(57)【要約】【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）〔式中、Ｒ1はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等のＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕で示されるエステル化合物と、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、イミプロトリン、クロチアニジン、イミダクロピリド、ニテンピラム、アセタミプリド、ピリプロキシフェン、ジフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ピペロニルブトキシド等からなる化合物群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物とを有効成分として含有する有害生物防除組成物。2014159380.tif 000048【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2014159380.tif 000046
〔式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕
で示されるエステル化合物と、化合物群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物とを有効成分として含有する有害生物防除組成物。
化合物群（Ａ）：
ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、イミプロトリン、レスメトリン、テトラメトリン、フェノトリン、シフェノトリン、シフルトリン、ベーターシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、フルメスリン、メトフルトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、エンペントリン、フラメトリン、ビフェントリン、メパーフルトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−シクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロエテニル）シクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−シクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−プロパルギルベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
クロチアニジン、イミダクロピリド、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、フェニトロチオン、ジクロルボス、プロポクスル、ピリプロキシフェン、ビストリフルロン、ジフルベンズロン、ヘキサフルムロン、アミドフルメト、クロルフェナピル、シロマジン、ハイドロプレン、メトプレン、メトキサジアゾン、エトキサゾール、ピペロニルブトキシド、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド、
及び、下記式で示される化合物
2014159380.tif 000047
〔式中、Ｘ1は２−メチルプロピル基または２−メチル−１−プロペニル基を表し、Ｘ2はメチル基を表し、Ｘ3は２−メチル−１−プロペニル基を表し、Ｘ4はメチル基を表す。〕
からなる群。
【請求項２】
式（Ｉ）で示されるエステル化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との重量比が、３００：１〜１：３００の範囲である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）で示されるエステル化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との有効量を、有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【請求項４】
有害生物を防除するための、式（Ｉ）で示されるエステル化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との組み合わせの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。施用場面および対象有害生物によっては、より優れた防除効力を有する防除組成物が必要とされる場合がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  −  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する有害生物防除組成物、及び有害生物の防除方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、有害生物に対する優れた防除効力を有す    る有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示される化合物と、下記群（Ａ）から選ばれる１種以上の殺虫化合物とを含有する組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出した。
【０００６】
即ち、本発明は以下の通りである。
［１］式（Ｉ）
2014159380.tif 000002
〔式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕
で示されるエステル化合物と、化合物群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物とを有効成分として含有する有害生物防除組成物。
化合物群（Ａ）：
ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、イミプロトリン、レスメトリン、テトラメトリン、フェノトリン、シフェノトリン、シフルトリン、ベーターシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、フルメトリン、メトフルトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、エンペントリン、フラメトリン、ビフェントリン、メパーフルトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−シクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロエテニル）シクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−シクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−プロパルギルベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
クロチアニジン、イミダクロピリド、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、フェニトロチオン、ジクロルボス、プロポクスル、ピリプロキシフェン、ビストリフルロン、ジフルベンズロン、ヘキサフルムロン、アミドフルメト、クロルフェナピル、シロマジン、ハイドロプレン、メトプレン、メトキサジアゾン、エトキサゾール、ピペロニルブトキシド、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド、
及び、下記式で示される化合物
2014159380.tif 000003
〔式中、Ｘ1は２−メチルプロピル基または２−メチル−１−プロペニル基を表し、Ｘ2はメチル基を表し、Ｘ3は２−メチル−１−プロペニル基を表し、Ｘ4はメチル基を表す。〕
からなる群。
［２］式（Ｉ）で示されるエステル化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との重量比が、３００：１〜１：３００の範囲である［１］に記載の有害生物防除組成物。
［３］式（Ｉ）で示されるエステル化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との有効量を、有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
［４］有害生物を防除するための、式（Ｉ）で示されるエステル化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との組み合わせの使用。
【発明の効果】
【０００７】
本発明組成物は、有害生物に対して優れた防除効果を発揮する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の有害生物防除組成物（以下、本発明組成物と記す。）は、上記の式（Ｉ）で示されるエステル化合物（以下、本エステル化合物と記す。）と、上記の化合物群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物（以下、本化合物Ａと記す。）とを有効成分として含有する。
【０００９】
本エステル化合物には、シクロプロパン環上の１位および３位に存在する２個の不斉炭素原子に由来する異性体、並びに、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合に由来する異性体が存在するが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体および任意の比率の異性体混合物を用いることができる。
【００１０】
本エステル化合物において、Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基およびブチル基が挙げられる。
【００１１】
本エステル化合物としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物；
式（Ｉ）において、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置である化合物；
式（Ｉ）において、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物；
式（Ｉ）において、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物；
式（Ｉ）において、ＣＨ＝Ｃ(ＣＮ)ＯＲ１の二重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ）において、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、ＣＨ＝Ｃ(ＣＮ)ＯＲ１の二重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基又はブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、ＣＨ＝Ｃ(ＣＮ)ＯＲ１の二重結合がＥ配置であり、Ｒ１がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基又はブチル基である化合物。
【００１２】
本エステル化合物の具体例としては、例えば以下の本エステル化合物１〜１４が挙げられる。
本エステル化合物１
２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−メトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝５０：５０）
2014159380.tif 000004
本エステル化合物２
２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［(１ＥＺ)−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝５０：５０）
2014159380.tif 000005
本エステル化合物３
２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−プロポキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝５０：５０）
2014159380.tif 000006
本エステル化合物４
２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
2014159380.tif 000007
本エステル化合物５
２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−ブトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝５０：５０）
2014159380.tif 000008
本エステル化合物６
２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−イソプロポキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝５０：５０）
2014159380.tif 000009
本エステル化合物７
２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−メトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝８０：２０）
2014159380.tif 000010
本エステル化合物８
２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−メトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝７０：３０）
2014159380.tif 000011
本エステル化合物９
２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［(１ＥＺ)−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝８０：２０）
