(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な哺乳類、魚類及び益虫等の非標的生物にほとんど影響のない有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。【解決手段】式（１）2014040411.tif 000056［式中、Ｂは、特定のピラゾール環を表し、Ａ１は、−Ｎ（−Ｏ）ｍ２又は−ＣＲ１を表し、Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、ｍ１は、０又は１の整数を表す］で表されるピラゾール誘導体又はその塩。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2014040411.tif 000051
［式中、Ｂは、下記の構造式で表されるピラゾール環を表し、
【化２】
2014040411.tif 000052
Ａ１は、−Ｎ（−Ｏ）ｍ２又は−ＣＲ１を表し、
Ａ２はＤ１−８、Ｄ１−１５、Ｄ１−１７、Ｄ１−２２、Ｄ１−５２又はＤ１−１０６を表し、
Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、ｎ１が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
Ｄ１−８、Ｄ１−１５、Ｄ１−１７、Ｄ１−２２、Ｄ１−５２及びＤ１−１０６は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【化３】
2014040411.tif 000053
Ｘ及びＲ３は、一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘの結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、
Ｘ１は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｎ（Ｒ８）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ９、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７又はＤ２−３８を表し、ｐ２又はｐ３が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｘ１ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５ａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ７ａを表し、
Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７及びＤ２−３８は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【化４】
2014040411.tif 000054
Ｒ５は、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＲ１１、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ５ａは、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＨ，−ＯＲ１１ａ、−ＳＨ又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１ａを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ１４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ７ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｒ１２ａ）＝ＮＯＨ又は−Ｃ（Ｒ１２ａ）＝ＮＯＲ１１ａを表し、
Ｒ８及びＲ９は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２を表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ１４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ１４ａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１２ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ１４ａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１４は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−ＯＨ，−ＯＲ１５、−ＳＨ又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５
Ｒ１４ａは、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−ＯＨ，−ＯＲ１５ａ、−ＳＨ又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５ａを表し、
Ｒ１５及びＲ１５ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
ｎ１、ｐ３及びｔ１は、各々独立して０〜３の整数を表し、
ｐ１は、０〜１の整数を表し、
ｐ２は、０〜２の整数を表し、
ｔ４は、０〜４の整数を表し、
ｍ１及びｍ２は、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す。］で表されるピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ａ１は、−ＣＲ１を表し、
Ｒ１及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す請求項１記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、
Ｂは、Ｂ−１a、Ｂ−２a、Ｂ−３ａ、Ｂ−４a、Ｂ−５ａ乃至Ｂ−６aのいずれかで表される環を表し、
【化５】
2014040411.tif 000055
Ｘ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｎ（Ｒ８）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６又はＤ２−３３を表し、ｐ３が２の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｘ１ａは、水素原子、Ｒ５ａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ７ａを表し、
Ｒ５は、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ５ａは、ハロゲン原子、又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１ａを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ７ａは、−Ｃ（Ｒ１２ａ）＝ＮＯＲ１１ａを表し、
Ｒ８は、水素原子を表し、
Ｒ９は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２を表し、
Ｒ１１、Ｒ１１ａ及びＲ１２は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１２ａは、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１４ａは、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５ａを表し、
Ｒ１５ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｎ１及びｔ４は、０を表し、
ｐ１は、０〜１の整数を表し、
ｐ２は、１の整数を表し、
ｐ３は、２の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す請求項２記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項４】
請求項１〜請求項３記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項５】
請求項１〜請求項３記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項６】
請求項１〜請求項３記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項７】
請求項１〜請求項３記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【請求項８】
請求項１〜請求項３記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【請求項９】
土壌処理方法が土壌潅注処理である請求項８記載の土壌処理剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なピラゾール誘導体及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類に対する内部寄生虫・外部寄生虫や家庭用及び業務用の衛生害虫・不快害虫）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献３〜１７及び非特許文献１及び２には、ある種のピラゾール誘導体が開示されているが、殺虫活性を有することは示唆も開示もされていない。
【０００３】
また特許文献１及び特許文献２には、ピラゾール誘導体が殺虫剤として有用であることが開示されているが、本発明に係るピラゾール化合物については何ら開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１１／０４５２２４号
【特許文献２】国際公開第２０１０／００６７１３号
【特許文献３】国際公開第２００８／０４６５２７号
【特許文献４】国際公開第２００８／０１６１３１号
【特許文献５】国際公開第２００７／０２７８４２号
【特許文献６】国際公開第２００６／１０７７７１号
【特許文献７】国際公開第２００６／０４４５０２号
【特許文献８】国際公開第２００５／１２１０９９号
【特許文献９】国際公開第２００４／０７２０３３号
【特許文献１０】国際公開第２００４／０２９０４３号
【特許文献１１】国際公開第２００８／０１１１３１号
【特許文献１２】国際公開第２００３／０５１８３３号
【特許文献１３】米国特許出願公開第２００３／１４４３０９号明細書
【特許文献１４】国際公開第２００２／０９２５７３号
【特許文献１５】欧州特許出願公開第１１０４７６０号
【特許文献１６】米国特許出願公開第３２５４０９３号明細書
【特許文献１７】特開２０１０／００６７１７号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】テトラへドロン  レター  ２００２年，４３巻，２１７１頁
【非特許文献２】ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリ−  ２００８年，５１巻，２２６７頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
【０００７】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なピラゾール誘導体が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００９】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔９〕に関するものである。
