(57)【要約】【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）2014040412.tif 000174〔式中、Ｃｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍおよびｎは明細書中に記載の定義を表す。〕で示される化合物と、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等からなる化合物群から選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物は、有害生物に対する優れた防除効力を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2014040412.tif 000169
〔式中、Ｃｙは群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール基、群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３〜７員のシクロアルキル基又は群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい５〜７員のシクロアルケニル基を表し、
Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｒ4、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3は少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基又はフッ素原子を表し、
Ｇは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、
ｍは０又は１を表し、ｎは０、１又は２を表し、
群Ｅ１は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、-ＯＲ5、-ＳＲ5、-Ｓ(=Ｏ)Ｒ5、-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ5、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ6、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ7、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基及びハロゲン原子からなる一価基の群を表し、
群Ｅ２は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルカンジイル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、-Ｇ-Ｔ-Ｇ-及び-Ｔ-Ｇ-Ｔ-からなる二価基の群を表し、
群Ｅ３は、=Ｏ、=ＮＯ-Ｒ5、=Ｃ=ＣＨ2及び=Ｃ(Ｒ8)Ｒ9からなる二価基の群を表し、
Ｔはメチレン基又はエチレン基を表し、
Ｒ5は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基又は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
群Ｌは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ6、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ7及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で示される含硫黄化合物と、化合物群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
化合物群（Ａ）は、下記のA1）からA7）からなる化合物群：
A1) 式（A1）で示されるアミド化合物
2014040412.tif 000170
〔式中、Ｒ11はハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ13は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ14は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ15はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニルアミノ基又は｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル｝（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ16はハロゲン原子を表す。〕；
A2) 式（A2）で示されるエステル化合物
2014040412.tif 000171
〔式中、Ｒ21はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕；
A3) 式（A3）で示されるアミド化合物
2014040412.tif 000172
〔式中、Ｑ１はフェニル基、群Ｅ６より選ばれる１以上の同一または異なっていてもよい基で置換されていてもよいフェニル基、複素環基または群Ｅ６より選ばれる１以上の同一または異なっていてもよい基で置換されていてもよい複素環基を表し、
Ｘ1、Ｘ２,、Ｘ３、Ｘ４は同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｘ７、Ｘ８はそれぞれ、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を表し、
Ｙ１、Ｙ５は同一または異なっていてもよく、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し、
Ｙ３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基、
Ｙ２、Ｙ４は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
群Ｅ６はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基またはフェニル基を表し、
複素環基はピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシ基、ピリジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を表す。〕；
A4) 式（A4-1）〜（A4-6）で示されるイソキサゾリン化合物
2014040412.tif 000173
〔式中、Ｘ1はハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキルを表し、Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子またはC1-C3ハロアルキルを表し、Ｘ3は水素原子またはハロゲン原子を表し、
Ａ1はＺ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｚ12)−Ｎ(Ｚ13)−、Ｚ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｚ12)−ＣＨ２−またはＺ11−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｚ12)−を表し、
Ｚ10は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキルを表し、
Ｚ11はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｚ12は水素原子またはメチル基を表し、
Ｚ13は水素原子またはメチル基を表し、
Ａ2はＺ21−Ｎ(Ｚ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｚ23−Ｎ(Ｚ24)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｚ25)−Ｎ(Ｚ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｚ26−Ｎ(Ｚ27)−Ｎ(Ｚ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｚ28−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ(Ｚ22)−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｚ29−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｚ30)−ＣＨ(Ｚ31)−、Ｚ32−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｚ33)−、Ｚ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ２Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｚ33)−、Ｚ34−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｚ33)−またはＺ35−ＮＨ−Ｃ(＝ＮＨ)−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ(Ｚ33)−を表し、
Ｚ20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｚ21はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、置換されていてもよい４〜５員の飽和ヘテロ環基または置換されていてもよい６員の芳香族ヘテロ環基を表し、
Ｚ22は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｚ23はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｚ24は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｚ25は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｚ26はフェニル基を表し、
Ｚ27は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｚ28はC1-C3アルコキシ基を表し、
Ｚ29はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基またはC1-C6アルコキシ基を表し、
Ｚ30は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｚ31は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｚ32は水素原子、C1-C6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
Ｚ33は水素原子、シアノ基、C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基または(C1-C3アルキル)カルボニル基を表し、
Ｚ34はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C3-C6シクロアルキル基)C1-C6アルキル基を表し、
Ｚ35は水素原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル基またはC1-C6ハロアルキル基を表し、
Ｚ3６は水素原子、シアノ基、シアノ−Ｃ1-Ｃ8アルキル基、C1-C8アルキル基、C1-C８ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、（一つの炭素原子が酸素原子、硫黄原子、S(O)またはSO2で置換されていてもよい）C3-C8シクロアルキル基、C3-C8シクロアルキル−C1-C8アルキル基、C3-C8シクロアルキル−C1-C8アルコキシ基、C1-C8ヒドロキシアルキル基、C1-C8アルコキシ−C1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、C2-C8ハロアルケニル基、C2-C8アルキニル基、C2-C8ハロアルキニル基またはフェニル基を表し、
Ａ4はＺ42−Ｃ(＝Ｏ)−またはＺ42−ＮＨ−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｚ40は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｚ41は水素原子、フッ素原子または水酸基を表し、
Ｚ42はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、シアノ(C1-C3アルキル)基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ａ5はＺ51−Ｎ(Ｚ52)−、Ｚ53−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｚ52)−、Ｚ51−Ｎ(Ｚ52)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｚ52)−、Ｚ51−Ｏ−Ｃ(＝Ｏ)−Ｎ(Ｚ52)−またはＺ53−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｚ51はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基またはC3-C6シクロアルキル基を表し、
Ｚ52は水素原子またはC1-C3アルキル基を表し、
Ｚ53はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ａ6はＺ61−Ｎ(Ｚ62)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＺ63−Ｎ(Ｚ64)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｚ65)−Ｎ(Ｚ62)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｚ61はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｚ62は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｚ63はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｚ64は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｚ65は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ａ7はＺ71−Ｎ(Ｚ72)−Ｃ(＝Ｏ)−またはＺ73−Ｎ(Ｚ74)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｚ75)−Ｎ(Ｚ72)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し、
Ｔは窒素原子またはＣＺ76を表し、
Ｚ71はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基または(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｚ72は水素原子、(C1-C6アルキル)カルボニル基または(C1-C6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｚ73はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基または(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基を表し、
Ｚ74は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｚ75は水素原子またはC1-C6アルキル基を表し、
Ｚ76は水素原子またはC1-C3アルキル基を表す。〕；
A5） ２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、および
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−プロパルギルベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレートからなる群より選ばれるエステル化合物；
A6) アバメクチン（abamectin）、ジマデクチン（dimadectin）、ドラメクチン（doramectin）、エマメクチン（emamectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、イベルメクチン（ivermectin）、ラチデクチン（latidectin）、レピメクチン（lepimectin）、セラメクチン（selamectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、モキシデクチン（moxidectin）、ネマデクチン（nemadectin）、およびエマメクチン安息香酸塩をからなる群より選ばれるマクロライド系化合物；
A7) エトキサゾール（etoxazole）、フロメトキン（flumetoquin）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、スルホキサフロール（sulfoxaflor）及びフルエンスルホン（fluensulfone）からなる群より選ばれる化合物。
【請求項２】
式（I）において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である請求項１記載の組成物。
【請求項３】
式（I）において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール基である請求項１記載の組成物。
【請求項４】
式（I）において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいピリジル基である請求項１記載の組成物。
【請求項５】
式（I）において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３〜７員のシクロアルキル基又は群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい５〜７員のシクロアルケニル基である請求項１記載の組成物。
【請求項６】
式（I）において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基又は群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基である請求項１記載の組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか記載の組成物を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項８】
有害生物を防除する為の、請求項１〜６のいずれか記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
下記式(Ｉ)で示される含硫黄化合物は有害節足動物防除剤の有効成分として知られている(例えば、特許文献１。)。また、有害生物防除組成剤の有効成分として多くの化合物が知られている(例えば、非特許文献１)。
有害生物に対して、より優れた防除効力を有する防除組成物が要望されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００９-２５６３０２号公報
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  -  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ(ＢＣＰＣ刊)ＩＳＢＮ  ９７８-１-９０１３９６-１８-８
【非特許文献２】Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｄｉｒｅｃｔｏｒｙ  ＶＥＲＳＩＯＮ  １２(Ｐｈｉｌｌｉｐｓ  ＭｃＤｏｕｇａｌｌ刊)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、鋭意検討した結果、下記式(Ｉ)で示される含硫黄化合物と、下記化合物群(Ａ)より選ばれる１種以上の化合物とを併用することにより、有害生物に対して優れた防除効力を発揮することを見出し、本発明に至った。
【０００７】
即ち、本発明は以下の発明を含む。
［発明１］
式(Ｉ)
2014040412.tif 000002
〔式中、Ｃｙは群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール基、群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３〜７員のシクロアルキル基又は群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい５〜７員のシクロアルケニル基を表し、
Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｒ4、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3は少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１-Ｃ５ハロアルキル基又はフッ素原子を表し、
Ｇは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３-Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３-Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(Ｃ１-Ｃ４アルキル)アミノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ２-Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、
ｍは０又は１を表し、ｎは０、１又は２を表し、
群Ｅ１は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１-Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３-Ｃ６シクロアルキル基、-ＯＲ5、-ＳＲ5、-Ｓ(=Ｏ)Ｒ5、-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ5、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ6、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ7、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基及びハロゲン原子からなる一価基の群を表し、
群Ｅ２は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２-Ｃ６アルカンジイル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよい１，３-ブタジエン-１，４-ジイル基、-Ｇ-Ｔ-Ｇ-及び-Ｔ-Ｇ-Ｔ-からなる二価基の群を表し、
群Ｅ３は、=Ｏ、=ＮＯ-Ｒ5、=Ｃ=ＣＨ2及び=Ｃ(Ｒ8)Ｒ9からなる二価基の群を表し、
Ｔはメチレン基又はエチレン基を表し、
Ｒ5は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４鎖式炭化水素基又は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３-Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３-Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３-Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(Ｃ１-Ｃ４アルキル)アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ２-Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３-Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３-Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(Ｃ１-Ｃ４アルキル)アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ２-Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、
Ｒ8及びＲ9は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
群Ｌは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３-Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３-Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(Ｃ１-Ｃ４アルキル)アミノ基、Ｃ２-Ｃ５環状アミノ基、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ6、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ7及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で示される含硫黄化合物と、化合物群(Ａ)より選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
【０００８】
化合物群(Ａ)は、下記のA1)からA7)からなる化合物群：
A1) 式(A1)で示されるアミド化合物
2014040412.tif 000003
〔式中、Ｒ11はハロゲン原子又はＣ１-Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子又はＣ１-Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ13は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はＣ１-Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ14は水素原子又はＣ１-Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ15はＣ１-Ｃ４アルキル基、Ｃ３-Ｃ７シクロアルキル基、(Ｃ３-Ｃ７シクロアルキル)Ｃ１-Ｃ４アルキル基、(Ｃ１-Ｃ４アルコキシ)カルボニル基、(Ｃ１-Ｃ４アルコキシ)カルボニルアミノ基又は｛(Ｃ１-Ｃ４アルコキシ)カルボニル｝(Ｃ１-Ｃ４アルキル)アミノ基を表し、
Ｒ16はハロゲン原子を表す。〕；
A2) 式(A2)で示されるエステル化合物
2014040412.tif 000004
〔式中、Ｒ21はＣ１-Ｃ４アルキル基を表す。〕；
A3) 式(A3)で示されるアミド化合物
2014040412.tif 000005
〔式中、Ｑ１はフェニル基、群Ｅ６より選ばれる１以上の同一または異なっていてもよい基で置換されていてもよいフェニル基、複素環基または群Ｅ６より選ばれる１以上の同一または異なっていてもよい基で置換されていてもよい複素環基を表し、
Ｘ1、Ｘ２,、Ｘ３、Ｘ４は同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１-Ｃ３アルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｘ７、Ｘ８はそれぞれ、水素原子、Ｃ１-Ｃ４アルキル基またはＣ１-Ｃ４アルキルカルボニル基を表し、
Ｙ１、Ｙ５は同一または異なっていてもよく、ハロゲン原子、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、Ｃ１-Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１-Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１-Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１-Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１-Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１-Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１-Ｃ３ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し、
Ｙ３はＣ２-Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１-Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１-Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基またはＣ１-Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基、
Ｙ２、Ｙ４は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１-Ｃ４アルキル基を表し、
群Ｅ６はハロゲン原子、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、Ｃ１-Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２-Ｃ４アルケニル基、Ｃ２-Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２-Ｃ４アルキニル基、Ｃ２-Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３-Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３-Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１-Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１-Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１-Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１-Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１-Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１-Ｃ３ハロアルキルスルホフィニル基、Ｃ１-Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１-Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１-Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１-Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１-Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基またはフェニル基を表し、
複素環基はピリジル基、ピリジン-Ｎ-オキシ基、ピリジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を表す。〕；
A4) 式(A4-1)〜(A4-6)で示されるイソキサゾリン化合物
2014040412.tif 000006
〔式中、Ｘ1はハロゲン原子またはC1-Ｃ3ハロアルキルを表し、Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子またはC1-Ｃ3ハロアルキルを表し、Ｘ3は水素原子またはハロゲン原子を表し、
Ａ1はＺ11-Ｃ(=Ｏ)-Ｎ(Ｚ12)-Ｎ(Ｚ13)-、Ｚ11-Ｃ(=Ｏ)-Ｎ(Ｚ12)-ＣＨ２-またはＺ11-Ｃ(=Ｏ)-Ｎ(Ｚ12)-を表し、
Ｚ10は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-Ｃ3アルキルを表し、
Ｚ11はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-Ｃ6ハロアルキル基、C3-Ｃ6シクロアルキル基または(C1-Ｃ6アルコキシ)C1-Ｃ6アルキル基を表し、
Ｚ12は水素原子またはメチル基を表し、
Ｚ13は水素原子またはメチル基を表し、
Ａ2はＺ21-Ｎ(Ｚ22)-Ｃ(=Ｏ)-、Ｚ23-Ｎ(Ｚ24)-Ｃ(=Ｏ)-ＣＨ(Ｚ25)-Ｎ(Ｚ22)-Ｃ(=Ｏ)-、Ｚ26-Ｎ(Ｚ27)-Ｎ(Ｚ22)-Ｃ(=Ｏ)-、Ｚ28-Ｎ=ＣＨ-Ｎ(Ｚ22)-Ｃ(=Ｏ)-、Ｚ29-Ｃ(=Ｏ)-Ｎ(Ｚ30)-ＣＨ(Ｚ31)-、Ｚ32-Ｏ-Ｎ=Ｃ(Ｚ33)-、Ｚ34-ＮＨ-Ｃ(=Ｏ)-ＣＨ２Ｏ-Ｎ=Ｃ(Ｚ33)-、Ｚ34-ＮＨ-Ｃ(=Ｏ)-ＮＨ-Ｎ=Ｃ(Ｚ33)-またはＺ35-ＮＨ-Ｃ(=ＮＨ)-ＮＨ-Ｎ=Ｃ(Ｚ33)-を表し、
Ｚ20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｚ21はC1-Ｃ6アルキル基、C1-Ｃ6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-Ｃ6アルキル基、(C1-Ｃ6アルコキシ)C1-Ｃ6アルキル基、(C1-Ｃ6アルキルチオ)C1-Ｃ6アルキル基、置換されていてもよい４〜５員の飽和ヘテロ環基または置換されていてもよい６員の芳香族ヘテロ環基を表し、
Ｚ22は水素原子、(C1-Ｃ6アルキル)カルボニル基または(C1-Ｃ6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｚ23はC1-Ｃ6アルキル基、C1-Ｃ6ハロアルキル基または(C1-Ｃ6アルコキシ)C1-Ｃ6アルキル基を表し、
Ｚ24は水素原子またはC1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｚ25は水素原子またはC1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｚ26はフェニル基を表し、
Ｚ27は水素原子またはC1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｚ28はC1-Ｃ3アルコキシ基を表し、
Ｚ29はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-Ｃ6ハロアルキル基、C3-Ｃ6シクロアルキル基、(C3-Ｃ6シクロアルキル)C1-Ｃ6アルキル基、(C1-Ｃ6アルコキシ)C1-Ｃ6アルキル基またはC1-Ｃ6アルコキシ基を表し、
Ｚ30は水素原子またはC1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｚ31は水素原子またはC1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｚ32は水素原子、C1-Ｃ6アルキル基またはC1-Ｃ6ハロアルキル基を表し、
Ｚ33は水素原子、シアノ基、C1-Ｃ3アルキル基、C1-Ｃ3アルコキシ基または(C1-Ｃ3アルキル)カルボニル基を表し、
Ｚ34はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-Ｃ6ハロアルキル基または(C3-Ｃ6シクロアルキル基)C1-Ｃ6アルキル基を表し、
Ｚ35は水素原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル基またはC1-Ｃ6ハロアルキル基を表し、
Ｚ3６は水素原子、シアノ基、シアノ-Ｃ1-Ｃ8アルキル基、C1-Ｃ8アルキル基、C1-Ｃ８ハロアルキル基、C3-Ｃ8シクロアルキル基、(一つの炭素原子が酸素原子、硫黄原子、S(O)またはSO2で置換されていてもよい)C3-Ｃ8シクロアルキル基、C3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ8アルキル基、C3-Ｃ8シクロアルキル-Ｃ1-Ｃ8アルコキシ基、C1-Ｃ8ヒドロキシアルキル基、C1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ8アルキル基、C2-Ｃ8アルケニル基、C2-Ｃ8ハロアルケニル基、C2-Ｃ8アルキニル基、C2-Ｃ8ハロアルキニル基またはフェニル基を表し、
Ａ4はＺ42-Ｃ(=Ｏ)-またはＺ42-ＮＨ-Ｃ(=Ｏ)-を表し、
Ｚ40は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アセチルアミノ基またはＣ1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｚ41は水素原子、フッ素原子または水酸基を表し、
Ｚ42はC1-Ｃ6アルキル基、C1-Ｃ6ハロアルキル基、シアノ(C1-Ｃ3アルキル)基、C3-Ｃ6シクロアルキル基、(C1-Ｃ6アルコキシ)C1-Ｃ6アルキル基または(C1-Ｃ6アルキルチオ)C1-Ｃ6アルキル基を表し、
Ａ5はＺ51-Ｎ(Ｚ52)-、Ｚ53-Ｃ(=Ｏ)-Ｎ(Ｚ52)-、Ｚ51-Ｎ(Ｚ52)-Ｃ(=Ｏ)-Ｎ(Ｚ52)-、Ｚ51-Ｏ-Ｃ(=Ｏ)-Ｎ(Ｚ52)-またはＺ53-Ｃ(=Ｏ)-を表し、
Ｚ51はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-Ｃ6ハロアルキル基またはC3-Ｃ6シクロアルキル基を表し、
Ｚ52は水素原子またはC1-Ｃ3アルキル基を表し、
Ｚ53はＣ1-Ｃ6アルキル基、C1-Ｃ6ハロアルキル基、C3-Ｃ6シクロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-Ｃ6アルキル基または(C1-Ｃ6アルコキシ)C1-Ｃ6アルキル基を表し、