2014159380.tif 000012
本エステル化合物１０
２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［(１ＥＺ)−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝９０：１０）
2014159380.tif 000013
本エステル化合物１１
２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［(１ＥＺ)−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝７０：３０）
2014159380.tif 000014
本エステル化合物１２
２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［(１ＥＺ)−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝６０：４０）
2014159380.tif 000015
本エステル化合物１３
２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１Ｅ）−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
2014159380.tif 000016
本エステル化合物１４
２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［(１ＥＺ)−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝４０：６０）
2014159380.tif 000017
【００１３】
次に、本エステル化合物の製造方法について説明する。本エステル化合物は例えば、以下に示す方法により製造することができる。
（製造法１）
式（３）
2014159380.tif 000018
〔式中、Ｑは前記と同じ意味を表す。〕で示されるアルコール化合物と、
式（４）
2014159380.tif 000019
〔式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表し、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置はトランス配置を表す。〕で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体とを反応させる方法。
該反応性誘導体としては、式（４）で示されるカルボン酸化合物の酸ハロゲン化物、該カルボン酸化合物の酸無水物および該カルボン酸化合物のエステル等が挙げられる。該酸ハロゲン化物としては、酸クロライド化合物、酸ブロマイド化合物が挙げられエステルとしてはメチルエステル、エチルエステルなどが挙げられる。
該反応は、通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  ハイドロクロライドが挙げられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン及びヘキサン等の炭化水素、ジエチルエ−テル及びテトラヒドロフラン等のエ−テル、並びに、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲であり、好ましくは−５℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−５℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（３）で示されるアルコ−ル化合物と、式（４）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは等モル又はそれに近い比である。
縮合剤又は塩基は、式（３）で示されるアルコ−ル化合物１モルに対して、通常は０．２５モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは０．５モル〜２モルである。これらの縮合剤又は塩基は、式（４）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、本エステル化合物を得ることができる。得られた本エステル化合物はクロマトグラフィ−、蒸留等の操作によって精製することができる。
【００１４】
なお、式（３）で示されるアルコール化合物は市販品または特開昭５７−１５８７６５号公報に記載の化合物であり、市販品を購入、または該公報および該特許に記載の方法で製造することができる。
【００１５】
本発明の中間体は、例えば以下の方法により製造することができる。
【００１６】
（参考製造法１）
式（４）で示されるカルボン酸化合物は、例えば以下に示した方法で製造することができる。
即ち、式（５）
2014159380.tif 000020
〔式中、ＲはＣ１−Ｃ５アルキル基を表し、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置はトランス配置を表す。〕で示されるカロンアルデヒドエステル誘導体と、
式（６）
2014159380.tif 000021
〔式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表す。〕で示されるホスホネート化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより、
式（７）
2014159380.tif 000022
〔式中、Ｒ及びＲ１は前記と同じ意味を表し、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置はトランス配置を表す。〕で示される化合物を得、
更に、塩基の存在下で加水分解反応させることにより、
式（４）
2014159380.tif 000023
〔式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表し、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置はトランス配置を表す。〕で示されるカルボン酸化合物を製造することができる。
【００１７】
該反応は、通常、式（５）で示されるカロンアルデヒドエステル誘導体１モルに対して、式（６）で示されるホスホネート化合物を１．０〜１．５モルの割合、塩基を１〜１０モルの割合で用い、０℃〜８０℃、好ましくは０℃から３０℃で極性あるいは非極性溶媒中で反応させることにより、式（７）で示される化合物を製造することができる。該塩基としては、例えば、ナトリウムメチラートあるいはカリウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属化合物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、及び、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドが挙げられる。
該極性溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられ、非極性溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素類
、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（７）で示される化合物を得ることができる。
また、式（７）で示される化合物を加水分解反応させる工程においては、通常、式（７）で示される化合物１モルに対して、塩基を１〜１０モルの割合で用い、０℃〜８０℃、好ましくは０℃から３０℃で溶媒中で反応させることにより、式（４）で示されるカルボン酸化合物を製造することができる。該塩基としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属化合物が挙げられる。該溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（４）で示されるカルボン酸化合物を得ることができる。
【００１８】
式（５）で示されるカロンアルデヒドエステル誘導体は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ４５，３０３９−３０５２(１９８９)に記載の方法に準じて合成することができる。
【００１９】
本化合物Ａにおいて、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、イミプロトリン、レスメトリン、テトラメトリン、フェノトリン、シフェノトリン、シフルトリン、ベーターシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、フルメスリン、メトフルトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、エンペントリン、フラメトリン、ビフェントリン、メパーフルトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュート、クロチアニジン、イミダクロピリド、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、フェニトロチオン、ジクロルボス、プロポクスル、ピリプロキシフェン、ビストリフルロン、ジフルベンズロン、ヘキサフルムロン、アミドフルメト、クロルフェナピル、シロマジン、ハイドロプレン、メトプレン、メトキサジアゾン、エトキサゾール及びピペロニルブトキシドは、いずれも公知の化合物であり、「ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ  −  １３ｔｈ  ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  １９０１３９６１３４」に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
【００２０】
本化合物Ａにおいて、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロエテニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、本化合物Ａａと記す）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、本化合物Ａｂと記す）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、本化合物Ａｃと記す）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本化合物Ａｄと記す）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−プロパルギルベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本化合物Ａｅと記す）はいずれも公知な化合物であり、例えば本化合物Ａａは米国特許第４３７０３４６号明細書に、本化合物Ａｂは米国特許第６９０８９４５号明細書に、本化合物Ａｃは中国特許公開公報１０１３６７７２２号明細書に、本化合物Ａｄは特開昭５７−１６５３４３号公開公報に、本化合物Ａｅは特開２００１−３０２５９１号公開公報に記載された化合物である。これらの化合物は当該公報等に記載された方法に準じて合成することができる。
【００２１】
本化合物Ａにおいて、下記式で示される化合物
2014159380.tif 000024
及び
2014159380.tif 000025
は国際公開番号WO2012/066690公開パンフレットに記載された化合物であり、該パンフレットに記載された方法により製造することができる。
【００２２】
本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられ、具体的には以下のものが挙げられる。
【００２３】
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Ａｇｒｏｔｉｓｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属害虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）ヘリオティス属害虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、クロイエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ツヤホソバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、キイロショウジョウバエ等のショウジョウバエ類、チョウバエ類、オオキモンノミバエ等のノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
直翅目害虫：ケラ、バッタ等
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サヤアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。
【００２４】
本発明組成物は、特に双翅目害虫に対して、優れた防除効力を有する。
【００２５】
本発明組成物において、本エステル化合物と本化合物Ａとの重量比は、通常３００：１〜１：３００、好ましくは１００：１〜１：１００、より好ましくは５０：１〜１：５０の範囲である。
【００２６】
本発明組成物は、本エステル化合物と本化合物Ａとを単に混合したものでもよいが、通常は下記のような製剤として使用する。その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、マイクロカプセル剤、粉剤、粒剤、錠剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、加熱蒸散剤（殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等）、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等）、煙霧剤（フォッキング等）、直接接触剤（シート状接触剤、テープ状接触剤、ネット状接触剤等）、ＵＬＶ剤及び毒餌が挙げられる。