【００１０】
〔１〕
式（１）：
【００１１】
【化１】
2014040411.tif 000002
【００１２】
［式中、Ｂは、下記の構造式で表されるピラゾール環を表し、
【００１３】
【化２】
2014040411.tif 000003
【００１４】
Ａ１は、−Ｎ（−Ｏ）ｍ２又は−ＣＲ１を表し、
Ａ２はＤ１−８、Ｄ１−１５、Ｄ１−１７、Ｄ１−２２、Ｄ１−５２又はＤ１−１０６を表し、
Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、ｎ１が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
Ｄ１−８、Ｄ１−１５、Ｄ１−１７、Ｄ１−２２、Ｄ１−５２及びＤ１−１０６は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【００１５】
【化３】
2014040411.tif 000004
【００１６】
Ｘ及びＲ３は、一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘの結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、
Ｘ１は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｎ（Ｒ８）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ９、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７又はＤ２−３８を表し、ｐ２又はｐ３が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｘ１ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５ａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ７ａを表し、
Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７及びＤ２−３８は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【００１７】
【化４】
2014040411.tif 000005
【００１８】
Ｒ５は、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＲ１１、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ５ａは、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＨ，−ＯＲ１１ａ、−ＳＨ又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１ａを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ１４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ７ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｒ１２ａ）＝ＮＯＨ又は−Ｃ（Ｒ１２ａ）＝ＮＯＲ１１ａを表し、
Ｒ８及びＲ９は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２を表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ１４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ１４ａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１２ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ１４ａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１４は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−ＯＨ，−ＯＲ１５、−ＳＨ又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５
Ｒ１４ａは、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−ＯＨ，−ＯＲ１５ａ、−ＳＨ又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５ａを表し、
Ｒ１５及びＲ１５ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
ｎ１、ｐ３及びｔ１は、各々独立して０〜３の整数を表し、
ｐ１は、０〜１の整数を表し、
ｐ２は、０〜２の整数を表し、
ｔ４は、０〜４の整数を表し、
ｍ１及びｍ２は、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す。］で表されるピラゾール誘導体又はその塩。
【００１９】
〔２〕
Ａ１は、−ＣＲ１を表し、
Ｒ１及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【００２０】
〔３〕
Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、
Ｂは、Ｂ−１a、Ｂ−２a、Ｂ−３ａ、Ｂ−４a、Ｂ−５ａ乃至Ｂ−６aのいずれかで表される環を表し、
【００２１】
【化５】
2014040411.tif 000006
【００２２】
Ｘ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｎ（Ｒ８）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６又はＤ２−３３を表し、ｐ３が２の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｘ１ａは、水素原子、Ｒ５ａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ７ａを表し、
Ｒ５は、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ５ａは、ハロゲン原子、又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１ａを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ７ａは、−Ｃ（Ｒ１２ａ）＝ＮＯＲ１１ａを表し、
Ｒ８は、水素原子を表し、
Ｒ９は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２を表し、
Ｒ１１、Ｒ１１ａ及びＲ１２は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１２ａは、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１４ａは、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５ａを表し、
Ｒ１５ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｎ１及びｔ４は、０を表し、
ｐ１は、０〜１の整数を表し、
ｐ２は、１の整数を表し、
ｐ３は、２の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す上記〔２〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【００２３】
〔４〕
上記〔１〕〜〔３〕記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【００２４】
〔５〕
上記〔１〕〜〔３〕記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００２５】
〔６〕
上記〔１〕〜〔３〕記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【００２６】
〔７〕
上記〔１〕〜〔３〕記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【００２７】
〔８〕
上記〔１〕〜〔３〕記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【００２８】
〔９〕
土壌処理方法が土壌潅注処理である上記〔８〕記載の土壌処理剤。
【発明の効果】
【００２９】
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００３０】
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００３２】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００３３】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００３４】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【００３５】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００３６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、  ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、ｉ−プロピルカルバモイル基、ｎ−ブチルカルバモイル基、ｉ−ブチルカルバモイル基、ｓ−ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ５ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル又はＲ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４又はＲ１４ａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４又はＲ１４ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４又はＲ１４ａは互いに同一でも異なってもよい。
【００５４】
本発明化合物は、以下の方法で製造することができる。
【００５５】
製造法Ａ
【００５６】
【化６】
2014040411.tif 000007
【００５７】
式（２０）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ａ３は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（Ｒ５１ａ）Ｒ５１−を表し、Ｒ５１及びＲ５１ａは各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、ｎは０〜３の整数を表す。］で表される化合物と、ＮＨ２ＮＨ２を反応させることにより、式（２１）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
【００５８】
本反応では，ＮＨ２ＮＨ２は、式（２０）で表される化合物１当量に対して０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００５９】