Ａ6はＺ61-Ｎ(Ｚ62)-Ｃ(=Ｏ)-またはＺ63-Ｎ(Ｚ64)-Ｃ(=Ｏ)-ＣＨ(Ｚ65)-Ｎ(Ｚ62)-Ｃ(=Ｏ)-を表し、
Ｚ61はC1-Ｃ6アルキル基、C1-Ｃ6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-Ｃ6アルキル基、(C1-Ｃ6アルコキシ)C1-Ｃ6アルキル基または(C1-Ｃ6アルキルチオ)C1-Ｃ6アルキル基を表し、
Ｚ62は水素原子、(C1-Ｃ6アルキル)カルボニル基または(C1-Ｃ6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｚ63はC1-Ｃ6アルキル基、C1-Ｃ6ハロアルキル基または(C1-Ｃ6アルコキシ)C1-Ｃ6アルキル基を表し、
Ｚ64は水素原子またはC1-Ｃ6アルキル基を表し、
Ｚ65は水素原子またはC1-Ｃ6アルキル基を表し、
Ａ7はＺ71-Ｎ(Ｚ72)-Ｃ(=Ｏ)-またはＺ73-Ｎ(Ｚ74)-Ｃ(=Ｏ)-ＣＨ(Ｚ75)-Ｎ(Ｚ72)-Ｃ(=Ｏ)-を表し、
Ｔは窒素原子またはＣＺ76を表し、
Ｚ71はC1-Ｃ6アルキル基、C1-Ｃ6ハロアルキル基、(ヒドロキシ)C1-Ｃ6アルキル基、(C1-Ｃ6アルコキシ)C1-Ｃ6アルキル基または(C1-Ｃ6アルキルチオ)C1-Ｃ6アルキル基を表し、
Ｚ72は水素原子、(C1-Ｃ6アルキル)カルボニル基または(C1-Ｃ6アルコキシ)カルボニル基を表し、
Ｚ73はC1-Ｃ6アルキル基、C1-Ｃ6ハロアルキル基または(C1-Ｃ6アルコキシ)C1-Ｃ6アルキル基を表し、
Ｚ74は水素原子またはC1-Ｃ6アルキル基を表し、
Ｚ75は水素原子またはC1-Ｃ6アルキル基を表し、
Ｚ76は水素原子またはC1-Ｃ3アルキル基を表す。〕；
A5) ２，３，５，６-テトラフルオロ-４-(メトキシメチル)ベンジル=３-(３，３，３-トリフルオロ-１-プロペニル)-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６-テトラフルオロ-４-(メトキシメチル)ベンジル=３-(２，２-ジクロロエテニル)-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６-テトラフルオロ-４-(メトキシメチル)ベンジル=２，２，３，３-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、及び
２，３，５，６-テトラフルオロ-４-プロパルギルベンジル=２，２，３，３-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレートからなる群より選ばれるエステル化合物；
A6) アバメクチン(abamectin)、ジマデクチン(dimadectin)、ドラメクチン(doramectin)、エマメクチン(emamectin)、エプリノメクチン(eprinomectin)、イベルメクチン(ivermectin)、ラチデクチン(latidectin)、レピメクチン(lepimectin)、セラメクチン(selamectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)、モキシデクチン(moxidectin)、ネマデクチン(nemadectin)、及びエマメクチン安息香酸塩からなる群より選ばれるマクロライド系化合物；
A7) エトキサゾール(etoxazole)、フロメトキン(flumetoquin)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)及びフルエンスルホン(fluensulfone)からなる群より選ばれる化合物。
［発明２］
式(I)において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である発明１記載の組成物。
［発明３］
式(I)において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール基である発明１記載の組成物。
［発明４］
式(I)において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいピリジル基である発明１記載の組成物。
［発明５］
式(I)において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３〜７員のシクロアルキル基又は群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい５〜７員のシクロアルケニル基である発明１記載の組成物。
［発明６］
式(I)において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基又は群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基である発明１記載の組成物。
［発明７］
発明１〜６から選ばれるいずれか記載の組成物を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
［発明８］
有害生物を防除する為の、発明１〜６から選ばれるいずれか記載の組成物の使用。
［発明９］
化合物群(Ａ)がA1)、A2)、A5)及びA7)からなる化合物群である発明１記載の組成物。
［発明１０］
式(I)において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である発明９記載の組成物。
［発明１１］
式(I)において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール基である発明９記載の組成物。
［発明１２］
式(I)において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいピリジル基である発明９記載の組成物。
［発明１３］
式(I)において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３〜７員のシクロアルキル基又は群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい５〜７員のシクロアルケニル基である発明９記載の組成物。
［発明１４］
式(I)において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基又は群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基である発明９記載の組成物。
［発明１５］
発明９〜１４から選ばれるいずれか記載の組成物を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
［発明８］
有害生物を防除する為の、発明９〜１４から選ばれるいずれか記載の組成物の使用。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の有害生物防除組成物は、有害生物の防除において優れた効力を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の有害生物防除組成物は、式(I)で示される含硫黄化合物(以下、本含硫黄化合物と記す。)と、
式(A1)で示されるアミド化合物、式(A2)で示されるエステル化合物、式(A3)で示されるアミド化合物、式(A4-1)〜(A4-6)で示されるイソキサゾリン化合物、２，３，５，６-テトラフルオロ-４-(メトキシメチル)ベンジル=３-(３，３，３-トリフルオロ-１-プロペニル)-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６-テトラフルオロ-４-(メトキシメチル)ベンジル=３-(２，２-ジクロロエテニル)-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６-テトラフルオロ-４-(メトキシメチル)ベンジル=２，２，３，３-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６-テトラフルオロ-４-プロパルギルベンジル=２，２，３，３-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、アバメクチン、ジマデクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、セラメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、モキシデクチン、ネマデクチン、エマメクチン安息香酸塩、エトキサゾール、フロメトキン、フルピラジフロン、スルホキサフロール及びフルエンスルホンからなる化合物群(Ａ)より選ばれる１種以上の化合物(以下、本化合物Ａと記す。)とを含有する。
【００１１】
本発明の有害生物防除組成物において、式(I)で示される含硫黄化合物と、本化合物との重量比は、好ましくは１０００：１〜１：１０００、より好ましくは５００：１〜１：５００、１００：１〜１：１００、１０：１〜１：１０の範囲内である。
【００１２】
本明細書において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を意味する。
「群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、４-フルオロフェニル基、３-クロロフェニル基、４-クロロフェニル基、４-ブロモフェニル基、４-ヨードフェニル基、３，４-ジフルオロフェニル基、３-クロロ-４-フルオロフェニル基、４-クロロ-３-フルオロフェニル基、４-クロロ-２-フルオロフェニル基、３，４-ジクロロフェニル基、４-ブロモ-３-フルオロフェニル基、３，４，５-トリフルオロフェニル基、４-クロロ-３，５-ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６-ペンタフルオロフェニル基、３-シアノフェニル基、４-シアノフェニル基、３-ニトロフェニル基、４-ニトロフェニル基、３-メチルフェニル基、４-メチルフェニル基、２-(トリフルオロメチル)フェニル基、３-(トリフルオロメチル)フェニル基、４-(トリフルオロメチル)フェニル基、４-クロロ-３-(トリフルオロメチル)フェニル基、４-(１，１，２，２，２-ペンタフルオロエチル)フェニル基、４-エチニルフェニル基、４-エチニル-３-フルオロフェニル基、３-メトキシフェニル基、４-メトキシフェニル基、４-(トリフルオロメトキシ)フェニル基、３-(メチルチオ)フェニル基、４-(メチルチオ)フェニル基、４-(トリフルオロメチルチオ)フェニル基、４-(メチルスルホニル)フェニル基が挙げられる。
【００１３】
「群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール基」における５〜６員のヘテロアリール基としては、例えば２-ピリジル基、３-ピリジル基及び４-ピリジル基のピリジル基；３-ピリダジニル基及び４-ピリダジニル基のピリダジニル基；２-ピリミジニル基、４-ピリミジニル基及び５-ピリミジニル基のピリミジニル基；２-ピラジニル基のピラジニル基；１，２，４-トリアジン-３-イル基、１，２，４-トリアジン-５-イル基及び１，２，４-トリアジン-６-イル基の１，２，４-トリアジニル基；１，３，５-トリアジン-２-イル基の１，２，４-トリアジニル基；１-ピロリル基、２-ピロリル基、３-ピロリル基のピロリル基；２-フラニル基、３-フラニル基のフラニル基；２-チエニル基、３-チエニル基のチエニル基；１-ピラゾリル基、３-ピラゾリル基、４-ピラゾリル基のピラゾリル基；３-イソオキサゾリル基、４-イソオキサゾリル基、５-イソオキサゾリル基のイソオキサゾリル基；３-イソチアゾリル基、４-イソチアゾリル基、５-イソチアゾリル基のイソチアゾリル基；１-イミダゾリル基、２-イミダゾリル基、４-イミダゾリル基のイミダゾリル基；２-オキサゾリル基、４-オキサゾリル基、５-オキサゾリル基のオキサゾリル基；２-チアゾリル基、４-チアゾリル基、５-チアゾリル基のチアゾリル基；１，２，４-トリアゾール-１-イル基、１，２，４-トリアゾール-３-イル基の１，２，４-トリアゾリル基；１，３，４-オキサジアゾール-２-イル基のオキサジアゾリル基；１，３，４-チアジアゾール-２-イル基の１，３，４-チアジアゾリル基；１，２，４-オキサジアゾール-３-イル基、１，２，４-オキサジアゾール-５-イル基の１，２，４-オキサジアゾリル基；１，２，４-チアジアゾール-３-イル基、１，２，４-チアジアゾール-５-イル基の１，２，４-チアジアゾリル基が挙げられる。
「群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール基」の具体例としては、例えば３-ピリジル基、６-クロロ-３-ピリジル基、６-(トリフルオロメチル)-３-ピリジル基、２-ピリジル基、５-クロロ-２-ピリジル基、５-(トリフルオロメチル)-２-ピリジル基、５-ピリミジル基、２-クロロ-５-ピリミジル基、２-メトキシ-５-ピリミジル基、２-(トリフルオロメチル)-５-ピリミジル基、２-ピラジニル基、２-ピロリル基、２-フラニル基、２-チエニル基、５-クロロ-２-チエニル基、１-ピラゾリル基、３-イソオキサゾリル基、５-tert-ブチル-３-イソオキサゾリル基、４-チアゾリル基、１-イミダゾリル基、４-(トリフルオロメチル)-１-イミダゾリル基、４-イミダゾリル基、１-tert-ブチル-４-イミダゾリル基が挙げられる。
【００１４】
「群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３〜７員のシクロアルキル基」における３〜７員のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基である。
「群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３〜７員のシクロアルキル基」の具体例としては、例えばシクロプロピル基、２，２-ジメチルシクロプロピル基、２，２-ジクロロシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、３-クロロシクロヘキシル基、４-クロロシクロヘキシル基、３-メチルシクロヘキシル基、４-メチルシクロヘキシル基、４-(ヒドロキシメチル)シクロヘキシル基、４-シアノシクロヘキシル基、４-ホルミルシクロヘキシル基、４-(２，２-ジブロモエテニル)シクロヘキシル基、４-エチニルシクロヘキシル基、４-(４-メトキシカルボニル-１-ブチニル)シクロヘキシル基、４，４-ジフルオロシクロヘキシル基、４，４-ジメチルシクロヘキシル基、４-エチニル-４-ヒドロキシシクロヘキシル基、４-エチニル-４-フルオロシクロヘキシル基、４，４-(１，１-ジクロロエチレン)シクロヘキシル基、４，４-(１，１-ジブロモエチレン)シクロヘキシル基、４，４-エチレンジオキシシクロヘキシル基、４，４-エチレンジチオシクロヘキシル基、３-オキソシクロヘキシル基、４-オキソシクロヘキシル基、４-メチレンシクロヘキシル基、４-(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル基、４-(メトキシイミノ)シクロヘキシル基、４-(エトキシイミノ)シクロヘキシル基、４-(tert-ブトキシイミノ)シクロヘキシル基、４-(アリルオキシイミノ)シクロヘキシル基、４-(ベンジルオキシイミノ)シクロヘキシル基が挙げられる。
【００１５】
「群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい５〜７員のシクロアルケニル基」における５〜７員のシクロアルケニル基としては、１-シクロペンチル、２-シクロペンチル基、３-シクロペンチル基のシクロペンチル基；１-シクロヘキセニル基、２-シクロヘキセニル基、３-シクロヘキセニル基のシクロヘキセニル基；１-シクロヘプチル基、２-シクロヘプチル基のシクロヘプチル基が挙げられる。
「群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい５〜７員のシクロアルケニル基」の具体例としては、例えば１-シクロペンチル基、１-シクロヘキシル基、４-シクロヘキセニル基、１-フルオロ-４-シクロヘキセニル基及び１-エチニル-４-シクロヘキセニル基が挙げられる。
【００１６】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１-メチルエチル基(イソプロピル基と記載する場合もある。)、２，２-ジメチルプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２-トリフルオロエチル基、１，１，２，２-テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２-ペンタフルオロエチル基、１，１-ジメチルエチル基(以下、ｔ-ブチル基と記載する場合もある。)等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルキル基；ビニル基、２，２-ジフルオロビニル基、１，２，２-トリフルオロビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基、３，３-ジフルオロ-２-プロペニル基、1-メチル-２-プロペニル基、２-メチル-２-プロペニル基、１-ブテニル基、２-ブテニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２-Ｃ４アルケニル基；エチニル基、１-プロピニル基、３，３，３-トリフルオロ-１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-メチル-２-プロピニル基、1-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２-Ｃ４アルキニル基が挙げられる。
【００１７】
「-Ｃ(=Ｇ)Ｒ4」で示される基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基等のＧが酸素原子で、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルキル基である基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のＧが酸素原子で、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルコキシ基である基；アリルオキシカルボニル基等のＧが酸素原子で、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルケニルオキシ基である基；プロパルギルオキシカルボニル基等のＧが酸素原子で、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルキニルオキシ基である基；Ｎ-メチルカルバモイル基、Ｎ-エチルカルバモイル基等のＧが酸素原子で、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルキルアミノ基である基；Ｎ，Ｎ-ジメチルカルバモイル基等のＧが酸素原子で、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいジ(Ｃ１-Ｃ４アルキル)アミノ基である基；カルボキシル基；カルバモイル基；ピペリジノカルボニル基等のＧが酸素原子で、Ｒ4がＣ２-Ｃ５環状アミノ基である基；ホルミル基等が挙げられる。
【００１８】
「少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１-Ｃ５ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１，２，２，２-ペンタフルオロエチル基、２，２，２-トリフルオロエチル基、１，１-ジフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３-ヘプタフルオロプロピル基、１，１-ジフルオロプロピル基、２，２-ジフルオロプロピル基、３，３，３-トリフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４-ノナフルオロブチル基、１，１-ジフルオロブチル基、２，２―ジフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５-ウンデカフルオロペンチル基、１，１-ジフルオロペンチル基及び２，２-ジフルオロペンチル基等のフッ素原子のみで置換されたＣ１-Ｃ５アルキル基；クロロジフルオロメチル基、１，２-ジクロロ-１，２，２-トリフルオロエチル基、１，１-ジクロロ-２，２，２-トリフルオロエチル基、１-クロロ-１，３，３，３-テトラフルオロプロピル基、２，３-ジクロロ-２，３，３-トリフルオロプロピル基及び２，２-ジクロロ-３，３，３-トリフルオロプロピル基等のフッ素原子と塩素原子とで置換されたＣ１-Ｃ５アルキル基；２，２-ジブロモ-３，３，３-トリフルオロプロピル基、２-ブロモ-３，３，３-トリフルオロプロピル基、２，３-ジブロモ-３，３-ジフルオロプロピル基、３-ブロモ-３，３-ジフルオロプロピル基、１-ブロモ-１，３，３，３-テトラフルオロプロピル基、１-ブロモ-２，２，３，３，３-ペンタフルオロプロピル基、１，３-ジブロモ-２，２，３，３-テトラフルオロプロピル基、３-ブロモ-２，３，３-トリフルオロプロピル基、３-ブロモ-２，２，３，３-テトラフルオロプロピル基、２，３-ジブロモ-２，３，３-トリフルオロプロピル基及び３-ブロモ-３，３-ジフルオロプロピル基等のフッ素原子と臭素原子とで置換されたＣ１-Ｃ５アルキル基が挙げられる。
【００１９】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３-Ｃ６アルケニルオキシ基」としては、例えばアリルオキシ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３-Ｃ６アルキニルオキシ基」としては、例えばプロパルギルオキシ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換されていてもよいジ(Ｃ１-Ｃ４アルキル)アミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
【００２０】
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１-Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１-メチルエチル基、２，２-ジメチルプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２-トリフルオロエチル基、１，１，２，２-テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２-ペンタフルオロエチル基、１，１-ジメチルエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１-メトキシエチル基、１-エトキシエチル基、トリフルオロメトキシメチル、(１-プロペニルオキシ)メチル基、(２-プロペニルオキシ)メチル基、(１-メチル-２-プロペニルオキシ)メチル基、(１，１-ジメチル-２-プロペニルオキシ)メチル基、(２，２-ジフルオロ-２-プロペニルオキシ)メチル基、１-(１-プロペニルオキシ)エチル基、１-(２-プロペニルオキシ)エチル基、１-(１-メチル-２-プロペニルオキシ)エチル基、１-(１，１-ジメチル-２-プロペニルオキシ)エチル基、１-(２，２-ジフルオロ-２-プロペニルオキシ)エチル基、２-(１-プロペニルオキシ)エチル基、２-(２-プロペニルオキシ)エチル基、２-(１-メチル-２-プロペニルオキシ)エチル基、２-(１，１-ジメチル-２-プロペニルオキシ)エチル基、２-(２，２-ジフルオロ-２-プロペニルオキシ)エチル基、(２-プロピニルオキシ)メチル基、(１-メチル-２-プロピニルオキシ)メチル基、(１，１-ジメチル-２-プロピニルオキシ)メチル基、(２-ブチニルオキシ)メチル基、(１-メチル-２-ブチニルオキシ)メチル基、(１，１-ジメチル-２-ブチニルオキシ)メチル基、(３，３，３-トリフルオロ-１-プロピニルオキシ)メチル基、１-(２-プロピニルオキシ)エチル基、１-(１-メチル-２-プロピニルオキシ)エチル基、１-(１，１-ジメチル-２-プロピニルオキシ)エチル基、１-(２-ブチニルオキシ)エチル基、１-(１-メチル-２-ブチニルオキシ)エチル基、１-(１，１-ジメチル-２-ブチニルオキシ)エチル基、１-(３，３，３-トリフルオロ-１-プロピニルオキシ)エチル基、２-(２-プロピニルオキシ)エチル基、２-(１-メチル-２-プロピニルオキシ)エチル基、２-(１，１-ジメチル-２-プロピニルオキシ)エチル基、２-(２-ブチニルオキシ)エチル基、２-(１-メチル-２-ブチニルオキシ)エチル基、２-(１，１-ジメチル-２-ブチニルオキシ)エチル基、２-(３，３，３-トリフルオロ-１-プロピニルオキシ)エチル基、ヒドロキシメチル基、１-ヒドロキシエチル基、１-ヒドロキシ-１-メチルエチル基、２-ヒドロキシエチル基、２-ヒドロキシ-１-メチルエチル基等の群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１-Ｃ６アルキル基；
ビニル基、２，２-ジフルオロビニル基、１，２，２-トリフルオロビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基、３，３-ジフルオロ-２-プロペニル基、1-メチル-２-プロペニル基等の群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２-Ｃ６アルケニル基；
１-エチニル基、２-ブロモエチニル基、２-ヨードエチニル基及び２-(メトキシカルボニル)エチニル基、１-プロピニル基、３-フルオロ-１-プロピニル基、３，３-ジフルオロ-１-プロピニル基、３-(ジメチルアミノ)-１-プロピニル基、３，３，３-トリフルオロ-１-プロピニル基、３-メトキシ-１-プロピニル基、３-(メトキシカルボニル)-１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-フルオロ-２-プロピニル基、１，１-ジフルオロ-２-プロピニル基、1-ブチニル基、４-フルオロ-１-ブチニル基、４-メトキシ-１-ブチニル基、４-(ジメチルアミノ)-１-ブチニル基、４-(メトキシカルボニル)-１-ブチニル基、２-ブチニル基、４-フルオロ-２-ブチニル基、４-メトキシ-２-ブチニル基、４-(ジメチルアミノ)-２-ブチニル基、４-(メトキシカルボニル)-２-ブチニル基、３-ブチニル基、１，１-ジフルオロ-３-ブチニル基、１-ペンチニル基、５-フルオロ-１-ペンチニル基、５-メトキシ-１-ペンチニル基、５-(ジメチルアミノ)-１-ペンチニル基、５-(メトキシカルボニル)-１-ペンチニル基、２-ペンチニル基、５-フルオロ-２-ペンチニル基、５-メトキシ-２-ペンチニル基、５-(ジメチルアミノ)-２-ペンチニル基、５-(メトキシカルボニル)-２-ペンチニル基等の群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２-Ｃ５アルケニル基が挙げられる。
【００２１】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３-Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロヘキシル基、４-クロロシクロヘキシル基等が挙げられる。「-ＯＲ5」で示される基としては、例えばメトキシ基、アリルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。「-ＳＲ5」で示される基としては、例えばメチルチオ基、アリルチオ基等が挙げられる。「-Ｓ(=Ｏ)Ｒ5」で示される基としては、例えばメチルスルフェニル基等が挙げられる。「-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ5」で示される基としては、例えばメチルスルホニル基等が挙げられる。「-Ｃ(=Ｏ)Ｒ6」で示される基としては、例えばホルミル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基等が挙げられる。「-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ7」で示される基としては、例えばアセチルオキシ基等が挙げられる。
【００２２】
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２-Ｃ６アルカンジイル基」としては、例えばエタン-１，２-ジイル基、ブタン-１，２-ジイル基等が挙げられる。「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよい１，３-ブタジエン-１，４-ジイル基」としては、例えば１，３-ブタジエン-１，４-ジイル基、２-クロロ-１，３-ブタジエン-１，４-ジイル基、２，３-ジクロロ-１，３-ブタジエン-１，４-ジイル基等が挙げられる。「-Ｇ-Ｔ-Ｇ-」で示される基としては、例えばメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基等が挙げられる。「-Ｔ-Ｇ-Ｔ-」で示される基としては、例えば-ＣＨ2-Ｏ-ＣＨ2-等が挙げられる。「=ＮＯ-Ｒ5」で示される基としては、例えばメトキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基等が挙げられる。「=Ｃ(Ｒ8)Ｒ9」で示される基としては、例えばビニリデン基等が挙げられる。
【００２３】
本含硫黄化合物としては、例えば
式(I)において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である含硫黄化合物；
式(I)において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいピリジル基又は群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいピリミジル基である含硫黄化合物；
式(I)において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基、群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいイミダゾリル基又は群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいピラゾリル基である含硫黄化合物；
式(I)において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基又は群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基である含硫黄化合物
等が挙げられる。
【００２４】
本含硫黄化合物は、特開２００９-２５６３０２号公報に記載された化合物であり、例えば該公報に記載された方法で製造することができる。
本含硫黄化合物には、Ｒ1及びＲ2が相異なる場合にはＲ1及びＲ2が結合する不斉炭素に基く、立体異性体が存在するが、本発明には活性な立体異性体を任意の比率で含有するものを使用することができる。
【００２５】
本含硫黄化合物の具体例としては、例えば以下の本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)が挙げられる。
本含硫黄化合物(１)：  ４-クロロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000007
本含硫黄化合物(２)：  ３-クロロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000008
本含硫黄化合物(３)：  ４-フルオロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000009
本含硫黄化合物(４)：  ４-ブロモベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000010
本含硫黄化合物(５)：  ４-ヨードベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000011
本含硫黄化合物(６)：  ４-シアノベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000012
本含硫黄化合物(７)：  ４-ニトロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000013
本含硫黄化合物(８)：  (４-トリフルオロメチル)ベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000014
本含硫黄化合物(９)：  (３-トリフルオロメチル)ベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000015
本含硫黄化合物(１０)：  ４-(１，１，２，２，２-ペンタフルオロエチル)ベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000016
本含硫黄化合物(１１)：  ４-エチニルベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000017
本含硫黄化合物(１２)：  ４-(トリフルオロメトキシ)ベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000018
本含硫黄化合物(１３)：  ４-(メチルチオ)ベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000019
本含硫黄化合物(１４)：  ４-(トリフルオロメチルチオ)ベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド(以下、本含硫黄化合物(１４)と記す。)０．２２ｇを得た。
2014040412.tif 000020
本含硫黄化合物(１５)：  ４-(メチルスルホニル)ベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000021
本含硫黄化合物(１６)：  ４-クロロ-３-フルオロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000022
本含硫黄化合物(１７)：  ４-クロロ-２-フルオロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000023
本含硫黄化合物(１８)：  ４-クロロ-３，５-ジフルオロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000024
本含硫黄化合物(１９)：  ３，４-ジクロロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000025
本含硫黄化合物(２０)：  ４-クロロ-３-(トリフルオロメチル)ベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000026
本含硫黄化合物(２１)：  ３，４-ジフルオロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000027
本含硫黄化合物(２２)：  ３-クロロ-４-フルオロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000028
本含硫黄化合物(２３)：  ３，４，５-トリフルオロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000029
本含硫黄化合物(２４)：  ２，３，４，５，６-ペンタフルオロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000030
本含硫黄化合物(２５)：  ４-ブロモ-３-フルオロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000031
本含硫黄化合物(２６)：  ４-シアノ-３-フルオロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000032
本含硫黄化合物(２７)：  ４-クロロベンジル=３-フルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000033
本含硫黄化合物(２８)：  ４-クロロベンジル=３，３-ジフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000034
本含硫黄化合物(２９)：  ４-クロロベンジル=４，４，４-トリフルオロブチル=スルフィド
2014040412.tif 000035
本含硫黄化合物(３０)：  ４-クロロベンジル=３，３，４，４，４-ペンタフルオロブチル=スルフィド
2014040412.tif 000036
本含硫黄化合物(３１)：  １-(４-クロロフェニル)エチル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000037
本含硫黄化合物(３２)：  １-(３，４，５-トリフルオロフェニル)エチル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000038
本含硫黄化合物(３３)：  １-(４-クロロフェニル)プロピル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000039
本含硫黄化合物(３４)：  １-(４-クロロフェニル)ブチル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000040
本含硫黄化合物(３５)：  (１-(４-クロロフェニル)-２-メチル)プロピル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000041
本含硫黄化合物(３６)：
２-(４-クロロフェニル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルチオ)アセトニトリル
2014040412.tif 000042
本含硫黄化合物(３７)：  (１-(４-クロロフェニル)-１-メチル)エチル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルフィド
2014040412.tif 000043
本含硫黄化合物(３８)：  ４-クロロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルホキシド
2014040412.tif 000044
本含硫黄化合物(３９)：
４-クロロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルホン
2014040412.tif 000045