【００２７】
製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
（１）本エステル化合物と本化合物Ａとを、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要であれば界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
（２）本エステル化合物と本化合物Ａとを、基材に含浸する方法。
（３）本エステル化合物、本化合物Ａ及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、製剤形態にもよるが、本エステル化合物及び本化合物Ａを、合計量にして通常０．００１〜９８重量％含有する。
【００２８】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック類、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質（２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡ポリエチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。
【００２９】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。
【００３０】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。
【００３１】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００３２】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）、ポリアクリル酸等、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、及びＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００３３】
殺虫線香の基材としては、例えば木粉、粕粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルテン等の結合剤との混合物が挙げられる。
殺虫電気マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。
【００３４】
化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。
【００３５】
樹脂蒸散剤等の基材に用いられる樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエン共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタンが挙げられ、これらの基材は、単独で用いても２種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂蒸散剤は、本エステル化合物および本化合物を上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
【００３６】
毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられる。
【００３７】
本発明の有害生物防除方法は、本発明組成物を有害生物または有害生物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。また、本発明の有害生物防除方法は、本エステル化合物と、本化合物とを別々に有害生物または有害生物の生息場所に施用することによっても行うことができる。
本発明組成物の施用方法としては、具体的には、例えば以下の方法が挙げられ、それぞれの形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
（１）本発明組成物をそのまま有害生物または有害生物の生息場所に処理する方法。
（２）本発明組成物を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物または有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明組成物を、本エステル化合物及び本化合物Ａの濃度が合計で０．０１〜１０００ｐｐｍとなるように希釈する。
（３）本発明組成物を有害生物の生息場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。
この場合、本エステル化合物及び本化合物Ａの施用量、施用濃度はいずれも本発明組成物の形態、施用時期、施用場所、施用方法、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
【００３８】
本発明組成物を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは、本エステル化合物及び本化合物Ａの量として通常０．０００１〜１０００ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．０００１〜１０００ｍｇ／ｍ2である。殺虫線香、電気殺虫マット等の加熱蒸散剤はその製剤形態に応じて加熱により有効成分を揮散させて施用する。樹脂製剤、紙製剤、錠剤、不織布製剤、編織物製剤、シート製剤等の非加熱蒸散剤は例えば施用する空間にそのまま放置する、及び該製剤に送風することにより使用できる。
本発明組成物を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、タンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。
【００３９】
本発明組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（systemic control）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）処理する、シャンプー製剤で動物を洗うまたは樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本エステル化合物及び本化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．０１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００４０】
本発明組成物は、本エステル化合物および本化合物Ａの他に、他の殺虫剤、殺ダニ剤、忌避剤等の有害生物防除剤、共力剤、色素等を混用または併用してもよい。
【００４１】
本発明組成物としては、例えば以下の組成物が挙げられる。
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物と本化合物Ａとを含有する組成物；
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物と本化合物Ａとを、本エステル化合物：本化合物Ａ＝３００：１〜１：３００の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物と本化合物Ａとを、本エステル化合物：本化合物Ａ＝１００：１〜１：１００の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物と本化合物Ａとを、本エステル化合物：本化合物Ａ＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
【００４２】
本エステル化合物：ピレトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：アレスリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：プラレトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：イミプロトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：レスメトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：テトラメトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：フェノトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：シフェノトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：シフルトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ベーターシフルトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：シハロトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ラムダシハロトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ガンマシハロトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：シペルメトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：フルメトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：メトフルトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：トランスフルトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：プロフルトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ジメフルトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：エンペントリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：フラメトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ビフェントリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：メパーフルトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：シータシペルメトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ゼータシペルメトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：デルタメトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：エトフェンプロックス＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：フェンプロパトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：フェンバレレート＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：エスフェンバレレート＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：フルシトリネート＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：フルバリネート＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：タウフルバリネート＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ハルフェンプロックス＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ペルメトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：シラフルオフェン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：テフルトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：トラロメトリン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：プロトリフェンビュート＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：クロチアニジン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：イミダクロプリド＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ニテンピラム＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ジノテフラン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：アセタミプリド＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：チアクロプリド＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：チアメトキサム＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：フェニトロチオン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ジクロルボス＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：プロポクスル＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ピリプロキシフェン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ビストリフルロン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ジフルベンズロン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ヘキサフルムロン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：アミドフルメト＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：クロルフェナピル＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：シロマジン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ハイドロプレン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：メトプレン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：インドキサカルブ＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：メトキサジアゾン＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：エトキサゾール＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：ピペロニルブトキシド＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：Ｎ−（２−エチルヘキシル）−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
