(57)【要約】【課題】香り立ちに優れた液体柔軟剤組成物が得られる製造方法を提供する。【解決手段】カチオン性柔軟基剤である第４級アンモニウムアルキル硫酸塩（ａ）、香料（ｂ）及び水を含有する液体柔軟剤組成物を、（ａ）成分、（ｂ）成分及び水を混合して製造するにあたり、（ａ）と（ｂ）とを混合する前に、（ａ）成分に対して０質量％超、０．３質量％未満の亜塩塩素酸又はその塩（ｃ）を、（ａ）と混合する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
カチオン性柔軟基剤（ａ）〔以下、（ａ）成分という〕、香料（ｂ）〔以下、（ｂ）成分という〕及び水を含有する液体柔軟剤組成物の製造方法であって、
（ａ）成分が第４級アンモニウムアルキル硫酸塩であり、
（ａ）成分、（ｂ）成分及び水を混合することを含み、
（ａ）成分と（ｂ）成分とを混合する前に、（ａ）成分に対して０質量％超、０．３質量％未満の亜塩塩素酸又はその塩（ｃ）〔以下、（ｃ）成分という〕を、（ａ）成分と混合する、
液体柔軟剤組成物の製造法方法。
【請求項２】
（ａ）成分が、第４級アンモニウムメチル硫酸塩及び第４級アンモニウムエチル硫酸塩からなる群から選ばれる第４級アンモニウムアルキル硫酸塩である請求項１記載の柔軟剤組成物の製造方法。
【請求項３】
（ｃ）成分を、（ｃ）成分及び水を含有する水溶液として混合する、請求項１又は２記載の柔軟剤組成物の製造方法。
【請求項４】
（ｃ）成分を、（ａ）成分及び水を含有する混合物と混合する、請求項１〜３の何れか１項記載の柔軟剤組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、香料が配合されたときの香り立ちの優れた液体柔軟剤組成物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
柔軟剤組成物は衣料の仕上げに用いることから、使用時に匂いを気にする場面が多く、使用時及び使用後にも特に心地良い香りが要求され、香料を配合して賦香されているものが多い。従って、柔軟剤組成物の配合成分に由来する臭いには特に注意が払われ、より異臭が小さく、使用する香料の匂いを妨げることなく、むしろ向上できることが望まれてきた。
【０００３】
しかしながら、柔軟剤組成物に使用される原料の中には、香料により賦香する前の生地臭に大きく影響を与えるものがあり、特に主基剤であるカチオン界面活性剤に含まれる未反応物及び副生成物や、その製造時に用いられる溶媒に由来する臭気は、柔軟剤組成物の生地の匂いを大きく低下させる原因となっていた。そのため、その臭気のマスキング、マッチング等の目的で、使用する香料の量をより多くしたり、使用する香料による香り立ちを改善したりすることが要求されていた。しかし、これらは本来使用する香料のもつパフォーマンスの低下、つまり、使用時及び使用後の香りの心地良さを損ねる原因となっていた。
【０００４】
特許文献１には、原料に由来する臭気が十分に改善され、香料が配合されたときの香り立ちの優れた液体柔軟剤組成物を提供するために、特定のエーテル化合物を用いることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１０−２０９４９３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、香り立ちに優れた液体柔軟剤組成物が得られる製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、カチオン性柔軟基剤（ａ）〔以下、（ａ）成分という〕、香料（ｂ）〔以下、（ｂ）成分という〕及び水を含有する液体柔軟剤組成物の製造方法であって、
（ａ）成分が第４級アンモニウムアルキル硫酸塩であり、
（ａ）成分、（ｂ）成分及び水を混合することを含み、
（ａ）成分と（ｂ）成分とを混合する前に、（ａ）成分に対して０質量％超、０．３質量％未満の亜塩塩素酸又はその塩（ｃ）〔以下、（ｃ）成分という〕を、（ａ）成分と混合する、
