(57)【要約】      （修正有）【課題】保存時にマイグレーションが起きにくい新規な光重合増感剤を提供する。【解決手段】９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で示される９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物。
【化１】
2014031346.tif 000015
（一般式（１）において、Ｒは、水素原子、メチル基又はエチル基のいずれかを示し、Ａは炭素数１から８のアルキル基又はアリール基のいずれかを示し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。）
【請求項２】
一般式（２）に示される９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物をアシル化することからなる、一般式（１）に示す９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物の製造法。
【化２】
2014031346.tif 000016
（一般式（２）において、Ｒは、水素原子、メチル基又はエチル基のいずれかを示し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。）
【化３】
2014031346.tif 000017
（一般式（１）において、Ｒは、水素原子、メチル基又はエチル基のいずれかを示し、Ａは炭素数１から８のアルキル基又はアリール基のいずれかを示し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。）
【請求項３】
一般式（１）に示される９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤。
【化４】
2014031346.tif 000018
（一般式（１）において、Ｒは、水素原子、メチル基又はエチル基のいずれかを示し、Ａは炭素数１から８のアルキル基又はアリール基のいずれかを示し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。）
【請求項４】
請求項３記載の光重合増感剤と、光重合開始剤としてオニウム塩とを含有する光重合開始剤組成物。
【請求項５】
請求項４記載の光重合開始剤組成物と、光カチオン重合性化合物とを含有する光重合性組成物。
【請求項６】
請求項４記載の光重合開始剤組成物と、光ラジカル重合性化合物とを含有する光重合性組成物。
【請求項７】
請求項５又は６記載の光重合性組成物を硬化してなる光硬化物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物、その製造法及び光重合増感剤としての用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
紫外線や可視光線等の活性エネルギー線により重合する光硬化性樹脂は、硬化が速く、熱硬化性樹脂に比べ有機溶剤の使用量を大幅に減らすことができることから、作業環境の改善、環境負荷を低減することができるという点で優れている。従来の光硬化性樹脂はそれ自体では重合開始機能が乏しく、硬化させるには通常、光重合開始剤を用いる必要がある。光重合開始剤として、ヒドロキシアセトフェノンやベンゾフェノン等のアルキルフェノン系重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤又はオニウム塩などが用いられる（特許文献１、２、３）。これら光重合開始剤の内でオニウム塩系開始剤を用いる場合、オニウム塩の光吸収は２２５ｎｍ〜３５０ｎｍ付近にあり、３５０ｎｍ以上には吸収を持たないため、３５０ｎｍ以上の長波長のランプを光源とした場合、光硬化反応が進行しにくいなどの問題があり、光重合増感剤を添加するのが一般的である。光重合増感剤としては、アントラセン、チオキサントン化合物が知られており、色目の問題などで、特にアントラセン化合物が用いられることが多い（特許文献４）。
【０００３】
アントラセン系の光重合増感剤としては、９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物が用いられている。例えば、光重合における光重合開始剤であるヨードニウム塩に対し、光重合増感剤として９，１０−ジブトキシアントラセンや９，１０−ジエトキシアントラセンなどの９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物が使用されている（特許文献５、６、７、８）。
【０００４】
しかしながら、光硬化時あるいは硬化物の保存中にブルーミングにより、光重合増感剤等の添加物が表面ににじみ出し、硬化物の粉吹きや着色の問題を引き起こすことが知られている。たとえば、フィルムとフィルムを接着する光接着剤の一成分としてこれらの光重合増感剤を使用する場合、光重合増感剤が上部に被せたフィルムに移行する（マイグレーション）ことがあり、上部フィルム上に増感剤の粉吹きや着色の問題を引き起こす場合がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平０６−３４５６１４号公報
【特許文献２】特開平０７−０６２０１０号公報
【特許文献３】特開平０５−２４９６０６号公報
【特許文献４】特開平１０−１９５１１７号公報
【特許文献５】特開２００２−３０２５０７号公報
【特許文献６】特開平１１−２７９２１２号公報
【特許文献７】特開２０００−３４４７０４号公報
【特許文献８】ＷＯ２００７／１２６０６６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
そこで、保存時等において、ブルーミングやマイグレーションが起きにくい光重合増感剤の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、アントラセン化合物の構造と物性に関してさらに鋭意検討した結果、本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物が、光カチオン重合及び光ラジカル重合において光重合増感剤として優れた効果をしめすのみならず、本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物は、当該化合物を光重合増感剤として含有する光重合性組成物の上にフィルムを被せた場合でもマイグレーションなどを起こし難くなることを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】
すなわち、本発明の第１の要旨は、下記一般式（１）で示される９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物に存する。
【０００９】
【化１】
2014031346.tif 000002
【００１０】
（一般式（１）において、Ｒは、水素原子、メチル基又はエチル基のいずれかを示し、Ａは炭素数１から８のアルキル基又はアリール基のいずれかを示し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。）
【００１１】
本発明の第２の要旨は、下記一般式（２）に示される９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物をアシル化することからなる、一般式（１）に示す９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物の製造法に存する。
【００１２】
【化２】
2014031346.tif 000003
【００１３】
（一般式（２）において、Ｒは水素原子、メチル基またはエチル基のいずれかを示し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。）
【００１４】
【化３】
2014031346.tif 000004
【００１５】
（一般式（１）において、Ｒは水素原子、メチル基またはエチル基のいずれかを示し、Ａは、炭素数１から８のアルキル基又はアリール基を示し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。）
【００１６】
本発明の第３の要旨は、下記一般式（１）に示される９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤に存する。
【００１７】
【化４】
2014031346.tif 000005
【００１８】
（一般式（１）において、Ｒは水素原子、メチル基またはエチル基のいずれかを示し、Ａは、炭素数１から８のアルキル基又はアリール基を示し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。）
【００１９】
本発明の第４の要旨は、第３の要旨に記載の光重合増感剤と、光重合開始剤としてオニウム塩とを含有する光重合開始剤組成物に存する。
【００２０】
本発明の第５の要旨は、第４の要旨に記載の光重合開始剤組成物と、光カチオン重合性化合物とを含有する光重合性組成物に存する。
【００２１】
本発明の第６の要旨は、第４の要旨に記載の光重合開始剤組成物と、光ラジカル重合性化合物とを含有する光重合性組成物に存する。
【００２２】
本発明の第７の要旨は、第５の要旨又は第６の要旨に記載の光重合性組成物を硬化してなる光硬化物に存する。
【発明の効果】
【００２３】
本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物は、光重合反応において光重合増感剤としての効果を有するだけでなく、本発明の化合物を光重合増感剤として含有する光重合性組成物の上にフィルムを被せた場合、本発明の化合物の被覆フィルムに対するマイグレーションの程度がきわめて低いという有用な化合物である。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
（化合物）
本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物は、下記一般式（１）に示される化合物である。
【００２５】
【化５】
2014031346.tif 000006
【００２６】
一般式（１）において、Ｒは、水素原子、メチル基又はエチル基のいずれかを示し、Ａは炭素数１から８のアルキル基又はアリール基のいずれかを示し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。
【００２７】
一般式（１）において、Ａで示される炭素数１から８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基又は２−エチルヘキシル基等が挙げられ、アリール基としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
【００２８】
一般式（１）において、Ｘ又はＹで示される炭素数１から８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基又は２−エチルヘキシル基等が挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。なお、後述の一般式（２）におけるそれぞれのＲ、Ｘ、またはＹの具体例は、一般式（１）におけるこれらの具体例と同様である。
【００２９】
本発明の一般式（１）に示される９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物の具体例を示す。まず一般式（１）において、Ｘ及びＹが水素原子である場合としては、例えば、９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−アセチルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−アセチルオキシブトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシブトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ブチリルオキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ブチリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ブチリルオキシブトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシブトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−バレリルオキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−バレリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−バレリルオキシブトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシブトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシブトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシブトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシブトキシ）アントラセン、９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）エトキシ]アントラセン、９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）ブトキシ]アントラセン、９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）エトキシ]アントラセン、９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）ブトキシ]アントラセン、９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）エトキシ]アントラセン、９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）ブトキシ]アントラセン等が挙げられる。