【００４３】
本エステル化合物：本化合物Ａａ＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：本化合物Ａｂ＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：本化合物Ａｃ＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：本化合物Ａｄ＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：本化合物Ａｅ＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：本化合物Ａｆ＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
本エステル化合物：本化合物Ａｇ＝５０：１〜１：５０の重量比で含有する組成物；
【実施例】
【００４４】
以下、製造例、製剤例及び試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本エステル化合物の製造例を示す。
なお、1Ｈ−ＮＭＲにおいて、例えば、「１．１７＋１．１８（ｓ＋ｓ，３Ｈ）」と記載している場合は、シングレット（ｓ）のピークが１．１７ｐｐｍ及び１．１８ｐｐｍに存在し、これら二つのピークの積分値の合計が３Ｈであることを意味する。
【００４５】
製造例１
３−ヒドロキシメチル−１−（２−プロピニル）イミダゾリジン−２,４−ジオン（２５２ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−［(１Ｅ)−２−シアノ−２−メトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２９３ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５ｍＬ）に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  ハイドロクロライド（３０２ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(３０ｍｇ)を加えた。室温で１２時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2014159380.tif 000026
で示される２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート２１０ｍｇを得た。
淡黄色液体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．３２（ｓ，３Ｈ）、１．５８（ｄ，１Ｈ）、２．２７（ｄｄ，１Ｈ）、２．３６（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｓ，３Ｈ）、４．０５（ｓ，２Ｈ）、４．２７（ｄ，２Ｈ）、５．２５（ｄ，１Ｈ）、５．４９〜５．６２（ｄｄ，２Ｈ）
【００４６】
製造例２
３−ヒドロキシメチル−１−（２−プロピニル）イミダゾリジン−２,４−ジオン（１９３ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶かし、ピリジン０．１５ｍＬを加えた。ここに氷冷下で、（１Ｒ）−トランス−３−［(１ＥＺ)−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド（２５０ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ、Ｅ：Ｚ＝２：１）のテトラヒドロフラン溶液（１ｍＬ）を加えた。室温で１２時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を５％塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2014159380.tif 000027
で示される２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［(１ＥＺ)−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝２：１）２６１ｍｇを得た。
淡黄色液体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１７＋１．１８（ｓ＋ｓ，３Ｈ）、１．２６〜１．３１（ｍ，３Ｈ）、１．３２＋１．３３（ｓ＋ｓ，３Ｈ）、１．５８（ｄ，０．６７Ｈ）、１．６３（ｄ，０．３３Ｈ）、２．２７（ｍ，０．６７Ｈ）、２．３７（ｍ，１Ｈ）、２．４３〜２．４７（ｍ，０．３３Ｈ）、３．８４(ｑ，１．３４Ｈ)、４．０４(ｑ，０．６６Ｈ)、４．０６(ｍ，２Ｈ)、４．２７（ｍ，２Ｈ）、５．１８（ｄ，０．３３Ｈ）、５．２９(ｄ，０．６７Ｈ)、５．４７〜５．６２（ｍ，２Ｈ）
【００４７】
製造例３
製造例２において得られた２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−（エトキシ）エテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝２：１）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン/酢酸エチル＝２：１）に付し、より極性の高い画分として、下記式
2014159380.tif 000028
で示される２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１Ｅ）−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得た。
淡黄色液体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．２４〜１．３１（ｍ，３Ｈ）、１．３３（ｓ，３Ｈ）、１．５８（ｄ，１Ｈ）、２．２７（ｍ，１Ｈ）、２．３７（ｍ，１Ｈ）、３．８４(ｑ，２Ｈ)、４．０５(ｓ，２Ｈ)、４．２７（ｄ，２Ｈ）、５．２９(ｄ，１Ｈ)、５．４９〜５．６２（ｄｄ，２Ｈ）
【００４８】
製造例４
製造例１において、（１Ｒ）−トランス−３−［(１Ｅ)−２−シアノ−２−メトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の代わりに、（１Ｒ）−トランス−３−［(１ＥＺ)−２−シアノ−２−（イソプロポキシ）エテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｅ：Ｚ＝４:１）を用いて、同様に操作を行って、下記式
2014159380.tif 000029
で示される２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−（イソプロポキシ）エテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝７８：２２）を得た。
無色液体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１６〜１．３２（ｍ，１２Ｈ）、１．５９〜１．６４（ｍ，１Ｈ）、２．２８（ｍ，０．７８Ｈ）、２．３６(ｍ，１Ｈ)、２．４３〜２．４６（ｍ，０．２２Ｈ）、４．０６（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｄ，２Ｈ）、４．２７〜４．３６（ｍ，１Ｈ）、５．２４（ｄ，０．２２Ｈ）、５．４２（ｄ，０．７８Ｈ）、５．４９〜５．６２（ｍ，２Ｈ）
【００４９】
製造例５
製造例４において得られた２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−（イソプロポキシ）エテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝７８：２２）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン/酢酸エチル＝２：１）に付し、より極性の高い画分として、下記式
2014159380.tif 000030
で示される２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１Ｅ）−２−シアノ−２−（イソプロポキシ）エテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物（６）と記す。）を得た。
無色液体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．２４〜１．２８（ｍ，６Ｈ）、１．３２(ｓ，３Ｈ)、１．５９（ｄ，１Ｈ）、２．２８（ｍ，１Ｈ）、２．３６(ｍ，１Ｈ)、４．０６（ｓ，２Ｈ）、４．２７〜４．３１（ｍ，３Ｈ）、５．４２（ｄ，１Ｈ）、５．４９〜５．６２（ｍ，２Ｈ）
【００５０】
製造例６
製造例４において、（１Ｒ）−トランス−３−［(１ＥＺ)−２−シアノ−２−（イソプロポキシ）エテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の代わりに、（１Ｒ）−トランス−３−［(１ＥＺ)−２−シアノ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸を用いて、同様に操作を行い、得られた２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝７８：２２）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン/酢酸エチル＝２：１）に付し、より極性の高い画分として、下記式
2014159380.tif 000031
で示される２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１Ｅ）−２−シアノ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得た。
無色液体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，９Ｈ）、１．３２(ｓ，３Ｈ)、１．５９（ｄ，１Ｈ）、２．２８（ｍ，１Ｈ）、２．３６(ｍ，１Ｈ)、４．０６（ｓ，２Ｈ）、４．２７〜４．３１（ｍ，２Ｈ）、５．４２（ｄ，１Ｈ）、５．４９〜５．６２（ｍ，２Ｈ）
【００５１】
上記以外の具体的化合物を以下に示す。
下式
2014159380.tif 000032
で示される２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１Ｅ）−２−シアノ−２−（プロポキシ）エテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート；
下式
2014159380.tif 000033
で示される２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［(１ＥＺ)−２−シアノ−２−メトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝１：１）；
下式
2014159380.tif 000034
で示される２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［(１ＥＺ)−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝１：１）；
下式
2014159380.tif 000035
で示される２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）イミダゾリジニルメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［(１ＥＺ)−２−シアノ−２−メトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝２：１）。
【００５２】
次に、上記の本エステル化合物の製造中間体の製造について、参考製造例を示す。
参考製造例１