液体柔軟剤組成物の製造法方法に関する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、香り立ちに優れた液体柔軟剤組成物が得られる製造方法が提供される。本発明は、液体柔軟剤組成物の製造方法の観点で、簡易な処理により香料配合時の香り立ちを更に向上させるものである。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の製造方法は、（ａ）成分と（ｂ）成分と水とを含有する液体柔軟剤組成物を、（ａ）成分、（ｂ）成分及び水を混合して製造するにあたり、（ａ）成分と（ｂ）成分とを混合する前に、所定量の（ｃ）成分を（ａ）成分と混合するものである。以下、本発明に用いられる成分について説明する。
【００１０】
＜（ａ）成分＞
（ａ）成分は、カチオン性柔軟基剤であり、第４級アンモニウムアルキル硫酸塩が用いられる。
【００１１】
（ａ）成分であるカチオン性柔軟基剤は、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていてもよい炭素数１２以上、２２以下の炭化水素基を有するアミン化合物の４級化物から選ばれる少なくとも１種の第４級アンモニウムアルキル硫酸塩が好ましい。
【００１２】
更に好ましくは（ａ）成分であるカチオン性柔軟基剤は、窒素原子に結合する基のうち、１個以上、３個以下が、エステル基又はアミド基で分断されていてもよい炭素数１２以上、２２以下のアルキル基またはアルケニル基であり、残りが、炭素数１以上、３以下のアルキル基及び炭素数１以上、３以下のヒドロキシアルキル基から選ばれる基である第３級アミン化合物の４級化物から選ばれる少なくとも１種の第４級アンモニウムアルキル硫酸塩である。
【００１３】
（ａ）成分は、一般式（１）で表される第４級アンモニウムアルキル硫酸塩から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
【００１４】
【化１】
2014114530.tif 000002
【００１５】
〔式中、Ｒ1基は、エステル基又はアミド基で分断されていてもよい総炭素数１２以上、２２以下の炭化水素基（好ましくはアルキル基又はアルケニル基）である。Ｒ2基及びＲ3基は、それぞれ独立に、エステル基又はアミド基で分断されていてもよい総炭素数１２以上、２２以下の炭化水素基（好ましくはアルキル基又はアルケニル基）、炭素数１以上、３以下のアルキル基、及び炭素数１以上、３以下のヒドロキシアルキル基から選ばれる基である。Ｒ4基及びＲ5基は炭素数１以上、３以下のアルキル基である。〕
【００１６】
一般式（１）で表される第４級アンモニウムアルキル硫酸塩は、対応する第３級アミンを４級化して製造することができる。かかる第３級アミンは、例えばアルカノールアミン又はアミノアルキルアミン等のアミンを脂肪酸又は脂肪酸アルキルエステルで定法に従ってアシル化することにより得ることが出来る。換言すると、一般式（１）で示される第４級アンモニウムアルキル硫酸塩に対応する第３級アミンは、以下に示すアルカノールアミン又はアミノアルキルアミン等のアミンと、脂肪酸または脂肪酸アルキルエステルとをアシル化して得られたものであってもよい。そして得られた第３級アミンを、アルキル基の炭素数が１以上３以下のジアルキル硫酸で４級化した化合物が、一般式（１）で示される第４級アンモニウムアルキル硫酸塩であってもよい。
【００１７】
一般式（１）の基礎となる第３級アミンを調製するための具体的なアルカノールアミン又はアミノアルキルアミン等のアミンの例として、
・ジアルキルモノアルカノールアミンであって、好ましくはジメチルモノエタノールアミンもしくはジメチルモノプロパノールアミン
・モノアルキルジアルカノールアミンであって、好ましくはメチルジエタノールアミンもしくはメチルジプロパノールアミン
・トリアルカノールアミンであって、好ましくはトリエタノールアミンもしくはトリプロパノールアミン
・ジ（アミノアルキル）アルキルアミンであって、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジ（３−アミノプロピル）アミン