本含硫黄化合物(４０)：  ４-(トリフルオロメチル)ベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルホン
2014040412.tif 000046
本含硫黄化合物(４１)：  ２-フルオロ-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)-２-(３，４，５-トリフルオロフェニル)アセトアミド
2014040412.tif 000047
本含硫黄化合物(４２)：  ２-(３，４，５-トリフルオロフェニル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)プロパンアミド
2014040412.tif 000048
本含硫黄化合物(４３)：  ２-(４-クロロ-３-フルオロフェニル)-２-フルオロ-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトアミド
2014040412.tif 000049
本含硫黄化合物(４４)：  ２-(４-クロロフェニル)-２-フルオロ-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトアミド
2014040412.tif 000050
本含硫黄化合物(４５)：  ２-フルオロ-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)-２-(４-トリフルオロメチルフェニル)アセトアミド
2014040412.tif 000051
本含硫黄化合物(４６)：  ２-(４-クロロフェニル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルファニル)アセトアミド
2014040412.tif 000052
本含硫黄化合物(４７)：  ２-(４-クロロフェニル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトアミド
2014040412.tif 000053
本含硫黄化合物(４８)：  ２-クロロ-３-(４-トリフルオロメチルフェニル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)プロパンアミド
2014040412.tif 000054
本含硫黄化合物(４９)：  ２-クロロ-３-(３-トリフルオロメチルフェニル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)プロパンアミド
2014040412.tif 000055
本含硫黄化合物(５０)：  ２-クロロ-３-(２-トリフルオロメチルフェニル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)プロパンアミド
2014040412.tif 000056
本含硫黄化合物(５１)：  ２-トリフルオロメチル-５-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルファニルメチル)ピリジン
2014040412.tif 000057
本含硫黄化合物(５２)：  ２-トリフルオロメチル-５-(３，３，３-トリフルオロプロパンスルホニルメチル)ピリジン
2014040412.tif 000058
本含硫黄化合物(５３)：  ２-トリフルオロメチル-５-［１-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルファニル)エチル］ピリジン
2014040412.tif 000059
本含硫黄化合物(５４)：  ２-トリフルオロメチル-５-［１-(３，３，３-トリフルオロプロパンスルホニル)エチル］ピリジン
2014040412.tif 000060
本含硫黄化合物(５５)：  ５-クロロ-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルファニルメチル)ピリジン
2014040412.tif 000061
本含硫黄化合物(５６)：  ５-クロロ-２-［１-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルファニル)エチル］ピリジン
2014040412.tif 000062
本含硫黄化合物(５７)：  ５-トリフルオロメチル-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルファニルメチル)ピリジン
2014040412.tif 000063
本含硫黄化合物(５８)：  ５-トリフルオロメチル-２-［１-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルファニル)エチル］ピリジン
2014040412.tif 000064
本含硫黄化合物(５９)：  ５-トリフルオロメチル-２-［１-(３，３，３-トリフルオロプロパンスルホニル)エチル］ピリジン
2014040412.tif 000065
本含硫黄化合物(６０)：  ２-トリフルオロメチル-５-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルファニルメチル)ピリミジン
2014040412.tif 000066
本含硫黄化合物(６１)：  ２-クロロ-５-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルファニルメチル)ピリミジン
2014040412.tif 000067
本含硫黄化合物(６２)：  ２-メトキシ-５-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルファニルメチル)ピリミジン
2014040412.tif 000068
本含硫黄化合物(６３)：  ２-(５-トリフルオロメチルピリジン-２-イル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)酢酸メチル
2014040412.tif 000069
本含硫黄化合物(６４)：  ２-クロロ-２-(５-トリフルオロメチルピリジン-２-イル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)酢酸メチル
2014040412.tif 000070
本含硫黄化合物(６５)：  ２-［クロロ-(３，３，３-トリフルオロプロパンスルホニル)メチル］-５-トリフルオロメチルピリジン
2014040412.tif 000071
本含硫黄化合物(６６)：  ２-クロロ-５-［１-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルファニル)エチル］チオフェン
2014040412.tif 000072
本含硫黄化合物(６７)：  ５-ｔｅｒｔ-ブチル-３-［(３，３，３-トリフルオロプロピルスルファニル)メチル］イソオキサゾール
2014040412.tif 000073
本含硫黄化合物(６８)：  ４-トリフルオロメチル-１-［(３，３，３-トリフルオロプロピルスルファニル)メチル］-１Ｈ-イミダゾール
2014040412.tif 000074
本含硫黄化合物(６９)：  １-ｔｅｒｔ-ブチル-４-[(３，３，３-トリフルオロプロピルスルファニル)メチル]-１Ｈ-ピラゾール
2014040412.tif 000075
本含硫黄化合物(７０)：  １-ｔｅｒｔ-ブチル-４-［(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)メチル］-１Ｈ-ピラゾール
2014040412.tif 000076
本含硫黄化合物(７１)：  ２-(４‐ブロモフェニル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルファニル)酢酸メチル
2014040412.tif 000077
本含硫黄化合物(７２)：  ２-(４‐ブロモフェニル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)酢酸メチル
2014040412.tif 000078
本含硫黄化合物(７３)：  ２-クロロ-２-(４‐ブロモフェニル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)酢酸メチル
2014040412.tif 000079
本含硫黄化合物(７４)：  ４-ブロモ-α-クロロベンジル=３，３，３-トリフルオロプロピル=スルホン
2014040412.tif 000080
本含硫黄化合物(７５)：  ２-(３，４，５-トリフルオロベンジル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000081
本含硫黄化合物(７６)：  ２-フルオロ-２-(３，４，５-トリフルオロベンジル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000082
本含硫黄化合物(７７)：  ２-(５-クロロピリジン-２-イル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000083
本含硫黄化合物(７８)：  ２-(５-クロロピリジン-２-イル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)プロピオニトリル
2014040412.tif 000084
【００２６】
本含硫黄化合物(１０１)：  ８-(３，３，３-トリフルオロプロピルチオメチル)-１，４-ジオキサスピロ〔４．５〕デカン
2014040412.tif 000085
本含硫黄化合物(１０２)：  ８-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)-１，４-ジオキサスピロ〔４．５〕デカン
2014040412.tif 000086
本含硫黄化合物(１０３)：  ４-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキサノン
2014040412.tif 000087
本含硫黄化合物(１０４)：  １，１-ジフルオロ-４-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキサン
2014040412.tif 000088
本含硫黄化合物(１０５)：  １-フルオロ-４-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)メチル〕シクロヘキセン
2014040412.tif 000089
本含硫黄化合物(１０６)：  １-エチニル-４-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキサノール
2014040412.tif 000090
本含硫黄化合物(１０７)：  １-エチニル-１-フルオロ-４-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキサン
2014040412.tif 000091
本含硫黄化合物(１０８)：  ２-(１，４-ジオキサスピロ〔４，５〕デカ-８-イル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルチオ)酢酸メチル
2014040412.tif 000092
本含硫黄化合物(１０９)：  ２-(１，４-ジオキサスピロ〔４，５〕デカ-８-イル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)酢酸メチル
2014040412.tif 000093
本含硫黄化合物(１１０)：  ２-(４-オキソシクロヘキシル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)酢酸メチル
2014040412.tif 000094
本含硫黄化合物(１１１)：  ２-(４，４-ジフルオロシクロヘキシル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)酢酸メチル
2014040412.tif 000095
本含硫黄化合物(１１２)：  ２-(４，４-ジフルオロシクロヘキシル)-２-フルオロ-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)酢酸メチル
2014040412.tif 000096
本含硫黄化合物(１１３)：  ２-(４，４-ジフルオロシクロヘキシル)-２-フルオロ-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトアミド
2014040412.tif 000097
本含硫黄化合物(１１４)：  ４-(３，３，３-トリフルオロプロピルチオメチル)シクロヘキサンメタノール(trans体／cis体=６／４の混合物)
2014040412.tif 000098
本含硫黄化合物(１１５)：  ４-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキサンメタノール(trans体／cis体=１／９の混合物)
2014040412.tif 000099
本含硫黄化合物(１１６)：  ４-(３，３，３-トリフルオロプロパンスルホニルメチル)シクロヘキサンカルバルデヒド(trans体)
2014040412.tif 000100
本含硫黄化合物(１１７)：  １-(２，２-ジブロモビニル)-４-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキサン(trans体)
2014040412.tif 000101
本含硫黄化合物(１１８)：  １-エチニル-４-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキサン(trans体)
2014040412.tif 000102
本含硫黄化合物(１１９)：  ５-〔４-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキシル〕-４-ペンチン酸メチルエステル
2014040412.tif 000103
本含硫黄化合物(１２０)：  １-シアノ-４-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)シクロヘキサン
2014040412.tif 000104
本含硫黄化合物(１２１)：  ４-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)-シクロヘキサノン=Ｏ-メチルオキシム
2014040412.tif 000105
本含硫黄化合物(１２２)：  １-エチニル-４-(３，３，３-トリフルオロプロピル-１-スルホニルメチル)シクロヘキセン
2014040412.tif 000106
本含硫黄化合物(１２３)：  ４-(３，３，３-トリフルオロプロピルチオメチル)シクロヘキサンカルバルデヒド(trans体)
2014040412.tif 000107
本含硫黄化合物(１２４)：  １-(２，２-ジブロモビニル)-４-(３，３，３-トリフルオロプロピルチオメチル)シクロヘキサン(trans体)
2014040412.tif 000108
本含硫黄化合物(１２５)：  １-エチニル-４-(３，３，３-トリフルオロプロピル-１-スルホニルメチル)シクロヘキサン(trans体)
2014040412.tif 000109
本含硫黄化合物(１２６)：  １-エチニル-４-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルフィニルメチル)シクロヘキサン(trans体)
2014040412.tif 000110
本含硫黄化合物(１２７)：  ２-(１，４-ジオキサスピロ〔４，５〕デカ-８-イル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000111
本含硫黄化合物(１２８)：  ２-(４-オキソシクロヘキシル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000112
本含硫黄化合物(１２９)：  ２-(４，４-ジフルオロシクロヘキシル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000113
本含硫黄化合物(１３０)：  ２-(４-エチニル-４-ヒドロキシシクロヘキシル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000114
本含硫黄化合物(１３１)：  ２-(４-エチニル-４-フルオロシクロヘキシル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000115
本含硫黄化合物(１３２)：  ２-(４-エチニル-シクロヘキセン-３-イル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000116
本含硫黄化合物(１３３)：  ２-〔４-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000117
本含硫黄化合物(１３４)：  ２-〔４-(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル〕-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000118
本含硫黄化合物(１３５)：  ２-〔４-(エトキシイミノ)シクロヘキシル〕-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000119
本含硫黄化合物(１３６)：  ２-〔４-(ｔ-ブトキシイミノ)シクロヘキシル〕-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000120
本含硫黄化合物(１３７)：  ２-〔４-(Ｏ-アリルオキシイミノ)シクロヘキシル〕-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000121
本含硫黄化合物(１３８)：  ２-〔４-(Ｏ-ベンジルオキシイミノ)シクロヘキシル〕-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000122
本含硫黄化合物(１３９)：  ２-〔４-(Ｏ-カルボキシメチルオキシイミノ)シクロヘキシル〕-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000123
本含硫黄化合物(１４０)：  ２-〔４-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)プロピオニトリル
2014040412.tif 000124
本含硫黄化合物(１４１)：  ２-〔４-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)ブチロニトリル
2014040412.tif 000125
本含硫黄化合物(１４２)：  ２-〔４-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)ペンタンニトリル
2014040412.tif 000126
本含硫黄化合物(１４３)：  ２-〔４-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-３-メチル-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)-４-ペンテンニトリル
2014040412.tif 000127
本含硫黄化合物(１４４)：
２-〔４-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-３-メチル-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)-４-ペンチンニトリル
2014040412.tif 000128
本含硫黄化合物(１４５)：  ２-クロロ-２-〔４-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000129
本含硫黄化合物(１４６)：  ２-シクロペンチル-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000130
本含硫黄化合物(１４７)：  ２-シクロヘキシル-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000131
本含硫黄化合物(１４８)：  ２-シクロヘキシル-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000132
本含硫黄化合物(１４９)：  ２-(４-メチルシクロヘキシル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000133
本含硫黄化合物(１５０)：  ２-(４,４-ジメチルシクロヘキシル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000134
本含硫黄化合物(１５１)：  ２-(４-シアノシクロヘキシル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000135
本含硫黄化合物(１５２)：  ２-(１，４-ジチアスピロ〔４，５〕デカ-８-イル)-２-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000136
本含硫黄化合物(１５３)：  ２-(１，４-ジオキサスピロ〔４，５〕デカ-８-イル)-２-(３，３，４，４，４-ペンタフルオロブチルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000137
本含硫黄化合物(１５４)：  ２-(４-オキソシクロヘキシル)-２-(３，３，４，４，４-ペンタフルオロブチルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000138
本含硫黄化合物(１５５)：  ２-〔４-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-２-(３，３，４，４，４-ペンタフルオロブチルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000139
本含硫黄化合物(１５６)：  １-メチレン-４-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)-シクロヘキサン
2014040412.tif 000140
本含硫黄化合物(１５７)：  １，１-ジブロモ-６-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)-スピロ〔２．５〕オクタン
2014040412.tif 000141
本含硫黄化合物(１５８)：  １，１-ジクロロ-６-(３，３，３-トリフルオロプロピルスルホニルメチル)-スピロ〔２．５〕オクタン
2014040412.tif 000142
本含硫黄化合物(１５９)：  ２-〔４-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-２-(３，３，４，４，４-ペンタフルオロブチルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000143
本含硫黄化合物(１６０)：  ２-(１，４-ジオキサスピロ〔４，５〕デカ-８-イル)-２-(３-(トリフルオロメチル)-３，４，４，４-ペンタフルオロブチルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000144
本含硫黄化合物(１６１)：  ２-(４-メトキシイミノシクロヘキシル)-２-(３-(トリフルオロメチル)-３，４，４，４-ペンタフルオロブチルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000145
本含硫黄化合物(１６２)：  ２-(４-オキソシクロヘキシル)-２-(３，３，４，４，５，５，６，６，６-ノナフルオロヘキシルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000146
本含硫黄化合物(１６３)：  ２-〔４-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-２-(３，３，４，４，５，５，６，６，６-ノナフルオロヘキシルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000147
本含硫黄化合物(１６４)：  ２-(１，４-ジオキサスピロ〔４，５〕デカ-８-イル)-２-(４，４，４-トリオロブチルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000148
本含硫黄化合物(１６５)：  ２-(４-オキソシクロヘキシル)-２-(４，４，４-トリオロブチルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000149
本含硫黄化合物(１６６)：  ２-〔４-(メトキシイミノ)シクロヘキシル〕-２-(４，４，４-トリオロブチルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000150
本含硫黄化合物(１６７)：  ２-〔４-(エトキシイミノ)シクロヘキシル〕-２-(４，４，４-トリオロブチルスルホニル)アセトニトリル
2014040412.tif 000151
【００２７】
本化合物Ａにおいて、式(A1)で示されるアミド化合物は、例えば特開２００８-２８０３４１号公報に記載される化合物であり、当該文献に記載の方法で製造することができる。式(A1)で示されるアミド化合物としては、具体的には下記に記載する化合物(本化合物A1〜A26)が挙げられる。
【００２８】
2014040412.tif 000152
以下、上記式(A1)におけるＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16の組合せを記す。
本化合物Ａ1：［Br, Me, CN, H, Me, Cl］；
本化合物Ａ2：［CF3, Br, Br, Et, NHCO2Me, Cl］］；
本化合物Ａ3：［Br, Br, Br, Et, NMeCO2Me, Cl］；
本化合物Ａ4：［Br, Me3, Cl, H, 1-シクロプロピルエチル, Cl］；
本化合物Ａ5：［CF3, Br, Br, Et, NMeCO2Me, Cl］；
本化合物Ａ6：［CF3, Cl, Cl, Et, NMeCO2Me, Cl］；
本化合物Ａ7：［Br, Br, Br, H, シクロプロピルメチル, Cl］；
本化合物Ａ8：［Br, ME, CN, Me, NMeCO2Me, Cl］；
本化合物Ａ9：［Br, Br, Br, Me, NMeCO2Me, Cl］；
本化合物Ａ10：［CF3, Br, Br, Me, NMeCO2Me, Cl］；
本化合物Ａ11：［CF3, Br, Br, Me, NMeCO2Et, Cl］；
本化合物Ａ12：［Br, Br, Br, Me, NMeCO2Et, Cl］；
本化合物Ａ13：［Br, Br, Br, H, NMeCO2Et, Cl］；
本化合物Ａ14：［CF3, Br, Br, H, NMeCO2Et, Cl］；
本化合物Ａ15：［CF3, Br, Br, H, NHCO2Me, Cl］；
本化合物Ａ16：［Br, Br, Br, H, NHCO2Me, Cl］；
本化合物Ａ17：［Br, Cl, Cl, H, NMeCO2Me, Cl］；
本化合物Ａ18：［Br, Cl, Cl, H, NMeCO2Et, Cl］；
本化合物Ａ19：［Br, Br, Br, H, 1-シクロプロピルエチル, Cl］；
本化合物Ａ20：［Br, Br, Br, Et, NHCO2Me, Cl］；
本化合物Ａ21：［Br, Br, Br, Me, NHCO2Me, Cl］；
本化合物Ａ22：［Br, Br, Br, H, NHCO2Me, Cl］；
本化合物Ａ23：［Br, Br, Br, H, NHCO2Et, Cl］；
本化合物Ａ24：［Br, Br, Br, Et, NHCO2Et, Cl］；
本化合物Ａ25：［Br, Br, Cl, H, シクロプロピルメチル, Cl］；
本化合物Ａ26：［Br, Cl, Cl, Et, NHCO2Me, Cl］。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味する。〕
【００２９】
本化合物Ａにおいて、式(A2)で示されるエステル化合物は、例えば特開２０１１-１９５５７６号公報に記載される化合物であり、当該文献に記載の方法で製造することができる。
式(A2)で示されるエステル化合物にはシクロプロパン環上の１位及び３位に存在する２個の不斉炭素原子に由来する異性体、並びに、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合に由来する異性体が存在するが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体及び任意の比率の異性体混合物を用いることができる。式(A2)で示されるエステル化合物としては、具体的には以下の化合物が挙げられる。
本化合物Ａ27：２，５-ジオキソ-３-(２-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(１Ｒ)-トランス-３-［(１ＥＺ)-２-シアノ-２-(メチルチオ)エテニル］-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(Ｅ：Ｚ=５０：５０)；
本化合物Ａ28：２，５-ジオキソ-３-(２-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(１Ｒ)-トランス-３-［(１ＥＺ)-２-シアノ-２-(エチルチオ)エテニル］-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(Ｅ：Ｚ=５０：５０)；
本化合物Ａ29：２，５-ジオキソ-３-(２-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(１Ｒ)-トランス-３-［(１ＥＺ)-２-シアノ-２-(プロピルチオ)エテニル］-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(Ｅ：Ｚ=５０：５０)；
本化合物Ａ30：２，５-ジオキソ-３-(２-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(１Ｒ)-トランス-３-［(１Ｅ)-２-シアノ-２-(メチルチオ)エテニル］-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート；
本化合物Ａ31：２，５-ジオキソ-３-(２-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(１Ｒ)-トランス-３-［(１ＥＺ)-２-シアノ-２-(ブチルチオ)エテニル］-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(Ｅ：Ｚ=５０：５０)；
本化合物Ａ32：２，５-ジオキソ-３-(２-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(１Ｒ)-トランス-３-［(１ＥＺ)-２-シアノ-２-(イソプロピルチオ)エテニル］-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(Ｅ：Ｚ=５０：５０)；
本化合物Ａ33：２，５-ジオキソ-３-(２-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(１Ｒ)-トランス-３-［(１ＥＺ)-２-シアノ-２-(メチルチオ)エテニル］-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(Ｅ：Ｚ=８０：２０)；
本化合物Ａ34：２，５-ジオキソ-３-(２-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(１Ｒ)-トランス-３-［(１ＥＺ)-２-シアノ-２-(メチルチオ)エテニル］-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(Ｅ：Ｚ=７０：３０)；
本化合物Ａ35：２，５-ジオキソ-３-(２-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(１Ｒ)-トランス-３-［(１ＥＺ)-２-シアノ-２-(エチルチオ)エテニル］-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(Ｅ：Ｚ=８０：２０)；
本化合物Ａ36：２，５-ジオキソ-３-(２-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(１Ｒ)-トランス-３-［(１ＥＺ)-２-シアノ-２-(エチルチオ)エテニル］-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(Ｅ：Ｚ=９０：１０)；
本化合物Ａ37：２，５-ジオキソ-３-(２-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(１Ｒ)-トランス-３-［(１ＥＺ)-２-シアノ-２-(エチルチオ)エテニル］-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(Ｅ：Ｚ=７０：３０)；
本化合物Ａ38：２，５-ジオキソ-３-(２-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(１Ｒ)-トランス-３-［(１ＥＺ)-２-シアノ-２-(エチルチオ)エテニル］-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(Ｅ：Ｚ=６０：４０)；
本化合物Ａ39：２，５-ジオキソ-３-(２-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(１Ｒ)-トランス-３-［(１Ｅ)-２-シアノ-２-(エチルチオ)エテニル］-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート；
本化合物Ａ40：２，５-ジオキソ-３-(２-プロピニル)イミダゾリジニルメチル=(１Ｒ)-トランス-３-［(１ＥＺ)-２-シアノ-２-(エチルチオ)エテニル］-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(Ｅ：Ｚ=４０：６０)。
【００３０】
本化合物Ａにおいて、２，３，５，６-テトラフルオロ-４-(メトキシメチル)ベンジル=３-(３，３，３-トリフルオロ-１-プロペニル)-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６-テトラフルオロ-４-(メトキシメチル)ベンジル=３-(２，２-ジクロロエテニル)-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６-テトラフルオロ-４-(メトキシメチル)ベンジル=２，２，３，３-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート及び２，３，５，６-テトラフルオロ-４-プロパルギルベンジル=２，２，３，３-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレートはいずれも公知な化合物であり、例えば２，３，５，６-テトラフルオロ-４-(メトキシメチル)ベンジル=３-(３，３，３-トリフルオロ-１-プロペニル)-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートは中国特許公開公報１０１３６７７２２号に記載された方法に準じて合成することができ、２，３，５，６-テトラフルオロ-４-プロパルギルベンジル=２，２，３，３-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレートは特開２００１-３０２５９１号公開公報に記載された方法に準じて合成することができる。また、これらの化合物にはシクロプロパン環上の不斉炭素原子に由来する異性体が存在するが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体及び任意の比率の異性体混合物を用いることができる。
【００３１】
本化合物Ａ41：２，３，５，６-テトラフルオロ-４-(メトキシメチル)ベンジル=(１Ｒ)-３-(３，３，３-トリフルオロ-１-プロペニル)-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート；
本化合物Ａ42：２，３，５，６-テトラフルオロ-４-(メトキシメチル)ベンジル=(１Ｒ)-トランス-３-(３，３，３-トリフルオロ-１-プロペニル)-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート；
本化合物Ａ43：２，３，５，６-テトラフルオロ-４-(メトキシメチル)ベンジル=(１Ｒ)-トランス-３-［(１Ｅ)-３，３，３-トリフルオロ-１-プロペニル］-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート；
本化合物Ａ44：２，３，５，６-テトラフルオロ-４-(メトキシメチル)ベンジル=(１Ｒ)-３-(２，２-ジクロロエテニル)-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート；
本化合物Ａ45：２，３，５，６-テトラフルオロ-４-(メトキシメチル)ベンジル=(１Ｒ)-トランス-３-(２，２-ジクロロエテニル)-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート；
本化合物Ａ46：２，３，５，６-テトラフルオロ-４-(メトキシメチル)ベンジル=２，２，３，３-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート；
本化合物Ａ47：２，３，５，６-テトラフルオロ-４-プロパルギルベンジル=２，２，３，３-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート。
【００３２】
