(57)【要約】【課題】室温での安定性に優れると共に、十分に高い重合性を有する組成物、及び該組成物から得られる着色の少ない重合物を提供すること。【解決手段】本発明は、（Ａ）三価リン化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と、（Ｃ）エポキシ化合物と、を含有し、（Ａ）三価リン化合物及び（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の少なくとも一部が錯体を形成している組成物に関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）三価リン化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と、（Ｃ）エポキシ化合物と、を含有し、前記（Ａ）三価リン化合物及び前記（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の少なくとも一部が錯体を形成している、組成物。
【請求項２】
前記（Ａ）三価リン化合物が、下記式（１）で表される化合物である、請求項１に記載の組成物。
【化１】
2014125530.tif 000034
［式中、ａは、１以上の数を示し、
Ｒ１は、炭素数１〜３３の鎖状、分岐状若しくは環状の脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換のメタロセニル基を示し、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜３３の鎖状、分岐状若しくは環状の脂肪族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、
Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ３又はＲ２とＲ３とが連結されていてもよく、
ａが２以上の場合、複数存在するＲ２及びＲ３は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ２同士又はＲ３同士が、連結されていてもよい。］
【請求項３】
前記式（１）中、ａが１〜８である、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
前記（Ａ）三価リン化合物の炭素数が、４〜５２である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
下記式（２）で表される、前記（Ａ）三価リン化合物と前記（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素との比率を表す指標αが１〜１０００である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
指標α＝αｐ／αｂ  （２）
αｐ：前記（Ａ）三価リン化合物に含有される三価のリン原子の物質量（ｍｏｌ）
αｂ：前記（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）
【請求項６】
前記（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素が、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素及び三臭化ホウ素からなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
前記（Ｃ）エポキシ化合物が、３員環エーテル構造のみを重合性官能基として有する化合物である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
前記（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、前記（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：１０〜１：１０００００である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
前記（Ｃ）エポキシ化合物のエポキシ当量が、５５〜６００ｇ／ｍｏｌである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
前記（Ｃ）エポキシ化合物が、下記式（３）、（４）、（５）又は（６）で表される部分構造を有する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
【化２】
2014125530.tif 000035
［式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の鎖状、分岐状若しくは環状の脂肪族炭化水素基又は置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を示す。］
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物中の前記（Ｃ）エポキシ化合物を重合して形成される、重合物。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物中の前記（Ｃ）エポキシ化合物を加熱及び／又はエネルギー線照射により重合する、重合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エポキシ化合物を含有する組成物及び該組成物から得られる重合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
エポキシ化合物は、プラスチックの原料化合物、接着剤、塗料、電子材料等の幅広い分野において用いられている。エポキシ化合物が重合して形成されるプラスチックは、強度、靭性、耐薬品性、電気特性等のバランスに優れていることから、幅広い用途において用いられている。
【０００３】
エポキシ化合物を重合するには、エポキシ基を開環し、結合を形成することが可能な重合触媒や、エポキシ基と反応し結合を形成することが可能な重合性化合物を用い、所望の条件（例えば、加熱やエネルギー線照射等）とすることが一般的である。そのため、取扱い性の観点から、エポキシ化合物と重合触媒及び／又は重合性化合物を混合し、１液とした状態において、室温で安定性に優れることが望まれている。つまり、１液であって、室温下安定性に優れ、且つ所望の条件で重合しうることが望まれている。
【０００４】
前記を達成しうる方法として、特定の重合触媒が提案されている。例えば、特許文献１〜７では、特定のスルホニウム塩を重合触媒として用いる方法が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平３−０４７１６４号公報
【特許文献２】特開平４−００１１７７号公報
【特許文献３】特開２００７−０９１７０２号公報
【特許文献４】特開２００７−２１０９８３号公報
【特許文献５】特開昭６３−２２３００２号公報
【特許文献６】特開２０１０−２４１７３３号公報
【特許文献７】特開２０１２−０４６７５２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、エポキシ化合物と従来知られているスルホニウム塩とからなる組成物は、室温においてさえ、エポキシ化合物が重合する場合がある。そのため、１液とした後、室温でより安定性に優れることが望まれている。また、スルホニウムヘキサフルオロアンチモナート型の化合物は、重合触媒として広く用いられているものの、アンチモン化合物の毒性の観点から、非アンチモン化合物の重合触媒が望まれていることが示されている。
【０００７】
更に、エポキシ化合物と従来知られているスルホニウム塩とからなる組成物を重合し、得られる重合物は着色する場合がある。そのため、より着色が少ない重合物を得ることができる重合触媒が望まれている。
【０００８】
そこで、本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、室温での安定性に優れると共に、十分に高い重合性を有する組成物、及び、該組成物から得られる着色の少ない重合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、以下に関する。
［１］
（Ａ）三価リン化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と、（Ｃ）エポキシ化合物と、を含有し、（Ａ）三価リン化合物及び（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の少なくとも一部が錯体を形成している、組成物。
［２］
（Ａ）三価リン化合物が、下記式（１）で表される化合物である、項［１］記載の組成物。
【化１】
2014125530.tif 000002
［式中、ａは、１以上の数を示し、Ｒ１は、炭素数１〜３３の鎖状、分岐状若しくは環状の脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換のメタロセニル基を示し、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜３３の鎖状、分岐状若しくは環状の脂肪族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ３又はＲ２とＲ３とが連結されていてもよく、ａが２以上の場合、複数存在するＲ２及びＲ３は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ２同士又はＲ３同士が、連結されていてもよい。］
［３］
式（１）において、ａが１〜８である、項［２］記載の組成物。
［４］
（Ａ）三価リン化合物の炭素数が、４〜５２である、項［１］〜［３］のいずれか一項に記載の組成物。
［５］
下記式（２）で表される（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素との比率を表す指標αが１〜１０００である、項［１］〜［４］のいずれか一項に記載の組成物。
指標α＝αｐ／αｂ  （２）
αｐ：（Ａ）三価リン化合物に含有される三価のリン原子の物質量（ｍｏｌ）
αｂ：（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）
［６］
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素が、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、及び三臭化ホウ素からなる群より選ばれる少なくとも１種である、項［１］〜［５］のいずれか一項に記載の組成物。
［７］
（Ｃ）エポキシ化合物が、３員環エーテル構造のみを重合性官能基として有する化合物である、項［１］〜［６］のいずれか一項に記載の組成物。
［８］
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：１０〜１：１０００００である、項［１］〜［７］のいずれか一項に記載の組成物。
［９］
（Ｃ）エポキシ化合物のエポキシ当量が、５５〜６００ｇ／ｍｏｌである、項［１］〜［８］のいずれか一項に記載の組成物。
［１０］
（Ｃ）エポキシ化合物が、下記式（３）、（４）、（５）又は（６）で表される部分構造を有する、項［１］〜［９］のいずれか一項に記載の組成物。
【化２】
2014125530.tif 000003
［式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の鎖状、分岐状若しくは環状の脂肪族炭化水素基又は置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を示す。］
［１１］
項［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の組成物中の（Ｃ）エポキシ化合物を重合して形成される、重合物。
［１２］
項［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の組成物中の（Ｃ）エポキシ化合物を加熱及び／又はエネルギー線照射により重合する、重合物を製造する方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、室温での安定性に優れると共に、十分に高い重合性を有する組成物、及び、該組成物から得られる着色の少ない重合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明を実施するための形態（以下、「本実施形態」という。）について詳細に説明する。ただし、本発明は、以下の本実施形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。
【００１２】
［組成物］
本実施形態に係る組成物は、（Ａ）三価リン化合物（以下、場合により「成分（Ａ）」という）と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素（以下、場合により「成分（Ｂ）」という）と、（Ｃ）エポキシ化合物（以下、場合により「成分（Ｃ）」という）と、を含有する。以下、組成物に含有される成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及びその他の成分の詳細について説明する。
【００１３】
（成分（Ａ）：三価リン化合物）
本実施形態の成分（Ａ）は、三価のリン原子を分子内に含有する化合物である。成分（Ａ）として、１種の三価リン化合物を単独で用いてもよいし、複数種の三価リン化合物を組み合わせて用いてもよい。
【００１４】
（Ａ）三価リン化合物は、（Ｃ）エポキシ化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にある、及び／又は、（Ｃ）エポキシ化合物を重合する際、透明性をより高められる傾向にあることから、下記式（１）で表される化合物が好ましい。
【００１５】
【化３】
2014125530.tif 000004
【００１６】
式中、ａは、１以上の数を示す。Ｒ１は、炭素数１〜３３の鎖状、分岐状若しくは環状の脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換のメタロセニル基を示す。Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜３３の鎖状、分岐状若しくは環状の脂肪族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を示す。Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ３又はＲ２とＲ３とが連結されていてもよい。ａが２以上の場合、複数存在するＲ２及びＲ３は、同一でも異なっていてもよい。Ｒ２同士又はＲ３同士が、連結されていてもよい。
【００１７】
上記式（１）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が連結されていない場合のＲ１、Ｒ２及びＲ３を具体的に例示するならば、以下が挙げられる。
【００１８】
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、エイコシル、ヘンイコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル、トリアコンチル、ヘントリアコンチル、ドトリアコンチル等の脂肪族炭化水素基（これらの基は直鎖状、分岐状又は環状であってもよい）、置換又は無置換のフェニル、ナフチル、アントラセニル等の芳香族炭化水素基、並びに、置換又は無置換のフェロセニル、バナジノセニル、クロモセニル、コバルトセニル、ニケロセニル、ジルコノセニル、チタノセニル、ルテノセニル、ハフノセニル等のメタロセニル基。
【００１９】
これらの内、得られる重合物の透明性をより高められる傾向にあることから、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、エイコシル、ヘンイコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル、トリアコンチル、ヘントリアコンチル、ドトリアコンチル等の脂肪族炭化水素基（これらの基は直鎖状、分岐状又は環状であってもよい）、置換又は無置換のフェニル、ナフチル、アントラセニル等の芳香族炭化水素基がより好ましい。同様の観点から、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、エイコシル、ヘンイコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル、トリアコンチル、ヘントリアコンチル、ドトリアコンチル等の脂肪族炭化水素基（これらの基は直鎖状、分岐状又は環状であってもよい）が特に好ましい。
【００２０】
式（１）において、Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、Ｒ２とＲ３、Ｒ２同士又はＲ３同士が連結されている場合のＲ１、Ｒ２及びＲ３を具体的に例示するならば、以下が挙げられる。
【００２１】
メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、トリデシレン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシレン、ヘプタデシレン、オクタデシレン、ノナデシレン、イコサニレン、ヘンイコサニレン、ドコサニレン、トリコサニレン、テトラコサニレン、ペンタコサニレン、ヘキサコサニレン、ヘプタコサニレン、オクタコサニレン、ノナコサニレン、トリアコンタニレン、ヘントリアコンタニレン、ドトリアコンタニレン等の脂肪族炭化水素基（これらの基は直鎖状、分岐状又は環状であってもよい）、並びに、置換又は無置換のフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン等の芳香族炭化水素基。
【００２２】
室温下で組成物を調製する際、（Ｃ）エポキシ化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向になることから、式（１）において、ａは１以上であることが好ましい。同様の観点から、ａは２以上であることがより好ましい。
【００２３】
（Ａ）三価リン化合物の入手が容易となり、組成物としてのコストをより抑制でき、経済性に優れる傾向にあることから、式（１）において、ａは８以下であることが好ましい。同様の観点から、ａは４以下であることがより好ましい。組成物を調製する際、未溶解物の残留を抑制でき、均一性に優れた組成物が得られる傾向にあることから、ａは３以下であることがさらに好ましい。
【００２４】
式（１）において、ａが１であって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が全て芳香族炭化水素基である場合、（Ｃ）エポキシ化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にある、及び／又は、（Ｃ）エポキシ化合物を重合した後、得られる重合物の透明性をより高められる傾向にあることから、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のうち少なくとも１つは、置換された芳香族炭化水素基であることが好ましい。同様の観点から、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のうち２つ以上が置換された芳香族炭化水素基であることがより好ましい。入手が容易となり、組成物としてのコストをより抑制でき、経済性により優れる傾向にあることから、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が全て置換された芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
【００２５】
なお、ａが１であって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が全てフェニル基である場合には、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のうち少なくとも１つは、置換されたフェニル基である。
【００２６】
置換された芳香族炭化水素基を構成する置換基は、特に限定されず、電子供与性基（例えば、ＯＲ基、ＯＣＯＲ基、ＮＲ２基、ＮＨＣＯＲ基、アルキル基等が挙げられ、Ｒは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基を示す）、電子吸引性基（ＣＦ３基、ＣＣｌ３基、ＮＯ２基、ＣＮ基、ＣＨＯ基、ＣＯＲ基、ＣＯ２Ｒ基、ＳＯ２Ｒ基、ＳＯ３Ｒ基等が挙げられる。なお、Ｒは、脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基を示す）のどちらであっても構わない。
【００２７】
置換された芳香族炭化水素基を構成する置換基が、電子供与性基の場合、（Ｃ）エポキシ化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にあり、より好ましい。置換された芳香族炭化水素基を構成する置換基が、電子吸引性基の場合、（Ｃ）エポキシ化合物を重合した後、得られる重合物の透明性をより高められる傾向にあり、より好ましい。
【００２８】
置換された芳香族炭化水素基を構成する置換基の数は、１以上である。（Ｃ）エポキシ化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にある、及び／又は、（Ｃ）エポキシ化合物を重合した後、得られる重合物の透明性をより高められる傾向にあることから、置換基の数は、２以上であることがより好ましい。
【００２９】
置換された芳香族炭化水素基を構成する置換基の数は、組成物を調製する際、未溶解物の残留をより抑制でき、均一性により優れた組成物が得られる傾向にあることから、９以下であることが好ましい。入手が容易となり、組成物としてのコストをより抑制でき、経済性により優れる傾向にあることから、置換基の数は、５以下であることがより好ましい。同様の観点から、置換基の数は、３以下であることがさらに好ましい。
【００３０】
（Ａ）三価リン化合物に含有される炭素数は、室温下で組成物を調製する際、（Ｃ）エポキシ化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にあることから、３以上であることが好ましい。同様の観点から、炭素数が６以上であることがより好ましい。（Ｃ）エポキシ化合物を重合した後、得られる重合物の透明性をより高められる傾向にあることから、９以上であることがさらに好ましい。同様の観点から、炭素数１２以上であることが特に好ましい。
【００３１】
（Ｃ）エポキシ化合物の種類によっては、組成物を調整する際、未溶解物の残留を抑制でき、均一性に優れた組成物が得られる場合があることから、（Ａ）三価リン化合物に含有される炭素数は、１３以上であることが好ましい。（Ｃ）エポキシ化合物の種類によっては、均一性に優れた組成物が得られることに加え、エポキシ基の残留を抑制できる場合があることから、（Ａ）三価リン化合物に含有される炭素数は、１５以上であることがより好ましい。同様の観点から、炭素数１８以上であることがさらに好ましい。
【００３２】
（Ａ）三価リン化合物に含有される炭素数は、入手が容易となり、組成物としてのコストをより抑制でき、経済性により優れる傾向にあることから、５２以下であることが好ましい。同様の観点から、炭素数が３４以下であることがより好ましい。組成物を調製する際、未溶解物の残留をより抑制でき、均一性により優れた組成物が得られる傾向にあることから、炭素数が２８以下であることがさらに好ましい。同様の観点から、炭素数が２４以下であることが特に好ましい。
【００３３】
成分（Ａ）を具体的に例示するならば、三価のリン原子を１つ有する三価リン化合物、三価のリン原子を２つ有する三価リン化合物、三価のリン原子を３つ以上有する三価リン化合物等が挙げられる。これらは単独で用いても、複数を組み合わせて用いてもよい
【００３４】
（三価のリン原子を１つ有する三価リン化合物）
三価のリン原子を１つ有する三価リン化合物は、三価のリン原子を１つ含有する化合物であれば、特に限定されるものではなく、具体的には上記式（１）において、ａが１で表される化合物が挙げられる。
【００３５】
三価のリン原子を１つ有する三価リン化合物の中でも、入手が容易となり、組成物としてのコストをより抑制でき、経済性により優れる傾向にあり、室温下で組成物を調製する際、（Ｃ）エポキシ化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にある、及び／又は、（Ｃ）エポキシ化合物を重合した後、得られる重合物の透明性をより高められる傾向にあることから、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物が好ましい。
【００３６】
トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリ−ｎ−プロピルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリシクロプロピルホスフィン、トリ（メチルシクロプロピル）ホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリイソブチルホスフィン、トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロブチルホスフィン、トリ（メチルシクロブチル）ホスフィン、トリ（メチルブチル）ホスフィン、トリ（ジメチルブチル）ホスフィン、トリ（エチルブチル）ホスフィン、トリ（ジエチルブチル）ホスフィン、トリペンチルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、トリ（メチルシクロペンチル）ホスフィン、トリ（メチルペンチル）ホスフィン、トリ（ジメチルペンチル）ホスフィン、トリ（エチルペンチル）ホスフィン、トリ（ジエチルペンチル）ホスフィン、トリヘキシルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ（メチルシクロヘキシル）ホスフィン、トリ（メチルヘキシル）ホスフィン、トリ（ジメチルヘキシル）ホスフィン、トリ（エチルヘキシル）ホスフィン、トリ（ジエチルヘキシル）ホスフィン、トリヘプチルホスフィン、トリシクロヘプチルホスフィン、トリ（メチルシクロヘプチル）ホスフィン、トリ（メチルヘプチル）ホスフィン、トリ（ジメチルヘプチル）ホスフィン、トリ（エチルヘプチル）ホスフィン、トリ（ジエチルヘプチル）ホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリシクロオクチルホスフィン、トリ（メチルシクロオクチル）ホスフィン、トリ（メチルオクチル）ホスフィン、トリ（ジメチルオクチル）ホスフィン、トリ（エチルオクチル）ホスフィン、トリ（ジエチルオクチル）ホスフィン、トリノニルホスフィン、トリシクロノニルホスフィン、トリ（メチルシクロノニル）ホスフィン、トリ（メチルノニル）ホスフィン、トリ（ジメチルノニル）ホスフィン、トリ（エチルノニル）ホスフィン、トリ（ジエチルノニル）ホスフィン、トリデシルホスフィン、トリシクロデシルホスフィン、トリ（メチルシクロデシル）ホスフィン、トリ（メチルデシル）ホスフィン、トリ（ジメチルデシル）ホスフィン、トリ（エチルデシル）ホスフィン、トリ（ジエチルデシル）ホスフィン、トリウンデシルホスフィン、トリ（メチルウンデシル）ホスフィン、トリ（エチルウンデシル）ホスフィン、トリドデシルホスフィン、トリ（メチルドデシル）ホスフィン、トリ（エチルドデシル）ホスフィン；
【００３７】
トリトリデシルホスフィン、トリ（メチルトリデシル）ホスフィン、トリ（エチルトリデシル）ホスフィン、トリテトラデシルホスフィン、トリ（メチルテトラデシル）ホスフィン、トリ（エチルテトラデシル）ホスフィン、トリペンタデシルホスフィン、トリ（メチルペンタデシル）ホスフィン、トリ（エチルペンタデシル）ホスフィン、トリヘキサデシルホスフィン、トリ（メチルヘキサデシル）ホスフィン、トリ（エチルヘキサデシル）ホスフィン、トリヘプタデシルホスフィン、トリ（メチルヘプタデシル）ホスフィン、トリ（エチルヘプタデシル）ホスフィン、トリオクタデシルホスフィン、トリ（メチルオクタデシル）ホスフィン、トリ（エチルオクタデシル）ホスフィン、トリノナデシルホスフィン、トリ（メチルノナデシル）ホスフィン、トリ（エチルノナデシル）ホスフィン、トリイコサニルホスフィン、トリヘンイコサニルホスフィン、トリドコサニルホスフィン、トリトリコサニルホスフィン、トリテトラコサニルホスフィン、トリペンタコサニルホスフィン、トリヘキサコサニルホスフィン、トリヘプタコサニルホスフィン、トリオクタコサニルホスフィン、トリノナコサニルホスフィン、トリトリアコンタニルホスフィン、トリ（メチルフェニル）ホスフィン、トリ（エチルフェニル）ホスフィン、トリ（プロピルフェニル）ホスフィン、トリ（ブチルフェニル）ホスフィン、トリ（メトキシフェニル）ホスフィン、トリ（ジメチルアミノフェニル）ホスフィン、トリ（トリフルオロメチルフェニル）ホスフィン、トリ（ニトロフェニル）ホスフィン、トリ（シアノフェニル）ホスフィン、トリ（アセチルフェニル）ホスフィン、トリ（フルオロフェニル）ホスフィン、トリ（ジメチルフェニル）ホスフィン、トリ（ジエチルフェニル）ホスフィン、トリ（ジプロピル）フェニルホスフィン、トリ（ジブチルフェニル）ホスフィン、トリ（ジメトキシフェニル）ホスフィン、トリ［ビス（ジメチルアミノ）フェニル］ホスフィン、トリ［ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィン、トリ（ジニトロフェニル）ホスフィン、トリ（ジシアノフェニル）ホスフィン、トリ（ジアセチルフェニル）ホスフィン、トリ（ジフルオロフェニル）ホスフィン、トリ（トリメチルフェニル）ホスフィン、トリ（トリエチルフェニル）ホスフィン、トリ（トリプロピルフェニル）ホスフィン、トリ（トリブチルフェニル）ホスフィン、トリ（トリメトキシフェニル）ホスフィン、トリ［トリス（ジメチルアミノ）フェニル］ホスフィン、トリ［トリス（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィン、トリ（トリニトロフェニル）ホスフィン、トリ（トリシアノフェニル）ホスフィン、トリ（トリアセチルフェニル）ホスフィン、トリ（ペンタフルオロフェニル）ホスフィン、トリベンジルホスフィン、トリナフチルホスフィン、トリ（メチルナフチル）ホスフィン、トリ（エチルナフチル）ホスフィン、トリ（プロピルナフチル）ホスフィン、トリ（ブチルナフチル）ホスフィン、トリアントラセニルホスフィン；
【００３８】
ジエチルメチルホスフィン、ジプロピルメチルホスフィン、ジブチルメチルホスフィン、ジペンチルメチルホスフィン、ジヘキシルメチルホスフィン、ジシクロヘキシルメチルホスフィン、ジオクチルメチルホスフィン、ジフェニルメチルホスフィン、ジ（メチルフェニル）メチルホスフィン、ジ（ブチルフェニル）メチルホスフィン、ジ（ジメチルフェニル）メチルホスフィン、ジ（ジプロピル）メチルフェニルホスフィン、ジ（ジブチルフェニル）メチルホスフィン、ジ（トリメチルフェニル）メチルホスフィン、ジ（トリブチルフェニル）メチルホスフィン、ジナフチルメチルホスフィン、ジメチルエチルホスフィン、ジプロピルエチルホスフィン、ジブチルエチルホスフィン、ジペンチルエチルホスフィン、ジヘキシルエチルホスフィン、ジシクロヘキシルエチルホスフィン、ジオクチルエチルホスフィン、ジフェニルエチルホスフィン、ジ（メチルフェニル）エチルホスフィン、ジ（ブチルフェニル）エチルホスフィン、ジ（ジメチルフェニル）エチルホスフィン、ジ（ジブチルフェニル）エチルホスフィン、ジ（トリメチルフェニル）エチルホスフィン、ジ（トリブチルフェニル）エチルホスフィン、ジナフチルエチルホスフィン、ジメチルプロピルホスフィン、ジエチルプロピルホスフィン、ジブチルプロピルホスフィン、ジペンチルプロピルホスフィン、ジヘキシルプロピルホスフィン、ジシクロヘキシルプロピルホスフィン、ジオクチルプロピルホスフィン、ジフェニルプロピルホスフィン、ジ（メチルフェニル）プロピルホスフィン、ジ（ブチルフェニル）プロピルホスフィン、ジ（ジメチルフェニル）プロピルホスフィン、ジ（ジブチルフェニル）プロピルホスフィン、ジ（トリメチルフェニル）プロピルホスフィン、ジ（トリブチルフェニル）プロピルホスフィン、ジナフチルプロピルホスフィン、ジメチルブチルホスフィン、ジエチルブチルホスフィン、ジプロピルブチルホスフィン、ジペンチルブチルホスフィン、ジヘキシルブチルホスフィン、ジシクロヘキシルブチルホスフィン、ジオクチルブチルホスフィン、ジフェニルブチルホスフィン、ジ（メチルフェニル）ブチルホスフィン、ジ（ブチルフェニル）ブチルホスフィン、ジ（ジメチルフェニル）ブチルホスフィン、ジ（ジブチルフェニル）ブチルホスフィン、ジ（トリメチルフェニル）ブチルホスフィン、ジ（トリブチルフェニル）ブチルホスフィン、ジナフチルブチルホスフィン、ジメチルペンチルホスフィン、ジエチルペンチルホスフィン、ジプロピルペンチルホスフィン、ジブチルペンチルホスフィン、ジヘキシルペンチルホスフィン、ジシクロヘキシルペンチルホスフィン、ジオクチルペンチルホスフィン、ジフェニルペンチルホスフィン、ジ（メチルフェニル）ペンチルホスフィン、ジ（ブチルフェニル）ペンチルホスフィン、ジ（ジメチルフェニル）ペンチルホスフィン、ジ（ジブチルフェニル）ペンチルホスフィン、ジ（トリメチルフェニル）ペンチルホスフィン、ジ（トリブチルフェニル）ペンチルホスフィン、ジナフチルペンチルホスフィン；
【００３９】
ジメチルヘキシルホスフィン、ジエチルヘキシルホスフィン、ジプロピルヘキシルホスフィン、ジブチルヘキシルホスフィン、ジペンチルヘキシルホスフィン、ジシクロヘキシルヘキシルホスフィン、ジオクチルヘキシルホスフィン、ジフェニルヘキシルホスフィン、ジ（メチルフェニル）ヘキシルホスフィン、ジ（ブチルフェニル）ヘキシルホスフィン、ジ（ジメチルフェニル）ヘキシルホスフィン、ジ（ジブチルフェニル）ヘキシルホスフィン、ジ（トリメチルフェニル）ヘキシルホスフィン、ジ（トリブチルフェニル）ヘキシルホスフィン、ジナフチルヘキシルホスフィン、ジメチルシクロヘキシルホスフィン、ジエチルシクロヘキシルホスフィン、ジプロピルシクロヘキシルホスフィン、ジブチルシクロヘキシルホスフィン、ジペンチルシクロヘキシルホスフィン、ジヘキシルシクロヘキシルホスフィン、ジオクチルシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、ジ（メチルフェニル）シクロヘキシルホスフィン、ジ（ブチルフェニル）シクロヘキシルホスフィン、ジ（ジメチルフェニル）シクロヘキシルホスフィン、ジ（ジブチルフェニル）シクロヘキシルホスフィン、ジ（トリメチルフェニル）シクロヘキシルホスフィン、ジ（トリブチルフェニル）シクロヘキシルホスフィン、ジナフチルシクロヘキシルホスフィン、ジメチルオクチルホスフィン、ジエチルオクチルホスフィン、ジプロピルオクチルホスフィン、ジイソプロピルオクチルホスフィン、ジブチルオクチルホスフィン、ジペンチルオクチルホスフィン、ジヘキシルオクチルホスフィン、ジシクロヘキシルオクチルホスフィン、ジフェニルオクチルホスフィン、ジ（メチルフェニル）オクチルホスフィン、ジ（ブチルフェニル）オクチルホスフィン、ジ（ジメチルフェニル）オクチルホスフィン、ジ（ジブチルフェニル）オクチルホスフィン、ジ（トリメチルフェニル）オクチルホスフィン、ジ（トリブチルフェニル）オクチルホスフィン、ジナフチルオクチルホスフィン；
【００４０】
ジメチルフェニルホスフィン、ジエチルフェニルホスフィン、ジプロピルフェニルホスフィン、ジシクロプロピルフェニルホスフィン、ジブチルフェニルホスフィン、ジペンチルフェニルホスフィン、ジヘキシルフェニルホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、ジオクチルフェニルホスフィン、ジ（メチルフェニル）フェニルホスフィン、ジ（プロピルフェニル）フェニルホスフィン、ジ（ブチルフェニル）フェニルホスフィン；
【００４１】
ジ（メトキシフェニル）フェニルホスフィン、ビス［（ジメチルアミノ）フェニル］フェニルホスフィン、ビス［（トリフルオロメチル）フェニル］フェニルホスフィン、ジ（ニトロフェニル）フェニルホスフィン、ジ（シアノフェニル）フェニルホスフィン、ジ（アセチルフェニル）フェニルホスフィン、ジ（ペンタフルオロフェニル）フェニルホスフィン、ジ（ジメチルフェニル）フェニルホスフィン、ジ（ジプロピルフェニル）フェニルホスフィン、ジ（ジブチルフェニル）フェニルホスフィン、ジ（ジメトキシフェニル）フェニルホスフィン、ジ［ビス（ジメチルアミノ）フェニル］フェニルホスフィン、ジ［ビス（トリフルオロメチル）フェニル］フェニルホスフィン、ビス（ジニトロフェニル）フェニルホスフィン、ビス（ジシアノフェニル）フェニルホスフィン、ビス（ジアセチルフェニル）フェニルホスフィン、ジ（トリメチルフェニル）フェニルホスフィン、ジ（トリプロピルフェニル）フェニルホスフィン、ジ（トリブチルフェニル）フェニルホスフィン、ジ（トリメトキシフェニル）フェニルホスフィン、ジ［トリス（ジメチルアミノ）フェニル］フェニルホスフィン、ジ［トリス（トリフルオロメチル）フェニル］フェニルホスフィン、ビス（トリニトロフェニル）フェニルホスフィン、ビス（トリシアノフェニル）フェニルホスフィン、ビス（トリアセチルフェニル）フェニルホスフィン、（メチルフェニル）ジメチルホスフィン、（メチルフェニル）ジエチルホスフィン、（メチルフェニル）ジプロピルホスフィン、（メチルフェニル）ジシクロプロピルホスフィン、（メチルフェニル）ジブチルホスフィン、（メチルフェニル）ジペンチルホスフィン、（メチルフェニル）ジヘキシルホスフィン、（メチルフェニル）ジシクロヘキシルホスフィン、（メチルフェニル）ジオクチルホスフィン、（メチルフェニル）ジフェニルホスフィン、（メチルフェニル）ジ（プロピルフェニル）ホスフィン、（メチルフェニル）ジ（ブチルフェニル）ホスフィン、（メチルフェニル）ジ（ジメチルフェニル）ホスフィン、（メチルフェニル）ジ（ジプロピルフェニル）ホスフィン、（メチルフェニル）ジ（ジブチルフェニル）ホスフィン、（メチルフェニル）ジ（トリメチルフェニル）ホスフィン、（メチルフェニル）ジ（トリプロピルフェニル）ホスフィン、（メチルフェニル）ジ（トリブチルフェニル）ホスフィン、（メトキシフェニル）ジフェニルホスフィン、（ジメチルアミノ）フェニルジフェニルホスフィン、（トリフルオロメチル）フェニルジフェニルホスフィン、（ニトロフェニル）ジフェニルホスフィン、（シアノフェニル）ジフェニルホスフィン、（アセチルフェニル）ジフェニルホスフィン、（ペンタフルオロフェニル）ジフェニルホスフィン、（ジメトキシフェニル）ジフェニルホスフィン、［ビス（ジメチルアミノ）フェニル］ジフェニルホスフィン、［ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ジフェニルホスフィン、（ジニトロフェニル）ジフェニルホスフィン、（ジシアノフェニル）ジフェニルホスフィン、（ジアセチルフェニル）ジフェニルホスフィン、（トリメトキシフェニル）ジフェニルホスフィン、［トリス（ジメチルアミノ）フェニル］ジフェニルホスフィン、［トリス（トリフルオロメチル）フェニル］ジフェニルホスフィン、（トリニトロフェニル）ジフェニルホスフィン、（トリシアノフェニル）ジフェニルホスフィン、（トリアセチルフェニル）ジフェニルホスフィン、ジ（メトキシフェニル）（メチルフェニル）ホスフィン、ビス［（ジメチルアミノ）フェニル］（メチルフェニル）ホスフィン、ビス［（トリフルオロメチル）フェニル］（メチルフェニル）ホスフィン、ジ（ニトロフェニル）メチルフェニルホスフィン、ジ（シアノフェニル）（メチルフェニル）ホスフィン、ジ（アセチルフェニル）（メチルフェニル）ホスフィン、ジ（ペンタフルオロフェニル）（メチルフェニル）ホスフィン；
【００４２】
ジ（ジメトキシフェニル）（メチルフェニル）ホスフィン、ジ［ビス（ジメチルアミノ）フェニル］（メチルフェニル）ホスフィン、ジ［ビス（トリフルオロメチル）フェニル］（メチルフェニル）ホスフィン、ビス（ジニトロフェニル）（メチルフェニル）ホスフィン、ビス（ジシアノフェニル）（メチルフェニル）ホスフィン、ビス（ジアセチルフェニル）（メチルフェニル）ホスフィン、ジ（トリメトキシフェニル）（メチルフェニル）ホスフィン、ジ［トリス（ジメチルアミノ）フェニル］（メチルフェニル）ホスフィン、ジ［トリス（トリフルオロメチル）フェニル］（メチルフェニル）ホスフィン、ビス（トリニトロフェニル）（メチルフェニル）ホスフィン、ビス（トリシアノフェニル）（メチルフェニル）ホスフィン、ビス（トリアセチルフェニル）（メチルフェニル）ホスフィン、（ジメチルフェニル）ジメチルホスフィン、（ジメチルフェニル）ジエチルホスフィン、（ジメチルフェニル）ジプロピルホスフィン、（ジメチルフェニル）ジシクロプロピルホスフィン、（ジメチルフェニル）ジブチルホスフィン、（ジメチルフェニル）ジペンチルホスフィン、（ジメチルフェニル）ジヘキシルホスフィン、（ジメチルフェニル）ジシクロヘキシルホスフィン、（ジメチルフェニル）ジオクチルホスフィン、（ジメチルフェニル）ジフェニルホスフィン、（ジメチルフェニル）ジ（メチルフェニル）ホスフィン、（ジメチルフェニル）ジ（プロピルフェニル）ホスフィン、（ジメチルフェニル）ジ（ブチルフェニル）ホスフィン、（ジメチルフェニル）ジ（ジメチルフェニル）ホスフィン、（ジメチルフェニル）ジ（ジプロピルフェニル）ホスフィン、（ジメチルフェニル）ジ（ジブチルフェニル）ホスフィン、（ジメチルフェニル）ジ（トリメチルフェニル）ホスフィン、（ジメチルフェニル）ジ（トリプロピルフェニル）ホスフィン、（ジメチルフェニル）ジ（トリブチルフェニル）ホスフィン、ジ（メトキシフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、ビス［（ジメチルアミノ）フェニル］（ジメチルフェニル）ホスフィン、ビス［（トリフルオロメチル）フェニル］（ジメチルフェニル）ホスフィン、ジ（ニトロフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、ジ（シアノフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、ジ（アセチルフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、ジ（ペンタフルオロフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、ジ（ジメトキシフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、ジ［ビス（ジメチルアミノ）フェニル］（ジメチルフェニル）ホスフィン、ジ［ビス（トリフルオロメチル）フェニル］（ジメチルフェニル）ホスフィン、ビス（ジニトロフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、ビス（ジシアノフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、ビス（ジアセチルフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン；
【００４３】
ジ（トリメトキシフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、ジ［トリス（ジメチルアミノ）フェニル］（ジメチルフェニル）ホスフィン、ジ［トリス（トリフルオロメチル）フェニル］（ジメチルフェニル）ホスフィン、ビス（トリニトロフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、ビス（トリシアノフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、ビス（トリアセチルフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、（トリメチルフェニル）ジメチルホスフィン、（トリメチルフェニル）ジエチルホスフィン、（トリメチルフェニル）ジプロピルホスフィン、（トリメチルフェニル）ジシクロプロピルホスフィン、（トリメチルフェニル）ジブチルホスフィン、（トリメチルフェニル）ジペンチルホスフィン、（トリメチルフェニル）ジヘキシルホスフィン、（トリメチルフェニル）ジシクロヘキシルホスフィン、（トリメチルフェニル）ジオクチルホスフィン、（トリメチルフェニル）ジフェニルホスフィン、（トリメチルフェニル）ジ（メチルフェニル）ホスフィン、（トリメチルフェニル）ジ（プロピルフェニル）ホスフィン、（トリメチルフェニル）ジ（ブチルフェニル）ホスフィン、（トリメチルフェニル）ジ（ジメチルフェニル）ホスフィン、（トリメチルフェニル）ジ（ジプロピルフェニル）ホスフィン、（トリメチルフェニル）ジ（ジブチルフェニル）ホスフィン、（トリメチルフェニル）ジ（トリプロピルフェニル）ホスフィン、（トリメチルフェニル）ジ（トリブチルフェニル）ホスフィン、ジ（メトキシフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ビス［（ジメチルアミノ）フェニル］（トリメチルフェニル）ホスフィン、ビス［（トリフルオロメチル）フェニル］（トリメチルフェニル）ホスフィン、ジ（ニトロフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ジ（シアノフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ジ（アセチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ジ（ペンタフルオロフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ジ（ジメトキシフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ジ［ビス（ジメチルアミノ）フェニル］（トリメチルフェニル）ホスフィン、ジ［ビス（トリフルオロメチル）フェニル］（トリメチルフェニル）ホスフィン、ビス（ジニトロフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ビス（ジシアノフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ビス（ジアセチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ジ（トリメトキシフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ジ［トリス（ジメチルアミノ）フェニル］（トリメチルフェニル）ホスフィン、ジ［トリス（トリフルオロメチル）フェニル］（トリメチルフェニル）ホスフィン、ビス（トリニトロフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ビス（トリシアノフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ビス（トリアセチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン；
【００４４】
（トリプロピルフェニル）ジメチルホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジエチルホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジプロピルホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジシクロプロピルホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジブチルホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジペンチルホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジヘキシルホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジシクロヘキシルホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジオクチルホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジフェニルホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジ（メチルフェニル）ホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジ（プロピルフェニル）ホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジ（ブチルフェニル）ホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジ（ジメチルフェニル）ホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジ（ジプロピルフェニル）ホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジ（ジブチルフェニル）ホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジ（トリメチルフェニル）ホスフィン、（トリプロピルフェニル）ジ（トリブチルフェニル）ホスフィン、（トリブチルフェニル）ジメチルホスフィン、（トリブチルフェニル）ジエチルホスフィン、（トリブチルフェニル）ジプロピルホスフィン、（トリブチルフェニル）ジシクロプロピルホスフィン、（トリブチルフェニル）ジブチルホスフィン、（トリブチルフェニル）ジペンチルホスフィン、（トリブチルフェニル）ジヘキシルホスフィン、（トリブチルフェニル）ジシクロヘキシルホスフィン、（トリブチルフェニル）ジオクチルホスフィン、（トリブチルフェニル）ジフェニルホスフィン、（トリブチルフェニル）ジ（メチルフェニル）ホスフィン、（トリブチルフェニル）ジ（プロピルフェニル）ホスフィン、（トリブチルフェニル）ジ（ブチルフェニル）ホスフィン、（トリブチルフェニル）ジ（ジメチルフェニル）ホスフィン、（トリブチルフェニル）ジ（ジプロピルフェニル）ホスフィン、（トリブチルフェニル）ジ（ジブチルフェニル）ホスフィン、（トリブチルフェニル）ジ（トリメチルフェニル）ホスフィン、（トリブチルフェニル）ジ（トリプロピルフェニル）ホスフィン；
【００４５】
