(57)【要約】【課題】高効率かつ高輝度で光を出力できる有機発光素子を提供する。【解決手段】陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置されている発光層とを有し、前記陽極と前記発光層との間に有機化合物層が配置され、前記有機化合物層が、下記の化合物Ａと、化合物Ｂと、を有することを特徴とする、有機発光素子。［化合物Ａ］ＳＰ2炭素原子とＳＰ3炭素原子を有し、前記ＳＰ2炭素原子の個数に対する前記ＳＰ3炭素原子の個数の比率が４０％以上である、窒素原子及び金属原子を含まない有機化合物［化合物Ｂ］３級アミン構造を有する化合物【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置されている発光層とを有し、
前記陽極と前記発光層との間に有機化合物層が配置され、
前記有機化合物層が、下記の化合物Ａと、化合物Ｂと、を有することを特徴とする、有機発光素子。
［化合物Ａ］ＳＰ2炭素原子とＳＰ3炭素原子を有し、前記ＳＰ2炭素原子の個数に対する前記ＳＰ3炭素原子の個数の比率が４０％以上である、窒素原子及び金属原子を含まない有機化合物
［化合物Ｂ］３級アミン構造を有する化合物
【請求項２】
前記化合物Ａが、下記一般式［１］又は［２］に示される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
【化１】
2014212315.tif 000050
（一般式［１］において、Ｚ1は、アリール基、脂肪族縮合多環基、炭素原子又は酸素原子を表す。尚、Ｚ1で表される置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はハロゲン原子をさらに有してもよい。
一般式［１］において、Ａｒ1は、アリール基又は脂肪族縮合多環基を表す。尚、Ａｒ1で表わされる置換基は、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子をさらに有してもよい。
一般式［１］において、ｎは、１乃至６の整数を表す。ただし、Ｚ1が炭素原子である場合、ｎは、１乃至４の整数であり、Ｚ1が酸素原子である場合、ｎは、１又は２である。ｎが２以上である場合、複数ある括弧内の構造Ａｒ1は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。
一般式［２］において、Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれアリール基又は脂肪族縮合多環基を表す。尚、Ａｒ2及びＡｒ3で表わされる置換基は、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子をさらに有してもよい。またＡｒ2及びＡｒ3は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。）
【請求項３】
前記一般式［１］において、前記Ａｒ1が、アルキル基を有するフェニル基、アルキル基を有するフルオレニル基、アルキル基を有するビフェニル基又はアルキル基を有するナフチル基であり、
前記一般式［２］において、前記Ａｒ2及びＡｒ3が、それぞれアルキル基を有するフェニル基、アルキル基を有するフルオレニル基、アルキル基を有するビフェニル基又はアルキル基を有するナフチル基であることを特徴とする、請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記Ｚ1が、フッ素原子あるいはアルキル基を有してもよいフェニル基又は酸素原子であることを特徴とする、請求項２又は３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記化合物Ａが有するＳＰ2炭素原子の個数に対する前記化合物Ａが有するＳＰ3炭素原子の個数の比率が、８０％以上であることを特徴とする、請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記化合物Ａ及び前記化合物Ｂの合計を基準とする、前記有機化合物層に含まれる前記化合物Ｂの比率が、１０ｗｔ％乃至９０ｗｔ％であることを特徴とする、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記化合物Ａ及び前記化合物Ｂの合計を基準とする、前記有機化合物層に含まれる前記化合物Ｂの比率が、２０ｗｔ％乃至７０ｗｔ％であることを特徴とする、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項８】
下記一般式［３］又は［４］に示される化合物であることを特徴とする、有機化合物。
【化２】
2014212315.tif 000051
（一般式［３］において、Ｚ2は、ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスリル基、トリフェニレニル基、脂肪族縮合多環基、炭素原子又は酸素原子を表す。尚、Ｚ2で表される置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はハロゲン原子をさらに有してもよい。
一般式［３］において、Ｒ1乃至Ｒ9は、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ただしＲ1乃至Ｒ9のいずれかで表される置換基のうち、少なくとも２つはアルキル基である。
一般式［３］において、ｍは、１乃至６の整数を表す。ただし、Ｚ2が炭素原子である場合、ｍは、１乃至４の整数であり、Ｚ2が酸素原子である場合、ｍは、１又は２である。ｍが２以上である場合、複数ある括弧内の構造は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。
一般式［４］において、Ｒ11乃至Ｒ28は、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ただしＲ11乃至Ｒ28のいずれかで表される置換基のうち、少なくとも２つはアルキル基である。）
【請求項９】
前記Ｚ2が、アルキル基、アルコキシ基、アリール基あるいはハロゲン原子をさらに有してもよい、脂肪族縮合多環基、炭素原子又は酸素原子であることを特徴とする、請求項８に記載の有機化合物。
【請求項１０】
下記一般式［５］又は下記一般式［６］で示される化合物であることを特徴とする、請求項８又は９に記載の有機化合物。
【化３】
2014212315.tif 000052
（一般式［５］において、Ｚ11は、ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスリル基、トリフェニレニル基、脂肪族縮合多環基、炭素原子又は酸素原子を表す。尚、Ｚ11で表される置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はハロゲン原子をさらに有してもよい。
一般式［５］において、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ8及びＲ9は、それぞれアルキル基又はアルコキシ基を表し、それぞれ同じでも異なってもよい。
一般式［５］において、ｍは、１乃至６の整数を表す。ただし、Ｚ11が炭素原子である場合、ｍは、１乃至４の整数であり、Ｚ11が酸素原子である場合、ｍは、１又は２である。ｍが２以上である場合、複数ある括弧内の構造は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。
一般式［６］において、Ｒ12、Ｒ16、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ21、Ｒ24、Ｒ27及びＲ28は、それぞれアルキル基又はアルコキシ基を表し、それぞれ同じでも異なってもよい。）
【請求項１１】
前記Ｚ11が、アルキル基、アルコキシ基、アリール基あるいはハロゲン原子をさらに有してもよい、脂肪族縮合多環基、炭素原子又は酸素原子であることを特徴とする、請求項１０に記載の有機化合物。
【請求項１２】
ＳＰ2炭素原子とＳＰ3炭素原子とを有し、
前記ＳＰ2炭素原子の個数に対する前記ＳＰ3炭素原子の個数の比率が４０％以上であることを特徴とする、請求項８乃至１１に記載の有機化合物。
【請求項１３】
陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極の間に配置されている発光層と、を有し、
前記陽極と前記発光層との間に有機化合物層が配置され、
前記有機化合物層が、請求項８乃至１２のいずれか一項に記載の有機化合物と、を有することを特徴とする、有機発光素子。
【請求項１４】
前記有機化合物層が、３級アミン構造を有する化合物をさらに有することを特徴とする、請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極の間に配置されている発光層と、を有し、
前記陰極と前記発光層との間に有機化合物層が配置され、
前記有機化合物層が、請求項８乃至１２のいずれか一項に記載の有機化合物と、を有することを特徴とする、有機発光素子。
【請求項１６】
陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極の間に配置されている発光層と、を有し、
前記発光層が、請求項８乃至１２のいずれか一項に記載の有機化合物を有することを特徴とする、有機発光素子。
【請求項１７】
複数の画素を有し、
前記複数の画素の少なくともいずれかが、請求項１乃至７及び１３乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする、表示装置。
【請求項１８】
画像情報を入力する入力部と、画像を表示する表示部と、を有し、
前記表示部が、請求項１７に記載の表示装置であることを特徴とする画像情報処理装置。
【請求項１９】
請求項１乃至７及び１３乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子と、
前記有機発光素子に駆動電圧を供給するためのＡＣ／ＤＣコンバーター回路と、を有することを特徴とする、照明装置。
【請求項２０】
感光体と、
前記感光体の表面を帯電させる帯電部と、
前記感光体を露光するための露光部と、
前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器と、を有する画像形成装置であって、
前記露光部が、請求項１乃至７及び１３乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする、画像形成装置。
【請求項２１】
発光部材を有し、
前記発光部材を用いて感光体を露光する露光機であって、
前記発光部材が、請求項１乃至７及び１３乃至１６のいずれか一項に記載の有機発光素子を所定の直線方向に沿って列を形成して配置されてなる部材であることを特徴とする、露光機。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物及びこれを用いた有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、一対の電極とこれら電極の間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔が注入され、有機化合物層内にて電子と正孔とが再結合することで発光性有機化合物の励起子が生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
【０００３】
有機発光素子において、発光効率を向上させる要素は複数存在するが、その要素の一つとして、電荷（正孔、電子）の注入・輸送性の向上が挙げられる。そして、電荷の注入・輸送性の向上を図ることを目的とした材料や素子構成の研究開発が従来から行われてきた。
【０００４】
