(57)【要約】【課題】毛髪化粧料に配合すると、すすぎ時に優れたすべり性とその持続感、乾燥後の毛髪にしっとり感と柔らかさを付与することができ、皮膚洗浄剤に配合すると、乾燥後に優れた保湿感を付与することができるカチオン化グリセロール化セルロース、それを含有する界面活性剤組成物、並びに該界面活性剤組成物を含有する毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物を提供する。【解決手段】［１］アンヒドログルコース由来の主鎖を有し、かつ該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化アルキレンオキシ基の置換度が０．０１〜０．１８であり、グリセロール基の置換度が０．５〜５．０である、特定構造のカチオン化グリセロール化セルロース、［２］前記カチオン化グリセロール化セルロース、界面活性剤及び水を含有する界面活性剤組成物、［３］前記界面活性剤組成物の毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物としての利用、［４］前記カチオン化グリセロール化セルロース、界面活性剤及び水を含有する毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、かつ該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化アルキレンオキシ基の置換度が０．０１〜０．１８であり、グリセロール基の置換度が０．５〜５．０である、カチオン化グリセロール化セルロース。
【化１】
2014040569.tif 000025
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、下記式（２）〜（５）から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる置換基、又は水素原子を示し、分子中の全てのＲ1、Ｒ2及びＲ3が同時に水素原子となることはない。ｎはアンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度を示し、１００〜１２０００の数である。）
【化２】
2014040569.tif 000026
（式中、式（２）又は（３）で表される繰り返し単位構造はカチオン化アルキレンオキシ基を示し、式（４）又は（５）で表される繰り返し単位構造はグリセロール基を示す。Ｒ4〜Ｒ9は、それぞれ独立に炭素数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ-及びＹ-はアニオンを示し、ｒ及びｓは０〜３のいずれかの整数である。式（２）〜（５）で表される繰り返し単位構造において、酸素原子は、水素原子又は他の繰り返し単位の炭素原子と結合している。）
【請求項２】
炭素数７以上の炭化水素基の置換度が０．０１未満である、請求項１に記載のカチオン化グリセロール化セルロース。
【請求項３】
２５℃における１質量％水溶液の粘度が１０〜１００００ｍＰａ・ｓである、請求項１又は２に記載のカチオン化グリセロール化セルロース。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロース、界面活性剤、及び水を含有する界面活性剤組成物。
【請求項５】
カチオン化グリセロール化セルロースの含有量が０．０１〜１０質量％である、請求項４に記載の界面活性剤組成物。
【請求項６】
界面活性剤に対するカチオン化グリセロール化セルロースの質量比（カチオン化グリセロール化セルロース／界面活性剤）が０．０００２〜１０である、請求項４又は５に記載の界面活性剤組成物。
【請求項７】
界面活性剤の含有量が０．１〜８０質量％である、請求項４〜６のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【請求項８】
界面活性剤が、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、スルホコハク酸アルキルエステル塩、アシルグルタミン酸塩、アシルイセチオネート、及びアシルメチルタウレートから選ばれる陰イオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、脂肪酸アルカノールアミド、及びアルキルグリコシドから選ばれる非イオン性界面活性剤、及びアルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、及びアルキルヒドロキシスルホベタインから選ばれる両性界面活性剤から選ばれる１種以上である、請求項４〜７のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【請求項９】
さらに油剤を含有する、請求項４〜８のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【請求項１０】
油剤の含有量が０．０１〜３０質量％である、請求項９に記載の界面活性剤組成物。
【請求項１１】
油剤が、エステル油、シリコーン油、エーテル油、炭化水素油、高級アルコール、及び水酸基が置換していてもよい炭素数１７〜２３の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種又は２種以上である、請求項９又は１０に記載の界面活性剤組成物。
【請求項１２】
請求項１〜３のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロースの毛髪化粧料組成物への利用。
【請求項１３】
請求項１〜３のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロースの皮膚洗浄剤組成物への利用。
【請求項１４】
請求項４〜１１のいずれかに記載の界面活性剤組成物の毛髪化粧料組成物としての利用。
【請求項１５】
請求項４〜１１のいずれかに記載の界面活性剤組成物の皮膚洗浄剤組成物としての利用。
【請求項１６】
請求項１〜３のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロース、界面活性剤、及び水を含有する毛髪化粧料組成物。
【請求項１７】
さらに油剤を含有する、請求項１６に記載の毛髪化粧料組成物。
【請求項１８】
油剤の含有量が０．０１〜３０質量％である、請求項１７に記載の毛髪化粧料組成物。
【請求項１９】
油剤が、エステル油、シリコーン油、エーテル油、炭化水素油、高級アルコール、及び水酸基が置換していてもよい炭素数１７〜２３の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種又は２種以上である、請求項１７又は１８に記載の毛髪化粧料組成物。
【請求項２０】
毛髪すすぎ時のすべり感とその持続感、乾燥後の毛髪にしっとり感と柔らかさを付与するための、請求項１６〜１９のいずれかに記載の組成物の毛髪化粧料としての使用。
【請求項２１】
請求項１〜３のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロース、界面活性剤、及び水を含有する皮膚洗浄剤組成物。
【請求項２２】
さらに油剤を含有する、請求項２１に記載の皮膚洗浄剤組成物。
【請求項２３】
油剤の含有量が０．０１〜３０質量％である、請求項２２に記載の皮膚洗浄剤組成物。
【請求項２４】
油剤が、エステル油、シリコーン油、エーテル油、炭化水素油、高級アルコール、及び水酸基が置換していてもよい炭素数１７〜２３の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種又は２種以上である、請求項２２又は２３に記載の皮膚洗浄剤組成物。
【請求項２５】
乾燥後の皮膚に保湿感を付与するための、請求項２１〜２４のいずれかに記載の組成物の皮膚洗浄剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カチオン化グリセロール化セルロース、それを含有する界面活性剤組成物、毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
毛髪は、生活環境（太陽光による紫外線や熱、乾燥）、日常のヘアケア行動（洗髪やブラッシング、ドライヤーによる熱）、化学的処理（カラーリング、パーマ等）によりダメージを受けており、毛髪が濡れた状態で擦れ合うと表面に大きな摩擦力を生じ、洗髪中にきしみやもつれを感じる。毛髪化粧料では、頭髪の汚れを落とすという基本機能に加え、すすぎ時の指通り性、すべり性、すべりの持続感を向上させるために、コンディショニング剤として、一般にカチオン化ヒドロキシエチルセルロースに代表される、カチオン性ポリマーが配合される。
例えば、特許文献１には、第４級窒素含有基を導入したカチオン化ヒドロキシエチルセルロース、界面活性剤、植物油由来の水溶性エステル、及び疑似カチオン性ポリアミンからなる洗浄剤組成物が開示され、シャンプー等のヘアケア製品において洗浄後の毛髪を、きしみが少なく柔らかくする効果を発揮することが記載されている。
また、特許文献２には、カチオン性基の平均付加モル数が０．２〜０．５であり、グリセロール基の平均付加モル数が１〜２．５８である、カチオン化グリセロール化セルロースを含む毛髪化粧料組成物が開示され、洗浄時の毛髪のくし通り性に優れることが挙げられている。
しかしながら、特許文献１及び２の技術は、すすぎ時のすべり性とその持続感において、十分に満足できるレベルではなかった。
また、例えば、特許文献３には、アニオン性界面活性剤を５〜４０重量％、カチオン性高分子を０．５〜２０重量％、及び２５℃での粘度が１〜１００００ｍＰａ・ｓである油剤を０．１〜２０重量％の割合で含有する皮膚洗浄剤組成物が、洗浄後の保湿効果や良好な感触を付与することが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−３４７９７２号公報
【特許文献２】ドイツ特許第３３０１６６７号明細書
【特許文献３】特開２００４−２６２８３８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、毛髪化粧料に配合すると、すすぎ時に優れたすべり性とその持続感、乾燥後の毛髪にしっとり感と柔らかさを付与することができ、皮膚洗浄剤に配合すると、乾燥後に優れた保湿感を付与することができるカチオン化グリセロール化セルロース、それを含有する界面活性剤組成物、毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、特定のカチオン化グリセロール化セルロース、及びそれを含有する界面活性剤組成物により、前記課題を解決しうることを見出した。
すなわち、本発明は、次の［１］〜［４］を提供する。
［１］下記一般式（１）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、かつ該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化アルキレンオキシ基の置換度が０．０１〜０．１８であり、グリセロール基の置換度が０．５〜５．０である、カチオン化グリセロール化セルロース。
【０００６】
【化１】
2014040569.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、下記式（２）〜（５）から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる置換基、又は水素原子を示し、分子中の全てのＲ1、Ｒ2及びＲ3が同時に水素原子となることはない。ｎはアンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度を示し、１００〜１２０００の数である。）
【０００７】
【化２】
2014040569.tif 000003
【０００８】
（式中、式（２）又は（３）で表される繰り返し単位構造はカチオン化アルキレンオキシ基を示し、式（４）又は（５）で表される繰り返し単位構造はグリセロール基を示す。Ｒ4〜Ｒ9は、それぞれ独立に炭素数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ-及びＹ-はアニオンを示し、ｒ及びｓは０〜３のいずれかの整数である。式（２）〜（５）で表される繰り返し単位構造において、酸素原子は、水素原子又は他の繰り返し単位の炭素原子と結合している。）
［２］前記［１］のカチオン化グリセロール化セルロース、界面活性剤、及び水を含有する界面活性剤組成物。
［３］前記［２］の界面活性剤組成物の毛髪化粧料組成物としての利用。
［４］前記［２］の界面活性剤組成物の皮膚洗浄剤組成物としての利用。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、毛髪化粧料に配合すると、すすぎ時に優れたすべり性とその持続感、乾燥後の毛髪にしっとり感と柔らかさを付与することができ、皮膚洗浄剤に配合すると、乾燥後に優れた保湿感を付与することができるカチオン化グリセロール化セルロース、それを含有する界面活性剤組成物、毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
［カチオン化グリセロール化セルロース］
本発明のカチオン化グリセロール化セルロース（以下、「ＣＧＣ」ともいう）は、下記一般式（１）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、かつ該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化アルキレンオキシ基の置換度が０．０１〜０．１８であり、グリセロール基の置換度が０．５〜５．０である。
【００１１】
【化３】
2014040569.tif 000004
【００１２】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、下記式（２）〜（５）から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる置換基、又は水素原子を示し、分子中の全てのＲ1、Ｒ2及びＲ3が同時に水素原子となることはない。ｎはアンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度を示し、１００〜１２０００の数である。
【００１３】
【化４】
2014040569.tif 000005
【００１４】
式（２）〜（５）において、式（２）又は（３）で表される繰り返し単位構造はカチオン化アルキレンオキシ基を示し、式（４）又は（５）で表される繰り返し単位構造はグリセロール基を示す。Ｒ4〜Ｒ9は、それぞれ独立に炭素数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ-及びＹ-はアニオンを示し、ｒ及びｓは０〜３のいずれかの整数である。式（２）〜（５）で表される繰り返し単位構造において、酸素原子は、水素原子又は他の繰り返し単位の炭素原子と結合している。
【００１５】
（置換基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3）
前記一般式（１）において、置換基Ｒ1が、式（２）〜（５）から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる置換基である場合、置換基Ｒ1は、式（２）〜（５）から選ばれる複数の繰り返し単位からなる置換基であってもよいし、式（２）〜（５）から選ばれるただ一つの繰り返し単位の酸素原子に、水素原子が結合した置換基であってもよい。
また、置換基Ｒ1が、式（２）〜（５）から選ばれる複数の繰り返し単位からなる置換基である場合、繰り返し単位同士は、一方の繰り返し単位の酸素原子と他方の繰り返し単位の炭素原子とで結合しており、他の繰り返し単位の炭素原子と結合していない酸素原子、例えば置換基の末端に位置する酸素原子は、水素原子と結合している。
また、繰り返し単位の組合せに特に限定はなく、式（２）〜（５）から選ばれる１種の繰り返し単位が複数結合していてもよいし、式（２）〜（５）から選ばれる２〜４種の繰り返し単位が結合していてもよい。一般式（１）中、Ｒ1がカチオン化アルキレンオキシ基及びグリセロール基を有する置換基である場合、カチオン化アルキレンオキシ基とグリセロール基の結合様式は、ブロック結合、ランダム結合、又は交互結合のいずれであってもよいが、製造の容易さの観点から、ブロック結合であることが好ましい。
式（２）〜（５）から選ばれる複数の繰り返し単位からなる置換基の具体例としては、例えば、下記式（６）〜（８）で表される構造を挙げることができる。
【００１６】
【化５】
2014040569.tif 000006
【００１７】
置換基Ｒ1が式（２）〜（５）から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる置換基である場合、その末端の炭素原子は、アンヒドログルコース由来の主鎖の水酸基の酸素原子に結合している。
なお、置換基Ｒ1が式（２）〜（５）から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる置換基である場合、該置換基は本発明の効果を損なわない範囲であれば、式（２）〜（５）の繰り返し単位以外の構造の繰り返し単位を含んでいてもよい。
置換基Ｒ2が式（２）〜（５）から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる置換基である場合の該置換基の態様は、前述の置換基Ｒ1が式（２）〜（５）から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる置換基である場合の態様と同様である。
置換基Ｒ3が式（２）〜（５）から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる置換基である場合の該置換基の態様は、前述の置換基Ｒ1が式（２）〜（５）から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる置換基である場合の態様と同様である。
置換基Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3はそれぞれ独立であり、互いに同一でもよく異なってもいてもよいが、分子中のすべての置換基Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3が同時に水素原子であることはない。
【００１８】
（式（２）又は（３）で表されるカチオン化アルキレンオキシ基）
前記式（２）及び（３）において、Ｒ4〜Ｒ9は、それぞれ独立に炭素数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基であり、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。これらの中では、ＣＧＣの水溶性の観点から、メチル基又はエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
式（２）及び（３）において、Ｘ-及びＹ-は、４級アンモニウムイオンの対イオンであるアニオンを示す。Ｘ-及びＹ-はアニオンであれば特に限定されず、具体例としてはアルキル（炭素数１以上３以下）硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、脂肪酸イオン（炭素数１以上３以下）、及びハロゲン化物イオン等が挙げられる。
