(57)【要約】      （修正有）【課題】殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる有害生物防除剤の提供。【解決手段】式（I）で表されるアゾリルオキシム化合物またはその塩。2014159413.tif 000037式（I）中、Ｈｅｔは、２〜３個の窒素原子を環の構成原子として含む６員ヘテロアリール環を示す。Ｘ1は、Ｈｅｔ上の置換基であって、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基などを示す。ｍは、Ｘ1の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。Ａは、炭素原子または窒素原子を示す。Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、ハロゲノ基などを示す。ｎは、Ｘ2の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基などを示す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）で表されるアゾリルオキシム化合物またはその塩。
【化１】
2014159413.tif 000034
［式（I）中、Ｈｅｔは、２〜３個の窒素原子を環の構成原子として含む６員ヘテロアリール環を示す。
Ｘ1は、Ｈｅｔ上の置換基であって、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルバモイル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ1の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａは、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ2の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基を示す。
式（I）中、交差した実線で表した結合は、立体異性を有する二重結合を示す。］
【請求項２】
ｍが、１〜３のいずれかの整数である請求項１に記載のアゾリルオキシム化合物またはその塩。
【請求項３】
前記式（I）が、式（II）で表される、請求項１に記載のアゾリルオキシム化合物またはその塩。
【化２】
2014159413.tif 000035
［式（II）中、Ｘ１１は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍ１は、Ｘ11の個数を示しかつ０〜２のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ1１は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ1、Ａ、Ｘ2、ｎ、Ｒ1、および交差した実線で表した結合は、前記のとおりである。］
【請求項４】
式（III）で表されるアゾリルオキシム化合物またはその塩。
【化３】
2014159413.tif 000036
［式（III）中、Ｘ1、Ｘ１１、ｍ１、Ａ、Ｘ2、ｎ、Ｒ1、および交差した実線で表した結合は、前記のとおりである。］
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか一項に記載のアゾリルオキシム化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか一項に記載のアゾリルオキシム化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
【請求項７】
請求項１〜４のいずれか一項に記載のアゾリルオキシム化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項８】
請求項１〜４のいずれか一項に記載のアゾリルオキシム化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アゾリルオキシム化合物、有害生物防除剤、殺虫剤または殺ダニ剤、殺菌剤、および外部寄生虫防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアゾリルオキシム化合物またはその塩、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫剤または殺ダニ剤、殺菌剤、および外部寄生虫防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
アゾリルオキシム化合物として、例えば、特許文献１には分子構造中にナフチルまたはピリジルとトリアゾリルまたはイミダゾリルとを有するアゾリルオキシム化合物が開示されている。該化合物のうちいくつかはトビイロウンカ、シマグロコバエ、およびコナガに対して殺虫効果があったと特許文献１は述べている。しかし、それ以外の化合物については殺虫剤としての可能性を単に述べるのみである。また、特許文献２にはピリジン誘導体が開示されている。該ピリジン誘導体の一つとしてアゾリルオキシム化合物が開示されている。該化合物のうちいくつかは、モモアカアブラムシ、トビイロウンカ、シルバーリーフコナジラミなどに対して殺虫効果があったと特許文献２は述べている。しかし、それ以外の化合物については殺虫剤としての可能性を単に述べるのみである。なお、「アゾリル」は、環員原子として、窒素原子、硫黄原子および酸素原子からなる群から選択される異種原子を二以上有する５員の飽和若しくは不飽和ヘテロシクリル基であって、異種原子のうち少なくとも一つが窒素原子であるものである。具体的にはトリアゾリル、イミダゾリルなどが挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平０３−６８５５９号公報
【特許文献２】特開２０１０−１３８１６６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアゾリルオキシム化合物またはその塩を提供すること、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤、および、殺虫剤または殺ダニ剤を提供することである。さらに、これを有効成分として含有する殺菌剤、および外部寄生虫防除剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、ジアジン環やトリアジン環などの特定の構造を有するアゾリルオキシム化合物またはその塩は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、且つ良好な特性と高い安全性を示し、有害生物防除剤の有効成分として利用できることを見出した。さらに、殺菌剤、および外部寄生虫防除剤の有効成分として利用できることを見出した。本発明は、この知見に基づいて完成するに至ったものである。
【０００６】
すなわち、本発明は、以下のものを含む。
〔１〕  式（I）で表されるアゾリルオキシム化合物またはその塩。
【０００７】
【化１】
2014159413.tif 000002
【０００８】
式（I）中、Ｈｅｔは、２〜３個の窒素原子を環の構成原子として含む６員ヘテロアリール環を示す。
Ｘ1は、Ｈｅｔ上の置換基であって、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルバモイル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ1の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ａは、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ2の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基を示す。
式（I）中、交差した実線で表した結合は、立体異性を有する二重結合を示す。
【０００９】
〔２〕  ｍが、１〜３のいずれかの整数である前記〔１〕に記載のアゾリルオキシム化合物またはその塩。
〔３〕  前記式（I）が、式（II）で表される、前記〔１〕に記載のアゾリルオキシム化合物またはその塩。
【００１０】
【化２】
2014159413.tif 000003
【００１１】
式（II）中、Ｘ１１は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍ１は、Ｘ11の個数を示しかつ０〜２のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ1１は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｘ1、Ａ、Ｘ2、ｎ、Ｒ1、および交差した実線で表した結合は、前記のとおりである。
〔４〕  式（III）で表されるアゾリルオキシム化合物またはその塩。
【００１２】
【化３】
2014159413.tif 000004
【００１３】
式（III）中、Ｘ1、Ｘ１１、ｍ１、Ａ、Ｘ2、ｎ、Ｒ1、および交差した実線で表した結合は、前記のとおりである。
【００１４】
〔５〕  前記〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載のアゾリルオキシム化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔６〕  前記〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載のアゾリルオキシム化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
〔７〕  前記〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載のアゾリルオキシム化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺菌剤。
〔８〕  前記〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載のアゾリルオキシム化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
【発明の効果】
【００１５】
本発明のアゾリルオキシム化合物またはその塩は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫およびダニ類を効果的に防除することができる。さらには、植物病害を効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫を効果的に防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明の好ましい例を説明するが、本発明はこれら例に限定されることはない。本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、構成の付加、省略、置換、およびその他の変更が可能である。
本発明のアゾリルオキシム化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）と表記することがある。）である。
【００１７】
【化４】
2014159413.tif 000005
【００１８】
まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
【００１９】
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（別名：アリル基）、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基などのＣ３〜８シクロアルキル基;
２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ４〜８シクロアルケニル基；
【００２０】
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；
３〜６員ヘテロシクリル基；
３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基；
【００２１】
ヒドロキシ基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基；
３〜６員ヘテロシクリルオキシ基；
３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルコキシ基；
【００２２】
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
カルボキシル基；
【００２３】
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基；
トリフルオロメトキシ基、２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基；
【００２４】
アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルアミノ基；
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノ基で置換されたＣ１〜６アルキル基；
Ｎ−ヒドロキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）エチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）プロピル基、Ｎ−メトキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−メトキシ）−イミノ）エチル基などの無置換の若しくは置換基を有するＮ−ヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
【００２５】
メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；
ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；
ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルスルホニル基；
アミノカルボニルオキシ基；
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
【００２６】
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリル基；
トリフェニルシリル基；
シアノ基；ニトロ基；
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
【００２７】
また、上記の「３〜６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロシクリルであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロシクリル基」としては、３〜６員飽和へテロシクリル基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和へテロシクリル基などを挙げることができる。
【００２８】
３〜６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、オキシラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などが挙げられる。
【００２９】
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などが挙げられる。
【００３０】
〔Ｈｅｔ〕
Ｈｅｔは、２〜３個の窒素原子を環の構成原子として含む６員ヘテロアリール環を示す。Ｈｅｔはピリミジン環であることが好ましい。
【００３１】
〔Ｘ1、ｍ〕
Ｘ1は、Ｈｅｔ上の置換基であって、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルバモイル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、Ｘ1の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
本発明においては、ｍは１〜３のいずれかの整数であることが好ましい。
【００３２】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基などが挙げられる。
【００３３】
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」において、置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ１〜７アシル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基などが挙げられる。
【００３４】
具体的な「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；
【００３５】
ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；
ホルミルメチル基、アセチルメチル基、プロピオニルメチル基などのＣ１〜７アシルＣ１〜６アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルメチル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基；  
などが挙げられる。
【００３６】
Ｘ1における「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」としては、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基などが挙げられる。
【００３７】
Ｘ1における「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基などが挙げられる。
【００３８】
Ｘ1における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙げられる。
【００３９】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３，３−トリメチルブトキシ基、（４，４−ジメチルペンタン−２−イル）オキシ基などが挙げられる。
【００４０】
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」において、置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、３〜６ヘテロシクリル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキル置換アミノ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、シアノ基、Ｃ１〜６アルキル置換シリル基などが挙げられる。
【００４１】
具体的な「置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ基、４，４，４−トリフルオロブトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブトキシ基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ基、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブトキシ基、（５，５，５−トリフルオロペンチル）オキシ基、（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル）オキシ基、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）オキシ基、（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ基、（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル）オキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
【００４２】
