(57)【要約】【課題】塗布時からすすぎ時及び乾燥後に亘り、指通りが良く滑らかな毛髪であることを実感できる良好な使用感を持続的に発現し得る毛髪用感触向上剤に関する。【解決手段】平均縮合度が２超４以下のポリグリセリン１モルに対して、炭素数１０〜１４のアルキル基を有するグリシジルエーテルを２〜５モルの量で付加反応させることにより得られるポリアルキルポリグリセリルエーテルを含有する毛髪用感触向上剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
平均縮合度が２超４以下のポリグリセリン１モルに対して、炭素数１０〜１４のアルキル基を有するグリシジルエーテルを２〜５モルの量で付加反応させることにより得られるポリアルキルポリグリセリルエーテルを含有する毛髪用感触向上剤。
【請求項２】
グリシジルエーテルが有するアルキル基の炭素数が１２〜１４である、請求項１記載の毛髪用感触向上剤。
【請求項３】
付加反応させるグリシジルエーテルの量がポリグリセリン１モルに対して２．５〜４．５当量である、請求項１または２に記載の毛髪用感触向上剤。
【請求項４】
ポリグリセリンの平均縮合度が２．５〜４である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の毛髪用感触向上剤。
【請求項５】
ポリグリセリン中におけるグリセリン含量が５質量％以下である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の毛髪用感触向上剤。
【請求項６】
ポリグリセリン中におけるジグリセリン含量が５質量％以上７０質量％以下である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の毛髪用感触向上剤。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の毛髪用感触向上剤、界面活性剤及び高級アルコールを含有する毛髪用コンディショニング剤組成物。
【請求項８】
さらにカチオン性ポリマーを含有する、請求項７記載の毛髪用コンディショニング剤組成物。
【請求項９】
請求項７又は８に記載の毛髪用コンディショニング剤組成物を毛髪に適用した後にすすぎ、次いで乾燥する、毛髪のコンディショニング方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、本発明は、毛髪用感触向上剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
毛髪は、環境（太陽光による紫外線や熱、乾燥）、日常のヘアーケア処理（洗髪やブラッシング、ドライヤーの熱付与）、又は化学的施術（カラーリング、パーマ等）によりダメージを受けているため、毛髪の表面では摩擦が増大し、ぱさついた状態となりやすい。こうした毛髪の表面をなめらかな感触に戻すため、ヘアーリンス、ヘアーコンディショナー、ヘアーシャンプー等、様々な毛髪化粧料が開発されている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、特定構造のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、これ以外の界面活性剤及び油性成分を含有する毛髪用コンディショニング組成物が開示されている。かかる毛髪用コンディショニング組成物を用いると、仕上がり時に油っぽいべたつきがなく、毛髪に良好なまとまりと保湿感とを付与することができる。
【０００４】
また、特許文献２には、特定構造のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテルを含有し、かつ原料のアルコール含量が少ないパーマネントウェーブ剤用又は染毛剤用毛髪処理剤組成物が開示されている。かかる毛髪処理剤組成物であれば、ヘアカラーやパーマ等の化学的処理した後の毛髪に良好なまとまりと優れた感触とを付与することができる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００９−２６３３３１号公報
【特許文献２】特開２０１１−９３８８３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、いずれの文献に記載の組成物であっても、指通りが良く滑らかさを実感できる良好な使用感を、塗布時からすすぎ時及び乾燥後に亘って充分に発現させるには未だ不十分であり、依然としてさらなる改善を要する。
【０００７】
したがって、本発明は、塗布時からすすぎ時及び乾燥後に亘り、指通りが良く滑らかな毛髪であることを実感できる良好な使用感を持続的に発現し得る毛髪用感触向上剤に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、特定条件で製造したポリアルキルポリグリセリルエーテルを用いることにより、塗布時からすすぎ時及び乾燥後に亘って良好な使用感を充分に発揮することのできる毛髪用感触向上剤が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は、平均縮合度が２超４以下のポリグリセリン１モルに対して、炭素数１０〜１４のアルキル基を有するグリシジルエーテルを２〜５モルの量で付加反応させることにより得られるポリアルキルポリグリセリルエーテルを含有する毛髪用感触向上剤を提供することにある。
【００１０】
また、本発明は、上記毛髪用感触向上剤、及び界面活性剤を含有する毛髪用コンディショニング剤組成物を提供することにある。
さらに、本発明は、上記毛髪用コンディショニング剤組成物を毛髪に適用した後にすすぎ、次いで乾燥する、毛髪のコンディショニング方法を提供することにある。
【００１１】
なお、本発明の毛髪用感触向上剤がもたらす、塗布時からすすぎ時及び乾燥後に亘る良好な使用感とは、毛髪表面の摩擦が低減され、からまることなく指通りが良好となるため、根元から毛先までごわつくことなく、毛髪本来の自然な柔らかさを保持した滑らかな感触を実感することができ、こうした感触を毛髪に塗布した時点から、すすいだ後だけでなく、ドライヤー等で乾燥させた後にも実感することのできる持続性の高い使用感を意味する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の毛髪用感触向上剤によれば、塗布時からすすぎ時及び乾燥後に亘って、一貫して指通りが良く滑らかな毛髪であることを実感できる良好な使用感を充分に高めることができる。かかる毛髪用感触向上剤は、毛髪美容液、ブロー剤及びスタイリング剤のみならず、ヘアーシャンプー、ヘアーコンディショナー、ヘアートリートメント等の毛髪化粧料としても幅広く適用することができ、毛髪に優れた仕上がり感をもたらすことが可能である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明について詳細に説明する。
＜毛髪用感触向上剤＞
本発明の毛髪用感触向上剤は、ポリアルキルポリグリセリルエーテルを含有する。前記ポリアルキルポリグリセリルエーテルは、平均縮合度が２超４以下のポリグリセリン１モルに対して、炭素数１０〜１４のアルキル基を有するグリシジルエーテルを２〜５モルの量で付加反応させることにより得られる。
【００１４】
用いるポリグリセリンの平均縮合度は、塗布時、すすぎ時、及び仕上がり時のコンディショニング性能向上の観点から、２超４以下であり、好ましくは２．５〜４であり、より好ましくは３〜４である。ここで、平均縮合度とは、ポリグリセリン１モル当りに存在するグリセリン骨格を有する繰り返し単位数について、１つの繰り返し単位を１モルとして換算し、その平均を求めた値を意味する。ポリグリセリンの平均縮合度は、具体的には実施例に記載の方法により測定することができる。
【００１５】
本発明の毛髪用感触向上剤に含有されるポリアルキルポリグリセリルエーテルは、前記ポリグリセリンに炭素数１０〜１４のアルキル基を有するグリシジルエーテルを付加反応させることによって得る。かかるグリシジルエーテルを付加反応させる量は、塗布時、すすぎ時、及び仕上がり時のコンディショニング性能向上の観点から、ポリグリセリン１モルに対して、２〜５モルであり、より好ましくは２．５〜４．５モルであり、さらに好ましくは３〜４モルである。
【００１６】
上記グリシジルエーテルが有する炭素数１０〜１４のアルキル基としては、例えば、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、イソウンデシル基、ドデシル基、イソドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、イソテトラデシル基、テトラデセニル基が挙げられる。なかでも、塗布時、すすぎ時、及び仕上がり時のコンディショニング性能向上の観点から、炭素数１２〜１４のアルキル基が好ましく、炭素数１４のアルキル基がより好ましい。
【００１７】
＜ポリアルキルポリグリセリルエーテルの製造方法＞
本発明の毛髪用感触向上剤において用いるポリアルキルポリグリセリルエーテルは、例えば、下記（１）〜（３）の工程を含む製造方法により製造することができる。
工程（１）：グリセリンを脱水縮合してポリグリセリンを得る工程
工程（２）：工程（１）で得られたポリグリセリンから、未反応のグリセリン及び／又はジグリセリンを蒸留することにより除去して、平均縮合度が２超４以下のポリグリセリンを得る工程
工程（３）：工程（２）で得られたポリグリセリンにグリシジルエーテルを付加反応させてポリアルキルポリグリセリルエーテルを得る工程
【００１８】
《工程（１）》
工程（１）は、グリセリンを脱水縮合してポリグリセリンを得る工程である。工程（１）の脱水縮合反応は、触媒の存在下で行うことができ、品質向上の観点から、触媒としてはアルカリ性触媒を用いることが好ましい。工程（１）で用いることができるアルカリ性触媒としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、アルコキサイド及び水素化物から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。かかるアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられ、なかでも取り扱いの容易さと反応性の観点から、ナトリウム、カリウムが好ましい。かかるアルカリ土類金属としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等が挙げられ、なかでもバリウムが好ましい。
