(57)【要約】      （修正有）【課題】溶剤への溶解性が良好なフタロシアニン化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）のフタロシアニン化合物。2014125460.tif 000017［式中、Ｍは、亜鉛、銅等の金属；Ｒ１は、ハロゲン原子；Ｒ２は、２個以上のエステル基を有するフェノキシ基またはフェニルチオ基を表わす。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で示されるフタロシアニン化合物。
2014125460.tif 000015
［式（Ｉ）中、Ｍは、亜鉛、銅、鉄、マグネシウム、バナジウム、チタンまたはスズを表わし、Ｒ１は、ハロゲン原子を表わし、Ｒ２は、２個以上の式（ＩＩ）
2014125460.tif 000016
［式（ＩＩ）中、Ｚは、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表わす。］
で示される基を有するフェノキシ基またはフェニルチオ基を表わす。］
【請求項２】
Ｒ２が、２個以上の式（ＩＩ）で示される基を有するフェノキシ基である請求項１に記載のフタロシアニン化合物。
【請求項３】
Ｚが、炭素数１〜８のアルキル基である請求項１または２に記載のフタロシアニン化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載のフタロシアニン化合物を含む染料。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれかに記載のフタロシアニン化合物、樹脂および溶剤を含む着色樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フタロシアニン化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶パネル、エレクトロルミネッセンスパネル、プラズマディスプレイパネルなどのディスプレイ装置には、カラーフィルタが用いられている。特許文献１には、カラーフィルタに用いられる染料として、２−メトキシエトキシカルボニルフェノキシ基を有する亜鉛フタロシアニン化合物が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１１／１０５６０３号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
フタロシアニン化合物を含む着色樹脂組成物を調製するに当たっては、フタロシアニン化合物が溶解し得る溶剤の選択が重要な観点の一つであり、溶剤の選択の幅が広いフタロシアニン化合物が望まれている。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジアセトンアルコール、Ｎ−メチルピロリドン等が一般的に使用されているが、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジアセトンアルコールおよびＮ−メチルピロリドンへの２−メトキシエトキシカルボニルフェノキシ基を有する亜鉛フタロシアニン化合物の溶解性は十分に満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジアセトンアルコールおよびＮ−メチルピロリドンへの溶解性が良好なフタロシアニン化合物を開発すべく、鋭意検討し、本発明に至った。本発明は、以下のとおりである。
［１］式（Ｉ）で示されるフタロシアニン化合物。
2014125460.tif 000002
［式（Ｉ）中、Ｍは、亜鉛、銅、鉄、マグネシウム、バナジウム、チタンまたはスズを表わし、Ｒ１は、ハロゲン原子を表わし、Ｒ２は、２個以上の式（ＩＩ）
2014125460.tif 000003
［式（ＩＩ）中、Ｚは、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表わす。］
で示される基を有するフェノキシ基またはフェニルチオ基を表わす。］
［２］Ｒ２が、２個以上の式（ＩＩ）で示される基を有するフェノキシ基である［１］に記載のフタロシアニン化合物。
［３］Ｚが、炭素数１〜８のアルキル基である［１］または［２］に記載のフタロシアニン化合物。
［４］［１］〜［３］のいずれかに記載のフタロシアニン化合物を含む染料。
［５］［１］〜［３］のいずれかに記載のフタロシアニン化合物、樹脂および溶剤を含む着色樹脂組成物。
【発明の効果】
【０００６】
本発明のフタロシアニン化合物は、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジアセトンアルコールおよびＮ−メチルピロリドンへの溶解性に優れる。そのため、該フタロシアニン化合物を含む着色樹脂組成物を調製する場合の溶剤の選択の幅が広がり、用途に応じた溶剤を含む着色樹脂組成物を容易に調製できる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明のフタロシアニン化合物は、式（Ｉ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある。）である。
2014125460.tif 000004
【０００８】
式（Ｉ）中、Ｍは、亜鉛、銅、鉄、マグネシウム、バナジウム、チタンまたはスズを表わす。Ｍは、亜鉛または銅であることが好ましい。
【０００９】
式（Ｉ）中、Ｒ１は、ハロゲン原子を表わし、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、原料が入手しやすいという点で、フッ素原子および塩素原子が好ましい。
【００１０】
Ｒ２は、２個以上の式（ＩＩ）
2014125460.tif 000005
［式（ＩＩ）中、Ｚは、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表わす。］
で示される基を有するフェノキシ基またはフェニルチオ基を表わす。
原料の入手の観点から、Ｒ２は、２個の式（ＩＩ）で示される基を有するフェノキシ基またはフェニルチオ基であることが好ましい。
Ｒ２は、２個以上の式（ＩＩ）で示される基を有するフェノキシ基であることが好ましく、２個の式（ＩＩ）で示される基を有するフェノキシ基であることがより好ましい。
【００１１】
式（ＩＩ）で示される基は、フェノキシ基またはフェニルチオ基のオルト位またはパラ位に結合していることが好ましい。
【００１２】
該フェノキシ基またはフェニルチオ基は、式（ＩＩ）で示される基以外に置換基を有していてもよく、置換基としては、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコシキ基、ニトロ基、シアノ基およびハロゲン原子が挙げられる。
【００１３】
炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、１−ブチル−２−メチルブチル基、１−ブチル−３−メチルブチル基、１−（１，１−ジメチルエチル）ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。なかでも、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
【００１４】
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等の直鎖状アルコキシ基；
イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソペンチルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基、１−メチルヘキシルオキシ基、２−メチルヘキシルオキシ基、３−メチルヘキシルオキシ基、４−メチルヘキシルオキシ基、５−メチルヘキシルオキシ基、１−エチルペンチルオキシ基、２−エチルペンチルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基、１−プロピルブトキシ基、１−（１−メチルエチル）ブトキシ基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロポキシ基、１−メチルヘプチルオキシ基、２−メチルヘプチルオキシ基、３−メチルヘプチルオキシ基、４−メチルヘプチルオキシ基、５−メチルヘプチルオキシ基、６−メチルヘプチルオキシ基、１−エチルヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−エチルヘキシルオキシ基、４−エチルヘキシルオキシ基、１−プロピルペンチルオキシ基、２−プロピルペンチルオキシ基、１−（１−メチルエチル）ペンチルオキシ基、１−ブチルブトキシ基、１−ブチル−２−メチルブトキシ基、１−ブチル−３−メチルブトキシ基、１−（１，１−ジメチルエチル）ブチルブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、１，１−ジメチルプロポキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、１−エチル−２−メチルプロポキシ基、１，１−ジメチルペンチルオキシ基、１，２−ジメチルペンチルオキシ基、１，３−ジメチルペンチルオキシ基、１，４−ジメチルペンチルオキシ基、２，２−ジメチルペンチルオキシ基、２，３−ジメチルペンチルオキシ基、２，４−ジメチルペンチルオキシ基、３，３−ジメチルペンチルオキシ基、３，４−ジメチルペンチルオキシ基、１−エチル−１−メチルブトキシ基、１−エチル−２−メチルブトキシ基、１−エチル−３−メチルブトキシ基、２−エチル−１−メチルブトキシ基、２−エチル−３−メチルブトキシ基、１，１−ジメチルヘキシルオキシ基、１，２−ジメチルヘキシルオキシ基、１，３−ジメチルヘキシルオキシ基、１，４−ジメチルヘキシルオキシ基、１，５−ジメチルヘキシルオキシ基、２，２−ジメチルヘキシルオキシ基、２，３−ジメチルヘキシルオキシ基、２，４−ジメチルヘキシルオキシ基、２，５−ジメチルヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルヘキシルオキシ基、３，４−ジメチルヘキシルオキシ基、３，５−ジメチルヘキシルオキシ基、４，４−ジメチルヘキシルオキシ基、４，５−ジメチルヘキシルオキシ基、１−エチル−２−メチルペンチルオキシ基、１−エチル−３−メチルペンチルオキシ基、１−エチル−４−メチルペンチルオキシ基、２−エチル−１−メチルペンチルオキシ基、２−エチル−２−メチルペンチルオキシ基、２−エチル−３−メチルペンチルオキシ基、２−エチル−４−メチルペンチルオキシ基、３−エチル−１−メチルペンチルオキシ基、３−エチル−２−メチルペンチルオキシ基、３−エチル−３−メチルペンチルオキシ基、３−エチル−４−メチルペンチルオキシ基、１−プロピル−１−メチルブトキシ基、１−プロピル−２−メチルブトキシ基、１−プロピル−３−メチルブトキシ基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブトキシ基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブトキシ基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブトキシ基、１，１−ジエチルブトキシ基、１，２−ジエチルブトキシ基等の分枝鎖状アルコキシ基が挙げられる。なかでも、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
【００１５】
Ｒ２は、式（ＩＩ）で示される基以外に、置換基を有さないフェノキシ基またはフェニルチオ基であることが好ましい。
【００１６】
式（ＩＩ）において、Ｚは、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表わす。炭素数１〜８のアルキル基としては、上記の炭素数１〜８の直鎖状または分枝鎖状アルキル基と同じものが挙げられる。
【００１７】
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、４−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基等が挙げられる。中でも、原料が入手しやすい点で、フェニル基が好ましい。
【００１８】
Ｚは、炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜４のアルキル基であることがより好ましい。
【００１９】
Ｒ２で示される基の具体例としては、下記式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−２３）で示される基が挙げられる。下記式中、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。
2014125460.tif 000006
【００２０】
2014125460.tif 000007
【００２１】
化合物（Ｉ）の具体例を、下記表１〜表３に示す。
【００２２】
【表１】
2014125460.tif 000008
【００２３】
【表２】
2014125460.tif 000009
【００２４】
【表３】
2014125460.tif 000010
【００２５】
化合物（Ｉ）は、アルカリ塩の存在下、式（ＩＶ）
2014125460.tif 000011
（式（ＩＶ）中、Ｒ１は上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物と２個以上の式（ＩＩ）で示される基を有するフェノールまたはチオフェノールとを反応させることにより、式（ＶＩ）
2014125460.tif 000012