ジメチルナフチルホスフィン、ジエチルナフチルホスフィン、ジプロピルナフチルホスフィン、ジシクロプロピルナフチルホスフィン、ジブチルナフチルホスフィン、ジペンチルナフチルホスフィン、ジヘキシルナフチルホスフィン、ジシクロヘキシルナフチルホスフィン、ジオクチルナフチルホスフィン、ジフェニルナフチルホスフィン、ジ（メチルフェニル）ナフチルホスフィン、ジ（プロピルフェニル）ナフチルホスフィン、ジ（ブチルフェニル）ナフチルホスフィン、ジ（ジメチルフェニル）ナフチルホスフィン、ジ（ジプロピルフェニル）ナフチルホスフィン、ジ（ジブチルフェニル）ナフチルホスフィン、ジ（トリメチルフェニル）ナフチルホスフィン、ジ（トリプロピルフェニル）ナフチルホスフィン、ジ（トリブチルフェニル）ナフチルホスフィン、メチルエチルプロピルホスフィン、メチルエチルブチルホスフィン、メチルエチルペンチルホスフィン、メチルエチルペンチルホスフィン、メチルエチルヘキシルホスフィン、メチルエチルシクロヘキシルホスフィン、メチルエチルオクチルホスフィン、メチルエチルフェニルホスフィン、メチルエチル（メチルフェニル）ホスフィン、メチルエチル（プロピルフェニル）ホスフィン、メチルエチル（ブチルフェニル）ホスフィン、メチルエチル（ジメチルフェニル）ホスフィン、メチルエチル（ジプロピルフェニル）ホスフィン、メチルエチル（ジブチルフェニル）ホスフィン、メチルエチル（トリメチルフェニル）ホスフィン、メチルエチル（トリプロピルフェニル）ホスフィン、メチルエチル（トリブチルフェニル）ホスフィン、メチルエチルナフチルホスフィン、メチルヘキシルシクロヘキシルホスフィン、メチルヘキシルオクチルホスフィン、メチルヘキシルフェニルホスフィン、メチルヘキシル（メチルフェニル）ホスフィン、メチルヘキシル（ブチルフェニル）ホスフィン、メチルヘキシル（ジメチルフェニル）ホスフィン、メチルヘキシル（ジブチルフェニル）ホスフィン、メチルヘキシル（トリメチルフェニル）ホスフィン、メチルヘキシル（トリブチルフェニル）ホスフィン、メチルシクロヘキシルオクチルホスフィン、メチルシクロヘキシルフェニルホスフィン、メチルシクロヘキシル（メチルフェニル）ホスフィン、メチルシクロヘキシル（ブチルフェニル）ホスフィン、メチルシクロヘキシル（ジメチルフェニル）ホスフィン、メチルシクロヘキシル（ジブチルフェニル）ホスフィン、メチルシクロヘキシル（トリメチルフェニル）ホスフィン、メチルシクロヘキシル（トリブチルフェニル）ホスフィン、メチルシクロヘキシルナフチルホスフィン；
【００４６】
メチルフェニル（メチルフェニル）ホスフィン、メチルフェニル（ブチルフェニル）ホスフィン、メチルフェニル（ジメチルフェニル）ホスフィン、メチルフェニル（ジブチルフェニル）ホスフィン、メチルフェニル（トリメチルフェニル）ホスフィン、メチルフェニル（トリブチルフェニル）ホスフィン、メチルフェニルナフチルホスフィン、メチル（ジメチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、メチル（ジメチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、メチル（ジメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、メチル（ジメチルフェニル）アントラセニルホスフィン、メチル（トリメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、ブチルエチルペンチルホスフィン、ブチルエチルヘキシルホスフィン、ブチルエチルシクロヘキシルホスフィン、ブチルエチルオクチルホスフィン、ブチルエチルフェニルホスフィン、ブチルエチル（メチルフェニル）ホスフィン、ブチルエチル（ブチルフェニル）ホスフィン、ブチルエチル（ジメチルフェニル）ホスフィン、ブチルエチル（ジブチルフェニル）ホスフィン、ブチルエチル（トリメチルフェニル）ホスフィン、ブチルエチル（トリブチルフェニル）ホスフィン、ブチルエチルナフチルホスフィン、エチルヘキシルシクロヘキシルホスフィン、エチルヘキシルオクチルホスフィン、エチルヘキシルフェニルホスフィン、エチルヘキシル（メチルフェニル）ホスフィン、エチルヘキシル（ブチルフェニル）ホスフィン、エチルヘキシル（ジメチルフェニル）ホスフィン、エチルヘキシル（ジブチルフェニル）ホスフィン、エチルヘキシル（トリメチルフェニル）ホスフィン、エチルヘキシル（トリブチルフェニル）ホスフィン、エチルヘキシルナフチルホスフィン、エチルシクロヘキシルオクチルホスフィン、エチルシクロヘキシルフェニルホスフィン、エチルシクロヘキシル（メチルフェニル）ホスフィン、エチルシクロヘキシル（ブチルフェニル）ホスフィン、エチルシクロヘキシル（ジメチルフェニル）ホスフィン、エチルシクロヘキシル（ジブチルフェニル）ホスフィン、エチルシクロヘキシル（トリメチルフェニル）ホスフィン、エチルシクロヘキシル（トリブチルフェニル）ホスフィン、エチルフェニル（メチルフェニル）ホスフィン、エチルフェニル（ブチルフェニル）ホスフィン、エチルフェニル（ジメチルフェニル）ホスフィン、エチルフェニル（ジブチルフェニル）ホスフィン、エチルフェニル（トリメチルフェニル）ホスフィン、エチルフェニル（トリブチルフェニル）ホスフィン、エチルフェニルナフチルホスフィン、エチル（メチルフェニル）（ブチルフェニル）ホスフィン、エチル（メチルフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、エチル（メチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、エチル（メチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、エチル（メチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、エチル（ジメチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、エチル（ジメチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、エチル（ジメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン；
【００４７】
エチル（トリメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、プロピルヘキシルシクロヘキシルホスフィン、プロピルヘキシルオクチルホスフィン、プロピルヘキシルフェニルホスフィン、プロピルヘキシル（メチルフェニル）ホスフィン、プロピルヘキシル（ブチルフェニル）ホスフィン、プロピルヘキシル（ジメチルフェニル）ホスフィン、プロピルヘキシル（ジブチルフェニル）ホスフィン、プロピルヘキシル（トリメチルフェニル）ホスフィン、プロピルヘキシル（トリブチルフェニル）ホスフィン、プロピルシクロヘキシルオクチルホスフィン、プロピルシクロヘキシルフェニルホスフィン、プロピルシクロヘキシル（メチルフェニル）ホスフィン、プロピルシクロヘキシル（ブチルフェニル）ホスフィン、プロピルシクロヘキシル（ジメチルフェニル）ホスフィン、プロピルシクロヘキシル（ジブチルフェニル）ホスフィン、プロピルシクロヘキシル（トリメチルフェニル）ホスフィン、プロピルシクロヘキシル（トリブチルフェニル）ホスフィン、プロピル（メチルフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、プロピル（メチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、プロピル（メチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、プロピル（メチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、プロピル（ジメチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、プロピル（ジメチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、プロピル（ジメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、プロピル（トリメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、ブチルヘキシルシクロヘキシルホスフィン、ブチルヘキシルオクチルホスフィン、ブチルヘキシルフェニルホスフィン、ブチルヘキシル（メチルフェニル）ホスフィン、ブチルヘキシル（ブチルフェニル）ホスフィン、ブチルヘキシル（ジメチルフェニル）ホスフィン、ブチルヘキシル（ジブチルフェニル）ホスフィン、ブチルヘキシル（トリメチルフェニル）ホスフィン、ブチルヘキシル（トリブチルフェニル）ホスフィン、ブチルシクロヘキシルオクチルホスフィン、ブチルシクロヘキシルフェニルホスフィン、ブチルシクロヘキシル（メチルフェニル）ホスフィン、ブチルシクロヘキシル（ブチルフェニル）ホスフィン、ブチルシクロヘキシル（ジメチルフェニル）ホスフィン、ブチルシクロヘキシル（ジブチルフェニル）ホスフィン、ブチルシクロヘキシル（トリメチルフェニル）ホスフィン、ブチルシクロヘキシル（トリブチルフェニル）ホスフィン、ブチルシクロヘキシルナフチルホスフィン；
【００４８】
ブチルフェニル（メチルフェニル）ホスフィン、ブチルフェニル（ブチルフェニル）ホスフィン、ブチルフェニル（ジメチルフェニル）ホスフィン、ブチルフェニル（ジブチルフェニル）ホスフィン、ブチルフェニル（トリメチルフェニル）ホスフィン、ブチルフェニル（トリブチルフェニル）ホスフィン、ブチル（メチルフェニル）（ブチルフェニル）ホスフィン、ブチル（メチルフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、ブチル（メチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、ブチル（メチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ブチル（メチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、ブチル（メチルフェニル）アントラセニルホスフィン、ブチル（ジメチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、ブチル（ジメチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ブチル（ジメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、ブチル（トリメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、ペンチルヘキシルオクチルホスフィン、ペンチルヘキシルフェニルホスフィン、ペンチルヘキシル（メチルフェニル）ホスフィン、ペンチルヘキシル（ブチルフェニル）ホスフィン、ペンチルヘキシル（ジメチルフェニル）ホスフィン、ペンチルヘキシル（ジブチルフェニル）ホスフィン、ペンチルヘキシル（トリメチルフェニル）ホスフィン、ペンチルヘキシル（トリブチルフェニル）ホスフィン、ペンチルシクロヘキシルオクチルホスフィン、ペンチルシクロヘキシルフェニルホスフィン、ペンチルシクロヘキシル（メチルフェニル）ホスフィン、ペンチルシクロヘキシル（ブチルフェニル）ホスフィン、ペンチルシクロヘキシル（ジメチルフェニル）ホスフィン、ペンチルシクロヘキシル（ジブチルフェニル）ホスフィン、ペンチルシクロヘキシル（トリメチルフェニル）ホスフィン、ペンチルシクロヘキシル（トリブチルフェニル）ホスフィン、ペンチルフェニル（メチルフェニル）ホスフィン、ペンチルフェニル（ブチルフェニル）ホスフィン、ペンチルフェニル（ジメチルフェニル）ホスフィン、ペンチルフェニル（ジブチルフェニル）ホスフィン、ペンチルフェニル（トリメチルフェニル）ホスフィン、ペンチルフェニル（トリブチルフェニル）ホスフィン、ペンチルフェニルナフチルホスフィン、ペンチル（メチルフェニル）（ブチルフェニル）ホスフィン、ペンチル（メチルフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、ペンチル（メチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、ペンチル（メチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ペンチル（メチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン；
【００４９】
ペンチル（ジメチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、ペンチル（ジメチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ペンチル（ジメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、ペンチル（トリメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、ヘキシルシクロヘキシルオクチルホスフィン、ヘキシルシクロヘキシルフェニルホスフィン、ヘキシルシクロヘキシル（メチルフェニル）ホスフィン、ヘキシルシクロヘキシル（ブチルフェニル）ホスフィン、ヘキシルシクロヘキシル（ジメチルフェニル）ホスフィン、ヘキシルシクロヘキシル（ジブチルフェニル）ホスフィン、ヘキシルシクロヘキシル（トリメチルフェニル）ホスフィン、ヘキシルシクロヘキシル（トリブチルフェニル）ホスフィン、ヘキシルフェニル（メチルフェニル）ホスフィン、ヘキシルフェニル（ブチルフェニル）ホスフィン、ヘキシルフェニル（ジメチルフェニル）ホスフィン、ヘキシルフェニル（ジブチルフェニル）ホスフィン、ヘキシルフェニル（トリメチルフェニル）ホスフィン、ヘキシルフェニル（トリブチルフェニル）ホスフィン、ヘキシルフェニルナフチルホスフィン、ヘキシル（メチルフェニル）（ブチルフェニル）ホスフィン、ヘキシル（メチルフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、ヘキシル（メチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、ヘキシル（メチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ヘキシル（メチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、ヘキシル（ジメチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、ヘキシル（ジメチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、ヘキシル（ジメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、ヘキシル（トリメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、シクロヘキシルフェニル（メチルフェニル）ホスフィン、シクロヘキシルフェニル（ブチルフェニル）ホスフィン、シクロヘキシルフェニル（ジメチルフェニル）ホスフィン、シクロヘキシルフェニル（ジブチルフェニル）ホスフィン、シクロヘキシルフェニル（トリメチルフェニル）ホスフィン、シクロヘキシルフェニル（トリブチルフェニル）ホスフィン、シクロヘキシルフェニルナフチルホスフィン、シクロヘキシル（メチルフェニル）（ブチルフェニル）ホスフィン、シクロヘキシル（メチルフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、シクロヘキシル（メチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、シクロヘキシル（メチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、シクロヘキシル（メチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、シクロヘキシル（ジメチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、シクロヘキシル（ジメチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、シクロヘキシル（ジメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、シクロヘキシル（トリメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン；
【００５０】
オクチルフェニル（メチルフェニル）ホスフィン、オクチルフェニル（ブチルフェニル）ホスフィン、オクチルフェニル（ジメチルフェニル）ホスフィン、オクチルフェニル（ジブチルフェニル）ホスフィン、オクチルフェニル（トリメチルフェニル）ホスフィン、オクチルフェニル（トリブチルフェニル）ホスフィン、オクチルフェニルナフチルホスフィン、オクチル（メチルフェニル）（ブチルフェニル）ホスフィン、オクチル（メチルフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、オクチル（メチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、オクチル（メチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、オクチル（メチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、オクチル（ジメチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、オクチル（ジメチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、オクチル（ジメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、オクチル（トリメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、オクチル（トリブチルフェニル）アントラセニルホスフィン、フェニル（メチルフェニル）（プロピルフェニル）ホスフィン、フェニル（メチルフェニル）（ブチルフェニル）ホスフィン、フェニル（メチルフェニル）（ジメチルフェニル）ホスフィン、フェニル（メチルフェニル）（ジプロピルフェニル）ホスフィン、フェニル（メチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、フェニル（メチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、フェニル（メチルフェニル）（トリプロピルフェニル）ホスフィン、フェニル（メチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、フェニル（メチルフェニル）ベンジルホスフィン、フェニル（メチルフェニル）ナフチルホスフィン、フェニル（ジメチルフェニル）（ジプロピルフェニル）ホスフィン、フェニル（ジメチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、フェニル（ジメチルフェニル）（トリプロピルフェニル）ホスフィン、フェニル（ジメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、フェニル（トリメチルフェニル）（トリプロピルフェニル）ホスフィン、フェニル（トリメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、フェニル（トリメチルフェニル）ベンジルホスフィン、フェニル（トリメチルフェニル）ナフチルホスフィン、フェニル（トリプロピルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン；
【００５１】
（メチルフェニル）（ジメチルフェニル）（ジプロピルフェニル）ホスフィン、（メチルフェニル）（ジメチルフェニル）（ジブチルフェニル）ホスフィン、（メチルフェニル）（ジメチルフェニル）（トリメチルフェニル）ホスフィン、（メチルフェニル）（ジメチルフェニル）（トリプロピルフェニル）ホスフィン、（メチルフェニル）（ジメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、（メチルフェニル）（トリメチルフェニル）（トリプロピルフェニル）ホスフィン、（メチルフェニル）（トリメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、（メチルフェニル）（トリメチルフェニル）ナフチルホスフィン、（メチルフェニル（トリプロピルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、（ジメチルフェニル）（トリメチルフェニル）（トリプロピルフェニル）ホスフィン、（ジメチルフェニル）（トリメチルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、（ジメチルフェニル）（トリメチルフェニル）ベンジルホスフィン、（ジメチルフェニル）（トリメチルフェニル）ナフチルホスフィン、（ジメチルフェニル）（トリプロピルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン、（トリメチルフェニル）（トリプロピルフェニル）（トリブチルフェニル）ホスフィン；
【００５２】
アダマンチルジメチルホスフィン、アダマンチルジエチルホスフィン、アダマンチルジプロピルホスフィン、アダマンチルジシクロプロピルホスフィン、アダマンチルジブチルホスフィン、アダマンチルジペンチルホスフィン、アダマンチルジヘキシルホスフィン、アダマンチルジシクロヘキシルホスフィン、アダマンチルジオクチルホスフィン、アダマンチルジフェニルホスフィン、アダマンチルジ（メチルフェニル）ホスフィン、アダマンチルジ（ブチルフェニル）ホスフィン、アダマンチルジ（ジメチルフェニル）ホスフィン、アダマンチルジ（ジブチルフェニル）ホスフィン、アダマンチルジ（トリメチルフェニル）ホスフィン、アダマンチルジ（トリブチルフェニル）ホスフィン、アダマンチルジベンジルホスフィン、アダマンチルジナフチルホスフィン、ジアダマンチルメチルホスフィン、ジアダマンチルエチルホスフィン、ジアダマンチルプロピルホスフィン、ジアダマンチルシクロプロピルホスフィン、ジアダマンチルブチルホスフィン、ジアダマンチルペンチルホスフィン、ジアダマンチルヘキシルホスフィン、ジアダマンチルシクロヘキシルホスフィン、ジアダマンチルオクチルホスフィン、ジアダマンチルフェニルホスフィン、ジアダマンチル（メチルフェニル）ホスフィン、ジアダマンチル（ブチルフェニル）ホスフィン、ジアダマンチル（ジメチルフェニル）ホスフィン、ジアダマンチル（ジブチルフェニル）ホスフィン、ジアダマンチル（トリメチルフェニル）ホスフィン、ジアダマンチル（トリブチルフェニル）ホスフィン、ジアダマンチルベンジルホスフィン、ジアダマンチルナフチルホスフィン、トリアダマンチルホスフィン、２−［ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィノ］−１，１’−ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’−メチル−１，１’−ビフェニル；
【００５３】
１−メチル−２，５−ジメチルホスフォラン（１−ｍｅｔｈｙｌ−２，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｏｓｐｈｏｌａｎｅ）、１−エチル−２，５−ジメチルホスフォラン、１−プロピル−２，５−ジメチルホスフォラン、１−ブチル−２，５−ジメチルホスフォラン、１−ペンチル−２，５−ジメチルホスフォラン、１−ヘキシル−２，５−ジメチルホスフォラン、１−シクロヘキシル−２，５−ジメチルホスフォラン、１−オクチル−２，５−ジメチルホスフォラン、１−フェニル−２，５−ジメチルホスフォラン、１−メチルフェニル−２，５−ジメチルホスフォラン、１−ブチルフェニル−２，５−ジメチルホスフォラン、１−ジメチルフェニル−２，５−ジメチルホスフォラン、１−ジブチルフェニル−２，５−ジメチルホスフォラン、１−トリメチルフェニル−２，５−ジメチルホスフォラン、１−トリブチルフェニル−２，５−ジメチルホスフォラン、１−ベンジル−２，５−ジメチルホスフォラン、１−メチル−２，５−ジエチルホスフォラン、１−エチル−２，５−ジエチルホスフォラン、１−プロピル−２，５−ジエチルホスフォラン、１−ブチル−２，５−ジエチルホスフォラン、１−ペンチル−２，５−ジエチルホスフォラン、１−ヘキシル−２，５−ジエチルホスフォラン、１−シクロヘキシル−２，５−ジエチルホスフォラン、１−オクチル−２，５−ジエチルホスフォラン、１−フェニル−２，５−ジエチルホスフォラン、１−メチルフェニル−２，５−ジエチルホスフォラン、１−ブチルフェニル−２，５−ジエチルホスフォラン、１−ジメチルフェニル−２，５−ジエチルホスフォラン、１−ジブチルフェニル−２，５−ジエチルホスフォラン、１−トリメチルフェニル−２，５−ジエチルホスフォラン、１−トリブチルフェニル−２，５−ジエチルホスフォラン、１−ベンジル−２，５−ジエチルホスフォラン；
【００５４】
１−メチル−２，５−ジプロピルホスフォラン、１−エチル−２，５−ジプロピルホスフォラン、１−プロピル−２，５−ジプロピルホスフォラン、１−ブチル−２，５−ジプロピルホスフォラン、１−ペンチル−２，５−ジプロピルホスフォラン、１−ヘキシル−２，５−ジプロピルホスフォラン、１−シクロヘキシル−２，５−ジプロピルホスフォラン、１−オクチル−２，５−ジプロピルホスフォラン、１−フェニル−２，５−ジプロピルホスフォラン、１−メチルフェニル−２，５−ジプロピルホスフォラン、１−ブチルフェニル−２，５−ジプロピルホスフォラン、１−ジメチルフェニル−２，５−ジプロピルホスフォラン、１−ジブチルフェニル−２，５−ジプロピルホスフォラン、１−トリメチルフェニル−２，５−ジプロピルホスフォラン、１−トリブチルフェニル−２，５−ジプロピルホスフォラン、１−ベンジル−２，５−ジプロピルホスフォラン、１−メチル−２，５−ジブチルホスフォラン、１−エチル−２，５−ジブチルホスフォラン、１−プロピル−２，５−ジブチルホスフォラン、１−ブチル−２，５−ジブチルホスフォラン、１−ペンチル−２，５−ジブチルホスフォラン、１−ヘキシル−２，５−ジブチルホスフォラン、１−シクロヘキシル−２，５−ジブチルホスフォラン、１−オクチル−２，５−ジブチルホスフォラン、１−フェニル−２，５−ジブチルホスフォラン、１−メチルフェニル−２，５−ジブチルホスフォラン、１−ブチルフェニル−２，５−ジブチルホスフォラン、１−ジメチルフェニル−２，５−ジブチルホスフォラン、１−ジブチルフェニル−２，５−ジブチルホスフォラン、１−トリメチルフェニル−２，５−ジブチルホスフォラン、１−トリブチルフェニル−２，５−ジブチルホスフォラン、１−ベンジル−２，５−ジブチルホスフォラン；
【００５５】
１−メチル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−エチル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−プロピル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−シクロプロピル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−ブチル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−ペンチル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−ヘキシル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−シクロヘキシル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−オクチル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−フェニル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−メチルフェニル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−ブチルフェニル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−ジメチルフェニル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−ジブチルフェニル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−トリメチルフェニル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−トリブチルフェニル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−ベンジル−２，５−ジヘキシルホスフォラン、１−メチル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン、１−エチル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン、１−プロピル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン、１−シクロプロピル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン、１−ブチル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン、１−ペンチル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン、１−ヘキシル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン、１−シクロヘキシル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン、１−オクチル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン、１−フェニル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン、１−メチルフェニル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン、１−ブチルフェニル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン、１−ジメチルフェニル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン、１−ジブチルフェニル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン、１−トリメチルフェニル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン、１−トリブチルフェニル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン、１−ベンジル−２，５−ジシクロヘキシルホスフォラン；
【００５６】
１−メチル−２，５−ジフェニルホスフォラン、１−エチル−２，５−ジフェニルホスフォラン、１−プロピル−２，５−ジフェニルホスフォラン、１−シクロプロピル−２，５−ジフェニルホスフォラン、１−ブチル−２，５−ジフェニルホスフォラン、１−ペンチル−２，５−ジフェニルホスフォラン、１−ヘキシル−２，５−ジフェニルホスフォラン、１−シクロヘキシル−２，５−ジフェニルホスフォラン、１−オクチル−２，５−ジフェニルホスフォラン、１−フェニル−２，５−ジフェニルホスフォラン、１−メチルフェニル−２，５−ジフェニルホスフォラン、１−ブチルフェニル−２，５−ジフェニルホスフォラン、１−ジメチルフェニル−２，５−ジフェニルホスフォラン、１−ジブチルフェニル−２，５−ジフェニルホスフォラン、１−トリメチルフェニル−２，５−ジフェニルホスフォラン、１−トリブチルフェニル−２，５−ジフェニルホスフォラン、１−ベンジル−２，５−ジフェニルホスフォラン；
【００５７】
１−メチル−２，５−ジ（メチルフェニル）ホスフォラン、１−エチル−２，５−ジ（メチルフェニル）ホスフォラン、１−プロピル−２，５−ジ（メチルフェニル）ホスフォラン、１−ブチル−２，５−ジ（メチルフェニル）ホスフォラン、１−ペンチル−２，５−ジ（メチルフェニル）ホスフォラン、１−ヘキシル−２，５−ジ（メチルフェニル）ホスフォラン、１−シクロヘキシル−２，５−ジ（メチルフェニル）ホスフォラン、１−オクチル−２，５−ジ（メチルフェニル）ホスフォラン、１−フェニル−２，５−ジ（メチルフェニル）ホスフォラン、１−メチルフェニル−２，５−ジ（メチルフェニル）ホスフォラン、１−ブチルフェニル−２，５−ジ（メチルフェニル）ホスフォラン、１−ジメチルフェニル−２，５−ジ（メチルフェニル）ホスフォラン、１−ジブチルフェニル−２，５−ジ（メチルフェニル）ホスフォラン、１−トリメチルフェニル−２，５−ジ（メチルフェニル）ホスフォラン、１−トリブチルフェニル−２，５−ジ（メチルフェニル）ホスフォラン、１−ベンジル−２，５−ジ（メチルフェニル）ホスフォラン、１−メチル−２，５−ジ（メトキシフェニル）ホスフォラン、１−メチル−２，５−ジ（ジメチルアミノ）フェニルホスフォラン、１−メチル−２，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニルホスフォラン、１−メチル−２，５−ジ（ニトロフェニル）ホスフォラン、１−メチル−２，５−ジ（シアノフェニル）ホスフォラン、１−メチル−２，５−ジ（アセチルフェニル）ホスフォラン、１−メチル−２，５−ジ（ペンタフルオロフェニル）ホスフォラン、ホスファトラン。
【００５８】
より好ましくは、三価のリン原子を１つ有する三価リン化合物は、以下の群から選ばれる、少なくとも１種の化合物である。
【００５９】
トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリイソブチルホスフィン、トリ−ｓｅｃ−ブチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロブチルホスフィン、トリペンチルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、トリヘキシルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリヘプチルホスフィン、トリシクロヘプチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリシクロオクチルホスフィン、トリ（メチルフェニル）ホスフィン、トリ（メトキシフェニル）ホスフィン、トリ（ジメチルアミノフェニル）ホスフィン、トリ（トリフルオロメチルフェニル）ホスフィン、トリ（フルオロフェニル）ホスフィン、トリ（ジメチルフェニル）ホスフィン、トリ（ジメトキシフェニル）ホスフィン、トリ［ビス（ジメチルアミノ）フェニル］ホスフィン、トリ［ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィン、トリ（ジフルオロフェニル）ホスフィン、トリ（トリメチルフェニル）ホスフィン、トリ（トリメトキシフェニル）ホスフィン、トリ［トリス（ジメチルアミノ）フェニル］ホスフィン、トリ［トリス（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィン、トリ（ペンタフルオロフェニル）ホスフィン、トリベンジルホスフィン、ジエチルメチルホスフィン、ジプロピルメチルホスフィン、ジブチルメチルホスフィン、ジヘキシルメチルホスフィン、ジシクロヘキシルメチルホスフィン、ジフェニルメチルホスフィン、ジメチルエチルホスフィン、ジプロピルエチルホスフィン、ジブチルエチルホスフィン、ジヘキシルエチルホスフィン、ジシクロヘキシルエチルホスフィン、ジフェニルエチルホスフィン、ジメチルプロピルホスフィン、ジエチルプロピルホスフィン、ジブチルプロピルホスフィン、ジヘキシルプロピルホスフィン、ジシクロヘキシルプロピルホスフィン、ジフェニルプロピルホスフィン、ジメチルブチルホスフィン、ジエチルブチルホスフィン、ジプロピルブチルホスフィン、ジペンチルブチルホスフィン、ジヘキシルブチルホスフィン、ジシクロヘキシルブチルホスフィン、ジフェニルブチルホスフィン、ジブチルペンチルホスフィン、ジシクロヘキシルペンチルホスフィン、ジフェニルペンチルホスフィン、ジエチルシクロヘキシルホスフィン、ジブチルシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン；
【００６０】
ジメチルフェニルホスフィン、ジエチルフェニルホスフィン、ジプロピルフェニルホスフィン、ジブチルフェニルホスフィン、ジヘキシルフェニルホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、ジオクチルフェニルホスフィン、ジ（メチルフェニル）フェニルホスフィン、ジ（メトキシフェニル）フェニルホスフィン、ビス［（ジメチルアミノ）フェニル］フェニルホスフィン、ビス［（トリフルオロメチル）フェニル］フェニルホスフィン、ジ（ニトロフェニル）フェニルホスフィン、ジ（シアノフェニル）フェニルホスフィン、ジ（アセチルフェニル）フェニルホスフィン、ジ（ペンタフルオロフェニル）フェニルホスフィン、ジ（トリメトキシフェニル）フェニルホスフィン、ジ［トリス（ジメチルアミノ）フェニル］フェニルホスフィン、ジ［トリス（トリフルオロメチル）フェニル］フェニルホスフィン、ビス（トリニトロフェニル）フェニルホスフィン、ビス（トリシアノフェニル）フェニルホスフィン、ビス（トリアセチルフェニル）フェニルホスフィン、（メトキシフェニル）ジフェニルホスフィン、（メチルフェニル）ジフェニルホスフィン、（メトキシフェニル）ジフェニルホスフィン、（ジメチルアミノ）フェニルジフェニルホスフィン、（トリフルオロメチル）フェニルジフェニルホスフィン、（ニトロフェニル）ジフェニルホスフィン、（シアノフェニル）ジフェニルホスフィン、（アセチルフェニル）ジフェニルホスフィン、（ペンタフルオロフェニル）ジフェニルホスフィン、（トリメトキシフェニル）ジフェニルホスフィン、［トリス（ジメチルアミノ）フェニル］ジフェニルホスフィン、［トリス（トリフルオロメチル）フェニル］ジフェニルホスフィン、（トリニトロフェニル）ジフェニルホスフィン、（トリシアノフェニル）ジフェニルホスフィン、（トリアセチルフェニル）ジフェニルホスフィン、ジアダマンチルブチルホスフィン、ジアダマンチルベンジルホスフィン、２−［ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィノ］−１，１’−ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’−メチル−１，１’−ビフェニル。
【００６１】
さらに好ましくは、三価のリン原子を１つ有する三価リン化合物は、以下の群から選ばれる、少なくとも１種の化合物である。
【００６２】
トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリイソブチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリペンチルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、トリヘキシルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリ（メチルフェニル）ホスフィン、トリ（メトキシフェニル）ホスフィン、トリ（トリフルオロメチルフェニル）ホスフィン、トリ（フルオロフェニル）ホスフィン、トリ（ジメチルフェニル）ホスフィン、トリ（ジメトキシフェニル）ホスフィン、トリ［ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィン、トリ（ペンタフルオロフェニル）ホスフィン、ジブチルメチルホスフィン、ジシクロヘキシルエチルホスフィン、ジプロピルブチルホスフィン、ジシクロヘキシルブチルホスフィン、ジブチルペンチルホスフィン、ジブチルシクロヘキシルホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’−メチル−１，１’−ビフェニル。
【００６３】
（三価のリン原子を２つ有する三価リン化合物）
三価のリン原子を２つ有する三価リン化合物としては、三価のリン原子を２つ含有する化合物であれば、特に限定されるものではなく、具体的には上記式（１）において、ａが２で表されるものが挙げられる。
【００６４】
三価のリン原子を２つ有する三価リン化合物の中でも、入手が容易となり、組成物としてのコストをより抑制でき、経済性により優れる傾向にあり、室温下で組成物を調製する際、（Ｃ）エポキシ化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にある、及び／又は、（Ｃ）エポキシ化合物を重合した後、得られる重合物の透明性をより高められる傾向にあることから、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物が好ましい。
【００６５】
ビス（ジメチルホスフィノ）メタン、ビス（ジエチルホスフィノ）メタン、ビス（ジプロピルホスフィノ）メタン、ビス（ジブチルホスフィノ）メタン、ビス（ジペンチルホスフィノ）メタン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）メタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）メタン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）メタン、ビス（ジオクチルホスフィノ）メタン、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］メタン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］メタン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］メタン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］メタン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］メタン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］メタン、ビス（ジベンジルホスフィノ）メタン、ビス（ジナフチルホスフィノ）メタン、ビス［ジ（メトキシフェニル）ホスフィノ］メタン、ビス｛ジ［（ジメチルアミノ）フェニル］ホスフィノ｝メタン、ビス｛ジ［（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝メタン、ビス［ジ（ニトロフェニル）ホスフィノ］メタン、ビス［ジ（シアノフェニル）ホスフィノ］メタン、ビス［ジ（アセチルフェニル）ホスフィノ］メタン、ビス［ジ（ペンタフルオロフェニル）ホスフィノ］メタン、ビス［ジ（ジメトキシフェニル）ホスフィノ］メタン、ビス｛ジ［ジ（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝メタン、ビス［ジ（トリメトキシフェニル）ホスフィノ］メタン、ビス｛ジ［トリ（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝メタン、ビス（ジメチルホスフィノ）エタン、ビス（ジエチルホスフィノ）エタン、ビス（ジプロピルホスフィノ）エタン、ビス（ジブチルホスフィノ）エタン、ビス（ジシクロブチルホスフィノ）エタン、ビス（ジペンチルホスフィノ）エタン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）エタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）エタン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）エタン、ビス（ジオクチルホスフィノ）エタン、ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］エタン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］エタン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］エタン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］エタン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］エタン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］エタン、ビス（ジベンジルホスフィノ）エタン、ビス（ジナフチルホスフィノ）エタン、ビス［ジ（メトキシフェニル）ホスフィノ］エタン、ビス｛ジ［（ジメチルアミノ）フェニル］ホスフィノ｝エタン、ビス｛ジ［（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝エタン、ビス［ジ（ニトロフェニル）ホスフィノ］エタン、ビス［ジ（シアノフェニル）ホスフィノ］エタン、ビス［ジ（アセチルフェニル）ホスフィノ］エタン、ビス［ジ（ペンタフルオロフェニル）ホスフィノ］エタン、ビス［ジ（ジメトキシフェニル）ホスフィノ］エタン、ビス｛ジ［ジ（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝エタン、ビス［ジ（トリメトキシフェニル）ホスフィノ］エタン、ビス｛ジ［トリ（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝エタン；
【００６６】
ビス（ジメチルホスフィノ）プロパン、ビス（ジエチルホスフィノ）プロパン、ビス（ジプロピルホスフィノ）プロパン、ビス（ジブチルホスフィノ）プロパン、ビス（ジシクロブチルホスフィノ）プロパン、ビス（ジペンチルホスフィノ）プロパン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）プロパン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロパン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）プロパン、ビス（ジオクチルホスフィノ）プロパン、ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］プロパン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］プロパン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］プロパン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］プロパン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］プロパン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］プロパン、ビス（ジベンジルホスフィノ）プロパン、ビス（ジナフチルホスフィノ）プロパン、ビス［ジ（メトキシフェニル）ホスフィノ］プロパン、ビス｛ジ［（ジメチルアミノ）フェニル］ホスフィノ｝プロパン、ビス｛ジ［（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝プロパン、ビス［ジ（ニトロフェニル）ホスフィノ］プロパン、ビス［ジ（シアノフェニル）ホスフィノ］プロパン、ビス［ジ（アセチルフェニル）ホスフィノ］プロパン、ビス［ジ（ペンタフルオロフェニル）ホスフィノ］プロパン、ビス［ジ（ジメトキシフェニル）ホスフィノ］プロパン、ビス｛ジ［ジ（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝プロパン、ビス［ジ（トリメトキシフェニル）ホスフィノ］プロパン、ビス｛ジ［トリ（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝プロパン、ビス（ジメチルホスフィノ）ブタン、ビス（ジエチルホスフィノ）ブタン、ビス（ジプロピルホスフィノ）ブタン、ビス（ジブチルホスフィノ）ブタン、ビス（ジシクロブチルホスフィノ）ブタン、ビス（ジペンチルホスフィノ）ブタン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）ブタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ブタン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）ブタン、ビス（ジオクチルホスフィノ）ブタン、ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、ビス（ジベンジルホスフィノ）ブタン、ビス（ジナフチルホスフィノ）ブタン、ビス［ジ（メトキシフェニル）ホスフィノ］ブタン、ビス｛ジ［（ジメチルアミノ）フェニル］ホスフィノ｝ブタン、ビス｛ジ［（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝ブタン、ビス［ジ（ニトロフェニル）ホスフィノ］ブタン、ビス［ジ（シアノフェニル）ホスフィノ］ブタン、ビス［ジ（アセチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、ビス［ジ（ペンタフルオロフェニル）ホスフィノ］ブタン、ビス［ジ（ジメトキシフェニル）ホスフィノ］ブタン、ビス｛ジ［ジ（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝ブタン、ビス［ジ（トリメトキシフェニル）ホスフィノ］ブタン、ビス｛ジ［トリ（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝ブタン；
【００６７】
