(57)【要約】【課題】高明度であり、かつ耐熱性・耐薬品性を満足する膜あるいは微細パターンを形成することができるカラーフィルタ用着色組成物の提供【解決手段】前記課題は、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、染料（Ｃ）を含んでなる着色剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、染料（Ｃ）が、トリアリールメタン系塩基性染料と、分子量が２００〜３５００の範囲であるカウンタ化合物とからなる造塩化合物［Ｃ１］であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物によって解決される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、染料（Ｃ）を含んでなる着色剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、
染料（Ｃ）が、トリアリールメタン系塩基性染料と、分子量が２００〜３５００の範囲であるカウンタ化合物とからなる造塩化合物［Ｃ１］であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項２】
β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）またはカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）の少なくとも一方が、光重合性官能基を含有することを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項３】
さらに、光重合性単量体（Ｄ）および／または光重合開始剤（Ｅ）を含有する、請求項１または２記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項４】
β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が、下記一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜３いずれか記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（１）
【化１】
2014063158.tif 000025
［［式中、Ｘは炭素、水素、酸素、窒素、硫黄、又はハロゲンからなるｎ価の基であり、ｎは２〜６の整数であり、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、一般式（２）で表される基、または一般式（３）で表される基を表し、１以上の窒素原子に結合する１以上のＲ1およびＲ2のうち、少なくとも１つは一般式（２）で表される基である。］
一般式（２）
【化２】
2014063158.tif 000026
一般式（３）
【化３】
2014063158.tif 000027
［式中、Ｒ3〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子、炭化水素基、またはヒドロキシル基で置換された炭化水素基を表し、Ｒ7はヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の残基を表す。］］
【請求項５】
上記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物中の、ヒドロキシル基と反応しうる官能基が、カルボキシル基、イソシアネート基、カルボン酸無水物基、酸ハロゲン化物基、カルボン酸三級アルキルエステル基、ヒドロキシメチルアミノ基、アルコキシシリル基およびエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求項４記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項６】
上記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物が、単官能イソシアネート又は単官能カルボン酸であることを特徴とする請求項４または５記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項７】
上記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物が、下記一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）からなる群より選ばれる少なくとも１種で表される化合物であることを特徴とする請求項４〜６いずれか記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（４）
【化４】
2014063158.tif 000028
［式中、Ｒ8は炭素数２〜１８の直鎖状、環状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素基である。］
一般式（５）
【化５】
2014063158.tif 000029
［式中、Ｒ9は水素原子またはメチル基であり、Ｒ10は炭素数２〜８の直鎖状もしくは、分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基であり、Ｒ11は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基である。］
一般式（６）
【化６】
2014063158.tif 000030
［［式中、Ｒ12は水素原子またはメチル基であり、Ｒ13は一般式（７）で表される基、または一般式（８）で表される基である。］
一般式（７）
【化７】
2014063158.tif 000031
［式中、ｎ1は１〜２の整数である。］
一般式（８）
【化８】
2014063158.tif 000032
［式中、Ｒ14は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基であり、Ｒ15は炭素数６〜１３の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基である。］］
【請求項８】
上記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物が、光重合性官能基を有することを特徴とする請求項４〜７いずれか記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項９】
β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が、（ａ−１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体と、（ａ−２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンと、をアミド化してなる（ａ−３）β−ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基の一部を、（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物と反応させて得られた化合物であることを特徴とする請求項１〜８いずれか記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項１０】
透明基板上に、請求項１〜９いずれか記載の着色組成物から形成されるフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを備えることを特徴とするカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、露光と熱処理を行うことによって耐熱性と耐溶剤性とに優れた膜あるいは微細パターンが得られるカラーフィルタ用着色組成物に関する。本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタ、ブラックマトリックス、カラーフィルタ保護膜、フォトスペーサー、液晶配向用突起、マイクロレンズ、タッチパネル用絶縁膜、フレキシブルプリント配線板周辺などの電子材料用接着剤や接着シートなどに用いることができる。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルタは、ガラス板などの透明な基板に透過光の混色を防ぎ、表示コントラストを高める目的で格子状の遮光膜ブラックマトリクス（以下ＢＭ）を設け、次に画素ごとに複数色（通常  赤、緑、青）のフィルタセグメントが設けられている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、フィルタセグメントの配列には、２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状に配置したもの（ストライプ配列）、あるいは縦横一定の配列で配置したもの（デルタ配列）等がある。
【０００３】
カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、更に、その上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。
【０００４】
カラー液晶表示装置に要求される品質としては、高画質、低消費電力などが挙げられ、それらを達成すべく高明度、高コントラスト、高解像度なカラーフィルタが求められている。
特に、近年消費電力の観点から、カラーフィルタの高明度化がトレンドとなっている。明度が高いカラーフィルタを用いると、光の透過率が高いため、光源であるバックライトの数を減らす事ができ消費電力を抑える事ができる。
【０００５】
従来のカラーフィルタは、青色フィルタセグメントには、銅フタロシアニン顔料とジオキサジン系顔料等を組み合わせることで、高い明度と広い色表示領域を達成することができていた。しかしながら前述のように、カラーフィルタに対して更なる高明度化が要求されている。
【０００６】
これに対し着色剤として顔料ではなく染料を樹脂等に溶解させる技術が提案されている（例えば特許文献１参照）。またフタロシアニン系染料とキサンテン系染料とを含有するカラーフィルタ用インクも検討されている。特に直接染料、酸性染料を組み合わせたものであったが、発色性は良好であったものの耐熱性、耐光性に劣り、満足の行くものとはいえなかった。（例えば特許文献２参照）
【０００７】
さらに、耐熱性、耐光性、耐溶剤性を向上させるため、トリアリールメタン系塩基性染料と芳香族スルホン酸との造塩物やトリアリールメタン系塩基性染料をカラーフィルタ用着色剤として用いることも提案されている（例えば特許文献３参照）。しかし、トリアリールメタン系塩基性染料と芳香族モノスルホン酸との造塩化合物は、その分子量が小さいため耐久性が悪いという欠点がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開平６−７５３７５号公報
【特許文献２】特開平８−３２７８１１号公報
【特許文献３】特開平２０−３０４７６６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、上記の現状に鑑みてなされたものであり、高明度であり、かつ耐熱性・耐薬品性を満足する膜あるいは微細パターンを形成することができるカラーフィルタ用着色組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは前記の課題を解決するため、鋭意検討の結果、特定の構造をもつβ−ヒドロキシアルキルアミドと染料とを使用することで高明度、耐熱性・耐薬品性を付与し、カラーフィルタ用着色組成物が前記課題を解決するものであることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】
すなわち、本発明は、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、染料（Ｃ）を含んでなる着色剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、染料（Ｃ）が、トリアリールメタン系塩基性染料と、分子量が２００〜３５００の範囲であるカウンタ化合物とからなる造塩化合物［Ｃ１］であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する、
【００１２】
また、本発明は、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）またはカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）の少なくとも一方が、光重合性官能基を含有することを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１３】
また、本発明は、さらに、光重合性単量体（Ｄ）および／または光重合開始剤（Ｅ）を含有する、前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１４】
また、本発明は、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が、下記一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１５】
一般式（１）
【化１】
2014063158.tif 000002
［［式中、Ｘは炭素、水素、酸素、窒素、硫黄、又はハロゲンからなるｎ価の基であり、ｎは２〜６の整数であり、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、一般式（２）で表される基、または一般式（３）で表される基を表し、１以上の窒素原子に結合する１以上のＲ1およびＲ2のうち、少なくとも１つは一般式（２）で表される基である。］
【００１６】
一般式（２）
【化２】
2014063158.tif 000003
【００１７】
一般式（３）
【化３】
2014063158.tif 000004
［式中、Ｒ3〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子、炭化水素基、またはヒドロキシル基で置換された炭化水素基を表し、Ｒ7はヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の残基を表す。］］
【００１８】
また、本発明は、上記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物中の、ヒドロキシル基と反応しうる官能基が、カルボキシル基、イソシアネート基、カルボン酸無水物基、酸ハロゲン化物基、カルボン酸三級アルキルエステル基、ヒドロキシメチルアミノ基、アルコキシシリル基およびエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１９】
また、本発明は、上記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物が、単官能イソシアネート又は単官能カルボン酸であることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００２０】
また、本発明は、上記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物が、下記一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）からなる群より選ばれる少なくとも１種で表される化合物であることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００２１】
一般式（４）
【化４】
2014063158.tif 000005
［式中、Ｒ8は炭素数２〜１８の直鎖状、環状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素基である。］
【００２２】
一般式（５）
【化５】
2014063158.tif 000006
［式中、Ｒ9は水素原子またはメチル基であり、Ｒ10は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基であり、Ｒ11は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基である。］
【００２３】
一般式（６）
【化６】
2014063158.tif 000007
［［式中、Ｒ12は水素原子またはメチル基であり、Ｒ13は一般式（７）で表される基、または一般式（８）で表される基である。］
【００２４】
一般式（７）
【化７】
2014063158.tif 000008
［式中、ｎ1は１〜２の整数である。］
【００２５】
一般式（８）
【化８】
2014063158.tif 000009
［式中、Ｒ14は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基であり、Ｒ15は炭素数６〜１３の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基である。］］
【００２６】
また、本発明は、上記ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物が、光重合性官能基を有することを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００２７】
また、本発明は、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が、（ａ−１）２価以上のカルボン酸またはその誘導体と、（ａ−２）β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミンと、をアミド化してなる（ａ−３）β−ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基の一部を、（ａ−４）ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物と反応させて得られた化合物であることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００２８】
さらに、本発明は、透明基板上に、前記着色組成物から形成されるフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを備えることを特徴とするカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【００２９】
本発明の着色組成物は、β−ヒドロキシアルキルアミド及びカルボキシル基を含有するポリマーと染料を含有することにより、高明度であり、かつ高い耐熱性・耐薬品性を有するカラーフィルタを提供することが出来る。
【００３０】
以下に、本発明について詳細に説明する。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
＜カラーフィルタ用着色組成物を構成する要素の組み合わせ＞
まず、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を構成する要素の組み合わせについて説明する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物の特徴は、
１．カルボキシル基によってカラーフィルタ用着色組成物がアルカリ現像性をもつことで微細パターンが形成できること
２．β−ヒドロキシアルキルアミド基とカルボキシル基とが縮合反応する熱硬化と、光重合開始剤によって光重合性官能基が重合する光硬化とが、均一な組成物中で起こることにより、均質な架橋構造が形成され、耐熱性・耐薬品性に優れた膜およびパターンが形成されることである。
なお、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、溶剤現像で微細パターンを形成したり、現像することなく膜や成型物として形成したりするのに用いることもできる。その場合、カルボキシル基は特徴２の架橋形成に活用される。
【００３２】
それを体現するために、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、染料（Ｃ）とを必須構成要素として含有し、必要に応じて光重合性単量体（Ｄ）および／または光重合開始剤（Ｅ）を構成要素として含有する。
【００３３】
さらに、感光性も付与させるには、これらの構成要素のうち、少なくとも一つの構成要素に光重合性官能基が含まれていなければならない。β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）とカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）とが、光重合性官能基を両方含む場合、いずれか片方含む場合、いずれも含まない場合のすべてが、本発明に属する。β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）とカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）とが、いずれも光重合性官能基を含まない場合にのみ、光重合性単量体（Ｄ）をさらに必須構成要素とする。
【００３４】
すなわち、本発明の感光性カラーフィルタ用着色組成物の構成要素としては、下記（１）〜（７）の組み合わせがある。
【００３５】
（１）光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、
光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、
染料（Ｃ）
（２）光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、
光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、
染料（Ｃ）と、
光重合性単量体（Ｄ）
（３）光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、
光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、
