(57)【要約】【課題】初期および長期の繰り返し使用後のポジゴーストが低減された電子写真感光体を提供する。【解決手段】積層体、および該積層体層上に形成された正孔輸送層を有する電子写真感光体であって、該積層体が導電性支持体、電子輸送層、および電荷発生層を有する積層体であり、該積層体の該電荷発生層の表面上に、膜厚３００ｎｍ、直径１０ｍｍの円状の金電極をスパッタ法で設け、該導電性支持体と金電極間に１００ｍＶ、および０．１Ｈｚの交流電界を印加してインピーダンスを測定したとき、該積層体が下記式（１）を満たすことを特徴とする電子写真感光体。Ｒ＿ｏｐｔ／Ｒ＿ｄａｒｋ≦０．９５      式（１）【選択図】図１
2014029500.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
積層体、および該積層体層上に形成された正孔輸送層を有する電子写真感光体であって、
該積層体が、導電性支持体、該導電性支持体に形成された電子輸送層、および該電子輸送層上に形成された該電荷発生層を有し、
該積層体が下記式（１）を満たすことを特徴とする電子写真感光体。
Ｒ＿ｏｐｔ／Ｒ＿ｄａｒｋ≦０．９５      式（１）
（上記式（１）中、
Ｒ＿ｏｐｔは、積層体の該電荷発生層の表面上に膜厚３００ｎｍ、直径１０ｍｍの円状の金電極をスパッタ法で設け、照射強度が３０μＪ／ｃｍ２・ｓｅｃの光を該電荷発生層の表面に照射しつつ、該導電性支持体と該金電極間に１００ｍＶ、および０．１Ｈｚの交流電界を印加して測定されるインピーダンスを表わす。
Ｒ＿ｄａｒｋは、積層体の該電荷発生層の表面上に膜厚３００ｎｍ、直径１０ｍｍの円状の金電極をスパッタ法で設け、該電荷発生層の表面に光を照射することなしに、該導電性支持体と該金電極間に１００ｍＶ、および０．１Ｈｚの交流電界を印加して測定されるインピーダンスを表わす。）
【請求項２】
前記積層体が下記式（２）を満たす請求項１に記載の電子写真感光体。
０＜Ｒ＿ｏｐｔ／Ｒ＿ｄａｒｋ≦０．８５      式（２）
【請求項３】
前記電子輸送層の膜厚が０．２μｍ以上０．７μｍ以下である請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記電子輸送層が、重合性官能基を有する電子輸送物質、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂、および架橋剤を含む組成物を重合させて得られる重合物を含有する層である請求項１から３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記重合性官能基を有する電子輸送物質の含有量が、前記組成物の全質量に対して３０質量％以上７０％質量以下である請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記架橋剤が、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、または−ＣＨ２−ＯＲ１で示される１価の基を３〜６個有する化合物である請求項４または５に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記電荷発生層が、フタロシアニン顔料およびアゾ顔料からなる群より選択される少なくとも１種の電荷発生物質を含有する請求項１から６のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
前記正孔輸送層が、トリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物およびスチリル化合物からなる群より選択される少なくとも１種の正孔輸送物質を含有する請求項１から７のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
請求項１から８のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段及びクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジ。
【請求項１０】
請求項１から８のいずれか１項に記載の電子写真感光体、ならびに、帯電手段、露光手段、現像手段、および転写手段を有する電子写真装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、プロセスカートリッジや電子写真装置に用いられる電子写真感光体としては、有機光導電性物質を含有する電子写真感光体が主流である。電子写真感光体は、一般的に、支持体および支持体上に形成された感光層を有する。そして、支持体側から感光層（電荷発生層）側への電荷注入を抑制し、カブリなどの画像欠陥の発生を抑えることを目的として、支持体と感光層との間には下引き層が設けられている。
【０００３】
近年、電荷発生物質は、より高い感度を有するものが用いられている。しかしながら、電荷発生物質が高感度化するのに伴い、電荷の発生量が多くなることにより電荷が感光層中に滞留し易く、ゴーストが発生しやすいという問題があった。具体的には、出力画像中、前回転時に光が照射された部分のみ濃度が濃くなる、いわゆるポジゴーストという現象が発生しやすい。
【０００４】
このようなゴースト現象を低減する技術として、下引き層に電子輸送物質を含有させて下引き層を電子輸送能を有する層（以下、電子輸送層とも称する）とする技術が開示されている。特許文献１には、芳香族テトラカルボニルビスイミド骨格と架橋部位を持つ縮合ポリマー（電子輸送物質）と、架橋剤との重合物を含有する電子輸送層が開示されている。特許文献２には、下引き層に非加水分解性重合性官能基を有する電子輸送性物質の重合物を含有させることが開示されている。特許文献３では、電子輸送能の向上を目的として、下引き層の電子移動度を１０−７ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ以上にする技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特表２００９−５０５１５６号公報
【特許文献２】特開２００３−３３０２０９号公報
【特許文献３】特開２００５−１８９７６４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
近年、電子写真画像の品質に対する要求は高まる一方であり、初期ポジゴースト及び繰り返し使用後の長期ポジゴーストに対する許容範囲が格段に厳しくなってきている。本発明者らの検討の結果、ポジゴーストの低減に関して、特許文献１から３に開示された技術は、まだ改良の余地があるものであることが分かった。
【０００７】
本発明の目的は、初期および長期の繰り返し使用後のポジゴーストが低減された電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、積層体、および該積層体層上に形成された正孔輸送層を有する電子写真感光体であって、
該積層体が、導電性支持体、該導電性支持体上に形成された電子輸送層、および該電子輸送層上に形成された電荷発生層を有し、
該積層体が下記式（１）を満たすことを特徴とする電子写真感光体。
Ｒ＿ｏｐｔ／Ｒ＿ｄａｒｋ≦０．９５      式（１）
（上記式（１）中、
Ｒ＿ｏｐｔは、積層体の該電荷発生層の表面上に、膜厚３００ｎｍ、直径１０ｍｍの円状の金電極をスパッタ法で設け、照射強度が３０μＪ／ｃｍ２・ｓｅｃの光を該電荷発生層の表面に照射しつつ、該導電性支持体と該金電極間に１００ｍＶ、および０．１Ｈｚの交流電界を印加して測定されるインピーダンスを表す。）
【０００９】
Ｒ＿ｄａｒｋは、積層体の該電荷発生層の表面上に、膜厚３００ｎｍ、直径１０ｍｍの円状の金電極をスパッタ法で設け、該電荷発生層の表面に光を照射することなしに、該導電性支持体と該金電極間に１００ｍＶ、および０．１Ｈｚの交流電界を印加して測定されるインピーダンスを表わす。
【００１０】
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジに関する。
【００１１】
また、本発明は、上記電子写真感光体、ならびに帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置に関する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、初期および長期繰り返し使用後のポジゴーストが低減された電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の判定法を実施するための判定装置の概略構成の一例を示す図である。
【図２】本発明の判定法を実施した際の、Ｒ＿ｄａｒｋとＲ＿ｏｐｔの代表的な例を示す図である。
【図３】電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図である。
【図４】ゴースト画像評価の際に用いるゴースト評価用画像を説明する図である。
【図５】図５Ａは、１ドット桂馬パターン画像を説明する図である。図５Ｂは、長期繰り返し使用後に使用する１ドットパターン画像を説明する図である。
【図６】電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
まず、電子写真感光体が、本発明の上記式（１）の関係を満たすか否かを判定する判定法（以下「本発明の判定法」と称する。）について説明する。
【００１５】
本発明の判定法を行うときの温度および湿度条件は、電子写真感光体を有する電子写真装置を使用する環境下であればよい。好ましくは、常温常湿環境下（２３℃±３℃、５０％±２０％ＲＨ）である。上記測定法は、導電性支持体、電子輸送層、および電荷発生層をこの順に有する積層体を用いて上記測定法を行う。
【００１６】
その際には、積層体、および積層体上に形成された正孔輸送層を有する電子写真感光体から、正孔輸送層を剥離して、積層体（以下「判定用電子写真感光体」とも称する。）とし、これを判定対象として用いることが好ましい。正孔輸送層を剥離する方法としては、正孔輸送層を溶解し、かつ電子輸送層および電荷発生層に難溶な溶媒を用いて電子写真感光体を浸漬し、正孔輸送層を剥離する方法と、正孔輸送層を研磨する方法などが挙げられる。
【００１７】
正孔輸送層を溶解し、かつ電子輸送層および電荷発生層が難溶な溶媒は、正孔輸送層用塗布液に用いられる溶媒を用いることが好ましい。その溶媒の種類は後述する。この溶媒中に電子写真感光体を浸漬させて正孔輸送層を溶媒に溶解させ、その後乾燥させることにより判定用電子写真感光体を得ることができる。正孔輸送層が剥離できていることは、例えば、ＦＴＩＲ測定方法の中のＡＴＲ法（全反射法）によって正孔輸送層の樹脂成分が観測されないことにより確認できる。
【００１８】
また、正孔輸送層を研磨する方法としては、例えば、キヤノン（株）製ドラム・テープ研磨装置にてラッピングテープ（Ｃ２０００：富士写真フィルム（株）製）を用いて行う。その際、正孔輸送層を研磨しすぎて電荷発生層まで研磨しないように膜厚を順次測定し、電子写真感光体の表面を観察しながら正孔輸送層がすべて除去されるところで測定するのが好ましい。また、電荷発生層まで研磨して、電荷発生層の膜厚が０．１０μｍ以上ある時は、電荷発生層までは研磨しない場合と比較しても、上述の判定法でほぼ同じ値が得られることは確認されている。したがって、正孔輸送層だけでなく電荷発生層まで研磨しても、電荷発生層の膜厚が０．１０μｍ以上ある場合は、上述の判定法を用いることができる。
【００１９】
図１に、本発明の判定法を実施するための判定装置の概略構成の一例を示す。図１中、１０１は判定用電子写真感光体（積層体）を２ｃｍ（周方向）×４ｃｍ（長軸方向）に切り出したものである。１０２は、上述の積層体の電荷発生層の表面上にスパッタ法により直径１０ｍｍ、膜厚３００ｎｍで設けられた円状の金電極である。金電極をスパッタする方法は特に限定されないが、ＳＡＮＹＵ  ＤＥＮＳＨＩ社製のＱｕｉｃｋ  Ａｕｔｏ  Ｃｏａｔｅｒ（ＳＣ−７０７ＡＴ）などを使用することができる。電荷発生層の表面に金ターゲットを配置した構成で、２０ｍＡの放電電流を維持するように膜厚３００ｎｍになるまでスパッタリングを行い、金電極を作製する。１０３は、インピーダンス測定機を示し、導線１０５が電荷発生層上の金電極と導電性支持体とに接続されていることを示す。１０４は、レーザー光を発振する装置（光照射を行う装置）であり、１０６は照射光である。インピーダンス測定機としては、例えば、東陽テクニカ社製のＳＩ−１２８７−ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ−ｉｎｔｅｒｆａｃｅ、ＳＩ−１２６０−ｉｍｐｅｄａｎｃｅ−ｇａｉｎ−ｐｈａｓｅ−ａｎａｌｙｚｅｒ、１２９６−ｄｉｅｌｅｃｔｒｉｃ−ｉｎｔｅｒｆａｃｅを組み合わせた測定モジュールなどを用いる。本発明における、光照射することなしに測定されるインピーダンス（Ｒ＿ｄａｒｋ）は、レーザー光を発振する装置１０４の光照射を行わず、図１の装置全体を暗膜で覆って室内光を遮断して行う。次に、積層体の導電性支持体と金電極間に１００ｍＶの交流電界を印加し、周波数を高周波の１ＭＨｚから低周波の０．１Ｈｚに掃引してインピーダンスを測定し、０．１Ｈｚにおけるインピーダンス（Ｒ＿ｄａｒｋ）が得られる。つまり、該電荷発生層の表面に光を照射することなしに、積層体の該導電性支持体と該金電極間に１００ｍＶ、および０．１Ｈｚの交流電界を印加して測定されるインピーダンスを表わす。
【００２０】