ビス（ジメチルホスフィノ）ペンタン、ビス（ジエチルホスフィノ）ペンタン、ビス（ジプロピルホスフィノ）ペンタン、ビス（ジブチルホスフィノ）ペンタン、ビス（ジシクロブチルホスフィノ）ペンタン、ビス（ジペンチルホスフィノ）ペンタン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）ペンタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ペンタン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）ペンタン、ビス（ジオクチルホスフィノ）ペンタン、ビス（ジフェニルホスフィノ）ペンタン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］ペンタン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］ペンタン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］ペンタン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］ペンタン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］ペンタン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］ペンタン、ビス（ジベンジルホスフィノ）ペンタン、ビス（ジナフチルホスフィノ）ペンタン、ビス（ジメチルホスフィノ）シクロペンタン、ビス（ジエチルホスフィノ）シクロペンタン、ビス（ジプロピルホスフィノ）シクロペンタン、ビス（ジブチルホスフィノ）シクロペンタン、ビス（ジシクロブチルホスフィノ）シクロペンタン、ビス（ジペンチルホスフィノ）シクロペンタン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）シクロペンタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）シクロペンタン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）シクロペンタン、ビス（ジオクチルホスフィノ）シクロペンタン、ビス（ジフェニルホスフィノ）シクロペンタン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］シクロペンタン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］シクロペンタン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］シクロペンタン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］シクロペンタン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］シクロペンタン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］シクロペンタン、ビス（ジベンジルホスフィノ）シクロペンタン、ビス（ジナフチルホスフィノ）シクロペンタン；
【００６８】
ビス（ジメチルホスフィノ）ヘキサン、ビス（ジエチルホスフィノ）ヘキサン、ビス（ジプロピルホスフィノ）ヘキサン、ビス（ジブチルホスフィノ）ヘキサン、ビス（ジシクロブチルホスフィノ）ヘキサン、ビス（ジペンチルホスフィノ）ヘキサン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）ヘキサン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ヘキサン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）ヘキサン、ビス（ジオクチルホスフィノ）ヘキサン、ビス（ジフェニルホスフィノ）ヘキサン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、ビス（ジベンジルホスフィノ）ヘキサン、ビス（ジナフチルホスフィノ）ヘキサン、ビス（ジメチルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス（ジエチルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス（ジプロピルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス（ジブチルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス（ジシクロブチルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス（ジペンチルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス（ジオクチルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス（ジフェニルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、ビス（ジベンジルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス（ジナフチルホスフィノ）シクロヘキサン；
【００６９】
ビス（ジメチルホスフィノ）オクタン、ビス（ジエチルホスフィノ）オクタン、ビス（ジプロピルホスフィノ）オクタン、ビス（ジブチルホスフィノ）オクタン、ビス（ジシクロブチルホスフィノ）オクタン、ビス（ジペンチルホスフィノ）オクタン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）オクタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）オクタン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）オクタン、ビス（ジオクチルホスフィノ）オクタン、ビス（ジフェニルホスフィノ）オクタン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］オクタン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］オクタン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］オクタン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］オクタン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］オクタン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］オクタン、ビス（ジベンジルホスフィノ）オクタン、ビス（ジナフチルホスフィノ）オクタン、ビス（ジメチルホスフィノ）ベンゼン、ビス（ジエチルホスフィノ）ベンゼン、ビス（ジプロピルホスフィノ）ベンゼン、ビス（ジブチルホスフィノ）ベンゼン、ビス（ジシクロブチルホスフィノ）ベンゼン、ビス（ジペンチルホスフィノ）ベンゼン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）ベンゼン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ベンゼン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）ベンゼン、ビス（ジオクチルホスフィノ）ベンゼン、ビス（ジフェニルホスフィノ）ベンゼン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］ベンゼン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］ベンゼン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］ベンゼン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］ベンゼン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］ベンゼン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］ベンゼン、ビス（ジベンジルホスフィノ）ベンゼン、ビス（ジナフチルホスフィノ）ベンゼン、ビス［ジ（メトキシフェニル）ホスフィノ］ベンゼン、ビス｛ジ［（ジメチルアミノ）フェニル］ホスフィノ｝ベンゼン、ビス｛ジ［（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝ベンゼン、ビス［ジ（ニトロフェニル）ホスフィノ］ベンゼン、ビス［ジ（シアノフェニル）ホスフィノ］ベンゼン、ビス［ジ（アセチルフェニル）ホスフィノ］ベンゼン、ビス［ジ（ペンタフルオロフェニル）ホスフィノ］ベンゼン、ビス［ジ（ジメトキシフェニル）ホスフィノ］ベンゼン、ビス｛ジ［ジ（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝ベンゼン、ビス［ジ（トリメトキシフェニル）ホスフィノ］ベンゼン、ビス｛ジ［トリ（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝ベンゼン；
【００７０】
ビス（ジメチルホスフィノ）ナフタレン、ビス（ジエチルホスフィノ）ナフタレン、ビス（ジプロピルホスフィノ）ナフタレン、ビス（ジブチルホスフィノ）ナフタレン、ビス（ジシクロブチルホスフィノ）ナフタレン、ビス（ジペンチルホスフィノ）ナフタレン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）ナフタレン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ナフタレン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）ナフタレン、ビス（ジオクチルホスフィノ）ナフタレン、ビス（ジフェニルホスフィノ）ナフタレン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］ナフタレン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］ナフタレン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］ナフタレン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］ナフタレン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］ナフタレン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］ナフタレン、ビス（ジベンジルホスフィノ）ナフタレン、ビス（ジナフチルホスフィノ）ナフタレン、ビス（ジメチルホスフィノ）フェロセン、ビス（ジエチルホスフィノ）フェロセン、ビス（ジプロピルホスフィノ）フェロセン、ビス（ジブチルホスフィノ）フェロセン、ビス（ジペンチルホスフィノ）フェロセン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）フェロセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）フェロセン、ビス（ジオクチルホスフィノ）フェロセン、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］フェロセン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］フェロセン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］フェロセン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］フェロセン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］フェロセン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］フェロセン、ビス（ジベンジルホスフィノ）フェロセン、ビス（ジナフチルホスフィノ）フェロセン、ビス［ジ（メトキシフェニル）ホスフィノ］フェロセン、ビス｛ジ［（ジメチルアミノ）フェニル］ホスフィノ｝フェロセン、ビス｛ジ［（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝フェロセン、ビス［ジ（ニトロフェニル）ホスフィノ］フェロセン、ビス［ジ（シアノフェニル）ホスフィノ］フェロセン、ビス［ジ（アセチルフェニル）ホスフィノ］フェロセン、ビス［ジ（ペンタフルオロフェニル）ホスフィノ］フェロセン、ビス［ジ（ジメトキシフェニル）ホスフィノ］フェロセン、ビス｛ジ［ジ（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝フェロセン、ビス［ジ（トリメトキシフェニル）ホスフィノ］フェロセン、ビス｛ジ［トリ（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝フェロセン；
【００７１】
ビス（ジメチルホスフィノ）バナジノセン、ビス（ジエチルホスフィノ）バナジノセン、ビス（ジプロピルホスフィノ）バナジノセン、ビス（ジブチルホスフィノ）バナジノセン、ビス（ジペンチルホスフィノ）バナジノセン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）バナジノセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）バナジノセン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）バナジノセン、ビス（ジオクチルホスフィノ）バナジノセン、ビス（ジシクロオクチルホスフィノ）バナジノセン、ビス（ジフェニルホスフィノ）バナジノセン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］バナジノセン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］バナジノセン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］バナジノセン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］バナジノセン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］バナジノセン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］バナジノセン、ビス（ジベンジルホスフィノ）バナジノセン、ビス（ジナフチルホスフィノ）バナジノセン、ビス（ジメチルホスフィノ）クロモセン、ビス（ジエチルホスフィノ）クロモセン、ビス（ジプロピルホスフィノ）クロモセン、ビス（ジブチルホスフィノ）クロモセン、ビス（ジペンチルホスフィノ）クロモセン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）クロモセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）クロモセン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）クロモセン、ビス（ジオクチルホスフィノ）クロモセン、ビス（ジシクロオクチルホスフィノ）クロモセン、ビス（ジフェニルホスフィノ）クロモセン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］クロモセン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］クロモセン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］クロモセン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］クロモセン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］クロモセン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］クロモセン、ビス（ジベンジルホスフィノ）クロモセン、ビス（ジナフチルホスフィノ）クロモセン、ビス（ジメチルホスフィノ）コバルトセン、ビス（ジエチルホスフィノ）コバルトセン、ビス（ジプロピルホスフィノ）コバルトセン、ビス（ジブチルホスフィノ）コバルトセン、ビス（ジペンチルホスフィノ）コバルトセン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）コバルトセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）コバルトセン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）コバルトセン、ビス（ジオクチルホスフィノ）コバルトセン、ビス（ジフェニルホスフィノ）コバルトセン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］コバルトセン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］コバルトセン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］コバルトセン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］コバルトセン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］コバルトセン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］コバルトセン、ビス（ジベンジルホスフィノ）コバルトセン、ビス（ジナフチルホスフィノ）コバルトセン；
【００７２】
ビス（ジメチルホスフィノ）ニケロセン、ビス（ジエチルホスフィノ）ニケロセン、ビス（ジプロピルホスフィノ）ニケロセン、ビス（ジブチルホスフィノ）ニケロセン、ビス（ジペンチルホスフィノ）ニケロセン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）ニケロセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ニケロセン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）ニケロセン、ビス（ジオクチルホスフィノ）ニケロセン、ビス（ジフェニルホスフィノ）ニケロセン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］ニケロセン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］ニケロセン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］ニケロセン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］ニケロセン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］ニケロセン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］ニケロセン、ビス（ジベンジルホスフィノ）ニケロセン、ビス（ジナフチルホスフィノ）ニケロセン、ビス（ジメチルホスフィノ）ジルコノセン、ビス（ジエチルホスフィノ）ジルコノセン、ビス（ジプロピルホスフィノ）ジルコノセン、ビス（ジブチルホスフィノ）ジルコノセン、ビス（ジペンチルホスフィノ）ジルコノセン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）ジルコノセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ジルコノセン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）ジルコノセン、ビス（ジオクチルホスフィノ）ジルコノセン、ビス（ジフェニルホスフィノ）ジルコノセン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］ジルコノセン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］ジルコノセン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］ジルコノセン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］ジルコノセン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］ジルコノセン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］ジルコノセン、ビス（ジベンジルホスフィノ）ジルコノセン、ビス（ジナフチルホスフィノ）ジルコノセン、ビス（ジメチルホスフィノ）チタノセン、ビス（ジエチルホスフィノ）チタノセン、ビス（ジプロピルホスフィノ）チタノセン、ビス（ジブチルホスフィノ）チタノセン、ビス（ジペンチルホスフィノ）チタノセン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）チタノセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）チタノセン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）チタノセン、ビス（ジオクチルホスフィノ）チタノセン、ビス（ジフェニルホスフィノ）チタノセン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］チタノセン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］チタノセン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］チタノセン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］チタノセン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］チタノセン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］チタノセン、ビス（ジベンジルホスフィノ）チタノセン、ビス（ジナフチルホスフィノ）チタノセン；
【００７３】
ビス（ジメチルホスフィノ）ルテノセン、ビス（ジエチルホスフィノ）ルテノセン、ビス（ジプロピルホスフィノ）ルテノセン、ビス（ジブチルホスフィノ）ルテノセン、ビス（ジペンチルホスフィノ）ルテノセン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）ルテノセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ルテノセン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）ルテノセン、ビス（ジオクチルホスフィノ）ルテノセン、ビス（ジフェニルホスフィノ）ルテノセン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］ルテノセン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］ルテノセン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］ルテノセン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］ルテノセン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］ルテノセン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］ルテノセン、ビス（ジベンジルホスフィノ）ルテノセン、ビス（ジナフチルホスフィノ）ルテノセン、ビス（ジメチルホスフィノ）ハフノセン、ビス（ジエチルホスフィノ）ハフノセン、ビス（ジプロピルホスフィノ）ハフノセン、ビス（ジブチルホスフィノ）ハフノセン、ビス（ジペンチルホスフィノ）ハフノセン、ビス（ジヘキシルホスフィノ）ハフノセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ハフノセン、ビス（ジヘプチルホスフィノ）ハフノセン、ビス（ジオクチルホスフィノ）ハフノセン、ビス（ジフェニルホスフィノ）ハフノセン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］ハフノセン、ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］ハフノセン、ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］ハフノセン、ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］ハフノセン、ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］ハフノセン、ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］ハフノセン、ビス（ジベンジルホスフィノ）ハフノセン、ビス（ジナフチルホスフィノ）ハフノセン；
【００７４】
２，２’−ビス（ジメチルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ジエチルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ジプロピルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ジブチルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ジペンチルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ジヘキシルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ジヘプチルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ジオクチルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ジベンジルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ジナフチルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス［ジ（メトキシフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス｛ジ［（ジメチルアミノ）フェニル］ホスフィノ｝−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス｛ジ［（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス［ジ（ニトロフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス［ジ（シアノフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス［ジ（アセチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス［ジ（ペンタフルオロフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス［ジ（ジメトキシフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス｛ジ［ジ（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス［トリ（ジメトキシフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス｛トリ［ジ（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝−１，１’−ビフェニル；
【００７５】
２，２’−ビス（ジメチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス（ジエチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス（ジプロピルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス（ジブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス（ジペンチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス（ジヘキシルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス（ジヘプチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス（ジオクチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス（ジベンジルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス（ジナフチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス［ジ（メトキシフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス｛ジ［（ジメチルアミノ）フェニル］ホスフィノ｝−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス｛ジ［（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス［ジ（ニトロフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス［ジ（シアノフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス［ジ（アセチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス［ジ（ペンタフルオロフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス［ジ（ジメトキシフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス｛ジ［ジ（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス［トリ（ジメトキシフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス｛トリ［ジ（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィノ｝−１，１’−ビナフチル；
【００７６】
ビス（ホスフォラノ）メタン（ｂｉｓ(ｐｈｏｓｐｈｏｌａｎｏ)ｍｅｔｈａｎｅ）、ビス（ホスフォラノ）エタン、ビス（ホスフォラノ）プロパン、ビス（ホスフォラノ）ブタン、ビス（ホスフォラノ）ペンタン、ビス（ホスフォラノ）ヘキサン、ビス（ホスフォラノ）シクロヘキサン、ビス（ホスフォラノ）ヘプタン、ビス（ホスフォラノ）オクタン、ビス（ホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ホスフォラノ）ナフタレン、ビス（ホスフォラノ）フェロセン、ビス（ホスフォラノ）チタノセン、ビス（ホスフォラノ）クロモセン、ビス（ホスフォラノ）コバルトセン、ビス（ホスフォラノ）ニケロセン、ビス（ホスフォラノ）ジルコノセン、ビス（ホスフォラノ）ルテノセン、ビス（ホスフォラノ）ハフノセン、ビス（ジメチルホスフォラノ）メタン、ビス（ジメチルホスフォラノ）エタン、ビス（ジメチルホスフォラノ）プロパン、ビス（ジメチルホスフォラノ）ブタン、ビス（ジメチルホスフォラノ）ペンタン、ビス（ジメチルホスフォラノ）ヘキサン、ビス（ジメチルホスフォラノ）シクロヘキサン、ビス（ジメチルホスフォラノ）ヘプタン、ビス（ジメチルホスフォラノ）オクタン、ビス（ジメチルホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ジメチルホスフォラノ）ナフタレン、ビス（ジメチルホスフォラノ）フェロセン、ビス（ジメチルホスフォラノ）チタノセン、ビス（ジメチルホスフォラノ）クロモセン、ビス（ジメチルホスフォラノ）コバルトセン、ビス（ジメチルホスフォラノ）ニケロセン、ビス（ジメチルホスフォラノ）ジルコノセン、ビス（ジメチルホスフォラノ）ルテノセン、ビス（ジメチルホスフォラノ）ハフノセン、ビス（ジエチルホスフォラノ）メタン、ビス（ジエチルホスフォラノ）エタン、ビス（ジエチルホスフォラノ）プロパン、ビス（ジエチルホスフォラノ）ブタン、ビス（ジエチルホスフォラノ）ペンタン、ビス（ジエチルホスフォラノ）ヘキサン、ビス（ジエチルホスフォラノ）シクロヘキサン、ビス（ジエチルホスフォラノ）ヘプタン、ビス（ジエチルホスフォラノ）オクタン、ビス（ジエチルホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ジエチルホスフォラノ）ナフタレン、ビス（ジエチルホスフォラノ）フェロセン、ビス（ジエチルホスフォラノ）チタノセン、ビス（ジエチルホスフォラノ）クロモセン、ビス（ジエチルホスフォラノ）コバルトセン、ビス（ジエチルホスフォラノ）ニケロセン、ビス（ジエチルホスフォラノ）ジルコノセン、ビス（ジエチルホスフォラノ）ルテノセン、ビス（ジエチルホスフォラノ）ハフノセン；
【００７７】
ビス（ジプロピルホスフォラノ）メタン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）エタン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）プロパン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）ブタン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）ペンタン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）ヘキサン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）シクロヘキサン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）ヘプタン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）オクタン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）ナフタレン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）フェロセン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）チタノセン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）クロモセン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）コバルトセン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）ニケロセン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）ジルコノセン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）ルテノセン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）ハフノセン、ビス（ジブチルホスフォラノ）メタン、ビス（ジブチルホスフォラノ）エタン、ビス（ジブチルホスフォラノ）プロパン、ビス（ジブチルホスフォラノ）ブタン、ビス（ジブチルホスフォラノ）ペンタン、ビス（ジブチルホスフォラノ）ヘキサン、ビス（ジブチルホスフォラノ）シクロヘキサン、ビス（ジブチルホスフォラノ）ヘプタン、ビス（ジブチルホスフォラノ）オクタン、ビス（ジブチルホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ジブチルホスフォラノ）ナフタレン、ビス（ジブチルホスフォラノ）フェロセン、ビス（ジブチルホスフォラノ）チタノセン、ビス（ジブチルホスフォラノ）クロモセン、ビス（ジブチルホスフォラノ）コバルトセン、ビス（ジブチルホスフォラノ）ニケロセン、ビス（ジブチルホスフォラノ）ジルコノセン、ビス（ジブチルホスフォラノ）ルテノセン、ビス（ジブチルホスフォラノ）ハフノセン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）メタン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）エタン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）プロパン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）ブタン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）ペンタン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）ヘキサン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）シクロヘキサン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）ヘプタン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）オクタン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）ナフタレン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）フェロセン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）チタノセン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）クロモセン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）コバルトセン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）ニケロセン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）ジルコノセン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）ルテノセン、ビス（ジペンチルホスフォラノ）ハフノセン；
【００７８】
ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）メタン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）エタン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）プロパン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）ブタン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）ペンタン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）ヘキサン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）シクロヘキサン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）ヘプタン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）オクタン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）ナフタレン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）フェロセン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）チタノセン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）クロモセン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）コバルトセン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）ニケロセン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）ジルコノセン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）ルテノセン、ビス（ジシクロペンチルホスフォラノ）ハフノセン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）メタン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）エタン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）プロパン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）ブタン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）ペンタン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）ヘキサン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）シクロヘキサン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）ヘプタン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）オクタン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）ナフタレン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）フェロセン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）チタノセン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）クロモセン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）コバルトセン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）ニケロセン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）ジルコノセン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）ルテノセン、ビス（ジヘキシルホスフォラノ）ハフノセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）メタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）エタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）プロパン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）ブタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）ペンタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）シクロペンタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）ヘキサン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）シクロヘキサン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）ヘプタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）オクタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）ナフタレン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）フェロセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）チタノセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）クロモセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）コバルトセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）ニケロセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）ジルコノセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）ルテノセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）ハフノセン；
【００７９】
ビス（ジフェニルホスフォラノ）メタン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）エタン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）プロパン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）ブタン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）ペンタン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）ヘキサン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）シクロヘキサン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）ヘプタン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）オクタン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）ナフタレン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）フェロセン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）チタノセン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）クロモセン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）コバルトセン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）ニケロセン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）ジルコノセン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）ルテノセン、ビス（ジフェニルホスフォラノ）ハフノセン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）メタン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）エタン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）プロパン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）ブタン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）ペンタン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）ヘキサン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）シクロヘキサン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）ヘプタン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）オクタン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）ナフタレン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）フェロセン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）チタノセン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）クロモセン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）コバルトセン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）ニケロセン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）ジルコノセン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）ルテノセン、ビス（ジナフチルホスフォラノ）ハフノセン、１，１’−メチル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−エチル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−プロピル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−ブチル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−ペンチル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−シクロペンチル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−ヘキシル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−シクロヘキシル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−オクチル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−フェニル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−メチルフェニル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−ジメチルフェニル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−トリメチルフェニル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−ブチルフェニル−２，２’−ジホスフォラン；