シクロプロピルメトキシ基、２−シクロプロピルエトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２−シクロヘキシルエトキシ基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基；（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メトキシ基などの、置換基としてハロゲノ基を有するＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基；（２−メチルシクロプロピル）メトキシ基などの、置換基としてＣ１〜６アルキル基を有するＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基；
【００４３】
３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ基などのヒドロキシＣ１〜６アルコキシ基；２−エトキシエトキシ基、３−メトキシ−３−メチルブトキシ基、２−（ｔ−ブトキシ）エトキシ基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基；トリフルオロメトキシメトキシ基、トリフルオロメトキシエトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシＣ１〜６アルコキシ基；
【００４４】
ベンジルオキシ基、フェネトキシ基、３−フェニルプロポキシ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基；
（４−メチルベンジル）オキシ基、（４−メトキシベンジル）オキシ基、（４−トリフルオロベンジル）オキシ基、（４−フルオロベンジル）オキシ基などの、置換基としてＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、またはハロゲノ基の有するＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基；
（オキセタン−３−イル）メトキシ基、（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ基、（ピリジン−２−イル）メトキシ基、（ピリジン−３−イル）メトキシ基、２−（ピリジン−２−イル）エトキシ基、３−（ピリジン−２−イル）プロポキシ基などの３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルコキシ基；（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ基、（６−クロロピリジン−３−イル）メトキシ基、２−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）エトキシ基、３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）プロポキシ基などの、置換基としてＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、またはハロゲノ基の有する３〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルコキシ基；
【００４５】
２−（エトキシカルボニル）エトキシ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルコキシ基；（１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル）オキシ基、２−（ジメチルアミノ）エトキシ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノＣ１〜６アルコキシ基；３−（メチルチオ）プロポキシ基などのＣ１〜６アルキルチオＣ１〜６アルコキシ基；３−（メチルスルフィニル）プロポキシ基などのＣ１〜６アルキルスルフィニルＣ１〜６アルコキシ基；３−（メチルスルホニル）プロポキシ基などのＣ１〜６アルキルスルホニルＣ１〜６アルコキシ基；２−シアノ−２−メチルプロポキシ基などのシアノＣ１〜６アルコキシ基；３−（トリメチルシリル）プロポキシ基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリルＣ１〜６アルコキシ基；などが挙げられる。
【００４６】
Ｘ1における「Ｃ２〜６アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基（アリルオキシ基）、（３−メチルブテ−２−エン−１−イル）オキシ基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基」としては、（２，３，３−トリフルオロアリル）オキシ基、（３，４，４−トリフルオロブト−３−エン−１−イル）オキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；  （３−フェニルアリル）オキシ基などのＣ６〜１０アリールＣ２〜６アルケニルオキシ基；  などが挙げられる。
【００４７】
Ｘ1における「Ｃ２〜６アルキニルオキシ基」としては、エチニルオキシ基、プロピ−２−イン−１−イルオキシ基、ブチ−２−イン−１−イルオキシ基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基」としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニルオキシ基、４−フルオロ−１−ペンチニルオキシ基、５−ブロモ−２−ペンチニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルキニルオキシ基；  （３−フェニルプロピ−２−イン−１−イル）オキシ基などのＣ６〜１０アリールＣ２〜６アルキニルオキシ基；  などが挙げられる。
【００４８】
Ｘ1における「Ｃ３〜８シクロアルキルオキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシ基」としては、（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）オキシ基などのＣ３〜８ハロシクロアルキルオキシ基などが挙げられる。
【００４９】
Ｘ1における「Ｃ１〜７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基などが挙げられる。
【００５０】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、
シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２−メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；  フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、４−フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフロロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１〜６ハロアルコキシカルボニル基；などが挙げられる。
【００５１】
Ｘ１における「Ｃ１〜６アルキルカルバモイル基」としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルカルバモイル基」としては、（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルバモイル基などが挙げられる。
【００５２】
Ｘ1における「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、イソペンチル（メチル）アミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基；（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）アミノ基などのＣ１〜６ハロアルキル置換アミノ基；などが挙げられる。
【００５３】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、イソペンチルチオ基などが挙げられる。
【００５４】
Ｘ１における「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」しては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基などが挙げられる。
【００５５】
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基などが挙げられる。
【００５６】
Ｘ1における「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。
【００５７】
Ｘ1における「３〜６員ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロシクリルであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロシクリル基」としては、３員〜６員飽和へテロシクリル基、５員〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和へテロシクリル基などが挙げられる。
【００５８】
３〜６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、オキシラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などが挙げられる。
【００５９】
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などが挙げられる。
【００６０】
部分不飽和の５員ヘテロシクリル基としては、ピロリニル基、イミダゾリニル基（ジヒドロイミダゾリニル基）、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基などが挙げられる。
部分不飽和の６員ヘテロシクリル基としては、チオピラニル基、２Ｈ−ピリジン−１−イル基、４Ｈ−ピリジン−１−イル基などが挙げられる。
【００６１】
「Ｃ６〜１０アリール基」および「３〜６員ヘテロシクリル基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基などが挙げられる。
【００６２】
Ｘ1における「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、１−ナフトキシ基などが挙げられる。
「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基などが挙げられる。
【００６３】
Ｘ1における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。
【００６４】
Ｘ1としては、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基であることが好ましい。
【００６５】
Ｘ１としては、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルバモイル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基であることがより好ましい。
【００６６】
Ｘ１としては、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、または無置換のもしくは置換基を有する３〜６員飽和ヘテロシクリル基であることが好ましい。
「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」において、置換基としては、ハロゲノ基、またはＣ３〜８シクロアルキル基などが好ましい。
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」において、置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ６〜１０アリール基、３〜６員ヘテロシクリル基、Ｃ１〜６アルキル３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、ハロＣ３〜８シクロアルキル基、またはＣ１〜６アルキルＣ３〜８シクロアルキル基などが好ましい。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルカルバモイル基」において、置換基としては、ハロゲノ基などが好ましい。
「置換基を有するアミノ基」において、置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基などが好ましい。
「置換基を有する３〜６員飽和ヘテロシクリル基」において、置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲノ基、シアノ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基などが好ましい。
詳しくは、Ｘ１としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、または３〜６員飽和ヘテロシクリル基であることが好ましい。
【００６７】
〔Ａ〕
Ａは、炭素原子または窒素原子を示す。Ａは、窒素原子であることが好ましい。
【００６８】
〔Ｘ2、ｎ〕
Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、Ｘ2の個数を示しかつ０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００６９】
Ｘ2における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜７アシル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「アミノ基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「３〜６員ヘテロシクリル基」、および「ハロゲノ基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
【００７０】
〔Ｒ1〕
Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基を示す。
【００７１】
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、および「３〜６員ヘテロシクリル基」、ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
Ｒ1としては、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基であることが好ましい。
「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」において、置換基としては、Ｃ３〜８シクロアルキル基、またはハロゲノ基などが好ましい。
【００７２】
式（Ｉ）中、交差した実線で表した結合は、立体異性を有する二重結合(undefined double stereo bond)を示す。
この二重結合によって、本発明のアゾリルオキシム化合物またはその塩には、式（Ｉ）中のオキシム構造に由来する二重結合の立体異性体である、Ｅ異性体若しくはＺ異性体、またはＥ異性体とＺ異性体の混合物が含まれる。
【００７３】
本発明のアゾリルオキシム化合物は、式（II）で表されるアゾリルオキシム化合物（以下、化合物（II）と表記することがある。）であることが好ましい。
【化５】
2014159413.tif 000006
式（II）中、Ｘ1、Ａ、Ｘ2、ｎ、Ｒ1、および交差した実線で表した結合は、前記のとおりである。
【００７４】
〔Ｘ１１、ｍ１〕
式（II）中、Ｘ１１は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍ１は、Ｘ11の個数を示しかつ０〜２のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ1１は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００７５】
Ｘ11における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「アミノ基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、および「ハロゲノ基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
【００７６】
Ｘ１１としては、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、またはハロゲノ基であることが好ましい。
Ｘ１１としては、ハロゲノ基またはシアノ基であることがより好ましい。
ｍ１は、０または１のいずれかの整数であることが好ましい。
【００７７】
本発明のアゾリルオキシム化合物は、式（III）で表されるアゾリルオキシム化合物（以下、化合物（III）と表記することがある。）も挙げることができる。
【００７８】
【化６】
2014159413.tif 000007
【００７９】
式（III）中、Ｘ1、Ａ、Ｘ2、ｎ、Ｒ1、および交差した実線で表した結合は、前記のとおりである。
式（III）中、Ｘ1１、およびｍ１は前記のとおりである。
【００８０】
本発明のアゾリルオキシム化合物の塩は、化合物（I）〜化合物（III）のいずれの化合物の塩である。塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。アゾリルオキシム化合物の塩は、公知の手法によって得ることができる。
【００８１】
本発明のアゾリルオキシム化合物およびその塩は、その製造方法によって特に限定されない。本発明のアゾリルオキシム化合物およびその塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。
【００８２】
〔有害生物防除剤〕
本発明のアゾリルオキシム化合物またはその塩（以下「本発明化合物」ということがある。）は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。また、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において有機リン剤、カーバメート剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
【００８３】
また、本発明化合物は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌などの植物病原菌の防除効果に優れる。そのため、殺菌剤の有効成分として有用である。
【００８４】
〔殺虫剤・殺ダニ剤〕
以下に、防除対象となる農業害虫およびダニ類の具体例を示す。
（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（ａ）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)；
（ｂ）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)；
（ｃ）シンクイガ科（Carposinidae）のガ、例えば、モモシンクイガ(Carposina sasakii)；
（ｄ）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種(Diaphania spp.)の、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、アメリカウリノメイガ (Diaphania nitidalis)；例えば、オストリニア属種(Ostrinia spp.)の、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)；その他、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、サウスウエスタンコンボーラー(Diatraea grandiosella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)；
（ｅ）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、バクガ(Sitotroga cerealella)；