次に、光照射しつつ測定されるインピーダンス（Ｒ＿ｏｐｔ）は、レーザー光を発振する装置１０４から判定用電子写真感光体１０１に照射光１０６を連続的に発信する以外は、上述の光照射しない場合と同様に測定される。Ｒ＿ｏｐｔを測定する際の照射光の光は、電荷発生層の光吸収特性に適した波長の光を用い、電荷発生層中に電荷発生物質から発生した光励起キャリアを飽和させるのに十分な強度の光を照射する。具体的には、４００ｎｍ〜８００ｎｍの波長で、照射強度が３０μＪ／ｃｍ２・ｓｅｃ以上の光で照射すれば、十分に光励起キャリアを飽和できる。本発明の実施例では、光照射したときのインピーダンス（Ｒ＿ｏｐｔ）が最低値で飽和する照射強度を用いた。具体的には、波長が６８０ｎｍで、照射強度が３０μＪ／ｃｍ２・ｓｅｃのレーザー光を照射した。照射時間は、上記の照射強度で１秒間以上光照射すれば十分に光励起キャリアを飽和できるが、インピーダンスの測定には数分間かかるため、上記の照射強度で照射しつつ、インピーダンスの測定を行えば、十分に光励起キャリアが飽和している。つまり、照射強度が３０μＪ／ｃｍ２・ｓｅｃの光を該電荷発生層の表面に照射しつつ、該導電性支持体と該金電極間に１００ｍＶ、および０．１Ｈｚの交流電界を印加して測定されるインピーダンスを表わす。測定された、Ｒ＿ｄａｒｋとＲ＿ｏｐｔとの比を算出することで、上記式（１）の関係を満たす電子写真感光体であるか否かを判断することができる。
【００２１】
図２に、Ｒ＿ｄａｒｋとＲ＿ｏｐｔの代表的な例を示す。図２では、上述の方法により測定されたインピーダンス（Ｒ＿ｄａｒｋおよびＲ＿ｏｐｔ）の周波数依存性が示されている。特に、低周波数側で、光照射の有無によるインピーダンスの変化が大きくなっている。すなわち、０．１Ｈｚにおいて、Ｒ＿ｏｐｔ／Ｒ＿ｄａｒｋの比が０．９５以下となることを表わしている。
【００２２】
本発明では、初期および繰り返し使用後のポジゴーストを低減するには、Ｒ＿ｏｐｔ／Ｒ＿ｄａｒｋの比が０．９５以下となる。本発明者らは、この上記式（１）の関係を満足することによって初期および繰り返し使用後のポジゴーストが低減される理由を以下のように推測している。
【００２３】
すなわち、本発明の電子写真感光体において、露光光（画像露光光）が当たった部分では、電荷発生層で発生した電荷（正孔および電子）のうち、正孔は正孔輸送層に注入し、電子が電子輸送層に注入し、支持体へ移動する。しかしながら、光励起によって電荷発生層中に生じた電子が、次の帯電までに電子輸送層を移動しきれないと、電荷発生層中に電荷が滞留し、次の帯電時にもなお電子移動が生じてしまう。この移動の遅い電子により、次の帯電後に露光光があたった部分の局所的な帯電能低下が生じやすい。これらの現象は、電子写真感光体の繰り返し使用時にも生じ、電荷発生層中に滞留する電荷が次第に増加しやすい。この電荷発生層中に滞留する電荷が初期および繰り返し使用後のポジゴーストを発生させる原因となる。
【００２４】
そこで、積層体が上記式（１）の関係を満たすと、電子輸送層と電荷発生層との界面での移動の遅い電子の受け渡し（電荷発生層中に滞留する光励起由来の電子）を促進されていると考えられる。すなわち、本発明の判定法では、積層体の電荷発生層に光励起由来の電荷を飽和させた状態で、導電性支持体と金電極間の抵抗が光照射の有無により変化しないならば、電荷発生層から電子輸送層への電子の注入が不十分であることを表現している。そして、電荷発生層中に移動の遅い電子が滞留する傾向にあることを表現している。その傾向がＲ＿ｏｐｔ／Ｒ＿ｄａｒｋが０．９６以上である場合にあたると考えている。他方、電荷発生層中に移動の遅い電子（光励起由来の電荷）を飽和させた状態で、導電性支持体と金電極間の抵抗が光照射によって下がるならば、電荷発生層から電子輸送層への電子の注入が十分に行われていることを表現している。そして、電荷発生層中に移動の遅い電子が滞留することが低減できていると考えられる。
【００２５】
この移動の遅い電子の滞留している状態は、低周波数でのインピーダンスに着目することで可能になる。本発明の評価法では低周波数として、０．１Ｈｚに着目しているが、０．１Ｈｚよりも低周波であればいずれの周波数であっても、この移動の遅い電子のインピーダンスを表現することができると考えられる。本発明では、０．１Ｈｚにおけるインピーダンスで、移動の遅い電子のインピーダンスをみている。０．１Ｈｚは、およそ１０秒間の周期であり、繰り返し使用を通して１０秒間の周期で電界に応答する電子が電荷発生層中に滞留し、ポジゴーストが発生しやすい状態を表現していると考えられる。
【００２６】
式（１）の関係を満たすと、移動の遅い電子が滞留することが低減するような注入性が良好な状態を示す。そして、繰り返し使用時において、帯電−露光プロセスにおける初期および繰り返し使用後の電子の滞留が低減され、ポジゴーストを低減することができると考えている。後述の比較例に示すように、特許文献１などの電子写真感光体は、電子輸送層の導電性が十分であるが、電荷発生層中に移動の遅い電子が滞留しやすい場合がある。このため、Ｒ＿ｏｐｔ／Ｒ＿ｄａｒｋが０．９５より大きくなり、繰り返し使用後のポジゴーストが発生しやすい場合がある。
【００２７】
また、特許文献３の下引き層（電子輸送層）の電子移動度を１０−７ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ以上にする技術では、電子の移動の早さをより早く改善することを目的としている。しかしながら、移動の遅い電子が滞留するというポジゴーストが発生する原因を解決しているものではないと考えられる。また、特開２０１０−１４５５０６号公報には、正孔輸送層および電子輸送層（下引き層）の電荷移動度を特定の範囲にすることが開示されているが、特許文献３と同様にポジゴーストが発生する原因を解決しているものではなかった。さらに、これらの文献では、電子輸送層の電子移動度を測定するために、電荷発生層上に電子輸送層を形成し、電子写真感光体で用いられる層構成とは逆の構成にして、測定を行っている。しかしながら、このような測定では、電子写真感光体が有する電子輸送層の電子の移動を十分に評価できているものと言えるものではなかった。
【００２８】
例えば、下引き層に電子輸送物質を含有させて電子輸送層とする場合は、上層である電荷発生層用塗布液および正孔輸送層用塗布液を塗布して電荷発生層および正孔輸送層を形成する時に、電子輸送物質が溶出してしまう場合がある。この場合では、上述のように電子輸送層と電荷発生層を逆層として電子移動度を測定しても、電子写真感光体では電子輸送物質が溶出しているため、電子写真感光体が有する電子輸送層の電子の移動を十分に評価できていないと考えられる。したがって、電子輸送層上に電荷発生層および正孔輸送層を形成した後に、正孔輸送層を剥離した電子輸送層および電荷発生層で判定することが必要であると考えている。
【００２９】
本発明の電子写真感光体は、積層体、および該積層体層上に形成された正孔輸送層を有し、該積層体が、導電性支持体、該導電性支持体上に形成された電子輸送層、該電子輸送層上に形成された電荷発生層を有する。
【００３０】
図６は、電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。図６中、２１は導電性支持体であり、２２は電子輸送層であり、２３は電荷発生層であり、２４は正孔輸送層である。
【００３１】
一般的な電子写真感光体として、円筒状支持体上に感光層（電荷発生層、正孔輸送層）を形成してなる円筒状の電子写真感光体が広く用いられるが、ベルト状、シート状などの形状とすることも可能である。
【００３２】
〔電子輸送層〕
電子輸送層の膜厚は、０．１μｍ以上１．５μｍ以下が好ましく、０．２μｍ以上０．７μｍ以下がより好ましい。
【００３３】
上述の積層体が、下記式（２）の関係を満たすと、より高いポジゴースト低減効果が得られる。また、Ｒ＿ｏｐｔ／Ｒ＿ｄａｒｋの値が小さいほど高いポジゴースト低減効果が得られるため、０より大きければよい。
０＜Ｒ＿ｏｐｔ／Ｒ＿ｄａｒｋ≦０．８５      式（２）
【００３４】
より好ましくは、下記式（３）を満たす。
０．６０≦Ｒ＿ｏｐｔ／Ｒ＿ｄａｒｋ≦０．８５      式（３）
【００３５】
上記式（２）および（３）中、インピーダンスＲ＿ｏｐｔは、以下のようにして測定される。積層体の該電荷発生層の表面上に膜厚３００ｎｍ、直径１０ｍｍの円状の金電極をスパッタ法で設ける。次に、照射強度が３０μＪ／ｃｍ２・ｓｅｃの光を該電荷発生層の表面に照射しつつ、該導電性支持体と該金電極間に１００ｍＶ、および０．１Ｈｚの交流電界を印加してインピーダンスを測定する。インピーダンスＲ＿ｄａｒｋは、積層体の該電荷発生層の表面上に膜厚３００ｎｍ、直径１０ｍｍの円状の金電極をスパッタ法で設ける。該電荷発生層の表面に光を照射することなしに、該導電性支持体と該金電極間に１００ｍＶ、および０．１Ｈｚの交流電界を印加してインピーダンスを測定する。
【００３６】
次に、電子輸送層の構成について説明する。
電子輸送層は、電子輸送物質、または電子輸送物質の重合物を含有することが好ましい。さらには、重合性官能基を有する電子輸送物質、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂、および架橋剤を含む組成物を重合させて得られる重合物を含有することが好ましい。
【００３７】
〔電子輸送物質〕
電子輸送物質としては、例えば、キノン化合物、イミド化合物、ベンズイミダゾール化合物、シクロペンタジエニリデン化合物などが挙げられる。
電子輸送物質は、重合性官能基を有する電子輸送物質であることが好ましい。重合性官能基としては、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、またはメトキシ基などが挙げられる。
【００３８】
以下に、電子輸送物質の具体例を示す。下記式（Ａ１）〜（Ａ９）のいずれかで示される化合物が挙げられる。
【化１】
2014029500.tif 000003
式（Ａ１）〜（Ａ９）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０６、Ｒ２０１〜Ｒ２１０、Ｒ３０１〜Ｒ３０８、Ｒ４０１〜Ｒ４０８、Ｒ５０１〜Ｒ５１０、Ｒ６０１〜Ｒ６０６、Ｒ７０１〜Ｒ７０８、Ｒ８０１〜Ｒ８１０、Ｒ９０１〜Ｒ９０８は、それぞれ独立に、下記式（Ａ）で示される１価の基、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基を示す。アルキル基の主鎖中の炭素原子の１つがＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲ１００１（Ｒ１００１はアルキル基）で置き換わっていても良い。該置換のアルキル基の置換基は、アルキル基、アリール基、アルコキシカルボニル基およびハロゲン原子が挙げられる。該置換のアリール基の置換基、および該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基およびハロゲン化アルキル基が挙げられる。Ｚ２０１、Ｚ３０１、Ｚ４０１およびＺ５０１は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、または酸素原子を示す。Ｚ２０１が酸素原子である場合はＲ２０９およびＲ２１０は存在せず、Ｚ２０１が窒素原子である場合はＲ２１０は存在しない。Ｚ３０１が酸素原子である場合はＲ３０７およびＲ３０８は存在せず、Ｚ３０１が窒素原子である場合はＲ３０８は存在しない。Ｚ４０１が酸素原子である場合はＲ４０７およびＲ４０８は存在せず、Ｚ４０１が窒素原子である場合はＲ４０８は存在しない。Ｚ５０１が酸素原子である場合はＲ５０９およびＲ５１０は存在せず、Ｚ５０１が窒素原子である場合はＲ５１０は存在しない。
【００３９】
【化２】
2014029500.tif 000004
式（Ａ）中、α、β、およびγの少なくとも１つは置換基を有する基であり、該置換基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基およびメトキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基である。ｌおよびｍは、それぞれ独立に、０または１であり、ｌとｍの和は、０〜２である。
【００４０】
αは、主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基、炭素数１〜６のアルキル基で置換された主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基、ベンジル基で置換された主鎖の原子数１〜６のアルキレン基、アルコシキカルボニル基で置換された主鎖の原子数１〜６のアルキレン基、またはフェニル基で置換された主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基を示す。これらの基は、置換基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有しても良い。該アルキレン基の主鎖中の炭素原子の１つは、ＯまたはＳまたはＮＨまたはＮＲ１００２（Ｒ１００２はアルキル基である。）で置き換わっていても良い。
【００４１】
βは、フェニレン基、炭素数１〜６のアルキル基置換フェニレン基、ニトロ基置換フェニレン基、ハロゲン基置換フェニレン基、またはアルコキシ基置換フェニレン基を示す。これらの基は、置換基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有しても良い。
【００４２】
γは、水素原子、主鎖の原子数が１〜６のアルキル基、または炭素数１〜６のアルキル基で置換された主鎖の原子数が１〜６のアルキル基を示す。これらの基は、置換基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、およびカルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有しても良い。該アルキル基の主鎖中の炭素原子の１つは、ＯまたはＳまたはＮＨまたはＮＲ１００３（Ｒ１００３はアルキル基である。）で置き換わっていても良い。