【００８０】
１，１’−ジブチルフェニル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−トリブチルフェニル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−メトキシフェニル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−ジメチルアミノフェニル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−トリフルオロメチルフェニル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−ニトロフェニル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−シアノフェニル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−アセチルフェニル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−ペンタフルオロフェニル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−ジメトキシフェニル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−ジ（トリフルオロメチル）フェニル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−トリメトキシフェニル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−トリ（トリフルオロメチル）フェニル−２，２’−ジホスフォラン。
【００８１】
より好ましくは、三価のリン原子を２つ有する三価リン化合物は、以下の群から選ばれる、少なくとも１種の化合物である。
【００８２】
ビス（ジメチルホスフィノ）メタン、ビス（ジエチルホスフィノ）メタン、ビス（ジブチルホスフィノ）メタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）メタン、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］メタン、ビス（ジメチルホスフィノ）エタン、ビス（ジエチルホスフィノ）エタン、ビス（ジブチルホスフィノ）エタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）エタン、ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、ビス（ジメチルホスフィノ）プロパン、ビス（ジエチルホスフィノ）プロパン、ビス（ジブチルホスフィノ）プロパン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロパン、ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、ビス（ジメチルホスフィノ）ブタン、ビス（ジエチルホスフィノ）ブタン、ビス（ジブチルホスフィノ）ブタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ブタン、ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ビス（ジメチルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス（ジエチルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス（ジブチルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス（ジフェニルホスフィノ）シクロヘキサン、２，２’−ビス（ジメチルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ジエチルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ジブチルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ジメチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス（ジエチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス（ジブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル、２，２’−ビス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル；
【００８３】
ビス（ジメチルホスフォラノ）メタン、ビス（ジメチルホスフォラノ）エタン、ビス（ジメチルホスフォラノ）プロパン、ビス（ジメチルホスフォラノ）ブタン、ビス（ジメチルホスフォラノ）シクロヘキサン、ビス（ジメチルホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ジメチルホスフォラノ）フェロセン、ビス（ジエチルホスフォラノ）メタン、ビス（ジエチルホスフォラノ）エタン、ビス（ジエチルホスフォラノ）プロパン、ビス（ジエチルホスフォラノ）ブタン、ビス（ジエチルホスフォラノ）シクロヘキサン、ビス（ジエチルホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ジエチルホスフォラノ）フェロセン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）メタン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）エタン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）プロパン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）ブタン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）シクロヘキサン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）フェロセン、ビス（ジブチルホスフォラノ）メタン、ビス（ジブチルホスフォラノ）エタン、ビス（ジブチルホスフォラノ）プロパン、ビス（ジブチルホスフォラノ）ブタン、ビス（ジブチルホスフォラノ）シクロヘキサン、ビス（ジブチルホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ジブチルホスフォラノ）フェロセン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）メタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）エタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）プロパン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）ブタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）シクロヘキサン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ジシクロヘキシルホスフォラノ）フェロセン、１，１’−メチル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−エチル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−ブチル−２，２’−ジホスフォラン、１，１’−シクロヘキシル−２，２’−ジホスフォラン。
【００８４】
さらに好ましくは、三価のリン原子を２つ有する三価リン化合物は、以下の群から選ばれる、少なくとも１種の化合物である。
【００８５】
ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）メタン、ビス（ジメチルホスフィノ）エタン、ビス（ジエチルホスフィノ）エタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）エタン、ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロパン、ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、ビス（ジフェニルホスフィノ）シクロヘキサン、ビス（ジメチルホスフォラノ）エタン、ビス（ジエチルホスフォラノ）エタン、ビス（ジエチルホスフォラノ）ベンゼン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）エタン、ビス（ジプロピルホスフォラノ）ベンゼン、１，１’−ブチル−２，２’−ジホスフォラン。
【００８６】
（三価のリン原子を３つ以上有する三価リン化合物）
三価のリン原子を３つ以上有する三価リン化合物は、三価のリン原子を３つ以上含有する化合物であれば、特に限定されるものではなく、具体的には上記式（１）において、ａが３以上で表されるものが挙げられる。
【００８７】
三価のリン原子を３つ以上有する三価リン化合物の中でも、入手が容易となり、組成物としてのコストをより抑制でき、経済性により優れる傾向にあり、室温下で組成物を調製する際、（Ｃ）エポキシ化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にある、及び／又は、（Ｃ）エポキシ化合物を重合した後、得られる重合物の透明性をより高められる傾向にあることから、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物が好ましい。
【００８８】
ビス（ジメチルホスフィノメチル）メチルホスフィン、ビス（ジエチルホスフィノメチル）エチルホスフィン、ビス（ジプロピルホスフィノメチル）プロピルホスフィン、ビス（ジブチルホスフィノメチル）ブチルホスフィン、ビス（ジヘキシルホスフィノメチル）ヘキシルホスフィン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノメチル）シクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノメチル）フェニルホスフィン、ビス（ジメチルホスフィノエチル）メチルホスフィン、ビス（ジエチルホスフィノエチル）エチルホスフィン、ビス（ジプロピルホスフィノエチル）プロピルホスフィン、ビス（ジブチルホスフィノエチル）ブチルホスフィン、ビス（ジヘキシルホスフィノエチル）ヘキシルホスフィン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノエチル）シクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノエチル）フェニルホスフィン、ビス（ジメチルホスフィノプロピル）メチルホスフィン、ビス（ジエチルホスフィノプロピル）エチルホスフィン、ビス（ジプロピルホスフィノプロピル）プロピルホスフィン、ビス（ジブチルホスフィノプロピル）ブチルホスフィン、ビス（ジヘキシルホスフィノプロピル）ヘキシルホスフィン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノプロピル）シクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノプロピル）フェニルホスフィン、ビス（ジメチルホスフィノブチル）メチルホスフィン、ビス（ジエチルホスフィノブチル）エチルホスフィン、ビス（ジプロピルホスフィノブチル）プロピルホスフィン、ビス（ジブチルホスフィノブチル）ブチルホスフィン、ビス（ジヘキシルホスフィノブチル）ヘキシルホスフィン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノブチル）シクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノブチル）フェニルホスフィン、ビス（ジメチルホスフィノヘキシル）メチルホスフィン、ビス（ジエチルホスフィノヘキシル）エチルホスフィン、ビス（ジプロピルホスフィノヘキシル）プロピルホスフィン、ビス（ジブチルホスフィノヘキシル）ブチルホスフィン、ビス（ジヘキシルホスフィノヘキシル）ヘキシルホスフィン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノヘキシル）シクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノヘキシル）フェニルホスフィン；
【００８９】
ビス（ジメチルホスフィノシクロヘキシル）メチルホスフィン、ビス（ジエチルホスフィノシクロヘキシル）エチルホスフィン、ビス（ジプロピルホスフィノシクロヘキシル）プロピルホスフィン、ビス（ジブチルホスフィノシクロヘキシル）ブチルホスフィン、ビス（ジヘキシルホスフィノシクロヘキシル）ヘキシルホスフィン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノシクロヘキシル）シクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノシクロヘキシル）フェニルホスフィン、トリス（ジメチルホスフィノ）プロパン、トリス（ジエチルホスフィノ）プロパン、トリス（ジプロピルホスフィノ）プロパン、トリス（ジブチルホスフィノ）プロパン、トリス（ジヘキシルホスフィノ）プロパン、トリス（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロパン、トリス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、トリス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］プロパン、トリス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］プロパン、トリス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］プロパン、トリス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］プロパン、トリス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］プロパン、トリス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］プロパン、トリス（ジメチルホスフィノ）ブタン、トリス（ジエチルホスフィノ）ブタン、トリス（ジプロピルホスフィノ）ブタン、トリス（ジブチルホスフィノ）ブタン、トリス（ジヘキシルホスフィノ）ブタン、トリス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ブタン、トリス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、トリス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、トリス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、トリス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、トリス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、トリス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、トリス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、トリス（ジメチルホスフィノ）ヘキサン、トリス（ジエチルホスフィノ）ヘキサン、トリス（ジプロピルホスフィノ）ヘキサン、トリス（ジブチルホスフィノ）ヘキサン、トリス（ジヘキシルホスフィノ）ヘキサン、トリス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ヘキサン、トリス（ジフェニルホスフィノ）ヘキサン、トリス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、トリス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、トリス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、トリス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、トリス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、トリス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン；
【００９０】
トリス（ジメチルホスフィノ）シクロヘキサン、トリス（ジエチルホスフィノ）シクロヘキサン、トリス（ジプロピルホスフィノ）シクロヘキサン、トリス（ジブチルホスフィノ）シクロヘキサン、トリス（ジヘキシルホスフィノ）シクロヘキサン、トリス（ジシクロヘキシルホスフィノ）シクロヘキサン、トリス（ジフェニルホスフィノ）シクロヘキサン、トリス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、トリス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、トリス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、トリス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、トリス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、トリス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、トリス（ジメチルホスフィノメチル）ホスフィン、トリス（ジエチルホスフィノメチル）ホスフィン、トリス（ジプロピルホスフィノメチル）ホスフィン、トリス（ジブチルホスフィノメチル）ホスフィン、トリス（ジヘキシルホスフィノメチル）ホスフィン、トリス（ジシクロヘキシルホスフィノメチル）ホスフィン、トリス（ジフェニルホスフィノメチル）ホスフィン、トリス（ジメチルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジエチルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジプロピルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジブチルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジヘキシルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジシクロヘキシルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジフェニルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジメチルホスフィノプロピル）ホスフィン、トリス（ジエチルホスフィノプロピル）ホスフィン、トリス（ジプロピルホスフィノプロピル）ホスフィン、トリス（ジブチルホスフィノプロピル）ホスフィン、トリス（ジヘキシルホスフィノプロピル）ホスフィン、トリス（ジシクロヘキシルホスフィノプロピル）ホスフィン、トリス（ジフェニルホスフィノプロピル）ホスフィン、トリス（ジメチルホスフィノブチル）ホスフィン、トリス（ジエチルホスフィノブチル）ホスフィン、トリス（ジプロピルホスフィノブチル）ホスフィン、トリス（ジブチルホスフィノブチル）ホスフィン、トリス（ジヘキシルホスフィノブチル）ホスフィン、トリス（ジシクロヘキシルホスフィノブチル）ホスフィン、トリス（ジフェニルホスフィノブチル）ホスフィン、トリス（ジメチルホスフィノヘキシル）ホスフィン、トリス（ジエチルホスフィノヘキシル）ホスフィン、トリス（ジプロピルホスフィノヘキシル）ホスフィン、トリス（ジブチルホスフィノヘキシル）ホスフィン、トリス（ジヘキシルホスフィノヘキシル）ホスフィン、トリス（ジシクロヘキシルホスフィノヘキシル）ホスフィン、トリス（ジフェニルホスフィノヘキシル）ホスフィン；
【００９１】
トリス（ジメチルホスフィノシクロヘキシル）ホスフィン、トリス（ジエチルホスフィノシクロヘキシル）ホスフィン、トリス（ジプロピルホスフィノシクロヘキシル）ホスフィン、トリス（ジブチルホスフィノシクロヘキシル）ホスフィン、トリス（ジヘキシルホスフィノシクロヘキシル）ホスフィン、トリス（ジシクロヘキシルホスフィノシクロヘキシル）ホスフィン、トリス（ジフェニルホスフィノシクロヘキシル）ホスフィン、テトラキス（ジメチルホスフィノ）ブタン、テトラキス（ジエチルホスフィノ）ブタン、テトラキス（ジプロピルホスフィノ）ブタン、テトラキス（ジブチルホスフィノ）ブタン、テトラキス（ジヘキシルホスフィノ）ブタン、テトラキス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ブタン、テトラキス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、テトラキス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、テトラキス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、テトラキス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、テトラキス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、テトラキス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、テトラキス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］ブタン、テトラキス（ジメチルホスフィノ）ヘキサン、テトラキス（ジエチルホスフィノ）ヘキサン、テトラキス（ジプロピルホスフィノ）ヘキサン、テトラキス（ジブチルホスフィノ）ヘキサン、テトラキス（ジヘキシルホスフィノ）ヘキサン、テトラキス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ヘキサン、テトラキス（ジフェニルホスフィノ）ヘキサン、テトラキス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、テトラキス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、テトラキス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、テトラキス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、テトラキス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、テトラキス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］ヘキサン、テトラキス（ジメチルホスフィノ）シクロヘキサン、テトラキス（ジエチルホスフィノ）シクロヘキサン、テトラキス（ジプロピルホスフィノ）シクロヘキサン、テトラキス（ジブチルホスフィノ）シクロヘキサン、テトラキス（ジヘキシルホスフィノ）シクロヘキサン、テトラキス（ジシクロヘキシルホスフィノ）シクロヘキサン、テトラキス（ジフェニルホスフィノ）シクロヘキサン、テトラキス［ジ（メチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、テトラキス［ジ（ブチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、テトラキス［ジ（ジメチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、テトラキス［ジ（ジブチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、テトラキス［ジ（トリメチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン、テトラキス［ジ（トリブチルフェニル）ホスフィノ］シクロヘキサン。
【００９２】
より好ましくは、三価のリン原子を３つ以上有する三価リン化合物は、以下の群から選ばれる、少なくとも１種の化合物である。
【００９３】
ビス（ジメチルホスフィノエチル）メチルホスフィン、ビス（ジエチルホスフィノエチル）エチルホスフィン、ビス（ジプロピルホスフィノエチル）プロピルホスフィン、ビス（ジブチルホスフィノエチル）ブチルホスフィン、ビス（ジヘキシルホスフィノエチル）ヘキシルホスフィン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノエチル）シクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノエチル）フェニルホスフィン、ビス（ジメチルホスフィノプロピル）メチルホスフィン、ビス（ジエチルホスフィノプロピル）エチルホスフィン、ビス（ジプロピルホスフィノプロピル）プロピルホスフィン、ビス（ジブチルホスフィノプロピル）ブチルホスフィン、ビス（ジヘキシルホスフィノプロピル）ヘキシルホスフィン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノプロピル）シクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノプロピル）フェニルホスフィン、ビス（ジメチルホスフィノブチル）メチルホスフィン、ビス（ジエチルホスフィノブチル）エチルホスフィン、ビス（ジプロピルホスフィノブチル）プロピルホスフィン、ビス（ジブチルホスフィノブチル）ブチルホスフィン、ビス（ジヘキシルホスフィノブチル）ヘキシルホスフィン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノブチル）シクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノブチル）フェニルホスフィン；
【００９４】
トリス（ジメチルホスフィノメチル）ホスフィン、トリス（ジエチルホスフィノメチル）ホスフィン、トリス（ジプロピルホスフィノメチル）ホスフィン、トリス（ジブチルホスフィノメチル）ホスフィン、トリス（ジヘキシルホスフィノメチル）ホスフィン、トリス（ジシクロヘキシルホスフィノメチル）ホスフィン、トリス（ジフェニルホスフィノメチル）ホスフィン、トリス（ジメチルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジエチルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジプロピルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジブチルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジヘキシルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジシクロヘキシルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジフェニルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジメチルホスフィノプロピル）ホスフィン、トリス（ジエチルホスフィノプロピル）ホスフィン、トリス（ジプロピルホスフィノプロピル）ホスフィン、トリス（ジブチルホスフィノプロピル）ホスフィン、トリス（ジヘキシルホスフィノプロピル）ホスフィン、トリス（ジシクロヘキシルホスフィノプロピル）ホスフィン、トリス（ジフェニルホスフィノプロピル）ホスフィン、トリス（ジメチルホスフィノブチル）ホスフィン、トリス（ジエチルホスフィノブチル）ホスフィン、トリス（ジプロピルホスフィノブチル）ホスフィン、トリス（ジブチルホスフィノブチル）ホスフィン、トリス（ジヘキシルホスフィノブチル）ホスフィン、トリス（ジシクロヘキシルホスフィノブチル）ホスフィン、トリス（ジフェニルホスフィノブチル）ホスフィン。
【００９５】
さらに好ましくは、三価のリン原子を３つ以上有する三価リン化合物は、以下の群から選ばれる、少なくとも１種の化合物である。
【００９６】
ビス（ジエチルホスフィノエチル）エチルホスフィン、ビス（ジプロピルホスフィノエチル）プロピルホスフィン、ビス（ジブチルホスフィノエチル）ブチルホスフィン、ビス（ジシクロヘキシルホスフィノエチル）シクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノエチル）フェニルホスフィン、トリス（ジエチルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジプロピルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジブチルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジシクロヘキシルホスフィノエチル）ホスフィン、トリス（ジフェニルホスフィノエチル）ホスフィン。
【００９７】
（成分（Ｂ）：三ハロゲン化ホウ素）
本実施形態の（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素は、ハロゲン原子３個とホウ素原子１個とから構成されている化合物である。
【００９８】
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の具体例としては、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素及び三ヨウ化ホウ素が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。
【００９９】
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素は、ルイス酸性が低下し、取り扱い性が向上する傾向にあることから、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素及び三臭化ホウ素が好ましい。（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素との結合力が向上し、組成物とした際、（Ｃ）エポキシ化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にあることから、三フッ化ホウ素及び三塩化ホウ素であることがより好ましい。同様の観点から、三フッ化ホウ素がさらに好ましい。
【０１００】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素との少なくとも一部が、配位結合を介した化合物（錯体）を形成することは、室温下で組成物を調製する際、（Ｃ）エポキシ化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にある、及び／又は、（Ｃ）エポキシ化合物を重合した後、得られる重合物の透明性をより高められる傾向にあることから好ましい。同様の観点から、組成物中に含有される（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の全てが、（Ａ）三価リン化合物と配位結合を介した化合物（錯体）を形成することは、より好ましい。
【０１０１】
（成分（Ｃ）：エポキシ化合物）
本実施形態の成分（Ｃ）は、重合性官能基として、３員環エーテル構造を少なくとも１つ以上有する化合物である。成分（Ｃ）として、１種のエポキシ化合物を単独で用いてもよいし、複数種のエポキシ化合物を組み合わせて用いてもよい。
【０１０２】
重合性官能基とは、単量体が結合を介して連結されてなる重合体を形成する際、単量体間の結合を与えることができる置換基を示す。
【０１０３】
成分（Ｃ）は、３員環エーテル構造のみを重合性官能基として有してもよいし、３員環エーテル構造と共に、一般的に用いられる重合性官能基を有してもよい。
【０１０４】
一般的に用いられる重合性官能基としては特に限定されないが、例えば、環状エーテル構造、環状チオエーテル構造、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びその含硫黄類縁構造、環状アセタール構造及びその含硫黄類縁構造、環状アミン構造、環状イミノエーテル構造、ラクタム構造、環状チオウレア構造、環状ホスフィナート構造、環状ホスホナイト構造、環状ホスファイト構造、ビニル構造、アリル構造、（メタ）アクリル構造、並びにシクロアルカン構造から選ばれ得る。
【０１０５】
重合性官能基として３員環エーテル構造及び一般的に用いられる重合性官能基を有するエポキシ化合物は、重合条件が異なる重合性官能基を有している場合がある。そのため、当該エポキシ化合物は、少なくとも１つの重合性官能基を重合させ、半重合体とし、該半重合体を成型する等の加工を行った後、さらに重合させ、完全重合体とすることで、所望の物性を得るような工程を必要とする用途に対して、有効な手段として用いることができる。
【０１０６】
（Ｃ）エポキシ化合物としては、３員環エーテル構造のみを重合性官能基として有する、又は３員環エーテル構造を重合性官能基として有し、且つラクトン構造、環状カーボネート構造及びその含硫黄類縁構造、環状アセタール構造及びその含硫黄類縁構造、環状アミン構造、環状イミノエーテル構造、ラクタム構造、環状チオウレア構造、環状ホスフィナート構造、環状ホスホナイト構造並びに環状ホスファイト構造からなる群より選ばれる少なくとも１つ以上の構造を重合性官能基として有することが好ましい。
【０１０７】
これらの中でも、重合性官能基の残留が抑制される傾向にあることから、３員環エーテル構造のみを重合性官能基として有する、又は３員環エーテル構造を重合性官能基として有し、且つ４員環、６員環、７員環ラクトン構造、５員環、６員環環状カーボネート構造及びその含硫黄類縁構造、５員環環状アセタール構造及びその含硫黄類縁構造、３員環、４員環環状アミン構造、５員環、６員環環状イミノエーテル構造、４員環、７員環、８員環ラクタム構造、５員環、６員環環状チオウレア構造、環状ホスフィナート構造、環状ホスホナイト構造、環状ホスファイト構造からなる群より選ばれる少なくとも１つ以上の構造を重合性官能基として有する化合物がより好ましい。さらに、重合性の制御がより容易であることから、重合性官能基の残留を抑制できる傾向にあり、多段階の重合工程を必要とせず、重合物としてのコストを抑制でき、経済性に優れる傾向にあることから、３員環エーテル構造のみを重合性官能基として有する化合物が特に好ましい。
【０１０８】
成分（Ｃ）のエポキシ当量（ＷＰＥ、ｇ／ｍｏｌ）は、エポキシ化合物の標準状態における蒸気圧が高く、取扱いが容易となる傾向にあることから５５以上であることが好ましい。重合した後、得られる重合物の透明性をより高められる傾向にあることから、エポキシ当量は７０以上であることがより好ましい。同様の観点から、エポキシ当量は８５以上であることがさらに好ましい。
【０１０９】
成分（Ｃ）のエポキシ当量（ＷＰＥ、ｇ／ｍｏｌ）は、組成物を重合する際、エポキシ基の残留を抑制出来る傾向にあることから６００以下であることが好ましい。エポキシ化合物から形成される硬化物の耐熱性が向上する傾向にあることから、エポキシ当量は５００以下であることがより好ましい。同様の観点から、エポキシ当量は４５０以下であることがさらに好ましい。
【０１１０】
成分（Ｃ）は、３員環エーテル構造を重合性官能基として有する化合物であれば特に限定されないが、入手が容易であり、組成物のコストが抑制され、経済性に優れる傾向にあることから、下記式（３）、（４）、（５）又は（６）で表される部分構造を有することが好ましい。また、組成物としての安定性がより向上する傾向にあることから、下記式（３）又は（４）で表される部分構造を有することがより好ましい。透明性の観点においては、組成物を重合した後、得られる重合物の透明性をより高められる傾向にあることから、式（３）で表される部分構造を有することがさらに好ましい。耐熱性の観点においては、エポキシ化合物から形成される硬化物の耐熱性がより向上する傾向にあることから、式（４）で表される部分構造を有することがさらに好ましい。
【０１１１】
【化４】
2014125530.tif 000005
【０１１２】
式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の鎖状、分岐状若しくは環状の脂肪族炭化水素基又は置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基を示す。
【０１１３】
成分（Ｃ）を具体的に例示するならば、単官能エポキシ化合物、ポリフェノール化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、各種ノボラック化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物の核水素化物、複素環式エポキシ化合物、グリシジルエステル系エポキシ化合物、グリシジルアミン系エポキシ化合物、及びハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ化合物、多官能脂肪族エポキシ化合物、分子内にエポキシ基を有するシリコーン化合物、異種重合性官能基含有エポキシ化合物等が挙げられる。これらは単独で用いても、複数を組み合わせて用いてもよい。
【０１１４】
（単官能エポキシ化合物）
単官能エポキシ化合物は、３員環エーテル構造を１つ有する化合物であれば特に限定されるものではなく、具体的には、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１−ブテンオキシド、２−ブテンオキシド、ブタジエンオキシド、ブタジエンジエポキシド、シクロブテンオキシド、１，３−シクロブタジエンジエポキシド、１−ペンテンオキシド、２−ペンテンオキシド、１，３−ペンタジエンジエポキシド、１，４−ペンタジエンジエポキシド、２−メチル−２−ブテンオキシド、２−メチル−３−ブテンオキシド、シクロペンテンオキシド、１，３−シクロペンタジエンジエポキシド、１−メチル−シクロブテンオキシド、３−メチル−１−シクロブテンオキシド、１−ヘキセンオキシド、２−ヘキセンオキシド、３−ヘキセンオキシド、１，３−ヘキサジエンジエポキシド、１，４−ヘキサジエンジエポキシド、１，５−ヘキサジエンジエポキシド、１，３，５−ヘキサトリエントリエポキシド、シクロヘキセンオキシド、１，３−シクロヘキサジエンジエポキシド、１，３，５−シクロヘキサトリエントリエポキシド、１−メチル−シクロペンテンオキシド、３−メチル−シクロペンテンオキシド、１−メチル−１，３−シクロペンタジエンジエポキシド、２−メチル−１，３−シクロペンタジエンジエポキシド、５−メチル−１，３−シクロペンタジエンジエポキシド、３，４−ジメチル−シクロブテンオキシド、２，３−ジメチル−シクロブテンオキシド、１，２−ジメチル−シクロブテンオキシド、１，２−ジメチル−１，３−シクロブタジエンジエポキシド、２，３−ジメチル−１，３−シクロブタジエンジエポキシド、３，３−ジメチル−１，２−エポキシブタン、１−ヘプテンオキシド、２−ヘプテンオキシド、３−ヘプテンオキシド、１，３−ヘプタジエンジエポキシド、１，４−ヘプタジエンジエポキシド、１，５−ヘプタジエンジエポキシド、１，５−ヘプタジエンジエポキシド、１，６−ヘプタジエンジエポキシド、１，３，５−ヘプタトリエントリエポキシド、１，３，６−ヘプタトリエントリエポキシド、１，４，６−ヘプタトリエントリエポキシド、シクロヘプテンオキシド、１−メチル−シクロヘキセンオキシド、３−メチル−シクロヘキセンオキシド、４−メチル−シクロヘキセンオキシド、１−メチル−１，３−シクロヘキサジエンジエポキシド、１−メチル−１，４−ヘキサジエンジエポキシド、１−メチル−１，３，５−ヘキサトリエントリエポキシド、１，２−エポキシ−５−ヘキセン、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキセン、２−ノルボルネンオキシド、７−メチル−２−ノルボルネンオキシド、７，７−ジメチル−２−ノルボルネンオキシド、２−メチル−２−ノルボルネンオキシド、２，３−ジメチル−２−ノルボルネンオキシド、２，７−ジメチル−２−ノルボルネンオキシド、２，７，７−トリメチル−２−ノルボルネンオキシド、２，３−エポキシ−ビシクロ［２．２．２］オクタン、２，３−エポキシ−２−メチル−ビシクロ［２．２．２］オクタン、２，３−エポキシ−２，３−ジメチル−ビシクロ［２．２．２］オクタン、２，３−エポキシ−２，５−ジメチル−ビシクロ［２．２．２］オクタン、２，３−エポキシ−２，６−ジメチル−ビシクロ［２．２．２］オクタン、２，３−エポキシ−２，３，５−トリメチル−ビシクロ［２．２．２］オクタン、２，３−エポキシ−２，５，６−トリメチル−ビシクロ［２．２．２］オクタン、２，３−エポキシ−２，３，５，６−テトラメチル−ビシクロ［２．２．２］オクタン、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−２−エチルヘキシル、スチルベンオキシド、フェニルグリシジルエーテル、３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−１，２−エポキシプロパン、ピネンオキシド、イソプレンモノオキシド、１，２−エポキシエチルベンゼン、ナフチルグリシジルエーテル、３−（２−ビフェニロキシ）−１，２−エポキシプロパン、アリルグリシジルエーテル、１，１−ジフェニル−エチレンオキシド、グリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルブチレート、ヨードメチルオキシラン、４−（２，３−エポキシプロピル）モルフォリン、グリシジルメチルエーテル、２−フェニル−プロピレンオキシド、２，３−エポキシプロピル−フルフリルエーテル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロスチレンオキシド、エチル−３−フェニルグリシデート、リモネンオキシド、エポキシスクシン酸、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、（３−グリシドキシプロピル）ペンタメチルジシロキサン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジブトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル（フェニル）ジエトキシシラン、２，３−エポキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、２，３−エポキシプロピル（フェニル）ジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−チオグリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２，３−エポキシプロピルトリメトキシシラン及び２，３−エポキシプロピルトリエトキシシランから選ばれ得る。
【０１１５】
上記の中でも、標準状態における蒸気圧が高く、取扱いが容易であり、組成物としての安定性がより向上する傾向にあり、重合した後、得られる重合物の透明性をより高められる傾向にあることから、単官能エポキシ化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【０１１６】
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１−ブテンオキシド、２−ブテンオキシド、ブタジエンオキシド、ブタジエンジエポキシド、シクロブテンオキシド、１，３−シクロブタジエンジエポキシド、１−ペンテンオキシド、２−ペンテンオキシド、１，３−ペンタジエンジエポキシド、１，４−ペンタジエンジエポキシド、２−メチル−２−ブテンオキシド、２−メチル−３−ブテンオキシド、シクロペンテンオキシド、１，３−シクロペンタジエンジエポキシド、１−メチル−シクロブテンオキシド、３−メチル−１−シクロブテンオキシド、１−ヘキセンオキシド、２−ヘキセンオキシド、３−ヘキセンオキシド、１，３−ヘキサジエンジエポキシド、１，４−ヘキサジエンジエポキシド、１，５−ヘキサジエンジエポキシド、１，３，５−ヘキサトリエントリエポキシド、シクロヘキセンオキシド、１，３−シクロヘキサジエンジエポキシド、１，３，５−シクロヘキサトリエントリエポキシド、１−メチル−シクロペンテンオキシド、３−メチル−シクロペンテンオキシド、１−メチル−１，３−シクロペンタジエンジエポキシド、２−メチル−１，３−シクロペンタジエンジエポキシド、５−メチル−１，３−シクロペンタジエンジエポキシド、３，４−ジメチル−シクロブテンオキシド、２，３−ジメチル−シクロブテンオキシド、１，２−ジメチル−シクロブテンオキシド、１，２−ジメチル−１，３−シクロブタジエンジエポキシド、２，３−ジメチル−１，３−シクロブタジエンジエポキシド、３，３−ジメチル−１，２−エポキシブタン、１−ヘプテンオキシド、２−ヘプテンオキシド、３−ヘプテンオキシド、１，３−ヘプタジエンジエポキシド、１，４−ヘプタジエンジエポキシド、１，５−ヘプタジエンジエポキシド、１，５−ヘプタジエンジエポキシド、１，６−ヘプタジエンジエポキシド、１，３，５−ヘプタトリエントリエポキシド、１，３，６−ヘプタトリエントリエポキシド、１，４，６−ヘプタトリエントリエポキシド、シクロヘプテンオキシド、１−メチル−シクロヘキセンオキシド、３−メチル−シクロヘキセンオキシド、４−メチル−シクロヘキセンオキシド、１−メチル−１，３−シクロヘキサジエンジエポキシド、１−メチル−１，４−ヘキサジエンジエポキシド、１−メチル−１，３，５−ヘキサトリエントリエポキシド、１，２−エポキシ−５−ヘキセン、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキセン、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−２−エチルヘキシル、スチルベンオキシド、フェニルグリシジルエーテル、３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−１，２−エポキシプロパン、ピネンオキシド、イソプレンモノオキシド、１，２−エポキシエチルベンゼン、ナフチルグリシジルエーテル、３−（２−ビフェニロキシ）−１，２−エポキシプロパン、アリルグリシジルエーテル、１，１−ジフェニル−エチレンオキシド、グリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルブチレート、ヨードメチルオキシラン、４−（２，３−エポキシプロピル）モルフォリン、グリシジルメチルエーテル、２−フェニル−プロピレンオキシド、２，３−エポキシプロピル−フルフリルエーテル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロスチレンオキシド、エチル−３−フェニルグリシデート、リモネンオキシド、エポキシスクシン酸、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、（３−グリシドキシプロピル）ペンタメチルジシロキサン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジブトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル（フェニル）ジエトキシシラン、２，３−エポキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、２，３−エポキシプロピル（フェニル）ジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２，３−エポキシプロピルトリメトキシシラン及び２，３−エポキシプロピルトリエトキシシラン。
【０１１７】
さらに好ましくは、単官能エポキシ化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【０１１８】