（ｆ）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)
；
（ｇ）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)；
（ｈ）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ(Parnara guttata)；
（ｉ）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ(Malacosoma neustria)；
（ｊ）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種(Lymantria spp.)の、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)；その他の、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)；
（ｋ）モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種(Lyonetia spp.)の、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)；
（ｌ）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)の、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ (Autographa gamma)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)；例えば、アグロチス属種(Agrotis spp.)の、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)；例えば、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)の、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)；例えば、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)の、ワタキバガ (Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)；その他の、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)；
（ｍ）コブガ科(Nolidae) のガ、例えば、ミスジアオリンガ (Earias insulana)；
（ｎ）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)；
（ｏ）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種(Acrolepiopsis spp.)の、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)；その他、コナガ(Plutella xylostella)；
（ｐ）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、ハチノスツヅリガ (Galleria mellonella)；
（ｑ）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種(Manduca spp.)の、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)；
（ｒ）ニセマイコガ科(Stathmopodidae)のガ、例えば、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)；
（ｓ）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（ｔ）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)；例えば、アルチプス属種(Archips spp.)の、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)；その他の、トウヒノシントメハマキ (Choristoneura fumiferana)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウホソハマキ (Eupoecilia ambiguella)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)；
（ｕ）スガ科(Yponomeutidae)のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)；
【００８５】
（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（ａ）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)；
（ｂ）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種(Frankliniella spp.)の、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)；その他の、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)；
【００８６】
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（Ａ）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（ａ）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)；
（Ｂ）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（ａ）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、；その他の、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)；
（Ｃ）カメムシ亜目（Heteroptera）
（ａ）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)；
（ｂ）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)；
（ｃ）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ (Blissus leucopterus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)；
（ｄ）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、サビイロカスミカメ (Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)；
（ｅ）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、その他の、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、サギカメムシ(Halyomorpha halys)、クイチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)；
（ｆ）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)；
（ｇ）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)；
（ｈ）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)；
（ｉ）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）；
（Ｄ）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（ａ）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)；
（ｂ）コナジラミ科（Aleyrodidae）の、例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)；その他の、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)；
（ｃ）アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola)；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ (Macrosiphum euphorbiae)；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ (Myzus cerasi)、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ (Brevicoryne brassicae)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、レタスアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)；
（ｄ）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)；
（ｅ）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)；その他の、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、チャコノハカイガラムシ(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)；
（ｆ）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)；
（ｇ）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)；
（ｈ）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)；その他の、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)；
（ｉ）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)；その他の、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)；
【００８７】
（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（ａ）シンバムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)； 
（ｂ）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)；
（ｃ）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（ｄ）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)；
（ｅ）タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ (Agrilus sinuatus)；
（ｆ）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)；
（ｇ）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ (Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ (Bruchus rufimanus)；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)；その他の、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)；
（ｈ）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)；
（ｉ）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ (Anthonomus pomorum)；
例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)；その他の、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、アカアシチビコフキゾウムシ (Sitona lineatus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)；
（ｊ）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)；
（ｋ）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)；
（ｌ）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)；その他の、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヨーロッパコフキコガネ (Melolontha melolontha)、マメコガネ(Popillia japonica)；
（ｍ）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ (Ips typographus)；
（ｎ）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)；
（ｏ）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)；
（ｐ）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritani
cus）；
【００８８】
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（Ａ）ハエ亜目（Brachycera）
（ａ）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)；
その他の、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)；
（ｂ）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ (Delia radicum)；その他の、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)；
（ｃ）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)；
（ｄ）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)；
（ｅ）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ (Psila rosae)； 
（ｆ）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ (Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ (Rhagoletis pomonella)；その他の、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)；
（Ｂ）カ亜目（Nematocera）
（ａ）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)；
【００８９】
（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（ａ）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ (Schistocerca americana)、サバクトビバッタ (Schistocerca gregaria)；その他の、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、モロッコイナゴ (Dociostaurus maroccanus)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ブラウンイナゴ (Locustana pardalina)、アカトビバッタ (Nomadacris septemfasciata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)；
（ｂ）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ (Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)；
（ｃ）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ(Gryllotalpa orientalis)；
（ｄ）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ (Tachycines asynamorus)；
【００９０】
（７）ダニ類（Acari）
（Ａ）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（ａ）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)；例えば、ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus)；
【００９１】
（Ｂ）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（ａ）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
【００９２】
（ｂ）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（ｃ）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ(Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae)；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)；その他、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（ｄ）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；
（ｅ）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)；
【００９３】
〔殺菌剤〕
以下に、防除対象となる植物病害の具体例を以下に示す。
テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlloides）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）など
ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）など
キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassicola）、苗立枯病（Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn）、斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv。Lecrymans）など
トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）など
ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）など
イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sohaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）など
タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）
キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、べと病（Peronospora parasitica）など
インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
【００９４】
りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）など
カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）など
モモ：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）など
オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）など
ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）など
ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）など
チャ：輪斑病（Pestalotia theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）など
カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcetti）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）など
【００９５】
コムギ：うどんこ病（Erysiphe graminis f.sｐ.Tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumanomyces graminis）など
オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）など
イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicolum）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）
タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）など
チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora Manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）など
ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）など
バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）など
【００９６】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
本発明の有害生物防除剤の処理の対象となる植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。その場合、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として処理することもできる。
【００９７】
以下に、処理の対象となる植物の具体例を示す。
（１）アオイ科（Malvaceae）の植物、例えば、オクラ（Abelmoschus esculentus）、ワタ（Gossypium hirsutum）；
（２）アオギリ科（Sterculiaceae）の植物、例えば、カカオ（Theobroma cacao）；
（３）アカザ科（Chenopodiaceae）の植物、例えば、テンサイ（Beta vulgaris）、フダンソウ（スイスチャード）（Beta vulgaris var. cicla L.）、ホウレンソウ（Spinacia oleracea）；
（４）アカネ科（Rubiaceae）の植物、例えば、コーヒー（Coffea spp）；
（５）アサ科（Cannabaceae）の植物、例えば、ホップ（Humulus lupulus）
（６）アブラナ科（Cruciferae）の植物、例えば、コマツナ（Brassica cempestris）、セイヨウカラシナ（Brassica juncea）、タカナ（Brassica juncea var. integrifolia）、セイヨウアブラナ（Brassica napus）、カリフラワー（Brassica oleracea var. botrytis）、キャベツ（Brassica oleracea var. capitata）、ブロッコリー（Brassica oleracea var. italica）、ハクサイ（Brassica rapa）、チンゲンサイ（Brassica rapa var. chinensis）、カブ（Brassica rapa var. glabra）、ノザワナ（Brassica rapa var. hakabura）、ミズナ（Brassica rapa var. lancinifolia）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、クレソン（Nasturtium spp.）、ダイコン（Raphanus sativus ）、ワサビ（Wasabia japonica）；
（７）アマ科（Linaceae）の植物、例えば、アマ（Linaceae usitatissimum）；
（８）イネ科（Gramineae）の植物、例えば、エンバク（Avena sativa）、ハトムギ（Coix lacryma-jobi var. ma-yuen）、オーチャードグラス（Dactylis glomerata）、オオムギ（Hordeum vulgare）、イネ（Oryza sativa）、チモシー（TPhleum pratense）、サトウキビ（Saccharum officinarum）、ライムギ（Secale cereale）、アワ（Setaria italica）、パンコムギ（Triticum aestivum）、トウモロコシ（Zea meys）、シバ（Zoysia spp.）；
（９）ウリ科（Cucurbitaceae）の植物、例えば、トウガン（Benincasa hispida）、スイカ（Citrulus lanatus）、西洋カボチャ（Cucurbita maxima）、東洋カボチャ（Cucurbita moschata）、ペポカボチャ（ズッキーニ）（Cucurbita pepo）、ヒョウタン（Lagenaria siceraria）、ヘチマ（Luffa cylindrica）；
（１０）ウルシ科（Anacardiaceae）の植物、例えば、カシューナットノキ（Anacardium）、マンゴー（Mangifera）；
（１１）カキノキ科（Ebenaceae）の植物、例えば、カキノキ（Diospyros kaki）；
（１２）カバノキ科（Betulaceae）の植物、例えば、セイヨウハシバミ（Corylus avellana）；
（１３）キク科（Compositae）の植物、例えば、ヨモギ（Artemisia indica var. maximowiczii）、ゴボウ（Arctium lappa L.）、チコリー（Cichorium intybus）、アーティチョーク（Cynara scolymus）、シュンギク（Glebionis coronaria）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、レタス（Lactuca sativa）；
（１４）クサスギカズラ科（Asparagaceae）の植物、例えば、アスパラガス（Asparagus officinalis L.）；
（１５）クワ科（Moraceae）の植物、例えば、イチジク（Ficus carica L.）；
（１６）クルミ科（Juglandaceae）の植物、例えば、クルミ（Juglans spp.）；
（１７）ゴマ科（Pedaliaceae）の植物、例えば、ゴマ（Sesamum indicum）；
（１８）コショウ科（Piperaceae）の植物、例えば、コショウ（Piper nigrum）；
（１９）サトイモ科（Araceae）の植物、例えば、コンニャク（Amorphophallus rivieri var. konjac）、サトイモ（Colocasia esculenta）；
（２０）シソ科（Lamiaceae）の植物、例えば、ハッカ（ミント）（Mentha spp.）、バジリコ（Ocimum basilicum）、シソ（Perilla frutescens var. crispa）、セージ（Salvia officinalis）；
（２１）ショウガ科（Zingiberaceae）の植物、例えば、ウコン（Curcuma longa）、ジンジャー（Hedychium spp.）、ミョウガ（Zingiber mioga）；
（２２）セリ科（Umbelliferae）の植物、例えば、セロリ（Apium graveolens L.）、ニンジン（Daucus carota var. sativa）、セリ（Oenanthe javanica）、ゼンマイ（Osmunda japonica Thunb）、パセリ（Petroselium crispum）；
（２３）スグリ科（Grossulariaceae）の植物、例えば、セイヨウスグリ（グーズベリー）（Ribes uva-crispa）；
（２４）タデ科（Polygonaceae）の植物、例えば、ソバ（Fagopyrum esculentum）；
（２５）ツツジ科（Ericaceae）の植物、例えば、ブルーベリー（Vaccinium spp）；
（２６）ツバキ科（Theaceae）の植物、例えば、チャノキ（Camellia sinensis）；
（２７）ナス科（Solanaceae）の植物、例えば、トウガラシ（Capsicum annuum）、ピーマン（Capsicum annuum var. 'grossum'）、トマト（Lycopersicon esculentum）、タバコ（Nicotiana tabacum）、ナス（Solanum melongena）、ジャガイモ（Solanum tuberosum）；
（２８）パイナップル科（Bromeliaceae）の植物、例えば、パイナップル（Ananas comosus）；
（２９）バショウ科（Musaceae）の植物、例えば、バナナ（Musa spp.）；
（３０）ハス科（Nelumbonaceae）の植物、例えば、ハス（Nelumbo nucifera）
（３１）パパイア科（Caricaceae）の植物、例えば、パパイア（Carica papaya）
（３２）バラ科（Rosaceae）の植物、例えば、カリン（Chaenomeles sinensis）、ビワ（Eriobotrya japonica Lindl.）、イチゴ（Fragaria spp.）、リンゴ（Malus pumila）、アンズ（Prunus armeniaca）、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、スミミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド（Prunus dulcis）、ウメ（Prunus mume）、モモ（Prunus persica）、スモモ（Prunus salicina）、ナシ（Pyrus pyrifolia var. culta）、セイヨウナシ（Pyrus communis）、ブラックベリー（Rubus spp.）；
（３３）ヒルガオ科（Convolvulaceae）の植物、例えば、サツマイモ（Ipomoea batatas Lam. var. edulis Makino）；
（３４）ブドウ科（Vitaceae）の植物、例えば、ブドウ（Vitis spp.）；
（３５）ブナ科（Fagaceae）の植物、例えば、クリ（Castanea crenata Sieb. Et Zucc.）；
（３６）マタタビ科（Actinidiaceae）の植物、例えば、キウイ（Actinidia deliciosa）；
（３７）マメ科（Leguminosae）の植物、例えば、ラッカセイ（Arachis hypogaea）、ダイズ（Glycine max subsp. max）、ツルマメ（Glycine max subsp. soja）、ヒラマメ（Lens culinaris）、アルファルファ（Medicago sativa）、エンドウマメ（Pisum sativum L.）、インゲンマメ（Phaseolus vulgaris）、ヤハズエンドウ（Vicia angustifolia）、ソラマメ（Vicia faba）、アズキ（Vigna angularis）；
（３８）ミカン科（Rutaceae）の植物、例えば、ユズ（Citrus junos）、コミカン（紀州ミカン）（Citrus kinokuni）、レモン（Citrus limon）、オレンジ（Citrus sinensis）、ウンシュウミカン（Citrus unshiu）、グレープフルーツ（Citrus X paradisi）、キンカン（Fortunella japonica）、サンショウ（Zanthoxylum piperitum）；
（３９）モクセイ科（Oleaceae）の植物、例えば、ジャスミン（Jasminum spp.）、オリーブ（Olea europaea）；
（４０）ヤマノイモ科（Dioscoreaceae）の植物、例えば、ヤマノイモ（Dioscorea japonica Thunb.）、ナガイモ（Dioscorea batatas）；
（４１）ユリ科（Liliaceae）の植物、例えば、タマネギ（Allium cepa）、ネギ（Allium fistulosum）、ニンニク（Allium sativum）、チャイブ（Allium schoenoprasum）、ニラ（Allium tuberosum）、チューリップ（Tulipa gesneriana）；
【００９８】
以下に遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）の具体例を示す。
（１）日本の農林水産省において、カルタヘナ法に基づき承認された遺伝子組み換え植物
【００９９】
【表１】
2014159413.tif 000008
【０１００】
【表２】
2014159413.tif 000009
【０１０１】
【表３】
2014159413.tif 000010
【０１０２】
【表４】
2014159413.tif 000011
【０１０３】
【表５】
2014159413.tif 000012
【０１０４】
（２）アメリカ合衆国の動物検疫所（ＡＰＨＩＳ）において、バイオテクノロジー規制サービスに基づき規制が解除された遺伝子組み換え植物
【０１０５】
【表６】
2014159413.tif 000013
【０１０６】
【表７】
2014159413.tif 000014
【０１０７】
本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
【０１０８】
本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分；  植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
本発明化合物と他の有効成分の組合せは、殺虫・殺ダニ活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。
【０１０９】
以下に殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系：  アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、クロエトカルブ、ジメチラン、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
（ｂ）有機リン系：  アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル O-(メトキシアミンチオ-ホスホリル)サリチル酸、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、BRP、クロルピリホス・エチル、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、ジメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、メタクリホス、パラオクソン、ピリミホス・エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、サリチオン、スルプロホス；
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：  クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル;アセトプロール、バニリプロール；
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：  アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェンスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメスリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［(１R)-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-(1R)-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン［（１R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン；アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；DDT、メトキシクロル；
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：  アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン；フルピラジフロン；
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：  スピネトラム、スピノサド；
（６）クロライドチャンネル活性化剤：  アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；
（７）幼若ホルモン様物質：  ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン；
（８）その他非特異的阻害剤：  臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石；
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：  フロニカミド、ピメトロジン；
（１０）ダニ類生育阻害剤：  クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：  バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：  ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、サイヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：  クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ；
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：  ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップーナトリウム塩、チオシクラム；