水素化ナトリウム（５５．２％、油性）０．４２ｇ（９．７ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのナスフラスコに加え、無水テトラヒドロフラン１５ｍＬを加えた。窒素気流下、氷冷下で、ジエチル  メトキシ（シアノ）メチルホスホネート（２．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解した液を滴下した。氷冷下で３０分間攪拌し、さらに２５℃で１時間攪拌した。ここに、メチル＝（１Ｒ）−トランス−３−ホルミル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（１．４０ｇ、９．０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解した液を滴下した。２５℃で２時間攪拌後、反応液を、５％塩酸１０ｍＬおよび氷水３０ｍＬの混合液に加え、酢酸エチル各々５０ｍＬで２回抽出した。得られた酢酸エチル層を合わせ、飽和重曹水および飽和食塩水３０ｍＬで順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、より極性の高い画分として、下記式
2014159380.tif 000036
で示されるメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート４８０ｍｇを得た。
無色液体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１９（ｓ，３Ｈ）、１．３１（ｓ，３Ｈ）、１．６１（ｍ，１Ｈ）、２．２７（ｍ，１Ｈ）、３．６３（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）、５．２９（ｄ，１Ｈ） 
また、より極性の低い画分として、下記式
2014159380.tif 000037
で示されるメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１Ｚ）−２−シアノ−２−メトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート５９１ｍｇを得た。
無色液体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３１（ｓ，３Ｈ）、１．３５（ｓ，３Ｈ）、１．６６（ｍ，１Ｈ）、２．４６（ｍ，１Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、５．２１（ｄ，１Ｈ）
【００５３】
参考製造例２
メチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（４６３ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）をメタノール１．５ｍＬおよび水０．５ｍＬの混合液に溶かした後、水酸化カリウム（２００ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応液を氷水２０ｍＬに加え、酢酸エチル２０ｍＬで抽出した。得られた水層に、ｐＨ２となるまで塩酸を加えた後、酢酸エチル２０ｍＬで２回抽出した。得られた酢酸エチル層を合わせ、飽和食塩水２０ｍＬで２回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、下記式
2014159380.tif 000038
で示される（１Ｒ）−トランス−３−［（１Ｅ）−２−シアノ−２−メトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸３３６ｍｇを得た。
淡黄色結晶：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．３６（ｓ，３Ｈ）、１．６２（ｄ，１Ｈ）、２．３２（ｍ，１Ｈ）、３．６４（ｓ，３Ｈ）、５．２９（ｄ，１Ｈ）
【００５４】
参考製造例３
水素化ナトリウム（５０．０％、油性）１．５６ｇ（３２．５ｍｍｏｌ）を２００ｍＬのナスフラスコに加え、無水テトラヒドロフラン４３ｍＬを加えた。窒素気流下、氷冷下で、ジエチル  エトキシ（シアノ）メチルホスホネート（６．０ｇ、２７．１ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（１１ｍＬ）に溶解した液を滴下した。氷冷下で４０分間攪拌し、さらに２５℃で１時間攪拌した。ここに、メチル＝（１Ｒ）−トランス−３−ホルミル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（３．１７ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（１１ｍＬ）に溶解した液を滴下した。２５℃で１２時間攪拌後、反応液を、５％塩酸１０ｍＬおよび氷水１００ｍＬの混合液に加え、酢酸エチル各々１００ｍＬで２回抽出した。得られた酢酸エチル層を合わせ、飽和重曹水および飽和食塩水５０ｍＬで順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式
2014159380.tif 000039
で示されるメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝２：１）６．００ｇを得た。
無色液体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１８＋１．１９（ｓ＋ｓ，３Ｈ）、１．２９＋１．３１（ｓ＋ｓ，３Ｈ）、１．２９〜１．３４（ｍ，３Ｈ）、１．６１（ｄ，０．６７Ｈ）、１．６５（ｄ，０．３３Ｈ）、２．２５〜２．２９（ｍ、０．６７Ｈ）、２．４２〜２．４６（ｍ，０．３３Ｈ）、３．６９＋３．７０（ｓ＋ｓ，３Ｈ）、３．８３（ｑ，１．３４Ｈ）、４．０３（ｑ，０．６６Ｈ）、５．２４（ｄ，０．３３Ｈ）、５．３４（ｄ，０．６７Ｈ）
【００５５】
参考製造例４
参考製造例３において得られたメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝２：１）４．０ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン/酢酸エチル＝１０：１）に付し、より極性の高い画分として、下記式、メチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１Ｅ）−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート２．９１ｇを得た。
2014159380.tif 000040
無色液体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１８（ｓ，３Ｈ）、１．３１（ｓ，３Ｈ）、１．２９〜１．３３（ｍ，３Ｈ）、１．６１（ｄ，１Ｈ）、２．２５〜２．２９（ｍ，１Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）、３．８３（ｑ，２Ｈ）、５．３４（ｄ，１Ｈ）
【００５６】
参考製造例５
メチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１Ｅ）−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（２．９１ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）をメタノール１７ｍＬおよび水６ｍＬの混合液に溶かした後、水酸化カリウム（１．５６ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。得られた反応液を氷水４５ｍＬに加え、酢酸エチル４５ｍＬで抽出した。得られた水層に、ｐＨ２となるまで塩酸を加えた後、酢酸エチル４５ｍＬで２回抽出した。得られた酢酸エチル層を合わせ、飽和食塩水５０ｍＬで２回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、下記式
2014159380.tif 000041
で示される（１Ｒ）−トランス−３−［（１Ｅ）−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸２．６４ｇを得た。
白色結晶：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２１（ｓ，３Ｈ）、１．３３（ｓ，３Ｈ）、１．３１〜１．３５（ｔ，３Ｈ）、１．６６（ｄ，１Ｈ）、２．４６（ｍ，１Ｈ）、４．０５（ｑ，２Ｈ）、５．２４（ｄ，１Ｈ）
【００５７】
参考製造例６
（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｅ：Ｚ＝２：１）（５００ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ）にトルエン３ｍＬを加えた後、チオニルクロライド（３７０ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ）を加え、さらにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｇを加えて内温６０〜７０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷した反応液を減圧下に濃縮し、下記式
2014159380.tif 000042
で示される（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド（Ｅ：Ｚ＝２：１）５５０ｍｇを得た。
【００５８】
参考製造例７
参考製造例３においてジエチル  エトキシ（シアノ）メチルホスホネートの代わりにジエチル  イソプロポキシ（シアノ）メチルホスホネートを用いて同様に反応を行い、下記式
2014159380.tif 000043
で示されるメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−（イソプロポキシ）エテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｅ：Ｚ＝４:１）
を得た。無色液体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）： １．１９〜１．３１（ｍ，１２Ｈ）、１．６２（ｄ，０．８Ｈ）、１．６５（ｄ，０．２Ｈ）、２．２８（ｍ，０．８Ｈ）、２．４３（ｍ，０．２Ｈ）、３．６９＋３．７０（ｓ＋ｓ，３Ｈ）、４．２９（ｑ，０．８Ｈ）、４．３７（ｑ，０．２Ｈ），５．２９（ｄ，０．２Ｈ）、５．４６（ｄ，０．８Ｈ）
【００５９】
参考製造例８
参考製造例５においてメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１Ｅ）−２−シアノ−２−エトキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの代わりにメチル＝（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−イソプロポキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いて同様に反応を行い、下記式
2014159380.tif 000044
で示される（１Ｒ）−トランス−３−［（１ＥＺ）−２−シアノ−２−イソプロポキシエテニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｅ：Ｚ＝４：１）を得た。
淡黄色固体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２０〜１．３６（ｍ，１２Ｈ）、１．６２（ｄ，０．８Ｈ）、１．６６（ｄ，０．２Ｈ）、２．３１（ｍ，０．８Ｈ）、２．４８（ｍ，０．２Ｈ）、４．３０（ｑ，０．８Ｈ）、４．３９（ｑ，０．２Ｈ），５．２９（ｄ，０．２Ｈ）、５．４６（ｄ，０．８Ｈ）
【００６０】
次に、式（６）
2014159380.tif 000045
〔式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるホスホネート化合物の製造法について説明する。
式（６）において、Ｒ１がメチル基である化合物、即ち、ジエチル  メトキシ（シアノ）メチルホスホネートは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９７６）４１巻、２８４６〜２８４９に記載の方法に従って合成した。また、式（６）において、Ｒ１がエチル基、プロピル基、イソプロピル基であるホスホネート化合物、即ち、ジエチル  エトキシ（シアノ）メチルホスホネート、ジエチル  プロポキシ（シアノ）メチルホスホネート、ジエチル  イソプロポキシ（シアノ）メチルホスホネートは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９７６）４１巻、２８４６〜２８４９に記載の方法において、メトキシアセトニトリルの代わりに、エトキシアセトニトリル、プロポキシアセトニトリルまたはイソプロポキシアセトニトリルを用いて同様に合成した。
【００６１】
次に、本発明組成物の製剤例を示す。尚、実施例において、特に明記しない限り、部は質量部を意味する。
【００６２】
製剤例１
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、ピレトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例２
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、ピレトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例３
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、ピレトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００６３】
製剤例４
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、アレスリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例５
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、アレスリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例６
