(57)【要約】【課題】特に疎水性物質の乳化分散に使用する場合に、被分散体からの界面活性剤の遊離を防止しつつ、充分な乳化分散を可能とした反応性界面活性剤及び該反応性界面活性剤を用いた反応性界面活性剤組成物を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される構造を有することを特徴とする反応性界面活性剤。［化１］2014176844.tif 000009式（１）中、Ｒ１は（メタ）アクリロイル基を有する重合反応性ユニット、Ｘ１は炭素数８〜２０の炭化水素からなる疎水性ユニット、Ｙ１は分子量１０００以下の親水性ユニットを表す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される構造を有することを特徴とする反応性界面活性剤。
【化１】
2014176844.tif 000007
式（１）中、Ｒ１は（メタ）アクリロイル基を有する重合反応性ユニット、Ｘ１は炭素数８〜２０の炭化水素からなる疎水性ユニット、Ｙ１は分子量１０００以下の親水性ユニットを表す。
【請求項２】
Ｘ１は、直鎖状の炭化水素であることを特徴とする請求項１記載の反応性界面活性剤。
【請求項３】
Ｙ１は、ポリエチレングリコール骨格又はポリプロピレングリコール骨格を有することを特徴とする請求項１又は２記載の反応性界面活性剤。
【請求項４】
請求項１、２又は３記載の反応性界面活性剤及び下記式（２）で表される構造を有する架橋性界面活性剤を含有することを特徴とする反応性界面活性剤組成物。
【化２】
2014176844.tif 000008
式（２）中、Ｒ２及びＲ３は（メタ）アクリロイル基を有する重合反応性ユニット、Ｘ２は炭素数８〜２０の炭化水素からなる疎水性ユニット、Ｙ２は分子量１０００以下の親水性ユニットを表す。
【請求項５】
Ｘ２は、直鎖状の炭化水素であることを特徴とする請求項４記載の反応性界面活性剤組成物。
【請求項６】
Ｙ２は、ポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコール骨格を有することを特徴とする請求項４又は５記載の反応性界面活性剤組成物。
【請求項７】
更に、分散媒体、重合開始剤及び被分散体を含有することを特徴とする請求項４、５又は６記載の反応性界面活性剤組成物。
【請求項８】
請求項１、２又は３記載の反応性界面活性剤とカーボン材料とを含有する反応性界面活性剤組成物であって、前記カーボン材料の表面に前記反応性界面活性剤が存在することを特徴とする反応性界面活性剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特に疎水性物質の乳化分散に使用する場合に、被分散体からの界面活性剤の遊離を防止しつつ、充分な乳化分散を可能とした反応性界面活性剤及び該反応性界面活性剤を用いた反応性界面活性剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
界面活性剤は、例えば、塗料、印刷インキ、接着剤等ではその製品の製造時、或いは製品の安定化、更には作業性等の点で欠かすことができない成分として製品中に含有されている。
また、界面活性剤は、乳化重合によってポリマーを製造する際に使用される乳化重合用乳化剤としても用いられ、重合の開始反応や成長反応に関与するだけでなく、生成したエマルジョンの機械安定性、化学的安定性、凍結安定性及び貯蔵安定性等にも関与し、更にエマルジョンの粒子径、粘性及び起泡性等のエマルジョン物性、フィルム化した時の耐水性、耐候性、接着性、耐熱性等のフィルム物性にも大きな影響を及ぼすことが知られている。
【０００３】
しかしながら、上記のように界面活性剤を乳化剤として使用した場合、乳化重合法により製造した樹脂エマルジョン中に、界面活性剤が遊離した状態で存在するため、エマルジョンの泡立ち、樹脂の耐水性、接着性等に悪影響を及ぼすことが、問題点として指摘されている。
【０００４】
このような問題点を改善すべく、従来の界面活性剤が有する疎水基と親水基とに加え、ラジカル重合性の二重結合を有する反応性界面活性剤が開発されている。このような反応性界面活性剤は、乳化重合の際に生成ポリマー鎖中に共重合するため、遊離した状態の界面活性剤による物性低下を防ぐことが出来る。
例えば、特許文献１には、ジオキソラン環と、共重合性の不飽和基を合わせ持つ化合物からなる新規な反応性乳化剤が開示されており、特許文献２には、疎水基として分岐の脂肪族炭化水素基を有する反応性界面活性剤が開示されている。