【００４３】
上記式（Ａ１）〜（Ａ９）のいずれかで示される電子輸送物質の中でも、Ｒ１０１〜Ｒ１０６の少なくとも１つ、Ｒ２０１〜Ｒ２１０の少なくとも１つ、Ｒ３０１〜Ｒ３０８の少なくとも１つ、Ｒ４０１〜Ｒ４０８の少なくとも１つ、Ｒ５０１〜Ｒ５１０の少なくとも１つ、Ｒ６０１〜Ｒ６０６の少なくとも１つ、Ｒ７０１〜Ｒ７０８の少なくとも１つ、Ｒ８０１〜Ｒ８１０の少なくとも１つ、Ｒ９０１〜Ｒ９０８の少なくとも１つは、上記式（Ａ）で示される１価の基である重合性官能基を有する電子輸送物質がより好ましい。
【００４４】
重合性官能基を有する電子輸送物質、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂、および架橋剤を含む組成物の重合によって得られた重合物を形成することが好ましい。電子輸送層の形成方法は、重合性官能基を有する電子輸送物質、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂、および架橋剤を含む組成物を含有する電子輸送層用塗布液の塗膜を形成し、この塗膜を加熱乾燥させることによって、組成物を重合させ、電子輸送層を形成する。
【００４５】
電子輸送層用塗布液の塗膜を加熱乾燥させるときの加熱温度は、１００〜２００℃の温度であることが好ましい。
【００４６】
表中、Ａ´は、Ａと同様な構造式で表され、その１価の基の具体例をＡおよびＡ´の欄に示す。
以下に重合性官能基を有する電子輸送物質の具体例を示す。表１−１、表１−２、表１−３、表１−４、表１−５、表１−６に、上記式（Ａ１）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、水素原子を示し、そのγの水素原子は、αまたはβの欄に示す構造に含めて表示する。
【００４７】
【表１−１】
2014029500.tif 000005
【００４８】
【表１−２】
2014029500.tif 000006
【００４９】
【表１−３】
2014029500.tif 000007
【００５０】
【表１−４】
2014029500.tif 000008
【００５１】
【表１−５】
2014029500.tif 000009
【００５２】
【表１−６】
2014029500.tif 000010
【００５３】
表２−１、表２−２、表２−３に、上記式（Ａ２）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、水素原子を示し、そのγの水素原子は、αまたはβの欄に示す構造に含めて表示する。
【００５４】
【表２−１】
2014029500.tif 000011
【００５５】
【表２−２】
2014029500.tif 000012
【００５６】
【表２−３】
2014029500.tif 000013
【００５７】
表３−１、表３−２、表３−３に、上記式（Ａ３）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、水素原子を示し、そのγの水素原子は、αまたはβの欄に示す構造に含めて表示する。
【００５８】
【表３−１】
2014029500.tif 000014
【００５９】
【表３−２】
2014029500.tif 000015
【００６０】
【表３−３】
2014029500.tif 000016
【００６１】
表４−１、表４−２に、上記式（Ａ４）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、水素原子を示し、αまたはβの欄に表示する
【００６２】
【表４−１】
2014029500.tif 000017
【００６３】
【表４−２】
2014029500.tif 000018
【００６４】
表５−１、表５−２に、上記式（Ａ５）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、水素原子を示し、αまたはβの欄に表示する。
【００６５】
【表５−１】
2014029500.tif 000019
【００６６】
【表５−２】
2014029500.tif 000020
【００６７】
表６に、上記式（Ａ６）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、水素原子を示し、αまたはβの欄に表示する。
【００６８】
【表６】
2014029500.tif 000021
【００６９】
表７−１、表７−２、表７−３に、上記式（Ａ７）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、水素原子を示し、αまたはβの欄に表示する。
【００７０】
【表７−１】
2014029500.tif 000022
【００７１】
【表７−２】
2014029500.tif 000023
【００７２】
【表７−３】
2014029500.tif 000024
【００７３】
表８−１、表８−２、表８−３に、上記式（Ａ８）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、水素原子を示し、αまたはβの欄に表示する。
【００７４】
【表８−１】
2014029500.tif 000025
【００７５】
【表８−２】
2014029500.tif 000026
【００７６】
【表８−３】
2014029500.tif 000027
【００７７】
表９−１、表９−２、上記式（Ａ９）で示される化合物の具体例を示す。表中、γが「−」である場合は、水素原子を示し、αまたはβの欄に表示する。
【００７８】
【表９−１】
2014029500.tif 000028
【００７９】
【表９−２】
2014029500.tif 000029
【００８０】
（Ａ１）の構造を有する誘導体（電子輸送物質の誘導体）は、例えば、米国特許第４４４２１９３号公報、米国特許第４９９２３４９号公報、米国特許第５４６８５８３号公報、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ，Ｖｏｌ．１９，Ｎｏ．１１，２７０３−２７０５（２００７）に記載の公知の合成方法を用いて合成することが可能である。また、東京化成工業（株）やシグマアルドリッチジャパン（株）やジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能なナフタレンテトラカルボン酸二無水物とモノアミン誘導体との反応で合成する事が出来る。
【００８１】
（Ａ１）で示される化合物には、架橋剤と重合することが可能な重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基及びメトキシ基）を有する。（Ａ１）の構造を有する誘導体にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、（Ａ１）の構造を有する誘導体に直接重合性官能基を導入する方法、前記重合性官能基または、重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法がある。後述の方法としては、以下の方法が挙げられる。ナフチルイミド誘導体のハロゲン化物を元に、例えばパラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法。ナフチルイミド誘導体のハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法。ナフチルイミド誘導体のハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法がある。ナフチルイミド誘導体を合成する際の原料として、前記重合性官能基または、重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有するナフタレンテトラカルボン酸二無水物誘導体又はモノアミン誘導体を用いる方法がある。
【００８２】
（Ａ２）の構造を有する誘導体は、例えば、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）またはジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能である。また、フェナントレン誘導体またはフェナントロリン誘導体を基に、Ｃｈｅｍ．Ｅｄｕｃａｔｏｒ  Ｎｏ．６，２２７−２３４（２００１）、有機合成化学協会誌，ｖｏｌ．１５，２９−３２（１９５７）、有機合成化学協会誌，ｖｏｌ．１５，３２−３４（１９５７）に記載の合成方法で合成することもできる。マロノニトリルとの反応によりジシアノメチレン基を導入することもできる。
【００８３】
（Ａ２）で示される化合物は、架橋剤と重合可能な重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基及びメトキシ基）を有する。（Ａ２）の構造を有する誘導体にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、（Ａ２）の構造を有する誘導体に直接重合性官能基を導入する方法、重合性官能基もしくは重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法がある。後述の方法としては、以下の方法が挙げられる。フェナントレンキノンのハロゲン化物を元に、パラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法。フェナントレンキノンのハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法る方法。フェナントレンキノンのハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法がある。
【００８４】
（Ａ３）の構造を有する誘導体は、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）またはジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能である。また、フェナントレン誘導体またはフェナントロリン誘導体を基に、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，Ｖｏｌ．６５，１００６−１０１１（１９９２）に記載の合成方法で合成することもできる。マロノニトリルとの反応によりジシアノメチレン基を導入することもできる。
【００８５】
（Ａ３）で示される化合物は、架橋剤と重合可能な重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基及びメトキシ基）を有する。上記式（Ａ３）の構造を有する誘導体にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、式（Ａ３）の構造を有する誘導体に直接重合性官能基を導入する方法、重合性官能基もしくは重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法がある。後述の方法としては、以下の方法が挙げられる。フェナントロリンキノンのハロゲン化物を元に、例えばパラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法。フェナントロリンキノンのハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法。フェナントロリンキノンのハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法がある。
【００８６】
（Ａ４）の構造を有する誘導体は、例えば、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）またはジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能である。また、アセナフテンキノン誘導体を基にＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，４３（１６），２９９１−２９９４（２００２）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，４４（１０），２０８７−２０９１（２００３）に記載の合成方法で合成することもできる。マロノニトリルとの反応により、ジシアノメチレン基を導入することもできる。
【００８７】
（Ａ４）で示される化合物は、架橋剤と重合可能な重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基及びメトキシ基）を有する。（Ａ４）の構造を有する誘導体にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、（Ａ４）の構造を有する誘導体に直接重合性官能基を導入する方法、重合性官能基もしくは重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法がある。後述の方法としては、以下の方法が挙げられる。アセナフテンキノンのハロゲン化物を元に、例えばパラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法。アセナフテンキノンのハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法。アセナフテンキノンのハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法がある。