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、アレスリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００６４】
製剤例７
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、プラレトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例８
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、プラレトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例９
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、プラレトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００６５】
製剤例１０
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、イミプロトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例１１
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、イミプロトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１２
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、イミプロトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００６６】
製剤例１３
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、レスメトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例１４
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、レスメトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１５
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、レスメトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００６７】
製剤例１６
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、テトラメトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例１７
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、テトラメトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１８
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、テトラメトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００６８】
製剤例１９
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、フェノトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例２０
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、フェノトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例２１
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、フェノトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００６９】
製剤例２２
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、シフェノトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例２３
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、シフェノトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例２４
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、シフェノトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００７０】
製剤例２５
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、ベーターシフルトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例２６
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、ベーターシフルトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例２７
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、ベーターシフルトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００７１】
製剤例２８
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、ラムダシハロトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例２９
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、ラムダシハロトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例３０
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、ラムダシハロトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００７２】
製剤例３１
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、ガンマシハロトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例３２
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、ガンマシハロトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例３３
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、ガンマシハロトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００７３】
製剤例３４
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、シペルメトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例３５
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、シペルメトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例３６
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、シペルメトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００７４】
製剤例３７
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、フルメトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例３８
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、フルメトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例３９
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、フルメトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００７５】
製剤例４０
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、メトフルトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例４１
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、メトフルトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例４２
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、メトフルトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００７６】
製剤例４３
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、トランスフルトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例４４
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、トランスフルトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例４５
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、トランスフルトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００７７】
製剤例４６
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、プロフルトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例４７
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、プロフルトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例４８
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、プロフルトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００７８】
製剤例４９
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、ジメフルトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例５０
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、ジメフルトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例５１
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、ジメフルトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００７９】
製剤例５２
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、エンペントリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例５３
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、エンペントリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例５４
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、エンペントリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００８０】
製剤例５５
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、フラメトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例５６
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、フラメトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例５７
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、フラメトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００８１】
製剤例５８
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、ビフェントリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例５９
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、ビフェントリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例６０