【０００５】
一方で、近年は反応性界面活性剤を疎水性物質等の分散に使用することが行われているが、上述のような主に重合乳化剤に使用される反応性界面活性剤は、エマルジョンとの吸着性は充分であるが、疎水性物質の分散に使用する場合は、疎水性物質への吸着性が不充分であるため、好適な分散性を確保できないという問題があった。
【０００６】
また、乳化重合用乳化剤だけでなく、樹脂改質剤等にも使用される反応性界面活性剤として、特許文献３に疎水基としてフッ素原子を有する炭化水素基を有する反応性界面活性剤が開示されている。このような反応性界面活性剤は、従来よりも疎水性の強い分子鎖を有するので、疎水性物質への物理的吸着性は多少改善されるものの、化学結合に由来する疎水性物質表面への固定化が不充分であるため、界面活性剤の遊離防止効果についても満足な結果が得られないという問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２０００−１３６２０５号公報
【特許文献２】特開２００２−２６５５０５号公報
【特許文献３】特開２００８−２４９４２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、特に疎水性物質の乳化分散に使用する場合に、被分散体からの界面活性剤の遊離を防止しつつ、充分な乳化分散を可能とした反応性界面活性剤及び該反応性界面活性剤を用いた反応性界面活性剤組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、下記式（１）で表される構造を有することを特徴とする反応性界面活性剤である。
【００１０】
【化１】
2014176844.tif 000002
式（１）中、Ｒ１は（メタ）アクリロイル基を有する重合反応性ユニット、Ｘ１は炭素数８〜２０の炭化水素からなる疎水性ユニット、Ｙ１は分子量１０００以下の親水性ユニットを表す。
以下、本発明を詳述する。
【００１１】
本発明の反応性界面活性剤は、（メタ）アクリロイル基を有する重合反応性ユニットであるＲ１を有する。上記Ｒ１を有することで、本発明の反応性界面活性剤は、高い重合反応性を示す。
本発明の反応性界面活性剤において、Ｒ１の（メタ）アクリロイル基を有する重合反応性ユニットとしては、例えば、（メタ）アクリロイルメチン、（メタ）アクリロイルアミン、（メタ）アクリロイルエトキシメチン、(メタ)アクリロイルエトキシアミン等が好ましい。
【００１２】
本発明の反応性界面活性剤において、Ｘ１としては、直鎖状の炭化水素を用いることが好ましい。具体的には、直鎖のアルキル基が好ましい。直鎖状とすることで、疎水性物質への吸着性を向上させることができる。分岐鎖状のアルキル基を用いた場合、重合反応性基の立体障害となって反応性が低下するだけでなく、疎水性物質上に配向を持って吸着するのが困難となり、界面活性剤の吸着密度が低下して、分散安定化効果が低下する。
【００１３】
上記Ｘ１は、炭素数が８〜２０である。上記炭素数が８未満であると、疎水性が低下して、疎水性物質への吸着性に劣るものとなり、上記炭素数が２０を超えると、重合性反応基がアルキル鎖中に埋没してしまい、重合反応性が低下する。好ましくは炭素数１２〜１８であり、より好ましくは炭素数１４〜１８である。
【００１４】
上記Ｘ１としては、例えば、オクチル基、ノニル基、デシル基、 ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基等が好ましい。なかでも、ヘキサデシル基とオクタデシル基が好ましい。
【００１５】
本発明の反応性界面活性剤では、Ｙ１として分子量１０００以下の親水性ユニットを用いる。
上記親水性ユニットの分子量の上限は１０００である。分子量１０００を超えると、親水性／疎水性のバランスが悪くなり、界面活性能力が低下する。好ましい上限は６００であり、より好ましい上限は３００である。なお、下限については特に限定されないが、１００が好ましい。
【００１６】
上記Ｙ１としては、ポリエチレングリコール骨格又はポリプロピレングリコール骨格を有するものを用いることが好ましい。
上記ポリエチレングリコール骨格又はポリプロピレングリコール骨格を有することで、分子運動の自由度が高く、溶媒和し易い分子形態をとることができるという利点がある。また、上記親水性ユニットは直鎖状であることが好ましい。直鎖状とすることで、溶媒和がしやすく、極性溶媒中で優れた分散性を発現する。なお一分子あたりの親水基の本数は、１ないし２本であることが好ましい。