これらの中では、製造の容易さの観点から、アルキル（炭素数１以上３以下）硫酸イオン、硫酸イオン及びハロゲン化物イオンから選ばれる１種以上が好ましく、ハロゲン化物イオンがより好ましい。ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンが挙げられるが、ＣＧＣの水溶性及び化学的安定性の観点から、塩化物イオン、臭化物イオンが好ましく、塩化物イオンがより好ましい。
ｒ及びｓは０〜３のいずれかの整数を示す。原料の入手の容易さの観点から、ｒ及びｓは１であることが好ましい。
【００１９】
（カチオン化アルキレンオキシ基の置換度）
本発明において、カチオン化アルキレンオキシ基の置換度（以下、「ＭＳ（Ｎ＋）」ともいう）とは、ＣＧＣの分子中に存在するカチオン化アルキレンオキシ基の数の、主鎖を構成するアンヒドログルコース単位1つあたりに対する平均値をいう。ＭＳ（Ｎ＋）は、後述の実施例に記載の方法により測定され、算出される。
本発明のカチオン化グリセロール化セルロースにおけるＭＳ（Ｎ＋）は０．０１〜０．１８である。ＭＳ（Ｎ＋）がこの範囲であれば、本発明のＣＧＣを含む界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時において良好なすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさを十分に得ることができ、また皮膚を洗浄した後の保湿感を得ることができる。この観点から、ＭＳ（Ｎ＋）は好ましくは０．０３以上、より好ましくは０．０６以上、更に好ましくは０．０８以上、より更に好ましくは０．１以上であり、好ましくは０．１７以下、より好ましくは０．１６以下、更に好ましくは０．１５以下である。
また、上記の良好なすべり性、持続感、及び保湿感を得る観点から、ＭＳ（Ｎ＋）は好ましくは０．０３〜０．１７、より好ましくは０．０６〜０．１６、更に好ましくは０．０８〜０．１５、より更に好ましくは０．１〜０．１５である。
【００２０】
（カチオン化アルキレンオキシ基の直接置換度：ＤＳ（Ｎ＋））
本発明のＣＧＣにおいて、アンヒドログルコース由来の主鎖の水酸基に直接置換したカチオン化アルキレンオキシ基の数の該アンヒドログルコース１つ当たりの平均値を、カチオン化アルキレンオキシ基の直接置換度（ＤＳ（Ｎ＋））という。
ＤＳ（Ｎ＋）は、本発明のＣＧＣを含む界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における良好なすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさを得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、その値は０．００１以上が好ましく、０．０２０以上がより好ましい。ＤＳ（Ｎ＋）の値は、その定義上、前記ＭＳ（Ｎ＋）の上限を超えることはない。なお、本発明において、ＤＳ（Ｎ＋）は、具体的には、実施例に記載の方法により算出される。
【００２１】
（グリセロール基の置換度）
本発明においてグリセロール基の置換度（以下、「ＭＳ（Ｇｌｙ）」ともいう）とは、ＣＧＣ分子中に存在するグリセロール基の数の、主鎖を構成するアンヒドログルコース単位１つあたりに対する平均値をいう。ＭＳ（Ｇｌｙ）は、後述の実施例に記載の方法により測定され、算出される。
本発明のカチオン化グリセロール化セルロースのＭＳ（Ｇｌｙ）は０．５〜５．０である。ＭＳ（Ｇｌｙ）がこの範囲であれば、本発明のＣＧＣを含む界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時において良好なすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさを十分に得ることができ、また皮膚を洗浄した後の保湿感を得ることができる。また、ＭＳ（Ｇｌｙ）がこの範囲であれば、ＣＧＣの界面活性剤組成物への溶解性が高いため、配合が容易である。これらの観点から、ＭＳ（Ｇｌｙ）は０．６以上が好ましく、０．８以上がより好ましく、１．０以上が更に好ましい。上記観点及び本発明のＣＧＣのコストの観点から、ＭＳ（Ｇｌｙ）は４．０以下が好ましく、３．０以下がより好ましく、２．５以下が更に好ましく、２．０以下がより更に好ましい。
また、上記の良好なすべり性、持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさ及び保湿感を得る観点、並びにＣＧＣの界面活性剤組成物への溶解性の観点から、ＭＳ（Ｇｌｙ）は０．６〜４．０が好ましく、０．８〜３．０がより好ましく、０．８〜２．５が更に好ましく、１．０〜２．０がより更に好ましい。
【００２２】
（グリセロール基の直接置換度：ＤＳ（Ｇｌｙ））
本発明のＣＧＣにおいてアンヒドログルコース由来の主鎖の水酸基に直接置換したグリセロール基の数の該アンヒドログルコース１つ当たりの平均値を、グリセロール基の直接置換度（ＤＳ（Ｇｌｙ））という。
ＤＳ（Ｇｌｙ）は、ＣＧＣの界面活性剤組成物への溶解性、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における良好なすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさを得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、０．１以上が好ましく、０．６以上がより好ましく、０．７以上が更に好ましい。ＤＳ（Ｇｌｙ）の値は、その定義上、前記ＭＳ（Ｇｌｙ）の上限を超えることはない。なお、本発明において、ＤＳ（Ｇｌｙ）は、具体的には、実施例に記載の方法により算出される。
【００２３】
（その他の置換基）
本発明のＣＧＣにおいて、カチオン化アルキレンオキシ基、及びグリセロール基以外に置換していてもよい置換基としては、疎水基が挙げられる。ここで疎水基とは、炭素数７以上の炭化水素基を指す。炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルカリール基等が挙げられる。
本発明のＣＧＣにおいて、疎水基の置換度は、製造の容易さの観点から０．０１未満であることが好ましく、０．００５以下であることがより好ましく、０．００１以下であることが更に好ましく、０であることがより更に好ましい。
疎水基の置換度とは、ＣＧＣの分子中に存在する前記疎水基の数の、主鎖を構成するアンヒドログルコース単位１つあたりに対する平均値をいう。
疎水基の置換度は、Analytical Chemistry, Vol.51, No.13, 2172(1979)、「第十五改正日本薬局方（ヒドロキシプロピルセルロースの分析方法の項）」等に記載の、セルロースエーテルのアルコキシ基の平均付加モル数を分析する手法として知られるＺｅｉｓｅｌ法に準じた方法で得られるＣＧＣ中に含有される、疎水基の含有量％（質量％）から算出することができる。
本発明のＣＧＣは、製造の容易さの観点からカチオン化アルキレンオキシ基及びグリセロール基以外の置換基を本質的に含まないことが好ましい。
【００２４】
（カチオン電荷密度）
本発明のＣＧＣは、本発明のＣＧＣを含む界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における良好なすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさを得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、カチオン電荷密度は好ましくは０．０５ｍｍｏｌ／ｇ以上、より好ましくは０．１ｍｍｏｌ／ｇ以上、更に好ましくは０．２ｍｍｏｌ／ｇ以上、より更に好ましくは０．２５ｍｍｏｌ／ｇ以上、特に好ましくは０．３ｍｍｏｌ／ｇ以上であり、好ましくは０．８ｍｍｏｌ／ｇ以下、より好ましくは０．７ｍｍｏｌ／ｇ以下、更に好ましくは０．６ｍｍｏｌ／ｇ以下、特に好ましくは０．５ｍｍｏｌ／ｇ以下である。
また、上記の良好なすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさ、保湿感を得る観点から、カチオン電荷密度は好ましくは０．０５〜０．８ｍｍｏｌ／ｇ、より好ましくは０．１〜０．７ｍｍｏｌ／ｇであり、更に好ましくは０．２〜０．６ｍｍｏｌ／ｇであり、より更に好ましくは０．２５〜０．６ｍｍｏｌ／ｇであり、特に好ましくは０．３〜０．５ｍｍｏｌ／ｇである。
本発明において、カチオン電荷密度とは、ＣＧＣ１ｇあたりに含まれる、カチオン電荷のモル数をいい、下記計算式より、算出される。
カチオン電荷密度（ｍｍｏｌ／ｇ）＝ＭＳ（Ｎ＋）／（７４．１×ＭＳ（Ｇｌｙ）＋ａ×ＭＳ（Ｎ＋）＋１６２．１）×１０００
（式中、７４．１、及び１６２．１は、それぞれグリセロール基の分子量、アンヒドログルコース単位の分子量であり、ａはカチオン化アルキレンオキシ基の分子量を示す。）
【００２５】
（ＣＧＣの平均重合度）
本発明のＣＧＣにおいて、アンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度ｎとは、実施例に記載の銅−アンモニア法により測定される粘度平均重合度をいう。平均重合度ｎはＣＧＣの原料となるセルロースの平均重合度や、ＣＧＣの製造方法によって異なるが、１００以上１２０００以下であれば、特に本発明のＣＧＣで毛髪を処理した後のすすぎ時に、良好なすべり性及びその持続感が得られる。
前記平均重合度ｎは、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における良好なすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさを得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、好ましくは２００以上、より好ましくは５００以上、更に好ましくは１０００以上である。また、本発明のＣＧＣ、及びＣＧＣを配合した界面活性剤組成物のハンドリング性の観点から、前記平均重合度ｎは好ましくは１００００以下、より好ましくは５０００以下、更に好ましくは２５００以下である。
また、上記の良好なすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさ、保湿感を得る観点、並びに上記のハンドリング性の観点から、前記平均重合度ｎは好ましくは２００〜１００００、より好ましくは５００〜５０００、更に好ましくは１０００〜２５００である。
【００２６】
（カチオン化グリセロール化セルロースの水溶液粘度）
本発明において、水溶液粘度とは、Ｂ型粘度計を用い、２５℃において測定した１質量％水溶液の粘度をいい、具体的には、実施例に記載の方法により測定される。
一般にセルロース誘導体の平均重合度ｎと、そのセルロース誘導体の水溶液粘度は相関があり、平均重合度ｎが高いほど水溶液粘度が高いことが知られている。水溶液粘度は平均重合度のみならず、溶質の電荷密度、不溶性分・半可溶成分の存在、架橋等によって変化するが、ＣＧＣの水溶液粘度は、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における良好なすべり性及びその持続感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、好ましくは１ｍＰａ・ｓ以上、より好ましくは１０ｍＰａ・ｓ以上、更に好ましくは２０ｍＰａ・ｓ以上である。また、配合した界面活性剤組成物のハンドリング性の観点から、ＣＧＣの水溶液粘度は好ましくは１０００００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは１００００ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは６０００ｍＰａ・ｓ以下である。
また、上記の良好なすべり性及びその持続感、保湿感を得る観点、並びに上記のハンドリング性の観点から、ＣＧＣの水溶液粘度は、好ましくは１〜１０００００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは１０〜１００００ｍＰａ・ｓ、更に好ましくは２０〜６０００ｍＰａ・ｓである。
【００２７】
［ＣＧＣの製造］
本発明のＣＧＣは、セルロースを、本発明のＣＧＣのカチオン化アルキレンオキシ基に対応するカチオン化剤（以下、単に「カチオン化剤」ともいう）、及びグリセロール化剤と反応させることにより製造できる。ここで、グリセロール化反応及びカチオン化反応の順序は特に限定されず、どちらを先に行ってもよく、同時に行ってもよく、交互に繰り返し行ってもよい。
以下、本発明のＣＧＣの製造原料に用いられるセルロース、カチオン化剤、及びグリセロール化剤について詳細を述べる。
【００２８】
＜原料セルロース＞
本発明のＣＧＣの原料に用いられるセルロース（以下、「原料セルロース」ともいう）の種類に特に制限はないが、セルロース純度、重合度、及び入手の容易さの観点から、各種木材チップ；木材から製造されるウッドパルプ、綿の種子の周囲の繊維から得られるコットンリンターパルプ等のパルプ類が好ましい。
原料セルロースの平均重合度は、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における良好なすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさを得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、好ましくは１００以上、より好ましくは２００以上、更に好ましくは５００以上、より更に好ましくは１０００以上であり、同様の観点から、好ましくは１２０００以下、より好ましくは１００００以下、更に好ましくは５０００以下、より更に好ましくは２５００以下である。また、上記の良好なすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさ、保湿感を得る観点から、原料セルロースの平均重合度は、好ましくは１００〜１２０００、より好ましくは２００〜１００００、更に好ましくは５００〜５０００、より更に好ましくは１０００〜２５００である。
なお、原料セルロースの平均重合度とは実施例に記載の銅−アンモニア法等により測定される粘度平均重合度をいう。
原料セルロースの形状は、製造装置内への導入に支障がない限り特に限定されないが、操作上の観点から、シート状、ペレット状又はチップ状や、粉末状であることが好ましく、チップ状又は粉末状がより好ましく、粉末状が更に好ましい。
【００２９】
＜グリセロール化剤＞
本発明のＣＧＣの製造に用いられるグリセロール化剤としては、グリシドール；３−クロロ−１，２−プロパンジオール、３−ブロモ−１，２−プロパンジオール等の３−ハロ−１，２−プロパンジオール；グリセリン；グリセリンカーボネート等が挙げられる。これらの中では、塩が副生しないこと、及び反応性の観点から、グリシドールが好ましい。
これらのグリセロール化剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
使用するグリセロール化剤の量は、所望するＭＳ（Ｇｌｙ）を考慮して適宜選択すればよいが、ＣＧＣの水溶性、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における良好なすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさを得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、原料セルロースのアンヒドログルコース単位（以下、「ＡＧＵ」ともいう）１モルに対し、０．２モル以上が好ましく、０．４モル以上がより好ましく、１モル以上が更に好ましく、６０モル以下が好ましく、２０モル以下がより好ましく、１０モル以下が更に好ましい。また、上記の良好なすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさ、保湿感を得る観点から、使用するグリセロール化剤の量は、ＡＧＵ１モルに対し、０．２〜６０モルが好ましく、０．４〜２０モルがより好ましく、１〜１０モルが更に好ましい。
グリセロール化剤の添加方法は、一括、間欠、連続のいずれでもよいが、原料セルロースへのグリセロール化剤の反応収率を高める観点から、連続添加が好ましい。
【００３０】
＜カチオン化剤＞
本発明のＣＧＣの製造に用いられるカチオン化剤としては、下記一般式（９）及び（１０）で表される化合物等が挙げられる。
【００３１】
【化６】
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【００３２】
一般式（９）及び（１０）中、Ｒ10〜Ｒ15及びその好ましい態様は、前記一般式（２）及び（３）のＲ4〜Ｒ9と同様である。ｔ、ｕ及びその好ましい態様は、前記式（２）のｒと同様である。Ｑ-、Ｗ-及びその好ましい態様は、前記式（２）のＸ-と同様である。Ｚはハロゲン原子を示す。Ｒ10〜Ｒ15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００３３】
前記一般式（９）及び（１０）で表される化合物の具体例としては、グリシジルトリメチルアンモニウム、グリシジルトリエチルアンモニウム、グリシジルトリプロピルアンモニウムのそれぞれ塩化物、臭化物又はヨウ化物や、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、又は３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリプロピルアンモニウムのそれぞれ塩化物、３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、又は３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリプロピルアンモニウムのそれぞれ臭化物や、３−ヨード−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、３−ヨード−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、又は３−ヨード−２−ヒドロキシプロピルトリプロピルアンモニウムのそれぞれヨウ化物が挙げられる。
これらの中では、原料の入手性及び化学的安定性の観点から、グリシジルトリメチルアンモニウム又はグリシジルトリエチルアンモニウムの塩化物又は臭化物；３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム又は３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムの塩化物；３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム又は３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムの臭化物が好ましく、グリシジルトリメチルアンモニウム塩化物又は３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩化物がより好ましい。
これらのカチオン化剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００３４】