プロピレンオキシド、１−ブテンオキシド、２−ブテンオキシド、ブタジエンオキシド、ブタジエンジエポキシド、１−ペンテンオキシド、２−ペンテンオキシド、１，３−ペンタジエンジエポキシド、１，４−ペンタジエンジエポキシド、２−メチル−２−ブテンオキシド、２−メチル−３−ブテンオキシド、シクロペンテンオキシド、１−メチル−シクロブテンオキシド、３−メチル−１−シクロブテンオキシド、１−ヘキセンオキシド、２−ヘキセンオキシド、３−ヘキセンオキシド、１，３−ヘキサジエンジエポキシド、１，４−ヘキサジエンジエポキシド、１，５−ヘキサジエンジエポキシド、１，３，５−ヘキサトリエントリエポキシド、シクロヘキセンオキシド、１，３−シクロヘキサジエンジエポキシド、１−メチル−シクロペンテンオキシド、３−メチル−シクロペンテンオキシド、２−ヘプテンオキシド、３−ヘプテンオキシド、１，３−ヘプタジエンジエポキシド、１，４−ヘプタジエンジエポキシド、１，５−ヘプタジエンジエポキシド、１，５−ヘプタジエンジエポキシド、１，６−ヘプタジエンジエポキシド、１−メチル−シクロヘキセンオキシド、３−メチル−シクロヘキセンオキシド、４−メチル−シクロヘキセンオキシド、１，２−エポキシ−５−ヘキセン、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキセン、スチルベンオキシド、フェニルグリシジルエーテル、３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）−１，２−エポキシプロパン、ピネンオキシド、イソプレンモノオキシド、１，２−エポキシエチルベンゼン、ナフチルグリシジルエーテル、３−（２−ビフェニロキシ）−１，２−エポキシプロパン、アリルグリシジルエーテル、１，１−ジフェニル−エチレンオキシド、グリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルブチレート、ヨードメチルオキシラン、４−（２，３−エポキシプロピル）モルフォリン、グリシジルメチルエーテル、２−フェニル−プロピレンオキシド、２，３−エポキシプロピル−フルフリルエーテル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロスチレンオキシド、エチル−３−フェニルグリシデート、リモネンオキシド、エポキシスクシン酸、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、（３−グリシドキシプロピル）ペンタメチルジシロキサン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジブトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル（フェニル）ジエトキシシラン、２，３−エポキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、２，３−エポキシプロピル（フェニル）ジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２，３−エポキシプロピルトリメトキシシラン、及び２，３−エポキシプロピルトリエトキシシラン。
【０１１９】
（多官能エポキシ化合物）
ポリフェノール化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、具体的には、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、４，４’−ビフェノール、テトラメチルビスフェノールＡ、ジメチルビスフェノールＡ、テトラメチルビスフェノールＦ、ジメチルビスフェノールＦ、テトラメチルビスフェノールＳ、ジメチルビスフェノールＳ、テトラメチル−４，４’−ビフェノール、ジメチル−４，４’−ビフェノール、１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−［４−（１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）エチル）フェニル］プロパン、２，２’−メチレン−ビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、トリスヒドロキシフェニルメタン、レゾルシノール、ハイドロキノン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）ハイドロキノン、ピロガロール、ジイソプロピリデン骨格を有するフェノール類、１，１−ジ（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン等のフルオレン骨格を有するフェノール類、及びフェノール化ポリブタジエン等のポリフェノール化合物のグリシジルエーテル化物から選ばれ得る。
【０１２０】
上記の中でも、製造が容易であり、組成物としてのコストが抑制され、経済性に優れることから、ビスフェノールＡ骨格又はビスフェノールＦ骨格を有するフェノール類のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物が好ましい。
【０１２１】
ビスフェノール骨格を有するフェノール類のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物の代表的な例を下記に示す。
【０１２２】
【化５】
2014125530.tif 000006
式中、ｎは１以上の数を示す。
【０１２３】
（脂環式エポキシ化合物）
脂環式エポキシ化合物は、脂環式エポキシ構造を有するエポキシ化合物であれば、特に限定されるものではなく、例えば、シクロヘキセンオキシド基、トリシクロデセンオキシド基又はシクロペンテンオキシド基等を有するエポキシ化合物から選ばれ得る。
【０１２４】
脂環式エポキシ化合物の具体例としては、３，４−エポキシシクロヘキセニルメチル−３’，４’−オエポキシシクロヘキセンカルボキシレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシシクロヘキシルオクチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビニルシクロヘキセンジオキシド、ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレングリコールジ（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、エチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、及び１，２，８，９−ジエポキシリモネンが挙げられる。他の多官能脂環式エポキシ化合物としては、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロヘキセン又は１，２−チオエポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロヘキセン付加物等が挙げられる。
【０１２５】
脂環式エポキシ化合物の代表的な例を下記に示す。
【０１２６】
【化６】
2014125530.tif 000007
【０１２７】
【化７】
2014125530.tif 000008
【０１２８】
（ノボラック化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物）
ノボラック化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、フェノール、クレゾール類、エチルフェノール類、ブチルフェノール類、オクチルフェノール類、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、及びナフトール類等の各種フェノールを原料とするノボラック化合物、キシリレン骨格含有フェノールノボラック化合物、ジシクロペンタジエン骨格含有フェノールノボラック化合物、ビフェニル骨格含有フェノールノボラック化合物、並びに、フルオレン骨格含有フェノールノボラック化合物等の各種ノボラック化合物のグリシジルエーテル化物から選ばれ得る。
【０１２９】
上記の中でも、製造が容易であり、組成物としてのコストが抑制され、経済性に優れることから、フェノール又はクレゾール類等を原料とするノボラック化合物のグリシジルエーテル化物が好ましい。
【０１３０】
ノボラック化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ化合物の代表的な例を下記に示す。
【０１３１】
【化８】
2014125530.tif 000009
式中、ｎは１以上の数を示す。
【０１３２】
（芳香族エポキシ化合物の核水素化物）
芳香族エポキシ化合物の核水素化物は、特に限定されるものではなく、例えば、フェノール化合物（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、４，４’−ビフェノール等）のチオグリシジルエーテル化物、又は各種フェノール（フェノール、クレゾール類、エチルフェノール類、ブチルフェノール類、オクチルフェノール類、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ナフトール類等）の芳香環を核水素化したもの、並びに、ノボラック化合物のグリシジルエーテル化物の核水素化物から選ばれ得る。
【０１３３】
（複素環式エポキシ化合物）
複素環式エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、イソシアヌル環、及びヒダントイン環等の複素環を有する複素環式エポキシ化合物から選ばれ得る。
【０１３４】
（グリシジルエステル系エポキシ化合物）
グリシジルエステル系エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル及びテトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等の、カルボン酸化合物から誘導されるエポキシ化合物から選ばれ得る。
【０１３５】
（グリシジルアミン系エポキシ化合物）
グリシジルアミン系エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、アニリン、トルイジン、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン誘導体及びジアミノメチルベンゼン誘導体等のアミンをグリシジル化したエポキシ化合物から選ばれ得る。
【０１３６】
（ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ化合物）
ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、ブロム化ビスフェノールＡ、ブロム化ビスフェノールＦ、ブロム化ビスフェノールＳ、ブロム化フェノールノボラック、ブロム化クレゾールノボラック、クロル化ビスフェノールＳ、及びクロル化ビスフェノールＡ等のハロゲン化フェノール類をグリシジルエーテル化したエポキシ化合物から選ばれ得る。
【０１３７】
（多官能脂肪族エポキシ化合物）
多官能脂肪族エポキシ化合物としては、特に限定されるものではなく、具体的には、１，１−ビスエポキシメタン、１−エポキシ−１−（２，３−エポキシプロピル）メタン、１，１−ビス（２，３−エポキシプロピル）メタン、１−エポキシ−１−（２，３−エポキシプロピル）エタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピル）エタン、１−エポキシ−３−（２，３−エポキシプロピル）ブタン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピル）プロパン、１−エポキシ−４−（２，３−エポキシプロピル）ペンタン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピル）ブタン、１−エポキシ−５−（２，３−エポキシプロピル）ヘキサン、１−エポキシ−２−（γ−エポキシブチルチオ）エタン、１−エポキシ−２−［２−（γ−エポキシブチルチオ）エチルチオ］エタン、テトラキス（２，３−エポキシプロピル）メタン、１，１，１−トリス（２，３−エポキシプロピル）プロパン、１，１，３−トリス（２，３−エポキシプロピル）−２−チアプロパン、１，２，４，５−ビス（２，３−エポキシプロピル）−３−チアペンタン、１，３または１，４−ビスエポキシシクロヘキサン、１，３または１，４−ビス（２，３−エポキシプロピル）シクロヘキサン、２，５−ビスエポキシ−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピル）−１，４−ジチアン、４−エポキシ−１、２−シクロヘキセンオキシド、２，２−ビス［４−エポキシシクロヘキシル］プロパン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロピル）シクロヘキシル］プロパン、ビス［４−エポキシシクロヘキシル］メタン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピル）シクロヘキシル］メタン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピル）シクロヘキシル］スルフィド、ビス［４−エポキシシクロヘキシル］スルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピル）エーテル、ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］メタン、１，２−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］エタン、１，３−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］プロパン、１，２−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］プロパン、１−［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］−２−［（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル］プロパン、１，４−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］ブタン、１，３−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］ブタン、１−［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］−３−［（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル］ブタン、１，５−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］ペンタン、１−［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］−４−［（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル］ペンタン、１，６−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］ヘキサン、１−［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］−５−［（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル］ヘキサン、１−［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］−２−{［２−（２，３−エポキシプロピル）オキシエチル）オキシ］エタン、１−[（２，３−エポキシプロピル）オキシ）−２−｛［２−（２−（２，３−エポキシプロピル）オキシエチル）オキシエチル］オキシ｝エタン、テトラキス［（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル］メタン、１，１，１−トリス［（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル）プロパン、１，５−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］−２−［（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル］−３−チアペンタン、１，５−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］−２，４−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル］−３−チアペンタン；
【０１３８】
１−［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］−２，２−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル］−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］−４−［（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル］−３−チアヘキサン、１，８−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］−４−［（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル］−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］−４，５−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル］−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］−４，４−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル］−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］−２，４，５−トリス［（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル］−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］−２，５−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル］−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス［（２，３−エポキシプロピル）オキシ］−５−［（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル］−５−{[２−（２，３−エポキシプロピル）オキシエチル]オキシメチル}−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−５，６−ビス{［２−（２，３−エポキシプロピル）オキシエチル］オキシ}−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−４，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−５，７−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−５，７−{［２−（２，３−エポキシプロピル）オキシエチル］オキシメチル}−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−４，７−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]−３，６，９−トリチアウンデカン、１，３または１，４−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]シクロヘキサン、ビス{４−[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]シクロヘキシル}メタン、２，２−ビス{４−[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]シクロヘキシル}プロパン、ビス{４−[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]シクロヘキシル}スルフィド、２，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]−１，４−ジチアン、２，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシエチルオキシメチル]−１，４−ジチアン、ビス（２，３−エポキシプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピル）トリスルフィド、ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]メタン、ビス[（２，３−エポキシプロピル）ジチオ]メタン、ビス[（２，３−エポキシプロピル）ジチオ]エタン、ビス[（２，３−エポキシプロピル）ジチオエチル]スルフィド、ビス[（２，３−エポキシプロピル）ジチオエチ���]ジスルフィド、１，２−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]エタン、１，３−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]プロパン、１，２−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]プロパン、１−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−２−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]プロパン、１，４−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]ブタン、１，３−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]ブタン、１−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−３−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]ブタン、１，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]ペンタン、１−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−４−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]ペンタン、１，６−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]ヘキサン、１−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−５−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]ヘキサン、１−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−２−{［２−（２，３−エポキシプロピル）チオエチル］チオ}エタン、１−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−２−｛［２−（２−（２，３−エポキシプロピル）チオエチル）チオエチル］チオ｝エタン、テトラキス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]メタン、テトラキス[（２，３−エポキシプロピル）ジチオメチル]メタン、１，１，１−トリス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]プロパン、１，２，３−トリス[（２，３−エポキシプロピル）ジチオ]プロパン、１，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−２−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３−チアペンタン、１，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−２，４−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３−チアペンタン；
【０１３９】
１，６−ビス[（２，３−エポキシプロピル）ジチオメチル]−２−[（２，３−エポキシプロピル）ジチオエチルチオ]−４−チアヘキサン、１−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−２，２−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−４−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３−チアヘキサン、１，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−４−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−４，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−４，４−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−２，４，５−トリス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−２，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−５−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−５−{［２−（２，３−エポキシプロピル）チオエチル］チオメチル}−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−５，６−ビス{［２−（２，３−エポキシプロピル）チオエチル］チオ}−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−４，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−５，７−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−５，７−{［２−（２，３−エポキシプロピル）チオエチル］チオメチル}−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−４，７−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ{２−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]アセチルメチル}メタン、１，１，１−トリ{２−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]アセチルメチル}プロパン、テトラ{２−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]アセチルメチル}メタン、１，１，１−トリ{２−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]アセチルメチル}プロパン、１，３または１，４−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]シクロヘキサン、２，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−１，４−ジチアン、２，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）ジチオメチル]−１，４−ジチアン、２，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオエチルチオメチル]−１，４−ジチアン、ビス{４−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]シクロヘキシル}メタン、２，２−ビス{４−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]シクロヘキシル}プロパン、ビス{４−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]シクロヘキシル}スルフィド、２，２−ビス{４−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]シクロヘキシル}プロパン、ビス{４−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]シクロヘキシル}スルフィドから選ばれ得る。
【０１４０】
上記の中でも、製造が容易であるため、組成物としてのコストが抑制でき、経済性に優れることから、多官能脂肪族エポキシ化合物としては、以下の群から選ばれる、少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【０１４１】
ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]メタン、１，２−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]エタン、１，３−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]プロパン、１，２−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]プロパン、１−[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−２−[（２，３−エポキシプロピル）メチル]プロパン、１，４−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]ブタン、１，３−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]ブタン、１−[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−３−[（２，３−エポキシプロピル）メチル]ブタン、１，６−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]ヘキサン、１−[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−５−[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]ヘキサン、１−[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−２−{［２−（２，３−エポキシプロピル）オキシエチル］オキシ}エタン、１−[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−２−｛［２−（２−（２，３−エポキシプロピル）オキシエチル）オキシエチル］オキシ｝エタン、テトラキス[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]メタン、１，１，１−トリス[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]プロパン、１−[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−２，２−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−４−[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]−３−チアヘキサン；
【０１４２】
１，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−４−[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−４，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−４，４−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−２，４，５−トリス[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]−２，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]−３，６−ジチアオクタン、１，３または１，４−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]シクロヘキサン、ビス{４−[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]シクロヘキシル}メタン、２，２−ビス{４−[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]シクロヘキシル}プロパン、ビス{４−[（２，３−エポキシプロピル）オキシ]シクロヘキシル}スルフィド、２，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシメチル]−１，４−ジチアン、２，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）オキシエチルオキシメチル]−１，４−ジチアン、ビス（２，３−エポキシプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]メタン、ビス[（２，３−エポキシプロピル）ジチオ]メタン、ビス[（２，３−エポキシプロピル）ジチオ]エタン、ビス[（２，３−エポキシプロピル）ジチオエチル]スルフィド、ビス[（２，３−エポキシプロピル）ジチオエチル]ジスルフィド、１，２−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]エタン、１，３−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]プロパン、１，２−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]プロパン；
【０１４３】
１−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−２−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]プロパン、１，４−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]ブタン、１，３−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]ブタン、１−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−３−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]ブタン、１，６−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]ヘキサン、１−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−５−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]ヘキサン、１−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−２−{［２−（２，３−エポキシプロピル）チオエチル］チオ}エタン、１−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−２−｛［２−（２−（２，３−エポキシプロピル）チオエチル）チオエチル］チオ｝エタン、テトラキス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]メタン、テトラキス[（２，３−エポキシプロピル）ジチオメチル]メタン、１，１，１−トリス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]プロパン、１，２，３−トリス[（２，３−エポキシプロピル）ジチオ]プロパン、１，６−ビス[（２，３−エポキシプロピル）ジチオメチル]−２−[（２，３−エポキシプロピル）ジチオエチルチオ]−４−チアヘキサン、１−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−２，２−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−４−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３−チアヘキサン；
【０１４４】
１，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−４−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−４，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−４，４−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−２，４，５−トリス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]−２，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−３，６−ジチアオクタン、テトラ{２−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]アセチルメチル}メタン、１，１，１−トリ{２−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]アセチルメチル}プロパン、テトラ{２−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]アセチルメチル}メタン、１，１，１−トリ{２−[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]アセチルメチル}プロパン、１，３または１，４−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオ]シクロヘキサン、１，３または１，４−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]シクロヘキサン、２，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオメチル]−１，４−ジチアン、２，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）ジチオメチル]−１，４−ジチアン、２，５−ビス[（２，３−エポキシプロピル）チオエチルチオメチル]−１，４−ジチアン、ビス{４−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]シクロヘキシル}メタン、２，２−ビス{４−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]シクロヘキシル}プロパン、ビス{４−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]シクロヘキシル}スルフィド、２，２−ビス{４−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]シクロヘキシル}プロパン、ビス{４−[（２，３−エポキシプロピル）チオ]シクロヘキシル}スルフィド。
【０１４５】
（分子内にエポキシ基を有するシリコーン化合物）
分子内にエポキシ基を有するシリコーン化合物は、特に限定されるものではなく、例えば、下記式（７）で表される化合物から選ばれ得る。
（Ｒ４０Ｒ４１Ｒ４２ＳｉＯ１／２）ａ（Ｒ４３Ｒ４４ＳｉＯ２／２）ｂ（Ｒ４５ＳｉＯ３／２）ｃ（ＳｉＯ４／２）ｄ    （７）
【０１４６】
式（７）中、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１．０を満たす数値であり、０≦ａ／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）≦１、０≦ｂ／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）≦１、０≦ｃ／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）≦１、且つ０≦ｄ／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）＜１である。Ｒ４０〜Ｒ４５のうち少なくとも１個は、エポキシ基を含有する基を表し、その他のＲ４０〜Ｒ４５は、直鎖状若しくは分岐状の炭素数１〜８の炭化水素基又は該炭化水素基がフッ素化された基を表す。これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０１４７】
（異種重合性官能基含有エポキシ化合物）
異種重合性官能基含有エポキシ化合物は、特に限定されるものではなく、例えば下記式（８）で表される化合物から選ばれ得る。
【０１４８】
【化９】
2014125530.tif 000010
【０１４９】
上記式（８）中、Ｒ５０〜Ｒ５２は、チア化されていてもよい置換又は未置換の鎖状、分岐状、環状の脂肪族又は芳香族炭化水素基を示す。ｍ、ｎ、ｏ及びｐは、それぞれ独立に１以上の数を示す。Ｘは、エポキシ基を示す。Ｙは、単種の重合性官能基を示す場合、環状エーテル構造、環状チオエーテル構造、ラクトン構造、環状カーボネート構造、及びその含硫黄類縁構造、環状アセタール構造、及びその含硫黄類縁構造、環状アミン構造、環状イミノエーテル構造、ラクタム構造、環状チオウレア構造、環状ホスフィナート構造、環状ホスホナイト構造、環状ホスファイト構造、ビニル構造、アリル構造、（メタ）アクリル構造、シクロアルカン構造から選ばれる構造を示す。複数種の重合性官能基を示す場合、上記の群より選ばれる少なくとも２種の構造を示す。
【０１５０】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素との混合比率は、以下の式（２）で算出される指標αで表すことができる。
指標α＝αｐ／αｂ  （２）
αｐ：（Ａ）三価リン化合物に含有される三価のリン原子の物質量（ｍｏｌ）
αｂ：（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）
【０１５１】
指標αは、組成物中に含有される（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の全てが、（Ａ）三価リン化合物と配位結合を介した化合物（錯体）を形成し、室温下で組成物を調製する際、（Ｃ）エポキシ化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にあることから、１以上であることが好ましい。同様の観点から、指標αは、１．５以上であることがより好ましい。
【０１５２】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とが配位結合を介した化合物が変質する可能性がある場合は、該化合物の安定性を高めるため、指標αは、２以上であることが好ましい。
【０１５３】
指標αは、組成物を重合する際、（Ｃ）エポキシ化合物に含有されるエポキシ基の残留をより抑制できる傾向にあることから、１０００以下であることが好ましい。同様の観点から、指標αは５００以下であることがより好ましい。組成物を重合し、得られる重合物中に含有される（Ａ）三価リン化合物を除去する工程を必要とする場合、該工程に要するコストをより抑制でき、経済性により優れる傾向にあることから、指標αは、１００以下であることがさらに好ましい。
【０１５４】
指標αは１０以下であることが、（Ｃ）エポキシ化合物を重合した後、得られる重合物の透明性をより高められる傾向にあることから好ましい。同様の観点から、指標αは５以下であることがより好ましい。
【０１５５】
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エポキシ化合物との混合比率に関して、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：１０〜１：１０００００であることが好ましい。
【０１５６】
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）が１０以上であることが、室温下で組成物を調製する際、（Ｃ）エポキシ化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にあることから、好ましい。（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）が２０以上であることが、（Ｃ）エポキシ化合物を重合した後、得られる重合物の透明性をより高められる傾向にあることからより好ましい。同様の観点から、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）が５０以上であることが、さらに好ましい。
【０１５７】
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）が５０以上であることが、（Ａ）三価リン化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と、（Ｃ）エポキシ化合物の組み合わせによっては、得られた透明重合物の透明性を長期に渡り維持するため、好ましい場合がある。同様の観点から、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）が１００以上であることが、より好ましく、さらに好ましくは２００以上である。
【０１５８】
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）が１０００００以下であることが、組成物を重合する際、（Ｃ）エポキシ化合物に含有されるエポキシ基の残留をより抑制できる傾向にあることから、好ましい。（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）が２００００以下であることで、（Ｃ）エポキシ化合物を重合した後、得られる重合物の透明性をより高められる傾向にあることから、より好ましい。同様の観点から、（Ｂ）の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）が１００００以下であることが、さらに好ましい。
【０１５９】
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エポキシ化合物との混合比率は、下記式（９）で表すこともできる。
指標β＝αｂ／αｅｐ×１００  （９）
αｂ：（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）
αｅｐ：（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）
【０１６０】
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が１：１０であるとき、指標β＝１０となる。
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が１：２０であるとき、指標β＝５となる。
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が１：５０であるとき、指標β＝２となる。
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が１：１００であるとき、指標β＝１となる。
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が１：２００であるとき、指標β＝０．５となる。
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が１：１０００００であるとき、指標β＝０．００１となる。
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が１：２００００であるとき、指標β＝０．００５となる。
（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が１：１００００であるとき、指標β＝０．０１となる。
【０１６１】
組成物を調製する方法としては、一般的に用いられる方法であれば、特に限定されないが、（Ａ）三価リン化合物、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素及び（Ｃ）エポキシ化合物を同時添加する方法、（Ａ）三価リン化合物、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素及び（Ｃ）エポキシ化合物の内、任意に選択された２成分を混合した後、残りの成分に添加、又は残りの成分を添加する方法が挙げられる。これらの中でも、組成物を安定的に調製でき、組成物としての安定性も優れる傾向にあることから、（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物を調製した後、（Ｃ）エポキシ化合物に添加する、又は（Ｃ）エポキシ化合物を添加する方法が好ましい。
【０１６２】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物を調製する方法としては、一般的に用いられる方法であれば特に限定されないが、（Ａ）三価リン化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを直接反応させる方法、（Ａ）三価リン化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素を含有する化合物とを反応させる方法等が挙げられる。これらの中でも、（Ａ）三価リン化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素を含有する化合物とを反応させる方法は、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素を含有する化合物の取り扱い性が向上し、組成物の調製が容易となる傾向にあることから、より好ましい。
【０１６３】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物を調製する温度は、特に限定されず、一般的な利用可能温度で行われるが、−８０〜１００℃であることが好ましい。混合物を調製する温度は、一定である必要はなく、途中で変化させても良い。
【０１６４】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素間の配位結合形成に要する時間をより短くできる傾向にあることから、混合物を調製する温度としては、−８０℃以上であることが好ましい。同様の観点から、混合物を調製する温度は、−６０℃以上であることがより好ましい。
【０１６５】
原料の選択によっては原料が凝固し、（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とからなる配位結合を介した化合物の形成が妨げられる可能性がある場合には、凝固を抑制させるため、混合物を調製する温度を、原料の凝固点以上とすることが好ましい。