特許文献１では、異なる正孔輸送性材料を混合して正孔輸送層を形成し、正孔輸送性の向上を図ることが提案されている。また特許文献２には三級アミン化合物にルブレンやアントラセン化合物をドープした層を有する有機発光素子が開示されている。さらに特許文献３及び特許文献４には、以下に示す化合物が記載されている。
【０００５】
【化１】
2014212315.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０００−６８０６４号公報
【特許文献２】特開２００３−７７６７６号公報
【特許文献３】特開２００７−３１４５１０号公報
【特許文献４】特開２００７−３１４５０６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は上述した課題を解決するためになされるものであり、その目的は、高効率かつ高輝度で光を出力できる有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置されている発光層とを有し、
前記陽極と前記発光層との間に有機化合物層が配置され、
前記有機化合物層が、下記の化合物Ａと、化合物Ｂと、を有することを特徴とする。
［化合物Ａ］ＳＰ2炭素原子とＳＰ3炭素原子を有し、前記ＳＰ2炭素原子の個数に対する前記ＳＰ3炭素原子の個数の比率が４０％以上である、窒素原子及び金属原子を含まない有機化合物
［化合物Ｂ］３級アミン構造を有する化合物
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、高効率かつ高輝度で光を出力できる有機発光素子を提供することができる。尚、本発明の有機化合物は、分子間の会合を生じさせることなく、かつ膜中で広いバンドギャップを有している。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】有機発光素子と有機発光素子と接続するスイッチング素子とを有する表示装置の断面模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１２】
（１）有機発光素子
まず本発明の有機発光素子について説明する。本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置されている発光層とを有し、前記陽極と前記発光層との間に有機化合物層が配置されている。
【００１３】
本発明において、上記有機化合物層は、下記の化合物Ａと、化合物Ｂと、を有している。
［化合物Ａ］ＳＰ2炭素原子とＳＰ3炭素原子を有し、このＳＰ2炭素原子の個数に対する前記ＳＰ3炭素原子の個数の比率が４０％以上である炭化水素芳香族化合物
［化合物Ｂ］３級アミン構造を有する化合物
本発明において、有機発光素子の具体的な構成としては、少なくとも下記（Ａ）乃至（Ｃ）が挙げられる。
（Ａ）（基板／）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（Ｂ）（基板／）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（Ｃ）（基板／）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔・エキシトンブロッキング層／電子輸送層／陰極
【００１４】
ただし本発明においては、上記（Ａ）乃至（Ｃ）の態様に限定されるものではない。特に、有機化合物層に含まれる化合物Ａによっては、有機発光素子の具体的な構成として、例えば、下記（Ｄ）及び（Ｅ）の態様も含まれ得る。
（Ｄ）（基板／）陽極／発光層／陰極
（Ｅ）（基板／）陽極／正孔輸送層／電子輸送層／陰極
【００１５】
尚、（Ａ）乃至（Ｃ）の態様だけでなく（Ｄ）及び（Ｅ）の態様をも取り得る化合物Ａの具体例については、後述する。また（Ｅ）の構成の場合、正孔輸送層と電子輸送層との界面が発光する。
【００１６】
本発明においては、有機発光素子を構成する陰極を基板に近い電極として基板上に形成した後で各層を形成してもよい。
【００１７】
本発明において、発光層とは異なる層として有機発光素子中に含まれる有機化合物層は、上述したように陽極と発光層との間に設けられる層である。このとき有機化合物層の層構成は、単一の層に限定されず、複数の層からなる積層体であってもよい。本発明において有機発光素子中に含まれる有機化合物層は、好ましくは、正孔を輸送する機能を有する層であり、具体的には、正孔注入層、正孔輸送層又は正孔注入層と正孔輸送層とを積層してなる積層体である。
【００１８】
ここで化合物Ａに含まれるＳＰ2炭素原子は、不飽和の炭素−炭素結合（Ｃ＝Ｃ）を形成するための炭素原子であり、主に、炭化水素芳香族化合物の主骨格を構成する炭素原子である。また化合物Ａに含まれるＳＰ3炭素原子は、飽和の炭素−炭素結合（Ｃ−Ｃ）を形成するための炭素原子であり、主に、炭化水素芳香族化合物の主骨格に結合するアルキル基を構成する炭素原子である。
【００１９】
本発明において、化合物Ａは、好ましくは、下記一般式［１］又は［２］で表される化合物である。
【００２０】
【化２】
2014212315.tif 000003
【００２１】
一般式［１］において、Ｚ1は、アリール基（芳香族炭化水素基）、脂肪族縮合多環基、炭素原子又は酸素原子を表す。
【００２２】
Ｚ1で表されるアリール基として、例えば、フェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基等の１価のアリール基や、これら１価のアリール基に由来する２価乃至６価のアリール基（即ち、これら１価のアリール基から水素原子を１個乃至５個取り除いてなる２価乃至６価のアリール基）が挙げられる。
【００２３】
Ｚ1で表される脂肪族縮合多環基として、例えば、以下に列挙される環構造が挙げられる。
【００２４】
【化３】
2014212315.tif 000004
【００２５】
尚、Ｚ1で表される置換基（アリール基、脂肪族縮合多環基、炭素原子又は酸素原子）は、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシルメチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルプロポキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、オクトキシ基等のアルコキシ基、フェニル基、アルキル基を有するフェニル基等のアリール基又は塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子をさらに有してもよい。ここで当該アリール基がアルキル基をさらに有する場合、アルキル基として、好ましくは、炭素数１０以下のアルキル基、例えば、イソプロピル基、ノルマルプロピル基、ノルマルブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、イソアミル基、アダマンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシルメチル基等である。これらの置換基は、熱安定性がよく、膜中の分子会合を防ぐ役割が高く、膜の結晶化を抑制するため、有機発光素子の長寿命化を促す。より好ましくは、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、イソアミル基、アダマンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシルメチル基等の分岐型アルキル基である。これらの置換基を有することにより、化合物自体の熱安定性が高くなる。ここで当該アリール基がアルコキシ基をさらに有する場合、アルコキシ基として、好ましくは、炭素数１０以下のアルコキシ基、例えば、イソプロポキシ基、ノルマルプロポキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基等で置換されるもの良く、さらに好ましくはイソプロポキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基等の分岐型アルキル基を有するアルコキシ基が好ましい。また当該アリール基がハロゲン原子をさらに有する場合、ハロゲン原子として、好ましくは、フッ素である。
【００２６】
一般式［１］において、Ａｒ1は、アリール基、脂肪族縮合多環基、炭素原子又は酸素原子を表す。Ａｒ1で表されるアリール基及び脂肪族縮合多環基の具体例は、Ｚ1で表されるアリール基及び脂肪族縮合多環基の具体例と同様である。またＡｒ1がアリール基である場合、当該アリール基はさらに置換基を有してもよく、その置換基の具体例は、Ｚ1で表されるアリール基がさらに有してもよい置換基の具体例と同様である。一般式［１］において、Ａｒ1は、好ましくは、アルキル基を有するフェニル基、アルキル基を有するフルオレニル基、アルキル基を有するビフェニル基又はアルキル基を有するナフチル基である。
【００２７】
一般式［１］において、ｎは、１乃至６の整数を表す。ただし、Ｚ1が炭素原子である場合、ｎは、１乃至４の整数であり、Ｚ1が酸素原子である場合、ｎは、１又は２である。ｎが２以上である場合、複数ある括弧内の構造Ａｒ1は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。
【００２８】
一般式［２］において、Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれアリール基又は脂肪族縮合多環基を表す。Ａｒ2及びＡｒ3で表されるアリール基及び脂肪族縮合多環基の具体例は、式［１］中のＺ1で表されるアリール基及び脂肪族縮合多環基の具体例と同様である。またＡｒ2及びＡｒ3のいずれかがアリール基である場合、当該アリール基はさらに置換基を有してもよく、その置換基の具体例は、式［１］中のＺ1で表されるアリール基がさらに有してもよい置換基の具体例と同様である。一般式［２］において、Ａｒ2又はＡｒ3で表わされる置換基として、好ましくは、アルキル基を有するフェニル基、アルキル基を有するフルオレニル基、アルキル基を有するビフェニル基又はアルキル基を有するナフチル基である。
【００２９】
次に、化合物Ｂについて説明する。化合物Ｂが有する３級アミン構造とは、窒素原子と、この窒素原子に結合する水素以外の三種類の置換基と、からなる構造をいう。化合物Ｂは、この３級アミン構造を１つ以上含む化合物である。また、低分子化合物でも高分子化合物でもよい。
【００３０】
化合物Ｂとなる３級アミン構造を有する化合物とは、例えば、低分子の場合、下記一般式［１１］乃至［１７］に列挙される化合物のいずれかである。
【００３１】
【化４】
2014212315.tif 000005
【００３２】
一般式［１１］乃至［１７］において、Ａｒ21乃至Ａｒ27、Ａｒ30乃至Ａｒ35、Ａｒ38乃至Ａｒ42、Ａｒ46乃至Ａｒ51、Ａｒ55乃至Ａｒ60及びＡｒ61乃至Ａｒ64は、それぞれ置換あるいは無置換の１価のアリール基、置換あるいは無置換の１価の複素環基又は置換あるいは無置換の１価のアルキル基を表す。一般式［１７］において、ｍは１乃至５の整数を表す。
【００３３】
また、化合物Ｂの高分子化合物として、例えば、上記一般式［１１］乃至［１７］のいずれかを繰り返し単位とする高分子化合物がある。
【００３４】
上記１価のアリール基として、例えば、フェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基等の１価の置換基が挙げられる。
【００３５】
上記１価の複素環基として、例えば、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、フェナントロニル基等の１価の置換基が挙げられる。
【００３６】
上記１価のアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等の１価のアルキル基が挙げられる。好ましくは、炭素数４以下であるアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基又はセカンダリーブチル基である。
【００３７】