使用するカチオン化剤の量は、所望するＭＳ（Ｎ＋）と反応収率とを考慮して適宜選択すればよいが、ＣＧＣの水溶性、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における良好なすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさを得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し０．０１モル以上が好ましく、０．０３モル以上がより好ましく、０．０５モル以上が更に好ましく、１０モル以下が好ましく、８モル以下がより好ましく、５モル以下が更に好ましい。また、上記の良好なすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさ、保湿感を得る観点から、使用するカチオン化剤の量は、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し０．０１〜１０モルが好ましく、０．０３〜８モルがより好ましく、０．０５〜５モルが更に好ましい。
カチオン化剤の添加方法は一括、間欠、連続のいずれでもよいが、原料セルロースへのカチオン化の反応収率を高める観点から、連続添加が好ましい。
【００３５】
＜カチオン化グリセロール化セルロース（ＣＧＣ）の製造方法＞
原料セルロースを、カチオン化剤及びグリセロール化剤と反応させることにより、本発明のＣＧＣを製造できる。その製造方法は特に限定されないが、一般にセルロースは高い結晶性を持つため、反応性に乏しい。よって、その結晶性を低下させ、反応性を改善させる処理を行うことが好ましい。そのようなＣＧＣの製造方法としては、例えば、以下の方法（i）〜（iii）を挙げることができる。
方法（i）：一般にアルセル化又はマーセル化と呼ばれる活性化方法、即ち、原料セルロースと大量の水、及び大過剰のアルカリ金属水酸化物を混合して、アルカリセルロースを得た後、カチオン化剤及びグリセロール化剤と反応させる方法。
方法（ii）：セルロースを例えば、テトラブチルアンモニウムフルオリドを含むジメチルスルホキシド、パラホルムアルデヒドを含むジメチルスルホキシド、塩化リチウムを含むジメチルアセトアミド等、「セルロースの事典、編者：セルロース学会、発行所：株式会社朝倉書店」、Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．２０１，６２７−６３１（２０００）等に記載されるセルロースの溶解が可能な溶媒を用い、原料セルロースを均一に溶解させ、その後原料セルロースとカチオン化剤、及びグリセロール化剤を反応させる方法。
方法（iii）：前記（i）や（ii）の方法のように、過剰の水や溶媒を用いず、粉末、ペレット状又はチップ状の原料セルロースとカチオン化剤、及びグリセロール化剤をアルカリ共存下に反応させる方法。
上記方法（i）〜（iii）の中では、操作性・生産性の観点、毛髪処理後のすすぎ時におけるすべり性とその持続感を得る観点、及び皮膚洗浄後の保湿感を得る観点から、上記方法（iii）が好ましい。以下、上記方法（iii）についてより具体的に説明する。
【００３６】
上記方法（iii）は、下記工程（１）及び（２）を行って、セルロースの反応活性化を行った後、グリセロール化反応及びカチオン化反応を行い、ＣＧＣを製造する方法である。
工程（１）：原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、０．６モル当量以上１．５モル当量以下のアルカリ化合物の存在下、原料セルロースに対し１０質量％以下の水の存在下で、原料セルロースを粉砕し、セルロース粉末混合物を得る工程
工程（２）：工程（１）で得られたセルロース粉末混合物に水を添加し、該セルロース粉末混合物中の水分量を、工程（１）で用いた原料セルロースに対して３０質量％以上１００質量％以下に調整して、粉末状のアルカリセルロースを得る工程
【００３７】
（工程（１））
工程（１）における粉砕時の水分量は、少ない方が好ましく、粉砕時の水分量の下限は原料セルロースに対して０質量％であるが、水分を０質量％にすることは困難である。よって該水分量は原料セルロースに対して０．０１質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、１質量％以上が更に好ましい。また、粉砕時の水分量は、原料セルロースに対して１０質量％以下であることが好ましく、７質量％以下であることがより好ましく、６質量％以下であることが更に好ましい。また、工程（１）における粉砕時の水分量は、原料セルロースに対して０．０１〜１０質量％であることが好ましく、０．１〜７質量％であることがより好ましく、１〜６質量％であることが更に好ましい。
工程（１）で用いられるアルカリ化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、トリメチルアミン、トリエチルアミン等の３級アミン類等が挙げられる。これらの中ではアルカリ金属水酸化物、又はアルカリ土類金属水酸化物が好ましく、アルカリ金属水酸化物がより好ましく、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが更に好ましい。これらのアルカリ化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
粉砕時のアルカリ化合物の量は、セルロースの反応活性の向上、及び後述するグリセロール化反応又はカチオン化反応時のグリセロール化剤、又はカチオン化剤基準の反応選択性の観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対して、０．６モル当量以上が好ましく、０．７モル当量以上がより好ましく、０．８モル当量以上が更に好ましい。また、粉砕時のアルカリ化合物の量は、セルロースの反応活性の向上、及び後述するグリセロール化反応又はカチオン化反応時のグリセロール化剤、又はカチオン化剤基準の反応選択性の観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対して、１．５モル当量以下が好ましく、１．３モル当量以下がより好ましく、１．２モル当量以下が更に好ましい。
上記のセルロースの反応活性の向上、及び上記の反応選択性の観点から、粉砕時のアルカリ化合物の量は、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対して、０．６〜１．５モル当量が好ましく、０．７〜１．３モル当量がより好ましく、０．８〜１．２モル当量が更に好ましい。
アルカリ化合物の添加方法に特に限定はなく、一括添加でも、分割添加でもよい。
アルカリ化合物を添加する際の形態に特に制限はないが、粉砕効率の観点から、固体であることが好ましい。アルカリ化合物を固体の状態で添加する場合、製造時の取り扱い性の観点、及びアルカリ化合物を原料セルロース中に均一に分散させる観点から、アルカリ化合物はペレット状、粒状又は粉末状であることが好ましく、ペレット状又は粒状であることがより好ましい。なお、アルカリ化合物が固体であることは、水分を含まないことを意味しない。空気中の水分の吸湿等により、水分を含有していてもよい。
【００３８】
工程（１）で用いられる粉砕機に特に制限はなく、原料セルロースを粉末化でき、アルカリ化合物を原料セルロース中に可及的に分散可能な装置であればよい。
粉砕機の具体例としては、高圧圧縮ロールミルや、ロール回転ミル等のロールミル、リングローラーミル、ローラーレースミル又はボールレースミル等の竪型ローラーミル、転動ボールミル、振動ボールミル、振動ロッドミル、振動チューブミル、遊星ボールミル又は遠心流動化ミル等の容器駆動媒体ミル、塔式粉砕機、攪拌槽式ミル、流通槽式ミル又はアニュラー式ミル等の媒体攪拌式ミル、高速遠心ローラーミルやオングミル等の圧密せん断ミル、乳鉢、石臼、マスコロイダー、フレットミル、エッジランナーミル、ナイフミル、ピンミル、カッターミル等が挙げられる。
これらの中では、セルロースの粉砕効率、及び生産性の観点から、容器駆動式媒体ミル又は媒体攪拌式ミルが好ましく、容器駆動式媒体ミルがより好ましく、振動ボールミル、振動ロッドミル又は振動チューブミル等の振動ミルが更に好ましく、振動ロッドミルがより更に好ましい。粉砕方法としては、バッチ式、連続式のどちらでもよい。
【００３９】
粉砕に用いる装置及び／又は媒体の材質に特に制限はなく、例えば、鉄、ステンレス、アルミナ、ジルコニア、炭化珪素、チッ化珪素、ガラス等が挙げられるが、原料セルロースの粉砕効率の観点から、鉄、ステンレス、ジルコニア、炭化珪素、窒化珪素が好ましく、更に工業的な利用の観点から、特に鉄又はステンレスが好ましい。
原料セルロースの粉砕効率の観点から、用いる装置が振動ミルであって、媒体がロッドの場合には、ロッドの外径としては、粉砕効率の観点から好ましくは０．１ｍｍ以上、より好ましくは０．５ｍｍ以上であり、好ましくは１００ｍｍ以下、より好ましくは５０ｍｍ以下である。また、粉砕効率の観点から、ロッドの外径は好ましくは０．１〜１００ｍｍ、より好ましくは０．５〜５０ｍｍである。
ロッドの充填率は、振動ミルの機種により好適な範囲が異なるが、好ましくは１０％以上、より好ましくは１５％以上であり、好ましくは９７％以下、より好ましくは９５％以下である。また、好ましくは１０〜９７％、より好ましくは１５〜９５％である。充填率がこの範囲内であれば、セルロースとロッドとの接触頻度が向上するとともに、媒体の動きを妨げずに、粉砕効率を向上させることができる。ここで充填率とは、振動ミルの攪拌部の容積に対するロッドの見かけの体積をいう。
【００４０】
粉砕時の温度に特に限定はないが、セルロースの分解抑制の観点、及び操作コストの観点から、−１００℃以上が好ましく、０℃以上がより好ましく、３０℃以上が更に好ましく、２００℃以下が好ましく、１００℃以下がより好ましく、７０℃以下が更に好ましい。また、上記セルロースの分解抑制の観点、及び操作コストの観点から、粉砕時の温度は、−１００〜２００℃が好ましく、０〜１００℃がより好ましく、３０〜７０℃が更に好ましい。
粉砕の時間は、原料セルロースが粉末化されるよう、適宜調整すればよい。粉砕の時間は、用いる粉砕機や使用するエネルギー量等によって変わるが、通常１分以上、１２時間以下であり、十分な粉砕を行う観点から、３分間以上が好ましく、４分間以上がより好ましく、５分間以上が更に好ましく、また生産性の観点から、３時間以下が好ましく、１時間以下がより好ましく、２０分間以下が更に好ましい。また、粉砕の時間は、十分な粉砕を行う観点及び生産性の観点から、３分間〜３時間が好ましく、４分間〜１時間がより好ましく、５分間〜２０分間が更に好ましい。
【００４１】
（工程（２））
工程（２）は、工程（１）で得られたセルロース粉末混合物に水を添加し、該セルロース粉末混合物中の水分量を、工程（１）で用いた原料セルロースに対して３０質量％以上１００質量％以下に調整することで、粉末状のアルカリセルロースを得る工程である。水をセルロース粉末混合物中に均一に分散させる観点から、水をセルロース粉末混合物中に添加後、撹拌混合するか、又はセルロース粉末混合物を撹拌しながら、水を添加し混合することが好ましい。
水の添加方法に特に限定はなく、一括添加でも、分割添加でもよい。水を一括で添加する場合は、噴霧することが好ましい。
上記のアルカリ化合物の添加、水の添加、及び熟成は、生成するアルカリセルロースの着色を避ける観点から、必要に応じて窒素等の不活性ガス雰囲気で行うことが好ましい。
【００４２】
（グリセロール化反応及びカチオン化反応）
前記工程（１）及び（２）より製造されたアルカリセルロース（以下、単に「アルカリセルロース」ともいう）と、前記のグリセロール化剤及びカチオン化剤とを反応させて、グリセロール化反応及びカチオン化反応を行うことにより、ＣＧＣを得ることができる。
グリセロール化剤及びカチオン化剤をアルカリセルロースに添加する際の添加方法に特に制限はなく、一括、分割、連続的添加でも、又はこれらの組み合わせ添加でもよい。グリセロール化剤及びカチオン化剤をアルカリセルロースに効率的に分散させるという観点からは、アルカリセルロースを撹拌しながら、グリセロール化剤及びカチオン化剤を連続添加又は分割添加することが好ましい。
添加時のグリセロール化剤及びカチオン化剤の形態にも特に制限はない。グリセロール化剤及びカチオン化剤が液体状態である場合はそのまま用いてもよいし、水や非水溶剤等のグリセロール化剤やカチオン化剤の良溶剤で希釈した形で用いてもよい。
希釈に用いる非水溶剤としては、一般的に使用されるイソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の２級又は３級の炭素数３又は４の低級アルコール；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の炭素数３以上６以下のケトン；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル溶媒；ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶剤等が挙げられる。
グリセロール化反応及びカチオン化反応は、グリセロール化剤及びカチオン化剤の反応収率の観点から、非水溶剤の存在下に行うこともできる。その非水溶剤としては、上記と同じ非水溶剤を用いることができる。
これらの非水溶剤の使用量は、非水溶剤の添加効果の観点から、工程（１）の原料セルロースに対し、好ましくは０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上であり、生産性及びグリセロール化剤及びカチオン化剤の反応収率の観点から、好ましくは１０００質量％以下、より好ましくは３００質量％以下、更に好ましくは２００質量％以下である。また、非水溶剤の添加効果の観点、生産性及び上記の反応収率の観点から、非水溶剤の使用量は、工程（１）の原料セルロースに対し、好ましくは０〜１０００質量％、より好ましくは３０〜３００質量％、更に好ましくは５０〜２００質量％である。
【００４３】
グリセロール化反応及びカチオン化反応の装置としては、撹拌が可能なレディゲミキサー等のミキサーや、粉体、高粘度物質、樹脂等の混錬に用いられる、いわゆるニーダー等の混合機を挙げることができる。
グリセロール化反応及びカチオン化反応時の温度は、反応速度の観点から、０℃以上が好ましく、２０℃以上がより好ましく、３０℃以上が更に好ましく、グリセロール化剤、カチオン化剤、又はアルカリセルロースの分解抑制の観点から、２００℃以下が好ましく、１００℃以下がより好ましく、８０℃以下が更に好ましい。また、反応速度及び上記のグリセロール化剤、カチオン化剤、又はアルカリセルロースの分解抑制の観点から、グリセロール化反応及びカチオン化反応時の温度は、０〜２００℃が好ましく、２０〜１００℃がより好ましく、３０〜８０℃が更に好ましい。
反応時間は、グリセロール化剤及びカチオン化剤の反応速度、所望のエーテル基の導入量等により適宜調整すればよい。反応時間は通常０．１時間以上、７２時間以下であり、グリセロール化剤及びカチオン化剤の反応収率の観点から、０．２時間以上が好ましく、０．５時間以上がより好ましく、１時間以上が更に好ましく、生産性の観点から、３６時間以下が好ましく、１８時間以下がより好ましく、１２時間以下が更に好ましい。また、上記のグリセロール化剤、カチオン化剤、又はアルカリセルロースの分解抑制の観点、及び生産性の観点から、反応時間は通常０．１〜７２時間であり、０．２〜３６時間が好ましく、０．５〜１８時間がより好ましく、１〜１２時間が更に好ましい。
なお、グリセロール化反応及びカチオン化反応は、着色、及びアンヒドログルコース由来の主鎖の分子量低下を抑制する観点から、必要に応じて窒素等の不活性ガス雰囲気で行うことが好ましい。
【００４４】
グリセロール化反応及びカチオン化反応の順序に特に限定はない。
反応終了後は、酸を用いてアルカリを中和することができる。酸としては、硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸、酢酸、乳酸等の有機酸を用いることができる。
得られたＣＧＣは、必要に応じて、濾過等により分別したり、熱水、含水イソプロピルアルコール、含水アセトン溶媒等で洗浄して未反応のカチオン化剤やグリセロール化剤、カチオン化剤やグリセロール化剤由来の副生物、中和等により副生した塩類を除去したりしてから使用することもできる。その他、精製方法としては、再沈殿精製、遠心分離、透析等一般的な精製方法を用いることができる。
【００４５】
［界面活性剤組成物］
本発明の界面活性剤組成物は、本発明のＣＧＣと界面活性剤と水を含有する。
＜ＣＧＣ＞
本発明の界面活性剤組成物中におけるＣＧＣの含有量は、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における優れたすべり性とその持続感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、０．０１質量％以上が好ましく、０．０５質量％以上がより好ましく、０．１０質量％以上が更に好ましい。また、界面活性剤組成物のハンドリング性の観点から、１０質量％以下が好ましく、５質量％以下がより好ましく、１質量％以下が更に好ましい。また、優れた滑り性、持続感、及び保湿感を得る観点から、界面活性剤組成物中のＣＧＣの含有量は、０．０１〜１０質量％が好ましく、０．０５〜５質量％がより好ましく、０．１０〜１質量％が更に好ましい。
【００４６】
＜界面活性剤＞
本発明の界面活性剤組成物は、１種以上の界面活性剤を含有する。
界面活性剤としては、通常、医薬品、医薬部外品、化粧料、トイレタリー、雑貨等で用いられる界面活性剤であればいずれも用いることができる。具体的には、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、陽イオン界面活性剤、及び両性界面活性剤から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。
本発明の界面活性剤組成物を毛髪化粧料用として使用する場合には、毛髪を処理した後のすすぎ時において良好なすべり性、持続感、及び乾燥後のしっとり感、柔らかさを得る観点から、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、陽イオン界面活性剤が好ましい。また、毛髪化粧料がシャンプーである場合には、洗浄性、起泡性及び泡質の観点から、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤が好ましく、毛髪化粧料がヘアトリートメント、ヘアリンス、ヘアコンディショナー又はヘアクリーム等である場合は、非イオン性界面活性剤、陽イオン界面活性剤が好ましい。
本発明の界面活性剤組成物を皮膚洗浄剤用として使用する場合には、皮膚を洗浄、乾燥した後の保湿感を付与する観点から、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤が好ましい。
【００４７】
（陰イオン性界面活性剤）
陰イオン性界面活性剤としては、疎水性部位を有する硫酸エステル塩、スルホン酸塩、カルボン酸塩、リン酸エステル塩及びアミノ酸塩が好ましい。
具体的には、アルキル硫酸塩、アルケニル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩等の疎水性部位を有する硫酸エステル塩；スルホコハク酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、アルカンスルホン酸塩、アシルイセチオネート、アシルメチルタウレート等の疎水性部位を有するスルホン酸塩；炭素数８以上１６以下の高級脂肪酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩等の疎水性部位を有するカルボン酸塩；アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩等の疎水性部位を有するリン酸エステル塩；アシルグルタミン酸塩、アラニン誘導体、グリシン誘導体、アルギニン誘導体等の疎水性部位を有するアミノ酸塩等が挙げられる。
