(57)【要約】      （修正有）【課題】高い三重項エネルギーと広いバンドギャップエネルギーを有し発光効率が向上する燐光化合物の提供。【解決手段】下記化学式で表され、Ｘ及びＹのそれぞれは、独立して芳香族化合物又は複素環式化合物から選択される燐光化合物。2014031371.tif 000025ＸとＹそれぞれは、カルバゾール、α−カルボリン、β−カルボリン、γ−カルボリン、ピリジン、フェニル、ジベンゾフラン、及びそれらの置換体からなる群から選択される。【効果】三重項エネルギーが２．８ｅＶ以上であり、熱安定性に優れて３．３ｅＶ以上の広い一重項エネルギーギャップを有する新しい燐光物質を提供し、発光効率の低下を防止する。ホスト物質の三重項エネルギーをドーパントの三重項エネルギーより高くすることによって、発光効率の低下を防止する。【選択図】図５
2014031371.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式で表され、Ｘ及びＹのそれぞれは、独立して芳香族化合物（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）および複素環式化合物（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）からなる群から選択されることを特徴とする燐光化合物。
【化１９】
2014031371.tif 000023
【請求項２】
前記Ｘと前記Ｙのそれぞれは、カルバゾール、α‐カルボリン、β‐カルボリン、γ‐カルボリン、ピリジン、フェニル、ジベンゾフラン、およびそれらの置換体からなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載の燐光化合物。
【請求項３】
第１電極と；
前記第１電極と向かい合う第２電極と；
前記第１電極と前記第２電極の間に位置する発光物質層とを含み、
前記発光物質層は、下記化学式で表され、Ｘ及びＹのそれぞれは、独立して芳香族化合物（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）および複素環式化合物（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）からなる群から選択される燐光化合物を含んでなることを特徴とする有機発光ダイオード素子。
【化２０】
2014031371.tif 000024
【請求項４】
前記Ｘと前記Ｙのそれぞれは、カルバゾール、α‐カルボリン、β‐カルボリン、γ‐カルボリン、ピリジン、フェニル、ジベンゾフラン、およびそれらの置換体からなる群から選択されることを特徴とする請求項３に記載の有機発光ダイオード素子。
【請求項５】
前記第１電極と前記発光物質層の間に位置する正孔注入層と、前記発光物質層と前記正孔注入層の間に位置する正孔輸送層と、前記第２電極と前記発光物質層の間に位置する電子注入層と、前記発光物質層と前記電子注入層の間に位置する電子輸送層とを含むことを特徴とする請求項３に記載の有機発光ダイオード素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機発光ダイオード素子に用いられる燐光化合物に関するものであって、特に高い三重項エネルギーと広いエネルギーバンドギャップを有し、発光効率を向上させることができる燐光化合物及びそれを用いた有機発光ダイオード素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
最近、ディスプレイ装置の大型化に伴い、スペース占有の少ない平面ディスプレイ素子に対する要求が増大しているが、このような平面ディスプレイ素子の１つとして有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｄｅｖｉｃｅ：ＯＥＬＤ）とも呼ばれる有機発光ダイオード素子に関する技術が速い速度で発展し、既に多くの試製品が発表されている。
【０００３】
有機発光ダイオード素子は、電子注入電極（陰極）と正孔注入電極（陽極）の間に形成された発光物質層に電荷を注入すると、電子と正孔が対になって消滅しながら光を出す素子である。プラスチックのようなフレキシブルな透明基板上にも素子を形成することができるだけでなく、プラズマディスプレイパネルや無機電界発光（ＥＬ）ディスプレイに比べて低電圧（１０Ｖ以下）で駆動が可能であり、また、消費電力が比較的に低く、色純度に優れるという長所がある。また、有機電界発光（ＥＬ）素子は緑色、青色、赤色の３色を表すことができるため、豊富な色を持つ次世代ディスプレイ素子として脚光を浴びている。ここで、有機発光ダイオードの製作過程を簡単に説明する。