（式（ＶＩ）中、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物を得、得られた式（ＶＩ）で示される化合物と、金属、金属酸化物、金属カルボニル、金属ハロゲン化物および有機酸金属塩からなる群から選ばれる少なくとも一種（以下、金属源ということがある。）とを反応させることにより製造することができる。
【００２６】
式（ＩＶ）で示される化合物としては、テトラフルオロフタロニトリル、テトラクロロフタロニトリル等が挙げられる。
【００２７】
２個以上の式（ＩＩ）で示される基を有するフェノールまたはチオフェノールとしては、上記式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−２３）で示される基のＹに水素原子が結合した化合物が挙げられる。
【００２８】
２個以上の式（ＩＩ）で示される基を有するフェノールまたはチオフェノールの使用量は、式（ＩＶ）で示される化合物１モルに対して、通常２〜３モル、好ましくは２〜２．５モルである。
【００２９】
式（ＩＶ）で示される化合物と２個以上の式（ＩＩ）で示される基を有するフェノールまたはチオフェノールとの反応は、通常溶媒中で実施され、溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等が挙げられる。溶媒の使用量は、式（ＩＶ）で示される化合物１質量部に対して、通常５〜５０質量部である。
【００３０】
反応温度は、通常−２０℃〜１００℃、好ましくは、−１０℃〜８０℃である。反応時間は、通常０．５〜７２時間、好ましくは１〜２４時間である。
【００３１】
アルカリ塩としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物等が挙げられ、アルカリ金属炭酸塩が好ましく、炭酸カリウムがより好ましい。アルカリ塩の使用量は、式（ＩＶ）で示される化合物１モルに対して、通常２〜１０モル、好ましくは４〜６モルである。
【００３２】
反応終了後、例えば、反応混合物と水とを混合することにより、式（ＶＩ）で示される化合物を析出させ、析出した式（ＶＩ）で示される化合物を濾過により取り出すことができる。
【００３３】
式（ＶＩ）で示される化合物と、金属源との反応は、有機溶媒中で行ってもよいし、無溶媒で行なってもよい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、１−クロロナフタレン等の芳香族炭化水素溶媒、エチレングリコール等のグリコール溶媒、ベンゾニトリル等のニトリル溶媒、１−ブタノール、１−ヘキサノール、１−ペンタノール、１−オクタノール等のアルコール溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。二種以上の溶媒を組み合わせて用いてもよい。なかでも、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、１−クロロナフタレン、エチレングリコールおよびＮ−メチル−２−ピロリジノンが好ましく、エチレングリコールおよび１−クロロナフタレンがより好ましい。有機溶媒の使用量は、式（ＶＩ）で示される化合物１質量部に対して、通常１質量部〜２００質量部、好ましくは、５質量部〜５０質量部である。
【００３４】
金属としては、亜鉛、銅、鉄、マグネシウム、バナジウム、チタンおよびスズが挙げられ、金属酸化物としては、酸化バナジウム、酸化チタニル、酸化銅等が挙げられる。金属カルボニルとしては、カルボニル鉄等が挙げられ、金属ハロゲン化物としては、塩化亜鉛、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、塩化鉄、塩化マグネシウム、塩化バナジウム、塩化チタン、塩化スズ等が挙げられ、有機酸金属塩等としては、酢酸亜鉛、酢酸銅、酢酸バナジウム等が挙げられる。
【００３５】
金属源の使用量は、式（ＶＩ）で示される化合物１モルに対して、通常０．２〜１．５モル、好ましくは０．２〜１モル、より好ましくは０．２〜０．５モルである。
【００３６】
式（ＶＩ）で示される化合物と、金属源との反応は、通常３０〜２００℃、好ましくは７０〜２００℃で実施される。
【００３７】
反応終了後、例えば、反応混合物と水とを混合することにより、化合物（Ｉ）を析出させ、析出した化合物（Ｉ）を濾過により取り出すことができる。
【００３８】
化合物（Ｉ）は、モル吸光係数が高く、染料として有用である。化合物（Ｉ）は、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジアセトンアルコールおよびＮ−メチルピロリドンへの溶解性が良好であり、化合物（Ｉ）を含む染料は、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタ用の染料として有用である。
【００３９】
本発明の着色樹脂組成物は、化合物（Ｉ）、樹脂（Ｂ）および溶剤（Ｅ）を含む。本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）および重合開始剤（Ｄ）を含むことが好ましい。
【００４０】
本発明の着色樹脂組成物は、化合物（Ｉ）に加え、化合物（Ｉ）以外の着色剤（Ａ）を含んでいてもよい。着色剤（Ａ）は、顔料であってもよいし、染料であってもよい。
【００４１】
化合物（Ｉ）以外の染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）またはバット（Vat）に分類されている染料が挙げられる。具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３および８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５および７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６および１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６および１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４および７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６および９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９および１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０および２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４および２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１および５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５および２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１。