【００３０】
Ｘ、Ｙが水素原子以外の場合は、例えば、Ｘ及び／又はＹがアルキル基である、２−メチル−９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−アセチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−アセチルオキシブトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシエトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシブトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシエトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシブトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシエトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシブトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−バレリルオキシエトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−バレリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−バレリルオキシブトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシエトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシブトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシエトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシブトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシエトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシブトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシエトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシブトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）エトキシ]アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）ブトキシ]アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）エトキシ]アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）ブトキシ]アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）エトキシ]アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）ブト���シ]アントラセン等が挙げられる。
【００３１】
更に、２−エチル−９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−アセチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−アセチルオキシブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−バレリルオキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−バレリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−バレリルオキシブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）エトキシ]アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）ブトキシ]アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）エトキシ]アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）ブトキシ]アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）エトキシ]アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）ブトキシ]アントラセン等が挙げられる。
【００３２】
更に、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−アセチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−アセチルオキシブトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシエトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシブトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシエトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシブトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシエトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシブトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−バレリルオキシエトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−バレリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−バレリルオキシブトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシエトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシブトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシエトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシブトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシエトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシブトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシエトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシブトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）エトキシ]アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）ブトキシ]アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）エトキシ]アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）ブトキシ]アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）エトキシ]アントラセン、���−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）ブトキシ]アントラセン等が挙げられる。
【００３３】
更にまた、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−アセチルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−アセチルオキシブトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシエトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシブトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシエトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシブトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシエトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシブトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−バレリルオキシエトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−バレリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−バレリルオキシブトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシエトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシブトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシエトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシブトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシエトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシブトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシエトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシブトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）エトキシ]アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）ブトキシ]アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）エトキシ]アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）ブトキシ]アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）エトキシ]アントラセ���、２，６−ジメチル−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）ブトキシ]アントラセン等が挙げられる。
【００３４】