【０００４】
（１）まず、透明基板上にインジウム‐チン‐オキサイド（酸化インジウムスズ：ＩＴＯ）のような物質を蒸着し、陽極（ａｎｏｄｅ）を形成する。
【０００５】
（２）前記陽極上に正孔注入層（ＨＩＬ：ｈｏｌｅ  ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ  ｌａｙｅｒ）を形成する。正孔注入層は、主に下記化学式（１‐１）で表される４，４′‐ビス［Ｎ‐［４‐｛Ｎ、Ｎ‐ビス（３‐メチルフェニル）アミノ｝フェニル］‐Ｎ‐フェニルアミノ］ビフェニル（ＤＮＴＰＤ）を、１０ｎｍないし６０ｎｍの厚さで蒸着して形成される。
【０００６】
（３）次に、前記正孔注入層上に正孔輸送層（ＨＴＬ：ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｌａｙｅｒ）を形成する。正孔輸送層は、下記化学式（１‐２）で表される４，４′‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］‐ビフェニル（ＮＰＢ）を、３０ｎｍないし６０ｎｍ程度蒸着して形成される。
【０００７】
（４）次に、前記正孔輸送層上に発光物質層（ＥＭＬ：ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ  ｌａｙｅｒ）を形成する。必要によってドーパントを添加し、カラーの具現化のため、赤色、緑色及び青色の発光物質層を形成することができる。例えば、下記化学式（１‐３）で表されるホストのビス（Ｎ‐カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）に、下記化学式（１‐４）で表される燐光青色ドーパントのトリス（（３，５‐ジフルオロ‐４‐シアノフェニル）ピリジン）イルジウム（ＩＩＩ）（ＦＣＮＩｒ）をドーピングして青色の発光物質層を形成する。
【０００８】
（５）続いて、前記発光物質層上に電子輸送層（ＥＴＬ：ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｌａｙｅｒ）及び電子注入層（ＥＩＬ：ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｉｎｊｅｃｔｉoｎ  ｌａｙｅｒ）を連続形成する。
【０００９】
（６）次に、前記電子注入層上に陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）を形成し、最後に前記陰極上に保護膜を形成する。
【００１０】
【化１】
2014031371.tif 000003
【００１１】
【化２】
2014031371.tif 000004
【００１２】
【化３】
2014031371.tif 000005
【００１３】
【化４】
2014031371.tif 000006
【００１４】
最近は、発光物質層に蛍光物質より燐光物質が多く用いられる。その理由は、蛍光物質の場合、発光物質層で形成されるエキシトンのうち、約２５％の一重項だけが光形成に使われ、７５％の三重項は殆どが熱で消失される反面、燐光物質は、一重項と三重項、両方とも光に転換させる発光メカニズムを有するためである。燐光ドーパントは、一般的に有機物の中心部にＩｒ、Ｐｔ、Ｅｕのような重い元素（ｈｅａｖｙ  ａｔｏｍ）を含み、三重項から一重項への電子遷移確率が高い。
【００１５】
しかし、かかるドーパントは、濃度消光現象により急激な効率減少が発生するため、単独で発光物質層を構成することができない。従って、ドーパントより熱安定性及び三重項エネルギーの高いホストと共に発光層を構成することになる。
【００１６】
燐光物質を含む有機発光ダイオード素子の発光プロセスを簡単に説明すると、陽極から注入された正孔と陰極から注入された電子が発光層のホストで出会い、ホストで形成された一重項エキシトンは、ドーパントの一重項または三重項へのエネルギー遷移が起こり、三重項エキシトンは、ドーパントの三重項へのエネルギー遷移が起こる。ドーパントの一重項に遷移したエキシトンは、またドーパントの三重項に遷移するため、全てのエキシトンの１次終着地はドーパントの三重項準位になる。このように形成されたエキシトンは、基底状態（ｇｒｏｕｎｄ  ｓｔａｔｅ）に遷移し、光を発する。