この様な特徴はエーテル結合を有する直鎖状分子に共通するものである。
【００１７】
上記ポリエチレングリコール骨格又はポリプロピレングリコール骨格における重合度が２〜１５であることが好ましい。上記重合度が２未満であると、極性溶媒が溶媒和されにくく不安定となることがあり、１５を超えると親水性の分子量が大きくなり、親水性／疎水性のバランスが悪くなって界面活性能力が低下することがある。より好ましくは４〜１０である。
【００１８】
本発明の反応性界面活性剤は、従来、反応性界面活性剤が用いられてきた用途、即ち、乳化重合用乳化剤、懸濁重合用分散剤等以外にも、疎水性物質の表面改質剤等に使用することができる。特に、カーボンナノチューブや天然黒鉛、グラフェン等の疎水性物質の分散剤として好適に使用することができる。
【００１９】
本発明の反応性界面活性剤を作製する方法としては、例えば、炭素数８〜２０の炭化水素を有するアミン等と、ポリアルキレングリコールのハロゲン化物等を反応させた後、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を添加して、（メタ）アクリロイル基を付加する方法等が挙げられる。
【００２０】
上記（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、メタクリロイルクロリド、アクリロイルクロリド、２−クロロエチルアクリレート、２−クロロエチルメタクリレート等が挙げられる。
また、上記（メタ）アクリロイル基を有する化合物に加えて、アリル基又はスチレン基を有する化合物を添加してもよい。
上記アリル基又はスチレン基を有する化合物としては、例えば、臭化アリル、塩化アリル、３−ブルモ−２−メチル−１−プロペン、クロロメチルスチレン等が挙げられる。
【００２１】
本発明の反応性界面活性剤は、下記式（２）で表される構造を有する架橋性界面活性剤と併用することで、反応性界面活性剤と架橋性界面活性剤とが共重合して、強固な架橋構造が形成され、界面活性剤の遊離を効果的に防止して、更に高い分散安定性を実現することができる。このように、本発明の反応性界面活性剤及び下記式（２）で表される構造を有する架橋性界面活性剤を含有する反応性界面活性剤組成物もまた、本発明の１つである。
【００２２】
【化２】
2014176844.tif 000003
式（２）中、Ｒ２及びＲ３は（メタ）アクリロイル基を有する重合反応性ユニット、Ｘ２は炭素数８〜２０の炭化水素からなる疎水性ユニット、Ｙ２は分子量１０００以下の親水性ユニットを表す。
【００２３】
上記架橋性界面活性剤中のＲ２、Ｒ３、Ｘ２及びＹ２としては、上述したＲ１、Ｘ１及びＹ１と同様のものが例示できる。なお、上記Ｒ１、Ｘ１及びＹ１と、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ２及びＹ２とは、同じものであってもよく、異なるものであってもよい。
【００２４】
本発明の反応性界面活性剤組成物において、上記架橋性界面活性剤の添加量の好ましい下限は、反応性界面活性剤１００モル部に対して０．１モル部、好ましい上限は３０モル部である。架橋性界面活性剤の添加量が０．１モル部未満であると、反応性界面活性剤の遊離防止効果が弱くなり、３０モル部を超えると、被分散体の凝集を招く。より好ましい下限は０．５モル部、より好ましい上限は１０モル部である。
【００２５】
上記架橋性界面活性剤を作製する方法としては、例えば、炭素数８〜２０の炭化水素を有するジアミン等と、ポリアルキレングリコールのハロゲン化物等を反応させた後、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を添加して、（メタ）アクリロイル基を付加する方法等が挙げられる。
【００２６】
本発明の反応性界面活性剤組成物に、更に、分散媒体、重合開始剤及び被分散体を添加し、反応性界面活性剤を重合することで、被分散体に極めて高い分散安定性を付与することができ、更に、反応性界面活性剤組成物を洗浄した後でも、被分散体の高い分散性を維持することが可能となる。  
【００２７】
上記分散媒体としては、例えば、水、エタノール、メタノール、トルエン、クロロホルム等が挙げられる。本発明では、特に水およびトルエンを使用する場合に好適に使用することができる。