・ジアルキルアミノアルキルアミンであって、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−アミノプロピル）アミン、及び
・アルキルアミノプロピルモノアルキルアルカノールアミン、好ましくは、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−アミノプロピル）アミン
が挙げられるが、これらに限定されない。
【００１８】
好ましくは、Ｎ−メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−アミノプロピル）アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−アミノプロピル）アミン及びＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミンから選ばれるアミンが挙げられる。
【００１９】
一般式（１）の基礎となる第３級アミンを調製するための具体的な脂肪酸又は脂肪酸アルキルエステルの例としてステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、パーム油脂肪酸、硬化パーム油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸とそれらのアルキルエステルが挙げられる。
【００２０】
一般式（１）で表される第４級アンモニウムアルキル硫酸塩としては、所定の第３級アミンを、アルキル化剤として炭素数１以上、３以下のアルキル基を有するジアルキル硫酸で４級化した化合物が挙げられる。ジアルキル硫酸としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸が好ましい。すなわち、（ａ）成分は、第４級アンモニウムメチル硫酸塩及び第４級アンモニウムエチル硫酸塩からなる群から選ばれる第４級アンモニウムアルキル硫酸塩が好ましい。従って一般式（１）のＲ4基及びＲ5基は、より好ましくはメチル基またはエチル基である。
【００２１】
アルキル化剤を用いた４級化反応は、溶媒存在下（例えば、エタノール）でも行うことができるが、合成物の臭い、保存安定性を維持する観点及び／又は不純物の生成を抑える観点から、無溶媒下で行うこともできる。
【００２２】
（ａ）成分は、窒素原子に結合する基のうち、１個以上、３個以下が、エステル結合又はアミド結合で分断されていてもよい炭素数１２以上、２２以下の炭化水素基（好ましくはアルキル基又はアルケニル基）であり、残りが炭素数１以上、３以下のアルキル基及び炭素数１以上、３以下のヒドロキシアルキル基から選ばれる基である第４級アンモニウムアルキル硫酸塩が好ましい。この具体例としては、下記（Ｉ）〜（IV）の化合物を挙げることができる。
【００２３】
（Ｉ）：炭素数１２以上、更に１４以上、更に１６以上、そして、２２以下、更に２０以下、更に１８以下のアルキル基又はアルケニル基を２個、炭素数１以上、３以下のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を１個有する３級アミンを、アルキル基の炭素数が１以上、３以下であるジアルキル硫酸で４級化した第４級アンモニウムアルキル硫酸塩。
【００２４】
（II）：Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−アミノプロピル）アミンを炭素数１２以上、更に１４以上、更に１６以上、そして、２２以下、更に２０以下、更に１８以下の脂肪酸、又は脂肪酸低級アルキルエステルでアシル化することにより得られる３級アミンを、アルキル基の炭素数が１以上、３以下であるジアルキル硫酸で４級化した第４級アンモニウムアルキル硫酸塩。
【００２５】
（III）：トリエタノールアミンを炭素数１２以上、更に１４以上、更に１６以上、そして、２２以下、更に２０以下、更に１８以下の脂肪酸、又は脂肪酸低級アルキルエステルでアシル化することにより得られる３級アミンを、アルキル基の炭素数が１以上、３以下であるジアルキル硫酸で４級化した第４級アンモニウムアルキル硫酸塩。