【００１７】
ドーパントへの効率的なエネルギー遷移のため、ホストの三重項エネルギーは、ドーパントの三重項エネルギーより高くなければならない。ホストの三重項エネルギーがドーパントの三重項エネルギーより低い場合、ドーパントからホストへのエネルギー逆遷移が発生し、効率が低下する。
【００１８】
即ち、図１を参照すると、従来、ホスト物質として多く用いられるＣＢＰの場合、三重項エネルギーが２．６ｅＶであり、ＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）：−６．３ｅＶ、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）：−２．８ｅＶであるため、青色燐光ドーパントであるＦＣＮＩｒ燐光ドーパント（ＨＯＭＯ：−５．８ｅＶ、ＬＵＭＯ：−３．０ｅＶ、三重項エネルギー：２．８ｅＶ）を用いた場合、ドーパントからホストへのエネルギー逆遷移が発生し、効率が低下する。特に、低温下において効率低下が大きく発生する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１９】
本発明は、三重項エネルギーが２．８ｅＶ以上であり、熱安定性に優れて３．３ｅＶ以上の広い一重項エネルギーギャップを有する新しい燐光物質を提供し、発光効率の低下を防止することを目的とする。
【００２０】
特に、ホスト物質の三重項エネルギーをドーパントの三重項エネルギーより高くすることによって、発光効率の低下を防止することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００２１】
前述のような課題を解決するために、本発明は、下記化学式で表され、Ｘ及びＹのそれぞれは、独立して芳香族化合物（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）および複素環式化合物（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）からなる群から選択される燐光化合物を提供する。
【００２２】
【化５】
2014031371.tif 000007
【００２３】
本発明の燐光化合物において、前記Ｘと前記Ｙのそれぞれは、カルバゾール、α‐カルボリン、β‐カルボリン、γ‐カルボリン、ピリジン、フェニル、ジベンゾフラン、およびそれらの置換体からなる群から選択されることを特徴とする。
【００２４】
他の観点から、本発明は、第１電極と；前記第１電極と向かい合う第２電極と；前記第１電極と前記第２電極の間に位置する発光物質層とを含み、前記発光物質層は、下記化学式で表され、Ｘ及びＹのそれぞれは、独立して芳香族化合物（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）および複素環式化合物（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）からなる群から選択される燐光化合物を含んでなる有機発光ダイオード素子を提供する。
【００２５】
【化６】
2014031371.tif 000008
【００２６】
本発明の有機発光ダイオード素子において、前記Ｘと前記Ｙのそれぞれは、カルバゾール、α‐カルボリン、β‐カルボリン、γ‐カルボリン、ピリジン、フェニル、ジベンゾフラン、およびそれらの置換体からなる群から選択されることを特徴とする。
【００２７】
本発明の有機発光ダイオード素子において、前記第１電極と前記発光物質層の間に位置する正孔注入層と、前記発光物質層と前記正孔注入層の間に位置する正孔輸送層と、前記第２電極と前記発光物質層の間に位置する電子注入層と、前記発光物質層と前記電子注入層の間に位置する電子輸送層とを含むことを特徴とする。
【発明の効果】
【００２８】
本発明の燐光物質は、２．８ｅＶ以上の三重項エネルギーと３．３ｅＶ以上の広いエネルギーバンドギャップを有するため、有機発光ダイオード素子の効率を向上させることができる。
【００２９】
特に、本発明の燐光物質は、発光物質層に青色ホストとして用いられることができ、ドーパントより高い三重項エネルギーを有するため、発光効率の低下問題を防止することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３０】
【図１】従来の有機発光ダイオード素子用のホスト物質であるＣＢＰのＰＬスペクトルである。