上記１価のアリール基、１価の複素環基及び１価のアルキル基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、フェナントロニル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基（好ましくは、炭素数が４以下のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ノルマルブトキシ基）、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）、シアノ基等が挙げられる。
【００３８】
一般式［１１］乃至［１７］において、Ａｒ28、Ａｒ29、Ａｒ36、Ａｒ37、Ａｒ43乃至Ａｒ45、Ａｒ52乃至Ａｒ54及びＡｒ65乃至Ａｒ68は、それぞれ置換あるいは無置換の２価のアリール基、置換あるいは無置換の２価の複素環基又は置換あるいは無置換の２価のアルキル基を表す。
【００３９】
上記２価のアリール基として、例えば、フェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基等に由来する２価の置換基が挙げられる。
【００４０】
上記２価の複素環基として、例えば、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、フェナントロニル基等に由来する２価の置換基が挙げられる。
【００４１】
上記２価のアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等に由来する２価のアルキル基が挙げられる。好ましくは、炭素数４以下であるアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基又はセカンダリーブチル基に由来する２価の置換基である。
【００４２】
上記アリール基、複素環基及びアルキル基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、フェナントロニル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基（好ましくは、炭素数が４以下のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ノルマルブトキシ基）、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）、シアノ基等が挙げられる。
【００４３】
一般式［１１］において、Ａｒ21乃至Ａｒ23は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。またＡｒ21及びＡｒ22、Ａｒ21及びＡｒ23、並びにＡｒ22及びＡｒ23のいずれかが環を巻いて（即ち、例えばＡｒ21とＡｒ22が結合して−Ａｒ21−Ａｒ22−となってＮと共に環を形成して）、例えば、カルバゾール骨格等の含窒素複素環骨格を形成してもよい。
【００４４】
一般式［１２］において、Ａｒ24乃至Ａｒ27は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。またＡｒ24及びＡｒ25、並びにＡｒ26及びＡｒ27のいずれかが環を巻いて、例えば、カルバゾール骨格等の含窒素複素環骨格を形成してもよい。
【００４５】
一般式［１３］において、Ａｒ30乃至Ａｒ35は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。またＡｒ30及びＡｒ31、Ａｒ32及びＡｒ33、並びにＡｒ34及びＡｒ35のいずれかが環を巻いて、例えば、カルバゾール骨格等の含窒素複素環骨格を形成してもよい。
【００４６】
一般式［１４］において、Ａｒ36及びＡｒ37は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。また一般式［１４］において、Ａｒ38乃至Ａｒ42は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。またＡｒ38及びＡｒ39、並びにＡｒ40及びＡｒ41のいずれかが環を巻いて、例えば、カルバゾール骨格等の含窒素複素環骨格を形成してもよい。
【００４７】
一般式［１５］において、Ａｒ43乃至Ａｒ45は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。また一般式［１５］において、Ａｒ46乃至Ａｒ51は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。またＡｒ46及びＡｒ47、並びにＡｒ49及びＡｒ50のいずれかが環を巻いて、例えば、カルバゾール骨格等の含窒素複素環骨格を形成してもよい。
【００４８】
一般式［１６］において、Ａｒ52乃至Ａｒ54は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。また一般式［１６］において、Ａｒ55乃至Ａｒ60は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。またＡｒ55及びＡｒ56、Ａｒ57及びＡｒ58、並びにＡｒ59及びＡｒ60のいずれかが環を巻いて、例えば、カルバゾール骨格等の含窒素複素環骨格を形成してもよい。
【００４９】
一般式［１７］において、Ａｒ61乃至Ａｒ63は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。また一般式［１７］において、Ａｒ65乃至Ａｒ68は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。また一般式［１７］に係る化合物は、繰り返し単位（ｍ値）が大きい高分子化合物も含まれる。
【００５０】
本発明の有機発光素子は、陽極と発光層との間に少なくとも一層の有機化合物層（例えば、正孔輸送層、電子ブロッキング層）を有している。そしてこの有機化合物層には、上述した化合物Ａと、化合物Ｂと、が含まれている。これにより、本発明の有機発光素子は発光効率が良好である。
【００５１】
本発明者らは、陽極と発光層との間に設けられる有機化合物層に化合物Ａと化合物Ｂとを含ませることによる作用効果を検証すべく、下記に示される化合物を用いて、下記表１に示される素子構成を有する有機発光素子を作製した。尚、化合物Ａとなる化合物は、ＳＰ3炭素原子の含有率が異なる化合物を複数種用意した。その詳細を以下に示す。
【００５２】
【化５】
2014212315.tif 000006
【００５３】
【表１】
2014212315.tif 000007
【００５４】
作製した有機発光素子について、２０００ｃｄ／ｍ2の条件下で発光させたときの発光効率、外部量子収率及び色度について評価した。
【００５５】
ところで、化合物Ａに含まれるＳＰ3炭素原子の相対比率（％）は、以下の式で求めることができる。尚、小数点以下は四捨五入するものとする。
［化合物Ａ中のＳＰ3炭素原子の個数］÷［化合物Ａ中のＳＰ2炭素原子の個数］×１００
【００５６】
下記表２に、発光効率、外部量子収率及び色度の評価結果を示す。
【００５７】
【表２】
2014212315.tif 000008
【００５８】
表２より、化合物Ａとして使用された有機化合物のうち、ＳＰ3炭素原子の相対比率（％）が４０％以上である化合物を、正孔輸送性の化合物である化合物Ｂと共に陽極と発光層との間に設けられる有機化合物層に含ませることで、発光効率が高くなることがわかる。
【００５９】
この結果は、以下に説明する作用効果が発現していることによるものと考えられる。
【００６０】
一般に、ＳＰ3炭素原子は、下記（１ａ−１）及び（１ａ−２）に示される特徴を有する。
（１ａ−１）膜中で分子間スタッキングを抑え、バンドギャップの収縮を抑える特徴
（１ａ−２）（ＳＰ3炭素原子で構成される置換基（アルキル基、脂肪族縮合多環基等）が）可視領域に吸収をもたないという特徴
一方、ＳＰ2炭素原子は、一般的に下記（１ｂ−１）及び（１ｂ−２）に示される特徴を有する。
（１ｂ−１）一般的に、可視領域に吸収を有するという特徴（その芳香環同士の連結数が多くなる又は縮環の個数が増えることにより、吸収の領域が長波長側にシフトする。）
（１ｂ−２）薄膜状態において、希薄溶液状態と比較してバンドギャップが狭くなるバンドギャップの収縮効果が起きるという特徴
尚、特徴（１ｂ−２）は、堅固な平面構造及びＳＰ2混成軌道上のπ電子系により非局在化した電子が豊富に存在することで、スタッキング相互作用が強くなるために生じる特徴である。また特徴（１ｂ−２）は、π電子の数が増えるに従ってより顕著になる。
【００６１】
以上を考慮すると、化合物Ａに含まれるＳＰ2炭素原子の個数に対する化合物ＡにおいてＳＰ3炭素原子（の個数）の相対比率（％）を高くすることにより、３級アミン構造を含む化合物である化合物Ｂのバンドギャップの収縮を防ぐ効果につながる。これにより発光層からの励起子や電子の拡散・注入を抑えることができるので、結果として発光効率が向上する。
【００６２】
これに対して、ＳＰ3炭素原子（の個数）の相対比率が少ない（４０％未満）あるいはゼロである化合物、例えば、化合物ＡＺ−２を化合物Ａとして用いると、バンドギャップがより狭くなるため、ＡＺ−２の発光が観測される。このためドーパントとして発光層に含まれる化合物ｃ−１由来の発光スペクトルは得られない。また化合物ＡＺ−１、ＡＺ−３をそれぞれ用いた場合では、化合物Ａとなる化合物が含まれていない有機発光素子とほぼ同程度の効率であり、改善が見られない。
【００６３】
以上説明した事項は、化合物Ａに該当する有機化合物が有するアルキル基等に含まれるＳＰ3炭素原子を一定量以上含ませる、言い換えれば、分子中のＳＰ3炭素原子からなる置換基（アルキル基等）の占める割合が多いほど、発光効率が高くなると言える。また表２より、ＳＰ3炭素原子の相対比率（％）が４０％以上であれば発光効率の向上の効果が現れている。本発明において、化合物Ａに含まれるＳＰ2炭素原子の個数に対する化合物Ａに含まれるＳＰ3炭素原子の個数の相対比率（％）は、好ましくは８０％以上である。
【００６４】
ただし化合物Ａとして、ＳＰ3炭素原子のみからなる化合物を用いると、キャリア輸送を阻害するため好ましくない。このため、ある程度のＳＰ2炭素原子を化合物中に含ませることでキャリア輸送機能を担保する必要がある。
【００６５】
また化合物Ａは、ＳＰ3炭素原子の相対比率（％）が４０％以上であれば構造や置換基は特に限定されないが、化合物Ｂと相互作用を起こしにくい方が好ましいため、窒素原子や金属原子を含まない構造が好ましい。
【００６６】
また一般式［１］中のＡｒ1及びＺ1、並びに一般式［２］中のＡｒ2及びＡｒ3は、それぞれバンドギャップが広い構造であることがより好ましい。具体的には、フェニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ナフチル基等のアリール基が含まれる構造である。励起子の移動、電子の注入を抑えることに効果があるからである。
【００６７】
また有機化合物層に含まれる化合物Ａと化合物Ｂとの混合比率は、特に限定されない。ただ化合物Ａの比率が高いほど、発光効率が高くなり、化合物Ｂの比率が高いほど、駆動電圧が低くなると考えられる。このため、高効率、低電圧駆動の両立を図る場合、有機化合物層中の化合物Ｂの比率（混合比率、質量基準ｗｔ％）は、化合物Ａ及び化合物Ｂの合計を基準として、好ましくは、１０ｗｔ％乃至９０ｗｔ％である。より好ましくは、２０ｗｔ％乃至７０ｗｔ％である。
【００６８】
尚、本発明においては、化合物Ａ、化合物Ｂ以外に、キャリア注入を促進させるようなアシスト材料を有機化合物層に含ませてもよい。
【００６９】
以下に、化合物Ａの具体例を示す。
【００７０】
【化６】
2014212315.tif 000009
【００７１】
【化７】
2014212315.tif 000010
【００７２】
【化８】
2014212315.tif 000011
【００７３】
【化９】