【００２８】
本発明の反応性界面活性剤を分散剤として使用する場合は、重合開始剤を添加することで、反応性界面活性剤を反応させることが可能となる。
上記重合開始剤としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２−アミノプロパン）ジハイドロクロライド等のアゾ系開始剤、および例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ドデシルパーオキサイド等の過酸化物系開始剤が挙げられる。
【００２９】
上記被分散体としては、黒鉛粒子、グラファイト粒子、カーボンナノチューブ、グラフェン、ポリマー粒子、線維、金属微粒子等が挙げられる。
特に、カーボンナノチューブや天然黒鉛、グラフェン等の疎水性物質に使用する場合に、本発明の優れた効果を充分に発揮することができる。
本発明の反応性界面活性剤を疎水性物質の分散剤として使用する場合は、疎水性物質の種類にもよるが、該疎水性物質に対して、好ましくは１０〜１００００重量％使用することが好ましい。
【００３０】
また、本発明の反応性界面活性剤組成物には、重合性のモノマーを添加してもよい。
上記重合性モノマーとしては、特に限定されないが、（メタ）アクリレート、スチレンおよびスチレン誘導体、ビニルエーテル等が挙げられ、これらは単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００３１】
さらに、本発明の反応性界面活性剤組成物には、架橋性の多官能性モノマーを添加してもよい。
上記架橋性の多官能性モノマーとしては、特に限定されないが、例えばジ（メタ）アクリレート、トリ（メタ）アクリレート、ジアリル化合物、トリアリル化合物、ジビニル化合物が挙げられ、これらは単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００３２】
本発明の反応性界面活性剤組成物としては、本発明の反応性界面活性剤とカーボン材料を含有し、カーボン材料の表面に本発明の反応性界面活性剤が存在する反応性界面活性剤組成物も含まれる。
このような構成とすることで、疎水性のカーボン材料を親水性の溶媒に容易に分散させることができ、水等の安価な溶液にカーボン材料が分散した分散液を得ることが出来る。
【００３３】
上記カーボン材料としては、特に限定されないが黒鉛粒子、カーボンナノチューブ、グラフェン等が挙げられる。
【発明の効果】
【００３４】
本発明の反応性界面活性剤によれば、特に疎水性物質の乳化分散に使用する場合に、被分散体からの界面活性剤の遊離を防止しつつ、充分な乳化分散を可能となる。特に、本発明の反応性界面活性剤によれば、反応後に洗浄した場合でも、優れた分散安定性を維持することができる。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
以下に実施例を掲げて本発明の態様を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。
【００３６】
（合成例１）
Octadecylamine（１．０ｍｍｏｌ）とtriethyleneglycol2-bromoethylmethylether（１．１ｍｍｏｌ）とをN,N-dimethylformamide（ＤＭＦ、２０ｍｌ）に溶解させた後、potassiumcarbonate（１．２ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃、窒素雰囲気下の条件で三つ口フラスコを用いて２４時間反応させた。反応終了後、固体成分を熱時ろ過し、溶媒を減圧留去した。残留成分をethylacetate（２０ｍｌ）に溶かし、サンプル瓶中で水と接触させ２層が混合しないように穏やかに撹拌した。水相は約３０分毎に交換し、３回交換を行った。洗浄後のethylacetate層を回収し、magnesiumsulfateを加え、冷蔵庫で一晩静置した。静置後、magnesiumsulfateをろ過で除き、溶媒を減圧留去し、改めてethylacetate  （２０ｍｌ）に溶かしpotassiumcarbonate（１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、少量のethylacetateに溶かしたmethacryloyl chloride（１．３ｍｍｏｌ）を平衡滴下漏斗で滴下し、滴下終了後２時間反応させた。