染料（Ｃ）
（４）光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、
光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、
染料（Ｃ）と、
光重合性単量体（Ｄ）
（５）光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、
光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、
染料（Ｃ）
（６）光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、
光重合性官能基を含有するカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、
光重合開始剤（Ｃ）と、
光重合性単量体（Ｄ）
（７）光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、
光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、
光重合開始剤（Ｃ）と、
光重合性単量体（Ｄ）
【００３６】
＜β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）＞
本発明で用いられるβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）は、有機溶剤に可溶であれば、特に構造を限定されない。たとえば、β−ヒドロキシエチルアクリルアミドを重合したポリマー誘導体、トリス（２‐ヒドロキシエチル）イソシアヌレート誘導体などが挙げられる。好ましくは、一般式（１）で表される化合物である。
【００３７】
一般式（１）
【化９】
2014063158.tif 000010
式中、Ｘは炭素、水素、酸素、窒素、硫黄、又はハロゲンからなるｎ価の基であり、ｎは２〜６の整数である。Ｘとして、具体的には、炭素数２以上のｎ価の脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、及びヘテロ原子を有する基が挙げられる。
【００３８】
ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、透明性の観点からはフッ素が好ましい。難燃性を付与する観点からは塩素、臭素が好ましい。
【００３９】
ｎ価の基とは化合物からｎ個の水素原子を取り除くことで得られる基である。以下これを化合物に由来するｎ価の基という。
【００４０】
ｎ価の脂肪族炭化水素基としては、アルカン、アルケン、アルキンに由来するｎ価の基が挙げられる。
【００４１】
アルカンとしては、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデン、ヘプタデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、ノナデカン、イコサン、ヘンイコサン、ドコサン、イソブタン、イソペンタン、ネオペンタン、メチルペンタン、ジメチルペンタン、エチルメチルペンタン、ジエチルペンタン、メチルヘキサン、テトラメチルヘプタン、等が挙げられる。アルカンに由来するｎ価の基として、例えば、１，６−ヘキシル基、１，７−ヘプチル基、１，８−オクチル基、１，９−ノニル基、１，１０−デシル基、１，１１−ウンデシル基、１，１２−ドデシル基、１，１３−トリデシル基、１，１４−テトラデシル基、１，１５−ペンタデシル基、１，１６−ヘキサデシル基、１，１７−ヘプタデシル基、１，１８−オクタデシル基、１，１９−ノナデシル基、１，３，６−ヘキシル基、１，４，７−ヘプチル基、１，２，８−オクチル基、１，３，９−ノニル基、１，３，４，６−ヘキシル基、１，４，６，７−ヘプチル基、１，４，５，６，７−ヘプチル基、１，２，３，４，５，６−ヘキシル基が挙げられる。
【００４２】
アルケンとしては、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、ノネン、デセン、ウンデセン、ドセン、トリデセン、テトラセン、ペンタデセン、ヘプタデセン、ヘキサデセン、オクタデセン、ノナデセン、イコセン、ヘンイコセン、ドコセン、メチルペンテン、等が挙げられる。アルケンに由来するｎ価の基としては、例えば、１，６−（２−ヘキセニル）基、１，７−（２−ヘプテニル）基、１，８−（２−オクテニル）基、１，９−（２−ノネニル）基、１，１０−（２−デセニル）基、１，１１−（２−ウンデセニル）基、１，１２−（２−ドデセニル）基、１，１３−（２−トリデセニル）基、１，１４−（２−テトラデセニル）基、１，１５−（２−ペンタデセニル）基、１，１６−（２−ヘキサデセニル）基、１，１７−（２−ヘプタデセニル）基、１，１８−（２−オクタデセニル）基、１，１９−（２−ノナデセニル）基、１，３，６−（２−ヘキセニル）基、１，４，７−（３−ヘプセニル）基、１，２，８−（４−オクテニル）基、１，３，９−（５−ノネニル）基、１，３，４，６−（２−ヘキセニル）基、１，４，６，７−（３−ヘプセニル）基、１，４，５，６，７−（３−ヘプセニル）基が挙げられる。
【００４３】
アルキンとしては、エチン、プロピン、ブチン、ペンチン、ヘキシン、ペプチン、オクチン、ノニン、デシン、ウンデシン、ドデシン、トリデシン、イコシン、ヘンイコシン、ドコシン、等が挙げられる。アルキンに由来するｎ価の基としては、例えば、１，６−（２−ヘキシニル）基、１，７−（２−ヘプシニル）基、１，８−（２−オクシニル）基、１，９−（２−ノニル）基、１，１０−（２−デシニル）基、１，１１−（２−ウンデシニル）基、１，１２−（２−ドデシニル）基、１，１３−（２−トリデシニル）基、１，１４−（２−テトラデシニル）基、１，１５−（２−ペンタデシニル）基、１，１６−（２−ヘキサデシニル）基、１，１７−（２−ヘプタデシニル）基、１，１８−（２−オクタデシニル）基、１，１９−（２−ノナデシニル）基、１，３，６−（２−ヘキシニル）基、１，４，７−（３−ヘプシニル）基、１，２，８−（４−オクシニル）基、１，３，９−（５−ノニル）基、１，３，４，６−（２−ヘキシニル）基、１，４，６，７−（３−ヘプシニル）基、１，４，５，６，７−（３−ヘプシニル）基が挙げられる。
【００４４】
ｎ価の脂環式炭化水素基としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、ジメチルシクロペンタン、トリメチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキセン、ノルボルナン、ノルボルネン、ビシクロオクテン、デカヒドロナフタレン、アダマンタン、ジメチルアダマンタン、等に由来するｎ価の基が挙げられる。例えば、１，１−シクロヘキシル基、１，２−シクロヘキシル基、１，３−シクロヘキシル基、１，４−シクロヘキシル基、１，２，４−シクロヘキシル基、１，３，５−シクロヘキシル基、１，２，４，５−シクロヘキシル基、１、２，３，４，５，６−シクロヘキシル基、２，６−デカヒドロナフチル基、１，３−アダマンチル基、１、３、５ーアダマンチル基が挙げられる。
【００４５】
ｎ価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、ジフェニルエタン、ジフェニルアセチレン、９，９−ジフェニルフルオレン、等に由来するｎ価の基が挙げられる。例えば、カルボニル基に結合する炭素原子が芳香環に含まれる基としては、フェニレン基、トリレン基、が挙げられる。カルボニル基に結合する炭素原子が芳香環に含まれない基としては、トルエン−α，α−ジイル基、エチルベンゼン−α，β−ジイル基、エチルベンゼン−β，β−ジイル基、１，２−ジフェニルエタン−１，２−ジイル基、等が挙げられる。
【００４６】
ヘテロ原子（酸素、硫黄、窒素、ハロゲン原子）を有するｎ価の基としては、エタノール、エチレングリコール、エチレンジアセテート、エチレンジピバレート、エチレンジベンゾエート、エチレンビス（メチルベンゾエート）、エチレンビス（メトキシベンゾエート）、プロパノール、イソプロパノール、酢酸エチル、エリスリトール、エチレンオキシド、アセトアルデヒド、アセトン、ジプロピルケトン、γ−ペンタデカノラクトン、１，２−シクロヘキサン、γ−ブチロラクトン、エチルアミン、エチルメチルアミン、プロピルアミン、Ｎ−プロピルアセトアミド、エタンチオール、エタンジチオール、テトラフルオロエタン、ジブロモエタン、ヘキサフルオロプロパン、オクトフルオロブタン、ドデカフルオロヘキサン、ヘキサデカフルオロオクタン、１，２，３，４，７，７−ヘキサクロロノルボルネン、アニソール、フルオロベンゼン、テトラフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、テトラフロロベンゼン、ブロモベンゼン、テトラブロモベンゼン、ニトロベンゼン、フェノール、アニリン、ベンゼンスルホン酸、アントラキノン、ブタンホスホン酸、トリエチルトリアジン、トリプロピルトリアジン、トリエチルイソシアヌレート、トリプロピルイソシアヌレート、ベンゾフェノン、チオフェン、ジエチルスルフィド、ジフェニルスルホン、２，２−ジフェニル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ジフェニルエーテル、等に由来するｎ価の基が挙げられる。
【００４７】
中でも、Ｘとして、反応性の観点から、カルボニル基に直接結合するＸ中の原子が、芳香環に含まれない炭素原子であることが好ましい。さらには、炭素数６〜１８の直鎖の脂肪族炭化水素基、あるいは、脂環式炭化水素基が好ましく、より好ましくは、炭素数６〜１２の直鎖の脂肪族炭化水素基、あるいは、脂環式炭化水素基であり、さらに好ましくは、炭素数６〜１２の直鎖の脂肪族炭化水素基である。
【００４８】
式中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、脂環式化水素基、芳香族炭化水素基、一般式（２）で表される基、または一般式（３）で表される基を表し、１以上の窒素原子に結合する１以上のＲ1およびＲ2のうち、少なくとも１つは一般式（２）で表される基である。
【００４９】
一般式（２）
【化１０】
2014063158.tif 000011
【００５０】
一般式（３）
【化１１】
2014063158.tif 000012
【００５１】
脂肪族炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基が挙げられる。
【００５２】
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基が挙げられる。
【００５３】
アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−オクテニル基、１−デセニル基、１−オクタデセニル基が挙げられる。
【００５４】
アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−オクチニル基、１−デシニル基、１−オクタデシニル基が挙げられる。
【００５５】
脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロオクタデシル基、２−インデノ基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ジシクロペンタニル基、といったシクロアルキル基が挙げられる。
【００５６】
芳香族炭化水素基としては、単環、縮合環、環集合芳香族炭化水素基が挙げられる。単環芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ベンジル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，４−キシリル基、ｐ−クメニル基、メシチル基等の単環芳香族炭化水素基が挙げられる。
縮合環芳香族炭化水素基としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アンスリル基、２−アンスリル基、５−アンスリル基、１−フェナンスリル基、９−フェナンスリル基、１−アセナフチル基、２−アズレニル基、１−ピレニル基、２−トリフェニレル基等の縮合環芳香族炭化水素基が挙げられる。
環集合芳香族炭化水素基としては、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基等の環集合芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００５７】
中でも、一般式（２）及び一般式（３）以外のＲ1およびＲ2として、好ましくは、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素、または、単環芳香族炭化水素基であり、より好ましくは、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素であり、さらに好ましくは、炭素数４以上の脂肪族炭化水素基である。
【００５８】
一般式（２）及び（３）で表される基のＲ3〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子、炭化水素基、またはヒドロキシル基で一部置換された炭化水素基を表し、Ｒ7はヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物（ａ３）の残基を表す。
【００５９】
炭化水素基は、Ｒ1およびＲ2において前述したものと同様である。ヒドロキシル基で置換された炭化水素基としては、たとえば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシシクロヘキシル基、等が挙げられる。
【００６０】
ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物（ａ３）の残基としては、特に限定されないが、イソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、カルボン酸エステル、シラノール、アルコキシシラン、シラノールエステル、アミノ樹脂、エポキシを有する化合物等が挙げられ、イソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、及びカルボン酸無水物が好ましく、より好ましくは、単官能イソシアネート又は単官能カルボン酸である。
【００６１】
中でも、容易に作製できる観点から、一般式（３）中のＲ7が下記一般式（９）で表されるβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が得られることがより好ましい。
【００６２】
一般式（９）
【化１２】
2014063158.tif 000013
【００６３】
ここで、
Ｒ16は単結合、（ｍ １＋１）価の炭化水素基、または、ウレタン結合、ウレア結合、アロファネート結合、ビウレット結合、イソシアヌレート環のうち少なくとも１つと、炭素原子、水素原子からなる（ｍ １＋１）価の基を表し、
Ａ1は単結合、ウレタン結合またはウレア結合を表し、
Ｒ17は２価の炭化水素基を表し、
Ａ2はエーテル結合またはエステル結合を表し、
Ｒ18は１価の炭化水素基を表し、
ｍ1は１〜５の整数を表し、
ｐ1は０〜１００の整数を表す。
【００６４】
また、容易に作製できる観点から、一般式（３）中のＲ7が下記一般式（１０）で表されるβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が得られることがより好ましい。
【００６５】
一般式（１０）
【化１３】
2014063158.tif 000014
【００６６】
ここで、
Ｒ19は単結合、（ｍ ２＋１）価の炭化水素基、または炭素原子、水素原子、酸素原子からなる（ｍ ２＋１）価の基を表し、
Ａ3は単結合、エステル結合、アミド結合を表し、
Ｒ20は２価の炭化水素基を表し、
Ａ4はエーテル結合またはエステル結合を表し、
Ｒ21は１価の炭化水素基を表し、
ｍ2は１〜５の整数を表し、
ｐ2は０〜１００の整数を表す。
【００６７】
（β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）の製造方法）
上記一般式（１）で表される化合物は種々の方法で製造することが可能であるが、以下に主な製造方法［１］〜［４］を挙げる。
【００６８】
（１）Ｒ1およびＲ2の少なくとも一つが一般式（３）で表される基である場合：
【００６９】
［１］２価以上のカルボン酸またはその誘導体（ａ１）と、β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミン（ａ２）と、をアミド化してなるβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ１）のヒドロキシル基の一部を、ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物（ａ３）と反応させる。
【００７０】
［２］β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミン（ａ２）のヒドロキシル基の一部に、ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物（ａ３）とを反応させたのちに、２価以上のカルボン酸またはその誘導体（ａ１）とアミド化する。
【００７１】
［３］β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミン（ａ２）のアミノ基を保護し、ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物（ａ３）を反応させる。この化合物の保護基を外した後に２価以上のカルボン酸またはその誘導体（ａ１）とアミド化する。
【００７２】
製造にかかるコスト、反応の容易さなどを鑑みると、上記［１］の方法が好ましい。
【００７３】
β−ヒドロキシアルキルアミドが入手可能である場合は、２価以上のカルボン酸またはその誘導体（ａ１）と、β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミン（ａ２）の反応を経ずに、β−ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル基の一部を、ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物（ａ３）と反応させる方法であってもよい。
【００７４】
（２）Ｒ1およびＲ2が一般式（３）で表される基でない場合：
【００７５】
［４］２価以上のカルボン酸またはその誘導体（ａ１）と、β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミン（ａ２）と、をアミド化する。
【００７６】
β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）は、光重合性官能基を含んでいても、含まなくてもよい。２価以上のカルボン酸またはその誘導体（ａ１）、β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミン（ａ２）、またはヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物（ａ３）に、光重合性官能基を含む化合物を用いることによって、光重合性官能基を導入することができる。合成時の安定性から、ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物（ａ３）中に光重合性官能基を含有することが好ましい。
【００７７】
２価以上のカルボン酸またはその誘導体（ａ１）のうち２価以上のカルボン酸としては以下のものが挙げられる。（以下、同一化合物の別名を表す場合は《    》で表す。）直鎖飽和脂肪族ジカルボン酸：シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、ヘキサデカン二酸、ヘプタデカン二酸、オクタデカン二酸、ノナデカン二酸、エイコサン二酸、
【００７８】
分岐飽和脂肪族ジカルボン酸：メチルマロン酸、ジメチルマロン酸、エチルマロン酸、ジプロピルマロン酸、イソプロピルマロン酸、メチルコハク酸、ジメチルコハク酸、ブチルコハク酸、オクチルコハク酸、デシルコハク酸、ドデシルコハク酸、テトラデシルコハク酸、ヘキサデシルコハク酸、オクタデシルコハク酸、メチルグルタル酸、ジメチルグルタル酸、エチルメチルグルタル酸、ジエチルグルタル酸、メチルアジピン酸、テトラメチルピメリン酸、
【００７９】
不飽和脂肪族ジカルボン酸：アリルコハク酸、メタリルコハク酸、ヘキセニルコハク酸、オクテニルコハク酸、ドデセニルコハク酸、ドコセニルコハク酸、デカジエン−１，２−ジカルボン酸、フマル酸、マレイン酸、アセチレンジカルボン酸、ムコン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、
【００８０】
脂環式ジカルボン酸：シクロプロパンジカルボン酸、シクロブタンジカルボン酸、シクロペンタンジカルボン酸、カンファー酸、シクロヘキサンジカルボン酸、メチルシクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、ノルボルネンジカルボン酸、ビシクロ［２．２．２］オクト−５−エン−２，３−ジカルボン酸、アダマンタンジカルボン酸、シクロペンチルマロン酸、シクロペンタン二酢酸、シクロヘキサン二酢酸、アダマンタン二酢酸、
【００８１】
芳香環を有する脂肪族ジカルボン酸（カルボキシル基に結合する炭素原子が芳香環を形成しない）：フェニルマロン酸、ベンジルマロン酸、チオフェンマロン酸、フェニルコハク酸、ジフェニルコハク酸、
【００８２】
カルボキシル基以外に酸素原子を含む脂肪族または脂環式カルボン酸：酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジピバロイル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、ジトルオイル酒石酸、ジ（ｐ−アニソイル）酒石酸、リンゴ酸、アセチルリンゴ酸、クエン酸、シトラマル酸、ヒドロキシメチルグルタル酸、ガラクタル酸、エポキシコハク酸、オキサル酢酸、オキソグルタル酸、オキソアゼライン酸、４，５−ジカルボキシ−γ−ペンタデカノラクトン、３，６−エポキシ−１，２，３，６−ヘキサヒドロフタル酸、ブチロラクトンジカルボン酸、