そしてさらに、Ｘ又は/及びＹがハロゲン原子である、２−クロロ−９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−アセチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−アセチルオキシブトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシエトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシブトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシエトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシブトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシエトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシブトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−バレリルオキシエトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−バレリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−バレリルオキシブトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシエトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシブトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシエトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシブトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシエトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシブトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシエトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシブトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）エトキシ]アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）ブトキシ]アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）エトキシ]アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）ブトキシ]アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）エトキシ]アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）ブトキシ]アントラセン等が挙��られる。
【００３５】
そしてまた、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−アセチルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−アセチルオキシブトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシエトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシブトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシエトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ブチリルオキシブトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシエトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシブトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−バレリルオキシエトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−バレリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−バレリルオキシブトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシエトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシブトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシエトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘキサノイルオキシブトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシエトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヘプタノイルオキシブトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシエトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシブトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）エトキシ]アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス[２−（ｐ−トルオイルオキシ）ブトキシ]アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）エトキシ]アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス[２−（１−ナフトイルオキシ）ブトキシ]アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）エトキシ]アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）プロポキシ]アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス[２−（２−ナフトイルオキシ）ブトキシ]アントラセン等が挙げられる。
【００３６】
これら例示した化合物の中で、製造が容易でかつ光重合増感剤としての効果が大きいという点で、下記に示した９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ａ）、９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｂ）、９，１０−ビス（２−ブチリルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｃ）、９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｄ）、９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｅ）、９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｆ）、９，１０−ビス（２−アセチルオキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ｇ）、９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ｈ）、９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ｉ）、９，１０−ビス（２−アセチルオキシブトキシ）アントラセン（化合物Ｊ）が好ましい。
【００３７】
【化６】
2014031346.tif 000007
【００３８】
（製造方法）
次に本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物の製造方法について説明する。本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物は、一般式（２）で示す９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物を下記の反応式−１に従い、塩基性化合物の存在下アシル化剤と反応させることにより得ることができる。
【００３９】
【化６】
2014031346.tif 000008
【００４０】
一般式（２）において、Ｒは水素原子、メチル基またはエチル基のいずれかを示し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。
【００４１】
一般式（２）において、ＸまたはＹで示される炭素数１から８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基又は２−エチルヘキシル基等が挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
【００４２】
（一般式（２）の化合物の製造方法）
反応式−１において、原料として用いられる一般式（２）で示される９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物は、９，１０−アントラキノン化合物を還元して得られる９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物を酸化アルキレンと反応させることにより得られる。酸化アルキレンとして酸化エチレンを用いた場合は、Ｒが水素原子である９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン化合物が得られ、酸化アルキレンとして酸化プロピレンを用いた場合は、Ｒがメチル基である９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン化合物が得られ、酸化アルキレンとして酸化ブチレンを用いる場合は、Ｒがエチル基である９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン化合物が得られる。
【００４３】
当該反応において原料となる９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物の具体的な例としては、９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジヒドロキシアントラセン、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロキシアントラセン等が挙げられる。
【００４４】
また、９，１０−ジヒドロキシアントラセンの場合は、工業的な方法として、１，４−ナフトキノンと１，３−ブタジエンのディールス・アルダー反応物である１，４，４ａ，９ａ−テトラヒドロアントラキノン又はその異性体である１，４−ジヒドロアントラヒドロキノンのアルカリ金属塩を用いて９，１０−アントラキノンを還元することにより、より簡便に９，１０−ジヒドロキシアントラセンを得ることができる。即ち、１，４−ナフトキノンと１，３−ブタジエンとの反応により得られる１，４，４ａ，９ａ−テトラヒドロアントラキノンを、水性媒体中、アルカリ金属水酸化物のようなアルカリ性化合物の存在下に９，１０−アントラキノンと反応させることにより９，１０−ジヒドロキシアントラセンのアルカリ金属塩の水溶液を得ることができる。
【００４５】
当該９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物と酸化アルキレンの反応に用いられる酸化アルキレンの使用量は、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対して、２モル倍から３０モル倍添加する。
【００４６】
当該９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物と酸化アルキレンの反応では、反応を促進させるため塩基性化合物を用いる。使用される塩基性化合物としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基性化合物の添加量は９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対して２倍モルから３倍モルが望ましい。反応は通常溶媒の存在下行われる。
【００４７】
使用する溶媒としては、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、エチレングリコール、ジメトキシエタノール等のアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、ジクロルメタン、ジクロロエタン、ジクロロエチレン等のハロゲン系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒が用いられる。
【００４８】
当該反応の反応温度は、０℃以上、１００℃未満、より好ましくは２０℃以上、８０℃未満が望ましい。０℃未満では反応が遅く、１００℃以上の温度では副反応による副生物が増加するため好ましくない。反応時間は反応温度によるが、通常０．５時間から６時間である。
【００４９】