【００８８】
（Ａ５）の構造を有する誘導体は、例えば、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）またはジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能である。また、フルオレノン誘導体とマロノニトリルを用い、米国特許第４５６２１３２号公報に記載の合成方法を用いて合成することができる。また、フルオレノン誘導体およびアニリン誘導体を用い、特開平５−２７９５８２号公報、特開平７−７００３８号公報に記載の合成方法を用いて合成することもできる。
【００８９】
（Ａ５）で示される化合物は、架橋剤と重合可能な重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基及びメトキシ基）を有する。（Ａ５）の構造を有する誘導体にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、（Ａ５）の構造を有する誘導体に直接重合性官能基を導入する方法、重合性官能基もしくは重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法がある。後述の方法としては、以下の方法が挙げられる。フルオレノンのハロゲン化物を元に、例えばパラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法。フルオレノンのハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法。フルオレノンのハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法がある。
【００９０】
（Ａ６）の構造を有する誘導体は、例えばＣｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，３７（３），３６０−３６１（２００８）、特開平９−１５１１５７号公報に記載の合成方法を用いて合成することが出来る。また、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）またはジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能である。
【００９１】
式（Ａ６）で示される化合物は、架橋剤と重合することが可能な重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基及びメトキシ基）を有する。（Ａ６）の構造を有する誘導体に重合性官能基を導入する方法としては、ナフトキノン誘導体に直接重合性官能基を導入する方法、ナフトキノン誘導体に重合性官能基もしくは重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法がある。後述の方法としては、以下の方法が挙げられる。ナフトキノンのハロゲン化物を元に、例えばパラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法。ナフトキノンのハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法。ナフトキノンのハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法がある。
【００９２】
（Ａ７）の構造を有する誘導体は、特開平１−２０６３４９号公報、ＰＰＣＩ／Ｊａｐａｎ  Ｈａｒｄ  Ｃｏｐｙ’９８  予稿集ｐ．２０７（１９９８）に記載の合成方法を用いて合成することができる。例えば、東京化成工業（株）またはシグマアルドリッチジャパン（株）から購入可能なフェノール誘導体を原料として合成することができる。
【００９３】
（Ａ７）で示される化合物は、架橋剤と重合することが可能な重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基及びメトキシ基）を有する。（Ａ７）の構造を有する誘導体にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、重合性官能基もしくは重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法がある。この方法としては、以下の方法が挙げられる。ジフェノキノンのハロゲン化物を元に、例えばパラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法。ジフェノキノンのハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法。ジフェノキノンのハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法がある。
【００９４】
（Ａ８）の構造を有する誘導体は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１２９，Ｎｏ．４９，１５２５９−７８（２００７）に記載の公知の合成方法を用いて合成することができる。また、東京化成工業（株）やシグマアルドリッチジャパン（株）やジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能なペリレンテトラカルボン酸二無水物とモノアミン誘導体との反応で合成する事が出来る。
式（Ａ８）で示される化合物は、架橋剤と重合可能な重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基及びメトキシ基）を有する。（Ａ８）の構造を有する誘導体にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、（Ａ８）の構造を有する誘導体に直接重合性官能基を導入する方法、前記重合性官能基または、重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法がある。後述の方法としては、以下の方法が挙げられる。ペリレンイミド誘導体のハロゲン化物を元に、例えばパラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用いる方法。ペリレンイミド誘導体のハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用いる方法がある。ペリレンイミド誘導体を合成する際の原料として、前記重合性官能基または、重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有するペリレンテトラカルボン酸二無水物誘導体又はモノアミン誘導体を用いる方法がある。
【００９５】
（Ａ９）の構造を有する誘導体は、例えば、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）またはジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能である。
【００９６】
式（Ａ９）で示される化合物は、架橋剤と重合可能な重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基及びメトキシ基）を有する。（Ａ９）の構造を有する誘導体にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、購入可能なアントラキノン誘導体に重合性官能基もしくは重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法がある。この方法としては、以下の方法が挙げられる。アントラキノンのハロゲン化物を元に、例えばパラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法。アントラキノンのハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法。アントラキノンのハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法がある。
【００９７】
〔架橋剤〕
次に、架橋剤について説明する。
架橋剤としては、重合性官能基を有する電子輸送物質、および重合性官能基を有する熱可塑性樹脂と重合または架橋する化合物を用いることができる。具体的には、山下晋三，金子東助編「架橋剤ハンドブック」大成社刊（１９８１年）等に記載されている化合物等を用いることができる。
【００９８】
電子輸送層に用いる架橋剤は、好ましくは、イソシアネート化合物、アミン化合物である。均一な重合物の膜を得る観点から、より好ましくは、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、または−ＣＨ２−ＯＲ１を示される１価の基を３〜６個有する架橋剤（イソシアネート化合物、アミン化合物）である。
【００９９】
イソシアネート化合物は、分子量が２００〜１３００の範囲であるイソシアネート化合物を用いることが好ましい。さらに、イソシアネート基またはブロックイソシアネート基が３〜６個有しているイソシアネート化合物が好ましい。例えば、トリイソシアネートベンゼン、トリイソシアネートメチルベンゼン、トリフェニルメタントリイソシアネート、リジントリイソシアネートの他、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネートジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、メチル−２，６−ジイソシアネートヘキサノエート、ノルボルナンジイソシアネート等のジイソシアネートのイソシアヌレート変性体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、トリメチロールプロパンやペンタエリストールとのアダクト変性体等が挙げられる。これらの中でもイソシアヌレート変性体とアダクト変性体がより好ましい。
【０１００】
ブロックイソシアネート基は、−ＮＨＣＯＸ１（Ｘ１は保護基）という構造を有する基である。Ｘ１は、イソシアネート基に導入可能な保護基であれば何れでも良いが、下記式（Ｈ１）〜（Ｈ７）で示される基がより好ましい。
【化３】
2014029500.tif 000030
【０１０１】
以下に、イソシアネート化合物の具体例を示す。
【化４】
2014029500.tif 000031
【化５】
2014029500.tif 000032
【０１０２】
アミン化合物としては、下記式（Ｃ１）〜（Ｃ５）のいずれかで示される化合物、および、下記式（Ｃ１）〜（Ｃ５）のいずれかで示される化合物のオリゴマーからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
【化６】
2014029500.tif 000033
式（Ｃ１）〜（Ｃ５）中、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２２〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３４、Ｒ４１〜Ｒ４４、およびＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、アシル基または−ＣＨ２−ＯＲ１を示される１価の基を示す。Ｒ１１〜Ｒ１６の少なくとも１つ、Ｒ２２〜Ｒ２５の少なくとも１つ、Ｒ３１〜Ｒ３４の少なくとも１つ、Ｒ４１〜Ｒ４４の少なくとも１つ、およびＲ５１〜Ｒ５４の少なくとも１つは、−ＣＨ２−ＯＲ１を示される１価の基である。Ｒ１は、水素原子または炭素数１以上１０以下のアルキル基を示す。アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基（ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基）、ブチル基（ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）などが、重合性の観点から好ましい。Ｒ２１は、アリール基、アルキル基置換のアリール基、シクロアルキル基、またはアルキル基置換のシクロアルキル基を示す。
【０１０３】
以下に、式（Ｃ１）〜（Ｃ５）のいずれかで示される化合物の具体例を示す。また、式（Ｃ１）〜（Ｃ５）のいずれかで示される化合物のオリゴマー（多量体）を含有していても良い。均一な重合物の膜を得る観点から、アミン化合物の全質量中、式（Ｃ１）〜（Ｃ５）のいずれかで示される化合物（単量体）を１０質量％以上含有していることが好ましい。
【０１０４】
上述の多量体の重合度は、２以上１００以下である事が好ましい。また、上述の多量体及び単量体は、２種以上混合して用いることもができる。
【０１０５】
上記式（Ｃ１）で示される化合物の一般的に購入可能なものとしては、例えば、スーパーメラミＮｏ．９０（日本油脂社製）、スーパーベッカミン（Ｒ）ＴＤ−１３９−６０、Ｌ−１０５−６０、Ｌ１２７−６０、Ｌ１１０−６０、Ｊ−８２０−６０、Ｇ−８２１−６０（ＤＩＣ社製）、ユーバン２０２０（三井化学）、スミテックスレジンＭ−３（住友化学工業）、ニカラックＭＷ−３０、ＭＷ−３９０、ＭＸ−７５０ＬＭ（日本カーバイド社製）、などが挙げられる。上記式（Ｃ２）で示される化合物の一般的に購入可能なものとしては、例えば、”スーパーベッカミン（Ｒ）Ｌ−１４８−５５、１３−５３５、Ｌ−１４５−６０、ＴＤ−１２６（ＤＩＣ社製）、ニカラックＢＬ−６０、ＢＸ−４０００（日本カーバイド社製）、などが挙げられる。上記式（Ｃ３）で示される化合物の一般的に購入可能なものとしては、例えば、ニカラックＭＸ−２８０（日本カーバイド社製）、などが挙げられる。上記式（Ｃ４）で示される化合物の一般的に購入可能なものとしては、例えば、ニカラックＭＸ−２７０（日本カーバイド社製）、などが挙げられる。上記式（Ｃ５）で示される化合物の一般的に購入可能なものとしては、例えば、ニカラックＭＸ−２９０（日本カーバイド社製）、などが挙げられる。