【００８３】
窒素原子を含む脂肪族または脂環式ジカルボン酸：アスパラギン酸、Ｎ−メチルアスパラギン酸、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−アスパラギン酸、Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）アスパラギン酸、Ｎ−カルバモイルアスパラギン酸、Ｎ−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］アスパラギン酸、グリシルアスパラギン酸、３−ヒドロキシアスパラギン酸、グルタミン酸、Ｎ−アセチルグルタミン酸、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−グルタミン酸、Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）グルタミン酸、Ｎ−ベンゾイルグルタミン酸、Ｎ−（４−アミノベンゾイル）グルタミン酸、Ｎ−［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］グルタミン酸、メチルグルタミン酸、グリシルグルタミン酸、グアジニノグルタル酸、Ｎ−フタリルグルタミン酸、アミノアジピン酸、アミノピメリン酸、ジアミノピメリン酸、アミノスベリン酸、葉酸、メトトレキサート、
【００８４】
硫黄原子を含む脂肪族または脂環式ジカルボン酸：ジメルカプトコハク酸、チオリンゴ酸、
【００８５】
ハロゲン原子を含む脂肪族または脂環式ジカルボン酸：テトラフルオロコハク酸、ジブロモコハク酸、ヘキサフルオログルタル酸、オクタフルオロアジピン酸、ドデカフルオロスベリン酸、ヘキサデカフルオロセバシン酸、クロレンド酸《ヘット酸》、
【００８６】
芳香族ジカルボン酸：フタル酸、メチルフタル酸、ｔｅｒｔ−ブチルフタル酸、エチニルフタル酸、（フェニルエチニル）フタル酸、メトキシフタル酸、フルオロフタル酸、テトラフルオロフタル酸、トリフルオロメチルフタル酸、クロロフタル酸、ジクロロフタル酸、テトラクロロフタル酸、ブロモフタル酸、テトラブロモフタル酸、ニトロフタル酸、ヒドロキシフタル酸、アミノフタル酸、スルホフタル酸、イソフタル酸、メチルイソフタル酸ブロモイソフタル酸、ニトロイソフタル酸、ヒドロキシイソフタル酸、アミノイソフタル酸、アミノトリヨードイソフタル酸、スルホイソフタル酸、テレフタル酸、ジメチルテレフタル酸、テトラフルオロテレフタル酸、ジクロロテレフタル酸、テトラクロロテレフタル酸、ブロモテレフタル酸、テトラブロモテレフタル酸、ニトロテレフタル酸、ジヒドロキシテレフタル酸、アミノテレフタル酸、スルホテレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、アントラキノンジカルボン酸、１，３−ジベンジル−２−オキソ−４，５−イミダゾリジンジカルボン酸、チオフェンジカルボン酸、
【００８７】
脂肪族または脂環式トリカルボン酸：１，２，３−プロパントリカルボン酸≪トリカルバリル酸≫、アニコット酸、ブテントリカルボン酸、シクロヘキサントリカルボン酸、２−ホスホノブタン−１，２，４−トリカルボン酸、３−ブテン−１，２，３−トリカルボン酸、シクロヘキサントリカルボン酸、ペンタントリカルボン酸、トリス（２−カルボキシエチル）−１，３，５−トリアジン、トリス（３−カルボキシプロピル）−１，３，５−トリアジン、イソシアヌル酸トリス（２−カルボキシエチル）、イソシアヌル酸トリス（３−カルボキシプロピル）、
【００８８】
芳香族トリカルボン酸：トリメリット酸、ヘミメリット酸、ベンゼン−１，３，５−トリカルボン酸、ベンゾフェノントリカルボン酸、
【００８９】
脂肪族または脂環式テトラカルボン酸：ブタンテトラカルボン酸、シクロブタンテトラカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、シクロヘキサンテトラカルボン酸、チオジコハク酸、テトラヒドロフランテトラカルボン酸、ビシクロ［２．２．２］オクト−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸、５−（１，２−ジカルボキシエチル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、４−（１，２−ジカルボキシエチル）１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１，２−ジカルボン酸、
【００９０】
芳香族テトラカルボン酸：ピロメリット酸、ベンゾフェノンンテトラカルボン酸、ビフェニルテトラカルボン酸、ジフェニルスルホンテトラカルボン酸、オキシジフタル酸、ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸、ナフタレンテトラカルボン酸、フルオレン−９，９−ビスフタル酸、
【００９１】
脂肪族または脂環式のペンタカルボン酸またはヘキサカルボン酸：シクロヘキサンヘキサカルボン酸、
【００９２】
芳香族ペンタカルボン酸またはヘキサカルボン酸：ベンゼンペンタカルボン酸、メリット酸、
【００９３】
また２価以上のカルボン酸として、カルボン酸を末端および／または側鎖に有するポリエステル、ポリブタジエン、ポリイソプレン、アクリルオリゴマー、あるいは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、ポリアクリルポリオール、などのポリオールを酸無水物、たとえば無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、などで変性して得られる化合物も挙げられる。
【００９４】
カルボン酸の誘導体としては上記カルボン酸の酸無水物、酸クロリド、酸ブロミド、メチルエステル、エチルエステル、フェニルエステル、ｔｅｒｔ−ブチルエステルなどが挙げられる。
【００９５】
β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミン（ａ２）は以下のような例が挙げられる。
【００９６】
１級アミン：エタノールアミン、１−アミノ−２−プロパノール《イソプロパノールアミン》、２−アミノ−１−プロパノール、２−アミノ−１−ブタノール、２−アミノ−２−フェニル−エタノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、イソロイシノール《２−アミノ−３−メチル−１−ペンタノール》、２−イソプロピルアミノ−３−メチル−１−ブタノール、ロイシノール《２−アミノ−４−メチル−１−ペンタノール》、ｔｅｒｔ−ロイシノール《２―アミノ−３，３−ジメチル−１−ブタノール》、フェニルアラニノール《２−アミノ−３−フェニル−１−プロパノール》、１−アミノ−２−ブタノール、２−アミノ−１−フェニルエタノール、２−アミノ−１−フェニル−１−プロパノール、
【００９７】
窒素原子上の置換基の一方が炭化水素基で、もう一方が一般式（２）で表される２級アミン：Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエタノールアミン、３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−１，２−プロパンジオール、Ｎ−シクロヘキシルエタノールアミン、Ｎ−フェニルエタノールアミン、Ｎ−ベンジルエタノールアミン、
【００９８】
窒素原子上の置換基が両方とも一般式（２）で表される２級アミン：ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、Ｒ3〜Ｒ6の中にヒドロキシル基置換炭化水素基が含まれるもの：２−［（ヒドロキシメチル）アミノ］エタノール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、３−アミノ−１，２−プロパンジオール、３−（メチルアミノ）−１，２−プロパンジオール、Ｎ−メチルグルカミン《６−（メチルアミノ）−１，２，３，４，５−ヘキサンペンタオール》、１，３−ビス［トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミノ］プロパン、２−アミノ−１−フェニル−１，３−プロパンジオール、フェニレフリン《１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−（メチルアミノ）エタノール》、エチレフリン《２−エチルアミノ−１−（３−ヒドロキシフェニル）エタノール》、上記以外：２−（２−アミノメチルアミノエタノール）、２−アミノ−１−（４−ニトロフェニル）−１，３−プロパンジオール、セリン、セリンメチルエステル、Ｎ−（２，４−ジニトロフェニル）セリン、メチオニノール《２−アミノ−４−メチルチオ−１−ブタノール》、Ｎ−（５−ニトロ−２−ピリジル）アラニノール、ピロリノール《２−（ヒドロキシメチル）ピペリジン》、４−アミノ−３−ヒドロキシ酪酸、３−ヒドロキシピペリジン、イソセリン、２−アミノシクロヘキサノール、トレオニン、１−アミノ−２−インダノール、グルコサミン、１，３−ジアミノ−２−プロパノール、アテノロール、アドレナリン、α，α−ジフェニル−２−ピロリジンメタノール。
【００９９】
ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物（ａ３）の例としてイソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、カルボン酸エステル、シラノール、アルコキシシラン、シラノールエステル、アミノ樹脂、エポキシ基を有する化合物が挙げられる。その中でも、反応性の観点から、特にイソシアネート基、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、カルボン酸ハロゲン化物基が好ましく、さらにはカルボキシル基とイソシアネート基が好ましい。
【０１００】
イソシアネートとしては以下のようなものが挙げられる。
【０１０１】
単官能イソシアネート：メチルイソシアネート、ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、ヘプチルイソシアネート、ラウリルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、フェニルイソシアネート、シクロプロピルイソシアネート、フェネチルイソシアネート、トシルイソシアネート、アクリロイルオキシエチルイソシアネート、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、ビニルイソシアネート、アリルイソシアネート、２−（２−アクリロイルオキシエチルオキシ）エチルイソシアネート、２−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）エチルイソシアネート、１，１−ビス（アクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート、１，１−ビス（メタクリロイルオキシメチル）エチルイソシ
アネート、
【０１０２】
二官能イソシアネート：トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリジンイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソプロピリデンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、３−（２'−イソシアナトシクロヘキシル）プロピルイソシアネート、ジアニシジンイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、ダイマージイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、
【０１０３】
三官能イソシアネート：リジントリイソシアネート、トリス（イソシアナトフェニル）メタン、トリス（イソシアナトフェニル）チオホスフェート、
【０１０４】
また、上記多官能のイソシアネートのビウレット、ウレトジオン、イソシアヌレート、アダクト体、も挙げられる。
【０１０５】
上記の多官能イソシアネート、多官能イソシアネートのビウレット、ウレトジオン、イソシアヌレート、アダクト体から選ばれるイソシアネートと、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、フェノール、ベンジルアルコール、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、メチルアミン、エチルアミン、ジブチルアミン、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリカプロラクトンなどの活性水素化合物と、を反応させてなる化合物も挙げられる。
【０１０６】
上記のうち、溶解性、保存安定性、製造の容易さなどを考慮すると、上記単官能のイソシアネート、もしくは、多官能イソシアネートや多官能イソシアネートのビウレット、ウレトジオン、イソシアヌレート、アダクト体のうち１つのイソシアネート基を残し、残りを活性水素化合物と反応させてできる単官能のイソシアネートを用いることが好ましい。
【０１０７】
なかでも、光感度が良好になることから、下記一般式（６）で表される化合物を用いてＲ7が一般式（９）で表されるβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）を得ることが好ましい。さらに、有機溶剤への溶解性と光感度が良好になることから、後述する一般式（４）で表される化合物を併用することが好ましい。
【０１０８】
一般式（６）
【化１４】
2014063158.tif 000015
［式中、Ｒ 12は水素原子またはメチル基であり、Ｒ13は一般式（７）で表される基、または一般式（８）で表される基である。］
【０１０９】
一般式（７）
【化１５】
2014063158.tif 000016
［ｎ１は１〜２の整数である。］
【０１１０】
一般式（８）
【化１６】
2014063158.tif 000017
［Ｒ14は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基であり、Ｒ15は炭素数６〜１３の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、２価の脂環族炭化水素基、または２価の芳香族炭化水素基である。］
【０１１１】
カルボン酸、つまり、カルボキシル基を有する化合物としては以下のようなものが挙げられる。
脂肪族飽和単官能カルボン酸：ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸《ペンタン酸》、２−メチル酪酸、イソ吉草酸《３−メチル酪酸》、ピバル酸《２，２−ジメチルプロピオン酸》、カプロン酸《ヘキサン酸》、メチル吉草酸、ジメチル酪酸、エチル酪酸、エナント酸《ヘプタン酸》、カプリル酸《オクタン酸》、２−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸《ノナン酸》、カプリン酸《デカン酸》、ウンデカン酸、ラウリン酸《ドデカン酸》、トリデカン酸、ミリスチン酸《テトラデカン酸》、ペンタデカン酸、パルミチン酸《ヘキサデカン酸》、マルガリン酸《ヘプタデカン酸》、ステアリン酸《オクタデカン酸》、イソステアリン酸《２−ヘプチルウンデカン酸》、ノナデカン酸、アラキジン酸《イコサン酸》、ヘンイコサン酸、ベヘン酸《ドコサン酸》、トリコサン酸、リグノセリン酸《テトラコサン酸》、ペンタコサン酸、セロチン酸《ヘキサコサン酸》、ヘプタコサン酸、モンタン酸《オクタコサン酸》、ノナコサン酸、メリシン酸《トリアコンタン酸》、
【０１１２】
脂肪族不飽和単官能カルボン酸：アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ウンデセン酸、パルミトレイン酸《９−ヘキサデセン酸》、ペトロセリン酸《６−オクタデセン酸》、オレイン酸《９−オクタデセン酸》、エライジン酸《９−オクタデセン酸》、バクセン酸、リノール酸《９，１２−オクタデカジエン酸》、リノレン酸《９，１２，１５−オクタデカトリエン酸》、γ−リノレン酸《６，９，１２−オクタデカトリエン酸》、エレオステアリン酸、アラギドン酸《５，８，１１，１４−エイコサテトラエン酸》、５，８，１１，１４，１７−エイコサペンタエン酸、エルカ酸《１３−ドコセン酸》、ドコサヘキサエン酸、２２−トリコセン酸、１５−テトラコセン酸、ネルボン酸、
【０１１３】
脂環式単官能カルボン酸：シクロプロパンカルボン酸、ジメチルシクロプロパンカルボン酸、テトラメチルシクロプロパンカルボン酸、メルカプトメチルシクロプロパンカルボン酸、シクロブタンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロペンチル酢酸、アミノシクロペンタンカルボン酸、シクロペンテンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキシル酢酸、シクロヘキシルプロピオン酸、シクロヘキシル酪酸、メチルシクロヘキサンカルボン酸、プロピルシクロヘキサンカルボン酸、イソプロピルシクロヘキサンカルボン酸、ブチルシクロヘキサンカルボン酸、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸、ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキセンカルボン酸、ノルボルネンカルボン酸、ノルボルナンカルボン酸、ノルアダマンタンカルボン酸、アダマンタンカルボン酸、
【０１１４】
カルボキシル基以外に酸素原子を有する単官能カルボン酸：グリコール酸、乳酸、ヒドロキシパルミチン酸、リシノール酸、ヒドロキシステアリン酸、アロイリット酸《トリヒドロキシヘキサデカン酸》、ジャスモン酸《３−オキソ−２−（２−ペンテニル）シクロペンタン酢酸》、ククルビン酸《３−ヒドロキシ−２−（２−ペンテニル）シクロペンタン酢酸》、３−オキソブタン酸、などの１価カルボン酸、および、上記（ａ−１）２価以上のカルボン酸で列挙した化合物、などが挙げられる。
【０１１５】
カルボン酸、つまりカルボキシル基を有する化合物としては、２価以上のカルボン酸またはその誘導体で挙げた化合物の一部をアルコールやアミンでエステル化、アミド化した化合物も挙げられる。たとえば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、フェノール、ベンジルアルコール、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、メチルアミン、エチルアミン、ジブチルアミン、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリカプロラクトンなどのアルコール、アミンと、上記（ａ−１）２価以上のカルボン酸で列挙した化合物を部分エステル化し、分子内にカルボキシル基を１つ残した単官能カルボン酸、などが挙げられる。特に、２価カルボン酸の環状カルボン酸無水物を用いると、ヒドロキシル基またはアミノ基と１：１で反応した上でカルボキシル基が１つ生成するため好ましい。
【０１１６】
さらに上記カルボキシル基を有する化合物の酸無水物、酸ハロゲン化物、メチルエステル、エチルエステル、フェニルエステル、ｔｅｒｔ−ブチルエステルも挙げられる。
【０１１７】
上記のうち、溶解性、保存安定性、製造の容易さなどを考慮すると、上記単官能のカルボン酸、酸ハロゲン化物、酸無水物、もしくは、多官能のカルボン酸またはその誘導体のうち、一部をアルコールやアミンと反応させてカルボキシル基を１つ残した単官能カルボン酸またはその誘導体、単官能のアルコールまたはアミンと２価カルボン酸の環状酸無水物とを反応させてできる単官能のカルボン酸を用いることが好ましい。
【０１１８】
なかでも、有機溶剤への溶解性が付与しやすいことから、下記一般式（４）で表される化合物を用いることが好ましく、光硬化性が良好になることから、下記一般式（５）で表される化合物を用いることが好ましい。
【０１１９】
一般式（４）
【化１７】
2014063158.tif 000018
［式中、Ｒ8は炭素数２〜１８の直鎖状、環状または分岐状の飽和または不飽和炭化水素基である。］
【０１２０】
一般式（５）
【化１８】
2014063158.tif 000019
【０１２１】
［式中、Ｒ9は水素原子またはメチル基であり、Ｒ10は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、脂環族炭化水素基、または芳香族炭化水素基であり、Ｒ11は炭素数２〜８の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、脂環族炭化水素基、または芳香族炭化水素基である。］
これらの化合物は、単独で用いてもよいし、併用しても良い。
【０１２２】
シラノールは分子内にＳｉ−ＯＨの構造を持っている化合物であり、シラノール中のＯＨとヒドロキシル基が反応する。また、アルコキシシラン、シラノールの硫酸、スルホン酸エステル、ハロゲン化シラン（以下、まとめて「シラノール誘導体」）は加水分解でシラノールを生成するので、シラノールと同様に用いることができる。保存安定性の点から市販されているものはシラノール誘導体である。
【０１２３】
シラノール誘導体としては以下のものが挙げられる。
【０１２４】
単官能シラノール誘導体：トリメチルシリルトリフラート、トリエチルシリルトリフラート、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルトリフラート、ジエチルイソプロピルシリルトリフラート、トリプロピルシリルトリフラート、硫酸ビス（トリメチルシリル）、クロロトリメチルシラン、クロロトリエチルシラン、トリメチルメトキシシラン、
【０１２５】