2014212315.tif 000012
【００７４】
【化１０】
2014212315.tif 000013
【００７５】
【化１１】
2014212315.tif 000014
【００７６】
列挙されている化合物のうち、例示化合物ＡＡ−１乃至ＡＡ−３５は、バンドギャップが広く、ガラス転移温度が高いという特徴を有する化合物である。
【００７７】
列挙されている化合物のうち、例示化合物ＡＢ−１乃至ＡＢ−１１は、Ａｒ1又はＡｒ2及びＡｒ3がビフェニル基である化合物群である。この化合物群に属する化合物は、ビフェニル骨格中に回転軸があるため、バンドギャップが広く、昇華温度が低い。
【００７８】
列挙されている化合物のうち、例示化合物ＡＣ−１乃至ＡＣ−１７は、Ａｒ1又はＡｒ2及びＡｒ3がフェニル基である化合物群である。ここでフェニル基のバンドギャップは広いため、この化合物群においては、バンドギャップが広い化合物が設計し易い。また、分子量が小さくできるため、昇華温度を低くすることができる。
【００７９】
列挙されている化合物のうち、例示化合物ＡＤ−１乃至ＡＤ−５は、Ａｒ1又はＡｒ2及びＡｒ3がナフチル基である化合物群である。この化合物群に属する化合物は、バンドギャップが広くガラス転移温度が高いという特徴を有する。
【００８０】
列挙されている化合物のうち、例示化合物ＡＥ−１乃至ＡＥ−３は、Ａｒ1又はＡｒ2及びＡｒ3がフェナンスリル基である化合物群である。この化合物群に属する化合物は、分子量が大きいもののバンドギャップが広くガラス転移温度が高いという特徴を有する。
【００８１】
次に、化合物Ｂの具体例を示す。
【００８２】
【化１２】
2014212315.tif 000015
【００８３】
【化１３】
2014212315.tif 000016
【００８４】
【化１４】
2014212315.tif 000017
【００８５】
【化１５】
2014212315.tif 000018
【００８６】
以上、本発明の有機発光素子、特に、主要な構成材料である化合物Ａ（窒素原子及び金属原子を含まない有機化合物）、並びに化合物Ｂ（３級アミン構造を有する化合物）について説明した。ただし、本発明の有機発光素子の構成材料は、上述した化合物Ａ、化合物Ｂに限定されるものではない。尚、本発明の有機発光素子に含まれる他の構成材料については、別途説明する。
【００８７】
（２）有機化合物
次に、本発明の有機化合物について説明する。本発明の有機化合物は、下記一般式［３］又は［４］に示される化合物である。
【００８８】
【化１６】
2014212315.tif 000019
【００８９】
一般式［３］において、Ｚ2は、ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスリル基、トリフェニレニル基、脂肪族縮合多環基、炭素原子又は酸素原子を表す。すなわち、Ｚ2は、１価のナフチル基、フルオレニル基、フェナンスリル基、トリフェニレニル基や、これら１価の基に由来する２価乃至６価の基、脂肪族縮合多環基、炭素原子又は酸素原子を表す。尚、Ｚ２で表される置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はハロゲン原子をさらに有してもよい。Ｚ２は、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基あるいはハロゲン原子をさらに有してもよい脂肪族縮合多環基、炭素原子又は酸素原子である。
【００９０】
Ｚ2で表される脂肪族縮合多環基として、下記に示される脂肪族縮合多環化合物に由来する置換基が挙げられる。
【００９１】
【化１７】
2014212315.tif 000020
【００９２】
尚、Ｚ2で表される置換基は、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシルメチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルプロポキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、オクトキシ基等のアルコキシ基、フェニル基、アルキル基を有するフェニル基等のアリール基又は塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子をさらに有してもよい。
【００９３】
一般式［３］において、Ｒ1乃至Ｒ9は、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ただしＲ1乃至Ｒ9のいずれかで表される置換基のうち、少なくとも２つはアルキル基である。
【００９４】
一般式［３］において、ｍは、１乃至６の整数を表す。ただし、Ｚ2が炭素原子である場合、ｍは、１乃至４であり、Ｚ2が酸素原子である場合、ｍは、１又は２である。ｍが２以上である場合、複数ある括弧内の構造は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。
【００９５】
ｍは、好ましくは２以上である。結晶性が低減し、膜性が良くなるためである。
【００９６】
一般式［４］において、Ｒ11乃至Ｒ28は、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。ただしＲ11乃至Ｒ28のいずれかで表される置換基のうち、少なくとも２つはアルキル基である。
【００９７】
Ｒ1乃至Ｒ9及びＲ11乃至Ｒ28で表されるアルキル基として、好ましくは、炭素数が１０以下のアルキル基である。例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、イソアミル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。これらの置換基を導入することで、化合物自体の熱安定性がよくなる。またこれらの置換基を導入することで、膜にしたときの分子間会合を防げるため、膜の結晶化を抑制し、長寿命な有機発光素子を提供することができる。より好ましくは、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、イソアミル基、アダマンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシルメチル基等の分岐型アルキル基である。これらの置換基のいずれかを導入することで、化合物自体の熱安定性がより高くなるからである。
【００９８】
Ｒ1乃至Ｒ9及びＲ11乃至Ｒ28で表されるアルコキシ基として、好ましくは、炭素数が１０以下のアルコキシ基である。例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルプロポキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、オクトキシ基等が挙げられる。より好ましくは、イソプロポキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基等の分岐型アルキルが導入されているアルコキシ基である。
【００９９】
Ｒ1乃至Ｒ9及びＲ11乃至Ｒ28で表されるハロゲン原子として、例えば、塩素、臭素、フッ素等が挙げられる。好ましくはフッ素である。各分子に含まれるフルオレン骨格同士の会合が防ぐ効果が大きいからである。
【０１００】
本発明において、一般式［３］の有機化合物は、好ましくは、下記一般式［５］に示される有機化合物である。また一般式［４］に示される有機化合物として、好ましくは、一般式［６］に示される有機化合物である。
【０１０１】
【化１８】
2014212315.tif 000021
【０１０２】
一般式［５］において、Ｚ11は、ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスリル基、トリフェニレニル基、脂肪族縮合多環基、炭素原子又は酸素原子を表す。尚、Ｚ11で表される置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はハロゲン原子をさらに有してもよい。Ｚ11は、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基あるいはハロゲン原子をさらに有してもよい、脂肪族縮合多環基、炭素原子又は酸素原子である。
【０１０３】
Ｚ11で表される脂肪族縮合多環基の具体例は、一般式［３］中のＺ2で表される脂肪族縮合多環基の具体例と同様である。またＺ11で表される置換基がさらに有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリール基又はハロゲン原子の具体例は、一般式［３］中のＺ2で表される置換基がさらに有してもよいアルキル基、アルコキシ基アリール基又はハロゲン原子の具体例と同様である。
【０１０４】
一般式［５］において、ｍは、１乃至６の整数を表す。ただし、Ｚ11が炭素原子である場合、ｍは、１乃至４であり、Ｚ11が酸素原子である場合、ｍは、１又は２である。ｍが２以上である場合、複数ある括弧内の構造は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。
【０１０５】
Ｒ2、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ12、Ｒ16、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ21、Ｒ24、Ｒ27及びＲ28は、それぞれアルキル基又はアルコキシ基を表し、それぞれ同じでも異なってもよい。本発明において、一般式［５］中のＲ2、Ｒ6、Ｒ8及びＲ9、並びに一般式［６］中のＲ12、Ｒ16、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ21、Ｒ24、Ｒ27及びＲ28は、それぞれアルキル基又はアルコキシ基であるのが好ましい。その理由は、フルオレン骨格の２位、７位及び９位のいずれかにアルキル基又はアルコキシ基が置換することで、分子間のフルオレン骨格同士の会合確実に防げるからである。つまり、膜にしたときに分子間会合が生じると、希薄溶液状態と比較してバンドギャップが長波長化するが、一般式［３］及び［４］の有機化合物は、膜にしたとしても分子間会合が抑制されるので、バンドギャップの長波長化を防ぐことができる。
【０１０６】
一般式［３］乃至［６］の有機化合物は、いずれも以下に説明する特徴がある。
（ｉ）バンドギャップが広く、希薄溶液中の吸収スペクトルの第一ピーク値（最長波長側のピーク値）は４００ｎｍ未満であること
（ｉｉ）Ｔ1（最低励起三重項状態）が高く、低温希薄溶液中の燐光発光スペクトルの第一ピーク値（最短波長側のピーク値）は５２０ｎｍ未満であること
【０１０７】
本発明の有機化合物において、母骨格であるフルオレン骨格は、後で説明するように、希薄溶液状態における吸収スペクトルの第一ピーク値が３０３ｎｍであり、バンドギャップが広い骨格である。また一般式［３］の有機化合物は、フルオレン骨格の４位の炭素原子に置換基Ｚ2が置換されている化合物であるが、フルオレン骨格の４位に置換基を導入すると立体障害の大きくなる。そうすると、置換基Ｚ2とフルオレン骨格との共役は切れるため、化合物そのもののバンドギャップは、Ｚ2及びフルオレン骨格のうちバンドギャップが狭い構造に由来する。
【０１０８】
ところで、Ｚ2は、置換基（アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子）を有してもよい２価以上の芳香族炭化水素基、脂肪族縮合多環基、炭素原子又は酸素原子である。特に、Ｚ２が芳香族炭化水素基である場合は、希薄溶液状態で希薄溶液中の吸収スペクトルの第一ピーク値が４００ｎｍ未満のワイドバンドギャップを有する芳香族炭化水素化合物から選ばれる。
【０１０９】
ここで、下記表３より、例えば、トリフェニレンは３３６ｎｍ、フェナンスレンは３５２ｎｍである。
【０１１０】
【表３】
2014212315.tif 000022