このようにして一般式（２）の９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物を得ることができる。
【００５０】
代表的な９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物としては例えば、９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２−ｔ−ペンチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２−ブロモ−９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００５１】
（一般式（１）の化合物の製造方法）
次に、一般式（２）で示す９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物を反応式−１に従い、塩基性化合物の存在下アシル化剤と反応させることにより本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物を得ることができる。
【００５２】
反応式−１において用いられるアシル化剤としては、酸無水物または酸ハロゲン化物等が挙げられる。酸無水物としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸等が挙げられ、酸ハロゲン化物としては塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化ブチリル、塩化イソブチリル、塩化バレリル、塩化イソバレリル、塩化ヘキサノイル、塩化ヘプタノイル、塩化ベンゾイル、塩化−ｐ−トルオイル、塩化−１−ナフトイル、塩化−２−ナフトイル、臭化アセチル、臭化プロピオニル、臭化ブチリル、臭化ベンゾイル等が挙げられる。
【００５３】
一般式（２）で示される９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物に対するアシル化剤の添加量は、アシル化剤が酸ハロゲン化物の場合は、２．０モル倍以上、５モル倍未満、より好ましくは２．２モル倍以上、４モル倍未満である。２．０モル倍未満だと、未反応の９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物が生成物中に残存し純度が低下する。また、５モル倍以上加えても、収率が向上することはない。一方、アシル化剤が酸無水物の場合は、やはり２モル倍以上添加することが好ましいが、５モル倍を超えて添加しても反応に悪影響はなく、液状の場合は、反応溶媒を兼ねて大過剰添加してもよい。
【００５４】
当該アシル化反応において、塩基性化合物が必須である。塩基性化合物としては、通常、有機塩基化合物が用いられる。有機塩基性化合物としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン−ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ピリジン、ピペリジン、γ−ピコリン、ルチジン等が挙げられる。
【００５５】
当該アシル化反応は、通常、溶媒中で行う。用いられる溶媒としては酸無水物や酸ハロゲン化物と反応しなければ特に種類を選ばず、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、塩化メチレン、二塩化エチレン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭素系溶媒が用いられる。
【００５６】
当該アシル化反応の反応温度は、通常０℃以上、１００℃未満、好ましくは２０℃以上、６０℃未満である。０℃未満だと、反応時間がかかりすぎ、１００℃以上だと、不純物が多くなり目的化合物の純度が低下し、共に好ましくない。
【００５７】
当該アシル化反応における反応時間は、反応温度によって異なるが、通常１時間から３０時間程度である。より好ましくは３時間から１０時間である。
【００５８】
反応終了後、アシル化剤が酸ハロゲン化物の場合は、水洗いして有機塩基の塩酸又は臭化水素酸の付加物を除き、次いで、濃縮し、アルコールやヘキサン等の貧溶媒から再結晶させる。また、使用するアシル化剤が酸無水物の場合は、反応終了後、アルコールやヘキサン等の貧溶媒に加えると、生成物の９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物が析出するので、そのままあるいは濃縮して、析出した結晶を濾過・乾燥しても良い。また、使用する溶媒が水混和性である場合は、反応終了後、水を加えると、生成物の９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物が析出するので、そのまま濾過・乾燥しても良い。
【００５９】
（光重合増感剤）
このようにして得られた本発明の一般式（１）で示される９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物は、光カチオン重合性化合物や光ラジカル重合性化合物を光重合開始剤存在下に重合させる際に、光カチオン重合増感剤又は光ラジカル重合増感剤として、用いることができる。
【００６０】
また、本発明の一般式（１）で示される９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤は、９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物を有効成分とするものであり、その全量を、９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物とするもののほか、本発明の効果を損なわない限り、９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物以外の光重合増感剤等を含んでもよい。
【００６１】
このような９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物以外の光重合増感剤としては、チオキサントン化合物（例えば２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン）、ナフタレン化合物（例えば１，４−ジエトキシナフタレン、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、４−メトキシ−１−ナフトール）、アミン化合物（例えばジエチルアミノ安息香酸メチル）等が挙げられる。
【００６２】
９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物以外の光重合増感剤を含む場合における、９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物に対する９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物以外の光重合増感剤の添加比率は、特に限定されないが、９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物に対して０．１重量倍以上１０重量倍未満である。
【００６３】
（光重合開始剤）
光重合開始剤としては、オニウム塩が好ましい。オニウム塩としては通常スルホニウム塩またはヨードニウム塩が用いられる。スルホニウム塩としてはＳ，Ｓ，Ｓ’，Ｓ’−テトラフェニル−Ｓ，Ｓ’−（４、４’−チオジフェニル）ジスルホニウムビスヘキサメトキシフォスフェート、ジフェニル−４−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサメトキシフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサメトキシフォスフェート等が挙げられ、例えばダウ・ケミカル社製ＵＶＩ６９９２等を用いることができる。一方、ヨードニウム塩としては４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサメトキシアンチモネート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタメトキシフェニルボレート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えばビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア２５０（イルガキュアはビー・エー・エス・エフ社の登録商標）、ローディア社製ロードシル２０７４（ロードシルはローディア社の登録商標）等を用いることができる。これらの光重合開始剤は単独で用いても２種以上併用しても構わない。
【００６４】
オニウム塩として、ヨードニウム塩だけではなく、スルホニウム塩に対しても、本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物は、光重合増感効果を持つことも特徴の一つである。
【００６５】
本発明の一般式（１）で示される９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤の光重合開始剤に対する使用量は、特に限定されないが、光重合開始剤に対して通常５重量％以上、１００重量％未満の範囲、好ましくは１０重量％以上、５０重量％未満の範囲である。光重合増感剤の使用量が５重量％未満では光重合性化合物を光重合させるのに時間がかかりすぎてしまい、一方、１００重量％以上使用しても添加に見合う効果は得られない。
【００６６】
(光重合開始剤組成物)
本発明の一般式（１）で示される９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤は、直接、光重合性化合物に添加することもできるが、あらかじめ光重合開始剤と配合することにより光重合開始剤組成物を調製したのち、光重合性化合物に添加することもできる。すなわち、本発明の光重合開始剤組成物は、少なくとも、一般式（１）で示される９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤と光重合開始剤であるオニウム塩を含有する組成物である。
【００６７】
（光重合性組成物）
さらに該光重合開始剤組成物と光重合性化合物を配合することにより、光重合性組成物を調製することもできる。本発明の光重合性組成物は、本発明の一般式（１）で示される９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤と光重合開始剤としてのオニウム塩を含有する光重合開始剤組成物と、光ラジカル重合性化合物又は光カチオン重合性化合物とを含有する組成物である。本発明の一般式（１）で示される９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物を含有する光重合増感剤と光重合開始剤としてのオニウム塩は、別々に光ラジカル重合性化合物又は光カチオン重合性化合物に添加され、光ラジカル重合性化合物又は光カチオン重合性化合物中で、結果として光重合開始剤組成物を形成してもよい。
【００６８】
光ラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の二重結合を有する有機化合物を用いることができる。これらのラジカル重合性化合物のうち、フィルム形成能等の面から、アクリル酸エステルやメタクリル酸エステル（以下、両者をあわせて（メタ）アクリル酸エステルという）が好ましい。（メタ）アクリル酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリ
ル酸−２−ヒドロキシエチル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等が挙げられる。これらの光ラジカル重合性化合物は、一種でも二種以上の混合物であっても良い。
【００６９】
光カチオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、ビニルエーテル等が挙げられる。エポキシ化合物として一般的なものは、脂環式エポキシ化合物、エポキシ変性シリコーン、芳香族のグリシジルエーテル等が挙げられる。脂環式エポキシ化合物としては、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート等が挙げられ、例えばダウ・ケミカル社製ＵＶＲ６１０５、ＵＶＲ６１１０等を用いることができる。エポキシ変性シリコーンとしては、東芝ＧＥシリコーン製ＵＶ−９３００等が挙げられる。芳香族グリシジル化合物としては、２，２’−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）プロパン等が挙げられる。ビニルエーテルとしては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル等が挙げられる。これらの光カチオン重合性化合物は、一種でも二種以上の混合物であっても良い。
【００７０】
本発明の光重合性組成物において、光重合開始剤組成物の使用量は、光重合性組成物に対して０．００５重量％以上、１０重量％未満の範囲、好ましくは０．０２５重量％以上、５重量％未満である。０．００５重量％未満だと光重合性組成物を光重合させるのに時間がかかってしまい、一方、１０重量％以上だと光重合させて得られる光硬化物の硬度が低下し、硬化物の物性を悪化させるため好ましくない。