多官能シラノール誘導体：ジメチルジメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリソドキシプロピルトリエトキシシラン、ｐ−スチリルトリエトキシシラン、３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノメチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノメチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノメチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−トリエトキシシリル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチリデン）プロピルアミン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（ビニルベンジル）−２−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、３−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、
【０１２６】
上記のうち、溶解性、保存安定性、製造の容易さなどを考慮すると、上記単官能のシラノール誘導体を用いることが好ましい。
【０１２７】
アミノ樹脂は、電子吸引性基が窒素原子に結合したヒドロキシメチルアミノ基を有する化合物であり、ヒドロキシル基と反応してエーテル結合を形成する。電子吸引性基とは、たとえば、カルボニル基、チオカルボニル基、トリアジン環などが挙げられる。このヒドロキシル基をアルコールでキャップされたアルコキシメチルアミノ基を有する化合物も、加水分解によりヒドロキシル基を生成するので用いることができる。
【０１２８】
アミノ樹脂としては以下のものが挙げられる。
【０１２９】
単官能アミノ樹脂：Ｎ−ヒドロキシメチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルメタクリルアミド、Ｎ−メトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−メトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアセトアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル尿素、１−（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチルヒダントイン、Ｎ−（ヒドロキシメチル）ニコチンアミド、
【０１３０】
多官能アミノ樹脂：Ｎ，Ｎ'−ジメチロール尿素、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５−［１，３−ビス（ヒドロキシメチル）ウレイド］ヒダントイン、１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）グリコールウリル、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、など、窒素原子にヒドロキシル基、メトキシメチル基、ブトキシメチル基が複数個置換された、尿素、メラミン、ベンゾグアナミン、グリコールウリルなどが挙げられる。
【０１３１】
上記のうち、溶解性、保存安定性、製造の容易さなどを考慮すると、上記単官能のアミノ樹脂を用いることが好ましい。
【０１３２】
エポキシ基を有する化合物として、以下のようなものが挙げられる。
【０１３３】
単官能エポキシ：アリルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ラウリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、フェニルフェノールグリシジルエーテル、ｓｅｃ−ブチルフェノールモノグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールモノフェニルエーテルモノグリシジルエーテル、Ｎ−グリシジルフタルイミド、スチレンオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、３，４−エポキシシクロヘキサン−１−カルボン酸エステル、３，４−エポキシシクロヘキサン−１−メタノール、３，４−エポキシシクロヘキサン−１−カルバルデヒド、４，５−エポキシ−１，２−ジカルボン酸エステル、
【０１３４】
多官能エポキシ：ソルビトールポリグリシジルエーテル、ポリグリセリンポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、ジグリセリンポリグリシジルエーテル、グリセリンポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジロプロピル）プロパンジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルフェノールグリシジルエーテル、ポリブタジエンジグリシジルエーテル、フタル酸ジグリシジル、シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジル、テレフタル酸グリシジル、ヒドロキノンジグリシジルエーテル、ジブロモフェノールジグリシジルエーテル、ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンの縮合物、ビスフェノールＦとエピクロロヒドリンの縮合物、フェノールノボラックポリグリシジルエーテル、クレゾールノボラックポリグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンの縮合物、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラグリシジルビス（アミノフェニル）メタン、ダイマー酸ジグリシジル、水添ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンの縮合物、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンジグリシジルエーテル、テトラメチルビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）ベンゼン、ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、などが挙げられる。
【０１３５】
上記のうち、溶解性、保存安定性、製造の容易さなどを考慮すると、上記単官能のエポキシを用いることが好ましい。
【０１３６】
（アミド化）
２価以上のカルボン酸またはその誘導体（ａ１）と、β位にヒドロキシル基を１つ以上有する１級または２級アミン（ａ２）とをアミド化する方法は様々あるが、２価以上のカルボン酸またはその誘導体（ａ１）がカルボン酸の場合は水、カルボン酸エステルの場合はアルコール、カルボン酸無水物またはハロゲン化物の場合は酸を取り除くことで反応を進行させることができる。水やアルコールの場合は加熱により反応系外へ除去することが用意である。酸の場合はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの塩基性化合物によって取り除くことができる。
【０１３７】
上記アミド化の際に触媒を使用することができる。たとえば、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸触媒、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、ナトリウムメトキシドなどの塩基触媒（以下「塩基触媒」とまとめる）、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、トリオクチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾールなどのアミン触媒（以下「アミン触媒」とまとめる）、鉄（ＩＩＩ）、ジルコニウム（ＩＶ）、スカンジウム（ＩＩＩ）、チタン（ＩＶ）、スズ（ＩＶ）、ハフニウム（ＩＶ）などの金属イオンを含む塩や錯体、ジフェニルアンモニウムトリフラート、ペンタフルオロフェニルアンモニウムトリフラートなどのアンモニウム塩、などが挙げられる。
【０１３８】
上記アミド化反応において溶媒を使用することができる。使用する溶媒は、アルコール、アミン、カルボン酸など反応基質と反応する溶媒以外であれば使用できる。たとえば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどが挙げられる。
【０１３９】
特にカルボン酸とのアミド化において、縮合剤を用いて行うことができる。縮合剤とは、カルボン酸またはアミンを活性化させ、エステル化反応を温和な条件で行うことができると同時に、副生成物の水は縮合剤と結合して別の化合物となるため、触媒作用と水除去作用を兼ね備えた化合物である。このような縮合剤としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル、２，４，６−トリクロロ安息香酸クロリド、２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファートなどが挙げられる。
【０１４０】
（変性）
β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ１）のヒドロキシル基の一部を、ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物（ａ３）と反応させる際は、それぞれの官能基に対して適当な条件で反応させればよい。
【０１４１】
ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物（ａ３）がイソシアネートの場合は、無触媒あるいは適当な触媒を加えて加熱することで反応が進行する。適当な触媒としては、たとえば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、などのアミン類やその塩、テトラブチルチタネート、ジブチルスズジラウリレート、オクチル酸スズなどの金属塩や錯体などが挙げられる。
【０１４２】
ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物（ａ３）がカルボン酸の場合は、無触媒で１００℃以上、好ましくは１４０℃以上に加熱することで脱水縮合反応が進行する。あるいは適当な触媒を加えることでさらに低い温度で反応を進行させることができる。上記アミド化反応について記載した触媒、縮合剤などは、この反応に用いることができる。
【０１４３】
ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物（ａ３）がカルボン酸無水物またはカルボン酸ハロゲン化物の場合は、塩基触媒またはアミン触媒を加えて０〜１００℃で反応させるのが好ましい。このとき塩基触媒またはアミン触媒はカルボン酸無水物またはカルボン酸ハロゲン化物１モルに対して、１モル以上使用することが好ましい。
【０１４４】
ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物（ａ３）がシラノールの場合は、塩基触媒またはアミン触媒を加えて０〜１００℃で反応させるのが好ましい。このとき塩基触媒またはアミン触媒はカルボン酸無水物またはカルボン酸ハロゲン化物１モルに対して、１モル以上使用することが好ましい。
【０１４５】
ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物（ａ３）がアミノ樹脂の場合は、メタンスルホン酸やｐ−トルエンスルホン酸、それらのアンモニウム塩またはアミン塩を触媒に使用し、０〜２００℃で反応させるのが好ましい。
【０１４６】
ヒドロキシル基と反応しうる官能基を１つ以上有する化合物（ａ３）がエポキシ基を有する化合物の場合は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウムなどの強塩基触媒、もしくはテトラフルオロホウ酸、塩化スズ（ＩＶ）などの金属触媒を使用し、０〜２００℃で反応させるのが好ましい。
【０１４７】
上記一般式（１）で表される化合物が光重合性官能基を含む場合には、上記反応中に重合禁止効果のあるガスを反応系中に導入したり、重合禁止剤を添加したりしてもよい。重合禁止効果のあるガスを反応系中に導入したり、重合禁止剤を添加したりすることにより、付加反応時のゲル化を防ぐことができる。
【０１４８】
ラジカル重合禁止効果のあるガスとしては、系内物質の爆発範囲に入らない程度の酸素を含むガス、例えば、空気などが挙げられる。
【０１４９】
ラジカル重合禁止剤としては、公知のものを使用することができ、特に制限はされないが、たとえば、ヒドロキノン、メトキノン、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、２，２'―メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、フェノチアジン等が挙げられる。これら重合禁止剤は、１種のみを用いても、２種以上を併用してもよい。使用する重合禁止剤の量としては、反応系中の固形分の合計１００重量部に対して、０．００５〜５重量部が好ましく、０．０３〜３重量部がさらに好ましく、０．０５〜１．５重量部が最も好ましい。重合禁止剤が０．００５重量部未満では、重合禁止効果が十分でない場合があり、一方、５重量部を超えると、露光感度が低下する恐れがある。また、重合禁止効果のあるガスと重合禁止剤とを併用すると、使用する重合禁止剤の量を低減できたり、重合禁止効果を高めたりすることができるので、より好ましい。
【０１５０】
＜カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）＞
本発明のカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）は、カラーフィルタ用着色組成物にアルカリ現像性を付与することと、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と熱硬化反応することの二つを目的として用いられ、ポリマーの末端および／または側鎖にカルボキシル基を有するポリマーである。光重合性官能基を含んでいても、含まなくてもよい。ポリマーは直鎖、分岐、星状のいずれでもよく、また、熱可塑性、熱硬化性のいずれでもよい。
光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）としては、たとえば、カルボキシ末端のポリエステル、ポリアミド、ポリエステルアミド、ポリエーテルエステル、アクリル、ポリブタジエン、ポリイソプレン、カルボキシル基側鎖のポリウレタン、カルボン酸付与セルロース、カルボキシル基を含有する（メタ）アクリレート共重合体、フェノール樹脂のカルボン酸無水物付加体などが挙げられる。
【０１５１】
本発明で用いられるカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）には、ラジカル重合性、カチオン重合性、アニオン重合性の光重合性官能基を導入することができるが、安定性の面からラジカル重合性の光重合性官能基を含有させることが好ましい。その方法としては、たとえば、以下にあげる方法がある。
（Ｂ−１）カルボキシル基を含有するポリマーに光重合性官能基を導入する方法
（Ｂ−２）カルボキシル基を含有しないポリマーに光重合性官能基を導入し、カルボキシル基を導入する方法等が挙げられる。また、これらの官能基を有するポリマーについても限定されず、アクリル系、ウレタン系、ポリエステル系、ポリオレフィン系、ポリエーテル系、天然ゴム、ブロック共重合体ゴム、シリコーン系などの各ポリマーを用いることができる。
【０１５２】
（Ｂ−１）および（Ｂ−２）で用いられる光重合性官能基を導入する方法としては、
（Ｂ−１１）カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、活性メチレン基等を含有するポリマー中のカルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、活性メチレン基等に、エポキシ基、イソシアネート基、アルデヒド基等および光重合性官能基を含有する化合物中のエポキシ基、イソシアネート基、アルデヒド基等を反応させる方法、
（Ｂ−１２）エポキシ基、イソシアネート基、アルデヒド基等を含有するポリマー中のエポキシ基、イソシアネート基、アルデヒド基等に、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、活性メチレン基等および光重合性官能基を含有する化合物中のカルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、活性メチレン基等を反応させる方法
等が挙げられる。
【０１５３】
（Ｂ−２）で用いられるカルボキシル基を導入する方法としては、
（Ｂ−１３）水酸基、アミノ基等を含有するポリマー中の水酸基、アミノ基等に、多塩基酸無水物中の酸無水物基を反応させる方法等が挙げられる。
【０１５４】
（Ｂ−２）で用いられる、光重合性官能基とカルボキシル基を同時に導入する方法としては、
（Ｂ−１４）カルボン酸無水物基を含有するポリマー中の酸無水物基に、水酸基等および光重合性官能基を含有する化合物中の水酸基等を反応させる方法
（Ｂ−１５）水酸基、アミノ基等を含有するポリマー中の水酸基、アミノ基等に、酸無水物基と光重合性官能基を含有する化合物中の酸無水物基を反応させる方法
等が挙げられる。
【０１５５】
カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）は、単独で、または２種以上混合して用いることができる。またカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）中のカルボキシル基とβ−ヒドロキシルアミド基中のヒドロキシル基との比率は、モル比で１０／１〜１／１０が好ましく、さらに３／１〜１／３、さらに１．５／１〜１／１．５が好ましい。１０／１〜１／１０の範囲から外れている場合、硬化後の膜または微細パターン中にカルボキシル基またはβ−ヒドロキシアルキルアミド基中のヒドロキシル基が余り、耐薬品性や耐熱性が不十分となるおそれがある。
【０１５６】
カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）中のカルボキシル基の濃度は、酸価１０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、さらに２０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇ、さらに４０〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。１０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であると、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）中のヒドロキシル基と反応しうる官能基（カルボキシル基）が少なくなり、耐薬品性や耐熱性を満足に得ることができない場合があり、２５０ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、コーティング剤の粘度が高く、保存安定性が悪化する場合がある。
【０１５７】
なお、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と反応しうる官能基としては、カルボキシル基以外にも、フェノール性水酸基、芳香族メルカプト基、β−ジケトン等の活性メチレン基等を用いることができる。カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）中に、上記官能基を導入することができる。β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）や光重合性単量体（Ｄ）に含有していても良い。
【０１５８】
カルボキシル基を含有する（メタ）アクリル系共重合体を得る方法として、（メタ）アクリル酸やカルボキシル基を含有する（メタ）アクリレートをその他のモノマーと共重合する方法や、水酸基を含有する（メタ）アクリレートをその他のモノマーと共重合して得られたポリマー中の水酸基を多塩基酸無水物中の酸無水物基と反応させる方法などがある。
【０１５９】
また、光重合性官能基とカルボキシル基とを含有する（メタ）アクリレート共重合体を得る方法として、上記（Ｂ−１）および（Ｂ−２）の方法があり、詳しくは、（Ｂ−１１）〜（Ｂ−１５）の方法がある。具体的には、カルボキシル基を含有する（メタ）アクリル系共重合体中のカルボキシル基の一部を、エポキシ基を含有する（メタ）アクリレート中のエポキシ基と反応させる方法、エポキシ基を含有する（メタ）アクリル系共重合中のエポキシ基を、（メタ）アクリル酸やカルボキシル基を含有する（メタ）アクリレート中のカルボキシル基と反応させ、生成した水酸基に対して、多塩基酸無水物の酸無水物基を反応させる方法、カルボキシル基と水酸基を含む（メタ）アクリル系共重合中の水酸基を、イソシアネート基を含有する（メタ）アクリレートまたは不飽和酸無水物中のイソシアネート基または酸無水物基と反応させる方法、などが挙げられる。
【０１６０】
カルボキシル基を含有する（メタ）アクリレートとしては、たとえば、アクリル酸ダイマー、２−（メタ）アクリロイロキシエチルフタレート、２−（メタ）アクリロイロキシプロピルフタレート、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２−（メタ）アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、およびω−カルボキシポリカプロラクトン（メタ）アクリレート等が挙げられる。イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸、α−（ヒドロキシメチル）メタクリル酸、ｐ−ビニル安息香酸等も用いることができる。
共重合性、入手の容易さなどの点から、（メタ）アクリル酸が好ましい。
【０１６１】
カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２０００〜２５０００が好ましく、より好ましくは４０００〜１５０００である。重量平均分子量（Ｍｗ）が２０００未満であると耐熱性が悪化する場合があり、重量平均分子量（Ｍｗ）が２５０００を超えると高粘度となり、塗工が困難になる場合がある。
【０１６２】