【図２】本発明の実施例に係る有機発光ダイオード素子用の燐光物質のＰＬスペクトルである。
【図３】本発明の実施例に係る有機発光ダイオード素子用の燐光物質のＵＶスペクトル及びＰＬスペクトルである。
【図４Ａ】本発明の実施例に係る燐光物質の電流密度を示すグラフである。
【図４Ｂ】本発明の実施例に係る燐光物質の電流効率を示すグラフである。
【図４Ｃ】本発明の実施例に係る燐光物質の電力効率を示すグラフである。
【図５】本発明の実施例に係る有機発光ダイオード素子の概略的な断面図である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３１】
以下、本発明に係る燐光化合物の構造及びその合成例、そしてそれを用いた有機発光ダイオード素子について説明する。
【００３２】
本発明の燐光化合物は、下記化学式（２）で表される。即ち、ピリジンの２番、６番の位置に対称または非対称に、芳香族化合物または複素環式化合物が置換された構造を有し、高い三重項エネルギーと広いエネルギーバンドギャップを有する。
【００３３】
【化７】
2014031371.tif 000009
【００３４】
前記化学式（２）においてＸ及びＹのそれぞれは、独立して芳香族化合物（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）または複素環式化合物（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）から選択される。ＸとＹは、同一であっても良く、異なっても良い。
【００３５】
例えば、前記Ｘと前記Ｙのそれぞれは、下記化学式（３）で表される非置換カルバゾール、α‐カルボリン、β‐カルボリン、γ‐カルボリン、ピリジン、フェニル、ジベンゾフラン、またはそれらの置換体から選択されることができる。
【００３６】
また、Ｘ及びＹの置換体は、カルバゾール、α‐カルボリン、β‐カルボリン、γ‐カルボリン、ジベンゾフランであっても良い。
【００３７】
【化８】
2014031371.tif 000010
【００３８】
特に、本発明の燐光化合物は、電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）特性の強いピリジンコアーの２番、６番の位置に、正孔（ｈｏｌｅ）特性が強く、高い三重項エネルギーを有するカルバゾールと電子特性のカルボリンをそれぞれ非対称に置換することで、正孔と電子の電荷均衡（ｃｈａｒｇｅ  ｂａｌａｎｃｉｎｇ）が向上し、ターゲットとする青色ドーパントに適合するエネルギーギャップと高い三重項エネルギーを有することになる。
【００３９】
例えば、前記化学式（２）の物質は、下記化学式（４）で表される複数の物質のうち、いずれかの１つである。
【００４０】
【化９】
2014031371.tif 000011
【００４１】
前記化学式（２）で表される燐光化合物は、下記で説明するように高い三重項エネルギーと広いエネルギーバンドギャップを有するため、発光効率が向上する。
【００４２】
以下、本発明に係る燐光化合物のうち、前記化学式（４）で新ホスト１と新ホスト２で表される燐光化合物の合成例を説明する。
【００４３】
１．新ホスト１の合成
【００４４】
（１）２，６‐ジヨードピリジンの合成
【００４５】
下記反応式（１）により２，６‐ジヨードピリジンを合成した。
【００４６】
【化１０】
2014031371.tif 000012
【００４７】
２５０ｍＬの２口フラスコ（２‐ｎｅｃｋ  ｆｌａｓｋ）に２，６‐ジブロモピリジン（２０．２ｇ、８４．４２７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（３．８６ｇ、２０．２６３ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（５０．６２ｇ、３３．７０８ｍｍｏｌ）、１，２‐ジシクロヘキサンジメチルジアミン（５．８６ｍＬ、３７．１４８ｍｍｏｌ）を入れ、１，４‐ジオキサンで溶かした後、１２時間の間、還流撹拌させた。反応終了後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、カラム精製（ヘキサン：メチレンクロリド＝３：１）を行い、精製された溶液を減圧蒸留してメチレンクロリド／石油エーテル溶媒で再結晶を行い、９．８８ｇの白色固体を得た（歩留まり率：３５％）。
【００４８】
（２）９‐（６‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐９Ｈ‐ピリド［２，３‐ｂ］インドールの合成