【００７１】
なお、本発明の光重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、希釈剤、着色剤、有機又は無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤、滑剤、可塑剤等の各種樹脂添加剤を配合してもよい。
【００７２】
（光硬化物）
本発明の光硬化物は、光重合性組成物に光を照射して重合することにより得ることができる。光重合性組成物に光を照射し重合させ光硬化させる場合、当該光重合性組成物をフィルム状に成形して光硬化させることもできるし、塊状に成形して光硬化させることもできる。フィルム状に成形して光硬化させる場合は、液状の当該光重合性組成物を例えばポリエステルフィルムなどの基材にバーコーターなどを用いて膜厚５〜３００ミクロンになるように塗布する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
【００７３】
このようにして調製した光重合性組成物からなる塗膜に、２５０〜５００ｎｍの波長範囲を含む紫外線を１〜１０００ｍＷ／ｃｍ２程度の強さで光照射することにより、光硬化物を得ることができる。用いる光源としては、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ガリウムドープドランプ、ブラックライト、３９５ｎｍ紫外線ＬＥＤ、３８５ｎｍ紫外線ＬＥＤ、３６５ｎｍ紫外線ＬＥＤ、青色ＬＥＤ、白色ＬＥＤ、フュージョン社製のＤバルブ、Ｖバルブ等が挙げられる。また、太陽光等の自然光を使用することもできる。
【００７４】
（タック・フリー・テスト）
本発明の光重合性組成物が光硬化したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト（指触テスト）がある。すなわち、光重合性組成物に光を照射すると、硬化して表面のタック（べたつき）がなくなるため、光を照射してからタック（べたつき）がなくなるまでの時間を測定することにより、光硬化時間を測定することができる。
【００７５】
（耐マイグレーション性の判定）
本発明の光重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行（マイグレーション）するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて一定温度（２６℃）で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのＵＶスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計（島津製作所製、型式：ＵＶ２２００）を用いた。比較例の化合物である９，１０−ジブトキシアントラセンと量的な比較するために、得られた吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び９，１０−ジブトキシアントラセンの２６０ｎｍにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比をもちいて換算した。
【実施例】
【００７６】
下記の実施例により本発明を例示するが、これらの実施例は本発明の範囲を限定するものではない。また、特記しない限り、すべての部は重量部である。生成物の確認は下記の機器による測定に基づいて行った。
【００７７】
（１）  融点：ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式ＭＦＢ−５９５（ＪＩＳ
Ｋ００６４に準拠）
（２）  赤外線（ＩＲ）分光光度計：日本分光社製、型式ＩＲ−８１０
（３）  核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）：日本電子社製、型式ＧＳＸ ＦＴ
ＮＭＲ Ｓｐｅｃｔｏｒｏｍｅｔｅｒ
【００７８】
（合成例１）９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセンの合成
９，１０−アントラキノンと１，４，４ａ，９ａ−テトラヒドロアントラキノンのナトリウム塩水溶液を９０℃に２時間加熱することにより得られた９，１０−ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩の２０ｗｔ％水溶液１５４ｇ（アントラキノンとして０．１６モル）を窒素ボックス中で攪拌機を付したオートクレーブに入れ密閉した。そこに酸化エチレン３５ｇ（０．８モル）を温度５０℃以下、かつ圧力を０．３ＭＰａ以下に保ちつつ６０分要して導入した。導入後更に、反応温度を４０℃に保持しながら反応を３時間続けた。反応終了後、得られた結晶を濾別して水洗した。８０℃で乾燥することで９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセンを２８ｇ得た。原料の９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は５８モル％であった。
【００７９】
（合成例２）９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンの合成
合成例１ の場合と同様にして得られた９，１０−ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩の２０ｗｔ％水溶液１５４ｇ（アントラキノンとして０．１６モル）に酸化プロピレンを４６ｇ（０．７８モル）窒素雰囲気下加えた。反応の進行に伴い、反応液は弱く発熱する。１０分以内で内温４０℃に達し、ついで液温は次第に下がってくるが、それと共に結晶が析出する。３時間後,メタノール１００ｍＬ加え、リスラリーした後、沈殿生成物を濾過して９，１０−ジ（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンの黄色粉末３５．６ｇを得た。原料の９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は７０モル％であった。
【００８０】
（合成例３）９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセンの合成
合成例１の場合と同様にして得られた９，１０−ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩の２０ｗｔ％水溶液３５ｇ（アントラキノンとして０．０３７モル）に１，２−酸化ブチレンを８．０ｇ（０．１１モル）窒素雰囲気下加えた。反応温度を６０℃とし、１時間加熱する。反応の進行に伴い、次第に結晶が析出する。１時間後,メタノール２０ｍＬを加え、リスラリーする。沈殿した固形物を濾過して９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセンの黄色粉末８．７ｇを得た。原料の９，１０−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は６８モル％であった。
【００８１】
（本発明の化合物の合成実施例）
（実施例１）９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ａ）
攪拌機、温度計付きの２００ｍｌの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例１と同様にして得られた９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン５．９６ｇ（２０ミリモル）、塩化メチレン４０ｇ、無水酢酸６．１２ｇ（６０ミリモル）を加えた。得られた白いスラリー液に、トリエチルアミン５．０５ｇ（５０ミリモル）の塩化メチレン１０ｇ溶液を加えた。該スラリーを室温で２４時間攪拌したところ、薄黄色の溶液となったので、メタノール２００ｍｌに投入した。得られたメタノール溶液を濃縮し、結晶を析出させた。ついで、生成物を吸引濾過・乾燥し、９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセンの薄黄色の粉末７．３ｇ（１９．１ミリモル）を得た。原料９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセンに対する単離収率は９４モル％であった。
【００８２】
（１）  融点：１１２−１１３℃
（２）  ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３０６０，２９４０，１７４１，１３９０，１３５０，１２４６，１１７８，１０８２，１０５６，９５３，７６３，６８２．
（３）  １Ｈ−ＭＮＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．２０（ｓ，６Ｈ），４．３９（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），４．５８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），７．４６−７．５２（ｍ，４Ｈ），８．２８−８．３２（ｍ，４Ｈ）．
【００８３】
（実施例２）９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｂ）
攪拌機、温度計付きの１００ｍＬの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例１と同様にして得られた９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン１．７８ｇ（６ミリモル）、塩化メチレン１２ｇ、無水プロピオン酸２．７３ｇ（２１ミリモル）を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、トリエチルアミン２．０３ｇ（２０ミリモル）の塩化メチレン３ｇ溶液を加えた。該スラリーを室温で２４時間撹拌したところ、薄カーキ色の溶液となったので、メタノール１００ｍｌに投入した。得られたメタノール溶液を濃縮し、結晶を析出させた。次いで、生成物を吸引濾過・乾燥し、９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシエトキシ）アントラセンの薄黄色の粉末２．２１ｇ（５．４ミリモル）を得た。原料９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセンに対する単離収率は９０モル％であった。
【００８４】
（１）  融点：１１９−１２０℃
（２）  ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３０７０，２９５０，１７４１，１４５０，１４２０，１３８８，１３４２，１１９０，１１７６，１０７２，１０４３，９１８，８０２，７６２，６８６．
（３）  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），２．４８（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），４．３９（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），４．６０（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，４Ｈ），８．２８−８．３５（ｍ，４Ｈ）．
【００８５】
（実施例３）９，１０−ビス（２−ブチリルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｃ）
攪拌機、温度計付きの２００ｍｌの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例１と同様にして得られた９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン５．９６ｇ（２０ミリモル）、塩化メチレン９０ｇ、無水−ｎ−酪酸１４．９５ｇ（９５ミリモル）を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、トリエチルアミン９．０ｇ（９０ミリモル）の塩化メチレン１５ｇ溶液を加えた。該スラリーを室温で４８時間攪拌したところ、薄カーキ色の溶液となったので、メタノール４００ｍｌに投入した。得られたメタノール溶液を濃縮し、結晶を析出させた。ついで、生成物を吸引濾過・乾燥し、９，１０−ビス（２−ブチリルオキシエトキシ）アントラセンの薄黄色の粉末７．００ｇ（１６．０ミリモル）を得た。原料９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセンに対する単離収率は８０モル％であった。
【００８６】
（１）  融点：７６−７７℃
（２）  ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：２９８０，２８８０，１７４２，１６２１，１４１２，１３９２，１３５１，１３０３，１１８６，１１７３，１０７４，７６２，６８１．
（３）  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），１．７０−１．８０（ｍ，４Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），４．５９（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），７．４４−７．５２（ｍ，４Ｈ），８．２８−８．３６（ｍ，４Ｈ）．
