(57)【要約】【課題】耐熱性に優れ、発光性の物質（蛍光を発する物質、または燐光を発する物質）に対するホスト材料として用いることができる新規の複素環化合物を提供する。【解決手段】１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、１つの正孔輸送性骨格を有する環、およびベンゼン環を含み、前記ベンゼン環の数が２個以上８個以下である複素環化合物を含む発光素子である。なお、上記構成において、複素環化合物の分子量が５６４以上１０００以下であることを特徴とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、１つの正孔輸送性骨格を有する環、およびベンゼン環を含み、前記ベンゼン環の数が２個以上８個以下である複素環化合物を含む発光素子。
【請求項２】
請求項１において、
前記複素環化合物の分子量が５６４以上１０００以下であることを特徴とする発光素子。
【請求項３】
１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、１つの正孔輸送性骨格を有する環、およびベンゼン環を含み、前記ベンゼン環の数が４個以上８個以下である複素環化合物を含む発光素子。
【請求項４】
請求項３において、
前記複素環化合物の分子量が７１６以上１０００以下であることを特徴とする発光素子。
【請求項５】
請求項１乃至請求項４において、
前記正孔輸送性骨格を有する環が、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、またはジベンゾフラン環のいずれかであることを特徴とする発光素子。
【請求項６】
請求項１乃至請求項４において、
前記正孔輸送性骨格を有する環が、ジベンゾチオフェン環であることを特徴とする発光素子。
【請求項７】
請求項１乃至請求項６において、
前記複素環化合物がビフェニル基またはビフェニルジイル基を有することを特徴とする発光素子。
【請求項８】
請求項１乃至請求項７に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項９】
請求項８に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項１０】
請求項８に記載の発光装置を用いた照明装置。
【請求項１１】
一般式（Ｇ１）で表される構造を有する複素環化合物。
【化１】
2014029973.tif 000073
（式中、αは置換または無置換のフェニレン基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２は置換または無置換のビフェニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基、のいずれかを表し、Ｚは酸素または硫黄を表す。）
【請求項１２】
請求項１１において、
前記フェニレン基は、ｍ−フェニレン基であることを特徴とする複素環化合物。
【請求項１３】
一般式（Ｇ２）で表される構造を有する複素環化合物。
【化２】
2014029973.tif 000074
（式中、αは置換または無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、のいずれかを表し、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基、のいずれかを表し、Ｚは酸素または硫黄を表す。）
【請求項１４】
請求項１３において、
前記ビフェニルジイル基は、ビフェニル−３，３’−ジイル基であることを特徴とする複素環化合物。
【請求項１５】
構造式（４１８）で表される複素環化合物。
【化３】
2014029973.tif 000075
【請求項１６】
構造式（４００）で表される複素環化合物。
【化４】
2014029973.tif 000076
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置及び複素環化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が発光性の有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された発光性の有機化合物から発光を得るものである。
【０００６】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００７】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００８】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
【０００９】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材料と呼ばれる。
【００１０】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。
【００１１】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギーを有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
【００１２】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】国際公開第０３／０５８６６７号
【特許文献２】特開２００７−１８９００１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
本発明の一態様では、耐熱性に優れ、発光性の物質（蛍光を発する物質、または燐光を発する物質）に対するホスト材料として用いることができる新規の複素環化合物を提供する。また、本発明の一態様は、耐熱性に優れ、駆動電圧が低く、電流効率が高い、長寿命な発光素子を提供する。また、本発明の一態様は、この発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明の一態様は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、１つの正孔輸送性骨格を有する環、およびベンゼン環を含み、前記ベンゼン環の数が２個以上８個以下である複素環化合物を含む発光素子である。
【００１６】
また、本発明の一態様は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、および１つの正孔輸送性骨格を有する環を含み、分子量が５６４以上１０００以下である複素環化合物を含む発光素子である。本発明の一態様の複素環化合物は、真空蒸着で均質な膜を形成できるが、分子量が高すぎると蒸着温度が上がり、熱分解等の問題が生じる。したがって、分子量は上記範囲が好ましい。また、該複素環化合物は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、１つの正孔輸送性骨格を有する環、および２個以上８個以下のベンゼン環を含むことが好ましい。
【００１７】
本発明の別の一態様は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、１つの正孔輸送性骨格を有する環、およびベンゼン環を含み、前記ベンゼン環の数が４個以上８個以下である複素環化合物を含む発光素子である。
【００１８】
また、本発明の一態様は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、および１つの正孔輸送性骨格を有する環を含み、分子量が７１６以上１０００以下である複素環化合物を含む発光素子である。本発明の一態様の複素環化合物は、真空蒸着で均質な膜を形成できるが、分子量が高すぎると蒸着温度が上がり、熱分解等の問題が生じる。したがって、分子量は上記範囲が好ましい。また、該複素環化合物は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、１つの正孔輸送性骨格を有する環、および４個以上８個以下のベンゼン環を含むことが好ましい。
【００１９】
また、上記各構成において、正孔輸送性骨格を有する環が、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、またはジベンゾフラン環のいずれかであることを特徴とする。
【００２０】
また、上記各構成において、複素環化合物がビフェニル基またはビフェニルジイル基を有することを特徴とする。ビフェニル骨格は、耐熱性を向上させると共に、嵩高い骨格を形成して結晶化を抑制できる。このような観点では特に、ｍ−ビフェニル基や３，３’−ビフェニルジイル基が好ましい。
【００２１】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
【００２２】
【化１】
2014029973.tif 000002
【００２３】
但し、式中、αは置換または無置換のフェニレン基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２は置換または無置換のビフェニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基、のいずれかを表し、Ｚは酸素または硫黄を表す。
【００２４】
なお、上記構成において、αで表されるフェニレン基は、ｍ−フェニレン基であることを特徴とする。
【００２５】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物である。
【００２６】
【化２】
2014029973.tif 000003
【００２７】
但し、式中、αは置換または無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、のいずれかを表し、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基、のいずれかを表し、Ｚは酸素または硫黄を表す。
【００２８】
なお、上記構成において、αで表されるビフェニルジイル基は、ビフェニル−３，３’−ジイル基であることを特徴とする。
【００２９】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（４１８）で表される複素環化合物である。
【００３０】
【化３】
2014029973.tif 000004
【００３１】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（４００）で表される複素環化合物である。
【００３２】
【化４】
2014029973.tif 000005
【００３３】
また、本発明の一態様である複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に加えて正孔輸送骨格を有するため、正孔を受け取ることが容易となる。また、ベンゼン環を複数有する構造であるため、耐熱性にも優れている。したがって、本発明の一態様である複素環化合物を発光層のホスト材料に用いることで、耐熱性に優れた発光素子とすることができるだけでなく、電子と正孔の再結合が発光層内で行われることにより、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。さらに、本発明の一態様である複素環化合物は、正孔輸送骨格が導入されることにより、立体的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光素子に用いることで長寿命な素子を実現できる。その上、上記複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、ベンゼン環を介して結合している場合、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、発光素子に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。したがって本発明の一態様は、上述した複素環化合物を用いた発光素子も含むものとする。
【００３４】
すなわち、本発明の別の構成は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子であって、ＥＬ層に含まれる発光層に本発明の一態様である複素環化合物を含むことを特徴とする。
【００３５】
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電子機器および照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイスもしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００３６】
本発明の一態様により、耐熱性に優れ、発光性の物質（蛍光を発する物質、または燐光を発する物質）に対するホスト材料として用いることができる新規の複素環化合物を提供することができる。また、本発明の一態様は、耐熱性に優れ、駆動電圧が低く、電流効率が高い、長寿命な発光素子を提供できる。また、本発明の一態様は、上述した発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００３７】
【図１】発光素子の構造について説明する図。
【図２】発光素子の構造について説明する図。
【図３】発光素子の構造について説明する図。
【図４】発光装置について説明する図。
【図５】発光装置について説明する図。
【図６】電子機器について説明する図。
【図７】電子機器について説明する図。
【図８】照明器具について説明する図。
【図９】構造式（４１８）に示す複素環化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１０】構造式（４００）に示す複素環化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１１】発光素子について説明する図。
【図１２】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１３】発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図１４】発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１５】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図１６】発光素子２および比較発光素子の８０℃保存試験の結果を示す図。
【図１７】発光素子３および比較発光素子の８０℃保存試験の結果を示す図。
【図１８】８０℃保存試験の結果を示す図。
【図１９】構造式（４１８）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図２０】構造式（４００）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図２１】構造式（１０３）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図２２】構造式（１１３）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図２３】発光素子４の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２４】発光素子４の電圧−輝度特性を示す図。
【図２５】発光素子４の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２６】発光素子４の発光スペクトルを示す図。
【図２７】発光素子４の１００℃保存試験の結果を示す図。
【図２８】１００℃保存試験の結果を示す図。
【図２９】構造式（１３１）に示す複素環化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図３０】構造式（１３１）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図３１】構造式（４００）に示す複素環化合物のＴＯＦ−ＳＩＭＳ（正イオン）測定結果を示す図。
【図３２】構造式（１０３）に示す複素環化合物のＴＯＦ−ＳＩＭＳ（負イオン）測定結果を示す図。
【図３３】構造式（１１３）に示す複素環化合物のＴＯＦ−ＳＩＭＳ（正イオン）測定結果を示す図。
【図３４】構造式（２０３）に示す複素環化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図３５】構造式（２０３）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３８】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３９】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子について説明する。
【００４０】
本発明の一態様である発光素子は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、１つの正孔輸送性骨格を有する環、およびベンゼン環を含み、ベンゼン環の数が２個以上８個以下である複素環化合物を含む発光素子である。なお、ベンゼン環の数を上記とすることで、化合物の耐熱性を高めることができるので好ましい。このような耐熱性の観点から、本発明の一態様である発光素子は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、および１つの正孔輸送性骨格を有する環を含み、分子量が５６４以上１０００以下である複素環化合物を含む発光素子であることが好ましい。なお、このような効果は特に、発光素子の発光層に該複素環化合物を用いた場合に顕著に表れる。
【００４１】
また、化合物の耐熱性をさらに高める観点から、本発明の一態様である発光素子は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、１つの正孔輸送性骨格を有する環、およびベンゼン環を含み、ベンゼン環の数が４個以上８個以下である複素環化合物を含む発光素子であってもよい。このような耐熱性の観点から、本発明の一態様である発光素子は、１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、および１つの正孔輸送性骨格を有する環を含み、分子量が７１６以上１０００以下である複素環化合物を含む発光素子であることが、より好ましい。
【００４２】
また、上記発光素子に含まれる複素環化合物は、ビフェニル基またはビフェニルジイル基を有し、正孔輸送性骨格を有する環としては、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、またはジベンゾフラン環のいずれかである。
【００４３】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
【００４４】
【化５】
2014029973.tif 000006
【００４５】
一般式（Ｇ１）において、αは置換または無置換のフェニレン基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２は置換または無置換のビフェニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基、のいずれかを表し、Ｚは酸素または硫黄を表す。
【００４６】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物である。
【００４７】
【化６】
2014029973.tif 000007
【００４８】
一般式（Ｇ２）において、αは置換または無置換のビフェニルジイル基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、のいずれかを表し、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基、のいずれかを表し、Ｚは酸素または硫黄を表す。
【００４９】
一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）中におけるαの具体的な構造としては、例えば、構造式（１−１）〜構造式（１−９）に示す置換基が挙げられる。
【００５０】
【化７】
2014029973.tif 000008