【００１９】
上記アルカリ性触媒のなかでも、反応性及び経済性の観点から、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、及びアルコキサイドから選ばれる１種又は２種以上が好ましく、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩から選ばれる１種又は２種以上がより好ましく、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び水酸化バリウムから選ばれる１種又は２種以上が更に好ましい。
【００２０】
工程（１）の脱水縮合反応における触媒の使用量は、反応性の向上、反応終了後の中和や触媒除去の負荷低減、及びポリグリセリンの色相改善の観点から、グリセリン１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上であり、より好ましくは０．２質量部以上である。工程（１）の脱水縮合反応における触媒の使用量は、同様の観点から、グリセリン１００質量部に対して、好ましくは５質量部以下であり、より好ましくは３質量部以下であり、更に好ましくは１質量部以下である。また、工程（１）の脱水縮合反応における触媒の使用量は、グリセリン１００質量部に対して、好ましくは０．１〜５質量部であり、より好ましくは０．１〜３質量部であり、更に好ましくは０．２〜２質量部であり、更に好ましくは０．２〜１質量部である。
【００２１】
工程（１）の脱水縮合反応における反応温度は、反応性の低下抑制、生産性、及びポリグリセリン品質の向上の観点から、好ましくは１８０〜２７０℃であり、より好ましくは２００〜２６０℃であり、更に好ましくは２１０〜２５０℃であり、更に好ましくは２２０〜２５０℃である。
【００２２】
工程（１）の脱水縮合反応におけるグリセリンの転化率は、感触向上剤へと誘導した際の性能の観点から、好ましくは２０％〜９０％であり、より好ましくは２０％〜８５％であり、さらに好ましくは２０〜７５％である。ここで、グリセリンの転化率とは、反応に使用したグリセリンの質量に対する消費されたグリセリンの質量の割合をいう。
【００２３】
工程（１）の脱水縮合反応の反応時間は、反応条件により異なるが、ポリグリセリンの品質、及び生産性向上の観点から、好ましくは０．１〜２０時間であり、より好ましくは１〜１５時間であり、更に好ましくは１〜１０時間である。
【００２４】
工程（１）の脱水縮合反応における圧力は、反応により生成する水を系内から除去して、反応効率を向上させる観点から、好ましくは３０〜１０１．３ｋＰａであり、より好ましくは３０〜９０ｋＰａであり、更に好ましくは３０〜８０ｋＰａである。また、窒素やアルゴンなどの不活性ガスを任意の流速で反応系に流すことにより、水を反応系から除くこともできる。
【００２５】
工程（１）の脱水縮合反応の終了後、工程（２）を経る前に、ポリグリセリンの品質の観点から、中和剤を用いて触媒の中和工程を実施することが好ましい。この中和工程が触媒の除去工程に相当する。
中和剤としては、工程（１）の脱水縮合反応においてアルカリ性触媒を用いた場合には、酢酸、乳酸、クエン酸等の有機酸、リン酸、硫酸、塩酸等の無機酸が挙げられる。工程（１）の脱水縮合反応において酸性触媒を用いた場合には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩が挙げられる。なかでも、経済性及び操作性の観点から、工程（１）の脱水縮合反応においてアルカリ性触媒を用いた場合には、中和剤として酢酸、乳酸、リン酸、硫酸、塩酸が好ましく、乳酸、硫酸、リン酸を用いることが好ましい。
【００２６】
また、工程（１）の脱水縮合反応の終了後、工程（２）を経る前に、ポリアルキルポリグリセリルエーテルへの誘導体化反応への影響の観点から、イオン交換樹脂、合成吸着剤などによる吸着処理により、アルカリ性触媒及び触媒の中和塩を除去してもよい。
【００２７】
《工程（２）》
工程（２）は、工程（１）で得られたポリグリセリンから、グリセリン及び／又はジグリセリンを蒸留することにより除去して、平均縮合度が２超４以下のポリグリセリンを得る工程である。グリセリン及び／又はジグリセリンを蒸留することにより除去する方法としては、単蒸留法、薄膜式蒸留法、分子蒸留法等が挙げられ、品質向上の観点から、薄膜式蒸留法や分子蒸留法が好ましい。
【００２８】
グリセリンを蒸留する場合、蒸留中の脱水縮合反応を抑制する観点から、真空度１Ｐａ〜７ｋＰａ、蒸留温度１３０〜２５０℃で行うことが好ましく、真空度１０Ｐａ〜４ｋＰａ、蒸留温度１３０〜２３０℃で行うことより好ましく、真空度１０Ｐａ〜１．５ｋＰａ、蒸留温度１３０〜１９０℃で行うことが更に好ましい。
【００２９】
ジグリセリンを蒸留する場合、得られるポリグリセリンの品質の観点から、真空度１Ｐａ〜０．７ｋＰａ、蒸留温度１８０〜３００℃で行うことが好ましく、真空度１Ｐａ〜０．２ｋＰａ、蒸留温度１８０〜２８０℃で行うことがより好ましい。
【００３０】
工程（２）により得られるポリグリセリン中におけるグリセリン含有量は、塗布時、すすぎ時、及び仕上がり時のコンディショニング性能向上の観点から、好ましくは５質量％以下であり、より好ましくは３質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以下である。
【００３１】
また、工程（２）により得られるポリグリセリン中におけるジグリセリン含有量は、塗布時、すすぎ時、及び仕上がり時のコンディショニング性能向上の観点から、好ましくは７０質量％以下であり、より好ましくは６０質量％以下であり、更に好ましくは５０質量％以下である。工程（２）により得られるポリグリセリン中におけるジグリセリン含有量は、同様の観点から、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは１０質量％以上であり、更に好ましくは２０質量％以上である。また、工程（２）により得られるポリグリセリン中におけるジグリセリン含有量は、好ましくは５〜７０質量％であり、より好ましくは１０〜６０質量％であり、更に好ましくは２０〜５０質量％である。
【００３２】
《工程（３）》
工程（３）は、工程（２）で得られたポリグリセリンにグリシジルエーテルを付加反応させてポリアルキルポリグリセリルエーテルを得る工程である。工程（３）の付加反応は、反応性向上の観点から、酸性触媒又はアルカリ性触媒である触媒の存在下で行うことが好ましく、品質向上の観点から、アルカリ性触媒の存在下で行うことがより好ましい。
【００３３】
工程（３）で用いられる炭素数１０〜１４のアルキル基を有するグリシジルエーテルの具体例としては、デシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、ミリスチルグリシジルエーテル、イソデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテルが挙げられる。なかでも、塗布時、すすぎ時、及び仕上がり時のコンディショニング性能向上の観点から、前記グリシジルエーテルとしては、炭素数１２〜１４のアルキル基を有するグリシジルエーテルが好ましく、炭素数１４のアルキル基を有するグリシジルエーテルがより好ましい。
【００３４】
工程（３）で用いることができる酸性触媒の例としては、ブレンステッド酸、ルイス酸から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。ブレンステッド酸としては、硫酸、リン酸、スルホン酸等が挙げられ、なかでも反応性の観点から、リン酸が好ましい。ルイス酸としては、塩化アルミニウム等の金属ハロゲン化物、スカンジウムトリフラート等の金属トリフラート化合物等が挙げられ、なかでも品質向上の観点から、塩化インジウム等の比較的弱いルイス酸が好ましい。また、シリカ、アルミナ等の固体酸を用いることもできる。
【００３５】
工程（３）で用いることができるアルカリ性触媒としては、工程（１）で用いることができるアルカリ性触媒と同様のものが挙げられる。なかでも、反応性及び経済性の観点から、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、及びアルコキサイドから選ばれる１種又は２種以上が好ましく、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩から選ばれる１種又は２種以上がより好ましく、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び水酸化バリウムから選ばれる１種又は２種以上が更に好ましい。
【００３６】
工程（３）で用いる触媒の使用量は、反応性向上、及び反応液の着色防止の観点から、ポリグリセリンに対して、好ましくは０．０２質量％以上であり、より好ましくは０．１質量％以上であり、更に好ましくは０．５質量％以上である。工程（３）で用いる触媒の使用量は、同様の観点から、好ましくは１０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以下であり、更に好ましくは３質量％以下である。また、工程（３）で用いる触媒の使用量は、好ましくは０．０２〜１０質量％であり、より好ましくは０．１〜５質量％であり、更に好ましくは０．５〜３質量％である。
【００３７】
工程（３）の付加反応における反応温度は、反応性向上、生産効率向上、グリシジルエーテルの加水分解抑制、及びポリグリセリンの脱水縮合抑制の観点から、好ましくは１６０〜２５０℃であり、より好ましくは１６０〜２４０℃であり、更に好ましくは１７０〜２３０℃であり、また更に好ましくは１８０〜２２０℃である。
【００３８】
工程（３）の付加反応における反応時間は、生産性向上の観点、及び残存する原料を低減させる観点から、好ましくは０．１〜２０時間であり、より好ましくは１〜１０時間であり、更に好ましくは１〜８時間であり、また更に好ましくは１〜６時間である。
【００３９】
工程（３）の付加反応は、副反応を抑制する観点から、不活性ガス雰囲気下において行うことが好ましく、不活性ガスとしては、アルゴンガス、窒素ガスが好ましい。また、不活性ガスの圧力は、生産性向上の観点から、好ましくは０．０１０〜２．０ＭＰａであり、より好ましくは０．１０〜１．０ＭＰａである。