【００８７】
（実施例４）９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｄ）
攪拌機、温度計付きの２００ｍｌの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例１と同様にして得られた９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン５．９６ｇ（２０ミリモル）、塩化メチレン７０ｇ、イソ酪酸クロライド  ６．４０ｇ（６０ミリモル）を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、トリエチルアミン６．０６５ｇ（６０ミリモル）の塩化メチレン１５ｇ溶液を加えた。該スラリーはしばらくしてゾル状となった。室温で２４時間攪拌した後、水１５ｇで３回洗い、ついで得られた薄カーキ色の塩化メチレン溶液をメタノール２５０ｍｌに投入した。メタノール溶液を濃縮し、結晶を析出させた。その後、生成物を吸引濾過・乾燥し、９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシエトキシ）アントラセンの薄黄色の粉末７．７ｇ（１７．６ミリモル）を得た。原料９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセンに対する単離収率は８８モル％であった。
【００８８】
（１）  融点：１１４−１１５℃
（２）  ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：２９８０，２８４０，１７３８，１６２２，１４７２，１４２０，１３９２，１２０２，１１６０，１０７４，９４０，８９２，８０２，７６２，６８３．
（３）  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１２Ｈ），２．６７−２．７６（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），４．５９（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，４Ｈ），８．３０−８．３６（ｍ，４Ｈ）．
【００８９】
（実施例５）９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｅ）
攪拌機、温度計付きの２００ｍｌの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例１と同様にして得られた９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン５．９６ｇ（２０ミリモル）、塩化メチレン７０ｇ、イソバレリルクロライド６．４０ｇ（５３ミリモル）を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、トリエチルアミン７．２０ｇ（６０ミリモル）の塩化メチレン２０．５ｇ溶液を加えた。該スラリーはしばらくしてゾル状となった。室温で２４時間攪拌した後、水１５ｍｌで洗い、不溶分を溶解させた。水層を捨て、残りの塩化メチレン層を水１５ｇで２回洗い、ついで得られた薄カーキ色の塩化メチレン溶液をメタノール２５０ｍｌに投入した。メタノール溶液を濃縮し、結晶を析出させた。その後、生成物を吸引濾過・乾燥し、９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシエトキシ）アントラセンの薄黄色の粉末６．３ｇ（１３．５ミリモル）を得た。原料９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセンに対する単離収率は６８モル％であった。
【００９０】
（１）  融点：８８−８９℃
（２）  ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：２９６０，２８８０，１７３２，１６２１，１４１３，１３８２，１３５２，１２９７，１２５８，１１９２，１１７０，１０７８，８７２，８４０，７６２，５８２．
（３）  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１２Ｈ），２．１５−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），４．３９（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），４．５９（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，４Ｈ），８．２９−８．３６（ｍ，４Ｈ）．
【００９１】
（実施例６）９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｆ）
攪拌機、温度計付きの２００ｍｌの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例１と同様にして得られた９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン５．９６ｇ（２０ミリモル）、塩化メチレン７０ｇ、塩化ベンゾイル７．０ｇ（５０ミリモル）を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、トリエチルアミン５．０ｇ（５０ミリモル）の塩化メチレン２０．５ｇ溶液を加えた。該スラリーはしばらくしてゾル状となった。室温で２４時間攪拌した後、水１５ｍｌで洗い、不溶分を溶解させた。水層を捨て、残りの塩化メチレン層を水１５ｇで２回洗い、ついで得られた薄カーキ色の塩化メチレン溶液をメタノール２５０ｍｌに投入した。メタノール溶液を濃縮し、結晶を析出させた。その後、生成物を吸引濾過・乾燥し、９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシエトキシ）アントラセンの薄黄色の粉末８．２ｇ（１６．２ミリモル）を得た。原料９，１０−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセンに対する単離収率は８１モル％であった。
【００９２】
（１）  融点：１１７−１１９℃
（２）  ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３０８０，２９４０，２８８０，１７３２，１４６０，１４１１，１３８３，１３５３，１２８０，１１１０，１０７０，９０１，７６２，７１２，６８８，６１０，４６０．
（３）  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝４．５４（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），４．８５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），７．３７−７．４６（ｍ，４Ｈ）、７．４６−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．５７−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０９−８．１８（ｍ，４Ｈ），８．３０−８．４２（ｍ，４Ｈ）．
【００９３】
（実施例７）９，１０−ビス（２−アセチルオキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ｇ）
攪拌機、温度計付きの１００ｍｌの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例２と同様にして得られた９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン２．０ｇ（６．１ミリモル）、酢酸９ｇ、無水酢酸３．０ｇ（３０ミリモル）を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、ピリジン２．３ｇ（２９ミリモル）を加えた。該スラリーを５０℃で１時間攪拌したところ、薄カーキ色の溶液となったので、メタノール１００ｍｌに投入した。得られたメタノール溶液を濃縮し、結晶を析出させた。ついで、生成物を吸引濾過・乾燥し、９，１０−ビス（２−アセチルオキシプロポキシ）アントラセンの薄黄色の粉末１．１０ｇ（２．７ミリモル）を得た。原料９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンに対する単離収率は４４モル％であった。
【００９４】
（１）  融点：１１４−１１６℃
（２）  ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３０８０，２９９０，２９６０，１７４２，１４１２，１３８０，１３６５，１２４２，１０７５，１０２２，９５８，７７２．
（３）  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），２．１６（ｓ，６Ｈ），４．１３−４．２７（ｍ，４Ｈ），５．４５−６．５３（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．５３（ｍ，４Ｈ），８．２２−８．３４（ｍ，４Ｈ）．
【００９５】
（実施例８）９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシプロポキシ）アントラセン（化合物Ｈ）
攪拌機、温度計付きの２００ｍｌの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例２と同様にして得られた９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン３．３６ｇ（１０ミリモル）、塩化メチレン３５ｇ、塩化イソブチリル３．２０ｇ（３０ミリモル）を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、トリエチルアミン３．０ｇ（３０ミリモル）の塩化メチレン８ｇ溶液を加えた。該スラリーはしばらくしてゾル状となった。室温で２４時間攪拌した後、水１５ｇで３回洗い、ついで得られた薄カーキ色の塩化メチレン溶液をメタノール１００ｍｌに投入した。薄カーキ色の水飴状物が沈降したので、上積みをデカンテーションし、メタノール洗いして乾燥させ、９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシプロポキシ）アントラセンの薄カーキ色の水飴状物２．６３ｇ（５．６ミリモル）を得た。原料９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンに対する単離収率は５６モル％であった。
【００９６】
（１）  融点：室温液状
（２）  ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ−１）：２９８０，２９４５，２８９０，１７４０，１６８０，１６２３，１４７８，１４１２，１３６４，１２６３，１２０２，１１６２，１１２２，１０７０，１０２０，９７２，９４０，７７０，６８０，６１３．
（３）  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１２Ｈ），１．４９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），２．６０−２．７１（ｍ，２Ｈ），４．１２−４．１９（ｍ，２Ｈ），４．１９−４．２７（ｍ，２Ｈ），５．４４−５．５４（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．５１（ｍ，４Ｈ），８．２７−８．３５（ｍ，４Ｈ）．
【００９７】
（実施例９）９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシプロポキシ）アントラセン(化合物Ｉ)
攪拌機、温度計付きの２００ｍｌの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例１と同様にして得られた９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポシ）アントラセン３．３６ｇ（１０ミリモル）、塩化メチレン６５ｇ、塩化ベンゾイル３．５ｇ（２５ミリモル）を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、トリエチルアミン２．５ｇ（２５ミリモル）の塩化メチレン１０ｇ溶液を加えた。該スラリーはしばらくしてゾル状となった。室温で２４時間攪拌した後、水１５ｍｌで洗い、不溶分を溶解させた。水層を捨て、残りの塩化メチレン層を水１５ｇで２回洗い、ついで得られた薄カーキ色の塩化メチレン溶液をメタノール２５０ｍｌに投入したところ、カーキ色の硬い水飴が沈降した。上積みを捨てて水飴状物をメタノール洗いした後、  乾燥し、９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシプロポキシトキシ）アントラセンのカーキ色水飴３．５７ｇ（６．７ミリモル）を得た。原料９，１０−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンに対する単離収率は６５モル％であった。