必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【００６０】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００６１】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００６２】
こうして得られた式（２１）で表される化合物と、式（８）［式中Ｘ１ａは前記と同じ意味を表し、Jａはハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＳＯ２ＣＨ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表す。］で表される化合物を反応させることにより、式（２２）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１ａ、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］及び式（２３）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１ａ、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【００６３】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００６４】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００６５】
また、必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を又は、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。
【００６６】
また式（２０）で表される化合物と、公知の式（６）で表される化合物とを反応させることにより、式（２２）及び式（２３）で表される本発明化合物を合成することもできる。
【００６７】
本反応では式（２０）で表される化合物１当量に対して、式（６）で表される化合物を、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００６８】
必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【００６９】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００７０】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００７１】
また式（２０）で表される化合物と、公知の式（７）で表される化合物とを反応させることにより、式（２４）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
【００７２】
本反応では式（２０）で表される化合物１当量に対し、式（７）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００７３】
必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【００７４】
本反応は、無溶媒でも実施することができる、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いても良い。
【００７５】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００７６】
製造法Ｂ
【００７７】
【化７】
2014040411.tif 000008
【００７８】
式（３９）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１ａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、式（１６）［式中Ａ１、Ｒ２及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ｌ１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｂ（ＯＨ）２基又は−Ｂ（ＯＲ５０）２基（式中Ｒ５０は、同一又は異なってもよいＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、或いは、２つのＧが一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−又は−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−を形成してもよい）を表す。］で表される化合物を、反応させることにより、式（２２）で表される本発明化合物を合成することができる。
【００７９】
式（１６）で表される化合物の量は、式（３９）で表される化合物１当量に対して０．８〜５当量の範囲で、用いることができる。
【００８０】
ここで用いられる式（１６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて合成することができる。
【００８１】
本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒又は金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、ヨウ化銅等の銅触媒が挙げられる。触媒の使用量は、式（３０）で表される化合物１当量に対して０．００１〜１．０当量、好ましくは、０．０１〜０．５当量、さらに好ましくは０．０５〜０．２当量の範囲で、用いることができる。
【００８２】
使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式（３９）で表される化合物１当量に対して０．１〜１０．０当量の範囲で用いることができる。
【００８３】
本反応は、無溶媒も実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００８４】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００８５】
製造法Ｃ
【００８６】
【化８】
2014040411.tif 000009
【００８７】
式（４１）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、式（１６）で表される化合物とを、製造法Ｂと同様の方法で反応させることにより、式（２４）で表される本発明化合物を合成することができる。
【００８８】
製造法Ｄ
【００８９】
【化９】
2014040411.tif 000010
【００９０】
式（４２）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ｊｂはハロゲン原子を表す。］で表される化合物と、式（４３）［式中Ｘ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を反応させることにより、式（４４）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
【００９１】
本反応では式（４２）で表される化合物１当量に対して、式（４３）で表される化合物を、０．８〜５当量の範囲で、用いることができる。
【００９２】
必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【００９３】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００９４】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００９５】
ここで用いられる式（４３）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて合成することができる。
【００９６】
製造法Ｅ
【００９７】
【化１０】
2014040411.tif 000011
【００９８】
式（２０）で表される化合物と、式（４５）［式中Ｘ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物及び酢酸アンモニウムを反応させることにより、式（４６）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ｘ１−１及びＸ１−２は、各々独立してＸ１を表し、Ｘ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
【００９９】
本反応では式（２０）で表される化合物１当量に対して、式（４５）で表される化合物を、０．８〜５当量の範囲で、用いることができる。また、酢酸アンモニウムは式（２０）で表される化合物１当量に対して、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【０１００】
必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【０１０１】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１０２】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１０３】
ここで用いられる式（４５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて合成することができる。
【０１０４】
製造法Ｆ
【０１０５】
【化１１】
2014040411.tif 000012
【０１０６】
式（４７）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、ＮＨ２ＮＨ２を、製造法Ａと同様の方法を用いて反応させることにより、式（４８）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
【０１０７】
更に、式（４８）で表される化合物と、式（８）で表される化合物を製造法Ａと同様の方法を用いて反応させることにより、式（４９）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物及び式（５２）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
【０１０８】
製造法Ａ乃至製造法Ｆの反応は必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
【０１０９】
製造法Ａ乃至製造法Ｆの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０１１０】
製造法Ａで用いられる式（２０）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０１１１】
反応式１
【０１１２】
【化１２】
2014040411.tif 000013
【０１１３】
式（１８）［式中Ａ３及びＲ４は前記と同じ意味を表し、ｎは０〜３の整数を表す。］で表される化合物は、テトラへドロン  ２００６年，６２巻，１１７０４頁等の公知の方法により合成することができる。
【０１１４】
すなわち、式（１８）で表される化合物を、上記製造法Ｂと同様に公知の式（１６）で表される化合物と、パラジウムなどの遷移金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、式（１９）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］の化合物を容易に製造することができる。
【０１１５】
さらに式（１９）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じてＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と反応させることにより、式（２０）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に製造することができる。