【０１０６】
以下に、式（Ｃ１）の化合物の具体例を示す。
【化７】
2014029500.tif 000034
【化８】
2014029500.tif 000035
【０１０７】
以下に、式（Ｃ２）の化合物の具体例を示す。
【化９】
2014029500.tif 000036
【０１０８】
以下に、式（Ｃ３）の化合物の具体例を示す。
【化１０】
2014029500.tif 000037
【０１０９】
以下に、式（Ｃ４）の化合物の具体例を示す。
【化１１】
2014029500.tif 000038
【０１１０】
以下に、式（Ｃ５）の化合物の具体例を示す。
【化１２】
2014029500.tif 000039
【０１１１】
〔樹脂〕
次に、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂について説明する。重合性官能基を有する熱可塑性樹脂としては、下記式（Ｄ）で示される構造単位をする熱可塑性樹脂が好ましい。
【化１３】
2014029500.tif 000040
式（Ｄ）中、Ｒ６１は、水素原子またはアルキル基を示す。Ｙ１は、単結合、アルキレン基またはフェニレン基を示す。Ｗ１は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、またはメトキシ基を示す。
【０１１２】
式（Ｄ）で示される構造単位を有する樹脂（以下樹脂Ｄとも称する）は、次のようにして得られる。すなわち、シグマアルドリッチジャパン（株）や東京化成工業（株）から購入可能な、重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、またはメトキシ基）を有するモノマーを重合させることで得られる。
【０１１３】
また、樹脂として、一般的に購入することも可能である。購入可能な樹脂としては、例えば、日本ポリウレタン工業（株）製ＡＱＤ−４５７、ＡＱＤ−４７３、三洋化成工業（株）製サンニックスＧＰ−４００、ＧＰ−７００などのポリエーテルポリオール系樹脂、日立化成工業（株）製フタルキッドＷ２３４３、ＤＩＣ（株）製ウォーターゾールＳ−１１８、ＣＤ−５２０、ベッコライトＭ−６４０２−５０、Ｍ−６２０１−４０ＩＭ、ハリマ化成（株）製ハリディップＷＨ−１１８８、日本ユピカ社製ＥＳ３６０４、ＥＳ６５３８などのポリエステルポリオール系樹脂、ＤＩＣ（株）製、バーノックＷＥ−３００、ＷＥ−３０４などのポリアクリルポリオール系樹脂、（株）クラレ製クラレポバールＰＶＡ−２０３などのポリビニルアルコール系樹脂、積水化学工業（株）製ＢＸ−１、ＢＭ−１、ＫＳ−１、ＫＳ−５などのポリビニルアセタール系樹脂、ナガセケムテックス（株）製トレジンＦＳ−３５０などのポリアミド系樹脂、日本触媒（株）製アクアリック、鉛市（株）製ファインレックスＳＧ２０００などのカルボキシル基含有樹脂、ＤＩＣ（株）製、ラッカマイドなどのポリアミン樹脂、東レ（株）製ＱＥ−３４０Ｍなどのポリチオール樹脂などが挙げられる。これらの中でもポリビニルアセタール系樹脂、ポリエステルポリオール系樹脂などが重合性、電子輸送層の均一性の観点からより好ましい。
【０１１４】
樹脂Ｄの重量平均分子量（Ｍｗ）は５０００〜４０００００の範囲である事が好ましい。より、好ましくは、５０００〜３０００００の範囲である。
樹脂中の重合性官能基の定量法は、以下のような方法が挙げられる。水酸化カリウムを用いたカルボキシル基の滴定、亜硝酸ナトリウムを用いたアミノ基の滴定、無水酢酸と水酸化カリウムを用いたヒドロキシ基の滴定、５，５’−ジチオビス（２−ニトロ安息香酸）を用いたチオール基の滴定が挙げられる。また、重合性官能基導入比率を変化させた試料のＩＲスペクトルから得られる検量線法が挙げられる。
【０１１５】
以下表１０に、樹脂Ｄの具体例を示す。
【表１０】
2014029500.tif 000041
【０１１６】
重合性官能基を有する電子輸送物質は、重合性官能基を有する電子輸送物質、架橋剤および重合性官能基を有する樹脂を含む組成物の全質量に対して３０質量％以上７０％質量以下であることが好ましい。
【０１１７】
〔導電性支持体〕
導電性支持体（支持体とも称する。）としては、例えば、アルミニウム、ニッケル、銅、金、鉄などの金属または合金製の支持体を用いることができる。ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ガラスなどの絶縁性支持体上にアルミニウム、銀、金などの金属の薄膜を形成した支持体、または酸化インジウム、酸化スズなどの導電性材料の薄膜を形成した支持体が挙げられる。
【０１１８】
支持体の表面には、電気的特性の改善や干渉縞の抑制のため、陽極酸化などの電気化学的な処理や、湿式ホーニング処理、ブラスト処理、切削処理などの処理を施してもよい。
【０１１９】
支持体と、後述の下引き層との間には、導電層を設けてもよい。導電層は、導電性粒子を樹脂に分散させた導電層用塗布液の塗膜を支持体上に形成し、乾燥させることで得られる。導電性粒子としては、たとえば、カーボンブラック、アセチレンブラックや、アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀のような金属粉や、導電性酸化スズ、ＩＴＯのような金属酸化物粉体が挙げられる。
【０１２０】
また、樹脂としては、例えば、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂およびアルキッド樹脂が挙げられる。
【０１２１】
導電層用塗布液の溶剤としては、例えば、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤および芳香族炭化水素溶剤が挙げられる。導電層の膜厚は、０．２μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましく、１μｍ以上３５μｍ以下であることがより好ましく、さらには５μｍ以上３０μｍ以下であることがより好ましい。
【０１２２】
〔電荷発生層〕
下引き層（電子輸送層）上には、電荷発生層が設けられる。
電荷発生物質としては、アゾ顔料、ペリレン顔料、アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、ビオラントロン誘導体、イソビオラントロン誘導体、インジゴ誘導体、チオインジゴ誘導体、金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフタロシアニン顔料や、ビスベンズイミダゾール誘導体などが挙げられる。これらの中でも、アゾ顔料、およびフタロシアニン顔料の少なくとも一方が好ましい。フタロシアニン顔料の中でも、オキシチタニウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンが好ましい。
【０１２３】
電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレンなどのビニル化合物の重合体および共重合体や、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロース樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂が好ましく、ポリビニルアセタールがより好ましい。
【０１２４】
電荷発生層において、電荷発生物質と結着樹脂との比率（電荷発生物質／結着樹脂）は、１０／１〜１／１０の範囲であることが好ましく、５／１〜１／５の範囲であることがより好ましい。電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤は、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤または芳香族炭化水素溶剤などが挙げられる。
電荷発生層の膜厚は、０．０５μｍ以上５μｍ以下であることが好ましい。
【０１２５】
〔正孔輸送層〕
電荷発生層上には正孔輸送層が形成される。
正孔輸送物質としては、例えば、多環芳香族化合物、複素環化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ベンジジン化合物、トリアリールアミン化合物、トリフェニルアミンが挙げられる。または、これらの化合物から誘導される基を主鎖または側鎖に有するポリマーが挙げられる。これらの中でもトリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物、またはスチリル化合物が好ましい。
【０１２６】
正孔輸送層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリサルホン樹脂、ポリスチレン樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリカーボネート樹脂およびポリアリレート樹脂が好ましい。また、これらの分子量としては、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００〜３００，０００の範囲が好ましい。
【０１２７】
正孔輸送層において、正孔輸送物質と結着樹脂との比率（正孔輸送物質／結着樹脂）は、１０／５〜５／１０が好ましく、１０／８〜６／１０がより好ましい。
【０１２８】
正孔輸送層の膜厚は、３μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましい。電子輸送層との膜厚との観点から、より好ましくは５μｍ以上１６μｍ以下である。正孔輸送層用塗布液に用いられる溶剤は、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤または芳香族炭化水素溶剤などが挙げられる。
【０１２９】
なお、支持体と上記電子輸送層との間や上記電子輸送層と電荷発生層との間に、本発明に係る重合体を含有しない第２の下引き層などの別の層を設けてもよい。
【０１３０】
また、正孔輸送層上に表面保護層を形成してもよい。表面保護層は、導電性粒子または電荷輸送物質と結着樹脂とを含有する。また、表面保護層は、潤滑剤などの添加剤をさらに含有してもよい。また、保護層の結着樹脂自体に導電性や電荷輸送性を有させてもよく、その場合、保護層には、当該樹脂以外の導電性粒子や電荷輸送物質を含有させなくてもよい。また、保護層の結着樹脂は、熱可塑性樹脂でもよいし、熱、光、放射線（電子線など）などにより重合させてなる硬化性樹脂であってもよい。
【０１３１】
上記各層を形成する方法としては、各層を構成する材料を溶剤に溶解および／または分散させて得られた塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥および／または硬化させることによって形成する方法が好ましい。塗布液を塗布する方法としては、例えば、浸漬塗布法（浸漬コーティング法）、スプレーコーティング法、カーテンコーティング法、スピンコーティング法などが挙げられる。これらの中でも、効率性および生産性の観点から、浸漬塗布法が好ましい。
【０１３２】
〔プロセスカートリッジおよび電子写真装置〕
図３に、電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す。
【０１３３】
図３において、１は円筒状の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。回転駆動される電子写真感光体１の表面（周面）は、帯電手段３（一次帯電手段：帯電ローラーなど）により、正または負の所定電位に均一に帯電される。次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段（不図示）からの露光光（画像露光光）４を受ける。こうして電子写真感光体１の表面に、目的の画像に対応した静電潜像が順次形成されていく。
【０１３４】
電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、次いで現像手段５の現像剤に含まれるトナーにより現像されてトナー像となる。次いで、電子写真感光体１の表面に形成担持されているトナー像が、転写手段（転写ローラーなど）６からの転写バイアスによって、転写材（紙など）Ｐに順次転写されていく。なお、転写材Ｐは、転写材供給手段（不図示）から電子写真感光体１と転写手段６との間（当接部）に電子写真感光体１の回転と同期して取り出されて給送される。
【０１３５】
トナー像の転写を受けた転写材Ｐは、電子写真感光体１の表面から分離されて定着手段８へ導入されて像定着を受けることにより画像形成物（プリント、コピー）として装置外へプリントアウトされる。
【０１３６】
トナー像転写後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段（クリーニングブレードなど）７によって転写残りの現像剤（トナー）の除去を受けて清浄面化される。次いで、前露光手段（不図示）からの前露光光（不図示）により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、図３に示すように、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
【０１３７】