【００９８】
（１）  融点： 室温液状
（２）  ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ−１）：３０７６，２９９０，２９４０，１７２０，１６０３，１４５２，１３６２，１２８０，１２１８，１１７８，１１１２，１０７２，１０００，９４０，７７０，７１５．
（３） 
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．６４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），４．２７−４．３９（ｍ，４Ｈ），５．６９−５．７８（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．４４−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．７６−７．８２（ｍ，２Ｈ），８．０８−８．１８（ｍ，４Ｈ），８．２６−８．３５（ｍ，４Ｈ）．
【００９９】
（実施例１０）９，１０−ビス（２−アセチルオキシブトキシ）アントラセン（化合物Ｊ）
攪拌機、温度計付きの２００ｍｌの三口フラスコに、窒素雰囲気下、合成例３と同様にして得られた９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン４．３７ｇ（１２ミリモル）、塩化メチレン６０ｇ、アセチルクロライド２．３５ｇ（３０ミリモル）を加えた。得られた薄黄色のスラリー液に、トリエチルアミン３．０ｇ（３０ミリモル）の塩化メチレン１０ｇ溶液を加えた。該スラリーはしばらくしてゾル状となった。室温で２４時間攪拌した後、水１５ｍｌで洗い、不溶分を溶解させた。水層を捨て、残りの塩化メチレン層を水１５ｇで２回洗い、ついで得られた薄カーキ色の塩化メチレン溶液をメタノール１５０ｍｌに投入した。メタノール溶液を濃縮し、結晶を析出させた。その後、生成物を吸引濾過・乾燥し、９，１０−ビス（２−アセチルオキシブトキシ）アントラセンの薄黄色の粉末２．９ｇ（６．６ミリモル）を得た。原料９，１０−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセンに対する単離収率は５５モル％であった。
【０１００】
（１）  融点：１０７−１０９℃
（２）  ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：２９８０，２９５０，２８９０，１７４２，１４１２，１３７２，１２４３，１１７４，１０７２，１０４４，９８０，７７２，６８６．
（３）  １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，６Ｈ），１．８４−１．９８（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｓ，６Ｈ），４．１２−４．２０（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．２８（ｍ，２Ｈ），５．３５−５．４２（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．５２（ｍ，４Ｈ），８．２２−８．３４（ｍ，４Ｈ）．
【０１０１】
（光ラジカル重合性組成物と光重合開始剤としてヨードニウム塩を用いた系におけるタック・フリー・テスト）
【０１０２】
（評価例１）
光ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート１００部に、４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート（ビーエーエスエフ社製イルガキュア２５０）２部と実施例１と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ａ）０．５部を加え、均一な組成物とした。この組成物をバーコーターを用いてポリエステルフィルムルミラー（膜厚１００ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標）上に膜厚２０ミクロンになるように塗布した。ついで窒素雰囲気下、紫外線ＬＥＤを照射した。照射光の中心波長は３９５ｎｍで照射強度は３ｍＷ／ｃｍ2である。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は５．５秒であった。
【０１０３】
（評価例２）
光ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート１００部に４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート（ビーエーエスエフ社製イルガキュア２５０）を２部、実施例２と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｂ）０．５部を加え、均一な組成物とした。この組成物をバーコーターを用いてポリエステルフィルムルミラー（膜厚１００ミクロン）上に膜厚２０ミクロンになるように塗布した。ついで窒素雰囲気下、紫外線ＬＥＤを照射した。照射光の中心波長は３９５ｎｍで照射強度は３ｍＷ／ｃｍ2である。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は５．５秒であった。
【０１０４】
（評価例３）
光ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート１００部に４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート（ビーエーエスエフ社製イルガキュア２５０）２部と実施例３と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−ブチリルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｃ）０．５部を加え、均一な組成物とした。この組成物をバーコーターを用いてポリエステルフィルムルミラー（膜厚１００ミクロン）上に膜厚２０ミクロンになるように塗布した。ついで窒素雰囲気下、紫外線ＬＥＤを照射した。照射光の中心波長は３９５ｎｍで照射強度は３ｍＷ／ｃｍ2である。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は５秒であった。
【０１０５】
（評価例４）
光ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート１００部に４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート（ビーエーエスエフ社製イルガキュア２５０）２部と実施例４と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｄ）０．５部を加え、均一な組成物とした。この組成物をバーコーターを用いてポリエステルフィルムルミラー（膜厚１００ミクロン）上に膜厚２０ミクロンになるように塗布した。ついで窒素雰囲気下、紫外線ＬＥＤを照射した。照射光の中心波長は３９５ｎｍで照射強度は３ｍＷ／ｃｍ2である。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は５秒であった。
【０１０６】
（評価例５）
光ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート１００部に４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート（ビーエーエスエフ社製イルガキュア２５０）２部と実施例５と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｅ）０．５部を加え、均一な組成物とした。この組成物をバーコーターを用いてポリエステルフィルムルミラー（膜厚１００ミクロン）上に膜厚２０ミクロンになるように塗布した。ついで窒素雰囲気下、紫外線ＬＥＤを照射した。照射光の中心波長は３９５ｎｍで照射強度は３ｍＷ／ｃｍ2である。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は４．５秒であった。
【０１０７】
（評価例６）
光ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート１００部に４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート（ビーエーエスエフ社製イルガキュア２５０）２部と実施例６と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｆ）０．５部を加え、均一な組成物とした。この組成物をバーコーターを用いてポリエステルフィルムルミラー（膜厚１００ミクロン）上に膜厚２０ミクロンになるように塗布した。ついで窒素雰囲気下、紫外線ＬＥＤを照射した。照射光の中心波長は３９５ｎｍで照射強度は３ｍＷ／ｃｍ2である。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は６．５秒であった。
【０１０８】
（比較例１）
９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセンを添加しない以外は評価例１と全く同様に光重合性組成物を調製し、紫外線ＬＥＤ（３９５ｎｍ、照射強度３ｍｗ／ｃｍ２）を照射して硬化時間を求めたが、３００秒たっても硬化しなかった。
【０１０９】
（比較例２）
９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセンを９，１０−ジブトキシアントラセン（化合物Ｋ）とした以外は評価例１と全く同様に光重合性組成物を調製し、紫外線ＬＥＤ（３９５ｎｍ、照射強度３ｍＷ／ｃｍ２）を照射して硬化時間を求めたところ、べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は４．５秒であった。
【０１１０】
（評価例１）〜（評価例６）並びに（比較例１）及び（比較例２）の結果を表１にまとめる。
【０１１１】
【表１】
2014031346.tif 000009
【０１１２】
なお、本発明の化合物Ａ〜Ｆ及び公知の化合物Ｋは以下の化学構造式の化合物である。
【０１１３】
【化７】
2014031346.tif 000010
【０１１４】
（光カチオン重合性組成物と光重合開始剤としてヨードニウム塩を用いた系におけるタック・フリー・テスト）
【０１１５】
（評価例７）
光カチオン重合性化合物としてエポキシ変性シリコーン（東芝ＧＥシリコーン製ＵＶ-９３００）１００部に対し、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート（ローディア社製ロードシル２０７４）０．５部と実施例１と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ａ）０．２部を加え、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム（東レ製ルミラー）の上にバーコーターを用いて膜厚が２０ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からサンダー社製紫外線ＬＥＤを用いて光照射した。照射光の中心波長は３９５ｎｍで照射強度は３ｍＷ／ｃｍ2である。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は２．５秒であった。
【０１１６】
（評価例８）
光カチオン重合性化合物としてエポキシ変性シリコーン（東芝ＧＥシリコーン製ＵＶ-９３００）１００部に対し、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート（ローディア社製ロードシル２０７４）０．５部と実施例３と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−ブチリルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｃ）０．２部を加え、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム（東レ製ルミラー）の上にバーコーターを用いて膜厚が２０ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からサンダー社製紫外線ＬＥＤを用いて光照射した。照射光の中心波長は３９５ｎｍで照射強度は３ｍＷ／ｃｍ2である。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は２．５秒であった。
【０１１７】
（評価例９）