（１５）キチン合成阻害剤：  ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン；フルアズロン、ペンフルロン；
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：  シロマジン；
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：  クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：  アミトラズ；
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：  アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン；
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：  フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン；
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：  インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：  スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：  リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド；
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：  シエノピラフェン、シフルメトフェン；
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：  クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド；
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：  ピペロニルブトキシド；
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：  デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（２８）その他の剤（作用機構が未知）：  アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ピリフルキナゾン；ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、クロルジメホルム、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；
（２９）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：  フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：  クロサンテル、オキシクロザニド；
（ｃ）置換フェノール系：  ニトロキシニル；
（ｄ）ピリミジン系：  ピランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：  レバミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン：  プラジカンテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：  シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；
【０１１０】
以下に、殺菌剤の具体例を示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）RNAポリメラーゼＩ阻害剤：  ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミラーゼ阻害剤：  ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）DNA/RNA合成阻害剤：  ハイメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）DNAトポイソメラーゼII阻害剤：  オキソリン酸；
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（ａ）β−チューブリン重合阻害剤：  ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネート−メチル；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞分裂阻害剤：  ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：  フルオピコリド；
（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体INADH酸化還元酵素阻害剤：  ジフルメトリム；トルフェンピラド；
（ｂ）複合体IIコハク酸脱水素酵素：  ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド；
（ｃ）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：  アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；
（ｄ）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：  シアゾファミド；アミスルブロム；
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：  ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ATP 合成酵素の阻害剤）：  フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ATP生産阻害剤：  シルチオファム；
（ｈ）複合体III：チロクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：  アメトクトラジン；
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（ａ）メチオニン生合成阻害剤：  アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤：  ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン；
（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤：  キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：  フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤：  エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤：  ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤：  ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜の微生物撹乱：  バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
（ｅ）細胞膜をかく乱する剤：  ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物；
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：  トリホリン；ピリフェノックス、ピリイソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール）、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤：
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素剤：  フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：  ピリブチカルブ；ナフチフェン、テルビナフィン；
（８）細胞壁合成阻害
（ａ）トレハロース、イノシトール生合成剤：  バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：  ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：  ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド；
（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：  フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：  カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：  アシベンゾラル-S-メチル；
（ｂ）その他：  プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液；
（１１）作用性が不明な剤：  シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル；
（１２）多作用点を有する剤：  銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ）、マンコッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド；
（１３）その他の剤：  DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、カルボン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）；
【０１１１】
〔外部寄生虫防除剤〕
本発明化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れているため、外部寄生虫防除剤の有効成分として有用である。
外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。
本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽；などが挙げられる。その他にも、ミツバチが挙げられる。
外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。
本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；  浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法；  油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法；  樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法；
などが挙げられる。
【０１１２】
以下に、外部寄生虫の具体例を示す。
（１）ダニ類（Acari）
ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ；
（２）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ；
（３）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ；
（４）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ；
【０１１３】
〔その他の有害生物についての防除剤〕
その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、ハバチ科（Tenthredinidae）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ；
【０１１４】
（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）；
【０１１５】
〔製剤処方〕
本発明の有害生物防除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は質量部を示す。以下に農園芸用の製剤実施例を示す。
【０１１６】
（製剤１：水和剤）
本発明化合物                        ４０部
珪藻土                              ５３部
高級アルコール硫酸エステル            ４部
アルキルナフタレンスルホン酸塩        ３部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
【０１１７】
（製剤２：乳剤）
本発明化合物                                  ３０部
キシレン                                      ３３部
ジメチルホルムアミド                          ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル        ７部
以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。
【０１１８】
（製剤３：粒剤）
本発明化合物                  ５部
タルク                      ４０部
クレー                      ３８部
ベントナイト                １０部
アルキル硫酸ソーダ            ７部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
【０１１９】
（製剤４：粒剤）
本発明化合物                                ５部
クレー                                      ７３部
ベントナイト                                ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩      １部
リン酸カリウム                                １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
【０１２０】
（製剤５：懸濁剤）
本発明化合物                                １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル      ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩                    ２部
グリセリン                                  １０部
キサンタンガム                            ０．２部
水                                      ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
【０１２１】
以下に外部寄生虫防除剤の製剤処方を示す。
【０１２２】
（製剤６：顆粒）
本発明化合物            ５部
カオリン              ９４部
ホワイトカーボン        １部
本発明化合物を有機溶媒中で溶解させ、担体上へ噴霧した後、溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
【０１２３】
（製剤７：注入剤）
本発明化合物      ０．１〜１部
ラッカセイ油      バランス
調製後は、滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
【０１２４】
（製剤８：ポアオン剤）
本発明化合物                ５部
ミリスチン酸エステル      １０部
イソプロパノール          バランス
【０１２５】
（製剤９：スポットオン剤）
本発明化合物              １０〜１５部
パルミチン酸エステル      １０部
イソプロパノール          バランス
【０１２６】
（製剤１０：スプレーオン剤）
本発明化合物                １部
プロピレングリコール      １０部
イソプロパノール          バランス
【実施例】
【０１２７】
次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
【０１２８】
〔実施例１〕  ６−（３，３−ジメチルブトキシ）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−エチルオキシム（化合物番号1-1）の合成
（工程１）  ４−クロロ−６−（３，３−ジメチルブトキシ）ピリミジンの合成
【０１２９】
【化７】
2014159413.tif 000015
【０１３０】
５５質量％水素化ナトリウム２．０ｇ（４５．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン７０ｍｌに懸濁させた。該懸濁液に、氷冷下にて、３，３−ジメチルブタノール３．７８ｇ（３７．０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１５分間攪拌した。これに４，６−ジクロロピリミジン５．０ｇ（３３．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液８ｍｌを滴下した。その後、室温で４時間攪拌した。これに飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで無機物を濾過で除去した。ろ液を減圧下で濃縮して、４−クロロ−６−（３，３−ジメチルブトキシ）ピリミジン７．２１ｇ（３３．６ｍｍｏｌ、収率１００％）を得た。得られた４−クロロ−６−（３，３−ジメチルブトキシ）ピリミジンの1H-NMRデータ (CDCl3/TMSδ (ppm)) : 8.55 (1H, s), 6.72 (1H, s), 4.42 (2H, t), 1.68 (2H, t), 0.96 (9H, s).
【０１３１】
（工程２）  ６−（３，３−ジメチルブトキシ）ピリミジン−４−カルボニトリルの合成
【０１３２】
【化８】
2014159413.tif 000016
【０１３３】
４−クロロ−６−（３，３−ジメチルブトキシ）ピリミジン１．０ｇ（４．６６ｍｍｏｌ）を５７％ヨウ化水素水溶液１０ｍｌに加え、室温で一晩攪拌した。これに水１０ｍｌを加え、炭酸カリウムでｐＨを７に調製した。その後、クロロホルムにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで無機物を濾過で除去した。ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣である４−（３，３−ジメチルブトキシ）−６−ヨードピリミジンと、ピリジン１０ｍｌおよびシアン化銅０．３９ｇ（４．６６ｍｍｏｌ）とを混合し、一晩加熱還流した。これを減圧下にて濃縮した。これに水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで無機物を濾過で除去した。ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、６−（３，３−ジメチルブトキシ）ピリミジン−４−カルボニトリル０．５３ｇ（２．５８ｍｍｏｌ、収率５５％）を得た。得られた６−（３，３−ジメチルブトキシ）ピリミジン−４−カルボニトリルの1H-NMRデータ (CDCl3/TMSδ (ppm)) : 8.81 (1H, d), 7.03 (1H, d), 4.47 (2H, t), 1.70 (2H, t), 0.97 (9H, s).