【０１１１】
以上より、本発明の有機化合物は、バンドギャップが広く、希薄溶液中の吸収スペクトルの第一ピーク値が４００ｎｍ以内で維持される。また、一般式［３］の有機化合物は、複数あるフルオレン骨格のいずれもがＺ2との結合手が４位である構造である。このため、希薄溶液中の吸収スペクトルの第一ピーク値は４００ｎｍ未満で維持される。
【０１１２】
ここで希薄溶液中の吸収スペクトルの第一ピーク値という観点から、本発明の有機化合物と、下記に列挙する特許文献３、４に係る有機化合物（化合物Ｃ−１乃至Ｃ−３）とを比較する。
【０１１３】
【化１９】
2014212315.tif 000023
【０１１４】
上記化合物Ｃ−１乃至Ｃ−３は、化合物中にフルオランテン骨格やベンゾフルオランテン骨格を有しているが、フルオランテン及びベンゾフルオランテンはバンドギャップが狭いため、希薄溶液中の吸収スペクトルの第一ピーク値は４００ｎｍ以上である。例えば、化合物Ｃ−１は４０５ｎｍである。
【０１１５】
以上説明したバンドギャップに関する傾向は、Ｔ1についても当てはまる。
【０１１６】
本発明の有機化合物の母骨格であるフルオレンは、低温希薄溶液中の燐光発光スペクトルの第一ピーク値は４２９ｎｍである。またＺ2で表される（２価以上の）芳香族炭化水素基は、いずれも低温希薄溶液中の燐光発光スペクトルの第一ピーク値が５２０ｎｍ未満の高いＴ1を有する骨格から選ばれている。
【０１１７】
以上より、本発明の有機化合物のＴ1は高く、低温希薄溶液中の燐光発光スペクトルの第一ピーク値は５２０ｎｍ以内で維持される。一方、化合物Ｃ−１、Ｃ−２及びＣ−３は、いずれもＺ2で表される（２価以上の）芳香族炭化水素基よりも低いＴ1を有する骨格（フルオランテン骨格、ベンゾフルオランテン骨格）を有する。このため、低温希薄溶液中の燐光発光スペクトルの第一ピーク値が５２０ｎｍ以上である。例えば、フルオランテンでは５４０ｎｍ、ベンゾフルオランテンでは５６６ｎｍである。ちなみに、フルオランテン骨格を有する化合物Ｃ−１のＴ1は、５５７ｎｍである。
【０１１８】
ここでトルエン希薄溶液での吸収スペクトルにおける吸収第一ピーク波長（長波長側第一ピーク）及びトルエン希薄溶液での７７Ｋでの燐光発光ピーク波長を、下記表４に示す。
【０１１９】
【表４】
2014212315.tif 000024
【０１２０】
ところで、一般式［３］及び［４］の有機化合物は、フルオレン骨格の４位において隣接する置換基と結合しているため、分子全体の構造が非平面である。この特徴を有することで、本発明の有機化合物は、薄膜状態にすると、結晶化しにくく、かつ安定なアモルファス膜になる。またこの特徴を有することで、分子間スタッキングが起こりにくいことから、エキサイマーの発生を抑えることもできる。
【０１２１】
以上の特徴から、本発明の有機化合物は、有機発光素子の構成材料、具体的には、発光層に含まれるホストとしても有用である。また本発明の有機化合物は、結晶化しにくく安定なアモルファス膜が形成できることから、素子耐久性が高い有機発光素子を提供することができる。
【０１２２】
また、広いバンドギャップと５２０ｎｍ未満のＴ1を持つことから、ホストの中でも青色蛍光発光材料や青又は緑の燐光発光材料に対するホストとして用いると、発光ドーパント由来の発光を出力させることができる。ここで広いバンドギャップと５２０ｎｍ未満のＴ１を有するという特徴は発光層からの励起子の拡散を抑える効果が大きく、正孔輸送層や電子輸送層といった輸送層、電子ブロッキング層や正孔ブロッキング層といった電荷をブロッキングする層としても有用である。
【０１２３】
以下に、本発明の有機化合物の具体例を列挙する。
【０１２４】
【化２０】
2014212315.tif 000025
【０１２５】
列挙されている化合物のうち、例示化合物ＡＡ−１乃至ＡＡ−４は、一般式［４］の有機化合物に該当する化合物群である。これら化合物は分子量が小さいため、昇華性が高く、低温度で昇華するため、真空蒸着時の蒸着スピードが速い。
【０１２６】
列挙されている化合物のうち、例示化合物ＡＡ−９乃至ＡＡ−１１は、一般式［３］の有機化合物に該当する化合物群であって、Ｚ２が、ナフチル基又はフルオレニル基である化合物群である。ナフチル基及びフルオレニル基は、いずれもＴ1が５００ｎｍ以下の置換基であるため、化合物自体のＴ1が高い。このため、有機発光素子を構成する発光層に含まれるホストとして、又は電荷輸送層あるいは電荷ブロッキング層の構成材料として用いると、発光効率が向上すると考えられる。特に、緑燐光発光素子においては好ましい化合物である。
【０１２７】
列挙されている化合物のうち、例示化合物ＡＡ−１７乃至ＡＡ−１９は、一般式［３］の有機化合物に該当する化合物群であって、Ｚ２が、炭素原子又は脂肪族縮合多環基である化合物群である。この化合物群に属する化合物は、フルオレン骨格との共役が起きない構造である。そのため、バンドギャップ、Ｔ1がともに高くなる。従って、青色燐光素子においては好ましい化合物である。
【０１２８】
列挙されている化合物のうち、例示化合物ＡＡ−２０乃至ＡＡ−２３は、一般式［３］の有機化合物に該当する化合物群であって、Ｚ2が、酸素原子である化合物群である。この化合物群に属する化合物は、酸素原子による電子供与効果があるため、イオン化ポテンシャルが低い。このため、有機発光素子を構成する発光層に含まれるホストとして、又は正孔輸送層や電子ブロッキング層の構成材料として用いると、正孔の注入が促進され、駆動電圧が低くなる。
【０１２９】
列挙されている化合物のうち、例示化合物ＡＡ−２８乃至ＡＡ−３５は、一般式［３］の有機化合物に該当する化合物群であって、Ｚ2が、３つ以上の環が縮合してなる芳香族縮合多環基である化合物群である。ここで３つ以上の環が縮合してなる芳香族縮合多環基とは、Ｔ1が５８０ｎｍ以下でかつ、平面性が高い置換基であるが、具体的には、フェナンスリル基、トリフェニレニル基である。この化合物群に属する化合物は、Ｔ1が高いので、有機発光素子を構成する発光層に含まれるホストとして、又は正孔輸送層や電子ブロッキング層の構成材料として用いると、発光効率が向上すると考えられる。特に、緑色、赤色の燐光発光素子の構成材料として用いるのが好ましい。またこの化合物群に属する化合物は、平面性が高い置換基を有することで分子間のキャリアホッピングが促進され、キャリア移動度が早いと考えられる。
【０１３０】
本発明の有機化合物は、主に、有機発光素子の構成材料として用いられるが、有機発光素子に限らず、生体内部標識やフィルターフィルムの材料として使用することができる。
【０１３１】
本発明の有機化合物を有機発光素子の構成材料として用いる場合、本発明の有機化合物を有する有機発光素子の実施形態は、大きく分けて二つあり、具体的には、下記（２Ａ）、（２Ｂ）がある。
（２Ａ）陽極と陰極と、陽極と陰極との間に設けられ、少なくとも発光層と、陽極と発光層との間に設けられる有機化合物層と、を有し、この有機化合物層に３級アミン構造を有する化合物が含まれている有機発光素子。
（２Ｂ）陽極と陰極と、陽極と陰極との間に設けられる有機化合物層と、を有する有機発光素子。
【０１３２】
本発明の有機化合物を、上記（２Ａ）の態様の有機発光素子の構成材料として用いる場合、本発明の有機化合物は、３級アミン構造を有する化合物（「（１）有機発光素子」の項で説明した「化合物Ｂ」）と共に有機化合物層に含まれる。ここで（２Ａ）の態様の有機発光素子を構成する有機化合物層は、陽極と発光層との間に設けられる層であるため、本発明の有機化合物は、陽極と発光層との間に設けられる層、例えば、正孔輸送層、正孔注入層、電子ブロック層等に含まれる。
【０１３３】
ところで、上記（２Ｂ）の態様は、下記（２Ｂ−１）乃至（２Ｂ−３）に細分化することができる。
（２Ｂ−１）陽極と陰極と、陽極と陰極との間に設けられる発光層と、陽極と発光層との間に設けられる有機化合物層（正孔注入輸送層）と、を有する有機発光素子。
（２Ｂ−２）陽極と陰極と、陽極と陰極との間に設けられる発光層と、陰極と発光層との間に設けられる有機化合物層（電子注入輸送層）と、を有する有機発光素子。
（２Ｂ−３）陽極と陰極と、陽極と陰極との間に設けられる発光層と、を有する有機発光素子（（２Ｂ）でいう「有機化合物層」が発光層である有機発光素子）。
【０１３４】
本発明の有機化合物を、上記（２Ｂ）の態様の有機発光素子の構成材料として用いる場合、本発明の有機化合物を含む有機化合物層としては、発光層、正孔注入輸送層（正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層）、電子注入輸送層（電子注入層、電子輸送層、正孔・エキシトンブロック層）等が挙げられる。また本発明の有機化合物を、上記（２Ｂ）の態様の有機発光素子の構成材料として用いる場合、本発明の有機化合物を含む層は、一層であってもよいし、複数層であってもよい。さらに本発明の有機化合物を、上記（２Ｂ）の態様の有機発光素子の構成材料として用いる場合、本発明の有機化合物を含む層は、本発明の有機化合物のみからなる層であってもよいし、本発明の有機化合物と他の化合物とが混合されている層であってもよい。
【０１３５】
本発明の有機化合物を有する有機発光素子の基本構成として、例えば、下記（ａ）乃至（ｅ）が挙げられる。ただし、本発明は、これらに限定されるものではない。
（ａ）（基板／）陽極／発光層／陰極
（ｂ）（基板／）陽極／正孔輸送層／電子輸送層／陰極
（ｃ）（基板／）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｄ）（基板／）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｅ）（基板／）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔・エキシトンブロッキング層／電子輸送層／陰極
【０１３６】
尚、上記（ａ）乃至（ｅ）の構成は、いずれも基板に近い電極が陽極である場合の構成であるが、本発明においてはこれに限定されるものではなく、基板に近い電極が陰極である場合の構成も当然に含まれる。
【０１３７】
（３）有機発光素子の他の構成材料
次に、本発明の有機発光素子の他の構成材料（化合物Ａ（本発明の有機化合物に該当する化合物を含む。）、化合物Ｂ以外の材料）について説明する。本発明の有機発光素子においては、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系の材料を使用することができる。より具体的には正孔注入輸送性材料、発光アシスト材料、あるいは電子注入輸送性材料等を使用することができる。
【０１３８】
以下にこれらの材料例を挙げる。
【０１３９】
正孔注入輸送性材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。ただし本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１４０】
主に発光機能に関わる発光材料（ゲスト）としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレン誘導体、縮合環芳香族化合物（例えばフルオランテン誘導体、ベンゾフルオランテン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、またそれらとジアリールアミン置換誘導体等）、スチルベン誘導体等の青、緑又は赤に発光する蛍光性発光材料、有機金属錯体（例えば有機イリジウム錯体、有機プラチナ錯体、希土類金属錯体等）等の青、緑又は赤に発光する燐光性発光材料が挙げられる。
【０１４１】
本発明において、ゲストは、発光層全量を基準として０．１質量％以上３０質量％以下であることが好ましく、０．５質量％以上１０質量％以下であることがより好ましい。
【０１４２】