【０１１６】
また、式（１９）で表される化合物は以下の方法でも合成することが出来る。
すなわち、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー  ２００２年，４５巻，５３９７頁等の公知の方法により合成することができる式（５３）［式中Ａ１、Ｒ２及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式（５４）で表される化合物を、シンセシス  ２００９年，７２１頁等の公知の方法により、式（５５）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０１１７】
引き続き式（５５）で表される化合物を、式（５６）［式中Ｒ４は前記と同じ意味を表し、Ｒ５０はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。］で表される化合物又は式（５７）［式中Ｒ４は前記と同じ意味を表し、Ｒ５０はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。］で表される化合物と反応させて、式（１９）で表される化合物を合成することが出来る。
【０１１８】
本反応では式（５５）で表される化合物１当量に対して、式（５６）で表される化合物又は式（５７）で表される化合物を、０．５当量〜溶媒量の範囲で、用いることができる。
【０１１９】
必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【０１２０】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１２１】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１２２】
ここで用いられる式（５６）で表される化合物又は式（５７）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて合成することができる。
【０１２３】
製造法Ｂで用いられる式（３９）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０１２４】
反応式２
【０１２５】
【化１３】
2014040411.tif 000014
【０１２６】
すなわち、式（１８）で表される化合物と、エチルビニルエーテルを、文献既知の公知の方法、例えばヘテロサイクルス  ２００３年，６０巻，８７９頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式（３５）［式中Ａ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表し、ＥＥは−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ３を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０１２７】
次いで、式（３５）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じてＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と反応させることにより、式（３６）［式中Ａ３、Ｒ４、ｎ及びＥＥは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に製造することができる。
【０１２８】
引き続き、式（３６）で表される化合物から上記製造法Ａと同様の方法を用いて、式（３７）［式中Ａ３、Ｒ４、ｎ及びＥＥは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物及び式（３８）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１ａ、ｎ及びＥＥは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０１２９】
さらに、式（３８）で表される化合物から文献既知の公知の方法、例えばバイオオーガニック  アンド  メディシナル  ケミストリー  レター  ２００９年，１９巻，３２４７頁等に記載の方法に準じて、酸と反応させることにより、式（３９）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１ａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０１３０】
製造法Ｃで用いられる式（４１）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０１３１】
反応式３
【０１３２】
【化１４】
2014040411.tif 000015
【０１３３】
すなわち、式（３６）と式（７）で表される化合物を、上記製造法Ａと同様の方法を用いて反応させることにより、式（４０）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１、ｎ及びＥＥは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０１３４】
次いで、式（４０）で表される化合物を、上記反応式２と同様の方法を用いて反応させることにより、式（４１）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０１３５】
製造法Ｄで用いられる式（４２）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０１３６】
反応式４
【０１３７】
【化１５】
2014040411.tif 000016
【０１３８】
すなわち、式（１９）で表される化合物と、公知のハロゲン化剤を、文献既知の公知の方法、例えばジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー  １９７９年，４４巻，２３４５頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式（４２）で表される化合物を合成することができる。
【０１３９】
製造法Ｆで用いられる式（４７）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０１４０】
反応式５
【０１４１】
【化１６】
2014040411.tif 000017
【０１４２】
式（１９）で表される化合物と、式（５９）［式中Ｘ１は前記と同じ意味を表し、Ｊｂ２はハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＳＯ２ＣＨ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３、ピラゾール−１−イル等の脱離基を表す。］で表される化合物を反応させることにより、式（４７）で表される化合物を合成することができる。
【０１４３】
本反応では式（１９）で表される化合物１当量に対して、式（５９）で表される化合物を、０．８〜５当量の範囲で、用いることができる。
【０１４４】
必要ならば水素化ナトリウム、ｎ−ブチルリチウム、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【０１４５】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１４６】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１４７】
ここで用いられる式（５９）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０１４８】
本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第１表乃至第３表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表乃至第３表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Ｅｔとの記載はエチル基を表し、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、Ｈｅｐｔはヘプチル基を、Ｏｃｔはオクチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。
【０１４９】
表中、Ｄ２−３２ａ、Ｄ２−３３ａ、Ｄ２−３４ａ、Ｄ２−３６ａ、Ｄ２−３７ａ、Ｄ２−３８ａ及びＤ２−９２ａで表される構造は下記の構造を表す。
【０１５０】
【化１７】
2014040411.tif 000018
【０１５１】
〔第１表〕
【０１５２】
【化１８】
2014040411.tif 000019
【０１５３】
【化１９】
2014040411.tif 000020
【０１５４】
【化２０】
2014040411.tif 000021
【０１５５】
【化２１】
2014040411.tif 000022
【０１５６】
【化２２】
2014040411.tif 000023
【０１５７】
【化２３】
2014040411.tif 000024
【０１５８】
【化２４】
2014040411.tif 000025
【０１５９】
【化２５】
2014040411.tif 000026
【０１６０】
【化２６】
2014040411.tif 000027
【０１６１】
【化２７】
2014040411.tif 000028
【０１６２】
――――――――――――――――――
X1a          X1
――――――――――――――――――
H            CH2SMe
H            CH2SEt
H            CH2SCF3
H            CH2SCH2CF3
H            CH2S(O)Me
H            CH2S(O)Et
H            CH2S(O)CF3
H            CH2S(O)CH2CF3
H            CH2S(O)2Me
H            CH2S(O)2Et
H            CH2S(O)2CF3
H            CH2S(O)2CH2CF3
H            CH(Me)SMe
H            CH(Me)SEt
H            CH(Me)SCF3
H            CH(Me)SCH2CF3
H            CH(Me)S(O)Me
H            CH(Me)S(O)Et
H            CH(Me)S(O)CF3
H            CH(Me)S(O)CH2CF3
H            CH(Me)S(O)2Me
H            CH(Me)S(O)2Et
H            CH(Me)S(O)2CF3
H            CH(Me)S(O)2CH2CF3
H            CH(Et)SMe
H            CH(Et)SEt
H            CH(Et)SCF3
H            CH(Et)SCH2CF3
H            CH(Et)S(O)Me
H            CH(Et)S(O)Et
H            CH(Et)S(O)CF3
H            CH(Et)S(O)CH2CF3
H            CH(Et)S(O)2Me
H            CH(Et)S(O)2Et
H            CH(Et)S(O)2CF3
H            CH(Et)S(O)2CH2CF3
H            CH(n-Pr)SMe
H            CH(n-Pr)SEt
H            CH(n-Pr)SCF3
H            CH(n-Pr)SCH2CF3
