ジケトナート）イリジウム（化合物Ｙ）とをオルトメタル化することにより得られる燐光性有機金属イリジウム錯体（目的物Ｄまたは目的物Ｄ’）の具体的な構造式を示す。（下記構造式（１００）〜（１１７）。）ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【００３４】
【化５】
2014214127.tif 000007
【００３５】
【化６】
2014214127.tif 000008
【００３６】
【化７】
2014214127.tif 000009
【００３７】
なお、上述した本発明の一態様である合成方法により得られる燐光性有機金属イリジウム錯体は、燐光を発光することが可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用することができる。
【００３８】
また、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体を用いることで、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。
【００３９】
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【００４０】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様である合成方法により得られた燐光性有機金属イリジウム錯体を発光層に用いた発光素子について図２を用いて説明する。
【００４１】
本実施の形態に示す発光素子は、図２に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）２０１と第２の電極（陰極）２０３）間に発光層２１３を含むＥＬ層２０２が挟まれており、ＥＬ層２０２は、発光層２１３の他に、正孔（または、ホール）注入層２１１、正孔（または、ホール）輸送層２１２、電子輸送層２１４、電子注入層２１５、電荷発生層（Ｅ）１１６などを含んで形成される。
【００４２】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極２０１側から注入された正孔と第２の電極２０３側から注入された電子とが、発光層２１３において再結合し、燐光性有機金属イリジウム錯体を励起状態にする。そして、励起状態の燐光性有機金属イリジウム錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の一態様において燐光性有機金属イリジウム錯体は、発光素子における発光物質として機能する。
【００４３】
なお、ＥＬ層２０２における正孔注入層２１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層２１１から正孔輸送層２１２を介して発光層２１３に正孔が注入される。
【００４４】
また、電荷発生層（Ｅ）２１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるため、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層２１５から電子輸送層２１４を介して発光層２１３に注入される。
【００４５】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【００４６】
第１の電極（陽極）２０１および第２の電極（陰極）２０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽極）２０１および第２の電極（陰極）２０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００４７】
正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、および電荷発生層（Ｅ）２１６に用いる正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
【００４８】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００４９】
また、正孔注入層２１１および電荷発生層（Ｅ）２１６に用いるアクセプター性物質としては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【００５０】
発光層２１３は、実施の形態１で示した合成方法により得られる燐光性有機金属イリジウム錯体を発光物質となるゲスト材料として含み、この燐光性有機金属イリジウム錯体よりも三重項励起エネルギーの大きい物質をホスト材料として用いて形成される層である。
【００５１】
また、上記燐光性有機金属イリジウム錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト材料）としては、例えば、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）のような芳香族アミンの他、ＣＢＰ、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−２，２’−ジメチルビフェニル（略称：ＣＤＢＰ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、亜鉛、アルミニウム等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫ、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリ（スピロフルオレン）誘導体のような高分子化合物やデンドリマーを用いることもできる。
【００５２】
なお、発光層２１３において、上述した燐光性有機金属イリジウム錯体（ゲスト材料）とホスト材料とを含んで形成することにより、発光層２１３からは、発光効率の高い燐光発光を得ることができる。
【００５３】
電子輸送層２１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層２１４には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層２１４として用いてもよい。
【００５４】
また、電子輸送層２１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【００５５】
電子注入層２１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層２１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層２１４を構成する物質を用いることもできる。
【００５６】
あるいは、電子注入層２１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、上述した電子輸送層２１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）等を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。例えば、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属等が好ましい。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウムの他、マグネシウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【００５７】
なお、上述した正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、発光層２１３、電子輸送層２１４、電子注入層２１５、電荷発生層（Ｅ）２１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【００５８】