発光層に含まれるホストは、発光層中の重量比率が一番高い材料である。ホストとして、例えば、トリアリールアミン誘導体、フェニレン誘導体、縮合環芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、クリセン誘導体、など）、有機金属錯体（例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、有機イリジウム錯体、有機プラチナ錯体等）およびポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１４３】
ホストとして、より具体的には、表５に示される化合物群が挙げられる。
【０１４４】
【表５】
2014212315.tif 000026
【０１４５】
上記表５に示される化合物群以外にも、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、カルバゾール誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体等）、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機亜鉛錯体、及びトリフェニルアミン誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１４６】
電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入が容易で注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、正孔輸送性材料の正孔移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子注入性能及び電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられる。
【０１４７】
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
【０１４８】
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【０１４９】
一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【０１５０】
本発明の有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。
【０１５１】
発明の有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、有機発光素子の構成材料を適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
【０１５２】
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１５３】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１５４】
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【０１５５】
（４）有機発光素子の用途
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つの色が透過するフィルターが挙げられる。
【０１５６】
本発明の表示装置は、本発明の有機発光素子を表示部に有する。尚、この表示部は複数の画素を有する。
【０１５７】
そしてこの画素は、本発明の有機発光素子と、発光輝度を制御するための能動素子（スイッチング素子）又は増幅素子の一例であるトランジスタとを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが電気接続されている。ここで表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。上記トランジスタとして、例えば、ＴＦＴ素子が挙げられ、このＴＦＴ素子は、例えば、基板の絶縁性表面に設けられている。またこのＴＦＴ素子は、透明酸化物半導体からなる電極を有するのが好ましい。
【０１５８】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。
【０１５９】
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は特に限定されない。
【０１６０】
また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【０１６１】
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色（色温度が４２００Ｋ）、昼白色（色温度が５０００Ｋ）、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってもよい。
【０１６２】
本発明の照明装置は、本発明の有機発光素子と、この有機発光素子と接続し有機発光素子に駆動電圧を供給するＡＣ／ＤＣコンバーター回路（交流電圧を直流電圧に変換する回路）とを有している。尚、この照明装置は、カラーフィルターをさらに有してもよい。
【０１６３】
本発明の画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電部と、感光体を露光して靜電潜像を形成するための露光部と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置である。ここで画像形成装置に備える露光手段は、本発明の有機発光素子を含んでいる。
【０１６４】
また本発明の有機発光素子は、感光体を露光するための露光機の構成部材（発光部材）として使用することができる。本発明の有機発光素子を有する露光機は、例えば、本発明の有機発光素子を所定の直線方向に沿って列を形成して配置されている露光機がある。
【０１６５】
次に、図面を参照しながら本発明の表示装置につい説明する。図１は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるスイッチング素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。尚、図１の表示装置１を構成する有機発光素子として、本発明の有機発光素子が用いられている。
【０１６６】
図１の表示装置１は、ガラス等の基板１１とその上部にスイッチング素子となるＴＦＴ素子１８又は有機化合物層を保護するための防湿膜１２が設けられている。また符号１３は金属のゲート電極１３である。符号１４はゲート絶縁膜１４であり、１５は半導体層である。
【０１６７】
ＴＦＴ素子１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
【０１６８】
尚、有機発光素子に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図１に示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極又はドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。
【０１６９】
図１の表示装置１では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
【０１７０】
図１の表示装置１が白色を発する表示装置の場合、図１中の有機化合物層２２に含まれる発光層は、赤色発光材料、緑色発光材料及び青色発光材料を混合してなる層としてもよい。また赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層をそれぞれ積層させてなる積層型の発光層としてもよい。さらに別法として、赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層を横並びにするなりして一の発光層の中にドメインを形成した態様であってもよい。
【０１７１】
図１の表示装置１ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子をスイッチング素子として用いてもよい。
【０１７２】
また図１の表示装置１に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコン等の非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてインジウム亜鉛酸化物やインジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。尚、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
【０１７３】
図１の表示装置１に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
【０１７４】
基板内にトランジスタを設けるかどうかについては、精細度によって選択される。例えば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板内に有機発光素子を設けることが好ましい。
【０１７５】
以上の説明の通り、本発明の有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間安定な表示が可能になる。
【実施例】
【０１７６】
以下、実施例にて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【０１７７】
［実施例１］例示化合物ＡＡ−１の合成
以下に示す合成スキームに従って例示化合物ＡＡ−１を合成した。
【０１７８】
【化２１】
2014212315.tif 000027
【０１７９】
以下、上記合成スキームの詳細を説明する。
【０１８０】
（１）化合物ｂ−３の合成
１００ｍｌの三ツ口フラスコに、下記に示す試薬、溶媒を入れた。
化合物ｂ−１：１０．３ｇ（３４．３ｍｍｏｌ）
［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ジクロロニッケル：１．８８ｇ（３．４３ｍｍｏｌ）
化合物ｂ−２：９．９ｍｌ（６８．５ｍｍｏｌ）
トルエン：２００ｍｌ
トリエチルアミン：３０ｍｌ
【０１８１】
次に、窒素雰囲気中にて反応溶液を９０℃に昇温して、この温度（９０℃）で６時間攪拌した。反応終了後、水２００ｍｌを加えた後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮して得られた粗生成物についてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン・ヘプタン混合溶媒）で精製することにより、化合物ｂ−３を白色結晶として１２．２ｇ（収率８２％）得た。
【０１８２】
（２）例示化合物ＡＡ−１の合成
１００ｍｌの三ツ口フラスコに、下記に示す試薬、溶媒を入れた。
化合物ｂ−１：２．５０ｇ（６．５０ｍｍｏｌ）
化合物ｂ−３：３．６５ｇ（８．４３ｍｍｏｌ）
炭酸セシウム：６．３５ｇ
トルエン：３０ｍｌ
エタノール：１０ｍｌ
水：３０ｍｌ
【０１８３】
次に、窒素雰囲気中、室温下で反応溶液を攪拌しながら、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を３７６ｍｇ添加した。次に、反応溶液を８０℃に昇温し、この温度（８０℃）で５時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮して得られた粗生成物についてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン・ヘプタン混合溶媒）で精製することにより、化合物ＡＡ−１を白色結晶として３．７０ｇ（収率９３％）得た。
【０１８４】
質量分析法により、例示化合物ＡＡ−１のＭ+である６１１を確認した。また、1Ｈ−ＮＭＲ測定により、例示化合物ＡＡ−１の構造を確認した。