反応終了後、固体成分をろ過し、溶媒を減圧留去した。残留成分をethylacetate（２０ｍｌ）に溶かし、サンプル瓶中で水と接触させ２層が混合しないように穏やかに撹拌した。水相は約３０分毎に交換し、３回交換を行った。洗浄後のethylacetate層を回収し、magnesiumsulfateを加え、冷蔵庫で一晩静置した。静置後、magnesiumsulfateをろ過で除き、溶媒を減圧留去し、反応性界面活性剤（Ａ）を得た。
なお、得られた反応性界面活性剤（Ａ）について、ＮＭＲ、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳを用いて確認したところ、式（３）に示す構造を有することが確認できた。
【００３７】
【化３】
2014176844.tif 000004
【００３８】
（合成例２）
1,12-Diaminododecane（１．０ｍｍｏｌ）とtriethyleneglycol2-bromoethylmethylether
（２．２ｍｍｏｌ）をN,N-dimethylformamide（ＤＭＦ、２０ｍｌ）に溶かし、potassiumcarbonate（３．０ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃、窒素雰囲気下の条件で三つ口フラスコを用いて２４時間反応させた。反応終了後、固体成分を熱時ろ過し、溶媒を減圧留去した。残留成分をethylacetate（２０ｍｌ）に溶かし、サンプル瓶中で水と接触させ２層が混合しないように穏やかに撹拌した。水相は約３０分毎に交換し、３回交換を行った。洗浄後のethylacetate層を回収し、magnesiumsulfateを加え、冷蔵庫で一晩静置した。静置後、magnesiumsulfateをろ過で除き、溶媒を減圧留去し、残留成分をdichloromethane（Ｄ
ＣＭ，２０ｍｌ）に溶かし、potassiumcarbonate（３．０ｍｍｏｌ）を加えた後、少量のＤＣＭに溶かしたmethacryloyl chloride（２．２ｍｍｏｌ）を平衡滴下漏斗で滴下した
。滴下終了後２時間反応させた。反応終了後、固体成分をろ過し、溶媒を減圧留去した。残留成分をethylacetate（２０ｍｌ）に溶かし、サンプル瓶中で水と接触させ２層が混合しないように穏やかに撹拌した。水相は約３０分毎に交換し、３回交換を行った。洗浄後のethylacetate層を回収し、magnesiumsulfateを加え、冷蔵庫で一晩静置した。静置後、magnesiumsulfateをろ過で除き、溶媒を減圧留去し、架橋性界面活性剤（Ａ）を得た。
なお、得られた架橋性界面活性剤（Ａ）について、ＮＭＲ、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳを用いて確認したところ、式（４）に示す構造を有することが確認できた。
【００３９】
【化４】
2014176844.tif 000005
【００４０】
（合成例３）
Octadecylamine（１．０ｍｍｏｌ）に代えて、Dodecylamine（１．０ｍｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様にして、反応性界面活性剤（Ｆ）を得た。
なお、得られた反応性界面活性剤（Ｆ）は、式（１）に示す構造を有するものであり、Ｘ１はドデシル基であった。
【００４１】
（実施例１）
（カーボンナノチューブ分散液の調製）
合成例１で得られた反応性界面活性剤（Ａ）１００ｍｇ、カーボンナノチューブ（アルドリッチ社製）１ｍｇ、重合開始剤として２，２′−アゾビス（２−アミノプロパン）ジハイドロクロライド（Ｖ−５０、和光純薬工業社製）１ｍｇを、イオン交換水１ｍＬに添加し、超音波によってカーボンナノチューブを水溶液中に分散させることで、カーボンナノチューブ分散液を作製した。
【００４２】
（実施例２）
実施例１において、Ｖ−５０に代えてアゾビスイソブチロニトリル、イオン交換水に代えてトルエンを使用した以外は実施例１と同様にしてカーボンナノチューブ分散液を作製した。
【００４３】
（実施例３）
（カーボンナノチューブ分散液の調製）
合成例１で得られた反応性界面活性剤（Ａ）１００ｍｇ、合成例２で得られた架橋性界面活性剤（Ａ）１ｍｇ、カーボンナノチューブ（アルドリッチ社製）１ｍｇ、Ｖ−５０（重合開始剤）１ｍｇをイオン交換水１ｍＬに添加し、超音波によってカーボンナノチューブを水溶液中に分散させることで、カーボンナノチューブ分散液を作製した。なお、反応性界面活性剤（Ａ）１００モル部に対する架橋性界面活性剤（Ａ）の添加量は１モル部であった。  