【００２６】
（IV）：メチルジエタノールアミンを炭素数１２以上、更に１４以上、更に１６以上、そして、２２以下、更に２０以下、更に１８以下の脂肪酸、又は脂肪酸低級アルキルエステルでアシル化することにより得られる３級アミンを、アルキル基の炭素数が１以上、３以下であるジアルキル硫酸で４級化した第４級アンモニウムアルキル硫酸塩。
【００２７】
なお、前述のように上記（Ｉ）〜（IV）の４級化に用いるジアルキル硫酸は、ジメチル硫酸及びジエチル硫酸から選ばれる化合物がより好ましく、従って第４級アンモニウムアルキル硫酸塩は、好ましくは第４級アンモニウムメチル硫酸塩または第４級アンモニウムエチル硫酸塩となる。
【００２８】
＜（ｂ）成分＞
香料としては、脂肪族炭化水素、テルペン炭化水素、芳香族炭化水素等の炭化水素類、脂肪族アルコール、テルペンアルコール、芳香族アルコール等のアルコール類、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等のエーテル類、脂肪族オキサイド、テルペン類のオキサイド等のオキサイド類、脂肪族アルデヒド、テルペン系アルデヒド、脂肪族環状アルデヒド、チオアルデヒド、芳香族アルデヒド等のアルデヒド類、脂肪族ケトン、テルペンケトン、脂肪族環状ケトン、非ベンゼン系芳香族ケトン、芳香族ケトン等のケトン類、アセタール類、ケタール類、フェノール類、フェノールエーテル類、脂肪酸、テルペン系カルボン酸、脂肪族環状カルボン酸、芳香族カルボン酸等の酸類、酸アマイド類、脂肪族ラクトン、大環状ラクトン、テルペン系ラクトン、脂肪族環状ラクトン、芳香族ラクトン等のラクトン類、脂肪族エステル、フラン系カルボン酸エステル、脂肪族環状カルボン酸エステル、シクロヘキシルカルボン酸エステル、テルペン系カルボン酸エステル、芳香族カルボン酸エステル等のエステル類、ニトロムスク類、ニトリル、アミン、ピリジン類、キノリン類、ピロール、インドール等の含窒素化合物等々の合成香料、及び動物、植物からの天然香料、天然香料及び／又は合成香料を含む調合香料の１種又は、２種以上を使用できる。
【００２９】
より具体的には１９９６年化学工業日報社刊印藤元一著「合成香料  化学と商品知識」、１９６９年ＭＯＮＴＣＬＡＩＲ，Ｎ．Ｊ．刊ステファン・アークタンダー（ＳＴＥＦＦＥＮ ＡＲＣＴＡＮＤＥＲ）著「パヒューム アンド フレーバー ケミカルズ（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）」、「香りの百科」日本香料協会編、「香料と調香の基礎知識」中島基貴編著に記載の香料が使用できる。
【００３０】
＜（ｃ）成分＞
（ｃ）成分としては、亜塩素酸、亜塩素酸ナトリウムや亜塩素酸カリウム等の亜塩素酸のアルカリ金属塩が挙げられる。工業的な入手の容易性や取り扱い性から亜塩素酸ナトリウムが好ましく、水溶液として用いることが好ましい。なお、（ｃ）成分と同じく塩素系の酸化剤として知られている次亜塩素酸又はその塩では、（ｃ）成分と同様に用いても、香り立ちに優れた液体柔軟剤組成物を得ることができない。これは、当業者には予想外の格別な効果である。
【００３１】
＜その他成分＞
本発明の組成物は、さらに通常の繊維製品用の液体柔軟剤組成物に含まれるその他の成分を含有することができる。具体的には水、溶剤、無機又は有機の水溶性塩類、ノニオン界面活性剤、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、シリコーン化合物、高分子化合物、染料、紫外線吸収剤、抗菌剤、消臭剤、スキンケア成分、ｐＨ調整剤、粘度調整剤、金属封鎖剤、酸化防止剤等を含有することができる。
【００３２】
＜液体柔軟剤組成物の製造方法＞
本発明の液体柔軟剤組成物の製造方法では、（ａ）成分、（ｂ）成分及び水を混合して液体柔軟剤組成物を製造するにあたり、（ａ）成分と（ｂ）成分とを混合する前に、（ａ）成分に対して０質量％超、０．３質量％未満の（ｃ）成分を（ａ）成分と混合した後、（ｂ）成分を添加、混合する。（ａ）成分は分割して混合することができるが、（ｂ）成分が最初に（ａ）成分と混合される前に、（ｃ）成分が（ａ）成分や（ａ）成分を含む混合物と混合される。