本発明のカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）は、カラーフィルタ用着色組成物として用いられる際には、高い透明性が必要であるため、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上のポリマーが用いられる。透明性の点から、カルボキシル基を含有する（メタ）アクリル系共重合体が好ましく用いられる。
【０１６３】
β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）とカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）の総量は、カラーフィルタ用着色組成物中の顔料１００重量部に対して、１〜４００重量部、好ましくは１〜２５０重量部の量で用いることができる。
【０１６４】
＜染料（Ｃ）＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、染料（Ｃ）を必須成分として含む。また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに有機顔料（Ｆ）を併用して用いることも好ましいものである。以下に、本発明のカラーフィルタ用着色組成物の必須成分である染料（Ｃ）について説明する。
【０１６５】
本発明の染料（Ｃ）は、トリアリールメタン系塩基性染料と、分子量が２００〜３５００の範囲であるカウンタ化合物とからなる造塩化合物［Ｃ１］である。
【０１６６】
［造塩化合物［Ｃ１］］
造塩化合物［Ｃ１］は、トリアリールメタン系塩基性染料と、分子量が２００〜３５００の範囲であるカウンタ化合物とからなり、青色、紫色、緑色、黄色を呈するものである。  塩基性染料とカウンタ化合物は水溶液、アルコール溶液中等に両者を溶解させることで、反応し造塩化合物を得ることができる。あるいは両者を加熱しながら溶融混練することで得ることも可能である。  このような造塩化合物［Ｃ１］を用いることにより、良好な分光特性でありながら、耐光性、耐熱性に優れ、高い信頼性が要求されるカラーフィルタを使用する画像表示装置に用いる場合においても、その特性が十分なものとなる。
トリアリールメタン系塩基性染料について、以下に詳述する。
【０１６７】
（トリアリールメタン系塩基性染料）
トリアリールメタン系塩基性染料は、中心の炭素に対してパラの位置にあるＮＨ2あるいはＯＨ基が酸化によりキノン構造をとることによって発色するものである。
ＮＨ2、ＯＨ基の数によって以下３つの型に分けられるが、中でもトリアミノアリールメタン系の塩基性染料の形態であることが良好な青色、赤色、緑色を発色する点で好ましいものである。
ａ）ジアミノトリアリールメタン系塩基性染料
ｂ）トリアミノトリアリールメタン系塩基性染料
ｃ）ＯＨ基を有するロゾール酸系塩基性染料
トリアミノトリアリールメタン系塩基性染料、ジアミノトリアリールメタン系塩基性染料は色調が鮮明であり、他のものよりも日光堅ロウ性に優れ好ましいものである。またジフェニルナフチルメタン塩基性染料および／またはトリアリールメタン塩基性染料が好ましい。
【０１６８】
ブルー系のトリアリールメタン系塩基性染料は、４００〜４４０ｎｍにおいて高い透過率を持つ分光特性を有しているために好ましいものである。
【０１６９】
具体的には、トリアリールメタン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシック  バイオレット１（メチルバイオレット）、同３（クリスタルバイオレット）、同１４（Ｍａｇｅｎｔａ）、Ｃ．Ｉ.ベーシック  ブルー１（ベーシックシアニン６Ｇ）、同５（ベーシックシアニンＥＸ）、同７（ビクトリアピュアブルー  ＢＯ）、同２６（ビクトリアブルー  Ｂ  ｃｏｎｃ.）、Ｃ．Ｉ.ベーシック  グリーン１（ブリリアントグリーンＧＸ）、同４（マラカイトグリーン）等があげられる。中でもＣ．Ｉ.ベーシック  ブルー７、同グリーン  ４、同バイオレット１、同バイオレット３を用いることが好ましい。
【０１７０】
（カウンタ化合物）
本発明において、好ましく使用することのできるアニオン成分としてのカウンタ化合物は、分子量が２００〜３５００範囲であるアニオン性の化合物であり、具体的にはヘテロポリ酸や、芳香族スルホン酸等の有機スルホン酸、芳香族カルボン酸、脂肪酸などの有機カルボン酸といった有機酸、酸性染料の形態を有するものである。
【０１７１】
好ましくはカウンタ化合物の分子量が２００〜７５０の範囲のものである。カウンタ化合物の分子量が２００よりも小さいと、耐熱性、耐光性が低下してしまい、またカウンタ化合物の分子量が３５００よりも大きくなると１分子あたりの発色成分の割合が低下してしまい十分な発色ができなくなってしまい好ましくない。
さらに酸基を有する樹脂により変性することも好ましいものである。
【０１７２】
これらの中でもアニオン成分としてのカウンタ化合物は、有機スルホン酸、有機カルボン酸、酸性染料の形態を有することが好ましい。中でも有機スルホン酸、酸性染料の形態が好ましいものである。この場合、好ましいカウンタ化合物の分子量の範囲は、２００〜７５０となる。
【０１７３】
本発明において規定する分子量、平均分子量は、原子量から換算した理論値で表したものである。また少数第１位を有効数字として計算し、算出された数値を四捨五入し、少数を除外した。
またカウンタ化合物をナトリウム塩として用いた場合は、ＮａをＨに置き換えた上で分子量を考慮するものとする。
【０１７４】
《ヘテロポリ酸》
ヘテロポリ酸としては、リンタングステン酸  Ｈ3（ＰＷ12０40）・ｎＨ2Ｏ（ｎ≒３０：≒はニアリーイコールを表す。）（分子量３４２１）、ケイタングステン酸Ｈ4（ＳiＷ12０40）・ｎＨ2Ｏ（ｎ≒３０）（分子量３４１８）、リンモリブデン酸  Ｈ3（ＰＭo12０40）・ｎＨ2Ｏ（ｎ≒３０）（分子量２２０５）、ケイモリブデン酸  Ｈ3（ＳiＭo12０40）・ｎＨ2Ｏ（ｎ≒３０）（分子量２２０２）、リンタングストモリブデン酸  Ｈ3（ＰＷ12―XＭoX０40）・ｎＨ2Ｏ（ｎ≒３０）（６＜Ｘ＜１２）、リンバナドモリブデン酸Ｈ15-X（ＰＶ12―XＭoX０40）・ｎＨ2Ｏ（ｎ≒３０）等があげられる。
またリンタングストモリブデン酸、リンバナドモリブデン酸、ケイタングストモリブデン酸は、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、ケイタングステン酸、ケイモリブデン酸等の構成比を変えることで分子量を２２０２〜３４２１の範囲に調整することができる。
またヘテロポリ酸をカウンタ化合物として使用する場合は、その平均分子量は２８２０〜３４２１の範囲であることが好ましい。これはモリブデンとタングステンを含む場合、タングステンの割合が５０％を超えることが好ましいことによるものである。リンタングストモリブデン酸の場合、Ｍｏの含有量を減らしＷを多く含ませることで透過性に優れる色材を得ることができる。
【０１７５】
《有機酸》
有機酸としては、芳香族スルホン酸等の有機スルホン酸、芳香族カルボン酸、脂肪酸などの有機カルボン酸が挙げられる。
【０１７６】
有機酸の場合、より好ましい分子量の範囲は、２００〜４００の範囲である。より好ましくは、２５０〜４００の範囲である。分子量をこの範囲にすることで、耐性と着色力においてバランスのとれた着色剤とすることができ好ましいものである。
【０１７７】
芳香族スルホン酸として好ましい化合物は、１−ナフチルアミン−４，８−ジスルホン酸（分子量３０３）、１−ナフチルアミン−３，８−ジスルホン酸（分子量３０３）、１−ナフチルアミン−５，７−ジスルホン酸（分子量３０３）、１−ナフチルアミン−３，６−ジスルホン酸（分子量３０３）、１−ナフチルアミン−３，６，８−トリスルホン酸（コッホ酸）（分子量３８３）、２−ナフチルアミン−６，８−ジスルホン酸（分子量３０３）、２−ナフチルアミン−１，６−ジスルホン酸（分子量３０３）、２−ナフチルアミン−４，８−ジスルホン酸（分子量３０３）、２−ナフチルアミン−３，６−ジスルホン酸（アミノ−Ｒ酸）（分子量３０３）、２−ナフチルアミン−５，７−ジスルホン酸（アミノＪ酸）（分子量３０３）、１−ナフトール−４，８−ジスルホン酸（分子量３０４）、１−ナフトール−３，８−ジスルホン酸（ε酸）（分子量３０４）、１−ナフトール−３，６−ジスルホン酸（分子量３０４）、１−ナフトール−３，６，８−トリスルホン酸（分子量３８４）、２−ナフトール−６，８−ジスルホン酸（分子量３０４）、２−ナフトール−３，６−ジスルホン酸（Ｒ酸）（分子量３０４）、２−ナフトール−３，６，８−トリスルホン酸（分子量３８４）、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン−８−スルホン酸（分子量２９９）、Ｎ−ｐ−トリル−１−ナフチルアミン−８−スルホン酸（分子量３１３）、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン−５−スルホン酸（分子量２９９）、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン−６−スルホン酸（分子量２９９）、Ｎ−アセチル−７−アミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸（分子量２８１）、Ｎ−フェニル−７−アミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸（分子量３１５）、Ｎ−アセチル−６−アミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸（分子量２８１）、Ｎ−フェニル−６−アミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸（分子量３１５）、１，８−ジハイドロ−３，６−ジスルホン酸（クロモトロープ酸）（分子量３２０）、８−アミノ−１−ナフトール−３，６−ジスルホン酸（分子量３１９）、８−アミノ−１−ナフトール−５，７−ジスルホン酸（分子量３１９）、１，６−ジアミノ−２−ナフトール−４−スルホン酸（分子量２５４）、１−アミノ−２−ナフトール−６，８−ジスルホン酸（分子量３１９）、１−アミノ−２−ナフトール−３，６−ジスルホン酸（分子量３１９）、２，８−ジアミノ−１−ナフトール−５，７−ジスルホン酸（分子量３３４）、２，７−ジアミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸（分子量２５４）、２，６−ジアミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸（分子量２５４）、２，８−ジアミノ−１−ナフトール−３，６−ジスルホン酸（分子量３３４）、２−アミノ−７−フェニルアミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸（分子量３３０）等があげられる。
【０１７８】
またアントラセンスルホン酸（分子量２５８）、アントラキノン−２−スルホン酸、アントラキノン−１−スルホン酸（分子量２８８）を用いることも好ましい。
【０１７９】
また、２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（トビアス酸  分子量２２３）、４−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（ナフチオン酸  分子量２２３）、８−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（ペリ酸  分子量２２３）、２−アミノ−６−ナフタレンスルホン酸（ブレンナー酸  分子量２２３）、１−アミノ−５−ナフタレンスルホン酸（ローレンツ酸  分子量２２３）、５−アミノ−２−ナフタレンスルホン酸（分子量２２３）、１−アミノ−６−ナフタレンスルホン酸（分子量２２３）、６−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（分子量２２３）、３−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（分子量２２３）等の１つのアミノ基と１つのスルホン酸基を有するナフチルアミンスルホン酸を用いることが、耐熱性、耐光性が良好な点において好ましいものである。これらの中でも２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（トビアス酸）が特に好ましいものである。
さらに、２−ヒドロキシ−６−ナフタレンスルホン酸（シェファ酸  分子量２２４）、１−ヒドロキシ−４−ナフタレンスルホン酸（ネビル−ウィンター酸：ＮＷ酸  分子量２２４）、１−ヒドロキシ−５−ナフタレンスルホン酸（Ｌ酸  分子量２２４）、２−ヒドロキシ−８−ナフタレンスルホン酸（クロセイン酸  分子量２２４）等の１つの水酸基と１つのスルホン酸基を有するヒドロキシナフタレンスルホン酸を用いることも好ましい。
【０１８０】
中でも発色性が良好で、高明度を達成できる点で、２〜３個のスルホン基を有する有機スルホン酸が好ましい。４個以上のスルホン酸があると環境安定性が悪くなり経時変化を起こしやすく、１個のスルホン酸では塩基性染料とカウンタ化合物とが１：１で反応するために主色とする場合に発色性が悪くなる場合がある。
【０１８１】
分子量が２００〜２５０の範囲である有機スルホン酸の場合は、１分子あたりスルホン酸基が１つであっても、カウンタ化合物それ自体としての分子量が小さいことから発色性は損なわれないものである。
【０１８２】
また有機カルボン酸としては、テトラクロルフタル酸（分子量３０４）、パルミチン酸（分子量２５７）、ステアリン酸（分子量２８５）、アラキジン酸（分子量３１３）、ベヘン酸（分子量３４１）、リグノセリン酸（分子量３６９）、オレイン酸（分子量２８２）、エライジン酸（分子量２８２）、エルカ酸（分子量３３９）、ネルボン酸（分子量３６７）、リノール酸（分子量２８０）、ガモレン酸（分子量２７８）、アラキドン酸（分子量３０５）、α−リノレン酸（分子量２７８）、ステアリドン酸（分子量２７６）、エイコサペンタエン酸（分子量３０２）、ドコサヘキサエン酸（分子量３２８）等があげられる。
【０１８３】
《酸性染料》
またカウンタ化合物を酸性染料として用いることで色相をコントロールすることもできる。酸性染料としては、例えば、アントラキノン系酸性染料、モノアゾ系酸性染料、ジスアゾ系酸性染料、オキサジン系酸性染料、アミノケトン系酸性染料、キノリン系酸性染料、トリアリールメタン系酸性染料などが挙げられる。
【０１８４】
より具体的には、酸性染料としては、Ｃ．Ｉ.アシッド  イエロー１１、Ｃ．Ｉ.アシッド  イエロー２３、Ｃ．Ｉ.アシッド  グリーン３（食用緑色１号）、Ｃ．Ｉ.アシッドグリーン５（食用緑色２号）、Ｃ．Ｉ.アシッド  グリーン９、Ｃ．Ｉ.アシッド  グリーン１６、Ｃ．Ｉ.アシッド  グリーン１９、Ｃ．Ｉ.アシッド  グリーン２５等があげられる。
【０１８５】
酸性染料の場合、より好ましい分子量の範囲は、３００〜７５０の範囲である。より好ましくは、３５０〜７００の範囲である。分子量をこの範囲にすることで、耐候性と着色力においてバランスのとれた着色剤とすることができ好ましいものである。
【０１８６】
赤色画素の場合は、サフラニン系塩基性染料、またはフロキシン系塩基性染料と造塩することで赤色画素を得ることができる。このときに、好ましい酸性染料は、Ｃ．Ｉ.アシッド  イエロー１１（分子量３８０）、Ｃ．Ｉ.アシッド  イエロー２３（分子量５３４）、等があげられる。
青色画素の場合は、前記トリアリールメタン系塩基性染料、メチレンブルー系塩基性染料と造塩することで青色画素を得ることができる。
【０１８７】
緑色画素の場合は、前記Ｃ．Ｉ.ベーシック  グリーン１（ブリリアントグリーンＧＸ）、同４（マラカイトグリーン）等のトリアリールメタン系塩基性染料と造塩することで緑色画素を得ることができる。このときに好ましい酸性染料としては、Ｃ．Ｉ.アシッド  グリーン３（食用緑色１号）（分子量６９０）、Ｃ．Ｉ.アシッド  グリーン５（食用緑色２号）（分子量７６１）、Ｃ．Ｉ.アシッド  グリーン９（分子量７２４）、Ｃ．Ｉ.アシッド  グリーン１６（分子量５６０）、Ｃ．Ｉ.アシッド  グリーン１９（分子量６２５）、Ｃ．Ｉ.アシッド  グリーン２５（分子量６２２）等があげられる。
【０１８８】
（造塩）
これらの塩基性染料とカウンタ化合物との造塩化合物は従来知られている方法により合成することができる。特開２００３−２１５８５０号公報などに具体的な手法が開示されている。
トリアリールメタン系塩基性染料での一例をあげると、トリアリールメタン系塩基性染料を水に溶解した後、有機スルホン酸や（有機スルホン酸ナトリウム）溶液を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでトリアリールメタン系塩基性染料中のアミノ基（−ＮＨＣ2Ｈ5）の部分と有機スルホン酸のスルホン酸基（−ＳＯ3Ｈ）の部分が結合した造塩化合物が得られる。
ここで有機スルホン酸は造塩処理を行う前に、水酸化ナトリウム等のアルカリ溶液に溶解させ、スルホン酸ナトリウムの形態（−ＳＯ3Ｎａ）として用いることもできる。また本発明においては、スルホン酸基（−ＳＯ3Ｈ）とスルホン酸ナトリウムである官能基（−ＳＯ3Ｎａ）も同義である。
【０１８９】
＜光重合性単量体（Ｄ）＞
本発明で用いられる光重合性単量体（Ｄ）としては、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノメタクリレート、２−アクリロイルオキシエチルこはく酸、２−メタクリロイルオキシエチルこはく酸、２−アクリロイルオキシプロピルこはく酸、２−メタクリロイルオキシプロピルこはく酸、メトキシエチレングリコールアクリレート、メトキシエチレングリコールメタクリレート、メトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシプロピレングリコールアクリレート、メトキシプロピレングリコールメタクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルメタクリレートや、市販品として、２−アクリロイロキシエチルこはく酸（商品名Ｍ−５３００）などの単官能モノマーが挙げられる。
これらの単官能モノマーは、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１９０】
また本発明で用いられる光重合性単量体（Ｄ）としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エポキシアクリレート、などの二官能モノマーが挙げられる。
【０１９１】
また本発明で用いられる光重合性単量体（Ｄ）としては、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレートまたはモノヒドロキシオリゴメタクリレート類などの三官能以上のモノマーが挙げられる。
【０１９２】
また本発明で用いられる光重合性単量体（Ｄ）としては、酸性基を有する多官能モノマーを含んでも良く、例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等を挙げることができる。
具体例としては、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレートまたはモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、テレフタル酸等のジカルボン酸類との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物；プロパン−１，２，３−トリカルボン酸（トリカルバリル酸）、ブタン−１，２，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，２，３−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，５−トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレートまたはモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等を挙げることができる。
【０１９３】
これらの上記光重合性単量体（Ｄ）は、単独でまたは２種類以上混合して用いることができる。
【０１９４】
本発明で用いられる光重合性単量体（Ｄ）は、カラーフィルタ用着色成物中の顔料１００重量部に対して、１０〜３００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜２００重量部であることがより好ましい。
【０１９５】
＜光重合開始剤（Ｅ）＞
本発明の光重合開始剤（Ｅ）は、光照射によりラジカル、カチオン、アニオンが発生し、光重合性官能基の重合を開始する化合物である。
【０１９６】
光重合開始剤（Ｅ）のうちラジカルを発生するものとしては、
たとえば、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン等のアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４'−メチルジフェニルサルファイド、３，３'，４，４'−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４'−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、Ｏ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４'−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン、特願２０１０−０５４４５６に記載のフェニル基上に電子吸引性置換基をもつＮ−フェニルカルバゾール骨格オキシムエステル等のオキシムエステル系化合物、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物、２，２´−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４´,５´−テトラフェニル−１，２´−ビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−メトキシフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラ（ｐ−メチルフェニル）ビイミダゾール、等のイミダゾール系化合物、９��１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物、ボレート系化合物、カルバゾール系化合物、チタノセン系化合物等が挙げられる。