【００４０】
工程（３）の付加反応は、回分式で行うことができる。反応の最初から回分式反応装置にポリグリセリンと必要に応じて触媒、及びグリシジルエーテルを全て入れて反応させてもよく、またポリグリセリンと必要に応じて触媒を先に入れた後に、グリシジルエーテルを添加又は滴下して反応させてもよい。
【００４１】
工程（３）の付加反応において、グリシジルエーテルの加水分解反応によるグリセリルエーテルの副生を抑制する観点から、予め脱水処理を施したポリグリセリンやグリシジルエーテルを原料として使用することが好ましい。この脱水処理は、反応に用いる原料の熱分解回避、及び粘度低下による操作性向上の観点から、温度６０℃〜１２０℃、圧力０．０１〜２０ｋＰａで、乾燥ガスの気流下で行うことが好ましい。
【００４２】
工程（３）の付加反応における反応系内の水分量は、グリシジルエーテルの加水分解反応によるグリセリルエーテルの副生を抑制する観点から、ポリグリセリンとグリシジルエーテルの合計質量中に、好ましくは１．０質量％以下であり、より好ましくは０．５質量％以下であり、更に好ましくは０．２質量％である。さらに、回分式反応装置にポリグリセリンと触媒を入れ、６０℃〜１２０℃、０．０１〜２０ｋＰａ、乾燥ガスの気流下で脱水処理を行うことが好ましい。なお、ここで「反応系内の水分量」とは、反応装置内部に存在するすべての水分量をいう。
【００４３】
工程（３）の付加反応において、触媒としてアルカリ性触媒を用いた場合、付加反応終了後、酢酸、乳酸、クエン酸等の有機酸や、リン酸、硫酸、塩酸等の無機酸を加えて、アルカリ性触媒を中和することが好ましい。また、必要に応じて、イオン交換樹脂、合成吸着剤等による吸着処理により、アルカリ性触媒の中和塩を除去することが好ましい。
【００４４】
＜本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物＞
本発明のコンディショニング剤組成物は、上記毛髪用感触向上剤、界面活性剤及び高級アルコールを含有する。
【００４５】
《界面活性剤》
本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物は、コンディショニング性能向上の観点から、界面活性剤を含有することが好ましい。界面活性剤としては、通常、医薬品、医薬部外品、化粧料、トイレタリー、雑貨等で用いられる界面活性剤であればいずれも用いることができる。かかる界面活性剤としては、具体的には、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤が挙げられる。なかでも、コンディショニング性能向上の観点から、両性界面活性剤又はカチオン性界面活性剤であることが好ましい。
【００４６】
アニオン性界面活性剤としては、硫酸エステル塩、スルホン酸塩、カルボン酸塩、リン酸エステル塩及びアミノ酸塩から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。具体的には、アルキル硫酸塩、アルケニル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩等の硫酸エステル塩；アルカンスルホン酸塩、アシルメチルタウレート等のスルホン酸塩；炭素数８〜１６の高級脂肪酸塩等のカルボン酸塩；アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩等のリン酸エステル塩；アシルグルタミン酸塩、アラニン誘導体、グリシン誘導体、アルギニン誘導体等のアミノ酸塩等が挙げられる。なかでも、コンディショニング性能の向上、及び配合安定性の向上の観点から、炭素数８〜２０のアルキル基又はアルケニル基を有するものが好ましく、炭素数１０〜１６のアルキル基又はアルケニル基を有するものがより好ましい。具体的には、ラウリル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ラウリン酸カリウム等の高級脂肪酸塩、Ｎ−アシル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム等のアシルグルタミン酸塩、アシルグリシン塩、アシルメチルタウレート、及びアルキルリン酸塩から選ばれる１種又は２種以上が好ましく、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１）ラウリルエーテル硫酸アンモニウム（ラウレス−１硫酸アンモニウム）ポリオキシエチレン（２）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ラウレス−２硫酸ナトリウム）、ラウリン酸カリウム、及びココイルグルタミン酸ナトリウムから選ばれる１種又は２種以上がより好ましい。
【００４７】
ノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン（硬化）ヒマシ油等のポリエチレングリコール型のノニオン性界面活性剤；ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリンアルキルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、アルキルグリコシド等の多価アルコール型のノニオン性界面活性剤；及び脂肪酸アルカノールアミドから選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。
【００４８】
ノニオン性界面活性剤は、コンディショニング性能の向上、及び配合安定性の向上の観点から、疎水性部位として炭素数８〜２０のアルキル基又はアルケニル基を有するものが好ましい。なかでも、炭素数８〜１８であるデシルグルコシド等のアルキルグルコシド、好ましくは炭素数８〜１２のアルキルグルコシド；ポリオキシエチレンラウリルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル；及びヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド等の脂肪酸モノアルカノールアミドから選ばれる１種又は２種以上がより好ましく、デシルグルコシド、ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル（ラウレス−３）、ポリオキシエチレン（１６）ミリスチルエーテル（セテアレス−１６）、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、及びヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルモノエタノールアミドから選ばれる１種又は２種以上が更に好ましい。
【００４９】
両性界面活性剤としては、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤、及びアルキルジメチルアミンオキサイド等のアミンオキサイド型界面活性剤等から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。なかでも、コンディショニング性能の向上の観点から、イミダゾリン系ベタイン、スルホベタイン、及び脂肪酸アミドプロピルベタイン等から選ばれる１種又は２種以上が好ましく、具体的には、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリルカルボメトキシメチルヒドロキシイミダゾリウムベタイン、及びラウリルヒドロキシスルホベタインから選ばれる１種又は２種以上がより好ましい。
【００５０】
カチオン性界面活性剤としては、下記一般式（１）で表される３級アミンの鉱酸又は有機酸の塩、及び下記一般式（２）で表される４級アンモニウム塩型界面活性剤から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。
【００５１】
【化１】
2014114242.tif 000002
【００５２】
（式（１）中、Ｒ1は、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数６〜２８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ2は、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数１〜２８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はアルカノール基を示し、Ｒ3は炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルカノール基を示す。）
【００５３】
一般式（１）において、Ｒ1の炭素数は、コンディショニング性能の向上の観点から、好ましくは１２〜２８であり、より好ましくは１４〜２５であり、更に好ましくは１６〜２５である。Ｒ2の炭素数は、同様の観点から、好ましくは１２〜２８であり、より好ましくは１４〜２５であり、更に好ましくは１６〜２５であり、又はメチル基、エチル基、又はヒドロキシルエチル基が好ましい。Ｒ3は、同様の観点から、メチル基、エチル基、又はヒドロキシルエチル基が好ましい。
【００５４】
一般式（１）で表される３級アミンと塩を形成する鉱酸又は有機酸としては、特に限定されないが、界面活性剤の分散安定性の観点から、ハロゲン化水素、硫酸、酢酸、クエン酸、乳酸、グルタミン酸及び炭素数１〜３のアルキル硫酸が好ましく、ハロゲン化水素としては、化学的安定性の観点から、塩化水素が好ましい。
【００５５】
【化２】
2014114242.tif 000003
【００５６】
（式（２）中、Ｒ4は、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数６〜２８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ5は、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数１〜２８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はアルカノール基を示し、Ｒ6及びＲ7は、炭素数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｚ-は、アンモニウム塩の対イオンであるアニオン性基を示す。）