上記の電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段７などの構成要素のうち、複数のものを選択して容器に納めてプロセスカートリッジとして一体に結合して構成する。このプロセスカートリッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電子写真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。図３では、電子写真感光体１と、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段７とを一体に支持してカートリッジ化して、電子写真装置本体のレールなどの案内手段１０を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ９としている。
【実施例】
【０１３８】
次に、電子写真感光体の製造および評価について示す。なお、実施例中の「部」は「質量部」を意味する。
【０１３９】
（実施例１）
長さ２６０．５ｍｍおよび直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ−Ａ３００３、アルミニウム合金）を支持体（導電性支持体）とした。
【０１４０】
次に、酸素欠損型酸化スズが被覆されている酸化チタン粒子（粉体抵抗率：１２０Ω・ｃｍ、酸化スズの被覆率：４０％。）５０部、フェノール樹脂（プライオーフェンＪ−３２５、大日本インキ化学工業（株）製、樹脂固形分：６０％。）４０部、溶剤（分散媒）としてのメトキシプロパノール５０部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、３時間分散処理することによって、分散液を調製した。分散後、この分散液にシリコーンオイルＳＨ２８ＰＡ（東レダウコーニングシリコーン社製）０．０１部、有機樹脂粒子としてシリコーン微粒子（トスパール１２０ＣＡ）を添加して攪拌し、導電層用塗布液を調製した。このシリコーン微粒子の含有量は、固形分に対し（酸化チタン粒子、フェノール樹脂の合計質量）、５質量％加えた。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１５０℃で乾燥・熱重合させることによって、膜厚が１６μｍの導電層を形成した。
この導電層用塗布液における酸素欠損型酸化スズが被覆されている酸化チタン粒子の平均粒径を、（株）堀場製作所製の粒度分布計（商品名：ＣＡＰＡ７００）を用い、テトラヒドロフランを分散媒とし、回転数５０００ｒｐｍにて遠心沈降法で測定した。その結果、平均粒径は０．３１μｍであった。
【０１４１】
次に、電子輸送物質（Ａ１０１）を４部、架橋剤（Ｂ１：保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））を７．３部、樹脂（Ｄ１）を０．９部、触媒としてのジオクチルスズラウリレート０．０５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．５３μｍの電子輸送層（下引き層）を形成した。
電子輸送物質、架橋剤および樹脂の全質量に対する電子輸送物質の含有量は３３質量％であった。
【０１４２】
次に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．６°、２５．１°および２８．３°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）１０部、下記式（１７）で示される化合物０．１部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部およびシクロヘキサノン２５０部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、１．５時間分散処理した。次に、これに酢酸エチル２５０部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
【化１４】
2014029500.tif 000042
この電荷発生層用塗布液を、電子輸送層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が０．１５μｍの電荷発生層を形成した。このようにして、導電性支持体、導電層、電子輸送層、電荷発生層を有する積層体を形成した。
【０１４３】
次に、下記式（９−１）示されるトリアリールアミン化合物、および式（９−２）で示されるベンジジン化合物をそれぞれ４部ずつ、および下記式（１０−１）で示される繰り返し構造単位と、下記式（１０−２）で示される繰り返し構造単位を５／５の割合で有し、重量平均分子量（Ｍｗ）が１０００００であるポリアリレート樹脂１０部を、ジメトキシメタン４０部およびクロロベンゼン６０部の混合溶剤に溶解させることによって、正孔輸送層用塗布液を調製した。この正孔輸送層用塗布液を、電荷発生層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１２０℃で乾燥させることによって、膜厚が１５μｍの正孔輸送層を形成した。
【化１５】
2014029500.tif 000043
【化１６】
2014029500.tif 000044
このようにして、積層体、および正孔輸送層を有するポジゴースト評価用の電子写真感光体を製造した。また、上記と同様にしてもう１つ電子写真感光体を製造し、判定用の電子写真感光体とした。
【０１４４】
（判定試験）
上記、判定用の電子写真感光体をジメトキシメタン４０部およびクロロベンゼン６０部の混合溶剤に５分間浸漬させて超音波を印加し、正孔輸送層を剥離させた。その後、１０分１００℃で乾燥させることによって、支持体、電子輸送層、および電荷発生層を有する積層体を作製し、判定用電子写真感光体とした。ＦＴＩＲ−ＡＴＲ法を用いて表面に正孔輸送層の成分がないことを確認した。
【０１４５】
次に、測定部分を２ｃｍ（電子写真感光体の周方向）×４ｃｍ（電子写真感光体の長軸方向）に切り出し、電荷発生層上に、上述のスパッタ法によって、膜厚３００ｎｍ、直径１０ｍｍの円状の金電極を作製した。
【０１４６】
次に、この判定用電子写真感光体を温度２５℃、湿度５０％ＲＨ環境下に２４時間放置した後、上述の判定方法を用いて、支持体、導電層、電子輸送層、電荷発生層、および金電極で構成されるサンプルを作製した。まず、暗幕でサンプル全体を覆った。１ＭＨｚから０．１Ｈｚまでの周波数で掃引して行い、電荷発生層の表面に光を照射することなしに、該導電性支持体と該金電極間に１００ｍＶ、および０．１Ｈｚの交流電界を印加したときのインピーダンス（Ｒ＿ｄａｒｋ）を測定した。さらに、波長６８０ｎｍのレーザー光を発信させて、上記サンプルの電荷発生層、および金電極側に、照射強度が３０μＪ／ｃｍ２・ｓｅｃとなるように光照射した。そして、光照射した状態で、照射強度が３０μＪ／ｃｍ２・ｓｅｃの光を該電荷発生層の表面に照射しつつ、該導電性支持体と該金電極間に１００ｍＶ、および０．１Ｈｚの交流電界を印加したときのインピーダンス（Ｒ＿ｏｐｔ）を測定した。得られたＲ＿ｄａｒｋ、Ｒ＿ｏｐｔからＲ＿ｏｐｔ／Ｒ＿ｄａｒｋを算出した。測定結果を表１１に示す。
【０１４７】
（ポジゴーストの評価）
製造したポジゴースト評価用の電子写真感光体を、キヤノン（株）製のレーザービームプリンター（商品名：ＬＢＰ−２５１０）の、前露光ユニットの電源を切った改造機（一次帯電：ローラー接触ＤＣ帯電、プロセススピード１２０ｍｍ／秒、レーザー露光）に装着した。そして、初期出力画像（初期ゴースト）、及び繰り返し使用時のポジゴーストの評価を行った。詳しくは以下のとおりである。
【０１４８】
１．初期ゴースト
温度２３℃、湿度５０％ＲＨの環境下にて、上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジを改造し、現像位置に電位プローブ（ｍｏｄｅｌ６０００Ｂ−８：トレック・ジャパン（株）製）を装着した。製造した電子写真感光体を装着して、電子写真感光体の中央部の電位を表面電位計（ｍｏｄｅｌ３４４：トレック・ジャパン（株）製）を使用して測定した。電子写真感光体の表面電位は、暗部電位（Ｖｄ）が−６００Ｖ、明部電位（Ｖｌ）が−２００Ｖになるよう、帯電電圧と露光光量を設定した。
次いで、上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジに、上述の電子写真感光体を装着して、そのプロセスカートリッジをシアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、画像を出力した。まず、ベタ白画像１枚、ゴースト評価用画像５枚、ベタ黒画像１枚、ゴースト評価用画像５枚の順に連続して画像出力を行った。
ゴースト評価用画像は図４に示すように、画像の先頭部に「白画像」中に四角の「ベタ画像」を出した後、図５Ａに示す「１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像」を作製したものである。なお、図４中、「ゴースト」部は、「ベタ画像」に起因するゴーストが出現し得る部分である。
ポジゴーストの評価は、上述の１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像の画像濃度と、ゴースト部の画像濃度との濃度差を測定することで行った。分光濃度計（商品名：Ｘ−Ｒｉｔｅ５０４／５０８、Ｘ−Ｒｉｔｅ（株）製）で、１枚のゴースト評価用画像中で濃度差を１０点測定した。この操作をゴースト評価用画像１０枚すべてで行い、合計１００点の平均を算出した。結果を表１１に示す。ゴースト部の濃度が大きいほど、ポジゴーストが強く生じていることになる。マクベス濃度差が小さいほど、ポジゴーストが抑制されたことを意味する。ゴースト画像濃度差（マクベス濃度差）が０．０５以上であると見た目に明らかな差があるレベルであり、０．０５未満であれば見た目に明らかな差はないレベルであった。
【０１４９】
２．長期ゴースト
上述の１．初期ゴーストの評価の際に決定した帯電電圧設定と露光光量設定に固定したまま、上述の図５Ｂに示す１ドットパターンのハーフトーン画像を用いて、連続１０００枚の画像出力を行った。１０００枚目の画像出力後、２分間以内に、初期ゴーストと同様にして、図４に示すように画像出力を行い、１０００枚画像出力後のポジゴースト評価（分光濃度計による画像濃度評価）を行った。結果を表１１に示した。
【０１５０】
（実施例２〜５）
電子輸送層の膜厚を０．５３μｍから表１１に示すように０．３８μｍ（実施例２）、０．２５μｍ（実施例３）、０．２０μｍ（実施例４）、０．１５μｍ（実施例５）に変更した。それ以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表１１に示す。
【０１５１】
（実施例６）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１１に示す。
電子輸送物質（Ａ１０１）を４部、イソシアネート化合物（Ｂ１：保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））を５．５部、樹脂（Ｄ１）を０．３部、触媒としてのジオクチルスズラウリレート０．０５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．６１μｍの電子輸送層を形成した。
【０１５２】
（実施例７〜１２）
電子輸送層の膜厚を０．６１μｍから表１１に示すように変更した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１１に示す。
【０１５３】
（実施例１３）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１１に示す。
電子輸送物質（Ａ−１０１）を５部、アミン化合物（Ｃ１−３）を２．３部、樹脂（Ｄ１）を３．３部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．５１μｍの電子輸送層を形成した。
【０１５４】
（実施例１４〜１７）
電子輸送層の膜厚を０．５１μｍから表１１に示すように変更した以外は実施例１３と同様にして、電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１１に示す。
【０１５５】
（実施例１８）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１１に示す。
電子輸送物質（Ａ−１０１）を５部、アミン化合物（Ｃ１−３）を１．７５部、樹脂（Ｄ１）を２部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．７０μｍの電子輸送層を形成した。
【０１５６】
（実施例１９〜２４）
電子輸送層の膜厚を０．７０μｍから表１１に示すように変更した以外は実施例１８と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１１に示す。
【０１５７】
（実施例２５〜４５）
実施例６の電子輸送物質を（Ａ−１０１）から表１１に示す電子輸送物質に変更し、さらに電子輸送層の膜厚を表１１に示すように変更した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１１に示す。
【０１５８】
（実施例４６〜６６）
実施例１８の電子輸送物質を（Ａ−１０１）から表１１に示す電子輸送物質に変更し、さらに電子輸送層の膜厚を表１１に示すように変更した以外は実施例１８と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１１に示す。
【０１５９】
（実施例６７〜７２）