【００５１】
一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）中におけるＡｒ１、Ａｒ２の具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１０）〜構造式（２−１６）に示す置換基が挙げられる。
【００５２】
【化８】
2014029973.tif 000009
【００５３】
一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）中におけるＲ１〜Ｒ１０の具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−１９）に示す置換基が挙げられる。
【００５４】
【化９】
2014029973.tif 000010
【００５５】
本発明の一態様に用いることができる複素環化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１３１）、構造式（２００）〜構造式（２３０）、構造式（３００）〜構造式（３２９）、構造式（４００）〜構造式（４３６）及び構造式（５００）〜構造式（５３６）に示される複素環化合物を挙げることができる。なお、一般式（Ｇ１）で表される化合物の具体例としては、構造式（４００）〜（４１７）および（５００）〜（５１７）を上げることができる。また、一般式（Ｇ２）で表される化合物の具体例としては、構造式（４１８）〜（４３６）および（５１８）〜（５３６）を上げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００５６】
【化１０】
2014029973.tif 000011
【００５７】
【化１１】
2014029973.tif 000012
【００５８】
【化１２】
2014029973.tif 000013
【００５９】
【化１３】
2014029973.tif 000014
【００６０】
【化１４】
2014029973.tif 000015
【００６１】
【化１５】
2014029973.tif 000016
【００６２】
【化１６】
2014029973.tif 000017
【００６３】
【化１７】
2014029973.tif 000018
【００６４】
【化１８】
2014029973.tif 000019
【００６５】
【化１９】
2014029973.tif 000020
【００６６】
【化２０】
2014029973.tif 000021
【００６７】
【化２１】
2014029973.tif 000022
【００６８】
【化２２】
2014029973.tif 000023
【００６９】
【化２３】
2014029973.tif 000024
【００７０】
【化２４】
2014029973.tif 000025
【００７１】
【化２５】
2014029973.tif 000026
【００７２】
【化２６】
2014029973.tif 000027
【００７３】
【化２７】
2014029973.tif 000028
【００７４】
【化２８】
2014029973.tif 000029
【００７５】
【化２９】
2014029973.tif 000030
【００７６】
【化３０】
2014029973.tif 000031
【００７７】
【化３１】
2014029973.tif 000032
【００７８】
【化３２】
2014029973.tif 000033
【００７９】
【化３３】
2014029973.tif 000034
【００８０】
【化３４】
2014029973.tif 000035
【００８１】
【化３５】
2014029973.tif 000036
【００８２】
【化３６】
2014029973.tif 000037
【００８３】
【化３７】
2014029973.tif 000038
【００８４】
【化３８】
2014029973.tif 000039
【００８５】
本発明の一態様の複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表される本発明の一態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００８６】
≪一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表される複素環化合物の合成方法１≫
はじめに合成スキーム（Ａ−１）を以下に示す。
【００８７】
【化３９】
2014029973.tif 000040
【００８８】
本発明の一態様の複素環化合物（Ｇ１）または（Ｇ２）は、合成スキーム（Ａ−１）のようにして合成することができる。すなわち、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のハロゲン化物（化合物１）と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体の、有機ボロン化合物又はボロン酸（化合物２）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ１）または（Ｇ２）を得ることができる。
【００８９】
合成スキーム（Ａ−１）において、αは置換または無置換のフェニレン基、または置換または無置換のビフェニルジイル基のいずれかを表し、Ａｒ１、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、のいずれかを表し、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。Ｒ５０及びＲ５１はそれぞれ独立に、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ５０とＲ５１は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ１はハロゲンを表す。
【００９０】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【００９１】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【００９２】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【００９３】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと水の混合溶媒、及びエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【００９４】
合成スキーム（Ａ−１）に示すカップリング反応としては、化合物２で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００９５】
また、合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の有機ホウ素化合物又はボロン酸と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、もしくはジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物又はトリフラート置換体とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【００９６】
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
【００９７】
≪一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表される複素環化合物の合成方法２≫
以下では、一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表される複素環化合物の別の合成方法について説明する。はじめに、ホウ素化合物を原料に用いる場合の、合成スキーム（Ｂ−１）を以下に示す。
【００９８】
【化４０】
2014029973.tif 000041
【００９９】
合成スキーム（Ｂ−１）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のハロゲン化物（化合物３）と、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物もしくはボロン酸（化合物４）とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ１）または（Ｇ２）を得ることができる。
【０１００】
合成スキーム（Ｂ−１）において、αは置換または無置換のフェニレン基、または置換または無置換のビフェニルジイル基のいずれかを表し、Ａｒ１、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、のいずれかを表し、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｒ５２およびＲ５３は水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ｂ−１）においてＲ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｘ２はハロゲン、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素及び臭素がより好ましい。
【０１０１】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【０１０２】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【０１０３】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【０１０４】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１０５】
合成スキーム（Ｂ−１）に示すカップリング反応としては、化合物４で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。ただし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良いが、これらに限定されるものではない。
【０１０６】
また、合成スキーム（Ｂ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、もしくはジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【０１０７】
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
【０１０８】
本実施の形態の複素環化合物は、耐熱性に優れているため、長寿命の発光素子を実現することができる。また、広いバンドギャップを有するため、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い電流効率を得ることができる。特に、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本実施の形態の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の材料として好適に用いることができる。本実施の形態の複素環化合物を用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、電流効率の高い発光素子を実現することができる。さらに、この発光素子を用いることで、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得ることができる。
【０１０９】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示した複素環化合物を用いることができる発光素子について図１を用いて説明する。
【０１１０】
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（または、ホール）輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６などを含んで形成される。
【０１１１】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、発光層１１３に含まれる物質を励起状態にする。そして、励起状態の物質が基底状態に戻る際に発光する。
【０１１２】
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
【０１１３】
また、電荷発生層（Ｅ）１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるため、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を介して発光層１１３に注入される。
【０１１４】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【０１１５】
第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【０１１６】
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いる正孔輸送性の高い物質として、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール化合物、等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
【０１１７】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【０１１８】
なお、正孔輸送性の高い物質としては、本発明の一態様である複素環化合物を用いることもできる。
【０１１９】
また、正孔注入層１１１および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いるアクセプター性物質としては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【０１２０】
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質のみで構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質が分散された状態で構成されていても良い。
【０１２１】
発光層１１３において、発光物質、および発光中心物質として用いることが可能な材料には、特に限定は無く、これらの物質が発する光は、蛍光であっても燐光であっても良い。なお、上記発光物質および発光中心物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
【０１２２】
蛍光を発する物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。
【０１２３】
なお、蛍光を発する物質としては、本発明の一態様である複素環化合物を用いることもできる。
【０１２４】
燐光を発する物質としては、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（���ノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。
【０１２５】
また、上記ホスト材料に用いることが可能な材料としては、特に限定はないが、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ���’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５−トリ（１−ピレニル）ベンゼン（略称：ＴＰＢ３）などを挙げることができる。これら及び公知の物質の中から、上記発光中心物質のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。また、発光中心物質が燐光を発する物質である場合、ホスト材料としては、発光中心物質の三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）よりも三重項励起エネルギーの大きい物質を選択すれば良い。
【０１２６】
なお、上記ホスト材料に用いることが可能な材料としては、本発明の一態様である複素環化合物を用いることもできる。本発明の一態様である複素環化合物はＳ１準位が高いため、蛍光を発する物質用のホスト材料としては、可視域の発光領域で用いることができる。
【０１２７】
また、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とがベンゼン環を介して結合した構造を有する複素環化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格がＬＵＭＯ準位に対して支配的な骨格であると考えられる。また、該化合物は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によれば、少なくとも−２．８ｅＶ以下、具体的には−２．９ｅＶ以下の深いＬＵＭＯ準位を有する。例えば、ＣＶ測定から求めた２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩのＬＵＭＯ準位は、−２．９６ｅＶである。一方、上述した［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］のようなピラジン骨格を有する燐光性化合物や、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］のようなピリミジン骨格を有する燐光性化合物に代表されるジアジン骨格を有する燐光性化合物は、ほぼ同等の深いＬＵＭＯ準位を有している。したがって、本発明の一態様である複素環化合物をホスト材料とし、ジアジン骨格（特にピラジン骨格やピリミジン骨格）を有する燐光性化合物をゲスト材料とする発光層の構成は、発光層内での電子のトラップを極力抑制することができ、極めて低い駆動電圧が実現できる。
【０１２８】
なお、発光層１１３は２層以上が積層された構成としてもよい。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１１３とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
【０１２９】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
【０１３０】
なお、電子輸送性の高い物質としては、本発明の一態様である複素環化合物を用いることもできる。
【０１３１】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１３２】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１３３】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１３４】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１３５】
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１３６】
以上により説明した発光素子は、本発明の一態様である複素環化合物を適用して形成されることから、発光素子の耐熱性の向上だけでなく、素子効率を高め、駆動電圧の上昇を最小限に抑えることができる。
【０１３７】
また、本発明の一態様である複素環化合物は、発光層の燐光性物質に対するホスト材料として用いることがより好ましいが、発光層における発光物質、発光層における蛍光性物質に対するホスト材料、または、他の層（正孔注入層や正孔輸送層、電子輸送層など）にも用いることができるため、複数の層において共通の材料を用いることが可能となる。そのため、材料の合成コストや発光素子の製造コストを抑えることができ、好ましい。
【０１３８】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様である複素環化合物を適用して作製される発光素子の一例である。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。なお、これらの発光装置においては、消費電力を低減させることができる。