【０１３４】
（工程３）  ６−（３，３−ジメチルブトキシ）−Ｎ’−ヒドロキシピリミジン−４−カルボキシイミダミドの合成
【０１３５】
【化９】
2014159413.tif 000017
【０１３６】
６−（３，３−ジメチルブトキシ）ピリミジン−４−カルボニトリル０．５３ｇ（２．５８ｍｍｏｌ）をメタノール（６ｍｌ）に溶解させた。この溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩０．２３ｇ（３．３５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．４５ｇ（３．２３ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。これを減圧下で濃縮した。これに水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで無機物を濾過で除去した。ろ液を減圧下で濃縮して６−（３，３−ジメチルブトキシ）−Ｎ’−ヒドロキシピリミジン−４−カルボキシイミダミド０．５４ｇ（２．２７ｍｍｏｌ収率８８％)を得た。得られた６−（３，３−ジメチルブトキシ）−Ｎ’−ヒドロキシピリミジン−４−カルボキシイミダミドの1H-NMRデータ (CDCl3/TMSδ (ppm)) : 8.72 (1H, d), 7.19 (1H, d), 4.41 (2H, t), 1.70 (2H, t), 0.97 (9H, s).
【０１３７】
（工程４）  ６−（３，３−ジメチルブトキシ）−Ｎ’−エトキシピリミジン−４−カルビミドイルクロライドの合成
【０１３８】
【化１０】
2014159413.tif 000018
【０１３９】
５５質量％水素化ナトリウム０．０７３ｇ（１．６８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに懸濁させた。該懸濁液に、氷冷下にて、６−（３，３−ジメチルブトキシ）−Ｎ’−ヒドロキシピリミジン−４−カルボキシイミダミド０．４０ｇ（１．６８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液６ｍｌを滴下した。その後、室温で３０分間攪拌した。次いで、これに氷冷下にてヨウ化エチル０．２９ｇ（１．８５ｍｍｏｌ）を滴下した。その後、室温で２時間攪拌した。これに水を加え、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、無機物を濾過で除去した。ろ液を減圧下に濃縮した。得られた６−（３，３−ジメチルブトキシ）−Ｎ’−エトキシピリミジン−４−カルボキシイミダミドと、酢酸３ｍｌおよび濃塩酸６ｍｌとを混合した。該混合液に、−１５℃にて、亜硝酸ナトリウム０．２３ｇ（３．３６ｍｍｏｌ）の水溶液を滴下した。その後、室温で４時間攪拌した。これに酢酸エチルを加え、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。その後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、無機物を濾過で除去した。ろ液を減圧下に濃縮して６−（３，３−ジメチルブトキシ）−Ｎ’−エトキシピリミジン−４−カルビミドイルクロライド０．４０ｇ（１．４０ｍｍｏｌ、収率８３％）を得た。得られた６−（３，３−ジメチルブトキシ）−Ｎ’−エトキシピリミジン−４−カルビミドイルクロライドの1H-NMRデータ (CDCl3/TMSδ (ppm)) : 8.82 (1H, s), 7.20 (1H, s), 4.46-4.39 (4H, m), 1.75-1.65 (2H, m), 1.45-1.35 (3H, m), 0.98 (9H, s).
【０１４０】
（工程５）  ６−（３，３−ジメチルブトキシ）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−エチルオキシムの合成
【０１４１】
【化１１】
2014159413.tif 000019
【０１４２】
６−（３，３−ジメチルブトキシ）−Ｎ’−エトキシピリミジン−４−カルビミドイルクロライド０．４０ｇ（１．４０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液８ｍｌに、１，２，４−トリアゾール０．１５ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．３９ｇ（２．８０ｍｍｏｌ）を加え、９０℃に加熱し、一晩攪拌した。得られた混合物に室温下にて水を加え、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで無機物を濾過で除去した。ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して６−（３，３−ジメチルブトキシ）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−エチルオキシム０．２２ｇ（０．６９ｍｍｏｌ、収率４９％）を得た。得られた６−（３，３−ジメチルブトキシ）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−エチルオキシムの1H-NMRデータ (CDCl3/TMSδ (ppm)) : 8.86 (1H, d), 8.80 (1H, d), 8.10 (1H, t), 7.03 (1H, s), 4.49-4.39 (4H, m), 1.74-1.70 (2H, m), 1.42-1.35 (3H, m), 0.99 (9H, s).
【０１４３】
〔実施例２〕
前述の方法などに従って、６−（３，３−ジメチルブトキシ）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−イソプロピルオキシム（化合物番号1-2）を製造した。得られた６−（３，３−ジメチルブトキシ）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−イソプロピルオキシムの1H-NMRデータ (CDCl3/TMSδ (ppm)) : 8.87 (1H, s), 8.80 (1H, d), 8.08 (1H, s), 7.05 (1H, d), 4.69-4.61 (1H, m), 4.49-4.45 (2H, m), 1.75-1.71 (2H, m), 1.38-1.33 (6H, dd), 1.00 (9H, s).
【０１４４】
〔実施例３〕
前述の方法などに従って、６−（３，３−ジメチルブトキシ）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−メチルオキシム（化合物番号1-3）を製造した。得られた６−（３，３−ジメチルブトキシ）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−メチルオキシムの1H-NMRデータ (CDCl3/TMSδ (ppm)) : 8.82-8.81 (2H, m), 8.09 (1H, s), 7.03 (1H, d), 4.51-4.45 (2H, m), 4.16 (3H, s), 1.74-1.70 (2H, m), 0.99 (9H, s).
【０１４５】
〔実施例４〕  ６−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−エチルオキシム（化合物番号1-15）の合成
（工程１）  ６−クロロ−Ｎ−エトキシピリミジン−４−カルボキサミドの合成
【０１４６】
【化１２】
2014159413.tif 000020
【０１４７】
６−ヒドロキシピリミジン−４−カルボン酸１．００ｇ（７．１４ｍｍｏｌ）に、塩化メチレン３０ｍｌ、塩化オキサリル３．６０ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０５ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。反応液を減圧下で濃縮した。得られた残渣に塩化メチレン３０ｍｌを加え、氷冷下にて、Ｏ−エチルヒドロキシルアンモニウムクロリド０．７０g（７．１８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１．４５g（１４．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して６−クロロ−Ｎ−エトキシピリミジン−４−カルボキサミド０．７９ｇ（３．９２ｍｍｏｌ、収率５５％）を得た。得られた６−クロロ−Ｎ−エトキシピリミジン−４−カルボキサミドの1H-NMRデータ (CDCl3/TMSδ (ppm)) : 10.08 (1H, s), 9.00 (1H, s), 8.13 (1H, s), 4.11 (2H, q), 1.35 (3H, t).
【０１４８】
（工程２）  ６−クロロ−Ｎ−エトキシピリミジン−４−カルビミドイルクロライドの合成
【０１４９】
【化１３】
2014159413.tif 000021
【０１５０】
６−クロロ−Ｎ−エトキシピリミジン−４−カルボキサミド１．００ｇ（４．９６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液１５ｍｌに、トリフェニルホスフィン３．９０ｇ（１４．９ｍｍｏｌ）および四塩化炭素４．５８ｇ（２９．８ｍｍｏｌ）を加え、６時間加熱還流した。反応液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して６−クロロ−Ｎ−エトキシピリミジン−４−カルビミドイルクロライド０．７１ｇ（３．２３ｍｍｏｌ収率６５％)を得た。得られた６−クロロ−Ｎ−エトキシピリミジン−４−カルビミドイルクロライドの1H-NMRデータ (CDCl3/TMSδ (ppm)) : 9.06 (1H, s), 7.90 (1H, s), 4.45 (2H, q), 1.41 (3H, t). 