【０１６６】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とからなる配位結合を介した化合物が不安定である場合には、混合物を調製する温度を、１００℃以下とすることが好ましい。同様の観点から、混合物を調製する温度は、８０℃以下であることがより好ましい。
【０１６７】
原料の選択によっては原料が揮発し、（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）の混合比率が所望の比率から外れる可能性がある場合には、揮発を抑制させるため、混合物を調製する温度を、原料の沸点以下とすることが好ましい。混合物を調製する圧力を、大気圧以上の所望の圧力とすることで、原料の揮発を抑制することも、有効な手段である。
【０１６８】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物を調製する雰囲気としては、一般的に用いられる雰囲気であれば特に限定はされないが、通常は大気雰囲気、窒素雰囲気、及びアルゴン雰囲気等が用いられる。これらのなかでも、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素を安定的に取り扱うことができる傾向にあることから、窒素雰囲気、及びアルゴン雰囲気が好ましい。また、経済性に優れる傾向にあることから、窒素雰囲気がさらに好ましい。
【０１６９】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物を調製する圧力は、特に限定はされず、通常は大気圧下で反応が行われる。ただし、（Ａ）三価リン化合物の標準状態での蒸気圧が低く、反応中に（Ａ）三価リン化合物が揮発する可能性がある場合には、大気圧以上の加圧を行うことが、有効な手段である。
【０１７０】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物を調製する際、（Ａ）三価リン化合物が固体である場合には、（Ａ）三価リン化合物を溶解しうる化合物を使用することで、容易に均一な混合物を得られることから、有効な手段となる場合がある。
【０１７１】
（Ａ）三価リン化合物を溶解しうる化合物は、一般的に使用されるものであれば特に限定されないが、具体例としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン及びシクロオクタン等の飽和炭化水素化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ナフタリン、テトラリン及びビフェニル等の芳香族炭化水素化合物、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、トリクロロプロパン、塩化イソプロピル、塩化ブチル、塩化ヘキシル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタリン等のハロゲン化炭化水素化合物、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、シクロヘキサノール及びベンジルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルアセトン、エチルメチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルヘキシルケトン、ジエチルケトン、エチルブチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類、並びに、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル及び安息香酸ベンジル等のエステル類が挙げられる。これらの化合物は、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０１７２】
これらの中でも、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素に対して安定性が高く、混合物を安定的に調製できる傾向にあることから、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン及びシクロオクタン等の飽和炭化水素化合物、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、トリクロロプロパン、塩化イソプロピル、塩化ブチル、塩化ヘキシル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタリン等のハロゲン化炭化水素化合物が好ましい。
【０１７３】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物を調製する際、（Ａ）三価リン化合物を溶解しうる化合物や、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素を含有する化合物を用いることで、混合物中に所望の化合物以外のものが含有される場合がある。このような場合には、蒸留を行うことで、所望の化合物を蒸留物として、又は蒸留残渣として得ることができる。蒸留温度、蒸留圧力は、蒸留により分離される化合物の沸点により適宜設定される。
【０１７４】
蒸留温度は、１００℃以下であることが好ましく、８０℃以下であることがより好ましく、６０℃以下であることがさらに好ましい。蒸留温度を１００℃以下とすることで、（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とからなる配位結合を介した化合物の分解を抑制できる場合がある。同様の観点から、８０℃以下がより好ましく、さらに好ましくは６０℃以下である。蒸留温度は、一定である必要はなく、途中で変化させても良い。
【０１７５】
蒸留圧力は、蒸留温度により適宜設定されるが、蒸留温度が１００℃を超える場合には、大気圧よりも低い圧力とすることが好ましい。蒸留圧力は、一定である必要はなく、途中で変化させても良い。
【０１７６】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エポキシ化合物と、を含有する組成物を調製する温度としては、特に限定されず、一般的な利用可能温度で行われるが、−８０〜１００℃であることが好ましい。組成物を調製する温度は、一定である必要はなく、途中で変化させても良い。
【０１７７】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エポキシ化合物とを含有する組成物を調製する際、原料が凝固する可能性がある場合には、原料の凝固を抑制させる、又は原料の粘度を低下させることで、均一な組成物をより容易に得られる傾向があることから、組成物を調製する温度は、−８０℃以上であることが好ましい。同様の観点から、組成物を調製する温度は、−４０℃以上であることがより好ましい。大型の冷却設備を用いる必要性が低下し、組成物を製造するためのコストを抑制できる傾向にあることから、組成物を調製する温度は、−２０℃以上であることがさらに好ましい。同様の観点から、０℃以上であることが、特に好ましい。
【０１７８】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エポキシ化合物とを含有する組成物を調製する際、（Ｃ）エポキシ化合物の重合をより抑制でき、均一な組成物をより容易に得られる傾向があることから、組成物を調製する温度は、１００℃以下が好ましい。同様の観点から、組成物を調製する温度は、８０℃以下であることがより好ましい。（Ｃ）エポキシ化合物の重合をより抑制でき、組成物の安定性がより向上する傾向にあることから、組成物を調製する温度は、６０℃以下であることがさらに好ましい。同様の観点から、４０℃以下であることが、特に好ましい。
【０１７９】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エポキシ化合物とを含有する組成物を調製する雰囲気としては、一般的に用いられる雰囲気であれば特に限定はされないが、通常は大気雰囲気、窒素雰囲気、及びアルゴン雰囲気等が用いられる。これらのなかでも、組成物に含有する（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の安定性が向上する傾向にあることから、窒素雰囲気、及びアルゴン雰囲気が好ましい。また、経済性に優れる傾向にあることから、窒素雰囲気がさらに好ましい。
【０１８０】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エポキシ化合物とを含有する組成物を調製する圧力としては、特に限定はされず、通常は大気圧下で調製が行われる。ただし、組成物に含有される化合物の標準状態での蒸気圧が低く、揮発する可能性がある場合には、大気圧以上の加圧を行うことが、有効な手段である。
【０１８１】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エポキシ化合物とを含有する組成物を調製する際に、含有される化合物に固体がある場合、又は（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物が固体である場合には、可溶化合物を使用することで、容易に均一な組成物を得られることから、有効な手段となる場合がある。
【０１８２】
ここでいう可溶化合物とは、組成物に含有される化合物の内、固体のもの、並びに、（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物が固体である場合にそれを溶解可能な化合物を意味する。
【０１８３】
可溶化合物は、一般的に使用されるものであれば特に限定されないが、具体例としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン及びシクロオクタン等の飽和炭化水素化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ナフタリン、テトラリン及びビフェニル等の芳香族炭化水素化合物、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、トリクロロプロパン、塩化イソプロピル、塩化ブチル、塩化ヘキシル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタリン等のハロゲン化炭化水素化合物、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、シクロヘキサノール及びベンジルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルアセトン、エチルメチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルヘキシルケトン、ジエチルケトン、エチルブチルケトン、ジプロピルケトン及びジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、並びに、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル及び安息香酸ベンジル等のエステル類が挙げられる。前記化合物は、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０１８４】
これらの中でも、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素に対して安定性が高く、（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エポキシ化合物とを含有する組成物を安定的に調製できる傾向にあることから、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン及びシクロオクタン等の飽和炭化水素化合物、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、トリクロロプロパン、塩化イソプロピル、塩化ブチル、塩化ヘキシル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタリン等のハロゲン化炭化水素化合物が好ましい。
【０１８５】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エポキシ化合物とを含有する組成物を調製するに際し、可溶化合物を用いることで、組成物中に所望の化合物以外のものが含有される場合がある。このような場合には、可溶化合物を減圧溜去により除去する方法が、有効な手段となる場合がある。
【０１８６】
減圧溜去温度は、（Ｃ）エポキシ化合物の重合をより抑制でき、（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エポキシ化合物とを含有する組成物の安定性がより向上する傾向にあることから、１００℃以下であることが好ましい。同様の観点から、より好ましくは８０℃以下であり、さらに好ましくは６０℃以下である。減圧溜去圧力は、減圧溜去温度により適宜設定される。前記減圧溜去温度、減圧溜去圧力は、一定である必要はなく、途中で変化させても良い。
【０１８７】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エポキシ化合物とを含有する組成物から重合物を得る方法としては、一般的な方法であれば特に限定されないが、組成物を加熱することにより重合を進行させる方法、及び／又はエネルギー線照射により重合を進行させる方法が好適に用いられる。これらの中でも、加熱により重合を進行させる方法は、種々の場面において利用が容易であり、汎用性に優れる傾向にあることから、より好ましい方法である。また、組成物に含有されるエポキシ化合物が２個以上の重合性官能基を有する場合、同様の方法により、硬化物を得ることができる。
【０１８８】
加熱により重合を進行させ、重合物を得る際の重合温度としては、特に限定されないが、−８０〜２００℃であることが好ましい。重合温度は、一定である必要はなく、途中で変化させても良い。
【０１８９】
（Ｃ）エポキシ化合物を重合する際に生じる重合熱により、複雑な副反応が生じる可能性をより低減できる傾向にあることから、重合温度としては、２００℃以下であることが好ましい。同様の観点から、重合温度は、１８０℃以下であることがより好ましい。（Ｃ）エポキシ化合物を重合した後、得られる重合物の透明性をより高められる傾向にあることから、１６０℃以下がさらに好ましい。同様の観点から、重合温度は、１５０℃以下であることが特に好ましい。
【０１９０】
（Ｃ）エポキシ化合物の重合が、組成物中に存在する成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、成分（Ａ）と（Ｂ）からなる配位結合を介した化合物等の凝固によって妨げられる可能性がある場合には、重合温度は−８０℃以上とすることが好ましい。大型の冷却設備を用いる必要性が低下し、重合物を製造するためのコストを抑制できる傾向にあることから、重合温度は、−４０℃以上であることがより好ましい。同様の観点から、０℃以上であることが、さらに好ましい。重合物の重合末端の運動性がより高まることで、（Ｃ）エポキシ化合物の重合時間をより短くできる傾向にあることから、重合温度は４０℃以上であることが好ましい。同様の観点から、重合温度は８０℃以上であることがより好ましく、さらに好ましくは１００℃以上である。
【０１９１】
加熱により重合を進行させ、重合物を得る際の重合雰囲気としては、一般的に用いられる雰囲気であれば特に限定はされないが、通常は大気雰囲気、窒素雰囲気、及びアルゴン雰囲気等が用いられる。これらのなかでも、重合の際に所望の結合を形成できる傾向にあることから、窒素雰囲気、及びアルゴン雰囲気が好ましい。また、経済性に優れる傾向にあることから、窒素雰囲気がさらに好ましい。
【０１９２】
加熱により重合を進行させ、重合物を得る際の重合圧力としては、特に限定はされず、通常は大気圧下で反応が行われる。ただし、組成物に含有される成分として、標準状態での蒸気圧が低く、揮発する可能性がある化合物を用いる場合には、大気圧以上の加圧を行うことが、有効な手段である。
【０１９３】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エポキシ化合物とを含有する組成物が高粘度、又は固体である場合には、非反応性化合物により、組成物を低粘度化し、所望の成形を施した重合物を得ることが、有効な手段となる。
【０１９４】
非反応性化合物としては、一般的に使用されるものであれば特に限定されないが、具体例としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン及びシクロオクタン等の飽和炭化水素化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ナフタリン、テトラリン及びビフェニル等の芳香族炭化水素化合物、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、トリクロロプロパン、塩化イソプロピル、塩化ブチル、塩化ヘキシル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタリン等のハロゲン化炭化水素化合物、アセトン、メチルアセトン、エチルメチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルヘキシルケトン、ジエチルケトン、エチルブチルケトン、ジプロピルケトン及びジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、並びに、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル及び安息香酸ベンジル等のエステル類が挙げられる。前記化合物は、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０１９５】
これらの中でも、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素に対して安定性が高く、組成物を安定的に調製できる傾向にあることから、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン及びシクロオクタン等の飽和炭化水素化合物、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロプロパン、トリクロロプロパン、塩化イソプロピル、塩化ブチル、塩化ヘキシル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタリン等のハロゲン化炭化水素化合物が好ましい。
【０１９６】
加熱により重合を進行させて重合物を得る際に、重合反応を加速させる目的で、又は、組成物に含有される（Ｃ）エポキシ化合物として、３員環エーテル構造に加え、３員環エーテル構造以外の他の重合性官能基を有する化合物を用いた場合に、他の重合性官能基の重合を容易に進行させる目的で、下記の（１）〜（１１）の化合物を熱重合促進剤として添加することが、有効な手段となる場合がある。
【０１９７】
（１）エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｓｅｃ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｉ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミスチリルアミン、１，２−ジメチルヘキシルアミン、３−ペンチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、アリルアミン、アミノエタノール、１−アミノプロパノール、２−アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、３−エトキシプロピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン、３−イソプロポキシプロピルアミン、３−ブトキシプロピルアミン、３−イソブトキシプロピルアミン、３−（２−エチルヘキシロキシ）プロピルアミン、アミノシクロペンタン、アミノシクロヘキサン、アミノノルボルネン、アミノメチルシクロヘキサン、アミノベンゼン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、α−フェニルエチルアミン、ナフチルアミン及びフルフリルアミン等の１級アミン；
【０１９８】
エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、アミノエチルエタノールアミン、１，２−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−ビスアミノシクロヘキサン、１，４−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，４−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，３−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，４−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，３−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、１，４−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２−アミノピペリジン、４−アミノピペリジン、２−アミノメチルピペリジン、４−アミノメチルピペリジン、２−アミノエチルピペリジン、４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、イソホロンジアミン、メンタンジアミン、１，４−ビスアミノプロピルピペラジン、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、２，４−トリレンジアミン、２，６−トリレンジアミン、２，４−トルエンジアミン、ｍ−アミノベンジルアミン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、テトラクロロ−ｐ−キシリレンジアミン、４−メトキシ−６−メチル−ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、１，５−ナフタレンジアミン、２，６−ナフタレンジアミン、ベンジジン、４，４’−ビス（ｏ−トルイジン）、ジアニシジン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニル）プロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−チオジアニリン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジトリルスルホン、メチレンビス（ｏ−クロロアニリン）、３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、ジエチレントリアミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、Ｎ−アミノプロピルピペラジン、１，４−ビス（アミノエチルピペラジン）、１，４−ビス（アミノプロピルピペラジン）及び２，６−ジアミノピリジン、ビス（３，４−ジアミノフェニル）スルホン等の１級ポリアミン；
【０１９９】
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−３−ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジ（２−エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、ピロリジン、ピペリジン、２−ピコリン、３−ピコリン、４−ピコリン、２，４−ルペチジン、２，６−ルペチジン、３，５−ルペチジン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、ジベンジルアミン、メチルベンジルアミン、ジナフチルアミン、ピロール、インドリン、インドール及びモルホリン等の２級アミン；
【０２００】
Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，６−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）ブタン及びテトラメチルグアニジン等の２級ポリアミン；
【０２０１】
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｉｓｏ−プロピルアミン、トリ−１，２−ジメチルプロピルアミン、トリ−３−メトキシプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｉｓｏ−ブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ペンチルアミン、トリ−３−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン、トリ−２−エチルヘキシルアミン、トリ−ドデシルアミン、トリ−ラウリルアミン、ジシクロヘキシルエチルアミン、シクロヘキシルジエチルアミン、トリ−シクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシルアミン、Ｎ−メチルジヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ジエチルベンジルアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェノール、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、キノリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン及び２−（２−ジメチルアミノエトキシ）−４−メチル−１，３，２−ジオキサボルナン等の３級アミン；
【０２０２】
テトラメチルエチレンジアミン、ピラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（（２−ヒドロキシ）プロピル）ピペラジン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタンアミン、２−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシプロパン、ジエチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール及びヘプタメチルイソビグアニド等の３級ポリアミン；
【０２０３】
イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、Ｎ−エチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、４−エチルイミダゾール、Ｎ−ブチルイミダゾール、２−ブチルイミダゾール、Ｎ−ウンデシルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−フェニルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、Ｎ−ベンジルイミダゾール、２−ベンジルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２−フェニルイミダゾール、３，３−ビス−（２−エチル−４−メチルイミダゾリル）メタン、アルキルイミダゾールとイソシアヌル酸の付加物及びアルキルイミダゾールとホルムアルデヒドの縮合物等の各種イミダゾール類；
【０２０４】
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５、６−ジブチルアミノ−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７等のアミジン類。
【０２０５】
（２）（１）のアミン類とボラン及び三フッ化ホウ素とのコンプレックス。
【０２０６】
（３）トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリ−ｉｓｏ−プロピルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリ−ｎ−ヘキシルホスフィン、トリ−ｎ−オクチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（３−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（ジエチルアミノ）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン、ジエチルフェニルホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン及びクロロジフェニルホスフィン等のホスフィン類。
【０２０７】
（４）テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムボロハイドライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファイト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムハイドロゲンサルファイト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフルオロボーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフェニルボーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムパラトルエンスルフォネート、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムアセテート、トリメチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリエチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムフルオライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムヨーダイド、メチルトリフェニルアンモニウムクロライド、メチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、エチルトリフェニルアンモニウムクロライド、エチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルアンモニウムクロライド、ｎ−ブチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、１−メチルピリジニウムブロマイド、１−エチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ブチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−オクチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ドデシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−フェニルピリジニウムブロマイド、１−メチルピコリニウムブロマイド、１−エチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ブチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−オクチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ドデシルピコリニウムブロマイド及び１−ｎ−フェニルピコリニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩。
【０２０８】
（５）テトラメチルホスホニウムクロライド、テトラメチルホスホニウムブロマイド、テトラエチルホスホニウムクロライド、テトラエチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−ヘキシルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチルホスホニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ヘキシルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−オクチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムクロライド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシエチルホスホニウムクロライド及びテトラキスヒドロキシブチルホスホニウムクロライド等のホスホニウム塩。
【０２０９】
（６）トリメチルスルホニウムブロマイド、トリエチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムヨーダイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムテトラフルオロボーレート、トリ−ｎ−ヘキシルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−オクチルスルホニウムブロマイド、トリフェニルスルホニウムクロライド、トリフェニルスルホニウムブロマイド及びトリフェニルスルホニウムヨーダイド等のスルホニウム塩。
【０２１０】
（７）ジフェニルヨードニウムクロライド、ジフェニルヨードニウムブロマイド及びジフェニルヨードニウムヨーダイド等のヨードニウム塩。
【０２１１】
（８）塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、炭酸等の鉱酸及びこれらの半エステル。
【０２１２】
（９）３フッ化硼素及び３フッ化硼素のエーテラート等に代表されるルイス酸。
【０２１３】
（１０）有機酸及びこれらの半エステル。
【０２１４】
（１１）ケイ酸及び四フッ化ホウ酸。
【０２１５】
これら化合物は単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２１６】
エネルギー線照射による重合とは、エネルギー線（紫外線、近紫外線、可視光及、近赤外線及び赤外線等の光、並びに電子線等）を照射することにより重合物を生成させる方法である。エネルギー線の種類は、特に限定されるものではないが、好ましくは光、より好ましくは紫外線である。
【０２１７】
エネルギー線の発生源は、特に限定されるものではなく、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ＵＶランプ、キセノンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンイオンレーザ、ヘリウムカドミウムレーザ、ヘリウムネオンレーザ、クリプトンイオンレーザ、各種半導体レーザ、ＹＡＧレーザ、エキシマーレーザー、発光ダイオード、ＣＲＴ光源、プラズマ光源及び電子線照射器等の各種光源が挙げられる。
【０２１８】
エネルギー線照射による重合を行う際、重合を加速させるため、以下の化合物を光重合促進剤として添加することが、有効な手段となる場合がある。
【０２１９】
ベンゾイン類及びベンゾインアルキルエーテル類（ベンゾイン、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテル）、アセトフェノン類（アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−モルフォリノ−プロパン−１−オン及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノアセトフェノン等）、アントラキノン類（２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−アミルアントラキノン及び２−アミノアントラキノン等）、チオキサントン類（２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン及び２，４−ジイソプロピルチオキサントン等）、ケタール類（アセトフェノンジメチルケタール及びベンジルジメチルケタール等）、ベンゾフェノン類（ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン及び４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン等）、キサントン類、安息香酸エステル類（エチル４−ジメチルアミノベンゾエート及び２−（ジメチルアミノ）エチルベンゾエート等）、アミン類（トリエチルアミン及びトリエタノールアミン等）、ヨードニウム塩化合物、スルホニウム塩化合物、アンモニウム塩化合物、ホスホニウム塩化合物、アルソニウム塩化合物、スチボニウム塩化合物、オキソニウム塩化合物、セレノニウム塩化合物、並びに、スタンノニウム塩化合物。これらは単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２２０】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エポキシ化合物とを含有する組成物に、さらに（Ｄ）連鎖移動剤を含有させてもよい。（Ｄ）連鎖移動剤を用いることにより、得られる重合物及び硬化物は、高温下で長期保持した際の揮発分がより低減され、溶融加工により成形する際のボイド発生、又は、重合物若しくは硬化物の近傍にある金属部材の汚染又は腐食をより抑制できる傾向にある。
【０２２１】
（Ｄ）連鎖移動剤としては、一般的に用いられるものであれば、特に限定されないが、環状エステル化合物、環状カーボネート化合物、環状シロキサン化合物、水酸基含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。これらは単独で用いても、複数を組み合わせて用いてもよい。（Ｃ）エポキシ化合物の選択によっては、得られる重合物の透明性が低下する場合があることから、（Ｄ）連鎖移動剤としては、環状エステル化合物、環状カーボネート化合物、水酸基含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であることがより好ましい。（Ｃ）エポキシ化合物の重合時間をより短く出来る傾向があることから、（Ｄ）連鎖移動剤としては、水酸基含有化合物であることがさらに好ましい。
【０２２２】
（環状エステル化合物）
環状エステル化合物は、環状構造内にエステル基を有する化合物であれば特に限定されるものではなく、具体的には、以下の群から選ばれ得る少なくとも１種の化合物である。
【０２２３】
エタノ−２−ラクトン、プロパノ−２−ラクトン、プロパノ−３−ラクトン、ブタノ−２−ラクトン、ブタノ−３−ラクトン、ブタノ−４−ラクトン、３−メチル−ブタノ−４−ラクトン、ペンタノ−２−ラクトン、ペンタノ−３−ラクトン、ペンタノ−４−ラクトン、ペンタノ−５−ラクトン、４−メチル−ペンタノ−４−ラクトン、ヘキサノ−２−ラクトン、ヘキサノ−３−ラクトン、ヘキサノ−４−ラクトン、ヘキサノ−５−ラクトン、ヘキサノ−６−ラクトン、ヘプタノ−２−ラクトン、ヘプタノ−３−ラクトン、ヘプタノ−４−ラクトン、ヘプタノ−５−ラクトン、ヘプタノ−６−ラクトン、ヘプタノ−７−ラクトン、オクタノ−２−ラクトン、オクタノ−３−ラクトン、オクタノ−４−ラクトン、オクタノ−５−ラクトン、オクタノ−６−ラクトン、オクタノ−７−ラクトン、オクタノ−８−ラクトン、ノナノ−２−ラクトン、ノナノ−３−ラクトン、ノナノ−４−ラクトン、ノナノ−５−ラクトン、ノナノ−６−ラクトン、ノナノ−７−ラクトン、ノナノ−８−ラクトン、ノナノ−９−ラクトン、デカノ−２−ラクトン、デカノ−３−ラクトン、デカノ−４−ラクトン、デカノ−５−ラクトン、デカノ−６−ラクトン、デカノ−７−ラクトン、デカノ−８−ラクトン、デカノ−９−ラクトン、デカノ−１０−ラクトン；
【０２２４】
ウンデカノ−２−ラクトン、ウンデカノ−３−ラクトン、ウンデカノ−４−ラクトン、ウンデカノ−５−ラクトン、ウンデカノ−６−ラクトン、ウンデカノ−７−ラクトン、ウンデカノ−８−ラクトン、ウンデカノ−９−ラクトン、ウンデカノ−１０−ラクトン、ウンデカノ−１１−ラクトン、ドデカノ−２−ラクトン、ドデカノ−３−ラクトン、ドデカノ−４−ラクトン、ドデカノ−５−ラクトン、ドデカノ−６−ラクトン、ドデカノ−７−ラクトン、ドデカノ−８−ラクトン、ドデカノ−９−ラクトン、ドデカノ−１０−ラクトン、ドデカノ−１１−ラクトン、ドデカノ−１２−ラクトン、トリデカノ−２−ラクトン、トリデカノ−３−ラクトン、トリデカノ−４−ラクトン、トリデカノ−５−ラクトン、トリデカノ−６−ラクトン、トリデカノ−７−ラクトン、トリデカノ−８−ラクトン、トリデカノ−９−ラクトン、トリデカノ−１０−ラクトン、トリデカノ−１１−ラクトン、トリデカノ−１２−ラクトン、トリデカノ−１３−ラクトン、テトラデカノ−２−ラクトン、テトラデカノ−３−ラクトン、テトラデカノ−４−ラクトン、テトラデカノ−５−ラクトン、テトラデカノ−６−ラクトン、テトラデカノ−７−ラクトン、テトラデカノ−８−ラクトン、テトラデカノ−９−ラクトン、テトラデカノ−１０−ラクトン、テトラデカノ−１１−ラクトン、テトラデカノ−１２−ラクトン、テトラデカノ−１３−ラクトン、テトラデカノ−１４−ラクトン；
【０２２５】
ペンタデカノ−２−ラクトン、ペンタデカノ−３−ラクトン、ペンタデカノ−４−ラクトン、ペンタデカノ−５−ラクトン、ペンタデカノ−６−ラクトン、ペンタデカノ−７−ラクトン、ペンタデカノ−８−ラクトン、ペンタデカノ−９−ラクトン、ペンタデカノ−１０−ラクトン、ペンタデカノ−１１−ラクトン、ペンタデカノ−１２−ラクトン、ペンタデカノ−１３−ラクトン、ペンタデカノ−１４−ラクトン、ペンタデカノ−１５−ラクトン、ヘキサデカノ−２−ラクトン、ヘキサデカノ−３−ラクトン、ヘキサデカノ−４−ラクトン、ヘキサデカノ−５−ラクトン、ヘキサデカノ−６−ラクトン、ヘキサデカノ−７−ラクトン、ヘキサデカノ−８−ラクトン、ヘキサデカノ−９−ラクトン、ヘキサデカノ−１０−ラクトン、ヘキサデカノ−１１−ラクトン、ヘキサデカノ−１２−ラクトン、ヘキサデカノ−１３−ラクトン、ヘキサデカノ−１４−ラクトン、ヘキサデカノ−１５−ラクトン、ヘキサデカノ−１６−ラクトン。
【０２２６】
上記の中でも、（Ｄ）連鎖移動剤の重合物又は硬化物中への残留が抑制される、及び／又は、（Ｃ）エポキシ化合物の重合時間の増長が抑制される傾向にあることから、環状エステル化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【０２２７】
ブタノ−４−ラクトン、ペンタノ−４−ラクトン、ペンタノ−５−ラクトン、ヘキサノ−４−ラクトン、ヘキサノ−６−ラクトン、ヘプタノ−４−ラクトン、ヘプタノ−７−ラクトン、オクタノ−４−ラクトン、オクタノ−８−ラクトン、デカノ−１０−ラクトン、ドデカノ−１２−ラクトン、テトラデカノ−１４−ラクトン、ヘキサデカノ−１６−ラクトン。
【０２２８】
さらに好ましくは、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【０２２９】
ブタノ−４−ラクトン、ペンタノ−４−ラクトン、ヘキサノ−４−ラクトン。
【０２３０】
（環状カーボネート化合物）
環状カーボネート化合物は、環状構造内にカーボネート基を有する化合物であれば特に限定されるものではなく、具体的には、以下の群から選ばれ得る少なくとも１種の化合物である。
【０２３１】
エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ペンチレンカーボネート、ヘキシレンカーボネート、ヘプチレンカーボネート、オクチレンカーボネート、ノニレンカーボネート、デシレンカーボネート、ウンデシレンカーボネート、ドデシレンカーボネート、トリデシレンカーボネート、テトラデシレンカーボネート、ペンタデシレンカーボネート、ヘキサデシレンカーボネート、プロピル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ブチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ペンチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、シクロヘキシル−１，３−ジオキソラン−２−オン、１，３−ジオキサン−２−オン、メチル−１，３−ジオキサン−２−オン、ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オン、エチル−１，３−ジオキサン−２−オン、プロピル−１，３−ジオキサン−２−オン、ブチル−１，３−ジオキサン−２−オン、ペンチル−１，３−ジオキサン−２−オン、ヘキシル−１，３−ジオキサン−２−オン、シクロヘキシル−１，３−ジオキサン−２−オン。
【０２３２】
上記の中でも、（Ｄ）連鎖移動剤の重合物又は硬化物中への残留が抑制される、及び／又は（Ｃ）エポキシ化合物の重合時間の増長が抑制される傾向にあることから、環状カーボネート化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【０２３３】
エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ペンチレンカーボネート、ヘキシレンカーボネート、プロピル−１，３−ジオキソラン−２−オン、ブチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、１，３−ジオキサン−２−オン、ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オン、エチル−１，３−ジオキサン−２−オン、プロピル−１，３−ジオキサン−２−オン、ブチル−１，３−ジオキサン−２−オン。
【０２３４】
さらに好ましくは、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【０２３５】
エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、１，３−ジオキサン−２−オン、ジメチル−１，３−ジオキサン−２−オン。
【０２３６】
（環状シロキサン化合物）
環状シロキサン化合物は、環状構造がシロキサン結合により形成されている化合物であれば特に限定されるものではなく、具体的には、以下の群から選ばれ得る少なくとも１種の化合物である。
【０２３７】
トリメチルシクロトリシロキサン、トリエチルシクロトリシロキサン、トリプロピルシクロトリシロキサン、トリブチルシクロトリシロキサン、トリペンチルシクロトリシロキサン、トリヘキシルシクロトリシロキサン、トリヘプチルシクロトリシロキサン、トリオクチルシクロトリシロキサン、トリノニルシクロトリシロキサン、トリデシルシクロトリシロキサン、トリフェニルシクロトリシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、ヘキサエチルシクロトリシロキサン、ヘキサプロピルシクロトリシロキサン、ヘキサブチルシクロトリシロキサン、ヘキサペンチルシクロトリシロキサン、ヘキサヘキシルシクロトリシロキサン、ヘキサヘプチルシクロトリシロキサン、ヘキサオクチルシクロトリシロキサン、ヘキサノニルシクロトリシロキサン、ヘキサデシルシクロトリシロキサン、ヘキサフェニルシクロトリシロキサン、トリメチルトリフェニルシクロトリシロキサン；
【０２３８】
テトラメチルシクロテトラシロキサン、テトラエチルシクロテトラシロキサン、テトラプロピルシクロテトラシロキサン、テトラブチルシクロテトラシロキサン、テトラペンチルシクロテトラシロキサン、テトラヘキシルシクロテトラシロキサン、テトラヘプチルシクロテトラシロキサン、テトラオクチルシクロテトラシロキサン、テトラノニルシクロテトラシロキサン、テトラデシルシクロテトラシロキサン、テトラフェニルシクロテトラシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、オクタエチルシクロテトラシロキサン、オクタプロピルシクロテトラシロキサン、オクタブチルシクロテトラシロキサン、オクタペンチルシクロテトラシロキサン、オクタヘキシルシクロテトラシロキサン、オクタヘプチルシクロテトラシロキサン、オクタオクチルシクロテトラシロキサン、オクタノニルシクロテトラシロキサン、オクタデシルシクロテトラシロキサン、オクタフェニルシクロテトラシロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン；
【０２３９】
ペンタメチルシクロペンタシロキサン、ペンタエチルシクロペンタシロキサン、ペンタプロピルシクロペンタシロキサン、ペンタブチルシクロペンタシロキサン、ペンタペンチルシクロペンタシロキサン、ペンタヘキシルシクロペンタシロキサン、ペンタヘプチルシクロペンタシロキサン、ペンタオクチルシクロペンタシロキサン、ペンタノニルシクロペンタシロキサン、ペンタデシルシクロペンタシロキサン、ペンタフェニルシクロペンタシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、デカエチルシクロペンタシロキサン、デカプロピルシクロペンタシロキサン、デカブチルシクロペンタシロキサン、デカペンチルシクロペンタシロキサン、デカヘキシルシクロペンタシロキサン、デカヘプチルシクロペンタシロキサン、デカオクチルシクロペンタシロキサン、デカノニルシクロペンタシロキサン、デカデシルシクロペンタシロキサン、デカフェニルシクロペンタシロキサン、ペンタメチルペンタフェニルシクロペンタシロキサン。
【０２４０】
上記の中でも、（Ｄ）連鎖移動剤の重合物又は硬化物中への残留が抑制される、及び／又は（Ｃ）エポキシ化合物の重合時間の増長が抑制される傾向にあることから、環状シロキサン化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【０２４１】
ヘキサメチルシクロトリシロキサン、ヘキサエチルシクロトリシロキサン、ヘキサプロピルシクロトリシロキサン、ヘキサブチルシクロトリシロキサン、ヘキサペンチルシクロトリシロキサン、ヘキサヘキシルシクロトリシロキサン、トリメチルトリフェニルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、オクタエチルシクロテトラシロキサン、オクタプロピルシクロテトラシロキサン、オクタブチルシクロテトラシロキサン、オクタペンチルシクロテトラシロキサン、オクタヘキシルシクロテトラシロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、デカエチルシクロペンタシロキサン、デカプロピルシクロペンタシロキサン、デカブチルシクロペンタシロキサン、デカペンチルシクロペンタシロキサン、デカヘキシルシクロペンタシロキサン、ペンタメチルペンタフェニルシクロペンタシロキサン。
【０２４２】