【０１３９】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１４０】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１４１】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、燐光性化合物と他の２種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
【０１４２】
本実施の形態に示す発光素子は、図２に示すように一対の電極（陽極２０１及び陰極２０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少なくとも発光層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）には、実施の形態２に示した物質を用いることができる。
【０１４３】
本実施の形態に示す発光層２０４には、燐光性化合物２０５、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７が含まれている。実施の形態１に示した複素環化合物は、第１の有機化合物２０６、または第２の有機化合物２０７として用いることができる。なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト材料である。また、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２０４に含まれる割合の多い方を発光層２０４におけるホスト材料とする。
【０１４４】
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１４５】
なお、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネルギーを第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
【０１４６】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間のエネルギー移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およびデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【０１４７】
そこで、本実施形態においては、第１の有機化合物および第２の有機化合物は、励起錯体を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層２０４におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する。これにより、発光層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２０７の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物と第２の有機化合物を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【０１４８】
燐光性化合物２０５としては、燐光性の有機金属錯体を用いることが好ましい。また、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。
【０１４９】
燐光性の有機金属錯体としては、例えば、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。
【０１５０】
電子を受け取りやすい化合物としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物が好ましく、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）等のキノキサリンないしはジベンゾキノキサリン誘導体が挙げられる。なお、本発明の一態様である複素環化合物は、電子を受け取りやすい化合物として用いることができる。
【０１５１】
ホールを受け取りやすい化合物としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や芳香族アミン化合物が好ましく、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）���挙げられる。なお、本発明の一態様である複素環化合物は、ホールを受け取りやすい化合物として用いることができる。
【０１５２】
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、これらに限定されることなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０１５３】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【０１５４】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１５５】
なお、本発明に含まれる別の構成として、燐光性化合物２０５（ゲスト材料）の他の２種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子を用いて発光層２０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ  Ｃｏｕｐｌｅｄ  ｗｉｔｈ  Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるように発光層２０４を形成する構成も可能である。
【０１５６】
この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を用いることができる。
【０１５７】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもできる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【０１５８】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１５９】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１６０】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【０１６１】
本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
【０１６２】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態２または実施の形態３で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２または実施の形態３と同様なものを適用することができる。
【０１６３】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間には、電荷発生層（Ｉ）３０５が設けられている。電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層（Ｉ）３０５から第１のＥＬ層３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が注入される。
【０１６４】
なお、電荷発生層（Ｉ）３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層（Ｉ）３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電率であっても機能する。
【０１６５】
電荷発生層（Ｉ）３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１６６】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。なお、本発明の一態様である複素環化合物を電荷発生層（Ｉ）３０５における正孔輸送性の高い有機化合物として用いることもできる。
【０１６７】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１６８】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１６９】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１７０】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層（Ｉ）３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１７１】
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層（３０２（１）〜３０２（ｎ））を積層し、これらのＥＬ層（３０２（１）〜３０２（ｎ））の間にそれぞれ電荷発生層（Ｉ）（３０５（１）〜３０５（ｎ−１））を配置した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間に電荷発生層（Ｉ）を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１７２】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１７３】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１７４】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１７５】
（実施の形態５）
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振器（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４０１及び半透過・半反射電極４０２）間に少なくともＥＬ層４０５を有する構造である発光素子を複数、有している。また、ＥＬ層４０５は、少なくとも発光領域となる発光層４０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、本発明の一態様である複素環化合物は、ＥＬ層４０５に含まれる正孔注入層、正孔輸送層、発光層４０４、または電子輸送層に用いることができる。
【０１７６】
本実施の形態では、図４に示すように構造の異なる発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）を有して構成される発光装置について説明する。
【０１７７】
第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒは、反射電極４０１上に第１の透明導電層４０３ａと、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒを一部に含むＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。また、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇは、反射電極４０１上に第２の透明導電層４０３ｂと、ＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。また、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂは、反射電極４０１上にＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。
【０１７８】
なお、上記発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）において、反射電極４０１、ＥＬ層４０５、半透過・半反射電極４０２は共通である。また、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂでは、４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の波長領域にピークをもつ光（λＢ）を発光させ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇでは、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＧ）を発光させ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒでは、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＲ）を発光させる。これにより、いずれの発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）でも、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、および第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな光を発光させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λＢ＜λＧ＜λＲなる関係であるとする。
【０１７９】
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２との間にＥＬ層４０５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４０５に含まれる各発光層から全方向に射出される発光は、微小光共振器（マイクロキャビティー）としての機能を有する反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２とによって共振される。なお、反射電極４０１は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射率が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜１００％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極４０２は、反射性を有する導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
【０１８０】
また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒと第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４０３ａ、第２の透明導電層４０３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から発光するブロードな光は、反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２との間において、共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えることにより、異なる波長の光を取り出すことができる。
【０１８１】
なお、光学距離（光路長ともいう）とは、実際の距離に屈折率をかけたものであり、本実施の形態においては、実膜厚にｎ（屈折率）をかけたものを表している。すなわち、「光学距離＝実膜厚×ｎ」である。
【０１８２】
また、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＲ／２（ただし、ｍは０を除く自然数）、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＧ／２（ただし、ｍは０を除く自然数）、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＢ／２（ただし、ｍは０を除く自然数）としている。
【０１８３】
以上より、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒで発光した光（λＲ）が取り出され、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇで発光した光（λＧ）が取り出され、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂで発光した光（λＢ）が取り出される。なお、各発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極４０２側からそれぞれ射出される。
【０１８４】
また、上記構成において、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚は、厳密には反射電極４０１における反射領域から半透過・半反射電極４０２における反射領域までの総厚ということができる。しかし、反射電極４０１や半透過・半反射電極４０２における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１８５】
次に、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒにおいて、反射電極４０１から第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’＋１）λＲ／４（ただし、ｍ’は自然数））に調節することにより、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることができる。第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光のうち、反射電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒから半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒへの光学距離を所望の値（（２ｍ’＋１）λＲ／４（ただし、ｍ’は自然数））に調節して設けることにより、第１の反射光と第１の入射光との位相を合わせ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることができる。
【０１８６】
なお、反射電極４０１と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒとの光学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒにおける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１８７】
次に、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇにおいて、反射電極４０１から第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’＋１）λＧ／４（ただし、ｍ’’は自然数））に調節することにより、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させることができる。第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光のうち、反射電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇから半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’＋１）λＧ／４（ただし、ｍ’’は自然数））に調節して設けることにより、第２の反射光と第２の入射光との位相を合わせ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させることができる。
【０１８８】