【０１５１】
（工程３）  ６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−エチルオキシムの合成
【０１５２】
【化１４】
2014159413.tif 000022
【０１５３】
６−クロロ−Ｎ−エトキシピリミジン−４−カルビミドイルクロライド０．１２ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液３ｍｌに、１，２，４−トリアゾール０．１１ｇ（１．５９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．２２ｇ（１．５９ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃に加熱し、３時間攪拌した。得られた混合物に室温下にて水を加え、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで無機物を濾過で除去した。ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−エチルオキシム０．１１ｇ（０．３９ｍｍｏｌ、収率７１％）を得た。得られた６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−エチルオキシムの1H-NMRデータ (CDCl3/TMSδ (ppm)) : 9.27 (1H, s), 9.09 (1H, s), 8.85 (1H, s), 8.25 (1H, s), 8.17 (1H, s), 8.11 (1H, s), 4.47 (2H, q), 1.41 (3H, t).
【０１５４】
（工程４）  ６−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−エチルオキシムの合成
【０１５５】
【化１５】
2014159413.tif 000023
【０１５６】
６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−エチルオキシム０．１０ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液２ｍｌに、２,２,３,４,４,４-ヘキサフルオロブタノール０．０９ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．０７ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃に加熱し、６時間攪拌した。得られた混合物に室温下にて水を加え、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで無機物を濾過で除去した。ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して６−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−エチルオキシム０．０８ｇ（０．２０ｍｍｏｌ、収率５７％）を得た。得られた６−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−エチルオキシムの1H-NMRデータ (CDCl3/TMSδ (ppm)) : 8.86 (1H, s), 8.85 (1H, s), 8.10 (1H, s), 7.24 (1H, s), 5.18-5.01 (1H, m), 4.88-4.81 (2H, m), 4.43 (2H, q), 1.40 (3H, t).
【０１５７】
〔実施例５〕
前述の方法などに従って、６−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−イソプロピルオキシム（化合物番号1-77）を製造した。得られた６−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−イソプロピルオキシムの1H-NMRデータ (CDCl3/TMSδ (ppm)) : 8.87 (1H, s), 8.85 (1H, s), 8.09 (1H, s), 7.25 (1H, s), 5.19-5.01 (1H, m), 4.88-4.82 (2H, m), 4.69-4.62 (1H, m), 1.38 (6H, d).
【０１５８】
〔実施例６〕
前述の方法などに従って、６−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−メチルオキシム（化合物番号1-75）を製造した。得られた６−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ）ピリミジン−４−イル−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン−Ｏ−メチルオキシムの1H-NMRデータ (CDCl3/TMSδ (ppm)) : 8.85 (1H, s), 8.83 (1H, s), 8.10 (1H, s), 7.24 (1H, s), 5.18-5.00 (1H, m), 4.88-4.80 (2H, m), 4.18 (3H, s).
【０１５９】
実施例と同様にして製造された本発明化合物を、実施例の化合物も含めて、以下の第１表および第２表に示す。
第１表および第２表に記入されている略号は、次の意味を表す。
Ｅｔ：エチル基、ｉＰｒ：イソプロピル基、Ｍｅ：メチル基、ｔＢｕ：ｔ−ブチル基、Ｐｈ：フェニル基、ｎＨｅｘ：ｎ−ヘキシル基、ｉＰｅｎ：イソペンチル基、Ｐｙ−３−ｙｌ：ピリジン−３−イル基、ｃＰｒ：シクロプロピル基、Ｐｙ−２−ｙｌ：ピリジン−２−イル基、ｃＨｅｘ：シクロヘキシル基。
（Ｘ１１）ｍ１の欄が「−」：ｍ１が０、（Ｘ２）ｎの欄が「−」：ｎが０。
*1の欄の略号に関し、ＥはＥ異性体、ＺはＺ異性体、ＥＺはＥ異性体とＺ異性体の混合物を表す。
第２表に記入されている略号は、次の意味を表す。
Ａ（３）は３を付した位置のＡを表す。以下、Ａ（４）は４を付した位置のＡを、Ａ（５）は５を付した位置のＡを表す。
【０１６０】
【表８】
2014159413.tif 000024
【０１６１】
【表９】
2014159413.tif 000025
【０１６２】
【表１０】
2014159413.tif 000026
【０１６３】
【表１１】
2014159413.tif 000027
【０１６４】
【表１２】
2014159413.tif 000028
【０１６５】
第３表に上記の第１表および第２表に記載した化合物の物性値を示す。「ｍ．ｐ．」は融点を表す。「ｎＤ」は屈折率を表す。
【表１３】
2014159413.tif 000029
【０１６６】
【表１４】
2014159413.tif 000030
【０１６７】
【表１５】
2014159413.tif 000031
【０１６８】
【表１６】
2014159413.tif 000032
【０１６９】
〔生物試験〕
本発明化合物が、有害生物防除剤、特には殺虫剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
【０１７０】
（試験例１）  マメアブラムシに対する効力試験
先に、本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤を調製した。
初生葉の展開したササゲにマメアブラムシ成虫を放した。放虫から１日経過した時に、産下された１齢幼虫を残し、成虫を除去した。続いて、前記の乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、この薬液を前記のササゲに散布した。
その後、ササゲを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に保持した。そして、散布から４日経過した時にマメアブラムシの生死を調べ、殺虫率を求めた。
以下に示す化合物をそれぞれ含有する薬液について、前記試験を行った。いずれの化合物も８０％以上であった。
1-1、1-3、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-26、1-27、1-30、1-31、1-32、1-33、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-54、1-58、1-62、1-65、1-66、1-68、1-69、1-71、1-72、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-81、1-82、1-83、1-86、1-87、1-88、1-90、1-91、1-92、1-93、1-94、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-104、1-110、および1-111。
【０１７１】
（試験例２）  トビイロウンカに対する効力試験
試験例１に記載の乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、この薬液にイネ実生を１０秒間浸漬して、次いで風乾させた。
穴をあけたビニール袋をイネ実生にかぶせた。トビイロウンカ２齢幼虫１０頭をビニール袋の中で放した。該イネ実生を温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に保持した。放虫から６日経過した時にトビイロウンカの生死を調べ、殺虫率を求めた。なお、トビイロウンカとして、（Ａ）薬剤感受性系統と（Ｂ）薬剤低感受性系統（２０１１年に熊本県で採集し室内で飼育維持した系統）との２種を用いた。
【０１７２】
以下に示す化合物をそれぞれ含有する薬液について、（Ａ）薬剤感受性系統を用いて試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。
1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-15、1-16、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-25、1-26、1-30、1-31、1-32、1-33、1-35、1-36、1-38、1-39、1-40、1-41、1-43、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-58、1-63、1-65、1-66、1-68、1-69、1-71、1-72、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-81、1-82、1-83、1-86、1-87、1-90、1-93、1-94、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-107、1-110、1-111、および1-121。
【０１７３】
同様の手法で、化合物濃度８ｐｐｍにて効力試験を行った。以下に示す化合物は、８０％以上の殺虫率を示した。
1-1、1-2、1-5、1-7、1-8、1-10、1-13、1-15、1-18、1-20、1-22、1-25、1-32、1-33、1-39、1-46、1-47、1-51、1-66、1-68、1-69、1-71、1-72、1-76、1-78、1-80、1-81、1-83、1-86、1-93、1-94、1-111、および1-121。
同様の手法で、化合物濃度２ｐｐｍにて効力試験を行った。以下に示す化合物は、８０％以上の殺虫率を示した。
1-4、1-21、1-26、1-35、1-36、1-65、および1-77。
【０１７４】
以下に示す化合物をそれぞれ含有する薬液について、（Ｂ）薬剤低感受性系統を用いて試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。
1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-15、1-21、1-26、1-36、1-38、1-39、1-40、1-46、1-47、1-65、1-66、1-69、1-77、1-78、1-79、1-80、1-86、1-94、および1-95。
【０１７５】
同様の手法で、化合物濃度３１ｐｐｍにて効力試験を行った。以下に示す化合物は、８０％以上の殺虫率を示した。
1-2、1-4、1-5、1-15、1-26、1-46、1-47、1-69、1-80、1-86、および1-94。
同様の手法で、化合物濃度８ｐｐｍにて効力試験を行った。以下に示す化合物は、８０％以上の殺虫率を示した。
1-1、1-21、1-66、1-77、および1-78。
【０１７６】
イミダクロプリドは、（Ａ）薬剤感受性系統に対して、１２５ｐｐｍで１００％の殺虫率を示した。（Ｂ）薬剤低感受性系統に対しては、５０％の殺虫率であった。
【０１７７】
ブプロフェジンは、（Ａ）薬剤感受性系統に対して、１２５ｐｐｍで１００％の殺虫率を示した。（Ｂ）薬剤低感受性系統に対しては、７０％の殺虫率であった。
【０１７８】
特許文献２に記載の以下に示す（化合物No.26）は、（Ａ）薬剤感受性系統に対して、３１ｐｐｍで８０％以上の殺虫率を示したが、８ｐｐｍでは８０％以上の殺虫率を示さなかった。
【０１７９】
【化１６】
2014159413.tif 000033
【０１８０】
（試験例３）  ワタアブラムシに対する効力試験
３寸鉢に播種し発芽後１０日経過したキュウリに、ワタアブラムシ成虫を放した。放虫から１日経過した時に、産下された１齢幼虫を残し、成虫を除去した。試験例１に記載の乳剤を、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、この薬液を前記のキュウリに散布した。