本化合物Ａにおいて、エトキサゾール(以下、本化合物Ａ48と記す場合がある)、フロメトキン(以下、本化合物Ａ49と記す場合がある)、フルピラジフロン(以下、本化合物Ａ50と記す場合がある)、スルホキサフロール(以下、本化合物Ａ51と記す場合がある)及びフルエンスルホン(以下、本化合物Ａ52と記す場合がある)はいずれも公知の化合物であり、例えば「Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｄｉｒｅｃｔｏｒｙ  2010年度版Version12(ＰｈｉｌｌｉｐｓＭｃＤｏｕｇａｌｌ刊)」に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。フロメトキンは例えば国際公開ＷＯ２００６／０１３８９６号公開パンフレットに記載の方法に準じて合成することができる。フルピラジフロンは例えば国際公開ＷＯ２０１１／０５１２４０号公開パンフレットに記載の方法に準じて合成することができる。スルホキサフロールは例えば国際公開ＷＯ２０１０／０７４７５１号公開パンフレットに記載の方法に準じて合成することができる。フルエンスルホンは例えば国際公開ＷＯ２００１／００２３７８号公開パンフレットに記載の方法に準じて合成することができる。
2014040412.tif 000153
【００３３】
本化合物Ａにおいて、式(A3)で示されるアミド化合物は、例えば国際公開第２００５／０７３１６５号、国際公開第２００６／１３７３９５号、国際公開第２０１０／０１３５６７号、国際公開第２０１０／０１８７１４号、国際公開第２０１１／０９３４１５号、に記載される化合物であり、当該文献に記載の方法で製造することができる。式(A3)で示されるアミド化合物としては、具体的には下記に記載する化合物(本化合物A53〜A388)が挙げられる。
【００３４】
2014040412.tif 000154
以下、上記式(A3-1)における、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ7、Ｑ１、Ｙ1及びＹ5の組合せを記す。
(本化合物Ａの略称：[Ｘ1, Ｘ2, Ｘ7, Ｑ１, Ｙ1, Ｙ5])
本化合物Ａ53：[H, H, H, Z1, Me, Me]；
本化合物Ａ54：[H, H, H, Z2, Me, Me]；
本化合物Ａ55：[H, H, H, Z3, Me, Me]；
本化合物Ａ56：[H, H, H, Z4, Me, Me]；
本化合物Ａ57：[H, H, H, Z5, Me, Me]；
本化合物Ａ58：[H, H, H, Z6, Me, Me]；
本化合物Ａ59：[H, H, Me, Z1, Me, Me]；
本化合物Ａ60：[H, H, Me, Z2, Me, Me]；
本化合物Ａ61：[H, H, Me, Z3, Me, Me]；
本化合物Ａ62：[H, H, Me, Z4, Me, Me]；
本化合物Ａ63：[H, H, Me, Z5, Me, Me]；
本化合物Ａ64：[H, H, Me, Z6, Me, Me]；
本化合物Ａ65：[F, H, H, Z1, Me, Me]；
本化合物Ａ66：[F, H, H, Z2, Me, Me]；
本化合物Ａ67：[F, H, H, Z3, Me, Me]；
本化合物Ａ68：[F, H, H, Z4, Me, Me]；
本化合物Ａ69：[F, H, H, Z5, Me, Me]；
本化合物Ａ70：[F, H, H, Z6, Me, Me]；
本化合物Ａ71：[F, H, Me, Z1, Me, Me]；
本化合物Ａ72：[F, H, Me, Z2, Me, Me]；
本化合物Ａ73：[F, H, Me, Z3, Me, Me]；
本化合物Ａ74：[F, H, Me, Z4, Me, Me]；
本化合物Ａ75：[F, H, Me, Z5, Me, Me]；
本化合物Ａ76：[F, H, Me, Z6, Me, Me]；
本化合物Ａ77：[OMe, H, H, Z1, Me, Me]；
本化合物Ａ78：[OMe, H, H, Z2, Me, Me]；
本化合物Ａ79：[OMe, H, H, Z3, Me, Me]；
本化合物Ａ80：[OMe, H, H, Z4, Me, Me]；
本化合物Ａ81：[OMe, H, H, Z5, Me, Me]；
本化合物Ａ82：[OMe, H, H, Z6, Me, Me]；
本化合物Ａ83：[OMe, H, Me, Z1, Me, Me]；
本化合物Ａ84：[OMe, H, Me, Z2, Me, Me]；
本化合物Ａ85：[OMe, H, Me, Z3, Me, Me]；
本化合物Ａ86：[OMe, H, Me, Z4, Me, Me]；
本化合物Ａ87：[OMe, H, Me, Z5, Me, Me]；
本化合物Ａ88：[OMe, H, Me, Z6, Me, Me]；
本化合物Ａ89：[H, CN, H, Z1, Me, Me]；
本化合物Ａ90：[H, CN, H, Z2, Me, Me]；
本化合物Ａ91：[H, CN, H, Z3, Me, Me]；
本化合物Ａ92：[H, CN, H, Z4, Me, Me]；
本化合物Ａ93：[H, CN, H, Z5, Me, Me]；
本化合物Ａ94：[H, CN, H, Z6, Me, Me]；
本化合物Ａ95：[H, CN, Me, Z1, Me, Me]；
本化合物Ａ96：[H, CN, Me, Z2, Me, Me]；
本化合物Ａ97：[H, CN, Me, Z3, Me, Me]；
本化合物Ａ98：[H, CN, Me, Z4, Me, Me]；
本化合物Ａ99：[H, CN, Me, Z5, Me, Me]；
本化合物Ａ100：[H, CN, Me, Z6, Me, Me]；
本化合物Ａ101：[H, H, H, Z1, Br, Br]；
本化合物Ａ102：[H, H, H, Z2, Br, Br]；
本化合物Ａ103：[H, H, H, Z3, Br, Br]；
本化合物Ａ104：[H, H, H, Z4, Br, Br]；
本化合物Ａ105：[H, H, H, Z5, Br, Br]；
本化合物Ａ106：[H, H, H, Z6, Br, Br]；
本化合物Ａ107：[H, H, Me, Z1, Br, Br]；
本化合物Ａ108：[H, H, Me, Z2, Br, Br]；
本化合物Ａ109：[H, H, Me, Z3, Br, Br]；
本化合物Ａ110：[H, H, Me, Z4, Br, Br]；
本化合物Ａ111：[H, H, Me, Z5, Br, Br]；
本化合物Ａ112：[H, H, Me, Z6, Br, Br]；
本化合物Ａ113：[F, H, H, Z1, Br, Br]；
本化合物Ａ114：[F, H, H, Z2, Br, Br]；
本化合物Ａ115：[F, H, H, Z3, Br, Br]；
本化合物Ａ116：[F, H, H, Z4, Br, Br]；
本化合物Ａ117：[F, H, H, Z5, Br, Br]；
本化合物Ａ118：[F, H, H, Z6, Br, Br]；
本化合物Ａ119：[F, H, Me, Z1, Br, Br]；
本化合物Ａ120：[F, H, Me, Z2, Br, Br]；
本化合物Ａ121：[F, H, Me, Z3, Br, Br]；
本化合物Ａ122：[F, H, Me, Z4, Br, Br]；
本化合物Ａ123：[F, H, Me, Z5, Br, Br]；
本化合物Ａ124：[F, H, Me, Z6, Br, Br]；
本化合物Ａ125：[OMe, H, H, Z1, Br, Br]；
本化合物Ａ126：[OMe, H, H, Z2, Br, Br]；
本化合物Ａ127：[OMe, H, H, Z3, Br, Br]；
本化合物Ａ128：[OMe, H, H, Z4, Br, Br]；
本化合物Ａ129：[OMe, H, H, Z5, Br, Br]；
本化合物Ａ130：[OMe, H, H, Z6, Br, Br]；
本化合物Ａ131：[OMe, H, Me, Z1, Br, Br]；
本化合物Ａ132：[OMe, H, Me, Z2, Br, Br]；
本化合物Ａ133：[OMe, H, Me, Z3, Br, Br]；
本化合物Ａ134：[OMe, H, Me, Z4, Br, Br]；
本化合物Ａ135：[OMe, H, Me, Z5, Br, Br]；
本化合物Ａ136：[OMe, H, Me, Z6, Br, Br]；
本化合物Ａ137：[H, CN, H, Z1, Br, Br]；
本化合物Ａ138：[H, CN, H, Z2, Br, Br]；
本化合物Ａ139：[H, CN, H, Z3, Br, Br]；
本化合物Ａ140：[H, CN, H, Z4, Br, Br]；
本化合物Ａ141：[H, CN, H, Z5, Br, Br]；
本化合物Ａ142：[H, CN, H, Z6, Br, Br]；
本化合物Ａ143：[H, CN, Me, Z1, Br, Br]；
本化合物Ａ144：[H, CN, Me, Z2, Br, Br]；
本化合物Ａ145：[H, CN, Me, Z3, Br, Br]；
本化合物Ａ146：[H, CN, Me, Z4, Br, Br]；
本化合物Ａ147：[H, CN, Me, Z5, Br, Br]；
本化合物Ａ148：[H, CN, Me, Z6, Br, Br]；
本化合物Ａ149：[H, H, H, Z1, I, I]；
本化合物Ａ150：[H, H, H, Z2, I, I]；
本化合物Ａ151：[H, H, H, Z3, I, I]；
本化合物Ａ152：[H, H, H, Z4, I, I]；
本化合物Ａ153：[H, H, H, Z5, I, I]；
本化合物Ａ154：[H, H, H, Z6, I, I]；
本化合物Ａ155：[H, H, Me, Z1, I, I]；
本化合物Ａ156：[H, H, Me, Z2, I, I]；
本化合物Ａ157：[H, H, Me, Z3, I, I]；
本化合物Ａ158：[H, H, Me, Z4, I, I]；
本化合物Ａ159：[H, H, Me, Z5, I, I]；
本化合物Ａ160：[H, H, Me, Z6, I, I]；
本化合物Ａ161：[F, H, H, Z1, I, I]；
本化合物Ａ162：[F, H, H, Z2, I, I]；
本化合物Ａ163：[F, H, H, Z3, I, I]；
本化合物Ａ164：[F, H, H, Z4, I, I]；
本化合物Ａ165：[F, H, H, Z5, I, I]；
本化合物Ａ166：[F, H, H, Z6, I, I]；
本化合物Ａ167：[F, H, Me, Z1, I, I]；
本化合物Ａ168：[F, H, Me, Z2, I, I]；
本化合物Ａ169：[F, H, Me, Z3, I, I]；
本化合物Ａ170：[F, H, Me, Z4, I, I]；
本化合物Ａ171：[F, H, Me, Z5, I, I]；
本化合物Ａ172：[F, H, Me, Z6, I, I]；
本化合物Ａ173：[OMe, H, H, Z1, I, I]；
本化合物Ａ174：[OMe, H, H, Z2, I, I]；
本化合物Ａ175：[OMe, H, H, Z3, I, I]；
本化合物Ａ176：[OMe, H, H, Z4, I, I]；
本化合物Ａ177：[OMe, H, H, Z5, I, I]；
本化合物Ａ178：[OMe, H, H, Z6, I, I]；
本化合物Ａ179：[OMe, H, Me, Z1, I, I]；
本化合物Ａ180：[OMe, H, Me, Z2, I, I]；
本化合物Ａ181：[OMe, H, Me, Z3, I, I]；
本化合物Ａ182：[OMe, H, Me, Z4, I, I]；
本化合物Ａ183：[OMe, H, Me, Z5, I, I]；
本化合物Ａ184：[OMe, H, Me, Z6, I, I]；
本化合物Ａ185：[H, CN, H, Z1, I, I]；
本化合物Ａ186：[H, CN, H, Z2, I, I]；
本化合物Ａ187：[H, CN, H, Z3, I, I]；
本化合物Ａ188：[H, CN, H, Z4, I, I]；
本化合物Ａ189：[H, CN, H, Z5, I, I]；
本化合物Ａ190：[H, CN, H, Z6, I, I]；
本化合物Ａ191：[H, CN, Me, Z1, I, I]；
本化合物Ａ192：[H, CN, Me, Z2, I, I]；
本化合物Ａ193：[H, CN, Me, Z3, I, I]；
本化合物Ａ194：[H, CN, Me, Z4, I, I]；
本化合物Ａ195：[H, CN, Me, Z5, I, I]；
本化合物Ａ196：[H, CN, Me, Z6, I, I]；
本化合物Ａ197：[H, H, H, Z1, SCF3, Br]；
本化合物Ａ198：[H, H, H, Z2, SCF3, Br]；
本化合物Ａ199：[H, H, H, Z3, SCF3, Br]；
本化合物Ａ200：[H, H, H, Z4, SCF3, Br]；
本化合物Ａ201：[H, H, H, Z5, SCF3, Br]；
本化合物Ａ202：[H, H, H, Z6, SCF3, Br]；
本化合物Ａ203：[H, H, Me, Z1, SCF3, Br]；
本化合物Ａ204：[H, H, Me, Z2, SCF3, Br]；
本化合物Ａ205：[H, H, Me, Z3, SCF3, Br]；
本化合物Ａ206：[H, H, Me, Z4, SCF3, Br]；
本化合物Ａ207：[H, H, Me, Z5, SCF3, Br]；
本化合物Ａ208：[H, H, Me, Z6, SCF3, Br]；
本化合物Ａ209：[F, H, H, Z1, SCF3, Br]；
本化合物Ａ210：[F, H, H, Z2, SCF3, Br]；
本化合物Ａ211：[F, H, H, Z3, SCF3, Br]；
本化合物Ａ212：[F, H, H, Z4, SCF3, Br]；
本化合物Ａ213：[F, H, H, Z5, SCF3, Br]；
本化合物Ａ214：[F, H, H, Z6, SCF3, Br]；
本化合物Ａ215：[F, H, Me, Z1, SCF3, Br]；
本化合物Ａ216：[F, H, Me, Z2, SCF3, Br]；
本化合物Ａ217：[F, H, Me, Z3, SCF3, Br]；
本化合物Ａ218：[F, H, Me, Z4, SCF3, Br]；
本化合物Ａ219：[F, H, Me, Z5, SCF3, Br]；
本化合物Ａ220：[F, H, Me, Z6, SCF3, Br]；
本化合物Ａ221：[OMe, H, H, Z1, SCF3, Br]；
本化合物Ａ222：[OMe, H, H, Z2, SCF3, Br]；
本化合物Ａ223：[OMe, H, H, Z3, SCF3, Br]；
本化合物Ａ224：[OMe, H, H, Z4, SCF3, Br]；
本化合物Ａ225：[OMe, H, H, Z5, SCF3, Br]；
本化合物Ａ226：[OMe, H, H, Z6, SCF3, Br]；
本化合物Ａ227：[OMe, H, Me, Z1, SCF3, Br]；
本化合物Ａ228：[OMe, H, Me, Z2, SCF3, Br]；
本化合物Ａ229：[OMe, H, Me, Z3, SCF3, Br]；
本化合物Ａ230：[OMe, H, Me, Z4, SCF3, Br]；
本化合物Ａ231：[OMe, H, Me, Z5, SCF3, Br]；
本化合物Ａ232：[OMe, H, Me, Z6, SCF3, Br]；
本化合物Ａ233：[H, CN, H, Z1, SCF3, Br]；
本化合物Ａ234：[H, CN, H, Z2, SCF3, Br]；
本化合物Ａ235：[H, CN, H, Z3, SCF3, Br]；
本化合物Ａ236：[H, CN, H, Z4, SCF3, Br]；
本化合物Ａ237：[H, CN, H, Z5, SCF3, Br]；
本化合物Ａ238：[H, CN, H, Z6, SCF3, Br]；
本化合物Ａ239：[H, CN, Me, Z1, SCF3, Br]；
本化合物Ａ240：[H, CN, Me, Z2, SCF3, Br]；
本化合物Ａ241：[H, CN, Me, Z3, SCF3, Br]；
本化合物Ａ242：[H, CN, Me, Z4, SCF3, Br]；
本化合物Ａ243：[H, CN, Me, Z5, SCF3, Br]；
本化合物Ａ244：[H, CN, Me, Z6, SCF3, Br]；
本化合物Ａ245：[H, H, H, Z1, SCF3, I]；
本化合物Ａ246：[H, H, H, Z2, SCF3, I]；
本化合物Ａ247：[H, H, H, Z3, SCF3, I]；
本化合物Ａ248：[H, H, H, Z4, SCF3, I]；
本化合物Ａ249：[H, H, H, Z5, SCF3, I]；
本化合物Ａ250：[H, H, H, Z6, SCF3, I]；
本化合物Ａ251：[H, H, Me, Z1, SCF3, I]；
本化合物Ａ252：[H, H, Me, Z2, SCF3, I]；
本化合物Ａ253：[H, H, Me, Z3, SCF3, I]；
本化合物Ａ254：[H, H, Me, Z4, SCF3, I]；
本化合物Ａ255：[H, H, Me, Z5, SCF3, I]；
本化合物Ａ256：[H, H, Me, Z6, SCF3, I]；
本化合物Ａ257：[F, H, H, Z1, SCF3, I]；
本化合物Ａ258：[F, H, H, Z2, SCF3, I]；
本化合物Ａ259：[F, H, H, Z3, SCF3, I]；
本化合物Ａ260：[F, H, H, Z4, SCF3, I]；
本化合物Ａ261：[F, H, H, Z5, SCF3, I]；
本化合物Ａ262：[F, H, H, Z6, SCF3, I]；
本化合物Ａ263：[F, H, Me, Z1, SCF3, I]；
本化合物Ａ264：[F, H, Me, Z2, SCF3, I]；
本化合物Ａ265：[F, H, Me, Z3, SCF3, I]；
本化合物Ａ266：[F, H, Me, Z4, SCF3, I]；
本化合物Ａ267：[F, H, Me, Z5, SCF3, I]；
本化合物Ａ268：[F, H, Me, Z6, SCF3, I]；
本化合物Ａ269：[OMe, H, H, Z1, SCF3, I]；
本化合物Ａ270：[OMe, H, H, Z2, SCF3, I]；
本化合物Ａ271：[OMe, H, H, Z3, SCF3, I]；
本化合物Ａ272：[OMe, H, H, Z4, SCF3, I]；
本化合物Ａ273：[OMe, H, H, Z5, SCF3, I]；
本化合物Ａ274：[OMe, H, H, Z6, SCF3, I]；
本化合物Ａ275：[OMe, H, Me, Z1, SCF3, I]；
本化合物Ａ276：[OMe, H, Me, Z2, SCF3, I]；
本化合物Ａ277：[OMe, H, Me, Z3, SCF3, I]；
本化合物Ａ278：[OMe, H, Me, Z4, SCF3, I]；
本化合物Ａ279：[OMe, H, Me, Z5, SCF3, I]；
本化合物Ａ280：[OMe, H, Me, Z6, SCF3, I]；
本化合物Ａ281：[H, CN, H, Z1, SCF3, I]；
本化合物Ａ282：[H, CN, H, Z2, SCF3, I]；
本化合物Ａ283：[H, CN, H, Z3, SCF3, I]；
本化合物Ａ284：[H, CN, H, Z4, SCF3, I]；
本化合物Ａ285：[H, CN, H, Z5, SCF3, I]；
本化合物Ａ286：[H, CN, H, Z6, SCF3, I]；
本化合物Ａ287：[H, CN, Me, Z1, SCF3, I]；
本化合物Ａ288：[H, CN, Me, Z2, SCF3, I]；
本化合物Ａ289：[H, CN, Me, Z3, SCF3, I]；
本化合物Ａ290：[H, CN, Me, Z4, SCF3, I]；
本化合物Ａ291：[H, CN, Me, Z5, SCF3, I]；
本化合物Ａ292：[H, CN, Me, Z6, SCF3, I]；
本化合物Ａ293：[H, H, H, Z1, CF3, Br]；
本化合物Ａ294：[H, H, H, Z2, CF3, Br]；
本化合物Ａ295：[H, H, H, Z3, CF3, Br]；
本化合物Ａ296：[H, H, H, Z4, CF3, Br]；
本化合物Ａ297：[H, H, H, Z5, CF3, Br]；
本化合物Ａ298：[H, H, H, Z6, CF3, Br]；
本化合物Ａ299：[H, H, Me, Z1, CF3, Br]；
本化合物Ａ300：[H, H, Me, Z2, CF3, Br]；
本化合物Ａ301：[H, H, Me, Z3, CF3, Br]；
本化合物Ａ302：[H, H, Me, Z4, CF3, Br]；
本化合物Ａ303：[H, H, Me, Z5, CF3, Br]；
本化合物Ａ304：[H, H, Me, Z6, CF3, Br]；
本化合物Ａ305：[F, H, H, Z1, CF3, Br]；
本化合物Ａ306：[F, H, H, Z2, CF3, Br]；
本化合物Ａ307：[F, H, H, Z3, CF3, Br]；
本化合物Ａ308：[F, H, H, Z4, CF3, Br]；
本化合物Ａ309：[F, H, H, Z5, CF3, Br]；
本化合物Ａ310：[F, H, H, Z6, CF3, Br]；
本化合物Ａ311：[F, H, Me, Z1, CF3, Br]；
本化合物Ａ312：[F, H, Me, Z2, CF3, Br]；
本化合物Ａ313：[F, H, Me, Z3, CF3, Br]；
本化合物Ａ314：[F, H, Me, Z4, CF3, Br]；
本化合物Ａ315：[F, H, Me, Z5, CF3, Br]；
本化合物Ａ316：[F, H, Me, Z6, CF3, Br]；
本化合物Ａ317：[OMe, H, H, Z1, CF3, Br]；
本化合物Ａ318：[OMe, H, H, Z2, CF3, Br]；
本化合物Ａ319：[OMe, H, H, Z3, CF3, Br]；
本化合物Ａ320：[OMe, H, H, Z4, CF3, Br]；
本化合物Ａ321：[OMe, H, H, Z5, CF3, Br]；
本化合物Ａ322：[OMe, H, H, Z6, CF3, Br]；
本化合物Ａ323：[OMe, H, Me, Z1, CF3, Br]；
本化合物Ａ324：[OMe, H, Me, Z2, CF3, Br]；
本化合物Ａ325：[OMe, H, Me, Z3, CF3, Br]；
本化合物Ａ326：[OMe, H, Me, Z4, CF3, Br]；
本化合物Ａ327：[OMe, H, Me, Z5, CF3, Br]；
本化合物Ａ328：[OMe, H, Me, Z6, CF3, Br]；
本化合物Ａ329：[H, CN, H, Z1, CF3, Br]；
本化合物Ａ330：[H, CN, H, Z2, CF3, Br]；
本化合物Ａ331：[H, CN, H, Z3, CF3, Br]；
本化合物Ａ332：[H, CN, H, Z4, CF3, Br]；
本化合物Ａ333：[H, CN, H, Z5, CF3, Br]；
本化合物Ａ334：[H, CN, H, Z6, CF3, Br]；
本化合物Ａ335：[H, CN, Me, Z1, CF3, Br]；
本化合物Ａ336：[H, CN, Me, Z2, CF3, Br]；
本化合物Ａ337：[H, CN, Me, Z3, CF3, Br]；
本化合物Ａ338：[H, CN, Me, Z4, CF3, Br]；
本化合物Ａ339：[H, CN, Me, Z5, CF3, Br]；
本化合物Ａ340：[H, CN, Me, Z6, CF3, Br]；
本化合物Ａ341：[H, H, H, Z1, CF3, I]；
本化合物Ａ342：[H, H, H, Z2, CF3, I]；
本化合物Ａ343：[H, H, H, Z3, CF3, I]；
本化合物Ａ344：[H, H, H, Z4, CF3, I]；
本化合物Ａ345：[H, H, H, Z5, CF3, I]；
本化合物Ａ346：[H, H, H, Z6, CF3, I]；
本化合物Ａ347：[H, H, Me, Z1, CF3, I]；
本化合物Ａ348：[H, H, Me, Z2, CF3, I]；
本化合物Ａ349：[H, H, Me, Z3, CF3, I]；
本化合物Ａ350：[H, H, Me, Z4, CF3, I]；
本化合物Ａ351：[H, H, Me, Z5, CF3, I]；
本化合物Ａ352：[H, H, Me, Z6, CF3, I]；
本化合物Ａ353：[F, H, H, Z1, CF3, I]；
本化合物Ａ354：[F, H, H, Z2, CF3, I]；
本化合物Ａ355：[F, H, H, Z3, CF3, I]；
本化合物Ａ356：[F, H, H, Z4, CF3, I]；
本化合物Ａ357：[F, H, H, Z5, CF3, I]；
本化合物Ａ358：[F, H, H, Z6, CF3, I]；
本化合物Ａ359：[F, H, Me, Z1, CF3, I]；
本化合物Ａ360：[F, H, Me, Z2, CF3, I]；
本化合物Ａ361：[F, H, Me, Z3, CF3, I]；
本化合物Ａ362：[F, H, Me, Z4, CF3, I]；
本化合物Ａ363：[F, H, Me, Z5, CF3, I]；
本化合物Ａ364：[F, H, Me, Z6, CF3, I]；
本化合物Ａ365：[OMe, H, H, Z1, CF3, I]；
本化合物Ａ366：[OMe, H, H, Z2, CF3, I]；
本化合物Ａ367：[OMe, H, H, Z3, CF3, I]；
本化合物Ａ368：[OMe, H, H, Z4, CF3, I]；
本化合物Ａ369：[OMe, H, H, Z5, CF3, I]；
本化合物Ａ370：[OMe, H, H, Z6, CF3, I]；
本化合物Ａ371：[OMe, H, Me, Z1, CF3, I]；
本化合物Ａ372：[OMe, H, Me, Z2, CF3, I]；
本化合物Ａ373：[OMe, H, Me, Z3, CF3, I]；
本化合物Ａ374：[OMe, H, Me, Z4, CF3, I]；
本化合物Ａ375：[OMe, H, Me, Z5, CF3, I]；
本化合物Ａ376：[OMe, H, Me, Z6, CF3, I]；
本化合物Ａ377：[H, CN, H, Z1, CF3, I]；
本化合物Ａ378：[H, CN, H, Z2, CF3, I]；
本化合物Ａ379：[H, CN, H, Z3, CF3, I]；
本化合物Ａ380：[H, CN, H, Z4, CF3, I]；
本化合物Ａ381：[H, CN, H, Z5, CF3, I]；
本化合物Ａ382：[H, CN, H, Z6, CF3, I]；
本化合物Ａ383：[H, CN, Me, Z1, CF3, I]；
本化合物Ａ384：[H, CN, Me, Z2, CF3, I]；
本化合物Ａ385：[H, CN, Me, Z3, CF3, I]；
本化合物Ａ386：[H, CN, Me, Z4, CF3, I]；
本化合物Ａ387：[H, CN, Me, Z5, CF3, I]；
本化合物Ａ388：[H, CN, Me, Z6, CF3, I]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Z1〜Z6は下記の基を意味する。〕
2014040412.tif 000155
【００３５】
本化合物Ａにおいて、式(A4-1)〜(A4-6)で示されるイソキサゾリン化合物は、例えば国際公開第２０１０／０９０３４４号、国際公開第２００５／０８５２１６号、国際公開第２００９／００２８０９号、国際公開第２００９／０８０２５０号、国際公開第２０１０／０７２７８１号、国際公開第２００７／１０５８１４号、国際公開第２０１１／０７５５９１号、国際公開第２０１１／０６７２７２号、国際公開第２０１２／０１７３５９号、国際公開第２０１３／０７９４０７号、及び国際公開第２０１１／０６７２７２号に記載される化合物であり、当該文献に記載の方法で製造することができる。式(A4-1)〜(A4-6)で示されるイソキサゾリン化合物としては、具体的には下記に記載する化合物(本化合物A389〜A607)が挙げられる。
【００３６】
2014040412.tif 000156
以下、上記式(A4-1-1)における、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ12及びＺ13の組合せを記す。
(本化合物Ａの略称：[Ｚ1, Ｚ2, Ｚ3, Ｚ10, Ｚ11, Ｚ12, Ｚ13])
本化合物Ａ389：[Cl, Cl, H, H, Me, H, H]；
本化合物Ａ390：[Cl, Cl, H, H, Me, Me, H]；
本化合物Ａ391：[Cl, Cl, H, H, Me, H, Me]；
本化合物Ａ392：[Cl, Cl, H, H, Me, Me, Me]；
本化合物Ａ393：[Cl, Cl, H, Cl, CH2CHMe2, H, H]；
本化合物Ａ394：[Cl, Cl, H, Cl, Me, H, H]；
本化合物Ａ395：[Cl, Cl, H, Cl, Et, H, H]；
本化合物Ａ396：[Cl, Cl, H, Cl, CMe3, H, H]；
本化合物Ａ397：[Cl, Cl, H, Cl, Me, H, Me]；
本化合物Ａ398：[Cl, Cl, H, Cl, Pr, H, H]；
本化合物Ａ399：[Cl, Cl, H, Cl, Bu, H, H]；
本化合物Ａ400：[Cl, Cl, H, Cl, Pen, H, H]；
本化合物Ａ401：[Cl, Cl, H, H, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ402：[Cl, Cl, H, Me, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ403：[Cl, Cl, H, F, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ404：[Cl, Cl, H, Cl, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ405：[Cl, Cl, H, Cl, CH2CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ406：[Cl, Cl, H, Cl, CF3, H, H]；
本化合物Ａ407：[Cl, Cl, H, Cl, CH2CF3, H, Me]；
本化合物Ａ408：[Cl, Cl, H, Cl, CH2CH2CF3, H, Me]；
本化合物Ａ409：[Cl, Cl, H, Cl, CH2CH2CH2Br, H, H]；
本化合物Ａ410：[Cl, Cl, H, Cl, CH2CH2CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ411：[Cl, Cl, H, Cl, CMe2CH2Cl, H, H]；
本化合物Ａ412：[Cl, Cl, H, Cl, CH2Br, H, H]；
本化合物Ａ413：[Cl, Cl, H, Et, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ414：[Cl, Cl, H, Cl, Prｃ, H, H]；
本化合物Ａ415：[Cl, Cl, H, Cl, Prｃ, H, Me]；
本化合物Ａ416：[Cl, Cl, H, Cl, CH2OMe, H, H]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味し、Prはプロピル基を意味し、Prｃはシクロプロピル基を意味し、Buはブチル基を意味し、Buｃはシクロブチル基を意味し、Penはペンチル基を夫々意味する。〕
【００３７】
2014040412.tif 000157
以下、上記式(Ａ4-2-1)における、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ20、Ｚ21及びＺ22の組合せを記す。
(本化合物Ａの略称：[Ｚ1, Ｚ2, Ｚ3, Ｚ20, Ｚ21, Ｚ22])
本化合物Ａ417：[Cl, Cl, H, Cl, Z16, H]；
本化合物Ａ418：[Cl, Cl, H, Br, Z16, H]；
本化合物Ａ419：[Cl, Cl, H, Me, Z16, H]；
本化合物Ａ420：[Cl, Cl, H, Me, Z17, H]；
本化合物Ａ421：[Cl, Cl, H, Me, Z18, H]；
本化合物Ａ422：[Cl, Cl, H, Me, Z19, H]；
本化合物Ａ423：[Cl, Cl, H, Br, Z13, H]；
本化合物Ａ424：[Cl, Cl, H, Me, Z13, C(=O)Me]；
本化合物Ａ425：[Cl, Cl, H, Me, Z13, C(=O)OMe]；
本化合物Ａ426：[Cl, Cl, H, Me, Z12, H]；
本化合物Ａ427：[Cl, Cl, H, Me, Z12, C(=O)CHMe2]；
本化合物Ａ428：[Cl, Cl, H, Me, Z15, H]；
本化合物Ａ429：[Cl, Cl, Cl, H, Z16, H]；
本化合物Ａ430：[CF3, Cl, Cl, H, Z16, H]；
本化合物Ａ431：[Cl, Cl, H, Me, Z21, H]；
本化合物Ａ432：[Cl, Cl, H, Me, Z22, H]；
本化合物Ａ433：[Cl, Cl, H, Me, Z20, H]；
本化合物Ａ434：[Cl, Cl, H, Me, Z23, H]；
本化合物Ａ435：[Cl, Cl, H, Me, Z24, H]；
本化合物Ａ436：[Cl, Cl, H, Me, Z25, H]；
本化合物Ａ437：[Cl, Cl, H, Me, Z26, H]；
本化合物Ａ438：[Cl, Cl, H, CF3, Z20, H]；
本化合物Ａ439：[CF3, Cl, H, Me, Z20, H]；
本化合物Ａ440：[CF3, CF3, H, Me, Z21, H]；
本化合物Ａ441：[CF3, CF3, H, Me, Z20, H]；
本化合物Ａ442：[CF3, CF3, H, Me, Z23, H]；
本化合物Ａ443：[Cl, Cl, H, Me, CH2OEt, C(=O)Me]；
本化合物Ａ444：[Cl, Cl, H, Cl, CH2OCH2CF3, H]；
本化合物Ａ445：[Cl, Cl, H, Br, CH2OCH2CF3, H]；
本化合物Ａ446：[Cl, Cl, H, Me, CH2OCH2CF3, H]；
本化合物Ａ447：[Cl, Cl, H, Me, CH2OCH2CF3, C(=O)Me]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Z10〜Z26は下記の基を意味する。〕
2014040412.tif 000158
【００３８】
2014040412.tif 000159
以下、上記式(A4-2-2)における、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ20、Ｚ23、Ｚ24及びＺ25の組合せを記す。
(本化合物Ａの略称：[Ｚ1, Ｚ2, Ｚ3, Ｚ20, Ｚ23, Ｚ24, Ｚ25])
本化合物Ａ448：[Cl, Cl, H, Cl, Et, H, H]；
本化合物Ａ449：[Cl, Cl, H, Br, Et, H, H]；
本化合物Ａ450：[Cl, Cl, H, I, Et, H, H]；
本化合物Ａ451：[Cl, Cl, H, Cl, CHMe2, H, H]；
本化合物Ａ452：[Cl, Cl, H, I, CHMe2, H, H]；
本化合物Ａ453：[Cl, Cl, H, Cl, CH2CH2Cl, H, H]；
本化合物Ａ454：[Cl, Cl, H, Br, CH2CH2Cl, H, H]；
本化合物Ａ455：[Cl, Cl, H, Me, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ456：[Cl, Cl, H, NO2, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ457：[Cl, Cl, H, NH2, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ458：[Cl, Cl, H, Cl, Et, H, Me]；
本化合物Ａ459：[Cl, Cl, H, I, Et, H, Me]；
本化合物Ａ460：[Cl, Cl, Cl, Cl, CH2CH2Cl, H, Me]；
本化合物Ａ461：[Cl, Cl, Cl, Br, CH2CH2Cl, H, Me]；
本化合物Ａ462：[Cl, Cl, H, I, CH2CH2Cl, H, Me]；
本化合物Ａ463：[Cl, Cl, H, Cl, CH2CF3, H, Me]；
本化合物Ａ464：[Cl, Cl, H, Br, CH2CF3, H, Me]；
本化合物Ａ465：[Cl, Cl, H, I, CH2CF3, H, Me]；
本化合物Ａ466：[Cl, Cl, H, Me, CH2CF3, H, Me]；
本化合物Ａ467：[Cl, Cl, Cl, H, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ468：[Cl, Cl, Cl, H, CH2CF3, H, Me]；
本化合物Ａ469：[CF3, Cl, Cl, H, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ470：[CF3, Cl, F, Me, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ471：[CF3, CF3, H, H, CH2CF3, H, Me]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味する。〕
【００３９】
2014040412.tif 000160
以下、上記式(A4-2-3)における、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ20、Ｚ29、Ｚ30及びＺ31の組合せを記す。
(本化合物Ａの略称：[Ｚ1, Ｚ2, Ｚ3, Ｚ20, Ｚ29, Ｚ30, Ｚ31])
本化合物Ａ472：[Cl, Cl, H, H, CHMe2, H, H]；
本化合物Ａ473：[Cl, Cl, H, H, Prｃ, H, H]；
本化合物Ａ474：[Cl, Cl, H, H, CH2Prｃ, H, H]；
本化合物Ａ475：[Cl, Cl, H, H, CH2Cl, H, H]；
本化合物Ａ476：[Cl, Cl, H, H, CHF2, H, H]；
本化合物Ａ477：[Cl, Cl, H, H, CH2OMe, H, H]；
本化合物Ａ478：[Cl, Cl, H, H, CH2OEt, H, H]；
本化合物Ａ479：[Cl, Cl, H, H, OEt, H, H]；
本化合物Ａ480：[Cl, Cl, H, H, Et, Me, H]；
本化合物Ａ481：[Cl, Cl, H, H, Pr, Me, H]；
本化合物Ａ482：[Cl, Cl, H, H, Prｃ, Me, H]；
本化合物Ａ483：[Cl, Cl, H, H, CHMe2, Me, H]；
本化合物Ａ484：[Cl, Cl, H, H, Pr, Et, H]；
本化合物Ａ485：[Cl, Cl, H, H, Prｃ, Et, H]；
本化合物Ａ486：[Cl, Cl, H, H, Pr, H, Me]；
本化合物Ａ487：[Cl, Cl, H, Cl, Et, H, H]；
本化合物Ａ488：[Cl, Cl, H, Cl, Pr, H, H]；