なお、反射電極４０１と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇとの光学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇにおける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１８９】
次に、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂにおいて、反射電極４０１から第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’’＋１）λＢ／４（ただし、ｍ’’’は自然数））に調節することにより、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させることができる。第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光のうち、反射電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂから半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’’＋１）λＢ／４（ただし、ｍ’’’は自然数））に調節して設けることにより、第３の反射光と第３の入射光との位相を合わせ、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させることができる。
【０１９０】
なお、第３の発光素子において、反射電極４０１と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂとの光学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂにおける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１９１】
なお、上記構成において、いずれの発光素子もＥＬ層に複数の発光層を有する構造を有しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態４で説明したタンデム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を設け、それぞれのＥＬ層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成としてもよい。
【０１９２】
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じＥＬ層を有していても発光素子ごとに異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢの塗り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフルカラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素を用いたカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照明などの用途に用いても良い。
【０１９３】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物を発光層に用いた発光素子を有する発光装置について説明する。
【０１９４】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
【０１９５】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する。
【０１９６】
なお、図５（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４ａ、５０４ｂと、を有する。画素部５０２、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４ａ、５０４ｂは、シール材５０５によって、素子基板５０１と封止基板５０６との間に封止されている。
【０１９７】
また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４ａ、５０４ｂに外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１９８】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３と、画素部５０２が示されている。
【０１９９】
駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０２００】
また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流制御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電極（陽極）５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極（陽極）５１３の端部を覆って絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。
【０２０１】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物５１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物５１４の上端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物５１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができる。
【０２０２】
第１の電極（陽極）５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６が積層形成されている。ＥＬ層５１５は、少なくとも発光層が設けられている。また、ＥＬ層５１５には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、または電子輸送層に適用することができる。
【０２０３】
なお、第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６との積層構造で、発光素子５１７が形成されている。第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６に用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）５１６は外部入力端子であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されている。
【０２０４】
また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０２０５】
さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする。
【０２０６】
なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２０７】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２０８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２０９】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物を含む発光素子を適用して作製された発光装置を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図６を用いて説明する。
【０２１０】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０２１１】
図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０２１２】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２１３】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２１４】
図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２１５】
図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２１６】
図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２１７】
図６（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２１８】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２１９】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２２０】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２２１】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２２２】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２２３】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２２４】
図７（Ａ）及び図７（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末である。図７（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当該タブレット端末は、発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
【０２２５】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネルの領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
【０２２６】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネルの領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタン表示することができる。
【０２２７】
また、タッチパネルの領域９６３２ａとタッチパネルの領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
【０２２８】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を内蔵させてもよい。
【０２２９】
また、図７（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
【０２３０】
図７（Ｂ）は、閉じた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する。なお、図７（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
【０２３１】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０２３２】
また、この他にも図７（Ａ）及び図７（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
【０２３３】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、表示部９６３１ａと表示部９６３１ｂの一方または両方に電力を供給するバッテリー９６３５の充電を行う構成とすることができるため好適である。なおバッテリー９６３５としては、リチウムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
【０２３４】
また、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図７（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図７（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
【０２３５】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３からの電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０２３６】
なお太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によるバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力電送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよい。
【０２３７】
また、上記実施の形態で説明した表示部を具備していれば、図７に示した電子機器に特に限定されないことは言うまでもない。
【０２３８】
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２３９】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２４０】
（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物を含む発光素子を適用して作製された発光装置を用いて完成させた照明装置の一例について、図８を用いて説明する。
【０２４１】
図８は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することもできる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
【０２４２】
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０２４３】
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０２４４】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２４５】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（４１８）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２−｛３−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ）の合成方法について説明する。なお、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）の構造を以下に示す。
【０２４６】
【化４１】
2014029973.tif 000042
【０２４７】
≪ステップ１：４−［３−（３−ブロモフェニル）フェニル］−２，８−ジフェニルジベンゾチオフェンの合成≫
４−［３−（３−ブロモフェニル）フェニル］−２，８−ジフェニルジベンゾチオフェンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２４８】
【化４２】
2014029973.tif 000043
【０２４９】
３００ｍＬ三口フラスコに６．５ｇ（２３ｍｍｏｌ）の３−ブロモヨードベンゼンと、１０ｇ（２２ｍｍｏｌ）の３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸と、０．３３ｇ（１．１ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、８０ｍＬのトルエンと、３０ｍＬのエタノールと、２５ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に４９ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で３時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体にトルエン／ヘキサンを加え、超音波を照射したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収したところ、目的物の白色粉末を１１ｇ、収率９６％で得た。
【０２５０】
≪ステップ２：３−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニルボロン酸の合成≫
３−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニルボロン酸の合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
【０２５１】
【化４３】
2014029973.tif 000044
【０２５２】
５００ｍＬ三口フラスコに１０ｇ（１７ｍｍｏｌ）の４−［３−（３−ブロモフェニル）フェニル］−２，８−ジフェニルジベンゾチオフェンを入れて、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに１７６ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加え、この溶液を−８０℃に冷却した。この溶液に１１ｍＬ（１９ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、この溶液を同温度で２時間攪拌した。攪拌後、この溶液に２．４ｍＬ（２１ｍｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら１６時間攪拌した。攪拌後、この溶液に約８０ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、２時間半攪拌した。攪拌後、この水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の淡褐色粉末を３．５ｇ、収率３７％で得た。
【０２５３】
≪ステップ３：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）の合成≫
２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）の合成スキームを（Ｃ−３）に示す。
【０２５４】
【化４４】
2014029973.tif 000045
【０２５５】
３００ｍＬ三口フラスコに１．７ｇ（６．５ｍｍｏｌ）の２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、３．４ｇ（６．５ｍｍｏｌ）の３−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニルボロン酸を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に４３ｍＬのトルエンと、５４ｍＬのエタノールと、６．５ｍＬの炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に７５ｍｇ（０．０６５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、８０℃で４時間攪拌したところ、固体が析出した。攪拌後、この混合物に２００ｍＬの水を加え、３０分攪拌した。攪拌後、この混合物を吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体に２００ｍＬのエタノールを加え、超音波を照射して固体を洗浄した。洗浄後、この混合物を吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体を減圧乾燥し、乾燥後この固体を８００ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライト、アルミナを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  ヘキサン：トルエン＝２：１）で精製して固体を得た。得られた固体をＨＰＬＣで精製して固体を得た。得られた固体を減圧乾燥したところ、目的物の白色固体を０．７２ｇ、収率１５％で得た。