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、ビフェントリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００８２】
製剤例６１
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、メパーフルトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例６２
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、メパーフルトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例６３
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、メパーフルトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００８３】
製剤例６４
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、シータシペルメトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例６５
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、シータシペルメトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例６６
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、シータシペルメトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００８４】
製剤例６７
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、デルタメトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例６８
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、デルタメトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例６９
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、デルタメトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００８５】
製剤例７０
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、エトフェンプロックス０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例７１
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、エトフェンプロックス０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例７２
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、エトフェンプロックス０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００８６】
製剤例７３
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、フェンプロパトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例７４
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、フェンプロパトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例７５
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、フェンプロパトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００８７】
製剤例７６
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、エスフェンバレレート０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例７７
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、エスフェンバレレート０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例７８
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、エスフェンバレレート０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００８８】
製剤例７９
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、フルシトリネート０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例８０
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、フルシトリネート０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例８１
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、フルシトリネート０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００８９】
製剤例８２
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、タウフルバリネート０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例８３
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、タウフルバリネート０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例８４
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、タウフルバリネート０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００９０】
製剤例８５
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、ハルフェンプロックス０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例８６
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、ハルフェンプロックス０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例８７
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、ハルフェンプロックス０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００９１】
製剤例８８
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、ペルメトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例８９
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、ペルメトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例９０
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、ペルメトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００９２】
製剤例９１
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、シラフルオフェン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例９２
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、シラフルオフェン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例９３
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、シラフルオフェン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００９３】
製剤例９４
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、テフルトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例９５
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、テフルトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例９６
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、テフルトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００９４】
製剤例９７
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、トラロメトリン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例９８
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、トラロメトリン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例９９
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、トラロメトリン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００９５】
製剤例１００
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、プロトリフェンビュート０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例１０１
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、プロトリフェンビュート０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１０２
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、プロトリフェンビュート０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００９６】
製剤例１０３
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、ハイドロプレン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例１０４
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、ハイドロプレン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１０５
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、ハイドロプレン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００９７】
製剤例１０６
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、メトプレン０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例１０７
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、メトプレン０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１０８
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、メトプレン０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００９８】
製剤例１０９
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、ピペロニルブトキシド０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例１１０
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、ピペロニルブトキシド０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１１１
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、ピペロニルブトキシド０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【００９９】
製剤例１１２