本化合物Ａ489：[Cl, Cl, H, Cl, CH2CHMe2, H, H]；
本化合物Ａ490：[Cl, Cl, H, Cl, Prｃ, H, H]；
本化合物Ａ491：[Cl, Cl, H, Cl, Buｃ, H, H]；
本化合物Ａ492：[Cl, Cl, H, Cl, CF3, H, H]；
本化合物Ａ493：[Cl, Cl, H, Cl, CH2CHCl, H, H]；
本化合物Ａ494：[Cl, Cl, H, Cl, CF2CHF2, H, H]；
本化合物Ａ495：[Cl, Cl, H, Cl, CF2CF3, H, H]；
本化合物Ａ496：[Cl, Cl, H, I, Pr, H, H]；
本化合物Ａ497：[Cl, Cl, H, I, Prｃ, H, H]；
本化合物Ａ498：[Cl, Cl, H, I, CF3, H, H]；
本化合物Ａ499：[Cl, Cl, H, I, CF2CF3, H, H]；
本化合物Ａ500：[Cl, Cl, H, I, OEt, H, H]；
本化合物Ａ501：[Cl, Cl, H, Me, CHMe2, H, H]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味し、Prはプロピル基を意味し、Prｃはシクロプロピル基を意味し、Buｃはシクロブチル基を意味する。〕
【００４０】
2014040412.tif 000161
以下、上記式(A4-2-4)における、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ20、Ｚ33、Ｚ35及びＺ36の組合せを記す。
(本化合物Ａの略称：[Ｚ1, Ｚ2, Ｚ3, Ｚ20, Ｚ33, Ｚ35, Ｚ36])
本化合物Ａ502：[Cl, Cl, H, Me, H, Et, OCH2]；
本化合物Ａ503：[Cl, Cl, H, Me, H, CHMe2, OCH2]；
本化合物Ａ504：[Cl, Cl, H, Me, H, CH2CF3, OCH2]；
本化合物Ａ505：[Cl, Cl, H, Me, H, CH2Prｃ, OCH2]；
本化合物Ａ506：[Cl, Cl, H, Me, H, Me, OCH2]；
本化合物Ａ507：[Cl, Cl, H, Me, Me, Et, OCH2]；
本化合物Ａ508：[Cl, Cl, H, Me, Me, CH2CF3, OCH2]；
本化合物Ａ509：[Cl, Cl, H, Me, Me, CH2Prｃ, OCH2]；
本化合物Ａ510：[Cl, Cl, H, Me, Me, Me, OCH2]；
本化合物Ａ511：[Cl, Cl, H, Me, H, CH2CF3, NH]；
本化合物Ａ512：[Cl, Cl, H, Me, H, Me, NH]；
本化合物Ａ513：[Cl, Cl, H, Cl, H, CHMe2, OCH2]；
本化合物Ａ514：[Cl, Cl, H, Cl, H, CH2Prｃ, OCH2]；
本化合物Ａ515：[Cl, Cl, H, Cl, H, CH2CF3, NH]；
本化合物Ａ516：[Cl, Cl, H, CN, H, CH2CF3, NH]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味し、Prｃはシクロプロピル基を意味する。〕
【００４１】
2014040412.tif 000162
以下、上記式(A4-3-1)における、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ40、Ｚ41及びＺ43の組合せを記す。
(本化合物Ａの略称：[Ｚ1, Ｚ2, Ｚ3, Ｚ40, Ｚ41, Ｚ43])
本化合物Ａ517：[Cl, Cl, Cl, H, F, Me]；
本化合物Ａ518：[Cl, Cl, Cl, H, F, Prｃ]；
本化合物Ａ519：[Cl, Cl, Cl, H, F, NHMe]；
本化合物Ａ520：[Cl, Cl, Cl, H, F, NHEt]；
本化合物Ａ521：[Cl, Cl, Cl, H, F, NHPrｃ]；
本化合物Ａ522：[Cl, Cl, H, H, F, Prｃ]；
本化合物Ａ523：[Cl, Cl, H, H, F, CHMe2]；
本化合物Ａ524：[Cl, Cl, H, H, F, NHMe]；
本化合物Ａ525：[Cl, Cl, H, H, F, NHPrｃ]；
本化合物Ａ526：[Cl, Cl, F, H, F, Et]；
本化合物Ａ527：[Cl, Cl, F, H, F, Pr]；
本化合物Ａ528：[Cl, Cl, F, H, F, CH2Pr]；
本化合物Ａ529：[Cl, Cl, F, H, F, CH2CN]；
本化合物Ａ530：[Cl, Cl, F, H, F, CH2SMe]；
本化合物Ａ531：[Cl, Cl, F, H, F, CH2OMe]；
本化合物Ａ532：[Cl, Cl, F, H, F, Buｃ]；
本化合物Ａ533：[Cl, Cl, F, H, F, CHMe2]；
本化合物Ａ534：[Cl, Cl, F, H, F, CH2CF3]；
本化合物Ａ535：[Cl, Cl, F, H, F, NHPrｃ]；
本化合物Ａ536：[Cl, Cl, F, H, F, NHMe]；
本化合物Ａ537：[Cl, Cl, F, H, F, NHEt]；
本化合物Ａ538：[CF3, Cl, Cl, H, OH, Prｃ]；
本化合物Ａ539：[CF3, Cl, Cl, H, OH, Buｃ]；
本化合物Ａ540：[CF3, Cl, Cl, H, F, NHMe]；
本化合物Ａ541：[CF3, Cl, Cl, H, F, NHPrｃ]；
本化合物Ａ542：[CF3, Cl, Cl, H, OH, NHPrｃ]；
本化合物Ａ543：[CF3, CF3, H, H, OH, NHMe]；
本化合物Ａ544：[CF3, CF3, H, H, F, NHPrｃ]；
本化合物Ａ545：[CF3, CF3, H, H, OH, NHPrｃ]；
本化合物Ａ546：[CF3, Cl, H, H, OH, NHEt]；
本化合物Ａ547：[CF3, Cl, H, H, F, NHEt]；
本化合物Ａ548：[Cl, Cl, F, H, F, Prｃ]；
本化合物Ａ549：[Cl, Cl, F, H, F, CH2Prｃ]；
本化合物Ａ550：[Cl, Cl, H, H, F, CH2CF3]；
本化合物Ａ551：[Cl, Cl, H, H, F, CH2OMe]；
本化合物Ａ552：[Cl, Cl, H, H, F, Et]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味し、Prはプロピル基を意味し、Prｃはシクロプロピル基を意味し、Buｃはシクロブチル基を意味する。〕
【００４２】
2014040412.tif 000163
以下、上記式(A4-4-1)における、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ52及びＺ53の組合せを記す。
(本化合物Ａの略称：[Ｚ1, Ｚ2, Ｚ3, Ｚ52, Ｚ53])
本化合物Ａ553：[Cl, Cl, H, H, Me]；
本化合物Ａ554：[Cl, Cl, H, H, Et]；
本化合物Ａ555：[Cl, Cl, H, H, Pr]；
本化合物Ａ556：[Cl, Cl, H, H, CH2CH2OMe]；
本化合物Ａ557：[Cl, Cl, H, H, CH2CH2OEt]；
本化合物Ａ558：[Cl, Cl, H, H, CH2CHMeOMe]；
本化合物Ａ559：[Cl, Cl, H, H, CH2CHMeOEt]；
本化合物Ａ560：[Cl, Cl, H, H, CH2CHMeOH]；
本化合物Ａ561：[CF3, H, H, H, Et]；
本化合物Ａ562：[CF3, H, H, H, CH2CH2OMe]；
本化合物Ａ563：[CF3, H, H, H, CH2CHMeOMe]；
本化合物Ａ564：[CF3, H, H, H, CH2CH2CN]；
本化合物Ａ565：[Cl, Cl, H, H, Prｃ]；
本化合物Ａ566：[CF3, H, Cl, H, Et]；
本化合物Ａ567：[CF3, H, Cl, H, CH2CH2OMe]；
本化合物Ａ568：[CF3, H, H, H, CH2CHMeOMe]；
本化合物Ａ569：[CF3, H, H, H, CH2CH2OMe]；
本化合物Ａ570：[Cl, Cl, H, Me, Et]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味し、Prはプロピル基を意味する。〕
【００４３】
2014040412.tif 000164
以下、上記式(A4-5-1)における、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ62、Ｚ63、Ｚ64及びＺ65の組合せを記す。
(本化合物Ａの略称：[Ｚ1, Ｚ2, Ｚ3, Ｚ62, Ｚ63, Ｚ64, Ｚ65])
本化合物Ａ571：[Cl, Cl, H, H, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ572：[Cl, Cl, H, H, CH2CF3, H, CHMe2]；
本化合物Ａ573：[Cl, Cl, H, H, CH2CF3, Me, H]；
本化合物Ａ574：[Cl, Cl, H, H, CHMe2, H, H]；
本化合物Ａ575：[Cl, Cl, H, H, CH2CHMe2, H, H]；
本化合物Ａ576：[Cl, Cl, H, H, Et, Me, H]；
本化合物Ａ577：[Cl, Cl, H, H, Et, H, H]；
本化合物Ａ578：[Cl, Cl, H, H, CH2CH2Cl, H, H]；
本化合物Ａ579：[Cl, Cl, H, H, CH2CH2F, H, H]；
本化合物Ａ580：[Cl, Cl, H, H, CH2CF2CF2CF3, H, H]；
本化合物Ａ581：[Cl, Cl, H, H, CH2CF2CF3, H, H]；
本化合物Ａ582：[Cl, Cl, H, H, CH2CF, H, Me]；
本化合物Ａ583：[Cl, Cl, Cl, H, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ584：[Br, Br, H, H, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ585：[CF3, CF3, H, H, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ586：[CF3, CF3, H, H, CHMe2, H, H]；
本化合物Ａ587：[CF3, Br, H, H, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ588：[CF3, Br, H, H, CHMe2, H, H]；
本化合物Ａ589：[CF3, Cl, H, H, CH2CF3, H, H]；
本化合物Ａ590：[CF3, Cl, H, H, CHMe2, H, H]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味する。〕
【００４４】
2014040412.tif 000165
以下、上記式(A4-5-2)における、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ61及びＺ62の組合せを記す。
(本化合物Ａの略称：[Ｚ1, Ｚ2, Ｚ3, Ｚ61, Ｚ62])
本化合物Ａ591：[Cl, Cl, H, CH2Z10, H]；
本化合物Ａ592：[Cl, Cl, H, CH2CF3, H]；
本化合物Ａ593：[Cl, Cl, H, CH2CH2SMe, H]；
本化合物Ａ594：[Cl, Cl, H, CH2CH2CH2SMe, H]；
本化合物Ａ595：[Cl, Cl, H, CH2CH2OMe, H]；
本化合物Ａ596：[CF3, H, H, CH2CH2CH2SMe, H]；
本化合物Ａ597：[CF3, H, H, CHMeCH2OMe, H]；
本化合物Ａ598：[CF3, H, H, CH2CH2SMe, H]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味し、Z10は2-ピリジル基を意味する。〕
【００４５】
2014040412.tif 000166
以下、上記式(A4-6-1)における、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｔ、Ｚ72、Ｚ73及びＺ75の組合せを記す。
(本化合物Ａの略称：[Ｚ1, Ｚ2, Ｚ3, Ｔ, Ｚ72, Ｚ73, Ｚ75])
本化合物Ａ599：[Cl, Cl, H, N, H, CH2CF3, H]；
本化合物Ａ600：[CF3, CF3, H, N, Me, CH2CF3, H]；
本化合物Ａ601：[CF3, CF3, H, N, H, CH2CF3, H]；
本化合物Ａ602：[CF3, CF3, H, CH, H, CH2CF3, H]；
本化合物Ａ603：[Cl, Cl, H, CH, H, CH2CF3, H]；
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味する。〕
【００４６】
2014040412.tif 000167
以下、上記式(A4-7-1)における、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｔ2、Ｚ81、Ｚ83及びＺ83の組合せを記す。
(本化合物Ａの略称：[Ｚ1, Ｚ2, Ｚ3, Ｔ2, Ｚ81, Ｚ82, Ｚ83])
本化合物Ａ604：[Cl, Cl, Cl, S, Me, H, CH2CF3]；
本化合物Ａ605：[Cl, Cl, H, S, Me, H, CH2CF3]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基を意味する。〕
【００４７】
2014040412.tif 000168
以下、上記式(A4-7-2)における、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ91、Ｚ92及びＺ93の組合せを記す。
(本化合物Ａの略称：[Ｚ1, Ｚ2, Ｚ3, Ｚ91, Ｚ92, Ｚ93])
本化合物Ａ606：[Cl, Cl, H, Me, H, Et]；
本化合物Ａ607：[Cl, Cl, Cl, Me, H, Et]。
〔上記の置換基の組合せの表記において、Meはメチル基、Etはエチル基を意味する。〕
【００４８】
本化合物Ａにおいて、アバメクチン(以下、本化合物Ａ608と記す場合がある)、ジマデクチン(以下、本化合物Ａ609と記す場合がある)、ドラメクチン(以下、本化合物Ａ610と記す場合がある)、エマメクチン(以下、本化合物Ａ611と記す場合がある)、エプリノメクチン(以下、本化合物Ａ612と記す場合がある)、イベルメクチン(以下、本化合物Ａ613と記す場合がある)、ラチデクチン(以下、本化合物Ａ614と記す場合がある)、レピメクチン(以下、本化合物Ａ615と記す場合がある)、セラメクチン(以下、本化合物Ａ616と記す場合がある)、ミルベメクチン(以下、本化合物Ａ617と記す場合がある)、ミルベマイシンオキシム(以下、本化合物Ａ618と記す場合がある)、モキシデクチン(以下、本化合物Ａ619と記す場合がある)、ネマデクチン(以下、本化合物Ａ620と記す場合がある)及びエマメクチン安息香酸塩(以下、本化合物Ａ621と記す場合がある)はいずれも公知の化合物であり、例えば「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  -  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ(ＢＣＰＣ刊)」、米国特許公開公報2010/0144859等に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により天然物より抽出・単離することができる。
【００４９】
本発明の有害生物防除組成物が効力を示す有害生物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類等が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
【００５０】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)，トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)，セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類，ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)，タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)，チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類，ワタアブラムシ(Aphis gossypii)，モモアカアブラムシ(Myzus persicae)，ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)，ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)，チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)，ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)，ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)，ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)，モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類，アオクサカメムシ(Nezara antennata)，ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)，クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)，トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)，クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類，オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)，タバココナジラミ(Bemisia tabaci)，ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)，ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類，アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)，サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)，シトラススノースケール(Unaspis citri)，ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)，イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)，フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)，クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)，クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類，グンバイムシ類，トコジラミ(Cimex lectularius)，ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)等のトコジラミ類，キジラミ類等。
【００５１】
鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo suppressalis)，サンカメイガ(Tryporyza incertulas)，コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)，ワタノメイガ(Notarcha derogata)，ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)，アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)，ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)，シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類，ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)，シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)，アワヨトウ(Pseudaletia separata)，ヨトウガ(Mamestra brassicae)，タマナヤガ(Agrotis ipsilon)，タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)，トリコプルシア属，ヘリオティス属，ヘリコベルパ属等のヤガ類，モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類，アドキソフィエス属，ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)，マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)，アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)，リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)，チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai. )，チャハマキ(Homona magnanima)，ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)，コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類，チャノホソガ(Caloptilia theivora)，キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類，モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類，リオネティア属等のハモグリガ類，リマントリア属，ユープロクティス属等のドクガ類，コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類，ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類，アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類，イガ(Tinea translucens)，コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。 
【００５２】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)，ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)，チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)，ネギアザミウマ(Thrips tabaci)，ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)などのアザミウマ類等。 
【００５３】
双翅目害虫：アカイエカ(Culex pipiens pallens)，コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)，ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類，ネッタイシマカ(Aedes aegypti)，ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属，シナハマダラカ(Anopheles sinensis)，ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae),コガタハマダラカ(Anopheles minimus)，ステフェンスハマダラカ(Anopheles stephensi)，Anopheles albimanus等のアノフェレス属，ユスリカ類，イエバエ(Musca domestica)，オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類，クロバエ類，ニクバエ類，ヒメイエバエ類，タネバエ(Delia platura)，タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類，イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)，イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)，トマトハモグリバエ，(Liriomyza sativae)，マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)，ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類，イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類，ウリミバエ(Dacus cucurbitae)，チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類，ショウジョウバエ類，オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類，オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類，ブユ類，ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類，シラミバエ類及びサシバエ類等。 
【００５４】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)，サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類，ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)，ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)，マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類，メイズウィービル(Sitophilus zeamais)，イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)，アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)，イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)，ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)，シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類，チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)，コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類，
イネドロオイムシ(Oulema oryzae)，ウリハムシ(Aulacophora femoralis)，キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)，コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類，ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)，ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類，タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類，ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類，ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)，マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類，ナガシンクイムシ類，ヒョウホンムシ類，ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類，コメツキムシ類(Agriotes spp. )アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。 
【００５５】
直翅目害虫：トノサマバッタ(Locusta migratoria)，ケラ(Gryllotalpa africana)，コバネイナゴ(Oxya yezoensis)，ハネナガイナゴ(Oxya japonica)，コオロギ類等。 
【００５６】
隠翅目害虫：ネコノミ(Ctenocephalides felis)，イヌノミ(Ctenocephalides canis)，ヒトノミ(Pulex irritans)，ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。 
【００５７】
シラミ目害虫：コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)，アタマジラミ(Pediculus humanus humanus),ケジラミ (Phthirus pubis)，ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)，ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ(Linognathus ovillus)、ヒツジ脚部寄生ホソジラミ(Linognathus pedalis)、ヤギホソジラミ(Linognathus stenopsis)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、イヌジラミ(Linognathus setosus)等。  
【００５８】
ハジラミ目害虫：カクアゴハジラミ(Goniodes sissimilis)、マルハジラミ(Goniodes gigas)、ヒツジハジラミ(Damalinia ovis)、ヤギハジラミ(Damalinia caprae)、ウシハジラミ(Damalinia bovis)、ウマハジラミ(Damalinia equi)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリナガハジラミ(Lipeurus caponis)、ハバビロナガハジラミ(Cuclotogaster heterographus)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ニワトリツノハジラミ(Menacanthus cornutus)、イヌハジラミ(Trichodectes canis)、ネコハジラミ(Felicola subrostrata)等。
【００５９】
膜翅目害虫： イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)，クロヤマアリ(Formica fusca japonica)，ルリアリ(Ochetellus glaber)，アミメアリ(Pristomyrmex pungens)，オオズアリ(Pheidole noda)，ハキリアリ(Acromyrmex spp. )，ファイヤーアント(Solenopsis spp. ),アルゼンチンアリ(Linepithema humile)等のアリ類，スズメバチ類，アリガタバチ類，カブラハバチ(Athalia rosae)，ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等。 
【００６０】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ(Blattella germanica)，クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)，ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)，トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)，トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ類，ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)，イエシロアリ(Coptotermes formosanus)，アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)，ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)，タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)，コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)，サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)，ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)，カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)，コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)，クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)，オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)，コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)，アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)，キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)，カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. )，タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)，ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)，ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等のシロアリ類等。 
【００６１】
ダニ目害虫：ナミハダニ(Tetranychus urticae)，カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)，ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)，オリゴニカス属等のハダニ類，ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)，リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)，トマトサビダニ(Aculops lycopersici)，チャノサビダニ(Calacarus carinatus)，チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)，ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)，リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類，チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類，ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類，ケナガハダニ類，フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)，ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)，タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)，アメリカンドックチック(Dermacentor variabilis)，ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)，シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)，ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)，ローンスターチック(Amblyomma americanum)，オウシマダニ(Boophilus microplus)，クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類，ミミヒゼンダニ(Octodectes cynotis)等のキュウヒゼンダニ類，ヒゼンダニ(Sacroptes scabiei)等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ類，ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)，ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類，コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)，ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類，ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)，クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)，ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類，イエダニ(Ornithonyssus bacoti)，トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)，ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類，アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等，カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)，セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