【００４２】
顔料としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料および無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物、金属錯塩等の金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物または複合金属酸化物が挙げられる。顔料の他の具体例としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の顔料が挙げられる。
【００４３】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３および１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５および７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５および２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７および３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７および５８。
【００４４】
化合物（Ｉ）と着色剤（Ａ）の合計含有量は、着色樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％である。ここで、固形分とは、着色樹脂組成物中の成分のうち、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色樹脂組成物中の化合物（Ｉ）と着色剤（Ａ）の含有量の割合（化合物（Ｉ）／着色剤（Ａ））は、通常３／９７〜１００／０である。
【００４５】
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸および／またはメタクリル酸を表わす。
【００４６】
樹脂（Ｂ）の具体例としては、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／スチレン／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。
【００４７】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、通常５，０００〜３５，０００であり、好ましくは６，０００〜３０，０００である。樹脂（Ｂ）の酸価は、通常５０〜１５０であり、好ましくは６０〜１３５である。
【００４８】
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色樹脂組成物の固形分に対して、通常７〜６５質量％であり、好ましくは１３〜６０質量％である。
【００４９】
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合し得る化合物であれば、限定されない。具体的には、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物が挙げられる。
【００５０】
重合性化合物（Ｃ）としては、重合性基を３個以上有する光重合性化合物であることが好ましい。重合性基を３以上有する光重合性化合物としては、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色樹脂組成物の固形分に対して、通常５〜６５質量％であり、好ましくは１０〜６０質量％である。
【００５１】
重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。活性ラジカル発生剤は熱または光の作用によって活性ラジカルを発生する。活性ラジカル発生剤としては、アルキルフェノン化合物、チオキサントン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物等が挙げられる。
【００５２】
アルキルフェノン化合物としては、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【００５３】
トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【００５４】
オキシム化合物としては、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、具体的には、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。
【００５５】
その他の活性ラジカル発生剤としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。
【００５６】
酸発生剤としては、（４−ヒドロキシフェニル）ジメチルスルホニウム  ｐ−トルエンスルホナート、（４−ヒドロキシフェニル）ジメチルスルホニウム  ヘキサフルオロアンチモネート、（４−アセトキシフェニル）ジメチルスルホニウム  ｐ−トルエンスルホナート、（４−アセトキシフェニル）（ベンジル）メチルスルホニウム  ヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム  ｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウム  ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウム  ｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウム  ヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩、ニトロベンジルトシレート、ベンゾイントシレート等が挙げられる。
【００５７】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）および重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、通常０．１〜３０質量部であり、好ましくは１〜２０質量部である。
【００５８】
溶剤（Ｅ）としては、エーテル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ケトン溶媒、アルコール溶媒、エステル溶媒、アミド溶媒等が挙げられる。
【００５９】
エーテル溶媒としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【００６０】