光カチオン重合性化合物としてエポキシ変性シリコーン（東芝ＧＥシリコーン製ＵＶ-９３００）１００部に対し、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート（ローディア社製ロードシル２０７４）０．５部と実施例４と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｄ）０．２部を加え、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム（東レ製ルミラー）の上にバーコーターを用いて膜厚が２０ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からサンダー社製紫外線ＬＥＤを用いて光照射した。照射光の中心波長は３９５ｎｍで照射強度は３ｍＷ／ｃｍ2である。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は２．５秒であった。
【０１１８】
（評価例１０）
光カチオン重合性化合物としてエポキシ変性シリコーン（東芝ＧＥシリコーン製ＵＶ-９３００）１００部に対し、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート（ローディア社製ロードシル２０７４）０．５部と実施例４と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｅ）０．２部を加え、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム（東レ製ルミラー）の上にバーコーターを用いて膜厚が２０ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からサンダー社製紫外線ＬＥＤを用いて光照射した。照射光の中心波長は３９５ｎｍで照射強度は３ｍＷ／ｃｍ2である。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は２．５秒であった。
【０１１９】
（比較例３）
９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセンを添加しない以外は評価例７と全く同様に光重合性組成物を調製し、紫外線ＬＥＤ（３９５ｎｍ、照射強度３ｍＷ／ｃｍ２）を照射して硬化時間を求めたが、組成物は６００秒たっても硬化しなかった。
【０１２０】
（比較例４）
９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセンを９，１０−ジブトキシアントラセンとした以外は評価例７と全く同様に光重合性組成物を調製し、紫外線ＬＥＤ（３９５ｎｍ、照射強度３ｍＷ／ｃｍ２）を照射して硬化時間を求めたところ、べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は２．５秒であった。
【０１２１】
（評価例７）〜（評価例１０）並びに（比較例３）及び（比較例４）の結果を表２にまとめる。
【０１２２】
【表２】
2014031346.tif 000011
【０１２３】
なお、本発明の化合物Ａ、Ｃ〜Ｅ及び公知の化合物Ｋは以下の化学構造式の化合物である。
【０１２４】
【化８】
2014031346.tif 000012
【０１２５】
以上の評価例と比較例の結果より、次のことが明らかである。すなわち、評価例１〜１０と比較例１〜４とその結果をまとめた表１及び表２より、本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物を光重合増感剤として光ラジカル重合又は光カチオン重合させた場合、優れた光重合増感効果を示し、タック・フリー・テストの結果からも、公知の光重合増感剤である９，１０−ジブトキシアントラセンと同等の光重合増感能を有することがわかる。
【０１２６】
（光ラジカル重合における耐マイグレーション性の評価実施例）
（評価例１１）
光ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート１００部、光重合増感剤として実施例１と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ａ）１．０部を混合し調製した組成物をポリエステルフィルム上で膜厚が１２ミクロンになるようにバーコーターを用いて塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）を被せて、暗所で一日間保管したものと二日間保管したものと四日間保管したものを調製し、それぞれ保管後、被せたポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い、乾燥した後、当該ポリエチレンフィルムのＵＶスペクトルを測定し、２６０ｎｍの吸光度を測定した。得られた９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセンの吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後０．０２４、二日保管後０．０２２、四日後保管後０．０２２であった。
【０１２７】
（評価例１２）
９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセンの代わりに実施例２と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−プロピオニルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｂ）を使用すること以外は評価例１１と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの２６０ｎｍの吸光度を測定した結果、９，１０−ビス[（２−プロピオニルオキシ）エトキシ]アントラセンの吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後０．０３０、二日保管後０．０３０、四日保管後０．０２８であった。
【０１２８】
（評価例１３）
９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセンの代わりに実施例３と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−ブチリルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｃ）を使用すること以外は評価例１１と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの２６０ｎｍの吸光度を測定した結果、９，１０−ビス（２−ブチリルオキシエトキシ）アントラセンの吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後０．０３３、二日保管後０．０３５、四日保管後０．０３３であった。
【０１２９】
（評価例１４）
９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセンの代わりに実施例４と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｄ）を使用すること以外は評価例１１と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの２６０ｎｍの吸光度を測定した結果、９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシエトキシ）アントラセンの吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後０．０４０、二日保管後０．０４２、四日保管後０．０４１であった。
【０１３０】
（評価例１５）
９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセンの代わりに実施例５と同様の方法で合成した９，１０−ビス[（２−イソバレリルオキシ）エトキシ]アントラセン（化合物Ｅ）を使用すること以外は評価例１１と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの２６０ｎｍの吸光度を測定した結果、９，１０−ビス（２−イソバレリルオキシエトキシ）アントラセンの吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後０．０４０、二日保管後０．０３９、四日保管後０．０３８であった。
【０１３１】
（評価例１６）
９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセンの代わりに実施例６と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｆ）を使用すること以外は評価例１１と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの２６０ｎｍの吸光度を測定した結果、９，１０−ビス（２−ベンゾイルオキシエトキシ）アントラセンの吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後０．０２０、二日保管後０．０２２、四日保管後０．０１８であった。
【０１３２】
（比較例５）
９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセンの代わりに９，１０−ジブトキシアントラセン（化合物Ｋ）を使用すること以外は評価例１１と同様にして試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの２６０ｎｍの吸光度を測定した結果、得られた９，１０−ジブトキシアントラセンの吸光度は、一日保管後１．４８、二日保管後１．５２、四日後１．４８であった。
【０１３３】
（評価例１１）〜（評価例１６）及び（比較例５）の結果を表３に示す。
【０１３４】
【表３】
2014031346.tif 000013
【０１３５】
（光カチオン重合における耐マイグレーション性の評価実施例）
（評価例１７）エポキシ光カチオン重合性化合物としてエポキシ変性シリコーン（東芝ＧＥシリコーン製ＵＶ−９３００）１００部に対し、光重合増感剤として実施例１と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ａ）０．２部を混合し調製した組成物をポリエステルフィルム上で膜厚が１２ミクロンになるようにバーコーターを用いて塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）を被せて、暗所で一日間保管したもの、二日間保管したもの、四日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い乾燥した後、フィルムのＵＶスペクトルを測定し、２６０ｎｍの吸光度を測定した。得られた９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセンの吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後０．０３０、二日保管後０．０５５、四日保管後０．０６０であった。
【０１３６】
（評価例１８）
光重合増感剤として９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセンの代わりに実施例４と同様の方法で合成した９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシエトキシ）アントラセン（化合物Ｄ）を使用すること以外は評価例１７と同様にして試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの２６０ｎｍの吸光度を測定した結果、９，１０−ビス（２−イソブチリルオキシエトキシ）アントラセンの吸光度を９，１０−ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後０．０３５、二日保管後０．０５８、四日保管後０．０６０であった。
【０１３７】
（比較例６）
光重合増感剤として９，１０−ビス（２−アセチルオキシエトキシ）アントラセンの代わりに９，１０−ジブトキシアントラセン（化合物Ｋ）を使用すること以外は評価例１７と同様に調製した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの２６０ｎｍの吸光度を測定した結果、９，１０−ジブトキシアントラセンの吸光度は、一日保管後０．５９、二日保管後０．７２、四日保管後０．８３であった。
【０１３８】
評価例１７、１８及び比較例６の結果を表４に示す。
【０１３９】
【表４】
2014031346.tif 000014
【０１４０】
以上の評価例と比較例の結果より、次のことが明らかである。すなわち、評価例１１〜１８と比較例５及び６とその結果をまとめた表３及び４からわかるように、光重合性組成物に含まれる本発明の光重合増感剤は、ポリエチレンフィルムへの移行度合いが極めて低く、耐マイグレーション性が高いことが分かる。一方、公知の光重合増感剤である９，１０−ジブトキシアントラセンは、同様のテストで、ポリエチレンフィルムへの高い移行性が観測された。
【０１４１】
以上の結果より、本発明の９，１０−ビス（２−アシルオキシアルコキシ）アントラセン化合物は、光カチオン重合及び光ラジカル重合において、公知の光重合増感剤である９，１０−ジブトキシアントラセン化合物と比較して、同等の光重合増感能を有するだけでなく、耐マイグレーション性が高い優れた化合物であり、光重合増感剤として極めて有用な化合物であることが判る。