【０１８５】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：７．５１（ｓ，２Ｈ），７．３４−７．３３（ｍ，４Ｈ），６．８６（ｄ，２Ｈ），６．３６（ｓ，２Ｈ），１．５６（ｓ，６Ｈ），１．５２（ｓ，６Ｈ），１．４１（ｓ，１８Ｈ），１．２７（ｓ，１８Ｈ）
【０１８６】
［実施例２］例示化合物ＡＡ−６の合成
以下に示す合成スキームに従って例示化合物ＡＡ−６を合成した。
【０１８７】
【化２２】
2014212315.tif 000028
【０１８８】
以下、上記合成スキームの詳細を説明する。
【０１８９】
１００ｍｌの三ツ口フラスコに、下記に示す試薬、溶媒を入れた。
１，４−ジブロモ‐２，３，５，６，−テトラフルオロベンゼン：１．０ｇ（３．３ｍｍｏｌ）
化合物ｂ−３：３．１ｇ（７．２ｍｍｏｌ）
炭酸セシウム：９．３ｇ
トルエン：３０ｍｌ
エタノール：１５ｍｌ
水：１５ｍｌ
【０１９０】
次に、窒素雰囲気中、室温下で反応溶液を攪拌しながら、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を０．２３ｇ添加した。次に、反応溶液を９０℃に昇温し、この温度（９０℃）で５時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン・ヘプタン混合溶媒）で精製することにより、例示化合物ＡＡ−６を白色結晶として１．９ｇ（収率７７％）得た。
【０１９１】
質量分析法により、例示化合物ＡＡ−６のＭ+である７５９を確認した。
【０１９２】
［実施例３］例示化合物ＡＡ−８の合成
以下に示す合成スキームに従って例示化合物ＡＡ−８を合成した。
【０１９３】
【化２３】
2014212315.tif 000029
【０１９４】
以下、上記合成スキームの詳細を説明する。
【０１９５】
１００ｍｌの三ツ口フラスコに、下記に示す試薬、溶媒を入れた。
１，３，５−トリブロモベンゼン：０．６３０ｇ（２．００ｍｍｏｌ）
化合物ｂ−３：３．４６ｇ（８．００ｍｍｏｌ）
炭酸セシウム：７．０ｇ
トルエン：３０ｍｌ
エタノール：１０ｍｌ
水：３０ｍｌ
【０１９６】
次に、窒素雰囲気中、室温下で反応溶液を攪拌しながら、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を２３１ｍｇ添加した。次に、反応溶液を８０℃に昇温し、この温度（８０℃）で５時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム・ヘプタン混合溶媒）で精製することにより、例示化合物ＡＡ−８を白色結晶として０．８５ｇ（収率４３％）得た。
【０１９７】
質量分析法により、例示化合物ＡＡ−８のＭ+である９９１を確認した。
【０１９８】
［実施例４］例示化合物ＡＡ−９の合成
以下に示す合成スキームに従って例示化合物ＡＡ−９を合成した。
【０１９９】
【化２４】
2014212315.tif 000030
【０２００】
以下、上記合成スキームの詳細を説明する。
【０２０１】
１００ｍｌの三ツ口フラスコに、下記に示す試薬、溶媒を入れた。
１，４−ジブロモナフタレン：０．６６ｇ（２．３１ｍｍｏｌ）
化合物ｂ−３：２ｇ（４．６２ｍｍｏｌ）
炭酸セシウム：３．０１ｇ
トルエン：４０ｍｌ
エタノール：２０ｍｌ
水：７ｍｌ
【０２０２】
次に、窒素雰囲気中、室温下で反応溶液を攪拌しながら、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を２６７ｍｇ添加した。次に、反応溶液を８０℃に昇温し、この温度（８０℃）で５時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン・ヘプタン混合溶媒）で精製することにより、例示化合物ＡＡ−９を白色結晶として１．６５ｇ（収率９７％）得た。
【０２０３】
質量分析法により、例示化合物ＡＡ−９のＭ+である７３７を確認した。また、１Ｈ−ＮＭＲ測定により、例示化合物ＡＡ−９の構造を確認した。
【０２０４】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：７．７０−７．６７（ｑ，２Ｈ），７．６３（ｓ，２Ｈ），７．５４（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｓ，２Ｈ），７．３７（ｓ，２Ｈ），７．３２−７．２８（ｑ，２Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），６．４８（ｄ，２Ｈ），１．６１（ｓ，６Ｈ），１．５９（ｓ，６Ｈ），１．４４（ｓ，１８Ｈ），１．３０（ｓ，１８Ｈ）
【０２０５】
［実施例５］例示化合物ＡＡ−７の合成
以下に示す合成スキームに従って例示化合物ＡＡ−７を合成した。
【０２０６】
【化２５】
2014212315.tif 000031
【０２０７】
以下、上記合成スキームの詳細を説明する。
【０２０８】
１００ｍｌの三ツ口フラスコに、下記に示す試薬、溶媒を入れた。
１−ターシャリーブチル−３，５−ジブロモベンゼン：０．６７５ｇ（２．３１ｍｍｏｌ）
化合物ｂ−３：２ｇ（４．６２ｍｍｏｌ）
炭酸セシウム：３．０ｇ
トルエン：４０ｍｌ
エタノール：２０ｍｌ
水：７ｍｌ
【０２０９】
次に、窒素雰囲気中、室温下で反応溶液を攪拌しながら、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を２６７ｍｇ添加した。次に、反応溶液を８０℃に昇温し、この温度（８０℃）で４時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム・ヘプタン混合溶媒）で精製することにより、例示化合物ＡＡ−７を白色結晶として１．４２ｇ（収率８３％）得た。
【０２１０】
質量分析法により、例示化合物ＡＡ−７のＭ+である７４３を確認した。
【０２１１】
［実施例６］例示化合物ＡＡ−２０の合成
以下に示す合成スキームに従って例示化合物ＡＡ−２０を合成した。尚、下記スキームに記載のｔＢｕは、ターシャリーブチル基を表す。
【０２１２】
【化２６】
2014212315.tif 000032
【０２１３】
以下、上記合成スキームの詳細を説明する。
【０２１４】
１００ｍｌの三ツ口フラスコに、下記に示す試薬、溶媒を入れた。
化合物ｂ−１：１．０ｇ（２．６０ｍｍｏｌ）
化合物ｂ−４：０．１１ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）
リン酸カリウム：０．５５ｇ
ジオキサン：１０ｍｌ
水：１０ｍｌ
【０２１５】
次に、窒素雰囲気中、室温下で反応溶液を攪拌しながら、パラジウムジベンジリデンアセトンを７５ｍｇ添加した。次に、反応溶液を８０℃に昇温し、この温度（８０℃）で５時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム・ヘプタン混合溶媒）で精製することにより、例示化合物ＡＡ−２０を白色結晶として３３ｍｇ得た。
【０２１６】
質量分析法により、例示化合物ＡＡ−２０のＭ+である６２７を確認した。また、1Ｈ−ＮＭＲ測定により、例示化合物ＡＡ−２０の構造を確認した。
【０２１７】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：８．０４（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｓ，２Ｈ），１．５６（ｓ，６Ｈ），１．５４（ｓ，６Ｈ），１．３７（ｓ，１８Ｈ），１．２７（ｓ，１８Ｈ）
【０２１８】
［実施例７］例示化合物ＡＡ−２の合成
【０２１９】
【化２７】
2014212315.tif 000033
【０２２０】
実施例１（１）において、化合物ｂ−１に代えて化合物ｂ−９を用いて化合物ｂ−１０を合成した。また実施例１（２）において、化合物ｂ−１に代えて化合物ｂ−９を、化合物ｂ−３に代えて化合物ｂ−１０をそれぞれ用いた。これらを除いては、実施例１と同様の方法により、例示化合物ＡＡ−２を合成した。
【０２２１】
質量分析法により、例示化合物ＡＡ−２のＭ+である９２３を確認した。
【０２２２】
［実施例８］例示化合物ＡＡ−１３の合成
【０２２３】
【化２８】
2014212315.tif 000034
【０２２４】
実施例１（２）において、化合物ｂ−１に代えて化合物ｂ−１１（１，４−ジブロモナフタレン）を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により例示化合物ＡＡ−１３を合成した。
【０２２５】
質量分析法により、例示化合物ＡＡ−１３のＭ+である７６３を確認した。
【０２２６】
［実施例９］例示化合物ＡＡ−２８の合成
【０２２７】
【化２９】
2014212315.tif 000035
【０２２８】
実施例１（２）において、化合物ｂ−１に代えて化合物ｂ−１２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により例示化合物ＡＡ−２８を合成した。
【０２２９】
質量分析法により、例示化合物ＡＡ−２８のＭ+である５３８を確認した。
【０２３０】
［実施例１０］例示化合物ＡＡ−３５の合成
【０２３１】
【化３０】
2014212315.tif 000036
【０２３２】
実施例１（２）において、化合物ｂ−１に代えて化合物ｂ−１３（１，３，５−トリブロモベンゼン）を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により例示化合物ＡＡ−３５を合成した。
【０２３３】
質量分析法により、例示化合物ＡＡ−３５のＭ+である１１４１を確認した。
【０２３４】
（比較化合物ＡＺ−１の合成）
【０２３５】
【化３１】
2014212315.tif 000037
【０２３６】
実施例４において、１，４−ジブロモナフタレンに代えて化合物ｂ−３２を、化合物ｂ−３に代えて化合物ｂ−３１を、それぞれ用いたことを除いては、実施例４と同様の方法により比較化合物ＡＺ−１を合成した。質量分析法により、比較化合物ＡＺ−１のＭ+である５７８を確認した。
【０２３７】
［合成例１］例示化合物ＡＢ−３の合成
以下に示す合成スキームに従って例示化合物ＡＢ−３を合成した。
【０２３８】
【化３２】
2014212315.tif 000038
【０２３９】
以下、上記合成スキームの詳細を説明する。
【０２４０】
１００ｍｌの三ツ口フラスコに、下記に示す試薬、溶媒を入れた。
３，５−ジブロモベンゼン：０．７０８ｇ（３．００ｍｍｏｌ）
化合物ｂ−５：２．７１ｇ（７．００ｍｍｏｌ）
炭酸セシウム：３．９ｇ
トルエン：３０ｍｌ
エタノール：１０ｍｌ
水：３０ｍｌ
【０２４１】
次に、窒素雰囲気中、室温下で反応溶液を攪拌しながら、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を１７３ｍｇ添加した。次に、反応溶液を８０℃に昇温し、この温度（８０℃）で５時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム・ヘプタン混合溶媒）で精製することにより、化合物ＡＢ−３を白色結晶として１．５６ｇ（収率８６％）得た。
【０２４２】
質量分析法により、例示化合物ＡＢ−３のＭ+である６０７を確認した。
【０２４３】
［合成例２］例示化合物ＡＣ−６の合成
以下に示す合成スキームに従って例示化合物ＡＣ−６を合成した。
【０２４４】
【化３３】
2014212315.tif 000039
【０２４５】
以下、上記合成スキームの詳細を説明する。
【０２４６】
（１）化合物ｂ−６の合成
１００ｍｌの三ツ口フラスコに、下記に示す試薬、溶媒を入れた。
２，６−ジターシャルブチルナフタレン：１．０ｇ（４．１７ｍｍｏｌ）
臭素：９．６０ｍｌ
クロロホルム：３０ｍｌ
【０２４７】
次に、反応溶液を６５℃に昇温した後、この温度（６５℃）で３．５時間攪拌した。反応終了後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮した後、メタノール３０ｍｌ加えることで析出した結晶をろ過することにより、化合物ｂ−６を白色結晶として１．２３ｇ（収率７６％）得た。