【０２５６】
得られた白色固体０．７２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．８Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３６０℃で２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）を加熱した。昇華精製後、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）の白色固体を０．６１ｇ、回収率８４％で得た。
【０２５７】
上記合成法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。この結果から、上述の構造式（４１８）で表される本発明の一態様の複素環化合物である２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）が得られたことがわかった。
【０２５８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３９−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｄｄｄ、Ｊ＝８．０、１．７Ｈｚ、４Ｈ）、７．６６−７．９０（ｍ、１６Ｈ）、８．２３（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｄｄ、Ｊ＝６．３、１．７Ｈｚ、２Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．７１（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．２５（ｄｄ、Ｊ＝５．０、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、９．４４（ｄｄ、Ｊ＝３．０、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、９．４７（ｓ、１Ｈ）。
【０２５９】
次に、本実施例で得られた２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２６０】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２６１】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。
【０２６２】
さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させて複数のプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０２６３】
測定結果を図１９に示す。図１９の結果から、構造式（４１８）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝６９０付近、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。
【０２６４】
なお、図１９に示す結果は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２６５】
なお、ｍ／ｚ＝６９０付近のプロダクトイオンは、構造式（４１８）の化合物におけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣ原子とＮ原子が一つずつ離脱した状態のカチオンと推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝２２９付近のプロダクトイオンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンのようなジアザトリフェニレニル基のカチオンと推定されるが、他のｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近のプロダクトイオンも同時に検出されており、本発明の一態様である複素環化合物２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）が、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆するものである。
【実施例２】
【０２６６】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（４００）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２−｛３−［２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ）の合成方法について説明する。なお、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）の構造を以下に示す。
【０２６７】
【化４５】
2014029973.tif 000046
【０２６８】
≪ステップ１：２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェンの合成≫
２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェンの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０２６９】
【化４６】
2014029973.tif 000047
【０２７０】
３．０Ｌ三口フラスコに５０ｇ（０．１４ｍｏｌ）の２，８−ジブロモジベンゾチオフェンと、６９ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の３−ビフェニルボロン酸と、４．４ｇ（１４ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンと、６０ｇ（０．４３ｍｏｌ）の炭酸カリウムと、３８０ｍＬの水と、１．２Ｌのトルエンと、１２０ｍＬのエタノールを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に０．６５ｇ（２．９ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で３時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を約５００ｍＬのトルエンに溶解し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体にトルエン／ヘキサンを加えて超音波を照射して洗浄し、この固体を吸引ろ過により回収した所、目的物の白色粉末を６０ｇ、収率８４％で得た。
【０２７１】
≪ステップ２：２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４−イルボロン酸の合成≫
２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４−イルボロン酸の合成スキームを（Ｄ−２）に示す。
【０２７２】
【化４７】
2014029973.tif 000048
【０２７３】
２．０Ｌ三口フラスコに３６ｇ（７３ｍｍｏｌ）の２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェンを入れて、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに３７０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加え、この溶液を−８０℃に冷却した。この溶液に５０ｍＬ（８０ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を、滴下ロートにより滴下して加えた。滴下終了後、この溶液を室温に戻しながら２時間攪拌した。攪拌後、この溶液を再び−８０℃まで冷却し、この溶液に１１ｍＬ（１００ｍｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら１８時間攪拌した。攪拌後、この溶液に約２００ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、１時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ固体を得た。得られた固体に酢酸エチル／トルエンを加えて超音波を照射し、固体を吸引ろ過により回収した所、目的物の白色粉末を３３ｇ、収率８７％で得た。
【０２７４】
≪ステップ３：４−（３−ブロモフェニル）−２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェンの合成≫
４−（３−ブロモフェニル）−２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェンの合成スキームを（Ｄ−３）に示す。
【０２７５】
【化４８】
2014029973.tif 000049
【０２７６】
１．０Ｌ三口フラスコに４．８ｍＬ（３７ｍｍｏｌ）の３−ブロモヨードベンゼンと、２０ｇ（３７ｍｍｏｌ）の２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４−イルボロン酸と、１．５ｇ（５．６ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１４０ｍＬのトルエンと、４７ｍＬのエタノールと、１０ｇの炭酸カリウムと、３７ｍＬの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に０．１６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で６時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た油状物にトルエン／メタノールを加えて超音波を照射したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収したところ、目的物の淡褐色固体を２２ｇ、収率９４％で得た。
【０２７７】
≪ステップ４：３−［２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニルボロン酸の合成≫
３−［２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニルボロン酸の合成スキームを（Ｄ−４）に示す。
【０２７８】
【化４９】
2014029973.tif 000050
【０２７９】
５００ｍＬ三口フラスコに２０ｇ（３１ｍｍｏｌ）の４−（３−ブロモフェニル）−２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェンを入れて、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに３１０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加え、この溶液を−８０℃に冷却した。この溶液に２１ｍＬ（３４ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、この溶液を同温度で２時間攪拌した。攪拌後、この溶液に４．２ｍＬ（３７ｍｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら１８時間攪拌した。攪拌後、この溶液に約１０ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、１時間攪拌した。攪拌後、この水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、固体を得た。得られた固体を熱した酢酸エチルに溶解し、ヘキサンを加えて再結晶したところ、目的物の淡褐色粉末を１２ｇ、収率６３％で得た。
【０２８０】
≪ステップ５：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）の合成≫
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）の合成スキームを（Ｄ−５）に示す。
【０２８１】
【化５０】
2014029973.tif 000051
【０２８２】
３００ｍＬ三口フラスコに５．１ｇ（１９ｍｍｏｌ）の２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、１２ｇ（２．４ｍｍｏｌ）の３−［２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニルボロン酸と、１３０ｍＬのトルエンと、１３ｍＬのエタノールと、２０ｍＬの炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に０．２３ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、８０℃で３時間半攪拌したところ、固体が析出した。攪拌後、この混合物に２００ｍＬの水を加え、室温で３０分攪拌した。攪拌後、この混合物を吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体に２００ｍＬのエタノールを加え、超音波を照射して固体を洗浄した。洗浄後、この混合物を吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体を減圧乾燥し、乾燥後、この固体を８００ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライト、アルミナを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を減圧乾燥したところ、目的物の白色粉末を７．２ｇ、収率４６％で得た。
【０２８３】
得られた白色粉末状固体７．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力３．５Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３９５℃で２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）を加熱した。昇華精製後、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）の白色固体を６．２ｇ、回収率８６％で得た。
【０２８４】
上記合成法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０に示す。この結果から、上述の構造式（４００）で表される本発明の一態様の複素環化合物である２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）が得られたことがわかった。
【０２８５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．６、７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｄｄｄ、Ｊ＝８．１、７．４Ｈｚ、４Ｈ）、７．５９−７．６６（ｍ、４Ｈ）、７．７０−７．８２（ｍ、１２Ｈ）、７．９５−７．９９（ｍ、４Ｈ）、８．０２（ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．６５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．８７（ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．２５（ｄｄ、Ｊ＝６．３、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．４５（ｄｄ、Ｊ＝６．８、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、９．５１（ｓ、１Ｈ）。
【０２８６】
次に、本実施例で得られた２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２８７】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２８８】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。
【０２８９】
さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させて複数のプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０２９０】
測定結果を図２０に示す。図２０の結果から、構造式（４００）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝７６６付近、ｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝１６５付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。
【０２９１】
なお、図２０に示す結果は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２９２】
なお、ｍ／ｚ＝７６６付近のプロダクトイオンは、構造式（４００）の化合物におけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣ原子とＮ原子が一つずつ離脱した状態のカチオンと推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝２２９付近のプロダクトイオンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンのようなジアザトリフェニレニル基のカチオンと推定されるが、他のｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近のプロダクトイオンも同時に検出されており、本発明の一態様である複素環化合物２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）が、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆するものである。
【０２９３】
また、本発明の一態様である２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）を飛行時間二次イオン質量分析計（Ｔｉｍｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ  ｓｅｃｏｎｄａｒｙ  ｉｏｎ  ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ：  ＴＯＦ−ＳＩＭＳ）にて測定した正イオンの場合の定性スペクトルについて、図３１に示す。
【０２９４】
装置は、ＴＯＦ  ＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）、一次イオン源はＢｉ３＋＋を用いた。なお、一次イオンは、パルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、その照射量は８．２×１０１０  ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上６．７×１０１１  ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下（１×１０１２  ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下）、加速電圧は２５ｋｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした。試料は２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）の粉末を用いて測定した。