【００３３】
本発明では、まず、（ａ）成分と（ｃ）成分とを混合する。この場合、（ａ）成分と水とを含む混合物と（ｃ）成分とを混合することができる。（ａ）成分と水とを含有する混合物は、最終的に得られる液体柔軟剤組成物に配合される水の全量のうち、０質量％を超え、更に１００質量％以下、そして、９９質量％以下、更に９８質量％以下の水を用いて調製することが好ましい。（ａ）成分は、最終的に得られる液体柔軟剤組成物に配合される（ａ）成分の全量を用いてこの混合物を調製することが好ましい。この混合物は、（ａ）成分以外の成分を含むことができるが、（ｂ）成分を含まない。また、（ａ）成分に（ｃ）成分を添加してもよい。この場合は、（ａ）成分を加熱して溶融させておくことが好ましい。
【００３４】
次いで、（ａ）成分又は（ａ）成分を含む混合物に、（ａ）成分に対して０質量％超、０．３質量％未満の亜塩塩素酸類（ｃ）を添加、混合する。亜塩素酸類の添加量は、臭気改善の観点から、柔軟剤組成物中の主基剤である（ａ）成分に対して、０質量％を超え０．３質量％未満であり、０．０３３質量％以上、更に０．０９質量％以上が好ましく、そして、０．１８質量％以下が好ましく、０．１５質量％以下がより好ましい。
【００３５】
（ｃ）成分は、（ｃ）成分及び水を含有する水溶液として混合することができる。（ｃ）成分の水溶液は、（ｃ）成分を１０質量％以上、更に２０質量％以上、そして、４０質量％以下、更に３０質量％以下含有するものが好ましい。
【００３６】
次いで、（ｃ）成分を添加、混合して得られる混合物に、（ｂ）成分を添加、混合する。これにより、液体柔軟剤組成物が得られる。なお、（ｂ）成分を添加、混合した後、水や任意成分を添加、混合してもよい。本発明の製造方法では、水は、任意の時点で混合することができる。
【００３７】
本発明により製造される液体柔軟剤組成物は、柔軟性発現の観点から、（ａ）成分を、組成物中、１質量％以上、更に４質量％以上、更に５質量％以上、そして、３０質量％以下、更に２８質量％以下、更に２５質量％以下含有することが好ましい。
【００３８】
また、本発明により製造される液体柔軟剤組成物中の（ｂ）成分の含有量は、組成物に付与しようとする香りの強さに応じて適宜調整される。（ｂ）成分の含有量は、液体柔軟剤組成物中、０．１質量％以上、更に０．２質量％以上、更に０．３質量％以上、そして、３質量％以下、更に２．５質量％以下、更に２質量％以下の範囲から選択することができる。
【００３９】
本発明により製造される液体柔軟剤組成物は、２０℃のｐＨが１以上、更に２以上、そして、６以下、更に４．５以下であることが好ましい。ｐＨの調整は（ａ）成分を水と混合した後の任意の段階で行うことができる。
【実施例】
【００４０】
以下、実施例及び比較例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００４１】
（合成例１）カチオン性柔軟基剤ａ１の合成
脂肪酸メチル〔パステルM-182（ライオン（株）製）〕（250g）、安定化ニッケル〔Ni-5256P（エンゲルハルド社製）〕（188mg）を1Lオートクレーブに仕込み、窒素置換した。次に、水素圧0.2〜0.6MPa、180℃で3.5時間反応後、冷却、触媒濾過することにより選択水添脂肪酸メチル（炭素数１８の飽和炭化水素基／炭素数１８の不飽和炭化水素基（不飽和結合の数１）／その他の炭化水素基＝４７／５２／１（質量比）、シス／トランス＝３７／６３（質量比）、ケン化価190mgKOH/g）を得た。
【００４２】
次に、この脂肪酸メチル（267g）とトリエタノールアミン（90g）と48%NaOH（0.75g）を攪拌機と冷却器を備えた500mLフラスコに仕込み窒素置換した後に、窒素流通下、170℃、20mmHgで7時間、脱メタノール反応することにより、エステルアミン（全アミン価 89mgKOH/g、ケン化価165mgKOH/g）を得た。
【００４３】