【００６２】
唇脚綱類：ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)，トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。 
倍脚綱類：ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)，アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。 
等脚目類：オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。 
腹足綱類：チャコウラナメクジ(Limax marginatus)，キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)  、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)等。
【００６３】
本発明の有害生物防除組成物は、本含硫黄化合物及び本化合物のみでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態に製剤化されたものである。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤等に加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、本含硫黄化合物及び本化合物の合計量で通常０．１〜９５重量％含有する。
【００６４】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等)等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
【００６５】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類(キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等)、ハロゲン化炭化水素類(クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等)、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等)、エーテル類(ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、酸アミド類(Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド等)、ピロリドン類(Ｎ-メチル-２-ピロリドン、Ｎ-オクチル-２-ピロリドン等)、炭酸プロピレン、乳酸エチル、１，３-ジメチル-２-イミダゾリジノン、植物油(大豆油、綿実油等)、植物精油(オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等)及び水などが挙げられる。
【００６６】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス(ＬＰＧ)、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
【００６７】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００６８】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、ＰＡＰ(酸性リン酸イソプロピル)、ＢＨＴ(２，６-ジ-ｔ-ブチル-４-メチルフェノール)、ＢＨＡ(２-ｔ-ブチル-４-メトキシフェノールと３-ｔ-ブチル-４-メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【００６９】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００７０】
本発明の有害生物防除組成物は、例えば有害生物に直接、及び／又は有害生物の生息場所(植物体、動物体、土壌等)に施用することにより用いられる。
【００７１】
本発明の有害生物防除組成物を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は本含硫黄化合物及び本エステル化合物の合計量で通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常本含硫黄化合物及び本エステル化合物の合計が１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害生物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害生物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害生物防除組成物のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
【００７２】
本発明の有害生物防除組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地において使用することができ、当該農耕地で栽培されている作物に対して薬害を与えることなく、当該農耕地における有害生物を防除することができる場合がある。
【００７３】
そのような作物としては、具体的には下記の作物が挙げられる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
上記作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【００７４】
本発明の有害生物防除組成物を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは本含硫黄化合物及び本化合物の合計で通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常は本含硫黄化合物及び本エステル化合物の合計の濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
【００７５】
本発明の有害生物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知な経口的または非経口的な投与方法にて、動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤(糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む)、丸剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、乳剤、懸濁剤、フィルム剤等の経口剤；及び注射剤(例、皮下注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤、点滴剤、徐放性注射剤)、坐剤(例、直腸坐剤、膣坐剤)、埋め込み剤(埋め込み錠、生体内分解性ポリマーを基材として成形されたもの、チタン等の生体適合性金属のカプセルに封入され、一定速度で有効成分を放出するものを含む)等の非経口剤等が挙げられる。なお、経口投与の際には、上記の製剤を飼料に混入して用いることができる。
また、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、外用剤(例、経皮製剤、軟膏剤)をぬる、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本含硫黄化合物及び本エステル化合物の合計量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００７６】
上記の獣医学的な投与方法にて用いられる製剤剤形には、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤などとして配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤などの製剤添加物を用いることもできる。賦形剤の好適な例としては、乳糖、白糖、Ｄ-マンニトール、Ｄ-ソルビトール、デンプン、α化デンプン、デキストリン、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、デキストリン、プルラン、軽質無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムなどが挙げられる。滑沢剤の好適な例としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカなどが挙げられる。結合剤の好適な例としては、α化デンプン、ショ糖、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、白糖、Ｄ-マンニトール、トレハロース、デキストリン、プルラン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。崩壊剤の好適な例としては、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、軽質無水ケイ酸、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースなどが挙げられる。溶剤の好適な例としては、注射用水、生理的食塩水、リンゲル液、アルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油、綿実油などが挙げられる。溶解補助剤の好適な例としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ-マンニトール、トレハロース、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなどが挙げられる。 懸濁化剤の好適な例としては、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリンなどの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの親水性高分子；ポリソルベート類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などが挙げられる。等張化剤の好適な例としては、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ-マンニトール、Ｄ-ソルビトール、ブドウ糖などが挙げられる。緩衝剤の好適な例としては、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げられる。無痛化剤の好適な例としては、ベンジルアルコールなどが挙げられる。防腐剤の好適な例としては、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸���どが挙げられる。抗酸化剤の好適な例としては、亜硫酸塩、アスコルビン酸塩などが挙げられる。着色剤の好適な例としては、水溶性食用タール色素(例、食用赤色２号及び３号、食用黄色４号及び５号、食用青色１号及び２号などの食用色素、水不溶性レーキ色素(例、前記水溶性食用タール色素のアルミニウム塩など)、天然色素(例、β-カロチン、クロロフィル、ベンガラなど)などが挙げられる。
また、注射剤は、有効成分を分散剤(例、ポリソルベート８０，ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油６０など，ポリエチレングリコール，カルボキシメチルセルロース，アルギン酸ナトリウムなど)、保存剤(例、メチルパラベン，プロピルパラベン，ベンジルアルコール，クロロブタノール，フェノールなど)、等張化剤(例、塩化ナトリウム，グリセリン，Ｄ-マンニトール，Ｄ-ソルビトール，ブドウ糖など)などと共に水性溶剤(例、蒸留水，生理的食塩水，リンゲル液等)あるいは油性溶剤(例、オリーブ油，ゴマ油，綿実油，トウモロコシ油などの植物油、プロピレングリコール等)などに溶解、懸濁あるいは乳化することにより製造される。この際、所望により溶解補助剤(例、サリチル酸ナトリウム，酢酸ナトリウム等)、安定剤(例、ヒト血清アルブミン等)、無痛化剤(例、ベンジルアルコール等)等の添加物を用いてもよい。注射液は、通常、適当なアンプルに充填される。
本発明の有害生物防除組成物は徐放性製剤として用いることもできる。該徐放性製剤としては、例えば水中乾燥法(ｏ／ｗ法、ｗ／ｏ／ｗ法等)、相分離法、噴霧乾燥法あるいはこれらに準ずる方法によって製造されたマイクロカプセル(例えば、マイクロスフェア・マイクロカプセル、マイクロパーティクル等)、生体適合性ポリマーで成形されたもの等がある。
【００７７】
本発明の有害生物防除組成物は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
【実施例】
【００７８】
次に、本発明の有害生物防除組成物の製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
【００７９】
製剤例１：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)から選ばれるいずれか１種の化合物２部及び本化合物Ａ1の７部を、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)から選ばれるいずれか１種の化合物５部及び本化合物Ａ1の４部を、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)から選ばれるいずれか１種の化合物２０部及び本化合物Ａ1の２０部の混合物に、ソルポール5060(東邦化学登録商標名)５部を加え、よく混合して、カープレックス＃80(塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末)３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
製剤例４：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)から選ばれるいずれか１種の化合物１部、本化合物Ａ1の２部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部及びクレー５７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
製剤例５：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)から選ばれるいずれか１種の化合物１．５部、本化合物Ａ1の３部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部及びクレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
製剤例６：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)から選ばれるいずれか１種の化合物５部、本化合物Ａ1の５部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０％を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
製剤例７：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)から選ばれるいずれか１種の化合物０．２部及び本化合物Ａ1の０．３部の混合物をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ(イソパラフィン：エクソン化学登録商標名)８９．５部に混合して油剤を得る。
製剤例８：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)から選ばれるいずれか１種の化合物０．０５部、本化合物Ａ1の０．０５部及びネオチオゾール(中央化成株式会社)４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
製剤例９：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)から選ばれるいずれか１種の化合物０．２部、本化合物Ａ1の０．４部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛アトモス３００(アトモスケミカル社登録商標名)｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤(ＬＰＧ)４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１０：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)から選ばれるいずれか１種の化合物２部及び本化合物Ａ1の３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例１１：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)から選ばれるいずれか１種の化合物５部及び本化合物Ａ1の５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２-オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例１２：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)から選ばれるいずれか１種の化合物０．２５部及び本化合物Ａ1の０．２５部の混合物に、ニッコールTEALS-４２(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液)６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例１３：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)から選ばれるいずれか１種の化合物０．０５ｇ、並びに本化合物Ａ1の０．０５ｇの混合物を、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１４：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)から選ばれるいずれか１種の化合物２．５部と、本化合物Ａ1の２．５部と、エチレンーメタクリル酸メチル共重合体(共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量%、アクリフトWD301、住友化学製)９５部とを密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
製剤例１５：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)から選ばれるいずれか１種の化合物２．５部と本化合物Ａ1の２．５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部とを密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
【００８０】
製剤例１６：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ2の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１７：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ2の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１８：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ2の５部を用いて、製剤例６と同様の手順で操作し、製剤を得る。
製剤例１９：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ2の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ2の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ2の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【００８１】
製剤例２２：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ3の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２３：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ3の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２４：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ4の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２５：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ4の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２６：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ5の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２７：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ5の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ6の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ6の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３０：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ7の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３１：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ7の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３２：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ8の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３３：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ8の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３４：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ9の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３５：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ9の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３６：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ10の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３７：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ10の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ11の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ11の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例４０：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ12の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例４１：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ12の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
【００８２】
製剤例４２：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ13の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例４３：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ13の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例４４：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ14の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例４５：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ14の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例４６：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ15の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例４７：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ15の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例４８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ16の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例４９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ16の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例５０：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ17の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例５１：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ17の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例５２：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ18の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例５３：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ18の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例５４：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ19の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例５５：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ19の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例５６：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ20の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例５７：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ20の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例５８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ21の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例５９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ21の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例６０：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ22の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例６１：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ22の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例６２：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ23の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例６３：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ23の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例６４：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ24の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例６５：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ24の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例６６：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ25の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例６７：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ25の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例６８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ26の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例６９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ26の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
【００８３】
製剤例７０：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ27の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例７１：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ27の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例７２：  本化合物Ａ1の２０部に代えて、本化合物Ａ27の２０部を用いて、製剤例３と同様の手順で操作し、水和剤を得る。
製剤例７３：  本化合物Ａ1の２部に代えて、本化合物Ａ27の２部を用いて、製剤例４と同様の手順で操作し、粒剤を得る。
製剤例７４：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ27の３部を用いて、製剤例５と同様の手順で操作し、粉剤を得る。
製剤例７５：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ27の５部を用いて、製剤例６と同様の手順で操作し、製剤を得る。
製剤例７６：  本化合物Ａ1の０．３部に代えて、本化合物Ａ27の０．３部を用いて、製剤例７と同様の手順で操作し、油剤を得る。
製剤例７７：  本化合物Ａ1の０．０５部に代えて、本化合物Ａ27の０．０５部を用いて、製剤例８と同様の手順で操作し、油性エアゾールを得る。
製剤例７８：  本化合物Ａ1の０．４部に代えて、本化合物Ａ27の０．４部を用いて、製剤例９と同様の手順で操作し、水性エアゾールを得る。
製剤例７９：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ27の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例８０：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ27の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例８１：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ27の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例８２：  本化合物Ａ1の０．０５ｇに代えて、本化合物Ａ27の０．０５ｇを用いて、製剤例１３と同様の手順で操作し、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例８３：  本化合物Ａ1の２．５部に代えて、本化合物Ａ27の２．５部を用いて、製剤例１４と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例８４：  本化合物Ａ1の２．５部に代えて、本化合物Ａ27の２．５部を用いて、製剤例１５と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
【００８４】
製剤例８５：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ28の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例８６：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ28の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例８７：  本化合物Ａ1の２０部に代えて、本化合物Ａ28の２０部を用いて、製剤例３と同様の手順で操作し、水和剤を得る。
製剤例８８：  本化合物Ａ1の２部に代えて、本化合物Ａ28の２部を用いて、製剤例４と同様の手順で操作し、粒剤を得る。
製剤例８９：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ28の３部を用いて、製剤例５と同様の手順で操作し、粉剤を得る。
製剤例９０：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ28の５部を用いて、製剤例６と同様の手順で操作し、製剤を得る。
製剤例９１：  本化合物Ａ1の０．３部に代えて、本化合物Ａ28の０．３部を用いて、製剤例７と同様の手順で操作し、油剤を得る。
製剤例９２：  本化合物Ａ1の０．０５部に代えて、本化合物Ａ28の０．０５部を用いて、製剤例８と同様の手順で操作し、油性エアゾールを得る。
製剤例９３：  本化合物Ａ1の０．４部に代えて、本化合物Ａ28の０．４部を用いて、製剤例９と同様の手順で操作し、水性エアゾールを得る。
製剤例９４：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ28の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例９５：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ28の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例９６：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ28の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例９７：  本化合物Ａ1の０．０５ｇに代えて、本化合物Ａ28の０．０５ｇを用いて、製剤例１３と同様の手順で操作し、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例９８：  本化合物Ａ1の２．５部に代えて、本化合物Ａ28の２．５部を用いて、製剤例１４と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例９９：  本化合物Ａ1の２．５部に代えて、本化合物Ａ28の２．５部を用いて、製剤例１５と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