【００４９】
下記反応式（２）により９‐（６‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐９Ｈ‐ピリド［２，３‐ｂ］インドールを合成した。
【００５０】
【化１１】
2014031371.tif 000013
【００５１】
２５０ｍＬの２口フラスコに２，６‐ジヨードピリジン（４．１３ｇ、１２．４８６ｍｍｏｌ）、カルボリン（１．０ｇ、５．９４６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１１３ｍｇ、０．５９５ｍｍｏｌ）、燐酸三カリウム（６．９４ｇ、３２．７０３ｍｍｏｌ）、トランス‐１，２‐ジシクロヘキサンジアミン（０．２２ｍＬ、１．８４３ｍｍｏｌ）を入れ、１，４‐ジオキサンで溶かした後、１２時間の間、還流撹拌させた。反応終了後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、カラム精製（ヘキサン：エチルアセテート＝８：１  →  ヘキサン：メチレンクロリド＝２：１）を行い、溶液を減圧蒸留して液状ワックスの９‐（６‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐９Ｈ‐ピリド［２，３‐ｂ］インドールを２．３９ｇ得た（歩留まり率：１００％）。
【００５２】
（３）新ホスト１の合成
【００５３】
下記反応式（３）により新ホスト１を合成した。
【００５４】
【化１２】
2014031371.tif 000014
【００５５】
２５０ｍＬの２口フラスコに９‐（６‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐９Ｈ‐ピリド［２，３‐ｂ］インドール（２．３９ｇ、６．４３９ｍｍｏｌ）、カルバゾール（１．０８ｇ、６．４３９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１２３ｍｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）、燐酸三カリウム（７．５２ｇ、３５．４１ｍｍｏｌ）、トランス‐１，２‐ジシクロヘキサンジアミン（０．２４ｍＬ、１．９９６ｍｍｏｌ）を入れ、１，４‐ジオキサンで溶かした後、１２時間の間、還流撹拌させた。反応終了後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、カラム精製（ヘキサン：メチレンクロリド＝３：１  →  １：１）を行い、溶液を減圧蒸留してメチレンクロリド／石油エーテル溶媒で再結晶を行い、１．５０ｇの白色固体を得た（歩留まり率：８１％）。
【００５６】
２．新ホスト２の合成
【００５７】
（１）６‐ブロモ‐９‐（６‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐９Ｈ‐ピリド［２，３‐ｂ］インドールの合成
【００５８】
下記反応式（４）により６‐ブロモ‐９‐（６‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐９Ｈ‐ピリド［２，３‐ｂ］インドールを合成した。
【００５９】
【化１３】
2014031371.tif 000015
【００６０】
２５０ｍＬの２口フラスコに２，６‐ジヨードピリジン（６．９６ｇ、２１．０４５ｍｍｏｌ）、３‐ブロモ−カルボリン（２．６０ｇ、１０．５２２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（２００ｍｇ、１．０５２ｍｍｏｌ）、燐酸三カリウム（１２．２８ｇ、５７．８７１ｍｍｏｌ）、トランス‐１，２‐ジシクロヘキサンジアミン（０．４ｍＬ、３．２６２ｍｍｏｌ）を入れ、１，４‐ジオキサンで溶かした後、１２時間の間、還流撹拌させた。反応終了後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、カラム精製（ヘキサン：メチレンクロリド＝３：１  →  ２：１）を行い、溶液を減圧蒸留してメチレンクロリド／石油エーテル溶媒で再結晶を行い、１．３７ｇの白色固体を得た（歩留まり率：２９％）。
【００６１】
（２）新ホスト２の合成
【００６２】
下記反応式（５）により燐光化合物の新ホスト２を合成した。
【００６３】
【化１４】
2014031371.tif 000016