陰イオン性界面活性剤は、界面活性剤組成物の洗浄性、起泡性及び泡質の観点、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における優れたすべり性とその持続感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、疎水性部位として炭素数８以上のアルキル基又はアルケニル基を有することが好ましく、炭素数１０以上のアルキル基又はアルケニル基を有することがより好ましく、炭素数２０以下のアルキル基又はアルケニル基を有することが好ましく、炭素数１６以下のアルキル基又はアルケニル基を有することがより好ましい。また、上記洗浄性、起泡性及び泡質の観点、すべり性とその持続感、保湿感を得る観点から、前記界面活性剤は、疎水性部位として炭素数８〜２０のアルキル基又はアルケニル基を有することが好ましく、炭素数１０〜１６のアルキル基又はアルケニル基を有することがより好ましい。
【００４８】
これらの中では、ラウリル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ラウレス−２硫酸ナトリウム）等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ラウリン酸カリウム等の高級脂肪酸塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナトリウム（ラウレス−４，５酢酸ナトリウム）等のポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、ラウレス−２スルホコハク酸ナトリウム等のスルホコハク酸アルキルエステル塩、Ｎ−アシル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム（ココイルグルタミン酸ナトリウム）等のアシルグルタミン酸塩アシルイセチオネート、アシルメチルタウレートが好ましく、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩又はアルキル硫酸塩が更に好ましい。
【００４９】
（非イオン性界面活性剤）
非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン（硬化）ヒマシ油等のポリエチレングリコール型と、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリンアルキルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、アルキルグリコシド等の多価アルコール型及び脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。
非イオン性界面活性剤は、毛髪化粧料の洗浄性及び洗浄時の泡量、泡質の観点、及び上記の観点から、疎水性部位として炭素数８以上２０以下のアルキル基又はアルケニル基を有することが好ましい。
これらの中では、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルグリコシドが好ましく、デシルグルコシド等の炭素数８以上、１８以下、好ましくは１２以下のアルキルグルコシド、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセトステアリルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルモノエタノールアミド等の脂肪酸モノアルカノールアミドがより好ましい。上記アルキルグルコシドの炭素数は、好ましくは８〜１８であり、より好ましくは８〜１２である。
【００５０】
（両性界面活性剤）
両性界面活性剤としては、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤、及びアルキルジメチルアミンオキサイド等のアミンオキサイド型界面活性剤等が挙げられる。
これらの中では、界面活性剤組成物の洗浄性及び洗浄時の泡量、泡質の観点、及び上記の観点から、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン等が好ましく、具体的には、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリルカルボメトキシメチルヒドロキシイミダゾリウムベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン等が好ましい。
【００５１】
（陽イオン性界面活性剤）
陽イオン性界面活性剤としては、下記一般式（１１）で表される３級アミンの鉱酸又は有機酸の塩、及び下記一般式（１２）で表される四級アンモニウム塩型界面活性剤が挙げられる。
【００５２】
【化７】
2014040569.tif 000008
【００５３】
（式中、Ｒ16は、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数６以上２８以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ17は、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数１以上２８以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はアルカノール基を示し、Ｒ18は、炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルカノール基を示す。）
一般式（１１）において、Ｒ16は、毛髪化粧料として用いた場合のすすぎ時の毛髪のすべり性、持続感、及び乾燥後のしっとり感、柔らかさを付与する観点から、直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、直鎖又は分岐のアルキル基がより好ましく、直鎖のアルキル基が更に好ましい。また、Ｒ16の炭素数は、上記と同様の観点から、１２以上２８以下が好ましく、１４以上２５以下がより好ましく、１６以上２５以下が更に好ましい。Ｒ17は、上記と同様の観点から、直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、又はアルカノール基が好ましく、直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルカノール基がより好ましく、直鎖のアルキル基又はアルカノール基が更に好ましい。また、Ｒ17の炭素数は、上記と同様の観点から、好ましくは１以上４以下又は１２以上２８以下、より好ましくは１以上３以下又は１４以上２５以下、更に好ましくは１以上２以下又は１６以上２５以下である。Ｒ18は、上記と同様の観点から、メチル基、エチル基、又はヒドロキシルエチル基が好ましい。
一般式（１１）で表される３級アミンと塩を形成する鉱酸又は有機酸は特に限定されないが、界面活性剤の分散安定性の観点から、ハロゲン化水素、硫酸、酢酸、クエン酸、乳酸、グルタミン酸及び炭素数１以上３以下のアルキル硫酸が好ましく、ハロゲン化水素としては、化学的安定性の観点から塩化水素が好ましい。
【００５４】
【化８】
2014040569.tif 000009
【００５５】
（式中、Ｒ19は、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数６以上２８以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ20は、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数１以上２８以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はアルカノール基を示し、Ｒ21及びＲ22は、炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ａ-は、アンモニウム塩の対イオンであるアニオンを示す。）
一般式（１２）において、Ｒ19の好ましい態様は、毛髪化粧料として用いた場合のすすぎ時の毛髪のすべり性、持続感、及び乾燥後のしっとり感、柔らかさを付与する観点から、一般式（１１）におけるＲ16の好ましい態様と同じである。同様の観点から、Ｒ20の好ましい態様は、一般式（１１）におけるＲ17の好ましい態様と同じである。また、同様の観点から、Ｒ21及びＲ22は、メチル基、エチル基が好ましい。
Ａ-はアニオンであれば特に限定されない。その具体例としてはアルキル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、アルキルカルボキシレート、及びハロゲン化物イオン等が挙げられる。これらの中では、製造の容易さ及び入手性の観点から、ハロゲン化物イオンが好ましい。ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンが挙げられるが、化学的安定性の観点から、塩化物イオン、臭化物イオンが好ましく、塩化物イオンがより好ましい。
【００５６】
一般式（１１）で表される３級アミンの鉱酸又は有機酸の塩、及び一般式（１２）で表される四級アンモニウム塩型界面活性剤としては、塩化モノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム、塩化ジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム及び長鎖３級アミン塩が挙げられる。具体的には、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアロキシプロピルトリメチルアンモニウム等の塩化モノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム；塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジイソステアリルジメチルアンモニウム等の塩化ジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム；ステアリルジメチルアミン、ベヘニルジメチルアミン、オクタデシロキシプロピルジメチルアミン、ステアラミドエチルジエチルアミン、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン等のモノ長鎖ジメチルアミン、モノ長鎖ジエチルアミンのグルタミン酸、塩酸、クエン酸、又は乳酸塩等が挙げられる。これらの中では、毛髪化粧料として用いた場合のすすぎ時の毛髪のすべり性、持続感、及び乾燥後のしっとり感、柔らかさを付与する観点から、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアロキシプロピルトリメチルアンモニウム、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミンが好ましい。
【００５７】
（界面活性剤含有量）
本発明の界面活性剤組成物中の界面活性剤含有量は、本発明の界面活性剤組成物を毛髪化粧料として用いた場合の、毛髪処理後のすすぎ時における優れたすべり性とその持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさを得る観点、及び皮膚洗浄剤として用いた場合の皮膚を処理し、すすぎ、乾燥した後に優れた保湿感を得る観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは１質量％以上、より更に好ましくは５質量％以上であり、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは３６質量％以下である。また、上記のすべり性とその持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさ、保湿感を得る観点から、本発明の界面活性剤組成物中の界面活性剤含有量は、好ましくは０．１〜８０質量％、より好ましくは０．５〜５０質量％、更に好ましくは１〜３６質量％である。
本発明の界面活性剤組成物を毛髪化粧料用として用いる場合、界面活性剤の含有量は、上記の観点から、０．５〜２０質量％であることがより更に好ましく、１〜２０質量％であることが特に好ましい。
本発明の界面活性剤組成物を皮膚洗浄剤用として用いる場合、界面活性剤の含有量は、上記の観点から、５〜３６質量％であることがより更に好ましい。
【００５８】
＜油剤＞
本発明の界面活性剤組成物は、毛髪化粧料として用いた場合の、処理乾燥後のしっとり感、柔らかさを得る観点、及び皮膚洗浄剤として用いた場合の皮膚を処理乾燥した後に優れた保湿感を得る観点から、さらに油剤を含有していてもよい。
油剤としては、通常、医薬品、医薬部外品、化粧料、トイレタリー、雑貨等で用いられる油性成分であって、２０℃における水１００ｇに対する溶解量が０ｇ以上１ｇ以下である難水溶性又は非水溶性の油剤であれば、いずれも用いることができる。油剤は、上記の観点から、２０℃の水１００ｇに対する溶解量が０ｇ以上０．５ｇ以下が好ましく、０ｇ以上０．１ｇ以下がより好ましい。
油剤としては、上記の観点から、（i）エステル油、（ii）シリコーン油、（iii）エーテル油、（iv）炭化水素油、（v）高級アルコール、及び（vi）水酸基が置換していてもよい炭素数１７〜２３の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種又は２種以上であることが好ましい。
【００５９】
（i）エステル油としては、上記と同様の観点から、下記一般式（１３）、（１４）又は（１６）で表されるエステル油、及びジペンタエリスリトールの疎水性カルボン酸エステル、並びに一般式（１７）で表されるジアルキルカーボネート化合物が好ましい。
Ｒ23−ＣＯＯ−Ｒ24    （１３）
（式中、Ｒ23は炭素数８以上２２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、Ｒ24は炭素数１以上２２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）
一般式（１３）のＲ23の炭素数は、上記と同様の観点から、１０以上２０以下が好ましく、１２以上１８以下がより好ましい。同様の観点から、Ｒ24の炭素数は、１以上２０以下が好ましく、１以上１８以下がより好ましい。Ｒ24は、プロピレンオキシ基、又はフェニル基で分断されていてもよい炭素数１以上１８以下の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基がより好ましい。
【００６０】
【化９】
2014040569.tif 000010
【００６１】
（式中、Ｒ25、Ｒ26及びＲ27は、それぞれ独立に水素原子、又は一般式（１５）で示される基であって、全てが水素原子であることはない。）
−ＣＯ−Ｒ28    （１５）
（式中、Ｒ28は、カルボン酸エステル基で分断されていてもよく、水酸基が置換していてもよい炭素数８〜２２の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。）
一般式（１５）において、Ｒ28の炭素数は、上記と同様の観点から、８以上２０以下が好ましく、８以上１８以下がより好ましい。
【００６２】
一般式（１３）又は（１４）で表される（i）エステル油の具体例としては、ヒマシ油、カカオ油、ミンク油、アボカド油、オリーブ油、ヒマワリ油、ツバキ油、キョウニン油、アーモンド油、コムギ胚芽油、テオブロマグンジフロルム種子油、ブドウ種子油、ババス油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ユチャ油、シア脂油、トウツバキ種子油、メドウフォーム油、ミツロウ、ラノリン、還元ラノリン、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、エイコセン酸カプリリル、ダイマー酸ジイソプロピル、２−エチルヘキサン酸ミリスチル、２−エチルヘキサン酸セチル、２−エチルヘキサン酸ステアリル、オクタン酸オクチル、オクタン酸ラウリル、オクタン酸ミリスチル、オクタン酸イソセチル、プロピルへプチル酸オクチル、イソノナン酸セトステアリル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸オクチル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸セチル、オレイン酸メチル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸イソブチル、ステアリン酸メチル、ステアリン酸２−エチルヘキシル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ステアリル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸イソトリデシル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸プロピレングリコール、ヒドロキシステアリン酸２−エチルヘキシル、エルカ酸オレイル、プロパンジオールジカプリン酸エステル、アジピン酸ジイソプロピル、コハク酸ジエトキシエチル、コハク酸２−エチルヘキシル、ポリダイズ脂肪酸スクロース、ポリベヘン酸スクロース、テトライソステアリン酸スクロース、トリベヘン酸グリセリル、ヒドロキシアルキル（C１６−１８）ヒドロキシダイマージリノレイルエーテル、トリイソステアリン、テトラステアリン酸ペンタエリスリチル等が挙げられる。
【００６３】
これらのエステル油の中では、上記と同様の観点から、ヒマワリ油、アボカド油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、シア脂油、ラウリン酸オクチル、ミリスチン酸オクチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸メチル、ステアリン酸２−エチルヘキシル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ステアリル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸イソトリデシルが好ましく、ヒマワリ油、アボカド油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、シア脂油、ラウリン酸オクチル、ミリスチン酸オクチル、ミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ステアリル、ステアリン酸イソステアリル、及びイソステアリン酸イソステアリルから選ばれる１種又は２種以上がより好ましい。
【００６４】
Ｒ29Ｏ−（ＡＯ）ｍ−ＣＯＲ30    （１６）
（式中、Ｒ29は置換又は無置換である少なくとも１つの芳香環を含有する炭素数６以上２０以下の炭素水素基を示し、Ｒ30は炭素数１以上２５以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。ＡＯは、炭素数２以上４以下のアルキレンオキシ基を示し、ｍは１以上５０以下の数である。ｍが２以上の場合、ｍ個のＡＯ基は、同一でも異なっていてもよい。）