【００８５】
製剤例１００：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ29の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１０１：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ29の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１０２：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ30の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１０３：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ30の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１０４：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ31の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１０５：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ31の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１０６：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ32の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１０７：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ32の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１０８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ33の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１０９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ33の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１１０：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ34の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１１１：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ34の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１１２：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ35の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１１３：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ35の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１１４：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ36の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１１５：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ36の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１１６：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ37の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１１７：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ37の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１１８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ38の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１１９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ38の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１２０：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ39の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１２１：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ39の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１２２：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ40の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１２３：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ40の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
【００８６】
製剤例１２４：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ41の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１２５：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ41の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１２６：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ42の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１２７：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ42の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１２８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ43の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１２９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ43の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１３０：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ44の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１３１：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ44の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１３２：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ45の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１３３：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ45の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１３４：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ46の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１３５：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ47の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
【００８７】
製剤例１３６：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ48の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１３７：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ48の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１３８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ49の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１３９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ49の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１４０：  本化合物Ａ1の２０部に代えて、本化合物Ａ49の２０部を用いて、製剤例３と同様の手順で操作し、水和剤を得る。
製剤例１４１：  本化合物Ａ1の２部に代えて、本化合物Ａ49の２部を用いて、製剤例４と同様の手順で操作し、粒剤を得る。
製剤例１４２：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ49の３部を用いて、製剤例５と同様の手順で操作し、粉剤を得る。
製剤例１４３：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ49の５部を用いて、製剤例６と同様の手順で操作し、製剤を得る。
製剤例１４４：  本化合物Ａ1の０．３部に代えて、本化合物Ａ49の０．３部を用いて、製剤例７と同様の手順で操作し、油剤を得る。
製剤例１４５：  本化合物Ａ1の０．０５部に代えて、本化合物Ａ49の０．０５部を用いて、製剤例８と同様の手順で操作し、油性エアゾールを得る。
製剤例１４６：  本化合物Ａ1の０．４部に代えて、本化合物Ａ49の０．４部を用いて、製剤例９と同様の手順で操作し、水性エアゾールを得る。
製剤例１４７：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ49の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例１４８：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ49の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例１４９：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ49の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例１５０：  本化合物Ａ1の０．０５ｇに代えて、本化合物Ａ49の０．０５ｇを用いて、製剤例１３と同様の手順で操作し、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１５１：  本化合物Ａ1の２．５部に代えて、本化合物Ａ49の２．５部を用いて、製剤例１４と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例１５２：  本化合物Ａ1の２．５部に代えて、本化合物Ａ49の２．５部を用いて、製剤例１５と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
【００８８】
製剤例１５３：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ50の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１５４：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ50の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１５５：  本化合物Ａ1の２０部に代えて、本化合物Ａ50の２０部を用いて、製剤例３と同様の手順で操作し、水和剤を得る。
製剤例１５６：  本化合物Ａ1の２部に代えて、本化合物Ａ50の２部を用いて、製剤例４と同様の手順で操作し、粒剤を得る。
製剤例１５７：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ50の３部を用いて、製剤例５と同様の手順で操作し、粉剤を得る。
製剤例１５８：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ50の５部を用いて、製剤例６と同様の手順で操作し、製剤を得る。
製剤例１５９：  本化合物Ａ1の０．３部に代えて、本化合物Ａ50の０．３部を用いて、製剤例７と同様の手順で操作し、油剤を得る。
製剤例１６０：  本化合物Ａ1の０．０５部に代えて、本化合物Ａ50の０．０５部を用いて、製剤例８と同様の手順で操作し、油性エアゾールを得る。
製剤例１６１：  本化合物Ａ1の０．４部に代えて、本化合物Ａ50の０．４部を用いて、製剤例９と同様の手順で操作し、水性エアゾールを得る。
製剤例１６２：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ50の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例１６３：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ50の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例１６４：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ50の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例１６５：  本化合物Ａ1の０．０５ｇに代えて、本化合物Ａ50の０．０５ｇを用いて、製剤例１３と同様の手順で操作し、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１６６：  本化合物Ａ1の２．５部に代えて、本化合物Ａ50の２．５部を用いて、製剤例１４と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例１６７：  本化合物Ａ1の２．５部に代えて、本化合物Ａ50の２．５部を用いて、製剤例１５と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
【００８９】
製剤例１６８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ51の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１６９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ51の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１７０：  本化合物Ａ1の２０部に代えて、本化合物Ａ51の２０部を用いて、製剤例３と同様の手順で操作し、水和剤を得る。
製剤例１７１：  本化合物Ａ1の２部に代えて、本化合物Ａ51の２部を用いて、製剤例４と同様の手順で操作し、粒剤を得る。
製剤例１７２：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ51の３部を用いて、製剤例５と同様の手順で操作し、粉剤を得る。
製剤例１７３：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ51の５部を用いて、製剤例６と同様の手順で操作し、製剤を得る。
製剤例１７４：  本化合物Ａ1の０．３部に代えて、本化合物Ａ51の０．３部を用いて、製剤例７と同様の手順で操作し、油剤を得る。
製剤例１７５：  本化合物Ａ1の０．０５部に代えて、本化合物Ａ51の０．０５部を用いて、製剤例８と同様の手順で操作し、油性エアゾールを得る。
製剤例１７６：  本化合物Ａ1の０．４部に代えて、本化合物Ａ51の０．４部を用いて、製剤例９と同様の手順で操作し、水性エアゾールを得る。
製剤例１７７：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ51の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例１７８：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ51の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例１７９：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ51の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例１８０：  本化合物Ａ1の０．０５ｇに代えて、本化合物Ａ51の０．０５ｇを用いて、製剤例１３と同様の手順で操作し、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１８１：  本化合物Ａ1の２．５部に代えて、本化合物Ａ51の２．５部を用いて、製剤例１４と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例１８２：  本化合物Ａ1の２．５部に代えて、本化合物Ａ51の２．５部を用いて、製剤例１５と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
【００９０】
製剤例１８３：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ52の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１８４：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ52の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１８５：  本化合物Ａ1の２０部に代えて、本化合物Ａ52の２０部を用いて、製剤例３と同様の手順で操作し、水和剤を得る。
製剤例１８６：  本化合物Ａ1の２部に代えて、本化合物Ａ52の２部を用いて、製剤例４と同様の手順で操作し、粒剤を得る。
製剤例１８７：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ52の３部を用いて、製剤例５と同様の手順で操作し、粉剤を得る。
製剤例１８８：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ52の５部を用いて、製剤例６と同様の手順で操作し、製剤を得る。
製剤例１８９：  本化合物Ａ1の０．３部に代えて、本化合物Ａ52の０．３部を用いて、製剤例７と同様の手順で操作し、油剤を得る。
製剤例１９０：  本化合物Ａ1の０．０５部に代えて、本化合物Ａ52の０．０５部を用いて、製剤例８と同様の手順で操作し、油性エアゾールを得る。
製剤例１９１：  本化合物Ａ1の０．４部に代えて、本化合物Ａ52の０．４部を用いて、製剤例９と同様の手順で操作し、水性エアゾールを得る。
製剤例１９２：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ52の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例１９３：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ52の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例１９４：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ52の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例１９５：  本化合物Ａ1の０．０５ｇに代えて、本化合物Ａ52の０．０５ｇを用いて、製剤例１３と同様の手順で操作し、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１９６：  本化合物Ａ1の２．５部に代えて、本化合物Ａ52の２．５部を用いて、製剤例１４と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
製剤例１９７：  本化合物Ａ1の２．５部に代えて、本化合物Ａ52の２．５部を用いて、製剤例１５と同様の手順で操作し、棒状成型体を得る。
【００９１】
製剤例１９８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ299の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例１９９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ299の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２００：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ299の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０１：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ299の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２０２：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ299の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例２０３：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ300の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２０４：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ300の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２０５：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ300の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０６：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ300の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２０７：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ300の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【００９２】
製剤例２０８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ305の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２０９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ305の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２１０：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ305の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２１１：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ305の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１２：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ305の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例２１３：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ306の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２１４：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ306の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２１５：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ306の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２１６：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ306の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１７：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ306の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【００９３】
製剤例２１８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ311の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２１９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ311の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２２０：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ311の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２２１：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ311の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２２２：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ311の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例２２３：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ312の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２２４：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ312の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２２５：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ312の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２２６：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ312の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２２７：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ312の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【００９４】
製剤例２２８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ347の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２２９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ347の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２３０：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ347の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２３１：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ347の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２３２：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ347の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例２３３：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ348の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２３４：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ348の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２３５：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ348の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２３６：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ348の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２３７：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ348の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【００９５】
製剤例２３８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ353の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２３９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ353の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２４０：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ353の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２４１：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ353の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２４２：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ353の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例２４３：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ354の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２４４：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ354の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２４５：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ354の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２４６：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ354の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２４７：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ354の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【００９６】
製剤例２４８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ359の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２４９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ359の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２５０：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ359の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２５１：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ359の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２５２：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ359の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例２５３：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ360の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２５４：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ360の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２５５：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ360の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２５６：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ360の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２５７：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ360の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【００９７】
製剤例２５８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ407の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２５９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ407の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２６０：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ407の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２６１：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ407の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２６２：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ407の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例２６３：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ414の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２６４：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ414の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２６５：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ414の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２６６：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ414の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２６７：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ414の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【００９８】