【００５７】
一般式（２）において、Ｒ4の好ましい態様は、コンディショニング性能の向上の観点から、一般式（１）におけるＲ1の好ましい態様と同じである。同様の観点から、Ｒ5の好ましい態様は、一般式（１）におけるＲ2の好ましい態様と同じである。また、同様の観点から、Ｒ6及びＲ7は、メチル基、又はエチル基が好ましい。
【００５８】
Ｚ-は、アニオン性基であれば特に限定されない。その具体例としてはアルキル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、アルキルカルボキシレート、又はハロゲン化物イオン等が挙げられる。なかでも、製造の容易さ及び入手性の観点から、ハロゲン化物イオンが好ましい。ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、又はヨウ化物イオンが挙げられ、化学的安定性の観点から、塩化物イオン、又は臭化物イオンが好ましく、塩化物イオンがより好ましい。
【００５９】
一般式（１）で表される３級アミンの鉱酸又は有機酸の塩、及び一般式（２）で表される４級アンモニウム塩型界面活性剤としては、塩化モノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム、塩化ジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム及び長鎖３級アミン塩から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。具体的には、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアロキシプロピルトリメチルアンモニウム等の塩化モノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム；塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジイソステアリルジメチルアンモニウム等の塩化ジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム；ステアリルジメチルアミン、ベヘニルジメチルアミン、オクタデシロキシプロピルジメチルアミン、ステアラミドエチルジエチルアミン、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン等のモノ長鎖ジメチルアミン、モノ長鎖ジエチルアミンのグルタミン酸、塩酸、クエン酸、及び乳酸塩等から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。なかでも、コンディショニング性能の向上の観点から、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアロキシプロピルトリメチルアンモニウム、ステアリルジメチルアミン、ステアラミドプロピルジメチルアミン、又はベヘナミドプロピルジメチルアミンから選ばれる１種又は２種以上が好ましい。
【００６０】
界面活性剤の含有量は、配合安定性の向上の観点から、本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物中に、好ましくは５０質量％以下であり、より好ましくは３０質量％以下であり、更に好ましくは２０質量％以下であり、また更に好ましくは１５質量％以下であり、より更に好ましくは１０質量％以下であり、より更に好ましくは５質量％以下である。界面活性剤の含有量は、コンディショニング性能の向上の観点から、本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物中に、好ましくは０．１質量％以上である。なお、本発明のコンディショニング剤組成物中における、アニオン性界面活性剤の含有量は、コンディショニング性能の向上の観点から、好ましくは０〜５質量％、より好ましくは０〜３質量％、更に好ましくは０〜１質量％である。
【００６１】
また、ポリアルキルポリグリセリルエーテルの含有量と界面活性剤の含有量の質量比（ポリアルキルポリグリセリルエーテル／界面活性剤）は、コンディショニング性能の向上の観点から、好ましくは０．０１〜１０であり、より好ましくは０．０５〜５であり、更に好ましくは０．１〜１である。
【００６２】
《高級アルコール》
本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物は、コンディショニング性能向上の観点から、高級アルコールを含有する。高級アルコールとしては、デシルアルコール、イソデシルアルコール、ウンデシルアルコール、イソウンデシルアルコール、ドデシルアルコール、イソドデシルアルコール、トリデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、イソテトラデシルアルコール、テトラデセニルアルコール、ヘキサデシルアルコール、イソヘキサデシルアルコール、オクタデシルアルコール、イソオクタデシルアルコール、アラキジルアルコール、及びベヘニルアルコール等から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。このうち、コンディショニング性能向上の観点から、ヘキサデシルアルコール、イソヘキサデシルアルコール、オクタデシルアルコール、イソオクタデシルアルコール、アラキジルアルコール、及びベヘニルアルコールから選ばれる１種又は２種以上が好ましい。
【００６３】
上記高級アルコールの含有量は、コンディショニング性能の向上の観点から、本発明のコンディショニング剤組成物中に、好ましくは０．５質量％以上であり、より好ましくは１質量％以上であり、更に好ましくは１．５質量％以上である。また、配合安定性の向上の観点から、好ましくは３０質量％以下であり、より好ましくは２０質量％以下であり、更に好ましくは１０質量％以下である。さらに、コンディショニング性能の向上の観点、配合安定性の向上の観点から、コンディショニング剤組成物中に好ましくは０．５〜３０質量％であり、より好ましくは１〜２０質量％であり、更に好ましくは１．５〜１０質量％である。
【００６４】
また、上記ポリアルキルポリグリセリルエーテルの含有量と前記高級アルコールの含有量の質量比（ポリアルキルポリグリセリルエーテル／高級アルコール）は、コンディショニング性能の向上の観点から、コンディショニング剤組成物中、好ましくは０．０１〜１０、より好ましくは０．０５〜５、更に好ましくは０．１〜１である。
【００６５】
《カチオン性ポリマー》
本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物は、コンディショニング性能の向上の観点から、さらにカチオン性ポリマーを含有することが好ましい。ここで、カチオン性ポリマーとは、水に溶解したときに陽イオンになる置換基を有するポリマーをいう。
【００６６】
好ましいカチオン性ポリマーとしては、コンディショニング性能の向上の観点から、例えば、カチオン性ガラクトマンナン、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、カチオン化ヒドロキシプロピルセルロース、カチオン化デンプン、及びラジカル重合より合成される合成ポリマーから選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。このうち、コンディショニング性能の更なる向上の観点から、カチオン化ヒドロキシプロピルセルロース及びラジカル重合より合成される合成ポリマーから選ばれる１種又は２種以上が好ましく、カチオン化ヒドロキシプロピルセルロースがより好ましい。
【００６７】
カチオン性ポリマーとして用いることができるカチオン性ガラクトマンナンは、ガラクトマンナン多糖にカチオン性基を導入したポリマーであり、好ましくは第４級窒素含有基を導入したカチオン性ポリマーである。カチオン性ガラクトマンナンは、ガラクトマンナン多糖とカチオン化剤とを反応させることにより得ることができる。
【００６８】
好ましいカチオン性ガラクトマンナンとしては、例えば、カチオン化タラガム、カチオン化ローカストビーンガム、カチオン化コロハガム、カチオン化グアーガム、カチオン化カッシアガム、カチオン化フェヌグリークガム、カチオン化アメリカサイカチガム、又はカチオン化ゴウシュウアオギリが挙げられる。なかでも、コンディショニング性能の向上の観点から、カチオン化タラガム、カチオン化ローカストビーンガム、カチオン化グアーガム、カチオン化カッシアガム、又はカチオン化フェヌグリークガムがより好ましく、カチオン化グアーガム、又はカチオン化カッシアガムが更に好ましい。
【００６９】
上記カチオン化タラガムの市販品としては、カチナールＣＴＲ−１００（東邦化学工業社製）が挙げられる。上記カチオン化ローカストビーンガムの市販品としては、カチナールＣＬＢ−１００（東邦化学工業社製）が挙げられる。上記カチオン化コロハガムの市販品としては、カチナールＣＧ−１００（東邦化学工業社製）が挙げられる。上記カチオン化グアーガムの市販品としては、ローディア社より販売されている、ジャガーＣ-13Ｓ、ジャガーＣ-１４Ｓ、ジャガーＣ−１７、ジャガーＣ−５００、ジャガーＣ−１６２、ジャガーＥＸＣＥＬ、またアシュランド社より販売されているＮ−Ｈａｎｃｅ  ＢＦ１７、Ｎ−Ｈａｎｃｅ  ３２１５、Ｎ−Ｈａｎｃｅ  ＣＣＧ４５０、Ｎ−Ｈａｎｃｅ  ３１９６、Ｎ−Ｈａｎｃｅ  ＢＦ１３、Ｎ−Ｈａｎｃｅ  ＣＧ１３、Ｎ−Ｈａｎｃｅ  ＣＣＧ４５、Ｎ−Ｈａｎｃｅ  ３０００、ＡｑｕａＣａｔ  ＰＦ６１８、ＡｑｕａＣａｔ  ＣＧ５１８、Ｎ−Ｈａｎｃｅ  ＨＰＣＧ１０００が挙げられる。上記カチオン化カッシアガムの市販品としては、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ社より販売されている、Ｓｅｎｓｏｍｅｒ ＣＴ−２５０ ｐｏｌｙｍｅｒ、Ｓｅｎｓｏｍｅｒ ＳＴ−４００ ｐｏｌｙｍｅｒが挙げられる。
【００７０】