一般式（１６）のＲ29は、上記と同様の観点から、炭素数６以上１２以下の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数６以上１０以下の芳香族炭化水素基がより好ましく、ベンジル基が更に好ましい。
Ｒ30は、上記と同様の観点から、炭素数７以上２１以下のアルキル基が好ましく、炭素数１１以上１５以下のアルキル基がより好ましい。
ＡＯ基は、上記と同様の観点から、プロピレンオキシ基が好ましく、ｍは１以上１０以下が好ましく、１以上５以下がより好ましい。
一般式（１６）で表されるエステル油の好適例としては、ベンジルアルコールのプロピレンオキシド３モル付加体とミリスチン酸のエステル（クローダ社製、商品名：クロダモルＳＴＳ）、ベンジルアルコールのプロピレンオキシド３モル付加体と２−エチルヘキシル酸のエステル（クローダ社製、商品名：クロダモルＳＦＸ）等が挙げられる。
【００６５】
ジペンタエリスリトールの疎水性カルボン酸エステルとは、ジペンタエリスリトールと１つ以上の疎水性カルボン酸の脱水縮合により得られる化合物をいい、ここで疎水性カルボン酸とは、水酸基を有していても良い炭素数１６以上２４以下の炭化水素基を有するカルボン酸を言う。疎水性カルボン酸の具体例としては、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ロジン酸等が挙げられる。
入手性の観点から、ヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸及びロジン酸の混合酸とジペンタエリスリトールからなるエステルが好ましい。
【００６６】
Ｒ31Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）vＣＯ（ＯＣＨ2ＣＨ2）w−ＯＲ32    （１７）
（式中、Ｒ31及びＲ32は、それぞれ炭素数６以上２２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基及び／又はアルケニル基を示し、ｖ及びｗはそれぞれ０又は１以上５０以下の数である。）
一般式（１７）のＲ31及びＲ32は、上記と同様の観点から、炭素数６以上１８以下のアルキル基が好ましく、炭素数８以上１２以下のアルキル基がより好ましい。
ｖ及びｗは、上記と同様の観点から、０又は１以上５以下の数が好ましく、０がより好ましい。
一般式（１７）で表されるジアルキルカーボネート化合物の好適例としては、ジオクチルカーボネート（コグニス社製、商品名：セチオールＣＣ）等が挙げられる。
【００６７】
（ii）シリコーン油としては、上記と同様の観点から、ジメチルポリシロキサン、ジメチコノール（末端にヒドロキシル基を有するジメチルポリシロキサン）、及びアミノ変性シリコーン（分子内にアミノ基を有するジメチルポリシロキサン）、ポリエーテル変性シリコーン、グリセリル変性シリコーン、アミノ誘導体シリコーン、シリコーンワックス、シリコーンエラストマーから選ばれる１種以上が好ましい。
（ii）シリコーン油の粘度は、本発明の毛髪化粧料による処理乾燥後の毛髪に良好なしっとり感、柔らかさを付与する観点、及び毛髪化粧料調製時の分散性の観点から、１０万ｍｍ2／ｓ以上１５００万ｍｍ2／ｓ以下が好ましい。
【００６８】
（iii）エーテル油としては、上記と同様の観点から、下記一般式（１８）で表されるジアルキルエーテル化合物が好ましい。
Ｒ33−Ｏ−Ｒ34        （１８）
（式中、Ｒ33及びＲ34は、それぞれ炭素数６以上２２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基及び／又はアルケニル基を示す。）
一般式（１８）のＲ33及びＲ34は、上記と同様の観点から、炭素数６以上１８以下のアルキル基が好ましく、炭素数８以上１２以下のアルキル基がより好ましい。
一般式（１８）で表されるジアルキルエーテル化合物の好適例としては、ジオクチルエーテル（コグニス社製、商品名：セチオールＯＥ）等が挙げられる。
【００６９】
（iv）炭化水素油としては、上記と同様の観点から、炭素数２０以上の飽和又は不飽和の炭化水素が好ましい。
（iv）炭化水素油の具体例としては、スクワレン、スクワラン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、重質流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、シクロパラフィン、ポリブテン、ワセリン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、セレシンが挙げられ、毛髪のまとまり感の観点から、スクワラン、スクワレン、流動パラフィン、パラフィンワックスが好ましく、スクワラン、流動パラフィン、パラフィンワックスから選ばれる１種以上がより好ましい。
【００７０】
（v）高級アルコールとしては、上記と同様の観点から、炭素数６以上２２以下の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を有するアルコールが好ましく、該アルキル基又は該アルケニル基の炭素数は８以上２０以下がより好ましく、１２以上１８以下が更に好ましい。
（v）高級アルコールの具体例としては、ヘキシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、オクチルアルコール、デシルアルコール、イソデシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、イコシルアルコール、ベヘニルアルコールが挙げられる。
これらの中では、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、及び２−オクチルドデカノールから選ばれる１種又は２種以上が好ましい。
【００７１】
（vi）水酸基が置換していてもよい炭素数１７〜２３の炭化水素基を有するカルボン酸の炭化水素基としては、上記と同様の観点から、直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましい。
水酸基が置換していてもよい炭素数１７〜２３の炭化水素基を有するカルボン酸の具体例としては、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ベヘニン酸、ロジン酸等が挙げられる。これらの中では、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、及びベヘニン酸から選ばれる１種又は２種以上が好ましく、オレイン酸及びイソステアリン酸から選ばれる１種以上がより好ましい。
【００７２】
界面活性剤組成物中の油剤の含有量は、本発明の界面活性剤組成物を毛髪化粧料として用いた場合の、毛髪処理後の乾燥後のしっとり感、柔らかさを得る観点、及び皮膚洗浄剤として用いた場合の皮膚を処理し、すすぎ、乾燥した後に優れた保湿感を得る観点から、０．０１質量％以上が好ましく、０．０５質量％以上がより好ましく、０．１質量％以上が更に好ましい。毛髪化粧料による処理乾燥後の毛髪のべたつき感を抑制する観点から、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下が更に好ましい。これらの観点を総合すると、油剤の含有量は、０．０１〜３０質量％が好ましく、０．０５〜２０質量％がより好ましく、０．１〜１５質量％が更に好ましい。
毛髪化粧料がシャンプーである場合、油剤の含有量は、上記と同様の観点から０．０１〜１０質量％が更に好ましく、０．１〜８質量％がより更に好ましい。
毛髪化粧料がヘアコンディショナーである場合、油剤の含有量は、上記と同様の観点から１〜１５質量％が更に好ましく、３〜１２質量％がより更に好ましい。
【００７３】
（ＣＧＣと界面活性剤の質量比）
本発明の界面活性剤組成物中、ＣＧＣと界面活性剤の含有量比は、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における優れたすべり性とその持続感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、界面活性剤に対するＣＧＣの質量比〔ＣＧＣ／界面活性剤〕で、好ましくは０．０００２以上、より好ましくは０．００５以上であり、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは３以下である。また、上記のすべり性とその持続感、保湿感を得る観点から、ＣＧＣと界面活性剤の含有量比は、好ましくは０．０００２〜１０、より好ましくは０．０００２〜５、更に好ましくは０．００５〜３である。
本発明の界面活性剤組成物を毛髪化粧料として用いる場合であって、シャンプーとして用いる場合は、ＣＧＣと界面活性剤の含有量比は、界面活性剤に対するＣＧＣの質量比［ＣＧＣ／界面活性剤］で、上記と同様の観点から、好ましくは０．００５以上、より好ましくは０．０１以上、更に好ましくは０．０２以上であり、好ましくは０．３以下、より好ましくは０．２５以下、更に好ましくは０．２２以下である。また、上記と同じ観点から、ＣＧＣと界面活性剤の含有量比は、界面活性剤に対するＣＧＣの質量比［ＣＧＣ／界面活性剤］で、好ましくは０．００５〜０．３、より好ましくは０．０１〜０．２５、更に好ましくは０．０２〜０．２２である。
本発明の界面活性剤組成物を毛髪化粧料として用いる場合であって、ヘアコンディショナーとして用いる場合は、ＣＧＣと界面活性剤の含有量比は、界面活性剤に対するＣＧＣの質量比［ＣＧＣ／界面活性剤］は、上記と同様の観点から、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．０２以上、更に好ましくは０．０３以上であり、好ましくは３以下、より好ましくは１．５以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０．７以下である。また、上記と同じ観点から、ＣＧＣと界面活性剤の含有量比は、界面活性剤に対するＣＧＣの質量比［ＣＧＣ／界面活性剤］で、好ましくは０．０１〜３、より好ましくは０．０２〜１．５、更に好ましくは０．０３〜１、より更に好ましくは０．０３〜０．７である。
【００７４】
本発明の界面活性剤組成物が油剤を含む場合、油剤に対するＣＧＣの質量比［ＣＧＣ／油剤］は、上記と同様の観点から、０．０１以上４０以下が好ましい。
毛髪化粧料がシャンプーである場合、質量比［ＣＧＣ／油剤］は、上記と同様の観点から、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．０５以上、更に好ましくは０．０８以上であり、好ましくは３０以下、より好ましくは１０以下、更に好ましくは５以下である。上記と同様の観点から、毛髪化粧料がシャンプーである場合の質量比［ＣＧＣ／油剤］は、０．０１〜３０が好ましく、０．０５〜１０がより好ましく、０．０８〜５が更に好ましい。
毛髪化粧料がヘアコンディショナーである場合、質量比［ＣＧＣ／油剤］は、上記と同様の観点から、好ましくは０．００５以上、より好ましくは０．０１以上、更に好ましくは０．０２以上であり、好ましくは０．５以下、より好ましくは０．１以下、更に好ましくは０．０８以下である。上記と同様の観点から、毛髪化粧料がヘアコンディショナーである場合の質量比［ＣＧＣ／油剤］は、０．００５〜０．５が好ましく、０．０１〜０．１がより好ましく、０．０２〜０．０８が更に好ましい。
油剤に対する界面活性剤の質量比［界面活性剤／油剤］は、上記と同様の観点から、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．０５以上、更に好ましくは０．１以上であり、好ましくは２０００以下、より好ましくは２００以下、更に好ましくは２０以下である。上記と同様の観点から、質量比［界面活性剤／油剤］は、０．０１〜２０００が好ましく、０．０５〜２００がより好ましく、０．１〜２０がより好ましい。
毛髪化粧料がシャンプーである場合、質量比［界面活性剤／油剤］は、上記と同様の観点から、好ましくは０．５以上、より好ましくは１．５以上、更に好ましくは３以上であり、好ましくは２０００以下、より好ましくは１４００以下、更に好ましくは１４０以下である。上記と同様の観点から、質量比［界面活性剤／油剤］は、０．５〜２０００が好ましく、１．５〜１４００がより好ましく、３〜１４０が更に好ましい。
毛髪化粧料がヘアコンディショナーである場合、質量比［界面活性剤／油剤］は、上記と同様の観点から、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．０２以上、更に好ましくは０．０５以上であり、好ましくは２以下、より好ましくは１．０以下、更に好ましくは０．５以下である。上記と同様の観点から、質量比［界面活性剤／油剤］は、０．０１〜２が好ましく、０．０２〜１．０がより好ましく、０．０５〜０．５が更に好ましい。
【００７５】
（その他の成分）
本発明の界面活性剤組成物中には、更に、通常、毛髪化粧料や皮膚洗浄剤に配合されるグリセリン、保湿剤、多糖類、ポリペプタイド、パール化剤、溶剤、色素、香料、噴射剤、エデト酢酸塩や、クエン酸塩等のキレート剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン等の抗フケ剤等を必要に応じて適宜配合することができる。
【００７６】
（界面活性剤組成物の製造方法）
本発明の界面活性剤組成物の製造方法に特に制限はなく、常法により製造することができる。具体的には、例えば、液状毛髪用シャンプーの場合は、水及び界面活性剤を加温し、均一混合する。均一溶解確認後、ＣＧＣを添加し混合する。ＣＧＣは、必要に応じて、予め水に分散又は溶解させた後に添加できる。ＣＧＣを界面活性剤水溶液に添加後、均一溶解又は分散、冷却し、必要に応じて、パール化剤、ｐＨ調製剤、香料、色素等を加え調製することができる。
また、界面活性剤組成物が油剤を含有する場合には、例えば、液状毛髪用シャンプーの場合は、（i）水及び界面活性剤を加温して均一混合した後、ＣＧＣを添加、混合した後、油剤を加えて均一に溶解又は乳化する方法、（ii）水にＣＧＣを均一溶解した後、界面活性剤を常温又はそれ以上の温度で添加し、油剤を加えて均一に溶解又は乳化する方法等が挙げられる。油剤を均一溶解又は分散後、冷却し、必要に応じて、パール化剤、ｐＨ調整剤、香料、色素等を加え調製することができる。
また、本発明の界面活性剤組成物の剤型も特に制限されず、液体状、泡状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状等、任意の剤型とすることができるが、液体状、ペースト状又はクリーム状とすることが好ましく、液体状とすることが特に好ましい。液体状とする場合には、液体媒体として水の他、ポリエチレングリコール、エタノール等を用いるのが好ましく、水の配合量は、全組成物中に１０質量％以上、９０質量％以下であることが好ましい。
【００７７】
本発明の界面活性剤組成物は、毛髪を処理した後のすすぎ時に優れたすべり性とその持続感、及び乾燥後のしっとり感、柔らかさを付与することができること、また、該界面活性剤組成物で皮膚を洗浄し、すすぎ、乾燥を行った後に皮膚に優れた保湿感を与えることができることから、毛髪化粧料、又は皮膚洗浄剤として、好適に使用しうる。
毛髪化粧料の具体例としては、ヘアシャンプー、ヘアリンス、トリートメント、ヘアコンディショナー、洗い流さないタイプのヘアコンディショナー、ヘアクリーム、ブローローション、ヘアパック、ヘアカラー、パーマ剤、コンディショニングジェル、コンディショニングフォーム等が挙げられる。このうち、本発明の界面活性剤組成物による前記効果を考慮すると、ヘアシャンプー、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー、洗い流さないタイプのヘアコンディショナー、ヘアクリーム、ヘアパック、ヘアカラー、パーマ剤用として用いることが好ましく、ヘアシャンプー、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー用として用いることがより好ましい。
また、皮膚洗浄剤の具体例としては、ボディーソープ、ハンドウォッシュ、フェイスウォッシュ、メイク落としが挙げられる。このうち、本発明の界面活性剤組成物による前記効果を考慮すると、ボディーソープ、ハンドウォッシュ、フェイスウォッシュ用として用いることが好ましい。
【００７８】
［毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物］
本発明の毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物は、本発明のＣＧＣ、界面活性剤、及び水を含有する。毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物に含有されるＣＧＣ、界面活性剤、及びこれらの好ましい形態については前述の界面活性剤組成物と同じであり、本発明の毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物として、本発明の上記界面活性剤組成物をそのまま用いてもよい。
【００７９】
上述した実施の形態に関し、本発明は以下のカチオン化グリセロール化セルロース、界面活性剤組成物、該界面活性剤組成物の利用、毛髪化粧料組成物、皮膚洗浄剤組成物を開示する。
＜１＞
上記一般式（１）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、かつ該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化アルキレンオキシ基の置換度が０．０１以上０．１８以下であり、グリセロール基の置換度が０．５以上５．０以下である、カチオン化グリセロール化セルロース。
（上記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、上記式（２）〜（５）から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる置換基、又は水素原子を示し、分子中の全てのＲ1、Ｒ2及びＲ3が同時に水素原子となることはない。ｎはアンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度を示し、１００以上１２０００以下の数である。）
（上記式（２）〜（５）中、式（２）又は（３）で表される繰り返し単位構造はカチオン化アルキレンオキシ基を示し、式（４）又は（５）で表される繰り返し単位構造はグリセロール基を示す。Ｒ4〜Ｒ9は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ-及びＹ-はアニオンを示し、ｒ及びｓは０以上３以下の整数である。式（２）〜（５）で表される繰り返し単位構造において、酸素原子は、水素原子又は他の繰り返し単位の炭素原子と結合している。）
＜２＞
前記アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化アルキレンオキシ基の置換度が、０．０３以上、好ましくは０．０６以上、より好ましくは０．０８以上、より更に好ましくは０．１以上であり、０．１７以下、好ましくは０．１６以下、より好ましくは０．１５以下、また０．０３〜０．１７、好ましくは０．０６〜０．１６、より好ましくは０．０８〜０．１５、更に好ましくは０．１〜０．１５である、前記＜１＞に記載のカチオン化グリセロール化セルロース。