製剤例２６８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ416の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２６９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ416の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２７０：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ416の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２７１：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ416の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２７２：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ416の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例２７３：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ433の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２７４：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ433の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２７５：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ433の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２７６：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ433の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２７７：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ433の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【００９９】
製剤例２７８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ434の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２７９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ434の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２８０：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ434の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２８１：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ434の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２８２：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ434の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例２８３：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ455の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２８４：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ455の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２８５：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ455の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２８６：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ455の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２８７：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ455の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【０１００】
製剤例２８８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ490の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２８９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ490の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２９０：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ490の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２９１：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ490の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２９２：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ490の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例２９３：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ511の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２９４：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ511の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２９５：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ511の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例２９６：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ511の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例２９７：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ511の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【０１０１】
製剤例２９８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ534の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例２９９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ534の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３００：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ534の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３０１：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ534の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３０２：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ534の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例３０３：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ562の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３０４：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ562の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３０５：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ562の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３０６：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ562の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３０７：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ562の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【０１０２】
製剤例３０８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ589の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３０９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ589の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３１０：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ589の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３１１：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ589の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３１２：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ589の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例３１３：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ603の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３１４：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ603の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３１５：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ603の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３１６：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ603の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３１７：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ603の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【０１０３】
製剤例３１８：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ604の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３１９：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ604の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３２０：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ604の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３２１：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ604の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３２２：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ604の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例３２３：  本化合物Ａ1の７部に代えて、本化合物Ａ606の７部を用いて、製剤例１と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３２４：  本化合物Ａ1の４部に代えて、本化合物Ａ606の４部を用いて、製剤例２と同様の手順で操作し、乳剤を得る。
製剤例３２５：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ606の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３２６：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ606の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３２７：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ606の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【０１０４】
製剤例３２８：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ608の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３２９：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ608の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３３０：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ608の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例３３１：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ609の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３３２：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ609の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３３３：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ609の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【０１０５】
製剤例３３４：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ610の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３３５：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ610の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３３６：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ610の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例３３７：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ611の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３３８：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ611の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３３９：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ611の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【０１０６】
製剤例３４０：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ612の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３４１：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ612の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３４２：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ612の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例３４３：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ613の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３４４：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ613の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３４５：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ613の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【０１０７】
製剤例３４６：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ614の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３４７：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ614の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３４８：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ614の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例３４９：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ615の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３５０：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ615の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３５１：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ615の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【０１０８】
製剤例３５２：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ616の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３５３：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ616の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３５４：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ616の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例３５５：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ617の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３５６：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ617の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３５７：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ617の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【０１０９】
製剤例３５８：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ618の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３５９：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ618の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３６０：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ618の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例３６１：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ619の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３６２：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ619の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３６３：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ619の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【０１１０】
製剤例３６４：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ620の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３６５：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ620の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３６６：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ620の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
製剤例３６７：  本化合物Ａ1の３部に代えて、本化合物Ａ621の３部を用いて、製剤例１０と同様の手順で操作し、スポットオン液剤を得る。
製剤例３６８：  本化合物Ａ1の５部に代えて、本化合物Ａ621の５部を用いて、製剤例１１と同様の手順で操作し、ポアオン液剤を得る。
製剤例３６９：  本化合物Ａ1の０．２５部に代えて、本化合物Ａ621の０．２５部を用いて、製剤例１２と同様の手順で操作し、シャンプー剤を得る。
【０１１１】
製剤例３７０：  本含硫黄化合物(１０７)の２部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物７部を、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３７１：  本含硫黄化合物(１０７)の５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物４部を、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３７２：  本含硫黄化合物(１０７)の２部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例３７３：  本含硫黄化合物(１０７)の５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２-オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例３７４：  本含硫黄化合物(１０７)の０．２５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物０．２５部の混合物に、ニッコールTEALS-４２(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液)６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
【０１１２】
製剤例３７５：  本含硫黄化合物(１１３)の２部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物７部を、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３７６：  本含硫黄化合物(１１３)の５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物４部を、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３７７：  本含硫黄化合物(１１３)の２部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例３７８：  本含硫黄化合物(１１３)の５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２-オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例３７９：  本含硫黄化合物(１１３)の０．２５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物０．２５部の混合物に、ニッコールTEALS-４２(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液)６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
【０１１３】
製剤例３８０：  本含硫黄化合物(１２６)の２部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物７部を、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３８１：  本含硫黄化合物(１２６)の５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物４部を、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３８２：  本含硫黄化合物(１２６)の２部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例３８３：  本含硫黄化合物(１２６)の５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２-オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例３８４：  本含硫黄化合物(１２６)の０．２５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物０．２５部の混合物に、ニッコールTEALS-４２(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液)６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
【０１１４】
製剤例３８５：  本含硫黄化合物(１２６)の２部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物７部を、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３８６：  本含硫黄化合物(１２６)の５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物４部を、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３８７：  本含硫黄化合物(１２６)の２部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例３８８：  本含硫黄化合物(１２６)の５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２-オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例３８９：  本含硫黄化合物(１２６)の０．２５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物０．２５部の混合物に、ニッコールTEALS-４２(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液)６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
【０１１５】
製剤例３９０：  本含硫黄化合物(１３３)の２部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物７部を、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３９１：  本含硫黄化合物(１３３)の５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物４部を、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３９２：  本含硫黄化合物(１３３)の２部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例３９３：  本含硫黄化合物(１３３)の５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２-オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例３９４：  本含硫黄化合物(１３３)の０．２５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物０．２５部の混合物に、ニッコールTEALS-４２(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液)６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
【０１１６】
製剤例３９５：  本含硫黄化合物(１５９)の２部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物７部を、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３９６：  本含硫黄化合物(１５９)の５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物４部を、キシレン３７．５部及びＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例３９７：  本含硫黄化合物(１５９)の２部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例３９８：  本含硫黄化合物(１５９)の５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２-オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例３９９：  本含硫黄化合物(１５９)の０．２５部及び本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種の化合物０．２５部の混合物に、ニッコールTEALS-４２(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液)６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
【０１１７】
次に、本発明の有害生物防除組成物の有害生物防除効力は例えば、以下の試験法により確認することができる。
【０１１８】
試験例１：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤(商品名：ソルポール ３００５X、東邦化学工業製)の混合溶媒１０μLで溶解した後、本縮合複素環化合物の濃度が５００ｐｐｍになるよう展着剤(商品名：シンダイン、住友化学製)０．０２容量％を含有する水で希釈する。
また本化合物Ａ1〜Ａ621をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤(商品名：ソルポール ３００５X、東邦化学工業製)の混合溶媒１０μLで溶解した後、本殺虫化合物の濃度が５００ｐｐｍになるよう展着剤(商品名：シンダイン、住友化学製)０．０２容量％を含有する水で希釈する。
上記本含硫黄化合物の水希釈液と、本化合物Ａの水希釈液とを適宜混合し、試験用薬液を調製する。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にイエバエ(Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ)雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。
【０１１９】
試験例２：  直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、試験例１に記載の方法で調製した試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ(Ｂｌａｔｔａｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ)雄成虫２頭を放ち、蓋をする。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求める。
【０１２０】
試験例３：  試験例１に記載の方法で調製した試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加える(有効成分濃度３．５ｐｐｍ)。該液中にアカイエカ(Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ)終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求める。
【０１２１】
試験例４：  本含硫黄化合物(１)〜(７８)及び(１０１)〜(１６７)から選ばれるいずれか１種と、本化合物Ａ1〜Ａ621から選ばれるいずれか１種とを合計２ｍｇとなるようにスクリュー管(マルエム  Ｎｏ．５；２７×５５mm)に量り取り、アセトン０．２ｍＬを加えて蓋をし溶解する。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングする。蓋を取り約２時間風乾させた後、フタトゲチマダニ(Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ)未吸血若ダニ１群５頭を放し蓋をする。２日後に致死数を調査する。
【産業上の利用可能性】
【０１２２】
本発明の有害生物防除組成物は、有害生物に対し優れた防除効力を有しており、有用である。