上述した発光素子は、第１の電極２０１および第２の電極２０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層２０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極２０１および第２の電極２０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極２０１および第２の電極２０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【００５９】
以上により説明した発光素子は、燐光性有機金属イリジウム錯体に基づく燐光発光が得られることから、蛍光性化合物を用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することができる。
【００６０】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様である合成方法により得られる燐光性有機金属イリジウム錯体を適用して作製される発光素子の一例である。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【００６１】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。また、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜を用いることができる。また、半導体材料としては、ＩＶ族（ケイ素）、ガリウム等）半導体、化合物半導体（酸化物半導体を含む）の他、有機半導体等を用いることができる。
【００６２】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【実施例１】
【００６３】
≪合成例１≫
本実施例では、本発明の一態様である合成方法として、燐光性有機金属イリジウム錯体のトリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）を合成する方法について説明する。なお、本実施例の合成方法について、図３のフローチャートを基に説明する。また、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の構造を以下に示す。
【００６４】
【化８】
2014214127.tif 000010
【００６５】
＜ステップ１；［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の合成（１回目）＞
３−フェニル−４−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（２−メチルフェニル）−１，２，４−４Ｈ−トリアゾール（略称；Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）７７．２ｇ（２２７ｍｍｏｌ）を３つのバッチ（バッチ１〜３）に分け、３つのバッチそれぞれを同様の条件で反応させた。一例としてバッチ１の合成例を示す。なお、ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
【００６６】
【化９】
2014214127.tif 000011
【００６７】
＜バッチ１＞
原料である、Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）４０．０ｇ（１１８ｍｍｏｌ）および［Ｉｒ（ａｃａｃ）３］（略称）１１．６ｇ（２３．６ｍｍｏｌ）を、三方コックを付けた２００ｍＬナスフラスコに入れ、２７０℃にて５０時間加熱し、オルトメタル化（１回目）させた。得られた反応物Ａにジクロロメタンを加えて超音波を照射し、吸引ろ過により固体Ｂを得た。ここでろ液のジクロロメタン溶液を液体Ｃとする。得られた固体Ｂはトルエンで再結晶し、目的物Ｄである［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の黄色固体を９．０ｇ、収率３２％で得た。
【００６８】
＜ステップ２；［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の合成（２回目）＞
次に、上記ステップ１で、ろ液として得た液体Ｃを、バッチ１〜３の３バッチからそれぞれ回収し、あわせて濃縮乾固した。得られた残渣を酢酸エチルで再結晶し、黄色固体６２．９ｇを得た。なお、この黄色固体は、［Ｉｒ（ａｃａｃ）３］（略称）と、Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）を含む混合物（混合物Ｅ）であることを、Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）の核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）による測定結果との比較により確認した。なお、Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）を核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）により測定した１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４、混合物Ｅを核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）により測定した１Ｈ−ＮＭＲチャートを図５にそれぞれ示す。図５の結果から、混合物Ｅに含まれるＨｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）と［Ｉｒ（ａｃａｃ）３］（略称）のモル比は１：０．３３であることがわかった。さらに、この１Ｈ−ＮＭＲチャートより回収したＨｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）に構造変化や分解が無いことがわかる。
【００６９】
そこで、混合物Ｅ６２．９ｇに［Ｉｒ（ａｃａｃ）３］（略称）１１．６ｇ（２３．６ｍｍｏｌ）を加え、三方コックを付けた２００ｍＬナスフラスコに入れ、２７０℃にて５２時間加熱し、オルトメタル化（２回目）させた。次に、得られた反応物Ａ’にジクロロメタンを加えて超音波を照射し、吸引ろ過により固体Ｂ’を得た。ここで、ろ液のジクロロメタン溶液を液体Ｃ’とする。得られた固体Ｂ’をヘキサンで洗浄し、黄色固体を２３．６ｇ得た。この黄色固体（固体Ｂ’）を２回に分けて昇華精製した。先に固体Ｂ’のうちの３．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力２．１Ｐａ、アルゴン流量１０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３４０℃で３２時間加熱して行った。昇華精製後、目的物Ｄ’である［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の黄色固体２．２ｇを回収した。
【００７０】
次に、固体Ｂ’のうちの２０．５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力２．１Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３４０℃で１７時間加熱して行った。昇華精製後、目的物Ｄ’である［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の黄色固体１２．１ｇを回収した。
【００７１】
すなわち、ステップ１のバッチ１〜バッチ３でオルトメタル化の際に未反応であったＨｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）を回収し、原料として用いたステッフ゜２において、合計で、１４．３ｇの［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）（目的物Ｄ’）が得られた。
【００７２】
＜ステップ３；［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の合成（３回目）＞