【０２９５】
図３１のＴＯＦ−ＳＩＭＳ分析（正イオン）の結果から、構造式（４００）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）（ｍ／ｚ＝７９２．２６）は、主としてｍ／ｚ＝１７６付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、ここでいう付近とは、水素イオンや同位体の存在の有無により変化するプロダクトイオンの数値の差を許容範囲とすることを意味するものとする。また、図３１に示す結果は、図２０で示したＭＳ分析（正イオン）により得られる２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）のプロダクトイオンと類似するプロダクトイオンが得られることから、ＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果も同様に混合物中に含まれる２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【実施例３】
【０２９６】
本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物、２−｛３−［２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ）（構造式（４００））を発光層の一部に用いた発光素子１について図１１を用いて説明する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２９７】
【化５１】
2014029973.tif 000052
【０２９８】
≪発光素子１の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２９９】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３００】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３０１】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０３０２】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０３０３】
次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３０４】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。まず、２−｛３−［２，８−ビス（ビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。以上により、発光層１１１３を形成した。
【０３０５】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）を蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、積層構造を有する電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０３０６】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３形成し、発光素子１を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３０７】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。
【０３０８】
【表１】
2014029973.tif 000053
【０３０９】
また、作製した発光素子１は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）。
【０３１０】
≪発光素子１の動作特性≫
作製した発光素子１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３１１】
まず、発光素子１の電流密度−輝度特性を図１２、電圧−輝度特性を図１３、輝度−電流効率特性を図１４にそれぞれ示す。
【０３１２】
図１４より、本発明の一態様の複素環化合物を発光層の一部にホスト材料として用いた発光素子１は、低消費電力で高効率な素子であることがわかった。
【０３１３】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子１の主な初期特性値を以下の表２に示す。
【０３１４】
【表２】
2014029973.tif 000054
【０３１５】
上記、表２の結果からも本実施例で作製した発光素子１は、高輝度であり、高い電流効率を示していることが分かる。
【０３１６】
また、発光素子１に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１５に示す。図１５に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは５４４ｎｍ付近にピークを有しており、発光層１１１３に含まれる［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の発光に由来していることがわかった。
【０３１７】
従って、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＶＩ（略称）は、高いＴ１準位を有し、可視域（青色から長波長）の燐光を呈する素子のホスト材料やキャリア輸送材料に用いることができることがわかった。
【実施例４】
【０３１８】
本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）（構造式（１０３））を発光層の一部に用いた発光素子２、２−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ）（構造式（１１３））を発光層の一部に用いた発光素子３、および２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）（構造式（６００））を発光層の一部に用いた比較発光素子について説明する。なお、本実施例における発光素子２、発光素子３、および比較発光素子の説明には、実施例３で発光素子１の説明に用いた図１１を用いることとする。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０３１９】
【化５２】
2014029973.tif 000055
【０３２０】
【化５３】
2014029973.tif 000056
【０３２１】
≪発光素子２、発光素子３、および比較発光素子の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３２２】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３２３】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３２４】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０３２５】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝１：０．５（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０３２６】
次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。なお、ここまでの作製は、発光素子２、発光素子３、および比較発光素子のいずれも共通である。
【０３２７】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。
【０３２８】
まず、発光素子２は、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、及び（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。以上により、発光層１１１３を形成した。
【０３２９】
発光素子３は、２−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）を、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。以上により、発光層１１１３を形成した。
【０３３０】
比較発光素子は、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）を、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。以上により、発光層１１１３を形成した。
【０３３１】
次に、発光素子２、発光素子３、および比較発光素子のそれぞれの発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、積層構造を有する電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０３３２】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３形成し、発光素子２、発光素子３、および比較発光素子を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３３３】
なお、発光層１１１３形成後の作製方法は、発光素子２、発光素子３、および比較発光素子のいずれも同様の方法で作製した。
【０３３４】
以上により得られた発光素子２、発光素子３、および比較発光素子の素子構造を表３に示す。
【０３３５】
【表３】
2014029973.tif 000057
【０３３６】
また、作製した発光素子２、発光素子３、および比較発光素子は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）。
【０３３７】
≪発光素子２、発光素子３、および比較発光素子の耐熱特性≫
作製した発光素子２、発光素子３、および比較発光素子の耐熱性試験を行った。評価は、８０℃に保たれた恒温槽で各発光素子を保存し、所定の時間経過した後、電流効率を測定することにより行った。なお、電流効率の測定は、恒温槽から取り出した後、室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３３８】
まず、８０℃で１０９０時間保存した後の各発光素子の電流効率の測定結果を、図１６〜図１７に示す。図１６は、発光素子２（２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ；ベンゼン環が２個）と比較発光素子（２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ；ベンゼン環が１個）を比較したものである。また、図１７は、発光素子３（２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ；ベンゼン環が３個）と比較発光素子（２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ；ベンゼン環が１個）を比較したものである。
【０３３９】
これらの測定結果からわかるように、発光素子２や発光素子３は、８０℃で１０００時間以上保存したにも関わらず、電流効率の劣化は非常に小さい。一方で、比較発光素子は、電流効率が大きく劣化しており、電流のリークが示唆される。
【０３４０】
本実施例の保存試験結果を図１８にまとめた。図１８の横軸は、８０℃での保存時間である。また縦軸は、１，０００［ｃｄ／ｍ２］の輝度における各素子の電流効率を、保存試験前を１００（％）として規格化した数値である。この結果から、ベンゼン環が１個しか存在しない２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを用いた比較発光素子と、ベンゼン環が２個以上存在する発光素子２および３とでは、高温保存試験における挙動が極端に変わっていることがわかる。すなわち、前者では大きな特性劣化が生じるが、後者ではほとんど特性が劣化しない。
【０３４１】
本発明の一態様である複素環化合物のような１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、１つの正孔輸送性骨格を有する環、およびベンゼン環を含む化合物は、真空蒸着で均質な膜が形成できるため、真空蒸着による成膜に適している。しかしながら、ガラス転移温度（Ｔｇ）が観測されないため、これまで、化合物中のどの部分の骨格が耐熱性に効果をもたらしているのか不明であった。すなわち、ベンゼン環の数の違いによって、Ｔｇがどの程度異なるのかを判断することが困難であった。しかしながら、本発明で開示するように本発明の一態様である複素環化合物の構造の場合においては、ベンゼン環の数が１個の場合と２個以上の場合で、形成した膜の耐熱性にしきい値的な差が生じることを見出したため、本発明の一態様である複素環化合物は、ベンゼン環の数に特徴を有する構造とすることで、従来よりも耐熱性に優れた新規の複素環化合物を得ることができた。
【０３４２】
（参考合成例１）
上記実施例４で用いた下記構造式（１０３）に示される２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法の一例について説明する。
【０３４３】
【化５４】
2014029973.tif 000058
【０３４４】
≪２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成≫
２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
【０３４５】
【化５５】
2014029973.tif 000059
【０３４６】
２００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン０．８３ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３−ビフェニルボロン酸１．３ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍＬ、エタノール４ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）８０ｍｇ（７０μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で１６時間撹拌した。所定時間経過後、析出した固体を濾別し、黄色固体を得た。この固体にエタノールを加えて超音波を照射し、吸引濾過にて固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をアルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して黄色固体を得た。さらに、この固体をトルエンにより再結晶を行ったところ、収量１．１ｇ、収率５７％で黄色粉末を得た。
【０３４７】
得られた黄色粉末１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力６．２Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、黄色粉末を３００℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色粉末を収量０．８０ｇ、収率７３％で得た。
【０３４８】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）であることを確認した。
【０３４９】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４６−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６７−７．８９（ｍ，１０Ｈ），８．１７−８．２４（ｍ，３Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６５−８．７０（ｍ，３Ｈ），９．２４−９．２７（ｍ，１Ｈ）、９．４４−９．４８（ｍ，２Ｈ）。
【０３５０】
なお、上述した参考合成例１で得られた２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析したので以下に示す。
【０３５１】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０３５２】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。
【０３５３】
さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させて複数のプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０３５４】
測定結果を図２１に示す。図２１の結果から、構造式（１０３）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝３４７付近、ｍ／ｚ＝２２９付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。
【０３５５】
なお、図２１に示す結果は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０３５６】
なお、ｍ／ｚ＝５３８付近のプロダクトイオンは、構造式（１０３）の化合物におけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣ原子とＮ原子が一つずつ離脱した状態のカチオンと推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝２２９付近のプロダクトイオンはジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンのようなジアザトリフェニレニル基のカチオンと推定されるが、他のｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近のプロダクトイオンも同時に検出されており、本発明の一態様である複素環化合物２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）が、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆するものである。
【０３５７】
また、本発明の一態様である２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を飛行時間二次イオン質量分析計（Ｔｉｍｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ  ｓｅｃｏｎｄａｒｙ  ｉｏｎ  ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ：  ＴＯＦ−ＳＩＭＳ）にて測定した正イオンの場合の定性スペクトルについて、図３２に示す。
【０３５８】
装置は、ＴＯＦ  ＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）、一次イオン源はＢｉ３＋＋を用いた。なお、一次イオンは、パルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、その照射量は８．２×１０１０  ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上６．７×１０１１  ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下（１×１０１２  ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下）、加速電圧は２５ｋｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした。試料は２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の粉末を用いて測定した。