【００６４】
２５０ｍＬの２口フラスコに６‐ブロモ‐９‐（６‐ヨードピリジン‐２‐イル）‐９Ｈ‐ピリド［２，３‐ｂ］インドール（１．３７ｇ、３．０４４ｍｍｏｌ）、カルバゾール（１．０２ｇ、６．０８８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１４５ｍｇ、０．７６１ｍｍｏｌ）、燐酸三カリウム（７．１０ｇ、３３．４８４ｍｍｏｌ）、トランス‐１，２‐ジシクロヘキサンジアミン（０．３ｍＬ、２．１３１ｍｍｏｌ）を入れ、１，４‐ジオキサンで溶かした後、１２時間の間、還流撹拌させた。反応終了後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、トルエンでショットカラム精製を行って色を抜き、またカラム精製（ヘキサン：メチレンクロリド＝２：１  →  １：１）を行い、溶液を減圧蒸留してメチレンクロリド／石油エーテル溶媒で再結晶を行うことにより、０．４０ｇの白色固体を得た（歩留まり率：２３％）。
【００６５】
下記化学式（５）で表される比較ホスト（ｒｅｆ．Ｈｏｓｔ）と、新ホスト１及び新ホスト２の低温ＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）スペクトルを図２に示し、比較ホスト（ｒｅｆ．Ｈｏｓｔ）と、新ホスト１及び新ホスト２のＵＶスペクトル及びＰＬスペクトルを図３に示す。そして、比較ホスト（ｒｅｆ．Ｈｏｓｔ）と、新ホスト１及び新ホスト２の特性を表１に示す。
【００６６】
【化１５】
2014031371.tif 000017
【００６７】
【表１】
2014031371.tif 000018
【００６８】
図２、図３及び表１で示すように、本発明に係る燐光化合物の新ホスト１と新ホスト２は、３．３ｅＶ以上の広いバンドギャップエネルギーを有し、２．８ｅＶ以上の三重項エネルギー（ＥＴ）を有する。
【００６９】
即ち、比較ホスト（ｒｅｆ．Ｈｏｓｔ）と同様に、従来の発光物質層のホスト物質として用いられるＣＢＰより高い三重項エネルギーを有し、また一般的に用いられるドーパントの三重項エネルギーの２．８ｅＶより高いため、ドーパントからホストへのエネルギー逆遷移を防止することができる。また、広いエネルギーバンドギャップを有するため、発光効率が向上するという長所を有する。
【００７０】
更に、本発明の燐光化合物は、比較ホストに比べ、強い電子特性を有するため、電荷均衡特性が向上し、発光効率が向上する。
【００７１】
以下、前記した比較ホストと本発明の燐光化合物を、それぞれ青色燐光ホストとして用いて有機発光ダイオード素子を製作する比較例と実験例を通し、本発明に係る燐光物質及びそれを用いた有機発光ダイオード素子の性能を比較説明する。
【００７２】
＜比較例＞
基板上にインジウム‐チン‐オキサイド（酸化インジウムスズ：ＩＴＯ）を蒸着して陽極を形成し、洗浄した。前記陽極が形成された基板を真空蒸着チャンバに送った後、５０Åの厚さのヘキサアザトリフェニレン‐ヘキサニトリル（ＨＡＴ‐ＣＮ）正孔注入層、５５０Åの厚さの４，４′‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］‐ビフェニル（ＮＰＢ）正孔輸送層、下記化学式（６）で表される１００Åの厚さのＴＡＰＣ電子阻止層、前記化学式（５）で表される比較ホストに下記化学式（７）で表される青色ドーパント（ＦＣＮＩｒ）を１５％ドーピングした３００Åの厚さの発光物質層、下記化学式（８）で表される４００Åの厚さのＴｍＰｙＰＢ電子輸送層、５Åの厚さのＬｉＦ電子注入層及び１１００Åの厚さのアルミニウム陰極を蒸着した。
【００７３】
＜実験例＞
基板上にインジウム‐チン‐オキサイド（酸化インジウムスズ：ＩＴＯ）を蒸着して陽極を形成し、洗浄した。前記陽極が形成された基板を真空蒸着チャンバに送った後、５０Åの厚さのヘキサアザトリフェニレン‐ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ‐ＣＮ）正孔注入層、５５０Åの厚さの４，４′‐ビス［Ｎ‐（１‐ナフチル）‐Ｎ‐フェニルアミノ］‐ビフェニル（ＮＰＢ）正孔輸送層、１００Åの厚さのＴＡＰＣ電子阻止層、前記化学式（４）の新ホスト１に青色ドーパント（ＦＣＮＩｒ）を１５％ドーピングした３００Åの厚さの発光物質層、４００Åの厚さのＴｍＰｙＰＢ電子輸送層、５Åの厚さのＬｉＦ電子注入層及び１１００Åの厚さのアルミニウム陰極を蒸着した。
【００７４】
【化１６】