【０２４８】
（２）例示化合物ＡＣ−６の合成
１００ｍｌの三ツ口フラスコに、下記に示す試薬、溶媒を入れた。
化合物ｂ−６：０．７５０ｇ（１．８９ｍｍｏｌ）
化合物ｂ−７：１．８０ｇ（３．１６ｍｍｏｌ）
炭酸セシウム：３．６９ｇ
トルエン：２０ｍｌ
エタノール：１０ｍｌ
水：２０ｍｌ
【０２４９】
次に、窒素雰囲気中、室温下で反応溶液を攪拌しながら、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を１０９ｍｇ添加した。次に、反応溶液を８０℃に昇温し、この温度（８０℃）で５時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム・ヘプタン混合溶媒）で精製することにより、例示化合物ＡＣ−６を白色結晶として０．７５ｇ（収率６５％）得た。
【０２５０】
質量分析法により、例示化合物ＡＣ−６のＭ+である６１７を確認した。また、1Ｈ−ＮＭＲ測定により、例示化合物ＡＣ−６の構造を確認した。
【０２５１】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）  σ（ｐｐｍ）：７．８８（ｓ，２Ｈ），７．５５（ｓ，２Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，２Ｈ），１．４１（ｓ，３６Ｈ），１．３３（ｓ，１８Ｈ）
【０２５２】
［合成例３］例示化合物ＡＢ−７の合成
【０２５３】
【化３４】
2014212315.tif 000040
【０２５４】
合成例１において、１，３−ジブロモベンゼンに代えて化合物ｂ−１４を用いたことを除いては、合成例１と同様の方法により例示化合物ＡＢ−７を合成した。
【０２５５】
質量分析法により、例示化合物ＡＢ−７のＭ+である６８３を確認した。
【０２５６】
［合成例４］例示化合物ＡＢ−６の合成
以下に示す合成スキームに従って例示化合物ＡＢ−６を合成した。
【０２５７】
【化３５】
2014212315.tif 000041
【０２５８】
以下、上記合成スキームの詳細を説明する。
【０２５９】
１００ｍｌの三ツ口フラスコに、下記に示す試薬、溶媒を入れた。
化合物ｂ−１５：０．２５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）
化合物ｂ−５：１．０ｇ（２．６０ｍｍｏｌ）
化合物ｂ−４：０．１１ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）
リン酸カリウム：０．５５ｇ
ジオキサン：１０ｍｌ
水：１０ｍｌ
【０２６０】
次に、窒素雰囲気中、室温下で反応溶液を攪拌しながら、パラジウムジベンジリデンアセトンを７５ｍｇ添加した。次に、反応溶液を８０℃に昇温し、この温度（８０℃）で５時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次に、有機層を減圧濃縮することで得られた粗生成物についてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム・ヘプタン混合溶媒）で精製することにより、例示化合物ＡＢ−６を白色結晶として０．３７ｇ（収率５３％）得た。
【０２６１】
質量分析法により、例示化合物ＡＢ−６のＭ+である７０７を確認した。
【０２６２】
［実施例１１］
本実施例では、基板上に、陽極、正孔輸送層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層及び陰極がこの順に形成されている有機発光素子を、以下に説明する方法により作製した。ここで、本実施例にて使用した化合物の一部を以下に列挙する。
【０２６３】
【化３６】
2014212315.tif 000042
【０２６４】
スパッタ法により、ガラス基板上に、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）を成膜して陽極を形成した。このとき陽極の膜厚を１２０ｎｍとした。次に、陽極が形成されている基板について、アセトンを用いた超音波洗浄と、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）を用いた超音波洗浄と、を順次行い、次いでＩＰＡによる煮沸洗浄を行った後、乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として次の工程で使用した。
【０２６５】
次に、例示化合物ＡＣ−６（以下、化合物Ａ）とクロロホルムとを混合して濃度が０．２５重量％のＡ材料溶液を調製した。またＢＣ−４（以下、化合物Ｂ）とクロロホルムとを混合して濃度が０．２５重量％のＢ材料溶液を調製した。
【０２６６】
次に、Ａ材料溶液とＢ材料溶液とを、重量比が２：１になるように混合して混合液を調製した。
【０２６７】
次に、この混合液を、陽極（ＩＴＯ電極）上に滴下した後、最初に回転数５００ＲＰＭで１０秒、次いで回転数１０００ＲＰＭで１分間スピンコートを行い、薄膜を形成した。次に、この薄膜を８０℃の真空オーブンにて１０分間乾燥させることで、薄膜中の溶剤を完全に除去したことにより正孔輸送層を形成した。このとき正孔輸送層の厚みは３０ｎｍであった。
【０２６８】
次に、１×１０-5Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱を用いた真空蒸着法により、正孔輸送層上に、下記表６に記載の有機化合物層及び電極層を連続成膜することにより、有機発光素子を作製した。
【０２６９】
【表６】
2014212315.tif 000043
【０２７０】
得られた有機発光素子に電流を通電して、発光輝度を２０００ｃｄ／ｍ2に設定した際の発光特性を測定・評価した。その結果、発光効率（ｃｄ／Ａ）が１３．０ｃｄ／Ａであり、外部量子収率が７．５％であった。またＣＩＥ色度は、（０．１６，０．２６）であり良好な青色発光が観測された。
【０２７１】
［実施例１２乃至１７］
実施例１１において、化合物Ａ及び化合物Ｂとして、下記表７に示す化合物に変えた以外は実施例１１と同様の方法により有機発光素子を作製した。また得られた有機発光素子について、実施例１１と同様の方法により評価を行った。結果を表７に示す。
【０２７２】
［実施例１８乃至２０］
実施例１１において、化合物Ａとして例示化合物ＡＡ−１を使用し、化合物Ｂとして、下記表７に示す化合物に変えた以外は、実施例１１と同様の方法により有機発光素子を作製した。また得られた有機発光素子について、実施例１１と同様の方法により評価を行った。結果を表７に示す。
【０２７３】
【表７】
2014212315.tif 000044
【０２７４】
［比較例１乃至３］
実施例１１において、化合物Ａ及び化合物Ｂとして、下記表８に示す化合物に変えた以外は実施例１１と同様の方法により有機発光素子を作製した。また得られた有機発光素子について、実施例１１と同様の方法により評価を行った。結果を表８に示す。
【０２７５】
［比較例４］
実施例１１において、Ｂ材料溶液のみを用いて正孔輸送層を形成したこと以外は実施例１１と同様の方法により有機発光素子を作製した。また得られた有機発光素子について、実施例１１と同様の方法により評価を行った。結果を表８に示す。
【０２７６】
［比較例５乃至７］
比較例４において、化合物Ｂとして下記表８に示す化合物に変えた以外は、比較例４を同様の方法により有機発光素子を作製した。また得られた有機発光素子について、実施例１１と同様の方法により評価を行った。結果を表８に示す。
【０２７７】
【表８】
2014212315.tif 000045
【０２７８】
［実施例２１］
本実施例では、有機発光素子を作成した。基板上に、陽極、正孔輸送層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層及び陰極がこの順に形成されている有機発光素子を、以下に説明する方法により作製した。ここで、本実施例にて使用した化合物の一部を以下に列挙する。
【０２７９】
【化３７】
2014212315.tif 000046
【０２８０】
まず実施例１１と同様の方法により、透明導電性支持基板を作製した。
【０２８１】
次に、例示化合物ＡＡ−１とクロロホルムとを混合して、濃度が０．２５重量％であるクロロホルム溶液を調製した。次に、このクロロホルム溶液を、陽極（ＩＴＯ電極）上に滴下して、最初に回転数５００ＲＰＭで１０秒、次に回転数１０００ＲＰＭで１分間スピンコートを行い、薄膜を形成した。次に、この薄膜を、８０℃の真空オーブンで１０分間乾燥させることで、薄膜中の溶剤を完全に除去することにより正孔輸送層を形成した。このとき正孔輸送層の膜厚は３０ｎｍであった。
【０２８２】
次に、１×１０-5Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱を用いた真空蒸着法により、正孔輸送層上に、下記表９に記載の有機化合物層及び電極層を連続成膜することにより、有機発光素子を作製した。
【０２８３】
【表９】
2014212315.tif 000047
【０２８４】
得られた有機発光素子に電流を通電して、発光輝度を２０００ｃｄ／ｍ2に設定した際の発光特性を測定・評価した。その結果、発光効率（ｃｄ／Ａ）が７．２ｃｄ／Ａであり、良好な青色発光が観測された。
【０２８５】
［実施例２２］
実施例２１において、例示化合物ＡＡ−１に代えて例示化合物ＡＡ−２０を用いたこと以外は、実施例２１と同様の方法により有機発光素子を作製した。実施例２１と同様の方法により有機発光素子の発光特性を測定・評価した。その結果、発光効率（ｃｄ／Ａ）は８．０ｃｄ／Ａであり、良好な青色発光が観測された。
【０２８６】
［実施例２３］
実施例２１において、例示化合物ＡＡ−１に代えて例示化合物ＡＡ−３５を用いたこと以外は、実施例２１と同様の方法により有機発光素子を作製した。実施例２１と同様の方法により有機発光素子の発光特性を測定・評価した。その結果、発光効率（ｃｄ／Ａ）は７．１ｃｄ／Ａであり、良好な青色発光が観測された。
【０２８７】
［実施例２４］
本実施例にて使用した化合物の一部を以下に列挙する。
【０２８８】
【化３８】
2014212315.tif 000048
【０２８９】
まずスパッタ法により、ガラス基板上に、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）を成膜して陽極を形成した。このとき陽極の膜厚を１２０ｎｍとした。次に、陽極が形成されている基板について、アセトンを用いた超音波洗浄と、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）を用いた超音波洗浄と、を順次行い、次いでＩＰＡによる煮沸洗浄を行った後、乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として次の工程で使用した。
【０２９０】
次に、１×１０-5Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱を用いた真空蒸着法により、下記表１０に記載の有機化合物層及び電極層を連続成膜することにより、有機発光素子を作製した。
【０２９１】
【表１０】
2014212315.tif 000049
【０２９２】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして、所定の電圧を印加したところ、ＣＩＥ色度座標（０．２１，０．４８）の青色発光が観測された。
【０２９３】
［実施例２５］
実施例２４において、例示化合物ＡＡ−１に代えて例示化合物ＡＡ−２０を用いたこと以外は、実施例２４と同様の方法により有機発光素子を作製した。実施例２４と同様の方法により有機発光素子の発光特性を測定・評価した。その結果、ＣＩＥ色度座標（０．２１，０．４８）の青色発光が観測された。
【符号の説明】
【０２９４】
１７：ＴＦＴ素子、２０：陽極、２１：有機化合物層、２２：陰極
【図１】
2014212315.tif 000053