【０１９７】
光重合開始剤（Ｅ）のうちカチオンを発生するものとしては、
オニウム塩系化合物が挙げられる。オニウム塩系化合物の例としては、スルホニウム塩系、ヨードニウム塩系、ホスホニウム塩系、ジアゾニウム塩系、ピリジニウム塩系、ベンゾチアゾリウム塩系、スルホキソニウム塩系、フェロセン系の化合物が挙げられ、これらの構造は特に限定されず、ジカチオンなどの多価カチオン構造を有していてもよく、カウンターアニオンも公知のものを適宜、選択して使用することができる。
オニウム塩以外の酸発生剤としては、ニトロベンジルスルホナート類、アルキルまたはアリール−Ｎ−スルホニルオキシイミド類、ハロゲン化されていてもよいアルキルスルホン酸エステル類、１，２−ジスルホン類、オキシムスルホナート類、ベンゾイントシラート類、β−ケトスルホン類、β−スルホニルスルホン類、ビス（アルキルスルホニル）ジアゾメタン類、イミノスルホナート類、イミドスルホナート類、トリハロメチルトリアジン類などのトリハロアルキル基を有する化合物等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１９８】
具体例としては、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラブチルアンモニウムハイドロゲンサルフェート、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラエチルアンモニウム、ｐ−トルエンスルホネート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジルアニリニウム六フッ化アンチモン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジルアニリニウム四フッ化ホウ素、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジルピリジニウム六フッ化アンチモン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−ベンジルトリフルオロメタンスルホン酸、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−メトキシベンジル）ピリジニウム六フッ化アンチモン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（４−メトキシベンジル）トルイジニウム六フッ化アンチモン、エチルトリフェニルホスホニウム六フッ化アンチモン、テトラブチルホスホニウム六フッ化アンチモン、トリフェニルスルホニウム四フッ化ホウ素、トリフェニルスルホニウム六フッ化アンチモン、トリフェニルスルホニウム六フッ化砒素、トリ（４−メトキシフェニル）スルホニウム六フッ化砒素、ジフェニル（４−フェニルチオフェニル）スルホニウム六フッ化砒素、アデカオプトマーＳＰ−１５０（株式会社ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＳＰ−１７０（株式会社ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＣＰ−６６（株式会社ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＣＰ−７７（株式会社ＡＤＥＫＡ社製）、サンエイドＳＩ−６０Ｌ（三新化学工業株式会社製）、サンエイドＳＩ−８０Ｌ（三新化学工業株式会社製）、サンエイドＳＩ−１００Ｌ（三新化学工業株式会社製）、サンエイドＳＩ−１５０（三新化学工業株式会社製）、ＣＹＲＡＣＵＲＥ ＵＶＩ−６９７４（ユニオン・カーバイド社製）、ＣＹＲＡＣＵＲＥ ＵＶＩ−６９９０（ユニオン・カーバイド社製）、ＵＶＩ−５０８（ゼネラル・エレクトリック社製）、ＵＶＩ−５０９（ゼネラル・エレクトリック社製）、ＦＣ−５０８（ミネソタ・マイニング・アンド・マニファクチュアリング社製）、ＦＣ−５０９（ミネソタ・マイニング・アンド・マニファクチュアリング社製）、ＣＤ−１０１０（サートマー社製）、ＣＤ−１０１１（サートマー社製）およびＣＩシリーズ（日本曹達株式会社製）、ジフェニルヨードニウム六フッ化砒素、ジ−４−クロロフェニルヨードニウム六フッ化砒素、ジ−４−ブロムフェニルヨードニウム六フッ化砒素、フェニル（４−メトキシフェニル）ヨードニウム六フッ化砒素、ゼネラル・エレクトリック社製のＵＶＥシリーズ、ミネソタ・マイニング・アンド・マニファクチュアリング社製のＦＣシリーズ、東芝シリコーン社製のＵＶ−９３１０Ｃおよびローディア社製のＰｈｏｔｏｉｎｉｔｉａｔｏｒ２０７４等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１９９】
光重合開始剤（Ｅ）のうちアニオンを発生するものとしては、たとえば、ｏ−ニトロベンゾインカルバメート、ベンゾインカルバメート、α，α−ジメチルベンジルオキシカルバモイルアミン、ｏ−アシロキシム、フォルムアニリド誘導体、α−アンモニウムアセトフェノン等が挙げられる。
【０２００】
これらの光重合開始剤（Ｅ）はラジカル、カチオン、アニオンを発生するものを単独で用いることもできるし、併用することもできる。また、１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。光重合開始剤（Ｅ）は、カラーフィルタ用着色組成物中の固形分１００重量部中において、０．０１〜１０重量部が好ましく、さらに好ましくは０．０３〜７重量部である。０．０１重量部未満であると光硬化反応性が悪く重合が進行しない場合があり、１０重量部を超える量を用いると開始剤の黄変の影響より透明性の悪化が起きる場合がある。
【０２０１】
＜増感剤（Ｈ）＞
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤（Ｈ）を含有させることができる。増感剤（Ｈ）の含有量は、カラーフィルタ用着色組成物中の光重合開始剤（Ｅ）１００重量部に対して、１〜１００重量部の量で用いることができる。
【０２０２】
増感剤（Ｈ）としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。
【０２０３】
さらに具体例には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。増感剤（Ｇ）は、任意の比率で二種以上の増感剤を含んでいてもかまわない。
【０２０４】
＜有機溶剤＞
溶剤は、着色剤を十分に樹脂中に分散させ、ガラス基板等の透明基板上に本発明の着色組成物を乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために用いられる。
【０２０５】
本発明で使用できる有機溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、シクロヘキサン、ヘキサン、オクタン、シクロロメタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、などが挙げられる。これらは、１種または２種以上を併用して用いることができる。特に、他の構成要素の溶解性が良好であることから、ケトン系、エステル系、エーテル系
の溶剤を用いることが好ましい。
【０２０６】
またその他に使用できる有機溶剤としては、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、Ｎ−メチルピロリドン、o−キシレン、o−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が好ましく用いられる。これらを単独でもしくは混合して用いることができる。
【０２０７】
特に有機溶剤の乾燥性を考慮し、ダイコート法やスクリーン印刷法、オフセット印刷法、グラビア印刷法などにおいては１６０℃以上の高沸点溶剤を含むことが好ましく、たとえば、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール（ｂｐ１７４℃）、１，３−ブタンジオール（ｂｐ２０３℃）、３−メチル−１，３−ブタンジオール（ｂｐ２０３℃）、２−メチル−１，３−プロパンジオール（ｂｐ２１３℃）、ジイソブチルケトン（ｂｐ１６８．１℃）、エチレングリコールモノブチルエーテル（ｂｐ１７１．２℃）、エチレングリコールモノヘキシルエーテル（ｂｐ２０８．１℃）、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ｂｐ１９１．５℃）、エチレングリコールジブチルエーテル（ｂｐ２０３．３℃）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（ｂｐ１９４．０℃）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（ｂｐ２０２．０℃）、ジエチレングリコールジエチルエーテル（ｂｐ１８８．４℃）、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル（ｂｐ２０７．３℃）、プロピレングリコールモノブチルエーテル（ｂｐ１７０．２℃）、プロピレングリコールジアセテート（ｂｐ１９０．０℃）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（ｂｐ１８７．２℃）、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル（ｂｐ１９７．８℃）、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル（ｂｐ２１２．０℃）、ジプロピレングリコールジメチルエーテル（ｂｐ１７５℃）、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル（ｂｐ２０６．３℃）、３−エトキシプロピオン酸エチル（ｂｐ１
６９．７℃）、３−メトキシブチルアセテート（ｂｐ１７２．５℃）、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート（ｂｐ１８８℃）、γ−ブチロラクトン（ｂｐ２０４℃）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ｂｐ１６６．１℃）、Ｎ−メチルピロリドン（ｂｐ２０２℃）、ｐ−クロロトルエン（ｂｐ１６２．０℃）、ｏ−ジエチルベンゼン（ｂｐ１８３．４℃）、ｍ−ジエチルベンゼン（ｂｐ１８１．１℃）、ｐ−ジエチルベンゼン（ｂｐ１８３．８℃）、ｏ−ジクロロベンゼン（ｂｐ１８０．５℃）、ｍ−ジクロロベンゼン（ｂｐ１７３．０℃）、ｎ−ブチルベンゼン（ｂｐ１８３．３℃）、ｓｅｃ−ブチルベンゼン（ｂｐ１７８．３℃）、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（ｂｐ１６９．１℃）、シクロヘキサノール（ｂｐ１６１．１℃）、シクロヘキシルアセテート（ｂｐ１７３℃）、メチルシクロヘキサノール（ｂｐ１７４℃）等が挙げられ、１６０℃以上の高沸点溶剤は溶剤の全量を基準として５〜５０重量％が好ましい。
【０２０８】
上記有機溶剤の中で、色材の分散特性・溶解性・乾燥性等を勘案した場合、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが優れて好ましい。
【０２０９】
有機溶剤の使用量は、カラーフィルタ用着色組成物の固形分濃度を５〜５０重量％とする量を使うのが好ましい。カラーフィルタ用着色組成物の固形分濃度をこのような範囲とすることにより、より均一な厚さの、平滑性の高い膜あるいは微細パターンを提供することができる。すなわち、固形分濃度が５０重量％を超えると、カラーフィルタ用着色組成物を塗工する際のレベリング性や、得られる膜あるいは微細パターンの平滑性、透明性が低下するおそれがあるためであり、一方、固形分濃度が５重量％未満となると、所定の厚さの膜およびパターンが得られなかったりするおそれがあるためである。
【０２１０】
＜顔料（Ｆ）＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含有される顔料としては、有機または無機の顔料を、単独でまたは２種類以上混合して用いることができる。顔料のなかでは、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料（Ｆ）が用いられる。
以下に、本発明のカラーフィルタ用着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
【０２１１】
青色フィルタセグメントを形成するための青色カラーフィルタ用着色組成物には、例えばC.I. Pigment Blue １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４、８０等の青色顔料を用いることができる。青色カラーフィルタ用着色組成物には、C.I. Pigment Violet １、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を併用することができる。
【０２１２】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物の全不揮発成分を基準（１００重量％）として、好ましい顔料成分の濃度は、充分な色再現性を得る観点から１０重量％以上であり、より好ましくは１５重量％以上であり、最も好ましくは２０重量％以上である。また、カラーフィルタ用着色組成物の安定性が良くなることから、好ましい顔料成分の濃度は９０重量％以下であり、より好ましくは８０重量％以下であり、最も好ましくは７０重量％以下である。
【０２１３】
＜多官能チオール（I）＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール（ＳＨ）基を２個以上有する化合物である。
多官能チオールは上述の光重合開始剤（Ｅ）のうちラジカル重合性のものとともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られるカラーフィルタ用着色組成物は高感度となる。特にＳＨ基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
【０２１４】
例えば、ヘキサンジチオール 、デカンジチオール 、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジンなどが挙げられる。これらの多官能チオールは、１種を単独で、または２種以上を混合して用いることができる。
【０２１５】
多官能チオールの含有量は、顔料１００重量部に対して０．０５〜１００重量部が好ましく、より好ましくは１．０〜５０．０重量部である。
多官能チオールを０．０５重量部以上用いることで、より良い現像耐性を得ることができる。チオール（ＳＨ）基が１個の単官能チオールを用いた場合には、このような現像耐性の向上は得られない。
【０２１６】
＜エポキシ樹脂（Ｊ）＞
エポキシ樹脂としては、公知のものを用いることができ、上記光重合性単量体（Ｄ）のうちカチオン重合するものとして記載したエポキシ基を有する化合物、脂環式エポキシ基を有する化合物、脂肪族エポキシ樹脂、オキセタニル基を有する化合物、上記ヒドロキシ基と反応しうる官能基を１つ以上含有する化合物（ａ３）の中でエポキシ基を有する化合物として記載した化合物などを用いることができる。カラーフィルタ用着色組成物として用いられる際に、好ましく用いられる製品には、つぎのようものが挙げられる。
【０２１７】
エピコート８０７、エピコート８１５、エピコート８２５、エピコート８２７、エピコート８２８、エピコート１９０Ｐ、エピコート１９１Ｐ（以上は商品名；油化シェルエポキシ（株）製）、エピコート１００４、エピコート１２５６、ＪＥＲ  １０３２Ｈ６０、ＪＥＲ  １５７Ｓ６５、ＪＥＲ  １５７Ｓ７０、ＪＥＲ１５２、ＪＥＲ１５４（以上は商品名；ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＴＥＣＨＭＯＲＥ  ＶＧ３１０１Ｌ（商品名；三井化学（株）製）、ＥＰＰＮ−５０１Ｈ、５０２Ｈ、ＥＰＰＮ−５０１Ｈ、ＥＰＰＮ−２０１、ＥＯＣＮ−１０２Ｓ、ＥＯＣＮ−１０３Ｓ、ＥＯＣＮ−１０４Ｓ、ＥＯＣＮ−１０２０、ＸＤ−１０００、ＮＣ−３０００、（商品名；日本化薬（株）製）、セロキサイド２０２１、ＥＨＰＥ−３１５０、ＥＨＰＥ−３１５０ＣＥ（以上商品名；ダイセル化学
工業（株）製）、デナコールＥＸ−９０１、ＥＸ−８１０、ＥＸ−８３０、ＥＸ−８５１、ＥＸ−６１１、ＥＸ−５１２、ＥＸ−４２１、ＥＸ−４１１、ＥＸ−３１３、ＥＸ−２０１、ＥＸ−１１１（以上は商品名；ナガセケムテックス（株）製）などが挙げられる。
【０２１８】
その場合、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）とカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）とカルボキシル基を含有しない熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂の総量は、カラーフィルタ用着色組成物中の顔料１００重量部に対して、１〜４００重量部、好ましくは１〜２５０重量部の量で用いることができる。
【０２１９】
＜貯蔵安定剤（Ｋ）＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、貯蔵安定剤を含有することができる。  貯蔵安定剤を含有することで、組成物の経時粘度を安定化させることができる。貯蔵安定剤としては、例えば２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−メチルフェノール、ペンタエリスチリル−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）１，３，５−トリアジン等のヒンダードフェノール系、テトラエチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、テトラフェニルフォスフィン等の有機ホスフィン系、ジメチルジチオリン酸亜鉛、ジプロピルジチオリン酸亜鉛、ジブチルジチオリン酸モリブデン等の亜リン酸塩系、ドデシルスルフィド、ベンゾチオフェンなどのイオウ系、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。
【０２２０】
貯蔵安定剤は、カラーフィルタ用着色組成物中の顔料１００重量部に対して、０．０１〜２０重量部、好ましくは０．０５〜１０重量部の量で用いることができる。
貯蔵安定剤を０．０１重量部以上用いることで、カラーフィルタ用着色組成物の経時安定性が向上する。
【０２２１】
＜紫外線吸収剤（Ｌ）／重合禁止剤（Ｍ）＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。紫外線吸収剤としては、例えば２−［４−［（２−ヒドロキシ−３−（ドデシルおよびトリデシル）オキシプロピル）オキシ］−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−［１−オクチルオキシカルボニルエトキシ］フェニル）−４，６−ビス（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン等のヒドロキシフェニルトリアジン系、２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール、２−（３−ｔブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系、フェニルサリチレート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリチレート等のサリチレート系、エチル−２−シアノ−３，３'−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート系、２，２，６，６，−テトラメチルピペリジン−１−オキシル（トリアセトン−アミン−Ｎ−オキシル）、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−セバケート、ポリ［［６−［（１，１，３，３−テトラブチル
）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イミノ］等のヒンダードアミン系等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。また、重合禁止剤としては、例えばメチルハイドロキノン、ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、４−ベンゾキノン、４−メトキシフェノール、４−メトキシ−１−ナフトール、ｔ−ブチルカテコールなどのハイドロキノン誘導体およびフェノール化合物、フェノチアジン、ビス−（１−ジメチルベンジル）フェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノチアジン等のアミン化合物、ジブチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸マンガン、ジフェニルジチオカルバミン酸マンガン等の銅およびマンガン塩化合物、４−ニトロソフェノール、Ｎ−ニトロソジフェニルアミン、Ｎ−ニトロソシクロヘキシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン等のニトロソ化合物およびそのアンモニウム塩またはアルミニウム塩等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合
して用いる。
【０２２２】
紫外線吸収剤および重合禁止剤は、カラーフィルタ用着色組成物中の顔料１００重量部に対して、０．０１〜２０重量部、好ましくは０．０５〜１０重量部の量で用いることができる。紫外線吸収剤または重合禁止剤を０．０１重量部以上用いることで、より良い解像度を得ることができる。
【０２２３】
＜レベリング剤（Ｎ）＞