カチオン性ポリマーとして用いることができるカチオン化ヒドロキシエチルセルロース（以下、「Ｃ−ＨＥＣ」ともいう）とは、カチオン性基とエチレンオキシ基を有するセルロースをいう。Ｃ−ＨＥＣは、セルロースにカチオン性基とエチレンオキシ基を付加させることにより得られる。カチオン性基としては四級アンモニウム基が好ましい。
【００７１】
Ｃ−ＨＥＣの市販品としては、ダウケミカルより販売されている、ＵＣＡＲＥ  ＪＲ１２５、ＵＣＡＲＥ  ＪＲ４００、ＵＣＡＲＥ  ＪＲ３０Ｍ、ＵＣＡＲＥ  ＬＲ４００、ＵＣＡＲＥ  ＬＲ３０Ｍ、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＬ−５、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＬ−３０、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＬ−６０、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＬ−１００、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＸ−４００Ｘ、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＸ−１３００Ｈ、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＸ−１３００Ｘ、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＫ−Ｈ、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＫ−ＭＨが挙げられる
【００７２】
カチオン性ポリマーとして用いることができるカチオン化ヒドロキシプロピルセルロース（以下、「Ｃ−ＨＰＣ」ともいう）とは、カチオン性基とプロピレンオキシ基を有するセルロースをいう。カチオン化ヒドロキシプロピルセルロースは、セルロースにカチオン化剤とプロピレンオキシドを反応させることにより得られる。
【００７３】
カチオン化ヒドロキシプロピルセルロースは、下記一般式（３）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、かつカチオン化エチレンオキシ基の置換度が０．０１〜２．９であり、プロピレンオキシ基の置換度が０．１〜４．０であるカチオン化ヒドロキシプロピルセルロース（以下、「Ｃ−ＨＰＣ」ともいう）であることが好ましい。
【００７４】
【化３】
2014114242.tif 000004
【００７５】
（式（３）中、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に下記一般式（４）で表されるカチオン化エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基を有する置換基を示し、ｎはアンヒドログルコースの平均重合度を示し、５０〜５０００である。）
【００７６】
【化４】
2014114242.tif 000005
【００７７】
（式（４）中、Ｙ1及びＹ2は、一方が水素原子であり、他方が下記一般式（５）で表されるカチオン性基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示す。ｐは一般式（４）中に含まれるカチオン化エチレンオキシ基（−ＣＨ（Ｙ1）−ＣＨ（Ｙ2）−Ｏ−）の数を、ｑはプロピレンオキシ基（−ＰＯ−）の数を示し、それぞれ０又は正の整数である。ｐ及びｑのどちらもが０でない場合、カチオン化エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基の付加順序は問わず、更にｐ及び／又はｑが２以上である場合は、ブロック結合又はランダム結合のいずれであってもよい。）
【００７８】
【化５】
2014114242.tif 000006
【００７９】
（式（５）中、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、それぞれ独立に炭素数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ-はアニオン性基を示す。）
【００８０】
<一般式（３）で表される化合物>
Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に一般式（４）で表される置換基であり、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、同一であっても、異なっていてもよい。
【００８１】
【化６】
2014114242.tif 000007
【００８２】
一般式（３）における平均重合度ｎは、コンディショニング性能の向上の観点から、５０以上が好ましく、１００以上がより好ましく、２００以上が更に好ましく、３００以上が更に好ましい。また、平均重合度ｎは、コンディショニング性能の向上の観点から、５０００以下が好ましく、３０００以下がより好ましく、２０００以下が更に好ましく、１５００以下が更に好ましい。これらの観点を総合すると、５０〜５０００が好ましく、１００〜３０００がより好ましく、２００〜２０００が更に好ましく、３００〜１５００が更に好ましい。なお、本発明において一般式（３）における平均重合度とは、銅−アンモニア法により測定される粘度平均重合度をいい、具体的には、国際公開第２０１１／０５９０６３号パンフレットに記載の方法により算出することができる。
【００８３】
<一般式（４）で表される置換基>
一般式（４）で表される置換基は、下記式（４）に示すとおり、カチオン化エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基を有する。
【００８４】
【化７】
2014114242.tif 000008
【００８５】
上記一般式（４）において、Ｙ1及びＹ2は、一方が水素原子であり、他方が下記一般式（５）で表されるカチオン性基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示す。
ｐは一般式（４）中に含まれるカチオン化エチレンオキシ基（−ＣＨ（Ｙ1）−ＣＨ（Ｙ2）Ｏ−）の数を示し、０又は正の整数である。製造の容易さの観点から、ｐは０又は１であることが好ましい。
ｑはプロピレンオキシ基（−ＰＯ−）の数を示し、０又は正の整数である。製造の容易さの観点から、ｑは０〜４の整数であることが好ましく、０〜２の整数であることがより好ましく、０又は１であることがより更に好ましい。
Ｃ−ＨＰＣ分子内に複数の一般式（４）で表される置換基が存在する場合、該置換基間においてｐ、ｑの値はそれぞれ異なっていてよい。
【００８６】
ｐとｑの合計は、製造の容易さの観点から、１〜５の整数であることが好ましく、１〜４の整数であることがより好ましく、１〜３の整数であることが更に好ましく、１または２であることがより更に好ましい。ｐ及びｑのどちらもが０でない場合、上記カチオン化エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基の付加順序は問わない。また、ｐ及びｑのどちらもが０でなく、かつｐ及び／又はｑが２以上である場合は、ブロック結合又はランダム結合のいずれであってもよいが、製造の容易さの観点から、ブロック結合であることが好ましい。
【００８７】
<一般式（５）で表されるカチオン性基>
一般式（５）で表されるカチオン性基は、下記式に示す構造を有する。
【００８８】
【化８】
2014114242.tif 000009
【００８９】
一般式（５）において、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、それぞれ独立に炭素数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基であり、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、又はイソプロピル基が挙げられる。なかでも、Ｃ−ＨＰＣの水溶性の観点から、メチル基、又はエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【００９０】
一般式（５）において、Ｘ−は、アンモニウムの対イオンであるアニオン性基を示す。Ｘ−はアニオン性基であれば特に限定されない。その具体例としてはアルキル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、アルキル炭酸イオン、及びハロゲン化物イオン等が挙げられる。なかでも、製造の容易さ及び入手性の観点から、ハロゲン化物イオンが好ましい。ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンが挙げられ、化学的安定性の観点から、塩化物イオン、臭化物イオンが好ましく、塩化物イオンがより好ましい。
【００９１】
一般式（３）で表されるＣ−ＨＰＣにおいて、コンディショニング性能の向上の観点から、カチオン化エチレンオキシ基の置換度は、２．９以下が好ましく、２．０以下がより好ましく、１．０以下が更に好ましく、０．５以下がより更に好ましい。また、カチオン化エチレンオキシ基の置換度は、コンディショニング性能の向上の観点から、０．０１以上が好ましく、０．０５以上がより好ましく、０．１以上が更に好ましい。これらの観点を総合すると、０．０１〜２．９が好ましく、０．０５〜２．０が好ましく、０．０５〜１．０がより好ましく、０．１〜０．５が更に好ましい。
なお、一般式（３）で表されるＣ−ＨＰＣにおけるカチオン化エチレンオキシ基の置換度とは、Ｃ−ＨＰＣの分子中に存在するカチオン化エチレンオキシ基の、セルロース主鎖を構成するアンヒドログルコース単位１モルあたりに対する平均モル数をいう。カチオン化エチレンオキシ基の置換度は、後述の実施例に記載の方法により測定される。
【００９２】
一般式（３）で表されるＣ−ＨＰＣにおけるプロピレンオキシ基の置換度は、コンディショニング性能の向上の観点から、４．０以下が好ましく、３．０以下がより好ましく、２．８以下が更に好ましく、２．０以下がより更に好ましい。一般式（３）で表されるＣ−ＨＰＣにおけるプロピレンオキシ基の置換度は、コンディショニング性能の向上の観点から、０．１以上が好ましく、０．３以上がより好ましく、０．６以上が更に好ましく、１．０以上がより更に好ましい。また、一般式（３）で表されるＣ−ＨＰＣにおけるプロピレンオキシ基の置換度は、０．１〜４が好ましく、０．３〜３．０が好ましく、０．６〜３．０がより好ましく、１．０〜２．０がより更に好ましい。