次に、上記ステップ２で、ろ液として得た液体Ｃ’を回収し、濃縮乾固した。得られた残渣を酢酸エチルで再結晶し、黄色固体３８．６ｇを得た。なお、この黄色固体は、［Ｉｒ（ａｃａｃ）３］（略称）と、Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）を含む混合物（混合物Ｅ’）であることを、図４に示したＨｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）の核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）による測定結果との比較により確認した。混合物Ｅ’を核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）により測定した１Ｈ−ＮＭＲチャートを図６に示す。図６の結果から、混合物Ｅ’に含まれるＨｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）と［Ｉｒ（ａｃａｃ）３］（略称）のモル比は１：０．３６であることがわかった。さらに、この１Ｈ−ＮＭＲチャートより回収したＨｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）に構造変化や分解が無いことがわかる。
【００７３】
そこで、混合物Ｅ’３８．６ｇに［Ｉｒ（ａｃａｃ）３］（略称）８．７ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）を加え、三方コックを付けた２００ｍＬナスフラスコに入れ、２７０℃にて２５時間加熱した。次に、得られた反応物Ａ’’にジクロロメタンを加えて超音波を照射し、吸引ろ過により固体Ｂ’’を得た。ここで、ろ液のジクロロメタン溶液を液体Ｃ’’とする。得られた固体Ｂ’’をヘキサンで洗浄し、黄色固体を２１．４ｇ得た。この黄色固体（固体Ｂ’’）をトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力３．４Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３４０℃で４０時間加熱して行った。昇華精製後、目的物Ｄ’’である［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の黄色固体１２．１ｇを得た。
【００７４】
すなわち、ステップ２のオルトメタル化の際に未反応であったＨｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）を回収し、原料として用いたステッフ゜３において、合計で、１２．１ｇの［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）（目的物Ｄ’’）が得られた。
【００７５】
以上より、本実施例において示す燐光性有機金属イリジウム錯体、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の合成では、原料として用いた含窒素複素芳香族化合物、Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）のうち、未反応であったものは、その構造を変えることなく回収できるため、再度オルトメタル化の原料として利用できることが示された。
【００７６】
なお、原料として用いた含窒素複素芳香族化合物、Ｈｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）について、示差熱−熱重量同時測定を行うことにより、その重量減少率測定した。測定には、高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。
【００７７】
測定結果は、図１４に示すとおりであり、昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下で昇温させたところ、２５０℃でのＨｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ（略称）の重量減少率は、２％であった。
【００７８】
ここで、比較例として、原料の含窒素複素芳香族化合物に下記構造式（２０１）で示される１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨｎＰｒｐｔｚ１−Ｍｅ）を用いて、トリス（β−ジケトナート）イリジウムとオルトメタル化させ、トリス［２−（１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−κＮ４）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎＰｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）を合成させた例を示す。
【００７９】
【化１０】
2014214127.tif 000012
【００８０】
以下に合成例を示す。
【００８１】
＜ステップ１；［Ｉｒ（ｎＰｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］の合成＞
１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨｎＰｒｐｔｚ１−Ｍｅ）０．５０ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．２４ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて４０時間加熱し、反応させた。反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液をろ過した。しかし、ろ取物は有機溶媒に不溶の褐色固体であり、目的物ではなかった。ろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分取し、目的物と配位子の回収を試みた。展開溶媒には、酢酸エチルを用いた。このろ液を分取したフラクションはそれぞれ、目的のイリジウム錯体、目的のイリジウム錯体と原料錯体であるトリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）の混合物、および分解したと考えられる配位子であり、元の原料である配位子ＨｎＰｒｐｔｚ１−Ｍｅ（略称）は回収することが出来なかった。なお、ステップ１の合成スキームを（ｂ−１）に示す。
【００８２】
【化１１】
2014214127.tif 000013
【００８３】
上記ステップ１で得られたフラクションをそれぞれサーモフィッシャーサイエンティフィック社製  ＩＴＱ１１００イオントラップＧＣ−ＭＳｎにより、直接試料導入法で分析し、目的のイリジウム錯体では主成分としてｍ／ｚ＝７９３に分子イオンを確認し、分解したと考えられる配位子では主成分としてｍ／ｚ＝１７３に分子イオンを確認した。このｍ／ｚ＝１７３が元の配位子ＨｎＰｒｐｔｚ１−Ｍｅ（略称）ｍ／ｚ＝２０１と異なっていることから、配位子の分解物を回収したと考えられる。つまり、本比較配位子は、錯体合成の際に配位子のトリアゾール環が開環し、分解している可能性がある。ゆえに、ＨｎＰｒｐｔｚ１−Ｍｅ（略称）を本配位子回収法に適用しようとしても、再利用は不可能であることが分かった。
【実施例２】
【００８４】
本実施例では、本発明の一態様である合成方法により合成された燐光性有機金属イリジウム錯体、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）（構造式（１０１））を発光層に用いた発光素子１について説明する。なお、本実施例における発光素子１の説明には、図７を用いることとする。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【００８５】
【化１２】
2014214127.tif 000014
【００８６】
≪発光素子１の作製≫
まず、ガラス製の基板７００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極７０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【００８７】