芳香族炭化水素溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。ケトン溶媒としては、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等が挙げられる。アルコール溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
【００６１】
エステル溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【００６２】
アミド溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【００６３】
着色樹脂組成物中の溶剤（Ｅ）の含有量は、着色樹脂組成物に対して、通常７０〜９５質量％であり、好ましくは７５〜９０質量％である。
【００６４】
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
【００６５】
本発明の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、カラーフィルタを含む表示装置（例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に用いることができる。
【実施例】
【００６６】
以下、実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。実施例および比較例中、％および部は、特記ない限り、質量基準である。また、質量分析は、ＬＣ−ＭＡＳＳ（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）により行なった。
【００６７】
実施例１
テトラフルオロフタロニトリル（東京化成工業（株）製）２０．０部、炭酸カリウム６９．１部、４−ヒドロキシイソフタル酸ジメチル（東京化成工業（株）製）４２．０部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８９部を混合した。得られた混合物を、３０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水１００部を加えた。生じた沈殿物を濾過により取り出し、沈殿物を水１００部で洗浄した。得られた固体を６０℃で２４時間減圧乾燥し、式（ｄ−１）で示される化合物３７．７部を得た。
2014125460.tif 000013
【００６８】
式（ｄ−１）で示される化合物の１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＣＤＣｌ３）
δ  ３．７８（ｓ，６H）、３．９３（ｓ，６H）、６．９２（ｄ，２H）、８．０７（ｄ，２H）、８．４９（ｓ，２H）
【００６９】
式（ｄ−１）で示される化合物５．８部、酢酸亜鉛０．６部およびエチレングリコール４０部を混合した。得られた混合物を１３０℃で３時間撹拌し、反応させた。反応終了後、得られた反応混合物を室温まで冷却し、水１００部を加えた。生じた沈殿物を濾過により取り出した。沈殿物を水１００部で洗浄し、メタノール７９部でさらに洗浄した。得られた固体を６０℃で２４時間減圧乾燥し、化合物（Ｉ−１）３．４部を得た。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−：ｍ／ｚ＝２３８６．２ [Ｍ−Ｈ]−
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２３８７．２
【００７０】
比較合成例１
国際公開第２０１１／１０５６０３号パンフレットの合成例１に従い、化合物ａ（２−メトキシエトキシカルボニルフェノキシ基を有する亜鉛フタロシアニン化合物）を合成した。
【００７１】
［溶解性の評価］
化合物（Ｉ−１）および化合物ａのプロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＰＧＭＥと略す）、ジアセトンアルコール（以下、ＤＡＡと略す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと略す）への溶解度を、以下のようにして測定した。
５０ｍＬサンプル管中で、下記条件で、化合物（Ｉ−１）または化合物ａと溶媒とを混合した。サンプル管を密栓し、３０℃で３分間超音波振動機で振動させた。サンプル管を室温で３０分間放置した後、サンプル管中の混合物を吸引濾過し、得られた残渣を目視で観察した。残渣が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断し、○と評価し、残渣が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断し、×と評価した。結果を表２に示す。
（条件Ａ）化合物０．０１部と溶媒２部とを混合
（条件Ｂ）化合物０．０１部と溶媒１部とを混合
【００７２】
【表４】
2014125460.tif 000014
【００７３】
実施例２
［着色樹脂組成物の調製］
（Ｃ）着色剤：化合物（Ｉ−１）                                  ２０部
（Ｄ）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ）                ７０部
（Ｅ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製）                                                                    ３０部
（Ｆ）光重合開始剤：ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１；チバ・ジャパン社製）                                                          １５部
（Ｇ）溶剤：ジメチルホルムアミド                                        ６８０部
を混合し、着色樹脂組成物を得る。
【００７４】
［カラーフィルタの作製］
ガラス上に、得られた着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、溶媒を除去する。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスクおよび露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで２００℃に加熱してカラーフィルタを得る。
【産業上の利用可能性】
【００７５】
本発明のフタロシアニン化合物は、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジアセトンアルコールおよびＮ−メチルピロリドンへの溶解性に優れるため、着色樹脂組成物を調製する場合の溶剤の選択の幅が広がり、用途に応じた溶剤を含む着色樹脂組成物を容易に調製できる。