【０３５９】
図３２のＴＯＦ−ＳＩＭＳ分析（正イオン）の結果から、構造式（１０３）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）（ｍ／ｚ＝５６４．１７）は、主としてｍ／ｚ＝５６５付近、ｍ／ｚ＝２０１付近、ｍ／ｚ＝１７６付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、ここでいう付近とは、水素イオンや同位体の存在の有無により変化するプロダクトイオンの数値の差を許容範囲とすることを意味するものとする。また、図３２に示す結果は、図２１で示したＭＳ分析（正イオン）により得られる２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）のプロダクトイオンと類似するプロダクトイオンが得られることから、ＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果も同様に混合物中に含まれる２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０３６０】
（参考合成例２）
上記実施例４で用いた下記構造式（１１３）に示される２−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ）の合成方法の一例について説明する。
【０３６１】
【化５６】
2014029973.tif 000060
【０３６２】
≪２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）の合成≫
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）の合成スキームを（Ｆ−１）に示す。
【０３６３】
【化５７】
2014029973.tif 000061
【０３６４】
１００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン０．４０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸０．６８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍＬ、エタノール２．０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液１．５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）５１ｍｇ（４３μｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、８０℃で４時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水を加え、トルエンで水層から有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、該トルエン溶液をアルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンで洗浄し、さらにこの固体にメタノールを加えて、該メタノール懸濁液に超音波を照射して、吸引濾過により固体を回収したところ、目的物の白色粉末を収量０．６０ｇ、収率６１％で得た。
【０３６５】
得られた白色粉末０．５９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３３０℃で加熱して行った。昇華精製後目的物の白色粉末を０．５４ｇ、収率９０％で得た。
【０３６６】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）であることを確認した。
【０３６７】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３７−７．５５（ｍ，６Ｈ），７．７３−７．８４（ｍ，１０Ｈ），７．９０−７．９８（ｍ，３Ｈ），８．４４−８．４８（ｍ，３Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ）、８．８４−８．８５（ｍ，１Ｈ），９．２７（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），９．４６（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ）。
【０３６８】
なお、上述した参考合成例２で得られた２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析したので以下に示す。
【０３６９】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０３７０】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。
【０３７１】
さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させて複数のプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶと７０ｅＶの両方とした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０３７２】
測定結果を図２２（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図２２（Ａ）には、５０ｅＶの場合を示し、図２２（Ｂ）には、７０ｅＶの場合を示した。図２２（Ｂ）の結果から、構造式（１１３）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。
【０３７３】
なお、図２２（Ｂ）に示す結果は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０３７４】
また、図２２（Ａ）に見られるｍ／ｚ＝６１４付近のプロダクトイオンは、構造式（１１３）の化合物におけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣ原子とＮ原子が一つずつ離脱した状態のカチオンと推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝２２９付近のプロダクトイオンはジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンのようなジアザトリフェニレニル基のカチオンと推定されるが、他のｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近のプロダクトイオンも同時に検出されており、本発明の一態様である複素環化合物２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩが、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆するものである。
【０３７５】
また、本発明の一態様である２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）を飛行時間二次イオン質量分析計（Ｔｉｍｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ  ｓｅｃｏｎｄａｒｙ  ｉｏｎ  ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ：  ＴＯＦ−ＳＩＭＳ）にて測定した正イオンの場合の定性スペクトルについて、図３３に示す。
【０３７６】
装置は、ＴＯＦ  ＳＩＭＳ５（ＩＯＮ‐ＴＯＦ社製）、一次イオン源はＢｉ３＋＋を用いた。なお、一次イオンは、パルス幅７〜１２ｎｍのパルス状に照射し、その照射量は８．２×１０１０  ｉｏｎｓ／ｃｍ２以上６．７×１０１１  ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下（１×１０１２  ｉｏｎｓ／ｃｍ２以下）、加速電圧は２５ｋｅＶ、電流値は０．２ｐＡとした。試料は２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）の粉末を用いて測定した。
【０３７７】
図３３のＴＯＦ−ＳＩＭＳ分析（正イオン）の結果から、構造式（１１３）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）（ｍ／ｚ＝６４０．２）は、主としてｍ／ｚ＝１７６付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、ここでいう付近とは、水素イオンや同位体の存在の有無により変化するプロダクトイオンの数値の差を許容範囲とすることを意味するものとする。また、図３３に示す結果は、図２２で示したＭＳ分析（正イオン）により得られる２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）のプロダクトイオンと類似するプロダクトイオンが得られることから、ＴＯＦ−ＳＩＭＳによる測定結果も同様に混合物中に含まれる２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０３７８】
（参考合成例３）
上記実施例４で用いた下記構造式（６００）に示される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法の一例について説明する。
【０３７９】
【化５８】
2014029973.tif 000062
【０３８０】
≪２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成≫
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成スキームを（Ｇ−１）に示す。
【０３８１】
【化５９】
2014029973.tif 000063
【０３８２】
２Ｌ三口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン５．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸６．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４６０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）、トルエン３００ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、１００℃で７．５時間攪拌した。室温まで冷ました後、得られた混合物を濾過して白色の濾物を得た。得られた濾物を水、エタノールの順で洗浄した後、乾燥させた。得られた固体を約６００ｍＬの熱トルエンに溶かし、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引濾過し、無色透明の濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。クロマトグラフィーは、熱トルエンを展開溶媒に用いて行った。ここで得られた固体にアセトンとエタノールを加えて超音波を照射した後、生じた懸濁物を濾取して乾燥させたところ、目的物の白色粉末を収量７．８５ｇ、収率８０％で得た。
【０３８３】
上記目的物は、熱トルエンには比較的可溶であったが、冷めると析出しやすい材料であった。また、アセトン、エタノールなど他の有機溶剤には難溶であった。そのため、この溶解性の差を利用して、上記の様に、簡便な方法で収率よく合成することができた。具体的には、反応終了後、室温に戻して析出させた固体を濾取することで、大部分の不純物を簡便に除くことができた。また、熱トルエンを展開溶媒とした、カラムクロマトグラフィーにより、析出しやすい目的物も簡便に精製することができた。
【０３８４】
得られた白色粉末４．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力５．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３００℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を３．５ｇ、収率８８％で得た。
【０３８５】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）であることを確認した。
【０３８６】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．９１（ｍ，７Ｈ），８．２０−８．２５（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７７−８．７８（ｍ，１Ｈ），９．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ）。
【実施例５】
【０３８７】
本実施例では、本発明の複素環化合物である２−｛３−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ）（構造式（４１８））を発光層の一部に用いた発光素子４について説明する。なお、本実施例における発光素子４の説明には、実施例３で発光素子１の説明に用いた図１１を用いることとする。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０３８８】
【化６０】
2014029973.tif 000064
【０３８９】
≪発光素子４の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３９０】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３９１】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３９２】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０３９３】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０３９４】
次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３９５】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。まず、２−｛３−［３−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。以上により、発光層１１１３を形成した。
【０３９６】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）を蒸着し、膜厚を１０ｎｍとした後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、積層構造を有する電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０３９７】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３形成し、発光素子４を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３９８】
以上により得られた発光素子４の素子構造を表４に示す。
【０３９９】
【表４】
2014029973.tif 000065
【０４００】
また、作製した発光素子４は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）。
【０４０１】
≪発光素子４の動作特性≫
作製した発光素子４の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４０２】
まず、発光素子４の電流密度−輝度特性を図２３、電圧−輝度特性を図２４、輝度−電流効率特性を図２５にそれぞれ示す。
【０４０３】
図２５より、本発明の一態様の複素環化合物を発光層の一部にホスト材料として用いた発光素子４は、低消費電力で高効率な素子であることがわかった。
【０４０４】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子４の主な初期特性値を以下の表５に示す。
【０４０５】
【表５】
2014029973.tif 000066
【０４０６】
上記、表５の結果からも本実施例で作製した発光素子４は、高輝度であり、高い電流効率を示していることが分かる。
【０４０７】
また、発光素子４に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２６に示す。図２６に示す通り、発光素子４の発光スペクトルは５４４ｎｍ付近にピークを有しており、発光層１１１３に含まれる［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の発光に由来していることがわかった。
【０４０８】
従って、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）は、高いＴ１準位を有し、可視域（青色から長波長）の燐光を呈する素子のホスト材料やキャリア輸送材料に用いることができることがわかった。
【０４０９】
≪発光素子４の耐熱特性≫
作製した発光素子４の耐熱性試験を行った。評価は、１００℃に保たれた恒温槽で発光素子４を保存し、所定の時間経過した後、電流効率を測定することにより行った。なお、電流効率の測定は、恒温槽から取り出した後、室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４１０】
まず、１００℃で１１３０時間保存した後の発光素子４の電流効率の測定結果を、図２７に示す。
【０４１１】
この測定結果から発光素子４は、１００℃で１０００時間以上保存したにも関わらず、電流効率の劣化は非常に小さいことがわかる。
【０４１２】
また、本実施例の保存試験結果として、１００℃での保存時間に対する規格化電流効率
を図２８に示す。なお、図２８における横軸は、１００℃での保存時間であり、縦軸は、１，０００［ｃｄ／ｍ２］の輝度における発光素子４の電流効率を、保存試験前を１００（％）として規格化した数値である。この結果から、ベンゼン環が４個存在する２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩＩ（略称）を用いた発光素子４ではほとんど特性が劣化しないことがわかる。
【０４１３】
本発明の一態様である複素環化合物のような１つのジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環、１つの正孔輸送性骨格を有する環、およびベンゼン環を含む化合物は、真空蒸着で均質な膜が形成できるため、真空蒸着による成膜に適している。しかしながら、ガラス転移温度（Ｔｇ）が観測されないため、これまで、化合物中のどの部分の骨格が耐熱性に効果をもたらしているのか不明であった。すなわち、ベンゼン環の数の違いによって、Ｔｇがどの程度異なるのかを判断することが困難であった。しかしながら、本発明で開示するように本発明の一態様である複素環化合物の構造の場合においては、ベンゼン環の数が１個の場合と２個以上の場合で、形成した膜の耐熱性にしきい値的な差が生じることを見出したため、本発明の一態様である複素環化合物は、ベンゼン環の数に特徴を有する構造とすることで、従来よりも耐熱性に優れた新規の複素環化合物を得ることができた。
【実施例６】
【０４１４】
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１３１）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２−｛３−［３−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ）の合成方法について説明する。なお、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ（略称）の構造を以下に示す。
【０４１５】
【化６１】
2014029973.tif 000067
【０４１６】
≪ステップ１：４−（３−ブロモフェニル）−６−フェニルジベンゾチオフェンの合成≫