＜３＞
前記アンヒドログルコース単位あたりのグリセロール基の置換度が、０．６以上、好ましくは０．８以上、より好ましくは１．０以上であり、４．０以下、好ましくは３．０以下、より好ましくは２．５以下、更に好ましくは２．０以下であり、また０．６〜３．０、好ましくは０．８〜２．５、より好ましくは１．０〜２．０である、前記＜１＞又は＜２＞に記載のカチオン化グリセロール化セルロース。
＜４＞
前記アンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度ｎが２００以上、好ましくは５００以上、より好ましくは１０００以上であり、１００００以下、好ましくは５０００以下、より好ましくは２５００以下であり、また２００〜１００００、好ましくは５００〜５０００、より好ましくは１０００〜２５００である、前記＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロース。
＜５＞
上記式（２）及び（３）におけるＲ4〜Ｒ9が、それぞれ独立に、メチル基又はエチル基、好ましくはメチル基である、前記＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロース。
＜６＞
上記式（２）及び（３）におけるＸ-及びＹ-が、アルキル（炭素数１以上３以下）硫酸イオン、硫酸イオン及びハロゲン化物イオンから選ばれる１種以上、好ましくはハロゲン化物イオン、より好ましくは塩化物イオンである、前記＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロース。
＜７＞
上記式（２）及び（３）におけるｒ及びｓが、各々１である、前記＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロース。
【００８０】
＜８＞
カチオン電荷密度が０．０５ｍｍｏｌ／ｇ以上、好ましくは０．１ｍｍｏｌ／ｇ以上、より好ましくは０．２ｍｍｏｌ／ｇ以上、更に好ましくは０．２５ｍｍｏｌ／ｇ以上、より更に好ましくは０．３ｍｍｏｌ／ｇ以上であり、０．８ｍｍｏｌ／ｇ以下、好ましくは０．７ｍｍｏｌ／ｇ以下、より好ましくは０．６ｍｍｏｌ／ｇ以下、更に好ましくは０．５ｍｍｏｌ／ｇ以下であり、０．０５〜０．８ｍｍｏｌ／ｇ、好ましくは０．１〜０．７ｍｍｏｌ／ｇ、より好ましくは０．２〜０．６ｍｍｏｌ／ｇ、更に好ましくは０．２５〜０．６ｍｍｏｌ／ｇ、より更に好ましくは０．３〜０．５ｍｍｏｌ／ｇである、前記＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロース。
＜９＞
２５℃における１質量％水溶液の粘度が１ｍＰａ・ｓ以上、好ましくは１０ｍＰａ・ｓ以上、より好ましくは２０ｍＰａ・ｓ以上であり、１０００００ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは１００００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは６０００ｍＰａ・ｓ以下であり、１〜１０００００ｍＰａ・ｓ、好ましくは１０〜１００００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは２０〜６０００ｍＰａ・ｓである、前記＜１＞〜＜８＞のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロース。
＜１０＞
前記アンヒドログルコース単位あたりの炭素数７以上の炭化水素基の置換度が、０．０１未満、好ましくは０．００５以下、より好ましくは０．００１以下、更に好ましくは０である、前記＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロース。
【００８１】
＜１１＞
前記＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロース、界面活性剤、及び水を含有する界面活性剤組成物。
＜１２＞
カチオン化グリセロール化セルロースの含有量が０．０１質量％以上、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、１０質量％以下、好ましくは５質量％以下、より好ましくは１質量％以下であり、０．０１〜１０質量％、好ましくは０．０５〜５質量％、より好ましくは０．１〜１質量％である、前記＜１１＞に記載の界面活性剤組成物。
＜１３＞
界面活性剤に対するカチオン化グリセロール化セルロースの質量比（カチオン化グリセロール化セルロース／界面活性剤）が０．０００２以上、好ましくは０．００５以上であり、１０以下、好ましくは５以下、更に好ましくは３以下であり、０．０００２〜１０、好ましくは０．０００２〜５、より好ましくは０．００５〜３である、前記＜１１＞又は＜１２＞に記載の界面活性剤組成物。
＜１４＞
界面活性剤の含有量が０．１質量％以上、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは５質量％以上であり、８０質量％以下、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３６質量％以下であり、０．１〜８０質量％、好ましくは０．５〜５０質量％、より好ましくは１〜３６質量％である、前記＜１１＞〜＜１３＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
＜１５＞
界面活性剤が、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、スルホコハク酸アルキルエステル塩、アシルグルタミン酸塩、アシルイセチオネート、及びアシルメチルタウレートから選ばれる陰イオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、脂肪酸アルカノールアミド、及びアルキルグリコシドから選ばれる非イオン性界面活性剤、及びアルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、及びアルキルヒドロキシスルホベタインから選ばれる両性界面活性剤から選ばれる１種以上である、前記＜１１＞〜＜１４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【００８２】
＜１６＞
さらに油剤を含有する、前記＜１１＞〜＜１５＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
＜１７＞
油剤の含有量が０．０１質量％以上、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、３０質量％以下、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下であり、０．０１〜３０質量％、好ましくは０．０５〜２０質量％、より好ましくは０．１〜１５質量％である、前記＜１６＞に記載の界面活性剤組成物。
＜１８＞
油剤が、エステル油、シリコーン油、エーテル油、炭化水素油、高級アルコール、及び水酸基が置換していてもよい炭素数１７〜２３の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種又は２種以上である、前記＜１６＞又は＜１７＞に記載の界面活性剤組成物。
【００８３】
＜１９＞
前記＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロースの毛髪化粧料組成物への利用。
＜２０＞
前記＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロースの皮膚洗浄剤組成物への利用。
【００８４】
＜２１＞
前記＜１１＞〜＜１８＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物の、毛髪化粧料組成物としての利用。
＜２２＞
前記＜１１＞〜＜１８＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物の、皮膚洗浄剤組成物としての利用。
【００８５】
＜２３＞
前記＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロース、界面活性剤、及び水を含有する毛髪化粧料組成物。
＜２４＞
さらに油剤を含有する、前記＜２３＞に記載の毛髪化粧料組成物。
＜２５＞
油剤の含有量が０．０１質量％以上、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、３０質量％以下、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下であり、０．０１〜３０質量％、好ましくは０．０５〜２０質量％、より好ましくは０．１〜１５質量％である、前記＜２４＞に記載の毛髪化粧料組成物。
＜２６＞
油剤が、エステル油、シリコーン油、エーテル油、炭化水素油、高級アルコール、及び水酸基が置換していてもよい炭素数１７〜２３の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種又は２種以上である、前記＜２４＞又は＜２５＞に記載の毛髪化粧料組成物。
＜２７＞
毛髪すすぎ時のすべり感とその持続感、乾燥後の毛髪にしっとり感と柔らかさを付与するための、前記＜２３＞〜＜２６＞のいずれかに記載の組成物の毛髪化粧料としての使用。
【００８６】
＜２８＞
前記＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロース、界面活性剤、及び水を含有する皮膚洗浄剤組成物。
＜２９＞
さらに油剤を含有する、前記＜２８＞に記載の皮膚洗浄剤組成物。
＜３０＞
油剤の含有量が０．０１質量％以上、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、３０質量％以下、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下であり、０．０１〜３０質量％、好ましくは０．０５〜２０質量％、より好ましくは０．１〜１５質量％である、前記＜２９＞に記載の皮膚洗浄剤組成物。
＜３１＞
油剤が、エステル油、シリコーン油、エーテル油、炭化水素油、高級アルコール、及び水酸基が置換していてもよい炭素数１７〜２３の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種又は２種以上である、前記＜２９＞又は＜３０＞に記載の皮膚洗浄剤組成物。
＜３２＞
乾燥後の皮膚に保湿感を付与するための、前記＜２８＞〜＜３１＞のいずれかに記載の組成物の皮膚洗浄剤としての使用。
【００８７】
＜３３＞
下記工程（１）及び（２）を行った後に、カチオン化及びグリセロール化を行う、前記＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載のカチオン化グリセロール化セルロースの製造方法。
工程（１）：原料セルロースのアンヒドログルコース単位１モルに対し、０．６モル当量以上、１．５モル当量以下のアルカリ化合物の存在下、原料セルロースに対し１０質量％以下の水の存在下で、原料セルロースを粉砕し、セルロース粉末混合物を得る工程
工程（２）：工程（１）で得られたセルロース粉末混合物に水を添加し、該セルロース粉末混合物中の水分量を、工程（１）で用いた原料セルロースに対して３０質量％以上、１００質量％以下に調整して、粉末状のアルカリセルロースを得る工程
【実施例】
【００８８】
以下の製造例、実施例及び比較例において、「％」は「質量％」を意味する。なお、各種物性等の測定は、以下の方法により行った。
（１）セルロース、ＣＧＣの粘度平均重合度の測定（銅アンモニア法）
（i）測定用溶液の調製
メスフラスコ（１００ｍＬ）に塩化第一銅０．５ｇ、２５％アンモニア水２０〜３０ｍＬを加え、完全に溶解した後に、水酸化第二銅１．０ｇ、及び２５％アンモニア水を液のメニスカス下面がメスフラスコの標線上縁と一致するまで加えて、３時間攪拌し、完全に溶解させた。
（ii）サンプルの調製
メスフラスコ（２５ｍＬ）に測定サンプルを２５ｍｇ添加後、上記に調整した溶液を液のメニスカス下面がメスフラスコの標線上縁と一致するまで加えた。これを、６時間攪拌し完全に溶解させた。
（iii）粘度平均重合度の測定
得られた銅アンモニア水溶液をウベローデ粘度計に入れ、恒温槽（２０±０．１℃）中で１分間静置した後、液の流下速度を測定した。種々の試料濃度（ｇ/ｌ）の銅アンモニア溶液の流下時間（ｔ（秒））と試料無添加の銅アンモニア水溶液の流下時間（ｔ0（秒））から、下記式に示した相対粘度ηrを求めた。
ηr＝ｔ／ｔ0
次に、それぞれの濃度における還元粘度（ηsp／ｃ）を以下の式より求めた。
ηsp／ｃ＝（ηr−１）／ｃ  （ｃ：試料濃度（ｇ／ｄｌ））
更に、還元粘度をｃ＝０に外挿して固有粘度〔η〕を求め、以下の式より粘度平均重合度（ｎ）を求めた。
ｎ＝２０００×〔η〕
【００８９】
（２）ＣＧＣの置換度：ＭＳの算出
カチオン化アルキレンオキシ基の置換度（ＭＳ（Ｎ＋））、グリセロール基の置換度（ＭＳ（Ｇｌｙ））は以下の連立方程式により算出した。
（７４．１−７４．１×（グリセロール基の含有量（質量％）））×ＭＳ（Ｇｌｙ）−ａ×（グリセロール基の含有量（質量％））×ＭＳ（Ｎ＋）＝１６２．１×（グリセロール基の含有量（質量％））
（−７４．１×（窒素含有量（質量％）））×ＭＳ（Ｇｌｙ）＋（１４−ａ×（窒素含有量（質量％）））×ＭＳ（Ｎ＋）＝１６２．１×（窒素含有量（質量％））
（式中、ａはカチオン化アルキレンオキシ基の分子量を示し、以下実施例においては１５１．６である。）
【００９０】
上記、連立方程式中の窒素含有量（質量％）、グリセロール基の含有量（質量％）は、それぞれＣＧＣ中に含有される、カチオン化アルキレンオキシ基を構成する窒素、グリセロール基の質量％を示し、下記の方法にて算出した。
〔グリセロール基の含有量％〕
ＣＧＣ中に含有される、グリセロール基の含有量％（質量％）は Analytical Chemistry, Vol.51, No.13, 2172(1979)、「第十五改正日本薬局方（ヒドロキシプロピルセルロースの分析方法の項）」等に記載の、セルロースエーテルのアルコキシ基の平均付加モル数を分析する手法として知られるＺｅｉｓｅｌ法に準じて算出した。以下に手順を示す。
（i）２５ｍＬメスフラスコにｎ−オクタン１ｍＬを加え、ｏ−キシレンを液のメニスカス下面がメスフラスコの標線上縁と一致するまで添加、撹拌して、内部標準溶液を調製した。
（ii）精製、乾燥を行ったＣＧＣ６５ｍｇ、アジピン酸６５ｍｇを１０ｍＬバイアル瓶に精秤し、（i）で調製した内部標準溶液２ｍＬ、ヨウ化水素酸２ｍＬを加えて密栓した。
（iii）上記バイアル瓶中の混合物を、スターラーチップにより攪拌しながら、１５０℃のブロックヒーターにて１時間加熱した。
（iv）バイアル瓶中の２相に分離した混合物の上層（ｏ−キシレン層）をガスクロマトグラフィーにて分析した。分析条件は以下のとおりであった。
カラム： Ｃｈｒｏｍｏｓｏｒｂ  ＷＡＷ  ＤＭＣＳ  ６０−８０ｍｅｓｈ
カラム温度：６０℃（５ｍｉｎ）→１０℃／ｍｉｎ→３００℃（１０ｍｉｎ）
インジェクター温度：２５０℃、検出器温度：２５０℃、打ち込み量：１μＬ
よう化イソプロピルの検出量からＣＧＣ中のグリセロール基の含有量（質量％）を算出した。
〔窒素含有量（質量％）の測定〕（ケルダール法）
精製、乾燥したＣＧＣ１００ｍｇを精秤し、ここへ硫酸１０ｍＬ、分解促進剤（株式会社なかやま理化製作所製、ケルタブ錠）１錠を加え、ケルダール分解装置（ＢＵＣＨＩ社製、Ｋ−４３２）を用いて２５０℃で３０分、３００℃で３０分、４２０℃で８０分と順に昇温させながら完全分解を行った。分解反応終了後、サンプルにイオン交換水３０ｍＬを加え、自動ケルダール蒸留・滴定装置（ＢＵＣＨＩ社製、Ｋ−３７０）を用いて、３０％水酸化ナトリウム水溶液４０ｍＬを加えアルカリ性とした後、蒸留操作により遊離したアンモニアを１％ホウ酸水溶液中に収集し、０．０１Ｎ硫酸（和光純薬工業株式会社製、定量分析用）を用いて滴定することにより、ＣＧＣ中の窒素含有量（質量％）を求めた。
【００９１】
（３）直接置換度：ＤＳの測定
カチオン化アルキレンオキシ基のＤＳ（Ｎ＋）、又はグリセロール基のＤＳ(Ｇｌｙ)は、13Ｃ−ＮＭＲ測定を行い、得られた結果とMacromol. Chem., Vol.193, P647-658(1992)等に記載されている帰属、及び下記式を用いて以下のとおり算出した。
【００９２】
【数１】
2014040569.tif 000011
【００９３】
（式中、ＩC1はグルコース残基の未置換１位の炭素原子のピーク強度を示す。ＩC1Sはグルコース残基の置換された１位の炭素原子ピーク強度を示す。ＩC3Sはグルコース残基の置換された３位の炭素原子ピーク強度を表す。ＩC6はグルコース残基の未置換６位の炭素原子ピーク強度を示す。）
【００９４】
（i）セルロースとグリセロール化剤を反応させて、グリセロール化セルロースを得、その後カチオン化剤を反応させて得られたＣＧＣの場合
中間体であるグリセロール化セルロースの一部、及びＣＧＣを精製及び乾燥した後、13Ｃ−ＮＭＲ測定を行い、上記式を用いて各々ＤＳを算出した。
測定サンプルが中間体のグリセロール化セルロースである場合、得られたＤＳは、中間体のグリセロール化セルロースのＤＳ（Ｇｌｙ）であるが、この値を該中間体を更にカチオン化剤と反応させて得られたＣＧＣのＤＳ（Ｇｌｙ）と同一と見なした。
測定サンプルがＣＧＣである場合、得られたＤＳはＣＧＣのＤＳ（Ｇｌｙ）とＤＳ（Ｎ＋）の和であるため、この値と前記中間体のグリセロール化セルロースのＤＳ（Ｇｌｙ）の値の差を、得られたＣＧＣのＤＳ（Ｎ＋）とした。
【００９５】
（ii）セルロースとカチオン化剤を反応させて、カチオン化セルロースを得、その後グリセロール化剤と反応させて得られたＣＧＣの場合
中間体であるカチオン化セルロースの一部、及びＣＧＣを精製及び乾燥した後、13Ｃ−ＮＭＲ測定を行い、上記式を用いて各々ＤＳを算出した。
測定サンプルが中間体のカチオン化セルロースである場合、得られたＤＳは、中間体のカチオン化セルロースのＤＳ（Ｎ＋）であるが、この値を該中間体に更にグリセロール化剤と反応させて得られたＣＧＣのＤＳ（Ｎ＋）と同一と見なした。
ＣＧＣに対して得られたＤＳと前記中間体のカチオン化セルロースのＤＳ（Ｎ＋）の値の差を、得られたＣＧＣのＤＳ（Ｇｌｙ）とした。
【００９６】
（４）ＣＧＣの水溶液粘度の測定
５０ｍＬバイアルに、精製、乾燥を行ったＣＧＣの固形物０．５ｇ、イオン交換水４９．５ｇを入れ、６時間かけて攪拌溶解させ１質量％水溶液を調製した。得られた１質量％水溶液を恒温水槽中で２５℃に調節した後、Ｂ型粘度計（東機産業株式会社製、ＴＶＢ−１０Ｍ）を用いて、測定温度：２５℃、回転数：３０ｒｐｍ、ローター：１、２、３、又は４号の条件で、１質量％水溶液の粘度を測定した。
使用ローターの選定にあたっては、測定結果が使用ローターに対する粘度の測定範囲内における上限値の２０〜９０％の範囲になるローターを選択して測定を行った。
【００９７】
（５）水分量の測定
パルプ、粉末セルロースの水分量は、電子式水分計「ＭＯＣ−１２０Ｈ」（株式会社島津製作所製）を用いて測定した。約１ｇのサンプルを用い、測定温度１２０℃で、３０秒間の重量変化率が０．１％以下となる点を測定の終点とした。
【００９８】
実施例１〔ＣＧＣ（１）の製造〕
（１）セルロースの粉末化工程