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量１００重量％中、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。
【０２２４】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【０２２５】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０２２６】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【０２２７】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【０２２８】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【０２２９】
＜顔料分散体（Ｇ）＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、顔料を樹脂などの色素担体および／または溶剤中に三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して顔料分散体を製造し、該顔料分散体にβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）、染料（Ｃ）、必要に応じて光重合性単量体（Ｄ）、光重合開始剤（Ｅ）、有機溶剤、場合によっては増感剤、多官能チオール、紫外線吸収剤、重合禁止剤、貯蔵安定剤、その他成分を混合攪拌して製造することができる。また、２種以上の顔料を含むカラーフィルタ用着色組成物は、各顔料分散体を別々に色素担体および／または溶剤中に微細に分散したものを混合し、さらにβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）、染料（Ｃ）、必要に応じて光重合性単量体（Ｄ）、光重合開始剤（Ｅ）、有機溶剤等を混合攪拌して製造することができる。
カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）は、顔料分散体を製造する際の色素担体として使用してもよい。
【０２３０】
顔料を樹脂などの色素担体および／または溶剤中に分散する際には、適宜、樹脂型顔料分散剤、界面活性剤、顔料誘導体等の分散助剤を含有させることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を樹脂および／または溶剤中に分散してなるカラーフィルタ用着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。
分散助剤は、顔料１００重量部に対して、０．１〜４０重量部、好ましくは０．１〜３０重量部の量で用いることができる。
【０２３１】
［樹脂型顔料分散剤］
樹脂型顔料分散剤としては、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、色素担体と相溶性のある部位とを有し、顔料に吸着して顔料の色素担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型顔料分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩などの油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
【０２３２】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【０２３３】
［界面活性剤］
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムなどのアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
【０２３４】
［顔料誘導体］
顔料誘導体とは、有機顔料に置換基を導入した化合物であり、有機顔料には、一般に顔料とは呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。顔料誘導体としては、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独でまたは２種類以上を混合して用いることができる。
【０２３５】
＜感光性カラーフィルタ用着色組成物＞
本発明の感光性カラーフィルタ用着色組成物は、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。
着色レジスト材は、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｅ）と、必要に応じて光重合性単量体（Ｄ）と、有機溶剤とを含有する組成物中にトリアリールメタン系塩基性染料と、分子量が２００〜３５００の範囲であるカウンタ化合物とからなる造塩化合物［Ｃ１］を含有させたものである。
【０２３６】
感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
【０２３７】
＜カラーフィルタ製法＞
次に、本発明の感光性カラーフィルタ用着色組成物を用いてカラーフィルタを製造する方法について説明する。
本発明のカラーフィルタは、透明基板上に、本発明の感光性カラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントまたはブラックマトリックスを備えるものであり、一般的なカラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備、または少なくとも１つのマゼンタ色フィルタセグメント、少なくとも１つのシアン色フィルタセグメント、および少なくとも１つのイエロー色フィルタセグメントを具備する。
【０２３８】
［基板］
透明基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。
フィルタセグメントおよびブラックマトリックスの乾燥膜厚は、０．２〜１０μｍであることが好ましく、より好ましくは０．２〜５μｍである。塗布膜を乾燥させる際には、減圧乾燥機、コンベクションオーブン、ＩＲオーブン、ホットプレート等を使用してもよい。加熱条件も、感光性カラーフィルタ用着色組成物に使用する各構成成分の種類や、添加量（配合量）等によって変えることができるものの、通常、温度が５０〜３００℃の範囲で、０．１〜１０時間の条件で加熱硬化するのが好ましく、より好ましくは、温度が１００〜２５０℃の範囲で、０．５〜５．０時間の加熱硬化条件である。
【０２３９】
［フォトリソグラフィー法］
フォトリソグラフィー法による各色フィルタセグメントおよびブラックマトリックスの形成は、下記の方法で行う。すなわち、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した感光性カラーフィルタ用着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜１０μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。
【０２４０】
その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成してフィルタセグメントおよびブラックマトリックスを形成することができる。さらに、現像により形成されたフィルタセグメントおよびブラックマトリックスの重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、グラビア印刷法等の印刷法より精度の高いフィルタセグメントおよびブラックマトリックスが形成できる。
【０２４１】
［現像液］
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、本発明の感光性カラーフィルタ用着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し、酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０２４２】
［印刷法］
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
【０２４３】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物の用途はとくに限定されるものではなく、カラーフィルタ、ブラックマトリックスのほかに、カラーフィルタ保護膜、フォトスペーサー、液晶配向用突起、マイクロレンズ、光学ハードコート、ＵＶインキ、感光性平版印刷版、各種コーティング等などを製造するのに用いることができる。また、フレキシブルプリント配線板周辺をはじめとする電子材料用接着剤や接着シート、コーティング剤、回路被覆用ソルダーレジスト、カバーレイフィルム、電磁波シールド用接着剤、メッキレジスト、プリント配線板用層間電気絶縁材料、光導波路、光熱デュアル硬化型ポッティング剤等にも用いることができる。
【実施例】
【０２４４】
以下に、実施例により、本発明をさらに具体的に説明するが、以下の実施例は本発明の権利範囲を何ら制限するものではない。なお、実施例における「部」は「重量部」を、「％」は「重量％」を表す。
【０２４５】
（樹脂の分子量）
樹脂の分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
【０２４６】
（ＮＭＲ測定方法）
実施例中のＮＭＲ測定はすべて、ＪＥＯＬ社製のＪＮＭ−ＥＣＸ４００Ｐを用いて１Ｈ−ＮＭＲ測定をＤＭＳＯ−ｄ６中で行った。数平均分子量（Ｍｎ）と重量平均分子量（Ｍｗ）は東ソー社製のＧＰＣ−８０２０によって測定したポリスチレン換算の値である。
【０２４７】
（ＩＲ測定方法）
実施例中のＩＲ測定はすべて、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製のＳｐｅｃｔｒｕｍ  Ｏｎｅを用いて行った。
【０２４８】
（顔料の平均一次粒子径測定方法）
顔料の平均一次粒子径は、次のような方法により、測定（算出）した。
顔料の粉末にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、分散剤Ｄｉｓｐｅｒ  ＢＹＫ−１６１（ビックケミー社分散剤）を少量添加し、超音波で１分間処理し測定用試料を調整した。透過型（ＴＥＭ）電子顕微鏡により、１００個以上の顔料の一次粒子が確認出来る写真を３枚（３視野分）作成し、それぞれ左上から順番に１００個の一次粒子の大きさを測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径をnm単位で計測し、その平均をその顔料粒子の一次粒子径とし、合計300個の分布を５nm刻みで作成し、５nm刻みの中央値（例えば６nm以上１０nm以下の場合は８nm）をそれらの粒子の粒子径として近似し、それぞれの粒子径とその数を基に計算することで個数平均粒子径を算出した。
【０２４９】
＜β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）の合成＞
（合成例１：β−ヒドロキシアルキルアミド溶液（Ａ−１））
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、エステル結合のメチレン基（δ＝４．１付近）と２−エチルヘキサン酸由来のメチル基（δ＝０．８５付近）の積分比が２：６になっていたことから、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ−１を取り出した。
【０２５０】
（合成例２：β−ヒドロキシアルキルアミド溶液（Ａ−２））
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（ヒドロキシエチル）アジパミド（エムスケミー社製Ｐｒｉｍｉｄ  ＸＬ−５５２）３２０部を入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ−２を取り出した。
【０２５１】
（合成例３：β−ヒドロキシアルキルアミド溶液（Ａ−３））
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸２１６部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ−３を取り出した。
【０２５２】
（合成例４：β−ヒドロキシアルキルアミド溶液（Ａ−４））
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸２８８部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ−４を取り出した。
【０２５３】
（合成例５：β−ヒドロキシアルキルアミド溶液（Ａ−５））
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（ヒドロキシエチル）アジパミド（エムスケミー社製Ｐｒｉｍｉｄ  ＸＬ−５５２）３２０部を入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中に２−エチルヘキサン酸１４４部、２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート（共栄社化学社製ライトアクリレートＨＯＡＨＨ）２７０部、メトキノン０．４部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ−５を取り出した。
【０２５４】
（合成例６：β−ヒドロキシアルキルアミド溶液（Ａ−６））
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中に３，５，５−メチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル社製キョーワノイック−Ｎ）１１９部、２−アクリロイロキシエチルコハク酸（共栄社化学社製ＨＯ-ＭＳ）１７３部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ−６を取り出した。
【０２５５】
（合成例７：β−ヒドロキシアルキルアミド溶液（Ａ−７））
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。乾燥空気を吹き込みながら、この中にリカシッドＤＤＳＡ（新日本理化社製）１３３部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後、２−メタクリルロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）７８部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ−７を取り出した。
【０２５６】
（合成例８：β−ヒドロキシアルキルアミド溶液（Ａ−８））
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中にｎ−オクタン酸３６１部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。この液状の生成物６３６部と無水マレイン酸４９部、ジメチルベンジルアミン４部、メトキノン０．４部との混合物を、乾燥空気を吹き込みながら再度１００℃に加熱して１時間攪拌した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ−８を取り出した。
【０２５７】
（合成例９：β−ヒドロキシアルキルアミド溶液（Ａ−９））
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に２−エチルヘキサン酸１４４部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。この液状の生成物４４７部に２−アクリルロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＡＯＩ）１４１部、メトキノン０．３部の混合物を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１００℃で１時間攪拌した。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、６０℃に温度を下げ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ−９を取り出した。
【０２５８】
（合成例１０：β−ヒドロキシアルキルアミド溶液（Ａ−１０））
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン２１０部、水酸化カリウム１０部、を入れ、窒素を吹き込みながら１００℃に加熱した。この中にジメチルアジペート１７４部を滴下装置から４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を２０５ｍｍＨｇに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物３２０部を再度反応容器に入れ、１５０℃に加熱攪拌して融解させた。この中に３，５，５−メチルヘキサン酸（協和発酵ケミカル社製キョーワノイック−Ｎ）１５８部を滴下装置から１時間かけて滴下した。滴下後１５０℃で１時間攪拌したのち、トルエン１００部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた第２の反応容器に、イソホロンジイソシアネート２２２部、２−ヒドロキシエチルアクリレート１１６部、テトラブチルチタネート０．１部を加え乾燥空気を吹き込みながら６０℃で８時間反応させた。上記のスラリー状生成物４６１部を第２の反応容器に加え、６０℃で８時間反応を行った。１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、目的物が生成していることを確認した。更にＩＲによっても構造を確認した。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ−１０を取り出した。
【０２５９】
（合成例１１：β−ヒドロキシアルキルアミド溶液（Ａ−１１））
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、スベリン酸ジメチル２２５部、ジエタノールアミン２３４部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ−ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ−１１を取り出した。
【０２６０】
（合成例１２：β−ヒドロキシアルキルアミド溶液（Ａ−１２））
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、セバシン酸ジメチル２５６部、ジエタノールアミン２３４部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ−ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ−１２を取り出した。
【０２６１】
（合成例１３：β−ヒドロキシアルキルアミド溶液（Ａ−１３））
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ドデカン二酸ジメチル２８７部、ジエタノールアミン２３４部、水酸化カリウム１０部、トルエン３００部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。４時間後、トルエンをすべて除去し、１Ｈ−ＮＭＲ測定、ＩＲ測定を行って目的物が生成していることを確認した。５０℃に冷却したのち、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、固形分２０％になるよう調整した。得られた均一な黄褐色透明の光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液Ａ−１３を取り出した。
【０２６２】
＜カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）の合成＞
（合成例１４：カルボキシル基を含有するポリマー溶液（Ｂ−１））
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸２０部、メチルメタクリレート１０部、ｎ−ブチルメタクリレート５５部、ベンジルメタクリレート１５部、２，２'−アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、さらに８０℃で１時間反応を続けて、アクリル樹脂溶液を得た。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基を含有しないカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｂ−１を得た。重量平均分子量は４００００であった。
【０２６３】
（合成例１５：カルボキシル基を含有するポリマー溶液（Ｂ−２））
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸２５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート２０部、メチルメタクリレート３０部、スチレン２５部、２，２'−アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、その後３時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器の温度を７０℃に冷却し、さらに反応容器内に乾燥空気を導入し、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート２４部、シクロヘキサノン３６部、ジブチル錫ジラウレート０．１部、メトキノン０．１部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｂ−２を得た。重量平均分子量は４２０００であった。
【０２６４】
（合成例１６：カルボキシル基を含有するポリマー溶液（Ｂ−３））