４−（３−ブロモフェニル）−６−フェニルジベンゾチオフェンの合成スキームを（Ｈ−１）に示す。
【０４１７】
【化６２】
2014029973.tif 000068
【０４１８】
３００ｍＬ三口フラスコに６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イルボロン酸７．００ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン８．４６ｇ（２９．９ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン８４０ｍｇ（２．８ｍｍｏｌ）、トルエン１１５ｍＬ、エタノール２３ｍＬ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３５ｍＬを加え、攪拌しながら脱気した後、酢酸パラジウム１５５ｍｇ（０．６９ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下８０℃で４時間加熱撹拌し反応させた。反応後この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を適量まで濃縮し、セライト、アルミナに通してろ過し、ろ液を濃縮したところ、茶色油状物が得られた。この油状物にヘキサンとアセトニトリルを入れ分離し、ヘキサン層を濃縮したところ白色固体を７．４５ｇ、収率７８．０％で得た。
【０４１９】
≪ステップ２：３−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸の合成≫
３−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸の合成スキームを（Ｈ−２）に示す。
【０４２０】
【化６３】
2014029973.tif 000069
【０４２１】
３００ｍＬフラスコに４−（３−ブロモフェニル）−６−フェニルジベンゾチオフェン５．６９ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。これにテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１３７ｍＬを加え、この溶液を窒素気流下で−７８℃に冷却した。冷却後、この溶液にｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）９．４ｍＬ（１５．０ｍｍｏｌ）をシリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、この溶液を同温度で２時間攪拌した。攪拌後、この溶液にホウ酸トリメチル１．６ｍＬ（１６．４ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻しながら１６時間攪拌した。攪拌後、この溶液に１Ｍの塩酸を約４０ｍＬ加え、２時間半攪拌した。攪拌後、この水層を酢酸エチルで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して茶色油状物を得た。この油状物をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の淡褐色固体を収量１．２ｇ、収率２３％で得た。
【０４２２】
≪ステップ３：２−｛３−［３−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ）の合成≫
２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ（略称）の合成スキームを（Ｈ−３）に示す。
【０４２３】
【化６４】
2014029973.tif 000070
【０４２４】
３００ｍＬ三口フラスコに３−（６−フェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸１．０４ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾキノキサリン９１０ｍｇ（２．６ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン１００ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）にトルエン１３ｍＬ、エタノール３ｍＬ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４ｍＬを加え、攪拌しながら脱気した後、酢酸パラジウム１８ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下８０℃で６時間加熱撹拌し反応させた。反応後この混合物をろ過した。ろ物にトルエンを加え加熱ろ過し、ろ液を濃縮したところ白色固体を０．６ｇ、収率３７．５％で得た。
【０４２５】
得られた白色固体０．６０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．８Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２８０℃で２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ（略称）を加熱した。昇華精製後、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ（略称）の白色固体を０．４６ｇ、回収率７７％で得た。
【０４２６】
上記合成法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２９（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図２９（Ｂ）は、７（ｐｐｍ）から１０（ｐｐｍ）における図２９（Ａ）の拡大図である。この結果から、上述の構造式（１３１）で表される本発明の一態様の複素環化合物である２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ（略称）が得られたことがわかった。
【０４２７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３４−７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．４７（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９−７．５０（ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８−７．７３（ｍ、８Ｈ）、７．７５−７．８３（ｍ、６Ｈ）、８．０６（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１−８．２５（ｔ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、８．３３−８．３５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５−８．６７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、９．２５−９．２７（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．４０−９．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、９．４５（ｓ、１Ｈ）。
【０４２８】
次に、本実施例で得られた２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０４２９】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０４３０】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。
【０４３１】
さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させて複数のプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶと７０ｅＶの両方とした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０４３２】
測定結果を図３０（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図３０（Ａ）には、５０ｅＶの場合を示し、図３０（Ｂ）には、７０ｅＶの場合を示した。図３０（Ｂ）の結果から、構造式（１３１）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。
【０４３３】
なお、図３０（Ｂ）に示す結果は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０４３４】
また、図３０（Ａ）に見られるｍ／ｚ＝６１４付近のプロダクトイオンは、構造式（１３１）の化合物におけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣ原子とＮ原子が一つずつ離脱した状態のカチオンと推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝２２９付近のプロダクトイオンはジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンのようなジアザトリフェニレニル基のカチオンと推定されるが、他のｍ／ｚ＝２０２付近、ｍ／ｚ＝１７７付近、ｍ／ｚ＝１６５付近のプロダクトイオンも同時に検出されており、本発明の一態様である複素環化合物２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＶが、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆するものである。
【実施例７】
【０４３５】
≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２０３）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２−｛３−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説明する。なお、２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の構造を以下に示す。
【０４３６】
【化６５】
2014029973.tif 000071
【０４３７】
≪２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成≫
２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）の合成スキームを（Ｉ−１）に示す。
【０４３８】
【化６６】
2014029973.tif 000072
【０４３９】
３００ｍＬ三口フラスコに４．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）の２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリンと、３．３ｇ（１１ｍｍｏｌ）の３−（ベンゾフラン−４−イル）フェニルボロン酸と、０．２８ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、１００ｍＬのトルエンと、１０ｍＬのエタノールと、１６ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に６７．１ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で１．５時間攪拌した。攪拌後、４７．３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、２．８時間攪拌した後、０．２３ｇ（０．８ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンと、９１．２ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え２．２時間攪拌した。攪拌後、９０℃にして、０．２３ｇ（０．８ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンと、０．１２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え攪拌１．０時間した。この混合物に水とトルエンを加えて加熱した後、セライトを通して吸引ろ過をした。得られたろ液の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエンとエタノールの混合溶媒で再結晶を行い、目的の固体を５．３ｇ、収率９１％で得た。
【０４４０】
上記合成法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３４（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図３４（Ｂ）は、７（ｐｐｍ）から８．５（ｐｐｍ）における図３４（Ａ）の拡大図である。この結果から、上述の構造式（２０３）で表される本発明の一態様の複素環化合物である２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）が得られたことがわかった。
【０４４１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３７（ｄｄｄ、Ｊ＝７．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０−７．８３（ｍ、８Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝６．０、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７−８．０２（ｍ、３Ｈ）、８．２７（ｔ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４−８．６７（ｍ、３Ｈ）９．２４（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．４３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４６（ｓ、１Ｈ）。
【０４４２】
次に、本実施例で得られた２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０４４３】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０４４４】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。
【０４４５】
さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させて複数のプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。
【０４４６】
測定結果を図３５に示す。図３５の結果から、構造式（２０３）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）において、主としてｍ／ｚ＝２２９付近、ｍ／ｚ＝３３１付近、ｍ／ｚ＝５２２付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。
【０４４７】
なお、図３５に示す結果は、２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０４４８】
なお、ｍ／ｚ＝５２２付近のプロダクトイオンは、構造式（１３１）の化合物におけるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環からＣ原子とＮ原子が一つずつ離脱した状態のカチオンと推定され、本発明の一態様である複素環化合物の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝２２９付近のプロダクトイオンはジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンのようなジアザトリフェニレニル基のカチオンと推定されるが、他のｍ／ｚ＝３３１付近のプロダクトイオンも同時に検出されており、本発明の一態様である複素環化合物２ｍＤＢＦＢＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）が、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を含んでいることを示唆するものである。
【符号の説明】
【０４４９】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層
２０１    陽極
２０２    陰極
２０３    ＥＬ層
２０４    発光層
２０５    燐光性化合物
２０６    第１の有機化合物
２０７    第２の有機化合物
３０１    第１の電極
３０２（１）    第１のＥＬ層
３０２（２）    第２のＥＬ層
３０２（ｎ−１）    第（ｎ−１）のＥＬ層
３０２（ｎ）    第（ｎ）のＥＬ層
３０４    第２の電極
３０５    電荷発生層（Ｉ）
３０５（１）    第１の電荷発生層（Ｉ）
３０５（２）    第２の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−２）    第（ｎ−２）の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−１）    第（ｎ−１）の電荷発生層（Ｉ）
４０１    反射電極
４０２    半透過・半反射電極
４０３ａ    第１の透明導電層
４０３ｂ    第２の透明導電層
４０４Ｂ    第１の発光層（Ｂ）
４０４Ｇ    第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｒ    第３の発光層（Ｒ）
４０５    ＥＬ層
４１０Ｒ    第１の発光素子（Ｒ）
４１０Ｇ    第２の発光素子（Ｇ）
４１０Ｂ    第３の発光素子（Ｂ）
５０１    素子基板
５０２    画素部
５０３    駆動回路部（ソース線駆動回路）
５０４ａ、５０４ｂ    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
５０５    シール材
５０６    封止基板
５０７    配線
５０８    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
５０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１    スイッチング用ＴＦＴ
５１２    電流制御用ＴＦＴ
５１３    第１の電極（陽極）
５１４    絶縁物
５１５    ＥＬ層
５１６    第２の電極（陰極）
５１７    発光素子
５１８    空間
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
８００１    照明装置
８００２    照明装置
８００３    照明装置
８００４    照明装置
９０３３    留め具
９０３４    表示モード切り替えスイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    省電力モード切り替えスイッチ
９０３８    操作スイッチ
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネルの領域
９６３２ｂ    タッチパネルの領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    ボタン
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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