シート状木材パルプ（テンベック社製、Ｂｉｏｆｌｏｃ ＨＶ＋、平均重合度１５５０）をシュレッダー（株式会社明光商会製、「ＭＳＸ２０００−ＩＶＰ４４０Ｆ」）にかけてチップ状にした。その後、８０℃減圧下で１２時間乾燥処理を行い、水分量０．８％のチップ状の乾燥パルプを得た。
次に、得られたチップ状の乾燥パルプ９２０ｇと顆粒状の水酸化ナトリウム２２７．２ｇ（１．０モル当量／ＡＧＵ、キシダ化学株式会社製、特級試薬）を、バッチ式振動ミル（中央化工機株式会社製、ＦＶ−１０：容器全容積３３Ｌ、ロッドとして、φ３０ｍｍ、長さ５１０ｍｍ、断面形状が円形のＳＵＳ３０４製ロッド６３本）に投入した。振動数２０Ｈｚ、全振幅８ｍｍ、温度１０〜４０℃の範囲で１０分間粉砕を行い、セルロースとアルカリの混合粉末１１４０ｇを得た。
（２）グリセロール化反応
上記、得られたセルロースとアルカリの混合粉末６２．３ｇへイオン交換水１５ｇ（セルロースあたり３０％）を噴霧にて添加し、乳鉢を用いて混合した。この混合物を、還流管を取り付けた１Ｌニーダー（株式会社入江商会製、ＰＮＶ−１型）に仕込み、窒素雰囲気下攪拌しながら、ジャケットに温水を流しジャケット温度を５０℃に調節した。次に、グリセロール化剤としてグリシドール１８．３ｇ（０．８モル／ＡＧＵ、関東化学株式会社製）をテトラヒドロフラン３７．２ｇ（グリセロール化剤濃度３３％）に希釈した溶液を３０分間かけて滴下し、ジャケット温度５０℃にて３時間攪拌を行った。
【００９９】
（３）カチオン化反応
次に、カチオン化剤として、ＨＡＣ−６５（６５％  ３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド水溶液（四日市合成株式会社製））７．１５ｇ（０．０８モル／ＡＧＵ）をグリセロール化反応で得られた混合物に２０分間かけて滴下し、ジャケット温度５０℃にて３時間攪拌を行った。その後、ジャケットに２０℃の水を流し、３０分攪拌して冷却後、淡黄色粉末１２５ｇを得た。
（４）中和、精製工程
得られた淡黄色粉末５．０ｇをイオン交換水に溶解させ１％水溶液を調製した後、酢酸を用いてアルカリの中和を行い、透析膜（和光純薬工業株式会社製、商品名：スペクトラポア６、分画分子量８０００）を用いて、イオン交換水による透析により精製を行った。具体的には、前記１％水溶液５００ｇを、透析膜中に封じた後、前記１％水溶液に対して２０質量倍以上のイオン交換水に浸し、少なくとも３時間以上の静置ごとに透析膜外部の水をイオン交換水に３回交換し、その後３時間以上静置した。透析精製終了後、凍結乾燥を行う事で、白色固形物のＣＧＣ３．１ｇを得た。続いて、得られたＣＧＣの１％水溶液を調製し、遠心分離機（株式会社コクサン製、製品名：卓上遠心機、Ｈ−２８Ｆ）を用いて、３０００ｒｐｍ（２０００×ｇ）で２０分間遠心分離を行い、不溶物を沈降させた。この水溶液の上澄みを凍結乾燥機（ＥＹＥＬＡ社製、ＦＤＵ−１１００）にて凍結乾燥を行い、ＣＧＣ（１）を得た。
得られたＣＧＣ（１）を分析した結果、グリセロール基の含有量は３８．０％、窒素含有量は０．２１％であった。グリセロール基の置換度；ＭＳ（Ｇｌｙ）、及びカチオン化プロピレンオキシ基の置換度；ＭＳ（Ｎ＋）はそれぞれ１．３９、及び０．０４であった。結果を表１に示す。
【０１００】
実施例２〜９〔ＣＧＣ（２）〜（９）の製造〕
グリセロール化剤（グリシドール）、及びカチオン化剤（ＨＡＣ−６５）の添加量を除いては、実施例１と同様に行い、ＣＧＣ（２）〜（９）を得た。ＣＧＣ（７）については、カチオン化プロピレンオキシ基の直接置換度；ＤＳ（Ｎ＋）の測定も行い、ＣＧＣ（８）については、ＤＳ（Ｎ＋）及びグリセロール基の直接置換度；ＤＳ（Ｇｌｙ）の測定も行った。
結果を表１及び表２に示す。
【０１０１】
実施例１０〔ＣＧＣ（１０）の製造〕
グリセロール化剤とカチオン化剤の添加順序を変更し、ＣＧＣの製造を行った。
（１）セルロースの粉末化工程
実施例１と同様の操作を行い、セルロースとアルカリの混合粉末を得た。
（２）カチオン化反応
得られたセルロース粉末とアルカリ混合物６２．３ｇへイオン交換水１５ｇ（セルロースあたり３０％）を噴霧にて添加し、乳鉢を用いて混合を行った。この混合物を、還流管を取り付けた１Ｌニーダー（株式会社入江商会製、ＰＮＶ−１型）に仕込み、窒素雰囲気下攪拌しながら、ジャケットに温水を流しジャケット温度を５０℃に調節した。次に、カチオン化剤として実施例１で用いたＨＡＣ−６５  １４．３ｇ（０．１６モル／ＡＧＵ）を３０分間かけて滴下した。その後、ジャケット温度５０℃にて５時間攪拌を行った。ＤＳ（Ｎ＋）は０．１２であった。
（３）グリセロール化反応
次に、グリセロール化剤としてグリシドール２９．７ｇ（１．３モル／ＡＧＵ）をテトラヒドロフラン６０．３ｇ（グリセロール化剤濃度３３％）に希釈した溶液を、カチオン化反応で得られた混合物に３０分間かけて滴下した。その後、ジャケット温度５０℃にて３時間攪拌を行った。その後、ジャケットに２０℃の水を流し、３０分攪拌して冷却後、淡黄色粉末１３０ｇを得た。
（４）中和、精製工程
得られた淡黄色粉末５．０ｇに対し、実施例１と同様の中和、精製操作を行って、ＣＧＣ（１０）を得た。
得られたＣＧＣ（１０）を分析した結果、グリセロール基の含有量は３３．９％、窒素含有量は０．６２％であった。ＭＳ（Ｇｌｙ）及びＭＳ（Ｎ＋）はそれぞれ１．２５、及び０．１２であり、ＤＳ（Ｇｌｙ）は、０．８３であった。結果を表１及び表２に示す。
【０１０２】
実施例１１〔ＣＧＣ（１１）の製造〕
セルロースを溶媒に均一に溶解させ、グリセロール化剤、及びカチオン化剤との反応を行いＣＧＣの製造を行った。
（１）セルロースの粉末化工程
シート状木材パルプ（テンベック社製Ｂｉｏｆｌｏｃ ＨＶ＋、平均重合度１５５０）をシュレッダー（株式会社明光商会製、ＭＳＸ２０００−ＩＶＰ４４０Ｆ）にかけてチップ状にした。その後、８０℃減圧下で１２時間乾燥処理を行い、水分量０．８％のチップ状の乾燥パルプを得た。
次に、得られたチップ状の乾燥パルプ９２０ｇを、バッチ式振動ミル（中央化工機株式会社製、ＦＶ−１０：容器全容積３３Ｌ、ロッドとして、φ３０ｍｍ、長さ５１０ｍｍ、断面形状が円形のＳＵＳ３０４製ロッド６３本）に投入した。振動数２０Ｈｚ，全振幅８ｍｍ，温度１０〜４０℃の範囲で１０分粉砕処理を行い、セルロース粉末８９０ｇを得た。
（２）グリセロール化反応
３つ口丸底フラスコに、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ、和光純薬工業株式会社製）３８９．２ｇ、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムフロリド三水和物（ＴＢＡＦ、関東化学株式会社製）７７．５ｇを投入し、均一に溶解させた。これに、上記で得られたセルロース粉末７．０ｇを加えて室温で１時間撹拌し、溶解させた。更に、微粉末化した水酸化カリウム２．４２ｇ（１．０モル当量／ＡＧＵ）を加えてよく分散させた。７０℃に昇温した後、窒素気流下で反応液を撹拌しながら、グリシドール２５．６ｇ（８．０モル／ＡＧＵ）の５０％ジメチルスルホキシド溶液５１．２ｇを５時間かけて添加した。滴下終了後、更に７０℃のまま１時間撹拌を続け、反応を終了させた。
続いて、反応溶液を室温まで冷却した後に、遠心分離を行い、得られた上澄み液をイオン交換水／アセトン／メタノール＝２／４／４（体積比）の混合溶媒中へ投入し、析出したポリマーを回収、減圧乾燥することで白色の固形物としてグリセロール化されたセルロース８．８２ｇを得た。ＤＳ（Ｇｌｙ）は１．２３であった。
【０１０３】
（３）カチオン化反応
３つ口丸底フラスコに、５０％ジメチルスルホキシド水溶液１６６．７ｇを投入し、上記で得られたグリセロール化されたセルロース２．５ｇを加えて、室温で撹拌し、均一に溶解させた。その後、２０％水酸化ナトリウム水溶液０．４ｇ（０．２モル当量／ＡＧＵ）を加えて室温で撹拌した。その後、カチオン化剤としてグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド（阪本薬品工業株式会社製、含水量２０質量％、純度９０％以上）１．４６ｇ（０．８モル／ＡＧＵ）を撹拌添加後、５０℃に昇温後５時間反応を行った。その後、反応液を酢酸で中和し、エタノール中に投入して、析出したポリマーを回収、減圧乾燥することで白色の固形物としてＣＧＣ（１１）を１．９ｇ得た。
得られたＣＧＣ（１１）の置換度の分析を行った結果、グリセロール基の含有量は３４．６％であった。また、窒素含有量は０．７０％であった。ＭＳ（Ｇｌｙ）及びＭＳ（Ｎ＋）はそれぞれ１．３１、及び０．１４であった。結果を表１及び表２に示す。
【０１０４】
実施例１２〔ＣＧＣ（１２）の製造〕
セルロース原料としてシート木材パルプをコットンリンターパルプ（平均重合度２００５）に変更したことを除いては、実施例１１と同様に行った。
得られたＣＧＣ（１２）を分析した結果、グリセロール基の含有量は３３．４％、窒素含有量は０．４３％であった。ＭＳ（Ｇｌｙ）及びＭＳ（Ｎ＋）はそれぞれ１．１８、及び０．０８であった。結果を表１及び表２に示す。
【０１０５】
実施例１３〜１４〔ＣＧＣ（１５）〜（１６）の製造〕
グリセロール化剤（グリシドール）、及びカチオン化剤（ＨＡＣ−６５）の添加量を除いては、実施例１と同様に行い、ＣＧＣ（１５）〜（１６）を得た。結果を表１に示す。
【０１０６】
実施例１５〔ＣＧＣ（１７）の製造〕
グリセロール化剤（グリシドール）、及びカチオン化剤（ＨＡＣ−６５）の添加量を除いては、実施例７と同様に行い、ＣＧＣ（１７）を得た。
得られたＣＧＣ（１７）を分析した結果、グリセロール基の含有量は３８．９％、窒素含有量は０．６１％であった。グリセロール基の置換度、及びカチオン化アルキレンオキシ基の置換度はそれぞれ１．５６、及び０．１３であった。結果を表１に示す。
【０１０７】
実施例１６〔ＣＧＣ（１８）の製造〕
グリセロール化剤（グリシドール）、及びカチオン化剤（グリシジルトリメチルアンモニウムクロライド）の添加量を除いては、実施例１１と同様に行い、ＣＧＣ（１８）２．２ｇを得た。
得られたＣＧＣ（１８）を分析した結果、グリセロール基の含有量は３６．０％、窒素含有量は０．３６％であった。グリセロール基の置換度、及びカチオン化アルキレンオキシ基の置換度はそれぞれ１．３１、及び０．０７であった。結果を表１に示す。
【０１０８】
実施例１７〔ＣＧＣ（１９）の製造〕
グリセロール化剤（グリシドール）、及びカチオン化剤（グリシジルトリメチルアンモニウムクロライド）の添加量、及び、セルロース原料としてシート木材パルプをコットンリンターパルプ（平均重合度２００５）に変更したことを除いては、実施例１１と同様に行い、ＣＧＣ（１９）を得た。結果を表１に示す。
【０１０９】
比較例１〜２〔ＣＧＣ（１３）〜（１４）の製造〕
グリセロール化剤（グリシドール）、及びカチオン化剤（ＨＡＣ−６５）の添加量を除いては、実施例１と同様に行い、ＣＧＣ（１３）〜（１４）を得た。結果を表１に示す。
【０１１０】
比較例３〔グリセロール化セルロース、ＧＣ（１）の製造〕
カチオン化反応を行わず、グリセロール化されたセルロース（グリセロール化セルロース（以下、「ＧＣ」ともいう））の製造を行った。
（１）セルロースの粉末化工程
実施例１と同様の操作を行い、セルロース粉末とアルカリの混合物を得た。
（２）グリセロール化反応
得られたセルロースとアルカリの混合粉末７４．８ｇへイオン交換水１８ｇ（セルロースあたり３０％）を噴霧にて添加し、乳鉢を用いて混合を行った。この混合物を、還流管を取り付けた１Ｌニーダー（株式会社入江商会製、ＰＮＶ−１型）に仕込み、窒素雰囲気下攪拌しながら、ジャケットに温水を流しジャケット温度を５０℃に調節した。次に、グリセロール化剤としてグリシドール３４．３ｇ（１．３モル／ＡＧＵ、関東化学株式会社製）をテトラヒドロフラン６９．６ｇ（グリセロール化剤濃度３３％）に希釈した溶液を３０分間かけて滴下した。その後、ジャケット温度５０℃にて３時間攪拌を行った。その後、ジャケットに２０℃の水を流し、３０分攪拌して冷却後、淡黄色粉末１４９ｇを得た。
（３）中和、精製工程
得られた淡黄色粉末１５．０ｇをイオン交換水／アセトン／メタノール＝２／４／４（体積比）の混合溶媒３００ｍＬに分散させ、酢酸を用いてアルカリの中和を行った。分散液から固形分をろ過収集し、更に、イオン交換水／アセトン／メタノール＝２／４／４（体積比）の混合溶媒３００ｍＬを用い、分散、ろ過収集の洗浄操作を２回繰り返し、精製を行い、白色固形物のグリセロール化セルロースを８．１ｇ得た。続いて、得られたグリセロール化セルロースの１％水溶液を調製し、遠心分離機（株式会社コクサン製、製品名：卓上遠心機Ｈ−２８Ｆ）を用いて、３０００ｒｐｍ（２０００×ｇ）で２０分間遠心分離を行い、不溶物を沈降させた。この水溶液の上澄みを凍結乾燥機（ＥＹＥＬＡ製、ＦＤＵ−１１００）にて凍結乾燥を行い、ＧＣ（１）を得た。
得られたＧＣ（１）を分析した結果、グリセロール基の含有量は３０．３％、ＭＳ（Ｇｌｙ）は０．９５であった。結果を表１に示す。
【０１１１】
比較例４〔グリセロール化セルロース、ＧＣ（２）の製造〕
グリセロール化剤の添加量を８４．４ｇ（３．２モル／ＡＧＵ）に変更したこと以外は、比較例３と同様の操作を行い、ＧＣ（２）を得た。
得られたＧＣ（２）を分析した結果、グリセロール基の含有量は５４．５％、ＭＳ（Ｇｌｙ）は２．６２であった。結果を表１に示す。
【０１１２】
【表１】
2014040569.tif 000012
【０１１３】
【表２】
2014040569.tif 000013
【０１１４】
［毛髪化粧料組成物の評価］
実施例１８〜２９（ヘアシャンプーの製造、評価）
ＣＧＣ（１）〜（１２）及び界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキル硫酸ナトリウム（花王株式会社製：エマール１７０Ｊ（７０％水溶液）、オキシエチレン基の平均付加モル数；１、アルキル鎖長；Ｃ１０〜１６）、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルカルボベタイン（花王株式会社製：アンヒトール５５ＡＢ（３０％水溶液））、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド（川研ファインケミカル株式会社製：アミゾール  ＣＭＥ）を用いて、各成分の有効分が表３に示す組成となるヘアシャンプーを常法により調製した。具体的には、ＣＧＣを水に溶解又は均一分散させ２％ポリマー溶液を調製した。別途、ポリマー以外の各成分をビーカーに取り、８０℃に加温後攪拌し、均一溶解した後に、ポリマー液を加え、均一混合後冷却し、最後に、加温により蒸発した水分を補充した。
下記組成の各成分をビーカーに取り、８０℃に加温後、混合し、均一に溶解したことを確認した後、冷却して、プレーンヘアシャンプーを得た。得られたプレーンヘアシャンプーで毛束を洗浄し、３５〜４０℃の温水で十分に湿らせた後、表３に示す組成のヘアシャンプーで洗浄し、温水ですすいだ。このように処理した毛束を評価用トレスとして用い、５人のパネラーが、以下の評価基準、評価方法により、毛髪のすすぎ時における、すべり性、すべりの持続感を評価した。結果を表３に示す。
【０１１５】
（プレーンシャンプーの組成）
（成分）                                                            （％）
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸Ｎａ（エマールＥ−２７Ｃ）  １１．３
（エマールＥ−２７Ｃ（花王株式会社製、有効分２７％）として４２．０％）
ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド                                ３．０
（アミノーン  Ｃ−１１Ｓ（花王株式会社製））
クエン酸                                                            ０．２
メチルパラベン                                                      ０．３
精製水                                                            バランス  
計                                                            １００．０
（評価基準）
・すべり性：
５：非常にすべり性がよく、摩擦がない
４：ややすべり性がよく、摩擦が少ない
３：普通
２：すべり性が悪く、きしむ
１：全くすべらず、きしみが激しい
・持続感：
５：すべり性が非常に長続きする
４：すべり性が長続きする
３：普通
２：すべり性が続かない
１：すべり性が全く続かない
（評価方法）
５人のパネラーの評価結果を平均して評点を求めた。
【０１１６】
比較例５〜９（ヘアシャンプーの製造、評価）
ＣＧＣ（１３）〜（１４）、ＧＣ（１）〜（２）、及びカチオン化ヒドロキシエチルセルロース（花王株式会社製：ポイズ  Ｃ−８０Ｍ）を用いて、表３に示す組成のヘアシャンプーを実施例１８と同様にして調製し、評価した。結果を表３に示す。
【０１１７】
【表３】
2014040569.tif 000014
【０１１８】
表３から、本発明のＣＧＣ（１）〜（１２）を用いた毛髪化粧料は、すすぎ時における優れたすべり性とその持続感を付与できたことが分かる。
【０１１９】
実施例３０〜３４（ヘアシャンプーの製造、評価）
ＣＧＣ（６）と界面活性剤を用いて、ＣＧＣの含有量を変え、表４に示した組成からなるヘアシャンプーを実施例１８と同様にして調製し、評価した。結果を表４に示す。
【０１２０】
【表４】
2014040569.tif 000015
【０１２１】
表４から、実施例３０〜３４のヘアシャンプーは、すすぎ時における優れたすべり性とその持続感を付与できたことが分かる。
【０１２２】
実施例３５〜４９（ヘアシャンプーの製造、評価）
ＣＧＣ（６）と種々の界面活性剤を用いて、表５に示した組成からなるヘアシャンプーを実施例１８と同様にして調製し、評価した。結果を表５に示す。
比較例１０（ヘアシャンプーの製造、評価）
カチオン化ヒドロキシエチルセルロース（花王株式会社製：ポイズ  Ｃ−８０Ｍ）を用いて、表５に示す組成のヘアシャンプーを実施例１８と同様にして調製し、評価した。結果を表５に示す。
【０１２３】
【表５】
2014040569.tif 000016
【０１２４】
表５から、実施例３５〜４９のヘアシャンプーは、すすぎ時における優れたすべり性とその持続感を付与できたことが分かる。
【０１２５】
実施例５０〜１０３（シャンプーの製造、評価）
ＣＧＣ（１）、（４）、（６）、（８）、（１２）、（１５）〜（１９）を用いて、表６〜１０に示す組成となるシャンプーを常法により調製した。
具体的には、ＣＧＣを水に溶解又は均一分散させ、適量の水及び界面活性剤をビーカーに取り、６０℃に加温して均一混合し、５０℃まで冷却した。そこに油剤を加え、均一混合後、３０分間撹拌乳化し冷却した。最後に、加温により蒸発した水分を補充し、ｐＨを測定した。ｐＨ調整剤（５０％クエン酸水溶液）でｐＨを５に調整した。
実施例６４〜８０に関しては、ＣＧＣを水に溶解又は均一分散させ、適量の水及び界面活性剤をビーカーに取り、６０℃に加温して均一混合し、油剤を加えて均一に混合し、冷却した。最後に、加温により蒸発した水分を補充し、ｐＨを測定した。ｐＨ調整剤（５０％クエン酸水溶液）でｐＨを５に調整した。
【０１２６】