なお、一般式（３）で表されるＣ−ＨＰＣにおけるプロピレンオキシ基の置換度とは、Ｃ−ＨＰＣ分子中に存在するプロピレンオキシ基の、セルロース主鎖を構成するアンヒドログルコース単位１モルあたりに対する平均モル数をいう。プロピレンオキシ基の置換度は、後述の実施例に記載の方法により測定される。
【００９３】
カチオン化エチレンオキシ基の置換度とプロピレンオキシ基の置換度の和は、製造の容易さの観点から、３．２以下であることが好ましく、３．０以下であることがより好ましく、２．５以下であることが更に好ましい。カチオン化エチレンオキシ基の置換度とプロピレンオキシ基の置換度の和は、コンディショニング性能の向上の観点から、０．９以上であることが好ましく、１．２以上であることがより好ましく、１．５以上であることが更に好ましい。また、カチオン化エチレンオキシ基の置換度とプロピレンオキシ基の置換度の和は、０．９〜３．２が好ましく、１．２〜３．０がより好ましく、１．５〜２．５が更に好ましい。
【００９４】
カチオン性ポリマーとして用いることができるカチオン化デンプンとは、デンプンに第４級窒素含有基を導入したデンプンをいう。カチオン化デンプンは、デンプンにカチオン化剤を反応させることにより得られる。カチオン性基としては四級アンモニウム基が好ましい。カチオン化デンプンの、市販品としては、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ社より販売されている、Ｓｅｎｓｏｍｅｒ ＣＩ−５０が挙げられる。
【００９５】
カチオン性ポリマーとして用いることができるラジカル重合より合成される合成ポリマーとしては、例えば、メタクリロキシアルキル４級アンモニウム塩−アクリルアミド共重合体、ジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド共重合体、ジアリル４級アンモニウム塩−アクリル酸共重合体、ジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド−アクリル酸共重合体、メタクリルアミドアルキル４級アンモニウム塩−アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体、メタクリルアミドアルキル４級アンモニウム塩−アクリル酸−アクリルアミド共重合体、ジアリル４級アンモニウム塩−ビニルピロリドン−ビニルイミダゾール共重合体、又は次の単量体（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）を含有するモノマー混合物を共重合することにより得られるカチオン性基含有共重合体が挙げられる。
【００９６】
<単量体（ａ１）>
単量体（ａ１）は、一般式（６）又は（７）で表される親水性ノニオン性基含有ビニル単量体の少なくとも１種である。
【００９７】
【化９】
2014114242.tif 000010
【００９８】
（式（６）中、Ｒ17は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ18は水素原子、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、又はアルケニル基示し、Ｒ19は炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基又はアルケニル基示す。）
【００９９】
【化１０】
2014114242.tif 000011
【０１００】
（式（７）中、Ｒ17は前記の意味を示し、Ａ1及びＡ2は同一又は異なって、式 −（ＣＨ2）ｎ−(ｎは２〜６の整数を示す)で表される基を示し、Ｂは−Ｏ−又は−ＣＨ2−基を示す。）
【０１０１】
<単量体（ａ２）>
単量体（ａ２）は、一般式（８）及び（９）で表されるカチオン性基含有ビニル単量体の少なくとも１種である。
【０１０２】
【化１１】
2014114242.tif 000012
【０１０３】
（式（８）中、Ｒ17は前記の意味を示し、Ｒ20及びＲ21は同一又は異なって、炭素数１〜４のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ22は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｙは−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＨ2−又は−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）−基を示し、Ｚは炭素数１〜４（ただしＹが−ＣＨ2−のときは炭素数０〜３）の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示し、Ｘは酸の共役塩基を示す。）
【０１０４】
【化１２】
2014114242.tif 000013
【０１０５】
（式（９）中、Ｒ23及びＲ24は同一又は異なって水素原子又はメチル基を示し、Ｒ25及びＲ26は同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘは前記の意味を示す。）
【０１０６】
<単量体（ａ３）>
単量体（ａ３）としては、２個以上の反応性不飽和基を有する架橋性単量体が挙げられる。なかでも、コンディショニング性能の向上の観点から、ジアリル４級アンモニウム塩―アクリルアミド―アクリル酸共重合体、メタクリルアミドアルキル４級アンモニウム塩―アクリル酸―アクリル酸エステル共重合体、メタクリルアミドアルキル４級アンモニウム塩―アクリル酸―アクリルアミド共重合体、ジアリル４級アンモニウム塩―ビニルピロリドン―ビニルイミダゾール共重合体、又は（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）を含有するモノマー混合物を共重合することにより得られるカチオン性基含有共重合体がより好ましい。
【０１０７】
上記メタクリロキシアルキル４級アンモニウム塩−アクリルアミド共重合体の市販品例としては、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ５（ルブリゾール社製）が挙げられる。ジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド共重合体の市販品例としては、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ５５０、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ７４０、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ２２００、ＭｅｒｑｕａｔＴＭＳ（いずれもルブリゾール社製）が挙げられる。ジアリル４級アンモニウム塩−アクリル酸共重合体の市販品例としては、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ２８０、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ２９５（いずれもルブリゾール社製）が挙げられる。ジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド−アクリル酸共重合体の市販品例としては、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ３３３０ＤＲＹ（ルブリゾール社製）が挙げられる。メタクリルアミドアルキル４級アンモニウム塩−アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体の市販品例としては、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ２００１（ルブリゾール社製）が挙げられる。メタクリルアミドアルキル４級アンモニウム塩−アクリル酸−アクリルアミド共重合体の市販品例としては、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ２００３（ルブリゾール社製）が挙げられる。ジアリル４級アンモニウム塩−ビニルピロリドン−ビニルイミダゾール共重合体の市販品例としては、より販売されている、ＬｕｖｉｑｕａｔR  Ｓｅｎｓａｔｉｏｎ（ＢＡＳＦ社製）が挙げられる。（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）を含有するモノマー混合物を共重合することにより得られるカチオン性基含有共重合体の市販品例としては、ソフケアＫＧ−３０１Ｗ（花王株式会社製）、ソフケアＫＧ−１０１Ｗ（花王株式会社製）が挙げられる。
【０１０８】
本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物に用いられる好ましい両性ポリマーとしては、コンディショニング性能の向上の観点から、例えば、ジアリル４級アンモニウム塩／アクリル酸共重合物、アクリル酸／ジアリル４級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物、又はアクリル酸／メタクリルアミドプロピル４級アンモニウム塩／アクリル酸アルキルエステル共重合物が挙げられる。
【０１０９】
上記カチオン性ポリマーの含有量は、コンディショニング性能の向上の観点から、本発明のコンディショニング剤組成物中に、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは０．０２質量％以上であり、更に好ましくは０．０５質量％以上である。また、配合安定性の向上の観点から、好ましくは５質量％以下であり、より好ましくは１質量％以下であり、更に好ましくは０．５質量％以下である。さらに、コンディショニング性能の向上の観点、配合安定性向上の観点から、コンディショニング剤組成物中に好ましくは０．０１〜５質量％であり、より好ましくは０．０２〜１質量％であり、更に好ましくは０．０５〜０．５質量％である。
【０１１０】