【００４４】
（実施例４）
実施例３において、Ｖ−５０に代えてアゾビスイソブチロニトリル、イオン交換水に代えてトルエンを使用した以外は実施例３と同様にしてカーボンナノチューブ分散液を作製した。
【００４５】
（実施例５）
（天然黒鉛分散液の調製）
実施例１において、カーボンナノチューブ１ｍｇに代えて天然黒鉛粉末（ＳＥＣカーボン社製  ＳＮＯ−１５）１０ｍｇを使用した以外は実施例１と同様にして天然黒鉛分散液を作製した。
【００４６】
（実施例６）
実施例３において、カーボンナノチューブ１ｍｇに代えて天然黒鉛粉末（ＳＥＣカーボン社製  ＳＮＯ−１５）１０ｍｇを使用した以外は実施例３と同様にして天然黒鉛分散液を作製した。
【００４７】
（実施例７）
実施例５において、合成例１で得られた反応性界面活性剤（Ａ）１００ｍｇに代えて、合成例３で得られた反応性界面活性剤（Ｆ）１００ｍｇを使用した以外は実施例５と同様にして天然黒鉛分散液を作製した。
【００４８】
（比較例１〜４）
実施例１において、合成例１で得られた反応性界面活性剤（Ａ）１００ｍｇに代えて、下記に示す反応性界面活性剤（Ｂ）〜（Ｅ）１００ｍｇを使用した以外は実施例１と同様にしてカーボンナノチューブ分散液を作製した。
反応性界面活性剤（Ｂ）：ポリオキシエチレンノニルプロペニルフェニルエーテル硫酸アンモニウム（アクアロンＨＳ−１０、第一工業製薬社製）
反応性界面活性剤（Ｃ）：ポリオキシエチレン−１−（アリルオキシメチル）アルキルエーテル硫酸アンモニウム（アクアロンＫＨ−１０、第一工業製薬社製）
反応性界面活性剤（Ｄ）：ポリオキシエチレンノニルプロペニルフェニルエーテル硫酸アンモニウム（アクアロンＢＣ−１０、第一工業製薬社製）
反応性界面活性剤（Ｅ）：ポリオキシエチレンノニルプロペニルフェニルエーテル（アクアロンＲＮ−５０、第一工業製薬社製）
【００４９】
（比較例５〜８）
比較例１〜４において、Ｖ−５０に代えてアゾビスイソブチロニトリル、イオン交換水に代えてトルエンを使用した以外は比較例１〜４と同様にしてカーボンナノチューブ分散液を作製した。
【００５０】
（評価方法）
上記で得られた反応性界面活性剤の性能を以下の方法で評価した。結果を表１に示した。
【００５１】
（１）重合前の分散安定性評価
実施例及び比較例で得られたカーボンナノチューブ分散液あるいは天然黒鉛分散液について、３０分間静置した後、固形の沈降堆積物が目視で確認できなかった場合を「○（分散）」、固形の沈降堆積物は確認できないが、やや濁りが見られた場合を「△」、固形の沈降堆積物が確認できた場合を「×（沈殿）」として評価した。
【００５２】
（２）重合後の分散安定性評価
実施例及び比較例で得られたカーボンナノチューブ分散液あるいは天然黒鉛分散液を、溶媒がイオン交換水である場合は５０℃（溶媒がトルエンである場合は８０℃）で１２０分間加熱した後、３０分間静置し、固形の沈降堆積物が目視で確認できなかった場合を「○（分散）」、固形の沈降堆積物は確認できないが、やや濁りが見られた場合を「△」、固形の沈降堆積物が確認できた場合を「×（沈殿）」として評価した。
【００５３】
（３）洗浄後の分散安定性評価
「（２）重合後の分散安定性評価」を行った後のカーボンナノチューブ分散液あるいは天然黒鉛分散液３０ｍｌを遠心分離機にて２００００回転３０分間遠心沈降させた。上層の溶媒（イオン交換水またはトルエン）を除去した後、沈降物に再び分散に用いたのと同じ溶媒（イオン交換水またはトルエン）３０ｍｌを加え、超音波分散を行った。上記の洗浄操作を３回繰り返した後、３０分間静置し、様子を目視で観察してカーボンナノチューブあるいは天然黒鉛分散液の分散性を確認した。固形の沈降堆積物が目視で確認できなかった場合を「○（分散）」、固形の沈降堆積物は確認できないが、やや濁りが見られた場合を「△」、固形の沈降堆積物が確認できた場合を「×（沈殿）」として評価した。
【００５４】
【表１】
2014176844.tif 000006
【産業上の利用可能性】
【００５５】
本発明によれば、特に疎水性物質の乳化分散に使用する場合に、被分散体からの界面活性剤の遊離を防止しつつ、充分な乳化分散を可能とした反応性界面活性剤及び該反応性界面活性剤を用いた反応性界面活性剤組成物を提供することができる。