次に、基板７００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【００８８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板７００を３０分程度放冷した。
【００８９】
次に、第１の電極７０１が形成された面が下方となるように、基板７００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層７０２を構成する正孔注入層７１１、正孔輸送層７１２、発光層７１３、電子輸送層７１４、電子注入層７１５が順次形成される場合について説明する。
【００９０】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極７０１上に正孔注入層７１１を形成した。膜厚は６０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【００９１】
次に、９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層７１２を形成した。
【００９２】
次に、正孔輸送層７１２上に発光層７１３を形成した。まず、ＰＣＣＰ（略称）、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）を、ＰＣＣＰ（略称）：３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）＝１：０．３：０．０６（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、３０ｎｍとした。次に、３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）、［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）を、３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）＝１：０．０６（質量比）となるように共蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした。以上により、積層構造を有する発光層７１３を形成した。
【００９３】
次に、発光層７１３上に、３５ＤＣｚＰＰｙ（略称）を１０ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、積層構造を有する電子輸送層７１４を形成した。さらに電子輸送層７１４上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層７１５を形成した。
【００９４】
最後に、電子注入層７１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極７０３を形成し、発光素子１を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【００９５】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。
【００９６】
【表１】
2014214127.tif 000015
【００９７】
また、作製した発光素子１は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）。
【００９８】
≪発光素子１の動作特性≫
作製した発光素子１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【００９９】
まず、発光素子１の電流密度−輝度特性を図８に示す。なお、図８において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を示す。また、発光素子１の電圧−輝度特性を図９に示す。なお、図９において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子１の輝度−電流効率特性を図１０に示す。なお、図１０において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。さらに、発光素子１の電圧−電流特性を図１１に示す。なお、図１１において、縦軸は、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。
【０１００】
図１０より、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）を発光層の一部に用いた発光素子１は、高効率な素子であることがわかった。また、８００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子１の主な初期特性値を以下の表２に示す。
【０１０１】
【表２】
2014214127.tif 000016
【０１０２】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子１は、高輝度であり、高い電流効率を示していることが分かる。
【０１０３】
また、発光素子１に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１２に示す。図１２に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは第１ピークとして４８０ｎｍ付近、第２ピークとして５００ｎｍ付近にそれぞれピークを有しており、燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］（略称）の発光に由来していることが示唆される。
【０１０４】
また、発光素子１についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１３に示す。図１３において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１を駆動させた。その結果、発光素子１の１００時間後の輝度は、初期輝度のおよそ８０％を保っていた。
【０１０５】
したがって、発光素子１は、高い信頼性を示すことがわかった。また、本発明の一態様である合成方法を用いて合成された燐光性有機金属イリジウム錯体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子が得られることがわかった。
【０１０６】
以上より、本発明の一態様である合成方法により得られた燐光性有機金属イリジウム錯体は、発光素子の特性に悪影響を及ぼすことなく適用できることがわかった。
【符号の説明】
【０１０７】
１０１    反応１
１０２    反応２
１０３    反応３
２０１    第１の電極
２０２    ＥＬ層
２０３    第２の電極
２１１    正孔注入層
２１２    正孔輸送層
２１３    発光層
２１４    電子輸送層
２１５    電子注入層
２１６    電荷発生層
７００    基板
７０１    第１の電極
７０２    ＥＬ層
７０３    第２の電極
７１１    正孔注入層
７１２    正孔輸送層
７１３    発光層
７１４    電子輸送層
７１５    電子注入層
【図１】
2014214127.tif 000018
【図２】
2014214127.tif 000019
【図３】
2014214127.tif 000020
【図４】
2014214127.tif 000021
【図５】
2014214127.tif 000022
【図６】
2014214127.tif 000023
【図７】
2014214127.tif 000024
【図８】
2014214127.tif 000025
【図９】
2014214127.tif 000026
【図１０】
2014214127.tif 000027
【図１１】
2014214127.tif 000028
【図１２】
2014214127.tif 000029
【図１３】
2014214127.tif 000030
【図１４】
2014214127.tif 000031