また、上記ポリアルキルポリグリセリルエーテルの含有量と前記カチオン性ポリマーの含有量の質量比（ポリアルキルポリグリセリルエーテル／カチオン性ポリマー）は、コンディショニング性能の向上の観点から、コンディショニング剤組成物中、好ましくは０〜２５０、より好ましくは０．１〜１００、更に好ましくは０．５〜５０である。
【０１１１】
本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物においては、上記成分以外に、水、減粘剤、多価アルコール類、防腐剤、還元剤のほか、通常の化粧品原料として用いられる他の成分を含有することができ、このような成分としては、感触向上剤、増粘剤、香料、紫外線吸収剤、可視光吸収剤、キレート剤、酸化防止剤、着色剤、防腐剤、ｐＨ調整剤、粘度調整剤、パール光沢剤、湿潤剤や、シリコーン、エステル油、炭化水素類、グリセリド類、植物油、動物油、ラノリン誘導体、高級脂肪酸エステル類等の油性成分等が挙げられる。
【０１１２】
また、本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物のｐＨは、良好な使用感を付与する等の観点から、ｐＨ１以上が好ましく、ｐＨ２以上がより好ましく、ｐＨ３以上が更に好ましく、またｐＨ１０以下が好ましく、ｐＨ８以下がより好ましく、ｐＨ６以下が更に好ましい。また、上記と同様の観点から、本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物のｐＨは１〜１０が好ましく、２〜８が好ましく、３〜６がより好ましい。
【０１１３】
本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物は、使用時における利便性等を加味しつつ上記毛髪用感触向上剤による効果を十分に発揮させる観点から、ヘアリンス、トリートメント、ヘアコンディショナー、洗い流さないタイプのヘアコンディショナー、ヘアクリーム、コンディショニングジェル、コンディショニングフォーム等に好適に用いることができる。
【０１１４】
＜本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物の製造方法＞
本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物の製造方法としては、特に制限はなく、常法により製造することができる。具体的には、例えば、水、前記ポリアルキルポリグリセリルエーテル、前記界面活性剤、高級アルコール、必要に応じて前記カチオン性ポリマーを加温し、均一混合する。前記ポリアルキルポリグリセリルエーテルは、必要に応じて、予め水に分散又は溶解させた後に添加してもよい。
【０１１５】
本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物の剤型としては、特に制限されず、液体状、泡状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状等、任意の剤型とすることができるが、液体状、ペースト状又はクリーム状とすることが好ましく、液体状とすることがより好ましい。液体状とする場合には、液体媒体として水の他、ポリエチレングリコール、エタノール等を用いるのが好ましく、水の含有量は、本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物中に、１０質量％以上９８質量％以下が好ましい。
【０１１６】
＜本発明の毛髪のコンディショニング方法＞
さらに本発明の毛髪のコンディショニング方法は、上記本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物を毛髪に適用して洗浄した後にすすぎ、次いで乾燥する方法である。毛髪用コンディショニング剤組成物の適用方法としては、特に限定されないが、本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物により発揮させる効果をより有効に発現させる観点から、毛髪をシャンプー等の洗浄剤組成物で洗浄した後に、本発明の毛髪用コンディショニング剤組成物を適用することが好ましい。
【０１１７】
上述した実施態様に関し、本発明はさらに以下の毛髪用感触向上剤、毛髪用コンディショニング剤組成物及び毛髪のコンディショニング方法を開示する。
［１］平均縮合度が２超４以下のポリグリセリン１モルに対して、炭素数１０〜１４のアルキル基を有するグリシジルエーテルを２〜５モルの量で付加反応させることにより得られるポリアルキルポリグリセリルエーテルを含有する毛髪用感触向上剤。
【０１１８】
［２］ポリグリセリンの平均縮合度は、２．５〜４であって、好ましくは３〜４である上記［１］の毛髪用感触向上剤。
［３］グリシジルエーテルが有するアルキル基は、炭素数１２〜１４であって、好ましくは炭素数１４のアルキル基である上記［１］又は［２］の毛髪用感触向上剤。
［４］ポリグリセリン１モルに対して、グリシジルエーテルを付加反応させる量は、２．５〜４．５モルであって、好ましくは３〜４モルである上記［１］〜［３］いずれか１の毛髪用感触向上剤。
【０１１９】
［５］ポリアルキルポリグリセリルエーテルは、
工程（１）：グリセリンを脱水縮合してポリグリセリンを得る工程
工程（２）：工程（１）で得られたポリグリセリンから、グリセリン及び／又はジグリセリンを蒸留することにより除去して、平均縮合度が２超４以下のポリグリセリンを得る工程
工程（３）：工程（２）で得られたポリグリセリンにグリシジルエーテルを付加反応させてポリアルキルポリグリセリルエーテルを得る工程
を含む製造方法により製造される上記［１］〜［４］いずれか１の毛髪用感触向上剤。
【０１２０】
［６］ポリグリセリン中におけるグリセリン含有量は、５質量％以下であり、好ましくは３質量％以下であり、より好ましくは１質量％以下である、上記［１］〜［５］いずれか１の毛髪用感触向上剤。
［７］ポリグリセリン中におけるジグリセリン含有量は、７０質量％以下であって、好ましくは６０質量％以下であり、より好ましくは５０質量％以下であり、５質量％以上であって、好ましくは１０質量％以上であり、より好ましくは２０質量％以上である上記［１］〜［６］いずれか１の毛髪用感触向上剤。
【０１２１】
［８］上記［１］〜［７］いずれか１の毛髪用感触向上剤、界面活性剤及び高級アルコールを含有する毛髪用コンディショニング剤組成物。
［９］界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、及びカチオン性界面活性剤から選ばれる１種又は２種以上であり、好ましくは両性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤から選ばれる１種又は２種である上記［８］の毛髪用コンディショニング剤組成物。
［１０］アニオン性界面活性剤は、硫酸エステル塩、スルホン酸塩、カルボン酸塩、リン酸エステル塩及びアミノ酸塩から選ばれる１種又は２種以上である上記［８］又は［９］の毛髪用コンディショニング剤組成物。
【０１２２】
［１１］ノニオン性界面活性剤は、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン（硬化）ヒマシ油等のポリエチレングリコール型のノニオン性界面活性剤；ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリンアルキルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、アルキルグリコシド等の多価アルコール型のノニオン性界面活性剤；及び脂肪酸アルカノールアミドから選ばれる１種又は２種以上であり、好ましくは疎水性部位として炭素数８〜２０のアルキル基又はアルケニル基を有するものである上記［８］〜［１０］いずれか１の毛髪用コンディショニング剤組成物。
［１２］両性界面活性剤としては、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤、及びアルキルジメチルアミンオキサイド等のアミンオキサイド型界面活性剤等から選ばれる１種又は２種以上であり、好ましくはイミダゾリン系ベタイン、スルホベタイン、及び脂肪酸アミドプロピルベタイン等から選ばれる１種又は２種以上である上記［８］〜［１１］いずれか１の毛髪用コンディショニング剤組成物。
【０１２３】
［１３］カチオン性界面活性剤としては、下記一般式（１）で表される３級アミンの鉱酸又は有機酸の塩、及び下記一般式（２）で表される４級アンモニウム塩型界面活性剤から選ばれる１種又は２種以上である上記［８］〜［１２］いずれか１の毛髪用コンディショニング剤組成物。
【０１２４】
【化１３】
2014114242.tif 000014
（式（１）中、Ｒ1は、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数６〜２８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ2は、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数１〜２８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はアルカノール基を示し、Ｒ3は炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルカノール基を示す。）
【化１４】
2014114242.tif 000015
（式（２）中、Ｒ4は、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数６〜２８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ5は、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数１〜２８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はアルカノール基を示し、Ｒ6及びＲ7は、炭素数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｚ-は、アンモニウム塩の対イオンであるアニオン性基を示す。）