2014031371.tif 000019
【００７５】
【化１７】
2014031371.tif 000020
【００７６】
【化１８】
2014031371.tif 000021
【００７７】
比較例及び実験例の素子特性を下記表２に示し、電流密度、電流効率及び電力効率を表すグラフを図４Ａないし図４Ｃに示す。
【００７８】
【表２】
2014031371.tif 000022
【００７９】
表２及び図４Ａないし図４Ｃに示すように、本発明の燐光物質は、電流効率、電力効率、輝度などに優れた特性を有する。従って、本発明の燐光物質を発光物質層に用いた有機発光ダイオード素子は発光効率が向上し、高輝度の映像を具現化しながらも消費電力を低減することができる。
【００８０】
前記燐光化合物を用いた有機発光ダイオード素子に関する一実施例を図５に示す。
【００８１】
図面に示すように、有機発光ダイオード素子は、互いに向かい合う第１及び第２基板（不図示）と、前記第１基板（不図示）と前記第２基板（不図示）の間に形成される有機発光ダイオードＥとを含む。
【００８２】
前記有機発光ダイオードＥは、陽極の役割をする第１電極１１０と、陰極の役割をする第２電極１３０と、前記第１電極１１０と前記第２電極１３０の間に形成される有機発光層１２０とからなる。
【００８３】
前記第１電極１１０は、仕事関数が比較的に高い物質、例えば、インジウム‐チン‐オキサイド（酸化インジウムスズ：ＩＴＯ）からなり、前記第２電極１３０は、仕事関数が比較的に低い物質、例えば、アルミニウム（Ａｌ）またはアルミニウム合金（ＡｌＮｄ）からなる。また、前記有機発光層１２０は、赤色、緑色、青色の有機発光パターンからなる。
【００８４】
前記有機発光層１２０は、発光効率の極大化のため、多層構造、即ち、第１電極１１０から順次に正孔注入層（ｈｏｌｅ  ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ  ｌａｙｅｒ：ＨＴＬ）１２１と、正孔輸送層（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｌａｙｅｒ：ＨＩＬ）１２２と、電子阻止層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｂｌｏｃｋｉｎｇ  ｌａｙｅｒ）１２３と、発光物質層（ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ  ｌａｙｅｒ：ＥＭＬ）１２４と、電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｌａｙｅｒ）１２５と、電子注入層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）１２６とからなる。
【００８５】
前記発光物質層１２４は、前記化学式（２）で表される本発明の燐光物質を含んでなる。
【００８６】
例えば、前記発光物質層１２４が本発明の燐光物質をホスト物質として用いる場合、ドーパントが添加されることができ、青色を発光する。前記燐光物質はドーパントより高い三重項エネルギーを有するため、ホスト物質からドーパントへのエネルギー逆遷移の発生を防止することができる。また、広いエネルギーバンドギャップを有するため、発光効率を向上させることができる。
【００８７】
なお、上記においては、本発明の好ましい実施例を参照して説明したが、後述する特許請求の範囲に記載された本発明の精神と領域を逸脱しない範囲内で、本発明を種々に修正及び変更できることは、当該技術分野の当業者にとって自明である。
【符号の説明】
【００８８】
１１０…第１電極、１２０…有機発光層、１２１…正孔注入層、１２２…正孔輸送層、１２３…電子阻止層、１２４…発光物質層、１２５…電子輸送層、１２６…電子注入層、１３０…第２電極 
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４Ａ】
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【図４Ｂ】
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【図４Ｃ】
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【図５】
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