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、本化合物Ａａ０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例１１３
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、本化合物Ａａ０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１１４
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、本化合物Ａａ０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
製剤例１１５
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、本化合物Ａｂ０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例１１６
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、本化合物Ａｂ０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１１７
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、本化合物Ａｂ０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
製剤例１１８
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、本化合物Ａｃ０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例１１９
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、本化合物Ａｃ０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１２０
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、本化合物Ａｃ０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
製剤例１２１
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、本化合物Ａｄ０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例１２２
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、本化合物Ａｄ０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１２３
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、本化合物Ａｄ０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
製剤例１２４
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、本化合物Ａｅ０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例１２５
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、本化合物Ａｅ０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１２６
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、本化合物Ａｅ０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
製剤例１２７
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、本化合物Ａｆ０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例１２８
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、本化合物Ａｆ０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１２９
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、本化合物Ａｆ０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
製剤例１３０
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部、本化合物Ａｇ０．０５部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
製剤例１３１
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５部、本化合物Ａｇ０．０５部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．４４部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１３２
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部、本化合物Ａｇ０．０２部およびネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．７８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することにより、全量噴射型エアゾール剤を得る。
【０１００】
製剤例１３３
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物９部とクロチアニジン０．９部とを、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル９．１部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。
製剤例１３４
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物２０部とイミダクロプリド２０部とに、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
製剤例１３５
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物３部とチアクロプリド０．３部とに、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５６．７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して、粒剤を得る。
製剤例１３６
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物１０部、アセタミプリド１部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩を半分量含むホワイトカーボン３５部及び水５４部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、粉剤を得る。
製剤例１３７
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．０５部とトランスフルトリン０．１部とを、ジクロロメタン１０部に溶解し、これをイソパラフィン溶剤（アイソパーＭ、エクソン化学登録商標名）８９．８５部に混合して、油剤を得る。
製剤例１３８
０．５ｃｍ（厚さ）×６９ｃｍ（長さ）×０．２ｃｍ（幅）のハニカム構造の紙細工片を一方の端から巻いて、直径５．５ｃｍ、高さ０．２ｃｍの略円柱状の担体を作製する。本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物５部とトランスフルトリン０．５部とをアセトン９４．５部に溶解した溶液の適量を、前記担体に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、紙蒸散剤を得る。
製剤例１３９
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体（メタクリル酸メチル含有量：１０重量％、ＭＦＲ＝２〔ｇ／１０分〕）９７．８重量部、本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物２部およびトランスフルトリン０．２部を、４５ｍｍφ同方向二軸押出機にて１３０℃で溶融混練し、更に４０ｍｍφ押出機にて１５０℃で溶融混練し、Ｔダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
製剤例１４０
エチレン−酢酸ビニル共重合体（酢酸ビニル含有量：１０重量％、ＭＦＲ＝２〔ｇ／１０分〕）９７．８重量部、ｖ２部およびトランスフルトリン０．２部を、４５ｍｍφ同方向二軸押出機にて１３０℃で溶融混練し、更に４０ｍｍφ押出機にて１５０℃で溶融混練し、Ｔダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂蒸散剤を得る。
製剤例１４１
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物３部とトランスフルトリン０．３部とをアセトン１４．６部に溶解し溶液を得る。この溶液に、酸化亜鉛０．２部、α澱粉１．０部及びアゾジカルボンアミド４２．８部を加え、更に水３８．１部を加えて混練し、押出機で顆粒状に成形、乾燥して、顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記顆粒を、酸化カルシウム５０ｇをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
製剤例１４２
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．５ｇとトランスフルトリン０．０５ｇとをアセトン２０ｍＬに溶解し、該溶液を蚊取り線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の重量比で混合）９９．４ｇおよび緑色色素０．３ｇの混合物に加え、均一に攪拌混合した後、水１２０ｍＬを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して、蚊取り線香を得る。
製剤例１４３
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物１０部、トランスフルトリン１部、クエン酸アセチルトリブチル３９．５部、アジピン酸イソノニル３９．５部、青色色素５部および香料５部を混合して得られる溶液を、３．４ｃｍ×２．１ｃｍ、厚さ０．２２ｃｍの電気マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気蚊取り用マットを得る。
製剤例１４４
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．１部とトランスフルトリン０．０１部とを、脱臭灯油９９．８９部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散剤用の部品を得る。
製剤例１４５
本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物０．２部とピリプロキシフェン０．０２部とに、ジエチレングリコールモノエチルエーテル９９．７８部を加え、よく撹拌混合することにより、動物の外部寄生虫防除用のスポットオン剤を得る。
製剤例１４６
２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン４ｇを加圧成形（４ｔ／ｃｍ2）して得た円盤状の固形物（直径３ｃｍ、厚さ３ｍｍ）に、本エステル化合物１〜１４より選ばれる１種の本エステル化合物３部、ピリプロキシフェン０．３部およびアセトン９６．７部とからなる溶液１ｍＬを均一に塗布した後に乾燥することにより、錠剤を得る。
【０１０１】
次に、本発明組成物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを確認する試験方法を試験例として示す。
試験例１
本エステル化合物１〜１４より選ばれる本エステル化合物を、イソパラフィン溶剤（アイソパーＭ、エクソンモービル有限会社製）とイソプロピルアルコールとの９：１の混合溶剤に希釈して、本エステル化合物の濃度が０．０１w/v％の比較組成物（１）を調整する。
本化合物Ａを、イソパラフィン溶剤（アイソパーＭ、エクソンモービル有限会社製）とイソプロピルアルコールとの９：１の混合溶剤に希釈して、本化合物Ａの濃度が０．０４w/v％の比較組成物（２）を調整する。
本エステル化合物と本化合物Ａとを、イソパラフィン溶剤（アイソパーＭ、エクソンモービル有限会社製）とイソプロピルアルコールとの９：１の混合溶剤に希釈して、本エステル化合物の濃度が０．０１w/v％で本化合物Ａの濃度が０．０４w/v％の本発明組成物を調整する。
ポリエチレンカップ（下部直径１０．６ｃｍ、上部直径１２ｃｍ、高さ７ｃｍ）にイエバエ成虫１０頭（雄雌各５頭）を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をする。また、イエバエを放飼していない同様のカップを用意する。一辺７０ｃｍの略立方体のチャンバー内の底面中央にイエバエの入ったカップを設置し、またその底面奥にイエバエを放飼していないカップを設置する。
該チャンバーの手前側面の中央部に設けられた小窓から、本発明組成物０．７ｍｌをスプレーガンを用いてチャンバー内に噴霧する（噴霧圧力）。その後、１０分後まで経時的にノックダウンした虫数をカウントする。散布後７分経過後のノックダウン率（ＫＤ率）を求める。
【産業上の利用可能性】
【０１０２】
本発明により、有害生物に対して優れた効力を有する有害生物防除組成物、及び有害生物の防除方法を提供することができる。