H            CH(n-Pr)S(O)Me
H            CH(n-Pr)S(O)Et
H            CH(n-Pr)S(O)CF3
H            CH(n-Pr)S(O)CH2CF3
H            CH(n-Pr)S(O)2Me
H            CH(n-Pr)S(O)2Et
H            CH(n-Pr)S(O)2CF3
H            CH(n-Pr)S(O)2CH2CF3
H            CH(i-Pr)SMe
H            CH(i-Pr)SEt
H            CH(i-Pr)SCF3
H            CH(i-Pr)SCH2CF3
H            CH(i-Pr)S(O)Me
H            CH(i-Pr)S(O)Et
H            CH(i-Pr)S(O)CF3
H            CH(i-Pr)S(O)CH2CF3
H            CH(i-Pr)S(O)2Me
H            CH(i-Pr)S(O)2Et
H            CH(i-Pr)S(O)2CF3
H            CH(i-Pr)S(O)2CH2CF3
H            CH(n-Bu)SMe
H            CH(n-Bu)SEt
H            CH(n-Bu)SCF3
H            CH(n-Bu)SCH2CF3
H            CH(n-Bu)S(O)Me
H            CH(n-Bu)S(O)Et
H            CH(n-Bu)S(O)CF3
H            CH(n-Bu)S(O)CH2CF3
H            CH(n-Bu)S(O)2Me
H            CH(n-Bu)S(O)2Et
H            CH(n-Bu)S(O)2CF3
H            CH(n-Bu)S(O)2CH2CF3
H            CH(i-Bu)SMe
H            CH(i-Bu)SEt
H            CH(i-Bu)SCF3
H            CH(i-Bu)SCH2CF3
H            CH(i-Bu)S(O)Me
H            CH(i-Bu)S(O)Et
H            CH(i-Bu)S(O)CF3
H            CH(i-Bu)S(O)CH2CF3
H            CH(i-Bu)S(O)2Me
H            CH(i-Bu)S(O)2Et
H            CH(i-Bu)S(O)2CF3
H            CH(i-Bu)S(O)2CH2CF3
H            CH(s-Bu)SMe
H            CH(s-Bu)SEt
H            CH(s-Bu)SCF3
H            CH(s-Bu)SCH2CF3
H            CH(s-Bu)S(O)Me
H            CH(s-Bu)S(O)Et
H            CH(s-Bu)S(O)CF3
H            CH(s-Bu)S(O)CH2CF3
H            CH(s-Bu)S(O)2Me
H            CH(s-Bu)S(O)2Et
H            CH(s-Bu)S(O)2CF3
H            CH(s-Bu)S(O)2CH2CF3
H            CH(t-Bu)SMe
H            CH(t-Bu)SEt
H            CH(t-Bu)SCF3
H            CH(t-Bu)SCH2CF3
H            CH(t-Bu)S(O)Me
H            CH(t-Bu)S(O)Et
H            CH(t-Bu)S(O)CF3
H            CH(t-Bu)S(O)CH2CF3
H            CH(t-Bu)S(O)2Me
H            CH(t-Bu)S(O)2Et
H            CH(t-Bu)S(O)2CF3
H            CH(t-Bu)S(O)2CH2CF3
H            CH(CF3)SMe
H            CH(CF3)SEt
H            CH(CF3)SCF3
H            CH(CF3)SCH2CF3
H            CH(CF3)S(O)Me
H            CH(CF3)S(O)Et
H            CH(CF3)S(O)CF3
H            CH(CF3)S(O)CH2CF3
H            CH(CF3)S(O)2Me
H            CH(CF3)S(O)2Et
H            CH(CF3)S(O)2CF3
H            CH(CF3)S(O)2CH2CF3
H            CH2CH2SMe
H            CH2CH2SEt
H            CH2CH2SCF3
H            CH2CH2SCH2CF3
H            CH2CH2S(O)Me
H            CH2CH2S(O)Et
H            CH2CH2S(O)CF3
H            CH2CH2S(O)CH2CF3
H            CH2CH2S(O)2Me
H            CH2CH2S(O)2Et
H            CH2CH2S(O)2CF3
H            CH2CH2S(O)2CH2CF3
H            CH(Me)CH2SMe
H            CH(Me)CH2SEt
H            CH(Me)CH2SCF3
H            CH(Me)CH2SCH2CF3
H            CH(Me)CH2S(O)Me
H            CH(Me)CH2S(O)Et
H            CH(Me)CH2S(O)CF3
H            CH(Me)CH2S(O)CH2CF3
H            CH(Me)CH2S(O)2Me
H            CH(Me)CH2S(O)2Et
H            CH(Me)CH2S(O)2CF3
H            CH(Me)CH2S(O)2CH2CF3
H            CH(Et)CH2SMe
H            CH(Et)CH2SEt
H            CH(Et)CH2SCF3
H            CH(Et)CH2SCH2CF3
H            CH(Et)CH2S(O)Me
H            CH(Et)CH2S(O)Et
H            CH(Et)CH2S(O)CF3
H            CH(Et)CH2S(O)CH2CF3
H            CH(Et)CH2S(O)2Me
H            CH(Et)CH2S(O)2Et
H            CH(Et)CH2S(O)2CF3
H            CH(Et)CH2S(O)2CH2CF3
H            C(Me)2CH2SMe
H            C(Me)2CH2SEt
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CH2CF3        CH(Et)SEt
CH2CF3        CH(Et)SCF3
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CH2CF3        CH(Et)S(O)Me
CH2CF3        CH(Et)S(O)Et
CH2CF3        CH(Et)S(O)CF3
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CH2CF3        CH(n-Pr)SCH2CF3
CH2CF3        CH(n-Pr)S(O)Me
CH2CF3        CH(n-Pr)S(O)Et
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CH2CF3        CH(n-Pr)S(O)2CF3
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CH2CF3        CH(i-Pr)SCH2CF3
CH2CF3        CH(i-Pr)S(O)Me
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CH2CF3        CH(i-Pr)S(O)CF3
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CH2CF3        CH(i-Pr)S(O)2Me
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CH2CF3        CH(i-Pr)S(O)2CF3
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CH2CF3        CH(n-Bu)SMe
CH2CF3        CH(n-Bu)SEt
CH2CF3        CH(n-Bu)SCF3
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CH2CF3        CH(n-Bu)S(O)Me
CH2CF3        CH(n-Bu)S(O)Et
CH2CF3        CH(n-Bu)S(O)CF3
CH2CF3        CH(n-Bu)S(O)CH2CF3
CH2CF3        CH(n-Bu)S(O)2Me
CH2CF3        CH(n-Bu)S(O)2Et
CH2CF3        CH(n-Bu)S(O)2CF3
CH2CF3        CH(n-Bu)S(O)2CH2CF3
CH2CF3        CH(i-Bu)SMe
CH2CF3        CH(i-Bu)SEt
CH2CF3        CH(i-Bu)SCF3
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S(O)2Me       CH2CH2S(O)Me
S(O)2Me       CH2CH2S(O)Et
S(O)2Me       CH2CH2S(O)CF3
S(O)2Me       CH2CH2S(O)CH2CF3
S(O)2Me       CH2CH2S(O)2Me
S(O)2Me       CH2CH2S(O)2Et
S(O)2Me       CH2CH2S(O)2CF3
S(O)2Me       CH2CH2S(O)2CH2CF3
S(O)2Me       CH(Me)CH2SMe
S(O)2Me       CH(Me)CH2SEt
S(O)2Me       CH(Me)CH2SCF3
S(O)2Me       CH(Me)CH2SCH2CF3
S(O)2Me       CH(Me)CH2S(O)Me
S(O)2Me       CH(Me)CH2S(O)Et
S(O)2Me       CH(Me)CH2S(O)CF3
S(O)2Me       CH(Me)CH2S(O)CH2CF3
S(O)2Me       CH(Me)CH2S(O)2Me
S(O)2Me       CH(Me)CH2S(O)2Et
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D2-32a       CH(Me)CH2SEt