さらに好ましくは、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【０２４３】
ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン。
【０２４４】
（水酸基含有化合物）
水酸基含有化合物は、構造内に水酸基を有する化合物であれば特に限定されるものではなく、具体的には、以下の群から選ばれ得る少なくとも１種の化合物である。
【０２４５】
メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、シクロプロパノール、メチルシクロプロパノール、ジメチルシクロプロパノール、エチルシクロプロパノール、プロピルシクロプロパノール、ブチルシクロプロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、シクロブタノール、メチルシクロブタノール、ジメチルシクロブタノール、エチルシクロブタノール、プロピルシクロブタノール、ブチルシクロブタノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、シクロペンタノール、メチルシクロペンタノール、ジメチルシクロペンタノール、エチルシクロペンタノール、プロピルシクロペンタノール、ブチルシクロペンタノール、メチル−１−ブタノール、メチル−２−ブタノール、ジメチル−１−ブタノール、ジメチル−２−ブタノール、エチル−１−ブタノール、エチル−２−ブタノール、１−ヘキサノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、ジメチルシクロヘキサノール、エチルシクロヘキサノール、プロピルシクロヘキサノール、ブチルシクロヘキサノール；
【０２４６】
メチル−１−ペンタノール、メチル−２−ペンタノール、メチル−３−ペンタノール、ジメチル−１−ペンタノール、ジメチル−２−ペンタノール、ジメチル−３−ペンタノール、エチル−１−ペンタノール、エチル−２−ペンタノール、エチル−３−ペンタノール、１−ヘプタノール、２−ヘプタノール、３−ヘプタノール、シクロヘプタノール、メチルシクロヘプタノール、ジメチルシクロヘプタノール、エチルシクロヘプタノール、メチル−１−ヘキサノール、メチル−２−ヘキサノール、メチル−３−ヘキサノール、ジメチル−１−ヘキサノール、ジメチル−２−ヘキサノール、エチル−１−ヘキサノール、エチル−２−ヘキサノール、エチル−３−ヘキサノール、１−オクタノール、２−オクタノール、３−オクタノール、４−オクタノール、シクロオクタノール、メチルシクロオクタノール、ジメチルシクロオクタノール、エチルシクロオクタノール、ノナノール、シクロノナノール、デカノール、シクロデカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール；
【０２４７】
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、メチルプロパンジオール、ジメチルプロパンジオール、シクロプロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、メチルブタンジオール、ジメチルブタンジオール、シクロブタンジオール、メチルシクロブタンジオール、ジメチルシクロブタンジオール、エチルシクロブタンジオール、プロピルシクロブタンジオール、ブチルシクロブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、メチルペンタンジオール、ジメチルペンタンジオール、シクロペンタンジオール、メチルシクロペンタンジオール、ジメチルシクロペンタンジオール、エチルシクロペンタンジオール、プロピルシクロペンタンジオール、ブチルシクロペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，３−ヘキサンジオール、１，４−ヘキサンジオール、１，５−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、メチルヘキサンジオール、ジメチルヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、メチルシクロヘキサンジオール、ジメチルシクロヘキサンジオール、エチルシクロヘキサンジオール、プロピルシクロヘキサンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール；
【０２４８】
１，２−ヘプタンジオール、１，３−ヘプタンジオール、１，４−ヘプタンジオール、１，５−ヘプタンジオール、１，６−ヘプタンジオール、１，７−ヘプタンジオール、シクロヘプタンジオール、メチルシクロヘプタンジオール、ジメチルシクロヘプタンジオール、１，２−オクタンジオール、１，３−オクタンジオール、１，４−オクタンジオール、１，５−オクタンジオール、１，６−オクタンジオール、１，７−オクタンジオール、１，８−オクタンジオール、シクロオクタンジオール、メチルシクロオクタンジオール、ジメチルシクロオクタンジオール、ノナンジオール、シクロノナンジオール、デカンジオール、シクロデカンジオール、ウンデカンジオール、ドデカンジオール、トリデカンジオール、テトラデカンジオール、ペンタデカンジオール、ヘキサデカンジオール；
【０２４９】
グリセロール、エリトリトール、キシリトール、マンニトール、ボレミトール、グルコース、スクロース、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ヘキサエチレングリコール、オクタエチレングリコール、ドデカエチレングリコール、メチラール、ＰＥＧ２００、ＰＥＧ３００、ＰＥＧ４００、ＰＥＧ６００、ＰＥＧ１０００、ＰＥＧ１５００、ＰＥＧ１５４０、ＰＥＧ４０００、ＰＥＧ６０００、ポリカーボネートジオール；
【０２５０】
ポリエステル−８−ヒドロキシ−１−アセチレン  ビス−ＭＰＡ  デンドロン  ジェネレーション  ３（製品名、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、ポリエステル−１６−ヒドロキシ−１−アセチレン  ビス−ＭＰＡ  デンドロン  ジェネレーション  ４（製品名、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、ポリエステル−３２−ヒドロキシ−１−アセチレン  ビス−ＭＰＡ  デンドロン  ジェネレーション  ５（製品名、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、ポリエステル−８−ヒドロキシ−１−カルボキシル  ビス−ＭＰＡ  デンドロン  ジェネレーション  ３（製品名、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、ポリエステル−１６−ヒドロキシ−１−カルボキシル  ビス−ＭＰＡ  デンドロン  ジェネレーション  ４（製品名、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、ポリエステル−３２−ヒドロキシ−１−カルボキシル  ビス−ＭＰＡ  デンドロン  ジェネレーション  ５（製品名、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、ハイパーブランチド  ビス−ＭＰＡ  ポリエステル−１６−ヒドロキシル，ジェネレーション  ２（製品名、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、ハイパーブランチド  ビス−ＭＰＡ  ポリエステル−３２−ヒドロキシル，ジェネレーション  ３（製品名、Ａｌｄｒｉｃｈ社製）。
【０２５１】
上記の中でも、（Ｄ）連鎖移動剤の重合物又は硬化物中への残留が抑制される、及び／又は（Ｃ）エポキシ化合物の重合時間の増長が抑制される傾向にあることから、水酸基含有化合物は、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
【０２５２】
メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、シクロペンタノール、１−ヘキサノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、シクロペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，３−ヘキサンジオール、１，４−ヘキサンジオール、１，５−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、グリセロール、メチラール。
【０２５３】
さらに好ましくは、以下の群から選ばれる少なくとも１種の化合物である。
【０２５４】
２−プロパノール、２−ブタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、シクロペンタノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、メチラール。
【０２５５】
（Ｄ）連鎖移動剤と（Ｃ）エポキシ化合物との混合比率は、（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：１０〜１：１００００であることが好ましい。
【０２５６】
（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）が１０以上であることで、（Ｄ）連鎖移動剤の重合物又は硬化物中への残留が抑制され、（Ｃ）エポキシ化合物を重合して得られる重合物及び硬化物を、高温下で長期保持した際の揮発分がより低減される傾向にあることから、好ましい。（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）が２０以上であることで、（Ｃ）エポキシ化合物から形成される硬化物の機械的強度が向上する傾向にあることから、より好ましい。同様の観点から、（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）が５０以上であることが、さらに好ましい。
【０２５７】
（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）が１００００以下であることで、（Ｃ）エポキシ化合物を重合して得られる重合物及び硬化物を、高温下で長期保持した際の揮発分がより低減される傾向にあることから、好ましい。同様の観点から、（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）を１とした場合、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）は２０００以下であることがより好ましく、さらに好ましくは１０００以下である。（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エポキシ化合物とを含有する組成物に、さらに（Ｄ）連鎖移動剤を含有させ、得られる重合物及び硬化物を、高温下で長期保持した際の揮発分が低減される傾向がある理由は定かではないが、（Ｄ）連鎖移動剤によって、重合物及び硬化物の解重合が抑制される可能性が考えられる。
【０２５８】
（Ｄ）連鎖移動剤と（Ｃ）エポキシ化合物との混合比率は、下記式（１０）で表すこともできる。
指標γ＝αｄ／αｅｐ×１００  （１０）
αｄ：（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）
αｅｐ：（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）
【０２５９】
（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：１０であるとき、指標γ＝１０となる。
（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：２０であるとき、指標γ＝５となる。
（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：５０であるとき、指標γ＝２となる。
（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：１００００であるとき、指標γ＝０．０１となる。
（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：２０００であるとき、指標γ＝０．０５となる。
（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）と、（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）との比が、１：１０００であるとき、指標γ＝０．１となる。
【０２６０】
（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と（Ｃ）エポキシ化合物と（Ｄ）連鎖移動剤とを含有する組成物を調製する方法としては、一般的に用いられる方法であれば、特に限定されないが、（Ａ）三価リン化合物、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素、（Ｃ）エポキシ化合物、（Ｄ）連鎖移動剤を同時に添加する方法、（Ａ）三価リン化合物、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素、（Ｃ）エポキシ化合物、（Ｄ）連鎖移動剤の内、任意に選択された少なくとも２成分を混合した後、残りの成分に添加、及び／又は、残りの成分を添加する方法が挙げられる。これらの中でも、組成物を安定的に調製でき、組成物としての安定性も優れる傾向にあることから、（Ａ）三価リン化合物と（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素とを含有する混合物を調製した後、残りの成分である（Ｃ）エポキシ化合物、（Ｄ）連鎖移動剤に添加、及び／又は、前記残りの成分を添加する方法が好ましい。
【０２６１】
組成物を重合して得られる重合物及び硬化物は、目的に応じて、各種有機樹脂、無機充填剤、着色剤、レベリング剤、滑剤、界面活性剤、シリコーン系化合物、反応性希釈剤、非反応性希釈剤、酸化防止剤及び光安定剤等を適宜含むことができる。その他、一般に樹脂用の添加剤（可塑剤、難燃剤、安定剤、帯電防止剤、耐衝撃強化剤、発泡剤、抗菌・防カビ剤、導電性フィラー、防曇剤、架橋剤等）として供される物質を、重合物又は硬化物に配合しても差し支えない。
【０２６２】
有機樹脂としては、特に限定されるものではなく、例えば、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
【０２６３】
無機充填材としては、例えば、シリカ類（溶融破砕シリカ、結晶破砕シリカ、球状シリカ、ヒュームドシリカ、コロイダルシリカ及び沈降性シリカ等）、シリコンカーバイド、窒化珪素、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、マイカ、タルク、クレー、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、珪酸カルシウム、珪酸アルミニウム、珪酸リチウムアルミニウム、珪酸ジルコニウム、チタン酸バリウム、硝子繊維、炭素繊維、及び二硫化モリブデンが挙げられる。これらの中でも、シリカ類、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化チタン、水酸化アルミニウム、珪酸カルシウム及びチタン酸バリウムが好ましく、更に硬化物の物性を考慮すると、シリカ類がより好ましい。これらの無機充填材は単独でも、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２６４】
着色剤は、着色を目的に使用される物質であれば特に限定されず、例えば、フタロシアニン、アゾ、ジスアゾ、キナクリドン、アントラキノン、フラバントロン、ペリノン、ペリレン、ジオキサジン、縮合アゾ及びアゾメチン系の各種有機系色素、並びに、酸化チタン、硫酸鉛、クロムエロー、ジンクエロー、クロムバーミリオン、弁殻、コバルト紫、紺青、群青、カーボンブラック、クロムグリーン、酸化クロム及びコバルトグリーン等の無機顔料から選ばれ得る。これらの着色剤は単独でも、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２６５】
レベリング剤は、特に限定されず、例えば、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、及び２−エチルヘキシルアクリレート等のアクリレートから形成される分子量４０００〜１２０００のオリゴマー、エポキシ化大豆脂肪酸、エポキシ化アビエチルアルコール、水添ひまし油、並びにチタン系カップリング剤から選ばれ得る。これらのレベリング剤は単独でも、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２６６】
滑剤は、特に限定されず、パラフィンワックス、マイクロワックス及びポリエチレンワックス等の炭化水素系滑剤、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸及びベヘン酸等の高級脂肪酸系滑剤、ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレイルアミド、メチレンビスステアロアミド及びエチレンビスステアロアミド等の高級脂肪酸アミド系滑剤、硬化ひまし油、ブチルステアレート、エチレングリコールモノステアレート及びペンタエリスリトール（モノ−，ジ−，トリ−，又はテトラ−）ステアレート等の高級脂肪酸エステル系滑剤、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ポリエチレングリコール及びポリグリセロール等のアルコール系滑剤、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リシノール酸及びナフテン酸等のマグネシウム、カルシウム、カドミウム、バリウム、亜鉛及び鉛等の金属塩である金属石鹸、並びに、カルナウバロウ、カンデリラロウ、ミツロウ及びモンタンロウ等の天然ワックスから選ばれ得る。これらの滑剤は単独でも、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２６７】
界面活性剤は、分子中に溶媒に対して親和性を持たない疎水基と、溶媒に対して親和性を持つ親媒基（通常は親水基）を持つ、両親媒性物質を指す。界面活性剤の種類は特に限定されるものではなく、例えば、シリコン系界面活性剤及びフッ素系界面活性剤等が挙げられる。界面活性剤は単独でも、複数を組み合わせて使用してもよい。
【０２６８】
シリコーン系化合物は、特に限定されず、例えば、シリコーン樹脂、シリコーン縮合物、シリコーン部分縮合物、シリコーンオイル、シランカップリング剤、シリコーンオイル及びポリシロキサンが挙げられる。シリコーン化合物の両末端、片末端、あるいは側鎖に有機基を導入して変性されていてもよい。シリコーン系化合物の変性の方法も特に限定されず、例えば、アミノ変性、エポキシ変性、脂環式エポキシ変性、カルビノール変性、メタクリル変性、ポリエーテル変性、メルカプト変性、カルボキシル変性、フェノール変性、シラノール変性、ポリエーテル変性、ポリエーテル・メトキシ変性及びジオール変性が挙げられる。
【０２６９】
反応性希釈剤は、特に限定されず、例えば、アルキルグリシジルエーテル、アルキルフェノールのモノグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６―ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、アルカン酸グリシジルエステル、エチレングリコールジグリシジルエーテル及びプロピレングリコールジグリシジルエーテルから選ばれ得る。
【０２７０】
非反応性希釈剤は、特に限定されず、例えば、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール及びプロピレングリコールモノメチルエーテル等の高沸点溶媒から選ばれ得る。
【０２７１】
酸化防止剤は、特に限定されるものではないが、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤及びアミン系酸化防止剤から選ばれ得る。これらは、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。酸化防止剤の具体例としては、以下の（１）〜（４）のものが挙げられる。
【０２７２】
（１）フェノール系酸化防止剤：例えば、以下のアルキルフェノール類、ヒドロキノン類、チオアルキル又はチオアリール類、ビスフェノール類、ベンジル化合物類、トリアジン類、β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と一価又は多価アルコールとのエステル、β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、及びビタミン類。
【０２７３】
（１−１）アルキルフェノール類：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は分岐鎖状の側鎖を有するノニルフェノール類（例えば２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール）、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデカ−１’−イル）フェノール及びそれらの混合物、４−ヒドロキシラウリルアニリド、４−ヒドロキシステアルアニリド、並びにオクチルＮ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバマート。
【０２７４】
（１−２）ヒドロキノン類：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアラート及びビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジパート。
【０２７５】
（１−３）チオアルキル又はチオアリール類：２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール、２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−ｓｅｃ−アミルフェノール）及び４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【０２７６】
（１−４）ビスフェノール類：２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチラート］、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタラート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン及び１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【０２７７】
（１−５）ベンジル化合物類：３，５，３’，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセタート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルメルカプトアセタート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタラート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセタート、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロナート、ジ−オクタデシル−２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロナート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン及び２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【０２７８】
（１−６）トリアジン類：２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌラート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン及び１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート。
【０２７９】
（１−７）β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル：β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、及び４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン等から選ばれる一価又は多価アルコールとのエステル。
【０２８０】
（１−８）β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル：β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン、及び３，９−ビス｛２−［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］−１，１−ジメチルエチル｝−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン等から選ばれる一価又は多価アルコールとのエステル。
【０２８１】
（１−９）β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル：β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、及び４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン等から選ばれる一価又は多価アルコールとのエステル。
【０２８２】
（１−１０）３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と一価又は多価アルコールとのエステル：３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、及び４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンから選ばれる一価又は多価アルコールとのエステル。
【０２８３】
（１−１１）β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド：Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド及びＮ，Ｎ’−ビス｛２−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］エチル｝オキサミド。
【０２８４】
（１−１２）ビタミン類：α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物、トコトリエノール、並びにアスコルビン酸。
【０２８５】
（２）リン系酸化防止剤：以下のホスホナート類、ホスファイト類及びオキサホスファフェナンスレン類。
【０２８６】
（２−１）ホスホナート類：ジメチル−２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジエチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホナート、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４'−ビフェニレンジホスホナート及び３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【０２８７】
（２−２）ホスファイト類：トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフエニルホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（ブトキシエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−１，１，３−トリス（２−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタンジホスファイト、テトラ（Ｃ１２〜Ｃ１５混合アルキル）−４，４’−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）ジホスファイト、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト、トリス（モノ、ジ混合ノニルフェニル）ホスファイト、水素化−４，４‘−イソプロピリデンジフェノールポリホスファイト、ビス（オクチルフェニル）−ビス［４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）］−１，６−ヘキサンジオールジホスファイト、フェニル−４，４’−イソプロピリデンジフェノール−ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス［４，４’−イソプロピリデンビス（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）］ホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（１，３−ジ−ステアロイルオキシイソプロピル）ホスファイト、及び４，４’−イソプロピリデンビス（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）−ジ（ノニルフェニル）ホスファイト。
【０２８８】
（２−３）オキサホスファフェナンスレン類：９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、８−クロロ−９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド及び８−ｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド。
【０２８９】
（３）イオウ系酸化防止剤：以下のジアルキルチオプロピオネート類、オクチルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル、ラウリルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル、及びステアリルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル。
【０２９０】
（３−１）ジアルキルチオプロピオネート類：ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、及びジステアリルチオジプロピオネート。
【０２９１】
（３−２）オクチルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル：オクチルチオプロピオン酸と、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール及びトリスヒドロキシエチルイソシアヌレート等から選ばれる多価アルコールとのエステル。
【０２９２】
（３−３）ラウリルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル：ラウリルチオプロピオン酸と、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、及びトリスヒドロキシエチルイソシアヌレートとのエステル。
【０２９３】
（３−４）ステアリルチオプロピオン酸と多価アルコールとのエステル：ステアリルチオプロピオン酸と、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール及びトリスヒドロキシエチルイソシアヌレート等から選ばれる多価アルコールとのエステル。
【０２９４】
（４）アミン系酸化防止剤：Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン（例えば、ｐ，ｐ’−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミン）、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）−アミン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジ−アルキル化ｔｅｒｔ−ブチル−／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジ−アルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン類の混合物、モノ−及びジ−アルキル化ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン類の混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブタ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバカート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、並びに、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【０２９５】
光安定剤は、特に限定されるものではないが、トリアゾール系、ベンゾフェノン系、エステル系、アクリラート系、ニッケル系、トリアジン系及びオキサミド系等の紫外線吸収剤、並びにヒンダードアミン系光安定剤から選ばれ得る。これらは、単独で使用しても、複数を組み合わせて使用してもよい。光安定剤の具体例としては、以下の（１）〜（８）のものが挙げられる。
【０２９６】
（１）トリアゾール類：２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−｛３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル｝−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−｛３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル｝ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物、下記式（１３）で示されるトリアゾール化合物、並びに、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０２９７】
【化１０】
2014125530.tif 000011
上記式（１３）中、Ｒは、３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニルである。
【０２９８】
（２）ベンゾフェノン系：４−デシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体類。
【０２９９】
（３）エステル系：４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリチラート、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、ヘキサデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、オクタデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート及び２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート。
【０３００】
（４）アクリラート系：エチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリラート、イソオクチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリラート、メチル−α−カルボメトキシシンナマート、メチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナマート、ブチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナマート、メチル−α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナマート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
【０３０１】
（５）ニッケル系：ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン及びＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような追加のリガンドを有する又は有さない、１：１又は１：２錯体（例えば、２，２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体）、ニッケルジブチルジチオカルバマート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルリン酸のモノアルキルエステル（例えば、メチル又はエチルエステル）のニッケル塩、ケトキシム類のニッケル錯体（例えば、２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体）、並びに、追加のリガンドを有する又は有さない１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【０３０２】
（６）トリアジン系：２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン及び２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【０３０３】
（７）オキサミド系：４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エトキサニリド及びこれと２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、並びにｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０３０４】
（８）ヒンダードアミン系：ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシナート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロナート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖又は環式縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセタート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシラート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロナート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシナート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖又は環式縮合物；
【０３０５】
２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、５−（２−エチルヘキサノイル）−オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−オクタデカノイルオキシー２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、１，３，５−トリス［Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ］−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミンとの反応生成物、４−ヘキサデシルオキシ−及び４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物；
【０３０６】
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン、その他に４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの縮合物、１，６−ヘキサンジアミンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン、その他にＮ，Ｎ−ジブチルアミンと４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの縮合物、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン；５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、並びに、マイレン酸無水物α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。
【０３０７】
組成物及び該組成物を重合して形成される重合物若しくは硬化物の用途は、特に限定されるものではなく、例えば、電子材料（碍子類、交流変圧器、開閉機器等の注型及び回路ユニット、各種部品のパッケージ、ＩＣ・ＬＥＤ・半導体の周辺材料［封止材、レンズ材、基板材、ダイボンド材、チップコート材、積層板、光ファイバー、光導波路、光フィルター、電子部品用の接着剤、コート材、シール材、絶縁材、フォトレジスト、エンキャップ材、ポッティング材、光ディスクの光透過層や層間絶縁層、導光板、反射防止膜等］、発電器、モーター等の回転機コイル、巻線含浸、プリント配線基板、積層板、絶縁ボード、中型碍子類、コイル類、コネクター、ターミナル、各種ケース類、電気部品類等）、塗料（防蝕塗料、メンテナンス、船舶塗装、耐蝕ライニング、自動車・家電製品用プライマー、飲料・ビール缶、外面ラッカー、押出チューブ塗装、一般防蝕塗装、メンテナンス塗装、木工製品用ラッカー、自動車用電着プライマー、その他工業用電着塗装、飲料・ビール缶内面ラッカー、コイルコーティング、ドラム・缶内面塗装、耐酸ライニング、ワイヤーエナメル、絶縁塗料、自動車用プライマー、各種金属製品の美装兼防蝕塗装、パイプ内外面塗装、電気部品絶縁塗装等）、複合材料（化学プラント用パイプ・タンク類、航空機材、自動車部材、各種スポーツ用品、炭素繊維複合材料、アラミド繊維複合材料等）、土木建築材料（床材、舗装材、メンブレン、滑り止め兼薄層舗装、コンクリート打ち継ぎ・かさ上げ、アンカー埋め込み接着、プレキャストコンクリート接合、タイル接着、コンクリート構造物の亀裂補修、台座のグラウト・レベリング、上下水道施設の防蝕・防水塗装、タンク類の耐蝕積層ライニング、鉄構造物の防蝕塗装、建築物外壁のマスチック塗装等）、接着剤（金属・ガラス・陶磁器・セメントコンクリート・木材・プラスチック等の同種又は異種材質の接着剤、自動車・鉄道車両・航空機等の組み立て用接着剤、プレハブ用複合パネル製造用接着剤等：一液型、二液型、シートタイプを含む。）、航空機・自動車・プラスチック成形の治工具（プレス型、ストレッチドダイ、マッチドダイ等樹脂型、真空成形・ブロー成型用モールド、マスターモデル、鋳物用パターン、積層治工具、各種検査用治工具等）、改質剤・安定剤（繊維の樹脂加工、ポリ塩化ビニル用安定剤、合成ゴムへの添加剤等）、ゴムの改質剤（加硫剤、加硫促進剤等）、等として用いることができる。
【０３０８】
レンズ材の例としては、光学機器用レンズ、自動車ランプ用レンズ、メガネレンズ、ＣＤ・ＤＶＤ等のピックアップ用レンズ及びプロジェクター用レンズが挙げられる。
【０３０９】
ＬＥＤ封止材の用途としては、特に限定されるものではなく、ディスプレイ、電光表示板、信号機、ディスプレイのバックライト（有機ＥＬディスプレイ、携帯電話、モバイルＰＣ等）、自動車の内外装照明、イルミネーション、照明器具、懐中電灯等、広い分野へ展開することができる。
【実施例】
【０３１０】
以下に本実施形態を具体的に説明した実施例を例示する。本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
【０３１１】
＜三ハロゲン化ホウ素−三価リン化合物に含有される錯体の検出：１１Ｂ−ＮＭＲ測定＞
１１Ｂ−ＮＭＲ測定は、以下の手順で行った。
（１）サンプル瓶に、１０ｍｇのトリメトキシボラン（和光純薬工業株式会社製）を計りとり、クロロホルム−ｄ（和光純薬工業株式会社製）を加え、全体量を１ｇに調製した。
（２）サンプル瓶に、三ハロゲン化ホウ素−三価リン化合物を調製する際に用いた、三ハロゲン化ホウ素化合物１０ｍｇを計りとり、クロロホルム−ｄ（和光純薬工業株式会社製）を加え、全体量を１ｇに調製した。
（３）サンプル瓶に、調製した三ハロゲン化ホウ素−三価リン化合物１０ｍｇを計りとり、クロロホルム−ｄ（和光純薬工業株式会社製）を加え、全体量を１ｇに調製した。
（４）上記（２）の溶液を、直径５ｍｍφのＮＭＲチューブ内に挿入可能な特殊ＮＭＲチューブ（例えば、日本精密化学株式会社製「Ｎ−５０２Ｂ」等）に移した。
（５）上記（１）の溶液を直径５ｍｍφのＮＭＲチューブに移し、上記（４）の特殊ＮＭＲチューブを挿入し、下記条件で、１１Ｂ−ＮＭＲを測定した。
フーリエ変換核磁気共鳴装置：日本電子株式会社製「α−４００型」
核種：１１Ｂ
積算回数：１０００回
（６）上記（３）の溶液を、直径５ｍｍφのＮＭＲチューブ内に挿入可能な特殊ＮＭＲチューブ（例えば、日本精密化学株式会社製「Ｎ−５０２Ｂ」等）に移した。
（７）上記（１）の溶液を直径５ｍｍφのＮＭＲチューブに移し、上記（６）の特殊ＮＭＲチューブを挿入し、上記（５）と同様の方法で、１１Ｂ−ＮＭＲを測定した。
（８）上記（５）及び（７）で得られた測定結果において、トリメトキシボランのピークを１８ｐｐｍとし、（７）で得られたピークに、（５）で得られたピークと異なるピークが検出された場合、調製した三ハロゲン化ホウ素−三価リン化合物では錯体が形成されていると判断した。
【０３１２】
＜エポキシ当量（ＷＰＥ）＞
「ＪＩＳ  Ｋ７２３６：２００１（エポキシ樹脂のエポキシ当量の求め方）」に従って測定した。
【０３１３】
＜混合指標αの算出＞
混合指標αは、以下の式（２）により算出した。
指標α＝αｐ／αｂ  （２）
ここで、
αｐ：（Ａ）三価リン化合物に含有される三価のリン原子の物質量（ｍｏｌ）
αｂ：（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）、をそれぞれ示す。
【０３１４】
＜混合指標βの算出＞
混合指標βは、以下の式（９）により算出した。
指標β＝αｂ／αｅｐ×１００  （９）
ここで、
αｂ：（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素の物質量（ｍｏｌ）
αｅｐ：（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）、をそれぞれ示す。
【０３１５】
＜エポキシ基反応率の算出（以下。「ＥＡ法」という）：１Ｈ−ＮＭＲ測定＞
１Ｈ−ＮＭＲ測定は、以下の手順で行った。
（１）サンプル瓶に、１０ｍｇのサンプルと、２０ｍｇの内部標準物質を計りとり、更にクロロホルム−ｄ（和光純薬工業株式会社製）を加え、全体量を１ｇに調製した。
・内部標準物質：１，１，２，２−テトラブロモエタン（東京化成工業株式会社製、以下「ＴＢＥ」、という）
（２）上記（１）の溶液を、直径５ｍｍφのＮＭＲチューブに移し、下記条件で、１Ｈ−ＮＭＲを測定した。
フーリエ変換核磁気共鳴装置：日本電子株式会社製「α−４００型」
核種：１Ｈ
積算回数：１０００回
上記測定結果から、以下の手順で、エポキシ基反応率を算出した。
（３）１Ｈ−ＮＭＲチャートから、エポキシ基由来ピークの面積値を算出した。
ここで、エポキシ基由来のピークとは、エポキシ基を構成する炭化水素上の１つの水素に由来するピークを指す。エポキシ化合物を構成するエポキシ基に由来する水素以外の水素に由来するピークと重複しないピークが適宜選択される。
（４）１Ｈ−ＮＭＲチャートから、内部標準物質由来ピークの面積値を算出した。
（５）上記（３）及び（４）で算出した面積値を、下記式に代入し、エポキシ基反応率（％）を求めた。
エポキシ基反応率（％）＝１００−ＥＰＯＡ×（ＴＢＥＧ／ＴＢＥＭ）×（２／ＴＢＥＡ）×（ＲＥＡＧ／ＳＡＭＧ）×（ＷＰＥ／ＥＰＯＧ）×１００
ＥＰＯＡ：エポキシ基由来ピークの面積値
ＴＢＥＡ：ＴＢＥの２つの水素に由来するピークの面積値
ＥＰＯＧ：組成物を調製する際に使用したエポキシ化合物の重量（ｇ）
ＷＰＥ：組成物を調製する際に使用したエポキシ化合物のエポキシ当量（ｇ／ｍｏｌ）
ＲＥＡＧ：組成物の重量（ｇ）
ＴＢＥＧ：１Ｈ−ＮＭＲ測定を行う溶液を調製する際に、使用したＴＢＥの重量（ｇ）（本実施例においては２０ｍｇ）
ＴＢＥＭ：ＴＢＥの分子量
ＳＡＭＧ：１Ｈ−ＮＭＲ測定を行う溶液を調製する際に、使用したサンプルの重量（ｇ）（本実施例においては１０ｍｇ）
サンプルに含有されるエポキシ化合物中のエポキシ基を構成する炭化水素上の水素が１Ｈ−ＮＭＲの測定上同一のピークとして観測される場合には、（５）の手順を以下のように変更することで算出が可能となる。
（５−２）上記（３）及び（４）で算出した面積値を、下記式に代入し、エポキシ基反応率（％）を求めた。
エポキシ基反応率（％）＝１００−｛ＥＰＯＡ／（エポキシ基由来ピークを構成している水素の個数）｝×（ＴＢＥＧ／ＴＢＥＭ）×（２／ＴＢＥＡ）×（ＲＥＡＧ／ＳＡＭＧ）×（ＷＰＥ／ＥＰＯＧ）×１００
【０３１６】
＜エポキシ基反応率の算出（以下。「ＥＢ法」という）：ＦＴ−ＩＲ測定＞
ＥＡ法において、サンプルがクロロホルム−ｄに溶解しない場合には、ＥＢ法によりエポキシ基反応率が算出される。
ＦＴ−ＩＲ測定は、以下の手順で行った。
（１）メノウ製の乳鉢に、２ｍｇのサンプルと、１００ｍｇの臭化カリウム（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、ＩＲグレード）を計りとり、メノウ製の乳棒にて均一になるまで粉砕した。
（２）上記（１）の試料５０ｍｇを錠剤成型器にて、円盤状に成型した。
（３）上記（２）の成型体を錠剤サンプルホルダーに設置し、下記条件で、ＦＴ−ＩＲ測定を行った。
フーリエ変換赤外分光装置：サーモフィッシャーサイエンティフィック社製「Ｎｉｃｏｌｅｔ６７００型」
分解能：４ｃｍ−１
測定法：透過法
積算回数：１２８回
上記測定結果から、以下の手順でエポキシ基反応率を算出した。
（４）ＦＴ−ＩＲチャートから、エポキシ基由来ピークの面積値を算出した。