［１４］高級アルコールは、デシルアルコール、イソデシルアルコール、ウンデシルアルコール、イソウンデシルアルコール、ドデシルアルコール、イソドデシルアルコール、トリデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、イソテトラデシルアルコール、テトラデセニルアルコール、ヘキサデシルアルコール、イソヘキサデシルアルコール、オクタデシルアルコール、イソオクタデシルアルコール、アラキジルアルコール、及びベヘニルアルコール等から選ばれる１種又は２種以上であり、好ましくはヘキサデシルアルコール、イソヘキサデシルアルコール、オクタデシルアルコール、イソオクタデシルアルコール、アラキジルアルコール、及びベヘニルアルコールから選ばれる１種又は２種以上である上記［８］〜［１３］いずれか１の毛髪用コンディショニング剤組成物。
【０１２５】
［１５］さらにカチオン性ポリマーを含有する、上記［８］〜［１４］いずれか１の毛髪用コンディショニング剤組成物。
［１６］カチオン性ポリマーは、カチオン性ガラクトマンナン、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、カチオン化ヒドロキシプロピルセルロース、カチオン化デンプン、及びラジカル重合より合成される合成ポリマーから選ばれる１種又は２種以上である上記［１５］の毛髪用コンディショニング剤組成物。
［１７］上記［８］〜［１６］いずれか１の毛髪用コンディショニング剤組成物を毛髪に適用した後にすすぎ、次いで乾燥する、毛髪のコンディショニング方法。
【実施例１】
【０１２６】
以下、本発明について、実施例に基づき具体的に説明する。なお、表中に特に示さない限り、各成分の含有量は質量％を示す。
なお、各測定方法は以下の手順にしたがって行った。
【０１２７】
《ポリグリセリンの平均縮合度》
ポリグリセリンの水酸基価（ＯＨＶ）を測定し、下記式（Ｘ）にしたがってポリグリセリンの平均縮合度を算出した。
水酸基価：ポリグリセリン１ｇ中の水酸基をピリジン存在下、無水酢酸でアセチル化し、得られた酢酸と過剰の無水酢酸を加水分解して得られる酢酸を中和するのに必要な水酸化カリウムのｍｇ数
ポリグリセリンの平均縮合度
＝（18.0×ＯＨＶ−112216）／（56108−74.1×ＯＨＶ）・・・（Ｘ）
【０１２８】
《グリセリン、ジグリセリンの含量》
ポリグリセリンに外部標準物質としてテトラデカン（和光純薬株式会社製）を添加した上、トリメチルシリル化剤（ＧＬサイエンス製、ＴＭＳＩ−Ｈ）にて処理を施した。固形分をろ別後、以下の条件のガスクロマトグラフィーにて定量分析した。
・装置  ：ＨＰ６８５０ Ｓｅｒｉｅｓ（ＨＥＷＬＥＴＴ  ＰＡＣＫＡＲＤ社製）
・カラム：ＤＢ１−ＨＴ（Ｊ＆Ｗ製、内径０．２５ｍｍ、長さ１５ｍ、膜厚０．１ｍ）
キャリアガス  ：Ｈｅ、１．０ｍＬ／分
注入口温度    ：３００℃
検出          ：ＦＩＤ方式、３００℃
カラム温度条件：６０℃で２分保持後、１０℃／分で温度上昇、３５０℃で５分保持
【０１２９】
［実施例１］
攪拌機、温度計、滴下ロート、試料採取口及び還流冷却器を備えた内容積２００ミリリットルの五つ口フラスコを反応器とし、これにポリグリセリン（阪本薬品工業（株）社製、製品名「ＰＧ−２」、平均縮合度ｘは３．４）４６．６ｇ（１６８．０ミリモル）と炭酸カリウム（和光純薬工業（株）社製）０．５ｇ（３．４ミリモル）を仕込んだ。１２０℃に昇温後、５Ｔｏｒｒ減圧下、２時間撹拌しながら水分を除去した。その後、窒素置換し、１８０℃に昇温させ、滴下ロートからドデシルグリシジルエーテル８１．４ｇ（３３６．０ミリモル）を４０分で滴下した。滴下終了後、１８０℃で２時間撹拌し、９０℃に冷却後、酢酸０．４ｇ（６．９モリモル）を加え、表１に示すポリアルキルポリグリセリルエーテル１の毛髪用感触向上剤を得た。
【０１３０】
［実施例２］
ドデシルグリシジルエーテル１２２．２ｇ（５０４．０ミリモル）を６０分で滴下した以外は実施例１と同様にして、表１に示すポリアルキルポリグリセリルエーテル２の毛髪用感触向上剤を得た。
【０１３１】
［実施例３］
ドデシルグリシジルエーテル１６２．９ｇ（６７２．０ミリモル）を８０分で滴下した以外は実施例１と同様にして、表１に示すポリアルキルポリグリセリルエーテル３の毛髪用感触向上剤を得た。
【０１３２】
［実施例４］
ドデシルグリシジルエーテル２０３．６ｇ（８４０．０ミリモル）を１００分で滴下した以外は実施例１と同様にして、表１に示すポリアルキルポリグリセリルエーテル４の毛髪用感触向上剤を得た。
【０１３３】
［実施例５］
イソデシルグリシジルエーテル１４４．０ｇ（６７２．０ミリモル）を８０分で滴下した以外は実施例１と同様にして、表１に示すポリアルキルポリグリセリルエーテル５の毛髪用感触向上剤を得た。
【０１３４】
［実施例６］
テトラデシルグリシジルエーテル１８１．７ｇ（６７２．０ミリモル）を８０分で滴下し、滴下終了後、２００℃で２時間撹拌した以外は実施例１と同様にして、表１に示すポリアルキルポリグリセリルエーテル６の毛髪用感触向上剤を得た。
【０１３５】
［比較例１］
ドデシルグリシジルエーテル４０．７ｇ（１６８．０ミリモル）を４０分で滴下した以外は実施例１と同様にして、表１に示すポリアルキルポリグリセリルエーテル７の毛髪用感触向上剤を得た。
【０１３６】
［比較例２］
ドデシルグリシジルエーテル２４４．３ｇ（１００８．０ミリモル）を１２０分で滴下した以外は実施例１と同様にして、表１に示すポリアルキルポリグリセリルエーテル８の毛髪用感触向上剤を得た。
【０１３７】
［比較例３］
オクチルグリシジルエーテル１２５．２ｇ（６７２．０ミリモル）を８０分で滴下した以外は実施例１と同様にして、表１に示すポリアルキルポリグリセリルエーテル９の毛髪用感触向上剤を得た。
【０１３８】
［比較例４］
２００℃に昇温して、滴下ロートからヘキサデシルグリシジルエーテル２００．６ｇ（６７２．０ミリモル）を８０分で滴下し、滴下終了後、２００℃で２時間撹拌した以外は実施例１と同様にして、表１に示すポリアルキルポリグリセリルエーテル１０の毛髪用感触向上剤を得た。
【０１３９】
［比較例５］
内容積３００ミリリットルの五つ口フラスコを反応器とし、これにジグリセリン（阪本薬品工業（株）社製、製品名「ジグリセリンＳ」、平均縮合度ｘは２）２７．９ｇ（１６８．０ミリモル）と炭酸カリウム（和光純薬工業（株）社製）０．５ｇ（３．４ミリモル）を仕込み、ドデシルグリシジルエーテル１６２．９ｇ（６７２．０ミリモル）を８０分で滴下した以外は実施例１と同様にして、表１に示すポリアルキルポリグリセリルエーテル１１の毛髪用感触向上剤を得た。
【０１４０】
［比較例６］
ポリグリセリン（阪本薬品工業（株）社製、製品名「ＰＧ−３」、平均縮合度ｘは４．６）５９．７ｇ（１６８．０ミリモル）と炭酸カリウム（和光純薬工業（株）社製）０．５ｇ（３．４ミリモル）を仕込み、ドデシルグリシジルエーテル１６２．９ｇ（６７２．０ミリモル）を８０分で滴下した以外は実施例１と同様にして、表１に示すポリアルキルポリグリセリルエーテル１２の毛髪用感触向上剤を得た。
【０１４１】
【表１】
2014114242.tif 000016
【０１４２】
［実施例７〜１３、比較例７〜１３］
ベヘントリモニウムクロリド、ヘキサデシルアルコール、オクタデシルアルコール、必要に応じて予め得たカチオン化ヒドロキシプロピルセルロースを７０℃のイオン交換水に均一溶解し、５０℃に冷却後、実施例１〜６及び比較例１〜６で得られた各ポリアルキルポリグリセリルエーテル又はジメチコン（東レ・ダウコーニング社製  ＢＹ２２−０２９）を加え、拡販して混合した後、室温まで冷却し、表２に示す組成の毛髪用コンディショニング剤を得た。なお、前記カチオン化ヒドロキシプロピルセルロースは、特開２０１１−９４０３３の実施例１記載の製造法と同等の条件にて製造した低結晶性の粉末セルロース（結晶化指数−０．２０、平均重合度７４０、平均粒径５２μｍ、水含水量１％）を用いて製造したものを用いた。
【０１４３】
＜コンディショニング性能の評価方法＞
ブリーチ処理を行ったアジア人女性の毛髪２０ｇ（長さ１５ｃｍ）を束ね、この毛髪束をアニオン界面活性剤を主成分とする市販シャンプーで洗浄処理した後、表２に示す毛髪用コンディショニング剤２ｇを均一に塗布して３０秒間流水ですすぎ洗いし、タオルドライ、ドライヤーによる乾燥を行った。塗布時、すすぎ時、仕上がり時の毛髪束について、下記に示す項目について、各基準にしたがって官能評価を行った。官能評価は４名により実施し、１０段階評価（最大スコア５、毛髪用コンディショニング剤としてジメチコン（東レ・ダウコーニング社製  ＢＹ２２−０２９）を使用した場合に全ての項目のスコアを３とした時の相対値、比較例１３）の平均値とした。
結果を表３に示す。
【０１４４】
《塗布時の存在感》
１：存在感が非常に弱い
２：存在感が弱い
３：普通
４：存在感が強い
５：存在感が非常に強い
【０１４５】
《塗布時の毛髪のすべり》
１：全く滑らない
２：あまり滑らない
３：普通
４：やや滑る
５：非常に滑る
【０１４６】
《塗布時の毛髪の柔らかさ》
１：硬い
２：やや硬い
３：普通
４：やや柔らかい
５：柔らかい
【０１４７】
《すすぎ時の指通り》
１：非常にきしむ
２：ややきしむ
３：普通
４：指通り良好
５：指通り非常に良好
【０１４８】
《すすぎ時の持続感》
１：持続感なし
２：持続感弱い
３：普通
４：持続感強い
５：持続感非常に強い
【０１４９】
《仕上がり時の指通り》
１：非常にきしむ
２：ややきしむ
３：普通
４：指通り良好
５：指通り非常に良好
【０１５０】
《仕上がり時の毛髪のすべり》
１：全く滑らない
２：あまり滑らない
３：普通
４：やや滑る
５：非常に滑る
【０１５１】
《仕上がり時の柔らかさ》
１：硬い
２：やや硬い
３：普通
４：やや柔らかい
５：柔らかい
【０１５２】
《仕上がり時のしっとり感》
１：さっぱり
２：ややさっぱり
３：普通
４：ややしっとり
５：しっとり
【０１５３】
《仕上がり時の毛髪のまとまり》
１：悪い
２：やや悪い
３：普通
４：やや良い
５：良い
【０１５４】
【表２】
2014114242.tif 000017
【０１５５】
表２の結果より、本発明の毛髪用感触向上剤を用いた実施例７〜１３の毛髪用コンディショニング剤組成物は、比較例７〜１３の毛髪用コンディショニング剤組成物に比して、塗布時からすすぎ時、及び仕上がり時にわたり、優れた性能をバランスよく発揮することがわかる。