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D2-32a       CH(Me)CH2S(O)Et
D2-32a       CH(Me)CH2S(O)CF3
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D2-32a       CH(Me)CH2S(O)2Me
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D2-32a       CH2CH(Et)SCF3
D2-32a       CH2CH(Et)SCH2CF3
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D2-32a       CH2CH(Et)S(O)Et
D2-32a       CH2CH(Et)S(O)CF3
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D2-32a       CH(Me)CH(Me)SCF3
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D2-32a       CH(Me)CH(Me)S(O)Et
D2-32a       CH(Me)CH(Me)S(O)CF3
D2-32a       CH(Me)CH(Me)S(O)CH2CF3
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D2-32a       CH(Me)CH(Me)S(O)2CH2CF3
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D2-33a       CH2S(O)Et
D2-33a       CH2S(O)CF3
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D2-33a       CH2S(O)2Me
D2-33a       CH2S(O)2Et
D2-33a       CH2S(O)2CF3
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D2-33a       CH(Me)SCF3
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D2-33a       CH(Me)S(O)Et
D2-33a       CH(Me)S(O)CF3
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D2-33a       CH(Et)SEt
D2-33a       CH(Et)SCF3
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D2-34a       CH2CH(Me)S(O)Me
D2-34a       CH2CH(Me)S(O)Et
D2-34a       CH2CH(Me)S(O)CF3
D2-34a       CH2CH(Me)S(O)CH2CF3
D2-34a       CH2CH(Me)S(O)2Me
D2-34a       CH2CH(Me)S(O)2Et
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D2-34a       CH2CH(Et)S(O)Me
D2-34a       CH2CH(Et)S(O)Et
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D2-36a       CH(Et)SCF3
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D2-36a       C(Me)2CH2SMe
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D2-36a       C(Me)2CH2S(O)Et
D2-36a       C(Me)2CH2S(O)CF3
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D2-36a       C(Me)2CH2S(O)2Et
D2-36a       C(Me)2CH2S(O)2CF3
D2-36a       C(Me)2CH2S(O)2CH2CF3
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D2-36a       CH2CH(Me)SEt
D2-36a       CH2CH(Me)SCF3
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D2-36a       CH2CH(Me)S(O)2CF3
D2-36a       CH2CH(Me)S(O)2CH2CF3
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D2-36a       CH2CH(Et)SEt
D2-36a       CH2CH(Et)SCF3
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D2-36a       CH2CH(Et)S(O)CF3
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D2-37a       CH(Et)SCF3
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D2-37a       CH(n-Pr)S(O)Et
D2-37a       CH(n-Pr)S(O)CF3
D2-37a       CH(n-Pr)S(O)CH2CF3
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D2-37a       CH(i-Pr)SCF3
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D2-37a       CH(i-Pr)S(O)Et
D2-37a       CH(i-Pr)S(O)CF3
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D2-37a       CH(n-Bu)SMe
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D2-37a       CH(n-Bu)SCF3
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D2-37a       CH(n-Bu)S(O)Et
D2-37a       CH(n-Bu)S(O)CF3
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D2-37a       CH(s-Bu)S(O)CF3
D2-37a       CH(s-Bu)S(O)CH2CF3
D2-37a       CH(s-Bu)S(O)2Me
D2-37a       CH(s-Bu)S(O)2Et
D2-37a       CH(s-Bu)S(O)2CF3
D2-37a       CH(s-Bu)S(O)2CH2CF3
D2-37a       CH(t-Bu)SMe
D2-37a       CH(t-Bu)SEt
D2-37a       CH(t-Bu)SCF3
D2-37a       CH(t-Bu)SCH2CF3
D2-37a       CH(t-Bu)S(O)Me
D2-37a       CH(t-Bu)S(O)Et
D2-37a       CH(t-Bu)S(O)CF3
D2-37a       CH(t-Bu)S(O)CH2CF3
D2-37a       CH(t-Bu)S(O)2Me
D2-37a       CH(t-Bu)S(O)2Et
D2-37a       CH(t-Bu)S(O)2CF3
D2-37a       CH(t-Bu)S(O)2CH2CF3
D2-37a       CH(CF3)SMe
D2-37a       CH(CF3)SEt
D2-37a       CH(CF3)SCF3
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D2-37a       CH(CF3)S(O)Me
D2-37a       CH(CF3)S(O)Et
D2-37a       CH(CF3)S(O)CF3
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D2-37a       CH(CF3)S(O)2Me
D2-37a       CH(CF3)S(O)2Et
D2-37a       CH(CF3)S(O)2CF3
D2-37a       CH(CF3)S(O)2CH2CF3
D2-37a       CH2CH2SMe
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D2-37a       CH2CH2SCF3
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D2-37a       CH2CH2S(O)Me
D2-37a       CH2CH2S(O)Et
D2-37a       CH2CH2S(O)CF3
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D2-37a       CH2CH2S(O)2Me
D2-37a       CH2CH2S(O)2Et
D2-37a       CH2CH2S(O)2CF3
D2-37a       CH2CH2S(O)2CH2CF3
D2-37a       CH(Me)CH2SMe
D2-37a       CH(Me)CH2SEt
D2-37a       CH(Me)CH2SCF3
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D2-37a       CH(Me)CH2S(O)Et
D2-37a       CH(Me)CH2S(O)CF3
D2-37a       CH(Me)CH2S(O)CH2CF3
D2-37a       CH(Me)CH2S(O)2Me
D2-37a       CH(Me)CH2S(O)2Et
D2-37a       CH(Me)CH2S(O)2CF3
D2-37a       CH(Me)CH2S(O)2CH2CF3
D2-37a       CH(Et)CH2SMe
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D2-37a       CH(Et)CH2SCF3
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D2-37a       CH(Et)CH2S(O)Me
D2-37a       CH(Et)CH2S(O)Et
D2-37a       CH(Et)CH2S(O)CF3
D2-37a       CH(Et)CH2S(O)CH2CF3
D2-37a       CH(Et)CH2S(O)2Me
D2-37a       CH(Et)CH2S(O)2Et
D2-37a       CH(Et)CH2S(O)2CF3
D2-37a       CH(Et)CH2S(O)2CH2CF3
D2-37a       C(Me)2CH2SMe
D2-37a       C(Me)2CH2SEt
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D2-37a       C(Me)2CH2S(O)Et