ここで、エポキシ基由来のピークとは、エポキシ基を構成する原子間の振動に由来するピークを指す。サンプルに含有される化合物において、エポキシ基に由来するピーク以外の原子間の振動に由来するピークと重複しないピークが適宜選択される。
（５）（４）で算出した面積値を、下記式に代入し、エポキシ基反応率（％）を求めた。
エポキシ基反応率（％）＝１００−ＲＩＲＡ／ＳＩＲＡ×１００
ＲＩＲＡ：サンプルを測定した結果得られたＦＴ−ＩＲチャートにおいて、エポキシ基由来のピーク面積
ＳＩＲＡ：サンプルを作製する際に用いた、重合前のエポキシ化合物を測定した結果得られたＦＴ−ＩＲチャートにおける、エポキシ基由来のピーク面積。
【０３１７】
＜安定性評価Ａ＞
調製した組成物の一部を、３０℃に設定された恒温器に入れ、２４時間保持した後、ＥＡ法にてエポキシ基反応率を算出した。
安定性は、エポキシ基反応率が１０％以下の場合に良好（「Ａ」）と判断し、５％以下の場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、これら以外の場合に不良（「Ｃ」）と判断した。
【０３１８】
＜安定性評価Ｂ＞
安定性評価Ａにおいて、組成物がクロロホルム−ｄに完全に溶解しない場合には、ＥＢ法にてエポキシ基反応率を算出した。
安定性は、エポキシ基反応率が１０％以下の場合に良好（「Ａ」）と判断し、５％以下の場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、これら以外の場合に不良（「Ｃ」）と判断した。
【０３１９】
＜重合性評価Ａ＞
ＥＡ法にて、得られた重合物のエポキシ基反応率を算出した。
重合性は、エポキシ基反応率が９０％以上の場合に良好（「Ａ」）と判断し、９５％以上の場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、これら以外の場合に不良（「Ｃ」）と判断した。
【０３２０】
＜重合性評価Ｂ＞
重合性評価Ａにおいて、重合物がクロロホルム−ｄに完全に溶解しない場合には、ＥＢ法にてエポキシ基反応率を算出した。
重合性は、エポキシ基反応率が９０％以上の場合に良好（「Ａ」）と判断し、９５％以上の場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、これら以外の場合に不良（「Ｃ」）と判断した。
【０３２１】
＜透明性評価＞
以下の手順に従い、黄色度（ＹＩ）を測定した。
なお、ＹＩは、“ＡＳＴＭ  Ｄ１９２５−７０（１９８８）：Ｔｅｓｔ  Ｍｅｔｈｏｄ  ｆｏｒ  Ｙｅｌｌｏｗｎｅｓｓ  Ｉｎｄｅｘ  ｏｆ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ”に準じて求めた。
（１）調製した組成物の一部を、短光路分解セル（スターナ社製、開放型Ｔｙｐｅ２０／Ｏ、１２．５ｍｍ×３．５ｍｍ×４５ｍｍ、光路長１ｍｍ）に入れ、当該組成物の重合性評価を行う条件と同一の温度・時間にて、重合した。
なお、重合性評価において、封管した耐圧瓶内で重合物を用意したものに関しては、以下の手順で評価用のサンプルを準備した。
（２−１）耐圧瓶内から重合物を取出し、同重量のジクロロメタン（和光純薬工業株式会社製）に溶解し、重合物溶液を得た。
なお、重合物を溶解するために用いる化合物は、特に限定されず、重合物を溶解させられ、且つ後の工程において除去できるものであれば良い。
（２−２）得られた重合物溶液を短光路分解セル（スターナ社製、開放型Ｔｙｐｅ２０／Ｏ、１２．５ｍｍ×３．５ｍｍ×４５ｍｍ、光路長１ｍｍ）に入れた。
（２−３）真空乾燥器（東京理化器械株式会社製、ＶＯＳ−４５１Ｄ、なお、真空ポンプには、アルバック機工株式会社製、小型油回転真空ポンプ  ＧＣＤ−２０１Ｘを用いた）に上記（２−２）で得られたセルを入れ、室温、１３Ｐａ、２４時間乾燥させた。
なお、乾燥する際の、温度、圧力は、特に限定されず、重合物溶液に含有される揮発物が急激に揮発しない条件を適宜選択すれば良い。本実施例においては、常圧から徐々に減圧を行い、最終的に１３ｋＰａとした。
（３）（１）又は（２−３）で得られた重合物を内包したセルを、下記の機器にてＹＩを測定した。
分光色彩計：日本電色工業株式会社製「ＳＤ５０００」（積分球開口部を直径１０ｍｍに改造）
透明性は、ＹＩが１０以下の場合に良好（「Ａ」）と判断し、５以下の場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、これら以外の場合に不良（「Ｃ」）と判断した。
【０３２２】
＜総合判定＞
安定性評価、重合性評価、透明性評価の全ての評価において、特に良好であると判断された場合、及び少なくとも１つの評価において良好と判断され、それ以外の評価において特に良好又は良好と判断された場合に、総合判定として合格（「ＡＡ」又は「Ａ」）とした。それ以外の場合については、全て不合格（「Ｃ」）とした。
【０３２３】
実施例、比較例で使用した原材料について、以下の（１）〜（１３２）に示す。
（エポキシ化合物）
（１）エポキシ化合物Ａ：エチレンオキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＥＰＯ−１」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：４４ｇ／ｅｑ．
（２）エポキシ化合物Ｂ：プロピレンオキシド（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＥＰＯ−２」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：５８ｇ／ｅｑ．
（３）エポキシ化合物Ｃ：１，２−エポキシブタン（東京化成工業株式会社製、以下、「ＥＰＯ−３」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：７２ｇ／ｅｑ．
（４）エポキシ化合物Ｄ：１，２−エポキシペンタン（東京化成工業株式会社製、以下、「ＥＰＯ−４」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：８６ｇ／ｅｑ．
（５）エポキシ化合物Ｅ：１，２−エポキシヘキサン（東京化成工業株式会社製、以下、「ＥＰＯ−５」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１００ｇ／ｅｑ．
（６）エポキシ化合物Ｆ：１，２−エポキシヘプタン（東京化成工業株式会社製、以下、「ＥＰＯ−６」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１１４ｇ／ｅｑ．
（７）エポキシ化合物Ｇ：１，２−エポキシオクタン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＥＰＯ−７」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１２８ｇ／ｅｑ．
（８）エポキシ化合物Ｈ：１，２−エポキシデカン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＥＰＯ−８」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１５６ｇ／ｅｑ．
（９）エポキシ化合物Ｉ：１，２−エポキシドデカン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＥＰＯ−９」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１８４ｇ／ｅｑ．
（１０）エポキシ化合物Ｊ：１，２−エポキシテトラデカン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＥＰＯ−１０」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：２１２ｇ／ｅｑ．
（１１）エポキシ化合物Ｋ：１，２−エポキシヘキサデカン（東京化成工業株式会社製、以下、「ＥＰＯ−１１」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：２４０ｇ／ｅｑ．
（１２）エポキシ化合物Ｌ：１，２−エポキシオクタデカン（東京化成工業株式会社製、以下、「ＥＰＯ−１２」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：２６８ｇ／ｅｑ．
（１３）エポキシ化合物Ｍ：１，２−エポキシエイコサン（東京化成工業株式会社製、以下、「ＥＰＯ−１３」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：２９７ｇ／ｅｑ．
（１４）エポキシ化合物Ｎ：フェニルグリシジルエーテル（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＥＰＯ−１４」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１５０ｇ／ｅｑ．
（１５）エポキシ化合物Ｏ：ビスフェノールＡ型エポキシ化合物（以下、「ＥＰＯ−１５」という。）
・商品名：旭化成エポキシ株式会社製、「ＡＥＲ」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１８９ｇ／ｅｑ．
（１６）エポキシ化合物Ｐ：水添ビスフェノールＡ型エポキシ化合物（以下、「ＥＰＯ−１６」という。）
・商品名：ジャパンエポキシレジン社製、「ＹＸ８０００」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：２０５ｇ／ｅｑ．
（１７）エポキシ化合物Ｑ：ビスフェノールＡ型エポキシ化合物（以下、「ＥＰＯ−１７」という。）
・商品名：旭化成エポキシ株式会社製、「ＡＥＲ」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：４５０ｇ／ｅｑ．
（１８）エポキシ化合物Ｒ：ビスフェノールＡ型エポキシ化合物（以下、「ＥＰＯ−１８」という。）
・商品名：旭化成エポキシ株式会社製、「ＡＥＲ」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：４８０ｇ／ｅｑ．
（１９）エポキシ化合物Ｓ：ビスフェノールＡ型エポキシ化合物（以下、「ＥＰＯ−１９」という。）
・商品名：旭化成エポキシ株式会社製、「ＡＥＲ」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：５６０ｇ／ｅｑ．
（２０）エポキシ化合物Ｔ：ビスフェノールＡ型エポキシ化合物（以下、「ＥＰＯ−２０」という。）
・商品名：旭化成エポキシ株式会社製、「ＡＥＲ」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：６５０ｇ／ｅｑ．
（２１）エポキシ化合物Ｕ：シクロペンテンオキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＥＰＯ−２１」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：８４ｇ／ｅｑ．
（２２）エポキシ化合物Ｖ：シクロヘキセンオキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＥＰＯ−２２」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：９８ｇ／ｅｑ．
（２３）エポキシ化合物Ｗ：シクロヘプテンオキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＥＰＯ−２３」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１１２ｇ／ｅｑ．
（２４）エポキシ化合物Ｘ：シクロオクテンオキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＥＰＯ−２４」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１２６ｇ／ｅｑ．
（２５）エポキシ化合物Ｙ：脂環式エポキシ化合物（以下、「ＥＰＯ−２５」という。）
・商品名：ダイセル化学工業株式会社、「セロキサイド２０２１Ｐ」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１３１ｇ／ｅｑ．
（２６）エポキシ化合物Ｚ：ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド（以下、「ＥＰＯ−２６」という。）
特開２００２−１９４０８３に記載の方法に従ってＢＥＤＳを合成した。
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：９１ｇ／ｅｑ．
（２７）エポキシ化合物ＡＡ：１，３−ビス（３−グリシドキシプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン（以下、「ＥＰＯ−２７」という。）
・商品名：信越化学工業株式会社、「ＬＳ−７９７０」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１８２ｇ／ｅｑ．
（２８）エポキシ化合物ＡＢ：ビス［２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル］テトラメチルジシロキサン（以下、「ＥＰＯ−２８」という。）
・商品名：Ｇｅｌｅｓｔ，  Ｉｎｃ．、「ＳＩＢ１０９２．０」
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１９２ｇ／ｅｑ．
（２９）エポキシ化合物ＡＣ：１，３，５，７−テトラ−（３−グリシドキシプロピル）テトラメチルシクロテトラシロキサン（以下、「ＥＰＯ−２９」という。）
Ｅｕｒｏ．Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．２０１０，４６，１５４５．記載の方法に従って、ＴＧＣＳを合成した。
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１７４ｇ／ｅｑ．
（３０）エポキシ化合物ＡＤ：１，３，５，７−テトラ−［２−（３，４−エポキシシクロヘキシルエチル）］テトラメチルシクロテトラシロキサン（以下、「ＥＰＯ−３０」という。）
特開２０００−１０３８５９に記載の方法に従って、ＴＣＣＳを合成した。
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１８４ｇ／ｅｑ．
（３１）エポキシ化合物ＡＥ：ブタジエンモノオキシド（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＥＰＯ−３１」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：７０ｇ／ｅｑ．
（３２）エポキシ化合物ＡＦ：１，２−エポキシ−５−ヘキセン（和光純薬株式会社製、以下、「ＥＰＯ−３２」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：９８ｇ／ｅｑ．
（３３）エポキシ化合物ＡＧ：アリルグリシジルエーテル（和光純薬株式会社製、以下、「ＥＰＯ−３３」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１１４ｇ／ｅｑ．
（３４）エポキシ化合物ＡＨ：１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＥＰＯ−３４」という。）
・エポキシ当量（ＷＰＥ）：１２４ｇ／ｅｑ．
（３５）エポキシ化合物ＡＩ：グリシジルメタクリレート（和光純薬株式会社製、以下、「ＥＰＯ−３５」という。）
・エポキシ当量：１４２ｇ／ｅｑ．
【０３２４】
（三価リン化合物）
（３６）三価リン化合物Ａ：トリメチルホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡ」という。）
（３７）三価リン化合物Ｂ：トリエチルホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＤ」という。）
（３８）三価リン化合物Ｃ：トリ−ｎ−プロピルホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＢ」という。）
（３９）三価リン化合物Ｄ：トリ−ｎ−ブチルホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＤ」という。）
（４０）三価リン化合物Ｅ：トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＥ」という。）
（４１）三価リン化合物Ｆ：ジ−ｔｅｒｔ−ブチルネオペンチルホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＦ」という。）
（４２）三価リン化合物Ｇ：ジシクロヘキシルエチルホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＧ」という。）
（４３）三価リン化合物Ｈ：トリシクロペンチルホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＨ」という。）
（４４）三価リン化合物Ｉ：トリシクロヘキシルホスフィン（和光純薬工業株式会社製、以下、「３ＰＣＩ」という。）
（４５）三価リン化合物Ｊ：トリ−ｎ−オクチルホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＪ」という。）
（４６）三価リン化合物Ｋ：ジ（１−アダマンチル）ブチルホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＫ」という。）
（４７）三価リン化合物Ｍ：ジフェニル（ｐ−トリル）ホスフィン（和光純薬株式会社製、以下、「３ＰＣＭ」という。）
（４８）三価リン化合物Ｎ：ジフェニル（ｏ−メトキシフェニル）ホスフィン（和光純薬株式会社製、以下、「３ＰＣＮ」という。）
（４９）三価リン化合物Ｏ：４−（ジメチルアミノフェニル）ジフェニルホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＯ」という。）
（５０）三価リン化合物Ｐ：ペンタフルオロフェニルジフェニルホスフィン（和光純薬株式会社製、以下、「３ＰＣＰ」という。）
（５１）三価リン化合物Ｑ：ビス（ｏ−メトキシフェニル）フェニルホスフィン（和光純薬株式会社製、以下、「３ＰＣＱ」という。）
（５２）三価リン化合物Ｒ：ビス（ペンタフルオロフェニル）フェニルホスフィン（和光純薬株式会社製、以下、「３ＰＣＴ」という。）
（５３）三価リン化合物Ｓ：トリ−ｏ−トリルホスフィン（和光純薬株式会社製、以下、「３ＰＣＵ」という。）
（５４）三価リン化合物Ｔ：トリ−ｍ−トリルホスフィン（和光純薬株式会社製、以下、「３ＰＣＴ」という。）
（５５）三価リン化合物Ｕ：トリ−ｐ−トリルホスフィン（和光純薬株式会社製、以下、「３ＰＣＵ」という。）
（５６）三価リン化合物Ｖ：トリス（ｏ−メトキシフェニル）ホスフィン（和光純薬株式会社製、以下、「３ＰＣＶ」という。）
（５７）三価リン化合物Ｗ：トリス（ｐ−メトキシフェニル）ホスフィン（和光純薬株式会社製、以下、「３ＰＣＷ」という。）
（５８）三価リン化合物Ｘ：トリス（２，４−ジメチルフェニル）ホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＸ」という。）
（５９）三価リン化合物Ｙ：トリ（２，５−キシリル）ホスフィン（和光純薬株式会社製、以下、「３ＰＣＹ」という。）
（６０）三価リン化合物Ｚ：トリ（３，５−キシリル）ホスフィン（和光純薬株式会社製、以下、「３ＰＣＺ」という。）
（６１）三価リン化合物ＡＡ：トリス（２，６−ジメトキシフェニル）ホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＡ」という。）
（６２）三価リン化合物ＡＢ：トリス（２，４，６−トリメチルフェニル）ホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＢ」という。）
（６３）三価リン化合物ＡＣ：トリス（２，４，６−トリメトキシフェニル）ホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＣ」という。）
（６４）三価リン化合物ＡＤ：トリス（３−フルオロフェニル）ホスフィン（和光純薬株式会社製、以下、「３ＰＣＡＤ」という。）
（６５）三価リン化合物ＡＥ：トリス（ｐ−フルオロフェニル）ホスフィン（和光純薬株式会社製、以下、「３ＰＣＡＥ」という。）
（６６）三価リン化合物ＡＦ：トリス（ペンタフルオロフェニル）ホスフィン（和光純薬株式会社製、以下、「３ＰＣＡＦ」という。）
（６７）三価リン化合物ＡＧ：トリス（４−トリフルオロメチルフェニル）ホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＧ」という。）
（６８）三価リン化合物ＡＨ：トリス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＪ」という。）
（６９）三価リン化合物ＡＩ：シクロヘキシルジフェニルホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＩ」という。）
（７０）三価リン化合物ＡＪ：ジシクロヘキシルフェニルホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＪ」という。）
（７１）三価リン化合物ＡＫ：２−［ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィノ］−１，１’−ビフェニル（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＫ」という。）
（７２）三価リン化合物ＡＬ：２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＬ」という。）
（７３）三価リン化合物ＡＭ：１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＭ」という。）
（７４）三価リン化合物ＡＮ：１，２−ビス（ジエチルホスフィノ）エタン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下「３ＰＣＡＮ」という。）
（７５）三価リン化合物ＡＯ：ジシクロヘキシル［（ジシクロヘキシルホスフィノ）メチル］ホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＯ」という。）
（７６）三価リン化合物ＡＰ：１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）エタン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＰ」という。）
（７７）三価リン化合物ＡＱ：１，３−ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロパン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＱ」という。）
（７８）三価リン化合物ＡＲ：１，４−ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ブタン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＲ」という。）
（７９）三価リン化合物ＡＳ：１，２−ビス（２，５−ジメチルホスフォラノ）エタン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＳ」という。）
（８０）三価リン化合物ＡＴ：１，１’−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジホスフォラン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＴ」という。）
（８１）三価リン化合物ＡＵ：１−｛２−［２，５−ジエチル−１−ホスフォラニル］エチル｝−２，５−ジエチルホスフォラン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＵ」という。）
（８２）三価リン化合物ＡＶ：１−｛２−［２，５−ジイソプロピル−１−ホスフォラニル］エチル｝−２，５−ジイソプロピルホスフォラン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＶ」という。）
（８３）三価リン化合物ＡＷ：１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＷ」という。）
（８４）三価リン化合物ＡＸ：１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＸ」という。）
（８５）三価リン化合物ＡＹ：１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＹ」という。）
（８６）三価リン化合物ＡＺ：２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＡＺ」という。）
（８７）三価リン化合物ＢＡ：２，２’−ビス［ジ（３，５−キシリル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル（２，２’−ビス［ジ（３，５−ジメチルフェニル）ホスフィノ］−１，１’−ビナフチル）、（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＢＡ」という）
（８８）三価リン化合物ＢＢ：１，１’−ビス（ジイソプロピルホスフィノ）フェロセン（東京化成工業株式会社製、以下、「３ＰＣＢＢ」という。）
（８９）三価リン化合物ＢＣ：１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン（東京化成工業株式会社製、以下、「３ＰＣＢＣ」という。）
（９０）三価リン化合物ＢＤ：１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＢＤ」という。）
（９１）三価リン化合物ＢＥ：１，１’−ビス［２，５−ジメチルホスフォラノ］フェロセン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＢＥ」という。）
（９２）三価リン化合物ＢＦ：ビス（２−ジフェニルホスフィノエチル）フェニルホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＢＦ」という。）
（９３）三価リン化合物ＢＧ：トリス［２−（ジフェニルホスフィノ）エチル］ホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「３ＰＣＢＧ」という）
【０３２５】
（三ハロゲン化ホウ素化合物）
（９４）三ハロゲン化ホウ素化合物Ａ：三フッ化ホウ素ジメチルエーテル錯体（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＢＦ３ＤＭＥ」という。）
（９５）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｂ：三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＢＦ３ＤＥＥ」という。）
（９６）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｃ：三フッ化ホウ素ジブチルエーテル錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＦ３ＤＢＥ」という。）
（９７）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｄ：三フッ化ホウ素ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＦ３ＴＢＭＥ」という。）
（９８）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｅ：三フッ化ホウ素テトラヒドロフラン錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＦ３ＴＨＦ」という。）
（９９）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｆ：三フッ化ホウ素メチルスルフィド錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＦ３ＤＭＳ」という。）
（１００）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｇ：三フッ化ホウ素メタノール錯体（東京化成工業株式会社製、以下、「ＢＦ３ＭＮＯＬ」という。）
（１０１）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｈ：三フッ化ホウ素プロパノール錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＦ３ＰＮＯＬ」という。）
（１０２）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｉ：三フッ化ホウ素酢酸錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＦ３ＡＣＯＨ」という。）
（１０３）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｊ：三フッ化ホウ素フェノール錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＦ３ＰＨＮＯＬ」という。）
（１０４）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｋ：三フッ化ホウ素エチルアミン錯体（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＦ３ＭＥＡ」という。）
（１０５）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｌ：三フッ化ホウ素ピペリジン錯体（東京化成工業株式会社製、以下、「ＢＦ３ＰＰＤ」という。）
（１０６）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｍ：三塩化ホウ素（１．０ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液）（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＣｌ３ＤＣＭ」という。）
（１０７）三ハロゲン化ホウ素化合物Ｎ：三臭化ホウ素（１．０ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液）（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＢＢｒ３ＤＣＭ」という。）
【０３２６】
（熱重合促進剤）
（１０８）ホスホニウム塩化合物：テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロミド（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＴＢＰＢ」という。）
（１０９）アミン化合物Ａ：トリブチルアミン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＴＢＡ」という。）
（１１０）アミン化合物Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＤＭＣＨＡ」という。）
（１１１）アミン化合物Ｃ：Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＤＥＥＮＡ」という。）
（１１２）スルホニウム塩化合物Ａ：商品名「ＳＩ−２５」（三新化学工業株式会社製、以下、「Ｓ２５」という。）
（１１３）スルホニウム塩化合物Ｂ：商品名「ＳＩ−６０」（三新化学工業株式会社製、以下、「Ｓ６０」という。）
（１１４）スルホニウム塩化合物Ｃ：商品名「ＳＩ−８０」（三新化学工業株式会社製、以下、「Ｓ８０」という。）
（１１５）スルホニウム塩化合物Ｄ：商品名「ＳＩ−１００」（三新化学工業株式会社製、以下、「Ｓ１００」という。）
（１１６）スルホニウム塩化合物Ｅ：商品名「ＳＩ−１１０」（三新化学工業株式会社製、以下、「Ｓ１１０」という。）
（１１７）スルホニウム塩化合物Ｆ：商品名「ＳＩ−１５０」（三新化学工業株式会社製、以下、「Ｓ１５０」という。）
（１１８）スルホニウム塩化合物Ｇ：商品名「ＳＩ−１８０」（三新化学工業株式会社製、以下、「Ｓ１８０」という。）
【０３２７】
（添加化合物）
（１１９）添加化合物Ａ：ジクロロメタン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＤＣＭ」という。）
（１２０）添加化合物Ｂ：ジエチルエーテル（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＤＥＥ」という。）
【０３２８】
（連鎖移動剤）
（１２１）連鎖移動剤Ａ：１−ブタノール（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＣＴＲＡ」という。）
（１２２）連鎖移動剤Ｂ：２−ブタノール（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＣＴＲＢ」という。）
（１２３）連鎖移動剤Ｃ：エチレングリコール（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＣＴＲＣ」という。）
（１２４）連鎖移動剤Ｄ：１，２−プロパンジオール（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＣＴＲＤ」という。）
（１２５）連鎖移動剤Ｅ：２，３−ブタンジオール（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＣＴＲＥ」という。）
（１２６）連鎖移動剤Ｆ：ブタノ−４−ラクトン（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＣＴＲＦ」という。）
（１２７）連鎖移動剤Ｇ：ペンタノ−４−ラクトン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＣＴＲＧ」という。）
（１２８）連鎖移動剤Ｈ：エチレンカーボネート（和光純薬工業株式会社製、以下、「ＣＴＲＨ」という。）
（１２９）連鎖移動剤Ｉ：プロピレンカーボネート（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＣＴＲＩ」という。）
（１３０）連鎖移動剤Ｊ：１，３−ジオキサン−２−オン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、以下、「ＣＴＲＪ」という。）
（１３１）連鎖移動剤Ｋ：ヘキサメチルシクロトリシロキサン（信越化学社製、以下、「ＣＴＲＫ」という。）
（１３２）連鎖移動剤Ｌ：オクタメチルシクロテトラシロキサン（信越化学社製、以下、「ＣＴＲＬ」という。）
【０３２９】
（実施例１）
＜三ハロゲン化ホウ素−三価リン化合物の準備＞
（１）準備：マグネチックスターラー上に、投げ込み式冷却加熱ユニットが取り付けられたウォーターバスを載せ、そこに水及び攪拌子を入れた。投げ込み式冷却加熱ユニットを起動させ、水の温度が２０℃となるように設定した。
（２）窒素雰囲気とした反応容器を上記（１）のウォーターバスに設置し、表１の組成比率に従って各原料を反応容器に添加し、１時間撹拌した。
（３）反応容器に減圧溜去装置を取り付け、徐々に減圧を行い、最終的に２ｋＰａまで減圧し、４時間維持した。
（４）上記（３）で得られた反応液を用い、１１Ｂ−ＮＭＲによる解析を行うことで、錯体が形成されていることを確認した。
上記（１）〜（４）の手順を行い、三ハロゲン化ホウ素−三価リン化合物（以下、「ＢＦ３−３ＰＣＡ」という）を準備した。
【０３３０】
＜組成物の調製及び重合＞
（５）上記（１）と同様の手順で準備を行った。
（６）窒素雰囲気とした反応容器を上記（５）のウォーターバスに設置し、表４の組成比率に従って、各原料を反応容器に添加し、撹拌することで組成物を調製した。
（７）上記（６）において調製した組成物を、表７の重合条件に従い重合することで、重合物を得た。
なお、重合条件としては、以下のいずれかを用いた。
・重合条件Ａ
（１）１００℃で１時間保持
（２）１５０℃まで昇温（昇温速度：１０℃／ｈｒ）
（３）１５０℃で１時間保持
・重合条件Ｂ
（１）１００℃で１時間保持
（２）１５０℃まで昇温（昇温速度：１０℃／ｈｒ）
（３）１５０℃で１時間保持
（４）１７０℃まで昇温（昇温速度：２０℃／ｈｒ）
（５）１７０℃で３０分間保持
【０３３１】
（実施例２〜１１０）
表１〜９の組成比率、及び重合条件とした以外は、実施例１と同様の方法により、組成物を調製し、重合物を得た。
なお、実施例６１〜６７、８０〜８３、９０〜９４では、評価を行うに辺り、重合性評価及び透明性評価用のサンプルを封管された耐圧瓶内で用意した。
実施例１〜１１０で調製した組成物の評価結果を表７、８、９に示す。
【０３３２】
（比較例１〜５９）
表１０、１１の組成に従って、上記実施例１と同様の方法により、比較例１〜５９の組成物を調製し、表１２、１３の重合条件に従って、重合物を得た。比較例２５〜３１、４４〜４７、５４〜５８では、評価を行うにあたり、重合性評価用のサンプルを封管された耐圧瓶内で用意した。比較例１〜５９で調製した組成物の評価結果を表１２、１３に示す。
【０３３３】
【表１】
2014125530.tif 000012
【０３３４】
【表２】
2014125530.tif 000013
【０３３５】
【表３】
2014125530.tif 000014
【０３３６】
【表４】
2014125530.tif 000015
【０３３７】
【表５】
2014125530.tif 000016
【０３３８】
【表６】
2014125530.tif 000017
【０３３９】
【表７】
2014125530.tif 000018
【０３４０】
【表８】
2014125530.tif 000019
【０３４１】
【表９】
2014125530.tif 000020
【０３４２】
【表１０】
2014125530.tif 000021
【０３４３】
【表１１】
2014125530.tif 000022
【０３４４】
【表１２】
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【０３４５】
【表１３】
2014125530.tif 000024
【０３４６】
表１〜１３に示すように、本実施形態に係る、（Ａ）三価リン化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と、（Ｃ）エポキシ化合物と、を含有する組成物は、安定性及び重合性に優れ、該組成物を重合することで透明性の高い重合物を得られることが確認された。それに対して、エーテル基を１つ有するエーテル化合物、スルフィド化合物、アルコール化合物、酸性化合物、含窒素化合物から選ばれる１種の化合物と、三ハロゲン化ホウ素と、エポキシ化合物を含有する組成物や、エポキシ化合物を重合させる際に用いられる公知の熱重合促進剤を用いた比較例によれば、安定性、重合性、透明性の評価において全て満たすものは確認されなかった。
【０３４７】
（実施例１１１）
＜重合物を塗付したガラス基板の準備＞
（１）実施例１０７で得られた重合物を、同重量のジクロロメタン（和光純薬株式会社製）に溶解し、重合物溶液を得た。
なお、重合物を溶解するために用いる化合物は、特に限定されず、重合物を溶解させられ、且つ後の工程において除去できるものであれば良い。
（２）両面光学研磨された角型石英ガラス板（ジーエルサイエンス株式会社製、サイズ１０ｍｍ×１０ｍｍ、厚み１ｍｍ）上に、上記（１）の重合物溶液を滴下し、バーコーター（第一理化株式会社、番線の番号Ｎｏ．１８）で約４１μｍに塗付した。
（３）真空乾燥器（東京理化器械株式会社製、ＶＯＳ−４５１Ｄ、なお、真空ポンプには、アルバック機工株式会社製、小型油回転真空ポンプ  ＧＣＤ−２０１Ｘを用いた）に上記（２）で得られた石英ガラス板を入れ、室温、１３Ｐａ、２４時間乾燥させた。
なお、乾燥する際の、温度、圧力は、特に限定されず、重合物溶液に含有される揮発物が急激に揮発しない条件を適宜選択すれば良い。本実施例においては、徐々に減圧を行い、最終的に１３ｋＰａとした。
【０３４８】
＜ガラス基板上の重合物の光透過性維持評価＞
（４）乾燥後の石英ガラス板上にある重合物塗布部の全光線透過率を、ヘーズメーター（日本電色工業株式会社製、ＮＤＨ−５０００Ｗ）を用い、測定した（ここで得られた全光線透過率を、「ＴＬＴ０」という。）。本実施例では、全光線透過率は８６％であった。
（５）乾燥後の石英ガラス板を、温度２５℃、湿度６０％ＲＨに設定した恒温恒湿器（エスペック株式会社製、ＰＳＬ−４Ｊ）に、３００日間入れ、保持した。
（６）上記（５）で得られた石英ガラス板上にある重合物塗布部の全光線透過率を、上記（４）と同様に測定した（ここで得られた全光線透過率を、「ＴＬＴ３００」という。）。
（７）ＴＬＴ３００が、８０％以上の場合に良好（「Ａ」）と判断し、８５％以上の場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、これ以外の場合に不良（「Ｃ」）と判断した。本実施例では、ＴＬＴ３００が８０％であったことから、良好と判断した。
（８）光透過性の維持割合（以下、「ｄＴＬＴ」という。）を、下記式を用いて、算出した。
ｄＴＬＴ（％）＝ＴＬＴ３００／ＴＬＴ０×１００
（９）光透過性の維持割合が、９０％以上の場合に良好（「Ａ」）と判断し、９５％以上の場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、これ以外の場合に不良（「Ｃ」）と判断した。本実施例では、光透過性の維持割合が、９３％であったことから、良好と判断した。
（１０）上記（７）及び（９）の評価において、同時に特に良好であると判断された場合、及び少なくとも１つの評価において良好と判断され、それ以外の評価において特に良好又は良好と判断された場合に、総合判定として合格（「ＡＡ」又は「Ａ」）とした。それ以外の場合については、全て不合格（「Ｃ」）とした。
なお、本実施例では、ＴＬＴ３００が８０％と良好（「Ａ」）であり、ｄＴＬＴが９３％と良好（「Ａ」）であり、両評価において共に良好であったことから、総合判定としては良好（「Ａ」）と判断した。
【０３４９】
（実施例１１２〜１１４）
表１４に記載の実施例で得られた重合物を用いた以外は、実施例１１１と同様の方法により、重合物が塗付されたガラス基板を評価した。
【０３５０】
【表１４】
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【０３５１】
表１４に示すように、本実施形態に係る、（Ａ）三価リン化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と、（Ｃ）エポキシ化合物と、を含有する組成物を重合して得られる重合物は、長期保管しても透明性の変化が少ないことが確認された。
【０３５２】
（実施例１１５）
＜三ハロゲン化ホウ素−三価リン化合物（ＢＦ３−３ＰＣＪ−１）の準備＞
（１）準備：マグネチックスターラー上に、投げ込み式冷却加熱ユニットが取り付けられたウォーターバスを載せ、そこに水及び攪拌子を入れた。投げ込み式冷却加熱ユニットを起動させ、水の温度が２０℃となるように設定した。
（２）窒素雰囲気とした反応容器を上記（１）のウォーターバスに設置し、トリ−ｎ−オクチルホスフィン７２質量％、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２８質量％を、反応容器に添加し、１時間撹拌した。
（３）反応容器に減圧溜去装置を取り付け、徐々に減圧を行い、最終的に２ｋＰａまで減圧し、４時間維持した。
（４）上記（３）で得られたものを用い、１１Ｂ−ＮＭＲによる解析を行うことで、錯体が形成されていることを確認した。
【０３５３】
＜組成物の調製及び重合＞
（５）上記（１）と同様の手順で準備を行った。
（６）窒素雰囲気とした反応容器を上記（５）のウォーターバスに設置し、表１５の組成比率に従って、反応容器に添加し、撹拌することで組成物を調製した。
（７）上記（６）において調製した組成物を、表１９の重合条件に従い重合することで、重合物を得た。
なお、混合指標γは、以下の式（１０）により算出した。
指標γ＝αｄ／αｅｐ×１００  （１０）
ここで、
αｄ：（Ｄ）連鎖移動剤の物質量（ｍｏｌ）
αｅｐ：（Ｃ）エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の物質量（ｍｏｌ）、をそれぞれ示す。
また、重合条件としては、以下のいずれかを用いた。
・重合条件Ｃ
（１）１００℃で１時間保持
（２）１５０℃まで昇温（昇温速度：１０℃／ｈｒ）
（３）１５０℃で４時間保持
・重合条件Ｄ
（１）１００℃で１時間保持
（２）１５０℃まで昇温（昇温速度：１０℃／ｈｒ）
（３）１５０℃で４時間保持
（４）１７０℃まで昇温（昇温速度：２０℃／ｈｒ）
（５）１７０℃で３０分間保持
（８）上記（７）で得られた重合物のエポキシ基反応率を、表１９の方法により測定し、元となるエポキシ化合物中のエポキシ基が重合していることを確認した。
【０３５４】
＜重合物の耐熱安定性評価（以下、「ＲＡ法」という。）：重合物の元となるエポキシ化合物が１つのエポキシ基を有する場合＞
（９）真空乾燥器（東京理化器械株式会社製、ＶＯＳ−４５１Ｄ、なお、真空ポンプには、アルバック機工株式会社製、小型油回転真空ポンプ  ＧＣＤ−２０１Ｘを用いた）に上記（７）で得られた重合物を入れ、５０℃、１３Ｐａ、２４時間乾燥させた。
（１０）上記（９）で得られた重合物を、乾燥したガラス製容器に移し、重合物の重量を測定した（以下、「ＲＧＷＳ」という。）。
（１１）恒温器（エスペック社製、ＩＰＨＨ−２０２）に入れ、窒素雰囲気とした後、器内温度を１５０℃として、２０００時間保持した。
（１２）上記（１１）で得られた重合物の重量を測定した（以下、「ＲＧＷＦ」という。）。
（１３）重合物の重量変化（以下、「ＲＧＷ」という。）を、以下の式により算出した。
ＲＧＷ（％）＝１００−ＲＧＷＦ／ＲＧＷＳ×１００
（１４）ＲＧＷが、５％以下の場合に良好（「Ａ」）と判断し、２％以下の場合に特に良好（「ＡＡ」）と判断し、これ以外の場合に不良（「Ｃ」）と判断した。本実施例では、ＲＧＷが１％であったことから、特に良好と判断した。
【０３５５】
＜重合物の耐熱安定性評価（以下、「ＲＢ法」という。）：重合物の元となるエポキシ化合物が１つのエポキシ基を有する場合＞
恒温器の器内温度を１７０℃とした以外は、ＲＡ法と同様に行った。
【０３５６】
＜重合物の耐熱安定性評価（以下、「ＲＣ法」という。）：重合物の元となるエポキシ化合物が２つ以上のエポキシ基を有する場合＞
恒温器の器内温度を２００℃とした以外は、ＲＡ法と同様に行った。
【０３５７】
＜重合物の耐熱安定性評価（以下、「ＲＤ法」という。）：重合物の元となるエポキシ化合物が２つ以上のエポキシ基を有する場合＞
恒温器の器内温度を２２０℃とした以外は、ＲＡ法と同様に行った。
【０３５８】
（実施例１１６〜２７３）
表１５〜１８の組成比率、及び表１９〜２２の重合条件とした以外は、実施例１１５と同様の方法により、重合物を得た。実施例１１５〜２７３で得られた重合物の評価結果を表１９〜２２に示す。
なお、実施例１４５〜１５１、１５８〜１７３、１８０〜１９５、２０２〜２１０では、重合物を封管された耐圧瓶内で用意した。
【０３５９】
【表１５】
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【０３６０】
【表１６】
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【０３６１】
【表１７】
2014125530.tif 000028
【０３６２】
【表１８】
2014125530.tif 000029
【０３６３】
【表１９】
2014125530.tif 000030
【０３６４】
【表２０】
2014125530.tif 000031
【０３６５】
【表２１】
2014125530.tif 000032
【０３６６】
【表２２】
2014125530.tif 000033
【０３６７】
表１５〜２２に示すように、本実施形態に係る、（Ａ）三価リン化合物と、（Ｂ）三ハロゲン化ホウ素と、（Ｃ）エポキシ化合物と、（Ｄ）連鎖移動剤を含有する組成物を重合して得られる重合物及び硬化物は、高温下で長期保持しても揮発分が少なく、高温下での安定性が高いことが確認された。
【産業上の利用可能性】
【０３６８】
本実施形態の組成物及び該組成物を重合してなる重合物若しくは硬化物は、電子材料（碍子類、交流変圧器、開閉機器等の注型及び回路ユニット、各種部品のパッケージ、ＩＣ・ＬＥＤ・半導体の周辺材料［封止材、レンズ材、基板材、ダイボンド材、チップコート材、積層板、光ファイバー、光導波路、光フィルター、電子部品用の接着剤、コート材、シール材、絶縁材、フォトレジスト、エンキャップ材、ポッティング材、光ディスクの光透過層や層間絶縁層、導光板、反射防止膜等］、発電器、モーター等の回転機コイル、巻線含浸、プリント配線基板、積層板、絶縁ボード、中型碍子類、コイル類、コネクター、ターミナル、各種ケース類、電気部品類等）、塗料（防蝕塗料、メンテナンス、船舶塗装、耐蝕ライニング、自動車・家電製品用プライマー、飲料・ビール缶、外面ラッカー、押出チューブ塗装、一般防蝕塗装、メンテナンス塗装、木工製品用ラッカー、自動車用電着プライマー、その他工業用電着塗装、飲料・ビール缶内面ラッカー、コイルコーティング、ドラム・缶内面塗装、耐酸ライニング、ワイヤーエナメル、絶縁塗料、自動車用プライマー、各種金属製品の美装兼防蝕塗装、パイプ内外面塗装、電気部品絶縁塗装等）、複合材料（化学プラント用パイプ・タンク類、航空機材、自動車部材、各種スポーツ用品、炭素繊維複合材料、アラミド繊維複合材料等）、土木建築材料（床材、舗装材、メンブレン、滑り止め兼薄層舗装、コンクリート打ち継ぎ・かさ上げ、アンカー埋め込み接着、プレキャストコンクリート接合、タイル接着、コンクリート構造物の亀裂補修、台座のグラウト・レベリング、上下水道施設の防蝕・防水塗装、タンク類の耐蝕積層ライニング、鉄構造物の防蝕塗装、建築物外壁のマスチック塗装等）、接着剤（金属・ガラス・陶磁器・セメントコンクリート・木材・プラスチック等の同種又は異種材質の接着剤、自動車・鉄道車両・航空機等の組み立て用接着剤、プレハブ用複合パネル製造用接着剤等：一液型、二液型、シートタイプを含む。）、航空機・自動車・プラスチック成形の治工具（プレス型、ストレッチドダイ、マッチドダイ等樹脂型、真空成形・ブロー成型用モールド、マスターモデル、鋳物用パターン、積層治工具、各種検査用治工具等）、改質剤・安定剤（繊維の樹脂加工、ポリ塩化ビニル用安定剤、合成ゴムへの添加剤等）、ゴムの改質剤（加硫剤、加硫促進剤等）、として産業上利用の可能性を有する。