実施例８の架橋剤（Ｂ１：保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））を表１１に示す架橋剤に変更した以外は実施例８と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１１、１２に示す。
【０１６０】
（実施例７３、７４）
実施例２１の架橋剤（Ｃ１−３）を表１１に示す架橋剤に変更した以外は実施例２１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
【０１６１】
（実施例７５）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
電子輸送物質（Ａ−１０１）を４部、アミン化合物（Ｃ１−９）を４部、樹脂（Ｄ１）を１．５部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．２部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．３５μｍの電子輸送層を形成した。
【０１６２】
（実施例７６、７７）
実施例７５の架橋剤（Ｃ１−９）を表１２に示す架橋剤に変更した以外は実施例７５と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
【０１６３】
（実施例７８〜８１）
実施例９の樹脂（Ｄ１）を表１２に示す樹脂に変更した以外は実施例９と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
【０１６４】
（実施例８２）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
電子輸送物質（Ａ−１２４）を６部、アミン化合物（Ｃ１−３）を２．１部、樹脂（Ｄ１）を１．２部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．４５μｍの電子輸送層を形成した。
【０１６５】
（実施例８３、８４）
実施例８２の電子輸送物質を（Ａ−１２４）から表１２に示す電子輸送物質に変更した以外は実施例８２と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
【０１６６】
（実施例８５）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
電子輸送物質（Ａ−１２５）を６部、アミン化合物（Ｃ１−３）を２．１部、樹脂（Ｄ１）を０．５部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、膜厚が０．４９μｍの電子輸送層を形成した。
【０１６７】
（実施例８６）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
電子輸送物質（Ａ−１２５）を６．５部、アミン化合物（Ｃ１−３）を２．１部、樹脂（Ｄ１）を０．４部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．４９μｍの電子輸送層を形成した。
【０１６８】
（実施例８７〜８９）
電子輸送層の膜厚を０．４９μｍから表１２に示すように変更した以外は実施例８５と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
【０１６９】
（実施例９０）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
電子輸送物質（Ａ１０１）を３．６部、イソシアネート化合物（Ｂ１：保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））を７部、樹脂（Ｄ１）を１．３部、触媒としてのジオクチルスズラウリレート０．０５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．５３μｍの電子輸送層を形成した。
【０１７０】
（実施例９１）
電荷発生層の膜厚を０．５３μｍから０．１５μｍに変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
【０１７１】
（実施例９２）
電荷発生層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
ＣｕＫαのＸ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２゜）の９．０゜、１４．２゜、２３．９゜及び２７．１゜に強いピークを有するオキシチタニウムフタロシアニン１０部を用い、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）を、シクロヘキサノン：水＝９７：３の混合溶媒に溶解し５質量％溶液としたものを１６６部用意した。この溶液と、シクロヘキサノン：水＝９７：３の混合溶媒を１５０部、それと共に１ｍｍφガラスビーズ４００部を用いてサンドミル装置で４時間分散した後、シクロヘキサノン：水＝９７：３の混合溶媒を２１０部及びシクロヘキサノン２６０部を加えて電荷発生層用塗布液を調製した。電荷発生層用塗布液を電子輸送層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を８０℃で１０分間乾燥して膜厚０．２０μｍの電荷発生層を形成した。
【０１７２】
（実施例９３）
電荷発生層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
下記構造式（１１）で表されるビスアゾ顔料２０部と、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）１０部とを、テトラヒドロフラン１５０部とともに混合分散させて、電荷発生層用塗布液を調製した。そしてこの塗布液を電子輸送層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１１０℃で３０分間乾燥して、膜厚０．３０μｍの電荷発生層を形成した。
【化１７】
2014029500.tif 000045
【０１７３】
（実施例９４）
実施例１の上記式（９−２）で示されるベンジジン化合物から下記式（９−３）で示されるスチリル化合物（正孔輸送物質）に変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
【化１８】
2014029500.tif 000046
【０１７４】
（実施例９５、９６）
正孔輸送層の膜厚を１５μｍから１０μｍ（実施例９５）、２５μｍ（実施例９６）に変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
【０１７５】
（実施例９７）
長さ２６０．５ｍｍおよび直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ−Ａ３００３、アルミニウム合金）を支持体（導電性支持体）とした。
【０１７６】
次に、金属酸化物粒子としての酸素欠損型酸化スズ（ＳｎＯ２）が被覆されている酸化チタン（ＴｉＯ２）粒子２１４部、結着樹脂としてのフェノール樹脂（商品名：プライオーフェンＪ−３２５。）１３２部、および、溶剤としての１−メトキシ−２−プロパノール９８部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ４５０部を用いたサンドミルに入れた。そして、回転数：２０００ｒｐｍ、分散処理時間：４．５時間、冷却水の設定温度：１８℃の条件で分散処理を行い、分散液を得た。この分散液からメッシュ（目開き：１５０μｍ）でガラスビーズを取り除いた。ガラスビーズを取り除いた後の分散液中の金属酸化物粒子と結着樹脂の合計に対して１０質量％になるように、表面粗し付与材としてのシリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ（株）製、平均粒径２μｍ。）を分散液に添加した。また、分散液中の金属酸化物粒子と結着樹脂の合計質量に対して０．０１質量％になるように、レベリング剤としてのシリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レ・ダウコーニング（株）製。）を分散液に添加して撹拌することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１５０℃で乾燥・熱硬化させることによって、膜厚が３０μｍの導電層を形成した。
【０１７７】
次に、電子輸送物質（Ａ１５７）６．２部、架橋剤（Ｂ１、保護基（Ｈ５）＝５．１：２．９（質量比））８．０部、樹脂（Ｄ２５）１．１部、触媒としてのヘキサン酸亜鉛（II）０．０５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．５３μｍの電子輸送層（下引き層）を形成した。電子輸送物質、架橋剤および樹脂の全質量に対する電子輸送物質の含有量は３４質量％であった。
次に、実施例１と同様に膜厚が０．１５μｍの電荷発生層を形成した。
【０１７８】
上記構造式（９−１）で示されるトリアリールアミン化合物９部、下記構造式（１８）で示されるベンジジン化合物（正孔輸送物質）１部、下記式（２４）で示される繰り返し構造単位、下記式（２６）で示される繰り返し構造単位と下記式（２５）で示される繰り返し構造単位を７：３の比で有するポリエステル樹脂Ｅ（重量平均分子量９０，０００）３部、および、下記式（２７）で示される繰り返し構造単位と下記式（２８）で示される繰り返し構造単位を５：５の比で含有するポリエステル樹脂Ｆ（重量平均分子量１２０，０００）７部を、ジメトキシメタン３０部およびオルトキシレン５０部の混合溶剤に溶解させることによって、正孔輸送層用塗布液を調製した。なお、ポリエステル樹脂Ｅのおける、下記式（２４）で示される繰り返し構造単位の含有量が１０質量％であり、下記式（２５）、（２６）で示される繰り返し構造単位の含有量が９０質量％であった。
【化１９】
2014029500.tif 000047
【化２０】
2014029500.tif 000048
この正孔輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、これを１時間１２０℃で乾燥させることによって、膜厚が１６μｍの正孔輸送層を形成した。形成された正孔輸送層には正孔輸送物質とポリエステル樹脂Ｆを含むマトリックス中にポリエステル樹脂Ｅを含むドメイン構造が含有されていることが確認された。
実施例１と同様に評価した。結果を表１３に示す。
【０１７９】
（実施例９８）
正孔輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
【０１８０】
上記構造式（９−１）で示されるトリアリールアミン化合物９部、上記構造式（１８）で示されるベンジジン化合物１部、下記式（２９）で示される繰り返し構造単位を有するポリカーボネート樹脂Ｇ（重量平均分子量７０，０００）１０部、および、下記式（２９）で示される繰り返し構造単位、下記式（３０）で示される繰り返し構造単位および、末端の少なくともいずれか一方に下記式（３１）で示される構造を有するポリカーボネート樹脂Ｈ（重量平均分子量４０，０００）０．３部を、ジメトキシメタン３０部およびオルトキシレン５０部混合溶剤に溶解させることによって、正孔輸送層用塗布液を調製した。なお、ポリカーボネート樹脂Ｈにおける、下記式（３０）と（３１）で示される構造の合計質量が３０質量％であった。この正孔輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、これを１時間１２０℃で乾燥させることによって、膜厚が１６μｍの正孔輸送層を形成した。
【化２１】
2014029500.tif 000049
【０１８１】
（実施例９９）
実施例９８の正孔輸送層用塗布液において、ポリカーボネート樹脂Ｇ（重量平均分子量７０，０００）１０部を、ポリエステル樹脂Ｆ（重量平均分子量１２０，０００）１０部に変更した以外は実施例９８と同様にし電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
【０１８２】
（実施例１００）
導電層を以下のように形成した以外は実施例９７と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
【０１８３】
金属酸化物粒子としてのリン（Ｐ）がドープされている酸化スズ（ＳｎＯ２）で被覆されている酸化チタン（ＴｉＯ２）粒子２０７部、結着樹脂としてのフェノール樹脂（商品名：プライオーフェンＪ−３２５）１４４部、および、溶剤としての１−メトキシ−２−プロパノール９８部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ４５０部を用いたサンドミルに入れ、回転数：２０００ｒｐｍ、分散処理時間：４．５時間、冷却水の設定温度：１８℃の条件で分散処理を行い、分散液を得た。この分散液からメッシュ（目開き：１５０μｍ）でガラスビーズを取り除いた。
【０１８４】
ガラスビーズを取り除いた後の分散液中の金属酸化物粒子と結着樹脂の合計質量に対して１５質量％になるように、表面粗し付与材としてのシリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０）を分散液に添加した。また、分散液中の金属酸化物粒子と結着樹脂の合計質量に対して０．０１質量％になるように、レベリング剤としてのシリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ）を分散液に添加して撹拌することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１５０℃で乾燥・熱硬化させることによって、膜厚が３０μｍの導電層を形成した。