得られたエステルアミン（100g）とBHT（0.13g）を滴下ロート及び冷却器を備えた300mLフラスコに入れ、窒素置換した。次に、65℃で硫酸ジメチル（19.6g）を加えて４級化した後にエタノールで混合物を希釈し、固形分90質量％のカチオン性柔軟基剤ａ１のエタノール溶液を得た。
【００４４】
（合成例２）カチオン性柔軟基剤ａ２の合成
脂肪酸〔Radiacid 0215（オレオン社製）〕（409g）とトリエタノールアミン（117g）を攪拌機と冷却器を備えた1Lフラスコに仕込み窒素置換した後に、窒素流通下、170℃、常圧で5時間、100mmHgで更に2時間、脱水反応することにより、エステルアミン（全アミン価 86mgKOH/g、ケン化価164mgKOH/g）を得た。
【００４５】
得られたエステルアミン（266g）を滴下ロート及び冷却器を備えた500mLフラスコに入れ、窒素置換した。次に、50℃でジメチル硫酸（48.8g）を加えて４級化した後にエタノールで混合物を希釈し、固形分85質量％のカチオン性柔軟基剤ａ２のエタノール溶液を得た。
【００４６】
（合成例３）カチオン性柔軟基剤ａ３の合成
脂肪酸〔ルナックS-50V（花王（株）製）〕（274g）とメチルジエタノールアミン（64.3g）を攪拌機と冷却器を備えた500mLフラスコに仕込み窒素置換した後に、窒素流通下、180℃、100mmHgで8時間、脱水反応することにより、エステルアミン（全アミン価 93mgKOH/g、ケン化価174mgKOH/g）を得た。
【００４７】
得られたエステルアミン（300g）とイソプロピルアルコール（90.4g）を攪拌機と冷却器を備えた1Lフラスコに入れ、窒素置換した。次に、50℃でジメチル硫酸（61.47g）を加えて４級化することにより、固形分80質量％のカチオン性柔軟基剤ａ３のイソプロピルアルコール溶液を得た。
【００４８】
（合成例４）カチオン性柔軟基剤ａ４の合成
N-メチルエタノールアミンのシアノエチル化物（アクリロニトリル付加物）より、公知の方法[J.Org.Chem.,26,3409,(1960)]で合成したN-ヒドロキシエチル-N-メチル-1,3-プロパンジアミン（133.5g）と、脂肪酸〔ルナックS-50V（花王（株）製）〕（499.2g）を攪拌機と冷却機を備えた1Lフラスコに仕込み、180℃まで昇温した。その温度で約10時間、脱水反応することによりエステルアミドアミン（全アミン価 94mgKOH/g）を得た。
【００４９】
得られたエステルアミドアミン（200g）とエタノール（44.23g）を滴下ロート及び冷却器を備えた500mLフラスコに入れ、窒素置換した。次に、60℃でジエチル硫酸（50.63g）を加えて４級化することにより、固形分85質量％のカチオン性柔軟基剤ａ４のエタノール溶液を得た。
【００５０】
なお、以上の合成例における分析は、以下の方法で行った。
（１）全アミン価（全塩基価）
JIS K 2501に準拠して測定した。
【００５１】
（２）ケン化価
JIS K 0070に準拠して測定した。
【００５２】
（３）アルキル組成分析
下記の条件でガスクロマトグラフィーにより測定した。
機種：日立ガスクログラフG-3000（FID検出器）
カラム：GLサイエンスTC-70（内径0.25mm×長さ30cm）
測定条件：カラム温度150℃→230℃、昇温速度：10℃/min．
インジェクター及びディテクター温度：240℃
カラム圧力：98kPa
【００５３】
＜液体柔軟剤組成物の調製＞
表１に示す配合組成となるように各成分を混合することにより、液体柔軟剤組成物を調製した。具体的には、以下の通りである。なお、表１中の各成分の配合量は、何れも有効分としての量を示す。
【００５４】
〔実施例１、２、４、５と比較例１〜３〕
３００ｍＬビーカーに、柔軟剤組成物のでき上がり質量が２００ｇとなるのに必要な量の９０％相当量のイオン交換水とポリオキシエチレンラウリルエーテル（ラウリルアルコールのエチレンオキサイド平均２１モル付加物）を入れ（実施例５ではポリオキシエチレンラウリルエーテルを投入しない）、６０℃に加温した。
【００５５】