その後、キュウリを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に保持した。散布から５日経過した時にワタアブラムシの生死を調べ、殺虫率を求めた。
以下に示す化合物をそれぞれ含有する薬液について、前記試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。
1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-25、1-26、1-30、1-31、1-32、1-33、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-58、1-63、1-65、1-66、1-69、1-71、1-72、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-82、1-83、1-86、1-87、1-88、1-90、1-91、1-92、1-93、1-94、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-104、1-106、1-107、1-110、1-111、および1-121。
【０１８１】
同様の手法で、化合物濃度３１ｐｐｍにて効力試験を行った。以下に示す化合物は、８０％以上の殺虫率を示した。
1-2、1-3、1-4、1-5、1-13、1-16、1-19、1-30、1-32、1-33、1-37、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-63、1-69、1-86、1-87、1-88、1-94、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-101、および1-110。
同様の手法で、化合物濃度８ｐｐｍにて効力試験を行った。以下に示す化合物は、８０％以上の殺虫率を示した。
1-1、1-7、1-10、1-12、1-15、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-26、1-31、1-35、1-36、1-38、1-39、1-40、1-58、1-65、1-66、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-93、1-100、1-104、1-111、および1-121。
【０１８２】
なお、特許文献２に記載（化合物No.26）は、１２５ｐｐｍで８０％以上の殺虫率を示したが、３１ｐｐｍでは８０％以上の殺虫率を示さなかった。
【０１８３】
（試験例４）  モモアカアブラムシに対する効力試験
ハツカダイコン幼苗にモモアカアブラムシ成虫を放した。放虫から１日経過した時に、産下された１齢幼虫を残し、成虫を除去した。試験例１に記載の乳剤を、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、この薬液に、前記ハツカダイコンを１０秒間浸漬した。
その後、ハツカダイコンを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に保持した。浸漬から６日経過した時にモモアカアブラムシの生死を調べ、殺虫率を求めた。
以下に示す化合物をそれぞれ含有する薬液について、前記試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。
1-1、1-2、1-3、1-5、1-6、1-10、1-12、1-13、1-15、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-26、1-31、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-46、1-47、1-48、1-49、1-51、1-58、1-65、1-66、1-69、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-82、1-86、1-93、1-94、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-104、1-111、および1-121。
【０１８４】
同様の手法で、化合物濃度３１ｐｐｍにて効力試験を行った。以下に示す化合物は、８０％以上の殺虫率を示した。
1-3、1-10、1-15、1-20、1-21、1-26、1-31、1-46、1-47、1-48、1-58、1-65、1-66、1-69、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-94、1-96、1-97、1-98、1-99、1-104、1-111、および1-121。
【０１８５】
なお、特許文献２に記載の（化合物No.26）は、１２５ｐｐｍで８０％以上の殺虫率を示さなかった。
【０１８６】
（試験例５）  ツマグロヨコバイに対する効力試験
試験例１に記載の乳剤を化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、この薬液にイネ実生を１０秒間浸漬し、風乾させた。
穴をあけたビニール袋を前記イネ実生にかぶせた。ビニール袋内にツマグロヨコバイ２齢幼虫を１０頭放した。イネ実生を温度２５℃、湿度６０%の恒温室内に保持した。放虫から６日経過した時にツマグロヨコバイの生死を調べ、殺虫率を求めた。
以下に示す化合物をそれぞれ含有する薬液について、前記試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。
1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12、1-15、1-16、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-26、1-27、1-30、1-31、1-32、1-33、1-35、1-36、1-38、1-39、1-40、1-41、1-43、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-54、1-58、1-63、1-65、1-66、1-68、1-69、1-71、1-72、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-80、1-81、1-83、1-86、1-88、1-90、1-91、1-93、1-95、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-110、および1-111。
【０１８７】
同様の手法で、化合物濃度３１ｐｐｍにて効力試験を行った。以下に示す化合物は、８０％以上の殺虫率を示した。
1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-10、1-11、1-12、1-15、1-16、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-26、1-27、1-30、1-31、1-32、1-33、1-35、1-36、1-38、1-39、1-40、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-54、1-58、1-63、1-65、1-66、1-68、1-69、1-71、1-72、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-80、1-86、1-90、1-91、1-93、1-95、1-97、1-98、1-99、1-100、および1-111。
【０１８８】
なお、特許文献２に記載の（化合物No.26）は、１２５ｐｐｍで８０％以上の殺虫率を示さなかった。
【０１８９】
（試験例６）  タバココナジラミに対する効力試験
試験例１に記載の乳剤を本発明化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、この試験薬液をトマト切り取り葉に散布し、次いで風乾した。
フラスコ内で、脱脂綿を用いて、葉表が上方に向くように葉を固定した。このフラスコ内にタバココナジラミｔｙｐｅＢ成虫７ペアを放虫して、トマト切り取り葉に寄生させ、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に保持した。放虫から２日経過時に成虫の生死を調べ、殺虫率を求めた。
以下に示す化合物をそれぞれ含有する薬液について、前記試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。
1-5、1-10、1-11、1-15、1-20、1-21、1-22、1-26、1-31、1-32、1-33、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-46、1-51、1-65、1-66、1-68、1-69、1-71、1-72、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-83、1-88、1-94、および1-100。
【０１９０】
（試験例７）  リンゴ黒星病防除試験
先に、１．５％のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートを含有するジメチルホルムアミド９５部と、本発明化合物５部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤を調製した。
前記の乳剤を化合物濃度が１００ｐｐｍになるように、０．０１％のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートを含有する水で希釈し、この薬液を素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に散布した。
葉を風乾させた後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子をリンゴ幼苗に接種し、該リンゴ幼苗を、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃、高湿度の恒温室内で２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し防除価を求めた。
化合物番号1-2の化合物を含有する薬液について、前記試験を行った。本化合物は、７５％以上の防除価を示した。
【０１９１】
（試験例８）  コムギうどんこ病防除試験
試験例７に記載の乳剤を化合物濃度が１００ｐｐｍになるように、０．０１％のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートを含有する水で希釈し、この薬液を、素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１．０〜１．２葉期）に散布した。
葉を風乾させた後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種し、該コムギ幼苗を、２２〜２５℃の温室で７日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
以下に示す化合物をそれぞれ含有する薬液について、前記試験を行った。いずれの化合物も防除価が７５％以上であった。
1-1、1-6、1-10、1-13、1-15、1-18、1-21、1-32、1-33、1-36、1-39、1-40、1-66、1-69、1-71、1-72、1-74、1-76、1-87、1-93、1-100、2-1、および2-2。
【０１９２】
（試験例９）  コムギ赤さび病防除試験
試験例７に記載の乳剤を化合物濃度が１００ｐｐｍになるように、０．０１％のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートを含有する水で希釈して、薬液を調製した。  続いて、薬液を、素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１．０〜１．２葉期）に散布した。
葉を風乾させた後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子を振り払い接種し、コムギ幼苗を、２２〜２５℃の温室で１０日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
以下に示す化合物をそれぞれ含有する薬液について、前記試験を行った。いずれの化合物も防除価が７５％以上であった。
1-2、1-65、1-91、および1-92。
【０１９３】
（試験例１０）  トマト疫病防除試験
試験例７に記載の乳剤を化合物濃度が１００ｐｐｍになるように、０．０１％のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートを含有する水で希釈して、薬液を調製した。続いて、薬液を、 素焼きポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、４〜５葉期）に散布した。
葉を風乾させた後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃、高湿度の恒温室で４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号1-6の化合物を含有する薬液について、前記試験を行った。本化合物は、７５％以上の防除価を示した。