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸４０部、メチルメタクリレート２５部、スチレン１２．５部、ｎ−ブチルメタクリレート１７．５部、２−メトキシエチルアクリレート５部、２，２'−アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、その後３時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器内に乾燥空気を導入し、グリシジルメタクリレート２５部、シクロヘキサノン３７部、ジメチルベンジルアミン１部、メトキノン０．１部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｂ−３を得た。重量平均分子量は４１０００であった。
【０２６５】
（合成例１７：カルボキシル基を含有するポリマー溶液（Ｂ−４））
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度でグリシジルメタクリレート６８部、メチルメタクリレート１７部、ｎ−ブチルメタクリレート７．５部、ベンジルメタクリレート７．５部、２，２'−アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、その後３時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器内に乾燥空気を導入し、アクリル酸５５部、シクロヘキサノン８３部、ジメチルベンジルアミン１部、メトキノン０．１部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。さらに、テトラヒドロ無水フタル酸１１７部を仕込み、その後１０時間、同じ温度で攪拌を続けた。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％の光重合性官能基とカルボキシル基を含有するポリマー溶液Ｂ−４を得た。重量平均分子量は４４０００であった。
【０２６６】
＜カルボキシル基を有しないポリマーの合成＞
（比較合成例１：カルボキシル基を有しないポリマー溶液（Ｂ−５））
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にシクロヘキサノン１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら８０℃に加熱して、同温度で２−ヒドロキシエチルメタクリレート５５．５部、メチルメタクリレート１０部、ｎ−ブチルメタクリレート１９．５部、ベンジルメタクリレート１５部、２，２'−アゾビスイソブチロニトリル４部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに８０℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１部をシクロヘキサノン５０部に溶解させたものを添加し、さらに８０℃で１時間反応を続けて、アクリル樹脂溶液を得た。室温に冷却後、シクロヘキサノンで希釈することにより、固形分２０％のカルボキシル基を有さず水酸基を含有するポリマー溶液Ｂ−５を得た。重量平均分子量は３８０００であった。
【０２６７】
作製したβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）、カルボキシル基を有しないポリマー、を表１にまとめて示した。
【０２６８】
【表１】
2014063158.tif 000020
【０２６９】
＜微細化顔料（Ｆ）の製造方法＞
［青色微細化顔料（Ｆ−１）：ＰＢ１５：６］
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  ブルー  １５：６（トーヨーカラー社製「リオノールブルーＥＳ」）１００部、粉砕した食塩８００部、およびジエチレングリコール１００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で１２時間混練した。この混合物を温水３０００部に投入し、約７０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、９８部の青色微細化顔料（Ｆ−１）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２８．３ｎｍであった。
【０２７０】
［紫色微細化顔料（Ｆ−５）：ＰＶ２３］
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  バイオレット  ２３（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「Ｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅｔ ＲＬ」）１２０部、粉砕した食塩１６００部、およびジエチレングリコール１００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、９０℃で１８時間混練した。この混合物を温水５０００部に投入し、約７０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、１１８部の紫色微細化顔料（Ｆ−５）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２６．４ｎｍであった。
【０２７１】
＜トリアリールメタン系造塩化合物の製造方法＞
（トリアリールメタン系造塩化合物（Ｃ１−１）の作製）
ビクトリアピュアブルー染料（Ｃ．Ｉ．ベーシック  ブルー ７）東京化成工業(株)社製5g(９．７３mmol)をメタノール30mLに溶解し、攪拌しながらナフタレンジスルホン酸ナトリウム(東京化成工業(株))１．６２g(４．８７mmol)を加え、室温で１時間攪拌し十分に反応を行う。その後、溶液をエバポレーターによるメタノール除去で濃縮し、ついで水１００ｍLを加え沈殿物を濾取し、水で洗浄した。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブルー染料とナフタレンジスルホン酸との造塩化合物、トリアリールメタン系造塩化合物（Ｃ１−１）を得た。
【０２７２】
（トリアリールメタン系造塩化合物（Ｃ１−２）の作製）
ビクトリアピュアブルー染料（Ｃ．Ｉ．ベーシック  ブルー ７）東京化成工業(株)社製5g(9.73mmol)をメタノール30mLに溶解し、攪拌しながらナフタレントリスルホン酸ナトリウム(東京化成工業(株))1.41g(3.24mmol)を加え、室温で１時間攪拌し十分に反応を行う。その後、溶液をエバポレーターによるメタノール除去で濃縮し、ついで水１００ｍLを加え沈殿物を濾取し、水で洗浄した。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブルー染料とナフタレントリスルホン酸との造塩化合物、トリアリールメタン系造塩化合物（Ｃ１−２）を得た。
【０２７３】
（トリアリールメタン系造塩化合物（Ｃ１−３）の作製）
９モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（トビアス酸）（分子量２２３）を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（トビアス酸）（分子量２２３）ナトリウム塩水溶液を８５℃に加熱した後、ビクトリアピュアブルー染料（Ｃ．Ｉ．ベーシック  ブルー ７）を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブルー染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブルー染料を滴下した後、８５℃で５５分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブルー染料と２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（トビアス酸）との造塩化合物、トリアリールメタン系造塩化合物（Ｃ１−３）を得た。
【０２７４】
（トリアリールメタン系造塩化合物（Ｃ１−４）の作製）
９モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、１−アミノ−５−ナフタレンスルホン酸（ローレンツ酸）（分子量２２３）を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この１−アミノ−５−ナフタレンスルホン酸（ローレンツ酸）（分子量２２３）ナトリウム塩水溶液を８５℃に加熱した後、ビクトリアピュアブルー染料（Ｃ．Ｉ．ベーシック  ブルー ７）を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブルー染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブルー染料を滴下した後、８５℃で５５分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブルー染料と１−アミノ−５−ナフタレンスルホン酸（ローレンツ酸）との造塩化合物、トリアリールメタン系造塩化合物（Ｃ１−４）を得た。
【０２７５】
（トリアリールメタン系造塩化合物（Ｃ１−５）の作製）
９モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、１−ヒドロキシ−４−ナフタレンスルホン酸（ＮＷ酸）（分子量２２４）を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この１−ヒドロキシ−４−ナフタレンスルホン酸（ＮＷ酸）（分子量２２４）ナトリウム塩水溶液を８５℃に加熱した後、ビクトリアピュアブルー染料（Ｃ．Ｉ．ベーシック  ブルー ７）を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブルー染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブルー染料を滴下した後、８５℃で５５分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブルー染料と１−ヒドロキシ−４−ナフタレンスルホン酸（ＮＷ酸）との造塩化合物、トリアリールメタン系造塩化合物（Ｃ１−５）を得た。
【０２７６】
（トリアリールメタン系造塩化合物（Ｃ１−６）の作製）
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、リンタングステン酸（分子量２８８０）を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。このリンタングステン酸ナトリウム塩水溶液を７０〜９０℃に加熱した後、ビクトリアピュアブルー染料（Ｃ．Ｉ．ベーシック  ブルー ７）を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブルー染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブルー染料を滴下した後、７０〜９０℃で４０〜６０分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブルー染料とリンタングステン酸との造塩化合物、トリアリールメタン系造塩化合物（Ｃ１−６）を得た。
【０２７７】
＜トリアリールメタン系造塩化合物含有溶液の製造方法＞
（トリアリールメタン系造塩化合物含有溶液（ＣＳ−１）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、５．０μｍのフィルタで濾過し造塩化合物含有樹脂溶液（ＣＳ−１）を作製した。
トリアリールメタン系造塩化合物（Ｃ１−１）                      ：  ５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）  ：９５．０部
【０２７８】
（トリアリールメタン系造塩化合物含有溶液（ＣＳ−２〜７）の作製）
以下、造塩化合物をトリアリールメタン系造塩化合物（Ｃ１−１〜６）またはトリアリールメタン系染料（ビクトリアピュアブルー染料；Ｃ．Ｉ．ベーシック  ブルー ７）に変更した以外は、上記の造塩化合物含有溶液（ＣＳ−１）と同様にして、造塩化合物含有溶液（ＣＳ−２〜７）を作製した。
【０２７９】
作製したトリアリールメタン系着色剤含有溶液を表２にまとめて示した。
【０２８０】
【表２】
2014063158.tif 000021
【０２８１】
＜顔料分散体の製造方法＞
［青色顔料分散体（Ｇ−Ｂ）］
下記に示した組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫII」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し青色顔料分散体（Ｇ−Ｂ）を得た。
・青色微細化顔料（Ｆ−１）                                   ：１８．０部
・銅フタロシアニン誘導体                                     ：  ２．０部
【化１９】
2014063158.tif 000022
・樹脂型顔料分散剤                                           ：  ８．０部
（ビックケミー・ジャパン社製  ＢＹＫ−１１１）
・ポリマー溶液（Ｂ−１）                                     ：６０．０部
・シクロヘキサノン                                           ：１２．０部
【０２８２】
［紫色顔料分散体（Ｇ−Ｖ）］
下記の組成の混合物を使用し、青色顔料分散体（Ｇ−Ｂ）と同様にして紫色顔料分散体（Ｇ−Ｖ）を得た。
・紫色微細化顔料（Ｆ−５）                                   ：２０．０部
・樹脂型顔料分散剤                                           ：  ８．０部
（ビックケミー・ジャパン社製  ＢＹＫ−１１１）
・ポリマー溶液（Ｂ−１）                                     ：６０．０部
・シクロヘキサノン                                           ：１２．０部
【０２８３】
＜感光性着色組成物の調製＞
［実施例１］
（着色組成物１の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物１を作製した。
トリアリールメタン系造塩化合物含有溶液（ＣＳ−１）        ：４２．７部
β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ−９）                    ：  ２．８部
カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ−２）                ：２６．４部
光重合開始剤                                              ：  ０．８部
（２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−
［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン
（チバ・ジャパン社製「イルガキュア３７９」））
増感剤                                                    ：  ０．２部
（２，４−ジエチルチオキサントン（日本化薬社製「カヤキュアＤＥＴＸ−Ｓ」））
光重合性単量体                                            ：  ５．０部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（東亞合成社製「アロニックス  Ｍ−４０２」））
溶剤                                                  ：２２．０９５部
（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ））
レベリング剤（ビックケミー社製「ＢＹＫ−３３０」）      ：０．００５部
【０２８４】
［実施例２〜２２、比較例１〜４］
（着色組成物２〜２７の作製）
以下、トリアリールメタン系造塩化合物含有溶液、β−ヒドロキシアルキルアミド、ポリマー溶液、および顔料分散体を、表３に示す種類、配合量（重量部）に変更した以外は実施例１の着色組成物１と同様にして、着色組成物２〜２６を作製した。
【０２８５】
【表３】
2014063158.tif 000023
【０２８６】
＜感光性着色組成物の評価＞
得られた着色組成物について明度、耐熱性、および耐溶剤性の評価を下記の方法で行った。結果を表４に示す。
【０２８７】
（明度評価）
得られた着色組成物を、Ｃ光源においてｘ=０．１３９６、ｙ＝０．０９４３になるような膜厚にガラス基板上に塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った。その後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。得られた塗膜について、オーブンで２３０℃２０分熱処理前後の明度を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。
なお、評価結果において、○は良好であり、△は使用上問題ないレベル、×は使用することができない状態に相当する
○：１２．０以上
△：１１．５以上１２．０未満
×：１１．５未満
【０２８８】
（耐熱性評価）
明度評価で得た基板をオーブンで２３０℃６０分熱処理前後の色度を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定し、２３０℃２０分熱処理前後の明度との差分を測定した。評価のランクは次の通りである。なお、評価結果において、○は良好であり、△は使用上問題ないレベル、×は使用することができない状態に相当する。
明度差（ΔＹ）＝｜（耐熱後の明度Ｙ）−（耐熱前の明度Ｙ）｜
○：０．４未満
△：０．４以上０．８未満
×：０．８以上
【０２８９】
（耐薬品性評価）
明度評価で得た基板を、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）を用いて測定した。  この基板をＮ−メチル−２−ピロリドンに室温で５分間浸漬し、流水にて１分間洗浄後、風乾した。得られた基板の色度（［Ｌ*(２)、ａ*(２)、ｂ*(２)］）を測定し、浸漬前の基板の色度との差(色差)をJIS Z 8729に則り算出した。
評価のランクは次の通りである。なお、評価結果において、○は良好であり、△は使用上問題ないレベル、×は使用することができない状態に相当する。
ΔＥａｂ＊ = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2) 
○：ΔＥａｂ＊が３未満
△：ΔＥａｂ＊が３以上８未満
×：ΔＥａｂ＊が８以上
【０２９０】
【表４】
2014063158.tif 000024
【０２９１】
表４に示すように実施例１〜７および実施例９〜２２のカラーフィルタ用感光性組成物はいずれも明度、耐熱性、耐薬品性がいずれも良好であった。
【０２９２】
実施例８の感光性組成物は、耐熱性、耐薬品性に劣る結果となった。これは、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が過少であり、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）との熱硬化反応量が、実施例１および７に比べて少なかったためであると考察される。
【０２９３】
比較例１〜４のレジスト材は、明度、耐熱性、耐薬品性の物性のいずれかあるいはすべてにおいて不良な結果となり、実用レベルを満たすものは得られなかった。
【０２９４】
比較例１は、トリアリールメタン系着色剤含有溶液の代わりに顔料分散体を含む組成物であり、耐熱性、耐薬品性の物性は優れていたものの、明度が劣る結果であった。
【０２９５】
比較例２は、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が含まれない組成物であり、耐熱性、耐薬品性が大きく劣る結果となった。これは、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）が存在しない場合、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）との熱硬化反応が起こらなか
っためであると考察される。
比較例３は、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）とカルボキシル基を含有しないポリマーとを組み合わせた組成物であり、これも、耐熱性、耐薬品性が大きく劣る結果となった。これは、これは、β−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）とカルボキシル基を含有しないポリマー（Ｂ−５）とでは熱硬化反応が起こらなかっためであると考察される。
この事からβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）およびカルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）は、耐熱性、耐薬品性を維持する上での必須要素である。
【０２９６】
比較例４は、トリアリールメタン系造塩化合物に分子量が２００〜３５００の範囲であるカウンタ化合物を含まない組成物（ＣＳ−７）であり、明度、特に耐熱性、耐薬品性の物性が大きく劣る結果となった。
【０２９７】
以上のように、少なくともβ−ヒドロキシアルキルアミド（Ａ）と、カルボキシル基を含有するポリマー（Ｂ）と、染料（Ｃ）を含んでなる着色剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、染料（Ｃ）が、トリアリールメタン系塩基性染料と、分子量が２００〜３５００の範囲であるカウンタ化合物とからなる造塩化合物［Ｃ１］とからなるカラーフィルタ用着色組成物の組合せにより、明度、耐熱性、耐薬品性に優れた、高品質のカラーフィルタを得ることができる。