前記プレーンシャンプーで毛束を洗浄し、３５〜４０℃の温水で十分に湿らせた後、実施例５０〜１０３のシャンプー０．５ｇを塗布し、１分間洗浄した。その後、温水で３０秒間すすぎ、タオルで水分を取り、櫛で毛束を整え、更にドライヤーの温風で乾燥させ、仕上げに櫛で毛束を整え、評価用トレスを得た。
５人のパネラーが、以下に示す評価基準、評価方法により、毛髪すすぎ時のすべり性、すべり性の持続感、乾燥後のしっとり感と柔らかさの評価を行った。結果を表６〜１０に示す。
比較例１５を基準スコア３とし、５人のパネラーの平均評点が３．４点以上であれば、その評価において明らかに優れた性能を有するといえる。
【０１２７】
（評価基準・評価方法）
・すすぎ時のすべり性
５：すべりが非常に良い
４：すべりが良い
３：すべりが普通（比較例１５のすべり性を基準）
２：すべりが悪い
１：すべりが非常に悪い
・すべり性の持続感
５：持続感が非常に強い
４：持続感が強い
３：普通（比較例１５の持続感を基準）
２：持続感が弱い
１：持続感が非常に弱い
・乾燥後のしっとり感
５：非常にしっとり感が強い
４：しっとり感が強い
３：普通（比較例１５のしっとり感を基準）
２：しっとり感が弱い
１：しっとり感が非常に弱い
・乾燥後の柔らかさ
５：非常に柔らかい
４：柔らかい
３：普通（比較例１５の柔らかさを基準）
２：硬い
１：非常に硬い
【０１２８】
比較例１１〜１７
実施例５０のＣＧＣに代えて表６に示す種々のポリマーを用いたシャンプー（比較例１１〜１５、１７）、実施例５０のＣＧＣを添加しなかったシャンプー（比較例１６）を実施例５０と同様にして調製した。なお、比較例１１〜１７のシャンプーのｐＨは５に調整した。
比較例１１〜１７のシャンプーを評価した結果を表６及び表１０に示す。
【０１２９】
【表６】
2014040569.tif 000017
【０１３０】
なお、表６で使用した成分の詳細を以下に示す。
＊１：花王株式会社製：ポイズＣ−８０Ｍ
＊２：花王株式会社製：エマール１７０Ｊ（有効成分７０％）
＊３：花王株式会社製：アンヒトール５５ＡＢ（有効成分３０％）
＊４：川研ファインケミカル株式会社製：アミゾールＣＭＥ
＊５：東レ・ダウコーニング株式会社製：ＢＹ２２−０２９（有効成分５０％）
【０１３１】
【表７】
2014040569.tif 000018
【０１３２】
【表８】
2014040569.tif 000019
【０１３３】
なお、表８で使用した成分の詳細を以下に示す。
＊１：花王株式会社製：エマール１７０Ｊ（有効成分７０％）
＊２：花王株式会社製：アンヒトール５５ＡＢ（有効成分３０％）
＊３：川研ファインケミカル株式会社製：アミゾールＣＭＥ
＊４：花王株式会社製：ルナックＬＯ−Ｖ
＊５：高級アルコール株式会社製：イソステアリン酸ＥＸ
＊６：日光ケミカルズ株式会社製：マカデミアンナッツ油
＊７：日光ケミカルズ株式会社製：精製アボカド油
＊８：日本流通産業株式会社製：食用ひまわり油
＊９：日清オイリオ株式会社製：コスモール１６８ＡＲＶ
＊１０：花王株式会社製：エキセパールＭＹＭ
＊１１：花王株式会社製：エキセパールＩＰＰ
＊１２：コグニス社製：ＣＵＴＩＮＡ  ＣＰ
＊１３：花王株式会社製：エキセパールＳＳ
＊１４：日光ケミカルズ株式会社製：スクワラン
＊１５：カネダ社製：ハイコールＫ−２３０
＊１６：日本精蝋株式会社製：ＰＡＲＡＦＦＩＮ  ＷＡＸ１２５
＊１７：花王株式会社製：カルコール２２０−８０
＊１８：コグニス社製：セチオールＯＥ
＊１９：コグニス社製：セチオールＣＣ
＊２０：クローダ社製：クロダモルＳＴＳ
＊２１：東レ・ダウコーニング株式会社製：１７８５ＥＭＵＬＳＩＯＮ（有効成分６０％）
＊２２：花王株式会社製：ソフケアＧＳ−Ｇ
＊２３：信越化学工業株式会社製：ＫＦ６０１１
＊２４：東レ・ダウコーニング株式会社製：ＢＹ２２−０５０Ａ（有効成分５０％）
＊２５：東レ・ダウコーニング株式会社製：ＢＹ２２−０２９（有効成分５１％）
＊２６：東レ・ダウコーニング株式会社製：ＳＭ８９０４（有効成分４０％）
【０１３４】
【表９】
2014040569.tif 000020
【０１３５】
【表１０】
2014040569.tif 000021
【０１３６】
なお、表１０で使用した成分の詳細を以下に示す。
＊１：花王株式会社製：ポイズＣ−８０Ｍ
＊２：花王株式会社製：エマール０
＊３：花王株式会社製：エマール１７０Ｓ−Ａ（有効成分７０％）
＊４：花王株式会社製：エマール２７０Ｓ（有効成分７０％）
＊５：花王株式会社製：ＫＡＯ  ＡＫＹＰＯ  ＲＭＮ４５ＮＶ（有効成分２３．５％）
＊６：新日本理化株式会社製：リカマイルドＥＳ−１００（有効成分３０％）
＊７：味の素株式会社製：アミソフトＣＳ−１１
＊８：川研ファインケミカル株式会社製：アミゾールＣＭＥ
＊９：花王株式会社製：アミノーンＣ−１１Ｓ
＊１０：花王株式会社製：アンヒトール２０ＹＢ（有効成分３０％）
＊１１：花王株式会社製：アンヒトール２０ＨＤ（有効成分３０％）
＊１２：花王株式会社製：エマルゲン１０３
＊１３：花王株式会社製：エマルゲン１２０
＊１４：花王株式会社製：マイドール１０（有効成分４０％）
＊１５：東レ・ダウコーニング株式会社製：ＢＹ２２−０２９（有効成分５０％）
【０１３７】
表６〜１０から実施例５０〜１０３のシャンプーは、すすぎ時のすべり性、すべり性の持続感、乾燥後のしっとり感と柔らかさを付与することができる優れたシャンプーであることが分かる。
【０１３８】
実施例１０４〜１１７（コンディショナーの製造、評価）
実施例６で得られたＣＧＣ（６）を用いて、表１１〜１３の実施例１０４〜１１７に示す組成となるコンディショナーを常法により調製した。具体的には、ＣＧＣ、適量の水、及び適量のｐＨ調整剤をビーカーに取り、８０℃に加温し溶解させた。そこへ、８０℃で溶解した界面活性剤及びセチルアルコール、ステアリルアルコールの混合物を加え、１時間乳化攪拌した。５０℃まで冷却して油剤を加え、均一混合した。最後に、加温により蒸発した水分を補充し、ｐＨを測定した。必要に応じてｐＨ調整剤（５０％クエン酸水溶液及び４８％水酸化ナトリウム水溶液）でｐＨを５に調整した。
実施例５０で用いたプレーンシャンプーで洗浄した毛束を３５〜４０℃の温水で十分に湿らせた後、実施例１０４〜１１７のコンディショナー１ｇを１分間塗布し、温水で３０秒間すすぎ、タオルで水分を取り、櫛で毛束を整えた。その後、ドライヤーの温風で乾燥させ、仕上げに櫛で毛束を整え、評価用トレスを得た。５人のパネラーが、実施例５０〜１０３と同様の評価方法により、毛髪すすぎ時のすべり性、すべり性の持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさを評価した。結果を表１１〜１３に示す。
比較例１８を基準スコア３とし、５人のパネラーの平均評点が３．４点以上であれば、その評価において明らかに優れた性能を有するといえる。
【０１３９】
比較例１８及び１９
実施例６で得られたＣＧＣ（６）に代えて、カチオン化ヒドロキシエチルセルロースを用いたコンディショナー（比較例１８）、ＣＧＣ（６）を用いなかったコンディショナー（比較例１９）を実施例１０４と同様にして調製し、評価した。なお、比較例１８、１９のコンディショナーのｐＨは５に調整した。結果を表１１に示す。
【０１４０】
【表１１】
2014040569.tif 000022
【０１４１】
【表１２】
2014040569.tif 000023
【０１４２】
【表１３】
2014040569.tif 000024
【０１４３】
表１１〜１３から、実施例１０４〜１１７のコンディショナーは、すすぎ時のすべり性、すべり性の持続感、乾燥後のしっとり感、柔らかさを付与することができる優れたコンディショナーであることが分かる。
【０１４４】
［皮膚洗浄剤組成物の評価］
実施例１１８（ボディシャンプー）
下記組成のボディシャンプーを常法により製造した。
両手を濡らし、得られたボディシャンプー０．５ｍＬを両手に塗布し、泡立てた後、その両手を１０秒間流水中ですすぎ、タオルで水滴を拭き取り、乾燥後の肌感触を評価した。
その結果、このボディシャンプーで洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。
（成分）                                            （％）  
ラウリン酸                                            ８．６
ミリスチン酸                                          ８．４
パルミチン酸                                          ２．５
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム  *1  ２．９
グリセリン                                            １．９
プロピレングリコール                                  １．２
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン  ＊２              ０．９
ＣＧＣ（６）                                          ０．３
水酸化カリウム（ｐＨ９．６に調製する量）              適  量
香料，防腐剤                                          適  量
精製水                                              バランス  
計                                              １００．０
*１： 花王株式会社製：エマール２７０Ｊ
*２： 花王株式会社製：アンヒトール５５ＡＢ
【０１４５】
実施例１１９（ボディシャンプー）
下記組成のボディシャンプーを常法により製造し、実施例１１８と同様に評価した。その結果、このボディシャンプーで洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。
（成分）                                            （％）  
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム*1  １０．０
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン  *2                １．５
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド                      １．０
グリセリン                                            ２．０
塩化ナトリウム                                        １．０
ＣＧＣ（６）                                          ０．３
香料，防腐剤                                          適  量
精製水                                              バランス  
計                                              １００．０
*1： 花王株式会社製：エマール２７０Ｊ
*2： 花王株式会社製：アンヒトール５５ＡＢ
【０１４６】
実施例１２０（ボディシャンプー）
下記組成のボディシャンプーを常法により製造し、実施例１１８と同様に評価した。その結果、このボディシャンプーで洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。
（成分）                                              （％）  
ラウロイルサルコシンＫ  *1                              ６．０
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム  *2    ３．３
プロピレングリコール                                    ３．２
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン  *3                  ２．８
ジステアリン酸グリコール                                １．０
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド                          ０．７
ＣＧＣ（６）                                            ０．３
香料，防腐剤                                            適  量
ｐＨ調整剤（ｐＨ６．０に調製する量）                    適  量
精製水                                                バランス  
計                                                １００．０
*1： 日光ケミカルズ株式会社製：ＮＩＫＫＯＬサルコシネートＬＫ−３０
*2： 花王株式会社製：エマール２７０Ｊ
*3： 花王株式会社製：アンヒトール５５ＡＢ
【０１４７】
実施例１２１（洗顔料）
下記組成の洗顔料を製造し、実施例１１８と同様にして評価した。その結果、この洗顔料で洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。
（成分）                                  （％）  
ココイルメチルタウリンＮａ  *1              １．４
ラウリン酸                                ２８．２
ミリスチン酸                                ２．８
パルミチン酸                                ３．１
ＰＥＧ−３２  *2                            ２．０
グリセリン                                １６．０
ＣＧＣ（６）                                ０．３
香料，防腐剤                                適  量
ｐＨ調整剤（ｐＨ９．０に調製する量）        適  量
精製水                                    バランス  
計                                    １００．０
*1： 日光ケミカルズ株式会社製：ＮＩＫＫＯＬ ＣＭＴ−３０
*2： 日油株式会社製：ＰＥＧ＃１５００
【０１４８】
実施例１２２（ボディシャンプー）
下記組成のボディシャンプーを実施例１１８と同様にして評価した。その結果、このボディシャンプーで洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。
（成分）                                                （％）
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム  *1    ６．２
ココイルイセチオン酸ナトリウム  *2                      ５．８
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン  *3                  ３．７
グリセリン                                              ３．２
ラウリン酸                                              ４．０
ミリスチン酸                                            ０．５
パルミチン酸                                            １．５
ステアリン酸                                            １．５
ひまわり油                                            １３．２
ＣＧＣ（３）                                            ０．２
水酸化カリウム（ｐＨ７．３に調整する量）                適  量
香料，防腐剤                                            適  量
精製水                                                バランス  
計                                                １００．０
*1： 花王株式会社製：エマール２７０Ｊ
*2： 日油株式会社製：ダイヤポンＣＩ
*3： 花王株式会社製：アンヒトール５５ＡＢ
【０１４９】
実施例１２３（洗顔料）
下記組成の洗顔料を製造し、実施例１１８と同様にして評価した。その結果、この洗顔料で洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。
（成分）                                      （％）  
ココイルグリシンＮａ  *1                        ９．４
ココアンホ酢酸Ｎａ  *2                          ２．５
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン  *3          １．７
ラウリン酸                                      ２．０
グリセリン                                      ６．０
ワセリン                                        ９．０
ＣＧＣ（３）                                    ０．３
香料，防腐剤                                    適  量
ｐＨ調整剤（ｐＨ７．０に調整する量）            適  量
精製水                                        バランス  
計                                        １００．０
*1： 味の素株式会社製：アミライトＧＣＳ−１１
*2： 日光ケミカルズ株式会社製：ＮＩＫＫＯＬ ＡＭ−１０１
*3： 花王株式会社製：アンヒトール５５ＡＢ
【産業上の利用可能性】
【０１５０】
本発明のカチオン化グリセロール化セルロースは、ヘアシャンプー等の毛髪化粧料に配合すると、毛髪すすぎ時における優れたすべり性とその持続感、乾燥後の毛髪にしっとり感と柔らかさを付与することができる。また、ボディシャンプー、洗顔料等の皮膚洗浄剤に配合すると、皮膚を洗浄した後に優れた保湿感を付与することができる。そのため、本発明のカチオン化グリセロール化セルロースを含有する界面活性剤組成物は、毛髪化粧料又は皮膚洗浄剤用として好適に使用することができる。