D2-37a       C(Me)2CH2S(O)CF3
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D2-37a       C(Me)2CH2S(O)2Me
D2-37a       C(Me)2CH2S(O)2Et
D2-37a       C(Me)2CH2S(O)2CF3
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D2-37a       CH2CH(Me)SMe
D2-37a       CH2CH(Me)SEt
D2-37a       CH2CH(Me)SCF3
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D2-37a       CH2CH(Me)S(O)Et
D2-37a       CH2CH(Me)S(O)CF3
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D2-37a       CH2CH(Me)S(O)2Me
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D2-37a       CH2CH(Et)S(O)2Et
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D2-37a       CH(Me)CH(Me)S(O)Et
D2-37a       CH(Me)CH(Me)S(O)CF3
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D2-37a       CH(Me)CH(Me)S(O)2Et
D2-37a       CH(Me)CH(Me)S(O)2CF3
D2-37a       CH(Me)CH(Me)S(O)2CH2CF3
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D2-38a       CH2S(O)CF3
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D2-38a       CH2S(O)2Et
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D2-38a       CH(Me)SEt
D2-38a       CH(Me)SCF3
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D2-38a       CH(Me)S(O)Et
D2-38a       CH(Me)S(O)CF3
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D2-38a       CH(Me)S(O)2Me
D2-38a       CH(Me)S(O)2Et
D2-38a       CH(Me)S(O)2CF3
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D2-38a       CH(Et)SMe
D2-38a       CH(Et)SEt
D2-38a       CH(Et)SCF3
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D2-38a       CH(Et)S(O)Et
D2-38a       CH(Et)S(O)CF3
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D2-38a       CH(Et)S(O)2Me
D2-38a       CH(Et)S(O)2Et
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D2-38a       CH(n-Pr)SMe
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D2-38a       CH(n-Pr)SCF3
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D2-38a       CH(n-Pr)S(O)Me
D2-38a       CH(n-Pr)S(O)Et
D2-38a       CH(n-Pr)S(O)CF3
D2-38a       CH(n-Pr)S(O)CH2CF3
D2-38a       CH(n-Pr)S(O)2Me
D2-38a       CH(n-Pr)S(O)2Et
D2-38a       CH(n-Pr)S(O)2CF3
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D2-38a       CH(i-Pr)SMe
D2-38a       CH(i-Pr)SEt
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D2-38a       CH(i-Pr)S(O)Et
D2-38a       CH(i-Pr)S(O)CF3
D2-38a       CH(i-Pr)S(O)CH2CF3
D2-38a       CH(i-Pr)S(O)2Me
D2-38a       CH(i-Pr)S(O)2Et
D2-38a       CH(i-Pr)S(O)2CF3
D2-38a       CH(i-Pr)S(O)2CH2CF3
D2-38a       CH(n-Bu)SMe
D2-38a       CH(n-Bu)SEt
D2-38a       CH(n-Bu)SCF3
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D2-38a       CH(n-Bu)S(O)Me
D2-38a       CH(n-Bu)S(O)Et
D2-38a       CH(n-Bu)S(O)CF3
D2-38a       CH(n-Bu)S(O)CH2CF3
D2-38a       CH(n-Bu)S(O)2Me
D2-38a       CH(n-Bu)S(O)2Et
D2-38a       CH(n-Bu)S(O)2CF3
D2-38a       CH(n-Bu)S(O)2CH2CF3
D2-38a       CH(i-Bu)SMe
D2-38a       CH(i-Bu)SEt
D2-38a       CH(i-Bu)SCF3
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D2-38a       CH(i-Bu)S(O)Me
D2-38a       CH(i-Bu)S(O)Et
D2-38a       CH(i-Bu)S(O)CF3
D2-38a       CH(i-Bu)S(O)CH2CF3
D2-38a       CH(i-Bu)S(O)2Me
D2-38a       CH(i-Bu)S(O)2Et
D2-38a       CH(i-Bu)S(O)2CF3
D2-38a       CH(i-Bu)S(O)2CH2CF3
D2-38a       CH(s-Bu)SMe
D2-38a       CH(s-Bu)SEt
D2-38a       CH(s-Bu)SCF3
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D2-38a       CH(s-Bu)S(O)Me
D2-38a       CH(s-Bu)S(O)Et
D2-38a       CH(s-Bu)S(O)CF3
D2-38a       CH(s-Bu)S(O)CH2CF3
D2-38a       CH(s-Bu)S(O)2Me
D2-38a       CH(s-Bu)S(O)2Et
D2-38a       CH(s-Bu)S(O)2CF3
D2-38a       CH(s-Bu)S(O)2CH2CF3
D2-38a       CH(t-Bu)SMe
D2-38a       CH(t-Bu)SEt
D2-38a       CH(t-Bu)SCF3
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D2-38a       CH(t-Bu)S(O)Et
D2-38a       CH(t-Bu)S(O)CF3
D2-38a       CH(t-Bu)S(O)CH2CF3
D2-38a       CH(t-Bu)S(O)2Me
D2-38a       CH(t-Bu)S(O)2Et
D2-38a       CH(t-Bu)S(O)2CF3
D2-38a       CH(t-Bu)S(O)2CH2CF3
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D2-38a       CH(CF3)SEt
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D2-38a       CH(CF3)S(O)Et
D2-38a       CH(CF3)S(O)CF3
D2-38a       CH(CF3)S(O)CH2CF3
D2-38a       CH(CF3)S(O)2Me
D2-38a       CH(CF3)S(O)2Et
D2-38a       CH(CF3)S(O)2CF3
D2-38a       CH(CF3)S(O)2CH2CF3
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D2-38a       CH2CH2SEt
D2-38a       CH2CH2SCF3
D2-38a       CH2CH2SCH2CF3
D2-38a       CH2CH2S(O)Me
D2-38a       CH2CH2S(O)Et
D2-38a       CH2CH2S(O)CF3
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D2-38a       CH2CH2S(O)2Me
D2-38a       CH2CH2S(O)2Et
D2-38a       CH2CH2S(O)2CF3
D2-38a       CH2CH2S(O)2CH2CF3
D2-38a       CH(Me)CH2SMe
D2-38a       CH(Me)CH2SEt
D2-38a       CH(Me)CH2SCF3
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D2-38a       CH(Me)CH2S(O)Et
D2-38a       CH(Me)CH2S(O)CF3
D2-38a       CH(Me)CH2S(O)CH2CF3
D2-38a       CH(Me)CH2S(O)2Me
D2-38a       CH(Me)CH2S(O)2Et
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D2-38a       CH(Me)CH2S(O)2CH2CF3
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D2-38a       CH(Et)CH2SCF3
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D2-38a       CH(Et)CH2S(O)CF3
D2-38a       CH(Et)CH2S(O)CH2CF3
D2-38a       CH(Et)CH2S(O)2Me
D2-38a       CH(Et)CH2S(O)2Et
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D2-38a       CH(Et)CH2S(O)2CH2CF3