【０１８５】
（実施例１０１〜１１９）
実施例９７の電子輸送物質を（Ａ１５７）から表１３に示す電子輸送物質に変更した以外は実施例９７と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
【０１８６】
（比較例１）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
電子輸送物質（Ａ１０１）２．４部、イソシアネート化合物（Ｂ１：保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））４．２部、樹脂（Ｄ１）５．４部、触媒としてのジオクチルスズラウリレート０．０５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．５３μｍの電子輸送層を形成した。
【０１８７】
（比較例２）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
電子輸送物質（Ａ１０１）３．２部、イソシアネート化合物（Ｂ１：保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））５部、樹脂（Ｄ１）４．２部、触媒としてのジオクチルスズラウリレート０．０５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．５３μｍの電子輸送層を形成した。
【０１８８】
（比較例３，４）
電子輸送層の膜厚を０．５３μｍから０．４０μｍ、０．３２μｍに変更した以外は比較例２と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
【０１８９】
（比較例５〜８）
電子輸送層の膜厚を０．５３μｍから０．７８μｍ、１．０３μｍ、１．２５μｍ、１．４８μｍに変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
【０１９０】
（比較例９）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
電子輸送物質（Ａ２２５）４部、ヘキサメチレンジイソシアネートを３部、樹脂（Ｄ１）４部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が１．００μｍの電子輸送層を形成した。
【０１９１】
（比較例１０）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
電子輸送物質（Ａ１２４）５部、２，４−トルエンジイソシアネート２．５部、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）（商品名：マルカリンカー、丸善石油化学社製）２．５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．４０μｍの電子輸送層を形成した。
【０１９２】
（比較例１１）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１２に示す。
電子輸送物質（Ａ１２４）７部、２，４−トルエンジイソシアネート２部、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．４０μｍの電子輸送層を形成した。
【０１９３】
【表１１】
2014029500.tif 000050
【０１９４】
【表１２】
2014029500.tif 000051
【０１９５】
【表１３】
2014029500.tif 000052
【０１９６】
（比較例１２）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
電子輸送物質（Ａ９２２）を５部、イソシアネート化合物（スミジュール３１７３、住友バイエルンウレタン社製）１３．５部、ブチラール樹脂（ＢＭ−１、積水化学工業（株）製）１０部、触媒としてのジオクチルスズラウリレート０．００５部を、メチルエチルケトン１２０部の溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１７０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が１．００μｍの電子輸送層を形成した。
【０１９７】
（比較例１３）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
電子輸送物質（Ａ１０１）を５部、メラミン樹脂（ユーバン２０ＨＳ：三井化学（株）製）２．４部を、テトラヒドロフラン５０部とメトキシプロパノール５０部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を６０分間１５０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が１．００μｍの電子輸送層を形成した。
【０１９８】
（比較例１４）
電子輸送層の膜厚を１．００μｍから０．５０μｍに変更した以外は比較例１２と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
【０１９９】
（比較例１５）
電子輸送層のメラミン樹脂（ユーバン２０ＨＳ：三井化学（株）製）をフェノール樹脂（プライオーフェンＪ３２５：大日本インキ化学工業（株）製）に変更した以外は比較例１２と同様に電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
【０２００】
（比較例１６）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
下記式（１２‐１）で示される構造を有する化合物、および下記式（１２‐２）で示される構造を有する化合物の混合物１０部に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン３０部とシクロヘキサノン６０部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１５０℃で加熱し、重合させることによって、下記式（１２−３）で示される構成を有する、膜厚０．２０μｍの電子輸送層を形成した。
【化２２】
2014029500.tif 000053
【０２０１】
（比較例１７、１８）
電子輸送層の膜厚を０．２０μｍから０．３０μｍ、０．６０μｍに変更した以外は比較例１６と同様にし電子写真感光体を作製し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
【０２０２】
（比較例１９）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
下記式（１３）で示される電子輸送物質１０部をトルエン６０部に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を加速電圧１５０ｋＶ、照射線量１０Ｍｒａｄの条件で電子線を照射し重合させることによって、膜厚が１．００μｍの電子輸送層を形成した。
【化２３】
2014029500.tif 000054
【０２０３】
（比較例２０）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
上記式（１３）で示される電子輸送物質５部とトリメチロールプロパントリアクリレート（カヤラッドＴＭＰＴＡ：日本化薬（株）製）５部、ＡＩＢＮ（２，２−アゾビスイソブチロニトリル）０．１部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１９０部に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１５０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．８０μｍの電子輸送層を形成した。
【０２０４】
（比較例２１）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
上記式（１３）で示される電子輸送物質５部と下記式（１４）で示される化合物５部を、トルエン６０部に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を加速電圧１５０ｋＶ、照射線量１０Ｍｒａｄの条件で電子線を照射し重合させることによって、膜厚が１．００μｍの電子輸送層を形成した。
【化２４】
2014029500.tif 000055
【０２０５】
（比較例２２）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
下記構造式で示されるブロック共重合体、ブロックイソシアネート、および塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体を用いて電子輸送層を形成（特表２００９−５０５１５６号公報の実施例１の構成）し、膜厚０．３２μｍの電子輸送層を形成した。
【化２５】
2014029500.tif 000056
【０２０６】
（比較例２３）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
電子輸送物質（Ａ１０１）５部、ポリカーボネート樹脂（Ｚ２００：三菱ガス化学（株）製）５部を、ジメチルアセトアミド５０部とクロロベンゼン５０部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１２０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が１．００μｍの電子輸送層を形成した。
【０２０７】
（比較例２４）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
樹脂（Ｄ１）５部をメチルエチルケトン２００部に溶解した液に下記構造式（１６）で示される電子輸送物質（顔料）５部を加え、サンドミルにて３時間分散処理を行い、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１０分間１００℃で加熱し、膜厚が１．５０μｍの電子輸送層を形成した。
【化２６】
2014029500.tif 000057
【０２０８】
（比較例２５）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
特許４５９４４４４号公報の実施例１に記載の電子輸送物質の重合体を溶媒に溶解させた電子輸送層用塗布液を用いて、電子輸送層を形成し、膜厚が２．００μｍの電子輸送層を形成した。
【０２０９】
（比較例２６）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
特許４５９４４４４号公報の実施例１に記載の電子輸送物質を含有する共重合体の粒子を用いて電子輸送層を形成し、膜厚が１．００μｍの電子輸送層を形成した。
【０２１０】
（比較例２７）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
シランカップリング剤表面処理を施した酸化亜鉛顔料、アリザリン（Ａ９２２）、ブロックイソシアネート化合物およびブチラール樹脂を用いて電子輸送層を形成（特開２００６−０３０６９８号公報の実施例１の構成）し、２５μｍの電子輸送層を形成した。
【０２１１】
（比較例２８）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
ポリアミド樹脂（Ｎ−メトキシメチル化６ナイロン樹脂（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ、ナガセケムテックス（株）製、重合度４２０、メトキシメチル化率３６．８％））を５部、メタノール１００部と１−ブタノール１００部に溶解させ、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥することで、下引き層を形成した。
【０２１２】
（比較例２９）
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
特開平１１−１１９４５８号公報の実施例２５に記載の電子輸送層（電子輸送性顔料、ポリビニルブチラール樹脂、硬化可能なアルコキシシリル基を有する電子輸送物質用いた下引き層）を形成した。
【０２１３】
【表１４】
2014029500.tif 000058
【符号の説明】
【０２１４】
１０１  判定用電子写真感光体
１０２  スパッタ法で作製された金電極
１０３  インピーダンス測定機
１０４  レーザー発振機
１０５  導線
１０６  照射光
１  電子写真感光体
２  軸
３  帯電手段
４  露光光
５  現像手段
６  転写手段
７  クリーニング手段
８  定着手段
９  プロセスカートリッジ
１０  案内手段
Ｐ  転写材
２１  支持体
２２  電子輸送層
２３  電荷発生層
２４  正孔輸送層
【図１】
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【図２】
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【図３】
2014029500.tif 000061
【図４】
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【図５】
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【図６】
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