その温度で、撹拌羽根で撹拌（３００ｒｐｍ）しながら、加熱溶解させたカチオン性柔軟基剤〔（ａ）成分〕を加え、５分間撹拌後、亜塩素酸ナトリウム水溶液（２５質量％）を、有効分添加量が表１の通りとなるように徐々に加え（比較例１及び３では亜塩素酸ナトリウムは加えない）、２０分間攪拌後、更にホモミキサーで２分間攪拌（４０００ｒｐｍ）した。
【００５６】
最後に、攪拌（５００ｒｐｍ）しながら、表１のｐＨになるように希塩酸若しくはＮａＯＨ水溶液で調整すると共に、出来上がり質量となるようにイオン交換水を加え、５分間攪拌した後に、氷浴で攪拌しながら３０℃以下に冷却した。冷却後の混合物（表中、前駆混合物と表記）に対して、０．３質量％の賦香率で香料組成物〔（ｂ）成分〕を加え（混合物１００質量部に対して香料組成物０．３質量部を加える）、４００ｒｐｍで攪拌、混合し、表１の組成となる液体柔軟剤組成物を得た。
【００５７】
なお、香料組成物の成分及び組成は以下の通りである（他の実施例、比較例でも同様）。
ゲラニオール  ４５．０
シトロネロール  ３３．８
ネロール  １０．０
エチルバニリン  ０．２
パールライド    ５．５
テンタローム    ５．５
合計  １００（質量％）
【００５８】
〔比較例４〕
実施例５における亜塩素酸ナトリウムを次亜塩素酸ナトリウム〔（ｃ’）成分〕に換えて、後は同様の操作を実施して液体柔軟剤組成物を得た。
【００５９】
〔実施例３、６〕
攪拌機、ジムロート冷却管を備えた１０００ｍＬ四つ口フラスコに、柔軟剤組成物のでき上がり質量が６００ｇとなるのに必要な量の加熱溶解させたカチオン性柔軟基剤〔（ａ）成分〕を仕込み、５５℃に加温した。
【００６０】
その温度で撹拌（３００ｒｐｍ）しながら、亜塩素酸ナトリウム水溶液（２５質量％）を、有効分添加量が表１の通りとなるように加え、１時間攪拌した後に加熱溶解したポリオキシエチレンラウリルエーテル（実施例１と同じもの）を加え、均一に混合した。
【００６１】
次に、柔軟剤組成物のでき上がり質量が６００ｇとなるのに必要な量の９０％相当量の６０℃に加温したイオン交換水を一気にフラスコに加えて攪拌（５００ｒｐｍ）した後に表１のｐＨになるように調整すると共に、出来上がり質量となるように更にイオン交換水を加えてから、ビーカーに移してホモミキサーで３分間攪拌（４０００ｒｐｍ）してから、氷浴で攪拌しつつ３０℃以下に冷却した。冷却後の混合物（表中、前駆混合物と表記）に対して、０．３質量％の賦香率で香料組成物〔（ｂ）成分〕を加え（混合物１００質量部に対して香料組成物０．３質量部を加える）、４００ｒｐｍで攪拌、混合し、表１の組成となる液体柔軟剤組成物を得た。
【００６２】
〔比較例６〕
実施例１の操作において亜塩素酸ナトリウム水溶液（２５質量％）の投入を香料組成物〔（ｂ）成分〕の混合作業後に行った。亜塩素酸ナトリウムの投入は、香料組成物を投入した柔軟剤組成物を６０℃に昇温してから行い、攪拌羽で２０分間攪拌（４００ｒｐｍ）してから、更にホモミキサーで２分間攪拌（４０００ｒｐｍ）し、最終的に氷浴で攪拌羽を用いて攪拌（５００ｒｐｍ）しながら３０℃以下に冷却することにより行った。
【００６３】
〔液体柔軟剤組成物の香り立ち評価〕
室温２５℃、湿度６５ＨＲの環境に保たれた室内において、専門パネラー１０人（男女各５人）で、以下の手順に従って、液体柔軟剤組成物の香り立ちの評価を行った。結果を表１に示す。
【００６４】
（１）香り立ち評価
表１の液体柔軟剤組成物を１００ｍＬガラス瓶広口規格瓶ＰＳ  Ｎｏ．１１に７５ｇ充填し、その瓶口に立ち上る香料の香り立ちを評価した。評価は、「とても良好」を３点、「良好」を２点、「どちらともいえない」を１点、「悪い」を０点として、１０人の専門パネラーの合計点を評価点（３０点満点）として表に示した。この評価では、１０点以上が、人が感じる品質的に合格レベルのものである。
【００６５】
【表１】
2014114530.tif 000003
【００６６】
表中、「（ｃ）又は（ｃ’）の添加時期」で、「（ｂ）混合前」は、（ａ）成分と（ｂ）成分とを混合する前に、（ａ）成分と（ｃ）成分又は（ｃ’）成分とを混合したことを、また、「（ｂ）混合後」は、（ａ）成分と（ｂ）成分とを混合した後に、（ｃ）成分又は（ｃ’）成分とを混合したことを、それぞれ意味する。