D2-38a       C(Me)2CH2SMe
D2-38a       C(Me)2CH2SEt
D2-38a       C(Me)2CH2SCF3
D2-38a       C(Me)2CH2SCH2CF3
D2-38a       C(Me)2CH2S(O)Me
D2-38a       C(Me)2CH2S(O)Et
D2-38a       C(Me)2CH2S(O)CF3
D2-38a       C(Me)2CH2S(O)CH2CF3
D2-38a       C(Me)2CH2S(O)2Me
D2-38a       C(Me)2CH2S(O)2Et
D2-38a       C(Me)2CH2S(O)2CF3
D2-38a       C(Me)2CH2S(O)2CH2CF3
D2-38a       CH2CH(Me)SMe
D2-38a       CH2CH(Me)SEt
D2-38a       CH2CH(Me)SCF3
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D2-38a       CH2CH(Me)S(O)Me
D2-38a       CH2CH(Me)S(O)Et
D2-38a       CH2CH(Me)S(O)CF3
D2-38a       CH2CH(Me)S(O)CH2CF3
D2-38a       CH2CH(Me)S(O)2Me
D2-38a       CH2CH(Me)S(O)2Et
D2-38a       CH2CH(Me)S(O)2CF3
D2-38a       CH2CH(Me)S(O)2CH2CF3
D2-38a       CH2CH(Et)SMe
D2-38a       CH2CH(Et)SEt
D2-38a       CH2CH(Et)SCF3
D2-38a       CH2CH(Et)SCH2CF3
D2-38a       CH2CH(Et)S(O)Me
D2-38a       CH2CH(Et)S(O)Et
D2-38a       CH2CH(Et)S(O)CF3
D2-38a       CH2CH(Et)S(O)CH2CF3
D2-38a       CH2CH(Et)S(O)2Me
D2-38a       CH2CH(Et)S(O)2Et
D2-38a       CH2CH(Et)S(O)2CF3
D2-38a       CH2CH(Et)S(O)2CH2CF3
D2-38a       CH(Me)CH(Me)SMe
D2-38a       CH(Me)CH(Me)SEt
D2-38a       CH(Me)CH(Me)SCF3
D2-38a       CH(Me)CH(Me)SCH2CF3
D2-38a       CH(Me)CH(Me)S(O)Me
D2-38a       CH(Me)CH(Me)S(O)Et
D2-38a       CH(Me)CH(Me)S(O)CF3
D2-38a       CH(Me)CH(Me)S(O)CH2CF3
D2-38a       CH(Me)CH(Me)S(O)2Me
D2-38a       CH(Me)CH(Me)S(O)2Et
D2-38a       CH(Me)CH(Me)S(O)2CF3
D2-38a       CH(Me)CH(Me)S(O)2CH2CF3
D2-92a       CH2SMe
D2-92a       CH2SEt
D2-92a       CH2SCF3
D2-92a       CH2SCH2CF3
D2-92a       CH2S(O)Me
D2-92a       CH2S(O)Et
D2-92a       CH2S(O)CF3
D2-92a       CH2S(O)CH2CF3
D2-92a       CH2S(O)2Me
D2-92a       CH2S(O)2Et
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C(O)OMe      CH(t-Bu)SMe
C(O)OMe      CH(t-Bu)SEt
C(O)OMe      CH(t-Bu)SCF3
C(O)OMe      CH(t-Bu)SCH2CF3
C(O)OMe      CH(t-Bu)S(O)Me
C(O)OMe      CH(t-Bu)S(O)Et
C(O)OMe      CH(t-Bu)S(O)CF3
C(O)OMe      CH(t-Bu)S(O)CH2CF3
C(O)OMe      CH(t-Bu)S(O)2Me
C(O)OMe      CH(t-Bu)S(O)2Et
C(O)OMe      CH(t-Bu)S(O)2CF3
C(O)OMe      CH(t-Bu)S(O)2CH2CF3
C(O)OMe      CH(CF3)SMe
C(O)OMe      CH(CF3)SEt
C(O)OMe      CH(CF3)SCF3
C(O)OMe      CH(CF3)SCH2CF3
C(O)OMe      CH(CF3)S(O)Me
C(O)OMe      CH(CF3)S(O)Et
C(O)OMe      CH(CF3)S(O)CF3
C(O)OMe      CH(CF3)S(O)CH2CF3
C(O)OMe      CH(CF3)S(O)2Me
C(O)OMe      CH(CF3)S(O)2Et
C(O)OMe      CH(CF3)S(O)2CF3
C(O)OMe      CH(CF3)S(O)2CH2CF3
C(O)OMe      CH2CH2SMe
C(O)OMe      CH2CH2SEt
C(O)OMe      CH2CH2SCF3
C(O)OMe      CH2CH2SCH2CF3
C(O)OMe      CH2CH2S(O)Me
C(O)OMe      CH2CH2S(O)Et
C(O)OMe      CH2CH2S(O)CF3
C(O)OMe      CH2CH2S(O)CH2CF3
C(O)OMe      CH2CH2S(O)2Me
C(O)OMe      CH2CH2S(O)2Et
C(O)OMe      CH2CH2S(O)2CF3
C(O)OMe      CH2CH2S(O)2CH2CF3
C(O)OMe      CH(Me)CH2SMe
C(O)OMe      CH(Me)CH2SEt
C(O)OMe      CH(Me)CH2SCF3
C(O)OMe      CH(Me)CH2SCH2CF3
C(O)OMe      CH(Me)CH2S(O)Me
C(O)OMe      CH(Me)CH2S(O)Et
C(O)OMe      CH(Me)CH2S(O)CF3
C(O)OMe      CH(Me)CH2S(O)CH2CF3
C(O)OMe      CH(Me)CH2S(O)2Me
C(O)OMe      CH(Me)CH2S(O)2Et
C(O)OMe      CH(Me)CH2S(O)2CF3
C(O)OMe      CH(Me)CH2S(O)2CH2CF3
C(O)OMe      CH(Et)CH2SMe
C(O)OMe      CH(Et)CH2SEt
C(O)OMe      CH(Et)CH2SCF3
C(O)OMe      CH(Et)CH2SCH2CF3
C(O)OMe      CH(Et)CH2S(O)Me
C(O)OMe      CH(Et)CH2S(O)Et
C(O)OMe      CH(Et)CH2S(O)CF3
C(O)OMe      CH(Et)CH2S(O)CH2CF3
C(O)OMe      CH(Et)CH2S(O)2Me
C(O)OMe      CH(Et)CH2S(O)2Et
C(O)OMe      CH(Et)CH2S(O)2CF3
C(O)OMe      CH(Et)CH2S(O)2CH2CF3
C(O)OMe      C(Me)2CH2SMe
C(O)OMe      C(Me)2CH2SEt
C(O)OMe      C(Me)2CH2SCF3
C(O)OMe      C(Me)2CH2SCH2CF3
C(O)OMe      C(Me)2CH2S(O)Me
C(O)OMe      C(Me)2CH2S(O)Et
C(O)OMe      C(Me)2CH2S(O)CF3
C(O)OMe      C(Me)2CH2S(O)CH2CF3
C(O)OMe      C(Me)2CH2S(O)2Me
C(O)OMe      C(Me)2CH2S(O)2Et
C(O)OMe      C(Me)2CH2S(O)2CF3
C(O)OMe      C(Me)2CH2S(O)2CH2CF3
C(O)OMe      CH2CH(Me)SMe
C(O)OMe      CH2CH(Me)SEt
C(O)OMe      CH2CH(Me)SCF3
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C(O)OMe      CH2CH(Me)S(O)Me
C(O)OMe      CH2CH(Me)S(O)Et
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C(O)OMe      CH2CH(Me)S(O)CH2CF3
C(O)OMe      CH2CH(Me)S(O)2Me
C(O)OMe      CH2CH(Me)S(O)2Et
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C(O)OMe      CH2CH(Et)S(O)Me
C(O)OMe      CH2CH(Et)S(O)Et
C(O)OMe      CH2CH(Et)S(O)CF3
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C(O)OMe      CH2CH(Et)S(O)2Et
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C(O)OMe      CH2CH(Et)S(O)2CH2CF3
C(O)OMe      CH(Me)CH(Me)SMe
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C(O)OMe      CH(Me)CH(Me)SCH2CF3
C(O)OMe      CH(Me)CH(Me)S(O)Me
C(O)OMe      CH(Me)CH(Me)S(O)Et
C(O)OMe      CH(Me)CH(Me)S(O)CF3
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C(O)OMe      CH(Me)CH(Me)S(O)2Et
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C(O)OMe      CH(Me)CH(Me)S(O)2CH2CF3
CH2OMe        CH2SMe
CH2OMe        CH2SEt
CH2OMe        CH2SCF3
CH2OMe        CH2SCH2CF3
CH2OMe        CH2S(O)Me
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CH2OMe        CH2S(O)2CH2CF3
CH2OMe        CH(Me)SMe
CH2OMe        CH(Me)SEt
CH2OMe        CH(Me)SCF3
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CH2OMe        CH(Me)S(O)Me
CH2OMe        CH(Me)S(O)Et
CH2OMe        CH(Me)S(O)CF3
CH2OMe        CH(Me)S(O)CH2CF3
CH2OMe        CH(Me)S(O)2Me
CH